(57)【要約】  【課題】  繊維製品、特に疎水性繊維製品に良好な汚れ放出効果を付与することができる汚れ放出剤及び洗浄剤組成物の提供。  【解決手段】下記の構成単位（Ａ）及び（Ｂ）を有する高分子化合物からなる汚れ放出剤、並びにこの汚れ放出剤を含有する洗浄剤組成物。（Ａ）一般式（１−ａ）〜（１−ｄ）で表される少なくとも１種の構成単位【化１】2007246838.tif 000011（式中、Ｒ1はＣ1-10のアルキル基又はＣ7-10のアラルキル基、Ｒ2はＨ、Ｃ1-10のアルキル基又はＣ7-10のアラルキル基、Ｚ-は陰イオン、Ｒ3はＨ、Ｃ1-10のアルキル基又はＣ7-10のアラルキル基を示す。）（Ｂ）一般式（２）で表される構成単位【化２】2007246838.tif 000012【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の構成単位（Ａ）及び（Ｂ）を有する高分子化合物からなる汚れ放出剤。
（Ａ）一般式（１−ａ）、一般式（１−ｂ）、一般式（１−ｃ）又は一般式（１−ｄ）で表される少なくとも１種の構成単位
【化１】
2007246838.tif 000009
（式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を示し、Ｚ-は陰イオンを示す。Ｒ3は水素原子、水酸基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を示す。）
（Ｂ）一般式（２）で表される構成単位
【化２】
2007246838.tif 000010
【請求項２】
高分子化合物を形成する全構成単位中の構成単位（Ａ）の割合が１０〜９０モル％、構成単位（Ｂ）の割合が５〜６０モル％である請求項１記載の汚れ放出剤。
【請求項３】
疎水性繊維用である請求項１又は２記載の汚れ放出剤。
【請求項４】
請求項１〜３いずれかに記載の汚れ放出剤を含有する洗浄剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、繊維製品に汚れ放出効果を付与することができる汚れ放出剤及びそれを含有する洗浄剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般の生活場面で様々な汚れが発生するが、衿や袖口の皮脂に由来する汚れや、靴下に付着した泥汚れなどは非常に頑固な汚れであり、通常の洗濯では満足できるレベルまで洗浄することは困難である。
【０００３】
繊維表面に処理をほどこすことで、付いた汚れを落としやすくする技術も多く検討されている。例えば、衣料に接触させた後、乾燥することにより防汚性を付与する化合物として、アミンオキシド化合物が挙げられている（例えば特許文献１）。また、トリエタノールアミン架橋体（例えば特許文献２）や、キチン又はキトサンの硫酸化あるいはスルホン化物（例えば特許文献３）からなる汚れ放出剤も知られている。
【０００４】
また繊維表面を親水化することにより汚れを付きにくくする技術が検討されている。例えば、親水化する化合物としては、テレフタレート化合物（例えば特許文献４〜６）が知られている。
【０００５】
しかしながら、まだ十分に満足できるもの、特にポリエステル等の疎水性繊維製品に良好な汚れ放出効果を付与することができるものは知られていなかった。
【特許文献１】特開２００４−１１５９６９号公報
【特許文献２】特開２００４−１９６６６８号公報
【特許文献３】特開２００１−１３１５９１号公報
【特許文献４】米国特許第３４１６９５２号明細書
【特許文献５】米国特許第３５５７０３９号明細書
【特許文献６】米国特許第４７９５５８４号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、繊維製品、特にポリエステル等の疎水性繊維製品に良好な汚れ放出効果を付与することができる汚れ放出剤及び洗浄剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記の構成単位（Ａ）及び（Ｂ）を有する高分子化合物からなる汚れ放出剤、並びにこの汚れ放出剤を含有する洗浄剤組成物を提供する。
