(57)【要約】【課題】有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2012102090.tif 000076〔式中、Ｒ1は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基等を表し、Ｒ2は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基等を表し、Ｇ1は窒素等を表し、Ｒ3は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基等を表し、Ｒ4は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基等を表し、Ｒ5は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基等を表し、Ａは単結合等を表し、ＣｙｃはＪ１またはＪ２等を表し、ＺはＺ１またはＺ２等を表す。〕で示されるピリミジン化合物を提供する。該化合物は優れた有害生物防除効果を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2012102090.tif 000072
〔式中、
Ｒ1は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表し、
Ｒ2は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基またはアミノ基を表し、
Ｇ1は、窒素または−ＣＲ6＝を表し（ここで、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表す。）、
Ｒ3は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ4は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、下記の群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基、下記の群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、
Ｒ5は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基を表し、
Ｃｙｃは、下式Ｊ１またはＪ２
2012102090.tif 000073
｛式中、点ａはＡとの結合手を表し、
Ｒ7およびＲ8はそれぞれ同一又相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲンを表し、
ｐは０〜９の整数のいずれかを表し（但し、ｐが２から９の整数である場合は、各々のＲ7は互いに異なっていてもよい。）、
ｑは０〜７の整数のいずれかを表す（但し、ｑが２から７の整数である場合は、各々のＲ8は互いに異なっていてもよい。）。｝で示される基を表し、
Ｚは、下式Ｚ１またはＺ２
2012102090.tif 000074
｛式中、点ｂは前記Ｃｙｃで示される基との結合手を表し、
Ｒ9は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ４−Ｃ８（シクロアルキル）アルキル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、ベンジル基または水素を表し、
Ｌ1は、単結合、酸素、硫黄または−ＮＲ11−を表し（ここで、Ｒ11は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素を表す。）、
Ｑは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ10は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素を表し、
Ｌ2は、単結合または−ＮＲ12−を表す（ここで、Ｒ12は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素を表す。また、Ｌ2が単結合の場合、Ｒ10は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基を表す。）｝で示される基を表す。
群α：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基およびニトロ基からなる群。〕
で示されるピリミジン化合物。
【請求項２】
Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項３】
Ｒ5が水素である請求項１または２記載のピリミジン化合物。
【請求項４】
Ａが単結合である請求項１〜３いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項５】
ＣｙｃがＪ１で示される基である請求項１〜４いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項６】
ＣｙｃがＪ２で示される基である請求項１〜４いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項７】
Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基またはハロゲンである請求項１〜６いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項８】
ＺがＺ１で示される基である請求項１〜７いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項９】
ＺがＺ１で示される基であり、Ｒ9が１個以上のハロゲンを有していてもよい分枝Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素であり、Ｑが酸素である請求項１〜８いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項１０】
式（１−vii）
2012102090.tif 000075
〔式中、
Ｒ4は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、下記の群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基、下記の群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、
Ｒ9は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ４−Ｃ８（シクロアルキル）アルキル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、ベンジル基または水素を表し、
Ｌ1は、単結合、酸素、硫黄または−ＮＲ11−を表し（ここで、Ｒ11は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素を表す。）、
Ｑは、酸素または硫黄を表す。
群α：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基およびニトロ基からなる群。〕
で示される請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項１１】
Ｒ4が水素、メチル基、エチル基、メトキシ基、フッ素、塩素又は臭素であり、Ｒ9がｔｅｒｔ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ペンチル基であり、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が水素であり、Qが酸素である請求項１０記載のピリミジン化合物。
【請求項１２】
Ｒ1が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素またはハロゲンであり、
Ｒ2が、水素またはアミノ基であり、
Ｇ1が、窒素または−ＣＲ6＝であり（ここで、Ｒ6が水素である。）、
Ｒ3が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素であり、
Ｒ4が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、下記の群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基又はシアノ基であり、
Ｒ5が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素であり、
Ａが、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基であり、
Ｃｙｃが、Ｊ１またはＪ２｛ｐが０であり、ｑが０である。｝で示される基であり、
Ｚが、Ｚ１またはＺ２｛Ｒ9が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基またはベンジル基であり、Ｌ1が、単結合、酸素または−ＮＲ11−であり（ここで、Ｒ11は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素である。）、Ｑが、酸素または硫黄であり、Ｒ10が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｌ2が、単結合である｝で示される基であり、
群αがニトロ基である
請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項１３】
Ｒ1が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素またはハロゲンであり、
Ｒ2が、水素またはアミノ基であり、
Ｇ1が、窒素または−ＣＲ6＝であり（ここで、Ｒ6が水素である。）、
Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基または水素であり、
Ｒ4が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、フェニル基、５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基又はシアノ基であり、
Ｒ5が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基または水素であり、
Ａが、単結合、またはメチレン基であり、
Ｃｙｃが、Ｊ１またはＪ２｛ｐが０であり、ｑが０である。｝で示される基であり、
Ｚが、Ｚ１またはＺ２｛Ｒ9が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基またはベンジル基であり、Ｌ1が、単結合、酸素または−ＮＲ11−であり（ここで、Ｒ11はＣ１−Ｃ６アルキル基または水素である。）、Ｑが、酸素または硫黄であり、Ｒ10が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｌ2が、単結合である｝で示される基であり、
群αがニトロ基である
請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
【請求項１５】
有害生物を防除するための請求項１〜１３いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
【請求項１６】
請求項１〜１３いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はピリミジン化合物およびその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
有害生物に対して防除活性を有する化合物が有害生物防除剤の有効成分として見出され、開発されている。また、ある種のピリミジン化合物が知られている（例えば、特許文献１〜２参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００６／０５０２４９号
【特許文献２】国際公開第２００４／０４６１２０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるピリミジン化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下のものである。
［１］  式（１）
2012102090.tif 000002
〔式中、
Ｒ1は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表し、
Ｒ2は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基またはアミノ基を表し、
Ｇ1は、窒素または−ＣＲ6＝を表し（ここで、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表す。）、
Ｒ3は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ4は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、下記の群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基、下記の群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、
Ｒ5は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基を表し、
Ｃｙｃは、下式Ｊ１またはＪ２
2012102090.tif 000003
｛式中、点ａはＡとの結合手を表し、
Ｒ7およびＲ8はそれぞれ同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲンを表し、
ｐは０〜９の整数のいずれかを表し（但し、ｐが２から９の整数である場合は、各々のＲ7は互いに異なっていてもよい。）、
ｑは０〜７の整数のいずれかを表す（但し、ｑが２から７の整数である場合は、各々のＲ8は互いに異なっていてもよい。）。｝で示される基を表し、
Ｚは、下式Ｚ１またはＺ２
2012102090.tif 000004
｛式中、点ｂは前記Ｃｙｃで示される基との結合手を表し、
Ｒ9は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ４−Ｃ８（シクロアルキル）アルキル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、ベンジル基または水素を表し、
Ｌ1は、単結合、酸素、硫黄または−ＮＲ11−を表し（ここで、Ｒ11は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素を表す。）、
Ｑは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ10は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素を表し、
Ｌ2は、単結合または−ＮＲ12−を表す（ここで、Ｒ12は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素を表す。また、Ｌ2が単結合の場合、Ｒ10は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基を表す。）｝で示される基を表す。
群α：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基およびニトロ基からなる群。〕
で示されるピリミジン化合物。（以下、本発明化合物と記す。）
［２］  Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素である［１］記載のピリミジン化合物。
［３］  Ｒ5が水素である［１］または［２］記載のピリミジン化合物。
