(57)【要約】【課題】繊維材料に難燃性を付与するために使用され、その処理による繊維材料の劣化、および風合、染色堅牢度、摩擦堅牢度、耐光堅牢度の低下等が生じにくく、洗濯、ドライクリーニングに対する耐久難燃性を得ることができ、環境や人体への負荷が低減された難燃加工薬剤組成物を提供し、またその処理により難燃性が付与された繊維材料の製造方法を提供することである。【解決手段】本発明は、繊維材料に難燃性を付与するために使用される組成物であって、特定のビフェニルアリールホスフェートとアニオン界面活性剤および／又はノニオン界面活性剤とを必須成分として含む難燃加工薬剤組成物である。また本発明の難燃性が付与された繊維材料の製造方法は、上記難燃加工薬剤組成物を繊維材料に固着させることを特徴とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
繊維材料に難燃性を付与するために使用される組成物であって、下記化学式：
【化１】
2007297756.tif 000009
（ただし、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は同一または異なるもので水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは１〜３の整数である。）で表されるビフェニルアリールホスフェートとアニオン界面活性剤および／又はノニオン界面活性剤とを必須成分として含む難燃加工薬剤組成物。
【請求項２】
前記ビフェニルアリールホスフェートがジフェニル−ｏ−キセニルホスフェエートである請求項１に記載の難燃加工薬剤組成物。
【請求項３】
前記繊維材料が結晶領域の多い繊維を少なくとも含み、非結晶領域の多い繊維をさらに含むことがある繊維材料である、請求項１または２に記載の難燃加工薬剤組成物。
【請求項４】
前記ビフェニルアリールホスフェートと前記アニオン界面活性剤および／又はノニオン界面活性剤との比率（重量比率）が９５：５〜６０：４０である、請求項１〜３のいずれかに記載の難燃加工薬剤組成物。
【請求項５】
前記アニオン界面活性剤としてポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルサルフェート塩から選ばれるものを含む請求項１〜４のいずれかに記載の難燃加工薬剤組成物。
【請求項６】
前記難燃加工薬剤組成物におけるビフェニルアリールホスフェートの含有量が６０〜９０重量％であり、かつ１ｃｍのセル長、波長６７０ｎｍ、２０℃における光透過率が、８０％以上であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の難燃加工薬剤組成物。
【請求項７】
繊維材料に難燃性を付与する方法であって、下記化学式：
【化２】
2007297756.tif 000010
（ただし、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は同一または異なるもので水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは１〜３の整数である。）で表されるビフェニルアリールホスフェートとアニオン界面活性剤および／又はノニオン界面活性剤とを必須成分として含む難燃加工薬剤組成物を繊維材料に固着させることを特徴とする、難燃性が付与された繊維材料の製造方法。
【請求項８】
前記繊維材料が結晶領域の多い繊維を少なくとも含み、非結晶領域の多い繊維をさらに含むことがある繊維材料である、請求項７に記載の製造方法。
【請求項９】
請求項７記載の難燃加工薬剤組成物が添加された浴中に繊維材料を浸漬して、８０℃以上の温度で２〜１２０分間処理させることでビフェニルアリールホスフェートを繊維材料に固着させる、請求項７記載の製造方法。
【請求項１０】
請求項７〜９のいずれかに記載の製造方法によりビフェニルアリールホスフェートを繊維材料に吸着させて得られる繊維品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  本発明は、難燃加工薬剤組成物と、この難燃加工薬剤組成物を用いて行われる、難燃性が付与された繊維材料の製造方法とに関する。
【背景技術】
