(57)【要約】      （修正有）【課題】着色が少なく、３００〜３２０ｎｍ付近の短波紫外線領域においても紫外線遮蔽効果を示し、かつ優れた耐光性を有する紫外線吸収剤として有用な化合物の提供。【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物。一般式（１）2012072125.tif 000017［Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
【化１】
2012072125.tif 000015
［Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。該１価の置換基同士で結合して環を形成しても良い。ただし、Ｒ１ｃ及びＲ１ｈの少なくとも一方は、水素原子又はハメット則のσｐ値が正である置換基を表す。Ｒ１ａ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、及びＲ１ｊは、各々独立に、水素原子、又は、−ＮＨＹ１及び−ＯＨを除く１価の置換基を表す。Ｙ１は、−ＣＯＲ１ｑ又は−ＳＯ２Ｒ１ｒを表す。Ｒ１ｑ及びＲ１ｒは、各々独立に、１価の置換基を表す。］
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物である請求項１に記載の化合物。
一般式（２）
【化２】
2012072125.tif 000016
［Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒ２ｉ、Ｒ２ｋ、Ｒ２ｍ、Ｒ２ｎ及びＲ２ｐは、それぞれ前記一般式（１）のＲ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐと同義である。Ｒ２ａ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、及びＲ２ｊは、それぞれ前記一般式（１）のＲ１ａ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、及びＲ１ｊと同義である。Ｒ２ｒは前記一般式（１）のＲ１ｒと同義である。］
【請求項３】
前記Ｒ１ｑがアルキル基、パーフルオロアルキル基、アミノ基、アリール基、又はアルコキシ基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｒ１ｒがアルキル基、パーフルオロアルキル基、又はアリール基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｒ１ｑがアルキル基、又はパーフルオロアルキル基を表す、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｒ１ｒがアルキル基、又はパーフルオロアルキル基を表す、請求項１、又は４に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｒ１ｃが、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環基、又はニトロ基である請求項１、３〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
前記Ｒ１ｎが、水素原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、スルホンアミド基、又はアリール基である請求項１、３〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
前記Ｒ１ｎが水素原子、又はアルコキシ基である請求項１、３〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
前記Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、及びＲ１ｐが、各々独立に、水素原子、アルコキシ基、アリール基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アシルアミド基、アルケニル基、スルファモイル基、アシル基、又は、ヒドロキシ基である請求項１、３〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
前記Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、及びＲ１ｐが水素原子である請求項１、３〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
前記Ｒ１ａ、Ｒ１ｅ、及びＲ１ｊが水素原子である請求項１、３〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
前記Ｒ１ｆが、水素原子、アシルオキシ基、ホルミル基、アリールチオ基、又はハロゲン原子である請求項１、３〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
前記Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄのうち少なくとも２つ、前記Ｒ１ｈとＲ１ｉ、又は、前記Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ１ｐのうち少なくとも２つ、が結合して環を形成した、請求項１、３〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物からなる紫外線吸収剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアジン系化合物、及び紫外線吸収剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から紫外線吸収剤としては無機系紫外線吸収剤、及び有機系紫外線吸収剤などがある。無機系紫外線吸収剤（例えば、特許文献１〜３等を参照）では、耐候性や耐熱性などの耐久性に優れている反面、吸収波長が化合物のバンドギャップによって決定されるため選択の自由度が少ないという問題があり、特に短波紫外線領域における吸収に優れ、かつ透明性に優れるものについては知られていない。
これに対して、有機紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
【０００３】
これまでにも様々な有機系紫外線吸収剤が検討されている。
例えば、特許文献４〜６にはトリアジン系の紫外線吸収剤が開示されている。
特許文献４には、トリアジン環に対してオルト位及びパラ位にヒドロキシ基を有するトリスアリール−ｓ−トリアジンが記載されている。
