(57)【要約】      （修正有）【課題】動物の寄生虫及び衛生害虫としての有害な節足動物や線虫類に対する新規な防除剤を提供する。【解決手段】下式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除剤。2012031148.tif 000038［式中、A１はC-X３又は窒素原子を表し、A２及びA３はC-H等を表し、A４はC-H又は窒素原子等を表し、Wは酸素原子等を表し、X１はハロゲン原子、トリフルオロメチル基等を表し、X２はハロゲン原子、トリフルオロメチル基等を表し、X３は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Y１はハロゲン原子、メチル基等を表し、R１はトリフルオロメチル基等を表し、R２はC２〜C３ハロアルキル基、ピリジルメチル基、チアゾリルメチル基等を表し、R３は水素原子、シアノメチル基、メトキシメチル基、メトキシカルボニル基等を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2012031148.tif 000034
［式中、A１は、C-X３又は窒素原子を表し、
A２、A３及びA４は、各々独立してC-Y２又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X１は、ハロゲン原子、C１〜C３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C１〜C３ハロアルコキシ、-SF５又はC１〜C３ハロアルキルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、-OR４又は-S(O)ｐR４を表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-NH２又はジメチルアミノを表すか、或いは、X３はX１と一緒になって-CF２OCF２-、-OCF２O-、-CF２OCF２O-又は-OCF２CF２O-を形成することにより、X１及びX３のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、R５によって置換された(C１〜C２)アルキル、C２〜C３アルキニル、トリメチルシリルエチニル、-C(S)NH２、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ、C１〜C３ハロアルキルチオ、-N(R７)R６、フェニル、D-1〜D-3、D-7、D-11又はD-19〜D-22を表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表すか、或いは、Y２が隣接する場合には、隣接する２つのY２は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R１は、C１〜C３ハロアルキル又はハロシクロプロピルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、R８によって置換された(C３〜C４)シクロアルキル、E-3、E-5、E-6、E-10、C２〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、C３〜C６アレニル、-C(O)R９、-C(R９)=NOR１０、M-1、-C(R９)=NN(R１２)R１１、-C(O)OR１３、E-4、-C(O)SR１３、E-7、-C(O)N(R１２)R１１、E-8、-C(S)OR１３、-C(S)SR１３、-C(S)N(R１２)R１１、-C(SR１３)=NH、M-4、-C(NH２)=NCN、-C(NH２)=NOR１０、-C(NH２)=NNO２、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-3、D-5〜D-10、D-16、D-17、D-23〜D-26、C１〜C４アルコキシ又は-N(R１５)R１４を表し、
R３は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R８ａによって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、-C(O)R９、-C(O)OR１３、-C(O)SR１３、-C(O)N(R１２)R１１、-C(O)C(O)OR１３、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３アルキルカルボニルオキシ、C１〜C３アルコキシカルボニルオキシ、C１〜C３アルキルスルホニルオキシ、C１〜C３アルキルスルホニル、C１〜C３ハロアルキルチオ、-NH２又はジメチルアミノを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成するか、或いは、R３はR２と一緒になってC３〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２及びR３が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC１〜C３アルキル基、C１〜C３ハロアルキル基、フェニル基、D-23基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C１〜C２ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C１〜C２ハロアルコキシ、C１〜C２アルキルスルホニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、-C(O)NH２、-C(S)NH２又は-SO２NH２を表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R３ａは、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C３〜C４アルケニルオキシ、C３〜C４アルキニルオキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４ハロアルキルチオ又は-N(R３ｄ)R３ｃを表し、
R３ｂは、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキルチオ、C１〜C３アルキルカルボニルチオ又は-N(R３ｆ)R３ｅを表すか、或いは、R３ｂはR３ａと一緒になって-N(R３ｆ)CH２CH２CH２-、-N(R３ｆ)CH=CHS-、-N(R３ｆ)N=CHS-、-N(R３ｆ)N=CHCH２S-、-N(R３ｆ)CH=CHCH=N-又は-N(R３ｆ)N=C(R３ｇ)CH=CH-を形成することにより、R３ａ及びR３ｂが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
R３ｃは、シアノ、ニトロ、C１〜C３アルキル又はC１〜C３アルコキシを表し、
R３ｄは、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R３ｅは、水素原子、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ、ジ(C１〜C２アルキル)アミノ、ホルミルアミノ、C１〜C３アルキルカルボニルアミノ又はC１〜C３アルコキシカルボニルアミノを表し、
R３ｆは、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R３ｇは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R４は、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル又はC１〜C２ハロアルコキシ(C１〜C２)ハロアルキルを表し、
R５は、-OH、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ又はC１〜C３ハロアルキルチオを表し、
R６は、水素原子、C１〜C４アルキル、-CHO、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、C１〜C３アルキルチオカルボニル、C１〜C３アルコキシチオカルボニル、C１〜C３アルキルジチオカルボニル、C１〜C３アルキルスルホニル又はC１〜C３ハロアルキルスルホニルを表し、
R７は、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R８は、フッ素原子、シアノ、C３〜C５シクロアルキル、E-3、E-9、E-11、-OR１６、-N(R１８)R１７、-S(O)ｐR１９、-S(O)ｑ(R１９)=NR２０、-C(O)R２１、-C(R２１)=NOR２２、M-1、M-2、-C(O)OR２３、-C(O)SR２３、-C(O)N(R２５)R２４、M-3、-C(S)OR２３、-C(S)N(R２５)R２４、M-4、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-26又はトリメチルシリルを表し、
D-1〜D-26は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２】
2012031148.tif 000035
E-3〜E-11は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化３】
2012031148.tif 000036
M-1〜M-4は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化４】
2012031148.tif 000037
R８ａは、シアノ、C３〜C４シクロアルキル、-OR１６、-S(O)ｐR１９、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)NH２、C１〜C３アルキルアミノカルボニル、C１〜C３ハロアルキルアミノカルボニル、-C(S)NH２、フェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R９は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルチオ(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルスルフィニル(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルスルホニル(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R１０は、水素原子、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R１１は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R２８によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル又はC１〜C３アルコキシを表し、
R１２は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表すか、或いは、R１２はR１１と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R１１及びR１２が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R１３は、C１〜C５アルキル、C１〜C５ハロアルキル、R２８によって置換された(C１〜C３)アルキル、C３〜C５シクロアルキル、E-3、C３〜C５アルケニル、C３〜C５ハロアルケニル、C３〜C５アルキニル又はフェニルを表し、
R１４は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルコキシカルボニルメチル、-C(O)R２９、-CH=NOR３０、-C(O)OR３１、-C(O)N(R３３)R３２、-C(S)N(R３３)R３２、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-10又はD-23〜D-26を表し、
R１５は、水素原子、C１〜C４アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、ベンジル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R１５はR１４と一緒になって=C(R１５ｂ)R１５ａを形成するか、或いは、R１５はR１４と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R１４及びR１５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R１５ａは、水素原子又はメチルを表し、
R１５ｂは、メチル、フェニル、D-23又はジ(C１〜C２アルキル)アミノを表し、
R１６は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R３４によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、ベンジル、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル、C１〜C４アルコキシカルボニル、C１〜C４アルキルアミノカルボニル、C１〜C４ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、C１〜C４アルキルスルホニル又はトリ(C１〜C４アルキル)シリルを表し、
R１７は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、C１〜C３ハロアルコキシカルボニル、C１〜C３アルキルアミノカルボニル、C１〜C３アルコキシ又はC１〜C３アルキルスルホニルを表し、
R１８は、水素原子、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R１９は、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３アルキルアミノカルボニル、C１〜C３アルコキシチオカルボニル又はD-25を表し、
R２０は、水素原子、シアノ又はC１〜C２ハロアルキルカルボニルを表し、
R２１は、水素原子、C１〜C４アルキル又はフェニルを表し、
R２２は、水素原子、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル又はR３４によって置換された(C１〜C２)アルキルを表し、
R２３は、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R２４は、水素原子、C１〜C５アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R３４によって任意に置換された(C１〜C３)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、E-3、C３〜C４アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル、C３〜C４アルキニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、-OR３５又は-N(R３６)R３５を表し、
R２５は、水素原子、C１〜C４アルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表すか、或いは、R２５はR２４と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２４及びR２５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R２６は、水素原子、メチル、エチル又はC１〜C２ハロアルキルを表し、
R２７は、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
R２８は、シアノ、ニトロ、C３〜C５シクロアルキル、E-3、E-9、C５〜C６シクロアルケニル、-OR３５、-N(R３６)R３５、-S(O)ｐR３７、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、C１〜C３アルキルアミノカルボニル、C１〜C３ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R２９は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、フェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R３０は、メチル、エチル又はC１〜C２ハロアルキルを表し、
R３１は、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R３２は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル又はフェニルを表し、
R３３は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R３４は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、-OH、メトキシ、エトキシ、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルコキシ、C１〜C２アルキルチオ、C１〜C２アルキルスルフィニル、C１〜C２アルキルスルホニル、C１〜C２アルキルアミノカルボニル、C１〜C２ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R３５は、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、アリル、プロパルギル、C１〜C２アルキルカルボニル又はフェニルを表し、
R３６は、水素原子又はC１〜C２アルキルを表すか、或いは、R３６はR３５と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R３５及びR３６が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、
R３７は、C１〜C３アルキル又はD-23を表し、
mは、０〜４の整数を表し、
m1は、１〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
pは、０〜２の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項２】
A２は、C-Hを表し、
A３は、C-Y２を表し、
A４は、C-Y２又は窒素原子を表し、
X１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、-SF５又はトリフルオロメチルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はジフルオロメトキシを表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エチニル、-C(S)NH２、メチルチオ又は-N(R７)R６を表し、
Y２は、水素原子を表すか、或いは、隣接する２つのY２が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R１は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C３)アルキル、C３〜C５シクロアルキル、C３〜C５ハロシクロアルキル、R８によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、E-10、C３〜C４アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル、C３〜C４アルキニル、C１〜C３アルキルカルボニル、-CH=NOR１０、-C(O)OR１３、-C(O)N(R１２)R１１、-C(S)OR１３、-C(S)N(R１２)R１１、-C(NH２)=NOR１０、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-5〜D-8、D-10、D-17、D-23〜D-26又は-N(R１５)R１４を表し、
R３は、水素原子、C１〜C３アルキル、R８ａによって置換されたメチル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、-C(O)R９、-C(O)OR１３、-C(O)C(O)OR１３又はC１〜C２ハロアルキルチオを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよいことを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルオキシを表し、m1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R３ａは、メチル、エチル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ又は-N(R３ｄ)R３ｃを表し、
R３ｂは、C１〜C３アルキルチオ又は-N(R３ｆ)R３ｅを表すか、或いは、R３ｂはR３ａと一緒になって-N(R３ｆ)CH=CHS-を形成することにより、R３ａ及びR３ｂが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよいことを表し、
R３ｃは、シアノ、ニトロ又はメトキシを表し、
R３ｄは、水素原子又はメチルを表し、
R３ｅは、水素原子、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、メトキシ又はエトキシを表し、
R３ｆは、水素原子又はメチルを表し、
R６は、水素原子、メチル、エチル、C１〜C３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
R７は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R８は、フッ素原子、シアノ、C３〜C４シクロアルキル、E-3、E-9、-OR１６、-N(R１８)R１７、-S(O)ｐR１９、-S(O)ｑ(R１９)=NR２０、C１〜C４アルキルカルボニル、-C(R２１)=NOR２２、C１〜C４アルコキシカルボニル、-C(O)N(R２５)R２４、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-13、D-16、D-17、D-19、D-23又はD-25を表し、
R８ａは、シアノ、-OR１６、-S(O)ｐR１９、-C(S)NH２又はD-23を表し、
R９は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルチオ(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルスルフィニル(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルスルホニル(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル又はD-23を表し、
R１０は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R１１は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、R２８によって置換された(C１〜C２)アルキル、アリル、プロパルギル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、
R１２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R１３は、C１〜C４アルキル、C１〜C５ハロアルキル、R２８によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はフェニルを表し、
R１４は、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-23又はD-25を表し、
R１５は、水素原子、C１〜C３アルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R１６は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
R１７は、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルコキシカルボニル又はC１〜C３ハロアルコキシカルボニルを表し、
R１８は、水素原子又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R１９は、メチル、エチル又はC１〜C２ハロアルキルを表し、
R２０は、水素原子を表し、
R２１は、水素原子又はメチルを表し、
R２２は、C１〜C３アルキル又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R２４は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、ヒドロキシ(C２〜C３)フルオロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R２５は、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R２６は、メチル又はエチルを表し、
R２８は、シクロプロピル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３アルコキシカルボニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル又はD-23を表し、
mは、０又は１の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表す請求項１記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項３】
A１は、C-X３を表し、
A３は、C-Hを表し、
A４は、C-H又は窒素原子を表し、
X１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、エチニル、-C(S)NH２又は-N(R７)R６を表し、
R１は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C３〜C４ハロシクロアルキル、R８によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、-CH=NOR１０、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R１２)R１１、C１〜C３アルコキシチオカルボニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-6〜D-8、D-10、D-23、D-25、D-26又は-N(R１５)R１４を表し、
R３は、水素原子、C１〜C３アルキル、R８ａによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R９、-C(O)OR１３、-C(O)C(O)OR１３又はC１〜C２ハロアルキルチオを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよいことを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル又はメトキシを表し、m1が２を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R３ａは、C１〜C３アルコキシ又はC１〜C３アルキルチオを表し、
R３ｂは、-NH２又はC１〜C３アルキルアミノを表し、
R６は、C１〜C３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
R７は、水素原子を表し、
R８は、フッ素原子、シアノ、C３〜C４シクロアルキル、E-3、E-9、-OR１６、-N(R１８)R１７、-C(R２１)=NOR２２、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R２５)R２４、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-13、D-16、D-19、D-23又はD-25を表し、
R８ａは、シアノ、-OR１６、-S(O)ｐR１９又は-C(S)NH２を表し、
R９は、C１〜C４アルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル又はフェニルを表し、
R１０は、メチル又はエチルを表し、
R１１は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル(C１〜C２)アルキル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、
R１２は、水素原子又はメチルを表し、
R１３は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はフェニルを表し、
R１４は、フェニル、D-23又はD-25を表し、
R１５は、水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R１６は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、
R１７は、C１〜C３アルコキシカルボニルを表し、
R１８は、水素原子を表し、
R１９は、メチル又はエチルを表し、
R２２は、メチル又はエチルを表し、
R２４は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R２５は、水素原子又はメチルを表し、
R２６は、メチルを表し、
R２７は、メチルを表し、
m1は、１又は２の整数を表す請求項２記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項４】
A４は、C-Hを表し、
X１は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル又はエチルを表し、
R１は、トリフルオロメチルを表し、
R２は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C２)アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、R８によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、アリル、プロパルギル、-CH=NOR１０、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R１２)R１１、C１〜C３アルコキシチオカルボニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-25、D-26又は-N(R１５)R１４を表し、
R３は、水素原子、メチル、エチル、R８ａによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R９又は-C(O)OR１３を表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよいことを表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ又はニトロを表し、
R３ａは、メトキシ又はエトキシを表し、
R３ｂは、-NH２又はメチルアミノを表し、
R８は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、E-9、-OR１６、-C(R２１)=NOR２２、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R２５)R２４、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-13、D-16、D-19、D-23又はD-25を表し、
R８ａは、シアノ又は-OR１６を表し、
R９は、C１〜C４アルキル、C１〜C２アルコキシメチル、シクロプロピル、C２〜C３アルケニル、C２〜C３アルキニル又はフェニルを表し、
R１１は、水素原子、メチル、エチル又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R１２は、水素原子を表し、
R１３は、C１〜C３アルキル、C１〜C２ハロアルキル、２-メトキシエチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R１６は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はメトキシカルボニルを表し、
R２２は、メチルを表し、
m1は、１を表す請求項３記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項５】
X２は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
Y１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメチルを表し、
R２は、メチル、エチル、C２〜C３ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C２)アルキル、シクロブチル、R８によって置換されたシクロプロピル、E-3、アリル、プロパルギル、-CH=NOR１０、メトキシカルボニル、-C(O)NH２、D-25、D-26又は-N(R１５)R１４を表し、
R３は、水素原子、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R９又はメトキシカルボニルを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよいことを表し、
Zは、塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、
R３ｂは、-NH２を表し、
R８は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、E-9、-OR１６、-C(R２１)=NOR２２、メトキシカルボニル、-C(O)N(R２５)R２４、D-1、D-2、D-8、D-10、D-19、D-23又はD-25を表し、
R９は、C１〜C３アルキル、メトキシメチル又はシクロプロピルを表し、
R１４は、フェニル又はD-25を表し、
R１５は、メチルを表し、
R１６は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル又はアセチルを表し、
R２４は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル又はプロパルギルを表し、
nは、０を表し、
qは、０を表す請求項４記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項６】
Wは、酸素原子を表し、
Y１は、メチルを表し、
R２は、メチル、C２〜C３ハロアルキル、R８によって置換された(C１〜C２)アルキル、E-3、-CH=NOR１０、-C(O)NH２、D-25又は-N(R１５)R１４を表し、
R３は、水素原子、シアノメチル、メトキシメチル、-C(O)R９又はメトキシカルボニルを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよいことを表し、
R８は、E-9、C１〜C３アルコキシ、C２〜C３ハロアルコキシ、-C(O)N(R２５)R２４、D-8、D-10又はD-23を表し、
R１４は、フェニルを表し、
R２４は、エチル、C２〜C３ハロアルキル又はプロパルギルを表し、
R２５は、水素原子を表す請求項５記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項７】
動物に経口投与する請求項１〜請求項６から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項８】
動物に非経口投与する請求項１〜請求項６から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項９】
動物に経皮投与する請求項１〜請求項６から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１０】
動物が哺乳動物である請求項１〜請求項９から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１１】
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである請求項１０に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１２】
哺乳動物がイヌ又はネコである請求項１１記載の寄生虫防除組成物
【請求項１３】
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である請求項１〜請求項１２の何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１４】
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである請求項１３記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１５】
動物の外部寄生性無脊椎動物がノミ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ又はマダニである、請求項１４記載の寄生虫防除組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、動物に寄生する有害な寄生虫及び衛生害虫の防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤に有効成分として含有される一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物及びその塩は公知化合物であり、その有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫・殺ダニ剤としての有用性は知られている（例えば、特許文献１参照。）。しかしながら、本発明に係わる寄生虫及び衛生害虫に対する防除効果については具体的に開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００７−０９１７０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
動物に寄生する有害な寄生虫の駆除は、対象となる動物の健康を維持する目的から、さらに、対象となる動物が家畜・家禽である場合には、安全な食料や高品質な羊毛・羽毛等の生活資材を安定生産するという目的からも重要な課題である。一方、ヒトの生活環境における衛生害虫の駆除も、衛生害虫により媒介される感染症の蔓延を防ぐ、衛生害虫と接触することによる食品の汚染を防ぐ、衛生害虫による衣類、住居などへの加害を防ぐ等、ヒトの健康な生活環境を維持する目的から重要な課題である。このような観点から、従来、有害な寄生虫及び衛生害虫の駆除を目的とする寄生虫防除剤及び衛生害虫防除剤の開発が進み、有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００５】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、寄生虫及び衛生害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた薬剤による駆除が困難となる場面が増えてきている。このような状況下、寄生虫及び衛生害虫に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な寄生虫及び衛生害虫の防除剤並びに有効な防除方法の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物及びその塩、或いはそれらから選ばれる２種以上の混合物からなる有効成分と界面活性剤、固体担体及び液体担体から選ばれる１種又は２種以上の構成成分、さらに必要ならば、有効量の公知の寄生虫及び衛生害虫防除剤の１種又は２種以上の付加成分とからなる組成物が優れた寄生虫及び衛生害虫防除活性を示し、特に、該組成物の有効量を対象とする動物に経口投与又は非経口投与することにより極めて優れた寄生虫防除活性を発揮することを見い出し、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１５〕に関するものである。
【０００８】
〔１〕
一般式（１）：
【０００９】
【化１】
2012031148.tif 000002
【００１０】
［式中、A１は、C-X３又は窒素原子を表し、
A２、A３及びA４は、各々独立してC-Y２又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X１は、ハロゲン原子、C１〜C３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C１〜C３ハロアルコキシ、-SF５又はC１〜C３ハロアルキルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、-OR４又は-S(O)ｐR４を表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-NH２又はジメチルアミノを表すか、或いは、X３はX１と一緒になって-CF２OCF２-、-OCF２O-、-CF２OCF２O-又は-OCF２CF２O-を形成することにより、X１及びX３のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、R５によって置換された(C１〜C２)アルキル、C２〜C３アルキニル、トリメチルシリルエチニル、-C(S)NH２、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ、C１〜C３ハロアルキルチオ、-N(R７)R６、フェニル、D-1〜D-3、D-7、D-11又はD-19〜D-22を表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表すか、或いは、Y２が隣接する場合には、隣接する２つのY２は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R１は、C１〜C３ハロアルキル又はハロシクロプロピルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、R８によって置換された(C３〜C４)シクロアルキル、E-3、E-5、E-6、E-10、C２〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、C３〜C６アレニル、-C(O)R９、-C(R９)=NOR１０、M-1、-C(R９)=NN(R１２)R１１、-C(O)OR１３、E-4、-C(O)SR１３、E-7、-C(O)N(R１２)R１１、E-8、-C(S)OR１３、-C(S)SR１３、-C(S)N(R１２)R１１、-C(SR１３)=NH、M-4、-C(NH２)=NCN、-C(NH２)=NOR１０、-C(NH２)=NNO２、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1〜D-3、D-5〜D-10、D-16、D-17、D-23〜D-26、C１〜C４アルコキシ又は-N(R１５)R１４を表し、