［４］  Ａが単結合である［１］〜［３］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［５］  ＣｙｃがＪ１で示される基である［１］〜［４］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［６］  ＣｙｃがＪ２で示される基である［１］〜［４］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［７］  Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基またはハロゲンである［１］〜［６］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［８］  ＺがＺ１で示される基である［１］〜［７］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［９］  ＺがＺ１で示される基であり、Ｒ9が１個以上のハロゲンを有していてもよい分枝Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素であり、Ｑが酸素である［１］〜［８］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［１０］  式（１−vii）
2012102090.tif 000005
〔式中、Ｒ4、Ｒ9、L1及びＱは、前記と同じ意味を表す。〕で示されるピリミジン化合物。
［１１］  Ｒ4が水素、メチル基、エチル基、メトキシ基、フッ素、塩素又は臭素であり、Ｒ9がｔｅｒｔ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ペンチル基であり、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が水素であり、Ｑが酸素である［１０］記載のピリミジン化合物。
［１２］  Ｒ1が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素またはハロゲンであり、
Ｒ2が、水素またはアミノ基であり、
Ｇ1が、窒素または−ＣＲ6＝であり（ここで、Ｒ6が水素である。）、
Ｒ3が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素であり、
Ｒ4が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、下記の群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基又はシアノ基であり、
Ｒ5が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素であり、
Ａが、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基であり、
Ｃｙｃが、Ｊ１またはＪ２｛ｐが０であり、ｑが０である。｝で示される基であり、
Ｚが、Ｚ１またはＺ２｛Ｒ9が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基またはベンジル基であり、Ｌ1が、単結合、酸素または−ＮＲ11−であり（ここで、Ｒ11は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素である。）、Ｑが、酸素または硫黄であり、Ｒ10が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｌ2が、単結合である｝で示される基であり、
群αがニトロ基である
［１］記載のピリミジン化合物。
［１３］  Ｒ1が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素またはハロゲンであり、
Ｒ2が、水素またはアミノ基であり、
Ｇ1が、窒素または−ＣＲ6＝であり（ここで、Ｒ6が水素である。）、
Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基または水素であり、
Ｒ4が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、フェニル基、５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基又はシアノ基であり、
Ｒ5が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基または水素であり、
Ａが、単結合、またはメチレン基であり、
Ｃｙｃが、Ｊ１またはＪ２｛ｐが０であり、ｑが０である。｝で示される基であり、
Ｚが、Ｚ１またはＺ２｛Ｒ9が、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基またはベンジル基であり、Ｌ1が、単結合、酸素または−ＮＲ11−であり（ここで、Ｒ11はＣ１−Ｃ６アルキル基または水素である。）、Ｑが、酸素または硫黄であり、Ｒ10が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｌ2が、単結合である｝で示される基であり、
群αがニトロ基である
［１］記載のピリミジン化合物。
［１４］  ［１］〜［１３］いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［１５］  有害生物を防除するための［１］〜［１３］いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
［１６］  ［１］〜［１３］いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効
成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明化合物において「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。なお本発明において、「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基」などのように、複数のハロゲンを有する基でのそれぞれのハロゲンは、同一のハロゲン原子であっても、異なるハロゲン原子であってもよい。
本明細書において、各置換基の前に示した炭素の数はその置換基を構成する炭素数を意味し、例えば「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」で示される「Ｃ２−Ｃ６」の部分の記載はアルコキシカルボニル基の全体を構成する炭素原子数が２〜６の範囲であることを意味する。
【０００８】
本発明化合物において「鎖状炭化水素基」とは、炭素原子および水素原子からなる直鎖または分枝鎖の基を意味し、炭素−炭素の二重結合および／または三重結合を適宜可能な数で有していてもよい。例えば、鎖状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基等のＣ１−Ｃ３アルキル基；ビニル基および２−プロペニル基等のＣ２−Ｃ３アルケニル基；エチニル基および２−プロピニル基等のＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基が挙げられる。  
【０００９】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基およびパーフルオロプロピル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、２，２−ジクロロビニル基および３−クロロ−２−プロペニル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基；
エチニル基および２−プロピニル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。
【００１０】
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基およびイソへキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基およびイソへキシル基が挙げられる。また、「分枝Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばイソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基およびイソへキシル基が挙げられる。
【００１１】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基およびパーフルオロヘキシル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基および３−ブロモ−２−プロピニル基が挙げられる。
【００１２】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。
【００１３】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００１４】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基およびヘキシルチオ基が挙げられる。
【００１５】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基およびヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
【００１６】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。
【００１７】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基およびヘキシルアミノ基が挙げられる。
【００１８】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、およびジプロピルアミノ基が挙げられる。ここでジアルキルは同一のアルキルであっても異なったアルキルであってもよい。
【００１９】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」としては、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチロキシアミノ基、ペンチロキシアミノ基、２，２，２−トリフルオロアセチルアミノ基および２，２，２−トリクロロアセチルアミノ基が挙げられる。
【００２０】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」としては、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基および２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
【００２１】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基」としては、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基および２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基が挙げられる。
【００２２】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基」としては、例えばジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基およびジプロピルカルバモイル基が挙げられる。ここでジアルキルは同一のアルキルであっても異なったアルキルであってもよい。
【００２３】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基および２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基およびパーフルオロヘキシル基が挙げられる。
【００２４】
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基」としては、例えばメチレン基、（メチル）メチレン基、（エチル）メチレン基、ジフルオロメチレン基およびジクロロメチレン基が挙げられる。
【００２５】
本発明化合物において「群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、４−アミノフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルスルフィニル）フェニル基および４−（メチルスルホニル）フェニル基が挙げられる。
【００２６】
本発明化合物において「群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基」としては、例えばフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、４−アミノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、４−ニトロフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基および４−（トリフルオロメチル）フェノキシ基が挙げられる。
【００２７】
本発明化合物において「５−６員芳香へテロ環基」としては、例えば２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、ピラジニル基、１−ピロリル基および１−ピラゾリル基が挙げられる。
【００２８】
本発明化合物において「群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基」としては、例えば１−メチル−２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−メチル−３−ピリジニル基、６−メチル−３−ピリジニル基、２−クロロ−３−ピリジニル基、６−クロロ−３−ピリジニル基、ピラジニル基、１−ピロリル基および１−ピラゾリル基が挙げられる。
【００２９】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ４−Ｃ８（シクロアルキル）アルキル基」としては、例えば（シクロプロピル）メチル基、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル基、（２，２−ジブロモシクロプロピル）メチル基、（シクロブチル）メチル基、（シクロペンチル）メチル基、（シクロヘキシル）メチル基および（シクロヘプチル）メチル基が挙げられる。
【００３０】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、２，２，２−トリクロロアセチル基および２，２，２−トリフルオロアセチル基が挙げられる。
【００３１】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
【００３２】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよい分枝Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばイソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、１，１−ジメチルエチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基およびイソへキシル基が挙げられる。
【００３３】
本発明化合物としては、例えば、以下のピリミジン化合物が挙げられる。
【００３４】
式（１）において、Ｒ1が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であるピリミジン化合物。
【００３５】
式（１）において、Ｒ2が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、アミノ基またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素、アミノ基またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素またはアミノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素であるピリミジン化合物。
