(57)【要約】【課題】従来よりもさらに優れた発光効率および寿命特性を示す前記有機発光装置を提供する。【解決手段】本発明による有機発光装置は、第１電極と、前記第１電極と対向して配置される第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に位置する発光層と、前記第１電極および前記第２電極のうちのいずれか一つと前記発光層との間に位置する補助層と、を含み、前記補助層は、少なくとも一つのフェニル基を含む置換または非置換のピレン系化合物を含むものである。【選択図】図１
2012244143.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極と、
前記第１電極と対向して配置される第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に位置する発光層と、
前記第１電極および前記第２電極のうちのいずれか一つと前記発光層との間に位置する補助層と、
を含み、
前記補助層は、少なくとも一つのフェニル基を含む置換または非置換のピレン系化合物を含むものである、有機発光装置。
【請求項２】
前記ピレン系化合物は、下記の化学式１で表される化合物を含むものである、請求項１に記載の有機発光装置。
【化１】
2012244143.tif 000011
（前記化学式１中、
Ｒ１〜Ｒ１０は、同一または異なり、水素原子、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキニル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロシクロアルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキニル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換または非置換のシラン基、置換または非置換のホウ素原子、アミン基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミド基、エステル基、スルホニル基、スルホキシド基、スルホンアミド基、スルホネート基またはトリフルオロメチル基であり、これらは互いに隣接した基と縮合環を形成することができ、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも一つはフェニル基である。）
【請求項３】
前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも一つは、フェニル基であり、少なくとも他の一つは、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ナフチル基、ピリジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンズイミダゾール基、フェナントロリン基、アクリジン基、イミダゾール基、トリアゾール基、ビピリジン基またはベンゾオキサゾール基である、請求項２に記載の有機発光装置。
【請求項４】
前記補助層は、下記の化学式２で表されるＬｉｑ化合物、無機化合物または金属をさらに含むものである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機発光装置。
【化２】
2012244143.tif 000012
【請求項５】
前記無機化合物は、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ、ＣｓＦ、ＦｒＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＳｒＦ２、ＢａＦ、ＬｉＣｌ、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＲｂＣｌ、ＣｓＣｌ、ＦｒＣｌ、Ｌｉ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ２、Ｎａ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、ＲｂＯ、Ｒｂ２Ｏ２、Ｃｓ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ２、ＬｉＡｌＯ２、ＬｉＢＯ２、ＬｉＴａＯ３、ＬｉＮｂＯ３、ＬｉＷＯ４、Ｌｉ２ＣＯ、ＮａＷＯ４、Ｋ２ＳｉＯ３、ＢＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２またはこれらの組み合わせを含み、
前記金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｓｍ、Ｇｄ、Ｅｂ、Ｙｂ、Ａｌ−Ｌｉ合金、Ｍｇ−Ｓｒ合金、Ｉｎ−Ｌｉ合金またはこれらの組み合わせを含むものである、請求項４に記載の有機発光装置。
【請求項６】
前記少なくとも一つのフェニル基を含む置換または非置換のピレン系化合物と、前記Ｌｉｑ化合物、無機化合物または金属とは、１：１００〜１００：１の質量比で混合されるものである、請求項４または５に記載の有機発光装置。
【請求項７】
前記少なくとも一つのフェニル基を含む置換または非置換のピレン系化合物と、前記Ｌｉｑ化合物、無機化合物または金属とは、１：１〜１：２の質量比で混合されるものである、請求項４〜６のいずれか１項に記載の有機発光装置。
【請求項８】
前記補助層は、電子輸送層を含むものである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機発光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
最近、表示装置および照明装置として有機発光装置（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ  ｄｅｖｉｃｅ、ＯＬＥＤ  ｄｅｖｉｃｅ）が注目されている。
【０００３】
有機発光装置は、二つの電極とその間に位置する発光層を含み、一つの電極から注入された電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）と他の電極から注入された正孔（ｈｏｌｅ）が発光層で結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、励起子がエネルギーを放出しながら発光する。
【０００４】
有機発光装置は、自体発光型であって別途の光源が必要ないため、消費電力の側面で有利であるばかりか、応答速度、視野角およびコントラスト比（ｃｏｎｔｒａｓｔ  ｒａｔｉｏ）にも優れている。
