(57)【要約】【課題】黄色染料を含有し、かつプロセス耐性に優れたカラーフィルタ用着色感放射線性組成物を提供すること。【解決手段】（Ａ）黄色染料を含む着色剤、（Ｂ）酸価が８５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであるバインダー樹脂、（Ｃ）多官能性単量体、及び（Ｄ）ビイミダゾール系化合物を含む光重合開始剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）黄色染料を含む着色剤、
（Ｂ）酸価が８５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであるバインダー樹脂、
（Ｃ）多官能性単量体、及び
（Ｄ）ビイミダゾール系化合物を含む光重合開始剤
を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項２】
前記黄色染料がバルビツール酸アゾ系染料、ピリドンアゾ系染料、ピラゾロンアゾ系染料、キノフタロン系染料及びシアニン系染料よりなる群より選ばれる少なくとも１種を含むものである、請求項１に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項３】
前記（Ａ）着色剤として更に緑色の着色剤を含む、請求項１又は２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項４】
前記黄色染料が下記式（１）で表される化合物、該化合物から形成される二量体及びそれらの塩よりなる群から選ばれる少なくとも１種を含むものである、請求項１又は３に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【化１】
2012208474.tif 000020
〔式（１）中、
Ｚは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の飽和炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を１個若しくは２個有するフェニル基、又はハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を１〜３個有するナフチル基を示す。
Ｒ1は、水素原子、炭素数１〜１０の炭化水素基、カルボキシル基又はトリフルオロメチル基を示す。
Ｒ2は、水素原子、炭素数１〜１０の炭化水素基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基又はアミノ基を示す。
Ｒ3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の複素環基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０の芳香族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の脂肪族スルホニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族スルホニル基を示す。〕
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
【請求項６】
請求項５に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子に関わり、より詳しくは、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、有機ＥＬ表示素子等に用いられるカラーフィルタに有用な着色層の形成に用いられる着色組成物、当該着色組成物を用いて形成された着色層を備えるカラーフィルタ、並びに当該カラーフィルタを具備する表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色感放射線性組成物を用いてカラーフィルタを製造するに当たっては、基板上あるいは予め所望のパターンの遮光層を形成した基板上に、有機顔料を分散させた着色感放射線性組成物を塗布して乾燥したのち、乾燥塗膜を所望のパターン形状に放射線を照射（以下、「露光」という。）し、現像することにより、各色の画素を得る方法（特許文献１〜２）が知られている。また、カーボンブラックを分散させた光重合性組成物を利用してブラックマトリックスを形成する方法（特許文献３）も知られている。さらに、有機顔料を分散させた着色樹脂組成物を用いてインクジェット方式により各色の画素を得る方法（特許文献４）も知られている。
【０００３】
ところで、表示素子の高輝度化と高色純度化、或いは固体撮像素子の高精細化を実現するには、着色剤として染料を用いることが有効であること知られている。例えば、特許文献５には、特定の黄色染料の使用が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平２−１４４５０２号公報
【特許文献２】特開平３−５３２０１号公報
【特許文献３】特開平６−３５１８８号公報
【特許文献４】特開２０００−３１０７０６号公報
【特許文献５】特開２０１０−１６８５３１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献５で提案されている黄色染料を含有する着色組成物は耐熱性等のプロセス耐性が不十分であるため、得られるカラーフィルタは色度特性が低下してしまう。
したがって、本発明の課題は、黄色染料を含有し、かつプロセス耐性に優れたカラーフィルタ用着色組成物を提供することにある。さらに本発明の課題は、色度特性に優れた着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
かかる実情に鑑み、本発明者らは、鋭意研究を行ったところ、黄色染料を、特定のバインダー樹脂、多官能性単量体及び特定の光重合開始剤と共に用いることで上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
即ち、本発明は、（Ａ）黄色染料を含む着色剤、（Ｂ）酸価が８５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであるバインダー樹脂、（Ｃ）多官能性単量体、及び（Ｄ）ビイミダゾール系化合物を含む光重合開始剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物を提供するものである。
【０００８】
また、本発明は、上記着色組成物から形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供するものである。ここで、「着色層」とは、カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス等を意味する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の着色組成物を用いれば、色度特性に極めて優れた各色画素を有するカラーフィルタを得ることができる。
しがたって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機ＥＬ表示素子用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明について詳細に説明する。
カラーフィルタ用着色組成物
以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物（以下、単に「着色組成物」という。）の構成成分について説明する。
【００１１】
−（Ａ）着色剤−
本発明の着色組成物は、（Ａ）着色剤として、黄色染料を含有することを特徴とする。黄色染料は、バルビツール酸アゾ系染料、ピリドンアゾ系染料、ピラゾロンアゾ系染料、キノフタロン系染料及びシアニン系染料よりなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
【００１２】
バルビツール酸アゾ系染料としては特に限定されず、公知の物質を使用することができるが、下記式（２）で表されるバルビツール酸アゾ系染料が好適である。
【００１３】
【化１】
2012208474.tif 000002
【００１４】
〔式（２）中、
Ｑ1及びＱ2は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアシル基を示す。
Ｒ15〜Ｒ22は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基又はＮ−置換スルファモイル基を示す。〕
【００１５】
Ｑ1及びＱ2は酸素原子又は硫黄原子を示し、同一でも相異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
【００１６】
Ｒ11〜Ｒ14における飽和炭化水素基は、直鎖状、分枝状及び環状のいずれでもよい。飽和炭化水素基の炭素数は置換基の炭素数を含まず、その数は１〜１０であるが、好ましくは２〜８、より好ましくは３〜６である。飽和炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルアルキル基などが挙げられる。また、飽和炭化水素基は、ヒドロキシ基、炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）のアルコキシ基、又は炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）のチオアルコキシ基で置換されていてもよい。置換基を有する飽和炭化水素基としては、ヒドロキシ置換アルキル基（２−ヒドロキシエチル基など）、アルコキシ置換アルキル基（２−エトキシエチル基、３−（イソプロポキシ）プロピル基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）、アルキルチオ置換アルキル基（３−メチルチオプロピル基など）などを挙げることができる。
【００１７】
Ｒ11〜Ｒ14におけるアリール基は、非置換でも置換基を有していてもよい。アリール基の炭素数は、置換基の炭素数を含まず、その数は６〜２０であるが、好ましくは６〜１０である。置換基としては、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）の飽和炭化水素基、炭素数１〜８（好ましくは１〜４）のアルコキシ基、カルボキシル基、スルホ基、又はエステル結合を含む基などが挙げられる。アリール基としては、フェニル基などが挙げられる。また、置換基を有するアリール基としては、アルキル置換フェニル基（２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基など）、アルコキシ置換フェニル基（２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基など）、カルボキシ置換フェニル基（２−カルボキシフェニル基、２，４−ジカルボキシフェニル基など）、ヒドロキシ置換フェニル基（４−ヒドロキシフェニル基など）、パーフルオロアルキル置換フェニル基（４−トリフルオロメチルフェニル基など）、スルホ置換フェニル基（２−スルホフェニル基、３−スルホフェニル基、４−スルホフェニル基）、アルコキシカルボニル置換フェニル基（４−エトキシカルボニルフェニル基など）などを挙げることができる。