【００３６】
式（１）において、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｇ1が−ＣＲ6＝であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｇ1が−ＣＲ6＝であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
【００３７】
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素または−ＣＲ6＝であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素または−ＣＲ6＝であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が−ＣＲ6＝であり、Ｒ6が水素であるピリミジン化合物。
【００３８】
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
【００３９】
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基または群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、水素、フッ素、塩素又は臭素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素、メチル基、エチル基、メトキシ基、フッ素、塩素又は臭素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が塩素、臭素、ヨウ素、メチル基、エチル基、メトキシ基またはエトキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が臭素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がメトキシ基であるピリミジン化合物。
【００４０】
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が塩素、臭素、ヨウ素、メチル基、エチル基、メトキシ基またはエトキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が塩素、臭素、メチル基またはメトキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が臭素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4がメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4がメトキシ基であるピリミジン化合物。
【００４１】
式（１）において、Ｒ5が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
【００４２】
式（１）において、Ａが単結合またはメチレン基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であるピリミジン化合物。
【００４３】
式（１）において、Ｃｙｃが、下式Ｊ１またはＪ２
2012102090.tif 000006
であり、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、ハロゲンまたは１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｐが０〜２の整数のいずれかであり、ｑが０〜２の整数のいずれかであるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ２であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１またはＪ２であり、ｐおよびｑが０であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１であり、ｐが０であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ２であり、ｑが０であるピリミジン化合物。
【００４４】
式（１）において、Ｚが、下式Ｚ１またはＺ２
2012102090.tif 000007
であり、Ｒ9が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｌ1が単結合、酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が水素または１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｑが酸素であり、Ｒ10が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であり、Ｌ2が単結合または−ＮＲ12−であり、Ｒ12が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＺがＺ１またはＺ２であり、Ｒ9が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素であり、Ｑが酸素であり、Ｒ10が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｌ2が単結合または−ＮＲ12−であり、Ｒ12が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＺがＺ１であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＺがＺ１であり、Ｒ9が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素であり、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＺがＺ１であり、Ｒ9が１個以上のハロゲンを有していてもよい分枝Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が水素またはメチル基であり、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＺがＺ１であり、Ｒ9がｔｅｒｔ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ペンチル基であり、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が水素またはメチル基であり、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＺがＺ１であり、Ｒ9がｔｅｒｔ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ペンチル基であり、Ｌ1が酸素であり、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＺがＺ１であり、Ｒ9がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｌ1が酸素であり、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＺがＺ１であり、Ｒ9がｔｅｒｔ−ペンチル基であり、Ｌ1が酸素であり、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＺがＺ１であり、Ｒ9がｔｅｒｔ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ペンチル基であり、Ｌ1が−ＮＲ11−であり、Ｒ11が水素またはメチル基であり、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
【００４５】
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基またはハロゲンであり、Ｒ5が水素であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１またはＪ２であり、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、ハロゲンまたは１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｐが０〜２の整数のいずれかであり、ｑが０〜２の整数のいずれかであり、ＺがＺ１であるピリミジン化合物。
【００４６】
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基またはハロゲンであり、Ｒ5が水素であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１であり、ＺがＺ１であるピリミジン化合物。
【００４７】
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が塩素、臭素、メチル基またはメトキシ基であり、Ｒ5が水素であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１であり、ＺがＺ１であるピリミジン化合物。
【００４８】
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基またはハロゲンであり、Ｒ5が水素であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１であり、ｐが０であり、ＺがＺ１であり、Ｒ9が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素であり、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
【００４９】
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基またはハロゲンであり、Ｒ5が水素であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１であり、ｐが０であり、ＺがＺ１であり、Ｒ9が１個以上のハロゲンを有していてもよい分枝Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が水素またはメチル基であり、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
【００５０】
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基またはハロゲンであり、Ｒ5が水素であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１であり、ｐが０であり、ＺがＺ１であり、Ｒ9がｔｅｒｔ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ペンチル基であり、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が水素またはメチル基であり、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
【００５１】
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が塩素、臭素、メチル基またはメトキシ基であり、Ｒ5が水素であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１であり、ｐが０であり、ＺがＺ１であり、Ｒ9がｔｅｒｔ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ペンチル基であり、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が水素またはメチル基であり、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
式（１−vii）
2012102090.tif 000008
〔式中、Ｒ4、Ｒ9、L1及びQは、前記と同じ意味を表す。〕で示されるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ4が水素、メチル基、エチル基、メトキシ基、フッ素、塩素又は臭素であるピリミジン化合物
式（１−vii）において、Ｒ4が水素であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ4がメチル基であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ4がエチル基であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ4がメトキシ基であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ4がフッ素であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ4が塩素であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ4が臭素であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ9が１個以上のハロゲンを有していてもよい分枝Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ9がｔｅｒｔ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ペンチル基であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ9がｔｅｒｔ−ブチル基であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ9がｔｅｒｔ−ペンチル基であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が水素であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｌ1が酸素であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｌ1が−ＮＲ11−であり、Ｒ11が水素であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Qが酸素であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ4が水素、メチル基、エチル基、メトキシ基、フッ素、塩素又は臭素であり、Ｒ9が１個以上のハロゲンを有していてもよい分枝Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｌ1が酸素であり、Qが酸素であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ4が水素、メチル基、エチル基、メトキシ基、フッ素、塩素又は臭素であり、Ｒ9がｔｅｒｔ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ペンチル基であり、Ｌ1が酸素または−ＮＲ11−であり、Ｒ11が水素であり、Qが酸素であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ4が水素、メチル基、エチル基、メトキシ基、フッ素、塩素又は臭素であり、Ｒ9がｔｅｒｔ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ペンチル基であり、Ｌ1が酸素であり、Qが酸素であるピリミジン化合物。
式（１−vii）において、Ｒ4が水素、メチル基、エチル基、メトキシ基、フッ素、塩素又は臭素であり、Ｒ9がｔｅｒｔ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ペンチル基であり、Ｌ1が−ＮＲ11−であり、Ｒ11が水素であり、Qが酸素であるピリミジン化合物。
【００５２】
次に本発明化合物の製造法について説明する。
