(57)【要約】【課題】キャリア輸送能力が従来よりも向上した、新規な有機発光装置用の有機材料を提供することにある。また、本発明の他の目的は、前記有機材料を含むことにより、駆動電圧特性や発光効率などの電気的特性が従来よりも向上した有機発光装置を提供する。【解決手段】所定の構造を有するキレート金属錯体である化合物を含む有機材料及びこれを含む有機発光装置が提供される。これにより、キャリア輸送能力が従来よりも向上した有機発光装置用有機材料を提供することができる。また、有機発光装置のキャリア輸送材料として前記有機材料を使用することにより、駆動電圧特性及び発光効率が向上した有機発光装置を提供することができる。【選択図】図１
2012001530.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で示される化合物を含む、有機材料。
［化学式１］
2012001530.tif 000111
前記化学式１で、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１からＣ２０のアルキル基、Ｃ１からＣ２０のアルケニル基、アミノ基、Ｃ１からＣ２０のエーテル基、Ｃ１からＣ２０のカルボキシル基、Ｃ１からＣ２０のエステル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ３からＣ３０の芳香族基及びハロゲン原子を含むグループより独立的に選択され、Ａ１からＡ４及びＢ１からＢ４のうちの少なくとも一つは置換または非置換の芳香族基であり、隣接した置換基に連結されて融合環を形成し、Ｍは２価または３価金属であり、Ｘは酸素（Ｏ）または硫黄（Ｓ）であり、ｙは２または３である。
【請求項２】
前記Ａ１からＡ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基は、前記Ａ１からＡ４が結合された芳香族基と同一平面内に位置する、請求項１に記載の有機材料。
【請求項３】
前記Ａ１からＡ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基と前記隣接した置換基とが連結して形成された融合環は、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）構造である、請求項２に記載の有機材料。
【請求項４】
前記Ｂ１からＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基は、前記Ｂ１からＢ４が結合された芳香族基と同一平面内に位置する、請求項１に記載の有機材料。
【請求項５】
前記Ｂ１からＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基と前記隣接した置換基とが連結して形成された融合環は、フルオレン構造である、請求項４に記載の有機材料。
【請求項６】
前記Ａ１からＡ４及びＢ１からＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基と前記隣接した置換基は、下記の化学式２または化学式３で示される、請求項１に記載の有機材料。
［化学式２］
2012001530.tif 000112
［化学式３］
2012001530.tif 000113
前記化学式２及び化学式３で、Ｒは水素原子、Ｃ１からＣ１０のアルキル基、アミノ基、Ｃ１からＣ１０のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１からＣ１０のアルコキシ基、Ｃ２からＣ１０のエステル基、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、及び置換または非置換のＣ３からＣ２４の芳香族基から構成されたグループより選択される。
【請求項７】
前記化学式１で示される化合物は、下記の化学式４から化学式３３で示される化合物の中から選択される、請求項２に記載の有機材料。
［化学式４］
2012001530.tif 000114
［化学式５］
2012001530.tif 000115
［化学式６］
2012001530.tif 000116
［化学式７］
2012001530.tif 000117
［化学式８］
2012001530.tif 000118
［化学式９］
2012001530.tif 000119
［化学式１０］
2012001530.tif 000120
［化学式１１］
2012001530.tif 000121
［化学式１２］
2012001530.tif 000122
［化学式１３］
2012001530.tif 000123
［化学式１４］
2012001530.tif 000124
［化学式１５］
2012001530.tif 000125
［化学式１６］
2012001530.tif 000126
［化学式１７］
2012001530.tif 000127
［化学式１８］
2012001530.tif 000128
［化学式１９］
2012001530.tif 000129
［化学式２０］
2012001530.tif 000130
［化学式２１］
2012001530.tif 000131
［化学式２２］
2012001530.tif 000132
［化学式２３］
2012001530.tif 000133
［化学式２４］
2012001530.tif 000134
［化学式２５］
2012001530.tif 000135
［化学式２６］
2012001530.tif 000136
［化学式２７］
2012001530.tif 000137
［化学式２８］
2012001530.tif 000138
［化学式２９］
2012001530.tif 000139
［化学式３０］
2012001530.tif 000140
［化学式３１］
2012001530.tif 000141
［化学式３２］
2012001530.tif 000142
［化学式３３］
2012001530.tif 000143
【請求項８】
互いに対向する第１電極及び第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極の間に位置する有機層と、
を含み、
前記有機層は、下記の化学式１で示される化合物を含む有機発光装置。
［化学式１］
2012001530.tif 000144
前記化学式１で、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１からＣ２０のアルキル基、Ｃ１からＣ２０のアルケニル基、アミノ基、Ｃ１からＣ２０のエーテル基、Ｃ１からＣ２０のカルボキシル基、Ｃ１からＣ２０のエステル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ３からＣ３０の芳香族基、及びハロゲン原子を含むグループより独立的に選択され、Ａ１からＡ４及びＢ１からＢ４のうちの少なくとも一つは置換または非置換の芳香族基であり、隣接した置換基に連結されて融合環を形成し、Ｍは２価または３価金属であり、Ｘは酸素（Ｏ）または硫黄（Ｓ）であり、ｙは２または３である。
