(57)【要約】【課題】              工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤となりうる、新規含窒素複素環化合物及びその塩、並びにこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。【解決手段】  式（１）【化１】2007161621.tif 000029〔式中、Ｒ１はＣ１−６アルコキシ基等を、Ｒ２はハロゲン原子等を、ｍは０〜４の整数を、Ｒ３〜Ｒ６は水素原子等を表す。Ａは下記（Ａ１）〜（Ａ３）で示されるいずれかの基（式中、Ｒａ〜Ｒｇは水素原子等を示す。）を表す。【化２】2007161621.tif 000030  Ｑは、置換基を有していてもよい複素環基等を表す。〕で示される含窒素複素環化合物またはその塩；及びこれらの少なくとも一種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2007161621.tif 000025
｛式中、Ｒ１はＣ１−６アルキル基またはＣ１−６アルコキシ基を表し、Ｒ２は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。ｍが２以上のとき、Ｒ２同士は同一であっても相異なっていてもよい。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１−６アルキル基を表す。また、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−、又は−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−は、−Ｃ（＝Ｏ）−を形成していてもよい。
Ａは、下記（Ａ１）〜（Ａ３）で示されるいずれかの基を表す。
【化２】
2007161621.tif 000026
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇは、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１−６アルキル基を表す。）
Ｑは、Ａが（Ａ１）のとき、置換基を有していてもよい複素環基、または下記（Ｑ１）、（Ｑ２）で示されるいずれかの基を表し、Ａが（Ａ２）または（Ａ３）のとき、置換基を有していてもよい複素環基を表す。
【化３】
2007161621.tif 000027
〔式中、Ｒｈは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、または式：Ｓｉ（Ｒｊ）（Ｒｋ）（Ｒｌ）で表される基（式中、Ｒｊ、Ｒｋ、Ｒｌは、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。）を示す。
Ｒｉは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、またはＧ１で置換されていてもよいフェニル基を表す。Ｇ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、またはヒドロキシル基を表す。また、Ｇ１は同一または相異なって複数個が置換していてもよく、複数のＧ１が結合して環を形成していてもよい。
Ｄは、水素原子、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６ハロアルケニル基、Ｃ２−１０アルキニル基、Ｇ２で置換されていてもよい（Ｃ７−２０アラルキル基、ピリジルＣ１−６アルキル基、ピペリジルＣ1−6アルキル基、テトラヒドロピラニルＣ1−6アルキル基、テトラヒドロフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾイル基、Ｃ７−２０アラルキルカルボニル基）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基、またはＣ３−８シクロアルキルカルボニルＣ１−６アルキル基を表す。また、Ｇ２は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、またはヒドロキシル基を表す。また、Ｇ２は同一または相異なって複数個が置換していてもよく、複数のＧ２が結合して環を形成していてもよい。〕｝
で示される含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項２】
前記式（１）中、Ｑが、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する、５員または６員の、置換基を有していてもよい複素環基である請求項１記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項３】
前記式（１）中、Ｑが、（Ｑ３）
【化４】
2007161621.tif 000028
〔式中、Ｒｍは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、またはＧ３で置換されていてもよい（フェニル基若しくはＣ７−２０アラルキル基）を表し、Ｇ３は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、またはＣ１−６ハロアルキル基を表す。また、Ｇ３は同一または相異なって複数個が置換していてもよく、複数のＧ３が結合して環を形成していてもよい。Ｒｎは、水素原子またはＣ１−６アルキル基を表す。〕で表される基である請求項１記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の含窒素複素環化合物若しくはその塩の、１種または２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれらの化合物の１種又は２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性や環境への影響の観点から、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いものが少なくない。
従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。
【０００３】
本発明に関連して、特許文献１には、本発明化合物と類似した化合物であるフェノキシフェニルヒドラジン誘導体が、殺菌及び殺虫活性を有することが開示されている。
【０００４】
【特許文献１】国際公開第０５／００５３７６号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤となりうる新規な含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれらの化合物の１種又は２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、下記式（１）に示される含窒素複素環化合物又はその塩が工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の活性成分となりうることを見出し、本発明を完成するに至った。
かくして本発明の第１によれば、式（１）
【０００７】
【化１】
2007161621.tif 000002
【０００８】
｛式中、Ｒ１はＣ１−６アルキル基又はＣ１−６アルコキシ基を表し、Ｒ２は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基又はＣ１−６アルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。ｍが２以上のとき、Ｒ２同士は同一であっても相異なっていてもよい。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１−６アルキル基を表す。また、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−、又は−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−は、−Ｃ（＝Ｏ）−を形成していてもよい。
Ａは、下記（Ａ１）〜（Ａ３）で示されるいずれかの基を表す。
【０００９】
【化２】
2007161621.tif 000003
【００１０】
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇは、それぞれ独立して、水素原子又はＣ１−６アルキル基を表す。）
Ｑは、Ａが（Ａ１）のとき、置換基を有していてもよい複素環基、又は下記（Ｑ１）、（Ｑ２）で示されるいずれかの基を表し、Ａが（Ａ２）又は（Ａ３）のとき、置換基を有していてもよい複素環基を表す。
