(57)【要約】      （修正有）【課題】置換アセタール化合物及びそれを用いた製造方法の提供。【解決手段】2012232962.tif 000052［X１はハロゲン原子、シアノ等；X２はＨ、ハロゲン原子等；X３はハロゲン原子、C1〜C6アルキル等；R１はＨ又はC1〜C4アルキル；XはC1〜C4ハロアルキル等を表す。］で表される置換アセタール化合物（１）と、式（２）で表される化合物を原料として、式（３）で表される置換ヒドロキシプロパンオン化合物の製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2012232962.tif 000044
［式中、X１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R１は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
Xは、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表す。］
で表される置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項２】
式（１）において、
X１は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R１は、C1〜C4アルキルを表す請求項１記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項３】
式（１）において、
X２は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
R１は、メチル又はエチルを表し、
Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項２記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項４】
式（１）において、
X３は、水素原子を表す請求項３記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項５】
式（１）において、
R１は、水素原子を表す請求項１記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項６】
式（１）において、
X１は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表す請求項５記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項７】
式（１）において、
X２は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項６記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項８】
式（１）において、
X３は、水素原子を表す請求項７記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項９】
式（２）：
【化２】
2012232962.tif 000045
［式中、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立にN又はC-Yを表し、
Rは、C1〜C6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-N(R5)R4、-OH、-OR3、ベンジルオキシ、-OSO2R3、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-C(S)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルチオ、-S(O)r-L2-Q2又はD-1乃至D-50から選ばれる置換基を表し、
R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、A8=A9-A10=A11を形成していてもよく、
A8、A9、A10及びA11は、それぞれ独立にN又はC-Y1を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のY1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C6アルキル、ベンゼン環によって縮環されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NH2、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-5、D-7、D-10、D-11、D-12、D-14、D-15、D-18、D-31、D-32、D-42、D-43、D-45、D-46、D-48、E-1、E-2、E-3、E-4又はE-7を表し、
R1bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9又は-C(O)OR9を表し、
或いはR1bはR1aと一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Lは、-C(R2a)(R2b)-、-C(R2a)(R2b)CH2-又は-CH2C(R2a)(R2b)-を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はG-1〜G-5を表し、
R1cは、水素原子、-C(O)R3a、-C(O)OR3a、-C(O)SR3a、-C(O)N(R3b)R3a、-C(S)N(R3b)R3a又は-S(O)2R3aを表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R3c、-C(O)OR3c、-C(O)SR3c、C1〜C6ハロアルキルチオ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表すか、
或いは、R1cはR1dと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、
R2bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R2aとR2bとが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、
R3aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-1、E-2、E-4、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(V)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-12〜D-14、D-42又はD-43を表し、
R3bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3cは、水素原子、C1〜C4アルキル、R3dによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
R3dは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、フェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
G-1〜G-5は、それぞれ以下の構造を表し、
【化３】
2012232962.tif 000046
R4aは、シアノ、ニトロ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、D-42又はD-43を表し、
R5aは、C1〜C4アルキルを表し、
Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのVが隣接する場合には、隣接する２つのVは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、２つのVのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-45〜D-49、E-1〜E-4又はE-7を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、
R8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)R14、-C(O)OR14、-C(O)NH2、-C(O)N(R15)R14、-C(S)NH2、-C(S)N(R15)R14、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-50又はE-1〜E-8を表し、
D-1〜D-50は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化４】
2012232962.tif 000047
【化５】
2012232962.tif 000048
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C6アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、-C(O)N(R18)R17、-C(S)N(R18)R17、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-8は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【化６】
2012232962.tif 000049
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R10は、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R14、-C(O)OR14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-18、D-42、D-45、D-46、D-48又はD-49を表し、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R13は、C1〜C4アルキルを表し、q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16は、-OH、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R5)=NOR19、-C(O)OR19、-C(O)NH2、-C(O)N(R5)R19、-C(O)NHC(O)R19、-C(O)N(R5)C(O)OR19、-N(R21)R20又はフェニルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R20は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、R20aによって置換されたフェニル、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
L2は、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Q2は、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R23)R22、-C(O)N(R23)R22、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18〜D-20、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R22は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R23は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される化合物と、請求項１記載の式（１）：
【化７】
2012232962.tif 000050
［式中、X１、X２、X３、X及びR１は請求項１に記載の内容と同じ意味を表す。］
で表される化合物と反応させることによる、式（３）：
【化８】
2012232962.tif 000051
［式中、A１、A２、A３、A４、X１、X２、X３、R及びXは、式（１）及び式（２）で表される化合物に記載の内容と同じ意味を表す。］
で表される置換ヒドロキシプロパンオン化合物の製造方法。
【請求項１０】
Rは、C1〜C4アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-N(R5)R4、-OH、-OR3、ベンジルオキシ、-OSO2R3、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-C(S)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d又は-S(O)r-L2-Q2をD-11〜D-14、D-21〜D-24、D-36〜D-40又はD-41を表し、
Yが水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニル又は-N(R5)R4を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、C=C-C=Cを形成していてもよく、
R4は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R5は、水素原子を表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C4アルキル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NH2、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-5、D-7、D-10、D-11、D-12、D-14、D-15、D-18、D-31、D-32、D-42、D-43、D-45、D-46、D-48、E-1又はE-7を表し、
R1bは、水素原子、C1〜C6アルキル、-C(O)R9又は-C(O)OR9を表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)OR3c又は-C(O)R3cを表し、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R2bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-C(O)R14、-C(O)OR14、-C(O)NH2、-C(O)N(R15)R14、-CH=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-14、D-19、D-31、D-32、D-36、D-42又はE-5を表し、
R10は、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R14、-C(O)OR14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18、D-42又はD-45を表し、
R11は、水素原子を表し、
R13は、C1〜C4アルキルを表し、q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R17は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)OR19、-C(O)NH2、-C(O)N(R5)R19、-C(O)NHC(O)R19、-C(O)N(R5)C(O)OR19、-N(R21)R20又はフェニルを表し、
R18は、水素原子を表し、
R21は、水素原子を表し、
Q2は、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R23)R22、-C(O)N(R23)R22、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R23は、水素原子を表し、
p1は、１又は２の整数を表し、
p2は、０又は１の整数を表し、
p3は、０又は１の整数を表し、
p4は、０又は１の整数を表し、
q2は、０、１又は２の整数を表し、
q3は、０、１又は２の整数を表し、
q4は、０、１又は２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表し、
X１は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す、
請求項９記載の製造方法。
【請求項１１】
Rは、C1〜C4アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-OH、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d、C1〜C4アルキルスルホニル又は-S(O)r-L2-Q2を表し、
R3は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、C=C-C=Cを形成していてもよく、
R1aは、C1〜C4アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C4アルキル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-43、D-45、D-46又はD-48を表し、
Lは、-C(R2a)(R2b)-を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、G-1、G-2又はG-4を表し、
R1cは、-C(O)R3a、-C(O)OR3a又は-C(O)N(R3b)R3aを表し、
R1dは、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2bは、水素原子を表し、
R3aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、フェニル又は(V)p1によって置換されたフェニルを表し、
R3bは、水素原子を表し、
R4aは、シアノ、ニトロ、C3〜C6シクロアルキル、S(O)rR5a、D-42又はD-43を表し、
Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1が２の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R6は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R8は、フッ素原子、塩素原子、シアノ、-C(O)OR14、-C(O)N(R15)R14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-19、D-42又はE-5を表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又はC1〜C4アルキルアミノスルホニルを表し、p1が２の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
L2は、単結合、メチレン、エチリデン、エチレン又はトリメチレンを表し、
Q2は、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C6アルキニル又は-C(O)N(R23)R22を表し、
R22は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す、
請求項１０記載の製造方法。
【請求項１２】
A1及びA2が炭素原子を表し、
Rは、C1〜C4アルキル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、-C(O)OH、-C(O)OR3又は-C(O)N(R1b)R1aを表し、
R3は、C1〜C4アルキルを表し、
Yは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、C=C-C=Cを形成していてもよく、
R1aは、C1〜C4アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C4アルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-43、D-45、D-46又はD-48を表し、
R1bは、水素原子を表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、-C(O)OR14、-C(O)N(R15)R14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-19、D-42又はE-5を表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、p1が２の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R15は、水素原子を表し、
q2は、０又は１の整数を表し、
tは、０の整数を表し、
X２は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
Xは、トリフルオロメチルを表し、
R１は、水素原子、メチル又はエチルを表す、
請求項１１記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、医農薬あるいは電子材料等の機能性材料として、又はその製造中間体として有用な置換ヒドロキシプロパンオン化合物の製造方法、並びにその製造中間体として有用な置換アセタール化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、置換イソキサゾリン化合物は、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−（５−置換−５−置換フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル）ベンズアミド等が有害生物防除剤、特に殺虫・殺ダニ剤又は哺乳動物及び鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤として用いられることが知られている（特許文献１及び２参照）。置換ヒドロキシプロパンオン化合物は置換イソキサゾリン化合物の製造中間体として知られており、置換ヒドロキシプロパンオン化合物を製造する方法としては、特定の１−（置換フェニル）−２，２，２−トリハロ置換エタノン化合物と特定のアセトフェノン化合物とを用いる方法が知られている（例えば、特許文献３及び４参照。）。また、置換アセタール化合物に関しては、１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−トリメチルシリルオキシ−１−メトキシエタンが、アセトフェノン誘導体の合成中間体として知られており（例えば、特許文献３〜５及び６参照。）、１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジオールが、ベンズイミダゾール誘導体の合成中間体として知られている（例えば、特許文献７参照。）。更に、１−（３−（１−（ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジオールが選択的アセチルコリンエステラーゼ阻害剤として知られている（例えば、特許文献８参照。）。非特許文献においては、１−（３−ブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジオール及び１−（３−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジオールが知られており（例えば、非特許文献１参照。）、１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジオール及び１−（３，４，５−トリクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジオールが知られており（例えば、非特許文献２参照。）、更に、２，２，２−トリフルオロ−１−イソプロピルオキシ−１−フェニルエタノールが知られている（例えば、非特許文献３参照。）。しかしながら、本発明に関わる置換アセタール化合物を用いて置換ヒドロキシプロパンオン化合物を製造する方法は具体的には何ら開示されてない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／０８５２１６号
【特許文献２】国際公開第２００７／０２６９６５号
【特許文献３】国際公開第２００７／０７４７８９号
【特許文献４】国際公開第２００９／００１９４２号
【特許文献５】国際公開第２００９／０６３９１０号
【特許文献６】国際公開第２００９／１１６５７７号
【特許文献７】国際公開第２００７／１１０３７４号
【特許文献８】欧州特許出願公開第０４１３６６７号明細書
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Journal of Organic Chemistry １９８７年、５２巻、２４号、５３５６項
【非特許文献２】Zhurnal Fizicheskoi Khimii １９９４年、６８巻、８号、１５０９項
【非特許文献３】Organic Letters ２００９年、１１巻、２２号、５１２６項
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
農園芸分野及び畜産・衛生分野等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤（農園芸用殺虫・殺ダニ剤、家畜や愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤、家庭用及び業務用の衛生害虫や不快害虫駆除剤）として、幅広い種類の害虫種に卓効を示し、既存の殺虫剤・殺ダニ剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する置換イソキサゾリン化合物は、極めて低薬量で防除効果を発揮することから低残留性で環境に対する負荷も軽く、且つ、哺乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対して悪影響を及ぼすことの少ない優れた有害生物防除剤である。このような置換イソキサゾリン化合物を工業的に安定に生産し実用に供するためには、より効率的な製造方法の開拓、さらにそのような製造方法に用いられる有用な製造中間体の開発が常に求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意検討した結果、下記の一般式（１）で表される置換アセタール化合物を見出し、該化合物をを用いて下記の一般式（３）で表される製造中間体の置換ヒドロキシプロパンオン化合物を効率的に製造することができることを見いだし、本発明を完成させた。
【０００７】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１２〕に関するものである。
【０００８】
〔１〕一般式（１）：
【０００９】
【化１】
2012232962.tif 000002
【００１０】
［式中、X１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル又はC１〜C４ハロアルコキシを表し、
R１は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
Xは、C１〜C４ハロアルキル又はC３〜C６ハロシクロアルキルを表す。］
で表される置換アセタール化合物又はその塩。
【００１１】
〔２〕一般式（１）において、
X１は、ハロゲン原子、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C１〜C４ハロアルキル又はC１〜C４ハロアルコキシを表し、
R１は、C１〜C４アルキルを表す上記〔１〕記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【００１２】
〔３〕一般式（１）において、
X３は、ハロゲン原子、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
R１は、メチル又はエチルを表し、
Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す上記〔２〕記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【００１３】
〔４〕一般式（１）において、
X３は、水素原子を表す上記〔３〕記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【００１４】
〔５〕一般式（１）において、
R１は、水素原子を表す上記〔１〕記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【００１５】
〔６〕一般式（１）において、
X１は、ハロゲン原子、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C１〜C４ハロアルキル又はC１〜C４ハロアルコキシを表す上記〔５〕記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【００１６】
〔７〕一般式（１）において、
X２は、ハロゲン原子、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、C１〜C４ハロアルキル又はC１〜C４ハロアルコキシを表し、
Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す上記〔６〕記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【００１７】
〔８〕一般式（１）において、
X３は、水素原子を表す上記〔７〕記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【００１８】
〔９〕
一般式（２）：
【００１９】
【化２】
2012232962.tif 000003
【００２０】
［式中、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立にN又はC-Yを表し、
Rは、C1〜C6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-N(R5)R4、-OH、-OR3、ベンジルオキシ、-OSO2R3、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-C(S)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルチオ、-S(O)r-L2-Q2又はD-1乃至D-50から選ばれる置換基を表し、
R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、A8=A9-A10=A11を形成していてもよく、
A8、A9、A10及びA11は、それぞれ独立にN又はC-Y1を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のY1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C6アルキル、ベンゼン環によって縮環されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NH2、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-5、D-7、D-10、D-11、D-12、D-14、D-15、D-18、D-31、D-32、D-42、D-43、D-45、D-46、D-48、E-1、E-2、E-3、E-4又はE-7を表し、
R1bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9又は-C(O)OR9を表し、
或いはR1bはR1aと一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Lは、-C(R2a)(R2b)-、-C(R2a)(R2b)CH2-又は-CH2C(R2a)(R2b)-を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はG-1〜G-5を表し、
R1cは、水素原子、-C(O)R3a、-C(O)OR3a、-C(O)SR3a、-C(O)N(R3b)R3a、-C(S)N(R3b)R3a又は-S(O)2R3aを表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R3c、-C(O)OR3c、-C(O)SR3c、C1〜C6ハロアルキルチオ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表すか、
或いは、R1cはR1dと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、
R2bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R2aとR2bとが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、
R3aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-1、E-2、E-4、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(V)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-12〜D-14、D-42又はD-43を表し、
R3bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3cは、水素原子、C1〜C4アルキル、R3dによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
R3dは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、フェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
G-1〜G-5は、それぞれ以下の構造を表し、
【００２１】
【化３】
2012232962.tif 000004
【００２２】
R4aは、シアノ、ニトロ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、D-42又はD-43を表し、
R5aは、C1〜C4アルキルを表し、
Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのVが隣接する場合には、隣接する２つのVは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、２つのVのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-45〜D-49、E-1〜E-4又はE-7を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、
R8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)R14、-C(O)OR14、-C(O)NH2、-C(O)N(R15)R14、-C(S)NH2、-C(S)N(R15)R14、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-50又はE-1〜E-8を表し、
D-1〜D-50は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【００２３】
【化４】
2012232962.tif 000005
【００２４】
【化５】
2012232962.tif 000006
【００２５】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C6アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、-C(O)N(R18)R17、-C(S)N(R18)R17、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-8は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【００２６】
【化６】
2012232962.tif 000007
【００２７】
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R10は、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R14、-C(O)OR14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-18、D-42、D-45、D-46、D-48又はD-49を表し、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R13は、C1〜C4アルキルを表し、q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16は、-OH、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R5)=NOR19、-C(O)OR19、-C(O)NH2、-C(O)N(R5)R19、-C(O)NHC(O)R19、-C(O)N(R5)C(O)OR19、-N(R21)R20又はフェニルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R20は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、R20aによって置換されたフェニル、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
L2は、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Q2は、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R23)R22、-C(O)N(R23)R22、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18〜D-20、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R22は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R23は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される化合物と一般式（１）：