【請求項９】
前記Ａ１からＡ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基は、前記Ａ１からＡ４が結合された芳香族基と同一平面内に位置する、請求項８に記載の有機発光装置。
【請求項１０】
前記Ａ１からＡ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基と前記隣接した置換基とが連結して形成された融合環は、フルオレン構造を有する、請求項９に記載の有機発光装置。
【請求項１１】
前記Ｂ１からＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基は、前記Ｂ１からＢ４が結合された芳香族基と同一平面内に位置する、請求項８に記載の有機発光装置。
【請求項１２】
前記Ｂ１からＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基と前記隣接した置換基とが連結して形成された融合環は、フルオレン構造である、請求項１１に記載の有機発光装置。
【請求項１３】
前記芳香族置換基（Ａｍ）と前記隣接した置換基（Ａｍ＋１またはＡｍ−１）は、下記の化学式２または化学式３で示される、請求項８に記載の有機発光装置。
［化学式２］
2012001530.tif 000145
［化学式３］
2012001530.tif 000146
前記化学式２及び化学式３で、Ｒは水素原子、Ｃ１からＣ１０のアルキル基、アミノ基、Ｃ１からＣ１０のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１からＣ１０のアルコキシ基、Ｃ２からＣ１０のエステル基、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、及び置換または非置換のＣ３からＣ２４の芳香族基から構成されたグループより選択される。
【請求項１４】
前記有機層は有機発光層である、請求項８に記載の有機発光装置。
【請求項１５】
前記有機層はドーパント物質をさらに含む、請求項８に記載の有機発光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機材料及び有機発光装置に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機発光装置は、互いに対向する二つの電極と二つの電極の間に介在されている有機層とを含む。この有機発光装置は作用電極から注入された正孔と他の電極から注入された電子とが有機層で結合して励起子を形成し、励起子がエネルギーを放出しつつ発光する。
【０００３】
有機発光装置は、表示装置及び照明装置を含む多様な分野に応用されることができる。例えば、有機発光装置は視野角が広く、応答速度が速いという点で次世代ディスプレイ装置として脚光を浴びている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０００−１００５６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来の有機発光装置では、キャリア輸送材料のキャリア輸送能力が不足していたため、未だ満足できる電気的特性が得られていない、というのが現状であった。
【０００６】
そこで、本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、キャリア輸送能力が従来よりも向上した、新規な有機発光装置用の有機材料を提供することにある。また、本発明の他の目的は、前記有機材料を含むことにより、駆動電圧特性や発光効率などの電気的特性が従来よりも向上した有機発光装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するために、本発明の一側面では、下記の化学式１で示される化合物を含む有機材料が提供される。
【０００８】
［化学式１］
2012001530.tif 000003
【０００９】
前記化学式１で、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１からＣ２０のアルキル基、Ｃ１からＣ２０のアルケニル基、アミノ基、Ｃ１からＣ２０のエーテル基、Ｃ１からＣ２０のカルボキシル基、Ｃ１からＣ２０のエステル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ３からＣ３０の芳香族基及びハロゲン原子を含むグループより独立的に選択され、Ａ１からＡ４及びＢ１からＢ４のうちの少なくとも一つは置換または非置換の芳香族基であり、隣接した置換基に連結されて融合環を形成し、Ｍは２価または３価金属であり、Ｘは酸素（Ｏ）または硫黄（Ｓ）であり、ｙは２または３である。
【００１０】
本発明の他の側面では、互いに対向する第１電極及び第２電極と、前記第１電極及び第２電極の間に位置する有機層と、を含む有機発光装置が提供される。ここで、前記有機層は前記化学式１で示される化合物を含む。
【００１１】
前記有機層は有機発光層であることができる。
【００１２】
前記Ａ１からＡ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基は、前記Ａ１からＡ４が結合された芳香族基と同一平面内に位置することができる。
【００１３】
前記Ａ１からＡ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基と前記隣接した置換基とが連結して形成された融合環は、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）構造を有することができる。
【００１４】
前記Ｂ１からＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基は、前記Ｂ１からＢ４が結合された芳香族基と同一平面内に位置することができる。
【００１５】
前記Ｂ１からＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基と前記隣接した置換基とが連結して形成された融合環は、フルオレン構造を有することができる。
【００１６】
前記Ａ１からＡ４及びＢ１からＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基と前記隣接した置換基は、下記の化学式２または化学式３で示されることができる。
【００１７】
［化学式２］
2012001530.tif 000004
【００１８】
［化学式３］
2012001530.tif 000005
【００１９】
前記化学式２及び化学式３で、Ｒは水素原子、Ｃ１からＣ１０のアルキル基、アミノ基、Ｃ１からＣ１０のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１からＣ１０のアルコキシ基、Ｃ２からＣ１０のエステル基、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、及び置換または非置換のＣ３からＣ２４の芳香族基から構成されたグループより選択される。