【０００２】  従来、繊維材料に難燃性を付与するために、ヘキサブロモシクロドデカンなどのハロゲン系化合物を水に分散または乳化させたものが一般に使用されてきた。しかし、このようなハロゲン系化合物で処理された繊維材料は燃えると有害なハロゲン化ガスが発生する危惧があり、環境面からも脱ハロゲン化の動きが高まっている。そこで有機リン酸系のようなリン化合物が使用されているが、化合物中におけるリン含有量が小さいため、十分な難燃性を付与することが困難である。従って、リン化合物を大量に処理する必要があり、その処理量の多さから風合低下を招いたり、染色、摩擦、耐光堅牢度を低下させる問題があった。また、分子量が小さいために耐熱性に乏しく、フォギングの問題があった。このような問題を解決するために難燃剤として分子量の大きいジホスフェート化合物を使用することも提案されている。例えば、下記特許文献１、２、３にはリン難燃剤として、レゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）（ＲＤＰ）を繊維材料に付与する難燃加工方法が開示されている。【０００３】  下記特許文献４にはリン難燃剤としてテトラ（２，６−ジメチルフェニル）−ｍ−フェニレンホスフェートを分散した溶液を難燃加工剤として繊維材料に付与する難燃加工方法が開示されている。また、下記特許文献５にはリン難燃剤としてナフチルジフェニルホスフェートを分散した溶液を難燃加工剤として繊維材料に付与する難燃加工方法が開示されている。【０００４】
【特許文献１】特開２０００−３２８４４５号公報
【特許文献２】特開２００２−８８３６８号公報
【特許文献３】特開２００５−１５９４７号公報
【特許文献４】特開２００１−２５４２６８号公報
【特許文献５】特開２００６−７０４１７号公報
【０００５】  上記特許文献１、２、３に開示された難燃加工剤はレゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）の分子量が大きいため、フォギング性には優れるが、化学構造上加水分解しやすいため安定性に問題がある。特許文献３に開示された難燃加工剤はレゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）の自己乳化型とすることで難燃加工剤における加水分解性はやや改善されるが、繊維材料に付与した場合、加水分解により経時的に繊維材料を劣化させる問題がある。また、一般に洗濯、ドライクリーニングに対する耐久難燃性を得るために染浴中で処理するが、レゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）（ＲＤＰ）は繊維材料に対する付着性が乏しいため十分な難燃性を付与することができない。上記特許文献３に開示された難燃加工剤はテトラ（２，６−ジメチルフェニル）−ｍ−フェニレンホスフェートの耐加水分解性が良好であるが、分子量が大きく、立体的に嵩高いため、繊維材料への付着性が乏しく耐久性にも劣る。また、上記特許文献４に開示された難燃加工剤はナフチルジフェニルホスフェートのフォギング性に優れるが、耐光性に著しく劣るため実用的でない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】  本発明の課題は、繊維材料に難燃性を付与するために使用され、その処理による繊維材料の劣化、および風合、染色堅牢度、摩擦堅牢度、耐光堅牢度の低下等が生じにくく、洗濯、ドライクリーニングに対する耐久難燃性を得ることができ、環境や人体への負荷が低減された難燃加工薬剤組成物を提供することである。また、その処理による繊維材料の劣化、および風合、染色堅牢度、摩擦堅牢度、耐光堅牢度の低下等が生じにくく、洗濯、ドライクリーニングに対する耐久難燃性が付与された繊維材料の製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】  本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、ビフェニルアリールホスフェートとアニオン界面活性剤および／又はノニオン界面活性剤とを必須成分として含む難燃加工薬剤使用することによって、上記問題点が解決できることを見出し、本発明に到達した。
したがって、本発明にかかる難燃加工薬剤組成物は、難燃性を付与するために使用される組成物であって、下記化学式：
【化１】
2007297756.tif 000002
（ただし、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ｒ５は同一または異なるもので水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは１〜３の整数である。）で表されるビフェニルアリールホスフェートとアニオン界面活性剤および／又はノニオン界面活性剤とを必須成分として含む。【０００８】  また、難燃性が付与された繊維材料の製造方法は、下記化学式：
【化２】
2007297756.tif 000003
（ただし、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は同一または異なるもので水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは１〜３の整数である。）で表されるビフェニルアリールホスフェートとアニオン界面活性剤および／又はノニオン界面活性剤とを必須成分として含む難燃加工薬剤組成物を繊維材料に固着させることを特徴とする、難燃性が付与された繊維材料の製造方法である。
