(57)【要約】【課題】除草効力増強効果を示し、また除草剤として速効作用を示すバルビツール酸誘導体を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）：2007161658.tif 000023  式中、Ｒ１は場合によりＣ１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ４−１２アルキル、Ｃ５−９アルケニル又はＣ５−９アルキニルを示し、Ｒ２はメチル又はエチルを示し、Ｒ３はメチル又はエチルを示し、ＸはＯ又はＳを示す、で表されるバルビツール酸誘導体又はそれらの塩を有効成分として含有することを特徴とする除草効力増強剤としての利用、上記式（Ｉ）で表されるバルビツール酸誘導体の一部を有効成分として含有することを特徴とする速効性除草剤としての利用、及び上記式（Ｉ）で表されるバルビツール酸誘導体の一部からなる新規バルビツール酸誘導体。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2007161658.tif 000020
式中、
Ｒ１は場合によりＣ１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ４−１２アルキル、Ｃ５−９アルケニル又はＣ５−９アルキニルを示し、
Ｒ２はメチル又はエチルを示し、
Ｒ３はメチル又はエチルを示し、
ＸはＯ又はＳを示す、
で表されるバルビツール酸誘導体又はそれらの塩を有効成分として含有することを特徴とする除草効力増強剤。
【請求項２】
有効成分がバルビツール酸誘導体の塩である請求項１に記載の除草効力増強剤。
【請求項３】
式（ＩＡ）：
【化２】
2007161658.tif 000021
式中、
Ｒ１Ａは場合によりＣ１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ５−１２アルキル、Ｃ５−９アルケニル又はＣ５−９アルキニルを示し、
Ｒ２Ａはメチル又はエチルを示し、
Ｒ３Ａはメチル又はエチルを示し、
ＸＡはＯ又はＳを示す、
但し、次の（ｉ）及び（ｉｉ）の場合は除く：
（ｉ）  ＸＡがＯを示し、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａがメチルを示し且つＲ１Ａがｎ−ヘキシル又はｎ−ノニルを示す場合、
（ｉｉ）  ＸＡがＳを示し、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａがメチルを示し且つＲ１Ａがｎ−ペンチル、ｎ−ノニル又は３−メチル−１−ブテニルを示す場合、
で表されるバルビツール酸誘導体又はそれらの塩。
【請求項４】
Ｒ１Ａは場合によりメトキシ置換又はエトキシ置換されていてもよいＣ５−９アルキル又はＣ５−９アルケニルを示し、
Ｒ２Ａはメチル又はエチルを示し、
Ｒ３Ａはメチル又はエチルを示し、
ＸＡはＯ又はＳを示す、
但し、
（ｉ）  ＸＡがＳを示す場合、Ｒ１ＡはＣ５−９アルキル又はＣ５−９アルケニルを示し、Ｒ２Ａはメチルを示し、且つＲ３Ａはメチルを示し、そして
さらに、次の（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の場合は除く：
（ｉｉ）  ＸＡがＯを示し、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａがメチルを示し且つＲ１Ａがｎ−ヘキシル又はｎ−ノニルを示す場合、
（ｉｉｉ）  ＸＡがＳを示し、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａがメチルを示し且つＲ１Ａがｎ−ペンチル、ｎ−ノニル又は３−メチル−１−ブテニルを示す場合、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１Ａはｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、７−メチルオクチル、３−メチルオクチル、２−メチルヘプチル、１−プロピルブチル、１−エチルペンチル、１−エチルヘキシル、１−ブチルペンチル、４−メトキシオクチル、３−メトキシオクチル、３−エトキシオクチル、４−メトキシノニル、４−エトキシノニル、３−メトキシノニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、又は７−オクテニルを示し、
Ｒ２Ａはメチル又はエチルを示し、
Ｒ３Ａはメチル又はエチルを示し、
ＸＡはＯ又はＳを示す、
但し、
（ｉ）  Ｒ２Ａがメチルを示し、Ｒ３Ａがメチルを示し且つＸＡがＯを示す場合、Ｒ１Ａはｎ−ペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、７−メチルオクチル、３−メチルオクチル、２−メチルヘプチル、１−プロピルブチル、１−エチルペンチル、１−エチルヘキシル、１−ブチルペンチル、４−メトキシオクチル、３−メトキシオクチル、３−エトキシオクチル、４−メトキシノニル、４−エトキシノニル、３−メトキシノニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、又は７−オクテニルを示し、
（ｉｉ）  Ｒ２Ａがメチルを示し、Ｒ３Ａがエチルを示し且つＸＡがＯを示す場合、もしくはＲ２Ａがエチルを示し、Ｒ３Ａがエチルを示し且つＸＡがＯを示す場合、Ｒ１Ａはｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル又は５−ヘキセニルを示し、そして
（ｉｉｉ）  ＸＡがＳを示す場合、Ｒ１Ａはｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル又は５−ヘキセニルを示し、Ｒ２Ａはメチルを示し、Ｒ３Ａはメチルを示す、
請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
式（ＩＢ）：
【化３】
2007161658.tif 000022
式中、
Ｒ１Ｂはｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル又は５−ヘキセニルを示し、
Ｒ２Ｂはメチル又はエチルを示し、
Ｒ３Ｂはメチル又はエチルを示し、
ＸＢはＯ又はＳを示す、
但し、
（ｉ）  ＸＢがＯを示し、且つＲ２Ｂ及びＲ３Ｂがメチルを示す場合、Ｒ１Ｂはｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル又は５−ヘキセニルを示し、
（ｉｉ）  ＸＢがＯを示し、Ｒ２Ｂがメチルを示し、且つＲ３Ｂがエチルを示す場合、Ｒ１Ｂはｎ−ペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル又は５−ヘキセニルを示し、
