(57)【要約】【課題】垂直配向性を利用した動作モードに用いられる負の誘電率異方性を有する液晶組成物に関し、誘電率異方性の絶対値が大きく、液晶素子に用いた場合に低電圧駆動できる性質を有する液晶化合物、液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶素子の提供。【解決手段】下記式（１）で表される液晶化合物。Ｒ1-(Ａ1)a-Ｚ1-(Ａ2)b-Ｚ2-(Ａ3)c-Ｘ-(Ａ4)ｄ-Ｚ3-(Ａ5)ｅ-Ｚ4-(Ａ6)ｆ-Ｒ2    （１）  式（１）中、Ｒ1、Ｒ2は相互に独立して、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数１〜１８のアルキル基等であり、Ａ1〜Ａ6は相互に独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基等であり、Ｚ1〜Ｚ4は相互に独立して、単結合、または炭素数１〜４のアルキレン基等であり、ａ〜ｆは相互に独立して０または１であり、Ｘは２−シアノ−３−フルオロ−１，４−フェニレン基である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される液晶化合物。
Ｒ1-(Ａ1)a-Ｚ1-(Ａ2)b-Ｚ2-(Ａ3)c-Ｘ-(Ａ4)ｄ-Ｚ3-(Ａ5)ｅ-Ｚ4-(Ａ6)ｆ-Ｒ2  （１）
ただし、式（１）中の記号は、以下の意味を示す。
Ｒ1およびＲ2：相互に独立して、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数１〜１８のアルキル基であり、該基中の１つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端にエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6：相互に独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−シクロブチレン基、１，２−シクロプロピレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、または１，４−フェニレン基であり、該基中の１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中の１つまたは２つの＝ＣＨ−は、窒素原子で置換されていてもよく、該基中の１つまたは２つの−ＣＨ2−は、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていてもよい。
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4：相互に独立して、単結合、または炭素数１〜４のアルキレン基であり、該基中の１つ以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2 −は、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該基中の１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆ：相互に独立して０または１。ただし、１≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ≦３。
Ｘ：２−シアノ−３−フルオロ−１，４−フェニレン基
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝２で、かつＺ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4が単結合である場合には、存在するＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6が、２つとも同時に１，４−フェニレン基になることはない。
【請求項２】
下記式（１−１）で表される、請求項１に記載の液晶化合物。
Ｒ11-(Ａ11)a-Ｚ11-(Ａ21)b-Ｚ21-(Ａ31)c-Ｘ-(Ａ41)ｄ-Ｚ31-(Ａ51)ｅ-Ｚ41-(Ａ61)ｆ-Ｒ21    （１−１）
ただし、式（１−１）中の記号は、以下の意味を示す。
Ｒ11およびＲ21：相互に独立して、水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜８のアルキル基であり、該基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端にエーテル性酸素原子が挿入されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。
Ａ11、Ａ21、Ａ31、Ａ41、Ａ51およびＡ61：相互に独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、または１，４−フェニレン基であり、該基中の１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中の１つまたは２つの＝ＣＨ−は、窒素原子で置換されていてもよく、該基中の１つまたは２つの−ＣＨ2−は、エーテル性酸素原子で置換されていてもよい。
Ｚ11、Ｚ21、Ｚ31およびＺ41：相互に独立して、単結合、または炭素数１〜４のアルキレン基であり、該基中の１つ以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2−は、エーテル性酸素原子で置換されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該基中の１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびＸは前記と同じ意味を示す。ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝２で、かつＺ11、Ｚ21、Ｚ31およびＺ41が単結合である場合には、存在するＡ11、Ａ21、Ａ31、Ａ41、Ａ51およびＡ61が、２つとも同時に１，４−フェニレン基になることはない。
【請求項３】
下記式（１−２）で表される、請求項１または請求項２に記載の液晶化合物。
Ｒ12-(Ａ12)a-Ｚ12-(Ａ22)b-Ｚ22-(Ａ32)c-Ｘ-(Ａ42)ｄ-Ｚ32-(Ａ52)ｅ-Ｚ42-(Ａ62)ｆ-Ｒ22    （１−２）
ただし、式（１−２）中の記号は、以下の意味を示す。
Ｒ12およびＲ22：相互に独立して、水素原子、または炭素数１〜８のアルキル基であり、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端にエーテル性酸素原子が挿入されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。
Ａ12、Ａ22、Ａ32、Ａ42、Ａ52およびＡ62：相互に独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、または１，４−フェニレン基であり、該基中の１つ以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｚ12、Ｚ22、Ｚ32およびＺ42：相互に独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−であり、該基中の１つ以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびＸは前記と同じ意味を示す。ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝２で、かつＺ1-2、Ｚ22、Ｚ32およびＺ42が単結合である場合には、存在するＡ12、Ａ22、Ａ32、Ａ42、Ａ52およびＡ62が、２つとも同時に１，４−フェニレン基になることはない。
【請求項４】
下記式（１−３）で表される、請求項１〜請求項３のいずれかに記載の液晶化合物。
Ｒ13-(Ａ12)a-(Ａ22)b-(Ａ32)c-Ｘ-(Ａ42)ｄ-(Ａ52)ｅ-(Ａ62)ｆ-Ｒ23    （１−３）
ただし、式（１−３）中の記号は、以下の意味を示す。
Ｒ13およびＲ23：相互に独立して、水素原子、または炭素数１〜８のアルキル基であり、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端にエーテル性酸素原子が挿入されていてもよい。
Ａ12、Ａ22、Ａ32、Ａ42、Ａ52、Ａ62、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびＸは前記と同じ意味を示す。ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝２である場合には、存在するＡ12、Ａ22、Ａ32、Ａ42、Ａ52およびＡ62が、２つとも同時に１，４−フェニレン基になることはない。
【請求項５】
下記式（１−４）で表される、請求項１〜請求項３のいずれかに記載の液晶化合物。
Ｒ14-(Ａ12)a-Ｚ12-(Ａ22)b-Ｚ22-(Ａ32)c-Ｘ-(Ａ42)ｄ-Ｚ32-(Ａ52)ｅ-Ｚ42-(Ａ62)ｆ-Ｒ24    （１−４）
ただし、式（１−４）中の記号は、以下の意味を示す。
Ｒ14およびＲ24：相互に独立して、水素原子、または炭素数１〜８のアルキル基であり、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端にエーテル性酸素原子が挿入されていてもよい。
Ａ12、Ａ22、Ａ32、Ａ42、Ａ52、Ａ62、Ｚ12、Ｚ22、Ｚ32、Ｚ42、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびＸは前記と同じ意味を示す。ただし、Ｚ12、Ｚ22、Ｚ32およびＺ42のうちの１つ以上は単結合ではない。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の液晶化合物を含む液晶組成物。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれかに記載の液晶化合物と、下記式（６）または（７）で表される化合物の少なくとも１種とを含む請求項６に記載の液晶組成物。
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ4    （６）
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ4    （７）
ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
Ｒ3およびＲ4：相互に独立して、炭素数１〜８のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基。
Ｃｙ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基。
Ｐｈ：１，４−フェニレン基。
【請求項８】
請求項６または請求項７に記載の液晶組成物を、電極が配設された２枚の基板間に封入してなる液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２−シアノ−３−フルオロ−１，４−フェニレン基を骨格に持ち、負の誘電率異方性を有する液晶化合物、該化合物を含有する液晶組成物および液晶素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶素子は携帯電話やＰＤＡのような携帯機器、複写機やパソコンモニタのようなＯＡ機器用表示装置、液晶テレビなどの家電製品用表示装置をはじめ、時計、電卓、測定器、自動車用計器、カメラなどの用途に使用されており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応答性、化学的安定性等の種々の性能が要求されている。
これらの液晶素子の動作モードとしてはＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bent）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モードなどの種々の動作モードが知られている。
【０００３】
これらの動作モードの中でもＥＣＢモード、ＩＰＳモード、ＶＡモードなどは液晶分子を電極に対して垂直に配向させたモードである。
このような液晶素子には液晶相を示す材料が使用されているが、現在のところ、これら全ての特性を単独の化合物で満たすわけではなく、１つまたは２つ以上の特性の優れた複数の液晶化合物や非液晶性化合物を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている。
液晶素子の分野において、液晶組成物に使用される化合物に要求される種々の特性の中でも、他の液晶材料または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定であり、かつ液晶素子に用いた場合に広い温度範囲で高速応答性に優れ低電圧駆動できる性質を有する化合物または液晶組成物を提供することは重要な課題である。
【０００４】
特に前述の垂直配向性を利用した動作モードにおいては、負の誘電率異方性を有する液晶組成物が用いられるが、その成分としてはこれまで、ベンゼン環上の側方位（２位及び３位）の水素が両方ともフッ素原子で置換された化合物、両方ともシアノ基で置換された化合物が多く知られている（例えば特許文献１、特許文献２）。また一方がフッ素原子、もう一方がシアノ基で置換されたターフェニル化合物も報告されている（特許文献３）。
しかし、側方位フッ素置換化合物においては誘電率異方性の絶対値が小さく、駆動電圧を十分に低くすることができない、もしくは特に低い温度域での他の構成成分との相溶性に乏しい、あるいは比抵抗値が高いため予期せぬ静電気の印加に対して容易に動作してしまい、印加前の状態に戻るまでに時間を要するといった問題点がある。また、側方位シアノ置換化合物においては粘度が高く応答速度を十分に下げることができない、もしくは特に低い温度域での他の構成成分との相溶性に乏しいといった問題点がある。また、一方がフッ素原子、もう一方がシアノ基のターフェニル化合物についても、粘度が高いという問題点があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００４−２６９８８６号公報
【特許文献２】特開昭５９−１０５５７号公報
【特許文献３】特表平５−５０２４３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、垂直配向性を利用した動作モードに用いられる負の誘電率異方性を有する液晶組成物に関するものであり、誘電率異方性の絶対値が大きく、他の液晶材料または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定であり、かつ液晶素子に用いた場合に低電圧駆動できる性質を有する液晶化合物を提供することを目的とする。さらに、該化合物を構成する環基、置換基および連結基を適宜選択することにより、前記の性質に加えて、液晶表示素子として用いた場合に、広い温度範囲で駆動できる性質や、高速応答性に優れる性質を付与することも目的とする。さらに、該液晶組成物を液晶素子に用いた場合に、温度変化によるしきい値電圧（Ｖｔｈ）の変化を抑えることも目的とする。
また、本発明は、該液晶化合物を含有し、広い温度範囲において低電圧で駆動でき、表示品位の高い液晶素子を得るのに好適な液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶素子を提供することを目的とする。
