(57)【要約】      （修正有）【課題】緑色発光が可能であり、高効率かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陽極、陰極、有機薄膜層と、を備え、前記有機薄膜層は、少なくとも第１、第２のホストと、ドーパントと、を含む発光層を備え、前記第２のホストは、下記式（１）または（２）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。2012028634.tif 000177【選択図】図１
2012028634.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機薄膜層は、少なくとも第１のホストと、第２のホストと、発光を示すドーパントと、を含む発光層を備え、
前記第1のホストは、同一分子内に１個以上のカルバゾリル基と１個以上の含窒素複素環基を有する化合物であり、
前記第２のホストは、下記式（１）または（２）で表される化合物である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2012028634.tif 000172
［式（１）および（２）において、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基、
または置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環基を表す。
但し、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は置換基Ｙを一個または複数個有していてもよく、複数個の場合はそれぞれ異なっていてもよい。
Ｙは炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数７〜２４のアラルキル基、
シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）および（２）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ１またはＣＲ２Ｒ３を表す。
前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
炭素数７〜２４のアラルキル基、
シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２４の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
但し、Ｘ１とＸ２が共にＮ−Ｒ１でｏ、ｐが０、ｑが１の場合、
または、Ｘ１とＸ３が共にＮ−Ｒ１でｐ、ｑが０、ｏが１の場合は、
Ｒ１の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）および（２）において、ｏ、ｐおよびｑは０または１を表す。ｓは１、２、３又は４を表し、それぞれＬ４を連結基とした１量体、２量体、３量体、４量体である。
ｒは１、２、３または４を表す。
式（１）および（２）において、Ｌ２は単結合、
炭素数１〜２０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、
２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の１価あるいは２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）において、Ｌ３は単結合、
炭素数１〜２０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、
２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（２）において、Ｌ４は、
sが２の場合、
単結合、
炭素数１〜２０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、
２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
sが３の場合、
炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、
３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
sが４の場合、
炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、
ケイ素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）および（２）において、Ａ１は、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）において、Ａ２は、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。］
【請求項２】
前記式（１）および（２）のＸ１とＸ４のうち一方もしくはＸ２とＸ３のうち一方が酸素原子であり、
前記式（１）および（２）で表される化合物が分子内にジベンゾフラン構造を有する化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記式（１）および（２）のＸ１とＸ４のうち一方と、Ｘ２とＸ３のうち一方が共に酸素原子であり、
前記式（１）および（２）で表される化合物がベンゾフラノジベンゾフラン構造を有する化合物であることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記第１のホストは、下記式（３）から（５）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１から請求項３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2012028634.tif 000173
［式（３）および（４）において、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。
Ａ３は、下記一般式（Ａ）で表される基である。ａ、ｂは、それぞれ１〜３の整数である。］
【化３】
2012028634.tif 000174
(前記式（Ａ）において、Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２〜４０の窒素含有芳香族複素環又は窒素含有縮合芳香族複素環であり、同一でも異なっていてもよい。
Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
ｃは０〜２、ｄは１〜２、eは０〜２の整数である。ただし、c＋eは１以上である。)
【化４】
2012028634.tif 000175
[式（５）において、Ａ５は、環形成炭素数１〜３０の置換又は無置換の含窒素複素環基(ただし、置換もしくは無置換のカルバゾリル基および置換もしくは無置換のインドリル基を除く)を表す。
Ａ６は、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
Ｘ５，Ｘ６は、連結基であり、互いに独立して、
単結合、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するＹ１〜Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
ｆ，ｇは１〜４の整数を表し、ｈ，ｉは１〜３の整数を表す。
なお、ｆ，ｇが２〜４の整数、ｈ，ｉが２〜３の整数の場合、複数のＹ１〜Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。]
【請求項５】
請求項４において、前記式（３）および前記式（４）のＣｚが、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項５において、Ｃｚが置換もしくは無置換のフェニルカルバゾリル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記アリールカルバゾリル基のアリール部位がカルバゾリル基で置換されていることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記式（５）が下記式（６）で表されることを特徴とする請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2012028634.tif 000176
[式（６）において、Ａ５，Ａ６、Ｘ５，Ｘ６，Ｙ１〜Ｙ４，ｆ，ｇ，ｈ，ｉは前記式（５）と同義である。]
【請求項９】
前記Ａ５が置換または無置換のピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環からなる群から選ばれる基であることを特徴とする請求項４または請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記Ａ５が置換または無置換のピリミジン環基であることを特徴とする請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記発光層が、前記ドーパントとして燐光材料を含有することを特徴とする請求項１から請求項１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記燐光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることを特徴とする請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含むことを特徴とする請求項１から請求項１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記陰極と前記有機薄膜層との界面に還元性ドーパントを添加されてなることを特徴とする請求項１から請求項１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記する場合がある。）は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
また、有機ＥＬ素子の発光層に有機燐光材料を利用する、燐光型有機ＥＬ素子が提案されている。この燐光型有機ＥＬ素子は、有機燐光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用することにより、高い発光効率が達成される。有機ＥＬ素子内で電子と正孔とが再結合する際には、スピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、燐光性の発光材料を用いれば、蛍光性材料のみを使用した素子の３〜４倍の発光効率の達成が考えられる。
【０００３】
そして、燐光性の発光材料を用いた有機ＥＬ素子の発光効率や素子寿命を向上させるために様々な検討がなされている。
そのような検討の内の一つとして、発光層内に複数の材料を混合させた構成の有機ＥＬ素子が挙げられる（例えば、特許文献１〜１０）。
【０００４】
特許文献１には、正孔輸送材料からなる正孔輸送領域と、電子輸送材料からなる電子輸送領域とを含み、かつ、前記正孔輸送領域と前記電子輸送領域との間に、前記正孔輸送材料および前記電子輸送材料の両方と燐光性発光材料を含む混合領域が設けられた有機ＥＬ素子が開示されている。
特許文献２及び特許文献３には、同一の発光層に２種類以上のホスト材料を含有する有機ＥＬ素子が開示されている。
特許文献４には、第一ホスト材料のＩｐ値（イオン化ポテンシャル）が第二ホスト材料のＩｐ値より大きく、かつ第一ホスト材料のホール移動度が第二ホスト材料のホール移動度より大きい材料を組み合わせて、同一発光層内に使用する有機ＥＬ素子が開示されている。
【０００５】
特許文献５には、正孔輸送材料である第一ホスト化合物と燐光性の金属錯体である第二ホスト化合物が同一発光層内に含まれる有機ＥＬ素子が開示されている。
特許文献６には、正孔輸送性を有する化合物と電子輸送性を有する化合物をそれぞれ同一の発光層内に使用する有機ＥＬ素子が開示されている。
特許文献７には、同一の発光層内に少なくとも２種の正孔輸送性材料を含有し、さらに電子輸送性ホスト材料を含有する有機ＥＬ素子が開示されている。特許文献８には、同一の発光層内に少なくとも２種の電子輸送性材料を含有し、さらに正孔輸送性ホスト材料を含有する有機ＥＬ素子が開示されている。
特許文献９には、電子注入性化合物と正孔注入性化合物をホスト材料としてそれぞれ一つ以上同一の発光層内に使用する有機ＥＬ素子が開示されている。
特許文献１０には、同一の発光層内に正孔輸送性化合物とアルミニウム錯体化合物を含有する有機ＥＬ素子が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００２−３０５０８５号公報
【特許文献２】特開２００７−１１０１０２号公報
【特許文献３】特開２００７−１３４６７７号公報
【特許文献４】特開２００８−２２７４６２号公報
【特許文献５】特開２００８−２８８３４４号公報
【特許文献６】特開２００９−１５２５７８号公報
【特許文献７】特開２００９−３２９８７号公報
【特許文献８】特開２００９−３２９８９号公報
【特許文献９】特開２０１０−３４５７３号公報
【特許文献１０】特表２００８−５１４００２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、特許文献１に記載の発明は、発光層に用いる材料が正孔輸送領域及び電子輸送領域に用いる材料に限定されるため、最適な性能を示すホスト材料を選択することができず、効率・駆動電圧・寿命の点で限界がある。また、発光材料が赤色に限定されており、緑色発光への適用可否は全く不明である。
また特許文献２および３に記載の発明は、発光層に隣接して発光材料を有さないホスト材料のみの層を有することが必須となっている。このことは、素子作成時の蒸着工程が増えることになり、製造装置の複雑化に繋がる懸念がある。
特許文献４に開示されているホスト材料の組み合わせは、電子注入性及び電子輸送性に優れた骨格を有する化合物の組合せではない。
