(57)【要約】【課題】有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2012036178.tif 000085〔式中、Ｊは式Ｊ１で示される基等を表し、Ｌは単結合等を表し、Ａは上記式（１）のベンゼン環の３位または４位に結合し、単結合等を表し、Ｑは式Ｑ１で示される基等を表し、Ｇは水素原子等を表し、ｍは０または１を表し、Ｅは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基等を表し、Ｅは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基またはハロゲン原子を表し、ｎは０、１、２、３または４を表す。〕で示されるピリミジン化合物を提供する。該化合物は優れた有害生物防除効果を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2012036178.tif 000081
〔式中、
Ｊは、下式Ｊ１またはＪ２
2012036178.tif 000082
（式中、
Ｒ1およびＲ2は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ3は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ4およびＲ5は、同一または相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ6は、水素原子またはＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）で示される基を表し、
Ｌは、単結合または１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ａは、上記式（１）のベンゼン環の３位または４位に結合し、単結合、−Ｏ−、または−Ｓ（Ｏ）x−を表し（ここで、ｘは、０、１または２を表す。）、
Ｑは、下式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４
2012036178.tif 000083
（式中、
ＲxおよびＲyは、同一または相異なり、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、シアノ基、ハロゲン原子、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
ｙは０、１または２を表し、
Ｒzは、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−Ｃ（Ｏ）−Ｔ1、−Ｓ（Ｏ）2−Ｔ2、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
Ｔ1は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、水酸基、アミノ基、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
Ｔ2は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で示される基を表し、
Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基もしくはアミノ基を表すか、または、下式Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３もしくはＧ４
2012036178.tif 000084
｛式中、
Ｒaは、群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基または−Ｃ（Ｏ）−Ｔ1を表し、
Ｒbは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−Ｃ（Ｏ）−Ｔ1、−Ｓ（Ｏ）2−Ｔ2、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基またはシクロプロピル基を表し、
Ｒcは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−Ｃ（Ｏ）−Ｔ1またはシクロプロピル基を表し（ここで、Ｔ1は前述と同義であるが、ＧがＧ２、Ｇ３またはＧ４の場合には、Ｔ1は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、アミノ基、水素原子またはシクロプロピル基を表す。）、
ｚは、０、１または２を表し、
Ｒdは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−Ｃ（Ｏ）−Ｔ1、−Ｓ（Ｏ）2−Ｔ2またはシクロプロピル基を表し（ここで、Ｔ1およびＴ2は前述と同義である。）、
Ｒeは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子またはシクロプロピル基を表す。｝で示される基を表し、
ｍは０または１を表し、
Ｅは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基またはハロゲン原子を表し、
ｎは０、１、２、３または４を表し、
但し、ｎが２、３または４の場合は、各々のＥは互いに異なっていてもよい。
群α：ハロゲン原子、シアノ基およびシクロプロピル基からなる群。
群β：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基およびシクロプロピル基からなる群。
群γ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェニル基は、メチル基、メトキシ基、塩素原子またはニトロ基を有していてもよい。）、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基およびシクロプロピル基からなる群。
但し、ＱがＱ４であり、Ｒzが水素原子であり、Ｇが水素原子であり、ｎが０であり、Ａ基の置換位置がベンゼン環の４位であり、Ａが単結合であり、ＪがＪ１であり、Ｒ1およびＲ2がいずれもエチル基であり、かつ、Ｒ3が水素原子である場合には、Ｌは、単結合またはＣ１−Ｃ３アルキレン基を表す。〕
で示されるピリミジン化合物。
【請求項２】
ＱがＱ１である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項３】
ＱがＱ２、Ｑ３またはＱ４である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項４】
ＱがＱ２である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項５】
ＱがＱ３である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項６】
ＱがＱ４である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項７】
Ｌが、単結合またはＣ１−Ｃ３アルキレン基である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項８】
Ｇが、水素原子、ハロゲン原子、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項９】
Ｇが、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項１０】
Ｇが、Ｇ２またはＧ３である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項１１】
Ｇが、Ｇ１またはＧ４である請求項１記載のピリミジン化合物。
【請求項１２】
請求項１〜請求項１１いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
【請求項１３】
有害生物を防除するための請求項１〜請求項１１いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
【請求項１４】
請求項１〜請求項１１いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はピリミジン化合物およびその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
有害生物に対して防除活性を有する化合物が有害生物防除剤の有効成分として見出され、開発されている。
特許文献１には、ある種のピリミジン化合物が医薬品として記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭６４−２５７５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるピリミジン化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は以下のものである。
［発明１］  式（１）
2012036178.tif 000002
〔式中、
Ｊは、下式Ｊ１またはＪ２
2012036178.tif 000003
（式中、
Ｒ1およびＲ2は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ3は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ4およびＲ5は、同一または相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ6は、水素原子またはＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）で示される基を表し、
Ｌは、単結合または１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ａは、上記式（１）のベンゼン環の３位または４位に結合し、単結合、−Ｏ−、または−Ｓ（Ｏ）x−を表し（ここで、ｘは、０、１または２を表す。）、
Ｑは、下式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４
2012036178.tif 000004
（式中、
ＲxおよびＲyは、同一または相異なり、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、シアノ基、ハロゲン原子、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
ｙは０、１または２を表し、
Ｒzは、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−Ｃ（Ｏ）−Ｔ1、−Ｓ（Ｏ）2−Ｔ2、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
Ｔ1は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、水酸基、アミノ基、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
Ｔ2は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で示される基を表し、
Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基もしくはアミノ基を表すか、または、下式Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３もしくはＧ４
2012036178.tif 000005
｛式中、
Ｒaは、群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基または−Ｃ（Ｏ）−Ｔ1を表し、
Ｒbは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−Ｃ（Ｏ）−Ｔ1、−Ｓ（Ｏ）2−Ｔ2、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基またはシクロプロピル基を表し、
Ｒcは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−Ｃ（Ｏ）−Ｔ1またはシクロプロピル基を表し（ここで、Ｔ1は前述と同義であるが、ＧがＧ２、Ｇ３またはＧ４の場合には、Ｔ1は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、アミノ基、水素原子またはシクロプロピル基を表す。）、
ｚは、０、１または２を表し、
Ｒdは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−Ｃ（Ｏ）−Ｔ1、−Ｓ（Ｏ）2−Ｔ2またはシクロプロピル基を表し（ここで、Ｔ1およびＴ2は前述と同義である。）、
Ｒeは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子またはシクロプロピル基を表す。｝で示される基を表し、
ｍは０または１を表し、
Ｅは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基またはハロゲン原子を表し、
ｎは０、１、２、３または４を表し、
但し、ｎが２、３または４の場合は、各々のＥは互いに異なっていてもよい。
群α：ハロゲン原子、シアノ基およびシクロプロピル基からなる群。
群β：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基およびシクロプロピル基からなる群。
群γ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェニル基は、メチル基、メトキシ基、塩素原子またはニトロ基を有していてもよい。）、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基およびシクロプロピル基からなる群。
但し、ＱがＱ４であり、Ｒzが水素原子であり、Ｇが水素原子であり、ｎが０であり、Ａ基の置換位置がベンゼン環の４位であり、Ａが単結合であり、ＪがＪ１であり、Ｒ1およびＲ2がいずれもエチル基であり、かつ、Ｒ3が水素原子である場合には、Ｌは、単結合またはＣ１−Ｃ３アルキレン基を表す。〕
で示されるピリミジン化合物。（以下、本発明化合物と記す。）。
［発明２］  ＱがＱ１である［発明１］記載のピリミジン化合物。
［発明３］  ＱがＱ２、Ｑ３またはＱ４である［発明１］記載のピリミジン化合物。
［発明４］  ＱがＱ２である［発明１］記載のピリミジン化合物。
［発明５］  ＱがＱ３である［発明１］記載のピリミジン化合物。
［発明６］  ＱがＱ４である［発明１］記載のピリミジン化合物。
［発明７］  Ｌが、単結合またはＣ１−Ｃ３アルキレン基である［発明１］記載のピリミジン化合物。
［発明８］  Ｇが、水素原子、ハロゲン原子、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である［発明１］記載のピリミジン化合物。
［発明９］  Ｇが、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である［発明１］記載のピリミジン化合物。
［発明１０］  Ｇが、Ｇ２またはＧ３である［発明１］記載のピリミジン化合物。
［発明１１］  Ｇが、Ｇ１またはＧ４である［発明１］記載のピリミジン化合物。
［発明１２］  ［発明１］〜［発明１１］いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［発明１３］  有害生物を防除するための［発明１］〜［発明１１］いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
［発明１４］  ［発明１］〜［発明１１］いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。
【０００８】
本発明化合物において「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を意味する。
【０００９】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基およびトリフルオロメチル基等が挙げられる。
【００１０】
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基が挙げられる。
【００１１】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基およびトリフルオロメチル基が挙げられる。
【００１２】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基およびトリフルオロメチル基が挙げられる。
【００１３】
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、３−メチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基およびヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基および１−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；並びに
エチニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、１−ペンチニル基および１−ヘキシニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１４】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、３−メチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基ヘキシル基およびトリフルオロメチル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基および１−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基および２，２−ジフルオロビニル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；並びに
エチニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基および２−クロロエチニル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１５】
本発明化合物において「群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基およびシクロプロピルメチル基等の群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
２−プロペニル基等の群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；並びに
プロパルギル基および２−ブチニル基等の群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１６】
本発明化合物において「群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
トリフルオロメチル基、シアノメチル基、シクロプロピルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基およびメチルチオメチル基等の群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基；  
ビニル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２，２−ジクロロビニル基および２，２−ジフルオロビニル基等の群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；並びに
エチニル基、１−プロピニル基、２−クロロエチニル基、２−フルオロエチニル基および２−（トリメチルシリル）エチニル基等の群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１７】
本発明化合物において「群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、シクロプロピルメチル基、１−（シクロプロピル）エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、メチルチオメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、２−（メチルチオ）エチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基、２−（メチルアミノ）エチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基および４−ニトロベンジル基等の群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基；
２−プロペニル基、２−ブテニル基および３−メチル−２−ブテニル基等の群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；並びに
プロパルギル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基等の群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１８】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキレン基」としては、例えば−ＣＨ2−、−ＣＨＣｌ−、−ＣＨＦ−、−ＣＦ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−および−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−が挙げられる。
【００１９】
本発明化合物において「Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基」は、アルキル部分の炭素の総数が３〜９のトリアルキルシリル基を意味し、各アルキル基は同一または異なっていてもよく、例えばトリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基が挙げられる。
【００２０】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基および２，２，２−トリフルオロエトキシが挙げられる。
【００２１】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基および２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基が挙げられる。
【００２２】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基」は、アルキル部分の炭素の総数が２〜１２である１個以上のハロゲン原子を有していてもよいジアルキルアミノ基を意味し、各アルキル基は同一または異なっていてもよく、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基およびＮ−メチル−Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基が挙げられる。
