(57)【要約】【課題】毛髪の柔軟性や滑らかさを十分に補い、コンディショニング効果が高く、さらにべたつきを生じず、毛髪にしっとり感を与えるコンディショニング剤を提供すること。【解決手段】成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）を含むコンディショニング剤であり、成分（Ａ）は、下記一般式（１）で示される化合物の少なくとも１種以上であり、成分（Ｂ）は、高級アルコールであり、成分（Ｃ）は、油性成分であることを特徴とするコンディショニング剤。    【化１】2012250929.tif 000012【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）を含むコンディショニング剤であり、
成分（Ａ）は、下記一般式（１）で示される化合物の少なくとも１種以上であり、
成分（Ｂ）は、高級アルコールであり、
成分（Ｃ）は、油性成分であることを特徴とするコンディショニング剤。
【化１】
2012250929.tif 000010
（上記一般式（１）において、Ｒ１は炭素数１〜２３の炭化水素基を示し、Ｒ２は水素又は炭素数１〜３の炭化水素基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩を示し、Ｚは−ＮＲ’−（Ｒ’は水素又は炭素数１〜１０の炭化水素基）、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではなく、ｎは２〜２０の整数を示す。Ｘは分子量１００万以下の炭化水素鎖を示す。）
【請求項２】
コンディショニング剤中に含まれる界面活性剤の内、９５〜１００質量％が、上記成分（Ａ）であることを特徴とする請求項１に記載のコンディショニング剤。
【請求項３】
カチオン系界面活性剤を含まないことを特徴とする請求項１又は２に記載のコンディショニング剤。
【請求項４】
さらに成分（Ｄ）としてポリヒドロキシル化合物を含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載のコンディショニング剤。
【請求項５】
成分（Ｄ）のポリヒドロキシル化合物が、２価のポリヒドロキシル化合物であることを特徴とする請求項４に記載のコンディショニング剤。
【請求項６】
成分（Ａ）が、下記一般式（２）で示される化合物であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載のコンディショニング剤。
【化２】
2012250929.tif 000011
（上記一般式（２）において、Ｒ１は炭素数１〜２３の炭化水素基を示し、Ｒ２は水素又は炭素数１〜３の炭化水素基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩を示し、Ｚは−ＮＲ’−（Ｒ’は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し、Ｘ’は、カルボキシル基又はその塩、−ＮＨＲ’基（Ｒ’は、水素、または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−ＯＨ基、−ＳＨ基のうち少なくともいずれか一つを有する炭素数が１〜２０の炭化水素鎖を示し、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではない。）
【請求項７】
成分（Ａ）を０．００１〜５質量部、成分（Ｂ）を１〜２０質量部、成分（Ｃ）を０．１〜５０質量部、成分（Ｄ）を０．０１〜３０質量部含有することを特徴とする請求項４に記載のコンディショニング剤。
【請求項８】
水を２０〜９５質量％含むことを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載のコンディショニング剤。
【請求項９】
染毛処理又はパーマ処理された毛髪のコンディショニング剤として用いられることを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載のコンディショニング剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れたコンディショニング効果が得られる毛髪用コンディショニング剤に関する発明である。
【背景技術】
【０００２】
一般に、毛髪をシャンプー等で洗浄した後は、毛髪表面の保護層が失われてしまい、指どおりが悪くなることがある。そのため、従来から、毛髪に滑り性を付与してクシどおりを良くするコンディショニング効果を与えるために、第４級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤を含むコンディショニング剤が広く用いられている。
例えば、特許文献１では、多価アルコールと、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、又は、カチオン性ポリマーを含む化粧料の発明が開示され、毛髪の損傷を保護する効果があることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００７−１９１４０９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、第４級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤を用いたコンディショニング剤では、コンディショニング効果が不十分である。特に、染毛処理またはパーマ処理をした毛髪用のコンディショニング剤としては、滑り性を付与してクシどおりを良くする効果が極めて不十分である。また、第４級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤を用いたコンディショニング剤では、べたつきが生じ、毛髪のしっとり感が不十分であった。
【０００５】
さらに近年では、第４級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤は、生分解性が低く、また人体に対する刺激性が高いといった環境や健康に対する影響も懸念されつつある。
【０００６】
本発明の課題は、コンディショニング効果が高く、さらにべたつきを生じず、毛髪にしっとり感を与えるコンディショニング剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の化合物を組み合わせて使用することで、毛髪の柔軟性や滑らかさを十分に補い、コンディショニング効果が高く、さらにべたつきを生じず、毛髪にしっとり感を与えるコンディショニング剤が得られることを見出した。
【０００８】
すなわち、本発明は下記に示す通りである。
〔１〕成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）を含むコンディショニング剤であり、成分（Ａ）は、下記一般式（１）で示される化合物の少なくとも１種以上であり、成分（Ｂ）は、高級アルコールであり、成分（Ｃ）は、油性成分であることを特徴とするコンディショニング剤。
【０００９】
【化１】
2012250929.tif 000002
【００１０】
（上記一般式（１）において、Ｒ１は炭素数１〜２３の炭化水素基を示し、Ｒ２は水素又は炭素数１〜３の炭化水素基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩を示し、Ｚは−ＮＲ’−（Ｒ’は水素又は炭素数１〜１０の炭化水素基）、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではなく、ｎは２〜２０の整数を示す。Ｘは分子量１００万以下の炭化水素鎖を示す。）
〔２〕コンディショニング剤中に含まれる界面活性剤の内、９５〜１００質量％が、上記成分（Ａ）であることを特徴とする上記〔１〕に記載のコンディショニング剤。
〔３〕カチオン界面活性剤を含まないことを特徴とする上記〔１〕又は〔２〕に記載のコンディショニング剤。
〔４〕さらに成分（Ｄ）としてポリヒドロキシル化合物を含むことを特徴とする上記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載のコンディショニング剤。