【００２８】
【化７】
2012232962.tif 000008
【００２９】
［式中、X１、X２、X３、X及びR１は上記〔１〕に記載の内容と同じ意味を表す。］
で表される化合物と反応させることによる、一般式（３）
【００３０】
【化８】
2012232962.tif 000009
【００３１】
［式中、A１、A２、A３、A４、X１、X２、X３、R及びXは、式（１）及び式（２）で表される化合物に記載の内容とと同じ意味を表す。］
で表される置換ヒドロキシプロパンオン化合物の製造方法。
【００３２】
〔１０〕
Rは、C1〜C4アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-N(R5)R4、-OH、-OR3、ベンジルオキシ、-OSO2R3、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-C(S)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d又は-S(O)r-L2-Q2をD-11〜D-14、D-21〜D-24、D-36〜D-40又はD-41を表し、
Yが水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニル又は-N(R5)R4を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、C=C-C=Cを形成していてもよく、
R4は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R5は、水素原子を表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C4アルキル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NH2、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-5、D-7、D-10、D-11、D-12、D-14、D-15、D-18、D-31、D-32、D-42、D-43、D-45、D-46、D-48、E-1又はE-7を表し、
R1bは、水素原子、C1〜C6アルキル、-C(O)R9又は-C(O)OR9を表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)OR3c又は-C(O)R3cを表し、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R2bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-C(O)R14、-C(O)OR14、-C(O)NH2、-C(O)N(R15)R14、-CH=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-14、D-19、D-31、D-32、D-36、D-42又はE-5を表し、
R10は、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R14、-C(O)OR14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18、D-42又はD-45を表し、
R11は、水素原子を表し、
R13は、C1〜C4アルキルを表し、q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R17は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)OR19、-C(O)NH2、-C(O)N(R5)R19、-C(O)NHC(O)R19、-C(O)N(R5)C(O)OR19、-N(R21)R20又はフェニルを表し、
R18は、水素原子を表し、
R21は、水素原子を表し、
Q2は、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R23)R22、-C(O)N(R23)R22、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R23は、水素原子を表し、
p1は、１又は２の整数を表し、
p2は、０又は１の整数を表し、
p3は、０又は１の整数を表し、
p4は、０又は１の整数を表し、
q2は、０、１又は２の整数を表し、
q3は、０、１又は２の整数を表し、
q4は、０、１又は２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表し、
X１は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す、上記〔９〕記載の製造方法。
【００３３】
〔１１〕
Rは、C1〜C4アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-OH、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d、C1〜C4アルキルスルホニル又は-S(O)r-L2-Q2を表し、
R3は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、C=C-C=Cを形成していてもよく、
R1aは、C1〜C4アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C4アルキル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-43、D-45、D-46又はD-48を表し、
Lは、-C(R2a)(R2b)-を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、G-1、G-2又はG-4を表し、
R1cは、-C(O)R3a、-C(O)OR3a又は-C(O)N(R3b)R3aを表し、
R1dは、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2bは、水素原子を表し、
R3aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、フェニル又は(V)p1によって置換されたフェニルを表し、
R3bは、水素原子を表し、
R4aは、シアノ、ニトロ、C3〜C6シクロアルキル、S(O)rR5a、D-42又はD-43を表し、
Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1が２の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R6は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R8は、フッ素原子、塩素原子、シアノ、-C(O)OR14、-C(O)N(R15)R14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-19、D-42又はE-5を表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又はC1〜C4アルキルアミノスルホニルを表し、p1が２の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
L2は、単結合、メチレン、エチリデン、エチレン又はトリメチレンを表し、
Q2は、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C6アルキニル又は-C(O)N(R23)R22を表し、
R22は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す、上記〔１０〕記載の製造方法。
【００３４】
〔１２〕
A1及びA2が炭素原子を表し、
Rは、C1〜C4アルキル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、-C(O)OH、-C(O)OR3又は-C(O)N(R1b)R1aを表し、
R3は、C1〜C4アルキルを表し、
Yは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、C=C-C=Cを形成していてもよく、
R1aは、C1〜C4アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C4アルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-43、D-45、D-46又はD-48を表し、
R1bは、水素原子を表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、-C(O)OR14、-C(O)N(R15)R14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-19、D-42又はE-5を表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、p1が２の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R15は、水素原子を表し、
q2は、０又は１の整数を表し、
tは、０の整数を表し、
X２は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
Xは、トリフルオロメチルを表し、
R１は、水素原子、メチル又はエチルを表す、上記〔１１〕記載の製造方法。
【発明の効果】
【００３５】
本発明は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫・殺ダニ剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する置換イソキサゾリン化合物の製造中間体である置換ヒドロキシプロパンオン化合物の新しい製造方法、及びその製造中間体として有用な、新規な置換アセタール化合物を提供する
【発明を実施するための形態】
【００３６】
本発明に包含される化合物には、不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００３７】
本願記載の化合物は置換基によっては、E-体及びZ-体の幾何異性体が存在するが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
【００３８】
本発明に包含される化合物のうち、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００３９】
或いは、本発明に包含される化合物のうち、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００４０】
或いは、本発明に包含される化合物のうち、常法に従ってアミン塩にすることができるものは、例えば、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ベンジルアミン、アニリン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ジベンジルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリベンジルアミンなどの塩とすることができる。
【００４１】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
【００４２】
本願記載の化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００４３】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書における芳香族複素環基の表記は、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ピラニル基、３−ピラニル基、４−ピラニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、４−ベンゾチエニル基、５−ベンゾチエニル基、６−ベンゾチエニル基、７−ベンゾチエニル基、１−イソベンゾチエニル基、４−イソベンゾチエニル基、５−イソベンゾチエニル基、２−クロメニル基、３−クロメニル基、４−クロメニル基、５−クロメニル基、６−クロメニル基、７−クロメニル基、８−クロメニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、１−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−インダゾリル基、２−インダゾリル基、３−インダゾリル基、４−インダゾリル基、５−インダゾリル基、６−インダゾリル基、７−インダゾリル基、１−プリニル基、２−プリニル基、３−プリニル基、６−プリニル基、７−プリニル基、８−プリニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、２−ナフチリジニル基、３−ナフチリジニル基、４−ナフチリジニル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基、２−プテニジニル基、４−プテニジニル基、６−プテニジニル基、７−プテニジニル基及び３−フラザニル基等が具体例として挙げられる。
【００４５】
本明細書における複素環基としては、上記芳香族複素環基以外に、例えば、２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基、２−テトラヒドロピラニル基、３−テトラヒドロピラニル基、４−テトラヒドロピラニル基、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、１−ピロリニル基、２−ピロリニル基、３−ピロリニル基、４−ピロリニル基、５−ピロリニル基、１−イミダゾリジニル基、２−イミダゾリジニル基、４−イミダゾリジニル基、１−イミダゾリニル基、２−イミダゾリニル基、４−イミダゾリニル基、１−ピラゾリジニル基、３−ピラゾリジニル基、４−ピラゾリジニル基、１−ピラゾリニル基、２−ピラゾリニル基、３−ピラゾリニル基、４−ピラゾリニル基、５−ピラゾリニル基、１−ピペリジル基、２−ピペリジル基、３−ピペリジル基、４−ピペリジル基、１−ピペラジニル基、２−ピペラジニル基、３−ピペラジニル基、１−インドリニル基、２−インドリニル基、３−インドリニル基、４−インドリニル基、５−インドリニル基、６−インドリニル基、７−インドリニル基、１−イソインドリニル基、２−イソインドリニル基、４−イソインドリニル基、５−イソインドリニル基、２−キヌクリジニル基、３−キヌクリジニル基、４−キヌクリジニル基、２−モルフォリニル基、３−モルフォリニル基、４−モルフォリニル基、１−アゼチジニル基、２−アゼチジニル基、３−アゼチジニル基、１−アゼチジノニル基、３−アゼチジノニル基及び４−アゼチジノニル基等が挙げられる。
【００４６】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジブロモフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2-クロロ-2-フルオロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、2-ブロモ-2-クロロ-2-フルオロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1,2-ジクロロ-1,2,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、2-ブロモプロピル基、2-クロロ-2-フルオロプロピル基、2,3-ジクロロプロピル基、2-ブロモ-3-フルオロプロピル基、3-ブロモ-2-クロロプロピル基、2,3-ジブロモプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,3-ジクロロ-1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2-フルオロブチル基、2-クロロブチル基、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、2-フルオロ-2-メチルプロピル基、1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル基、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル基、5-クロロ-2,2,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書におけるシアノ(Ca〜Cb)アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、シアノ基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばシアノメチル基、1-シアノエチル基、2-シアノエチル基、2-シアノプロピル基、3-シアノプロピル基、2-シアノブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、2-メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、2-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基、3-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基、4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-エチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基、2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエニル基、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3-ジブロモ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、3-クロロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-ブテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-メチル-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エトキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書におけるベンジルオキシの表記は、フェニル-CH2O-基を表す。
【００５６】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO2-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO2-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６２】
本明細書におけるフェニルスルホニルオキシの表記は、フェニルスルホニル-O-基を表す。
【００６３】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、n-プロピルスルホニルオキシ基、i-プロピルスルホニルオキシ基、n-ブチルスルホニルオキシ基、i-ブチルスルホニルオキシ基、s-ブチルスルホニルオキシ基、t-ブチルスルホニルオキシ基、n-ペンチルスルホニルオキシ基、n-ヘキシルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニルオキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６７】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６８】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルチオ-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i-プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i-ブチルチオ-C(O)-基、t-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６９】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i-プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７０】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルチオ-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、n-プロピルチオ-C(S)-基、i-プロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７１】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n-プロピルカルバモイル基、i-プロピルカルバモイル基、n-ブチルカルバモイル基、i-ブチルカルバモイル基、s-ブチルカルバモイル基、t-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７２】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチル-N-メチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-ジ-n-プロピルカルバモイル基、N,N-ジ-n-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７３】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、n-プロピルスルファモイル基、i-プロピルスルファモイル基、n-ブチルスルファモイル基、i-ブチルスルファモイル基、s-ブチルスルファモイル基、t-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７４】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチル-N-メチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-ジ-n-プロピルスルファモイル基、N,N-ジ-n-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７５】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル又はCa〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbシクロアルキル基、Ca〜Cbアルコキシ基又はCa〜Cbアルキルチオ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７６】
本明細書におけるR8によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキルの表記は、任意のR8によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R8が２個以上存在するとき、それぞれのR8は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００７７】
本明細書におけるR3dによって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキルの表記は、任意のR3dによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R3dが２個以上存在するとき、それぞれのR3dは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００７８】
本明細書におけるR4aによって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキルの表記は、任意のR4aによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R4aが２個以上存在するとき、それぞれのR4aは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００７９】
本明細書における(Z)p1によって置換されたフェニルの表記は、任意のZによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換されたフェニル基を表す。このとき、フェニル基上の置換基Zが２個以上存在するとき、それぞれのZは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００８０】
本明細書における(V)p1によって置換されたフェニルの表記は、任意のVによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換されたフェニル基を表す。このとき、フェニル基上の置換基Vが２個以上存在するとき、それぞれのVは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００８１】
本明細書におけるベンゼン環によって縮環されていてもよいCa〜Cbシクロアルキルの表記は、隣接する２つの炭素原子に結合した水素原子が、ベンゼン環によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの複合環構造を形成することが出来る。例えば1-インダン基、2-インダン基、1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレン基、1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８２】
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル又はCa〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基又は水酸基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、例えば2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、ジフルオロ(メトキシ)メチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、ジフルオロ(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1-(トリフルオロメチル)エチル基、3-(1,2-ジクロロ-1,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロプロピル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８３】
本明細書における[R1bはR1aと一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]、の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００８４】
本明細書における[R1cはR1dと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、オキサゾリジン-2-チオン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、チアゾリジン-2-チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、イミダゾリジン-2-チオン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、ピペリジン-2-チオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-チオン、モルホリン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン-2-オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン及びヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００８５】
本明細書における[R2aとR2bとが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]、の表記の具体例として、例えばシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピロリジン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピペリジン環、シクロヘプタン環、オキセパン環、チエパン環、アゼパン環等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
一般式（１）で表される本発明化合物の内、R1がC1〜C4アルキルを表すものは、例えば以下の方法により製造することが出来る。
【００８６】
製造法A
【００８７】
【化９】
2012232962.tif 000010
【００８８】
一般式(４)［式中、X、X1、X2及びX3は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、アルコールと反応させることにより一般式(１)［式中、X、X1、X2及びX3は、各々前記と同じ意味を表し、R1は、C1〜C4アルキルを表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【００８９】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【００９０】
アルコールとしては、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、i-ブタノール、s-ブタノール及びt-ブタノール等が挙げられ、一般式（４）で表される化合物１当量に対して１〜１２０当量用いることができる。
【００９１】
反応温度は−２０〜１５０℃までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常０．５〜７２時間の範囲で任意に設定できる。
【００９２】
一般的には、例えば一般式（４）で表される化合物１当量に対して１〜１００当量のメタノール又はエタノール等のアルコールを用い、０〜１００℃の温度範囲で、１〜４８時間反応を行うのが好ましい。
【００９３】
この方法により製造された一般式(１)で表される化合物は、直接濃縮などの通常の後処理を行うことにより、目的の本発明化合物を得ることができる。また、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【００９４】
ここで用いられる一般式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知の化合物に関する文献記載の一般的な方法に準じて合成することができる。
【００９５】
このようにして製造することのできる一般式（１）で表される本発明化合物としては、具体的に例えば、第１表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００９６】
尚、第１表〜第７表及び第８表中、Meと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Etとの記載はエチル基を、n-Pr及びPr-nとの記載はノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iとの記載はイソプロピル基を、i-Bu及びBu-iとの記載はイソブチル基を、s-Bu及びBu-sとの記載はセカンダリーブチル基を、t-Bu及びBu-tとの記載はターシャリーブチル基を、c-Prとの記載はシクロプロピル基を、n-Hexとの記載はn-ヘキシル基をそれぞれ表す。
〔第１表〕
【００９７】
【化１０】
2012232962.tif 000011
【００９８】
―――――――――――――――――      ――――――――――――――――――
X1        X3       X2                     X1        X3        X2
―――――――――――――――――      ――――――――――――――――――
F        H        H                      F        OCF3      Br
Cl       H        H                      F        OCF3      CF3
Br       H        H                      F        OCF3      OCF3
I        H        H                      Cl        F        F
CN       H        H                      Cl        F        Cl
NO2      H        H                      Cl        F        Br
CF3      H        H                      Cl        F        CF3
CF2CF3    H        H                      Cl        F        OCF3
OCF3     H        H                      Cl        Cl        F
OCF2CF3   H        H                      Cl        Cl       Cl
SCF3     H        H                      Cl        Cl        Br
SCF2CF3   H        H                      Cl        Cl       CF3
F        H        F                      Cl        Cl       OCF3
F        H        Cl                     Cl        Br        F
F        H        Br                     Cl        Br        Cl
F        H        I                      Cl        Br        Br
F        H        CF3                    Cl        Br        CF3
F        H        OCF3                  Cl        Br        OCF3
F        H        SCF3                  Cl        CF3        F
Cl       H        Cl                    Cl        CF3        Cl
Cl       H        Br                    Cl        CF3        Br
Cl       H        CF3                   Cl        CF3        CF3
Cl       H        I                     Cl        CF3        OCF3
Cl       H        OCF3                  Cl        OCF3       F
Cl       H        SCF3                  Cl        OCF3       Cl
Br       H        Br                    Cl        OCF3       Br
Br       H        I                     Cl        OCF3       CF3
Br       H        CF3                   Cl        OCF3       OCF3
Br       H        OCF3                  Br        F          F
Br       H        SCF3                  Br        F          Cl
I        H        I                     Br        F         Br
I        H        CF3                   Br        F         CF3
I        H        OCF3                  Br        F         OCF3
I        H        SCF3                  Br        Cl        F
CF3      H        CF3                    Br        Cl        Cl
CF3      H        OCF3                   Br        Cl        Br
CF3      H        SCF3                   Br        Cl        CF3
OCF3     H        OCF3                   Br        Cl        OCF3
