(57)【要約】      （修正有）【課題】臭気や腐食性、吸湿性の問題がなく、環境にやさしく、ポリマーに官能基を付与することができる新しいタイプの連鎖移動剤、官能基を付与されたポリマーおよびそのポリマー製造法を提供する。【解決手段】式（１）で表される縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤。2012236987.tif 000020（（１）式中、ｎは１から４の整数を表し、Ｒはそれぞれ独立してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のＸは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の６員環を形成してもよい。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤。
【化１】
2012236987.tif 000015
（（１）式中、ｎは１から４の整数を表し、Ｒはそれぞれ独立してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のＸは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の６員環を形成してもよい。）
【請求項２】
上記式（１）においてｎが２であることを特徴とする、請求項１に記載の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤。
【請求項３】
上記式（１）においてｎが２であり、一組の（ＯＲ）基の置換位置が、１と４位、１と５位、１と６位、１と７位、２と６位又は２と７位のいずれかの組合せであることを特徴とする、請求項１に記載の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤。
【請求項４】
下記一般式（２）で表される縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤。
【化２】
2012236987.tif 000016
（上記（２）式中、Ｒはそれぞれ独立してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のＸは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の６員環を形成してもよい。）
【請求項５】
下記一般式（３）で表される縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤。
【化３】
2012236987.tif 000017
（上記（３）式中、Ｒはそれぞれ独立してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。）
【請求項６】
下記一般式（４）で表される縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤。
【化４】
2012236987.tif 000018
（上記（４）式中、Ｒはそれぞれ独立してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。）
【請求項７】
下記一般式（５）で表される縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤。
【化５】
2012236987.tif 000019
（上記（５）式中、Ｒはアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。）
【請求項８】
請求項１〜７のいずれかひとつに記載する縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤と、ラジカル重合性化合物とを含有するラジカル重合性組成物。
【請求項９】
ラジカル重合性化合物が、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステルまたはスチレンであることを特徴とする請求項８に記載のラジカル重合性組成物。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれかひとつに記載する縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤とラジカル重合性化合物とを含有するラジカル重合性組成物をラジカル重合して得られるポリマーであって、ポリマーの末端あるいは主鎖の一部に、縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマー。
【請求項１１】
ラジカル重合性化合物が、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステルまたはスチレンであることを特徴とする請求項１０に記載のポリマー。
【請求項１２】
請求項１〜７のいずれかひとつに記載する縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤存在下、ラジカル重合性化合物をラジカル重合することを特徴とする、ポリマーの末端あるいは主鎖の一部に、縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマーを製造する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、低分子量ポリマーを得るために、又、分子内に縮合多環芳香族骨格を有するポリマーを得るために有用な連鎖移動剤に関する。特に、ラジカル重合性化合物に適用可能な縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤並びにそれを用いて製造したポリマーおよびポリマーの製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ラジカル重合性化合物は、合成樹脂の原料として工業的に広範に利用されている有機化合物であり、このようなラジカル重合性化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸（以下、アクリル酸、メタクリル酸をまとめて「（メタ）アクリル酸」と記載する。）、及びそれらのエステル、スチレン系化合物等の多種の化合物が知られている。
【０００３】
これらラジカル重合性化合物の重合過程において、目的とする用途に応じて生成ポリマーの分子量を調節することは有益である。特に、コーティング剤、接着剤、粘着剤、紙力増強剤、バインダー、レジストなどの用途に用いるとき、分子量調整は重要な技術となっている。
【０００４】
ラジカル重合性化合物の重合反応において分子量を調整する技術としては種々あるが、重合系へ連鎖移動剤を添加する方法が良く用いられる。この連鎖移動剤としては、従来はおもに四塩化炭素に代表されるハロゲン化炭化水素、ｔ−あるいはｎ−ドデシルメルカプタンに代表されるアルキルメルカプタン化合物あるいはスルフィド化合物などが使用されている（例えば、特許文献１〜３参照。）。
【０００５】
例えば、塗料、接着剤やシーリング材などの用途に、低分子量のアクリルポリマーなどが多く用いられてきているが、このような低分子量のアクリルポリマーを製造する場合には、連鎖移動剤としてのメルカプト化合物が用いられる（例えば、特許文献４〜６参照。）。
【０００６】
また、スチレンの重合においては、平均分子量や分子量分布、メルトフローインデックスなどを調整するためメルカプタン系の連鎖移動剤が添加されている（例えば、特許文献７、８参照。）。
【０００７】
また、複写機やプリンターに用いられる重合トナーの製造において、スチレン系モノマーとアクリル系モノマーの重合の際、低分子量化とシャープな分子量分布を得るために、メルカプタン系の連鎖移動剤が用いられている（例えば、特許文献９、１０参照。）。
【０００８】
一方、連鎖移動剤は上記のように分子量を調整するだけでなく、一般にその反応機構から、ポリマー末端に自らの残基を付与することも知られている（例えば非特許文献１〜３参照。）。そのことを利用して、官能基を有した連鎖移動剤を用いることにより、ポリマー末端に官能基を付与する手法も提案されている（例えば特許文献１１、１２、非特許文献４、５参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００９−５２２４１１号公報
【特許文献２】特開２００８−５１９１３７号公報
【特許文献３】特開平９−１１８８４１号公報
【特許文献４】特公昭５８−４５５号公報
【特許文献５】特開昭５５−５９５０号公報
【特許文献６】特公昭４６−４０６９３号公報
【特許文献７】特開２００２−２４１４１３号公報
【特許文献８】特開２００９−１９７１０５号公報
【特許文献９】特開平７−３３０９１２号公報
【特許文献１０】特開２００４−２２４８４０号公報
【特許文献１１】特公昭５７−１０８５０号公報
【特許文献１２】特開２０１０−２２２２８５号公報
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｇｅｒｇｅ  Ｏｄｉａｎ著  ＰＲＩＮＣＩＰＬＥＳ  ＯＦ  ＰＯＬＹＭＥＲＩＺＡＴＩＯＮ（ＦＯＵＲＴＨＥｄｉｔｉｏｎ）（２００４）２３８頁
【非特許文献２】大津隆行著「高分子合成の化学」（化学同人、１９７９）９３頁
【非特許文献３】蒲池幹治編「ラジカル重合ハンドブック」（ＮＴＳ、２０１０）４７頁
【非特許文献４】Ｓｈｉｍｏｎ Ｔａｎａｋａ, Ｈａｒｕｏ Ｎｉｓｈｉｄａ, ａｎｄ Ｔａｋｅｓｈｉ Ｅｎｄｏ, Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２００９, ４２, ２９３−２９８頁
【非特許文献５】小川哲夫、塗料の研究、Ｎｏ．１３７，Ｏｃｔ，２００１，１１頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
しかし、ハロゲン化炭化水素、中でも四塩化炭素は、地球のオゾン層を破壊するなど環境上の問題があり、アルキルメルカプタンやスルフィドは臭気が強く取扱い上問題があるうえ、樹脂に臭気が残るという問題があった。また、これらの連鎖移動剤を用いた場合、当然に重合末端に硫黄やハロゲンが取り込まれることとなり、容器等を腐食させ、樹脂が吸湿性となり、さらに樹脂を廃棄処理するときに環境問題となる。一方、アルファメチルスチレンダイマーは、環境上の問題は少なく、広く使用されているが、依然として臭気を有するという問題がある。
【００１２】
また、連鎖移動剤が成長ポリマー末端に付加し連鎖移動することが知られており、そのことを利用して末端に官能基を有するポリマーを製造することも提案されている（例えば特許文献１１、１２、非特許文献４、５参照。）。しかしながら、それらの連鎖移動剤はいずれも上記のハロゲン化炭化水素、アルキルメルカプタン、アルファメチルスチレンダイマーの誘導体であり、上述の欠点をそのまま有していると言わざるをえない。
【００１３】
よって、本発明は、臭気や腐食性、吸湿性の問題がなく、環境にやさしく、連鎖移動能が大きい新しいタイプの連鎖移動剤を提供することにある。さらに、本発明の目的は、末端に官能基を有する縮合多環芳香族骨格を付与されたポリマーおよびその製造法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
そこで、本発明者らは、前記課題を解決するため、ラジカル重合性化合物の連鎖移動剤につき鋭意検討した結果、本願発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤が、分子内にハロゲンや硫黄原子を持たず、従来より知られている連鎖移動剤とは全く異なる構造であるにもかかわらず、優れた連鎖移動効果を有すること、また分子内に本発明の連鎖移動剤に由来する縮合多環芳香族骨格を有するポリマーを製造できることを見出し、本発明を完成した。
【００１５】
すなわち、本発明における第一の発明は、下記一般式（１）で表される縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に存する。
【００１６】
【化１】
2012236987.tif 000002
【００１７】
（（１）式中、ｎは１から４の整数を表し、Ｒはそれぞれ独立してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のＸは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の６員環を形成してもよい。）
【００１８】
第二の発明は、一般式（１）において、ｎが２であることを特徴とする、第一の発明に記載の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に存する。
【００１９】
第三の発明は、上記式（１）においてｎが２であり、一組の（ＯＲ）基の置換位置が、１と４位、１と５位、１と６位、１と７位、２と６位又は２と７位のいずれかの組合せであることを特徴とする、第一の発明に記載の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に存する。
【００２０】
第四の発明は、下記一般式（２）で表される縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に存する。
【００２１】
【化２】
2012236987.tif 000003
【００２２】
（上記（２）式中、Ｒはそれぞれ独立してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のＸは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の６員環を形成してもよい。）
【００２３】
第五の発明は、下記一般式（３）で表される縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に存する。
【００２４】
【化３】
2012236987.tif 000004
【００２５】
（上記（３）式中、Ｒはそれぞれ独立してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。）
【００２６】
第六の発明は、下記一般式（４）で表される縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に存する。
【００２７】
【化４】
2012236987.tif 000005
【００２８】
（上記（４）式中、Ｒはそれぞれ独立してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。）
【００２９】
第七の発明は、下記一般式（５）で表される縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に存する。
【００３０】
【化５】
2012236987.tif 000006
【００３１】
（上記（５）式中、Ｒはアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。）
【００３２】
第八の発明は、第一の発明〜第七の発明のいずれかひとつに記載する縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤と、ラジカル重合性化合物とを含有するラジカル重合性組成物に存する。
【００３３】
第九の発明は、ラジカル重合性化合物が、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステルまたはスチレンであることを特徴とする第八の発明に記載のラジカル重合性組成物に存する。
【００３４】
第十の発明は、第一の発明〜第七の発明のいずれかひとつに記載する縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤とラジカル重合性化合物とを含有するラジカル重合性組成物をラジカル重合して得られるポリマーであって、ポリマーの末端あるいは主鎖の一部に、縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマーに存する。
【００３５】
第十一の発明は、ラジカル重合性化合物が、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステルまたはスチレンであることを特徴とする第十の発明に記載のポリマーに存する。
【００３６】
第十二の発明は、第一の発明〜第七の発明のいずれかひとつに記載する縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤存在下、ラジカル重合性化合物をラジカル重合することを特徴とする、ポリマーの末端あるいは主鎖の一部に、縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマーを製造する方法に存する。
【発明の効果】
【００３７】
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤は不快臭がなく、ラジカル重合性化合物に用いることにより、所望するポリマーの分子量を効果的に調整することが可能であり、生成したポリマーの不快臭の発生も抑制できる。さらに本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤を用いてラジカル重合性化合物を重合することによりその末端に縮合多環芳香族骨格を有するポリマーを合成することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３８】
［連鎖移動剤］
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤は、一般式（１）乃至（５）で表される。即ち、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤は、一般式（１）乃至（５）で表される化合物を有効成分とするものである。まず、一般式（１）の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤を下記に示す。
【００３９】
【化６】
2012236987.tif 000007
【００４０】
（１）式中、ｎは１から４の整数を表し、Ｒはそれぞれ独立してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のＸは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の６員環を形成してもよい。６員環を形成する位置としては、１と２位、２と３位の他、３と４位、５と６位、６と７位又は７と８位であり、その結果、アントラセン骨格やフェナントレン骨格を形成するが、入手のしやすさからアントラセン骨格が好ましい。