【００２３】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、
例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基および２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
【００２４】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、
例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基および２，２，２−トリフルオロエチルチオ基が挙げられる。
【００２５】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、
例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基および２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
【００２６】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、
例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基および２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
【００２７】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基」としては、
例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基および２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基が挙げられる。
【００２８】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」は、アルキル部分の炭素の総数が２〜８である１個以上のハロゲン原子を有していてもよいジアルキルアミノ基を意味し、各アルキル基は同一または異なっていてもよく、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基およびＮ−メチル−Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基が挙げられる。
【００２９】
本発明化合物において「フェニル基（該フェニル基は、メチル基、メトキシ基、塩素原子またはニトロ基を有していてもよい。）」は、メチル基、メトキシ基、塩素原子およびニトロ基からなる群から独立して選択される１または２以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、例えば、フェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基および４−メチルフェニル基が挙げられる。
【００３０】
本発明化合物としては、例えば以下のピリミジン化合物が挙げられる。
式（１）において、ＱとＧとが〔表１〕〜〔表６〕の組み合わせである化合物（態様１〜態様１３８）。なお、例えば、態様１は、「式（１）において、ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４であり、Ｇが水素原子、ハロゲン原子、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、またはＧ４であるピリミジン化合物。」を表す。
【００３１】
【表１】
2012036178.tif 000006
【００３２】
【表２】
2012036178.tif 000007
【００３３】
【表３】
2012036178.tif 000008
【００３４】
【表４】
2012036178.tif 000009
【００３５】
【表５】
2012036178.tif 000010
【００３６】
【表６】
2012036178.tif 000011
【００３７】
また、本発明化合物として、例えば、以下のピリミジン化合物も挙げられる。
式（１）において、Ｌが単結合または−ＣＨ2−であり、Ａが単結合または−Ｏ−であり、ＪがＪ１またはＪ２である、[発明１]〜[発明６]、[発明８]〜[発明１１]および態様１〜態様１３８のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、Ｌが単結合または−ＣＨ2−であり、Ａが単結合または−Ｏ−であり、ＪがＪ１（ＪがＪ１の場合に、Ｒ1およびＲ2はいずれもメチル基であり、Ｒ3は水素原子、メチル基、またはエチル基である。）またはＪ２（ＪがＪ２の場合に、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はいずれもメチル基である。）である、[発明１]〜[発明６]、[発明８]〜[発明１１]および態様１〜態様１３８のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、Ｌが単結合であり、Ａが単結合であり、ＪがＪ１（ＪがＪ１の場合に、Ｒ1およびＲ2はいずれもメチル基であり、Ｒ3は水素原子、メチル基、またはエチル基である。）またはＪ２（ＪがＪ２の場合に、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はいずれもメチル基である。）である、[発明１]〜[発明６]、[発明８]〜[発明１１]および態様１〜態様１３８のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、Ｊ−Ｌ−Ａがｔｅｒｔ−ブチル基である、[発明１]〜[発明６]、[発明８]〜[発明１１]および態様１〜態様１３８のいずれかに記載のピリミジン化合物；
【００３８】
式（１）において、ＱがＱ１であり、かつ、ＲxおよびＲyが同一または相異なり群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子であるか、
ＱがＱ２であるか、
ＱがＱ３であるか、あるいは、
ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzが群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[発明１]、[発明７]〜[発明１１]および態様１〜態様２３のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、ＱがＱ１であり、かつ、ＲxおよびＲyが同一または相異なりメチル基または水素原子であるか、
ＱがＱ２であるか、
ＱがＱ３であり、かつ、ｙが０であるか、あるいは、
ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzがメチル基または水素原子である[発明１]、[発明７]〜[発明１１]および態様１〜態様２３のいずれかに記載のピリミジン化合物；
【００３９】
式（１）において、ＱがＱ１であり、かつ、ＲxおよびＲyが同一または相異なり群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[発明２]および態様２４〜態様４６のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、ＱがＱ１であり、かつ、ＲxおよびＲyが同一または相異なりメチル基または水素原子である[発明２]および態様２４〜態様４６のいずれかに記載のピリミジン化合物；
【００４０】
式（１）において、ＱがＱ２であるか、
ＱがＱ３であるか、あるいは、
ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzが群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[発明３]および態様４７〜態様６９のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、ＱがＱ２であるか、
ＱがＱ３であり、かつ、ｙが０であるか、あるいは、
ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzがメチル基または水素原子である[発明３]および態様４７〜態様６９のいずれかに記載のピリミジン化合物；
【００４１】
式（１）において、ＱがＱ３であり、かつ、ｙが０である[発明５]および態様９３〜態様１１５のいずれかに記載のピリミジン化合物；
【００４２】
式（１）において、ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzが群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[発明６]および態様１１６〜態様１３８のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzがメチル基または水素原子である[発明６]および態様１１６〜態様１３８のいずれかに記載のピリミジン化合物；
【００４３】
式（１）において、Ｇが水素原子またはハロゲン原子であるか、
ＧがＧ１であり、かつ、Ｒaが群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
ＧがＧ２であり、かつ、Ｒbが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
ＧがＧ３であり、かつ、Ｒcが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは、
ＧがＧ４であり、Ｒdが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、Ｇがハロゲン原子であるか、
ＧがＧ１であり、かつ、Ｒaが群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
ＧがＧ２であり、かつ、Ｒbが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
ＧがＧ３であり、かつ、Ｒcが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは、
ＧがＧ４であり、Ｒdが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
【００４４】
式（１）において、ＧがＧ１であり、かつ、Ｒaが群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
ＧがＧ２であり、かつ、Ｒbが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
ＧがＧ３であり、かつ、Ｒcが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは、
ＧがＧ４であり、Ｒdが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
【００４５】
式（１）において、Ｇが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基またはＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、Ｇが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基またはＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、Ｇが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基またはＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
【００４６】
式（１）において、ＧがＧ２であり、かつ、Ｒbが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは
ＧがＧ３であり、かつ、Ｒcが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、Ｇが、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基または２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、ＧがＧ１であり、かつ、Ｒaが群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは、
ＧがＧ４であり、Ｒdが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、Ｇが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基またはＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、ＧがＧ１であり、かつ、Ｒaが群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、Ｇが、メチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、ＧがＧ２であり、かつ、Ｒbが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、Ｇが、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
【００４７】
式（１）において、ＧがＧ３であり、かつ、Ｒcが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、Ｇが、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基または２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、ＧがＧ４であり、Ｒdが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物；
式（１）において、Ｇが、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基またはＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基である[発明１]〜[発明７]のいずれかに記載のピリミジン化合物。
【００４８】
また、本発明化合物として、例えば、以下のピリジン化合物も挙げられる。
【００４９】
式（１）において、
Ｌが単結合または−ＣＨ2−であり、Ａが単結合または−Ｏ−であり、ＪがＪ１（ＪがＪ１の場合に、Ｒ1およびＲ2はいずれもメチル基であり、Ｒ3は水素原子、メチル基、またはエチル基である。）またはＪ２（ＪがＪ２の場合に、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はいずれもメチル基である。）であり、
ＱがＱ１であり、かつ、ＲxおよびＲyが同一または相異なりメチル基または水素原子であるか、ＱがＱ２であるか、ＱがＱ３であり、かつ、ｙが０であるか、あるいは、ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzがメチル基または水素原子であり、
Ｇが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基またはＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基である [発明１]記載のピリミジン化合物；
【００５０】
式（１ｚ）
2012036178.tif 000012
〔式中、
Ｑzは、−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ−または−ＮＨ（ＣＨ3）−を表し、
Ｇzは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基またはＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基を表し、
ｍは０または１を表す。〕
で示される[発明１]記載のピリミジン化合物；
【００５１】
式（１ｚ）において、Ｑzが−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−または酸素原子である [発明１]記載のピリミジン化合物；
【００５２】
式（１ｚ）において、Ｇzがエチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはＮ，Ｎ−ジエチルアミノ基である [発明１]記載のピリミジン化合物；
【００５３】
式（１ｚ）において、Ｑzが−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−または酸素原子であり、Ｇzがエチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはＮ，Ｎ−ジエチルアミノ基である [発明１]記載のピリミジン化合物；
【００５４】
次に本発明化合物の製造法について説明する。
【００５５】
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法９）にしたがって製造することができる。
【００５６】
（製造法１）
本発明化合物のうち、ＱがＱ１である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
2012036178.tif 000013
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｇ、Ｒx、ｎおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｘ3は、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｒy1は、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基またはシクロプロピル基を表し、Ｌｇは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基、または、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
・（５ａ）→（３）
化合物（５ａ）と金属マグネシウムとを反応させることによって生成するグリニャール反応剤を、式（２）で示されるアミド化合物と反応させることにより化合物（３）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
化合物（５ａ）１モルに対して、金属マグネシウムは通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。また、必要に応じて触媒量の活性化剤を加えて、金属マグネシウムを活性化させることができる。該活性化剤としては、例えば、ヨウ素、１，２−ジブロモエタンが挙げられる。
化合物（５ａ）と金属マグネシウムとの反応における反応温度は、通常室温から用いる溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は、通常瞬時から１時間の範囲である。
化合物（５ａ）１モルに対して化合物（２）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
生成したグリニャール反応剤と化合物（２）との反応における反応温度は、通常−７８℃から溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。
・（３）→（７）
化合物（３）を還元することにより、化合物（７）を製造することができる。
還元方法としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウムを用いる還元反応が挙げらる。化合物（３）１モルに対して、水素化ホウ素ナトリウムは通常０．２５モル〜１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類が挙げられる。
該反応における反応温度は、通常０℃から溶媒の沸点の範囲である。
該反応における反応時間は、通常瞬時から２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、化合物（７）を単離することができる。
・（５ａ）→（７）
化合物（５ａ）をアルキルリチウム化合物と反応させた後に、生成する反応中間体と式（６）で示されるカルボニル化合物と反応させることにより、化合物（７）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
該反応に用いられるアルキルリチウム化合物としては、例えば、ブチルリチウムが挙げられる。化合物（５ａ）１モルに対して、アルキルリチウム化合物は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
化合物（５ａ）とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常−７８℃から−５０℃の範囲であり、反応時間は、通常瞬時から１時間の範囲である。
化合物（５ａ）１モルに対して化合物（６）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応中間体と化合物（６）との反応における反応温度は、通常−７８℃から３０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水または塩化アンモニウム水溶液等を注加した後、有機溶媒で抽出し、通常の後処理操作を行うことにより、化合物（７）を単離することができる。
・（４）→（７）
化合物（４）をリチオ化した後に、生成する反応中間体と式（１７）で示されるカルボニル化合物と反応させることにより、化合物（７）を製造することができる。
リチオ化に用いられるリチウム化合物としては、例えば、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム化合物、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド等のリチウムジアルキルアミド化合物が挙げられる。
中でも、化合物（４）のうち、Ｇが−ＮＨＣ（Ｏ）ｔ−Ｂｕである化合物のリチオ化は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（以下、ＴＭＥＤＡと記す。）の存在下、ブチルリチウムを用いて行うことができる。
該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類が挙げられる。
化合物（４）１モルに対して、ブチルリチウムおよびＴＭＥＤＡはそれぞれ通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
化合物（４）とブチルリチウムとの反応における反応温度は、通常−７８℃から３０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
該反応中間体と化合物（１７）との反応における反応温度は、通常−７８℃から３０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、化合物（７）を単離することができる。
・（７）→（１ａ）
本発明化合物（１ａ）は、化合物（７）を脱ヒドロキシ化することにより製造することができる。脱ヒドロキシ化の方法としては、例えば、接触水素還元反応などが挙げられる。
