(57)【要約】【課題】有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2012102089.tif 000109〔式中、Ｒ1は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基等を表し、Ｒ2は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基を表し、Ｇ1は窒素または−ＣＲ5＝を表し、Ｒ3は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基等を表し、Ｒ4は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基等を表し、Ｑは酸素等を表し、ＣｙｃはＣ３−Ｃ８シクロアルキル基等を表し、Ａは単結合等を表す。〕で示されるピリミジン化合物を提供する。該化合物は優れた有害生物防除効果を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2012102089.tif 000106
〔式中、
Ｒ1は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表し、
Ｒ2は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基またはアミノ基を表し、
Ｇ1は、窒素または−ＣＲ5＝を表し（ここで、Ｒ5は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表す。）、
Ｒ3は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ4は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、以下に示す群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、以下に示す群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、
Ｑは、酸素または−Ｓ（Ｏ）ｒ−を表し（ここで、ｒは、０、１または２を表す。）、
Ｃｙｃは、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基または水素を表し、ｎは、０、１または２を表す。）、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基（ここで、ｎ及びＲ6は前述と同義であり、また、該２個の原子もしくは基が、該５−８員飽和へテロ環の構成成分として互いに隣接することはない。）、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基を表し、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく（ここで、群β２より選ばれる１個以上の基を有する場合は、群β２より選ばれる基は、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する。また、群β３より選ばれる１個以上の基を有する場合は、群β３より選ばれる基は、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素のうち、隣接する２個の炭素に結合する。）、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基、または、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいエチレン基を表し、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素に結合する。
群α：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基およびニトロ基からなる群。
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基およびホルミル基からなる群。
群β２：＝Ｓで示される二価基、＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ7で示される二価基および−Ｘ1−Ｔ1−Ｘ2−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ7は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、Ｘ1およびＸ2は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、Ｔ1は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基または１個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基を表す。）。
群β３：−Ｔ2−で示される二価基および−Ｘ3−Ｔ3−Ｘ4−で示される二価基からなる群（ここで、Ｘ3およびＸ4は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、Ｔ2およびＴ3は同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基を表す。）〕
で示されるピリミジン化合物。但し、Ｑが酸素であり、Ｇ1が−ＣＨ＝であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がいずれも水素であり、Ｒ4がアミノ基またはニトロ基であり、Ａが単結合であり、Ｃｙｃがシクロヘキシル基である場合を除く。
【請求項２】
Ｑが酸素である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項３】
Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素または−ＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素である請求項１または２記載のピリミジン化合物。
【請求項４】
Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基である請求項１〜３いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項５】
Ｇ1が窒素である請求項１〜４いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項６】
Ｇ1が−ＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素である請求項１〜４いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項７】
Ｃｙｃが、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（なお、該３−８員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基である請求項１〜６いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項８】
Ａが単結合である請求項１〜７いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項９】
Ｃｙｃが、下式Ｊ１またはＪ２
2012102089.tif 000107
〔式中、
Ｒ8は、ハロゲンを表し、
Ｒ9およびＲ10は同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲンを表し、
ｐは０から９の整数のいずれかを表し（但し、ｐが２から９の整数である場合は、各々のＲ9は互いに異なっていてもよい。）、
ｑは０から８の整数のいずれかを表し（但し、ｑが２から８の整数である場合は、各々のＲ10は互いに異なっていてもよい。）、
Ｙは、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−、−ＮＲ6−または−ＣＲ11Ｒ12−を表す（ここで、ｎは０、１または２を表し、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基または水素を表し、Ｒ11はハロゲンを表し、Ｒ12は水素またはハロゲンを表す。）。〕
で示される基である請求項１〜８いずれか一項記載のピリミジン化合物。
【請求項１０】
式（１−vi）
2012102089.tif 000108
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1はそれぞれ請求項１におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1と同じ意味を表し、Ｚはハロゲンを表す。〕で示される請求項１、３、４、５、６または８に記載のピリミジン化合物。
【請求項１１】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4が水素、メチル基又は塩素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｚがフッ素である請求項１０に記載のピリミジン化合物。
【請求項１２】
Ｒ1が水素であり、
Ｒ2が水素またはアミノ基であり、
Ｇ1が窒素または−ＣＲ5＝であり（ここで、Ｒ5は水素である。）、
Ｒ3が水素であり、
Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、またはハロゲンであり、
Ｑが酸素であり、
Ｃｙｃが、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である。）、
２個の酸素を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であり、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、
エチレン基
であり、
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。
群β２：＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ7で示される二価基および−Ｘ1−Ｔ1−Ｘ2−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ7は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘ1およびＸ2は酸素であり、Ｔ1は１個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基である。）。
群β３：−Ｔ2−で示される二価基（ここで、Ｔ2は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。）〕
である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項１３】
Ｒ1が水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｇ1が窒素または−ＣＲ5＝であり（ここで、Ｒ5は水素である。）、
Ｒ3が水素であり、
Ｒ4がＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素、またはハロゲンであり、
Ｑが酸素であり、
Ｃｙｃが、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6はＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である。）、
２個の酸素を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であり、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、
エチレン基
であり、
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。
群β２：＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ7で示される二価基および−Ｘ1−Ｔ1−Ｘ2−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ7はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘ1およびＸ2は酸素であり、Ｔ1はエチレン基である。）。
群β３：−Ｔ2−で示される二価基（ここで、Ｔ2は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。）〕
である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
【請求項１５】
有害生物を防除するための請求項１〜１３いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
【請求項１６】
請求項１〜１３いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はピリミジン化合物およびその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
有害生物に対して防除活性を有する化合物が有害生物防除剤の有効成分として見出され、開発されている。また、ある種のピリミジン化合物が知られている（例えば、特許文献１〜３参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００９／００５６９０号
【特許文献２】国際公開第２００８／０９８１４３号
【特許文献３】国際公開第２００７／０７６４７３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるピリミジン化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下のものである。
［１］  式（１）
2012102089.tif 000002
〔式中、
Ｒ1は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表し、
Ｒ2は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基またはアミノ基を表し、
Ｇ1は、窒素または−ＣＲ5＝を表し（ここで、Ｒ5は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表す。）、
Ｒ3は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ4は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、以下に示す群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、以下に示す群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、
Ｑは、酸素または−Ｓ（Ｏ）ｒ−を表し（ここで、ｒは、０、１または２を表す。）、
Ｃｙｃは、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基または水素を表し、ｎは、０、１または２を表す。）、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基（ここで、ｎ及びＲ6は前述と同義であり、また、該２個の原子もしくは基が、該５−８員飽和へテロ環の構成成分として互いに隣接することはない。）、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基を表し、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく（ここで、群β２より選ばれる１個以上の基を有する場合は、群β２より選ばれる基は、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する。また、群β３より選ばれる１個以上の基を有する場合は、群β３より選ばれる基は、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素のうち、隣接する２個の炭素に結合する。）、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基、または、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいエチレン基を表し、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素に結合する。
群α：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基およびニトロ基からなる群。
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基およびホルミル基からなる群。
群β２：＝Ｓで示される二価基、＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ7で示される二価基および−Ｘ1−Ｔ1−Ｘ2−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ7は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、Ｘ1およびＸ2は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、Ｔ1は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基または１個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基を表す。）。
群β３：−Ｔ2−で示される二価基および−Ｘ3−Ｔ3−Ｘ4−で示される二価基からなる群（ここで、Ｘ3およびＸ4は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、Ｔ2およびＴ3は同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基を表す。）〕
で示されるピリミジン化合物。但し、Ｑが酸素であり、Ｇ1が−ＣＨ＝であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がいずれも水素であり、Ｒ4がアミノ基またはニトロ基であり、Ａが単結合であり、Ｃｙｃがシクロヘキシル基である場合を除く（以下、本発明化合物と記す。）。
［２］  Ｑが酸素である［１］記載のピリミジン化合物。
［３］  Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素または−ＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素である［１］または［２］記載のピリミジン化合物。
［４］  Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基である［１］〜［３］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［５］  Ｇ1が窒素である［１］〜［４］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［６］  Ｇ1が−ＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素である［１］〜［４］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［７］  Ｃｙｃが、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、ｎ及びＲ6は前述と同義であり、また、該３−８員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基である［１］〜［６］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［８］  Ａが単結合である［１］〜［７］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［９］  Ｃｙｃが、下式Ｊ１またはＪ２
2012102089.tif 000003
〔式中、
Ｒ8は、ハロゲンを表し、
Ｒ9およびＲ10は同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲンを表し、
ｐは０から９の整数のいずれかを表し（但し、ｐが２から９の整数である場合は、各々のＲ9は互いに異なっていてもよい。）、
ｑは０から８の整数のいずれかを表し（但し、ｑが２から８の整数である場合は、各々のＲ10は互いに異なっていてもよい。）、
Ｙは、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−、−ＮＲ6−または−ＣＲ11Ｒ12−を表す（ここで、ｎは０、１または２を表し、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基または水素を表し、Ｒ11はハロゲンを表し、Ｒ12は水素またはハロゲンを表す。）。〕
で示される基である［１］〜［８］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［１０］  式（１−vi）
2012102089.tif 000004
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は前記と同じ意味を表し、Ｚはハロゲンを表す。〕で示される［１］、［３］、［４］、［５］、［６］または［８］に記載のピリミジン化合物。
［１１］  Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4が水素、メチル基又は塩素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｚがフッ素である［１０］に記載のピリミジン化合物。
［１２］  Ｒ1が水素であり、
Ｒ2が水素またはアミノ基であり、
Ｇ1が窒素または−ＣＲ5＝であり（ここで、Ｒ5は水素である。）、
Ｒ3が水素であり、
Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、またはハロゲンであり、
Ｑが酸素であり、
Ｃｙｃが、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である。）、
２個の酸素を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であり、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、
エチレン基
であり、
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。
群β２：＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ7で示される二価基および−Ｘ1−Ｔ1−Ｘ2−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ7は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘ1およびＸ2は酸素であり、Ｔ1は１個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基である。）。
群β３：−Ｔ2−で示される二価基（ここで、Ｔ2は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。）〕
である［１］記載のピリミジン化合物。
［１３］
Ｒ1が水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｇ1が窒素または−ＣＲ5＝であり（ここで、Ｒ5は水素である。）、
Ｒ3が水素であり、
Ｒ4がＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素、またはハロゲンであり、
Ｑが酸素であり、
Ｃｙｃが、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6はＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である。）、
２個の酸素を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であり、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、
エチレン基
であり、
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。
群β２：＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ7で示される二価基および−Ｘ1−Ｔ1−Ｘ2−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ7はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘ1およびＸ2は酸素であり、Ｔ1はエチレン基である。）。
群β３：−Ｔ2−で示される二価基（ここで、Ｔ2は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。）〕
である［１］記載のピリミジン化合物。
［１４］  ［１］〜［１３］いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［１５］  有害生物を防除するための［１］〜［１３］いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
［１６］  ［１］〜［１３］いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明化合物において「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。
本明細書において、例えば「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」で示される「Ｃ２−Ｃ６」の部分の記載はアルコキシカルボニル基の全体を構成する炭素原子数が２〜６の範囲であることを意味する。
【０００８】
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基等のＣ１−Ｃ３アルキル基；ビニル基および２−プロペニル基等のＣ２−Ｃ３アルケニル基；エチニル基および２−プロピニル基等のＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。