【００４１】
一般式（１）において、ｎ＝２の場合で、この２個のＯＲ基の置換位置がナフタレン骨格の１と４位であるときは、一般式（２）で表わされる化合物となる。
【００４２】
【化７】
2012236987.tif 000008
【００４３】
上記（２）式中、Ｒはそれぞれ独立してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のＸは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の６員環を形成してもよい。６員環を形成する位置としては、２と３位の他、５と６位、６と７位又は７と８位である。
【００４４】
一般式（２）において、Ｘの置換位置がＯＲ基の置換していない環に限定される場合は、一般式（３）で表わされる化合物となる。
【００４５】
【化８】
2012236987.tif 000009
【００４６】
上記（３）式中、Ｒはそれぞれ独立してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
【００４７】
また、上記一般式（２）において、２位と３位にある置換基Ｘが互いに結合して６員環を形成している場合であって、当該６員環が芳香族性である場合は、一般式（４）で表される化合物となる。
【００４８】
【化９】
2012236987.tif 000010
【００４９】
上記（４）式中、Ｒはそれぞれ独立してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
【００５０】
また、上記一般式（１）において、ｎが1の場合であって、且つ２位と３位にある置換基Ｘが互いに結合して６員環を形成している場合であって、当該６員環が芳香族性である場合で、ＯＲ基がアントラセン環の９位である場合は、一般式（５）で表される化合物となる。
【００５１】
【化１０】
2012236987.tif 000011
【００５２】
上記（５）式中、Ｒはアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アリル基、カルバモイル基又はシリル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
【００５３】
一般式（１）乃至（５）において、Ｒで表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ｐ-トリル基、ｏ-トリル基、ナフチル基等が挙げられ、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられ、アルコキシアルキル基としては、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエトキシエチル基等が挙げられる。グリシジル基としては、グリシジル基、２−メチルグリシジル基等が挙げられる。ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。アリールオキシアルキル基としては、フェノキシエチル基、トリロキシエチル基等が挙げられる。アリル基としては、アリル基、メタリル基、クロチル基が挙げられ、カルバモイル基としては、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−ドデシルカルバモイル基、Ｎ−オクタデシルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−ナフチルカルバモイル基、Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（４−メチル−３−イソシアナトフェニル）カルバモイル基、Ｎ−（３−イソシアナトメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）カルバモイル基等が挙げられ、シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリシクロヘキシルシリル基、ジメチルオクタデシルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、メチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
【００５４】
一般式（１）乃至（５）における、Ｘで表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、アミル基、２−エチルヘキシル基、４−メチルペンチル基、４−メチル−３−ペンテニル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ｐ-トリル基、ｏ-トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００５５】
一般式（１）及び（２）における、隣接する一組のＸが互いに結合している例としては、ＸがＣＨ２ＣＨ２基であり、隣接するＸどうしが一重結合で結合しているもの、ＸがＣＨ２ＣＨ基であり、隣接するＸどうしが二重結合で結合しているもの、ＸがＣＨ＝ＣＨ基であり、隣接するＸどうしが一重結合で結合しており芳香環を形成しているものなどが挙げられる。隣接する一組のＸによって形成される６員環はさらにアルキル基又はアリール基が置換していてもよい。さらに置換されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ｐ-トリル基、ｏ-トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００５６】
次に、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤の具体例を示す。ここでは、主として、複数あるＲやＸがそれぞれ同一の化合物を例示するが、一部例示したようにそれぞれが異なる化合物であってもよい。
【００５７】
まず、一般式（３）で表される化合物としては、次の化合物が挙げられる。例えば１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、１，４−ジイソプロポキシナフタレン、１，４−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、１，４−ジヘキシルオキシナフタレン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ジドデシルオキシナフタレン、１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−４−エトキシナフタレン、１−メトキシ−４−ブトキシナフタレン、１，４−ジアリルオキシナフタレン、１−アリルオキシ−４−メトキシナフタレン、１−アリルオキシ−４−エトキシナフタレン、１，４−ビス（トリメチルシリルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）ナフタレン、１−トリメチルシリルオキシ−４−メトキシナフタレン、１−トリメチルシリルオキシ−４−エトキシナフタレン、１，４−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、１−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−４−メトキシナフタレン、１−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−４−エトキシナフタレン、６-メチル−１，４−ジメトキシナフタレン、６-メチル−１，４−ジエトキシナフタレン、６-メチル−１，４−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、６-メチル−１，４−ジイソプロポキシナフタレン、６-メチル−１，４−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、６-メチル−１，４−ジヘキシルオキシナフタレン、６-メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、６-メチル−１，４−ジドデシルオキシナフタレン、６-メチル−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、６-メチル−１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、６-メチル−１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、６-メチル−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、６-メチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、６-メチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、６−エチル−１，４−ジエトキシナフタレン、６−メチル−１，４−ジアリルオキシナフタレン、６−メチル−１−アリルオキシ−４−メトキシナフタレン、６−メチル−１−アリルオキシ−４−エトキシナフタレン、６−メチル−１，４−ビス（トリメチルシリルオキシ）ナフタレン、６−メチル−１，４−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）ナフタレン、６−メチル−１−トリメチルシリルオキシ−４−メトキシナフタレン、６−メチル−１−トリメチルシリルオキシ−４−エトキシナフタレン、６−メチル−１，４−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、６−メチル−１−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−４−メトキシナフタレン、６−メチル−１−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−４−エトキシナフタレン等が挙げられる。
【００５８】
次に、一般式（２）で表される化合物の具体例であるが、この化合物の中には一般式（３）で表される化合物も含まれているので、前述の一般式（３）で表される化合物以外の一般式（２）で表される化合物の具体例を示す。例えば、２−メチル−１，４−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジイソプロポキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジヘキシルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジドデシルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ジエトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジアリルオキシナフタレン、２−メチル−１−アリルオキシ−４−メトキシナフタレン、２−メチル−１−アリルオキシ−４−エトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（トリメチルシリルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１−トリメチルシリルオキシ−４−メトキシナフタレン、２−メチル−１−トリメチルシリルオキシ−４−エトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−４−メトキシナフタレン、２−メチル−１−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−４−エトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジエトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジイソプロポキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジヘキシルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジドデシルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジアリルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−アリルオキシ−４−メトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−アリルオキシ−４−エトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（トリメチルシリルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１−トリメチルシリルオキシ−４−メトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−トリメチルシリルオキシ−４−エトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−４−メトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−４−エトキシナフタレン等が挙げられる。
【００５９】
また、一般式（２）において、隣接する一組のＸが互いに結合して飽和の６員環を形成している場合の具体例としては、９，１０−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジ−ｎ−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジイソプロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジ−ｎ−ブトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジドデシルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジフェネチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（２−フェノキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−メトキシ−１０−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−メトキシ−１０−ブトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジアリルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−アリルオキシ−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−アリルオキシ−１０−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（トリメチルシリルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−トリメチルシリルオキシ−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−トリメチルシリルオキシ−１０−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−１０−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−１０−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン等が挙げられる。
【００６０】
更に、一般式（２）において、隣接する一組のＸが互いに結合して不飽和の６員環を形成している場合で当該６員環が非芳香族性の場合の具体例としては、９，１０−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジイソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（２−フェノキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９−メトキシ−１０−エトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−メトキシ−１０−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジアリルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−アリルオキシ−１０−メトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−アリルオキシ−１０−エトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（トリメチルシリルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９−トリメチルシリルオキシ−１０−メトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−トリメチルシリルオキシ−１０−エトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−１０−メトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−１０−エトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン等が挙げられる。
【００６１】