（Ａ）一般式（１−ａ）、一般式（１−ｂ）、一般式（１−ｃ）又は一般式（１−ｄ）で表される少なくとも１種の構成単位
【０００８】
【化３】
2007246838.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を示し、Ｚ-は陰イオンを示す。Ｒ3は水素原子、水酸基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を示す。）
（Ｂ）一般式（２）で表される構成単位
【００１０】
【化４】
2007246838.tif 000003
【発明の効果】
【００１１】
本発明の汚れ放出剤及び洗浄剤組成物により、繊維製品、特にポリエステル繊維等の疎水性の高い繊維に対して、良好な汚れ放出効果および再汚染防止効果を発揮することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
［汚れ放出剤］
本発明の汚れ放出剤は、上記一般式（１−ａ）、一般式（１−ｂ）、一般式（１−ｃ）又は一般式（１−ｄ）で表される少なくとも１種からなる構成単位（Ａ）及び一般式（２）で表される構成単位（Ｂ）を有する高分子化合物からなる。
【００１３】
一般式（１−ａ）〜一般式（１−ｄ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で示される水酸基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基は直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、tert-ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基等の水酸基を有してもよい炭素数１〜４のアルキル基又はシクロヘキシル基が好ましい。また、炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が好ましい。これらのうち、Ｒ1としては、メチル基、エチル基が、Ｒ2としては、水素原子、メチル基、エチル基が、Ｒ3としては、水素原子、メチル基、エチル基が特に好ましい。
【００１４】
Ｚ-で示される陰イオンとしては、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-等のハロゲンイオン、炭素数１〜３のアルキル硫酸エステルイオン、硫酸イオン、硝酸イオン、メタスルホン酸イオン等が挙げられ、ハロゲンイオン、炭素数１〜３のアルキル硫酸エステルイオンが好ましく、ハロゲンイオンがより好ましい。
【００１５】
本発明の高分子化合物は、構成単位（Ａ）及び構成単位と（Ｂ）以外の構成単位（以下構成単位（Ｃ）という）を有していてもよい。
【００１６】
本発明の高分子化合物を形成する全構成単位中の構成単位（Ａ）の割合は、１０〜９０モル％が好ましく、２５〜８０モル％がより好ましい。構成単位（Ｂ）の割合は５〜６０モル％が好ましく、１２．５〜５０モル％がより好ましい。構成単位（Ｃ）の割合は０〜８０モル％が好ましく、０〜５０モル％がより好ましい。
【００１７】
本発明の高分子化合物の分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によるポリエチレングリコール換算の重量平均分子量で、５００〜２００，０００が好ましく、８００〜１００，０００が更に好ましい。
【００１８】
本発明の高分子化合物は、以下に示す方法により製造することができる。
即ち、溶媒中で、ラジカル重合開始剤の存在下、一般式（３−ａ）又は（３−ｂ）で表される化合物の中から選ばれる少なくとも１種（以下モノマー（Ａ）という）と、二酸化イオウ又は亜硫酸（以下モノマー（Ｂ）という）、更に必要により他のモノマー（以下モノマー（Ｃ）という）とを共重合させることにより得ることができる。また、一般式（３−ａ）で表される化合物と、モノマー（Ｂ）、必要によりモノマー（Ｃ）を共重合させた後に、酸又は４級化剤を反応させることによっても得ることができる。