（ｉｉｉ）  ＸＢがＯを示し、且つＲ２Ｂ及びＲ３Ｂがエチルを示す場合、Ｒ１Ｂはｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル又は５−ヘキセニルを示し、
（ｉｖ）  ＸＢがＳを示す場合、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂはメチルを示し、そしてＲ１Ｂはｎ−ブチル、ｎ−ペンチル又は５−ヘキセニルを示す、
で表されるバルビツール酸誘導体又はそれらの塩を有効成分として含有することを特徴とする速効性除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、バルビツール酸誘導体に関する。詳しくは、バルビツール酸誘導体又はそれらの塩の除草効力増強剤としての利用、バルビツール酸誘導体の速効性除草剤としての利用、ならびに新規なバルビツール酸誘導体及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のバルビツール酸誘導体は、作物への薬害は示すが殺虫剤又は殺菌剤としての作用を示すことは既に知られている（例えば、特許文献１）。
【０００３】
また、ある種のバルビツール酸誘導体は骨又は軟骨疾患の予防治療薬としての作用を示すことは既に知られている（例えば、特許文献２）。
【０００４】
さらに、有機化学の分野において、各種のバルビツール酸誘導体は合成され、報告されている（例えば、特許文献３、非特許文献１及び２）。
【特許文献１】米国特許第３８２８０４３号
【特許文献２】ＰＣＴ国際公開ＷＯ  ９９／５０２５２パンフレット
【特許文献３】ＰＣＴ国際公開ＷＯ  ９９／１５５１０パンフレット
【非特許文献１】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．４４（１０），ｐ．２２０３−２２１０，２００３年
【非特許文献２】Ｍａｇｎｅｔｉｃ  Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ  ｉｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３６（Ｓｐｅｃ．  Ｉｓｓｕｅ），ｓ．１０４−１１０，１９９８年
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来の誘導体は除草効力増強剤としての作用は全く知られておらず、また除草剤としての効果、効果発現速度及び／又は安全性の点で十分に満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、バルビツール酸誘導体について鋭意研究を行なった。その結果、今回、一部既知である化合物を包含する下記式（Ｉ）で表されるバルビツール酸誘導体が除草効力増強剤としての生物活性を示すことを見出した。
【０００７】
かくして、本発明は、式（Ｉ）：
【０００８】
【化４】
2007161658.tif 000002
式中、
Ｒ１は場合によりＣ１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ４−１２アルキル、Ｃ５−９アルケニル又はＣ５−９アルキニルを示し、
Ｒ２はメチル又はエチルを示し、
Ｒ３はメチル又はエチルを示し、
ＸはＯ又はＳを示す、
で表されるバルビツール酸誘導体又はそれらの塩を有効成分として含有することを特徴とする除草効力増強剤を提供するものである。
【０００９】
更に、一部既知である化合物を包含する下記式（ＩＢ）で表されるバルビツール酸誘導体が速効作用を有する優れた除草活性を有することを見出した。
【００１０】
かくして、本発明は、
式（ＩＢ）：
【００１１】
【化５】
2007161658.tif 000003
式中、
Ｒ１Ｂはｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル又は５−ヘキセニルを示し、
Ｒ２Ｂはメチル又はエチルを示し、
Ｒ３Ｂはメチル又はエチルを示し、
ＸＢはＯ又はＳを示す、
但し、
（ｉ）  ＸＢがＯを示し、且つＲ２Ｂ及びＲ３Ｂがメチルを示す場合、Ｒ１Ｂはｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル又は５−ヘキセニルを示し、
（ｉｉ）  ＸＢがＯを示し、Ｒ２Ｂがメチルを示し、且つＲ３Ｂがエチルを示す場合、Ｒ１Ｂはｎ−ペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル又は５−ヘキセニルを示し、
（ｉｉｉ）  ＸＢがＯを示し、且つＲ２Ｂ及びＲ３Ｂがエチルを示す場合、Ｒ１Ｂはｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル又は５−ヘキセニルを示し、
（ｉｖ）  ＸＢがＳを示す場合、Ｒ２Ｂ及びＲ３Ｂはメチルを示し、そしてＲ１Ｂはｎ−ブチル、ｎ−ペンチル又は５−ヘキセニルを示す、
で表されるバルビツール酸誘導体又はそれらの塩を有効成分として含有することを特徴とする速効性除草剤を提供するものである。
【００１２】
上記式（Ｉ）及び（ＩＢ）のバルビツール酸誘導体は、特許文献１に記載された化合物に概念上一部包含され、そして、特許文献１、特許文献３及び非特許文献１に記載される既知の化合物を包含するものである。
【００１３】
本発明の前記式（Ｉ）のうち、下記式（ＩＡ）で表されるバルビツール酸誘導体は、従来の刊行物に記載されていない新規な化合物であり、本発明は、また、この新規化合物を提供するものである。
【００１４】
式（ＩＡ）：
【００１５】
【化６】
2007161658.tif 000004
式中、
Ｒ１Ａは場合によりＣ１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ５−１２アルキル、Ｃ５−９アルケニル又はＣ５−９アルキニルを示し、
Ｒ２Ａはメチル又はエチルを示し、
Ｒ３Ａはメチル又はエチルを示し、
ＸＡはＯ又はＳを示す、
但し、次の（ｉ）及び（ｉｉ）の場合は除く：
（ｉ）  ＸＡがＯを示し、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａがメチルを示し且つＲ１Ａがｎ−ヘキシル又はｎ−ノニルを示す場合、
（ｉｉ）  ＸＡがＳを示し、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａがメチルを示し且つＲ１Ａがｎ−ペンチル、ｎ−ノニル又は３−メチル−１−ブテニルを示す場合、
で表されるバルビツール酸誘導体、及びそれらの塩。
