(57)【要約】      （修正有）【課題】潤滑性、低温流動性及び耐熱性に優れるエステル化合物と、これを用いた潤滑油を提供する。【解決手段】イソステアリン酸を４０〜８０重量％含む混合カルボン酸とネオペンチルポリオール（ａ）とを反応させて得られるエステル（Ａ）と、下記一般式（Ｉ）で表される脂肪酸とネオペンチルポリオール（ｂ）とを反応させて得られるエステル（Ｂ）とを混合して得られるエステル化合物であって、前記エステル（Ａ）と前記エステル（Ｂ）との重量比（エステル（Ａ）／エステル（Ｂ））が０．６０〜３．００である、エステル化合物。2012102046.tif 000006［式中、ｘ及びｙは、１０≦ｘ＋ｙ≦２２かつ４≦ｘ≦１６の条件を満足する整数である。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
イソステアリン酸を４０〜８０重量％含む混合カルボン酸とネオペンチルポリオール（ａ）とを反応させて得られるエステル（Ａ）と、
下記一般式（Ｉ）で表される脂肪酸とネオペンチルポリオール（ｂ）とを反応させて得られるエステル（Ｂ）とを混合して得られるエステル化合物であって、
前記エステル（Ａ）と前記エステル（Ｂ）との重量比（エステル（Ａ）／エステル（Ｂ））が０．６０〜３．００である、エステル化合物。
【化１】
2012102046.tif 000005
［式中、ｘ及びｙは、１０≦ｘ＋ｙ≦２２かつ４≦ｘ≦１６の条件を満足する整数である。］
【請求項２】
潤滑油基油に使用される請求項１記載のエステル化合物。
【請求項３】
ネオペンチルポリオール（ａ）及び／又はネオペンチルポリオール（ｂ）が、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、及びジペンタエリスリトールからなる群より選ばれる１種以上である、請求項１又は２記載のエステル化合物。
【請求項４】
前記混合カルボン酸が、脂環式カルボン酸を２〜２０重量％含有してなる、請求項１〜３の何れか１項記載のエステル化合物。
【請求項５】
請求項１〜４の何れか１項記載のエステル化合物を含む潤滑油。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑油基油等に好適なエステル化合物、及びこれを用いた潤滑油に関する。
【背景技術】
【０００２】
エンジン油基油、グリース基油、作動油基油等の潤滑油基油は、鉱物油と合成油に大別することができる。このうち、鉱物油は安価であり、古くから潤滑油の基油として広く使用されている。しかし、鉱物油は粘度指数が低い、低温流動性が悪い、熱酸化安定性が悪い、揮発量が多いなどの欠点を有している。このような鉱物油の欠点を解決するために、前記の合成油が開発され、使用されている。
【０００３】
前記合成油のうち、高耐熱性基油としては、フッ素系化合物を用いた基油が知られているが、フッ素系化合物は高価であり、潤滑性も充分とはいえない。また、アルキルジフェニルエーテルを用いることも考えられるが、アルキルジフェニルエーテルは粘度が高く、潤滑性についても不充分である。
【０００４】
他方、エンジン油基油等の潤滑油基油や、二酸化炭素冷媒用の冷凍機油用基油等には、エステル化合物が広く使用されている。例えば、特許文献１では、潤滑油に好適なエステル化合物として、分岐カルボン酸と、分岐ポリオール及び未分岐ジオールとのエステル化合物が提案されている。特許文献２では、分岐脂肪酸と多価アルコールとの完全エステルを含有する二酸化炭素冷媒用冷凍機油用基油が提案されている。特許文献３では、分岐脂肪酸と多価アルコールとの完全エステルである第１のエステルと、芳香族多価カルボン酸とアルコールとの完全エステルである第２のエステルとを含有する二酸化炭素冷媒用冷凍機油用基油が提案されている。特許文献４では、１個以上の第２水酸基を有し、かつ２個以上の第１水酸基を有する多価アルコールと、α分岐脂肪酸とから合成されるエステルを潤滑油基油として用いた潤滑油が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表平６−５１００５２号公報
【特許文献２】特開２００７−２８４６５４号公報
【特許文献３】特開２００９−７９１４３号公報
【特許文献４】特開平１−２４５０９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、近年、自動車エンジン内部の電装品の潤滑油については、省エネのための潤滑性、寒冷地において駐車する際の低温下での流動性（低温流動性）、運転時の高温下での耐久性（耐熱性）等の要求性能が厳しくなり、従来のエステル化合物では、これら特性を満たすことができなかった。