接触水素還元反応は、溶媒および触媒の存在下、水素と反応させて行う。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば酢酸が挙げられる。また必要に応じて硫酸等の鉱酸を加えることができ、その場合のモル比は化合物（７）１モルに対して、通常０．０１モル〜１０モルである。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、パラジウム炭素等が挙げられる。
該反応における、水素圧は通常１気圧から５気圧である。
該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、ろ過によって触媒を除去した後、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ａ）を単離することができる。
・（１ａ）→（１ｂ）
さらに、本発明化合物（１ａ）とリチウムジイソプロピルアミド（以下、ＬＤＡと記す。）等の塩基とを反応させた後、Ｒy1−Ｌｇで示される化合物と反応させることにより、本発明化合物（１ｂ）を製造することもできる。
【００５７】
（製造法２）
本発明化合物のうち、ＱがＱ２である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
2012036178.tif 000014
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｇ、ｎおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｘ1は、ハロゲン原子を表す。〕
本発明化合物（１ｃ）は、式（８）で示されるフェノール化合物と、式（９）で示されるハロピリミジン化合物とを、塩基、および、必要に応じて銅化合物の存在下反応させることにより製造することができる。
（１）銅化合物を用いない場合：
Ｘ1としては塩素原子またはフッ素原子が好ましい。
該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert−ブトキシド等が挙げる。化合物（８）１モルに対して、塩基は通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
化合物（８）１モルに対して化合物（９）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応における反応温度は、通常２０℃から２００℃あるいは溶媒の沸点の範囲である。
該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｃ）を単離することができる。
（２）銅化合物を用いる場合：
Ｘ1としては臭素原子またはヨウ素原子が好ましい。
該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert−ブトキシド等が挙げる。化合物（８）１モルに対して、塩基は通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
銅化合物としては、銅粉末、酸化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。化合物（８）１モルに対して、銅化合物は通常０．０１モル〜１０モルの割合で用いられる。
化合物（８）１モルに対して化合物（９）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応における反応温度は、通常５０℃から２００℃あるいは溶媒の沸点の範囲である。
該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｃ）を単離することができる。
【００５８】
（製造法３）
本発明化合物のうち、ＱがＱ３である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
2012036178.tif 000015
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｇ、Ｘ1、ｎおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｘ3は、臭素原子またはヨウ素原子を表し、ｙ１は１または２を表す。〕
・（１ｄ）の製造
本発明化合物（１ｄ）は、式（１０）で示されるチオフェノール化合物と、式（９）で示されるハロピリミジン化合物とを、塩基、および、必要に応じて銅化合物の存在下反応させるか、あるいは、式（５ｂ）で示されるハロベンゼン化合物と、式（１１）で示されるメルカプトピリミジン化合物とを、塩基、および、銅化合物の存在下反応させることにより製造することができる。
（１）銅化合物を用いない場合：
Ｘ1としては塩素原子またはフッ素原子が好ましい。
該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert−ブトキシド等が挙げる。化合物（１０）１モルに対して、塩基は通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
化合物（１０）１モルに対して化合物（９）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応における反応温度は、通常２０℃から２００℃あるいは溶媒の沸点の範囲である。
該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｄ）を単離することができる。
（２）銅化合物を用いる場合：
Ｘ1としては臭素原子またはヨウ素原子が好ましい。
該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert−ブトキシド等が挙げられる。化合物（１０）または化合物（１１）１モルに対して、塩基は通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
銅化合物としては、銅粉末、酸化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。化合物（１０）または化合物（１１）１モルに対して、銅化合物は通常０．０１モル〜１０モルの割合で用いられる。
化合物（１０）または化合物（１１）１モルに対して、化合物（９）または化合物（５ｂ）は通常１モル用いられるが、適宜変更することができる。
該反応における反応温度は、通常５０℃から２００℃あるいは溶媒の沸点の範囲である。
該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｄ）を単離することができる。
・（１ｄ）→（１ｅ）
さらに、本発明化合物（１ｄ）を、過酸化水素、メタクロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、過ヨウ素酸ナトリウム等の酸化剤と反応させることにより、本発明化合物（１ｅ）を製造することもできる。
【００５９】
（製造法４）
本発明化合物のうち、ＱがＱ４である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
2012036178.tif 000016
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｇ、Ｒz、Ｘ1、ｎおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｘ4は、臭素原子、ヨウ素原子、またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
本発明化合物（１ｆ）は、式（１２）で示されるアニリン化合物と、式（９）で示されるハロピリミジン化合物とを、塩基、および、必要に応じてパラジウム触媒の存在下反応させるか、あるいは、式（５ｃ）で示される化合物と、式（１３）で示されるアミノピリミジン化合物とを、塩基、および、パラジウム触媒の存在下反応させることにより製造することができる。
（１）パラジウム触媒を用いない場合：
Ｘ1としては塩素原子またはフッ素原子が好ましい。
該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。化合物（１２）１モルに対して、塩基は通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
化合物（１２）１モルに対して化合物（９）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応における反応温度は、通常２０℃から、２００℃または溶媒の沸点の範囲である。
該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｆ）を単離することができる。
（２）パラジウム触媒を用いる場合：
Ｘ1としては臭素原子またはヨウ素原子が好ましい。
該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムtert-ブトキシド、炭酸セシウム等が挙げられる。化合物（１２）または化合物（１３）１モルに対して、塩基は通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応において用いられるパラジウム触媒としては、たとえば、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム、およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（以下、Ｐｄ2(ｄｂａ)3と記す。）と４，５−ビス(ジフェニルホスフィノ)−９，９−ジメチルキサンテン（以下、キサントホスと記す。）との組み合わせ、等が挙げられる。化合物（１２）または化合物（１３）１モルに対して、パラジウム触媒は通常０．０１〜０．２モルの割合で用いられる。
化合物（１２）または化合物（１３）１モルに対して化合物（９）または化合物（５ｃ）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応における反応温度は、通常２０℃から１００℃の範囲である。
該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｆ）を単離することができる。
【００６０】
（製造法５）
本発明化合物のうち、ＱがＱ２、Ｑ３またはＱ４である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
2012036178.tif 000017
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｇ、ｎおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｑaは、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４を表し、Ｘ1は、ハロゲン原子を表す。〕
化合物（１５）は、化合物（１４）とジハロピリミジン化合物（１６）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
化合物（１６）の２つのＸ1は相異なっていてもよいが、２つのＸ1がともに塩素原子である化合物が好ましい。
該反応は、前記の製造法２（１）、製造法３（１）または製造法４（１）に準じて行うことができる。
本発明化合物（１ｇ）は、化合物（１５）を脱ハロゲン化することにより製造することができる。脱ハロゲン化の方法としては、例えば、接触水素還元反応などが挙げられる。
接触水素還元反応は、溶媒および触媒の存在下、水素と反応させて行う。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、酢酸等のカルボン酸類および水が挙げられる。
また必要に応じて塩基または酸を加えることができる。その場合のモル比は化合物（１５）１モルに対して、通常０．０１モル〜１０モルである。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、酸化マグネシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミンが挙げられる。酸としては、例えば、硫酸、塩酸が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、パラジウム炭素が挙げられる。
該反応における、水素圧は通常１気圧から５気圧である。
該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、ろ過によって触媒を除去した後、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｇ）を単離することができる。
【００６１】
（製造法６）
本発明化合物のうち、ＧがＧ２である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
2012036178.tif 000018
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｑ、Ｒb、ｎ、ｍおよびＬｇは前記と同じ意味を表し、Ｒb1は、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、Ｒb2は、ＯＨ基の保護基（例えば、メチル基、メトキシメチル基、ベンジル基等）を表す。〕
・（１ｉ）→（１ｊ’）
本発明化合物（１ｊ’）は、本発明化合物（１ｉ）とＲb1ＯＨとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、Ｒb1ＯＨを溶媒量用いてもよい。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert−ブトキシド等が挙げられる。
本発明化合物（１ｉ）１モルに対して、Ｒb1ＯＨが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０℃〜溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｊ’）を単離することができる。
・（１ｌ）→（１ｋ）
本発明化合物（１ｋ）は、本発明化合物（１ｌ）を脱保護することにより製造することができる。
保護基であるＲb2としては、例えば、メチル基、メトキシメチル基およびベンジル基が挙げられ、当業者に公知の方法で脱保護することができる。
・（１ｋ）→（１ｊ）
本発明化合物（１ｊ）は、本発明化合物（１ｋ）とＲbＬｇとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類等、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。本発明化合物（１ｋ）１モルに対して、塩基は通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
本発明化合物（１ｋ）１モルに対して、ＲbＬｇは通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応の反応温度は、通常０℃〜溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間である。
反応終了後は、反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｊ）を単離することができる。
なお、本発明化合物（１ｊ）は本発明化合物（１ｊ’）を包含する。
【００６２】
（製造法７）
本発明化合物のうち、ＧがＧ３である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
2012036178.tif 000019
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｑ、ｎおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｒc1は、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。〕
本発明化合物（１ｍ）は、本発明化合物（１ｉ）とＲc1ＳＨとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert−ブトキシド等が挙げられる。
本発明化合物（１ｉ）１モルに対して、Ｒc1ＳＨが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０℃〜溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｍ）を単離することができる。
この反応終了後、本発明化合物（１ｍ）に対して、更に当業者に公知の酸化反応を行うことにより、本発明化合物（１ｍ）における−ＳＲc1を−Ｓ(Ｏ)z1Ｒc1（この場合、ｚ１は１または２を表す）に変換することもできる。
【００６３】
（製造法８）
本発明化合物のうち、ＧがＧ４である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
2012036178.tif 000020
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｑ、Ｒd、Ｒe、ｎ、ｍおよびＬｇは前記と同じ意味を表す。〕
・（１ｎ）→（１ｏ）
本発明化合物（１ｏ）は、本発明化合物（１ｎ）とＲdＬｇとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類等、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。本発明化合物（１ｎ）１モルに対して、塩基は通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
本発明化合物（１ｎ）１モルに対して、ＲdＬｇが通常１モルの割合で用いられるが適宜変更することができる。
該反応の反応温度は通常０℃〜溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｏ）を単離することができる。
・（１ｏ）→（１ｐ）
さらに、本発明化合物（１ｏ）に対して、上記に準じる方法でＲeＬｇを反応させることにより、本発明化合物（１ｐ）を製造することができる。
また、ＲdまたはＲeが１級または２級アルキル基である場合には、上記の方法に代えて、本発明化合物（１ｎ）または本発明化合物（１ｏ）と、アルデヒドまたはケトン化合物とを還元剤の存在下反応させることにより、本発明化合物（１ｏ）または本発明化合物（１ｐ）を製造することもできる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムが挙げられる。本発明化合物（１ｎ）または本発明化合物（１ｏ）１モルに対して、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは１〜５モルの割合で用いられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。また、必要に応じて酢酸等のカルボン酸類を加えて反応を行う。
本発明化合物（１ｎ）または本発明化合物（１ｏ）１モルに対して、アルデヒドまたはケトン化合物は通常１モルの割合で用いられるが適宜変更することができる。
該反応の反応温度は通常０℃〜溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｏ）または本発明化合物（１ｐ）を単離することができる。
【００６４】
（製造法９）
本発明化合物のうち、ｍが１である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
2012036178.tif 000021
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｇ、Ｑおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕
本発明化合物（１ｒ）は、本発明化合物（１ｑ）を酸化剤と反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸等のカルボン酸の過酸化物、過酸化水素水等が挙げられる。
本発明化合物（１ｑ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｒ）を単離することができる。
【００６５】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、線形動物及び軟体動物が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
【００６６】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ    ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ    ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類等。
【００６７】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ    ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
【００６８】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等。
【００６９】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、及びサシバエ類等。
【００７０】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等。
【００７１】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類等。
【００７２】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
【００７３】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等。
【００７４】
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等。
【００７５】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
【００７６】
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｕｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ等。
【００７７】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。    
【００７８】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等。
【００７９】
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
【００８０】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）等。
【００８１】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【００８２】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【００８３】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００８４】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