【００２０】
前記化合物は、下記の化学式４から３３で示される化合物の中から選択される。
【００２１】
［化学式４］
2012001530.tif 000006
【００２２】
［化学式５］
2012001530.tif 000007
【００２３】
［化学式６］
2012001530.tif 000008
【００２４】
［化学式７］
2012001530.tif 000009
【００２５】
［化学式８］
2012001530.tif 000010
【００２６】
［化学式９］
2012001530.tif 000011
【００２７】
［化学式１０］
2012001530.tif 000012
【００２８】
［化学式１１］
2012001530.tif 000013
【００２９】
［化学式１２］
2012001530.tif 000014
【００３０】
［化学式１３］
2012001530.tif 000015
【００３１】
［化学式１４］
2012001530.tif 000016
【００３２】
［化学式１５］
2012001530.tif 000017
【００３３】
［化学式１６］
2012001530.tif 000018
【００３４】
［化学式１７］
2012001530.tif 000019
【００３５】
［化学式１８］
2012001530.tif 000020
【００３６】
［化学式１９］
2012001530.tif 000021
【００３７】
［化学式２０］
2012001530.tif 000022
【００３８】
［化学式２１］
2012001530.tif 000023
【００３９】
［化学式２２］
2012001530.tif 000024
【００４０】
［化学式２３］
2012001530.tif 000025
【００４１】
［化学式２４］
2012001530.tif 000026
【００４２】
［化学式２５］
2012001530.tif 000027
【００４３】
［化学式２６］
2012001530.tif 000028
【００４４】
［化学式２７］
2012001530.tif 000029
【００４５】
［化学式２８］
2012001530.tif 000030
【００４６】
［化学式２９］
2012001530.tif 000031
【００４７】
［化学式３０］
2012001530.tif 000032
【００４８】
［化学式３１］
2012001530.tif 000033
【００４９】
［化学式３２］
2012001530.tif 000034
【００５０】
［化学式３３］
2012001530.tif 000035
【００５１】
前記有機材料はドーパント物質をさらに含むことができる。
【発明の効果】
【００５２】
本発明によれば、キャリア輸送能力が従来よりも向上した有機発光装置用有機材料を提供することができる。また、有機発光装置のキャリア輸送材料として前記有機材料を使用することにより、駆動電圧特性及び発光効率が向上した有機発光装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００５３】
【図１】本発明の一実施態様による有機材料が適用された有機発光装置を説明するための図である。
【発明を実施するための形態】
【００５４】
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００５５】
以下、実施様態による有機材料及びこれを使用した有機発光装置が説明される。説明される実施様態は本発明の思想を当業者が容易に理解できるように提供されるものであって、これによって本発明が限られない。説明される実施様態は本発明の技術的な思想及び範囲内で他の形態に変形されることができる。
【００５６】
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、Ｃ１からＣ３０のアルキル基；Ｃ１からＣ１０のアルキルシリル基；Ｃ３からＣ３０のシクロアルキル基；Ｃ６からＣ３０のアリール基；Ｃ２からＣ３０のヘテロアリール基；Ｃ１からＣ１０のアルコキシ基；フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１からＣ１０のトリフルオロアルキル基；またはシアノ基に置換されたものを意味する。
【００５７】
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、一つの化合物または置換基内にＮ，Ｏ、Ｓ、及びＰからなる群より選択されるヘテロ原子を１から３個含み、残りは炭素であるものを意味する。
【００５８】
本明細書で「これらの組み合わせ」とは、別途の定義がない限り、二つ以上の置換基が連結基によって結合されていたり、二つ以上の置換基が縮合して結合されているものを意味する。
【００５９】
本明細書で「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、いかなるアルケン基やアルキン基を含んでいない「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ  ａｌｋｙｌ）基」；または少なくとも一つのアルケン（ａｌｋｅｎｅ）基またはアルキン（ａｌｋｙｎｅ）基を含んでいる「不飽和アルキル（ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ  ａｌｋｙｌ）基」を全て含むものを意味する。前記「アルケン基」とは、少なくとも二つの炭素原子が少なくとも一つの炭素−炭素二重結合からなる置換基を意味し、「アルキン基」とは、少なくとも二つの炭素原子が少なくとも一つの炭素−炭素三重結合からなる置換基を意味する。前記アルキル基は分枝型、直鎖型または環状であることができる。
【００６０】
前記アルキル基は、Ｃ１からＣ２０のアルキル基であることができ、より具体的に、Ｃ１からＣ６の低級アルキル基、Ｃ７からＣ１０の中級アルキル基、Ｃ１１からＣ２０の高級アルキル基である。例えば、Ｃ１からＣ４のアルキル基は、アルキル鎖に１から４個の炭素原子が存在するものを意味し、これはメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、及びｔ−ブチルからなる群より選択されることを示す。典型的なアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、エテニル基、プロフェニル基、ブテニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
【００６１】
「芳香族基」は、環状の置換基の全ての元素がｐ−軌道を有しており、これらｐ−軌道が共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している置換基を意味する。具体的な例としてアリール基とヘテロアリール基がある。
【００６２】