特許文献５に記載の発明では、正孔輸送材料としてアミン構造を有する化合物を用いており、電子耐久性に問題があると考えられる。また、赤色発色のみしか開示が無く、緑色発色における効果は不明である。
【０００８】
特許文献６に記載の発明では、燐光性発光材料として使用する有機金属錯体の配位子がキノキサリン骨格に限定されているため赤色発光のみであり、適用範囲が狭い。
特許文献７および特許文献８に記載の発明では、前記の２種の正孔輸送性材料または電子輸送材料の合計濃度が陽極側から陰極側に向かって減少していることが必須である。このことは、素子製造装置の複雑化に繋がるため、製造した素子の性能が不安定になる懸念がある。
特許文献９に開示されているホスト材料の組み合わせは、電子注入性及び電子輸送性に優れた骨格を有する化合物の組合せではない。
特許文献１０に記載の発明では、電子移動度が小さいアルミニウム錯体化合物を使用しているため、駆動電圧が非常に高い。
【０００９】
本発明の目的は、緑色発光が可能であり、高効率かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、有機薄膜層は、少なくとも第１のホストと、第２のホストと、発光を示すドーパントと、を含む発光層を備え、第1のホストと第２のホストとが、それぞれ特定の化合物である場合、前記目的を達成できることを見出し、本発明を完成させたものである。
【００１１】
すなわち、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機薄膜層は、少なくとも第１のホストと、第２のホストと、発光を示すドーパントと、を含む発光層を備え、前記第1のホストは、同一分子内に１個以上のカルバゾリル基と１個以上の含窒素複素環基を有する化合物であり、前記第２のホストは、下記式（１）または（２）で表される化合物であることを特徴とする。ただし、第1のホストと第２のホストの配合割合は問わない。なお、本明細書中、「水素」という場合、重水素も含むものである。
【００１２】
【化１】
2012028634.tif 000003
【００１３】
［前記式（１）および（２）において、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基、
または置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環基を表す。
但し、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は置換基Ｙを一個または複数個有していてもよく、複数個の場合はそれぞれ異なっていてもよい。
Ｙは炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数７〜２４のアラルキル基、
シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）および（２）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ１またはＣＲ２Ｒ３を表す。
前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
炭素数７〜２４のアラルキル基、
シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２４の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
但し、Ｘ１とＸ２が共にＮ−Ｒ１でｏ、ｐが０、ｑが１の場合、
または、Ｘ１とＸ３が共にＮ−Ｒ１でｐ、ｑが０、ｏが１の場合は、
Ｒ１の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）および（２）において、ｏ、ｐおよびｑは０または１を表す。ｓは１、２、３又は４を表し、それぞれＬ４を連結基とした１量体、２量体、３量体、４量体である。
ｒは１、２、３または４を表す。
式（１）および（２）において、Ｌ２は単結合、
炭素数１〜２０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、
２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の１価あるいは２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）において、Ｌ３は単結合、
炭素数１〜２０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、
２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（２）において、Ｌ４は、sが2の場合、
単結合、
炭素数１〜２０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、
２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
sが３の場合、
炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、
３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
sが４の場合、
炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、
ケイ素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）および（２）において、Ａ１は、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）において、Ａ２は、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。］
【００１４】
本発明では、前記式（１）および（２）のＸ１とＸ４のうち一方もしくは、Ｘ２とＸ３のうち一方が酸素原子であり、前記式（１）および（２）で表される化合物が分子内にジベンゾフラン構造を有する化合物であることが好ましい。
さらに本発明では、前記式（１）および（２）のＸ１とＸ４のうち一方と、Ｘ２とＸ３のうち一方が共に酸素原子であり、前記式（１）および（２）で表される化合物がベンゾフラノジベンゾフラン構造を有する化合物であることが好ましい。
【００１５】
また、本発明では、前記第１のホストは、下記式（３）から（５）のいずれかで表されることが好ましい。
【００１６】
【化２】
2012028634.tif 000004
［式（３）および（４）において、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。
Ａ３は、下記一般式（Ａ）で表される基である。
ａ、ｂは、それぞれ１〜３の整数である。］
【００１７】
【化３】
2012028634.tif 000005
（前記式（Ａ）において、Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２〜４０の窒素含有芳香族複素環又は窒素含有縮合芳香族複素環であり、同一でも異なっていてもよい。
Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
ｃは０〜２、ｄは１〜２、eは０〜２の整数である。ただし、c＋eは１以上である。）
【００１８】
【化４】
2012028634.tif 000006
【００１９】
[前記式（５）において、Ａ５は、環形成炭素数１〜３０の置換又は無置換の含窒素複素環基(ただし、置換もしくは無置換のカルバゾリル基および置換もしくは無置換のインドリル基を除く)を表す。
Ａ６は、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
Ｘ５，Ｘ６は、連結基であり、互いに独立して、
単結合、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するＹ１〜Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
ｆ，ｇは１〜４の整数を表し、ｈ，ｉは１〜３の整数を表す。
なお、ｆ，ｇが２〜４の整数、ｈ，ｉが２〜３の整数の場合、複数のＹ１〜Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。]
【００２０】
さらに本発明では、前記式（３）および前記式（４）のＣｚが、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基であることが好ましい。
さらに本発明では、Ｃｚが置換もしくは無置換のフェニルカルバゾリル基であることが好ましい。
さらに本発明では、アリールカルバゾリル基のアリール部位がカルバゾリル基で置換されていることが好ましい。
また、本発明では、前記式（５）が下記式（６）で表されることが好ましい。
【００２１】
【化５】
2012028634.tif 000007
【００２２】
[式（６）において、Ａ５，Ａ６、Ｘ５，Ｘ６，Ｙ１〜Ｙ４，ｆ，ｇ，ｈ，ｉは前記式（５）と同義である。]
【００２３】
さらに本発明では、Ａ５が置換または無置換のピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環からなる群から選ばれる基であることが好ましい。
特に好ましくは、Ａ５が置換または無置換のピリミジン環基である。
【００２４】
また、本発明では、前記発光層が、前記ドーパントとして燐光材料を含有することが好ましい。
さらに本発明では、前記燐光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることが好ましい。
さらに本発明では、前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含むことが好ましい。
また本発明では、前記陰極と前記有機薄膜層との界面に還元性ドーパントを添加されてなることが好ましい。
【００２５】
本発明によれば、緑色発光が可能であり、高効率かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明について具体的に説明する。
（有機ＥＬ素子の構成）
まず、有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２８】
図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
有機薄膜層１０は、ホスト材料としての燐光ホスト及び燐光材料としての燐光ドーパントを含む燐光発光層５を有するが、燐光発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、燐光発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
また、燐光発光層５の陽極３側に電子障壁層を、燐光発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を燐光発光層５に閉じ込めて、燐光発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【００２９】
なお、本明細書において、蛍光ホスト及び燐光ホストの用語は、蛍光ドーパントと組み合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
【００３０】
また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
【００３１】
（透光性基板）
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００nm〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
【００３２】
（陽極及び陰極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０nm〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００３３】
陰極としては、電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。
【００３４】
（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
すなわち、
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、
がある。
【００３５】
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。
【００３６】
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
【００３７】
本発明の有機ＥＬ素子は陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、該有機薄膜層は、少なくとも１つの発光層を有し、発光層が、燐光材料少なくとも１種と、後述の第１のホストと、第２のホストとを含む。
【００３８】
（第１のホスト）
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、第１のホストとして、下記式（７）から（９）のいずれかで表される化合物を含む。
【００３９】
【化６】
2012028634.tif 000008
【００４０】
前記式（７）および（８）において、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。
Ａ３は、下記一般式（Ａ）で表される基である。
ａ、ｂは、それぞれ１〜３の整数である。
【００４１】
【化７】
2012028634.tif 000009
【００４２】
前記式（Ａ）において、Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２〜４０の窒素含有芳香族複素環又は窒素含有縮合芳香族複素環であり、同一でも異なっていてもよい。
Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