【０００７】
本発明は、潤滑性、低温流動性及び耐熱性に優れるエステル化合物と、これを用いた潤滑油を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明のエステル化合物は、イソステアリン酸を４０〜８０重量％含む混合カルボン酸とネオペンチルポリオール（ａ）とを反応させて得られるエステル（Ａ）と、
下記一般式（Ｉ）で表される脂肪酸とネオペンチルポリオール（ｂ）とを反応させて得られるエステル（Ｂ）とを混合して得られるエステル化合物であって、
前記エステル（Ａ）と前記エステル（Ｂ）との重量比（エステル（Ａ）／エステル（Ｂ））が０．６０〜３．００である、エステル化合物である。
【化１】
2012102046.tif 000002
［式中、ｘ及びｙは、１０≦ｘ＋ｙ≦２２かつ４≦ｘ≦１６の条件を満足する整数である。］
【０００９】
本発明の潤滑油は、前記本発明のエステル化合物を含む潤滑油である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のエステル化合物によれば、潤滑性、低温流動性及び耐熱性に優れるエステル化合物を提供できる。また、本発明の潤滑油によれば、幅広い温度範囲で優れた潤滑性を有する潤滑油を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明のエステル化合物は、イソステアリン酸を４０〜８０重量％含む混合カルボン酸とネオペンチルポリオール（ａ）とを反応させて得られるエステル（Ａ）と、前記一般式（Ｉ）で表される脂肪酸（以下、脂肪酸（Ｉ）ともいう）とネオペンチルポリオール（ｂ）とを反応させて得られるエステル（Ｂ）とを混合して得られるエステル化合物であって、後述するようにエステル（Ａ）とエステル（Ｂ）との重量比が特定の範囲内である、エステル化合物である。
【００１２】
前記混合カルボン酸中のイソステアリン酸の含有量は、耐熱性向上の観点から、４０〜８０重量％であり、４０〜７５重量％が好ましく、４０〜７０重量％がより好ましく、５０〜７０重量％が更に好ましい。
【００１３】
本発明では、低温流動性向上の観点から、エステル（Ａ）とエステル（Ｂ）との重量比（エステル（Ａ）／エステル（Ｂ））が０．６０〜３．００であり、０．７５〜１．５０が好ましく、０．８０〜１．２５がより好ましい。
【００１４】
前記脂肪酸（Ｉ）は、前記一般式（Ｉ）で表される脂肪酸であり、前記一般式（Ｉ）中、ｘ及びｙは、低温流動性向上の観点から、１０≦ｘ＋ｙ≦２２かつ４≦ｘ≦１６の条件を満足する整数である。同様の観点から、１２≦ｘ＋ｙ≦２２かつ４≦ｘ≦１６であることが好ましく、１２≦ｘ＋ｙ≦２０かつ４≦ｘ≦１２であることがより好ましく、１４≦ｘ＋ｙ≦１８かつ６≦ｘ≦１２であることが更に好ましい。また、同様の観点から、本発明では、脂肪酸（Ｉ）を複数種併用することが好ましく、２〜４種併用することがより好ましい。
【００１５】
前記脂肪酸（Ｉ）の製造方法は、特に限定されないが、例えば、２位に分岐を有するアルコールや、２位に分岐を有するハロゲン化アルキルに対し、酸性触媒下、水中で一酸化炭素を導入する方法、所謂コッホ−ハーフ（Koch−Haaf）法や、直鎖アルコールからゲルベ（Guerbet）法により得られた２位に分岐を有するアルコールを酸化する方法等を採用することができる。
【００１６】
前記混合カルボン酸には、本発明の所望の効果の発現を阻害しない範囲で、イソステアリン酸及び前記脂肪酸（Ｉ）以外の他のカルボン酸が任意に含まれていてもよい。他のカルボン酸としては、例えば脂環式カルボン酸や、カプリル酸、カプリン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸等の直鎖飽和モノカルボン酸、２エチルヘキサン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン等の炭素数１〜３程度の分岐鎖を持った分岐鎖飽和モノカルボン酸等が挙げられる。なかでも、前記混合カルボン酸が脂環式カルボン酸を含むことが、潤滑性を向上させる観点から好ましい。同様の観点から、前記混合カルボン酸中の脂環式カルボン酸の含有量は、２〜２０重量％が好ましく、５〜１８重量％がより好ましく、１０〜１６重量％が更に好ましく、１２〜１４重量％が更により好ましい。
【００１７】