【００１１】
【化３】
2007161621.tif 000004
【００１２】
〔式中、Ｒｈは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、又は式：Ｓｉ（Ｒｊ）（Ｒｋ）（Ｒｌ）で表される基（式中、Ｒｊ、Ｒｋ、Ｒｌは、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。）を示す。
Ｒｉは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、又はＧ１で置換されていてもよいフェニル基を表す。Ｇ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、又はヒドロキシル基を表す。また、Ｇ１は、同一又は相異なって複数置換していてもよく、複数のＧ１が結合して環を形成していてもよい。
【００１３】
Ｄは、水素原子、Ｃ１−１２アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６ハロアルケニル基、Ｃ２−１０アルキニル基、Ｇ２で置換されていてもよい（Ｃ７−２０アラルキル基、ピリジルＣ１−６アルキル基、ピペリジルＣ1−6アルキル基、テトラヒドロピラニルＣ1−6アルキル基、テトラヒドロフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾイル基、Ｃ７−２０アラルキルカルボニル基）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基、又はＣ３−８シクロアルキルカルボニルＣ１−６アルキル基を表す。また、Ｇ２は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、又はヒドロキシル基を表す。Ｇ２は、同一又は相異なって複数個が置換していてもよく、複数のＧ２が結合して環を形成していてもよい。〕｝
で示される含窒素複素環化合物又はその塩が提供される。
【００１４】
本発明の含窒素複素環化合物又はその塩においては、前記式（１）中、Ｑが、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する、５員又は６員の、置換基を有していてもよい複素環基であるのが好ましく、前記式（１）中、Ｑが、（Ｑ３）
【００１５】
【化４】
2007161621.tif 000005
【００１６】
〔式中、Ｒｍは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、又はＧ３で置換されていてもよい（フェニル基、若しくはＣ７−２０アラルキル基）を表し、Ｇ３はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、又はＣ１−６ハロアルキル基を表す。また、Ｇ３は、同一又は相異なって複数個が置換していてもよく、複数のＧ３が結合して環を形成していてもよい。Ｒｎは、水素原子又はＣ１−６アルキル基を表す。〕で表される基であるのがより好ましい。
【００１７】
本発明は第２に、前記式（１）で示される含窒素複素環化合物若しくはその塩の、１種又は２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。
【発明の効果】
【００１８】
本発明の含窒素複素環化合物及びその塩は新規化合物であり、優れた殺菌活性を有し、農園芸用殺菌剤の活性成分として有用である。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害や汚染を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
以下、本発明を詳細に説明する。
１）含窒素複素環化合物
（１）含窒素複素環化合物
本発明の含窒素複素環化合物は、前記式（１）で表される化合物である。
前記式（１）中、Ｒ１は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ１−６アルキル基；又はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１−６アルコキシ基；を表す。
Ｒ２は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；又は前記Ｒ１で例示したのと同様の、Ｃ１−６アルキル基若しくはＣ１−６アルコキシ基；を表す。
ｍは０〜４の整数を表す。ｍが２以上のとき、Ｒ２同士は同一であっても相異なっていてもよい。
【００２０】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子又は前記Ｒ１で例示したのと同様のＣ１−６アルキル基を表す。また、Ｒ３とＲ４、又はＲ５とＲ６が一緒になって、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−、又は−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−が、−Ｃ（＝Ｏ）−を形成していてもよい。
【００２１】
Ａは、前記（Ａ１）〜（Ａ３）で示されるいずれかの基を表す。
前記（Ａ１）〜（Ａ３）中、Ｒａ〜Ｒｇは、それぞれ独立して、水素原子、又は前記Ｒ１で例示したのと同様のＣ１−６アルキル基を表す。
【００２２】
Ｑは、Ａが（Ａ１）のとき、置換基を有していてもよい複素環基、又は前記（Ｑ１）、（Ｑ２）で示されるいずれかの基を表し、Ａが（Ａ２）又は（Ａ３）のとき、置換基を有していてもよい複素環基を表す。
【００２３】
Ｑの置換基を有していてもよい複素環基の複素環基としては、例えば、３〜８員の、飽和又は不飽和の複素環の基が挙げられ、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を含有する、５員又は６員の複素環基が好ましい。
【００２４】
酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を含有する、５員又は６員の複素環基の具体例としては、テトラヒドロフラン−２−イル基等の５員環の飽和複素環基；モルホリン−２−イル基等の６員環の飽和複素環基；２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾ−ル−５−イル基、チアゾ−ル−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾ−ル−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，２，５−チアジアゾール−３−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基等の５員環の不飽和複素環基；２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、５−ピリジル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピラン−２−イル基等の６員環の不飽和複素環基；等が挙げられる。
【００２５】
前記Ｑの複素環基の置換基は、特に限定されない。例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ１−６アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１−６アルコキシ基；クロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基等のＣ１−６ハロアルコキシ基；シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基等のシアノＣ１−６アルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のＣ１−６アルキルチオ基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等のＣ１−６アルキルスルホニル基；クロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基等のＣ１−６ハロアルキル基；メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、イソプロポキシカルボニルオキシ基、ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基等のＣ１−６アルコキシカルボニルオキシ基；アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基等のＣ１−６アルキルカルボニルオキシ基；メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、ブチルスルホニルオキシ基等のＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基；メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロポキシカルボニルメトキシ基、イソプロポキシカルボニルメトキシ基、ブトキシカルボニルメトキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ基等のＣ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルコキシ基；カルバモイルオキシ基；Ｎ−メチルカルバモイルオキシ基等のモノＣ1−6アルキルカルバモイルオキシ基；Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基等のジＣ１−６アルキルカルバモイルオキシ基；アミノ基；モノメチルアミノ基等のモノＣ１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ基等のジＣ１−６アルキルアミノ基；シアノ基；ニトロ基；及び置換基を有していても良い（フェニル基、フェノキシ基、アラルキルオキシ基、ヘテロイルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基）等が挙げられる。
【００２６】
前記置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基のアラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、１−フェニルエトキシ基、２−フェニルエトキシ基、１−フェニル−１−メチルエトキシ基、１−フェニルプロポキシ基、２−フェニルプロポキシ基、３−フェニルプロポキシ基等が挙げられる。
前記置換基を有していてもよいヘテロイルオキシ基のヘテロイルオキシ基としては、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、５−ピリジルオキシ基等が挙げられる。
前記置換基を有していてもよいアリールカルボニルオキシ基のアリールカルボニルオキシ基としては、ベンゾイルオキシ基、１−ナフチルカルボニルオキシ基、２−ナフトルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００２７】
また、前記置換基を有していても良い（フェニル基、フェノキシ基、アラルキルオキシ基、ヘテロイルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基）等の置換基としては、メチル基、エチル基等のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；等が挙げられる。置換基は同一又は相異なって複数個がフェニル基等に置換していてもよく、複数の置換基が一緒になって環を形成していてもよい。
【００２８】
前記（Ｑ１）中、Ｒｈは、水素原子；前記Ｒ１で例示したのと同様のＣ１−６アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のＣ２−６アルケニル基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の、式：Ｓｉ（Ｒｊ）（Ｒｋ）（Ｒｌ）表される基（式中、Ｒｊ、Ｒｋ、Ｒｌは、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。）を表す。
【００２９】
前記（Ｑ２）中、Ｒｉは、水素原子；前記Ｒ１で例示したのと同様のＣ１−６アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３−８シクロアルキル基；シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等のＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基；クロロメチル基、フルオロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリブロモメチル基、トリクロロエチル基、トルフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１−６ハロアルキル基；又はＧ１で置換されていてもよいフェニル基を表す。
【００３０】
Ｇ１は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；前記Ｒ１で例示したのと同様の、Ｃ１−６アルキル基若しくはＣ１−６アルコキシ基；前記Ｒｉで例示したのと同様のＣ１−６ハロアルキル基；クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基等のＣ１−６ハロアルコキシ基；ヒドロキシル基；を表す。
Ｇ１は、同一又は相異なって複数個がフェニル基に置換していてもよく、複数のＧ1が結合して、例えば、全体としてクマラン環、クロマン環等の縮合環を形成していてもよい。
【００３１】
Ｄは、水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基等のＣ１−１２アルキル基；前記Ｒｉで例示したのと同様の、Ｃ３−８シクロアルキル基若しくはＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基；前記Ｒｈで例示したのと同様のＣ２−６アルケニル基；１−クロロビニル基、２−フルオロビニル基、１−ブロモビニル基、１，２−ジクロロビニル基、１，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、パークロロビニル基、パーフルオロビニル基、パーブロモビニル基、パークロロ−１−プロペニル基等のＣ２−６ハロアルケニル基；エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、４−ペンチニル基等のＣ２−１０アルキニル基；Ｇ２で置換されていてもよい（ベンジル基等のＣ７−２０アラルキル基；２−ピリジルメチル基等のピリジルＣ１−６アルキル基；２−ピペリジルメチル基等のピペリジルＣ1−6アルキル基；２−テトラヒドロピラニルメチル基等のテトラヒドロピラニルＣ1−6アルキル基；２−テトラヒドロフリルメチル基等のテトラヒドロフリルＣ１−６アルキル基；ベンゾイル基；ベンジルカルボニル基等のＣ７−２０アラルキルカルボニル基）；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基等のＣ１−６アルキルカルボニル基；シクロへキシルカルボニル基等のＣ３−８シクロアルキルカルボニル基；１−（シクロヘキシルカルボニル）エチル基、２−（シクロヘキシルカルボニル）エチル基等のＣ３−８シクロアルキルカルボニルＣ１−６アルキル基；を表す。
【００３２】
Ｇ２は、前記Ｇ１と同様の、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、ヒドロキシル基を表す。Ｇ２は、同一又は相異なって複数個がフェニル基等に置換していてもよく、複数のＧ２が結合して、例えば、全体としてクマラン環、クロマン環等の縮合環を形成していてもよい。
【００３３】
これらの中でも、Ｑとしては、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する、５員又は６員の、置換基を有していてもよい複素環基であるのが好ましく、５員又は６員の、置換基を有していてもよい不飽和の複素環基であるのがより好ましく、下記（Ｑ３）で表される基であるのが特に好ましい。
【００３４】
【化５】
2007161621.tif 000006
【００３５】
式（Ｑ３）中、Ｒｍは、水素原子；前記Ｒ１で例示したのと同様のＣ１−６アルキル基；フェニル基、４−フルオロフェニル基等の、Ｇ３で置換されていてもよいフェニル基；ベンジル基、２−フルオロベンジル基、２−クロロ−６−フルオロベンジル基等の、Ｇ３で置換されていてもよいＣ７−２０アラルキル基；を表す。
【００３６】
Ｇ３は、前記Ｇ１で例示したのと同様の、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、又はＣ１−６ハロアルキル基を表す。また、Ｇ３は同一又は相異なって複数置換していてもよく、複数のＧ３が結合して環を形成していてもよい。