特許文献５には、トリアジン環に対してオルト位にヒドロキシ基を有し、かつトリアジン環に対してパラ位にアルコキシ基を有するトリスアリール−ｓ−トリアジンが記載されている。
特許文献６には、トリアジン環に対してオルト位にヒドロキシ基を有し、かつトリアジン環に対してパラ位にアミド基を有するトリスアリール−ｓ−トリアジンが記載されている。
また、特許文献７には光情報記録媒体に用いられる色素化合物として、アミド基を有するトリスアリール−ｓ−トリアジンが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平５−３３９０３３号公報
【特許文献２】特開平５−３４５６３９号公報
【特許文献３】特開平６−５６４６６号公報
【特許文献４】特表２００２−５２４４５２号公報
【特許文献５】特許第３９６５６３１号公報
【特許文献６】国際公開第９７／３６８８０号
【特許文献７】特開２００１−２７７７２０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来の紫外線吸収剤のうち、極大吸収波長が３００〜３２０ｎｍ付近の短波紫外線領域にあるものは耐光性が悪く、紫外線遮蔽効果が時間とともに減少していってしまう。
このため、３００〜３２０ｎｍ付近の短波紫外線領域まで遮蔽効果を示し、かつこれまで以上の耐光性に優れた紫外線吸収剤として使用し得る化合物が求められている。
また、上記効果を有しつつ、着色の少ない紫外線吸収剤が求められている。
【０００６】
本発明の目的は、着色が少なく、３００〜３２０ｎｍ付近の短波紫外線領域においても紫外線遮蔽効果を示し、かつ優れた耐光性を有する紫外線吸収剤として有用な化合物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、該化合物を用いた紫外線吸収剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、トリアジン系化合物について詳細に検討した結果、２，４，６−トリフェニル−（１，３，５）トリアジン骨格の特定の位置（トリアジン環に対してオルト位）にアシルアミド基又はスルホンアミド基を有する特定構造の化合物により、上記課題を解決し得ることを見出した。より詳細には、従来のトリアジン系紫外線吸収剤はトリアジン環に対してオルト位にヒドロキシル基を有しているが、それをアシルアミド基又はスルホンアミド基に変えることにより、ＨＯＭＯが特に安定化し、従来のトリアジン系紫外線吸収剤特有の２つの吸収帯の長波長側の吸収帯（λｍａｘ３４０ｎｍ付近）を短波化させることができるため、３００〜３２０ｎｍ付近の短波紫外線領域に高い紫外線遮蔽効果を示し、かつ着色が少なくなることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
本発明の課題は、以下の手段によって達成された。
【０００９】
［１］
下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
【００１０】
【化１】
2012072125.tif 000002
【００１１】
［Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。該１価の置換基同士で結合して環を形成しても良い。ただし、Ｒ１ｃ及びＲ１ｈの少なくとも一方は、水素原子又はハメット則のσｐ値が正である置換基を表す。Ｒ１ａ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、及びＲ１ｊは、各々独立に、水素原子、又は、−ＮＨＹ１及び−ＯＨを除く１価の置換基を表す。Ｙ１は、−ＣＯＲ１ｑ又は−ＳＯ２Ｒ１ｒを表す。Ｒ１ｑ及びＲ１ｒは、各々独立に、１価の置換基を表す。］
［２］
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物である［１］に記載の化合物。
一般式（２）
【００１２】
【化２】
2012072125.tif 000003
【００１３】
［Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒ２ｉ、Ｒ２ｋ、Ｒ２ｍ、Ｒ２ｎ及びＲ２ｐは、それぞれ前記一般式（１）のＲ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐと同義である。Ｒ２ａ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、及びＲ２ｊは、それぞれ前記一般式（１）のＲ１ａ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、及びＲ１ｊと同義である。Ｒ２ｒは前記一般式（１）のＲ１ｒと同義である。］
［３］
前記Ｒ１ｑがアルキル基、パーフルオロアルキル基、アミノ基、アリール基、又はアルコキシ基を表す、［１］に記載の化合物。
［４］
前記Ｒ１ｒがアルキル基、パーフルオロアルキル基、又はアリール基を表す、［１］に記載の化合物。
［５］
前記Ｒ１ｑがアルキル基、又はパーフルオロアルキル基を表す、［１］又は［３］に記載の化合物。
［６］
前記Ｒ１ｒがアルキル基、又はパーフルオロアルキル基を表す、［１］又は［４］に記載の化合物。
［７］
前記Ｒ１ｃが、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環基、又はニトロ基である［１］、［３］〜［６］のいずれか１項に記載の化合物。
［８］
前記Ｒ１ｎが、水素原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、スルホンアミド基、又はアリール基である［１］、［３］〜［７］のいずれか１項に記載の化合物。
［９］
前記Ｒ１ｎが水素原子、又はアルコキシ基である［１］、［３］〜［７］のいずれか１項に記載の化合物。
［１０］
前記Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、及びＲ１ｐが、各々独立に、水素原子、アルコキシ基、アリール基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アシルアミド基、アルケニル基、スルファモイル基、アシル基、又は、ヒドロキシ基である［１］、［３］〜［９］のいずれか１項に記載の化合物。
［１１］
前記Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、及びＲ１ｐが水素原子である［１］、［３］〜［９］のいずれか１項に記載の化合物。
［１２］
前記Ｒ１ａ、Ｒ１ｅ、及びＲ１ｊが水素原子である［１］、［３］〜［１１］のいずれか１項に記載の化合物。
［１３］
前記Ｒ１ｆが、水素原子、アシルオキシ基、ホルミル基、アリールチオ基、又はハロゲン原子である［１］、［３］〜［１２］のいずれか１項に記載の化合物。
［１４］
