(57)【要約】【課題】有害動物に対する優れた防除効力を有する有害動物防除用組成物、及び有害動物の防除方法を提供する。【解決手段】式（１）2012087061.tif 000093〔式中、Ｑ、Ｇ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は明細書に記載の定義を表す。〕で示されるピリミジン化合物と、ピリダリルとを含有する有害動物防除組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2012087061.tif 000089
〔式中、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｇ1は窒素またはＣＨを表し、
Ｒ1は水素またはアミノ基を表し、
Ｒ2は水素、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基を表し、
Ｒ3は群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基を表し、
群Ａはハロゲンおよび−Ｓｉ（Ｒ4）3
｛Ｒ4は互いに同一でも相異なっていてもよく、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基を表す。｝からなる群を表す。〕
で示されるピリミジン化合物と、ピリダリルとを含有する有害動物防除組成物。
【請求項２】
式（１）における、Ｑが酸素である請求項１記載の有害動物防除組成物。
【請求項３】
式（１）における、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１又は２記載の有害動物防除組成物。
【請求項４】
式（１）における、Ｒ2が水素又はハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１又は２記載の有害動物防除組成物。
【請求項５】
式（１）における、Ｒ1が水素である請求項１〜４いずれか一項記載の有害動物防除組成物。
【請求項６】
式（１）における、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲンで置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基である請求項１〜５いずれか一項記載の有害動物防除組成物。
【請求項７】
式（１）における、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１〜５いずれか一項記載の有害動物防除組成物。
【請求項８】
式（１）における、Ｒ3が１個〜８個のフッ素または塩素で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１〜５いずれか一項記載の有害動物防除組成物。
【請求項９】
式（１）における、Ｇ1が窒素である請求項１〜８いずれか一項記載の有害動物防除組成物。
【請求項１０】
ピリミジン化合物とピリダリルとの重量比が、５：９５〜９５：５の請求項１〜９いずれか一項記載の有害動物防除組成物。
【請求項１１】
式（Ａ）
2012087061.tif 000090
〔式中、
Ｒ2Aは水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はハロゲンを表し、
Ｒ3Aはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基を表す。〕
で示されるピリミジン化合物と、ピリダリルとを含有する有害動物防除組成物。
【請求項１２】
ピリミジン化合物とピリダリルとの重量比が、５：９５〜９５：５の請求項１１記載の有害動物防除組成物。
【請求項１３】
式（１）
2012087061.tif 000091
〔式中、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｇ1は窒素またはＣＨを表し、
Ｒ1は水素またはアミノ基を表し、
Ｒ2は水素、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基を表し、
Ｒ3は群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基を表し、
群Ａはハロゲンおよび−Ｓｉ（Ｒ4）3
｛Ｒ4は互いに同一でも相異なっていてもよく、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基を表す。｝からなる群を表す。〕
で示されるピリミジン化合物と、ピリダリルとの有効量を、有害動物または有害動物の生息場所に施用する有害動物の防除方法。
【請求項１４】
式（１）における、Ｑが酸素である請求項１３記載の防除方法。
【請求項１５】
式（１）における、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１３又は１４記載の防除方法。
【請求項１６】
式（１）における、Ｒ2が水素又はハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１３又は１４記載の防除方法。
【請求項１７】
式（１）における、Ｒ1が水素である請求項１３〜１６いずれか一項記載の防除方法。
【請求項１８】
式（１）における、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲンで置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基である請求項１３〜１７いずれか一項記載の防除方法。
【請求項１９】
式（１）における、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１３〜１７いずれか一項記載の防除方法。
【請求項２０】
式（１）における、Ｒ3が１個〜８個のフッ素または塩素で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１３〜１７いずれか一項記載の防除方法。
【請求項２１】
式（１）における、Ｇ1が窒素である請求項１３〜２０いずれか一項記載の防除方法。
【請求項２２】
ピリミジン化合物とピリダリルとの重量比が、５：９５〜９５：５の請求項１３〜２１いずれか一項記載の防除方法。
【請求項２３】
式（Ａ）
2012087061.tif 000092
〔式中、
Ｒ2Aは水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はハロゲンを表し、
Ｒ3Aはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基を表す。〕
で示されるピリミジン化合物と、ピリダリルとの有効量を、有害動物または有害動物の生息場所に施用する有害動物の防除方法。
【請求項２４】
ピリミジン化合物とピリダリルとの重量比が、５：９５〜９５：５の請求項２３記載の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害動物防除組成物及び有害動物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害動物に対して優れた防除効力を有する有害動物防除組成物、及び有害動物の防除方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるピリミジン化合物と、ピリダリルとを併用することにより、有害動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は次の通りの構成をとるものである。
［１］  式（１）
2012087061.tif 000002
〔式中、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｇ1は窒素またはＣＨを表し、
Ｒ1は水素またはアミノ基を表し、
Ｒ2は水素、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基を表し、
Ｒ3は群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基を表し、
群Ａはハロゲンおよび−Ｓｉ（Ｒ4）3
｛Ｒ4は互いに同一でも相異なっていてもよく、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基を表す。｝からなる群を表す。〕
で示されるピリミジン化合物と、ピリダリルとを含有する有害動物防除組成物。
［２］  式（１）における、Ｑが酸素である［１］記載の有害動物防除組成物。
［３］  式（１）における、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である［１］又は［２］記載の有害動物防除組成物。
［４］  式（１）における、Ｒ2が水素又はハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である［１］又は［２］記載の有害動物防除組成物。
［５］  式（１）における、Ｒ1が水素である［１］〜［４］いずれか一項記載の有害動物防除組成物。
［６］  式（１）における、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲンで置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基である［１］〜［５］いずれか一項記載の有害動物防除組成物。
［７］  式（１）における、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基である［１］〜［５］いずれか一項記載の有害動物防除組成物。
［８］  式（１）における、Ｒ3が１個〜８個のフッ素または塩素で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基である［１］〜［５］いずれか一項記載の有害動物防除組成物。
［９］  式（１）における、Ｇ1が窒素である［１］〜［８］いずれか一項記載の有害動物防除組成物。
［１０］  ピリミジン化合物とピリダリルとの重量比が、５：９５〜９５：５の［１］〜［９］いずれか一項記載の有害動物防除組成物。
［１１］  式（Ａ）
2012087061.tif 000003
〔式中、
Ｒ2Aは水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はハロゲンを表し、
Ｒ3Aはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基を表す。〕
で示されるピリミジン化合物と、ピリダリルとを含有する有害動物防除組成物。
［１２］  ピリミジン化合物とピリダリルとの重量比が、５：９５〜９５：５の［１１］記載の有害動物防除組成物。
［１３］
式（１）
2012087061.tif 000004
〔式中、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｇ1は窒素またはＣＨを表し、
Ｒ1は水素またはアミノ基を表し、
Ｒ2は水素、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基を表し、
Ｒ3は群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基を表し、
群Ａはハロゲンおよび−Ｓｉ（Ｒ4）3
｛Ｒ4は互いに同一でも相異なっていてもよく、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基を表す。｝からなる群を表す。〕
で示されるピリミジン化合物と、ピリダリルとの有効量を、有害動物または有害動物の生息場所に施用する有害動物の防除方法。
［１４］  式（１）における、Ｑが酸素である［１３］記載の防除方法。
［１５］  式（１）における、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である［１３］又は［１４］記載の防除方法。
［１６］  式（１）における、Ｒ2が水素又はハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である［１３］又は［１４］記載の防除方法。
［１７］  式（１）における、Ｒ1が水素である［１３］〜［１６］いずれか一項記載の防除方法。
［１８］  式（１）における、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲンで置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基である［１３］〜［１７］いずれか一項記載の防除方法。
［１９］  式（１）における、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基である［１３］〜［１７］いずれか一項記載の防除方法。
［２０］  式（１）における、Ｒ3が１個〜８個のフッ素または塩素で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基である［１３］〜［１７］いずれか一項記載の防除方法。
［２１］  式（１）における、Ｇ1が窒素である［１３］〜［２０］いずれか一項記載の防除方法。
［２２］  ピリミジン化合物とピリダリルとの重量比が、５：９５〜９５：５の［１３］〜［２１］いずれか一項記載の防除方法。
［２３］  式（Ａ）
2012087061.tif 000005
〔式中、
Ｒ2Aは水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はハロゲンを表し、
Ｒ3Aはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基を表す。〕
で示されるピリミジン化合物と、ピリダリルとの有効量を、有害動物または有害動物の生息場所に施用する有害動物の防除方法。
［２４］  ピリミジン化合物とピリダリルとの重量比が、５：９５〜９５：５の［２３］記載の防除方法。
【０００６】
本発明に係る有害動物防除組成物は、有害動物に対して優れた防除効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明に係る有害動物防除組成物（以下、「本発明組成物」と称する場合がある。）は、式（１）で示されるピリミジン化合物（以下、「本活性化合物」と称する場合がある。）と、ピリダリルとを有効成分として含有する。
【０００８】
本活性化合物について説明する。
本活性化合物における置換基としては、以下の例が挙げられる。尚、本発明において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子を意味する。
【０００９】
本活性化合物において「Ｃ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１０】
本活性化合物において「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基等のハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基等のハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基および３−ブロモ−２−プロピニル基等のハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１１】
本活性化合物において「ハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１２】
本活性化合物において「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００１３】
本活性化合物において「ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基およびブチルアミノ基が挙げられる。
【００１４】
本活性化合物において「ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、およびジプロピルアミノ基が挙げられる。
【００１５】
本活性化合物において「群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば２，２−ジクロロプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、１，１−ビス（トリフルオロメチル）メチル基、パーフルオロイソプロピル基、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）プロピル基、４−フルオロブチル基、２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、２，２，３−トリフルオロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロブチル基、２，２，３，４−テトラフルオロブチル基、３，３，４，４−テトラフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、１−（トリメチルシリル）メチル基および２−（トリメチルシリル）エチル基が挙げられる。
【００１６】
本活性化合物において「群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基および２，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテニル基が挙げられる。
【００１７】
本発明に用いられる本活性化合物の態様としては、例えば次のものが挙げられる。
式（１）において、Ｑが酸素であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが硫黄であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ1がアミノ基であるピリミジン化合物；
【００１８】
式（１）において、Ｒ2が水素、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基またはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素、フッ素、塩素、臭素またはメチル基であるピリミジン化合物；
【００１９】
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ3が群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基あるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ3が群Ａより選ばれる１個以上の基で置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ3がトリメチルシリル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲンで置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ3が１個〜８個のフッ素または塩素で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ3が１個〜８個のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ3が１個〜８個の塩素で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ3が２，２−ジクロロプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１−ビス（トリフルオロメチル）メチル基、パーフルオロイソプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピル基、２−メチル−２−（トリフルオロメチル）プロピル基、または２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基であるピリミジン化合物；