更にまた、一般式（２）において、隣接する一組のＸが互いに結合して不飽和の６員環を形成している場合で当該６員環が芳香族性の場合の具体例としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジ−ｎ−プロポキシアントラセン、９，１０−ジイソプロポキシアントラセン、９，１０−ジ−ｎ−ブトキシアントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、９，１０−ジドデシルオキシアントラセン、９，１０−ジフェネチルオキシアントラセン、９，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、９−メトキシ−１０−エトキシアントラセン、９−メトキシ−１０−ブトキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、１，４−ジメトキシアントラセン、１，４−ジエトキシアントラセン、１，４−ジ−ｎ−プロポキシアントラセン、１，４−ジイソプロポキシアントラセン、１，４−ジ−ｎ−ブトキシアントラセン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、１，４−ジドデシルオキシアントラセン、１，４−ジフェネチルオキシアントラセン、１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）アントラセン、１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、１，４−ジグリシジルオキシアントラセン、９，１０−ジアリルオキシアントラセン、９−アリルオキシ−１０−メトキシアントラセン、９−アリルオキシ−１０−エトキシアントラセン、９，１０−ビス（トリメチルシリルオキシ）アントラセン、９−トリメチルシリルオキシ−１０−メトキシアントラセン、９−トリメチルシリルオキシ−１０−エトキシアントラセン、９，１０−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）アントラセン、９−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−１０−メトキシアントラセン、９−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−１０−エトキシアントラセン、１，４−ジメトキシフェナントレン、１，４−ジエトキシフェナントレン、１，４−ジ−ｎ−プロポキシフェナントレン、１，４−ジイソプロポキシフェナントレン、１，４−ジ−ｎ−ブトキシフェナントレン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）フェナントレン、１，４−ジドデシルオキシフェナントレン、１，４−ジフェネチルオキシフェナントレン、１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）フェナントレン、１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）フェナントレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）フェナントレン、１，４−ジグリシジルオキシフェナントレン等が挙げられる。これらの化合物のうち、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジ−ｎ−プロポキシアントラセン、９，１０−ジイソプロポキシアントラセン、９，１０−ジ−ｎ−ブトキシアントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、９，１０−ジドデシルオキシアントラセン、９，１０−ジフェネチルオキシアントラセン、９，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、９−メトキシ−１０−エトキシアントラセン、９−メトキシ−１０−ブトキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセンは一般式（４）の化合物の具体例となる。
【００６２】
一般式（２）で表される化合物以外の一般式（１）で表される化合物のうちｎが２である化合物の具体例としては、例えば、１，５−ジメトキシナフタレン、１，６−ジメトキシナフタレン、１，７−ジメトキシナフタレン、２，６−ジメトキシナフタレン、２，７−ジメトキシナフタレン、１，５−ジエトキシナフタレン、１，６−ジエトキシナフタレン、１，７−ジエトキシナフタレン、２，６−ジエトキシナフタレン、２，７−ジエトキシナフタレン、１，５−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、１，５−ジイソプロポキシナフタレン、１，６−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、１，６−ジイソプロポキシナフタレン、１，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、１，７−ジイソプロポキシナフタレン、２，６−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２，６−ジイソプロポキシナフタレン、２，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２，７−ジイソプロポキシナフタレン、１，５−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、１，６−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、１，７−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２，６−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２，７−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、１，５−ビス（２−エチルへキシルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−エチルへキシルオキシ）ナフタレン、１，７−ビス（２−エチルへキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−エチルへキシルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−エチルへキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ジドデシルオキシナフタレン、１，６−ジドデシルオキシナフタレン、１，７−ジドデシルオキシナフタレン、２，６−ジドデシルオキシナフタレン、２，７−ジドデシルオキシナフタレン、１，５−ジフェネチルオキシナフタレン、１，６−ジフェネチルオキシナフタレン、１，７−ジフェネチルオキシナフタレン、２，６−ジフェネチルオキシナフタレン、２，７−ジフェネチルオキシナフタレン、１，５−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，７−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，５−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１，７−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１，５−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，７−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，５−ジアリルオキシナフタレン、１，６−ジアリルオキシナフタレン、１，７−ジアリルオキシナフタレン、２，６−ジアリルオキシナフタレン、２，７−ジアリルオキシナフタレン、１，５−ビス（トリメチルシリルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（トリメチルシリルオキシ）ナフタレン、１，７−ビス（トリメチルシリルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（トリメチルシリルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（トリメチルシリルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）ナフタレン、１，７−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、１，７−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−５−エトキシナフタレン、１−メトキシ−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−７−エトキシナフタレン、２−メトキシ−６−エトキシナフタレン、２−メトキシ−７−エトキシナフタレン、１−メトキシ−５−ｎ−ブトキシナフタレン、１−メトキシ−６−ｎ−ブトキシナフタレン、１−メトキシ−７−ブトキシナフタレン、２−メトキシ−６−ｎ−ブトキシナフタレン、２−メトキシ−７−ｎ−ブトキシナフタレン等が挙げられる。
【００６３】
また、２−メチル−１，５−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，６−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，７−ジメトキシナフタレン、２−エチル−１，５−ジエトキシナフタレン、２−エチル−１，６−ジエトキシナフタレン、２−エチル−１，７−ジエトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ジエトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジエトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジエトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ジドデシルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジドデシルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジドデシルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ジフェネチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジフェネチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジフェネチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ジグリシジルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジグリシジルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジグリシジルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００６４】
そしてまた、２，３−ジメチル−１，５−ジメトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ジエトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ジイソプロポキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ジヘキシルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ジドデシルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ジフェネチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ジグリシジルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，５−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジメトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジエトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジイソプロポキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジヘキシルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジドデシルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジフェネチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ジグリシジルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，６−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジメトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジエトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジイソプロポキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジヘキシルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジドデシルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジフェネチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ジグリシジルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，７−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００６５】
更に、一般式（２）で表される化合物以外の一般式（１）で表される化合物のうち、ｎが２であり、且つ隣接する一組のＸが互いに結合して飽和の６員環を形成している場合の具体例としては、８，９−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７，９−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６，９−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，９−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８，９−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７，９−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６，９−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，９−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８，９−ジ−ｎ−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８，９−ジイソプロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７，９−ジ−ｎ−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７，９−ジイソプロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６，９−ジ−ｎ−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６，９−ジイソプロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，９−ジ−ｎ−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，９−ジイソプロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８，９−ジ−ｎ−ブトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７，９−ジ−ｎ−ブトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６，９−ジ−ｎ−ブトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，９−ジ−ｎ−ブトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８，９−ビス（２−エチルへキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７，９−ビス（２−エチルへキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６，９−ビス（２−エチルへキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，９−ビス（２−エチルへキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８，９−ジドデシルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７，９−ジドデシルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６，９−ジドデシルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，９−ジドデシルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８，９−ジフェネチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７，９−ジフェネチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６，９−ジフェネチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，９−ジフェネチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８，９−ビス（