【０００５】
このような有機発光装置は、発光効率および寿命を高めることが重要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】大韓民国特許出願公開第１０−２０００−００４８１６１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、従来よりもさらに発光効率および寿命特性に優れた有機発光装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一側面によれば、第１電極と、前記第１電極と対向して配置される第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に位置する発光層と、前記第１電極および前記第２電極のうちのいずれか一つと前記発光層との間に位置する補助層と、を含み、前記補助層は、少なくとも一つのフェニル基を含む置換または非置換のピレン系化合物を含むものである、有機発光装置が提供される。
【０００９】
前記ピレン系化合物は、下記の化学式１で表される化合物を含んでいてもよい。
【００１０】
【化１】
2012244143.tif 000003
【００１１】
前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ１０は、同一または異なり、水素原子、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキニル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロシクロアルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキニル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換または非置換のシラン基、置換または非置換のホウ素原子、アミン基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミド基、エステル基、スルホニル基、スルホキシド基、スルホンアミド基、スルホネート基またはトリフルオロメチル基であり、これらは互いに隣接した基と縮合環を形成することができ、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも一つはフェニル基である。
【００１２】
前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも一つは、フェニル基であり、少なくとも他の一つは、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ナフチル基、ピリジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンズイミダゾール基、フェナントロリン基、アクリジン基、イミダゾール基、トリアゾール基、ビピリジン基またはベンゾオキサゾール基であってもよい。
【００１３】
前記補助層は、下記の化学式２で表されるＬｉｑ化合物、無機化合物または金属をさらに含んでいてもよい。
【００１４】
【化２】
2012244143.tif 000004
【００１５】
前記無機化合物は、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ、ＣｓＦ、ＦｒＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＳｒＦ２、ＢａＦ、ＬｉＣｌ、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＲｂＣｌ、ＣｓＣｌ、ＦｒＣｌ、Ｌｉ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ２、Ｎａ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、ＲｂＯ、Ｒｂ２Ｏ２、Ｃｓ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ２、ＬｉＡｌＯ２、ＬｉＢＯ２、ＬｉＴａＯ３、ＬｉＮｂＯ３、ＬｉＷＯ４、Ｌｉ２ＣＯ、ＮａＷＯ４、Ｋ２ＳｉＯ３、ＢＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２またはこれらの組み合わせを含み、前記金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｓｍ、Ｇｄ、Ｅｂ、Ｙｂ、Ａｌ−Ｌｉ合金、Ｍｇ−Ｓｒ合金、Ｉｎ−Ｌｉ合金またはこれらの組み合わせを含んでいてもよい。
【００１６】
前記少なくとも一つのフェニル基を含む置換または非置換のピレン系化合物と、前記Ｌｉｑ化合物、無機化合物または金属とは、１：１００〜１００：１の質量比で混合されてもよい。
【００１７】
前記少なくとも一つのフェニル基を含む置換または非置換のピレン系化合物と、前記Ｌｉｑ化合物、無機化合物または金属とは、１：１〜１：２の質量比で混合されてもよい。
【００１８】
前記補助層は、電子輸送層を含んでいてもよい。
【００１９】
本発明のその他の側面の具体的な事項は以下の詳細な説明に含まれている。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、前記有機発光装置は、従来よりもさらに優れた発光効率および寿命特性を示すことができる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光装置を概略的に示した断面図である。
【図２】本発明の他の実施形態による有機発光装置を概略的に示した断面図である。
【図３】実施例１および比較例１による有機発光装置の時間に応じた輝度変化を示したグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００２３】
図面において多くの層および領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。明細書全体にかけて類似する部分については同一の図面符号を付した。層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上」にあるという時、これは他の部分の「直上」にある場合のみならず、その中間にさらに他の部分がある場合も含む。反対に、ある部分が他の部分の「直上」にあるという時には中間に他の部分がないことを意味する。
【００２４】