また、パネル製造時の検査工程やパネルの汚れを布等で落とす作業の際の、一時的な静電気の印加による液晶動作状態から、速やかに電圧無印加時の配向状態に戻ることにより、製造時もしくは使用時の作業の障害とならない液晶素子の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、このような課題の解決策として、２−シアノ−３−フルオロ−１，４−フェニレン基を有する特定構造の化合物を液晶組成物に含有させた場合に、その液晶組成物を用いた液晶素子が広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応答性、化学的安定性等の種々の要求性能を満たすのに有用な化合物であることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち、本発明は、式（１）で表される液晶化合物を提供する。
Ｒ1-(Ａ1)a-Ｚ1-(Ａ2)b-Ｚ2-(Ａ3)c-Ｘ-(Ａ4)ｄ-Ｚ3-(Ａ5)ｅ-Ｚ4-(Ａ6)ｆ-Ｒ2  （１）
ただし、式（１）中の記号は、以下の意味を示す。
Ｒ1およびＲ2：相互に独立して、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数１〜１８のアルキル基であり、該基中の１つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端にエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2ＣＨ2 −は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6：相互に独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−シクロブチレン基、１，２−シクロプロピレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、または１，４−フェニレン基であり、該基中の１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中の１つまたは２つの＝ＣＨ−は、窒素原子で置換されていてもよく、該基中の１つまたは２つの−ＣＨ2−は、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていてもよい。
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4：相互に独立して、単結合、または炭素数１〜４のアルキレン基であり、該基中の１つ以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2 −は、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2ＣＨ2 −は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該基中の１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆ：相互に独立して０または１。ただし、１≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ≦３。
Ｘ：２−シアノ−３−フルオロ−１，４−フェニレン基
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝２で、かつＺ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4が単結合である場合には、存在するＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6が、２つとも同時に１，４−フェニレン基になることはない。
【０００９】
前記式（１）で表される化合物としては、下記式（１−１）で表される化合物が好ましい。
Ｒ11-(Ａ11)a-Ｚ11-(Ａ21)b-Ｚ21-(Ａ31)c-Ｘ-(Ａ41)ｄ-Ｚ31-(Ａ51)ｅ-Ｚ41-(Ａ61)ｆ-Ｒ21   （１−１）
ただし、式（１−１）中の記号は、以下の意味を示す。
Ｒ11およびＲ21：相互に独立して、水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜８のアルキル基であり、該基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端にエーテル性酸素原子が挿入されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。
Ａ11、Ａ21、Ａ31、Ａ41、Ａ51およびＡ61：相互に独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、または１，４−フェニレン基であり、該基中の１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中の１つまたは２つの＝ＣＨ−は、窒素原子で置換されていてもよく、該基中の１つまたは２つの−ＣＨ2−は、エーテル性酸素原子で置換されていてもよい。
Ｚ11、Ｚ21、Ｚ31およびＺ41：相互に独立して、単結合、または炭素数１〜４のアルキレン基であり、該基中の１つ以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2−は、エーテル性酸素原子で置換されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2ＣＨ2 −は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該基中の１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびＸは前記と同じ意味を示す。
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝２で、かつＺ11、Ｚ21、Ｚ31およびＺ41が単結合である場合には、存在するＡ11、Ａ21、Ａ31、Ａ41、Ａ51およびＡ61が、２つとも同時に１，４−フェニレン基になることはない。
【００１０】
前記式（１）で表される化合物としては、下記式（１−２）で表される化合物がより好ましい。
Ｒ12-(Ａ12)a-Ｚ12-(Ａ22)b-Ｚ22-(Ａ32)c-Ｘ-(Ａ42)ｄ-Ｚ32-(Ａ52)ｅ-Ｚ42-(Ａ62)ｆ-Ｒ22    （１−２）
ただし、式（１−２）中の記号は、以下の意味を示す。
Ｒ12およびＲ22：相互に独立して、水素原子、または炭素数１〜８のアルキル基であり、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端にエーテル性酸素原子が挿入されていてもよく、該基中の１つ以上の−ＣＨ2ＣＨ2 −は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。
Ａ12、Ａ22、Ａ32、Ａ42、Ａ52およびＡ62：相互に独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、または１，４−フェニレン基であり、該基中の１つ以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
Ｚ12、Ｚ22、Ｚ32およびＺ42：相互に独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−であり、該基中の１つ以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびＸは前記と同じ意味を示す。
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝２で、かつＺ1-2、Ｚ22、Ｚ32およびＺ42が単結合である場合には、存在するＡ12、Ａ22、Ａ32、Ａ42、Ａ52およびＡ62が、２つとも同時に１，４−フェニレン基になることはない。
【００１１】
前記式（１）で表される化合物としては、下記式（１−３）または下記式（１−４）で表される化合物が更に好ましい。
Ｒ13-(Ａ12)a-(Ａ22)b-(Ａ32)c-Ｘ-(Ａ42)ｄ-(Ａ52)ｅ-(Ａ62)ｆ-Ｒ23    （１−３）
ただし、式（１−３）中の記号は、以下の意味を示す。
Ｒ13およびＲ23：相互に独立して、水素原子、または炭素数１〜８のアルキル基であり、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端にエーテル性酸素原子が挿入されていてもよい。
Ａ12、Ａ22、Ａ32、Ａ42、Ａ52、Ａ62、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびＸは前記と同じ意味を示す。
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝２である場合には、存在するＡ12、Ａ22、Ａ32、Ａ42、Ａ52およびＡ62が、２つとも同時に１，４−フェニレン基になることはない。
【００１２】
Ｒ14-(Ａ12)a-Ｚ12-(Ａ22)b-Ｚ22-(Ａ32)c-Ｘ-(Ａ42)ｄ-Ｚ32-(Ａ52)ｅ-Ｚ42-(Ａ62)ｆ-Ｒ24  （１−４）
ただし、式（１−４）中の記号は、以下の意味を示す。
Ｒ14およびＲ24：相互に独立して、水素原子、または炭素数１〜８のアルキル基であり、該基中の炭素−炭素原子間または該基の結合末端にエーテル性酸素原子が挿入されていてもよい。
Ａ12、Ａ22、Ａ32、Ａ42、Ａ52、Ａ62、Ｚ12、Ｚ22、Ｚ32、Ｚ42、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびＸは前記と同じ意味を示す。ただし、Ｚ12、Ｚ22、Ｚ32およびＺ42のうちの１つ以上は単結合ではない。
【００１３】
また、本発明は、前記式（１）で表される液晶化合物を含む液晶組成物を提供する。
該液晶組成物としては、前記式（１）で表される液晶化合物に加えて、下記式（６）または（７）で表される化合物の少なくとも１種をも含む液晶組成物が好ましい。
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ4  （６）
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ4  （７）
ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
Ｒ3およびＲ4：相互に独立して、炭素数１〜８のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基。
Ｃｙ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基。
Ｐｈ：１，４−フェニレン基。
【００１４】
また、本発明は、該液晶組成物を、電極が配設された２枚の基板間に封入してなる液晶素子を提供する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の式（１）で表される液晶化合物は、垂直配向性を利用した動作モードに用いられる負の誘電率異方性を有する液晶組成物に関するものであり、誘電率異方性の絶対値が大きく、他の液晶材料または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定である。また、本発明の化合物は、該化合物を構成する環基、置換基および連結基を適宜選択することにより、液晶素子に要求される様々な性能、具体的には、例えば、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応答性、化学的安定性等を満たした液晶組成物を調製できる。かつ該液晶組成物を液晶素子に用いた場合に広い温度範囲で高速応答性に優れ低電圧駆動できる。
さらに、該液晶組成物を液晶素子に用いることで、温度変化によるしきい値電圧（Ｖｔｈ）の変化を抑えることができる。
また、パネル製造時の一時的な静電気の印加による液晶の動作に対しても速やかに電圧無印加時の配向状態に緩和させると考えられ、製造時の作業の短縮が期待できる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下に本発明について更に詳しく説明する。
本明細書において、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記し、他の式で表される化合物も同様に記す。
本明細書において、特に断りのない限り、式（１）におけるＲ1に近いほうを常に１位とする。
また、本明細書において、液晶素子とは、表示素子に限られず、液晶の電気的または光学的特性を利用する各種の機能素子、例えば、液晶表示素子、調光窓、光シャッター、偏光変換素子、可変焦点レンズ等の用途に用いられる素子を含むものである。
【００１７】
本発明の２−シアノ−３−フルオロ−１，４−フェニレン基を有する化合物（１）において、Ｒ1およびＲ2は、前記と同じ意味を示す。
なお、水素原子のハロゲン原子への置換、炭素−炭素原子間または該基の結合末端へのエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子の挿入、および−ＣＨ2ＣＨ2−の−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−への置換は、同一のアルキル基に対して同時に行われていてもよい。
【００１８】
アルキル基中の１つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基としては、フルオロアルキル基、クロロアルキル基等が挙げられ、好ましくはフルオロアルキル基である。
アルキル基中の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入された基としては、アルコキシアルキル基またはアルキルチオアルキル基等が挙げられ、基の結合末端にエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入された基としては、アルコキシ基またはアルキルチオ基等が挙げられる。
また、フッ素原子の置換と、エーテル性酸素原子の挿入が同時に行われた基としては、フルオロアルコキシ基等が挙げられる。
アルキル基中の−ＣＨ2ＣＨ2−が、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換された基としては、アルケニル基またはアルキニル基等が挙げられる。
−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−の置換と、フッ素原子の置換が同時に行われた基としては、フルオロアルケニル基、フルオロアルキニル基等が挙げられる。
−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−の置換と、炭素−炭素原子間へのエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子の挿入が同時に行われた基としては、アルケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基、アルケニルチオアルキル基、アルキニルチオアルキル基等が挙げられる。
−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−の置換と、基の結合末端にエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が挿入された基としては、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルケニルチオ基、またはアルキニルチオ基等が挙げられる。