【０００９】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基およびパーフルオロプロピル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、２，２−ジクロロビニル基および３−クロロ−２−プロぺニル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基；
エチニル基および２−プロピニル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。
【００１０】
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基およびイソへキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１１】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基およびパーフルオロヘキシル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基および３−ブロモ−２−プロピニル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１２】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。
【００１３】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００１４】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基およびヘキシルチオ基が挙げられる。
【００１５】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基およびヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
【００１６】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。
【００１７】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基およびヘキシルアミノ基が挙げられる。
【００１８】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、およびジプロピルアミノ基が挙げられる。
【００１９】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」としては、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、２，２，２−トリフルオロアセチルアミノ基および２，２，２−トリクロロアセチルアミノ基が挙げられる。
【００２０】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」としては、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基および２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
【００２１】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基」としては、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基および２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基が挙げられる。
【００２２】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基」としては、例えばジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基およびジプロピルカルバモイル基が挙げられる。
【００２３】
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基」としては、例えばメチレン基、（メチル）メチレン基、（エチル）メチレン基、ジフルオロメチレン基およびジクロロメチレン基が挙げられる。
【００２４】
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいエチレン基」としては、例えばエチレン基、１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基および２，２−ジフルオロエチレン基が挙げられる。
【００２５】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基および２，２，２−トリフルオロアセチル基が挙げられる。
【００２６】
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
【００２７】
本発明化合物において「群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、４−アミノフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルスルフィニル）フェニル基および４−（メチルスルホニル）フェニル基が挙げられる。
【００２８】
本発明化合物において「５−６員芳香へテロ環基」としては、例えば２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、ピラジニル基、１−ピロリル基および１−ピラゾリル基が挙げられる。
【００２９】
本発明化合物において「群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基」としては、例えば１−メチル−２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−メチル−３−ピリジニル基、６−メチル−３−ピリジニル基、２−クロロ−３−ピリジニル基、６−クロロ−３−ピリジニル基、ピラジニル基、１−ピロリル基および１−ピラゾリル基が挙げられる。
【００３０】
本発明化合物において「酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基」としては、エポキシ基、オキセタン−２−イル基、オキセタン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、テトラヒドロチオフェン−２−イル基、テトラヒドロチオフェン−３−イル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、テトラヒドロチオピラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−４−イル基、１−オキソテトラヒドロチオフェン−４−イル基、１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−４−イル基、１−オキソテトラヒドロチオピラン−４−イル基、１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル基およびピペリジン−４−イル基が挙げられる。
【００３１】
本発明化合物において「酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基」としては、１，３−ジオキソラン−２−イル基および１，３−ジオキソラン−４−イル基が挙げられる。
【００３２】
本発明化合物において「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。
【００３３】
本発明化合物において「Ｃ５−Ｃ８シクロアルケニル基」とは、５−８員の最多二重結合を有しない不飽和炭素環基であり、具体的には１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、１−シクロヘプテニル基、２−シクロヘプテニル基、３−シクロヘプテニル基および４−シクロヘプテニル基が挙げられる。
【００３４】
本発明化合物において、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基およびＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基が、群β１より選ばれる原子もしくは基を有する場合は、２個以上の群β１より選ばれる原子もしくは基は、前述の基の環を構成する炭素のうち２個の異なる炭素に結合してもよく、また、環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合していてもよい。ここで、２個以上の群β１より選ばれる原子もしくは基は、各々互いに異なっていてもよい。以下に、シクロヘキシル基に２個の群β１より選ばれる原子もしくは基を有している例を示す。
2012102089.tif 000005
【００３５】
本発明化合物において、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基およびＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基が、群β２より選ばれる基を有する場合は、群β２より選ばれる基は、前述の基の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する。以下に、シクロヘキシル基に１個の群β２より選ばれる基を有している例を示す。
2012102089.tif 000006
【００３６】
本発明化合物において、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基およびＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基が、群β３より選ばれる基を有する場合は、群β３より選ばれる基は、前述の基の環を構成する炭素のうち、隣接する２個の炭素に結合する。以下に、シクロヘキシル基に１個の群β３より選ばれる基を有している例を示す。
2012102089.tif 000007
【００３７】
本発明化合物において「群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基」としては、エポキシ基、オキセタン−２−イル基、オキセタン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、テトラヒドロチオフェン−２−イル基、テトラヒドロチオフェン−３−イル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、テトラヒドロチオピラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−４−イル基、２−トリフルオロメチルテトラヒドロチオピラン−４−イル基、１−オキソテトラヒドロチオフェン−４−イル基、１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−４−イル基および１−オキソテトラヒドロチオピラン−４−イル基、１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル基、ピペリジン−４−イル基、Ｎ−メチルピペリジン−４−イル基およびＮ−ｔｅｒｔブトキシカルボニルピペリジン−４−イル基が挙げられる。
【００３８】
本発明化合物において「群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基」としては、１，３−ジオキソラン−４−イル基および２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル基が挙げられる。
【００３９】
本発明化合物において「群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、３，３−ジクロロシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３−フルオロシクロヘキシル基、３−クロロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジクロロシクロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、４−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、４，４−ジクロロシクロヘキシル基、４−シアノシクロヘキシル基、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、４，４−ジメトキシシクロヘキシル基、４−メチルチオシクロヘキシル基、４−アミノシクロヘキシル基、４−メトキシカルボニルシクロヘキシル基、４−アセチルシクロヘキシル、シクロヘプチル基、４，４−ジフルオロシクロヘプチル基およびシクロオクチル基等の群β１より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；
４−オキシシクロヘキシル基、１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン−８−イル基、１，４−ジチアスピロ〔４．５〕デカン−８−イル基および４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル基等の群β２より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；
７，７−ジフルオロ−ビシクロ〔４．１．０〕ヘプタン−３−イル基および７，７−ジフルオロ−ビシクロ〔４．１．０〕ヘプタン−２−イル基等の群β３より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基が挙げられる。
【００４０】
本発明化合物において「群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基」としては、例えば２−シクロペンテニル基、３−フルオロ−２−シクロペンテニル基、３−クロロ−２−シクロペンテニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３−フルオロ−２−シクロヘキセニル基、３−クロロ−２−シクロヘキセニル基、４−フルオロ−３−シクロヘキセニル基および４−クロロ−３−シクロヘキセニル基が挙げられる。
【００４１】
本発明化合物としては、例えば、以下のピリミジン化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが−Ｓ（Ｏ）ｒ−であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが−Ｓ（Ｏ）ｒ−であり、ｒが０であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが−Ｓ（Ｏ）ｒ−であり、ｒが１であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが−Ｓ（Ｏ）ｒ−であり、ｒが２であるピリミジン化合物。
【００４２】
式（１）において、Ｒ1が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であるピリミジン化合物。
【００４３】
式（１）において、Ｒ2が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、アミノ基またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素、アミノ基またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素またはアミノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素であるピリミジン化合物。
【００４４】
式（１）において、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｇ1が−ＣＲ5＝であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｇ1が−ＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
【００４５】
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素または−ＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノであり、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が−ＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
【００４６】
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
【００４７】
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基または１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基または群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、水酸基、チオール基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素、塩素またはメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がメチル基であるピリミジン化合物。
【００４８】
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素またはメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、塩素またはメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4がメチル基であるピリミジン化合物。
【００４９】
式（１）において、Ａが単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合またはメチレン基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であるピリミジン化合物。
【００５０】
式（１）において、Ｃｙｃが、群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義である。）、群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
【００５１】
式（１）において、Ｃｙｃが、群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義である。）、群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有しているＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有しているＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｃｙｃが、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義であり、また、該３−８員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、
１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｃｙｃが、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−６員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義であり、また、該３−６員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｃｙｃが、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の基を環構成成分として含む３−６員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義であり、また、該３−６員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、１個以上の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｃｙｃが、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の基を環構成成分として含む３−６員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義であり、また、該３−６員飽和へテロ環基は、１個以上のフッ素を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素および塩素からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のフッ素もしくは塩素を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、１個以上のフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｃｙｃが、１個の−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−を環構成成分として含む３−６員飽和へテロ環基（ここで、該３−６員飽和へテロ環基は、１個以上のフッ素を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素および塩素からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、環上の炭素が１個以上のフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
【００５２】
式（１）において、ＣｙｃがＪ１またはＪ２で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ２で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−またはＣＲ11Ｒ12（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11はフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−であり、ｎが０、１または２であるピリミジン化合物。ピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１であり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−であり、ｎが０であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−であり、ｎが１であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１でで示される基あり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−であり、ｎが２であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１であり、ｐが０であり、ＹがＣＲ11Ｒ12であり、Ｒ11はフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、ＹがＣＲ11Ｒ12であり、Ｒ11はフッ素であり、Ｒ12がフッ素であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、ＹがＣＲ11Ｒ12であり、Ｒ11は塩素であり、Ｒ12が塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１またはＪ２で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ２で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１またはＪ２で示される基であり、Ｒ8がフッ素または塩素であり、Ｒ9およびＲ10が同一または相異なりフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素または塩素であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−またはＣＲ11Ｒ12（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11はフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、Ｒ9がフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素または塩素であり、ｐが０から２の整数のいずれかであり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−または−ＣＲ11Ｒ12−（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11がフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、Ｒ9がフッ素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはフッ素であり、ｐが０から２の整数のいずれかであり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−または−ＣＲ11Ｒ12−（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11がフッ素であり、Ｒ12が水素またはフッ素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、Ｒ9が塩素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または塩素であり、ｐが０から２の整数のいずれかであり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−または−ＣＲ11Ｒ12−（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11が塩素であり、Ｒ12が水素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−またはＣＲ11Ｒ12（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11はフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−であり、ｎが０、１または２であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、ＹがＣＲ11Ｒ12であり、Ｒ11はフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、ＹがＣＲ11Ｒ12であり、Ｒ11はフッ素であり、Ｒ12がフッ素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、ＹがＣＲ11Ｒ12であり、Ｒ11は塩素であり、Ｒ12が塩素であるピリミジン化合物。