OCF3     H        SCF3                   Br        Br        F
SCF3     H        SCF3                   Br        Br        Cl
F        F        H                     Br        Br        Br
F        Cl       H                     Br        Br        CF3
F        Br       H                     Br        Br        OCF3
F        I        H                     Br        CF3        F
F        CF3       H                    Br        CF3        Cl
F        OCF3      H                    Br        CF3        Br
Cl       F        H                     Br        CF3        CF3
Cl       Cl       H                     Br        CF3        OCF3
Cl       Br       H                     Br        OCF3       F
Cl       I        H                     Br        OCF3       Cl
Cl       CF3       H                    Br        OCF3      Br
Cl       OCF3      H                    Br        OCF3      CF3
Br       F        H                     Br        OCF3      OCF3
Br       Cl       H                     CF3        F        F
Br       Br       H                     CF3        F        Cl
Br       I        H                     CF3        F        Br
Br       CF3       H                    CF3        F        CF3
Br       OCF3      H                    CF3        F        OCF3
I        F         H                    CF3        Cl       F
I        Cl        H                    CF3        Cl       Cl
I        Br        H                    CF3        Cl       Br
I        I         H                    CF3        Cl       CF3
I        CF3       H                    CF3        Cl        OCF3
I        OCF3      H                    CF3        Br        F
CF3      F         H                    CF3        Br        Cl
CF3      Cl        H                    CF3        Br        Br
CF3      Br        H                    CF3        Br        CF3
CF3      I         H                    CF3        Br       OCF3
CF3      CF3       H                    CF3        CF3       F
CF3      OCF3      H                    CF3        CF3       Cl
OCF3     F         H                    CF3        CF3       Br
OCF3     Cl        H                    CF3        CF3       CF3
OCF3     Br        H                    CF3        CF3       OCF3
OCF3     I         H                    CF3        OCF3      F
OCF3     CF3       H                    CF3        OCF3      Cl
OCF3     OCF3      H                    CF3        OCF3      Br
SCF3     F         H                    CF3        OCF3      CF3
SCF3     Cl        H                    CF3        OCF3      OCF3
SCF3     Br        H                    OCF3       F        F
SCF3     I         H                    OCF3       F        Cl
SCF3     CF3        H                    OCF3      F        Br
SCF3     OCF3       H                    OCF3      F        CF3
F        F         F                    OCF3      F        OCF3
F        F         Cl                   OCF3      Cl        F
F        F         Br                   OCF3      Cl        Cl
F        F         CF3                  OCF3      Cl        Br
F        F         OCF3                 OCF3      Cl        CF3
F        Cl        F                    OCF3      Cl        OCF3
F        Cl        Cl                   OCF3      Br        F
F        Cl        Br                   OCF3      Br        Cl
F        Cl        CF3                   OCF3      Br        Br
F        Cl        OCF3                  OCF3      Br        CF3
F        Br        F                    OCF3      Br        OCF3
F        Br        Cl                   OCF3      CF3        F
F        Br        Br                   OCF3      CF3        Cl
F        Br        CF3                  OCF3      CF3        Br
F        Br        OCF3                 OCF3      CF3        CF3
F        CF3        F                   OCF3      CF3        OCF3
F        CF3        Cl                  OCF3      OCF3       F
F        CF3        Br                  OCF3      OCF3       Cl
F        CF3        CF3                  OCF3      OCF3      Br
F        CF3        OCF3                 OCF3      OCF3      CF3
F        OCF3       F                    OCF3      OCF3      OCF3
F        OCF3       Cl
―――――――――――――――――      ――――――――――――――――――
一般式（１）で表される本発明化合物の内、R1が水素原子で表されるものは、例えば以下の方法により製造することが出来る。
【００９９】
製造法B
【０１００】
【化１１】
2012232962.tif 000012
【０１０１】
一般式(４)［式中、X、X1、X2及びX3は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、水と反応させることにより一般式(１)［式中、X、X1、X2及びX3は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１０２】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１０３】
反応温度は−２０〜１２０℃までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常０．５〜１２０時間の範囲で任意に設定できる
一般的には、例えば一般式（４）で表される化合物１当量に対して０．５〜３０部のアセトニトリル又は酢酸エチル等の溶媒を用い、水１〜５０当量を加えて、０〜１００℃の温度範囲で、０．５〜７２時間反応を行うのが好ましい。
【０１０４】
この方法により製造された一般式(１)で表される化合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行うことにより、目的の本発明化合物を得ることができる。また、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【０１０５】
一般式（４）及び一般式（１）で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、塩基と反応させることにより、一般式（１’）［式中、X、X1、X2及びX3は、各々前記と同じ意味を表し、Mは、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムといったアルカリ金属、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属、アルミニウムを表す。］で表される金属塩とすることができる。
【０１０６】
また、一般式（１’）で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、酸と反応させることにより一般式（４）で表される化合物、一般式（１）で表される化合物又は一般式（４）で表される化合物と一般式（１）で表される化合物の混合物とすることができる。
【０１０７】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１０８】
塩基は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムといった水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムといった炭酸水素塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウムといった炭酸塩及びナトリウムフェノキシド、酢酸ナトリウムといった有機酸塩等が挙げられる。これらの塩基は単独で用いても、これらのうち２種類以上を使用しても良い。
【０１０９】
酸は、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸及びグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸が挙げられる。これらの酸は単独で用いても、これらのうち２種類以上を使用しても良い。
【０１１０】
反応温度は−５０〜１２０℃の任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常０．０１〜１２０時間の範囲で任意に設定できる。
【０１１１】
一般的には、例えば、一般式（４）で表される化合物１当量に対して０〜１００部のヘプタン又は水等の溶媒を用い、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウム等の０．１％〜飽和水溶液を１〜１０当量加えて、−３０〜５０℃の温度範囲で、０．１〜４８時間反応を行うのが好ましい。
【０１１２】
この方法により製造された一般式（１’）で表される化合物は、ヘプタン等の水に溶解しにくい溶媒を用いた場合には該溶媒を分離し、水層をそのまま次工程の反応に用いることができる。水層は、ヘプタン等の溶媒を用いて洗浄しても良い。また、水層に塩酸又は硫酸等の酸を加え、ヘプタン等の溶媒を用いて抽出し、濃縮等の一般的な単離操作を行うことにより一般式（４）で表される化合物を得ることもできる。さらに、水層に塩酸又は硫酸等の酸を加え、ヘプタン等の溶媒を用いて抽出した溶液をそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【０１１３】
このようにして製造することのできる一般式（１）及び一般式（１’）で表される本発明化合物としては、具体的に例えば、第２表に示す化合物が挙げられる。但し、第２表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔第２表〕
【０１１４】
【化１２】
2012232962.tif 000013
【０１１５】
―――――――――――――――――      ――――――――――――――――――
X1        X3       X2                     X1        X3        X2
―――――――――――――――――      ――――――――――――――――――
F        H        H                      F        OCF3      CF3
Cl       H        H                      F        OCF3      OCF3
I        H        H                      Cl        F        F
CF3       H        H                     Cl        F        Cl
CF2CF3    H        H                     Cl        F        Br
OCF3      H        H                     Cl        F        CF3
OCF2CF3   H        H                     Cl        F        OCF3
SCF3      H        H                     Cl        Cl        F
SCF2CF3   H        H                     Cl        Cl        Br
F        H        F                     Cl        Cl        CF3
F        H        Cl                    Cl        Cl        OCF3
F        H        Br                    Cl        Br        F
F        H        I                     Cl        Br        Cl
F        H        CF3                   Cl        Br        Br
F        H        OCF3                  Cl        Br        CF3
F        H        SCF3                  Cl        Br        OCF3
Cl       H        Cl                    Cl        CF3       F
Cl       H        Br                    Cl        CF3       Cl
Cl       H        CF3                   Cl        CF3       Br
Cl       H        I                     Cl        CF3       CF3
Cl       H        OCF3                  Cl        CF3       OCF3
Cl       H        SCF3                  Cl        OCF3      F
Br       H        Br                    Cl        OCF3      Cl
Br       H        I                     Cl        OCF3      Br
Br       H        CF3                   Cl        OCF3      CF3
Br       H        OCF3                  Cl        OCF3      OCF3
Br       H        SCF3                  Br        F        F
I        H        I                     Br        F        Cl
I        H        CF3                   Br        F        Br
I        H        OCF3                  Br        F        CF3
I        H        SCF3                  Br        F        OCF3
CF3       H        CF3                   Br        Cl        F
CF3       H        OCF3                  Br        Cl        Cl
CF3       H        SCF3                  Br        Cl        Br
OCF3      H        OCF3                  Br        Cl        CF3
OCF3      H        SCF3                  Br        Cl        OCF3
SCF3      H        SCF3                  Br        Br        F
F        F        H                     Br        Br        Cl
F        Cl       H                     Br        Br        Br
F        Br       H                     Br        Br        CF3
F        I        H                     Br        Br        OCF3
F        CF3       H                     Br        CF3       F
F        OCF3      H                     Br        CF3       Cl
Cl       F        H                     Br        CF3       Br
Cl       Br       H                     Br        CF3       CF3
Cl       I        H                     Br        CF3       OCF3
Cl       CF3       H                     Br       OCF3       F
Cl       OCF3      H                     Br       OCF3       Cl
Br       F        H                     Br       OCF3       Br
Br       Cl       H                     Br       OCF3       CF3
Br       Br       H                     Br       OCF3       OCF3
Br       I        H                     CF3       F        F
Br       CF3       H                     CF3       F        Cl
Br       OCF3      H                     CF3       F        Br
I        F        H                     CF3       F        CF3
I        Cl       H                     CF3       F        OCF3
I        Br       H                     CF3      Cl       F
I        I        H                     CF3      Cl       Cl
I        CF3       H                     CF3      Cl       Br
I        OCF3      H                     CF3      Cl       CF3
CF3       F        H                     CF3      Cl       OCF3
CF3       Cl       H                     CF3      Br       F
CF3       Br       H                     CF3      Br       Cl
CF3       I        H                     CF3      Br       Br
CF3       CF3      H                     CF3      Br       CF3
CF3       OCF3     H                     CF3      Br       OCF3
OCF3      F        H                     CF3      CF3       F
OCF3      Cl       H                     CF3      CF3       Cl
OCF3      Br       H                     CF3      CF3       Br
OCF3      I        H                     CF3      CF3       CF3
OCF3      CF3      H                     CF3      CF3       OCF3
OCF3      OCF3     H                     CF3      OCF3      F
SCF3      F        H                     CF3      OCF3      Cl
SCF3      Cl       H                     CF3      OCF3      Br
SCF3      Br       H                     CF3      OCF3      CF3
SCF3      I        H                     CF3      OCF3      OCF3
SCF3      CF3      H                     OCF3      F        F
SCF3      OCF3     H                     OCF3      F        Cl
F        F        F                     OCF3      F        Br
F        F        Cl                    OCF3      F        CF3
F        F        Br                    OCF3      F        OCF3
F        F        CF3                    OCF3      Cl       F
F        F        OCF3                   OCF3      Cl       Cl
F        Cl       F                     OCF3      Cl       Br
F        Cl       Cl                    OCF3      Cl       CF3
F        Cl       Br                    OCF3      Cl       OCF3
F        Cl       CF3                    OCF3      Br       F
F        Cl       OCF3                   OCF3      Br       Cl
F        Br       F                     OCF3      Br       Br
F        Br       Cl                    OCF3      Br       CF3
F        Br       Br                    OCF3      Br       OCF3
F        Br       CF3                    OCF3      CF3      F
F        Br       OCF3                   OCF3      CF3      Cl
F        CF3       F                     OCF3      CF3      Br
F        CF3       Cl                    OCF3      CF3      CF3
F        CF3       Br                    OCF3      CF3      OCF3
F        CF3       CF3                    OCF3      OCF3      F
F        CF3       OCF3                   OCF3      OCF3      Cl
F        OCF3      F                     OCF3      OCF3      Br
F        OCF3      Cl                    OCF3      OCF3      CF3
F        OCF3      Br                    OCF3      OCF3      OCF3
―――――――――――――――――      ――――――――――――――――――
本製造法によって製造することのできる一般式（５）で表される本発明化合物としては、具体的に例えば、第３表に示す化合物が挙げられる。但し、第３表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔第３表〕
【０１１６】
【化１３】
2012232962.tif 000014
【０１１７】
X1        X3        X2        R
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Cl        H        Cl        F
Cl        H        Cl        OS(O)2Me
Cl        H        Cl        S(O)2Me
―――――――――――――――――――――――――――――――――
本製造法によって製造することのできる一般式（６）で表される本発明化合物としては、具体的に例えば、第４表に示す化合物が挙げられる。但し、第４表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１１８】
なお、表中D-11a、D-11b、D-21a、D-35a、D-36a、D-37a、D-38a、D-39a、D-40a及びD-41aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
【０１１９】
【化１４】
2012232962.tif 000015
【０１２０】
〔第４表〕
【０１２１】
【化１５】
2012232962.tif 000016
【０１２２】
【化１６】
2012232962.tif 000017
【０１２３】
【化１７】
2012232962.tif 000018
【０１２４】
【化１８】
2012232962.tif 000019
【０１２５】
【化１９】
2012232962.tif 000020
【０１２６】
【化２０】
2012232962.tif 000021
【０１２７】
【化２１】
2012232962.tif 000022
【０１２８】
【化２２】
2012232962.tif 000023
【０１２９】
【化２３】
2012232962.tif 000024
【０１３０】
【化２４】
2012232962.tif 000025
【０１３１】
【化２５】
2012232962.tif 000026
【０１３２】
【化２６】
2012232962.tif 000027
【０１３３】
【化２７】
2012232962.tif 000028
【０１３４】
【化２８】
2012232962.tif 000029
【０１３５】
【化２９】
2012232962.tif 000030
【０１３６】
【化３０】
2012232962.tif 000031
【０１３７】
【化３１】
2012232962.tif 000032
【０１３８】
【化３２】
2012232962.tif 000033
【０１３９】
【化３３】
2012232962.tif 000034
【０１４０】
【化３４】
2012232962.tif 000035
【０１４１】
【化３５】
2012232962.tif 000036
【０１４２】
【化３６】
2012232962.tif 000037
【０１４３】
【化３７】
2012232962.tif 000038
【０１４４】
【化３８】
2012232962.tif 000039
【０１４５】
【化３９】
2012232962.tif 000040
【０１４６】
【化４０】
2012232962.tif 000041
【０１４７】
【化４１】
2012232962.tif 000042
【０１４８】
【化４２】
2012232962.tif 000043
【０１４９】
X           Y          R
―――――――――――――――――――――――――――――――――
CF3          H          F
CF3          H          Cl
CF3          H          Br
CF3          H          I
CF3          H          CN
CF3          H          OH
CF3          H          OMe
CF3          H          OCH2Ph
CF3          H          OS(O)2Me
CF3          H          OS(O)2CF3
CF3          H          OS(O)2(Ph-4-Me)
CF3          H          S(O)2Me
CF3          H          S(O)2CF3
CF3          H          NO2
CF3          H          NH2
CF3          H          NHC(O)Me
CF3          H          NHC(O)OMe
CF3          H          NHC(O)OEt
CF3          H          Me
CF3          H          Et
CF3          H          n-Pr
CF3          H          CH2Cl
CF3          H          CH2Br
CF3          H          CH2OH
CF3          H          CH2NH2
CF3          H          CH2NHC(O)Me
CF3          H          CH2NHC(O)Et
CF3          H          CH2NHC(O)-n-Pr
CF3          H          CH2NHC(O)-c-Pr
CF3          H          CH2NHC(O)CH2SMe
CF3          H          CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF3          H          CH2NHC(O)CH2SEt
CF3          H          CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF3          H          CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF3          H          CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF3          H          CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF3          H          CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF3          H          CH2NHC(O)OMe
CF3          H          CH2NHC(O)OEt
CF3          H          CH2NHC(O)O-n-Pr
CF3          H          CH2NHC(O)O-c-Pr
CF3          H          CH2NHC(O)NHMe
CF3          H          CH2NHC(O)NHEt
CF3          H          CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF3          H          CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF3          H          CH2NO2
CF3          H          CH2-(G-1)
CF3          H          CH2-(G-2)
CF3          H          C(O)OH
CF3          H          C(O)OMe
CF3          H          C(O)OEt
CF3          H          C(O)O-n-Pr
CF3          H          C(O)NH2
CF3          H          C(O)NHMe
CF3          H          C(O)NHEt
CF3          H          C(O)NH-n-Pr
CF3          H          C(O)NH-c-Pr
CF3          H          C(O)NHCH2-c-Pr
CF3          H          C(O)NHCH2CF3
CF3          H          C(O)NH(Me)CH2CF3
CF3          H          C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF3          H          C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF3          H          C(O)NHCH2CH=CH2
