(57)【要約】【課題】上記複合体を製造するためには、比較的多量のシクロデキストリンを使用する必要があり、コストの面から、シクロデキストリンの量を低減する必要がある。【解決手段】本発明は、食品又は医薬品原料、植物ステロールエステル、中鎖脂肪酸トリアシルグリセリド及びシクロデキストリンを含む複合体を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
食品又は医薬品原料、植物ステロールエステル、中鎖脂肪酸トリアシルグリセリド及びシクロデキストリンを含む複合体。
【請求項２】
水の共存下において、親油性成分と、植物ステロールエステルと、中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドと、シクロデキストリンとを混合することにより得ることができる請求項１記載の複合体。
【請求項３】
食品又は医薬品原料が親油性成分である、請求項１又は２記載の複合体。
【請求項４】
親油性成分が辛味成分又は苦味成分である、請求項３記載の複合体。
【請求項５】
食品又は医薬品原料が界面活性剤で表面処理された親水性成分である、請求項１又は２記載の複合体。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項記載の複合体を配合した組成物。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか１項記載の複合体、水及び増粘剤を含み、複合体が水中に分散した形態の液状組成物。
【請求項８】
食品又は医薬品原料、植物ステロールエステル、中鎖脂肪酸トリアシルグリセリド及びシクロデキストリンを含む複合体の製造方法であって、
水の共存下において、食品又は医薬品原料と、植物ステロールエステルと、中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドと、シクロデキストリンとを混合することにより複合体を形成することを含む複合体の製造方法。
【請求項９】
食品又は医薬品原料を植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドに溶解し、
シクロデキストリン及び水を含む混合物を調製し、
食品又は医薬品原料を溶解させた植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドを前記混合物に混合することにより複合体を形成することを含む請求項８記載の複合体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、食品又は医薬品原料を含有する複合体及びその製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
刺激のある味や香りを有する親油性成分の１つとして、例えばトウガラシの辛味成分であるカプサイシン類は、食欲増進作用、血管拡張・収縮作用、唾液分泌亢進作用、胃酸分泌亢進作用、腸管蠕動運動亢進作用、循環器系コレステロール値低下作用、エネルギー代謝亢進作用、生理活性ペプチドの放出亢進作用など、生体に有用な様々な作用を有することが知られているが、辛味が強いことから飲食品への適用範囲は限られていた。
カプサイシン類の辛味を抑制するために、カプサイシノイドの分子構造を修飾することによりその強い辛味を消失させた新規なカプサイシノイド配糖体が提案されている（特許文献１）。しかしながら、このカプサイシノイド配糖体は、新規化学合成物質であるために飲食品への使用は認められていない。
また、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを含有することを特徴とするマスキング剤及びこのマスキング剤を含有する食品が提案されている（特許文献２）。具体的には、ごま油に唐辛子抽出オイル０．１％とヘキサグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを０．５％添加したマスキング剤含有ラー油が開示されている。しかしながら、このマスキング剤は、油分を多く含む飲食品に適用範囲が限定されると共に、ワックス様の香りを有することから飲食品の風味にも影響を与えやすい。
さらに、カプサイシンを含有する食用油脂を芯物質として、タンパク質とコアセルベート剤により壁膜が形成され、トランスグルタミナーゼが壁膜の硬化架橋剤として用いられていることを特徴とする食用マイクロカプセルが提案されている（特許文献３）。しかしながら、本発明者が実際にこの食用マイクロカプセルを調製し、ビーカーに熱水（９７℃）とともに入れて攪拌したところ、芯物質が漏洩し、油浮きが生じ、飲料には適さなかった。
【０００３】
また、トウガラシの他にも、例えばウコンは、香辛料、黄色色素や生薬として従来から用いられてきたが、最近は健康食品素材として注目されている。ウコンは加工飲食品、錠剤などとしても市販されているが、ウコンが有する独特の苦味をマスキングすると共に、経日変化を有効に防止することができるソフトカプセル製剤として、ゼラチンを主成分とするカプセル基材に所要の内容物が充填せしめられてなるソフトカプセル製剤であって、上記ゼラチンはｐＨが８〜１０で酸化還元電位が−１００ｍＶ〜−２００ｍＶである電解還元水に溶解して調製せしめられてなることを特徴とする、ソフトカプセル製剤が提案されている（特許文献４）。
このようにトウガラシやウコンなどをはじめ天然素材の優れた有効作用が食品、医薬品分野で注目されている。自然志向や健康志向が高まる中、伝統ある漢方薬や生薬に限らず、スパイスやハーブなど様々な素材の自然で穏やかな作用が健康を求める人々に支持されており、こうした素材が健康食品や医薬品の原料として使用されるようになってきている。
【０００４】
このような状況下、本出願人は、カプサイシン類などの辛味成分、ウコン抽出物などの苦味成分に代表される刺激のある味及び／又は香りを有する親油性成分の刺激のある味及び／又は香りを効果的に抑制できる素材として、刺激のある味及び／又は香りを有する親油性成分、植物ステロールエステル及びシクロデキストリンを含む複合体及びその製造方法を特許出願している（特許文献５）。
また、本出願人は、水存在下における新油性成分の分解・劣化を抑制する方法についても特許出願しており、この方法は、親油性成分、植物ステロールエステル及びシクロデキストリンを含む複合体を形成し、該複合体の形態にして前記新油性成分を水存在下で保存することを特徴としている（ＰＣＴ／ＪＰ２００９／７１４７３）。
さらに、本出願人は、苦味や辛味などの刺激のある味や香りを有する親水性成分を含む素材であって、親水性成分の刺激のある味や香りを効果的に抑制することができる素材及びその製造方法を提供すること、また、水の存在下において分解される親水性成分を含む素材であって、親水性成分の経時的な分解を効果的に抑制することができる素材及びその製造方法を提供することを目的として、植物ステロールエステルと、界面活性剤で表面処理された親水性成分と、シクロデキストリンとを含む複合体を特許出願している（特願２００８−３２８２６３号）。
【０００５】
【特許文献１】特許第３１５６２４０号公報
【特許文献２】特開２００２−６５１７７号公報
【特許文献３】特開２００３−４７４３２号公報
【特許文献４】特許第４４６９６６０号公報
【特許文献５】国際公開第２００９／００５００５号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本出願人は、上記複合体を業として製造し、使用しようとしたときには、特にシクロデキストリンの原料コストが嵩むという課題に直面した。この課題を解決するためには、所期の効果を得ながら、なおかつシクロデキストリンの量を低減する必要がある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、食品又は医薬品原料、植物ステロールエステル、中鎖脂肪酸トリアシルグリセリド及びシクロデキストリンを含む複合体を提供する。