本明細書で特別な言及がない限り、「アミン基」はＮＲＲ’（ここで、ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、水素原子、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、または置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールオキシ基である）で表示され得る。
【００２５】
また、「アミド基」は、ＣＯＮＲＲ’（ここで、ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、水素原子、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、または置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールオキシ基である）で表示され得る。
【００２６】
また、「エステル基」は、ＣＯＯＲ（ここで、Ｒは、水素原子、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、または置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールオキシ基である）で表示され得る。
【００２７】
また、「スルホニル基」は、ＳＯ２Ｒ（ここで、Ｒは、水素原子、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、または置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールオキシ基である）で、「スルホキシド基」は、ＳＯＲ（ここで、Ｒは、水素原子、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、または置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールオキシ基である）で、「スルホンアミド基」は、ＳＯ２ＮＲＲ’（ここで、ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、水素原子、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、または置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールオキシ基である）で、「スルホネート基」は、ＳＯ３Ｒ（ここで、Ｒは、水素原子、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、または置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールオキシ基である）で表示され得る。
【００２８】
本明細書で特別な言及がない限り、「置換」は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基またはＣ６〜Ｃ３０アリールオキシ基で置換されたことを意味する。
【００２９】
次に、本発明の一実施形態による有機発光装置について図１を参照して説明する。
【００３０】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光装置を概略的に示した断面図である。
【００３１】
図１を参照すれば、本発明の一実施形態による有機発光装置は、基板１００、前記基板上に位置する第１電極１１０、前記第１電極上に位置する発光層１２０、前記発光層上に位置する補助層１３０、および前記補助層１３０の上に形成される第２電極１４０を含む。
【００３２】
前記基板１００は、通常の有機発光装置に使用される基板を使用することができ、具体的にはガラス基板、プラスチック基板などを使用することができる。
【００３３】
前記第１電極１１０は、アノード電極であってもよく、背面発光型である場合には透明電極で、前面発光型である場合には反射型電極で使用され得る。
【００３４】
前記第１電極１１０が透明電極で使用される時には、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）、ＴＯ（ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）またはＺｎＯ（ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）を使用され得る。また、前記第１電極１１０が反射型電極で使用される時には、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、ニッケル（Ｎｉ）、ネオジム（Ｎｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、クロム（Ｃｒ）またはこれらの組み合わせで反射膜を形成した後、その上にＩＴＯ、ＩＺＯ、ＴＯまたはＺｎＯで透明電極を積層して反射型電極を形成することができる。
【００３５】
前記発光層１２０を形成する物質は特に制限されず、公知のホスト物質およびドーパント物質の中で任意に選択された物質で形成することができる。
【００３６】
具体的に、前記ホスト物質としては、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ＣＢＰ）、ビス（２−メチル−８−キノリン酸）−４−フェニルフェノラートアルミニウム）（ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）−４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ  ａｌｕｍｉｎｕｍ、ＢＡｌｑ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ、ＢＣＰ）、Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，４−ジメテン−ベンゼン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｌ−１，４−ｄｉｍｅｔｈｅｎｅ−ｂｅｎｚｅｎｅ、ＤＣＢ）、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）、９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセン（９，１０−ｂｉｓ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）ａｎｔｒａｃｅｎｅ、ＡＮＤ）などがある。