【００１９】
【化５】
2007246838.tif 000004
【００２０】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＺ-は前記の意味を示す。）
一般式（３−ａ）で表される化合物としては、ジアリルアミン、ジアリルメチルアミン等が好ましく、一般式（３−ｂ）で表される化合物としては、ジアリルアミン又はジアリルメチルアミンを、酸又は４級化剤と反応させて得られる酸付加塩又は第４級アンモニウム塩が挙げられる。
【００２１】
酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸、酢酸、コハク酸、クエン酸、トルエンスルホン酸、乳酸、グリコール酸等の有機酸が挙げられ、無機酸、特に塩酸が好ましい。４級化剤としては、アルキル（炭素数１〜４）クロライド、アルキル（炭素数１〜４）ブロミド、アルキル（炭素数１〜４）ヨージド、アルキル（炭素数１〜２）サルフェート等が挙げられ、メチルクロライド、メチルサルフェート等が好ましい。
【００２２】
本発明に用いられるモノマー（Ｃ）としては、一般式（４）で表される不飽和基を有するスルホン酸又はその塩、炭素数３〜２２の不飽和カルボン酸又はその塩、アリルアルコール等が挙げられる。
【００２３】
【化６】
2007246838.tif 000005
【００２４】
（式中、Ｒ4は水素原子又はメチル基、Ｒ5はＣＯＮＨ基及び／又はＣＯＯ基を含んでもよい炭素数１〜１０の２価の炭化水素基、Ｘ1は水素原子、アルカリ金属またはアンモニウム基を示す。）
一般式（４）で表される不飽和基を有するスルホン酸としては、アリルスルホン酸、メタリルスルホン酸等が挙げられる。炭素数３〜２２の不飽和カルボン酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、炭素数８〜２２の不飽和脂肪酸等が挙げられる。
【００２５】
上記酸の塩を構成する塩基としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物（ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｍｇ(ＯＨ)2、Ｃａ(ＯＨ)2等）、有機アミン化合物（アンモニア、トリエタノールアミン等）が挙げられる。
【００２６】
上記以外の不飽和基を有するモノマーも本発明の性能を妨げない範囲で共重合してもよい。
【００２７】
本発明の高分子化合物は、上記モノマー（Ａ）、モノマー（Ｂ）、更に必要によりモノマー（Ｃ）が、ランダム結合したものであっても、ブロック結合したものであってもよい。
【００２８】
モノマー（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）は、モノマー全量に対し、モノマー（Ａ）１０〜９０モル％、更に２５〜８０モル％、モノマー（Ｂ）５〜６０モル％、更に１２．５〜５０モル％、モノマー（Ｃ）０〜８０モル％、更に０〜５０モル％の割合で反応させることが好ましい。
【００２９】
本発明の高分子化合物の製造に用いられるラジカル重合開始剤としては、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過酸化ベンゾイル等の過酸化物；２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）２塩酸塩、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ系化合物が挙げられる。ラジカル重合開始剤は、モノマー全量に対し、好ましくは０．１〜１０モル％、より好ましくは０．５〜７モル％の割合で添加する。
【００３０】
重合反応は、極性溶媒中で常法に従って行われる。重合に用いられる極性溶媒としては、水、アルコール等が挙げられる。反応温度は０〜１００℃が好ましく、２５〜７５℃が更に好ましい。