R３は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R８ａによって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、-C(O)R９、-C(O)OR１３、-C(O)SR１３、-C(O)N(R１２)R１１、-C(O)C(O)OR１３、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３アルキルカルボニルオキシ、C１〜C３アルコキシカルボニルオキシ、C１〜C３アルキルスルホニルオキシ、C１〜C３アルキルスルホニル、C１〜C３ハロアルキルチオ、-NH２又はジメチルアミノを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成するか、或いは、R３はR２と一緒になってC３〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２及びR３が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC１〜C３アルキル基、C１〜C３ハロアルキル基、フェニル基、D-23基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C１〜C２ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C１〜C２ハロアルコキシ、C１〜C２アルキルスルホニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、-C(O)NH２、-C(S)NH２又は-SO２NH２を表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R３ａは、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C３〜C４アルケニルオキシ、C３〜C４アルキニルオキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４ハロアルキルチオ又は-N(R３ｄ)R３ｃを表し、
R３ｂは、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキルチオ、C１〜C３アルキルカルボニルチオ又は-N(R３ｆ)R３ｅを表すか、或いは、R３ｂはR３ａと一緒になって-N(R３ｆ)CH２CH２CH２-、-N(R３ｆ)CH=CHS-、-N(R３ｆ)N=CHS-、-N(R３ｆ)N=CHCH２S-、-N(R３ｆ)CH=CHCH=N-又は-N(R３ｆ)N=C(R３ｇ)CH=CH-を形成することにより、R３ａ及びR３ｂが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
R３ｃは、シアノ、ニトロ、C１〜C３アルキル又はC１〜C３アルコキシを表し、
R３ｄは、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R３ｅは、水素原子、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ、ジ(C１〜C２アルキル)アミノ、ホルミルアミノ、C１〜C３アルキルカルボニルアミノ又はC１〜C３アルコキシカルボニルアミノを表し、
R３ｆは、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R３ｇは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R４は、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル又はC１〜C２ハロアルコキシ(C１〜C２)ハロアルキルを表し、
R５は、-OH、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ又はC１〜C３ハロアルキルチオを表し、
R６は、水素原子、C１〜C４アルキル、-CHO、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、C１〜C３アルキルチオカルボニル、C１〜C３アルコキシチオカルボニル、C１〜C３アルキルジチオカルボニル、C１〜C３アルキルスルホニル又はC１〜C３ハロアルキルスルホニルを表し、
R７は、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R８は、フッ素原子、シアノ、C３〜C５シクロアルキル、E-3、E-9、E-11、-OR１６、-N(R１８)R１７、-S(O)ｐR１９、-S(O)ｑ(R１９)=NR２０、-C(O)R２１、-C(R２１)=NOR２２、M-1、M-2、-C(O)OR２３、-C(O)SR２３、-C(O)N(R２５)R２４、M-3、-C(S)OR２３、-C(S)N(R２５)R２４、M-4、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-26又はトリメチルシリルを表し、
D-1〜D-26は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【００１１】
【化２】
2012031148.tif 000003
【００１２】
E-3〜E-11は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【００１３】
【化３】
2012031148.tif 000004
【００１４】
M-1〜M-4は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【００１５】
【化４】
2012031148.tif 000005
【００１６】
R８ａは、シアノ、C３〜C４シクロアルキル、-OR１６、-S(O)ｐR１９、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)NH２、C１〜C３アルキルアミノカルボニル、C１〜C３ハロアルキルアミノカルボニル、-C(S)NH２、フェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R９は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルチオ(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルスルフィニル(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルスルホニル(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R１０は、水素原子、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R１１は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R２８によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル又はC１〜C３アルコキシを表し、
R１２は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表すか、或いは、R１２はR１１と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R１１及びR１２が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R１３は、C１〜C５アルキル、C１〜C５ハロアルキル、R２８によって置換された(C１〜C３)アルキル、C３〜C５シクロアルキル、E-3、C３〜C５アルケニル、C３〜C５ハロアルケニル、C３〜C５アルキニル又はフェニルを表し、
R１４は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルコキシカルボニルメチル、-C(O)R２９、-CH=NOR３０、-C(O)OR３１、-C(O)N(R３３)R３２、-C(S)N(R３３)R３２、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-10又はD-23〜D-26を表し、
R１５は、水素原子、C１〜C４アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、ベンジル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R１５はR１４と一緒になって=C(R１５ｂ)R１５ａを形成するか、或いは、R１５はR１４と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R１４及びR１５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R１５ａは、水素原子又はメチルを表し、
R１５ｂは、メチル、フェニル、D-23又はジ(C１〜C２アルキル)アミノを表し、
R１６は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R３４によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、ベンジル、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル、C１〜C４アルコキシカルボニル、C１〜C４アルキルアミノカルボニル、C１〜C４ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、C１〜C４アルキルスルホニル又はトリ(C１〜C４アルキル)シリルを表し、
R１７は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、C１〜C３ハロアルコキシカルボニル、C１〜C３アルキルアミノカルボニル、C１〜C３アルコキシ又はC１〜C３アルキルスルホニルを表し、
R１８は、水素原子、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R１９は、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３アルキルアミノカルボニル、C１〜C３アルコキシチオカルボニル又はD-25を表し、
R２０は、水素原子、シアノ又はC１〜C２ハロアルキルカルボニルを表し、
R２１は、水素原子、C１〜C４アルキル又はフェニルを表し、
R２２は、水素原子、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル又はR３４によって置換された(C１〜C２)アルキルを表し、
R２３は、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R２４は、水素原子、C１〜C５アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R３４によって任意に置換された(C１〜C３)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、E-3、C３〜C４アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル、C３〜C４アルキニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、-OR３５又は-N(R３６)R３５を表し、
R２５は、水素原子、C１〜C４アルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表すか、或いは、R２５はR２４と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２４及びR２５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R２６は、水素原子、メチル、エチル又はC１〜C２ハロアルキルを表し、
R２７は、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
R２８は、シアノ、ニトロ、C３〜C５シクロアルキル、E-3、E-9、C５〜C６シクロアルケニル、-OR３５、-N(R３６)R３５、-S(O)ｐR３７、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、C１〜C３アルキルアミノカルボニル、C１〜C３ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R２９は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、フェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R３０は、メチル、エチル又はC１〜C２ハロアルキルを表し、
R３１は、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R３２は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル又はフェニルを表し、
R３３は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R３４は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、-OH、メトキシ、エトキシ、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルコキシ、C１〜C２アルキルチオ、C１〜C２アルキルスルフィニル、C１〜C２アルキルスルホニル、C１〜C２アルキルアミノカルボニル、C１〜C２ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R３５は、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、アリル、プロパルギル、C１〜C２アルキルカルボニル又はフェニルを表し、
R３６は、水素原子又はC１〜C２アルキルを表すか、或いは、R３６はR３５と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R３５及びR３６が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、
R３７は、C１〜C３アルキル又はD-23を表し、
mは、０〜４の整数を表し、
m1は、１〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
pは、０〜２の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００１７】
〔２〕
A２は、C-Hを表し、
A３は、C-Y２を表し、
A４は、C-Y２又は窒素原子を表し、
X１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、-SF５又はトリフルオロメチルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はジフルオロメトキシを表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エチニル、-C(S)NH２、メチルチオ又は-N(R７)R６を表し、
Y２は、水素原子を表すか、或いは、隣接する２つのY２が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R１は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C３)アルキル、C３〜C５シクロアルキル、C３〜C５ハロシクロアルキル、R８によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、E-10、C３〜C４アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル、C３〜C４アルキニル、C１〜C３アルキルカルボニル、-CH=NOR１０、-C(O)OR１３、-C(O)N(R１２)R１１、-C(S)OR１３、-C(S)N(R１２)R１１、-C(NH２)=NOR１０、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-5〜D-8、D-10、D-17、D-23〜D-26又は-N(R１５)R１４を表し、
R３は、水素原子、C１〜C３アルキル、R８ａによって置換されたメチル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、-C(O)R９、-C(O)OR１３、-C(O)C(O)OR１３又はC１〜C２ハロアルキルチオを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよいことを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルオキシを表し、m1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R３ａは、メチル、エチル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ又は-N(R３ｄ)R３ｃを表し、
R３ｂは、C１〜C３アルキルチオ又は-N(R３ｆ)R３ｅを表すか、或いは、R３ｂはR３ａと一緒になって-N(R３ｆ)CH=CHS-を形成することにより、R３ａ及びR３ｂが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよいことを表し、
R３ｃは、シアノ、ニトロ又はメトキシを表し、
R３ｄは、水素原子又はメチルを表し、
R３ｅは、水素原子、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、メトキシ又はエトキシを表し、
R３ｆは、水素原子又はメチルを表し、
R６は、水素原子、メチル、エチル、C１〜C３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
R７は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R８は、フッ素原子、シアノ、C３〜C４シクロアルキル、E-3、E-9、-OR１６、-N(R１８)R１７、-S(O)ｐR１９、-S(O)ｑ(R１９)=NR２０、C１〜C４アルキルカルボニル、-C(R２１)=NOR２２、C１〜C４アルコキシカルボニル、-C(O)N(R２５)R２４、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-13、D-16、D-17、D-19、D-23又はD-25を表し、
R８ａは、シアノ、-OR１６、-S(O)ｐR１９、-C(S)NH２又はD-23を表し、
R９は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルチオ(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルスルフィニル(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルスルホニル(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル又はD-23を表し、
R１０は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R１１は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、R２８によって置換された(C１〜C２)アルキル、アリル、プロパルギル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、
R１２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R１３は、C１〜C４アルキル、C１〜C５ハロアルキル、R２８によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はフェニルを表し、
R１４は、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-23又はD-25を表し、
R１５は、水素原子、C１〜C３アルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R１６は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
R１７は、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルコキシカルボニル又はC１〜C３ハロアルコキシカルボニルを表し、
R１８は、水素原子又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R１９は、メチル、エチル又はC１〜C２ハロアルキルを表し、
R２０は、水素原子を表し、
R２１は、水素原子又はメチルを表し、
R２２は、C１〜C３アルキル又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R２４は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、ヒドロキシ(C２〜C３)フルオロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R２５は、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R２６は、メチル又はエチルを表し、
R２８は、シクロプロピル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３アルコキシカルボニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル又はD-23を表し、
mは、０又は１の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表す上記〔１〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００１８】
〔３〕
A１は、C-X３を表し、
A３は、C-Hを表し、
A４は、C-H又は窒素原子を表し、
X１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、エチニル、-C(S)NH２又は-N(R７)R６を表し、
R１は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C３〜C４ハロシクロアルキル、R８によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、-CH=NOR１０、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R１２)R１１、C１〜C３アルコキシチオカルボニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-6〜D-8、D-10、D-23、D-25、D-26又は-N(R１５)R１４を表し、
R３は、水素原子、C１〜C３アルキル、R８ａによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R９、-C(O)OR１３、-C(O)C(O)OR１３又はC１〜C２ハロアルキルチオを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよいことを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル又はメトキシを表し、m1が２を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R３ａは、C１〜C３アルコキシ又はC１〜C３アルキルチオを表し、
R３ｂは、-NH２又はC１〜C３アルキルアミノを表し、
R６は、C１〜C３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
R７は、水素原子を表し、
R８は、フッ素原子、シアノ、C３〜C４シクロアルキル、E-3、E-9、-OR１６、-N(R１８)R１７、-C(R２１)=NOR２２、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R２５)R２４、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-13、D-16、D-19、D-23又はD-25を表し、
R８ａは、シアノ、-OR１６、-S(O)ｐR１９又は-C(S)NH２を表し、
R９は、C１〜C４アルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル又はフェニルを表し、
R１０は、メチル又はエチルを表し、
R１１は、水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル(C１〜C２)アルキル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、
R１２は、水素原子又はメチルを表し、
R１３は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はフェニルを表し、
R１４は、フェニル、D-23又はD-25を表し、
R１５は、水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R１６は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、
R１７は、C１〜C３アルコキシカルボニルを表し、
R１８は、水素原子を表し、
R１９は、メチル又はエチルを表し、
R２２は、メチル又はエチルを表し、
R２４は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R２５は、水素原子又はメチルを表し、
R２６は、メチルを表し、
R２７は、メチルを表し、
m1は、１又は２の整数を表す上記〔２〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００１９】
〔４〕
A４は、C-Hを表し、
X１は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル又はエチルを表し、
R１は、トリフルオロメチルを表し、
R２は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C２)アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、R８によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、アリル、プロパルギル、-CH=NOR１０、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R１２)R１１、C１〜C３アルコキシチオカルボニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-25、D-26又は-N(R１５)R１４を表し、
R３は、水素原子、メチル、エチル、R８ａによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R９又は-C(O)OR１３を表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよいことを表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ又はニトロを表し、
R３ａは、メトキシ又はエトキシを表し、
R３ｂは、-NH２又はメチルアミノを表し、
R８は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、E-9、-OR１６、-C(R２１)=NOR２２、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R２５)R２４、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-13、D-16、D-19、D-23又はD-25を表し、
R８ａは、シアノ又は-OR１６を表し、
R９は、C１〜C４アルキル、C１〜C２アルコキシメチル、シクロプロピル、C２〜C３アルケニル、C２〜C３アルキニル又はフェニルを表し、
R１１は、水素原子、メチル、エチル又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R１２は、水素原子を表し、
R１３は、C１〜C３アルキル、C１〜C２ハロアルキル、２-メトキシエチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R１６は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はメトキシカルボニルを表し、
R２２は、メチルを表し、
m1は、１を表す上記〔３〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００２０】
〔５〕
X２は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
Y１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメチルを表し、
R２は、メチル、エチル、C２〜C３ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C２)アルキル、シクロブチル、R８によって置換されたシクロプロピル、E-3、アリル、プロパルギル、-CH=NOR１０、メトキシカルボニル、-C(O)NH２、D-25、D-26又は-N(R１５)R１４を表し、
R３は、水素原子、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R９又はメトキシカルボニルを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよいことを表し、
Zは、塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、
R３ｂは、-NH２を表し、
R８は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、E-9、-OR１６、-C(R２１)=NOR２２、メトキシカルボニル、-C(O)N(R２５)R２４、D-1、D-2、D-8、D-10、D-19、D-23又はD-25を表し、
R９は、C１〜C３アルキル、メトキシメチル又はシクロプロピルを表し、
R１４は、フェニル又はD-25を表し、
R１５は、メチルを表し、
R１６は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル又はアセチルを表し、
R２４は、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル又はプロパルギルを表し、
nは、０を表し、
qは、０を表す上記〔４〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００２１】
〔６〕
Wは、酸素原子を表し、
Y１は、メチルを表し、
R２は、メチル、C２〜C３ハロアルキル、R８によって置換された(C１〜C２)アルキル、E-3、-CH=NOR１０、-C(O)NH２、D-25又は-N(R１５)R１４を表し、
R３は、水素原子、シアノメチル、メトキシメチル、-C(O)R９又はメトキシカルボニルを表すか、或いは、R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成してもよいことを表し、
R８は、E-9、C１〜C３アルコキシ、C２〜C３ハロアルコキシ、-C(O)N(R２５)R２４、D-8、D-10又はD-23を表し、
R１４は、フェニルを表し、
R２４は、エチル、C２〜C３ハロアルキル又はプロパルギルを表し、
R２５は、水素原子を表す上記〔５〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００２２】
〔７〕
動物に経口投与する上記〔１〕〜〔６〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【００２３】
〔８〕
動物に非経口投与する上記〔１〕〜〔６〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【００２４】
〔９〕
動物に経皮投与する上記〔１〕〜〔６〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【００２５】
〔１０〕
動物が哺乳動物である上記〔１〕〜〔６〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【００２６】
〔１１〕
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである上記〔１０〕に記載の寄生虫防除組成物。
【００２７】
〔１２〕
哺乳動物がイヌ又はネコである上記〔１１〕記載の寄生虫防除組成物
〔１３〕
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である上記〔１〕〜〔１２〕の何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【００２８】
〔１４〕
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである上記〔１３〕記載の寄生虫防除組成物。
【００２９】
〔１５〕
動物の外部寄生性無脊椎動物がノミ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ又はマダニである、上記〔１４〕記載の寄生虫防除組成物。
【発明の効果】
【００３０】
本発明は、動物に寄生する有害な寄生虫及び衛生害虫に対して優れた防除効果を発揮する寄生虫及び衛生害虫防除剤を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
本明細書における「動物」とは、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽、さらには研究・実験動物として用いられる脊椎動物又はヒトを表し、より具体的には哺乳類、鳥類、爬虫類、魚類等を意味する。
【００３２】
本明細書における「伴侶動物・愛玩動物」とは、視覚障害者、聴覚障害者、運動機能に障害を持つ人々の手助けをさせる目的や、人の心を癒し、和ませ、楽しませる、その姿や鳴き声を鑑賞する、人が生活していく上での伴侶とする等の人間生活を充実させる目的で飼育されているウサギ、スナネズミ、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ等の哺乳類、ジュウシマツ、ブンチョウ、カナリア、オカメインコ、セキセイインコ等の鳥類、カメ、イグアナ、トカゲ、ヘビ等の爬虫類、金魚、熱帯魚等の鑑賞魚類の動物を意味する。
【００３３】
本明細書における「家畜・家禽」とは、食肉、ミルク、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛、羊毛等を生産する目的で、或いは農耕、運輸、競技等の使役目的で人為的に繁殖・飼育されているウサギ、乳牛、肉牛、水牛、山羊、羊、豚、ラクダ、馬、ロバ等の哺乳類、アヒル、ガチョウ、七面鳥、ニワトリ等の鳥類の動物を意味する。
【００３４】
本明細書における「研究・実験動物」とは、医薬品・動物薬・農薬等の研究開発、学問としての試験・研究、教育、その他科学上の使用のため、合目的に繁殖・生産されているウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、サル、イヌ、フェレット、ミニブタ等の哺乳類の動物を意味する。
【００３５】
本明細書における「寄生虫」とは、宿主となる動物の体表や各器官に寄生することで宿主動物の健康な成長を損ね、時に重篤な疾病を伝播し、場合によっては死に至らしめる有害な無脊椎動物を表し、より具体的には皮膚組織、体毛、羽毛を直接加害したり、或いは皮膚から吸血するシラミバエ、クロバエ、ヒツジバエ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、キュウセンダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ、オオサシダニ等の節足動物に代表される外部寄生虫及び胃、腸、肺、静脈、リンパ組織、皮下組織等の器官に寄生する毛細線虫、鞭虫、旋毛虫、回虫、蟯虫、糞線虫、鉤虫、住血線虫、肺虫、円虫、腸結節虫、毛様線虫、メジナ虫、糸状虫等の線虫類、鉤頭虫類、条虫類、吸虫類、胞子虫類、繊毛虫類、鞭毛虫類等の内部寄生虫とを意味する。
【００３６】
本明細書における「衛生害虫」とは、対象となる動物を刺咬することにより激痛、腫れや痒み等のアレルギー症状を惹起し、場合により致死的なアナフィラキシーショックを引き起こしたり、吸血に伴い、時に重篤な疾病を伝播し、場合によっては死に至らしめる有害な無脊椎動物、食品と接触することにより、時にウイルス、細菌、寄生虫などの病原体で汚染する無脊椎動物、その生体、死骸、脱皮殻、糞などがアレルゲンとなり、気管支喘息、鼻炎、結膜炎やアトピー性皮膚炎などのアレルギー性疾患を引き起こす無脊椎動物、食品や衣類・住宅等を食害することにより経済的な被害をもたらす無脊椎動物及び直接の加害はないが人の住環境に発生・侵入することで不快感を与える無脊椎動物等を表し、より具体的には大顎で噛みつくアリ、毒針で刺すスズメバチ、鋏角で刺すツメダニ、皮膚から吸血するツェツェバエ、サシバエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、トコジラミ、サシガメ及びツツガムシ、接触により食品を汚染するイエバエ、クロバエ及びニクバエ、虫体などがアレルゲンとなるニクダニ、コナダニ及びチリダニ、雑食性で家屋等の建築物を加害するシロアリ、不快害虫としてのチョウバエ、ゴキブリ、ダンゴムシ、ワラジムシ及びササラダニ等の節足動物を意味する。
【００３７】
本明細書における「防除」又は「駆除」とは、忌避、行動異常誘発、交配攪乱、摂食・吸血阻害、生育阻害、致死等の効果発現により、動物を寄生虫及び衛生害虫の加害・感染・増殖から防ぐことを意味する。
【００３８】
本明細書における「防除方法」とは、寄生虫及び衛生害虫を防除するために寄生虫及び衛生害虫防除剤組成物を動物に経口投与、非経口投与又は成形製品による投与等の方法を用いて投与することを意味し、非経口投与としては皮下注射、筋肉内注射、腹腔内注射又は静脈内注射等の注射による投与、埋設（Inplants）等による投与、薬浴又は浸漬、洗浄、スプレー、滴下（Pour-on）、スポッティング（Spot-on）及びダスティング（dusting）等の経皮投与、経鼻投与及び坐剤投与等が挙げられ、成形製品による投与としてはネック・カラー（Neck collars）、ホルター（Halters）、テール・バンド（Tail bands）、リム・バンド（Limb bands）及びイヤー・タグ（Ear tags）等の標識装置を用いた投与等が挙げられる。
【００３９】
本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。また、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００４０】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。
【００４１】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２-ジフルオロエチル基、２,２-ジクロロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロ-２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリクロロエチル基、２-ブロモ-２,２-ジフルオロエチル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３-クロロプロピル基、３,３,３-トリフルオロプロピル基、３-ブロモ-３,３-ジフルオロプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２-フルオロ-１-(フルオロメチル)エチル基、２-クロロ-１-(フルオロメチル)エチル基、２-クロロ-１-(クロロメチル)エチル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、４-クロロブチル基、２,２,３,３,４,４,４-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、２-クロロ-１-(メチル)プロピル基、３,３,３-トリフルオロ-２-メチル-２-(トリフルオロメチル)プロピル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、１-メチルシクロプロピル基、２-メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、２,２-ジメチルシクロプロピル基、１-メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロシクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２-フルオロシクロプロピル基、２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２-クロロ-２-フルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル基、１-(トリフルオロメチル)シクロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、１-メチルエテニル基、２-ブテニル基、２-メチル-２-プロペニル基、３-メチル-２-ブテニル基、１-エチル-２-プロペニル基、１,１-ジメチル-２-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば１-フルオロビニル基、２-フルオロビニル基、１-クロロビニル基、２-クロロビニル基、１,２-ジクロロビニル基、２,２-ジクロロビニル基、２-フルオロ-２-プロペニル基、２-クロロ-２-プロペニル基、３-クロロ-２-プロペニル基、２-ブロモ-２-プロペニル基、３,３-ジフルオロ-２-プロペニル基、２,３-ジクロロ-２-プロペニル基、３,３-ジクロロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリクロロ-２-プロペニル基、１-(トリフルオロメチル)エテニル基、４,４-ジフルオロ-３-ブテニル基、３,４,４-トリフルオロ-３-ブテニル基、３-クロロ-４,４,４-トリフルオロ-２-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の不飽和炭化水素基を表し、例えば１-シクロペンテニル基、２-シクロペンテニル基、１-シクロヘキセニル基、２-シクロヘキセニル基、３-シクロヘキセニル基、２-メチル-１-シクロペンテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２-クロロエチニル基、２-ブロモエチニル基、２-ヨードエチニル基、３-クロロ-２-プロピニル基、３-ブロモ-２-プロピニル基、３-ヨード-２-プロピニル基、４-クロロ-３-ブチニル基、４-ブロモ-３-ブチニル基、４-ヨード-３-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。
【００５０】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２-フルオロエトキシ基、２-クロロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,２,-テトラフルオロエトキシ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば２-プロペニルオキシ基、２-ブテニルオキシ基、３-ブテニルオキシ基、１-メチル-２-プロペニルオキシ基、２-メチル-２-プロペニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル-O-基を表し、例えば２-プロピニルオキシ基、２-ブチニルオキシ基、３-ブチニルオキシ基、１-メチル-２-プロピニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。
【００５４】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２,２,２-トリフルオロエチルチオ基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルチオ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。
