(57)【要約】【課題】優れた膀胱の排尿機能改善作用（尿流率および排尿効率の改善作用）を示し、排尿圧および血圧に影響を与えない排尿障害予防治療剤の提供。【解決手段】アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物を含有してなる排尿障害予防治療剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物を含有してなる排尿障害予防治療剤。
【請求項２】
アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する、式
【化１】
2007016039.tif 000751
〔式中、Ａｒは縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく、Ｌは置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサーを示すか、またはＡｒとの間で環を形成していてもよく、Ｙは置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい含窒素複素環基を示す。〕で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグを含有してなる請求項１記載の剤。
【請求項３】
Ｌが置換基を有していてもよいＣ１-１０アルキレン基である請求項２記載の剤。
【請求項４】
前立腺肥大症に伴う排尿障害の予防治療剤である請求項１記載の剤。
【請求項５】
化合物のアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用のそれぞれのＩＣ５０値が約１：１００〜約１００：１の比率である請求項１記載の剤。
【請求項６】
化合物のアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用のそれぞれのＩＣ５０値が約１：１〜約３０：１の比率である請求項１記載の剤。
【請求項７】
尿流率の改善作用を示す用量で血圧低下を示さない請求項１記載の剤。
【請求項８】
投与後の尿流率が投与前に対して約２０％以上改善される用量で、投与後の血圧低下が投与前に対して約１０％以内である請求項７記載の剤。
【請求項９】
排尿効率の改善作用を示す用量で血圧低下を示さない請求項１記載の剤。
【請求項１０】
投与後の排尿効率が投与前に対して約１０％以上改善される用量で、投与後の血圧低下が投与前に対して約１０％以内である請求項９記載の剤。
【請求項１１】
起立性低血圧を伴わない請求項１記載の剤。
【請求項１２】
哺乳動物に対してアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物の有効量を投与することを特徴とする排尿障害の予防・治療方法。
【請求項１３】
アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物の排尿障害予防治療剤製造における使用。
【請求項１４】
式
【化２】
2007016039.tif 000752
〔式中、Ａｒ１は置換基を有していてもよい二環ないし四環式縮合ベンゼン環基を示し（但し、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン環基は除く）、Ｌ１は置換基を有していてもよいＣ４−６アルキレン基を示し、Ｌ２は置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基を示し、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｘは結合手、酸素原子またはＮＲ１ａ（Ｒ１ａは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基または置換基を有していてもよい複素環基を示す。）を示し、Ａｒ２は置換基を有していてもよい芳香環基を示すか、またはＡｒ２とＲ、もしくはＡｒ２とＬ２とが互いに結合し環を形成していてもよい。〕で表される化合物又はその塩。
【請求項１５】
Ａｒ1が、式
【化３】
2007016039.tif 000753
〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、Ｂ環は置換基を有していてもよい同素環または複素環を示し（但し、２，３−ジヒドロフラン環は除く）、Ｃ環およびＤ環の一方は置換基を有していてもよい複素環を、他方は置換基を有していてもよい５ないし９員環を示し、Ｅ環、Ｆ環及びＧ環の少なくとも一つの環は置換基を有していてもよい複素環を、その他の環は置換基を有していてもよい５ないし９員環を示す。〕で表される基である請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
Ａｒ1が、式
【化４】
2007016039.tif 000754
〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、Ｂａ環は置換基を有していてもよい同素環または複素環を示し、Ｃ”環及びＤ”環はそれぞれ置換基を有していてもよい含窒素複素環を示し、Ｒ１およびＲ１'はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基または置換基を有していてもよい複素環基を示す。〕で表される基である請求項１４記載の化合物。
【請求項１７】
Ａ環がアミノスルホニル、モノ−またはジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−またはジ−Ｃ1−6アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ｂａ環、Ｃ”環及びＤ”環がそれぞれＣ1−6アルキル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノおよびＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１およびＲ１'がそれぞれ（1）水素原子、（2）それぞれヒドロキシおよびＣ1−6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ1−6アルキル基またはＣ7−16アラルキル基または（3）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２'、−(Ｃ＝Ｏ)−ＮＲ２'Ｒ３'もしくは−ＳＯ２Ｒ２'〔式中、Ｒ２'およびＲ３'はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルまたはＣ6−10アリールを示す。〕で表される基である請求項１６記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒが水素原子またはＣ1−4アルキル基である請求項１４記載の化合物。
【請求項１９】
Ｌ１がＣ４-５アルキレン基で、Ｌ２がフェニル、ヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ２-３アルキレン基である請求項１４記載の化合物。
【請求項２０】
Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ6−10アリール基または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）である請求項１４記載の化合物。
【請求項２１】
Ａｒ２とＲとが互いに結合して形成する環が、式
【化５】
2007016039.tif 000755
〔式中、ｐおよびｑはそれぞれ１ないし３の整数を示し、Ｈ環はハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。〕で表される環で、Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して形成する環が、式
【化６】
2007016039.tif 000756
〔式中、ｒは０ないし２の整数を、ｓは１ないし３の整数を、かつｒ＋ｓが２ないし５の整数を示し、Ｈ環はハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。〕で表される環である請求項１４記載の化合物。
【請求項２２】
式
【化７】
2007016039.tif 000757
〔式中、Ａｒ3はそれぞれ置換基を有していてもよいベンズイミダゾール環基、キナゾリン環基、1,4-ベンズオキサジン環基または三環ないし四環式縮合ベンゼン環基を示し、Ｌ3は置換基を有していてもよいＣ2-4アルキレン基を示し、Ｌ2は置換基を有していてもよいＣ2-4アルキレン基を示し、Ｘは結合手、酸素原子またはＮＲ１ａ（Ｒ１ａは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基または置換基を有していてもよい複素環基を示す。）を示し、Ａｒ2は置換基を有していてもよい芳香環基を示すか、またはＡｒ２とＬ２とが互いに結合して環を形成していてもよい。〕で表される化合物またはその塩。
【請求項２３】
Ａｒ３が、式
【化８】
2007016039.tif 000758
〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、Ｃ'環およびＤ'環はそれぞれオキソ基以外に置換基を有していてもよい含窒素複素環を示す。〕で表される基である請求項２２記載の化合物。
【請求項２４】
Ｌ３がエチレン基で、Ｌ２がフェニル、ヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ2-３アルキレン基で、Ｘが結合手または酸素原子である請求項２２記載の化合物。
【請求項２５】
Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ6−10アリール基または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）で、Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して形成する環が、式
【化９】
2007016039.tif 000759
〔式中、ｒは０ないし２の整数を、ｓは１ないし３の整数を、かつｒ＋ｓが２ないし５の整数を示し、Ｈ環はハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。〕で表される環である請求項２２記載の化合物。
【請求項２６】
式
【化１０】
2007016039.tif 000760
〔式中、Ａｒ４はアミノスルホニル、モノ−またはジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノおよびＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１ないし４個の置換基を有していてもよいベンゼン環基を示し、Ｌ１は置換基を有していてもよいＣ４−６アルキレン基を示し、Ｌ２は置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基を示し、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｘは結合手、酸素原子またはＮＲ１ａ（Ｒ１ａは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基または置換基を有していてもよい複素環基を示す。）を示し、Ａｒ２は置換基を有していてもよい芳香環基を示すか、またはＡｒ２とＲ、もしくはＡｒ２とＬ２とが互いに結合して環を形成していてもよい。〕で表される化合物またはその塩。
【請求項２７】
Ａｒ４がアミノスルホニル、モノ−またはジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノおよびＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１または２個のＣ１−４アルコキシを有していてもよいベンゼン環基で、Ｌ１がＣ４−５アルキレン基で、Ｌ２がヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ2-３アルキレン基で、Ｒが水素原子またはＣ1−4アルキル基で、Ｘが結合手で、Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ6−10アリール基または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）である請求項２６記載の化合物。
【請求項２８】
式
【化１１】
2007016039.tif 000761
〔式中、Ｒ１およびＲ１'はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基または置換基を有していてもよい複素環基を示し、ｎは１または２の整数を示し、Ｌ４は置換基を有していてもよいＣ３−５アルキレン基を示し、Ｌ２は置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基を示し、Ｒは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｘは結合手、酸素原子またはＮＲ１ａ（Ｒ１ａは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基または置換基を有していてもよい複素環基を示す。）を示し、Ａｒ２は置換基を有していてもよい芳香環基を示すか、またはＡｒ２とＲ、もしくはＡｒ２とＬ２とが互いに結合して環を形成していてもよい。〕で表される化合物またはその塩。
【請求項２９】
Ｒ１およびＲ１'がそれぞれ水素原子またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で、Ｌ４はＣ３−４アルキレン基で、Ｌ２がヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ2-３アルキレン基で、Ｒが水素原子またはＣ1−4アルキル基で、Ｘが結合手で、Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ6−10アリール基または窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）である請求項２８記載の化合物。
【請求項３０】
8-(5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンまたはその塩、
5-[5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
1,3-ジメチル-5-[5-({2-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル}
アミノ)ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
8-{5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オンまたはその塩、
8-{5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-1-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オンまたはその塩、
1,3-ジメチル-5-[5-({2-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチ}アミノ)ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
8-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンまたはその塩、あるいは
5-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩である請求項１４記載の化合物。
【請求項３１】
請求項１４、２２、２６もしくは２８記載の化合物またはその塩のプロドラッグ。
【請求項３２】
式
【化１２】
2007016039.tif 000762
〔式中、Ｚ１は脱離基を、その他の各記号は請求項１４記載と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩と、式
【化１３】
2007016039.tif 000763
〔式中、各記号は請求項１４記載と同意義を示す。〕 で表される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする請求項１４記載の化合物の製造法。
【請求項３３】
式
Ａｒ１−Ｈ
〔式中、Ａｒ１は請求項１４記載と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩と、式
【化１４】
2007016039.tif 000764
〔式中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ脱離基を、Ｌ１は請求項１４記載と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、式
【化１５】
2007016039.tif 000765
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩の製造法。
【請求項３４】
触媒として塩化亜鉛を、溶媒としてニトロアルカンを用いる請求項３３記載の製造法。
【請求項３５】
請求項１４、２２、２６もしくは２８記載の化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグからなる医薬。
【請求項３６】
排尿障害予防治療剤である請求項３５記載の医薬。
【請求項３７】
前立腺肥大症に伴う排尿障害の予防治療剤である請求項３５記載の医薬。
【請求項３８】
低緊張膀胱による排尿障害の予防治療剤である請求項３７記載の医薬。
【請求項３９】
哺乳動物に対して請求項１４、２２、２６もしくは２８記載の化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする排尿障害の予防・治療方法。
【請求項４０】
請求項１４、２２、２６もしくは２８記載の化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの排尿障害予防治療剤製造における使用。
【請求項４１】
αアゴニストを負荷した動物モデルを用いることを特徴とするプレッシャー  フロー  スタディによる排尿障害予防治療作用を有する化合物またはその塩のスクリーニング方法。
【請求項４２】
αアゴニストがフェニレフリンである請求項４１記載のスクリーニング方法。
【請求項４３】
請求項４１記載のスクリーニング方法で得られる排尿障害予防治療作用を有する化合物またはその塩。
【請求項４４】
Ａｒ１が
【化１６】
2007016039.tif 000766
を示し、
Ａ環が(i)ハロゲン、(ii)Ｃ1-6アルコキシ、(iii)ハロゲノＣ1-6アルコキシ、(iv)アミノ、(v)（モノ又はジ）Ｃ1-6アルキルアミノ、(vi)1-ピロリジニル、(vii)ピペリジノ、(viii)1-ピペラジニル、(ix)Ｎ−メチル-1-ピペラジニル、(x)Ｎ−アセチル-1-ピペラジニル、(xi)モルホリノ、(xii)ヘキサメチレンイミノ、(xiii)イミダゾリル、(xiv)Ｃ1-6アルキルでエステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ1-6アルキル、（xv）低級アルキル−カルボニルアミノ、（xvi）低級アルキルスルホニルアミノ、（xvii）アミノスルホニル、(xviii) （モノ又はジ）Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル、(xix)５ないし７員環状アミノ−スルホニル（xx）カルバモイル、(xxi) （モノ又はジ）Ｃ1-6アルキルカルバモイル、(xxii)５ないし７員環状アミノ−カルボニルおよび(xxiii)シアノから選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、
Ｒ１およびＲ１'がそれぞれ（1）水素原子、（2）それぞれヒドロキシおよびＣ1−6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ1−6アルキル基またはＣ7−16アラルキル基または（3）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２'、−(Ｃ＝Ｏ)−ＮＲ２'Ｒ３'もしくは−ＳＯ２Ｒ２'〔式中、Ｒ２'およびＲ３'はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルまたはＣ6−10アリールを示す。〕で表される基を示し、
Ｌ1がハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルコキシおよびヒドロキシから選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ4-6アルキレン基を示し、
Ｌ2がハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソおよびフェニルから選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ2−４アルキレン基を示し、
Ｒが (i)水素原子、(ii)ハロゲン原子およびヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１-４アルキル基または(iii)Ｃ7-16アラルキル基を示し、
Ｘが結合手、酸素原子またはＮＨを示し、
Ａｒ2がそれぞれ、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、ハロゲノＣ1-6アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、ハロゲノＣ1-6アルコキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいカルバモイルまたはホルミルで置換されていてもよいアミノ、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ基、５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ、アミノスルホニル、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニルおよびジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニルから選ばれる１ないし５個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基を示す請求項１４記載の化合物。
【請求項４５】
Ａ環がアミノスルホニル、モノ−またはジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−またはジ−Ｃ1−6アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、
Ｒ１およびＲ１'がそれぞれ（1）水素原子、（2）それぞれヒドロキシおよびＣ1−6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ1−6アルキル基またはＣ7−16アラルキル基または（3）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２'、 −(Ｃ＝Ｏ)−ＮＲ２'Ｒ３'もしくは−ＳＯ２Ｒ２'〔式中、Ｒ２'およびＲ３'はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルまたはＣ6−10アリールを示す。〕で表される基を示し、
Ｌ1がＣ4-５アルキレン基を示し、
Ｌ2がフェニル、ヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ２-３アルキレン基を示し、
Ｒが水素原子またはＣ１-４アルキル基を示し、
Ｘが結合手、酸素原子またはＮＨを示し、
Ａｒ2がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ6-10アリール基を示す請求項４４記載の化合物。
【請求項４６】
（１）5-[5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（２）5-[5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（３）5-[5-[メチル(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（４）5-[5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（５）1,3-ジメチル-5-[5-[メチル(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（６）5-[5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（７）5-[5-[(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（８）5-(5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（９）5-(5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（１０）1,3-ジメチル-5-[5-[(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（１１）5-(5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（１２）1,3-ジメチル-5-[5-({2-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル}アミノ)ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（１３）5-(5-{[3-(2-メトキシフェニル)プロピル]アミノ}ペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（１４）5-(5-{[2-(2-エトキシフェノキシ)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（１５）5-[5-({2-[(2-エトキシフェニル)アミノ]エチル}アミノ)ペンタノイル]-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（１６）(±)-1,3-ジメチル-5-{5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル}-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（１７）5-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（１８）5-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（１９）6-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（２０）5-(5-{[2-(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
（２１）6-(5-{[2-(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、または
（２２）5-(5-{[2-(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩である請求項１４記載の化合物。
【請求項４７】
（１）5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}-1-(2,2-ジオキシド-1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル)-1-ペンタノンまたはその塩、
（２）5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}-1-(1,3-ジメチル-2,2-ジオキシド-1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル)-1-ペンタノンまたはその塩、
（３）5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]-1-(1,3-ジメチル-2,2-ジオキシド-1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル)-1-ペンタノンまたはその塩、
（４）1-(1,3-ジメチル-2,2-ジオキシド-1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル)-5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]-1-ペンタノンまたはその塩、または
（５）1-(1,3-ジメチル-2,2-ジオキシド-1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル)-5-(5-メトキシ-3,4-ジヒドロ-2(1H)-イソキノリニル)-1-ペンタノンまたはその塩である請求項１４記載の化合物。
【請求項４８】
（１）6-{5-[(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル}-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノンまたはその塩、
（２）6-(5-{[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノンまたはその塩、
（３）6-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノンまたはその塩、
（４）6-{5-[メチル(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル}-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノンまたはその塩、
（５）6-{5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノンまたはその塩、
（６）6-{5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノンまたはその塩、
（７）1,3-ジメチル-6-{5-[メチル(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル}-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノンまたはその塩、
（８）6-{5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-1,3-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノンまたはその塩、または
（９）6-{5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-1,3-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノンまたはその塩である請求項１４記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、医薬、より詳しくは排尿障害予防治療剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
下部尿路疾患は、尿の蓄積（蓄尿）から排泄（排尿）の過程における自覚的あるいは他覚的異常の総称であり、蓄尿障害（尿失禁、頻尿等）、排尿障害（排尿困難、排尿痛、尿路閉塞等）等に分けられる。下部尿路疾患は、若年層からも見受けられるが、近年、高齢化社会の進展とともに、高齢者の下部尿路疾患、特に排尿障害、とりわけ前立腺肥大症に伴う排尿困難が大きな社会問題となっている。
排尿は、排尿中枢の支配下、骨盤神経等の副交感神経、下腹神経等の交感神経及び陰部神経等の体性神経からなる末梢神経系が司っており、種々の神経伝達物質（例えば、アセチルコリン、ノルアドレナリン、ＡＴＰ、サブスタンスＰ、ニューロペプチドＹ等）の関与が示唆されている。
排尿障害、特に排尿困難の治療薬としては、膀胱筋（排尿筋）の収縮力を増強させる薬剤、又は、尿道平滑筋を弛緩し、尿道抵抗を減弱させる薬剤が用いられる。膀胱筋に働き、その収縮力を増強させる薬剤としては、例えばベサネコール等のコリン作用剤、ジスチグミン等のアセチルコリンエステラーゼ阻害剤等が使用されているが、例えば、ベサネコールは蓄尿期の膀胱筋も収縮させ膀胱の蓄尿機能を損なうと共に、流涙、発汗、胃腸障害、腹痛等の副作用があり、妊婦、消化性潰瘍、器質的腸管閉塞、喘息、甲状腺機能亢進症等には禁忌であり、未だ満足な薬剤は見出されていない。
膀胱筋収縮力の増強作用を有するアセチルコリンエステラーゼ阻害剤としては、例えば、ジスチグミン、ネオスチグミン等が知られている。アセチルコリンエステラーゼ阻害剤は排尿時に骨盤神経終末から遊離されるアセチルコリンの作用を増強することから排尿時の膀胱筋の収縮を増強し排尿の生理機構を考えるとすぐれた薬剤である。しかしながら、例えば、ジスチグミンは膀胱筋を収縮させる一方で、その強いニコチニック作用により尿道括約筋を収縮し、尿道抵抗を増大させるために排尿効率が悪く、臨床での効果が不十分であり、高圧排尿の危険性も指摘されている。また、ネオスチグミンは、作用持続が短いため治療には用いられない（例えば、非特許文献１参照。）。
尿道平滑筋を弛緩し、尿道抵抗を減弱させる薬剤としては、例えば、タムスロシン、プラゾシン、アルフゾシン、ナフトピジル、ウラピジル等のα1受容体拮抗剤が用いられ、残尿感、夜間頻尿などの自覚症状の改善に効果があることが報告されているが、副作用として起立性低血圧などの降圧作用があり治療には注意が必要である。
一方、特許文献１には、排尿障害（排尿困難）の予防・治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤が記載されており、α1受容体拮抗剤とアセチルコリンエステラーゼ阻害剤を組み合わせて用いることにより、尿流率を大きく改善させられることが報告されている。しかしながら、２剤の併用は、投与される患者の負担や調剤等の手間を考えれば、治療の面でも医療経済の面でも満足できるものではない。また、併用による薬物相互作用により、副作用の増悪や死亡事故が起こる可能性が指摘されており、十分な注意を払う必要がある。
【０００３】
また、種々の薬理作用を有するアミン化合物が以下のように報告されている。
(1)  特許文献２には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
【化１】
2007016039.tif 000002
(2)  特許文献３には、中枢神経疾患等の治療剤として用いられるσリガンドとして、例えば下式化合物が記載されている。
【化２】
2007016039.tif 000003
(3)  特許文献４には、硫黄含有化合物の合成中間体として、例えば下式化合物が記載されている。
【化３】
2007016039.tif 000004
(4)  特許文献５には、精神安定剤等として用いられる4-アミノブチロフェノン類の誘導体として、例えば下式化合物が記載されている。
【化４】
2007016039.tif 000005
(5)  特許文献６には、抗菌剤として用いられる化合物として、例えば下式化合物が記載されている。
【化５】
2007016039.tif 000006
(6)  特許文献７には、5-HT4受容体リガンドとして、例えば下式化合物が記載されている。
【化６】
2007016039.tif 000007
(7)  非特許文献２には、5-HT4受容体拮抗剤として、例えば下式化合物が記載されている。
【化７】
2007016039.tif 000008
(8)  特許文献８には、熱産成促進作用、抗肥満作用等を有する化合物として、例えば下式化合物が記載されている。
【化８】
2007016039.tif 000009
(9)  特許文献９には、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物が記載されている。
【化９】
2007016039.tif 000010
(10)  特許文献１０には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
【化１０】
2007016039.tif 000011
(11)  特許文献１１には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
【化１１】
2007016039.tif 000012
(12)  特許文献１２には、降圧剤または抗不整脈剤として用いられる化合物として、例えば下式化合物などが記載されている。
【化１２】
2007016039.tif 000013
（13)  特許文献１３には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
【化１３】
2007016039.tif 000014
（14）  特許文献１４には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
【化１４】
2007016039.tif 000015
（15）  特許文献１５には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
【化１５】
2007016039.tif 000016
（16）  特許文献１６には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
【化１６】
2007016039.tif 000017
しかしながら、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１受容体拮抗作用を併有する化合物、およびその排尿障害（排尿困難）の予防治療剤としての作用については、今まで何ら報告も示唆も開示もされていない。
また、イン  ビボにおける前立腺肥大症に伴う排尿障害治療薬の評価法として、例えば、非特許文献３〜５には、フェニレフリンを負荷した動物を用いて薬物投与による尿道内圧の低下を測定する方法が記載されている。しかしながら、この方法は内圧の変化を観測する手法であって、その時の尿流については測定することができない。
一方、尿道（あるいは膀胱）内圧と尿流を同時に評価する方法としてプレッシャー  フロー  スタディ(Plessure Flow Study)が知られる。例えば、非特許文献６にはヒトにおけるプレッシャー  フロー  スタディの適用に関する記載がある。また、非特許文献７〜９には実験動物におけるプレッシャー  フロー  スタディについて記載されている。しかしながら、これらの文献にはフェニレフリンを負荷した動物モデルを用いたケースがなく、前立腺肥大症に伴う排尿障害治療薬の評価を適切に行うことができない。
【０００４】
【特許文献１】欧州特許出願公開第１１１８３２２号明細書
【特許文献２】欧州特許出願公開第５６２８３２号明細書
【特許文献３】国際公開第９５／１３１号パンフレット
【特許文献４】英国特許出願公開第１４８９０８０号明細書
【特許文献５】米国特許第４００１３１２号明細書
【特許文献６】国際公開第０１／２５２２７号パンフレット
【特許文献７】国際公開第９４／２７９６５号パンフレット
【特許文献８】国際公開第９８／４６５９０号パンフレット
【特許文献９】特開平６−２６３７３３号公報
【特許文献１０】欧州特許出願第４８７０７１号明細書
【特許文献１１】欧州特許出願第３７８２０７号明細書
【特許文献１２】欧州特許出願第３００４４号明細書
【特許文献１３】欧州特許出願第５６０２３５号明細書
【特許文献１４】欧州特許出願第５６７０９０号明細書
【特許文献１５】欧州特許出願第６０７８６４号明細書
【特許文献１６】欧州特許出願第６５５４５１号明細書
【非特許文献１】「神経因性膀胱の診断と治療」第2版、服部孝道、安田耕作著、医学書院 p.105-106, p.139
【非特許文献２】Bioorganic and Medicinal Chemistry Letter, 1995年, 第5巻, p.2119-2122
【非特許文献３】The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics，1999年，第291巻，p.81
【非特許文献４】The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics，2002年，第300巻，p.487
【非特許文献５】The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics，2002年，第300巻，p.495
【非特許文献６】The mechanics and hydrodynamics of the lower urinary tract，Medical physical handbooks. Bristol, 1980年
【非特許文献７】The Journal of Urology，1995年，第154巻，p.580
【非特許文献８】American Journal of Physiology，1995年，第269巻，p.98
【非特許文献９】Neurourology and Urodynamics，1996年，第15巻，p.513
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、排尿障害治療作用を有することが知られている公知の化合物及びその併用に比べて、治療効果および利便性が高く、副作用の少ない、排尿障害、特に排尿困難の予防治療剤の開発を目的とする。さらに、前立腺肥大症に伴う排尿障害治療薬のより有効なイン  ビボ評価法の開発を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、この様な現状に鑑み、排尿効率が高い新しい排尿障害予防治療剤、特に排尿困難の予防治療剤の探索研究を進め、鋭意検討した結果、式
【化１７】
2007016039.tif 000018
〔式中の各記号の意義は後述する。〕で表される特異な化学構造のアミン化合物が、その特異な構造に基づいて予想外にもアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１受容体拮抗作用を併有し、優れた膀胱の排尿機能改善作用(尿流率および排尿効率の改善作用)を示すと共に、排尿圧および血圧には影響を与えず、予想外にも優れた排尿障害、特に排尿困難の予防・治療作用等を有していることを見出した。また、これらの化合物をイン  ビボで評価するにあたり、プレッシャー  フロー  スタディをαアゴニスト（フェニレフリン）負荷モルモットに適用することによって、予想外にも簡便かつ正確に前立腺肥大症に伴う排尿障害治療薬の評価を行えることを見出した。これらに基づいて本発明を完成した。
即ち、本発明は、
〔１〕アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物を含有してなる排尿障害予防治療剤、
〔２〕アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する、式
【化１８】
2007016039.tif 000019
〔式中、Ａｒは縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく、Ｌは置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサーを示すか、またはＡｒとの間で環を形成していてもよく、Ｙは置換基を有していてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよい含窒素複素環基を示す。〕で表される化合物又はその塩あるいはそのプロドラッグを含有してなる前記〔１〕記載の剤、
〔３〕Ｌが置換基を有していてもよいＣ１-１０アルキレン基である前記〔２〕記載の剤、
〔４〕前立腺肥大症に伴う排尿障害の予防治療剤である前記〔１〕記載の剤、
〔５〕化合物のアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用のそれぞれのＩＣ５０値が約１：１００〜約１００：１の比率である前記〔１〕記載の剤、
〔６〕化合物のアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用のそれぞれのＩＣ５０値が約１：１〜約３０：１の比率である前記〔１〕記載の剤、
〔７〕尿流率の改善作用を示す用量で血圧低下を示さない前記〔１〕記載の剤、
〔８〕投与後の尿流率が投与前に対して約２０％以上改善される用量で、投与後の血圧低下が投与前に対して約１０％以内である前記〔７〕記載の剤、
〔９〕排尿効率の改善作用を示す用量で血圧低下を示さない前記〔１〕記載の剤、
〔１０〕投与後の排尿効率が投与前に対して約１０％以上改善される用量で、投与後の血圧低下が投与前に対して約１０％以内である前記〔９〕記載の剤、
〔１１〕起立性低血圧を伴わない前記〔１〕記載の剤、
〔１２〕哺乳動物に対してアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物の有効量を投与することを特徴とする排尿障害の予防・治療方法、
〔１３〕アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物の排尿障害予防治療剤製造における使用、
〔１４〕式
【化１９】
2007016039.tif 000020
〔式中、Ａｒ１は置換基を有していてもよい二環ないし四環式縮合ベンゼン環基を示し、Ｌ１は置換基を有していてもよいＣ４−６アルキレン基を示し、Ｌ２は置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基を示し、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｘは結合手、酸素原子又はＮＲ１ａ（Ｒ１ａは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。）を示し、Ａｒ２は置換基を有していてもよい芳香環基を示すか、またはＡｒ２とＲ、もしくはＡｒ２とＬ２とが互いに結合し環を形成していてもよい。〕で表される化合物又はその塩、
〔１５〕Ａｒ1が、式
【化２０】
2007016039.tif 000021
〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、Ｂ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示し、Ｃ環及びＤ環の一方は置換基を有していてもよい複素環を、他方は置換基を有していてもよい５ないし９員環を示し、Ｅ環、Ｆ環及びＧ環の少なくとも一つの環は置換基を有していてもよい複素環を、その他の環は置換基を有していてもよい５ないし９員環を示す。〕で表される基である前記〔１４〕記載の化合物、
〔１６〕Ａｒ1が、式
【化２１】
2007016039.tif 000022
〔式中、Ａ環は前記と同意義を示し、Ｂａ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示し、Ｃ”環及びＤ”環はそれぞれ置換基を有していてもよい含窒素複素環を示し、Ｒ１及びＲ１'はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。〕で表される基である前記〔１４〕記載の化合物、
〔１７〕Ａ環がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ1−6アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ｂａ環、Ｃ”環及びＤ”環がそれぞれＣ1−6アルキル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノ及びＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１及びＲ１'がそれぞれ（1）水素原子、（2）それぞれヒドロキシおよびＣ1−6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ1−6アルキル基またはＣ7−16アラルキル基または（3）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２'、 −(Ｃ＝Ｏ)−ＮＲ２'Ｒ３'もしくは−ＳＯ２Ｒ２'〔式中、Ｒ２'及びＲ３'はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルまたはＣ6−10アリールを示す。〕で表される基である前記〔１６〕記載の化合物、
〔１８〕Ｒが水素原子またはＣ1−4アルキル基である前記〔１４〕記載の化合物、
〔１９〕Ｌ１がＣ４-５アルキレン基で、Ｌ２がフェニル、ヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ２-３アルキレン基である前記〔１４〕記載の化合物、
〔２０〕Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ6−10アリール基または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）である前記〔１４〕記載の化合物、
〔２１〕Ａｒ２とＲとが互いに結合して形成する環が、式
【化２２】
2007016039.tif 000023
〔式中、ｐ及びｑはそれぞれ１ないし３の整数を示し、Ｈ環はハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。〕で表される環で、Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して形成する環が、式
【化２３】
2007016039.tif 000024
〔式中、ｒは０ないし２の整数を、ｓは１ないし３の整数を、かつｒ＋ｓが２ないし５の整数を示し、Ｈ環はハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。〕で表される環である前記〔１４〕記載の化合物、
〔２２〕式
【化２４】
2007016039.tif 000025
〔式中、Ａｒ3はそれぞれ置換基を有していてもよいベンズイミダゾール環基、キナゾリン環基、1,4-ベンズオキサジン環基または三環ないし四環式縮合ベンゼン環基を示し、Ｌ3は置換基を有していてもよいＣ2-4アルキレン基を示し、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩。
〔２３〕Ａｒ３が、式
【化２５】
2007016039.tif 000026
〔式中、Ａ環は前記と同意義を示し、Ｃ'環及びＤ'環はそれぞれオキソ基以外に置換基を有していてもよい含窒素複素環を示す。〕で表される基である前記〔２２〕記載の化合物、
