(57)【要約】      （修正有）【課題】  高性能の有機発光素子とそれを可能にする新規有機化合物を提供する。【解決手段】  フルオランテンの３位あるいは８位にフェニル基を導入し、隣接する置換位置と炭素−炭素結合により環形成がなされているフルオランテン誘導体は有機発光素子の好ましい材料として利用できる。この有機発光素子は低い印加電圧で高効率な発光と優れた耐久性を備えており、製造が容易でかつ比較的安価に作成可能である。【選択図】  図１
2007297302.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物。
【化１】
2007297302.tif 000021
（式中Ｘ１からＸ１４は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、アルコキシ基、複素環基、アミノ基、またはシアノ基を表わす。Ｘ１からＸ１４は、それぞれ同じであっても異なっていても良い。さらに、Ｘ1からＸ４の隣接するアルキル基とアリール基が互いに環を形成していても良い。）
【請求項２】
少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、請求項１に記載の前記有機化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項３】
少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、発光層が請求項１に記載の化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規有機有機化合物および有機発光素子に関し、詳しくは有機化合物からなる薄膜に電界を印加することにより発光する有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は，古くはアントラセン蒸着膜に電圧を印加して発光させた例（非特許文献１）等がある。
【０００３】
また非特許文献２に詳述されているように、一般に有機ＥＬ素子は透明基板上に形成された、上下２層の電極と、この間に発光層を含む有機物層が形成された構成を持つ。
【０００４】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。
【０００５】
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（非特許文献３）により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
【０００６】
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００７】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
【０００８】
また、電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物が数多く研究されているが、発光輝度や耐久性が十分に満足できるものは得られているとは言いがたい。
【０００９】
本発明に関連するフルオランテン誘導体の有機ＥＬへの応用の特許文献として特許文献１が挙げられる。しかし、本発明に記載のフルオランテンの３位あるいは８位にフェニル基を導入し、隣接する置換位置と炭素−炭素結合により環形成がなされているフルオランテン誘導体の開示はない。
【特許文献１】特開平１０−１８９２４８号公報
【非特許文献１】Ｔｈｉｎ  Ｓｏｌｉｄ  Ｆｉｌｍｓ，９４（１９８２）１７１
【非特許文献２】Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９９７）
【非特許文献３】Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、新規なフルオランテン誘導体を提供することにある。
【００１１】
また本発明の目的は、特定なフルオランテン誘導体を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子を提供することにある。また、極めて耐久性のある有機発光素子を提供することにある。さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事にある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
よって本発明は
下記一般式（１）で示されることを特徴とする有機化合物を提供する。
【００１３】
【化１】
2007297302.tif 000003
【００１４】
（式中Ｘ１からＸ１４は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、アルコキシ基、複素環基、アミノ基、またはシアノ基を表わす。Ｘ１からＸ１４は、それぞれ同じであっても異なっていても良い。さらに、Ｘ1からＸ４の隣接するアルキル基とアリール基が互いに環を形成していても良い。）
また本発明は、少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、一般式［１］に示される有機化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
【００１５】
また本発明は、少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された複数の有機化合物層より構成される有機発光素子において、一層または複数層の有機化合物層のうちの発光層が一般式［１］に示される有機化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１６】
本発明は一般式［１］で示される新規有機化合物を提供することが出来る。そしてそのような新規有機化合物は、有機発光素子の好ましい材料として利用できる。そして本発明はさらにそのような新規有機化合物を有した有機発光素子を提供でき、低い印加電圧で高効率な発光と優れた耐久性を備えた有機発光素子を提供することが出来る。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
本発明は、下記一般式（１）で示されることを特徴とする有機化合物である。
【００１８】
【化２】
2007297302.tif 000004
【００１９】
（式中Ｘ１からＸ１４は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、アルコキシ基、複素環基、アミノ基、またはシアノ基を表わす。Ｘ１からＸ１４は、それぞれ同じであっても異なっていても良い。さらに、Ｘ1からＸ４の隣接するアルキル基とアリール基が互いに環を形成していても良い。）
また本発明の有機発光素子は、少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、一般式［１］に示される有機化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする。
【００２０】
また本発明の有機発光素子は、少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された複数の有機化合物層より構成される有機発光素子において、一層または複数層の有機化合物層のうちの発光層が一般式［１］に示される有機化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする。
【００２１】
一般式［１］で示される化合物は主に有機発光素子用材料として使用できる。その中で、発光層用として使用する場合、発光層において単独で用いること、及びドーパント（ゲスト）材料、ホスト材料の目的で使用でき、高色純度、高発光効率、高寿命素子を得ることができる。
【００２２】
一般式［１］で示される化合物は、フルオランテンの３位にフェニル基を導入し、隣接する置換位置と炭素−炭素結合により環形成がなされている。そのため、化合物の分子振動を抑え、熱失活を抑制することにより高い量子収率を示す材料を得ることができる。
【００２３】
また、置換基の変換により材料のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯレベルを調節し、青、緑、赤の発光色へ変換可能である。計算によるＨＯＭＯ／ＬＵＭＯレベルの予測により、ホスト材料、ホール輸送層、電子輸送層のエネルギーレベル差も考慮した分子設計も容易である。本発明は、以上のような考察のもとに分子設計し、発明がなされたものである。
【００２４】