〔５〕成分（Ｄ）のポリヒドロキシル化合物が、２価のポリヒドロキシル化合物であることを特徴とする上記〔４〕に記載のコンディショニング剤。
〔６〕成分（Ａ）が、下記一般式（２）で示される化合物であることを特徴とする上記〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のコンディショニング剤。
【００１１】
【化２】
2012250929.tif 000003
【００１２】
（上記一般式（２）において、Ｒ１は炭素数１〜２３の炭化水素基を示し、Ｒ２は水素又は炭素数１〜３の炭化水素基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩を示し、Ｚは−ＮＲ’−（Ｒ’は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し、Ｘ’は、カルボキシル基又はその塩、−ＮＨＲ’基（Ｒ’は、水素、または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−ＯＨ基、−ＳＨ基のうち少なくともいずれか一つを有する炭素数が１〜２０の炭化水素鎖を示し、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではない。）
〔７〕成分（Ａ）を０．００１〜５質量部、成分（Ｂ）を１〜２０質量部、成分（Ｃ）を０．１〜５０質量部、成分（Ｄ）を０．０１〜３０質量部含有することを特徴とする上記〔４〕に記載のコンディショニング剤。
〔８〕水を２０〜９５質量％含むことを特徴とする上記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載のコンディショニング剤。
〔９〕染毛処理又はパーマ処理された毛髪のコンディショニング剤として用いられることを特徴とする上記〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載のコンディショニング剤。
【発明の効果】
【００１３】
本発明のコンディショニング剤は、コンディショニング効果が高く、さらにべたつきを生じず、毛髪にしっとり感を与えることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のコンディショニング剤は、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）とを含有するコンディショニング剤である。
本発明のコンディショニング剤において、成分（Ａ）は、下記一般式（１）で示される化合物の１種以上である。
【００１５】
【化３】
2012250929.tif 000004
【００１６】
一般式（１）において、Ｒ１は、炭素数１〜２３の炭化水素基である。好ましくは、炭素数が７から１７の炭化水素基である。Ｒ１は、直鎖、分岐鎖、環状鎖、芳香族炭化水素鎖のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。
【００１７】
一般式（１）において、Ｒ２は、水素または、炭素数１〜３の炭化水素基である。カルボキシル基かスルホン酸基を有してもよい。炭素数１〜３の炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ（イソ）プロピル基、ジヒドロキシ（イソ）プロピル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基及びスルホエチル基等を挙げることができる。好ましくは、水素である。
【００１８】
一般式（１）において、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩である。好ましくは、カルボキシル基又はその塩である。
また、Ｙは、種々の塩基性物質との間に塩を形成し得る。塩を形成しうる金属の具体例を以下で挙げる。
【００１９】
アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム及びリチウム等が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、カルシウム及びマグネシウム等が挙げられる。
それ以外の金属としては、アルミニウム、亜鉛、鉄、コバルト、チタン及びジルコニウム、銀等の塩が挙げられる。
【００２０】
また、塩基性物質としては、特に限定されないが、以下のものが挙げられる。
有機アミン塩としては、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びトリイソプロパノールアミン等の塩が挙げられる。
塩基性アミノ酸塩としては、アルギニン及びリジンの塩が挙げられる。
【００２１】
その他にも、アンモニウム塩や多価金属塩等が挙げられる。
また、一般式（１）において、Ｙは上記した塩から任意に選ばれる２種以上の塩を含んでいてもよい。
【００２２】
一般式（１）において、−Ｚ−は、−ＮＲ’−（Ｒ’は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−Ｏ−、又は−Ｓ−である。
【００２３】
一般式（１）において、Ｘは、分子量１００万以下の炭化水素鎖である。Ｘは、直鎖でも分枝鎖でも環状鎖でも芳香族炭化水素鎖でもよい。また、Ｘは、置換基を有していてもよく、特にカルボキシル基を有していることが好ましい。Ｘの炭素数は、好ましくは１〜４０であり、分子量は１４〜２０００が好ましい。
【００２４】
また、Ｘがカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基及びリン酸エステル基等を含む場合は、種々の塩基性物質との間に塩を形成してもよい。塩を形成しうる金属及びその金属を含む塩基性物質としては、前述の塩が挙げられる。
【００２５】
一般式（１）中の括弧内の部分はｎ個あり、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ｎは２〜２０の整数である。好ましくは、ｎは２である。また、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではない。
【００２６】
下記一般式（２）で示される化合物は、前記一般式（１）で示される化合物における、ｎ＝２の場合の一例である。下記一般式（２）で示される化合物を、本発明の成分（Ａ）として用いた場合、特にしっとり感を付与する効果が高いため好ましい。
【００２７】
【化４】
2012250929.tif 000005
【００２８】
上記一般式（２）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、−Ｚ−、ｊ、ｋは一般式（１）と同様である。
【００２９】
上記一般式（２）において、Ｘ’は、カルボキシル基またはその塩、−ＮＨＲ’基（Ｒ’は、水素、または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−ＯＨ基、−ＳＨ基のうち少なくともいずれか一つを有する炭素数が１〜２０の炭化水素鎖を示す。
【００３０】
一般式（２）において、Ｘ’は、カルボキシル基またはその塩を有するを有する炭素数が１〜２０の炭化水素鎖であることが好ましく、Ｒ２は水素であることが好ましく、Ｙは、カルボキシル基又はその塩であることが好ましく、Ｚは、−ＮＨ−であることが好ましい。ｊ、ｋは０か２のいずれかであり、かつ、ｊ、ｋは同時に０ではないことが好ましい。
【００３１】
本発明のコンディショニング剤において、成分（Ａ）は、疎水基であるＲ１ＣＯと、親水基であるＹとを、複数有しているため、毛髪に高いコンディショニング効果を与えることができる。また、カチオン系界面活性剤とは異なり、成分（Ａ）は、疎水基と、親水基とを、共に複数有する界面活性剤であるため、毛髪がべたつかず、毛髪にしっとり感を付与することができる。
【００３２】