【００５６】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２,２,２-トリフルオロエチルスルフィニル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)２-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。
【００５８】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)２-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２,２,２-トリフルオロエチルスルホニル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルスルホニル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルアミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-NH-基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、１-メチルエチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書における「ジ(Cａ〜Cｂアルキル)アミノ」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６２】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、３-クロロプロピオニル基、３,３,３-トリフルオロプロピオニル基、ペンタフルオロプロピオニル基、３-クロロブチリル基、４-クロロブチリル基、４,４,４-トリフルオロブチリル基、２,３-ジクロロ-２-メチルプロピオニル基、３,３,３-トリフルオロ-２-(トリフルオロメチル)プロピオニル基、５-クロロバレリル基、５,５,５-トリフルオロバレリル基、４,４,４-トリフルオロ-３-メチルブタノイル基、４,４,４-トリフルオロ-３-(トリフルオロメチル)プロピオニル基、４,４,４-トリフルオロ-２-メチルブタノイル基、３-クロロ-２,２-ジメチルプロパノイル基、３,３,３-トリフルオロ-２,２-ジメチルプロパノイル基、３,３,３-トリフルオロ-２-メチル-２-(トリフルオロメチル)プロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６３】
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、１-メチルシクロプロピルカルボニル基、２-メチルシクロプロピルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。
【００６５】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２-フルオロエトキシカルボニル基、２-クロロエトキシカルボニル基、２,２-ジフルオロエトキシカルボニル基、２,２,２-トリフルオロエトキシカルボニル基、３,３,３-トリフルオロプロピルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルチオカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、プロピルチオ-C(O)-基、イソプロピルチオ-C(O)-基、ブチルチオ-C(O)-基、イソブチルチオ-C(O)-基、tert-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６７】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシチオカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、プロポキシ-C(S)-基、イソプロポキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６８】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルジチオカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、プロピルチオ-C(S)-基、イソプロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６９】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルアミノカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-NH-C(O)-基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７０】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルアミノカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-NH-C(O)-基を表し、例えば２-フルオロエチルカルバモイル基、２-クロロエチルカルバモイル基、２,２-ジフルオロエチルカルバモイル基、２,２,２-トリフルオロエチルカルバモイル基、３,３,３-トリフルオロプロピルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７１】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-O-基を表し、例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７２】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-O-基を表し、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、 プロポキシカルボニルオキシ基、イソプロポキシカルボニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７３】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)２-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、イソプロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７４】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルカルボニルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-S-基を表し、例えばアセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブチリルチオ基、イソブチリルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７５】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルカルボニルアミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-NH-基を表し、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７６】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシカルボニルアミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-NH-基を表し、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７７】
本明細書における「トリ(Cａ〜Cｂアルキル)シリル」の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７８】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルキルチオ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルキルスルホニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」又は「(Z)ｍ１によって置換されたフェニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCａ〜Cｂアルコキシ基、Cａ〜Cｂアルキルチオ基、Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル基、Cａ〜Cｂアルキルスルホニル基又は(Z)ｍ１によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７９】
本明細書における「R５によって置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」、「R８によって置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」、「R８ａによって置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」、「R２８によって置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」又は「R３４によって置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」等の表記は、任意のR５、R８、R８ａ、R２８又はR３４によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８０】
本明細書における「R８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」又は「R３４によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」等の表記は、任意のR８又はR３４によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Cａ〜Cｂ)アルキル基上の置換基R８又はR３４が２個以上存在するとき、それぞれのR８又はR３４は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００８１】
本明細書における「R８によって置換された(Cａ〜Cｂ)シクロアルキル」の表記は、任意のR８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、R８による置換は、環構造部分であっても或いは側鎖部分であってもよい。
【００８２】
本明細書における「ヒドロキシ(Cｄ〜Cｅ)フルオロアルキル」又は「Cａ〜Cｂハロアルコキシ(Cｄ〜Cｅ)ハロアルキル」の表記は、水酸基又は前記の意味である任意のCａ〜Cｂハロアルコキシ基によって炭素原子に結合した水素原子、フッ素原子又はハロゲン原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるフルオロアルキル基又はハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８３】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシ(Cｄ〜Cｅ)アルコキシ」の表記は、前記の意味である任意のCａ〜Cｂアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味である任意のアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８４】
本明細書における
[R３はR２と一緒になってC３〜C５アルキレン鎖を形成しすることにより、R２及びR３が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つメチル基、エチル基、C１〜C２)ハロアルキル基、フェニル基、D-23基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
の表記の具体例として、例えばピロリジン-２-オン、ピロリジン-２,５-ジオン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-２-オン、５-(フルオロメチル)オキサゾリジン-２-オン、オキサゾリジン-２-チオン、５,５-ジメチルオキサゾリジン-２,４-ジオン、チアゾリジン、チアゾリジン-１-オン、チアゾリジン-１,１-ジオン、チアゾリジン-２-オン、チアゾリジン-２-チオン、５-(２,２,２-トリフルオロエチル)イミダゾリジン-２-オン、ピペリジン-２-オン、ピペリジン-２-チオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-オキサジン-２-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-オキサジン-２-チオン、モルホリン、２,６-ジメチルモルホリン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-オキサジン-３-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-オキサジン-３-チオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-チアジン-２-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-チアジン-２-チオン、チオモルホリン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,１-ジオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,３-ジオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,１,３-トリオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-チオン、１-オキソ-２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-チオン、１,１-ジオキソ-２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-チオン、４-メチルピペラジン、４-フェニルピペラジン、４-(２-ピリジル)ピペラジン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００８５】
本明細書における
[R１２はR１１と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R１１及びR１２が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]
[R１５はR１４と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R１４及びR１５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]
[R２５はR２４と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２４及びR２５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]
及び
[R３６はR３５と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R３５及びR３６が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、]
の表記の具体例として、例えばピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,１-ジオン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００８６】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物には、置換基の種類によっては、E-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明において用いられる有効成分としてはこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物には、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明において用いられる有効成分としては全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００８７】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩として用いることができる。
【００８８】
或いは、本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウム、亜鉛、銅等の金属塩として用いることができる。
【００８９】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、A１で表される原子としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【００９０】
すなわち、A１-I：A１がC-X３。
【００９１】
A１-II：A１が窒素原子。
【００９２】
これらのうち、A１で表される原子としてはA１-Iがより好ましい。
【００９３】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、A２、A３及びA４で表される原子の組合せとしては、例えば下記の各群が挙げられる。
【００９４】
すなわち、A-I：A２、A３及びA４がC-H。
【００９５】
A-II：A２及びA３がC-H、且つA４が窒素原子。
【００９６】
A-III：A２がC-H、且つA３及びA４がC-Y２。
【００９７】
A-IV：A２及びA４がC-H、且つA３が窒素原子。
【００９８】
A-V：A２が窒素原子、且つA３及びA４がC-H。
【００９９】
A-VI：A２及びA３がC-H、且つA４がC-Y２。
【０１００】
A-VII：A２及びA４がC-H、且つA３がC-Y２。
【０１０１】
A-VIII：A２がC-Y２、且つA３及びA４がC-H。
【０１０２】
A-IX：A２及びA３が窒素原子、且つA４がC-H。
【０１０３】
A-X：A２及びA４が窒素原子、且つA３がC-H。
【０１０４】
A-XI：A２がC-H、且つA３及びA４が窒素原子。
【０１０５】
これらのうち、A２、A３及びA４で表される原子の組合せとしてはA-I〜A-Vが好ましく、A-I〜A-IIIがより好ましく、さらに、A-Iが特に好ましい。
【０１０６】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、Wで表される置換基として、酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。
【０１０７】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、A１がC-X３で表されるとき、X１、X２及びX３で表される置換基の組み合わせの範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１０８】
すなわち、X-I：X１及びX２が各々独立して塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、且つX３が水素原子。
【０１０９】
X-II：X１及びX２が塩素原子、且つX３がフッ素原子又は塩素原子。
【０１１０】
X-III：X１及びX２が臭素原子、且つX３がフッ素原子。
【０１１１】
X-IV：X１が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、X２がヨウ素原子、且つX３が水素原子。
【０１１２】
X-V：X１がトリフルオロメチル、X２がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、且つX３がフッ素原子又は塩素原子。
【０１１３】
X-VI：X１がヨウ素原子又はトリフルオロメチル、且つX２及びX３が水素原子。
【０１１４】
X-VII：X１が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチル、X２が水素原子、且つX３がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子。
【０１１５】
X-VIII：X１がヨウ素原子又はトリフルオロメチル、X２がフッ素原子又はシアノ、且つX３が水素原子。
【０１１６】
X-IX：X１が臭素原子、X２が塩素原子、且つX３がフッ素原子又は塩素原子。
【０１１７】
X-X：X１及びX２が臭素原子、且つX３が塩素原子。
【０１１８】
X-XI：X１が臭素原子、トリフルオロメトキシ、-SF５又はトリフルオロメチルチオ、且つX２及びX３が水素原子。
【０１１９】
X-XII：X１が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、X２がジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオ、且つX３が水素原子。
【０１２０】
X-XIII：X１及びX２が各々独立して塩素原子又は臭素原子、且つX３がジフルオロメトキシ。
【０１２１】
X-XIV：X１がフッ素原子、塩素原子、クロロジフルオロメチルチオ又はブロモジフルオロメチルチオ、且つX２及びX３が水素原子。
【０１２２】
X-XV：X１がフッ素原子、X２が水素原子、且つX３がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子。
【０１２３】
X-XVI：X１がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X２が水素原子、且つX３がヨウ素原子。
【０１２４】
X-XVII：X１がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、X２がフッ素原子、且つX３が水素原子、フッ素原子又は塩素原子。
【０１２５】
X-XVIII：X１及びX２がヨウ素原子、且つX３が水素原子。
【０１２６】
X-XIX：X１が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、X２がニトロ、メチル、メトキシ又はメチルチオ、且つX３が水素原子。
【０１２７】
X-XX：X１及びX２が各々独立して塩素原子又は臭素原子、且つX３が臭素原子。
【０１２８】
X-XXI：X１が塩素原子又は臭素原子、X２がメチル、且つX３が塩素原子又は臭素原子。
【０１２９】
X-XXII：X１がヨウ素原子、X２がハロゲン原子、且つX３がハロゲン原子。
【０１３０】
X-XXIII：X１がトリフルオロメチル、X２がヨウ素原子、且つX３がフッ素原子又は塩素原子。
【０１３１】
X-XXIV：X１がトリフルオロメチル、X２がハロゲン原子、且つX３が臭素原子又はヨウ素原子。
【０１３２】
X-XXV：X１及びX２がトリフルオロメチル、且つX３がハロゲン原子。
【０１３３】
X-XXVI：X１が塩素原子又は臭素原子、X２がシアノ、且つX３が水素原子。
【０１３４】
X-XXVII：X１がC１〜C３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C１〜C３ハロアルコキシ又はC１〜C３ハロアルキルチオ、且つX２及びX３が水素原子。
【０１３５】
X-XXVIII：X１が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、X２がC１〜C３アルキル、-OR４又は-S(O)ｐR４［ここで、R４はC１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル又はC１〜C２ハロアルコキシ(C１〜C２)ハロアルキルを表し、pは０〜２の整数を表す。］、且つX３が水素原子。
【０１３６】
X-XXIX：X１及びX２が各々独立してハロゲン原子又はトリフルオロメチル、且つX３がシアノ、メチル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-NH２又はジメチルアミノ。
【０１３７】
X-XXX：X１がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X２がメチル、且つX３がハロゲン原子。
【０１３８】
X-XXXI：X１とX３が一緒になって-CF２OCF２-、-OCF２O-、-CF２OCF２O-又は-OCF２CF２O-を形成することにより、X１及びX３のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成し、且つX２が水素原子。
【０１３９】
これらのうち、X１、X２及びX３で表される置換基の組合せとしてはX-I〜X-XIIが好ましく、X-I〜X-Vがより好ましく、さらに、X-I〜X-IIIが特に好ましい。
【０１４０】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、A１が窒素原子で表されるとき、X１及びX２で表される置換基の組み合わせの範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１４１】
すなわち、X-XXXIII：X１及びX２が塩素原子。
【０１４２】
X-XXXIV：X１及びX２が臭素原子。
【０１４３】
X-XXXV：X１がトリフルオロメチル、X２が塩素原子又は臭素原子。
【０１４４】
X-XXXVI：X１及びX２がトリフルオロメチル。
【０１４５】
X-XXXVII：X１がトリフルオロメチル、X２が水素原子。
【０１４６】
これらのうち、X１及びX２で表される置換基の組合せとしてはX-XXXIII〜X-XXXVIが好ましく、X-XXXIII及びX-XXXVIがより好ましく、さらに、X-XXXIIIが特に好ましい。
【０１４７】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、Y１で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１４８】
すなわち、Y１-I：メチル。
【０１４９】
Y１-II：塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子。
【０１５０】
Y１-III：水素原子。
【０１５１】
Y１-IV：フッ素原子。
【０１５２】
Y１-V：エチル。
【０１５３】
Y１-VI：シアノ、ニトロ及び-C(S)NH２。
【０１５４】
Y１-VII：トリフルオロメチル及びエチニル。
【０１５５】
Y１-VIII：-N(R７)R６［ここで、R６はC１〜C３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、R７は水素原子を表す。］。
【０１５６】
Y１-IX：メトキシメチル及びメチルチオ。
【０１５７】
Y１-X：-N(R７)R６［ここで、R６は水素原子、メチル、エチル、C１〜C３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、R７は水素原子、メチル又はエチルを表す。］。
【０１５８】
Y１-XI：C１〜C３アルキル及びC１〜C３ハロアルキル。
【０１５９】
Y１-XII：R５によって置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R５は-OH、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ又はC１〜C３ハロアルキルチオを表す。］。
【０１６０】
Y１-XIII：C２〜C３アルキニル及びトリメチルシリルエチニル。
【０１６１】
Y１-XIV：C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ及びC１〜C３ハロアルキルチオ。
【０１６２】
Y１-XV：-N(R７)R６［ここで、R６は水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、R７は水素原子又はC１〜C３アルキルを表す。］。
【０１６３】
Y１-XVI：-N(R７)R６［ここで、R６は-CHO、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル又はC３〜C４シクロアルキルカルボニルを表し、R７は水素原子又はC１〜C３アルキルを表す。］。
【０１６４】
Y１-XVII：-N(R７)R６［ここで、R６はC１〜C３アルコキシカルボニル、C１〜C３アルキルチオカルボニル、C１〜C３アルコキシチオカルボニル又はC１〜C３アルキルジチオカルボニルを表し、R７は水素原子又はC１〜C３アルキルを表す。］。
【０１６５】
Y１-XVIII：-N(R７)R６［ここで、R６はC１〜C３アルキルスルホニル又はC１〜C３ハロアルキルスルホニルを表し、R７は水素原子又はC１〜C３アルキルを表す。］。
【０１６６】
Y１-XIX：フェニル、D-1〜D-3、D-7、D-11及びD-19〜D-22［ここで、Zはメチルを表し、mは０又は１の整数を表す。］。
【０１６７】
ここで、D-1〜D-3、D-7、D-11及びD-19〜D-22は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表す。
【０１６８】
【化５】
2012031148.tif 000006
【０１６９】
これらのうち、Y１で表される置換基としてはY１-I〜Y１-XIVが好ましく、Y１-I〜Y１-VIIIがより好ましく、さらに、Y１-I及びY１-IIが特に好ましい。
【０１７０】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、Y２で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１７１】
すなわち、Y２-I：水素原子。
【０１７２】
Y２-II：隣接する２つのY２が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成。
【０１７３】
Y２-III：フッ素原子。
【０１７４】
Y２-IV：塩素原子。
【０１７５】
Y２-V：メチル。
【０１７６】
Y２-VI：臭素原子及びヨウ素原子。
【０１７７】
Y２-VII：隣接する２つのY２が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成［ここで、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、Zはハロゲン原子を表す。］。
【０１７８】
これらのうち、Y２で表される置換基としてはY２-I及びY２-IIが好ましく、Y２-Iがより好ましい。
【０１７９】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、R１で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１８０】
すなわち、R１-I：トリフルオロメチル。
【０１８１】
R１-II：クロロジフルオロメチル。
【０１８２】
R１-III：ジフルオロメチル。
【０１８３】
R１-IV：ペンタフルオロエチル。
【０１８４】
R１-V：C１〜C３ハロアルキル。
【０１８５】
R１-VI：ハロシクロプロピル。
【０１８６】
これらのうち、R１で表される置換基としてはR１-I〜R１-IIIが好ましく、R１-I及びR１-IIがより好ましく、さらに、R１-Iが特に好ましい。
【０１８７】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、R２で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１８８】
すなわち、R２-I：メチル、C２〜C３ハロアルキル、R８によって置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R８はE-9、C１〜C３アルコキシ、C２〜C３ハロアルコキシ、-C(O)N(R２５)R２４、D-8、D-10又はD-23を表し、R２４はエチル、C２〜C３ハロアルキル又はプロパルギルを表し、R２５は水素原子を表し、R２６はメチルを表し、mは０を表し、nは０を表し、qは０を表す。］及びE-3［ここで、nは０を表す。］。
【０１８９】
R２-II：-CH=NOR１０［ここで、R１０はメチル又はエチルを表す。］。
【０１９０】
R２-III：-C(O)NH２。
【０１９１】
R２-IV：D-25［ここで、Zは塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、mは０又は１の整数を表す。］。
【０１９２】
R２-V：-N(R１５)R１４［ここで、R１４はフェニルを表し、R１５はメチルを表す。］。
【０１９３】
R２-VI：エチル、R８によって任意に置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R８はフッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、-OR１６、-C(R２１)=NOR２２、メトキシカルボニル、-C(O)N(R２５)R２４、D-1、D-2、D-8、D-10、D-19、D-23又はD-25を表し、R１６はC１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル又はアセチルを表し、R２１は水素原子又はメチルを表し、R２２はメチルを表し、R２４はC１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル又はプロパルギルを表し、R２５は水素原子又はメチルを表し、R２６はメチルを表し、Zは塩素原子又は臭素原子を表し、mは０又は１の整数を表し、nは０を表し、qは０を表す。］、シクロブチル、R８によって置換されたシクロプロピル［ここで、R８はD-10又はD-23を表し、mは０を表し、qは０を表す。］、アリル及びプロパルギル。
【０１９４】
R２-VII：メトキシカルボニル。
【０１９５】
R２-VIII：D-26［ここで、mは０を表す。］。
【０１９６】
R２-IX：-N(R１５)R１４［ここで、R１４はフェニル又はD-25を表し、R１５はメチルを表し、mは０を表す。］。
【０１９７】
R２-X：C１〜C３アルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R８はフッ素原子、シアノ、E-9、-OR１６、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R２５)R２４、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-13又はD-16を表し、R１６はC１〜C３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はメトキシカルボニルを表し、R２４はアリルを表し、R２５は水素原子又はメチルを表し、R２７はメチルを表し、Zはシアノ又はニトロを表し、mは０を表し、m1は１を表し、nは１を表す。］、シクロプロピル、E-5［ここで、nは０を表し、pは０〜２の整数を表す。］及びE-6［ここで、R２０は水素原子を表し、nは０を表し、qは１を表す。］。
【０１９８】
R２-XI：C１〜C３アルコキシカルボニル及びC１〜C３アルコキシチオカルボニル。
【０１９９】
R２-XII：-C(O)N(R１２)R１１［ここで、R１１はメチル、エチル又はC２〜C３ハロアルキルを表し、R１２は水素原子を表す。］。
【０２００】
R２-XIII：フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル［ここで、Zはフッ素原子又はシアノを表し、m1は１を表す。］及びD-26［ここで、Zは塩素原子を表し、mは１を表す。］。
【０２０１】
R２-XIV：-N(R１５)R１４［ここで、R１４はフェニル、D-23又はD-25を表し、R１５は水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、mは０を表し、qは０を表す。］。
【０２０２】
R２-XV：水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R８はフッ素原子、シアノ、C３〜C４シクロアルキル、-OR１６、-N(R１８)R１７、-C(R２１)=NOR２２又は(Z)ｍ１によって置換されたフェニルを表し、R１６はC１〜C３ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、R１７はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、R１８は水素原子を表し、R２１は水素原子又はメチルを表し、R２２はメチル又はエチルを表し、Zはメトキシを表し、m1は１を表す。］、C３〜C４ハロシクロアルキル、C３〜C４アルケニル及びC３〜C４アルキニル。
【０２０３】
R２-XVI：-C(O)N(R１２)R１１［ここで、R１１はC１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル(C１〜C２)アルキル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、R１２は水素原子又はメチルを表し、Zはフッ素原子又は塩素原子を表し、m1は１を表す。］。
【０２０４】
R２-XVII：(Z)ｍ１によって置換されたフェニル［ここで、Zはフッ素原子又はシアノを表し、m1が２を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、m1は１又は２の整数を表す。］、D-6［ここで、Zはメチルを表し、mは１を表す。］、D-7［ここで、mは０を表す。］、D-8［ここで、R２６はメチルを表し、mは０を表す。］、D-10［ここで、mは０を表す。］、D-23［ここで、Zは塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、mは１を表す。］、D-25［ここで、Zはヨウ素原子を表し、mは１を表す。］及びD-26［ここで、Zは臭素原子を表し、mは１を表す。］。
【０２０５】
R２-XVIII：R８によって置換された(C１〜C３)アルキル［ここで、R８はC３〜C４シクロアルキル、E-3又はE-9を表し、R２７はメチル又はエチルを表し、nは０又は１の整数を表す。］。
【０２０６】
R２-XIX：R８によって任意に置換された(C１〜C３)アルキル［ここで、R８はフッ素原子、シアノ又は-OR１６を表し、R１６は水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表す。］。
【０２０７】
R２-XX：R８によって任意に置換された(C１〜C３)アルキル［ここで、R８は-N(R１８)R１７を表し、R１７はC２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルコキシカルボニル又はC１〜C３ハロアルコキシカルボニルを表し、R１８は水素原子又はC２〜C３ハロアルキルを表す。］。
【０２０８】
R２-XXI：R８によって任意に置換された(C１〜C３)アルキル［ここで、R８は-S(O)ｐR１９又は-S(O)ｑ(R１９)=NR２０を表し、R１９はメチル、エチル又はC１〜C２ハロアルキルを表し、R２０は水素原子を表し、pは０〜２の整数を表し、qは１を表す。］。
【０２０９】
R２-XXII：R８によって任意に置換された(C１〜C３)アルキル［ここで、R８はC１〜C４アルキルカルボニル、-C(R２１)=NOR２２、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)N(R２５)R２４又は-C(S)NH２を表し、R２１は水素原子又はメチルを表し、R２２はC１〜C３アルキル又はC２〜C３ハロアルキルを表し、R２４はC１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、ヒドロキシ(C２〜C３)フルオロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、R２５は水素原子又はC１〜C３アルキルを表す。］。
【０２１０】
R２-XXIII：R８によって任意に置換された(C１〜C３)アルキル［ここで、R８はフッ素原子、シアノ、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-13、D-16、D-17、D-19、D-23又はD-25を表し、R２６はメチル又はエチルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、mは０又は１の整数を表し、m1は１を表し、qは０を表す。］及びC３〜C４ハロアルケニル。
【０２１１】
R２-XXIV：R８によって置換されたシクロプロピル［ここで、R８はシアノ、シクロプロピル、メトキシカルボニル、-C(O)N(R２５)R２４、D-1、D-2、D-8、D-13、D-16又はD-25を表し、R２４はC１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、R２５は水素原子又はメチルを表し、R２６はメチルを表し、Zは塩素原子又は臭素原子を表し、mは０又は１の整数を表す。］。
【０２１２】
R２-XXV：E-10［ここで、R２７はメトキシ又はエトキシを表し、nは０又は１の整数を表す。］。
【０２１３】
R２-XXVI：C１〜C３アルキルカルボニル、-CH=NOR１０及び-C(NH２)=NOR１０［ここで、R１０はC１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表す。］。
【０２１４】
R２-XXVII：-C(O)OR１３及び-C(S)OR１３［ここで、R１３はC１〜C４アルキル、C１〜C５ハロアルキル、R２８によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はフェニルを表し、R２８はC１〜C３アルコキシカルボニルを表す。］。
【０２１５】
R２-XXVIII：-C(O)N(R１２)R１１及び-C(S)N(R１２)R１１［ここで、R１１は水素原子、C１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、R２８によって置換された(C１〜C２)アルキル、アリル、プロパルギル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、R１２は水素原子、メチル又はエチルを表し、R２８は(Z)ｍ１によって置換されたフェニル又はD-23を表し、Zはハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、mは０を表し、m1は１を表し、qは０を表す。］。
【０２１６】
R２-XXIX：フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-1、D-5、D-6〜D-8、D-10、D-17及びD-23〜D-26［ここで、R２６はメチル又はエチルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルオキシを表し、m1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、mは０又は１の整数を表し、m1は１〜３の整数を表し、qは０を表す。］。
【０２１７】
R２-XXX：-N(R１５)R１４［ここで、R１４はC２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル、D-23又はD-25を表し、R１５は水素原子、C１〜C３アルキル、アリル又はプロパルギルを表し、Zはハロゲン原子又はニトロを表し、mは０を表し、m1は１を表し、qは０を表す。］。
【０２１８】
ここで、D-1、D-2、D-5〜D-8、D-10、D-11、D-13、D-16、D-17、D-19及びD-23〜D-26は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【０２１９】
【化６】
2012031148.tif 000007
【０２２０】
