【事件の表示】
　平成４年特許願第７７７４６号「光学活性３−ヒドロキシピロリジンの製法」拒絶査定に対する審判事件［平成５年１０月２６日出願公開、特開平５−２７９３２５］について、次のとおり審決する。
【結　論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理　由】
１．手続の経緯及び本願発明
　本願は平成４年３月３１日の出願であって、その請求項１に係る発明は、明細書の記載からみて、本願の特許請求の範囲の請求項１に記載された次のとおりのものと認められる。（以下、「本願発明」という。なお、本審決では化学構造式の摘示において、フェニル基は「Ｐｈ」と表記する。）
「（ＲＳ）−３−ヒドロキシピロリジンを下記一般式（Ｉ）
　　Ｐｈ−ＣＨ2−ＣＨ−ＣＯＯＨ　……（Ｉ）
　　　　　　　　  ｜　
　　　　　　　　 ＮＨ−Ｒ　
（式中、Ｒはｐ−トルエンスルホニル基またはベンジルオキシカルボニル基を示す。）
で表される光学活性フェニルアラニン誘導体を分割剤として用いて光学分割することを特徴とする光学活性３−ヒドロキシピロリジンの製法。」
　
２．引用刊行物の記載事項
　これに対して、原査定の拒絶の理由に引用された引用文献１、３〜５には、それぞれ、以下の事項が記載されている。
　
引用文献１（特開平４−１３６５９号公報）
・「（ＲＳ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピロリジンを、一般式（Ｉ）
　　Ｐｈ−(ＣＨ2)n−ＣＨＣＯＯＨ　……（Ｉ）
　　　　　　　　 　 ｜　
　　　　　　　　　　ＮＨ−Ｒ　
（式中、Ｒは……トルエンスルホニル基……を示す。また、ｎは……１を意味する。）で示される光学活性カルボン酸を分割剤として用いて光学分割することを特徴とする光学活性１−ベンジル−３−ヒドロキシピロリジンの製造方法。」（特許請求の範囲）
・「（ＲＳ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピロリジンの光学分割は次の手順と条件で行う。
　まず、溶媒中で（ＲＳ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピロリジンに対して０.１〜２.１モル、好ましくは０.３〜１.１モルの光学活性カルボン酸を接触させてジアステレオマー塩をつくる。……
　ここで使用する溶媒としては１−ベンジル−３−ヒドロキシピロリジンと光学活性カルボン酸を溶解するとともに溶液中でこれらの化合物を化学的に変質せしめることなく、かつ、ジアステレオマー塩を析出せしめるものであればよい。たとえば、水、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類などが使用できる。また、これらの溶媒は単独でも、また混合溶媒として使用することもできる。」（２頁右上欄１６行〜左下欄１６行）
・「＜発明の効果＞
　本発明によれば、分割剤をジアステレオマー溶液から極めて高収率でラセミ化することなく回収することができるため、分割剤の再使用が可能となり、したがって、工業的に実用化可能な光学活性１−ベンジル−３−ヒドロキシピロリジンの製造法が提供できる。しかも本発明方法は収率および光学純度においても従来方法と何ら孫色がなく優れている。」（５頁左上欄１７行〜右上欄５行）
　
引用文献３（化学大辞典編集委員会編、「化学大辞典８」縮刷版第３０刷、共立出版株式会社、1987年2月15日発行、p.167-168.（分割試薬の項））
「分割試薬
　ラセミ分割の際ラセミ体と結合してジアステレオマーを形成する光学活性化合物をいう．すなわち分割すべきラセミ体(dl-A)に分割試薬(l-B)を加えると(d-A)(l-B)と(l-A)(l-B)の二つのジアステレオマーの混合物が生成し，両者の溶解度の差が十分大きく分別結晶によってそれぞれを純粋にすることができれば，その各々から分割試薬を離脱させて目的の光学活性体(d-およびl-A)が得られる（パストゥールの第２法）．分割試薬は以上の操作中は十分安定で，またAとBの結合も再結晶中に変化せず，A-BからAがラセミ化または分解を伴うことなく回収される必要がある．これらの条件を満足するものとして塩形成が最もよく利用される．すなわち……塩基性物質をラセミ分割するには光学活性酸が試薬となる．」
　
引用文献４（特開平１−２０７２６６号公報）
・「実施例３　３−ヒドロキシピロリジン
　……。不溶物を濾別し濾液を濃縮し濃縮物を減圧蒸留し沸点１１０℃／８mmHgで３−ヒドロキシピロリジン（０.４ｇ、収率４６％）を得た。」（３頁右上欄１７行〜左下欄８行）
　
引用文献５（特開平２−２５８７６２号公報）
・「実施例１
