(57)【要約】【課題】雑草に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2012031096.tif 000043〔式中、Xはハロゲンを表す。〕で示されるトリオン化合物を用いることにより、雑草を防除することができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)
2012031096.tif 000042
〔式中、Xはハロゲンを表す。〕
で示されるトリオン化合物。
【請求項２】
請求項１に記載のトリオン化合物を有効成分として含有する除草剤。
【請求項３】
請求項１に記載のトリオン化合物の有効量を雑草、あるいは、雑草が生育する又は将来生育するであろう土壌に施用する雑草の防除方法。
【請求項４】
請求項１に記載のトリオン化合物の雑草防除のための使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリオン化合物及びそれを含有する除草剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで、雑草を防除するために除草剤の有効成分となる化合物の開発が広く進められ、雑草防除効力を有する化合物が見出されている。
また、ある種のトリオン化合物が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ９７／０８１６４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は優れた雑草防除の効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるトリオン化合物が優れた雑草防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）
2012031096.tif 000002
〔式中、Xはハロゲンを表す。〕
で示されるトリオン化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有する除草剤、本発明化合物の有効量を雑草、あるいは、雑草の生育する又は将来生育するであろう土壌に施用する雑草の防除方法、および、本発明化合物の雑草防除のための使用を提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明化合物を用いることにより、雑草を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明においてXで表されるハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【０００９】
式（Ｉ）で示される化合物には、式（Ｉ'）及び式（Ｉ''）で示される化合物が互変異性体として存在し得る。「本発明化合物」には、式（Ｉ）で示される化合物、式（Ｉ'）で示される化合物、式（Ｉ''）で示される化合物、およびこれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
2012031096.tif 000003
【００１０】
また、本発明化合物は、無機塩基（例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物、水素化物等、アンモニア）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド等）等と混合されて農学的に許容され得る塩の形態をとることがある。「本発明化合物」には、このような農学的に許容される塩の形態のトリオン化合物も包含される。
【００１１】
本発明化合物は優れた雑草防除の効力を有し、除草剤の有効成分として使用することができる。本発明化合物が防除することのできる雑草としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、アキノエノコログサ、キンエノコロ、イヌビエ、オオクサキビ、メリケンニクキビ、セイバンモロコシ、シャッターケーン、ギョウギシバ、カラスムギ、ネズミムギ、ブラックグラス、ウマノチャヒキ、アレチノチャヒキ、ヒメカナリークサヨシ、セイヨウヌカボ、スズメノカタビラ、シバムギ、ハマスゲ、キハマスゲ、アオゲイトウ、スベリヒユ、イチビ、アカザ、イヌタデ、イヌホオズキ、アメリカキンゴジカ、シロバナチョウセンアサガオ、マルバアサガオ、オナモミ、エビスグサ、ブタクサ、ツユクサ、ヤエムグラ、コハコベ、カラシナ類、カミツレ、オオイヌノフグリ、フィールドパンジー、ヒナゲシ、セイヨウヒルガオ、ヒメムカシヨモギ等の畑地雑草、
タイヌビエ、ヒメタイヌビエ、タマガヤツリ、コゴメガヤツリ、ヒデリコ、マツバイ、イヌホタルイ、タイワンヤマイ、ミズガヤツリ、クログワイ、コウキヤガラ、シズイ、コナギ、アゼナ、アブノメ、キカシグサ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、チョウジタデ、ウリカワ、ヘラオモダカ、オモダカ、ヒルムシロ、セリ、ミズハコベ、アゼトウガラシ、アメリカアゼナ、タカサブロウ、イボクサ、キシュウスズメノヒエ、エゾノサヤヌカグサ等の水田雑草。
【００１２】
本発明化合物を除草剤の有効成分として使用する際、通常、本発明化合物を適当な液体担体に溶解させるか分散させるか、又は適当な固体担体と混合させるか固体担体に吸着させ、使用目的にとって都合の良い剤形に製剤化する。本発明除草剤は、本発明化合物および液体担体、固体担体等の不活性担体を含有し、例えば乳剤、液剤、油剤、噴霧剤、水和剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、粒剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、細粒剤Ｆ、顆粒水和剤、水溶剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、ジャンボ剤、錠剤、ペースト剤等の形態の製剤であり、必要に応じて、例えば乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、結合剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤等の製剤補助剤が更に添加され、公知の方法で調製することができる。
【００１３】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等が挙げられる。これらの液体担体の２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
液体担体は、本発明除草剤中に通常１〜９９重量％、好ましくは約１０〜９９重量％の割合で含まれる。
【００１４】
固体担体としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類（例えば、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩類（例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの）等が挙げられる。これらの固体担体の２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
固体担体は、本発明除草剤中に通常１〜９９重量％、好ましくは約１０〜９９重量％の割合で含まれる。
【００１５】
乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等としては通常界面活性剤が用いられる。該界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤の２種以上を用いることもできる。界面活性剤は、本発明除草剤中に通常０．１〜５０重量％、好ましくは約０．１〜２５重量％の割合で含まれる。
【００１６】
結合剤及び増粘剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体（例えば、キサンタンガム、グアーガム等）等が挙げられる。
【００１７】
本発明化合物は、本発明除草剤が乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フロアブル剤等である場合は本発明除草剤中に通常、１〜９０重量％の割合で含まれ、本発明除草剤が油剤、粉剤、ＤＬ型粉剤等である場合は本発明除草剤中に通常、０．０１〜１０重量％の割合で含まれ、本発明除草剤が微粒剤、微粒剤Ｆ、細粒剤Ｆ、粒剤等である場合は本発明除草剤中に通常、０．０５〜１０重量％の割合で含まれるが、状況に応じてこれらの濃度を適宜変更してもよい。本発明除草剤が乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フロアブル剤等である場合は、通常、本発明除草剤を水等で適宜（通常は約１００〜１００，０００倍に）希釈して使用する。
