(57)【要約】【課題】有害生物防除成分とともに有害生物防除剤に含有することにより、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2007297369.tif 000022〔式中、Ｒ1はＣ３アルキル基又はＣ３アルケニル基を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕で示される１，３−ベンズジオキソール化合物と有害生物防除成分とを有効成分として含有する有害生物防除剤は有害生物に対して優れた防除効力を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2007297369.tif 000019
〔式中、Ｒ1はＣ３アルキル基又はＣ３アルケニル基を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示される１，３−ベンズジオキソール化合物。
【請求項２】
Ｒ1がプロピル基又は２−プロペニル基である請求項１記載の１，３−ベンズジオキソール化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）
2007297369.tif 000020
〔式中、Ｒ1はＣ３アルキル基又はＣ３アルケニル基を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示される１，３−ベンズジオキソール化合物及び有害生物防除成分を含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項４】
有害生物防除成分がピレスロイド系化合物である請求項３記載の有害生物防除剤。
【請求項５】
式（Ｉ）
2007297369.tif 000021
〔式中、Ｒ1はＣ３アルキル基又はＣ３アルケニル基を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示される１，３−ベンズジオキソール化合物及び有害生物防除成分の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項６】
有害生物防除成分がピレスロイド系化合物である請求項５記載の防除方法。
【請求項７】
有害生物防除成分とともに有害生物又は有害生物の生息場所に施用し、有害生物を防除するための請求項１記載の式（Ｉ）で示される１，３−ベンズジオキソール化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１，３−ベンズジオキソール化合物とその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種の１，３−ベンズジオキソール化合物には、有害生物防除成分とともに有害生物防除剤に含有して用いられることが知られるものが存在する（例えば、非特許文献１参照。）。
【０００３】
【非特許文献１】日本化学雑誌、第７９巻、第１２号、第１５５４−１５５６頁（１９５８年１２月）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物防除成分とともに有害生物防除剤に含有することにより、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害生物防除成分とともに有害生物防除剤に含有することにより、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される１，３−ベンズジオキソール化合物が優れた効果を有することを見出し、本発明に到った。
すなわち、本発明は以下の〔１〕乃至〔７〕の通りである
〔１〕  式（Ｉ）
2007297369.tif 000002
〔式中、Ｒ1はＣ３アルキル基又はＣ３アルケニル基を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕で示される１，３−ベンズジオキソール化合物（以下、本発明化合物と記す場合もある。）。
〔２〕  Ｒ1がプロピル基又は２−プロペニル基である〔１〕記載の１，３−ベンズジオキソール化合物。
〔３〕  本発明化合物及び有害生物防除成分を含有することを特徴とする有害生物防除剤。
〔４〕  有害生物防除成分がピレスロイド系化合物である〔３〕記載の有害生物防除剤。
〔５〕  本発明化合物及び有害生物防除成分の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔６〕  有害生物防除成分がピレスロイド系化合物である〔５〕記載の防除方法。
〔７〕  有害生物防除成分とともに有害生物又は有害生物の生息場所に施用し、有害生物を防除するための本発明化合物の使用。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明においてＲ1で示される、Ｃ３アルキル基としては、例えばプロピル基が挙げられ、Ｃ３アルケニル基としては、例えば２−プロペニル基が挙げられる。
本発明においてＲ2で示される、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられる。
【０００８】
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
【０００９】
（製造法１）
本発明化合物は、例えば化合物（ＩＩ）と化合物（III）とを反応させることにより製造することができる。
2007297369.tif 000003
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｘ1はハロゲン原子を表す。〕
該反応は塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル メチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化カリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、及び、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。かかる塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して通常１〜５モルの割合である。
該反応には、さらにアルカリ金属ハロゲン化物を用いることもできる。かかるアルカリ金属ハロゲン化物としては、例えばヨウ化カリウムが挙げられる。アルカリ金属ハロゲン化物を用いる場合のその使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して通常１〜５モルの割合である。
該反応に用いられる化合物（III）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００１０】
（製造法２）
本発明化合物のうち化合物（Ｉ−１）は、化合物（Ｉ−２）を還元することにより製造することもできる。
2007297369.tif 000004
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ1-1はＣ３アルケニル基を表す。〕
該反応は水素ガス及び還元触媒の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素、メタノール、エタノール等のアルコール、酢酸エチル等のエステル、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元触媒としては、例えばパラジウム炭素、酸化白金等が挙げられる。還元触媒の使用量は、化合物（Ｉ−２）１モルに対して、通常０．０５〜０．５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は還元に必要な理論量の水素ガスの消費が確認されるまでの時間により適宜選択されるものであるが、通常１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−１）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−１）は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００１１】
（製造法３）
本発明化合物は、化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを反応させることにより製造することができる。
2007297369.tif 000005
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｘ2はハロゲン原子を表す。〕
該反応は塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル メチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、及び、ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化カリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物が挙げられる。かかる塩基の使用量は、化合物（ＩＶ）１モルに対して通常１〜５モルの割合である。
該反応に用いられる化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＶ）１モルに対して通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００１２】