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７，９−ビス（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６，９−ビス（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，９−ビス（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８，９−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７，９−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６，９−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，９−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８，９−ビス（２−フェノキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７，９−ビス（２−フェノキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６，９−ビス（２−フェノキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，９−ビス（２−フェノキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８，９−ジグリシジルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７，９−ジグリシジルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６，９−ジグリシジルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，９−ジグリシジルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８−エトキシ−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７−エトキシ−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６−エトキシ−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５−エトキシ−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８−メトキシ−９−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７−メトキシ−９−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６−メトキシ−９−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５−メトキシ−９−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８−ブトキシ−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７−ブトキシ−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６−ｎ−ブトキシ−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５−ｎ−ブトキシ−９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７−メチル−５，９−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７−メチル−６，９−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８−メチル−７，９−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７−エチル−５，９−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、７−エチル−６，９−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、８−エチル−７，９−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン等が挙げられる。
【００６６】
また、一般式（２）で表される化合物以外の一般式（１）で表される化合物のうち、ｎが２であり、且つ隣接する一組のＸが互いに結合して不飽和の６員環を形成している場合で当該６員環が非芳香族性の場合の具体例としては、８，９−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７，９−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６，９−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、８，９−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７，９−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６，９−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、８，９−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、８，９−ジイソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７，９−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７，９−ジイソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６，９−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６，９−ジイソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９−ジイソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、８，９−ジ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７，９−ジ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６，９−ジ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９−ジ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、８，９−ビス（２−エチルへキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、７，９−ビス（２−エチルへキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、６，９−ビス（２−エチルへキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９−ビス（２−エチルへキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、８，９−ジドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７，９−ジドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６，９−ジドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９−ジドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、８，９−ジフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７，９−ジフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６，９−ジフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９−ジフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、８，９−ビス（２−メトキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、７，９−ビス（２−メトキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、６，９−ビス（２−メトキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９−ビス（２−メトキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、８，９−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、７，９−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、６，９−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、８，９−ビス（２−フェノキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、７，９−ビス（２−フェノキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、６，９−ビス（２−フェノキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９−ビス（２−フェノキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、８，９−ジグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７，９−ジグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６，９−ジグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９−ジグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、８−エトキシ−９−メトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７−エトキシ−９−メトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６−エトキシ−９−メトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５−エトキシ−９−メトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、８−メトキシ−９−エトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７−メトキシ−９−エトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６−メトキシ−９−エトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５−メトキシ−９−エトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、８−ブトキシ−９−メトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７−ブトキシ−９−メトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６−ブトキシ−９−メトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５−ブトキシ−９−メトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７−メチル−５，９−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７−メチル−６，９−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、８−メチル−７，９−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７−エチル−５，９−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、７−エチル−６，９−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、８−エチル−７，９−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン等が挙げられる。
【００６７】
そしてまた、一般式（２）で表される化合物以外の一般式（１）で表される化合物のうち、ｎが２であり、且つ隣接する一組のＸが互いに結合して不飽和の６員環を形成している場合で当該６員環が芳香族性の場合の具体例としては、１，１０−ジメトキシアントラセン、２，１０−ジメトキシアントラセン、３，１０−ジメトキシアントラセン、２，６−ジメトキシアントラセン、２，７−ジメトキシアントラセン、１，１０−ジエトキシアントラセン、２，１０−ジエトキシアントラセン、３，１０−ジエトキシアントラセン、１，１０−ジ−ｎ−プロポキシアントラセン、１，１０−ジイソプロポキシアントラセン、２，１０−ジ−ｎ−プロポキシアントラセン、２，１０−ジイソプロポキシアントラセン、３，１０−ジ−ｎ−プロポキシアントラセン、３，１０−ジイソプロポキシアントラセン、１，１０−ジ−ｎ−ブトキシアントラセン、２，１０−ジ−ｎ−ブトキシアントラセン、３，１０−ジ−ｎ−ブトキシアントラセン、１，１０−ビス（２−エチルへキシルオキシ）アントラセン、２，１０−ビス（２−エチルへキシルオキシ）アントラセン、３，１０−ビス（２−エチルへキシルオキシ）アントラセン、１，１０−ジドデシルオキシアントラセン、２，１０−ジドデシルオキシアントラセン、３，１０−ジドデシルオキシアントラセン、１，１０−ジフェネチルオキシアントラセン、２，１０−ジフェネチルオキシアントラセン、３，１０−ジフェネチルオキシアントラセン、１，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）アントラセン、３，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）アントラセン、１，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、３，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、１，１０−ビス（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、２，１０−ビス（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、３，１０−ビス（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、１，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、２，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、３，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、１，１０−ジアリルオキシアントラセン、２，１０−ジアリルオキシアントラセン、３，１０−ジアリルオキシアントラセン、２，６−ジアリルオキシアントラセン、２，７−ジアリルオキシアントラセン、１，１０−ビス（トリメチルシリルオキシ）アントラセン、２，１０−ビス（トリメチルシリルオキシ）アントラセン、３，１０−ビス（トリメチルシリルオキシ）アントラセン、２，６−ビス（トリメチルシリルオキシ）アントラセン、２，７−ビス（トリメチルシリルオキシ）アントラセン、１，１０−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）アントラセン、２，１０−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）アントラセン、３，１０−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）アントラセン、２，６−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）アントラセン、２，７−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）アントラセン、１，１０−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）アントラセン、２，１０−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）アントラセン、３，１０−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）アントラセン、２，６−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）アントラセン、２，７−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）アントラセン、１−エトキシ−１０−メトキシアントラセン、２−エトキシ−１０−メトキシアントラセン、３−エトキシ−１０−メトキシアントラセン、２−メトキシ−１０−エトキシアントラセン、３−メトキシ−１０−エトキシアントラセン、１−ｎ−ブトキシ−１０−メトキシアントラセン、２−ｎ−ブトキシ−１０−メトキシアントラセン、３−ｎ−ブトキシ−１０−メトキシアントラセン、２−メチル−５，９−ジメトキシアントラセン、２−メチル−６，９−ジメトキシアントラセン、２−メチル−７，９−ジメトキシアントラセン、２−エチル−５，９−ジエトキシアントラセン、２−エチル−６，９−ジエトキシアントラセン、２−エチル−７，９−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジメトキシフェナントレン、９，１０−ジエトキシフェナントレン、９，１０−ジ−ｎ−プロポキシフェナントレン、９，１０−ジイソプロポキシフェナントレン、９，１０−ジ−ｎ−ブトキシフェナントレン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）フェナントレン、９，１０−ジドデシルオキシフェナントレン、９，１０−ジフェネチルオキシフェナントレン、９，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）フェナントレン、９，１０−ビス（２−フェノキシエトキシ）フェナントレン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）フェナントレン、９，１０−ジグリシジルオキシフェナントレン等が挙げられる。
