(57)【要約】【課題】本発明の目的は耐熱性、透過率が高く、防汚性、耐摩擦性、加工性に優れる貼り合せ光学部品を提供することにある。【解決手段】複数の硬化物を貼り合わせてなる光学部品であって、該硬化物はイソシアヌル酸骨格およびシロキサン骨格を含有することを特徴とし、該硬化物の貼り合わせにはシロキサン骨格を含有する組成物を接着剤として用い、光学部品の硬度がショアＤで５０以上であり、水に対する接触角が６０度以上であることを特徴とする光学部品。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
複数の硬化物を貼り合わせてなる光学部品であって、該硬化物はイソシアヌル酸骨格およびシロキサン骨格を含有することを特徴とし、該硬化物の貼り合わせにはシロキサン骨格を含有する組成物を接着剤として用いることを特徴とする光学部品。
【請求項２】
光学部品の硬度がショアＤで５０以上であることを特徴とする請求項１に記載の光学部品。
【請求項３】
光学部品の光線透過率が４００ｎｍの波長において７０％以上であることを特徴とする請求項１または２に記載の光学部品。
【請求項４】
光学部品の水に対する接触角が６０度以上であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の光学部品。
【請求項５】
接着剤の重量減少率が２６０℃１０分間の加熱によって３％以内であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の光学部品。
【請求項６】
接着剤がさらにイソシアヌル酸骨格を含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の光学部品。
【請求項７】
硬化物の屈折率が１．４００〜１．５５０であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の光学部品。
【請求項８】
接着剤が（Ａ）ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する化合物、（Ｂ）１分子中に少なくともＳｉＨ基を２個含有する化合物
からなる組成物であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載の光学部品。
【請求項９】
硬化物が（Ｃ）ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する化合物、（Ｄ）１分子中に少なくともＳｉＨ基を２個含有する化合物
からなる組成物を硬化させてなることを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の光学部品。
【請求項１０】
接着剤として用いられる組成物の粘度が０．０１〜２００Ｐａ・ｓであることを特徴とする請求項１〜９のいずれか一項に記載の光学部品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は耐熱性、透過率が高く、防汚性に優れ、硬度が高い貼り合せ光学部品に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来から、携帯電話用カメラ等にカメラモジュールが広く使われている。カメラモジュールは、受光素子からなるセンサーユニットと、１枚または複数のレンズを組み合わせたレンズユニットとから構成される。
【０００３】
近年、小型化・薄型化や低コスト化を目的とし、製造工程の効率化が望まれている。小型かつ多数のレンズを製造する方法として、基板上に複数のレンズを形成した構成であるウェハレベルレンズアレイを製造し、レンズアレイを複数枚貼り合わせ、基板部を切断することでレンズユニットを量産する方法が知られている。
【０００４】
さらに製造工程の効率化のため、レンズユニットと受光センサーユニットを半田リフロー工程により一括で製造する方法が導入されつつある。この方法では２５０℃を超える温度履歴がかかることもあり、レンズユニットに対して高い耐熱性が求められている。
【０００５】
例えば特許文献１では接着層として付加型シリコーン系充填剤を用いた貼り合わせレンズについて記載があるが、レンズ材料としてポリカーボネートやポリメチルメタクリレートが使用されており、耐熱性が十分ではなかった。
【０００６】
また、特許文献２ではレンズアレイについての製造方法についての記載があるが、レンズの材料として熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂を用いることが記載されているのみで、レンズ材料の組成や貼り合わせの接着剤との組み合わせについては記載がなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平５−１９１０５
【特許文献２】特開２０１０−２５６５６３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は耐熱性、透過率が高く、防汚性、耐摩擦性、加工性に優れる貼り合せ光学部品を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記事情に鑑み、本発明者らが鋭意検討を重ねた結果、本発明は、以下の構成を有するものである。
即ち本発明は、以下の構成をなす。
【００１０】
１）複数の硬化物を貼り合わせてなる光学部品であって、該硬化物はイソシアヌル酸骨格およびシロキサン骨格を含有することを特徴とし、該硬化物の貼り合わせにはシロキサン骨格を含有する組成物を接着剤として用いることを特徴とする光学部品。
【００１１】
２）光学部品の硬度がショアＤで５０以上であることを特徴とする１）に記載の光学部品。
【００１２】
３）光学部品の光線透過率が４００ｎｍの波長において７０％以上であることを特徴とする１）または２）に記載の光学部品。
【００１３】
４）光学部品の水に対する接触角が６０度以上であることを特徴とする１）〜３）のいずれか一項に記載の光学部品。
【００１４】
５）接着剤の重量減少率が２６０℃１０分間の加熱によって３％以内であることを特徴とする１）〜４）のいずれか一項に記載の光学部品。
【００１５】
６）接着剤がさらにイソシアヌル酸骨格を含有することを特徴とする１）〜５）のいずれか一項に記載の光学部品。
【００１６】
７）硬化物の屈折率が１．４００〜１．５５０であることを特徴とする１）〜６）のいずれか一項に記載の光学部品。
【００１７】
８）接着剤が（Ａ）ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する化合物、（Ｂ）１分子中に少なくともＳｉＨ基を２個含有する化合物
からなる組成物であることを特徴とする１）〜７）のいずれか一項に記載の光学部品。
【００１８】
