(57)【要約】【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する新規な有害節足動物防除剤及び有害節足動物の防除方法を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2007161617.tif 000018〔式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、Ｒ2は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ3はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表す。〕で示されるスルフィド化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤は有害節足動物に対して優れた防除効力を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2007161617.tif 000016
〔式中、
Ｒ1はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表す。〕
で示されるスルフィド化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤。
【請求項２】
Ｒ2が水素原子である請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるスルフィド化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤。
【請求項３】
式（Ｉ）
2007161617.tif 000017
〔式中、
Ｒ1はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表す。〕
で示されるスルフィド化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有害節足動物防除剤及び有害節足動物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害節足動物を防除するために多くの有害節足動物に対する防除効力を有する化合物が見出され、それらを用いた有害節足動物防除剤及び有害節足動物の防除方法が実用に供されている。
スルフィド化合物としては、例えばビス（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）スルフィドが代用血液等のガス状物質の担体として有用であることは知られているが、その他の用途、例えば有害節足動物防除用途については知られていない（例えば、特許文献１参照。）。
【０００３】
【特許文献１】仏国特許第２５１６９２０号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は有害節足動物に対して優れた防除効力を有する新規な有害節足動物防除剤及び有害節足動物の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する新規な有害節足動物防除剤及び有害節足動物の防除方法を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるスルフィド化合物が有害昆虫類並びに有害ダニ類等の有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は式（Ｉ）
2007161617.tif 000002
〔式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、Ｒ2は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ3はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表す。〕で示されるスルフィド化合物（以下、本化合物と記す場合もある。）を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤及び本化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、有害節足動物を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の有害節足動物防除剤は、有効成分として前記式（Ｉ）で示されるスルフィド化合物（本化合物）を含有することを特徴とする。
【０００８】
本発明において、Ｃ１−Ｃ４等の記載は、各置換基を構成する全炭素数を意味する。また、本発明において、フルオロアルキル基との記載は、炭素原子に１個又は２個以上のフッ素原子が結合してなるアルキル基を表す。
【０００９】
本発明において、式（Ｉ）で示されるスルフィド化合物における各置換基としては、具体的には例えば以下のものが挙げられる。
Ｒ1及びＲ3で示されるＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基としては、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基等のＣ１−Ｃ２フルオロアルキル基；
１−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基等のＣ３フルオロアルキル基；
１−フルオロブチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基及び２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基等のＣ４フルオロアルキル基；
１−フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロペンチル基、２−フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロペンチル基、４−フルオロペンチル基、４，４−ジフルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基及び２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基等のＣ５フルオロアルキル基が挙げられる。
【００１０】
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００１１】
次に本化合物の合成法について説明する。
本化合物は、例えば以下の（合成法１）〜（合成法３）により製造することができる。
【００１２】
（合成法１）
本化合物は、例えば化合物（ａ）と化合物（ｂ）とを反応させることにより製造することができる。
2007161617.tif 000003
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表し、Ｘ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基及びトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド、及び、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ａ）の量は、化合物（ｂ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本化合物を単離することができる。単離された本化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、蒸留等によりさらに精製することもできる。
【００１３】
（合成法２）
本化合物は、化合物（ｃ）と化合物（ｄ）とを反応させることにより製造することができる。
2007161617.tif 000004
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表し、Ｘ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基及びトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド、及び、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｄ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本化合物を単離することができる。単離された本化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、蒸留等によりさらに精製することもできる。
【００１４】
（合成法３）
本化合物のうち、Ｒ1及びＲ3が同一のＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基であり、Ｒ2が水素原子である化合物（Ｉ−１）は、化合物（ｅ）とアルカリ金属硫化物（ｆ）と反応させることにより製造することができる。
2007161617.tif 000005
〔式中、Ｒ1-1はいずれも同一のＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、Ｘ3は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基及びトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｍはアルカリ金属を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、メタノール、エタノール、プロパノ−ル、２−プロパノ−ル等のアルコール、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアルカリ金属硫化物（ｆ）としては、例えば硫化リチウム、硫化ナトリウム、硫化カリウム及びそれらの水和物が挙げられる。反応に用いられるアルカリ金属硫化物（ｆ）の量は、化合物（ｅ）１モルに対して通常０．５〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−１）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−１）は必要に応じてクロマトグラフィー、蒸留等によりさらに精製することもできる。
【００１５】
なお、化合物（ｂ）及び（ｃ）は、例えばThe Journal of Organic Chemistry, 27(1), p.93-95(1962) 又は HETEROCYCLES, 24(5), p.1331-1346(1986) に記載の方法に準じて製造することができる。
【００１６】
本発明の有害節足動物防除剤は本化合物そのものでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本化合物を通常０．１〜９５重量％含有する。
【００１７】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【００１８】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）及び水が挙げられる。
