(57)【要約】【課題】本発明は、（メタ）アクリル酸と多価アルコールとを縮合反応して（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法において、原料の多価アルコールをアクリレート化することなく、あらかじめ製品となる（メタ）アクリル酸エステルの色調の程度を予測ないし評価する方法、該方法を用いた（メタ）アクリル酸エステルの製造方法を提供する。【解決手段】（メタ）アクリル酸と多価アルコールとを縮合反応して（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法であって、（１）多価アルコールのフタル酸樹脂着色度（ＪＩＳ  Ｋ  １５１０）を測定する工程、（２）前記（１）で測定されたフタル酸樹脂着色度に基づき（メタ）アクリル酸エステルの色調を予測する工程、及び（３）前記（２）の色調の予測に基づき（メタ）アクリル酸と多価アルコールとから該色調を有する（メタ）アクリル酸エステルを製造する工程、を含む製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（メタ）アクリル酸と多価アルコールとを縮合反応して（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法であって、
（１）多価アルコールのフタル酸樹脂着色度（ＪＩＳ  Ｋ  １５１０）を測定する工程、
（２）前記（１）で測定されたフタル酸樹脂着色度に基づき（メタ）アクリル酸エステルの色調を予測する工程、及び
（３）前記（２）の色調の予測に基づき（メタ）アクリル酸と多価アルコールとから該色調を有する（メタ）アクリル酸エステルを製造する工程
を含む製造方法。
【請求項２】
多価アルコールが常温で固体である請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
多価アルコールがペンタエリスリトールの１〜３量体を主成分とするものである請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項４】
多価アルコールがジペンタエリスリトールを８０％以上含有するものである請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
【請求項５】
多価アルコールのフタル酸樹脂着色度がガードナー色数２以下である請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法。
【請求項６】
製造されるメタ）アクリル酸エステルの色調がＡＰＨＡ色数５０以下である請求項５に記載の製造方法。
【請求項７】
（メタ）アクリル酸と多価アルコールとを縮合反応して（メタ）アクリル酸エステルを製造する場合において、多価アルコールのフタル酸樹脂着色度（ＪＩＳ  Ｋ  １５１０）を測定して、該多価アルコールと（メタ）アクリル酸とから製造される（メタ）アクリル酸エステルの色調を予測する方法。
【請求項８】
フタル酸樹脂着色度（ＪＩＳ  Ｋ  １５１０）がガードナー色数２以下の多価アルコールを選択し、該多価アルコールと（メタ）アクリル酸とを縮合反応して（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、（メタ）アクリル酸と多価アルコールとを縮合反応して（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法において、原料の多価アルコールのフタル酸樹脂着色度を評価して、所望の色調範囲を有する（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、（メタ）アクリル酸エステルの製造方法としては、（メタ）アクリル酸とアルコールとの脱水エステル化反応や、（メタ）アクリル酸アルキルとアルコールとのエステル交換反応、あるいはエポキシ化合物への（メタ）アクリル酸の付加反応が一般的に行われている。これらのうち、特に、脱水エステル化反応は、（メタ）アクリル酸エステルの製造が容易であると共に、製造可能な（メタ）アクリル酸エステルが多様であることから、有用な製造方法である。
【０００３】