９）硬化物が（Ｃ）ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する化合物、（Ｄ）１分子中に少なくともＳｉＨ基を２個含有する化合物
からなる組成物を硬化させてなることを特徴とする１）〜８）のいずれか一項に記載の光学部品。
【００１９】
１０）接着剤として用いられる組成物の粘度が０．０１〜２００Ｐａ・ｓであることを特徴とする１）〜９）のいずれか一項に記載の光学部品。
【発明の効果】
【００２０】
本発明により、耐熱性、透過率が高く、防汚性、耐摩擦性、加工性に優れる貼り合せ光学部品を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明を詳細に記載する。
【００２２】
＜硬化物＞
本発明の光学部品に用いられる硬化物はイソシアヌル酸骨格およびシロキサン骨格を含有すれば特に限定されない。硬化物がイソシアヌル酸骨格およびシロキサン骨格を含有することで、耐熱性、透明性、耐摩擦性、加工性に優れた光学部品を得ることができる。
【００２３】
本発明に用いられる複数の硬化物はそれぞれ同一のものであってもよいし、異なるものであってもよい。
【００２４】
硬化物に含有されるイソシアヌル酸骨格は下記一般式（Ｉ）で表される。
【００２５】
【化１】
2012230309.tif 000002
【００２６】
（式中Ｒ1は水素原子、アルキル基、アリール基を表し、それぞれのＲ1は同一でも異なっていても良い。）イソシアヌル酸骨格が含有されることは例えばＩＲやＮＭＲなどの分析法で確認することができる。
【００２７】
硬化物に含有されるイソシアヌル酸骨格の含有量は５〜５０重量％であるのが好ましく、１０〜４５重量％であるのがより好ましい。イソシアヌル酸骨格の含有量が５〜５０重量％の範囲にあることで、耐熱性、加工性に優れた光学部品を得ることができる。イソシアヌル酸骨格の含有量は例えばＮＭＲや質量分析、元素分析などの分析法でイソシアヌル酸骨格由来のアミド基を定量することで求めることができる。  硬化物に含有されるシロキサン骨格は、特に限定されないが、例えば下記一般式（ＩＩ）や一般式（ＩＩＩ）で表される骨格が例示される。
【００２８】
【化２】
2012230309.tif 000003
【００２９】
（式中、それぞれのＲ2、Ｒ3は、水素あるいは炭素数１〜５０の一価の有機基を表し、それぞれのＲ2、Ｒ3は同一でも異なっていても良い。ｎは１〜１０００の数を表す。）
【００３０】
【化３】
2012230309.tif 000004
【００３１】
（式中、それぞれのＲ4、Ｒ5は、水素あるいは炭素数１〜５０の一価の有機基を表し、それぞれのＲ4、Ｒ5は同一でも異なっていても良い。ｎは２〜１０の数を表す。）
シロキサン骨格が含有されることは例えばＩＲやＮＭＲなどの分析法で確認することができる。
【００３２】
硬化物に含有されるシロキサン骨格の含有量は５〜５０重量％であるのが好ましく、１０〜４５重量％であるのがより好ましい。ここでシロキサン骨格とはＳｉ−Ｏの結合のことを表す。シロキサン骨格の含有量が５〜５０重量％の範囲にあることで、耐熱性、透明性、耐摩擦性に優れた光学部品を得ることができる。
【００３３】
硬化物の屈折率は２３℃、５８９ｎｍにおいて１．４００〜１．５５０の範囲であることが好ましく、１．４１０〜１．５４５の範囲であることがより好ましく、１．４２０〜１．５４０の範囲であることがさらに好ましい。５８９ｎｍにおける屈折率が１．４００より低いと、硬化物の厚みが厚くなり、光学部品の薄型化が難しくなったり、部品の曲率が大きくなり加工性が低下したりする。また、屈折率が１．５５０より高いと、界面での反射率が大きくなり、光の透過率が低下する恐れがある。
【００３４】
硬化物の屈折率温度依存性は５８９ｎｍの波長において−５００〜０ｐｐｍであるのが好ましく、−４００〜０ｐｐｍであるのが好ましく、−３００〜０ｐｐｍであるのが特に好ましい。屈折率温度依存性が−５００〜０ｐｐｍの範囲にあることで、光学部品として使用可能な温度領域が広がる。
【００３５】
また、硬化物に対する水の接触角は６０度以上１５０度以下であることが好ましく、６５度以上１４５度以下であることがより好ましく、７０度以上１３０度以下であることが特に好ましい。水の接触角が６０度以上１５０度以下の範囲であると、表面が傷つきにくく、接着剤を塗布する際や反射防止コートなどのコーティング剤を表面にコートする際、ぬれ性が良好な硬化物を得ることができる。
硬化物は３０℃における線膨張係数が１１０ｐｐｍ／Ｋ以下であることが好ましく、１００ｐｐｍ／Ｋ以下がより好ましい。線膨張係数を低くすることにより、光学部品の温度による焦点や収差のズレを小さく、部品を固定した際に熱履歴がかかったときの熱衝撃を小さくすることができる。
【００３６】
硬化物の光線透過率は４００ｎｍの波長において７５％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましい。光線透過率が７５％以上であると、透過率の高い光学部品を得ることができる。
【００３７】
硬化物の５０℃における貯蔵弾性率は１０００ＭＰａ以上であるのが好ましく、１１０００ＭＰａ以上であるのがさらに好ましく、１２００ＭＰａ以上であるのが特に好ましい。ここで貯蔵弾性率は引張りモードまたは圧縮モードまたは曲げモードにおいて周波数１Ｈｚで測定した弾性率を示す。貯蔵弾性率が１００ＭＰａ以上である硬化物を用いることで、応力に対する変形の小さい光学部品が得られる。
【００３８】
硬化物の１００℃における貯蔵弾性率は１００ＭＰａ以上であるのが好ましく、２００ＭＰａ以上であるのがさらに好ましく、５００ＭＰａ以上であるのが特に好ましい。貯蔵弾性率が１００ＭＰａ以上である硬化物を用いることで、耐熱変形性に優れた光学部品が得られる。
【００３９】
硬化物の複屈折は１００ｎｍ以下であるのが好ましく、８０ｎｍ以下であるのがさらに好ましく、５０ｎｍ以下であるのが特に好ましい。複屈折が１００ｎｍ以下の硬化物を用いることで、収差の小さい光学部品が得られる。ここで複屈折は平行ニコル法で測定した値を表す。
【００４０】
硬化物の硬化方法は特に限定されないが、（Ｃ）ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する化合物、（Ｄ）１分子中に少なくともＳｉＨ基を２個含有する化合物からなる組成物を硬化させるのが好ましい。
【００４１】
（Ｃ成分）
（Ｃ）成分はＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する化合物であれば特に限定されず、例えば有機化合物や、シリコーン化合物、有機化合物とシリコーン化合物を変性した化合物が例示される。（Ｃ）成分に含まれる化合物は単一でも複数でも良い。
（Ｃ）成分に含まれる炭素−炭素二重結合としてはＳｉＨ基と反応性を有するものであれば特に制限されないが、下記一般式（ＩＶ）で示される炭素−炭素二重結合が反応性の点から好適である。
【００４２】
【化４】