【００８５】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００８６】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００８７】
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
【００８８】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００８９】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００９０】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００９１】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００９２】
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
【００９３】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【００９４】
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【００９５】
殺虫剤の有効成分
（１）カーバメート系化合物
アラニカルブ（Ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（Ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ＝ＮＡＣ）、カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（Ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ＝ＢＰＭＣ）、フェノチオカルブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタネート（Ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（Ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ＝ＭＩＰＣ）、メチオカルブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（Ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメサカルブ（Ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、及びキシリルカルブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）。
（２）有機リン系化合物
アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（Ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カズサホス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（Ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（Ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クマフォス（Ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノホス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ＝ＣＹＡＰ）、デメトン−Ｓ−メチル（Ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ＝ＤＤＶＰ）、ジクロトホス（Ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（Ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（Ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムファー（Ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フエニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ＝ＭＥＰ）、フェンチオン（Ｆｅｎｔｈｉｏｎ＝ＭＰＰ）、ホスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノホス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イミサイホス（Ｉｍｉｃｙｆｏｓ）、イソフェンホス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  Ｏ−（ｍｅｔｈｏｘｙａｍｉｎｏｔｈｉｏ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ、イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（Ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（Ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ＝ＤＭＴＰ）、メビンホス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（Ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オメトエート（Ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトンメチル（Ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、メチルパラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェントエート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ＝ＰＡＰ）、フォレート（Ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（Ｐｈｏｓｍｅｔ＝ＰＭＰ）、フォスファミドン（Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（Ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、プロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタムホス（Ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（Ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（Ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（Ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルフォテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（Ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（Ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（Ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）���トリクロルホン（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ＝ＤＥＰ）、バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、リン化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（Ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ＤＣＩＰ（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（Ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ＝ＥＣＰ）、ホルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、リン化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、オキシデプロホス（Ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ＝ＥＳＰ）、プロパホス（Ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、サリチオン（Ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、及びスルプロホス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（Ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（Ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（Ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（Ｂｅｔａ−Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（Ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（Ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（Ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（Ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（Ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（Ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（Ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（Ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（Ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（Ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（Ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（Ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（Ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（Ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（Ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（Ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（Ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（Ｔｈｉｓｕｌｔａｐ）、モノスルタップ（Ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（Ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（Ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（Ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
ビストリフルロン（Ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（Ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（Ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（Ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びフルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（Ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（Ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（Ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（Ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（Ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（Ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（Ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（Ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（Ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（Ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、クロルデン（Ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、及びＤＤＴ。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（Ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（Ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、ニコチン（Ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（Ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、スピノサッド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（Ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、インドキサカルブ（Ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（Ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ハイドロプレン（Ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（Ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、クロルフェナピル（Ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、ＤＮＯＣ、ジアフェンチウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、フロニカミド（Ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピリフルキナゾン（Ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリダリル（Ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、トルフェンピラド（Ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルリムフェン（Ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、フルフェネリム（Ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、スピロテトラマット（Ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロメシフェン（Ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、クロラントラニリプロール（Ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（Ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（Ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、
下記式（Ｋ）
2012036178.tif 000022
〔式中、
Ｒ100は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ200は塩素原子、臭素原子またはメチル基を表し、
Ｒ300は塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、
下記式（Ｌ）
2012036178.tif 000023
〔式中、
Ｒ1000は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
で示される化合物、メトキサジアゾン（Ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、スルフラミド（Ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、亜ヒ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（Ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（Ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（Ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、及びトラロピリル（Ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）。
【００９６】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（Ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（Ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（Ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、ブロモプロピレート（Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（Ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（Ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（Ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（Ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（Ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ＝ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（Ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（Ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（Ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、アミドフルメット（Ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【００９７】
殺線虫剤の有効成分
臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（Ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（Ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（Ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（Ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【００９８】
殺菌剤の有効成分
アザコナゾール（Ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（Ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（Ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（Ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）フェンブコナゾール（Ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（Ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（Ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（Ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（Ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ヌアリモル（Ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オキスポコナゾール（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（Ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（Ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノクス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、シメコナゾール（Ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（Ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（Ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（Ｔｒｉｆｏｌｉｎ）、トリティコナゾール（Ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、アルジモルフ（Ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（Ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（Ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（Ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンヘキサミド（Ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、ピリブチカルブ（Ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ナフチフィン（Ｎａｐｈｔｉｆｉｎｅ）、テルビナフィン（Ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等のステロール生合成阻害化合物；
ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、フベリダゾール（Ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（Ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（Ｔｈｉｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（Ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ゾキサミド（Ｚｏｘａｍｉｄｅ）ペンシクロン（Ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（Ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）等の細胞分裂阻害殺菌化合物；
クロゾリネート（Ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、キノキシフェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（Ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等のシグナル伝達系阻害殺菌化合物；
シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等のアミノ酸生合成阻害殺菌化合物；
メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、オキソリニック酸（Ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）等の核酸生合成阻害殺菌化合物；
イソプロチオラン（Ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプロベンホス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、トルクロホスメチル（Ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロチオカルブ（Ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（Ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イプロバリカルブ（Ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、マンジプロパミド（Ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）等の脂質・膜合成阻害殺菌化合物；
ジクロシメット（Ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、カルプロパミド（Ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、フェノキサニル（Ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フサライド（Ｆｔｈａｌｉｄｅ）、トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）等のメラニン生合成阻害殺菌化合物；
アゾキシストロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（Ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（Ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（Ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（Ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（Ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（Ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）トリフロキシストロビン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等のストロビルリン殺菌化合物；
カルボキシン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（Ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｒａｎｉｌ）、フラメトピル（Ｆｕｒａｍｅｔｏｐｙｒ）、チフルザミド（Ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ボスカリド（Ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（Ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（Ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（Ｂｉｘａｆｅｎ）、イソピラザム（Ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（Ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（Ｓｅｄａｘａｎ）、フルキサピロキサド（Ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）等のアニリド系殺菌化合物；
アシベンゾラールＳメチル（Ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（Ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（Ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（Ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）等の抵抗性誘導化合物；
バリダマイシンＡ（Ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ポリオキシンＢ（Ｐｏｌｙｏｘｉｎ  Ｂ）等のグルカン合成阻害殺菌化合物；
ブラストサイジンＳ（Ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ−Ｓ）、カスガマイシン（Ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）等のタンパク質生合成阻害殺菌化合物；
チウラム（Ｔｈｉｕｒａｍ）、マンコゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）、クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キャプタン（Ｃａｐｔａｎ）、ジクロフルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）、イミノクタジン（Ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、ジラム（Ｚｉｒａｍ）等のマルチサイト接触活性の殺菌化合物；
アミスルブロム（Ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（Ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；フェリムゾン（Ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；ビナパクリル（Ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ジノカップ（Ｄｉｎｏｃａｐ）；ファモキサドン（Ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（Ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；エタボキサム（Ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；メトラフェノン（Ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（Ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）等。
【００９９】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（Ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（Ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（Ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（Ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（Ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（Ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（Ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（Ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（Ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（Ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（Ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（Ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（Ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（Ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（Ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（Ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（Ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（Ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（Ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（Ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（Ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（Ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（Ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（Ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（Ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（Ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（Ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（Ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（Ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（Ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（Ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（Ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（Ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（Ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（Ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（Ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（Ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（Ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（Ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（Ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（Ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（Ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（Ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（Ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（Ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（Ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（Ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（Ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（Ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（Ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（Ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（Ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（Ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（Ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（Ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（Ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（Ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（Ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（Ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（Ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（Ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（Ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（Ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（Ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（Ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（Ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（Ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（Ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（Ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（Ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（Ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（Ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（Ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（Ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（Ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（Ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（Ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（Ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（Ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（Ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（Ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（Ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（Ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（Ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（Ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（Ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（Ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（Ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（Ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（Ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（Ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（Ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（Ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（Ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（Ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（Ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（Ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、及びメタミホップ（Ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（Ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（Ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（Ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（Ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（Ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（Ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（Ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（Ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（Ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（Ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（Ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（Ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（Ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（Ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（Ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（Ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（Ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（Ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（Ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（Ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（Ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（Ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（Ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（Ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（Ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（Ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（Ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（Ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（Ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（Ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（Ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（Ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（Ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（Ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（Ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（Ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（Ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（Ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（Ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（Ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（Ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（Ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（Ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（Ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（Ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（Ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（Ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（Ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（Ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（Ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（Ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（Ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（Ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（Ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（Ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（Ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（Ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（Ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（Ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（Ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（Ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（Ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（Ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（Ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（Ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（Ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（Ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（Ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（Ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（Ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（Ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（Ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（Ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（Ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（Ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（Ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（Ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（Ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（Ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（Ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（Ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（Ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（Ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（Ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（Ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（Ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（Ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（Ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（Ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（Ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（Ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（Ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【０１００】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（Ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（Ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（Ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−Ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−Ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（Ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【０１０１】
上記の混用または併用できる有効成分のうち、特に好ましい例として、カルタップ塩酸塩、フィプロニル、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロチアニジン、スピノサド、スピネトラム、クロラントラニリプロールあるいはシアントラニリプロールなどの殺虫剤の有効成分、ジクロシメット、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、アゾキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルトラニル、フラメトピル、チフルザミド、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、バリダマイシン、カスガマイシンあるいはフェリムゾンなどの殺菌剤の有効成分が挙げられる。
【実施例】
【０１０２】
以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０１０３】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
【０１０４】
製造例１
４−クロロピリミジン０．２５ｇ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．３０ｇ、炭酸セシウム０．７０ｇおよびＮ−メチルピロリジノン３ｍｌの混合物を、８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）ピリミジン０．４９ｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）ピリミジン（化合物２−１）
2012036178.tif 000024
【０１０５】
製造例２
４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン０．４９ｇ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．４５ｇ、炭酸セシウム１．０８ｇおよびＮ−メチルピロリジノン４ｍｌの混合物を、７０℃で２時間および１００℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−５−メチルピリミジン０．６２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３５（９Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ，ｄ），７．４５（２Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−５−メチルピリミジン０．５０ｇ、硫酸０．２ｇ、エタノール５０ｍｌおよびＰｄ炭素（触媒量）を混合し、約１気圧の水素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−５−メチルピリミジン０．０７ｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−５−メチルピリミジン（化合物２−９）
2012036178.tif 000025
【０１０６】
製造例３
４−クロロピリミジン０．２５ｇ、４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェノール０．３３ｇ、炭酸セシウム０．７０ｇおよびＮ−メチルピロリジノン３ｍｌの混合物を、８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）ピリミジン０．５９ｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）ピリミジン（化合物３−１）
2012036178.tif 000026
【０１０７】
製造例４
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）ピリミジン０．０３ｇおよびクロロホルム２ｍｌの混合物を氷冷し、メタクロロ過安息香酸（７５％）０．４９ｇを加え、室温で１日間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニル）ピリミジン０．１７ｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニル）ピリミジン（化合物３−３）
2012036178.tif 000027
【０１０８】
製造例５
４，６−ジクロロ−５−メトキシピリミジン０．９０ｇ、４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェノール０．８３ｇ、炭酸セシウム１．７７ｇおよびＮ−メチルピロリジノン５ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水および飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）−６−クロロ−５−メトキシピリミジン１．３３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６（９Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），７．４８（４Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ）．
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）−６−クロロ−５−メトキシピリミジン１．１４ｇ、ヒドラジン一水和物１．０ｇおよびトリエチルアミン１０ｍｌの混合物を、加熱還流下で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、粗４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）−６−ヒドラジノ−５−メトキシピリミジン２．３４ｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）−６−ヒドラジノ−５−メトキシピリミジン
2012036178.tif 000028
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３４（９Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１−７．５１（４Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ）．
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）−６−ヒドラジノ−５−メトキシピリミジン２．０ｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物を氷冷し、塩化トシル１．２５ｇを加えて室温で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−〔６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）−５−メトキシピリミジン−４−イル〕−Ｎ’−トシルヒドラジン１．３８ｇを得た。
Ｎ−〔６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）−５−メトキシピリミジン−４−イル〕−Ｎ’−トシルヒドラジン
2012036178.tif 000029
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３３（９Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｄ），７．３８−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｓ）．
エチレングリコール３５ｍｌ、水１５ｍｌおよび水酸化ナトリウム０．３ｇの混合物を１００℃に加熱し、そこへＮ−〔６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）−５−メトキシピリミジン−４−イル〕−Ｎ’−トシルヒドラジン１．２８ｇ、エチレングリコール７ｍｌおよび水３ｍｌの混合物を加え、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）−５−メトキシピリミジン０．２９ｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）−５−メトキシピリミジン（化合物３−１９）
2012036178.tif 000030
【０１０９】
製造例６
４−クロロピリミジン０．２５ｇ、４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン０．３０ｇ、炭酸セシウム０．７０ｇおよびＮ−メチルピロリジノン３ｍｌの混合物を、８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリミジン−４−イルアミン０．１５ｇを得た。
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリミジン−４−イルアミン（化合物４−１）
2012036178.tif 000031
【０１１０】
製造例７
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−ピリミジンカルボキサミド４９５ｍｇとテトラヒドロフラン８ｍｌとの混合物に、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルマグネシウムブロミド溶液（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルブロミド２．５ｇ、マグネシウム０．３１ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌより調製した）５ｍｌを、氷冷下滴下した。室温で１時間攪拌した後、反応混合物に１規定塩酸および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次注加し、混合物を濾過した。得られた濾液を酢酸エチルで抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピリミジン４９１ｍｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピリミジン
2012036178.tif 000032
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (9H, s), 7.54 (2H, dd), 7.90 (1H, dd), 8.04 (2H, dd), 9.02 (1H, d), 9.39 (1H, d).
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピリミジン４９１ｍｇ、水素化ホウ素ナトリウム１５５ｍｇおよびメタノール８ｍｌの混合物を室温で３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ピリミジン−４−イル−メタノール３９７ｍｇを得た。
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ピリミジン−４−イル−メタノール
2012036178.tif 000033
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 4.43 (1H, d), 5.72 (1H, d), 7.27-7.31 (3H, m), 7.38 (2H, dd), 8.65 (1H, d), 9.19 (1H, d).
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ピリミジン−４−イル−メタノール１４８ｍｇ、トリエチルアミン０．１０ｍｌおよびテトラヒドロフラン３ｍｌの混合物に、氷冷下、塩化アセチル４３μｌを加えた後、室温で５時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、酢酸＝（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ピリミジン−４−イル−メチル１７１ｍｇを得た。
酢酸＝（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ピリミジン−４−イル−メチル
2012036178.tif 000034
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 2.22 (3H, s), 6.74 (1H, s), 7.34 (2H, dd), 7.38 (2H, dd), 7.43 (1H, dd), 8.72 (1H, d), 9.17 (1H, d).