本発明のコンディショニング剤において、成分（Ｂ）は、高級アルコールである。本発明において、高級とは、炭素数６〜５０のアルコールであることを意味する。好ましくは、炭素数が６〜３０で、１価の高級アルコールである。それにより、コンディショニング剤の粘度と感触をより調整しやすくなる。より好ましくは、炭素数が８〜２２の高級アルコールであり、さらに好ましくは炭素数１４〜１８の高級アルコールである。また、成分（Ｂ）の高級アルコールとしては、飽和、又は不飽和、直鎖、又は分岐鎖のいずれでもよい。
【００３３】
成分（Ｂ）の高級アルコールの具体例としては以下のものが挙げられる。
カプリリルアルコール、カプリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、リノリルアルコール、アラキルアルコール、ベへニルアルコール、ホホバアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール、並びにこれらの異性体、又はこれらの混合物等が挙げられる。
【００３４】
本発明のコンディショニング剤において、成分（Ｃ）は、油性成分である。成分（Ｃ）油性成分としては、配合量を調整することで、液状油または固体脂のいずれをも使用することができる。成分（Ｃ）としては、化粧料や外用の医薬品などの成分として慣用されている油性成分が好ましい。具体的には、以下のものが挙げられる。
アラルキルアルコール及び誘導体としては、ベンジルアルコール等が挙げられる。
【００３５】
長鎖脂肪酸及び誘導体類としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、イソヘキサデカン酸、アンテイソヘンイコサン酸、長鎖分岐脂肪酸、ダイマー酸、水素添加ダイマー酸等の高級脂肪酸類が挙げられる。または、そのアルミニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、カリウム、ナトリウム塩等の金属石けん類、やアミド等が挙げられる。
【００３６】
炭化水素類としては、流動パラフィン（ミネラルオイル）、重質流動イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、ポリブテン、スクワラン、オリーブ由来スクワラン、スクワレン、ワセリン、固型パラフィン等が挙げられる。
【００３７】
ワックス類としては、キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、木ろう、みつろう、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム、フィッシャートロプシュワックス、ポリエチレンワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等が挙げられる。
【００３８】
植物油脂類としては、ヤシ油、パーム油、パーム核油、サフラワー油、オリーブ油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、小麦胚芽油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、ティートリー油、ハッカ油、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、落花生油、コメヌカ油、カカオ脂、シア脂、水素添加ヤシ油、水素添加ヒマシ油、ホホバ油、水素添加ホホバ油等が挙げられる。
【００３９】
動物性油脂類としては、牛脂、乳脂、馬脂、卵黄油、ミンク油、タートル油等が挙げられ、動物性ロウ類としては、鯨ロウ、ラノリン、オレンジラッフィー油等が挙げられる。
ラノリン類としては、液状ラノリン、還元ラノリン、吸着精製ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ヒドロキシラノリン、ポリオキシエチレンラノリン、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、ラノリンアルコール、酢酸ラノリンアルコール、酢酸（セチル・ラノリル）エステル等が挙げられる。
【００４０】
レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質や、ホスファチジン酸、リゾレシチン等のリン脂質類が挙げられる。
【００４１】
リン脂質誘導体類としては、水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質等が挙げられる。
【００４２】
ステロール類としては、コレステロール、ジヒドロコレステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、フィトステロール、コール酸等が挙げられる。
サポゲニン類、サポニン類が挙げられる。
【００４３】
ステロールエステル類としては、酢酸コレステリル、ノナン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイルサルコシンイソプロピル等のアシルサルコシンアルキルエステル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、イソステアリン酸フィトステリル、軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂肪酸コレステリル、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等が挙げられる。
【００４４】
脂質複合体としては、リン脂質・コレステロール複合体、リン脂質・フィトステロール複合体等が挙げられる。
【００４５】
モノアルコールカルボン酸エステル類としては、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸オクチルドデシル、パリミチン酸セチル、パルミチン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、オクタン酸ヘキシルデシル、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸オクチル、イソノナン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソステアリル、ネオデカン酸オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、エルカ酸オクチルドデシル、イソステアリン酸硬化ヒマシ油、オレイン酸エチル、アボカド油脂肪酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸エチルへキシル、イソステアリン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、セバチン酸ジエチル、セバチン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジブチルオクチル、アジピン酸ジイソブチル、コハク酸ジオクチル、クエン酸トリエチル、エチルヘキサン酸セチル等が挙げられる。
【００４６】
オキシ酸エステル類としては、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、モノイソステアリン酸水添ヒマシ油等が挙げられる。
【００４７】
多価アルコール脂肪酸エステル類としては、トリオクタン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリエチルヘキサノイン、トリ（カプリル酸／カプリン酸／ミリスチン酸／ステアリン酸）グリセリル、水添ロジントリグリセリド（水素添加エステルガム）、ロジントリグリセリド（エステルガム）、ベヘン酸エイコサン二酸グリセリル、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジオレイン酸プロピレングリコール、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、水素添加ロジンペンタエリスリチル、トリエチルヘキサン酸ジトリメチロールプロパン、（イソステアリン酸／セバシン酸）ジトリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ポリグリセリル、ノナイソステアリン酸ポリグリセリル−１０、デカ（エルカ酸／イソステアリン酸／リシノレイン酸）ポリグリセリル−８、（ヘキシルデカン酸／セバシン酸）ジグリセリルオリゴエステル、ジステアリン酸グリコール（ジステアリン酸エチレングリコール）、ジネオペンタン酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジネオペンタン酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール等が挙げられる。