【００３７】
前記ドーパント物質としては、４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（２，２’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ  ｖｉｎｙｌ）−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ、ＤＰＶＢｉ）、ジスチリルアミン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体（ｄｉｓｔｙｒｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ、ＤＳＢＰ）、１０−（１，３−ベンゾチアゾール−２−ｙｌ）−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−ピラノ（２，３−ｆ）ピリド（３，２，１−ｉｊ）キノリン−１１−ｏｎｅ（Ｃ５４５Ｔ）、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）誘導体、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ＰＰｙ））、ＰＱＩｒ、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、４−（ジシアノメチレン）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジル−９−エニル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＪＴＢ）、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ、２３Ｈ−ポルフィリン−白金錯体（ＰｔＯＥＰ）、Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）、ＲＤ３（Ｋｏｄａｋ社）、ＥＫ８（Ｋｏｄａｋ社）などがある。
【００３８】
前記有機発光装置は、前記第１電極１１０と前記発光層１２０の間に正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくとも一つをさらに含むことができる。
【００３９】
前記正孔注入層は、真空蒸着または溶液工程により形成され得る。前記正孔注入層が真空蒸着により形成される場合、正孔注入層物質としてはアリールアミン系化合物およびスターバースト系化合物のうちの少なくとも一つを使用することができ、これらは正孔注入を容易にする物質である。
【００４０】
これらの具体的な例としては、ＣｕＰｃ（ｃｕｐｐｅｒ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、ＴＮＡＴＡ、ＴＣＴＡ、ＴＤＡＰＢ、ＴＤＡＴ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡなどのような低分子物質；またはＰＡＮＩ（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ、Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）などが挙げられるが、これに限定されない。
【００４１】
前記正孔輸送層は、発光層への正孔の輸送を容易にする層であって、これを形成する物質は特に制限されない。
【００４２】
前記正孔輸送層物質の具体的な例としては、１，３，５−トリカルバゾリルベンゼン、４，４’−ビスカルバゾリルビフェニル、ポリビニルカルバゾール、ｍ−ビスカルバゾリルフェニル、４，４’−ビスカルバゾリル−２，２’−ジメチルビフェニル、４，４’，４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、１，３，５−トリ（２−カルバゾリルフェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−カルバゾリル−５メトキシフェニル）ベンゼン、ビス（４−カルバゾリルフェニル）シラン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１−ビフェニル）−４，４’ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ａ−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−ｃｏ−Ｎ−（４−ブチルフェにル）ジフェニルアミン）（ｐｏｌｙ（９，９−ｄｉｏｃｔｙｌｆｌｕｏｒｅｎｅ−ｃｏ−Ｎ−（４−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）（ＴＦＢ）またはポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−ｃｏ−ビス（４−ブチルフェニル−ビス−Ｎ，Ｎ−フェニル−１，４−フェニレンジアミン（ｐｏｌｙ（９，９−ｄｉｏｃｔｙｌｆｌｕｏｒｅｎｅ−ｃｏ−ｂｉｓ−（４−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ−ｂｉｓ−Ｎ，Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−１，４−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎ）（ＰＦＢ）などが挙げられるが、これに限定されるのではない。
【００４３】
また他の例として、ａ−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（ｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、ｓｐｉｒｏ−ＴＡＤ、ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）などのような低分子物質；またはＰＶＫ（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ  ｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのような高分子物質を使用することもできる。
【００４４】
前記補助層１３０は、少なくとも一つのフェニル基を含む置換または非置換のピレン系化合物を含んで形成されてもよい。
【００４５】
前記ピレン系化合物は、下記の化学式１で表されてもよい。