【００５３】
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｃｙｃが、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義であり、また、該３−８員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、１個以上の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であり、ＣｙｃがＪ１またはＪ２で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｃｙｃが、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義であり、また、該３−８員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１またはＪ２で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１またはＪ２で示される基であり、Ｒ8がフッ素または塩素であり、Ｒ9およびＲ10がそれぞれ同一または相異なり、フッ素もしくは塩素を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素または塩素、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−または−ＣＲ11Ｒ12−（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11がフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
【００５４】
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、Ｒ9がフッ素もしくは塩素を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素または塩素であり、ｐが０から２の整数のいずれかであり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−または−ＣＲ11Ｒ12−（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11がフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、塩素またはメチル基であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、Ｒ9がフッ素もしくは塩素を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素または塩素であり、ｐが０または１であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−または−ＣＲ11Ｒ12−（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11がフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１−vi）
2012102089.tif 000008
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｇ1およびＺは前記と同じ意味を表す。〕で示されるピリミジン化合物。
式（１−vi）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4が水素、メチル基又は塩素であり、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（１−vi）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4が水素、メチル基又は塩素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｚがフッ素であるピリミジン化合物。
式（１−vi）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4が水素、メチル基又は塩素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｚが塩素であるピリミジン化合物。
式（１−vi）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4が水素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｚがフッ素であるピリミジン化合物。
式（１−vi）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｇ1が窒素であり、Ｚがフッ素であるピリミジン化合物。
式（１−vi）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4が塩素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｚがフッ素であるピリミジン化合物。
【００５５】
次に本発明化合物の製造法について説明する。
【００５６】
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ）〜（製造法Ｇ）にしたがって製造することができる。
【００５７】
（製造法Ａ）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉ）
2012102089.tif 000009
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、ＣｙｃおよびＧ1は、前記と同じ意味を表し、Ｑ’は酸素または硫黄を表す。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−ｉ）と記す。）は、
式（２）
2012102089.tif 000010
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）と、
式（３）
2012102089.tif 000011
〔式中、Ａ、ＣｙｃおよびＱ’は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００５８】
（製造法Ｂ）
本発明化合物（１−ｉ）は、
式（４）
2012102089.tif 000012
〔式中、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、ＣｙｃおよびＱ’は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（４）と記す。）と、
式（５）
2012102089.tif 000013
〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（５）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（４）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（４）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００５９】
（製造法Ｃ）
本発明化合物（１−ｉ）は、
式（６）
2012102089.tif 000014
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）と、
化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６０】
（製造法Ｄ）
本発明化合物（１−ｉ）は、
式（７）
2012102089.tif 000015
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｇ1およびＱ’は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７）と記す。）と、
式（８）
2012102089.tif 000016
〔式中、Ａ、Ｃｙｃは前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素、臭素、ヨウ素、パラトルエンスルホニルオキシ基またはメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（８）の量は、化合物（７）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（７）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６１】
（製造法Ｅ）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉｉ）
2012102089.tif 000017
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は前記と同じ意味を表し、ｎ−１は１または２を表す。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−ｉｉ）と記す。）は、
式（１−ｉｉｉ）
2012102089.tif 000018
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｉｉ）と記す。）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過酸化水素水、過ヨウ素酸ナトリウム又はｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、化合物（１−ｉｉ）においてｎ−１が１の場合、、化合物（１−ｉｉｉ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。化合物（１−ｉｉ）においてｎ−１が２の場合、、化合物（１−ｉｉｉ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｉ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６２】
（製造法Ｆ）
本発明化合物のうち、
式（１−iv）
2012102089.tif 000019
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、ＣｙｃおよびＧ1は前記と同じ意味を表し、Ｑ”は−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−を表す。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−iv）と記す。）は、
式（１−v）
2012102089.tif 000020
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、ＣｙｃおよびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−v）と記す。）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
【００６３】
（製造法Ｇ）
本発明化合物のうち、
式（１−vi）
2012102089.tif 000021
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ＺおよびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−vi）と記す。）
または式（１−vii）
2012102089.tif 000022
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ＺおよびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−vii）と記す。）は、
式（１−viii）
2012102089.tif 000023
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−viii）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
（１）Ｚがフッ素の場合
反応に用いられるハロゲン化剤はフッ素化剤であり、フッ素化剤としては、例えば（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（以下、ＤＡＳＴと略す。）、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリドまたは２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジンが挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるフッ素化剤の量は、本発明化合物（１−viii）１モルに対して、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本発明化合物（１−vi）または（１−vii）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−vi）または（１−vii）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（２）Ｚが塩素の場合
反応に用いられるハロゲン化剤は塩素化剤であり、塩素化剤としては、例えば６塩化タングステンが挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩素化剤の量は、本発明化合物（１−viii）１モルに対して、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本発明化合物（１−vi）または（１−vii）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−vi）または（１−vii）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（３）Ｚが臭素の場合
反応に用いられるハロゲン化剤は臭素化剤であり、臭素化剤としては、例えば臭素、三臭化ホウ素、五臭化ホウ素またはこれらの混合物が挙げられる。
【００６４】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【００６５】
（参考製造法１）
化合物（２）は、
式（９）
2012102089.tif 000024
〔式中、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（９）と記す。）と、
化合物（５）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６６】
（参考製造法２）
化合物（２）のうち、
式（２−ｉ）
2012102089.tif 000025
〔式中、Ｒ1-1は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素を表し、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉ）と記す。）は、
式（１０）
2012102089.tif 000026
〔式中、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１０）と記す。）と、
式（１１）
2012102089.tif 000027
〔式中、Ｒ29は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ1-1は前記と同じ意味をを表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性化合物；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１１）の量は、化合物（１０）１モルに対して、通常１〜２モルである。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮することにより化合物（２−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（２−ｉ）は、クロマトグラフィ−、蒸留等により更に精製することもできる。
【００６７】
（参考製造法３）
化合物（１０）は、化合物（９）とヒドラジンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性化合物；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジンとしては、例えばヒドラジン及びヒドラジン水和物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジンの量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜１０モルである。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物；トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン；及び炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００６８】
（参考製造法４）
化合物（４）は、
化合物（９）と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出することにより化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６９】
（参考製造法５）
化合物（６）は、
化合物（９）と化合物（５）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常２〜３モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常２モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００７０】
（参考製造法６）
化合物（７）のうち、
式（７−ｉ）
2012102089.tif 000028
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７−ｉ）と記す。）は、例えば化合物（６）
2012102089.tif 000029
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
を加水分解反応に付すことで製造することができる。
該反応は、水の存在下において、塩基あるいは酸の存在下で行われる。必要に応じて、用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；及びアセトニトリル等のニトリルが挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物；及びトリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミンが挙げられる。該反応が塩基の存在下で行われる場合、該反応に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常０．１〜４モルである。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸；及び酢酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。該反応が酸の存在下で行われる場合、該反応に用いられる酸の量は、化合物（６）１モルに対して、通常０．１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（７−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（７−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００７１】
（参考製造法７）
化合物（７）のうち、
式（７−ｉｉ）
2012102089.tif 000030
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７−ｉｉ）と記す。）は、化合物（７−ｉ）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジンおよびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン ２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤の量は、化合物（７−ｉ）1モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（７−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（７−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００７２】
以下に本発明化合物の具体例を示す。
【００７３】
式（Ａ）で示される本発明化合物。
2012102089.tif 000031
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｃｙｃ、Ａ、Ｇ1およびＲ2は〔表１〕〜〔表８〕に記載の組み合わせを表す。
【００７４】
【表１】
2012102089.tif 000032
【００７５】
【表２】
2012102089.tif 000033
【００７６】
【表３】
2012102089.tif 000034
【００７７】
【表４】
2012102089.tif 000035
【００７８】
【表５】
2012102089.tif 000036
【００７９】
【表６】
2012102089.tif 000037
【００８０】
【表７】
2012102089.tif 000038
【００８１】
【表８】
2012102089.tif 000039
【００８２】
式（Ｂ）で示される本発明化合物。
2012102089.tif 000040
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｃｙｃ、Ａ、Ｇ1およびＲ2は、〔表１〕〜〔表８〕に記載の組み合わせを表す。
【００８３】
式（Ｃ）で示される本発明化合物。
2012102089.tif 000041
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｃｙｃ、Ａ、Ｇ1およびＲ2は、〔表１〕〜〔表８〕に記載の組み合わせを表す。
【００８４】
式（Ｄ）で示される本発明化合物。
2012102089.tif 000042
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｃｙｃ、Ａ、Ｇ1およびＲ2は、〔表１〕〜〔表８〕に記載の組み合わせを表す。
【００８５】
式（Ｅ）で示される本発明化合物。
2012102089.tif 000043
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｃｙｃ、Ａ、Ｇ1およびＲ2は、〔表１〕〜〔表８〕に記載の組み合わせを表す。
【００８６】
式（Ｆ）で示される本発明化合物。
2012102089.tif 000044
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｃｙｃ、Ａ、Ｇ1およびＲ2は、〔表１〕〜〔表８〕に記載の組み合わせを表す。
【００８７】
式（Ｇ）で示される本発明化合物。
2012102089.tif 000045
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは酸素を表し、Ｃｙｃ、Ａ、Ｇ1およびＲ2は、〔表１〕〜〔表８〕に記載の組み合わせを表す。
【００８８】
式（Ｈ）で示される本発明化合物。
2012102089.tif 000046
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは硫黄を表し、Ｃｙｃ、Ａ、Ｇ1およびＲ2は、〔表１〕〜〔表８〕に記載の組み合わせを表す。
【００８９】
式（Ｉ）で示される本発明化合物。
2012102089.tif 000047
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは硫黄を表し、Ｃｙｃ、Ａ、Ｇ1およびＲ2は、〔表１〕〜〔表８〕に記載の組み合わせを表す。
【００９０】
式（Ｊ）で示される本発明化合物。
2012102089.tif 000048
式中のＲ1およびＲ3は水素を表し、Ｑは硫黄を表し、Ｃｙｃ、Ａ、Ｇ1およびＲ2は、〔表１〕〜〔表８〕に記載の組み合わせを表す。
【００９１】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、線形動物及び軟体動物が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
【００９２】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ    ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ    ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類等。
【００９３】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ    ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
【００９４】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等。
【００９５】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、及びサシバエ類等。
【００９６】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等。
【００９７】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類等。