Ｒｎは、水素原子；前記Ｒ１で例示したのと同様のＣ１−６アルキル基；を表す。
【００３７】
（２）含窒素複素環化合物の製造方法
本発明の前記式（１）で示される含窒素複素環化合物（以下、「本発明化合物」ということがある。）は、例えば、下記の方法で製造することができる。ただし、本発明化合物の製造方法は、以下に示す方法に限定されるものではない。
【００３８】
（製造方法１）
本発明化合物のうち、下記式（１−１）で示される化合物は、下記の反応式に従って製造することができる。
【００３９】
【化６】
2007161621.tif 000007
【００４０】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒｍ、Ｒｎ、Ａ及びｍは前記と同じ意味を表す。Ｌは、ハロゲン原子等の脱離基を表す。）
すなわち、式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」という）と、式（ＩＩ）で示される化合物（以下、「化合物（ＩＩ）」という）とを、所望により塩基の存在下に反応させることにより、式（１−１）で示される化合物を製造することができる。
【００４１】
化合物（ＩＩ）の使用量は、化合物（Ｉ）に対し、通常０．５〜５倍モル、好ましくは０．７〜２倍モルである。
【００４２】
用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基；等が挙げられる。
【００４３】
塩基を用いる場合、塩基の使用量は、化合物（Ｉ）に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
【００４４】
この反応は溶媒存在下又は無溶媒で行うことができる。
用いる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド等のアミド系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；水；及び、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒；等が挙げられる。
【００４５】
反応温度は、通常−７８℃〜＋２００℃の温度範囲、好ましくは−２０℃〜＋１００℃である。反応時間は、反応試剤の量、温度等の条件によっても異なるが、３０分から１００時間の範囲である。
【００４６】
（化合物（Ｉ）の製造）
化合物（１−１）の製造原料となる化合物（Ｉ）は、下記反応式に従って製造することができる。
【００４７】
【化７】
2007161621.tif 000008
【００４８】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ａ及びｍは前記と同じ意味を表す。Ｒ９は、メチル基、エチル基等のＣ１−６アルキル基を表す。）
すなわち、式（ＩＩＩ）で示される化合物（以下、「化合物（ＩＩＩ）」という）と、硫化水素又は式（ＩＶ）で示されるチオアルキルアミド（以下、「化合物（ＩＶ）」という）とを、所望により塩基あるいは酸存在下に反応させることにより、化合物（Ｉ）を製造することができる。
【００４９】
硫化水素を用いる場合、硫化水素の使用量は、化合物（ＩＩＩ）に対し、通常１〜１００倍モル、好ましくは１０〜２０倍モルである。
化合物（ＩＶ）を用いる場合、化合物（ＩＶ）の使用量は、化合物（ＩＩＩ）に対し、通常１〜５倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
【００５０】
用いる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
塩基を用いる場合、塩基の使用量は、化合物（ＩＩＩ）に対し、通常１〜１００倍モル、好ましくは１〜２０倍モルである。
【００５１】
用いる酸としては、例えば、蟻酸、酢酸等の有機酸；塩酸（塩化水素）、臭化水素酸等の無機酸；等が挙げられる。
酸を用いる場合、酸の使用量は、化合物（ＩＩＩ）に対し、通常１〜１００倍モル、好ましくは１〜１０倍モルである。
【００５２】
この反応は溶媒存在下又は無溶媒で行うことができる。
用いる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテル系溶媒；ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド等のアミド系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；水；及び、これらの溶媒の２種以上からなる混合溶媒；が挙げられる。
【００５３】
反応温度は、通常０℃〜２００℃の温度範囲、好ましくは０℃〜１００℃である。
反応時間は反応試剤の量、温度等の条件によっても異なるが、３０分から１００時間の範囲である。
【００５４】
（化合物（ＩＩＩ）の製造）
化合物（Ｉ）の製造原料となる化合物（ＩＩＩ）は、下記反応式に従って製造することができる。
【００５５】
【化８】
2007161621.tif 000009
【００５６】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ａ及びｍは前記と同じ意味を表す。Ｌ’は、ハロゲン原子等の脱離基を表す。）
すなわち、式（Ｖ）で示される化合物（以下、「化合物（Ｖ）」という）と、式（ＶＩ）で示される化合物（以下、「化合物（ＶＩ）」という）とを、所望により塩基存在下に反応させることにより、化合物（ＩＩＩ）を製造することができる。
【００５７】
化合物（ＶＩ）の使用量は、化合物（Ｖ）に対し、通常１〜５倍モル、好ましくは１〜２倍モルである。
【００５８】
用いる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム，水素化ナトリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＵ等の有機塩基；等が挙げられる。
塩基を用いる場合、塩基の使用量は、化合物（Ｖ）に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜５倍モルである。
【００５９】
この反応は溶媒存在下又は無溶媒で行うことができる。
用いる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、具体的には、前記化合物（Ｉ）の製造方法で用いる溶媒として列挙したのと同様のものが挙げられる。
【００６０】
反応温度は、通常−７８℃〜＋２００℃の温度範囲、好ましくは−２０℃〜＋１００℃である。
反応時間は、反応試剤の量、温度等の条件によっても異なるが、通常３０分から１００時間である。
【００６１】
（製造方法２）
本発明化合物のうち、式（１−２）で示される化合物は、下記の反応式に従って製造することができる。
【００６２】
【化９】
2007161621.tif 000010
【００６３】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ａ及びｍは前記と同じ意味を表す。Ｒｏは、前記Ｒｍと同様の意味を表す。）
式（ＶＩＩ）で示される化合物（以下、「化合物（ＶＩＩ）」という）を、所望により塩基又は酸の存在下に閉環させることにより、式（１−２）で示される化合物を製造することができる。
【００６４】
用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＵ等の有機塩基；等が挙げられる。
塩基を用いる場合、塩基の使用量は、化合物（ＶＩＩ）に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
【００６５】
用いる酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸；トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸；等が挙げられる。
酸を用いる場合、酸の使用量は、化合物（ＶＩＩ）に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
【００６６】
この反応は溶媒存在下又は無溶媒で行うことができる。
用いる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、前記製造方法１で用いる溶媒として列挙したものと同様のものが挙げられる。
【００６７】
反応温度は、−７８℃〜＋２００℃の温度範囲、好ましくは、−２０℃〜＋１００℃である。反応時間は、反応試剤の量、温度等の条件によっても異なるが、通常３０分から１００時間の範囲である。
