(57)【要約】【課題】未精製顔料中に含まれる不純物を効率的に除去し、昇華精製による収率を高めることであり、高感度で高精密な画像を形成し得る電子写真用感光体の電荷発生物質として用いることが出来る顔料の精製方法を提供する。【解決手段】未精製顔料に水蒸気を接触させて、該顔料より不純物を除去する工程を経た後、昇華精製処理を行うことを特徴とする顔料精製方法。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
未精製顔料に水蒸気を接触させて、該顔料より不純物を除去する工程を経た後、昇華精製処理を行うことを特徴とする顔料精製方法。
【請求項２】
前記水蒸気の温度が、２００℃以上６００℃以下であることを特徴とする請求項１記載の顔料精製方法。
【請求項３】
前記水蒸気に接触させる雰囲気を不活性ガス中とすることを特徴とする請求項１又は２記載の顔料精製方法。
【請求項４】
前記不活性ガスが窒素ガスであることを特徴とする請求項３記載の顔料精製方法。
【請求項５】
顔料精製が石英ガラス製のチャンバ内で行われることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項記載の顔料精製方法。
【請求項６】
前記顔料が有機顔料であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項記載の顔料精製方法。
【請求項７】
前記有機顔料が、電子写真感光体用の電荷発生物質であることを特徴とする請求項６記載の顔料精製方法。
【請求項８】
前記電荷発生物質が、縮合多環系顔料であることを特徴とする請求項７記載の顔料精製方法。
【請求項９】
前記縮合多環系顔料が下記一般式（１）で表されるピランスロン系顔料であることを特徴とする請求項８記載の顔料精製方法。
【化１】
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（一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１４は、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
未精製顔料中に含まれる揮発性不純物を効率的に除去し、昇華精製による収率を高め、電子写真用感光体の電荷発生物質として用いると高感度で高精密な画像を形成し得る顔料の精製方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、印刷分野においても、電子写真方式の画像形成装置を使用する傾向が増えている。
【０００３】
該印刷分野においては、高画質のモノクロ画像或いはカラー画像をデジタルデータ化して扱う傾向が強い。このように高精細のデジタル画像の作成要求に対し、露光光源として短波長のレーザ光を用いることが提案されている。しかしながら、短波長レーザ光を用い、露光のドット径を絞り、電子写真感光体上に細密な静電潜像を形成しようとしても、最終的に得られる画像は、それに対応するほど高画質を達成し得ていないのが現状である。
【０００４】
その原因の一つは、電子写真感光体の感光特性が、細密なドット潜像の形成を可能にするに必要十分な性能を備えていないことによる。
【０００５】
即ち、電子写真感光体として、従来の長波長レーザ用に開発された有機感光体（以後、単に感光体とも云う）を用いると、感度特性が劣り、短波長レーザ光を用いて露光のドット径を絞って短時間の像露光を行うと、ドット潜像が明瞭に形成されず、ドット画像の再現性が十分でない。
【０００６】
従来、短波長レーザ用感光体の電荷発生物質としては、アンスアンスロン系顔料やピランスロン系化合物がよく知られている（特許文献１）。しかし、該特許文献に記載されたアンスアンスロン系顔料等の多環キノン系顔料等は、何ら特別の処理をされているとの記載はなく、単に市販の顔料を用いているものと思われる。これらの市販の顔料を用いた場合に得られる感度等の特性は、今後、使用される短波長のレーザを用いた高速の画像形成装置の性能に対応した、十分な感度が得られていない。
【０００７】
多環キノン系顔料を高感度化するために、多段昇華精製を施すことも知られているが（特許文献２）、該特許文献に記載された昇華精製法は、昇華精製法の繰り返しであり、この昇華精製で得られる顔料は、十分な感度や高精密性は得られるものの、収率を大きく損ねているのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２０００−４７４０８号公報
【特許文献２】特開２００８−１５０４９０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、上記課題を解決することである。
【００１０】
即ち、未精製顔料中に含まれる不純物を効率的に除去し、昇華精製による収率を高めることであり、高感度で高精密な画像を形成し得る電子写真用感光体の電荷発生物質として用いることが出来る顔料の精製方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の目的は、下記構成を採ることにより達成することが出来る。
【００１２】
１
未精製顔料に水蒸気を接触させて、該顔料より不純物を除去する工程を経た後、昇華精製処理を行うことを特徴とする顔料精製方法。
【００１３】
２
前記水蒸気の温度が、２００℃以上６００℃以下であることを特徴とする１記載の顔料精製方法。
【００１４】
３
前記水蒸気に接触させる雰囲気を不活性ガス中とすることを特徴とする１又は２記載の顔料精製方法。
【００１５】
４
前記不活性ガスが窒素ガスであることを特徴とする３記載の顔料精製方法。
【００１６】
５
顔料精製が石英ガラス製のチャンバ内で行われることを特徴とする１〜４のいずれか１項記載の顔料精製方法。
【００１７】
６
前記顔料が有機顔料であることを特徴とする１〜５のいずれか１項記載の顔料精製方法。
【００１８】
７
前記有機顔料が、電子写真感光体用の電荷発生物質であることを特徴とする６記載の顔料精製方法。
【００１９】
８
前記電荷発生物質が、縮合多環系顔料であることを特徴とする７記載の顔料精製方法。
【００２０】
９
前記縮合多環系顔料が下記一般式（１）で表されるピランスロン系顔料であることを特徴とする８記載の顔料精製方法。
【００２１】