E-3、E-5、E-6、E-9及びE-10は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表す。
【０２２１】
【化７】
2012031148.tif 000008
【０２２２】
これらのうち、R２で表される置換基としてはR２-I〜R２-XVIIが好ましく、R２-I〜R２-XIVがより好ましく、さらに、R２-I〜R２-IXが特に好ましい。
【０２２３】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物において、R３で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０２２４】
すなわち、R３-I：水素原子。
【０２２５】
R３-II：シアノメチル及びメトキシメチル。
【０２２６】
R３-III：-C(O)R９［ここで、R９はC１〜C３アルキル、メトキシメチル又はシクロプロピルを表す。］。
【０２２７】
R３-IV：メトキシカルボニル。
【０２２８】
R３-V：R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成［ここで、R３ａはメトキシ又はエトキシを表し、R３ｂは-NH２を表す。］。
【０２２９】
R３-VI：エチル及びプロパルギル。
【０２３０】
R３-VII：メチル及びR８ａによって置換されたメチル［ここで、R８ａは-OR１６を表し、R１６はC１〜C３アルキル、C２〜C３ハロアルキル、C１〜C３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はメトキシカルボニルを表す。］。
【０２３１】
R３-VIII：-C(O)R９［ここで、R９はC１〜C４アルキル、エトキシメチル、C２〜C３アルケニル、C２〜C３アルキニル又はフェニルを表す。］。
【０２３２】
R３-IX：-C(O)OR１３［ここで、R１３はC１〜C３アルキル、C１〜C２ハロアルキル、２-メトキシエチル、アリル又はプロパルギルを表す。］。
【０２３３】
R３-X：R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成［ここで、R３ａはメトキシ又はエトキシを表し、R３ｂはメチルアミノを表す。］。
【０２３４】
R３-XI：C１〜C３アルキル及びR８ａによって置換されたメチル［ここで、R８ａは-OR１６、-S(O)ｐR１９又は-C(S)NH２を表し、R１６はC１〜C３ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル又はC１〜C３アルコキシカルボニルを表し、R１９はメチル又はエチルを表し、pは０〜２の整数を表す。］。
【０２３５】
R３-XII：-C(O)R９［ここで、R９はC１〜C２アルコキシエチル、C３〜C４シクロアルキル、C２〜C４アルケニル又はC２〜C４アルキニルを表す。］。
【０２３６】
R３-XIII：-C(O)OR１３［ここで、R１３はC１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はフェニルを表す。］及び-C(O)C(O)OR１３［ここで、R１３はメチル又はエチルを表す。］。
【０２３７】
R３-XIV：C１〜C２ハロアルキルチオ。
【０２３８】
R３-XV：R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成［ここで、R３ａはC１〜C３アルコキシ又はC１〜C３アルキルチオを表し、R３ｂは-NH２又はC１〜C３アルキルアミノを表す。］。
【０２３９】
R３-XVI：R８ａによって置換されたメチル［ここで、R８ａは-OR１６又はD-23を表し、R１６はC１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、mは０を表し、qは０を表す。］、シクロプロピル及びアリル。
【０２４０】
R３-XVII：-C(O)R９［ここで、R９はC１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルキルチオ(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルスルフィニル(C１〜C２)アルキル、C１〜C２アルキルスルホニル(C１〜C２)アルキル、(Z)ｍ１によって置換されたフェニル又はD-23を表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はメトキシを表し、mは０を表し、m1は１を表し、qは０を表す。］。
【０２４１】
R３-XVIII：R３はR２と一緒になって=C(R３ｂ)R３ａを形成［ここで、R３ａはメチル、エチル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ又は-N(R３ｄ)R３ｃを表し、R３ｂはC１〜C３アルキルチオ又は-N(R３ｆ)R３ｅを表すか、或いは、R３ｂはR３ａと一緒になって-N(R３ｆ)CH=CHS-を形成することにより、R３ａ及びR３ｂが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよいことを表し、R３ｃはシアノ、ニトロ又はメトキシを表し、R３ｄは水素原子又はメチルを表し、R３ｅは水素原子、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、メトキシ又はエトキシを表し、R３ｆは水素原子又はメチルを表す。］。
【０２４２】
ここで、D-23は、下記の構造式で表される芳香族複素環を表す。
【０２４３】
【化８】
2012031148.tif 000009
【０２４４】
これらのうち、R３で表される置換基としてはR３-I〜R３-XVが好ましく、R３-I〜R３-Xがより好ましく、さらに、R３-I〜R３-Vが特に好ましい。
【０２４５】
これらの一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物における各置換基の組合せ及び各置換基の範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物の好ましい範囲を表す。
【０２４６】
本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物は日本国特許出願公報（ＪＰ ２００７/０９１７０８号公報）等に記載の公知化合物であり、例えば以下の方法により製造することが出来る。
【０２４７】
製造法A
【０２４８】
【化９】
2012031148.tif 000010
【０２４９】
一般式(2)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物から文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００３年、４４巻、４８１９頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、２２２頁等に記載の方法に準じて塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８９年、５４巻、５６２０頁等に記載のカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することのできる一般式(3)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表し、J１は塩素原子、臭素原子、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基等）、C１〜C４アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基等）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-１-イル基等）を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の一般式(4)［式中、R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、必要ならばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等の溶媒を用い、必要ならば一般式(3)で表される化合物１当量に対して１〜２当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-1)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を合成することができる。
【０２５０】
また、一般式(2)で表される化合物１当量と１〜２０当量の一般式(4)で表される化合物とを、必要ならばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等の溶媒を用い、必要ならば一般式(2)で表される化合物１当量に対して１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、一般式(2)で表される化合物１当量に対して１〜４当量のＷＳＣ（１-(３-ジメチルアミノプロピル)-３-エチルカルボジイミド 塩酸塩）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤を用いて、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1-1)で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることもできる。
【０２５１】
製造法B
【０２５２】
【化１０】
2012031148.tif 000011
【０２５３】
一般式(1)においてWが酸素原子であり、R２及びR３が水素原子である一般式(1-2)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と２〜１０当量の一般式(5)［式中、R９は水素原子、C１〜C４アルキル等を表し、R３ｅ及びR３ｆはC１〜C４アルキル等を表し、RはC１〜C６アルキルを表す。］で表される化合物とを、必要ならば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、無溶媒又はベンゼン、トルエン等の溶媒を用い、室温からこれら溶媒の還流温度の範囲にて１時間から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R３がR２と一緒になって=C(R９)N(R３ｆ)R３ｅを形成する一般式(1-3)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表し、R９は水素原子、C１〜C４アルキル等を表し、R３ｅ及びR３ｆはC１〜C４アルキル等を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。
【０２５４】
ここで用いられる一般式(5)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８４年、４９巻、３６５９頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２５５】
このようにして得られた一般式(1-3)で表される化合物１当量と１〜５当量の一般式(6)［式中、R１０は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコキシアミン類又はそれらの塩とを、必要ならばメタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等の溶媒を用い、また、一般式(6)で表される化合物が塩である場合には、必要ならばトリエチルアミン、１,８-ジアザビシクロ[５,４,０]-７-ウンデセン等の塩基１〜４当量を添加して、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R２が-C(R９)=NOR１０であり、R３が水素原子である一般式(1-4)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R９及びR１０は前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。
【０２５６】
ここで用いられる一般式(6)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００５年、７０巻、６９９１頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２５７】
製造法C
【０２５８】
【化１１】
2012031148.tif 000012
【０２５９】
一般式(1)においてWが酸素原子であり、R２及びR３が水素原子である一般式(1-2)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物に、例えば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、１,２-ジクロロエタン等の溶媒を用い、一般式(1-2)で表される化合物１当量に対して１〜１.５当量の塩化オキザリルを０℃〜室温の温度範囲にて添加した後、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１時間から２４時間反応させることにより、一般式(7)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソシアナートを得ることができる。
【０２６０】
このようにして得られた一般式(7)で表される置換アシルイソシアナート１当量と１〜２０当量の一般式(8)［式中、Wａは酸素原子又は硫黄原子を表し、R１３は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール又はチオールとを、必要ならば１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R２が-C(O)-Wａ-R１３であり、R３が水素原子である一般式(1-5)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１及びR１３は前記と同じ意味を表し、Wａは酸素原子又は硫黄原子を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。
【０２６１】
ここで用いられる一般式(8)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なアルコール類及びチオール類の合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０２６２】
製造法D
【０２６３】
【化１２】
2012031148.tif 000013
【０２６４】
製造法Cで用いた一般式(7)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソシアナート１当量と１〜２０当量の一般式(9)［式中、R１１及びR１２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてG２がWが酸素原子であり、R２が-C(O)N(R１２)R１１であり、R３が水素原子である一般式(1-6)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R１１及びR１２は前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。
【０２６５】
製造法E
【０２６６】
【化１３】
2012031148.tif 000014
【０２６７】
製造法Aで用いた一般式(3)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１及びJ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物に、例えば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、アセトン、アセトニトリル等の溶媒を用い、一般式(3)で表される化合物１当量に対して１〜１.５当量のチオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム又はチオシアン酸アンモニウムを０℃〜室温の温度範囲にて添加した後、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(10)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソチオシアナートを得ることができる。
【０２６８】
このようにして得られた一般式(10)で表される置換アシルイソチオシアナートと一般式(8)［式中、Wａ及びR１３は前記と同じ意味を表す。］で表されるアルコール又はチオールとを、製造法Cと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R２が-C(S)-Wａ-R１３であり、R３が水素原子である一般式(1-7)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, Wａ, R１及びR１３は前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。
【０２６９】
製造法F
【０２７０】
【化１４】
2012031148.tif 000015
【０２７１】
製造法Eで用いた一般式(10)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アシルイソチオシアナートと一般式(9)［式中、R１１及びR１２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、製造法Dと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R２が-C(S)N(R１２)R１１であり、R３が水素原子である一般式(1-8)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R１１及びR１２は前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。
【０２７２】
製造法G
【０２７３】
【化１５】
2012031148.tif 000016
【０２７４】
一般式(1)においてWが酸素原子であり、R３が水素原子である一般式(1-9)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１及びR２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の一般式(11)［式中、R３は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C１〜C４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、C１〜C４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-１-イル基）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、必要ならば一般式(1-9)で表される化合物１当量に対して１〜３当量の水素化ナトリウム、tert-ブトキシカリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等の塩基存在下、必要ならばテトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、アセトニトリルやＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒を用い、０〜９０℃の温度範囲で、１０分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-1)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１及びR２は前記と同じ意味を表し、R３は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。
【０２７５】
製造法H
【０２７６】
【化１６】
2012031148.tif 000017
【０２７７】
一般式(1)においてWが酸素原子であり、R２が-C(S)-Wａ-R１３であり、R３が水素原子である一般式(1-7)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, Wａ及びR１は前記と同じ意味を表し、R１３はC１〜C５アルキル、C１〜C５ハロアルキル、C３〜C５アルケニル、C３〜C５アルキニル等を表す。］で表される化合物と一般式(12)［式中、R１３はC１〜C５アルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル等を表し、J３は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等を表す。］で表される化合物とを、製造法Gと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R３がR２と一緒になって=C(SR１３)-Wａ-R１３を形成する一般式(1-10)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, Wａ及びR１は前記と同じ意味を表し、R１３はC１〜C５アルキル、C１〜C５ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C５アルケニル、C３〜C５アルキニル等を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。
【０２７８】
このようにして得られた一般式(1-10)で表される化合物１当量と１〜５０当量の一般式(13)［式中、R３ｅ及びR３ｆは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物、或いはそれらの塩とを、必要ならば一般式(1-10)で表される化合物１当量に対して１〜２０当量の炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、酢酸、アセトニトリル、水等又はこれらの任意の割合での混合物を溶媒として用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、５分から２４時間反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R３がR２と一緒になって=C[N(R３ｆ)R３ｅ]-Wａ-R１３を形成する一般式(1-11)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, Wａ, R１, R３ｅ及びR３ｆは前記と同じ意味を表し、R１３はC１〜C５アルキル、C１〜C５ハロアルキル、C３〜C５アルケニル、C３〜C５アルキニル等を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。
【０２７９】
製造法I
【０２８０】
【化１７】
2012031148.tif 000018
【０２８１】
一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-1)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならば一般式(1-1)で表される化合物１当量に対して１〜４当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサンやＨＭＰＡ等の溶媒を用い、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応させるか、或いは溶媒量のピリジン中、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１〜３時間反応させることにより、一般式(1)においてWが硫黄原子である一般式(1-12)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。
【０２８２】
製造法A〜製造法Iにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の置換ジヒドロピロール化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０２８３】
製造法Aで用いられる一般式(2)で表される化合物のあるものは日本国特許出願公報（ＪＰ ２００７/０９１７０８号公報）等に記載の公知化合物であり、また、それ以外のものも当該特許文献記載の方法、或いは次の反応式１に示す国際特許出願公報（ＷＯ ２００９/０７２６２１号公報）記載の方法を用いて合成することができる。
【０２８４】
反応式１
【０２８５】
【化１８】
2012031148.tif 000019
【０２８６】
すなわち、一般式(14)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表し、RはC１〜C６アルキルを表す。］で表される化合物を、例えばメタノール、エタノール、アセトニトリル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド等を溶媒として用い、必要ならばナトリウムエトキシド、ジエチルアミン又は１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]−７−ウンデセン等の塩基０.１〜５当量の存在下、一般式(14)で表される化合物１当量に対して１.２〜５当量のニトロメタンと室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１２〜３６時間反応させることにより、一般式(15)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１及びRは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２８７】
このようにして得られた一般式(15)で表される化合物を、例えばシンセシス［Synthesis］２００６年、３３０１頁等に記載の方法に準じて、エタノール、テトラヒドロフラン、酢酸、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、塩酸、塩化アンモニウム、酢酸アンモニウム又は四塩化チタン等の存在下、亜鉛又は鉄等の金属を用いて還元することにより得られる一般式(16)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１, R１及びRは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献記載の一般的なエステルの加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]１９５１年、６３巻、３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９２９年、５１巻、１８６５頁等に記載の反応条件に準じて加水分解することにより、一般式(2)［式中、A１, A２, A３, A４, X１, X２, Y１及びR１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２８８】
ここで用いられる一般式(14)で表される化合物の或るものは国際特許出願公報（ＷＯ ２００７/０７４７８９号公報）及び国際特許出願公報（ＷＯ ２００９/００１９４２号公報）に記載の公知化合物であり、また、それ以外のものも当該特許文献記載の方法、或いは米国特許出願公報（ＵＳ ２００９/０１５６６４３号公報）、日本国特許出願公報（ＪＰ ２００９/２０３２２０号公報）、国際特許出願公報（ＷＯ ２００９/０３５００４号公報）、国際特許出願公報（ＷＯ ２０１０/０２７０５１号公報）等に記載の方法を用いて容易に合成することができる。
【０２８９】
製造法Aで用いられる一般式(4)で表される化合物、製造法D及び製造法Fで用いられる一般式(9)で表される化合物、さらに製造法Hで用いられる一般式(13)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばカナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー［Can. J. Chem.］１９７９年、５７巻、１２５３頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・ケミカル・コミュニケーションズ［J. Chem. Soc., Chem. Commun.］１９８７年、１１４頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８５年、５０巻、３２４３頁及び１９９５年、６０巻、８１２４頁、シンレット［Synlett］２００５年、２２１４頁、国際特許出願公報（ＷＯ ２００２/０６２８０５号公報）、日本国特許出願公報（ＪＰ １０/１３０２２１号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２９０】
製造法Gで用いられる一般式(11)で表される化合物及び製造法Hで用いられる一般式(12)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８６年、３４巻、５４０頁及び２００１年、４９巻、１１０２頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８３年、４８巻、５２８０頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、シンレット［Synlett］２００５年、２８４７頁、シンセシス［Synthesis］１９９０年、１１５９頁、日本国特許出願公報（ＪＰ ０５/１２５０１７号公報）、ヨーロッパ特許公報（ＥＰ ０,０５１,２７３号公報）、英国特許公報（ＧＢ ２,１６１,８０２号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２９１】
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法Aの原料化合物となる一般式(2)で表される化合物を得ることができる。
【０２９２】
また、これらの方法により製造された各々の中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【０２９３】
このようにして製造することのできる本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物としては、具体的に例えば第１表及び第２表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表及び第２表の化合物は例示のためのものであって、本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物はこれによってこれらのみに限定されるものではない。
【０２９４】
尚、表中、Etと記載される置換基はエチル基を表し、以下、n-Pr及びPr-nとの記載はノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iとの記載はイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cとの記載はシクロプロピル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cとの記載はシクロブチル基を、Phとの記載はフェニル基をそれぞれ表し、
表中、D-1-1a、D-2-1a、D-8-1a、D-8-2b、D-8-3a、D-8-3b、D-10-1a、D-10-2a、D-13-1a、D-16a、D-19a、D-23-1a、D-25-1a、D-25-1c、D-25-2a、D-25-3a、D-26-1a及びD-26-1cと記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環基を表し、
【０２９５】
【化１９】
2012031148.tif 000020
【０２９６】
例えば、[CH２(D-8-3b)Cl]の表記は３-クロロ-１-メチルピラゾール-５-イルメチル基を表し、
表中、E-3-1a、E-3-2a、E-5-2a〜E-5-2c、E-6-2b、E-9-1a及びE-9-1bと記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環基を表し、
【０２９７】
【化２０】
2012031148.tif 000021
【０２９８】
例えば、[CH２(E-9-1b)CH３]の表記は２-メチル-１,３-ジオキソラン-２-イルメチル基を表し、
さらに、表中、T-1及びT-2と記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される置換基を表す。
【０２９９】
【化２１】
2012031148.tif 000022
【０３００】
第１表
第１表はA１がC-X３である一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物を表す。
【０３０１】
【化２２】
2012031148.tif 000023
【０３０２】
【化２３】
2012031148.tif 000024
【０３０３】
【化２４】
2012031148.tif 000025
【０３０４】
【化２５】
2012031148.tif 000026
【０３０５】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
X1      X3      X2        R1         R3                R2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Br      H       H         CF3        H                 CH2CF3
Br      H       H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
Br      H       H         CF3        H                 E-3-1a
Br      H       H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Br      H       H         CF3        H                 E-3-2a(R)
Br      H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Br      H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Br      H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Br      H       H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Br      H       H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Br      H       H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Br      H       H         CF3        H                 CH=NOCH3
I       H       H         CF3        C(O)OCH3          CH3
I       H       H         CF3        H                 CH2CF3
I       H       H         CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
I       H       H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
I       H       H         CF3        H                 E-3-1a
I       H       H         CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
I       H       H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
I       H       H         CF3        H                 E-3-2a(R)
I       H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
I       H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
I       H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
I       H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
I       H       H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
I       H       H         CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
I       H       H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
I       H       H         CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
I       H       H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
I       H       H         CF3        H                 CH=NOCH3
I       H       H         CF3        H                 CH=NOEt
I       H       H         CF3        H                 C(O)NH2
I       H       H         CF3        H                 D-25-3a
I       H       H         CF3        H                 N(CH3)Ph
I       H       H         CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
CF3     H       H         CF3        C(O)OCH3          CH3
CF3     H       H         CF3        H                 CH2CF3
CF3     H       H         CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
CF3     H       H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF3     H       H         CF3        H                 E-3-1a
CF3     H       H         CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
CF3     H       H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF3     H       H         CF3        H                 E-3-2a(R)
CF3     H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF3     H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3     H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     H       H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     H       H         CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
CF3     H       H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
CF3     H       H         CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
CF3     H       H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
CF3     H       H         CF3        H                 CH=NOCH3
CF3     H       H         CF3        H                 CH=NOEt
CF3     H       H         CF3        H                 C(O)NH2
CF3     H       H         CF3        H                 D-25-3a
CF3     H       H         CF3        H                 N(CH3)Ph
CF3     H       H         CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
CF2CF3  H       H         CF3        H                 CH2CF3
CF2CF3  H       H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF2CF3  H       H         CF3        H                 E-3-1a
CF2CF3  H       H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF2CF3  H       H         CF3        H                 E-3-2a(R)
CF2CF3  H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF2CF3  H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF2CF3  H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF2CF3  H       H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF2CF3  H       H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
CF2CF3  H       H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
CF2CF3  H       H         CF3        H                 CH=NOCH3
OCF3    H       H         CF3        H                 CH2CF3
OCF3    H       H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