【００２０】
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ1が水素であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲンで置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ3がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ3が１個〜８個のフッ素または塩素で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｒ2が水素、ハロゲンまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ3が１個〜８個のフッ素または塩素で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物；
【００２１】
式（１）において、Ｑが酸素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はハロゲンであり、Ｒ3がハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基であるピリミジン化合物；すなわち式（Ａ）
2012087061.tif 000006
〔式中、
Ｒ2Aは水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はハロゲンを表し、
Ｒ3Aはハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基を表す。〕
で示されるピリミジン化合物。
【００２２】
本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ａ）で示されるピリミジン化合物とピリダリルとを含有する組成物；
式（Ａ）で示されるピリミジン化合物とピリダリルとを、重量比で式（Ａ）で示されるピリミジン化合物／ピリダリル＝５：９５〜９５：５の割合で含有する組成物。
【００２３】
次に、本発明組成物における有効成分である本活性化合物の製造法について説明する。
本活性化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ）〜（製造法Ｄ）にしたがって製造することができる。
【００２４】
（製造法Ａ）
本活性化合物は、
式（２）
2012087061.tif 000007
〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＧ1は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）と、
式（３）
2012087061.tif 000008
〔式中、Ｒ3およびＱは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本活性化合物を単離することができる。単離された本活性化合物は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００２５】
（製造法Ｂ）
本活性化合物のうち、
式（１−ｉ）
2012087061.tif 000009
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、ＱおよびＧ1は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、本活性化合物（１−ｉ）と記す。）は、
式（４）
2012087061.tif 000010
〔式中、Ｒ2およびＲ3は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（４）と記す。）と、
式（５）
2012087061.tif 000011
〔式中、Ｇ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（５）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（４）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（４）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本活性化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本活性化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００２６】
（製造法Ｃ）
本活性化合物は、
式（６）
2012087061.tif 000012
〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）と、
化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本活性化合物を単離することができる。単離された本活性化合物は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００２７】
（製造法Ｄ）
本活性化合物は、
式（７）
2012087061.tif 000013
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1およびＱは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７）と記す。）と、
式（８）
2012087061.tif 000014
〔式中、Ｒ3は前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素、臭素、ヨウ素、パラトルエンスルホニルオキシ基またはメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（８）の量は、化合物（７）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（７）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本活性化合物を単離することができる。単離された本活性化合物は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００２８】
次に、本活性化合物の製造中間体の製造法について説明する。該製造中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に準じて製造することができる化合物である。また、例えば下記の方法により製造することもできる。
【００２９】
（参考製造法１）
化合物（２）のうち、
式（２−ｉ）
2012087061.tif 000015
〔式中、Ｒ2及びＧ1は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉ）と記す。）は、
式（９）
2012087061.tif 000016
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（９）と記す。）と、
化合物（５）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（２−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（２−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３０】
（参考製造法２）
化合物（２）のうち、
式（２−ｉｉ）
2012087061.tif 000017
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉｉ）と記す。）は、
式（１０）
2012087061.tif 000018
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１０）と記す。）と、
式（１１）
2012087061.tif 000019
〔式中、Ｒ5は、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性化合物；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１１）の量は、化合物（１０）１モルに対して、通常１〜２モルである。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮することにより化合物（２−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（２−ｉｉ）は、クロマトグラフィー、蒸留等により更に精製することもできる。
【００３１】
（参考製造法３）
化合物（１０）は、化合物（９）とヒドラジンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性化合物；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジンとしては、例えばヒドラジン及びヒドラジン水和物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジンの量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜１０モルである。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物；トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン；及び炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３２】
（参考製造法４）
化合物（４）は、化合物（９）と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出することにより化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３３】
（参考製造法５）
化合物（６）のうち、式（６−ｉ）
2012087061.tif 000020
〔式中、Ｒ2及びＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（６−ｉ）と記す。）は、化合物（９）と化合物（５）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常２〜３モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常２モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（６−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（６−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３４】
（参考製造法６）
化合物（７）のうち、
式（７−ｉ）
2012087061.tif 000021
〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７−ｉ）と記す。）は、化合物（６）を加水分解反応に付すことで製造することができる。
該反応は、水の存在下において、塩基あるいは酸の存在下で行われる。必要に応じて、用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；及びアセトニトリル等のニトリルが挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物；及びトリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミンが挙げられる。該反応が塩基の存在下で行われる場合、該反応に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常０．１〜４モルである。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、臭酸、硫酸等の無機酸；及び酢酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。該反応が酸の存在下で行われる場合、該反応に用いられる酸の量は、化合物（６）１モルに対して、通常０．１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（７−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（７−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３５】
（参考製造法６）
化合物（７）のうち、
式（７−ｉｉ）
2012087061.tif 000022
〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７−ｉｉ）と記す。）は、化合物（７−ｉ）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジンおよびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン ２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤の量は、化合物（７−ｉ）1モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物中に析出した沈殿を濾取する、または、反応混合物を有機溶媒抽出等により化合物（７−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（７−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００３６】
本発明組成物に含有する本活性化合物は１種でもよいし、２種以上でもよい。好ましくは１種以上、３種以下である。
【００３７】
本発明組成物において本活性化合物と併用するピリダリルについて説明する。
ピリダリルは、例えば、特許３１０６９２８号公報に記載された方法に準じて製造することができる。
【００３８】
本活性化合物は、幾何異性体及び／または立体異性体が存在する場合があるが、本発明はそれら各々の異性体及びそれらの異性体の混合物を包含する。
また、本活性化合物及びピリダリルは、農薬化学上許容可能な塩を形成する場合がある。そのような塩としては、例えば無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アンモニア等）、有機塩基（例えば、ピリジン、コリジン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等）、無機酸（例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸等）、有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）との塩が挙げられる。本発明における本活性化合物またはピリダリルとしては、それら各々の塩も含む。
【００３９】
本発明組成物において、本活性化合物とピリダリルとの割合は、重量比（＝本活性化合物：ピリダリル）で、通常５：９５〜９５：５、好ましくは２０：８０〜８０：２０の範囲である。
【００４０】
一般に、本発明組成物は、後述の担体等を含有しており、農薬または動物薬の取り得る製剤である。
本発明組成物は、本活性化合物及びピリダリルを適当な液体担体に溶解または分散させる、本活性化合物及びピリダリルを適当な固体担体や軟膏基材と混合するか吸着させる、本活性化合物及びピリダリルを適当なガス状担体に混合または分散させる等の公知の方法により、例えば下記の剤型として調製することができる。
上記剤型としては、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、種子浸漬剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、蚊取り線香・電気蚊取りマット・液体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、ＥＷ剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、フィルム、注射剤、塗布剤、樹脂製剤、シャンプー製剤等が挙げられる。
該調製において、必要に応じて、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤、固着剤、結合剤、分散剤、着色剤等の製剤用補助剤を添加してもよい。
【００４１】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００４２】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【００４３】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【００４４】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００４５】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００４６】
本発明組成物は、本活性化合物及びピリダリルに加え、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤、共力剤あるいは薬害軽減剤を含有してもよい。
【００４７】
本発明組成物における本活性化合物及びピリダリルの含有割合は、本発明組成物全量に対して、通常０．０１〜９５重量％、好ましくは約０．１〜９０重量％、より好ましくは約５〜７０重量％である。
具体的には、本発明組成物が、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤の形態である場合は、該含有割合は、本発明組成物全量に対して、通常約１〜９０重量％、好ましくは約５〜５０重量％である。本発明組成物が、油剤や粉剤の形態である場合は、該含有割合は、通常約０．１〜５０重量％、好ましくは約０．１〜２０重量％である。本発明組成物が、粒剤の形態である場合は、該含有割合は、通常約０．１〜５０重量％、好ましくは約０．５〜２０重量％である。
本発明組成物において配合される他の農薬活性成分（例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤及び／または殺菌剤）は、本発明組成物全量に対して、好ましくは約１〜８０重量％、より好ましくは約１〜２０重量％である。