〔２４〕Ｌ３がエチレン基で、Ｌ２がフェニル、ヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ2-３アルキレン基で、Ｘが結合手または酸素原子である前記〔２２〕記載の化合物、
〔２５〕Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ6−10アリール基または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）で、Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して形成する環が、式
【化２６】
2007016039.tif 000027
〔式中の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される環である前記〔２２〕記載の化合物、
〔２６〕式
【化２７】
2007016039.tif 000028
〔式中、Ａｒ４はアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノおよびＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１ないし４個の置換基を有していてもよいベンゼン環基を示し、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩、
〔２７〕Ａｒ４がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノおよびＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１または２個のＣ１−４アルコキシを有していてもよいベンゼン環基で、Ｌ１がＣ４−５アルキレン基で、Ｌ２がヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ2-３アルキレン基で、Ｒが水素原子またはＣ1−4アルキル基で、Ｘが結合手で、Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ6−10アリール基または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）である前記〔２６〕記載の化合物、
〔２８〕式
【化２８】
2007016039.tif 000029
〔式中、ｎは１または２の整数を示し、Ｌ４は置換基を有していてもよいＣ３−５アルキレン基を示し、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩、
〔２９〕Ｒ１及びＲ１'がそれぞれ水素原子またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で、Ｌ４はＣ３−４アルキレン基で、Ｌ２がヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ2-３アルキレン基で、Ｒが水素原子またはＣ1−4アルキル基で、Ｘが結合手で、Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ6−10アリール基または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）である前記〔２８〕記載の化合物、
〔３０〕8-(5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンまたはその塩、
5-[5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
1,3-ジメチル-5-[5-({2-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル}
アミノ)ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
8-{5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オンまたはその塩、
8-{5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-1-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オンまたはその塩、
1,3-ジメチル-5-[5-({2-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチ}アミノ)ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
8-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンまたはその塩、あるいは
5-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンまたはその塩、
〔３１〕前記〔１４〕、〔２２〕、〔２６〕もしくは〔２８〕記載の化合物又はその塩のプロドラッグ。
〔３２〕式
【化２９】
2007016039.tif 000030
〔式中、Ｚ１は脱離基を、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩と、式
【化３０】
2007016039.tif 000031
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕 で表される化合物又はその塩とを反応させることを特徴とする前記〔１４〕記載の化合物の製造法、
〔３３〕式
Ａｒ１−Ｈ
〔式中、Ａｒ１は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩と、式
【化３１】
2007016039.tif 000032
〔式中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ脱離基を、Ｌ１は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩とを反応させることを特徴とする、式
【化３２】
2007016039.tif 000033
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩の製造法、
〔３４〕触媒として塩化亜鉛を、溶媒としてニトロアルカンを用いる前記〔３３〕記載の製造法、
〔３５〕前記〔１４〕、〔２２〕、〔２６〕もしくは〔２８〕記載の化合物又はその塩あるいはそのプロドラッグからなる医薬、
〔３６〕排尿障害予防治療剤である前記〔３５〕記載の医薬、
〔３７〕前立腺肥大症に伴う排尿障害の予防治療剤である前記〔３５〕記載の医薬、
〔３８〕低緊張膀胱による排尿障害の予防治療剤である前記〔３７〕記載の医薬、
〔３９〕哺乳動物に対して前記〔１４〕、〔２２〕、〔２６〕もしくは〔２８〕記載の化合物又はその塩あるいはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする排尿障害の予防・治療方法、
〔４０〕前記〔１４〕、〔２２〕、〔２６〕もしくは〔２８〕記載の化合物又はその塩あるいはそのプロドラッグの排尿障害予防治療剤製造における使用、
〔４１〕αアゴニストを負荷した動物モデルを用いることを特徴とするプレッシャー  フロー  スタディによる排尿障害予防治療作用を有する化合物又はその塩のスクリーニング方法、
〔４２〕αアゴニストがフェニレフリンである前記〔４１〕記載のスクリーニング方法、
〔４３〕前記〔４１〕記載のスクリーニング方法で得られる排尿障害予防治療作用を有する化合物またはその塩などに関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
排尿障害のうち、例えば、前立腺肥大に伴う排尿障害は、肥大した前立腺による尿道の圧迫および、交感神経系の亢進による前立腺および尿道の機能的収縮に起因すると考えられている。その治療において、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤の単独投与、すなわち尿道の閉塞状態で膀胱筋（排尿筋）の収縮力を増強させることは、高圧排尿を引き起こす危険がある。α1受容体拮抗剤は前立腺および尿道の機能的収縮を改善する薬剤であり、高圧排尿の危険はないが、基本的には降圧作用を有しているため起立性低血圧などの副作用を伴う。一方、本発明の排尿障害予防治療剤において用いられる「アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物」（以下、化合物Ａと略記することもある）は、α1拮抗作用に基づいて、尿道平滑筋を弛緩し、尿道抵抗を減弱させると同時に、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用に基づいて、膀胱筋（排尿筋）の収縮力を増強させる。従って、本発明の化合物Ａを含有してなる排尿障害予防治療剤は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤の単独投与に比べて、高圧排尿の危険がより少ない。また、α1受容体拮抗剤の単独投与に比べて、より低用量で尿流率および排尿効率の改善効果を示し、そのため血圧への影響はより少ない。
次に、α1受容体拮抗剤とアセチルコリンエステラーゼ阻害剤の「併用治療」に対する、本発明で用いられる化合物Ａの優位性について述べる。一般に、薬剤の体内動態は薬剤毎に異なるため、「併用治療」において最適な効果を得るためには、投与回数、投与タイミングなど細かな設定が必要となり、投与される患者および医師に負担がかかると共に、調剤等の手間が増える。また近年、薬剤の併用で薬物相互作用が起こる場合には、副作用が増強される可能性があること、場合によっては死亡事故が起きることが判明した。従って、「併用治療」においては、薬物相互作用について十分な注意を払う必要がある。一方、本発明で用いられる化合物Ａは単剤で治療を行うことができるため、投与される患者および医師への負担や調剤等の手間を軽減できる上に、薬物相互作用の心配もなく、「併用治療」に比べて治療の面でも医療経済の面でもより好ましい。
本発明で用いられる化合物Ａの有するアセチルコリンエステラーゼ阻害作用については、例えば後述のイン・ビトロ（in  vitro）酵素阻害試験１ａ）において、ＩＣ50値が約１μＭ以下が好ましく、約０．５μＭ以下がより好ましい。
また、α1受容体はα1A，α1B，α1Dの３種のサブタイプに分類されているが（Pharmacological Reviews, 1995, 47, 267）、ヒト前立腺ではα１受容体の約７０％がα1Aサブタイプであること、ヒト前立腺平滑筋収縮がα1Aサブタイプにより制御されていることが知られている（Journalof Urology, 1993, 150, 546; Molecular Pharmacology, 1994, 45, 703）。化合物Ａの有するα1拮抗作用については、例えば後述のイン・ビトロ（in  vitro）試験１ｂ）において、α1A受容体結合阻害活性のＩＣ50値が約１μＭ以下が好ましく、約０．５μＭ以下がより好ましい。
【０００８】
化合物Ａにおける両作用のバランスについては、イン・ビトロ（in  vitro）試験において、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα1（α1A）拮抗作用のそれぞれのＩＣ50値が、好ましくは例えば約１：１０００〜約１０００：１、より好ましくは約１：１００〜約１００：１、さらに好ましくは約１：２０〜約２０：１の比率が挙げられる。両作用のうち、α１拮抗作用の方が強い化合物が好ましく、例えば、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα1拮抗作用のそれぞれのＩＣ50値が約１：１〜約３０：１の比率であるものが挙げられる。なお、両作用のバランスは、イン・ビボ（in  vivo）試験でより正確に評価できる。具体的には、後述の試験２において、排尿圧に影響を与えず（排尿圧を増加させず）、尿流率および排尿効率の改善効果を示すこと（投与後の尿流率が投与前に対して約２０％以上改善され、投与後の排尿効率が投与前に対して約１０％以上改善されていること）、さらに改善効果を示す用量では血圧に影響を与えない（投与後の血圧低下が投与前に対して約１０％以内）ことが好ましい。
本発明で用いられる化合物Ａは、単一化合物でアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物であれば、どのような分子構造の化合物でもよい。なかでも好ましくは、アンモニアの水素原子を炭化水素基で置換したアミン化合物であり、より好ましくは、第一級アミン化合物、第二級アミン化合物、第三級アミン化合物である。
本発明で用いられる化合物Ａには、後述の化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）の塩やプロドラッグのように、塩になることによりアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物に変換する化合物や、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応によりアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物に変換する化合物も含まれる。
【０００９】
具体的には、以下に記載する化合物が好ましい。
式
【化３３】
2007016039.tif 000034
〔式中、Ａｒは縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく、Ｌは置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサーを示すか、またはＡｒとの間で環を形成していてもよく、Ｙは置換基を有していてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよい含窒素複素環を示す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と略記することもある）又はその塩。
上記式中、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく」の「置換基」としては、例えば、（i）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード等）、（iii）低級アルキレンジオキシ基（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等のＣ1-3アルキレンジオキシ基等）、（iv）ニトロ基、（v）シアノ基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ3-6シクロアルキル基等）、（ix）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、（xiii）５ないし７員環状アミノ基（例えば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例、1-ピロリジニル、ピペリジノ、1-ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ等）等）、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ1-6アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ等のＣ1-6アルキルスルホニルアミノ基等）、（xvi）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシ−カルボニル基等）、（xvii）カルボキシ基、（xviii）低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ1-6アルキル−カルボニル基等）、（xix）シクロアルキル−カルボニル基（例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等のＣ3-6シクロアルキル−カルボニル基等）、（xx）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xxi）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル等のモノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基等）、（xxii）ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジエチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル等のジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基等）、（xxiii）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ1-6アルキルスルホニル基等）、（xxiv）シクロアルキルスルホニル基（例えば、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル等のＣ3-6シクロアルキルスルホニル等）、（xxv）フェニル基、（xxvi）ナフチル基、（xxvii）モノ−フェニル−低級アルキル基（例えばベンジル、フェニルエチル等のモノ−フェニル−Ｃ1-6アルキル基等）、（xxviii）ジ−フェニル−低級アルキル基（例えば、ジフェニルメチル、ジフェニルエチル等のジ−フェニル−Ｃ1-6アルキル基等）、（xxix）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基（例えばフェニルメチルカルボニルオキシ、フェニルエチルカルボニルオキシ等のモノ−フェニル−Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基等）、（xxx）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基（例えば、ジフェニルメチルカルボニルオキシ、ジフェニルエチルカルボニルオキシ等のジ−フェニル−Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基等）、（xxxi）フェノキシ基、（xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基（例えばフェニルメチルカルボニル、フェニルエチルカルボニル等のモノ−フェニル−Ｃ1-6アルキル−カルボニル基等）、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基（例えば、ジフェニルメチルカルボニル、ジフェニルエチルカルボニル等のジ−フェニル−Ｃ1-6アルキル−カルボニル基等）、（xxxiv）ベンゾイル基、（xxxv）フェノキシカルボニル基、（xxxvi）フェニル−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、フェニル−メチルカルバモイル、フェニル−エチルカルバモイル等のフェニル−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基等）、（xxxvii）フェニルカルバモイル基、（xxxviii）フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルカルボニルアミノ、フェニル−エチルカルボニルアミノ等のフェニル−Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xxxix）フェニル−低級アルキルアミノ基（例えば、フェニル−メチルアミノ、フェニル−エチルアミノ等のフェニル−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、（xxxx）フェニル−低級アルキルスルホニル基（例えば、フェニル−メチルスルホニル、フェニル−エチルスルホニル等のフェニル−Ｃ1-6アルキルスルホニル基等）、（xxxxi）フェニルスルホニル基、（xxxxii）フェニル−低級アルキルスルフィニル基（例えば、フェニル−メチルスルフィニル、フェニル−エチルスルフィニル等のフェニル−Ｃ1-6アルキルスルフィニル基等）、（xxxxiii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルスルホニルアミノ、フェニル−エチルスルホニルアミノ等のフェニル−Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基等）、（xxxxiv）フェニルスルホニルアミノ基、（xxxxv）５ないし７員環状アミノ−カルボニル基（例えば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ−カルボニル基(例、(1-ピロリジニル)カルボニル、ピペリジノカルボニル、(1-ピペラジニル)カルボニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル基等)等）、（xxxxvi）アミノスルホニル基、（xxxxvii）モノ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル等のモノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基等）、（xxxxviii）ジ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、ジエチルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基等）、（xxxxix）５ないし７員環状アミノ−スルホニル基（例えば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有し��いてもよい５ないし７員環状アミノ−スルホニル基(例、(1-ピロリジニル)スルホニル、ピペリジノスルホニル、(1-ピペラジニル) スルホニル、モルホリノスルホニル、チオモルホリノスルホニル基等)等）、（xxxxx）アミノカルボニルオキシ基、（xxxxxi）モノ−低級アルキルアミノカルボニルオキシ基（例えば、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、プロピルアミノカルボニルオキシ等のモノ−Ｃ1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基等）、（xxxxxii）ジ−低級アルキルアミノカルボニルオキシ基（例えば、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基等）及び（xxxxxiii）５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ基（例えば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ基(例、(1-ピロリジニル)カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ、(1-ピペラジニル) カルボニルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、チオモルホリノカルボニルオキシ基等)等）（前記（xxv）ないし（xxxxiv）のフェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキルアミノ基、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニル基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及びフェニルスルホニルアミノ基におけるフェニル基の部分は、更に、例えば、低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ1-6アルキル等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ等のＣ1-6アルコキシ等）、ハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）、ヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ1-6アルキルアミノ等）、ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノ等）、ニトロ基、低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ1-6アルキル−カルボニル等）、ベンゾイル基等から選ばれた１ないし４個の置換基を有していてもよい。）等が挙げられる。Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」はこれら（i）〜（xxxxxiii）の置換基を１ないし４個、好ましくは１または２個有していてもよい。
【００１０】
上記の「ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ1-6アルキル基等）等が挙げられ、具体例としては、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２、２，２−トリフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル等が挙げられる。
上記の「ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ等のＣ1-6アルコキシ基等）等が挙げられ、具体例としては、例えばメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
上記の「ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ等のＣ1-6アルキルチオ基等）等が挙げられ、具体例としては、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等が挙げられる。
【００１１】
「縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく」の「置換基」として好ましくは、（i）アミノ基、（ii）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、（iii）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、（iv）例えば１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、1-ピロリジニル、ピペリジノ、1-ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（v）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ1-6アルキル−カルボニルアミノ基等）、（vi）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ等のＣ1-6アルキルスルホニルアミノ基等）、（vii）フェニル−低級アルキルアミノ（例えば、フェニル−メチルアミノ、フェニル−エチルアミノ等のフェニル−Ｃ1-6アルキルアミノ等）、（viii）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルスルホニルアミノ、フェニル−エチルスルホニルアミノ等のフェニル−Ｃ1-6アルキル−スルホニルアミノ基等）、（ix）フェニルスルホニルアミノ基、（x）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル等）、（xi）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル等）、（xii）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメトキシ等）、（xiii）アミノスルホニル基、（xiv）モノ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル等のモノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基等）、（xv）ジ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、ジエチルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基、（xvi）カルバモイル基、（xvii）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル等のモノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基等）、（xviii）ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジエチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル等のジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基等）等が挙げられ、特に、ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、1-ピロリジニル、ピペリジノ、1-ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ等）、ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメトキシ等）、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル等のモノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基等）、ジ−低級アルキル−アミノスルホニル基（例えば、ジエチルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基、カルバモイル基、モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル等のモノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基等）、ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジエチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル等のジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基等）等が好ましい。
【００１２】
Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」の「５または６員芳香環基」としては、フェニル基（ベンゼン環基）、５または６員芳香族複素環基などが挙げられる。
該「５または６員芳香族複素環基」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれるヘテロ原子1個以上(例えば、1〜3個)を含む5または6員芳香族複素環基などが挙げられる。具体的には、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニルなどが挙げられる。
Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」の「５または６員芳香環基」が、例えば「置換基を有していてもよいフェニル基」の場合、該「フェニル基」が縮合する例としては、例えば、
（ａ）置換基を有していてもよい単環式同素環又は複素環と縮合する場合、
（ｂ）置換基を有していてもよい２環式同素環又は複素環と縮合する、あるいは２つの同一又は異なった単環式同素環又は複素環と縮合する場合、及び
（ｃ）置換基を有していてもよい３環式同素環又は複素環と縮合する場合等が挙げられる。
上記（ａ）の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」のフェニル基が単環式同素環又は複素環と縮合する場合の具体例としては、例えば、式
【化３４】
2007016039.tif 000035
〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、及びＢ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ａ環の置換基としては、上記のＡｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」の「置換基」等が挙げられ、その置換基数は１ないし３個である。
Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環」の「同素環」としては、５ないし９員炭素環（例えば、ベンゼン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロヘプタジエン等）等が挙げられる。
【００１３】
Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「複素環」としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む４ないし１４員（好ましくは５ないし９員）芳香族又は非芳香族複素環等が挙げられる。具体的には例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、チアジアゾリジン、チアジアジナン、イソオキサゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ヘキサヒドロピリミジン等が挙げられる。このうち、１個のヘテロ原子あるいは同一又は異なる２個のヘテロ原子を含有する５ないし９員環の非芳香族複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、イミダゾリン、チアジアゾリジン、チアジアジナン、イミダゾリジン、ヘキサヒドロピリミジン等）等が好ましい。特に、(1)例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個のヘテロ原子を含有する非芳香族複素環、(2)１個の窒素原子と窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個のヘテロ原子とを含有する非芳香族複素環等が好ましい。
【００１４】
Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」としては、例えば（i）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード等）、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル等のＣ1-6アルキル基等）（vii）低級アルコキシ基（例えば、メトキシ，エトキシ，プロピルオキシ，イソプロピルオキシ、ブチルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基等）、（viii）低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ1-6アルキルチオ基等）、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、（xi）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、（xii）例えば炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、1-ピロリジニル、ピペリジノ、1-ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ1-6アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等のＣ1-6アルキルスルホニルアミノ基等）、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシ−カルボニル基等）、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキルカルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル等のＣ1-6アルキル−カルボニル基等）、（xviii）カルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基等）、（xx）ジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等のジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基等）、（xxi）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ1-6アルキルスルホニル基、（xxii）アミノスルホニル基、（xxiii）モノ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル等のモノ−Ｃ1-6アルキル−アミノスルホニル基等）、（xxiv）ジ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル等のジ−Ｃ1-6アルキル−アミノスルホニル基等）等から選ばれた１ないし５個が用いられる。中でも、オキソ基、低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル等のＣ1-6アルキル基等）等が好ましい。特にオキソ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基等が好ましい。
【００１５】
Ｂ環が環中に窒素原子を有する場合、例えば、Ｂ環は環中に式
＞Ｎ−Ｒ1
〔式中、Ｒ1は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。〕で表される基を有していてもよい。更に、Ｂ環は上記置換基（i）ないし（xxiv）を１ないし３個有していてもよい。
Ｒ1で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」は、炭化水素化合物から水素原子を１個除いた基を示し、その例としては、例えば以下のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、これらの組み合わせの基等が挙げられる。このうち、Ｃ1-16炭化水素基等が好ましい。
（1）アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ1-6アルキル基等）
（2）アルケニル基（例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、sec-ブテニル等のＣ2-6アルケニル基等）
（3）アルキニル基（例えば、プロパルギル、エチニル、ブチニル、１−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニル基等）
（4）シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ3-6シクロアルキル基等）
（5）架橋環式低級飽和炭化水素基（例えば、ビシクロ〔３.２.１〕オクト−２−イル、ビシクロ〔３.３.１〕ノン−２−イル、アダマンタン−１−イル等の架橋環式Ｃ8-14飽和炭化水素基等）
（6）アリール基（例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニル、２−インデニル、２−アンスリル等のＣ6-14アリール基等、好ましくはフェニル基等）
（7）アラルキル基（例えば、ベンジル，フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル等のフェニル−Ｃ1-10アルキル；α−ナフチルメチル等のナフチル−Ｃ1-6アルキル；ジフェニルメチル、ジフェニルエチル等のジフェニル−Ｃ1-3アルキル等のＣ7-16アラルキル基等）
（8）アリ−ル−アルケニル基（例えばスチリル、シンナミル、４−フェニル−２−ブテニル、４−フェニル−３−ブテニル等のフェニル−Ｃ2-12アルケニル等のＣ6-14アリ−ル−Ｃ2-12アルケニル基等）
（9）アリ−ル−Ｃ2-12アルキニル基（例えば、フェニルエチニル、３−フェニル−２−プロピニル、３−フェニル−１−プロピニル等のフェニル−Ｃ2-12アルキニル等のＣ6-14アリ−ル−Ｃ2-12アルキニル基等）
（10）シクロアルキル−アルキル基（例えば、シクロプロピルメチル，シクロブチルメチル，シクロペンチルメチル，シクロヘキシルメチル，シクロヘプチルメチル，シクロプロピルエチル，シクロブチルエチル，シクロペンチルエチル，シクロヘキシルエチル，シクロヘプチルエチル，シクロプロピルプロピル，シクロブチルプロピル，シクロペンチルプロピル，シクロヘキシルプロピル，シクロヘプチルプロピル，シクロプロピルブチル，シクロブチルブチル，シクロペンチルブチル，シクロヘキシルブチル，シクロヘプチルブチル，シクロプロピルペンチル，シクロブチルペンチル，シクロペンチルペンチル，シクロヘキシルペンチル，シクロヘプチルペンチル，シクロプロピルヘキシル，シクロブチルヘキシル，シクロペンチルヘキシル，シクロヘキシルヘキシル等のＣ3-7シクロアルキル−Ｃ1-6アルキル基等）
（11）アリール−アリール−Ｃ1-10アルキル基（例えばビフェニルメチル、ビフェニルエチル等）
【００１６】
Ｒ1で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」の好ましいものとしては、例えば、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ7-16アラルキル基等である。更に好ましくはＣ7-10アラルキル基（例えば、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル等のフェニル−Ｃ1-4アルキル等）等である。
Ｒ1で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、例えば、（i）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード等）、（ii）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-6）アルキル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-6）アルコキシ基、（viii）ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ1-6）アルキルチオ基、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、（xi） ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、（xii）例えば炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、1-ピロリジニル、ピペリジノ、1-ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ1-6アルキル−カルボニルアミノ基等）、（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等のＣ1-6アルキル−スルホニルアミノ基等）、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシ−カルボニル基等）、（xvi）カルボキシ基、（xvii）低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル等のＣ1-6アルキル−カルボニル基等）、（xviii）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基等）、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等のジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基等）、（xxi）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ1-6アルキルスルホニル基等）、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、tert-ブトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニル（ジメチル）メチル、エトキシカルボニル（ジメチル）メチル、tert-ブトキシカルボニル（ジメチル）メチル等のＣ1-6アルキル−カルボニル−Ｃ1-6アルキル基等）、（xxiii）カルボキシ−低級アルキル基（例えば、カルボキシルメチル、カルボキシルエチル、カルボキシル（ジメチル）メチル等のカルボキシ−Ｃ1-6アルキル基等）、（xxiv）置換基を有していてもよい複素環基、（xxv）Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、ナフチル等）、（xxvi）Ｃ7-16アラルキル基（例えば、ベンジル等）、（xxvii）置換基（例えば、Ｃ1-4アルキル、ハロゲノＣ1-4アルキル、Ｃ6-10アリール、ハロゲノＣ6-10アリール、Ｃ1-4アルキル-Ｃ6-10アリール、ハロゲノＣ1-4アルキル-Ｃ6-10アリール、Ｃ1-4アルコキシ-Ｃ6-10アリール、ベンジル等）を有していてもよい��レイド基（例えば、ウレイド、３−メチルウレイド、３−エチルウレイド、３−フェニルウレイド、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド、３−（２−メチルフェニル）ウレイド、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド、３−ベンジルウレイド、３−（１−ナフチル）ウレイド、３−（２−ビフェニリル）ウレイド等）、（xxviii）置換基（例えば、Ｃ1-4アルキル、ハロゲノＣ1-4アルキル、Ｃ6-10アリール、ハロゲノＣ6-10アリール、Ｃ1-4アルキル-Ｃ6-10アリール、ハロゲノＣ1-4アルキル-Ｃ6-10アリール、Ｃ1-4アルコキシ-Ｃ6-10アリール、ベンジル等）を有していてもよいチオウレイド基（例えば、チオウレイド、３−メチルチオウレイド、３−エチルチオウレイド、３−フェニルチオウレイド、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド、３−ベンジルチオウレイド、３−（１−ナフチル）チオウレイド等）、（xxix）置換基（例えば、Ｃ1-4アルキル、Ｃ6-10アリール、ニトロ-Ｃ6-10アリール等から選ばれる１〜２個）を有していてもよいアミジノ基（例えば、アミジノ、Ｎ1−メチルアミジノ、Ｎ1−エチルアミジノ、Ｎ1−フェニルアミジノ、Ｎ1，Ｎ1−ジメチルアミジノ、Ｎ1，Ｎ2−ジメチルアミジノ、Ｎ1−メチル−Ｎ1−エチルアミジノ、Ｎ1，Ｎ1−ジエチルアミジノ、Ｎ1−メチル−Ｎ1−フェニルアミジノ、Ｎ1，Ｎ1−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ等）、（xxx）置換基（例えば、Ｃ1-4アルキル、Ｃ6-10アリール、ニトロ-Ｃ6-10アリール等から選ばれる１〜２個）を有していてもよいグアニジノ基（例えば、グアニジノ、３−メチルグアニジノ、３，３−ジメチルグアニジノ、３，３−ジエチルグアニジノ等）、（xxxi）置換基（例えば、Ｃ1-4アルキル、ハロゲノＣ1-4アルキル、Ｃ6-10アリール、ハロゲノＣ6-10アリール、Ｃ1-4アルキル-Ｃ6-10アリール、ハロゲノＣ1-4アルキル-Ｃ6-10アリール、Ｃ1-4アルコキシ-Ｃ6-10アリール、ニトロ-Ｃ6-10アリール、ベンジル、ハロゲノベンジル、ベンゾイル、ハロゲノベンゾイル等）を有していてもよい環状アミノカルボニル基（例えば、(1-ピロリジニル)カルボニル、ピペリジノカルボニル、(４−メチルピペリジノ)カルボニル、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル、（４−メチル-1-ピペラジニル）カルボニル、（４−フェニル-1-ピペラジニル）カルボニル、［４−（４−ニトロフェニル）-1-ピペラジニル］カルボニル、（４−ベンジル-1-ピペラジニル）カルボニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル等）、（xxxii）置換基（例えば、Ｃ1-4アルキル、Ｃ6-10アリール等から選ばれる１〜２個）を有していてもよいアミノチオカルボニル基（例えば、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル等）、（xxxiii）置換基（例えば、Ｃ1-4アルキル、Ｃ6-10アリール等から選ばれる１〜２個）を有していてもよいアミノスルホニル基（例えば��アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル等）、（xxxiv）置換基（例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル、ハロゲノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル-カルボニルアミノ等から選ばれる１〜２個）を有していてもよいフェニルスルホニルアミノ（例えば、フェニルスルホニルアミノ、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ、（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ等）、（xxxv）スルホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ基、（xxxviii）Ｃ1-6アルキルスルホ基（例えば、メチルスルホ、エチルスルホ、プロピルスルホ等）、（xxxix）Ｃ1-6アルキルスルフィノ基（例えば、メチルスルフィノ、エチルスルフィノ、プロピルスルフィノ等）、（xxxx）Ｃ1-6アルキルスルフェノ基（例えば、メチルスルフェノ、エチルスルフェノ、プロピルスルフェノ等）、（xxxxi）ホスホノ基、（xxxxii）ジ−Ｃ1-6アルコキシホスホリル基（例えば、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホスホリル等）、（xxxxiii）アミノカルボニルオキシ基、（xxxxxi）モノ−低級アルキルアミノカルボニルオキシ基（例えば、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、プロピルアミノカルボニルオキシ等のモノ−Ｃ1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基等）、（xxxxxii）ジ−低級アルキルアミノカルボニルオキシ基（例えば、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基等）及び（xxxxxiii）５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ基（例えば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ基(例、(1-ピロリジニル)カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ、(1-ピペラジニル) カルボニルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、チオモルホリノカルボニルオキシ基等)等）等から選ばれた１ないし５個（好ましくは１ないし３個）が挙げられる。