【００９８】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等。
【００９９】
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等。
【０１００】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
【０１０１】
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｕｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ等。
【０１０２】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。    
【０１０３】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
【０１０４】
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
【０１０５】
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等。
【０１０６】
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
【０１０７】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）等。
【０１０８】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【０１０９】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【０１１０】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０１１１】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１１２】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１１３】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１１４】
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
有害生物の生息場所としては、水田、乾田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
【０１１５】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１１６】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１１７】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１１８】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１１９】
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
【０１２０】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０１２１】
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び／又は共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【０１２２】
殺虫剤の有効成分
（１）カーバメート化合物
アラニカルブ（Ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（Ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ＝ＮＡＣ）、カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（Ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ＝ＢＰＭＣ）、フェノチオカルブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタネート（Ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（Ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ＝ＭＩＰＣ）、メチオカルブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（Ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメサカルブ（Ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、及びキシリルカルブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）。
（２）有機リン化合物
アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（Ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カズサホス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（Ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（Ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クマフォス（Ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノホス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ＝ＣＹＡＰ）、デメトン−Ｓ−メチル（Ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ＝ＤＤＶＰ）、ジクロトホス（Ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（Ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（Ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムファー（Ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フエニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ＝ＭＥＰ）、フェンチオン（Ｆｅｎｔｈｉｏｎ＝ＭＰＰ）、ホスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノホス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イミサイホス（Ｉｍｉｃｙｆｏｓ）、イソフェンホス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  Ｏ−（ｍｅｔｈｏｘｙａｍｉｎｏｔｈｉｏ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ、イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（Ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（Ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ＝ＤＭＴＰ）、メビンホス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（Ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オメトエート（Ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトンメチル（Ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、メチルパラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェントエート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ＝ＰＡＰ）、フォレート（Ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（Ｐｈｏｓｍｅｔ＝ＰＭＰ）、フォスファミドン（Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（Ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、プロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタムホス（Ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（Ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（Ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（Ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルフォテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（Ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（Ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（Ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）���トリクロルホン（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ＝ＤＥＰ）、バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（Ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ＤＣＩＰ（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（Ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ＝ＥＣＰ）、ホルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、オキシデプロホス（Ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ＝ＥＳＰ）、プロパホス（Ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、サリチオン（Ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、及びスルプロホス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（Ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（Ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（Ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（Ｂｅｔａ−Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（Ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（Ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（Ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（Ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（Ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（Ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（Ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（Ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（Ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（Ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（Ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（Ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（Ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（Ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（Ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（Ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（Ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（Ｔｈｉｓｕｌｔａｐ）、モノスルタップ（Ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（Ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（Ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（Ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
ビストリフルロン（Ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（Ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（Ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（Ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びフルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（Ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（Ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（Ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（Ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（Ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（Ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（Ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（Ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（Ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（Ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、クロルデン（Ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、及びＤＤＴ。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（Ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（Ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、ニコチン（Ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（Ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、スピノサッド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（Ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、インドキサカルブ（Ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（Ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ハイドロプレン（Ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（Ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、クロルフェナピル（Ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、ＤＮＯＣ、ジアフェンチウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、フロニカミド（Ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピリフルキナゾン（Ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリダリル（Ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、トルフェンピラド（Ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルリムフェン（Ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、フルフェネリム（Ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、スピロテトラマット（Ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロメシフェン（Ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、クロラントラニリプロール（Ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（Ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（Ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、
下記式（Ｋ）
2012102089.tif 000049
〔式中、
Ｒ100は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ200は塩素原子、臭素原子またはメチル基を表し、
Ｒ300は塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、
下記式（Ｌ）
2012102089.tif 000050
〔式中、
Ｒ1000は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
で示される化合物、メトキサジアゾン（Ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、スルフラミド（Ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（Ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（Ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（Ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、及びトラロピリル（Ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）。
【０１２３】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（Ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（Ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（Ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、ブロモプロピレート（Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（Ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（Ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（Ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（Ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（Ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ＝ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（Ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（Ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（Ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、アミドフルメット（Ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１２４】
殺線虫剤の有効成分
臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（Ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（Ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（Ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（Ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０１２５】
殺菌剤の有効成分
アザコナゾール（Ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（Ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（Ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（Ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）フェンブコナゾール（Ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（Ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（Ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（Ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（Ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ヌアリモル（Ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オキスポコナゾール（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（Ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（Ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノクス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、シメコナゾール（Ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（Ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（Ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（Ｔｒｉｆｏｌｉｎ）、トリティコナゾール（Ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、アルジモルフ（Ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（Ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（Ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（Ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンヘキサミド（Ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、ピリブチカルブ（Ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ナフチフィン（Ｎａｐｈｔｉｆｉｎｅ）、テルビナフィン（Ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等のステロール生合成阻害化合物；
ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、フベリダゾール（Ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（Ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（Ｔｈｉｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（Ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ゾキサミド（Ｚｏｘａｍｉｄｅ）ペンシクロン（Ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（Ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）等の細胞分裂阻害殺菌化合物；
クロゾリネート（Ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、キノキシフェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（Ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等のシグナル伝達阻害殺菌化合物；
シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等のアミノ酸生合成阻害殺菌化合物；
メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、オキソリニック酸（Ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）等の核酸生合成阻害殺菌化合物；
イソプロチオラン（Ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプロベンホス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、トルクロホスメチル（Ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロチオカルブ（Ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（Ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イプロバリカルブ（Ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、マンジプロパミド（Ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）等の脂質・膜合成阻害殺菌化合物；
ジクロシメット（Ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、カルプロパミド（Ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、フェノキサニル（Ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フサライド（Ｆｔｈａｌｉｄｅ）、トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）等のメラニン生合成阻害殺菌化合物；
アゾキシストロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（Ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（Ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（Ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（Ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（Ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（Ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）トリフロキシストロビン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等のストロビルリン殺菌化合物；
カルボキシン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（Ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｒａｎｉｌ）、フラメトピル（Ｆｕｒａｍｅｔｏｐｙｒ）、チフルザミド（Ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ボスカリド（Ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（Ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（Ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（Ｂｉｘａｆｅｎ）、イソピラザム（Ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（Ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（Ｓｅｄａｘａｎ）、フルキサピロキサド（Ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）等のアニリド殺菌化合物；
アシベンゾラールＳメチル（Ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（Ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（Ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（Ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）等の抵抗性誘導化合物；
バリダマイシンＡ（Ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ポリオキシンＢ（Ｐｏｌｙｏｘｉｎ  Ｂ）等のグルカン合成阻害殺菌化合物；
ブラストサイジンＳ（Ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ−Ｓ）、カスガマイシン（Ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）等のタンパク質生合成阻害殺菌化合物；
チウラム（Ｔｈｉｕｒａｍ）、マンコゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）、クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キャプタン（Ｃａｐｔａｎ）、ジクロフルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）、イミノクタジン（Ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、ジラム（Ｚｉｒａｍ）等のマルチサイト接触活性の殺菌化合物；
アミスルブロム（Ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（Ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；フェリムゾン（Ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；ビナパクリル（Ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ジノカップ（Ｄｉｎｏｃａｐ）；ファモキサドン（Ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（Ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；エタボキサム（Ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；メトラフェノン（Ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（Ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）等。
【０１２６】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（Ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（Ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（Ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（Ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（Ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（Ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（Ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（Ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（Ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（Ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（Ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（Ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（Ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（Ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（Ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（Ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（Ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（Ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（Ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（Ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（Ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（Ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（Ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（Ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（Ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（Ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（Ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（Ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（Ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（Ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（Ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（Ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（Ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（Ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（Ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（Ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（Ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（Ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（Ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（Ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（Ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（Ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（Ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（Ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（Ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（Ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（Ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（Ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（Ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（Ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（Ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（Ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（Ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（Ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（Ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（Ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（Ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（Ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（Ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（Ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（Ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（Ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（Ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（Ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（Ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（Ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（Ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（Ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（Ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（Ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（Ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（Ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（Ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（Ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（Ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（Ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（Ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（Ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（Ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（Ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（Ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（Ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（Ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（Ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（Ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（Ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（Ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（Ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（Ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（Ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（Ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（Ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（Ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（Ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（Ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（Ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（Ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、及びメタミホップ（Ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）及び。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（Ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（Ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（Ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（Ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（Ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（Ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（Ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（Ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（Ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（Ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（Ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（Ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（Ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（Ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（Ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（Ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（Ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（Ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（Ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（Ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（Ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（Ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（Ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（Ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（Ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（Ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（Ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（Ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（Ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（Ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（Ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（Ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（Ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（Ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（Ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（Ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（Ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（Ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（Ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（Ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（Ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（Ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（Ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（Ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（Ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（Ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（Ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（Ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（Ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（Ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（Ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（Ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（Ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（Ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（Ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（Ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（Ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（Ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（Ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（Ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（Ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（Ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（Ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（Ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（Ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（Ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（Ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（Ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（Ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（Ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（Ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（Ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（Ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（Ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（Ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（Ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（Ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（Ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（Ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（Ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（Ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（Ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（Ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（Ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（Ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（Ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（Ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（Ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（Ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（Ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（Ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（Ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【０１２７】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（Ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（Ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（Ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−Ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−Ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（Ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【０１２８】
以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０１２９】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
【０１３０】
製造例１
２−メチルシクロプロピルメタノール０．９６ｇおよびテトラヒドロフラン２２ｍＬの混合物に氷冷下で６０％水素化ナトリウム（油性）０．４５ｇを加え１５分間攪拌した。この反応混合物を、４，６−ジクロロピリミジン１．５ｇおよびテトラヒドロフラン２３ｍＬの混合物に加え、６０℃で２日間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、４−クロロ−６−（２−メチルシクロプロピルメトキシ）ピリミジン（オイル）１．９ｇを得た。
４−クロロ−６−（２−メチルシクロプロピルメトキシ）ピリミジン
2012102089.tif 000051
４−クロロ−６−（２−メチルシクロプロピルメトキシ）ピリミジン０．４８ｇ、ＮＭＰ４ｍＬおよび１，２，４−トリアゾールナトリウム０．２５ｇの混合物を５０℃で２日間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000052
で示される本発明化合物２を０．１７ｇ得た。
【０１３１】
製造例２
４，６−ジクロロピリミジン１０．０ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍＬおよびイミダゾールナトリウム７．４ｇの混合物を加熱還流下で２日間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−６−イミダゾリルピリミジン５．４ｇを得た。
４−クロロ−６−イミダゾリルピリミジン
2012102089.tif 000053
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．２５−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．４５−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．８６−８．８８（１Ｈ，ｍ）．
２−メチルシクロプロピルメタノール０．２６ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物に、６０％水素化ナトリウム（油性）０．１２ｇを加え１時間攪拌した。この反応混合物に、４−クロロ−６−イミダゾリルピリミジン０．５ｇを加え、室温で１日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000054
で示される本発明化合物３を０．３４ｇ得た。
【０１３２】
製造例３
１，２，４−トリアゾール１１．１ｇ、アセトニトリル２０ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン２０．７ｇの混合物に、室温で４，５，６−トリクロロピリミジン７．３４ｇを加た。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン８．２４ｇを得た。
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012102089.tif 000055
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２６（２Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ），９．１２（２Ｈ，ｓ）．
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．５０ｇ、ＮＭＰ４ｍＬおよび２−メチルシクロプロパンメタノール０．１７ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．３２ｇを加え、氷冷下で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式
2012102089.tif 000056
で示される本発明化合物１３を０．４９ｇ得た。
【０１３３】
製造例４
１，２，４−トリアゾール２．６５ｇ、アセトニトリル１０ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン４．９６ｇの混合物に、室温で４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン２．６１ｇを加えた。この混合物を１４時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン２．１２ｇを得た。
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012102089.tif 000057
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），８．４５（２Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ），９．４０（２Ｈ，ｓ）．
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４６ｇ、ＮＭＰ３ｍＬおよび２−メチルシクロプロパンメタノール０．１８ｇの混合物に室温でＤＢＵ０．３３ｇを加え、室温で一日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000058
で示される本発明化合物１４を０．４２ｇ得た。
【０１３４】
製造例５
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２５ｇ、ＮＭＰ３ｍＬおよび２，２−ジクロロ−３，３−ジメチルシクロプロパンメタノール０．１７ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．１７ｇを加え、氷冷下で１５分間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000059
で示される本発明化合物１６を０．２８ｇ得た。
【０１３５】
製造例６
１，２，４−トリアゾール２７．６ｇ、アセトニトリル１００ｍＬ及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン５１．７ｇの混合物に、室温で４，６−ジクロロピリミジン１４．９ｇを加えた。この混合物を室温で３時間攪拌した後、８時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過し、濾物をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１３．８ｇを得た。
４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
2012102089.tif 000060
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．１１（１Ｈ，ｄ），８．５０（２Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｄ），９．６２（２Ｈ，ｓ）．
４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４３ｇ、ＮＭＰ３ｍＬおよび１，４−ジオキサ−スピロ〔４．５〕デカン−８−オール０．３２ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．３６ｇを加えた。この混合物を８０℃で７時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式
2012102089.tif 000061
で示される本発明化合物２７を０．２０ｇ得た。
【０１３６】
製造例７
０．２ｇの化合物２７、触媒量のピリジニウムパラトルエンスルホナート、アセトン１０ｍＬおよび水１０ｍＬの混合物を、加熱還流下で１日間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式
2012102089.tif 000062
で示される本発明化合物２８を０．１７ｇ得た。
【０１３７】
製造例８
０．１５ｇの化合物２８およびクロロホルム３ｍＬの混合物に、氷冷下でＤＡＳＴ０．１４ｇを加え、室温で１日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000063
で示される本発明化合物２９を０．０４ｇ得た。
【０１３８】
製造例９
ＤＡＳＴ０．８１ｇおよびクロロホルム５ｍＬの混合物に、−７８℃で、０．５２ｇの化合物２８およびクロロホルム１０ｍＬの混合物を加えた。この混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000064
で示される本発明化合物３４を０．１０ｇ得た。
【０１３９】
製造例１０
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン４．５６ｇ、ＮＭＰ２０ｍＬおよび１，４−ジオキサ−スピロ〔４．５〕デカン−８−オール３．１６ｇの混合物に室温でＤＢＵ４．０ｇを加え、８０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式
2012102089.tif 000065
で示される本発明化合物１１７を得た。
上記反応で得られた化合物１１７、触媒量のパラトルエンスルホン酸１水和物、アセトン５０ｍＬおよび水５０ｍＬの混合物を、加熱還流下で５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式
2012102089.tif 000066
で示される本発明化合物７８を２．５９ｇ得た。
【０１４０】
製造例１１
ＤＡＳＴ０．４０ｇおよび塩化メチレン５ｍＬの混合物に、氷冷下で塩化メチレン３ｍＬおよび０．２７ｇの本発明化合物７８との混合物を加えた。この混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000067
で示される本発明化合物３５を０．１２ｇ得た。
【０１４１】
製造例１２
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．７５ｇ、ＮＭＰ４ｍＬおよび１，４−ジオキサ−スピロ〔４．５〕デカン−８−オール０．５２ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．６０ｇを加えた。この混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、下式
2012102089.tif 000068
で示される本発明化合物１１８を得た。
上記反応で得られた化合物１１８、触媒量のピリジニウムパラトルエンスルホナート、アセトン２０ｍＬおよび水２０ｍＬの混合物を、加熱還流下で１日間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、下式
2012102089.tif 000069
で示される本発明化合物８０を０．７２ｇ得た。
【０１４２】
製造例１３
ＤＡＳＴ０．４０ｇおよび塩化メチレン５ｍＬの混合物に、氷冷下で、０．２９ｇの化合物８０および塩化メチレン３ｍＬの混合物を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000070
で示される本発明化合物３６を０．１２ｇ、および、
下式
2012102089.tif 000071
で示される本発明化合物３７を０．０６ｇ得た。
【０１４３】
製造例１４
０．５２ｇの化合物２８および塩化メチレン４ｍＬの混合物に、室温で６塩化タングステン１．５８ｇを加えた。この混合物を加熱還流下１時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000072
で示される本発明化合物３８を０．４ｇ得た。
【０１４４】
製造例１５
０．２７ｇの化合物７８および塩化メチレン３ｍＬの混合物に、室温で６塩化タングステン０．８ｇを加え加熱還流下２時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000073
で示される本発明化合物４０を０．１２ｇ得た。
【０１４５】
製造例１６
０．２９ｇの本発明化合物８０および塩化メチレン３ｍＬの混合物に、室温で６塩化タングステン０．８ｇを加え加熱還流下２時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000074
で示される本発明化合物４１を０．０５ｇ得た。
【０１４６】
製造例１７
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４６ｇ、テトラヒドロピラン−４−オール０．２０ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．４０ｇを加え、８０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000075
で示される本発明化合物４３を０．２８ｇ得た。
【０１４７】
製造例１８
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４６ｇ、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサノール０．３４ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に、氷冷下でＤＢＵ０．３５ｇを加えた。この混合物を８０℃で２時間および１１０℃で５時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000076
で示される本発明化合物５０を０．１１ｇ、および、
下式
2012102089.tif 000077
で示される本発明化合物５１を０．１４ｇ得た。
【０１４８】
製造例１９
４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１．０７ｇ、テトラヒドロチオピラン−４−オール０．５９ｇおよびＮＭＰ６ｍＬの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．８５ｇを加えた。この混合物を７０℃で７時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000078
で示される本発明化合物６２を１．０４ｇ得た。
【０１４９】
製造例２０
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１．１４ｇ、テトラヒドロチオピラン−４−オール０．５９ｇおよびＮＭＰ６ｍＬの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．８５ｇを加え、７０℃で７時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000079
で示される本発明化合物６４を１．０７ｇ得た。
【０１５０】
製造例２１
０．２６ｇの化合物６２およびクロロホルム３ｍＬの混合物に室温でメタクロロ過安息香酸０．４８ｇを加えた。この混合物を室温で２時間および５０℃で２時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
下式
2012102089.tif 000080
で示される本発明化合物６７を０．０８ｇ、および、
下式
2012102089.tif 000081
で示される本発明化合物６９を０．０５ｇ得た。
【０１５１】
製造例２２
０．２８ｇの本発明化合物６４およびクロロホルム３ｍＬの混合物に室温でメタクロロ過安息香酸０．４８ｇを加えた。この混合物を室温で２時間および５０℃で２時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000082
で示される本発明化合物６８を０．１０ｇ、および、
下式
2012102089.tif 000083
で示される本発明化合物７０を０．１０ｇ得た。
【０１５２】
製造例２３
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２３ｇ、４−クロロシクロヘキサノール０．１４ｇおよびＮＭＰ２ｍＬの混合物に氷冷下で６０％水素化ナトリウム（油状）０．０４ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000084
で示される本発明化合物７１を０．０７ｇ得た。
【０１５３】
製造例２４
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．３５ｇ、４−フルオロシクロヘキサノール０．１８ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に氷冷下で６０％水素化ナトリウム（油状）０．０６ｇを加えた。この混合物を室温で１時間および５０℃で３時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000085
で示される本発明化合物７２を０．１１ｇ得た。
【０１５４】
製造例２５
４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン０．４２ｇ、テトラヒドロチオピラン−４−オール０．２４ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．４０ｇを加えた。この混合物を７０℃で３時間および８０℃で５時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000086
で示される本発明化合物７４を０．０８ｇ得た。
【０１５５】
製造例２６
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１．４９ｇ、１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン−７−オール１．０３ｇおよびＮＭＰ５ｍＬの混合物に氷冷下でＤＢＵ１．１２ｇを加えた。この混合物を７０℃で２時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000087
で示される本発明化合物１１９を０．６３ｇ得た。
０．６３ｇの化合物１１９、触媒量のパラトルエンスルホン酸１水和物、アセトン２０ｍＬおよび水３０ｍＬの混合物を、加熱還流下で２日間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000088
で示される本発明化合物１２０を０．１７ｇ得た。
ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド０．４０ｇおよび塩化メチレン３ｍＬの混合物に、０℃で化合物１２０を０．１６ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000089
で示される本発明化合物８１を０．０５ｇ得た。
【０１５６】
製造例２７
３−メルカプトプロピオン酸メチル１２．０ｇおよび水１５０ｍＬの混合物に４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチル１６．８１ｇを加えた。この混合物を３５℃で１時間攪拌した後、アセトニトリル３０ｍＬおよび触媒量のトリエチルベンジルアンモニウムクロライドを加え５０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して粗生成物４，４，４−トリフルオロ−３−（２−メトキシカルボニル−エチルスルファニル）−ブチル酸エチルエステルを得た。
４，４，４−トリフルオロ−３−（２−メトキシカルボニル−エチルスルファニル）−ブチル酸エチルエステル
2012102089.tif 000090
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５−１．３５（３Ｈ，ｍ），２．４７−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．６３−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．９１（１Ｈ，ｍ），２．９４−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６９（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．１５−４．２７（２Ｈ，ｍ）．
テトラヒドロフラン１００ｍＬおよびナトリウム２．５ｇの混合物に氷冷下でメタノール３．９ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、製造例２７（１）で得られた４，４，４−トリフルオロ−３−（２−メトキシカルボニル−エチルスルファニル）−ブチル酸エチルエステルを加え室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗生成物を１６．５ｇ得た。
濃硫酸４ｇおよび水の混合物を加熱還流し、上記で得られた粗生成物５ｇを加え加熱還流下２時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し２−トリフルオロメチル−テトラヒドロチオピラン−４−オン３．９５ｇを得た。
２−トリフルオロメチル−テトラヒドロチオピラン−４−オン
2012102089.tif 000091
２−トリフルオロメチル−テトラヒドロチオピラン−４−オン３．９５ｇおよびメタノール３０ｍＬの混合物に、氷冷下でテトラヒドロほう酸ナトリウム０．９０ｇを加えた。この混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−トリフルオロメチルテトラヒドロチオピラン−４−オールを０．９ｇ得た。