【発明の効果】
【０００９】  すなわち、本発明によれば、繊維材料に難燃性を付与するために使用され、その処理による繊維材料の劣化、および風合、染色堅牢度、摩擦堅牢度、耐光堅牢度の低下等が生じにくく、洗濯、ドライクリーニングに対する耐久難燃性を得ることができ、環境や人体への負荷が低減された難燃加工薬剤組成物を提供することができる。また、その処理による繊維材料の劣化、および風合、染色堅牢度、摩擦堅牢度、耐光堅牢度の低下等が生じにくく、洗濯、ドライクリーニングに対する耐久難燃性が付与された繊維材料の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】  本発明にかかる難燃加工薬剤組成物は、繊維材料に難燃性を付与するために用いられる組成物である。繊維材料としては特に限定はないが、結晶領域の多い繊維（たとえば、芳香族ポリエステル、カチオン可染ポリエステル、芳香族ポリアミド、芳香族ポリイミド、ジアセテート、トリアセテート、その単量体の共重合体等）を少なくとも含む繊維材料であると、難燃剤の吸着性に優れ、耐久難燃性が向上するために好ましい。その中でも、芳香族ポリエステル、カチオン可染ポリエステルを少なくとも含む繊維材料が難燃剤の吸着性に優れるため、さらに好ましい。芳香族ポリエステル、カチオン可染ポリエステルとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリエチレンテレフタレート／イソフタレート、ポリエチレンテレフタレート／５−ソジオスルホイソフタレート等が挙げられる。繊維材料は、上記結晶領域の多い繊維と非結晶領域の多い繊維（たとえば、木綿、麻、羊毛等の天然繊維；ナイロン等）とを含む場合でもよい。ここで、結晶領域とは、たとえば、合成繊維等の製造工程中で延伸等の物理的処理をした場合に形成されるような、繊維を構成する分子鎖が相対的に規則正しく配向した領域を意味し、非結晶領域とは、上記の説明とは逆で、繊維を構成する分子鎖が相対的に規則正しくなく、ランダムに配向した領域を意味することとする。繊維材料は、１種のみから構成されていてもよく、複数種から構成されていてもよい。後者の場合、混紡または交織のいずれであってもよい。繊維材料の形態としては限定はなく、糸、織物、編物、不織布、ロープ、紐などが挙げられる。【００１１】  本発明の難燃加工薬剤組成物は、ビフェニルアリールホスフェートとアニオン界面活性剤および／又はノニオン界面活性剤とを必須成分として含む。これらの成分は、いずれも、ハロゲンを含まず、環境や人体への負荷を低減することができる成分である。【００１２】本発明で用いられるビフェニルアリールホスフェートは、繊維材料に処理することによって難燃性を向上させることができる主要成分である。【００１３】
【化３】
2007297756.tif 000004
本発明に用いられるビフェニルアリールホスフェートは上記一般式（１）で表されるものである。式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は同一または異なるもので水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であって、アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基があげられる。ｎは１〜３の整数を表す。ビフェニルアリールホスフェートは２種以上併用しても良い。ビフェニルアリールホスフェートとしては、下記式（２）で表されるビフェニルジフェニルホスフェートがリン含有率が高いため好ましい。
【化４】
2007297756.tif 000005
また、下記式（３）で表されるジフェニル−ｏ−キセニルホスフェートが繊維材料への付着性に優れる点でさらに好ましい。
【化５】
2007297756.tif 000006