「アリール（ａｒｙｌ）基」は、単一環または融合環（つまり、炭素原子の隣接した対を分ける複数の環）置換基を含む。
【００６３】
「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」は、アリール基内にＮ，Ｏ、Ｓ、及びＰからなる群より選択されるヘテロ原子を１から３個含み、残りは炭素であるものを意味する。前記アリール基が融合環である場合、各々の環ごとに前記ヘテロ原子を１から３個含むことができる。
【００６４】
本明細書で「及び／または」とは、前後に並べた構成要素のうちの少なくとも一つを含む意味で使用された。本明細書で各構成要素及び／または部分などを第１、第２などの表現を使って称したが、これは明確な説明のために使用された表現であって、これによって限られるわけではない。
【００６５】
本明細書で、ある構成要素が他の構成要素の「上に」位置するということは、他の記載がない限り、ある一つの構成要素上に他の構成要素が直接位置するという意味はもちろん、前記ある構成要素上に第３の構成要素がさらに位置することができるという意味も含む。
【００６６】
図面においては、図示された構成要素の厚さ及び／または相対的な厚さは、本発明の実施様態を明確に説明するために誇張されたものである場合もある。また、本明細書の「上部」及び「下部」など、位置に関する表現は説明の明確さのために使用された相対的な表現であって、構成要素の間の絶対的な位置を限定するわけではない。
【００６７】
本発明の一実施態様による有機材料が説明される。前記有機材料は、例えば、有機発光装置の有機発光層、補助層またはこれらの組み合わせに用いられることができる。前記補助層は、正孔輸送層、正孔注入層、電子注入層、電子輸送層またはこれらの組み合わせを含む。
【００６８】
前記有機材料は、キレート金属錯体を含むことができる。前記有機材料は下記の化学式１で示される化合物を含むことができる。
【００６９】
［化学式１］
2012001530.tif 000036
【００７０】
前記化学式１で、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１からＣ２０のアルキル基、Ｃ１からＣ２０のアルケニル基、アミノ基、Ｃ１からＣ２０のエーテル基、Ｃ１からＣ２０のカルボキシル基、Ｃ１からＣ２０のエステル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ３からＣ３０の芳香族基及びハロゲン原子を含むグループより独立的に選択される。前記化学式１で、Ｍは２価または３価の金属イオン、例えば、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カルシウム（Ｃａ）、クロム（Ｃｒ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、カドミウム（Ｃｄ）、ガリウム（Ｇａ）、アルミニウム（Ａｌ）、インジウム（Ｉｎ）、ルテニウム（Ｒｕ）、スカンジウム（Ｓｃ）、及びイットリウム（Ｙ）の中から選択され、Ｘは酸素（Ｏ）または硫黄（Ｓ）である。前記化学式１で、ｙは２から３の整数である。
【００７１】
前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうちの少なくとも一つは芳香族基であることができる。例えば、前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうちの少なくとも一つは、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアントラセニル基、及び置換または非置換のヘテロ芳香族基の中から選択される。
【００７２】
前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基は、隣接した置換基に連結されて融合環を形成することができる。前記融合環は、例えば、５員環であることができる。前記融合環によって、前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基及び前記Ａ１からＡ４が結合された芳香族基は、実質的に同一平面（ｐｌａｎｅ）内に配置されることができる。
【００７３】
一実施態様において、前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうちのいずれか一つはフェニル基であり、前記フェニル基と隣接した置換基はイソプロピル基であることができる。前記フェニル基のアルファ炭素と前記イソプロピル基のアルファ炭素とが結合して５員環構造を形成することができる。つまり、前記化合物は、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）構造を有することができる。
【００７４】
これと類似して、前記Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４のうちの少なくとも一つは芳香族置換基であることができる。前記Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基は、隣接した置換基に連結されて融合環を形成することができる。前記融合環によって、前記Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基及び前記Ｂ１からＢ４が結合された芳香族基は実質的に同一平面内に配置されることができる。
【００７５】
前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基とこの芳香族基（前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうちの少なくとも一つ）に隣接した置換基、及び／またはＢ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基とこの芳香族基（前記Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４のうちの少なくとも一つ）と隣接した置換基は、下記の化学式２または３で示される。
【００７６】
［化学式２］
2012001530.tif 000037
【００７７】
［化学式３］
2012001530.tif 000038
【００７８】
前記化学式２及び化学式３で、Ｒは水素原子、Ｃ１からＣ１０のアルキル基、アミノ基、Ｃ１からＣ１０のアルキルアミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１からＣ１０のアルコキシ基、Ｃ２からＣ１０のエステル基、ニトロ基、シアノ基、及び置換または非置換のＣ３からＣ２４の芳香族基から構成されたグループより選択される。
【００７９】
前述の置換基の間の融合環は、Ａ１からＡ４のうちの少なくとも一つ及びこれと隣接した置換基の間にのみ適用されたり、Ｂ１からＢ４のうちの少なくとも一つ及びこれと隣接した置換基の間にのみ適用される。これとは異なり、前記Ａ１からＡ４のうちの少なくとも一つとこれと隣接した置換基及びＢ１からＢ４のうちの少なくとも一つとこれと隣接した置換基全てに適用されることもできる。