（参考製造法）
化合物（ＩＶ）は、化合物（ＩＩ）と化合物（ＶＩ）とを反応させることにより製造することができる。
2007297369.tif 000006
〔式中、Ｒ1は前記と同じ意味を表し、Ｘ3はハロゲン原子を表す。〕
該反応は塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル メチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、及び、ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化カリウム、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物が挙げられる。かかる塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して通常１〜５モルの割合である。
該反応に用いられる化合物（ＶＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＶ）を単離することができる。単離された化合物（ＩＶ）は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００１３】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物及び有害生物防除成分（以下、本発明化合物及び有害生物防除成分をあわせて本有効成分と記す。）を含有することを特徴とする。本発明の有害生物防除剤に含有される本発明化合物と有害生物防除成分との割合は、防除対象とする有害生物、施用場所、施用時期、有害生物防除成分の種類等により適宜選択することができ何ら限定されるものではないが、重量比（本発明化合物：有害生物防除成分）で通常１：１００〜１００：１程度の割合、好ましくは１：５０〜５０：１程度の割合である。
【００１４】
本発明の有害生物防除剤に、本発明化合物とともに含有される有害生物防除成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
アレスリン、テトラメトリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロクス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シラフルオフェン、ビフェントリン、トランスフルスリン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、シクロプロトリン、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート（2,3,5,6−tetrafluoro−4−（methoxymethyl）benzyl （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−2,2−dimethyl−3−prop−1−enylcyclopropanecarboxylate）、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート（2,3,5,6−tetrafluoro−4−methylbenzyl （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−2,2−dimethyl−3−prop−1−enylcyclopropanecarboxylate）、ジメフルトリン、エンペンスリン、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−3−（2−シアノ−1−プロペニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（2,3,5,6−tetrafluoro−4−methoxymethylbenzyl （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−3−（2−cyano−1−propenyl）−2,2−dimethylcyclopropanecarboxylate）、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−3−（2−シアノ−2−エトキシカルボニルビニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（2,3,5,6−tetrafluoro−4−methoxymethylbenzyl （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−3−（2−cyano−2−ethoxycarbonylvinyl）−2,2−dimethylcyclopropanecarboxylate）、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル （1RS,3RS;1RS,3SR）−3−（2,2−ジクロロビニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（2,3,5,6−tetrafluoro−4−methoxymethylbenzyl （1RS,3RS;1RS,3SR）−3−（2,2−dichlorovinyl）−2,2−dimethylcyclopropanecarboxylate）、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−3−メトキシイミノメチル−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（2,3,5,6−tetrafluoro−4−methoxymethylbenzyl （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−3−methoxyiminomethyl−2,2−dimethylcyclopropanecarboxylate）、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−3−（2−エトキシカルボニル−2−フルオロビニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（2,3,5,6−tetrafluoro−4−methoxymethylbenzyl （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−3−（2−ethoxycarbonyl−2−fluorovinyl）−2,2−dimethylcyclopropanecarboxylate）、等のピレスロイド化合物；
ジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物；
プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物；
ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン、ビストリフルロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物；
ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質；
アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン、イミダクロプリド、クロチアニジン等のネオニコチノイド系化合物；
アセトプロール、エチプロール等のN-フェニルピラゾール系化合物；
テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物；並びに、
ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブMP、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、アミドフルメト及びアザジラクチン等のその他の有害生物防除成分。
本発明の有害生物防除剤には、これらの有害生物防除成分の１種又は２種以上が用いられる。
【００１５】
本発明の有害生物防除剤は、本有効成分そのものであっても良いが、通常は固体担体、液体担体及び／又はガス状担体とを混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して製剤化されている。即ち、本発明の有害生物防除剤は、本有効成分を含有し、さらに不活性担体とを含有するものである。かかる製剤としては、例えば乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤、紙製剤、不織布製剤、編織物製剤等の形態があげられ、これらの製剤は、毒餌、殺虫線香、電気殺虫マット、燻煙剤、燻蒸剤、シート等に加工されて、使用されることもある。
本発明の有害生物防除剤の製剤には、本有効成分が合計量で通常０．０１〜９８重量％含有される。
【００１６】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の昇華性物質（２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。
【００１７】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。