OCF3    H       H         CF3        H                 E-3-1a
OCF3    H       H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
OCF3    H       H         CF3        H                 E-3-2a(R)
OCF3    H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
OCF3    H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
OCF3    H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
OCF3    H       H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
OCF3    H       H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
OCF3    H       H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
OCF3    H       H         CF3        H                 CH=NOCH3
SCF3    H       H         CF3        H                 CH2CF3
SCF3    H       H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
SCF3    H       H         CF3        H                 E-3-1a
SCF3    H       H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
SCF3    H       H         CF3        H                 E-3-2a(R)
SCF3    H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
SCF3    H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
SCF3    H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
SCF3    H       H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
SCF3    H       H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
SCF3    H       H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
SCF3    H       H         CF3        H                 CH=NOCH3
SF5     H       H         CF3        H                 CH2CF3
SF5     H       H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
SF5     H       H         CF3        H                 E-3-1a
SF5     H       H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
SF5     H       H         CF3        H                 E-3-2a(R)
SF5     H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
SF5     H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
SF5     H       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
SF5     H       H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
SF5     H       H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
SF5     H       H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
SF5     H       H         CF3        H                 CH=NOCH3
Cl      F       H         CF3        C(O)OCH3          CH3
Cl      F       H         CF3        H                 CH2CF3
Cl      F       H         CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Cl      F       H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
Cl      F       H         CF3        H                 E-3-1a
Cl      F       H         CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Cl      F       H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Cl      F       H         CF3        H                 E-3-2a(R)
Cl      F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Cl      F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Cl      F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Cl      F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Cl      F       H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Cl      F       H         CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Cl      F       H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Cl      F       H         CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Cl      F       H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Cl      F       H         CF3        H                 CH=NOCH3
Cl      F       H         CF3        H                 CH=NOEt
Cl      F       H         CF3        H                 C(O)NH2
Cl      F       H         CF3        H                 D-25-3a
Cl      F       H         CF3        H                 N(CH3)Ph
Cl      F       H         CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
Cl      H       F         CF3        C(O)OCH3          CH3
Cl      H       F         CF3        H                 CH2CF3
Cl      H       F         CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Cl      H       F         CF3        H                 CH2OCH2CF3
Cl      H       F         CF3        H                 E-3-1a
Cl      H       F         CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Cl      H       F         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Cl      H       F         CF3        H                 E-3-2a(R)
Cl      H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Cl      H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Cl      H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Cl      H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Cl      H       F         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Cl      H       F         CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Cl      H       F         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Cl      H       F         CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Cl      H       F         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Cl      H       F         CF3        H                 CH=NOCH3
Cl      H       F         CF3        H                 CH=NOEt
Cl      H       F         CF3        H                 C(O)NH2
Cl      H       F         CF3        H                 D-25-3a
Cl      H       F         CF3        H                 N(CH3)Ph
Cl      H       F         CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
Cl      Cl      H         CF3        C(O)OCH3          CH3
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH2CF3
Cl      Cl      H         CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
Cl      Cl      H         CF3        H                 E-3-1a
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Cl      Cl      H         CF3        H                 E-3-2a(R)
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Cl      Cl      H         CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH=NOCH3
Cl      Cl      H         CF3        H                 CH=NOEt
Cl      Cl      H         CF3        H                 C(O)NH2
Cl      Cl      H         CF3        H                 D-25-3a
Cl      Cl      H         CF3        H                 N(CH3)Ph
Cl      Cl      H         CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OEt           CH3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          Et
Cl      H       Cl        CF3        H                 c-Pr
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2Pr-c
Cl      H       Cl        CF3        H                 c-Bu
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2CF3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH3           CH2CF3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2CH2CF3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OPr-i         CH2OCH3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2OEt
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH3           CH2OEt
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OEt
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OEt           CH2OEt
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OPr-i
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2OCH2CH2Cl
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2OCH2CHF2
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2OCH2CF3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH3           CH2OCH2CF3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH2CF3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OC(O)CH3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OC(O)OCH3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)OCH2CF3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH(CF3)OCH3
Cl      H       Cl        CF3        H                 E-3-1a
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Et            E-3-1a
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          E-3-1a
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2CH2OCH3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2CH2OEt
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(E-3-1a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(E-9-1b)CH3
Cl      H       Cl        CF3        H                 E-3-2a(R)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(E-3-2a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 E-5-2a
Cl      H       Cl        CF3        H                 E-5-2b
Cl      H       Cl        CF3        H                 E-5-2c
Cl      H       Cl        CF3        H                 E-6-2b
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2CH=NOCH3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2C(CH3)=NOCH3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)OCH3(R)
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2CN
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OPr-i         CH2CN
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)N(CH3)2
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHPr-n
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHPr-i
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2F
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH=CH2
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHEt
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHEt(D)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Cl      H       Cl        CF3        H                 T-1
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2CH=CH2
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2C≡CH
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(Ph-4-NO2)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(Ph-4-CN)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-1-1a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-2-1a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-8-1a)CH3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-8-2b)Cl
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-8-3b)Cl
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-10-1a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH3           CH2(D-10-2a)
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-13-1a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-16a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-19a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        CH3               CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        Et                CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        CH2OCH3           CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        CH2CN             CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        CH2C≡CH          CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH3           CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Et            CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Pr-c          CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Bu-t          CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH2OCH3       CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH=CH2        CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH2CH=CH2    CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-25-1a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)Ph(R)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)(D-10-1a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH(CF3)(D-19a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 T-2
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH=NOCH3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH=NOCH3(Z)
Cl      H       Cl        CF3        CH2OCH3           CH=NOCH3
Cl      H       Cl        CF3        CH2OEt            CH=NOCH3
Cl      H       Cl        CF3        CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
Cl      H       Cl        CF3        CH2CN             CH=NOCH3
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH=NOEt
Cl      H       Cl        CF3        H                 CH=NOEt(Z)
Cl      H       Cl        CF3        H                 C(O)OCH3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH3           C(O)OCH3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Et            C(O)OCH3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Pr-n          C(O)OCH3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Pr-i          C(O)OCH3
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Bu-t          C(O)OCH3
Cl      H       Cl        CF3        H                 C(O)OEt
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          C(O)OEt
Cl      H       Cl        CF3        H                 C(O)OPr-i
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH3           C(O)OPr-i
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Et            C(O)OPr-i
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Bu-t          C(O)OPr-i
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH2OCH3       C(O)OPr-i
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          C(O)OPr-i
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OEt           C(O)OPr-i
Cl      H       Cl        CF3        H                 C(O)NH2
Cl      H       Cl        CF3        CH3               C(O)NH2
Cl      H       Cl        CF3        H                 C(O)NHEt
Cl      H       Cl        CF3        H                 C(O)NHCH2CF3
Cl      H       Cl        CF3           -C(NH2)(OCH3)-
Cl      H       Cl        CF3           -C(NH2)(OEt)-
Cl      H       Cl        CF3           -C(NHCH3)(OCH3)-
Cl      H       Cl        CF3        H                 C(S)OPr-i
Cl      H       Cl        CF3        H                 Ph
Cl      H       Cl        CF3        CH3               Ph
Cl      H       Cl        CF3        Et                Ph
Cl      H       Cl        CF3        H                 Ph-4-F
Cl      H       Cl        CF3        CH3               D-25-1a
Cl      H       Cl        CF3        H                (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        CH3              (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        Et               (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        CH2OEt           (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        CH2OC(O)CH3      (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        CH2CN            (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Et           (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Pr-n         (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Pr-i         (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Pr-c         (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Bu-t         (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH2OCH3      (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3         (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OEt          (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH2CH2OCH3  (D-25-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        CH3              (D-25-1c)Br
Cl      H       Cl        CF3        Et               (D-25-1c)Br
Cl      H       Cl        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)Br
Cl      H       Cl        CF3        CH2CN            (D-25-1c)Br
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Br
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Et           (D-25-1c)Br
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Pr-i         (D-25-1c)Br
Cl      H       Cl        CF3        H                (D-25-1c)CN
Cl      H       Cl        CF3        CH3              (D-25-1c)CN
Cl      H       Cl        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)CN
Cl      H       Cl        CF3        CH2OC(O)CH3      (D-25-1c)CN
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)CN
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Pr-i         (D-25-1c)CN
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3         (D-25-1c)CN
Cl      H       Cl        CF3        H                 D-25-2a
Cl      H       Cl        CF3        H                 D-25-3a
Cl      H       Cl        CF3        CH2OCH3           D-25-3a
Cl      H       Cl        CF3        CH2CN             D-25-3a
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Et            D-25-3a
Cl      H       Cl        CF3        C(O)Pr-i          D-25-3a
Cl      H       Cl        CF3        CH3               D-26-1a
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH3           D-26-1a
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3         (D-26-1c)Cl
Cl      H       Cl        CF3        H                 N(CH3)Ph
Cl      H       Cl        CF3        C(O)CH3           N(CH3)Ph
Cl      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
Cl      H       Cl        CF3        H                 N(CH2CH=CH2)Ph
Cl      H       Cl        CF3        H                 N(CH2C≡CH)Ph
Cl      H       Cl        CF3        H                 N(CH3)(D32-1a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 NH(D-25-1a)
Cl      H       Cl        CF3        CH3               NH(D-25-1a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 N(CH3)(D-25-1a)
Cl      H       Cl        CF3        H                 N(Et)(D-25-1a)
Cl      H       Cl        CF2Cl      H                 CH2CF3
Cl      H       Cl        CF2Cl      H                 CH2OCH2CF3
Cl      H       Cl        CF2Cl      H                 E-3-1a
Cl      H       Cl        CF2Cl      H                 CH2(E-9-1a)
Cl      H       Cl        CF2Cl      H                 E-3-2a(R)
Cl      H       Cl        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHEt
Cl      H       Cl        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Cl      H       Cl        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Cl      H       Cl        CF2Cl      H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Cl      H       Cl        CF2Cl      H                 CH2(D-10-2a)
Cl      H       Cl        CF2Cl      H                 CH2(D-23-1a)
Cl      H       Cl        CF2Cl      H                 CH=NOCH3
Br      F       H         CF3        C(O)OCH3          CH3
Br      F       H         CF3        H                 CH2CF3
Br      F       H         CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Br      F       H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
Br      F       H         CF3        H                 E-3-1a
Br      F       H         CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Br      F       H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Br      F       H         CF3        H                 E-3-2a(R)
Br      F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Br      F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Br      F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Br      F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Br      F       H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Br      F       H         CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Br      F       H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Br      F       H         CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Br      F       H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Br      F       H         CF3        H                 CH=NOCH3
Br      F       H         CF3        H                 CH=NOEt
Br      F       H         CF3        H                 C(O)NH2
Br      F       H         CF3        H                 D-25-3a
Br      F       H         CF3        H                 N(CH3)Ph
Br      F       H         CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
Br      H       F         CF3        C(O)OCH3          CH3
Br      H       F         CF3        H                 CH2CF3
Br      H       F         CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Br      H       F         CF3        H                 CH2OCH2CF3
Br      H       F         CF3        H                 E-3-1a
Br      H       F         CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Br      H       F         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Br      H       F         CF3        H                 E-3-2a(R)