また、本発明は、前記複合体を配合した組成物を提供する。
さらに、本発明は、前記複合体、水及び増粘剤を含み、複合体が水中に分散した形態の液状組成物を提供する。
さらに、本発明は、食品又は医薬品原料、植物ステロールエステル、中鎖脂肪酸トリアシルグリセリド及びシクロデキストリンを含む複合体の製造方法であって、食品又は医薬品原料を植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドに溶解し、シクロデキストリン及び水を含む混合物を調製し、食品又は医薬品原料を溶解させた植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドを前記混合物に混合することにより複合体を形成することを含む前記複合体の製造方法を提供する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、シクロデキストリンの量を低減した、食品又は医薬品原料、植物ステロールエステル、中鎖脂肪酸トリアシルグリセリド及びシクロデキストリンを含む複合体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】参考例１及び参考比較例１のアリル量変化を示すグラフである。
【図２】参考例２及び参考比較例２のカプサイシン量変化を示すグラフである。
【図３】参考例３、参考比較例３−１及び３−２のカプシノイド類の残存率の変化を示すグラフである。
【図４】参考例４及び参考比較例４のジンゲロールの保存中の変化を示すグラフである。
【図５】参考例４及び参考比較例４のショウガオールの保存中の変化を示すグラフである。
【図６】参考例５及び参考比較例５のピペリンの保存中の変化を示すグラフである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明の複合体は、食品又は医薬品原料、植物ステロールエステル、中鎖脂肪酸トリアシルグリセリド及びシクロデキストリンを含む。
本発明の複合体に含まれる食品又は医薬品原料としては、特に制限はないが、刺激のある味及び／又は香りを有する原料、あるいは保存中に減退しやすく不安定である原料を対象とする場合に特に有効である。本発明の複合体は、食品又は医薬品原料を植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドからなる脂質の中に取り込んで外部と遮断する構造、つまり一種のカプセル構造を有しているものと考えられる。したがって、本発明の複合体に適用される食品又は医薬品原料としては、植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドからなる脂質の中に取り込むことができれば、特に制限はない。
このことから、食品又は医薬品原料が親油性成分である場合には、植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドとの親和性がよいため、そのまま植物ステロールエステル、中鎖脂肪酸トリアシルグリセリド及びシクロデキストリンと混合して複合体を形成することができる。こうした親油性成分としては、例えば親油性の辛味成分の１つであるカプサイシン類が挙げられる。このカプサイシン類の中には、カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサイシン、ホモカプサイシン、バニリルノナンアミド、バニリルブチルエーテルが含まれる。トウガラシオレオレジンなどのトウガラシ抽出物は、カプサイシンを多く含み、カプサイシン類を含む原料として好適に使用することができる。
また、カプサイシン類以外の親油性成分としては、ショウガの辛味成分である（６）−ジンゲロール、（６）−ショウガオール、ジンゲロン、（８），（１０）−ショウガオール、コショウの辛味成分であるピペリン、ピペラニン、サンショウの辛味成分であるサンショオールなどが挙げられる。ショウガ、コショウ、サンショウの辛味成分を含む原料としては、コショウ抽出物、ショウガ抽出物、サンショウ抽出物を夫々好適に使用することができる。
また、本発明は、辛味成分の他にも、苦味のある親油性成分を含むウコン抽出物といった親油性の苦味成分にも適用することができる。さらに、本発明は、上記の香辛料親油成分だけでなく、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸などの不飽和脂肪酸にも適用することができる。
また、本発明の複合体は、親油性成分が、例えば水との相互作用により、又は水存在下において光、酵素、酸素、熱などとの相互作用により分解されることを抑制できることがわかった。すなわち、本発明の複合体は親油性成分を安定化し、その保存性を向上させる。したがって、前記親油性成分として、例えばカプサイシン類と類似構造を持った辛味のない物質、例えばカプシノイド類、不飽和脂肪酸、ウコンの色素成分であるクルクミンなどについても好適に使用することができ、これらの安定性向上に効果がある。
【００１１】
食品又は医薬品原料が親水性成分である場合には、植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドとの親和性を高めるために、界面活性剤で表面処理された親水性成分であるのが好ましい。こうした親水性成分としては、カフェイン、ビタミンＢ群、ベタニン、イソベタニンなどが挙げられる。
カフェインはコーヒーや紅茶等に含まれる成分である。強い苦味を有するが、眠気防止やストレス緩和、肥満予防等の生理効果があることが知られている。
ビタミンＢ群は水溶性ビタミンのうち、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ナイアシン、パントテン酸、ビタミンＢ６、ビタミンＢ１２、葉酸、ビオチンの８種類の総称で、ビタミンＢ複合体とも呼ばれる。大豆等の豆・種子類や豚・牛レバー等に含まれるものが多い。生体内では、補酵素の原料として利用される為、体内の物質代謝には不可欠である。
ベタニン、イソベタニンは赤ビートに含まれる赤色色素の主成分であり、天然食用色素として利用されている。鮮やかな赤色で、ｐＨによる色調変化が少なく、ｐＨ４〜７の範囲で安定である事が知られているが、熱に対して不安定である。
【００１２】
本発明において使用する植物ステロールエステルとは、植物性ステロールのステロール骨格中の水酸基に脂肪酸がエステル結合することによって得られる物質である。植物ステロールエステルの製造方法としては、例えば酵素を利用した酵素方法などが挙げられる。酵素方法としては、触媒としてリパーゼなどを利用し、植物ステロールと脂肪酸とを混合し、反応（３０〜５０℃で４８時間程度）させることによって植物ステロールエステルを得る方法などが挙げられる。また、その他の合成方法としては、大豆などから生成された植物性ステロールを菜種油、コーン油などから得られた脂肪酸で、触媒の存在下で脱水することにより、エステル化して植物ステロールエステルを得る方法などが挙げられる。
植物性ステロールとしては、植物油脂中に含まれるステロールなどが挙げられ、例えば大豆、菜種、綿実などの植物油脂から抽出・精製されたものであり、β−シトステロール、カンペステロール、スチグマステロール、ブラシカステロール、フコステロール、ジメチルステロールなどを含む混合物であってもよい。例えば、大豆ステロールには、５３〜５６％のシトステロール、２０〜２３％のカンペステロール及び１７〜２１％のスチグマステロールが含まれる。植物性ステロールとして、「フィトステロール Ｆ」（タマ生化学工業株式会社製）として市販されているものを使用することもできる。