【００８０】
具体的な例としては、一実施態様による有機材料は、下記の化学式４から化学式３３で示される化合物の中から選択した少なくとも一つを含むことができる。
【００８１】
［化学式４］
2012001530.tif 000039
【００８２】
［化学式５］
2012001530.tif 000040
【００８３】
［化学式６］
2012001530.tif 000041
【００８４】
［化学式７］
2012001530.tif 000042
【００８５】
［化学式８］
2012001530.tif 000043
【００８６】
［化学式９］
2012001530.tif 000044
【００８７】
［化学式１０］
2012001530.tif 000045
【００８８】
［化学式１１］
2012001530.tif 000046
【００８９】
［化学式１２］
2012001530.tif 000047
【００９０】
［化学式１３］
2012001530.tif 000048
【００９１】
［化学式１４］
2012001530.tif 000049
【００９２】
［化学式１５］
2012001530.tif 000050
【００９３】
［化学式１６］
2012001530.tif 000051
【００９４】
［化学式１７］
2012001530.tif 000052
【００９５】
［化学式１８］
2012001530.tif 000053
【００９６】
［化学式１９］
2012001530.tif 000054
【００９７】
［化学式２０］
2012001530.tif 000055
【００９８】
［化学式２１］
2012001530.tif 000056
【００９９】
［化学式２２］
2012001530.tif 000057
【０１００】
［化学式２３］
2012001530.tif 000058
【０１０１】
［化学式２４］
2012001530.tif 000059
【０１０２】
［化学式２５］
2012001530.tif 000060
【０１０３】
［化学式２６］
2012001530.tif 000061
【０１０４】
［化学式２７］
2012001530.tif 000062
【０１０５】
［化学式２８］
2012001530.tif 000063
【０１０６】
［化学式２９］
2012001530.tif 000064
【０１０７】
［化学式３０］
2012001530.tif 000065
【０１０８】
［化学式３１］
2012001530.tif 000066
【０１０９】
［化学式３２］
2012001530.tif 000067
【０１１０】
［化学式３３］
2012001530.tif 000068
【０１１１】
一実施態様による有機材料は、高いキャリア輸送性を有することができる。前述のように、前記融合環によって、前記化合物内の二つ以上の芳香族基は実質的に同一平面内に位置することができる。前記平面構造及び芳香族基によって前記化合物内のπ電子系が拡張される。これによって、前記化合物を含む有機材料のキャリア輸送性を向上させることができる。
【０１１２】
前記有機材料はドーパント物質をさらに含むことができる。例えば、前記ドーパント物質は、トリス（１−フェニルイソキノリン）イリジウム（ｔｒｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３）、ビス（１−（フェニル）イソキノリン）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナト（ｂｉｓ１−（ｐｈｅｎｙｌ）ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、Ｉｒ（ｐｈｑ）２ａｃａｃ）、プラチナ（ＩＩ）オクタエチルポルフィン（Ｐｔ（ＩＩ）Ｏｃｔａｅｔｈｙｌｐｏｒｐｈｉｎｅ、ＰｔＯＥＰ）、ｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ｆａｃ−ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２−（１−シクロヘキセニル）ピリジン）イリジウム（ｔｒｉｓ（２−（１−ｃｙｃｌｏｈｅｘｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ、Ｉｒ（ｃｈｐｙ）３）、トリス（２−（３−メチル−１−シクロヘキセニル）ピリジン）イリジウム（（ｔｒｉｓ（２−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｃｙｃｌｏｈｅｘｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ、Ｉｒ（ｍｃｈｐｙ）３）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４’，６’−ジフルオロフェニルピリジネート）テトラキス（１−ピラゾイル）ボレート（ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（４’，６’−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎａｔｏ）ｔｅｔｒａｋｉｓ（１−ｐｙｒａｚｏｙｌ）ｂｏｒａｔｅ、Ｆｉｒ６）またはこれらの組み合わせを含むことができる。
【０１１３】
以下では、図１を参照して、前述の有機材料を含む有機発光装置を説明する。
【０１１４】
図１は、本発明の一実施態様による有機発光装置の断面図である。
【０１１５】
図１を参照すれば、基板１１０の上に、下部電極１２０、上部電極１６０、及び前記下部電極１２０と上部電極１６０の間の有機発光層１４０が配置される。前記下部電極１２０と前記有機発光層１４０の間に下部補助層１３０が介される。前記有機発光層１４０と前記上部電極１６０の間に上部補助層１５０が介されていてもよい。
【０１１６】
前記基板１１０は、ガラス、高分子またはこれらの組み合わせを含むことができる。
【０１１７】
前記下部電極１２０及び前記上部電極１６０のうちの一つはアノードであり、他の一つはカソードであることができる。前記下部電極１２０及び前記上部電極１６０は透明または不透明電極であることができる。例えば、下部電極１２０及び前記上部電極１６０はＩＴＯ、ＩＺＯまたはこれらの組み合わせを含んだり、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、またはこれらの組み合わせを含むことができる。
【０１１８】
前記下部補助層１３０及び前記上部補助層１５０のうちの一つは正孔注入層及び／または正孔輸送層を含み、他の一つは電子輸送層及び／または電子注入層を含むことができる。例えば、前記下部電極１２０がアノードであり、前記上部電極１５０がカソードである場合、前記下部補助層１３０は正孔注入層及び／または正孔輸送層を含み、前記上部補助層１５０は電子注入層及び／または電子輸送層を含むことができる。これとは異なり、下部補助層１３０及び上部補助層１５０のうちの少なくとも一つを省略してもよい。
