(57)【要約】【課題】植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2012149049.tif 000090〔式中、  Ｒ1はＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基またはＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基を表し、  Ｒ2はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、  Ｒ3はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、  Ｒ4はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、  Ｒ5はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕で示されるアミジン化合物は、植物病害に対して優れた防除効力を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2012149049.tif 000089
〔式中、
Ｒ1はＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基またはＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基を表し、
Ｒ2はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ4はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ5はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
で示されるアミジン化合物。
【請求項２】
Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基で示される、請求項１に記載のアミジン化合物。
【請求項３】
Ｒ4がＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ5がＣ１−Ｃ６アルキル基で示される、請求項１に記載のアミジン化合物。
【請求項４】
請求項１に記載のアミジン化合物を含有する植物病害防除剤。
【請求項５】
請求項１に記載のアミジン化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有する植物病害の防除方法。
【請求項６】
植物病害を防除するための請求項１に記載のアミジン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はアミジン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
植物病害防除剤の有効成分として多くの化合物が開発され、実用に供されている。しかしながら、これらの化合物は必ずしも十分な防除効力を示さない場合もある。
一方、下記式（Ａ）
2012149049.tif 000002
で示される化合物が知られている（特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００３／０９３２２４号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるアミジン化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の〔項１〕〜〔項６〕のものである。
〔項１〕  式（１）
2012149049.tif 000003
〔式中、
Ｒ1はＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基またはＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基を表し、
Ｒ2はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ4はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ5はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
で示されるアミジン化合物。
〔項２〕  Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基で示される、［項１］に記載のアミジン化合物。
［項３］  Ｒ4がＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ5がＣ１−Ｃ６アルキル基で示される、［項１］に記載のアミジン化合物。
〔項４〕  〔１〕に記載のアミジン化合物を含有する植物病害防除剤。
〔項５〕  〔１〕に記載のアミジン化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有する植物病害の防除方法。
〔項６〕  植物病害を防除するための〔１〕に記載のアミジン化合物の使用。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物を用いることにより、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の化合物とは、上記式（１）で示される化合物（以下、本発明化合物と記す。）である。また、本発明の防除剤とは、本発明化合物を含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）である。
本発明化合物における置換基を以下に説明する。
Ｃ１−Ｃ１１フルオロアルキル基とは、１以上のフッ素を有するＣ１−Ｃ１１アルキル基である。Ｃ１−Ｃ１１フルオロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２,２,３,３−テトラフルオロプロピル基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、３,３,３−トリフルオロプロピル基、２−フルオロブチル基、４−フルオロブチル基、２,４−ジフルオロブチル基、２,２,４−トリフルオロブチル基、２,４,４−トリフルオロブチル基、２,２,４,４−テトラフルオロブチル基、２,４,４,４−テトラフルオロブチル基、２,２,４,４,４−ペンタフルオロブチル基、３,３,３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル基、２,２,３,４,４,４−ヘキサフルオロブチル基、２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチル基、４,４,４−トリフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、４,４,４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルブチル基、２,２−ジフルオロブチル基、２,２,３,３,４,４,５,５,５−ノナフルオロペンチル基、５,５,５−トリフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、５,５,５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチルペンチル基、２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,６−ウンデカフルオロヘキシル基、６,６,６−トリフルオロへキシル基、トリデカフルオロへキシル基、６,６,６−トリフルオロ−５−トリフルオロメチルヘキシル基、２−フルオロペンチル基、２,２−ジフルオロペンチル基、（２−フルオロ−４−メチル）ペンチル基、（２,２−ジフルオロ−４−メチル）ペンチル基、２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,７−トリデカフルオロヘプチル基、７,７,７−トリフルオロヘプチル基、ペンタデカフルオロへプチル基、７,７,７−トリフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプチル基、（２−フルオロ−４,４−ジメチル）ペンチル基、（２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル）ペンチル基、２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,８−ペンタデカフルオロオクチル基、８,８,８−トリフルオロオクチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基、８,８,８−トリフルオロ−７−トリフルオロメチルオクチル基、２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,９,９,９−ヘプタデカフルオロノニル基、９,９,９−トリフルオロノニル基、ノナデカフルオロノニル基、９,９,９−トリフルオロ−８−トリフルオロメチルノニル基、２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,９,９,１０,１０,１０−ノナデカフルオロデシル基、１０,１０,１０−トリフルオロデシル基、ヘンイコサフルオロデシル基、１０,１０,１０−トリフルオロ−９−トリフルオロメチルデシル基、２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,９,９,１０,１０,１１,１１,１１−ヘンイコサフルオロウンデシル基、１１,１１,１１−トリフルオロウンデシル基、トリコサフルオロウンデシル基などが挙げられる。
【０００８】
Ｃ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基とは、１以上のフッ素を有するＣ３−Ｃ１１アルケニル基である。Ｃ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基としては、２,３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２,３,３−トリフルオロ−２−プロペニル基、１,１,２,３,３−ペンタフルオロ−２−プロペニル基、２,３−ジフルオロ−２−ブテニル基、４,４,４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４,４−ジフルオロ−３−ブテニル基、２−フルオロ−２−ブテニル基、３−フルオロ−２−ブテニル基、３,４,４−トリフルオロ−３−ブテニル基、５,５,５−トリフルオロ−２−ペンテニル基、５,５,５−トリフルオロ−３−ペンテニル基、５,５,５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基、５,５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、３,４−ジフルオロ−３−ペンテニル基、２−フルオロ−２−ペンテニル基、３−フルオロ−２−ペンテニル基、４,５,５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、２−フルオロ−４−メチル−２−ペンテニル基、２−フルオロ−４,４−ジメチル−２−ペンテニル基、６,６,６−トリフルオロ−２−ヘキセニル基、６,６,６−トリフルオロ−３−ヘキセニル基、６,６,６−トリフルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ヘキセニル基、６,６−ジフルオロ−５−ヘキセニル基、７,７,７−トリフルオロ−２−ヘプテニル基、７,７,７−トリフルオロ−６−トリフルオロメチル−２−ヘプテニル基、８,８,８−トリフルオロ−５−オクテニル基、８,８,８−トリフルオロ−７−トリフルオロメチル−３−オクテニル基、９,９,９−トリフルオロ−２−ノネニル基、９,９,９−トリフルオロ−８−トリフルオロメチル−２−ノネニル基、１０,１０,１０−トリフルオロ−４−デセニル基、１０,１０,１０−トリフルオロ−９−トリフルオロメチル−８−デセニル基、１１,１１,１１−トリフルオロ−２−ウンデセニル基などが挙げられる。
【０００９】
Ｃ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基とは、１以上のフッ素を有するＣ３−Ｃ１１アルキニル基である。
Ｃ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基としては、１−フルオロ−２−プロピニル基、１,４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４,４,４−トリフルオロ−２−ブチニル基、４−フルオロ−２−ブチニル基、４,４−ジフルオロ−２−ブチニル基、２−フルオロ−３−ブチニル基、５,５,５−トリフルオロ−３−ペンチニル基、５,５,５−トリフルオロ−２−ペンチニル基、４−フルオロ−２−ペンチニル基、５,５−ジフルオロ−２−ペンチニル基、２−フルオロ−３−ペンチニル基、２,５,５,５−テトラフルオロ−３−ペンチニル基、２,２,３,３−テトラフルオロ−４−ペンチニル基、３−フルオロ−４−ペンチニル基、５,５,６,６,６−ペンタフルオロ−２−ヘキシニル基、６,６,６−トリフルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ヘキシニル基、７,７,７−トリフルオロ−３−ヘプチニル基、７,７,７−トリフルオロ−６−トリフルオロメチル−２−ヘプチニル基、８,８,８−トリフルオロ−２−オクチニル基、８,８,８−トリフルオロ−７−トリフルオロメチル−４−オクチニル基、９,９,９−トリフルオロ−２−ノニル基、９,９,９−トリフルオロ−８−トリフルオロメチル−２−ノニル基、１０,１０,１０−トリフルオロ−２−デシニル基、１０,１０,１０−トリフルオロ−９−トリフルオロメチル−６−デシニル基、１１,１１,１１−トリフルオロ−５−ウンデシニル基などが挙げられる。
【００１０】
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、タ−シャリ−ブチル基、ペンチル基、2−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、ヘキシル基などが挙げられる。Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは１以上のハロゲンを有するＣ１−Ｃ６アルキル基であり、２以上のハロゲンを有する場合、該ハロゲンは同一であっても相異なっていてもよい。該ハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、６−クロロへキシル基、６−ブロモへキシル基、６−ヨードへキシル基などが挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
【００１１】
本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下に示すものである化合物が挙げられる。
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基である化合物；
Ｒ2がメチル基である化合物；
Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ5がエチル基である化合物；
【００１２】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基である化合物；
【００１３】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
【００１４】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００１５】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
【００１６】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００１７】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００１８】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
【００１９】
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００２０】
Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００２１】
Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００２２】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基である化合物；
【００２３】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
【００２４】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００２５】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００２６】
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００２７】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００２８】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
【００２９】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００３０】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００３１】
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００３２】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００３３】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００３４】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００３５】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００３６】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００３７】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００３８】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００３９】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００４０】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００４１】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
【００４２】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００４３】
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００４４】
Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００４５】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
【００４６】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
【００４７】
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基である化合物；
【００４８】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００４９】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００５０】
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００５１】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００５２】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００５３】