【００１７】
このうち好ましくは、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、カルバモイル基、アミノチオカルボニル基、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基、アミノ基、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、５ないし７員環状アミノ基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００１８】
上記「（xxiv）置換基を有していてもよい複素環基」の「複素環基」としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし６個（好ましくは１ないし４個）を含む５ないし１４員（単環式又は２ないし４環式）複素環から水素原子を１個除去してできる基等が用いられる。
単環式複素環基としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、イソオキサゾール、イミダゾリン、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、オキサチアジアゾール、トリアジン、テトラゾール等の単環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
２環式複素環としては、例えば、インドール、ジヒドロインドール、イソインドール、ジヒドロイソインドール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒドロ-1H-1-ベンズアゼピン、テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン、テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン、テトラヒドロベンズオキサゼピン、キナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、キノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾチアジン、イミダゾピリジン等の２環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が用いられる。
３又は４環式複素環基としては、アクリジン、テトラヒドロアクリジン、ピロロキノリン、ピロロインドール、シクロペントインドール、イソインドロベンズアゼピン等の３又は４環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
該「複素環基」としては、単環又は２環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が好ましい。
該「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」としては上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」が挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。
【００１９】
Ｒ1で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」として好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、アミノスルホニル、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ7-16アラルキル基（好ましくはベンジル等）等が挙げられる。
上記Ｒ1で示される「アシル基」としては、例えば、式：
−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ2、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ2、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2−Ｒ2、−ＳＯ−Ｒ2、−ＳＯ２−ＮＲ2Ｒ3、−(Ｃ＝Ｓ)−ＯＲ2又は −(Ｃ＝Ｓ)ＮＲ2Ｒ3
〔式中、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ（i）水素原子、（ii）置換基を有していてもよい炭化水素基又は（iii）置換基を有していてもよい複素環基を示すか、Ｒ2とＲ3とは互いに結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素環基を形成してもよい。〕で表されるアシル基等が挙げられる。
このうち好ましくは、式：−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ2、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ2Ｒ3、−ＳＯ2−Ｒ2、又は−ＳＯ２−ＮＲ2Ｒ3〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表されるアシル基である。
【００２０】
Ｒ2又はＲ3で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」及び「置換基を有していてもよい複素環基」は、上記Ｒ1で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」及び「置換基を有していてもよい複素環基」と同様のものがそれぞれ挙げられる。
Ｒ2とＲ3とで形成される「置換基を有していてもよい含窒素環基」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外に、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員（好ましくは５ないし７員）の含窒素飽和複素環基等が挙げられる。より具体的には、例えば、式
【化３５】
2007016039.tif 000036
で表される基等が挙げられる。
該「置換基を有していてもよい含窒素環基」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」と同様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。
Ｒ2及びＲ3として、好ましくは、（i）水素原子、（ii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、（iii）Ｃ1-6アルキル及びＣ1-6アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ6-10アリール、（iii）Ｃ7-16アラルキル（例、ベンジル等）、（iv）５又は６員複素環基（例、ピリジル、チエニル、フリル等）等が挙げられる。
上記Ｒ1で示される「アシル基」として、好ましくは、ホルミル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル（例、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニル等）、５又は６員複素環カルボニル（例、ピリジルカルボニル、チエニルカルボニル、フリルカルボニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル等）、Ｃ7-16アラルキル−カルボニル（例、フェニルアセチル、３−フェニルプロピオニル等）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、プロピルスルホニル等）、Ｃ6-14アリールスルホニル（例、ベンゼンスルホニル、ナフチルスルホニル等）、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等）、Ｃ1-6アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル（例、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル等）、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル（例、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル等）等が挙げられる。
Ｒ1は、好ましくは、水素原子、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、アミノスルホニル、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル等である。
【００２１】
上記式
【化３６】
2007016039.tif 000037
で表される基の具体例としては、ナフタレン；テトラヒドロナフタレン；インダン；インデン；ベンゾ[a]シクロヘプテン；２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン等のベンゾフラン；クロマン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾオキセピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２−ベンゾオキセピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾオキセピン等のベンゾオキセピン；２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチオフェン等のベンゾチオフェン；チオクロマン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾチエピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２−ベンゾチエピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾチエピン等のベンゾチエピン；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン；２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール；１,２,３,４−テトラヒドロキノリン；２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール；１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン；２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン等のベンズアゼピン；１,２,３,４,５,６−ヘキサヒドロ−１−ベンズアゾシン、１,２,３,４,５,６−ヘキサヒドロ−２−ベンズアゾシン、１,２,３,４,５,６−ヘキサヒドロ−３−ベンズアゾシン等のベンズアゾシン；２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゾニン、２,３,４,５, ６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゾニン、２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゾニン、２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４−ベンズアゾニン等のベンズアゾニン；２，３−ジヒドロベンズオキサゾール等のベンズオキサゾール；２，３−ジヒドロベンゾチアゾール等のベンゾチアゾール；２，３−ジヒドロ−１，２−ベンズイソチアゾール、１，３−ジヒドロ−２，１−ベンズイソチアゾール等のベンズイソチアゾール；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール等のベンズイミダゾール；１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジン等のベンズオキサジン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンゾチアジン等のベンゾチアジン；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾイソチアジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾイソチアジン等のベンゾイソチアジン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１３−ベンゾチアジアジン；１，２，３，４−テトラヒドロシンノリン、１���２，３，４−テトラヒドロフタラジン、１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン等のベンゾジアジン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンズオキサチイン、３，４−ジヒドロ−２，１−ベンズオキサチイン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズオキサチイン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンズオキサチイン、４Ｈ−１，３−ベンズオキサチイン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサチイン等のベンズオキサチイン；１，３−ベンゾジオキソール；１，３−ベンゾジチオール；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾジオキシン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンゾジオキシン、４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン等のベンゾジオキシン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンズジチイン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズジチイン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンズジチイン、４Ｈ−１，３−ベンズジチイン等のベンズジチイン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，３−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−ベンズオキサゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，１−ベンズオキサゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，２−ベンズオキサゼピン、１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンズオキサゼピン等のベンズオキサゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−ベンゾチアゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，１−ベンゾチアゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，２−ベンゾチアゼピン、１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンゾチアゼピン等のベンゾチアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２，４−ベンゾジアゼピン等のベンゾジアゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３−ベンゾジオキセピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２−ベンゾジオキセピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンゾジオキセピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾジオキセピン、１，５−ジヒドロ−２，４−ベンゾジオキセピン等のベンゾジオキセピン；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾチエピン、１，５−ジヒドロ−２，４−ベンゾジチエピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５���ベンゾジチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンゾジチエピン等のベンゾジチエピン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンズオキサゾシン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，６−ベンズオキサゾシン等のベンズオキサゾシン；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾチアゾシン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，６−ベンゾチアゾシン等のベンゾチアゾシン；１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１，６−ベンゾジアゾシン等のベンゾジアゾシン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，６−ベンズオキサチオシン等のベンズオキサチオシン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，６−ベンゾジオキソシン等のベンゾジオキソシン；１，３，５−ベンゾトリオキセピン、５Ｈ−１，３，４−ベンゾトリオキセピン等のベンゾトリオキセピン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−５，２，１−ベンズオキサチアゼピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−５，１，２−ベンズオキサチアゼピン、４，５−ジヒドロ−３，１，４−ベンズオキサチアゼピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，５−ベンズオキサチアゼピン等のベンズオキサチアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３，４−ベンズオキサジアゼピン等のベンズオキサジアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３，５−ベンズチアジアゼピン等のベンズチアジアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２，５−ベンゾトリアゼピン等のベンゾトリアゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３，２−ベンゾオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサチエピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンズオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２−ベンズオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，１−ベンズオキサチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンズオキサチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−４，１−ベンズオキサチエピン等、とりわけナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インダン、インデン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール、２,３,４,５−テトラヒドロ−１,４−ベンズオキサゼピン、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン、クロマン、１，３−ジヒドロ−２H−ベンゾイミダゾール−２−オン、１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール等の２環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
【００２２】
Ｂ環が複素環の場合の好ましい例としては、式
【化３７】
2007016039.tif 000038
〔式中、Ｂ'環は置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環、Ｂ”環は置換基を有していてもよい５ないし９員の含酸素複素環、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。
該「置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環」の「５ないし９員の含窒素複素環」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外に、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環等が挙げられ、５ないし９員の非芳香族含窒素複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ヘキサヒドロピリミジン、イミダゾリジン、チアジアゾリジン等）等が好ましく用いられる。該「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」と同様のものから選ばれる１ないし３個の置換基が挙げられる。
該「置換基を有していてもよい５ないし９員の含酸素複素環」の「５ないし９員の含酸素複素環」としては、炭素原子及び１個の酸素原子以外に、例えば酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員の含酸素複素環等が挙げられ、５ないし９員の非芳香族含酸素複素環（例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、オキセパン等）等が好ましく用いられる。該「置換基」としては、上記のＢ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」と同様のものから選ばれる１ないし３個の置換基が挙げられるが、好ましくは、オキソ、Ｃ1−6アルキル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ1−6アルキルスルホニルアミノ等である。
【００２３】
式
【化３８】
2007016039.tif 000039
で表される基のうち、より好ましい例としては、式
【化３９】
2007016039.tif 000040
〔式中、Ｂａ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示し、Ｒ1'はＲ1と同意義を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。
【００２４】
Ｂａ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」としては、上記のＢ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」のうちオキソ基以外のものと同様のものから選ばれる１または２個の置換基が挙げられる。
ここで、Ａ環がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ1−6アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ｂａ環がそれぞれＣ1−6アルキル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノ及びＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１及びＲ１'がそれぞれ（1）それぞれヒドロキシおよびＣ1−6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ1−6アルキル基またはＣ7−16アラルキル基または（2）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２'、 −(Ｃ＝Ｏ)−ＮＲ２'Ｒ３'または−ＳＯ２Ｒ２'〔式中、Ｒ２'及びＲ３'はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルまたはＣ6−10アリールを示す。〕であるものが好ましい。
【００２５】
上記（ｂ）の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」のフェニル基が置換基を有していてもよい２環式同素環又は複素環と縮合する、あるいは２つの同一又は異なった単環式同素環又は複素環と縮合する場合の具体例としては、例えば、式
【化４０】
2007016039.tif 000041
〔式中、Ａ環は上記と同意義、Ｃ環及びＤ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有していてもよい同素環」の「同素環」としては、Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環」の「同素環」と同様のものが挙げられる。
Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「複素環」としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員複素環（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ヘキサヒドロピリミジン、イミダゾリジン、チアジアゾリジン等）等が挙げられる。
Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」と同様のものが挙げられる。
【００２６】
上記式
【化４１】
2007016039.tif 000042
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、アントラセン、カルバゾール、１，２，３，４，４ａ，９ａ−ヘキサヒドロカルバゾール、９，１０−ジヒドロアクリジン、１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｆ〕アゼピン、５，６，７，１２−テトラヒドロジベンズ〔ｂ，ｇ〕アゾシン、６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｃ，ｅ〕アゼピン、５，６，１１，１２−テトラヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕アゾシン、ジベンゾフラン、９Ｈ−キサンテン、１０，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕オキセピン、６，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｇ〕オキソシン、ジベンゾチオフェン、９Ｈ−チオキサンテン、１０，１１−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン、６，１１−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｅ〕チエピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｇ〕チオシン、１０Ｈ−フェノチアジン、１０Ｈ−フェノキサジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、１０，１１−ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン、１０，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン、２，３，５，６，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロロ〔２，１−ｂ〕〔３〕ベンズアゼピン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン、５，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕オキサゼピン、５，１１−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン、１，２，３，３ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロピロロ〔２，３−ｂ〕インドール等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００２７】
上記式
【化４２】
2007016039.tif 000043
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、フェナレン、アセナフチレン、１Ｈ，３Ｈ−ナフト〔１，８−ｃｄ〕〔１，２〕オキサジン、ナフト〔１，８−ｄｅ〕−１，３−オキサジン、ナフト〔１，８−ｄｅ〕−１，２−オキサジン、１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサヒドロベンズ〔ｃｄ〕インドール、２，３，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ〔ｄｅ〕キノリン、４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、１Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キナゾリン、４Ｈ−イミダゾ〔４，５，１−ｉｊ〕キノリン、２，３，７，８−テトラヒドロ〔１，２，６〕チアジアジノ〔４，３，２−ｈｉ〕インドール、1,2,6,7-テトラヒドロ-3H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キナゾリン、2,3,8,9-テトラヒドロ-7H-[1,2,6]チアジアジノ[4,3,2-ij]キノリン５，６−ジヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−〔１，２，５〕チアジアゾロ〔４，３，２−ｉｊ〕キノリン、１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ〔ｉｊ〕キノリジン、アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール、１，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロアゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール、１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズ〔ｄｅ〕イソキノリン、１，２，３，４，４ａ，５，６，７−オクタヒドロナフト〔１，８−ｂｃ〕アゼピン、２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００２８】
上記式
【化４３】
2007016039.tif 000044
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、アントラセン、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロベンゾ〔１，２−ｂ：４，５−ｂ'〕ジピロール、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロシクロペント〔ｆ〕インドール等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００２９】
上記式
【化４４】
2007016039.tif 000045
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、フェナントロレン、１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロシクロペント〔ｅ〕インドール、２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ〔ｆ〕キノリン等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００３０】
このうち、式
【化４５】
2007016039.tif 000046
〔式中、Ｃ'環及びＤ'環は、それぞれ置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が好ましい。このうち式
【化４６】
2007016039.tif 000047
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が更に好ましい。
Ｃ'環又はＤ'環で示される「置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環」は、Ｂ'環で示される「置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環」と同様のものが挙げられる。該置換基としてはオキソ基が好ましい。
【００３１】
中でもより好ましくは、式
【化４７】
2007016039.tif 000048
〔式中、Ｃ”環及びＤ”環はそれぞれ置換基を有していてもよい含窒素複素環を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基が挙げられる。
Ｃ”環及びＤ”環で示される「置換基を有していてもよい含窒素複素環」の「置換基」としては、上記のＢ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」のうちオキソ基以外のものと同様のものから選ばれる１または２個の置換基が挙げられる。
ここで、Ａ環がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ1−6アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ｃ”環及びＤ”環がそれぞれＣ1−6アルキル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノ及びＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１が（1）それぞれヒドロキシおよびＣ1−6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ1−6アルキル基またはＣ7−16アラルキル基または（2）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２'、 −(Ｃ＝Ｏ)−ＮＲ２'Ｒ３'または−ＳＯ２Ｒ２'〔式中、Ｒ２'及びＲ３'はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルまたはＣ6−10アリールを示す。〕であるものが好ましい。
【００３２】
上記（ｃ）の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」のフェニル基が置換基を有していてもよい３環式同素環又は複素環と縮合する場合の具体例としては、例えば、式
【化４８】
2007016039.tif 000049
〔式中、Ａ環は上記と同意義、Ｅ環、Ｆ環及びＧ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ｅ環、Ｆ環又はＧ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」は、Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」と同様のものが挙げられる。
このうち、好ましくは
（i）式
【化４９】
2007016039.tif 000050
〔式中、Ｅ'環、Ｆ'環及びＧ'環はそれぞれ置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環を、 - - -は単結合又は二重結合を、その他の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基、 
（ii）例えば、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、ベンゾ［ａ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］インデン、シクロペンタ［ａ］フェナントレン、ピリド［１’，２’：１，２］イミダゾ［４，５−ｂ］キノキサリン、１Ｈ−２−オキサピレン、スピロ［ピペリジン−４．９’−キサンテン］等の環から水素原子を１個除去してできる基、及びこれらのジヒドロ体、テトラヒドロ体、ヘキサヒドロ体、オクタヒドロ体、デカヒドロ体等が挙げられる。
Ｅ'環、Ｆ'環及びＧ'環で示される「置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環」は、Ｂ'環で示される「置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環」と同様のものが挙げられる。該置換基としてはオキソ基が好ましい。
【００３３】
上記式
【化５０】
2007016039.tif 000051
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、２Ｈ−イソインドロ〔２,１−e〕プリン，１Ｈ−ピラゾロ〔４'，３'：３，４〕ピリド〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ピリド〔２'，３'：４，５〕イミダゾ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔１'，２'：３，４〕イミダゾ〔５,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕ベンズイミダゾール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４，５〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ−ピリド〔４'，３'：４，５〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕インドール，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−a〕イソインドール，１Ｈ−シクロペンタ〔４，５〕ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，４Ｈ−ピラノ〔４'，３'：４，５〕〔１,３〕オキサジノ〔２,３−a〕イソインドール，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕〔３,１〕ベンズオキサジン，７Ｈ−イソインドロ〔１,２−b〕〔１,３〕ベンズオキサジン，２Ｈ−ピリド〔２'，１'：３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソインドール，ピリド〔２'，３'：４，５〕ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，ピリド〔３'，２'：５，６〕ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ピリド〔１'，２'：３，４〕ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，イソインドロ〔２,１−a〕キナゾリン，イソインドロ〔２,１−a〕キノキサリン，イソインドロ〔１,２−a〕イソキノリン，イソインドロ〔２,１−b〕イソキノリン，イソインドロ〔２,１−a〕キノリン，６Ｈ−オキサジノ〔３'，４'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピノ〔２,１−a〕イソインドール，アゼピノ〔２'，１'：３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピノ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼピン，イソインドロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−b〕〔２,４〕ベンゾジアゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−c〕〔２,３〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−a〕〔２,４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，５Ｈ−インドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−a〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−b〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾオキサジアゾシン，イソインドロ〔２,１−b〕〔１,２,６〕ベンゾトリアゾシン，５Ｈ−４,８−メタノ−１Ｈ−〔１,５〕ジアザシクロウンデシノ〔１,１１−a〕インドール等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００３４】
上記式
【化５１】
2007016039.tif 000052
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ，４Ｈ−ピロロ〔３'，２'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，ピロロ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔２'，３'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，１Ｈ，４Ｈ−シクロペンタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキサリン，１Ｈ，４Ｈ−シクロペンタ〔４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕ベンズオキサジン，〔１,４〕オキサジノ〔２,３,４−jk〕カルバゾール，１Ｈ，３Ｈ−〔１,３〕オキサジノ〔５,４,３−jk〕カルバゾール，ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕〔１,４〕ベンゾチアジン，４Ｈ−ピロロ〔３,２,１−de〕フェナンスリジン，４Ｈ，５Ｈ−ピリド〔３,２,１−de〕フェナンスリジン，１Ｈ，４Ｈ−３a，６a−ジアザフルオロアンテン，１−オキサ−４,６a−ジアザフルオロアンテン，４−オキサ−２，１０b−ジアザフルオロアンテン，１−チア−４，６a−ジアザフルオロアンテン，１Ｈ−ピラジノ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，１Ｈ−インドロ〔３,２,１−de〕〔１,５〕ナフチリジン，ベンゾ〔b〕ピラノ〔２,３,４−hi〕インドリジン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔b〕ピラノ〔３,４,５−hi〕インドリジン，１Ｈ，４Ｈ−ピラノ〔２'，３'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔b〕チオピラノ〔３,４,５−hi〕インドリジン，１Ｈ−ピリド〔３,２,１−jk〕カルバゾール，４Ｈ−３−オキサ−１１b−アザシクロヘプタ〔jk〕フルオレン，２Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,２〕ピリミジノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ，４Ｈ−シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキサリン，５Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕〔１,５〕ベンズオキサゼピン，４Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−jk〕〔４,１〕ベンゾチアゼピン，５Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，５Ｈ−ピリド〔４'，３'：４,５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,２,４〕トリアゼピノ〔６,５,４−jk〕カルバゾール，〔１,２,４〕トリアゼピノ〔６,７,１−jk〕カルバゾール，〔１,２,５〕トリアゼピノ〔３,４,５−jk〕カルバゾール，５Ｈ−〔１,４〕オキサゼピノ〔２,３,４−jk〕カルバゾール，５Ｈ−〔１,４〕チアゼピノ〔２,３,４−jk〕カルバゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔６,７,１−jk〕カルバゾール，アゼピノ〔３,２,１−jk〕カルバゾール，１Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキサリン，１Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００３５】
上記式
【化５２】
2007016039.tif 000053
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕ベンズイミダゾール，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕インダゾール，ピロロ〔２'，１'：３,４〕ピラジノ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔１'，２'：４,５〕ピラジノ〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：３,４〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ピロロ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕インドール，６Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕インドール，６Ｈ−インドロ〔１,２−c〕〔１,３〕ベンズオキサジン，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕〔１,２〕ベンゾチアジン，ピリミド〔４'，５'：４,５〕ピリミド〔１,６−a〕インドール，ピラジノ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−a〕インドール，６Ｈ−ピリド〔１'，２'：３,４〕ピリミド〔１,６−a〕インドール，インドロ〔１,２−b〕シンノリン，インドロ〔１,２−a〕キナゾリン，インドロ〔１,２−c〕キナゾリン，インドロ〔２,１−b〕キナゾリン，インドロ〔１,２−a〕キノキサリン，インドロ〔１,２−a〕〔１,８〕ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕−２,６−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕〔２,７〕ナフチリジン，インドロ〔１,２−h〕−１,７−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕イソキノリン，インドロ〔２,１−a〕イソキノリン，インドロ〔１,２−a〕キノリン，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３,４〕〔１,４〕ジアゼピノ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,１−c〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔１,２−d〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２,３〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−b〕〔１,３〕ベンゾジアゼピン，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔１,２−a〕〔１〕ベンズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２〕ベンズアゼピン，インドロ〔１,２−e〕〔１,５〕ベンゾジアゾシン，インドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゾシン等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００３６】
上記式
【化５３】
2007016039.tif 000054