【０１１９】
前記有機発光層１４０は有機材料を含むことができる。前記有機材料は、下記の化学式１で示される化合物を含むことができる。
【０１２０】
［化学式１］
2012001530.tif 000069
【０１２１】
前記化学式１で、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４は、各々独立して、水素原子、Ｃ１からＣ２０のアルキル基、Ｃ１からＣ２０のアルケニル基、アミノ基、Ｃ１からＣ２０のエーテル基、Ｃ１からＣ２０のカルボキシル基、Ｃ１からＣ２０のエステル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ３からＣ３０の芳香族基、及びハロゲン原子を含むグループより独立的に選択される。前記化学式１で、Ｍは２価または３価金属イオン、例えば、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カルシウム（Ｃａ）、クロム（Ｃｒ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、カドミウム（Ｃｄ）、ガリウム（Ｇａ）、アルミニウム（Ａｌ）、インジウム（Ｉｎ）、ルテニウム（Ｒｕ）、スカンジウム（Ｓｃ）及びイトリウム（Ｙ）の中から選択され、Ｘは酸素（Ｏ）または硫黄（Ｓ）である。前記化学式１でｙは２または３である。
【０１２２】
前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうちの少なくとも一つは芳香基であることができる。前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基は隣接した置換基に連結されて融合環を形成することができる。前記融合環は、例えば、５員環であることができる。
【０１２３】
前記融合環によって、前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基及び前記Ａ１からＡ４が結合された芳香族基は実質的に同一平面内に配置されることができる。
【０１２４】
一実施態様で、前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうちのいずれか一つはフェニル基であり、前記フェニル基と隣接した置換基はイソプロピル基であることができる。前記フェニル基のアルファ炭素と前記イソプロピル基のアルファ炭素が結合して５員環構造を形成してもよい。つまり、前記化合物はフルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）構造を含むことができる。
【０１２５】
これと類似して、前記Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４のうちの少なくとも一つは芳香族置換基であることができる。前記Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基は、隣接した置換基に連結されて融合環を形成することができる。前記融合環によって、前記Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基及び前記Ｂ１からＢ４が結合された芳香族基は実質的に同一平面内に配置されることができる。
【０１２６】
前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基とこの芳香族基（前記Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうちの少なくとも一つ）に隣接した置換基及び／またはＢ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４のうちの少なくとも一つに含まれている芳香族基とこの芳香族基（前記Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、及びＢ４のうちの少なくとも一つ）と隣接した置換基は、下記の化学式２または３で示される。
【０１２７】
［化学式２］
2012001530.tif 000070
【０１２８】
［化学式３］
2012001530.tif 000071
【０１２９】
前記化学式２及び化学式３で、Ｒは水素原子、Ｃ１からＣ１０のアルキル基、アミノ基、Ｃ１からＣ１０のアルキルアミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１からＣ１０のアルコキシ基、Ｃ２からＣ１０のエステル基、ニトロ基、シアノ基、及び置換または非置換のＣ３からＣ２４の芳香族基から構成されたグループより選択される。
【０１３０】
前述の置換基の間の結合融合環はＡ１からＡ４にのみ適用されたり、Ｂ１からＢ４にのみ適用されることができる。これとは異なり、前述の置換基の間の結合融合環は前記Ａ１からＡ４、及びＢ１からＢ４に全て適用してもよい。
【０１３１】
具体的な例としては、本発明の一実施態様による有機材料は、下記の化学式４から化学式３３で示される化合物の中から選択された少なくとも一つを含むことができる。
【０１３２】
［化学式４］
2012001530.tif 000072
【０１３３】
［化学式５］
2012001530.tif 000073
【０１３４】
［化学式６］
2012001530.tif 000074
【０１３５】
［化学式７］
2012001530.tif 000075
【０１３６】
［化学式８］
2012001530.tif 000076
【０１３７】
［化学式９］
2012001530.tif 000077
【０１３８】
［化学式１０］
2012001530.tif 000078
【０１３９】
［化学式１１］
2012001530.tif 000079
【０１４０】
［化学式１２］
2012001530.tif 000080
【０１４１】
［化学式１３］
2012001530.tif 000081
【０１４２】
［化学式１４］
2012001530.tif 000082
【０１４３】
［化学式１５］
2012001530.tif 000083
【０１４４】
［化学式１６］
2012001530.tif 000084
【０１４５】
［化学式１７］
2012001530.tif 000085
【０１４６】
［化学式１８］
2012001530.tif 000086
【０１４７】
［化学式１９］
2012001530.tif 000087
【０１４８】
［化学式２０］
2012001530.tif 000088
【０１４９】
［化学式２１］
2012001530.tif 000089
【０１５０】
［化学式２２］
2012001530.tif 000090
【０１５１】
［化学式２３］
2012001530.tif 000091
【０１５２】
［化学式２４］
2012001530.tif 000092
【０１５３】
［化学式２５］
