(57)【要約】【課題】有害生物防除に優れた効力を有する有害生物防除組成物を提供すること。【解決手段】（１）有効成分として４−フェノキシフェニル（ＲＳ）−２−（２−ピリジルオキシ）プロピル  エーテル）と、（２）一般式（Ｉ）【化１】2007238475.tif 000010[式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、ｎは０〜４までの整数を表わし、ＸはＣＨ２又は炭素原子を表わし、ＹはＣＨ２、炭素原子又は酸素原子を表わし、Ｘが炭素原子を表わす場合には、ＸとＹとでＣＣ三重結合を形成し、Ｙが炭素原子を表わす場合には、ＸとＹとでＣＣ三重結合を形成する。]で示されるメチレンジオキシフェニル化合物とを含有することを特徴とする有害生物防除組成物等。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）有効成分として４−フェノキシフェニル（ＲＳ）−２−（２−ピリジルオキシ）プロピル  エーテル）と、
（２）一般式（Ｉ）
【化１】
2007238475.tif 000008
[式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、ｎは０〜４までの整数を表わし、ＸはＣＨ２又は炭素原子を表わし、ＹはＣＨ２、炭素原子又は酸素原子を表わし、Ｘが炭素原子を表わす場合には、ＸとＹとでＣＣ三重結合を形成し、Ｙが炭素原子を表わす場合には、ＸとＹとでＣＣ三重結合を形成する。]
で示されるメチレンジオキシフェニル化合物とを含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
【請求項２】
（１）有効成分としてピリプロキシフェン（４−フェノキシフェニル（ＲＳ）−２−（２−ピリジルオキシ）プロピル  エーテル）と、
（２）一般式（Ｉ）
【化２】
2007238475.tif 000009
[式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、ｎは０〜４までの整数を表わし、ＸはＣＨ２又は炭素原子を表わし、ＹはＣＨ２、炭素原子又は酸素原子を表わし、Ｘが炭素原子を表わす場合には、ＸとＹとでＣＣ三重結合を形成し、Ｙが炭素原子を表わす場合には、ＸとＹとでＣＣ三重結合を形成する。]
で示されるメチレンジオキシフェニル化合物とを有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物等に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物防除のために多くの化合物が開発され実用に供されてきた。しかしながら、これらの化合物は必ずしも有害生物防除に十分な効力を示さない場合もあるため、有害生物防除に優れた効力を有する有害生物防除組成物の開発が望まれていた。
ある種の含窒素複素環化合物が各種の有害生物に優れた防除効果を示すことはすでに知られている（例えば、特許文献１参照）。
一方、ある種のメチレンジオキシフェニル化合物がピレスロイド系殺虫剤に対し協力効果を示すことが知られている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００３】
【特許文献１】特公平５−６４１４０号公報
【特許文献２】国際公開第２００４／０７１４８１号パンフレット
【非特許文献１】Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．４，８５８−８６２（１９５６）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
有害生物防除に優れた効力を有する有害生物防除組成物を提供すること。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、このような状況下において鋭意検討した結果、本発明に至った。
即ち、本発明は、
１．（１）有効成分として４−フェノキシフェニル（ＲＳ）−２−（２−ピリジルオキシ）プロピル  エーテル）（以下、化合物（１）と記すこともある。）と、
（２）一般式（Ｉ）
【０００６】
【化１】
2007238475.tif 000002
[式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、ｎは０〜４までの整数を表わし、ＸはＣＨ２又は炭素原子を表わし、ＹはＣＨ２、炭素原子又は酸素原子を表わし、Ｘが炭素原子を表わす場合には、ＸとＹとでＣＣ三重結合を形成し、Ｙが炭素原子を表わす場合には、ＸとＹとでＣＣ三重結合を形成する。]
で示されるメチレンジオキシフェニル化合物（以下、単に「メチレンジオキシフェニル化合物」と記すこともある。さらにまた化合物（１）及びメチレンジオキシフェニル化合物を総じて本化合物と記すこともある。）とを含有することを特徴とする有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記すこともある。）；
２．（１）有効成分としてピリプロキシフェン（４−フェノキシフェニル（ＲＳ）−２−（２−ピリジルオキシ）プロピル  エーテル）と、
（２）一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
2007238475.tif 000003
[式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、ｎは０〜４までの整数を表わし、ＸはＣＨ２又は炭素原子を表わし、ＹはＣＨ２、炭素原子又は酸素原子を表わし、Ｘが炭素原子を表わす場合には、ＸとＹとでＣＣ三重結合を形成し、Ｙが炭素原子を表わす場合には、ＸとＹとでＣＣ三重結合を形成する。]
で示されるメチレンジオキシフェニル化合物とを有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法（以下、本発明方法と記すこともある。）；
等を提供するものである。
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、有害生物に対して優れた効力を有する有害生物組成物等の提供が可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
一般式（Ｉ）で示されるメチレンジオキシフェニル化合物における具体的な代表化合物を表１に示した。
一般式（Ｉ）
2007238475.tif 000004
[式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、ｎは０〜４までの整数を表わし、ＸはＣＨ２又は炭素原子を表わし、ＹはＣＨ２、炭素原子又は酸素原子を表わし、Ｘが炭素原子を表わす場合には、ＸとＹとでＣＣ三重結合を形成し、Ｙが炭素原子を表わす場合には、ＸとＹとでＣＣ三重結合を形成する。]
【００１０】
【表１】
2007238475.tif 000005
（注）一般式（Ｉ）で示される化合物のＲ、-Ｘ-Ｙ-、ｎの内容
【００１１】
化合物（１）とメチレンジオキシフェニル化合物とを混合する場合には、その混合割合は本発明における優れた効力を消失させない限り特に制限はないが、通常、重量比で１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の割合である。