ｃは０〜２、ｄは１〜２、eは０〜２の整数である。ただし、c＋eは１以上である。
【００４３】
【化８】
2012028634.tif 000010
【００４４】
前記式（９）において、Ａ５は、環形成炭素数１〜３０の置換又は無置換の含窒素複素環基(ただし、置換もしくは無置換のカルバゾリル基および置換もしくは無置換のインドリル基を除く)を表す。
Ａ６は、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
Ｘ５，Ｘ６は、連結基であり、互いに独立して、
単結合、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するＹ１〜Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
ｆ，ｇは１〜４の整数を表し、ｈ，ｉは１〜３の整数を表す。
なお、ｆ，ｇが２〜４の整数、ｈ，ｉが２〜３の整数の場合、複数のＹ１〜Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。
【００４５】
以下、前記式（７）〜（９）で表される化合物について詳細に説明する。
【００４６】
（式（７）および（８）で表される化合物について）
Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又は置換もしくは無置換のカルバゾリルアリール基である。
アリールカルバゾリル基とは、置換基として少なくとも１つのアリール基又はヘテロアリール基を有するカルバゾリル基をいい、アリール基又はヘテロアリール基が置換されている位置は問わない。
具体的には、例えば以下のものが挙げられる。以下の化学式中、Ａｒはアリール基又はヘテロアリール基を表し、＊は他の基が結合する位置を表す。
【００４７】
【化９】
2012028634.tif 000011
【００４８】
また、カルバゾリルアリール基とは、置換基として少なくとも１つのカルバゾリル基を有するアリール基をいい、アリール基が置換されている位置は問わない。
具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。以下の化学式中、Ａｒはアリール基を表し、＊は他の基が結合する位置を表す。
【００４９】
【化１０】
2012028634.tif 000012
【００５０】
さらに、置換のアリールカルバゾリル基とは、前記アリールカルバゾリル基が少なくとも１つの置換基を置換位置を問わず有するものをいい、置換のカルバゾリルアリール基とは、前記カルバゾリルアリール基が、少なくとも１つの置換基を置換位置を問わず有するものをいう。
【００５１】
前記式（７）および（８）において、ａ及びｂは、それぞれ１〜３の整数である。
アリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基におけるアリール基は、炭素数６〜３０であると好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、これらのうち、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
また、アリールカルバゾリル基におけるヘテロアリール基は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられ、特に、ピリジン、ターピリジン、ピリミジン、イミダゾピリジン、トリアジンの環から形成される基が好ましい。
一般式（７）及び（８）における、Ａは、前記一般式（Ａ）で表される基である。
【００５２】
前記一般式（Ａ）において、Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２〜４０の含窒素複素環基であり、同一でも異なっていてもよい。
含窒素複素環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられ、特に、ピリジン、ターピリジン、ピリミジン、イミダゾピリジン、トリアジンの環から形成される基が好ましい。
Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
ｃは０〜２、ｄは１〜２、eは０〜２の整数である。ただし、c＋eは１以上である。
【００５３】
炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ピフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ビレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、パーフルオロアリール基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ピフェニル基、ターフェニル基、パーフルオロアリール基が好ましい。
炭素数５〜３０のシクロアルキレン基としては、例えばシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられ、これらのうちシクロヘキシレン基が好ましい。
【００５４】
炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられ、これらのうち、ピリジニル基、キノリル基が好ましい。
【００５５】
また、上記一般式（７）、（８）及び（Ａ）におけるＣｚ、Ｍ１、Ｍ２の置換基としては、塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、カルバゾール基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリールアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、フッ素原子、メチル基、パーフルオロフェニレン基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、ベンジル基、シアノ基、シリル基が好ましい。
【００５６】
前記一般式（７）又は（８）で表される化合物の結合様式としては、ａ，ｂの値に応じ、下記表１に示すようになる。
【００５７】
【表１】
2012028634.tif 000013
【００５８】
前記一般式（Ａ）で表される基の結合様式としては、ｃ，ｄ，ｅの値に応じ、下記表２〜３に示すようになる。
【００５９】
【表２】
2012028634.tif 000014
【００６０】
【表３】
2012028634.tif 000015
【００６１】
Ａと結合しているＣｚは、Ａを表す一般式（Ａ）のＭ、Ｌ、Ｍ’のいずれに結合していてもよい。
例えば、一般式（７）または（８）において、ａ＝ｂ＝１であるＣｚ−Ａ３で、（Ａ）が表２［６］（ｃ＝ｄ＝ｅ＝１）の場合には、Ｃｚ−Ｍ１−Ｌ５−Ｍ２、Ｍ１−Ｌ５（Ｃｚ）−Ｍ２及びＭ１−Ｌ５−Ｍ２−Ｃｚの３つの結合様式が挙げられる。
また、例えば、一般式（７）において、ａ＝２であるＣｚ−Ａ３−Ｃｚで、（Ａ）が表２［７］（ｃ＝ｄ＝１，ｅ＝２）の場合には、以下の結合様式が挙げられる。
【００６２】
【化１１】
2012028634.tif 000016
【００６３】
以上のような、一般式（７）、（８）及び（Ａ）の結合様式、並びに各基の例示の組み合わせにおいて、下記［１］〜［４］で表される化合物であることが好ましい。
［１］前記一般式（７）においてａ＝１、かつ前記一般式（Ａ）においてｃ＝１，ｄ＝０
であり、
一般式（７）式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
一般式（Ａ）式中、Ｍ１は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数４〜５の窒素含有ヘテロ６員環又は７員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２〜４の窒素含有ヘテロ５員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数８〜１１の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾビリジニル環であり、Ｌ５は、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
［２］前記一般式（７）においてａ＝２、かつ前記一般式（Ａ）においてｃ＝１，ｅ＝０
であり、
一般式（７）式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
一般式（Ａ）式中、Ｍ１は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数４〜５の窒素含有ヘテロ６員環又は７員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２〜４の窒素含有ヘテロ５員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数８〜１１の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾビリジニル環であり、Ｌ５は、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
【００６４】
［３］前記一般式（７）においてａ＝１、かつ前記一般式（Ａ）においてｃ＝２，ｅ＝０
であり、
一般式（７）式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
一般式（Ａ）式中、Ｍ１は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数４〜５の窒素含有ヘテロ６員環又は７員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２〜４の窒素含有ヘテロ５員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数８〜１１の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾビリジニル環であり、Ｌ５は、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
［４］前記一般式（８）においてｂ＝２、かつ前記一般式（Ａ）においてｃ＝ｄ＝１であ
り、
一般式（８）式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
一般式（Ａ）式中、Ｍ１は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数４〜５の窒素含有ヘテロ６員環又は７員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２〜４の窒素含有ヘテロ５員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数８〜１１の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾビリジニル環であり、Ｌ５は、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
【００６５】
さらに、前記一般式（７）及び（８）において、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基であると好ましく、フェニルカルバゾリル基であるとさらに好ましい。また、アリールカルバゾリル基のアリール部位がカルバゾリル基で置換されていると好ましい。
本発明の一般式（７）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
【００６６】
【化１２】
2012028634.tif 000017
【００６７】
【化１３】
2012028634.tif 000018
【００６８】
【化１４】
2012028634.tif 000019
【００６９】
【化１５】
2012028634.tif 000020
【００７０】
【化１６】
2012028634.tif 000021
【００７１】
【化１７】
2012028634.tif 000022
【００７２】
【化１８】
2012028634.tif 000023
【００７３】
一般式（８）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
【００７４】
【化１９】
2012028634.tif 000024
【００７５】
本発明における一般式（７）又は（８）で表される化合物は、３重項のエネルギーギャップが２．５〜３．３ｅＶであり、２．５〜３．２ｅＶであると好ましい。
本発明における一般式（７）又は（８）で表される化合物は、１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．８ｅＶであり、２．９〜３．７ｅＶであると好ましい。
【００７６】
（前記式（９）で表される化合物について）
前記式（９）で表されるビスカルバゾール誘導体は、下記式（１０）で表されることがより好ましい。
【００７７】
【化２０】
2012028634.tif 000025
【００７８】
前記式（１０）において、Ａ５，Ａ６、Ｘ５，Ｘ６，Ｙ１〜Ｙ４，ｆ，ｇ，ｈ，ｉは前記式（９）と同義である。
【００７９】
さらに、前記式（１０）において、Ａ５が置換もしくは無置換のピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環からなる群から選ばれることが好ましく、特に、Ａ５が置換または無置換のピリミジン環であることが好ましい。
【００８０】
前記式（９）および（１０）において、Ｘ５としては、単結合または環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基が好ましく、特にベンゼン環が好ましい。
前記式（９）および（１０）において、Ｘ５が、置換もしくは無置換のベンゼン環である場合、Ｘ５に結合しているＡ５とカルバゾリル基は、互いにメタ位又はパラ位にあるのが好ましい。特に、Ｘ５は無置換のパラ−フェニレンが好ましい。
【００８１】