前記Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄのうち少なくとも２つ、前記Ｒ１ｈとＲ１ｉ、又は、前記Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ１ｐのうち少なくとも２つ、が結合して環を形成した、［１］、［３］〜［６］のいずれか１項に記載の化合物。
［１５］
［１］〜［１４］のいずれか１項に記載の化合物からなる紫外線吸収剤。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、着色が少なく、３００〜３２０ｎｍ付近の短波紫外線領域まで遮蔽効果を示し、かつ優れた耐光性を有する化合物、及び紫外線吸収剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明を詳細に説明する。
〔一般式（１）で表される化合物〕
本発明は下記一般式（１）で表される化合物に関する。
一般式（１）
【００１６】
【化３】
2012072125.tif 000004
【００１７】
［Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。該１価の置換基同士で結合して環を形成しても良い。ただし、Ｒ１ｃ及びＲ１ｈの少なくとも一方は、水素原子又はハメット則のσｐ値が正である置換基を表す。Ｒ１ａ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、及びＲ１ｊは、各々独立に、水素原子、又は、−ＮＨＹ１及び−ＯＨを除く１価の置換基を表す。Ｙ１は、−ＣＯＲ１ｑ又は−ＳＯ２Ｒ１ｒを表す。Ｒ１ｑ及びＲ１ｒは、各々独立に、１価の置換基を表す。］
【００１８】
前記一般式（１）における１価の置換基としては、例えば、下記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００１９】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、例えばメチル基、エチル基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜２０のアリール基、例えばフェニル基、ナフチル基）、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル基）、置換又は無置換のカルバモイル基（例えばカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基）、アルキルカルボニル基（例えばアセチル基）、アリールカルボニル基（例えばベンゾイル基）、ニトロ基、置換又は無置換のアミノ基（例えばアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、置換スルホアミノ基）、アシルアミド基（例えばアセトアミド基、エトキシカルボニルアミノ基）、スルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド基）、イミド基（例えばスクシンイミド基、フタルイミド基）、イミノ基（例えばベンジリデンアミノ基）、ヒドロキシ基、アルコキシ基（炭素数１〜２０のアルコキシ基、例えばメトキシ基）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基）、アシルオキシ基（例えばアセトキシ基）、アルキルスルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ基）、アリールスルホニルオキシ基（例えばベンゼンスルホニルオキシ基）、スルホ基、置換又は無置換のスルファモイル基（例えばスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル基）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ基）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ基）、チオシアネート基、アルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル基）、アリールスルホニル基（例えばベンゼンスルホニル基）、ヘテロ環基（炭素数１〜２０のヘテロ環基、例えばピリジル基、ピラジニル基、モルホリノ基、アゾール基）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０のアルケニル基、例えばビニル基、アリル基）、アシル基（好ましくは炭素数２〜２０のアシル基、例えばアセチル基、プロピオニル基、２−エチルヘキサノイル基）、ホルミル基。
【００２０】
前記一般式（１）における１価の置換基は、更に置換されていても良く、該更なる置換基の例としては、上述の置換基群Ａから選ばれる置換基を挙げることができる。
【００２１】
前記一般式（１）における１価の置換基は、複数存在する場合には、互いに同じでも異なっていても良い。
【００２２】
前記一般式（１）における１価の置換基は、２つ以上の置換基同士で結合して環を形成しても良い。
置換基同士で結合して形成される環としては、脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環又は芳香族ヘテロ環が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環、ベンゾキノン環、シクロヘキサン環等が挙げられる。
前記環は更に置換基を有してもよく、該置換基の例としては、上述の置換基群Ａから選ばれる置換基を挙げることができる。また、２つ以上の置換基同士で結合して更に環を形成しても良い。該環としては前記と同様のものが挙げられる。
環を形成する場合の好ましい態様としては、一般式（１）中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、及びＲ１ｅのうち少なくとも２つが結合して環を形成する態様、Ｒ１ｆ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、及びＲ１ｊのうち少なくとも２つが結合して環を形成する態様、並びに、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐのうち少なくとも２つが互いに結合して環を形成する態様のうち少なくとも１つの態様が好ましい。
一般式（１）中、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、及びＲ１ｄのうち少なくとも２つが結合して環を形成する態様、Ｒ１ｈとＲ１ｉが結合して環を形成する態様、並びに、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐのうち少なくとも２つが結合して環を形成する態様のうち少なくとも１つの態様が好ましい。