脂肪酸としては、植物由来のもの、例えば菜種油、パーム油由来のものであってもよく、又は動物由来のものであってもよい。例えば、ミリスチン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、アラキドン酸、オレイン酸、リノール酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、パルミトオレイン酸、ラウリン酸などが挙げられる。
好ましい植物ステロールエステルとしては、大豆由来の植物ステロールと菜種油由来の脂肪酸から得られる植物ステロールや大豆及び菜種由来の植物ステロールとパーム油由来の脂肪酸から得られる植物ステロールエステルなどが挙げられる。前者には、三栄源エフ・エフ・アイ（株）の「サンステロールＮＯ．３」などがあり、後者には、タマ生化学（株）の「植物ステロール脂肪酸エステル」などがある。
【００１３】
本発明において使用する中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドとは、炭素数８の脂肪酸であるオクタン酸（慣用名カプリル酸）又は炭素数１０の脂肪酸であるデカン酸（慣用名かプリン酸）である中鎖脂肪酸をその構成成分とするトリグリセリドである。
【００１４】
本発明において使用するシクロデキストリンとは、ブドウ糖を構成単位とする環状無還元マルトオリゴ糖のことである。シクロデキストリンとしては、ブドウ糖の数が６つのα−シクロデキストリン、７つのβ−シクロデキストリン、８つのγ−シクロデキストリンの何れも使用できるが、人の消化酵素で分解されると共に水への溶解性が高く飲食品、特に飲料に使用しやすいという点からγ−シクロデキストリンが好ましい。
【００１５】
本発明の複合体は、水の共存下において、食品又は医薬品原料と、植物ステロールエステルと、中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドと、シクロデキストリンとを混合することにより得ることができる。本発明の複合体を製造する場合、植物ステロールエステルと中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドの量は、対象とする食品又は医薬品原料によっても異なってくるが、例えば食品又は医薬品原料１重量部に対して、植物ステロールエステルと中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドの合計量が０．５〜３００００重量部であるのが好ましい。また、シクロデキストリンの量は、例えば植物ステロールエステルと中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドの合計量１重量部に対して０．００１３５〜１３５重量部であるのが好ましく、ホモジナイザーによりホモゲナイズ処理する場合には０．００１３５〜１５重量部であるのがより好ましい。また、複合体を製造する場合に共存させる水の量としては、例えばシクロデキストリン１重量部に対して０．０１〜１００重量部であるのが好ましく、０．１〜１０重量部であるのがより好ましい。また、親水性成分の表面を界面活性剤で処理する場合の界面活性剤の量は、例えば親水性成分１重量部に対して０．０００１〜１０重量部であるのが好ましく、０．０００１〜１０重量部であるのがより好ましい。また、本発明の複合体を製造する場合、混合は好ましくは４０〜９０℃、より好ましくは５０〜８５℃に加温して行うのがよい。
また、本発明の複合体において、植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドの比率は、重量比で９：１〜１：９、より好ましくは７：３〜３：７であるのがよい。
本発明の複合体は、より具体的には、次の（１）〜（３）のいずれの方法でも製造することができるが、食品又は医薬品原料の味、香りをより効果的に抑制する上では、（１）の方法が特に好ましい。
（１）食品又は医薬品原料を植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドに溶解し、シクロデキストリン及び水を含む混合物を調製し、食品又は医薬品原料を溶解させた植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドを前記混合物に混合する。
（２）シクロデキストリン、水、植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドを含む混合物を調製し、食品又は医薬品原料及び水を前記混合物に混合する。
（３）食品又は医薬品原料及びシクロデキストリンを含む混合物を調製し、水、植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドを前記混合物に混合する。
【００１６】
これらの方法のうち、前記（１）の方法についてより具体的に説明すると、次の通りである。すなわち、食品又は医薬品原料を植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドに溶解する工程では、対象とする食品又は医薬品原料によっても異なってくるが、例えば食品又は医薬品原料がカプサイシン類である場合には、カプサイシン類１重量部を植物ステロールエステルと中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドの合計３０〜３００００重量部に溶解する。食品又は医薬品原料を植物ステロールエステルに溶解させるには、食品又は医薬品原料を植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドに加え、これを４０〜８０℃、好ましくは５０〜７０℃に加温して溶解するのがよい。或いは、予め植物ステロールエステル及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドを４０〜８０℃、好ましくは５０〜７０℃に加温し、これに食品又は医薬品原料分を加えて溶解させてもよい。
シクロデキストリン及び水を含む混合物を調製する工程において、シクロデキストリン及び水の量は、後に複合体を形成できるような量であれば特に制限はないが、例えばシクロデキストリンの量は、例えば植物ステロールエステルと中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドの合計量１重量部に対して０．００１３５〜１３５重量部であり、ホモジナイザーによりホモゲナイズ処理する場合には０．００１３５〜１５重量部であるのが好ましい。また、水の量としては、例えばシクロデキストリン１重量部に対して０．０１〜１００重量部であり、０．１〜１０重量部であるのが好ましい。
【００１７】
食品又は医薬品原料を溶解させた植物ステロールエステルを前記混合物に混合する工程では、本発明の複合体が形成されるまで混合する。このようにして形成された複合体は、混合を停止してしばらく静置すると水中の下方に粒状物として沈殿する。尚、ここでの混合は、これらをしっかりと混練して複合体を形成する上で、ニーダ等のせん断力の強い混合装置を使用するのがよい。
得られた複合体は任意の形態とすることができ、例えば賦形剤を使用するなどして、粉状物や顆粒状物にすることもできる。また、水などの溶媒に分散又は乳化させた液状物やペースト状物の形態であってもよい。
このようにして得られる本発明の複合体は、親油性成分の刺激のある味及び/又は香りが効果的に抑制されるという利点を有する。本発明の複合体における刺激のある味及び/又は香りの抑制は、例えば甘味成分などを加える、いわゆるマスキングとはそのメカニズムが異なっている。本発明の複合体がどのような構造を有しているかは明らかではないが、少なくとも本発明の複合体に含まれる親油性成分は、味の受容体と結合できない形態になっていると考えられる。
