(57)【要約】      （修正有）【課題】水に対する溶解性が高く、インクジェット記録に適する色相と鮮明性を有し、且つ記録物の耐水性に優れたマゼンタ色素又はその塩、及びそれを含有するインク組成物の提供。【解決手段】式（１）で表されるマゼンタ色素又はその塩、2012021038.tif 000039［式中、Ｒ11は水素原子等、Ｒ12は水素原子等、Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に水素原子、スルホ基等、基Ｂは少なくとも１つのヒドロキシ基を有するナフチル基等をそれぞれ表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されるマゼンタ色素又はその塩、
【化１】
2012021038.tif 000036
［式（１）中、
Ｒ11は、水素原子；シアノ基；Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基；フェニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基；ベンゾイル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するベンゾイル基；複素芳香環基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環基；複素芳香環カルボニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環カルボニル基；Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基；又は置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有���るフェノキシカルボニル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；を表し、
Ｒ12は、水素原子；Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基；フェニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基；複素芳香環基；又は、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環基；を表し、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；スルホ基；カルボキシ基；Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基；Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルコキシ基；フェニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基；複素芳香環基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環基；ヒドロキシ基；メルカプト基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキルチオ基；フェニルチオ基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニルチオ基；ニトロ基；アミノ基；Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ８アルキルスルホニル基；カルバモイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノカルボニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；カルボキシ基を有するフェニルアミノカルボニル基；スルファモイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノスルホニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ��、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基；又は、カルボキシ基を有するフェニルスルホニルアミノ基；を表し、
基Ｂは、置換基としてヒドロキシ基を少なくとも１つ有するナフチル基；複素芳香環基；又は、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、スルホ基及びＣ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニルアミノ基、及び、スルホ基及びＣ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニル基とスルホ基を有する複素芳香環基との両者を有するアミノ基、よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環基；を表す。］。
【請求項２】
基Ｂが、置換基としてヒドロキシ基を１つ又は２つ有し、さらに置換基として、スルホ基、カルボキシ基、及び下記式（６）で表される基よりなる群から選択される１乃至３つの基を有するナフチル基である請求項１に記載のマゼンタ色素又はその塩、
【化６】
2012021038.tif 000037
［式（６）中、
Ｒ21は、水素原子；Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するアルキル基；フェニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基；ベンゾイル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するベンゾイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；フェニルスルホニル基；又は、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニルスルホニル基；を表し、
Ｒ22は、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表す。］。
【請求項３】
Ｒ11が、水素原子又はスルホ基を有するベンゾイル基であり、
Ｒ12が、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基であり、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子又はスルホ基であり、
基Ｂが、置換基としてヒドロキシ基を１つ有し、さらに置換基として、スルホ基及び下記式（６）で表される基を有するナフチル基である請求項２に記載のマゼンタ色素又はその塩、
【化６】
2012021038.tif 000038
［式（６）中、Ｒ21及びＲ22は、請求項２に記載のものと同じ意味を表す。］。
【請求項４】
Ｒ11が、水素原子又はスルホ基を有するベンゾイル基であり、
Ｒ12が、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基であり、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子又はスルホ基であり、
基Ｂが、置換基としてヒドロキシ基を１つ有し、さらに置換基として、スルホ基及び式（６）で表される基を有するナフチル基であり、
該式（６）中のＲ21が、水素原子；Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；ベンゾイル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するベンゾイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；フェニルスルホニル基；又は、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニルスルホニル基；であり、
該式（６）中のＲ22が、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基である、
請求項２又は３に記載のマゼンタ色素又はその塩。
【請求項５】
Ｒ11が、水素原子又はスルホ基を有するベンゾイル基であり、
Ｒ12が、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基であり、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子又はスルホ基であり、
基Ｂが、置換基としてヒドロキシ基を１つ有し、さらに置換基として、スルホ基及び式（６）で表される基；を有するナフチル基であり、
該式（６）中のＲ21が、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；ベンゾイル基；ヒドロキシ基を有するベンゾイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；又は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニルスルホニル基；であり、
該式（６）中のＲ22が、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基である、
請求項２乃至４のいずれか一項に記載のマゼンタ色素又はその塩、
【請求項６】
Ｒ11が、水素原子又はスルホ基を有するベンゾイル基であり、
Ｒ12が、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基であり、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子又はスルホ基であり、
基Ｂが、置換基としてヒドロキシ基を１つ有し、さらに置換基として、１つ又は２つのスルホ基及び１つの式（６）で表される基を有するナフチル基であり、
該式（６）中のＲ21が、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；ベンゾイル基；ヒドロキシ基を有するベンゾイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；又は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニルスルホニル基；であり、
該式（６）中のＲ22が水素原子である、
請求項２乃至５のいずれか一項に記載のマゼンタ色素又はその塩。
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれか一項に記載のマゼンタ色素又はその塩を含有するインク組成物。
【請求項８】
水溶性有機溶剤をさらに含有する請求項７に記載のインク組成物。
【請求項９】
インク組成物中に含有されるマゼンタ色素又はその塩の総質量に対して、該色素又はその塩の総質量中に含有される無機不純物の含有量が１質量％以下である、請求項７又は８に記載のインク組成物。
【請求項１０】
インク組成物中に含有されるマゼンタ色素又はその塩の含有量が、インク組成物の総質量に対して、０．１〜２０質量％である請求項７乃至９のいずれか一項に記載のインク組成物。
【請求項１１】
インクジェット記録に用いる請求項７乃至１０のいずれか一項に記載のインク組成物。
【請求項１２】
請求項７乃至１１のいずれか一項に記載のインク組成物の液滴を記録信号に応じて吐出させて、被記録材に付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法。
【請求項１３】
被記録材が情報伝達用シートである請求項１２に記載のインクジェット記録方法。
【請求項１４】
情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有したインク受容層を有するシートである請求項１３に記載のインクジェット記録方法。
【請求項１５】
請求項７乃至１１のいずれか一項に記載のインク組成物により着色された着色体。
【請求項１６】
請求項１２に記載のインクジェット記録方法により着色された着色体。
【請求項１７】
請求項７乃至１１のいずれか一項に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の式で表されるマゼンタ色素又はその塩、これを含有するインク組成物、該インク組成物を用いる記録方法、及び該インク組成物により着色された着色体に関する。
【背景技術】
【０００２】
各種カラー記録方法の中で、その代表的方法の一つであるインクジェットプリンタによる記録方法、すなわちインクジェット記録方法は、インクの吐出方式が各種開発されている。これらはいずれもインクの小滴を発生させ、これを種々の被記録材、例えば、紙、フィルム、布帛等に付着させ記録を行うものである。この記録方法は、プリンタヘッドと被記録材とが直接接触しないため、音の発生がなく静かである。また小型化、高速化、カラー化が容易であるという特長を有するため、近年急速に普及しつつあり、今後とも大きな伸長が期待されている。
従来、万年筆、フェルトペン等のインク及びインクジェット記録用のインクとしては、水溶性の色素（染料）を水性媒体に溶解したインクが使用されている。また、これらのインクにおいては、ペン先やインク吐出ノズルでのインクの目詰まりを防止すべく、一般に水溶性の有機溶剤が添加されている。これらのインクには、十分な印字濃度の記録画像を与えること、ペン先やノズルの目詰まりを生じないこと、被記録材上での乾燥性がよいこと、滲みが少ないこと、保存安定性に優れること等が要求される。また、形成される記録画像には、耐水性、耐湿性、耐光性、耐ガス性等の各種の堅牢性が求められている。
【０００３】
一方、コンピューターのカラーディスプレイ上の画像又は文字情報をインクジェットプリンタによりカラーで記録する方法として、一般にはイエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）の４色のインクによる減法混色が挙げられる。ＣＲＴディスプレイ等のレッド（Ｒ）、グリーン（Ｇ）、ブルー（Ｂ）による加法混色画像を減法混色画像で出来るだけ忠実に再現するために、Ｙ、Ｍ、Ｃのそれぞれが、それぞれの標準にできるだけ近い色相を有し、且つ鮮明であることが望まれる。
【０００４】
インクジェットプリンタの用途はＯＡ用小型プリンタから産業用の大型プリンタにまで拡大されてきており、これに伴いインクジェット記録画像には、これまで以上に前記各種の堅牢性が求められている。
【０００５】
耐水性ついては、多孔質シリカ、カチオン系ポリマー、アルミナゾル又は特殊セラミック等のインク中の色素を吸着し得る無機微粒子を、ＰＶＡ樹脂等と共に被記録材の表面にコーティングするといった手法により、大幅に改良されてきている。
【０００６】
耐湿性とは、着色された被記録材を高湿度の雰囲気下に保存した際に、被記録材中の色素が滲んでくるという現象に対する耐性のことである。色素の滲みが生じると、特に写真調の高精細な画像においては著しく画像品位が低下するため、できるだけこの様な滲みを少なくすることが重要である。
【０００７】
耐光性については、これを大幅に改良する技術は未だ確立されていない。特にＹ、Ｍ、Ｃ、Ｋの４原色のうちマゼンタ色素はもともと耐光性が弱いものが多く、その改良が重要な課題となっている。
【０００８】
また、デジタルカメラ等の普及に伴い、一般の家庭でもデジタルカメラ等で撮影した画像データを、インクジェットプリンタにより写真画質で記録（印刷）する機会が増している。このような記録物を長期保管する時に、空気中の酸化性ガスによる記録画像の変退色も問題視されている。酸化性ガスは、記録紙上又は記録紙中で色素と反応し、記録された画像を変退色させる。酸化性ガスの中でも、オゾンガスはインクジェット記録画像の変退色現象を促進させる主原因物質とされている。この変退色現象はインクジェット記録画像に特徴的なものであるため、耐オゾンガス性の向上も重要な課題となっている。
【０００９】
水性のインクジェット記録用インクに用いられているマゼンタ色素としては、キサンテン系とＨ酸（１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸）を用いたアゾ系色素が代表的である。しかし、キサンテン系については色相及び鮮明性は非常に優れるが耐光性が非常に劣る。又、Ｈ酸を用いたアゾ系色素については色相及び耐水性の点では良いものがあるが、耐光性、耐ガス性及び鮮明性が劣る。後者については鮮明性及び耐光性の優れた色素も開発されてはいるが、銅フタロシアニン系色素に代表されるシアン色素やイエロー色素等の、他の色相の色素に比べて耐光性が依然劣る水準である。
【００１０】
鮮明性及び耐光性の優れるマゼンタ色素としては、アントラピリドン系色素（例えば、特許文献１〜１２参照）があるが、色相、鮮明性、耐光性、耐水性、耐ガス性及び溶液安定性等の全てを満足させるものは得られていない。また特許文献１３には、色画像の耐光性に優れ、色再現性に優れるとされる、インクジェット用の着色微粒子分散物等が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特開２０００−１０９４６４号公報
【特許文献２】特開平１０−３０６２２１号公報
【特許文献３】特開２０００−１９１６６０号公報
【特許文献４】特開２０００−１６９７７６号公報
【特許文献５】特開２００１−７２８８４号公報
【特許文献６】特開２００１−１３９８３６号公報
【特許文献７】特開２００２−３３２４１８号公報
【特許文献８】特開２００５−８８６８号公報
【特許文献９】特開２００５−３１４５１４号公報
【特許文献１０】特開２００６−１８８７０６号公報
【特許文献１１】特許３７６７８７９号公報
【特許文献１２】国際公開２００８／０１８４９５号パンフレット
【特許文献１３】特開２００５−１２６５８７号公報
【特許文献１４】特開昭５０−１５１９５４号公報
【特許文献１５】国際公開２００９／０７８２５２号パンフレット
【特許文献１６】特開２０１０−１１６４８９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明は、インクジェット記録に適する色相を有し、且つ記録物の耐水性に優れたマゼンタ色素又はその塩、及びこれを含有するインク組成物を提供する事を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者等は前記課題を解決すべく、鋭意検討の結果、下記式（１）で表される色素又はその塩、及びこれを色素として含有するインク組成物が前記課題を解決するものであることを見出し、本発明を完成させたものである。即ち、本発明は、１）
下記式（１）で表されるマゼンタ色素又はその塩、
【００１４】
【化１】
2012021038.tif 000002
【００１５】
［式（１）中、
Ｒ11は、水素原子；シアノ基；Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基；フェニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基；ベンゾイル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するベンゾイル基；複素芳香環基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環基；複素芳香環カルボニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環カルボニル基；Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基；又は置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有���るフェノキシカルボニル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；を表し、
Ｒ12は、水素原子；Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基；フェニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基；複素芳香環基；又は、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環基；を表し、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；スルホ基；カルボキシ基；Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基；Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルコキシ基；フェニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基；複素芳香環基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環基；ヒドロキシ基；メルカプト基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキルチオ基；フェニルチオ基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニルチオ基；ニトロ基；アミノ基；Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ８アルキルスルホニル基；カルバモイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノカルボニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基；カルボキシ基を有するフェニルアミノカルボニル基；スルファモイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノスルホニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ��、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキルアミノスルホニル基；フェニルアミノスルホニル基；又は、カルボキシ基を有するフェニルスルホニルアミノ基；を表し、