【００１８】
Ｒ11〜Ｒ14におけるアラルキル基のアルキル部分は、直鎖状、分岐状及び環状のいずれでもよい。アラルキル基の炭素数は、置換基の炭素数を含まず、その数は７〜２０であるが、好ましくは７〜１０である。置換基としては、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜８（好ましくは１〜４）のアルコキシ基、カルボキシル基、スルホ基、又はエステル結合を含む基などが挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、１−メチル−３−フェニルプロピル基などが挙げられる。また、置換基を有するアラルキル基としては、ヒドロキシ置換アラルキル基（２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル基など）、アミノ置換アラルキル基（３−アミノ−１−フェニルブチル基など）などを挙げることができる。
【００１９】
Ｒ11〜Ｒ14における炭素数２〜１０のアシル基は、非置換でも置換基を有していてもよい。置換基としては、炭素数１〜８（好ましくは１〜４）のアルコキシ基などが挙げられる。アシル基の炭素数は、置換基の炭素数を含まず、その数は２〜１０であるが、好ましくは２〜８である。アシル基としては、例えば、アセチル基、ベンゾイル基などが挙げられる。また、置換基を有するアシル基としては、アルコキシ置換ベンゾイル基（ｐ−メトキシベンゾイル基など）などが挙げられる。
【００２０】
Ｒ15〜Ｒ22における飽和炭化水素基としては、Ｒ11〜Ｒ14における炭素数１〜１０の飽和炭化水素基と同様のものが挙げられ、その具体的構成はＲ11〜Ｒ14において説明したとおりであるが、更にハロゲン原子で置換されていてもよい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、臭素原子、塩素原子及びヨウ素原子が挙げられ、中でも、フッ素原子が好ましい。ハロゲン置換飽和炭化水素基としては、パーフルオロアルキル基（トリフルオロメチル基など）などが挙げられる。
【００２１】
Ｒ15〜Ｒ22におけるアルコキシ基は、直鎖状及び分岐状のいずれでもよい。アルコキシ基の炭素数は１〜８であるが、好ましくは１〜４である。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
【００２２】
Ｒ15〜Ｒ22におけるＮ−置換スルファモイル基は、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ23）Ｒ24で表される。
Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアシル基を示す（ただし、Ｒ23及びＲ24が、同時に水素原子であることはない）。
Ｒ23及びＲ24における飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基及びアシル基は、それぞれＲ11〜Ｒ14における飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基及びアシル基と同様であり、その具体的構成はＲ11〜Ｒ14において説明したとおりである。
【００２３】
Ｒ15〜Ｒ22におけるＮ−置換スルファモイル基としては、一置換スルファモイル基であることが好ましく、具体的には、−ＳＯ2ＮＨＲ23で表される。好適なＮ−置換スルファモイル基としては、例えば、式（ｉ）〜（vii）で表される基を挙げることができる。
【００２４】
【化２】
2012208474.tif 000003
【００２５】
バルビツール酸アゾ系染料としては、例えば、式（２−１）〜（２−８）で表される化合物が挙げられ、中でも、式（２−１）、式（２−３）〜（２−５）、（２−７）及び（２−８）で表される化合物が好適である。
【００２６】
【化３】
2012208474.tif 000004
【００２７】
【化４】
2012208474.tif 000005
【００２８】
ピリドンアゾ系染料としては特に限定はされず、公知の物質を用いることができるが、好ましくは下記式（１）で表されるものが好適である。
【００２９】
【化５】
2012208474.tif 000006
【００３０】
〔式（１）中、
Ｚは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の飽和炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を１個若しくは２個有するフェニル基、又はハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を１〜３個有するナフチル基を示す。
Ｒ1は、水素原子、炭素数１〜１０の炭化水素基、カルボキシル基又はトリフルオロメチル基を示す。
Ｒ2は、水素原子、炭素数１〜１０の炭化水素基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基又はアミノ基を示す。
Ｒ3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の複素環基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の脂肪族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数７〜３０の芳香族オキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の脂肪族スルホニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族スルホニル基を示す。〕
【００３１】
式（１）中、Ｚにおける飽和炭化水素基は、直鎖状、分枝状及び環状のいずれでもよい。飽和炭化水素基の炭素数は置換基の炭素数を含まず、その数は１〜１２であるが、好ましくは２〜１１である。置換基としては、ヒドロキシ基、炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）のアルコキシ基、カルボキシル基などが挙げられる。Ｚにおける飽和炭化水素基としては、Ｒ11〜Ｒ14における飽和炭化水素基と同様のものが挙げられ、更にカルボキシ置換アルキル基（２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、８−カルボキシオクチル基など）などを挙げることができる。
【００３２】
Ｚにおけるアルコキシ基としては、Ｒ15〜Ｒ22におけるアルコキシ基と同様のものが挙げられ、その具体的構成はＲ15〜Ｒ22において説明したとおりである。
Ｚにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、臭素原子、塩素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００３３】
ＺにおけるＮ−置換スルファモイル基は、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ4）Ｒ5で表される。
Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１５のアシル基を示す（但し、Ｒ4及びＲ5が、同時に水素原子であることはない）。
ＺにおけるＮ−置換スルファモイル基としては、一置換スルファモイル基であることが好ましく、具体的には、Ｒ15〜Ｒ22において例示した一置換スルファモイル基等を挙げることができる。
【００３４】
Ｒ4及びＲ5における飽和炭化水素基としては、直鎖状、分枝状又は環状のいずれでもよい。飽和炭化水素基の炭素数は置換基の炭素数を含まず、その数は１〜１６であるが、好ましくは６〜１０である。かかる飽和炭化水素基は、ヒドロキシ基、炭素数１〜８（好ましくは炭素数１〜４）のアルコキシ基、又はカルボキシル基で置換されていてもよい。飽和炭化水素基としては、Ｚにおける飽和炭化水素基と同様のものが挙げられる。
【００３５】
Ｒ4及びＲ5におけるアリール基及びアラルキル基としては、それぞれＲ23及びＲ24におけるアリール基及びアラルキル基と同様のものが挙げられ、その具体的構成はＲ23及びＲ24において説明したとおりである。
【００３６】
Ｒ4及びＲ5におけるアシル基は、非置換でも置換基を有していてもよい。置換基としては、炭素数１〜８（好ましくは１〜４）のアルコキシ基又はカルボキシル基などが挙げられる。アシル基の炭素数は、置換基の炭素数を含まず、その数は２〜１５であるが、好ましくは６〜１０である。アシル基及び置換基を有するアシル基としては、Ｒ11〜Ｒ14におけるアシル基と同様のものが挙げられ、更にカルボキシ置換アシル基（カルボキシアセチル基、２−カルボキシプロピオニル基、３−カルボキシプロピオニル基、２−カルボキシブチリル基、３−カルボキシブチリル基及び４−カルボキシブチリル基など）などを挙げることができる。
【００３７】
式（１）のＺとしては置換基を有するフェニル基が好ましく、その置換基は上記のうちのいずれかを適宜選択することが可能であるが、溶剤への溶解性が高いという点から、スルホ基、Ｎ−置換スルファモイル基が好ましい。なお、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を２以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００３８】
式（１）のＲ1としては、トリフルオロメチル基、又は直鎖状、分岐状若しくは環状である炭化水素基、特に飽和炭化水素基が好ましい。炭化水素基の炭素数は、置換基の炭素数を含まず、その数は１〜１０であるが、好ましくは１〜８、より好ましくは１〜４である。飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基などが挙げられる。
【００３９】
Ｒ2における炭化水素基は、直鎖状、分岐状及び環状のいずれでもよい。Ｒ2における炭化水素基としては、Ｒ1における炭化水素基と同様のものが挙げられ、その具体的構成はＲ1において説明したとおりである。
Ｒ2におけるアミノ基としては、脂肪族アミノ基、芳香族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルホニルアミノ基、芳香族スルホニルアミノ基などが挙げられる。
【００４０】
Ｒ2におけるＮ−置換カルバモイル基としては、−ＣＯＮ（Ｒ6）Ｒ7が挙げられる。
Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアラルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアシル基を示す（但し、Ｒ6及びＲ7が、同時に水素原子であることはない）。
Ｒ6及びＲ7における飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基及びアシル基としては、それぞれＲ11〜Ｒ14における飽和炭化水素基、アリール基、アラルキル基及びアシル基と同様のものが挙げられ、その具体的構成はＲ11〜Ｒ14において説明したとおりであるが、アシル基は更にハロゲン原子を有していてもよい。ハロゲン原子を有するアシル基としては、例えば、ハロゲン置換ベンゾイル基（ｐ−ブロモベンゾイル基など）などが挙げられる。