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形等によって異なるが、通常約０．００１〜９９．９重量％、好ましくは約１〜９９重量％である。例えば、本発明組成物全量に対して、界面活性剤を通常約１〜２０重量％、好ましくは約１〜１５重量％、流動助剤を約１〜２０重量％、担体を約１〜９０重量％、好ましくは約１〜７０重量％を添加することができる。液剤である場合は、本発明組成物全量に対して、界面活性剤を通常約１〜２０重量％、好ましくは約１〜１０重量％と、水を約２０〜９０重量％添加することができる。また、乳剤、水和剤、顆粒水和剤等は使用に際して、水等で適宜希釈増量（例えば、約１００〜５０００倍）して散布することができる。
【００４８】
本発明組成物が防除効力を示す有害動物としては、例えば、以下の有害節足動物や有害腹足動物が挙げられる。
【００４９】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、サビイロカスミカメムシ(Lygus lineolaris )、アカヒゲホソミドリカスミカメムシ（Trigonotylus caelestialium）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、ミカンコナカイガラムシ(Planococus citri)、グレープミーリーバグ（Planococcus maritimus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類、キジラミ類等。
【００５０】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）等のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【００５１】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）等のアザミウマ類等。
【００５２】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmiaalbipunctata）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Tabanus trigonus）等のアブ類、サシバエ類等。
【００５３】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculates）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Agriotes spp.）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等。
【００５４】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、コオロギ類等。
【００５５】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
【００５６】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ （Phthirus pubis）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等。
【００５７】
膜翅目害虫：イエヒメアリ（Monomorium pharaosis）、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等。
【００５８】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai）、クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis）、オオシロアリ（Hodotermopsis japonica）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、キアシシロアリ（Reticulitermes flaviceps amamianus）、カンモンシロアリ（Reticulitermes sp.）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Reticuliterumes flavipes、Reticulitermes hesperus、Reticulitermes virginicus、Reticulitermes tibialis、Heterotermes aureus、Zootermopsis nevadensis等。
【００５９】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylvairum）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ類、アオツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ類等。カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のクモ類等。
【００６０】
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等。
等脚綱類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等。
【００６１】
本発明に係る有害動物の防除方法（以下、「本発明防除方法」と称する場合がある。）は、本活性化合物とピリダリルとの有効量を、有害動物または有害動物の生息場所に施用する。
本発明防除方法は、本活性化合物とピリダリルとの有効量を、植物または植物を栽培する土壌や水耕栽培溶液、培地等に施用する。
本発明防除方法により、有害動物を防除することができる。
本発明防除方法では、他の何らの成分も加えず本活性化合物及びピリダリルをそのまま施用することもできるし、本活性化合物及びピリダリルと、上述の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤等のその他の薬剤とを施用してもよいし、本活性化合物及びピリダリルと天敵生物や天敵微生物とを併用してもよい。尚、本活性化合物及びピリダリルは同時期に別々に施用してもよいが、通常は施用時の簡便性の観点から、本発明組成物として施用する。
上記有害動物の生息場所としては、植物、水田、乾田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
施用対象となる植物としては、茎葉、種子、種芋、球根、苗等が挙げられる。尚、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根、及び担根体を意味する。
本発明防除方法において、本活性化合物及びピリダリルは、有害動物、有害動物の生息場所等に従来の有害動物防除剤と同様の方法で、上記の有害動物に接触或いは摂取させることにより施用することができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
上記散布処理とは、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面あるいは有害節足動物自体に、有効成分（本活性化合物及びピリダリル）を散布することにより、有害動物に対する防除効力を発現する処理方法である。
上記土壌処理とは、例えば、保護しようとする植物の根圏に有効成分を与えることにより、有害動物を直接防除するか、あるいは植物の内部に有効成分を浸透移行させて有害動物を防除する処理方法である。
上記土壌処理としては、具体的には、植穴処理、株元処理、植溝処理、作条処理、播種時作条処理、全面処理、側条処理、水面処理、その他土壌散布処理、その他灌注処理、育苗箱処理、育苗トレイ処理、苗床処理、床土混和処理等が挙げられる。
上記種子処理とは、例えば、保護しようとする植物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍を有効成分で処理することにより、有害動物に対する防除効力を発現する処理方法である。上記種子処理としては、具体的には、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理等が挙げられる。
上記水耕液処理とは、例えば、保護しようとする植物の根部等から該植物の内部に有効成分を浸透移行させるために、水耕液等を有効成分で処理することにより、該植物を有害動物による被害から保護する処理方法である。上記水耕液処理としては、具体的には、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
【００６２】
本発明防除方法は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地または非農耕地用において実施することができる。
本活性化合物とピリダリルとを農業分野の有害動物の防除に用いる場合、本活性化合物とピリダリルとの施用量は、防除対象である有害動物の種類や発生程度、製剤形態、施用時期、施用場所、施用方法、気象条件等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には１００００ｍ2あたり１〜１００００ｇである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常、本活性化合物及びピリダリルの濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００６３】
本活性化合物及びピリダリルやその水希釈液は、有害動物または植物に直接散布処理してもよく、上述の土壌処理に供してもよい。
【００６４】
本活性化合物及びピリダリルをシート状やひも状に加工した樹脂製剤として植物に巻き付ける、植物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により施用することもできる。
【００６５】
本発明組成物は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。野菜：ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）、油糧樹木（ヤトロファクルカス、アブラヤシ）等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉、観葉植物等。
【００６６】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【００６７】
本活性化合物とピリダリルとを家屋内に生息する有害動物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、本活性化合物とピリダリルとの施用量は、面上に施用する場合は通常、処理面積１ｍ2あたり０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に施用する場合は通常、処理空間１ｍ3あたり０．０１〜５００ｍｇである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤は、通常、本活性化合物及びピリダリルの濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【実施例】
【００６８】
以下、本発明を、本活性化合物の製造例、その参考製造例、製剤例、及び試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【００６９】
本活性化合物の製造について製造例として示す。
【００７０】
製造例１
１，２，４−トリアゾール２７．６ｇ、アセトニトリル１００ｍＬ及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン５１．７ｇの混合物に、室温で４，６−ジクロロピリミジン１４．９ｇを加えた。この混合物を室温で３時間攪拌した後、８時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過し、濾物をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１３．８ｇを得た。
４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000023
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．１１（１Ｈ，ｄ），８．５０（２Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｄ），９．６２（２Ｈ，ｓ）．
２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール３．６４ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物に氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）０．８１ｇを加え１０分間攪拌した。この混合物に４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン４．２８ｇを加え、氷冷下で１５分間および室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン５．１７ｇを得た。
４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物２７〉
2012087061.tif 000024
【００７１】
製造例２
１，２，４−トリアゾール１１．１ｇ、アセトニトリル２０ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン２０．７ｇの混合物に、室温で４，５，６−トリクロロピリミジン７．３４ｇを加た。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン８．２４ｇを得た。
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000025
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２６（２Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ），９．１２（２Ｈ，ｓ）．
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２７ｇ、ＮＭＰ２ｍＬ、ＤＢＵ０．１５ｇ及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール０．１８ｇの混合物を氷冷下で０．５時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２０ｇを得た。
５−クロロ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物４８〉
2012087061.tif 000026
【００７２】
製造例３
１，２，４−トリアゾール８．２９ｇ、アセトニトリル５０ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン１５．５ｇの混合物に、室温で４，５，６−トリフルオロピリミジン６．７０ｇを滴下した。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリル及び水で順次洗浄後、乾燥して、５−フルオロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン８．９５ｇを得た。
５−フルオロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000027
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．５２（２Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ），９．５３（２Ｈ，ｓ）．
５−フルオロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４６ｇ、ＮＭＰ４ｍＬ及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール０．３６ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．３０ｇを加えた。この混合物を氷冷下０．５時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−フルオロ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．３７ｇを得た。
５−フルオロ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物５４〉
2012087061.tif 000028
【００７３】
製造例４
２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール９．０ｇおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物に氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）２．０ｇを加え１０分間攪拌したた。この混合物に４，６−ジクロロピリミジン７．４５ｇを加え室温で１日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−クロロ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−ピリミジン６．９ｇを得た。
６−クロロ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−ピリミジン
2012087061.tif 000029
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．７１−４．８８（２Ｈ，ｍ），４．９５−５．１８（１Ｈ，ｍ），６．９１−６．９３（１Ｈ，ｍ），８．６２−８．６４（１Ｈ，ｍ）．
６−クロロ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−ピリミジン１．４７ｇ、ヒドラジン１水和物０．５ｇ及びトリエチルアミン０．６０ｇの混合物を７０℃で２時間攪拌した。の混合物を室温まで冷却した。この反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた結晶を濾過により集め、乾燥して、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−ヒドラジノピリミジン０．６０ｇを得た。
４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−ヒドラジノピリミジン
2012087061.tif 000030
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７６（２Ｈ，ｓ），４．６７−４．８０（２Ｈ，ｍ），４．９７−５．２１（１Ｈ，ｍ），６．２１（１Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ）．
４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−ヒドラジノピリミジン０．５ｇ及びアセトニトリル４ｍＬの混合物に氷冷下でエチル−Ｎ−シアノ−ホルムイミデート０．１７ｇ及びアセトニトリル２ｍＬの混合物を加えた。この混合物を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−｛５−アミノ−［１，２，４］トリアゾール−１−イル｝−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−ピリミジン６．９ｇを得た。
