(57)【要約】【課題】            長年にわたり、多数の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が使用されているが、効力が不十分、害虫等が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の開発が望まれている。そこで、低薬量で害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫に対して極めて高い防除効果を有する新規な殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤を提供する。【解決手段】        式（Ｉ）：  【化１】2012072120.tif 000013〔式中、Ｒ１は水素原子又はＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２はＣ２-Ｃ８アルキル又はＣ３-Ｃ８シクロアルキルである〕で表されるベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺土壌害虫剤を提供する。【選択図】          なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2012072120.tif 000011
〔式中、Ｒ１は水素原子又はＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２はＣ２-Ｃ８アルキル又はＣ３-Ｃ８シクロアルキルである〕で表されるベンズアミド誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ｒ２がＣ３-Ｃ８シクロアルキルである請求項１に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ｒ２がＣ２-Ｃ８アルキルである請求項１に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１が水素原子であり；Ｒ２がＣ３-Ｃ８シクロアルキルである請求項１に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
【請求項５】
Ｒ１がＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２がＣ２-Ｃ８アルキル又はＣ３-Ｃ８シクロアルキルである請求項１に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
【請求項６】
Ｒ１がＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２がＣ３-Ｃ８シクロアルキルである請求項１に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
【請求項７】
Ｒ１がＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２がＣ２-Ｃ８アルキルである請求項１に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
【請求項８】
Ｒ１がＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２がＣ２-Ｃ８アルキル又はＣ３-Ｃ８シクロアルキル（但しＲ１がメチルのときＲ２がシクロプロピルである場合を除く）である、請求項１に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
【請求項９】
請求項１に記載の式（I）の化合物が、Ｒ１とＲ２は互いに異なる式（I-a）：
【化２】
2012072120.tif 000012
〔式中、Ｒ１−ａはＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２−ａはＣ２-Ｃ８アルキル又はＣ３-Ｃ８シクロアルキルであり、Ｒ１−ａとＲ２−ａは互いに異なる〕で表される化合物であり、Ｒ１−ａとＲ２−ａが結合するメチン炭素（*）が不斉中心であることを特徴とする、請求項１に記載のベンズアミド誘導体又はその塩のエナンチオマー。
【請求項１０】
Ｓ体であることを特徴とする請求項９に記載のエナンチオマー。
【請求項１１】
請求項１のベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺土壌害虫剤。
【請求項１２】
請求項１のベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺線虫剤。
【請求項１３】
請求項１のベンズアミド誘導体又はその塩の有効量を施用して害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫を防除する方法。
【請求項１４】
請求項１のベンズアミド誘導体又はその塩の有効量を施用して線虫を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ベンズアミド誘導体又はその塩、それらを有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、特定のベンズアミド誘導体が除草剤として有用であることが記載されている。しかしながら、そこには、ベンズアミド誘導体を殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として使用することの記載はない。また、後記式（Ｉ）で表わされるベンズアミド誘導体について具体的な記載はない。一方、特許文献２及び特許文献３には、特定の化学構造を有するベンズアミド誘導体の殺線虫剤としての使用について開示がある。しかしながら、それらの化合物は、本発明化合物とは化学構造が異なる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開公報  ＷＯ  ２００１／０９１５５８
【特許文献２】米国特許第４８４０９６９号
【特許文献３】ヨーロッパ特許公報第３２３６３７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
長年にわたり、多数の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が使用されているが、効力が不十分、害虫等が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、より優れた殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤を見出すべく、ベンズアミド誘導体につき種々検討した。その結果、後記式（Ｉ）で表わされるベンズアミド誘導体が、低薬量で特に線虫に対して極めて高い防除効果を有し、且つ、作物、害虫等の天敵、或は哺乳動物に対する安全性を併せ持つことを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち本発明は、式（Ｉ）：
【０００７】
【化１】
2012072120.tif 000002
【０００８】
〔式中、Ｒ１は水素原子又はＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２はＣ２-Ｃ８アルキル又はＣ３-Ｃ８シクロアルキルである〕で表されるベンズアミド誘導体又はその塩に関する。また、前記式（Ｉ）のベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤、及びそれらを施用して害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫を防除する方法に関する。
【発明の効果】
【０００９】
前記式（Ｉ）のベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、低薬量で害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫に対して極めて高い防除効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
前記式（Ｉ）中のアルキルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルのようなＣ１−8のもの等が挙げられる。
前記式（Ｉ）中のシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのようなＣ３−８のもの等が挙げられる。
【００１１】