【００２３】
一般式（１）中、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐは、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐが１価の置換基を表す場合、該１価の置換基としては、前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、及びＲ１ｐとしては、水素原子、アルコキシ基（炭素数１〜２０のアルコキシ基、より好ましくは炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、更に好ましくはメトキシ基又はエトキシ基であり、特に好ましくはメトキシ基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜２０のアリール基、例えば、フェニル基、ナフチル基）、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アシルアミド基、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０のアルケニル基、例えばビニル基、アリル基）、スルファモイル基、アシル基（好ましくは炭素数２〜２０のアシル基、例えばアセチル基、プロピオニル基、２−エチルヘキサノイル基）、ヒドロキシ基が好ましく、水素原子、アルコキシ基、アリール基がより好ましく、グラム吸光係数を上げるという理由から水素原子が更に好ましい。
【００２４】
Ｒ１ｃとしては、グラム吸光係数を上げるという理由から水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基）、アルコキシ基（炭素数１〜２０のアルコキシ基、より好ましくは炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、更に好ましくはメトキシ基又はエトキシ基であり、特に好ましくはメトキシ基）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキルチオ基、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキルチオ基、更に好ましくはメチルチオ基又はエチルチオ基であり、特に好ましくはメチルチオ基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜２０のアリール基、例えば、フェニル基、ナフチル基）、ヘテロ環基（好ましくは含窒素芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、ピラジニル基、アゾール基）、ニトロ基が好ましく、水素原子、アルコキシ基、又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアルコキシ基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００２５】
ただし、Ｒ１ｃ及びＲ１ｈの少なくとも一方は、水素原子又はハメット則のσｐ値が正である置換基を表す。
本発明において、ハメット則のσｐ値は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，１９９１，ｖｏｌ，９１，１６５−１９５に記載の値を準用する。
【００２６】
Ｒ１ｃ及びＲ１ｈの少なくとも一方が、水素原子又はハメット則のσｐ値が正である置換基を表すことにより、トリアジン環の電子が求引されることとなる。ハメット則のσｐ値が正である置換基を表す場合、該置換基の電子求引性によりＬＵＭＯが安定化されるため、励起寿命が短くなり、耐光性が向上するため好ましい。
前記ハメット則のσｐ値が正である置換基のσｐ値は、好ましくは０．１〜１．２の範囲であり、より好ましくは０．２〜１．０の範囲であり、更に好ましくは０．４〜０．８の範囲である。
ハメット則のσｐ値が正である置換基として、好ましくは、ＣＯＯＲｒ、ＣＯＮＲｓ２、シアノ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、ＮＨＳＯ２ＣＨ３、及びＳＯ３Ｍを挙げることができ、なかでもＣＯＯＲｒ、シアノ基、ニトロ基、ＮＨＳＯ２ＣＨ３が好ましい。なお、Ｒｒ、Ｒｓは、水素原子又は１価の置換基を表し、Ｍは、水素原子又はアルカリ金属を表す。
【００２７】
Ｒ１ｎとしては、グラム吸光係数を上げるという理由から水素原子、アルコキシ基（炭素数１〜２０のアルコキシ基、より好ましくは炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、更に好ましくはメトキシ基又はエトキシ基であり、特に好ましくはメトキシ基）、アミノ基（好ましくは置換アミノ基であり、より好ましくはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基であり、更に好ましくはフッ素原子で置換されたアルキル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基）、スルホンアミド基、アリール基（好ましくは炭素数６〜２０のアリール基、例えば、フェニル基、ナフチル基）が好ましく、水素原子又はアルコキシ基がより好ましく、アルコキシ基が更に好ましい。
【００２８】
一般式（１）中、Ｙ１は、−ＣＯＲ１ｑ又は−ＳＯ２Ｒ１ｒを表す。Ｒ１ｑ及びＲ１ｒは、各々独立に、１価の置換基を表す。
Ｒ１ｑ及びＲ１ｒが表す１価の置換基としては、前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００２９】
Ｒ１ｑとしては、耐光性を上げるという理由から、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又は１−エチルヘキシル基）、パーフルオロアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、より好ましくは炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル基であり、更に好ましくはトリフルオロメチル基）、置換又は無置換のアミノ基（例えばアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、置換スルホアミノ基、好ましくは無置換のアミノ基）、アルコキシ基（炭素数１〜２０のアルコキシ基、より好ましくは炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、更に好ましくはメトキシ基又はエトキシ基であり、特に好ましくはメトキシ基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜２０のアリール基、例えば、フェニル基、ナフチル基）が好ましく、アルキル基又はパーフルオロアルキル基がより好ましく、パーフルオロアルキル基が更に好ましい。