【００１８】
本発明除草剤は通常の公知の農薬の施用方法と同様の方法で施用することができ、該施用方法としては、例えば、空中散布、土壌散布、茎葉散布等があげられる。
本発明除草剤を畑地用又は水田用の除草剤として用いる場合、その使用量は、施用地域、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物等により変わり得るが、通常は本発明化合物の量で畑地又は水田１ヘクタールあたり１〜５０００ｇ程度、好ましくは１０〜１０００ｇ程度である。
本発明除草剤は畑地雑草防除のために用いることができ、通常、出芽前土壌混和処理、出芽前土壌処理又は出芽後茎葉処理される。また、本発明除草剤は水田雑草防除用としてはのために用いることもでき、通常、出芽前土壌処理又は茎葉兼土壌処理される。
【００１９】
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤は、必要に応じて、１種又は２種以上の他の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等と同時に施用することができ、また、本発明化合物を１種又は２種以上の他の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等の有効成分と配合し、混合して使用することもできる。
【００２０】
他の除草剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物：２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等、
（２）安息香酸系除草性化合物：２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等、
（３）尿素系除草性化合物：ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等、
（４）トリアジン系除草性化合物：アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）等、
（５）ビピリジニウム系除草性化合物：パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等、
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物：ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等、
（７）ジニトロアニリン系除草性化合物：ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等、
（８）有機リン系除草性化合物：アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等、
（９）カーバメート系除草性化合物：ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等、
（１０）酸アミド系除草性化合物：プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等、
（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物：アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等、
（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物：アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等、
（１３）環状イミド系除草性化合物：オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）等、
（１４）ピラゾール系除草性化合物：ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等、
（１５）トリケトン系除草性化合物：イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）等、
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物：クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等、
（１７）トリオンオキシム系除草性化合物：アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等、
（１８）スルホニル尿素系除草性化合物：クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）等、
（１９）イミダゾリノン系除草性化合物：イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等、
（２０）スルホンアミド系除草性化合物：フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等、
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物：ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）等、
（２２）その他の系統の除草性化合物：ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等。
【００２１】
植物生長調節剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）等。
【００２２】
殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリハロアルキルチオ系殺菌性化合物：キャプタン（ｃａｐｔａｎ）等、
（２）有機リン系殺菌性化合物：ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等、
（３）べンズイミダゾール系殺菌性化合物：ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等、
（４）カルボキシアミド系殺菌性化合物：カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等、
（５）ジカルボキシイミド系殺菌性化合物：プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等、
（６）アシルアラニン系殺菌性化合物：メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等、
（７）アゾール系殺菌性化合物：トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）等、
（８）モルフォリン系殺菌性化合物：ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等、
（９）ストロビルリン系殺菌性化合物：アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）等、
（１０）抗生物質系殺菌性化合物：バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等、
（１１）ジチオカーバメート系殺菌性化合物：マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）等、
（１２）その他の殺菌性化合物：フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ  Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）等。
【００２３】
殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）有機リン系殺虫性化合物：フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、ＥＰＮ、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）等、