【００５３】
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ）〜（製造法Ｄ）、（製造法Ｅ−１）〜（製造法Ｅ−３）および（製造法Ｆ−１）〜（製造法Ｆ−３）にしたがって製造することができる。
【００５４】
（製造法Ａ）
式（１）
2012102090.tif 000009
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｇ1、Ａ、ＣｙｃおよびＺは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される本発明化合物は、
式（２）
2012102090.tif 000010
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）と、
式（３）
2012102090.tif 000011
〔式中、Ｚ、Ｃｙｃ、ＡおよびＲ5は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された式（１）で示される本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００５５】
（製造法Ｂ）
式（１）
2012102090.tif 000012
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｇ1、Ａ、ＣｙｃおよびＺは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される本発明化合物は、
式（４）
2012102090.tif 000013
〔式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、ＣｙｃおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（４）と記す。）と、
式（５）
2012102090.tif 000014
〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（５）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（４）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（４）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された式（１）で示される本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００５６】
（製造法Ｃ）
式（１）
2012102090.tif 000015
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｇ1、Ａ、ＣｙｃおよびＺは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される本発明化合物は、
式（６）
2012102090.tif 000016
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）と、
化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された式（１）で示される本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００５７】
（製造法Ｄ）
本発明化合物のうち、下記式（１−ｉ）で示される本発明化合物は、例えば下記の方法により製造することができる。
2012102090.tif 000017
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｇ1、Ａ、ＣｙｃおよびＺは、前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素、臭素、ヨウ素、パラトルエンスルホニルオキシ基またはメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｒ5-1は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（８）の量は、式（１）においてＲ５が水素で表される化合物（以下、本発明化合物（１−ii）と記す。）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、本発明化合物（１−ii）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００５８】
（製造法Ｅ−１）
本発明化合物のうち、下記式（１−iii−１）で示される本発明化合物は、例えば下記の方法により製造することができる。
2012102090.tif 000018
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ9、Ｌ1、Ｇ1、Ａ、Ｑおよびｐは、前記と同じ意味を表し、Ｘはハロゲンを表す。〕
本発明化合物（１−iii−１）は、化合物（９）またはその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）と、化合物（１０）または化合物（１１）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１０）または化合物（１１）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下または非存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−iii−１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−iii−１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００５９】
（製造法Ｅ−２）
本発明化合物のうち、下記式（１−iii−２）で示される本発明化合物は、例えば下記の方法により製造することができる。
2012102090.tif 000019
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ9、Ｇ1、Ａ、Ｑおよびｐは、前記と同じ意味を表す。〕
本発明化合物（１−iii−２）は、化合物（９）またはその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）と化合物（１２）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１２）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下または非存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−iii−２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−iii−２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６０】
（製造法Ｅ−３）
本発明化合物のうち、下記式（１−iv）で示される本発明化合物は、例えば下記の方法により製造することができる。
2012102090.tif 000020
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ10、Ｌ2、Ｇ1、Ａ、およびｐは、前記と同じ意味を表し、Ｙはハロゲンを表す。〕
本発明化合物（１−iv）は、化合物（９）またはその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）と、化合物（１４）または化合物（１５）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１４）または化合物（１５）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−iv）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−iv）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６１】
（製造法Ｆ−１）
本発明化合物のうち、下記式（１−v−１）で示される本発明化合物は、例えば下記の方法により製造することができる。
2012102090.tif 000021
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ1、Ｇ1、Ａ、Ｑ、Ｘおよびｑは、前記と同じ意味を表す。〕
本発明化合物（１−v−１）は、化合物（１６）またはその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）と、化合物（１０）または化合物（１１）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１０）または化合物（１１）の量は、化合物（１６）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下または非存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（１６）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−v−１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−v−１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６２】
（製造法Ｆ−２）
本発明化合物のうち、下記式（１−v−２）で示される本発明化合物は、例えば下記の方法により製造することができる。
2012102090.tif 000022
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9、Ｇ1、Ａ、Ｑおよびｑは、前記と同じ意味を表す。〕
本発明化合物（１−v−２）は、化合物（１６）またはその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）と化合物（１２）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１２）の量は、化合物（１６）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下または非存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（１６）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−v−２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−v−２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６３】
（製造法Ｆ−３）
本発明化合物のうち、下記式（１−vi）で示される本発明化合物は、例えば下記の方法により製造することができる。
2012102090.tif 000023
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ10、Ｌ2、Ｇ1、Ａ、Ｙおよびｑは、前記と同じ意味を表す。〕
本発明化合物（１−vi）は、化合物（１６）またはその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）と、化合物（１４）または化合物（１５）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１４）または化合物（１５）の量は、化合物（１６）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（１６）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−vi）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−vi）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６４】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【００６５】
（参考製造法１）
化合物（２）は、
式（１７）
2012102090.tif 000024
〔式中、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１７）と記す。）と、
化合物（５）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６６】
（参考製造法２）
化合物（２）のうち、
式（２−ｉ）
2012102090.tif 000025
〔式中、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表し、Ｒ1-1は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基又は水素を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉ）と記す。）は、
式（１８）
2012102090.tif 000026
〔式中、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１８）と記す。）と、
式（１９）
2012102090.tif 000027
〔式中、Ｒ13は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ1-1は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１９）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性化合物；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１９）の量は、化合物（１８）１モルに対して、通常１〜２モルである。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮することにより化合物（２−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（２−ｉ）は、クロマトグラフィ−、蒸留等により更に精製することもできる。
【００６７】
（参考製造法３）
化合物（１８）は、化合物（１７）とヒドラジンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性化合物；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジンとしては、例えばヒドラジン及びヒドラジン水和物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジンの量は、化合物（１７）１モルに対して、通常１〜１０モルである。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物；トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン；及び炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（１８）を単離することができる。単離された化合物（１８）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００６８】
（参考製造法４）
化合物（４）は、化合物（１７）と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出することにより化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６９】
（参考製造法５）