基Ｂは、置換基としてヒドロキシ基を少なくとも１つ有するナフチル基；複素芳香環基；又は、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、スルホ基及びＣ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニルアミノ基、及び、スルホ基及びＣ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニル基とスルホ基を有する複素芳香環基との両者を有するアミノ基、よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環基；を表す。］、
２）
基Ｂが、置換基としてヒドロキシ基を１つ又は２つ有し、さらに置換基として、スルホ基、カルボキシ基、及び下記式（６）で表される基よりなる群から選択される１乃至３つの基を有するナフチル基である前記１）に記載のマゼンタ色素又はその塩、
【００１６】
【化６】
2012021038.tif 000003
【００１７】
［式（６）中、
Ｒ21は、水素原子；Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するアルキル基；フェニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基；ベンゾイル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するベンゾイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；フェニルスルホニル基；又は、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニルスルホニル基；を表し、
Ｒ22は、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表す。］、
３）
Ｒ11が、水素原子又はスルホ基を有するベンゾイル基であり、
Ｒ12が、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基であり、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子又はスルホ基であり、
基Ｂが、置換基としてヒドロキシ基を１つ有し、さらに置換基として、スルホ基及び下記式（６）で表される基を有するナフチル基である請求項２に記載のマゼンタ色素又はその塩、
【００１８】
【化６】
2012021038.tif 000004
【００１９】
［式（６）中、Ｒ21及びＲ22は、前記２）に記載のものと同じ意味を表す。］、
４）
Ｒ11が、水素原子又はスルホ基を有するベンゾイル基であり、
Ｒ12が、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基であり、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子又はスルホ基であり、
基Ｂが、置換基としてヒドロキシ基を１つ有し、さらに置換基として、スルホ基及び式（６）で表される基を有するナフチル基であり、
該式（６）中のＲ21が、水素原子；Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；ベンゾイル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するベンゾイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；フェニルスルホニル基；又は、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニルスルホニル基；であり、
該式（６）中のＲ22が、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基である、
前記２）又は３）に記載のマゼンタ色素又はその塩、
５）
Ｒ11が、水素原子又はスルホ基を有するベンゾイル基であり、
Ｒ12が、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基であり、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子又はスルホ基であり、
基Ｂが、置換基としてヒドロキシ基を１つ有し、さらに置換基として、スルホ基及び式（６）で表される基；を有するナフチル基であり、
該式（６）中のＲ21が、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；ベンゾイル基；ヒドロキシ基を有するベンゾイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；又は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニルスルホニル基；であり、
該式（６）中のＲ22が、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基である、
前記２）乃至４）のいずれか一項に記載のマゼンタ色素又はその塩、
６）
Ｒ11が、水素原子又はスルホ基を有するベンゾイル基であり、
Ｒ12が、水素原子又はＣ１−Ｃ１２アルキル基であり、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子又はスルホ基であり、
基Ｂが、置換基としてヒドロキシ基を１つ有し、さらに置換基として、１つ又は２つのスルホ基及び１つの式（６）で表される基を有するナフチル基であり、
該式（６）中のＲ21が、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；ベンゾイル基；ヒドロキシ基を有するベンゾイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；又は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニルスルホニル基；であり、
該式（６）中のＲ22が水素原子である、
前記２）乃至５）のいずれか一項に記載のマゼンタ色素又はその塩。
７）
前記１）乃至６）のいずれか一項に記載のマゼンタ色素又はその塩を含有するインク組成物、
８）
水溶性有機溶剤をさらに含有する前記７）に記載のインク組成物、
９）
インク組成物中に含有されるマゼンタ色素又はその塩の総質量に対して、該色素又はその塩の総質量中に含有される無機不純物の含有量が１質量％以下である、前記７）又は８）に記載のインク組成物、
１０）
インク組成物中に含有されるマゼンタ色素又はその塩の含有量が、インク組成物の総質量に対して、０．１〜２０質量％である前記７）乃至９）のいずれか一項に記載のインク組成物、
１１）
インクジェット記録に用いる前記７）乃至１０）のいずれか一項に記載のインク組成物、
１２）
前記７）乃至１１）のいずれか一項に記載のインク組成物の液滴を記録信号に応じて吐出させて、被記録材に付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法、
１３）
被記録材が情報伝達用シートである前記１２）に記載のインクジェット記録方法、
１４）
情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有したインク受容層を有するシートである前記１３）に記載のインクジェット記録方法、
１５）
前記７）乃至１１）のいずれか一項に記載のインク組成物により着色された着色体、
１６）
前記１２）に記載のインクジェット記録方法により着色された着色体、
１７）
前記７）乃至１１）のいずれか一項に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ、
に関する。
【発明の効果】
【００２０】
本発明により、耐水性に優れた記録物を与えるマゼンタ色素又はその塩、及びこれを含有するインク組成物を提供することができた。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明を詳細に説明する。前記式（１）で表される本発明の色素又はその塩は、水溶性のマゼンタ色素である。特に断りの無い限り、以下の本明細書においては煩雑さを避けるため「色素又はその塩」の両者を含めて「色素」と簡略化して記載し、「色素又はその塩」の両者を包含する意味を有することとする。尚、本明細書においては特に断りが無い限り、スルホ基及びカルボキシ基等の酸性官能基は遊離酸の形で表す。
【００２２】
前記式（１）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14におけるＣ１−Ｃ１２アルキル基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。炭素鎖の範囲としては、直鎖又は分岐鎖のとき通常Ｃ１−Ｃ１２、好ましくはＣ１−Ｃ８、より好ましくはＣ１−Ｃ６、さらに好ましくはＣ１−Ｃ４の範囲；環状のとき通常Ｃ３−Ｃ８、好ましくはＣ３−Ｃ６の範囲；が挙げられる。
その具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシルといった直鎖のもの；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、イソアミル、イソヘキシル、イソヘプチル、イソオクチル、イソノニル、イソデシル、イソウンデシル、イソドデシル等の分岐鎖のもの；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等の環状のもの；等が挙げられる。
具体例の中ではメチルが特に好ましい。
【００２３】
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基としては、前記「Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14におけるＣ１−Ｃ１２アルキル基」が、これらの置換基を有するものが挙げられる。
置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。これらの中ではフッ素原子及び塩素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい（特に断りの無い限り、本構成を「置換基としてのハロゲン原子」と以下の明細書中では記載する）。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、直鎖又は分岐鎖のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシといった直鎖のもの；イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシといった分岐鎖のもの；が挙げられ、メトキシが好ましい（特に断りの無い限り、本構成を「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基」と以下の明細書中では記載する）。
その具体例としては、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−フルオロエチル、２−ヨードエチル、３−クロロ−ｎ−プロピル、１，２−ジクロロプロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−ヨード−ｎ−プロピル、４−クロロ−ｎ−ブチル、１，４−ジクロロブチル、４−ブロモ−ｎ−ブチル、４−フルオロ−ｎ−ブチル、４−ヨード−ｎ−ブチル、５−クロロ−ｎ−ペンチル、５−ブロモ−ｎ−ペンチル、５−フルオロ−ｎ−ペンチル、５−ヨード−ｎ−ペンチル、６−クロロ−ｎ−ヘキシル、６−ブロモ−ｎ−ヘキシル、６−フルオロ−ｎ−へキシル、６−ヨード−ｎ−ヘキシル、７−クロロ−ｎ−ヘプチル、７−ブロモ−ｎ−ヘプチル、７−フルオロ−ｎ−ヘプチル、７−ヨード−ｎ−ヘプチル、８−クロロ−ｎ−オクチル、８−ブロモ−ｎ−オクチル、８−フルオロ−ｎ−オクチル、８−ヨード−ｎ−オクチル、９−クロロ−ｎ−ノニル、９−ブロモ−ｎ−ノニル、９−フルオロ−ｎ−ノニル、９−ヨード−ｎ−ノニル、１０−クロロ−ｎ−デシル、１０−ブロモ−ｎ−デシル、１０−フルオロ−ｎ−デシル、１０−ヨード−ｎ−デシル、１１−クロロ−ｎ−ウンデシル、１１−ブロモ−ｎ−ウンデシル、１１−フルオロ−ｎ−ウンデシル、１１−ヨード−ｎ−ウンデシル、１２−クロロ−ｎ−ドデシル、１２−ブロモ−ｎ−ドデシル、１２−フルオロ−ｎ−ドデシル、１２−ヨードドデシル等のハロゲン原子を有する直鎖のもの；３−クロロプロパン−２−イル、３−ブロモプロパン−２−イル、４−クロロブタン−２−イル、４−フルオロブタン−２−イル、５−クロロペンタン−２−イル、５−ヨードペンタン−３−イル、６−クロロヘキサン−３−イル、８−フルオロオクタン−４−イル、１０−クロロデシル−２−イル、１０−ヨードデシル−５−イル、１２−クロロドデシル−３−イル等のハロゲン原子を有する分岐鎖のもの；２−クロロシクロプロピル、２−クロロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−フルオロシクロヘキシル、３−クロロシクロヘキシル等のハロゲン原子を有する環状のもの；シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、６−シアノヘキシル、８−シアノオクチル、１０−シアノデシル、１２−シアノドデシル等のシアノ基を有するもの；スルホメチル、２−スルホエチル、３−スルホプロピル、６−スルホヘキシル、８−スルホオクチル、１０−スルホデシル、１２−スルホドデシル等のスルホ基を有する直鎖のもの；２−スルホイソプロピル、５−スルホイソヘキシル、７−スルホイソオクチル、１１−スルホイソドデシル等のスルホ基を有する分岐鎖のもの；２−スルホシクロプロピル、２−スルホシクロペンチル、３−スルホシクロヘキシル等のスルホ基で置換された環状のもの；カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、６−カルボキシヘキシル、１０−カルボキシデシル、１２−カルボキシドデシル等のカルボキシ基を有する直鎖のもの；１，３−ジカルボキシプロピル、２−カルボキシイソプロピル、５−カルボキシイソヘキシル、１１−カルボキシイソドデシル等のカルボキシ基を有する分岐鎖のもの；２−カルボキシシクロプロピル、２−カルボキシシクロヘキシル、４−カルボキシシクロヘキシル等のカルボキシ基を有する環状のもの；メトキシメチル、２−メトキシエチル、４−エトキシブチル、８−ブトキシオクチル、１２−メトキシドデシル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有するもの；３−メトキシイソブチル、５−エトキシイソヘキシル、１１−メトキシイソドデシル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有する分岐鎖のもの；２−メトキシシクロペンチル、４−エトキシシクロヘキシル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有する環状のもの；フェニルメチル（ベンジル）、フェニルエチル、６−フェニルヘキシル、１２−フェニルドデシル等のフェニル基を有する直鎖のもの；２−フェニルエチル−２−イル等のフェニル基を有する分岐鎖のもの；等が挙げられる。
【００２４】
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基としては、置換基として、これらの基を通常１乃至３つ、好ましくは１又は２つ有するフェニル基が挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
置換基としてのハロゲン原子としては、前記「置換基としてのハロゲン原子」に記載のものと好ましいものが異なり、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基としては、直鎖又は分岐鎖のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルといった直鎖のもの；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルといった分岐鎖のもの；が挙げられる。メチル及びｔ−ブチルが好ましく、メチルがより好ましい（特に断りの無い限り、本構成を「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基」と以下の明細書中では記載する）。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、前記「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
Ｒ11における、置換基として、前記の基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基の具体例としては、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−フルオロフェニル、４−ヨードフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル等のハロゲン原子を有するもの；２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、３，４−ジシアノフェニル等のシアノ基を有するもの；３−スルホフェニル、３，５−ジスルホフェニル等のスルホ基を有するもの；２−カルボキシフェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェニル、３，４−ジカルボキシフェニル等のカルボキシ基を有するもの；４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル等のＣ１−Ｃ４アルキル基を有するもの；４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、３−メトキシフェニル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有するもの；２−フェニルフェニル、３−フェニルフェニル、４−フェニルフェニル等のフェニル基を有するもの；２−メチルスルホニルフェニル、３−ヘキシルスルホニルフェニル等のＣ１−Ｃ８アルキルスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルスルホニル）フェニル等のスルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を有するもの；３−フェニルスルホニルフェニル等のフェニルスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシフェニルアミノ）スルホニルフェニル等のカルボキシフェニルアミノスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルアミノ）スルホニルフェニル等のスルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；４−（４−スルホフェニルアミノ）スルホニルフェニル等のスルホフェニルアミノスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシエチルアミノ）スルホニルフェニル等のカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００２５】
Ｒ11における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するベンゾイル基としては、置換基として、これらの基を通常１乃至３つ、好ましくは１又は２つ有するベンゾイル基が挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