【００４１】
式（１）のＲ2としては、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、シアノ基、カルバモイル基、アミノ基が好ましく、シアノ基、カルバモイル基がより好ましい。
【００４２】
Ｒ3における飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐状及び環状のいずれでもよい。Ｒ3における飽和炭化水素基としては、Ｒ1における飽和炭化水素基と同様のものが挙げられ、その具体的構成はＲ1において説明したとおりである。
【００４３】
Ｒ3におけるアリール基は、非置換でも置換基を有していてもよい。アリール基の炭素数は置換基を含まず、その数は６〜３０であるが、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１６である。置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）の飽和炭化水素基、炭素数１〜８（好ましくは１〜４）のアルコキシ基、炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）のアルコキシカルボニル基及びこれらの２以上の組み合わせが挙げられる。
アリール基としては、フェニル基などが挙げられ、また置換基を有するアリール基としては、ニトロ置換フェニル基（４−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基など）、ハロゲン置換フェニル基（２−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基など）、アルキル置換フェニル基（２，４−ジメチルフェニル基、２−メチルフェニル基など）、アルコキシ置換フェニル基（４−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基など）、アルコキシカルボニル及びニトロ置換フェニル基（２−メトキシカルボニル−４−ニトロフェニル基など）などが挙げられる。
【００４４】
Ｒ3におけるアラルキル基のアルキル部分は、直鎖状及び分岐状のいずれでもよい。アラルキル基の炭素数は、置換基の炭素数を含まず、その数は７〜２０であるが、好ましくは７〜１０である。置換基としては、炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）のハロゲン原子を有していてもよい飽和炭化水素基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜８（好ましくは１〜４）のアルコキシ基などが挙げられる。アラルキル基及び置換基を有するアラルキル基としては、Ｚにおけるアラルキル基と同様のものが挙げられる。
【００４５】
Ｒ3における複素環基は、飽和でも不飽和であってもよい。複素環基の炭素数は置換基の炭素数を含まず、その数は３〜２０であるが、好ましくは５〜１５である。複素環基としては、ピラゾール基、１，２，４−トリアゾール基、イソチアゾール基、ベンゾイソチアゾール基、チアゾール基、ベンゾチアゾール基、オキサゾール基及び１，２，４−チアジアゾール基などが挙げられる。また、複素環基は更に炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）の飽和炭化水素基、ヒドロキシ基、炭素数１〜８（好ましくは１〜４）のアルコキシル基などの置換基を有していてもよい。
【００４６】
Ｒ3におけるＮ−置換カルバモイル基としては、Ｒ2におけるＮ−置換カルバモイル基と同様のものが挙げられ、その具体的構成はＲ2において説明したとおりである。
Ｒ3における脂肪族オキシカルボニル基としては、非置換でも置換基を有していてもよい。置換基としては、ヒドロキシ基、炭素数１〜８（好ましくは１〜４）のアルコキシ基などが挙げられる。脂肪族オキシカルボニル基の炭素数は、置換基の炭素数を含まず、その数は２〜２０であるが、好ましくは２〜１６であり、さらに好ましくは２〜１０である。脂肪族オキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
【００４７】
Ｒ3における芳香族オキシカルボニル基としては、非置換でも置換基を有していてもよい。芳香族基としては、フェニル基などが挙げられる。置換基としては、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）の飽和炭化水素基、炭素数１〜８（好ましくは１〜４）のアルコキシ基などが挙げられる。芳香族オキシカルボニル基の炭素数は置換基の炭素数を含まず、その数は７〜３０であるが、好ましくは７〜２０であり、さらに好ましくは７〜１６である。芳香族オキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、４−メチルフェノキシカルボニル基などが挙げられる。
【００４８】
Ｒ3におけるアシル基としては、脂肪族カルボニル基でも脂環式カルボニル基でも芳香族カルボニル基でもよく、脂肪族基及び脂環式基は飽和でも不飽和でもよい。また、Ｒ3におけるアシル基は、置換基を有していてもよい。アシル基の炭素数は置換基の炭素数を含まず、その数は２〜２０であるが、好ましくは２〜１５であり、さらに好ましくは２〜１０である。置換基としては、炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）の飽和炭化水素基、炭素数１〜８（好ましくは１〜４）のアルコキシ基又はカルボキシル基などが挙げられる。アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
【００４９】
Ｒ3における脂肪族スルホニル基は、飽和でも不飽和でもよい。脂肪族スルホニル基の炭素数は置換基の炭素数を含まず、その数は１〜３０であるが、好ましくは１〜２０であり、さらに好ましくは１〜１６である。Ｒ3における脂肪族スルホニル基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）の飽和炭化水素基、炭素数１〜８（好ましくは１〜４）のアルコキシル基などが挙げられる。脂肪族スルホニル基としては、メタンスルホニル基、ブタンスルホニル基、メトキシメタンスルホニル基、メトキシエタンスルホニル基、エトキシエタンスルホニル基などが挙げられる。
【００５０】
Ｒ3における芳香族スルホニル基は、非置換でも置換基を有していてもよい。芳香族スルホニル基の炭素数は置換基の炭素数を含まず、その数は６〜３０であるが、好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１８である。芳香族基としては、フェニル基などが挙げられる。置換基としては、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）の飽和炭化水素基、炭素数１〜８（好ましくは１〜４）のアルコキシル基などが挙げられる。芳香族スルホニル基としては、ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル基などが挙げられる。
【００５１】
式（１）のＲ3としては、スルホ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、置換基を有するフェニル基が好ましい。置換基は上記のうちのいずれかを適宜選択することが可能であるが、溶剤への溶解性が高いという点から、スルホ基、Ｎ−置換スルファモイル基が好ましい。なお、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を２以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００５２】
ピリドンアゾ系染料としては、例えば、式（１−１）〜（１−１１）で表される化合物が挙げられ、中でも、式（１−１）〜（１−９）で表される化合物が好適である。
【００５３】
【化６】
2012208474.tif 000007
【００５４】
【化７】
2012208474.tif 000008
【００５５】
式（１）で表される化合物は、二量体を形成していてもよい。ここでいう二量体とは、１分子中に２つの式（１）で表される化合物に由来する基を有している化合物であり、式（１）で表される化合物２つが任意の位置で結合して二量体を形成したものである。かかる二量体としては、例えば、式（１ａ）で表される化合物、式（１ｂ）で表される化合物又は式（１ｃ）で表される化合物が挙げられる。
【００５６】
【化８】
2012208474.tif 000009
【００５７】
〔式（１ａ）、（１ｂ）及び（１ｃ）中、
Ｒ6は、相互に独立に、アルカンジイル基又は−ＣmＨ2m（ＯＣnＨ2n）p−（ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜４の整数を示し、ｐは、１〜１０の整数を示す）を示し、
Ｒ7は、相互に独立に、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の飽和炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を１個若しくは２個有するフェニル基を示し、
Ｒ8は、相互に独立に、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の飽和炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を１個若しくは２個有するフェニレン基、又はハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を１〜３個有するナフチレン基を示す。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＺは、前記と同義である。〕
【００５８】
Ｒ6におけるアルカンジイル基としては、メチレン基、炭素数２〜６のアルキレン基が挙げられる。アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、テトラメチレン基が好ましい。
ｍ及びｎは１〜４の整数であるが、２〜４の整数が好ましい。ｐは１〜１０の整数であるが、１〜３の整数が好ましい。−ＣmＨ2m（ＯＣnＨ2n）p−で表わされる基としては、例えば、−Ｃ2Ｈ4（ＯＣ2Ｈ4）−、−Ｃ2Ｈ4（ＯＣ2Ｈ4）2−、−Ｃ3Ｈ6（ＯＣ2Ｈ4）2−を挙げることができる。
Ｒ7におけるフェニル基の置換基としては、Ｚにおける置換基を有するフェニル基と同様であり、その具体的構成はＺにおいて説明したとおりである。
Ｒ8は、式（１）で表される化合物２つがＺの位置で結合して形成されたフェニレン基又はナフチレン基を示すものであり、当該Ｒ8における置換基の具体的構成はＺにおいて説明したとおりである。
【００５９】
式（１）で表される化合物から形成される二量体としては、例えば、式（１−１２）〜式（１−１５）で表される化合物などを挙げることができる。
【００６０】
【化９】
2012208474.tif 000010
【００６１】