【化１】
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【００２２】
（一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１４は、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表す。）
【発明の効果】
【００２３】
本発明により、未精製顔料中に含まれる不純物を効率的に除去し、昇華精製による収率を高めることが出来、高感度で高精密な画像を形成し得る電子写真用感光体の電荷発生物質として用いることが出来る顔料の精製方法を提供することが出来る。
【図面の簡単な説明】
【００２４】
【図１】未精製顔料を水蒸気に接触させるための装置の概要図。
【図２】本発明に係わる画像形成装置の一例の概略断面図。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本発明につきさらに説明する。
【００２６】
本発明は、未精製顔料を２００℃以上６００℃以下の水蒸気に接触させて、該顔料より不純物を除去する工程を経た後、昇華精製処理工程を行うことを特徴とする顔料精製方法に関するものである。
【００２７】
本発明に用いる装置の概要を示し説明を加えると図１の如くである。
【００２８】
図１は、ガス供給口８とガス排出口９を備え、被処理物を保持する被処理物ホルダーを有するチャンバ３を有する精製装置である。チャンバの材質は、６００℃程度の温度に耐えられる材料であり、石英ガラス、ステンレス等の鉄合金、ハステロイ等のニッケル合金、チタン等を用いることができる。好ましくは、処理で生成する排ガスで腐食しないために、石英ガラスであることが望ましい。チャンバは、加熱用の熱源が設置されている必要があるが、チャンバを６００℃以上に加熱することができれば、熱源は特に限定されない。
【００２９】
１は、水蒸気供給手段５が接続された配管であり、また２は窒素ガス供給手段６が接続された配管である。図中では、これら配管は処理容器に接続される前に合流しているが、それぞれ単独で処理装置に接続されていてもよい。配管１及び２は、水蒸気が凝縮しない機構になっていることが望ましく、好ましくは、保温もしくは予熱機構が設置されていることが望ましい。
【００３０】
７は、排気用の配管である。排ガス中には、腐食性の酸性ガス等が含有されている可能性があるため、排ガス処理装置４に接続されていることが望ましい。
【００３１】
本発明は、上記のような装置で処理される顔料精製方法に関するものであり、高温の水蒸気と、不純物を含む未精製顔料を接触させることにより、該顔料より揮発性不純物を、水蒸気の酸化還元力により分解することによりガスとして分離する。これにより、昇華精製時における不純物の影響による顔料の分解を抑えることができ、昇華精製を効率的に行うことができる。それ故、高純度の顔料を高収率で得られる。
【００３２】
即ち、本発明の効果は、未精製顔料中に含まれる揮発性不純物を効率的に除去し、昇華精製による収率を高めることで得られ、高感度で高精密な画像を形成し得る電子写真用感光体の電荷発生物質を得ることが出来る精製方法を提供することである。
【００３３】
〔未精製顔料〕
本発明における未精製顔料とは、合成された後、精製工程を経てもなお不純物が除去されず、顔料中に含有するものをいい、構造上の限定は特にはない。しかし、本発明の精製方法は、電子写真感光体の電荷発生物質として用いられる各種顔料、特にはピランスロン系の顔料の精製に特に適したものである。中でも下記一般式（１）で表されるものに適用すると、その効果が顕著に表れる。
【００３４】
【化２】
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【００３５】
【化３】
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【００３６】
【化４】
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【００３７】
以下に、本発明に係わる前記一般式（１）で表される化合物の合成例を記載する。
【００３８】
合成例１（ＣＧＭ−１３）
ピランスロン１５ｇ、クロル硫酸１５０ｇ、ヨウ素０．７５ｇを５００ｍｌの４頭フラスコにいれ、充分に溶解させる。これに臭素２４ｇを滴下する。これを、８０〜８５℃にゆっくり昇温して約５時間反応する。
【００３９】
内温が室温まで下がったら、氷２Ｌを３Ｌビーカーに入れ、これに少しずつあける。充分に撹拌した後、ろ過、水洗を洗液が中性になるまで行う。これを乾燥して、２３ｇの目的物を得た。
【００４０】
次に、上記合成例１で得られた、ピランスロン系化合物（顔料）を用いて、本発明に係わる精製処理方法について記載する。
【００４１】
ａ．水蒸気処理＋昇華精製処理
合成例１で得られたピランスロン系化合物（ＣＧＭ−１３）を水蒸気処理装置のチャンバ内に仕込み、チャンバに窒素を流通させ置換した後に、チャンバを処理温度に加熱した。窒素の供給を停止し、処理温度の水蒸気を流通させ一定時間保持した後に、水蒸気の供給を停止し、再び窒素を流通しながら冷却した。チャンバが室温になった後に顔料を取り出し、水蒸気処理したＣＧＭ−１３を得る。
【００４２】
水蒸気処理とは、未精製顔料に水蒸気を接触させることで、揮発性不純物を分解し、ガスとして分離することにより除去するものであるが、本発明において好ましい水蒸気の温度は２００℃以上６００℃以下である。
【００４３】
次に、本発明の範囲外の例として一般的な精製処理方法ｂ〜ｄにつき説明する。
【００４４】
ｂ．溶媒中で撹拌洗浄する精製
溶媒中で撹拌洗浄とは、未精製顔料を溶媒中で加熱後冷却することにより再結晶または洗浄し、溶媒に対する溶解性の高い不純物を除去することである。本精製方法において好ましい溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｏ−ジクロロベンゼン、１−クロロナフタレン、ニトロベンゼン、キノリン、スルホラン、純水等が挙げられる。
【００４５】
ｃ．アシッドペースト処理による精製