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００５４】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００５５】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００５６】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００５７】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００５８】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００５９】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００６０】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００６１】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００６２】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
【００６３】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００６４】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００６５】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００６６】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００６７】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００６８】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００６９】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００７０】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００７１】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００７２】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
【００７３】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００７４】
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００７５】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００７６】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００７７】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００７８】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００７９】
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
【００８０】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００８１】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００８２】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
【００８３】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がメチル基である化合物；
【００８４】
Ｒ1がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルケニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ６フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物；
Ｒ1がＣ７−Ｃ１１フルオロアルキニル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5がエチル基である化合物。
【００８５】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
【００８６】
（製造法１）
式（１）で示される本発明化合物は、以下の式（２）で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）と式（３）で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2012149049.tif 000004
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルターシャリーブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。
該反応には化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（２）１モルに対して、０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８７】
（製造法２）
2012149049.tif 000005
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同じ意味を表し、Ｒ6はメチル基もしくはエチル基を表す。〕
（工程１）
式（５）で示される化合物（以下、化合物（５）と記す。）は、式（４）で示される化合物（以下、化合物（４）と記す。）とオルトギ酸メチルまたはオルトギ酸エチルとを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応に用いられる酸としては、例えばカンファースルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、塩酸、硫酸などの無機酸類が挙げられる。
該反応には化合物（４）１モルに対して、オルトギ酸エステルが１モル〜大過剰量、酸が０．０５〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常８０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮することにより化合物（５）を得ることもできるが、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。
（工程２）
式（１）で示される本発明化合物は、化合物（５）と式（６）で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ＭＴＢＥ等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（５）１モルに対して、化合物（６）が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常８０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜３時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮し、クロマトグラフィ−により精製を行うことにより式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。
（製造法３）
本発明化合物は、化合物（４）と式（７）で示される化合物（以下、化合物（７）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2012149049.tif 000006
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同じ意味を表し、Ｒ7はメチル基もしくはエチル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の非存在下で行われる。
該反応には化合物（４）１モルに対して、化合物（７）が通常１モル〜大過剰量用いられる。
該反応の反応温度は通常８０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮し、クロマトグラフィ−により精製を行うことで式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。
【００８８】
本発明化合物には二重結合の炭素原子の結合する炭素原子に基づく（シス）及び（トランス）のシス−トランス異性体が存在する場合もあるが、本発明には活性な異性体を単独で又は任意の比率で含有するものを用いることができる。
【００８９】
以下、本発明化合物の一例を化合物番号と共に示す。
【００９０】
式（１−Ａ）
2012149049.tif 000007
において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がメチル基であり、Ｒ5がエチル基であり、Ｒ1が表１〜表４に記載の本発明化合物。
【００９１】
【表１】
2012149049.tif 000008
【００９２】
【表２】
2012149049.tif 000009
【００９３】
【表３】
2012149049.tif 000010
【００９４】
【表４】
2012149049.tif 000011
【００９５】
式（１−B）
2012149049.tif 000012
において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5がメチル基であり、Ｒ1が表５〜表８に記載の本発明化合物。
【００９６】
【表５】
2012149049.tif 000013
【００９７】
【表６】
2012149049.tif 000014
【００９８】
【表７】
2012149049.tif 000015
【００９９】
【表８】
2012149049.tif 000016
【０１００】
式（１−Ｃ）
2012149049.tif 000017
において、Ｒ1が２,２,３,４,４,４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が表９〜表１２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１０１】
【表９】
2012149049.tif 000018
【０１０２】
【表１０】
2012149049.tif 000019
【０１０３】
【表１１】
2012149049.tif 000020
【０１０４】
【表１２】
2012149049.tif 000021
【０１０５】
式（１−Ｄ）
2012149049.tif 000022
において、Ｒ1が（２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル）ペンチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が表１３〜表１７に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１０６】
【表１３】
2012149049.tif 000023
【０１０７】
【表１４】
2012149049.tif 000024
【０１０８】
【表１５】
2012149049.tif 000025
【０１０９】
【表１６】
2012149049.tif 000026
【０１１０】
【表１７】
2012149049.tif 000027
【０１１１】
式（１−Ｅ）
2012149049.tif 000028
において、Ｒ1が（２−フルオロ−４,４−ジメチル）ペンチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が表１８〜表２１に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１１２】
【表１８】
2012149049.tif 000029
【０１１３】
【表１９】
2012149049.tif 000030
【０１１４】
【表２０】
2012149049.tif 000031
【０１１５】
【表２１】
2012149049.tif 000032
【０１１６】
式（１−Ｆ）
2012149049.tif 000033
において、Ｒ1が（２，２−ジフルオロ−４−メチル）ペンチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が表２２〜表２２に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１１７】
【表２２】
2012149049.tif 000034
【０１１８】
【表２３】
2012149049.tif 000035
【０１１９】
【表２４】
2012149049.tif 000036
【０１２０】
【表２５】
2012149049.tif 000037
【０１２１】
式（１−Ｇ）
2012149049.tif 000038
において、Ｒ1が（２−フルオロ−４−メチル）ペンチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が表２６〜表２８に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１２２】
【表２６】
2012149049.tif 000039
【０１２３】
【表２７】
2012149049.tif 000040
【０１２４】
【表２８】
2012149049.tif 000041
【０１２５】
【表２９】
2012149049.tif 000042
【０１２６】
本発明防除剤は、本発明化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【０１２７】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
【０１２８】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
【０１２９】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２,６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【０１３０】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
【０１３１】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
【０１３２】
（１）アゾ−ル殺菌剤
プロピコナゾ−ル（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾ−ル（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノ−ル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾ−ル（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾ−ル（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾ−ル（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾ−ル（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾ−ル（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾ−ル（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾ−ル（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾ−ル（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾ−ル（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾ−ル（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾ−ル（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾ−ル（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾ−ル（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾ−ル（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾ−ル（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノ−ル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホ−ル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾ−ル（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾ−ル（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
（２）アミン殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
（３）ベンズイミダゾ−ル殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾ−ル（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネ−トメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−Ｍｅｔｈｙｌ）等；
【０１３３】
（４）ジカルボキシイミド殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
（５）アニリノピリミジン殺菌剤
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
（６）フェニルピロ−ル殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
（７）ストロビルリン殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
（８）フェニルアマイド殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
（９）カルボン酸アミド殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
（１０）カルボキサミド殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）
【０１３４】