【００１２】
化合物（１）は、特公平５−６４１４０号公報等に記載された方法に準じて製造することができる。
またメチレンジオキシフェニル化合物は、例えば、国際公開第２００４／０７１４８１号パンフレット、国際公開第９８／２２４１６号パンフレット等に記載された方法に準じて製造することができる。より具体的には例えば、化合物（２）、（３）、（６）〜（９）、対照化合物（１０）は、国際公開第２００４／０７１４８１号パンフレット等に記載された方法に準じて製造することができ、また化合物（４）、（５）は、国際公開第９８／２２４１６号パンフレット等に記載された方法に準じて製造することができる。
【００１３】
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、昆虫やダニ等の節足動物及び線虫等の線形動物があげられ、具体的には例えば、以下に示すものがあげられる。
【００１４】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax  striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata  lugens)、セジロウンカ(Sogatella  furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix  cincticeps)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca  onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis  gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus  persicae)等のアブラムシ類、カメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes  vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia  tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia  argentifolii)等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
【００１５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo  suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis  medinalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia  nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia  teterrella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera  litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera  exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia  separata)、ヨトウガ(Mamestra  brassicae)、タマナヤガ(Agrotis  ipsilon)、トリコプルシア属(Trichoplusia  spp.)、ヘリオティス属(Heliothis  spp.)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa  spp.)、エアリアス属(Earias  spp.)等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris  rapae  crucivora)等のシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes  orana  fasciata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita  molesta)、コドリングモス(Cydia  pomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina  niponensis)等のシンクイガ類、モモハモグリガ(Lyonetia  clerkella)等のチビガ類、キンモンホソガ(Phyllonorycter  ringoniella)等のホソガ類、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis  citrella)等のコハモグリガ類、コナガ(Plutela  xylostella)等のスガ類、ピンクボールワーム(Pectinophora  gossypiella)等のキバガ類、ヒトリガ類、ヒロズコガ類等；
【００１６】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex  pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex  tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex  quinquefasciatus）等のイエカ類、（Aedes  aegypti）、（Aedes  albopictus）等のエーデス属、（Anopheles  sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca  domestica）、オオイエバエ（Muscina  stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia  platura）、タマネギバエ（Delia  antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等；