化合物（６）は、化合物（１７）と化合物（５）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常２〜３モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常２モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００７０】
以下に本発明化合物の具体例を示す。
【００７１】
式（Ａ）で示される本発明化合物。
2012102090.tif 000028
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は水素を表し、Ｇ1は窒素を表し、Ｚ、ＣｙｃおよびＡは〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせを表す。
【００７２】
【表１】
2012102090.tif 000029
【００７３】
【表２】
2012102090.tif 000030
【００７４】
式（Ｂ）で示される本発明化合物。
2012102090.tif 000031
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は水素を表し、Ｇ1は窒素を表し、Ｚ、ＣｙｃおよびＡは〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせを表す。
【００７５】
式（Ｃ）で示される本発明化合物。
2012102090.tif 000032
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は水素を表し、Ｇ1は窒素を表し、Ｚ、ＣｙｃおよびＡは〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせを表す。
【００７６】
式（Ｄ）で示される本発明化合物。
2012102090.tif 000033
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は水素を表し、Ｇ1は窒素を表し、Ｚ、ＣｙｃおよびＡは〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせを表す。
【００７７】
式（Ｅ）で示される本発明化合物。
2012102090.tif 000034
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は水素を表し、Ｇ1は窒素を表し、Ｚ、ＣｙｃおよびＡは〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせを表す。
【００７８】
式（Ｆ）で示される本発明化合物。
2012102090.tif 000035
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は水素を表し、Ｇ1は窒素を表し、Ｚ、ＣｙｃおよびＡは〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせを表す。
【００７９】
式（Ｇ）で示される本発明化合物。
2012102090.tif 000036
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は水素を表し、Ｇ1は窒素を表し、Ｚ、ＣｙｃおよびＡは〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせを表す。
【００８０】
式（Ｈ）で示される本発明化合物。
2012102090.tif 000037
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は水素を表し、Ｇ1は窒素を表し、Ｚ、ＣｙｃおよびＡは〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせを表す。
【００８１】
式（Ｉ）で示される本発明化合物。
2012102090.tif 000038
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は水素を表し、Ｇ1は窒素を表し、Ｚ、ＣｙｃおよびＡは〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせを表す。
【００８２】
式（Ｊ）で示される本発明化合物。
2012102090.tif 000039
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は水素を表し、Ｇ1は窒素を表し、Ｚ、ＣｙｃおよびＡは〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせを表す。
【００８３】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【００８４】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ    ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ    ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、およびキジラミ類。
【００８５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ    ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ    ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、およびイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
【００８６】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類。
【００８７】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、およびサシバエ類。
【００８８】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
【００８９】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、およびコオロギ類。
【００９０】
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、およびカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
【００９１】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
【００９２】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
【００９３】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、およびカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。    
【００９４】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【００９５】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【００９６】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００９７】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【００９８】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００９９】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１００】
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
【０１０１】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本発明化合物の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１０２】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１０３】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１０４】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常本発明化合物の濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１０５】
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
【０１０６】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０１０７】
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【０１０８】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、およびそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃyａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｋ）
2012102090.tif 000040
〔式中、
Ｒ100は塩素、臭素またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ200は塩素、臭素またはメチル基を表し、
Ｒ300は塩素、臭素またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式（Ｌ）
2012102090.tif 000041
〔式中、
Ｒ1000は塩素、臭素またはヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
【０１０９】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１１０】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０１１１】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【０１１２】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【０１１３】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【０１１４】
以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０１１５】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。製造例において、Ｐｈはフェニル基を表す。
【０１１６】
製造例１
１，２，４−トリアゾール１１．１ｇ、アセトニトリル２０ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン２０．７ｇの混合物に、室温で４，５，６−トリクロロピリミジン７．３４ｇを加た。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン８．２４ｇを得た。
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012102090.tif 000042
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２６（２Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ），９．１２（２Ｈ，ｓ）．
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２５ｇ、ＮＭＰ２ｍＬおよび４−アミノ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン０．２ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．１８ｇを加え、氷冷下で３０分間攪拌した。反応混合物を水に注加し、析出した結晶をろ取した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解し、飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、下式
2012102090.tif 000043
で示される化合物（本発明化合物１）０．２９ｇを得た。
【０１１７】
製造例２
１，２，４−トリアゾール２．６５ｇ、アセトニトリル１０ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン４．９６ｇの混合物に、室温で４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン２．６１ｇを加えた。この混合物を１４時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン２．１２ｇを得た。
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012102090.tif 000044
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），８．４５（２Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ），９．４０（２Ｈ，ｓ）．
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン４．５６ｇ、ＮＭＰ４０ｍＬおよび４−アミノ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン４．０１ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ３．６５ｇを加えた。この混合物を７０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102090.tif 000045
で示される化合物（本発明化合物５５）２．２８ｇを得た。
０．３６ｇの本発明化合物５５およびＤＭＦ３ｍＬの混合物に６０％水素化ナトリウム（油状）０．０６ｇを加え、次いでヨウ化メチル０．３ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102090.tif 000046
で示される化合物（本発明化合物１１）０．１８ｇを得た。
【０１１８】
製造例３
イミダゾール４．０９ｇ、アセトニトリル１０ｍＬ及び４，５，６−トリクロロピリミジン３．６７ｇの混合物に氷冷下でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン７．７６ｇを加えた。この混合物を室温で一晩静置した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−クロロ−４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン３．２０ｇを得た。
５−クロロ−４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン
2012102090.tif 000047
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．２６−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．４９−８．５０（２Ｈ，ｍ），８．８９（１Ｈ，ｓ）．