CF3          H          C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF3          H          C(O)NHCH=NOMe
CF3          H          C(O)NHCH=NOEt
CF3          H          C(O)NHC(Me)=NOMe
CF3          H          C(O)NHC(Me)=NOEt
CF3          H          C(O)NHCH2CH=NOH
CF3          H          C(O)NHCH2CH=NOMe
CF3          H          C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF3          H          C(O)NHCH2CN
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)OH
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)OMe
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)OEt
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)OCH2CF3
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)NH2
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF3          H          C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF3          H          C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF3          H          C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF3          H          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          H          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
CF3          H          C(O)NHCH2Ph
CF3          H          C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF3          H          C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF3          H          C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF3          H          C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF3          H          C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF3          H          C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF3          H          C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
CF3          H          C(O)NHCH(Ph-4-CN)
CF3          H          C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          H          C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF3          H          C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF3          H          C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF3          H          C(O)NHCH2CH2SMe
CF3          H          C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF3          H          C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF3          H          C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF3          H          C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF3          H          C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF3          H          C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF3          H          C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF3          H          C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF3          H          C(O)NHNH2
CF3          H          C(O)NHNHMe
CF3          H          C(O)NHNMe2
CF3          H          C(O)NHNHPh
CF3          H          C(O)NHC(O)OMe
CF3          H          C(O)NHC(O)OEt
CF3          H          C(O)NHC(O)NHMe
CF3          H          C(O)NHC(O)NHEt
CF3          H          C(O)NHC(O)NH2
CF3          H          C(O)NHC(O)NMe2
CF3          H          C(O)NHPh
CF3          H          C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF3          H          C(O)NH(2-pyridyl)
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)NH-i-Pr
CF3          H          C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          H          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          H          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF3          H          D-11a
CF3          H          D-11b
CF3          H          D-21a
CF3          H          D-35a
CF3          H          D-36a
CF3          H          D-37a
CF3          H          D-38a
CF3          H          D-39a
CF3          H          D-40a
CF3          H          D-41a
CF3          F          F
CF3          F          Cl
CF3          F          Br
CF3          F          I
CF3          F          CN
CF3          F          OH
CF3          F          OMe
CF3          F          OCH2Ph
CF3          F          OS(O)2Me
CF3          F          OS(O)2CF3
CF3          F          OS(O)2(Ph-4-Me)
CF3          F          S(O)2Me
CF3          F          S(O)2CF3
CF3          F          NO2
CF3          F          NH2
CF3          F          NHC(O)Me
CF3          F          NHC(O)OMe
CF3          F          NHC(O)OEt
CF3          F          Me
CF3          F          Et
CF3          F          n-Pr
CF3          F          CH2Cl
CF3          F          CH2Br
CF3          F          CH2OH
CF3          F          CH2NH2
CF3          F          CH2NHC(O)Me
CF3          F          CH2NHC(O)Et
CF3          F          CH2NHC(O)-n-Pr
CF3          F          CH2NHC(O)-c-Pr
CF3          F          CH2NHC(O)CH2SMe
CF3          F          CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF3          F          CH2NHC(O)CH2SEt
CF3          F          CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF3          F          CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF3          F          CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF3          F          CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF3          F          CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF3          F          CH2NHC(O)OMe
CF3          F          CH2NHC(O)OEt
CF3          F          CH2NHC(O)O-n-Pr
CF3          F          CH2NHC(O)O-c-Pr
CF3          F          CH2NHC(O)NHMe
CF3          F          CH2NHC(O)NHEt
CF3          F          CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF3          F          CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF3          F          CH2NO2
CF3          F          CH2-(G-1)
CF3          F          CH2-(G-2)
CF3          F          C(O)OH
CF3          F          C(O)OMe
CF3          F          C(O)OEt
CF3          F          C(O)O-n-Pr
CF3          F          C(O)NH2
CF3          F          C(O)NHMe
CF3          F          C(O)NHEt
CF3          F          C(O)NH-n-Pr
CF3          F          C(O)NH-c-Pr
CF3          F          C(O)NHCH2-c-Pr
CF3          F          C(O)NHCH2CF3
CF3          F          C(O)NH(Me)CH2CF3
CF3          F          C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF3          F          C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF3          F          C(O)NHCH2CH=CH2
CF3          F          C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF3          F          C(O)NHCH=NOMe
CF3          F          C(O)NHCH=NOEt
CF3          F          C(O)NHC(Me)=NOMe
CF3          F          C(O)NHC(Me)=NOEt
CF3          F          C(O)NHCH2CH=NOH
CF3          F          C(O)NHCH2CH=NOMe
CF3          F          C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF3          F          C(O)NHCH2CN
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)OH
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)OMe
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)OEt
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)OCH2CF3
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)NH2
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF3          F          C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF3          F          C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF3          F          C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF3          F          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          F          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
CF3          F          C(O)NHCH2Ph
CF3          F          C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF3          F          C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF3          F          C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF3          F          C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF3          F          C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF3          F          C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF3          F          C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
CF3          F          C(O)NHCH(Ph-4-CN)
CF3          F          C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          F          C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF3          F          C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF3          F          C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF3          F          C(O)NHCH2CH2SMe
CF3          F          C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF3          F          C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF3          F          C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF3          F          C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF3          F          C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF3          F          C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF3          F          C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF3          F          C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF3          F          C(O)NHNH2
CF3          F          C(O)NHNHMe
CF3          F          C(O)NHNMe2
CF3          F          C(O)NHNHPh
CF3          F          C(O)NHC(O)OMe
CF3          F          C(O)NHC(O)OEt
CF3          F          C(O)NHC(O)NHMe
CF3          F          C(O)NHC(O)NHEt
CF3          F          C(O)NHC(O)NH2
CF3          F          C(O)NHC(O)NMe2
CF3          F          C(O)NHPh
CF3          F          C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF3          F          C(O)NH(2-pyridyl)
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)NH-i-Pr
CF3          F          C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          F          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          F          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF3          F          D-11a
CF3          F          D-11b
CF3          F          D-21a
CF3          F          D-35a
CF3          F          D-36a
CF3          F          D-37a
CF3          F          D-38a
CF3          F          D-39a
CF3          F          D-40a
CF3          F          D-41a
CF3          Cl         F
CF3          Cl         Cl
CF3          Cl         Br
CF3          Cl         I
CF3          Cl         CN
CF3          Cl         OH
CF3          Cl         OMe
CF3          Cl         OCH2Ph
CF3          Cl         OS(O)2Me
CF3          Cl         OS(O)2CF3
CF3          Cl         OS(O)2(Ph-4-Me)
CF3          Cl         S(O)2Me
CF3          Cl         S(O)2CF3
CF3          Cl         NO2
CF3          Cl         NH2
CF3          Cl         NHC(O)Me
CF3          Cl         NHC(O)OMe
CF3          Cl         NHC(O)OEt
CF3          Cl         Me
CF3          Cl         Et
CF3          Cl         n-Pr
CF3          Cl         CH2Cl
CF3          Cl         CH2Br
CF3          Cl         CH2OH
CF3          Cl         CH2NH2
CF3          Cl         CH2NHC(O)Me
CF3          Cl         CH2NHC(O)Et
CF3          Cl         CH2NHC(O)-n-Pr
CF3          Cl         CH2NHC(O)-c-Pr
CF3          Cl         CH2NHC(O)CH2SMe
CF3          Cl         CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF3          Cl         CH2NHC(O)CH2SEt
CF3          Cl         CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF3          Cl         CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF3          Cl         CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF3          Cl         CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF3          Cl         CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF3          Cl         CH2NHC(O)OMe
CF3          Cl         CH2NHC(O)OEt
CF3          Cl         CH2NHC(O)O-n-Pr
CF3          Cl         CH2NHC(O)O-c-Pr
CF3          Cl         CH2NHC(O)NHMe
CF3          Cl         CH2NHC(O)NHEt
CF3          Cl         CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF3          Cl         CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF3          Cl         CH2NO2
CF3          Cl         CH2-(G-1)
CF3          Cl         CH2-(G-2)
CF3          Cl         C(O)OH
CF3          Cl         C(O)OMe
CF3          Cl         C(O)OEt
CF3          Cl         C(O)O-n-Pr
CF3          Cl         C(O)NH2
CF3          Cl         C(O)NHMe
CF3          Cl         C(O)NHEt
CF3          Cl         C(O)NH-n-Pr
CF3          Cl         C(O)NH-c-Pr
CF3          Cl         C(O)NHCH2-c-Pr
CF3          Cl         C(O)NHCH2CF3
CF3          Cl         C(O)NH(Me)CH2CF3
CF3          Cl         C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF3          Cl         C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF3          Cl         C(O)NHCH2CH=CH2
CF3          Cl         C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF3          Cl         C(O)NHCH=NOMe
CF3          Cl         C(O)NHCH=NOEt
CF3          Cl         C(O)NHC(Me)=NOMe
CF3          Cl         C(O)NHC(Me)=NOEt
CF3          Cl         C(O)NHCH2CH=NOH
CF3          Cl         C(O)NHCH2CH=NOMe
CF3          Cl         C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF3          Cl         C(O)NHCH2CN
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)OH
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)OMe
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)OEt
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)OCH2CF3
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)NH2
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF3          Cl         C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF3          Cl         C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF3          Cl         C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF3          Cl         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          Cl         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
CF3          Cl         C(O)NHCH2Ph
CF3          Cl         C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF3          Cl         C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF3          Cl         C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF3          Cl         C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF3          Cl         C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF3          Cl         C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF3          Cl         C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
CF3          Cl         C(O)NHCH(Ph-4-CN)
CF3          Cl         C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          Cl         C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF3          Cl         C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF3          Cl         C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF3          Cl         C(O)NHCH2CH2SMe
CF3          Cl         C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF3          Cl         C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF3          Cl         C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF3          Cl         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF3          Cl         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF3          Cl         C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF3          Cl         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF3          Cl         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF3          Cl         C(O)NHNH2
CF3          Cl         C(O)NHNHMe
CF3          Cl         C(O)NHNMe2
CF3          Cl         C(O)NHNHPh
CF3          Cl         C(O)NHC(O)OMe
CF3          Cl         C(O)NHC(O)OEt
CF3          Cl         C(O)NHC(O)NHMe
CF3          Cl         C(O)NHC(O)NHEt
CF3          Cl         C(O)NHC(O)NH2
CF3          Cl         C(O)NHC(O)NMe2
CF3          Cl         C(O)NHPh
CF3          Cl         C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF3          Cl         C(O)NH(2-pyridyl)
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)NH-i-Pr
CF3          Cl         C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          Cl         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          Cl         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF3          Cl         D-11a
CF3          Cl         D-11b
CF3          Cl         D-21a
CF3          Cl         D-35a
CF3          Cl         D-36a
CF3          Cl         D-37a
CF3          Cl         D-38a
CF3          Cl         D-39a
CF3          Cl         D-40a
CF3          Cl         D-41a
CF3          Me         F
CF3          Me         Cl
CF3          Me         Br
CF3          Me         I
CF3          Me         CN
CF3          Me         OH
CF3          Me         OMe
CF3          Me         OCH2Ph
CF3          Me         OS(O)2Me
CF3          Me         OS(O)2CF3
CF3          Me         OS(O)2(Ph-4-Me)
CF3          Me         S(O)2Me
CF3          Me         S(O)2CF3
CF3          Me         NO2
CF3          Me         NH2
CF3          Me         NHC(O)Me
CF3          Me         NHC(O)OMe
CF3          Me         NHC(O)OEt
CF3          Me         Me
CF3          Me         Et
CF3          Me         n-Pr
CF3          Me         CH2Cl
CF3          Me         CH2Br