　……。反応液を取り出し、触媒を濾別した後、トルエン共沸脱水により水を留去、およびトルエンを留去し，残液を蒸留して３−ヒドロキシピロリジン８１.２ｇ（収率９３.３％）を得た。この留分をガスクロマトグラフィーにより分析したところ９９.７％の純度であった。
沸点：１０９〜１１２℃／１２mmHg」（２頁右下欄１２行〜３頁左上欄７行）
　
３．当審の判断
　本願発明と、引用文献１に記載された発明を対比すると、前者の光学分割対象化合物である(RS)-3-ヒドロキシピロリジン、後者の光学分割対象化合物である(RS)-1-ベンジル-3-ヒドロキシピロリジンは、何れも、ピロール環の３位に水酸基が結合し、この部位の炭素原子が不整中心である塩基性物質であり、また、引用文献１に記載された発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性カルボン酸において、Ｒがトルエンスルホニル基であり、ｎが１であるものは、本願発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性フェニルアラニン誘導体においてＲがｐ−トルエンスルホニル基であるものに相当することから、本願発明及び引用文献１に記載された発明は、光学分割対象化合物として、ピロール環の３位に水酸基が結合し、この部位の炭素原子が不整中心である塩基性物質を 、一般式（Ｉ）
　　Ｐｈ−ＣＨ2−ＣＨ−ＣＯＯＨ　……（Ｉ）
　　　　　　　　  ｜　
　　　　　　　　 ＮＨ−Ｒ　
（式中、Ｒはｐ−トルエンスルホニル基を示す。）で表される光学活性フェニルアラニン誘導体を分割剤（以下、この物質を「分割剤Ａ」という。）として用いて光学分割する方法である点において一致し、ピロール環の３位に水酸基が結合し、この部位の炭素原子が不整中心である塩基性物質が、本願発明は(RS)-3-ヒドロキシピロリジンであるのに対して、引用文献１に記載された発明では(RS)-1-ベンジル-3-ヒドロキシピロリジンである点において相違する。
　そこで、この相違点について検討する。
　まず、塩基性物質を光学分割するには、光学活性酸と塩を作らせ、ジアステレオマーとして分離すればよいことは、本願出願時周知の技術である（必要であれば引用文献３参照）。
　そして、引用文献１に記載された分割剤Ａは、光学活性酸として、塩基性物質(RS)-1-ベンジル-3-ヒドロキシピロリジンの光学分割に使用されているものである。
　一方、本願発明の光学分割対象化合物である(RS)-3-ヒドロキシピロリジンは、引用文献１に記載された発明の光学分割対象化合物である(RS)-1-ベンジル-3-ヒドロキシピロリジンとは、３位に水酸基が結合しこの部位の炭素原子が不整中心であるピロール環の窒素原子にベンジル基が結合していないという点でのみ異なる構造類似の塩基性物質であって、周知の物質（(RS)-3-ヒドロキシピロリジンの周知性に関しては、必要であれば引用文献４及び５参照。）である点を勘案すると、引用文献１記載の方法において、(RS)-1-ベンジル-3-ヒドロキシピロリジンに代えて、(RS)-3-ヒドロキシピロリジンを、分割剤Ａを用いて光学分割してみることに当業者が格別の創意を要したものとは認められない。
　請求人は、分割対象化合物である(RS)-3-ヒドロキシピロリジンと(RS)-1-ベンジル-3-ヒドロキシピロリジンは溶媒に対する溶解度が異なるので、引用文献１の記載からは、引用文献１に記載の分割剤Ａが、(RS)-3-ヒドロキシピロリジンの分割剤として使用できることを予想できるものではない旨の主張を行っている。しかし、本願発明では、分割対象化合物を溶解させる溶媒は特定されていないことから、請求人の前記主張は、特許請求の範囲の記載に基づくものではなく、これを採用することはできないし、たとえ、本願発明で使用する溶媒を特定のものに限定したとしても、引用文献１には「使用する溶媒としては１−ベンジル−３−ヒドロキシピロリジンと光学活性カルボン酸を溶解するとともに溶液中でこれらの化合物を化学的に変質せしめることなく、かつ、ジアステレオマー塩を析出せしめるものであればよい。」と記載されているように、光学分割において使用する溶媒の選択は、分割剤及び分割対象化合物に応じて当業者の通常の創作力を発揮する事によって適切なものを選択することが可能な事項と認められる。
　また、請求人は本願方法では、その実施例において光学純度が９７〜９９％のものが得られており、本願発明が顕著な効果を有する旨の主張しているが、引用文献１の実施例２において光学純度９８％のものが得られていることから、請求人の前記主張は採用することはできない。
　
４．むすび
　以上のとおりであるから、本願発明は、引用文献１、３〜５に記載された発明に基いて、当業者が容易に発明をすることができたものであるので、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。
　
　よって、結論のとおり審決する。