(57)【要約】【課題】可視光透過率の高い塗膜やパターンを形成し得る感光性樹脂組成物を提供すること。【解決手段】樹脂（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、重合開始剤（Ｃ）及び溶剤（Ｄ）を含み、重合開始剤（Ｃ）が式（１）：2012058728.tif 000018［式（１）中、Ｒ１は、炭素数３〜８のシクロアルキル基を表す；  Ｌ１は、炭素数１〜５のアルカンジイル基を表す；  Ｌ２が、単結合又は−ＣＯ−を表す；  Ｒ２は、メチル基、フェニル基又はベンジル基を表す；  Ｒ３は、置換基を有していてもよいフェニルスルファニルフェニル基、又は置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表す］で表される化合物を含む重合開始剤である感光性樹脂組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
樹脂（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、重合開始剤（Ｃ）及び溶剤（Ｄ）を含み、重合開始剤（Ｃ）が式（１）：
【化１】
2012058728.tif 000017
［式（１）中、Ｒ１は、炭素数３〜８のシクロアルキル基を表す；
Ｌ１は、炭素数１〜５のアルカンジイル基を表す；
Ｌ２が、単結合又は−ＣＯ−を表す；
Ｒ２は、メチル基、フェニル基又はベンジル基を表す；
Ｒ３は、置換基を有していてもよいフェニルスルファニルフェニル基、又は置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表す］
で表される化合物を含む重合開始剤である感光性樹脂組成物。
【請求項２】
式（１）におけるＬ２が、−ＣＯ−を表す請求項１記載の感光性樹脂組成物。
【請求項３】
式（１）で表される化合物の含有量が、重合開始剤（Ｃ）の合計量に対して３０〜１００質量％である請求項１又は２記載の感光性樹脂組成物。
【請求項４】
樹脂（Ａ）が、炭素数２〜４の環状エーテル構造及び炭素−炭素不飽和二重結合を有する単量体に由来する構造単位を含む樹脂である請求項１〜３のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の感光性樹脂組成物により得られる塗膜。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれかに記載の感光性樹脂組成物により得られるパターン。
【請求項７】
請求項５記載の塗膜及び請求項６記載のパターンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は感光性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年の液晶表示パネル等では、フォトスペーサやオーバーコートを形成するために、感光性樹脂組成物が用いられる。このような感光性樹脂組成物としては、例えば、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含み、重合開始剤がＮ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミンである感光性樹脂組成物が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００８−１８１０８７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、従来から提案されている感光性樹脂組成物では、得られる塗膜やパターンの可視光透過率の点で、必ずしも十分に満足できない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は以下の［１］〜［６］を提供するものである。
［１］樹脂（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、重合開始剤（Ｃ）及び溶剤（Ｄ）を含み、重合開始剤（Ｃ）が式（１）：
【化１】
2012058728.tif 000002
［式（１）中、Ｒ１は、炭素数３〜８のシクロアルキル基を表す；
Ｌ１は、炭素数１〜５のアルカンジイル基を表す；
Ｌ２が、単結合又は−ＣＯ−を表す；
Ｒ２は、メチル基、フェニル基又はベンジル基を表す；
Ｒ３は、置換基を有していてもよいフェニルスルファニルフェニル基、又は置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表す］
で表される化合物を含む重合開始剤である感光性樹脂組成物。
［２］式（１）におけるＬ２が、−ＣＯ−を表す前記［１］記載の感光性樹脂組成物。
［３］式（１）で表される化合物の含有量が、重合開始剤（Ｃ）の合計量に対して３０〜１００質量％である前記［１］又は前記［２］記載の感光性樹脂組成物。
［４］樹脂（Ａ）が、炭素数２〜４の環状エーテル構造及び炭素−炭素不飽和二重結合を有する単量体に由来する構造単位を含む樹脂である前記［１］〜［３］のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
［５］前記［１］〜［４］のいずれかに記載の感光性樹脂組成物により得られる塗膜。
［６］前記［１］〜［４］のいずれかに記載の感光性樹脂組成物により得られるパターン。
［７］前記［５］記載の塗膜及び前記［６］記載のパターンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の感光性樹脂組成物によれば、可視光透過率の高い塗膜やパターンを形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の感光性樹脂組成物は、樹脂（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、式（１）で表される化合物を含む重合開始剤（Ｃ）及び溶剤（Ｄ）を含んで構成される。
【化２】
2012058728.tif 000003
［式（１）中、Ｒ１は、炭素数３〜８のシクロアルキル基を表す。
Ｌ１は、炭素数１〜５のアルカンジイル基を表す。
Ｌ２は、単結合又は−ＣＯ−を表す。
Ｒ２は、メチル基、フェニル基又はベンジル基を表す。
Ｒ３は、置換基を有していてもよいフェニルスルファニルフェニル基、又は置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表す。］
なお、本明細書においては、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は組合せて使用することができる。
【０００８】
本発明の感光性樹脂組成物は、樹脂（Ａ）を含む。樹脂（Ａ）としては、アルカリ可溶性樹脂が好ましい。アルカリ可溶性樹脂とは、後述する現像液に溶解する樹脂である。
本発明の感光性樹脂組成物に用いられる樹脂（Ａ）としては、例えば、
樹脂（Ａ−１）：不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造及び炭素−炭素不飽和二重結合を有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）とを重合してなる共重合体、及び
樹脂（Ａ−２）：（ａ）と、（ｂ）と、（ａ）及び（ｂ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、炭素数２〜４の環状エーテル構造は有さない。）（以下「（ｃ）」という場合がある）とを重合してなる共重合体
樹脂（Ａ−３）：（ａ）と（ｃ）とを重合してなる共重合体
樹脂（Ａ−４）：（ａ）と（ｃ）との共重合体に、（ｂ）を反応させて得られる樹脂
樹脂（Ａ−５）：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に、（ａ）を反応させて得られる樹脂
等が挙げられる。樹脂（Ａ）としては、樹脂（Ａ−１）及び樹脂（Ａ−２）が好ましく、樹脂（Ａ−１）がより好ましい。
【０００９】
（ａ）としては、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−ビニル安息香酸、ｍ−ビニル安息香酸、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
【００１０】
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が共重合反応性の点やアルカリ溶解性の点から好ましく用いられる。
ここで、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸からなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も同様の意味を有する。
【００１１】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環およびテトラヒドロフラン環（オキソラン環）からなる群から選ばれる少なくとも１種）を有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と炭素−炭素不飽和二重結合とを有する単量体であることが好ましく、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
【００１２】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基を有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基を有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基を有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）などが挙げられる。
【００１３】