【００６８】
さらに、一般式（１）で表される化合物のうち、ｎが１である化合物の具体例としては、例えば次の化合物が挙げられる。１−メトキシナフタレン、１−エトキシナフタレン、１−ｎ−プロポキシナフタレン、１−イソプロポキシナフタレン、１−ｎ−ブトキシナフタレン、１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−ドデシルオキシナフタレン、１−フェネチルオキシナフタレン、１−（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１−グリシジルオキシナフタレン、１−アリルオキシナフタレン、１−トリメチルシリルオキシナフタレン、１−ジメチルフェニルシリルオキシナフタレン、１−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシナフタレン、２−エトキシナフタレン、２−ｎ−プロポキシナフタレン、２−イソプロポキシナフタレン、２−ｎ−ブトキシナフタレン、２−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−ドデシルオキシナフタレン、２−フェネチルオキシナフタレン、２−（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−グリシジルオキシナフタレン、２−アリルオキシナフタレン、２−トリメチルシリルオキシナフタレン、、２−ジメチルフェニルシリルオキシナフタレン２−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００６９】
さらに又、２，３−ジメチル−１−メトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−エトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−ｎ−プロポキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−イソプロポキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−ｎ−ブトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１−ドデシルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−フェネチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１−グリシジルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−アリルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−トリメチルシリルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−ジメチルフェニルシリルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００７０】
そして、一般式（１）で表される化合物であり、ｎが１であり、隣接する一組のＸが互いに結合して飽和の６員環を形成している場合の具体例としては、９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−ｎ−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン９−イソプロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−ｎ−ブトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−ドデシルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−フェネチルオキシアントラセン、９−（２−メトキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−（２−フェノキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−グリシジルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−アリルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−トリメチルシリルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−ジメチルフェニルシリルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６−ｎ−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６−イソプロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６−ｎ−ブトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、６−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン等が挙げられる。
【００７１】
そしてまた、一般式（１）で表される化合物であり、ｎが１であり、隣接する一組のＸが互いに結合して不飽和の６員環を形成している場合で当該６員環が非芳香族性の場合の具体例としては、９−メトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−エトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−イソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９−ドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−フェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−（２−メトキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９−（２−フェノキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９−グリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−アリルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−トリメチルシリルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−ジメチルフェニルシリルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、６−メトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６−エトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６−イソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、６−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン等が挙げられる。
【００７２】
そしてまた、一般式（１）で表される化合物であり、ｎが１であり、隣接する一組のＸが互いに結合して不飽和の６員環を形成している場合で当該６員環が芳香族性の場合の具体例としては、９−メトキシアントラセン、９−エトキシアントラセン、９−ｎ−プロポキシアントラセン、９−イソプロポキシアントラセン、９−ｎ−ブトキシアントラセン、９−（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、９−ドデシルオキシアントラセン、９−フェネチルオキシアントラセン、９−（２−メトキシエトキシ）アントラセン、９−（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、９−グリシジルオキシアントラセン、９−アリルオキシアントラセン、９−トリメチルシリルオキシアントラセン、９−ジメチルフェニルシリルオキシアントラセン、９−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）アントラセン、２−メトキシアントラセン、２−エトキシアントラセン、２−ｎ−プロポキシアントラセン、２−イソプロポキシアントラセン、２−ｎ−ブトキシアントラセン、２−（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン等が挙げられる。これらの化合物のうち、９−メトキシアントラセン、９−エトキシアントラセン、９−ｎ−プロポキシアントラセン、９−イソプロポキシアントラセン、９−ｎ−ブトキシアントラセン、９−（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、９−ドデシルオキシアントラセン、９−フェネチルオキシアントラセン、９−（２−メトキシエトキシ）アントラセン、９−（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、９−グリシジルオキシアントラセン、９−アリルオキシアントラセン、９−トリメチルシリルオキシアントラセン、９−ジメチルフェニルシリルオキシアントラセン、９−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）アントラセンは、一般式（５）の化合物の具体例となる。
【００７３】
さらに、一般式（１）で表される化合物のうち、ｎが３以上である化合物の具体例としては、１，２，４−トリメトキシナフタレン、１，２，４−トリエトキシナフタレン、１，２，４−トリプロポキシナフタレン、１，２，４−トリブトキシナフタレン、１，２，４−トリドデシルオキシナフタレン、１，２，４−トリフェネチルオキシナフタレン、１，２，４−トリス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１，２，４−トリグリシジルオキシナフタレン、１，２，４−トリアリルオキシナフタレン、１，２，４−トリス（トリメチルシリルオキシ）ナフタレン、１，２，４−トリス（ジメチルフェニルシリルオキシ）ナフタレン、１，２，４−トリス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、１，４，５−トリメトキシナフタレン、１，４，５−トリエトキシナフタレン、１，４，５−トリ−ｎ−プロポキシナフタレン、１，４，５−トリイソプロポキシナフタレン、１，４，５−トリ−ｎ−ブトキシナフタレン、１，４，５−トリドデシルオキシナフタレン、１，４，５−トリフェネチルオキシナフタレン、１，４，５−トリス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１，４，５−トリグリシジルオキシナフタレン、１，４，６−トリメトキシナフタレン、１，４，６−トリエトキシナフタレン、１，４，６−トリ−ｎ−プロポキシナフタレン、１，４，６−トリイソプロポキシナフタレン、１，４，６−トリ−ｎ−ブトキシナフタレン、１，４，６−トリドデシルオキシナフタレン、１，４，６−トリフェネチルオキシナフタレン、１，４，６−トリス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１，４，６−トリグリシジルオキシナフタレン、１，４，５，８−テトラメトキシナフタレン、１，４，５，８−テトラエトキシナフタレン、１，４，５，８−テトラ−ｎ−プロポキシナフタレン、１，４，５，８−テトライソプロポキシナフタレン、１，４，５，８−テトラ−ｎ−ブトキシナフタレン、１，４，５，８−テトラドデシルオキシナフタレン、１，４，５，８−テトラフェネチルオキシナフタレン、１，４，５，８−テトラキス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１，４，５，８−テトラグリシジルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００７４】
さらに、一般式（１）において、ｎが３以上であり、隣接する一組のＸが互いに結合して飽和の６員環を形成している場合の具体例としては、５，７，９−トリメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，７，９−トリエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，７，９−トリ−ｎ−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，７，９−トリイソプロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，７，９−トリ−ｎ−ブトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，７，９−トリドデシルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，７，９−トリフェネチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，７，９−トリス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，７，９−トリグリシジルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，９−トリメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，９−トリエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，９−トリ−ｎ−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，９−トリイソプロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，９−トリ−ｎ−ブトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，９−トリドデシルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，９−トリフェネチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，９−トリス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，９−トリグリシジルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラ−ｎ−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトライソプロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラ−ｎ−ブトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラドデシルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラフェネチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラキス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラグリシジルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン等が挙げられる。
【００７５】