（１１）その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｎｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｎｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド(ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ)；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）；フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ‐ｍｅｔｈｙｌ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；トリシクラゾ−ル（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；プロベナゾ−ル（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）；チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）；テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）；バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）；ヒドロキシイソキサゾ−ル（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）；イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｃｅｔａｔｅ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）；オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）；ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）；塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）；水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）；塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）；有機銅（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）；フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）および
式（１２）
2012149049.tif 000043
〔式中、Ｘ3はメチル基、ジフルオロメチル基、またはエチル基を表し、Ｘ4はメトキシ基、またはメチルアミノ基を表し、Ｘ5はフェニル基、２−メチルフェニル基、または２,５−ジメチルフェニル基を表す。〕
で示されるα−アルコキシフェニル酢酸化合物。
【０１３５】
かかる他の殺虫剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェ−ト（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエ−ト（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼ−ト（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエ−ト（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレ−ト（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
【０１３６】
（２）カ−バメ−ト化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカ−ブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベ−タ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ｂｉｆｗｅｎｔｏｒｉｎ（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレ−ト（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレ−ト（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネ−ト（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネ−ト（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパ−メスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼ−タシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネ−ト（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２,３,５,６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ,３ＲＳ；１ＲＳ,３ＳＲ）−２,２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２,３,５,６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ,３ＲＳ；１ＲＳ,３ＳＲ）−２,２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２,３,５,６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ,３ＲＳ；１ＲＳ,３ＳＲ）−２,２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ−ト等；
【０１３７】
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾ−ル化合物
アセトプロ−ル（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロ−ル（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロ−ル（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロ−ル（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロ−ル（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
バチルス・チュ−リンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
【０１３８】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレ−ト（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエ−ト（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネ−ト（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュ−ト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロ−ル（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロ−ル（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
で示される化合物等。
【０１３９】
かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメ−ト（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼ−ト（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレ−ト（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネ−ト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレ−ト（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾ−ル（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメ−ト（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼ−ト（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾ−ル（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネ−ト（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【０１４０】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【０１４１】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【０１４２】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０１４３】
上記「植物」とは、イソキサフルト−ル等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【０１４４】
古典的な育種法により耐性が付与された「植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノ−ラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「植物」の例として、グリホサ−トやグルホシネ−ト耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）、RoundupReady2（登録商標）、及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【０１４５】
上記「植物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チュ−リンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテア−ゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテア−ゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾ−ム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダ−ゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラ−ゼ、コレステロ−ルオキシダ−ゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG−COAリダクタ−ゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラ−ゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンタ−ゼ；ビベンジルシンタ−ゼ；キチナ−ゼ；グルカナ−ゼ等が挙げられる。
【０１４６】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP−A−0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP−A−0 427 529、EP−A−451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０１４７】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネ−トへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラ−ゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサ−ト耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コ−ンボ−ラ−（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【０１４８】
上記「植物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP−A−0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP−A−0 392 225、WO 95/33818、EP−A−0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンタ−ゼ；ビベンジルシンタ−ゼ；キチナ−ゼ；グルカナ−ゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【０１４９】
また、上記「植物」には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。
【０１５０】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【０１５１】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ， Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ,  Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ，  Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，  Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ，  Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，  Ｐ.  ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，  Ｕ．  ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ  Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ, Ｐ．  ｉｔａ���ｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ， Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、さび病（  Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ)、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病���Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，  Ｖ．  ｄａｈｌｉａｅ，  Ｖ．  ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）；白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ，  Ｂ．  ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，  Ｂ.  ｓｑｕａｍｏｓａ)、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）；小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【実施例】
【０１５２】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
【０１５３】
製造例１
２,２,３,４,４,４−ヘキサフルオロブタノ−ル５．６ｇ及びクロロホルム４０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に０℃でピリジン３．０ｍｌおよびトリフルオロメタンスルホン酸無水物６．２ｍｌを順次加えた。得られた混合物を室温で１時間３０分攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、ジエチルエ−テルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮することで２,２,３,４,４,４−ヘキサフルオロブチル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物４．１５gを得た。
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．５０ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に６０％水素化ナトリウム（油性）０．１１ｇを加えた。得られた混合物を室温で２０分攪拌した。次に、該混合物に上記の２,２,３,４,４,４−ヘキサフルオロブチル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物０．９２ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で２時間３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物１を０．５４ｇ得た。
本発明化合物１
2012149049.tif 000044
1H−NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.17 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.35 (2H, br s), 4.18−4.38 (2H, m), 5.11−5.28 (1H, m), 6.56 (1H, s), 6.63 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１５４】
製造例２
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．２０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に室温で２,２,３,３−テトラフルオロプロピル  トリフルオロメタンスルホネ−ト０．２６ｇ及び６０％水素化ナトリウム（油性）  ０．１１ｇを順次加えた。得られた混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物２を０．２０ｇ得た。
本発明化合物２
2012149049.tif 000045
1H−NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.16 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.35 (2H, br s), 4.28 (2H, t, J = 11.8 Hz), 6.08 (1H, tt, J = 53.0, 5.2 Hz), 6.56 (1H, s), 6.62 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１５５】
製造例３
２,２,２−トリフルオロエタノ−ル０．７０ｇ及びジエチルエ−テル２０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に−５０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物１．４ｍｌおよびトリエチルアミン１．０ｍｌを順次加えた。得られた混合物を０℃に昇温して３０分間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、ジエチルエ−テルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮することで２,２,２−トリフルオロエチル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物０．４６ｇを得た。
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．２２ｇ及びＤＭＦ４ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に６０％水素化ナトリウム（油性）  ０．０４７ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で１５分間攪拌した。次に、該混合物に上記の２,２,２−トリフルオロエチル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物０．３０ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物３を０．１５ｇ得た。
本発明化合物３
2012149049.tif 000046
1H−NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.35 (2H, br s), 4.29 (2H, q, J = 8.3 Hz), 6.56 (1H, s), 6.62 (1H, s), 7.39 (1H, s).