６−｛５−アミノ−［１，２，４］トリアゾール−１−イル｝−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−ピリミジン〈本活性化合物５８〉
2012087061.tif 000031
【００７４】
製造例５
１，２，４−トリアゾール３．３２ｇ、アセトニトリル２０ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン６．２０ｇの混合物に、室温で４，６−ジクロロ−５−ニトロピリミジン３．８８ｇを加えた。この混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾物をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−ニトロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１．４０ｇを得た。
５−ニトロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000032
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．５１（２Ｈ，ｓ），９．３３（１Ｈ，ｓ），９．７１（２Ｈ，ｓ）．
５−ニトロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１．０４ｇ、ＮＭＰ１２ｍＬ及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール０．７３ｇの混合物に氷冷下でし、ＤＢＵ０．６１ｇを滴下した。この混合物を氷冷下で０．５時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−ニトロ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．５５ｇを得た。
４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−ニトロ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物６１〉
2012087061.tif 000033
４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−ニトロ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．３７ｇ、酢酸エチル１０ｍＬ及び１０％Ｐｄ／Ｃの混合物を、約１気圧の水素雰囲気下、室温で２時間で攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−アミノ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２９ｇを得た。
５−アミノ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物６０〉
2012087061.tif 000034
【００７５】
製造例６
１，２，４−トリアゾール２．６５ｇ、アセトニトリル１０ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン４．９６ｇの混合物に、室温で４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン２．６１ｇを加えた。この混合物を１４時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン２．１２ｇを得た。
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000035
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），８．４５（２Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ），９．４０（２Ｈ，ｓ）．
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４６ｇ、ＮＭＰ４ｍＬ及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール０．３６ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．３０ｇを加えた。この混合物を１時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．５０ｇを得た。
４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物６２〉
2012087061.tif 000036
【００７６】
また本活性化合物６２は以下の製造方法でも合成することができる。
４，６−ジクロロー５−メチルピリミジン５ｇ、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブタノール５．５８ｇおよびＮＭＰ３０ｍＬの混合物を氷冷し、ＤＢＵ５．６ｇを加え室温で１日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−６−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−メチルピリミジン７．８４ｇを得た。
４−クロロ−６−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−メチルピリミジン
2012087061.tif 000037
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），４．７４−４．８７（２Ｈ，ｍ），４．９２−５．１５（１Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｓ）．
【００７７】
４−クロロ−６−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−メチルピリミジン０．６２ｇ、１，２，４−トリアゾール０．１５ｇ、ＤＢＵ０．３５ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物を５０℃で１時間攪拌し、１００℃で１時間および１３０℃で６時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．３３ｇを得た。＜本活性化合物６２＞
４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン３．２６ｇおよびテトラヒドロフラン３０ｍＬの混合物を氷冷し、１，２，４−トリアゾールナトリウム２．０２ｇを加え室温で３時間攪拌し、５０℃で５時間および１３０℃で７時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１．３５ｇを得た。
４−クロロ−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000038
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．７６（３Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｓ）．
４−クロロ−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．３９ｇ、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブタノール０．３６ｇおよびＮＭＰ４ｍＬの混合物に、ＤＢＵ０．３７ｇを加え室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．３５ｇを得た。＜本活性化合物６２＞
【００７８】
製造例７
１，２，４−トリアゾール４．１４ｇ、アセトニトリル３０ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン７．７５ｇの混合物に、室温で５−ブロモ−４，６−ジクロロピリミジン３．４１ｇを加えた。この混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−ブロモ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン２．４６ｇを得た。
５−ブロモ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000039
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．４７（２Ｈ，ｓ），９．２６（１Ｈ，ｓ），９．３５（２Ｈ，ｓ）．
５−ブロモ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４４ｇ、ＮＭＰ３ｍＬ及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール０．２７ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．２３ｇを加えた。反応混合物にクエン酸水溶液を注加した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ブロモ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．５１ｇを得た。
５−ブロモ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物６９〉
2012087061.tif 000040
【００７９】
製造例９
５−フルオロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン３．４８ｇ、ＮＭＰ４５ｍＬ及びネオペンチルアミン２．６２ｇの混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下に濃縮した。残渣にｔｒｅｔ−ブチルメチルエーテルを注加した後、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ネオペンチルアミノ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４１ｇを得た。
５−ネオペンチルアミノ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000041
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８２（９Ｈ，ｓ），２．３６（２Ｈ，ｄ），７．３６（１Ｈ，ｓ），８．２３（２Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），９．１１（２Ｈ，ｓ）．
５−ネオペンチルアミノ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．３０ｇ、ＮＭＰ１ｍＬ及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール０．１８ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．１５ｇを加えた。この混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−ネオペンチルアミノ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．３１ｇを得た。
４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−ネオペンチルアミノ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物７４〉
2012087061.tif 000042
【００８０】
製造例１０
１，２，４−トリアゾール６．９１ｇ、アセトニトリル１２．５ｍＬ及びＮ，Ｎジイソプロピルエチルアミン１２．９ｇの混合物に、室温で４，６−ジクロロ−５−エチルピリミジン４．４３ｇを加えた。この混合物を１１時間加熱還流した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後、濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄し、乾燥して、５−エチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン４．８９ｇを得た。
５−エチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000043
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ），３．４８（２Ｈ，ｑ），８．２１（２Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｓ），９．１５（２Ｈ，ｓ）．
５−エチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４８ｇ、ＮＭＰ４ｍＬ及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール０．３６ｇの混合物に、室温でＤＢＵ０．３０ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−エチル−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．５８ｇを得た。
５−エチル−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物７７〉
2012087061.tif 000044
【００８１】
製造例１１
１，２，４−トリアゾール６．９１ｇ、アセトニトリル１２．５ｍＬ、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン１２．９ｇ及び４，６−ジクロロ−５−イソプロピルピリミジン４．７８ｇの混合物を１８時間加熱還流した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮した。残渣を濾過して、固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−イソプロピル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン４．４１ｇを得た。
５−イソプロピル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000045
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（６Ｈ，ｄ），３．６２−３．７２（１Ｈ，ｍ），８．２１（２Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．９６（２Ｈ，ｓ）．
５−イソプロピル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．５１ｇ、ＮＭＰ４ｍＬ及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール０．３６ｇの混合物に、室温でＤＢＵ０．５１ｇを加えた。この混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−イソプロピル−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．５８ｇを得た。
５−イソプロピル−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物８５〉
2012087061.tif 000046
【００８２】
製造例１２
１，２，４−トリアゾール０．８６ｇ、テトラヒドロフラン６ｍＬ、ＤＢＵ１．９０ｇの混合物に、室温で５−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジクロロピリミジン０．６４ｇを加えた。この混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣にクエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４５ｇを得た。
５−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000047
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１８（９Ｈ，ｓ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｓ），８．８９（２Ｈ，ｓ）．
５−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２３ｇ、ＮＭＰ１．５ｍＬ及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール０．１５ｇの混合物に、室温でＤＢＵ０．１３ｇを加えた。この混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２１ｇを得た。
５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物８９〉
2012087061.tif 000048
【００８３】
製造例１３
１，２，４−トリアゾール２．７６ｇ、アセトニトリル５ｍＬ及び４，６−ジクロロ−５−メトキシピリミジン１．７９ｇの混合物に、室温でＮ−エチルジイソプロピルアミン５．１７ｇを加えた。この混合物を６時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過し手固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−メトキシ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．９５ｇを得た。
５−メトキシ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000049
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９１（３Ｈ，ｓ），８．２８（２Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｓ），９．２６（２Ｈ，ｓ）．
５−メトキシ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２４ｇ、ＮＭＰ２ｍＬ及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール０．１８ｇの混合物に、室温でＤＢＵ０．１５ｇを加えた。この混合物を室温で０．５時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−メトキシ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．１９ｇを得た。