オキシラニル基を有する単量体（ｂ１）とは、オキシラニル基を有する重合性化合物を指す。（ｂ１）としては、例えば、鎖式オレフィンをエポキシ化した構造と炭素−炭素不飽和二重結合とを有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、不飽和脂環式炭化水素をエポキシ化した構造と炭素−炭素不飽和二重結合とを有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
（ｂ１）としては、オキシラニル基と炭素−炭素不飽和二重結合とを有する単量体であることが好ましく、オキシラニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（ｂ１−２）がさらに好ましい。
【００１４】
（ｂ１−１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、特開平７−２４８６２５号公報に記載される化合物等が挙げられる。
【００１５】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；ダイセル化学工業（株）製）、式（Ｉ）で表される化合物、式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【００１６】
【化３】
2012058728.tif 000004
【００１７】
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）において、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ１及びＸ２は、互いに独立に、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−、＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【００１８】
炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
ヒドロキシ基で置換されているアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒａ及びＲｂとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【００１９】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘ１及びＸ２としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−（＊はＯとの結合手を表す）基、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられる。
【００２０】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）が挙げられる。より好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１５）が挙げられる。
【００２１】
【化４】
2012058728.tif 000005
【００２２】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）が挙げられる。
より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１５）が挙げられる。
【００２３】
【化５】
2012058728.tif 000006
【００２４】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率はモル比で、好ましくは式（Ｉ）：式（ＩＩ）で、５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、とりわけ好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【００２５】
オキセタニル基を有する単量体（ｂ２）とは、オキセタニル基を有する重合性化合物を指す。（ｂ２）としては、オキセタニル基と炭素−炭素不飽和二重結合とを有する単量体であることが好ましく、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、例えば、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【００２６】
テトラヒドロフリル基を有する単量体（ｂ３）とは、テトラヒドロフリル基を有する重合性化合物を指す。（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と炭素−炭素不飽和二重結合とを有する単量体であることが好ましく、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【００２７】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートといわれている）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸環状アルキルエステル類；
【００２８】
フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アリール又はアラルキルエステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキルエステル類；
【００２９】
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
【００３０】
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
【００３１】
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、スチレン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が、共重合反応性及びアルカリ溶解性の点から好ましい。
【００３２】
樹脂（Ａ−１）において、各単量体に由来する構造単位の比率が、樹脂（Ａ−１）を構成する構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位：５〜６０モル％（より好ましくは１０〜５０モル％）
（ｂ）に由来する構造単位：４０〜９５モル％（より好ましくは５０〜９０モル％）
樹脂（Ａ−１）の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、感光性樹脂組成物の保存安定性、感光性樹脂組成物からパターンを形成する際の現像性、並びに、得られる塗膜及びパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向がある。
樹脂（Ａ−１）としては、（ｂ）が（ｂ１）である樹脂が好ましく、（ｂ）が（ｂ１−２）である樹脂がより好ましい。
【００３３】
樹脂（Ａ−１）は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【００３４】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が例示される。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各単量体を溶解するものであればよく、感光性樹脂組成物の溶剤として後述する溶剤（Ｄ）等を用いることができる。
【００３５】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤（Ｄ）と同一の溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。
【００３６】
樹脂（Ａ−２）において、各単量体に由来する構造単位の比率が、樹脂（Ａ−２）を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位：２〜４０モル％（より好ましくは５〜３５モル％）
（ｂ）に由来する構造単位：２〜９５モル％（より好ましくは５〜８０モル％）
（ｃ）に由来する構造単位：１〜６５モル％（より好ましくは１〜６０モル％）
樹脂（Ａ−２）の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、感光性樹脂組成物の保存安定性、感光性樹脂組成物からパターンを形成する際の現像性、並びに、得られる塗膜及びパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向がある。
樹脂（Ａ−２）としては、（ｂ）が（ｂ１）である樹脂が好ましく、（ｂ）が（ｂ１−２）である樹脂がより好ましい。
樹脂（Ａ−２）は、樹脂（Ａ−１）と同様の方法により製造することができる。
【００３７】
樹脂（Ａ−３）において、各単量体に由来する構造単位の比率が、樹脂（Ａ−３）を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位：２〜４０モル％（より好ましくは５〜３５モル％）
（ｃ）に由来する構造単位：６０〜９８モル％（より好ましくは６５〜９５モル％）
樹脂（Ａ−３）の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、感光性樹脂組成物の保存安定性、感光性樹脂組成物からパターンを形成する際の現像性、並びに、得られる塗膜及びパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向がある。
樹脂（Ａ−３）は、樹脂（Ａ−１）と同様の方法により製造することができる。
【００３８】
樹脂（Ａ−４）及び樹脂（Ａ−５）は、例えば、二段階の工程を経て製造することができる。この場合も、上述した文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法、特開２００１−８９５３３号公報に記載された方法等を参考にして製造することができる。
【００３９】