この脱水エステル化反応を用いた（メタ）アクリル酸エステルの製造方法においては、原料となるアルコールに含まれる不純物に起因して、製造される（メタ）アクリル酸エステルの着色が顕著になる場合があった。かかる着色が生じると、光学材料に使用された場合に、透過光の偏光、特定波長の吸収や反射率の低下、コーティング材に使用された場合に調色不良等の不都合が生じる。
【０００４】
原料のアルコール（特に、多価アルコール）としては、ジペンタエリスリトール、ジトリメチロールアルカン等が汎用されており、これらは特許文献１に記載されているように、通常、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物、ホルムアルデヒド、及び所定のアルカナールを縮合させて製造されている。
【０００５】
この製造方法で得られる多価アルコールでは、精製工程を経てもなおこの製造方法に由来する微量の不純物が含まれており、これが、製品である（メタ）アクリル酸エステルの着色に影響を与えるものと考えられた。しかも、多価アルコールは通常市販されているが、その供給元によってまたロットによって、製造される（メタ）アクリル酸エステルの着色の程度にバラツキが生じるという問題があった。
【０００６】
そのため、原料の多価アルコールの段階で、製品である（メタ）アクリル酸エステルの着色の程度を予測ないし評価することができれば、工業的に極めて有益である。
【０００７】
ところで、ペンタエリスルトールを用いてアルキド樹脂等の着色の程度を評価する手段として、ＪＩＳ  Ｋ  １５１０によるフタル酸樹脂着色度が知られている。フタル酸樹脂着色度は、具体的には、ペンタエリスルトールを無水フタル酸と反応させて得られる樹脂の着色の程度を比色評価するものである。
【特許文献１】特開平１−４４６８９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、（メタ）アクリル酸と多価アルコールとを縮合反応して（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法において、原料の多価アルコールをアクリレート化することなく、あらかじめ製品となる（メタ）アクリル酸エステルの色調の程度を予測ないし評価する方法、該方法を用いた（メタ）アクリル酸エステルの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記の課題を解決するため鋭意研究を行った結果、次のような知見を得た。
【００１０】
原料の多価アルコール（ジペンタエリスリトール等）についてフタル酸樹脂着色度を測定し、該多価アルコールと（メタ）アクリル酸とを縮合反応して得られる（メタ）アクリル酸エステルの着色度を測定したところ、多価アルコールのフタル酸樹脂着色度の結果と、（メタ）アクリル酸エステルの着色の結果が、良く相関していることを見出した。しかも、原料として、ＪＩＳ  Ｋ  １５１０に規定されるフタル酸樹脂着色度がガードナー色数で２以下の多価アルコールを用いると、製造される（メタ）アクリル酸エステルの色調がＡＰＨＡ色数で５０以下となることを見出した。かかる知見に基づき、さらに検討を重ねて本発明を完成するに至った。
【００１１】
即ち、本発明は、以下の（メタ）アクリル酸エステルの製造方法を提供する。
【００１２】
項１．  （メタ）アクリル酸と多価アルコールとを縮合反応して（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法であって、
（１）多価アルコールのフタル酸樹脂着色度（ＪＩＳ  Ｋ  １５１０）を測定する工程、
（２）前記（１）で測定されたフタル酸樹脂着色度に基づき（メタ）アクリル酸エステルの色調を予測する工程、及び
（３）前記（２）の色調の予測に基づき（メタ）アクリル酸と多価アルコールとから該色調を有する（メタ）アクリル酸エステルを製造する工程
を含む製造方法。
【００１３】
項２．  多価アルコールが常温で固体である項１に記載の製造方法。
【００１４】
項３．  多価アルコールがペンタエリスリトールの１〜３量体を主成分とするものである項１又は２に記載の製造方法。
【００１５】
項４．  多価アルコールがジペンタエリスリトールを８０％以上含有するものである項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
【００１６】
項５．  多価アルコールのフタル酸樹脂着色度がガードナー色数２以下である項１〜４のいずれかに記載の製造方法。
【００１７】
項６．  製造されるメタ）アクリル酸エステルの色調がＡＰＨＡ色数５０以下である項５に記載の製造方法。
