(57)【要約】【課題】光学フィルム用途としての分光吸収性能に優れ、着色が無く透明性に優れ、十分な紫外線吸収能力を有し、長期耐候性に優れた、紫外線吸収性ポリマーの提供。【解決手段】下記一般式（１）で表される紫外線吸収性モノマーから誘導されることを特徴とする紫外線吸収性ポリマー。    【化１】2007138184.tif 000009【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される紫外線吸収性モノマーから誘導されることを特徴とする紫外線吸収性ポリマー。
【化１】
2007138184.tif 000008
〔式中、ｎは０〜３の整数を表し、Ｒ1〜Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子又は置換基（アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、ウレイド基、イミド基、シリル基、アルキルチオ基）を表し、Ｒ6は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基を表す。但し、Ｒ6で表される基は重合性基を部分構造として有する。〕
【請求項２】
前記紫外線吸収性モノマーから誘導されるポリマーの重量平均分子量が２，０００以上３０，０００以下であることを特徴とする請求項１に記載の紫外線吸収性ポリマー。
【請求項３】
前記紫外線吸収性モノマーから誘導されるポリマー中の紫外線吸収性モノマーの含有量が１〜７０質量％であることを特徴とする請求項１又は２に記載の紫外線吸収性ポリマー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の構造を有する紫外線吸収性ポリマーに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置等に用いられる偏光板用保護フィルム、位相差フィルム、視野角拡大フィルム、プラズマディスプレイに用いられる反射防止フィルムなどの各種機能フィルム、又、有機ＥＬディスプレイ等で使用される各種機能フィルム等にも利用することができる光学フィルムは、紫外線を含む光に晒されると分解が促進され強度低下を引き起こすと同時に、変色により透明度が低下するという問題を抱えていた。この為、高い透明性の求められる光学フィルムでは、予めベンゾトリアゾール系化合物或いはベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、サリチル酸系化合物の紫外線吸収剤を混入させることで紫外線による劣化を防止していた。しかしながら、これら従来の紫外線吸収剤の多くは溶解性が低い為に、ブリードアウトが生じ易い、フィルム上で析出し易い、ヘイズが上昇し透明性が低下する、更には、加熱加工時の蒸散により添加量が減少し紫外線吸収能が低下するとともに、製造工程が汚染されてしまう等、様々な問題を有していた。
【０００３】
紫外線吸収剤に重合性基を導入し、単独重合もしくは共重合を行って、紫外線吸収性ポリマーとすることで、それらの欠点を解消しようとする試みが知られている（例えば、特許文献１〜４参照。）。また、光学フィルムとして、偏光板用保護フィルムに紫外線吸収性ポリマーを含有させた例が知られている（例えば、特許文献５参照。）。
【０００４】
それら記載された紫外線吸収性ポリマーは、確かにブリードアウト及び析出防止、蒸散防止等にはある程度効果があったが、紫外線吸収能力が十分ではなく、所望の紫外線吸収性能を得るためには多量の添加量が必要であり、それら紫外線吸収性ポリマーを多量に添加した場合、樹脂との相溶性が十分ではなく、十分な透明度が得られない、或いはフィルム自身が黄色く着色してしまう、或いは長期間保存した場合、紫外線吸収能力が低下するなどの問題を抱えており、光学フィルムとして実用化するのは困難であった。
【０００５】
光学フィルムに求められる特性としては、３８０ｎｍ以下の紫外光を十分に遮断すると同時に、４００ｎｍより長波の光を十分に透過することが求められており、様々な紫外線吸収剤が提案されている。
【０００６】
例えば、２’−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤にアミド基、カルバモイル基、エステル基、アシルオキシ基が置換した紫外線吸収剤が知られているが（例えば、特許文献６〜９参照。）、それらの紫外線吸収性モノマーから誘導されるポリマーを光学フィルムに用いる例はこれまで知られていなかった。また、紫外線吸収性モノマーから誘導されるポリマーと樹脂との相溶性に関しては、何ら示唆されておらず、更に、これらの特許に具体的に記載された紫外線吸収性ポリマーは、乳化重合によって作られたポリマーラテックスであって、これらは合成樹脂との相溶性が悪く、特に、セルロース系樹脂と相溶せず、光学フィルム用途として用いるには至っていないのが現状である。
【特許文献１】特開昭６０−３８４１１号公報
【特許文献２】特開昭６２−１８１３６０号公報
【特許文献３】特開平３−２８１６８５号公報
【特許文献４】特開平７−９０１８４号公報
【特許文献５】特開平６−１４８４３０号公報
【特許文献６】米国特許第３，００４，８９６号明細書
【特許文献７】米国特許第３，１５９，６４６号明細書
【特許文献８】米国特許第３，７６１，２７２号明細書
【特許文献９】米国特許第３，３９９，１７３号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は光学フィルム用途としての分光吸収性能に優れ、着色が無く透明性に優れ、十分な紫外線吸収能力を有し、長期耐候性に優れた、紫外線吸収性ポリマーを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本願発明者らは、上記課題を解決することができる紫外線吸収剤について鋭意検討した結果、その詳しい理由は解明されていないが、特定の構造及び物性を有する紫外線吸収性ポリマーを用いることにより、分光吸収性能に優れ、着色が無く透明性に優れるなど、十分な紫外線吸収能力を有し、長期耐候性に優れることを見出した。
【０００９】
更に詳しくは、本発明者らは、鋭意研究の結果、２’−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤のベンゾトリアゾール環上に特定の置換基を有するモノマーから誘導されるポリマーを用いることにより、良好な特性、例えば、高分子化によるブリードアウトの抑制、蒸散による工程汚染の低減等の効果を有することを見いだし、本発明に至った次第である。
【００１０】
即ち、本発明の上記目的は、以下の手段により達成された。
【００１１】
１．下記一般式（１）で表される紫外線吸収性モノマーから誘導されることを特徴とする紫外線吸収性ポリマー。
