(57)【要約】【課題】雑草および有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）：2012056903.tif 000030（式中、Ｒ1は水素、Ｃ1-6アルキル基等、Ｒ2は水素、ハロゲン等、Ｒ3は水素又はＣ1-6アルキル基、Ｗ1は酸素又は硫黄、Ｗ2はハロゲン等、Ｇは５もしくは６員環の複素芳香環、Ｊはベンゼン環又は５もしくは６員環の複素芳香環を表す。）で示されるピリダジノン化合物は除草剤および有害節足動物防除剤の有効成分として有用な化合物である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2012056903.tif 000026
（式中、
Ｒ1は水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ6-14シクロアルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ3-8シクロアルケニル基、Ｃ3-8ハロシクロアルケニル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基、Ｃ4-10シクロアルコキシアルキル基、Ｃ3-10アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ2-8アルキルチオアルキル基、Ｃ2-8アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ2-8アルキルスルホニルアルキル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
Ｒ2は水素、ハロゲン、シアノ基、-Ｃ(＝Ｏ）ＯＨ、-Ｃ(＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ6-14シクロアルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ3-8シクロアルケニル基、Ｃ3-8ハロシクロアルケニル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基、Ｃ4-10シクロアルコキシアルキル基、Ｃ3-10アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ2-8アルキルチオアルキル基、Ｃ2-8アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ2-8アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ4-10シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ5-12シクロアルキルアルコキシカルボニル基、Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基、Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ4-10シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、ニトロ基、Ｃ3-6シクロアルコキシ基又はＣ4-8シクロアルキルアルコキシ基を表し、
Ｒ3は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｗ1は酸素又は硫黄を表し、
Ｗ2はハロゲン又は下記式
2012056903.tif 000027
｛式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、及びＲ11はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、
Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、フェニル基又はフェニルＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ12は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、フェニル基又はフェニルＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ8、及びＲ9は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、フェニル基、フェニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、フェノキシ基又はフェニルＣ1-6アルコキシ基を表し、
Ｒ10は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、フェニル基、フェニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、フェノキシ基又はフェニルＣ1-6アルコキシ基を表し、又はＲ9及びＲ10は結合するカルボニル基及び窒素と一緒になってベンゼン環が縮合していてもよい５若しくは６員の環状イミド基を表し、
ここで、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12で表されるいずれの基もハロゲン及びＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよく、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12で表されるフェニル基、及びフェニルＣ1-6アルキル基のフェニル部分は、いずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよく、
Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10で表されるフェノキシ基、及びフェニルＣ1-6アルコキシ基のフェニル部分は、いずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよく、
ｍは０、１または２を表す。}で示される基を表し、
Ｇは５もしくは６員環の複素芳香環（尚、該複素芳香環がその構成要素として窒素を１以上含む場合、該窒素はそれぞれＲxで置換されていてもよい。また、該複素芳香環の構成要素である炭素はＲwから独立して選ばれた最大４置換基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｊはベンゼン環又は５もしくは６員環の複素芳香環（尚、該ベンゼン環および該複素芳香環はＲuから独立して選ばれた最大５置換基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｒuはそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、-ＳＯ2ＮＨ2、ＳＦ5、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ2-8アルキルカルボニル基、Ｃ2-8ハロアルキルカルボニル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ4-10シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ5-12シクロアルキルアルコキシカルボニル基、Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基、Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基、Ｃ2-8ジアルキルアミノスルホニル基、Ｃ3-10トリアルキルシリル基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基、フェニル基、ピリジニル基又はチエニル基を表し、
Ｒwはそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、-ＳＯ2ＮＨ2、ＳＦ5、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ2-8アルキルカルボニル基、Ｃ2-8ハロアルキルカルボニル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ4-10シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ5-12シクロアルキルアルコキシカルボニル基、Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基、Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基、Ｃ2-8ジアルキルアミノスルホニル基、Ｃ3-10トリアルキルシリル基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基又はナフチル基を表し、
Ｒxはそれぞれ独立してＣ1-3アルキル基またはＣ3-7シクロアルキル基を表す。）
で示されるピリダジノン化合物。
【請求項２】
Ｒ1が水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ6-14シクロアルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基、Ｃ4-10シクロアルコキシアルキル基又はＣ3-10アルコキシアルコキシアルキル基であり、
Ｒ2が水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基又はＣ1-4アルコキシ基であり、
Ｗ2がＣ1-6アルコキシ基であり、
Ｇが５もしくは６員環の複素芳香環（尚、該複素芳香環がその構成要素として窒素を１以上含む場合、該窒素はそれぞれＲxで置換されていてもよい。また、該複素芳香環の構成要素である炭素はＲwから独立して選ばれた最大４置換基で置換されていてもよい。）であり、
Ｊはベンゼン環又は５もしくは６員環の複素芳香環（尚、該ベンゼン環、該複素芳香環はＲuから独立して選ばれた最大５置換基で置換されていてもよい。）であり、
Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、-ＳＯ2ＮＨ2、ＳＦ5、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ2-8アルキルカルボニル基、Ｃ2-8ハロアルキルカルボニル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基、Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基、Ｃ2-8ジアルキルアミノスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基、フェニル基、ピリジニル基又はチエニル基であり、
Ｒwがそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、-ＳＯ2ＮＨ2、ＳＦ5、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ2-8アルキルカルボニル基、Ｃ2-8ハロアルキルカルボニル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基、Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はＣ2-8ジアルキルアミノ基であり、
Ｒxがそれぞれ独立して水素又はＣ1-3アルキル基である、
請求項１記載のピリダジノン化合物。
【請求項３】
Ｒ1が水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基又はＣ3-8シクロアルキル基であり、
Ｒ2が水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-4アルコキシ基であり、
Ｒ3が水素であり、
Ｗ1が酸素であり、
Ｇが以下から選ばれた環であり、
2012056903.tif 000028
2012056903.tif 000029
（ここで、環の左の結合は式（Ｉ）のピリダジノン環との結合を表し、右の結合はJとの結合を表し、
ｔは０又は１を表し、
ｘは０、１又は２を表す。）
ＪがＲuから独立して選ばれた最大３置換基で置換されていてもよいベンゼン環であり、
Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基又はフェニル基であり、
Ｒwがそれぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基又はＣ1-6ハロアルコキシ基であり、
Ｒxが水素又はＣ1-3アルキル基である、
請求項２記載のピリダジノン化合物。
【請求項４】
Ｒ1が水素又はＣ1-6アルキル基であり、
Ｒ2が水素、塩素、メチル基、エチル基又はメトキシ基であり、
ＧがＧ−１２、Ｇ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５又はＧ−６２であり、
Ｒwがそれぞれ独立してハロゲン又はＣ1-6アルキル基であり、
ＪがＲuから選ばれた置換基で置換されたベンゼン環であり、
Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基である、
請求項３記載のピリダジノン化合物。
【請求項５】
Ｒ1がメチル基であり、
Ｒ2が水素であり、
ＧがＧ−１２，Ｇ−１５，Ｇ−２６，Ｇ−２８，Ｇ−２９，Ｇ−３４，Ｇ−３５又はＧ−６２であり、
Ｒwがそれぞれ独立してメチル基又はエチル基であり、
ＪがＲuから独立して選ばれた置換基でパラ位で置換されたベンゼン環であり、
Ｒuはハロゲン、Ｃ1-3アルキル基又はＣ1-3ハロアルキル基である、
請求項４記載のピリダジノン化合物。
【請求項６】
Ｒ1がメチル基であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｗ2がメトキシ基又はエトキシ基であり、
ＧがＧ−２６であり、
ｘが１であり、
ＲwがＧ−２６の５位に位置し、
Ｒuがフッ素、塩素又はトリフルオロメチル基である、
請求項５記載のピリダジノン化合物。
【請求項７】
請求項１記載の以下のピリダジノン化合物。
５−エトキシメトキシ−４−[５−エチル−３−[４−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−[３−（４−クロロフェニル）−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]−５−エトキシメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−[３−（４−クロロフェニル）−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]−５−メトキシメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−[５−エチル−３−(４−フルオロフェニル)−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]−５−メトキシメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
【請求項１０】
雑草を防除するための請求項１〜７のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれか一項記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１２】
請求項１〜７のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の有効量を、有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項１３】
有害節足動物を防除するための、請求項１〜７のいずれか一項記載のピリダジノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリダジノン化合物及びそれを含有する除草剤及び有害節足動物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで、雑草を防除するための除草剤の有効成分となる化合物の開発が広く進められ、雑草防除の効力を有する化合物が見出されている。
またこれまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
除草活性を有するピリダジノン化合物（特許文献１を参照）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２００９／０８６０４１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は優れた雑草防除の効力を有する化合物及び有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、鋭意検討した結果、式（Ｉ）で表されるピリダジノン化合物が優れた雑草防除効力及び有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、式（Ｉ）
2012056903.tif 000002
（式中、
Ｒ1は水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ6-14シクロアルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ3-8シクロアルケニル基、Ｃ3-8ハロシクロアルケニル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基、Ｃ4-10シクロアルコキシアルキル基、Ｃ3-10アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ2-8アルキルチオアルキル基、Ｃ2-8アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ2-8アルキルスルホニルアルキル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
Ｒ2は水素、ハロゲン、シアノ基、-Ｃ(＝Ｏ）ＯＨ、-Ｃ(＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ6-14シクロアルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ3-8シクロアルケニル基、Ｃ3-8ハロシクロアルケニル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基、Ｃ4-10シクロアルコキシアルキル基、Ｃ3-10アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ2-8アルキルチオアルキル基、Ｃ2-8アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ2-8アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ4-10シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ5-12シクロアルキルアルコキシカルボニル基、Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基、Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ4-10シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、ニトロ基、Ｃ3-6シクロアルコキシ基又はＣ4-8シクロアルキルアルコキシ基を表し、