式（１）で表される化合物及び該化合物から形成される二量体の塩としては、アンモニウム塩、エタノールアミン塩、アルキルアミン塩などの有機アミン塩、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩などが挙げられる。
【００６２】
式（１）で表わされる化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく、従来公知の方法を適宜利用することができる。例えば、染料分野で良く知られているように、ジアゾニウム塩とピリドン類とをカップリングすることにより製造することが可能である。
【００６３】
ピラゾロンアゾ系染料としては特に限定されず、公知の物質を用いることができ、例えば、特開２００６−２７６５１２号公報、特開２００５−２６３９２６号公報、特開２００６−０１５６６９号公報などに記載のピラゾロンアゾ系染料を用いることができる。
【００６４】
具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッド・イエロー１７、Ｃ．Ｉ．ソルベント・オレンジ５６、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー８２、式（３−１）〜（３−４）で表される化合物などが挙げられる。
【００６５】
【化１０】
2012208474.tif 000011
【００６６】
キノフタロン系染料としては特に限定されず、公知の物質を用いることができ、例えば、特開平５−３９２６９号公報、特開平６−２２０３３９号公報及び特開平８−１７１２０１号公報などに記載のキノフタロン系染料が挙げられる。
【００６７】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー３３、Ｃ．Ｉ．ディスパース・イエロー５４、Ｃ．Ｉ．ディスパース・イエロー６４、式（４−１）〜（４−５）で表される化合物などが挙げられる。
【００６８】
【化１１】
2012208474.tif 000012
【００６９】
シアニン系染料としては特に限定されず、公知の物質を用いることができる。例えば、特開２００５−１９４５０９号公報、特開２００７−１３１８１８号公報、特開２００５−２９７４０６号公報などに記載のシアニン系色素が挙げられる。
具体的には、式（５−１）〜（５−４）で表される化合物などが挙げられる。
【００７０】
【化１２】
2012208474.tif 000013
【００７１】
本発明において、黄色染料は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。本発明の着色組成物は、着色剤として、特定黄色染料と共に更に他の着色剤を含有することができる。他の着色剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、特定黄色染料を赤色の着色剤と共に使用することにより、赤色画素を形成するための着色組成物とすることができ、緑色の着色剤と共に使用することにより、緑色画素を形成するための着色組成物とすることができる。
【００７２】
他の着色剤としては、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、輝度及び色純度の高い画素を得るという意味においては、有機顔料、有機染料が好ましい。有機顔料としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ  社発行）においてピグメントに分類されている化合物、即ち下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。
【００７３】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２；
【００７４】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１；
【００７５】
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７４；
【００７６】
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７。
【００７７】
また、有機染料としては、例えば、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているもとを挙げることができる。
【００７８】
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８３、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン５９、Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１２０、Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック５、Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド５８、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１８、Ｃ．Ｉ．モルダントレッド７、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５、Ｃ．Ｉ．モルダントブラック７等のアゾ系染料；
【００７９】
Ｃ．Ｉ．バットブルー４、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１９、Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４９、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー６０等のアントラキノン系染料；
【００８０】
Ｃ．Ｉ．パッドブルー５等のフタロシアニン系染料；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー９等のキノンイミン系染料；
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４等のキノリン系染料；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２等のニトロ系染料。
【００８１】
本発明において他の着色剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００８２】
本発明においては、黄色染料を緑色の着色剤と共に使用することにより、緑色画素を形成するための着色組成物とすることが好ましい。緑色の着色剤としては、緑色顔料が好ましく、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８よりなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、中でもＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましい。
この場合、全着色剤中、黄色染料の含有割合が、好ましくは１０〜９９質量％、特に好ましくは３０〜９５質量％であり、緑色の着色剤の含有割合が、好ましくは１〜９０質量％、特に好ましくは５〜７０質量％である。
【００８３】
本発明において着色剤として顔料を使用する場合、顔料を、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法又はこれらの組み合わせにより精製して使用することもできる。また、顔料は、所望により、その粒子表面を樹脂で改質して使用してもよい。顔料の粒子表面を改質する樹脂としては、例えば、特開２００１−１０８８１７号公報に記載のビヒクル樹脂、又は市販の各種の顔料分散用の樹脂が挙げられる。また、顔料は、いわゆるソルトミリングにより、一次粒子を微細化して使用することが好ましい。ソルトミリングの方法としては、例えば、特開平０８−１７９１１１号公報に開示されている方法を採用することができる。
【００８４】
（Ａ）着色剤の含有割合は、輝度が高く色純度に優れる画素、あるいは遮光性に優れるブラックマトリックスを形成する点から、通常、着色組成物の固形分中に５〜７０質量％、好ましくは５〜６０質量％である。ここでいう固形分とは、後述する溶媒以外の成分である。
【００８５】
本発明において着色剤として顔料を使用する場合、所望により、分散剤、分散助剤と共に使用することができる。上記分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系等の適宜の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系分散剤、ポリエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪酸エステル系分散剤、ポリエステル系分散剤、アクリル系分散剤等を挙げることができる。
【００８６】
このような分散剤は商業的に入手することができ、例えば、アクリル系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１、ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１３２４（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ウレタン系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８２（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ソルスパース７６５００（ルーブリゾール（株）社製）、ポリエチレンイミン系分散剤として、ソルスパース２４０００（ルーブリゾール（株）社製）、ポリエステル系分散剤として、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８８０、アジスパーＰＢ８８１（味の素ファインテクノ株式会社製）等を挙げることができる。
【００８７】
また、上記分散助剤としては、例えば、顔料誘導体を挙げることができ、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。なお、分散剤及び分散助剤の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定することが可能である。
【００８８】
−（Ｂ）バインダー樹脂−
本発明における（Ｂ）バインダー樹脂としては、酸価が８５〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇである限り特に限定されるものではない。酸価が８５ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であると、黄色染料の熱安定性が低下し、一方３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、アルカリ現像時に黄色染料が溶出し易くなる。（Ｂ）バインダー樹脂の酸価の下限値は、特定黄色染料の熱安定性を高めることができる点から、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましい。一方、（Ｂ）バインダー樹脂の酸価の上限値は、アルカリ現像時の特定黄色染料の溶出をより抑制することができる点から、２７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましい。ここで、「酸価」とは、樹脂１ｇを中和するのに必要なＫＯＨのｍｇ数であり、具体的には、後掲の実施例に記載の方法により測定されるものをいう。また、本発明において、バインダー樹脂の酸価は、バインダー樹脂全体としての酸価を意味する。即ち、酸価の異なる複数種のバインダー樹脂を使用する場合であっても、それらが混合された状態で測定された酸価を意味する。