また、本発明の複合体は、油成分の分離が生じないという利点を有している。因みに、植物ステロールエステルの代わりに他の油を用いて複合体を製造した場合、均質な複合体を得ることができず油成分の分離が生じるために、飲料等に配合したときには、油成分が浮遊し、容器内面に付着するという問題がある。これに対して、本発明の複合体は、植物ステロールエステルを用いることによって均質な複合体を得ることができ、油成分の分離が生じることがなく、飲料等に配合しても油成分が容器内面に付着することがないという利点を有している。
更に、本発明の複合体は熱にも安定であり、例えば飲食品に配合して６５〜１００℃に加熱しても親油性成分の刺激のある味及び/又は香りを抑制することができると共に、油成分の分離が生じない。
【００１８】
本発明の複合体は、水に分散しやすいことから飲食品、医薬品、化粧品などに配合することができ、種々の組成物として提供することができる。より具体的には、本発明の複合体を配合した飲食品としては、例えば、飲料やゼリー、タブレットなどを挙げることができる。ここで、本発明の複合体を飲料に配合する場合を例に挙げると、例えば、本発明の複合体を水に加え、これに酸味料を添加してｐＨを４．０以下、好ましくは２．５〜３．５とし、これに甘味料や果汁、香料、色素、ビタミンＣ等の原料に添加混合し、６５〜１００℃に加熱して殺菌処理を施し、容器に充填密封することにより加熱殺菌済の容器入り飲料を製造することができる。また、上記原料にゲル化剤を添加することにより容器入りゼリーを製造することもできる。
【００１９】
本発明の組成物は、前記複合体、水及び増粘剤を含み、前記複合体が水中に分散した形態の液状組成物として提供することもできる。すなわち、前記複合体は水中で沈殿しやすいが、増粘剤を含ませることで前記複合体が水中に分散保持された液状組成物を提供することができる。また、この液状組成物は、例えば容器入り飲料などの容器入り液状組成物として提供することもでき、この場合には、容器内において油成分の分離が生じることがなく、油成分が容器内面に付着することがないという利点を有している。
ここで増粘剤としては、例えば、ジェランガム、発酵セルロース、キサンタンガム、アラビアガム、タマリンドガム、グアーガム、ローカストビーンガム、カラヤガム、タラガム、寒天、ゼラチン、ペクチン、大豆多糖類、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、カラギナン、微結晶セルロース、アルギン酸プロピレングリコールエステルなどが挙げられる。これらの中でも、複合体が水中に均一に分散させ且つ経口摂取したときの口当たりが良いとの観点から、発酵セルロースを使用するのが好ましい。
増粘剤の量としては、前記複合体を水中に分散させることのできる量であれば特に制限はないが、例えば液状組成物に対して０．０１〜１．０重量％含有させるのがよい。
【実施例】
【００２０】
（実施例１）
（１）複合体の製造
カプシカムオレオレジン０．００２８４重量部（カプサイシン類含有量３５．２１重量％）、中鎖脂肪酸トリアシルグリセリド（Ｊ−オイルミルズ社製「ＭＣＴ−１」）０．０３０３重量部及び植物ステロールエステル（三栄源エフ・エフ・アイ社製「サンステロールＮｏ．３」）０．２６９７重量部を攪拌しながら８０℃に達温した。
別途、γ−シクロデキストリン１．１重量部を水（８０℃）１．０９７重量部に溶解した。
前記γ−シクロデキストリン溶解物に、カプシカムオレオレジン、中鎖脂肪酸トリアシルグリセリド及び植物ステロールエステル溶解物を加え、予備ホモジナイズ処理（５０００ｒｐｍ１０分間）の後、さらに高圧ホモジナイズ処理（１００ＭＰａ、三連式）を行い、複合体を得た。
【００２１】
（２）飲料の製造
上記複合体に、クエン酸、クエン酸三ナトリウム、キサンタンガム、スクラロース及び水を添加して、攪拌混合した。次いで、これを攪拌しながら、加温して９３℃に達温させ、３分間保持することにより加熱殺菌を施した。その後、容器に充填し冷却して容器入り飲料を製造した。このようにして得られた飲料は、下記比較例１よりも辛味が弱かった。なお、飲料の配合は下記表１の通りである。
【００２２】
（比較例１）
（１）複合体の製造
カプシカムオレオレジン０．００２８４重量部（カプサイシン類含有量３５．２１重量％）及び植物ステロールエステル（三栄源エフ・エフ・アイ社製「サンステロールＮｏ．３」）０．３０００重量部を攪拌しながら８０℃に達温した。
別途、γ−シクロデキストリン１．１重量部を水（８０℃）１．０９７重量部に溶解した。
前記γ−シクロデキストリン溶解物に、カプシカムオレオレジン及び植物ステロールエステル溶解物を加え、予備ホモジナイズ処理（５０００ｒｐｍ１０分間）の後、さらに高圧ホモジナイズ処理（１００ＭＰａ、三連式）を行い、複合体を得た。
【００２３】
（２）飲料の製造
上記複合体に、クエン酸、クエン酸三ナトリウム、キサンタンガム、スクラロース及び水を添加して、攪拌混合した。次いで、これを攪拌しながら、加温して９３℃に達温させ、３分間保持することにより加熱殺菌を施した。その後、容器に充填し冷却して容器入り飲料を製造した。このようにして得られた飲料は、辛味を強く感じた。なお、飲料の配合は下記表１の通りである。
【００２４】
【表１】
2012012308.tif 000002
【００２５】
（実施例２及び３）
植物ステロールエステルと中鎖脂肪酸トリアシルグリセリドとの比率を下記表２に記載の比率に代えた以外は、実施例１と同様にして複合体及び飲料を製造した。飲料の官能評価の結果を下記表２に示す。
【００２６】
（比較例２）
カプシカムオレオレジン０．００２８４重量部（カプサイシン類含有量３５．２１重量％）及び中鎖脂肪酸トリアシルグリセリド（Ｊ−オイルミルズ社製「ＭＣＴ−１」）０．３０００重量部を攪拌しながら８０℃に達温した。
別途、γ−シクロデキストリン１．１重量部を水（８０℃）１．０９７重量部に溶解した。
前記γ−シクロデキストリン溶解物に、カプシカムオレオレジン及び植物ステロールエステル溶解物を加えて予備ホモジナイズ処理（５０００ｒｐｍ１０分間）を行ったが、この時点で流動性がなくなり、高圧ホモジナイザー処理を施すこが出来なかった。
【００２７】
【表２】
2012012308.tif 000003
【００２８】
なお、特許文献５の実施例１では、カプサイシン類１重量部に対して約８１５０重量部のγ−シクロデキストリンを用いて殆んど辛味の感じられない飲料を得ていたが、本発明の実施例２及び実施例３では、驚くべきことに、カプサイシン類１重量部に対してわずか約１１００重量部のγ−シクロデキストリン（約１／７．４）を用いるだけで、特許文献５の実施例１と同様に殆んど辛味の感じられない飲料が得られることが判明した。
【００２９】
（実施例４）
（１）複合体の製造
８０℃に加温した植物ステロールエステル（三栄源エフ・エフ・アイ社製「サンステロールＮｏ．３」）０．０６重量部及び中鎖脂肪酸トリグリセリド（Ｊ−オイルミルズ社製「ＭＣＴ−１」）０．０４重量部に対し、ショウガ抽出物（ショウガオール：１０％）０．０１５重量部を添加して溶解した。
別途、γシクロデキストリン０．３７重量部及び水０．３７重量部を８０℃に加温しながらＴＫホモミキサーで混合した。
前記γ−シクロデキストリン溶解物に、上記のショウガ抽出物を溶解した油相０．１１５重量部を加え、引き続き８０℃に加温しながらＴＫホモミキサーで攪拌し、予備乳化を行った。
予備乳化後、高圧ホモジナイザー（エムエムティー社製  ＬＡＢ１０００  圧力：１００ＭＰａ）を通過させ、ショウガ抽出物含有複合体を作製した。
【００３０】
（２）飲料の製造
上記複合体０．８５５重量部、クエン酸０．３重量部、クエン酸三ナトリウム０．１２重要部、γシクロデキストリン０．７２重量部及び植物ステロール製剤０．３重量部（三栄源社製）を水９７．７０５重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、ショウガ抽出物複合体含有モデル飲料を作製した。モデル飲料を９３℃達温まで加熱し、３分間９０℃保持で殺菌後、パウチに充填した。その後、恒温水槽中に８３℃５分間保持し、後殺菌を行った。
【００３１】
（比較例３）
（１）複合体の製造