さらに、フッ素原子の置換と、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−の置換と、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子の挿入が同時に行われた基としては、フルオロアルケニルオキシ基、フルオロアルキニルオキシ基等が挙げられる。
これらの基は、直鎖状と分岐状のどちらでもかまわないが直鎖状が好ましい。
また、アルケニル基の場合、結合部位からの二重結合の位置が奇数位の場合には、液晶温度範囲が増大することからアルケニルの立体配置はトランス配置が好ましい。
【００１９】
Ｒ1およびＲ2としては、反応性や副反応が生じにくいことから、水素原子、ハロゲン原子および炭素数１〜８の以下に挙げる基が好ましい。
アルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フルオロアルコキシ基、フルオロアルケニル基、フルオロアルキニル基、アルケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、フルオロアルケニルオキシ基、フルオロアルキニルオキシ基。
中でも、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルキニル基、炭素数１〜８のアルケニルオキシアルキル基、炭素数１〜８のアルキニルオキシアルキル基、炭素数１〜８のアルケニルオキシ基、炭素数１〜８のアルキニルオキシ基がより好ましい。
中でも、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数１〜８のアルコキシ基が特に好ましい。
【００２０】
化合物（１）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6は、前記と同じ意味を示す。
なお、水素原子のハロゲン原子への置換、＝ＣＨ−の窒素原子への置換、および、−ＣＨ2−のエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子への置換は、同一の基に対して同時に行われていてもよい。なお、基中の水素原子を置換するハロゲン原子としては、塩素原子またはフッ素原子が好ましい。
【００２１】
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6が１，４−フェニレン基であり、さらに置換基としてハロゲン原子を有する場合、１つの１，４−フェニレン基に置換するハロゲン原子の数は１つから４つであるが、中でも１つまたは２つが好ましい。トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、さらに置換基としてハロゲン原子を有する場合、ハロゲン原子の数は１つから４つであることが好ましい。また、ハロゲン原子はシクロヘキシレン基の１位または４位の炭素原子に結合していてもよい。
１，４−フェニレン基中の１つまたは２つの＝ＣＨ−が窒素原子で置換された基としては、２，５−ピリミジニレン基または２，５−ピリジニレン基等が挙げられる。
トランス−１，４−シクロへキシレン基中の１つまたは２つの−ＣＨ2−がエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換された基としては、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、１，３−ジチアン−２，５−ジイル基等が挙げられる。
以下、ハロゲン原子および窒素原子の少なくとも１つで置換された１，４−フェニレン基を「置換１，４−フェニレン基」と記し、ハロゲン原子、エーテル性酸素原子およびチオエーテル性硫黄原子の少なくとも１つで置換された１，４−シクロヘキシレン基を「置換トランス−１、４−シクロヘキシレン基」と記す。また、１，４−シクロヘキシレン基と同様に、ハロゲン原子、エーテル性酸素原子およびチオエーテル性硫黄原子の少なくとも１つで置換された１，４−シクロヘキセニレン基を「置換１，４−シクロヘキセニレン基」と記す。
【００２２】
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6としては、反応性や原料入手の関係から、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−フェニレン基、置換トランス−１，４−シクロへキシレン基、置換１，４−シクロヘキセニレン基または置換１，４−フェニレン基が好ましい。
中でも、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−フェニレン基、または基中の水素原子の１つまたは２つがフッ素原子で置換された１，４−フェニレン基が特に好ましい。
【００２３】
化合物（１）において、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を示す。
なお、Ｚ１が単結合である場合にはＺ１の両側の環基は直接結合することを意味する。例えば、ａおよびｂが１であり、Ｚ１が単結合である場合はＡ１とＡ2とは直接結合する。また、ａが１であり、ｂおよびｃが０であり、なおかつＺ１およびＺ2が単結合である場合は、Ａ１とＸとは直接結合する。Ｚ２、Ｚ３およびＺ４においても同様である。
なお、水素原子のフッ素原子への置換、−ＣＨ2−のエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子への置換、−ＣＨ２ＣＨ２−の−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−への置換は同一の基に対して同時に行われていてもよい。
基中の１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキレン基としては、−ＣＦ2ＣＦ2−、−ＣＦ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＦ2−、−ＣＨＦＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨＦ−、−ＣＦ2ＣＨＦ−、−ＣＨＦＣＦ2−等が挙げられる。
基中の１つ以上の−ＣＨ2−がエーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子で置換されたアルキレン基としては、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＳＣＨ2−等が挙げられる。
また、基中の水素原子のフッ素原子への置換と、基中の−ＣＨ2−のエーテル性酸素原子への置換が同時に行われた基としては、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−等が挙げられる。
基中の１つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−が、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されたアルキレン基としては、アルケニレン基またはアルキニレン基等が挙げられる。アルケニレン基またはアルキニレン基としては、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−等が挙げられる。また、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−のように、二重結合と三重結合が混在しても構わない。また、これらの基は逆向きでも構わない。
−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−の置換と、フッ素原子の置換が同時に行われた基としては、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃ≡Ｃ−等が挙げられる。
基中に１つの−ＣＨ２ＣＨ２−が、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置換された基としては、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−等が挙げられる。
特に炭素数２〜４のアルキニレン基は屈折率異方性値の大きい組成物を提供する上で有用である。さらに、炭素数２のアルキニレン基、つまり−Ｃ≡Ｃ−は、液晶化合物の透明点（Ｔｃ）も高くなるのでより有用である。
また、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置換された基を含む化合物を用いた液晶組成物は、パネル製造時の一時的な静電気の印加による液晶の動作に対しても、速やかに電圧無印加時の配向状態に緩和させることができるため有用である。
【００２４】
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4としては、合成の容易さ等から、単結合、炭素数１〜４のアルキレン基、炭素数１〜４の基中の１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキレン基、炭素数１〜４の基中の１つ以上の−ＣＨ2−がエーテル性酸素原子で置換されたアルキレン基、炭素数２〜４の基中の１つ以上の−ＣＨ2ＣＨ2−が−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−で置換されたアルキレン基、または炭素数２〜４の基中の１つの−ＣＨ2ＣＨ2 −が−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣＯ−で置換されたアルキレン基が好ましい。
中でも、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−がより好ましい。該基中の１つ以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
【００２５】
本発明の化合物（１）において、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは前記と同じ意味を示す。
なお、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは化合物への要求特性に応じて適宜選択することができる。
たとえば化合物（１）が低粘性であること、あるいは該化合物が他の液晶材料または非液晶材料との相溶性に優れている点を重視する場合、０≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ≦１であることが好ましい。一方、化合物の広い液晶温度範囲を重視する場合、２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ≦３であると、透明点（Ｔｃ）が高くなり好ましい。
【００２６】
本発明の化合物（１）のうちでも、下記化合物（１−１）が好ましい。
Ｒ11-(Ａ11)a-Ｚ11-(Ａ21)b-Ｚ21-(Ａ31)c-Ｘ-(Ａ41)ｄ-Ｚ31-(Ａ51)ｅ-Ｚ41-(Ａ61)ｆ-Ｒ21   （１−１）
ただし、式中の記号は前記と同じ意味を示す。
【００２７】
本発明の化合物（１）のうちでも、下記化合物（１−２）がより好ましい。
Ｒ12-(Ａ12)a-Ｚ12-(Ａ22)b-Ｚ22-(Ａ32)c-Ｘ-(Ａ42)ｄ-Ｚ32-(Ａ52)ｅ-Ｚ42-(Ａ62)ｆ-Ｒ22    （１−２）
ただし、式中の記号は前記と同じ意味を示す。
【００２８】
本発明の化合物（１）のうちでも、下記化合物（１−３）または化合物（１−４）が更に好ましい。
Ｒ13-(Ａ12)a-(Ａ22)b-(Ａ32)c-Ｘ-(Ａ42)ｄ-(Ａ52)ｅ-(Ａ62)ｆ-Ｒ23    （１−３）
Ｒ14-(Ａ12)a-Ｚ12-(Ａ22)b-Ｚ22-(Ａ32)c-Ｘ-(Ａ42)ｄ-Ｚ32-(Ａ52)ｅ-Ｚ42-(Ａ62)ｆ-Ｒ24  （１−４）
ただし、式中の記号は前記と同じ意味を示す。
中でも、化合物（１−３）において、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝２であり、その場合に存在するＡ12、Ａ22、Ａ32、Ａ42、Ａ52およびＡ62のうちの２つのうち、一方はトランス−１，４−シクロへキシレン基であり、もう一方は１，４−フェニレン基である化合物は、Δεが負に大きくなるので有用である。また、Ｘに隣接するＲ13またはＲ23は、Δεが負に大きくなることから、アルコキシ基であることが好ましい。
【００２９】
化合物（１）として好ましいものとして、以下の化合物が挙げられる。ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
Ｒ15およびＲ25：水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルキニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基または炭素数１〜８のアルコキシアルキル基。
−Ｃｙ−：トランス−１，４−シクロヘキシレン基。
−Ｐｈｅ−：１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基。
Ｚ：-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-Ｃ≡Ｃ-または-ＣＨ2ＣＨ2-。
ただし、Ｚが複数有る場合は同一でも非同一でも構わない。
【００３０】
２環の化合物（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝１であるもの）：
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
【００３１】
３環の化合物（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝２であるもの）：
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
【００３２】
４環の化合物（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝３であるもの）：
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
【００３３】
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｚ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｚ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｐｈｅ-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
Ｒ15-Ｘ-Ｐｈｅ-Ｐｈｅ-Ｚ-Ｐｈｅ-Ｒ25  
【００３４】
本発明の化合物（１）は新規化合物であり、例えば以下に示す方法に従って、公知の化合物から合成することができる。なお、化合物（２）から化合物（５）において、Ｒ1、Ｒ2、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、ａ、ｂ、ｃ、ｄ，ｅ及びｆの定義および好ましい態様は前記化合物（１）と同じである。
【化１】
2012126709.tif 000002
【００３５】