前記式（９）または（１０）において、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環はそれぞれ、以下の式で表されることがより好ましい。ここでＹおよびＹ’は置換基を表し、置換基としては、前述のＹ１〜Ｙ４と同様の基を用いることができ、ＹとＹ’は同一でも異なっていてもよい。中でも好ましくは、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。尚、以下の式において、＊はＸ５またはＸ６との結合位置を表す。
【００８２】
【化２１】
2012028634.tif 000026
【００８３】
前記式（９）および（１０）において、Ｙ１〜Ｙ４で表されるアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれのものでもよい。
【００８４】
前記式（９）および（１０）において、前記炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００８５】
前記炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００８６】
前記炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
前記炭素数１〜２０のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【００８７】
前記炭素数１〜１０のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基等が挙げられる。
【００８８】
前記炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
【００８９】
前記環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。
【００９０】
前記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基が挙げられる。
【００９１】
前記式（９）および（１０）におけるＡ５、Ａ６、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ１〜Ｙ４が、１つ又は複数の置換基を有する場合、前記置換基は、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルキル基、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルコキシ基、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のハロアルキル基、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜１０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であることが好ましい。
【００９２】
前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルキル基、前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルコキシ基、前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のハロアルキル基、前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜１０のアルキルシリル基、前記環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、前記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、前記環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基としては、例えば、前述した基を挙げることができ、ハロゲン原子としては、フッ素原子が挙げられる。
【００９３】
前記式（９）および（１０）で表される化合物としては、例えば、次の化合物が具体例として挙げられる。
【００９４】
【化２２】
2012028634.tif 000027
【００９５】
【化２３】
2012028634.tif 000028
【００９６】
【化２４】
2012028634.tif 000029
【００９７】
【化２５】
2012028634.tif 000030
【００９８】
【化２６】
2012028634.tif 000031
【００９９】
【化２７】
2012028634.tif 000032
【０１００】
【化２８】
2012028634.tif 000033
【０１０１】
【化２９】
2012028634.tif 000034
【０１０２】
【化３０】
2012028634.tif 000035
【０１０３】
【化３１】
2012028634.tif 000036
【０１０４】
【化３２】
2012028634.tif 000037
【０１０５】
（第２のホスト）
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、第２のホストとして、下記式（１１）または（１２）のいずれかで表される化合物を含む。
【化３３】
2012028634.tif 000038
［前記式（１１）および（１２）において、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基、
または置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環基を表す。
但し、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は置換基Ｙを一個または複数個有していてもよく、複数個の場合はそれぞれ異なっていてもよい。
Ｙは炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数７〜２４のアラルキル基、
シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）および（２）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ１またはＣＲ２Ｒ３を表す。
前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
炭素数７〜２４のアラルキル基、
シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２４の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
但し、Ｘ１とＸ２が共にＮ−Ｒ１でｏ、ｐが０、ｑが１の場合、
または、Ｘ１とＸ３が共にＮ−Ｒ１でｐ、ｑが０、ｏが１の場合は、
Ｒ１の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）および（２）において、ｏ、ｐおよびｑは０または１を表す。ｓは１、２、３又は４を表し、それぞれＬ４を連結基とした１量体、２量体、３量体、４量体である。
ｒは１、２、３または４を表す。
式（１）および（２）において、Ｌ２は単結合、
炭素数１〜２０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、
２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の１価あるいは２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）において、Ｌ３は単結合、
炭素数１〜２０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、
２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（２）において、Ｌ４は、
sが２の場合、
単結合、
炭素数１〜２０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、
２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
sが３の場合、
炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、
３価のシリル基もしくはシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
sが４の場合、
炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、
ケイ素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）および（２）において、Ａ１は、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１）において、Ａ２は、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、
または環形成炭素数３〜２４の置換もしくは無置換の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。］
【０１０６】
本発明では、前記式（１）で表される化合物が下記式（１３）または（１５）で表されるのが好ましく、前記式（２）で表される化合物が下記式（１４）または（１６）で表されるのが好ましい。
【０１０７】
【化３４】
2012028634.tif 000039
【０１０８】
前記式（１３）〜（１６）において、Ｘ５およびＸ６は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ１またはＣＲ２Ｒ３を表す。
前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２４の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ５とＸ６が共にＮ−Ｒ１の場合は、Ｒ１の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
式（１４）および（１６）において、ｓは２、３または４を表し、それぞれＬ４を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（１３）〜（１６）において、Ｌ２は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成炭素数３〜２４のベンゼン環ａと置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１３）および（１５）において、Ｌ３は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成炭素数３〜２４のベンゼン環ｃと連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１４）および（１６）において、Ｌ４は、ｓが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成炭素数３〜２４でベンゼン環ｃと置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表し、ｓが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表し、ｓが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成炭素数３〜２４でベンゼン環ｃと置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１３）〜（１６）において、Ａ１は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成炭素数３〜２４でＬ２と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１３）および（１５）において、Ａ２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成炭素数３〜２４でＬ３と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（１３）〜（１６）において、Ｙ５、Ｙ６およびＹ７は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。ｊ、ｌは０、１、２または３、ｋは０、１または２である。
式（１３）〜（１６）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は、カルボニル基を含まない。］
【０１０９】
さらに、前記式（１３）から（１６）で表される化合物が、下記式（１７）から（２０）のいずれかで表されることが好ましい。
【０１１０】
【化３５】
2012028634.tif 000040
【０１１１】
式（１７）から（２０）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ２〜Ｌ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｙ５〜Ｙ７、ｓ、ｊ〜ｌは前記式（１３）〜（１６）と同義である。
【０１１２】
さらに、本発明では、前記式（１７）から（２０）のＸ５とＸ６のうち少なくとも一方が酸素原子であり、前記式（１７）から（２０）のいずれかで表される化合物がベンゾフラン構造を有することが好ましい。
さらに、前記式（１７）から（２０）のＸ５とＸ６が共に酸素原子であり、前記式（１７）から（２０）のいずれかで表される化合物がベンゾフラノジベンゾフラン構造を有することがより好ましい。
特に好ましくは、前記式（１７）および（１９）で表されるベンゾフラノジベンゾフラン構造を有する化合物である。
【０１１３】
また、本発明では、前記（１）または前記式（２）で表される化合物が下記式（２１）から（２８）で表されても好ましい。