【００６８】
（化合物（ＶＩＩ）の製造）
化合物（１−２）の製造原料となる化合物（ＶＩＩ）は、下記反応式に従って製造することができる。
【００６９】
【化１０】
2007161621.tif 000011
【００７０】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒｏ、Ａ及びｍは前記と同じ意味を表す。Ｘは、水酸基又はハロゲン原子等の脱離基を表す。）
式（ＶＩＩＩ）で示される化合物（以下、「化合物（ＶＩＩＩ）」という）と、式（ＩＸ）で示される化合物（以下、「化合物（ＩＸ）」という）とを、所望により塩基あるいは脱水剤存在下に反応させることにより、化合物（ＶＩＩ）を製造することができる。
【００７１】
化合物（ＩＸ）の使用量は、化合物（ＶＩＩＩ）に対し、通常１〜５倍モル、好ましくは１〜２倍モルである。
【００７２】
用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＵ等の有機塩基；等が挙げられる。
塩基を用いる場合、塩基の使用量は、化合物（ＶＩＩＩ）に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
【００７３】
用いる脱水剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類が挙げられる。また、脱水剤を用いる反応方法として、光延反応法（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  Ｉ．，１７０８（１９７６）参照）を採用することもできる。
【００７４】
この反応は溶媒存在下又は無溶媒で行うことができる。
使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテル系溶媒；ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド等のアミド系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；水；及び、これらの溶媒の２種以上からなる混合溶媒；が挙げられる。
【００７５】
反応温度は、通常−７８℃〜＋２００℃の温度範囲、好ましくは−２０℃〜＋１００℃である。反応時間は、反応試剤の量、温度等の条件によっても異なるが、通常３０分から１００時間である。
【００７６】
（化合物（ＶＩＩＩ）の製造）
化合物（ＶＩＩ）の製造原料となる化合物（ＶＩＩＩ）は、下記反応式に従って製造することができる。
【００７７】
【化１１】
2007161621.tif 000012
【００７８】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ａ及びｍは前記と同じ意味を表す。）
すなわち、化合物（ＩＩＩ）とヒドロキシルアミンとを、所望により塩基の存在下に反応させることにより、化合物（ＶＩＩＩ）を製造することができる。
【００７９】
この反応において、ヒドロキシルアミンは、ヒドロキシルアミン塩又はヒドロキシルアミン水溶液の形で用いることができる。
ヒドロキシルアミン塩もしくはヒドロキシルアミン水溶液の使用量は、化合物（ＩＩＩ）に対し、純分（ヒドロキシルアミン）換算で、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
【００８０】
用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＵ等の有機塩基；等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＩＩＩ）に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
【００８１】
この反応は溶媒存在下又は無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテル系溶媒；メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒；水；及び、これらの溶媒の２種以上からなる混合溶媒；等が挙げられる。
【００８２】
反応温度は、通常−７８℃〜＋２００℃の温度範囲、好ましくは−２０℃〜＋１００℃である。
反応時間は、反応試剤の量、温度等の条件によっても異なるが、通常３０分から１００時間である。
【００８３】
（製造方法３）
本発明化合物のうち、下記式（１−３）で示される化合物は、下記の反応式に従って製造することができる。
【００８４】
【化１２】
2007161621.tif 000013
【００８５】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒｈ、Ａ及びｍは前記と同じ意味を表す。Ｌ”は、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）
式（ＩＸ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＸ）」という）と、式（Ｘ）で示される化合物（以下、「化合物（Ｘ）」という）とを、Ｐｄ錯体と塩基存在下に反応させることにより、式（１−３）で示される化合物を製造することができる。
【００８６】
化合物（Ｘ）の使用量は、化合物（ＩＸ）に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
【００８７】
用いるＰｄ錯体としては、例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げられる。また、Ｐｄ錯体として、酢酸パラジウムとトリフェニルホスフィンの組み合わせを使用することもできる。
Ｐｄ錯体の使用量は、化合物（ＩＸ）に対し、通常、０．００１〜１倍モルである。
【００８８】
用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基；プロピルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピロリジン、ピペリジン等の有機塩基；等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＩＸ）に対し、通常１〜２０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
【００８９】
この反応は溶媒存在下又は無溶媒で行うことができる。
使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテル系溶媒；ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド等のアミド系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；水；及び、これらの溶媒の２種以上からなる混合溶媒；が挙げられる。
【００９０】
この反応においては、Ｐｄ触媒のほかに、さらに別の触媒を併用してもよい。別の触媒としては、ヨウ化銅（Ｉ）等のハロゲン化銅、テトラブチルアンモニウムブロミド、硫酸水素テトラブチルアンモニウム等のアンモニウム塩類等が挙げられる。
別の触媒の使用量は、化合物（ＩＸ）に対し、通常０．００１〜１倍モルである。
【００９１】
反応温度は、通常−７８℃〜＋２００℃の温度範囲、好ましくは−２０℃〜＋１００℃である。
反応時間は、反応試剤の量、温度等の条件によっても異なるが、通常３０分から２４時間である。
【００９２】
（製造方法４）
本発明化合物のうち、下記式（１−４）で示される化合物は、下記の反応式に従って製造することができる。
【００９３】
【化１３】
2007161621.tif 000014
【００９４】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒｉ、Ａ、Ｄ及びｍは、前記と同じ意味を表す。）
すなわち、式（ＸＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＸＩ）」という）と、式（ＸＩＩ）で示される化合物（以下、「化合物（ＸＩＩ）」という）とを、所望により酸の存在下に反応させることにより、式（１−４）で示される化合物を製造することができる。
【００９５】
化合物（ＸＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＩ）に対し、通常１〜５倍モル、好ましくは１〜２倍モルである。
【００９６】