Ｒ3は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｗ1は酸素又は硫黄を表し、
Ｗ2はハロゲン又は下記式
2012056903.tif 000003
｛式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、及びＲ11はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、
Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、フェニル基又はフェニルＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ12は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、フェニル基又はフェニルＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ8、及びＲ9は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、フェニル基、フェニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、フェノキシ基又はフェニルＣ1-6アルコキシ基を表し、
Ｒ10は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、フェニル基、フェニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、フェノキシ基又はフェニルＣ1-6アルコキシ基を表し、又はＲ9及びＲ10は結合するカルボニル基及び窒素と一緒になってベンゼン環が縮合していてもよい５若しくは６員の環状イミド基を表し、
ここで、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12で表されるいずれの基もハロゲン及びＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一個で置換されていてもよく、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12で表されるフェニル基、及びフェニルＣ1-6アルキル基のフェニル部分は、いずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよく、
Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10で表されるフェノキシ基、及びフェニルＣ1-6アルコキシ基のフェニル部分は、いずれもＣ1-6アルキル基により置換されていてもよく、
ｍは０、１または２を表す。}で示される基を表し、
Ｇは５もしくは６員環の複素芳香環（尚、該複素芳香環がその構成要素として窒素を１以上含む場合、該窒素はそれぞれＲxで置換されていてもよい。また、該複素芳香環の構成要素である炭素はＲwから独立して選ばれた最大４置換基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｊはベンゼン環又は５もしくは６員環の複素芳香環（尚、該ベンゼン環および該複素芳香環はＲuから独立して選ばれた最大５置換基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｒuはそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、-ＳＯ2ＮＨ2、ＳＦ5、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ2-8アルキルカルボニル基、Ｃ2-8ハロアルキルカルボニル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ4-10シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ5-12シクロアルキルアルコキシカルボニル基、Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基、Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基、Ｃ2-8ジアルキルアミノスルホニル基、Ｃ3-10トリアルキルシリル基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基、フェニル基、ピリジニル基又はチエニル基を表し、
Ｒwはそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、-ＳＯ2ＮＨ2、ＳＦ5、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ2-8アルキルカルボニル基、Ｃ2-8ハロアルキルカルボニル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ4-10シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ5-12シクロアルキルアルコキシカルボニル基、Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基、Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基、Ｃ2-8ジアルキルアミノスルホニル基、Ｃ3-10トリアルキルシリル基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基又はナフチル基を表し、
Ｒxはそれぞれ独立してＣ1-3アルキル基またはＣ3-7シクロアルキル基を表す。）
で示されるピリダジノン化合物（以下、本発明化合物と記す。）、
本発明化合物を有効成分として含有する除草剤、
本発明化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法、
雑草又は雑草の生育する土壌に施用して雑草を防除するための本発明化合物の使用、
本発明化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤、
本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法、
有害節足動物を防除するための本発明化合物の使用、および
除草剤又は有害節足動物防除剤の製造のための本発明化合物の使用
を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、雑草及び有害節足動物を防除する効力を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明において、置換基の意味は以下の通りである。
Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基及びイソへキシル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ3-6アルケニル基とは、炭素数３〜６のアルケニル基を意味し、例えば、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ3-6アルキニル基とは、炭素数３〜６のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキル基とは、炭素数１〜６のハロアルキル基を意味し、例えば、Ｆ3Ｃ-基、ＣｌＣＨ2-、ＣＦ3ＣＨ2-及びＣＦ3ＣＣｌ2-基が挙げられる。
Ｃ2-6ハロアルケニル基とは、炭素数２〜６のハロアルケニル基を意味し、例えば、(Ｃｌ)2Ｃ＝ＣＨＣＨ2-基およびＣＦ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2-基が挙げられる。
Ｃ2-6ハロアルキニル基とは、炭素数２〜６のハロアルキニル基を意味し、例えば、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ-基、ＣＦ3Ｃ≡Ｃ-基、ＣＣｌ3Ｃ≡Ｃ-基及びＦＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2-が挙げられる。
【０００８】
Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ3-8ハロシクロアルキル基とは、炭素数３〜８のハロシクロアルキル基を意味し、例えば、２−クロロシクロプロピル基及び４，４−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基とは、炭素数４〜１０のアルキルシクロアルキル基を意味し、例えば、エチルシクロプロピル基、イソブチルシクロプロピル基、３−メチルシクロペンチル基及び４−メチルシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基とは、炭素数４〜１０のシクロアルキルアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
Ｃ6-14シクロアルキルシクロアルキル基とは、炭素数６〜１４のシクロアルキルシクロアルキル基を意味し、例えば、２−シクロプロピルシクロプロピル基及び３−シクロプロピルシクロペンチル基が挙げられる。
Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基とは、炭素数４〜１０のハロシクロアルキルアルキル基を意味し、例えば、２−クロロシクロプロピルメチル基及び３−クロロシクロペンチルエチル基が挙げられる。
Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基とは、炭素数５〜１２のアルキルシクロアルキルアルキル基を意味し、例えば、２−メチルシクロプロピルメチル基及び３−メチルシクロペンチルメチル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルケニル基とは、炭素数３〜８のシクロアルケニル基を意味し、例えば、２−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、１，３−シクロヘキサジエニル基及び１，４−シクロヘキサジエニル基が挙げられる。
Ｃ3-8ハロシクロアルケニル基とは、炭素数３〜８のハロシクロアルケニル基を意味し、例えば、２−クロロ−１−シクロペンテニル基及び２−クロロ−１−シクロヘキセニル基が挙げられる。
【０００９】
Ｃ2-8アルコキシアルキル基とは、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基を意味し、例えば、ＣＨ3ＯＣＨ2-基、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2-基、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2-基、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＯＣＨ2-基及びＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-基が挙げられる。
Ｃ4-10シクロアルコキシアルキル基とは、炭素数４〜１０のシクロアルコキシアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシメチル基及びシクロペンチルオキシメチル基が挙げられる。
Ｃ3-10アルコキシアルコキシアルキル基とは、炭素数３〜１０のアルコキシアルコキシアルキル基を意味し、例えば、ＣＨ3ＯＣＨ2ＯＣＨ2-基、ＣＨ3ＣＨ2Ｏ(ＣＨ3)ＣＨＯＣＨ2-基及び(ＣＨ3Ｏ)2ＣＨＯＣＨ2-基が挙げられる。
Ｃ2-8アルキルチオアルキル基とは、炭素数２〜８のアルキルチオアルキル基を意味し、例えば、ＣＨ3ＳＣＨ2-基、ＣＨ3ＳＣＨ2ＣＨ2-基、ＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2-基、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2-基及びＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2-基が挙げられる。
Ｃ2-8アルキルスルフィニルアルキル基とは、炭素数２〜８のアルキルスルフィニルアルキル基を意味し、例えば、ＣＨ3Ｓ(Ｏ)ＣＨ2-基、ＣＨ3Ｓ(Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-基、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)ＣＨ2-基、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(Ｏ)ＣＨ2-基及びＣＨ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-基が挙げられる。
Ｃ2-8アルキルスルホニルアルキル基とは、炭素数２〜８のアルキルスルホニルアルキル基を意味し、例えば、ＣＨ3Ｓ(Ｏ)2ＣＨ2-基、ＣＨ3Ｓ(Ｏ)2ＣＨ2ＣＨ2-基、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)2ＣＨ2-基、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(Ｏ)2ＣＨ2-基及びＣＨ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)2ＣＨ2ＣＨ2-基が挙げられる。
【００１０】
Ｃ2-8アルコキシカルボニル基とは、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基を意味し、例えば、ＣＨ3ＯＣ(＝Ｏ)-基、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣ(＝Ｏ)-基、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ(＝Ｏ)-基及び(ＣＨ3)2ＣＨＯＣ(＝Ｏ)-基が挙げられる。
Ｃ4-10シクロアルコキシカルボニル基とは、炭素数４〜１０のシクロアルコキシカルボニル基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシカルボニル基及びシクロペンチルオキシカルボニル基が挙げられる。
Ｃ5-12シクロアルキルアルコキシカルボニル基とは、炭素数５〜１２のシクロアルキルアルコキシカルボニル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチルオキシカルボニル-基及びシクロペンチルメチルオキシカルボニル-基が挙げられる。
Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基とは、炭素数２〜８のアルキルアミノカルボニル基を意味し、例えば、ＣＨ3ＮＨＣ(＝Ｏ)-基、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨＣ(＝Ｏ)-基及び(ＣＨ3)3ＣＮＨＣ(＝Ｏ)-基が挙げられる。
Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基とは、炭素数３〜１０のジアルキルアミノカルボニル基を意味し、例えば、(ＣＨ3)2ＮＣ(＝Ｏ)-基及び(ＣＨ3ＣＨ2)2ＮＣ(＝Ｏ)-基が挙げられる。
Ｃ4-10シクロアルキルアミノカルボニル基とは、炭素数４〜１０のシクロアルキルアミノカルボニル基を意味し、例えば、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル-基及びＮ−シクロペンチルカルバモイル-基が挙げられる。
【００１１】
Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ｓｅｃ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ヘキシルオキシ基及びイソへキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルコキシ基とは、炭素数１〜６のハロアルコキシ基を意味し、例えば、Ｆ3ＣＯ-基、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ-、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-及びＣＦ3ＣＨ2Ｏ-基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルチオ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、ＣＨ3Ｓ-基、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ-基及び(ＣＨ3)3ＣＳ-基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキルチオ基とは、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を意味し、例えば、ＣＣｌ3Ｓ-基、ＣＦ3Ｓ-、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ-及びＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ-基が挙げられる。
Ｃ3-6シクロアルコキシ基とは、炭素数３〜６のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシが挙げられ、
Ｃ4-8シクロアルキルアルコキシ基とは、炭素数４〜８のシクロアルキルアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピル−ＣＨ2Ｏ-基、シクロプロピル−ＣＨ(ＣＨ3)Ｏ-基及びシクロペンチル−ＣＨ2Ｏ-基が挙げられる。
フェニルＣ1-6アルキル基とは、アルキル基の炭素数が１〜６のフェニルＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、フェニルメチル基、フェニルエチル基及びフェニルプロピル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルキルオキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ3-6アルケニルオキシ基とは、炭素数３〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基及び３−ブテニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ3-6アルキニルオキシ基とは、炭素数３〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
フェニルＣ1-6アルコキシ基とは、アルコキシ基の炭素数が１〜６のフェニルアルコキシ基を意味し、例えば、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基及びフェニルプロピルオキシ基が挙げられる。
【００１２】
Ｃ2-8アルキルカルボニル基とは、炭素数２〜８のアルキルカルボニル基を意味し、例えば、ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)-基、ＣＨ3ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)-基、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)-基及び(ＣＨ3)2ＣＨＣ(＝Ｏ)-基が挙げられる。
Ｃ2-8ハロアルキルカルボニル基とは、炭素数２〜８のハロアルキルカルボニル基を意味し、例えば、ＣｌＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)-基、ＣＦ3Ｃ(＝Ｏ)-基及び(ＣＦ3)2ＣＨＣ(＝Ｏ)-基が挙げられる。