CF3          Me         CH2OH
CF3          Me         CH2NH2
CF3          Me         CH2NHC(O)Me
CF3          Me         CH2NHC(O)Et
CF3          Me         CH2NHC(O)-n-Pr
CF3          Me         CH2NHC(O)-c-Pr
CF3          Me         CH2NHC(O)CH2SMe
CF3          Me         CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF3          Me         CH2NHC(O)CH2SEt
CF3          Me         CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF3          Me         CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF3          Me         CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF3          Me         CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF3          Me         CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF3          Me         CH2NHC(O)OMe
CF3          Me         CH2NHC(O)OEt
CF3          Me         CH2NHC(O)O-n-Pr
CF3          Me         CH2NHC(O)O-c-Pr
CF3          Me         CH2NHC(O)NHMe
CF3          Me         CH2NHC(O)NHEt
CF3          Me         CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF3          Me         CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF3          Me         CH2NO2
CF3          Me         CH2-(G-1)
CF3          Me         CH2-(G-2)
CF3          Me         C(O)OH
CF3          Me         C(O)OMe
CF3          Me         C(O)OEt
CF3          Me         C(O)O-n-Pr
CF3          Me         C(O)NH2
CF3          Me         C(O)NHMe
CF3          Me         C(O)NHEt
CF3          Me         C(O)NH-n-Pr
CF3          Me         C(O)NH-c-Pr
CF3          Me         C(O)NHCH2-c-Pr
CF3          Me         C(O)NHCH2CF3
CF3          Me         C(O)NH(Me)CH2CF3
CF3          Me         C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF3          Me         C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF3          Me         C(O)NHCH2CH=CH2
CF3          Me         C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF3          Me         C(O)NHCH=NOMe
CF3          Me         C(O)NHCH=NOEt
CF3          Me         C(O)NHC(Me)=NOMe
CF3          Me         C(O)NHC(Me)=NOEt
CF3          Me         C(O)NHCH2CH=NOH
CF3          Me         C(O)NHCH2CH=NOMe
CF3          Me         C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF3          Me         C(O)NHCH2CN
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)OH
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)OMe
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)OEt
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)OCH2CF3
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)NH2
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF3          Me         C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF3          Me         C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF3          Me         C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF3          Me         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          Me         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
CF3          Me         C(O)NHCH2Ph
CF3          Me         C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF3          Me         C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF3          Me         C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF3          Me         C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF3          Me         C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF3          Me         C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF3          Me         C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
CF3          Me         C(O)NHCH(Ph-4-CN)
CF3          Me         C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          Me         C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF3          Me         C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF3          Me         C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF3          Me         C(O)NHCH2CH2SMe
CF3          Me         C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF3          Me         C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF3          Me         C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF3          Me         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF3          Me         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF3          Me         C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF3          Me         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF3          Me         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF3          Me         C(O)NHNH2
CF3          Me         C(O)NHNHMe
CF3          Me         C(O)NHNMe2
CF3          Me         C(O)NHNHPh
CF3          Me         C(O)NHC(O)OMe
CF3          Me         C(O)NHC(O)OEt
CF3          Me         C(O)NHC(O)NHMe
CF3          Me         C(O)NHC(O)NHEt
CF3          Me         C(O)NHC(O)NH2
CF3          Me         C(O)NHC(O)NMe2
CF3          Me         C(O)NHPh
CF3          Me         C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF3          Me         C(O)NH(2-pyridyl)
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)NH-i-Pr
CF3          Me         C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          Me         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          Me         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF3          Me         D-11a
CF3          Me         D-11b
CF3          Me         D-21a
CF3          Me         D-35a
CF3          Me         D-36a
CF3          Me         D-37a
CF3          Me         D-38a
CF3          Me         D-39a
CF3          Me         D-40a
CF3          Me         D-41a
CF3          CF3         F
CF3          CF3         Cl
CF3          CF3         Br
CF3          CF3         I
CF3          CF3         CN
CF3          CF3         OH
CF3          CF3         OMe
CF3          CF3         OCH2Ph
CF3          CF3         OS(O)2Me
CF3          CF3         OS(O)2CF3
CF3          CF3         OS(O)2(Ph-4-Me)
CF3          CF3         S(O)2Me
CF3          CF3         S(O)2CF3
CF3          CF3         NO2
CF3          CF3         NH2
CF3          CF3         NHC(O)Me
CF3          CF3         NHC(O)OMe
CF3          CF3         NHC(O)OEt
CF3          CF3         Me
CF3          CF3         Et
CF3          CF3         n-Pr
CF3          CF3         CH2Cl
CF3          CF3         CH2Br
CF3          CF3         CH2OH
CF3          CF3         CH2NH2
CF3          CF3         CH2NHC(O)Me
CF3          CF3         CH2NHC(O)Et
CF3          CF3         CH2NHC(O)-n-Pr
CF3          CF3         CH2NHC(O)-c-Pr
CF3          CF3         CH2NHC(O)CH2SMe
CF3          CF3         CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF3          CF3         CH2NHC(O)CH2SEt
CF3          CF3         CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF3          CF3         CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF3          CF3         CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF3          CF3         CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF3          CF3         CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF3          CF3         CH2NHC(O)OMe
CF3          CF3         CH2NHC(O)OEt
CF3          CF3         CH2NHC(O)O-n-Pr
CF3          CF3         CH2NHC(O)O-c-Pr
CF3          CF3         CH2NHC(O)NHMe
CF3          CF3         CH2NHC(O)NHEt
CF3          CF3         CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF3          CF3         CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF3          CF3         CH2NO2
CF3          CF3         CH2-(G-1)
CF3          CF3         CH2-(G-2)
CF3          CF3         C(O)OH
CF3          CF3         C(O)OMe
CF3          CF3         C(O)OEt
CF3          CF3         C(O)O-n-Pr
CF3          CF3         C(O)NH2
CF3          CF3         C(O)NHMe
CF3          CF3         C(O)NHEt
CF3          CF3         C(O)NH-n-Pr
CF3          CF3         C(O)NH-c-Pr
CF3          CF3         C(O)NHCH2-c-Pr
CF3          CF3         C(O)NHCH2CF3
CF3          CF3         C(O)NH(Me)CH2CF3
CF3          CF3         C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF3          CF3         C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF3          CF3         C(O)NHCH2CH=CH2
CF3          CF3         C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF3          CF3         C(O)NHCH=NOMe
CF3          CF3         C(O)NHCH=NOEt
CF3          CF3         C(O)NHC(Me)=NOMe
CF3          CF3         C(O)NHC(Me)=NOEt
CF3          CF3         C(O)NHCH2CH=NOH
CF3          CF3         C(O)NHCH2CH=NOMe
CF3          CF3         C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF3          CF3         C(O)NHCH2CN
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)OH
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)OMe
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)OEt
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)OCH2CF3
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)NH2
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF3          CF3         C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF3          CF3         C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF3          CF3         C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF3          CF3         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          CF3         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
CF3          CF3         C(O)NHCH2Ph
CF3          CF3         C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF3          CF3         C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF3          CF3         C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF3          CF3         C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF3          CF3         C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF3          CF3         C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF3          CF3         C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
CF3          CF3         C(O)NHCH(Ph-4-CN)
CF3          CF3         C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          CF3         C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF3          CF3         C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF3          CF3         C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF3          CF3         C(O)NHCH2CH2SMe
CF3          CF3         C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF3          CF3         C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF3          CF3         C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF3          CF3         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF3          CF3         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF3          CF3         C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF3          CF3         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF3          CF3         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF3          CF3         C(O)NHNH2
CF3          CF3         C(O)NHNHMe
CF3          CF3         C(O)NHNMe2
CF3          CF3         C(O)NHNHPh
CF3          CF3         C(O)NHC(O)OMe
CF3          CF3         C(O)NHC(O)OEt
CF3          CF3         C(O)NHC(O)NHMe
CF3          CF3         C(O)NHC(O)NHEt
CF3          CF3         C(O)NHC(O)NH2
CF3          CF3         C(O)NHC(O)NMe2
CF3          CF3         C(O)NHPh
CF3          CF3         C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF3          CF3         C(O)NH(2-pyridyl)
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)NH-i-Pr
CF3          CF3         C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          CF3         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          CF3         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF3          CF3         D-11a
CF3          CF3         D-11b
CF3          CF3         D-21a
CF3          CF3         D-35a
CF3          CF3         D-36a
CF3          CF3         D-37a
CF3          CF3         D-38a
CF3          CF3         D-39a
CF3          CF3         D-40a
CF3          CF3         D-41a
CF3          NO2         F
CF3          NO2         Cl
CF3          NO2         Br
CF3          NO2         I
CF3          NO2         CN
CF3          NO2         OH
CF3          NO2         OMe
CF3          NO2         OCH2Ph
CF3          NO2         OS(O)2Me
CF3          NO2         OS(O)2CF3
CF3          NO2         OS(O)2(Ph-4-Me)
CF3          NO2         S(O)2Me
CF3          NO2         S(O)2CF3
CF3          NO2         NO2
CF3          NO2         NH2
CF3          NO2         NHC(O)Me
CF3          NO2         NHC(O)OMe
CF3          NO2         NHC(O)OEt
CF3          NO2         Me
CF3          NO2         Et
CF3          NO2         n-Pr
CF3          NO2         CH2Cl
CF3          NO2         CH2Br
CF3          NO2         CH2OH
CF3          NO2         CH2NH2
CF3          NO2         CH2NHC(O)Me
CF3          NO2         CH2NHC(O)Et
CF3          NO2         CH2NHC(O)-n-Pr
CF3          NO2         CH2NHC(O)-c-Pr
CF3          NO2         CH2NHC(O)CH2SMe
CF3          NO2         CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF3          NO2         CH2NHC(O)CH2SEt
CF3          NO2         CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF3          NO2         CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF3          NO2         CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF3          NO2         CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF3          NO2         CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF3          NO2         CH2NHC(O)OMe
CF3          NO2         CH2NHC(O)OEt
CF3          NO2         CH2NHC(O)O-n-Pr
CF3          NO2         CH2NHC(O)O-c-Pr
CF3          NO2         CH2NHC(O)NHMe
CF3          NO2         CH2NHC(O)NHEt
CF3          NO2         CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF3          NO2         CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF3          NO2         CH2NO2
CF3          NO2         CH2-(G-1)
CF3          NO2         CH2-(G-2)
CF3          NO2         C(O)OH
CF3          NO2         C(O)OMe
CF3          NO2         C(O)OEt
CF3          NO2         C(O)O-n-Pr
CF3          NO2         C(O)NH2
CF3          NO2         C(O)NHMe
CF3          NO2         C(O)NHEt
CF3          NO2         C(O)NH-n-Pr
CF3          NO2         C(O)NH-c-Pr
CF3          NO2         C(O)NHCH2-c-Pr
CF3          NO2         C(O)NHCH2CF3
CF3          NO2         C(O)NH(Me)CH2CF3
CF3          NO2         C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF3          NO2         C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF3          NO2         C(O)NHCH2CH=CH2
CF3          NO2         C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF3          NO2         C(O)NHCH=NOMe
CF3          NO2         C(O)NHCH=NOEt
CF3          NO2         C(O)NHC(Me)=NOMe
CF3          NO2         C(O)NHC(Me)=NOEt
CF3          NO2         C(O)NHCH2CH=NOH
CF3          NO2         C(O)NHCH2CH=NOMe
CF3          NO2         C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF3          NO2         C(O)NHCH2CN
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)OH
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)OMe
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)OEt
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)OCH2CF3
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)NH2
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF3          NO2         C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF3          NO2         C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF3          NO2         C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF3          NO2         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          NO2         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
CF3          NO2         C(O)NHCH2Ph
CF3          NO2         C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF3          NO2         C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF3          NO2         C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF3          NO2         C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF3          NO2         C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF3          NO2         C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF3          NO2         C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
CF3          NO2         C(O)NHCH(Ph-4-CN)
CF3          NO2         C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          NO2         C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF3          NO2         C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF3          NO2         C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF3          NO2         C(O)NHCH2CH2SMe
CF3          NO2         C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF3          NO2         C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF3          NO2         C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF3          NO2         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF3          NO2         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF3          NO2         C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF3          NO2         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF3          NO2         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF3          NO2         C(O)NHNH2