置換基としてのハロゲン原子としては、前記「置換基としてのハロゲン原子」に記載のものと好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基としては、前記「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基」に記載のものと好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、前記「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
Ｒ11における、置換基として、前記の基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基の具体例としては、２−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、４−クロロベンゾイル、２−ブロモベンゾイル、３−ブロモベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、２−ヨードベンゾイル、３−ヨードベンゾイル、４−ヨードベンゾイル、３，５−ジクロロベンゾイル、２，４−ジクロロベンゾイル等のハロゲン原子を有するもの；２−シアノベンゾイル、３−シアノベンゾイル、４−シアノベンゾイル、３，４−ジシアノベンゾイル等のシアノ基を有するもの；３−スルホベンゾイル、３，５−ジスルホベンゾイル等のスルホ基を有するもの；２−カルボキシベンゾイル、３−カルボキシベンゾイル、４−カルボキシベンゾイル、３，４−ジカルボキシベンゾイル等のカルボキシ基を有するもの；４−メチルベンゾイル、４−エチルベンゾイル、２−メチルベンゾイル、３−メチルベンゾイル、３，５−ジメチルベンゾイル、２，４，６−トリメチルベンゾイル等のＣ１−Ｃ４アルキル基を有するもの；４−メトキシベンゾイル、４−エトキシベンゾイル、３−メトキシベンゾイル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有するもの；２−フェニルベンゾイル、３−フェニルベンゾイル、４−フェニルベンゾイル等のフェニル基を有するもの；２−メチルスルホニルベンゾイル、３−ヘキシルスルホニルベンゾイル、３−（３−スルホプロピルスルホニル）ベンゾイル、３−フェニルスルホニルベンゾイル等のＣ１−Ｃ８アルキルスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルスルホニル）ベンゾイル等のスルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を有するもの；３−フェニルスルホニルベンゾイル等のフェニルスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシフェニルアミノ）スルホニルベンゾイル等のカルボキシフェニルアミノスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルアミノ）スルホニルベンゾイル等のスルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；４−（４−スルホフェニルアミノ）スルホニルベンゾイル等のスルホフェニルアミノスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシエチルアミノ）スルホニルベンゾイル等のカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；等が挙げられる。
これらの中では、スルホ基を有するベンゾイル基が好ましい。
【００２６】
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14における複素芳香環基としては、環構成原子として、窒素原子を１つ乃至３つ有する、５若しくは６員環のもの；又は、環構成原子として、酸素原子を１つ有する５員環のもの；が挙げられる。また、環構成原子として窒素原子を１つ有する５員環のものであるときは、環構成原子としてさらに硫黄原子を１つ有してもよいものが挙げられる。さらに、これらの複素芳香環基は、１つのベンゼン環が縮環した２環性の構造であっても良い。
その具体例としては、ピロール等の、環構成原子として窒素原子を１つ有する５員環のもの；イミダゾール、ピラゾール等の、環構成原子として窒素原子を２つ有する５員環のもの；ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等の、環構成原子として窒素原子を１つ乃至３つ有する６員環のもの；フラン等の、環構成原子として酸素原子を１つ有する５員環のもの；チアゾール等の、環構成原子として窒素原子と硫黄原子を１つずつ有する５員環のもの；等が挙げられる。
また、複素芳香環基に１つのベンゼン環が縮環した２環性の構造のものとしては、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール等が挙げられる。
これらの中では、環構成原子として、窒素原子を１つ乃至３つ有する、５若しくは６員環のものが好ましい。より好ましくは、環構成原子として、窒素原子を１つ乃至３つ有する６員環のものが挙げられる。さらに好ましくはピリジンが挙げられる。
【００２７】
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環基としては、前記「Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14における複素芳香環基」が、置換基として、これらの基を通常１乃至２つ、好ましくは１つ有するものが挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
置換基としてのハロゲン原子としては、前記「置換基としてのハロゲン原子」に記載のものと好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基としては、前記「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基」に記載のものと好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、前記「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
Ｒ11における、置換基として、前記の基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環基の具体例としては、４−クロロ−２−ピリジル、６−クロロ−２−ピリジル、４−ブロモ−２−ピリジル、６−ブロモ−２−ピリジル、４−フルオロ−２−ピリジル、６−フルオロ−２−ピリジル、４−ヨード−２−ピリジル、６−ヨード−２−ピリジル、２−クロロ−４−ピリジル、２−ブロモ−４−ピリジル、２−ヨード−４−ピリジル、２−フルオロ−４−ピリジル等のハロゲン原子を有するもの；４−シアノ−２−ピリジル、６−シアノ−２−ピリジル、２−シアノ−４−ピリジル等のシアノ基を有するもの；４−スルホ−２−ピリジル、３−スルホ−４−ピリジル等のスルホ基を有するもの；４−カルボキシ−２−ピリジル、６−カルボキシ−２−ピリジル、２−カルボキシ−４−ピリジル等のカルボキシ基を有するもの；４−メチル−２−ピリジル、５−エチル−３−ピリジル、６−メチル−４−ピリジル等のＣ１−Ｃ４アルキル基を有するもの；４−メトキシ−２−ピリジル、６−ブトキシ−３−ピリジル、６−エトキシ−４−ピリジル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有するもの；４−フェニル−２−ピリジル、３−フェニル−４−ピリジル等のフェニル基を有するもの；３−ヘキシルスルホニル−２−ピリジル等のＣ１−Ｃ８アルキルスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルスルホニル）−４−ピリジル等のスルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を有するもの；３−フェニルスルホニル−４−ピリジル等のフェニルスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシフェニルアミノ）スルホニル−４−ピリジル等のカルボキシフェニルアミノスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルアミノ）スルホニル−２−ピリジル等のスルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；４−（４−スルホフェニルアミノ）スルホニル−３−ピリジル等のスルホフェニルアミノスルホニル基を有するもの；及び、３−（３−カルボキシプロピルアミノ）スルホニル−２−ピリジル等のカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００２８】
Ｒ11における複素芳香環カルボニル基としては、環構成原子として、窒素原子を１つ乃至３つ有する、５若しくは６員環のもの；又は、環構成原子として、酸素原子を１つ有する５員環のもの；が挙げられる。また、環構成原子として窒素原子を１つ有する５員環のものであるときは、環構成原子としてさらに硫黄原子を１つ有してもよいものが挙げられる。さらに、これらの複素芳香環カルボニル基は、１つのベンゼン環が縮環した２環性の構造であっても良い。
その具体例としては、ピロールカルボニル等の、環構成原子として窒素原子を１つ有する５員環のもの；イミダゾールカルボニル、ピラゾールカルボニル等の、環構成原子として窒素原子を２つ有する５員環のもの；ピリジルカルボニル、ピリダジンカルボニル、ピリミジンカルボニル、ピラジンカルボニル、トリアジンカルボニル等の、環構成原子として窒素原子を１つ乃至３つ有する６員環のもの；フランカルボニル等の、環構成原子として酸素原子を１つ有する５員環のもの；チアゾールカルボニル等の、環構成原子として窒素原子と硫黄原子を１つずつ有する５員環のもの；等が挙げられる。
また、複素芳香環基に１つのベンゼン環が縮環した２環性の構造のものとしては、ベンズイミダゾールカルボニル、ベンゾチアゾールカルボニル等が挙げられる。
これらの中では、環構成原子として、窒素原子を１つ乃至３つ有する、５若しくは６員環のものが好ましい。より好ましくは、環構成原子として、窒素原子を１つ乃至３つ有する６員環のものが挙げられる。さらに好ましくはピリジルカルボニルが挙げられる。
【００２９】
Ｒ11における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環カルボニル基としては、前記「Ｒ11における複素芳香環カルボニル基」が、置換基として、これらの基を通常１乃至２つ、好ましくは１つ有するものが挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
置換基としてのハロゲン原子としては、前記「置換基としてのハロゲン原子」に記載のものと好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基としては、前記「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基」に記載のものと好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、前記「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
Ｒ11における、置換基として、前記の基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環カルボニル基の具体例としては、４−クロロ−２−ピリジルカルボニル、６−クロロ−２−ピリジルカルボニル、４−ブロモ−２−ピリジルカルボニル、６−ブロモ−２−ピリジルカルボニル、４−フルオロ−２−ピリジルカルボニル、６−フルオロ−２−ピリジルカルボニル、４−ヨード−２−ピリジルカルボニル、６−ヨード−２−ピリジルカルボニル、２−クロロ−４−ピリジルカルボニル、２−ブロモ−４−ピリジルカルボニル、２−ヨード−４−ピリジルカルボニル、２−フルオロ−４−ピリジルカルボニル等のハロゲン原子を有するもの；４−シアノ−２−ピリジルカルボニル、６−シアノ−２−ピリジルカルボニル、２−シアノ−４−ピリジルカルボニル等のシアノ基を有するもの；４−スルホ−２−ピリジルカルボニル、３−スルホ−４−ピリジルカルボニル等のスルホ基を有するもの；４−カルボキシ−２−ピリジルカルボニル、６−カルボキシ−２−ピリジルカルボニル、２−カルボキシ−４−ピリジルカルボニル等のカルボキシ基を有するもの；４−メチル−２−ピリジルカルボニル、５−エチル−３−ピリジルカルボニル、６−メチル−４−ピリジルカルボニル等のＣ１−Ｃ４アルキル基を有するもの；４−メトキシ−２−ピリジルカルボニル、６−ブトキシ−３−ピリジルカルボニル、６−エトキシ−４−ピリジルカルボニル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有するもの；４−フェニル−２−ピリジルカルボニル、３−フェニル−４−ピリジルカルボニル等のフェニル基を有するもの；３−ヘキシルスルホニル−２−ピリジルカルボニル等のＣ１−Ｃ８アルキルスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルスルホニル）−４−ピリジルカルボニル等のスルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を有するもの；３−フェニルスルホニル−４−ピリジルカルボニル等のフェニルスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシフェニルアミノ）スルホニル−４−ピリジルカルボニル等のカルボキシフェニルアミノスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルアミノ）スルホニル−２−ピリジルカルボニル等のスルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；４−（４−スルホフェニルアミノ）スルホニル−３−ピリジルカルボニル等のスルホフェニルアミノスルホニル基を有するもの；及び、３−（３−カルボキシプロピルアミノ）スルホニル−２−ピリジルカルボニル等のカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００３０】
Ｒ11におけるＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。炭素鎖の範囲としては、直鎖又は分岐鎖のとき通常Ｃ１−Ｃ１２、好ましくはＣ１−Ｃ８、より好ましくはＣ１−Ｃ６、さらに好ましくはＣ１−Ｃ４の範囲；環状のとき通常Ｃ３−Ｃ８、好ましくはＣ３−Ｃ６の範囲；が挙げられる。
その具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、ｎ−ヘキシロキシカルボニル、ｎ−デシルオキシカルボニル、ｎ−ドデシルオキシカルボニル等の直鎖のもの；イソプロポキシカルボニル、イソへキシルオキシカルボニル、イソドデシルオキシカルボニル等の分岐鎖のもの；シクロプロポキシカルボニル、シクロヘキシロキシカルボニル等の環状のもの；等が挙げられる。
【００３１】
Ｒ11における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル基としては、前記「Ｒ11におけるＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル基」が、置換基として、これらの基を通常１乃至２つ、好ましくは１つ有するものが挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
その具体例としては、２−クロロエトキシカルボニル、４−ブロモブトキシカルボニル等のハロゲン原子を有するもの；２−シアノエトキシカルボニル、６−シアノへキシルオキシカルボニル等のシアノ基を有するもの；３−スルホプロポキシカルボニル、６−スルホへキシルオキシカルボニル等のスルホ基を有するもの；２−カルボキシエトキシカルボニル、４−カルボキシブトキシカルボニル等のカルボキシ基を有するもの；ベンジルオキシカルボニル（フェニルメトキシカルボニル）、フェネチルオキシカルボニル等のフェニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００３２】
Ｒ11における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェノキシカルボニル基としては、置換基として、これらの基を通常１つ乃至３つ、好ましくは１つ又は２つ有するフェノキシカルボニル基が挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
その具体例としては、２−クロロフェノキシカルボニル、３−クロロフェノキシカルボニル、４−クロロフェノキシカルボニル、２−ブロモフェノキシカルボニル、３−ブロモフェノキシカルボニル、４−ブロモフェノキシカルボニル、２−ヨードフェノキシカルボニル、３−ヨードフェノキシカルボニル、４−ヨードフェノキシカルボニル、３，５−ジクロロフェノキシカルボニル、２，４−ジクロロフェノキシカルボニル等のハロゲン原子を有するもの；２−シアノフェノキシカルボニル、３−シアノフェノキシカルボニル、４−シアノフェノキシカルボニル、３，４−ジシアノフェノキシカルボニル等のシアノ基を有するもの；３−スルホフェノキシカルボニル、３，５−ジスルホフェノキシカルボニル等のスルホ基を有するもの；２−カルボキシフェノキシカルボニル、３−カルボキシフェノキシカルボニル、４−カルボキシフェノキシカルボニル、３，４−ジカルボキシフェノキシカルボニル等のカルボキシ基を有するもの；４−メチルフェノキシカルボニル、４−エチルフェノキシカルボニル、２−メチルフェノキシカルボニル、３−メチルフェノキシカルボニル、３，５−ジメチルフェノキシカルボニル、２，４，６−トリメチルフェノキシカルボニル等のＣ１−Ｃ４アルキル基を有するもの；４−メトキシフェノキシカルボニル、４−エトキシフェノキシカルボニル、３−メトキシフェノキシカルボニル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有するもの；２−フェニルフェノキシカルボニル、３−フェニルフェノキシカルボニル、４−フェニルフェノキシカルボニル等のフェニル基を有するもの；２−メチルスルホニルフェノキシカルボニル、３−ヘキシルスルホニルフェノキシカルボニル等のＣ１−Ｃ８アルキルスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルスルホニル）フェノキシカルボニル等のスルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を有するもの；３−フェニルスルホニルフェノキシカルボニル等のフェニルスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシフェニルアミノ）スルホニルフェノキシカルボニル等のカルボキシフェニルアミノスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルアミノ）スルホニルフェノキシカルボニル等のスルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；４−（４−スルホフェニルアミノ）スルホニルフェノキシカルボニル等のスルホフェニルアミノスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシエチルアミノ）スルホニルフェノキシカルボニル等のカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００３３】
Ｒ11におけるＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のものが上げられ、直鎖のものが好ましい。炭素数の範囲としては、直鎖又は分岐鎖のとき通常Ｃ１−Ｃ１２、好ましくはＣ１−Ｃ８、より好ましくはＣ１−Ｃ６、さらに好ましくはＣ１−Ｃ４の範囲；環状のとき通常Ｃ３−Ｃ８、好ましくはＣ３−Ｃ６の範囲；が挙げられる。
その具体例としては、メチルカルボニル（アセチル）、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、ｎ−ヘプチルカルボニル、ｎ−オクチルカルボニル、ｎ−ノニルカルボニル、ｎ−デシルカルボニル、ｎ−ウンデシルカルボニル、ｎ−ドデシルカルボニルといった直鎖のもの；イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、イソアミルカルボニル、イソヘキシルカルボニル、イソヘプチルカルボニル、イソオクチルカルボニル、イソノニルカルボニル、イソデシルカルボニル、イソウンデシルカルボニル、イソドデシルカルボニル等の分岐鎖のもの；シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル等の環状のもの；等が挙げられる。
【００３４】
Ｒ11における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基としては、前記「Ｒ11におけるＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基」が、置換基として、これらの基を通常１乃至２つ、好ましくは１つ有するものが挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