【０１５６】
製造例４
２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロパノ−ル１．５ｇ及びジエチルエ−テル４０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に−５０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物２．０ｍｌおよびトリエチルアミン１．５ｍｌを順次加えた。得られた混合物を０℃に昇温して２０分間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、ジエチルエ−テルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮することで２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物を得た。
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．５３ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に６０％水素化ナトリウム（油性）  ０．１５ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で２０分間攪拌した。次に、該混合物に上記の２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物全量を室温で加えた。得られた混合物を室温で３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物４を０．０９４ｇ得た。
本発明化合物４
2012149049.tif 000047
1H−NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.17 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.34 (2H, br s), 4.34−4.37 (2H, m), 6.56 (1H, s), 6.60 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１５７】
製造例５
２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブタノ−ル１．６ｇ及びジエチルエ−テル３０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に−５０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物１．６ｍｌおよびトリエチルアミン１．１ｍｌを順次加えた。得られた混合物を０℃に昇温して３０分間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、ジエチルエ−テルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮することで２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物を得た。
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．４８ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に６０％水素化ナトリウム（油性）  ０．１４ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で２０分間攪拌した。次に、該混合物に上記の２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物全量を室温で加えた。得られた混合物を室温で２０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物５を０．０５９ｇ得た。
本発明化合物５
2012149049.tif 000048
1H−NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.17 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.35 (2H, br s), 4.39 (2H, t, J = 12.9 Hz), 6.56 (1H, s), 6.61 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１５８】
製造例６
２,２,３,３,４,４,５,５,５−ノナフルオロペンタノ−ル１．５ｇ及びジエチルエ−テル２５ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に−５０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物１．２ｍｌおよびトリエチルアミン０．８９ｍｌを順次加えた。得られた混合物を０℃に昇温して２０分間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、ジエチルエ−テルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮することで２,２,３,３,４,４,５,５,５−ノナフルオロペンチル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物を得た。
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．２０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に６０％水素化ナトリウム（油性）  ０．０４３ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で１５分間攪拌した。次に、該混合物に上記の２,２,３,３,４,４,５,５,５−ノナフルオロペンチル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物全量を室温で加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物６を０．０４５ｇ得た。
本発明化合物６
2012149049.tif 000049
1H−NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.17 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.35 (2H, br s), 4.40 (2H, t, J = 12.9 Hz), 6.57 (1H, s), 6.61 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１５９】
製造例７
２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,６−ウンデカフルオロヘキサノ−ル１．９ｇ及びジエチルエ−テル２０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に−５０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物１．２ｍｌおよびトリエチルアミン０．９１ｍｌを順次加えた。得られた混合物を０℃に昇温して３０分間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、ジエチルエ−テルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮することで２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,６−ウンデカフルオロヘキシル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物を得た。
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．２０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に６０％水素化ナトリウム（油性）  ０．０７８ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で３０分間攪拌した。次に、該混合物に上記の２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,６−ウンデカフルオロヘキシル    トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物全量を室温で加えた。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物７を０．０８３ｇ得た。
本発明化合物７
2012149049.tif 000050
1H−NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.18 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.35 (2H, br s), 4.40 (2H, t, J = 12.9 Hz), 6.56 (1H, s), 6.61 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１６０】
製造例８
２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,７−トリデカフルオロヘプタノ−ル２．１ｇ及びジエチルエ−テル２０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に−５０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物１．２ｍｌおよびトリエチルアミン０．８９ｍｌを順次加えた。得られた混合物を０℃に昇温して２０分間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、ジエチルエ−テルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮することで２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,７−トリデカフルオロヘプチル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物を得た。
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．２０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に６０％水素化ナトリウム（油性）  ０．０７８ｇを加えた。得られた混合物を室温で３０分間攪拌した。次に、該混合物に上記の２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,７−トリデカフルオロヘプチル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物全量を室温で加えた。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物８を０．０６５ｇ得た。
本発明化合物８
2012149049.tif 000051
1H−NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.17 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.35 (2H, br s), 4.40 (2H, t, J = 12.9 Hz), 6.57 (1H, s), 6.61 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１６１】
製造例９
２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,８−ペンタデカフルオロオクタノ−ル２．５ｇ及びジエチルエ−テル３０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に−５０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物１．３ｍｌおよびトリエチルアミン０．９２ｍｌを順次加えた。得られた混合物を０℃に昇温して２０分間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、ジエチルエ−テルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮することで２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,８−ペンタデカフルオロオクチル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物を得た。
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．５０ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に６０％水素化ナトリウム（油性）０．１６ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で２０分間攪拌した。次に、該混合物に上記の２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,８−ペンタデカフルオロオクチル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物全量を室温で加えた。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物９を０．０８２ｇ得た。
本発明化合物９
2012149049.tif 000052
1H−NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.18 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.35 (2H, br s), 4.40 (2H, t, J = 12.8 Hz), 6.57 (1H, s), 6.61 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１６２】
製造例１０
２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,９,９,９−へプタデカフルオロノナ−ル３．１ｇ及びジエチルエ−テル３０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に−５０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物１．４ｍｌおよびトリエチルアミン１．０ｍｌを順次加えた。得られた混合物を０℃に昇温して１０分間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、ジエチルエ−テルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮することで２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,９,９,９−ヘプタデカフルオロノニル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物を得た。
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．２０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に６０％水素化ナトリウム（油性）  ０．１６ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で１５分間攪拌した。次に、該混合物に上記２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,９,９,９−ヘプタデカフルオロノニル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物全量を室温で加えた。得られた混合物を室温で１５時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物１０を０．０９４ｇ得た。
本発明化合物１０
2012149049.tif 000053
1H−NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.18 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.35 (2H, br s), 4.40 (2H, t, J = 12.8 Hz), 6.57 (1H, s), 6.61 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１６３】
製造例１１
２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,９,９,１０,１０,１０−ノナデカフルオロデカノ−ル２．５ｇ及びジエチルエ−テル２０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に−５０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物１．０ｍｌおよびトリエチルアミン０．７４ｍｌを順次加えた。得られた混合物を０℃に昇温して２０分間攪拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、ジエチルエ−テルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮することで２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,９,９,１０,１０,１０−ノナデカフルオロデシル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物を得た。
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．５１ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に６０％水素化ナトリウム（油性）  ０．２０ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で１５分間攪拌した。次に、該混合物に上記の２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,９,９,１０,１０,１０−ノナデカフルオロデシル  トリフルオロメタンスルホネ−トの粗生成物全量を室温で加えた。得られた混合物を室温で２時間３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物１１を０．１２ｇ得た。
本発明化合物１１
2012149049.tif 000054
1H−NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.18 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.36 (2H, br s), 4.40 (2H, t, J = 13.0 Hz), 6.57 (1H, s), 6.61 (1H, s), 7.39 (1H, s).