Br      H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Br      H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Br      H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Br      H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Br      H       F         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Br      H       F         CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Br      H       F         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Br      H       F         CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Br      H       F         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Br      H       F         CF3        H                 CH=NOCH3
Br      H       F         CF3        H                 CH=NOEt
Br      H       F         CF3        H                 C(O)NH2
Br      H       F         CF3        H                 D-25-3a
Br      H       F         CF3        H                 N(CH3)Ph
Br      H       F         CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
Cl      Br      H         CF3        H                 CH2CF3
Cl      Br      H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
Cl      Br      H         CF3        H                 E-3-1a
Cl      Br      H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Cl      Br      H         CF3        H                 E-3-2a(R)
Cl      Br      H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Cl      Br      H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Cl      Br      H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Cl      Br      H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Cl      Br      H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Cl      Br      H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Cl      Br      H         CF3        H                 CH=NOCH3
Br      Cl      H         CF3        H                 CH2CF3
Br      Cl      H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
Br      Cl      H         CF3        H                 E-3-1a
Br      Cl      H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Br      Cl      H         CF3        H                 E-3-2a(R)
Br      Cl      H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Br      Cl      H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Br      Cl      H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Br      Cl      H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Br      Cl      H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Br      Cl      H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Br      Cl      H         CF3        H                 CH=NOCH3
Br      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH3
Br      H       Cl        CF3        H                 CH2CF3
Br      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Br      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OEt
Br      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OPr-i
Br      H       Cl        CF3        H                 CH2OCH2CF3
Br      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH2CF3
Br      H       Cl        CF3        H                 E-3-1a
Br      H       Cl        CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Br      H       Cl        CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Br      H       Cl        CF3        H                 E-3-2a(R)
Br      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Br      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Br      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Br      H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Br      H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Br      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Br      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Br      H       Cl        CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Br      H       Cl        CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Br      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2(D-23-1a)
Br      H       Cl        CF3        H                 T-2
Br      H       Cl        CF3        H                 CH=NOCH3
Br      H       Cl        CF3        H                 CH=NOEt
Br      H       Cl        CF3        H                 C(O)NH2
Br      H       Cl        CF3           -C(NH2)(OCH3)-
Br      H       Cl        CF3           -C(NH2)(OEt)-
Br      H       Cl        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Cl
Br      H       Cl        CF3        C(O)Et           (D-25-1c)Cl
Br      H       Cl        CF3        C(O)Pr-i         (D-25-1c)Cl
Br      H       Cl        CF3        C(O)Pr-c         (D-25-1c)Cl
Br      H       Cl        CF3        C(O)CH2OCH3      (D-25-1c)Cl
Br      H       Cl        CF3        C(O)OCH3         (D-25-1c)Cl
Br      H       Cl        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Br
Br      H       Cl        CF3        H                (D-25-1c)CN
Br      H       Cl        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)CN
Br      H       Cl        CF3        H                 D-25-3a
Br      H       Cl        CF3        H                 N(CH3)Ph
Br      H       Cl        CF3        C(O)CH3           N(CH3)Ph
Br      H       Cl        CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
Br      Br      H         CF3        H                 CH2CF3
Br      Br      H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
Br      Br      H         CF3        H                 E-3-1a
Br      Br      H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Br      Br      H         CF3        H                 E-3-2a(R)
Br      Br      H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Br      Br      H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Br      Br      H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Br      Br      H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Br      Br      H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Br      Br      H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Br      Br      H         CF3        H                 CH=NOCH3
Br      H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH3
Br      H       Br        CF3        H                 CH2CF3
Br      H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Br      H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OEt
Br      H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OPr-i
Br      H       Br        CF3        H                 CH2OCH2CF3
Br      H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH2CF3
Br      H       Br        CF3        H                 E-3-1a
Br      H       Br        CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Br      H       Br        CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Br      H       Br        CF3        H                 E-3-2a(R)
Br      H       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Br      H       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Br      H       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Br      H       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Br      H       Br        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Br      H       Br        CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Br      H       Br        CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Br      H       Br        CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Br      H       Br        CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Br      H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2(D-23-1a)
Br      H       Br        CF3        H                 T-2
Br      H       Br        CF3        H                 CH=NOCH3
Br      H       Br        CF3        H                 CH=NOEt
Br      H       Br        CF3        H                 C(O)NH2
Br      H       Br        CF3           -C(NH2)(OCH3)-
Br      H       Br        CF3           -C(NH2)(OEt)-
Br      H       Br        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Cl
Br      H       Br        CF3        C(O)Et           (D-25-1c)Cl
Br      H       Br        CF3        C(O)Pr-i         (D-25-1c)Cl
Br      H       Br        CF3        C(O)Pr-c         (D-25-1c)Cl
Br      H       Br        CF3        C(O)CH2OCH3      (D-25-1c)Cl
Br      H       Br        CF3        C(O)OCH3         (D-25-1c)Cl
Br      H       Br        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Br
Br      H       Br        CF3        H                (D-25-1c)CN
Br      H       Br        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)CN
Br      H       Br        CF3        H                 D-25-3a
Br      H       Br        CF3        H                 N(CH3)Ph
Br      H       Br        CF3        C(O)CH3           N(CH3)Ph
Br      H       Br        CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
I       F       H         CF3        H                 CH2CF3
I       F       H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
I       F       H         CF3        H                 E-3-1a
I       F       H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
I       F       H         CF3        H                 E-3-2a(R)
I       F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
I       F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
I       F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
I       F       H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
I       F       H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
I       F       H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
I       F       H         CF3        H                 CH=NOCH3
I       H       F         CF3        H                 CH2CF3
I       H       F         CF3        H                 CH2OCH2CF3
I       H       F         CF3        H                 E-3-1a
I       H       F         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
I       H       F         CF3        H                 E-3-2a(R)
I       H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
I       H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
I       H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
I       H       F         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
I       H       F         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
I       H       F         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
I       H       F         CF3        H                 CH=NOCH3
I       H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH3
I       H       Cl        CF3        H                 CH2CF3
I       H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
I       H       Cl        CF3        H                 CH2OCH2CF3
I       H       Cl        CF3        H                 E-3-1a
I       H       Cl        CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
I       H       Cl        CF3        H                 CH2(E-9-1a)
I       H       Cl        CF3        H                 E-3-2a(R)
I       H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHEt
I       H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
I       H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
I       H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
I       H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
I       H       Cl        CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
I       H       Cl        CF3        H                 CH2(D-10-2a)
I       H       Cl        CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
I       H       Cl        CF3        H                 CH2(D-23-1a)
I       H       Cl        CF3        H                 CH=NOCH3
I       H       Cl        CF3        H                 CH=NOEt
I       H       Cl        CF3        H                 C(O)NH2
I       H       Cl        CF3        H                 D-25-3a
I       H       Cl        CF3        H                 N(CH3)Ph
I       H       Cl        CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
CF3     F       H         CF3        C(O)OCH3          CH3
CF3     F       H         CF3        H                 CH2CF3
CF3     F       H         CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
CF3     F       H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF3     F       H         CF3        H                 E-3-1a
CF3     F       H         CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
CF3     F       H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF3     F       H         CF3        H                 E-3-2a(R)
CF3     F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF3     F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3     F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     F       H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     F       H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     F       H         CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
CF3     F       H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
CF3     F       H         CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
CF3     F       H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
CF3     F       H         CF3        H                 CH=NOCH3
CF3     F       H         CF3        H                 CH=NOEt
CF3     F       H         CF3        H                 C(O)NH2
CF3     F       H         CF3        H                 D-25-3a
CF3     F       H         CF3        H                 N(CH3)Ph
CF3     F       H         CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
CF3     H       F         CF3        C(O)OCH3          CH3
CF3     H       F         CF3        H                 CH2CF3
CF3     H       F         CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
CF3     H       F         CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF3     H       F         CF3        H                 E-3-1a
CF3     H       F         CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
CF3     H       F         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF3     H       F         CF3        H                 E-3-2a(R)
CF3     H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF3     H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3     H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     H       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     H       F         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     H       F         CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
CF3     H       F         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
CF3     H       F         CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
CF3     H       F         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
CF3     H       F         CF3        H                 CH=NOCH3
CF3     H       F         CF3        H                 CH=NOEt
CF3     H       F         CF3        H                 C(O)NH2
CF3     H       F         CF3        H                 D-25-3a
CF3     H       F         CF3        H                 N(CH3)Ph
CF3     H       F         CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
CF3     Cl      H         CF3        C(O)OCH3          CH3
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH2CF3
CF3     Cl      H         CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF3     Cl      H         CF3        H                 E-3-1a
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF3     Cl      H         CF3        H                 E-3-2a(R)
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
CF3     Cl      H         CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH=NOCH3
CF3     Cl      H         CF3        H                 CH=NOEt
CF3     Cl      H         CF3        H                 C(O)NH2
CF3     Cl      H         CF3        H                 D-25-3a
CF3     Cl      H         CF3        H                 N(CH3)Ph
CF3     Cl      H         CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
CF3     H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH3
CF3     H       Cl        CF3        C(O)OCH3          Et
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2Pr-c
CF3     H       Cl        CF3        H                 c-Bu
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2CF3
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2CH2CF3
CF3     H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2OEt
CF3     H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OEt
CF3     H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OPr-i
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2OCH2CHF2
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF3     H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH2CF3
CF3     H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OC(O)CH3
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH(CF3)OCH3
CF3     H       Cl        CF3        H                 E-3-1a
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2CH2OCH3
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2CH2OEt
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2(E-3-1a)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF3     H       Cl        CF3        H                 E-3-2a(R)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2CH=NOCH3
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2C(CH3)=NOCH3
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)OCH3(R)
CF3     H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2CN
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH3
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)N(CH3)2
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHPr-i
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHEt(D)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2CH=CH2
CF3     H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2C≡CH
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2(D-1-1a)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2(D-2-1a)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2(D-8-3b)Cl
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2(D-10-1a)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2(D-10-2a)
CF3     H       Cl        CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2(D-19a)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2(D-23-1a)
CF3     H       Cl        CF3        CH2CN             CH2(D-23-1a)
CF3     H       Cl        CF3        C(O)Et            CH2(D-23-1a)
CF3     H       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2(D-23-1a)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH2(D-25-1a)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH(CH3)(D-10-1a)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH(CF3)(D-19a)
CF3     H       Cl        CF3        H                 T-2
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH=NOCH3
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH=NOCH3(Z)
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH=NOEt
CF3     H       Cl        CF3        H                 CH=NOEt(Z)
CF3     H       Cl        CF3        H                 C(O)OCH3
CF3     H       Cl        CF3        C(O)Et            C(O)OCH3
CF3     H       Cl        CF3        H                 C(O)NH2
CF3     H       Cl        CF3           -C(NH2)(OCH3)-
CF3     H       Cl        CF3           -C(NH2)(OEt)-
CF3     H       Cl        CF3        Et               (D-25-1c)Cl
CF3     H       Cl        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)Cl
CF3     H       Cl        CF3        CH2CN            (D-25-1c)Cl
CF3     H       Cl        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Cl
CF3     H       Cl        CF3        C(O)Et           (D-25-1c)Cl
CF3     H       Cl        CF3        C(O)Pr-i         (D-25-1c)Cl
CF3     H       Cl        CF3        C(O)Pr-c         (D-25-1c)Cl
CF3     H       Cl        CF3        C(O)CH2OCH3      (D-25-1c)Cl
CF3     H       Cl        CF3        C(O)OCH3         (D-25-1c)Cl