Ｃ2-8アルキルカルボニルオキシ基とは、炭素数２〜８のアルキルカルボニルオキシ基を意味し、例えば、ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)Ｏ-基、ＣＨ3ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)Ｏ-基、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)Ｏ-基及び(ＣＨ3)2ＣＨＣ(＝Ｏ)Ｏ-基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、ＣＨ3Ｓ(Ｏ)-基、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)-基及び(ＣＨ3)3ＣＳ(Ｏ)-基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、ＣＣｌ3Ｓ(Ｏ)-基、ＣＦ3Ｓ(Ｏ)-基、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)-基及びＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(Ｏ)-基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルスルホニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、ＣＨ3Ｓ(Ｏ)2-基、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)2-基及び(ＣＨ3)3ＣＳ(Ｏ)2-基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基とは、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基を意味し、例えば、ＣＣｌ3Ｓ(Ｏ)2-基、ＣＦ3Ｓ(Ｏ)2-基、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)2-基及びＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(Ｏ)2-基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基とは、炭素数１〜６のアルキルアミノスルホニル基を意味し、例えば、ＣＨ3ＮＨＳ(Ｏ)2-基、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨＳ(Ｏ)2-基及び(ＣＨ3)3ＣＮＨＳ(Ｏ)2-基が挙げられる。
Ｃ2-8ジアルキルアミノスルホニル基とは、炭素数２〜８のジアルキルアミノスルホニル基を意味し、例えば、(ＣＨ3)2ＮＳ(Ｏ)2-基及び(ＣＨ3ＣＨ2)2ＮＳ(Ｏ)2-基が挙げられる。
【００１３】
Ｃ3-10トリアルキルシリル基とは、炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基を意味し、例えば、(ＣＨ3)3Ｓｉ-基、(ＣＨ3ＣＨ2)3Ｓｉ-基及び(ＣＨ3)3Ｃ(ＣＨ3)2Ｓｉ-基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルアミノ基とは、炭素数１〜６のアルキルアミノ基を意味し、例えば、ＣＨ3ＮＨ-基、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨ-基及び(ＣＨ3)3ＣＮＨ-基が挙げられる。
Ｃ2-8ジアルキルアミノ基とは、炭素数２〜８のジアルキルアミノ基を意味し、例えば、(ＣＨ3)2Ｎ-基及び(ＣＨ3ＣＨ2)2Ｎ-基が挙げられる。
Ｃ2-8アルキルカルボニルアミノ基とは、炭素数２〜８のアルキルカルボニルアミノ基を意味し、例えば、ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ-基、ＣＨ3ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ-基、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ-基及び(ＣＨ3)2ＣＨＣ(＝Ｏ)ＮＨ-基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基とは、炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ基を意味し、例えば、ＣＨ3Ｓ(Ｏ)2ＮＨ-基、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ(Ｏ)2ＮＨ-基及び(ＣＨ3)3ＣＳ(Ｏ)2ＮＨ-基が挙げられる。
ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
【００１４】
Ｒ9及びＲ10が結合するカルボニル基及び窒素と一緒になってベンゼン環が縮合していてもよい５若しくは６員の環状イミド基とは、例えば、スクシンイミド基、グルタルイミド基、マレイミド基及びフタルイミド基が挙げられる。
【００１５】
Ｇで表される５もしくは６員環の複素芳香環とは、窒素、酸素及びイオウからなる群より選ばれる異種原子を１〜３個含む、芳香族の５もしくは６員の複素環基を意味し、環が窒素を含む場合、その窒素はＲxで置換されていてもよく、炭素はＲwから独立して選ばれた最大４置換基で置換されていてもよく、該複素環はピリダジノン環及びＪと結合可能な任意の位置で結合し、環が窒素を含む場合その窒素から結合手が出ていてもよく、例えば、イミダゾール、チオフェン、フラン、ピロール、トリアゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン及びトリアジンが挙げられる。
【００１６】
Ｊで表されるベンゼン環または５もしくは６員環の複素芳香環とは、Ｒuから独立して選ばれた最大５置換基で置換されていてもよく、例えば、以下のような基が挙げられる。
ここで、ｒは０又は１を表し、環の左の結合はＧとの結合である。
2012056903.tif 000004
2012056903.tif 000005
2012056903.tif 000006
【００１７】
本発明化合物では、式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が無機塩基又は有機塩基等と農学的に許容される塩の形態をとる場合もあるが、本発明には該塩の形態のピリダジノン化合物も包含される。このような塩としては例えば無機塩基（例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物、水素化物等、アンモニア）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド等）等との混合により生成する塩が挙げられる。
【００１８】
本発明化合物が１個以上の不斉中心を有する場合、該化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在する。本発明化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
また本発明化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ／Ｚ又はトランス／シスの各異性体、Ｓ−トランス／Ｓ−シスの各異性体等）が存在する。本発明化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
【００１９】
本発明化合物としては、例えば、以下に示される化合物が挙げられる。
[１]  式（Ｉ）において、Ｒ1が水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ6-14シクロアルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ3-8シクロアルケニル基、Ｃ3-8ハロシクロアルケニル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基、Ｃ4-10シクロアルコキシアルキル基、Ｃ3-10アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ2-8アルキルチオアルキル基、Ｃ2-8アルキルスルフィニルアルキル基又はＣ2-8アルキルスルホニルアルキル基である化合物、
【００２０】
[２]  ［１］において、Ｒ1が水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ6-14シクロアルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基、Ｃ4-10シクロアルコキシアルキル基又はＣ3-10アルコキシアルコキシアルキル基である化合物、
[３]  ［２］において、Ｒ1が水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基又はＣ3-8シクロアルキル基である化合物、
[４]  [３]において、Ｒ1が水素又はＣ1-6アルキル基である化合物、
[５]  [４］において、Ｒ1がメチル基である化合物、
【００２１】
[６]  [３]において、Ｒ1がＣ1-6ハロアルキル基である化合物、
[７]  [３]において、Ｒ1がＣ3-8シクロアルキル基である化合物、
[８]  式（Ｉ）において、Ｒ1がテトラヒドロピラニル基である化合物、
[９]  式（Ｉ）または[１]〜[８]において、Ｒ2が水素、ハロゲン、シアノ基、-Ｃ(＝Ｏ）ＯＨ、-Ｃ(＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ6-14シクロアルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ3-8シクロアルケニル基、Ｃ3-8ハロシクロアルケニル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基、Ｃ4-10シクロアルコキシアルキル基、Ｃ3-10アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ2-8アルキルチオアルキル基、Ｃ2-8アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ2-8アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ4-10シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ5-12シクロアルキルアルコキシカルボニル基、Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基、Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ4-10シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はＣ1-6ハロアルキルチオ基である化合物、
[１０]  [９]において、Ｒ2が水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ6-14シクロアルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ3-8シクロアルケニル基、Ｃ3-8ハロシクロアルケニル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基である化合物、
【００２２】
[１１]  [１０]において、Ｒ2が水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基である化合物、
[１２]  [１１]において、Ｒ2が水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-4アルコキシ基である化合物、
[１３]  [１２]において、Ｒ2が水素、塩素、メチル基、エチル基又はメトキシ基である化合物、
[１４]  [９]において、Ｒ2が水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基又はＣ2-8アルコキシアルキル基である化合物、
[１５]  [１４]において、Ｒ2が水素、ハロゲン又はＣ1-6アルキル基である化合物、
【００２３】
[１６]  [１５]において、Ｒ2が水素、塩素、メチル基又はエチル基である化合物、
[１７]  [１３]または[１６]において、Ｒ2が水素である化合物、
[１８]  [１３]または[１６]において、Ｒ2が塩素である化合物、
[１９]  [１３]または[１６]において、Ｒ2がメチル基である化合物、
[２０]  式（Ｉ）または[１]〜[１９]において、Ｒ3が水素、メチル基又はエチル基である化合物、
【００２４】
[２１]  [２０]において、Ｒ3が水素の化合物、
[２２]  式（Ｉ）または[１]〜[２１]において、Ｗ2がＯＲ4である化合物、
[２３]  [２２]において、Ｒ4がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基又はフェニル基である化合物、
[２４]  ［２３］において、Ｒ4がＣ1-6アルキル基である化合物、
[２５]  [２４]において、Ｒ4がメチル基又はエチル基である化合物、
【００２５】
[２６]  式（Ｉ）または[１]〜[２１]において、Ｗ2が-Ｓ(Ｏ)m-Ｒ5である化合物、
[２７]  [２６]において、ｍが０、１又は２であり、Ｒ5がＣ1-6アルキル基である化合物、
[２８]  [２７]において、ｍが０、１又は２であり、Ｒ5がメチル基又はエチル基である化合物、
[２９]  式（Ｉ）または[１]〜[２１]において、Ｗ2が-ＯＣＯＲ6である化合物、
[３０]  [２９]において、Ｒ6がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基又はフェニル基である化合物、
【００２６】
[３１]  [３０]において、Ｒ6がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基又はＣ3-6アルキニル基である化合物、
[３２]  [３１]において、Ｒ6がメチル基、エチル基、アリル基又はプロパルギル基である化合物、
[３３]  [３２]において、Ｒ6がメチル基又はエチル基である化合物、
[３４]  式（Ｉ）で示される化合物または[１]〜[２１]において、Ｗ2が式
2012056903.tif 000007
で示される基である化合物、
[３５]  [３４]において、Ｒ7がＣ1-6アルキル基である化合物、
【００２７】
[３６]  [３５]において、Ｒ7がメチル基又はエチル基である化合物、
[３７]  [３４]において、Ｒ8がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基又はフェニル基である化合物、
[３８]  [３７]において、Ｒ8がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基又はＣ3-6アルキニル基である化合物、
[３９]  [３８]において、Ｒ8がメチル基、エチル基、アリル基又はプロパルギル基である化合物、
[４０]  [３９]において、Ｒ8がメチル基又はエチル基である化合物、
【００２８】
[４１]  式（Ｉ）で示される化合物または[１]〜[２１]において、Ｗ2が式
2012056903.tif 000008
で示される基である化合物、
[４２]  [４１]において、Ｒ9がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基又はフェニル基である化合物、
[４３]  [４２]において、Ｒ9がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基又はＣ3-6アルキニル基である化合物、
[４４]  [４３]において、Ｒ9がメチル基、エチル基、アリル基又はプロパルギル基である化合物、
[４５]  [４４]において、Ｒ9がメチル基又はエチル基である化合物、
【００２９】
[４６]  [４１]において、Ｒ10がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基又はフェニル基である化合物、
[４７]  [４６]において、Ｒ10がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基又はＣ3-6アルキニル基である化合物、
[４８]  [４７]において、Ｒ10がメチル基、エチル基、アリル基又はプロパルギル基である化合物、
[４９]  [４８]において、Ｒ10がメチル基又はエチル基である化合物、
[５０]  式（Ｉ）で示される化合物または[１]〜[２１]において、Ｗ2が式
2012056903.tif 000009
で示される基である化合物、
【００３０】
[５１]  [５０]において、Ｒ11がＣ1-6アルキル基である化合物、
[５２]  [５１]において、Ｒ11がメチル基又はエチル基である化合物、
[５３]  [５０]において、Ｒ12がＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基又はフェニル基である化合物、
[５４]  [５３]において、Ｒ12がＣ1-6アルキル基である化合物、
[５５]  [５４]において、Ｒ12がメチル基又はエチル基である化合物、
【００３１】
[５６]  式（Ｉ）で示される化合物または[１]〜[５５]において、Ｇが以下のG−１〜G−６９から選ばれた環である化合物、
2012056903.tif 000010
2012056903.tif 000011
2012056903.tif 000012
（ここで、環の左の結合は式（Ｉ）のピリダジノン環との結合であり、右の結合はJとの結合であり、ｔは０または１、ｘは０、１または２を表し、ＲXおよびＲWは前記と同じ意味を表す。）
【００３２】
[５７]  式（Ｉ）または[１]〜[５６]において、Ｒxがそれぞれ独立して水素又はＣ1-3アルキル基である化合物、
[５８]  [５７]において、ＧがＪとＧの２位以外で結合してなる化合物、
[５９]  [５８]において、ＧがＪとＧの３位又は４位で結合してなる化合物、
[６０]  [５６]〜[５９]において、ＧがＧ−３〜Ｇ−６、Ｇ−９〜Ｇ−１８、Ｇ−２２〜Ｇ−３１、Ｇ−３３〜Ｇ−３５、Ｇ−３９〜Ｇ−４５、Ｇ−４８、Ｇ−５０、Ｇ−５３〜Ｇ−５７、Ｇ−５９〜Ｇ−６２又はＧ−６５〜Ｇ−６８から選ばれる環である化合物、
【００３３】
[６１]  [６０]において、ＧがＧ−１２〜Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５又はＧ−６２から選ばれる環である化合物、
[６２]  [６１]において、ＧがＧ−１２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５又はＧ−６２から選ばれる環である化合物、
[６３]  [５６]〜[６２]において、ｘが１である化合物、
[６４]  [５６]〜[６２]において、ｘが２である化合物、
[６５]  [５６]〜[６２]において、少なくとも１つのＲwがＧとピリダジノン環の結合の隣接位にある化合物、
【００３４】
[６６]  [５６]〜[６２]において、ＧがＧ−２６である化合物、
[６７]  [５６]〜[６２]又は[６６]において、ｘが１であり、ＲwがＧ−２６の５位に結合してなる化合物、
[６８]  [５６]〜[６２]又は[６６]において、ｘが２であり、ＲwがＧ−２６の４位、および５位に結合してなる化合物、
[６９]  [５６]〜[６２]において、ＧがＧ−１５である化合物、
[７０]  [５６]〜[６２]において、ＧがＧ−２９である化合物、
【００３５】
[７１]  [５６]〜[６２]において、ＧがＧ−２８で、ｘが１であり、ＲwがＧ−２８の２位に結合してなる化合物、