【００１８】
項７．  （メタ）アクリル酸と多価アルコールとを縮合反応して（メタ）アクリル酸エステルを製造する場合において、多価アルコールのフタル酸樹脂着色度（ＪＩＳ  Ｋ  １５１０）を測定して、該多価アルコールと（メタ）アクリル酸とから製造される（メタ）アクリル酸エステルの色調を予測する方法。
【００１９】
項８．  フタル酸樹脂着色度（ＪＩＳ  Ｋ  １５１０）がガードナー色数２以下の多価アルコールを選択し、該多価アルコールと（メタ）アクリル酸とを縮合反応して（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法。
【００２０】
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を意味し、「（メタ）アクリル酸エステル」とは、アクリル酸エステル及び／又はメタクリル酸エステルを意味する。
【００２１】
以下、本発明を詳述する。
【００２２】
本発明の（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法では、（１）多価アルコールのフタル酸樹脂着色度（ＪＩＳ  Ｋ  １５１０）を測定する工程、
（２）前記（１）で測定されたフタル酸樹脂着色度に基づき（メタ）アクリル酸エステルの色調を予測する工程、及び（３）前記（２）の色調の予測に基づき（メタ）アクリル酸と多価アルコールとから該色調を有する（メタ）アクリル酸エステルを製造する工程、を含むことを特徴とする。
【００２３】
この方法を用いることにより、多価アルコールのフタル酸樹脂着色度により、（メタ）アクリル酸エステルの色調が予想できるため、アクリレート化することなくその製品の色調が予測できるという利点がある。従って、原料の多価アルコールの選定に有効であり、また、その原料を用いることにより色調の低いアクリレートを得ることが出来るという利点がある。
【００２４】
まず、第（１）工程において使用する多価アルコールは、ジオール、３個以上の水酸基を有するポリオールが挙げられる。
【００２５】
ジオールの具体例としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、１，４−ジヒドロキシシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、ネオペンチルグリコールのエチレンオキサイド付加物、ネオペンチルグリコールのプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物、水添ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物、水添ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＦのエチレンオキサイド付加物、トリシクロデカンジメチロール等が挙げられる。
【００２６】
トリオールの具体例としては、例えば、グリセリン、グリセリンのエチレンオキサイド付加物、グリセリンのプロピレンオキサイド付加物、トリメチロールプロパン、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加物、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。
【００２７】
ポリオールの具体例としては、例えば、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、並びにこれらポリオールのエチレンオキサイド付加物、ポリオールのプロピレンオキサイド付加物、トリス−２−ヒドロキシエチルイソシアヌレート等が挙げられる。
【００２８】
これらの多価アルコールのうち、常温（例えば、１０〜３０℃）で固体のポリオールが好ましく、具体的には、ジトリメチロールプロパン（融点：１０５〜１１５℃）、ジペンタエリスリトール（融点：２１０〜２２０℃）、ペンタエリスリトール（融点：２６０℃）、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（融点：２５０〜３２０℃）等が挙げられる。
【００２９】
このうち、多価アルコールがペンタエリスリトールの１〜３量体を主成分とするものが好ましく、更にジペンタエリスリトールを８０重量％以上含有するものが好ましい。