前記式（Ｉ）中のベンズアミド誘導体の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩等が挙げられる。
【００１２】
前記式（Ｉ）中のベンズアミド誘導体には、異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。前記式（Ｉ）のベンズアミド誘導体の異性体としては、例えばエナンチオマー、ジアステレオマーのような立体異性体等が挙げられるが、中でも、Ｒ１とＲ２は互いに異なる式（I-a）：
【００１３】
【化２】
2012072120.tif 000003
【００１４】
〔式中、Ｒ１−ａはＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２−ａはＣ２-Ｃ８アルキル又はＣ３-Ｃ８シクロアルキルであり、Ｒ１−ａとＲ２−ａは互いに異なる〕で表される化合物であり、前記式（Ｉ−ａ）中のＲ１とＲ２が結合するメチン炭素が不斉中心であるエナンチオマーが望ましい。エナンチオマーには、Ｒ体とＳ体が存在するが、中でもＳ体が望ましい。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（Ｉ）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
【００１５】
前記式（Ｉ）のベンズアミド誘導体又その塩（以下、本発明化合物と略す）は、以下の製法〔１〕並びに、通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
製法〔１〕
【００１６】
【化３】
2012072120.tif 000004
【００１７】
上記式中、Ｒ１及びＲ２は前述の通りであり、Ｚはヒドロキシ、アルコキシ又はハロゲンである。ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。式（II）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば塩酸塩、硫酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩；などが挙げられる。
【００１８】
製法〔１〕の反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００１９】
溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオノニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。また、これに加えて、上記した塩基の中で、アミン類又はピリジン類を使用することもできる。
【００２０】
製法〔１〕の反応は、必要に応じ、脱水縮合剤の存在下で行うことができる。脱水縮合剤としては、例えば、Ｎ,Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ,Ｎ′−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物等から１種又は２種以上を適宜選択できる。
製法〔１〕の反応温度は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間程度、望ましくは０．５〜２４時間程度である。
【００２１】
前記製法〔１〕の出発物質である式（II）の化合物は、例えば、以下に示す製法〔Ａ〕に従って製造できる。
製法〔Ａ〕
【００２２】
【化４】
2012072120.tif 000005
【００２３】
上記式中、Ｒ１及びＲ２は前述の通りである。
【００２４】
製法〔Ａ〕の還元反応は、式（IV）の化合物と還元剤との反応である。還元反応としては、例えば、以下に示す接触水素化反応又は金属水素化物による還元反応が挙げられ、何れかの反応により、式（II）の化合物を製造することができる。
〔接触水素化反応〕
【００２５】
接触水素化反応で使用する還元剤としては、例えば、水素、ギ酸、ギ酸アンモニウム等から１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００２６】
接触水素化反応は、通常、触媒及び溶媒の存在下で行うことができる。触媒としては、例えば白金、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル、パラジウム、パラジウム-カーボン、ロジウム、ロジウム-アルミナ等から１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００２７】
溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような酸アミド類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；水；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００２８】
接触水素化反応の反応温度は、通常−１００〜１５０℃、望ましくは−１０〜１００℃であり、その反応時間は、通常０．５〜９６時間程度、望ましくは１〜４８時間程度である。
〔金属水素化物による還元反応〕
【００２９】
金属水素化物による還元反応で使用する還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム等の金属水素化物が挙げられる。金属水素化物による還元反応は、必要に応じ、四塩化チタン、酸化モリブデン等の存在下で行うことができる。
【００３０】
金属水素化物による還元反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；水；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００３１】
金属水素化物による還元反応の反応温度は、通常−１００〜１５０℃、望ましくは−１０〜１００℃であり、その反応時間は、通常０．５〜９６時間程度、望ましくは１〜４８時間程度である。
【００３２】
前記製法〔Ａ〕の出発物質である式（IV）の化合物は、例えば、以下に示す製法〔Ｂ〕に従って製造できる。
製法〔Ｂ〕
【００３３】
【化５】
2012072120.tif 000006
【００３４】
上記式中、Ｒ１及びＲ２は前述の通りである。ＮＨ２ＯＨの塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば塩酸塩、硫酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩；などが挙げられる。
【００３５】
製法〔Ｂ〕の反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムのような酢酸塩；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００３６】
製法〔Ｂ〕の反応は、必要に応じ、触媒量の塩酸、硫酸、パラ-トルエンスルホン酸等の存在下で行うことができる。
【００３７】
製法〔Ｂ〕の反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオノニトリルのようなニトリル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；水；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。また、これに加えて、本製法〔Ｂ〕の反応で使用できる上記塩基の中で、アミン類又はピリジン類を溶媒と使用することもできる。
【００３８】
製法〔Ｂ〕の反応温度は、通常２０〜１５０℃、望ましくは５０〜１００℃であり、その反応時間は、通常０．５〜９６時間程度、望ましくは１〜４８時間程度である。
【００３９】
本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、例えば農園芸分野で問題となる害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除剤や、動物寄生性の害虫又はダニの防除剤として有用である。
【００４０】