【００４８】
ダイマー酸若しくはダイマージオールの誘導体としては、ダイマージリノール酸ジイソプロピル、ダイマージリノール酸ジイソステアリル、ダイマージリノール酸ジ（イソステアリル／フィトステリル）、ダイマージリノール酸（フィトステリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ダイマージリノール酸硬化ヒマシ油、ヒドロキシアルキルダイマージリノレイルエーテル等が挙げられる。
【００４９】
脂肪酸アルカノールアミド類としては、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド（コカミドＭＥＡ）、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド（コカミドＤＥＡ）、ラウリン酸モノエタノールアミド（ラウラミドＭＥＡ）、ラウリン酸ジエタノールアミド（ラウラミドＤＥＡ）、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド（ラウラミドＭＩＰＡ）、パルミチン酸モノエタノールアミド（パルタミドＭＥＡ）、パルミチン酸ジエタノールアミド（パルタミドＤＥＡ）、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド（コカミドメチルＭＥＡ）等が挙げられる。
【００５０】
シリコーン類としては、ジメチコン（ジメチルポリシロキサン）、高重合ジメチコン（高重合ジメチルポリシロキサン）、シクロメチコン（環状ジメチルシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン）、フェニルトリメチコン、ジフェニルジメチコン、フェニルジメチコン、ステアロキシプロピルジメチルアミン、（アミノエチルアミノプロピルメチコン／ジメチコン）コポリマー、ジメチコノール、ジメチコノールクロスポリマー、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノプロピルジメチコン及びアモジメチコン等のアミノ変性シリコーン、カチオン変性シリコーン、ジメチコンコポリオール等のポリエーテル変性シリコーン、ポリグリセリン変性シリコーン、糖変性シリコーン、カルボン酸変性シリコーン、リン酸変性シリコーン、硫酸変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、脂肪酸変性シリコーン、アルキルエーテル変性シリコーン、アミノ酸変性シリコーン、ペプチド変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、カチオン変性及びポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性及びポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性及びポリエーテル変性シリコーン、ポリシロキサン・オキシアルキレン共重合体等が挙げられる。
【００５１】
フッ素系油剤類等としては、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等が挙げられる。
【００５２】
本発明のコンディショニング剤としては、コンディショニング剤中に含まれる界面活性剤の内、９５〜１００質量％が、前記成分（Ａ）であることが好ましい。カチオン系界面活性剤をほとんど含有せず、前記成分（Ａ）を多く含むことで、使用後にべたつき感がなく、かつ、しっとりなめらかな効果が得られる。また、カチオン系界面活性剤をほとんど含有しないため、人体に対する刺激性が小さく、また、生分解性も高いため、健康や環境への影響を小さくすることができる。
より好ましくは、カチオン系界面活性剤を含まないことである。
【００５３】
さらに、本発明のコンディショニング剤は、成分（Ｄ）としてポリヒドロキシル化合物を含有することが好ましい。ポリヒドロキシル化合物としては、以下のものが挙げられる。
分子内に水酸基を２個以上有するポリヒドロキシル化合物としては、以下のものが挙げられる。
【００５４】
２価ポリヒドロキシル化合物としては、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、イソプレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、３，４−ジヒドロキシけい皮酸、３，４−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等が挙げられる。
【００５５】
３価ポリヒドロキシル化合物としては、グリセリン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。
【００５６】
４価ポリヒドロキシル化合物としては、ペンタエリスリトール、エリスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン等が挙げられる。
【００５７】
５価ポリヒドロキシル化合物としては、アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等が挙げられる。
【００５８】
６価ポリヒドロキシル化合物としては、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等が挙げられる。
【００５９】
これらの脱水縮合物、各種異性体、及びポリグリセリン等が挙げられる。
糖類としては以下のものが挙げられる。
テトロースとしては、エリスロース、スレオース、エリスルロース等が挙げられる。
【００６０】
ペントースとしては、リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース、リブロース等が挙げられる。
単糖類としては、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース、タガトース等のヘキソース等が挙げられる。
【００６１】
オリゴ糖類としては、マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース、スタキオース等が挙げられる。
【００６２】
また、その他の糖類、例えばヘプトース、デオキシ糖、アミノ糖、チオ糖、セレノ糖、アルドン糖、ウロン酸、糖酸、ケトアルドン酸、アンヒドロ糖、不飽和糖、糖エステル、糖エーテル、グリコシド等の残基でもよく、デンプン、グリコーゲン、セルロース、キチン、キトサン等の多糖類またはそれらを加水分解したものでもよい。
【００６３】
成分（Ｄ）としては、好ましくは２価ポリヒドロシキル化合物である。これらポリヒドロキシル化合物は２種以上組み合わせて用いてもよい。
【００６４】
本発明のコンディショニング剤において、各成分の組成が、下記の組成であることがより好ましい。
【００６５】
成分（Ａ）は、０．００１〜５質量部とすることがより好ましい。この範囲であれば、乳化安定性が高く、べたつき感をより抑えることができ、毛髪にしっとりなめらかな効果を与えることができる。さらに好ましくは０．０５〜３質量部、特に好ましくは０．１〜１質量部である。
【００６６】
成分（Ｂ）は、１〜２０質量部とすることがより好ましい。この範囲であれば、クシどおりがより滑らかとなり、べたつき感をより抑制でき、毛髪によりしっとりした効果を与えることができる。さらに好ましくは２〜１０質量部、特に好ましくは４〜７質量部である。
【００６７】
成分（Ｃ）は、０．１〜５０質量部とすることがより好ましく、感触等によって適度に調整することができる。
【００６８】