【００３０】
これらの多価アルコールは、市販されているか、又は容易に調製することができる。
【００３１】
この原料である多価アルコールについて、ＪＩＳ  Ｋ  １５１０で規定するフタル酸樹脂着色度に準拠して評価する。本発明では、フタル酸樹脂着色度は、試料（多価アルコール）に無水フタル酸を加えて、加熱したとき生成する樹脂化物の色を比色標準液で比色して測定され、その色調はガードナー色数で表示される。具体的には、実施例１を参照すればよい。
【００３２】
第（２）工程において、前記（１）で測定されたフタル酸樹脂着色度に基づき（メタ）アクリル酸エステルの色調を予測する。
【００３３】
第（１）工程で測定される多価アルコールのフタル酸樹脂着色度は、該多価アルコールと（メタ）アクリル酸とから製造される（メタ）アクリル酸エステルの色調（ＡＰＨＡ色数）と高い相関性を有している。そのため、多価アルコールのフタル酸樹脂着色度から、（メタ）アクリル酸エステルの色調を高い精度で予測することが可能となる。これにより、原料の該多価アルコールのアクリレート化前に、（メタ）アクリル酸エステルの色調を見積もることができるというメリットがある。
【００３４】
例えば、多価アルコールのフタル酸樹脂着色度が、ガードナー色数１の場合にはＡＰＨＡ色数は４０以下（特に２０〜３０）、ガードナー色数２の場合にはＡＰＨＡ色数は４０〜５０、ガードナー色数３以上の場合にはＡＰＨＡ色数は１００を越えることとなり、着色の程度が大きくなる。
【００３５】
そのため、（メタ）アクリル酸エステルの色調がＡＰＨＡ色数５０以下に抑えるためには、フタル酸樹脂着色度がガードナー色数２以下の多価アルコールが選択される。更に、ＡＰＨＡ色数４０以下に抑えるためには、ガードナー色数１以下の多価アルコールが選択される。
【００３６】
特に、上記した常温（例えば、１０〜３０℃）で固体のポリオールを用いた場合において、高い相関性を有している。
【００３７】
第（３）工程において、前記（２）の色調の予測に基づき（メタ）アクリル酸と多価アルコールとから該色調を有する（メタ）アクリル酸エステルを製造する。
【００３８】
フタル酸樹脂着色度を測定した多価アルコールと（メタ）アクリル酸から（メタ）アクリル酸エステルを製造する方法は、例えば次のようにして行える。
【００３９】
酸性触媒の存在下に、（メタ）アクリル酸と多価アルコールとを加熱・攪拌する方法等が挙げられる。
【００４０】
多価アルコールと（メタ）アクリル酸の反応割合は、適宜決定すればよいが、多価アルコール中の水酸基１モルに対する（メタ）アクリル酸のモル比を０．９〜１．８程度、好ましくは１．１〜１．５程度とすればよい。多価アルコールと（メタ）アクリル酸との最も好適な割合は、多価アルコールの種類や反応条件によって異なるが、実験的手法によって容易に設定することができる。
【００４１】
酸性触媒としては、硫酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等が挙げられる。触媒の使用量は、多価アルコールと（メタ）アクリル酸の合計量に対して、０．０１〜１０．０重量％の範囲であればよい。
【００４２】
本発明で用いる有機溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン等を単独でまたは二種以上を組合せて用いることができるが、取扱いの点からトルエン単独が好ましい。
【００４３】
また、反応温度は、使用する化合物及び目的に応じて適宜設定すればよいが、７０℃〜１４０℃程度、好ましくは７０〜９０℃程度である。反応圧力は、例えば、４５ｋＰａ〜常圧、好ましくは５０〜６０ｋＰａ程度であり、反応時間は、通常、８〜２０時間であればよい。
【００４４】
上記反応においては、得られる（メタ）アクリル酸エステルの重合を防止する目的で、反応液に重合防止剤を添加することができる。このような重合防止剤としては、例えば、酸化第一銅、酸化第二銅、塩化第一銅、塩化第二銅などの無機重合防止剤、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、tert−ブチルカテコール、ｔ−ブチルヒドロキノン、2,4-ジメチル-6-tert-ブチルフェノール、2,6-tertブチル−ｐ−クレゾール、パラベンゾキノン、2,5-ジフェニルパラベンゾキノン、フェノチアジン、ジフェニルアミンなどの有機重合防止剤が使用される。この中では、製品の貯蔵時、及び使用時に着色の少ない重合禁止剤としてヒドロキノンモノメチルエーテルが好適に使用される。これらの重合防止剤の使用量は、反応液に対して、１００〜２０００質量ｐｐｍ程度であればよい。