本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、前記したように農園芸分野で有用である。具体的には、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類等のような農業害虫類；ナメクジ、マイマイ等のような腹足類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ等のような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類等のような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ等のような衣類害虫類；シロアリ類等の家屋害虫類；等の害虫、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニ等のような植物寄生性ダニ類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニ等のような屋内塵性ダニ類；等のダニ、ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウ等のような植物寄生性線虫類；等の線虫、ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類；等の土壌害虫の防除に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類等の防除に特に有効であり、農業害虫類、植物寄生性線虫類等の防除には更に優れた効果を示すので、殺虫剤又は殺線虫剤としては非常に有用である。また、本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤、ネオニコチノイド剤等の薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００４１】
本発明化合物を含有する農園芸分野の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類等を総合的に防除する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が挙げられる。
【００４２】
本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油；等が挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、等通常使用される各種補助剤も使用す���ことができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油等）を添加して使用することができる。
【００４３】
本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況等の相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800,000ppm、望ましくは0.5〜500,000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50,000g、望ましくは1〜30,000gである。また、本発明には、このような施用方法による害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
【００４４】
本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume application method)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
【００４５】
また、本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤等と混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤、等が挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物も含まれる。
【００４６】
本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比（重量比）は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況等の相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜50,000g、望ましくは1〜30,000gである。本発明には、このような殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物の施用方法による害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除方法も含まれる。
【００４７】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータ-シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファ-シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマ-シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウ-フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメトリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ベータ-シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、フルメトリン(flumethrin)のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド系化合物；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
ピリダリル（Pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）のようなピリミジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメート（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、シプロペン（cypropene）のような化合物；等が挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis又はBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤等のような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ−１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；等と、混用、併用することもできる。
【００４８】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、シアゾファミド（cyazofamid）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、イソチアニル（isotianil）、ビキサフェン（bixafen）、チアジニル（tiadinil）、セダキサン（sedaxane）のようなアニリド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine Copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル  Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル  Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（Flutolanil）、メプロニル（mepronil）のようなベンズアニリド系化合物；
ペンチオピラド（penthiopyrad）、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-１,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-１,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物（イソピラザム（isopyrazam））、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）のようなアミド系化合物；
フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamid）のようなベンズアミド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