【０１６４】
製造例１２
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．２６ｇ及びＤＭＦ６ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に６０％水素化ナトリウム（油性）  ０．０５５ｇおよび２,２,３,３,４,４,５,５,６,６,７,７,８,８,９,９,１０,１０,１１,１１,１１−ヘンイコサフルオロウンデシル  トリフルオロメタンスルホネ−ト０．９５ｇを０℃で順次加えた。得られた混合物を室温まで昇温して３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物１２を０．０５９ｇ得た。
本発明化合物１２
2012149049.tif 000055
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.18 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.35 (2H, br s), 4.41 (2H, t, J = 12.8 Hz), 6.57 (1H, s), 6.61 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１６５】
製造例１３
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．４３ｇ、ヨウ化ナトリウム０．０３１ｇ及びＤＭＦ７ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に６０％水素化ナトリウム（油性）  ０．０５５ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で３０分間攪拌した。次に、該混合物に１−ブロモ−４,４,４−トリフルオロブタン０．５９ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で３０分攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物１３を０．１１ｇ得た。
本発明化合物１３
2012149049.tif 000056
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.02-2.05 (2H, m), 2.15 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.30-2.33 (2H, m), 2.97 (3H, s), 3.35 (2H, br s), 3.97 (2H, t, J = 5.9 Hz), 6.55 (1H, s), 6.61 (1H, s), 7.39 (1H, s).
【０１６６】
製造例１４
Ｎ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジン０．４４ｇ、ヨウ化ナトリウム０．０３２ｇ及びＤＭＦ７ｍｌを室温で混合した。得られた混合物に６０％水素化ナトリウム（油性）  ０．０９３ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で３０分間攪拌した。次に、該混合物に１−ブロモ−６,６,６−トリフルオロヘキサン０．６９ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物１４を０．１６ｇ得た。
本発明化合物１４
2012149049.tif 000057
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.60-1.64 (4H, m), 1.76-1.83 (2H, m), 2.08-2.11 (2H, m), 2.15 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.97 (3H, s), 3.34 (2H, br s), 3.92 (2H, t, J = 6.1 Hz), 6.55 (1H, s), 6.62 (1H, s), 7.39 (1H, s).
【０１６７】
製造例１５
２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタン０．２６ｇにオルトギ酸トリメチル４ｍｌ及びパラトルエンスルホン酸一水和物０．０１８ｇを室温で加えて、１時間加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に減圧下濃縮して、以下の式で示されるＮ−{４−（２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチルペンチロキシ）−２,５−ジメチル}フェニルホルムイミド酸メチルの粗精製物を得た。
Ｎ−{４−（２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチルペンチロキシ）−２,５−ジメチル}フェニルホルムイミド酸メチル
2012149049.tif 000058
上記のＮ−{４−（２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチルペンチロキシ）−２,５−ジメチル}フェニルホルムイミド酸メチルの粗精製物及び１,４−ジオキサン４ｍｌを室温で混合した。得られた混合物にエチルメチルアミン０．１２ｍｌを室温で加えた。得られた混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物１５を０．２２ｇ得た。
本発明化合物１５
2012149049.tif 000059
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (9H, s), 1.19 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.01 (2H, t, J = 20.0 Hz), 2.20 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.97 (3H, s), 3.34 (2H, br s), 4.00 (2H, t, J = 12.0 Hz), 6.55 (1H, s), 6.59 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１６８】
製造例１６
２,２−ジフルオロ−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ブタン０．２５ｇにオルトギ酸トリメチル４ｍｌ及びパラトルエンスルホン酸一水和物０．０２１ｇを室温で加えて、１時間４０分加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に減圧下濃縮して、以下の式で示されるＮ−{４−（２,２−ジフルオロブトキシ）−２,５−ジメチル}フェニルホルムイミド酸メチルの粗精製物を得た。
Ｎ−{４−（２,２−ジフルオロブトキシ）−２,５−ジメチル}フェニルホルムイミド酸メチル
2012149049.tif 000060
上記のＮ−{４−（２,２−ジフルオロブトキシ）−２,５−ジメチル}フェニルホルムイミド酸メチルの粗精製物及び１,４−ジオキサン４ｍｌを室温で混合した。得られた混合物にエチルメチルアミン０．１４ｍｌを室温で加えた。得られた混合物を８０℃で４０分攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物１６を０．２５ｇ得た。
本発明化合物１６
2012149049.tif 000061
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.08 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.19 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.04-2.15 (2H, m), 2.17 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.98 (3H, s), 3.34 (2H, br s), 4.07 (2H, t, J = 11.7 Hz), 6.56 (1H, s), 6.61 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１６９】
製造例１７
２,２−ジフルオロ−４−メチル−（２,５−ジメチル−４−アミノフェノキシ）ペンタン０．２８ｇにオルトギ酸トリメチル４ｍｌ及びパラトルエンスルホン酸一水和物０．０２０ｇを室温で加えて、１時間４０分加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に減圧下濃縮して、以下の式で示されるＮ−{４−（２,２−ジフルオロ−４−メチルペンチロキシ）−２,５−ジメチルフェニル}−ホルムイミド酸メチルの粗精製物を得た。
Ｎ−{４−（２,２−ジフルオロ−４−メチルペンチロキシ）−２,５−ジメチルフェニル}−ホルムイミド酸メチル
2012149049.tif 000062
上記のＮ−{４−（２,２−ジフルオロ−４−メチルペンチロキシ）−２,５−ジメチルフェニル}−ホルムイミド酸メチルの粗精製物及び１,４−ジオキサン４ｍｌを室温で混合した。得られた混合物にエチルメチルアミン０．１４ｍｌを室温で加えた。得られた混合物を８０℃で４０分攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物１７を０．２８ｇ得た。
本発明化合物１７
2012149049.tif 000063
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (6H, d, J = 6.3 Hz), 1.19 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.95-1.99 (3H, m), 2.18 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.97 (3H, s), 3.34 (2H, br s), 4.05 (2H, t, J = 11.8 Hz), 6.56 (1H, s), 6.61 (1H, s), 7.39 (1H, s).
【０１７０】
製造例１８
２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタン０．３０ｇにオルトギ酸トリメチル５ｍｌ及びパラトルエンスルホン酸一水和物０．０２１ｇを室温で加えて、１時間加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却し、減圧下濃縮後、１,４−ジオキサン５ｍｌ及びジエチルアミン０．２３ｍｌを室温で加えた。得られた混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物１８を０．２０ｇ得た。
本発明化合物１８
2012149049.tif 000064
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (9H, s), 1.20 (6H, t, J = 7.1 Hz), 2.01 (2H, t, J = 20.2 Hz), 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, s), 3.37 (4H, br s), 4.00 (2H, t, J = 12.0 Hz), 6.55 (1H, s), 6.59 (1H, s), 7.36 (1H, s).