2012230309.tif 000005
【００４３】
（式中Ｒ6は水素原子あるいはメチル基を表す。）また、原料の入手の容易さからは、Ｒ6は水素原子であることがより好ましい。
硬化物の耐熱性が高いという点からは一般式（Ｖ）が好適である。
【００４４】
【化５】
2012230309.tif 000006
【００４５】
（式中Ｒ7は水素原子あるいはメチル基を表し、それぞれのＲ7は同一でも異なっていても良い。）また、原料の入手の容易さからは、Ｒ7は水素原子であることがより好ましい。
炭素−炭素二重結合は置換基を介して（Ａ）成分の骨格部分に共有結合していても良く、置換基としては、構成元素としてＣ、Ｈ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ハロゲンから選ばれる原子のみを含むものが好ましい。置換基の例としては、次のものが挙げられる。
【００４６】
【化６】
2012230309.tif 000007
【００４７】
【化７】
2012230309.tif 000008
【００４８】
また、これらの置換基の２つ以上が共有結合によりつながって置換基を構成していてもよい。
【００４９】
以上のような骨格部分に共有結合する基の例としては、ビニル基、アリル基、メタリル基、アクリル基、メタクリル基、２−ヒドロキシ−３−（アリルオキシ）プロピル基、２−アリルフェニル基、３−アリルフェニル基、４−アリルフェニル基、２−（アリルオキシ）フェニル基、３−（アリルオキシ）フェニル基、４−（アリルオキシ）フェニル基、２−（アリルオキシ）エチル基、２、２−ビス（アリルオキシメチル）ブチル基、３−アリルオキシ−２、２−ビス（アリルオキシメチル）プロピル基、下記に示すものが挙げられる。
【００５０】
【化８】
2012230309.tif 000009
【００５１】
耐熱性をより向上し得るという観点から、ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を（Ｃ）成分１ｇあたり０．１ｍｍｏｌ以上含有するものが好ましく、さらに、１ｇあたり０．５ｍｍｏｌ以上含有するものが好ましく、１ｍｍｏｌ以上含有するものが特に好ましい。
【００５２】
（Ｃ）成分のＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合の数は、平均して１分子当たり少なくとも２個あればよいが、力学強度をより向上したい場合には２を越えることが好ましく、３個以上であることがより好ましい。（Ｃ）成分のＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合の数が１分子内当たり１個以下の場合は、（Ｃ）成分と反応してもグラフト構造となるのみで架橋構造とならない。
【００５３】
力学的耐熱性が高いという観点および原料液の糸引き性が少なく成形性、取扱い性、充填性が良好であるという観点からは、（Ｃ）成分は分子量が９００未満のものが好ましく、７００未満のものがより好ましく、５００未満のものがさらに好ましい。
【００５４】
良好な作業性を得るためには、（Ｃ）成分は２３℃における粘度が１００Ｐａ・ｓ未満のものが好ましく、５０Ｐａ・ｓ未満のものがより好ましく、３０Ｐａ・ｓ未満のものがさらに好ましい。ここでの粘度はＥ型粘度計によって測定した値を指す。
【００５５】
（Ｃ）成分としては、着色特に黄変の抑制の観点からはフェノール性水酸基および／あるいはフェノール性水酸基の誘導体を有する化合物の含有量が少ないものが好ましく、フェノール性水酸基および／あるいはフェノール性水酸基の誘導体を有する化合物を含まないものが好ましい。本発明におけるフェノール性水酸基とはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等に例示される芳香族炭化水素核に直接結合した水酸基を示し、フェノール性水酸基の誘導体とは上述のフェノール性水酸基の水素原子をメチル基、エチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、アセトキシ基等のアシル基等により置換された基を示す。
【００５６】
硬化物の屈折率や脆さの観点から、（Ｃ）成分としては有機化合物または有機化合物とシリコーン化合物を反応させた化合物であることが好ましく、入手性の観点から有機化合物であることが特に好ましく、耐熱性の観点から下記一般式（ＶＩ）で表されるイソシアヌル酸骨格を含有する化合物がさらに好ましい。
【００５７】
【化９】
2012230309.tif 000010
【００５８】
（式中Ｒ8は炭素数１〜５０の一価の有機基を表し、それぞれのＲ8は異なっていても同一であってもよい。）で表される化合物が好ましい。
【００５９】
上記一般式（ＶＩ）のＲ8としては、得られる硬化物の耐熱性がより高くなりうるという観点からは、炭素数１〜３０の一価の有機基であることが好ましく、炭素数１〜２０の一価の有機基であることがより好ましく、炭素数１〜１０の一価の有機基であることがさらに好ましい。これらの好ましいＲ8の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビニル基、アリル基、グリシジル基等が挙げられる。
【００６０】
上記のような一般式（ＶＩ）で表される化合物の好ましい具体例としては、トリアリルイソシアヌレート、トリメタリルイソシアヌレート、ジアリルイソシアヌレート、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、ジアリルモノメチルイソシアヌレート、ジアリルモノフェニルイソシアヌレート、トリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートなどが挙げられる。
【００６１】
耐光性が高いという観点からは、（Ｃ）成分としては脂環式化合物が好ましい。具体的には、ビニルシクロヘキセン、ジシクロペンタジエン、１，２，４−トリビニルシクロヘキサン、ビニルノルボルネンなどが挙げられる。
【００６２】
（Ｄ成分）
（Ｄ）成分は１分子中に少なくともＳｉＨ基を２個含有する化合物であれば特に限定されず、鎖状シリコーン化合物や環状シリコーン化合物、網目状シリコーン化合物、有機化合物とシリコーン化合物を変性させた化合物などが例示される。（Ｄ）成分に含まれる化合物は単一でも複数でも良い。
【００６３】
上記鎖状ポリオルガノシロキサンの具体的な例としては、下記一般式（ＶＩＩ）
【００６４】
【化１０】
2012230309.tif 000011
【００６５】
（式中、それぞれのＲ9、Ｒ10は、水素あるいは炭素数１〜５０の一価の有機基を表し、それぞれのＲ9、Ｒ10は異なっていても同一であってもよいが、少なくとも２個は水素である。ｎは１〜１０００の数を表す。）で表される化合物が挙げられる。