５−クロロ−４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン０．２５ｇ、ＮＭＰ３ｍＬおよび４−アミノ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン０．２０ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．２ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌し、１００℃で３時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102090.tif 000048
で示される化合物（本発明化合物１２）０．３ｇを得た。
【０１１９】
製造例４
１，２，４−トリアゾール４．１４ｇ、アセトニトリル３０ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン７．７５ｇの混合物に、室温で５−ブロモ−４，６−ジクロロピリミジン３．４１ｇを加えた。この混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物を濾過し手固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−ブロモ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン２．４６ｇを得た。
５−ブロモ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012102090.tif 000049
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．４７（２Ｈ，ｓ），９．２６（１Ｈ，ｓ），９．３５（２Ｈ，ｓ）．
５−ブロモ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２９ｇ、ＮＭＰ３ｍＬおよび４−アミノ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン０．２０ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．２ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102090.tif 000050
で示される化合物（本発明化合物１５）０．２９ｇを得た。
【０１２０】
製造例５
４．９９ｇの本発明化合物１およびアセトニトリル２５ｍＬの混合物に、濃塩酸２０ｍＬおよびイソプロパノール２０ｍＬの混合物を加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。析出した結晶をろ取し、アセトニトリル２０ｍＬで洗浄し得られた結晶を乾燥して、（５−クロロ−６−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−イル−アミン塩酸塩を３．９８ｇ得た。
（５−クロロ−６−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−イル−アミン塩酸塩
2012102090.tif 000051
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：１．８２−２．０６（４Ｈ，ｍ），２．９３−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．４０（２Ｈ，ｍ），４．２７−４．４０（１Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．００（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．
（５−クロロ−６−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−イル−アミン塩酸塩０．３６ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に氷冷下でトリエチルアミン０．６ｇを加え、次いで３，３−ジメチルブチリルクロリド０．１６ｇを加えた。この混合物を５０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102090.tif 000052
で示される化合物（本発明化合物３１）０．２１ｇを得た。
【０１２１】
製造例６
（５−クロロ−６−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−イル−アミン塩酸塩０．３６ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に氷冷下でトリエチルアミン０．６ｇを加え、次いでｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート０．１１ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル６ｍＬで洗浄し、下式
2012102090.tif 000053
で示される化合物（本発明化合物３６）０．３２ｇを得た。
【０１２２】
製造例７
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２５ｇ、ＮＭＰ３ｍＬおよび３−アミノ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピロリジン０．１９ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．１８ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102090.tif 000054
で示される化合物（本発明化合物４２）０．２４ｇを得た。
【０１２３】
製造例８
２．１３ｇの本発明化合物５５およびアセトニトリル１０ｍＬの混合物に、濃塩酸１０ｍＬおよびイソプロパノール１０ｍＬの混合物を加えた。この混合物を室温で１日間攪拌した。析出した結晶をろ取し、アセトニトリル５ｍＬで洗浄し得られた結晶を乾燥させることで、（５−メチル−６−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−イル−アミン塩酸塩を１．６６ｇ得た。
（５−メチル−６−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−イル−アミン塩酸塩
2012102090.tif 000055
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：１．７８−１．９４（２Ｈ，ｍ），１．９８−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．９１−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．４１（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．３７（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３７（１Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），９．０５（２Ｈ，ｂｒｓ），９．１０（１Ｈ，ｓ）．
（５−メチル−６−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−イル−アミン塩酸塩０．３３ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に氷冷下でトリエチルアミン０．６ｇを加え、次いでｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート０．１１ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた結晶をアセトニトリル５ｍＬで洗浄し、下式
2012102090.tif 000056
で示される化合物（本発明化合物４３）０．２４ｇを得た。
【０１２４】
製造例９
（５−クロロ−６−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−イル−アミン塩酸塩０．３６ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に氷冷下でトリエチルアミン０．６ｇを加え、次いでＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロリド０．０８ｇを加えた。この混合物を室温で１日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102090.tif 000057
で示される化合物（本発明化合物４６）０．１５ｇを得た。
【０１２５】
製造例１０
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２５ｇ、ＮＭＰ２ｍＬおよび４−アミノメチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン０．２２ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．２０ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、下式
2012102090.tif 000058
で示される化合物（本発明化合物５１）０．１８ｇを得た。
【０１２６】
製造例１１
１，２，４−トリアゾール０．８３ｇ、アセトニトリル１０ｍＬ及び４，６−ジクロロ−５−メトキシピリミジン０．９６ｇの混合物に、室温でＤＢＵ１．８３ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水１ｍＬを注加し、結晶をろ取し乾燥して、５−メトキシ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．５６ｇを得た。
５−メトキシ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012102090.tif 000059
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９１（３Ｈ，ｓ），８．２８（２Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｓ），９．２６（２Ｈ，ｓ）．
５−メトキシ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２４ｇ、ＮＭＰ３ｍＬおよび４−アミノ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン０．２０ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．１８ｇを加えた。この混合物を室温で１日間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102090.tif 000060
で示される化合物（本発明化合物５４）０．０９ｇを得た。
【０１２７】
製造例１２
（５−クロロ−６−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−イル−アミン塩酸塩０．３６ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に氷冷下でトリエチルアミン０．６ｇを加え、次いでメタンスルホニルクロリド０．１４ｇを加えた。この混合物を６０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102090.tif 000061
で示される化合物（本発明化合物５６）０．０６ｇを得た。
【０１２８】
製造例１３−１
（５−クロロ−６−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ピリミジン−４−イル）−ピペリジン−４−イル−アミン塩酸塩０．３６ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に氷冷下でトリエチルアミン０．６ｇを加え、次いでtert-ブチルスルフィニルクロリド０．１７ｇを加えた。この混合物を６０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102090.tif 000062
で示される化合物（化合物５７Ａ）０．１５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（９Ｈ，ｓ），１．５６−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．１３（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．３２（１Ｈ，ｍ），５．７５（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
【０１２９】
製造例１３−２
化合物５７Ａを０．１５ｇおよびクロロホルム５ｍＬの混合物に氷冷下で３−クロロ過安息香酸０．４６gを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102090.tif 000063
で示される化合物（本発明化合物５７）０．１４ｇを得た。
【０１３０】
前記製造方法と同様に製造された本発明化合物を表に示す。
【０１３１】
式（１）で表される本発明化合物。
2012102090.tif 000064
式中のＺ−Ｃｙｃ−Ａ−ＮＲ5−基、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は、下記の〔表３〕〜〔表９〕に記載の組み合わせを表す。
【０１３２】
【表３】
2012102090.tif 000065
【０１３３】
【表４】
2012102090.tif 000066
【０１３４】
【表５】
2012102090.tif 000067
【０１３５】
【表６】
2012102090.tif 000068
【０１３６】
【表７】
2012102090.tif 000069
【０１３７】
【表８】
2012102090.tif 000070
【０１３８】
【表９】
2012102090.tif 000071
【０１３９】
〔表３〕〜〔表９〕に記載した本発明化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
【０１４０】