本発明で用いられるネオペンチルポリオール（ａ）及びネオペンチルポリオール（ｂ）としては、前記混合カルボン酸及び前記脂肪酸（Ｉ）（以下、これらをまとめて「酸成分」ともいう）と反応してエステルを形成できるものである限り特に限定されず、例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が例示できる。なかでも、耐熱性向上の観点から、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールが好ましく、ペンタエリスリトールがより好ましい。なお、ネオペンチルポリオール（ａ）及びネオペンチルポリオール（ｂ）は、同一であっても異なっていてもよい。
【００１８】
本発明のエステル化合物、即ち、ネオペンチルポリオールと、前記酸成分とのエステル化合物は、公知の方法（例えば、特開平１１−８０７６６号公報参照）に従って、両成分間でエステル化反応を行うことにより調製することができる。この際、エステル化反応を効率よく進めるため、硫酸、p-トルエンスルホン酸、スズ酸化物、アルキルチタネート等の触媒を用いてもよい。
【００１９】
ネオペンチルポリオールと前記酸成分との反応に際して、両者の当量比は、通常、ネオペンチルポリオールの水酸基１当量に対して前記酸成分のカルボキシル基が１〜１．３当量となるように調整することが好ましい。なお、前記酸成分のカルボキシル基の比率を高くすると、ネオペンチルポリオールと前記酸成分との反応性が良好となる反面、反応終了後、過剰のカルボン酸を除去する必要がある。過剰のカルボン酸を除去する方法としては、例えば、減圧留去、スチーミング、吸着剤を用いた吸着・除去などの方法が例示できる。
【００２０】
本発明のエステル化合物は、エンジン油基油、グリース基油、作動油基油等の潤滑油基油、二酸化炭素冷媒用等の冷凍機油用基油等に使用することができる。なかでも、本発明の前記効果を有効に利用するには、本発明のエステル化合物を潤滑油基油に使用することが好ましい。
【００２１】
本発明のエステル化合物を潤滑油基油に使用する際、例えば、金属部材表面に接触させ且つ該金属部材表面を腐食させない潤滑油基油に用いる場合は、金属部材表面の腐食を抑制する観点から、エステル化合物の酸価は、好ましくは０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、より好ましくは０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、更に好ましくは０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。また、本発明のエステル化合物を、劣化が少なく長期間使用可能な潤滑油基油に用いる場合は、その水酸基価は、好ましくは４．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、より好ましくは２．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、更に好ましくは１．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。同様に、前記エステル（Ａ）及び前記エステル（Ｂ）は、いずれも酸価と水酸基価が前記と同様の値であることが好ましい。
【００２２】
なお、本発明のエステル化合物は、単独で潤滑油基油として使用してもよいし、本発明のエステル化合物と、その他のエステルや他の油剤とを混合したものを潤滑油基油として使用してもよい。前記他のエステルとしては、例えば、ジ−２−エチルヘキシルセバケート等のジエステル油、ネオペンチルポリオール以外のポリオールとアルキルカルボン酸から製造されるポリオールエステル油、ピロメリット酸やトリメリット酸とアルコールから製造される芳香族エステル油等が例示できる。前記他の油剤としては、例えば、炭化水素油やエーテル等が例示できる。潤滑性向上の観点から、潤滑油基油中の前記他のエステルや前記他の油剤の含有量は、本発明のエステル化合物１００重量部に対し、０．１〜２０重量部であることが好ましく、０．１〜１０重量部であることがより好ましく、０．１〜５重量部であることが更に好ましい。
【００２３】
本発明のエステル化合物を含む潤滑油基油は、後記の実施例に記載の方法で測定された流動点が、低温時における潤滑性（低温流動性）を向上させる観点から、−４２．５℃以下であることが好ましく、−４５．０℃以下であることがより好ましく、−４７．５℃以下であることが更に好ましい。そのような流動点を有するエステルを含む潤滑油基油は、例えば、エアコンファンモーター用軸受、自動車用軸受、音響機器用軸受、コンピューター用軸受、スピンドルモーター用軸受等などに用いた場合、低温起動トルクを飛躍的に減少させることができる。