２−トリフルオロメチルテトラヒドロチオピラン−４−オール
2012102089.tif 000092
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４６ｇ、２−トリフルオロメチルテトラヒドロチオピラン−４−オール０．３７ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に、室温でＤＢＵ０．４０ｇを加えた。この混合物を８０℃で５時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012102089.tif 000093
で示される本発明化合物１０１を０．３２ｇ得た。
【０１５７】
前記製造方法と同様に製造された化合物を表に示す。
【０１５８】
式（１）で表される本発明化合物。
2012102089.tif 000094
式中のＣｙｃ−Ａ−Ｑ−基、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＧ1は、下記の〔表９〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせを表す。
【０１５９】
【表９】
2012102089.tif 000095
【０１６０】
【表１０】
2012102089.tif 000096
【０１６１】
【表１１】
2012102089.tif 000097
【０１６２】
【表１２】
2012102089.tif 000098
【０１６３】
【表１３】
2012102089.tif 000099
【０１６４】
【表１４】
2012102089.tif 000100
【０１６５】
【表１５】
2012102089.tif 000101
【０１６６】
【表１６】
2012102089.tif 000102
【０１６７】
【表１７】
2012102089.tif 000103
【０１６８】
【表１８】
2012102089.tif 000104
【０１６９】
【表１９】
2012102089.tif 000105
【０１７０】
〔表９〕〜〔表１９〕に記載した本発明化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
【０１７１】
本発明化合物１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．３６−０．４２（２Ｈ，ｍ），０．６１−０．６９（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．３８（１Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｄ），７．２４（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．３６−０．４５（１Ｈ，ｍ），０．４９−０．５８（１Ｈ，ｍ），０．７６−０．８５（１Ｈ，ｍ），０．９９−１．０７（１Ｈ，ｍ），１．０９（３Ｈ，ｄ），４．２２−４．３２（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．３６−０．４３（１Ｈ，ｍ），０．５０−０．５６（１Ｈ，ｍ），０．７５−０．８７（１Ｈ，ｍ），０．９６−１．０５（１Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｄ），４．１９−４．３４（２Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８３−２．０５（４Ｈ，ｍ），２．１１−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．８６（１Ｈ，ｍ），４．４１（２Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０−２．０６（４Ｈ，ｍ），２．０９−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．８７（１Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｄ），６．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．７８−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４６（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３２−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．７１（４Ｈ，ｍ），１．８０−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４４（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｄ），６．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．００−１．３７（５Ｈ，ｍ），１．６７−１．８９（６Ｈ，ｍ），４．２４（２Ｈ，ｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９９−１．１５（２Ｈ，ｍ），１．１６−１．３９（３Ｈ，ｍ），１．６７−１．９０（６Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｄ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．２７（２Ｈ，ｄ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０１７２】
本発明化合物１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５８−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．８７−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．４４（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．９４−４．００（１Ｈ，ｍ），４．４１−４．５４（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５６−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．８４−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．４３（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．７１−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８４−４．０１（２Ｈ，ｍ），４．３６−４．５３（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．３８−０．４６（１Ｈ，ｍ），０．５６−０．６３（１Ｈ，ｍ），０．７９−０．９１（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．１３（４Ｈ，ｍ），４．３１−４．４８（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．３５−０．４３（１Ｈ，ｍ），０．５１−０．５９（１Ｈ，ｍ），０．７５−０．８７（１Ｈ，ｍ），１．０２−１．１５（４Ｈ，ｍ），２．４５−２．５０（３Ｈ，ｍ），４．２１−４．３７（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３２（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｓ），１．７７（１Ｈ，ｔ），４．４８−４．６７（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３５（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｓ），１．８４（１Ｈ，ｔ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ），４．８０（１Ｈ，ｄｄ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３３（３Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｓ），１．８０（１Ｈ，ｔ），２．５０（３Ｈ，ｓ），４．５２−４．６７（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．４２−０．４８（２Ｈ，ｍ），０．５５−０．６２（２Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８１−２．４３（１０Ｈ，ｍ），５．４３−５．５８（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−１．５４（３Ｈ，ｍ），１．７４−１．８７（３Ｈ，ｍ），２．２３−２．３７（２Ｈ，ｍ），４．０１−４．１０（１Ｈ，ｍ），５．２７−５．３７（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
【０１７３】
本発明化合物２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２９−０．５０（２Ｈ，ｍ），０．５１−０．６５（２Ｈ，ｍ），１．１３−１．２０（１Ｈ，ｍ），１．４１−１．４７（３Ｈ，ｍ），４．７８−４．８９（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６２−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９１（４Ｈ，ｍ），１．９５−２．０７（２Ｈ，ｍ），５．４８−５．５８（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−１．５１（４Ｈ，ｍ），１．５４−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．９３−２．０７（２Ｈ，ｍ），５．１２−５．２４（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８０−０．９３（９Ｈ，ｍ），１．００−１．５３（５Ｈ，ｍ），１．７７−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２６（２Ｈ，ｍ），４．９９−５．１２（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ），８．０８−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．５９−８．６５（１Ｈ，ｍ），９．１３−９．２０（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．６５（６Ｈ，ｍ），１．６７−１．８９（４Ｈ，ｍ），１．９８−２．１２（２Ｈ，ｍ），５．３１−５．４１（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２７−０．３８（１Ｈ，ｍ），０．４３−０．５１（１Ｈ，ｍ），０．５１−０．６５（２Ｈ，ｍ），１．１１−１．２４（１Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｄ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．８２−４．９２（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．８４−２．０８（６Ｈ，ｍ），３．９６−４．００（４Ｈ，ｍ），５．２７−５．３６（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１４−２．３５（４Ｈ，ｍ），２．３８−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．７１（２Ｈ，ｍ），５．６０−５．６７（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１４−２．３６（４Ｈ，ｍ），２．３９−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．７１（２Ｈ，ｍ），５．５９−５．６７（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．６２−２．８１（４Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
【０１７４】
本発明化合物３１（ｔｒａｎｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２−１．９２（４Ｈ，ｍ），２．０８−２．２４（４Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．７１−２．８１（１Ｈ，ｍ），５．２９−５．３９（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３２（ｃｉｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８２−２．１４（８Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．７４−２．８４（１Ｈ，ｍ），５．２８−５．３６（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３３（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ  ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−２．２３（９Ｈ，ｍ），３．７６−３．９０（１Ｈ，ｍ），５．１６−５．２３（０．５Ｈ，ｍ），５．２６−５．３３（０．５Ｈ，ｍ），７．１７（０．５Ｈ，ｄ），７．２１（０．５Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｄ），８．６１−８．６４（１Ｈ，ｍ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９６−２．６１（６Ｈ，ｍ），５．０７−５．２０（１Ｈ，ｍ），５．３７−５．５２（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９３−２．２２（８Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），５．３９−５．４８（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９５−２．２９（８Ｈ，ｍ），５．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０５−２．６２（６Ｈ，ｍ），５．１０−５．２１（１Ｈ，ｍ），５．４７−５．５９（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９９−２．２１（４Ｈ，ｍ），２．３６−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．６５（２Ｈ，ｍ），５．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８６−２．１７（４Ｈ，ｍ），２．２５−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．７９（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），５．４０−５．５１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０７−２．１８（４Ｈ，ｍ），２．４２−２．４９（５Ｈ，ｍ），２．５６−２．６３（２Ｈ，ｍ），５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
【０１７５】
本発明化合物４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０６−２．２２（４Ｈ，ｍ），２．３８−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．７０（２Ｈ，ｍ），５．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．０２−２．１５（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．９３−４．０５（２Ｈ，ｍ），５．３４−５．４５（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），３．６２−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．９６−４．０５（２Ｈ，ｍ），５．３８−５．４８（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８６−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１９（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７３（２Ｈ，ｍ），３．９７−４．０７（２Ｈ，ｍ），５．４４−５．５４（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−１．３２（３Ｈ，ｍ），１．４５−２．４８（９Ｈ，ｍ），４．０８−４．２１（２Ｈ，ｍ），５．０７−５．２３（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ），１．４９−１．７７（４Ｈ，ｍ），２．０４−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．１７−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４９（４Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｑ），５．１２−５．２４（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ），１．６０−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．０７−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．１９−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４６（１Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｑ），５．１８−５．３０（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４８（ｔｒａｎｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．６２（４Ｈ，ｍ），２．００−２．１４（３Ｈ，ｍ），２．２２−２．３６（２Ｈ，ｍ），５．０６−５．２１（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４９（ｃｉｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５８−１．８８（６Ｈ，ｍ），２．０２−２．２６（３Ｈ，ｍ），５．４５−５．５２（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５０（ｔｒａｎｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．６４（４Ｈ，ｍ），１．９９−２．１６（３Ｈ，ｍ），２．２３−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），５．０８−５．２１（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
【０１７６】
本発明化合物５１（ｃｉｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３−１．９２（６Ｈ，ｍ），１．９４−２．２７（３Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），５．４９−５．５５（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５２（ｔｒａｎｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．０２−２．２２（３Ｈ，ｍ），２．２８−２．４１（２Ｈ，ｍ），５．１２−５．２８（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５３（ｃｉｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６２−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．０６−２．３３（３Ｈ，ｍ），５．５３−５．６２（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５４（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ  ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２−０．９９（３Ｈ，ｍ），１．０３−１．４７（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．８９（４Ｈ，ｍ），１．９４−２．２０（１Ｈ，ｍ），４．８０−４．９３（０．８Ｈ，ｍ），５．３１−５．３９（０．２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物５５（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ  ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８５−０．９９（４Ｈ，ｍ），１．０１−１．４７（３Ｈ，ｍ），１．５９−２．１８（５Ｈ，ｍ），５．０７−５．１８（０．７Ｈ，ｍ），５．４４−５．５２（０．３Ｈ，ｍ），７．１５（０．７Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（０．３Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物５６（ｔｒａｎｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−０．９７（３Ｈ，ｍ），１．０４−１．２１（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５５（３Ｈ，ｍ），１．７３−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．２０（２Ｈ，ｍ），４．９９−５．１７（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５７（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ  ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−１．８７（８Ｈ，ｍ），２．１３−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．４３（２．７Ｈ，ｓ），２．４７（０．３Ｈ，ｓ），４．８１−４．９２（０．９Ｈ，ｍ），５．３５−５．４２（０．１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．９８−９．０３（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物５８（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ  ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７７−２．１７（１２Ｈ，ｍ），２．４１（２．５Ｈ，ｓ），２．４６（０．５Ｈ，ｓ），５．０９−５．２１（０．８Ｈ，ｍ），５．５２−５．５７（０．２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５９（ｔｒａｎｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１−０．９８（３Ｈ，ｍ），１．０６−１．５８（５Ｈ，ｍ），１．７８−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），５．０１−５．２０（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５−２．２３（６Ｈ，ｍ），５．６４−５．７６（１Ｈ，ｍ），５．８３−５．９５（１Ｈ，ｍ），５．９９−６．１０（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
【０１７７】