Ｒ9、Ｒ10としては、得られる硬化物の耐熱性がより高くなりうるという観点からは、炭素数１〜２０の一価の有機基であることが好ましく、炭素数１〜１５の一価の有機基であることがより好ましく、炭素数１〜１０の一価の有機基であることがさらに好ましい。これらの好ましいＲ9、Ｒ10の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシ基、エトキシ基、ビニル基、アリル基、グリシジル基等が挙げられる。
【００６６】
上記環状ポリオルガノシロキサンとしては、例えば、下記一般式（ＶＩＩＩ）
【００６７】
【化１１】
2012230309.tif 000012
【００６８】
（式中、Ｒ11は水素あるいは炭素数１〜６の有機基を表し、それぞれのＲ11は異なっていても同一であってもよいが、少なくとも２個は水素である。ｎは２〜１０の数を表す。）で表される、１分子中に少なくとも２個のＳｉＨ基を有する環状ポリオルガノシロキサン等が挙げられる。なお、上記一般式（ＶＩＩＩ）におけるＲ11は、Ｃ、Ｈ、Ｏから構成される炭素数１〜６の有機基であることが好ましく、炭素数１〜６の炭化水素基であることがより好ましい。Ｒ11は入手性、耐熱性の観点より特にメチル基であるものが好ましく、硬化物の強度が高くなるという観点より特にフェニル基であるものが好ましい。また、ｎは３〜１０の数であることが好ましい。
【００６９】
一般式（ＶＩＩＩ）で表される環状ポリオルガノシロキサンの好ましい具体例としては、１，３，５−トリメチルシクロトリシロキサン、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、１，３，５，７，９−ペンタメチルシクロペンタシロキサン等が挙げられる。
【００７０】
（Ｄ）成分の分子量は特に制約はなく任意のものが好適に使用できるが、硬化性組成物の流動性をより制御しやすいという観点からは低分子量のものが好ましく用いられる。この場合、好ましい分子量の下限は５０であり、好ましい分子量の上限は１０００００、より好ましくは１００００、さらに好ましくは３０００である。
【００７１】
（Ｃ）成分と良好な相溶性を有するという観点、および（Ｄ）成分の揮発性が低くなり得られる組成物からのアウトガスの問題が生じ難いという観点からは、（Ｄ）成分は、ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に１個以上含有する有機化合物（Ｄ１）と、１分子中に少なくとも２個のＳｉＨ基を有するシリコーン化合物（Ｄ２）を、反応して得ることができる化合物であることが好ましい。
【００７２】
（（Ｄ１）成分）
（Ｄ１）成分は、ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に１個以上含有する有機化合物である。(Ｄ１)成分としては上記した（Ｃ）成分である、ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する有機系化合物と同じもの（Ｄ１１）を用いることができる。（Ｄ１１）成分を用いると得られる硬化物の架橋密度が高くなり機械的強度の強い硬化物となりやすい。
【００７３】
その他、ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に１個含有する有機系化合物（Ｄ１２）も用いることができる。（Ｄ１２）成分を用いると得られる硬化物が低弾性となりやすい。
【００７４】
（Ｄ１２）成分のＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合の結合位置は特に限定されず、分子内のどこに存在してもよい。また、（Ｄ１２）成分のＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合としては特に限定されないが、（Ｃ）成分で説明した官能基が好ましい。
【００７５】
（Ｄ１２）成分の化合物は、重合体系の化合物と単量体系化合物に分類でき、それぞれの骨格は（Ｃ）成分で説明した骨格が好ましい。
【００７６】
耐熱変色性が高いという観点からは、（Ｄ１）成分として、上述した一般式（ＶＩ）で表されるイソシアヌル酸骨格を含有する化合物が好ましい。
耐光性が高いという観点からは、（Ｄ１）成分としては脂環式化合物が好ましい。具体的には、ビニルシクロヘキセン、ジシクロペンタジエン、１，２，４−トリビニルシクロヘキサン、ビニルノルボルネンなどが挙げられる。
（Ｄ１）成分は、単独又は２種以上のものを混合して用いることが可能である。
【００７７】
（（Ｄ２）成分）
（Ｄ２）成分は１分子中に少なくとも２個のＳｉＨ基を含有するポリオルガノシロキサンであれば特に限定されない。それぞれの化合物の具体的な例としては上記（Ｄ）成分で説明したものが挙げられる。
（Ｄ２）成分は、単独又は２種以上のものを混合して用いることが可能である。
【００７８】
（予備反応）
（Ｄ１）ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に１個以上含有する有機化合物と、（Ｄ２）１分子中に少なくとも２個のＳｉＨ基を有するシリコーン化合物を反応させて（Ｄ）成分である１分子中に少なくとも２個のＳｉＨ基を含有する化合物を得るための反応について説明する。
【００７９】
（Ｄ１）と（Ｄ２）が反応して結合を形成すれば反応の方法は限定されないが、例えば熱ヒドロシリル化反応、光ヒドロシリル化反応が例示される。
【００８０】
（Ｄ１）成分と（Ｄ２）成分とを反応させる場合の、（Ｄ１）成分と（Ｄ２）成分の混合比率は、１分子中に２個以上ＳｉＨ基が残る範囲であれば、特に限定されない。
【００８１】
得られる硬化物の強度を考えた場合、（Ｄ１）成分中のＳｉＨ基との反応性を有する炭素−炭素二重結合のモル数（Ｘ）と、（Ｄ２）成分中のＳｉＨ基のモル数（Ｙ）との比は、Ｙ／Ｘ≧２であることが好ましく、Ｙ／Ｘ≧３であることがより好ましい。
【００８２】
ヒドロシリル化させる場合には適当な触媒を用いてもよい。触媒としては、例えば、白金の単体；アルミナ、シリカ、カーボンブラック等の担体に固体白金を担持させたもの；塩化白金酸；塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン等との錯体；白金−オレフィン錯体（例えば、Ｐｔ（ＣＨ2＝ＣＨ2）2（ＰＰｈ3）2、Ｐｔ（ＣＨ2＝ＣＨ2）2Ｃｌ2）；白金−ビニルシロキサン錯体（例えば、Ｐｔ（ＶｉＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｖｉ）a、Ｐｔ［（ＭｅＶｉＳｉＯ）4］b）；白金−ホスフィン錯体（例えば、Ｐｔ（ＰＰｈ3）4、Ｐｔ（ＰＢｕ3）4）；白金−ホスファイト錯体（例えば、Ｐｔ［Ｐ（ＯＰｈ）3］4、Ｐｔ［Ｐ（ＯＢｕ）3］4）（式中、Ｍｅはメチル基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル基、Ｐｈはフェニル基を表し、ａ、ｂは、整数を示す。）；ジカルボニルジクロロ白金；カールシュテト（Ｋａｒｓｔｅｄｔ）触媒、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ）3、ＲｈＣｌ3、ＲｈＡｌ2Ｏ3、ＲｕＣｌ3、ＩｒＣｌ3、ＦｅＣｌ3、ＡｌＣｌ3、ＰｄＣｌ2・２Ｈ2Ｏ、ＮｉＣｌ2、ＴｉＣｌ4等が挙げられる。