その具体例としては、クロロメチルカルボニル、ブロモメチルカルボニル、フルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ヨードメチルカルボニル、２−クロロエチルカルボニル、２−ブロモエチルカルボニル、２−フルオロエチルカルボニル、２−ヨードエチルカルボニル、３−クロロ−ｎ−プロピルカルボニル、１，２−ジクロロプロピルカルボニル、３−ブロモ−ｎ−プロピルカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、３−ヨード−ｎ−プロピルカルボニル、４−クロロ−ｎ−ブチルカルボニル、１，４−ジクロロブチルカルボニル、４−ブロモ−ｎ−ブチルカルボニル、４−フルオロ−ｎ−ブチルカルボニル、４−ヨード−ｎ−ブチルカルボニル、５−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニル、５−ブロモ−ｎ−ペンチルカルボニル、５−フルオロ−ｎ−ペンチルカルボニル、５−ヨード−ｎ−ペンチルカルボニル、６−クロロ−ｎ−ヘキシルカルボニル、６−ブロモ−ｎ−ヘキシルカルボニル、６−フルオロ−ｎ−へキシルカルボニル、６−ヨード−ｎ−ヘキシルカルボニル、７−クロロ−ｎ−ヘプチルカルボニル、７−ブロモ−ｎ−ヘプチルカルボニル、７−フルオロ−ｎ−ヘプチルカルボニル、７−ヨード−ｎ−ヘプチルカルボニル、８−クロロ−ｎ−オクチルカルボニル、８−ブロモ−ｎ−オクチルカルボニル、８−フルオロ−ｎ−オクチルカルボニル、８−ヨード−ｎ−オクチルカルボニル、９−クロロ−ｎ−ノニルカルボニル、９−ブロモ−ｎ−ノニルカルボニル、９−フルオロ−ｎ−ノニルカルボニル、９−ヨード−ｎ−ノニルカルボニル、１０−クロロ−ｎ−デシルカルボニル、１０−ブロモ−ｎ−デシルカルボニル、１０−フルオロ−ｎ−デシルカルボニル、１０−ヨード−ｎ−デシルカルボニル、１１−クロロ−ｎ−ウンデシルカルボニル、１１−ブロモ−ｎ−ウンデシルカルボニル、１１−フルオロ−ｎ−ウンデシルカルボニル、１１−ヨード−ｎ−ウンデシルカルボニル、１２−クロロ−ｎ−ドデシルカルボニル、１２−ブロモ−ｎ−ドデシルカルボニル、１２−フルオロ−ｎ−ドデシルカルボニル、１２−ヨードドデシルカルボニル等のハロゲン原子を有する直鎖のもの；３−クロロプロパン−２−イルカルボニル、３−ブロモプロパン−２−イルカルボニル、４−クロロブタン−２−イルカルボニル、４−フルオロブタン−２−イルカルボニル、５−クロロペンタン−２−イルカルボニル、５−ヨードペンタン−３−イルカルボニル、６−クロロヘキサン−３−イルカルボニル、８−フルオロオクタン−４−イルカルボニル、１０−クロロデカン−２−イルカルボニル、１０−ヨードデカン−５−イルカルボニル、１２−クロロドデカン−３−イルカルボニル等のハロゲン原子を有する分岐鎖のもの；２−クロロシクロプロピルカルボニル、２−クロロシクロブチルカルボニル、２−クロロシクロヘキシルカルボニル、４−フルオロシクロヘキシルカルボニル、３−クロロシクロヘキシルカルボニル等のハロゲン原子を有する環状のもの；シアノメチルカルボニル、２−シアノエチルカルボニル、３−シアノプロピルカルボニル、６−シアノヘキシルカルボニル、８−シアノオクチルカルボニル、１０−シアノデシルカルボニル、１２−シアノドデシルカルボニル等のシアノ基を有するもの；スルホメチルカルボニル、２−スルホエチルカルボニル、３−スルホプロピルカルボニル、６−スルホヘキシルカルボニル、８−スルホオクチルカルボニル、１０−スルホデシルカルボニル、１２−スルホドデシルカルボニル等のスルホ基を有する直鎖のもの；３−スルホプロパン−２−イルカルボニル、５−スルホペンタン−２−イルカルボニル、１０−スルホデカン−２−イルカルボニル等のスルホ基を有する分岐鎖のもの；２−スルホシクロプロピルカルボニル、２−スルホシクロペンチルカルボニル、３−スルホシクロヘキシルカルボニル等のスルホ基を有する環状のもの；カルボキシメチルカルボニル、２−カルボキシエチルカルボニル、６−カルボキシヘキシルカルボニル、１０−カルボキシデシルカルボニル、１２−カルボキシドデシルカルボニル、１，３−ジカルボキシプロピルカルボニル等のカルボキシ基を有する直鎖のもの；３−カルボキシプロパン−２−イルカルボニル、６−カルボキシヘキサン−３−イルカルボニル、１２−カルボキシドデカン−４−イルカルボニル等のカルボキシ基を有する分岐鎖のもの；２−カルボキシシクロプロピルカルボニル、２−カルボキシシクロヘキシルカルボニル、４−カルボキシシクロヘキシルカルボニル等のカルボキシ基を有する環状のもの；メトキシメチルカルボニル、２−メトキシエチルカルボニル、４−エトキシブチルカルボニル、８−ブトキシオクチルカルボニル、１２−メトキシドデシルカルボニル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有する直鎖のもの；４−メトキシブタン−２−イルカルボニル、６−エトキシヘキサン−３−イルカルボニル、１２−メトキシドデカン−２−イルカルボニル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有する分岐鎖のもの；２−メトキシシクロペンチルカルボニル、４−エトキシシクロヘキシルカルボニル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有する環状のもの；ベンジルカルボニル（フェニルメチルカルボニル）、２−フェニルエチルカルボニル、６−フェニルヘキシルカルボニル、１２−フェニルドデシルカルボニル等のフェニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００３５】
前記のうち、Ｒ11としては、水素原子；シアノ基；ベンゾイル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するベンゾイル基；又は、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル基；が好ましい。
より好ましいものとして、水素原子；シアノ基；ベンゾイル基；スルホ基を有するベンゾイル基；又は、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル基；が挙げられる。
さらに好ましいものとして、水素原子、又は、スルホ基を有するベンゾイル基が挙げられる。
なお、耐水性の観点からは、これらの中でも水素原子が特に好ましいものとして挙げられる。
【００３６】
前記のうち、Ｒ12としては、水素原子；Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；又は、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基；が好ましい。
より好ましいものとしては、水素原子；又は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；が挙げられる。
なお、耐水性の観点からは、これらの中でもＣ１−Ｃ１２アルキル基がさらに好ましいものとして挙げられる。
【００３７】
式（１）中、Ｒ13及びＲ14におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。フッ素原子、塩素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
【００３８】
Ｒ13及びＲ14における、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のものが上げられ、直鎖のものが好ましい。炭素数の範囲としては、直鎖又は分岐鎖のとき通常Ｃ１−Ｃ１２、好ましくはＣ１−Ｃ８、より好ましくはＣ１−Ｃ６、さらに好ましくはＣ１−Ｃ４の範囲；環状のとき通常Ｃ３−Ｃ８、好ましくはＣ３−Ｃ６の範囲；が挙げられる。
その具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシロキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ等の直鎖のもの；イソプロポキシ、イソへキシルオキシ、イソドデシルオキシ等の分岐鎖のもの；シクロプロポキシ、シクロヘキシロキシ等の環状のもの；等が挙げられる。
【００３９】
Ｒ13及びＲ14における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルコキシ基としては、前記「Ｒ13及びＲ14におけるＣ１−Ｃ１２アルコキシ基」が、置換基として、これらの基を通常１乃至２つ、好ましくは１つ有するものが挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
置換基としてのハロゲン原子としては、前記「置換基としてのハロゲン原子」に記載のものと好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
その具体例としては、２−クロロエトキシ、４−ブロモブトキシ等のハロゲン原子を有するもの；２−シアノエトキシ、６−シアノへキシロキシ等のシアノ基を有するもの；３−スルホプロポキシ、６−スルホへキシルオキシ等のスルホ基を有するもの；２−カルボキシエトキシ、４−カルボキシブトキシ等のカルボキシ基を有するもの；ベンジルオキシ（フェニルメトキシ）、フェネチルオキシ等のフェニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００４０】
Ｒ13及びＲ14におけるメルカプト基とは、本明細書においては「−ＳＨ」基を意味する。
【００４１】
Ｒ13及びＲ14におけるＣ１−Ｃ１２アルキルチオ基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。炭素数の範囲としては、直鎖又は分岐鎖のとき通常Ｃ１−Ｃ１２、好ましくはＣ１−Ｃ８、より好ましくはＣ１−Ｃ６、さらに好ましくはＣ１−Ｃ４の範囲；環状のとき通常Ｃ３−Ｃ８、好ましくはＣ３−Ｃ６の範囲；が挙げられる。該アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、ｎ−ノニルチオ、ｎ−デシルチオ、ｎ−ウンデシルチオ、ｎ−ドデシルチオ等の直鎖のもの；イソプロピルチオ、ｔ−ブチルチオ等の分岐鎖のもの；シクロプロピルチオ、シクロヘキシルチオ等の環状のもの；等が挙げられる。
【００４２】
Ｒ13及びＲ14における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するアルキルチオ基としては、前記「Ｒ13及びＲ14におけるＣ１−Ｃ１２アルキルチオ基」が、置換基として、これらの基を通常１乃至２つ、好ましくは１つ有するものが挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
その具体例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ヨードメチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、３−ヨード−ｎ−プロピルチオ、４−クロロ−ｎ−ブチルチオ、１，４−ジクロロブチルチオ、６−フルオロ−ｎ−へキシルチオ、６−ヨード−ｎ−ヘキシルチオ、７−クロロ−ｎ−ヘプチルチオ、７−ブロモ−ｎ−ヘプチルチオ、７−フルオロ−ｎ−ヘプチルチオ、７−ヨード−ｎ−ヘプチルチオ、８−クロロ−ｎ−オクチルチオ、８−ブロモ−ｎ−オクチルチオ、８−フルオロ−ｎ−オクチルチオ、８−ヨード−ｎ−オクチルチオ、１２−クロロ−ｎ−ドデシルチオ、１２−ブロモ−ｎ−ドデシルチオ、１２−フルオロ−ｎ−ドデシルチオ、１２−ヨードドデシルチオ等の、ハロゲン原子を有する直鎖のもの；３−クロロプロパン−２−イルチオ、３−ブロモプロパン−２−イルチオ、４−クロロブタン−２−イルチオ、４−フルオロブタン−２−イルチオ、１２−クロロドデカン−３−イルチオ等の、ハロゲン原子を有する分岐鎖のもの；２−クロロシクロプロピルチオ、２−クロロシクロブチルチオ、２−クロロシクロヘキシルチオ、４−フルオロシクロヘキシルチオ、３−クロロシクロヘキシルチオ等の、ハロゲン原子を有する環状のもの；シアノメチルチオ、２−シアノエチルチオ、３−シアノプロピルチオ、６−シアノヘキシルチオ、８−シアノオクチルチオ、１０−シアノデシルチオ、１２−シアノドデシルチオ等のシアノ基を有するもの；スルホメチルチオ、２−スルホエチルチオ、３−スルホプロピルチオ、６−スルホヘキシルチオ、８−スルホオクチルチオ、１０−スルホデシルチオ、１２−スルホドデシルチオ等の、スルホ基を有する直鎖のもの；３−スルホプロパン−２−イルチオ、５−スルホペンタン−２−イルチオ、１０−スルホデカン−２−イルチオ等の、スルホ基を有する分岐鎖のもの；２−スルホシクロプロピルチオ、２−スルホシクロペンチルチオ、３−クロロシクロヘキシルチオ等のスルホ基を有する環状のもの；カルボキシメチルチオ、２−カルボキシエチルチオ、６−カルボキシヘキシルチオ、１０−カルボキシデシルチオ、１２−カルボキシドデシルチオ等の、カルボキシ基を有する直鎖のもの；１，３−ジカルボキシプロピルチオ、３−カルボキシプロパン−２−イルチオ、６−カルボキシヘキサン−３−イルチオ、１２−カルボキシドデカン−４−イルチオ等の、カルボキシ基を有する分岐鎖のもの；２−カルボキシシクロプロピルチオ、２−カルボキシシクロヘキシルチオ、４−カルボキシシクロヘキシルチオ等のカルボキシ基を有する環状のもの；メトキシメチルチオ、２−メトキシエチルチオ、４−エトキシブチルチオ、８−ブトキシオクチルチオ、１２−メトキシドデシルチオ等の、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基を有する直鎖のもの；４−メトキシブタン−２−イルチオ、６−エトキシヘキサン−３−イルチオ、１２−メトキシドデカン−２−イルチオ等の、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基を有する分岐鎖のもの；２−メトキシシクロペンチルチオ、４−エトキシシクロヘキシルチオ等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有する環状のもの；ベンジルチオ（フェニルメチルチオ）、２−フェニルエチルチオ、６−フェニルヘキシルチオ、１２−フェニルドデシルチオ等のフェニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００４３】
Ｒ13及びＲ14における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニルチオ基としては、置換基として、これらの基を通常１つ乃至３つ、好ましくは１つ又は２つ有するものが挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
その具体例としては、２−クロロフェニルチオ、３−クロロフェニルチオ、４−クロロフェニルチオ、２−ブロモフェニルチオ、３−ブロモフェニルチオ、４−ブロモフェニルチオ、２−ヨードフェニルチオ、３−ヨードフェニルチオ、４−ヨードフェニルチオ、３，５−ジクロロフェニルチオ、２，４−ジクロロフェニルチオ等のハロゲン原子を有するもの；２−シアノフェニルチオ、３−シアノフェニルチオ、４−シアノフェニルチオ、３，４−ジシアノフェニルチオ等のシアノ基を有するもの；３−スルホフェニルチオ、３，５−ジスルホフェニルチオ等のスルホ基を有するもの；２−カルボキシフェニルチオ、３−カルボキシフェニルチオ、４−カルボキシフェニルチオ、３，４−ジカルボキシフェニルチオ等のカルボキシ基を有するもの；４−メチルフェニルチオ、４−エチルフェニルチオ、２−メチルフェニルチオ、３−メチルフェニルチオ、３，５−ジメチルフェニルチオ、２，４，６−トリメチルフェニルチオ等のＣ１−Ｃ４アルキル基を有するもの；４−メトキシフェニルチオ、４−エトキシフェニルチオ、３−メトキシフェニルチオ等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有するもの；２−フェニルフェニルチオ、３−フェニルフェニルチオ、４−フェニルフェニルチオ等のフェニル基を有するもの；２−メチルスルホニルフェニルチオ、３−ヘキシルスルホニルフェニルチオ等の、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルスルホニル）フェニルチオ等の、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を有するもの；３−フェニルスルホニルフェニルチオ等のフェニルスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシフェニルアミノ）スルホニルフェニルチオ等の、カルボキシフェニルアミノスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルアミノ）スルホニルフェニルチオ等の、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；４−（４−スルホフェニルアミノ）スルホニルフェニルチオ等の、スルホフェニルアミノスルホニル基を有するもの；又は、２−（２−カルボキシエチルアミノ）スルホニルフェニルチオ等のカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００４４】
Ｒ13及びＲ14におけるＣ１−Ｃ８アルキルスルホニル基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。炭素鎖の範囲としては、直鎖又は分岐鎖のとき通常Ｃ１−Ｃ８、好ましくはＣ１−Ｃ６、より好ましくはＣ１−Ｃ４の範囲；環状のとき通常Ｃ３−Ｃ８、好ましくはＣ３−Ｃ６の範囲；が挙げられる。
その具体例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、ｎ−ヘプチルスルホニル、ｎ−オクチルスルホニルといった直鎖のもの；イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、イソアミルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、イソヘプチルスルホニル、イソオクチルスルホニル等の分岐鎖のもの；シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル等の環状のもの；等が挙げられる。
【００４５】
Ｒ13及びＲ14における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ８アルキルスルホニル基としては、前記「Ｒ13及びＲ14におけるＣ１−Ｃ８アルキルスルホニル基」が、置換基として、これらの基を通常１つ又は２つ、好ましくは１つ有するものが挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
その具体例としては、２−クロロエチルスルホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル等のハロゲン原子を有するもの；２−シアノエチルスルホニル、１０−シアノデシルスルホニル等のシアノ基を有するもの；２−スルホエチルスルホニル、６−スルホヘキシルスルホニル、４−スルホフェニルスルホニル等のスルホ基を有するもの；２−カルボキシエチルスルホニル、６−カルボキシヘキシルスルホニル等のカルボキシ基を有するもの；２−メトキシエチルスルホニル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有するもの；ベンジルスルホニル（フェニルメチルスルホニル）、フェネチルスルホニル等のフェニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００４６】
Ｒ13及びＲ14におけるＣ１−Ｃ１２アルキルアミノカルボニル基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。炭素数の範囲としては、直鎖又は分岐鎖のとき通常Ｃ１−Ｃ１２、好ましくはＣ１−Ｃ８、より好ましくはＣ１−Ｃ６、さらに好ましくはＣ１−Ｃ４の範囲；環状のとき通常Ｃ３−Ｃ８、好ましくはＣ３−Ｃ６の範囲；が挙げられる。
その具体例としては、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、ｎ−ヘプチルアミノカルボニル、ｎ−オクチルアミノカルボニル、ｎ−ノニルアミノカルボニル、ｎ−デシルアミノカルボニル、ｎ−ウンデシルアミノカルボニル、ｎ−ドデシルアミノカルボニル等の直鎖のもの；イソプロピルアミノカルボニル、ｔ−ブチルアミノカルボニル等の分岐鎖のもの；シクロプロピルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル等の環状のもの；等が挙げられる。
【００４７】
Ｒ13及びＲ14における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキルアミノカルボニル基としては、前記「Ｒ13及びＲ14におけるＣ１−Ｃ１２アルキルアミノカルボニル基」が、置換基として、これらの基を通常１つ又は２つ、好ましくは１つ有するものが挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