【００３０】
Ｒ１ｒとしては、耐光性を上げるという理由から、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又は３−オクチル基）、パーフルオロアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、より好ましくは炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル基であり、更に好ましくはトリフルオロメチル基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜２０のアリール基、より好ましくは炭素数６〜１０のアリール基、更に好ましくはフェニル基又はナフチル基、特に好ましくはフェニル基）が好ましく、アルキル基又はパーフルオロアルキル基がより好ましい。
【００３１】
一般式（１）中、３００〜３２０ｎｍ付近の短波紫外線領域に高い紫外線遮蔽効果を示すことと、耐光性を上げるという理由から、Ｙ１は−ＳＯ２Ｒ１ｒを表すことが好ましい。−ＳＯ２Ｒ１ｒでは、−ＣＯＲ１ｑより更にＨＯＭＯが安定化し、トリアジン系紫外線吸収剤特有の２つの吸収帯の長波長側の吸収帯を更に短波化させることができるため、３００〜３２０ｎｍ付近の短波紫外線領域に高い紫外線遮蔽効果を示し、かつ着色が少なくなる。また、酸化電位を下げることになり、耐光性も向上する。
【００３２】
一般式（１）中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、及びＲ１ｊは、各々独立に、水素原子、又は、−ＮＨＹ１及び−ＯＨを除く１価の置換基を表す。該Ｙ１は−ＣＯＲ１ｑ又は−ＳＯ２Ｒ１ｒを表す。Ｒ１ｑ及びＲ１ｒは、各々独立に、１価の置換基を表す。
Ｒ１ａ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、及びＲ１ｊが１価の置換基を表す場合、該１価の置換基としては、前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１ａ、Ｒ１ｅ、及びＲ１ｊとしては、吸収のすそ切れが良くなる（吸収端がシャープになる）という理由から水素原子が好ましい。
Ｒ１ｆとしては、水素原子、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜１０のアシルオキシ基であり、例えばアセトキシ基）、ホルミル基、アリールチオ基（好ましくはフェニルチオ基）、ハロゲン原子が好ましく、吸収のすそ切れが良くなる（吸収端がシャープになる）という理由から水素原子が好ましい。
【００３３】
前記一般式（１）で表される化合物は下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（２）
【００３４】
【化４】
2012072125.tif 000005
【００３５】
Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒ２ｉ、Ｒ２ｋ、Ｒ２ｍ、Ｒ２ｎ及びＲ２ｐは、それぞれ前記一般式（１）のＲ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐと同義である。Ｒ２ａ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、及びＲ２ｊは、それぞれ前記一般式（１）のＲ１ａ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、及びＲ１ｊと同義である。Ｒ２ｒは前記一般式（１）のＲ１ｒと同義である。
Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒ２ｉ、Ｒ２ｋ、Ｒ２ｍ、Ｒ２ｎ及びＲ２ｐの具体例及び好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）のＲ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ１ｉ、Ｒ１ｋ、Ｒ１ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ１ｐの具体例及び好ましい範囲と同様である。Ｒ２ａ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、及びＲ２ｊの具体例及び好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）のＲ１ａ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、及びＲ１ｊの具体例及び好ましい範囲と同様である。Ｒ２ｒの具体例及び好ましい範囲は前記一般式（１）のＲ１ｒの具体例及び好ましい範囲と同様である。
【００３６】
前記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれに限定されない。
なお、下記の具体例中Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
【００３７】
【化５】
2012072125.tif 000006
【００３８】
【化６】
2012072125.tif 000007
【００３９】
前記一般式（１）で表される化合物は、構造とその置かれた環境によって互変異性体を取り得る。本発明においては代表的な形の一つで記述しているが、本発明の記述と異なる互変異性体も本発明の化合物に含まれる。
【００４０】
前記一般式（１）で表される化合物は、同位元素（例えば、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏなど）を含有していてもよい。
【００４１】
前記一般式（１）で表される化合物は、任意の方法で合成することができる。
例えば、公知の特許文献や非特許文献、例えば、特開平７−１８８１９０号公報、特開平１１−３１５０７２号公報、特開２００１−２２０３８５号公報、「染料と薬品」第４０巻１２号（１９９５）の３２５〜３３９ページ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ（１９６２）２７巻３６０８〜３６１３ページなどを参考にして合成できる。具体的には、例示化合物（３）はアントラニルアミド、ベンゾイルクロリド、メタンスルホニルクロリドとベンズアミジン塩酸塩とを反応させることにより合成できる。また、２−ニトロベンズアミジン塩酸塩、ベンズイミド酸メチル塩酸塩とメタンスルホニルクロリドとを反応させることによっても合成できる。