【００１６】
前記式（ＩＡ）で表される化合物は、例えば、下記の（ａ）又は（ｂ）によって合成することができる：
製法（ａ）：
式（ＩＩ）：
【００１７】
【化７】
2007161658.tif 000005
式中、
Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ及びＸＡは前記と同義である、
で表される化合物を式（ＩＩＩ）：
【００１８】
【化８】
2007161658.tif 000006
式中、
Ｒ１Ａは前記と同義であり、
Ｚはハロゲン又はヒドロキシ、好ましくは塩素、臭素又はヒドロキシを示す、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｂ）：
前記式（ＩＩ）の化合物を式（ＩＶ）：
【００１９】
【化９】
2007161658.tif 000007
式中、
Ｒ１Ａは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
【００２０】
前記式（Ｉ）及び（ＩＢ）の化合物もまた、上記製法（ａ）又は（ｂ）によって製造することができる。
【００２１】
本発明によれば、驚くべきことに、式（Ｉ）のバルビツール酸誘導体又はそれらの塩は、除草性化合物と混合することにより、強力な除草効力増強作用を示す。特には、本発明の式（Ｉ）のバルビツール酸誘導体の一部又はそれらの塩は、それ自体除草作用を示すことなく、強力な除草効力増強作用を示す。
【００２２】
本発明による式（ＩＡ）のバルビツール酸誘導体は、特許文献１に記載された化合物に概念上一部包含されるが、該特許文献に具体的に記載されていない化合物である。また、本発明による式（Ｉ）のバルビツール酸誘導体は、特許文献１、特許文献３及び非特許文献１に記載される既知の化合物を包含するが、該特許文献及び該非特許文献には、該化合物が除草効力増強効果を有することは全く記載されていない。  
また、本発明によれば、驚くべきことに、式（ＩＢ）のバルビツール酸誘導体は、極めて優れた速効的除草作用を示す。この速効的除草作用は、式（ＩＢ）のバルビツール酸誘導体を概念上一部包含する特許文献１には記載されていない。  
本発明の式（Ｉ）のバルビツール酸誘導体は、また、後記で具体的に示すとおり、他の除草性化合物と混合することにより、混合除草剤組成物として、より一層強力な除草作用を示す。
【００２３】
本明細書において、
「アルキル」は、直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、Ｃ４−１２の直鎖状あるいはＣ４−１２の分岐鎖状アルキルであり、具体的には、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、ｎ−ノニル、７−メチルオクチル、３−メチルオクチル、２−メチルヘプチル、１−プロピルブチル、１−エチルペンチル、１−プロピルペンチル、１−エチルヘキシル、１−ブチルペンチル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等を例示することができる。
【００２４】
「Ｃ５−９アルケニル」としては、例えば、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニル、６−ノネニル等を例示することができる。
【００２５】
「Ｃ５−９アルキニル」としては、例えば、４−ペンチニル、５−ヘキシニル、６−ヘプチニル、７−オクチニル等を例示することができる。
【００２６】
「Ｃ１−４アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ等を例示することができる。
【００２７】
「除草効力増強剤」とは、その化合物自体の除草効力の有無に拘わらず、他の除草剤と混合することにより混合後の除草効力が個々の除草効力の相加を上回ることをいう。
【００２８】
「速効性除草剤」とは、施用後、遅くとも数時間以内に除草効果を発現することをいう。
【００２９】
本発明の除草効力増強作用を示す好適な群の化合物としては、前記式（Ｉ）において、前述のバルビツール酸誘導体の塩が挙げられ、その具体例としては、有機塩又は無機塩が挙げられ、例えば、三級アミン塩、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩等であり、具体的には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエタノールアミン、ナトリウム、カリウム等の塩を例示することができる。
【００３０】
前記式（ＩＡ）の化合物において、好ましくは、
Ｒ１Ａは場合によりメトキシ置換又はエトキシ置換されていてもよいＣ５−９アルキル又はＣ５−９アルケニルを示し、
Ｒ２Ａはメチル又はエチルを示し、
Ｒ３Ａはメチル又はエチルを示し、
ＸＡはＯ又はＳを示す、
但し、
（ｉ）  ＸＡがＳを示す場合、Ｒ１ＡはＣ５−９アルキル又はＣ５−９アルケニルを示し、Ｒ２Ａはメチルを示し、且つＲ３Ａはメチルを示し、そして
さらに、次の（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の場合は除く：
（ｉｉ）  ＸＡがＯを示し、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａがメチルを示し且つＲ１Ａがｎ−ヘキシル又はｎ−ノニルを示す場合、
（ｉｉｉ）  ＸＡがＳを示し、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａがメチルを示し且つＲ１Ａがｎ−ペンチル、ｎ−ノニル又は３−メチル−１−ブテニルを示す場合。
【００３１】
前記式（ＩＡ）の化合物において、より好ましくは、
Ｒ１Ａはｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、７−メチルオクチル、３−メチルオクチル、２−メチルヘプチル、１−プロピルブチル、１−エチルペンチル、１−エチルヘキシル、１−ブチルペンチル、４−メトキシオクチル、３−メトキシオクチル、３−エトキシオクチル、４−メトキシノニル、４−エトキシノニル、３−メトキシノニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、又は７−オクテニルを示し、
Ｒ２Ａはメチル又はエチルを示し、
Ｒ３Ａはメチル又はエチルを示し、
ＸＡはＯ又はＳを示す、
但し、