【００８３】
触媒の添加量は特に限定されないが、十分な硬化性を有し、かつ硬化性組成物のコストを比較的低く抑えるため好ましい添加量の下限は、（Ｄ２）成分のＳｉＨ基１モルに対して１０-10モル、より好ましくは１０-8モルであり、好ましい添加量の上限は（Ｄ２）成分のＳｉＨ基１モルに対して１０-1モル、より好ましくは１０-2モルである。
【００８４】
また、上記触媒には助触媒を併用することが可能であり、例としてトリフェニルホスフィン等のリン系化合物、ジメチルマレート等の１、２−ジエステル系化合物、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−ブチン等のアセチレンアルコール系化合物、単体の硫黄等の硫黄系化合物、トリエチルアミン等のアミン系化合物等が挙げられる。助触媒の添加量は特に限定されないが、ヒドロシリル化触媒１モルに対しての好ましい添加量の下限は、１０-2モル、より好ましくは１０-1モルであり、好ましい添加量の上限は１０2モル、より好ましくは１０モルである。
【００８５】
反応時の触媒混合方法としては、各種方法をとることができるが、（Ｄ１）成分にヒドロシリル化触媒を混合したものを、（Ｄ２）成分に混合する方法が好ましい。（Ｄ１）成分と（Ｄ２）成分との混合物にヒドロシリル化触媒を混合する方法では反応の制御が困難な場合がある。また、（Ｄ２）成分とヒドロシリル化触媒を混合したものに（Ｄ１）成分を混合する方法では、ヒドロシリル化触媒の存在下（Ｄ２）成分が混入している水分と反応性を有するため、変質することがある。
【００８６】
反応温度としては種々設定できるが、好ましい温度範囲の下限は３０℃、より好ましくは５０℃であり、好ましい温度範囲の上限は２００℃、より好ましくは１５０℃である。反応温度が低いと十分に反応させるための反応時間が長くなる傾向があり、反応温度が高いと工業的に不利な場合がある。反応は一定の温度で行ってもよく、また必要に応じて多段階あるいは連続的に温度を変化させてもよい。
【００８７】
反応時間、反応時の圧力も必要に応じ種々設定できる。反応時間については特に限定されない。経済的な面からは、好ましくは２０時間以内、さらに好ましくは１０時間以内である。圧力も特に限定されないが、特殊な装置が必要になったり、操作が煩雑になったりする、という面から、好ましくは大気圧〜５ＭＰａ、さらに好ましくは大気圧〜２ＭＰａである。
【００８８】
ヒドロシリル化反応の際に溶媒を使用してもよい。使用できる溶剤はヒドロシリル化反応を阻害しない限り特に限定されるものではなく、具体的に例示すれば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、１,  ４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、クロロホルム、塩化メチレン、１,  ２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒を好適に用いることができる。溶媒は２種類以上の混合溶媒として用いることもできる。溶媒としては、トルエン、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、１，４−ジオキサン、クロロホルムが好ましい。使用する溶媒量も適宜設定できる。
【００８９】
合成の反応後に溶媒及び／又は未反応の化合物を除去してもよい。除去する方法としては、例えば、減圧脱揮が挙げられる。減圧脱揮する場合、低温で処理することが好ましい。この場合の好ましい温度の上限は１２０℃であり、より好ましくは１００℃である。高温で処理すると増粘等の変質を伴いやすい。
【００９０】
また、貯蔵安定性を向上させるためには窒素、アルゴンの様な不活性ガス雰囲気下、１０℃以下での保存が好ましく、０℃以下の保存が特に好ましく、−１０℃以下の保存がさらに好ましい。
【００９１】
以上のような反応から得られる（Ｄ）の例としては、トリアリルイソシアヌレートと１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンの反応物、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレートと１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンの反応物、モノアリルジグリシジルイソシアヌレートと１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンの反応物、ジビニルベンゼンと１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンの反応物、ビスフェノールＡジアリルエーテルと１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンの反応物や、ビス〔４−（２−アリルオキシ）フェニル〕スルホンと１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンの反応物がより好ましい。
【００９２】
（硬化物を得るための組成物）
本発明の硬化物を得るための組成物には適した硬化剤や硬化触媒を含む。このとき、ヒドロシリル化触媒を含有してもよい。適切なヒドロシリル触媒の例や添加量の例としては、（Ｄ２）成分の説明で記載したものが例示される。
【００９３】
本発明の硬化物を得るための組成物には助触媒を含有してもよい。適切な助触媒の例や添加量の例としては、（Ｄ２）成分の説明で記載したものが例示される。
本発明の硬化物を得るための組成物には酸化防止剤を添加してもよい。酸化防止剤としては、ヒンダートフェノール系等一般に用いられている酸化防止剤の他、クエン酸やリン酸、硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。
【００９４】
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、ＢＡＳＦ社から入手できるイルガノックス１０１０をはじめとして、各種のものが用いられる。
【００９５】
硫黄系酸化防止剤としては、メルカプタン類、メルカプタンの塩類、スルフィドカルボン酸エステル類や、ヒンダードフェノール系スルフィド類を含むスルフィド類、ポリスルフィド類、ジチオカルボン酸塩類、チオウレア類、チオホスフェイト類、スルホニウム化合物、チオアルデヒド類、チオケトン類、メルカプタール類、メルカプトール類、モノチオ酸類、ポリチオ酸類、チオアミド類、スルホキシド類等が挙げられる。