【００２４】
本発明のエステル化合物を含む潤滑油基油は、後記の実施例に記載の方法で測定された蒸発減量が、潤滑油基油を高温で長期間使用した場合であっても優れた潤滑性を維持し得る耐熱性を有する観点から、好ましくは３０重量％以下、より好ましくは２５重量％以下、更に好ましくは２０重量％以下である。
【００２５】
本発明のエステル化合物を含む潤滑油基油は、後記の実施例に記載の方法で測定された焼付荷重が、潤滑性を向上させる観点から５７０ｌｂ以上であることが好ましく、５８０ｌｂ以上であることがより好ましく、５９０ｌｂ以上であることが更に好ましい。また、前記焼付荷重は、機械の部材保護の観点から、２０００ｌｂ以下であることが好ましく、１５００ｌｂ以下であることがより好ましく、１０００ｌｂ以下であることが更に好ましい。
【００２６】
本発明のエステル化合物を含む潤滑油基油は、エンジン油、グリース、作動油等の潤滑油の基油として使用される。即ち、本発明の潤滑油は、前記本発明のエステル化合物を含む潤滑油である。
【００２７】
本発明の潤滑油は、本発明のエステル化合物を含む潤滑油基油からなる潤滑油であってもよく、本発明のエステル化合物を含む潤滑油基油と、後記の添加剤とを混合したものであってもよい。本発明の潤滑油において、前記本発明のエステル化合物の含有量は、潤滑性、低温流動性及び耐熱性の向上の観点から、好ましくは８０〜１００重量％、より好ましくは９０〜１００重量％である。
【００２８】
本発明の潤滑油に使用できる添加剤としては、酸化防止剤、極圧剤、摩耗防止剤、防錆剤、消泡剤、抗乳化剤、ベンゾトリアゾール等の金属不活性化剤、脂肪酸等の油性剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、清浄分散剤、酸補足剤等の他、エポキシ化合物、カルボジイミド化合物、リン酸エステル等を使用することもできる。これらの添加剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、これらの添加剤は、所望により前記エステル化合物と適宜混合してもよい。これらの添加剤の含有量は、潤滑性、低温流動性及び耐熱性の向上の観点から、潤滑油全量基準で、好ましくは１０重量％以下、より好ましくは５重量％以下である。
【００２９】
前記酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ビスフェノールＡ等などのフェノール系酸化防止剤；ｐ，ｐ’−ジオクチルフェニルアミン、モノオクチルジフェニルアミン、フェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン、フェニル−１−ナフチルアミン、フェニル−２−ナフチルアミン、アルキルフェニル−１−ナフチルアミン、アルキルフェニル−２−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤；アルキルジサルファイド、チオジプロピオン酸エステル、ベンゾチアゾールなどの硫黄系酸化防止剤；ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸亜鉛などが挙げられる。これらの酸化防止剤は、それぞれ単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
【００３０】
前記極圧剤としては、例えば、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸亜鉛、ジアルキルポリサルファイド、トリアリールフォスフェート、トリアルキルフォスフェート等のリン酸エステル、塩素化パラフィン、硫黄化合物等が挙げられる。これらの極圧剤は、それぞれ単独で又は２種以上を混合して用いることができる。リン酸エステルの具体例としては、トリクレジルホスフェート、トリフェニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、ジフェニルハイドロジェンホスフート、２−エチルヘキシルジフェニルホスフェートなどが挙げられ、極圧性を向上させる観点から、トリクレジルホスフェート、トリフェニルホスフェートがより好ましい。リン酸エステルを添加することにより鉄製部材の耐摩耗性を大幅に向上させることができる。
【００３１】