【００１８】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。
【００１９】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００２０】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００２１】
樹脂製剤の基材としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン共重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエン共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンブタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。
【００２２】
樹脂製剤は、本有効成分を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
【００２３】
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００２４】
本発明化合物は有害生物防除成分とともにその有効量を、有害生物に直接、及び／または有害生物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより、有害生物を防除するために使用することができる。
【００２５】
本発明の有害生物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は本有効成分の合計量として通常１〜１０００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は本有効成分の合計濃度が通常０．０１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、油剤、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。
これらの製剤は、そのまま有害生物から保護すべき植物に対して散布する、又は製剤の水希釈液を有害生物から保護すべき植物に対して散布することにより使用される。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【００２６】
本発明の有害生物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは本有効成分の合計量として通常０．００１〜１００ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１０００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常本有効成分の合計濃度が通常０．００１〜１０００００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。殺虫線香、電気殺虫マット等はその製剤形態に応じて加熱により本有効成分を揮散させて施用する。樹脂製剤、紙製剤、錠剤、不織布製剤、編織物製剤、シート製剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、及び該製剤に送風することにより使用できる。
本発明の有害生物防除剤を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。
【００２７】
本発明の有害生物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本有効成分の合計量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００２８】
本発明の有害生物防除剤が防除効力を示す有害生物としては、例えば昆虫及びダニ等の有害節足動物が挙げられる。より具体的には、例えば下記のものが挙げられる。
【００２９】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【００３０】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
【００３１】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等；
【００３２】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
【００３３】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等；
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、イースタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes flavipes）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes hesperus）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes virginicus）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Reticulitermes tibialis）、デザートサブテラニアンターマイト（Heterotermes aureus）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等のドライウッドターマイト類、およびネバダダンプウッドターマイト（Zootermopsis nevadensis）等のダンプウッドターマイト類等；
【００３４】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、アメリカンドッグチック（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等；
【００３５】
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等；
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビスムカデ（Scolopendra subspinipes）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等；
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等。
【実施例】
【００３６】
次に、本発明を製造例、製剤例、試験例等の実施例により具体的に示すが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００３７】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００３８】
製造例１
５−ヒドロキシ−６−（２−プロペニル）−１，３−ベンズジオキソール
2007297369.tif 000007
１．３９ｇと無水ジメチルホルムアミド ２０ｍｌとを混合し、ここに炭酸カリウム １．６０ｇを加え、次に氷冷下で２−クロロエチルメチルエーテル １．１４ｇ及びヨウ化カリウム ０．７ｇを加え、８０℃で８時間撹拌した。
反応混合物を氷冷した５％塩酸 ３０ｍｌに注加し、酢酸エチルで洗いこみながら酢酸エチル ４０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水 ５０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、５−（２−メトキシエトキシ）−６−（２−プロペニル）−１，３−ベンズジオキソール（以下、本発明化合物（１）と記す。） １．１０ｇを得た。
本発明化合物（１）
2007297369.tif 000008
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：３．３０（ｍ，２Ｈ）、３．４６（ｓ，３Ｈ）、３．７１（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｍ，２Ｈ）、５．００（ｍ，２Ｈ）、５．９０（ｓ，２Ｈ）、５．９０〜５．９７（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）
【００３９】
製造例２
本発明化合物（１） ０．５８ｇと酢酸エチル １００ｍｌとを混合し、酸化白金 ４０ｍｇを加えて水素雰囲気下で撹拌した。本発明化合物（１）における２−プロペニル基の還元に必要な理論量の水素ガスの吸収を確認した後、反応混合物を濾過して得られた濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、５−（２−メトキシエトキシ）−６−プロピル−１，３−ベンズジオキソール（以下、本発明化合物（２）と記す。） ０．５６ｇを得た。
本発明化合物（２）
2007297369.tif 000009
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：０．９２（ｔ，３Ｈ）、１．５０〜１．５６（ｍ，２Ｈ）、２．５０（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｓ，３Ｈ）、３．７１（ｍ，２Ｈ）、４．００（ｍ，２Ｈ）、５．９０（ｓ，２Ｈ）、6．５1（ｓ，１Ｈ）、6．6３（ｓ，１Ｈ）