【００９６】
また、これらの酸化防止剤は単独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。
本発明の硬化物を得るための組成物には離型剤を添加してもよい。離型剤は、樹脂に相溶し、硬化物の透明性を損なわず、型からの離型性を向上させるものであれば特に限定されない。そのような離型剤としてはフッ素系化合物、シリコーン系化合物、長鎖炭化水素系化合物等が挙げられる。フッ素系化合物としては例えばパーフルオロアルキル含有オリゴマー、パーフルオロアルキルエチレンオキシド、パーフルオロアルケニルエチレンオキシド等が挙げられる。シリコーン系化合物としては、例えば炭素−炭素二重結合やＳｉＨ基など反応性の官能基を持つジメチルシリコーンやポリエーテル変性シリコーンなどが挙げられる。長鎖炭化水素系化合物としては例えばステアリン酸誘導体、パルミチン酸誘導体などが挙げられる。
【００９７】
また、これらの離型剤は単独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。
【００９８】
本発明の硬化物を得るための組成物には紫外線吸収剤を添加してもよい。紫外線吸収剤としては、例えば２（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジン）セバケート等が挙げられる。
【００９９】
また、これらの紫外線吸収剤は単独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。
本発明の硬化物を得るための組成物には無機フィラーを添加してもよい。無機フィラーを添加すると、材料の高強度化や難燃性向上などに効果がある。無機フィラーとしては、微粒子のものが好ましく、アルミナ、水酸化アルミニウム、溶融シリカ、結晶性シリカ、超微粉無定型シリカ、疎水性超微粉シリカ、硫酸バリウム、蛍光体等を挙げることができる。
【０１００】
フィラーを添加する方法としては、例えば、アルコキシシラン、アシロキシシラン、ハロゲン化シラン等の加水分解性シランモノマー又はオリゴマーや、チタン、アルミニウム等の金属アルコキシド、アシロキシド又はハロゲン化物等を、本発明の硬化性組成物に添加して、組成物中あるいは組成物の部分反応物中で反応させ、組成物中で無機フィラーを生成させる方法等も挙げることができる。
【０１０１】
本発明の硬化物を得るための組成物には、その他、着色剤、貯蔵安定剤、難燃剤、難燃助剤、界面活性剤、乳化剤、レベリング剤、はじき防止剤、アンチモン−ビスマス等のイオントラップ剤、チクソ性付与剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、増粘剤、消泡剤、可塑剤、反応性希釈剤、熱安定化剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、金属不活性化剤、熱伝導性付与剤、物性調整剤等を本発明の目的および効果を損なわない範囲において添加することができる。
【０１０２】
（硬化物の作製方法）
本発明における硬化物の作製方法としては、上記で説明した硬化性組成物を用いれば特に限定されないが、各成分を単に混合するだけで反応させることもできるし、光を照射して反応させることもできるし、加熱して反応させることもできる。反応が速く、一般に耐熱性の高い材料が得られ易いという観点から、加熱して反応させる方法が好ましい。
【０１０３】
反応温度としては種々設定できるが、好ましい温度の下限は３０℃、より好ましくは６０℃、さらに好ましくは９０℃である。好ましい温度の上限は３００℃、より好ましくは２５０℃、さらに好ましくは２００℃である。反応温度が低いと十分に反応させるための反応時間が長くなる。反応温度が高いと着色や隆起することがある。反応温度が低いと十分に反応させるための反応時間が長くなる傾向があり、反応温度が高いと着色や隆起することがある。
【０１０４】
本発明の硬化物を作製するには、任意の成形加工方法を用いることができる。硬化物を得るための方法は特に限定されず、通常知られた射出成形、プレス成形、圧縮成形、真空成形、トランスファー成形、押出成形、注型成形、などが挙げられる。特に材料充填時の速度、圧力、などの成形条件に制約はなく、金型温度、硬化時間についても任意に設定することができる。
【０１０５】
反応は一定の温度で行ってもよいが、必要に応じて多段階あるいは連続的に温度を変化させてもよい。一定の温度で行うより、多段階的あるいは連続的に温度を上昇させながら反応させた方が、樹脂充填時の作業性と硬化時間の短縮を両立できるという点で好ましい。
【０１０６】
＜接着剤＞
本発明の光学部品に用いられる接着剤はシロキサン骨格を含有する組成物であれば限定されない。シロキサン骨格を含有することで、耐熱性、透明性に優れた光学部品を得ることができる。
【０１０７】
接着剤として用いられる組成物の粘度は０．０１〜２００Ｐａ・ｓであるのが好ましく、０．０３〜１５０Ｐａ・ｓであるのがより好ましく、０．０５〜１２０Ｐａ・ｓであるのがさらに好ましい。接着剤の粘度が０．０１Ｐａ・ｓより低い、または２００Ｐａ・ｓよりも高いと、接着剤を塗布する際の作業性が低下することがある。
【０１０８】
接着剤は高温で着色しないものが好ましい。特に接着層に光を透過させる場合、着色が大きな課題となる。着色性の評価としては、例えば２６０℃で１０分加熱した際の光線透過率の低下率で評価することができ、低下率が１０％以内であるのが好ましく、８％以内がさらに好ましく、５％以内が特に好ましい。
【０１０９】
接着剤は高温で重量変化しないものが好ましい。重量変化が起こると、例えば半田リフロー炉を通した際に貼り合わせた光学部品の位置合わせがずれることがある。重量変化の評価としては、例えば２６０℃で１０分加熱した際の重量変化率で評価することができ、低下率が３％以内であるのが好ましく、１％以内がさらに好ましく、０．５％以内が特に好ましい。
【０１１０】
光学部品に含有される接着剤層の硬度はショアＡで５０以上であるのが好ましい。硬度が低いと光学部品の切削時の応力に耐え切れず位置合わせがずれることがある。
【０１１１】
光学部品に含有される接着剤層の厚みは０．０１〜２ｍｍが好ましく、０．０２〜１ｍｍがさらに好ましい。厚みが０．０１〜２ｍｍの範囲にあることで、厚みムラが小さい光学部品を得ることができる。
【０１１２】
接着剤の硬化方法は特に限定されず、ヒドロシリル化反応、エポキシ硬化、縮合反応などが例示される。また、硬化時間の観点から、硬化時に加熱したり、光を照射したりするのが好ましい。
【０１１３】
接着剤の硬化時には圧力をかけてもよい。圧力をかけることで、ヒケが抑制されたり、接着強度が高くなったりする効果が得られる。
接着剤として用いられる組成物に含有されるシロキサン骨格は特に限定されないが、例えば上述した一般式（ＩＩ）や一般式（ＩＩＩ）で表される骨格が例示される。