８０℃に加温した植物ステロールエステル（三栄源エフ・エフ・アイ社製「サンステロールＮｏ．３」）０．０６重量部に対し、ショウガ抽出物（ショウガオール：１０％）０．０１５重量部を添加して溶解した。
別途、γシクロデキストリン０．３７重量部及び水０．３７重量部を８０℃に加温しながらＴＫホモミキサーで混合した。
前記γ−シクロデキストリン溶解物に、上記のショウガ抽出物を溶解した油相０．０７５重量部を加え、引き続き８０℃に加温しながらＴＫホモミキサーで攪拌し、予備乳化を行った。
予備乳化後、高圧ホモジナイザー（エムエムティー社製  ＬＡＢ１０００  圧力：１００ＭＰａ）を通過させ、ショウガ抽出物含有複合体を作製した。
【００３２】
（２）飲料の製造
上記複合体０．８１５重量部、クエン酸０．３重量部、クエン酸三ナトリウム０．１２重要部、γシクロデキストリン０．７２重量部及び植物ステロール製剤０．３重量部（三栄源社製）を水９７．７４５重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、ショウガ抽出物複合体含有モデル飲料を作製した。モデル飲料を９３℃達温まで加熱し、３分間９０℃保持で殺菌後、パウチに充填した。その後、恒温水槽中に８３℃５分間保持し、後殺菌を行った。
【００３３】
【表３】
2012012308.tif 000004
【００３４】
（安定性の評価）
実施例４及び比較例３で作製したモデル飲料を６０℃で保存した。保存前及び保存２週間後のサンプル中のショウガオール量を液体クロマトグラフィーで定量した。ショウガオールの残存率は、保存前（０週）の各値を１００％とし、保存２週間後の値を百分率で表した。結果を表４に示す。
【００３５】
液体クロマトグラフィー  前処理方法
モデル飲料２５ｇを遠心分離（３０００ｒｐｍ  １０分間）後、上清を除去した。ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）３ｍｌを添加し、超音波により沈殿物を溶解した。さらに、メタノールで５０ｍｌに定容し、０．４５μｍフィルター濾過後、検液とした。
【００３６】
液体クロマトグラフィー  測定条件
ＵＶ        ２８２ｎｍ
カラム      ＯＤＳ  Ｃ１８
流速        １．０ｍｌ／ｍｉｎ
注入量      ２０μｌ
分析時間    ３０分
移動相      アセトニトリル：水：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）＝４５：５０：５
【００３７】
【表４】
2012012308.tif 000005
【００３８】
表４から明らかなように、実施例４は比較例３と比較して、ショウガオールの分解を抑制できた。つまり、中鎖脂肪酸トリグリセリドを添加することで、ショウガ抽出物中の有効成分の安定性をさらに向上できることが分かった。
【００３９】
以下には、本発明を適用することができる食品又は医薬品原料（親油性成分）の参考例として、ＰＣＴ／ＪＰ２００９／７１４７３に記載の実施例を記載する。
（参考例１）
６０℃に加温溶解した植物ステロールエステル５．６７重量部に対し、マスタードエッセンシャルオイル０．６３重量部を添加して溶解した。一方で乳鉢にγシクロデキストリン６２．４重量部及び水３１．３重量部（７５℃）を加えて乳棒で混合し、ペースト状とした。これに、前述のマスタードエッセンシャルオイルを溶解した植物ステロールエステルを加え、湯煎（７５℃）中で１０分間混練した。混練終了後、飛散した分の水を添加し、再度均一に混練した。実施例１の配合量（ｇ）を下記表５に示す。
【００４０】
（参考比較例１）
乳鉢にγシクロデキストリン６６．２４重量部及び水３３．１３重量部（６０℃）を加えて乳棒で混合し、ペースト状とした。これに、マスタードエッセンシャルオイル０．６３重量部を加え、湯煎（７５℃）中で１０分間混練した。混練終了後、飛散した分の水を添加し、再度均一に混練した。比較例１の配合量（ｇ）を下記表５に示す。
【００４１】
【表５】
2012012308.tif 000006
【００４２】
（保存方法）
参考例１及び参考比較例１で得られた各サンプル１重量部に対し、水５重量部を添加し、均一に分散させた。この水分散させた複合体サンプルをＧＣ用バイアル瓶に満中充填し、キャップで密閉した後、アルミパウチに入れてシールした。これを５０℃で保存した。
【００４３】
（ＧＣ測定）
０日（保存開始時）、１日及び６日保存したサンプルをヘキサンで１００倍に希釈し、１６〜１８時間室温で放置し、０．４５μｍフィルターを通してＧＣ検体とした。ＧＣ測定はＦＩＤ検出器を使用し、以下の条件で測定した。
カラム：ＤＢ−ＷＡＸ（内径０．５３ｍｍ、長さ３０ｍ、膜厚１μｍ）
キャリアガス：ヘリウムガス
背圧：２０ｋｐａ
注入口温度：２００℃
検出器温度：２２０℃
昇温条件：１００℃から１８０℃まで昇温（昇温速度  ２０℃／分）
アリル濃度の変化を図１に示す。図１に示されるように、植物ステロールエステル及びγシクロデキストリンと複合体を形成し、該複合体の形態にしてマスタードエッセンシャルオイルを水存在下で保存することにより、該オイル中のアリルイソチオシアネートの分解は明らかに抑制された。尚、保存開始時に対して、６日保存後のアリルイソチオシアネート残存率は、参考例１で６０．２％、参考比較例１で１５．５％であった。
【００４４】
（参考例２）
６０℃に加温溶解した植物ステロールエステル３．５重量部に対し、カプシカムオレオレジン０．０７重量部を添加して溶解した。乳鉢にγシクロデキストリン６４．３重量部及び水３２．１３重量部（６０℃）を加えて乳棒で混合し、ペースト状とした。これに、前述のカプシカムオレオレジンを溶解した植物ステロールエステルを加え、湯煎（６０℃）中で１０分間混練した。混練終了後、飛散した分の水を添加し、再度均一に混練した。参考例２の配合量（ｇ）を下記表６に示す。
【００４５】
（参考比較例２）
乳鉢にγシクロデキストリン６６．６重量部及び水３３．３３重量部（６０℃）を加えて乳棒で混合し、ペースト状とした。これに、カプシカムオレオレジン０．０７重量部を加え、湯煎（６０℃）中で１０分間混練した。混練終了後、飛散した分の水を添加し、再度均一に混練した。参考比較例２の配合量（ｇ）を下記表６に示す。
【００４６】
【表６】
2012012308.tif 000007
【００４７】
（酵素添加及び保存方法）
参考例２及び参考比較例２で得られた各サンプルを５０ｍＭトリス緩衝液で１０倍に希釈した（カプサイシン濃度  0.0028％）。これに０．０５ｕ／ｍｌとなるようにアシラーゼを添加した。３７℃恒温水槽中で振とうし、酵素を反応させた。
また、参考例として、ＳＩＧＭＡ社製カプサイシン試薬（カプサイシン含量95％以上）を参考例２、参考比較例２とカプサイシン濃度が同じ（0.0028％）になるよう５０ｍＭトリス緩衝液で希釈し、これに０．０５ｕ／ｍｌとなるようにアシラーゼを添加した。参考例２、参考比較例２と同様に３７℃恒温水槽中で振とうし、酵素を反応させた。
【００４８】
（ＨＰＬＣ測定）
０（振とう開始時）分、３０分及び６０分酵素を反応させたサンプル２ｍｌに対し、水３ｍｌを添加し、５ｍｌに調整した。更に２．５Ｎ  ＮａＯＨを１ｍｌ添加し、１００℃沸騰水中で１０分間加熱した。加熱後、メタノールを２０ｍｌ添加した。２．５Ｎ  ＨＣｌ１ｍｌを加え、メタノールで５０ｍｌに定容した後、０．４５μｍフィルターを通してＨＰＬＣ検体とした。ＨＰＬＣ測定は、蛍光検出器を使用し、以下の条件で実施した。
カラム：ＯＤＳ（センシュー科学）
流速：１ｍｌ／ｍｉｎ
移動相：アセトニトリル：ＴＦＡ＝１：１
注入量：２μｌ
検出：ｅｘ２７０、ｅｍ３３０
【００４９】
カプサイシン濃度の変化を図２に示す。図２に示されるように、植物ステロールエステル及びγシクロデキストリンと複合体を形成し、該複合体の形態にしてカプシカムオレオレジンを水存在下で保存することにより、該カプシカムオレオレジン中のカプサイシンの分解は明らかに抑制された。尚、振とう開始時に対して、６０分酵素反応後のカプサイシン残存率は参考例２で７８．６％、参考比較例２で５８．９％、参考例で２．０％であった。