アシッドペースト処理とは、顔料を硫酸、クロロ硫酸、トリフルオロ酢酸等の強い酸に溶かして水に注ぎ、微粒子化すると同時に水溶性無機不純物の除去処理及び顔料粒子のアモルファス化を促進する処理であり、フタロシアニン顔料ではよく用いられる処理技術である。ピランスロン系化合物のアシッドペースト処理には、硫酸またはクロロ硫酸を用いて処理するのが好ましい。
【００４６】
アシッドペースト処理された顔料は微細な粒子のため、その後の水洗浄後も濾過された結晶は通常水を、顔料質量の５〜１０質量倍含み、ウェットケーキ又は含水ペースト状で得られるが、これを乾燥して、目的の顔料が得られる。
【００４７】
ｄ．分別昇華精製
分別昇華精製とは、まず顔料を第１位置で温度Ｔ１に加熱して顔料及びそれに含まれる揮発性不純物の蒸発を行い、次いでＴ１より低い温度Ｔ２に保った第２位置にて顔料蒸気を凝縮させ、続いてＴ２より低い温度Ｔ３に保った第３位置にて揮発性不純物の蒸気を凝縮させることによって行う。非昇華性不純物は出発物質を収容した第１位置に残存し、揮発性不純物も分離した精製顔料が得られる。
【００４８】
〔電子写真感光体の構成〕
本発明における電子写真感光体とは、所謂有機感光体であり、電子写真感光体の構成に必要不可欠な電荷発生機能を有機化合物に持たせて構成された電子写真感光体を意味し、有機電荷発生物質から構成された有機感光体を全て含有する。
【００４９】
しかしながら、本発明の有機感光体の構成は、前記一般式（１）で表される化合物を含有するものが特に好ましく、例えば、以下に示すような構成が挙げられる；
１）導電性支持体上に感光層として電荷発生層および電荷輸送層を順次積層した構成；
２）導電性支持体上に感光層として電荷発生層、第１電荷輸送層および第２電荷輸送層を順次積層した構成；
３）導電性支持体上に感光層として電荷輸送材料と電荷発生物質とを含む単層を形成した構成；
４）導電性支持体上に感光層として電荷輸送層および電荷発生層を順次積層した構成；
５）上記１）〜５）の感光体の感光層上にさらに表面保護層を形成した構成。
【００５０】
感光体が上記いずれの構成を有する場合であってもよい。感光体の表面層とは、感光体が空気界面と接触する層であり、導電性支持体上に単層式の感光層のみが形成されている場合は当該感光層が表面層であり、導電性支持体上に単層式または積層式感光層と表面保護層とが積層されている場合は表面保護層が最表面層である。本発明では上記２）の構成が最も好ましく用いられる。尚、本発明の感光体はいずれの構成を有する場合であっても、導電性支持体上、感光層の形成に先だって、下引層（中間層）が形成されていてもよい。
【００５１】
電荷輸送層とは、光露光により電荷発生層で発生した電荷キャリアを有機感光体の表面に輸送する機能を有する層を意味し、該電荷輸送機能の具体的な検出は、電荷発生層と電荷輸送層を導電性支持体上に積層し、光導伝性を検知することにより確認することができる。
【００５２】
次に、有機感光体の層構成を上記１）の構成を中心にして記載する。
【００５３】
導電性支持体
感光体に用いられる導電性支持体としてはシート状、円筒状のどちらを用いても良いが、画像形成装置をコンパクトに設計するためには円筒状導電性支持体の方が好ましい。
【００５４】
円筒状導電性支持体とは回転することによりエンドレスに画像を形成できるに必要な円筒状の支持体を意味し、真直度で０．１ｍｍ以下、振れ０．１ｍｍ以下の範囲にある導電性の支持体が好ましい。この真直度及び振れの範囲を超えると、良好な画像形成が困難になる。
【００５５】
導電性の材料としてはアルミニウム、ニッケルなどの金属ドラム、又はアルミニウム、酸化錫、酸化インジュウムなどを蒸着したプラスチックドラム、又は導電性物質を塗布した紙・プラスチックドラムを使用することができる。導電性支持体としては常温で比抵抗１０３Ω・ｃｍ以下が好ましい。本発明の導電性支持体としては、アルミニウム支持体が最も好ましい。該アルミニウム支持体とは、主成分のアルミニウム以外にマンガン、亜鉛、マグネシウム等の成分が混合したものも用いられる。
【００５６】
中間層
本発明においては導電性支持体と感光層の間に中間層を設けることが好ましい。
【００５７】
本発明に用いられる中間層にはＮ型半導性粒子を含有することが好ましい。該Ｎ型半導性粒子とは、主たる電荷キャリアが電子である粒子を意味する。すなわち、主たる電荷キャリアが電子であることから、該Ｎ型半導性粒子を絶縁性バインダーに含有させた中間層は、導電性支持体からのホール注入を効率的にブロックし、また、感光層からの電子に対してはブロッキング性が少ない性質を有する。
【００５８】
Ｎ型半導性粒子としては、酸化チタン（ＴｉＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）が好ましく、特に酸化チタンが好ましく用いられる。
【００５９】
Ｎ型半導性粒子は数平均一次粒径が３．０〜２００ｎｍの範囲の微粒子を用いる。特に、５ｎｍ〜１００ｎｍが好ましい。数平均一次粒径とは、微粒子を透過型電子顕微鏡観察によって１００００倍に拡大し、ランダムに１００個の粒子を一次粒子として観察し、画像解析によってフェレ方向平均径としての測定値である。数平均一次粒径が３．０ｎｍ未満のＮ型半導性粒子は中間層バインダー中での均一な分散ができにくく、凝集粒子を形成しやすく、該凝集粒子が電荷トラップとなって残電上昇が発生しやすい。一方、数平均一次粒径が２００ｎｍより大きいＮ型半導性粒子は中間層の表面に大きな凹凸を作りやすく、これらの大きな凹凸を通してドット画像が劣化しやすい。又、数平均一次粒径が２００ｎｍより大きいＮ型半導性粒子は分散液中で沈澱しやすく、凝集物が発生しやすく、その結果、ドット画像が劣化しやすい。
【００６０】
前記酸化チタン粒子は、結晶形としては、アナターゼ形、ルチル形、ブルッカイト形及びアモルファス形等があるが、中でもルチル形酸化チタン顔料又はアナターゼ形酸化チタン顔料は、中間層を通過する電荷の整流性を高め、即ち、電子の移動性を高め、帯電電位を安定させ、残留電位の増大を防止すると共に、ドット画像の劣化を防止することができ、本発明のＮ型半導性粒子として最も好ましい。
【００６１】
Ｎ型半導性粒子はメチルハイドロジェンシロキサン単位を含む重合体で表面処理されたものが好ましい。該メチルハイドロジェンシロキサン単位を含む重合体の分子量は１０００〜２００００のものが表面処理効果が高く、その結果、Ｎ型半導性粒子の整流性を高め、このＮ型半導性粒子を含有する中間層を用いることにより、黒ポチ発生が防止され、又、良好なドット画像の再現に効果がある。