（２）カルバメート系殺虫性化合物：カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、ＸＭＣ、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）等、
（３）合成ピレスロイド系殺虫性化合物：テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）等、
（４）ネライストキシン系殺虫性化合物：カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）等、
（５）ネオニコチノイド系殺虫性化合物：イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等、
（６）ベンゾイルフェニル尿素系殺虫性化合物：クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）等、
（７）マクロライド系殺虫性化合物：エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）等、
（８）その他の殺虫性化合物：ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）等。
殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）等。
【００２４】
殺線虫剤の有効成分としては、例えば、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、カズサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００２５】
本発明除草剤には、更に薬害軽減剤（例えば、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ジクロルミッド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）等）、色素、肥料（例えば、尿素等）等を適宜混合してもよい。
【００２６】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の除草剤の有効成分として使用することができる。該農耕地において栽培される作物としては以下のものが挙げられる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜：ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００２７】
上記「作物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」としては、例えば、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のクリアーフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）<登録商標>カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニル尿素系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。
【００２８】
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」としては、例えばグリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）<登録商標>及びリバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）<登録商標>等の商品名で既に販売されている。
【００２９】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００３０】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード  アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
【００３１】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【００３２】
本発明化合物は例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法１）
式（I）：
2012031096.tif 000004
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される本発明化合物は、式（II）：
2012031096.tif 000005
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を塩基及びシアン化物存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
塩基の量は、式（II）で示される化合物１モルに対して、通常２〜４モルの割合である。
シアン化物としては、アセトンシアンヒドリン、シアン化ナトリウム等が挙げられる。
シアン化物の量は、式（II）で示される化合物１モルに対して、通常０．１〜１モルの割合である。
反応温度は、通常−２０〜４０℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜１０時間の範囲である。
反応終了後、例えば、反応混合物を濃縮し、水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。
【００３３】
（製造法２）
式（II）：
2012031096.tif 000006
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（III）：
2012031096.tif 000007
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（IV）：
2012031096.tif 000008
で示される化合物とを塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
塩基としては、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
式（IV）で示される化合物および塩基の量は、式（III）で示される化合物１モルに対して、通常、それぞれ１〜２モル、１〜３モルの割合である。
反応温度は、通常−２０〜４０℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜１０時間の範囲である。
反応終了後、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（II）で示される化合物を粗生成物として得る事ができる。該粗生成物は、精製されることなく、次工程に使用され得る。
【００３４】
（製造法３）
式（I）：
2012031096.tif 000009
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される本発明化合物は、式（V）：
2012031096.tif 000010
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（IV）：
2012031096.tif 000011
で示される化合物とを塩基及びシアン化物存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
塩基の量は、式（V）で示される化合物１モルに対して、通常２〜４モルの割合である。
シアン化物としては、アセトンシアンヒドリン、シアン化ナトリウム等が挙げられる。
シアン化物の量は、式（V）で示される化合物１モルに対して、通常０．１〜１モルの割合である。
式（IV）で示される化合物の量は  式（V）で示される化合物１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。            
反応温度は、通常−２０〜７０℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜２０時間の範囲である。
反応終了後、例えば、反応混合物を濃縮し、水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。
【００３５】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法を示す。