[７２]  [５６]〜[６２]において、ＧがＧ−２８で、ｘが２であり、ＲwがＧ−２８の２位、５位に結合してなる化合物、
[７３]  [５６]〜[６０]において、ＧがＧ−４５である化合物、
[７４]  [５６]〜[６２]において、ＧがＧ−６２で、ｘが１であり、ＲwがＧ−６２の５位に結合してなる化合物、
[７５]  [５６]〜[６２]において、ＧがＧ−３５で、ｘが１であり、ＲwがＧ−３５の４位に結合してなる化合物、
【００３６】
[７６]  [５６]〜[６２]において、ＧがＧ−３４で、ｘが１であり、ＲwがＧ−３４の３位に結合してなる化合物、
[７７]  [５６]〜[６２]において、ＧがＧ−１２である化合物、
[７８]  式（Ｉ）で示される化合物または[１]〜[７７]において、Ｒwがそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＳＦ5、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ2-8アルキルカルボニル基、Ｃ2-8ハロアルキルカルボニル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基、Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基、Ｃ2-8ジアルキルアミノスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基又はナフチル基である化合物、
[７９]  [７８]において、Ｒwがそれぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基又はＣ1-6ハロアルコキシ基である化合物、
[８０]  [７９]において、Ｒwがそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基又はＣ1-6ハロアルコキシ基である化合物、
【００３７】
[８１]  [８０]において、Ｒwがそれぞれ独立してハロゲン又はＣ1-6アルキル基である化合物、
[８２]  [８１]において、Ｒwがそれぞれ独立してハロゲン、メチル基、エチル基またはｎ−プロピル基である化合物、
[８３]  [８２]において、Ｒwがそれぞれ独立してハロゲン、メチル基又はエチル基である化合物、
[８４]  [８３]において、Ｒwがそれぞれ独立してメチル基又はエチル基である化合物、
[８５]  式（Ｉ）で示される化合物または[１]〜[８４]において、Ｊがベンゼン環または５もしくは６員環の複素芳香環であり、その環がＲuから独立して選ばれた最大３置換基で置換されてなる化合物、
【００３８】
[８６]  [８５]において、Ｊがベンゼン環または６員環の複素芳香環であり、その環がＲuから独立して選ばれた最大３置換基で置換されてなる化合物。
[８７]  [８６]において、Ｊがベンゼン環であり、その環がＲuから独立して選ばれた最大３置換基で置換されてなる化合物、
[８８]  [８７]において、Ｊがベンゼン環であり、その環がＲuから独立して選ばれた置換基で置換されてなる化合物、
[８９]  [８８]において、Ｊがベンゼン環であり、その環の４位がＲuから独立して選ばれた置換基で置換されてなる化合物、
[９０]  式（Ｉ）で示される化合物または[１]〜[８９]において、Ｊがベンゼン環であり、その環の３位、４位又は５位がハロゲン又はＣ1-6ハロアルキル基で置換されてなる化合物、
【００３９】
[９１]  式（Ｉ）で示される化合物または[１]〜[９０]において、Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、-ＳＯ2ＮＨ2、ＳＦ5、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ2-8アルキルカルボニル基、Ｃ2-8ハロアルキルカルボニル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基、Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基、Ｃ2-8ジアルキルアミノスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基、フェニル基、ピリジニル基又はチエニル基である化合物、
[９２]  [９１]において、Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基又はフェニル基である化合物、
[９３]  [９２]において、Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基又はＣ1-6ハロアルコキシ基である化合物、
[９４]  [９３]において、Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基である化合物、
[９５]  [９４]において、Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ1-3アルキル基又はＣ1-3ハロアルキル基である化合物、
【００４０】
[９６]  [９５]において、Ｒuがそれぞれ独立してフッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチル基である化合物、
[９７]  式（Ｉ）で示される化合物または[１]〜[９６]において、Ｗ1が酸素である化合物、
[９８]  式（Ｉ）で示される化合物または[１]〜[９６]において、Ｗ1が硫黄である化合物、
[９９]  式（Ｉ）で示される化合物または[１]〜[９８]において、塩を形成してなる化合物。
上に示した[１]〜[９９]の組み合わせとしては例えば以下のようなものが挙げられる。
【００４１】
[Ａ１]  式(Ｉ)において、
Ｒ1が水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ6-14シクロアルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基、Ｃ4-10シクロアルコキシアルキル基又はＣ3-10アルコキシアルコキシアルキル基であり、
Ｒ2が水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基又はＣ2-8アルコキシアルキル基であり、
Ｒ3が水素であり、
Ｗ2がＣ1-6アルコキシ基であり、
Ｒxがそれぞれ独立して水素又はＣ1-3アルキル基であり、
Ｊがベンゼン環または５もしくは６員環の複素芳香環であり、その環がＲuから独立して選ばれた最大３置換基で置換されており、
Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、-ＳＯ2ＮＨ2、ＳＦ5、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ2-8アルキルカルボニル基、Ｃ2-8ハロアルキルカルボニル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基、Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基、Ｃ2-8ジアルキルアミノスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基、フェニル基、ピリジニル基又はチエニル基である化合物、
【００４２】
[Ａ２]  式(Ｉ)において、
Ｒ1が水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基又はＣ3-8シクロアルキル基であり、
Ｒ2が水素、ハロゲン又はＣ1-6アルキル基であり、
Ｒ3が水素であり、
Ｗ2がＣ1-6アルコキシ基であり、
ＧがＧ−３〜Ｇ−６、Ｇ−９〜Ｇ−１８、Ｇ−２２〜Ｇ−３１、Ｇ−３３〜Ｇ−３５、Ｇ−３９〜Ｇ−４５、Ｇ−４８、Ｇ−５０、Ｇ−５３〜Ｇ−５７、Ｇ−５９〜Ｇ−６２又はＧ−６５〜Ｇ−６８から選ばれ（ここで、環の左の結合は式（Ｉ）のピリダジノン環との結合であり、右の結合はJとの結合であり、ｔは０または１を表し、ｘは０、１または２を表す。）、
Ｒwがそれぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基又はＣ1-6ハロアルコキシ基であり、
Ｊがベンゼン環であり、その環がＲuから独立して選ばれた最大３置換基で置換されており、
Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基又はフェニル基であり、
Ｗ1が酸素である化合物、
【００４３】
[Ａ３]  [Ａ２]において、
Ｒ1が水素又はＣ1-6アルキル基であり、
Ｒ2が水素、塩素、メチル基又はエチル基であり、
Ｒ3が水素であり、
Ｗ2がメトキシ基又はエトキシ基であり
ＧがＧ−１２〜Ｇ−１５、Ｇ−２６〜Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５又はＧ−６２から選ばれ、
Ｒwがそれぞれ独立してハロゲン又はＣ1-6アルキル基であり、
Ｊがベンゼン環であり、その環がＲuから独立して選ばれた置換基で置換されており、
Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基である化合物、
【００４４】
[Ａ４]  式(Ｉ)において、
Ｒ1が水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ4-10アルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10シクロアルキルアルキル基、Ｃ6-14シクロアルキルシクロアルキル基、Ｃ4-10ハロシクロアルキルアルキル基、Ｃ5-12アルキルシクロアルキルアルキル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基、Ｃ4-10シクロアルコキシアルキル基又はＣ3-10アルコキシアルコキシアルキル基であり、
Ｒ2が水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基又はＣ1-4アルコキシ基であり、
Ｒ3が水素であり、
Ｗ2がＣ1-6アルコキシ基であり、
ＧはG−１〜G−６９から選ばれた環であり、
Ｒxがそれぞれ独立して水素又はＣ1-3アルキル基であり、
Ｊがベンゼン環または５もしくは６員環の複素芳香環であり、その環がＲuから独立して選ばれた最大３置換基で置換されており、
Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、-Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、-ＳＯ2ＮＨ2、ＳＦ5、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ2-8アルキルカルボニル基、Ｃ2-8ハロアルキルカルボニル基、Ｃ2-8アルコキシカルボニル基、Ｃ2-8アルキルアミノカルボニル基、Ｃ3-10ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基、Ｃ2-8ジアルキルアミノスルホニル基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基、Ｃ2-8アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基、フェニル基、ピリジニル基又はチエニル基である化合物、
【００４５】
[Ａ５]  [Ａ４]において、
Ｒ1が水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基又はＣ3-8シクロアルキル基であり、
Ｒ2が水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-8アルコキシアルキル基又はＣ1-4アルコキシ基であり、
ＧがＧ−３〜Ｇ−６、Ｇ−９〜Ｇ−１８、Ｇ−２２〜Ｇ−３１、Ｇ−３３〜Ｇ−３５、Ｇ−３９〜Ｇ−４５、Ｇ−４８、Ｇ−５０、Ｇ−５３〜Ｇ−５７、Ｇ−５９〜Ｇ−６２又はＧ−６５〜Ｇ−６８から選ばれ（ここで、環の左の結合は式（Ｉ）のピリダジノン環との結合であり、右の結合はJとの結合であり、ｔは０または１を表し、ｘは０、１または２を表す。）、
Ｒwがそれぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基又はＣ1-6ハロアルコキシ基であり、
Ｊがベンゼン環であり、その環がＲuから独立して選ばれた最大３置換基で置換されており、
Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、シアノ基、ニトロ基、-ＣＨＯ、-Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-8ジアルキルアミノ基又はフェニル基であり、
Ｗ1が酸素である化合物、
【００４６】
[Ａ６]  [Ａ５]において、
Ｒ1が水素又はＣ1-6アルキル基であり、
Ｒ2が水素、塩素、メチル基、エチル基又はメトキシ基であり、
Ｗ2がＣ1-6アルコキシ基であり、
ＧがＧ−１２〜Ｇ−１５、Ｇ−２６〜Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５又はＧ−６２から選ばれ、
Ｒwがそれぞれ独立してハロゲン又はＣ1-6アルキル基であり、
Ｊがベンゼン環であり、その環がＲuから独立して選ばれた置換基で置換されており、
Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基である化合物。
【００４７】
[Ａ７]  [Ａ３]又は[Ａ６]において、
Ｒ1がメチル基であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ3が水素であり、
Ｗ2がＣ1-6アルコキシ基であり、
ＧがＧ−１２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５又はＧ−６２から選ばれ、
Ｒwがそれぞれ独立してメチル基又はエチル基であり、
Ｊがベンゼン環であり、その環のパラ位がＲuで置換されており、
Ｒuがそれぞれ独立してハロゲン、Ｃ1-3アルキル基又はＣ1-3ハロアルキル基である化合物、
【００４８】
[Ａ８]  [Ａ７]において、
ＧがＧ−２６であり、
ｘが１であり、
ＲwがＧ−２６の５位と結合し、
Ｒuがそれぞれ独立してフッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチル基である化合物。
【００４９】
本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜８０％含有される。
【００５０】
不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００５１】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００５２】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００５３】
本発明の雑草防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌に施用する工程を含むものである。本発明の雑草防除方法には、通常、本発明の除草剤が用いられる。本発明の除草剤の施用方法としては、例えば本発明の除草剤を雑草に茎葉処理する方法、本発明の除草剤を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、及び本発明の除草剤を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草防除方法には、雑草を防除する面積１００００ｍ2あたり本発明化合物が、通常１〜５０００ｇ、好ましくは１０〜１０００ｇ用いられる。
【００５４】
本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を含むものである。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明化合物を含有する製剤が用いられる。
本発明化合物を農林害虫の防除に用いる場合は、本発明化合物の施用量は通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。本発明の有害節足動物の防除方法は、例えば本発明化合物を含有する製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して散布する方法が挙げられる。本発明化合物を含有する製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物生物を防除することもできる。
本発明化合物を防疫害虫の防除に用いる場合は、本発明化合物の施用量は空間に適用するときは通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。
【００５５】
本発明化合物は、下記に挙げられる「植物」を栽培する農耕地等で使用できる。
「植物」：農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワ
タ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。
【００５６】
上記「植物」には、イソキサフルトール等の４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（以後ＨＰＰＤと略する）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のアセト乳酸合成酵素（以後ＡＬＳと略する）阻害剤、グリホサート等の５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（以後ＥＰＳＰＳと略する）阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、ジカンバ、２，４−Ｄ等のオーキシン系除草剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありクリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）<登録商標>の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のＳＴＳ<登録商標>ダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
【００５７】
また、遺伝子組換え技術により耐性を付与された「植物」の例としては、ＥＰＳＰＳ阻害剤に耐性のＥＰＳＰＳ遺伝子を持ったグリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ<登録商標>、Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ、Ｇｌｙ−Ｔｏｌ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ<登録商標>等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。同様にグリホサートおよびＡＬＳ阻害剤の両方に耐性であるトウモロコシ、ダイズの品種があり、Ｏｐｔｉｍｕｍ<登録商標>ＧＡＴ<登録商標>の商品名が公開されている。
【００５８】
また、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがＷｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ  Ｔ．  １９９９．  Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ  Ｓｐｅｌｌｉｎｇ  Ｍｉｓｔａｋｅｓ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８５：  ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。