前記防錆剤としては、例えば、アルケニルコハク酸、アルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエート、グリセリンモノオレエート、アミンフォスフェート等が挙げられる。これらの防錆剤は、それぞれ単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
【００３２】
前記消泡剤としては、例えば、ジメチルポリシロキサン等のシリコーン油やジエチルシリケート等のオルガノシリケート類等が挙げられる。これらの消泡剤は、それぞれ単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
【００３３】
前記抗乳化剤としては、例えば、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル等が挙げられるが、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの抗乳化剤は、それぞれ単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
【００３４】
なお、本発明のエステル化合物を用いてグリースを調製する場合には、増ちょう剤、必要に応じて酸化防止剤、錆止め剤、極圧剤、油性剤、固体潤滑剤等の添加剤を混合すればよい。前記増ちょう剤としては、例えば、カルシウム石鹸、ナトリウム石鹸、リチウム石鹸等の石鹸；カルシウムコンプレックス石鹸、アルミニウムコンプレックス石鹸、リチウムコンプレックス石鹸等のコンプレックス石鹸；テレフタルアミド酸塩、ウレア、シリカエアロジェル等が挙げられる。
【実施例】
【００３５】
以下、本発明を具体的に示す実施例等について説明する。なお、実施例及び比較例で使用される混合カルボン酸（ｕｎｉｑｅｍａ社製、商品名：プリソリン３５０１）、及び比較例で使用される混合カルボン酸（エメリー社製、商品名：エメリー８７１）については、下記に示す方法により組成を分析した。結果を表１に示す。
【００３６】
＜混合カルボン酸の分析方法＞
「W.W.Christie and E.Y.Brechany,Biol.Mass Spectrum 20,629(1991)」に記載されたＧＣ／ＭＳによる脂肪酸混合物分析法に基づいて、試料をピコリニルエステル誘導体化した後、ＧＣ／ＭＳ（ＧＣ部：Agilent社製HP6890、ＭＳ部：Agilent社製5973MSD）を用いて各酸成分の組成比を求めた。測定条件を以下に示す。
ＧＣ測定条件
使用機器：Ａｇｉｌｅｎｔ社製ＨＰ６８９０
カラム：ＨＰ社製ＵＬＴＲＡ＃２（温度２００℃→３００℃まで２℃／ｍｉｎで昇温）
キャリアガス：ヘリウム（１ｍＬ／ｍｉｎ）
スプリット比：１／５０
注入口温度：３００℃
検出器：ＦＩＤ（３００℃）
注入量：２μＬ（ヘキサン溶液）
ＭＳ測定条件
使用機器：Ａｇｉｌｅｎｔ社製５９７３ＭＳＤ
イオン化モード：ＥＩ（７０ｅＶ、３００℃）
イオン源温度：２３０℃
インターフェース温度：２７０℃
（その他の条件は、ＧＣ測定条件と同じである。）
【００３７】
【表１】
2012102046.tif 000003
【００３８】
（エステル（Ａ）の調製）
２Ｌの４つ口フラスコに、攪拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管及び冷却管を取り付けた。このフラスコに、アルキルカルボン酸として、イソステアリン酸６８．２重量％を含む混合カルボン酸（ｕｎｉｑｅｍａ社製、商品名：プリソリン３５０１）１４３１ｇを添加し、更にペンタエリスリトール（広栄パーストープ社製、商品名：ペンタリットＴ）１５０ｇを添加した。この際、ペンタエリスリトールの水酸基１当量に対して前記アルキルカルボン酸のカルボキシル基が１．１当量になるよう設定した。次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込みながら２５０℃で１０時間反応させ、留出する水を除去した。反応終了後、過剰のカルボン酸を除去するために２５０℃、０．１３ｋＰａで５時間減圧脱酸を行い、引き続き０．６７ｋＰａの減圧下で１２時間スチーミング脱酸を行った。その後、残存する微量なカルボン酸を除去するため、反応液を８０℃まで冷却し酸吸着剤（協和化学工業社製、商品名：キョーワード５００ＳＨ）を１６ｇ添加して０．１３ｋＰａで２時間吸着処理し、ろ過を行った。次いで、酸吸着剤中の金属イオンと残存カルボン酸とから生成される油溶性カルボン酸塩を除去するためにろ液に活性炭（日本エンバイロケミカルズ社製、商品名：カルボラフィン３）を１６ｇ添加して０．１３ｋＰａで２時間吸着処理し、ろ過を行ってエステル（Ａ）を得た。当該エステルの酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は０．５０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。なお、前記酸価は、ＪＩＳ Ｋ００７０ ３．１に基づいて求めた。また、前記水酸基価は、ＪＩＳＫ００７０７．２に基づいて求めた。以下に記載された酸価及び水酸基価も同様に求めた。