【００１２】
【化１】
2007138184.tif 000002
【００１３】
〔式中、ｎは０〜３の整数を表し、Ｒ1〜Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子又は置換基（アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アシルアミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、ウレイド基、イミド基、シリル基、アルキルチオ基）を表し、Ｒ6は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基を表す。但し、Ｒ6で表される基は重合性基を部分構造として有する。〕
２．前記紫外線吸収性モノマーから誘導されるポリマーの重量平均分子量が２，０００以上３０，０００以下であることを特徴とする前記１項に記載の紫外線吸収性ポリマー。
【００１４】
３．前記紫外線吸収性モノマーから誘導されるポリマー中の紫外線吸収性モノマーの含有量が１〜７０質量％であることを特徴とする前記１〜２のいずれか１項に記載の紫外線吸収性ポリマー。
【発明の効果】
【００１５】
本発明により、分光吸収性能に優れ、着色が無く透明性に優れ、十分な紫外線吸収能力を有し、長期耐候性に優れた、紫外線吸収性モノマーから誘導される紫外線吸収性ポリマーを提供することができた。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
以下、本発明について更に詳しく説明する。
【００１７】
以下、本発明に係る一般式（１）で表される紫外線吸収性モノマーについて、説明する。
【００１８】
前記一般式（１）において、ｎは０〜３の整数を表し、ｎが２以上の時、複数のＲ5同士は同じであっても異なっていても良く、また互いに連結して５〜７員の環を形成していても良い。
【００１９】
Ｒ1〜Ｒ5は、各々水素原子、ハロゲン原子又は置換基を表す。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子である。また、置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基など）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基、３−ブテン−１−イル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基など）、ヘテロ環基（例えば、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基など）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基など）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基など）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基など）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基など）、アシル基（例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブチロイル基など）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル基など）、カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基など）、アミノ基、アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基など）、アニリノ基（例えば、アニリノ基、Ｎ−メチルアニリノ基など）、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基など）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基など）、スルファモイルアミノ基（例えば、ジメチルスルファモイルアミノ基など）、スルホニル基（例えば、メタンスルホニル基、ブタンスルホニル基、フェニルスルホニル基など）、スルファモイル基（例えば、エチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基など）、スルホニルアミノ基（例えば、メタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基など）、ウレイド基（例えば、３−メチルウレイド基、３，３−ジメチルウレイド基、１，３−ジメチルウレイド基など）、イミド基（例えば、フタルイミド基など）、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基など）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ブチルチオ基など）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基など）等が挙げられるが、好ましくは、アルキル基、アリール基である。
【００２０】
一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ5で表される各基が、更に置換可能な基である場合、更に置換基を有していてもよく、また、隣接するＲ1〜Ｒ4が互いに連結して５〜７員の環を形成していてもよい。
【００２１】
Ｒ6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環を表すが、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ヘキシル基などが挙げられる。また、上記アルキル基は更にハロゲン原子、置換基を有していてもよく、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、置換基としては、例えば、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基など）、アシル基（例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブチロイル基など）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基など）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基など）、アミノ基、アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基など）、アニリノ基（例えば、アニリノ基、Ｎ−メチルアニリノ基など）、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基など）、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基など）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基など）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル基など）が挙げられる。