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ−イミダゾ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１'，２'：１,６〕ピリド〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,６〕ピリド〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，１'：２,３〕イミダゾ〔４,５−b〕インドール，イミダゾ〔４,５−a〕カルバゾール，イミダゾ〔４,５−c〕カルバゾール，ピラゾロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ−ピラジノ〔１'，２'：１,５〕ピロロ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−ピロロ〔１'，２'：１,２〕ピリミド〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔６,７−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔８,７−b〕インドール，インドロ〔２,３−b〕インドール，インドロ〔３,２−b〕インドール，ピロロ〔２,３−a〕カルバゾール，ピロロ〔２,３−b〕カルバゾール，ピロロ〔２,３−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,２−a〕カルバゾール，ピロロ〔３,２−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,２−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,４−a〕カルバゾール，ピロロ〔３,４−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,４−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕フロ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−フロ〔３,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔３,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔２,３−a〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔２,３−c〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔３,２−a〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕チエノ〔２,３−b〕インドール，チエノ〔３'，２'：５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕インドール，チエノ〔３'，４'：５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔２,３−blインドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−チエノ〔３,４−a〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔２,３−b〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔３,２−a〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔３,２−b〕カルバゾール，シクロペンタ〔４,５〕ピロロ〔２,３−f〕キノキサリン，シクロペンタ〔５,６〕ピリド〔２,３−b〕インドール，ピリド〔２'，３'：３,４〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔２'，３'：４,５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：３,４〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：４,５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−シクロペンタ〔５,６〕ピラノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−シクロペンタ〔５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕インドール，シクロペンタ〔a〕カルバゾール，シクロペンタ〔c〕カルバゾール，インデノ〔１,２−b〕インドール，インデノ〔２,１−b〕インドール，〔１,２,４〕トリアジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１,３,５−トリアジノ〔１'，２'：１,１〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−〔１,４〕オキサジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−〔１,４〕オキサジノ〔４'，３'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，４Ｈ−〔１,３〕オキサジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕ベンズオキサジン，１,３−オキサジノ〔６,５−b〕カルバゾール，２Ｈ−ピリミド〔２'，１'：２,３〕〔１,３〕チアジノ〔５,６−b〕インドール，２Ｈ−〔１,３〕チアジノ〔３'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，４Ｈ−〔１,３〕チアジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，インドロ〔２,３−b〕〔１,４〕ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−c〕〔２,１〕ベンゾチアジン，１,４−チアジノ〔２,３−a〕カルバゾール，〔１,４〕チアジノ〔２,３−b〕カルバゾール，〔１,４〕チアジノ〔２,３−c〕カルバゾール，１,４−チアジノ〔３,２−b〕カルバゾール，１,４−チアジノ〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−インドロ〔２,３−g〕プテリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−g〕プテリジン，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕ピラジノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，２'：５,６〕ピラジノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕ピラジノ〔２,３−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕ピリミド〔４,５−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕ピリミド〔５,４−b〕インドール，ピリド〔２'，１'：２,３〕ピリミド〔４,５−b〕インドール，ピリミド〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，ピリミド〔１'，２'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，ピリミド〔５'，４'：５,６〕ピラノ〔２,３−b〕インドール，ピリダジノ〔４'，５'：５,６〕チオピラノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕シンノリン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕キノキサリン，１Ｈ−ピラジノ〔２,３−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピラジノ〔２,３−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピラジノ〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔３,４−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔４,５−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔４,５−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔４,５−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５,４−c〕カルバゾール，７Ｈ−１,４−ジオキシノ〔２'，３'：５,６〕〔１,２〕ジオキシノ〔３,４−b〕インドール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジオキシノ〔２,３−b〕インドール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジチイノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕−１,５−ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,６〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,８〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕−１,５−ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,８〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕−１,５−ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,７〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,８〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕〔１,８〕ナフチリジン，インドロ〔２,３−a〕キノリジン，インドロ〔２,３−b〕キノリジン，インドロ〔３,２−a〕キノリジン，インドロ〔３,２−b〕キノリジン，ピラノ〔��'，３'：５,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：４,５〕ピラノ〔３,２−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔２,３−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕イソキノリン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕イソキノリン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕キノリン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕キノリン，１Ｈ−ピリド〔２,３−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔２,３−b〕カルバゾール,１Ｈ−ピリド〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,４−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−キンドリン，１Ｈ−キニンドリン，１Ｈ−ピラノ〔３'，４'：５,６〕ピラノ〔４,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔２,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔３,２−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔３,４−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕インドール，〔２〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕インドール，ピラノ〔２,３−a〕カルバゾール，ピラノ〔２,３−b〕カルバゾール，ピラノ〔２,３−c〕カルバゾール，ピラノ〔３,２−a〕カルバゾール，ピラノ〔３,２−c〕カルバゾール，ピラノ〔３,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ホスフィノリノ〔４,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔２,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,２−b〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,４−b〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，〔２〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔a〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔b〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔c〕カルバゾール，〔１,６,２〕オキサチアゼピノ〔２'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔４,５−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，２'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔４'，３'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕オキセピノ〔２,３−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドール，ピリド〔２'，３'：４,５〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，２'：３,４〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,５〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：５,６〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，２Ｈ−ピラノ〔３'，２'：２,３〕アゼピノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,５〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔３,２−d〕〔１,２〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,４〕ジアゼピノ〔２,３−a〕カルバゾール，インドロ〔２,３−b〕〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−d〕〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕〔２,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−a〕〔３〕ベンズアゼピン，インドロ〔２,３−c〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔２,３−d〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔２,３−d〕〔２〕ベンズアゼピン，インドロ〔３,２−b〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔３,２−c〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔３,２−d〕〔１〕ベンズアゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−〔１〕ベンズオキセピノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−〔２〕ベンズオキセピノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエピノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエピノ〔５,４−b〕インドール，ベンゾ〔３,４〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔４,５〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔５,６〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔６,７〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，シクロヘプタ〔b〕カルバゾール，４Ｈ−〔１,５〕オキサゾシノ〔５'，４'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，アゾシノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，２,６−メタノ−２Ｈ−アゼシノ〔４,３−b〕インドール，３,７−メタノ−３Ｈ−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,８〕アゾシノ〔５,４−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：６,７〕オキソシノ〔２,３−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：６,７〕オキソシノ〔４,３−b〕インドール，１,５−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔３,４−b〕インドール，２,６−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕シクロオクタ〔１,２−b〕インドール，１,４−エタノオキソシノ〔３,４−b〕インドール，ピラノ〔３'，４'：５,６〕シクロオクタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,２,５,６〕ベンゾテトラゾシン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕ベンゾジア
ゾシン，６，１３b−メタノ−１３bＨ−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，オキソシノ〔３,２−a〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔g〕シクロオクタ〔b〕インドール，６,３−（イミノメタノ）−２Ｈ−１,４−チアゾニノ〔９,８−b〕インドール，１Ｈ，３Ｈ−〔１,４〕オキサゾニノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，２Ｈ−３,６−エタノアゾニノ〔５,４−b〕インドール，２Ｈ−３,７−メタノアザシクロウンデシノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−６,１２b−エタノアゾニノ〔５,４−b〕インドール，インドロ〔３,２−e〕〔２〕ベンズアゾニン，５,９−メタノアザシクロウンデシノ〔５,４−b〕インドール，３,６−エタノ−３Ｈ−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，３,７−メタノ−３Ｈ−アザシクロウンデシノ〔５,４−b〕インドール，ピラノ〔４'，３'：８,９〕アゼシノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕ベンゾジアゼシン，１Ｈ−インドロ〔３,２−e〕〔２〕ベンズアゼシン，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−b〕インドール，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−g〕インドール，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２,１−hi〕インドール，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,４−b〕インドール，ベンゾ〔g〕ピロロ〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔f〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔g〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ベンゾ〔e〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔f〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ベンゾ〔g〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ−ベンゾ〔e〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，イソインドロ〔６,７,１−cde〕インドール，スピロ〔シクロヘキサン−１,５'−〔５Ｈ〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール〕，イソインドロ〔７,１,２−hij〕キノリン，７,１１−メタノアゾシノ〔１,２−a〕インドール，７,１１−メタノアゾシノ〔２,１−a〕イソインドール，ジベンズ〔cd,f〕インドール，ジベンズ〔cd,g〕インドール，ジベンズ〔d,f〕インドール，１Ｈ−ジベンズ〔e,g〕インドール，１Ｈ−ジベンズ〔e,g〕イソインドール，ナフト〔１,２,３−cd〕インドール，ナフト〔１,８−ef〕インドール，ナフト〔１,８−fg〕インドール，ナフト〔３,２,１−cd〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−g〕インドール，１Ｈ−ナフト〔２,１−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔２,３−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕イソインドール，１Ｈ−ナフト〔２,３−e〕イソインドール，スピロ〔１Ｈ−カルバゾール−１,１'−シクロヘキサン〕，スピロ〔２Ｈ−カルバゾール−２,１'−シクロヘキサン〕，スピロ〔３Ｈ−カルバゾール−３,１'−シクロヘキサン〕，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２−f〕キノリン，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２−h〕キノリン，アゼピノ〔４,５−b〕ベンズ〔e〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔１,２−a〕ベンズ〔f〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔２,１−a〕ベンズ〔f〕イソインドール，ベンゾ〔e〕シクロヘプタ〔b〕インドール，ベンゾ〔g〕シクロヘプタ〔b〕インドール等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
【００３７】
上記式
【化５４】
2007016039.tif 000055
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ−ジピロロ〔２，３−ｂ：３'，２'，１'−ｈｉ〕インドール，スピロ〔シクロペンタン−１，２'（１'Ｈ）−ピロロ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール〕，スピロ〔イミダゾリジン−４，１'（２'Ｈ）−〔４Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン〕，ピリド〔２，３−ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール，ピリド〔４，３−ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール，ベンゾ〔ｄｅ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン，３Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｄｅ〕アクリジン，１Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｄｅ〕フェナントリジン，スピロ〔シクロヘキサン−１，６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン〕，４，９−メタノピロロ〔３，２，１−ｌｍ〕〔１〕ベンゾアゾシン，スピロ〔シクロヘプタン−１，６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン〕，１Ｈ−ピラノ〔３，４−ｄ〕ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，３Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔４，１〕ベンズオキサゼピン，７Ｈ−インドロ〔１，７−ａｂ〕〔４，１〕ベンズオキサゼピン，ベンゾ〔ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７−ａｂ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７−ａｂ〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔７，１−ａｂ〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−シクロヘプタ〔ｄ〕〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，スピロ〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール−７（４Ｈ），１'−シクロヘプタン〕，４Ｈ−５，１１−メタノピロロ〔３，２，１−ｎｏ〕〔１〕ベンズアザシクロウンデシン，スピロ〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール−７（４Ｈ），１'−シクロオクタン〕等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
このうち、更に好ましくは、式
【化５５】
2007016039.tif 000056
で表される基等である。
【００３８】
また、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」の「芳香環基」が、例えば「芳香族複素環基」の場合、該「芳香族複素環基」が縮合する例としては、例えば、
（ｄ）置換基を有していてもよい単環式芳香環と縮合する場合、
（ｅ）置換基を有していてもよい２ないし３環式芳香環と縮合する、あるいは２つの同一又は異なった単環式芳香環と縮合する場合等が挙げられる。
具体的には、1−,2−または3−インドリル；1−,2−または3−イソインドリル；2−または3−ベンゾフラニル；2−または3−ベンゾチオフラニル；1−または3−ベンズイミダゾリル；2−ベンズオキサゾリル；2−ベンゾチアゾリル；1,2−ベンズイソチアゾール-3-イル；1,2−ベンズイソキサゾール-3-イル；2−,3−または4−キノリル；1−,3−または4−イソキノリル；2−または3−キノキサリニル；1−または4−フタラジニル；例えば、1,8−ナフチリジン-2-イル、1,5−ナフチリジン-3-イルなどのナフチリジニル；2−または4−キナゾリニル；3−または4−シンノリニル；9-アクリジニル；2−,6−または8−プリニル；2−,4−, 6−または8−プテリジニルなどが挙げられる。
【００３９】
Ａｒは、好ましくは、例えば、式
【化５６】
2007016039.tif 000057
〔式中、Ａ'環はＡ環と同意義を、その他の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基である。
ここで、Ａ環およびＡ'環としては、(i)ハロゲン（フルオロ等）、(ii)Ｃ1-6アルコキシ（メトキシ等）、(iii)ハロゲノＣ1-6アルコキシ（トリフルオロメトキシ等）、(iv)アミノ、(v)（モノ又はジ）Ｃ1-6アルキルアミノ（メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、(vi)1-ピロリジニル、(vii)ピペリジノ、(viii)1-ピペラジニル、(ix)Ｎ−メチル-1-ピペラジニル、(x)Ｎ−アセチル-1-ピペラジニル、(xi)モルホリノ、(xii)ヘキサメチレンイミノ、(xiii)イミダゾリル、(xiv)Ｃ1-6アルキル（メチル等）でエステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ1-6アルキル（プロピル等）、（xv）低級アルキル−カルボニルアミノ（アセチルアミノ等）、（xvi）低級アルキルスルホニルアミノ（メチルスルホニルアミノ等）,（xvii）アミノスルホニル、(xviii) （モノ又はジ）Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル、(xix)５ないし７員環状アミノ−スルホニル（ (1-ピロリジニル) スルホニル、ピペリジノスルホニル、(1-ピペラジニル) スルホニル、モルホリノスルホニル等）（xx）カルバモイル、(xxi) （モノ又はジ）Ｃ1-6アルキルカルバモイル、(xxi)５ないし７員環状アミノ−カルボニル（ (1-ピロリジニル) カルボニル、ピペリジノカルボニル、(1-ピペラジニル) カルボニル、モルホリノカルボニル等）、(xxii)シアノ等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいベンゼン環が好ましい。より好ましくはＡ環がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ1−6アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ａ'環がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノおよびＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１ないし４個の置換基（例えば、Ｃ1−6アルコキシ等）を有していてもよいベンゼン環である。
【００４０】
また、Ｂａ環、Ｃ”環及びＤ”環はそれぞれＣ1−6アルキル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノ及びＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１及びＲ１'はそれぞれ（1）水素原子、（2）それぞれヒドロキシおよびＣ1−6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ1−6アルキル基またはＣ7−16アラルキル基または（3）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２'、 −(Ｃ＝Ｏ)−ＮＲ２'Ｒ３'もしくは−ＳＯ２Ｒ２'〔式中、Ｒ２'及びＲ３'はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルまたはＣ6−10アリールを示す。〕で表される基であるものが好ましい。
【００４１】
Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」における「主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」とは、主鎖の原子が１ないし１０個連なっている間隔を意味する。ここで、「主鎖の原子数」は、主鎖の原子が最小となるように数えるものとする。例えば１，２−シクロペンチレンの原子数を２個、１，３−シクロペンチレンの原子数を３個として数える。
「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」としては、例えば−O−、−S−、−CO−、−SO−、−SO２−、−NR10−（R10は水素原子、ハロゲン化されていてもよいC１−10アルキル、ハロゲン化されていてもよいC１−６アルキル−カルボニル、ハロゲン化されていてもよいC１−６アルキルスルホニルを示す）、置換基を有していてもよい２価のC１−10非環式炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のC３−9環状炭化水素基及び置換基を有していてもよい２価の複素環基等から選ばれる２価の基の１ないし５個、好ましくは１ないし３個の組み合わせが挙げられる。
「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」における「置換基」、即ち、「置換基を有していてもよい２価のC１−10非環式炭化水素基」、「置換基を有していてもよい２価のC３−9環状炭化水素基」及び「置換基を有していてもよい２価の複素環基」における「置換基」としては、例えばハロゲン原子(例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など)、オキソ、C1-3アルキレンジオキシ(例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシなど)、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−またはジ−C1-6アルキルアミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルキル−カルボニル、C1-6アルコキシ−カルボニル、モノ−またはジ−C1-6アルキル−カルバモイル、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルキル−カルボキサミド、C1-6アルコキシ−カルボキサミド、C1-6アルキルスルホニルアミノ、C1-6アルキル−カルボニルオキシ、C1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−、ジ−C1-6アルキル−カルバモイルオキシ及びフェニル等から選ばれる１ないし５個、好ましくは１ないし３個の置換基が挙げられる。このうち、フッ素等のハロゲン原子、オキソ、ヒドロキシ、フェニル等が好ましい。
「置換基を有していてもよい２価のC１−10非環式炭化水素基」の「２価のC１−10非環式炭化水素基」としては、C１−10アルキレン、C2−10アルケニレン、C2−10アルキニレンが挙げられる。
「C１−10アルキレン」としては、例えば、−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)7−、−(CH2)8−、−(CH2)9−、−(CH2)10−、−(CH2)3CH(CH3)−、−(CH2)4CH(CH3)−、−(CH3)CHCH2−、−(CH3)CH(CH2)2−、−(CH(CH3))2−などが挙げられる。
「C２−10アルケニレン」としては、例えば、−CH＝CH−、−CH２−CH＝CH−、−C(CH３)２−CH＝CH−、−CH２−CH＝CH−CH２−、−CH２−CH２−CH＝CH−、−CH＝CH−CH＝CH−、−CH＝CH−CH２−CH２−CH２−などが挙げられる。
「C２−10アルキニレン」としては、例えば、−C≡C−、−CH２−C≡C−、−CH２−C≡C−CH２−CH２−などが挙げられる。
【００４２】
「置換基を有していてもよい２価のC３−9環状炭化水素基」の「２価のC３−９環状炭化水素基」としては、C３−９シクロアルキレン、C３−９シクロアルケニレン、C6−14アリーレン（フェニレン等）等が挙げられる。
「C３−９シクロアルキレン」としては、
【化５７】
2007016039.tif 000058
等が挙げられる。
「C３−９シクロアルケニレン」としては、
【化５８】
2007016039.tif 000059
等が挙げられる。
【００４３】
「置換基を有していてもよい２価の複素環基」の「２価の複素環基」としては、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む４ないし１４員（好ましくは５ないし９員）芳香族又は非芳香族複素環から水素原子を２個除去してできる基等が挙げられる。そのような芳香族又は非芳香族複素環としては、上記のＢ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」において例示したものと同様のものが挙げられる。
【００４４】
Ｌとしては、置換基を有していてもよいC１−10アルキレンが好ましいが、とりわけ、ハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ2−6アルキレン基（例えば、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−CHFCH2−、−CHF(CH2)2−、−CHF(CH2)3−、−CHF(CH2)4−、−CF2CH2−、−CF2(CH2)2−、−CF2(CH2)3−、−CF2(CH2)4−、−(CH2)3CH(CH3)−、−(CH2)4CH(CH3)−、−(CH2)3CH(CF3)−、−(CH2)4CH(CF3)−、−(CH3)CHCH2−、−(CH3)CH(CH2)2−、−(CH(CH3))2−、−CH2CH(OH)−、−CH2CO−、−(Ph)CHCH2−など）が好ましく、さらにC３−７シクロアルキレンまたはC３−７シクロアルキレンとC１−４アルキレンとの組み合わせ（例えば、
【化５９】
2007016039.tif 000060
など）も好ましい。
【００４５】
ＬがＡｒとの間で形成する環としては、例えば、1-オキソインダン-2-イル、1-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-イル、5-オキソ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[a]シクロヘプテン-6-イル、2,5-ジオキソ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロインデノ[5,6-d]イミダゾール-6-イル、2,5-ジオキソ-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-6-イル、2,5-ジオキソ-1,2,3,5,6,7,8,9-オクタヒドロシクロヘプタ[f]ベンゾイミダゾール-6-イル、2,8-ジオキソ-2,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-シクロペンタ[g]キナゾリン-7-イル、2,9-ジオキソ-1,2,3,4,6,7,8,9-オクタヒドロベンゾ[g]キナゾリン-8-イル、2,10-ジオキソ-2,3,4,6,7,8,9,10-オクタヒドロ-1H-シクロヘプタ[g]キナゾリン-9-イル、2,2-ジオキシド-5-オキソ-3,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インデノ[5,6-c][1,2,5]チアジアゾール-6-イル、2,2-ジオキシド-5-オキソ-1,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロナフト[2,3-c][1,2,5]チアジアゾール-6-イル、2,2-ジオキシド-5-オキソ-3,5,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-1H-シクロヘプタ[f][2,1,3]ベンゾチアジアゾール-6-イル、2,2-ジオキシド-8-オキソ-1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロインデノ[5,6-c][1,2,6]チアジアジン-7-イル、2,2-ジオキシド-9-オキソ-3,4,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-1H-ナフト[2,3-c][1,2,6]チアジアジン-8-イル、および2,2-ジオキシド-10-オキソ-1,3,4,6,7,8,9,10-オクタヒドロシクロヘプタ[g][2,1,3]ベンゾチアジアジン-9-イルなどが挙げられる。好ましくは、式
【化６０】
2007016039.tif 000061
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環等が挙げられる。
【００４６】
Ｙで示される「置換基を有していてもよいアミノ基」としては、例えば式
【化６１】
2007016039.tif 000062
〔式中、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｌ2ａは置換基を有していてもよいＣ1-4アルキレン基を示し、Ｘは結合手、酸素原子又は窒素原子を示し、Ａｒ2は置換基を有していてもよい芳香環基を示すか、またはＡｒ2とＲ、もしくはＡｒ2とＬ２ａとが互いに結合して環を形成していてもよい。〕で表される基等が挙げられる。
Ｒで示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、Ｒ1で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
Ｒで示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、Ｒ1で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」と同様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし３個である。
Ｌ2ａで示される「置換基を有していてもよいＣ1-4アルキレン基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」において例示した、「Ｃ1-10アルキレン基」のうち、炭素鎖数１ないし４のものが挙げられる。
Ｌ2ａで示される「置換基を有していてもよいＣ1-4アルキレン基」における「置換基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」における「置換基」と同様のものが挙げられる。
Ｘで示される「結合手、酸素原子又はＮＲ１ａ（Ｒ１ａは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。）」におけるＲ１ａで示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」、「アシル基」、「置換基を有していてもよい複素環基」としては、Ｒ１におけるそれらと同様のものが挙げられる。
Ａｒ2で示される「置換基を有していてもよい芳香環基」の「芳香環基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」と同様のものが挙げられる。Ａｒ2で示される「置換基を有していてもよい芳香環基」の「置換基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく」の「置換基」と同様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。
Ａｒ2とＲとが互いに結合して形成する環としては、例えば、式
【化６２】
2007016039.tif 000063
〔式中、ｐ及びｑはそれぞれ１ないし３の整数を示し、Ｈ環はハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。〕で表される環等が挙げられる。
Ａｒ2とＬ2ａとが互いに結合して形成する環としては、例えば、式
【化６３】
2007016039.tif 000064
〔式中、ｒは０ないし２の整数を、ｓは１ないし３の整数を、かつｒ＋ｓが２ないし５の整数を示し、Ｈ環は前記と同意義を示す。〕で表される環等が挙げられる。
【００４７】
Ｙで示される「置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基」の「含窒素飽和複素環基」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員（好ましくは５ないし７員）含窒素飽和複素環基等が挙げられる。具体的には、式
【化６４】
2007016039.tif 000065
で表される基等が挙げられる。このうち、好ましくは６員環基である。
更に好ましくは、式
【化６５】
2007016039.tif 000066
で表される基である。
該「置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」と同様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。また、該「置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基」の「含窒素飽和複素環基」の窒素は、式
【化６６】
2007016039.tif 000067
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基と同様のものを有していてもよい。
【００４８】
Ｙとして、好ましくは、式
【化６７】
2007016039.tif 000068
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等である。
Ｒとしては、(i)水素原子、(ii)ハロゲン原子（好ましくはフルオロ等）及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１-４アルキル基、又は(iii)Ｃ7-16アラルキル（ベンジル等）等が好ましく、水素原子又はＣ１-４アルキル基がより好ましい。
Ｌ2ａとしては、ハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ2−４アルキレン基（例えば、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CHFCH2−、−CHF(CH2)2−、−CHF(CH2)3−、−CF2CH2−、−CF2(CH2)2−、−CF2(CH2)3−、−(CH3)CHCH2−、−(CH3)CH(CH2)2−、−(CH(CH3))2−、−CH2CH(OH)−、−CH2CO−、−(Ph)CHCH2−等）が好ましく、ヒドロキシ、オキソ又はフェニルを有していてもよいＣ2−３アルキレン基（例えば、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH3)CHCH2−、−(Ph)CHCH2−、−CH2CH(OH)−、−CH2CO−等）等がより好ましく、エチレン基が最も好ましい。
Ｘとしては、結合手、酸素原子又はＮＨが好ましく、結合手がより好ましい。
Ａｒ2として好ましくは、（1）それぞれ、ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ1-6アルキル（メチル、エチル等）、ハロゲノＣ1-6アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ（メトキシ、エトキシ等）、ハロゲノＣ1-6アルコキシ（トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等）、５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ（ (1-ピロリジニル) カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル及びジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル等から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ6-10アリール基（フェニル等）または（ii）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、アクリジニル等）、（2）Ａｒ2とＲとが互いに結合して、式
【化６８】
2007016039.tif 000069
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合、または（3）Ａｒ2とＬ2とが互いに結合して、式
【化６９】
2007016039.tif 000070
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合等が挙げられる。
Ａｒ2として、より好ましくは、それぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ6−10アリール基（フェニル等）または（ii）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（チエニル、インドリル等）等が挙げられる。
Ｙとして、更に好ましくは、式
【化７０】
2007016039.tif 000071
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等である。
【００４９】
化合物（Ｉ）として、好ましくは、Ａｒが式
【化７１】
2007016039.tif 000072