【０１１４】
【化３６】
2012028634.tif 000041
【０１１５】
［式（２１）〜（２６）において、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ１またはＣＲ２Ｒ３を表す。
前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ７とＸ８、Ｘ９とＸ１０、またはＸ１１とＸ１２が共にＮ−Ｒ１の場合は、Ｒ１の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（２４）〜（２６）において、ｓは２、３または４を表し、それぞれＬ４を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（２１）〜（２６）において、Ｌ２は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の１価あるいは２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（２１）〜（２３）において、Ｌ３は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の１価あるいは２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ７とＸ８、Ｘ９とＸ１０、またはＸ１１とＸ１２が共にＣＲ２Ｒ３であり、かつＬ２、Ｌ３が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の１価あるいは２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である場合、Ｌ２、Ｌ３は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式（２４）〜（２６）において、Ｌ４は、ｓが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表し、ｓが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表し、ｓが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ７とＸ８、Ｘ９とＸ１０、またはＸ１１とＸ１２が共にＣＲ２Ｒ３であり、かつＬ２、Ｌ４が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である場合、Ｌ２、Ｌ４は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式（２１）〜（２６）において、Ａ１は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ２と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ２が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ１は水素原子である場合はない。
式（２１）〜（２３）において、Ａ２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ３と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ３が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ２は水素原子である場合はない。
式（２１）〜（２６）において、Ｙ５、Ｙ６およびＹ７は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。ｊ、ｌは０、１、２または３、ｋは０、１または２である。但し、Ｘ７とＸ８、Ｘ９とＸ１０、またはＸ１１とＸ１２が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ２Ｒ３であり、Ｌ２、Ｌ３が共に単結合であり、かつＡ１とＡ２が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ６を一個または二個有し、Ｙ６がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式（２１）〜（２６）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は、カルボニル基を含まない。］
【０１１６】
【化３７】
2012028634.tif 000042
【０１１７】
［式（２７）および（２８）において、Ｘ１３、Ｘ１４は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ１またはＣＲ２Ｒ３を表す。
前記Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ１３とＸ１４が共にＮ−Ｒ１の場合は、Ｒ１の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（２８）において、ｓは２、３または４を表し、それぞれＬ４を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（２７）および（２８）において、Ｌ２は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
式（２７）において、Ｌ３は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ１３とＸ１４が共にＣＲ２Ｒ３であり、かつＬ２、Ｌ３が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である場合、Ｌ２、Ｌ３は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式（２８）において、Ｌ４は、ｓが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表し、ｓが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表し、ｓが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ１３とＸ１４が共にＣＲ２Ｒ３であり、かつＬ２、Ｌ４が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である場合、Ｌ２、Ｌ４は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式（２７）および（２８）において、Ａ１は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ２と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ２が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ１は水素原子である場合はない。
式（２７）において、Ａ２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ３と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ３が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ２は水素原子である場合はない。
式（２７）および（２８）において、Ｙ５、Ｙ６およびＹ７は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。ｊ、ｌは０、１、２または３、ｋは０、１または２である。但し、Ｘ１３とＸ１４が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ２Ｒ３であり、Ｌ２、Ｌ３が共に単結合であり、かつＡ１とＡ２が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ６を一個または二個有し、Ｙ６がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式（２７）および（２８）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は、カルボニル基を含まない。］
【０１１８】
前記式（１１）から（２８）において、各基の示す具体例を以下に説明する。
Ａｒ１〜Ａｒ３の示す置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基としては、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン等が挙げられ、Ｙ、Ｙ５〜Ｙ７、Ｒ１〜Ｒ３、Ｌ２〜Ｌ４およびＡ１〜Ａ２の示す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の対応する価数の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレンが好ましい。
Ａｒ１〜Ａｒ３の示す置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基としては、例えば、置換もしくは無置換のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン等が挙げられ、Ｙ、Ｙ５〜Ｙ７、Ｒ１〜Ｒ３、Ｌ２〜Ｌ４およびＡ１〜Ａ２の示す置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２４の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基としては、例えば、置換もしくは無置換のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンの対応する価数の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、ジヒドロアクリジンが好ましい。また、Ｒ１の示す少なくとも１つの置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基としては、芳香族複素環基の例の中から縮合構造を有する例が挙げられる。
Ｙ、Ｙ５〜Ｙ７、Ｒ１〜Ｒ３およびＬ２〜Ｌ４の示す炭素数１〜２０のアルキル基、アルキレン基、３価あるいは４価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等またはこれらを２〜４価とした基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基が好ましい。
Ｙ、Ｙ５〜Ｙ７、Ｒ１〜Ｒ３、Ｌ２〜Ｌ４およびＡ１〜Ａ２の示す置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シクロアルキレン基、３価あるいは４価の環状飽和炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等またはこれらを２〜４価とした基が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
Ｙ、Ｙ５〜Ｙ７の示す炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基が好ましい。
Ｙ、Ｙ５〜Ｙ７、Ｒ１〜Ｒ３、Ｌ２〜Ｌ４およびＡ１〜Ａ２の示す炭素数１〜２０の置換シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基等またはこれらを２〜３価とした基が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基が好ましい。
Ｙ、Ｙ５〜Ｙ７およびＲ１〜Ｒ３の示す炭素数７〜２４のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
【０１１９】
式（１１）〜（２８）の前記各基に置換してもよい置換基としては、例えば、炭素数１〜１０のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等）、環形成炭素数３〜４０のシクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数３〜１０のシクロアルコキシ基（シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、環形成炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基で置換されたアミノ基、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
これらの中でも、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、置換基の数は１〜２が好ましい。
【０１２０】
式（１２）、（１４）、（１６）、（１８）、（２０）、（２４）〜（２６）、（２８）の化合物において、ｓが２であると好ましい。
式（１３）、（１５）、（１７）（１９）、（２１）、（２２）、（２３）または（２７）において、Ｙ５、Ｙ６およびＹ７で表される置換基の合計数が３以下、式（１４）、（１６）、（１８）、（２０）、（２４）、（２５）、（２６）、（２８）における［］ｓ内構造１つに対するＹ５、Ｙ６およびＹ７で表される置換基の合計数が３以下であると好ましい。
【０１２１】
式（１１）および（１２）において、Ａｒ１〜Ａｒ３の全てが置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環基である。環形成炭素数６の芳香族炭化水素基、または環形成原子数６の芳香族複素環基は、縮合環の存在により共役系の拡大する場合と比較して、三重項エネルギーを広げることができる。
【０１２２】
式（１１）〜（２６）において、Ｘ１とＸ２、Ｘ３とＸ４、Ｘ５とＸ６、Ｘ７とＸ８、Ｘ９とＸ１０、Ｘ１１とＸ１２が、共にＮ−Ｒ１で表される化合物であると好ましい。Ｎにより架橋することで、化合物の正孔輸送性が向上し、素子の低電圧化を促すことができる。特に、ホスト材料、正孔輸送材料として好適に用いることができる。