用いる酸としては、塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸；蟻酸、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸；等が挙げられる。
酸を用いる場合、酸の使用量は、化合物（ＸＩ）に対し、通常０．０１〜１００倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
【００９７】
この反応は溶媒存在下又は無溶媒で行うことができる。
使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテル系溶媒；ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド等のアミド系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；水；及び、これらの溶媒の２種以上からなる混合溶媒；が挙げられる。
【００９８】
反応温度は、通常−７８℃〜＋２００℃の温度範囲、好ましくは−２０℃〜＋１００℃である。
反応時間は、反応試剤の量、温度等の条件によっても異なるが、通常３０分から２４時間である。
【００９９】
いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作、及び所望により蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の公知慣用の精製手段により精製して、目的物を単離することができる。
目的物の構造は、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、マススペクトル、元素分析等の公知の分析手段により、同定、確認することができる。
【０１００】
本発明化合物の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸等の無機酸の塩；酢酸、乳酸等の有機酸の塩；等が挙げられる。
これらの塩は、前記式（１）で表される含窒素複素環化合物と対応する酸を使用して、従来公知の方法により製造することができる。
【０１０１】
２）農園芸用殺菌剤
本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明化合物若しくはその塩の、１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする。
【０１０２】
本発明化合物及びその塩（以下、「本発明化合物等」ということがある。）は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対しすぐれた殺菌力を有する。
【０１０３】
従って、本発明化合物等を有効成分とする、本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。
【０１０４】
本発明の農園芸用殺菌剤は、例えば、
テンサイ    褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）
ラッカセイ  褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ    うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
トマト      灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）
ナス        灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
イチゴ      灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）
タマネギ    灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
インゲン    菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
りんご      うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）
カキ        うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ）
モモ・オウトウ  灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）
ブドウ      灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
ナシ        黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ        輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ  ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
カンキツ    そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
【０１０５】
オオムギ    うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）
コムギ      赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）
イネ        いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）
タバコ      菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ  灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス  雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）
オーチャードグラス  うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）
ダイズ      紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）
ジャガイモ・トマト  疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
キュウリ    べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
ブドウ      べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）
等の防除に使用することができる。
【０１０６】
また、近年種々の病原菌においてベンズイミダゾール系殺菌剤やジカルボキシイミド系殺菌剤等に対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じており、耐性菌にも有効な薬剤が望まれている。
本発明化合物等は、それら薬剤に対し感受性の病原菌のみならず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する。
【０１０７】
例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物等は有効である。
さらに、ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物等は有効である。
適用がより好ましい病害としては、リンゴ黒星病、コムギのうどんこ病、トマトの疫病、コムギ赤サビ病等が挙げられる。
【０１０８】
また本発明の農園芸用殺菌剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
【０１０９】
本発明の農園芸用殺菌剤を実際に施用する際には、本発明化合物等を他成分を加えることなく純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の農薬製剤の形態で使用することもできる。
【０１１０】
農薬製剤中に添加することのできる添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
【０１１１】
また、液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレン、石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ＤＭＦ、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。