【００４０】
製造例３
２−クロロエチルメチルエーテルの代わりに２−クロロエチルエチルエーテルを用いた以外は、製造例１と同様の操作を行うことにより、５−（２−エトキシエトキシ）−６−（２−プロペニル）−１，３−ベンズジオキソール（以下、本発明化合物（３）と記す。） １８６ｍｇを得た。
本発明化合物（３）
2007297369.tif 000010
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：１．２０（ｔ，３Ｈ）、３．３０（ｍ，２Ｈ）、３．５６（ｑ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｍ，２Ｈ）、５．００（ｍ，２Ｈ）、５．８８（ｓ，２Ｈ）、５．９０〜５．９７（ｍ，１Ｈ）、６．５３（ｓ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）
【００４１】
製造例４
本発明化合物（１）の代わりに本発明化合物（３）を用いた以外は、製造例２と同様の操作を行うことにより、５−（２−エトキシエトキシ）−６−プロピル−１，３−ベンズジオキソール（以下、本発明化合物（４）と記す。） １６０ｍｇを得た。
本発明化合物（４）
2007297369.tif 000011
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：０．９２（ｔ，３Ｈ）、１．２４（ｔ，３Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、２．５１（ｍ，２Ｈ）、３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｍ，２Ｈ）、５．８８（ｓ，２Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）
【００４２】
製造例５
５−ヒドロキシ−６−（２−プロペニル）−１，３−ベンズジオキソール ５．０９ｇと無水ジメチルホルムアミド ４０ｍｌとを混合し、ここに炭酸カリウム ４．７３ｇを加え、次に氷冷下で２−ブロモエタノール ５．３６ｇを加え、５０℃で４８時間撹拌した。
反応混合物を氷冷した５％塩酸 ３０ｍｌに注加し、酢酸エチルで洗いこみながら酢酸エチル ４０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水 ５０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、５−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−（２−プロペニル）−１，３−ベンズジオキソール ０．５３ｇを得た。
５−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−（２−プロペニル）−１，３−ベンズジオキソール
2007297369.tif 000012
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：２．０４（ｔ，１Ｈ）、３．３０（ｄ，２Ｈ）、３．９２（ｍ，２Ｈ）、４．０１（ｍ，２Ｈ）、５．００（ｍ，２Ｈ）、５．９０（ｓ，２Ｈ）、５．９０（ｍ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）
【００４３】
水素化ナトリウム（５５％鉱物油ディスパージョン） ０．１４ｇを無水ジメチルホルムアミド １０ｍｌとを混合し、ここに氷冷下で５−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−（２−プロペニル）−１，３−ベンズジオキソール ０．５３ｇを無水ジメチルホルムアミド ５ｍｌに溶解した溶液を加え、次にヨウ化プロピル ０．５３ｇを加え、２５℃で１２時間撹拌した。
反応混合物を氷冷した５％塩酸 ２０ｍｌに注加し、酢酸エチルで洗いこみながら酢酸エチル ２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水 ２０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、５−｛２−（プロピルオキシ）エトキシ｝−６−（２−プロペニル）−１，３−ベンズジオキソール（以下、本発明化合物（５）と記す。） ０．３２ｇを得た。
本発明化合物（５）
2007297369.tif 000013
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：０．９５（ｔ，３Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、３．３０（ｄ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，２Ｈ）、４．０５（ｍ，２Ｈ）、５．００（ｍ，２Ｈ）、５．８９（ｓ，２Ｈ）、５．９０（ｍ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）
【００４４】
製造例６
本発明化合物（１）の代わりに本発明化合物（５）を用いる以外は製造例２と同様の操作を行うことにより、５−｛（２−プロピルオキシ）エトキシ｝−６−プロピル−１，３−ベンズジオキソール（以下、本発明化合物（６）と記す。） １９２ｍｇを得た。
本発明化合物（６）
2007297369.tif 000014
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：０．９４（ｍ，６Ｈ）、１．６（ｍ，４Ｈ）、２．５１（ｍ，２Ｈ）、３．５０（ｔ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｍ，２Ｈ）、５．８８（ｓ，２Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）
【００４５】
以下、本発明化合物を具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
式（Ｉ）で示される１，３−ベンズジオキソール化合物。
2007297369.tif 000015
なお、式中のＲ1及びＲ2は（表１）に示す組合せの各々を表す。
【００４６】
【表１】
2007297369.tif 000016
【００４７】
次に製剤例を示す。部は重量部を表す。また、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
【００４８】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（９）の各々１０部とペルメトリン２部とを、キシレン３６部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３６部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【００４９】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（９）の各々１０部とエトフェンプロクス２部とを、キシレン３６部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３６部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【００５０】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（９）の各々４０部とテトラメトリン８部とに、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）２８部及び３００メッシュ珪藻土１９部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【００５１】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（９）の各々１０部及びフェノトリン２部を、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５３部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【００５２】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とプラレトリン０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００５３】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部、シフェノトリン０．１部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．４部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【００５４】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（９）の各々３部、イミプロトリン０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部の混合物と、蒸留水４７部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【００５５】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（９）の各々３ｇとトランスフルスリン０．５ｇとをアセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取り線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の重量比で混合）９６．２ｇ及び緑色色素０．３ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香を得る。