CF3          NO2         C(O)NHNHMe
CF3          NO2         C(O)NHNMe2
CF3          NO2         C(O)NHNHPh
CF3          NO2         C(O)NHC(O)OMe
CF3          NO2         C(O)NHC(O)OEt
CF3          NO2         C(O)NHC(O)NHMe
CF3          NO2         C(O)NHC(O)NHEt
CF3          NO2         C(O)NHC(O)NH2
CF3          NO2         C(O)NHC(O)NMe2
CF3          NO2         C(O)NHPh
CF3          NO2         C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF3          NO2         C(O)NH(2-pyridyl)
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)NH-i-Pr
CF3          NO2         C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          NO2         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          NO2         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF3          NO2         D-11a
CF3          NO2         D-11b
CF3          NO2         D-21a
CF3          NO2         D-35a
CF3          NO2         D-36a
CF3          NO2         D-37a
CF3          NO2         D-38a
CF3          NO2         D-39a
CF3          NO2         D-40a
CF3          NO2         D-41a
CF3          CN         F
CF3          CN         Cl
CF3          CN         Br
CF3          CN         I
CF3          CN         CN
CF3          CN         OH
CF3          CN         OMe
CF3          CN         OCH2Ph
CF3          CN         OS(O)2Me
CF3          CN         OS(O)2CF3
CF3          CN         OS(O)2(Ph-4-Me)
CF3          CN         S(O)2Me
CF3          CN         S(O)2CF3
CF3          CN         NO2
CF3          CN         NH2
CF3          CN         NHC(O)Me
CF3          CN         NHC(O)OMe
CF3          CN         NHC(O)OEt
CF3          CN         Me
CF3          CN         Et
CF3          CN         n-Pr
CF3          CN         CH2Cl
CF3          CN         CH2Br
CF3          CN         CH2OH
CF3          CN         CH2NH2
CF3          CN         CH2NHC(O)Me
CF3          CN         CH2NHC(O)Et
CF3          CN         CH2NHC(O)-n-Pr
CF3          CN         CH2NHC(O)-c-Pr
CF3          CN         CH2NHC(O)CH2SMe
CF3          CN         CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF3          CN         CH2NHC(O)CH2SEt
CF3          CN         CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF3          CN         CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF3          CN         CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF3          CN         CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF3          CN         CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF3          CN         CH2NHC(O)OMe
CF3          CN         CH2NHC(O)OEt
CF3          CN         CH2NHC(O)O-n-Pr
CF3          CN         CH2NHC(O)O-c-Pr
CF3          CN         CH2NHC(O)NHMe
CF3          CN         CH2NHC(O)NHEt
CF3          CN         CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF3          CN         CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF3          CN         CH2NO2
CF3          CN         CH2-(G-1)
CF3          CN         CH2-(G-2)
CF3          CN         C(O)OH
CF3          CN         C(O)OMe
CF3          CN         C(O)OEt
CF3          CN         C(O)O-n-Pr
CF3          CN         C(O)NH2
CF3          CN         C(O)NHMe
CF3          CN         C(O)NHEt
CF3          CN         C(O)NH-n-Pr
CF3          CN         C(O)NH-c-Pr
CF3          CN         C(O)NHCH2-c-Pr
CF3          CN         C(O)NHCH2CF3
CF3          CN         C(O)NH(Me)CH2CF3
CF3          CN         C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF3          CN         C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF3          CN         C(O)NHCH2CH=CH2
CF3          CN         C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF3          CN         C(O)NHCH=NOMe
CF3          CN         C(O)NHCH=NOEt
CF3          CN         C(O)NHC(Me)=NOMe
CF3          CN         C(O)NHC(Me)=NOEt
CF3          CN         C(O)NHCH2CH=NOH
CF3          CN         C(O)NHCH2CH=NOMe
CF3          CN         C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF3          CN         C(O)NHCH2CN
CF3          CN         C(O)NHCH2C(O)OH
CF3          CN         C(O)NHCH2C(O)OMe
CF3          CN         C(O)NHCH2C(O)OEt
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CF3          CN         C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF3          CN         C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF3          CN         C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF3          CN         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          CN         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF3          CN         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF3          CN         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF3          CN         C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF3          CN         C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF3          CN         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF3          CN         C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF3          CN         C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF3          CN         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          CN         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
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CF3          CN         C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF3          CN         C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF3          CN         C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF3          CN         C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF3          CN         C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF3          CN         C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF3          CN         C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
CF3          CN         C(O)NHCH(Ph-4-CN)
CF3          CN         C(O)NHCH2CH2Cl
CF3          CN         C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF3          CN         C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF3          CN         C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF3          CN         C(O)NHCH2CH2SMe
CF3          CN         C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF3          CN         C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF3          CN         C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF3          CN         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF3          CN         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF3          CN         C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF3          CN         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF3          CN         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF3          CN         C(O)NHNH2
CF3          CN         C(O)NHNHMe
CF3          CN         C(O)NHNMe2
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CF3          CN         C(O)NHC(O)OMe
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CF3          CN         C(O)NHC(O)NHMe
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CF3          CN         C(O)NHC(O)NMe2
CF3          CN         C(O)NHPh
CF3          CN         C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF3          CN         C(O)NH(2-pyridyl)
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CF3          CN         C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          CN         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF3          CN         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF3          CN         D-11a
CF3          CN         D-11b
CF3          CN         D-21a
CF3          CN         D-35a
CF3          CN         D-36a
CF3          CN         D-37a
CF3          CN         D-38a
CF3          CN         D-39a
CF3          CN         D-40a
CF3          CN         D-41a
CF2Cl        H          F
CF2Cl        H          Cl
CF2Cl        H          Br
CF2Cl        H          I
CF2Cl        H          CN
CF2Cl        H          OH
CF2Cl        H          OMe
CF2Cl        H          OCH2Ph
CF2Cl        H          OS(O)2Me
CF2Cl        H          OS(O)2CF3
CF2Cl        H          OS(O)2(Ph-4-Me)
CF2Cl        H          S(O)2Me
CF2Cl        H          S(O)2CF3
CF2Cl        H          NO2
CF2Cl        H          NH2
CF2Cl        H          NHC(O)Me
CF2Cl        H          NHC(O)OMe
CF2Cl        H          NHC(O)OEt
CF2Cl        H          Me
CF2Cl        H          Et
CF2Cl        H          n-Pr
CF2Cl        H          CH2Cl
CF2Cl        H          CH2Br
CF2Cl        H          CH2OH
CF2Cl        H          CH2NH2
CF2Cl        H          CH2NHC(O)Me
CF2Cl        H          CH2NHC(O)Et
CF2Cl        H          CH2NHC(O)-n-Pr
CF2Cl        H          CH2NHC(O)-c-Pr
CF2Cl        H          CH2NHC(O)CH2SMe
CF2Cl        H          CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF2Cl        H          CH2NHC(O)CH2SEt
CF2Cl        H          CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF2Cl        H          CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF2Cl        H          CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF2Cl        H          CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF2Cl        H          CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF2Cl        H          CH2NHC(O)OMe
CF2Cl        H          CH2NHC(O)OEt
CF2Cl        H          CH2NHC(O)O-n-Pr
CF2Cl        H          CH2NHC(O)O-c-Pr
CF2Cl        H          CH2NHC(O)NHMe
CF2Cl        H          CH2NHC(O)NHEt
CF2Cl        H          CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF2Cl        H          CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF2Cl        H          CH2NO2
CF2Cl        H          CH2-(G-1)
CF2Cl        H          CH2-(G-2)
CF2Cl        H          C(O)OH
CF2Cl        H          C(O)OMe
CF2Cl        H          C(O)OEt
CF2Cl        H          C(O)O-n-Pr
CF2Cl        H          C(O)NH2
CF2Cl        H          C(O)NHMe
CF2Cl        H          C(O)NHEt
CF2Cl        H          C(O)NH-n-Pr
CF2Cl        H          C(O)NH-c-Pr
CF2Cl        H          C(O)NHCH2-c-Pr
CF2Cl        H          C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        H          C(O)NH(Me)CH2CF3
CF2Cl        H          C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF2Cl        H          C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF2Cl        H          C(O)NHCH2CH=CH2
CF2Cl        H          C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF2Cl        H          C(O)NHCH=NOMe
CF2Cl        H          C(O)NHCH=NOEt
CF2Cl        H          C(O)NHC(Me)=NOMe
CF2Cl        H          C(O)NHC(Me)=NOEt
CF2Cl        H          C(O)NHCH2CH=NOH
CF2Cl        H          C(O)NHCH2CH=NOMe
CF2Cl        H          C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF2Cl        H          C(O)NHCH2CN
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)OH
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)OMe
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)OEt
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)OCH2CF3
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)NH2
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF2Cl        H          C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF2Cl        H          C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF2Cl        H          C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF2Cl        H          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        H          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        H          C(O)NHCH2Ph
CF2Cl        H          C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF2Cl        H          C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF2Cl        H          C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF2Cl        H          C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF2Cl        H          C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF2Cl        H          C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF2Cl        H          C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
CF2Cl        H          C(O)NHCH(Ph-4-CN)
CF2Cl        H          C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        H          C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF2Cl        H          C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF2Cl        H          C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF2Cl        H          C(O)NHCH2CH2SMe
CF2Cl        H          C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF2Cl        H          C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF2Cl        H          C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF2Cl        H          C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF2Cl        H          C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF2Cl        H          C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        H          C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF2Cl        H          C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        H          C(O)NHNH2
CF2Cl        H          C(O)NHNHMe
CF2Cl        H          C(O)NHNMe2
CF2Cl        H          C(O)NHNHPh
CF2Cl        H          C(O)NHC(O)OMe
CF2Cl        H          C(O)NHC(O)OEt
CF2Cl        H          C(O)NHC(O)NHMe
CF2Cl        H          C(O)NHC(O)NHEt
CF2Cl        H          C(O)NHC(O)NH2
CF2Cl        H          C(O)NHC(O)NMe2
CF2Cl        H          C(O)NHPh
CF2Cl        H          C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF2Cl        H          C(O)NH(2-pyridyl)
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)NH-i-Pr
CF2Cl        H          C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        H          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        H          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        H          D-11a
CF2Cl        H          D-11b
CF2Cl        H          D-21a
CF2Cl        H          D-35a
CF2Cl        H          D-36a
CF2Cl        H          D-37a
CF2Cl        H          D-38a
CF2Cl        H          D-39a
CF2Cl        H          D-40a
CF2Cl        H          D-41a
CF2Cl        F          F
CF2Cl        F          Cl
CF2Cl        F          Br
CF2Cl        F          I
CF2Cl        F          CN
CF2Cl        F          OH
CF2Cl        F          OMe
CF2Cl        F          OCH2Ph
CF2Cl        F          OS(O)2Me
CF2Cl        F          OS(O)2CF3
CF2Cl        F          OS(O)2(Ph-4-Me)
CF2Cl        F          S(O)2Me
CF2Cl        F          S(O)2CF3
CF2Cl        F          NO2
CF2Cl        F          NH2
CF2Cl        F          NHC(O)Me
CF2Cl        F          NHC(O)OMe
CF2Cl        F          NHC(O)OEt
CF2Cl        F          Me
CF2Cl        F          Et
CF2Cl        F          n-Pr
CF2Cl        F          CH2Cl
CF2Cl        F          CH2Br
CF2Cl        F          CH2OH
CF2Cl        F          CH2NH2
CF2Cl        F          CH2NHC(O)Me
CF2Cl        F          CH2NHC(O)Et
CF2Cl        F          CH2NHC(O)-n-Pr
CF2Cl        F          CH2NHC(O)-c-Pr
CF2Cl        F          CH2NHC(O)CH2SMe
CF2Cl        F          CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF2Cl        F          CH2NHC(O)CH2SEt
CF2Cl        F          CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF2Cl        F          CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF2Cl        F          CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF2Cl        F          CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF2Cl        F          CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF2Cl        F          CH2NHC(O)OMe
CF2Cl        F          CH2NHC(O)OEt
CF2Cl        F          CH2NHC(O)O-n-Pr
CF2Cl        F          CH2NHC(O)O-c-Pr
CF2Cl        F          CH2NHC(O)NHMe
CF2Cl        F          CH2NHC(O)NHEt
CF2Cl        F          CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF2Cl        F          CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF2Cl        F          CH2NO2
CF2Cl        F          CH2-(G-1)
CF2Cl        F          CH2-(G-2)
CF2Cl        F          C(O)OH
CF2Cl        F          C(O)OMe
CF2Cl        F          C(O)OEt
CF2Cl        F          C(O)O-n-Pr
CF2Cl        F          C(O)NH2
CF2Cl        F          C(O)NHMe
CF2Cl        F          C(O)NHEt
CF2Cl        F          C(O)NH-n-Pr
CF2Cl        F          C(O)NH-c-Pr
CF2Cl        F          C(O)NHCH2-c-Pr
CF2Cl        F          C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        F          C(O)NH(Me)CH2CF3
CF2Cl        F          C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF2Cl        F          C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF2Cl        F          C(O)NHCH2CH=CH2
CF2Cl        F          C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF2Cl        F          C(O)NHCH=NOMe
CF2Cl        F          C(O)NHCH=NOEt
CF2Cl        F          C(O)NHC(Me)=NOMe
CF2Cl        F          C(O)NHC(Me)=NOEt