【００４６】
【化３】
2012244143.tif 000005
【００４７】
前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ１０は、同一または異なり、水素原子、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ２０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ２０アルキニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキニル基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロシクロアルケニル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキニル基、置換または非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換または非置換のシラン基、置換または非置換のホウ素原子、アミン基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミド基、エステル基、スルホニル基、スルホキシド基、スルホンアミド基、スルホネート基またはトリフルオロメチル基であり、これらは互いに隣接した基と縮合環を形成することができ、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも一つは、フェニル基である。
【００４８】
具体的には、前記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちの少なくとも一つは、フェニル基であると同時に、少なくとも他の一つは、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ナフチル基、ピリジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンズイミダゾール基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ  ｇｒｏｕｐ）、アクリジン基、イミダゾール基、トリアゾール基、ビピリジン基またはベンゾオキサゾール基であってもよい。
【００４９】
前記補助層１３０は、前記ピレン系化合物以外に、下記の化学式２で表されるＬｉｑ化合物、無機化合物または金属をさらに含んで形成されてもよい。
【００５０】
【化４】
2012244143.tif 000006
【００５１】
前記無機化合物の例としては、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ、ＣｓＦ、ＦｒＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＳｒＦ２、ＢａＦ、ＬｉＣｌ、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＲｂＣｌ、ＣｓＣｌ、ＦｒＣｌ、Ｌｉ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ２、Ｎａ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、ＲｂＯ、Ｒｂ２Ｏ２、Ｃｓ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ２、ＬｉＡｌＯ２、ＬｉＢＯ２、ＬｉＴａＯ３、ＬｉＮｂＯ３、ＬｉＷＯ４、Ｌｉ２ＣＯ、ＮａＷＯ４、Ｋ２ＳｉＯ３、ＢＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２またはこれらの組み合わせが挙げられる。
【００５２】
前記金属の例としては、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、セシウム（Ｃｓ）、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、バリウム（Ｂａ）、イットリウム（Ｙ）、ランタン（Ｌａ）、セリウム（Ｃｅ）、サマリウム（Ｓｍ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、エルビウム（Ｅｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、Ａｌ−Ｌｉ合金、Ｍｇ−Ｓｒ合金、Ｉｎ−Ｌｉ合金またはこれらの組み合わせが挙げられる。
【００５３】
前記ピレン系化合物と前記Ｌｉｑ化合物、無機化合物または金属は、１：１００〜１００：１の質量比で混合されてもよく、具体的には１：１〜１：２の質量比で混合されてもよい。二つの物質の比率により電子の移動度が変動し、これは発光層での正孔と電子の再結合（ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）に影響を与えるようになり、電荷バランス（ｃｈａｒｇｅ  ｂａｌａｎｃｅ）を変化させるようになるが、前記範囲の比率で混合される場合、正孔と電子の電荷バランス（ｃｈａｒｇｅ  ｂａｌａｎｃｅ）が最適となり、有機発光装置の発光効率と寿命特性をさらに向上させることができる。
【００５４】
前記補助層１３０は、前記ピレン系化合物と前記Ｌｉｑ化合物、無機化合物または金属を共蒸着により混合して形成されることもできる。
【００５５】
前記第２電極１４０は、カソード電極であってもよい。前記第２電極１４０が前面発光型である場合、半透過型カソードを形成後、透過型カソードを積層した構造から構成される。これは仕事関数が小さい金属、つまり、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ａｌ、Ｍｇ、およびＭｇ合金のうちのいずれか一つの物質を用いて半透過型カソードを形成した後、低抵抗特性を有するＩＴＯ、ＩＺＯなどを用いた膜を追加的に積層して形成することができる。
【００５６】
前記補助層１３０は、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも一つを含んでもよく、好ましくは電子輸送層であってもよい。
【００５７】
図２は、本発明の他の実施形態による有機発光装置を概略的に示した断面図である。
【００５８】
図２を参照すれば、本発明の他の実施形態による有機発光装置は、基板２００、前記基板上に位置する第１電極２１０、前記第１電極上に位置する補助層２２０、前記補助層上に位置する発光層２３０、および前記発光層上に位置する第２電極２４０を含む。