【００１４】ビフェニルアリールホスフェートとアニオン界面活性剤および／又はノニオン界面活性剤との比率（重量比率）は特に限定はないが、９５：５〜６０：４０であるとビフェニルアリールホスフェートの分散性が良好で、界面活性剤による堅牢度の低下が小さく、染色時に併用した場合においては緩染効果が小さい点で好ましく、９０：１０〜７０：３０であるとさらに好ましい。【００１５】本発明に用いられるアニオン界面活性剤は、ビフェニルアリールホスフェートの分散性を向上させる成分である。アニオン界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、アルキルサルフェート塩、アルキルアリールサルフェート塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルサルフェート塩、アルキルスルホネート塩、アルキルアリールスルホネート塩、アルキルホスフェート塩、アルキルアリールホスフェート塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルホスフェート塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルホスフェート塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボキシレート塩、ポリカルボン酸塩、ロート油等が挙げられるが、ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレンジスチリルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルサルフェート塩等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルサルフェート塩が分散性に優れる点において好ましい。さらに好ましくはポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテルサルフェート塩である。これらのアニオン界面活性剤塩はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩等である。これらアニオン界面活性剤は１種または２種以上を併用してもよい。【００１６】本発明で用いられるノニオン界面活性剤は、ビフェニルアリールホスフェートの分散性を向上させる成分である。ノニオン界面活性剤としては特に限定はないが、たとえば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン多価アルコールエーテル等が挙げられる。これらのノニオン界面活性剤は、１種または２種以上を併用してもよい。グリフィンの式で表されるＨＬＢが、ノニオン界面活性剤の全体で１２〜１６の範囲であるまたは本発明で使用したノニオン界面活性剤の１重量％水溶液について、曇点が３０℃以上であると、ビフェニルアリールホスフェートの分散性が優れるため好ましい。また、これらのノニオン界面活性剤のうちでも、ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルが分散性に優れる点においてさらに好ましい。【００１７】本発明の難燃加工薬剤組成物は、ビフェニルアリールホスフェートとアニオン界面活性剤および／又はノニオン界面活性剤とを含むものであれば、特に限定はないが、本発明の効果を損なわない範囲でこれ以外の他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、たとえば、水、溶剤（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチルグリコール、ベンジルアルコール、ソルフィット、ブチルカービトール、ポリアルキレングリコール等）、キャリヤー剤（芳香族ハロゲン化合物、Ｎ−アルキルフタルイミド、芳香族カルボン酸エステル、メチルナフタレン、ジフェニル、ジフェニルエステル、ナフトールエステル、フェノールエーテル、ヒドロキシジフェニル等）、その他の難燃剤（トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルフェニルホスフェート、キシレニルフェニルホスフェート、クレジルキシレニルホスフェート等のリン酸エステル；レゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）、ビスフェノールＡビス（ジフェニルホスフェート）、レゾルシノールビス（ジキシレニルホスフェート）等の縮合リン酸エステル；亜リン酸エステル；次亜リン酸エステル；ホスフィンオキシド；リン酸エステルアミド；含塩素リン酸エステル；含塩素縮合リン酸エステル；リン含有ポリエステル樹脂；ホスファゼン；デカブロモジフェニルエーテル、エチレンビス（ペンタブロモジフェニル）、エチレンビス（テトラブロモフタルイミド）、トリス（トリプロモフェノキシ）トリアジン等の臭素系難燃剤等）、紫外線吸収剤（２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤；２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤；２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−（ヘキシルオキシ）−フェノール、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤；２，２’−（ｐ−フェニレン）ジ−３，１−ベンゾキサジン−４−オン等のベンゾキサジノン系紫外線吸収剤；エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、（２−エチルヘキシル）−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系紫外線吸収剤；ｐ−ｔ−ブチルフェニルサリシレート等のサリシレート系紫外線吸収剤等）等を挙げることができる。