（ｉ）  Ｒ２Ａがメチルを示し、Ｒ３Ａがメチルを示し且つＸＡがＯを示す場合、Ｒ１Ａはｎ−ペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、７−メチルオクチル、３−メチルオクチル、２−メチルヘプチル、１−プロピルブチル、１−エチルペンチル、１−エチルヘキシル、１−ブチルペンチル、４−メトキシオクチル、３−メトキシオクチル、３−エトキシオクチル、４−メトキシノニル、４−エトキシノニル、３−メトキシノニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、又は７−オクテニルを示し、
（ｉｉ）  Ｒ２Ａがメチルを示し、Ｒ３Ａがエチルを示し且つＸＡがＯを示す場合、もしくはＲ２Ａがエチルを示し、Ｒ３Ａがエチルを示し且つＸＡがＯを示す場合、Ｒ１Ａはｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル又は５−ヘキセニルを示し、そして
（ｉｉｉ）  ＸＡがＳを示す場合、Ｒ１Ａはｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル又は５−ヘキセニルを示し、Ｒ２Ａはメチルを示し、Ｒ３Ａはメチルを示す。
【００３２】
前記製法（ａ）は、例えば、１，３−ジメチルバルビツール酸、塩化オクタノイルと、塩基として、例えば、トリエチルアミンを用いる場合、下記反応式で表わされる。
【００３３】
【化１０】
2007161658.tif 000008
【００３４】
前記製法（ｂ）は、例えば、１，３−ジメチルバルビツール酸、オクタン酸無水物と、酸触媒として濃硫酸を用いる場合、下記反応式で表わされる。
【００３５】
【化１１】
2007161658.tif 000009
【００３６】
上記式（Ｉ）の化合物は、下記式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）で示されるとおり、互変異性として存在することができる。本明細書においては、代表例として、式（Ｉａ）の構造を以って表記するが、式（Ｉ）の化合物は、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）の化合物も包含するものである。
【００３７】
【化１２】
2007161658.tif 000010
【００３８】
【化１３】
2007161658.tif 000011
【００３９】
【化１４】
2007161658.tif 000012
又は
【００４０】
【化１５】
2007161658.tif 000013
【００４１】
前記製法（ａ）及び（ｂ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物は、それ自体既知の化合物であり、例えば、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，Ｖｏｌ．４９，ｐ．６５２，１９１６年、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．７３，ｐ．５３２６−５３３２，１９５１年、米国特許第５６７４８７０号、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．１８，ｐ．１０９５−１１００，１９８１年、特開昭６３−１２１８２８号公報のいずれかに記載の方法に従って製造することができる。
【００４２】
前記製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩＩ）の化合物は、Ｚがヒドロキシを示す場合、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、Ｊｏｕｒａｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．５９，ｐ．２２５３−２２５６，１９９４年等に記載の方法に従って製造することができ、Ｚがハロゲンを示す場合、それ自体既知であり、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｃｏｌｅｃｔｉｖｅ  Ｖｏｌ．Ｉ，ｐ．１４７，１９４１年、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｃｏｌｅｃｔｉｖｅ  Ｖｏｌ．ＩＶ，ｐ．５５４，１９６３年等のいずれかに記載の方法に準じて製造することができる。
【００４３】
前記製法（ａ）及び（ｂ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
【００４４】
１，３−ジメチルバルビツール酸、
１−エチル−３−メチルバルビツール酸、
１，３−ジエチルバルビツール酸、等。
【００４５】
前記製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
【００４６】
オクタン酸、
ノナン酸、
デカン酸、
５−メトキシノナン酸、
４−メトキシデカン酸、
塩化オクタノイル、
塩化ノナノイル、
塩化デカノイル、
塩化５−メトキシノナノイル、
塩化４−メトキシデカノイル、等。
【００４７】
前記製法（ｂ）において原料として用いられる式（ＩＶ）の化合物は、それ自体既知であり、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．６３，ｐ．６９９−７００，１９４１年等に記載の方法に準じて製造することができる。
【００４８】
前記製法（ｂ）において原料として用いられる式（ＩＶ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
【００４９】
オクタン酸無水物、
ノナン酸無水物、
デカン酸無水物、等。
【００５０】
上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；
エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；
ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；
ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等；
エステル類、例えば、酢酸エチル等；
酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；
スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および
塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【００５１】
製法（ａ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；
カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ―（３−ジメチルアミノプロピル）―Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩等；
有機塩基として第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【００５２】
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。  
一般には、約−２０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【００５３】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、０．５モル量乃至１．５モル量の式（ＩＩ）の化合物を、トリエチルアミン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００５４】
上記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；
スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および
塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【００５５】
製法（ｂ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；
有機塩基として第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等。
【００５６】
製法（ｂ）は、酸触媒の存在下で行うことができ、
斯かる酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等；
有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。
【００５７】
製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。
一般には、約−２０〜約１５０℃、好ましくは、約１０〜約１２０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【００５８】
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、無溶媒にて、０．０１モル量乃至１モル量の式（ＩＩ）の化合物を、触媒量の濃硫酸存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００５９】
本発明の前記式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記例示の公知除草剤（一般名）に添加することにより、その除草効力を増強し、除草効力増強剤として用いることができる。
スルホニル尿素系除草剤：例えば、クロルスルフロン、スルホメツロンメチル、クロリムロンエチル、トリアスルフロン、アミドスルフロン、オキサスルフロン、トリベニュロンエチル、プロスルフロン、エタメトスルフロンメチル、トリフルスルフロンメチル、チフェンスルフロンメチル、フラザスルフロン、リムスルフロン、ニコスルフロン、フルピルスルフロン、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、フォラムスルフロン、スルホスルフロン、シノスルフロン、アジムスルフロン、メトスルフロンメチル、ハロスルフロンメチル、エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、ヨードスルフロン等；
カーバメート系除草剤：例えば、フェンメディファム、クロロプロファム、アシュラム、ベンチオカーブ、モリネート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、ジメピペレート、スエップ等；
クロロアセトアニリド系除草剤：例えば、プロパクロール、メタザクロール、アラクロール、アセトクロール、メトラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロール等；
ジフェニルエーテル系除草剤：例えば、アシフルオルフェン、オキシフルオルフェン、ラクトフェン、フォメサフェン、アクロニフェン、クロメトキシニル、ビフェノックス、ＣＮＰ等；
トリアジン系除草剤：例えば、シマジン、アトラジン、プロパジン、シアナジン、アメトリン、シメトリン、ジメタメトリン、プロメトリン等；
フェノキシ酸又は安息香酸系除草剤：例えば、２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ、キンクロラック、キンメラック、クロピラリド、ピクロラム、トリクロピル、フルロキシピル、フェノキサプロップ、ジクロホップメチル、フルアジホップブチル、ハロキシホップメチル、キザロホップエチル、シハロホップブチル、２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール等；
酸アミド又は尿素系除草剤：例えば、イソキサベン、ジフルフェニカン、ディウロン、リニュロン、フルオメツロン、ジフェノクスロン、メチルダイムロン、イソプロチュロン、イソウロン、テブチウロン、メタベンゾチアズウロン、プロパニル、メフェナセット、クロメプロップ、ナプロアニリド、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、エトベンザニド、オキサジクロメフォン等；
有機リン系除草剤：例えば、グリホサート、ビアラホス、グルホシネート、アミプロホスメチル、アニロフォス、ベンスリド、ピペロホス、ブタミホス等；
ジニトロアニリン系除草剤：例えば、ブロモキシニル、アイオキシニル、ジノセブ、トリフルラリン、プロジアミン等；
シクロヘキサンジオン系除草剤：例えば、アロキシジム、セトキシジム、クロプロキシジム、クレソジム、シクロキシジム、トラルコキシジム等；
イミダゾリノン系除草剤：例えば、イマザメタベンズ、イマザピル、イマザメタピル、イマゼタピル、イマザモックス、イマザキン等；
ビピリジウム系除草剤：例えば、パラコート、ジクワット等；
カルバモイルテトラゾリノン系除草剤：例えば、フェントラザミド等；