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基（Ａ環は好ましくはアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ1−6アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ａ'環は好ましくはアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノおよびＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１ないし４個の置換基（例えば、Ｃ1−6アルコキシ等）を有していてもよいベンゼン環で、Ｂａ環、Ｃ”環及びＤ”環は好ましくはそれぞれＣ1−6アルキル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノ及びＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１及びＲ１'は好ましくはそれぞれ（1）水素原子、（2）それぞれヒドロキシおよびＣ1−6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ1−6アルキル基またはＣ7−16アラルキル基（ベンジル等）または（3）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２'、 −(Ｃ＝Ｏ)−ＮＲ２'Ｒ３'または−ＳＯ２Ｒ２'〔式中、Ｒ２'及びＲ３'はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルまたはＣ6−10アリールを示す。〕で表される基）；
Ｌが（1）ハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ2−6アルキレン基（例えば、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−CHFCH2−、−CHF(CH2)2−、−CHF(CH2)3−、−CHF(CH2)4−、−CF2CH2−、−CF2(CH2)2−、−CF2(CH2)3−、−CF2(CH2)4−、−(CH2)3CH(CH3)−、−(CH2)4CH(CH3)−、−(CH2)3CH(CF3)−、−(CH2)4CH(CF3)−、−(CH3)CHCH2−、−(CH3)CH(CH2)2−、−(CH(CH3))2−、−CH2CH(OH)−、−CH2CO−、−(Ph)CHCH2−など）、または（2）C３−７シクロアルキレンまたはC３−７シクロアルキレンとC１−４アルキレンとの組み合わせ（例えば、
【化７２】
2007016039.tif 000073
など）；
【００５０】
Ｙが式
【化７３】
2007016039.tif 000074
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基で、
Ｒが(i)水素原子、(ii)ハロゲン原子（好ましくはフルオロ等）及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１-４アルキル基、又は(iii)Ｃ7-16アラルキル（ベンジル等）等；
Ｌ2ａがハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ2−４アルキレン基（例えば、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CHFCH2−、−CHF(CH2)2−、−CHF(CH2)3−、−CF2CH2−、−CF2(CH2)2−、−CF2(CH2)3−、−(CH3)CHCH2−、−(CH3)CH(CH2)2−、−(CH(CH3))2−、−CH2CH(OH)−、−CH2CO−、−(Ph)CHCH2−等）；
Ｘが結合手、酸素原子又はＮＨ；
Ａｒ2が（1）それぞれ、ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ1-6アルキル（メチル、エチル等）、ハロゲノＣ1-6アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ（メトキシ、エトキシ等）、ハロゲノＣ1-6アルコキシ（トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等）、５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ（ (1-ピロリジニル) カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル及びジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル等から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ6-10アリール基（フェニル等）または（ii）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、アクリジニル等）、（2）Ａｒ2とＲとが互いに結合して、式
【化７４】
2007016039.tif 000075
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合、または（3）Ａｒ2とＬ2とが互いに結合して、式
【化７５】
2007016039.tif 000076
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合
である化合物等が挙げられる。
【００５１】
また、化合物（Ｉ）のうち、式
【化７６】
2007016039.tif 000077
〔式中、Ａｒ1は置換基を有していてもよい二環ないし四環式縮合ベンゼン環基を示し、Ｌ1は置換基を有していてもよいＣ4-6アルキレン基を示し、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉa）と略記することもある）又はその塩は新規化合物である。
Ａｒ1で示される「置換基を有していてもよい二環ないし四環式縮合ベンゼン環基」の「二環ないし四環式縮合ベンゼン環基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」の「５または６員芳香環基」が「フェニル基」の場合、該「フェニル基」が縮合する例として挙げた縮合ベンゼン環基と同様のものが挙げられる。
Ａｒ1で示される「置換基を有していてもよい二環ないし四環式縮合ベンゼン環基」の「置換基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく」の「置換基」として挙げた置換基と同様のものが挙げられる。
Ａｒ1として、好ましくは、式
【化７７】
2007016039.tif 000078
〔式中の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。
【００５２】
Ａｒ1として、より好ましくは、例えば式
【化７８】
2007016039.tif 000079
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。
ここで、Ａ環としては、(i)ハロゲン（フルオロ等）、(ii)Ｃ1-6アルコキシ（メトキシ等）、(iii)ハロゲノＣ1-6アルコキシ（トリフルオロメトキシ等）、(iv)アミノ、(v)（モノ又はジ）Ｃ1-6アルキルアミノ（メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、(vi)1-ピロリジニル、(vii)ピペリジノ、(viii)1-ピペラジニル、(ix)Ｎ−メチル-1-ピペラジニル、(x)Ｎ−アセチル-1-ピペラジニル、(xi)モルホリノ、(xii)ヘキサメチレンイミノ、(xiii)イミダゾリル、(xiv)Ｃ1-6アルキル（メチル等）でエステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ1-6アルキル（プロピル等）、（xv）低級アルキル−カルボニルアミノ（アセチルアミノ等）、（xvi）低級アルキルスルホニルアミノ（メチルスルホニルアミノ等）,（xvii）アミノスルホニル、(xviii) （モノ又はジ）Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル、(xix)５ないし７員環状アミノ−スルホニル（ (1-ピロリジニル) スルホニル、ピペリジノスルホニル、(1-ピペラジニル) スルホニル、モルホリノスルホニル等）（xx）カルバモイル、(xxi) （モノ又はジ）Ｃ1-6アルキルカルバモイル、(xxi)５ないし７員環状アミノ−カルボニル（ (1-ピロリジニル) カルボニル、ピペリジノカルボニル、(1-ピペラジニル) カルボニル、モルホリノカルボニル等）、(xxii)シアノ等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいベンゼン環が好ましい。より好ましくはＡ環がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ1−6アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環である。
また、Ｂａ環、Ｃ”環及びＤ”環はそれぞれＣ1−6アルキル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノ及びＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１及びＲ１'はそれぞれ（1）水素原子、（2）それぞれヒドロキシおよびＣ1−6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ1−6アルキル基またはＣ7−16アラルキル基または（3）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２'、 −(Ｃ＝Ｏ)−ＮＲ２'Ｒ３'もしくは−ＳＯ２Ｒ２'〔式中、Ｒ２'及びＲ３'はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルまたはＣ6−10アリールを示す。〕で表される基であるものが好ましい。
【００５３】
Ｌ1で示される「置換基を有していてもよいＣ4-6アルキレン基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」において例示した、「Ｃ1-10アルキレン基」のうち、炭素鎖数４ないし６のものが挙げられる。
Ｌ1で示される「置換基を有していてもよいＣ4-6アルキレン基」における「置換基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」における「置換基」と同様のものが挙げられる。好ましくは、例えばハロゲン原子(例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など)、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルコキシ、ヒドロキシなどから選ばれる１ないし４個の置換基が挙げられる。
Ｌ1として好ましくは、例えば、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−CHF(CH2)3−、−CHF(CH2)4−、−CF2(CH2)3−、−CF2(CH2)4−、−(CH2)3CH(CH3)−、−(CH2)4CH(CH3)−、−(CH2)3CH(CF3)−、−(CH2)4CH(CF3)−などが挙げられる。
【００５４】
化合物（Ｉa）として、好ましくは、Ａｒ1が式
【化７９】
2007016039.tif 000080
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基（より好ましくは、
【化８０】
2007016039.tif 000081
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基）（Ａ環は好ましくはアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ1−6アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ｂａ環、Ｃ”環及びＤ”環は好ましくはそれぞれＣ1−6アルキル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノ及びＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１及びＲ１'は好ましくはそれぞれ（1）水素原子、（2）それぞれヒドロキシおよびＣ1−6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ1−6アルキル基またはＣ7−16アラルキル基（ベンジル等）または（3）式−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ２'、 −(Ｃ＝Ｏ)−ＮＲ２'Ｒ３'または−ＳＯ２Ｒ２'〔式中、Ｒ２'及びＲ３'はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキルまたはＣ6−10アリールを示す。〕で表される基）；
Ｌ1が−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CHF(CH2)3−、−CHF(CH2)4−、−CF2(CH2)3−、−CF2(CH2)4−、−(CH2)3CH(CH3)−、−(CH2)4CH(CH3)−等の１または２個のハロゲン原子を有していてもよいＣ4−5アルキレン基（好ましくは無置換Ｃ4−5アルキレン基）；
Ｒが (i)水素原子、(ii)ハロゲン原子（好ましくはフルオロ等）及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１-４アルキル基、又は(iii)Ｃ7-16アラルキル（ベンジル等）等（より好ましくは水素原子またはＣ１-４アルキル基）；
Ｌ2がハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ2−４アルキレン基（例えば、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CHFCH2−、−CHF(CH2)2−、−CHF(CH2)3−、−CF2CH2−、−CF2(CH2)2−、−CF2(CH2)3−、−(CH3)CHCH2−、−(CH3)CH(CH2)2−、−(CH(CH3))2−、−CH2CH(OH)−、−CH2CO−、−(Ph)CHCH2−等）（より好ましくはヒドロキシ、オキソまたはフェニルを有していてもよいＣ2−３アルキレン基）；
Ｘが結合手、酸素原子又はＮＨ（より好ましくは結合手）；
Ａｒ2が（1）それぞれ、ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ1-6アルキル（メチル、エチル等）、ハロゲノＣ1-6アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ（メトキシ、エトキシ等）、ハロゲノＣ1-6アルコキシ（トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等）、５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ（ (1-ピロリジニル) カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル及びジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル等から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ6-10アリール基（フェニル等）または（ii）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、アクリジニル等）、（2）Ａｒ2とＲとが互いに結合して、式
【化８１】
2007016039.tif 000082
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合、または（3）Ａｒ2とＬ2とが互いに結合して、式
【化８２】
2007016039.tif 000083
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合（Ａｒ２はより好ましくは、それぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ6−10アリール基（フェニル等）または（ii）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（チエニル、インドリル等）等である。）
である化合物等が挙げられる。
【００５５】
また、化合物（Ｉ）のうち、式
【化８３】
2007016039.tif 000084
〔式中、Ａｒ3はそれぞれ置換基を有していてもよいベンズイミダゾール環基、キナゾリン環基、1,4-ベンズオキサジン環基または三環ないし四環式縮合ベンゼン環基を示し、Ｌ3は置換基を有していてもよいＣ2-4アルキレン基を示し、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉb）と略記することもある）又はその塩は新規化合物である。
Ａｒ3で示される「置換基を有していてもよい三環ないし四環式縮合ベンゼン環基」の「三環ないし四環式縮合ベンゼン環基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」の「５または６員芳香環基」が「フェニル基」の場合、該「フェニル基」が縮合する例として挙げた縮合ベンゼン環基と同様のものが挙げられる。
Ａｒ3で示される「それぞれ置換基を有していてもよいベンズイミダゾール環基、キナゾリン環基、1,4-ベンズオキサジン環基または三環ないし四環式縮合ベンゼン環基」の「置換基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく」の「置換基」として挙げた置換基と同様のものが挙げられる。
Ｌ3で示される「置換基を有していてもよいＣ2-4アルキレン基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」において例示した、「Ｃ1-10アルキレン基」のうち、炭素鎖数２ないし４のものが挙げられる。
Ｌ3で示される「置換基を有していてもよいＣ2-4アルキレン基」における「置換基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」における「置換基」と同様のものが挙げられる。好ましくは、例えばハロゲン原子(例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など)、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルコキシ、ヒドロキシなどから選ばれる１ないし４個の置換基が挙げられる。
Ｌ3として好ましくは、例えば、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CHFCH2−、−CHF(CH2)2−、−CF2CH2−、−CF2(CH2)2−などの１または２個のハロゲン原子を有していてもよいＣ2−4アルキレン基などが挙げられる。
化合物（Ｉｂ）として、好ましくは、Ａｒ3が式
【化８４】
2007016039.tif 000085
〔式中の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基（このうち、Ａ環は無置換で、Ｃ'環及びＤ'環は式中のオキソ基以外に置換基を有さない場合がそれぞれ好ましい）；
Ｌ3が−(CH2)2−、−(CH2)3−、−CHFCH2−、−CHF(CH2)2−、−CF2CH2−、−CF2(CH2)2−等の１または２個のハロゲン原子を有していてもよいＣ2−3アルキレン基（より好ましくはエチレン基）；
Ｌ2が−(CH2)2−、−(CH2)3−、−CF2CH2−、−CF2(CH2)2−、−(CH3)CHCH2−、又は−(CH3)CH(CH2)2−、−CH2CH(OH)−、−CH2CO−、−(Ph)CHCH2−等のハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ2−4アルキレン基（より好ましくはヒドロキシ、オキソまたはフェニルを有していてもよいＣ2−3アルキレン基）；
Ｘが結合手、酸素原子又はＮＨ（より好ましくは結合手又は酸素原子）；
Ａｒ2が（1）それぞれ、ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ1-6アルキル（メチル、エチル等）、ハロゲノＣ1-6アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ（メトキシ、エトキシ等）、ハロゲノＣ1-6アルコキシ（トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等）、５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ（ (1-ピロリジニル) カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル及びジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル等から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ6-10アリール基（フェニル等）または（ii）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、アクリジニル等）（より好ましくは、それぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ6−10アリール基（フェニル等）または（ii）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（チエニル、インドリル等）等である。）、または（2）Ａｒ2とＬ2とが互いに結合して、式
【化８５】
2007016039.tif 000086
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合
である化合物等が挙げられる。
【００５６】
また、化合物（Ｉ）のうち、式
【化８６】
2007016039.tif 000087
〔式中、Ａｒ４はアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノおよびＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１ないし４個の置換基を有していてもよいベンゼン環基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉｃ）と略記することもある）又はその塩は新規化合物である。
Ａｒ４で示される「さらに１ないし４個の置換基を有していてもよいベンゼン環基」の「置換基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく」の「置換基」として挙げた置換基と同様のもの（但し、アミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノおよびＣ1−6アルキルスルホニルアミノを除く）が挙げられる。
化合物（Ｉｃ）として、好ましくは、Ａｒ４がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ1−6アルキルアミノスルホニル、Ｃ1−6アルキル−カルボニルアミノおよびＣ1−6アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個（より好ましくは１個）の置換基を有し、さらに１または２個（より好ましくは１個）のＣ１−４アルコキシを有していてもよいベンゼン環基；
Ｌ１が−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CHF(CH2)3−、−CHF(CH2)4−、−CF2(CH2)3−、−CF2(CH2)4−、−(CH2)3CH(CH3)−、−(CH2)4CH(CH3)−等の１または２個のハロゲン原子を有していてもよいＣ4−5アルキレン基（好ましくは無置換Ｃ4−5アルキレン基）；
Ｒが (i)水素原子、(ii)ハロゲン原子（好ましくはフルオロ等）及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１-４アルキル基、又は(iii)Ｃ7-16アラルキル（ベンジル等）等（より好ましくは水素原子またはＣ１-４アルキル基）；
Ｌ2がハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ2−４アルキレン基（例えば、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CHFCH2−、−CHF(CH2)2−、−CHF(CH2)3−、−CF2CH2−、−CF2(CH2)2−、−CF2(CH2)3−、−(CH3)CHCH2−、−(CH3)CH(CH2)2−、−(CH(CH3))2−、−CH2CH(OH)−、−CH2CO−、−(Ph)CHCH2−等）（より好ましくはヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ2−３アルキレン基）；
Ｘが結合手、酸素原子又はＮＨ（より好ましくは結合手）；
Ａｒ2が（1）それぞれ、ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ1-6アルキル（メチル、エチル等）、ハロゲノＣ1-6アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ（メトキシ、エトキシ等）、ハロゲノＣ1-6アルコキシ（トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等）、５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ（ (1-ピロリジニル) カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル及びジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル等から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ6-10アリール基（フェニル等）または（ii）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、アクリジニル等）、（2）Ａｒ2とＲとが互いに結合して、式
【化８７】
2007016039.tif 000088
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合、または（3）Ａｒ2とＬ2とが互いに結合して、式
【化８８】
2007016039.tif 000089
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合（Ａｒ２はより好ましくは、それぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ6−10アリール基（フェニル等）または（ii）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（チエニル、インドリル等）等である。）
である化合物等が挙げられる。
【００５７】
また、化合物（Ｉ）のうち、式
【化８９】
2007016039.tif 000090
〔式中、ｎは１または２の整数を示し、Ｌ４は置換基を有していてもよいＣ３−５アルキレン基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉｄ）と略記することもある）又はその塩は新規化合物である。
Ｌ４で示される「置換基を有していてもよいＣ３−５アルキレン基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」において例示した、「Ｃ1-10アルキレン基」のうち、炭素鎖数３ないし５のものが挙げられる。
Ｌ４で示される「置換基を有していてもよいＣ３−５アルキレン基」における「置換基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」における「置換基」と同様のものが挙げられる。好ましくは、例えばハロゲン原子(例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など)、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルコキシ、ヒドロキシなどから選ばれる１ないし４個の置換基が挙げられる。
化合物（Ｉｄ）として、好ましくは、Ｒ１及びＲ1'が水素原子またはハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基（メチル、エチル、トリフルオロメチル等）；
Ｌ4が−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CHF(CH2)2−、−CHF(CH2)3−、−CF2(CH2)2−、−CF2(CH2)3−、−(CH2)2CH(CH3)−、−(CH2)3CH(CH3)−等の１または２個のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−５アルキレン基（より好ましくはＣ３−４アルキレン基）；
Ｒが (i)水素原子、(ii)ハロゲン原子（好ましくはフルオロ等）及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１-４アルキル基、又は(iii)Ｃ7-16アラルキル（ベンジル等）等（より好ましくは水素原子またはＣ１-４アルキル基）；
Ｌ2がハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ2−４アルキレン基（例えば、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CHFCH2−、−CHF(CH2)2−、−CHF(CH2)3−、−CF2CH2−、−CF2(CH2)2−、−CF2(CH2)3−、−(CH3)CHCH2−、−(CH3)CH(CH2)2−、−(CH(CH3))2−、−CH2CH(OH)−、−CH2CO−、−(Ph)CHCH2−等）（より好ましくはヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ2−３アルキレン基）；
Ｘが結合手、酸素原子又はＮＨ（より好ましくは結合手）；
Ａｒ2が（1）それぞれ、ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ1-6アルキル（メチル、エチル等）、ハロゲノＣ1-6アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ（メトキシ、エトキシ等）、ハロゲノＣ1-6アルコキシ（トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ2、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）、Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等）、５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ（ (1-ピロリジニル) カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル及びジ−Ｃ1-6アルキルアミノスルホニル等から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ6-10アリール基（フェニル等）または（ii）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、アクリジニル等）、（2）Ａｒ2とＲとが互いに結合して、式
【化９０】
2007016039.tif 000091
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合、または（3）Ａｒ2とＬ2とが互いに結合して、式
【化９１】
2007016039.tif 000092
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合（Ａｒ２はより好ましくは、それぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1−6アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ6−10アリール基（フェニル等）または（ii）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（チエニル、インドリル等）等である。）
である化合物等が挙げられる。
【００５８】
化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）（以下、化合物Ｂとする。）が塩である場合、このような塩としては、例えば、無機塩基との塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩などが挙げられる。
無機塩基との塩の好適な例としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩などのアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩などが挙げられる。
有機塩基との塩の好適な例としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、N,N−ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩が挙げられる。
無機酸との塩の好適な例としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの塩が挙げられる。
有機酸との塩の好適な例としては、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸などとの塩が挙げられる。
塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アルギニン、リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アスパラギン酸、グルタミン酸などとの塩が挙げられる。
これらの塩のなかでも、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化合物Ｂは、酸性官能基を有する場合、アルカリ金属塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩など)、アルカリ土類金属塩(例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩など)などの無機塩、アンモニウム塩などであってもよい。また、化合物Ｂは、塩基性官能基を有する場合、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、臭化水素酸塩などの無機塩；または酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、メタンスルホン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩などの有機塩であってもよい。
【００５９】
化合物Ｂは、無水物、水和物のいずれであってもよい。水和物の場合、0.1ないし5個の水分子を有していてもよい。
さらに、化合物Ｂは、同位元素（例、3Ｈ、14Ｃ、35Ｓなど）で標識されていてもよい。
化合物Ｂが、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体を含有する場合には、これらも本発明化合物として含有されるとともに、自体公知の合成手法、分離手法によりそれぞれを単品として得ることができる。例えば、化合物Ｂに光学異性体が存在する場合には、該化合物から分割された光学異性体も化合物Ｂに包含される。
該光学異性体は、自体公知の方法により製造することができる。具体的には、光学活性な合成化合物を用いる、または、最終物のラセミ体の混合物を常法に従って光学分割することにより光学異性体を得る。
光学分割法としては、自体公知の方法、例えば、以下に詳述する分別再結晶法、キラルカラム法、ジアステレオマー法等が用いられる。
1)分別再結晶法
ラセミ体と光学活性な化合物(例えば、(+)−マンデル酸、(−)−マンデル酸、(+)−酒石酸、(−)−酒石酸、(+)−1−フェネチルアミン、(−)−1−フェネチルアミン、シンコニン、(−)−シンコニジン、ブルシンなど)と塩を形成させ、これを分別再結晶法によって分離し、所望により、中和工程を経てフリーの光学異性体を得る方法。
2)キラルカラム法
ラセミ体またはその塩を光学異性体分離用カラム(キラルカラム)にかけて分離する方法。例えば液体クロマトグラフィーの場合、ENANTIO−OVM(トーソー社製)あるいは、ダイセル社製 CHIRALシリーズなどのキラルカラムに光学異性体の混合物を添加し、水、種々の緩衝液(例えば、リン酸緩衝液)、有機溶媒(例えば、エタノール、メタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、トリフルオロ酢酸、ジエチルアミンなど)を単独あるいは混合した溶液として展開させることにより、光学異性体を分離する。また、例えば、ガスクロマトグラフィーの場合、CP−Chirasil−DeXCB(ジーエルサイエンス社製)などのキラルカラムを使用して分離する。
3)ジアステレオマー法
ラセミ体の混合物を光学活性な試薬と化学反応によってジアステレオマーの混合物とし、これを通常の分離手段(例えば、分別再結晶、クロマトグラフィー法等)などを経て単一物質とした後、加水分解反応などの化学的な処理により光学活性な試薬部位を切り離すことにより光学異性体を得る方法。例えば、化合物Ｂが分子内にヒドロキシまたは1,2級アミノを有する場合、該化合物と光学活性な有機酸(例えば、MTPA〔α−メトキシ−α−(トリフルオロメチル)フェニル酢酸〕、(−)−メントキシ酢酸等)などとを縮合反応に付すことにより、それぞれエステル体またはアミド体のジアステレオマーを得ることができる。一方、化合物Ｂがカルボン酸基を有する場合、該化合物と光学活性アミンまたはアルコール試薬とを縮合反応に付すことにより、それぞれアミド体またはエステル体のジアステレオマーが得られる。分離されたジアステレオマーは、酸加水分解あるいは塩基性加水分解反応に付すことにより、元の化合物の光学異性体に変換される。
【００６０】
化合物Ｂのプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物Ｂに変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物Ｂに変化する化合物、胃酸等により加水分解などを起こして化合物Ｂに変化する化合物をいう。化合物Ｂのプロドラッグとしては、化合物Ｂのアミノ基がアシル化、アルキル化、りん酸化された化合物［例、化合物Ｂのアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物など］；化合物Ｂの水酸基がアシル化、アルキル化、りん酸化、ほう酸化された化合物（例、化合物Ｂの水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物など）；化合物Ｂのカルボキシル基がエステル化、アミド化された化合物［例、化合物Ｂのカルボキシル基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物など］などが挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物Ｂから製造することができる。
また、化合物Ｂのプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような、生理的条件で化合物Ｂに変化するものであってもよい。
【００６１】
次に、化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の製造法について述べる。化合物（Ｉ）は、以下に示す（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の製造法に準じて製造される。
化合物（Ｉａ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）は、例えば以下の［製造法Ａ］、［製造法Ｂ］の方法で、化合物（Ｉｂ）は、例えば以下の［製造法Ｃ］によって製造される。［製造法Ａ］−［製造法Ｃ］において、アルキル化反応、加水分解反応、アミノ化反応、エステル化反応、アミド化反応、エステル化反応、エーテル化反応、酸化反応、還元反応，還元的アミノ化反応などを行う場合、これらの反応は、自体公知の方法にしたがって行われる。このような方法としては、例えばオーガニック  ファンクショナル  グループ  プレパレーションズ（ORGANIC FUNCTIONAL GROUP PREPARATIONS）第２版、アカデミックプレス社（ACADEMIC PRESS, INC．）1989年刊；コンプリヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーション (Comprehensive Organic Transformations) VCH Publishers Inc.，1989年刊等に記載の方法などが挙げられる。
また、以下に記載の製造法において、化合物（II）、（II'）、（II”）、（III）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩ'）、（ＶＩ”）、（ＶII）、（ＶIII）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸII）、（ＸIII）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶII）、（ＸＶIII）、（ＸＩＸ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）はそれぞれ塩を形成していてもよい。「塩」は、例えば前記「化合物Ｂが塩である場合」の「塩」を適用することができる。
【００６２】
［製造法Ａ］化合物（II）、（II'）または（II”）と化合物（III）のカップリング反応により化合物（Ｉａ）、（Ｉｃ）または（Ｉｄ）を製造する方法。
【化９２】
2007016039.tif 000093
[式中、Ｚ1は脱離基を、その他の各記号は前記と同意義を示す。]
Ｚ1で示される「脱離基」としては、例えばハロゲン原子（例えばクロル、ブロム、ヨード）、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ（例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ）、Ｃ6-10アリールスルホニルオキシ（例えばベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ）などが用いられる。特にハロゲン原子（例えば、クロル、ブロムなど）、メタンスルホニルオキシ等が好ましい。
本カップリング反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒、例えば炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、カルボン酸系溶媒、水等に溶解または縣濁して行うことができる。これらは、二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。好ましくは、例えば無溶媒、あるいはエタノール等のアルコール系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒等が用いられる。
また、本カップリング反応は適当な塩基を添加して行ってもよい。また、該塩基を溶媒として用いることもできる。
「塩基」としては例えば、
１）例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミド類（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の低級アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドなど）などの強塩基；
２）例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）などの無機塩基；および
３）例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどのアミン類；例えばＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデス−７−エン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノン−５−エン）などのアミジン類；例えばピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、２，６−ルチジンなどの塩基性複素環化合物などの有機塩基などが挙げられる。
「塩基」としては、例えば炭酸カリウム等のアルカリ金属塩、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアミン類等が好ましい。
本カップリング反応の際、化合物（III）の水素原子をあらかじめ金属原子、例えばリチウム、ナトリウム等のアルカリ金属等で置換しておいてもよい。
本カップリング反応は、-100℃ないし300℃で行うことができるが、0℃ないし150℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
本カップリング反応は、化合物（II）、（II'）または（II”）と化合物（III）を任意の比率で行うことができ、さらにどちらかを溶媒として用いることもできる。
化合物（III）は、それ自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。例えば、コンプリヘンシブ  オーガニック  トランスフォーメーション(Comprehensive Organic Transformation) VCH Publishers Inc.，1989年刊等に記載の方法、具体的には、ジャーナル  オブ  ジ  オーガニック  ケミストリー（J. Org. Chem.） 24, 1106 (1959)、ブリティン  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティー  オブ  ジャパン（Bull. Chem. Soc. Jpn.） 63, 1252 (1990)、シンセティック  コミュニケーションズ(Synth. Commun.) 14, 1099 (1984)、テトラヘドロン(Tetrahedron)49, 1807 (1993)、ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー(J. Heterocyclic Chem.) 28, 1587(1991)、ジャーナル  オブ  ジ  オーガニック  ケミストリー（J. Org. Chem.） 60, 7086 (1995) 等に記載の方法あるいはそれに準じた方法によって製造することができる。
【００６３】
化合物（II）または（II'）は、例えば以下に示すようなフリーデル−クラフツ反応等の方法で製造することができる。
【化９３】
2007016039.tif 000094
[式中、Ｚ2は脱離基を、その他の各記号は前記と同意義を示す。]
Ｚ2で示される「脱離基」としては、前記Ｚ1と同様のものを適用できる。好ましくは、ハロゲン原子（例えば、クロル、ブロムなど）あるいは水酸基である。
本反応は、好ましくは酸触媒を添加して反応を行うことができるが、酸触媒を添加せずに反応を行うこともできる。反応に用いられる酸触媒としては、例えば硫酸、無水リン酸、ポリリン酸等の鉱酸、塩化アルミニウム、四塩化スズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、トリエチルアルミニウム、ジエチルアルミニウムクロリド、塩化亜鉛等のルイス酸等を用いることができる。好ましくは、ポリリン酸、塩化アルミニウム、ジエチルアルミニウムクロリド、塩化亜鉛等が挙げられる。酸触媒は、任意の当量を用いることができるが、通常、化合物（ＩＶ）あるいは化合物（Ｖ）に対して0.1当量ないし10当量である。また、場合によっては酸触媒を溶媒として用いることもできる。
本反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒、例えば炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、ニトロ化炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、カルボン酸系溶媒等に溶解または縣濁して行うことができる。これらは、二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。好ましくは、例えば無溶媒、あるいはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ニトロメタン等のニトロ化炭化水素系溶媒、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、二硫化炭素等が用いられる。
本反応は、-100℃ないし300℃で行うことができるが、通常、0℃ないし150℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし３日である。
本反応は、化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）を任意の比率で行うことができ、さらにどちらかを溶媒として用いることもできる。
化合物（ＩＶ）は、それ自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。例えばシンセシス(Synthesis)10, 862 (1984)、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティー(J. Chem. Soc.) 1518 (1964)、シンセシス(Synthesis) 851 (1984)、特開平9−124605等に記載の方法あるいはそれに準じた方法によって製造することができる。
化合物（Ｖ）は、それ自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。例えばオーガニック  シンセシス(Org. Syn.) Coll. Vol.1, 12 (1941)、ヘルベチカ  ヒミカ  アクタ(Helv. Chem. Acta) 42, 1653 (1959) 等に記載の方法あるいはそれに準じた方法によって製造することができる。