４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−５−メトキシ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物１０７〉
2012087061.tif 000050
【００８４】
製造例１４
イソブチルアルデヒド７．２１ｇに氷冷下でｔｅｒｔ−ブチルアミン７．３１ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物にクロロホルム１００ｍＬを加え、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液に、氷冷下でＮ−クロロスクシンイミド１４．０ｇを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣に濃塩酸を加えた。この混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウムを加え、クロロホルムで抽出した。残渣を蒸留して、２−クロロ−２−メチルプロピオンアルデヒド３．９０ｇを得た。
２−クロロ−２−メチルプロピオンアルデヒド
2012087061.tif 000051
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６４（６Ｈ，ｓ），９．４３（１Ｈ，ｓ）．
２−クロロ−２−メチルプロピオンアルデヒド３．９０ｇ及びジエチルエーテル３７ｍLの混合物に、水素化ホウ素ナトリウム１．６ｇを加えた。この混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、残渣を蒸留することにより、２−クロロ−２−メチルプロパン−１−オール１．０ｇを得た。
２−クロロ−２−メチルプロパン−１−オール
2012087061.tif 000052
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５７−１．５９（６Ｈ，ｍ），１．９８−２．０６（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．６１（２Ｈ，ｍ）．
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２３ｇ、ＮＭＰ３ｍＬ及び２−クロロ−２−メチルプロパン−１−オール０．１９ｇの混合物に、氷冷下でＤＢＵ０．１６ｇを加えた。この混合物を５０℃で５時間攪拌した。室温に放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロ−２−メチルプロポキシ）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．１４ｇを得た。
４−（２−クロロ−２−メチルプロポキシ）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物１１０〉
2012087061.tif 000053
【００８５】
製造例１７
１，２，４−トリアゾール１．３３ｇ、アセトニトリル４ｍＬ及び４，６−ジクロロ−５−シアノピリミジン１．３９ｇの混合物に氷冷下でＮ−エチルジイソプロピルアミン２．４８ｇを滴下した。氷冷下でこの混合物を１時間静置した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−シアノ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１．６７ｇを得た。
５−シアノ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000054
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．５８（２Ｈ，ｓ），９．３６（１Ｈ，ｓ），９．６３（２Ｈ，ｓ）．
５−シアノ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２４ｇ、ＮＭＰ２ｍＬ及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール０．１８ｇの混合物に−２０℃でＤＢＵ０．１５ｇを加えた。反応混合物でクエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−シアノ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２１ｇを得た。
５−シアノ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物１１５〉
2012087061.tif 000055
【００８６】
製造例１８
イミダゾール７．０３ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ及び４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン５．６１ｇの混合物に、室温でＤＢＵ１５．７ｇを加えた。この混合物を一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン１．９３ｇを得た。
４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン
2012087061.tif 000056
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），７．２７−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５６（２Ｈ，ｍ），８．１８−８．１９（２Ｈ，ｍ），８．９１（１Ｈ，ｓ）．
４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン０．２３ｇ、ＮＭＰ２ｍＬ及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール０．１８ｇの混合物に、室温でＤＢＵ０．１５ｇを加えた。この混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン０．２３ｇを得た。
４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン〈本活性化合物１１７〉
2012087061.tif 000057
【００８７】
製造例１９
イミダゾール４．０９ｇ、アセトニトリル１０ｍＬ及び４，５，６−トリクロロピリミジン３．６７ｇの混合物に氷冷下でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン７．７６ｇを加えた。この混合物を室温で一晩静置した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−クロロ−４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン３．２０ｇを得た。
５−クロロ−４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000058
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．２６−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．４９−８．５０（２Ｈ，ｍ），８．８９（１Ｈ，ｓ）．
５−クロロ−４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン０．２５ｇ、ＮＭＰ２ｍＬ及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノール０．１８ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．１５ｇを加えた。この混合物を氷冷下０．５時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン０．２１ｇを得た。
５−クロロ−４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチロキシ）−６−（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物１１９〉
2012087061.tif 000059
【００８８】
製造例２０
４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン２．３ｇおよび濃塩酸２０ｍＬの混合物を、４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム加えた。析出した結晶を濾ろ過により集めた。この結晶を乾燥して、６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−オール１．６ｇを得た。
６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−オール
2012087061.tif 000060
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：６．５９（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｓ）．
６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−オール１．６３ｇ、１，４−ジオキサン１０ｍＬ及びローソン試薬３．０３ｇの混合物を、４時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体を１，４−ジオキサンで洗浄後、乾燥して、６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−チオール１．６３ｇを得た。
６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−チオール
2012087061.tif 000061
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：７．４５（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ），９．３６（１Ｈ，ｓ），１４．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−チオール０．５４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍＬ及びトリフルオロメタンスルホン酸  ２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブチル０．９４ｇの混合物に、室温で炭酸カリウム０．５０ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル−１−スルファニル）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．８８ｇを得た。
４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル−１−スルファニル）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン〈本活性化合物１３３〉
2012087061.tif 000062
【００８９】
製造例２１
４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン０．２３ｇ、ＮＭＰ２ｍＬ及び（トリメチルシリル）メタノール０．１０ｇの混合物に、室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０４ｇを加えた。この混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（イミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−{（トリメチルシリル）メトキシ}ピリミジン０．１２ｇを得た。
６−（イミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−{（トリメチルシリル）メトキシ}ピリミジン＜本活性化合物１３４＞
2012087061.tif 000063
【００９０】
製造例２２
４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−５−メチルピリミジン０．２３ｇ、ＮＭＰ２ｍＬ及び２−（トリメチルシリル）エタノール０．１２ｇの混合物に、室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０４ｇを加えた。この混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（イミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−{２−（トリメチルシリル）エトキシ}ピリミジン０．１３ｇを得た。
６−（イミダゾール−１−イル）−５−メチル−４−{２−（トリメチルシリル）エトキシ}ピリミジン＜本活性化合物１３５＞
2012087061.tif 000064
【００９１】
製造例２３
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン４．５６ｇおよび濃塩酸１０ｍＬの混合物を、７０℃で４時間攪拌した。反応混合物を氷冷した。反応混合物にが１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えた。析出した結晶を濾ろ過により集めた。この結集を乾燥して、５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−オール３．０４ｇを得た。
５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−オール
2012087061.tif 000065
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，ｓ），１２．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−オール２．８４ｇ、１，４−ジオキサン１５ｍＬ及びローソン試薬３．２４ｇの混合物を、６時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体を１，４−ジオキサンで洗浄後、乾燥して、５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−チオール２．２４ｇを得た。
５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−チオール
2012087061.tif 000066
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：２．４１（３Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ），１４．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−チオール０．１９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍＬ及びトリフルオロメタンスルホン酸  ２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブチル０．３１ｇの混合物に、氷冷下で、炭酸カリウム０．１７ｇを加えた。この混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層をクエン酸水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル−１−スルファニル）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２７ｇを得た。
４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル−１−スルファニル）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン＜本活性化合物１３６＞
2012087061.tif 000067
【００９２】
製造例２４
５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−チオール０．１９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍＬ及びトリフルオロメタンスルホン酸  ２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロピル０．２６ｇの混合物に、氷冷下で、炭酸カリウム０．１７ｇを加えた。この混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層をクエン酸水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−メチル−４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル−１−スルファニル）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２１ｇを得た。
５−メチル−４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル−１−スルファニル）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン＜本活性化合物１３７＞
2012087061.tif 000068
【００９３】
製造例２５
５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−チオール０．３９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬ及び水酸化カリウム０．０３ｇの混合物に、室温でヘキサフルオロプロペンを加えた。この混合物を６０℃で１時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（Ｚ）−５−メチル−４−（１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペニル−１−スルファニル）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２６ｇを得た。
（Ｚ）−５−メチル−４−（１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペニル−１−スルファニル）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン＜本活性化合物１４９＞
2012087061.tif 000069
【００９４】
製造例２６
５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン−４−オール０．３５ｇ、１，１，１−トリフルオロ−５−ヨードペンタン０．５ｇ、ＮＭＰ３ｍＬおよび炭酸セシウム０．７５ｇの混合物を、８０℃で７時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（５，５，５−トリフルオロペンチロキシ）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．０５ｇを得た。