即ち、化合物（２）をリチウム化剤によってリチウム化した後、炭酸ガスと反応させることにより、カルボン酸化合物（３）を得る。リチウム化剤としては反応性あるいはコストの面でｎ−ブチルリチウムが好ましい。反応は溶媒中で行われ、溶媒としてはエーテル系溶媒が好ましく、工業的には特にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、イソプロピルエーテルまたはｔ−ブチルメチルエーテル（ＭＴＢＥ）が好ましい。反応温度は、使用するリチウム化剤あるいは溶媒にもよるが、−１００℃から０℃程度が好ましく、−７０℃から−２０℃程度が特に好ましい。
【００３６】
得られたカルボン酸化合物（３）をハロゲン化剤によりハロゲン化し、酸ハロゲン化物（４）とする。ハロゲン化剤としては工業的には塩化チオニル、塩化オキサリル等が好ましい。また触媒は添加してもしなくても良いが、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリエチルアミン、ピリジン等を触媒として添加することも効果的であり好ましい。反応は無溶媒でも溶媒を使用してもよいが、作業性等からテトラクロロエチレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン等を溶媒として用いることが好ましい。反応温度は触媒の有無あるいは溶媒にもよるが、０℃から１００℃程度が好ましい。
【００３７】
得られた酸ハロゲン化物（４）をアンモニアもしくはアミンと反応させて酸アミド化合物（５）とする。反応剤は工業的にはアンモニア水が好ましい。反応は無溶媒でも溶媒を使用してもよいが、作業性等からトルエン等を溶媒として用いることが好ましい。あるいは、カルボン酸化合物（３）を直接アミド化剤によりアミド化し酸アミド化合物（５）とすることも出来る。
【００３８】
このようにして得られた酸アミド化合物（５）を脱水剤と反応させることにより目的とする化合物（１）を得ることができる。脱水剤としては塩化チオニルあるいはパラトルエンスルホン酸塩化物−ピリジン等が好ましい。反応溶媒としては種々の溶媒が使用可能であるが、工業的にはトルエン等が好ましい。反応温度は使用する脱水剤あるいは溶媒にもよるが、０℃から２００℃程度が好ましく、５０℃から１５０℃程度が特に好ましい。
【００３９】
あるいは、化合物（２）をリチウム化剤によってリチウム化した後、シアノゲン化合物と直接反応させることによっても目的とする化合物（１）を得ることができる。シアノゲン化合物としては、ジシアンあるいはクロロシアン等が揚げられる。
【００４０】
なお、出発物質である化合物（２）は、市販品あるいは公知の製造方法で得ることができる。公知の方法としては、例えば、特開昭５７−１１４５３２記載の方法あるいは特開昭６３−１５２３３４記載の方法等が挙げられる。
また、化合物（３）、化合物（４）および化合物（５）は、単離せずそのまま次の反応に供してもよい。
【００４１】
また、本発明は、前記化合物（１）を含む液晶組成物を提供する。この液晶組成物は、本発明の化合物（１）と、他の液晶化合物または非液晶化合物（これらを総称して「他の化合物」という）とを混合して構成される。
【００４２】
本発明の液晶組成物における化合物（１）の含有量は、用途、使用目的、他の化合物の種類等により適宜変更することができるが、液晶組成物全量に対して化合物（１）は０．５〜５０質量％が好ましく、特に２〜２０質量％が好ましい。また、用途、使用目的等により、液晶組成物中に化合物（１）を２種類以上含有してもよい。その場合、液晶組成物の全量に対して化合物（１）の合計量で０．５〜８０質量％が好ましく、特に２〜６０質量％が好ましい。
【００４３】
化合物（１）と混合して用いる他の化合物としては、屈折率異方性値を調整する成分、粘性を下げる成分、低温で液晶性を示す成分、誘電率異方性を向上させる成分、コレステリック性を付与する成分、二色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添加剤等が挙げられる。これらは、用途、要求性能等により、適宜選択されるが、通常は、液晶化合物および該液晶化合物と類似構造を有する主成分と、必要に応じて添加される添加成分とからなるものが好ましい。
【００４４】
本発明の液晶組成物において、前記他の化合物としては、例えば、以下の式で表されるものが挙げられる。以下の式中、Ｒ3およびＲ4は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基等の基を表す。また、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。また、以下の式中、Ｃｙはトランス−１，４−シクロへキシレン基を表し、Ｐｈは１，４−フェニレン基を表し、ＰｈＦはフルオロ−１，４−フェニレン基を表し、ＰｈＦＦはジフルオロ−１，４−フェニレン基を表す。
【００４５】
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4
【００４６】
Ｒ3−Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦＦ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
【００４７】
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦＦ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＰｈＦ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−ＰｈＦＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦＦ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2−ＰｈＦＦ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦＦ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦＦ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦＦ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦＦ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｒ4
【００４８】
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦ−ＣＦ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＦ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＦ2 Ｏ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＦ2 Ｏ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦ−ＣＦ2 Ｏ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 Ｏ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦ−ＣＦ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 Ｏ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦ−ＣＦ2 Ｏ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 Ｏ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ2 Ｏ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ2 Ｏ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦ−ＣＦ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 Ｏ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦ−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦ−ＣＦ2 Ｏ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 Ｏ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦ−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−Ｐｈ−ＣＦ2 Ｏ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 Ｏ−ＰｈＦＦ−Ｒ4
【００４９】
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2 −Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2 −ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2 −ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＦ2 ＣＦ2−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＦ2 ＣＦ2−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 ＣＦ2−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ2 ＣＦ2−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ2 ＣＦ2−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2−ＰｈＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 ＣＦ2−ＰｈＦＦ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦ−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｐｈ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦ−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−Ｐｈ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−ＰｈＦＦ−ＰｈＦＦ−ＣＦ2 ＣＦ2−Ｃｙ−Ｒ4
【００５０】
なお、これらの化合物は単なる代表例であり、該化合物中の環構造または末端基に存在する水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基等で置換されたものでもよい。また、シクロヘキサン環やベンゼン環が他の六員環や五員環、例えば、ピリミジン環やジオキサン環等で置換されたものでもよく、環と環との間の結合基がそれぞれ独立して他の２価の結合基、例えば−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＯＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＯＣＨ2−等に変更されているものでもよく、所望の性能に合わせて選択することができる。
中でも、本発明の液晶組成物は、他の化合物として、例示した化合物の中でも、下記化合物を含むことが好ましい。
Ｒ3−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ4
Ｒ3−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ4
ただし、式中のＲ3およびＲ4は相互に独立して、炭素数１〜８のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基もしくはアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基である。−Ｃｙ−および−Ｐｈ−は前記と同じ意味を示す。
【００５１】
さらに、本発明は、前記液晶組成物を液晶相の構成材として用いる液晶電気素子を提供する。例えば、本発明の液晶組成物を液晶セル内に注入する等して形成される液晶相を、電極を備える２枚の基板間に挟持して構成される電気素子部を有する液晶電気素子を提供する。この液晶電気素子は、ツイストネマチック方式、ゲストホスト方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで駆動されるものが挙げられる。中でもＥＣＢモード、ＩＰＳモード、ＶＡモードなどの液晶分子を電極に対して垂直に配向させたモードにおいて本発明の液晶組成物は特に有用である。
【００５２】
液晶分子を電極に対して垂直に配向させた代表的な液晶素子としては、ＶＡ（vertical alignment）モード液晶素子が挙げられる。このＶＡモード液晶素子は、まず、プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2Ｏ3 等のアンダーコート層やカラーフィルター層を形成し、Ｉｎ2Ｏ3−ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 等からなる被膜を成膜し、フォトリソグラフィ等により所要のパターンの電極を形成する。次に、必要に応じて、ポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、垂直配向処理を施す。これにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成する。
【００５３】
さらに、空セルに、本発明の組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。この液晶セルに、必要に応じて、偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルター等を積層、文字、図形等を印刷、ノングレア加工等をして液晶素子を得ることができる。
【００５４】
なお、上述の説明は、液晶素子の基本的な構成および製法を説明したものであり、他の構成も採用できる。例えば、２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、反射電極を用いた基板、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々の構成のものが採用できる。その中でも特にパッシブマトリクス素子において本発明の組成物は有用である。
【００５５】
さらに、本発明の組成物は、前記ＶＡ型以外のモード、即ち、横方向の電界で液晶分子を基板に対して平行に駆動させるインプレーンスイッチング（ＩＰＳ）型液晶素子、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶素子、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型液晶素子や、多色性色素を用いたゲスト−ホスト（ＧＨ）型液晶素子、強誘電性液晶素子等、種々の方式で使用することができる。また、電気的に書き込みをする方式ではなく、熱により書き込みをする方式に用いることもできる。