【００５９】
また、シュードモナス・マルトフィリア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）より単離されたジカンバモノオキシゲナーゼ（ｄｉｃａｍｂａ  ｍｏｎｏｏｘｙｇｅｎａｓｅ）を含むジカンバの分解酵素をコードする遺伝子を導入し、ジカンバに耐性のダイズ等の作物を作出することができる（Ｂｅｈｒｅｎｓ  ｅｔ  ａｌ．２００７年  Ｄｉｃａｍｂａ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ：Ｅｎｌａｒｇｉｎｇ  ａｎｄ  Ｐｒｅｓｅｒｖｉｎｇ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ−Ｂａｓｅｄ  Ｗｅｅｄ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ  Ｓｔｒａｔｅｇｉｅｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ３１６：１１８５−１１８８）。
アリールオキシアルカノエートジオキシゲナーゼ（ａｒｙｌｏｘｙａｌｋａｎｏａｔｅ  ｄｉｏｘｙｇｅｎａｓｅ）をコードする遺伝子を導入し、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジクロプロップ、メコプロップのようなフェノキシ系除草剤、フルロキシピル、トリクロピルのようなピリジンオキシ酢酸系と、キザロホップ−Ｐ−エチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ジクロホロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、メタミホップ、シハロホップ−ブチル、クロジナホップ−プロパルギルのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤の、両方の除草剤系統に対して耐性となる作物を作出することができ（ＷＯ２００５／１０７４３７、ＷＯ２００７／０５３４８２、ＷＯ２００８／１４１１５４）、ＤＨＴ作物と呼ばれている。
【００６０】
さらに、ＨＰＰＤ阻害剤に対して抵抗性を示すＨＰＰＤをコードする遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤に耐性の植物を作出することができる（ＵＳ２００４／００５８４２７）。ＨＰＰＤ阻害剤によりＨＰＰＤが阻害されても、別の代謝経路でＨＰＰＤの生成物であるホモゲンチジン酸を合成できるような遺伝子を導入し、結果としてＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができる（ＷＯ０２／０３６７８７）。ＨＰＰＤを過剰に発現させる遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤の存在下においても、植物の生育に影響が出ないまでの量のＨＰＰＤを生産させ、結果としてＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができる（ＷＯ９６／３８５６７）。前出のＨＰＰＤを過剰に発現させる遺伝子の導入に加え、さらに、ＨＰＰＤの基質であるｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸の生成量を増加させるためにプレフェナレートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出できる（Ｒｉｐｐｅｒｔ  Ｐ  ｅｔ．ａｌ．  ２００４  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  ｐｌａｎｔ  ｓｈｉｋｉｍａｔｅ  ｐａｔｈｗａｙ  ｆｏｒ  ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｏｃｏｔｒｉｅｎｏｌ  ａｎｄ  ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  １３４：９２−１００）。
【００６１】
また古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例として、センチュウやアブラムシに耐性を持つ植物があげられる。アブラムシに耐性を持つ形質をもたらす遺伝子としてはＲＡＧ１などが知られている。
【００６２】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００６３】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ）<登録商標>、アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>  ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
【００６４】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【００６５】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した植物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ<登録商標>（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【００６６】
さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【００６７】
除草剤耐性となった植物に本発明化合物を使用する際は、その植物が耐性となっている除草剤（例えば、グリホサート又はその塩、グルホシネート又はその塩、ジカンバ又はその塩、イマゼタピル又はその塩、イソキサフルトール等）と本発明化合物の体系処理又は／及び混合処理により総合的に雑草を防除することができる。
【００６８】
本発明化合物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤及び／又は薬害軽減剤と混用又は併用することができる。
【００６９】
かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：  ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：  ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：  ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ，  エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：  ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：  ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：  ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：  ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：  ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：  ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：  ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：  ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
【００７０】
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：  ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：  ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
【００７１】
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）。
【００７２】
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
【００７３】
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
【００７４】
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）。
【００７５】
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
【００７６】
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。
【００７７】
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
【００７８】
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
【００７９】
（１１）その他の殺虫有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、亜ひ酸（ａｒｓｅｎｏｕｓ  ｏｘｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ＤＳＰ、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、りん化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、
【００８０】
式(A)
2012056903.tif 000013
（式中、Ｘa1はメチル基、塩素、臭素又はフッ素を表し、Ｘa2はフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素、塩素又は臭素を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルケニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルキニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ5シクロアルキルアルキル又は水素を表し、Ｘa5は水素又はメチル基を表し、Ｘa6は水素、フッ素又は塩素を表し、Ｘa7は水素、フッ素又は塩素を表す。）
で示される化合物、
【００８１】
式（Ｂ）
2012056903.tif 000014
（式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基又は置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基を表し、Ｘb4は水素、塩素、シアノ基又はメチル基を表す。）で示される化合物、
【００８２】
式（Ｃ）
2012056903.tif 000015
（式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基又はハロゲンを表す。）
で示される化合物。
【００８３】
かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：  ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：  ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【００８４】
かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【００８５】
かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリハロアルキルチオ化合物
キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等、
（２）有機リン化合物
ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等。
（３）べンズイミダゾール化合物、
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等、
（４）カルボキシアミド化合物
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等、
（５）ジカルボキシイミド化合物
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等、
（６）アシルアラニン化合物
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等、
（７）アゾール化合物
トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等、
（８）モルフォリン化合物
ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等。
（９）ストロビルリン化合物
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等。
（１０）抗生物質
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等。
（１１）ジチオカーバメート化合物
マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）等。
（１２）その他の殺菌有効成分
フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ  Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｉｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）等。
【００８６】
かかる除草剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）フェノキシ脂肪酸化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏl）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等、
（２）安息香酸化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等、
（３）尿素化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙlｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等、
（４）トリアジン化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）等］。
（５）ビピリジニウム化合物［パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等、
（６）ヒドロキシベンゾニトリル化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等、
（７）ジニトロアニリン化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等、
（８）有機リン化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕlｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等、
（９）カーバメート化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等、
（１０）酸アミド化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等］。
（１１）クロロアセトアニリド化合物［アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙlｃｈlｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等、
（１２）ジフェニルエーテル化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉl）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等、
（１３）環状イミド化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙl）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等、
（１４）ピラゾール化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏlａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等、
（１５）トリケトン化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）等、
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等、
（１７）トリオンオキシム化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等、
（１８）スルホニル尿素化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕlｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙl）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙl）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙl）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａlｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙl）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃlｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕlｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）等、
（１９）イミダゾリノン化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等、
（２０）スルホンアミド化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等、
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙl）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）等、
（２２）その他の系統の除草有効成分
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａlａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）等。
【００８７】
かかる植物成長調節剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、１−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、及び４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）。