樹脂（Ａ−４）は、まず、第一段階として、上述した樹脂（Ａ−１）の製造方法と同様にして、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得る。
この場合、上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ａ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率が、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位：５〜５０モル％（より好ましくは１０〜４５モル％）
（ｃ）に由来する構造単位：５０〜９５モル％（より好ましくは５５〜９０モル％）
【００４０】
次に、第二段階として、得られた共重合体に由来する（ａ）のカルボン酸及びカルボン酸無水物の一部を、（ｂ）の環状エーテルと反応させる。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
具体的には、上記に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ａ）のモル数に対して、５〜８０モル％の（ｂ）、カルボキシ基と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）を（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量に対して０．００１〜５質量％、及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）を（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量に対して０．００１〜５質量％をフラスコ内に入れて、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応させ、樹脂（Ａ−４）を得ることができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
また、この場合、（ｂ）のモル数は、（ａ）のモル数に対して、１０〜７５モル％とすることが好ましく、より好ましくは１５〜７０モル％である。（ｂ）のモル数をこの範囲とすることにより、保存安定性、耐溶剤性及び耐熱性のバランスが良好になる傾向がある。
【００４１】
樹脂（Ａ−４）の具体例としては、（メタ）アクリル酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／（メタ）アクリル酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂；
【００４２】
クロトン酸／ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸／シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸／スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸／クロトン酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/クロトン酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂；
【００４３】
マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/マレイン酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/マレイン酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂；
【００４４】
（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/（メタ）アクリル酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチルの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させた樹脂；
【００４５】
（メタ）アクリル酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/（メタ）アクリル酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂；
【００４６】
クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/クロトン酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/クロトン酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、クロトン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂；
【００４７】
マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/マレイン酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/マレイン酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、マレイン酸/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂；
【００４８】
（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/（メタ）アクリル酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレートの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレンの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチルの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸/マレイン酸無水物/ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体に３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させた樹脂等が挙げられる。
【００４９】
樹脂（Ａ−５）は、第一段階として、上述した樹脂（Ａ−１）の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。
この場合、上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率が、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）に由来する構造単位：５〜９５モル％（より好ましくは１０〜９０モル％）
（ｃ）に由来する構造単位：５〜９５モル％（より好ましくは１０〜９０モル％）
【００５０】
さらに、樹脂（Ａ−４）の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体中の（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）のモル数に対して５〜８０モル％であることが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、さらにカルボン酸無水物を反応させてもよい。カルボン酸無水物を反応させることにより、酸価を調整することができる。カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【００５１】
樹脂（Ａ−５）の具体例としては、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、（ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂；
【００５２】
ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、クロトン酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/クロトン酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂；
【００５３】
ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、マレイン酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/マレイン酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂；
【００５４】
ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、（Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチル/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂；
【００５５】
ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂；
【００５６】
ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、クロトン酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/クロトン酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にクロトン酸を反応させた樹脂；
【００５７】
ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、マレイン酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/マレイン酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体にマレイン酸を反応させた樹脂；
【００５８】
ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、（メタ）アクリル酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/ベンジル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/シクロヘキシル（メタ）アクリレート/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/スチレン/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/（メタ）アクリル酸メチル/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート/Ｎ−シクロヘキシルマレイミド/３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸及びマレイン酸無水物を反応させた樹脂等が挙げられる。
【００５９】
樹脂（Ａ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００、より好ましくは５，０００〜５０，０００である。樹脂（Ａ）の重量平均分子量が、前記の範囲にあると、感光性樹脂組成物の塗布性が良好となる傾向があり、またパターンを形成する際の現像による未硬化塗膜の画素部分の膜減りが生じにくく、さらに現像時に未硬化塗膜の非画素部分の抜け性（すなわち現像液への溶解性）が良好である傾向にある。
【００６０】
樹脂（Ａ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６．０であり、より好ましくは１．２〜４．０である。分子量分布が、前記の範囲にあると、現像性に優れる傾向がある。
【００６１】
樹脂（Ａ）の酸価は、２０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、好ましくは４０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、より好ましくは５０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ａ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【００６２】
樹脂（Ａ）の含有量は、樹脂（Ａ）及び重合性化合物（Ｂ）の合計量に対して、好ましくは５〜９５質量％、より好ましくは２０〜８０質量％であり、特に好ましくは４０〜６０質量％である。樹脂（Ａ）の含有量が、前記の範囲にあると、現像性、密着性、耐溶剤性、機械特性が良好になる傾向がある。
【００６３】
本発明の感光性樹脂組成物は、重合性化合物（Ｂ）を含む。
重合性化合物（Ｂ）は、重合開始剤（Ｃ）から発生した活性ラジカルによって重合しうる化合物であって、例えば、重合性の炭素−炭素不飽和二重結合を有する化合物等であり、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
【００６４】
重合性の炭素−炭素不飽和二重結合を１つ有する重合性化合物（Ｂ）としては、前記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）として挙げた化合物が挙げられ、中でも、（メタ）アクリル酸エステル類が好ましい。
【００６５】
重合性の炭素−炭素不飽和二重結合を２つ有する重合性化合物（Ｂ）としては、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオール（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００６６】
重合性の炭素−炭素不飽和二重結合を３つ以上有する重合性化合物（Ｂ）としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレートと酸無水物カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレートと酸無水物等が挙げられる。中でも、３官能以上のモノマーが好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートがより好ましい。
【００６７】
重合性化合物（Ｂ）の含有量は、樹脂（Ａ）及び重合性化合物（Ｂ）の合計量に対して、好ましくは５〜９５質量％、より好ましくは２０〜８０質量％である。重合性化合物（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、感度や、硬化されたパターンの強度や平滑性、信頼性、機械強度が良好になる傾向がある。
【００６８】
本発明の感光性樹脂組成物は、重合開始剤（Ｃ）を含み、重合開始剤（Ｃ）は式（１）で表される化合物（以下「化合物（１）」という場合がある）を含む。重合開始剤とは、光又は熱の作用により重合を開始する化合物である。
【００６９】
【化６】
2012058728.tif 000007
［式（１）中、Ｒ１は、炭素数３〜８のシクロアルキル基を表す。
Ｌ１は、炭素数１〜５のアルカンジイル基を表す。
Ｌ２は、単結合又は−ＣＯ−を表す。
Ｒ２は、メチル基、フェニル基又はベンジル基を表す。
Ｒ３は、置換基を有していてもよいフェニルスルファニルフェニル基、又は置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表す。］
【００７０】
炭素数３〜８のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。中でも、シクロペンチル基が好ましい。
炭素数１〜５のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基等が挙げられる。中でも、メチレン基及びエチレン基が好ましい。
Ｌ２としては、−ＣＯ−が好ましい。Ｌ２が−ＣＯ−であると、得られる塗膜やパターンの可視光透過率が高い傾向がある。
【００７１】
化合物（１）としては、式（１−１）〜式（１−３）で表される化合物が好ましい。これらの化合物であると、得られる塗膜やパターンの可視光透過率が高くなる傾向がある。
【００７２】
【化７】
2012058728.tif 000008
【００７３】
本発明の感光性樹脂組成物は、重合開始剤（Ｃ）として、化合物（１）とは異なる重合開始剤（以下「重合開始剤（Ｃ０）」という場合がある。）を含んでいてもよい。重合開始剤（Ｃ０）としては、光又は熱の作用により重合を開始する化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
【００７４】
重合開始剤（Ｃ０）としては、例えば、ビイミダゾール化合物、アセトフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物が挙げられる。また、特開２００８−１８１０８７号公報に記載された光及び／又は熱カチオン重合開始剤（例えば、オニウムカチオンとルイス酸由来のアニオンとから構成されているもの）を用いてもよい。中でも、ビイミダゾール化合物、アセトフェノン化合物及びオキシム化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、特にビイミダゾール化合物であることが好ましい。重合開始剤（Ｃ０）が上記の化合物を、化合物（１）とともに用いることにより、高感度になる傾向があり好ましい。
【００７５】
前記のビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。
【００７６】
前記のアセトフェノン化合物としては、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］―フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、２−（２−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（３−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（４−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−エチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−プロピルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−ブチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２，３−ジメチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２、４−ジメチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−ブロモベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（４−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（３−ブロモベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（４−ブロモベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（３−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（４−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−メチル−４−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−メチル−４−ブロモベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−ブロモ−４−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマー等が挙げられる。