成分（Ｄ）は、０．０１〜３０質量部とすることがより好ましく、感触等によって適度に調整することができる。さらに好ましくは、０．０１〜２０質量部であり、特に好ましくは０．０１〜１０質量部である。
【００６９】
本発明のコンディショニング剤は、水を２０〜９５質量％含むことが好ましい。より好ましくは、５０〜９５質量部である。
本発明は、固形状、液状、ペースト状又はゲル状等の形態でも調製することができる。
また、本発明のコンディショニング剤は、本発明の効果を損なわない範囲で添加剤を含んでもよい。添加剤は、２種以上組み合わせて用いてもよい。以下で添加剤の具体例を挙げる。
【００７０】
水溶性成分の具体例を挙げると、ケラチン分解ペプチド、加水分解ケラチン、コラーゲン、魚由来コラーゲン、アテロコラーゲン、ゼラチン、エラスチン、コラーゲン分解ペプチド、加水分解コラーゲン、塩化ヒドロキシプロピルアンモニウム加水分解コラーゲン、エラスチン分解ペプチド、コンキオリン分解ペプチド、加水分解コンキオリン、シルク蛋白分解ペプチド、加水分解シルク、ラウロイル加水分解シルクナトリウム、大豆蛋白分解ペプチド、小麦蛋白、小麦蛋白分解ペプチド、加水分解小麦蛋白、カゼイン分解ペプチド等の蛋白ペプチド類及びその誘導体。パルミトイルオリゴペプチド、パルミトイルペンタペプチド、パルミトイルテトラペプチド等のアシル化ペプチド類。ベタイン（トリメチルグリシン）、プロリン、ヒドロキシプロリン、アルギニン、リジン、セリン、グリシン、アラニン、フェニルアラニン、チロシン、β−アラニン、スレオニン、グルタミン酸、グルタミン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、シスチン、メチオニン、ロイシン、イソロイシン、バリン、トリプトファン、ヒスチジン、タウリン、γ−アミノ酪酸、γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸、カルニチン、カルノシン、クレアチン等のアミノ酸類及びその塩並びに誘導体。
【００７１】
１８−メチルエイコサン酸塩、分岐脂肪酸（１２〜３１）塩、ラノリン脂肪酸塩、エチル硫酸１８−メチルエイコサン酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、エチル硫酸長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等の１８−メチルエイコサン酸及びアンテイソ脂肪酸誘導体。糖セラミド等の水溶性スフィンゴ脂質。アスコルビン酸及びそのナトリウム等の塩等のビタミンＣ類。アスコルビン酸エチルエーテル等のアスコルビン酸アルキルエーテル、アスコルビン酸−２−グルコシド等のアスコルビン酸グルコシド及びその脂肪酸エステル、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩及びアスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩、パルミトイルアスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩、リン酸トコフェリルアスコルビル等のアスコルビン酸リン酸エステル塩等のアスコルビン酸誘導体。チアミン塩酸塩、チアミン硫酸塩、リボフラビン、酢酸リボフラビン、塩酸ピリドキシン、フラビンアデニンジヌクレオチド、シアノコバラミン、葉酸類、ニコチン酸、ニコチン酸アミド等のニコチン酸類、コリン類等のビタミンＢ群類。パントテン酸、パンテニルエチルエーテル、パンテノール、ビオチン等のその他ビタミン類。トコフェロールリン酸エステル等の水溶性ビタミンＥ類。アルブチン、α−アルブチン等のヒドロキノン配糖体及びそのエステル類。コウジ酸、エラグ酸塩、トラネキサム酸塩及びその誘導体、フェルラ酸塩及びその誘導体、プラセンタエキス、グルタチオン、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、グアイアズレン、アラントイン、インドメタシン、カフェイン、α−リポ酸、ルチン及び配糖体等の誘導体。ヘスペリジン及び配糖体等の誘導体。西河柳エキス等の各種植物エキス等が挙げられる。
【００７２】
ｐＨ調整剤としては、特に限定させるものでないが、クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、グルタミン酸、アルギニン、アスパラギン酸、クエン酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、塩酸、硫酸及びチオ硫酸ナトリウム等を挙げることができる。
【００７３】
キレート剤としては、金属捕獲作用があれば特に限定されないが、コンプレキサン、アラニン、エチレンジアミンヒドロキシエチル３酢酸３ナトリウム、エデト酸、エデト酸２ナトリウム、エデト酸２ナトリウムカルシウム、エデト酸３ナトリウム、エデト酸４ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、フィチン酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等が挙げられる。
【００７４】
この中でも特に好ましいキレート剤としては、アラニン、エデト酸２ナトリウム、エデト酸２ナトリウムカルシウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等を挙げられる。
【００７５】
増粘剤としては、増粘を示す成分であれば特に限定されないが、キサンタンガム、カルボキシルビニルポリマー及びアクリル酸系ポリマーを挙げることができる。
その他添加剤としては、以下のものが挙げられる。
【００７６】
ノニオン性高分子としては、アラビアゴム及びトラガントゴム等の天然ゴム類、サポニン等のグルコシド類、メチルセルロース、カルボキシセルロース及びヒドロキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、リグニンスルホン酸塩、セラック等の天然高分子、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩及びリン酸塩などの陰イオン性高分子やポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルメチルグリコシド等を挙げることができる。
【００７７】
高分子系界面活性剤としては、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体及びトラガントゴム等が挙げられる。
【００７８】
天然系界面活性剤としては、レシチン、ラノリン、コレステロール、フィトステロール、及びサポニン等が挙げられる。
【００７９】
油脂類としては、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、椿油、パーシック油、ひまし油、ミンク油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、卵黄油、パーム油、パーム核油、合成トリグリセライド及びホホバ油等が挙げられる。
【００８０】
炭化水素としては、流動パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス及びイソパラフィン等が挙げられる。
【００８１】
ロウ類としては、ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナバロウ、キャンデリラロウ及びその誘導体等が挙げられる。
【００８２】
高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸及び軟質ラノリン脂肪酸等が挙げられる。
【００８３】
エステル油としては、ミリスチン酸イソプロピル及びステアリン酸ブチル等を、揮発性及び不揮発性の油分としては、金属石鹸、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン及び揮発性シリコーン等のシリコーン類等が挙げられる。
【００８４】
保湿剤としては、トリメチルグリシン、ソルビトール、ラフィノース、ピロリドンカルボン酸塩類、乳酸塩類、ヒアルロン酸塩類及びセラミド類等が挙げられる。