製造例１９
２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタン０．３０ｇにN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール５ｍｌを室温で加え、１００℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物１９を０．２２ｇ得た。
本発明化合物１９
2012149049.tif 000065
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (9H, s), 2.01 (2H, t, J = 20.0 Hz), 2.19 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.99 (6H, s), 4.00 (2H, t, J = 12.0 Hz), 6.56 (1H, s), 6.59 (1H, s), 7.37 (1H, s).
製造例２０
２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタン０．３０ｇにオルトギ酸トリメチル５ｍｌ及びパラトルエンスルホン酸一水和物０．０２１ｇを室温で加えて、１時間加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却し、減圧下濃縮後、  １,４−ジオキサン５ｍｌ及びN−メチルプロピルアミン０．２３ｍｌを室温で加えた。得られた混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物２０を０．１９ｇ得た。
本発明化合物２０
2012149049.tif 000066
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.09 (9H, s), 1.62 (2H, m), 2.01 (2H, t, J = 20.2 Hz), 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.97 (3H, s), 3.22 (2H, br s), 4.00 (2H, t, J = 12.0 Hz), 6.55 (1H, s), 6.59 (1H, s), 7.39 (1H, s).
製造例２１
２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタン０．３０ｇにオルトギ酸トリメチル５ｍｌ及びパラトルエンスルホン酸一水和物０．０２１ｇを室温で加えて、２時間加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却し、減圧下濃縮後、１,４−ジオキサン５ｍｌを室温で加えた。得られた混合物にN−メチルイソプロピルアミン０．２３ｍｌを室温で加えた。得られた混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物２１を０．１７ｇ得た。
本発明化合物２１
2012149049.tif 000067
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (9H, s), 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.01 (2H, t, J = 20.0 Hz), 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.88 (3H, s), 3.36 (1H, br s), 4.00 (2H, t, J = 12.0 Hz), 6.56 (1H, s), 6.59 (1H, s), 7.45 (1H, s).
製造例２２
２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタン０．３０ｇにオルトギ酸トリメチル５ｍｌ及びパラトルエンスルホン酸一水和物０．０２１ｇを室温で加えて、２．５時間加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却し、減圧下濃縮後、１,４−ジオキサン５ｍｌ及びN−メチルシクロピルアミン塩酸塩０．２４ｇ及びトリエチルアミン１ｍｌを室温で加えた。得られた混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、反応混合物に５％塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に減圧下濃縮、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物２２を０．１６ｇ得た。
本発明化合物２２
2012149049.tif 000068
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.69-0.75 (4H, m), 1.09 (9H, s), 2.01 (2H, t, J = 20.0 Hz), 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.66 (1H, m), 3.01 (3H, s), 4.01 (2H, t, J = 12.0 Hz), 6.55 (1H, s), 6.59 (1H, s), 7.57 (1H, s).
製造例２３
２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタン０．３０ｇにオルトギ酸トリメチル５ｍｌ及びパラトルエンスルホン酸一水和物０．０２１ｇを室温で加えて、２時間加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却し、減圧下濃縮後、１,４−ジオキサン５ｍｌ及びN−メチルシクロペンチルアミン０．２２ｇを室温で加えた。得られた混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物２３を０．２６ｇ得た。
本発明化合物２３
2012149049.tif 000069
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (9H, s), 1.59-1.74 (6H, m), 1.86-1.90 (2H, m), 2.01 (2H, t, J = 20.2 Hz), 2.19 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.90-2.93 (4H, m), 4.00 (2H, t, J = 12.0 Hz), 6.56 (1H, s), 6.59 (1H, s), 7.48 (1H, s).
製造例２４
２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタン０．３０ｇにオルトギ酸トリメチル５ｍｌ及びパラトルエンスルホン酸一水和物０．０２１ｇを室温で加えて、２時間加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却し、減圧下濃縮後、１,４−ジオキサン５ｍｌ及びN−メチルシクロヘキシルアミン０．２５ｇを室温で加えた。得られた混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物２４を０．２６ｇ得た。
本発明化合物２４
2012149049.tif 000070
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (9H, s), 1.23-1.40 (4H, m), 1.44-1.57 (2H, m), 1.83 (4H, m), 2.01 (2H, t, J = 20.2 Hz), 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.92 (3H, s), 3.12 (1H, br s), 4.00 (2H, t, J = 12.0 Hz), 6.56 (1H, s), 6.59 (1H, s), 7.47 (1H, s).
製造例２５
２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタン０．３０ｇにオルトギ酸トリメチル５ｍｌ及びパラトルエンスルホン酸一水和物０．０２１ｇを室温で加えて、２時間加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却し、減圧下濃縮後、１,４−ジオキサン５ｍｌ、トリエチルアミン１ｍｌ及びN−メチルシクロブチルアミン塩酸塩０．２７ｇを室温で加えた。得られた混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物２５を０．２３ｇ得た。
本発明化合物２５
2012149049.tif 000071
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (9H, s), 1.62-1.77 (2H, m), 2.01 (2H, t, J = 20.0 Hz), 2.19-2.22 (10H, m), 2.94-2.96 (4H, m), 4.01 (2H, t, J = 12.0 Hz), 6.55 (1H, s), 6.59 (1H, s), 7.44 (1H, s).
【０１７１】
製造例２６
（Ｚ）−２−フルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタ−２−エン０．５１ｇにオルトギ酸トリメチル８ｍｌ及びパラトルエンスルホン酸一水和物０．０３８ｇを室温で加えて、１時間加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に減圧下濃縮して、以下の式で示されるＮ−[（Ｚ）−{２−フルオロ−４,４−ジメチルペンテ−２−ニロキシ}−２,５−ジメチル]フェニルホルムイミド酸メチルの租精製物を得た。
Ｎ−[（Ｚ）−{２−フルオロ−４,４−ジメチルペンテ−２−ニロキシ}−２,５−ジメチル]フェニルホルムイミド酸メチル
2012149049.tif 000072
上記のＮ−[（Ｚ）−{２−フルオロ−４,４−ジメチルペンテ−２−ニロキシ}−２,５−ジメチル]フェニルホルムイミド酸メチルの租精製物及び１,４−ジオキサン８ｍｌを室温で混合した。得られた混合物にエチルメチルアミン０．２６ｍｌを室温で加えた。得られた混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物２６を０．３１ｇ得た。
本発明化合物２６
2012149049.tif 000073
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (9H, s), 1.20 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.05 (2H, d, J = 25.1 Hz), 2.22 (6H, s), 2.98 (3H, s), 3.35 (2H, br s), 5.79 (1H, d, J = 21.0 Hz), 6.55 (1H, s), 6.73 (1H, s), 7.39 (1H, s).