【００１９】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、クロロフルオロカーボン、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガスが挙げられる。
【００２０】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル、多価アルコールエステル及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００２１】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００２２】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００２３】
本発明の有害節足動物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【００２４】
かかる他の殺虫剤、殺ダニ剤としては、例えばアレスリン、テトラメスリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロクス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シラフルオフェン、ビフェントリン、トランスフルスリン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、シクロプロトリン、エンペンスリン、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、ジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン、クロチアニジン等のネオニコチノイド系化合物、アセトプロール、エチプロール等のＮ−フェニルピラゾール系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物、ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブ、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、ビフェナゼート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、フルベンジアミド及びアザジラクチンが挙げられる。
【００２５】
他の殺菌剤としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジクロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、ＩＢＰ、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、ＥＤＤＰ、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブが挙げられる。
【００２６】
本発明の有害節足動物防除剤が効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類等が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
【００２７】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi),ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus ruficornis)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【００２８】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Maruca  testulalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
【００２９】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
【００３０】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
【００３１】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
【００３２】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等；
【００３３】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、イースタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes flavipes）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes hesperus）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes virginicus）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Reticulitermes tibialis）、デザートサブテラニアンターマイト（Heterotermes aureus）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Zootermopsis nevadensis）等のダンプウッドターマイト類等；
【００３４】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ(Aculops lycopers)、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、アメリカンドッグチック（Dermacentor variabilis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等；
【００３５】
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等；
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等。
【００３６】
本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明の有害節足動物防除剤を例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより行われる。
【００３７】
本発明の有害節足動物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害節足動物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【００３８】
本発明の有害節足動物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【００３９】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００４０】
本化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子であるスルフィド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がメチル基であるスルフィド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ３アルキル基であるスルフィド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ３アルキル基であるスルフィド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がペンタフルオロエチル基であるスルフィド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がヘプタフルオロプロピル基であるスルフィド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がノナフルオロブチル基であるスルフィド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であるスルフィド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であるスルフィド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がヘプタフルオロプロピル基であるスルフィド化合物。
【００４１】
以下、本発明を製剤例、試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００４２】
まず、本化合物の合成例を示す。
合成例１
１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン１．２ｇ及びＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）＝ベンゼンチオアート１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解した。ここへ室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）０．８ｍｌを加え、同温で８時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド（以下、本化合物（１）と記す。） ０．１８ｇを得た。
本化合物１
2007161617.tif 000006
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）２．７０−２．８１（ｍ，４Ｈ）、２．２８−２．４７（ｍ，４Ｈ）
【００４３】
合成例２
１−ヨード−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン０．５ｇ及びＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）＝ベンゼンチオアート０．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解した。ここへ室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）０．３ｍｌを加え、同温で２日間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、石油エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド（以下、本化合物（２）と記す。） ０．０８ｇを得た。
本化合物（２）
2007161617.tif 000007
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）２．７０−２．８６（ｍ，４Ｈ）、２．３２−２．５９（ｍ，４Ｈ）