【０１１２】
さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することもできる。添加することができる界面活性剤としては、特に限定されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。
【０１１３】
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
【０１１４】
また有効成分量は、通常、組成物（製剤）全体に対して好ましくは０．０１〜９０重量％であり、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。
【０１１５】
製剤化された本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、そのままで、或いは水等で希釈して、植物体、種子、水面又は土壌に施用される。施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
【０１１６】
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等の場合は、希釈することなくそのまま施用する。
【０１１７】
なお、本発明化合物等は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤又は共力剤の１種又は２種以上と混合して使用することもできる。これらの剤は、本発明の農園芸用殺菌剤に予め含有させておくこともできるし、本発明の農園芸用殺菌剤を実際に施用する際に混合することもできる（いわゆるタンクミックス）。
【０１１８】
本発明化合物等と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
【０１１９】
殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、フルオロイミド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサゾール、イミノクタジン酢酸塩、シフルフェナミド、クレソキシムメチル、トリアジン、フェンヘキサミド，シアゾファミド、シプロジニル、プロチオコナゾール、フェンブコナゾール、トリフロキシストロビン、  アゾキシストロビン、イミベンコナゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、キノメチオナート、カルプロパミド、アシベンゾラルＳメチル、アンバム、イプコナゾール、イミノクタジンアルベシル酸塩、ピラクロストロビン、クロロネブ、ジクロシメット、ジフルメトリム、タゾメット、チアジアジン、チアジニル、チフルザミド、トリクロホスメチル、ノニルフェノールスルホン酸、ピリメタニル、ファモキサドン、フラメトピル、フルジオキソニル、フルスルファミド、ボスカリド、ミクロブタニル、ミルディオマイシン、メトミノストロビン等。
【０１２０】
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐及びカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。
【０１２１】
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
【０１２２】
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、クロルフェナピル、ニテンピラム、チアクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、インドキサカルブ、ピメトロジン、スピノサド、エマメクチン、ピリダリル、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、トルフェンピラド、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。
【０１２３】
殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート、カズサホス等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、フルアクリピリム、アセキノシル、ビフェナゼート、エトキサゾール、スピロディクロフェン、フェナザキン等。
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）ＩＡＡ、ＮＡＡ等。
【実施例】
【０１２４】
次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に何ら限定されるものではない。
【０１２５】
（実施例１）メチル  ２−｛２−クロロ−５−［４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル］フェニル｝ピラゾリジン−１−カルボキシレートの製造
（１）メチル  ２−（２−クロロ−５−シアノフェニル）ピラゾリジン−１−カルボキシレートの製造
【０１２６】
【化１４】
2007161621.tif 000015
【０１２７】
メチル  Ｎ’−（２−クロロ−５−シアノフェニル）ヒドラジンカルボキシレート  ５．０ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４０ｍｌに溶解した。この溶液に、６０％油性水素化ナトリウム１．１３ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）を０℃で加えた後、１，３−ジヨードプロパン８．４ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で１時間攪拌した後、室温まで昇温し、終夜攪拌した。反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝６：１〜３：１（体積比））にて精製して、目的とするメチル  ２−（２−クロロ−５−シアノフェニル）ピラゾリジン−１−カルボキシレートを、黄色結晶として１．５ｇ得た。収率２５％
【０１２８】
（２）メチル  ２−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェニル）ピラゾリジン−１−カルボキシレートの製造
【０１２９】
【化１５】
2007161621.tif 000016
【０１３０】
塩化水素を飽和させたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに、上記（１）で得たメチル  ２−（２−クロロ−５−シアノフェニル）ピラゾリジン−１−カルボキシレート  ０．４７ｇ（１．７７ｍｍｏｌ）を加え、さらに４０℃にてチオアセトアミド０．２７ｇ（３．５９ｍｍｏｌ）を加え、同温度で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、氷水中にあけ、析出結晶をろ取し、水、続いてｎ−ヘキサンで洗浄することにより、メチル  ２−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェニル）ピラゾリジン−１−カルボキシレート０．３９ｇを得た。収率７４％
【０１３１】
（３）メチル  ２−｛２−クロロ−５−［４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル］フェニル｝ピラゾリジン−１−カルボキシレートの製造
【０１３２】
【化１６】
2007161621.tif 000017
【０１３３】
１−（４−フルオロフェニル）エタノン０．３０ｇ（２．ｌｍｍｏｌ）をベンゼン５ｍｌに溶解した溶液に、臭素０．３８ｇ（２．４ｍｍｏｌ）のベンゼン（３ｍｌ）溶液を加え、４０℃にて２時間撹拌した。反応液を濃縮することにより、２−ブロモ−１−（４−フルオロフェニル）エタノンの粗生成物を得た。
得られた粗生成物をメタノール１０ｍｌに溶解し、ここに前記（２）で得たメチル  ２−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェニル）ピラゾリジン−１−カルボキシレート  ０．１９ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ベンゼン−酢酸エチル＝１９：１（体積比））にて精製することにより、目的とするメチル  ２−｛２−クロロ−５−［４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル］フェニル｝ピラゾリジン−１−カルボキシレート  ０．１４ｇを得た。収率５４％