製造例２７
４,４,４−トリフルオロ−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ブタ−２−イン０．３８ｇにN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール５ｍｌを室温で加え、９０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、本発明化合物２７を０．２２ｇ得た。
本発明化合物２７
2012149049.tif 000074
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.99 (6H, s), 4.73 (2H, q, J = 3.1 Hz), 6.56 (1H, s), 6.69 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１７２】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【０１７３】
参考製造例１
４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルアニリン１０ｇにオルトギ酸トリメチル６０ｍｌ及びパラトルエンスルホン酸一水和物１．４ｇを室温で加えて、１時間加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、そこに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、減圧下濃縮した。得られた残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液ついでヘキサンとＭＴＢＥの混合溶媒で洗浄して、以下の式で示されるＮ−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−ホルムイミド酸メチルを１３ｇ得た。
2012149049.tif 000075
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.17 (3H, s), 2.19 (3H, s), 3.87 (3H, s), 6.55 (1H, s), 6.61 (1H, s), 7.64 (1H, s).
Ｎ−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−ホルムイミド酸メチル１３ｇ及び１,４−ジオキサン２００ｍｌを室温で混合した。得られた混合物にエチルメチルアミン１２ｍｌを室温で加えた。得られた混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、減圧下濃縮した。生じた固体をろ過で集め、ＭＴＢＥで洗浄して、以下の式で示されるＮ−エチル−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−２,５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルホルムアミジンを８．１ｇ得た。
2012149049.tif 000076
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.18 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.97 (3H, s), 3.34 (2H, br s), 6.51 (1H, s), 6.58 (1H, s), 7.38 (1H, s).
【０１７４】
参考製造例２
２,５−ジメチル−４−ヒドロキシニトロベンゼン５１ｇ、炭酸カリウム４４ｇ及びアセトニトリル１．０リットルを室温で混合した。得られた混合物にブロモメチル（２,２−ジメチルプロピル）ケトン５６ｇを室温で加えた。得られた混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、セライトでろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。そこに水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を１％水酸化ナトリウム水溶液ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮することで４,４−ジメチル−（２,５−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）ペンタ−２−オンを７２ｇ得た。
４,４−ジメチル−（２,５−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）ペンタ−２−オン
2012149049.tif 000077
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.07 (9H, s), 2.32 (3H, s), 2.48 (2H, s), 2.59 (3H, s), 4.59 (2H, s), 6.47 (1H, s), 7.95 (1H, s).
４,４−ジメチル−（２,５−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）ペンタ−２−オン２２ｇ及びビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド５２ｇを室温で混合し、得られた混合物を７０℃で５時間３０分攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却後、ＭＴＢＥを加えた。得られた溶液を水に滴下した後にＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（２,５−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）ペンタンの租精製物を得た。
上記の２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（２,５−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）ペンタンの租精製物、クロロホルム４５０ｍｌ及びメタノール２００ｍｌを室温で混合した。得られた混合物にオゾンを−４０℃から−３５℃を保ちつつ吹き込みながら、１時間攪拌した。得られた混合物に窒素を−４０℃から−３５℃を保ちつつ吹き込みながら、３０分攪拌した。反応混合物に水素化ホウ素ナトリウム８．８ｇを−４０℃から−３５℃を保ちながら加えた。０℃まで昇温した後、３０分攪拌した。反応混合物に濃塩酸を加えてpＨを１とした後に、溶媒を減圧下濃縮した。そこに水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（２,５−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）ペンタン１３ｇを得た。
２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（２,５−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）ペンタン
2012149049.tif 000078
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.10 (9H, s), 2.01 (2H, t, J = 20.0 Hz), 2.27 (3H, s), 2.62 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 11.6 Hz), 6.63 (1H, s), 7.94 (1H, s).
２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（２,５−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）ペンタン１３ｇ及び１０％パラジウム炭素０．９ｇを混合した。得られた混合物にエタノール１５０ｍｌを加え、０．４０ＭＰａの水素雰囲気下で３時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下濃縮することで２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタン１１ｇを得た。
２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタン
2012149049.tif 000079
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (9H, s), 2.00 (2H, t, J = 20.1 Hz), 2.14 (3H, s), 2.16 (3H, s), 3.97 (2H, t, J = 12.0 Hz), 6.52 (1H, s), 6.54 (1H, s).
【０１７５】
参考製造例３
２,５−ジメチル−４−ヒドロキシブロモベンゼン１．０ｇ、炭酸カリウム０．６９ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物にブロモメチル（エチル）ケトン０．７２ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を１％水酸化ナトリウム水溶液ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンとＭＴＢＥの混合溶媒で洗浄して（４−ブロモ−２,５−ジメチルフェノキシ）ブタ−２−オンを０．７８ｇ得た。
（４−ブロモ−２,５−ジメチルフェノキシ）ブタ−２−オン
2012149049.tif 000080
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.24 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.66 (2H, q, J = 14.1 Hz), 4.51 (2H, s), 6.53 (1H, s), 7.31 (1H, s).
（４−ブロモ−２,５−ジメチルフェノキシ）ブタ−２−オン０．５２ｇ及びクロロホルム１０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物にジエチルアミノサルファートリフルオリド０．４０ｍｌを０℃で混合し、得られた混合物を室温で１３時間３０分攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、２,２−ジフルオロ−（４−ブロモ−２,５−ジメチルフェノキシ）ブタン０．３８ｇを得た。
２,２−ジフルオロ−（４−ブロモ−２,５−ジメチルフェノキシ）ブタン
2012149049.tif 000081
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.08 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.05-2.12 (2H, m), 2.17 (3H, s), 2.35 (3H, s), 4.08 (2H, t, J = 11.5 Hz), 6.66 (1H, s), 7.29 (1H, s).
２,２−ジフルオロ−（４−ブロモ−２,５−ジメチルフェノキシ）ブタン０．５６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．０８８ｇ、トリフェニルシリルアミン０．６３ｇ及び２−（ジシクロへキシルホスフィノ）ビフェニル０．０８０ｇを室温で混合した。得られた混合物に１Ｎのリチウムヘキサメチルジシラジドトルエン溶液２．５ｍｌを加えた。得られた混合物をを１００℃で９時間攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、１Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、得られた混合物を室温で３０分攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１０とした後に、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、２,２−ジフルオロ−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ブタン０．３４ｇを得た。
２,２−ジフルオロ−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ブタン
2012149049.tif 000082
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.03-2.12 (2H, m), 2.13 (3H, s), 2.15 (3H, s), 3.34 (2H, br s), 4.03 (2H, t, J = 11.7 Hz), 6.51 (1H, s), 6.56 (1H, s).
【０１７６】
参考製造例４
２,５−ジメチル−４−ヒドロキシブロモベンゼン２．０ｇ、炭酸カリウム１．４ｇ及びＤＭＦ３０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物にブロモメチル（２−メチルプロピル）ケトン１．７ｇを室温で加えた。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を１％水酸化ナトリウム水溶液ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンとＭＴＢＥの混合溶媒で洗浄して４−メチル−（２,５−ジメチル−４−ブロモフェノキシ）ペンタ−２−オンを１．７ｇ得た。
４−メチル−（２,５−ジメチル−４−ブロモフェノキシ）ペンタ−２−オン
2012149049.tif 000083
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.22-2.25 (4H, m), 2.32 (3H, s), 2.48 (2H, d, J = 6.8 Hz), 4.48 (2H, s), 6.51 (1H, s), 7.31 (1H, s).