接着剤に含有されるシロキサン骨格の含有量は５〜５０重量％であるのが好ましく、１０〜４５重量％であるのがより好ましい。ここでシロキサン骨格とはＳｉ−Ｏの結合のことを表す。シロキサン骨格の含有量が５〜５０重量％の範囲にあることで、耐熱性、透明性に優れた光学部品を得ることができる。
【０１１４】
接着剤として用いられる組成物には接着性の観点からイソシアヌル酸骨格を含有することが好ましい。
【０１１５】
接着剤に含有されるイソシアヌル酸骨格の含有量は５〜５０重量％であるのが好ましく、１０〜４５重量％であるのがより好ましい。イソシアヌル酸骨格の含有量が５〜５０重量％の範囲にあることで、耐熱性、接着強度に優れた光学部品を得ることができる。イソシアヌル酸骨格の含有量は例えばＮＭＲや質量分析、元素分析などの分析法でアミド基を定量することで求めることができる。
【０１１６】
接着剤として用いられる組成物は
（Ａ）ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する化合物、（Ｂ）１分子中に少なくともＳｉＨ基を２個含有する化合物
からなる組成物が好ましい。（Ａ）成分、（Ｂ）成分からなる組成物を使用すると、接着剤の硬化が早く、貼り合わせ工程の時間が短くなることが期待される。
【０１１７】
ここで（Ａ）成分はＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を１分子中に少なくとも２個含有する化合物であれば特に限定されないが、例えば上記（Ｃ）成分で説明したものを使用できる。
【０１１８】
（Ｂ）成分は１分子中に少なくともＳｉＨ基を２個含有する化合物であれば特に限定されないが、例えば上記（Ｄ）成分で説明したものを使用できる。
接着剤として用いられる組成物には接着付与剤を添加してもよい。接着付与剤としては一般に用いられている接着剤の他、例えば種々のカップリング剤、エポキシ化合物、オキセタン化合物、フェノール樹脂、クマロン−インデン樹脂、ロジンエステル樹脂、テルペン−フェノール樹脂、α−メチルスチレン−ビニルトルエン共重合体、ポリエチルメチルスチレン、芳香族ポリイソシアネート等を挙げることができる。
【０１１９】
接着剤として用いられる組成物は、溶剤に溶解して用いてもよい。使用できる溶剤は特に限定されるものではなく、具体的に例示すれば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート（ＰＧＭＥＡ）、エチレングリコールジエチルエーテル等のグリコール系溶剤、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒を用いることができる。
【０１２０】
＜光学部品＞
本発明における光学部品は、複数の上記で説明した硬化物を、上記で説明した接着剤により貼り合わせてなる光学部品である。
【０１２１】
本発明の光学部品の硬度はショアＤで５０以上であることが好ましく、５５以上がより好ましく、６０以上が特に好ましい。ここで、ショアＤとはＪＩＳ  Ｋ６２５３のタイプＤデュロメータによる硬さのことであり、ショアＤによる硬さが高いと、機械的強度があり、表面に傷がつきにくく、ごみが付着しにくい。さらに、カッターやドリルといった機械的加工が可能であることから、光学部品成型後に複雑な形状を付与したり、補正したりすることができる。
【０１２２】
本発明の光学部品の光線透過率は４００ｎｍの波長において７０％以上であることが好ましく、７５％以上であることがより好ましく、８０％以上であることが特に好ましい。光線透過率が７０％以上であると、光の散乱が少なくなり、光学部品として有用である。
【０１２３】
本発明の光学部品に対する純水の接触角は６０度以上であることが好ましく、６５度以上であることがより好ましく、７０度以上であることが特に好ましい。ここで接触角は２３℃でθ／２法を用いて測定した値のことである。水の接触角が６０度以上である光学部品は防汚性に優れ、光学部品として有用である。
【０１２４】
光学部品の複屈折は１５０ｎｍ以下であるのが好ましく、１００ｎｍ以下であるのがさらに好ましく、８０ｎｍ以下であるのが特に好ましい。複屈折が１５０ｎｍ以下の硬化物を用いることで、ノイズが小さくなったり画像が鮮明になったりする効果が得られる。ここで複屈折は平行ニコル法で測定した値を表す。
【０１２５】
光学部品は耐溶剤性に優れるのが好ましい。アセトン、ヘキサン、エタノール、イソプロパノール、トルエンなどの溶剤に対する耐溶剤性が優れると、洗浄時の溶剤使用範囲が広がり、洗浄時に光学部品が劣化するのを防ぐことができる。耐溶剤性はサンプルを溶剤に室温で４８時間浸漬し、サンプルの重量変化率を測定することで評価でき、重量変化率が１０％以内であるのが好ましく、８％以内がさらに好ましく、５％以内が特に好ましい。
【０１２６】
本発明の光学部品を作製する際、貼り合わせの前に被着体である硬化物を洗浄するのが好ましい。硬化物を洗浄することで、異物の付着が低減し、接着強度が高くなる。洗浄方法としてはエアーや二酸化炭素などのガス噴射、アルコールやアセトンを用いた超音波洗浄などが例示される。
【０１２７】
本発明の光学部品を作製する際の、貼り合わせの方法は上述した硬化物と接着剤を用いていれば特に限定されず、貼り合わせ時に点状、線状、面状のいずれの方法で接着剤を塗布してもよい。接着剤の塗布方法としては、例えばディスペンス法、ロール法、スプレー法等の塗布方法を用いることができる。
【０１２８】
本発明の光学部品には、硬化物や接着剤の劣化原因となる望ましくない波長の光線を吸収する光線吸収層、水分や酸素ガス等の反応性低分子の透過を抑制あるいは防止する透過遮断層、防眩層、反射防止層などの層を設けてもよい。これらの層のコーティング方法としては、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法、ディップコート法、スピンコート法等のコーティング法を用いることができる。
【０１２９】
硬化物を貼り合せる際には、接着剤層の厚み調節のため、任意の厚みのスペーサーを用いてもよい。
【０１３０】
本発明の硬化物を接着剤で貼り合せてなる光学部品は、機械的加工をすることができる。機械的加工を行なうことで、光学部品に複雑な形状を付与したり、補正したりすることができる。
【０１３１】
本発明の光学部品の用途としては、例えば、（デジタル）カメラや携帯電話や車載カメラ等のカメラ用レンズ、プロジェクションレンズ、ｆ−θレンズ、ピックアップレンズ等の光学レンズ、光学フィルム、光学シート、光導派路、ダイシングテープ、絶縁材料（プリント基板、電線被覆等を含む）、高電圧絶縁材料、成形材料（シート、フィルム、ＦＲＰ等を含む）、光造形、太陽電池用材料、表示材料、記録材料、複写機用感光ドラムに応用できる。
【実施例】
【０１３２】
以下に本発明の実施例および比較例を示すが、本発明は以下によって限定されるものではない。
【０１３３】
（合成例１）