４−（５，５，５−トリフルオロペンチロキシ）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン＜本活性化合物１４６＞
2012087061.tif 000070
【００９５】
製造例２７
４−（３−ヒドロキシ−２，２，４，４，４−ペンタフルオロブチロキシ）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．６８ｇおよびテトラヒドロフラン３ｍＬの混合物を０℃に冷却し、水素化ナトリウム０．０３ｇ及びクロロチオ炭酸フェニル０．３８ｇを加えた。この混合物を室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（Ｚ）で示される化合物０．８２ｇを得た。
2012087061.tif 000071
式（Ｚ）で示される化合物０．８２ｇ、水素化トリブチルスズ０．５８ｇ、アゾジイソブチロニトリル０．０７ｇおよびトルエン５ｍＬの混合物を８０℃で１時間、１１０℃で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，４，４，４−ペンタフルオロブチロキシ）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４６ｇを得た。
４−（２，２，４，４，４−ペンタフルオロブチロキシ）−５−メチル−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン＜本活性化合物１５０＞
2012087061.tif 000072
【００９６】
製造例２８
１，２，４−トリアゾール７．０ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を氷冷し、６０％水素化ナトリウム（油性）４ｇを加え１５分間攪拌した。ここへ４，６−ジクロロピリミジン１４．９ｇを加え、室温で１時間攪拌した後、７０℃で６時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン７．０ｇを得た。
４−クロロ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012087061.tif 000073
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｓ），９．２３（１Ｈ，ｓ）．
２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロパノール０．２５ｇおよびテトラヒドロフラン４ｍＬの混合物に、６０％水素化ナトリウム（油性）０．０６ｇを加え２０分間攪拌した。ここへ４−クロロ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２５ｇを加え室温で１日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−６−［２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロポキシ］−ピリミジン０．１８ｇを得た。＜本活性化合物６＞
2012087061.tif 000074
【００９７】
製造例２９
４，６−ジクロロピリミジン５ｇ、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール４．４３ｇおよびテトラヒドロフラン７０ｍＬの混合物に、６０％水素化ナトリウム（油性）１．４ｇを加え室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−６−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−ピリミジン８．１ｇを得た。
４−クロロ−６−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−ピリミジン
2012087061.tif 000075
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８３（２Ｈ，ｔｔ），５．９６（１Ｈ，ｔｔ），６．９２（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ）．
４−クロロ−６−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−ピリミジン０．４９ｇ、１，２，４−トリアゾール０．１５ｇ、ＤＢＵ０．３７ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物を５０℃で１時間攪拌した後、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．３９ｇを得た。＜本活性化合物１２＞
2012087061.tif 000076
【００９８】
また本活性化合物１２は以下の製造方法でも合成することができる。
４−クロロ−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．３６ｇ、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール０．２４ｇおよびＮＭＰ４ｍＬの混合物に、ＤＢＵ０．３７ｇを加え室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．３３ｇを得た。＜本活性化合物１２＞
【００９９】
製造例３０
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．５ｇ、ＮＭＰ５ｍＬ及び２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール０．４６ｇの混合物を氷冷し、ＤＢＵ０．３５ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−４−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．６８ｇを得た。
５−クロロ−４−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン＜本活性化合物８２＞
2012087061.tif 000077
【０１００】
製造例３１
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４６ｇ、ＮＭＰ３ｍＬ及び２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール０．４６ｇの混合物に、ＤＢＵ０．３３ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−メチル−４−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．６８ｇを得た。
５−メチル−４−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチロキシ）−６−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン＜本活性化合物９３＞
2012087061.tif 000078
【０１０１】
以下、前述の実施製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造された本活性化合物を例示する。
下記式で示される化合物；
2012087061.tif 000079
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｇ1およびＱは、下記の〔表１〕〜〔表８〕に記載の組合せを表す。
【０１０２】
【表１】
2012087061.tif 000080
【０１０３】
【表２】
2012087061.tif 000081
【０１０４】
【表３】
2012087061.tif 000082
【０１０５】
【表４】
2012087061.tif 000083
【０１０６】
【表５】
2012087061.tif 000084
【０１０７】
【表６】
2012087061.tif 000085
【０１０８】
【表７】
2012087061.tif 000086
【０１０９】
【表８】
2012087061.tif 000087
【０１１０】
〔表１〕〜〔表８〕に記載した本活性化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
【０１１１】
本活性化合物１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３（３Ｈ，ｄ），６．１１（１Ｈ，ｑ），７．３６（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｄ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９−１．７５（３Ｈ，ｍ），６．０７−６．１４（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．４３−８．４６（１Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．１７（２Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．１５−５．１７（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．８８（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．４５−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．６８−８．６９（１Ｈ，ｍ）．
本活性化合物５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９０（２Ｈ，ｑ），７．３８（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｄ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５４（３Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．３４（２Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｄ），９．２１（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．３３（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ），７．２３−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０（６Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ），９．１０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１４（６Ｈ，ｓ），３．５５（２Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１４（６Ｈ，ｓ），３．５５（２Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ），７．２１−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．４２−８．４３（１Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９０（２Ｈ，ｔ），６．０２（１Ｈ，ｔｔ），７．３６（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｓ），９．２１（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８７−４．９０（２Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｔｔ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９４−５．０１（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｄ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９２−４．９９（２Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ），７．２２−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４５（１Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．１１（２Ｈ，ｑ），７．８０（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ），９．２１（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．１２（２Ｈ，ｑ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ），７．６２−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８８（６Ｈ，ｄ），６．７２（１Ｈ，ｄ），７．２０−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．４１−８．４２（１Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９６（２Ｈ，ｔ），６．０３（１Ｈ，ｔｔ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９０−４．９７（２Ｈ，ｍ），６．０３（１Ｈ，ｔｔ），７．２４−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８３（１Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ）．
【０１１２】
本活性化合物２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５６（３Ｈ，ｄ），５．８６−５．９２（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５５（３Ｈ，ｄ），５．８４−５．９１（１Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．５５−６．６１（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｄ），９．２２（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．５５−６．６１（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．６４−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．７０−４．７１（２Ｈ，ｍ），４．８２−４．８３（２Ｈ，ｍ），５．７２−５．７８（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．７０−４．７１（２Ｈ，ｍ），４．８２−４．８３（２Ｈ，ｍ），５．７１−５．７６（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄ），７．２１−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．４２−８．４３（１Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８４−４．８９（２Ｈ，ｍ），５．０６−５．１７（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８５−４．８９（２Ｈ，ｍ），５．０２−５．１９（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ），７．２２−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４５（１Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５８（３Ｈ，ｄ），５．９６−６．０４（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５７（３Ｈ，ｄ），５．９６−６．０４（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．６４−２．７０（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｔ），７．２６（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．６３−２．６８（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｔ），６．６９（１Ｈ，ｄ），７．２１−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．４２−８．４３（１Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１５（９Ｈ，ｔ），４．１３（２Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１５（９Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１０（９Ｈ，ｓ），１．１５−１．１９（２Ｈ，ｍ），４．５２−４．５６（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１０（９Ｈ，ｓ），１．１４−１．１８（２Ｈ，ｍ），４．５１−４．５５（２Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ），７．２０−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．４１（１Ｈ，ｍ），８．６４（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０３（２Ｈ，ｔ），６．０８（１Ｈ，ｔｔ），７．３８（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｄ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０１（２Ｈ，ｔ），６．０８（１Ｈ，ｔｔ），６．８１（１Ｈ，ｄ），７．２２−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４５（１Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８３（２Ｈ，ｄ），６．０６（１Ｈ，ｔ），６．７７（１Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８４（２Ｈ，ｄ），６．０７（１Ｈ，ｔ），７．３３（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