【００８９】
本発明において、酸価を発現する酸性官能基としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、イミド酸基（−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−）、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基等を挙げることができ、中でも、後述する溶媒への溶解性の点から、カルボキシル基が好ましい。カルボキシル基を有する重合体（以下、「カルボキシル基含有重合体」という。）としては、例えば、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ１）」という。）と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ２）」という。）との共重合体を挙げることができる。
【００９０】
上記不飽和単量体（ｂ１）としては、例えば、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、ｐ−ビニル安息香酸等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体（ｂ１）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００９１】
また、上記不飽和単量体（ｂ２）としては、例えば、
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの如きＮ−位置換マレイミド；スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物；
【００９２】
メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ポリエチレングルコール（ｎ＝２〜１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングルコール（ｎ＝２〜１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（ｎ＝２〜１０）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（ｎ＝２〜１０）モノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、３−〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕−３−エチルオキセタンの如き（メタ）アクリル酸エステル；
【００９３】
シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテル、３−（ビニルオキシメチル）−３−エチルオキセタンの如きビニルエーテル；ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体（ｂ２）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００９４】
不飽和単量体（ｂ１）と不飽和単量体（ｂ２）の共重合体の具体例としては、例えば、特開平７−１４０６５４号公報、特開平８−２５９８７６号公報、特開平１０−３１３０８号公報、特開平１０−３００９２２号公報、特開平１１−１７４２２４号公報、特開平１１−２５８４１５号公報、特開２０００−５６１１８号公報、特開２００４−１０１７２８号公報等に開示されている共重合体を挙げることができる。
【００９５】
また、本発明においては、例えば、特開平５−１９４６７号公報、特開平６−２３０２１２号公報、特開平７−２０７２１１号公報、特開平０９−３２５４９４号公報、特開平１１−１４０１４４号公報、特開２００８−１８１０９５号公報等に開示されているように、側鎖に（メタ）アクリロイル基等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有重合体を、バインダー樹脂として使用することもできる。
【００９６】
本発明におけるバインダー樹脂は、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、通常、１，０００〜１００，０００、好ましくは３，０００〜５０，０００である。Ｍｗが小さすぎると、得られる被膜の残膜率等が低下したり、パターン形状、耐熱性等が損なわれたり、また電気特性が悪化するおそれがあり、一方大きすぎると、解像度が低下したり、パターン形状が損なわれたり、またスリットノズル方式による塗布時に乾燥異物が発生し易くなるおそれがある。
【００９７】
また、本発明におけるバインダー樹脂のＭｗと、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜５．０、より好ましくは１．０〜３．０である。
【００９８】
本発明におけるバインダー樹脂は、公知の方法により製造することができるが、例えば、特開２００３−２２２７１７号公報、特開２００６−２５９６８０号公報、国際公開第０７／０２９８７１号パンフレット等に開示されている方法により、その構造やＭｗ、Ｍｗ／Ｍｎを制御することもできる。
【００９９】
本発明において、バインダー樹脂は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明において、バインダー樹脂の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、通常、１０〜１，０００質量部、好ましくは２０〜５００質量部である。バインダー樹脂の含有量が少なすぎると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、得られる着色組成物の保存安定性が低下したりするおそれがあり、一方多すぎると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
【０１００】
−（Ｃ）多官能性単量体−
本発明において（Ｃ）多官能性単量体とは、２個以上の重合性不飽和結合を有する単量体であり、２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートであることが好ましい。このような化合物としては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
【０１０１】
ここで、上記脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き２価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物を挙げることができる。上記水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を挙げることができる。上記多官能イソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。酸無水物としては、例えば、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸の如き二塩基酸の無水物、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の如き四塩基酸二無水物を挙げることができる。
【０１０２】
また、上記カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、特開１１−４４９５５号公報の段落〔００１５〕〜〔００１８〕に記載されている化合物を挙げることができる。上記アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸のエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
【０１０３】
これらの多官能性単量体のうち、３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレートが好ましい。３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレートの中では、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレートの中では、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物が、着色層の強度が高く、着色層の表面平滑性に優れ、かつ未露光部の基板上及びおよび遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点で特に好ましい。
本発明において、（Ｃ）多官能性単量体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【０１０４】
本発明における（Ｃ）多官能性単量体の含有量は、（Ｂ）バインダー樹脂１００質量部に対して、５〜５００質量部が好ましく、特に２０〜３００質量部が好ましい。この場合、多官能性単量体の含有量が少なすぎると、十分な硬化性が得られないおそれがある。一方、多官能性単量体の含有量が多すぎると、アルカリ現像性が低下し、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れ、膜残り等が発生しやすくなる傾向がある。
【０１０５】
−（Ｄ）光重合開始剤−
（Ｄ）光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線の露光により、上記（Ｃ）多官能性単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明に用いる（Ｄ）光重合開始剤は、ビイミダゾール系化合物を含むことを特徴とする。本発明者らは、露光に伴い光重合開始剤から発生する活性種が、染料分子を攻撃し色度特性を悪化させているものと考え、鋭意研究を行ったところ、分子間水素引き抜き型の光ラジカル発生剤であるビイミダゾール系化合物を光重合開始剤として使用することにより、色度特性の極めて優れた画素を形成することができる着色組成物が得られることを見出した。
【０１０６】
ビイミダゾール系化合物とは、下記式（６）、式（７）又は式（８）で表される骨格を少なくとも１種有する化合物である。
【０１０７】
【化１３】
2012208474.tif 000014
【０１０８】
その具体例としては、例えば、