メチルN-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
アントラキノン系化合物；
クロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン(dodine)のようなグアニジン系化合物；
6-ターシャリーブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イル アセテート（テブフロキン(tebufloquin)）のようなキノリン系化合物
(Z)-2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリル（フルチアニル(flutianil)）のようなチアゾリジン系化合物；
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb  hydrochloride）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、ピリオフェノン（pyriofenone）、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、フェリムゾン（ferimzone）、スピロキサミン（spiroxamine）、S-2188（fenpyrazamine）、S-2200、ZF-9646、BCF-051、BCM-061及びBCM-062等が挙げられる。
【００４９】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、The Pesticide Manual（第15版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のもの等がある。
【００５０】
本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、前記したように動物寄生性の害虫又はダニの防除剤としても有用である。具体的には、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部等）に寄生する有害な外部寄生虫や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する有害な内部寄生虫の防除に有効であるが、中でも、外部寄生虫の防除に有効である。
【００５１】
外部寄生虫としては、例えば、動物寄生性のダニやノミ等が挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
【００５２】
動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。中でも、マダニ類等の防除に特に有効である。
【００５３】
動物寄生性のノミとしては、例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）等に属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）；等が挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生性の害虫又はダニの防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミ等の防除に有効である。
【００５４】
その他の外部寄生虫としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫等が挙げられる。また、内部寄生虫としては、例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、多包条虫のような条虫類；日本住血吸虫、肝蛭のような吸虫類；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物など；が挙げられる。
【００５５】
宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽等が挙げられ、より具体的には、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリ、などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生性の害虫又はダニの防除剤は、愛玩動物又は家畜に外部寄生する害虫又はダニの防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効である。
【００５６】
本発明化合物を動物寄生性の害虫又はダニの防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤等の種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、２-ピロリドン、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体；等が挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤等から適宜選択して使用することもできる。
【００５７】
本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は、通常、0.1：99.9〜90：10程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油等）を添加して使用することができる。
【００５８】
宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法等が挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法等が挙げられる。
【００５９】
宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Kgに対して０.０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０.１mg〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。
【００６０】
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による動物寄生性の害虫又はダニを防除する方法、特に外部寄生虫又は内部寄生虫の防除方法も含まれる。
【００６１】
また、本発明においては、前述のようにして有害な動物寄生虫を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生虫起因動物疾患の予防剤又は治療剤並びに、寄生虫起因動物疾患を予防又は治療する方法も含まれる。
【００６２】
本発明化合物を即ち動物寄生性の害虫又はダニの防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤等と混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した動物寄生虫防除用組成物が含まれ、また、それを使用した動物寄生虫の防除方法、特に外部寄生虫又は内部寄生虫の防除方法も含まれる。
【００６３】
次に、本発明の望ましい態様の一例を記載するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
（１）前記式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体又はその塩。
（２）Ｒ２がＣ３-Ｃ８シクロアルキルである(１)に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
（３）Ｒ２がＣ２-Ｃ８アルキルである(１)に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
（４）Ｒ１が水素原子であり；Ｒ２がＣ３-Ｃ８シクロアルキルである（１）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
（５）Ｒ１が水素原子であり；Ｒ２がＣ２-Ｃ８アルキルである（１）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