本発明化合物１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−１．５４（１１Ｈ，ｍ），２．００−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．８４−３．１０（２Ｈ，ｍ），４．００−４．３６（３Ｈ，ｍ），５．６１−５．７９（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０−１．４９（１１Ｈ，ｍ），１．９５−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．８７−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．９７−４．１６（２Ｈ，ｍ），４．１８−４．３０（１Ｈ，ｍ），５．３５−５．４５（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６−１．５１（１１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．９１−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．８２−４．２２（３Ｈ，ｍ），４．９９−５．３４（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），９．１５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ），１．３４−１．５２（１１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ），２．８９−３．０４（２Ｈ，ｍ），４．００−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．２２−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．８２−４．９３（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１８−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．９１−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．８４−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．８９−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．６７−４．８１（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（６Ｈ，ｄ），１．３９−１．５２（１１Ｈ，ｍ），２．０７−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．９２−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．６４（１Ｈ，ｍ），４．００−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．２３−４．４０（１Ｈ，ｍ），４．８８−４．９９（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−１．５５（１１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．８４−３．０３（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．３２（３Ｈ，ｍ），５．２０−５．３５（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６−１．５０（１１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．９０−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．８８−４．２０（３Ｈ，ｍ），４．９８−５．２３（１Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３５−１．５３（１１Ｈ，ｍ），１．９８−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．８８−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．９７−４．１８（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ）． 
本発明化合物１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１−１．５３（１１Ｈ，ｍ），１．９６−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．８８−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．９５−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．４３（１Ｈ，ｍ），６．７３−６．８８（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
【０１４１】
本発明化合物１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），１．７３−１．８９（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．７４−２．９１（２Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），４．０３−４．４４（３Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２−１．５１（１１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．８５−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．９７−４．３３（３Ｈ，ｍ），５．４８−５．５７（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．７１（１Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−１．５５（１１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．８９−３．０５（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．３２（３Ｈ，ｍ），５．６７−５．８２（１Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−１．５３（１１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．８６−３．０３（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．３２（３Ｈ，ｍ），５．６６−５．７８（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３９−１．５３（１１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．８７−３．０５（２Ｈ，ｍ），４．０１−４．３２（３Ｈ，ｍ），５．７７−５．８７（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６−１．５８（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．２１−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．９６（１Ｈ，ｍ），４．２５−４．４１（１Ｈ，ｍ），４．５６−４．７１（１Ｈ，ｍ），５．６５−５．８１（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４−１．５５（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．９５−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．９９−４．３６（３Ｈ，ｍ），５．６８−５．７６（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９６（３Ｈ，ｔ），１．４２−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．１１（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．１１（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．３５（３Ｈ，ｍ），５．６０−５．７７（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２−０．９９（３Ｈ，ｍ），１．３５−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．９２−３．０８（２Ｈ，ｍ），４．０７−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．３５（３Ｈ，ｍ），５．６３−５．７４（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（６Ｈ，ｄ），１．４１−１．５５（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．９２−３．０６（２Ｈ，ｍ），４．０６−４．３６（３Ｈ，ｍ），４．８６−５．０１（１Ｈ，ｍ），５．６４−５．７５（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
【０１４２】
本発明化合物２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９０−１．０１（６Ｈ，ｍ），１．４１−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．８７−２．０３（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．９１−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．８１−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．０７−４．３８（３Ｈ，ｍ），５．６５−５．７６（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ），８．９８（１Ｈ，ｄ）．
本発明化合物２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５８−１．６８（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．２９（２Ｈ，ｍ），２．９７−３．３５（２Ｈ，ｍ），４．２４−４．４５（３Ｈ，ｍ），５．７０−５．８１（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４２（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．９９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２−１．５３（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．８８−３．１２（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．３９（３Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｄ），５．２８（２Ｈ，ｄｄ），５．６４−５．７７（１Ｈ，ｍ），５．８５−６．０３（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．９７−３．１５（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．３９（３Ｈ，ｍ），４．６９−４．７５（２Ｈ，ｍ），５．６５−５．７４（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６−１．５３（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．９０−３．１４（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．３８（３Ｈ，ｍ），５．１５（２Ｈ，ｓ），５．６４−５．７６（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４０（５Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４９−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２４（２Ｈ，ｍ），２．９７−３．２３（２Ｈ，ｍ），４．１４−４．４０（３Ｈ，ｍ），４．６２−４．９１（２Ｈ，ｍ），５．６４−５．７８（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ），１．４２−１．５６（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．９１−３．１１（２Ｈ，ｍ），４．０６−４．３６（５Ｈ，ｍ），５．６２−５．７７（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１２−１．２２（３Ｈ，ｍ），１．４０−１．５４（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．５９−４．７２（１Ｈ，ｍ），５．６５−５．７５（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９９（３Ｈ，ｔ），１．４０−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．２４（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．８７−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．４０（１Ｈ，ｍ），４．５９−４．７２（１Ｈ，ｍ），５．６２−５．７８（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９５（３Ｈ，ｔ），１．３１−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６８（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．８７（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．８６−４．００（１Ｈ，ｍ），４．２６−４．４０（１Ｈ，ｍ），４．６０−４．７２（１Ｈ，ｍ），５．６５−５．７７（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）．
【０１４３】