【００７７】
前記のトリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【００７８】
前記のアシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【００７９】
前記のオキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−エトキシカルボニルオキシ−１−フェニルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ−０１、ＯＸＥ−０２（以上、チバ・ジャパン社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。
【００８０】
さらに重合開始剤（Ｃ０）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｃ１）と組み合わせて用いることが好ましい。
【００８１】
また、重合開始剤（Ｃ０）として、特表２００２−５４４２０５号公報に記載されているような、連鎖移動を起こしうる基を有する重合開始剤を使用してもよい。
前記の連鎖移動を起こしうる基を有する重合開始剤としては、例えば、下記式（ａ）〜（ｆ）の化合物が挙げられる。
【００８２】
【化８】
2012058728.tif 000009
【００８３】
前記の連鎖移動を起こしうる基を有する重合開始剤は、樹脂（Ａ）を構成する成分（ｃ）としても使用することができる。
【００８４】
本発明の感光性樹脂組成物において、上述した重合開始剤（Ｃ）とともに、重合開始助剤（Ｃ１）を用いることができる。
【００８５】
重合開始助剤（Ｃ１）としては、例えば、式（ＩＩＩ）で表される化合物が挙げられる。
【化９】
2012058728.tif 000010
［式（ＩＩＩ）中、Ｗ１で示される点線はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数６〜１２の芳香環を表す。
Ｙ１は、−Ｏ−又は−Ｓ−を表す。
Ｒ４は、炭素数１〜６の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ５は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１２の飽和炭化水素基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール基を表す。］
【００８６】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
炭素数６〜１２の芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環などが挙げられる。
【００８７】
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数６〜１２の芳香環としては、例えば、ベンゼン環、メチルベンゼン環、ジメチルベンゼン環、エチルベンゼン環、プロピルベンゼン環、ブチルベンゼン環、ペンチルベンゼン環、ヘキシルベンゼン環、シクロヘキシルベンゼン環、クロロベンゼン環、ジクロロベンゼン環、ブロモベンゼン環、ジブロモベンゼン環、フェニルベンゼン環、クロロフェニルベンゼン環、ブロモフェニルベンゼン環、ナフタレン環、クロロナフタレン環、ブロモナフタレン環などが挙げられる。
【００８８】
炭素数１〜６の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
【００８９】
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１２の飽和炭化水素基としては、例えば、上記の炭素数１〜６の飽和炭化水素基に加え、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、１−クロロブチル基、２−クロロブチル基、３−クロロブチル基などが挙げられる。
【００９０】
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール基としては、フェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロブロモフェニル基、ビフェニル基、クロロビフェニル基、ジクロロビフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ナフチル基、クロロナフチル基、ジクロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジブロモナフチル基などが挙げられる。
【００９１】
式（ＩＩＩ）で表される化合物として、具体的には、
２−［２−オキソ−２−（２−フェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［２，１−ｄ］チアゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−フェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［１，２−ｄ］チアゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−フェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［２，３−ｄ］チアゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−ナフチル）エチリデン］−３−メチルベンゾチアゾリン、２−［２−オキソ−２−（１−ナフチル）エチリデン］−３−メチルベンゾチアゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−フェニルベンゾチアゾリン、２−［２−オキソ−２−（１−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−フェニルベンゾチアゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−フルオロベンゾチアゾリン、２−［２−オキソ−２−（１−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−フルオロベンゾチアゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−クロロベンゾチアゾリン、２−［２−オキソ−２−（１−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−クロロベンゾチアゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−ブロモベンゾチアゾリン、２−［２−オキソ−２−（１−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−ブロモベンゾチアゾリン、２−［２−オキソ−２−（４−フェニルフェニル）エチリデン］−３−メチルベンゾチアゾリン、２−［２−オキソ−２−（４−フェニルフェニル）エチリデン］−３−メチル−５−フェニルベンゾチアゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−ナフチル）エチリデン］−３−メチルナフト［２，１−ｄ］チアゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−ナフチル）エチリデン］−３−メチルナフト［１，２−ｄ］チアゾリン、２−［２−オキソ−２−（４−フェニルフェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［２，１−ｄ］チアゾリン、２−［２−オキソ−２−（４−フェニルフェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［１，２−ｄ］チアゾリン、２−［２−オキソ−２−（４−フルオロフェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［２，１−ｄ］チアゾリン、２−［２−オキソ−２−（４−フルオロフェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［１，２−ｄ］チアゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−フェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［２，１−ｄ］オキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−フェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［１，２−ｄ］オキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−フェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［２，３−ｄ］オキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−ナフチル）エチリデン］−３−メチルベンゾオキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