化合物（II）または（II'）は、上述したフリーデル−クラフツ反応以外の方法でも製造できる。「フリーデル−クラフツ反応以外の方法」としては、例えばテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Lett.)27, 929 (1986)、ジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサイエティー(J. Am. Chem. Soc.) 70, 426(1948)、シンレット(Synlett) 3, 225 (1996) 等に記載されたアリールマグネシウム試薬を用いる方法、テトラヘドロン(Tetrahedron)46, 6061(1990) 等に記載の有機亜鉛試薬を用いる方法等、有機金属試薬を用いる方法等が挙げられる。また、例えば特開平3-95143等に記載の活性メチレン誘導体からの合成法等を用いて製造することもできる。
【００６４】
化合物（ＩＩ''）は、例えば以下に示すように化合物（ＸＩＩ）に置換基Ｖを導入して化合物（ＸＩＩＩ）とした後、化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）とのカップリングを行い、さらに置換基Ｖを除去する方法等で製造することができる。
【化９４】
2007016039.tif 000095
[式中、置換基Ｖは電子吸引基を、Ｚ３は脱離基を、その他の各記号は前記と同意義を示す。]
置換基Ｖで示される「電子吸引基」としては、例えばＣ1-８アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基など）、Ｃ7-16アラルキルオキシカルボニル基（例えば、ベンジルオキシカルボニル基など）、カルボキシル基、シアノ基等が用いられる。好ましくはＣ1-４アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基など）である。
Ｚ３で示される「脱離基」としては、前記Ｚ1と同様のものを適用できる。好ましくは、ハロゲン原子（例えば、クロル、ブロムなど）、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基あるいはメタンスルホニルオキシ基である。
「置換基Ｖの導入」反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒中で行うことができる。「溶媒」は前記製造法Ａで述べた「溶媒」と同様なものを用いることができるが、例えば無溶媒、あるいはテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒等が好ましい。
本「置換基Ｖの導入」反応における置換基Ｖの前駆体としては、例えば炭酸エステル（炭酸ジメチル等）、ハロ炭酸エステル（クロロ炭酸メチル等）あるいは二酸化炭素等が用いられる。
また、本「置換基Ｖの導入」反応は適当な塩基を添加して行ってもよい。また、該塩基を溶媒として用いることもできる。「塩基」は前記製造法Ａで述べた「塩基」と同様なものを用いることができるが、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド等が好ましい。
本「置換基Ｖの導入」反応は、-100℃ないし300℃で行うことができるが、0℃ないし150℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）とのカップリング反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒中で行うことができる。「溶媒」は前記製造法Ａで述べた「溶媒」と同様なものを用いることができるが、例えば無溶媒、あるいはテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒等が好ましい。
また、本「化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）とのカップリング」反応は適当な塩基を添加して行ってもよい。また、該塩基を溶媒として用いることもできる。「塩基」は前記製造法Ａで述べた「塩基」と同様なものを用いることができるが、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド等が好ましい。
本「化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）とのカップリング」反応は、-100℃ないし300℃で行うことができるが、0℃ないし150℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
「置換基Ｖの除去」反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒中で行うことができる。「溶媒」は前記製造法Ａで述べた「溶媒」と同様なものを用いることができるが、例えば無溶媒、あるいはジグライム等のエーテル系溶媒、キシレン等の芳香族系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、水等が好ましい。
また、本「置換基Ｖの除去」反応は適当な酸や塩を添加して行ってもよい。また、該酸を溶媒として用いることもできる。「酸」は、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸やｐ−トルエンスルホン酸等が好ましい。「塩」は、例えば塩化ナトリウム等が用いられる。
本「置換基Ｖの除去」反応は、好ましくは加熱して行われる。好ましくは室温ないし250℃である。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
化合物（ＸＩＩ）は、例えばジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(J. Org. Chem.) 36, 2480 (1971)に記載の方法に準じて製造することができる。すなわち、例えば以下に示すように、化合物（ＸＶＩ）と化合物（ＸＶＩＩ）のフリーデル−クラフツ反応により化合物（ＸＶＩＩＩ）とし、還元反応によって化合物（ＸＩＸ）に導いた後、ハロゲン化によって化合物（ＸＸ）とし、次いで分子内フリーデル−クラフツ反応を行う方法等で製造することができる。また、化合物（ＸＩＸ）の分子内フリーデル−クラフツ反応によっても製造することができる。
【００６５】
また、例えばオーガニック  シンセシス(Org. Syn.) Coll. Vol.4, 898 (1963)に準じた方法によっても製造することができる。すなわち、例えば以下に示すように、化合物（ＸＶＩ）と化合物（ＸＸＩ）のタンデム型分子内フリーデル−クラフツ反応によって化合物（ＸＩＩ）を製造することができる。
【化９５】
2007016039.tif 000096
[式中、各記号は前記と同意義を示す。]
「化合物（ＸＶＩ）と化合物（ＸＶＩＩ）のフリーデル−クラフツ反応」は、前記「化合物（ＩＶ）と（Ｘ）のフリーデル−クラフツ反応」に準じた方法で行うことができる。化合物（ＸＶＩＩ）から化合物（ＸＩＸ）への「還元」反応は、例えばパラジウム触媒を用いた接触還元、例えばオーガニック  リアクションズ(Org. React.) 22, 401 (1975)に記載のクレメンゼン還元、例えばオーガニック  リアクションズ(Org. React.) 4, 378 (1948)に記載のヴォルフ−キシュナー還元等を用いることができる。
化合物（ＸＩＸ）から化合物（ＸＸ）への「ハロゲン化」反応は、例えば塩化チオニル、オキザリルクロリド、塩素等ハロゲン化に用いられる試薬を用いて行われる。また、該ハロゲン化試薬を溶媒として用いても良い。
化合物（ＸＩＸ）から化合物（ＸＩＩ）への「分子内フリーデルクラフツ反応」は、前記「化合物（ＩＶ）と（Ｘ）のフリーデル−クラフツ反応」に準じた方法で行うことができるが、ルイス酸としてポリリン酸が好ましい。
化合物（ＸＸ）から化合物（ＸＩＩ）への「分子内フリーデルクラフツ反応」は、前記「化合物（ＩＶ）と（Ｘ）のフリーデル−クラフツ反応」に準じた方法で行うことができる。
化合物（ＸＶＩ）と化合物（ＸＸＩ）との「タンデム型分子内フリーデルクラフツ反応」による化合物（ＸＩＩ）の製造は、前記「化合物（ＩＶ）と（Ｘ）のフリーデル−クラフツ反応」に準じた方法で行うことができる。
【００６６】
［製造法Ｂ］化合物（ＶＩ）または（ＶＩ'）と化合物（ＶII）のカップリング反応により化合物（Ｉａ）、（Ｉｃ）または（Ｉｄ）を製造する方法。
【化９６】
2007016039.tif 000097
[式中、各記号は前記と同意義を示す。]
本カップリング反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒中で行うことができる。「溶媒」は前記製造法Ａで述べた「溶媒」と同様なものを用いることができるが、例えば無溶媒、あるいはエタノール等のアルコール系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒等が好ましい。
また、本カップリング反応は適当な塩基を添加して行ってもよい。また、該塩基を溶媒として用いることもできる。「塩基」は前記製造法Ａで述べた「塩基」と同様なものを用いることができる。
本カップリング反応の際、化合物（ＶＩ）または（ＶＩ'）の水素原子をあらかじめ金属原子、例えばリチウム、ナトリウム等のアルカリ金属等で置換しておいてもよい。
本カップリング反応は、-100℃ないし300℃で行うことができるが、0℃ないし150℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
本カップリング反応は、化合物（ＶＩ）または（ＶＩ'）と化合物（ＶII）を任意の比率で行うことができ、さらにどちらかを溶媒として用いることもできる。
化合物（ＶII）は、それ自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。
【００６７】
化合物（ＶＩ）、（ＶＩ'）または（ＶＩ”）は、例えば以下に示すように前記化合物（II）または（II'）と化合物（ＶIII）とのカップリング反応によって製造することができる。
【化９７】
2007016039.tif 000098
[式中、各記号は前記と同意義を示す。]
本カップリング反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒中で行うことができる。「溶媒」は前記製造法Ａで述べた「溶媒」と同様なものを用いることができるが、例えば無溶媒、あるいはエタノール等のアルコール系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒等が好ましい。
また、本カップリング反応は適当な塩基を添加して行ってもよい。また、該塩基を溶媒として用いることもできる。「塩基」は前記製造法Ａで述べた「塩基」と同様なものを用いることができる。
本カップリング反応の際、化合物（ＶIII）の水素原子をあらかじめ金属原子、例えばリチウム、ナトリウム等のアルカリ金属等で置換しておいてもよい。
本カップリング反応は、-100℃ないし300℃で行うことができるが、0℃ないし150℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
本カップリング反応は、化合物（II）または（II'）と化合物（ＶIII）を任意の比率で行うことができ、さらにどちらかを溶媒として用いることもできる。
化合物（ＶIII）は、それ自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。例えば、コンプリヘンシブ  オーガニック  トランスフォーメーション(Comprehensive Organic  Transformation) VCH Publishers Inc.，1989年刊等に記載の方法、具体的にはオーガニック  リアクションズ(Org. Rxs.) 14, 52 (1965)、シンセシス(Synthesis) 30 (1972) 等に記載の還元的アミノ化反応、オーガニック  リアクションズ(Org. Rxs.) 6, 469 (1951)、ケミカル  アンド  ファーマシューティカル  ブレティン（Chem. Pharm. Bull.）32, 873(1984) 等に記載のニトリルの還元反応、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー(J. Med. Chem.) 12, 658 (1969)、ジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサイエティー（J. Am. Chem. Soc.） 73，5865 (1951) 等に記載のアジドの還元反応、オーガニック  シンセシス(Org. Syn.) Coll. Vol. 2,83 (1943)、ジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサイエティー（J. Am. Chem. Soc.） 72，2786 (1950) 等に記載のガブリエル合成法等によって製造することができる。
【００６８】
［製造法Ｃ］化合物（ＩＸ）と化合物（ＶII）のカップリング反応により（Ｉｂ）を製造する方法。
【化９８】
2007016039.tif 000099
[式中、各記号は前記と同意義を示す。]
本カップリング反応は前記製造法Ａに準じて行うことができる。具体的には、本反応は無溶媒あるいは適当な溶媒中で行うことができる。「溶媒」は前記製造法Ａで述べた「溶媒」と同様なものを用いることができるが、例えば無溶媒、あるいはエタノール等のアルコール系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒等が好ましい。
また、本カップリング反応は適当な塩基を添加して行ってもよい。また、該塩基を溶媒として用いることもできる。「塩基」は前記製造法Ａで述べた「塩基」と同様なものを用いることができるが、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等が好ましい。
本カップリング反応の際、化合物（ＩＸ）の水素原子をあらかじめ金属原子、例えばリチウム、ナトリウム等のアルカリ金属等で置換しておいてもよい。
本カップリング反応は、-100℃ないし300℃で行うことができるが、0℃ないし150℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
本カップリング反応は、化合物（ＩＸ）と化合物（ＶII）を任意の比率で行うことができ、さらにどちらかを溶媒として用いることもできる。
【００６９】
化合物（ＩＸ）は、例えば以下に示すように、化合物（ＩＶ）と（Ｘ）のフリーデル−クラフツ反応により得られた化合物（ＸI）を、次いで脱保護反応に付す等の方法で製造することができる。
【化９９】
2007016039.tif 000100
[式中、Ｗはアミンの保護基を、その他の各記号は前記と同意義を示す。]
アミンの保護基Ｗは、例えばプロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンセシス(Protective Groups in Organic Synthesis), Third Edition, Wiley-Interscience (1999) に記載の保護基等を用いることができる。具体的には、例えば、ホルミル、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル（例えば、アセチル、エチルカルボニル、トリフルオロアセチル、クロロアセチルなど）、ベンゾイル、Ｃ1-6アルキル−オキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルなど）、フェニルオキシカルボニル（例えば、フェノキシカルボニルなど）、Ｃ7-15アラルキルオキシ−カルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル、フルオレニルオキシカルボニルなど）などのアシル基、あるいはトリチル、フタロイルなどの炭化水素基などが挙げられ、中でもアセチル、トリフルオロアセチル、ベンジルオキシカルボニル等が好ましい。
Ｚ2は、好ましくは、ハロゲン原子（例えば、クロル、ブロムなど）あるいは水酸基等である。
化合物（ＩＶ）と（Ｘ）のフリーデル−クラフツ反応は、好ましくは酸触媒を添加して行うことができるが、酸触媒を添加せずに反応を行うこともできる。反応に用いられる酸触媒としては、前記化合物（II）の製造に用いた酸触媒と同様のものが用いられるが、好ましくは、ポリリン酸、塩化アルミニウム、ジエチルアルミニウムクロリド、塩化亜鉛等が挙げられる。酸触媒は、任意の当量を用いることができるが、通常、化合物（ＩＶ）あるいは化合物（Ｘ）に対して0.1当量ないし10当量である。また、場合によっては酸触媒を溶媒として用いることもできる。
溶媒は、前記化合物（II）の製造で用いた溶媒と同様のものを適用できるが、好ましくは、例えば無溶媒、あるいはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ニトロメタン等のニトロ化炭化水素系溶媒、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、二硫化炭素等が挙げられる。
本反応は、-100℃ないし300℃で行うことができるが、通常、0℃ないし150℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし３日である。
化合物（ＸＩ）の脱保護は、例えば前記プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス(Protective Groups in Organic Synthesis), Third Edition, Wiley-Interscience (1999) に記載の方法等に準じて行うことができる。具体的には、酸処理、アルカリ加水分解、接触還元反応等によって実施される。
化合物（Ｘ）は、それ自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。例えば、特開平５−１４０１４９、ケミカル  ファルマシューティカル  ブリティン (Chem. Pharm. Bull.), 34, 3747 (1986)、ケミカル  ファルマシューティカル  ブリティン (Chem. Pharm. Bull.), 41, 529 (1993)、EP-A-0,378,207等に記載の方法あるいはそれに準じた方法によって製造することができる。
【００７０】
上記［製造法Ａ］−［製造法Ｃ］で製造した化合物（Ｉａ）〜（Ｉｄ）が１級および２級アミンの場合、必要に応じて他の誘導体に導いた後、単離精製することもできる。「他の誘導体」として好ましくは、該１級および２級アミンに一般的なアミン保護基で保護した化合物等が挙げられる。「一般的なアミン保護基」は、例えばプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス(Protective Groups in Organic Synthesis), Third Edition, Wiley-Interscience (1999) に記載の保護基等を挙げることができる。具体的には、例えば、ホルミル、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル（例えば、アセチル、エチルカルボニルなど）、ベンゾイル、Ｃ1-6アルキル−オキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルなど）、フェニルオキシカルボニル（例えば、フェノキシカルボニルなど）、Ｃ7-15アラルキルオキシ−カルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル、フルオレニルオキシカルボニルなど）などのアシル基、あるいはトリチル、フタロイルなどの炭化水素基などがあり、好ましくは、アセチル基、ベンゾイル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ベンジル基等が用いられる。精製した「他の誘導体」はそれぞれに適した脱保護反応によって元の１級および２級アミンあるいはその塩に導くことができる。「脱保護反応」は、例えば前記プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス(Protective Groups in Organic Synthesis), Third Edition, Wiley-Interscience (1999) に記載の方法等に準じて行うことができる。具体的には、酸処理、アルカリ加水分解、接触還元反応等によって実施される。
「１級および２級アミンあるいはその塩」の「塩」は、例えば前記「化合物Ｂが塩である場合」の「塩」を適用することができる。
また、化合物（Ｉａ）〜（Ｉｄ）は、前述した以外の製造法によっても製造することができる。例えば、ジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサイエティー(J. Am. Chem. Soc.) 2897 (1971)、シンセシス(Synthesis) 135 (1975)、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Lett.) 5595 (1990)等に記載の還元的アミノ化反応、シンセティック  コミュニケーションズ(Synth. Commun.) 177 (1973)、テトラへドロン  レターズ(TetrahedronLett.) 4661 (1990)等に記載のエポキシドに対するアミンの付加反応、オーガニック  リアクションズ(Org. Rxs.) 79 (1949)、オーガニック  シンセシス(Org. Syn.) Coll. Vol. 1, 196 (1941) 等に記載の共役２重結合に対するアミンのマイケル付加反応、シンセシス(Synthesis) 752(1978)、オーガニック  リアクションズ(Org. Rxs.) 303 (1942)等に記載のアミドの還元反応、オーガニック  リアクションズ(Org. Rxs.) 469 (1941)、アンゲバンテ  ヘミー(Angew. Chem.) 265 (1956)等に記載のマンニッヒ反応等によっても製造することができる。
【００７１】
本発明で用いられる化合物Ａおよび化合物Ｂは、毒性も少なく、優れた尿流率および排尿効率の改善作用を示すと共に、排尿圧および血圧には影響を与えないことから、ヒト等の哺乳動物の排尿障害の予防・治療剤として使用することができる。例えば、以下の１）から７）等に起因する排尿障害、特に排尿困難の予防・治療剤として使用することができる。１）前立腺肥大症、２）膀胱頸部閉鎖症、３）神経因性膀胱、４）糖尿病、５）手術、６）低緊張性膀胱、および７）シェーグレン症候群（ドライアイ、ドライマウス、膣乾燥等）。
より具体的には、前立腺肥大症による低緊張膀胱、糖尿病による低緊張膀胱、糖尿病性神経障害による低緊張膀胱、特発性低緊張膀胱（加齢によるものを含む）、多発性硬化症による低緊張膀胱、パーキンソン病による低緊張膀胱、脊髄損傷による低緊張膀胱、手術後の低緊張膀胱、脳梗塞による低緊張膀胱、糖尿病による神経因性膀胱、糖尿病性神経障害による神経因性膀胱、多発性硬化症による神経因性膀胱、パーキンソン病による神経因性膀胱、脊髄損傷による神経因性膀胱、脳梗塞による神経因性膀胱などによる排尿困難の予防・治療剤として用いることができる。
さらに、化合物Ａおよび化合物Ｂは、過活動膀胱による切迫尿意、頻尿、過活動膀胱を伴った低緊張性膀胱、尿失禁等の蓄尿障害の予防・治療剤としても用いることができる。
また、化合物Ａおよび化合物Ｂは緑内障の予防・治療薬としても用いることができる。
【００７２】
本発明は、αアゴニストを負荷した動物モデルを用いることを特徴とするプレッシャー  フロー  スタディによる排尿障害予防治療作用を有する化合物またはその塩のスクリーニング方法も提供する。
本発明のスクリーニング方法は、αアゴニストを負荷した動物モデルに被験物質を投与した場合と投与しない場合において、その被験物質の当該動物モデルの膀胱の排尿機能（最大尿流率、膀胱内圧、排尿効率等）への影響を、プレッシャー  フロー  スタディーによって測定することにより実施することができる。
本発明のスクリーニング方法で用いる「動物モデル」としては、ウサギ、モルモット、ハムスター、ラット、マウス、スナネズミ、イヌ、サルなどの非ヒト哺乳動物が挙げられ、とりわけモルモット（Hartley系雄モルモットなど）が好ましい。
本発明で用いる動物モデルの週齢、体重、分娩の有無等については、目的とするスクリーニングに適用可能である限り、特に制限はないが、これらの条件を適宜変更させてもよい。
αアゴニスト（好ましくはフェニレフリン）を負荷した動物モデルは、既知の方法、例えば、上記の非特許文献３〜５に記載の方法に従って作製することができる。
被験物質としては、公知の合成化合物、ペプチド、蛋白質などの他に、例えば温血哺乳動物（例えば、マウス、ラット、ブタ、ウシ、ヒツジ、サル、ヒトなど）の組織抽出物、細胞培養上清などが用いられる。
本発明のスクリーニング方法における排尿機能（最大尿流率、膀胱内圧、排尿効率等）の測定は、既知の方法、例えば、非特許文献６〜９に記載の方法に従って行うことができる。
本発明におけるスクリーニング方法は、排尿障害、特に前立腺肥大症に伴う排尿障害の予防・治療作用を有する化合物、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用とを併有する化合物のスクリーニングに有用かつ効率的に適用することが可能である。
例えば、約０．００１〜約１０００ｍｇ／ｋｇ（好ましくは、約０．０１〜約１００ｍｇ／ｋｇ）の被験物質を、本発明のスクリーニング方法においてαアゴニストを負荷した動物モデルに投与し、尿流率、膀胱内圧、排尿効率等に対する効果を指標に、その被験物質の治療効果を調べることにより排尿障害予防・治療剤の評価を行うことができる。
また、本発明で用いる動物モデルは、正常な動物（病態を示さない動物）を用いてもよいが、例えば、排尿障害、前立腺肥大症、低緊張性膀胱、過活動膀胱、頻尿、尿失禁、糖尿病性神経症、高血圧、糖尿病、肥満、高脂血症、動脈硬化症、胃潰瘍、喘息、慢性閉鎖性呼吸器疾患、子宮がん、脳血管障害、脳損傷、脊髄損傷などの病態を示す動物（例えば、肥満ラット（Wistar Fatty ラット）など）を用いて、前記した膀胱の排尿機能を測定してもよい。このような病態を示す動物に前記した膀胱の排尿機能を測定する場合、かかる合併症の予防・治療用医薬物質のスクリーニングに有効に適用することも可能であるが、例えば、前記病態（例、胃潰瘍などの消化器系疾患など）のみに有効であり、排尿機能には影響を及ぼさない医薬物質をスクリーニングすることにも適用でき、あるいは、排尿機能に影響を与えない被験物質を選定すべき医薬物質から除外することを目的とするスクリーニングにも適用できる。
このスクリーニング方法を用いることにより、被験物質を投与しない場合に比べて、投与した場合の尿流率が約２０％以上改善され、排尿効率が約１０％以上改善した場合、当該被験物質は排尿機能の改善効果を有する化合物またはその塩（以下、化合物Cとする。）と判断できる。
【００７３】
化合物Ａ、ＢまたはＣは、自体公知の手段に従って製剤化することができ、化合物そのまま、あるいは薬理学的に許容される担体を、製剤化工程において、適宜、適量混合することにより医薬、例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、座剤、徐放剤等として、経口的又は非経口的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与することができる。
本発明の医薬、排尿障害予防治療剤の製造に用いられる薬理学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用される各種有機又は無機担体物質が挙げられ、例えば固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等が挙げられる。また、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、吸着剤、湿潤剤等の添加物を用いることもできる。
賦形剤としては、例えば乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、デンプン、コーンスターチ、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸等が挙げられる。
滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカ等が挙げられる。
結合剤としては、例えば結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、デンプン、ショ糖、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等が挙げられる。
崩壊剤としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、Ｌ−ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。
溶剤としては、例えば注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油等が挙げられる。
溶解補助剤としては、例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
懸濁化剤としては、例えばステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子等が挙げられる。
等張化剤としては、例えばブドウ糖、Ｄ−ソルビトール、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール等が挙げられる。
緩衝剤としては、例えばリン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液等が挙げられる。
無痛化剤としては、例えばベンジルアルコール等が挙げられる。
防腐剤としては、例えばパラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸等が挙げられる。
抗酸化剤としては、例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸等が挙げられる。
【００７４】
本発明の医薬、排尿障害予防治療剤で用いられる化合物Ａ、ＢまたはＣの含有量は、剤全体の約０．１〜約１００重量％である。
本発明の医薬、排尿障害予防治療剤の投与量は、投与対象、投与ルート、疾患等により異なるが、例えば、排尿困難治療剤として、成人（体重約６０ｋｇ）に対して、経口剤として、１回当たり有効成分として約０．００５〜１０００ｍｇ、好ましくは約０．０５〜５００ｍｇ、さらに好ましくは約０．５〜２００ｍｇであり、１日１回の投与でもよいし、数回に分けて投与することもできる。
化合物Ａ、ＢまたはＣと、排尿障害（例えば、排尿困難等）を引き起こす疾患を治療する薬剤もしくは他の疾患治療のために投与されるがそれ自体が排尿障害（例えば、排尿困難等）を惹起する薬剤とを組み合わせて用いることができる。
「排尿障害を引き起こす疾患を治療する薬剤」としては、前立腺肥大症の治療薬、前立腺癌の治療薬、慢性膀胱炎の治療薬、便秘の治療薬、大腸癌の治療薬、子宮癌の治療薬、糖尿病の治療薬、脳血管障害の治療薬、脊髄損傷の治療薬、脊髄腫瘍の治療薬、多発性硬化症の治療薬、アルツハイマー病を含む痴呆症の治療薬、パーキンソン病の治療薬、進行性核上性麻痺の治療薬、ギラン−バレ症候群の治療薬、急性汎自律神経異常症の治療薬、オリーブ橋小脳萎縮症の治療薬、頸椎症の治療薬などが挙げられる。
【００７５】
前立腺肥大症の治療薬としては、例えば、Allylestrenol、Chlormadinone acetate、Gestonorone caproate、Nomegestrol、Mepartricin、Finasteride、PA-109、THE-320などが挙げられる。また、前立腺肥大に伴う排尿障害の治療薬として、YM-31758、YM-32906、KF-20405、MK-0434、フィナステリド、CS-891などのα-リダクターゼ阻害薬などが挙げられる。
前立腺癌の治療薬としては、例えば、Ifosfamide、Estramustine phosphate sodium、Cyproterone、Chlormadinoneacetate、Flutamide、Cisplatin、Lonidamine、Peplomycin、Leuprorelin、Finasteride、Triptorelin-DDS、Buserelin、Goserelin-DDS、Fenretinide、Bicalutamide、Vinorelbine、Nilutamide、Leuprolide-DDS、Deslorelin、Cetrorelix、Ranpirnase、Leuprorelin-DDS、Satraplatin、Prinomastat、Exisulind、Buserelin-DDS、Abarelix-DDSなどが挙げられる。
慢性膀胱炎の治療薬としては、例えば、Flavoxate hydrochlorideなどが挙げられる。
便秘の治療薬としては、例えば、Sennoside A・B、Phenovalinなどが上げられる。
大腸癌の治療薬としては、例えば、Chromomycin A3、Fluorouracil、Tegafur、Krestinなどが挙げられる。
子宮癌の治療薬としては、例えば、Chromomycin A3、Fluorouracil、Bleomycin hydrochloride、Medroxyprogesteroneacetateなどが挙げられる。
糖尿病の治療薬としては、例えばインスリン抵抗性改善薬、インスリン分泌促進薬、ビグアナイド剤、インスリン、α―グルコシダーゼ阻害薬、β３アドレナリン受容体作動薬などが挙げられる。
インスリン抵抗性改善薬としては、例えばピオグリタゾンまたはその塩（好ましくは塩酸塩）、トログリタゾン、ロシグリタゾンまたはその塩（好ましくはマレイン酸塩）、ＪＴＴ−５０１、ＧＩ−２６２５７０、ＭＣＣ−５５５、ＹＭ−４４０、ＤＲＦ−２５９３、ＢＭ−１３−１２５８、ＫＲＰ−２９７、ＣＳ−０１１などが挙げられる。
インスリン分泌促進薬としては、例えばスルフォニル尿素剤が挙げられる。該スルフォニル尿素剤の具体例としては、例えばトルブタミド、クロルプロパミド、トラザミド、アセトヘキサミド、 グリクロピラミドおよびそのアンモニウム塩、グリベンクラミド、グリクラジド、グリメピリドなどが挙げられる。上記以外にも、インスリン分泌促進剤としては、例えばレパグリニド、ナテグリニド、ＫＡＤ−１２２９、ＪＴＴ−６０８などが挙げられる。
ビグアナイド剤としては、例えばメトホルミン、ブホルミンなどが挙げられる。
インスリンとしては、例えばウシ，ブタの膵臓から抽出された動物インスリン；ブタの膵臓から抽出されたインスリンから酵素的に合成された半合成ヒトインスリン；大腸菌，イーストを用い遺伝子工学的に合成したヒトインスリンなどが挙げられる。インスリンとしては、０．４５から０．９（ｗ／ｗ）％の亜鉛を含むインスリン亜鉛；塩化亜鉛，硫酸プロタミンおよびインスリンから製造されるプロタミンインスリン亜鉛なども用いられる。さらに、インスリンは、そのフラグメントあるいは誘導体（例、INS-1など）であってもよい。
α―グルコシダーゼ阻害薬としては、例えばアカルボース、ボグリボース、ミグリトール、エミグリテートなどが挙げられる。
β３アドレナリン受容体作動薬としては、例えばＡＪ−９６７７、ＢＭＳ−１９６０８５、ＳＢ−２２６５５２、ＳＲ−５８６１１−Ａ、ＣＰ−１１４２７１、Ｌ−７５５５０７などが挙げられる。
上記以外にも、糖尿病治療薬としては、例えばエルゴセット、プラムリンタイド、レプチン、BAY-27-9955などが挙げられる。
などが挙げられる。
脳血管障害の治療薬としては、例えば、Nicaraven、Bencyclane fumarate、 Eurnamonine、Flunarizine、Nilvadipine、Ibudilast、Argatroban、Nizofenone、 Naftidrofuryl、Nicergoline、Nimodipine、Papaveroline、Alteplase、Viquidilhydrochloride、Moxisylyte、Pentoxifylline、Dihydroergotoxine mesylate、Lemildipine、Cyclandelate、Xanthinolnicotinate、Febarbamate、Cinnarizine、Memantine、Ifenprodil、Meclofenoxatehydrochloride、Ebselen、Clopidogrel、Nebracetam、Edaravone、Clinprost-DDS、Vatanidipine、Ancrod、Dipyridamoleなどが挙げられる。
脊髄損傷の治療薬としては、例えば、Methylprednisolone、Dural graft matrixなどが挙げられる。
脊髄腫瘍の治療薬としては、例えば、Nimustine hydrochlorideなどが挙げられる。
多発性硬化症の治療薬としては、例えば、Interferon-β-1bなどが挙げられる。
アルツハイマー病を含む痴呆症の治療薬としては、例えば、Aniracetam、Arginine pyroglutamate、Nefiracetam、Nimodipine、Piracetam、Propentfylline、Vinpocetine、Indeloxazine、VitaminE、Cinepazide、 Memantine、Lisuride hydrogen malate、 Pramiracetam、Zuclopenthixol、Protirelin、EGB-761、Acetyl-L-carnitine、Phosphatidylserine、Nebracetam、Taltireline、Cholinealphoscerate、Ipidacrine、Talsaclidine、Cerebrolysin、Rofecoxib、ST-618、T-588、Tacrine、Physostigmine-DDS、HuperzineA、Donepezil、Rivastigmine、Metrifonate、TAK-147などが挙げられる。
パーキンソン病の治療薬としては、例えば、Talipexole、Amantadine、Pergolide、Bromocriptine、Selegiline、Mazaticolhydrochloride、Memantine、Lisuride hydrogen malate、Trihexyphenidyl、Piroheptinhydrochloride、Terguride、Ropinirole、Ganglioside-GM1、Droxidopa、Riluzole、Gabergoline、Entacapone、Rasagiline、Pramipexole、L-dopa-methylester、Tolcapone、Remacemide,Dihydroergocryptine, Carbidopa, Selegiline-DDS, Apomorphine、Apomorphine-DDS、Etilevodopa、Levodopaなどが挙げられる。
進行性核上性麻痺の治療薬としては、例えば、L-ドーパ（L-dopa）、カルビドパ（carbidopa）、ブロモクリプチン（bromocriptine）、ペルゴリド（pergolide）、リスリド（lisuride）、アミトリプチリン（amitriptyline）などが挙げられる。
ギラン−バレ症候群の治療薬としては、例えば、ステロイド剤やプロチレリン（protireline）などのTRH製剤などが挙げられる。
急性汎自律神経異常症の治療薬としては、例えば、ステロイド剤、ドロキシドパ（L-threo-DOPS）、ジヒドロエルゴタミン（dihydroergotamine）、アメジニウム（amezinium）などが挙げられる。
オリーブ橋小脳萎縮症の治療薬としては、例えば、TRH製剤、ステロイド剤あるいはミドドリン（midodrine）、アメジニウム（amezinium）などが挙げられる。
頸椎症の治療薬としては、例えば、消炎鎮静薬などが挙げられる。
【００７６】
「他の疾患治療のために投与されるがそれ自体が排尿障害を惹起する薬剤」としては、例えば、鎮痛薬（モルヒネ、塩酸トラマドールなど）、中枢性骨格筋弛緩薬（バクロフェンなど）、ブチロフェノン系抗精神病薬（ハロペリドールなど）、頻尿・尿失禁治療薬（塩酸オキシブチニン、塩酸プロピベリン、トルテロジン、ダリフェナシン、YM-905/YM-537、テミベリン(NS-21)、KRP-197、トロスピウムなどのムスカリン拮抗薬；塩酸フラボキサートなどの平滑筋弛緩薬；NC-1800などの筋弛緩薬；クレンブトールなどのBeta2アゴニスト；ZD-0947、NS-8、KW-7158、WAY-151616などのカリウムチャンネル開口薬；ONO-8711などのPGE2 アンタゴニスト；レジニフェラトキシン、カプサイシンなどのバニロイド受容体アゴニスト；TAK-637、SR-48968(saredutant)、SB-223412 (talnerant) などのタキキニン拮抗薬；デルタオピオイドアゴニストなど）、鎮痙薬（臭化ブチルスコポラミン、臭化ブトロピウム、臭化チキジウム、臭化チメピジウム、臭化プロパンテリンなど）、消化管潰瘍治療薬（コランチル、メサフィリン、シメチジンなど）、パーキンソン病治療薬（塩酸トリヘキシフェニジル、ビペリデン、塩酸マザチコール、レボドパなど）、抗ヒスタミン薬（ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、塩酸ホモクロルシクリジンなど）、三環系抗うつ薬（塩酸イミプラミン、塩酸アミトリプチリン、塩酸クロミプラミン、アモキサピン、塩酸デシプラミンなど）、フェノチアジン系抗精神病薬（クロルプロマジン、プロペリシアジン、レボメプロマジン、チオリダジンなど）、ベンゾジアゼピン系精神安定薬・睡眠鎮静薬（ジアゼパム、クロルジアゼポキシド、クロチアゼパム、エスタゾラムなど）、抗不整脈薬（ジソピラミドなど）、血管拡張薬（塩酸ヒドララジンなど）、脳末梢循環改善薬（ペントキシフィリンなど）、気管支拡張薬（テオフィリン、塩酸エフェドリン、塩酸メチルエフェドリンなど）、β-アドレナリン遮断薬（塩酸プロプラノロールなど）、感冒薬（ダンリッチなど）、末梢性骨格筋弛緩薬（ダントロレンナトリウムなど）、抗結核薬（イソニアジドなど）などが挙げられる。
【００７７】
化合物Ａ、ＢまたはＣと前記した併用用薬物を組み合わせて用いる場合には、個々の薬物の最少推奨臨床投与量を基準とし、投与対象、投与対象の年齢および体重、症状、投与時間、投与方法、剤型、薬物の組み合わせなどにより、適宜選択することができる。ある特定の患者の投与量は、年令、体重、一般的健康状態、性別、食事、投与時間、投与方法、排泄速度、薬物の組み合わせ、患者のその時に治療を行っている病状の程度に応じ、それらあるいはその他の要因を考慮して決められる。
典型的には、化合物Ａ、ＢまたはＣと、各種疾患治療薬から選ばれる少なくとも一種の化合物またはその塩との組み合わせに関する個々の一日投与量は、それらが単独で投与される場合の実態に関して最少推奨臨床投与量の約１／５０以上最大推奨レベル以下の範囲である。
【００７８】
本発明は、さらに以下の実施例、製剤例、実験例によって詳しく説明されるが、これらは本発明を限定するものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。
以下の参考例、実施例中の「室温」は０ないし３０℃を示す。「％」は特記しない限り重量パーセントを意味する。
本文中で用いられているその他の略号は下記の意味を示す。
ｓ：シングレット（ｓｉｎｇｌｅｔ）
ｄ：ダブレット（ｄｏｕｂｌｅｔ）
ｔ：トリプレット（ｔｒｉｐｌｅｔ）
ｑ：クァルテット（ｑｕａｒｔｅｔ）
ｍ：マルチプレット（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
ｂｒ：ブロード（ｂｒｏａｄ）
Ｊ：カップリング定数（ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｃｏｎｓｔａｎｔ）
Ｈｚ：ヘルツ（Ｈｅｒｔｚ）
ＣＤＣｌ3：重クロロホルム
ＤＭＳＯ−ｄ6：重ジメチルスルホキシド
1Ｈ ＮＭＲ：プロトン核磁気共鳴（通常フリー体をＣＤＣｌ3中で、塩酸塩をＤＭＳＯ−ｄ6中で測定した。）
ＩＲ：赤外吸収スペクトル
ＭＳ：質量スペクトル（通常電子衝撃イオン化法を用いて測定した。）
本明細書および図面において、塩基やアミノ酸などを略号で表示する場合、ＩＵＰＡＣ−ＩＵＢ  Ｃｏｍｍｉｓｉｏｎ ｏｎ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅによる略号あるいは当該分野における慣用略号に基づくものであり、その例を下記する。またアミノ酸に関し光学異性体があり得る場合は、特に明示しなければＬ体を示すものとする。
ＤＮＡ：デオキシリボ核酸
ｃＤＮＡ：相補的デオキシリボ核酸
Ａ：アデニン
Ｔ：チミン
Ｇ：グアニン
Ｃ：シトシン
ＡＴＰ：アデノシン三リン酸
ＥＤＴＡ：エチレンジアミン四酢酸
【参考例１】
【００７９】
8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン
【化１００】
2007016039.tif 000101
1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(30.0g) および5-クロロバレリルクロリド(26.8ml) の1,2-ジクロロエタン(70ml)溶液に、水冷下、塩化アルミニウム(55g, 410mmol) を少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、反応溶液を氷(500g) に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより淡黄色固形物(36.5g)を得た。さらにエタノール−ジエチルエーテルから再結晶により、表題化合物を融点110-111℃の無色結晶(32.4g)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.80-2.00 (4H, m), 2.72 (2H, t, J =7.8Hz), 2.85-3.15 (4H, m), 3.23 (2H, t, J = 8.6Hz), 3.55-3.65 (2H, m), 4.14(2H, t, J = 8.6Hz), 7.68 (1H, s), 7.72 (1H, s).
元素分析 C16H18ClNO2 として
計算値：C, 65.86; H, 6.22; N, 4.80.
実験値：C, 66.29; H, 6.28; N, 4.82.
【参考例２】
【００８０】
8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン
【化１０１】
2007016039.tif 000102
1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(3.00g) および6-ブロモヘキサノイルクロリド(2.91ml) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(3.94g)を融点97-98℃の白色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.40-1.60 (2H, m), 1.65-2.00 (4H,m), 2.72 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.94 (2H, t, J = 7.0Hz), 3.03 (2H, t, J = 7.8Hz),3.23 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.43 (2H, t, J = 7.0Hz), 4.14 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.68(1H, s), 7.72 (1H, s).
【参考例３】
【００８１】
8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij ]キノリン-2(1H)-オン
【化１０２】
2007016039.tif 000103
5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン(3.46g) および5-クロロバレリルクロリド(3.4g) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(3.78g)を融点89-90℃の淡黄色結晶として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.85-1.94 (4H, m), 2.01-2.07 (2H,m), 2.83 (2H, t, J = 6Hz), 2.96 (2H, t, J = 7Hz), 3.55 (2H, s), 3.60 (2H, d, J= 4Hz), 3.74 (2H, d, J =6 Hz), 7.73 (2H, s).
IR (KBr) νcm-1: 1718, 1667, 1605, 1501, 1345, 1289, 1152.
【参考例４】
【００８２】
8-(6-ブロモヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン
【化１０３】
2007016039.tif 000104
5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij ]キノリン-2(1H)-オンおよび6-ブロモヘキサノイルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(5.13g)を融点86-87℃の無色結晶として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.50-1.57 (2H, m), 1.73-1.80 (2H,m), 1.88-1.96 (2H, m), 2.01-2.07 (2H, m), 2.83 (2H, t, J = 6Hz), 2.94 (2H, t, J= 7Hz), 3.43 (2H, t, J = 7Hz), 3.56 (2H, s), 3.74 (2H, d, J = 6Hz), 7.73 (2H,s).
IR (KBr) νcm-1: 1711, 1674, 1602, 1496, 1350, 1276, 1162.
【参考例５】
【００８３】
9-(5-クロロペンタノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン
【化１０４】
2007016039.tif 000105
2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよび5-クロロバレリルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(3.53g)を融点83-84℃の無色結晶として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.35-2.00 (6H, m), 2.68 (2H, t, J =7.5Hz), 2.85 (2H, t, J = 6Hz), 2.93-2.98 (4H, m), 3.59 (2H, t, J = 6Hz), 3.89(2H, d, J = 6Hz), 7.63 (2H, d, J = 5.3Hz).