【００５６】
製剤例９
本発明化合物（１）〜（９）の各々３ｇとジメフルトリン０．５ｇとをアセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取り線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の重量比で混合）９６．２ｇ及び緑色色素０．３ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香を得る。
【００５７】
製剤例１０
本発明化合物（１）〜（９）の各々３ｇと２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．５ｇとをアセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取り線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の重量比で混合）９６．２ｇ及び緑色色素０．３ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香を得る。
【００５８】
製剤例１１
本発明化合物（１）〜（９）の各々１部、ｄ−アレスリン０．２部、フェノトリン０．２部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４８．６部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。
【００５９】
製剤例１２
本発明化合物（１）〜（９）の各々１部、テトラメトリン０．２部、ペルメトリン０．２部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４８．６部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。
【００６０】
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（９）の各々１部、プラレトリン０．２部、シフェノトリン０．２部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４８．６部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。
【００６１】
製剤例１４
本発明化合物（１）〜（９）の各々１部、イミプロトリン０．２部、レスメトリン０．２部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４８．６部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。
【００６２】
製剤例１５
本発明化合物（１）〜（９）の各々１部、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．２部、シペルメトリン０．２部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４８．６部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。
【００６３】
製剤例１６
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とデルタメトリン０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００６４】
製剤例１７
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とシハロトリン０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００６５】
製剤例１８
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とフェンバレレート０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００６６】
製剤例１９
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とビフェントリン０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００６７】
製剤例２０
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とエンペンスリン０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００６８】
製剤例２１
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とフェニトロチオン０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００６９】
製剤例２２
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とメトキサジアゾン０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００７０】
製剤例２３
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とヘキサフルムロン０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００７１】
製剤例２４
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とジフルベンズロン０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００７２】
製剤例２５
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とビストリフルロン０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００７３】
製剤例２６
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とピリプロキシフェン０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００７４】
製剤例２７
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とイミダクロプリド０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００７５】
製剤例２８
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とエトキサゾール０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００７６】
製剤例２９
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．５部とアミドフルメト０．１部とをジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．４部に混合して油剤を得る。
【００７７】
次に、本発明化合物が有害生物の防除に有用であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
【００７８】
試験例
本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）及び（６）を各々ｄ−アレスリンと混合し、（表２）に示す所定濃度（ｗ／ｖ）で含有するアセトン溶液を調製した。該アセトン溶液０．５μｌをイエバエ雌成虫（Musca domestica）の胸部背面側に滴下処理した後、直径約９ｃｍ、高さ約４．５ｃｍのプラスチックカップへ移し、５％砂糖水を与えて２５℃で放置した。２４時間後にイエバエの生死を観察し、死虫率を求めた。イエバエは１カップあたり１０頭とし、２反復試験を行った。
また、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）及びｄ−アレスリンを（表２）に示す所定濃度（ｗ／ｖ）で含有するアセトン溶液を各々調製し、前記と同様の試験を行った。
比較のため、本発明化合物の代わりに、４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルフェニル ２−ブトキシエチルエーテル
2007297369.tif 000017
（以下、比較化合物と記す。）を用いて同様の試験を行った。その結果を（表２）に示す。
【００７９】
【表２】
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