【００６２】
メチルハイドロジェンシロキサン単位を含む重合体とは−（ＨＳｉ（ＣＨ３）Ｏ）−の構造単位とこれ以外の構造単位（他のシロキサン単位のこと）の共重合体が好ましい。他のシロキサン単位としては、ジメチルシロキサン単位、メチルエチルシロキサン単位、メチルフェニルシロキサン単位及びジエチルシロキサン単位等が好ましく、特にジメチルシロキサンが好ましい。共重合体中のメチルハイドロジェンシロキサン単位の割合は１０〜９９モル％、好ましくは２０〜９０モル％である。
【００６３】
メチルハイドロジェンシロキサン共重合体はランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体等のいずれでもよいがランダム共重合体及びブロック共重合体が好ましい。又、共重合成分としてはメチルハイドロジェンシロキサン以外に、一成分でも二成分以上より構成されるものでもよい。
【００６４】
本発明に用いられる中間層を形成するために作製する中間層塗布液は前記表面処理酸化チタン等のＮ型半導性粒子の他にバインダー樹脂、分散溶媒等から構成される。
【００６５】
Ｎ型半導性粒子の中間層中での比率は、中間層のバインダー樹脂との体積比（バインダー樹脂の体積を１とすると）で１．０〜２．０倍が好ましい。中間層中でこのような高密度で本発明のＮ型半導性粒子を用いることにより、中間層の整流性が高まり、膜厚を厚くしても残留電位の上昇やドット画像の劣化を効果的に防止でき、良好な有機感光体を形成することができる。又、このような中間層はバインダー樹脂１００体積部に対し、Ｎ型半導性粒子を１００〜２００体積部を用いることが好ましい。
【００６６】
一方、これらの粒子を分散し、中間層の層構造を形成するバインダー樹脂としては、粒子の良好な分散性を得る為にポリアミド樹脂が好ましいが、特に以下に示すポリアミド樹脂が好ましい。
【００６７】
中間層のバインダー樹脂としてはアルコール可溶性ポリアミド樹脂が好ましい。有機感光体の中間層のバインダー樹脂としては、中間層を均一な膜厚で形成するために、溶媒溶解性の優れた樹脂が必要とされている。このようなアルコール可溶性のポリアミド樹脂としては、前記した６−ナイロン等のアミド結合間の炭素鎖の少ない化学構造から構成される共重合ポリアミド樹脂やメトキシメチル化ポリアミド樹脂が知られているが、これ意外にも下記のようなポリアミドも好ましく用いることができる。
【００６８】
又、上記ポリアミド樹脂の分子量は数平均分子量で５，０００〜８０，０００が好ましく、１０，０００〜６０，０００がより好ましい。数平均分子量が５，０００以下だと中間層の膜厚の均一性が劣化し、本発明の効果が十分に発揮されにくい。一方、８０，０００より大きいと、樹脂の溶媒溶解性が低下しやすく、中間層中に凝集樹脂が発生しやすく、黒ポチの発生やドット画像の劣化を起こしやすい。
【００６９】
上記ポリアミド樹脂はその一部が既に市販されており、例えばダイセル・デグサ（株）製のベスタメルトＸ１０１０、Ｘ４６８５等の商品名で販売されて、一般的なポリアミドの合成法で作製することができるが、以下に合成例の一例を挙げる。
【００７０】
上記ポリアミド樹脂を溶解し、塗布液を作製する溶媒としては、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール等の炭素数２〜４のアルコール類が好ましく、ポリアミドの溶解性と作製された塗布液の塗布性の点で優れている。これらの溶媒は全溶媒中に３０〜１００質量％、好ましくは４０〜１００質量％、更には５０〜１００質量％が好ましい。前記溶媒と併用し、好ましい効果を得られる助溶媒としては、メタノール、ベンジルアルコール、トルエン、メチレンクロライド、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
【００７１】
本発明の中間層の膜厚は０．３〜１０μｍが好ましい。中間層の膜厚が０．５μｍ未満では、黒ポチ等が発生しやすく、ドット画像の劣化を起こしやすい。１０μｍを超えると、残留電位の上昇が発生しやすく、ドット画像が劣化しやすい。中間層の膜厚は０．５〜５μｍがより好ましい。
【００７２】
又、上記中間層は実質的に絶縁層であることが好ましい。ここで絶縁層とは、体積抵抗が１×１０８Ω・ｃｍ以上である。本発明の中間層及び保護層の体積抵抗は１×１０８〜１０１５Ω・ｃｍが好ましく、１×１０９〜１０１４Ω・ｃｍがより好ましく、更に好ましくは、２×１０９〜１×１０１３Ω・ｃｍである。体積抵抗は下記のようにして測定できる。
【００７３】
測定条件；ＪＩＳ：Ｃ２３１８−１９７５に準ずる。
【００７４】
測定器：三菱油化社製Ｈｉｒｅｓｔａ  ＩＰ
測定条件：測定プローブ  ＨＲＳ
印加電圧：５００Ｖ
測定環境：３０±２℃、８０±５ＲＨ％
体積抵抗が１×１０８Ω・ｃｍ未満では中間層の電荷ブロッキング性が低下し、黒ポチの発生が増大し、有機感光体の電位保持性も劣化し、良好な画質が得られない。一方１０１５Ω・ｃｍより大きいと繰り返し画像形成で残留電位が増大しやすく、良好な画質が得られない。
【００７５】
感光層
本発明の感光体の感光層構成は前記中間層上に電荷発生機能と電荷輸送機能を１つの層に持たせた単層構造の感光層構成でも良いが、より好ましくは感光層の機能を電荷発生層（ＣＧＬ）と電荷輸送層（ＣＴＬ）に分離した構成をとるのがよい。機能を分離した構成を取ることにより繰り返し使用に伴う残留電位増加を小さく制御でき、その他の電子写真特性を目的に合わせて制御しやすい。負帯電用の感光体では中間層の上に電荷発生層（ＣＧＬ）、その上に電荷輸送層（ＣＴＬ）の構成を取ることが好ましい。
【００７６】
以下に機能分離負帯電感光体の感光層構成について説明する。
【００７７】
電荷発生層
本発明の有機感光体には、前記精製例にて精製されたピランスロン系化合物に、さらに比較精製例３と同様の昇華精製処理を施したピランスロン系化合物を電荷発生物質として用いる。この電荷発生物質以外に、必要により、他の電荷発生物質を併用してもよい。併用する顔料としてはアゾ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料等が挙げられる。
【００７８】