【０１３４】
上記実施例を含め、本発明化合物の具体例を下記第１表〜第３表に記載するが、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。
なお、物性値欄に記載された数値は、化合物の融点である。また、１Ｈ−ＮＭＲデータを第４表に示す。
【０１３５】
【表１】
2007161621.tif 000018
【０１３６】
【表２】
2007161621.tif 000019
【０１３７】
【表３】
2007161621.tif 000020
【０１３８】
【表４】
2007161621.tif 000021
【０１３９】
【表５】
2007161621.tif 000022
【０１４０】
【表６】
2007161621.tif 000023
【０１４１】
【表７】
2007161621.tif 000024
【０１４２】
次に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物の実施例を若干示す。添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。
なお、製剤実施例中の部は重量部を示す。
【０１４３】
製剤実施例１    水和剤
本発明化合物                                      ４０部
クレー                                            ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩            ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム                        ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
【０１４４】
製剤実施例２    乳剤
本発明化合物                                      １０部
ソルベッソ２００                                  ５３部
シクロヘキサノン                                  ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩              １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル          １０部
以上を混合溶解して、有効成分１０％の乳剤を得た。
【０１４５】
製剤実施例３    粉剤
本発明化合物                                      １０部
クレー                                            ９０部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分１０％の粉剤を得た。
【０１４６】
製剤実施例４    粒剤
本発明化合物                                        ５部
クレー                                            ７３部
ベントナイト                                      ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩            １部
リン酸カリウム                                      １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得た。
【０１４７】
製剤実施例５    懸濁剤
本発明化合物                                      １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル            ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                          ２部
グリセリン                                        １０部
キサンタンガム                                  ０．２部
水                                            ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、有効成分１０％の懸濁剤を得た。
【０１４８】
製剤実施例６    顆粒水和剤
本発明化合物                                      ４０部
クレー                                            ３６部
塩化カリウム                                      １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩              １部
リグニンスルホン酸ナトリウム                        ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にした。得られた粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得た。
【０１４９】
次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。
【０１５０】
試験例１      リンゴ黒星病防除試験
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎にくりかえす２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
その結果、化合物番号:１−１、１−３、１−７，１−８、１−５０、１−５２、１−６６、２−１、２−２の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
【０１５１】
試験例２        コムギうどんこ病防除試験
素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１．０〜１．２葉期）に、本発明化合物の水和剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。葉を風乾させた後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で７日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
その結果、化合物番号:１−１、１−３、１−７，１−８、１−５０、１−５２、１−６６、２−１、２−２の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
【０１５２】
試験例３        トマト疫病防除試験
素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４〜５葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
その結果、化合物番号:１−１、１−３、１−１２、１−５０、１−５２の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
【０１５３】
試験例４        コムギ赤さび病防除試験
素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１．０〜１．２葉期）に、本発明化合物の水和剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で１０日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
その結果、化合物番号:１−１、１−３、１−７，１−８、１−１１，１−１２、１−５０、１−５２、２−１の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。