2012001530.tif 000093
【０１５４】
［化学式２６］
2012001530.tif 000094
【０１５５】
［化学式２７］
2012001530.tif 000095
【０１５６】
［化学式２８］
2012001530.tif 000096
【０１５７】
［化学式２９］
2012001530.tif 000097
【０１５８】
［化学式３０］
2012001530.tif 000098
【０１５９】
［化学式３１］
2012001530.tif 000099
【０１６０】
［化学式３２］
2012001530.tif 000100
【０１６１】
［化学式３３］
2012001530.tif 000101
【０１６２】
一実施態様による有機材料によって、有機発光装置の特性が向上することができる。具体的に、前記有機材料内の前記化合物は拡張されたパイ電子系を有し、これによって前記化合物のキャリア輸送能力が向上することができる。したがって、前記有機発光層を含む有機発光装置の駆動電圧特性及び発光効率が向上することができる。
【０１６３】
前記有機材料は赤色ドーパント物質、緑色ドーパント物質、青色ドーパント物質またはこれらの組み合わせをさらに含むことができる。例えば、トリス（１−フェニルイソキノリン）イリジウム（ｔｒｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３）、ビス（１−（フェニル）イソキノリン）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナト（ｂｉｓ１−（ｐｈｅｎｙｌ）ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、Ｉｒ（ｐｈｑ）２ａｃａｃ）、プラチナ（ＩＩ）オクタエチルポルフィン（Ｐｔ（ＩＩ）Ｏｃｔａｅｔｈｙｌｐｏｒｐｈｉｎｅ、ＰｔＯＥＰ）、ｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ｆａｃ−ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２−（１−シクロヘキセニル）ピリジン）イリジウム（ｔｒｉｓ（２−（１−ｃｙｃｌｏｈｅｘｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ、Ｉｒ（ｃｈｐｙ）３）、トリス（２−（３−メチル−１−シクロヘキセニル）ピリジン）イリジウム（（ｔｒｉｓ（２−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｃｙｃｌｏｈｅｘｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ、Ｉｒ（ｍｃｈｐｙ）３）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス［（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート−Ｎ，Ｃ−２’］ピコリネート（ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ［（４，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｏ−Ｎ，Ｃ−２’］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ、ＦＩｒｐｉｃ）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４’，６’−ジフルオロフェニルピリジネート）テトラキス（１−ピラゾイル）ボレート（ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（４’，６’−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎａｔｏ）ｔｅｔｒａｋｉｓ（１−ｐｙｒａｚｏｙｌ）ｂｏｒａｔｅ、Ｆｉｒ６）またはこれらの組み合わせを含むことができる。
【実施例】
【０１６４】
以下、実施例を通して本発明をより詳細に説明する。ただし、下記の実施例は単に説明の目的のためのものであり、本発明の範囲を制限するわけではない。
【０１６５】
＜有機発光装置の製造−１＞
（実施例１）
ガラス基板上にＡｇ／ＩＴＯ膜を形成した後、パターニングして、下部電極を形成した。前記下部電極上に正孔注入層として、Ｎ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カーバゾール−３−イル）ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｂｉｓ（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）及びジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノサリンヘキサカルボニトリル（ｄｉｐｙｒａｚｉｎｏ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ、ＨＡＴ−ＣＮ）を、各々７０ｎｍ及び５ｎｍの厚さで積層した。正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｙｌ）−Ｎ，Ｎ’ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｍｅ、α−ＮＰＤ）を１００ｎｍの厚さで積層した。
【０１６６】
有機発光層は、下記の化学式４で示される化合物と、赤色ドーパントのトリス（１−フェニルイソキノリン）イリジウム（ｔｒｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３）とを混合した後、これを前記正孔輸送層上に積層して形成した。Ｉｒ（ｐｉｑ）３は前記化学式４の化合物対比１０質量％の濃度で混合された。本実施例に使用された有機発光層の厚さは４０ｎｍである。
【０１６７】
［化学式４］
2012001530.tif 000102
【０１６８】
前記有機発光層上に、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール）２−（４−（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）及びリチウムキノリン−８−オレート（ｌｉｔｈｉｕｍ  ｑｕｉｎｏｌｉｎ−８−ｏｌａｔｅ）を、各々３０ｎｍ及び０．５ｎｍの厚さで蒸着した。これらは各々、電子輸送層及び電子注入層に相当することができる。
【０１６９】
前記有機発光層上にＭｇ／Ａｇ膜を形成して、上部電極を形成した。
【０１７０】
前述の方法によって、赤色有機発光層を有する有機発光装置が製作された。
【０１７１】
（実施例２）
実施例１の化学式１で示される化合物を下記の化学式６で示される化合物に変えたことを除いては、前記実施例１と同一の方法で実施例２の赤色有機発光層を有する有機発光装置が製作された。