【００３１】
本発明の汚れ放出剤は、繊維、特にポリエステル繊維等の疎水性の高い繊維に対して良好な汚れ放出効果を付与することができ、かつ再汚染防止効果も付与することができる。本発明の汚れ放出剤は、洗浄剤に配合されるのみではなく、必要に応じて柔軟剤等の繊維処理剤や、漂白剤及び漂白洗浄剤、更にのり剤等にも配合することができる。これらの剤中に配合する場合、剤中の本発明の汚れ放出剤の配合割合は、０．５〜５０重量％が好ましく、１〜３０重量％が更に好ましい。
【００３２】
［疎水性繊維］
本発明の汚れ放出剤は疎水性繊維用として特に有用である。本発明において、疎水性繊維とは、標準状態の水分率（20℃、65％RH）が５重量％以下の繊維をさしている。なお標準状態の水分率は、JIS  L 1013記載の方法により算出される。
【００３３】
疎水性繊維としては、例えば、タンパク質系繊維（牛乳タンパクガゼイン繊維、プロミックスなど）、ポリアミド系繊維（ナイロンなど）、ポリエステル系繊維（ポリエステルなど）、ポリアクリロニトリル系繊維（アクリルなど）、ポリビニルアルコール系繊維（ビニロンなど）、ポリ塩化ビニル系繊維（ポリ塩化ビニルなど）、ポリ塩化ビニリデン系繊維（ビニリデンなど）、ポリオレフィン系繊維（ポリエチレン、ポリプロピレンなど）、ポリウレタン系繊維（ポリウレタンなど）、ポリ塩化ビニル／ポリビニルアルコール共重合系繊維（ポリクレラールなど）、ポリアルキレンパラオキシベンゾエート系繊維（ベンゾエートなど）、ポリフルオロエチレン系繊維（ポリテトラフルオロエチレンなど）、ガラス繊維、炭素繊維、アルミナ繊維、シリコーンカーバイト繊維、岩石繊維（ロックファーイバー）、鉱滓繊維（スラッグファイバー）、金属繊維（金糸、銀糸、スチール繊維）などが例示できる。
【００３４】
［洗浄剤組成物］
本発明の洗浄剤組成物は、本発明の汚れ放出剤を含有する。本発明の洗浄剤組成物中の本発明の汚れ放出剤の含有量は０．０１〜５０重量％が好ましく、０．０５〜３０重量％がより好ましく、１．０〜２０重量％が更に好ましい。
【００３５】
本発明の洗浄剤組成物は、更に界面活性剤を含有すると汚れ放出効果が増幅され好ましい。界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性剤等の通常の衣料用洗剤に配合される界面活性剤であればいずれでもよい。
【００３６】
陰イオン界面活性剤としては、例えば、炭素数８〜１５のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸塩、炭素数８〜１６のアルキル硫酸エステル塩、平均付加モル数が１〜４、アルキル基の炭素数８〜１６のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩等が挙げられる。非イオン界面活性剤としては、平均付加モル数が４〜２０、アルキル基の炭素数が８〜１４のポリオキシエチレン（及び／又はポリオキシプロピレン）アルキルエーテル等が挙げられる。陽イオン界面活性剤としては、エステル基又はアミド基で分断されていてもよい炭素数１２〜２２のアルキル基を１つまたは２つ有する４級アンモニウム塩等が挙げられる。両性界面活性剤としては、炭素数１０〜１８のアルキル基を有するスルホベタイン型又はカルボベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
【００３７】
これらの中でも陰イオン界面活性剤、特にアルキルベンゼンスルホン酸塩が洗浄力向上の点で好ましい。陰イオン界面活性剤の対イオンとしては、アルカリ金属、アンモニウム、アルカノールアミン等が挙げられる。
【００３８】
本発明の洗浄剤組成物中の界面活性剤の含有量は、良好な洗浄力を得る観点から、０．１〜４０重量％が好ましく、５〜３５重量％がより好ましく、１０〜３０重量％が更に好ましい。
【００３９】