なお、ドーパント材料として使用する場合、ホスト材料に対するドーパント濃度は０．０１％−８０％、好ましくは１−４０％である。ドーパント材料はホスト材料からなる層全体に均一あるいは濃度勾配を有して含まれるか、あるいはある領域に部分的に含まれてドーパント材料を含まないホスト材料層の領域があってもよい。
【００２５】
以下、詳細に説明する。
【００２６】
上記一般式［１］における置換基の具体例を以下に示す。
【００２７】
アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基などが挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２８】
置換または未置換のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基などであり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基などが挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２９】
置換または未置換のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、ピレニル基、アントリル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３０】
置換または未置換の複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基などが挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３１】
置換または未置換のアミノ基（―ＮＲ‘Ｒ“）としては、Ｒ’およびＲ”が、水素原子、重水素原子、上記に示した置換または未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有するアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基及びアミノ基、置換のシリル基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基で表され、例えばアミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３２】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、好ましくはフッ素、塩素、臭素、より好ましくはフッ素、塩素が挙げられる。
【００３３】
次に一般式［１］で示される化合物についてその代表例を挙げる。ただし、これらの化合物に限定されるものではない。
【００３４】
以下に例示化合物１から５６を示す。
【００３５】
【化３】
2007297302.tif 000005
【００３６】
【化４】
2007297302.tif 000006
【００３７】
【化５】
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【００３８】
【化６】
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【００３９】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００４０】
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が一般式［１］で示される化合物の少なくとも一種を含有する。
【００４１】
図１〜図５に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
【００４２】
図１は、本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は、それ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【００４３】
図２は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は、発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいずれか、あるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層３は、ホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
【００４４】
図３は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これは、キャリヤ輸送と発光の機能を分離したものである。そしてホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて、発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００４５】
図４は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は、図３に対して、ホール注入層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
【００４６】
図５は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５は、図３に対してホールあるいは励起子（エキシトン）が陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層８）を、発光層３、電子輸送層６間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
【００４７】
ただし、図１〜図５はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成されるなど多様な層構成をとることができる。
【００４８】
本発明に用いられる一般式［１］で示される化合物は、図１〜図５のいずれの形態でも使用することができる。
【００４９】
特に、本発明の化合物を用いた有機層は、発光層、電子輸送層あるいはホール輸送層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【００５０】
本発明は、特に発光層の構成成分として、一般式［１］で示される化合物を用いる。そして必要に応じてこれまで知られている低分子系およびポリマー系のホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを一緒に使用することもできる。
【００５１】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００５２】
正孔（ホール）注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にし、また注入されたホールを発光層に輸送する優れたモビリティを有することが好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子および高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、およびポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（シリレン）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。以下に、具体例の一部を示す。
【００５３】
【化７】
2007297302.tif 000009
【００５４】
【化８】
2007297302.tif 000010
【００５５】
一般式［１］で示される有機化合物以外に使用できる、主に発光機能に関わる材料としては、多環縮合芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、ルブレンなど）、キナクリドン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、ナイルレッド、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体）およびポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。以下に、具体例の一部を示す。
【００５６】
【化９】
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【００５７】
【化１０】
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【００５８】