【００３９】
（エステル（Ｂ）の調製）
２Ｌの４つ口フラスコに、攪拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管及び冷却管を取り付けた。このフラスコに、アルキルカルボン酸として、前記脂肪酸（Ｉ）に該当する炭素数１６（ｘ=８、ｙ=６）、炭素数１８（ｘ=９、ｙ=７）及び炭素数２０（ｘ=１０、ｙ=８）の脂肪酸の混合物（サソール社製、商品名：ＩＳＯＣＡＲＢ１８Ｔ、各脂肪酸の重量比率；炭素数１６の脂肪酸：炭素数１８の脂肪酸：炭素数２０の脂肪酸＝１６：５２：３２）１３０８ｇを添加し、更に、ペンタエリスリトール（広栄パーストープ社製、商品名：ペンタリットＴ）１４０ｇと、チタン触媒（日本曹達社製、商品名：テトライソプロポキシチタンＡ−１）１．４ｇを添加した。この際、ペンタエリスリトールの水酸基１当量に対して前記アルキルカルボン酸のカルボキシル基が１．１当量になるよう設定した。次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込みながら２３０℃で１０時間反応させ、留出する水を除去した。反応終了後、２３０℃、０．１３ｋＰａの減圧下で８時間、過剰のカルボン酸を減圧脱酸した。次に、チタン触媒を失活させるため、８０℃まで液温を冷却し、水を２０ｍＬ添加して１時間攪拌した後、減圧脱水を行った。次いで、残余のカルボン酸を除去するために２３０℃、０．６７ｋＰａの減圧下で１０時間スチーミング脱酸を行った。その後、残存する微量なカルボン酸を除去するため、反応液を８０℃まで冷却し、酸吸着剤（協和化学工業社製、商品名：キョーワード５００ＳＨ）を１６ｇ添加して０．１３ｋＰａで２時間吸着処理し、ろ過を行った。引き続き、酸吸着剤中の金属イオンと残存カルボン酸とから生成される油溶性カルボン酸塩及び触媒残渣を除去するため、ろ液に活性炭（日本エンバイロケミカルズ社製、商品名：カルボラフィン３）を１６ｇ添加して８０℃、０．１３ｋＰａで２時間吸着処理し、ろ過を行って、エステル（Ｂ）を得た。当該エステルの酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は１．５０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００４０】
（エステル（Ｃ）の調製）
２Ｌの４つ口フラスコに、攪拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管及び冷却管を取り付けた。このフラスコに、アルキルカルボン酸として、カプリン酸（花王社製、商品名：ルナック１０−９８）１３４０ｇを添加し、更にペンタエリスリトール（広栄パーストープ社製、商品名：ペンタリットＴ）２２０ｇを添加した。この際、ペンタエリスリトールの水酸基１当量に対して前記アルキルカルボン酸のカルボキシル基が１．２当量になるよう設定した。次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込みながら２４０℃で６時間反応させ、留出する水を除去した。反応終了後、過剰のカルボン酸を除去するために２４０℃、０．１３ｋＰａで減圧脱酸を行い、引き続き０．６７ｋＰａの減圧下で１時間、スチーミング脱酸を行った。その後、残存する微量なカルボン酸を除去するため、反応液を８０℃まで冷却し酸吸着剤（協和化学工業社製、商品名：キョーワード５００ＳＨ）を１６ｇ添加して０．１３ｋＰａで２時間吸着処理し、ろ過を行った。次いで、酸吸着剤中の金属イオンと残存カルボン酸とから生成される油溶性カルボン酸塩を除去するためにろ液に活性炭（日本エンバイロケミカルズ社製、商品名：カルボラフィン３）を１６ｇ添加して０．１３ｋＰａで２時間吸着処理し、ろ過を行って、エステル（Ｃ）を得た。当該エステルの酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は０．６０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００４１】