【００３６】
（参考製造法１）
式（III）：
2012031096.tif 000012
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（VI）：
2012031096.tif 000013
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を塩素化することにより製造することができる。
該反応は塩素化剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、トルエン等の炭化水素が挙げられる。
塩素化剤としては、塩化チオニル等が挙げられる。
塩素化剤の量は、式（VI）で示される化合物１モルに対して、通常１〜５モルの割合である。
反応温度は、通常２０〜１１０℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜１０時間の範囲である。
反応終了後、例えば、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（III）で示される化合物を粗生成物として得る事ができる。該粗生成物は、精製されることなく、次工程に使用され得る。
【００３７】
（参考製造法２）
式（VI）：
2012031096.tif 000014
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（VII）：
2012031096.tif 000015
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
該反応は塩基およびハロゲン化剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、1,4-ジオキサン等のエーテル系溶媒、水等が挙げられる。これらの混合溶媒も該反応において用いられる。
塩基としては、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の量は、式（VII）で示される化合物１モルに対して、通常４〜６モルの割合である。
ハロゲン化剤としては、臭素等が挙げられる。
ハロゲン化剤の量は、式（VII）で示される化合物１モルに対して、通常３〜５モルの割合である。
反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜１０時間の範囲である。
反応終了後、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（VI）で示される化合物を粗生成物として得る事ができる。該粗生成物は、精製されることなく、次工程に使用され得る。
【００３８】
（参考製造法３）
式（VII）：
2012031096.tif 000016
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（VIII）：
2012031096.tif 000017
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
該反応は酸化剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸、過酸化水素等の過酸化物が挙げられる。
酸化剤の量は、式（VIII）で示される化合物１モルに対して、通常２〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜２０時間の範囲である。
反応終了後、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(VII)で示される化合物を単離することができる。
【００３９】
（参考製造法４）
式（VIII）：
2012031096.tif 000018
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（IX）：
2012031096.tif 000019
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物をルイス酸存在下、アセチル化剤でアセチル化することにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
アセチル化剤としては、塩化アセチル、無水酢酸等が挙げられる。
ルイス酸としては、塩化アルミニウム等が挙げられる。
溶媒としては、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
アセチル化剤の量およびルイス酸の量は通常は、式（IX）で示される化合物１モルに対して、それぞれ、１〜２モルおよび１〜２モルの割合である。
反応温度は、通常−２０〜４０℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜１０時間の範囲である。
反応終了後、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(VIII)で示される化合物を単離することができる。
【００４０】
（参考製造法５）
式（IX）：
2012031096.tif 000020
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（X）：
2012031096.tif 000021
〔式中、Rはメチル基、エチル基等のアルキル基、フェニル基、４−メチルフェニル等のアリール基を表し、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と硫化物塩とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、1-メチル-2-ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
硫化物塩としては、例えば、硫化ナトリウム９水和物等が挙げられる。
硫化物塩の量は、式（X）で示される化合物１モルに対して、通常１〜４モルの割合である。
反応温度は通常０〜１８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２０時間の範囲である。
反応終了後、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IX）で示される化合物を単離することができる。
【００４１】
（参考製造法６）
式（X）：
2012031096.tif 000022
〔式中、ＲおよびXは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（XI）：
2012031096.tif 000023
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（XII）：
2012031096.tif 000024
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるスルホニル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
溶媒としては、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。またこれら塩基を溶媒として用いることもできる。
式（XII）で示される化合物および塩基の量は、式（XI）で示される化合物１モルに対して、通常、それぞれ１〜４モル、２〜４モルの割合である。
反応温度は通常−１０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜１０時間の範囲である。
反応終了後、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（X）で示される化合物を単離することができる。単離された式（X）で示される化合物は、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。また、単離された式（X）で示される化合物は、精製されることなく、次工程に使用され得る。
【００４２】
(参考製造法7）
式（V）：
2012031096.tif 000025
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式(III)：
2012031096.tif 000026
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を塩基存在下でフェノールとエステル化することにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