酢酸＝（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ピリミジン−４−イル−メチル１６８ｍｇ、トリエチルアミン０．１３ｍｌ、メタノール１０ｍｌおよびＰｄ炭素（触媒量）を混合し、約１気圧の水素雰囲気下、室温で９時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）ピリミジン７７ｍｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）ピリミジン（化合物１−１）
2012036178.tif 000035
【０１１１】
製造例８
４，６−ジクロロ−５−エチルピリミジン１０ｇ、２−フリルボロン酸６．３３ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１．９４ｇ、ジメトキシエタン１００ｍｌおよび炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／ｌ）６０ｍｌの混合物を、７０℃で２時間および８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−５−エチル−６−フラン−２−イル−ピリミジン６．０６ｇを得た。
４−クロロ−５−エチル−６−フラン−２−イル−ピリミジン
2012036178.tif 000036
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ），３．１４（２Ｈ，ｑ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．７６（１Ｈ，ｓ）．
４−クロロ−５−エチル−６−フラン−２−イル−ピリミジン３．０ｇ、ヒドラジン一水和物３．０ｇ、トリエチルアミン３．０ｇおよびＴＨＦ２０ｍｌの混合物を、加熱還流下２時間攪拌し、その混合物にヒドラジン一水和物１ｇを加え加熱還流下３時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、（５−エチル−６−フラン−２−イル−ピリミジン−４−イル）−ヒドラジン２．８５ｇを得た。
（５−エチル−６−フラン−２−イル−ピリミジン−４−イル）−ヒドラジン
2012036178.tif 000037
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ），２．７７（２Ｈ，ｑ），４．０９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．５８（１Ｈ，ｓ）．
（５−エチル−６−フラン−２−イル−ピリミジン−４−イル）−ヒドラジン２．８５ｇ、アセトニトリル５０ｍｌおよび塩化パラトルエンスルホニル２．８６ｇの混合物に、氷冷下ピリジン２．３７ｇを加え室温で２時間攪拌した。反応混合物に水５０ｍｌを注加し、析出した固体をろ取した。この固体を水２０ｍｌとアセトニトリル２０ｍｌで順次洗浄し乾燥させた。得られた固体に水酸化ナトリウム８．１ｇ、エチレングリコール１００ｍｌおよび水５０ｍｌを加え、加熱還流下３時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−エチル−４−フラン−２−イル−ピリミジン２．０３ｇを得た。
５−エチル−４−フラン−２−イル−ピリミジン
2012036178.tif 000038
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ），２．９９（２Ｈ，ｑ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），８．５９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
５−エチル−４−フラン−２−イル−ピリミジン２．０３ｇ、アセトン７０ｍｌおよび水３５ｍｌの混合物５０℃で攪拌し、その混合物に過マンガン酸カリウム１５ｇを１５分間かけて加え、加熱還流下１時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた水層に塩酸を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することで、５−エチル−ピリミジン−４−カルボン酸１．１４ｇを得た。
５−エチル−ピリミジン−４−カルボン酸
2012036178.tif 000039
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ），３．２２（２Ｈ，ｑ），８．９０（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
５−エチル−ピリミジン−４−カルボン酸３４１ｍｇ、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩３２８ｍｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩８６１ｍｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール３０ｍｇ、トリエチルアミン１．５６ｍｌおよびクロロホルム６ｍｌの混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加した後、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−エチル−４−ピリミジンカルボキサミド４００ｍｇを得た。
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−エチル−４−ピリミジンカルボキサミド
2012036178.tif 000040
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t), 2.66 (2H, q), 3.38 (3H, s), 3.61 (3H, s), 8.67 (1H, s), 9.07 (1H, s).
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−エチル−４−ピリミジンカルボキサミド３９５ｍｇとテトラヒドロフラン８ｍｌとの混合物に、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルマグネシウムブロミド溶液（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルブロミド２．５ｇ、マグネシウム０．３１ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌより調製した）５ｍｌを、氷冷下滴下した。室温で１時間攪拌した後、反応混合物に１規定塩酸および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次注加し、混合物を濾過した。得られた濾液を酢酸エチルで抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−５−エチルピリミジン１２２ｍｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−５−エチルピリミジン
2012036178.tif 000041
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t), 1.35 (9H, s), 2.71 (2H, q), 7.51 (2H, dd), 7.79 (2H, dd), 8.79 (1H, s), 9.15 (1H, s).
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−５−エチルピリミジン１２２ｍｇ、水素化ホウ素ナトリウム１７ｍｇおよびメタノール５ｍｌの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−（５−エチルピリミジン−４−イル）−メタノール６９ｍｇを得た。
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−（５−エチルピリミジン−４−イル）−メタノール
2012036178.tif 000042
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.06 (3H, t), 1.28 (9H, s), 2.34-2.63 (2H, m), 5.38 (1H, d), 5.78 (1H, d), 7.16 (2H, dd), 7.33 (2H, dd), 8.51 (1H, s), 9.14 (1H, s).
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−（５−エチルピリミジン−４−イル）−メタノール６９ｍｇ、トリエチルアミン４３μｌおよびテトラヒドロフラン４ｍｌの混合物に、氷冷下、塩化アセチル１８μｌを加えた後、室温で５時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、酢酸＝（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−（５−エチルピリミジン−４−イル）−メチル７４ｍｇを得た。
酢酸＝（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−（５−エチルピリミジン−４−イル）−メチル
2012036178.tif 000043
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, t), 1.29 (9H, s), 2.19 (3H, s), 2.59-2.81 (2H, m), 6.85 (1H, s), 7.35-7.37 (4H, m), 8.52 (1H, s), 9.12 (1H, s).
酢酸＝（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−（５−エチルピリミジン−４−イル）−メチル７４ｍｇ、トリエチルアミン５０μｌ、メタノール５ｍｌおよびＰｄ炭素（触媒量）を混合し、約１気圧の水素雰囲気下、室温で９時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−５−エチルピリミジン３５ｍｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−５−エチルピリミジン（化合物１−３３）
2012036178.tif 000044
【０１１２】
製造例９
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン８３３ｍｇとテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合物に、氷冷下で、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍのヘキサン溶液）３．７ｍｌを滴下し、氷冷下で３０分間攪拌した。次に、−７０℃で、５−メトキシピリミジン５００ｍｇとテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物を滴下し、−７０℃で１５分間攪拌した。−７０℃で、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド９５７ｍｇを滴下した後、室温まで昇温し、水を反応液に注加した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−（５−メトキシピリミジン−４−イル）−メタノール２７５ｍｇを得た。
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−（５−メトキシピリミジン−４−イル）−メタノール
2012036178.tif 000045
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H, s), 3.89 (3H, s), 4.86 (1H, d), 5.95 (1H, d), 7.27-7.35 (4H, m), 8.27 (1H, s), 8.87 (1H, s).
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−（５−メトキシピリミジン−４−イル）−メタノール２７５ｍｇ、トリエチルアミン０．１７ｍｌおよびテトラヒドロフラン８ｍｌの混合物に、氷冷下、塩化アセチル７２μｌを加えた後、室温で５時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、酢酸＝（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−（５−メトキシピリミジン−４−イル）−メチル３０８ｍｇを得た。
酢酸＝（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−（５−メトキシピリミジン−４−イル）−メチル
2012036178.tif 000046
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 2.20 (3H, s), 3.94 (3H, s), 6.99 (1H, s), 7.36 (2H, dd), 7.44 (2H, dd), 8.29 (1H, s), 8.86 (1H, s).
酢酸＝（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−（５−メトキシピリミジン−４−イル）−メチル３０８ｍｇ、トリエチルアミン０．２１ｍｌ、メタノール１５ｍｌおよびＰｄ炭素（触媒量）を混合し、約１気圧の水素雰囲気下、室温で７時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−５−メトキシピリミジン１９９ｍｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−５−メトキシピリミジン（化合物１−３７）
2012036178.tif 000047
【０１１３】
製造例１０
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１５０ｍｇ、４，６−ジクロロ−５−メトキシピリミジン１７９ｍｇ、炭酸セシウム３５８ｍｇおよびＮ−メチルピロリジノン３ｍｌの混合物を８０℃で４時間攪拌した後、１００℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−５−メトキシピリミジン２４５ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 4.06 (3H, s), 7.09 (2H, dd), 7.46 (2H, dd), 8.26 (1H, s).
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−５−メトキシピリミジン２４５ｍｇ、酢酸エチル１０ｍｌ、メタノール１ｍｌおよびＰｄ炭素（触媒量）を混合し、約１気圧の水素雰囲気下、室温で１５時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、減圧下に濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−５−メトキシピリミジン８３ｍｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−５−メトキシピリミジン（化合物２−１３）
2012036178.tif 000048
【０１１４】
製造例１１
４，６−ジクロロ−５−ニトロピリミジン２．００ｇ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５５ｇ、炭酸カリウム２．１３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４．５ｍｌの混合物を室温で１時間攪拌した後、５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をｎ−ヘキサンで洗浄し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−５−ニトロピリミジン１．９３ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 7.10 (2H, dd), 7.47 (2H, dd), 8.60 (1H, s).
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−５−ニトロピリミジン１．７３ｇ、トリエチルアミン２．５ｍｌ、メタノール６６ｍｌおよびＰｄ炭素（触媒量）を混合し、約１気圧の水素雰囲気下、３５℃で３時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、減圧下に濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−５−アミノピリミジン８４５ｍｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−５−アミノピリミジン（化合物２−３３）
2012036178.tif 000049
【０１１５】
製造例１２
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−５−アミノピリミジン２７０ｍｇ、アセトアルデヒド０．６２ｍｌ、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム１．１８ｇ、酢酸１滴およびクロロホルム６ｍｌの混合物を５０℃で３時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−５−ジエチルアミノピリミジン２９７ｍｇを得た。
４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−５−ジエチルアミノピリミジン（化合物２−３１）
2012036178.tif 000050
【０１１６】
製造例１３
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１．２ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に、−１０℃で、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍのヘキサン溶液）５．３ｍｌを滴下した。次に、−７０℃で、反応混合物に５−エトキシピリミジン０．５０ｇとテトラヒドロフラン１０ｍｌとの混合物を滴下し、−７０℃で２時間攪拌した。次に、−７０℃で、反応混合物にp−トルエンスルホニルアジド１．８１ｇとテトラヒドロフラン１０ｍｌとの混合物を滴下し、−７０℃で２時間攪拌した。次に、−７０℃で、反応混合物に濃塩酸１ｍｌとエタノール２ｍｌとの混合物を滴下し、室温まで昇温した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、４−アジド−５−エトキシピリミジン０．１８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.61 (3H, t), 4.50 (2H, q), 7.79 (1H, s), 9.34 (1H, s).