【００８５】
水溶性高分子としては、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、アルギン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸塩、グアーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ニトロセルロース及びシリコーンレジン等が挙げられる。
【００８６】
金属イオン封鎖剤としては、エチレンジアミン四酢酸及びその塩類、ヒドロキシエチレンジアミン三酢酸及びその塩類、リン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸塩類、メタリン酸塩並びにヒノキチール類が挙げられる。
【００８７】
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体及びサリチル酸誘導体等が挙げられる。
【００８８】
美白剤としては、アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸、ヒノキチール及びその誘導体等が挙げられる。
【００８９】
血行促進剤としては、センブリエキス、セファランチン、ビタミンＥ及びその誘導体、ガンマーオリザノール、トウガラシチンキ、ショオウキョウチンキ、カンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル等が挙げられる。
【００９０】
抗炎症剤としては、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレン、アミノカプロン酸及びヒドロコルチゾン等が挙げられる。
【００９１】
収斂剤としては、酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛及びタンニン酸等が挙げられる。
【００９２】
酸化防止剤としては、トコフェロール類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、没食子酸及びＮＤＧＡ等が挙げられる。
【００９３】
メントール及びカンフルなどの清涼剤、抗ヒスタミン剤、高分子シリコーン及び環状シリコーン等のシリコーン系物質、エストラジオール、エストロン及びエチニルエストラジオールなどの皮脂抑制剤、イオウ、サリチル酸及びレゾルシンなどの角質剥離・溶解剤等が挙げられる。
【００９４】
その他にも、カキョクエキス、Ｎ−メチル−Ｌ−セリン、ホエイ、ニコチン酸アミド、ジイソプロピルアミンジクロロ酢酸、メバロン酸、γ−アミノ酪酸（γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸を含む）、アルテアエキス、アロエエキス、アンズ核エキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、海水乾燥物、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カロットエキス、キューカンバエキス、ゲンチアナエキス、酵母エキス、米胚芽油、コンフリーエキス、サボンソウエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シラカバエキス、セイヨウハッカエキス、センブリエキス、ビサボロ−ル、プロポリス、ヘチマエキス、ボダイジュエキス、ホップエキス、マロニエエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス、海草、米ヌカ、カンゾウ、チンピ、トウキ、モモノハの粉砕物、スフィンゴ脂質、グアイアズレン及びビタミンＣ等を添加剤として含ませることができる。
【００９５】
その他にも、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ムコイチン硫酸、カロニン硫酸、ケラト硫酸、デルマタン硫酸。シロキクラゲ抽出物、シロキクラゲ多糖体。フコイダン。チューベロース多糖体、天然由来多糖体。クエン酸、酒石酸、乳酸等の有機酸及びその塩。尿素。２−ピロリドン−５−カルボン酸及びそのナトリウム等の塩。ベタイン（トリメチルグリシン）、プロリン、ヒドロキシプロリン、アルギニン、リジン、セリン、グリシン、アラニン、フェニルアラニン、チロシン、β−アラニン、スレオニン、グルタミン酸、グルタミン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、シスチン、メチオニン、ロイシン、イソロイシン、バリン、トリプトファン、ヒスチジン、タウリン等のアミノ酸類及びその塩。ケラチン分解ペプチド、加水分解ケラチン、コラーゲン、魚由来コラーゲン、アテロコラーゲン、ゼラチン、エラスチン、コラーゲン分解ペプチド、加水分解コラーゲン、塩化ヒドロキシプロピルアンモニウム加水分解コラーゲン、エラスチン分解ペプチド、コンキオリン分解ペプチド、加水分解コンキオリン、シルク蛋白分解ペプチド、加水分解シルク、ラウロイル加水分解シルクナトリウム、大豆蛋白分解ペプチド、小麦蛋白、小麦蛋白分解ペプチド、加水分解小麦蛋白、カゼイン分解ペプチド等の蛋白ペプチド類及びその誘導体。パルミトイルオリゴペプチド、パルミトイルペンタペプチド、パルミトイルテトラペプチド等のアシル化ペプチド類。シリル化ペプチド類。乳酸菌培養液、酵母抽出液、卵殻膜タンパク、牛顎下腺ムチン、ヒポタウリン、ゴマリグナン配糖体、グルタチオン、アルブミン、乳清。塩化コリン、ホスホリルコリン。胎盤抽出液、エアラスチン、コラーゲン、アロエ抽出物、ハマメリス水、ヘチマ水、カモミラエキス、カンゾウエキス、コンフリーエキス、シルクエキス、イザヨイバラエキス、セイヨウノコギリソウエキス、ユーカリエキス、メリロートエキス等の動物・植物抽出成分、天然型セラミド（タイプ１、２、３、４、５、６）、ヒドロキシセラミド、疑似セラミド、スフィンゴ糖脂質、セラミド及び糖セラミド含有エキス等のセラミド類が添加剤として用いられる。
【００９６】
さらに、必要に応じて一般的に化粧料又は皮膚外用剤に配合される添加成分、例えば油性基剤、感触向上剤、高分子、ゲル化剤、溶剤、噴射剤、酸化防止剤、還元剤、酸化剤、防腐剤、抗菌剤、酸、アルカリ、粉体、無機塩、紫外線吸収剤、美白剤、ビタミン類及びその誘導体類、消炎剤、育毛用薬剤、刺激剤、ホルモン類、抗しわ剤、抗老化剤、ひきしめ剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、植物・動物・微生物エキス、鎮痒剤、角質剥離・溶解剤、制汗剤、酵素、核酸、色素、着色剤、染料、顔料、水等を配合することもできる。
【００９７】
以下で、本発明の組成物の製造方法について説明する。まず、成分（Ａ）である前記一般式（１）で表される化合物の製造方法について述べる。
【００９８】
前記一般式（１）で示される化合物の製造方法としては、下記一般式（３）で示されるＮ−アシル酸性アミノ酸無水物と、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる官能基をｍ個（ｍはｎ以上）有する分子量１００万以下の化合物（以下、ｍ価の化合物とする）とを、反応させることにより得ることができる。
【００９９】
【化５】
2012250929.tif 000006
【０１００】
（上記一般式（３）において、Ｒ１は炭素数１〜２３の炭化水素基を示し、Ｒ２は水素又は炭素数１〜３の炭化水素基を示し、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではない。）
【０１０１】
上記一般式（３）で示されるＮ−アシル酸性アミノ酸無水物とは、酸性アミノ酸がＮ−アシル化された無水物である。Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物は、光学異性体であるＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体のいずれであってもよい。特に、Ｌ−体であるＬ−酸性アミノ酸が、生分解性に優れることから好ましい。
【０１０２】