その具体例としては、２−クロロエチルアミノカルボニル、６−ブロモヘキシルアミノカルボニル等のハロゲン原子を有するもの；２−シアノエチルアミノカルボニル、１０−シアノデシルアミノカルボニル等のシアノ基を有するもの；２−スルホエチルアミノカルボニル、６−スルホヘキシルアミノカルボニル等のスルホ基を有するもの；２−カルボキシエチルアミノカルボニル、６−カルボキシヘキシルアミノカルボニル等のカルボキシ基を有するもの；２−メトキシエチルアミノカルボニル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有するもの；ベンジルアミノカルボニル、フェネチルアミノカルボニル等のフェニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００４８】
Ｒ13及びＲ14における、カルボキシ基を有するフェニルアミノカルボニル基としては、４−カルボキシフェニルアミノカルボニル等が挙げられる。
【００４９】
Ｒ13及びＲ14におけるＣ１−Ｃ１２アルキルアミノスルホニル基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。炭素数の範囲としては、直鎖又は分岐鎖のとき通常Ｃ１−Ｃ１２、好ましくはＣ１−Ｃ８、より好ましくはＣ１−Ｃ６、さらに好ましくはＣ１−Ｃ４の範囲；環状のとき通常Ｃ３−Ｃ８、好ましくはＣ３−Ｃ６の範囲；が挙げられる。
その具体例としては、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル、ｎ−ペンチルアミノスルホニル、ｎ−ヘキシルアミノスルホニル、ｎ−ヘプチルアミノスルホニル、ｎ−オクチルアミノスルホニル、ｎ−ノニルアミノスルホニル、ｎ−デシルアミノスルホニル、ｎ−ウンデシルアミノスルホニル、ｎ−ドデシルアミノスルホニル等の直鎖のもの；イソプロピルアミノスルホニル、ｔ−ブチルアミノスルホニル等の分岐鎖のもの；シクロプロピルアミノスルホニル、シクロヘキシルアミノスルホニル等の環状のもの；等が挙げられる。
【００５０】
Ｒ13及びＲ14における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキルアミノスルホニル基としては、前記「Ｒ13及びＲ14におけるＣ１−Ｃ１２アルキルアミノスルホニル基」が、置換基として、これらの基を通常１つ又は２つ、好ましくは１つ有するものが挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
その具体例としては、２−クロロエチルアミノスルホニル、６−ブロモヘキシルアミノスルホニル等のハロゲン原子を有するもの；２−シアノエチルアミノスルホニル、１０−シアノデシルアミノスルホニル等のシアノ基を有するもの；２−スルホエチルアミノスルホニル、６−スルホヘキシルアミノスルホニル等のスルホ基を有するもの；２−カルボキシエチルアミノスルホニル、６−カルボキシヘキシルアミノスルホニル等のカルボキシ基を有するもの；２−メトキシエチルアミノスルホニル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有するもの；ベンジルアミノスルホニル（フェニルメチルアミノスルホニル）、フェネチルアミノスルホニル等のフェニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００５１】
Ｒ13及びＲ14における、カルボキシ基を有するフェニルアミノスルホニル基としては、４−カルボキシフェニルアミノスルホニル等が挙げられる。
【００５２】
前記のうち、Ｒ13及びＲ14としては、水素原子；ハロゲン原子；スルホ基；カルボキシ基；Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ８アルキルスルホニル基；又は、スルファモイル基；が好ましい。
より好ましいものとして、水素原子又はスルホ基が挙げられる。
【００５３】
Ｒ13及びＲ14の好ましい組み合わせとしては、一方が水素原子で他方がスルホ基；又は、両方がスルホ基；である組み合わせが特に好ましい。
Ｒ13及びＲ14の置換位置は特に制限されないが、これらが置換するベンゼン環におけるアミノ基の結合位置を１位として、いずれか一方が２位、他方が４位に置換するのが好ましい。
また、Ｒ13及びＲ14の一方が水素原子、他方がスルホ基である組み合わせのときは、２位がスルホ基、４位が水素原子である組み合わせがさらに好ましい。
なお、この組み合わせのとき、「−Ｎ＝Ｎ−Ｂ」基が５位に置換するものは特に好ましい。
【００５４】
前記式（１）中、基Ｂにおける、置換基として、１つのヒドロキシ基を少なくとも有するナフチル基としては、１−ヒドロキシナフチル、２−ヒドロキシナフチル、７−ヒドロキシナフチル、８-ヒドロキシナフチル等が挙げられるが、ヒドロキシ基の置換位置については特に制限されない。
好ましい基Ｂとしては、置換基として１つ又は２つのヒドロキシ基を有し、さらに置換基として、スルホ基、カルボキシ基、及び前記式（６）で表される基よりなる群から選択される１乃至３つの基を有するナフチル基が挙げられる。
【００５５】
前記式（６）中、Ｒ21及びＲ22におけるＣ１−Ｃ１２アルキル基としては、前記「式（１）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14におけるＣ１−Ｃ１２アルキル基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
【００５６】
前記式（６）中、Ｒ21における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基としては、前記「Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、及びフェニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
【００５７】
前記式（６）中、Ｒ21における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基としては、前記「Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
【００５８】
前記式（６）中、Ｒ21における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するベンゾイル基としては、置換基として、これらの基を通常１乃至３つ、好ましくは１又は２つ有するベンゾイル基が挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
置換基としてのハロゲン原子としては、前記「置換基としてのハロゲン原子」に記載のものと好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基としては、前記「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基」に記載のものと好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、前記「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
Ｒ11における、置換基として、前記の基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニル基の具体例としては、２−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、４−クロロベンゾイル、２−ブロモベンゾイル、３−ブロモベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、２−ヨードベンゾイル、３−ヨードベンゾイル、４−ヨードベンゾイル、３，５−ジクロロベンゾイル、２，４−ジクロロベンゾイル等のハロゲン原子を有するもの；２−シアノベンゾイル、３−シアノベンゾイル、４−シアノベンゾイル、３，４−ジシアノベンゾイル等のシアノ基を有するもの；２−ヒドロキシベンゾイル、４−ヒドロキシベンゾイル等のヒドロキシ基を有するもの；３−スルホベンゾイル、３，５−ジスルホベンゾイル等のスルホ基を有するもの；２−カルボキシベンゾイル、３−カルボキシベンゾイル、４−カルボキシベンゾイル、３，４−ジカルボキシベンゾイル等のカルボキシ基を有するもの；４−メチルベンゾイル、４−エチルベンゾイル、２−メチルベンゾイル、３−メチルベンゾイル、３，５−ジメチルベンゾイル、２，４，６−トリメチルベンゾイル等のＣ１−Ｃ４アルキル基を有するもの；４−メトキシベンゾイル、４−エトキシベンゾイル、３−メトキシベンゾイル等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有するもの；２−フェニルベンゾイル、３−フェニルベンゾイル、４−フェニルベンゾイル等のフェニル基を有するもの；２−メチルスルホニルベンゾイル、３−ヘキシルスルホニルベンゾイル、３−（３−スルホプロピルスルホニル）ベンゾイル、３−フェニルスルホニルベンゾイル等のＣ１−Ｃ８アルキルスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルスルホニル）ベンゾイル等のスルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を有するもの；３−フェニルスルホニルベンゾイル等のフェニルスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシフェニルアミノ）スルホニルベンゾイル等のカルボキシフェニルアミノスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルアミノ）スルホニルベンゾイル等のスルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；４−（４−スルホフェニルアミノ）スルホニルベンゾイル等のスルホフェニルアミノスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシエチルアミノ）スルホニルベンゾイル等のカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００５９】
前記式（６）中、Ｒ21におけるＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基としては、前記「Ｒ11におけるＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
【００６０】
前記式（６）中、Ｒ21における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニルスルホニル基としては、置換基として、これらの基を通常１乃至３つ、好ましくは１又は２つ有するフェニルスルホニル基が挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
置換基としてのハロゲン原子としては、前記「置換基としてのハロゲン原子」に記載のものと好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基としては、前記「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基」に記載のものと好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、前記「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
Ｒ11における、置換基として、前記の基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニルスルホニル基の具体例としては、２−クロロフェニルスルホニル、３−クロロフェニルスルホニル、４−クロロフェニルスルホニル、２−ブロモフェニルスルホニル、３−ブロモフェニルスルホニル、４−ブロモフェニルスルホニル、２−ヨードフェニルスルホニル、３−ヨードフェニルスルホニル、４−ヨードフェニルスルホニル、３，５−ジクロロフェニルスルホニル、２，４−ジクロロフェニルスルホニル等のハロゲン原子を有するもの；２−シアノフェニルスルホニル、３−シアノフェニルスルホニル、４−シアノフェニルスルホニル、３，４−ジシアノフェニルスルホニル等のシアノ基を有するもの；２−ヒドロキシフェニルスルホニル、４−ヒドロキシフェニルスルホニル等のヒドロキシ基を有するもの；３−スルホフェニルスルホニル、３，５−ジスルホフェニルスルホニル等のスルホ基を有するもの；２−カルボキシフェニルスルホニル、３−カルボキシフェニルスルホニル、４−カルボキシフェニルスルホニル、３，４−ジカルボキシフェニルスルホニル等のカルボキシ基を有するもの；４−メチルフェニルスルホニル、４−エチルフェニルスルホニル、２−メチルフェニルスルホニル、３−メチルフェニルスルホニル、３，５−ジメチルフェニルスルホニル、２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル等の、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を有するもの；４−メトキシフェニルスルホニル、４−エトキシフェニルスルホニル、３−メトキシフェニルスルホニル等の、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基を有するもの；２−フェニルフェニルスルホニル、３−フェニルフェニルスルホニル、４−フェニルフェニルスルホニル等のフェニル基を有するもの；２−メチルスルホニルフェニルスルホニル、３−ヘキシルスルホニルフェニルスルホニル等の、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルスルホニル）フェニルスルホニル等の、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を有するもの；３−フェニルスルホニルフェニルスルホニル等のフェニルスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシフェニル）アミノスルホニルフェニルスルホニル等のカルボキシフェニルアミノスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピル）アミノスルホニルフェニルスルホニル等の、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；４−（４−スルホフェニル）アミノスルホニルフェニルスルホニル等の、スルホフェニルアミノスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシエチル）アミノスルホニルフェニルスルホニル等の、カルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；等が挙げられる。
【００６１】
前記のうち、好ましいＲ21としては、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；ベンゾイル基；置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するベンゾイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；フェニルスルホニル基；又は、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、及びカルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有するフェニルスルホニル基；が挙げられる。
より好ましいものとしては、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；ベンゾイル基；ヒドロキシ基を有するベンゾイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；又は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニルスルホニル基；が挙げられる。
さらに好ましくは、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；ベンゾイル基；ヒドロキシ基を有するベンゾイル基；Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル基；又は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニルスルホニル基；が挙げられる。
【００６２】
前記式（６）中、好ましいＲ22としては水素原子が挙げられる。
【００６３】
前記式（１）中、基Ｂにおける複素芳香環基としては、前記「Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14における複素芳香環基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
【００６４】
前記式（１）中、基Ｂにおける複素芳香環基としては、前記「Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14における複素芳香環基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
【００６５】
前記式（１）中、基Ｂにおける複素芳香環基としては、前記「Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14における複素芳香環基」Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14における、置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、カルボキシフェニルアミノスルホニル基、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、スルホフェニルアミノスルホニル基、カルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、スルホ基及びＣ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニルアミノ基、及び、スルホ基及びＣ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニル基とスルホ基を有する複素芳香環基との両者を有するアミノ基、よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環基としては、前記「Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14における複素芳香環基」が、置換基として、これらの基を通常１乃至２つ、好ましくは１つ有するものが挙げられる。置換基を複数有するとき、その種類は同一でも異なっていても良い。
置換基としてのハロゲン原子としては、前記「置換基としてのハロゲン原子」に記載のものと好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基としては、前記「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルキル基」に記載のものと好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、前記「置換基としてのＣ１−Ｃ４アルコキシ基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
置換基としての、スルホ基及びＣ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニルアミノ基としては、これらの基を１つ乃至５つ、好ましくは２つ乃至４つ有するフェニルアミノ基が挙げられる。これらの基は、フェニルアミノ基におけるフェニル上に置換するのが好ましい。具体例としては、２−メチル−５−スルホフェニルアミノ、４−メチル−５−スルホフェニルアミノ、３−スルホ−２，４，６−トリメチルフェニルアミノ等が挙げられる。
置換基としての、スルホ基及びＣ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニル基とスルホ基を有する複素芳香環基との両者を有するアミノ基としては、前記「置換基としての、スルホ基及びＣ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニルアミノ基」におけるアミノ基が、さらにスルホ基を有する複素芳香環基で置換されたものが挙げられる。このスルホ基を有する複素芳香環基としては、前記「Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14における複素芳香環基」が通常１つ乃至３つ、好ましくは１つ又は２つ、より好ましくは１つのスルホ基を有するものが挙げられ、中でもスルホ基を有するベンゾチアゾール基が好ましい。