【実施例】
【００５６】
以下に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。なお以下の例は、本発明を制限することなく、本発明を例示しようとするものである。
なお、各実施例で用いた原料である下記化合物（２Ａ）〜化合物（２Ｈ）は、いずれも特開昭５７−１１４５３２号公報および特開昭６３−１５２３３４号公報等に記載された公知の方法を参考にして得たものである。
【化２】
2012126709.tif 000003
【００５７】
［実施例１］化合物（１Ａ）の合成
以下の反応式に従い、２ステップにて化合物１Ａを合成した。
【化３】
2012126709.tif 000004
【００５８】
（ステップ１）
窒素下で化合物（２Ａ）（１０．７ｇ）に無水ＴＨＦ（１０７ｍｌ）を加え、よく攪拌しながら、ｔ−カリウムブトキシド（３．５ｇ）を添加した。−７８℃に冷却して１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１８ｍｌ）を−６５℃以下にて滴下した。−６５℃以下にて０．５時間熟成後、炭酸ガス（１３００ｍｌ）を同温度にて３０分かけて吹き込み、０．５時間熟成した。１０％塩酸（３２ｍｌ）にてクエンチ後、ＭＴＢＥ（２０ｍｌ）を添加、水層をＭＴＢＥにて抽出し有機層と合わせ、水にて洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣をヘキサン／トルエン＝６/１混合溶液（３５ｍｌ）にて懸濁洗浄を実施し、化合物（３Ａ）の固体（７．５ｇ）を得た。
【００５９】
（ステップ２）
ステップ１で得た化合物（３Ａ）にテトラクロロエチレン（２０ｍｌ）と塩化チオニル（３．２ｇ）を加え、よく攪拌させながら、８５〜９５℃まで昇温し、同温度にて０．５時間熟成した。過剰の塩化チオニルと溶媒を留去させ、残渣をトルエン（３０ｍｌ）に溶解し、０〜１０℃に冷却した２５％アンモニア水（６．３ｇ）に攪拌しながら滴下した。得られた沈殿を濾別し、固体（７．３ｇ）を得た。得られた固体にトルエン（６０ｍｌ）を加え、昇温し、固体に含まれている水分をトルエンにて共沸後、冷却し塩化チオニル（４．３ｇ）を添加、よく攪拌させながら８５〜９５℃まで昇温し、同温度にて４時間熟成した。３０℃以下まで冷却後、水（１０ｍｌ）を添加、１０％水酸化ナトリウム水溶液を水層がｐＨ７以上になるまで滴下した。水酸化ナトリウム水溶液、重曹水、水の順で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶にて精製し、化合物（１Ａ）（２．１ｇ）を得た。
【００６０】
得られた化合物（１Ａ）の1Ｈおよび19Ｆ−ＮＭＲとＧＣ−ＭＳのデータを以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８−１．０（ｍ、６Ｈ）、１．１−１．７（ｍ、１１Ｈ）、１．８−２．０（ｍ、４Ｈ）、２．６０（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｔ、１Ｈ）、７．１−７．２（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．６３（ｔ、１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１０３．４（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３８７
【００６１】
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５を母液晶として外挿により求めたところ、化合物（１Ａ）の透明点（Ｔｃ）は１１１．７℃、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）は０．１９３であった。
なお、外挿値は、前記母液晶９０質量％と化合物（１Ａ）１０質量％の割合で混合した液晶組成物の測定値から、下記式に示す外挿法に従い計算した。
液晶化合物の外挿値＝｛液晶組成物の測定値−（母液晶の質量％）／１００×（母液晶の測定値）｝／（液晶化合物の質量％）／１００
【００６２】
［実施例２］化合物（１Ｂ）の合成
実施例１における化合物（２Ａ）を、前記化合物（２Ｂ）（１３．８ｇ）に代えた他は、実施例１と同様に合成および精製を行い、化合物（１Ｂ）（３．８ｇ）を得た。
【化４】
2012126709.tif 000005
【００６３】
得られた化合物（１Ｂ）の1Ｈおよび19Ｆ−ＮＭＲとＧＣ−ＭＳのデータを以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８−１．１（ｍ、８Ｈ）、１．２−１．６（ｍ、９Ｈ）、１．８−１．９（ｍ、６Ｈ）、２．５１（ｔ、１Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、７．１−７．３（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１２６．２（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３９３
実施例１と同様にＴｃとΔｎを求めたところ、化合物（１Ｂ）のＴｃは６４．０℃、Δｎは０．１５５であった。
【００６４】
［実施例３］化合物（１Ｃ）の合成
実施例１における化合物（２Ａ）を、前記化合物（２Ｃ）（１１．０ｇ）に代え、ｔ−カリウムブトキシドを添加しなかった他は、実施例１と同様に合成および精製を行い、化合物（１Ｃ）（５．８ｇ）を得た。
【化５】
2012126709.tif 000006
【００６５】
得られた化合物（１Ｃ）の1Ｈおよび19Ｆ−ＮＭＲとＧＣ−ＭＳのデータを以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（t、３Ｈ）、１．０−１．６（ｍ、１２Ｈ）、１．９０（ｔ、４Ｈ）、２．５１（ｔ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、２Ｈ）、７．３（ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｔ、１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１０９．８（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３６５
実施例１と同様にＴｃとΔｎを求めたところ、化合物（１Ｃ）のＴｃは１０１．８℃、Δｎは０．１４６であった。
【００６６】
［実施例４］化合物（１Ｄ）の合成
実施例１における化合物（２Ａ）を、前記化合物（２Ｄ）（８．０ｇ）に代えた他は、実施例１と同様に合成および精製を行い、化合物（１Ｄ）（１．４ｇ）を得た。
【化６】
2012126709.tif 000007
【００６７】
得られた化合物（１Ｄ）の1Ｈおよび19Ｆ−ＮＭＲとＧＣ−ＭＳのデータを以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｔ、３Ｈ）、１．１−１．７（ｍ、１２Ｈ）、１．８−２．０（ｍ、４Ｈ）、２．６７（ｑ、２Ｈ）、２．９０（ｔ、１Ｈ）、７．１−７．２（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．６３（ｔ、１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１０３．４（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３７３
実施例１と同様にＴｃとΔｎを求めたところ、化合物（１Ｄ）のＴｃは１０３．３℃、Δｎは０．２０５であった。
【００６８】
［実施例５］化合物（１Ｅ）の合成
実施例１における化合物（２Ａ）を、前記化合物（２Ｅ）（２０．０ｇ）に代えた他は、実施例１と同様に合成および精製を行い、化合物（１Ｅ）（１１．２ｇ）を得た。
【化７】
2012126709.tif 000008
【００６９】
得られた化合物（１Ｅ）の1Ｈおよび19Ｆ−ＮＭＲとＧＣ−ＭＳのデータを以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８−１．０（ｍ、６Ｈ）、１．１−１．７（ｍ、１３Ｈ）、１．８−２．０（ｍ、４Ｈ）、２．６０（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｔ、１Ｈ）、７．１−７．２（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．６３（ｔ、１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１０３．４（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝４０１
実施例１と同様にＴｃとΔｎを求めたところ、化合物（１Ｅ）のＴｃは１０１．８℃、Δｎは０．１９０であった。
【００７０】
［実施例６］化合物（１Ｆ）の合成
実施例１における化合物（２Ａ）を、前記化合物（２Ｆ）（１０．０ｇ）に代えた他は実施例１と同様に合成および精製を行い、化合物（１Ｆ）（２．０ｇ）を得た。
【化８】
2012126709.tif 000009
【００７１】
得られた化合物（１Ｆ）の1Ｈおよび19Ｆ−ＮＭＲとＧＣ−ＭＳのデータを以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（t、３Ｈ）、１．１−１．３（ｍ、１１Ｈ）、１．５−１．６（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｔ、４Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）、２．９３（t、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．５８（ｔ、１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１１１．４（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３６３
実施例１と同様にＴｃとΔｎを求めたところ、化合物（１Ｆ）のＴｃは４８．９℃、Δｎは０．１１１であった。
【００７２】
［実施例７］化合物（１Ｇ）の合成
実施例１における化合物（２Ａ）を、前記化合物（２Ｇ）（２４．３ｇ）に代えた他は、実施例１と同様に合成および精製を行い、化合物（１Ｇ）（１．１ｇ）を得た。
【化９】
2012126709.tif 000010
【００７３】
得られた化合物（１Ｇ）の1Ｈおよび19Ｆ−ＮＭＲとＧＣ−ＭＳのデータを以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（t、３Ｈ）、１．０７（ｑ、２Ｈ）、１．２−１．６（ｍ、７Ｈ）、１．９１（ｔ、４Ｈ）、２．５１（ｔ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、７．２１（ｔ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１２６．９（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３５１
実施例１と同様にＴｃとΔｎを求めたところ、化合物（１Ｇ）のＴｃは５８．６℃、Δｎは０．１２７であった。
【００７４】
［実施例８］化合物（１Ｈ）の合成
実施例１における化合物（２Ａ）を、前記化合物（２Ｈ）（２０．０ｇ）に代えた他は、実施例１と同様に合成および精製を行い、化合物（１Ｈ）（１１．６ｇ）を得た。
【化１０】
2012126709.tif 000011
【００７５】
得られた化合物（１Ｈ）の1Ｈおよび19Ｆ−ＮＭＲとＧＣ−ＭＳのデータを以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９−１．１（ｍ、８Ｈ）、１．２−１．３（ｍ、９Ｈ）、１．４−１．５（ｍ、２Ｈ）、１．６−１．８（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｔ、４Ｈ）、２．５４（ｔ、１Ｈ）、２．７（ｔ、２Ｈ）、７．３−７．４（ｍ、５Ｈ）、７．５−７．６（ｍ、４Ｈ）、７．６８（ｔ、１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１１０．６（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝４６７
実施例１と同様にＴｃとΔｎを求めたところ、化合物（１Ｈ）のＴｃは１８１．９℃、Δｎは０．１９３であった。
【００７６】
［実施例９］
実施例１〜実施例８および発明の詳細な説明における記述を基に下記化合物を製造することができる。なお以下の式中、−Ｐｈ（２Ｆ）は−２−フルオロ−１，４−フェニレン基を表し、−Ｐｈ（３Ｆ）−は３−フルオロ−１，４−フェニレン基を表し、−Ｐｈ（２Ｆ，３Ｆ）−は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表す。また、以下の化合物には、実施例１〜実施例８に記載した化合物も含まれる。
Ｃｙ、ＰｈおよびＸは前記と同じ意味を示す。
なお、下記化合物において、環基Ａ1〜Ａ6に対応する基やＸの置換基の位置は、前記のとおりＲ1側を１位、Ｒ2側を４位とするのを基準とする。具体的には、式の向かって左側を１位とし、右側を４位とするのを基準とする。例えば「Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｘ-ＯＣＨ3 」であれば、２−シアノ−３−フルオロ−１，４−フェニレン基であるＸにおいて、−Ｐｈ−側にシアノ基が置換し、ＯＣＨ3側にフッ素原子が置換する。これを具体的に記載したものが、前記実施例７の化合物（１Ｇ）である。他の置換基や、他の化合物も同様である。
【００７７】
２環の化合物（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝１であるもの）としては以下のものが挙げられる。
ＣＨ3-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣＨ3
Ｃ2Ｈ5-Ｘ-Ｃｙ-ＣＨ=ＣＨ2
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-ＣＨ2ＣＨ2-Ｘ-ＯＣ2Ｈ5
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-ＣＨ2Ｏ-Ｘ-ＯＣ2Ｈ5
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｈ                    化合物（１Ｎ）
Ｃ4Ｈ9-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-ＯＣＨ=ＣＨＣＨ3
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ6Ｈ13Ｏ-Ｘ-ＣＨ2ＣＨ2-Ｃｙ-ＣＨ=ＣＨＣ2Ｈ5
Ｃ7Ｈ15-Ｘ-ＯＣＯ-Ｃｙ-Ｃ4Ｈ9
Ｃ8Ｈ17Ｏ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨＣＨ3
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｃｙ-Ｃ5Ｈ11