（１−ナフチル）エチリデン］−３−メチルベンゾオキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−フェニルベンゾオキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（１−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−フェニルベンゾオキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−フルオロベンゾオキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（１−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−フルオロベンゾオキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−クロロベンゾオキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（１−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−クロロベンゾオキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（２−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−ブロモベンゾオキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（１−ナフチル）エチリデン］−３−メチル−５−ブロモベンゾオキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（４−フェニルフェニル）エチリデン］−３−メチルベンゾオキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（４−フェニルフェニル）エチリデン］−３−メチル−５−フェニルベンゾオキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（１−ナフチル）エチリデン］−３−メチルナフト［２，１−ｄ］オキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（１−ナフチル）エチリデン］−３−メチルナフト［１，２−ｄ］オキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（４−フェニルフェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［２，１−ｄ］オキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（４−フェニルフェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［１，２−ｄ］オキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（４−フルオロフェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［２，１−ｄ］オキサゾリン、２−［２−オキソ−２−（４−フルオロフェニル）エチリデン］−３−メチルナフト［１，２−ｄ］オキサゾリン
等が挙げられる。
【００９２】
また、重合開始助剤（Ｃ１）としては、式（ＩＶ）又は式（Ｖ）で表される化合物を用いてもよい。
【００９３】
【化１０】
2012058728.tif 000011
【００９４】
［式（ＩＶ）及び式（Ｖ）中、環Ｗ２、環Ｗ３および環Ｗ４は、互いに独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数６〜１２の芳香環又は炭素数２〜１０の複素環を表す。Ｙ２〜Ｙ５は、互いに独立に、−Ｏ−又は−Ｓ−を表す。Ｒ６〜Ｒ９は、炭素数１〜１２の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１２のアリール基を表し、該飽和炭化水素基及び該アリール基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい。］
【００９５】
芳香環としては、式（ＩＩＩ）で挙げたものと同様の芳香環が挙げられ、該芳香環に含まれる水素原子は、前記で挙げたハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。
ハロゲン原子で置換されていてもよい複素環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピラン環等が挙げられる。
【００９６】
１価のヒドロキシ基置換飽和炭化水素基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
ヒドロキシ基置換アリール基としては、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基等が挙げられる。
１価のアルコキシ基置換飽和炭化水素基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、プロポキシブチル基等が挙げられる。
アルコキシ基置換アリール基としては、メトキシフェニル基、エトキシナフチル基等が挙げられる。
【００９７】
式（ＩＶ）及び式（Ｖ）で表される化合物としては、具体的には、
ジメトキシナフタレン、ジエトキシナフタレン、ジプロポキシナフタレン、ジイソプロポキシナフタレン、ジブトキシナフタレンなどのジアルコキシナフタレン類；
９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、ジプロポキシアントラセン、ジイソプロポキシアントラセン、ジブトキシアントラセン、ジペンチルオキシアントラセン、ジヘキシルオキシアントラセン、メトキシエトキシアントラセン、メトキシプロポキシアントラセン、メトキシイソプロポキシアントラセン、メトキシブトキシアントラセン、エトキシプロポキシアントラセン、エトキシイソプロポキシアントラセン、エトキシブトキシアントラセン、プロポキシイソプロポキシアントラセン、プロポキシブトキシアントラセン、イソプロポキシブトキシアントラセンなどのジアルコキシアントラセン類；
ジメトキシナフタセン、ジエトキシナフタセン、ジプロポキシナフタセン、ジイソプロポキシナフタセン、ジブトキシナフタセンなどのジアルコキシナフタセン類；
等が挙げられる。
【００９８】
また、重合開始助剤（Ｃ１）としては、チオキサントン化合物も使用し得る。チオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【００９９】
さらに、重合開始助剤（Ｃ１）としては、アミン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の脂肪族アミン化合物、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称；ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンのような芳香族アミン化合物が挙げられる。
【０１００】
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等の芳香族ヘテロ酢酸類が挙げられる。
【０１０１】
化合物（１）の含有量は、重合開始剤（Ｃ）の合計量に対して、好ましくは３０〜１００質量％、より好ましくは５０〜１００質量％である。化合物（１）の含有量が前記の範囲にあると、高感度でパターンを得ることができる。
【０１０２】
重合開始剤（Ｃ）の含有量は、樹脂（Ａ）及び重合性化合物（Ｂ）の含有量１００質量部に対して、好ましくは０．５〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部であり、さらに好ましくは１〜１０質量部である。重合開始剤（Ｃ）の含有量が前記の範囲にあると、高感度でパターンを得ることができ、さらに得られるパターンの可視光透過率が高い傾向がある。
【０１０３】
重合開始助剤（Ｃ１）の含有量は、樹脂（Ａ）及び重合性化合物（Ｂ）の含有量１００質量部に対して、好ましくは０〜１０質量部、より好ましくは０〜７質量部である。重合開始助剤（Ｃ１）の量が前記の範囲にあると、高感度でパターンを得ることができ、得られるパターンは形状が良好である。
【０１０４】
本発明の感光性樹脂組成物は、溶剤（Ｄ）を含む。
本発明において使用し得る溶剤としては、例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
【０１０５】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１０６】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【０１０７】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１０８】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。
【０１０９】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【０１１０】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
【０１１１】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１１２】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール等が好ましい。
【０１１３】