電荷発生層に電荷発生物質（ＣＧＭ）の分散媒としてバインダーを用いる場合、バインダーとしては公知の樹脂を用いることができる。最も好ましい樹脂としてはホルマール樹脂、ブチラール樹脂、シリコーン樹脂、シリコーン変性ブチラール樹脂、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−ビニルアルコール共重合体等が挙げられる。これら樹脂を併用して用いてもよい。バインダー樹脂と電荷発生物質との割合は、バインダー樹脂１００質量部に対し電荷発生物質２０〜６００質量部が好ましい。これらの樹脂を用いることにより、繰り返し使用に伴う残留電位増加を最も小さくできる。電荷発生層の膜厚は０．３μｍ〜２μｍが好ましい。
【００７９】
電荷輸送層
電荷輸送層には電荷輸送物質（ＣＴＭ）及びＣＴＭを分散し製膜するためのバインダー樹脂を含有する。その他の物質としては必要により無機微粒子や酸化防止剤等の添加剤を含有してもよい。
【００８０】
電荷輸送層（ＣＴＬ）に用いられるバインダー樹脂としては、ポリスチレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂等が用いられるが、中でも、ＣＴＭの分散性、電子写真特性が良好なポリカーボネート樹脂が最も好ましい。
【００８１】
電荷輸送物質（ＣＴＭ）としては、公知の電荷輸送物質を用いることができるが、本発明では、短波長のレーザ光等に対し、透過性のよい電荷輸送物質を用いることが好ましい。短波長のレーザ光等に対し、透過性のよい電荷輸送物質として、下記一般式（３）の化合物を用いることが好ましい。該電荷輸送物質は、３８０〜４５０ｎｍの波長領域に吸収を有しないので、３８０〜４５０ｎｍの波長領域の像露光の露光光を遮ることなく電荷発生層に到達させ、又、電荷輸送層中で、光露光による電荷トラップの発生もなく、電荷発生層からの正孔キャリアを効率よく感光体の表面まで輸送することができる。
【００８２】
【化５】
2012087159.tif 000007
【００８３】
一般式（３）中、（Ｒ１〜Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数４以下のアルキル基又はアルコキシ基を表し、Ｒ７は、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
【００８４】
前記一般式（３）の電荷輸送物質の具体例としては、下記のような化合物例が挙げられる。
【００８５】
【化６】
2012087159.tif 000008
【００８６】
【化７】
2012087159.tif 000009
【００８７】
【化８】
2012087159.tif 000010
【００８８】
【化９】
2012087159.tif 000011
【００８９】
【化１０】
2012087159.tif 000012
【００９０】
【化１１】
2012087159.tif 000013
【００９１】
一般式（３）で表される化合物を合成するには、ビフェニル基を有するトリフェニルアミンを種々のケトン化合物と酸触媒にて反応することにより、合成する事ができる。
【００９２】
これら電荷輸送物質は通常、適当なバインダー樹脂中に溶解して層形成が行われる。
【００９３】
バインダー樹脂と電荷輸送物質との割合は、バインダー樹脂１００質量部に対し５０〜２００質量部が好ましい。
【００９４】
電荷輸送層の合計膜厚は、１０〜３０μｍが好ましい。該合計膜厚が１０μｍ未満では、現像時の潜像電位を十分に獲得しにくく、画像濃度の低下やドット再現性の劣化が発生しやすく、又、３０μｍを超えると、電荷キャリアの拡散（電荷発生層で発生した電荷キャリアの拡散）が大きくなり、ドット再現性が劣化しやすい。また、電荷輸送層を複層で形成した場合、表面層となる電荷輸送層の膜厚は１．０〜８．０μｍが好ましい。
【００９５】
中間層、電荷発生層、電荷輸送層等の層形成に用いられる溶媒又は分散媒としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、イソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、シクロヘキサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、ブタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が挙げられる。
【００９６】
本発明はこれらに限定されるものではないが、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン等の地球環境に優しい溶媒が好ましく用いられる。また、これらの溶媒は単独或いは２種以上の混合溶媒として用いることもできる。
【００９７】
次に有機感光体を製造するための塗布加工方法としては、スライドホッパー型塗布装置の他に、浸漬塗布、スプレー塗布等の塗布加工法が用いられる。
【００９８】
上記塗布液供給型の塗布装置の中でもスライドホッパー型塗布装置を用いた塗布加方法は、前記した低沸点溶媒を用いた分散液を塗布液として用いる場合に最も適しており、円筒状の感光体の場合は特開昭５８−１８９０６１号公報等に詳細に記載されている円形スライドホッパー型塗布装置等を用いて塗布することが好ましい。
【００９９】
又、本発明に係わる感光体の表面層には酸化防止剤を含有させることが好ましい。表面層は感光体の帯電時の活性ガス、例えばＮＯｘやオゾン等で酸化されやすく、画像ボケが発生しやすいが、酸化防止剤を共存させることにより、画像ボケの発生を防止することが出来る。該酸化防止剤とは、その代表的なものは有機感光体中ないしは有機感光体表面に存在する自動酸化性物質に対して、光、熱、放電等の条件下で酸素の作用を防止ないし、抑制する性質を有する物質である。
【０１００】
中間層、電荷発生層、電荷輸送層等の層形成に用いられる溶媒又は分散媒としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、イソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、シクロヘキサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、ブタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が挙げられる。