【００２２】
シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などの飽和環式炭化水素を挙げることができ、これらは無置換でも、置換されていても良い。
【００２３】
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、オレイル基などが挙げられるが、好ましくはビニル基、１−メチル−２−プロペニル基である。
【００２４】
アルキニル基としては、例えば、エチニル基、ブタジイル基、フェニルエチニル基、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基などが上げられるが、好ましくは、エチニル基、プロパルギル基である。
【００２５】
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基などが挙げられるが、上記アリール基は更にハロゲン原子、置換基を有していてもよく、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子などが挙げられ、置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基など）、アシル基（例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブチロイル基など）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基など）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基など）、アミノ基、アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基など）、アニリノ基（例えば、アニリノ基、Ｎ−メチルアニリノ基など）、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基など）、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基など）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基など）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル基など）が挙げられる。
【００２６】
ヘテロ環基としては、例えば、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基等が挙げられる。Ｒ6として、好ましくはアルキル基である。
【００２７】
本発明において、一般式（１）で表される紫外線吸収性モノマーのＲ6で表される基は重合性基を部分構造として有する。
【００２８】
本発明でいう重合性基とは、不飽和エチレン系重合性基又は二官能系重縮合性基を意味するが、好ましくは不飽和エチレン系重合性基である。不飽和エチレン系重合性基の具体例としては、ビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、スチリル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、シアン化ビニル基、２−シアノアクリルオキシ基、１，２−エポキシ基、ビニルベンジル基、ビニルエーテル基などが挙げられるが、好ましくは、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基アクリルアミド基、メタクリルアミド基である。また、重合性基を部分構造として有するとは、上記重合性基が直接、もしくは２価以上の連結基によって結合していることを意味し、２価以上の連結基とは、例えば、アルキレン基（例えば、メチレン、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、シクロヘキサン−１，４−ジイルなど）、アルケニレン基（例えば、エテン−１，２−ジイル、ブタジエン−１，４−ジイルなど）、アルキニレン基（例えば、エチン−１，２−ジイル、ブタン−１，３−ジイン−１，４−ジイルなど）、少なくとも一つの芳香族基を含む化合物から誘導される連結基（例えば、置換もしくは無置換のベンゼン、縮合多環炭化水素、芳香族複素環、芳香族炭化水素環集合、芳香族複素環集合など）、ヘテロ原子連結基（酸素、硫黄、窒素、ケイ素、リン原子など）が挙げられるが、好ましくは、アルキレン基、及び、ヘテロ原子で連結する基である。これらの連結基は更に組み合わせて複合基を形成してもよい。
【００２９】
請求項２に係る発明では、紫外線吸収性モノマーから誘導されるポリマーの重量平均分子量が２，０００以上３０，０００以下であることが特徴であり、好ましくは５，０００以上２０，０００以下である。
【００３０】
本発明に係る紫外線吸収性ポリマーの重量平均分子量は、公知の分子量調節方法で調整することができる。そのような分子量調節方法としては、例えば四塩化炭素、ラウリルメルカプタン、チオグリコール酸オクチル等の連鎖移動剤を添加する方法等が挙げられる。重合温度は通常室温から１３０℃、好ましくは５０℃から１００℃で行われる。
【００３１】