さらに、一般式（１）において、ｎが３以上であり、隣接する一組のＸが互いに結合して不飽和の６員環を形成している場合で、当該６員環が非芳香族性の場合の具体例としては、５，９，１０−トリメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９，１０−トリエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９，１０−トリ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９，１０−トリイソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９，１０−トリ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９−トリメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９−トリエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９−トリ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９−トリイソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９−トリ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，７，９−トリメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，７，９−トリエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，７，９−トリ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，７，９−トリイソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，７，９−トリ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９−トリメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９−トリエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９−トリ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９−トリイソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９−トリ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９，１０−テトラメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９，１０−テトラエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９，１０−テトラ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９，１０−テトライソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９，１０−テトラ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９，１０−テトラメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９，１０−テトラエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９，１０−テトラ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９，１０−テトライソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９，１０−テトラ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，９−テトラメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，９−テトラエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，９−テトラ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，９−テトライソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，９−テトラ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，１０−テトラメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，１０−テトラエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，１０−テトラ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，１０−テトライソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，１０−テトラ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトライソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，１０−テトラメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，１０−テトラエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，１０−テトラ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，１０−テトライソプロポキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，１０−テトラ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９，１０−トリドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９，１０−トリフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９，１０−トリス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，９，１０−トリグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９−トリドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９−トリフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９−トリス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９−トリグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，７，９−トリドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，７，９−トリフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，７，９−トリス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，７，９−トリグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９−トリドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９−トリフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９−トリス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９−トリグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９，１０−テトラドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９，１０−テトラフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９，１０−テトラキス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，９，１０−テトラグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９，１０−テトラドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９，１０−テトラフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９，１０−テトラキス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，８，９，１０−テトラグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，９−テトラドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，９−テトラフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，９−テトラキス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，９−テトラグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，１０−テトラドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，１０−テトラフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，１０−テトラキス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，７，１０−テトラグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラキス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，９−テトラグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，１０−テトラドデシルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，１０−テトラフェネチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，１０−テトラキス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、５，６，８，１０−テトラグリシジルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン等が挙げられる。
【００７６】
さらに、一般式（１）において、ｎが３以上であり、隣接する一組のＸが互いに結合して不飽和の６員環を形成している場合で、当該６員環が芳香族性の場合の具体例としては、２，４，９−トリメトキシアントラセン、２，４，９−トリエトキシアントラセン、２，４，９−トリプロポキシアントラセン、２，４，９−トリブトキシアントラセン、５，６，８，９−テトラメトキシアントラセン、５，６，８，９−テトラエトキシアントラセン、５，６，８，９−テトラ−ｎ−プロポキシアントラセン、５，６，８，９−テトライソプロポキシアントラセン、５，６，８，９−テトラ−ｎ−ブトキシアントラセン、２，４，９−トリドデシルオキシアントラセン、２，４，９−トリフェネチルオキシアントラセン、２，４，９−トリス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２，４，９−トリグリシジルオキシアントラセン、５，６，８，９−テトラドデシルオキシアントラセン、５，６，８，９−テトラフェネチルオキシアントラセン、５，６，８，９−テトラキス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、５，６，８，９−テトラグリシジルオキシアントラセン等が挙げられる。
【００７７】
一般式（１）乃至（５）におけるＲで示されるアルキル基としては、炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。プロピル基としてはｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基としては、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基といった異性体が含まれる。これらのアルキル基のうち、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基は、連鎖移動能が高く、合成しやすいので好ましい。
【００７８】
一般式（１）乃至（４）におけるＲで示されるヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基が好ましく、特に、２−ヒドロキシエトキシ基、２−ヒドロキシプロピル基が好ましい。
【００７９】
なお、一般式（１）乃至（５）において複数ある場合のＲとしては、それぞれ独立しており、同一であっても異なっても良いが、その入手のしやすさから同一であるものが好ましい。
【００８０】
また、一般式（１）におけるＯＲで表される置換基の置換位置としては、ｎが１の場合はナフタレン骨格の１位又は、一般式（５）となるアントラセン骨格の場合は９位が好ましく、ｎが２の場合は、ナフタレン骨格の１と４位、１と５位、１と６位、１と７位、２と６位又は２と７位が好ましい。又、一般式（４）となるアントラセン骨格の場合は９と１０位が好ましく、ｎが３の場合は、ナフタレン骨格の１と２と４位、１と４と５位、１と４と６位又はアントラセン骨格の５と９と１０位、６と９と１０位が好ましい。ｎが４の場合は、ナフタレン骨格の１と４と５と８位、又はアントラセン骨格の６と７と９と１０位が好ましい。
【００８１】
特に、連鎖移動能の高さから、ＯＲ基が２個置換した化合物が好ましく、その２個がナフタレン骨格の１と４位、１と５位、１と６位、１と７位、２と６位又は２と７位に置換した化合物が好ましい。
【００８２】
そして更に、一般式（２）又は（３）で表されるナフタレン骨格の１と４位にＯＲ基が置換した化合物が連鎖移動能の高さから特に好ましい。ナフタレン骨格の１と４位にＯＲ基が置換した化合物で、Ｘが水素原子である化合物は、連鎖移動能が高くかつ製造が容易であることから、さらに好ましい。
【００８３】
アントラセン骨格を有する化合物の場合は、一般式（４）で表される９と１０位にＯＲ基が置換した化合物が好ましい。アントラセン骨格の９と１０位にＯＲ基が置換した化合物で、Ｘが水素原子である化合物は、製造が容易であることから、さらに好ましい。
【００８４】
本発明の一般式（１）乃至（５）で表される縮合多環芳香族骨格を有する化合物は、対応するヒドロキシナフタレン化合物又はヒドロキシアントラセン化合物を、ジアルキル硫酸等のアルキル化剤によるアルキル化、ブロモベンゼン等のアリール化剤によるアリール化、エピクロルヒドリンなどによるグリシジル化、酸化エチレン等のアルキレンオキサイドによるヒドロキシアルキル化をすることにより容易に合成できる。
【００８５】
カルバモイル基を有する化合物とシリル基を有する化合物に関しても、対応するヒドロキシナフタレン化合物又はヒドロキシアントラセン化合物と対応するシリル化剤、カルバモイル化剤と反応させることにより合成できる。実施例の中の合成例で代表的な化合物の合成方法を示した。
【００８６】
すなわち、本発明の一般式（１）乃至（５）で表される縮合多環芳香族骨格を有する化合物でＲがシリル基である化合物は、対応するヒドロキシナフタレン化合物又はヒドロキシアントラセン化合物とシリル化剤とを反応させることにより製造することができる。
【００８７】
シリル化剤は特に限定されるものではなく、従来公知の各種のものを用いることができる。その具体例を示すと、例えば、トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリルクロリド、トリプロピルシリルクロリド、ジフェニルシリルクロリド、トリフェニルシリルクロリド、ジメチルフェニルシリルクロリド、メチルジフェニルシリルクロリド等のシリルハライド、ヘキサメチルジシラン等のジシラザンの他、Ｎ−トリメチルシリルジエチルアミン、Ｎ−トリメチルシリルイミダゾール、ビス（トリメチルシリル）アセトアミド等を例示することができる。
【００８８】
シリル化剤は、対応するヒドロキシナフタレン化合物又はヒドロキシアントラセン化合物の水酸基１モルに対して、１〜１０モルを使用する。シリル化剤は、少なくとも１モルの使用は必要であるが、１０モルを超えて使用しても収量向上には効果がない。シリル化の反応温度は、−２０〜１００℃の範囲が好ましい。反応に用いる溶媒としては、シリル化剤に不活性な脱水精製後の溶媒が使用でき、好ましくはエーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、非プロトン性極性溶媒が例示でき、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等を挙げることができる。また、シリル化剤としてシリルハライドを用いる場合、これらの溶媒と同時に酸受容剤を共存させることが好ましく、かかる酸受容剤としては、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基の他、アルカリ金属や有機リチウム化合物等を例示することができる。
【００８９】
さらに、本発明の一般式（１）乃至（５）で表される縮合多環芳香族骨格を有する化合物でＲがカルバモイル基である化合物は、対応するヒドロキシナフタレン化合物又はヒドロキシアントラセン化合物とカルバモイル化剤を、必要量の塩基存在下、水酸基をカルバモイル化することによって得ることが可能である。
【００９０】
カルバモイル化剤としては、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、ペンチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネートのようなアルキルイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等のジイソシアネートを用いることができる。カルバモイル化剤は、対応するヒドロキシナフタレン化合物又はヒドロキシアントラセン化合物の水酸基１モルに対して、１〜１０モルを使用する。カルバモイル化剤は、少なくとも１モルの使用は必要であるが、１０モルを超えて使用しても収量向上には効果がない。このカルバモイル化反応において用いられる塩基としては、ピリジン、ルチジン、コリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基があげられる。反応は、溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、ＤＭＦ、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン等を用いることができる。反応温度は、−２０℃〜１００℃の範囲で収率よく進行し、反応時間は１時間〜２４時間程度である。
【００９１】
［ラジカル重合性組成物］
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤をもちいることにより、ラジカル重合性化合物の重合反応においてラジカル重合性化合物の重合度を調整することができる。本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤は、ラジカル重合性化合物に添加することにより、ラジカル重合性組成物として用いることができる。