酸性アミノ酸は、分子中に存在するカルボキシル基の数がアミノ基より多いものである。例えば、カルボキシル基とアミノ基の数がそれぞれ２個と１個であるモノアミノジカルボン酸などが挙げられる。アミノ基の水素は、炭素数１〜３の炭化水素基で置換されていてもよい。酸性アミノ酸の具体例としては、グルタミン酸、アスパラギン酸が挙げられる。
【０１０３】
ｍ価の化合物は、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる官能基をｍ個（ｍ≧ｎ、かつ、２〜２０の整数）有する分子量１００万以下の化合物である。ここで、ｍ価の化合物は、ｍ個の官能基に由来する結合を作り得る。つまり、ヒドロキシル基は、エステル結合を作り、アミノ基は酸アミド結合を作り、チオール基はチオエステル結合を作ることができる。また、この化合物は上記した官能基以外の置換基を有していてもよい。
【０１０４】
このようなｍ価の化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
分子内にヒドロキシル基を２個以上有する化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１０５】
２価のヒドロキシル化合物としては、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、イソプレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、３，４−ジヒドロキシケイ皮酸、３，４−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等が挙げられる。
【０１０６】
３価のヒドロキシル化合物としては、グリセリン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びトリヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。
【０１０７】
４価のヒドロキシル化合物としては、ペンタエリスリトール、エリスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテトロール、ジグリセリン及びソルビタン等が挙げられる。
【０１０８】
５価のヒドロキシル化合物としては、アドニトール、アラビトール、キシリトール及びトリグリセリン等が挙げられる。
【０１０９】
６価のヒドロキシル化合物としては、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース及びアロース等が挙げられる。
【０１１０】
または、上記した２〜６価のヒドロキシル化合物の脱水縮合物やポリグリセリン等が挙げられる。
また、ｍ価のポリヒドロキシル化合物として、糖類も挙げられる。以下でその具体例を挙げる。
【０１１１】
テトロースとしては、エリスロース、スレオース及びエリスルロース等が挙げられる。
ペントースとしては、リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース及びリブロース等が挙げられる。
【０１１２】
単糖類としては、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース及びタガトース等のヘキソース等が挙げられる。
【０１１３】
オリゴ糖類としては、マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース及びスタキオース等が挙げられる。
【０１１４】
その他の糖類としては、ヘプトース、デオキシ糖、アミノ糖、チオ糖、セレノ糖、アルドン糖、ウロン酸、糖酸、ケトアルドン酸、アンヒドロ糖、不飽和糖、糖エステル、糖エーテル及びグリコシド等の残基でもよく、デンプン、グリコーゲン、セルロース、キチン及びキトサン等の多糖類又は上記した糖類を加水分解したものでもよい。
分子内にアミノ基を２個以上有する化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１１５】
脂肪族ジアミン類としては、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドラジン、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、ジアミノヘキサン、ジアミノヘプタン、ジアミノオクタン、ジアミノノナン、ジアミノデカン、ジアミノドデカン、ジアミノアジピン酸、ジアミノプロパン酸、ジアミノブタン酸等が挙げられる。
【０１１６】
脂肪族トリアミン類としては、ジエチレントリアミン、トリアミノヘキサン、トリアミノドデカン、１，８−ジアミノ−４−アミノメチル−オクタン、２，６−ジアミノカプリン酸−２−アミノエチルエステル、１，３，６−トリアミノヘキサン、１，６，１１−トリアミノウンデカン、ジ（アミノエチル）アミン等が挙げられる。
【０１１７】
脂環族ポリアミン類としては、ジアミノシクロブタン、ジアミノシクロヘキサン、３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミン及びトリアミノシクロヘキサン等が挙げられる。
【０１１８】
芳香族ポリアミン類としては、ジアミノベンゼン、ジアミノトルエン、ジアミノ安息香酸、ジアミノアントラキノン、ジアミノベンゼンスルホン酸、ジアミノ安息香酸等が挙げられる。
【０１１９】
芳香脂肪族ポリアミン類としては、ジアミノキシレン、ジ（アミノメチル）ベンゼン、ジ（アミノメチル）ピリジン、ジ（アミノメチル）ナフタレン等が挙げられる。ジアミノヒドロキシプロパンのように、上記したアミン類誘導体にヒドロキシル基が置換したポリアミン類等が挙げられる。
【０１２０】
また、アミノ酸類としては、セリン、トレオニン、システイン、シスチン、シスチンジスルホキシド、シスタチオニン、メチオニン、アルギニン、リジン、チロシン、ヒスチジン、トリプトファン及びオキシプロリン等が挙げられる。これらのアミノ酸は、タンパク質やペプチド等、又はそれらを加水分解したもの等でもよい。
【０１２１】
分子内にチオール基を２個以上有する化合物の具体例としては、ジチオエチレングリコール、ジチオエリトリトール及びジチオトレイトール等のジチオール化合物類等を挙げることができる。
【０１２２】
ここで、ｍ価の化合物は、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる官能基を２種以上有していてもよい。その例を以下で挙げる。
【０１２３】
分子内にアミノ基とヒドロキシル基を有する化合物としては、アミノエタノール、アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、アミノプロパンジオール、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルアミノエタノール、アミノクレゾール、アミノナフトール、アミノナフトールスルホン酸、アミノヒドロキシ安息香酸、アミノヒドロキシブタン酸、アミノフェノール、アミノフェネチルアルコール及びグルコサミン等が挙げられる。
【０１２４】
分子内にチオール基とヒドロキシル基を有する化合物としては、メルカプトエタノール、メルカプトフェノール、メルカプトプロパンジオール及びグルコチオース等が挙げられる。
【０１２５】
分子内にチオール基とアミノ基を有する化合物としては、アミノチオフェノール及びアミノトリアゾールチオール等が挙げられる。
【０１２６】
ｍ価の化合物は、光学異性体であるＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体のいずれであってもよく、各異性体であってもよい。また、ｍ価の化合物の中でも、炭素数１〜４０のものが好ましい、さらに好ましくは炭素数１〜２０のものである。また、天然に存在する化合物の方が、生分解性に優れているため、アミノ酸類、ペプチド類、糖類等が好ましい。Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物とｍ価の化合物とを反応させる際、溶媒を使用してもよい。反応の際に使用する溶媒としては、水、水と有機溶媒との混合溶媒、またはテトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、クロロホルム及びアセトン等の不活性溶媒が挙げられる。反応温度としては、−５℃〜２００℃、かつ上記化合物の融点以上の温度で混合し、反応させることが好ましい。