【０１０１】
本発明はこれらに限定されるものではないが、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、メチルエチルケトン等が好ましく用いられる。また、これらの溶媒は単独或いは２種以上の混合溶媒として用いることもできる。
【０１０２】
〔画像形成装置〕
図２は、本発明に係わるカラー画像形成装置の一例の断面構成図である。
【０１０３】
このカラー画像形成装置は、タンデム型カラー画像形成装置と称せられるもので、４組の画像形成部（画像形成ユニット）１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｂｋと、無端ベルト状中間転写体ユニットと、給紙搬送手段２１及び定着手段２４とから成る。画像形成装置の本体Ａの上部には、原稿画像読み取り装置ＳＣが配置されている。
【０１０４】
イエロー色の画像を形成する画像形成部１０Ｙは、第１の像担持体としてのドラム状の感光体１Ｙの周囲に配置された帯電手段（帯電工程）２Ｙ、露光手段（露光工程）３Ｙ、現像手段（現像工程）４Ｙ、一次転写手段（一次転写工程）としての一次転写ローラ５Ｙ、クリーニング手段６Ｙを有する。マゼンタ色の画像を形成する画像形成部１０Ｍは、第１の像担持体としてのドラム状の感光体１Ｍ、帯電手段２Ｍ、露光手段３Ｍ、現像手段４Ｍ、一次転写手段としての一次転写ローラ５Ｍ、クリーニング手段６Ｍを有する。シアン色の画像を形成する画像形成部１０Ｃは、第１の像担持体としてのドラム状の感光体１Ｃ、帯電手段２Ｃ、露光手段３Ｃ、現像手段４Ｃ、一次転写手段としての一次転写ローラ５Ｃ、クリーニング手段６Ｃを有する。黒色画像を形成する画像形成部１０Ｂｋは、第１の像担持体としてのドラム状の感光体１Ｂｋ、帯電手段２Ｂｋ、露光手段３Ｂｋ、現像手段４Ｂｋ、一次転写手段としての一次転写ローラ５Ｂｋ、クリーニング手段６Ｂｋを有する。
【０１０５】
前記４組の画像形成ユニット１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｂｋは、感光体ドラム１Ｙ、１Ｍ、１Ｃ、１Ｂｋを中心に、回転する帯電手段２Ｙ、２Ｍ、２Ｃ、２Ｂｋと、像露光手段３Ｙ、３Ｍ、３Ｃ、３Ｂｋと、回転する現像手段４Ｙ、４Ｍ、４Ｃ、４Ｂｋ、及び、感光体ドラム１Ｙ、１Ｍ、１Ｃ、１Ｂｋをクリーニングするクリーニング手段６Ｙ、６Ｍ、６Ｃ、６Ｂｋより構成されている。
【０１０６】
前記画像形成ユニット１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｂｋは、感光体１Ｙ、１Ｍ、１Ｃ、１Ｂｋにそれぞれ形成するトナー画像の色が異なるだけで、同じ構成であり、画像形成ユニット１０Ｙを例にして詳細に説明する。
【０１０７】
画像形成ユニット１０Ｙは、像形成体である感光体ドラム１Ｙの周囲に、帯電手段２Ｙ（以下、単に帯電手段２Ｙ、あるいは、帯電器２Ｙという）、露光手段３Ｙ、現像手段４Ｙ、クリーニング手段６Ｙ（以下、単にクリーニング手段６Ｙ、あるいは、クリーニングブレード６Ｙという）を配置し、感光体ドラム１Ｙ上にイエロー（Ｙ）のトナー画像を形成するものである。また、本実施の形態においては、この画像形成ユニット１０Ｙのうち、少なくとも感光体ドラム１Ｙ、帯電手段２Ｙ、現像手段４Ｙ、クリーニング手段６Ｙを一体化するように設けている。
【０１０８】
帯電手段２Ｙは、感光体ドラム１Ｙに対して一様な電位を与える手段であって、本実施の形態においては、感光体ドラム１Ｙにコロナ放電型の帯電器２Ｙが用いられている。
【０１０９】
像露光手段３Ｙは、帯電器２Ｙによって一様な電位を与えられた感光体ドラム１Ｙ上に、画像信号（イエロー）に基づいて露光を行い、イエローの画像に対応する静電潜像を形成する手段であって、この露光手段３Ｙとしては、感光体ドラム１Ｙの軸方向にアレイ状に発光素子を配列したＬＥＤと結像素子（商品名；セルフォックレンズ）とから構成されるもの、あるいは、レーザ光学系などが用いられる。
【０１１０】
本発明の画像形成装置としては、上述の感光体と、現像器、クリーニング器等の構成要素をプロセスカートリッジ（画像形成ユニット）として一体に結合して構成し、この画像形成ユニットを装置本体に対して着脱自在に構成しても良い。又、帯電器、像露光器、現像器、転写又は分離器、及びクリーニング器の少なくとも１つを感光体とともに一体に支持してプロセスカートリッジ（画像形成ユニット）を形成し、装置本体に着脱自在の単一画像形成ユニットとし、装置本体のレールなどの案内手段を用いて着脱自在の構成としても良い。
【０１１１】
無端ベルト状中間転写体ユニットは、複数のローラにより巻回され、回動可能に支持された半導電性エンドレスベルト状の第２の像担持体としての無端ベルト状中間転写体７０を有する。
【０１１２】
画像形成ユニット１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｂｋより形成された各色の画像は、一次転写手段としての一次転写ローラ５Ｙ、５Ｍ、５Ｃ、５Ｂｋにより、回動する無端ベルト状中間転写体７０上に逐次転写されて、合成されたカラー画像が形成される。給紙カセット２０内に収容された転写材（定着された最終画像を担持する支持体：例えば普通紙、透明シート等）としての転写材Ｐは、給紙手段２１により給紙され、複数の中間ローラ２２Ａ、２２Ｂ、２２Ｃ、２２Ｄ、レジストローラ２３を経て、二次転写手段としての二次転写ローラ５ｂに搬送され、転写材Ｐ上に二次転写してカラー画像が一括転写される。カラー画像が転写された転写材Ｐは、定着手段２４により定着処理され、排紙ローラ２５に挟持されて機外の排紙トレイ２６上に載置される。ここで、中間転写体や転写材等の感光体上に形成されたトナー画像の転写支持体を総称して転写媒体と云う。
【０１１３】
一方、二次転写手段としての二次転写ローラ５ｂにより転写材Ｐにカラー画像を転写した後、転写材Ｐを曲率分離した無端ベルト状中間転写体７０は、クリーニング手段６ｂにより残留トナーが除去される。
【０１１４】
画像形成処理中、一次転写ローラ５Ｂｋは常時、感光体１Ｂｋに当接している。他の一次転写ローラ５Ｙ、５Ｍ、５Ｃはカラー画像形成時にのみ、それぞれ対応する感光体１Ｙ、１Ｍ、１Ｃに当接する。
【０１１５】