【００４２】
本発明の前記一般式（１）で表される化合物は、光安定剤、とりわけ紫外線吸収剤として好適に用いることができる。
本発明の一般式（１）で表される化合物は、２，４，６−トリフェニル−（１，３，５）トリアジン骨格の特定の位置に−ＮＨＹ１基を有するため、トリアジン特有の２つの吸収の山のうち、長波側の吸収の山が短波長化し、２つが合わさることとなり、波長３００〜３２０ｎｍ付近の短波紫外線領域まで遮蔽効果を示し、かつ優れた耐光性を示すという効果を奏すると考えられる。
【００４３】
〔紫外線吸収剤〕
以下、前記一般式（１）で表される紫外線吸収剤について説明する。
【００４４】
本発明の紫外線吸収剤は、一般式（１）で表される化合物からなる。
【００４５】
本発明の紫外線吸収剤は、前記一般式（１）で表される化合物を一種のみ用いてもよく、二種以上を併用することもできる。
本発明の紫外線吸収剤の使用形態は、いずれでも良い。例えば、液体分散物、溶液などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤の極大吸収波長は、特に限定されないが、好ましくは２９０〜３３０ｎｍであり、より好ましくは３００〜３２０ｎｍである。半値幅は好ましくは４０〜１２０ｎｍであり、より好ましくは６０〜１００ｎｍである。
【００４６】
本発明において規定される極大吸収波長及び半値幅は、当業者が容易に測定することができる。測定方法に関しては、例えば日本化学会編「第４版実験化学講座  ７  分光ＩＩ」（丸善，１９９２年）１８０〜１８６ページなどに記載されている。具体的には、適当な溶媒に試料を溶解し、石英製又はガラス製のセルを用いて、試料用と対照用の２つのセルを使用して分光光度計によって測定される。用いる溶媒は、試料の溶解性と合わせて、測定波長領域に吸収を持たないこと、溶質分子との相互作用が小さいこと、揮発性があまり著しくないこと等が要求される。上記条件を満たす溶媒であれば、任意のものを選択することができる。本発明においては、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）を溶媒に用いて測定を行うこととする。
【００４７】
本発明における化合物の極大吸収波長及び半値幅は、酢酸エチルを溶媒として、光路長１０ｍｍの石英セルを使用して測定した値を使用する。
【００４８】
スペクトルの半値幅に関しては、例えば日本化学会編「第４版実験化学講座３  基本操作ＩＩＩ」（丸善、１９９１年）１５４ページなどに記載がある。なお、上記成書では波数目盛りで横軸を取った例で半値幅の説明がなされているが、本発明における半値幅は波長目盛りで軸を取った場合の値を用いることとし、半値幅の単位はｎｍである。具体的には、極大吸収波長における吸光度の１／２の吸収帯の幅を表し、吸収スペクトルの形を表す値として用いられる。半値幅が小さいスペクトルはシャープなスペクトルであり、半値幅が大きいスペクトルはブロードなスペクトルである。ブロードなスペクトルを与える紫外線吸収化合物は、極大吸収波長から長波側の幅広い領域にも吸収を有するので、黄色味着色がなく長波紫外線領域を効果的に遮蔽するためには、半値幅が小さいスペクトルを有する紫外線吸収化合物の方が好ましい。
【００４９】
時田澄男著「化学セミナー９  カラーケミストリー」（丸善、１９８２年）１５４〜１５５ページに記載されているように、光の吸収の強さすなわち振動子強度はモル吸光係数の積分に比例し、吸収スペクトルの対称性がよいときは、振動子強度は極大吸収波長における吸光度と半値幅の積に比例する（但しこの場合の半値幅は波長目盛りで軸を取った値である）。このことは遷移モーメントの値が同じとした場合、半値幅が小さいスペクトルを有する化合物は極大吸収波長における吸光度が大きくなることを意味している。このような紫外線吸収化合物は少量使用するだけで極大吸収波長周辺の領域を効果的に遮蔽できるメリットがあるが、波長が極大吸収波長から少し離れると急激に吸光度が減少するために、幅広い領域を遮蔽することができない。
【００５０】
紫外線吸収剤は、極大吸収波長におけるモル吸光係数が２００００以上であることが好ましく、３００００以上であることがより好ましく、５００００以上であることが特に好ましい。２００００以上であれば、紫外線吸収剤の質量当たりの吸収効率が十分得られるため、紫外線領域を完全に吸収するための紫外線吸収剤の使用量を低減できる。これは皮膚刺激性や生体内への蓄積を防ぐ観点、及びブリードアウトが生じにくい点から好ましい。なお、モル吸光係数については、例えば日本化学会編「新版実験化学講座９  分析化学［ＩＩ］」（丸善、１９７７年）２４４ページなどに記載されている定義を用いたものであり、上述した極大吸収波長及び半値幅を求める際に合わせて求めることができる。
【００５１】
本発明の紫外線吸収剤（以下単に「紫外線吸収剤」と称する場合がある）は、紫外線吸収剤が分散媒体に分散された分散物の状態でも使用できる。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む紫外線吸収剤分散物について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【００５２】
本発明に用いられる分散媒体の有機溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタンなどの炭化水素系、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテルなどのエーテル系、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、メチルエチルケトンなどのケトン系、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル系、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどのアミン系、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸系、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン系、テトラヒドロフラン、ピリジンなどのヘテロ環系、などが挙げられる。これらを任意の割合で組み合わせて使用することもできる。
【００５３】
紫外線吸収剤を含む分散物には、分散剤、泡防止剤、保存剤、凍結防止剤、界面活性剤などを合わせて用いることもできる。その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、赤外線吸収剤、香料、無機物、金属などが挙げられる。
【００５４】