（エステル（Ｄ）の調製）
２Ｌの４つ口フラスコに、攪拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管及び冷却管を取り付けた。このフラスコに多価芳香族カルボン酸である無水ピロメリット酸（三菱ガス化学社製）４１０ｇを添加し、更に炭素数８の直鎖モノアルコールである、ｎＣ８アルコール（花王株式会社製、商品名：カルコール８−９８）１１８３ｇ及びチタン触媒（日本曹達社製、商品名：テトライソプロポキシチタンＡ−１）１．６ｇを添加した。この際、無水ピロメリット酸のカルボキシル基１当量に対して前記直鎖モノアルコールの水酸基が１．２当量になるよう設定した。次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込みながら２３０℃で１０時間反応させ、留出する水を除去した。反応終了後、過剰の直鎖モノアルコールを除去するため、２３０℃、０．１３ｋＰａの減圧下で脱アルコール処理を行った。次に、チタン触媒を失活させるため、反応液を８０℃まで冷却し、水を２０ｍＬ添加して１時間攪拌した後、減圧脱水を行った。引き続いて残余の直鎖アルコールを除去するため２３０℃、０．６７ｋＰａの減圧下で８時間スチーミングを行った。その後、反応液を８０℃まで冷却し、活性炭（日本エンバイロケミカルズ社製、商品名：カルボラフィン３）で残存する微量の直鎖アルコール及び触媒残渣を吸着させた後、ろ過を行い、エステル（Ｄ）を得た。当該エステルの酸価は０．０８ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は０．８０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００４２】
（エステル（Ｅ）の調製）
２Ｌの４つ口フラスコに、攪拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管及び冷却管を取り付けた。このフラスコに、アルキルカルボン酸として、３，５，５−トリメチルヘキサン酸（協和発酵社製、商品名：キョーワノイックＮ）１２３３ｇを添加し、更にジグリセリン（阪本薬品工業社製、商品名：ジグリセリンＳ）２７０ｇ及びチタン触媒（日本曹達社製、商品名：テトライソプロポキシチタンＡ−１）１．５ｇを添加した。この際、ジグリセリンの水酸基１当量に対して前記アルキルカルボン酸のカルボキシル基が１．２当量になるよう設定した。次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込みながら２３０℃で１０時間反応させ、留出する水を除去した。反応終了後、チタン触媒を失活させるため、反応液を８０℃まで冷却し、水を２０ｍＬ添加して１時間攪拌した後、減圧脱水を行った。次いで、残余のアルキルカルボン酸を除去するために２３０℃、０．６７ｋＰａで６時間スチーミング脱酸を行った。その後、残存する微量なアルキルカルボン酸を除去するため、反応液を８０℃まで冷却し、酸吸着剤（協和化学工業社製、商品名：キョーワード５００ＳＨ）を１６ｇ添加して０．１３ｋＰａで２時間吸着処理し、ろ過を行った。引き続き、酸吸着剤中の金属イオンと残存カルボン酸とから生成される油溶性カルボン酸塩及び触媒残渣を除去するため、ろ液に活性炭（日本エンバイロケミカルズ社製、商品名：カルボラフィン３）を１６ｇ添加して０．１３ｋＰａで２時間吸着処理し、ろ過を行って、エステル（Ｅ）を得た。当該エステルの酸価は０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は１．００ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００４３】
（エステル（Ｆ）の調製）