本発明化合物３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０７（９Ｈ，ｓ），１．４２−１．５４（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．２４（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．８７（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．９３−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．３７（１Ｈ，ｍ），４．６３−４．７７（１Ｈ，ｍ），５．６０−５．７７（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８−１．８９（６Ｈ，ｍ），２．０９−２．２９（２Ｈ，ｍ），２．４３−２．５７（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．８７（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．８８−４．０４（１Ｈ，ｍ），４．２６−４．４１（１Ｈ，ｍ），４．５５−４．７５（１Ｈ，ｍ），５．６２−５．８０（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７３−０．８４（２Ｈ，ｍ），０．９６−１．０５（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．６０（８Ｈ，ｍ），１．７４−１．８４（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．４５（１Ｈ，ｍ），４．１９−４．４５（２Ｈ，ｍ），４．５３−４．７１（１Ｈ，ｍ），５．６２−５．８３（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７９−１．８８（１３Ｈ，ｍ），２．００−２．２９（４Ｈ，ｍ），２．６９−２．８６（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．８３−４．００（１Ｈ，ｍ），４．２２−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．５７−４．７４（１Ｈ，ｍ），５．６１−５．７４（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．９５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５８−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．１７−２．３１（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．３７（２Ｈ，ｍ），４．２３−４．４７（３Ｈ，ｍ），５．６９−５．８０（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．９９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３７（９Ｈ，ｓ），１．４７−１．５５（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．９０−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．８５−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．１９−４．３９（２Ｈ，ｍ），５．６４−５．７８（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（３Ｈ，ｔ），１．４１−１．５０（８Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｑ），２．０１−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．８４−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．９８−４．３５（３Ｈ，ｍ），５．６２−５．７７（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９６（９Ｈ，ｓ），１．４４−１．５５（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｓ），４．１０−４．３９（３Ｈ，ｍ），５．６４−５．７７（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３８−１．５３（１１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．８７−３．０３（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．３０（３Ｈ，ｍ），４．５７−４．８２（２Ｈ，ｍ），４．８５−４．９６（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），９．２２（１Ｈ，ｓ）．
【０１４４】
本発明化合物４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３３−１．５４（１１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．８６−３．０７（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．２４−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．６２−４．７３（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），１．９４−２．０３（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．４０（１Ｈ，ｍ），３．２１−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８６（１Ｈ，ｍ），４．６４−４．８３（１Ｈ，ｍ），５．７６−５．９１（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．９９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３７（９Ｈ，ｓ），１．４２−１．５３（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．９１−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．８５−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．１７−４．３９（２Ｈ，ｍ），４．７４−４．８４（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（３Ｈ，ｔ），１．３５−１．５０（８Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｑ），２．０５−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８９−３．０４（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．２３−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．７３−４．８３（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５１−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．８６（６Ｈ，ｓ），２．９２−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．７９（２Ｈ，ｍ），４．１８−４．３５（１Ｈ，ｍ），５．６３−５．７９（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１４（６Ｈ，ｔ），１．５２−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．８８−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．２３（４Ｈ，ｑ），３．６０−３．７４（２Ｈ，ｍ），４．２１−４．３５（１Ｈ，ｍ），５．６３−５．８０（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（１２Ｈ，ｄ），１．５５−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．８３−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．７０（２Ｈ，ｍ），４．１９−４．３１（１Ｈ，ｍ），５．６６−５．７９（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１７（６Ｈ，ｄ），１．４８−１．５８（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．９２−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．９０−４．０４（３Ｈ，ｍ），４．１８−４．３３（２Ｈ，ｍ），５．６４−５．７６（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５４−１．６７（１１Ｈ，ｍ），２．１１−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．１２−３．２８（２Ｈ，ｍ），４．３０−４．４５（１Ｈ，ｍ），４．５３−４．６６（２Ｈ，ｍ），５．４２−５．４８（１Ｈ，ｍ），５．６５−５．７８（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１−１．６３（１４Ｈ，ｍ），２．０９−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．９１−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．９７−４．３６（３Ｈ，ｍ），５．８６−６．００（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｓ）．
【０１４５】
本発明化合物５１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１２−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．６８−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．９８−４．３１（２Ｈ，ｍ），５．８７−６．０６（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１−１．５２（１１Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．８３−３．０１（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．２６−４．３９（１Ｈ，ｍ），５．７９−５．９２（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．５０（１１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．８９−３．０１（２Ｈ，ｍ），４．０４−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．１８−４．３０（１Ｈ，ｍ），５．６９−５．７９（１Ｈ，ｍ），６．１９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３−１．５２（１１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．８８−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．０４−４．２９（３Ｈ，ｍ），５．４４−５．５５（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３８−１．５２（１１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８５−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．９９−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．２３−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．７１−４．８５（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６４−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．８４（３Ｈ，ｓ），２．８７−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．８３−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．１８−４．３０（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３９（９Ｈ，ｓ），１．６２−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．１９（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．８６−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．３５（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
【０１４６】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１４７】
製剤例１
本発明化合物１〜３８および４０〜５７のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
【０１４８】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜３８および４０〜５７のいずれか１種 ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
【０１４９】
製剤例３
本発明化合物１〜３８および４０〜５７のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１５０】
製剤例４
本発明化合物１〜３８および４０〜５７のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
【０１５１】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜３８および４０〜５７のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１５２】
製剤例６
本発明化合物１〜３８および４０〜５７のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
【０１５３】
製剤例７
本発明化合物１〜３８および４０〜５７のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０１５４】
製剤例８
本発明化合物１〜３８および４０〜５７のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
【０１５５】
製剤例９
本発明化合物１〜３８および４０〜５７のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【０１５６】
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
【０１５７】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物１、１５、３６、３７、４２、４３、４６、５１、５４および５５の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたツルナシインゲン幼苗（播種７日後、初生葉展開期）に約６０頭のナミハダニ雌成虫を放ち、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液３０ｍｌを各々散布処理した。
散布８日後及び１３日後に該ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１、１５、３６、３７、４２、４３、４６、５１、５４および５５の試験用散布液の処理区が、処理８日後あるいは１３日後において防除価９０％以上を示した。
【０１５８】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物１３、２２、４３および４４の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、上記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカの３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１３、２２、４３および４４の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１５９】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。