【００９２】
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤を必須成分として含有する当該ラジカル重合性組成物には、ラジカル反応を開始するラジカル重合開始剤が必要により添加される。そして、重合を開始するに必要な熱や光などの開始エネルギーを与え、重合を開始することにより、分子量が調整されたポリマーを製造することができる。
【００９３】
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤の配合量は、十分な連鎖移動効果と経済性との観点から、通常、ラジカル重合性化合物に対して０．０１〜５重量％が好ましく、０．０５から３重量％が更に好ましい。
【００９４】
重合体の数平均分子量は、一般に主として用いるラジカル重合性化合物の濃度、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤の濃度及びラジカル重合開始剤の濃度によって調整することができる。数平均分子量は、該ラジカル重合性化合物の濃度が高い程数平均分子量は大きくなり、逆に縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤濃度が高い程小さくなる。そのことを考慮して、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤の濃度の範囲内で適宜変更して数平均分子量の調整をすることができる。
【００９５】
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤をラジカル重合性化合物に添加する方法としては、一括添加、回分添加、連続添加あるいはこれらの組み合わせなど公知の添加方法が用いられる。例えば、各工程で連鎖移動剤を回分添加する、各工程で単量体混合物と連鎖移動剤とを連続添加する、各工程で連鎖移動剤を回分添加と連続添加を組み合わせて添加する、等の添加方法がある。また、連鎖移動剤を固体又は粉体のまま直接添加する方法や、連鎖移動剤を適当な有機溶剤に溶解して添加してもよい。
【００９６】
[ラジカル重合性化合物]
本発明におけるラジカル重合性化合物は、分子内に重合性二重結合を有する化合物であれば特に限定されない。このようなラジカル重合性化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸等のα、β−不飽和カルボン酸化合物；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル等のα、β−不飽和カルボン酸エステル化合物；酢酸ビニル等のビニルエステル化合物；アクリロニトリル、アクリルアミドのようなアクリル化合物；スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物等；塩化ビニル、塩化ビニリデンのような置換エチレン化合物；エチレン、プロピレン、ブテン、ブタジエン、イソプレン、シクロペンタジエン、ピネン等のエチレン性不飽和化合物、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランなどの不飽和有機シラン化合物などが挙げられる。
【００９７】
前記ラジカル重合性化合物の中でも、α、β−不飽和カルボン酸化合物、α、β−不飽和カルボン酸エステル化合物、芳香族ビニル化合物、ビニルエステル化合物が好ましい。
【００９８】
これらの化合物の中でも、α、β−不飽和カルボン酸化合物である（メタ）アクリル酸、α、β−不飽和カルボン酸エステルである（メタ）アクリル酸エステル、芳香族ビニル化合物であるスチレンが好ましい。特に、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤の効果が顕著であるという点から、α、β−不飽和カルボン酸化合物である（メタ）アクリル酸、α、β−不飽和カルボン酸エステルである（メタ）アクリル酸エステルが好ましい。
【００９９】
前記ラジカル重合性組成物に含有されるラジカル重合性化合物は、その形態や含有量は特に限定されない。例えばラジカル重合性化合物そのものやラジカル重合性化合物の溶液等が挙げられる。
【０１００】
[ラジカル重合開始剤]
ラジカル重合開始剤としては、エネルギーを与えてラジカル重合性化合物に対して活性なラジカルを発生するものであれば特に限定されない。一般には市販されているいわゆるラジカル重合開始剤を用いることができる。通常便宜的に、熱エネルギーを与えて用いるものを、熱ラジカル重合開始剤と呼び、光エネルギーを与えるものを、光ラジカル重合開始剤と呼ぶ。本発明は熱ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤のどちらも使用することが可能である。
【０１０１】
熱ラジカル重合開始剤としては特に限定されず、公知の化合物を使用することができる。例えば、ペルオキシド、ヒドロペルオキシド、及びアゾ系化合物が挙げられる。具体的には、ベンゾイルペルオキシド、ジ−ｔ−アミルペルオキシド、ｔ−ブチルペルオキシベンゾエート、２，５−ジメチル−２，５ジ−（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ−（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキシン−３、及びジ−クミルペルオキシド等のペルオキシド、ｔ−アミルヒドロペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、及び過酸化水素等のヒドロペルオキシド、（２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルペンタンニトリル））、（２，２’−アゾビス（２−メチルプロパンニトリル））、（２，２’−アゾビス（２−メチルブタンニトリル））、（２，２’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル））等のアゾ系化合物が挙げられる。
【０１０２】
また、熱ラジカル重合開始剤を比較的低温で使用するためにペルオキシド、ヒドロペルオキシド、アスコルビン酸等の酸化剤系開始剤に対して遷移金属やアミン等の還元剤を組み合わせるいわゆるレドックス開始剤系を用いることもできる。
【０１０３】
光ラジカル重合開始剤としては、特に限定されず、公知の化合物を使用することができる。例えば、ベンゾイン系化合物、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、チオキサトン類、α−アシロキシムエステル類、フェニルグリオキシレート類、ベンジル類、アゾ系化合物、ジフェニルスルフィド系化合物、アシルホスフィンオキシド系化合物、有機色素系化合物、鉄−フタロシアニン系、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル類、アントラキノン類が含まれる。具体的に、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどのベンゾイン類；アセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−フェニルプロパン−１−オン、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オンなどのアセトフェノン類；２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン、２−クロロアントラキノン、２−アミルアントラキノンなどのアントラキノン類；２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントンなどのチオキサントン類；アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールなどのケタール類；ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、４，４’−ビスメチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド類等が挙げられる。有機合成化学協会誌６６，４５８（２００８）等公知文献に紹介されている光ラジカル重合開始剤も用いることができる。
【０１０４】
また、市場より入手可能な光ラジカル重合開始剤として、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（チバ・スペシャリティケミカルズ社製イルガキュア１８４、イルガキュアはチバ・スペシャリティケミカルズ社の登録商標）、（２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−（４−モルフォリニル）−１−プロパノン）（イルガキュア９０７）、またビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ジフェニル−ホスフィンオキサイド（イルガキュア８１９）等のアシルホスフィンオキサイド化合物；ビス(η5−２，４−シクロペンタジエン−１−イル)−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム（イルガキュア７８４）等のチタノセン化合物；６，１２−ビス（トリメチルシリルオキシ）−１，１１−ナフタセンキノン等のナフタセンキノン化合物等が挙げられる。
【０１０５】
これらのラジカル重合開始剤は、単独でまたは２種以上を組み合わせて用いてもよい。ラジカル重合開始剤の添加量は、用いるラジカル重合性化合物及び連鎖移動剤にもよるが、ラジカル重合性化合物の合計量１００質量部に対して０．０００１質量部以上１０質量部以下の範囲内であるのが好ましい。
【０１０６】
[開始エネルギー]
開始エネルギーは添加したラジカル開始剤からラジカルを発生しうるエネルギーであればよい。一般には熱エネルギー、電離波エネルギーが適宜選ばれる。具体的なエネルギー源としては熱、光、電子線（ＥＢ）、マイクロ波、放射線等の電磁線が挙げられ、用いるエネルギー源に応じて、熱重合、電磁線重合（光重合、電子線重合、マイクロ波重合、放射線重合）等と呼ばれる。
【０１０７】
熱重合の場合、用いる重合性化合物及びその様態にもよるが、重合に用いる温度範囲は通常−２０〜２００℃で、好ましくは０〜１５０℃、より好ましくは１０〜１２０℃である。
【０１０８】
さらに熱重合の一種として酸化還元（レドックス）開始剤（後述）を用いるレドックス重合が挙げられる。この際、用いられる温度範囲は通常の熱重合より低く、−４０〜１００℃で、好ましくは−２０〜８０℃、より好ましくは０〜６０℃である。
【０１０９】
光重合において、照射する光としては紫外線、可視光線、赤外線等を用いることができる。光ラジカル重合開始剤あるいは増感剤を用いることもできる。紫外線、可視光線の場合具体的には、たとえば３００〜８００ｎｍの波長範囲の光線である。光源としては、３００〜８００ｎｍの範囲の波長の光線を照射できるＬＥＤ（発光ダイオード）やランプを使用する。ＬＥＤとしては、ＵＶ−ＬＥＤ、青色ＬＥＤ、白色ＬＥＤ等が挙げられる。ランプとしては、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、メタルハライドランプ等が挙げられる。
【０１１０】
電子線重合は電子線照射により行われる。電子線照射には、前記の電子線重合化合物に作用し重合性物質の重合を起こすことができる方法であれば、特に制限なく使用することができる。照射する電子線量は、吸収線量として１から３００ｋＧｙ程度の範囲で調節するのが望ましい。１ｋＧｙ未満では十分な照射効果が得られず、３００ｋＧｙを超えるような照射は基材を劣化させる恐れがあるため好ましくない。電子線の照射方法としては、例えばスキャニング方式、カーテンビーム方式、ブロードビーム方式などが用いられ、電子線を照射する際の加速電圧は、照射する側の基材の厚さによりコントロールする必要があるが、２０から１００ｋＶ程度が適当である。
【０１１１】
マイクロ波重合はＳｔｒａｕｓｓら（Ａｕｓｔ. Ｊ. Ｃｈｅｍ.，４８，１６６５〜１６９２（１９９５））の公知の手法を用いることが出来る。マイクロ波は、マイクロ波技術において既知の種々の方法のいずれかによって発生させることができる。一般に、これらの方法は、マイクロ波発生源として作用するクライストロンまたはマグネトロンに依存している。一般に、発生の周波数は約３００ＭＨｚ〜３０ＧＨｚの範囲であり、対応する波長は約１ｍ〜１ｍｍである。理論的には、この範囲のいずれの周波数も、効果的に使用することができるが、約８５０〜９５０ＭＨｚまたは約２３００〜２６００ＭＨｚを包含する商業的に利用可能な範囲の周波数を使用するのが好ましい。
【０１１２】
放射線重合はγ線、Ｘ線、α線、β線を照射して重合を行う。通常、コバルト６０のγ線照射が用いられることが多い。
【０１１３】
更に、重合開始のエネルギー源を併用することもできる。たとえば電子線と赤外線の併用等である。
【０１１４】
また、熱重合以外は通常、常温近傍で重合することが多いが、加熱しながら実施することも可能である。この場合重合の促進が期待できる。
【０１１５】
[他の成分]
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤とラジカル重合性化合物とを含有するラジカル重合性組成物をラジカル重合させるにあたり、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤、ラジカル重合性化合物、ラジカル重合開始剤のほかに必要があれば、本発明の効果を損なわない範囲で他の成分を含有していてもよく、着色剤、可塑剤、粘着付与剤、酸化防止剤、各種安定剤、充填剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤なども添加することが可能である。
【０１１６】
また、本発明の効果を損なわない範囲において、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤以外の他の連鎖移動剤等の成分を含有していてもよい。このような他の連鎖移動剤としては、特に限定されないが、連鎖移動剤として公知の化合物等が挙げられる。
【０１１７】
例えば、ｎ−ブチルメルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−ラウリルメルカプタンなどのメルカプタン類、テトラメチルチウラジウムジスルフィド、テトラエチルチウラジウムジスルフィドなどのジスルフィド類、四塩化炭素、四臭化炭素などのハロゲン化合物、２−メチル−１−ブテン、α−メチルスチレンダイマー等のオレフィン類が挙げられる。
【０１１８】
これらの前記他の成分は、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に対して単独で、あるいは同時に二種類以上で用いることができる。これらの他の成分は、適用対象のラジカル重合性化合物の種類や用途等に応じて適宜選択することができる。
【０１１９】
＜製造態様＞
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤とラジカル重合性化合物とを含有するラジカル重合性組成物をラジカル重合することにより、或いは、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤の存在下ラジカル重合性化合物をラジカル重合することにより、生成するポリマーの末端あるいは主鎖の一部に、縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマーを製造することができる。
【０１２０】
ポリマーの末端あるいは主鎖の一部に、縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマーの製造態様として、塊状重合、溶液重合、乳化重合、懸濁重合、またはスラリー重合などの方法を用いることができる。また、回分式に重合する場合でも、連続的に重合する場合でも用いることができる。
【０１２１】
重合時の雰囲気は分子状酸素を除去することが好ましく、一般的には減圧下あるいは不活性気体存在下用いられる。不活性気体としては、窒素、アルゴン、ヘリウム、二酸化炭素等があげられる。
【０１２２】
＜末端に縮合多環芳香族骨格を有するポリマー＞
本発明の連鎖移動剤を用いて、上記重合方法で製造したポリマーは前述したように末端に本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に由来する残基である縮合多環芳香族骨格を付与することが可能である。すなわち、本発明の連鎖移動剤は、ポリマー成長末端に付加し、連鎖移動するため、該連鎖移動剤由来の末端構造を有することになる。よって末端に本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマーを合成することができ、さらに本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤がもつ官能基をポリマーに付与することができる。縮合多環芳香族骨格および官能基に由来する、親和性、反応性、耐熱性、光学特性、化学的安定性等、縮合多環芳香族骨格および官能基の有する化学的、物理的性質を生成ポリマーに付与し、機能性ポリマーとして供することができる。
【０１２３】
すなわち、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤は、反応性基を有する末端官能化ポリマーを提供することができる。
【０１２４】
たとえば、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤を用いることにより、縮合多環芳香族骨格がポリマーに導入されるが、その縮合多環芳香族骨格に由来する紫外線吸収能、蛍光特性、高屈折率等の物性をポリマーに与えることができる。また、発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤はＯＲ基を持ち、Ｒで表される官能基を持つが、その官能基がアルキル基の場合は生成ポリマーに対してポリオレフィンや炭化水素のような脂溶性への親和性や相溶性を与え、官能基がアリール基、アラルキル基の場合はポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、フェノール樹脂やトルエン、スチレンモノマーのような含芳香族化合物への親和性や相溶性を与え、官能基がアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基の場合又はアリールオキシアルキルは（メタ）アクリル酸（エステル樹脂）、カルボン酸、アミノ化合物、エポキシ化合物等への親和性、相溶性あるいは反応性を与えることができる。また、官能基がグリシジル基の場合はエポキシ樹脂、カルボン酸、アミノ化合物への親和性、相溶性あるいは反応性を与えることができる。