（６）Ｒ１がＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２がＣ２-Ｃ８アルキル又はＣ３-Ｃ８シクロアルキルである（１）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
（７）Ｒ１がＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２がＣ３-Ｃ８シクロアルキルである（１）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
（８）Ｒ１がＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２がＣ2-Ｃ８アルキルである（１）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
（９）Ｒ１がＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２がＣ２-Ｃ８アルキル又はＣ３-Ｃ８シクロアルキル（但しＲ１がメチルのときＲ２がシクロプロピルである場合を除く）である、（６）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
（１０）Ｒ１が水素原子又はＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２がＣ2-Ｃ５アルキル又はＣ３-Ｃ６シクロアルキルである（１）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
（１１）Ｒ１が水素原子又はＣ１アルキルである（１０）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩。
（１２）(１)〜（３）又は（６）〜（１１）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩の立体異性体。
（１３）立体異性体が、エナンチオマー又はジアステレオマーである（１２）に記載の立体異性体。
（１４）(１)〜（３）又は（６）〜（１１）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩のエナンチオマー。
（１５）前記式（I）の化合物が、Ｒ１とＲ２は互いに異なる式（I-a）：
【００６４】
【化６】
2012072120.tif 000007
〔式中、Ｒ１−ａはＣ１-Ｃ３アルキルであり；Ｒ２−ａはＣ２-Ｃ８アルキル又はＣ３-Ｃ８シクロアルキルであり、Ｒ１−ａとＲ２−ａは互いに異なる〕で表される化合物であり、式（Ｉ）中のＲ１−ａとＲ２−ａが結合するメチン炭素が不斉中心であることを特徴とする（１４）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩のエナンチオマー。
（１６）Ｓ体であることを特徴とする（１４）又は（１５）に記載のエナンチオマー。
（１７）（Ｓ)−N−（１−シクロプロピルエチル）−２，６−ジフルオロベンズアミド。
（１８）Ｒ体であることを特徴とする（１４）又は（１５）に記載のエナンチオマー。
（１９）（Ｒ)−N−（１−シクロプロピルエチル）−２，６−ジフルオロベンズアミド。
（２０）（１）〜（１９）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤。
（２１）（１）〜（１９）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺線虫剤。
（２２）（１）〜（１９）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸分野で問題となる害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除用である殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤。
（２３）（１）〜（１９）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する動物寄生性害虫又はダニの防除用である殺虫剤又は殺ダニ剤。
（２４）（１）〜（１９）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩の有効量を施用して害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫を防除する方法。
（２５）（１）〜（１９）に記載のベンズアミド誘導体又はその塩の有効量を施用して線虫を防除する方法。
【実施例】
【００６５】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
【００６６】
合成例１
（Ｓ)−N−（１−シクロプロピルエチル）−２，６−ジフルオロベンズアミド（化合物No.２）の合成
（Ｓ)−１−シクロプロピルエタンアミン０．１３gとトリエチルアミン０．１５ｇとテトラヒドロフラン５ｍＬの混合溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド０．２１ｇとテトラヒドロフラン５ｍＬの混合溶液を加え、室温で１時間反応させた。反応終了後、水に反応混合物を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。無水硫酸ナトリウムを濾別後、シリカゲルを加え溶媒を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜７／３）で精製して、白色固体の目的物０．２０ｇを得た。このものの1H-NMRデータ〔1H-核磁気共鳴分光法（Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy）にて測定。δは化学シフト値（Chemical shift）である。〕は以下の通りである。
1H-NMR ( 溶媒 : CDCl3 ／300MHz ) δ(ppm) : 7.38-7.28(1H,m), 6.95-6.88(2H,m), 5.87(1H,br), 3.69-3.57(1H,m), 1.35(3H,d), 0.93-0.82(1H,m), 0.58-0.37(3H,m), 0.33-0.26(1H,m).
【００６７】
合成例２
N−（４，４−ジメチルペンタン−２−イル）−２，６−ジフルオロベンズアミド（化合物No.７）の合成
(1) ４，４−ジメチルペンタン−２−オン１．１４gとヒドロキシルアミン塩酸塩０．８３gと炭酸ナトリウム０．６４ｇとエタノール２０ｍＬの混合溶液を２時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、減圧濃縮して、粗製の４，４−ジメチルペンタン−２−オン  オキシム０．９６ gを得た。
(2)四塩化チタン１．１８ gと１，２−ジメトキシエタン１０ｍＬの混合溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム０．４７gを少しずつ加えた。氷冷下、反応混合物を１５分間攪拌した後、(1)で得た粗製の４,４−ジメチルペンタン−２−オン  オキシム０．４ｇと１，２−ジメトキシエタン６ mLの混合溶液を滴下した。次いで、反応混合物を室温まで昇温し、１６時間攪拌後氷冷した。この反応混合物に水酸化カリウム３．１ｇ、酢酸ナトリウム３．３ｇ及び水２０ｍＬの混合溶液を加え塩基性とした。その後、反応混合物をセライトろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、減圧乾燥して、粗製の４,４−ジメチルペンタン−２−アミン０．５２ｇを得た。
(3) (2)で得られた粗製の４,４−ジメチルペンタン−２−アミン全量及びテトラヒドロフラン５ｍＬの混合溶液に、トリエチルアミン０．３０ｇとテトラヒドロフラン５ｍＬの混合溶液を加え、室温で２,６―ジフルオロベンゾイルクロリド０．１４ｇとテトラヒドロフラン５ｍＬの混合溶液を加えた。反応混合物を室温で４５分間攪拌した後、反応液を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、シリカゲルを加え溶媒を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜７／３）で精製して、目的物０．１０ｇを得た。このものの1H-NMRデータは以下の通りである。
1H-NMR ( 溶媒 : CDCl3 ／300MHz ) δ(ppm) : 7.38-7.29(1H,m), 6.96-6.89(2H,m), 5.67(1H,br), 4.39-4.30(1H,m), 1.42(2H,d), 1.26(3H,d), 0.98 (9H,s).