該スルホ基及びＣ１−Ｃ４アルキル基を有するフェニル基とスルホ基を有する複素芳香環基との両者を有するアミノ基の具体例としては、Ｎ−（２−メチル−５−スルホフェニル）−Ｎ−（６−スルホベンゾチアゾール−２−イル）アミノ、Ｎ−（４−メチル−５−スルホフェニル）−Ｎ−（６−スルホベンゾチアゾール−２−イル）アミノ、Ｎ−（６−スルホベンゾチアゾール−２−イル）−Ｎ−（３−スルホ−２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ等が挙げられる。
Ｒ11における、置換基として、前記の基よりなる群から選択される少なくとも１種類の基を有する複素芳香環基の具体例としては、２−クロロ−３−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル、４−クロロ−２−ピリジル、２−ブロモ−３−ピリジル、３−ブロモ−２−ピリジル、４−ブロモ−２−ピリジル、２−ヨード−４−ピリジル、３−ヨード−２−ピリジル、４−ヨード−２−ピリジル、３，５−ジクロロ−２−ピリジル、２，４−ジクロロ−３−ピリジル等のハロゲン原子を有するもの；２−シアノ−４−ピリジル、３−シアノ−２−ピリジル、４−シアノ−２−ピリジル、３，４−ジシアノ−２−ピリジル等のシアノ基を有するもの；３−スルホ−２−ピリジル、３，５−ジスルホ−２−ピリジル等のスルホ基を有するもの；２−カルボキシ−４−ピリジル、３−カルボキシ−２−ピリジル、４−カルボキシ−２−ピリジル、３，４−ジカルボキシ−２−ピリジル等のカルボキシ基を有するもの；４−メチル−２−ピリジル、４−エチル−２−ピリジル、２−メチル−３−ピリジル、３−メチル−２−ピリジル、３，５−ジメチル−２−ピリジル等の、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を有するもの；４−メトキシ−２−ピリジル、４−エトキシ−２−ピリジル、３−メトキシ−２−ピリジル等の、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基を有するもの；２−フェニル−４−ピリジル、３−フェニル−２−ピリジル、４−フェニル−２−ピリジル等のフェニル基を有するもの；４−メチルスルホニル−２−ピリジル、３−ヘキシルスルホニル−２−ピリジル等の、Ｃ１−Ｃ８アルキルスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピルスルホニル）−２−ピリジル等の、スルホＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を有するもの；３−フェニルスルホニル−２−ピリジル等のフェニルスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシフェニル）アミノスルホニル−４−ピリジル等のカルボキシフェニルアミノスルホニル基を有するもの；３−（３−スルホプロピル）アミノスルホニル−２−ピリジル等の、スルホＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；４−（４−スルホフェニル）アミノスルホニル−２−ピリジル等のスルホフェニルアミノスルホニル基を有するもの；２−（２−カルボキシエチル）アミノスルホニル−４−ピリジル等の、カルボキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基を有するもの；２−アミノ−３−ピリジル等のアミノ基を有するもの；４−メチルアミノ−２−ピリジル等のＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を有するもの；４−シアノ−６−メチル−２，４−ジ（２−スルホエチルアミノ）ピリジル−３−イル；又は、６−｛Ｎ−（６−スルホベンゾチアゾール−２−イル）−Ｎ−（３−スルホ−２，４，６−トリメチルフェニル）｝アミノ−４−シアノ−２−（３−スルホ−２，４，６−トリメチルフェニル）アミノピリジン−３−イルといった、前記の群から選択される複数種類の基を有するもの；等が挙げられる。
【００６６】
前記のうち、基Ｂとしては、置換基としてヒドロキシ基を少なくとも１つ有するナフチル基が好ましい。
より好ましいものとしては、置換基として１つ又は２つのヒドロキシ基を有し、さらに置換基として、スルホ基、カルボキシ基、及び前記式（６）で表される基よりなる群から選択される１乃至３つの基を有するナフチル基が挙げられる。
さらに好ましいものとしては、置換基としてヒドロキシ基を１つ有し、さらに置換基として、スルホ基及び前記式（６）で表される基を有するナフチル基が挙げられる。
特に好ましいものとしては、置換基としてヒドロキシ基を１つ有し、さらに置換基として、１つ又は２つのスルホ基及び１つの前記式（６）で表される基を有するナフチルアミノ基が挙げられる。
【００６７】
基Ｂが、置換基として少なくとも１つ有するヒドロキシ基の置換位置は特に制限されないが、該ヒドロキシ基の好ましい置換位置としては、１位又は２位が挙げられる。
【００６８】
基Ｂの具体例としては、２−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸、２−ヒドロキシナフタレン−８−スルホン酸、１−ヒドロキシナフタレン−４−スルホン酸等の、さらに１つのスルホ基を有するもの；２−ヒドロキシナフタレン−６，８−ジスルホン酸、２−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、１−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸等の、さらに２つのスルホ基を有するもの；１，８−ジヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸等の、２つのヒドロキシ基を有し、さらに２つのスルホ基を有するもの；１−ヒドロキシナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸等の、さらに３つのスルホ基を有するもの；６−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸、６−アセチルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸、７−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸、８−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−５−スルホン酸、７−メチルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸、７−ジメチルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸、７−メチルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−５−スルホン酸、７−ジメチルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−５−スルホン酸、７−アセチルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸等の、さらに１つのスルホ基と１つの式（６）で表される基を有するもの；８−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、８−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，５−ジスルホン酸、８−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−５，７−ジスルホン酸、８−ベンゾイルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、８−（２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、８−（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、８−ベンゾイルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，５−ジスルホン酸、８−（２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，５−ジスルホン酸、８−（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，５−ジスルホン酸等の、さらに２つのスルホ基と１つの式（６）で表される基を有するもの；等が挙げられる。
これらの中では、６−アセチルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸、７−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸、７−メチルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸、８−ベンゾイルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、８−（２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、８−（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、及び８−ベンゾイルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，５−ジスルホン酸が好ましい。
【００６９】
前記式（１）中、基Ｂに結合するアゾ基の、基Ｂにおける結合位置は特に制限されない。すなわち、該アゾ結合を形成する際のジアゾカップリング反応において、その反応条件（例えば反応液のｐＨ等）を適宜設定することにより、当業者であれば、該アゾ基の結合位置の異なる化合物を容易に得ることができる。
好ましいアゾ基の結合位置としては、基Ｂが有するヒドロキシ基が置換した炭素原子に対して、該炭素原子の隣の炭素原子に結合するものが挙げられる。その具体例としては、該ヒドロキシ基がナフチル基上の１位に置換するとき、該アゾ基が２位；ナフチル基上の２位に置換するとき、該アゾ基が１位又は３位、好ましくは１位；に結合するものが挙げられる。
また、基Ｂが、置換基としてヒドロキシ基を１つ有し、さらに置換基として前記式（６）で表される基を有し、且つ、該式（６）で表される基におけるＲ21が水素原子若しくはＣ１−Ｃ１２アルキル基であるときは、該ヒドロキシ基若しくは式（６）で表される基が結合する炭素原子の隣の炭素原子に、該アゾ基が結合するのが好ましい。その具体例としては、該ヒドロキシ基がナフチル基上の１位に置換し、該Ｒ21が７位に置換するとき、該アゾ基が２位、６位又は８位、好ましくは２位又は８位、より好ましくは８位；に結合するのが好ましい。
【００７０】
前記式（１）中、「−Ｎ＝Ｎ−Ｂ」基の置換位置は特に制限されないが、該基が置換するベンゼン環におけるアミノ基の結合位置を１位として、５位に置換するのが好ましい。
【００７１】
前記式（１）で表されるマゼンタ色素のうち、好ましいものの１つとして下記式（２）又は式（３）で表されるマゼンタ色素が挙げられる。
【００７２】
【化２】
2012021038.tif 000005
【００７３】
【化３】
2012021038.tif 000006
【００７４】
前記式（２）及び式（３）中、Ｒ11及びＲ12は前記式（１）におけるのと、好ましいもの等を含めて同じ意味を表し、またＲ21及びＲ22は前記式（６）におけるのと、好ましいもの等を含めて同じ意味を表す。
ｍは１又は２の整数を表す。
前記式（２）における「ｎ１」、及び式（３）における「ｎ２」は、いずれもナフチル基に置換したスルホ基の数を表し、式（２）中、「ｎ１」は０又は１の整数を表す。
また、式（３）中、「ｎ２」は０又は１の整数を表し、１の整数が好ましい。
これらのスルホ基の置換位置は、特に制限されない。
【００７５】
前記式（２）及び式（３）におけるｍは、ベンゼン環に置換するスルホ基の数を表し、１又は２の整数である。
該スルホ基の置換位置は特に制限されないが、該ベンゼン環におけるアミノ基の結合位置を１位、アゾ基の結合位置を５位として、ｍが１のとき２位又は４位、好ましくは２位；ｍが２のとき２位及び４位；にそれぞれ置換するものが好ましい。
【００７６】
前記式（２）中、「−ＮＲ21Ｒ22」基及び「−（ＳＯ3Ｈ）ｎ１」基の、ナフチル基上における置換位置の組合せとしては、ヒドロキシ基の置換位置を１位、アゾ基の結合位置を２位、置換位置の特定されているスルホ基の置換位置を３位として、
「ｎ１」が０のとき、前者が６位に置換するものが好ましい。
また同様に、「ｎ１」が１のとき、前者が８位、後者が５位又は６位のものが好ましい。より好ましいものとしては、前者が８位、後者が６位のものが挙げられる。
【００７７】
前記式（３）中、「−（ＳＯ3Ｈ）ｎ２」基の、ナフチル基上における置換位置の組合せとしては、ヒドロキシ基の置換位置を１位、「−ＮＲ21Ｒ22」基の置換位置を７位、及びアゾ基の結合位置を８位として、「ｎ２」が１のとき該スルホ基は３位又は５位に置換するものが好ましく、３位に置換するものがより好ましい。
【００７８】
前記式（２）及び（３）で表される本発明の色素の具体例を下記表１に示すが、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。表１乃至表３は下記式（２Ａ）に対応する化合物であり、表４及び表５は下記式（３Ａ）に対応する化合物である。なお、式（２Ａ）は式（２）に対応し、ベンゼン環にａ１乃至ｅ１、及びナフタレン環にａ２乃至ｅ２を付与して、「−（ＳＯ3Ｈ）ｍ」基、及び「−ＮＲ21Ｒ22」基の置換位置を表すこととした。同様に、式（３Ａ）は式（３）に対応し、ベンゼン環にａ１乃至ｅ１、及びナフタレン環にａ３乃至ｅ３を付与して、「−（ＳＯ3Ｈ）ｍ」基、及び「−（ＳＯ3Ｈ）ｎ２」基の置換位置を表すこととした。各表中に記載の略号とその意味は、以下のとおりである。３−Ｓ−Ｂｚ：３−スルホベンゾイル。Ｍｅ：メチル。Ｂｚ：ベンゾイル。２−ＯＨ−Ｂｚ：２−ヒドロキシベンゾイル。４−Ｍｅ−ＰｈＳＯ2：４−（メチルフェニル）スルホニル。Ｈ：水素原子。Ａｃ：アセチル。
【００７９】
【化２Ａ】
2012021038.tif 000007
【００８０】
【化３Ａ】
2012021038.tif 000008
【００８１】
【表１】
2012021038.tif 000009
【００８２】
【表２】
2012021038.tif 000010
【００８３】
【表３】
2012021038.tif 000011
【００８４】
【表４】
2012021038.tif 000012
【００８５】
【表５】
2012021038.tif 000013
【００８６】
前記式（１）乃至式（３）で表される色素において適宜使用される、ｍ、ｎ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ21及びＲ22について、好ましいもの同士を組み合せた色素はより好ましく、より好ましいもの同士を組み合せた色素はさらに好ましい。好ましいものとより好ましいものとの組み合せ等についても同様である。
【００８７】
前記式（１）の色素は、例えば次の方法により製造される。なお、下記式（４）において適宜使用されるＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、及び基Ｂは、いずれも前記式（１）におけるのと同じ意味を表す。
特開２００５−３１４５１４号又は特開２０００−１０９４６４号等に記載の公知の方法に準じて得られる下記式（４）で表される化合物に水溶媒中、１０℃以下で塩酸、硫酸等の酸と亜硝酸ソーダを用いてジアゾ化反応を行う。反応の終了後、残存する亜硝酸ソーダをスルファミン酸で分解処理する。この反応液を、基Ｂに対応する「Ｂ−Ｈ」で表される化合物の水溶液又は水懸濁液に加え、０〜６０℃、ｐＨ３．０〜１１．０、１〜２０時間、カップリング反応を行う。反応終了後、反応液に塩化ナトリウム等を加えて塩析を行い、析出する固体を濾過分取し、必要に応じて下記する脱塩処理等を行い、乾燥させることにより前記式（１）で表される化合物を得ることができる。
なお、前記「Ｂ−Ｈ」で表される、置換基として１つのヒドロキシ基を少なくとも有するナフタレン化合物は合成することもできるが、市販品として多様なものを入手することもできる。
【００８８】
【化４】
2012021038.tif 000014
【００８９】
前記式（１）で表される色素は遊離酸、あるいはその塩の形としても存在する。前記式（１）で表される化合物の塩としては、無機又は有機陽イオンとの塩が挙げられる。無機陽イオンの塩の具体例としては、アンモニウム（ＮＨ4+）塩；アルカリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム等の塩；等が挙げられる。また、有機陽イオンとしては、例えば下記式（５）で表される４級アンモニウムとの塩が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９０】
【化５】
2012021038.tif 000015
【００９１】
前記式（５）中、Ｚ1〜Ｚ4はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基又はヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基を表わし、Ｚ1〜Ｚ4の少なくとも１つは水素原子以外の基である。
【００９２】
前記式（５）中、Ｚ1〜Ｚ4におけるＣ１−Ｃ４アルキル基の例としてはメチル、エチル等が挙げられる。同様に、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基の例としてはヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル等が挙げられる。同様に、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基の例としては、ヒドロキシエトキシメチル、２−ヒドロキシエトキシエチル、３−（ヒドロキシエトキシ）プロピル、３−（ヒドロキシエトキシ）ブチル、２−（ヒドロキシエトキシ）ブチル等が挙げられる。
【００９３】
前記のうち好ましいものとしては、ナトリウム、カリウム、リチウム、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミンの各塩、及びアンモニウム塩等が挙げられる。これらのうち、特に好ましいものは、リチウム、ナトリウム、カリウム及びアンモニウムの各塩である。
【００９４】
当業者においては明らかなように、前記式（１）で表される色素の塩は、以下の方法等により容易に得ることができる。例えば、ナトリウム塩を得る方法としては、該化合物の合成反応における最終工程終了後の反応液；あるいは該化合物を含むウェットケーキ又はその乾燥物等を溶解した水溶液；等の液に食塩を加えて塩析し、析出固体を濾過分取する方法が挙げられる。また、得られたナトリウム塩の固体を水に溶解後、塩酸等の酸を加えてその溶液のｐＨを適宜調整し、析出する固体を濾過分取することにより、該化合物の遊離酸；あるいは該化合物の一部がナトリウム塩である遊離酸とナトリウム塩との混合物；を得ることもできる。  さらに、該化合物の遊離酸の固体を水と共に撹拌し、この液に例えば、水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア水又は式（５）で表される４級アンモニウム塩の水酸化物等を加えて造塩すれば、各々相当するカリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、又は４級アンモニウム塩を得ることもできる。この際に、遊離酸のモル数に対して、前記各種の水酸化物等のモル数を制限し、複数の種類のものを加えることにより、例えばリチウムとナトリウムとの混塩等、さらにはリチウム、ナトリウム、カリウム、及びアンモニウムの混塩等を得ることも可能である。前記式（１）で表される化合物の塩は、その塩の種類により溶解性等の物理的な性質；あるいはインクとして用いた場合のインクの性能、特に堅牢性に関する性能；等が変化する場合もある。このため目的とするインクの性能等に応じて、塩の種類を選択することも好ましく行われる。
【００９５】
本発明のインク組成物は、本発明のマゼンタ色素を少なくとも１種類含有する、溶液の水性インク組成物である。本発明のインク組成物中に含有する色素の総含有量は、該インク組成物の総質量に対して、通常０．５〜２０質量％、好ましくは１〜１０質量％、より好ましくは１．５〜６質量％、さらに好ましくは３〜６質量％である。後記するように、マゼンタの色相を微調整すること等を目的として、本発明のインク組成物中に、本発明により得られる効果を阻害しない範囲で、さらに他の色素、例えば公知の色素を含有しても良い。しかし、本発明のインク組成物中に含有する色素としては、色素の全てが実質的に前記式（１）乃至式（３）で表される色素であるのが好ましい。
【００９６】