本発明に係る紫外線吸収性ポリマーは、紫外線吸収性モノマーのみの単重合体であっても、他の重合性モノマーとの共重合体であってもよいが、共重合可能な他の重合性モノマーとしては、例えば、スチレン誘導体（例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルナフタレンなど）、アクリル酸エステル誘導体（例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ｉ−ブチル、アクリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ベンジルなど）、メタクリル酸エステル誘導体（例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ｉ−ブチル、メタクリル酸ｔ−ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジル等）、アルキルビニルエーテル（例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテルなど）、アルキルビニルエステル（例えば、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、酪酸ビニル、カプロン酸ビニル、ステアリン酸ビニルなど）、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミドなどの不飽和化合物が挙げられる。好ましくは、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、酢酸ビニルである。
【００３２】
本発明においては、紫外線吸収性モノマーから誘導されるポリマー中の紫外線吸収性モノマー以外の共重合成分が、親水性のエチレン性不飽和モノマーを少なくとも１種含有することも可能である。
【００３３】
親水性のエチレン性不飽和モノマーとしては、親水性で分子中に重合可能な不飽和二重結合を有するもので有れば特に制限されず、例えば、アクリル酸或いはメタクリル酸等の不飽和カルボン酸、若しくはヒドロキシル基又はエーテル結合を有する、アクリル酸若しくはメタクリル酸エステル（例えば、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸テトラヒドロフルフリル、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロピルメタクリレート、アクリル酸テトラヒドロフルフリル、アクリル酸２−エトキシエチル、アクリル酸ジエチレングリコールエトキシレート、アクリル酸３−メトキシブチルなど）、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド等の（Ｎ−置換）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルオキサゾリドン等が挙げられる。
【００３４】
親水性のエチレン性不飽和モノマーとしては、水酸基若しくはカルボキシル基を分子内に有する（メタ）アクリレートが好ましく、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピルが特に好ましい。
【００３５】
これらの重合性モノマーは、１種、または２種以上併用して紫外線吸収性モノマーと共重合させることができる。
【００３６】
本発明に係る紫外線吸収性共重合ポリマーの重合方法は、特に問わないが、従来公知の方法を広く採用することができ、例えば、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合などが挙げられる。ラジカル重合法の開始剤としては、例えば、アゾ化合物、過酸化物等が挙げられ、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、アゾビスイソブチル酸ジエステル誘導体、過酸化ベンゾイル、過酸化水素などが挙げられる。重合溶媒は特に問わないが、例えば、トルエン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、メタノール等のアルコール系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、水溶媒等が挙げられる。溶媒の選択により、均一系で重合する溶液重合、生成したポリマーが沈澱する沈澱重合、ミセル状態で重合する乳化重合、懸濁状態で重合する懸濁重合を行うこともできる。但し、乳化重合によって得られる紫外線吸収性ラテックスは光学フィルム用途として適していない。
【００３７】
上記紫外線吸収性モノマー、これと共重合可能な重合性モノマー及び親水性のエチレン性不飽和モノマーの使用割合は、得られる紫外線吸収性共重合ポリマーと他の透明ポリマーとの相溶性、光学フィルムの透明性や機械的強度に対する影響を考慮して適宜選択される。
【００３８】
請求項３に係る発明では、紫外線吸収性モノマーから誘導されるポリマー中の紫外線吸収性モノマーの含有量が１〜７０質量％であることが特徴であり、好ましくは、５〜６０質量％である。紫外線吸収性ポリマーにおける紫外線モノマーの含有量が１質量％未満の場合、所望の紫外線吸収性能を満たそうとした場合に多量の紫外線吸収性ポリマーを使用しなければならず、ヘイズの上昇或いは析出などにより透明性が低下し、フィルム強度を低下させる要因となる。一方、紫外線吸収性ポリマーにおける紫外線モノマーの含有量が７０質量％を超えた場合、他のポリマーとの相溶性が低下するため、透明な光学フィルムを得ることができない。また、溶媒に対する溶解度が低くなり、フィルム作製の際の作業性、生産性が劣る。
【００３９】
親水性エチレン性不飽和モノマーは、上記紫外線吸収性共重合体中に、０．１〜５０質量％含まれることが好ましい。０．１質量％以下では、親水性エチレン性不飽和モノマーによる相溶性の改良効果が現れず、５０質量％より多いと共重合体の単離精製が困難となる。親水性エチレン性不飽和モノマーの更に好ましい含量は０．５〜２０質量％である。紫外線吸収性モノマー自身に親水性基が置換している場合、親水性の紫外線吸収性モノマーと、親水性エチレン性不飽和モノマーの合計の含量が上記範囲内であることが好ましい。
【００４０】
紫外線吸収性モノマー及び親水性モノマーの好ましい含有量を満たすために、両者に加え、更に分子中に親水性基を有さないエチレン性不飽和モノマーを共重合させることが好ましい。
【００４１】
紫外線吸収性モノマー及び（非）親水性エチレン性不飽和モノマーは、各々２種以上混合して共重合させても良い。
【００４２】
以下、本発明に好ましく用いられる紫外線吸収性モノマーの代表例を例示するが、これらに限定されるものではない。
【００４３】
【化２】
2007138184.tif 000003
【００４４】
【化３】
2007138184.tif 000004
【００４５】
【化４】
2007138184.tif 000005
【００４６】
本発明に用いられる紫外線吸収性モノマー及びその中間体は公知の文献を参照して合成することができる。例えば、米国特許第３，０７２，５８５号、同３，１５９，６４６号、同３，３９９，１７３号、同３，７６１，２７２号、同４，０２８，３３１号、同５，６８３，８６１号、ヨーロッパ特許第８６，３００，４１６号、特開昭６３−２２７５７５号、同６３−１８５９６９号、Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ．Ｖ．２０（２）、１６９−１７６及びＣｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｖ．１０９、Ｎｏ．１９１３８９などを参照して合成することができる。