【００１７】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica  virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica  undecimpunctata  howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala  cuprea）、ヒメコガネ（Anomala  rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus  zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus  oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys  chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio  molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium  castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema  oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora  femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta  striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa  decemlineata）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna  vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus  fuscipes）等；
【００１８】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ(Thrips  palmi)等のスリップス属、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella  occidentalis)等のフランクリニエラ属、チャノキイロアザミウマ(Sciltothrips  dorsalis)等のシルトスリップス属等のアザミウマ類、クダアザミウマ類等；
【００１９】
膜翅目害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバチ類等；
網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等；
直翅目害虫：バッタ類、ケラ類等；
隠翅目害虫：ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ等；
シロアリ目害虫：シロアリ類等；
【００２０】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus  urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus  kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus  citri）、リンゴハダニ（Panonychus  ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops  pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus  schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus  latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis  longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis  flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor  taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes  ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes  persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus  microplus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus  putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides  farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides  ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus  eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus  malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus  moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等；
【００２１】
次に、本発明組成物の製剤例を示す。
【００２２】
本化合物を用いる場合には、他の何らの成分も加えず、そのまま用いてよいが、通常は本化合物にさらに固体坦体、液体坦体、ガス状担体等、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を加えることにより、油剤、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粉剤、粒剤、エアゾール、マイクロカプセル剤、加熱燻蒸剤、毒餌剤、シート剤等の各種製剤にして用いることが好ましい。これらの製剤には、有効成分として本化合物が、通常、重量比で約０．０１〜９５％含有される。
【００２３】
製剤化の際に用いられる固体坦体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク類、セラミック類、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末や粒状物があげられる。
【００２４】
液体坦体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油、マシン油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド類）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、植物油（大豆油、綿実油等）等があげられる。
【００２５】
また、ガス状担体、即ち、噴射剤としては、例えば、フロンガス、ブタンガス、液化石油ガス、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
【００２６】
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化合物、ポリエチレングリコールエーテル類、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体、シリコーン系界面活性剤等があげられる。
【００２７】
その他の製剤用補助剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール及び３−tert−ブチル−４−メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸、脂肪酸エステル等が挙げられる。