本発明の紫外線吸収剤を含む分散物を得るための装置として、大きな剪断力を有する高速攪拌型分散機、高強度の超音波エネルギーを与える分散機などを使用できる。具体的には、コロイドミル、ホモジナイザー、毛細管式乳化装置、液体サイレン、電磁歪式超音波発生機、ポールマン笛を有する乳化装置などがある。本発明で使用するのに好ましい高速攪拌型分散機は、ディゾルバー、ポリトロン、ホモミキサー、ホモブレンダー、ケデイーミル、ジェットアジターなど、分散作用する要部が液中で高速回転（５００〜１５，０００ｒｐｍ。好ましくは２，０００〜４，０００ｒｐｍ）するタイプの分散機である。本発明で使用する高速攪拌型分散機は、ディゾルバーないしは高速インペラー分散機とも呼ばれ、特開昭５５−１２９１３６号公報にも記載されているように、高速で回転する軸に鋸歯状のプレートを交互に上下方向に折り曲げたインペラーを着装して成るものも好ましい一例である。
【００５５】
疎水性化合物を含む乳化分散物を調製する際には、種々のプロセスに従うことができる。例えば、疎水性化合物を有機溶媒に溶解するときは、高沸点有機物質、水非混和性低沸点有機溶媒又は水混和性有機溶媒の中から任意に選択された一種、又は二種以上の任意の複数成分混和物に溶解し、次いで界面活性化合物の存在化で、水中あるいは親水性コロイド水溶液中に分散せしめる。疎水性化合物を含む水不溶性相と水性相との混合方法としては、攪拌下に水性相中に水不溶性相を加えるいわゆる順混合法でも、その逆の逆混合法でもよい。
【００５６】
また、本発明の紫外線吸収剤は、液体状の媒体に溶解された溶液の状態でも使用できる。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む紫外線吸収剤溶液について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤などが挙げられる。有機溶剤の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【００５７】
本発明の紫外線吸収剤の溶液は、その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、赤外線吸収剤、香料、無機物、金属などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤以外は必ずしも溶解していなくてもよい。
【００５８】
本発明の紫外線吸収剤を含む溶液における前記紫外線吸収剤の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは溶液の全量に対して０．００１〜３０質量％であり、より好ましくは０．０１〜１０質量％である。あらかじめ高濃度で溶液を作製しておき、所望の時に希釈して使用することもできる。希釈溶媒としては上述の溶媒から任意に選択できる。
【００５９】
本発明の紫外線吸収剤によって安定化されるものは、染料、顔料、食品、飲料、身体ケア製品、ビタミン剤、医薬品、インク、油、脂肪、ロウ、表面コーティング、化粧品、写真材料、織物及びその色素、塗料などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤を用いる場合、その態様はいずれの方法であってもよい。本発明の紫外線吸収剤を単独で用いても、組成物として用いても良いが、組成物として用いることが好ましい。
【実施例】
【００６０】
本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【００６１】
（例示化合物（１）の合成）
アントラニル酸１００ｇに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０００ｍＬを添加し、この水溶液に０℃下でメタンスルホニルクロライド８５ｍＬを滴下し、０℃で２時間攪拌した。この反応液に塩酸（３５質量％）を５０ｍＬ添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して合成中間体Ａを１４２ｇ得た（収率９０％）。
【００６２】
【化７】
2012072125.tif 000008
【００６３】
合成中間体Ａ４０ｇ、サリチルアミド２６ｇを、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）２ｍＬをトルエン８００ｍＬに添加し、室温下で塩化チオニル２２ｇを滴下した。この溶液を８５℃で２時間攪拌した後、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物３．９ｇを添加し、１３０℃で５時間攪拌した。この反応液を６０℃まで冷却した後、トリエチルアミンを３０ｍＬ添加し、室温まで冷却した。この溶液にメタノール３００ｍＬを添加し、得られた固体を濾過、メタノール洗浄して合成中間体Ｂを５２ｇ得た（収率８８％）。
【００６４】
【化８】
2012072125.tif 000009
【００６５】
ベンズアミジン塩酸塩２５ｇにメタノール１０００ｍＬと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液３０ｇを添加した。この溶液に合成中間体Ｂ４５ｇを添加し、室温で３時間攪拌した後、３５質量％塩酸を１ｍＬ添加した。得られた固体を濾過、水とメタノールで洗浄して合成中間体Ｃを１１ｇ得た（収率９２％）。
【００６６】
【化９】
2012072125.tif 000010
【００６７】
合成中間体Ｃ２．０ｇにピリジン５０ｍＬと無水酢酸０．５ｇを添加して、室温で５時間攪拌した。この反応液をエバポレーターで濃縮後、水で分散して、得られた固体を濾過、水洗浄して例示化合物（１）を１．９ｇ得た（収率８６％）。
【００６８】
（例示化合物（３）の合成）
アントラニルアミド１００ｇをジメチルアセトアミド３００ｍＬに溶解させ、０℃で塩化ベンゾイル１０３ｇを滴下した。室温で３時間攪拌し、生成した固体を濾過、水とアセトンで洗浄し、固体を１６１ｇ得た。この固体５０ｇにメタノール２０００ｍＬを添加し、室温下で炭酸セシウム６８ｇを水３００ｍＬに溶解させた水溶液を添加し、還流下で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、３５質量％塩酸４０ｍＬを滴下し、更に水４００ｍＬを添加した。得られた固体を濾過、水洗浄して、合成中間体Ｄを３３ｇ得た。
【００６９】
【化１０】
2012072125.tif 000011
【００７０】
合成中間体Ｄ５．０ｇにジメチルホルムアミド２００ｍＬとトリエチルアミン２３ｇを添加し、０℃下でメタンスルホニルクロリド２．６ｇを滴下した。この反応液に水２０ｍＬを添加し、得られた固体を濾過、水洗浄して、合成中間体Ｅを６．０ｇ得た。
【００７１】
【化１１】
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【００７２】