CF2Cl        F          C(O)NHCH2CH=NOH
CF2Cl        F          C(O)NHCH2CH=NOMe
CF2Cl        F          C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF2Cl        F          C(O)NHCH2CN
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)OH
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)OMe
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)OEt
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)OCH2CF3
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)NH2
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF2Cl        F          C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF2Cl        F          C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF2Cl        F          C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF2Cl        F          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        F          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        F          C(O)NHCH2Ph
CF2Cl        F          C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF2Cl        F          C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF2Cl        F          C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF2Cl        F          C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF2Cl        F          C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF2Cl        F          C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF2Cl        F          C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
CF2Cl        F          C(O)NHCH(Ph-4-CN)
CF2Cl        F          C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        F          C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF2Cl        F          C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF2Cl        F          C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF2Cl        F          C(O)NHCH2CH2SMe
CF2Cl        F          C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF2Cl        F          C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF2Cl        F          C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF2Cl        F          C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF2Cl        F          C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF2Cl        F          C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        F          C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF2Cl        F          C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        F          C(O)NHNH2
CF2Cl        F          C(O)NHNHMe
CF2Cl        F          C(O)NHNMe2
CF2Cl        F          C(O)NHNHPh
CF2Cl        F          C(O)NHC(O)OMe
CF2Cl        F          C(O)NHC(O)OEt
CF2Cl        F          C(O)NHC(O)NHMe
CF2Cl        F          C(O)NHC(O)NHEt
CF2Cl        F          C(O)NHC(O)NH2
CF2Cl        F          C(O)NHC(O)NMe2
CF2Cl        F          C(O)NHPh
CF2Cl        F          C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF2Cl        F          C(O)NH(2-pyridyl)
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)NH-i-Pr
CF2Cl        F          C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        F          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        F          C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        F          D-11a
CF2Cl        F          D-11b
CF2Cl        F          D-21a
CF2Cl        F          D-35a
CF2Cl        F          D-36a
CF2Cl        F          D-37a
CF2Cl        F          D-38a
CF2Cl        F          D-39a
CF2Cl        F          D-40a
CF2Cl        F          D-41a
CF2Cl        Cl         F
CF2Cl        Cl         Cl
CF2Cl        Cl         Br
CF2Cl        Cl         I
CF2Cl        Cl         CN
CF2Cl        Cl         OH
CF2Cl        Cl         OMe
CF2Cl        Cl         OCH2Ph
CF2Cl        Cl         OS(O)2Me
CF2Cl        Cl         OS(O)2CF3
CF2Cl        Cl         OS(O)2(Ph-4-Me)
CF2Cl        Cl         S(O)2Me
CF2Cl        Cl         S(O)2CF3
CF2Cl        Cl         NO2
CF2Cl        Cl         NH2
CF2Cl        Cl         NHC(O)Me
CF2Cl        Cl         NHC(O)OMe
CF2Cl        Cl         NHC(O)OEt
CF2Cl        Cl         Me
CF2Cl        Cl         Et
CF2Cl        Cl         n-Pr
CF2Cl        Cl         CH2Cl
CF2Cl        Cl         CH2Br
CF2Cl        Cl         CH2OH
CF2Cl        Cl         CH2NH2
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)Me
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)Et
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)-n-Pr
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)-c-Pr
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)CH2SMe
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)CH2SEt
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)OMe
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)OEt
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)O-n-Pr
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)O-c-Pr
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)NHMe
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)NHEt
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF2Cl        Cl         CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF2Cl        Cl         CH2NO2
CF2Cl        Cl         CH2-(G-1)
CF2Cl        Cl         CH2-(G-2)
CF2Cl        Cl         C(O)OH
CF2Cl        Cl         C(O)OMe
CF2Cl        Cl         C(O)OEt
CF2Cl        Cl         C(O)O-n-Pr
CF2Cl        Cl         C(O)NH2
CF2Cl        Cl         C(O)NHMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHEt
CF2Cl        Cl         C(O)NH-n-Pr
CF2Cl        Cl         C(O)NH-c-Pr
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2-c-Pr
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        Cl         C(O)NH(Me)CH2CF3
CF2Cl        Cl         C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF2Cl        Cl         C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2CH=CH2
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH=NOMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH=NOEt
CF2Cl        Cl         C(O)NHC(Me)=NOMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHC(Me)=NOEt
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2CH=NOH
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2CH=NOMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2CN
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)OH
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)OMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)OEt
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)OCH2CF3
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)NH2
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF2Cl        Cl         C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2Ph
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(Ph-4-CN)
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2CH2SMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        Cl         C(O)NHNH2
CF2Cl        Cl         C(O)NHNHMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHNMe2
CF2Cl        Cl         C(O)NHNHPh
CF2Cl        Cl         C(O)NHC(O)OMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHC(O)OEt
CF2Cl        Cl         C(O)NHC(O)NHMe
CF2Cl        Cl         C(O)NHC(O)NHEt
CF2Cl        Cl         C(O)NHC(O)NH2
CF2Cl        Cl         C(O)NHC(O)NMe2
CF2Cl        Cl         C(O)NHPh
CF2Cl        Cl         C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF2Cl        Cl         C(O)NH(2-pyridyl)
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)NH-i-Pr
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        Cl         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        Cl         D-11a
CF2Cl        Cl         D-11b
CF2Cl        Cl         D-21a
CF2Cl        Cl         D-35a
CF2Cl        Cl         D-36a
CF2Cl        Cl         D-37a
CF2Cl        Cl         D-38a
CF2Cl        Cl         D-39a
CF2Cl        Cl         D-40a
CF2Cl        Cl         D-41a
CF2Cl        Me         F
CF2Cl        Me         Cl
CF2Cl        Me         Br
CF2Cl        Me         I
CF2Cl        Me         CN
CF2Cl        Me         OH
CF2Cl        Me         OMe
CF2Cl        Me         OCH2Ph
CF2Cl        Me         OS(O)2Me
CF2Cl        Me         OS(O)2CF3
CF2Cl        Me         OS(O)2(Ph-4-Me)
CF2Cl        Me         S(O)2Me
CF2Cl        Me         S(O)2CF3
CF2Cl        Me         NO2
CF2Cl        Me         NH2
CF2Cl        Me         NHC(O)Me
CF2Cl        Me         NHC(O)OMe
CF2Cl        Me         NHC(O)OEt
CF2Cl        Me         Me
CF2Cl        Me         Et
CF2Cl        Me         n-Pr
CF2Cl        Me         CH2Cl
CF2Cl        Me         CH2Br
CF2Cl        Me         CH2OH
CF2Cl        Me         CH2NH2
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)Me
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)Et
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)-n-Pr
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)-c-Pr
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)CH2SMe
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)CH2SEt
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)OMe
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)OEt
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)O-n-Pr
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)O-c-Pr
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)NHMe
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)NHEt
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF2Cl        Me         CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF2Cl        Me         CH2NO2
CF2Cl        Me         CH2-(G-1)
CF2Cl        Me         CH2-(G-2)
CF2Cl        Me         C(O)OH
CF2Cl        Me         C(O)OMe
CF2Cl        Me         C(O)OEt
CF2Cl        Me         C(O)O-n-Pr
CF2Cl        Me         C(O)NH2
CF2Cl        Me         C(O)NHMe
CF2Cl        Me         C(O)NHEt
CF2Cl        Me         C(O)NH-n-Pr
CF2Cl        Me         C(O)NH-c-Pr
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2-c-Pr
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        Me         C(O)NH(Me)CH2CF3
CF2Cl        Me         C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF2Cl        Me         C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2CH=CH2
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF2Cl        Me         C(O)NHCH=NOMe
CF2Cl        Me         C(O)NHCH=NOEt
CF2Cl        Me         C(O)NHC(Me)=NOMe
CF2Cl        Me         C(O)NHC(Me)=NOEt
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2CH=NOH
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2CH=NOMe
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2CN
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)OH
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)OMe
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)OEt
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)OCH2CF3
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)NH2
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF2Cl        Me         C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF2Cl        Me         C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF2Cl        Me         C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF2Cl        Me         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        Me         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2Ph
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF2Cl        Me         C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF2Cl        Me         C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF2Cl        Me         C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF2Cl        Me         C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF2Cl        Me         C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF2Cl        Me         C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
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CF2Cl        Me         C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2CH2SMe
CF2Cl        Me         C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF2Cl        Me         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        Me         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        Me         C(O)NHNH2
CF2Cl        Me         C(O)NHNHMe
CF2Cl        Me         C(O)NHNMe2
CF2Cl        Me         C(O)NHNHPh
CF2Cl        Me         C(O)NHC(O)OMe
CF2Cl        Me         C(O)NHC(O)OEt
CF2Cl        Me         C(O)NHC(O)NHMe
CF2Cl        Me         C(O)NHC(O)NHEt
CF2Cl        Me         C(O)NHC(O)NH2
CF2Cl        Me         C(O)NHC(O)NMe2
CF2Cl        Me         C(O)NHPh
CF2Cl        Me         C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF2Cl        Me         C(O)NH(2-pyridyl)
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)NH-i-Pr
CF2Cl        Me         C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        Me         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        Me         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        Me         D-11a
CF2Cl        Me         D-11b
CF2Cl        Me         D-21a
CF2Cl        Me         D-35a
CF2Cl        Me         D-36a
CF2Cl        Me         D-37a
CF2Cl        Me         D-38a
CF2Cl        Me         D-39a
CF2Cl        Me         D-40a
CF2Cl        Me         D-41a
CF2Cl        CF3         F
CF2Cl        CF3         Cl
CF2Cl        CF3         Br
CF2Cl        CF3         I
CF2Cl        CF3         CN
CF2Cl        CF3         OH
CF2Cl        CF3         OMe
CF2Cl        CF3         OCH2Ph
CF2Cl        CF3         OS(O)2Me
CF2Cl        CF3         OS(O)2CF3
CF2Cl        CF3         OS(O)2(Ph-4-Me)
CF2Cl        CF3         S(O)2Me
CF2Cl        CF3         S(O)2CF3
CF2Cl        CF3         NO2
CF2Cl        CF3         NH2
CF2Cl        CF3         NHC(O)Me
CF2Cl        CF3         NHC(O)OMe
CF2Cl        CF3         NHC(O)OEt
CF2Cl        CF3         Me
CF2Cl        CF3         Et
CF2Cl        CF3         n-Pr
CF2Cl        CF3         CH2Cl
CF2Cl        CF3         CH2Br
CF2Cl        CF3         CH2OH
CF2Cl        CF3         CH2NH2
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)Me
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)Et
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)-n-Pr
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)-c-Pr
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)CH2SMe
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)CH2SEt
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)OMe
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)OEt
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)O-n-Pr
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)O-c-Pr
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)NHMe
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)NHEt
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF2Cl        CF3         CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF2Cl        CF3         CH2NO2
CF2Cl        CF3         CH2-(G-1)
CF2Cl        CF3         CH2-(G-2)
CF2Cl        CF3         C(O)OH
CF2Cl        CF3         C(O)OMe
CF2Cl        CF3         C(O)OEt
CF2Cl        CF3         C(O)O-n-Pr
CF2Cl        CF3         C(O)NH2
CF2Cl        CF3         C(O)NHMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHEt
CF2Cl        CF3         C(O)NH-n-Pr
CF2Cl        CF3         C(O)NH-c-Pr
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2-c-Pr
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        CF3         C(O)NH(Me)CH2CF3
CF2Cl        CF3         C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF2Cl        CF3         C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2CH=CH2
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH=NOMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH=NOEt
CF2Cl        CF3         C(O)NHC(Me)=NOMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHC(Me)=NOEt
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2CH=NOH
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2CH=NOMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2CN
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)OH
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)OMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)OEt
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)OCH2CF3
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)NH2
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF2Cl        CF3         C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2Ph
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(Ph-4-CN)
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2CH2SMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        CF3         C(O)NHNH2
CF2Cl        CF3         C(O)NHNHMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHNMe2
CF2Cl        CF3         C(O)NHNHPh
CF2Cl        CF3         C(O)NHC(O)OMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHC(O)OEt
CF2Cl        CF3         C(O)NHC(O)NHMe
CF2Cl        CF3         C(O)NHC(O)NHEt
CF2Cl        CF3         C(O)NHC(O)NH2
CF2Cl        CF3         C(O)NHC(O)NMe2
CF2Cl        CF3         C(O)NHPh
CF2Cl        CF3         C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF2Cl        CF3         C(O)NH(2-pyridyl)
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)NH-i-Pr