【０１１３】
本活性化合物４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．２５−５．３３（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３５−２．４３（２Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｔ），４．４１（２Ｈ，ｔ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：５．０２（２Ｈ，ｔ），６．５６−６．８８（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０５−５．０７（２Ｈ，ｍ），５．４６−５．４９（１Ｈ，ｍ），５．５５−５．５８（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３３（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０４−５．０６（２Ｈ，ｍ），５．４７−５．４９（１Ｈ，ｍ），５．５６−５．５８（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．３３（２Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．３２（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８４−４．９７（２Ｈ，ｍ），５．０７−５．２４（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９２−４．９６（２Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ，ｔｔ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．２２（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物５１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．１５（２Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．９３（２Ｈ，ｔ），４．６４（２Ｈ，ｔ），５．５４−５．５６（１Ｈ，ｍ），５．７２−５．７４（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．９２（２Ｈ，ｔ），４．６４（２Ｈ，ｔ），５．５６（１Ｈ，ｄ），５．７３（１Ｈ，ｄ），６．６７（１Ｈ，ｄ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８９−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．０５−５．２２（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．２３（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２３（３Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２３（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．４３−８．４５（１Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物５８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．７８−４．９１（２Ｈ，ｍ），４．９９−５．２１（１Ｈ，ｍ），６．６６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物５９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：１．５０（３Ｈ，ｄ），５．８０−５．９４（１Ｈ，ｍ），６．６２−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｄ），９．４９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物６０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８８−５．１５（３Ｈ，ｍ），５．５３（２Ｈ，ｂｒｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），９．２３（１Ｈ，ｓ）．
【０１１４】
本活性化合物６１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９１−５．０７（３Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｓ），９．２２（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物６２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５４（３Ｈ，ｄ），４．８４−４．９１（２Ｈ，ｍ），４．９９−５．１６（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ），９．１１（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物６３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５３（３Ｈ，ｓ），４．８７−４．９０（２Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｔｔ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物６４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．６０（３Ｈ，ｄ），５．１５（２Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ），９．１１（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物６５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０（６Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物６６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８０−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．００−５．２０（１Ｈ，ｍ），６．３９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ），６．８８（１Ｈ，ｄ），８．６６（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物６７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８７（２Ｈ，ｔｔ），５．９８（１Ｈ，ｔｔ），６．２８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ），６．７５（１Ｈ，ｄ），６．８９（１Ｈ，ｄ），８．６５（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物６８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８３−４．９４（２Ｈ，ｍ），５．００−５．２０（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物６９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８２−４．９９（２Ｈ，ｍ），５．０９−５．２６（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物７０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９０−４．９６（２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｔｔ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物７１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．２１（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物７２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５４−１．５９（３Ｈ，ｍ），４．９４−５．２２（１Ｈ，ｍ），５．７５−５．８９（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｄ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５６（３Ｈ，ｔ），４．９３−５．２１（１Ｈ，ｍ），５．７６−５．８９（１Ｈ，ｍ），６．７３−６．７６（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．６７−８．６９（１Ｈ，ｍ）．
本活性化合物７４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９６（９Ｈ，ｓ），３．２１（２Ｈ，ｄ），４．８３−５．１６（３Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），９．２３（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物７５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．００（２Ｈ，ｔ），７．３９（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物７６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０４（２Ｈ，ｔ），７．３９（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ），３．０６（２Ｈ，ｑ），４．８４−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．０１−５．１２（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ），３．０５（２Ｈ，ｑ），４．８８−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｔｔ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物７９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ），３．１１（２Ｈ，ｑ），５．１６（２Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物８０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８３−４．９７（２Ｈ，ｍ），６．０５（１Ｈ，ｔ），７．３３（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
【０１１５】
本活性化合物８１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０（３Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物８２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０８（２Ｈ，ｔ），６．１０（１Ｈ，ｔｔ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物８３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６２（３Ｈ，ｄ），５．７７−６．２０（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物８４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６１−１．６６（３Ｈ，ｍ），４．９８−５．３０（１Ｈ，ｍ），５．７０−５．８６（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．６１−８．６２（１Ｈ，ｍ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物８５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３５（６Ｈ，ｄ），３．７８−３．８５（１Ｈ，ｍ），４．８８−５．１６（３Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物８６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３５（６Ｈ，ｄ），３．７４−３．８１（１Ｈ，ｍ），４．８９−４．９２（２Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｔｔ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物８７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１７（９Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物８８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１２（９Ｈ，ｓ），１．２２−１．２８（２Ｈ，ｍ），４．６２−４．６９（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物８９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（９Ｈ，ｓ），４．８８−５．１４（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ），４．８９−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｔｔ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物９１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｄ），４．９０−５．１８（１Ｈ，ｍ），５．７７−５．８９（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ），９．１０（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物９２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５６（３Ｈ，ｓ），２．４９−２．５１（３Ｈ，ｍ），５．８０−６．１２（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物９３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｔ），６．０９（１Ｈ，ｔｔ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物９４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物９５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１６（９Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物９６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１０（９Ｈ，ｓ），１．１５−１．２３（２Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．５２−４．５８（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物９７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７９（３Ｈ，ｄ），６．１０（１Ｈ，ｑ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７５（３Ｈ，ｄ），２．５４（３Ｈ，ｓ），６．０６（１Ｈ，ｑ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１００
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２５（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
【０１１６】