本発明の洗浄剤組成物は、ポリカルボン酸系化合物を含有することが好ましい。ポリカルボン酸系化合物としては、ポリアクリル酸やアクリル酸とマレイン酸等の共重合体又はこれらの塩であり、一般にはカルシウム捕捉剤や分散剤として洗浄剤に使用されるものである。また、ポリサッカライドにカルボン酸が付加したものや、ポリグリオキシル酸及びそれらの塩等も挙げられる。ポリカルボン酸系化合物は、汚れ放出剤と併用することによって、洗浄液中での分散性を促進し、繊維に対して汚れ放出剤が効率良く吸着するのを補助する作用を示す。
【００４０】
本発明の洗浄剤組成物中のポリカルボン酸系化合物の含有量は、良好な洗浄力を得る観点から、０．０１〜５０重量％が好ましく、０．０５〜２０重量％がより好ましく、１．０〜１０重量％が更に好ましい。
【００４１】
本発明の洗浄剤組成物には、他に結晶性アルミノ珪酸塩、キレート剤等のポリカルボン酸系化合物以外の２価金属イオン捕捉剤、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ剤成分、プロテアーゼ、アミラーゼ、セルラーゼ、リパーゼ、ペクチナーゼ等の酵素成分、過炭酸ナトリウム、過硼酸ナトリウム等の漂白剤、珪酸マグネシウム等の過酸化物の安定化剤、ポレエチレングリコール、ポリビニルピロリドン等の再汚染防止剤、蛍光染料、色素、ケーキング防止剤、可溶化剤、香料等を必要に応じて配合することができる。
【００４２】
本発明の汚れ放出剤又は洗浄剤組成物で繊維を処理することにより、繊維に本発明に係わる汚れ放出剤を吸着させ、繊維の汚れを放出させることができ、また再汚染を防止することもできる。また、本発明の洗浄剤組成物で洗浄を行うことにより、繊維から汚れを脱離させ、良好な洗浄力を得ることができ、また再汚染を防止することもできる。特にポリエステル繊維等の疎水性の高い繊維に対して処理すると、高い汚れ放出効果および再汚染防止効果を発揮することができる。
【００４３】
本発明の洗浄剤組成物の処理方法は特に限定されず、洗濯機での洗濯中に本発明の洗浄剤組成物を添加したり、あるいは手洗い時に本発明の洗浄剤組成物中に衣料を浸漬して、洗浄を行った後、水で十分に濯ぎ、脱水乾燥させるという通常の洗浄サイクルを繰り返すことにより衣料に汚れ放出機能および再汚染防止機能を付与することができ、高い洗浄効果が発現される。
【００４４】
本発明の洗浄剤組成物の使用量は、繊維１ｋｇに対して０．１〜１００ｇが好ましく、０．５〜５０ｇが更に好ましい。
【実施例】
【００４５】
例中の％は、特記しない限り重量％である。
尚、以下の例で得られた重合体の重量平均分子量は以下の方法に従って測定した。
＜共重合体の重量平均分子量の測定法＞
重合体の重量平均分子量（Mw）は、東ソーHLC8120GPCを使用し、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（GPC）によって測定した。カラムは東ソーの水系・極性溶媒系カラムα-M（排除限界分子量１０００万）を２本接続したものを用いた。サンプルは溶離液で５（mg/ml）の濃度に調製し、20μlを用いた。溶離液には50（mmol/L）リチウムブロマイド、1％酢酸の水/エタノール＝30/70混合溶媒を用いた。カラム温度は30℃で流速0.6(ml/min)で実施した。分子量は全てポリエチレングリコール換算で算出した。
【００４６】
合成例１
撹拌機、ジムロート還流器、温度計を備えた４つ口セパラブルフラスコ中に、１０−ウンデセン酸（ＵＤＡ）３６．８６ｇ（０．２モル）、蒸留水１５４ｇ、エチルアルコール１５４ｇ、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド（ＤＡＤＭＡＣ）１２９．３４ｇ（０．８モル）を仕込んだ。その混合物に二酸化イオウ６４．０７ｇ（１．０モル）を加えた。得られた混合物に、２８．５％過硫酸アンモニウム（ＡＰＳ）水溶液８０．０７ｇ（０．１モル）を加えて４５℃で４８時間共重合を行った。得られた混合物は懸濁していた。
【００４７】