【００５０】
（参考例３）
カプシノイド類として、味の素社製の「ナチュラ」より抽出したものを使用した。
７０℃に加温した植物ステロールエステル０．７０重量部に対し、カプシノイド類を含む油脂０．３５重量部を添加して溶解した。一方で乳鉢に、γシクロデキストリン７．０重量部及び水３．５重量部を入れて、７０℃湯浴で混合し、ペースト状とした。これに、上記のカプシノイド類を溶解した油相１．０５重量部を加え、７０℃湯浴中で１０分間混練し、複合体を作製した。得られた複合体１１．５５重量部、クエン酸０．５６重量部、クエン酸三ナトリウム０．２７重量部を水８７．６重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、複合体含有モデル飲料を作製した。複合体含有モデル飲料を９３℃達温まで加熱し、３分間９０℃保持で殺菌後、パウチに充填した。その後、恒温水槽中に８３℃７分間保持し、後殺菌を行った。
【００５１】
（参考比較例３−１）
カプシノイド類として、味の素社製の「ナチュラ」より抽出したものを使用した。
７０℃に加温した菜種白絞油０．７０重量部に対して、カプシノイド類を含む油脂０．３５重量部を添加して溶解した。水１０．２重量部に乳化剤０．３３重量部（三菱化学フーズ社製  ポリグリセリン脂肪酸エステル  ＳＷＡ−１０Ｄ）、上記のカプシノイド類を溶解した油相１．０５重量部を加え、ミキサーで乳化させ、乳化物を作製した。得られた乳化物１１．５８重量部、クエン酸０．５６重量部、クエン酸三ナトリウム０．２７重量部を水８７．６重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、乳化物含有モデル飲料を作製した。乳化物含有モデル飲料を９３℃達温まで加熱し、３分間９０℃保持で殺菌後、パウチに充填した。その後、恒温水槽中に８３℃７分間保持し、後殺菌を行った。
【００５２】
（参考比較例３−２）
カプシノイド類として、味の素社製の「ナチュラ」より抽出したものを使用した。
７０℃に加温した菜種白絞油０．７０重量部に対して、カプシノイド類を含む油脂０．３５重量部を添加して溶解した。一方で乳鉢に、γシクロデキストリン７．０重量部及び水３．５重量部を入れて、７０℃湯浴で混合し、ペースト状とした。これに、上記のカプシノイド類を溶解した油相１．０５重量部を加え、７０℃湯浴中で１０分間混練し、複合体を作製した。得られた複合体１１．５５重量部、クエン酸０．５６重量部、クエン酸三ナトリウム０．２７重量部を水８７．６重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、複合体含有モデル飲料を作製した。複合体含有モデル飲料を９３℃達温まで加熱し、３分間９０℃保持で殺菌後、パウチに充填した。その後、恒温水槽中に８３℃７分間保持し、後殺菌を行った。
【００５３】
【表７】
2012012308.tif 000008
【００５４】
参考例３、参考比較例３−１及び３−２で作製したモデル飲料を４０℃で保存した。一定期間経過後のサンプルのカプシノイド類を液体クロマトグラフィーで定量した。カプシノイド類の残存率は、保存開始直後（０日）のカプシノイド類の値を１００％とし、４０℃保存１日、５日、２５日後の値を百分率で表した。結果を図３に示す。図３から明らかなように、参考例３は、参考比較例３−１及び３−２と比べて、４０℃保存でのカプシノイド類の分解を顕著に抑制できている。以上の結果より、本発明によってカプシノイド類の水存在下での分解を抑制でき、安定性を向上できることが分かった。
【００５５】
液体クロマトグラフィー  前処理方法
参考例３及び参考比較例３−２については、モデル飲料１２．５ｇを遠心分離（３０００ｒｐｍ  １０分間）後、上清を除去し、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）６ｍｌを添加し、超音波を当てて沈殿物を溶解した。さらに、メタノールで２５ｍｌに定容し、０．４５μｍフィルター濾過後、検液とした。
参考比較例３−１については、モデル飲料５ｇを採取し、メタノールで１０ｍｌに定容し、０．４５μｍフィルター濾過後、検液とした。
【００５６】
液体クロマトグラフィー  測定条件
蛍光検出器使用
カラム  ｍｉｇｈｔｙｓｉｌ  （２５０ｍｍ  φ２．０）
流速  ０．２ｍｌ／ｍｉｎ
注入量  ３μｌ
移動相  ｐＨ３．３ＴＦＡ水：アセトニトリル＝２０：８０
検出ＦＬＤ  ＥＸ２７０  ＥＭ３３０
【００５７】
（参考例４）
ショウガ抽出物として、超臨界ショウガ抽出物（ジンゲロール：２４．８％  ショウガオール：１０．７％  高砂香料）を使用した。
８０℃に加温した植物ステロールエステル０．１８重量部、食用油脂０．１２重量部に対し、ショウガ抽出物０．０１５重量部を添加して溶解した。一方で、γシクロデキストリン１．０９３重量部、水１．０９３重量部を８０℃に加温しながらＴＫホモミキサーで混合した。これに、上記のショウガ抽出物を溶解した油相０．３１５重量部を加え、引き続き、８０℃で加温しながらＴＫホモミキサーで攪拌し、予備乳化を行った。予備乳化後、高圧ホモジナイザー（エスエムティー社製  ＬＡＢ１０００  圧力：１００ＭＰａ）を通過させ、ショウガ抽出物含有複合体を作製した。得られた複合体２．５重量部、クエン酸０．３重量部、クエン酸三ナトリウム０．１２重量部を水９７．０８重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、ショウガ抽出物複合体含有モデル飲料を作製した。ショウガ抽出物複合体含有モデル飲料を９３℃達温まで加熱し、３分間９０℃保持で殺菌後、パウチに充填した。その後、恒温水槽中に８３℃５分間保持し、後殺菌を行った。作製したショウガ抽出物複合体含有モデル飲料のジンゲロール成分は３６．１ｐｐｍであり、ショウガオール成分は１５．４ｐｐｍであった。
【００５８】
（参考比較例４）
ここでは、ショウガ抽出物を乳化加工した乳化製剤（ジンゲロール：１．７９％  ショウガオール０．８９％  高砂香料）を使用した。
乳化製剤０．２３重量部、クエン酸０．３重量部、クエン酸三ナトリウム０．１２重量部を水９９．３５重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、ショウガ抽出物乳化製剤含有モデル飲料を作製した。ショウガ抽出物乳化製剤モデル飲料を９３℃達温まで加熱し、３分間９０℃保持で殺菌後、パウチに充填した。その後、恒温水槽中に８３℃５分間保持し、後殺菌を行った。作製したショウガ抽出物乳化製剤含有モデル飲料のジンゲロール成分は４０．９ｐｐｍであり、ショウガオール成分は１６．２ｐｐｍであった。
【００５９】
【表８】
2012012308.tif 000009
【００６０】
参考例４及び参考比較例４で作製したモデル飲料を６０℃で保存した。保存前、１週間、２週間後のサンプルのジンゲロール、ショウガオールを液体クロマトグラフィーで定量した。ジンゲロール、ショウガオールの残存率は、保存前（０週）の各値を１００％とし、保管１週間後の値、２週間後の値を百分率で表した。結果を図４及び５に示す。図４及び５から明らかなように、参考例４は、参考比較例４と比べて、ジンゲロール、特にショウガオールの分解を抑制している。以上の結果より、本発明によってショウガ抽出物の水存在下での分解を抑制でき、安定性を向上できることが分かった。
【００６１】
液体クロマトグラフィー  前処理方法
参考例４については、モデル飲料２５ｇを遠心分離（３０００ｒｐｍ  １０分間）後、上清を除去し、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）３ｍｌを添加し、超音波を当てて沈殿物を溶解した。さらに、メタノールで５０ｍｌに定容し、０．４５μｍフィルター濾過後、検液とした。