ベンズアミジン塩酸塩５．０ｇにメタノール１０００ｍＬと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液６．０ｇを添加し、室温下で合成中間体Ｅを１０．０ｇ添加した。６０℃で５時間反応させた後、室温まで冷却し、３５質量％塩酸を０．５ｍＬ添加し、得られた固体を水とメタノールで洗浄して、例示化合物（３）を得た。
【００７３】
（例示化合物（４）の合成）
例示化合物（３）の合成の合成中間体Ｅを得る工程で、メタンスルホニルクロリドの代わりに、アセチルクロリドを用いた以外は、同様の合成法で例示化合物（４）を合成した。
【００７４】
（例示化合物（５）の合成）
例示化合物（３）の合成の合成中間体Ｅを得る工程で、メタンスルホニルクロリドの代わりに、トリフルオロメタンスルホニルクロリドを用いた以外は、同様の合成法で例示化合物（５）を合成した。
【００７５】
（例示化合物（６）の合成）
例示化合物（３）の合成の合成中間体Ｅを得る工程で、メタンスルホニルクロリドの代わりに、トリフルオロアセチルクロリドを用いた以外は、同様の合成法で例示化合物（６）を合成した。
【００７６】
（例示化合物（７）の合成）
例示化合物（３）の合成の合成中間体Ｅを得る工程で、メタンスルホニルクロリドの代わりに、ベンゼンスルホニルクロリドを用いた以外は、同様の合成法で例示化合物（７）を合成した。
【００７７】
（例示化合物（８）の合成）
例示化合物（３）の合成の合成中間体Ｅを得る工程で、メタンスルホニルクロリドの代わりに、２−エチルヘキサノイルクロリドを用いた以外は、同様の合成法で例示化合物（８）を合成した。
【００７８】
（例示化合物（１３）の合成）
例示化合物（３）の合成の合成中間体Ｄを得る工程で、塩化ベンゾイルの代わりに、２−メトキシベンゾイルクロリドを用い、最終工程で、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、３−メトキシベンズアミジン塩酸塩を用いた以外は、同様の合成法で例示化合物（１３）を合成した。
【００７９】
（例示化合物（１６）の合成）
例示化合物（３）の合成の合成中間体Ｅを得る工程で、メタンスルホニルクロリドの代わりに、ベンゾイルクロリドを用いた以外は、同様の合成法で例示化合物（１６）を合成した。
【００８０】
（例示化合物（１７）の合成）
例示化合物（３）の合成の合成中間体Ｄを得る工程で、塩化ベンゾイルの代わりに、３−フェニルベンゾイルクロリドを用い、最終工程で、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、３−フェニルベンズアミジン塩酸塩を用いた以外は、同様の合成法で例示化合物（１７）を合成した。
【００８１】
（例示化合物（１８）の合成）
例示化合物（５）の合成で、原料のアントラニルアミドの代わりに、４−メトキシアントラニルアミドを用いた以外は、同様の合成法で例示化合物（１８）を合成した。
【００８２】
（例示化合物（１９）の合成）
例示化合物（６）の合成で、原料のアントラニルアミドの代わりに、４−エトキシアントラニルアミドを用いた以外は、同様の合成法で例示化合物（１９）を合成した。
【００８３】
（例示化合物（２４）の合成）
塩化シアヌル１８．４ｇに２００ｍＬのｏ−ジクロロベンゼンを加え、塩化アルミニウム３５．０ｇを添加し、室温で１時間攪拌した。この反応液を０℃に冷却し、ベンゼン１２．１ｇ、ナフタレン１３．１ｇを添加し、２時間攪拌した。さらに室温で２時間攪拌した後、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）フェニル］アセトアミド２０．６ｇを添加し、６０℃で３時間攪拌した。反応後、水を添加しジクロロメタンで抽出、エバポレーターで濃縮することで、例示化合物（２４）を合成した。
【００８４】
（例示化合物（２８）の合成）
塩化シアヌル１８．４ｇに２００ｍＬのｏ−ジクロロベンゼンを加え、塩化アルミニウム３５．０ｇを添加し、室温で１時間攪拌した。この反応液を０℃に冷却し、（メチルスルファニル）ベンゼン１２．４ｇを添加し、２時間攪拌した。次に、メトキシベンゼン１０．８ｇを添加し、２時間攪拌した。さらに室温で３時間攪拌した後、Ｎ−｛３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝メタンスルホンアミド２６．４ｇを添加し、１００℃で３時間攪拌した。反応後、水を添加しジクロロメタンで抽出、エバポレーターで濃縮することで、例示化合物（２８）を合成した。
【００８５】
（例示化合物（３３）の合成）
例示化合物（３）の合成で、原料の塩化ベンゾイルの代わりに、アントラキノン−２−カルボニルクロリドを用い、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、２−クロロ−ベンズアミジン塩酸塩を用いた以外は、同様の合成法で下記例示化合物（３３）を合成した。
【００８６】
（耐光性評価）
例示化合物（１）１ｍｇを酢酸エチル１００ｍｌに溶解し、試料溶液（試料Ｎｏ．１）を調製した。同様にして、例示化合物（３）、例示化合物（４）、例示化合物（５）、例示化合物（６）、例示化合物（７）、例示化合物（８）、例示化合物（１３）、例示化合物（１６）、例示化合物（１７）、例示化合物（１８）、例示化合物（１９）、例示化合物（２０）、例示化合物（２２）、例示化合物（２４）、例示化合物（２５）、例示化合物（２７）、例示化合物（２８）、例示化合物（２９）、例示化合物（３３）、比較化合物（１）（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、「ＴＩＮＵＶＩＮ１５７７」）及び比較化合物（２）（ＢＡＳＦ社製、「ＵＶＩＮＵＬ３０３５」）、比較化合物（３）について試料溶液を調製した（試料Ｎｏ．２〜２３）。
各試料溶液について、それぞれ光路長１０ｍｍの石英セルにて島津製作所製分光光度計ＵＶ−３６００（商品名）を用いて２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの波長領域の吸光度を測定した。
この試料溶液を封入したセルに対して、メタルハライドランプ（商品名：アイスーパーＵＶテスター、岩崎電気製）で照度９００Ｗ／ｍ２、温度６３℃、湿度５０％の条件下で光照射し、３０時間後と６０時間後の各化合物の残存量をそれぞれ測定した。残存量は次式に従い計算した。
残存量（％）＝１００×（照射後の吸光度）／（照射前の吸光度）
なお、吸光度はそれぞれの化合物の極大吸収波長で測定した値である。結果を表１に示す。
残存量が大きいほど、耐光性に優れるといえる。
【００８７】
【表１】
2012072125.tif 000013
【００８８】
【化１２】
2012072125.tif 000014