また、Ｒ１の少なくとも１つがジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基であると好ましく、Ｒ１の全てがジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基であるとさらに好ましい。ジベンゾフランおよびカルバゾールのような電子輸送性の縮合芳香族複素環を結合させることで、ピリミジンのような縮環ではない含窒素複素環に比べて、正孔に対する安定性（耐酸化性）が増加し、長寿命化につながる。また、ジベンゾフランおよびカルバゾールのような、エネルギーギャップが大きく、電子輸送性の縮合芳香族複素環をＮに結合させることで、 燐光発光素子として用いた場合の効率低下を防ぎ、正孔に対する安定性（耐酸化性）が増加する。
式（１１）または（１２）において、Ｘ１とＸ２またはＸ３とＸ４が、それぞれＮ−Ｒ１で表され、Ｘ１のＮ−Ｒ１とＸ２のＮ−Ｒ１、またはＸ３のＮ−Ｒ１とＸ４のＮ−Ｒ１が異なっていると好ましい。
式（１３）から（１６）において、Ｘ５とＸ６が、それぞれＮ−Ｒ１で表され、Ｘ５のＮ−Ｒ１とＸ６のＮ−Ｒ１が異なっていると好ましい。
このように、式（１１）〜（２８）が非対称構造である場合、対称構造とした場合に比べて結晶化を抑制し、薄膜の安定性が増し素子の寿命が向上する。
【０１２３】
式（１３）から（２０）におけるＸ５とＸ６が、共にＣＲ２Ｒ３であると好ましい。
また、式（１３）、（１４）、（１７）、（１８）のようにＸ５とＸ６が、ベンゼン環ａ，ｂ，ｃに対して、同じ側にある化合物は、逆側である場合に比べて、三重項エネルギーを若干広げることができるため、発光効率を向上させることができる。Ｘ５とＸ６がＣＲ２Ｒ３の場合も同様である。
また、式（１３）から（２０）のように、ベンゼン環ａ，ｃがベンゼン環ｂに対してパラ位に結合することで、電子輸送性を向上させることができ、素子の低電圧化を図ることができる。
なお、ベンゼン環ａ，ｃがベンゼン環ｂに対してメタ位に結合する場合には、パラの位置で結合する場合に比べて、さらに三重項エネルギーを広げることができるため、発光効率を向上させることができる。
【０１２４】
式（１１）〜（２８）において、Ｘ１とＸ２、Ｘ３とＸ４、Ｘ５とＸ６、Ｘ７とＸ８、Ｘ９とＸ１０、Ｘ１１とＸ１２の少なくとも１つが酸素原子であると好ましく、式（１３）〜（２０）においては、Ｘ５とＸ６のうち少なくとも一方が酸素原子であって、化合物がベンゾフラン構造を有すると好ましい。さらに、Ｘ５とＸ６が共に酸素原子であって、化合物がベンゾフラノジベンゾフラン構造を有すると特に好ましい。酸素原子は、電気陰制度が高く、電子輸送性を向上させることができ、これにより素子の低電圧化を図ることができ、特に、ホスト材料又は電子輸送材料として好適に用いることができる。また、共に酸素原子である場合には、三重項エネルギーを広げることができるので、発光効率を向上させることができる。また、式（１１）〜（２８）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４がカルボニル基を含まない、すなわち末端構造がカルボニル基を含まないことにより、寿命が短くなるのを抑制される。
【０１２５】
式（１１）〜（２８）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これら例示化合物に限定されるものではない。
【０１２６】
【化３８】
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【０１２７】
【化３９】
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【０１２８】
【化４０】
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【０１２９】
【化４１】
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【０１３０】
【化４２】
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【０１３１】
【化４３】
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【０１３２】
【化４４】
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【０１３３】
【化４５】
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【０１３４】
【化４６】
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【０１３５】
【化４７】
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【０１３６】
【化４８】
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【０１３７】
【化４９】
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【０１３８】
【化５０】
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【０１３９】
【化５１】
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【０１４０】
【化５２】
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【０１４１】
【化５３】
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【０１４２】
【化５４】
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【０１４３】
【化５５】
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【０１４４】
【化５６】
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【０１４５】
【化５７】
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【０１４６】
【化５８】
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【０１４７】
【化５９】
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【０１４８】
【化６０】
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【０１４９】
【化６１】
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【０１５０】
【化６２】
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【０１５１】
【化６３】
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【０１５２】
【化６４】
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【０１５３】
【化６５】
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【０１５４】
【化６６】
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【０１５５】
【化６７】
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【０１５６】
【化６８】
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【０１５７】
【化６９】
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【０１５８】
【化７０】
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【０１５９】
【化７１】
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【０１６０】
【化７２】
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【０１６１】
【化７３】
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【０１６２】
【化７４】
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【０１６３】
【化７５】
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【０１６４】
【化７６】
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【０１６５】
【化７７】
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【化７９】
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【化８０】
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【０１６９】
【化８１】
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【化８２】
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【化８３】
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【０１７２】
【化８４】
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【０１７３】
【化８５】
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【０１７４】
【化８６】
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【０１７５】
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【化８９】
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【０１７８】
【化９０】
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【０１７９】
【化９１】
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【０１８０】
【化９２】
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【０１８１】
【化９３】
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【０１８３】
【化９５】
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【０１８４】
【化９６】
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【０１８５】
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【０１８７】
【化９９】
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【０１８８】
【化１００】
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【０１８９】
【化１０１】
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【０１９０】
【化１０２】
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【０１９１】
【化１０３】
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【０１９２】
【化１０４】
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【０１９３】
【化１０５】
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【０１９４】
【化１０６】
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【化１０８】
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【０１９７】
【化１０９】
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【０１９８】
【化１１０】
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【０１９９】
【化１１１】
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【０２００】
【化１１２】
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【０２０１】
【化１１３】
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【０２０２】
【化１１４】
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【０２０３】
【化１１５】