参考比較例４については、モデル飲料２５ｇを採取し、メタノールで５０ｍｌに定容し、０．４５μｍフィルター濾過後、検液とした。
【００６２】
液体クロマトグラフィー  測定条件
ＵＶ  ２８２ｎｍ  
カラム  ＯＤＳ  Ｃ１８  （センシュー科学）
流速  １．０ｍｌ／ｍｉｎ
注入量  ２０μｌ
分析時間  ３０分  
移動相  アセトニトリル：水：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）＝４５：５０：５
【００６３】
（参考例５）
コショウ抽出物として、ピペリン粉末（ピペリン含量：９２％以上  稲畑香料）を使用した。
８０℃に加温した植物ステロールエステル０．１８重量部、食用油脂０．１２重量部に対し、コショウ抽出物０．００６４重量部を添加して溶解した。一方で、γシクロデキストリン１．０９７重量部、水１．０９７重量部を８０℃に加温しながらＴＫホモミキサーで混合した。これに、上記のコショウ抽出物を溶解した油相０．３０６４重量部を加え、引き続き、８０℃で加温しながらＴＫホモミキサーで攪拌し、予備乳化を行った。予備乳化後、高圧ホモジナイザー（エスエムティー社製  ＬＡＢ１０００  圧力：１００ＭＰａ）を通過させ、コショウ抽出物含有複合体を作製した。得られた複合体２．５重量部、クエン酸０．３重量部、クエン酸三ナトリウム０．１２重量部を水９７．０８重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、コショウ抽出物複合体含有モデル飲料を作製した。コショウ抽出物複合体含有モデル飲料を９３℃達温まで加熱し、３分間９０℃保持で殺菌後、パウチに充填した。その後、恒温水槽中に８３℃５分間保持し、後殺菌を行った。作製したコショウ抽出物複合体含有モデル飲料に含まれるピペリン量は６２ｐｐｍであった。
【００６４】
（参考比較例５）
ここでは、コショウ科ヒハツ抽出物（ピペリン類含量：３００〜１４００ｐｐｍ  丸善製薬）を使用した。
コショウ抽出物０．１５重量部、クエン酸０．３重量部、クエン酸三ナトリウム０．１２重量部を水９９．４３重量部に分散させ、ミキサーで３０秒攪拌し、コショウ抽出物含有モデル飲料を作製した。コショウ抽出物含有モデル飲料を９３℃達温まで加熱し、３分間９０℃保持で殺菌後、パウチに充填した。その後、恒温水槽中に８３℃５分間保持し、後殺菌を行った。作製したコショウ抽出物含有モデル飲料に含まれるピペリン量は０．２５ｐｐｍであった。
【００６５】
【表９】
2012012308.tif 000010
【００６６】
参考例５及び参考比較例５で作製したモデル飲料を６０℃で保存した。保存前、１週間、２週間後のサンプルのピペリンを液体クロマトグラフィーで定量した。ピペリンの残存率は、保存前（０週）のピペリンを１００％とし、保管１週間後の値、２週間後の値を百分率で表した。結果を図６に示す。図６から明らかなように、参考例５は、参考比較例５と比べて、ピペリンの分解を抑制している。以上の結果より、本発明によってコショウ抽出物の水存在下での分解を抑制でき、安定性を向上できることが分かった。
【００６７】
液体クロマトグラフィー  前処理方法
参考例５については、モデル飲料１０ｇを遠心分離（３０００ｒｐｍ  １０分間）後、上清を除去し、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）３ｍｌを添加し、超音波を当てて沈殿物を溶解した。さらに、メタノールで５０ｍｌに定容し、０．４５μｍフィルター濾過後、検液とした。
参考比較例５については、メタノールで希釈後、０．４５μｍフィルター濾過し、検液とした。
【００６８】
液体クロマトグラフィー  測定条件
ＵＶ  ３４３ｎｍ  
カラム  ＹＭＣＰａｃｋ  ＯＤＳ−Ａ
流速  １．０ｍｌ／ｍｉｎ
注入量  ５μｌ
移動相  アセトニトリル：水：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）＝４５：５５：７
【００６９】
（参考例６）
不飽和脂肪酸として、ＤＨＡを２２％以上含有する無臭加工魚油「ＤＨＡ−２２ＨＧ」（（株）マルハニチロ食品社製）を使用した。
無臭加工ＤＨＡ含有魚油０．４５５重量部を植物ステロールエステル０．９重量部に加え、これを攪拌しながら、７０℃に加温溶解して、無臭加工ＤＨＡ含有魚油を溶解させた植物ステロールエステルを調製した。別途、γシクロデキストリン１０重量部と水（９０℃）５重量部とを混合して混合物（ペースト）を調製した。前記混合ペーストに、無臭加工ＤＨＡ含有魚油を溶解させた植物ステロールエステルを加え、乳鉢を用いて、７０℃に加温しつつ１０分間混練して複合体を調製した。上記複合体に、水８２．８９５重量部を加えながら混合し、次いでクエン酸０．５重量部、クエン酸三ナトリウム０．２５重量部を添加混合した。さらに、ホモミキサーで５０００ｒｐｍで２分間攪拌し、均一な白色液を得た。白色液を攪拌しながら９３℃達温後、無色透明のガラス容器に充填の後、冷却して容器入り飲料を製造した。尚、この飲料のｐＨは、３．４であった。
【００７０】
（参考比較例６−１）
不飽和脂肪酸として、ＤＨＡを２２％以上含有する無臭加工魚油「ＤＨＡ−２２ＨＧ」（（株）マルハニチロ食品社製）を使用した。
無臭加工ＤＨＡ含有魚油０．４５５重量部を植物ステロールエステル０．９重量部に加え、これを攪拌しながら、７０℃に加温溶解して、無臭加工ＤＨＡ含有魚油を溶解させた植物ステロールエステルを調製した。別途、乳化剤０．５重量部を水（７０℃）１４．５重量部に溶解した。前記乳化液に、無臭加工ＤＨＡ含有魚油を溶解させた植物ステロールエステルを加え、ホモミキサーで５０００ｒｐｍで１０分間攪拌し、乳化液を調製した。上記乳化液に、水８２．８９５重量部を加えながら混合し、次いでクエン酸０．５重量部、クエン酸三ナトリウム０．２５重量部を添加混合した。その後、攪拌しながら９３℃達温後、無色透明のガラス容器に充填の後、冷却して容器入り飲料を製造した。尚、この飲料のｐＨは、３．４であった。
【００７１】
（参考比較例６−２）
不飽和脂肪酸として、ＤＨＡを２２％以上含有する無臭加工魚油「ＤＨＡ−２２ＨＧ」（（株）マルハニチロ食品社製）を使用した。
無臭加工ＤＨＡ含有魚油０．４５５重量部を菜種白絞油０．９重量部に加え、これを攪拌しながら、７０℃に加温溶解して、無臭加工ＤＨＡ含有魚油を溶解させた菜種白絞油を調製した。別途、乳化剤０．５重量部を水（７０℃）１４．５重量部に溶解した。前記乳化液に、無臭加工ＤＨＡ含有魚油を溶解させた菜種白絞油を加え、ホモミキサーで５０００ｒｐｍで１０分間攪拌し、乳化液を調製した。上記乳化液に、水８２．８９５重量部を加えながら混合し、次いでクエン酸０．５重量部、クエン酸三ナトリウム０．２５重量部を添加混合した。その後、攪拌しながら９３℃達温後、無色透明のガラス容器に充填の後、冷却して容器入り飲料を製造した。尚、この飲料のｐＨは、３．４であった。
【００７２】
（飲料の評価）
容器入り飲料を、恒温槽（「ＳＡＮＹＯ  ＧＲＯＷＴＨ  ＣＡＢＩＮＥＴ」、温度２５℃、照度１万ルクス）に入れ、６日間保存した。保存後の飲料の臭い（魚臭）を官能評価した。配合及び官能評価の結果を下記表１０に示す。この結果より、本発明によって、無臭加工ＤＨＡ含有魚油の劣化を抑制できることが分かった。
【００７３】
【表１０】
2012012308.tif 000011
【００７４】
（参考例７）
不飽和脂肪酸として、ＤＨＡを２２％以上含有する無臭加工魚油「ＤＨＡ−２２ＨＧ」（（株）マルハニチロ食品社製）を使用した。