本発明のインク組成物に含有する前記式（１）で表される色素は、合成反応の終了後、塩酸等の鉱酸の添加により固体の遊離酸として単離することができる。得られた遊離酸の固体を水；又は、例えば塩酸水等の酸性水；等で洗浄すること等により、不純物として含有する無機塩、例えば塩化ナトリウム等の金属陽イオンの塩化物や、硫酸ナトリウム等の硫酸陽イオンのアルカリ金属塩等（本明細書においては「無機不純物」と以下記載する）を除去することができる。また、式（１）乃至式（３）で表される色素の合成反応の終了後、例えば塩化アンモニウムを加えて目的物のアンモニウム塩を析出させ、次いでこれを水に溶解して溶液とし、イソプロパノール等のＣ１−Ｃ４アルコールを加えて目的物を再度析出させる等の方法によっても、前記無機不純物を除去することができる。必要に応じて、このような操作を繰返し、目的物の純度の向上；及び／又は、無機不純物の含有量の低減；等を行うこともできる。  前記の無機不純物は、インク組成物の保存安定性；インクジェット記録を行う際の吐出安定性；等に悪影響を与えることが多い。このため、特にインクジェット記録に本発明のインク組成物を用いるときは、該インク組成物中に含有する色素の総質量に対する無機不純物の含有量を１質量％以下にすることが好ましく、下限は０質量％、すなわち分析機器における検出限界以下でよい。無機不純物の少ない色素を製造する方法としては、例えば逆浸透膜により無機不純物を除去する方法が知られている。その他の方法として、色素の乾燥物あるいはウェットケーキを、メタノールやイソプロパノール等のＣ１−Ｃ４アルコール、又は必要に応じて該アルコールと水との混合溶媒中で懸濁精製する方法等が挙げられる。
【００９７】
本発明のインク組成物は、天然及び合成繊維材料又は混紡品の染色、各種の筆記用インク、及び、特にインクジェット記録用インクの製造に適している。  前記式（１）で表される色素の合成反応における最終工程終了後の反応液等は、本発明のインク組成物の製造に直接使用することができる。しかし、該反応液から例えばスプレー乾燥や、晶析等の方法により目的色素を単離し、必要に応じて乾燥した後、これをインク組成物の製造に使用することもできる。
【００９８】
本発明のインク組成物は水を媒体として調製され、必要に応じて、水溶性有機溶剤及びインク調製剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しても良い。水溶性有機溶剤は、色素の溶解、組成物の乾燥防止（湿潤状態の保持）、組成物の粘度の調整、被記録材への組成物の浸透の促進、組成物の表面張力の調整、組成物の消泡等の効果を期待して使用され、本発明のインク組成物には含有する方が好ましい。インク調製剤としては、例えば、防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、粘度調整剤、染料溶解剤、褪色防止剤、表面張力調整剤、及び消泡剤等の公知の添加剤が挙げられる。水溶性有機溶剤の含有量は、インク組成物の総質量に対して通常０〜６０質量％、好ましくは１０〜５０質量％であり、インク調製剤は同様に０〜２０質量％、好ましくは０〜１５質量％用いられる。前記以外の残部は水である。
【００９９】
前記の水溶性有機溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタノール等のＣ１−Ｃ４アルコール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヒドロキシエチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン又は１，３−ジメチルヘキサヒドロピリミド−２−オン等の複素環式ケトン；アセトン、メチルエチルケトン、２−メチル−２−ヒドロキシペンタン−４−オン等のケトン又はケトアルコール；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル；エチレングリコール、１，２−又は１，３−プロピレングリコール、１，２−又は１，４−ブチレングリコール、１，６−ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、又はチオジグリコール等の、Ｃ２−Ｃ６アルキレン単位を有するモノ、オリゴ又はポリアルキレングリコール又はチオグリコール；グリセリン、ヘキサン−１，２，６−トリオール等のポリオール（トリオール）；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールのＣ１−Ｃ４モノアルキルエーテル；γ−ブチロラクトン；又はジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１００】
前記の水溶性有機溶剤として好ましいものは、イソプロパノール；グリセリン；モノ、ジ又はトリエチレングリコール；ジプロピレングリコール；２−ピロリドン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン；及びブチルカルビトール；である。より好ましくはイソプロパノール、グリセリン、ジエチレングリコール、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びブチルカルビトールである。これらの水溶性有機溶剤は、単独又は混合して用いられる。
【０１０１】
防腐防黴剤としては、例えば、有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリールスルホン系、ヨードプロパギル系、Ｎ−ハロアルキルチオ系、ベンゾチアゾール系、ニトリル系、ピリジン系、８−オキシキノリン系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第４アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、及び無機塩系等の化合物が挙げられる。有機ハロゲン系化合物としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられる。ピリジンオキシド系化合物としては、例えば２−ピリジンチオール−１−オキサイドナトリウムが挙げられる。イソチアゾリン系化合物としては、例えば１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンマグネシウムクロライド、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンカルシウムクロライド、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。その他の防腐防黴剤としてソルビン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム及び安息香酸ナトリウム等が挙げられる。防腐防黴剤の他の具体例としては、例えば、アーチ・ケミカルズ・ジャパン株式会社製、商品名プロクセルRTMＧＸＬ（Ｓ）及びプロクセルRTMＸＬ−２（Ｓ）等が好ましく挙げられる。なお、本明細書において上付きの「ＲＴＭ」は、登録商標を意味する。
【０１０２】
ｐＨ調整剤は、インクの保存安定性を向上させる目的で、インクのｐＨを６．０〜１１．０の範囲に制御できるものであれば任意の物質を使用することができる。例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化アンモニウム（アンモニア水）、あるいは炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩等が挙げられる。
【０１０３】
キレート試薬としては、例えばエチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリウム等が挙げられる。
【０１０４】
防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト等が挙げられる。
【０１０５】
紫外線吸収剤としては、例えばベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、桂皮酸系化合物、トリアジン系化合物、スチルベン系化合物等が挙げられる。また、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。
【０１０６】
粘度調整剤としては、水溶性有機溶剤の他に、水溶性高分子化合物が挙げられ、例えばポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等が挙げられる。
【０１０７】
染料溶解剤としては、例えば尿素、ε−カプロラクタム、エチレンカーボネート等が挙げられる。尿素を使用するのが好ましい。
【０１０８】
褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、及びヘテロ環類等が挙げられ、金属錯体としてはニッケル錯体、及び亜鉛錯体等が挙げられる。
【０１０９】
表面張力調整剤としては、界面活性剤が挙げられ、例えばアニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、及びノニオン界面活性剤等が挙げられる。
【０１１０】
アニオン界面活性剤としてはアルキルスルホカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸及びその塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられる。
【０１１１】
カチオン界面活性剤としては２−ビニルピリジン誘導体、ポリ４−ビニルピリジン誘導体等がある。
【０１１２】
両性界面活性剤としてはラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、その他イミダゾリン誘導体等がある。
【０１１３】
ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系；ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系；２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール、３，６−ジメチル−４−オクチン−３，６−ジオール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール等のアセチレングリコール（アルコール）系；他の具体例として、例えば、日信化学社製、商品名サーフィノールRTM１０４、８２、４６５、オルフィンRTMＳＴＧ等が挙げられる。
【０１１４】
消泡剤としては、高酸化油系、グリセリン脂肪酸エステル系、フッ素系、シリコーン系化合物が必要に応じて用いられる。
【０１１５】
これらのインク調製剤は、単独又は混合して用いられる。なお、本発明のインク組成物の表面張力は通常２５〜７０ｍＮ／ｍ、好ましくは２５〜６０ｍＮ／ｍである。同様に、その粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下に調整することが好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。
【０１１６】
本発明のインク組成物を製造するにあたり、添加剤等の各成分を溶解させる順序には特に制限はない。インク組成物の調製に使用する水は、イオン交換水又は蒸留水等の不純物が少ないものが好ましい。さらに、必要に応じメンブランフィルター等を用いて精密濾過を行うことにより、調製したインク組成物から夾雑物を除いてもよい。本発明のインク組成物をインクジェット記録に使用するときは、精密濾過を行うことが好ましい。精密濾過を行うフィルターの孔径は通常１μｍ〜０．１μｍ、好ましくは、０．８μｍ〜０．１μｍである。
【０１１７】
高精細なインクジェット記録画像の供給を目的として、１台のインクジェットプリンタに、同系色であり且つインク中の色素濃度が高濃度のものと低濃度のものの２種類のインクをインクセットとして使用するものもある。インクセットの一例として、色素濃度が高濃度の「マゼンタインク」、及び低濃度の「ライトマゼンタインク」をインクセットとして使用する例が挙げられる。このように同系色のインクセットとして用いるとき、前記式（１）の色素は、一方のインクのみに含有させてもよいし、色素濃度を変えて両方のインクに含有させてもよい。さらに、本発明のインク組成物により得られる効果を阻害しない範囲で、公知のマゼンタ色素を併用してもよい。また他の色相、例えばブラックインクの調色；又は、イエロー色素やシアン色素と混合して、レッドインクやブルー（又はバイオレット）インクの調製；等を目的として、本発明の色素又はインク組成物を用いることもできる。
【０１１８】
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインク組成物が充填された容器をインクジェットプリンタの所定の位置に装填し、該インク組成物の液滴を記録信号に応じて吐出させて、被記録材に付着させることにより記録を行う方法である。  本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインク組成物と共に、イエロー、シアン、必要に応じて、グリーン、ブルー（又はバイオレット）、レッド、及びブラック等の各インクを併用することもできる。この場合、各色のインクは、それぞれの容器に注入され、それらの容器を、インクジェットプリンタの所定の位置に装填して使用する。  インクジェットプリンタには、例えば機械的振動を利用したピエゾ方式；及び加熱により生ずる泡を利用したバブルジェット（登録商標）方式；等を利用したものがある。本発明のインクジェット記録方法は、いかなる方式であっても使用が可能である。
【０１１９】
本発明のインクジェット記録方法における被記録材とは、例えば紙、フィルム等の情報伝達用シート、繊維や布（セルロース、ナイロン、羊毛等）、皮革、カラーフィルター用基材等が挙げられる。本発明のインクジェット記録方法により記録が行える物質であれば特にこれらに限定されないが、これらの中では情報伝達用シートが好ましい。
【０１２０】
前記の情報伝達用シートとしては特に制限はなく、普通紙はもちろん、表面処理されたもの、具体的には紙、合成紙、フィルム等の基材にインク受容層を設けたもの等も用いることができる。ここでインク受容層とは、例えば前記基材にカチオン系ポリマーを含浸あるいは塗工する方法；又は多孔質シリカ、アルミナゾルや特殊セラミックス等のインク中の色素を吸収し得る無機微粒子を、ポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーと共に前記基材表面に塗工する方法；等により設けられる。このようなインク受容層を設けたものは通常インクジェット専用紙、インクジェット専用フィルム、光沢紙、又は光沢フィルム等と呼ばれる。普通紙とは、特にインク受容層を設けていない紙のことを意味し、用途によってさまざまなものが数多く市販されている。市販されている普通紙の一例を挙げると、インクジェット用としては、セイコーエプソン社製  両面上質普通紙；キヤノン社製  カラー普通紙；Ｈｅｗｌｅｔｔ  Ｐａｃｋａｒｄ社製  Ｍｕｌｔｉｐｕｒｐｏｓｅ  Ｐａｐｅｒ、Ａｌｌ−ｉｎ−ｏｎｅ  Ｐｒｉｎｔｉｎｇ  Ｐａｐｅｒ；等がある。この他、特に用途をインクジェット記録に限定しないＰＰＣ（プレインペーパーコピー）用紙等も普通紙である。  本発明のインク組成物は、前記のような普通紙に記録した画像の耐水性が特に優れており、情報伝達シートの中でも普通紙が好ましい。しかし、光、オゾン、湿度、水や摩擦等に対する堅牢性にも優れるため、普通紙と共にインクジェット専用紙にも使用することが可能である。
【０１２１】
本発明の着色体とは、本発明のマゼンタ色素、該色素を含有するインク組成物、又は、本発明のインクジェット記録方法のいずれかにより着色された物質を意味する。着色することが可能な物質であれば、その材質は特に制限されないが、好ましくは前記の被記録材等が挙げられる。着色方法としては、例えば浸染法、捺染法、スクリーン印刷等の印刷法、インクジェット記録方法等が挙げられ、着色方法も特に制限は無い。これらの方法の中ではインクジェット記録方法が好ましい。
【０１２２】
前記式（１）で表される本発明の色素は、水や水溶性有機溶剤に対する溶解性に優れる。また本発明のインク組成物を製造する過程での、例えばメンブランフィルターに対する濾過性が良好という特徴を有する。本発明のインク組成物は、普通紙及びインク受容層を有する情報伝達用シートといった被記録材上で非常に鮮明で、彩度及び印字濃度が高く、理想的な色相のイエロー色の記録画像を与える。このため、写真調のカラー画像を紙の上に忠実に再現させることも可能である。また、本発明のインク組成物は長期間保存後の固体析出、物性変化、色相変化等もなく、貯蔵安定性が極めて良好である。本発明のインク組成物をインクジェットインクとして使用しても、ノズル付近におけるインク組成物の乾燥による固体析出は非常に起こりにくく、噴射器（記録ヘッド）を閉塞することもない。また、本発明のインク組成物は連続式インクジェットプリンタを用い、比較的長い時間間隔においてインクを再循環させて使用する場合においても、又はオンデマンド式インクジェットプリンタによる断続的な使用においても、物理的性質の変化を起こさない。さらに、本発明のインク組成物により、インク受容層を有する情報伝達用シートに記録された画像は彩度が高く、また耐水性、耐湿性、耐オゾンガス性、耐擦性及び耐光性等の各種堅牢性も高いため、写真調の画像の長期保存安定性にも優れている。また、従来のインクと比較して、普通紙上での彩度、明度、印字濃度等の発色性、及び前記の各種堅牢性にも優れ、特に普通紙に記録したときの耐水性が極めて良好である。このように、式（１）で表される色素及びこれを含有するインク組成物は、各種の記録用途、特にインクジェット記録用途に極めて有用である。
【実施例】
【０１２３】
以下に本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。尚、特別に記載のない限り、実施例中の「部」及び「％」はそれぞれ質量基準であり、反応温度は反応系内の温度を記載した。また、反応や晶析等の工程は、特に断りの無い限りいずれも攪拌下に行った。また、実施例中でλｍａｘ（最大吸収波長）を測定したものについては、いずれもｐＨ７〜９の水溶液を調製して測定を行い、その測定値の小数点以下１桁目を四捨五入して記載した。なお、実施例中、式（１０１）の化合物は特開２００５−３１４５１４号公報、また式（１０６）の化合物は特開２０００−１０９４６４号公報に記載の方法、又はその方法に準じてそれぞれ合成した。
【０１２４】
［実施例１］水２３．０部に下記式（１０１）で表される化合物のウェットケーキ１７．０部を加え、２５％水酸化ナトリウム水溶液で液のｐＨを１０．０に調整して溶液とした。この液に３５％塩酸３．２部を加え、氷浴で１０℃以下に冷却した。得られた液に３９．７％亜硝酸ナトリウム水溶液１．９部を１０℃以下の温度を保持するようにゆっくりと滴下した後、同温度下で１時間攪拌し、同温度下で１０％スルファミン酸水溶液１．９部を滴下することにより、ジアゾ反応液を得た。一方、水１００部に、１−（２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸７．５部を加え、８％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８．０に調整して溶液を得た。得られた液の反応温度を２５℃、またｐＨを８％水酸化ナトリウム水溶液で８．０に保持しながら、７０分間で先に得たジアゾ反応液をこの液に滴下した。滴下終了後、さらに４０分間反応した後、反応液の液量が１８０ｍｌとなるように水を加えた。得られた液に塩化ナトリウム３０．６部を加えて析出した固体を濾過分取してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水５０部に溶解し、イソプロパノール４００部を加えて析出した固体を濾過分取し、乾燥することにより、下記式（１０２）で表される化合物の赤色固体９．５部をナトリウム塩として得た。λｍａｘ：５１２ｎｍ。
【０１２５】
【化１０１】
2012021038.tif 000016
【０１２６】
【化１０２】
2012021038.tif 000017
【０１２７】
［実施例２］水５０．４部に前記式（１０１）で表される化合物１５．５部を加えて溶液とした。この液に３５％塩酸６．２部を加え、氷浴で１０℃以下に冷却した。得られた液に３９．７％亜硝酸ナトリウム水溶液３．８部を１０℃以下の温度を保持するようにゆっくりと滴下した後、同温度下で２０分間攪拌し、同温度下で１０％スルファミン酸水溶液３．９部を滴下することにより、ジアゾ反応液を得た。一方、水８０部に１−（４−メチルフェニルスルホニル）アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸２２．８部を加え、２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ５．２に調整して溶液を得た。得られた液の反応温度を２５℃、またｐＨを１５％炭酸ナトリウム水溶液で８．０に保持しながら、先に得たジアゾ反応液をこの液に５分間で滴下した。滴下終了後、さらに１時間反応した後、反応液の液量が２００ｍｌとなるように水を加えた。得られた液に塩化ナトリウム２０．０部を加えて析出した固体を濾過分取してウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水５０部に溶解し、イソプロパノール４００部を加えて析出した固体を濾過分取し、乾燥することにより下記式（１０３）で表される化合物の赤色固体２４．５部をナトリウム塩として得た。λｍａｘ：５４２ｎｍ。
【０１２８】
【化１０３】
2012021038.tif 000018
【０１２９】
［実施例３］
（工程1）