ＣＨ3ＯＣＨ2-Ｐｈ-Ｘ-ＯＣＨ3
Ｃ2Ｈ5ＯＣＨ2-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｃ≡ＣＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ(３Ｆ)-ＣＨ2ＣＨ2-Ｘ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-ＣＨ2Ｏ-Ｘ-ＯＣ5Ｈ11
ＣＨ2=ＣＨＣ2Ｈ4-Ｐｈ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｈ            化合物（１Ｓ）
ＣＨ3ＣＨ=ＣＨＣ2Ｈ4-Ｐｈ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｈ        化合物（１Ｔ）
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＣＯＯ-Ｘ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｐｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｘ-ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-ＣＨ2ＣＨ2-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨＣＨ3
Ｃ5Ｈ11-Ｘ-ＯＣＯ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｃ3Ｈ7
【００７８】
３環の化合物（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝２であるもの）としては以下のものが挙げられる。
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣＨ3
ＣＨ3ＣＨ=Ｃ2Ｈ4-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣ2Ｈ5
Ｃ4Ｈ9-Ｃｙ-Ｘ-Ｃｙ-ＯＣ2Ｈ5
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｘ-ＯＣＨ3                     化合物（１Ｇ）
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｘ-ＯＣ2Ｈ5                     化合物（１Ｊ）
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7                     化合物（１Ｋ）
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｘ-ＯＣ4Ｈ9                     化合物（１Ｂ）
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｘ-ＯＣＨ3                     化合物（１Ｌ）
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｘ-ＯＣ2Ｈ5                     化合物（１Ｍ）
Ｃ2Ｈ5-Ｃｙ-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｘ-ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｘ-ＯＣ2Ｈ5
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈ-ＯＣＨ3
Ｃ2Ｈ5ＯＣＨ2-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈ-ＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈ-ＣＨ3                       化合物（１Ｉ）
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈ-ＣＨ3                       化合物（１Ｆ）
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣ2Ｈ5
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｘ-Ｃｙ-ＣＨ3
Ｃ2Ｈ5Ｏ-Ｘ-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7                      化合物（１Ｃ）
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨＣＨ3
Ｃ5Ｈ11-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｃｙ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｃ2Ｈ5
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣ3Ｈ7
【００７９】
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｘ-ＯＣ2Ｈ5
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｘ-Ｃｙ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨＣＨ3
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-Ｃｙ-ＣＨ2ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-Ｃ≡ＣＣＨ3
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-Ｘ-ＯＣＨ3
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｘ-ＯＣ2Ｈ5
Ｃ5Ｈ11-Ｐｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-Ｘ-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨＣＨ3
Ｃ3Ｈ7ＯＣＨ2-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-Ｃ2Ｈ5                  化合物（１Ｄ）
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7                  化合物（１Ａ）
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-Ｃ4Ｈ9                  化合物（１Ｅ）
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ(２Ｆ)-ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ(３Ｆ)-ＯＣ2Ｈ5
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣ3Ｈ7
ＣＨ3ＣＨ=ＣＨＣ2Ｈ4-Ｃｙ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ(２Ｆ)-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｐｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨ2
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ5
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｃ2Ｈ5
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-ＣＨ3
ＣＨ3Ｏ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7
ＣＨ3Ｏ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-Ｐｈ-ＯＣ3Ｈ7
【００８０】
Ｃ2Ｈ5-Ｃｙ-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｈ                  化合物（１Ｏ）
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｈ                  化合物（１Ｐ）
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｈ                  化合物（１Ｑ）
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣＯ-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ5
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｘ-ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｈ                  化合物（１Ｒ）
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨ2
Ｃ5Ｈ11-Ｐｈ-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-ＯＣ2Ｈ5
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＣＨ3
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｐｈ(２Ｆ)-ＣＯＯ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃ5Ｈ11
ＣＨ3ＣＨ=ＣＨＣ2Ｈ4-Ｘ-Ｐｈ-ＣＯＯ-Ｃｙ-ＣＨ3
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-ＯＣＯ-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣＯ-Ｐｈ-Ｃ2Ｈ5
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-ＣＨ2Ｏ-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-ＣＨ2Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｃｙ-Ｃｙ-ＣＨ2ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-ＯＣＨ2-Ｃｙ-Ｃ≡ＣＣＨ3
Ｃ5Ｈ11-Ｐｈ-ＣＨ2Ｏ-Ｃｙ-Ｘ-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨＣＨ3
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣ3Ｈ7
ＣＨ3ＣＨ=ＣＨＣ2Ｈ4-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｐｈ(２Ｆ)-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ5
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-ＣＨ2Ｏ-Ｐｈ-ＣＨ3
ＣＨ3Ｏ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣＨ2-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7
ＣＨ3Ｏ-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｐｈ-Ｐｈ-ＯＣ3Ｈ7
【００８１】
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-ＣＦ＝ＣＦ-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｃｙ-ＣＦ2ＣＦ2-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-ＣＦ2Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｘ-ＣＦ＝ＣＦ-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-ＣＦ2ＣＦ2-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-ＣＦ2Ｏ-Ｃｙ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｃｙ-ＣＦ＝ＣＦ-Ｐｈ-Ｘ-ＯＣ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｃｙ-Ｐｈ-ＣＦ2ＣＦ2-Ｘ-ＯＣ5Ｈ11
Ｃ5Ｈ11-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＣＦ2Ｏ-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣ5Ｈ11
Ｃ5Ｈ11-Ｐｈ-Ｃｙ-ＣＦ＝ＣＦ-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-ＣＦ2ＣＦ2-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｘ-ＣＦ2Ｏ-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨＣＨ3
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｐｈ-ＣＦ＝ＣＦ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃ≡ＣＣＨ3
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｘ-ＣＦ2ＣＦ2-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-ＣＦ2Ｏ-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ)-ＣＦ＝ＣＦ-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-ＣＦ2ＣＦ2-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-ＣＦ2Ｏ-Ｐｈ(２Ｆ) -Ｃ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＣＦ＝ＣＦ-Ｐｈ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-ＣＦ2Ｏ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣ5Ｈ11