無臭加工ＤＨＡ含有魚油０．４５５重量部を植物ステロールエステル０．９重量部に加え、これを攪拌しながら、７０℃に加温溶解して、無臭加工ＤＨＡ含有魚油を溶解させた植物ステロールエステルを調製した。別途、γシクロデキストリン１０重量部と水（９０℃）５重量部とを混合して混合物（ペースト）を調製した。前記混合ペーストに、無臭加工ＤＨＡ含有魚油を溶解させた植物ステロールエステルを加え、乳鉢を用いて、７０℃に加温しつつ１０分間混練して複合体を調製した。上記複合体に、水８２．８９５重量部を加えながら混合し、次いでクエン酸０．５重量部、クエン酸三ナトリウム０．２５重量部を添加混合した。さらに、ホモミキサーで５０００ｒｐｍで２分間攪拌し、均一な白色液を得た。白色液を攪拌しながら９３℃達温後、無色透明のガラス容器に充填の後、冷却して容器入り飲料を製造した。尚、この飲料のｐＨは、３．４であった。
【００７５】
（参考比較例７）
不飽和脂肪酸として、ＤＨＡを２２％以上含有する無臭加工魚油「ＤＨＡ−２２ＨＧ」（（株）マルハニチロ食品社製）を使用した。
γシクロデキストリン１０重量部と水（９０℃）５重量部とを混合して混合物（ペースト）を調製した。前記混合ペーストに、無臭加工ＤＨＡ含有魚油を加え、乳鉢を用いて、７０℃に加温しつつ１０分間混練して複合体を調製した。上記複合体に、水８３．７９５重量部を加えながら混合し、次いでクエン酸０．５重量部、クエン酸三ナトリウム０．２５重量部を添加混合した。さらに、ホモミキサーで５０００ｒｐｍで２分間攪拌し、均一な白色液を得た。白色液を攪拌しながら９３℃達温後、無色透明のガラス容器に充填の後、冷却して容器入り飲料を製造した。尚、この飲料のｐＨは、３．４であった。
【００７６】
（飲料の評価）
容器入り飲料を、恒温槽（「ＳＡＮＹＯ  ＧＲＯＷＴＨ  ＣＡＢＩＮＥＴ」、温度２５℃、照度１万ルクス）に入れ、６日間保存した。保存後の飲料の臭い（魚臭）を官能評価した。さらに、過酸化物価（試験方法：酢酸−イソオクタン法）を測定した。配合及び官能評価の結果を下記表１１に示す。この結果より、本発明によって、無臭加工ＤＨＡ含有魚油の劣化を抑制できることが分かった。
【００７７】
【表１１】
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【００７８】
以下には、本発明を適用することができる食品又は医薬品原料（親水性成分）の参考例として、特願２００８−３２８２６３号に記載の実施例を記載する。
（参考例８）
６０℃に加温溶解した植物ステロールエステル６．１９重量部に対し、ショ糖脂肪酸エステル０．０６重量部を添加混合し、ホモジナイザーで７０００ｒｐｍ３０秒間攪拌して均一に分散させた。次に、ショ糖脂肪酸エステルを分散させた植物ステロールエステルにカフェイン０．６９部を添加し、再度ホモジナイザーで７０００ｒｐｍ１分間攪拌し、均一に分散させて第１混合物を調製した。この第１混合物とは別に、乳鉢にγシクロデキストリン５５．８３重量部及び水３７．２３重量部（６０℃）を加えて乳棒で混合し、ペースト状の第２混合物を調製した。第１混合物と第２混合物を乳鉢で１０分間混練することにより複合体を形成した。参考例８の配合量（ｇ）を下記表１２に示す。
【００７９】
（参考比較例８）
乳鉢にγシクロデキストリン５５．８３重量部及び水４３．４８重量部（６０℃）を加えて乳棒で混合し、ペースト状の混合物を調製した。この混合物に、カフェイン０．６９重量部を加え、湯煎（６０℃）中で１０分間混練して複合体を形成した。参考比較例８の配合量（ｇ）を下記表１２に示す。
【００８０】
【表１２】
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【００８１】
（カフェインの苦味低減評価）
参考例８及び参考比較例８で得られた各複合体に対し、それぞれ下記表１３に示した割合で水を添加混合し、官能評価をおこなった。また、カフェインと水とを混合したものを参考例として比較した。
参考例８は参考比較例８及び参考例と比較して明らかに苦味が低減されていた。参考比較例８は参考例と比較して苦味が低減されていたが、それでも苦味が感じられた。
【００８２】
【表１３】
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【００８３】
（参考例９）
６０℃に加温溶解した植物ステロールエステル６．２１重量部に対し、ショ糖脂肪酸エステル０．０６重量部を添加混合し、ホモジナイザーで７０００ｒｐｍ、３０秒間攪拌して均一に分散させた。次に、ショ糖脂肪酸エステルを分散させた植物ステロールエステルにビタミンＢ１を０．６２重量部添加し、再度ホモジナイザーで７０００ｒｐｍ、１分間攪拌し、均一に分散させて第１混合物を調製した。この第１混合物とは別に、乳鉢にγシクロデキストリン５５．８７重量部及び水３７．２４重量部（６０℃）を加えて乳棒で混合し、ペースト状の第２混合物を調製した。第１混合物と第２混合物を乳鉢で１０分間混練することにより複合体を形成した。参考例９の配合量（ｇ）を下記表１４に示す。
【００８４】
（参考比較例９）
乳鉢にγシクロデキストリン５５．８７重量部及び水４３．５１重量部（６０℃）を加えて乳棒で混合し、ペースト状の混合物を調製した。この混合物に、ビタミンＢ１を０．６２重量部加え、湯煎（６０℃）中で１０分間混練して複合体を形成した。参考比較例９の配合量（ｇ）を下記表１４に示す。
【００８５】
【表１４】
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【００８６】
（ビタミンＢ１の苦味低減評価）
参考例９及び参考比較例９で得られた各複合体に対し、それぞれ下記表１５に示した割合で０．１％クエン酸溶液を添加混合し、官能評価をおこなった。また、ビタミンＢ１を０．１％クエン酸溶液に混合・溶解したものを参考例とした。
参考例９は参考比較例９及び参考例と比較して明らかに苦味が低減されていた。参考比較例９は参考例と比較して若干苦味が低減されていたが、それでも強い苦味が感じられた。
【００８７】
【表１５】
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【００８８】
（参考例１０）
６０℃に加温溶解した植物ステロールエステル９．０重量部に対し、グリセリン脂肪酸エステル２．１重量部及び赤ビート色素２．３重量部を添加し、ホモジナイザーで７０００ｒｐｍ１分間攪拌して均一に分散させて第１混合物を調製した。この第１混合物とは別に、乳鉢にγシクロデキストリン４３．３重量部及び水４３．３重量部（６０℃）を加えて乳棒で混合し、ペースト状の第２混合物を調製した。第１混合物及び第２混合物を乳鉢で１０分間混練することによりピンク色の色調を有する複合体を形成した。参考例１０の配合量（ｇ）を下記表１６に示す。
【００８９】
（参考比較例１０）
乳鉢にγシクロデキストリン４３．３重量部及び水５４．４重量部（６０℃）を加えて乳棒で混合し、ペースト状の混合物を調製した。この混合物に、赤ビート色素２．３重量部を加え、湯煎（６０℃）中で１０分間混練してピンク色の色調を有する複合体を形成した。参考比較例１０の配合量（ｇ）を下記表１６に示す。
【００９０】
【表１６】
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【００９１】
（赤ビート色素の色調安定性評価）
参考例１０及び参考比較例１０で得られた各複合体に対し、それぞれ下記表１７に示した割合で水を添加混合して透明パウチに充填密封した。また参考例として、下記表１７に示した割合で赤ビート色素及び水を混合して透明パウチに充填密封した。これらを６５℃恒温槽中で１４時間保存し、保存前後の色調変化を目視で評価した。
参考例１０では、保存後もピンク色の色調を保持していた。これに対し、参考比較例１０と参考例では、ピンク色の色調が完全に失われており、透明の中に少しオレンジ色が混じったような外観であった。
【００９２】
【表１７】
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【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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