【００４７】
本発明に係る紫外線吸収性ポリマーは、他の透明ポリマーに混合する際に、必要に応じて低分子化合物もしくは高分子化合物、無機化合物などを一緒に用いることもできる。例えば、本発明に係る紫外線吸収性ポリマーと他の低分子紫外線吸収剤とを、同時に他の透明ポリマーに混合することも好ましい態様の一つである。同様に、酸化防止剤、可塑剤、難燃剤などの添加剤を同時に混合することも好ましい態様の一つである。
【００４８】
光学フィルムへの本発明に係る紫外線吸収性ポリマーの添加方法は、光学フィルム中に含有させてもよいし、光学フィルム上に塗布してもよい。光学フィルム中に含有させる場合、直接添加しても良いが、生産性の優れるインライン添加が好ましい。インライン添加は、予め有機溶媒（例えば、メタノール、エタノール、メチレンクロライドなど）に溶解させた後、インラインミキサー等でドープ組成中に添加する方法である。
【００４９】
本発明に係る紫外線吸収性ポリマーの使用量は、化合物の種類、使用条件などにより一様ではないが、光学フィルム１ｍ2当たり０．６〜９．０ｇが好ましく、１．２〜６．０が更に好ましく、１．５〜３．０が特に好ましい。
【００５０】
更に、液晶劣化防止の観点から、波長３８０ｎｍ以下の紫外線吸収性能に優れ、かつ、良好な液晶表示性の観点から、４００ｎｍ以上の可視光吸収が少ないものが好ましい。本発明においては、特に、波長３８０ｎｍでの透過率が８％以下であることが好ましく、４％以下がさらに好ましく、１％以下であることが特に好ましい。
【００５１】
また、本発明に係る紫外線吸収性ポリマーと従来公知の紫外線吸収剤も併せて用いることもできる。従来公知の紫外線吸収剤としては、特に限定されないが、例えば、サリチル酸系紫外線吸収剤（フェニルサリシレート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルサリシレート等）或いはベンゾフェノン系紫外線吸収剤（２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン等）、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤（２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−フェニル）ベンゾトリアゾール等）、シアノアクリレート系紫外線吸収剤（２’−エチルへキシル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、エチル−２−シアノ−３−（３’，４’−メチレンジオキシフェニル）−アクリレート等）、トリアジン系紫外線吸収剤、或いは特開昭５８−１８５６７７号、同５９−１４９３５０号記載の化合物、ニッケル錯塩系化合物、無機粉体などが挙げられる。
【００５２】
本発明に係る紫外線吸収性ポリマーと共に用いられる従来公知の紫外線吸収剤としては、透明性が高く、偏光板や液晶素子の劣化を防ぐ効果に優れたベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤やベンゾフェノン系紫外線吸収剤が好ましく、不要な着色がより少ないベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が、特に好ましい。
【００５３】
更に、本発明に係る紫外線吸収性ポリマーと従来公知の紫外線吸収性ポリマーを用いることもできる。従来公知の紫外線吸収性ポリマーとしては、特に限定されないが、例えば、ＲＵＶＡ−９３（大塚化学製）を単独重合させたポリマー及びＲＵＶＡ−９３と他のモノマーとを共重合させたポリマーなどが挙げられる。具体的には、ＲＵＶＡ−９３とメチルメタクリレートを３：７の比（質量比）で共重合させたＰＵＶＡ−３０Ｍ、５：５の比（質量比）で共重合させたＰＵＶＡ−５０Ｍなどが挙げられる。
【００５４】
次いで、光学フィルムの詳細について説明する。光学フィルムとしては、特に限定されるものではなく、公知の透明樹脂フィルムの中から適宜選択して用いることができる。この様な透明プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレートやポリエチレンナフタレートの様なポリエステルフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、セロファン、ジアセチルセルロースフィルム、トリアセチルセルロースフィルム、セルロースアセテートプロピオネートフィルム、セルロースアセテートブチレートフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレンビニルアルコールフィルム、ポリスチレンフィルム、シンジオタクチックポリスチレン系フィルム、ノルボルネン樹脂フィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリアリレートフィルム、ポリメチルメタアクリレートフィルム、ポリアクリレートフィルム、ポリオレフィン系ノルボルネン樹脂フィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリスルフォンフィルム、ポリエーテルエーテルケトンフィルム、ポリエーテルスルフォンフィルム、ポリエーテルイミドフィルム、ポリイミドフィルム、フッ素樹脂フィルム、ナイロンフィルム、アクリルフィルムを挙げることができるが、本発明においては、特にセルローストリアセテートフィルムの他に、セルロースジアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートフタレート、セルロースプロピオネート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートプロピオネートブチレートなどのセルロースエステルフィルムを用いることが好ましい。
【００５５】
本発明に係る紫外線吸収性ポリマーと好ましく用いられるセルロースエステルとしては、セルロースの低級脂肪酸エステルが挙げられる。
【００５６】
セルロースエステルの低級脂肪酸エステルにおける低級脂肪酸とは、炭素原子数が６以下の脂肪酸を意味し、例えば、セルロースアセテート、セルロースプロピオネート、セルロースブチレート等、又特開平１０−４５８０４号、同８−２３１７６１号、米国特許第２，３１９，０５２号等に記載されているセルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート等の混合脂肪酸エステルなどがセルロースの低級脂肪酸エステルの例として挙げられる。特に好ましくは、総置換度が２．５５〜２．８５のセルロースエステルが好ましく用いられる。