【００８２】
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｃ2Ｈ4-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-ＣＨ2Ｏ-Ｘ-Ｃ2Ｈ4-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨＣＨ3
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-ＯＣＯ-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ4-Ｃｙ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ(２Ｆ)-ＣＯＯ-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ4-Ｐｈ-ＣＨ2Ｏ-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｐｈ-Ｃ2Ｈ4-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-ＯＣ5Ｈ11
Ｃ5Ｈ11-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-ＯＣ5Ｈ11
ＣＨ2=ＣＨＣ2Ｈ4-Ｃｙ-ＣＨ2Ｏ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7
ＣＨ3ＣＨ=ＣＨＣ2Ｈ4-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7
ＣＨ3ＯＣＨ2-Ｐｈ-ＣＯＯ-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｃｙ-Ｃ5Ｈ11
ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4-Ｐｈ(３Ｆ)-ＣＯＯ-Ｘ-ＯＣＯ-Ｃｙ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-ＯＣＯ-Ｐｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｐｈ-ＣＯＯ-Ｃｙ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7Ｏ-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ4-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｃ2Ｈ4-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-ＣＯＯ-Ｐｈ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-ＯＣＯ-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣ3Ｈ7
【００８３】
４環の化合物（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝３であるもの）としては以下のものが挙げられる。
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｘ-ＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣ2Ｈ5
ＣＨ2=ＣＨＣ2Ｈ4-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｘ-Ｃｙ-ＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｘ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨＣＨ3
ＣＨ3ＣＨ=ＣＨＣ2Ｈ4-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
ＣＨ3ＯＣＨ2-Ｃｙ-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｃｙ-ＣＨ3
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｘ-ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｘ-ＯＣ2Ｈ5
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｘ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｘ-Ｃｙ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈ-Ｃ≡ＣＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｘ-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｘ-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7                            化合物（１Ｈ）
Ｃ5Ｈ11-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｐｈ-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｐｈ-ＯＣＨ3
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｐｈ-Ｐｈ-Ｃｙ-ＣＨ3
Ｃ5Ｈ11-Ｘ-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｐｈ-ＣＨ2ＯＣ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｐｈ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｐｈ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｐｈ-Ｘ-Ｐｈ-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｐｈ-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨ2
【００８４】
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｐｈ-ＣＯＯ-Ｘ-ＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｃｙ-ＣＨ2Ｏ-Ｘ-ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣ2Ｈ5
ＣＨ2=ＣＨＣ2Ｈ4-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｃｙ-ＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣＯ-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｘ-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ4-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨＣＨ3
ＣＨ3ＣＨ=ＣＨＣ2Ｈ4-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
ＣＨ3ＯＣＨ2-Ｃｙ-Ｘ-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｃｙ-Ｃ2Ｈ4-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｘ-Ｃｙ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-Ｃｙ-ＣＨ3
Ｃ5Ｈ11-Ｘ-Ｃｙ-ＣＨ2Ｏ-Ｃｙ-Ｐｈ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-ＣＯＯ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｘ-ＯＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｃｙ-Ｐｈ(３Ｆ)-ＣＨ2Ｏ-Ｘ-ＯＣ2Ｈ5
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｃ2Ｈ4-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｘ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｘ-ＯＣＯ-Ｃｙ-Ｃ5Ｈ11
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｐｈ-Ｃ≡ＣＣＨ3
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｘ-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7 
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-Ｐｈ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-ＯＣＯ-Ｃｙ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｐｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｐｈ-ＯＣＨ3
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｐｈ-Ｐｈ-Ｃ2Ｈ4-Ｃｙ-ＣＨ3
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-ＯＣＨ2-Ｐｈ-Ｃｙ-Ｐｈ-ＣＨ2ＯＣ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｃｙ-Ｐｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-ＣＨ2Ｏ-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｐｈ(２Ｆ，３Ｆ)-Ｘ-ＯＣ3Ｈ7
Ｃ3Ｈ7-Ｐｈ-Ｐｈ-ＣＯＯ-Ｘ-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11-Ｐｈ-Ｘ-Ｐｈ-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-Ｃ3Ｈ7
Ｃ5Ｈ11Ｏ-Ｘ-Ｐｈ(３Ｆ)-Ｐｈ(２Ｆ)-Ｃ≡Ｃ-Ｐｈ-Ｃ2Ｈ4ＣＨ=ＣＨ2
【００８５】
［実施例１０］母液晶の調合
測定に用いる母液晶組成物（母液晶Ｙ）として以下の比率の組成物を調合した。なお、以下の式における−Ｃｙ−および−Ｐｈ−は前記と同じ意味を示す。
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｐｈ-ＯＣ2Ｈ5      １７質量％
Ｃ3Ｈ7-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｐｈ-ＯＣ4Ｈ9      ２７質量％
Ｃ4Ｈ9-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｐｈ-ＯＣ2Ｈ5      ２１質量％
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｐｈ-ＯＣＨ3      ２１質量％
Ｃ5Ｈ11-Ｃｙ-ＣＯＯ-Ｐｈ-ＯＣ2Ｈ5     １４質量％
【００８６】
［実施例１１］液晶組成物の調製
母液晶Ｙ９０質量％と、前記本発明の化合物（１Ａ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を組成物（Ａ）とする。
母液晶Ｙ９０質量％と、前記本発明の化合物（１Ｂ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を組成物（Ｂ）とする。
母液晶Ｙ９０質量％と、前記本発明の化合物（１Ｃ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を組成物（Ｃ）とする。
母液晶Ｙ９０質量％と、前記本発明の化合物（１Ｄ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を組成物（Ｄ）とする。
母液晶Ｙ９０質量％と、前記本発明の化合物（１Ｅ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を組成物（Ｅ）とする。
母液晶Ｙ９０質量％と、前記本発明の化合物（１Ｆ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を組成物（Ｆ）とする。
母液晶Ｙ９０質量％と、前記本発明の化合物（１Ｇ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を組成物（Ｇ）とする。
母液晶Ｙ９０質量％と、前記本発明の化合物（１Ｈ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を組成物（Ｈ）とする。
【００８７】
［比較例１］比較化合物の合成
前記のとおり特開昭５７−１１４５３２号公報および特開昭６３−１５２３３４号公報等に記載された公知の方法を参考にして得た前記化合物（２Ａ）〜化合物（２Ｅ）を、それぞれ比較化合物（２Ａ）〜比較化合物（２Ｅ）とした。
【００８８】
［比較例２］比較組成物の調製
母液晶Ｙ９０質量％と、比較化合物（２Ａ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を比較組成物（ａ）とする。
母液晶Ｙ９０質量％と、比較化合物（２Ｂ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を比較組成物（ｂ）とする。
母液晶Ｙ９０質量％と、比較化合物（２Ｃ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を比較組成物（ｃ）とする。
母液晶Ｙ９０質量％と、比較化合物（２Ｄ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を比較組成物（ｄ）とする。
母液晶Ｙ９０質量％と、比較化合物（２Ｅ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を比較組成物(ｅ)とする。
【００８９】
［実施例１２］
本発明の化合物および比較化合物の誘電率異方性（Δε）を測定した。結果を表１に示す。また、上記の方法により得られた本発明の組成物及び比較例の組成物のしきい値電圧（Ｖｔｈ）を測定した。結果を下記表２に示す。
【００９０】
【表１】
2012126709.tif 000012
【表２】
2012126709.tif 000013
なお、表１におけるΔεおよび表２におけるＶｔｈは以下の方法により測定した。