その他の除草剤：例えば、ベンタゾン、トリジファン、インダノファン、アミトロール、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フェンクロラゾールエチル、イソキサフルトール、クロマゾン、マレイン酸ヒドラジド、ピリデート、クロリダゾン、ノルフルラゾン、ピリチオバック、ブロマシル、ターバシル、メトリブジン、オキサジクロメホン、シンメチリン、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルチアセットメチル、アザフェニジン、ベンフレセート、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ペントキサゾン、カフェンストロール、ピリミノバック、ビスピリバックナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピラフルフェンエチル、ベンゾビシクロン、ジチオピル、ダラポン、クロルチアミド等。
【００６０】
上記例示の除草剤において、好ましくは、
スルホメツロンメチル、フェンメディファム、アシュラム、オキシフルオルフェン、シマジン、アトラジン、アメトリン、プロメトリン、トリクロピル、フェノキサプロップ、フルアジホップブチル、２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、イソキサベン、ディウロン、リニュロン、イソウロン、テブチウロン、プロパニル、グリホサート、ビアラホス、グルホシネート、アミプロホスメチル、ブロモキシニル、アイオキシニル、トリフルラリン、セトキシジム、イマザピル、パラコート、ジクワット、フェントラザミド、
ベンタゾン、アミトロール、カルフェントラゾンエチル、ピリデート、ブロマシル、ターバシル、メトリブジン、フルミオキサジン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ビスピリバックナトリウム、ピラフルフェンエチル
が挙げられる。
【００６１】
上記の活性化合物は、“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，２０００年，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔ  Ｃｏｕｃｉｌ発行に記載された公知の除草剤である。
【００６２】
本発明の除草効力増強剤としての式（Ｉ）の化合物と公知の除草剤との混合割合は、その使用目的などに応じて広い範囲にわたって変えることができる。例えば、本発明の式（Ｉ）の化合物１重量部当り、
スルホニル尿素系除草剤は０．０００１〜１０重量部、好ましくは０．００１〜１重量部、
カーバメート系除草剤は０．０１〜１００重量部、好ましくは０．１〜１０重量部、
クロロアセトアニリド系除草剤は０．０１〜１００重量部、好ましくは０．１〜１０重量部、
ジフェニルエーテル系除草剤は０．００１〜１００重量部、好ましくは０．０１〜１０重量部、
トリアジン系除草剤は０．０５〜５００重量部、好ましくは０．５〜５０重量部、
フェノキシ酸又は安息香酸系除草剤は０．０１〜１００重量部、好ましくは０．１〜１０重量部、
酸アミド又は尿素系除草剤は０．０１〜２００重量部、好ましくは０．１〜２０重量部、
有機リン系除草剤は０．０５〜５００重量部、好ましくは０．５〜５０重量部、
ジニトロアニリン系除草剤は０．０５〜５００重量部、好ましくは０．５〜５０重量部、
シクロヘキサンジオン系除草剤は０．００５〜５重量部、好ましくは０．０５〜５重量部、
イミダゾリノン系除草剤は０．００１〜５０重量部、好ましくは０．０１〜５重量部、
ビピリジウム系除草剤は０．０５〜３００重量部、好ましくは０．５〜３０重量部、
カルバモイルテトラゾリノン系除草剤は０．０１〜３０重量部、好ましくは０．１〜３重量部、
その他の除草剤として、例えば、
ベンタゾンは０．０５〜１００重量部、好ましくは０．５〜１０重量部、
アミトロールは０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜１重量部、
カルフェントラゾンエチルは０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜０．１重量部、
ピリデートは０．０５〜２００重量部、好ましくは０．５〜２０重量部、
ブロマシルは０．０１〜１００重量部、好ましくは０．１〜１０重量部、
ターバシルは０．０２〜２００重量部、好ましくは０．２〜２０重量部、
メトリブジンは０．００５〜２００重量部、好ましくは０．０５〜２０重量部、
フルミオキサジンは０．００５〜１０重量部、好ましくは０．０５〜１重量部、
オキサジアゾンは０．０５〜２００重量部、好ましくは０．５〜２０重量部、
オキサジアルギルは０．００５〜１０重量部、好ましくは０．０５〜１重量部、
ビスピリバックナトリウムは０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜１重量部、
ピラフルフェンエチルは０．０００５〜５重量部、好ましくは０．００５〜０．５重量部
の範囲で使用することができる。
【００６３】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、後記生物試験例に示す如く、公知除草剤に添加することにより、その除草効力を予想外に増強した結果、各種雑草に対して優れた除草活性を示し、除草効力増強剤として使用することができる。
【００６４】
本発明の速効性除草剤としての式（ＩＢ）の活性化合物は、他の除草剤、例えば、上記例示の公知除草剤（一般名）との混合除草剤組成物として一層強力な相乗的除草作用を現すことができる。
【００６５】
本発明の混合除草剤組成物において、本発明の式（ＩＢ）の活性化合物と公知の除草剤との混合割合は、その使用目的などに応じて広い範囲にわたって変えることができる。例えば、本発明の式（ＩＢ）の化合物１重量部当り、
スルホニル尿素系除草剤は０．００００１〜１重量部、好ましくは０．０００１〜０．１重量部、
カーバメート系除草剤は０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜１重量部、
クロロアセトアニリド系除草剤は０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜１重量部、
ジフェニルエーテル系除草剤は０．０００１〜１０重量部、好ましくは０．００１〜１重量部、
トリアジン系除草剤は０．００５〜５０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部、
フェノキシ酸又は安息香酸系除草剤は０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜１重量部、
酸アミド又は尿素系除草剤は０．００１〜２０重量部、好ましくは０．０１〜２重量部、
有機リン系除草剤は０．００５〜５０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部、