IR (KBr) νcm-1: 1675, 1602, 1365, 1301, 1156.
【参考例６】
【００８４】
9-(6-ブロモヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン
【化１０５】
2007016039.tif 000106
2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよび6-ブロモヘキサノイルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(3.90g)を融点52-53℃の無色結晶として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.50-1.57 (2H, m), 1.73-1.80 (2H,m), 1.89-2.00 (4H, m), 2.68 (2H, t, J = 7Hz), 2.85 (2H, t, J = 6Hz), 2.93-2.97(4H, m), 3.43 (2H, t, J = 6Hz), 3.89 (2H, d, J = 6Hz), 7.62 (2H, d, J = 5.3Hz).IR (KBr)νcm-1: 1667, 1600, 1358, 1337, 1158.
【参考例７】
【００８５】
6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン
【化１０６】
2007016039.tif 000107
2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン(10.0g) および5-クロロバレリルクロリド(12.5g) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(12.0g)を無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.69-1.92 (4H, m), 2.97 (2H, t, J =6.8Hz), 3.59 (2H, t, J = 6.1Hz), 4.71 (2H, s), 7.03 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.52(1H, d, J = 0.9Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.4, 2.2Hz), 8.52 (1H, s).
元素分析 C13H14ClNO3 として
計算値：C, 58.32; H, 5.27; N, 5.23.
実験値：C, 58.06; H, 5.55; N, 4.96.
【参考例８】
【００８６】
6-(6-ブロモヘキサノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン
【化１０７】
2007016039.tif 000108
2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン(15.0g) および6-ブロモヘキサノイルクロリド(25.8g)を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(14.8g)を無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.50-1.58 (2H, m), 1.73-1.83 (2H,m), 1.88-1.97 (2H, m), 2.95 (2H, t, J = 4.8Hz), 3.44 (2H, t, J = 4.5Hz), 4.71(2H, s), 7.02 (1H, d, J = 5.4Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.4Hz), 7.61 (1H, dd, J =5.6, 1.2Hz), 9.02 (1H, s).
元素分析 C14H16BrNO3 として
計算値：C, 51.55; H, 4.94; N, 4.29.
実験値：C, 52.14; H, 4.87; N, 4.32.
MS m/z: 327 [M+H]+
【参考例９】
【００８７】
5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン
【化１０８】
2007016039.tif 000109
1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン(4.00g) および5-クロロバレリルクロリド(9.24g) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(4.36g)を無色結晶として得た。
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 1.76 (4H, m), 2.99-3.04 (2H, m),3.65-3.69 (2H, m), 7.00 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.48 (1H, s), 7.67 (1H, dd, J =8.2, 1.4Hz), 10.88 (1H, s), 11.04 (1H, s).
MS m/z: 253 [M+H]+
【参考例１０】
【００８８】
5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン
【化１０９】
2007016039.tif 000110
1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン(3.00g) および5-クロロバレリルクロリド(5.74g) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(3.67g)を無色結晶として得た。
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 1.74-1.80 (4H, m), 3.06-3.11 (2H,m), 3.38 (6H, d, J = 3.4Hz), 3.68-3.72 (2H, m), 7.26 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.48(1H, d, J = 1.5Hz), 7.81 (1H, dd, J = 8.3, 1.7Hz).
【参考例１１】
【００８９】
1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-クロロペンタン-1-オン
【化１１０】
2007016039.tif 000111
1-アセチルインドリン(1.60g) および5-クロロバレリルクロリド(1.70g) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.26g)を融点90-91℃の無色結晶として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.84-1.88 (4H, m), 2.26 (3H, s),2.97 (2H, t, J = 7Hz), 3.24 (2H, t, J = 8Hz), 3.58 (2H, t, J = 6Hz), 4.12 (2H,t, J = 8Hz), 7.82 (2H, br.d, J = 10Hz), 8.23 (1H, d, J = 8Hz).
IR (KBr)νcm-1: 1666, 1603, 1488, 1442, 1398, 1336, 1235.
【参考例１２】
【００９０】
1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-6-ブロモ-1-ヘキサノン
【化１１１】
2007016039.tif 000112
1-アセチルインドリンおよび6-ブロモヘキサノイルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.27g) を融点110-111℃の無色結晶として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.49-1.57 (2H, m), 1.72-1.79 (2H,m), 1.88-1.95 (2H, m), 2.52 (3H, s), 2.94 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.23 (2H, t, J =8Hz), 3.42 (2H, t, J = 6Hz), 4.12 (2H, t, J = 8Hz), 7.82 (2H, br.d, J = 10Hz),8.23 (1H, d, J = 8Hz).
IR (KBr)νcm-1: 1665, 1600, 1487, 1440, 1390, 1322, 1257.
【参考例１３】
【００９１】
N-[5-(5-クロロペンタノイル)-2-メトキシフェニル]メタンスルホンアミド
【化１１２】
2007016039.tif 000113
N-(2-メトキシフェニル)メタンスルホンアミド(10.0g) および5-クロロバレリルクロリド(7.06ml) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(9.15g)を無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.80-1.95 (4H, m), 2.98 (2H, t, J =6.9Hz), 3.00 (3H, s), 3.58 (2H, t, J = 6.3Hz), 3.97 (3H, s), 6.58 (1H, s), 6.99(1H, d, J = 8.4Hz), 7.82 (1H, dd, J = 8.4, 1.8Hz), 8.11 (1H, d, J = 1.8Hz).
【参考例１４】
【００９２】
N-[5-(6-ブロモヘキサノイル)-2-メトキシフェニル]メタンスルホンアミド
【化１１３】
2007016039.tif 000114
N-(2-メトキシフェニル)メタンスルホンアミド(10.0g) および6-ブロモヘキサノイルクロリド(8.37ml) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(9.80g)を無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.35-1.45 (2H, m), 1.55-1.70 (2H,m), 1.75-1.90 (2H, m), 2.90-3.00 (5H, m), 3.51 (2H, t, J = 6.6Hz), 3.89 (3H,s), 7.16 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.80-7.90 (2H, m), 9.11 (1H, s).
【参考例１５】
【００９３】
5-クロロ-1-(1H-インドール-3-イル)-1-ペンタノン
【化１１４】
2007016039.tif 000115
インドール(1.00g) および5-クロロバレリルクロリド(1.68ml) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.55g) を融点165-167℃の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.90 (4H, m), 2.89 (2H, t, J =6.9Hz), 3.69 (2H, t, J = 6.1Hz), 7.10-7.30 (2H, m), 7.40-7.50 (1H, m),8.10-8.25 (1H, m), 8.34 (1H, d, J = 3.0Hz), 11.92 (1H, s).
【参考例１６】
【００９４】
6-ブロモ-1-(1H-インドール-3-イル)-1-ヘキサノン
【化１１５】
2007016039.tif 000116
インドール(5.00g) および6-ブロモヘキサノイルクロリド(9.95ml) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(9.65g) を融点150-151℃の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.40-1.95 (6H, m), 2.86 (2H, t, J =7.4Hz), 3.54 (2H, t, J = 6.8Hz), 7.10-7.30 (2H, m), 7.40-7.50 (1H, m),8.15-8.25 (1H, m), 8.34 (1H, d, J = 3.2Hz), 11.91 (1H, s).
【参考例１７】
【００９５】
5-クロロ-1-(2-チエニル)-1-ペンタノン
【化１１６】
2007016039.tif 000117
チオフェン(1.00ml) および5-クロロバレリルクロリド(1.63ml) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(2.20g) を淡黄色固形物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.80-2.00 (4H, m), 2.96 (2H, t, J =7.2Hz), 3.58 (2H, t, J = 6.3Hz), 7.14 (1H, dd, J = 5.0, 3.6Hz), 7.64 (1H, dd, J= 5.0, 1.2Hz), 7.77 (1H, dd, J = 3.6, 1.2Hz).
【参考例１８】
【００９６】
6-ブロモ-1-(2-チエニル)-1-ヘキサノン
【化１１７】
2007016039.tif 000118
チオフェン(5ml) および6-ブロモヘキサノイルクロリド(10.5ml) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(12.8g) を淡赤色固形物として得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3) δ 1.40-2.00 (6H, m), 2.93 (2H, t, J =7.2Hz), 3.42 (2H, t, J = 6.8Hz), 7.13 (1H, dd, J = 5.0, 3.6Hz), 7.63 (1H, dd, J= 5.0, 1.2Hz), 7.71 (1H, dd, J = 3.6, 1.2Hz).
【参考例１９】
【００９７】
5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化１１８】
2007016039.tif 000119
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(3.00g) および２-フェニルエチルアミン(2.50g)の混合物を120℃ で５分間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液にメタノール(20ml) およびトリエチルアミン(6.89ml) を加え、次いで二炭酸ジ-t-ブチル(9.00g) のメタノール(10ml) 溶液を滴下し、室温で12時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物(3.00g)として得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3) δ 1.44 (9H, s), 1.45-1.80 (4H, m),2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.75-3.00 (4H, m), 3.01 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.05-3.30(4H, m), 3.30-3.45 (2H, m), 4.12 (2H, t, J = 9.2Hz), 7.10-7.35 (5H, m), 7.67(1H, s), 7.71 (1H, s).
【参考例２０】
【００９８】
2-(2-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１１９】
2007016039.tif 000120
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(800mg) および2-(2−メトキシフェニル)エチルアミン(1.24g)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.16g) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.45-1.75 (4H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.75-3.00(4H, m), 3.01 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.05-3.30 (4H, m), 3.30-3.40 (2H, m), 3.82(3H, s), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.80-6.90 (2H, m), 7.05-7.25 (2H, m), 7.67(1H, s), 7.72 (1H, s).
【参考例２１】
【００９９】
2-(3-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１２０】
2007016039.tif 000121
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(2.00g) および2-(3−メトキシフェニル)エチルアミン(3.11g)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(3.02g) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3) δ 1.45 (9H, s), 1.50-1.80 (4H, m),2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.75-3.00 (4H, m), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.10-3.25(4H, m), 3.30-3.45 (2H, m), 3.79 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 8.2Hz), 6.65-6.85(3H, m), 7.20 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【参考例２２】
【０１００】
2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１２１】
2007016039.tif 000122
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および2-(3,4−ジメトキシフェニル)エチルアミン(930mg)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(408mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(200MHz,CDCl3) δ 1.45 (9H, s), 1.45-1.80 (4H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.75-3.00(4H, m), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.05-3.30 (4H, m), 3.30-3.40 (2H, m), 3.86(3H, s), 3.87 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.65-6.85 (3H, m), 7.67 (1H,s), 7.71 (1H, s).
【参考例２３】
【０１０１】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１２２】
2007016039.tif 000123
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(1.60g)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.50g) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.50-1.80 (4H, m),2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.80-3.35 (10H, m), 3.41 (2H, t, J = 7.8Hz), 4.13 (2H,t, J = 8.2Hz), 7.00-7.40 (4H, m), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【参考例２４】
【０１０２】
2-(3-フルオロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１２３】
2007016039.tif 000124
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) および2-(3-フルオロフェニル)エチルアミン(1.43g)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.40g) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3) δ 1.44 (9H, s), 1.50-1.80 (4H, m),2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.75-3.30 (10H, m), 3.39 (2H, t, J = 7.8Hz), 4.13 (2H,t, J = 8.2Hz), 6.80-7.05 (3H, m), 7.15-7.30 (1H, m), 7.68 (1H, s), 7.72 (1H,s).
【参考例２５】
【０１０３】
2-[3-(アミノスルホニル)-4-メトキシフェニル]エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１２４】
2007016039.tif 000125
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(800mg) および2-[3-(アミノスルホニル)-4-メトキシフェニル]エチルアミン(1.89g)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(605mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(200MHz,CDCl3) δ 1.40-1.80 (4H, m), 1.44 (9H, s), 2.70 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80 (2H,t, J = 7.6Hz), 2.92 (2H, t, J = 7.4Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.6Hz), 3.10-3.25 (2H,m), 3.22 (2H, t, J = 8.6Hz), 3.35 (2H, t, J = 7.6Hz), 3.99 (3H, s), 4.10 (2H,t, J = 8.8Hz), 5.30 (2H, s), 6.98 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.20-7.45 (1H, m),7.60-7.75 (3H, m).
【参考例２６】
【０１０４】
2-(2-メトキシフェニル)-1-メチルエチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１２５】
2007016039.tif 000126
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および2-(2-メトキシフェニル)-1-メチルエチルアミン(848mg)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(641mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3) δ 1.19 (3H, d, J = 7.0Hz), 1.30-2.00(9H. m), 1.37 (9H, s), 2.71 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80-3.10 (6H, m), 3.22 (2H, t,J = 8.4Hz), 3.82 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 8.8Hz), 6.75-7.20 (2H, m), 7.67 (1H,s), 7.71 (1H, s).
【参考例２７】
【０１０５】
6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化１２６】
2007016039.tif 000127
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および２-フェニルエチルアミン(0.538ml)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(450mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.25-1.60 (4H, m), 1.44 (9H, s),1.65-1.80 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.75-2.90 (2H, m), 2.90 (2H, t, J =7.5Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.05-3.45 (4H, m), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz),4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.10-7.35 (5H, m), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
【参考例２８】
【０１０６】
2-(2-メトキシフェニル)エチル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１２７】
2007016039.tif 000128
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.50g) および2-(2−メトキシフェニル)エチルアミン(1.94g)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.51g) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.25-1.60 (4H, m), 1.43 (9H, s),1.65-1.80 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.75-2.90 (2H, m), 2.90 (2H, t, J =7.5Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.05-3.45 (6H, m), 3.82 (3H, s), 4.12 (2H, t,J = 8.4Hz), 6.80-6.90 (2H, m), 7.00-7.20 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
【参考例２９】
【０１０７】
2-(3-メトキシフェニル)エチル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１２８】
2007016039.tif 000129
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および2-(3−メトキシフェニル)エチルアミン(650mg)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(562mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ 1.25-1.60 (4H, m), 1.45 (9H, s), 1.74 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.71(2H, t, J = 7.8Hz), 2.75-2.85 (2H, m), 2.90 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.01 (2H, t, J= 7.8Hz), 3.05-3.45 (4H, m), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.79 (3H, s), 4.12 (2H,t, J = 8.4Hz), 6.70-6.85 (3H, m), 7.20 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.67 (1H, s), 7.71(1H, s).
【参考例３０】
【０１０８】
2-(4-メトキシフェニル)エチル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１２９】
2007016039.tif 000130
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(700mg) および2-(4−メトキシフェニル)エチルアミン(907mg)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(900mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.25-1.55 (4H, m), 1.41 (9H, s),1.60-1.75 (2H, m), 2.60-2.75 (4H, m), 2.85 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.97 (2H, t, J =7.8Hz), 3.00-3.35 (4H, m), 3.17 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.74 (3H, s), 4.08 (2H, t,J = 8.4Hz), 6.75-6.80 (2H, m), 7.00-7.10 (2H, m), 7.63 (1H, s), 7.67 (1H, s).
【参考例３１】
【０１０９】
2-(2-クロロフェニル)エチル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１３０】
2007016039.tif 000131
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および2-(2−クロロフェニル)エチルアミン(430mg)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(540mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.25-1.60 (4H, m), 1.41 (9H, s),1.65-1.80 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.85-3.30 (4H, m), 2.89 (2H, t, J =7.5Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.39 (2H, t, J =7.5Hz), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.10-7.35 (4H, m), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
【参考例３２】
【０１１０】
2-(3-フルオロフェニル)エチル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１３１】
2007016039.tif 000132
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および2-(3−フルオロフェニル)エチルアミン(600mg)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(613mg) を無色油状物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.25-1.60 (4H, m), 1.44 (9H, s),1.74 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.71 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.75-2.90 (2H, m), 2.90(2H, t, J = 7.5Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.05-3.45 (2H, m), 3.22 (2H, t, J= 8.4Hz), 3.37 (2H, t, J = 7.5Hz), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.80-7.00 (3H, m),7.20-7.30 (1H, m), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
【参考例３３】
【０１１１】
2-(2-メトキシフェニル)-1-メチルエチル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１３２】
2007016039.tif 000133
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(600mg) および2-(2-メトキシフェニル)-1-メチルエチルアミン(850mg)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(467mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.18 (3H, d, J = 6.9Hz), 1.25-1.90(6H, m), 1.36 (9H, s), 2.71 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.75-3.20 (5H, m), 2.88 (2H, t,J = 7.5Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.82 (3H, s),4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.80-7.25 (4H, m), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【参考例３４】
【０１１２】
5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル(3-フェニルプロピル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化１３３】
2007016039.tif 000134
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および3-フェニル-1-プロピルアミン(694mg)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(660mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3) δ 1.20-2.00 (6H, m), 1.43 (9H, s), 2.60(2H, t, J = 7.8Hz), 2.71 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.93 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.01 (2H,t, J = 7.8Hz), 3.10-3.40 (6H, m), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.10-7.35 (5H, m),7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
【参考例３５】
【０１１３】
6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル(3-フェニルプロピル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化１３４】
2007016039.tif 000135
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(700mg) および3-フェニル-1-プロピルアミン(811mg)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(906mg) を無色油状物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.20-1.60 (4H, m), 1.44 (9H, s),1.74 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 1.84 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.59 (2H, t, J =7.8Hz), 2.71 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.90 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.02 (2H, t, J =7.8Hz), 3.10-3.30 (6H, m), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.10-7.30 (5H, m), 7.67(1H, s), 7.72 (1H, s).
【参考例３６】
【０１１４】
2-(2-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１３５】
2007016039.tif 000136
参考例３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5, 6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン(293mg) および2-(2−メトキシフェニル)エチルアミン(378mg)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(86mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.51-1.76 (4H, m),2.00-2.07 (2H, m), 2.81 (4H, t, J = 6Hz), 2.88-2.96 (2H, m), 3.10-3.25 (2H, m),3.32-3.41 (2H, m), 3.54 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 3.82 (3H, s), 6.83-6.89(2H, m), 7.09-7.21 (2H, m), 7.73 (2H, s).
【参考例３７】
【０１１５】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１３６】
2007016039.tif 000137
参考例３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5, 6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよび2-(2−クロロフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(147mg)を淡黄色油状物として得た
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.51-1.76 (4H, m),2.00-2.06 (2H, m), 2.82 (2H, t, J = 6Hz), 2.87-3.00 (4H, m), 3.10-3.26 (2H, m),3.41 (2H, t, J = 7Hz), 3.54 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 7.13-7.24 (3H, m),7.33 (1H, d, J = 7.2Hz), 7.73 (2H, s).
【参考例３８】
【０１１６】
5-オキソ-5-(3-オキソ-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-9-イル)ペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化１３７】
2007016039.tif 000138
参考例５で得た9-(5-クロロペンタノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよび２-フェニルエチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(320mg)を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.44 (9H, s), 1.51-1.75 (4H, m),1.93-1.99 (2H, m), 2.67 (2H, t, J = 6Hz), 2.82-2.85 (4H, m), 2.92-2.95 (4H, m),3.12-3.24 (2H, m),3.32-3.42 (2H, m), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 7.18-7.30 (5H, m),7.61 (2H, d, J = 5Hz).
【参考例３９】
【０１１７】
2-(2-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-9-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１３８】
2007016039.tif 000139
参考例５で得た9-(5-クロロペンタノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよび2-(2−メトキシフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(414mg)を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.51-1.76 (4H, m),1.93-1.99 (2H, m), 2.67 (2H, t, J = 6Hz), 2.82-2.85 (4H, m), 2.91-2.95 (4H, m),3.13-3.25 (2H, m), 3.31-3.42 (2H, m), 3.82 (3H, s), 3.89 (2H, t, J = 6Hz),6.83-6.89 (2H, m), 7.07-7.21 (2H, m), 7.61 (2H, d, J = 5Hz).
【参考例４０】
【０１１８】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-9-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１３９】
2007016039.tif 000140
参考例５で得た9-(5-クロロペンタノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよび2-(2−クロロフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(385mg)を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.51-1.76 (4H, m),1.93-1.99 (2H, m), 2.67 (2H, t, J = 6Hz), 2.84 (2H, t, J = 6Hz), 2.94 (6H, t, J= 6.8Hz), 3.12-3.26 (2H, m), 3.41 (2H, t, J = 7Hz), 3.89 (2H, t, J = 6Hz),7.13-7.19 (3H, m), 7.33 (1H, d, J = 7.2Hz), 7.62 (2H, d, J = 5Hz).
【参考例４１】
【０１１９】
5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化１４０】
2007016039.tif 000141
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよび2-フェニルエチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.44 (9H, m), 1.58 (2H, m),1.65-1.75 (2H, m), 2.81 (2H, m), 2.90-2.94 (2H, m), 3.15-3.22 (2H, m), 3.37(2H, m), 4.69 (2H, s), 6.99 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.16-7.30 (5H, m), 7.58-7.61(2H, m), 9.36
(1H, s).
【参考例４２】
【０１２０】
2-(2-エトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１４１】
2007016039.tif 000142
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよび2-(2-エトキシフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.42 (3H, t, J = 6.4Hz), 1.44 (9H,s), 1.60-1.73 (4H, m), 2.83-2.94 (4H, m), 3.18-3.36 (4H, m), 3.99-4.06 (2H, m),4.68 (2H, s), 6.80-6.87 (2H, m), 6.96-6.99 (1H, d, J = 6.6Hz), 7.07-7.18 (2H,m), 7.58-7.63 (2H, m), 9.67 (1H, s).
【参考例４３】
【０１２１】
2-(2-フルオロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１４２】
2007016039.tif 000143
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよび2-(2-フルオロフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.42 (9H, m), 1.52-1.78 (4H, m),2.82-2.96 (4H, m), 3.25 (2H, m), 3.36-3.43 (2H, m), 4.69 (2H, s), 6.96-7.08(3H, m), 7.14-7.23 (2H, m), 7.58-7.63 (2H, m), 9.16 (1H, s).
【参考例４４】
【０１２２】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１４３】
2007016039.tif 000144
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよび2-(2-クロロフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3) δ 1.42 (9H, m), 1.67 (4H, m), 2.92(4H, m), 3.25 (2H, m), 3.37-3.45 (2H, m), 4.69 (2H, s), 6.99 (1H, d, J =8.8Hz), 7.17 (3H, m), 7.30-7.34 (1H, m), 7.61-7.62 (2H, m), 9.56 (1H, s).
【参考例４５】
【０１２３】
2-(3-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１４４】
2007016039.tif 000145
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよび2-(3-メトキシフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3) δ 1.45 (9H, m), 1.55-1.77 (4H, m), 2.75-2.82(2H, m), 2.88-2.95 (2H, m), 3.22 (2H, m), 3.37 (2H, m), 3.79 (3H, s), 4.69 (2H,s), 6.73-6.78 (3H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.16-7.23 (1H, m), 7.58-7.62(2H, m), 9.46 (1H, s).
【参考例４６】
【０１２４】
2-(3-エトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１４５】
2007016039.tif 000146
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよび2-(3-エトキシフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3) δ 1.40 (3H, t, J = 7.0Hz), 1.45 (9H,s), 1.55-1.77 (4H, m), 2.74-2.81 (2H, m), 2.88-2.95 (2H, m), 3.21 (2H, m), 3.36(2H, m), 4.01 (2H, q, J = 7Hz), 4.69 (2H, s), 6.72-6.76 (3H, m), 6.99 (1H, d, J= 8.8Hz), 7.14-7.22 (1H, m), 7.58-7.62 (2H, m), 9.43 (1H, s).
【参考例４７】
【０１２５】
5-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１４６】
2007016039.tif 000147
参考例１１で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-クロロペンタン-1-オン(280mg) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(378mg)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(170mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.51-1.72 (4H, m),2.22 (3H, s), 2.75-2.88 (2H, m), 2.90-2.95 (2H, m), 3.08-3.22 (4H, m),3.32-3.41 (2H, m), 3.81 (3H, s), 4.07 (2H, t, J = 7Hz), 6.81-6.87 (2H, m),7.08-7.19 (2H, m), 7.77-7.81 (2H, m), 8.21 (1H, d, J = 8.5Hz).
【参考例４８】
【０１２６】
5-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸 tert-ブチル
【化１４７】
2007016039.tif 000148
参考例１１で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-クロロペンタン-1-オン(560mg) および２-フェニルエチルアミン(606mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(290mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.44(9H, s), 1.51-1.74(4H, m), 2.25(3H, s), 2.75-2.88(2H, m), 2.89-2.96(2H, m), 3.05-3.27(4H, m), 3.30-3.43(2H, m), 4.11(2H, t, J = 7.3Hz), 7.15-7.30(5H, m), 7.79-7.83(2H, m), 8.22(1H, d, J = 8.5Hz).
【参考例４９】
【０１２７】
5-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-クロロフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル
【化１４８】
2007016039.tif 000149
参考例１１で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-クロロペンタン-1-オンおよび2-(2-クロロフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.41(9H, s), 1.51-1.76(4H, m), 2.25(3H, s), 2.94(4H, br.s), 3.12(2H, br.s), 3.22(2H, t, J = 7.6Hz), 3.41(2H, t, J = 7Hz), 4.11(2H, t, J = 7.3Hz), 7.17(3H, br.s), 7.33(1H, d, J = 7.2Hz), 7.79-7.83(2H, m), 8.22(1H, d, J = 8.5Hz).
【参考例５０】
【０１２８】
5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル
【化１４９】
2007016039.tif 000150
参考例４７で得た5-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル(1.00g) に水酸化カリウム(0.22g) のメタノール(4ml) 溶液を室温で加え、攪拌しながら2時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物(700mg)として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.43(9H, s), 1.51-1.72(4H, m), 2.78-2.88(4H, m), 3.06(2H, t, J = 8.5Hz), 3.08-3.24(2H, m), 3.32-3.39(2H, m), 3.65(2H, t, J = 8.5Hz), 3.81(3H, s), 4.26(1H, br.s), 6.52(1H, d, J = 8Hz), 6.82-6.88(2H, m), 7.08-7.20(2H, m), 7.69(1H, d. J = 8Hz), 7.72(1H, s).
【参考例５１】
【０１２９】
5-(2,3-ジヒドロ-1-メチル-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル
【化１５０】
2007016039.tif 000151
参考例５０で得た5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル(362mg) のジメチルホルムアミド(2ml) 溶液に炭酸カリウム(166mg) およびヨウ化メチル(170mg) を加え、60-70℃で5時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物(125mg)として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.43(9H, s), 1.51-1.70(4H, m), 2.78-2.88(4H, m), 2.84(3H, s), 3.00(2H, t, J = 8.5Hz), 3.08-3.24(2H, m), 3.31-3.40(2H, m), 3.48(2H, t, J = 8.5Hz), 3.81(3H, s), 6.34(1H, d, J = 8Hz), 6.82-6.88(2H, m), 7.08-7.20(2H, m), 7.67(1H, s), 7.76(1H, d, J = 8Hz).
【参考例５２】
【０１３０】
5-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル
【化１５１】
2007016039.tif 000152
参考例５０で得た5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチルおよびヨウ化エチルを用いて、参考例５０と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.18(3H, t, J = 7.4Hz), 1.43(9H, s), 1.51-1.72(4H, m), 2.78-2.88(4H, m), 3.00(2H, t, J = 8.5Hz), 3.08-3.23(2H, m), 3.25(2H, q, J = 7.4Hz),  3.31-3.41(2H, m), 3.52(2H, t, J = 8.5Hz), 3.81(3H, s), 6.33(1H, d, J = 8Hz), 6.82-6.88(2H, m), 7.08-7.20(2H, m), 7.67(1H, s), 7.74(1H, d, J = 8Hz).
【参考例５３】
【０１３１】
5-[1-(3-ヒドロキシプロピル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル
【化１５２】
2007016039.tif 000153
参考例５０で得た5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチルおよび3-ブロモ-1-プロパノールを用いて、参考例５０と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.43(9H, s), 1.51-1.70(4H, m), 1.75(1H, br.s), 1.85(2H, t, J = 6.7Hz), 2.78-2.88(4H, m), 3.01(2H, t, J = 8.5Hz), 3.08-3.24(2H, m), 3.30-3.40(2H, m), 3.32(2H, t, J = 6.7Hz), 3.54(2H, t, J = 8.5Hz), 3.76(2H, t, J = 7.6Hz), 3.82(3H, s), 6.39(1H, d, J = 8Hz), 6.82-6.88(2H, m), 7.08-7.20(2H, m), 7.67(1H, s), 7.73(1H, d, J = 8Hz).
【参考例５４】
【０１３２】
[5-(5-[(tert-ブトキシカルボニル)[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル]酢酸エチル
【化１５３】
2007016039.tif 000154
参考例５０で得た5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチルおよびブロモ酢酸エチルを用いて、参考例５０と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.27(3H, t, J = 7Hz), 1.43(9H, s), 1.51-1.73(4H, m), 2.75-2.88(4H, m), 3.08(2H, t, J = 8.5Hz), 3.15-3.23(2H, m), 3.30-3.40(2H, m), 3.67(2H, t, J = 8.5Hz), 3.81(3H, s), 3.96(2H, s), 4.20(2H, q, J = 7Hz), 6.29(1H, d, J = 8Hz), 6.82-6.88(2H, m), 7.08-7.20(2H, m), 7.70(1H, s), 7.73(1H, d, J = 8Hz).