【００４５】
上記反応は、反応が進みすぎると副反応が進行してしまい、アクリレート化した後の色調が上昇してしまうという観点から、（メタ）アクリル酸の消費量をベースにした反応率が８０〜９５％、好ましくは８５〜９２％程度とする。ここで、「（メタ）アクリル酸の消費量をベースとした反応率」とは、原料の多価アルコールの水酸基のモル数に対する消費された（メタ）アクリル酸のモル数の割合（モル％）を意味する。この反応率は、反応液中の酸価を測定することにより算出される。
【００４６】
エステル化反応の終了後、反応液の酸分の中和処理を行う。アルカリ水溶液で中和時のエステル分解（ケン価）を抑えるため、中和処理の前に、水（蒸留水）又は中性塩水溶液を加えて水洗処理を行うことが好ましい。中和処理工程は常法に従って行えばよく、例えば、反応液に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ性の水溶液を添加し、攪拌、混合する方法等が挙げられる。この場合、アルカリ成分の量は、通常は、反応液の酸分に対してモル比にて１倍以上、好ましくは１．１〜１．６倍であればよい。さらに、水洗処理工程も常法に従って行えばよく、上記中和処理後の反応液に水を添加し、攪拌、混合する方法等が挙げられる。
【００４７】
上記水洗処理及び中和処理後、生成した（メタ）アクリル酸エステル類を含有する有機層を分離し、次いで、この有機層から有機溶媒を公知の方法で除去することにより、（メタ）アクリル酸エステルを得る。
【００４８】
この様にして得られる（メタ）アクリル酸エステルは、その色調（ＡＰＨＡ色数）が上記の原料多価アルコールのフタル酸樹脂着色度から予測した範囲内のものとなる。
【発明の効果】
【００４９】
本発明によれば、多価アルコールのフタル酸樹脂着色度の測定により、アクリレート化に先立ち、製品である（メタ）アクリル酸エステルの色調が予想できる。また、原料の多価アルコールの段階で（メタ）アクリル酸エステルの色調を簡便に評価することができるため、望まれる色調の低い低着色のアクリレートを簡便かつ効率的に得ることが出来る。そのため、本発明は工業的に有意義な製造方法といえる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５０】
次に、本発明を比較例と共に実施例によって更に詳述するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００５１】
実施例１
アルコールとして、Ａ社製のジペンタエリスリトールを用いて、ＪＩＳ  Ｋ  １５１０に規定されているフタル酸樹脂着色度を実施した。
【００５２】
即ち、ジペンタエリスリトール３．０ｇと無水フタル酸５．４ｇを試験管に入れ充分混合させた後、２６０〜２６５℃で時々振り混ぜながら５分加熱した。ここで用いたフタル酸はＪＩＳ  Ｋ  ４１２８に規定されているもので、上記加熱条件後のハーゼン値が３０以下のものである。得られた樹脂物の色調としては、ガードナー色数にて１であった。
【００５３】
実施例２
アルコールとして、Ｂ社製のジペンタエリスリトールを用いた以外は実施例１と全く同じ操作を行った。色調としては、ガードナー色数にて１であった。
【００５４】
実施例３
アルコールとして、Ｃ社製のジペンタエリスリトールを用いた以外は実施例１と全く同じ操作を行った。色調としては、ガードナー色数にて１であった。
【００５５】
実施例４
アルコールとして、Ｄ社製のジペンタエリスリトールを用いた以外は実施例１と全く同じ操作を行った。色調としては、ガードナー色数にて１であった。
【００５６】
実施例５
アルコールとして、Ｅ社製のジペンタエリスリトールを用いた以外は実施例１と全く同じ操作を行った。色調としては、ガードナー色数にて２であった。
【００５７】
実施例６
アルコールとして、Ｆ社製のジペンタエリスリトールを用いた以外は実施例１と全く同じ操作を行った。色調としては、ガードナー色数にて１であった。
【００５８】
実施例７
アルコールとして、Ｇ社製のジペンタエリスリトールを用いた以外は実施例１と全く同じ操作を行った。色調としては、ガードナー色数にて２であった。
【００５９】
実施例８