２Ｌの４つ口フラスコに、攪拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管及び冷却管を取り付けた。このフラスコに、アルキルカルボン酸として、イソステアリン酸５７．３重量％を含む混合カルボン酸（エメリー社製、商品名：エメリー８７１）３４２ｇ及びカプロン酸（和光純薬工業株式会社製)９７３ｇを添加し、更にペンタエリスリトール（広栄パーストープ社製、商品名：ペンタリットＴ）２７０ｇを添加した。この際、ペンタエリスリトールの水酸基１当量に対して前記アルキルカルボン酸のカルボキシル基が１．２当量になるよう設定した。次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込みながら２４０℃で１０時間反応させ、留出する水を除去した。反応終了後、過剰のカルボン酸を除去するために２５０℃、０．１３ｋＰａで減圧脱酸を行い、引き続き０．６７ｋＰａの減圧下でスチーミング脱酸を行った。その後、残存する微量なカルボン酸を除去するため、反応液を８０℃まで冷却し酸吸着剤（協和化学工業社製、商品名：キョーワード５００ＳＨ）を１６ｇ添加して０．１３ｋＰａで２時間吸着処理し、ろ過を行った。次いで、酸吸着剤中の金属イオンと残存カルボン酸とから生成される油溶性カルボン酸塩を除去するためにろ液に活性炭（日本エンバイロケミカルズ社製、商品名：カルボラフィン３）を１６ｇ添加して０．１３ｋＰａで２時間吸着処理し、ろ過を行って、エステル（Ｆ）を得た。当該エステルの酸価は０．０２ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は０．８０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００４４】
（実施例１）
２１０ｍＬのコレクションバイアル管にエステル（Ａ）４０ｇとエステル（Ｂ）６０ｇを秤取し、磁石式攪拌子をセットした後、キャップを閉め、スターラー付きホットプレート（コーニング社製、商品名：ＰＣ−４２０Ｄ）を用いて９０℃、３００回転／分で１時間混合し、実施例１の潤滑油基油を得た。
【００４５】
（実施例２〜５）
エステル（Ａ）とエステル（Ｂ）の配合量を下記表２に示す量に変更したこと以外は、前記実施例１と同様の方法により、実施例２〜５の潤滑油基油を得た。
【００４６】
（比較例１及び比較例２）
前記で得られたエステル（Ａ）及びエステル（Ｂ）を、それぞれ比較例１及び比較例２の潤滑油基油として用いた。
【００４７】
（比較例３及び比較例４）
エステル（Ａ）とエステル（Ｂ）の配合量を下記表２に示す量に変更したこと以外は、前記実施例１と同様の方法により、比較例３及び比較例４の潤滑油基油を得た。
【００４８】
（比較例５〜７）
下記表２に示す配合量にて下記表２に示すエステルを用いたこと以外は、前記実施例１と同様の方法により、比較例５〜７の潤滑油基油を得た。
【００４９】
（比較例８）
前記で得られたエステル（Ｆ）を、比較例８の潤滑油基油として用いた。
【００５０】
（比較例９）
ジフェニルエーテル１モルに対して炭素数１４のα-オレフィンを３モルの比率でアルキル化反応させて製造したアルキルジフェニルエーテル（ＡＤＥ）を、比較例９の潤滑油基油として用いた。
【００５１】
（比較例１０）
パラフィン系鉱物油（富士興産社製、フッコ−ル ＮＴ−５００）を、比較例１０の潤滑油基油として用いた。
【００５２】
前記実施例及び比較例で得られた潤滑油基油について下記評価を行った。結果を表２に示す。
【００５３】
＜４０℃における動粘度＞
ＪＩＳ Ｋ２２８３に基づき、４０℃における動粘度（ｍｍ２／秒）を求めた。
【００５４】
＜低温流動性（流動点）＞
ＪＩＳ Ｋ２２６９に基づき、調製した直後の潤滑油基油の流動点（℃）を求めた。流動点の値が低いほど低温流動性に優れることを示す。
【００５５】
＜耐熱性（蒸発減量）＞
直径約５５ｍｍの１００ｍＬガラス製ビーカーに、調製した直後の潤滑油基油２０ｇを秤量し、雰囲気温度が１９０℃の恒温槽内で５００時間加熱した後、再び秤量し、下記式より、蒸発減量（重量％）を求めた。蒸発減量の値が低いほど耐熱性に優れることを示す。
蒸発減量（重量％）＝｛（加熱前の潤滑油基油の重量）−（加熱後の潤滑油基油の重量）｝／（加熱前の潤滑油基油の重量）×１００
【００５６】
＜潤滑性（焼付荷重）＞
調製した直後の潤滑油基油について、ファレックス摩擦摩耗試験機（FAVILLE-LEVALLY社製、モデル名：PIN＆V-BLOCKタイプ）を用い、ＡＳＴＭＤ３２３３で規定される方法により焼付荷重（ｌｂ）を測定した。焼付荷重の値が高いほど潤滑性に優れることを示す。
【００５７】
【表２】
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【００５８】
表２に示すように、実施例１〜５は、いずれの評価項目についても良好な結果が得られた。一方、比較例１〜１０は、少なくとも１つの評価項目について、実施例１〜５に比べ顕著に劣る結果となった。この結果から、本発明によれば、潤滑性、低温流動性及び耐熱性に優れるエステル化合物（潤滑油基油）を提供できることが確認された。