この共重合体の懸濁液の一部をエチルアルコールにより再沈し、得られた固体を５０℃で真空乾燥することにより、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとウンデセン酸と二酸化イオウの共重合体（４：１：５（モル比））を得た。重量平均分子量は４８００であった。
【００４８】
合成例２〜３
表１に示す各モノマー成分を、表１に示す仕込みモル比で用い、合成例１と同様に重合を行い共重合体を得た。得られた共重合体の重量平均分子量を表１に示す。
【００４９】
合成例４
攪拌機、温度計、還流式冷却管を装備した５００ｍｌの四つ口丸底セパラブルフラスコ中に、アリルスルホン酸ナトリウム（ＳＡＳ）２８．８２ｇ（０．５０モル）、濃度６５．７６重量％のジアリルジメチルアンモニウムクロライド（ＤＡＤＭＡＣ）水溶液１２１．９２ｇ（１．２５モル）、蒸留水８０．０５ｇを仕込み、さらに二酸化イオウガス（ＳＯ2）０．２５モルを吹込み導入し、均一透明なモノマー溶液を調製した。攪拌冷却下、フラスコ中に、濃度３０重量％の過硫酸アンモニウム（ＡＰＳ）水溶液１．５２ｇ（モノマーに対して０．２モル％）を添加した。最初の添加より２時間後にさらにＡＰＳ水溶液１．５２ｇ（０．２モル％）を添加した。温度を徐々に５０℃まで上昇させながら、ＡＰＳを分割添加して全モノマーに対して総量３．４モル％まで追加した。重合反応は９６時間行った。
【００５０】
得られた反応溶液を一部採取し、ＧＰＣを測定した。重合収率は９４％、重量平均分子量は５０００であった。得られた反応溶液の一部をイソプロパノール（ＩＰＡ）中に投入することにより白色沈殿を生成させ、さらにＩＰＡで洗浄後、ろ別して５０℃で４８時間の真空加熱乾燥を行った。元素分析の結果から、ＤＡＤＭＡＣ：ＳＡＳ：ＳＯ2の共重合モル比は、５：２：１であった。
【００５１】
合成例５〜６
表１に示す各モノマー成分を、表１に示す仕込みモル比で用い、合成例４と同様に重合を行い共重合体を得た。得られた共重合体の重量平均分子量を表１に示す。
【００５２】
合成例７
撹拌機、冷却管および温度計を装備した１Ｌの四つ口セパラブルフラスコ中で、ジアリルメチルアミン塩酸塩（ＭＤＡＡ−ＨＣｌ）（２２１．５ｇ，１．５０モル）と二酸化イオウ（ＳＯ2）（１００．９ｇ，１．５８モル）とを水（１３６．１ｇ）に溶解させた水溶液に、２８．５％の過硫酸アンモニウム（合計８．０ｇ，０．０１モル）の水溶液を３回に分けて加えて、室温にて５時間、重合を実施した。なお、ここでジアリルメチルアミン塩酸塩と二酸化イオウとのモル比は、１：１．０５に相当する。
【００５３】
反応終了後、水５９７．７ｇを加えて、３０％のジアリルメチルアミン塩酸塩と二酸化イオウとの共重合体の水溶液を得た。
この溶液を、ＧＰＣにて測定したところ、分子量は４６００、重合収率は９９％であった。
【００５４】
合成例８
合成例１において、ウンデセン酸及び二酸化イオウを用いないこと以外は合成例１と同様に重合を行い重合体を得た。この重合体の重量平均分子量を表１に示す。
【００５５】
【表１】
2007246838.tif 000006
【００５６】
注）表中の略号は以下の意味を示す。
ＤＡＤＭＡＣ：ジアリルジメチルアンモニウムクロライド
ＭＤＡＡ−ＨＣｌ：ジアリルメチルアミン塩酸塩
ＤＡＡ−ＨＣｌ：ジアリルアミン塩酸塩
ＵＤＡ：１０−ウンデセン酸
ＳＡＳ：アリルスルホン酸ナトリウム
ＡＡ：アリルアルコール
ＡＰＳ：過硫酸アンモニウム
実施例１〜７及び比較例１〜２
合成例１〜８で得られた高分子化合物を汚れ放出剤として用い、下記方法で洗浄性を評価した。結果を表２に示す。
【００５７】
＜洗浄性評価法＞
（１）ポリエステル繊維布の作製
６×６ｃｍポリエステル布（標準状態の水分率  ０．４重量％）２０枚（重量５ｇ）を市販の衣料用洗剤（花王（株）アタック）を用いて２０℃、１０分間、洗剤濃度０．０６６７％の洗剤溶液１Ｌ、８０ｒｐｍでターゴトメーターにて撹拌洗浄した。流水下ですすいだ後、遠心脱水機にかけ十分水分を除去した後、２５℃、５０％ＲＨの室内で１時間以上乾燥させた。本洗浄処理を３回繰り返すことによりポリエステル繊維布を作製した。