【００４４】
合成例３
１−ヨード−３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキサン１．０ｇ及びＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）＝ベンゼンチオアート０．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解した。ここへ室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）０．５ｍｌを加え、同温で３日間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、石油エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド（以下、本化合物（３）と記す。） ０．１０ｇを得た。
本化合物（３）
2007161617.tif 000008
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）２．７０−２．８２（ｍ，４Ｈ）、２．３０−２．４８（ｍ，４Ｈ）
【００４５】
合成例４
２−プロパノール２０ｍｌに、１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン３．１ｇ及び硫化ナトリウム九水和物１．４ｇを室温で順次加え、１０時間加熱還流した後、室温まで放冷した。反応混合物に１０％塩酸を加え、石油エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ビス（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）スルフィド（以下、本化合物（４）と記す。） ０．９７ｇを得た。
本化合物（４）
2007161617.tif 000009
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）２．７４−２．８１（ｍ，４Ｈ）、２．２８−２．４３（ｍ，４Ｈ）
【００４６】
合成例５
１−ヨード−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン２．９ｇ及びＳ−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）＝ベンゼンチオアート３．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解した。ここへ室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）２ｍｌを加え、同温で１０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、石油エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル＝３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル＝スルフィド（以下、本化合物（５）と記す。） ０．７２ｇを得た。
本化合物（５）
2007161617.tif 000010
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）２．７４−２．８３（ｍ，４Ｈ）、２．２８−２．４８（ｍ，４Ｈ）
【００４７】
合成例６
２−プロパノール５０ｍｌに１−ヨード−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン３．０ｇ及び硫化ナトリウム九水和物１．３ｇを室温で順次加え、６時間加熱還流した後、室温まで放冷した。反応混合物に１０％塩酸を加え、石油エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ビス（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル）スルフィド（以下、本化合物（６）と記す。） ０．９７ｇを得た。
本化合物（６）
2007161617.tif 000011
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）２．７６−２．８４（ｍ，４Ｈ）、２．３０−２．４８（ｍ，４Ｈ）
【００４８】
本化合物の具体例を〔表１〕及び〔表２〕に示す。
【００４９】
【表１】
2007161617.tif 000012
【００５０】
【表２】
2007161617.tif 000013
【００５１】
次に本化合物の中間体の参考合成例を示す。
【００５２】
参考合成例１
１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン９．６ｇ及びチオ安息香酸５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、氷冷下でここに水素化ナトリウム（６０％油性）１．４５ｇを加えた後、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｓ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）＝ベンゼンチオアート
2007161617.tif 000014
６．９０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．９７（ｄ，２Ｈ）、７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，２Ｈ）、３．２４（ｔ，２Ｈ）、２．４４−２．５６（ｍ，２Ｈ）
【００５３】
参考合成例２
１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン９．９ｇ及びチオ安息香酸５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、氷冷下でここに炭酸カリウム５．０ｇを加えた後、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるＳ−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）＝ベンゼンチオアート
2007161617.tif 000015
７．９０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．９５（ｄ，２Ｈ）、７．５８−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，２Ｈ）、３．２７（ｔ，２Ｈ）、２．３８−２．５３（ｍ，２Ｈ）
【００５４】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
【００５５】
製剤例１
本化合物（１）〜（６）９部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【００５６】
製剤例２
本化合物（１）〜（６）４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【００５７】
製剤例３
本化合物（１）〜（６）３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【００５８】
製剤例４
本化合物（１）〜（６）４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部及びクレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
【００５９】
製剤例５
本化合物（１）〜（６）１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【００６０】
製剤例６
本化合物（１）〜（６）０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【００６１】
製剤例７
本化合物（１）〜（６）０．１部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【００６２】
製剤例８
本化合物（１）〜（６）０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【００６３】
次に、本発明の有害節足動物防除剤が有害節足動物に防除効力を有することを試験例により示す。
【００６４】
試験例１
製剤例５により得られた本化合物（１）〜（５）及び（６）を含有する製剤を各々、有効成分濃度が５５．６ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、底に直径５ｍｍの穴を５箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学株式会社製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させたイネに、上記のように調製した試験用薬液４５ｍｌをカップの底から吸収させることによって処理した。その後、温室内〈２５℃〉に６日間静置した後、イネの高さを５ｃｍに切り揃え、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本化合物（１）〜（５）及び（６）を含有する製剤の処理においては、処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
【００６５】
試験例２
製剤例５により得られた本化合物（１）〜（５）及び（６）を含有する製剤を各々、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Musca domestica）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本化合物（１）〜（５）及び（６）を含有する製剤の処理においては、各々死虫率７０％以上を示した。
【００６６】
試験例３
製剤例５により得られた本化合物（１）〜（５）及び（６）を含有する製剤を各々、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Blattalla germanica）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本化合物（１）〜（５）及び（６）を含有する製剤の処理においては、各々死虫率１００％を示した。
【００６７】
試験例４
製剤例５により得られた本化合物（１）〜（５）及び（６）を含有する製剤を各々、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。前記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Culex pipiens pallens）終令幼虫２０頭を放し、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本化合物（１）〜（５）及び（６）を含有する製剤の処理においては、各々死虫率９０％以上を示した。