本発明化合物６１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８−２．２１（６Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），５．６７−５．７４（１Ｈ，ｍ），５．８７−５．９４（１Ｈ，ｍ），５．９９−６．０７（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．００−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．９７（２Ｈ，ｍ），５．２５−５．３６（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０−１．６９（６Ｈ，ｍ），１．７４−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．９３−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），５．１９−５．２９（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０３−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．６３−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９７（２Ｈ，ｍ），５．３０−５．４１（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７９−２．００（６Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２３（３Ｈ，ｂｒｓ），５．２５−５．３５（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．９８（６Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），５．２８−５．４０（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物６７（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ  ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０２−３．２１（８Ｈ，ｍ），５．２４−５．６２（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２８（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．５９−８．６８（１Ｈ，ｍ），９．１５−９．２１（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物６８（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ  ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１３−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．５７−３．１８（６Ｈ，ｍ），５．３３−５．３６（０．４Ｈ，ｍ），５．５６−５．６０（０．６Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５０（０．４Ｈ，ｓ），８．５４（０．６Ｈ，ｓ），９．０６（０．４Ｈ，ｓ），９．０８（０．６Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４１−２．６１（４Ｈ，ｍ），２．９７−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．４３（２Ｈ，ｍ），５．５４−５．６２（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４２−２．６２（７Ｈ，ｍ），２．９９−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．３９（２Ｈ，ｍ），５．５５−５．６４（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
【０１７８】
本発明化合物７１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１４−２．７９（１０Ｈ，ｍ），３．６２−４．４９（２Ｈ，ｍ），５．１０−５．７７（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．４６−８．５５（１Ｈ，ｍ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５８−２．１６（７Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），３．６１−４．８９（２Ｈ，ｍ），５．２１−５．３５（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１１−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．９２−３．０３（２Ｈ，ｍ），５．３７−５．４９（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９５−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．９３（２Ｈ，ｍ），５．２３−５．３６（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９９−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３４（５Ｈ，ｍ），２．６１−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９７（２Ｈ，ｍ），５．２７−５．４０（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３７−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．９９（３Ｈ，ｍ），２．０８−２．２３（２Ｈ，ｍ），４．２４−４．３６（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．９１−２．０２（３Ｈ，ｍ），２．０７−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１３−２．３６（４Ｈ，ｍ），２．３７−２．４９（５Ｈ，ｍ），２．５６−２．７１（２Ｈ，ｍ），５．５７−５．６８（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５２−３．９１（１３Ｈ，ｍ），５．１８−５．４６（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．１９（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．５７（１Ｈ，ｍ），８．９９−９．０８（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物８０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１５−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．５０（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．７９（２Ｈ，ｍ），５．６５−５．７７（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
【０１７９】
本発明化合物８１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７９−２．００（２Ｈ，ｍ），２．０１−２．２１（３Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４９−２．６１（１Ｈ，ｍ），５．３７−５．５０（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．００−１．３９（５Ｈ，ｍ），１．６８−１．９３（６Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０１−１．３１（５Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ），１．５９−１．９１（６Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），５．１６−５．２５（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−１．３１（３Ｈ，ｍ），１．５０−１．６１（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．００−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），４．０５−４．５５（４Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２１−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．３３−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．１８（４Ｈ，ｍ），５．６９−５．７８（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ），１．２１−１．３６（１Ｈ，ｍ），１．６９−１．８５（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．２９（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），５．０６−５．１４（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９３−１．１０（２Ｈ，ｍ），１．１３−１．３４（３Ｈ，ｍ），１．４２−１．５４（１Ｈ，ｍ），１．６２−１．８５（７Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｔ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８８（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ  ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（９Ｈ，ｓ），１．００−１．９３（７Ｈ，ｍ），２．０９−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．４１（１．９Ｈ，ｓ），２．４７（１．１Ｈ，ｓ），５．０２−５．１４（０．７Ｈ，ｍ），５．４２−５．５０（０．３Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．９９−９．０３（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物８９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８０−２．３０（１４Ｈ，ｍ），２．４２−２．５１（３Ｈ，ｍ），４．９１−５．１１（０．６Ｈ，ｍ），５．６６−５．７７（０．４Ｈ，ｍ），８．０８−８．１７（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．５２（１Ｈ，ｍ），９．００−９．０５（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０６−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．９４−３．１５（３Ｈ，ｍ），３．２１−３．３２（１Ｈ，ｍ），５．８６−５．９６（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
【０１８０】
本発明化合物９１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０６−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．５５（４Ｈ，ｍ），２．９４−３．１９（３Ｈ，ｍ），３．２３−３．３５（１Ｈ，ｍ），５．８６−６．００（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３４−１．６３（３Ｈ，ｍ），１．７７−２．０８（５Ｈ，ｍ），５．３４−５．４１（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３７−１．６５（３Ｈ，ｍ），１．７８−１．８８（１Ｈ，ｍ），１．８９−１．９８（３Ｈ，ｍ），１．９８−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），５．３５−５．４６（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６２−２．７３（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６３（１Ｈ，ｍ），５．８８−５．９９（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９５（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ  ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４１（２．２Ｈ，ｓ），２．５０（０．８Ｈ，ｓ），２．６０−３．５８（６Ｈ，ｍ），５．７９−５．９０（０．３Ｈ，ｍ），６．１５−６．２１（０．７Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５３（０．３Ｈ，ｓ），８．５５（０．７Ｈ，ｓ），９．０６（０．３Ｈ，ｓ），９．０８（０．７Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｄ），３．９１−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．１６−４．１９（１Ｈ，ｍ），４．５１−４．５５（３Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２−１．８３（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．７４−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．７６（１Ｈ，ｍ），３．７８−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｄｄ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．９０−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．３９（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｄｄ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３８−１．７４（５Ｈ，ｍ），１．８７−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．９９−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．３８−４．５０（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１００
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．８７−２．０２（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５０−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．９４−３．０４（１Ｈ，ｍ），５．３０−５．４２（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
【０１８１】
本発明化合物１０１（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ  ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１−３．７０（１０Ｈ，ｍ），５．１７−５．２８（０．５Ｈ，ｍ），５．３２−５．４１（０．５Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０４（０．５Ｈ，ｓ），９．０５（０．５Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０２（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ  ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６１−３．８２（１１Ｈ，ｍ），５．２９−５．４４（０．５Ｈ，ｍ），５．９１−６．０４（０．５Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（０．５Ｈ，ｓ），８．５４（０．５Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．０９−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．２７−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．９４−３．０７（１Ｈ，ｍ），３．０９−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．７３（１Ｈ，ｍ），５．６１−５．７３（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０９−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．５２（３Ｈ，ｍ），２．５７−３．２３（５Ｈ，ｍ），５．２９−５．６４（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．４９−８．５６（１Ｈ，ｍ），９．０４−９．０９（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１０５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０１−３．５８（１０Ｈ，ｍ），５．２８−５．５１（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１６（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．５５（１Ｈ，ｍ），９．０５−９．０９（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１０６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），１．７３−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．７９（２Ｈ，ｍ），５．３７−５．４６（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（３Ｈ，ｓ），１．４１（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ），４．７２（１Ｈ，ｄｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．５０（３Ｈ，ｍ），２．４６−２．４９（３Ｈ，ｍ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ），２．８７−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．３２（１Ｈ，ｍ），５．２０−５．３０（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５１（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．７６（１Ｈ，ｄ），２．９０（１Ｈ，ｄ），４．３６（１Ｈ，ｄ），４．６４（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
【０１８２】
本発明化合物１１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８４−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．６３−２．７４（２Ｈ，ｍ），５．２０−５．３３（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ），３．４０−３．４７（１Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ），４．８２（１Ｈ，ｄｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４３−２．５３（１Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．８５−２．９５（１Ｈ，ｍ），４．３６−４．４５（１Ｈ，ｍ），４．５４−４．６３（１Ｈ，ｍ），５．９０−５．９８（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．００（３Ｈ，ｔ），１．８６（２Ｈ，ｑ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．１６（４Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．４１−０．４８（２Ｈ，ｍ），０．５５−０．６１（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），３．８９（１Ｈ，ｄｄ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ），４．４３−４．５８（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６４−２．０８（８Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．０２（４Ｈ，ｍ），５．３２−５．４２（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．８８−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．０２−２．０９（４Ｈ，ｍ），３．９７−４．０１（４Ｈ，ｍ），５．４０−５．４８（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３−１．９４（６Ｈ，ｍ），２．０９−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．０６（４Ｈ，ｍ），５．２７−５．４１（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８４−２．００（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．２２（３Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．８５（２Ｈ，ｍ），５．６９−５．７７（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
【０１８３】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１８４】
製剤例１
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
【０１８５】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
【０１８６】
製剤例３
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１８７】
製剤例４
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
【０１８８】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１８９】
製剤例６
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
【０１９０】
製剤例７
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０１９１】
製剤例８
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
【０１９２】
製剤例９
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【０１９３】
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
【０１９４】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物１〜３、９、１４、２９、３１、３４〜３８、４０、４１、５１、６２、６４、６７〜７２、７４、７５、７７、８１、８７、９４、９５、１０１、１０４、１０５および１１５の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液２０ｍｌを各々散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物１〜３、９、１４、２９、３１、３４〜３８、４０、４１、５１、６２、６４、６７〜７２、７４、７５、７７、８１、８７、９４、９５、１０１、１０４、１０５および１１５の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
【０１９５】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物１〜４、１１、１３、１４、１６、１７、２１、２５、２９、３１、３４〜３８、４０、４１、４３、４９〜５１、５７〜５９、６２、６３、６４、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、８１〜８４、８７、９４、９５、９９〜１０２、１０４、１０５および１１５の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた第３本葉展開期のトマト幼苗に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約２４時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ上記試験用薬液を１０ｍｌ／カップの割合で散布した。このカップを２５℃で温室内に保持した。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物１〜４、１１、１３、１４、１６、１７、２１、２５、２９、３１、３４〜３８、４０、４１、４３、４９〜５１、５７〜５９、６２、６３、６４、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、８１〜８４、８７、９４、９５、９９〜１０２、１０４、１０５および１１５の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１９６】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。