【００５８】
（２）汚れ放出剤処理及び皮脂汚れ汚染布の作製
衣料用洗剤（花王（株）アタック）を洗剤濃度０．０６６７％になるように３°ＤＨ硬水に溶解させ、そこに各汚れ放出剤を汚れ放出剤濃度０．００３３３％になるように溶解させ、洗剤水溶液を調製した。上記処理をした６×６ｃｍポリエステル繊維布２０枚を洗剤水溶液１Ｌに入れ、２０℃、１０分間、８０ｒｐｍでターゴトメーターにより撹拌洗浄後、遠心脱水機にかけ脱水した後、２５℃、５０％ＲＨで１時間以上乾燥させた。汚れ放出剤処理後のポリエステル繊維布に対し、モデル皮脂汚れを１枚あたり４０ｍｇ均一に塗布して皮脂汚れ汚染布を作製した。モデル皮脂汚れは、オレイン酸４５％、スクワレン１５％、トリオレイン４０％の混合物に色素（オイルオレンジＳＳ）を加えて調製した。
【００５９】
（３）洗浄条件、洗浄方法及び評価方法
上記皮脂汚れ汚染布２０枚を市販の衣料用洗剤（花王（株）アタック）を用いて２０℃、１０分間、洗剤濃度０．０６６７％、８０ｒｐｍ、３°ＤＨ硬水１Ｌでターゴトメーターにて撹拌洗浄した。流水下で濯いだ後、２５℃、５０％ＲＨで１時間以上乾燥させた。
【００６０】
次いで汚れ放出剤処理前の原布、皮脂汚れ汚染布、最終洗浄後の汚染布の４６０ｎｍにおける反射率を自記色彩計（島津製作所（株））にて測定し、次式から皮脂汚れ洗浄率（％）を算出し、２０枚の汚染布についての平均値で示した。
【００６１】
洗浄率（％）＝［（最終洗浄後の反射率−皮脂汚れ汚染布の反射率）／（原布の反射率−皮脂汚れ汚染布の反射率）］×１００
【００６２】
【表２】
2007246838.tif 000007
【００６３】
実施例８及び比較例３
合成例１で得られた高分子化合物を汚れ放出剤として用い、下記方法で再汚染防止性を評価した。また、比較例として、汚れ放出剤を用いないものについても同様に再汚染防止性を評価した。結果を表３に示す。
【００６４】
＜再汚染防止性能評価法＞
（１）試験布の作製
全自動洗濯機（JW-Z20A  Haier）の設定を給水量１５Ｌ（水位‘中’）、標準コース（洗い１５分、ためすすぎ２回）に合わせ、２０℃に温度調整した水道水を使用し、市販の衣料用粉末洗剤（花王（株）ニュービーズ）を洗剤濃度０．０８３３重量％になるように溶解させた。そこに、４０×４０ｃｍ角の各種試験布（アクリルジャージ（標準状態の水分率１．５重量％）、Ｔ／Ｃニット（標準状態の水分率  ２．５重量％））を各３枚（４０ｇ）ずつ入れ標準コースで処理した。途中のためすすぎ２回目の最初に市販柔軟仕上げ剤（花王（株）製ハミング１／３）を濃度０．５ｍｌ／Ｌの割合で投入した。上記処理を５回繰り返した後、自然乾燥させ、６×６ｃｍ角に裁断することによりサンプル布を得た。
【００６５】
（２）再汚染防止性試験方法及び評価方法
衣料用洗剤（花王（株）ニュービーズ）を洗剤濃度０．０８３３重量％となるように４°ＤＨ硬水に溶解させ、そこに各汚れ放出剤を汚れ放出剤濃度０．００８３３重量％になるように溶解させ、その中にカーボンブラックをカーボンブラック濃度０．２５ｇ／Lとなるように入れ超音波発振機（島田里香工業（株）製；MODEL ET-50S-7）を用いて５分間超音波処理をすることで、再汚染試験溶液を調整した。比較例は、汚れ放出剤を添加せずに処理した。上記処理をしたサンプル布５枚（重量2ｇ）を再汚染試験溶液１Lに入れ、２０℃、１０分間、８５rpmでターゴトメーターにより撹拌洗浄した。流水下で濯いだ後、遠心脱水機にかけ十分水分を除去し、アイロンプレスで乾燥させた。
【００６６】
次いで処理前の原布、試験後のサンプル布の５５０ｎｍにおける反射率を測色色差計（日本電色（株）製；ＮＤ−３００Ａ）にて測定し、次式から再汚染防止率（％）を算出し、５枚のサンプル布についての平均値で示した。
【００６７】
再汚染防止率（％）＝１００−［（原布の反射率−再汚染布の反射率）／（原布の反射率）］×１００
【００６８】
【表３】
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