【０１７２】
［化学式６］
2012001530.tif 000103
【０１７３】
（実施例３）
実施例１の前記化学式１で示される化合物を下記の化学式７で示される化合物に変えたことを除いては、前記実施例１と同一の方法で実施例３の赤色有機発光層を有する有機発光装置が製作された。
【０１７４】
［化学式７］
2012001530.tif 000104
【０１７５】
（実施例４）
実施例１の化学式１で示される化合物を下記の化学式１１で示される化合物に変えたことを除いては、前記実施例１と同一の方法で実施例４の赤色有機発光層を有する有機発光装置が製作された。
【０１７６】
［化学式１１］
2012001530.tif 000105
【０１７７】
（実施例５）
実施例１の化学式１で示される化合物を下記の化学式３１で示される化合物に変えたことを除いては、前記実施例１と同一の方法で実施例５の赤色有機発光層を有する有機発光装置が製作された。
【０１７８】
［化学式３１］
2012001530.tif 000106
【０１７９】
（比較例１）
実施例１の化学式１で示される化合物をビフェノキシ−ビ（８−ヒドロキシ−３−メチルキノリン）アルミニウム（ｂｉｐｈｅｎｏｘｙ−ｂｉ（８−ｈｙｄｒｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｙｌｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ、ＢＡｌｑ）に変えたことを除いては、前記実施例１と同一の方法で比較例の赤色有機発光層を有する有機発光装置が用意された。
【０１８０】
＜評価１＞
前記実施例及び比較例による装置の駆動電圧、効率、ＣＩＥ色座標、及び最大発光波長を測定した。測定結果は次の表１の通りである。
【０１８１】
表１
2012001530.tif 000107
【０１８２】
表１を参照すれば、実施例１から実施例５による有機発光装置は、比較例１による有機発光装置に比べて低い駆動電圧を有することが分かる。さらに、実施例１から実施例５による有機発光装置は比較例１による有機発光装置に比べて高い電流効率を示すことが分かる。
【０１８３】
また、色座標系及び最大発光波長測定を通した色品質測定では、実施例１から実施例５による有機発光装置と比較例１による有機発光装置の色品質が実質的に同等であることが分かる。
【０１８４】
つまり、本発明の実施例による有機発光装置は、比較例による有機発光装置と実質的に同等の色の光を、低い駆動電圧で高い電流効率で放出することが分かる。
【０１８５】
＜有機発光装置の製造−２＞
（実施例６）
ガラス基板上にＡｇ／ＩＴＯ膜を形成した後、パターニングして、下部電極を形成した。前記下部電極上に正孔注入層として、Ｎ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カーバゾール−３−イル）ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｂｉｓ（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）及びジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノサリンヘキサカルボニトリル（ｄｉｐｙｒａｚｉｎｏ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ  ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ、ＨＡＴ−ＣＮ）を、各々７０ｎｍ及び５ｎｍの厚さで積層した。正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ１−ｎａｐｈｔｙｌ）−Ｎ，Ｎ′−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｍｅ、α−ＮＰＤ）を１００ｎｍの厚さで積層した。
【０１８６】
有機発光層は、下記の化学式４で示される化合物と緑色ドーパントのｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ｆａｃ−ｔｒｉｓ２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３）を混合した後、これを前記正孔輸送層上に積層して形成された。Ｉｒ（ｐｐｙ）３は前記化学式４の化合物対比１２質量％の濃度で混合された。本実施例に使用された有機発光層の厚さは４０ｎｍである。
【０１８７】
［化学式４］
2012001530.tif 000108
【０１８８】
前記有機発光層上にＭｇ／Ａｇ膜を形成して、上部電極を形成した。
【０１８９】
前述の方法によって、緑色有機発光層を有する有機発光装置が製作された。
【０１９０】
（実施例７）
有機発光層の有機材料を除いては、実施例６と同一の方法で緑色有機発光層を有する有機発光装置が製作された。
【０１９１】
実施例７の有機発光層は、下記の化学式６の化合物及びＩｒ（ｐｐｙ）３の混合物を正孔注入層上に蒸着して形成された。Ｉｒ（ｐｐｙ）３は、前記化学式６の化合物対比１２質量％で混合された。
【０１９２】
［化学式６］
2012001530.tif 000109
【０１９３】
（比較例２）
比較例２の有機発光層は、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカーバゾール−ビフェニル（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ＣＢＰ）及びＩｒ（ｐｐｙ）３の混合物を正孔注入層上に蒸着して形成された。Ｉｒ（ｐｐｙ）３はＣＢＰ対比１２質量％で混合された。
【０１９４】
これによって、緑色有機発光層を有する有機発光装置が製造された。
【０１９５】
＜評価２＞
前記実施例及び比較例による装置の駆動電圧、効率、ＣＩＥ色座標、及び最大発光波長を測定した。測定結果は次の表２の通りである。
【０１９６】
表２
2012001530.tif 000110
【０１９７】
表２を参照すれば、実施例６及び実施例７による有機発光装置は、比較例２による有機発光装置に比べて低い駆動電圧で作動することが分かる。また、実施例６及び実施例７による有機発光装置は、比較例２による有機発光装置に比べて高い電流効率特性を示す。さらに、色座標系及び最大発光波長測定を通して、実施例６及び実施例７による有機発光装置は、比較例２による有機発光装置と実質的に同等な色品質を有することが分かる。
【０１９８】
つまり、本発明の実施例による有機発光装置は、比較例による有機発光装置と実質的に同等な色の光を低い駆動電圧で高い電流効率に放出することが分かる。
【０１９９】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【符号の説明】
【０２００】
１１０  基板
１２０  下部電極
１３０  下部補助層
１４０  有機発光層
１５０  上部補助層
１６０  上部電極
【図１】
2012001530.tif 000147