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【０２０４】
【化１１６】
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【０２０５】
【化１１７】
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【０２０６】
【化１１８】
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【０２０７】
【化１１９】
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【０２０８】
【化１２０】
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【０２０９】
【化１２１】
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【０２１０】
【化１２２】
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【０２１１】
【化１２３】
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【０２１２】
【化１２４】
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【０２１３】
【化１２５】
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【０２１４】
【化１２６】
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【０２１５】
【化１２７】
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【０２１６】
【化１２８】
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【０２１７】
【化１２９】
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【０２１８】
【化１３０】
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【０２１９】
【化１３１】
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【０２２０】
【化１３２】
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【０２２１】
【化１３３】
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【０２２２】
【化１３４】
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【０２２３】
【化１３５】
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【０２２４】
【化１３６】
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【０２２５】
【化１３７】
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【０２２６】
【化１３８】
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【０２２７】
【化１３９】
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【０２２８】
【化１４０】
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【０２２９】
（燐光材料）
本発明において、発光層はドーパントとして、燐光材料を含む。
燐光材料は、燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であるとより好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
【０２３０】
【化１４１】
2012028634.tif 000146
【０２３１】
【化１４２】
2012028634.tif 000147
【０２３２】
【化１４３】
2012028634.tif 000148
【０２３３】
【化１４４】
2012028634.tif 000149
【０２３４】
本発明では、前記発光層に含まれる前記燐光材料のうち少なくとも１種は、発光波長の極大値が４５０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下であることが好ましい。
このような発光波長の燐光材料（燐光ドーパント）を、本発明で用いる特定のホスト材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とできる。
【０２３５】
（還元性ドーパント）
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有することも好ましい。
このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
【０２３６】
アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０ｅＶ〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
【０２３７】
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
【０２３８】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、βージケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【０２３９】
還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００、好ましくは５：１〜１：５である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ〜１ｎｍで形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１〜１：５であると好ましく、２：１〜１：２であるとさらに好ましい。
【０２４０】
（電子注入層および電子輸送層）
電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
【０２４１】
電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【０２４２】
【化１４５】
2012028634.tif 000150
【０２４３】
一般式（Ａ）におけるＲ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または、芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
【０２４４】
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は−ＮＱ１Ｑ２と表される。Ｑ１及びＱ２の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ１及びＱ２の一方は水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１及びＡｒ２の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ１及びＡｒ２の一方は水素原子であってもよい。
【０２４５】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
上記式（Ａ）のＬは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
【０２４６】
【化１４６】
2012028634.tif 000151
【０２４７】
前記式（Ａ’）中、Ｒ８〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、前記式（Ａ”）中、Ｒ１３〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
前記式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７が示す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、前記式（Ａ）中のＲ２〜Ｒ７の具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【０２４８】
一方、本発明では、電子輸送層として、前記式（１）から（３）（または（４）から（６））に示されたビスカルバゾール誘導体を含有してもよい。
【０２４９】
電子注入層又は電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
【０２５０】
【化１４７】
2012028634.tif 000152
【０２５１】
前記式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２及びＡｒ２５は、それぞれ置換基を有するもしくは有さない環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、たがいに同一でも異なっていてもよい。環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
Ａｒ２０、Ａｒ２３及びＡｒ２４は、それぞれ置換基を有するもしくは有さない環形成炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ２３とＡｒ２４は、たがいに同一でも異なっていてもよい。
この２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
【０２５２】
これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
【０２５３】
【化１４８】
2012028634.tif 000153
【０２５４】
電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記式（Ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記式（Ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
【０２５５】
【化１４９】
2012028634.tif 000154
【０２５６】
前記式（Ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
【０２５７】
含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記式（Ａ）と（Ｂ）もしくは上記式（Ａ）と下記式（Ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
【０２５８】
【化１５０】
2012028634.tif 000155
【０２５９】
前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
【０２６０】
【化１５１】
2012028634.tif 000156
【０２６１】
前記各式中、Ｒは、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、環形成炭素数２〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、炭素数１〜２０のアルキル基、または炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。
【０２６２】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
ＨＡｒ−Ｌ１−Ａｒ１−Ａｒ２
前記式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい環形成炭素数１〜４０の含窒素複素環基であり、Ｌ１は単結合、置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい環形成炭素数２〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ１は置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ２は置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい環形成炭素数２〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
【０２６３】
【化１５２】
2012028634.tif 000157
【０２６４】
Ｌ１は、例えば、下記の群から選択される。
【０２６５】
【化１５３】
2012028634.tif 000158
【０２６６】
Ａｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
【０２６７】
【化１５４】
2012028634.tif 000159
【０２６８】
前記式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成炭素数２〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ３は、置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基または環形成炭素数２〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