感光性樹脂組成物における溶剤（Ｄ）の含有量は、感光性樹脂組成物に対して、好ましくは６０〜９５質量％であり、より好ましくは７０〜９０質量％である。言い換えると、感光性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜４０質量％であり、より好ましくは１０〜３０質量％である。ここで、固形分とは、感光性樹脂組成物から溶剤（Ｄ）を除いた量のことをいう。溶剤（Ｄ）の含有量が前記の範囲にあると、感光性樹脂組成物を塗布した膜の平坦性が高い傾向がある。
【０１１４】
また、本発明の感光性樹脂組成物は、さらに多官能チオール化合物（Ｔ）を含有していてもよい。多官能チオール化合物（Ｔ）とは、分子内に２個以上のスルファニル基（−ＳＨ）を有する化合物をいう。特に、脂肪族炭化水素基に由来する炭素原子に結合するスルファニル基を２個以上有する化合物を用いると、本発明の感光性樹脂組成物の感度が高くなる傾向にある。
【０１１５】
多官能チオール化合物（Ｔ）としては、具体的には、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ビス（メチルスルファニル）ベンゼン、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルアセテート）、エチレングリコールビス（３−スルファニルアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルアセテート）、トリスヒドロキシエチルトリス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルブチレート）、１，４−ビス（３−スルファニルブチルオキシ）ブタン等が挙げられる。
【０１１６】
多官能チオール化合物（Ｔ）の含有量は、重合開始剤（Ｃ）１００質量部に対して、好ましくは０．１〜１０質量部、より好ましくは０．５〜７質量部である。多官能チオール化合物（Ｔ）の含有量が前記の範囲にあると、感光性樹脂組成物の感度が高くなり、またパターンを形成する際の現像性が良好になる傾向があり好ましい。
【０１１７】
本発明の感光性樹脂組成物は界面活性剤（Ｅ）を含有することが好ましい。界面活性剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。
【０１１８】
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤が挙げられる。
具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコーンオイルＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１１９】
フッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。
具体的には、フロリナート（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１２０】
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。好ましくはメガファック（登録商標）Ｆ４７５が挙げられる。
【０１２１】
界面活性剤（Ｅ）の含有量は、感光性樹脂組成物に対して、０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。界面活性剤を前記の範囲で含有することにより、塗膜の平坦性を良好にすることができる。
【０１２２】
本発明の感光性樹脂組成物には、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
【０１２３】
本発明の感光性樹脂組成物は、顔料および染料などの着色剤を実質的に含有しない。すなわち、本発明の感光性樹脂組成物において、組成物全体に対する着色剤の含量は、例えば、好ましくは１質量％未満、より好ましくは０．５質量％未満である。
【０１２４】
本発明の感光性樹脂組成物は、光路長が１ｃｍの石英セルに充填し、分光光度計を使用して測定波長４００〜７００ｎｍの条件下で透過率を測定した場合の平均透過率が、好ましくは７０％以上であり、より好ましくは８０％以上である。
【０１２５】
本発明の感光性樹脂組成物は、塗膜とした際に、塗膜の平均透過率が、好ましくは９０％以上であり、さらに９５％以上となることがより好ましい。この平均透過率は、加熱硬化（例えば、１００〜２５０℃、５分〜３時間）後の厚みが３μｍの塗膜に対して、分光光度計を使用して、測定波長４００〜７００ｎｍの条件下で測定した場合の平均値である。これにより、可視光領域での透明性に優れた塗膜を提供することができる。
従来から知られる着色剤を含有しない樹脂組成物から作製した塗膜は、測定波長４００ｎｍ付近での透過率が低下して黄色や茶色に着色する場合が多い。しかしながら、本発明の感光性樹脂組成物は、可視光領域全域（４００〜７００ｎｍ）において高い透過率を示す塗膜やパターンを提供することができる。
【０１２６】
本発明の感光性樹脂組成物は、例えば、ガラス、金属、プラスチック等の基板、カラーフィルタ、各種絶縁又は導電膜、駆動回路等を形成したこれらの基板上に塗布することによって、塗膜を形成することができる。塗膜は、乾燥及び硬化したものであることが好ましい。基板上に塗布した後、所望の形状にパターニングして、パターンを形成することができる。
【０１２７】
まず、本発明の感光性樹脂組成物を、基板上に塗布する。
塗布は、上述したように、スピンコーター、スリット＆スピンコーター、スリットコーター、インクジェット、ロールコーター、ディップコーター等の種々の塗布装置を用いて行うことができる。
【０１２８】
次いで、乾燥又はプリベークして、溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させることが好ましい。これにより、平滑な未硬化塗膜を得ることができる。
この場合の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、１〜６μｍ程度が例示される。
【０１２９】
さらに、得られた未硬化塗膜に、目的のパターンを形成するためのフォトマスクを介して、光、例えば、水銀灯、発光ダイオードから発生する紫外線等を照射する。この際のフォトマスクの形状は特に限定されず、形状や大きさは、パターンの用途に応じて選択すればよい。
近年の露光機では、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出して、露光面全体に均一に平行光線を照射したりすることができる。このときマスクと基材との正確な位置合わせを行うために、マスクアライナ、ステッパ等の装置を使用してもよい。
【０１３０】
露光後の塗膜を現像液に接触させて所定部分、例えば、非露光部（すなわち非画素部分）を溶解させ、現像することにより、目的とするパターン形状を得ることができる。
現像方法は、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基材を任意の角度に傾けてもよい。
【０１３１】
現像に使用する現像液は、塩基性化合物の水溶液が好ましい。
塩基性化合物は、無機及び有機の塩基性化合物のいずれでもよい。
無機の塩基性化合物の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸水素二アンモニウム、燐酸二水素アンモニウム、燐酸二水素カリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、アンモニア等が挙げられる。
【０１３２】
有機の塩基性化合物としては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、２−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、エタノールアミン等が挙げられる。
これらの無機及び有機の塩基性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。
【０１３３】
前記の現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
界面活性剤は、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤又はカチオン系界面活性剤のいずれでもよい。
ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、その他のポリオキシエチレン誘導体、オキシエチレン／オキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン等が挙げられる。
【０１３４】
アニオン系界面活性剤としては、例えば、ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウムやオレイルアルコール硫酸エステルナトリウムのような高級アルコール硫酸エステル塩類、ラウリル硫酸ナトリウムやラウリル硫酸アンモニウムのようなアルキル硫酸塩類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムやドデシルナフタレンスルホン酸ナトリウムのようなアルキルアリールスルホン酸塩類等が挙げられる。
【０１３５】
カチオン系界面活性剤としては、例えば、ステアリルアミン塩酸塩やラウリルトリメチルアンモニウムクロライドのようなアミン塩又は第四級アンモニウム塩等が挙げられる。
アルカリ現像液中の界面活性剤の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％の範囲、より好ましくは０．０５〜８質量％、より好ましくは０．１〜５質量％である。
【０１３６】
現像後、水洗を行うことで、パターンを得ることができる。さらに必要に応じて、ポストベークを行ってもよい。ポストベークは、例えば、１５０〜２４０℃の温度範囲、１０〜１８０分間が好ましい。
未硬化塗膜を露光する際に、パターンが形成されたフォトマスクを使用せず、全面に光照射を行うこと及び／又は現像を省略することで、パターンを有さない塗膜を得ることができる。