【００５７】
上記脂肪酸の中でも、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロピオネートが好ましく用いられるが、フィルム強度の観点から、特に重合度２５０〜４００のものが好ましく用いられる。
【００５８】
本発明に係る紫外線吸収性ポリマーと好ましく用いられるセルロースエステルとしては、総置換度が２．５〜３．０のセルロースエステルが好ましく用いられるが、特に総置換度が２．５５〜２．８５のセルロースエステルが好ましく用いられる。総置換度が２．５５以上になると本発明に係る一般式（１）で示される紫外線吸収剤を含むフィルムの機械強度が増加し、２．８５以下になるとセルロースエステルの溶解性が向上したり、異物の発生が低減されるため、より好ましい。
【００５９】
セルロースアセテートプロピオネートの場合、アセチル基置換度をＸ、プロピオニル基置換度をＹとすると
２．５５≦Ｘ＋Ｙ≦２．８５
１．５≦Ｘ≦２．４
の範囲にあるものが好ましく用いられる。
【００６０】
セルロースエステルは、綿花リンターから合成されたセルロースエステルと木材パルプから合成されたセルロースエステル、それ以外の原料から合成されたセルロースエステルを単独或いは混合して用いることができる。
【実施例】
【００６１】
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の実施態様はこれらにより限定されるものではない。なお、以下に記載の「部」は「質量部」を表す。
【００６２】
実施例１
以下に、本発明に係る紫外線吸収性モノマーとそれから誘導される紫外線吸収性ポリマーの合成例を示す。
【００６３】
（合成例１）
２（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチル−フェニル）−５−カルボン酸−（２−メタクリロイルオキシ）エチルエステル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（例示化合物ＭＵＶ−１９）を、下記に記載の方法に従って合成した。
【００６４】
２０．０ｇの３−ニトロ−４−アミノ−安息香酸を１６０ｍｌの水に溶かし、濃塩酸４３ｍｌを加えた。２０ｍｌの水に溶解させた８．０ｇの亜硝酸ナトリウムを０℃で加えた後、０℃のまま２時間撹拌した。
【００６５】
この溶液に、１７．３ｇの４−ｔ−ブチルフェノールを水５０ｍｌとエタノール１００ｍｌに溶解させた溶液中に、炭酸カリウムで液性をアルカリ性に保ちながら０℃で滴下した。この溶液を０℃に保ちながら１時間、更に室温で１時間撹拌した。反応液を塩酸で酸性にし、生成した沈殿物をろ過した後、よく水洗した。
【００６６】
ろ過した沈殿を５００ｍｌの１モル／ＬのＮａＯＨ水溶液に溶解させ、３５ｇの亜鉛粉末を加えた後、４０％ＮａＯＨ水溶液１１０ｇを滴下した。滴下後、約２時間撹拌し、ろ過、水洗し、濾液を塩酸で中和して中性とした。析出した沈殿物をろ過、水洗、乾燥後、酢酸エチルとアセトンの混合溶媒で再結晶を行うことにより、２（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチル−フェニル）−５−カルボン酸−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが得られた。
【００６７】
次いで、１０．０ｇの２（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチル−フェニル）−５−カルボン酸−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと０．１ｇのハイドロキノン、４．６ｇの２−ヒドロキシエチルメタクリレート、０．５ｇのｐ−トルエンスルホン酸とをトルエン１００ｍｌ中に加え、エステル管を備えた反応容器で１０時間加熱灌流を行う。反応溶液を水中に注ぎ、析出した結晶をろ過、水洗、乾燥し、酢酸エチルで再結晶を行うことで、例示化合物ＭＵＶ−１９である２（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチル−フェニル）−５−カルボン酸−（２−メタクリロイルオキシ）エチルエステル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが得られた。
【００６８】
（合成例２）
２（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチル−フェニル）−５−カルボン酸−（２−メタクリロイルオキシ）エチルエステル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとメタクリル酸メチルとの共重合体（ＰＵＶ−１９）を下記に記載の方法に従って合成した。
【００６９】
テトラヒドロフラン８０ｍｌに、上記合成例１で合成した４．０ｇの２（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチル−フェニル）−５−カルボン酸−（２−メタクリロイルオキシ）エチルエステル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと６．０ｇのメタクリル酸メチルとを加え、次いで、アゾイソブチロニトリル１．１４ｇを加えた。窒素雰囲気下で９時間加熱還流した。テトラヒドロフランを減圧留去した後、２０ｍｌのテトラヒドロフランに再溶解し、大過剰のメタノール中に滴下した。析出した沈殿物を濾取し、４０℃で真空乾燥して、９．１ｇの灰白色紛状重合体であるＰＵＶ−１９を得た。この共重合体は、標準ポリスチレンを基準とするＧＰＣ分析により、重量平均分子量８６００のものであると確認した。また、ＮＭＲスペクトル及びＵＶスペクトルから、上記共重合体が、２（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチル−フェニル）−５−カルボン酸−（２−メタクリロイルオキシ）エチルエステル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとメタクリル酸メチルの共重合体であることを確認した。上記重合体の組成は略、２（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチル−フェニル）−５−カルボン酸−（２−メタクリロイルオキシ）エチルエステル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール：メタクリル酸メチル＝４０：６０であった。
【００７０】