また、Ｒ１〜Ｒ８は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
【０２６９】
Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。
【０２７０】
【化１５５】
2012028634.tif 000160
【０２７１】
電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
【０２７２】
【化１５６】
2012028634.tif 000161
【０２７３】
前記式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族基、置換もしくは無置換の脂肪族式環基、置換もしくは無置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
【０２７４】
また、電子伝達性化合物として、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
【０２７５】
【化１５７】
2012028634.tif 000162
【０２７６】
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに同一のまたは異なる基であって、下記式で表わされる芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である。
【０２７７】
【化１５８】
2012028634.tif 000163
前記式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は互いに同一のまたは異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和もしくは不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基、またはアルキルアミノ基である。
【０２７８】
さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
【０２７９】
また、電子輸送層は、下記式（２０１）〜（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
【０２８０】
【化１５９】
2012028634.tif 000164
【０２８１】
前記式（２０１）〜（２０３）中、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、
ｎは０〜４の整数であり、
Ｒ１は、置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基。または炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
Ｌは、置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基、または置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、
Ａｒ１は、置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒ２は、置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
【０２８２】
Ａｒ３は、置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、または−Ａｒ１−Ａｒ２で表される基（Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
なお、前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい環形成炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
【０２８３】
なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１ｎｍ〜１００ｎｍである。
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
【０２８４】
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【０２８５】
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ〜１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
【０２８６】
（正孔注入層および正孔輸送層）
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には、芳香族アミン化合物、例えば、下記一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【０２８７】
【化１６０】
2012028634.tif 000165
【０２８８】
前記一般式（Ｉ）において、Ａｒ１〜Ａｒ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、または、それら芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を結合させた基を表す。
【０２８９】
前記一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
【０２９０】
【化１６１】
2012028634.tif 000166
【０２９１】
また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層又は正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【０２９２】
【化１６２】
2012028634.tif 000167
【０２９３】
前記一般式（ＩＩ）において、Ａｒ１〜Ａｒ３の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ１〜Ａｒ４の定義と同様である。以下に一般式（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
【０２９４】
【化１６３】
2012028634.tif 000168
【０２９５】
なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。
【０２９６】
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
【０２９７】
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【０２９８】
正孔注入性の材料としては上記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【０２９９】
また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、特許公報第３６１４４０５号、３５７１９７７号又は米国特許４，７８０，５３６に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
【０３００】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記式（１）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０３０１】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【実施例】
【０３０２】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
【０３０３】
実施例１（有機ＥＬ素子１の作成）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中での５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物Iを厚さ４０ｎｍで蒸着し、正孔注入層を得た。次いで、この膜上に、化合物IIを厚さ２０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
この正孔輸送層上に、燐光用ホストである化合物Ｎｏ．Ａ−１と燐光用ホストである化合物Ｎｏ．Ｂ−１と燐光用ドーパントであるＩｒ（ｐｐｙ）３とを厚さ５０ｎｍで共蒸着し、燐光発光層を得た。燐光発光層内における化合物Ａ−１の濃度は４２．５質量％、化合物Ｂ−１の濃度は４２．５質量％、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の濃度は、１５質量％であった。
続いて、この燐光発光層上に、厚さ３０ｎｍの化合物III、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
【０３０４】
【化１６４】
2012028634.tif 000169
【０３０５】
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度、電流密度を測定し、電流密度１ｍＡ／ｃｍ２における電圧及び発光効率を求めた。さらに初期輝度２０，０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命を求めた。本実施例１および後述する実施例２〜７および比較例１〜２の発光性能評価結果を表４に示す。
【０３０６】
実施例２
実施例１においてホスト化合物Ｂ−１を用いる代わりにホスト化合物Ｂ−２を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。
【０３０７】
実施例３
実施例１においてホスト化合物Ｂ−１を用いる代わりにホスト化合物Ｂ−３を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作成、評価した。
【０３０８】
実施例４
実施例１においてホスト化合物Ａ−１を用いる代わりにホスト化合物Ａ−２を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作成、評価した。
【０３０９】
実施例５
実施例１においてホスト化合物Ａ−１を用いる代わりにホスト化合物Ａ−３を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作成、評価した。
【０３１０】
実施例６
実施例１においてホスト化合物Ａ−１を用いる代わりにホスト化合物Ａ−４を、ホスト化合物Ｂ−１を用いる代わりにホスト化合物Ｂ−２をそれぞれ用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作成、評価した。発光性能評価結果を表４に示す。
【０３１１】
実施例７
実施例１においてホスト化合物Ａ−１を用いる代わりにホスト化合物Ａ−４を、ホスト化合物Ｂ−１を用いる代わりにホスト化合物Ｂ−４をそれぞれ用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作成、評価した。
【０３１２】
【化１６５】
2012028634.tif 000170
【０３１３】
比較例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中での５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物Ｉを厚さ４０ｎｍで蒸着し、正孔注入層を得た。次いで、この膜上に、化合物IIを厚さ２０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
この正孔輸送層上に、燐光用ホストである化合物Ａ−１と燐光用ドーパントであるＩｒ（ｐｐｙ）３とを厚さ５０ｎｍで共蒸着し、燐光発光層を得た。燐光発光層内における化合物Ａ−１の濃度は８５質量％、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の濃度は、１５質量％であった。
続いて、この燐光発光層上に、厚さ３０ｎｍの化合物III、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
【０３１４】
比較例２
比較例１においてホスト化合物Ａ−１を用いる代わりにホスト化合物Ｂ−１を用いた以外は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子を作成、評価した。
【０３１５】
【表４】
2012028634.tif 000171
【０３１６】
表４に示したように、実施例の有機ＥＬ素子は比較例の有機ＥＬ素子に比べ、輝度半減寿命が非常に長かった。化合物Ｂ−１のようなベンゾフラノジベンゾフラン構造を分子内に有する本出願に記載された化合物のみを発光層に用いた有機ＥＬ素子は、本発明の実施例に記載した有機ＥＬ素子に比べて、駆動電圧が高い。
【０３１７】
以上、詳細に説明したように、本発明に記載した化合物の組み合わせを用いると、非常に輝度半減寿命が長い有機ＥＬ素子を得ることができる。また、発光効率が高くかつ低電圧での発光が可能な有機ＥＬ素子が得られる。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。また、本発明の化合物は有機電子素子用材料としても有効に活用でき、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴにおいても極めて有用である。
【産業上の利用可能性】
【０３１８】
本発明は、長寿命であり、発光効率が高く、省消費電力化に必要な低電圧での駆動が可能な有機ＥＬ素子として利用できる。
【符号の説明】
【０３１９】
１  有機エレクトロルミネッセンス素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  燐光発光層
６  正孔注入・輸送層
７  電子注入・輸送層
１０  有機薄膜層
【図１】
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