ジニトロアニリン系除草剤は０．００５〜５０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部、
シクロヘキサンジオン系除草剤は０．０００５〜０．５重量部、好ましくは０．０５〜０．５重量部、
イミダゾリノン系除草剤は０．０００１〜５重量部、好ましくは０．００１〜０．５重量部、
ビピリジウム系除草剤は０．００５〜３０重量部、好ましくは０．０５〜３重量部、
カルバモイルテトラゾリノン系除草剤は０．００１〜３重量部、好ましくは０．０１〜０．３重量部、
その他の除草剤として、例えば、
ベンタゾンは０．００５〜１０重量部、好ましくは０．０５〜１重量部、
アミトロールは０．０１〜１重量部、好ましくは０．１〜１重量部、
カルフェントラゾンエチルは０．００１〜１重量部、好ましくは０．００５〜０．１重量部、
ピリデートは０．００５〜２０重量部、好ましくは０．０５〜２重量部、
ブロマシルは０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０１〜１重量部、
ターバシルは０．０２〜２０重量部、好ましくは０．０２〜２重量部、
メトリブジンは０．０００５〜２０重量部、好ましくは０．００５〜２重量部、
フルミオキサジンは０．０００５〜１重量部、好ましくは０．００５〜０．
１重量部、
オキサジアゾンは０．００５〜２０重量部、好ましくは０．０５〜２重量部、
オキサジアルギルは０．０００５〜１重量部、好ましくは０．００５〜０．１重量部、
ビスピリバックナトリウムは０．０００１〜１重量部、好ましくは０．００１〜０．１重量部、
ピラフルフェンエチルは０．００００５〜０．５重量部、好ましくは０．０００１〜０．０５重量部
の範囲で使用することができる。
【００６６】
本発明の式（ＩＢ）の活性化合物及び混合組成物は通常の製剤形態にすることができる。その製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、顆粒性水和剤、錠剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、重合体中のマイクロカプセル、ジャンボ剤等を挙げることができる。
【００６７】
これらの製剤は、それ自体既知の方法で製造することができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体又は固体の希釈剤又は担体、及び場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤と混合することによって調製することができる。
【００６８】
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール等）並びにそれらのエーテル、エステル等、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等を挙げることができる。展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
【００６９】
固体の希釈剤又は担体としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト、珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体を挙げることができる。
【００７０】
乳化剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物を挙げることができる。
【００７１】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液やメチルセルロース等が包含される。
【００７２】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等）を挙げることができる。
【００７３】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、さらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛等の金属の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００７４】
該製剤は、一般には、前記式（Ｉ）の化合物を０．１〜９５重量％、好ましくは１〜５０重量％含有することができ、また
前記式（ＩＢ）の活性成分を１〜９５重量％、好ましくは５〜９０重量％含有することができる。
【００７５】
本発明の式（ＩＢ）の活性化合物及び混合組成物は、そのまま直接使用するか、前記の製剤形態で使用するか、又はさらに希釈して調製された使用形態で使用することができる。また、混合組成物として用いる場合には、前記のとおり、予め製剤形態で用いるか、又は、施用時に各成分をタンクミックスして用いることができる。そして、施用方法としては、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ，  ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散粒等を例示することができる。
【００７６】
本発明の式（ＩＢ）の活性化合物及び混合組成物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれの段階でも、使用することができる。
【００７７】
本発明の公知の除草剤に添加する式（Ｉ）の化合物の除草効力増強剤としての添加量（施用量）、および本発明の式（ＩＢ）の活性化合物の速効作用を有する除草剤としての施用量は、実質的範囲内で変えることができる。それは、望むべき効果の性質に依存して基本的に異なる。施用量としては、一般には、例えば、１ヘクタール当り、
式（Ｉ）の化合物のうちの遊離の化合物として、約０．０５〜約１ｋｇ  、好ましくは約０．０５〜約０．５ｋｇを例示でき、また
式（Ｉ）の化合物のうちの化合物の塩として、約０．０２〜約２ｋｇ  、好ましくは約０．０５〜約１ｋｇを例示でき、また
式（ＩＢ）の活性化合物のうちの遊離の活性化合物として、約０．５〜約２０ｋｇ  、好ましくは約１〜約５ｋｇを例示できる。
式（ＩＢ）の活性化合物のうちの活性化合物の塩として、約０．５〜約５０ｋｇ  、好ましくは約１．５〜約２０ｋｇを例示できる。
【００７８】
次に、本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例により、さらに具体的に示すが、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
【実施例】
【００７９】
＜化合物の製造例＞
合成例１
【００８０】