【００５９】
前記第１電極２１０は、カソード電極であってもよく、前記第１電極２１０が前面発光型である場合、半透過型カソードを形成後、透過型カソードを積層した構造から構成される。これは仕事関数が小さい金属、つまり、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ａｌ、Ｍｇ、およびＭｇ合金のうちのいずれか一つの物質を用いて半透過型カソードを形成した後、低抵抗特性を有するＩＴＯ、ＩＺＯなどを用いた膜を追加的に積層して形成することができる。
【００６０】
前記補助層２２０および前記発光層２３０は前記で言及された一実施形態による補助層１３０および発光層１２０の説明と同一である。
【００６１】
前記第２電極２４０は、アノード電極であってもよく、背面発光型である場合には透明電極で、前面発光型である場合には反射型電極で使用され得る。
【００６２】
前記第２電極２４０が透明電極で使用される時には、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）、ＴＯ（ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）またはＺｎＯ（ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）が使用され得る。また、前記第２電極２４０が反射型電極で使用される時には、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、ニッケル（Ｎｉ）、ネオジム（Ｎｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、クロム（Ｃｒ）またはこれらの組み合わせで反射膜を形成した後、その上にＩＴＯ、ＩＺＯ、ＴＯまたはＺｎＯで透明電極を積層して反射型電極を形成することができる。
【００６３】
前記有機発光装置は、前記第２電極２４０と前記発光層２３０の間に正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくとも一つをさらに含むことができる。
【００６４】
前記正孔注入層および前記正孔輸送層は前記で言及されたとおりである。
【実施例】
【００６５】
以下、実施例を通じて本発明をより詳細に説明する。ただし、下記の実施例は単に説明の目的のためのものであり、本発明の範囲を制限するものではない。
【００６６】
〔有機発光装置の製作〕
（実施例１）
ガラス基板上に第１電極としてＩＴＯを１４００Åの厚さで積層してパターニングした後、その上に正孔注入層としてＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）を５００Åの厚さで真空蒸着し、その上に正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ａ−ＮＰＤ）を２００Åの厚さで真空蒸着した。次に、その上にホスト物質として９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセンとドーパント物質としてＥＫ８（Ｋｏｄａｋ社）を用いて４００Åの厚さで青色発光層を形成した。その上に下記の化学式３で表されるピレン系化合物および下記の化学式２で表されるＬｉｑ化合物を１：１の質量比で共蒸着で混合して４００Åの厚さで補助層を形成した。次に、その上に第２電極としてＡｌを１０００Åの厚さで真空蒸着することによって、有機発光装置を製造した。
【００６７】
【化５】
2012244143.tif 000007
【００６８】
【化６】
2012244143.tif 000008
【００６９】
（実施例２）
前記実施例１において前記化学式３で表されるピレン系化合物および前記化学式３で表されるＬｉｑ化合物を１：２の質量比で混合したことを除いては、実施例１と同一の方法で有機発光装置を製造した。
【００７０】
（比較例１）
前記実施例１で前記化学式３で表されるピレン系化合物の代わりに下記の化学式５で表されるピレン系化合物を使用したことを除いては、実施例１と同一の方法で有機発光装置を製造した。
【００７１】
【化７】
2012244143.tif 000009
【００７２】
〔評価１〕
実施例１および２と比較例１で製造された有機発光装置の発光効率および寿命特性を次のような方法で評価し、その結果を下記の表１と図３に示した。
【００７３】
輝度はＣＲＴＭ６２０機器を使用して測定し、電圧および電流はＫｅｉｔｈｌｅｙを使用して測定した。電圧を増加させながら電流および輝度を測定し、電流密度、電流効率および電力効率をそれぞれ計算した。
【００７４】
換算効率は電流効率を色座標Ｙの値で割った値である。
【００７５】
【表１】
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【００７６】
前記表１を参照すれば、一実施形態により補助層として少なくとも一つのフェニル基を含む置換または非置換のピレン系化合物を含んで使用した実施例１および２の場合、フェニル基を含まないピレン系化合物を使用した比較例１の場合と比較して、駆動電圧が１Ｖ以上減少し、電流効率および電力効率が大きく上昇し、換算効率が大きく向上することが確認でき、これから発光効率に優れていることが確認できる。
【００７７】
また、一実施形態により少なくとも一つのフェニル基を含む置換または非置換のピレン系化合物と無機化合物または金属を１：１〜１：２の質量比で混合して使用した実施例１および２の場合、発光効率に優れていることが確認できる。
【００７８】
図３は、実施例１および比較例１による有機発光装置の時間に応じた輝度変化を示したグラフである。
【００７９】
図３を参照すれば、一実施形態により補助層として少なくとも一つのフェニル基を含む置換または非置換のピレン系化合物を含んで使用した実施例１の場合、フェニル基を含まないピレン系化合物を使用した比較例１の場合と比較して、時間に応じた輝度の変化が減少することが確認でき、これから寿命特性が増加することが分かる。
【００８０】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【符号の説明】
【００８１】
１００、２００…基板
１１０、２１０…第１電極
１２０、２３０…発光層
１３０、２２０…補助層
１４０、２４０…第２電極
【図１】
2012244143.tif 000013
【図２】
2012244143.tif 000014
【図３】
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