塩基としては、水素化ナトリウム等無機塩基、トリエチルアミン等有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、N,N-ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、トルエン等の炭化水素が挙げられる。
フェノールおよび塩基の量は、式（III）で示される化合物１モルに対して、通常、それぞれ、１〜２モル、１〜２モルの割合である。
反応温度は、通常−２０〜４０℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜１０時間の範囲である。
反応終了後、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(V)で示される化合物を単離することができる。
【００４３】
（参考製造法８）
式（V）：
2012031096.tif 000027
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（XIII）：
2012031096.tif 000028
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
該反応は酸化剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、酢酸、硫酸、無水酢酸が挙げられる。
酸化剤としては、過酸化水素等の過酸化物が挙げられる。
酸化剤の量は、式（XIII）で示される化合物１モルに対して、通常２〜４モルの割合である。
反応温度は、通常０〜７０℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜４０時間の範囲である。
反応終了後、例えば、反応混合物を水に注加し、析出した固体をろ取する等の後処理操作を行うことにより、式（V）で示される化合物を単離することができる。
【００４４】
（参考製造法９）
式（XIII）：
2012031096.tif 000029
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（XIV）：
2012031096.tif 000030
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
該反応は酸化剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えば、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸、過酸化水素等の過酸化物が挙げられる。
酸化剤の量は、式（XIV）で示される化合物１モルに対して、通常２〜４モルの割合である。
反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜１０時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(XIII)で示されるを単離することができる。
【００４５】
（参考製造法１０）
式（XIV）：
2012031096.tif 000031
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（IX）：
2012031096.tif 000032
〔式中、Xは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物をルイス酸存在下でベンゾイル化剤でベンゾイル化することにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
ベンゾイル化剤としては、塩化ベンゾイル等が挙げられる。
ルイス酸としては、塩化アルミニウム等が挙げられる。
溶媒としては、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
ベンゾイル化剤およびルイス酸の量は、式（IX）で示される化合物１モルに対して、通常、それぞれ、１〜２モルおよび１〜２モルの割合である。
反応温度は、通常−２０〜４０℃の範囲であり、反応時間は、通常１〜１０時間の範囲である。
反応終了後、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（XIV）で示される化合物を単離することができる。
【００４６】
式（XI）で示される化合物は、例えば、Journal of Medicinal Chemistry (2007) Vol.50,(No.12), P2818-2841記載の製造方法、あるいはそれに準じた製造方法により製造できる。
【００４７】
上記の製造法１〜３又は参考製造法１〜１０により製造される各化合物は、公知の精製方法、例えば再結晶化、クロマトグラフィー等によっても、精製され得る場合がある。
【実施例】
【００４８】
以下に、製造例、参考例、製剤例および試験例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造例及び参考例中、室温とは通常１０〜３０℃を示す。1HNMR とはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
製造例及び参考例中用いられている記号は次のような意味を有するものである。
CDCl3：重クロロホルム、s：シングレット、d：ダブレット、t：トリプレット、m：マルチプレット、br．：ブロード（幅広い）、J：カップリング定数、DMSOd6：重ジメチルスルホキシド
【００４９】
まず、最初に製造例を示す。
製造例１
4-クロロ-7-（1,3-ジオキソシクロヘキサ-2-イル）カルボニル-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-1,1-ジオキシドの合成
2012031096.tif 000033
後述の参考例８で得られた4-クロロ-2,3-ジヒドロ-1,1-ジオキソベンゾ[b]チオフェン-7-カルボン酸粗生成物１．４６ｇをトルエン３０ｍｌに加え、そこに塩化チオニル１．５ｍｌとDMF０．０１ｍｌとを加えた。該混合物を１時間加熱還流した後、室温下で冷却した後、減圧濃縮して得られた残渣をクロロホルム２０ｍｌに溶解し、そこに1,3-シクロヘキサンジオン０．４０ｇを加え、さらに、トリエチルアミン０．６ｍｌを氷冷下で滴下し、得られた混合物を室温下で２時間撹拌した。その後、該混合物を3.5%塩酸２０ｍｌで洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、そこにトリエチルアミン１．１ｍｌ、アセトンシアンヒドリン０．０５ｍｌを加えて、室温下で２時間撹拌した。反応混合物を3.5%塩酸２０ｍｌで洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣に酢酸エチルーヘキサンーアセトンを加えて結晶化し更に洗浄して4-クロロ-7-（1,3-ジオキソシクロヘキサ-2-イル）カルボニル-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-1,1-ジオキシド（以下、本発明化合物（１）と記す。）を０．５７ｇ得た。
1HNMR (CDCl3)δppm  :  2.05-2.10 (2H, m), 2.44-2.47 (2H, m), 2.76-2.79 (2H, m), 3.37 (2H, t, J=6.7Hz), 3.50 (2H, t, J=6.7Hz), 7.32 (1H, d, J=8.1Hz), 7.61 (1H, d, J=8.1Hz), 16.21 (1H, s) .
【００５０】
次に、本発明化合物の原料化合物の製造例を参考例として示す。
参考例１
2-クロロ-6-フルオロフェニルアセトニトリルの合成
2012031096.tif 000034
2-クロロ-6-フルオロベンジルクロリド50.0gをジメチルスルホキシド３００ｍｌに溶解した。そこにシアン化ナトリウム16.0gを加えて5時間攪拌した。反応混合物を水１０００ｍｌに加えて、t-ブチルメチルエーテル１０００ｍｌで抽出した。得られた抽出物を飽和食塩水１０００ｍｌで洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧濃縮して2-クロロ-6-フルオロフェニルアセトニトリルを４７．６ｇ得た。
1HNMR (CDCl3)δppm  :  3.85 (2H, s), 7.08-7.10 (1H, m), 7.26-7.32 (2H, m) .