【化１１】
2007297302.tif 000013
【００５９】
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入を容易にし、注入された電子を発光層に輸送する機能を有するものから任意に選ぶことができ、ホール輸送材料のキャリア移動度とのバランス等を考慮し選択される。一般式［１］で示される有機化合物以外に使用できる、電子注入輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フルオレノン誘導体、アントロン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機金属錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。以下に、具体例の一部を示す。
【００６０】
【化１２】
2007297302.tif 000014
【００６１】
本発明の有機発光素子において、一般式［１］で示される化合物を含有する層およびその他の有機化合物からなる層は、一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【００６２】
上記結着樹脂としては、広範囲な結着性樹脂より選択でき、例えば、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【００６３】
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いるか、あるいは複数併用することもできる。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
【００６４】
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよく、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいはリチウム−インジウム、ナトリウム−カリウム、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム、マグネシウム−インジウム等、複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で用いるか、あるいは複数併用することもできる。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
【００６５】
また陽極および陰極は、少なくともいずれか一方が透明または半透明であることが望ましい。
【００６６】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【００６７】
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【実施例】
【００６８】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６９】
また、本発明の化合物は、フルオランテンおよびフルオランテン誘導体を非特許文献：Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．６２（１９８９）４３９）を参考にしてハロゲン化した。得られた化合物を非特許文献：ＯＲＧＡＮＩＣ  ＳＹＮＴＹＨＥＳＥＳ  ＶＩＡ  ＢＯＲＡＮＥＳ  Ｖｏｌｕｍｅ３を参考にボロン酸誘導体の合成を行った。続いて、鈴木カップリング反応（ＯＲＧＡＮＩＣ  ＳＹＮＴＹＨＥＳＥＳ  ＶＩＡ  ＢＯＲＡＮＥＳ  Ｖｏｌｕｍｅ３）、および環形成によって合成する事が出来る。
【００７０】
（実施例１）（例示化合物１の合成）
【００７１】
【化１３】
2007297302.tif 000015
【００７２】
化合物１−１、５００ｍｇ（２．０３）、化合物１−２（アルドリッチ社製９７４ｍｇ（４．０６ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．１０ｇ、トルエン１０ｍｌ、エタノール５ｍｌ、２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、６０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、結晶をろ別し、水、エタノール、トルエンで洗浄を行った。得られた結晶を１２０℃で真空乾燥後、化合物１−３を５６０ｍｇ（収率：８２％）得た。
【００７３】
【化１４】
2007297302.tif 000016
【００７４】
２００ｍｌナスフラスコに化合物１−３、５６０ｍｇ（１．６６ｍｍｏｌｅ）と脱水ＴＨＦ１００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気中、−７８℃の冷バス上にて３０分間攪拌した。次いで、メチルリチウム、４．９９ｍｍｏｌｅ滴下し３０分間攪拌後、室温まで昇温し、さらに３時間攪拌を行った。反応終了後、−２５℃の冷バス上にて反応溶液にゆっくり水３ｍｌを滴下した。さらに、反応溶液に酢エチ、水を加え有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。
【００７５】
続いて、得られた化合物と９０％硫酸、５０ｍｌと酢酸２０ｍｌを２００ｍｌナスフラスコに仕込み、８０℃にてオイルバス上にて５時間攪拌した。反応終了後、酢エチ、ＮａＨＣＯ３飽和溶液を加え有機層を分離し、再度、水にて有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘプタン＝１：３）で精製し、ＮＭＲによる構造解析を行ったところ、例示化合物１を３２７ｍｇ（収率６２％）得た。
【００７６】
得られた化合物をＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である３１８．１を確認した。
【００７７】
（実施例２）
本実施例では、素子構成として、図３に示す有機層が３層の素子を使用した。ガラス基板上に１００ｎｍのＩＴＯをパターニングした。そのＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜し、対向する電極面積が３ｍｍ２になるようにした。
ホール輸送層（４０ｎｍ）  化合物２
発光層（５０ｎｍ）  ホスト：化合物３、ゲスト：例示化合物１  （重量比  ５％）
電子輸送層（２５ｎｍ）  化合物４
金属電極層１（１ｎｍ）  ＫＦ
金属電極層２（１００ｎｍ）  Ａｌ
【００７８】
【化１５】
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【００７９】
ＥＬ素子の特性は、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。その結果、４．０Ｖの印加電圧で、発光輝度１８９０ｃｄ／ｍ２の青色発光が観測された。さらに、窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度１３６０ｃｄ／ｍ２から１００時間後、８９０ｃｄ／ｍ２となった。
【００８０】
（実施例３）（例示化合物１２の合成）
実施例１の化合物１−２の代わりに化合物１−４を用いる以外は、実施例１と同様の方法で例示化合物１２を合成する事が出来る。
【００８１】
【化１６】
2007297302.tif 000018
【００８２】
（実施例４）（例示化合物１４の合成）
実施例１の化合物１−２の代わりに化合物１−５を用いる以外は、実施例１と同様の方法で例示化合物１４を合成する事が出来る。
【００８３】
【化１７】
2007297302.tif 000019
【００８４】
（実施例５）（例示化合物２１の合成）
実施例１の化合物１−２の代わりに化合物１−６を用いる以外は、実施例１と同様の方法で例示化合物２１を合成する事が出来る。
【００８５】
【化１８】
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【図面の簡単な説明】
【００８６】
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【符号の説明】
【００８７】
１  基板
２  陽極
３  発光層
４  陰極
５  ホール輸送層
６  電子輸送層
７  ホール注入層
８  ホール／エキシトンブロッキング層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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