CF3     H       Cl        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Br
CF3     H       Cl        CF3        H                (D-25-1c)CN
CF3     H       Cl        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)CN
CF3     H       Cl        CF3        H                 D-25-2a
CF3     H       Cl        CF3        H                 D-25-3a
CF3     H       Cl        CF3        C(O)CH3           D-26-1a
CF3     H       Cl        CF3        H                 N(CH3)Ph
CF3     H       Cl        CF3        C(O)CH3           N(CH3)Ph
CF3     H       Cl        CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
CF3     H       Cl        CF3        H                 N(CH3)(D-25-1a)
CF3     H       Cl        CF2Cl      H                 CH2CF3
CF3     H       Cl        CF2Cl      H                 CH2OCH2CF3
CF3     H       Cl        CF2Cl      H                 E-3-1a
CF3     H       Cl        CF2Cl      H                 CH2(E-9-1a)
CF3     H       Cl        CF2Cl      H                 E-3-2a(R)
CF3     H       Cl        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHEt
CF3     H       Cl        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     H       Cl        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     H       Cl        CF2Cl      H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     H       Cl        CF2Cl      H                 CH2(D-10-2a)
CF3     H       Cl        CF2Cl      H                 CH2(D-23-1a)
CF3     H       Cl        CF2Cl      H                 CH=NOCH3
CF3     H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH3
CF3     H       Br        CF3        C(O)OCH3          Et
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2Pr-c
CF3     H       Br        CF3        H                 c-Bu
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2CF3
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2CH2CF3
CF3     H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2OEt
CF3     H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OEt
CF3     H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OPr-i
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2OCH2CHF2
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF3     H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH2CF3
CF3     H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OC(O)CH3
CF3     H       Br        CF3        H                 CH(CF3)OCH3
CF3     H       Br        CF3        H                 E-3-1a
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2CH2OCH3
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2CH2OEt
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2(E-3-1a)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF3     H       Br        CF3        H                 E-3-2a(R)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2CH=NOCH3
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2C(CH3)=NOCH3
CF3     H       Br        CF3        H                 CH(CH3)C(O)OCH3(R)
CF3     H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2CN
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHCH3
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2C(O)N(CH3)2
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHPr-i
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     H       Br        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHEt(D)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2CH=CH2
CF3     H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2C≡CH
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2(D-1-1a)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2(D-2-1a)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2(D-8-3b)Cl
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2(D-10-1a)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2(D-10-2a)
CF3     H       Br        CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2(D-19a)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2(D-23-1a)
CF3     H       Br        CF3        CH2CN             CH2(D-23-1a)
CF3     H       Br        CF3        C(O)Et            CH2(D-23-1a)
CF3     H       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2(D-23-1a)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH2(D-25-1a)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH(CH3)(D-10-1a)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH(CF3)(D-19a)
CF3     H       Br        CF3        H                 T-2
CF3     H       Br        CF3        H                 CH=NOCH3
CF3     H       Br        CF3        H                 CH=NOCH3(Z)
CF3     H       Br        CF3        H                 CH=NOEt
CF3     H       Br        CF3        H                 CH=NOEt(Z)
CF3     H       Br        CF3        H                 C(O)OCH3
CF3     H       Br        CF3        C(O)Et            C(O)OCH3
CF3     H       Br        CF3        H                 C(O)NH2
CF3     H       Br        CF3           -C(NH2)(OCH3)-
CF3     H       Br        CF3           -C(NH2)(OEt)-
CF3     H       Br        CF3        Et               (D-25-1c)Cl
CF3     H       Br        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)Cl
CF3     H       Br        CF3        CH2CN            (D-25-1c)Cl
CF3     H       Br        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Cl
CF3     H       Br        CF3        C(O)Et           (D-25-1c)Cl
CF3     H       Br        CF3        C(O)Pr-i         (D-25-1c)Cl
CF3     H       Br        CF3        C(O)Pr-c         (D-25-1c)Cl
CF3     H       Br        CF3        C(O)CH2OCH3      (D-25-1c)Cl
CF3     H       Br        CF3        C(O)OCH3         (D-25-1c)Cl
CF3     H       Br        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Br
CF3     H       Br        CF3        H                (D-25-1c)CN
CF3     H       Br        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)CN
CF3     H       Br        CF3        H                 D-25-2a
CF3     H       Br        CF3        H                 D-25-3a
CF3     H       Br        CF3        C(O)CH3           D-26-1a
CF3     H       Br        CF3        H                 N(CH3)Ph
CF3     H       Br        CF3        C(O)CH3           N(CH3)Ph
CF3     H       Br        CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
CF3     H       Br        CF3        H                 N(CH3)(D-25-1a)
CF3     H       Br        CF2Cl      H                 CH2CF3
CF3     H       Br        CF2Cl      H                 CH2OCH2CF3
CF3     H       Br        CF2Cl      H                 E-3-1a
CF3     H       Br        CF2Cl      H                 CH2(E-9-1a)
CF3     H       Br        CF2Cl      H                 E-3-2a(R)
CF3     H       Br        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHEt
CF3     H       Br        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     H       Br        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     H       Br        CF2Cl      H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     H       Br        CF2Cl      H                 CH2(D-10-2a)
CF3     H       Br        CF2Cl      H                 CH2(D-23-1a)
CF3     H       Br        CF2Cl      H                 CH=NOCH3
CF3     H       I         CF3        C(O)OCH3          CH3
CF3     H       I         CF3        H                 CH2CF3
CF3     H       I         CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
CF3     H       I         CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF3     H       I         CF3        H                 E-3-1a
CF3     H       I         CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
CF3     H       I         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF3     H       I         CF3        H                 E-3-2a(R)
CF3     H       I         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF3     H       I         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3     H       I         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     H       I         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     H       I         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     H       I         CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
CF3     H       I         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
CF3     H       I         CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
CF3     H       I         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
CF3     H       I         CF3        H                 CH=NOCH3
CF3     H       I         CF3        H                 CH=NOEt
CF3     H       I         CF3        H                 C(O)NH2
CF3     H       I         CF3        H                 D-25-3a
CF3     H       I         CF3        H                 N(CH3)Ph
CF3     H       I         CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
CF3     H       CF3       CF3        C(O)OCH3          CH3
CF3     H       CF3       CF3        C(O)OCH3          Et
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2Pr-c
CF3     H       CF3       CF3        H                 c-Bu
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2CF3
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2CH2CF3
CF3     H       CF3       CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2OEt
CF3     H       CF3       CF3        C(O)OCH3          CH2OEt
CF3     H       CF3       CF3        C(O)OCH3          CH2OPr-i
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2OCH2CHF2
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF3     H       CF3       CF3        C(O)OCH3          CH2OCH2CF3
CF3     H       CF3       CF3        C(O)OCH3          CH2OC(O)CH3
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH(CF3)OCH3
CF3     H       CF3       CF3        H                 E-3-1a
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2CH2OCH3
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2CH2OEt
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2(E-3-1a)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF3     H       CF3       CF3        H                 E-3-2a(R)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2CH=NOCH3
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2C(CH3)=NOCH3
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH(CH3)C(O)OCH3(R)
CF3     H       CF3       CF3        C(O)OCH3          CH2CN
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2C(O)NHCH3
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2C(O)N(CH3)2
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2C(O)NHPr-i
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHEt(D)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2CH=CH2
CF3     H       CF3       CF3        C(O)OCH3          CH2C≡CH
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2(D-1-1a)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2(D-2-1a)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2(D-8-3b)Cl
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2(D-10-1a)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2(D-10-2a)
CF3     H       CF3       CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2(D-19a)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2(D-23-1a)
CF3     H       CF3       CF3        CH2CN             CH2(D-23-1a)
CF3     H       CF3       CF3        C(O)Et            CH2(D-23-1a)
CF3     H       CF3       CF3        C(O)OCH3          CH2(D-23-1a)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH2(D-25-1a)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH(CH3)(D-10-1a)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH(CF3)(D-19a)
CF3     H       CF3       CF3        H                 T-2
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH=NOCH3
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH=NOCH3(Z)
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH=NOEt
CF3     H       CF3       CF3        H                 CH=NOEt(Z)
CF3     H       CF3       CF3        H                 C(O)OCH3
CF3     H       CF3       CF3        C(O)Et            C(O)OCH3
CF3     H       CF3       CF3        H                 C(O)NH2
CF3     H       CF3       CF3           -C(NH2)(OCH3)-
CF3     H       CF3       CF3           -C(NH2)(OEt)-
CF3     H       CF3       CF3        Et               (D-25-1c)Cl
CF3     H       CF3       CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)Cl
CF3     H       CF3       CF3        CH2CN            (D-25-1c)Cl
CF3     H       CF3       CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Cl
CF3     H       CF3       CF3        C(O)Et           (D-25-1c)Cl
CF3     H       CF3       CF3        C(O)Pr-i         (D-25-1c)Cl
CF3     H       CF3       CF3        C(O)Pr-c         (D-25-1c)Cl
CF3     H       CF3       CF3        C(O)CH2OCH3      (D-25-1c)Cl
CF3     H       CF3       CF3        C(O)OCH3         (D-25-1c)Cl
CF3     H       CF3       CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Br
CF3     H       CF3       CF3        H                (D-25-1c)CN
CF3     H       CF3       CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)CN
CF3     H       CF3       CF3        H                 D-25-2a
CF3     H       CF3       CF3        H                 D-25-3a
CF3     H       CF3       CF3        C(O)CH3           D-26-1a
CF3     H       CF3       CF3        H                 N(CH3)Ph
CF3     H       CF3       CF3        C(O)CH3           N(CH3)Ph
CF3     H       CF3       CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
CF3     H       CF3       CF3        H                 N(CH3)(D-25-1a)
CF3     H       CF3       CF2Cl      H                 CH2CF3
CF3     H       CF3       CF2Cl      H                 CH2OCH2CF3
CF3     H       CF3       CF2Cl      H                 E-3-1a
CF3     H       CF3       CF2Cl      H                 CH2(E-9-1a)
CF3     H       CF3       CF2Cl      H                 E-3-2a(R)
CF3     H       CF3       CF2Cl      H                 CH2C(O)NHEt
CF3     H       CF3       CF2Cl      H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     H       CF3       CF2Cl      H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     H       CF3       CF2Cl      H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     H       CF3       CF2Cl      H                 CH2(D-10-2a)
CF3     H       CF3       CF2Cl      H                 CH2(D-23-1a)
CF3     H       CF3       CF2Cl      H                 CH=NOCH3
Cl      H       OCHF2     CF3        H                 CH2CF3
Cl      H       OCHF2     CF3        H                 CH2OCH2CF3
Cl      H       OCHF2     CF3        H                 E-3-1a
Cl      H       OCHF2     CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Cl      H       OCHF2     CF3        H                 E-3-2a(R)
Cl      H       OCHF2     CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Cl      H       OCHF2     CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Cl      H       OCHF2     CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Cl      H       OCHF2     CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Cl      H       OCHF2     CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Cl      H       OCHF2     CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Cl      H       OCHF2     CF3        H                 CH=NOCH3
Br      H       OCHF2     CF3        H                 CH2CF3
Br      H       OCHF2     CF3        H                 CH2OCH2CF3
Br      H       OCHF2     CF3        H                 E-3-1a
Br      H       OCHF2     CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Br      H       OCHF2     CF3        H                 E-3-2a(R)
Br      H       OCHF2     CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Br      H       OCHF2     CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Br      H       OCHF2     CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Br      H       OCHF2     CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Br      H       OCHF2     CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Br      H       OCHF2     CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Br      H       OCHF2     CF3        H                 CH=NOCH3
CF3     H       OCHF2     CF3        H                 CH2CF3
CF3     H       OCHF2     CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF3     H       OCHF2     CF3        H                 E-3-1a
CF3     H       OCHF2     CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF3     H       OCHF2     CF3        H                 E-3-2a(R)
CF3     H       OCHF2     CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF3     H       OCHF2     CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     H       OCHF2     CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     H       OCHF2     CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     H       OCHF2     CF3        H                 CH2(D-10-2a)
CF3     H       OCHF2     CF3        H                 CH2(D-23-1a)
CF3     H       OCHF2     CF3        H                 CH=NOCH3
Cl      H       OCF3      CF3        C(O)OCH3          CH3
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH2CF3
Cl      H       OCF3      CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH2OCH2CF3
Cl      H       OCF3      CF3        H                 E-3-1a
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Cl      H       OCF3      CF3        H                 E-3-2a(R)
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Cl      H       OCF3      CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH=NOCH3
Cl      H       OCF3      CF3        H                 CH=NOEt
Cl      H       OCF3      CF3        H                 C(O)NH2
Cl      H       OCF3      CF3        H                 D-25-3a
Cl      H       OCF3      CF3        H                 N(CH3)Ph
Cl      H       OCF3      CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
Br      H       OCF3      CF3        C(O)OCH3          CH3
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH2CF3
Br      H       OCF3      CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH2OCH2CF3
Br      H       OCF3      CF3        H                 E-3-1a
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Br      H       OCF3      CF3        H                 E-3-2a(R)
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Br      H       OCF3      CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH=NOCH3
Br      H       OCF3      CF3        H                 CH=NOEt
Br      H       OCF3      CF3        H                 C(O)NH2
Br      H       OCF3      CF3        H                 D-25-3a
Br      H       OCF3      CF3        H                 N(CH3)Ph
Br      H       OCF3      CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
CF3     H       OCF3      CF3        H                 CH2CF3
CF3     H       OCF3      CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF3     H       OCF3      CF3        H                 E-3-1a
CF3     H       OCF3      CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF3     H       OCF3      CF3        H                 E-3-2a(R)
CF3     H       OCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF3     H       OCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     H       OCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     H       OCF3      CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     H       OCF3      CF3        H                 CH2(D-10-2a)
CF3     H       OCF3      CF3        H                 CH2(D-23-1a)
CF3     H       OCF3      CF3        H                 CH=NOCH3
Cl      H       SCF3      CF3        C(O)OCH3          CH3
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH2CF3
Cl      H       SCF3      CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH2OCH2CF3
Cl      H       SCF3      CF3        H                 E-3-1a
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Cl      H       SCF3      CF3        H                 E-3-2a(R)
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Cl      H       SCF3      CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH=NOCH3