【０１２７】
前記一般式（１）で示される化合物の別の製造方法としては、Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物ではなくＮ−アシル酸性アミノ酸モノ低級エステル（例えば、メチルエステル、エチルエステル）と、前記ｍ価の化合物とを反応させることによっても得られる。
【０１２８】
Ｎ−アシル酸性アミノ酸モノ低級エステルとｍ価の化合物とを、ジメチルホルムアミド等の適当な溶媒中に溶解し、炭酸カリウム等の触媒を加え、減圧下において−５℃〜２５０℃で加熱反応させた後、反応溶媒を除去することで得られる。または、溶媒を用いずに無溶媒で加熱溶融し、水酸化ナトリウム等の触媒を加えて室温〜２５０℃でエステル交換反応させることによっても得ることもできる。
【０１２９】
上記方法により得られた成分（Ａ）と、成分（Ｂ）である高級アルコールと、成分（Ｃ）である油性成分を混合することにより、本発明のコンディショニング剤が得られる。
【０１３０】
本発明のコンディショニング剤において、混合する方法は特に限定されるものではなく、攪拌子による攪拌、ホモミキサーやディスパーを用いた攪拌、超高圧ホモジナイザー（マイクロフルイダイザー）を用いた攪拌などが挙げられる。混合する順番については、特に限定されない。例えば、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を混合し、その後、成分（Ｄ）、水、又は溶剤等を添加して混合してもよく、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を混合後、次に成分（Ｄ）を混合し、その混合物に水又は溶剤を添加して混合してもよい。
【０１３１】
本発明のコンディショニング剤は、毛髪のコンディショニング効果に優れている。また、シャンプー後のリンス処理剤として洗い流し用途でのインバスで用いることもできるし、洗い流さないアウトバスの用途でも使用することができる。さらに、第４級アンモニウム塩系の界面活性剤を実質的に含有しないので、環境的にも安全性にも負荷が小さく点においても優れるものである。
【実施例】
【０１３２】
以下、本発明を実施例及び比較例によってさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例のみに限定されるものではない。
まず、前記一般式（１）で示される化合物を以下に記載の方法により製造した。
【０１３３】
［製造例１］
Ｌ−リジン塩酸塩９．１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水５７ｇと混合した液を、２５％水酸化ナトリウム水溶液で、ｐＨ範囲を１０〜１１に調整し、反応温度を５℃に維持しながら、攪拌した。攪拌下において、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物を３１．１ｇ（０．１ｍｏｌ）２時間かけて添加し、反応を実施した。その後、さらに３０分攪拌を続け、ターシャリーブタノールを液中濃度２０質量％となるように添加した後、７５％硫酸を滴下して液のｐＨ値を２に調整し、また液の温度を６５℃に調整した。硫酸滴下終了後、攪拌を停止し、２０分間６５℃で静置して有機層と水層とに分層し、そこから有機層を分離した。分離した有機層にターシャリーブタノール及び水を添加して、温度を６５℃にして２０分攪拌した。攪拌停止後、静置すると有機層と水層とに分層した。得られた有機層に対して、前記した同じ水洗操作をくり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、水酸化ナトリウムで固形分３０質量％、ｐＨ６．５（２５℃）の水溶液に中和調製した後、これを乾燥して下記式（４）に示す化合物を得た。
【０１３４】
Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物とＬ−リジン塩酸塩との反応において、結合の仕方によって、下記式（４）で示すとおり４種類の化合物からなる組成物が製造されることになる。
【０１３５】
【化６】
2012250929.tif 000007
【０１３６】
（上記式（４）において、Ｒは炭素数１１の炭化水素基、Ｍは、各々独立にＨ、Ｎａのいずれかである。）
【０１３７】
［製造例２］
製造例１において、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物３１．１ｇをＮ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸無水物３１．１ｇとした以外は、製造例１の方法と同じ条件で実施した。
製造例１のＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物を、Ｎ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸無水物としたので、前記式（４）において、Ｒは炭素数７〜１７の炭化水素基である。
【０１３８】
［製造例３］
製造例１において、中和処理を水酸化カリウムで実施した以外は、製造例１の方法と同じ条件で実施した。
製造例３では、製造例１の水酸化ナトリウムを水酸化カリウムに変えて中和処理しており、前記式（４）において、Ｍは、各々独立にＨ、Ｋのいずれかである。
【０１３９】
［コンディショニング剤の評価］
（毛髪評価１）
各コンディショニング剤を用いて下記の方法で、毛髪評価試験を実施した。実施方法は、次の通りである。健常女性５名のパネラーにより、市販シャンプー（ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩系）で洗髪し、タオルドライした後、各コンディショニング剤１０ｇを均一に塗布した後、これを４０℃の温水ですすぎ、ドライヤー乾燥した後の毛髪の「クシどおり」、「しっとり感」を下記の基準で官能評価した。
【０１４０】
〔クシどおり〕
○：クシどおり良く仕上がるとした人が４人以上
△：クシどおり良く仕上がるとした人が３人以下１人以上
×：クシどおり良く仕上がるとした人が０人
〔しっとり感〕
○：べたつかず、しっとりしているとした人が４人以上
△：べたつかず、しっとりしているとした人が３人以下１人以上
×：べたつかず、しっとりしているとした人が０人
【０１４１】
（毛髪評価２）
毛髪評価１において、各コンディショニング剤１０ｇを均一に塗布した後、温水ですすぐことなく、ドライヤー乾燥した後の「しっとり感」、「滑らかさ」を上記基準で官能評価した。毛髪評価２は、洗い流さないコンディショニング剤としての評価である。
【０１４２】
［実施例１〜３、比較例１、２］
表１に示す成分組成で、合計１００質量％となるように精製水を加えてコンディショニング剤を作製した。各コンディショニング剤を用い、コンディショニング剤の評価を行った結果を表１に示す。
【０１４３】
【表１】
2012250929.tif 000008
【０１４４】
表１中の各成分組成の数値の単位は、質量％である。
【０１４５】
［実施例４〜６、比較例３〜５］
表２に示す成分組成で、合計１００質量％となるように精製水を加えてコンディショニング剤を作製した。各コンディショニング剤を用い、コンディショニング剤の評価を行った結果を表２に示す。
【０１４６】
【表２】
2012250929.tif 000009
【０１４７】
表２中の各成分組成の数値の単位は、質量％である。
【０１４８】
表１および表２の結果から、本発明のコンディショニング剤は、べたつかず、しっとりした感触を与え、クシ通り良く仕上げるコンディショニング効果があることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１４９】
本発明は、毛髪処理後にべたつき感がなく、かつしっとりなめらかなコンディショニング効果が得られるコンディショニング剤を提供できる。