【０１２５】
また一般にポリマーに熱、光、機械等のエネルギーを与えることにより、分解反応を通してラジカルを生じることは広く知られている（大津隆行著「高分子合成の化学」（化学同人、１９７９）２４５頁、２５０頁、２６０頁）。その際、本発明の連鎖移動剤を施すことによりポリマーのゲル化を防止したり、官能基をグラフトさせることも可能である。例えば特開昭５４−１００４４９号公報、特開平６−２５６４３０号公報等に記載されている手法が援用できる。具体的には、熱可塑性ポリマーを融混練することにより、熱エネルギー、機械エネルギーを与え、ポリマー鎖を切断しつつ、添加薬剤として本発明の連鎖移動剤を施し、ポリマーのゲル化を防止したり、官能基をグラフトさせる事が出来る。
【実施例】
【０１２６】
（実施例１）    
ラジカル重合性化合物として市販のメタクリル酸メチル（和光特級）４ｇを試験管に入れ、このラジカル重合性化合物に対して、開始剤として１質量％のアゾビスイソブチロニトリル（和光特級）、連鎖移動剤として５０００質量ｐｐｍの１，４−ジエトキシナフタレンを添加しラジカル重合性組成物とした。このラジカル重合性組成物入った試験管にセプタムで蓋をして、窒素を２０分間、１５ｍＬ／分の速度で組成物中に通気した。そして、窒素を通気したまま次いで、加熱したオイルバスに試験管を浸し、試験管内の溶液温度が６０℃になるように２時間保持した。生成物を所定濃度でテトラヒドロフラン（和光特級）に溶解させ、検出器として、屈折率計（ＲＩ）（日本分光製ＲＩ−２０３１）、多波長紫外線分光計（日本分光製ＭＤ−２０１０）、およびＧＰＣカラム（昭和電工製Ｓｈｏｄｅｘ  ＧＰＣ  ＫＦ−８０６Ｌ）を備えたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（日本分光製）を用い生成ポリマーのキャラクタリゼーションを行った。このうち検出器として屈折率計を用い、生成ポリマーの平均分子量、その分布およびそのピーク面積から重合率を測定した。さらに検出器として多波長紫外線分光計を用い、生成ポリマーの紫外線吸収スペクトルを測定し、縮合多環芳香族骨格に由来する波長が波長３５０〜５００ｎｍの吸収の有無を測定した。これらの測定結果を表１に示した。
【０１２７】
（実施例２〜６、比較例１〜３）
添加する連鎖移動剤の種類、連鎖移動剤の添加量を表１に示したように変更した他は実施例１と同様の操作を行い重合生成物を得た。当該重合生成物を実施例1と同様の方法で物性値を測定し、、測定結果を表１に示した。
【０１２８】
【表１】
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【０１２９】
実施例１乃至実施例６と比較例１の対比から、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤が優れた連鎖移動能を持つことが分かる。また、実施例１、４、５及び６と、従来より知られている連鎖移動剤を用いた比較例２及び３の対比からも、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤が優れた連鎖移動能を持つことが分かる。
【０１３０】
また、生成したポリマーの紫外吸収スペクトルにおいて、波長３５０〜５００ｎｍにおける吸収が、比較例１〜３では観察されないのに対して、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤を用いた例では観測されることから、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤を用いた場合は、生成したポリマー中に本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に由来する縮合多環芳香族骨格が導入されていることが分かる。
【０１３１】
（合成例１）１−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−４−メトキシナフタレンの合成
窒素雰囲気下、撹拌装置等を装備した１００ｍｌの反応容器にテトラヒドロフラン７ｍｌ、４−メトキシ−１−ヒドロキシナフタレン５．１ｇ（２９．２ｍｍｏｌ）、ヘキサメチレンジイソシアネート４．９ｇ（２９．２ｍｍｏｌ）を仕込み、氷冷した。次に、トリエチルアミン０．１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解してシリンジで加え、この時点を反応開始とした。氷冷下で反応を続けたところ、開始３０分程度で多量の結晶を含んだスラリー溶液となった。開始１時間で氷浴を外して室温にて反応を続け、開始２時間後に再び氷冷し、ｎ−ヘキサンを５０ｍｌ加えた。その際、さらに多量の結晶が析出した。その後、吸引濾過にて結晶を濾別し、ｎ−ヘキサンで数回洗浄し、真空乾燥することにより薄い茶色の固体を得た。当該薄い茶色の固体は、ＩＲ、１Ｈ−ＮＭＲの測定の結果１−（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）−４−メトキシナフタレンであることが判明した。取得量は４．５ｇ（収率４５ｍｏｌ％）であった。
【０１３２】
化合物の分析値は以下のとおりであった。
（１）ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３３７０，３３３０，２９４０，２８５０，２２８０，１７００，１５９０，１５２０，１４５０，１３９０，１２７０，１２４０，１１５０，１０９０，１０２０，７６０
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝８．２３（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），５．２０（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｍ，８Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ）
【０１３３】
（合成例２）１，４−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレンの合成
窒素雰囲気下、撹拌装置等を装備した１００ｍｌの反応容器にヘキサメチレンジイソシアネート６．８ｇ（４０．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．１ｇ（１ｍｍｏｌ）を仕込み、氷冷した。次に、１，４−ナフタレンジオール３．２ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン７ｍｌに溶解してシリンジで２〜３分かけてゆっくりと滴下し、さらにテトラヒドロフラン３ｍｌでシリンジを洗浄して加えた。この時点を反応開始とし、反応液はすぐに白色結晶のスラリー状となった。氷冷化で反応を続け、開始１０分程度で多量の結晶を含んだスラリー溶液で撹拌が困難になった。開始３０分後、ｎ−ヘキサンを１００ｍｌ加えて撹拌し、その後、吸引濾過にて結晶を濾別し、ｎ−ヘキサンで数回洗浄し、真空乾燥することにより白色固体を得た。当該白色固体は、ＩＲ、１Ｈ−ＮＭＲの測定の結果１，４−ビス（６−イソシアナトヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレンであることが判明した。取得量は、９．１ｇ（収率９１ｍｏｌ％）であった。
【０１３４】
化合物の分析値は以下のとおりであった。
（１）ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３２４０，２９３０，２８９０，２２８０，１７１０，１５４０，１４８０，１３８０，１２６０，１２２０，１１６０，１１２０，１０６０，７６０
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９０（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），５．２７（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｍ，１６Ｈ），１．６２（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｍ，４Ｈ）
【０１３５】
（合成例３）１−トリメチルシリルオキシ−４−メトキシナフタレンの合成
温度計、撹拌機付きの５０ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、４−メトキシ−１−ヒドロキシナフタレン１．７４ｇ（１０ミリモル）をｎ−ヘキサン１５ｍｌで分散させ、次いで該分散液にＮ−トリメチルシリルイミダゾール２．８ｇ（２０ミリモル）を滴下した。スラリーは次第に均一な溶液となった。その後しばらくして不溶分が生成し白色スラリーとなった。２時間攪拌後、得られた白色スラリーを水５ｍｌで３回水洗いし、不溶分を溶解させた。ｎ−ヘキサン層を自然濾過し、濃縮乾燥して、１−トリメチルシリルオキシ−４−メトキシナフタレンの白色粉末１．８１ｇ（８．０ミリモル）を得た。原料の４−メトキシ−１−ヒドロキシナフタレンに対する単離収率は８０モル％であった。
【０１３６】
（１）融点：４５−４６℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３０６０，２９７０，２９４５，１６３１，１５９６，１４７２，３９２，１２７６，１２６０，１２４２，１１６０，１１００，１０６２，１０２２，９８３，８９２，８４０，７６３，５６２．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝０．３１（ｓ，９Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．５１（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．０８（ｍ，１Ｈ），８．１６−８．２３（ｍ，１Ｈ）．
【０１３７】
（合成例４）９−トリメチルシリルオキシアントラセンの合成
温度計、攪拌機付きの１００ｍｌ三口フラスコに窒素雰囲気下アントロン３．８２ｇ（２０ミリモル）をトルエン３５ｍｌ中に分散させた。次いで、Ｎ−トリメチルシリルイミダゾール４．２ｇ（３０ミリモル）を滴下したところ、アントロンは直ぐに溶解した。１時間室温で攪拌した後、反応液を濃縮乾燥固化し、１２．１ｇの黄色の固体と無色の結晶の混合物を得た。次いで、得られた固体を１００ｍｌの水をリスラリーし、さらにメタノール８０ｍｌ中でリスラリーし、吸引濾過・乾燥し薄黄色の結晶４．０ｇを得た。ＩＲ、１Ｈ−ＮＭＲ測定の結果、このものが９−（トリメチルシリルオキシ）アントラセンであることが判明した。原料のアントロンに対する収率は７５モル％であった。
【０１３８】
（１）融点：１０１−１０２℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３０６０，２９７０，１６２３，１５６０，１４１５，１３６０，１２５３，１１７２，１１１０，９００，８４０，７６０，７３０，６２８，５３８．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．３３（ｓ，９Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．９０−７．９９（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．２２（ｍ，２Ｈ）．
【０１３９】
（合成例５）１，４−ビス（トリメチルシリルオキシ）ナフタレンの合成
温度計、撹拌機付きの５０ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、１，４−ジヒドロキシナフタレン３．２ｇ（２０ミリモル）をトルエン１０ｍｌで分散させ、次いで該分散液にビス（トリメチルシル）アセトアミド１０ｇ（５０ミリモル）を氷水で冷却しつつ滴下した。スラリーは次第に均一な溶液となった。その後しばらくして不溶分が生成し白色スラリーとなった。２時間攪拌後、得られた白色スラリーを水２０ｍｌで２回水洗いし、不溶分を溶解させ、トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ついで、トルエン溶液を濃縮して、ビス（トリメチルシリルオキシ）ナフタレン２．８０ｇ（９．２ミリモル）の薄草色オイル状物を得た。原料の１，４−ジヒドロキシナフタレンに対する単離収率は４６モル％であった。
【０１４０】
（１）融点：室温液状
（２）ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｍ−１）：３０８０，２９７０，１５９０，１５９６，１４６１，１３９０，１２７０，１２５０，１２３３，１０８０，９００，８４２，７６１．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：  δ＝０．３２（ｓ，１８Ｈ），６．７１（ｓ，２Ｈ），７．４２−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．７６（ｍ，２Ｈ）．
【０１４１】
（合成例６）１，４−ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）ナフタレンの合成
温度計、撹拌機付きの５０ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、１，４−ジヒドロキシナフタレン１．６ｇ（１０ミリモル）をトルエン１０ｍｌで分散させ、ジメチルフェニルシリルクロリド４．３ｇ（２５ミリモル）を加えた。得られたスラリーを氷水で冷やしながら次いで該分散液にトリエチルアミン２．０ｇ（２０ミリモル）を滴下した。スラリーは次第に均一な溶液となった。その後しばらくして不溶分が生成し薄赤色スラリーとなった。２時間攪拌後、得られたスラリーを水１０ｍｌで２回水洗いし、不溶分を溶解させ、トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ついで、トルエン溶液にヘキサン２０ｍｌ加えて濃縮し、生じた結晶を吸引濾過し、ｎ−ヘキサンで洗ったのち乾燥し、ビス（ジメチルフェニルシリルオキシ）ナフタレン２．４０ｇ（５．６ミリモル）の薄紫色の結晶を得た。原料の１，４−ジヒドロキシナフタレンに対する単離収率は５６モル％であった。
【０１４２】
（１）融点：６０−６１℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３０８０，３０７０，２９７０，１５９０，１５９６，１４６０，１４１３，１３９２，１２７０，１２３２，１１２２，１０８０，１０１３，８９０，８５７，８３６，７９２，７６２，７３８，７０２，４７０，４１５．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：  δ＝０．５１（ｓ，１２Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），７．３７−７．４７（ｍ，１０Ｈ），７．６５−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．０８−８．１４（ｍ，２Ｈ）．
【０１４３】
（実施例７〜１２）
添加する連鎖移動剤の種類をそれぞれ表２に示したように合成例１〜６で合成した化合物に変更し、当該連鎖移動剤の添加量を表２に示したように変更した他は実施例１と同様の操作を行い重合生成物を得た。当該重合生成物を実施例1と同様の方法で物性値を測定し、測定結果を表２に示した。
【０１４４】
【表２】
2012236987.tif 000013
【０１４５】
実施例７乃至実施例１２と比較例１の対比から、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤が優れた連鎖移動能を持つことが分かる。
【０１４６】
また、生成したポリマーの紫外吸収スペクトルにおいて、波長３５０〜５００ｎｍにおける吸収が、比較例１乃至３では観察されないのに対して、実施例７乃至実施例１２の本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤を用いた例では観測されることから、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤を用いた場合は、生成したポリマー中に本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤に由来する縮合多環芳香族骨格が導入されていることが分かる。
【０１４７】
更に、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤の効率を、実施例１〜３を用いて連鎖移動定数の算出することにより、評価した。
【０１４８】
連鎖移動定数（Ｃｓ）は下記の計算式（Ａ）により算出することができる。（大津隆行、木下雅悦著「高分子合成の実験法」（化学同人、１９７２）１６９頁（６−２２）式より導出）
Ｃｓ＝（１／Ｐｎ−１／Ｐｎ０）／（［Ｓ］／［Ｍ］）・・・（Ａ）
（式（Ａ）中、Ｃｓは連鎖移動定数、Ｐｎは連鎖移動剤を添加した系での重合において得られるポリマーの重合度、Ｐｎ０は連鎖移動剤を添加しない系での重合において得られるポリマーの重合度、［Ｓ］は連鎖移動剤濃度、［Ｍ］はラジカル重合性化合物濃度である。）
【０１４９】
具体的には、実施例１〜３より、連鎖移動剤とメタクリル酸メチルの濃度比［Ｓ］／［Ｍ］を変化させた温度６０℃におけるメタクリル酸メチルの重合において、それぞれ２時間経過後の生成ポリマーをＧＰＣで測定し、数平均分子量から重合度を計算し、縦軸に１／Ｐn 、横軸に［Ｓ］ ／［Ｍ］を取ったグラフに各値をプロットすることによって得られる直線の傾きを求める。このときの直線の傾きが連鎖移動定数に相当し、この連鎖移動定数の値が大きいものほど連鎖移動効率が高く、優れた連鎖移動剤である。結果を表３に示した。
【０１５０】
比較のため、他の連鎖移動剤のメタクリル酸メチルに対する連鎖移動定数の文献値および出典を表３に示した。
【０１５１】
【表３】
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【０１５２】
表３より、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する連鎖移動剤である１，４−ジエトキシナフタレンが、一般的に用いられているｎ−ブチルメルカプタン等に比べても高い連鎖移動定数を持ち、優れた連鎖移動剤であることが分かる。