（合成例３）
２（２’−ヒドロキシ−５’−メチル−フェニル）−５−カルボン酸−（２−メタクリロイルオキシ）エチルエステル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（例示化合物ＭＵＶ−１７）を、下記に記載の方法に従って合成した。
【００７１】
２０．０ｇの３−ニトロ−４−アミノ−安息香酸を１６０ｍｌの水に溶かし、濃塩酸４３ｍｌを加えた。２０ｍｌの水に溶解させた８．０ｇの亜硝酸ナトリウムを０℃で加えた後、０℃のまま２時間撹拌した。この溶液に、１２．４ｇのｐ−クレゾールを水５０ｍｌとエタノール１００ｍｌに溶解させた溶液中に、炭酸カリウムで液性をアルカリ性に保ちながら０℃で滴下した。この溶液を０℃に保ちながら１時間、更に室温で１時間撹拌した。反応液を塩酸で酸性にし、生成した沈殿物をろ過した後、よく水洗した。
【００７２】
ろ過した沈殿物を５００ｍｌの１モル／ＬのＮａＯＨ水溶液に溶解させ、３５ｇの亜鉛粉末を加えた後、４０％ＮａＯＨ水溶液１１０ｇを滴下した。滴下後、約２時間撹拌し、ろ過、水洗し、濾液を塩酸で中和した。析出した沈殿物をろ過、水洗、乾燥した後、酢酸エチルとアセトンの混合溶媒で再結晶を行うことにより、２（２’−ヒドロキシ−５’−メチル−フェニル）−５−カルボン酸−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが得られた。
【００７３】
次いで、８．６５ｇの２（２’−ヒドロキシ−５’−メチル−フェニル）−５−カルボン酸−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと０．１ｇのハイドロキノン、４．６ｇの２−ヒドロキシエチルメタクリレート、０．５ｇのｐ−トルエンスルホン酸とをトルエン１００ｍｌ中に加え、エステル管を備えた反応容器で１０時間加熱灌流を行った。次いで、反応溶液を水中に注ぎ、析出した結晶をろ過、水洗、乾燥し、酢酸エチルで再結晶を行うことで、例示化合物ＭＵＶ−１７である２（２’−ヒドロキシ−５’−メチル−フェニル）−５−カルボン酸−（２−メタクリロイルオキシ）エチルエステル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが得られた。
【００７４】
（合成例４）
２（２’−ヒドロキシ−５’−メチル−フェニル）−５−カルボン酸−（２−メタクリロイルオキシ）エチルエステル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとメタクリル酸メチルとの共重合体（ＰＵＶ−１７）を、下記に記載の方法に従って合成した。
【００７５】
テトラヒドロフラン８０ｍｌに、上記合成例３で合成した４．０ｇの２（２’−ヒドロキシ−５’−メチル−フェニル）−５−カルボン酸−（２−メタクリロイルオキシ）エチルエステル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと６．０ｇのメタクリル酸メチルとを加え、次いで、アゾイソブチロニトリル１．１６ｇを加えた。窒素雰囲気下、９時間加熱還流した。テトラヒドロフランを減圧留去した後、２０ｍｌのテトラヒドロフランに再溶解し、大過剰のメタノール中に滴下した。析出した沈殿物を濾取し、４０℃で真空乾燥して９．１ｇの灰白色紛状重合体のＰＵＶ−１７を得た。この共重合体は、標準ポリスチレンを基準とするＧＰＣ分析により、重量平均分子量９２００のものであることを確認した。また、ＮＭＲスペクトル及びＵＶスペクトルから、上記共重合体が２（２’−ヒドロキシ−５’−メチル−フェニル）−５−カルボン酸−（２−メタクリロイルオキシ）エチルエステル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとメタクリル酸メチルの共重合体であることを確認した。上記重合体の組成は略、２（２’−ヒドロキシ−５’−メチル−フェニル）−５−カルボン酸−（２−メタクリロイルオキシ）エチルエステル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール：メタクリル酸メチル＝４０：６０であった。
【００７６】
なお、本発明に係る他の紫外線吸収性モノマー及びそれから誘導される紫外線吸収性ポリマーも、上記と同様の方法に準じて合成及び重合することにより得ることができる。
【００７７】
実施例２
《光学フィルム試料の作製》
以下に示す方法に従って、光学フィルム（トリアセテートフィルムともいう）１０１〜１０６を作製した。
【００７８】
〔光学フィルム１０１の作製〕
（酸化珪素分散液の調製）
アエロジルＲ−９７２Ｖ（日本アエロジル（株）製：一次粒子の平均粒子径１６ｎｍ、見掛け比重９０ｇ／リットル）                                          １５質量部
エタノール                                                          ８５質量部
上記各添加剤を、ディゾルバー型攪拌機で３０分間撹拌混合した後、マントンゴーリン型高圧分散機で分散を行った。分散後の液濁度は１０５ｐｐｍであり、数平均粒子径は０．１８μｍであった。
【００７９】
（インライン添加液Ａの調製）
紫外線吸収性ポリマー（例示化合物ＰＵＶ−１７）                  ３０．４質量部
リンター綿から合成されたセルローストリアセテート                      ４質量部
メチレンクロライド                                                １００質量部
以上を密閉容器に投入し、加熱、撹拌しながら、完全に溶解した後、濾過した。これに、上記酸化珪素分散液の２０質量部を撹拌しながら加え、さらに３０分間撹拌した後、アドバンテック東洋（株）のポリプロピレンワインドカートリッジフィルターＴＣＷ−ＰＰＳ−２０Ｎで濾過し、インライン添加液Ａを調製した。インライン添加液Ａ中の微粒子の数平均粒子径は０．２５μｍであった。
【００８０】
（ドープ液Ａの調製）
リンター綿から合成されたセルローストリアセテート                    ８５質量部
木材パルプから合成されたセルローストリアセテート                    １５質量部
トリフェニルフォスフェイト                                      １１．５質量部
メチレンクロライド                                                ４７５質量部
エタノール                                                          ５０質量部