【００５１】
参考例２
2-クロロ-6-フルオロフェニル酢酸の合成
2012031096.tif 000035
2-クロロ-6-フルオロフェニルアセトニトリル47.6 g を水150 mlに加え、９６％硫酸150mlを加え、１２０℃で１２時間加熱した。水６００ｍｌを加え２時間室温下で冷却後、３０分間氷冷下で冷却した。析出した固体をろ取し、水３００ｍｌで洗浄した。乾燥して2-クロロ-6-フルオロフェニル酢酸を４９．２ｇ得た。
1HNMR (DMSOd6)δppm  :  3.70 (2H, s), 7.20-7.28 (1H, m), 7.30-7.44 (2H, m) .
【００５２】
参考例３
2-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)エタノールの合成
2012031096.tif 000036
2-クロロ-6-フルオロフェニル酢酸２４．６ｇをテトラヒドロフラン６００ｍｌに加え、そこに氷冷下でリチウムアルミニウムヒドリド４．２０ｇを加えて室温下で１時間攪拌し、次に、３時間加熱還流した後、室温下で冷却した。そこに、氷冷下で水１３ｍｌとテトロヒドロフラン５３ｍｌとの混合物を加えた。１０分後反応混合物をセライト上でろ過し、ろ過残渣をテトロヒドロフラン３００ｍｌで洗浄した。ろ液と洗浄液とを合わせて、減圧濃縮して2-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)エタノールを14.8g得た。
1HNMR (CDCl3)δppm  :  1.60 (1H, br), 3.08-3.11 (2H, m), 3.84-3.88 (2H, m), 6.96-7.00 (1H, m), 7.12-7.19 (2H, m) .
【００５３】
参考例４
2-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)エチルトシレートの合成
2012031096.tif 000037
2-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)エタノール29.2gをピリジン８７ｍｌに加え、そこに氷冷下でトシルクロリド３０．０ｇを加えて室温下で５時間攪拌した。水８７０ｍｌに反応混合物を加え、t-ブチルメチルエーテル８７０ｍｌで抽出した。有機相を3.5%塩酸９００ｍｌで洗浄し、飽和食塩水９００ｍｌで洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して2-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)エチルトシレートを４７．３ｇ得た。
1HNMR (CDCl3)δppm  :  2.43 (3H, s), 3.14 (2H, t, J=7.1Hz), 4.21 (2H, t, J=7.1Hz), 6.90-7.00 (1H, m), 7.12-7.15 (2H, m), 7.28 (2H,d, J=8.7Hz), 7.71 (2H, d, J=8.7Hz) .
【００５４】
参考例５
4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン の合成
2012031096.tif 000038
2-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)エチルトシレート47.0gを1-メチル-2-ピロリドン４７０ｍｌに加え、そこに硫化ナトリウム９水和物４０．２ｇを加えて１５０℃で１０時間加熱した。水９４０ｍｌに反応混合物を加え、t-ブチルメチルエーテル９４０ｍｌで抽出した。有機相を飽和食塩水１０００ｍｌで二回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン）して4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェンを11.6ｇ得た。
1HNMR (CDCl3)δppm  :  3.40 (4H, s), 6.95-7.10 (3H, m) .
【００５５】
参考例６
７-アセチル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェンの合成
2012031096.tif 000039
塩化アルミニウム0.55ｇをクロロホルム２．５ｍｌに加え、そこに氷冷下塩化アセチル０．３０ｇをクロロホルム０．７ｍｌに溶解したものを滴下した。該混合物を氷冷下で２０分間攪拌した後、そこに4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン0.57gをクロロホルム２．０ｍｌに溶解したものを−１３℃で滴下し、反応混合物を３時間かけて昇温し１５℃にした。氷水５ｍｌに反応混合物を加え、更にクロロホルム５ｍｌと35%塩酸２ｍｌとを加えて分液した。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣を中圧分取HPLC精製（酢酸エチル：ヘキサン=1:9）して5-アセチル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェンを0.29gと7-アセチル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン0.26gとを得た。
5-アセチル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン
1HNMR (CDCl3)δppm  :  2.61 (3H, s), 3.30-3.50 (4H, m), 7.12 (1H, d, J=8.0Hz),  7.42 (1H, d, J=8.0Hz) .