２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２−ブロモフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２'−ビイミダゾール等のビス（ハロゲン置換フェニル）テトラキス（アルコキシカルボニルフェニル）ビイミダゾール；
２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２−ブロモフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４−ジブロモフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４，６−トリブロモフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール等のビス（ハロゲン置換フェニル）テトラフェニルビイミダゾール
を挙げることができる。
ビイミダゾール系化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【０１０９】
これらのビイミダゾール系化合物のうち、２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール及び２，２'−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールが好ましく、特に、２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールが好ましい。
【０１１０】
本発明において、ビイミダゾール系化合物の含有量は、（Ｃ）多官能性単量体１００質量部に対して、通常、０．０１〜５０質量部、好ましくは１〜４０質量部、更に好ましくは１〜３０質量部である。
【０１１１】
本発明においては、更に下記の水素供与体を併用することが、感度を更に向上させることができる点で好ましい。
ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。
本発明における水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
【０１１２】
メルカプタン系化合物とは、ベンゼン環あるいは複素環を母核とし、該母核に直接結合したメルカプト基を１個以上、好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個有する化合物（以下、「メルカプタン系水素供与体」という。）を意味する。
また、アミン系化合物とは、ベンゼン環あるいは複素環を母核とし、該母核に直接結合したアミノ基を１個以上、好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個有する化合物（以下、「アミン系水素供与体」という。）を意味する。
なお、これらの水素供与体は、メルカプト基とアミノ基とを同時に有することもできる。
【０１１３】
以下、水素供与体について、より具体的に説明する。
メルカプタン系水素供与体は、ベンゼン環あるいは複素環をそれぞれ１個以上有することも、またベンゼン環と複素環との両者を有することができる。これらの環を２個以上有する場合、縮合環を形成していてもよい。
また、メルカプタン系水素供与体は、メルカプト基を２個以上有する場合、少なくとも１個の遊離メルカプト基が残存する限りでは、残りのメルカプト基の１個以上がアルキル基、アラルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。更には、少なくとも１個の遊離メルカプト基が残存する限りでは、２個の硫黄原子がアルキレン基等の２価の有機基を介在して結合した構造単位、あるいは２個の硫黄原子がジスルフィドの形で結合した構造単位を有することができる。
更に、メルカプタン系水素供与体は、メルカプト基以外の箇所で、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、置換フェノキシカルボニル基、ニトリル基等によって置換されていてもよい。
【０１１４】
このようなメルカプタン系水素供与体の具体例としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−２，５−ジメチルアミノピリジン等のメルカプト置換複素環化合物を挙げることができる。
これらのメルカプタン系水素供与体のうち、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾールが好ましく、特に２−メルカプトベンゾチアゾールが好ましい。
【０１１５】
また、アミン系水素供与体は、ベンゼン環あるいは複素環をそれぞれ１個以上有することも、またベンゼン環と複素環との両者を有することができる。これらの環を２個以上有する場合、縮合環を形成していてもよい。
また、アミン系水素供与体は、アミノ基の１個以上がアルキル基又は置換アルキル基で置換されてもよく、またアミノ基以外の箇所で、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、置換フェノキシカルボニル基、ニトリル基等によって置換されていてもよい。
【０１１６】
このようなアミン系水素供与体の具体例としては、４，４'−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアミノ置換ベンゾフェノン類；４−ジエチルアミノアセトフェノン、４−ジメチルアミノプロピオフェノン、エチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、４−ジメチルアミノ安息香酸、４−ジメチルアミノベンゾニトリル等を挙げることができる。
これらのアミン系水素供与体のうち、４，４'−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましく、特に４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。
なお、アミン系水素供与体は、ビイミダゾール系化合物以外の光重合開始剤の場合においても、増感剤としての作用を有するものである。
【０１１７】
本発明において、着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を使用する場合、水素供与体としてはメルカプタン系化合物を使用することが好ましい。
本発明において、水素供与体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【０１１８】
本発明において、水素供与体をビイミダゾール系化合物と併用する場合、水素供与体の含有量は、（Ｃ）多官能性単量体１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜４０質量部、更に好ましくは１〜３０質量部、特に好ましくは１〜２０質量部である。水素供与体の含有量が少なすぎると、感度の改良効果が低下する傾向がある。一方、多すぎると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。
【０１１９】
本発明においては、光重合開始剤として、ビイミダゾール系化合物と共に他の光重合開始剤を併用することができる。他の光重合開始剤としては、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。他の光重合開始剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
本発明において、他の光重合開始剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【０１２０】
本発明において、光重合開始剤の含有量は、（Ｃ）多官能性単量体１００質量部に対して、０．０１〜１２０質量部が好ましく、特に１〜１００質量部が好ましい。この場合、光重合開始剤の含有量が少なすぎると、露光による硬化が不十分となるおそれがあり、一方多すぎると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。
また、全光重合開始剤中、ビイミダゾール系化合物の含有割合は、好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは１０質量％以上である。光重合開始剤をかかる態様で使用することにより、色度特性に極めて優れた着色組成物を得ることができる。
【０１２１】
−添加剤−
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等の酸化防止剤；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤；マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロパノール、５−アミノ−１−ペンタノール、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、４−アミノ−１，２−ブタンジオール等の残渣改善剤；こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の現像性改善剤；特開２００８−２４２０７８号公報等に開示されている反応性官能基を有するシロキサンオリゴマーを挙げることができる。
【０１２２】
−溶媒−
本発明の着色組成物は、上記（Ａ）〜（Ｄ）成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。上記溶媒としては、着色組成物を構成する（Ａ）〜（Ｄ）成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
【０１２３】
このような溶媒としては、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；
【０１２４】
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の（シクロ）アルキルアルコール類；
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類；
【０１２５】
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等のケトン類；
【０１２６】
プロピレングリコールジアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類；
酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ−プロピル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
【０１２７】
これらの溶媒のうち、溶解性、顔料分散性、塗布性等の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート、乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましい。
上記溶媒は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【０１２８】
溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、得られる着色組成物の塗布性、安定性等の観点から、当該着色組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、５〜５０質量％となる量が好ましく、特に１０〜４０質量％となる量が好ましい。
【０１２９】
本発明の着色組成物は、適宜の方法により調製することができ、その調製方法としては、例えば、特開２００８−５８６４２号公報、特開２０１０−１３２８７４号公報等に開示されている方法を挙げることができる。着色剤として黄色染料と顔料の両方を使用する場合、特開２０１０−１３２８７４号公報に開示されているように、黄色染料を含む染料溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した染料溶液を、別途調製した顔料分散液等と混合し、得られた着色組成物を第２のフィルタに通すことにより調製する方法を採用することができる。また、黄色染料と、上記（Ｂ）〜（Ｄ）成分、並びに必要に応じて添加剤成分を溶媒に溶解し、得られた溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第２のフィルタに通すことにより調製する方法も採用してもよい。また、黄色染料を含む染料溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した染料溶液と、上記（Ｂ）〜（Ｄ）成分、並びに必要に応じて添加剤成分を混合・溶解し、得られた溶液を第２のフィルタに通し、更に第２のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第３のフィルタに通すことにより調製する方法も採用することができる。
【０１３０】
カラーフィルタ及びその製造方法
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層を備えるものである。
【０１３１】
カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層（ブラックマトリックス）を形成する。次いで、この基板上に、例えば、本発明の赤色感放射線性組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
【０１３２】
次いで、緑色又は青色の各着色感放射線性組成物を用い、上記と同様にして、各着色感放射線性組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、緑色の画素アレイ及び青色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
【０１３３】
また、ブラックマトリックスは、スパッタや蒸着により成膜したクロム等の金属薄膜を、フォトリソグラフィー法を利用して所望のパターンとすることにより形成することができるが、黒色の着色剤が分散された着色感放射線性組成物を用いて、上記画素の形成の場合と同様にして形成することもできる。
【０１３４】
カラーフィルタを形成する際に使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
【０１３５】
着色感放射線性組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法、バー塗布法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法を採用することが好ましい。
【０１３６】
プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常５０〜２００Ｐａに到達するまで行う。また、加熱乾燥の条件は、通常７０〜１１０℃で１〜１０分程度である。
【０１３７】
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．６〜８μｍ、好ましくは１．２〜５μｍである。
【０１３８】
画素及び／又はブラックマトリックスを形成する際に使用される放射線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＸｅＣｌエキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等を挙げることができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
【０１３９】
放射線の露光量は、一般的には１０〜１０，０００Ｊ／ｍ2が好ましい。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等の水溶液が好ましい。
【０１４０】
上記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で５〜３００秒が好ましい。
【０１４１】
ポストベークの条件は、通常１２０〜２８０℃で１０〜６０分程度である。ポストベークの温度は、黄色染料の耐熱性の点から、好ましくは２４０℃以下、特に好ましくは２３０℃以下である。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常０．５〜５μｍ、好ましくは１〜３μｍである。
【０１４２】
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、色度特性が極めて優れるため、カラー液晶表素子、カラー撮像管素子、有機ＥＬ表示素子等に極めて有用である。
【０１４３】
表示素子
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機ＥＬ表示素子等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ＩＴＯ（錫をドープした酸化インジュウム）電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
【０１４４】
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、冷陰極蛍光管（ＣＣＦＬ：Ｃｏｌｄ  Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ  Ｌａｍｐ）の他、白色ＬＥＤを光源とするバックライトユニットを具備することができる。白色ＬＥＤとしては、例えば、赤色ＬＥＤと緑色ＬＥＤと青色ＬＥＤを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色ＬＥＤと緑色蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤとＹＡＧ系蛍光体の混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと橙色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、紫外線ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体と青色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ等を挙げることができる。
【０１４５】
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子には、ＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ  Ｔｗｉｓｔｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅｓ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）型、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ  Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ  Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）型等の適宜の液晶モードが適用できる。
また、本発明のカラーフィルタを具備する有機ＥＬ表示素子は、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば、特開平１１−３０７２４２号公報に開示されている構造を挙げることができる。
【実施例】
【０１４６】
以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、下記実施例に限定されるものではない。
【０１４７】
＜顔料分散液の調製＞
調製例１
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を１５質量部、分散剤としてＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）１２．５質量部（固形分濃度＝４０質量％）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７２．５質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液（Ａ−１）を調製した。
【０１４８】
調製例２
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を１５質量部、分散剤としてＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）１２．５質量部（固形分濃度＝４０質量％）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７２．５質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液（Ａ−２）を調製した。
【０１４９】
＜染料溶液の調製＞
調製例３
着色剤として下記式で表される黄色染料１（ピリドンアゾ系染料であるＣ．Ｉ．ソルベントイエロー１６２）を１０質量部と、溶媒としてシクロヘキサンノン９０質量部を混合し、染料溶液（Ａ−３）を調製した。
【０１５０】
【化１４】
2012208474.tif 000015
【０１５１】
調製例４
着色剤として下記式で表される黄色染料２（シアニン系染料）を１０質量部と、溶媒としてシクロヘキサンノン９０質量部を混合し、染料溶液（Ａ−４）を調製した。
【０１５２】
【化１５】
2012208474.tif 000016
【０１５３】
調製例５
着色剤として下記式で表される黄色染料３（バルビツール酸アゾ系染料）を１０質量部と、溶媒としてシクロヘキサンノン９０質量部を混合し、染料溶液（Ａ−５）を調製した。
【０１５４】
【化１６】
2012208474.tif 000017
【０１５５】
調製例６
着色剤として下記式で表される黄色染料４（二量体を形成しているピリドンアゾ系染料）を１０質量部と、溶媒としてシクロヘキサンノン９０質量部を混合し、染料溶液（Ａ−６）を調製した。
【０１５６】
【化１７】
2012208474.tif 000018
【０１５７】
＜バインダー樹脂の合成＞
合成例１