【００６８】
前記式（I）の化合物の代表例を第１表に挙げる。これらの化合物は、前記合成例１〜２或は前記した種々の製造方法に基づいて製造することができる。第１表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチルを、Etはエチルを、n-Prはノルマルプロピルを、i-Prはイソプロピルを、c-Prはシクロプロピルを、c-Buはシクロブチルを、t-Buはターシャリーブチル、n-Pentylはノルマルペンチルを、c-Hexylはシクロヘキシルを各々示し、物性として示した温度は融点である。また、R/Sは、いずれのエナンチオマーであるかを表わす。
【００６９】
【表１】
2012072120.tif 000008
【００７０】
次に試験例を記載する。
試験例１ サツマイモネコブセンチュウに対する効果試験
サツマイモネコブセンチュウ汚染土壌４００mＬに、本発明化合物の濃度を４００ｐｐｍに調整した薬液７ｍＬを潅注した後、薬剤が均一に分散するように混和した。処理土壌をポット（直径９ｃｍ、高さ８ｃｍ）に詰めた後、２葉期のトマト苗を移植し、温室内に置いた。トマト移植３〜４週間後、根部に形成された根こぶの着生程度を第２表に示した根こぶ指数に従って判定した。その結果、前記化合物No.1、2、4、７及び19が、根こぶ指数１以下の高い防除効果を示した。
【００７１】
【表２】
2012072120.tif 000009
【００７２】
試験例２ キタネグサレセンチュウに対する効果試験
キタネグサレセンチュウ汚染土壌４００ｍＬに、本発明化合物の濃度を４００ｐｐｍに調整した薬液７ｍＬを潅注した後、薬剤が均一に分散するように混和した。処理土壌をポット（直径９ｃｍ、高さ８ｃｍ）に詰めた後、１０粒のゴボウ種子を播種し、温室内に置いた。ゴボウ種子の播種から約２ヶ月後に、根部の被害程度を第３表に示した被害指数に従って判定した。その結果、前記化合物No.1及び2が、被害指数１以下の高い防除効果を示した。
【００７３】
【表３】
2012072120.tif 000010
【００７４】
試験例３ フタトゲチマダニに対するノックダウン（横転）効果・殺ダニ効果試験
シャーレ内設置した濾紙に、本発明化合物のアセトン溶液１ｍＬ（濃度：１０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ/ｍＬ、０．１ｍｇ/ｍＬ、０．０１ｍｇ/ｍＬ、０．００１ｍｇ／ｍＬをマイクロピペットで滴下処理する。濾紙が乾燥した後、シャーレ内に１００匹の幼ダニ（フタトゲチマダニ）を入れ、ポリエチレンシートで被って密封する。幼ダニを入れてから経時的に１０、３０、６０及び２４０分後にノックダウンした幼ダニ数を記録する。さらに、幼ダニを入れてから経時的に２４、４８及び７２時間後に死亡した幼ダニ数を記録する。試験は2回繰り返して行う。
【００７５】
試験例４ フタトゲチマダニに対するイヌを用いた薬効試験
イヌ（ビーグル、８ヶ月齢）に１０ｍｇ／ｋｇ体重の本発明化合物を含むゼラチンカプセルを投与し、その直後にフタトゲチマダニの若ダニ約５０頭をイヌの耳介に放ち、人工寄生させる。処理後、寄生数、落下数及び落下したフタトゲチマダニの生死を観察する。その結果、本発明化合物は、寄生させたフタトゲチマダニを落下又は致死させる。
【００７６】
試験例５ ネコノミに対するイヌを用いた薬効試験
イヌ（ビーグル、８ヶ月齢）に１０ｍｇ／ｋｇ体重の本発明化合物を含むゼラチンカプセルを投与し、その直後にネコノミ未吸血成虫約１００頭を背部被毛上に放ち人工寄生させる。処理後、ノミ取り櫛を用いてネコノミを回収し、その定着数を数える。その結果、本発明化合物は、ネコノミの寄生を抑制する。
【００７７】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７０重量部
（３）ホワイトカーボン ５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム  ３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム  ２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【００７８】
製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ６０重量部
（３）炭酸カルシウム  ３４．５重量部
（４）流動パラフィン  ０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【００７９】
製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル １０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム  ２重量部
（５）キシレン ４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【００８０】
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）ホワイトカーボン ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【００８１】
製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物  ２重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００８２】
製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【００８３】
製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
【００８４】
製剤例８
（１）本発明化合物 ４０重量部
（２）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム  ４重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）キサンタンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ５０．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
【００８５】
製剤例９
（１）本発明化合物 １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル ８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル  １０重量部
以上の成分を均一に混合し、液剤とする。