【０１３７】
このようにして本発明の感光性樹脂組成物から得られるパターンは、例えば、カラーフィルタ基板及び／又はアレイ基板の一部を構成するフォトスペーサ、パターニング可能なオーバーコート、層間絶縁膜、液晶配向制御用突起、マイクロレンズ、膜厚調整のためのコート層等、タッチパネル用の部材として有用であり、上記のようにして得られるパターンを有さない塗膜は、カラーフィルタ基板及び／又はアレイ基板の一部を構成するオーバーコートとして有用である。前記のカラーフィルタ基板及びアレイ基板は、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、電子ペーパー等に好適に用いられる。
【実施例】
【０１３８】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０１３９】
（合成例１）
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、３−メトキシ−１−ブタノール２００質量部および３−メトキシブチルアセテート１０５質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６０質量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（式（Ｉ−１）で表される化合物および式（ＩＩ−１）で表される化合物のモル比、５０：５０の混合物。）２４０質量部を、３−メトキシブチルアセテート１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０質量部を３−メトキシブチルアセテート２２５質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３２．６質量％、酸価１１０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ（固形分換算）の共重合体（樹脂Ａａ）の溶液を得た。得られた樹脂Ａａの重量平均分子量Ｍｗは、１３，４００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．５０であった。
【０１４０】
【化１１】
2012058728.tif 000012
【０１４１】
（合成例２）
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、３−メトキシ−１−ブタノール２００質量部および３−メトキシブチルアセテート１０５質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸５５質量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（式（Ｉ−１）で表される化合物および式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）１７５質量部およびＮ−シクロヘキシルマレイミド７０質量部を、３−メトキシブチルアセテート１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ポンプを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０質量部を３−メトキシブチルアセテート２２５質量部に溶解した溶液を、別の滴下ポンプを用いて５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、粘度（２３℃）１１４ｍＰａ・ｓ、固形分３２．６質量％、酸価３４．３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ（固形分換算の酸価１０５．２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）の共重合体（樹脂Ａｂ）の溶液を得た。得られた樹脂Ａｂの重量平均分子量Ｍｗは、１３，６００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．５４であった。 なお、共重合体溶液の粘度は、Ｂ型粘度計で測定した。
【０１４２】
得られた樹脂Ａａ及び樹脂Ａｂの重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行なった。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０１４３】
（実施例１〜４及び比較例１）
＜感光性樹脂組成物の調製＞
表１の成分をそれぞれ混合して、感光性樹脂組成物を得た。
【０１４４】
【表１】
2012058728.tif 000013
【０１４５】
表１中各成分は以下のとおりである。
樹脂（Ａ）；合成例１で得られた樹脂Ａａ。表１中の部数は、固形分換算の質量部を表す。
重合性化合物（Ｂ）；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
化合物（１）；１−１；式（１−１）で表される化合物（ＴＲ-ＰＢＧ−３０４；常州強力電子新材料（有）製）
化合物（１）；１−２；式（１−３）で表される化合物（ＴＲ-ＰＢＧ−３０５；常州強力電子新材料（有）製）
化合物（１）；１−３；式（１−２）で表される化合物（ＴＲ-ＰＢＧ−３０９；常州強力電子新材料（有）製）
重合開始剤（Ｃ０）；Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０２；ＢＡＳＦジャパン社製）
溶剤（Ｄ）；（Ｄａ）；３−メトキシ−１−ブタノール
溶剤（Ｄ）；（Ｄｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｄ）；（Ｄｃ）；３−エトキシプロピオン酸エチル
溶剤（Ｄ）；（Ｄｄ）；３−メトキシブチルアセテート
溶剤（Ｄ）は、感光性樹脂組成物の固形分量が表１の「固形分量（％）」となるように混合し、溶剤（Ｄ）中の溶剤成分（Ｄａ）〜（Ｄｄ）の値は、溶剤（Ｄ）中での質量比を表す。
【０１４６】
【化１２】
2012058728.tif 000014
【０１４７】
＜組成物の平均透過率＞
得られた感光性樹脂組成物について、それぞれ、紫外可視近赤外分光光度計（Ｖ−６５０；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて、４００〜７００ｎｍにおける平均透過率（％）を測定した。結果を表２に示す。
【０１４８】
＜塗膜の形成＞
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）を、中性洗剤、水およびアルコールで順次洗浄してから乾燥した。このガラス基板上に、上記で得られた感光性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が３．０μｍになるようにスピンコートし、次にクリーンオーブン中、９０℃で３分間プリベークした。その後、２３０℃で２０分加熱して塗膜を得た。
【０１４９】
＜塗膜の透過率＞
得られた塗膜について、顕微分光測光装置（ＯＳＰ−ＳＰ２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて、４００ｎｍにおける透過率（％）及び４００〜７００ｎｍにおける平均透過率（％）を測定した。４００ｎｍにおける透過率が高いほど、黄色の着色が少ないことを示す。また、塗膜の透過率が高ければ、下記のように形成されるパターンも透過率が高い。結果を表２に示す。
【０１５０】
＜パターンの形成＞
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）を、中性洗剤、水およびアルコールで順次洗浄してから乾燥した。このガラス基板上に、感光性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が３．０μｍになるようにスピンコートし、ホットプレートで８０℃で２分間プレベークして乾燥させた。冷却後、この感光性樹脂組成物を塗布した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を２００μｍとし、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製、光源；超高圧水銀灯）を用いて、大気雰囲気下、露光量６０ｍＪ／ｃｍ２（３６５ｎｍ基準）の光を照射した。なお、このときの感光性樹脂組成物への照射は、超高圧水銀灯からの放射光を、光学フィルタ（ＵＶ―３３；朝日分光（株）製）を通過させて行った。また、フォトマスクとして、パターン（１辺が１３μｍである正方形の透光部を有し、当該正方形の間隔が１００μｍ）（すなわち透光部）が同一平面上に形成されたフォトマスクを用いた。
光照射後、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に前記塗膜を２５℃で６０秒間浸漬・揺動して現像し、水洗後、オーブン中、２３５℃で１５分間ポストベークを行い、パターンを形成した。パターンが剥離せずに残っている場合に○とした。結果を表２に示す。
【０１５１】
【表２】
2012058728.tif 000015
【０１５２】
本発明の感光性樹脂組成物から得られた塗膜やパターンは、上記のような結果を示すため、本発明の感光性樹脂組成物から形成される塗膜及び／又はパターンを利用して表示装置を製造することにより、該表示装置の表示特性を向上させることが可能となる。
【０１５３】
（実施例５〜８）
＜感光性樹脂組成物の調製＞
表３の成分をそれぞれ混合して、感光性樹脂組成物を得る。なお、表３中の各成分は、表１と同様の成分である。
【０１５４】
【表３】
2012058728.tif 000016
【０１５５】
＜パターンの形成＞
実施例５〜８の感光性樹脂組成物について、実施例１と同様の操作を行い、４００ｎｍにおける透過率が高い塗膜及びパターンを得る。
【産業上の利用可能性】
【０１５６】
本発明の感光性樹脂組成物は、得られる塗膜やパターンの可視光透過率が高い。