以上を密閉容器に投入し、加熱、撹拌しながら、完全に溶解し、安積濾紙（株）製の安積濾紙Ｎｏ．２４４を使用して濾過し、ドープ液Ａを調製した。
【００８１】
（フィルム製膜）
製膜ライン中で、日本精線（株）製のファインメットＮＦ（絶対濾過精度５０μｍ、１５μｍ、５μｍの順に順次濾過精度を上げて使用）でドープ液Ａを濾過した。
一方、インライン添加液の送液ライン中で、日本精線（株）製のファインメットＮＦ（絶対濾過精度５０μｍ、１５μｍ、５μｍの順に順次濾過精度を上げて使用）によりインライン添加液Ａを濾過した。濾過したドープ液Ａ１００質量部に対し、濾過したインライン添加液Ａを２．２質量部加えて、インラインミキサー（東レ社製静止型管内混合機Ｈｉ−Ｍｉｘｅｒ、ＳＷＪ）で十分混合し、次いで、ベルト流延装置を用い、温度３３℃、１５００ｍｍ幅でステンレスバンド支持体に均一に流延した。ステンレスバンド支持体で、残留溶媒量が８０％になるまで溶媒を蒸発させ、剥離張力１２７Ｎ／ｍでステンレスバンド支持体上から剥離した。剥離したセルローストリアセテートフィルムを１５５０ｍｍ幅に断裁し、その後、テンターで幅方向に１０％延伸しながら、７０℃の乾燥温度で乾燥させ、その後、１２０℃と１３５℃との各乾燥ゾーンを多数のロールで搬送させながら乾燥を終了させ、１３３０ｍｍ幅にスリッティングして、フィルム両端に幅１０ｍｍ、高さ５μｍのナーリング加工をエアー面側に施して、セルローストリアセテートフィルムである光学フィルム１を作製した。光学フィルム１の膜厚は４０μｍ、巻数は４０００ｍであった。
【００８２】
〔光学フィルム１０２〜１０６の作製〕
上記光学フィルム１０１の作製において、インライン添加液Ａ中の紫外線吸収剤の種類及び添加量を、表１に記載のように変更した以外は同様にして、光学フィルム１０２〜１０６を作製した。
【００８３】
なお、表１に記載の比較化合物３のＰＵＶは、比較化合物３：メチルメタクリル酸との共重合体（質量比３０：７０）を実施例１に記載の方法に準じて調製した。
【００８４】
【化５】
2007138184.tif 000006
【００８５】
《光学フィルム試料の評価》
以上のようにして作製した光学フィルム１０１〜１０６について、下記に記載の方法にしたがって、フィルム特性の各評価を行った。
【００８６】
〔ＵＶ吸収性能の評価〕Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ  Ｕ−３２００（日立製作所製）を用い、各光学フィルムの分光吸収スペクトルを測定し、４００ｎｍと３８０ｎｍに於ける透過率を求め、以下のようにランク分けを行った。各ランクにおいて、４００ｎｍの透過率は高い程優れており、３８０ｎｍの透過率は低い程優れている。
【００８７】
（４００ｎｍ透過率）
Ａ：透過率８０％以上
Ｂ：透過率７０％以上８０％未満
Ｃ：透過率６０％以上７０％未満
Ｄ：透過率６０％未満
（３８０ｎｍ透過率）
Ａ：透過率５％未満
Ｂ：透過率５％以上８％未満
Ｃ：透過率８％以上１０％未満
Ｄ：透過率１０％以上
〔ヘイズの測定〕
以下の方法に従い、２方法によるヘイズ（失透度）測定を行った。
【００８８】
（１枚値の測定）
各光学フィルム１枚を、ＡＳＴＭ−Ｄ１００３−５２に従って、東京電色工業（株）社製Ｔ−２６００ＤＡを使用して測定した。
【００８９】
（３枚値の測定）
各光学フィルム３枚を重ね合わせ、ＡＳＴＭ−Ｄ１００３−５２に従って、東京電色工業（株）社製Ｔ−２６００ＤＡを使用して測定した。
【００９０】
〔耐久性：ブリードアウトの評価〕
各光学フィルムを、８０℃、９０％ＲＨの高温高湿雰囲気下で１０００時間放置後、光学フィルム表面のブリードアウト（結晶析出）の有無を目視観察を行い、下記に記載の基準に従ってブリードアウトの評価を行った。
【００９１】
◎：光学フィルム表面にブリードアウトの発生が全く認められない
○：光学フィルム表面で、部分的なブリードアウトが僅かに認められる
△：光学フィルム表面で、全面に亘りブリードアウトが僅かに認められる
×：光学フィルム表面で、全面に亘り明確なブリードアウトが認められる
〔耐光性の評価〕
以下に記載の方法に従い、各光学フィルムのアルカリケン化処理を行った後、偏光板を作製し、未処理試料の平行透過率（Ｈ0）と直行透過率（Ｈ90）を測定し、下式に従って偏光度を算出した。その後、各々の偏光板をサンシャインウェザーメーター５００時間、ＵＶカットフィルター無しでの条件で強制劣化処理を施した後、再度、劣化処理後の平行透過率（Ｈ0’）と直行透過率（Ｈ90’）を測定し、下式に従って偏光度Ｐ0、Ｐ500を算出し、偏光度変化量を下記式により求めた。
【００９２】
〈アルカリケン化処理〉
ケン化工程：２モル／ＬＮａＯＨ５０℃、９０秒
水洗工程：水３０℃、４５秒
中和工程：１０質量％ＨＣｌ３０℃、４５秒
水洗工程：水３０℃、４５秒
上記条件で各試料を、ケン化、水洗、中和、水洗の順に行い、次いで８０℃で乾燥を行った。
【００９３】
〈偏光板の作製〉
厚さ１２０μｍのポリビニルアルコールフィルムを、沃素１ｋｇ、ホウ酸４ｋｇを含む水溶液１００ｋｇに浸漬し、５０℃で６倍に延伸して偏光膜を作った。この偏光膜の両面に、上記アルカリケン化処理を行った試料を、完全ケン化型ポリビニルアルコール５％水溶液を粘着剤として各々貼り合わせ偏光板を作製した。
【００９４】
〈偏光度Ｐ0、Ｐ500の算出〉
偏光度Ｐ0＝〔（Ｈ0−Ｈ90）／（Ｈ0＋Ｈ90）〕1/2×１００
偏光度Ｐ500＝〔（Ｈ0’−Ｈ90’）／（Ｈ0’＋Ｈ90’）〕1/2×１００
偏光度変化量＝Ｐ0−Ｐ500
Ｐ0：強制劣化前の偏光度
Ｐ500：強制劣化処理５００時間後の偏光度
〈耐光性の判定〉
以上のようにして求めた偏光度変化量を、以下に記載の基準に則り判定し、耐光性の評価を行った。
【００９５】
◎：偏光度変化量１０％未満
○：偏光度変化量１０％以上２５％未満
×：偏光度変化量２５％以上
以上により得られた結果を表１に示す
【００９６】
【表１】
2007138184.tif 000007
【００９７】
表１より明らかなように、本発明に係る紫外線吸収剤ポリマーを含有した本発明の光学フィルムは、比較例に対し、ＵＶ吸収性能、ヘイズ特性、耐久性及び耐光性のいずれにおいても優れていることが判る。
【００９８】
実施例３
反射型ＴＦＴカラー液晶表示装置を搭載した市販の携帯機器（シャープ製パーソナルモバイルツール  Ｚａｕｒｕｓ  型名：ＭＩ−Ｌ１）の偏光板を注意深く剥離し、ここに実施例２で作製した各偏光板を、偏光方向を合わせて液晶表示パネルに張り付けた。それぞれの液晶表示パネルについて、目視にてコントラストを評価した結果、本発明の偏光板を用いた液晶表示パネルは、比較例の偏光板を用いた液晶表示パネルに対し長期間に渡って、高いコントラストが維持され、不自然な黄色みも無く、色再現性に優れていることが確認された。