２Ｌオートクレーブに１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン６５０ｇ、トルエン６００ｇを入れ、気相部を窒素置換した後、内温１０５℃で加熱、攪拌した。トリアリルイソシアヌレート９０ｇ、トルエン１１０ｇ及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液（白金として０．０３ｗｔ％含有）３．５ｇの混合溶液を１０回に分けて分割添加した。滴下終了から６時間加熱撹拌した後、1Ｈ−ＮＭＲでアリル基の反応率が９５％以上であることを確認し、冷却により反応を終了した。冷却により反応を終了した。
【０１３４】
トルエン及び未反応の１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンを６０℃で２時間、８０℃で２時間減圧脱揮し、無色透明の液体を得た。1Ｈ−ＮＭＲによりこのものは１、３、５、７−テトラメチルシクロテトラシロキサンのＳｉＨ基の一部とトリアリルイソシアヌレートのアリル基が反応したもの（（α１）と称す。（α１）は混合物であるが、主成分として１分子中に９個のＳｉＨ基を含有する以下の化合物を含有する）であることがわかった。
【０１３５】
【化１２】
2012230309.tif 000013
【０１３６】
（合成例２）
２Ｌの四ツ口フラスコに、磁気攪拌子、冷却管、滴下漏斗をセットした。このフラスコに１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン（分子内ＳｉＨ数４）５９０ｇ、トルエン５５０ｇを入れ、気相部を窒素置換した後、内温１００℃で加熱、攪拌した。ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート（分子内二重結合数２）１３０ｇ、トルエン１３０ｇ及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液（白金として０．０３ｗｔ％含有）０．５ｇの混合溶液を１０回に分けて分割添加した。滴下終了から３時間加熱撹拌した後、冷却により反応を終了した。
【０１３７】
トルエン及び未反応の１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンを６０℃で２時間、８０℃で２時間減圧脱揮し、無色透明の液体を得た。1Ｈ−ＮＭＲによりこのものは１、３、５、７−テトラメチルシクロテトラシロキサンのＳｉＨ基の一部とジアリルモノグリシジルイソシアヌレートのアリル基が反応したもの（（α２）と称す。（α２）は混合物であるが、主成分として１分子中に６個のＳｉＨ基を含有する以下の化合物を含有する）であることがわかった。
【０１３８】
【化１３】
2012230309.tif 000014
【０１３９】
（硬化物作成例１、２）
表１に示される配合組成（β１、β２）で組成物を調整した。調整方法は（Ｃ）成分と触媒を混合し、さらに（Ｄ）成分と助触媒の混合物を加えて撹拌脱泡し、組成物を得た。
【０１４０】
次に、１ｍｍ厚みのシリコーンゴムシートを２枚のガラス板の間にスペーサーとして挟みこんで作製したセルに、得られた組成物を流し込み、熱風オーブンで１２０℃４０分、１８０℃３０分加熱することで板状の硬化物（β１、β２）を得た。
【０１４１】
（硬化物作成比較例）
表１に示される配合組成（エポキシ樹脂）で組成物を調整した。
【０１４２】
次に、１ｍｍ厚みのシリコーンゴムシートを２枚のガラス板の間にスペーサーとして挟みこんで作製したセルに、得られた組成物を流し込み、熱風オーブンで１５０℃１２時間加熱することで板状の硬化物（エポキシ樹脂）を得た。
【０１４３】
（接着剤の作成例）
表１に示される配合組成で組成物を調整した。調整方法は（Ａ）成分と触媒を混合し、さらに（Ｂ）成分と助触媒の混合物を加えて撹拌脱泡し、組成物（γ１）を得た。
【０１４４】
（実施例１、２）
表２に示す組み合わせで硬化物と接着剤を貼り合わせ、光学部品を得た。貼り合わせ方法は、硬化物の上に０．５ｍｍ厚みのスペーサーを置き、接着剤組成物を塗布し、さらに硬化物を上からかぶせて、接着剤を挟み込んだ。これを熱風オーブンで１５０℃１２時間加熱することで接着剤を硬化させ、貼り合わせ光学部品を得た。
【０１４５】
（比較例１）
表２に示す組み合わせで硬化物と接着剤を貼り合わせ、光学部品を得た。接着剤としてペルノックス株式会社のエポキシ樹脂（ＭＥ−５４０／ＨＶ−５４０）を使用した。貼り合わせ方法は実施例１、２と同様に行なった。
【０１４６】
（測定、試験）
（光線透過率）
得られた光学部品の４００ｎｍにおける光線透過率およびＹＩを分光光度計（Ｕ−３３００、日立）で測定した。
【０１４７】
（光学部品耐熱性試験）
光学部品を２６０℃の熱風オーブンで１０分間加熱した。耐熱性試験後の光学部品について、４００ｎｍの光線透過率を測定し（耐熱性試験後透過率）、下式に従って数値を導出した。ここで、「初期透過率」は耐熱試験前における光学部品の４００ｎｍの光線透過率を用いた。
「光線透過率低下率」＝（１−「耐熱性試験後透過率」／「初期透過率」）×１００
（硬度）
光学部品をガラスの上に乗せ、ＪＩＳ  Ｋ６２５３により、タイプＤデュロメータによって硬さを測定した。
【０１４８】
（接触角）
協和界面化学株式会社製接触角計Ｓ−１５０を用いて測定した。溶媒として純水（φ２ｍｍ）を用い、測定はθ／２法で行った。
【０１４９】
（屈折率）
Ｍｅｔｏｒｉｃｏｎ社製プリズムカプラ２０１０／Ｍを用いて、４０４、５９４、８２７ｎｍでの屈折率を測定した。内蔵ソフトのＣａｕｃｈｙの近似式により５８９ｎｍでの屈折率を求めた。
【０１５０】
（貯蔵弾性率）
アイティー計測制御株式会社製動的粘弾性装置ＤＶＡ−２００を用い、測定温度室温〜２００℃、昇温速度５℃／分、歪み０．１％、周波数１０Ｈｚ、チャック間距離２０ｍｍ、引張りモードで測定した。
【０１５１】
（接着剤耐熱性試験）
接着剤組成物を１ｍｍ厚みのシリコーンゴムシートを２枚のガラス板の間にスペーサーとして挟みこんで作製したセルに、得られた組成物を流し込み、熱風オーブンで１５０℃１２時間加熱し、接着剤硬化物を得た。接着剤硬化物を１ｃｍ角に切りだし、重量を測定した（初期重量）。該接着剤硬化物を２６０℃の熱風オーブンで１０分間加熱し、取り出し後の重量を測定（耐熱性試験後重量）し、下式に従って数値を導出した。
「重量低下率」＝「耐熱性試験後重量」／「初期重量」×１００
＜粘度＞
東京計器株株式会社製Ｅ型粘度計で、ＥＨＤ型１°３４‘×Ｒ２４のコーンを用い、２３℃の粘度を測定した。
【０１５２】
【表１】
2012230309.tif 000015
【０１５３】
【表２】
2012230309.tif 000016
【０１５４】
表２に示されるように、本発明の特徴を有する、貼り合わせ光学部品は、耐熱性、耐熱試験後の光線透過率低下率が低く、硬度が高いことが分かる。