温水５００ｍｌにブロマミン酸６３．０部、アセチルメタミン３３．８部、炭酸水素ナトリウム４４．１部を加え攪拌し、さらに、銅粉１．５部、リパールRTMＯＨ（ライオン株式会社製の界面活性剤）０．３部、水３．０部の分散液を加えて７５−８０℃で１時間３０分間反応した。析出した結晶を濾過分取し、水５０部で洗浄することにより、下記式（７）の化合物を含む青色ウェットケーキ１４０．０部を得た。
【０１３０】
【化７】
2012021038.tif 000019
【０１３１】
（工程２）
グルコース３２．４部を水９８．０部に加え、グルコースの水溶液を調製した。
一方、前記式（７）で表される化合物のウェットケーキを温水５００部に溶解し、２５％水酸化ナトリウム水溶液７５．０部を加え７５℃で１５分間攪拌した。この液に、７５−８０℃の反応温度で先に調製したグルコースの水溶液を１５分かけて滴下し、同温度で４時間反応させた。反応液から析出した固体を濾過分取し、温水４００部で洗浄、乾燥することにより下記式（８）の化合物の青色固体５５．７部を得た。
【０１３２】
【化８】
2012021038.tif 000020
【０１３３】
（工程３）
キシレン１５０．０部に前記式（８）の化合物５５．７部、ベンゾイル酢酸エチル７２．０部、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）０．３部を加え、１４３℃に加熱して４時間反応させた。反応液を５０℃に冷却し、メタノール１５０ｍｌを滴下して析出した固体を濾過分趣、乾燥することにより、下記式（９）の化合物の赤色固体５０．０部を得た。
【０１３４】
【化９】
2012021038.tif 000021
【０１３５】
（工程４）
硫酸１４８．６部と３０．５％発煙硫酸２０１．４部から調製した発煙硫酸に、前記式（９）の化合物５０．０部を加え、９０−９５℃に加熱して３時間反応させた。反応液を５０℃に冷却した後、この液を氷水１４００部に滴下した。この液の温度を６５℃に加熱し、塩化ナトリウム２１０．０部を加えて析出した固体を濾過分取し、２０％食塩水２００．０部で洗浄した。得られた固体をメタノール１０００ミリリットルに懸濁し、６５℃で１時間攪拌した後、固体を濾過分取し乾燥することにより、下記式（１０４）の化合物の赤色固体５７．０部を得た。
【０１３６】
【化１０４】
2012021038.tif 000022
【０１３７】
（工程５）水１５．０部に前記式（１０４）で表される化合物３．７部を加えて溶液とした。この液に３５％塩酸水溶液１．６部を加え、氷浴で１０℃以下に冷却した。得られた液に３９．７％亜硝酸ナトリウム水溶液１．０部を１０℃以下の温度を保持するようにゆっくりと滴下した後、同温度下で１時間攪拌し、同温度下で１０％スルファミン酸水溶液１．０部を滴下することにより、ジアゾ反応液を得た。一方、水５０部に、１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸３．７部を加え、１５％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ８．２に調整して溶液を得た。得られた液の反応温度を２５℃、またｐＨを８％水酸化ナトリウム水溶液で８．０に保持しながら、３０分間で先に得たジアゾ反応液をこの液に滴下した。滴下終了後、さらに２時間反応した後、反応液の液量が１２０ｍｌとなるように水を加えた。得られた液に８％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ９．２とし、塩化ナトリウム２４．０部を加えて析出した固体を濾過分取し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水２０部に溶解し、イソプロパノール２５０部を加えて析出した固体を濾過分取し、乾燥することにより下記式（１０５）で表される化合物の赤色固体５．０部をナトリウム塩として得た。λｍａｘ：５４９ｎｍ。
【０１３８】
【化１０５】
2012021038.tif 000023
【０１３９】
［実施例４］水１００．０部に下記式（１０６）で表される化合物のウェットケーキ１８．８部を懸濁させた。この液に３５％塩酸水溶液３０．０部を加え、氷浴で１０℃以下に冷却し、２０分攪拌した。得られた液に３９．７％亜硝酸ナトリウム水溶液１．７部を１０℃以下の温度を保持するようにゆっくりと滴下した後、同温度下で２時間３０分攪拌し、同温度下で１０％スルファミン酸水溶液２．０部を滴下することにより、ジアゾ反応液を得た。一方、水１００部に、７−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸４．８部を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９．０に調整して溶液を得た。得られた液に３５％塩酸水溶液を加えてｐＨ４．０とし、反応温度を２５℃、またｐＨを１０％水酸化ナトリウム水溶液で３．０−４．０に保持しながら、３０分間で先に得たジアゾ反応液をこの液に滴下した。得られた液に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ５．０に調整し、さらに２時間反応した後、反応液の液量が５００ｍｌとなるように水を加えた。得られた液に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ７．０とし、塩化ナトリウム５０．０部を加えて析出した固体を濾過分取し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキをメタノール２００部に加え、３０分間攪拌することにより懸濁精製し、固体を濾過分取、乾燥することにより下記式（１０７）で表される化合物の赤色固体４．８部をナトリウム塩として得た。λｍａｘ：５２０ｎｍ。
【０１４０】
【化１０６】
2012021038.tif 000024
【０１４１】
【化１０７】
2012021038.tif 000025
【０１４２】
［実施例５］水５０．０部に前記式（１０６）で表される化合物のウェットケーキ１８．０部を懸濁させた。この液に３５％塩酸水溶液１０．０部を加えて１５分攪拌した。得られた液に氷５０．０部を加え、３９．７％亜硝酸ナトリウム水溶液１．８部を１０℃以下の温度を保持するようにゆっくりと滴下し、同温度下で２時間攪拌し、同温度下で１０％スルファミン酸水溶液２．０部を滴下することにより、ジアゾ反応液を得た。一方、水１００部に１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸８．８部を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１０．０に調整して溶液を得た。得られた液の反応温度を２５℃、またｐＨを１０％水酸化ナトリウム水溶液で７．０−９．０に保持しながら、１０分間で先に得たジアゾ反応液をこの液に滴下した。得られた液に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ８．５に調整し、３０分反応させた後、ｐＨ９．５に調整してさらに３０分反応させた。得られた反応液の液量が４５０ｍｌとなるように水を加え、塩化ナトリウム４５．０部を加えて析出した固体を濾過分取し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキをメタノール２００部に加え、３０分間攪拌することにより懸濁精製し、固体を濾過分取、乾燥することにより下記式（１０８）で表される化合物の赤色固体６．０部をナトリウム塩として得た。λｍａｘ：５１８ｎｍ。
【０１４３】
【化１０８】
2012021038.tif 000026
【０１４４】
［実施例６］氷水１００．０部に前記式（１０６）で表される化合物のウェットケーキ１８．０部を懸濁させた。この液に３５％塩酸水溶液２０．０部を加え、１５分攪拌した。得られた液に氷５０．０部を加え、３９．７％亜硝酸ナトリウム水溶液１．８部を１０℃以下の温度を保持するようにゆっくりと滴下し、同温度下で１時間攪拌し、同温度下で１０％スルファミン酸水溶液２．０部を滴下することによりジアゾ反応液を得た。一方、水１００部に１−（４−メチルフェニルスルホニル）アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸１３．８部を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９．０に調整して溶液を得た。得られた液に、氷を適宜加えて反応温度を１０−１５℃、またｐＨを１０％水酸化ナトリウム水溶液で７．０−１０．０に保持しながら、２０分間で先に得たジアゾ反応液をこの液に滴下した。得られた液に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ９．０に調整し、２時間反応させた後、反応液の液量が４００ｍｌとなるように水を加えた。得られた液に析出した固体を濾過分取し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキをメタノール２００部に加え、３０分間攪拌して懸濁精製し、固体を濾過分取、乾燥することにより下記式（１０９）で表される化合物の赤色固体５．３部をナトリウム塩として得た。λｍａｘ：５２３ｎｍ。
【０１４５】
【化１０９】
2012021038.tif 000027
【０１４６】
［実施例７］水５０．０部に前記式（１０６）で表される化合物のウェットケーキ１８．０部を懸濁させた。この液に３５％塩酸水溶液１０．０部を加え、１５分攪拌した。得られた液に氷５０．０部を加え、３９．７％亜硝酸ナトリウム水溶液１．８部を１０℃以下の温度を保持するようにゆっくりと滴下し、同温度下で２時間攪拌し、同温度下で１０％スルファミン酸水溶液２．０部を滴下することによりジアゾ反応液を得た。一方、水１００部に８−ベンゾイルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，５−ジスルホン酸８．８部を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９．０に調整して溶液を得た。得られた液に、氷を適宜加えて反応温度を８−１２℃、またｐＨを１０％水酸化ナトリウム水溶液で７．０−８．０に保持しながら、１５分間で先に得たジアゾ反応液をこの液に滴下した。得られた液に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ７．５に調整し、３０分反応させた後、ｐＨ１０．０に調整してさらに３０分反応させた。得られた反応液の液量が４００ｍｌとなるように水を加え、塩化ナトリウム６０．０部を加えて析出した固体を濾過分取し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキをメタノール２００部に加え、３０分間攪拌して懸濁精製し、固体を濾過分取、乾燥することにより下記式（１１０）で表される化合物の赤色固体９．０部をナトリウム塩として得た。λｍａｘ：５１４ｎｍ。
【０１４７】
【化１１０】
2012021038.tif 000028
【０１４８】
［実施例８］水５０．０部に前記式（１０６）で表される化合物のウェットケーキ１８．０部を懸濁させた。この液に３５％塩酸水溶液１０．０部を加えて１５分攪拌した。得られた液に氷５０．０部を加え、３９．７％亜硝酸ナトリウム水溶液１．８部を１０℃以下の温度を保持するようにゆっくりと滴下し、同温度下で２時間攪拌し、同温度下で１０％スルファミン酸水溶液２．０部を滴下することによりジアゾ反応液を得た。一方、水１００部に７−メチルアミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸３．７部を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９．０に調整して溶液を得た。得られた液に３５％塩酸水溶液を加えてｐＨ５．０に調整し、氷を適宜加えて反応温度を８−１５℃、またｐＨを１０％水酸化ナトリウム水溶液で３．０−４．０に保持しながら、２０分間で先に得たジアゾ反応液をこの液に滴下した。得られた液を室温で一晩反応させた。得られた液に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１０．０に調整した後、反応液の液量が４５０ｍｌとなるように水を加え、塩化ナトリウム７０．０部を加えて析出した固体を濾過分取し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキをメタノール２００部に加え、３０分間攪拌して懸濁精製し、固体を濾過分取、乾燥することにより下記式（１１１）で表される化合物の赤色固体７．２部をナトリウム塩として得た。λｍａｘ：５２６ｎｍ。
【０１４９】
【化１１１】
2012021038.tif 000029
【０１５０】
［実施例９］水５０．０部に前記式（１０６）で表される化合物のウェットケーキ１８．０部を懸濁させた。この液に３５％塩酸水溶液１０．０部を加えて１５分攪拌した。得られた液に氷５０．０部を加え、３９．７％亜硝酸ナトリウム水溶液１．８部を１０℃以下の温度を保持するようにゆっくりと滴下し、同温度下で２時間攪拌し、同温度下で１０％スルファミン酸水溶液２．０部を滴下することによりジアゾ反応液を得た。一方、水１００部に６−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸４．６部を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１０．０に調整して溶液を得た。得られた液に、氷を適宜加えて反応温度を８−１５℃、またｐＨを１０％水酸化ナトリウム水溶液で７．０−９．０に保持しながら、１５分間で先に得たジアゾ反応液をこの液に滴下した。得られた液を室温で１５時間反応させた。得られた液に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ９．０に調整した後、反応液の液量が４００ｍｌとなるように水を加え、塩化ナトリウム６０．０部を加えて析出した固体を濾過分取し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキをメタノール２００部に加えて３０分間攪拌して懸濁精製し、固体を濾過分取、乾燥することにより下記式（１１２）で表される化合物の赤色固体７．５部をナトリウム塩として得た。λｍａｘ：５１０ｎｍ。
【０１５１】
【化１１２】
2012021038.tif 000030
【０１５２】
［実施例１０］水１００．０部に前記式（１０１）で表される化合物のウェットケーキ２８．６部を加え、２５％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０．０に調整して溶液とした。この液に３５％塩酸水溶液１０．０部を加えて１５分攪拌した。得られた液に氷５０．０部を加え、３９．７％亜硝酸ナトリウム水溶液１．９部を１０℃以下の温度を保持するようにゆっくりと滴下し、同温度下で１時間攪拌し、同温度下で１０％スルファミン酸水溶液２．０部を滴下することによりジアゾ反応液を得た。一方、水１００部中に７−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸２．５部を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８．０に調整して溶液を得た。得られた液に、氷を適宜加えて反応温度を１０−１５℃、またｐＨを１０％水酸化ナトリウム水溶液で３．０に保持しながら、２０分間で先に得たジアゾ反応液をこの液に滴下した。得られた液を３０分間反応させた後、反応液の液量が４００ｍｌとなるように水を加え、塩化ナトリウム６０．０部を加えて析出固体を濾過分取し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを１５％塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥することにより下記式（１１３）で表される化合物の赤色固体８．９部をナトリウム塩として得た。λｍａｘ：５４４ｎｍ。
【０１５３】
【化１１３】
2012021038.tif 000031
【０１５４】
［実施例１１］水１５０．０部に前記式（１０１）で表される化合物のウェットケーキ２８．６部を加え、２５％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０．０に調整して溶液とした。この液に３５％塩酸水溶液１０．０部を加え、１５分攪拌した。得られた液に氷５０．０部を加え、３９．７％亜硝酸ナトリウム水溶液１．９部を１０℃以下の温度を保持するようにゆっくりと滴下し、同温度下で１時間攪拌し、同温度下で１０％スルファミン酸水溶液２．０部を滴下することによりジアゾ反応液を得た。一方、水１００部に１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸７．８部を加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１０．０に調整して溶液を得た。得られた液に、氷を適宜加えて反応温度を３−８℃、またｐＨを１０％水酸化ナトリウム水溶液で８．０に保持しながら、３０分間で先に得たジアゾ反応液をこの液に滴下した。得られた液を１時間反応させた後、反応液の液量が５００ｍｌとなるように水を加え、塩化ナトリウム７５．０部を加えて析出した固体を濾過分取し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを１５％塩化ナトリウム水溶液５０部で洗浄し、乾燥することにより下記式（１１４）で表される化合物の赤色固体８．２部をナトリウム塩として得た。λｍａｘ：５４９ｎｍ。
【０１５５】
【化１１４】
2012021038.tif 000032
【０１５６】
［実施例１２乃至１９］
（Ａ）インクの調製  上記実施例１で得られた式（１０２）で表される色素及び各種のインク調製剤等を、下記表２に示した組成比で混合して本発明のインク組成物を得た。得られたインク組成物を０．４５μｍのメンブランフィルターで濾過することにより夾雑物を除き、試験用のインクを得た。インクの調製に用いた水としてはイオン交換水を使用し、またインク組成物のｐＨがおよそ９．０となるようにアンモニア水で調整後、総量が１００部になるように水を加えた。このインクの調製を実施例１２とする。また、実施例１で得られた色素の代わりに、実施例３乃至６、及び実施例８乃至１０でそれぞれ得た色素を用いる以外は実施例１２と同様にして、試験用のインクをそれぞれ調製した。これらのインクの調製を、それぞれ実施例１３乃至１６、及び実施例１７乃至１９とする。なお、下記表６中、「界面活性剤」は、日信化学社製、商品名サーフィノールRTM１０４ＰＧ５０を使用した。
【０１５７】
【表６】
2012021038.tif 000033
【０１５８】
［比較例１］
実施例１で得られた色素のかわりに、特許文献１６の実施例１を追試することにより得られた下記式（１１５）の化合物を用いる以外は実施例２と同様にして、比較用のインクを調製した。これを比較例１とする。
【０１５９】
【化１１５】
2012021038.tif 000034
【０１６０】
（Ｂ）インクジェット記録  インクジェットプリンタ（キヤノン社製、商品名ＰＩＸＵＳRTMｉｐ４１００）を用いて、下記する３種類の普通紙にインクジェット記録を行った。インクジェット記録の際、反射濃度が数段階の階調で得られるように画像パターンを作成し、マゼンタ色のグラデーションを有する記録物を得た。この記録物を２４時間乾燥したものを試験片として用い、評価試験を行った。  耐水性試験の色素残存率測定は、各試験片における試験前の反射濃度Ｄ値が１に最も近い部分について反射濃度を測定した。反射濃度は測色システム（ＧｒｅｔａｇＭａｃｂｅｔｈ社製、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅ）を用いて測定した。測定の際の設定は、内蔵フィルター：Ｎｏ、白色基準：Ａｂｓ、濃度基準：ＤＩＮである。なお、視野角は２度とした。
【０１６１】
普通紙１：キヤノン社製、商品名ＰＢ  ＰＡＰＥＲ  ＧＦ−５００。普通紙２：Ｈｅｗｌｅｔｔ  Ｐａｃｋａｒｄ社製、商品名Ｍｕｌｔｉｐｕｒｐｏｓｅ  Ｐａｐｅｒ。普通紙３：Ｈｅｗｌｅｔｔ  Ｐａｃｋａｒｄ社製、商品名Ａｌｌ−ｉｎ−Ｏｎｅ  Ｐｒｉｎｔｉｎｇ  Ｐａｐｅｒ。
【０１６２】
（Ｃ）耐水性試験（ふき取り試験）各試験片にイオン交換水を一滴落とし、１分後にふき取った。乾燥後、反射濃度を前記の測色システムを用いて測色した。測定後、色素残存率を（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００（％）で計算して求めた。結果を下記表７に示す。
【０１６３】
【表７】
2012021038.tif 000035
【０１６４】
各実施例の色素残存率は、普通紙１〜３すべてにおいて、比較例１よりも高く、耐水性が良好である結果が得られた。また、各実施例の中では、Ｒ11が水素原子である色素の方が、より一層、耐水性に優れる傾向にあることが判明した。従って、本発明の色素、及びこれを含有するインク組成物は、耐水性に優れる記録物を与えることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０１６５】
前記式（１）で表される色素、及びこれを含有するインク組成物は各種の記録用、特にインクジェット記録用として極めて好適である。