【００８８】
かかる共力剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【００８９】
かかるに薬害軽減剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。
フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ジクロルミッド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｄｉｏｘｏｌａｎｅ）、及び１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）。
【００９０】
本発明の除草剤の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉ
ｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ
（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ
）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ  
ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ
）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナ
ムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇ
ｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ  ｓｏｒｇｈ
ｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ
ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラ
ス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ
ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカ
ナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐ
ｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ  ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ）、ハマスゲ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍ
ａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ  ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｐａｌｍ
ｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔ
ｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ
）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙ
ｇｏｎｕｍ  ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｐｅｎｎ
ｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバ
ギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｏｂｔｕｓｉ
ｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎ
ｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタ
デ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎ
ｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、
マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏ
ｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａ
ｃｅａ  ｖａｒ．  ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｌ
ａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、
ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  
ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ  ｐｅｒｆｏｒａｔａ  ｏｒ  ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃ
ａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕ
ｍ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉ
ｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタク
サ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ｃａ
ｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ  ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワ
ダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ  ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｂ
ｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ
）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（
Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ  ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｒｅ
ｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ  ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ
ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、
マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａ
ｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ワイルドラ
ディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａ
ｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉ
ｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ  ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎ
ｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖ
ｅｒ  ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ  ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、
オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ  ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂ
ｉａ  ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ  ｎｕｔａｎ
ｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウ
ロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ  ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ  ａｒｖｅ
ｎｓｅ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏ
ａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒ
デリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ  ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒ
ｉｓ  ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）
、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ
）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ  ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズ
イ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏ
ｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）
、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎ
ｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（
Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂ
ｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（
Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒ
ｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ
（Ｏｅｎａｎｔｈｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ  ｐａ
ｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメ
リカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ  ｐｒ
ｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノ
ヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ
ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ
ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ  ｓｐｏｎｇ
ｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ  
ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸
状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａ
ｔｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃ
ａｂｏｍｂａ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ  ｖｅｒｔｉｃｉ
ｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓ  ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウ
ィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｉｌｌ
ｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミ
ール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｓ
ｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイ
アオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ  ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノ
ゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カ
ンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｈｅｒ）。
【００９１】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類、具体的には以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ），トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ），セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類，ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ），タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ），チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類，ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ），モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ），ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ），ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ），チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ），ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ），ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ），ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ），モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類，アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ），ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ），クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ），トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ），クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類，オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ），タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ），シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ），ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ），ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ），サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ），シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ），ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ），イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ），フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ），クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ），クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類，キジラミ類等。
【００９２】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ    ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ    ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等、
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等、
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ），コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ），ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類，ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ），ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属，シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ），オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ），タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類，イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ），イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ），トマトハモグリバエ，（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ），マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ），ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類，ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ），チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類，オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類，サシバエ類等、