【００２８】
毒餌剤の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等が挙げられる。
【００２９】
シート剤の基材としては、例えば、グラビア紙、クラフト紙等の紙製基材、ナイロン繊維等の繊維の織布、不織布、混紡などの繊維基材が挙げられる。また、基材として樹脂製フィルムを用いることもできる。
【００３０】
水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤は、通常、約１〜７５重量％の有効成分を、約０．５〜１５重量％の懸濁補助剤（例えば保護コロイドやチクソトロピー性を付与しうる物質）、約０〜１０重量％の補助剤（例えば消泡剤、防錆剤、安定剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防腐剤、防黴剤等）を含む水中で、微少に分散させることにより得ることができる。
【００３１】
このようにして製剤化された本化合物若しくは本発明組成物は、そのままで、又は、水等に希釈して用いる。また、さらに他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を混用又は併用することもできる。
【００３２】
本発明組成物若しくは本化合物は、有害生物又は有害生物の生息場所（有害生物から保護すべき植物を含む）等に施用される。その際、本化合物が乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤等に製剤化されたものである場合には、通常、水等で希釈して施用される。
【００３３】
本発明組成物若しくは本化合物を有害生物に対して施用する場合には、本発明組成物若しくは本化合物の有効量又は施用量は、通常、１０００ｍ２当たりの施用量で約０．１〜１０００ｇである。尚、本化合物を粒剤、粉剤、油剤、シート剤等のまま施用する場合には、通常、上記の有効量又は施用量となるように何ら希釈することなくそのまま施用すればよい。また、本化合物を乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤等を水に希釈して施用する場合でも、上記の有効量又は施用量となるように水で希釈して施用すればよい。具体的には例えば、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用いる場合には、本化合物の施用濃度としては、通常、約１〜１００００ｐｐｍをあげることができる。
【００３４】
上記の有効量又は施用量は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲に関わることなく増減して適宜選択することができる。
【実施例】
【００３５】
以下、製剤例及び試験例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、以下の例において、部は特にことわりのない限り重量部を表す。まず、製剤例を示す。
【００３６】
製剤例１    乳剤
化合物（１）１０部及び化合物（２）〜（９）の各々１０部をキシレン３２．５部及びジメチルホルムアミド３２．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【００３７】
製剤例２    水和剤
化合物（１）２部及び化合物（２）〜（９）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム５部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末１６部及び珪藻土５５部を混合した中に加え、よく撹拌混合して水和剤を得る。
【００３８】
製剤例３    フロアブル剤
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート塩５部、１％ザンサンガム水溶液２０部、スメクタイト系鉱物３部及び水６２部を均一に溶解し、化合物（１）２部及び化合物（２）〜（９）の各々８部を加えてよく撹拌後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
【００３９】
製剤例４    シート剤
化合物（１）１部及び化合物（２）〜（９）の各々０．５部をアセトン９８．５部に溶解し、得られた溶液１００ｇを、一辺１００ｃｍの正方形の黄色ケント紙上にスプレー塗布してシート剤を得る。
【００４０】
次に、本発明組成物が有害生物に対して優れた効力を有することを試験例として示す。
【００４１】
実施例１  シルバーリーフコナジラミに対する殺虫活性試験（卵浸漬法）
化合物（１）１０部、或いは、化合物（４）、（６）若しくは（８）又は対照化合物（１０）の各々１０部をキシレン４０部及びジメチルホルムアミド４０部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製）１０部を加え、よく撹拌混合することにより、それぞれの製剤を作製した。
化合物（１）の製剤の所定濃度の水希釈液に化合物（４）、（６）若しくは（８）又は対照化合物（１０）の各々の製剤の水希釈液を所定濃度となるように加え、試験用の混合液を調製した。
プラスチックバイアル（直径２５ｍｍ、高さ５３ｍｍ）に約６０℃の１％寒天液を約１０ｍｌ入れ、そこに直径２４ｍｍのキャベツ（品種：グリーンボール）リーフディスクを浮かべ、固化させた。その中にシルバーリーフコナジラミ成虫を約２５頭放飼した。２４時間後成虫を除去し、産下卵数を実態顕微鏡下調査した。所定濃度の各化合物の水希釈液（展着剤として新リノー５０００倍添加）をバイアルに入れ、卵及びリーフディスクを３０秒間浸漬した。風乾後、バイアルを逆さにして２５℃、湿度６０％で保管した。８日後に孵化幼虫数を実態顕微鏡下観察し、下式により殺卵率を求めた（２反復）。結果を表２に示す。
殺卵率（％）＝未孵化卵数／供試卵数×１００
【００４２】
【表２】
2007238475.tif 000006
【００４３】
実施例２  シルバーリーフコナジラミに対する殺虫活性試験（成虫接触法）
プラスチックバイアル（直径２５ｍｍ、高さ５３ｍｍ）に約６０℃の１％寒天液を約１０ｍｌ入れ、そこに直径２４ｍｍのキャベツ（品種：グリーンボール）リーフディスクを浮かべ、固化させた。５ｃｍ四方に切断した黒画用紙に所定濃度に希釈した化合物（１）又は化合部（６）若しくは（７）各々のアセトン希釈液を所定の薬量になるように１０μlづつ２５回滴下した。風乾後、黒画用紙を袋状に加工し、中にコナジラミ成虫を約２５頭入れた。１時間後、成虫をプラスチックバイアルに移し、キャベツリーフディスクに産卵させた。２４時間後成虫を除去し、産下卵数を実態顕微鏡下調査した。調査後バイアルを逆さにして２５℃、湿度６０％で保管した。８日後に孵化幼虫数を実態顕微鏡下観察し、下式により殺卵率を求めた（２反復）。結果を表３に示す。
殺卵率（％）＝未孵化卵数／供試卵数×１００
【００４４】
【表３】
2007238475.tif 000007
【産業上の利用可能性】
【００４５】
本発明により、有害生物に対して優れた効力を有する有害生物防除組成物等の提供が可能となる。