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        CF3         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        CF3         D-11a
CF2Cl        CF3         D-11b
CF2Cl        CF3         D-21a
CF2Cl        CF3         D-35a
CF2Cl        CF3         D-36a
CF2Cl        CF3         D-37a
CF2Cl        CF3         D-38a
CF2Cl        CF3         D-39a
CF2Cl        CF3         D-40a
CF2Cl        CF3         D-41a
CF2Cl        NO2         F
CF2Cl        NO2         Cl
CF2Cl        NO2         Br
CF2Cl        NO2         I
CF2Cl        NO2         CN
CF2Cl        NO2         OH
CF2Cl        NO2         OMe
CF2Cl        NO2         OCH2Ph
CF2Cl        NO2         OS(O)2Me
CF2Cl        NO2         OS(O)2CF3
CF2Cl        NO2         OS(O)2(Ph-4-Me)
CF2Cl        NO2         S(O)2Me
CF2Cl        NO2         S(O)2CF3
CF2Cl        NO2         NO2
CF2Cl        NO2         NH2
CF2Cl        NO2         NHC(O)Me
CF2Cl        NO2         NHC(O)OMe
CF2Cl        NO2         NHC(O)OEt
CF2Cl        NO2         Me
CF2Cl        NO2         Et
CF2Cl        NO2         n-Pr
CF2Cl        NO2         CH2Cl
CF2Cl        NO2         CH2Br
CF2Cl        NO2         CH2OH
CF2Cl        NO2         CH2NH2
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)Me
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)Et
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)-n-Pr
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)-c-Pr
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)CH2SMe
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)CH2SEt
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)OMe
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)OEt
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)O-n-Pr
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)O-c-Pr
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)NHMe
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)NHEt
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF2Cl        NO2         CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF2Cl        NO2         CH2NO2
CF2Cl        NO2         CH2-(G-1)
CF2Cl        NO2         CH2-(G-2)
CF2Cl        NO2         C(O)OH
CF2Cl        NO2         C(O)OMe
CF2Cl        NO2         C(O)OEt
CF2Cl        NO2         C(O)O-n-Pr
CF2Cl        NO2         C(O)NH2
CF2Cl        NO2         C(O)NHMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHEt
CF2Cl        NO2         C(O)NH-n-Pr
CF2Cl        NO2         C(O)NH-c-Pr
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2-c-Pr
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        NO2         C(O)NH(Me)CH2CF3
CF2Cl        NO2         C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF2Cl        NO2         C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2CH=CH2
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH=NOMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH=NOEt
CF2Cl        NO2         C(O)NHC(Me)=NOMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHC(Me)=NOEt
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2CH=NOH
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2CH=NOMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2CN
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)OH
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)OMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)OEt
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)OCH2CF3
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)NH2
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF2Cl        NO2         C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2Ph
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(Ph-4-CN)
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2CH2SMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        NO2         C(O)NHNH2
CF2Cl        NO2         C(O)NHNHMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHNMe2
CF2Cl        NO2         C(O)NHNHPh
CF2Cl        NO2         C(O)NHC(O)OMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHC(O)OEt
CF2Cl        NO2         C(O)NHC(O)NHMe
CF2Cl        NO2         C(O)NHC(O)NHEt
CF2Cl        NO2         C(O)NHC(O)NH2
CF2Cl        NO2         C(O)NHC(O)NMe2
CF2Cl        NO2         C(O)NHPh
CF2Cl        NO2         C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF2Cl        NO2         C(O)NH(2-pyridyl)
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)NH-i-Pr
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        NO2         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        NO2         D-11a
CF2Cl        NO2         D-11b
CF2Cl        NO2         D-21a
CF2Cl        NO2         D-35a
CF2Cl        NO2         D-36a
CF2Cl        NO2         D-37a
CF2Cl        NO2         D-38a
CF2Cl        NO2         D-39a
CF2Cl        NO2         D-40a
CF2Cl        NO2         D-41a
CF2Cl        CN         F
CF2Cl        CN         Cl
CF2Cl        CN         Br
CF2Cl        CN         I
CF2Cl        CN         CN
CF2Cl        CN         OH
CF2Cl        CN         OMe
CF2Cl        CN         OCH2Ph
CF2Cl        CN         OS(O)2Me
CF2Cl        CN         OS(O)2CF3
CF2Cl        CN         OS(O)2(Ph-4-Me)
CF2Cl        CN         S(O)2Me
CF2Cl        CN         S(O)2CF3
CF2Cl        CN         NO2
CF2Cl        CN         NH2
CF2Cl        CN         NHC(O)Me
CF2Cl        CN         NHC(O)OMe
CF2Cl        CN         NHC(O)OEt
CF2Cl        CN         Me
CF2Cl        CN         Et
CF2Cl        CN         n-Pr
CF2Cl        CN         CH2Cl
CF2Cl        CN         CH2Br
CF2Cl        CN         CH2OH
CF2Cl        CN         CH2NH2
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)Me
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)Et
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)-n-Pr
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)-c-Pr
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)CH2SMe
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)CH2SEt
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)CH2S(O)2Et
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)CH2S-n-Pr
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)CH2S(O)2-n-Pr
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)CH2S-c-Pr
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)CH2S(O)2-c-Pr
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)OMe
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)OEt
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)O-n-Pr
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)O-c-Pr
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)NHMe
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)NHEt
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)NH-n-Pr
CF2Cl        CN         CH2NHC(O)NH-c-Pr
CF2Cl        CN         CH2NO2
CF2Cl        CN         CH2-(G-1)
CF2Cl        CN         CH2-(G-2)
CF2Cl        CN         C(O)OH
CF2Cl        CN         C(O)OMe
CF2Cl        CN         C(O)OEt
CF2Cl        CN         C(O)O-n-Pr
CF2Cl        CN         C(O)NH2
CF2Cl        CN         C(O)NHMe
CF2Cl        CN         C(O)NHEt
CF2Cl        CN         C(O)NH-n-Pr
CF2Cl        CN         C(O)NH-c-Pr
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2-c-Pr
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        CN         C(O)NH(Me)CH2CF3
CF2Cl        CN         C(O)NH(CH2OMe)CH2CF3
CF2Cl        CN         C(O)NH[C(O)OMe]CH2CF3
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2CH=CH2
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2CH2CH2OMe
CF2Cl        CN         C(O)NHCH=NOMe
CF2Cl        CN         C(O)NHCH=NOEt
CF2Cl        CN         C(O)NHC(Me)=NOMe
CF2Cl        CN         C(O)NHC(Me)=NOEt
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2CH=NOH
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2CH=NOMe
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2(Me)=NOMe
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2CN
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)OH
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)OMe
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)OEt
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)OCH2CF3
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)NH2
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)NHMe
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)NMe2
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)NHEt
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Br
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)N(Me)CH2CF3
CF2Cl        CN         C(O)N(Me)CH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2OH
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(Me)C(O)OH
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(Me)C(O)OMe
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CF3
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2Ph
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2(Ph-4-F)
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(Me)(Ph-4-F)
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(Et)(Ph-4-F)
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(CH2CN)(Ph-4-F)
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(CH2OMe)(Ph-4-F)
CF2Cl        CN         C(O)NHCH[C(O)Me](Ph-4-F)
CF2Cl        CN         C(O)NHCH[C(O)OMe](Ph-4-F)
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(Ph-4-CN)
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2CH2Cl
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2-(2-pyridyl)
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2-(4-thiazolyl)
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2-(1,3-dioxolane-2-yl)
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2CH2SMe
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(Me)CH2SMe
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2CH2CH2SMe
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2CH2S(O)Me
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)Me
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)Me
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(Me)CH2S(O)2Me
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2CH2CH2S(O)2Me
CF2Cl        CN         C(O)NHNH2
CF2Cl        CN         C(O)NHNHMe
CF2Cl        CN         C(O)NHNMe2
CF2Cl        CN         C(O)NHNHPh
CF2Cl        CN         C(O)NHC(O)OMe
CF2Cl        CN         C(O)NHC(O)OEt
CF2Cl        CN         C(O)NHC(O)NHMe
CF2Cl        CN         C(O)NHC(O)NHEt
CF2Cl        CN         C(O)NHC(O)NH2
CF2Cl        CN         C(O)NHC(O)NMe2
CF2Cl        CN         C(O)NHPh
CF2Cl        CN         C(O)NH(Ph-4-Cl)
CF2Cl        CN         C(O)NH(2-pyridyl)
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)NH-i-Pr
CF2Cl        CN         C(O)NHCH2C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2-i-Pr
CF2Cl        CN         C(O)NHCH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CF2Cl        CN         D-11a
CF2Cl        CN         D-11b
CF2Cl        CN         D-21a
CF2Cl        CN         D-35a
CF2Cl        CN         D-36a
CF2Cl        CN         D-37a
CF2Cl        CN         D-38a
CF2Cl        CN         D-39a
CF2Cl        CN         D-40a
CF2Cl        CN         D-41a
―――――――――――――――――――――――――――――――――
【実施例】
【０１５０】
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらのみによって限定されるものではない。
【０１５１】
［合成例］
実施例１
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエタノールの製造
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン１５．０ｇ（６１．７ｍｍｏl）に、メタノール３０．０ｇ（９３８ｍｍｏｌ）を添加し、室温にて一晩攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて反応液を濃縮することにより、目的物である１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエタノール１６．７ｇ（６０．６ｍｍｏｌ）を白色固体として得た。
【０１５２】
ＴＧ−ＤＴＡを測定した結果、８７．５℃を頂点とする吸熱ピーク及び１１６．９℃を頂点とするに吸熱ピークを観測した。
（測定装置：Ｒｉｇａｋｕ製  Ｔｈｅｒｍｏ  ｐｌｕｓ  ＴＧ  ８１２０
標準物質：Ａｌ２Ｏ３
昇温速度：５．０℃ / 分
サンプルパン：Ａｌ）
また、ＤＳＣを測定した結果、８４．１℃を頂点とする吸熱ピークを観測した。
【０１５３】
（測定装置：Ｒｉｇａｋｕ製  Ｔｈｅｒｍｏ  ｐｌｕｓ  ＤＳＣ  ８２３０
標準物質：Ａｌ２Ｏ３
昇温速度：１０．０℃ / 分
サンプルパン：ＳＵＳ）
1H-NMR (CDCl３, TMS (0ppm), 400MHz) δ 7.53 (d, J=1.8Hz, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz, 1H), 3.27 (s, 3H), 3.11 (s, 1H) 。
【０１５４】
（測定装置：Ｖａｒｉａｎ製  ＩＮＯＶＡ４００
基準物質：テトラメチルシラン  ０ｐｐｍ
測定溶媒：重クロロホルム）
19F-NMR (CDCl３, trifluoromethylbenzene (-63.24ppm), 400MHz) δ -84.3 。
【０１５５】
（測定装置：Ｖａｒｉａｎ製  ＩＮＯＶＡ４００
基準物質：ベンゾトリフルオリド  −６３．２４ｐｐｍ
測定溶媒：重クロロホルム）
実施例２
１−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエタノールの製造
１−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン５．０ｇ（１５．６ｍｍol）に、メタノール１０．０ｇを添加し、室温にて一晩攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物である１−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエタノール５．３ｇ（１５．０ｍｍol）を白色固体として得た。
【０１５６】
ＴＧ−ＤＴＡを測定した結果、５９．３℃を頂点とする吸熱ピーク及び１１０．３℃を頂点とする吸熱ピークを観測した。
（測定装置：Ｒｉｇａｋｕ製  Ｔｈｅｒｍｏ  ｐｌｕｓ  ＴＧ  ８１２０
標準物質：Ａｌ２Ｏ３
昇温速度：５．０℃ ／ 分
サンプルパン：Ａｌ）
また、ＤＳＣを測定した結果、５４．９℃を頂点とする吸熱ピーク及び９０．６℃を頂点とする吸熱ピークを観測した。
（測定装置：Ｒｉｇａｋｕ製  Ｔｈｅｒｍｏ  ｐｌｕｓ  ＤＳＣ  ８２３０
標準物質：Ａｌ２Ｏ３
昇温速度：１０．０℃ ／ 分
サンプルパン：ＳＵＳ）
1H-NMR (CDCl３, TMS (0ppm), 400MHz) δ 7.98 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 3.27 (s, 3H), 3.19 (s, 1H) 。
【０１５７】
（測定装置：Ｖａｒｉａｎ製  ＩＮＯＶＡ４００
基準物質：テトラメチルシラン  ０ｐｐｍ
測定溶媒：重クロロホルム）
19F-NMR (CDCl３, trifluoromethylbenzene (-63.24ppm), 400MHz) δ -63.3, -84.3 。
【０１５８】
（測定装置：Ｖａｒｉａｎ製  ＩＮＯＶＡ４００
基準物質：ベンゾトリフルオリド  −６３．２４ｐｐｍ
測定溶媒：重クロロホルム）
実施例３−１
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジオールの製造
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン４．０ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）に、蒸留水０．８８９ｇ（４９．４ｍｍｏｌ）及び酢酸エチル１２．５ｇを添加し、室温で３日間攪拌した。攪拌終了後、反応液約１ｍｌをＮＭＲチューブに採取し、１９Ｆ−ＮＭＲを測定した結果、積分比から１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジオールと１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノンの混合比は＞９９：１であることが確認された。
19F-NMR (AcOEt, trifluoromethylbenzene (-63.24ppm), 400MHz) δ -84.5 。
【０１５９】
（測定装置：Ｖａｒｉａｎ製  ＩＮＯＶＡ４００
基準物質：ベンゾトリフルオリド  −６３．２４ｐｐｍ
測定溶媒：酢酸エチル）
比較例１
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノンを酢酸エチルに溶解し、１９Ｆ−ＮＭＲを測定した。
19F-NMR (AcOEt, trifluoromethylbenzene (-63.24ppm), 400MHz) δ -72.4 。
【０１６０】
実施例３−２
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン０．５０ｇ（２．０６ｍｍｏｌ）に蒸留水２．２７ｍｌを添加し、室温で一晩攪拌した。攪拌終了後、反応液の上澄み約１ｍｌをＮＭＲチューブに採取し、１９Ｆ−ＮＭＲを測定した結果、積分比から１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジオールと１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノンの混合比は８１：１９であることが確認された。
19F-NMR (H2O, trifluoromethylbenzene (-63.24ppm), 400MHz) δ -72.4 （１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン）, -83.7 （１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジオール）。
【０１６１】
（測定装置：Ｖａｒｉａｎ製  ＩＮＯＶＡ４００
基準物質：ベンゾトリフルオリド  −６３．２４ｐｐｍ
測定溶媒：水）
実施例４
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジオール  ナトリウム塩の製造
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン０．５０ｇ（２．０６ｍｍｏｌ）に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２．２７ｍｌ（２．２７ｍｍｏｌ）を添加し、室温下で２時間攪拌した。攪拌終了後、反応液約１ｍｌをＮＭＲチューブに採取し、１９Ｆ−ＮＭＲを測定した結果、積分比から１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジオール  ナトリウム塩と１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノンの混合比は＞９９：１であることが確認された。
19F-NMR (H2O, trifluoromethylbenzene (-63.24ppm), 700MHz) δ -81.0 。
【０１６２】
（測定装置：ＪＥＯＬ製  ＪＮＭ−ＥＣＡ７００
基準物質：ベンゾトリフルオリド  −６３．２４ｐｐｍ
測定溶媒：水）
13C-NMR (H2O, 3-(trimethylsilyl)propionic-2,2,3,3-d4 acid sodium salt (0ppm), 700MHz) δ 150, 137, 131, 129, 127（q, J = 294Hz）, 98.8 （q, J = 30.4Hz） 。
【０１６３】
（測定装置：ＪＥＯＬ製  ＪＮＭ−ＥＣＡ７００
基準物質：３−（トリメチルシリル）プロピオン酸ナトリウム−２，２，３，３−ｄ４  ０ｐｐｍ
測定溶媒：水）
比較例２
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノンを重クロロホルムに溶解し、１３Ｃ−ＮＭＲを測定した。
13C-NMR (CDCl3, chloroform (77.00ppm), 500MHz) δ 179 (q, J = 36.5Hz), 136, 135, 132, 128, 116 (q，J = 291Hz)。
【０１６４】
（測定装置：ＪＥＯＬ製  ＥＣＰ５００
基準物質：クロロホルム  ７７．００ｐｐｍ
測定溶媒：重クロロホルム）
実施例５
４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル）−２−メチル安息香酸  ジエチルアミン塩の製造
４−アセチル−２−メチル安息香酸１．２０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエタノール２．０４ｇ（７．４ｍｍｏｌ）に、酢酸エチル６．０ｇ及びジエチルアミン０．７４ｇを添加し、５０℃にて２０時間攪拌した。攪拌終了後、トルエン３．６ｇを添加した後、室温まで徐々に冷却し、さらに室温にて３日間攪拌を継続した。攪拌終了後、反応液に析出した固体をろ過により取り出した。得られた固体をトルエン２．４ｇで洗浄することにより、目的物である４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル）−２−メチル安息香酸  ジエチルアミン塩２．７７ｇを白色固体として得た。
【０１６５】
融点：１１６〜１１９℃
実施例６
４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル）−２−メチル安息香酸の製造
４−アセチル−２−メチル安息香酸１．２０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエタノール２．０４ｇ（７．４ｍｍｏｌ）に、蒸留水１２ｇ、炭酸カリウム１．１２ｇ（８．１ｍｍｏｌ）及びラウリン酸ナトリウム５２ｍｇを添加し、７０℃にて７時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、さらに室温で３日間攪拌を継続した。反応終了後、反応液に濃塩酸１．５ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（１５ｍｌ×２）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をトルエン−酢酸エチル５：１の混合液で洗浄し、目的物である４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル）−２−メチル安息香酸２．２５ｇを白色固体として得た。
【０１６６】
融点：１６０〜１６３℃
［参考例］
参考例１
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン３．００ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）のヘプタン１３．２ｍｌ溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１３．６ｍｌ（１３．６ｍｍｏｌ）を氷冷下で滴下した。滴下終了後、同温度で２時間攪拌した後、水層を分離した。得られた水層にヘプタン１３．２ｍｌを氷冷下で添加し、さらに同温度で２時間攪拌した。攪拌終了後、水層を分離した。得られた水層にヘプタン１３．２ｍｌを添加し、濃塩酸１．２４ｍｌ（１４．８ｍｍｏｌ）を氷冷下で滴下した。滴下終了後、同温度で２時間攪拌した。攪拌終了後、有機層を分離した。残った水層にヘプタン１３．２ｍｌを添加し、０℃で２時間攪拌した。攪拌終了後、有機層を分離した。得られた有機層を合わせて減圧下にて濃縮し、１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン２．７６ｇ（１１．４ｍｍｏｌ、ＨＰＬＣ定量分析値）のヘプタン溶液４．０２ｇを得た。
19F-NMR (CDCl3, trifluoromethylbenzene (-63.24ppm), 400MHz) δ -72.2 。
【０１６７】
（測定装置：Ｖａｒｉａｎ製  ＩＮＯＶＡ４００
基準物質：ベンゾトリフルオリド  −６３．２４ｐｐｍ
測定溶媒：重クロロホルム）
ＨＰＬＣ定量分析条件
装置：島津製作所製  ＬＣ−２０Ａ
カラム：ジーエルサイエンス製  Ｉｎｅｒｔｓｉｌ Ｐｈ−３（粒子径５μｍ, ４．０ｍｍ i.d. Ｘ ２５０ｍｍ）
溶離液：アセトニトリル／水／酢酸＝１／１／０．００１（体積比）
オーブン温度：４０℃
流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ.
検出波長：２２０ｎｍ
【産業上の利用可能性】
【０１６８】
本発明の製造方法及びアセタール化合物は、優れた有害生物防除活性を有するイソキサゾリン化合物の中間体の製造方法及び製造中間体として有用である。