【００１８】本発明の難燃加工薬剤組成物が上記他の成分を含む場合、その配合量については特に限定はない。水は配合することにより乳化分散性が向上するため配合量に限定はないが、配合量が多くなると組成物を乳化物とする必要があり、貯蔵、安定性に問題がある場合があるるので、配合する場合は１ｃｍのセル長、波長６７０ｎｍ、２０℃における難燃加工薬剤組成物の光透過率が、８０％以上であることが好ましい。溶剤は少量配合することにより、粘度の低下により作業効率、低温での安定性、乳化分散性が向上するが、配合量が多くなると製造、貯蔵に問題があるため、組成物に対し、０〜２０重量％が好ましい。また、ビフェニルアリールホスフェートの含有量としては、組成物に対し２０〜９５重量％が好ましく、６０〜９０重量％であるとさらに好ましい。ビフェニルアリールホスフェートの含有量が２０重量％以下では水や溶剤などのその他の成分が多く必要とし、製造、貯蔵、安定性、性能に問題があり、９５重量％以上では水希釈時の安定性に問題がある。【００１９】本発明の難燃加工薬剤組成物は、繊維材料に難燃性を付与するため使用される。その使用形態については特に限定はないが通常、水に希釈して用いられる。本発明の難燃加工薬剤組成物を繊維材料に付与して難燃加工する方法としては特に限定されるものではないが、例えば、難燃加工薬剤組成物を繊維材料に固着させ、１００〜２２０℃の温度で熱処理して、難燃剤を繊維材料内部へ吸尽させる方法を挙げることができる。この場合難燃加工薬剤組成物を繊維材料に固着させるには、パディング法、スプレー法、コーティング法等によることができる。また、熱処理方法は乾熱処理、湿熱処理のいずれでも良い。【００２０】  本発明による難燃加工薬剤組成物を繊維材料に付与して難燃加工する別の方法として、難燃加工薬剤中に繊維材料に浸漬して８０℃以上の温度で２〜１２０分間浴中処理して、難燃剤を繊維内部に吸尽させる方法等を挙げることができる。この方法によるときは、例えば、液流染色機、ビーム染色機、チーズ染色機等を用いることができる。【００２１】また、必要に応じて難燃加工薬剤中に繊維材料に浸漬して８０℃以上の温度で２〜１２０分間浴中処理して、難燃剤を繊維内部に吸尽させる方法または／及び難燃加工薬剤組成物を繊維材料に付着させ、１００〜２２０℃の温度で熱処理して、難燃剤を繊維材料内部へ固着させる方法による２段以上の難燃処理を施すことで、より高い難燃性を付与することができる。この場合は、少なくとも１段の処理方法に本発明による難燃加工剤組成物を使用していれば、他の処理方法において他の難燃剤を使用しても良い。【００２２】  また、本発明による難燃加工薬剤組成物を繊維材料に付与して難燃加工する場合、必要に応じて、他の難燃剤を併用しても良い。【００２３】  本発明による難燃加工薬剤組成物は、他の繊維加工薬剤および／または繊維加工助剤と併用して処理することができる。このような薬剤としては、例えば、染料（塩基性染料、分散染料等）、キャリヤー剤（芳香族ハロゲン化合物、Ｎ−アルキルフタルイミド、芳香族カルボン酸エステル、メチルナフタレン、ジフェニル、ジフェニルエステル、ナフトールエステル、フェノールエーテル、ヒドロキシジフェニル等）、消臭剤、抗菌剤、柔軟剤、帯電防止剤、撥水撥油剤、硬仕上げ剤、紫外線吸収剤、防汚剤、親水化剤等を挙げることができる。これら薬剤は１種または２種以上を併用してもよい。【００２４】  本発明による難燃加工薬剤組成物を使用して繊維材料を難燃加工し、難燃性を付与するには、難燃剤であるビフェニルアリールホスフェートの繊維材料への固着量は、繊維材料の種類、組織、繊維材料に固着する他の繊維加工剤の種類と固着量など、条件により異なるが、通常繊維材料に対して０．３〜３０重量％、好ましくは１〜２０重量％���範囲である。ビフェニルアリールホスフェートの繊維材料への固着量が０．３重量％よりも少ないときには、繊維材料に十分な難燃性を付与することができず、３０重量％を超えるときは難燃加工後の繊維品の風合が悪くなるとともに難燃効果が飽和状態になり経済的でない。
【実施例】
【００２５】以下の実施例で本発明を詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。【００２６】評価方法
（１）光透過率