【００９３】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ），サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ），ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ），マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類，メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ），イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ），アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ），イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ），ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ），シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ），コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類，イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ），ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ），キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ），コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ），ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ），マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類，コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．  ）アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等、
【００９４】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ），ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ），コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ），ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ），コオロギ類等、
【００９５】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ），イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ），ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ），ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等、
【００９６】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ），ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ），ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ），ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ），ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等、
【００９７】
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ），クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ），ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ），アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ），オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ），ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．  ），ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．  ）等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ），ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等、
【００９８】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ），クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ），ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ），トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ），トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等のゴキブリ類，ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．  ），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）  、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｕｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ等のシロアリ類等、
【００９９】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ），カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ），ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ），オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ），リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ），トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ），チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ），チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ），ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ），リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類，チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ），ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ），タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ），アメリカンドックチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ），ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ），シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ），ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ），ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ），オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ），クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類，ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）等のキュウヒゼンダニ類，ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ），ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ），ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ），クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ），ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類，イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ），トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ），ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類，アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ），セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等、
【０１００】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等、
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等、
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等、
【０１０１】
また、本発明化合物は、寄生虫の防除にも使用することができる。
【０１０２】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
本発明化合物は、式（II）で示される化合物と式（III）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2012056903.tif 000016
（式中、Ｙ1はハロゲン又は式ＯＳＯ2Ｒ13（Ｒ13はＣ1-3アルキル基及びフェニル基を表し、これらのＣ1-3アルキル基及びフェニル基はハロゲンで置換されていてもよく、フェニル基はＣ1-3アルキル基で置換されていてもよい。）で示される基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｇ、Ｊ、Ｗ1、Ｗ2は前記と同じ意味を表す。）
該反応は溶媒中で行われる。該反応に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
【０１０３】
該反応は、式（III）で示される化合物が、式（II）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モル用いられる。
該反応は通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ｔ−ブトキシカリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応には塩基が、式（II）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜５モル用いられる。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常、１０分間〜３０時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（Ｉ）で示される化合物、すなわち本発明化合物を単離することができる。
式（II）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えば、国際公開第２００９／０８６０４１号パンフレット（ＷＯ２００９／０８６０４１）等に記載されている方法、又はそれに準じる方法に従い製造することができる。
式（III）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【０１０４】
上記の製造法１により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる場合がある。
【０１０５】
本発明化合物の具体例を以下に示す。
2012056903.tif 000017
【０１０６】
2012056903.tif 000018
【０１０７】
2012056903.tif 000019
【０１０８】
2012056903.tif 000020
【０１０９】
2012056903.tif 000021
【０１１０】
１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１１１】
２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１１２】
３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１１３】
４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１１４】
５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−シアノフェニル）−５−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１１５】
６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−１H−ピラゾール−１H−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１１６】
７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−メチル−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１１７】
８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１１８】
９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１１９】
１０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（２−クロロフェニル）−５−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１２０】
１１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（３−クロロフェニル）−５−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１２１】
１２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−メチル−３−（４−メチルフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１２２】
１３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−エチルフェニル）−５−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１２３】
１４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１２４】
１５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（３，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１２５】
１６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、G−Jが３−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【０１２６】
１７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−エチル−３−（４−フルオロフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１２７】
１８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−クロロフェニル）−５−エチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１２８】
１９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−ブロモフェニル）−５−エチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１２９】
２０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−エチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１３０】
２１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−シアノフェニル）−５−エチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１３１】
２２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−エチル−３−（４−メトキシフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１３２】
２３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−エチル−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１３３】
２４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−エチル−３−（２−フルオロフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１３４】
２５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−エチル−３−（３−フルオロフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１３５】