アルコールとして、Ｈ社製のジペンタエリスリトールを用いた以外は実施例１と全く同じ操作を行った。色調としては、ガードナー色数にて１であった。
【００６０】
実施例９
アルコールとして、Ｉ社製のジペンタエリスリトールを用いた以外は実施例１と全く同じ操作を行った。色調としては、ガードナー色数にて２であった。
【００６１】
参考例１
アルコールとして、Ｊ社製のジペンタエリスリトールを用いた以外は実施例１と全く同じ操作を行った。色調としては、ガードナー色数にて３であった。
【００６２】
参考例２
アルコールとして、Ｋ社製のジペンタエリスリトールを用いた以外は実施例１と全く同じ操作を行った。色調としては、ガードナー色数にて３であった。
【００６３】
試験例１
実施例１〜９及び参考例１〜２にて用いたジペンタエリスリトールを用いて、以下のようにアクリレート化を行った。
（１）反応工程
攪拌機及び温度計、ディーンスターク装置を備えた２Ｌ反応器に、ジペンタエリスリトール３５７ｇ（１．４１モル）、蒸留したアクリル酸７２９ｇ（１０．１３モル）、トルエン５９５ｇ、塩化第二銅１．７g及び７８％硫酸１７gを仕込み、５４ｋＰａの圧力下、反応器を加熱して脱水エステル化反応を行った。アクリル酸消費量をベースとした反応率は９０％であった。本条件における反応時間は１０時間であった。
（２）中和工程
反応液を冷却した後、トルエン１０００ｇを加えて希釈した。このようにして得られた反応液を中和処理用の槽に移し、蒸留水４００ｇを加えて充分攪拌した後静置し、分離した下層を除去した。
【００６４】
上層の酸分を中和するために２０％水酸化ナトリウム水溶液４００ｇを加えて充分攪拌した後静置し、分離した下層を除去した。更に２０％水酸化ナトリウム水溶液４００ｇを加えて充分攪拌した後静置し、分離した下層を除去した。
（３）水洗浄工程
上層に、蒸留水５００ｇを加え充分攪拌した後静置し、分離した下層を除去した。
（４）溶剤除去工程
上層にハイドロキノンモノメチルエーテル４００ｐｐｍを添加して、空気を吹き込みながら、減圧下でトルエン濃度１％以下になるまで脱溶剤処理を行った。得られた粗アクリレート５００ｇに対して、ラヂオライト＃２００（昭和化学工業製）８．４ｇを添加し、よく攪拌混合した。その混合物を、定性ろ紙Ｎｏ．２を備えた加圧濾過装置にて濾過しアクリレートを得た。
【００６５】
こうして得られたアクリレートは、２１００ＡＮ型濁度計（ＨＡＣＨ社製）を用いて濁度測定に供した。なお、かかる測定では、ホルマジンを基準物質として装置校正し、９０°側方散乱光方式を測定原理として濁度（NTU）を測定した。アクリレートの濁度が７ＮＴＵ以下であれば透明と判断し、物性測定に供した。
【００６６】
試験例２
実施例１〜９と参考例１〜２における、原料アルコールのフタル酸樹脂着色度の試験結果、及びその原料アルコールから得られたアクリレートの色調をＡＰＨＡで換算した値を、表１に示す。
【００６７】
【表１】
2007246444.tif 000002
【００６８】
本結果のように、原料アルコールのフタル酸樹脂着色度の着色の様子と、その原料アルコールを用いて製造したアクリレートの色調の様子は、非常に相関が高いことが分かった。フタル酸樹脂着色度にてガードナー２以下である原料アルコールから製造されたアクリレートの色調は５０以下であり、着色は低いレベルとなった。
【００６９】
一方、フタル酸樹脂着色度にてガードナー３の原料アルコールから製造されたアクリレートの色調は１００以上であり、着色は高いレベルであった。
【００７０】
即ち、低色調であるアクリレートを得るためには、フタル酸樹脂着色度試験にてガードナー２以下、更には１以下の原料アルコールを用いて製造すれば良いことが分かった。
【００７１】
なお、実施例１〜９及び参考例１〜２にて用いた各社のジペンタエリスリトールの物性値を、表２に示す。
【００７２】
【表２】
2007246444.tif 000003
【００７３】
表２中の空欄はデータがないことを示す。表２より、ジペンタエリスリトールの物性値には、（メタ）アクリル酸エステルの着色と相関を示すものは確認されなかった。
【００７４】
したがって、フタル酸着色試験をおこなってみて始めて（メタ）アクリレートの着色が推定されることが分かった。これは、着色がジペンタエリスリトールに含まれる未知の微量成分に起因するためであると考えられる。
【００７５】
なお、各社のアルコールは固体（白色粉末〜白色フレーク状）で、外観上差はなかった。