【化１６】
2007161658.tif 000014
【００８１】
１，３−ジメチルバルビツール酸（４．１０ｇ）およびトリエチルアミン（５．５７ｇ）のＴＨＦ（８０ｍｌ）溶液に、塩化ｎ−オクタノイル（４．０７ｇ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液を５℃にて滴下し室温で１２時間攪拌した。反応液に冷水（１００ｍｌ）を加え希釈し、希塩酸を用いて酸性とし、エーテル（２００ｍｌ）で抽出した。有機層を食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを留去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒  エーテル：ヘキサン＝１：５）により精製し、目的の５−オクタノイル−１，３−ジメチルバルビツール酸（６．６０ｇ）を得た。
ｎＤ２０  １．５１０７
【００８２】
上記の合成例１と同様の方法により、また、前記製法（ａ）又は（ｂ）の一般的製法に準じて容易に得られる式（ＩＡ）の化合物を包含し、また既知化合物を包含する前記式（Ｉ）のバルビツール酸誘導体の化合物の例を、上記合成例１の化合物と共に、下記第１表に示す。
【００８３】
第１表において、Ｍｅはメチルを示し、Ｅｔはエチルを示し、Ｐｒ−ｎはｎ−プロピルを示し、Ｂｕ−ｎはｎ−ブチルを示す。
【００８４】
【表１】
2007161658.tif 000015
2007161658.tif 000016
2007161658.tif 000017
【００８５】
＜生物試験例＞
供試化合物
グルホシネート１８．５％液剤
グリホサートアンモニウム塩４１％液剤
上記供試化合物は市販品である。
【００８６】
試験例１：除草剤効力増強試験
活性化合物の調合剤の調製
担  体：ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）        ５重量部
乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物と、上記分量の担体および乳化剤とを混合することにより、乳剤として得られた。その調合剤の所定薬量を水で希釈する。
【００８７】
試験方法：
温室内において、畑土壌を詰めた４５ｃｍ２ポット各々の表層に、メヒシバ、イヌビエ、イヌビユ、イチビ及びオオイヌタデの各種子を播種覆土した。播種覆土１０日後（雑草は平均第２葉期）に、各活性化合物調合剤及び各活性化合物混合物調合剤の所定希釈液を各試験ポットの植物体茎葉部に均一に散布した。散布１日後に除草効果の程度を調査した。なお、除草効果の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草効果なしとして行った。
【００８８】
代表例として、例えば、本発明化合物として化合物番号４、７、４３、４４および４５の化合物、および公知除草剤としてグルホシネートまたはグリホサートを用いた場合の結果を第２表に示す。
【００８９】
【表２】
2007161658.tif 000018
【００９０】
試験例２：除草効果試験
試験方法：
温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ２ポットの表層に、イヌビエ、エノコログサ、イヌビユ及びオオイヌタデの各種子を播種覆土した。播種覆土１０日後（雑草は平均第２葉期）に、上記試験例１と同様にして調製した各活性化合物を各試験ポットの植物体茎葉部に均一に散布した。散布５日後に除草効果の程度を調査した。なお、除草効果の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草効果なしとして行った。
【００９１】
代表例として、例えば、化合物番号１、３、４、１２、３０、３４、３６および４３の化合物における結果を第３表に示す。
【００９２】
【表３】
2007161658.tif 000019
【００９３】
＜製剤例＞
製剤例１（粒剤）
本発明化合物Ｎｏ．４（１０部）、ベントナイト（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）、リグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【００９４】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物Ｎｏ．１（５部）を噴霧し均等に湿らせた後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
【００９５】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物Ｎｏ．４（２５部）、フェノキサプロップ（５部）、キシレン（５５部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（８部）、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（７部）を混合攪拌して乳剤とする。
【００９６】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物Ｎｏ．３０（１５部）、ホワイトカーボン（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（２部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水和剤をする。製剤例５（水和顆粒）本発明化合物Ｎｏ．２（２０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）、焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【００９７】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物Ｎｏ．４３（２０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【００９８】
製剤例６（液剤）
本発明化合物Ｎｏ．４５（１０部）、グルホシネート（１０部）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（５部）、プロピレングリコール（５部）及び水（７０部）を混合して液剤とする。
【産業上の利用可能性】
【００９９】
本発明のバルビツール酸誘導体又はそれらの塩は、上記生物試験例から明らかなように、優れた除草効力増強作用を示し、除草効力増強剤として有用であり、また、速効作用を有する優れた除草活性を有し、速効性除草剤として有用である。