塩化スズ（ＩＩ）１．０ｇと濃塩酸３ｍｌとの混合物に、室温で、４−アジド−５−エトキシピリミジン０．１８ｇとメタノール３ｍｌとの混合物を滴下した。室温で０．５時間攪拌した後、反応混合物を氷冷し、水酸化ナトリウム水溶液とクロロホルムを加えた。反応混合物をろ過し、濾液を分液した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、４−アミノ−５−エトキシピリミジン０．１０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (3H, t), 4.12 (2H, q), 5.12 (2H, br s), 7.81 (1H, s), 8.23 (1H, s).
１−ブロモ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン０．１８ｇ、４−アミノ−５−エトキシピリミジン０．１０ｇ、１，４−ジオキサン２ｍｌ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド８３ｍｇを混合し、窒素置換した後、室温で、Ｐｄ2（ｄｂａ）3１０ｍｇおよびキサントホス２５ｍｇを加え、１００℃で、８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−エトキシピリミジン−４−イルアミンを得た。
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−エトキシピリミジン−４−イルアミン（化合物４−３７）
2012036178.tif 000051
【０１１７】
以下、前述の実施製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を例示する。
表中、Ｍｅはメチル基（ＣＨ3−）、Ｅｔはエチル基（ＣＨ3ＣＨ2−）、Ｐｒはプロピル基（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2−）、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基（（ＣＨ3）2ＣＨ−）、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基（（ＣＨ3）3Ｃ−）、ｓｅｃ−Ｂｕはｓｅｃ−ブチル基（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、Ｐｈはフェニル基を表す。
表中、「置換位置」の列は、Ａの、式中のベンゼン環における置換位置を示している。
表中、「Ｅn」の列において、ｎが１である場合は、例えば「２−Ｍｅ」のように示し、これは、Ｅがベンゼン環の２位に置換したメチル基であることを意味し、ｎが０である場合は、「−」のように示し、無置換であることを意味する。
【０１１８】
式（Ａ−１）で表される化合物。
2012036178.tif 000052
式中のＪ−Ｌ−Ａ基、Ｅn、Ｒx、Ｒy、Ｇ及びｍは、下記の〔表７〕〜〔表１２〕に記載の組み合わせを表す。
【０１１９】
【表７】
2012036178.tif 000053
【０１２０】
【表８】
2012036178.tif 000054
【０１２１】
【表９】
2012036178.tif 000055
【０１２２】
【表１０】
2012036178.tif 000056
【０１２３】
【表１１】
2012036178.tif 000057
【０１２４】
【表１２】
2012036178.tif 000058
【０１２５】
式（Ａ−２）で表される化合物。
2012036178.tif 000059
式中のＪ−Ｌ−Ａ基、Ｅn、Ｇ及びｍは、下記の〔表１３〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせを表す。
【０１２６】
【表１３】
2012036178.tif 000060
【０１２７】
【表１４】
2012036178.tif 000061
【０１２８】
【表１５】
2012036178.tif 000062
【０１２９】
【表１６】
2012036178.tif 000063
【０１３０】
式（Ａ−３）で表される化合物。
2012036178.tif 000064
式中のＪ−Ｌ−Ａ基、Ｅn、Ｇ、ｙ及びｍは、下記の〔表１７〕〜〔表２０〕に記載の組み合わせを表す。
【０１３１】
【表１７】
2012036178.tif 000065
【０１３２】
【表１８】
2012036178.tif 000066
【０１３３】
【表１９】
2012036178.tif 000067
【０１３４】
【表２０】
2012036178.tif 000068
【０１３５】
式（Ａ−４）で表される化合物。
2012036178.tif 000069
式中のＪ−Ｌ−Ａ基、Ｅn、Ｒz、Ｇ及びｍは、下記の〔表２１〕〜〔表２７〕に記載の組み合わせを表す。
【０１３６】
【表２１】
2012036178.tif 000070
【０１３７】
【表２２】
2012036178.tif 000071
【０１３８】
【表２３】
2012036178.tif 000072
【０１３９】
【表２４】
2012036178.tif 000073
【０１４０】
【表２５】
2012036178.tif 000074
【０１４１】
【表２６】
2012036178.tif 000075
【０１４２】
【表２７】
2012036178.tif 000076
【０１４３】
〔表７〕〜〔表２７〕に記載した本発明化合物の物性ちを下記の〔表２８〕〜〔表３０〕に示す。
【０１４４】
【表２８】
2012036178.tif 000077
【０１４５】
【表２９】
2012036178.tif 000078
【０１４６】
【表３０】
2012036178.tif 000079
【０１４７】
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１４８】
製剤例１
上述の化合物１−１から１−１２７、化合物２−１から２−８９、化合物３−１から３−８１または化合物４−１から４−１７４のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
【０１４９】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し、更に上述の化合物１−１から１−１２７、化合物２−１から２−８９、化合物３−１から３−８１または化合物４−１から４−１７４のいずれか１種 ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
【０１５０】
製剤例３
上述の化合物１−１から１−１２７、化合物２−１から２−８９、化合物３−１から３−８１または化合物４−１から４−１７４のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１５１】
製剤例４
上述の化合物１−１から１−１２７、化合物２−１から２−８９、化合物３−１から３−８１または化合物４−１から４−１７４のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
【０１５２】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、上述の化合物１−１から１−１２７、化合物２−１から２−８９、化合物３−１から３−８１または化合物４−１から４−１７４のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１５３】
製剤例６
上述の化合物１−１から１−１２７、化合物２−１から２−８９、化合物３−１から３−８１または化合物４−１から４−１７４のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
【０１５４】
製剤例７
上述の化合物１−１から１−１２７、化合物２−１から２−８９、化合物３−１から３−８１または化合物４−１から４−１７４のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０１５５】
製剤例８
上述の化合物１−１から１−１２７、化合物２−１から２−８９、化合物３−１から３−８１または化合物４−１から４−１７４のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
【０１５６】
製剤例９
上述の化合物１−１から１−１２７、化合物２−１から２−８９、化合物３−１から３−８１または化合物４−１から４−１７４のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【０１５７】
製剤例１０
上述の化合物１−１から１−１２７、化合物２−１から２−８９、化合物３−１から３−８１または化合物４−１から４−１７４のいずれか１種を５部及びフェリムゾン５部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土残部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤１００部を得る。
【０１５８】
製剤例１１〜２５
フェリムゾン５部に代えて、［表３１］記載のそれぞれの化合物及び使用量で適用した以外は製剤例１０と同様の操作を行い、それぞれの水和剤１００部を得る。
【０１５９】
【表３１】
2012036178.tif 000080
【０１６０】
次に、試験例を示す。
【０１６１】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、上記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカの３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、下記の本発明化合物の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
【０１６２】
化合物１−１、１−３７、１−４１、２−１、２−１１、２−１３、２−３１、２−３３、２−３４、２−３５、２−３６、２−３７、３−１７、３−１９、４−２１、４−２２、４−３３、４−３４、４−３７。
また、有効成分濃度が２００ｐｐｍの試験用薬液を用いて同様の試験を行った結果、下記の本発明化合物の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
【０１６３】
化合物１−３３、２−９、３−１、４−１。
【０１６４】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液２０ｍｌを各々散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、下記の本発明化合物の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
【０１６５】
化合物１−１、１−３７、１−４１、２−１１、２−１３、２−３１、２−３６、３−１７、３−１９、４−２２、４−３３、４−３４、４−３７。
【産業上の利用可能性】
【０１６６】
本発明化合物は、有害生物の防除に有用である。