２６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（２−クロロフェニル）−５−エチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１３６】
２７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（３−クロロフェニル）−５−エチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１３７】
２８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−エチル−３−（４−メチルフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１３８】
２９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−エチル−３−（４−エチルフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１３９】
３０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−エチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１４０】
３１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（３，４−ジクロロフェニル）−５−エチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１４１】
３２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−エチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１４２】
３３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−フルオロフェニル）−５−ｎ−プロピル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１４３】
３４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−クロロフェニル）−５−ｎ−プロピル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１４４】
３５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−ｎ−プロピル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１４５】
３６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−シクロプロピル−３−（４−フルオロフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１４６】
３７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−クロロフェニル）−５−シクロプロピル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１４７】
３８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−シクロプロピル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１４８】
３９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが４，５−ジメチル−３−（４−フルオロフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１４９】
４０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−クロロフェニル）−４，５−ジメチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１５０】
４１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが４，５−ジメチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１５１】
４２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−エチル−３−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１５２】
４３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが３−（４−クロロフェニル）−５−エチル−４−メチル−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物、
【０１５３】
４４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、
G−Jが５−エチル−４−メチル−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１H−ピラゾール−１−イル基であって、
Ｗ2が塩素、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はＮ−フェニル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノ基であるピリダジノン化合物。
【実施例】
【０１５４】
以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例中、室温とは通常１０〜３０℃を示す。1Ｈ  ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
製造例中用いられている記号は次のような意味を有するものである。
ＣＤＣｌ3：重クロロホルム、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット、Ｊ：カップリング定数、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基。
【０１５５】
製造例１
４−[５−エチル−３−[４−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン０．２０ｇとテトラヒドロフラン５ｍＬとの混合物に、トリエチルアミン０．１５ｍＬ、クロロメチルエチルエーテル０．０７８ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．００７ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）に付し、５−エトキシメトキシ−４−[５−エチル−３−[４−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン〔化合物（Ｉ−１−１）〕０．２１ｇを白色粉末として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４３〜２．５０（１Ｈ，ｍ），２．５７〜２．６７（１Ｈ，ｍ），３．６２〜３．７７（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
【０１５６】
製造例１に準じて製造した本発明化合物を表１に示す。
2012056903.tif 000022
【０１５７】
【表１】
2012056903.tif 000023
表１の化合物について、1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（Ｉ−１−２）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３９〜２．４９（１Ｈ，ｍ），２．５６〜２．６６（１Ｈ，ｍ），３．６２〜３．７６（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ）。
化合物（Ｉ−１−３）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０〜２．４９（１Ｈ，ｍ），２．５７〜２．６６（１Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ）。
化合物（Ｉ−１−４）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０〜２．５１（１Ｈ，ｍ），２．５６〜２．６６（１Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，９．２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ）。
【０１５８】
次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。
【０１５９】
製剤例１
水和剤
化合物（Ｉ−１−２）                  ５０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ３５重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。
化合物（Ｉ−１−２）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−１−１）、（Ｉ−１−３）及び（Ｉ−１−４）の各々の水和剤を得る。
【０１６０】
製剤例２
粒剤
化合物（Ｉ−１−３）                １．５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ２重量％
タルク                                ４０重量％
ベントナイト                      ５６．５重量％
を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
化合物（Ｉ−１−３）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−１−１）、（Ｉ−１−２）及び（Ｉ−１−４）の各々の粒剤を得る。
【０１６１】
製剤例３
フロアブル剤
化合物（Ｉ−１−４）                  １０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含む
ホワイトカーボン                      ３５重量％
水                                    ５５重量％
を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
化合物（Ｉ−１−４）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−１−１）、（Ｉ−１−２）及び（Ｉ−１−３）の各々のフロアブル剤を得る。
【０１６２】
製剤例４
化合物（Ｉ−１−１）２５部、下記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０１６３】
Ａ群：
＜フェノキシ脂肪酸化合物＞
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）；
＜安息香酸化合物＞
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）］；
＜尿素化合物＞
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）；
＜トリアジン化合物＞
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）；
＜ビピリジニウム化合物＞
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）；
＜ヒドロキシベンゾニトリル化合物＞
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）；
＜ジニトロアニリン化合物＞
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）；
＜有機リン化合物＞
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）；
＜カーバメート化合物＞
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）；
＜酸アミド化合物＞
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）］；
クロロアセトアニリド除草性化合物［アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）；
＜ジフェニルエーテル化合物＞
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）；
＜環状イミド化合物＞
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）；
＜ピラゾール化合物＞
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）；
＜トリケトン化合物＞
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）；
＜アリールオキシフェノキシプロピオン酸化合物＞
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）；
＜トリオンオキシム化合物＞
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）；
＜スルホニル尿素化合物＞
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）；
＜イミダゾリノン化合物＞
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）；
＜スルホンアミド化合物＞
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）；
＜ピリミジニルオキシ安息香酸化合物＞
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）；
＜その他の系統の除草性化合物＞
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）。
【０１６４】
製剤例５
化合物（Ｉ−１−２）１部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１６５】
製剤例６
化合物（Ｉ−１−３）５部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０１６６】
製剤例７
化合物（Ｉ−１−４）２５部、前記のＡ群から選ばれる化合物いずれか１種２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０１６７】
製剤例８
化合物（Ｉ−１−１）１部、下記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１６８】
Ｂ群：
＜薬害軽減性化合物＞
ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、ＭＧ１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）。
【０１６９】
製剤例９
化合物（Ｉ−１−２）５部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含むホワイトカーボン３５部、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０１７０】
製剤例１０
化合物（Ｉ−１−３）２５部、前記のB群から選ばれる化合物１種２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、ホワイトカーボン５部、クレイ３５部を混合粉砕して水和剤を得る。
【０１７１】
製剤例１１
化合物（Ｉ−１−４）１部、前記のＢ群から選ばれる化合物いずれか１種１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、タルク４０部、ベントナイト５６部を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０１７２】
試験例１−１  
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに土を充填した。ここにカラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）を播種した。植物が１〜２葉期まで生育したのち、本発明化合物を含む薬液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。薬液は供試化合物の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈して調製した。薬剤処理後、植物を温室内で２０日間栽培した。その後、カラスムギ防除の効力を目視評価した。評価は０（無作用）〜１００（完全枯死）の１０１段階で示した。
その結果、化合物（Ｉ−１−１）は８ｇ／ｈａの処理薬量で効力１００を示した。対して、化合物Ａは同じ処理薬量で効力５０であった。
2012056903.tif 000024
【０１７３】
試験例１−２  
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに土を充填した。ここにアレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）を播種した。植物が１〜２葉期まで生育したのち、本発明化合物を含む薬液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。薬液は供試化合物の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後、植物を温室内で２０日間栽培した。その後、アレチノチャヒキ防除の効力を目視評価した。評価は０（無作用）〜１００（完全枯死）の１０１段階で示した。
その結果、化合物（Ｉ−１−１）は８ｇ／ｈａの処理薬量で効力８０を示した。対して、化合物Ａは同じ処理薬量で効力１０であった。
【０１７４】
2012056903.tif 000025
試験例１−３  
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに土を充填した。ここにセイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）を播種した。植物が１〜２葉期まで生育したのち、本発明化合物を含む薬液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。薬液は供試化合物の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後、植物を温室内で２０日間栽培した。その後、セイヨウヌカボ防除の効力を目視評価した。評価は０（無作用）〜１００（完全枯死）の１０１段階で示した。
その結果、化合物（Ｉ−１−３）は４ｇ／ｈａの処理薬量で効力６０を示した。対して、化合物Ｂは同じ処理薬量で効力１０であった。
【産業上の利用可能性】
【０１７５】
本発明化合物は、雑草防除効力及び有害節足動物防除効力を有する。