４−メチル−（２,５−ジメチル−４−ブロモフェノキシ）ペンタ−２−オン１．２ｇ及びクロロホルム１５ｍｌを室温で混合した。得られた混合物にジエチルアミノサルファートリフルオリド０．４５ｍｌを０℃で混合し、得られた混合物を室温で１５時間３０分攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、２,２−ジフルオロ−４−メチル−（２,５−ジメチル−４−ブロモフェノキシ）ペンタン０．６２ｇを得た。
２,２−ジフルオロ−４−メチル−（２,５−ジメチル−４−ブロモフェノキシ）ペンタン
2012149049.tif 000084
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.02 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.94-1.98 (3H, m), 2.18 (3H, s), 2.35 (3H, s), 4.06 (2H, t, J = 11.6 Hz), 6.65 (1H, s), 7.29 (1H, s).
２,２−ジフルオロ−４−メチル−（２,５−ジメチル−４−ブロモフェノキシ）ペンタン０．５６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．０８０ｇ、トリフェニルシリルアミン０．５８ｇ及び２−（ジシクロへキシルホスフィノ）ビフェニル０．０７４ｇを室温で混合した。得られた混合物に１Ｎのリチウムヘキサメチルジシラジドトルエン溶液２．３ｍｌを加えた。得られた混合物を１００℃で８時間３０分攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、１Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、得られた混合物を室温で１時間３０分攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１０とした後に、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、２,２−ジフルオロ−４−メチル−（２,５−ジメチル−４−アミノフェノキシ）ペンタン０．３３ｇを得た。
2012149049.tif 000085
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (6H, d, J = 6.1 Hz), 1.90-2.01 (3H, m), 2.13 (3H, s), 2.16 (3H, s), 3.34 (2H, br s), 4.01 (2H, t, J = 11.8 Hz), 6.51 (1H, s), 6.55 (1H, s).
【０１７７】
参考製造例５
２,２−ジフルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタン１．２ｇ及び１,４−ジオキサン２０ｍｌを室温で混合した。得られた混合物にカリウムターシャリーブトキシド３．１ｇを加えた。得られた混合物を７時間加熱還流した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付して、（Ｚ）−２−フルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタ−２−エン０．５１ｇを得た。
（Ｚ）−２−フルオロ−４,４−ジメチル−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ペンタ−２−エン
2012149049.tif 000086
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (9H, s), 2.12 (3H, s), 2.20 (3H, s), 3.38 (2H, br s), 4.55 (2H, s), 5.72 (1H, d, J = 21.3 Hz), 6.50 (1H, s), 6.68 (1H, s).
【０１７８】
参考製造例６
２,５−ジメチル−４−ヒドロキシニトロベンゼン１０ｇ、４,４,４−トリフルオロ−ブタ−２−オール７．５ｇ、トリフェニルホスフィン１６ｇ及びトルエン２００ｍｌを室温で混合した。得られた混合物にアゾジカルボン酸エチルのトルエン溶液（２．２Ｍ）２７ｍｌを０℃で加えた。得られた混合物を室温まで昇温して、１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−及びヘキサンとクロロホルムとの混合溶媒を用いた再結晶に付して、４,４−ジメチル−（２,５−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）ペンタ−２−オンを１．５ｇ得た。再結晶の母液を濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−及びヘキサンとクロロホルムからの再結晶に付して、４,４−ジメチル−（２,５−ジメチル−４−ニトロフェノキシ）ペンタ−２−オンを０．８ｇ得た。
2012149049.tif 000087
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.26 (3H, s), 2.64 (3H, s), 4.90 (2H, q, J = 3.0 Hz), 6.71 (1H, s), 7.94 (1H, s).
４,４,４−トリフルオロ−（４−ニトロ−２,５−ジメチルフェノキシ）ブタ−２−イン１．９ｇ、酢酸２８ｍｌ、水４ｍｌ及び鉄粉２．０ｇを室温で混合した。得られた混合物を１時間30分８０℃で攪拌した。反応混合物を室温付近まで冷却した後、セライトでろ過することにより不溶物を除去後、得られたろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−及び高速液体クロマトグラフィーに付して、４,４,４−トリフルオロ−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ブタ−２−イン０．３８ｇを得た。
（４,４,４−トリフルオロ−（４−アミノ−２,５−ジメチルフェノキシ）ブタ−２−イン
2012149049.tif 000088
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.14 (3H, s), 2.15 (3H, s), 3.37 (2H, br s), 4.67 (2H, q, J = 3.1 Hz), 6.50 (1H, s), 6.64 (1H, s).
【０１７９】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１８０】
製剤例１
本発明化合物１〜２７のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【０１８１】
製剤例２
本発明化合物１〜２７のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
【０１８２】
製剤例３
本発明化合物１〜２７のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【０１８３】
製剤例４
本発明化合物１〜２７のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
【０１８４】
製剤例５
本発明化合物１〜２７のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
【０１８５】
製剤例６
本発明化合物１〜２７のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０１８６】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
【０１８７】
試験例１；
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１，１５及び２２を製剤例２に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）と接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，１５及び２２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１８８】
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。その後、該コムギにコムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。該コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、風乾した。本発明化合物１及び２をそれぞれ製剤例２に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(２００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に７日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１及び２を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１８９】
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１,２,３，４，５，８，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５及び２６をそれぞれ製剤例２に準じた製剤とし、水で希釈して所定濃度(２００ｐｐｍ)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１８℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、１８℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１,２,３，４，５，８，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５及び２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１９０】
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１,２,３,４，５，８,９,１０,１１，１２，１３，１４，１５，１７，１８，１９，２０，２１，２２及び２６をそれぞれ製剤例２に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で１1日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１,２,３,４，５，８,９,１０,１１，１２，１３，１４，１５，１７，１８，１９，２０，２１，２２及び２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１９１】
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１，８，１５，１６，１８，１９，２０，２１，２２，２４及び２５をそれぞれ製剤例２に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，８，１５，１６，１８，１９，２０，２１，２２，２４及び２５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１９２】
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物１，２，８，１３，１４，１５，１６，１７，２０，２１，２２，２３及び２５をそれぞれ製剤例２に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，８，１３，１４，１５，１６，１７，２０，２１，２２，２３及び２５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１９３】
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物６及７をそれぞれ製剤例２に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５０ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で１1日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物６及び７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１９４】
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物７を製剤例２に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５０ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１９５】
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。その後、該コムギにコムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。該コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、風乾した。本発明化合物６及び７をそれぞれ製剤例２に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(５０ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に７日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物６及び７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１９６】
試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。その後、該ダイズにダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該ダイズを２３℃、多湿下に１日間置いた後、風乾した。本発明化合物１５，２６及び２７をそれぞれ製剤例２に準じた製剤とした後、水で希釈して所定濃度(２００ｐｐｍ)にし、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に１４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１５，２６及び２７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。