本活性化合物１０１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０８（２Ｈ，ｔ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１０２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｔ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０２（２Ｈ，ｔ），７．３８（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１０４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１２−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．４２（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｔ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１０５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０８−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｔ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１０６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０５−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．３７（２Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｔ），７．２３（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１０７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），４．９１−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．０４−５．１５（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．００（３Ｈ，ｓ），４．９２−４．９９（２Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｔｔ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１０９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４（６Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２（６Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０３（２Ｈ，ｔ），７．３８（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｄ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０３（２Ｈ，ｔ），７．３８（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．４７−４．５８（１Ｈ，ｍ），４．７１−４．８７（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８２−４．８５（２Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｔｔ），７．１６−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９１−５．０５（２Ｈ，ｍ），５．１４−５．２５（１Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．２７（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９９−５．０２（２Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｔｔ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），９．２６（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３３（３Ｈ，ｄ），４．８５−４．９２（２Ｈ，ｍ），５．０１−５．１２（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４８（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０８（１Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物１１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３３（３Ｈ，ｄ），４．８６−４．９３（２Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｔｔ），７．２２−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４７（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０８（１Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｄ）．
本活性化合物１１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８２−４．９９（２Ｈ，ｍ），５．０３−５．２６（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８８（１Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．９１−４．９４（２Ｈ，ｍ），６．０５（１Ｈ，ｔｔ），７．２１−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８７（１Ｈ，ｍ），８．５２−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｓ）．
【０１１７】
本活性化合物１２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５３−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．５１（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５３−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５３−２．６８（５Ｈ，ｍ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９１（６Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．５８−８．６０（１Ｈ，ｍ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８２（３Ｈ，ｔ），４．７０（２Ｈ，ｔ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０６（２Ｈ，ｔ），６．１４（１Ｈ，ｔｔ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６（３Ｈ，ｔ），４．６４（２Ｈ，ｔ），７．３３−７．３５（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．００（２Ｈ，ｔ），６．０９（１Ｈ，ｔｔ），７．３８（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７８（３Ｈ，ｔ），２．５３（３Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｔ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｔ），６．０９（１Ｈ，ｔｔ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．８０−４．９７（２Ｈ，ｍ），５．０６−５．２７（１Ｈ，ｍ），６．２９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），４．８０−４．９０（２Ｈ，ｍ），４．９６−５．１８（１Ｈ，ｍ），６．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．０８−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．９０−５．１０（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ），９．２１（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１６（９Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｓ），７．２１−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４３（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．０３（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．１１（９Ｈ，ｓ），１．１７−１．２１（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），４．５３−４．５８（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．６４（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．２６（２Ｈ，ｍ），４．８９−５．０９（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．６３（３Ｈ，ｓ），４．０６−４．１５（２Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｔｔ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．０８−５．１５（２Ｈ，ｍ），５．９５−６．０７（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．６３（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），５．０８−５．１５（２Ｈ，ｍ），５．９４−６．０７（１Ｈ，ｍ），６．５５−６．６７（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ），１．５７（１Ｈ，ｄｔ），１．６８−１．８０（１Ｈ，ｍ），１．９１−２．０２（１Ｈ，ｍ），２．０７−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．１９−２．３２（１Ｈ，ｍ），４．５３（２Ｈ，ｔ），７．２２（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
【０１１８】
本活性化合物１４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５（３Ｈ，ｔ），１．５２−１．６４（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．９３−２．０４（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），４．５５（２Ｈ，ｔ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５３（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｄ），６．０９（１Ｈ，ｔ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），４．８９（２Ｈ，ｑ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄｄ），４．８４（２Ｈ，ｄｄ），５．６５−５．８２（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５６−１．６２（３Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），５．９０−６．０３（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７１−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｔ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４８（３Ｈ，ｓ），２．６２−２．７５（２Ｈ，ｍ），４．７０（２Ｈ，ｔ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．２６（２Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｔ），７．２２（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．６９（３Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），２．８９−３．０９（２Ｈ，ｍ），４．７５（２Ｈ，ｔ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１５１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４５−２．５７（３Ｈ，ｍ），４．５３−５．３７（４Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０４−９．１４（１Ｈ，ｍ）．
本活性化合物１５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１１（３Ｈ，ｔ），１．９６−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｔ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ），２．３６（２Ｈ，ｑ），４．８９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ），２．３７（２Ｈ，ｑ），２．５４（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ），２．４２（２Ｈ，ｑ），４．９５（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（６Ｈ，ｄ），２．５３−２．５５（３Ｈ，ｍ），２．５９−２．６８（１Ｈ，ｍ），４．９０（２Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２３（６Ｈ，ｄ），２．６７−２．７４（１Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ）．
本活性化合物１５８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２１（６Ｈ，ｄ），２．５７−２．６７（１Ｈ，ｍ），４．９２（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
【０１１９】
次に製剤例を示す。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
製剤例１
上述の本活性化合物１〜１５８のいずれか１種の化合物１部と、ピリダリル９部とを、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０１２０】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に上述の本活性化合物１〜１５８のいずれか１種の化合物５部と、ピリダリル１５部とを加え、よく攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０１２１】
製剤例３
上述の本活性化合物１〜１５８のいずれか１種の化合物１部と、ピリダリル
１部とに、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０１２２】
製剤例４
上述の本活性化合物１〜１５８のいずれか１種の化合物０．９部と、ピリダリル０．１部とを、適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０１２３】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、上述の本活性化合物１〜１５８のいずれか１種の化合物８部と、ピリダリル２部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０１２４】
製剤例６
上述の本活性化合物１〜１５８のいずれか１種の化合物０．０４部と、ピリダリル０．０６部とを、キシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０１２５】
製剤例７
上述の本活性化合物１〜１５８のいずれか１種の化合物７ｍｇと、ピリダリル３ｍｇとを、アセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０１２６】
製剤例８
上述の本活性化合物１〜１５８のいずれか１種の化合物０．０３部、ピリダリル０．０７部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにで油剤エアゾールを得る。
【０１２７】
製剤例９
上述の本活性化合物１〜１５８のいずれか１種の化合物０．５部、ピリダリル
０．１部、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【０１２８】
製剤例１０
上述の本活性化合物１〜１５８のいずれか１種の化合物２部と、ピリダリル８部と、本活性化合物及びピリダリルと混合して製剤化できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤等の有害生物防除剤等（異性体及びその塩を含む）、共力剤、あるいは薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部の混合物に加え、よく攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０１２９】
次に、本発明組成物の有害動物に対する防除効力を試験例により示す。
試験例１（ハスモンヨトウ（Spodoptela litura）に対する葉茎浸漬処理による防除効果）
本活性化合物として本活性化合物１２、２７、４８、４９、６２、６３、８２、９３及び１００を、それぞれ製剤例１の方法により製剤化し、３，０００倍希釈の展着剤シンダイン（登録商標）を含む水で所定濃度に希釈調製した。また、ピリダリル水和剤（商品名：プレオ（登録商標）フロアブル；住友化学株式会社製）を、３，０００倍希釈の展着剤シンダイン（登録商標）を含む水で所定の濃度に希釈した。それぞれの本活性化合物の希釈液とピリダリル水和剤の希釈液とを所定の濃度になるように混合し、試験用薬液とした。
試験用薬液にキャベツ葉を３０秒間浸した。処理された該試験用薬液が乾燥した後のキャベツ葉を、底にろ紙をしいた直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの中に入れた。ハスモンヨトウ（Spodoptela litura）３齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃の実験室に保管し、５日後に生存虫数を調査した。次の式により死虫率（％）を算出し、結果を表９に示した。
死虫率（％）＝（処理区の観察時の死亡虫数／処理区の処理前の生存虫数）×１００
【０１３０】
【表９】
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【０１３１】
表９に示した通り、本活性化合物１２、２７、４８、４９、６２、６３、８２、９３及び１００のそれぞれとピリダリルとからなる組成物は、ハスモンヨトウに対して高い防除効果を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１３２】
本発明によれば、高い活性を有する有害動物除組成物、及び有害動物を効果的に防除し得る方法を提供することができる。