【００９１】
［誘電率異方性（Δε）の測定］
前記本発明の化合物（１Ａ）から調整した液晶組成物（Ａ）を間隔９μｍの垂直配向のガラスセルに封入した。２０℃にてこのセルに１００ｍＶの電圧を印加して液晶分子の長軸方向の誘電率（ε‖）を測定した。同様に、間隔９μｍの水平配向のガラスセルに液晶組成物を封入し、短軸方向の誘電率（ε⊥）を測定した。化合物（１Ａ）の誘電率異方性（Δε）は式Δε＝ε‖−ε⊥から組成物のΔεを求めて、外挿することで求めた。化合物（１Ｂ）、化合物（１Ｃ）と、比較化合物についても同様に求めた。
【００９２】
[しきい値電圧（Ｖｔｈ）の測定]
ガラス基板にポリイミドの配向膜を塗布しラビング処理をした後、２枚のガラス基板の間隔が８μｍである垂直配向素子を組み立てた。得られた垂直配向素子に各組成物それぞれを封入した。２５℃にてＬＣＲメーターを用いて静電容量と電圧からしきい値電圧（Ｖｔｈ）を測定した。
【００９３】
［比較例３］比較組成物の調製
母液晶Ｙ９０質量％と、下記比較化合物（Ｃ１）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を比較組成物（ｃ１）とする。
下記比較化合物（Ｃ１）は特開昭５７−１１４５３２号公報の記載を参考に得た。
【化１１】
2012126709.tif 000014
【００９４】
比較化合物Ｃ１および比較組成物ｃ１について、前記と同様にして、ΔεとＶｔｈとを測定した。組成物Ｃとの比較を表３に示す。
【表３】
2012126709.tif 000015
【００９５】
［比較例４］比較組成物の調製
母液晶Ｙ９０質量％と、下記比較化合物（Ｃ２）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を比較組成物（ｃ２）とする。
母液晶Ｙ９０質量％と、下記比較化合物（Ｃ３）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を比較組成物（ｃ３）とする。
下記比較化合物（Ｃ２）は特表平５−５０２４３３公報の記載を参考に得た。
【化１２】
2012126709.tif 000016
下記比較化合物（Ｃ３）は特開昭５９−１０５５７号公報の記載を参考に得た。
【化１３】
2012126709.tif 000017
【００９６】
[ずり粘度の測定]
日本グリース社製「粘度計校正用標準液」と液晶組成物がそれぞれオストワルド型粘度管の２点間を到達する時間を測定し、換算式[標準液の粘度]×[液晶組成物の到達時間]/[標準液の到達時間]から０℃での液晶組成物（Ｄ）、比較組成物（ｃ２）および比較組成物（ｃ３）のずり粘度を測定し、測定値を外挿することで化合物（１Ｄ）、比較化合物（Ｃ２）および比較化合物（Ｃ３）のずり粘度の外挿値を算出した。結果を表４に示す。
【表４】
2012126709.tif 000018
【００９７】
［しきい値電圧（Ｖｔｈ）の温度特性の測定］
表５に示す化合物を同表に示す割合（質量比）で配合し、組成例１、組成例２、比較組成例１および比較組成例２の液晶組成物を調製した。該液晶組成物を、それぞれを２枚のガラスセルの間隔が８μｍである垂直配向セルに注入し垂直配向素子を作成した。該液晶素子をスタッティック駆動で駆動し、５０℃、２５℃、０℃、−２０℃におけるＶｔｈを測定した。結果を表６に示す。
ただし、式中のＣｌは塩素原子を表し、他の記号は前記と同じ意味を示す。
【表５】
2012126709.tif 000019
【表６】
2012126709.tif 000020
【００９８】
［実施例１３〜実施例１７］
実施例１における化合物（２Ａ）を、表７に示す化合物（２Ｉ）〜化合物（２Ｍ）にそれぞれ代えた他は、実施例１と同様に合成および精製を行い、化合物（１Ｉ）〜化合物（１Ｍ）をそれぞれ得た。
【表７】
2012126709.tif 000021
【００９９】
得られた化合物（１Ｉ）〜（１Ｍ）の1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳのデータ、実施例１と同様に求めたＴｃおよびΔｎを以下に示す。
化合物（１Ｉ）
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８（t、３Ｈ）、１．０−１．５（ｍ、９Ｈ）、１．９（ｍ、４Ｈ）、２．３（ｓ、３Ｈ）、２．９（ｔ、１Ｈ）、７．１−７．２（ｍ、３Ｈ）、７．３（ｍ、２Ｈ）、７．５（ｔ、１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１１１．４（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３３５
化合物（１Ｉ）のＴｃは３８．７℃、Δｎは０．１１３であった。
【０１００】
化合物（１Ｊ）
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９（t、３Ｈ）、１．０−１．１（ｍ、２Ｈ）、１．２−１．７（ｍ、１０Ｈ）、１．９（ｍ、４Ｈ）、２．５（ｔ、１Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、６．８（ｄ、１Ｈ）、７．３（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｔ、１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１０９．８（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３６５
化合物（１Ｊ）のＴｃは７７．７℃、Δｎは０．１３４であった。
【０１０１】
化合物（１Ｋ）
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８（t、３Ｈ）、０．９−１．５（ｍ、１４Ｈ）、１．８（ｍ、４Ｈ）、２．５（ｔ、１Ｈ）、４．１（ｍ、２Ｈ）、７．１−７．２（ｍ、４Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１２６．２（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３７９
化合物（１Ｋ）のＴｃは６１．６℃、Δｎは０．１２２であった。
【０１０２】
化合物（１Ｌ）
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（t、３Ｈ）、１．０７（ｑ、２Ｈ）、１．２−１．６（ｍ、１１Ｈ）、１．９１（ｔ、４Ｈ）、２．５１（ｔ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、７．２１（ｔ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１２６．９（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３７９
化合物（１Ｌ）のＴｃは７４．０℃、Δｎは０．０９４であった。
【０１０３】
化合物（１Ｍ）
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９（t、３Ｈ）、１．０−１．１（ｍ、２Ｈ）、１．２−１．７（ｍ、１４Ｈ）、１．９（ｍ、４Ｈ）、２．５（ｔ、１Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、６．８（ｄ、１Ｈ）、７．３（ｄ、２Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｔ、１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１０９．８（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３９３
化合物（１Ｍ）のＴｃは８４．２℃、Δｎは０．１０６であった。
【０１０４】
［実施例１８］化合物（１Ｎ）の合成
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸（６．５ｇ）にテトラクロロエチレン（２０ｍｌ）と塩化チオニル（６．９ｇ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（触媒量）を加え、室温にて０．５時間攪拌させた。過剰の塩化チオニルと溶媒を留去させ、残渣をトルエン（１３ｍｌ）に溶解したものを、２−シアノ−３−フルオロフェノール（５．０ｇ）をトルエン（１５ｍｌ）に溶解した溶液中に添加し、ピリジン（３．６ｇ）を攪拌しながら滴下した。室温にて１時間熟成した後、水（１０ｍｌ）を添加し、更にトルエン（２０ｍｌ）を添加した後分液し、有機層を希塩酸、水、重曹水、水の順で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶にて精製し、化合物（１Ｎ）（９．８ｇ）を得た。
【０１０５】
【化１４】
2012126709.tif 000022
得られた化合物（１Ｎ）の1Ｈおよび19Ｆ−ＮＭＲとＧＣ−ＭＳのデータを以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８−１．０（ｍ、５Ｈ）、１．１−１．３（ｍ、５Ｈ）、１．５−１．６（ｍ、２Ｈ）、１．８−１．９（ｍ、２Ｈ）、２．１−２．２（ｍ、２Ｈ）、２．５０（ｔ、１Ｈ）、７．０（ｍ、２Ｈ）、７．５（ｄ、１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１０５．０（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝２８９
実施例１と同様にＴｃとΔｎを求めたところ、化合物（１Ｎ）のＴｃは−９１．２℃、Δｎは０．０１９であった。
【０１０６】
［実施例１９〜実施例２４］
実施例１８におけるトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸を、表８に示すカルボン酸にそれぞれ代えた他は、実施例１８と同様に合成および精製を行い、化合物（１Ｏ）〜化合物（１Ｔ）をそれぞれ得た。
【表８】
2012126709.tif 000023
【０１０７】
得られた化合物（１Ｏ）〜（１Ｔ）の1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳのデータ、実施例１と同様に求めたＴｃおよびΔｎを以下に示す。
化合物（１Ｏ）
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．７−１．４（ｍ、１４Ｈ）、１．５−１．９（ｍ、８Ｈ）、２．２（ｄ、２Ｈ）、２．５−２．６（ｍ、１Ｈ）、７．０−７．２（ｍ、２Ｈ）、７．６−７．７（ｑ、１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１０４．９（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３５７
化合物（１Ｏ）のＴｃは５３．０℃、Δｎは０．０６６であった。
【０１０８】
化合物（１Ｐ）
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．７−１．４（ｍ、１６Ｈ）、１．５−１．９（ｍ、８Ｈ）、２．２（ｄ、２Ｈ）、２．５−２．６（ｍ、１Ｈ）、７．０−７．２（ｍ、２Ｈ）、７．６−７．７（ｑ、１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１０４．９（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３７１
化合物（１Ｐ）のＴｃは８４．１℃、Δｎは０．０８２であった。
【０１０９】
化合物（１Ｑ）
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．７−１．４（ｍ、２０Ｈ）、１．５−１．９（ｍ、８Ｈ）、２．２（ｄ、２Ｈ）、２．５−２．６（ｍ、１Ｈ）、７．０−７．２（ｍ、２Ｈ）、７．６−７．７（ｑ、１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１０４．９（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３９９
化合物（１Ｑ）のＴｃは８４．２℃、Δｎは０．０５９であった。
【０１１０】
化合物（１Ｒ）
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９（ｔ、３Ｈ）、１．０−１．１（ｍ、２Ｈ）、１．２−１．６（ｍ、７Ｈ）、１．９（ｍ、４Ｈ）、２．６（ｔ、１Ｈ）、７．１（ｔ、１Ｈ）、７．２−７．４（ｍ、３Ｈ）、７．６−７．７（ｑ、１Ｈ）、８．１（ｄ、２Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１０４．９（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３６５
化合物（１Ｒ）のＴｃは５２．９℃、Δｎは０．１１５であった。
【０１１１】
化合物（１Ｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４（ｍ、２Ｈ）、２．８（ｔ、２Ｈ）、５．０−５．１（ｍ、２Ｈ）、５．８−５．９（ｍ、１Ｈ）、７．２（ｔ、１Ｈ）、７．３−７．４（ｍ、３Ｈ）、７．７（ｑ、１Ｈ）、８．１（ｄ、２Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１０４．９（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝２９５
化合物（１Ｓ）のＴｃは−１０９．０℃、Δｎは０．０５７であった。
【０１１２】
化合物（１Ｔ）
1Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７（ｄ、３Ｈ）、２．４（ｍ、２Ｈ）、２．８（ｔ、２Ｈ）、５．４−５．５（ｍ、２Ｈ）、７．２（ｔ、１Ｈ）、７．３−７．４（ｍ、３Ｈ）、７．７（ｑ、１Ｈ）、８．１（ｄ、２Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２．６ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ3、基準：ＣＦＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−１０４．９（ｓ、１Ｆ）
ＧＣ−ＭＳ    Ｍ＋＝３０９
化合物（１Ｔ）のＴｃは−９１．６℃、Δｎは０．０８６であった。
【０１１３】
［実施例２５］液晶組成物の調製
母液晶Ｙ９０質量％と、前記本発明の化合物（１Ｉ）１０質量％の割合で混合し液晶組成物を調製した。この液晶組成物を組成物（Ｉ）とする。
同様に、母液晶Ｙ９０質量％に、本発明の化合物（１Ｊ）〜化合物（１Ｔ）をそれぞれ１０質量％の割合で混合した液晶組成物を調製した。これらの液晶組成物を、組成物（Ｊ）〜組成物（Ｔ）とする。
【０１１４】
前記化合物（１Ａ）〜（１Ｈ）と同様に、化合物（１Ｉ）〜化合物（１Ｔ）についても誘電率異方性（Δε）を測定した。結果を表９に示す。
【表９】
2012126709.tif 000024
【０１１５】
以上のように、本発明の液晶組成物を用いた素子は、垂直配向性を利用した動作モードにおいて著しく低電圧駆動できることが明らかとなった。
また、類似する構造であるターフェニル型の化合物や、シアノ基を２つ有する化合物と比較しても、低い粘度を有していることが分った。
また、本発明の化合物を含む液晶組成物は、含まない組成例に比べて、温度を上昇させてもＶｔｈが変化しないことがわかった。