Cl      H       SCF3      CF3        H                 CH=NOEt
Cl      H       SCF3      CF3        H                 C(O)NH2
Cl      H       SCF3      CF3        H                 D-25-3a
Cl      H       SCF3      CF3        H                 N(CH3)Ph
Cl      H       SCF3      CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
Br      H       SCF3      CF3        H                 CH2CF3
Br      H       SCF3      CF3        H                 CH2OCH2CF3
Br      H       SCF3      CF3        H                 E-3-1a
Br      H       SCF3      CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Br      H       SCF3      CF3        H                 E-3-2a(R)
Br      H       SCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Br      H       SCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Br      H       SCF3      CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Br      H       SCF3      CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Br      H       SCF3      CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Br      H       SCF3      CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Br      H       SCF3      CF3        H                 CH=NOCH3
CF3     H       CN        CF3        C(O)OCH3          CH3
CF3     H       CN        CF3        H                 CH2CF3
CF3     H       CN        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
CF3     H       CN        CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF3     H       CN        CF3        H                 E-3-1a
CF3     H       CN        CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
CF3     H       CN        CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF3     H       CN        CF3        H                 E-3-2a(R)
CF3     H       CN        CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF3     H       CN        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3     H       CN        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     H       CN        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     H       CN        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     H       CN        CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
CF3     H       CN        CF3        H                 CH2(D-10-2a)
CF3     H       CN        CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
CF3     H       CN        CF3        H                 CH2(D-23-1a)
CF3     H       CN        CF3        H                 CH=NOCH3
CF3     H       CN        CF3        H                 CH=NOEt
CF3     H       CN        CF3        H                 C(O)NH2
CF3     H       CN        CF3        H                 D-25-3a
CF3     H       CN        CF3        H                 N(CH3)Ph
CF3     H       CN        CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
F       F       F         CF3        H                 CH2CF3
F       F       F         CF3        H                 CH2OCH2CF3
F       F       F         CF3        H                 E-3-1a
F       F       F         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
F       F       F         CF3        H                 E-3-2a(R)
F       F       F         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
F       F       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
F       F       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
F       F       F         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
F       F       F         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
F       F       F         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
F       F       F         CF3        H                 CH=NOCH3
Cl      F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH3
Cl      F       Cl        CF3        C(O)OCH3          Et
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2Pr-c
Cl      F       Cl        CF3        H                 c-Bu
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2CF3
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2CH2CF3
Cl      F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2OEt
Cl      F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OEt
Cl      F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OPr-i
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2OCH2CHF2
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2OCH2CF3
Cl      F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH2CF3
Cl      F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OC(O)CH3
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH(CF3)OCH3
Cl      F       Cl        CF3        H                 E-3-1a
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2CH2OCH3
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2CH2OEt
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2(E-3-1a)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Cl      F       Cl        CF3        H                 E-3-2a(R)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2CH=NOCH3
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2C(CH3)=NOCH3
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)OCH3(R)
Cl      F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2CN
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH3
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2C(O)N(CH3)2
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHPr-i
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHEt(D)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2CH=CH2
Cl      F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2C≡CH
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2(D-1-1a)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2(D-2-1a)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2(D-8-3b)Cl
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2(D-10-1a)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Cl      F       Cl        CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2(D-19a)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Cl      F       Cl        CF3        CH2CN             CH2(D-23-1a)
Cl      F       Cl        CF3        C(O)Et            CH2(D-23-1a)
Cl      F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2(D-23-1a)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH2(D-25-1a)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH(CH3)(D-10-1a)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH(CF3)(D-19a)
Cl      F       Cl        CF3        H                 T-2
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH=NOCH3
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH=NOCH3(Z)
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH=NOEt
Cl      F       Cl        CF3        H                 CH=NOEt(Z)
Cl      F       Cl        CF3        H                 C(O)OCH3
Cl      F       Cl        CF3        C(O)Et            C(O)OCH3
Cl      F       Cl        CF3        H                 C(O)NH2
Cl      F       Cl        CF3           -C(NH2)(OCH3)-
Cl      F       Cl        CF3           -C(NH2)(OEt)-
Cl      F       Cl        CF3        Et               (D-25-1c)Cl
Cl      F       Cl        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)Cl
Cl      F       Cl        CF3        CH2CN            (D-25-1c)Cl
Cl      F       Cl        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Cl
Cl      F       Cl        CF3        C(O)Et           (D-25-1c)Cl
Cl      F       Cl        CF3        C(O)Pr-i         (D-25-1c)Cl
Cl      F       Cl        CF3        C(O)Pr-c         (D-25-1c)Cl
Cl      F       Cl        CF3        C(O)CH2OCH3      (D-25-1c)Cl
Cl      F       Cl        CF3        C(O)OCH3         (D-25-1c)Cl
Cl      F       Cl        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Br
Cl      F       Cl        CF3        H                (D-25-1c)CN
Cl      F       Cl        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)CN
Cl      F       Cl        CF3        H                 D-25-2a
Cl      F       Cl        CF3        H                 D-25-3a
Cl      F       Cl        CF3        C(O)CH3           D-26-1a
Cl      F       Cl        CF3        H                 N(CH3)Ph
Cl      F       Cl        CF3        C(O)CH3           N(CH3)Ph
Cl      F       Cl        CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
Cl      F       Cl        CF3        H                 N(CH3)(D-25-1a)
Cl      F       Cl        CF2Cl      H                 CH2CF3
Cl      F       Cl        CF2Cl      H                 CH2OCH2CF3
Cl      F       Cl        CF2Cl      H                 E-3-1a
Cl      F       Cl        CF2Cl      H                 CH2(E-9-1a)
Cl      F       Cl        CF2Cl      H                 E-3-2a(R)
Cl      F       Cl        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHEt
Cl      F       Cl        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Cl      F       Cl        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Cl      F       Cl        CF2Cl      H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Cl      F       Cl        CF2Cl      H                 CH2(D-10-2a)
Cl      F       Cl        CF2Cl      H                 CH2(D-23-1a)
Cl      F       Cl        CF2Cl      H                 CH=NOCH3
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)OCH3          CH3
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH2CF3
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OEt
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OPr-i
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH2OCH2CF3
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH2CF3
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 E-3-1a
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 E-3-2a(R)
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2(D-23-1a)
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 T-2
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH=NOCH3
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 CH=NOEt
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 C(O)NH2
Cl      Cl      Cl        CF3           -C(NH2)(OCH3)-
Cl      Cl      Cl        CF3           -C(NH2)(OEt)-
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Cl
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)Et           (D-25-1c)Cl
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)Pr-i         (D-25-1c)Cl
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)Pr-c         (D-25-1c)Cl
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)CH2OCH3      (D-25-1c)Cl
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)OCH3         (D-25-1c)Cl
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Br
Cl      Cl      Cl        CF3        H                (D-25-1c)CN
Cl      Cl      Cl        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)CN
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 D-25-3a
Cl      Cl      Cl        CF3        H                 N(CH3)Ph
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)CH3           N(CH3)Ph
Cl      Cl      Cl        CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
Br      F       Br        CF3        C(O)OCH3          CH3
Br      F       Br        CF3        C(O)OCH3          Et
Br      F       Br        CF3        H                 CH2Pr-c
Br      F       Br        CF3        H                 c-Bu
Br      F       Br        CF3        H                 CH2CF3
Br      F       Br        CF3        H                 CH2CH2CF3
Br      F       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
Br      F       Br        CF3        H                 CH2OEt
Br      F       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OEt
Br      F       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OPr-i
Br      F       Br        CF3        H                 CH2OCH2CHF2
Br      F       Br        CF3        H                 CH2OCH2CF3
Br      F       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH2CF3
Br      F       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2OC(O)CH3
Br      F       Br        CF3        H                 CH(CF3)OCH3
Br      F       Br        CF3        H                 E-3-1a
Br      F       Br        CF3        H                 CH2CH2OCH3
Br      F       Br        CF3        H                 CH2CH2OEt
Br      F       Br        CF3        H                 CH2(E-3-1a)
Br      F       Br        CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
Br      F       Br        CF3        H                 CH2(E-9-1a)
Br      F       Br        CF3        H                 E-3-2a(R)
Br      F       Br        CF3        H                 CH2CH=NOCH3
Br      F       Br        CF3        H                 CH2C(CH3)=NOCH3
Br      F       Br        CF3        H                 CH(CH3)C(O)OCH3(R)
Br      F       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2CN
Br      F       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHCH3
Br      F       Br        CF3        H                 CH2C(O)N(CH3)2
Br      F       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHEt
Br      F       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHPr-i
Br      F       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
Br      F       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Br      F       Br        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Br      F       Br        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHEt(D)
Br      F       Br        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
Br      F       Br        CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Br      F       Br        CF3        H                 CH2CH=CH2
Br      F       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2C≡CH
Br      F       Br        CF3        H                 CH2(D-1-1a)
Br      F       Br        CF3        H                 CH2(D-2-1a)
Br      F       Br        CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
Br      F       Br        CF3        H                 CH2(D-8-3b)Cl
Br      F       Br        CF3        H                 CH2(D-10-1a)
Br      F       Br        CF3        H                 CH2(D-10-2a)
Br      F       Br        CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
Br      F       Br        CF3        H                 CH2(D-19a)
Br      F       Br        CF3        H                 CH2(D-23-1a)
Br      F       Br        CF3        CH2CN             CH2(D-23-1a)
Br      F       Br        CF3        C(O)Et            CH2(D-23-1a)
Br      F       Br        CF3        C(O)OCH3          CH2(D-23-1a)
Br      F       Br        CF3        H                 CH2(D-25-1a)
Br      F       Br        CF3        H                 CH(CH3)(D-10-1a)
Br      F       Br        CF3        H                 CH(CF3)(D-19a)
Br      F       Br        CF3        H                 T-2
Br      F       Br        CF3        H                 CH=NOCH3
Br      F       Br        CF3        H                 CH=NOCH3(Z)
Br      F       Br        CF3        H                 CH=NOEt
Br      F       Br        CF3        H                 CH=NOEt(Z)
Br      F       Br        CF3        H                 C(O)OCH3
Br      F       Br        CF3        C(O)Et            C(O)OCH3
Br      F       Br        CF3        H                 C(O)NH2
Br      F       Br        CF3           -C(NH2)(OCH3)-
Br      F       Br        CF3           -C(NH2)(OEt)-
Br      F       Br        CF3        Et               (D-25-1c)Cl
Br      F       Br        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)Cl
Br      F       Br        CF3        CH2CN            (D-25-1c)Cl
Br      F       Br        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Cl
Br      F       Br        CF3        C(O)Et           (D-25-1c)Cl
Br      F       Br        CF3        C(O)Pr-i         (D-25-1c)Cl
Br      F       Br        CF3        C(O)Pr-c         (D-25-1c)Cl
Br      F       Br        CF3        C(O)CH2OCH3      (D-25-1c)Cl
Br      F       Br        CF3        C(O)OCH3         (D-25-1c)Cl
Br      F       Br        CF3        C(O)CH3          (D-25-1c)Br
Br      F       Br        CF3        H                (D-25-1c)CN
Br      F       Br        CF3        CH2OCH3          (D-25-1c)CN
Br      F       Br        CF3        H                 D-25-2a
Br      F       Br        CF3        H                 D-25-3a
Br      F       Br        CF3        C(O)CH3           D-26-1a
Br      F       Br        CF3        H                 N(CH3)Ph
Br      F       Br        CF3        C(O)CH3           N(CH3)Ph
Br      F       Br        CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
Br      F       Br        CF3        H                 N(CH3)(D-25-1a)
Br      F       Br        CF2Cl      H                 CH2CF3
Br      F       Br        CF2Cl      H                 CH2OCH2CF3
Br      F       Br        CF2Cl      H                 E-3-1a
Br      F       Br        CF2Cl      H                 CH2(E-9-1a)
Br      F       Br        CF2Cl      H                 E-3-2a(R)
Br      F       Br        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHEt
Br      F       Br        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHCH2CF3
Br      F       Br        CF2Cl      H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
Br      F       Br        CF2Cl      H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
Br      F       Br        CF2Cl      H                 CH2(D-10-2a)
Br      F       Br        CF2Cl      H                 CH2(D-23-1a)
Br      F       Br        CF2Cl      H                 CH=NOCH3
CF3     F       F         CF3        C(O)OCH3          CH3
CF3     F       F         CF3        H                 CH2CF3
CF3     F       F         CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
CF3     F       F         CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF3     F       F         CF3        H                 E-3-1a
CF3     F       F         CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
CF3     F       F         CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF3     F       F         CF3        H                 E-3-2a(R)
CF3     F       F         CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF3     F       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3     F       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3
CF3     F       F         CF3        H                 CH2C(O)NHCH2C≡CH
CF3     F       F         CF3        H                 CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
CF3     F       F         CF3        H                 CH2(D-8-3a)CH3
CF3     F       F         CF3        H                 CH2(D-10-2a)
CF3     F       F         CF3        C(O)Et            CH2(D-10-2a)
CF3     F       F         CF3        H                 CH2(D-23-1a)
CF3     F       F         CF3        H                 CH=NOCH3
CF3     F       F         CF3        H                 CH=NOEt
CF3     F       F         CF3        H                 C(O)NH2
CF3     F       F         CF3        H                 D-25-3a
CF3     F       F         CF3        H                 N(CH3)Ph
CF3     F       F         CF3        C(O)OCH3          N(CH3)Ph
CF3     F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH3
CF3     F       Cl        CF3        H                 CH2CF3
CF3     F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH3
CF3     F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OEt
CF3     F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OPr-i
CF3     F       Cl        CF3        H                 CH2OCH2CF3
CF3     F       Cl        CF3        C(O)OCH3          CH2OCH2CF3
CF3     F       Cl        CF3        H                 E-3-1a
CF3     F       Cl        CF3        H                 CH2CH(OCH3)2
CF3     F       Cl        CF3        H                 CH2(E-9-1a)
CF3     F       Cl        CF3        H                 E-3-2a(R)
CF3     F       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHEt
CF3     F       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3     F       Cl        CF3        H                 CH2C(O)NHCH2CF3