二次転写ローラ５ｂは、ここを転写材Ｐが通過して二次転写が行われる時にのみ、無端ベルト状中間転写体７０に当接する。
【０１１６】
また、装置本体Ａから筐体８を支持レール８２Ｌ、８２Ｒを介して引き出し可能にしてある。
【０１１７】
筐体８は、画像形成部１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｂｋと、無端ベルト状中間転写体ユニットとから成る。
【０１１８】
画像形成部１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｂｋは、垂直方向に縦列配置されている。感光体１Ｙ、１Ｍ、１Ｃ、１Ｂｋの図示左側方には無端ベルト状中間転写体ユニットが配置されている。無端ベルト状中間転写体ユニットは、ローラ７１、７２、７３、７４を巻回して回動可能な無端ベルト状中間転写体７０、一次転写ローラ５Ｙ、５Ｍ、５Ｃ、５Ｂｋ、及びクリーニング手段６ｂとから成る。
【０１１９】
本発明の画像形成装置は電子写真複写機、レーザプリンター、ＬＥＤプリンター及び液晶シャッター式プリンター等の電子写真装置一般に適応するが、更に、電子写真技術を応用したディスプレー、記録、軽印刷、製版及びファクシミリ等の装置にも幅広く適用することができる。
【実施例】
【０１２０】
以下、実施例をあげて本発明を詳細に説明するが、本発明の様態はこれに限定されない。尚、下記文中「部」とは「質量部」を表す。
【０１２１】
〔１〕実施例その１
〔顔料の精製〕
精製例１（水蒸気処理＋昇華精製処理）
前記合成例１で得られたピランスロン系化合物（ＣＧＭ−１３）２０ｇを水蒸気処理装置のチャンバ内に仕込み、チャンバに窒素を流通させ置換した後に、チャンバを処理温度の４００℃に加熱した。窒素の供給を停止し、処理温度４００℃の水蒸気を流通させ１時間保持した後に、水蒸気の供給を停止し、再び窒素を流通しながら冷却した。チャンバが室温になった後に中間精製顔料（ＣＧＭ−１３）を取り出した。
【０１２２】
上記の精製方法が、水蒸気処理による精製であり、続いて昇華精製処理工程を行うことにより、精製ＣＧＭ−１３が得られた。実際の条件は下記比較精製例３と同様の方法で処理した。
【０１２３】
表１に示す精製例２〜１１、及び前記と同じ昇華精製処理を行った以外は同様にして、感光体Ｎｏ．２〜１１に用いる電荷発生物質を作製した。
【０１２４】
【表１】
2012087159.tif 000014
【０１２５】
尚、後記性能比較を行った本発明範囲外の精製処理方法（比較精製例１〜３）は下記の如く行った。
【０１２６】
比較精製例１（溶媒中で撹拌洗浄処理）
合成例１で得られたピランスロン系化合物（ＣＧＭ−１３）２０ｇとテトラヒドロフラン２００ｍｌをビーカーに入れ、撹拌翼２００ｒｐｍで１時間撹拌した後に、吸引濾過した。同様に、テトラヒドロフランで撹拌洗浄した顔料と、純水２００ｍｌとをビーカーに入れ、撹拌翼２００ｒｐｍで１時間撹拌した後に吸引濾過した。この操作を、純水で撹拌洗浄した後の濾液の電気伝導率が１００μＳ／ｃｍ以下になるまで繰り返した。これを乾燥し、中間精製顔料（ＣＧＭ−１３）を取り出した。続いて下記比較精製例３と同様な方法で昇華精製を行い、精製したＣＧＭ−１３を得た。
【０１２７】
比較精製例２（アシッドペースト処理）
合成例１で得られたピランスロン系化合物（ＣＧＭ−１３）１０ｇをトリフルオロ酢酸３００ｍｌに溶解し、これを水５０００ｍｌに滴下した。沈殿した顔料をろ過し、２００ｍｌの水に懸濁させて洗浄した。洗浄液の電気伝導度が１００μＳ／以下になるまで水洗を繰り返し、得られたウェットケーキを乾燥し、中間精製顔料（ＣＧＭ−１３）を取り出した。続いて下記比較精製例３と同様な方法で昇華精製を行い、精製したＣＧＭ−１３を得た。
【０１２８】
比較精製例３（分別昇華精製処理）
合成例１で得られたピランスロン系化合物（ＣＧＭ−１３）５ｇをパイレックス（登録商標）ガラスチューブに入れ、このチューブを、チューブの長さに沿って４８０℃〜２０℃の温度勾配（１ｍの長さで、４８０℃〜２０℃の温度勾配をつけた）を生ずる炉の内側に置いた。ガラスチューブ内を１３３．３Ｐａ〜１３．３Ｐａに減圧し、精製すべきピレン系顔料が置かれた位置を４８０℃に加熱した。生成した蒸気をチューブの低温側に移動させ、３００℃〜４２０℃の間の領域にて凝縮させ、精製したＣＧＭ−１３を得た。
【０１２９】
感光体１の作製
下記の様に感光体１を作製した。
【０１３０】
円筒形アルミニウム支持体の表面を切削加工し、十点表面粗さＲｚ＝１．５（μｍ）の導電性支持体を用意した。
【０１３１】
〈中間層〉
中間層１
上記導電性支持体上に、下記中間層塗布液を浸漬塗布法で塗布し、１２０℃３０分で乾燥し、乾燥膜厚１．０μｍの中間層１を形成した。
【０１３２】
下記中間層分散液を同じ混合溶媒にて二倍に希釈し、一夜静置後に濾過（フィルター；日本ポール社製リジメッシュフィルター公称濾過精度：５ミクロン、圧力；５０ｋＰａ）し、中間層塗布液を作製した。
【０１３３】
（中間層分散液の作製）
バインダー樹脂：（ポリアミドＮ−１）                    １部（１．００体積部）
Ｎ型半導性粒子：ルチル形酸化チタンＡ１（一次粒径３５ｎｍ；メチルハイドロジェンシロキサンとジメチルシロキサンの共重合体（モル比１：１）を用い、酸化チタン全質量の５質量％の量で表面処理したもの）                      ３．５部（１．０体積部）
エタノール／ｎ−プロピルアルコール／テトラヒドロフラン（４５／２０／３０質量比）                                                                        １０部
上記成分を混合し、サンドミル分散機を用い、１０時間、バッチ式にて分散して、中間層分散液を作製した。
【０１３４】
〈電荷発生層：ＣＧＬ〉
電荷発生物質（ＣＧＭ）：精製例１で作製したＣＧＭ−１３                  ２４部
ポリビニルブチラール樹脂「エスレックＢＬ−Ｓ」（積水化学社製）          １２部
２−ブタノン／シクロヘキサノン＝４／１（ｖ／ｖ）                      ３００部
上記組成物を混合し、サンドミルを用いて分散し、電荷発生層塗布液を調製した。この塗布液を浸漬塗布法で塗布し、前記中間層の上に乾燥膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成した。