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸２０質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート２５質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１０，５００、Ｍｎ＝５，５００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ１）」とする。
【０１５８】
合成例２
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸１６質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート２９質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１０，３００、Ｍｎ＝５，２００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ２）」とする。
【０１５９】
合成例３
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、シクロヘキサノン１００質量部、メタクリル酸４０質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート１０質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１１，０００、Ｍｎ＝５，６００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ３）」とする。
【０１６０】
合成例４
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、シクロヘキサノン１００質量部、メタクリル酸４６質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート４質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１０，０００、Ｍｎ＝５，１００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ４）」とする。
【０１６１】
合成例５
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸１２質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート３３質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１０，７００、Ｍｎ＝５，５００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ５）」とする。
【０１６２】
合成例６
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸２２質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート２３質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１１，０００、Ｍｎ＝５，３００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ６）」とする。
【０１６３】
合成例７
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸２６質量部、スチレン１５質量部、ブチルメタクリレート１９質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２５質量部、及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１１，０００、Ｍｎ＝５，２００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ７）」とする。
【０１６４】
＜（Ｂ）バインダー樹脂の酸価の測定＞
上記各合成例で得たバインダー樹脂の酸価を下記の要領で測定した。表１に測定結果を示す。
バインダー樹脂溶液０．５ｇを１ｍｇの単位まで精密に秤量し、硝子容器に取り分けた。シクロヘキサノンにより５０ｍＬに希釈した後、フェノールフタレインを添加し、０．１Ｎエタノール性水酸化カリウム水溶液で滴定を行い、ピンク色に着色した点を終点とした。同様に空試験を行なった。バインダー樹脂と空試験の０．１Ｎエタノール性水酸化カリウム水溶液滴下量から酸価（単位：ｍｇＫＯＨ／ｇ）を算出した。
【０１６５】
実施例１
＜着色感放射線性組成物の調製＞
顔料分散液（Ａ−１）３２．７質量部、上記調製例３で得られた染料溶液（Ａ−３）２２．０質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１２．２質量部、多官能性単量体として東亞合成社製Ｍ−４０２（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）６．０質量部、光重合開始剤として２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール（保土谷化学社製）１．２質量部と２−メルカプトベンゾチアゾール（東京化成社製）０．４質量部、フッ素系界面活性剤としてＤＩＣ社製メガファックＦ−５５４を０．０４質量部及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色感放射線性組成物を調製した。
【０１６６】
＜色度特性とコントラスト比の評価＞
得られた着色感放射線性組成物を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、８０℃のホットプレートで１０分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作により、膜厚の異なる３枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を２，０００Ｊ／ｍ2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ2（ノズル径１ｍｍ）で吐出することにより、９０秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に２３０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
【０１６７】
得られた３枚の硬化膜について、カラーアナライザー（大塚電子（株）製ＭＣＰＤ２０００）を用い、Ｃ光源、２度視野にて、ＣＩＥ表色系における色度座標値（ｘ，ｙ）及び刺激値（Ｙ）を測定した。また、得られた硬化膜の膜厚を、ＫＬＡ−Ｔｅｎｃｏｒ製アルファステップＩＱを用いて測定した。測定結果より、色度座標値ｙ＝０．５９０での色度座標値ｘ、刺激値（Ｙ）および膜厚を求めた。評価結果を表１に示す。刺激値（Ｙ）が大きいほど輝度が高く、膜厚が薄いほど着色力が高いことを示す。
【０１６８】
更に、硬化膜が形成された基板を２枚の偏向板で挟み、背面側から蛍光灯（波長範囲３８０〜７８０ｎｍ）で照射しつつ前面側の偏向板を回転させ、輝度計ＬＳ−１００（ミノルタ（株）製）により透過する光強度の最大値と最小値を測定した。そして、各々の硬化膜について、最大値を最小値で除した値をコントラスト比とした。測定結果より、色度座標値ｙ＝０．５９０でのコントラスト比を求めた。評価結果を表１に示す。
【０１６９】
実施例２〜６及び比較例１
実施例１において、（Ｂ）バインダー樹脂成分の種類を表１に示すとおりとした以外は実施例１と同様にして、着色感放射線性組成物を調製した。そして、実施例１と同様にして色度特性とコントラスト比の評価を行った。評価結果を表１に示す。
【０１７０】
実施例７
実施例１において、光重合開始剤として２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール（保土谷化学社製）０．９質量部と２−メルカプトベンゾチアゾール（東京化成社製）０．３質量部、ＮＣＩ−９３０（株式会社ＡＤＥＫＡ製、Ｏ−アシルオキシム系化合物）０．３質量部を用いた以外は、それぞれ実施例１と同様にして、着色感放射線性組成物を調製した。そして、実施例１と同様にして色度特性とコントラスト比の評価を行った。評価結果を表１に示す。
【０１７１】
実施例８〜１０
実施例１において、染料溶液の種類を表１に示すとおりとした以外は実施例１と同様にして、着色感放射線性組成物を調製した。そして、実施例１と同様にして色度特性とコントラスト比の評価を行った。評価結果を表１に示す。
【０１７２】
比較例２〜５
実施例１及び実施例５〜７において、光重合開始剤として２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール（保土谷化学社製）１．２質量部と２−メルカプトベンゾチアゾール（東京化成社製）０．４質量部に代えてエタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ−０２）１．３質量部を用いた以外は、それぞれ実施例１及び実施例５〜７と同様にして、着色感放射線性組成物を調製した。そして、実施例１と同様にして色度特性とコントラスト比の評価を行った。評価結果を表１に示す。
【０１７３】
比較例６
顔料分散液（Ａ−１）２８．０質量部、顔料分散液（Ａ−２）１８．７質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液１１．４質量部、多官能性単量体として東亞合成社製Ｍ−４０２（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）５．６質量部、光重合開始剤として２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール（保土谷化学社製）１．２質量部、２−メルカプトベンゾチアゾール（東京化成社製）０．４、フッ素系界面活性剤としてＤＩＣ社製メガファックＦ−５５４を０．０４質量部及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の着色感放射線性組成物を調製した。そして、実施例１と同様にして色度特性とコントラスト比の評価を行った。評価結果を表１に示す。
【０１７４】
【表１】
2012208474.tif 000019
【０１７５】
表１において、「Ｇ５８」とはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を、「Ｙ１５０」とはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を、「Ｄ１」とは２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールを、「Ｄ２」とは２−メルカプトベンゾチアゾールを、「Ｄ３」とはエタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）を、「Ｄ４」とはＮＣＩ−９３０（株式会社ＡＤＥＫＡ製、Ｏ−アシルオキシム系化合物）を、それぞれ意味する。