難燃加工薬剤について、紫外可視分光光度計（Ｌａｍｂｄａ  １１型、ＰＥＲＫＩＮ  ＥＬＭＥＲ製）を用いて１ｃｍのセル長、波長６７０ｎｍ、２０℃における透過率を測定した。【００２７】（２）安定性
５０℃で１ヶ月間放置した難燃加工薬剤の外観を目視評価した。沈殿物及び分離が認められないものを「○」とし、沈殿物または分離が認められるものを「×」とした。ただし、沈殿物及び分離が認められないが、難燃加工薬剤の１重量％水溶液のｐＨが４以下であるものは「△」とした。【００２８】（３）リン化合物の固着量
難燃加工した織物について、蛍光ｘ線を用いてリン化合物の固着量（％ｏｗｆ）を測定した。【００２９】（４）難燃性
難燃加工した織物について、加工上がりの試料と、これを下記条件にて水洗濯またはドライクリーニングを５回した試料について、ＪＩＳ  Ｌ  １０９１  Ａ−１法（ミクロバーナー法）およびＪＩＳ  Ｌ  １０９１  Ｄ法（コイル法）にて難燃性を測定した。ミクロバーナー法では１分加熱及び着炎３秒後ともに、残炎が３秒以下で、残じんが５秒以下であり、かつ炭化面積が３０ｃｍ２以下のものを「○」とし、それ以外を「×」とした。コイル法においては接炎回数が３回以上であるものを「○」とし、２回以下であるものを「×」とした。【００３０】（水洗濯）
ＪＩＳ  Ｋ  ３３７１に従って、弱アルカリ性第１種洗剤を１ｇ／Ｌ用い、浴比１：４０として、６０±２℃で１５分間水洗濯した後、４０±２℃で５分間のすすぎを３回行い、遠心脱水を２分間行い、その後、６０±５℃で熱風乾燥する処理を１回として、これを５回行った。【００３１】（ドライクリーニング）
試料１ｇにつき、テトラクロロエチレン１２．６ｍＬ、チャージソープ（ノニオン活性剤／アニオン活性剤／水＝１０／１０／１（重量比））０．２６５ｇを用いて、３０±２℃で１５分間の処理を１回とし、これを５回行った。【００３２】（５）摩擦堅牢度
染料を用いて染色同浴で難燃加工した織物について、ＪＩＳ  Ｌ  ０８４９にて摩擦試験機ＩＩ型により試験を行い、級数で評価した。級数が大きいほど摩擦堅牢性が良い。【００３３】（６）耐光堅牢度
ＪＩＳ−Ｌ−０８４２により、得られたポリエステル染色布をカーボンアーク燈光で４００時間照射し、級数で評価した。級数が大きいほど耐光堅牢性が良い。
【実施例１〜５】
【００３４】表１に示すリン化合物、アニオン活性剤、ノニオン界面活性剤、溶剤、水を混合し、難燃加工薬剤組成物を調製した。なお、表１に示したＰＯＥ（２０）トリスチレン化フェノールとは、ポリオキシエチレントリスチレン化フェノールであって、そのオキシエチレン基の繰返し数が２０であるという意味である。得られた難燃加工薬剤組成物を使用して、以下に示す条件で難燃加工（染色、ソーピングを含む）をそれぞれ行った。得られた繊維材料について、リン化合物の固着量、難燃性、摩擦堅牢度、耐光堅牢度を測定した。
＜難燃加工＞
繊維材料：ポリエステルトロピカル１００％
試験機：ミニカラー染色機（テクサム技研社製）
染料：Ｋａｙａｌｏｎ  Ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ  Ｂｌａｃｋ  ＡＬ  １６７（日本化薬株式会社製）６％ｏｗｆ
難燃加工薬剤組成物の処理量：８，１０，１２，１６または２０％ｏｗｆ
ｐＨ：４．５
浴比：１：１５
染色条件：１３０℃×６０分間
ソービング剤：マーベリンＳ−１０００（松本油脂製薬株式会社製）  １ｇ／Ｌ
ハイドロサルファイト                              ２ｇ／Ｌ
苛性ソーダ                                        ２ｇ／Ｌ
ソーピング条件：８０℃×２０分間、浴比１：１５
【００３５】
【表１】
2007297756.tif 000007
【比較例１〜５】
【００３６】  実施例１〜５と同様にして、表２に示すリン化合物、アニオン活性剤、ノニオン界面活性剤、溶剤、水を混合し、難燃加工薬剤組成物を調製した。次いで、得られた難燃加工薬剤組成物を使用して、実施例１〜５と同様にして、難燃加工（染色、ソーピングを含む）をそれぞれ行った。得られた繊維材料について、リン化合物の固着量、難燃性、摩擦堅牢度、耐光堅牢度を測定した。
【００３７】
【表２】
2007297756.tif 000008
【００３８】実施例１〜５ではリン化合物の固着量が多く、加工上がり、水洗濯５回後、ドライクリーニング５回後いずれも非常に耐久性のある難燃性を示し、摩擦堅牢性、安定性にも優れる。一方、比較例１〜４ではリン化合物の固着量が少なく全般に難燃性に劣り、摩擦堅牢度も劣っている。また、比較例５では難燃性には優れるが、耐光堅牢度に劣る。また、比較例１，３，４，５では安定性が悪く、分離が見られ、かつ比較例１，２，４では１重量％水溶液におけるｐＨの低下が認められた。