【０１３５】
〈電荷輸送層（ＣＴＬ）〉
電荷輸送物質（ＣＴＭ）：ＣＴＭ−１                                    ２２５部
ポリカーボネート（Ｚ３００：三菱ガス化学社製）                        ３００部
酸化防止剤（下記ＡＯ−１）                                                ６部
ＴＨＦ／トルエン混合液（体積比３／１混合）                          ２０００部
シリコーンオイル（ＫＦ−９６：信越化学社製）                              １部
を混合し、溶解して電荷輸送層塗布液１を調製した。この塗布液を前記電荷発生層の上に浸漬塗布法で塗布し、１１０℃７０分の乾燥を行い、乾燥膜厚２０．０μｍの電荷輸送層１を形成し、感光体１を作製した。
【０１３６】
感光体Ｎｏ．２〜１５の作製
精製例１で作製したＣＧＭ−１３を、表２に記載の顔料精製方法に変更して作製したＣＧＭ−１３に変更した以外は同様にし、感光体２〜１１を作製した。更に、比較精製例１〜３を用いて精製した顔料を電荷発生物質として使用した感光体１２〜１４、未精製のＣＧＭ−１３を電荷発生物質として用いた感光体Ｎｏ．１５を作製した。（内容は、後記表２参照）。
【０１３７】
《評価１》
（収率）
未精製のピランスロン系顔料の質量（仕込み量）に対して、顔料精製及び、その後に実施する昇華精製処理を施した後の質量（回収量）の割合を示す。
【０１３８】
（回収量ｇ）／（仕込み量ｇ）＝（収率％）
収率の評価
◎：精製及び昇華後の収率が、７０％以上（良好）
○：精製及び昇華後の収率が、７０％未満、５５％以上（実用上問題なし）
×：精製及び昇華後の収率が、５５％未満、４０％以上（実用上好ましくない）
××：精製及び昇華後の収率が、４０％未満（実用上極めて好ましくない）
評価機として、基本的に図２の構成を有するフルカラー複合機ｂｉｚｈｕｂ  ＰＲＯ  Ｃ６５００（コニカミノルタビジネステクノロジーズ社製）改造機（像露光光源に４０５ｎｍのレーザ光を使用、ビーム径３０μｍで、１２００ｄｐｉ（２．５４ｃｍ当たりのドット数）の露光を行い、プロセス速度は３００ｍｍ／ｓｅｃに改造した）を用い、該複写機に感光体１〜１５を搭載し評価した。評価項目と評価基準を下記に示す。
【０１３９】
（感度）
感光体の表面電位を−７００Ｖになるように帯電し、表面電位が−３５０Ｖまで減衰するのに必要な光量を測定し、感度（Ｅ１／２）を求めた。
【０１４０】
（繰り返し特性）
次に初期暗部電位（Ｖｄ）及び初期明部電位（Ｖｌ）をそれぞれ−７００Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、高温高湿環境（３０℃、８０％ＲＨ）にて、帯電、露光を１万回繰り返し、Ｖｄ、Ｖｌの変動量（ΔＶｄ、ΔＶｌ）を測定した。
【０１４１】
尚、以下表中のマイナス記号は電位の低下を表し、プラス記号は電位の上昇を表す。
【０１４２】
１ドットラインの評価
白地のＡ４紙に１ドットラインと黒ベタ画像を作製し、下記の基準で評価した。
【０１４３】
◎：１ドットラインが連続して再現されており、黒ベタの画像濃度が１．２以上（良好）
○：１ドットラインは連続して再現されているが、黒ベタの画像濃度が１．２未満〜１．０以上（実用性に問題なし）
×：１ドットラインが切断されて再現されているか、又は１ドットラインが連続して再現されていても、黒ベタの画像濃度が１．０未満（実用性に問題有り）
２ドットラインの評価
黒ベタの画像の中に、２ドットラインの白線を作製し、下記の基準で評価した。
【０１４４】
◎：２ドットラインの白線が連続して再現されており、黒ベタの画像濃度が１．２以上（良好）
○：２ドットラインの白線は連続して再現されているが、黒ベタの画像濃度が１．２未満〜１．０以上（実用性に問題なし）
×：２ドットラインの白線が切断されて再現されているか、又は２ドットラインの白線は連続して再現されていても、黒ベタの画像濃度が１．０未満（実用性に問題有り）
上記のベタ画像濃度は、マクベス社製ＲＤ−９１８を使用して測定。紙の反射濃度を「０」とした相対反射濃度で測定した。結果は表２に示した。
【０１４５】
【表２】
2012087159.tif 000015
【０１４６】
表２より明らかなように、一般式（１）で表されるピランスロン系化合物の電荷発生物質を用いた感光体１〜１０は、短波長レーザ光の４０５ｎｍの照射光に対して、優れた感度特性及び繰り返し特性を有し、４０５ｎｍの短波長レーザ光を用いての画像評価においても１ドットライン及び２ドットラインの再現性が優れている。一方、水蒸気を用いず精製したＣＴＭ−１３を用いた感光体１１、比較精製例１〜２で精製して得られた電荷発生物質を用いた感光体１２〜１３、及び精製なしの電荷発生物質を用いた感光体１５は、感度及び繰り返し特性の評価においても、本発明の感光体１〜１０に比し相対的に劣っており、画像評価においても１ドットラインの再現性の劣化が大きい。また、比較精製例３で精製して得られた電荷発生物質を用いた感光体１４は、感度及び繰り返し特性、画像評価において優れた結果が得られるものの、収率が著しく低かった。
【０１４７】
〔２〕実施例その２
感光体１６〜２１の作製
ＣＧＭ（顔料）を表３に示す顔料に変更した感光体Ｎｏ．１６〜２１を作製し、実施例その１と同様の評価を行った。
【０１４８】
【表３】
2012087159.tif 000016
【０１４９】
【化１２】
2012087159.tif 000017
【０１５０】
一般式（１）ピランスロン系顔料以外の顔料に、本発明の精製方法を適用した場合はやや性能が劣るが、本発明の効果は十分得られることがわかる。
【符号の説明】
【０１５１】
１Ｙ、１Ｍ、１Ｃ、１Ｂｋ  感光体
２Ｙ、２Ｍ、２Ｃ、２Ｂｋ  帯電手段
３Ｙ、３Ｍ、３Ｃ、３Ｂｋ  露光手段
４Ｙ、４Ｍ、４Ｃ、４Ｂｋ  現像手段
１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｂｋ  画像形成ユニット
【図１】
2012087159.tif 000019
【図２】
2012087159.tif 000020