7-アセチル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン
1HNMR (CDCl3)δppm  :   2.59 (3H, s), 3.30-3.34 (2H, m), 3.36-3.40 (2H, m),7.09 (1H, d, J=8.4Hz),  7.65 (1H, d, J=8.4Hz) .
【００５６】
参考例７
７-アセチル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-1,1-ジオキシドの合成
2012031096.tif 000040
7-アセチル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン 5.47gにクロロホルム 110mlを加えて溶解させた後、氷冷下で77% メタクロロ過安息香酸  12.67gを加えた後、自然昇温しながら16時間撹拌した。
反応液を水 220mlに加えて、クロロホルム  220mlで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液  ２２０ｍｌで三回洗浄した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル : ヘキサン = 1 : 1→酢酸エチルのみ）して、 ７-アセチル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-1,1-ジオキシドを5.83g得た。
1HNMR(CDCl3) δ(ppm) : 2.70(3H, s), 3.39(2H, t, J =7.1Hz), 3.58(2H, t, J =7.1Hz), 7.71(1H, d, J =8.0Hz), 7.83(1H, d, J =8.2Hz),
【００５７】
参考例８
4-クロロ-2,3-ジヒドロ-1,1-ジオキソベンゾ[b]チオフェン-7-カルボン酸の合成
2012031096.tif 000041
水酸化ナトリウム１．７０ｇを水９．７ｍｌに溶解して、ここに臭素０．７ｍｌを３−７℃で滴下した。ここに７-アセチル-4-クロロ-2,3-ジヒドロベンゾ[b]チオフェン-1,1-ジオキシド1.00gを1,4-ジオキサン２０ｍｌに溶解したものを１−１５℃で滴下した。１．５時間かけて室温にした反応混合物に、氷冷下で３５％塩酸２．６ｍｌを加えた。そこに、クロロホルム４０ｍｌを加えて分液した。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して4-クロロ-2,3-ジヒドロ-1,1-ジオキソベンゾ[b]チオフェン-7-カルボン酸を粗生成物として１．４６ｇ得た。
【００５８】
次に製剤例を示す。
製剤例１
乳剤
本発明化合物（１）                    ２０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ジメチルホルムアミド                  １８重量％
キシレン                              ５７重量％
を混合して乳剤を得る。調製した乳剤は水で適宜希釈して使用する。
【００５９】
製剤例２
水和剤
本発明化合物（１）                    ５０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ３５重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。調製した水和剤は水で適宜希釈して使用する。
【００６０】
製剤例３
粒剤
本発明化合物（１）                  １．５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ２重量％
タルク                                ４０重量％
ベントナイト                      ５６．５重量％
を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【００６１】
次に試験例を示す。
尚、除草効力は、試験化合物を処理しない場合と違いがない場合を「０」、完全枯死した場合を「１０」として、０〜１０の１１段階で示した。
【００６２】
試験例１  畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに土壌を充填し、これにイチビの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で栽培し、植物が１〜２葉期まで生育した時、試験化合物を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお薬剤希釈液は本発明化合物（１）の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後の植物を温室内で栽培し、処理２０日後にイチビ防除の効力を観察評価した結果、本発明化合物（１）は１０００ｇ／ｈａの処理薬量で効力１０を示した。
【００６３】
試験例２  畑地出芽前処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに土壌を充填し、これにイチビの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした。次いで、本発明化合物（１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお薬剤希釈液は試験例１と同様の方法により調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後にイチビ防除の効力を観察評価した結果、本発明化合物（１）は１０００ｇ／ｈａの処理薬量で効力１０を示した。
【００６４】
試験例３  水田試験
プラスチックポット（φ８ｃｍ×１２ｃｍ）に水田土壌を深さ約８ｃｍまで詰め、入水して代掻きし、３日間静置した。このポットにタイヌビエおよびイヌホタルイを播種し、その上にアゼナ種子を混入した土を均一に蒔き、温室内（20〜25℃）で6日間育成した。湛水深を３ｃｍに合わせ、試験化合物をアセトンで溶解して純水で希釈した薬液を所定薬量分処理した。薬剤処理3週間後に、タイヌビエ、イヌホタルイ、アゼナに対する除草効力を観察した結果、本発明化合物（１）は１０００ｇ／ｈａの処理薬量でタイヌビエ、イヌホタルイ、アゼナに対して効力１０を示した。
【産業上の利用可能性】
【００６５】
本発明化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用することにより、雑草を防除することができる。