【参考例５５】
【０１３３】
5-[1-[(エチルアミノ)カルボニル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル
【化１５４】
2007016039.tif 000155
参考例５０で得た5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル(362mg) のテトラヒドロフラン(2ml) 溶液にイソシアン酸エチル(85mg) を加え、60℃で2時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物(254mg)として得た。
1H NMR(400MHz, CD3OD) δ 1.22(3H, t, J = 7Hz), 1.43(9H, s), 1.51-1.73(4H, m), 2.76-2.95(4H, m), 3.07-3.23(4H, m), 3.30-3.42(4H, m), 3.82(3H, s), 3.94(2H, t, J = 8Hz), 4.70(1H, br.s), 6.82-6.88(2H, m), 7.08-7.20(2H, m), 7.75(1H, s), 7.80(1H, d, J = 8.5Hz), 7.96(1H, d, J = 8.5Hz).
【参考例５６】
【０１３４】
2-(3-フルオロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸 tert-ブチル
【化１５５】
2007016039.tif 000156
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよび2-(3-フルオロフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3) δ 1.44(9H, s), 1.52-1.76(4H, m), 2.81(2H, m), 2.91-2.95(2H, m), 3.14-3.23(2H, m), 3.38(2H, m), 4.69(2H, s), 6.87-7.01(4H, m), 7.20-7.25(1H, m), 7.59-7.61(2H, m), 9.40(1H, s).
【参考例５７】
【０１３５】
2-(3-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸 tert-ブチル
【化１５６】
2007016039.tif 000157
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよび2-(3-クロロフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3) δ 1.44(9H, s), 1.58(2H, m), 1.68-1.73(2H, m), 2.79(2H, m), 2.90-2.95(2H, m), 3.14-3.23(2H, m), 3.37(2H, m), 4.69(2H, s), 6.98-7.05(2H, m), 7.17-7.21(3H, m), 7.59-7.61(2H, m), 9.46(1H, s).
【参考例５８】
【０１３６】
5-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸tert-ブチル
【化１５７】
2007016039.tif 000158
参考例１０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよび2-フェニルエチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.44(9H, s), 1.75-1.59(4H, m), 2.79-2.81(2H, m), 3.03-2.99(2H, m), 3.22-3.18(2H, m), 3.39-3.35(2H, m), 3.46(3H, s), 3.47(3H, s), 6.99(1H, d, J = 8.1Hz), 7.31-7.16(5H, m), 7.63(1H, d, J = 1.2Hz), 7.78(1H, d, J = 8.4Hz). 
【参考例５９】
【０１３７】
5-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化１５８】
2007016039.tif 000159
参考例１０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよび2-(2-メトキシフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.43(9H, s), 1.73-1.64(4H, m), 2.84-2.80(2H, m), 3.03-2.99(2H, m), 3.23-3.21(2H, m), 3.37-3.33(2H, m), 3.47(6H, s), 3.82(3H, s), 6.90-6.82(2H, m), 6.98(1H, d, J = 8.4Hz), 7.21-7.17(2H, m), 7.63(1H, d, J = 1.5Hz), 7.79(1H, d, J = 8.1Hz)
【参考例６０】
【０１３８】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化１５９】
2007016039.tif 000160
参考例１０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよび2-(2-クロロフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.74-1.41(13H, m), 3.01-2.94(4H, m), 3.24-3.15(2H, m), 3.44-3.39(2H, m), 3.46(3H, s), 3.47(3H, s), 6.99(1H, d, J = 8.1Hz), 7.17(3H, m), 7.35-7.32(1H, m), 7.63(1H, d, J = 1.5Hz), 7.79(1H, d, J = 8.1Hz).
【参考例６１】
【０１３９】
5-(1-ベンジル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化１６０】
2007016039.tif 000161
参考例５０で得た5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチルおよびベンジルブロミドを用いて、参考例５１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.43(9H, s), 1.51-1.68(4H, m), 2.85(4H, br.s), 3.03(2H, t, J = 8.3Hz), 3.07-3.20(2H, m), 3.34(2H, br.s), 3.50(2H, t, J = 8.4Hz), 3.81(3H, s), 4.37(2H, s), 6.40(1H, d, J = 8.3Hz), 6.82-6.88(2H, m), 7.08-7.20(2H, m), 7.26-7.36(5H, m), 7.70(1H, s), 7.74(1H, d, J = 8.3Hz).
【参考例６２】
【０１４０】
5-(1-ベンゾイル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化１６１】
2007016039.tif 000162
参考例５０で得た5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチルおよびベンゾイルクロリドを用いて、参考例５５と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.43(9H, s), 1.51-1.70(4H, m), 2.82(2H, br.s), 2.93(2H, br.s), 3.15(2H, t, J = 8.5Hz), 3.21(2H, br.s), 3.35(2H, br.s), 3.82(3H, s), 4.13(2H, t, J = 8.4Hz), 6.82-6.88(2H, m), 7.09-7.20(2H, m), 7.44-7.57(6H, m), 7.75(1H, br.s), 7.83(1H, s).
【参考例６３】
【０１４１】
5-[1-(アニリノカルボニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化１６２】
2007016039.tif 000163
参考例５０で得た5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチルおよびイソシアン酸フェニルを用いて、参考例５５と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点136-137℃の無色結晶として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 1.43(9H, s), 1.51-1.70(4H, m), 2.82(2H, br.s), 2.91(2H, t, J = 7.0Hz), 3.13-3.26(4H, m), 3.35(2H, br.s), 3.81(3H, s), 4.11(2H, t, J = 8.4Hz), 6.36(1H, s), 6.82-6.88(2H, m), 7.08-7.20(3H, m), 7.33(2H, t, J = 8.3Hz), 7.45(2H, d, J = 8.0Hz), 7.78(1H, s), 7.81(1H, d, J = 8.5Hz), 7.98(1H, d, J = 8.0Hz).
【参考例６４】
【０１４２】
5-クロロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ペンタノン
【化１６３】
2007016039.tif 000164
アニソール(15.0g) および5-クロロバレリルクロリド(18.0ml) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点67-68℃の無色結晶(27.3g)として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.80-1.95 (4H, m), 2.90-3.00 (2H, m), 3,55-3.60 (2H, m), 3.86 (3H, s), 6.90-7.00 (2H, m), 7.90-8.00 (2H, m).
元素分析 C12H15ClO2として
計算値：C, 63.58; H, 6.67; N, 0.00.
実験値：C, 63.50; H, 6.67; N, 0.00.
【参考例６５】
【０１４３】
塩化5-(5-クロロペンタノイル)-2-メトキシベンゼンスルホニル
【化１６４】
2007016039.tif 000165
参考例６４で得た5-クロロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-ペンタノン(15.0g) を、氷冷下、クロロスルホン酸(50ml) に少量ずつ加えた。混合物を室温で３０時間攪拌後、反応溶液を粉砕氷(500g) に滴下し、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより、表題化合物を融点69-70℃の無色結晶(7.63g)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.80-2.00 (4H, m), 2.95-3.05 (2H, m), 3,55-3.65 (2H, m), 4.15 (3H, s), 7.22 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.33 (1H, dd, J = 8.8, 2.2Hz), 8.53 (1H, d, J = 2.2Hz).
元素分析 C12H14Cl2O4Sとして
計算値：C, 44.32; H, 4.34; N, 0.00.
実験値：C, 43.77; H, 4.36; N, 0.00.
【参考例６６】
【０１４４】
5-(5-クロロペンタノイル)-2-メトキシベンゼンスルホンアミド
【化１６５】
2007016039.tif 000166
参考例６５で得た塩化5-(5-クロロペンタノイル)-2-メトキシベンゼンスルホニル(3.00g) のテトラヒドロフラン(50ml) 溶液に、25%アンモニア水を氷冷下にて滴下した。室温で３０分攪拌後、溶媒を減圧下留去し、次いで酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより、表題化合物を融点135-136℃の無色結晶(2.54g)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.80 (4H, m), 3.06 (2H, t, J = 6.2Hz), 3.69 (2H, t, J = 6.2Hz), 4.00 (3H, s), 7.28 (2H, s), 7.33 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.2Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.2Hz).
元素分析 C12H16ClNO4Sとして
計算値：C, 47.14; H, 5.27; N, 4.58.
実験値：C, 47.06; H, 5.25; N, 4.49.
【参考例６７】
【０１４５】
5-(5-クロロペンタノイル)-N-イソプロピル-2-メトキシベンゼンスルホンアミド
【化１６６】
2007016039.tif 000167
参考例６５で得た塩化5-(5-クロロペンタノイル)-2-メトキシベンゼンスルホニル(3.50g) およびイソプロピルアミン(1.90ml) を用いて、参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点122-124℃の無色結晶(3.39g)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.08 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.80-2.00 (4H, m), 2.95-3.05 (2H, m), 3.35-3.65 (3H, m), 4.07 (3H, s), 4.30-5.00 (1H, br), 7.12 (1H, d, J = 8.8Hz), 8.21 (1H, dd, J = 8.8, 2.2Hz), 8.50 (1H, d, J = 2.2Hz).
元素分析 C15H22ClNO4Sとして
計算値：C, 51.79; H, 6.37; N, 4.03.
実験値：C, 51.74; H, 6.37; N, 3.83.
【参考例６８】
【０１４６】
5-クロロ-1-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-1-ペンタノン
【化１６７】
2007016039.tif 000168
2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン(24.5g) および5-クロロバレリルクロリド(34.8g) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点56-57℃の無色結晶(32.4g)として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.80-2.00 (4H, m), 2.90-3.00 (2H, m), 3.25 (2H, t, J = 8.7Hz), 3.55-3.65 (2H, m), 4.66 (2H, t, J = 8.7Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.2Hz), 7.79 (1H, dd, J = 8.2, 2.1Hz), 7.84 (1H, d, J = 2.1Hz).
元素分析 C13H15ClO2として
計算値：C, 65.41; H, 6.33; N, 0.00.
実験値：C, 65.18; H, 6.33; N, 0.00.
【参考例６９】
【０１４７】
塩化5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホニル
【化１６８】
2007016039.tif 000169
参考例６８で得た5-クロロ-1-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル)-1-ペンタノン(10.0g) を用いて、参考例６５と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点72-73℃の無色結晶(4.93g)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.80-2.00 (4H, m), 2.90-3.05 (2H, m), 3.41 (2H, t, J = 8.8Hz), 3.55-3.65 (2H, m), 5.01 (2H, t, J = 8.8Hz), 8.15-8.20 (1H, m), 8.25-8.30 (1H, m).
元素分析 C13H14Cl2O4Sとして
計算値：C, 46.30; H, 4.18; N, 0.00.
実験値：C, 46.13; H, 4.17; N, 0.00.
【参考例７０】
【０１４８】
5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド
【化１６９】
2007016039.tif 000170
参考例６９で得た塩化5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホニル(4.50g) を用いて、参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点134-136℃の無色結晶(3.87g)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.65-1.85 (4H, m), 3.02 (2H, t, J = 7.0Hz), 3.32 (2H, t, J = 8.8Hz), 3.68 (2H, t, J = 7.0Hz), 4.82 (2H, t, J = 8.8Hz), 7.38 (2H, s), 8.05-8.10 (2H, m).
元素分析 C13H16ClNO4Sとして
計算値：C, 49.13; H, 5.07; N, 4.41.
実験値：C, 48.96; H, 4.99; N, 4.15.
【参考例７１】
【０１４９】
5-(5-クロロペンタノイル)-N-イソプロピル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド
【化１７０】
2007016039.tif 000171
参考例６９で得た塩化5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホニル(4.50g) およびイソプロピルアミン(3.80ml) を用いて、参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点103-104℃の無色結晶(6.76g)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.11 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.80-2.00 (4H, m), 2.90-3.05 (2H, m), 3.34 (2H, t, J = 8.8Hz), 3.40-3.65 (3H, m), 4.71 (1H, d, J = 7.0Hz), 4.87 (2H, t, J = 8.8Hz), 8.00-8.10 (1H, m), 8.20-8.25 (1H, m).
元素分析 C16H22NO4SClとして
計算値：C, 53.40; H, 6.16; N, 3.89.
実験値：C, 53.32; H, 6.16; N, 3.84.
【参考例７２】
【０１５０】
5-クロロ-1-(2,2-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル)-1-ペンタノン
【化１７１】
2007016039.tif 000172
2,2-ジメチルクロマン(19.7g) および5-クロロバレリルクロリド(20.7g) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点50-51℃の無色結晶(22.0g)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.36 (6H, s), 1.80-1.95 (6H, m), 2.82 (2H, t, J = 6.6Hz), 2.80-3.00 (2H, m), 3.55-3.65 (2H, m), 6.80 (1H, d, J = 9.0Hz), 7.70-7.80 (2H, m).
元素分析 C16H21ClO2として
計算値：C, 68.44; H, 7.68; N, 0.00.
実験値：C, 68.31; H, 7.54; N, 0.00.
【参考例７３】
【０１５１】
塩化6-(5-クロロペンタノイル)-2,2-ジメチル-8-クロマンスルホニル
【化１７２】
2007016039.tif 000173
参考例７２で得た5-クロロ-1-(2,2-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル)-1-ペンタノン(5.00g) を用いて、参考例６５と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物(1.30g)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.50 (6H, s), 1.75-2.10 (6H, m), 2.85-3.05 (4H, m), 3.55-3.65 (2H, m), 8.60 (1H, s), 8.33 (1H, s).
【参考例７４】
【０１５２】
6-(5-クロロペンタノイル)-2,2-ジメチル-8-クロマンスルホンアミド
【化１７３】
2007016039.tif 000174
参考例７３で得た塩化6-(5-クロロペンタノイル)-2,2-ジメチル-8-クロマンスルホニル(1.30g) を用いて、参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点148-149℃の無色結晶(630mg)として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.48 (6H, s), 1.80-1.90 (4H, m), 1.95 (2H, t, J = 6.9Hz), 2.91 (2H, t, J = 6.9Hz), 2.95-3.00 (2H, m), 3.55-3.60 (2H, m), 5.03 (2H, s), 7.95-8.00 (1H, m), 8.25-8.30 (1H, m).
【参考例７５】
【０１５３】
5-クロロ-1-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル)-1-ペンタノン
【化１７４】
2007016039.tif 000175
2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン(10.0g) および5-クロロバレリルクロリド(10.4ml) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点52-53℃の無色結晶(15.1g)として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.80-1.95 (4H, m), 2.90-3.00 (2H, m), 3.55-3.60 (2H, m), 4.25-4.35 (4H, s), 6.85-6.95 (1H, m), 7.45-7.50 (2H, m).
元素分析 C13H15ClO3として
計算値：C, 61.30; H, 5.94; N, 0.00.
実験値：C, 61.26; H, 5.83; N, 0.00.
【参考例７６】
【０１５４】
7-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5-スルホンアミド
【化１７５】
2007016039.tif 000176
参考例７５で得た5-クロロ-1-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル)-1-ペンタノン(9.00g) を用いて、参考例６５および６６と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を融点141-142℃の無色結晶(3.88g)として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.80-1.95 (4H, m), 2.94 (2H, t, J = 6.6Hz), 3.58 (2H, t, J = 6.0Hz), 4.30-4.45 (2H, m), 4.50-4.60 (2H, m), 5.20 (2H, s), 7.67 (1H, d, J = 1.8Hz), 7.99 (1H, d, J = 1.8Hz).
元素分析 C13H16ClNO5Sとして
計算値：C, 46.78; H, 4.83; N, 4.20.
実験値：C, 46.63; H, 4.83; N, 4.10.
【参考例７７】
【０１５５】
trans-N-({4-[(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)カルボニル]シクロヘキシル}メチル)アセトアミド
【化１７６】
2007016039.tif 000177
trans-4-[(アセチルアミノ)メチル]シクロヘキサンカルボン酸(12.1g) を塩化チオニル(25ml) に水冷下、少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、減圧下、塩化チオニルを留去し、trans-塩化4-[(アセチルアミノ)メチル]シクロヘキサンカルボニルの粗結晶を得た。次いで該粗結晶および1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(12.1g)のジクロロメタン(30ml) 溶液に、水冷下、塩化アルミニウム(24.0g) を少量ずつ加えた。室温で１２時間攪拌後、反応溶液を氷(300g) に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより、表題化合物を融点178-180℃の無色結晶(12.9g)として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.05-1.20 (2H, m), 1.45-1.60 (3H, m), 1.70-2.05 (4H, m), 2.01 (3H, s), 2.72 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.03 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.10-3.30 (5H, m), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 5.55-5.70 (1H, m), 7.64 (1H, s), 7.69 (1H, s).
【参考例７８】
【０１５６】
trans-8-{[4-(アミノメチル)シクロヘキシル]カルボニル}-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化１７７】
2007016039.tif 000178
参考例７７で得たtrans-N-({4-[(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)カルボニル]シクロヘキシル}メチル)アセトアミド(12.0g) に濃塩酸(100ml) を加え、140℃で１２時間攪拌した。塩酸を減圧下留去することにより白色粉末を得た。さらに水−イソプロピルエーテルからの再結晶により、表題化合物を融点255-257℃の無色結晶(9.40g)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.00-1.95 (10H, m), 2.50-2.75 (3H, m), 2.98 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.18 (2H, t, J = 8.8Hz), 3.20-3.40 (1H, m), 3.99 (2H, t, J = 8.8Hz), 7.72 (1H, s), 7.73 (1H, s), 7.90-8.20 (3H, br).
【参考例７９】
【０１５７】
2-(4-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１７８】
2007016039.tif 000179
参考例1で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) および2-(4-メトキシフェニル)エチルアミン(1.03g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.23g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.45 (9H, s), 1.50-1.95 (4H, m), 2.65-2.80 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.85-3.00 (2H, m), 3.01 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.05-3.40 (4H, m), 3.21 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.78 (3H, s), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.82 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.00-7.15 (2H, m), 7.66 (1H, s), 7.70 (1H, s).
【参考例８０】
【０１５８】
2-(4-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１７９】
2007016039.tif 000180
参考例1で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) および2-(4-クロロフェニル)エチルアミン(1.06g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(941mg) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.50-1.95 (4H, m), 2.65-2.85 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.85-3.00 (2H, m), 3.01 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.05-3.45 (4H, m), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.00-7.30 (4H, m), 7.66 (1H, s), 7.70 (1H, s).
【参考例８１】
【０１５９】
2-(3-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１８０】
2007016039.tif 000181
参考例1で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) および2-(3-クロロフェニル)エチルアミン(1.06g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.19g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.50-1.90 (4H, m), 2.65-2.85 (2H, m), 2.70 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.85-3.00 (2H, m), 3.01 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.05-3.25 (2H, m), 3.21 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.36 (2H, t, J = 7.5Hz), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.00-7.20 (4H, m), 7.65 (1H, s), 7.70 (1H, s).
【参考例８２】
【０１６０】
2-(2-ヒドロキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１８１】
2007016039.tif 000182
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g)、2-(2-ヒドロキシフェニル)エチルアミン・臭化水素酸塩(1.49g) およびジイソプロピルエチルアミン(1.16ml) のジメチルホルムアミド(1ml) 混合物を120℃で１時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液にメタノール(10ml) およびトリエチルアミン(1.43ml) を加え、次いで二炭酸ジ-t-ブチル(2.24g) のメタノール(5ml) 溶液を滴下し、室温で１２時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)にて精製し、溶媒を留去することにより、表題化合物を融点154-155℃の無色結晶(687mg)として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.48 (9H, s), 1.55-1.85 (4H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.83 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.94 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.00 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.15-3.35 (6H, m), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.70-7.15 (4H, m), 7.66 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.40-7.65 (1H, br).
元素分析 C29H36N2O5・0.2H2Oとして
計算値：C, 70.19; H, 7.39; N, 5.65.
実験値：C, 70.34; H, 7.35; N, 5.66.
【参考例８３】
【０１６１】
2-(2,6-ジクロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１８２】
2007016039.tif 000183
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) および2-(2,6-ジクロロフェニル)エチルアミン(650mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.08g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.42 (9H, s), 1.50-1.80 (4H, m), 1.80-1.95 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.85-3.65 (10H, m), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.10 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.25-7.30 (2H, m), 7.68 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【参考例８４】
【０１６２】
2-(2,3-ジメトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１８３】
2007016039.tif 000184
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) および2-(2,3-ジメトキシフェニル)エチルアミン(620mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.13g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.46 (9H, s), 1.50-1.90 (6H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.75-3.45 (10H, m), 3.84 (3H, s), 3.86 (3H, s), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.70-6.85 (2H, m), 6.98 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【参考例８５】
【０１６３】
5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル[2-(2-チエニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１８４】
2007016039.tif 000185
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) および2-(2-チエニル)エチルアミン(435mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.44g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.38 (9H, s), 1.40-1.85 (6H, m), 2.63 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.80-3.55 (10H, m), 4.05 (2H, t, J = 7.2Hz), 6.70-6.80 (1H, m), 6.80-6.90 (1H, m), 7.00-7.10 (1H, m), 7.61 (1H, s), 7.65 (1H, s).
【参考例８６】
【０１６４】
5-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１８５】
2007016039.tif 000186
参考例７５で得た5-クロロ-1-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル)-1-ペンタノン(1.00g) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(594mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.84g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.50-2.00 (4H, m), 2.75-3.60 (12H, m), 3.82 (3H, s), 6.80-7.25 (5H, m), 7.60-7.65 (1H, m), 7.79 (1H, dd, J = 8.2, 1.5Hz).
【参考例８７】
【０１６５】
5-[3-(アミノスルホニル)-4-メトキシフェニル]-5-オキソペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化１８６】
2007016039.tif 000187
参考例６６で得た5-(5-クロロペンタノイル)-2-メトキシベンゼンスルホンアミド(900mg) および2-フェニルエチルアミン(713mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点121-122℃の無色結晶(1.07g)として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.30-1.75 (13H, m), 2.75-2.85 (2H, m), 2.90-3.00 (2H, m), 3.05-3.25 (2H, m), 3.36 (2H, t, J = 7.8Hz), 4.08 (3H, s), 5.37 (2H, s), 7.10 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.10-7.30 (5H, m), 8.16 (1H, dd, J = 8.8, 2.1Hz), 8.44 (1H, d, J = 2.1Hz).
元素分析 C25H34N2O6Sとして
計算値：C, 61.20; H, 6.99; N, 5.71.
実験値：C, 61.20; H, 7.02; N, 5.66.
【参考例８８】
【０１６６】
5-[3-(アミノスルホニル)-4-メトキシフェニル]-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１８７】
2007016039.tif 000188
参考例６６で得た5-(5-クロロペンタノイル)-2-メトキシベンゼンスルホンアミド(800mg) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(792mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(740mg) を無色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.30-1.80 (13H, m), 2.80 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.90-3.00 (2H, m), 3.05-3.25 (2H, m), 3.33 (2H, t, J = 7.6Hz), 3.81 (3H, s), 4.07 (3H, s), 5.66 (2H, s), 6.80-6.95 (2H, m), 7.00-7.25 (3H, m), 8.10-8.20 (1H, m), 8.40-8.45 (1H, m).
【参考例８９】
【０１６７】
5-[3-(アミノスルホニル)-4-メトキシフェニル]-5-オキソペンチル[2-(2-クロロフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１８８】
2007016039.tif 000189
参考例６６で得た5-(5-クロロペンタノイル)-2-メトキシベンゼンスルホンアミド(900mg) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(915mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点113-114℃の無色結晶(1.07g)として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.30-1.80 (13H, m), 2.90-3.00 (4H, m), 3.05-3.25 (2H, m), 3.38 (2H, t, J = 7.6Hz), 4.09 (3H, s), 5.43 (2H, s), 7.05-7.40 (5H, m), 8.16 (1H, dd, J = 8.7, 2.1Hz), 8.43 (1H, d, J = 2.1Hz).
元素分析 C25H33ClN2O6Sとして
計算値：C, 57.19; H, 6.33; N, 5.34.
実験値：C, 57.07; H, 6.34; N, 5.22.
【参考例９０】
【０１６８】
5-{3-[(イソプロピルアミノ)スルホニル]-4-メトキシフェニル}-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１８９】
2007016039.tif 000190
参考例６７で得た5-(5-クロロペンタノイル)-N-イソプロピル-2-メトキシベンゼンスルホンアミド(800mg) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(696mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.36g) を無色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.07 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.40-1.80 (13H, m), 2.80-3.50 (9H, m), 3.83 (3H, s), 4.07 (3H, s), 5.21 (1H, d, J = 7.2Hz), 6.80-6.95 (2H, m), 7.05-7.25(3H, m), 8.20 (1H, dd, J = 8.8, 2.2Hz), 8.51 (1H, d, J = 2.2Hz).
【参考例９１】
【０１６９】
2-(2-クロロフェニル)エチル(5-{3-[(イソプロピルアミノ)スルホニル]-4-メトキシフェニル}-5-オキソペンチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化１９０】
2007016039.tif 000191
参考例６７で得た5-(5-クロロペンタノイル)-N-イソプロピル-2-メトキシベンゼンスルホンアミド(800mg) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(716mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.28g) を無色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.07 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.35-1.80 (13H, m), 2.85-3.50 (9H, m), 4.07 (3H, s), 4.87 (1H, d, J = 6.8Hz), 7.05-7.40 (5H, m), 8.20 (1H, dd, J = 8.8, 2.2Hz), 8.50 (1H, d, J = 2.2Hz).
【参考例９２】
【０１７０】
5-[7-(アミノスルホニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１９１】
2007016039.tif 000192
参考例７０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド(800mg) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(762mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(990mg) を無色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.20-1.80 (13H, m), 2.75-3.00 (5H, m), 3.05-3.40 (5H, m), 3.82 (3H, s), 4.87 (2H, t, J = 8.6Hz), 5.50 (2H, s), 6.80-6.90 (2H, m), 7.00-7.25 (2H, m), 7.99 (1H, s), 8.17 (1H, s).
【参考例９３】
【０１７１】
5-[7-(アミノスルホニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-クロロフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１９２】
2007016039.tif 000193
参考例７０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド(800mg) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(784mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点114-115℃の無色結晶(1.04g)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.25-1.80 (13H, m), 2.80-3.45 (10H, m), 4.90 (2H, t, J = 8.8Hz), 5.29 (2H, s), 7.10-7.40 (4H, m), 8.02 (1H, s), 8.20 (1H, s).
元素分析 C26H33ClN2O6Sとして
計算値：C, 58.14; H, 6.19; N, 5.22.
実験値：C, 57.93; H, 6.22; N, 5.12.
【参考例９４】
【０１７２】
5-{7-[(イソプロピルアミノ)スルホニル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル}-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１９３】
2007016039.tif 000194
参考例７１で得た5-(5-クロロペンタノイル)-N-イソプロピル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド(1.00g) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(841mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.00g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.09 (6H, d, J = 6.3Hz), 1.35-1.75 (13H, m), 2.75-3.50 (11H, m), 3.82 (3H, s), 4.75-4.90 (3H, m), 6.80-6.90 (2H, m), 7.05-7.20 (2H, m), 8.03 (1H, s), 8.23 (1H, s).
【参考例９５】
【０１７３】
2-(2-クロロフェニル)エチル(5-{7-[(イソプロピルアミノ)スルホニル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル}-5-オキソペンチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化１９４】
2007016039.tif 000195
参考例７１で得た5-(5-クロロペンタノイル)-N-イソプロピル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド(2.00g) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(1.73g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(2.10g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.10 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.30-2.00 (13H, m), 2.80-3.50 (11H, m), 4.75-4.90 (3H, m), 7.10-7.40 (4H, m), 8.04 (1H, s), 8.23 (1H, s).
【参考例９６】
【０１７４】
5-[8-(アミノスルホニル)-2,2-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-クロロフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１９５】
2007016039.tif 000196
参考例７４で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2,2-ジメチル-8-クロマンスルホンアミド(600mg) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(548mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(715mg) を無色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.30-1.90 (13H, m), 1.47 (6H, s), 1.93 (2H, t, J = 6.6Hz), 2.80-3.30 (8H, m), 3.39 (2H, t, J = 6.6Hz), 5.26 (2H, s), 7.10-7.40 (4H, m), 7.92 (1H, s), 8.26 (1H, s).
【参考例９７】
【０１７５】
5-[8-(アミノスルホニル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル]-5-オキソペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化１９６】
2007016039.tif 000197
参考例７６で得た7-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5-スルホンアミド(800mg) およびフェネチルアミン(582mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.05g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.35-1.80 (13H, m), 2.75-2.95 (4H, m), 3.05-3.25 (2H, m), 3.35 (2H, t, J = 7.5Hz), 4.30-4.40 (2H, m), 4.45-4.55 (2H, m), 5.40-5.50 (2H, m), 7.10-7.35 (5H, m), 7.64 (1H, s), 7.98 (1H, s).
【参考例９８】
【０１７６】
5-[8-(アミノスルホニル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１９７】
2007016039.tif 000198
参考例７６で得た7-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5-スルホンアミド(800mg) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(726mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(820mg) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.35-1.75 (13H, m), 2.80 (2H, t, J = 7.2Hz), 2.85-3.00 (2H, m), 3.05-3.25 (2H, m), 3.32 (2H, t, J = 7.2Hz), 3.82 (3H, s), 4.30-4.40 (2H, m), 4.45-4.55 (2H, m), 5.31 (2H, s), 6.80-7.20 (4H, m), 7.67 (1H, s), 8.01 (1H, s).
【参考例９９】
【０１７７】
5-[8-(アミノスルホニル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-クロロフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化１９８】
2007016039.tif 000199
参考例７６で得た7-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5-スルホンアミド(800mg) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(746mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.08g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.30-1.80 (13H, m), 2.80-3.00 (4H, m), 3.05-3.25 (2H, m), 3.39 (2H, t, J = 7.2Hz), 4.30-4.40 (2H, m), 4.45-4.55 (2H, m), 5.25-5.50 (2H, m), 7.05-7.40 (4H, m), 7.66 (1H, s), 7.99 (1H, s).
【参考例１００】
【０１７８】
5-{4-メトキシ-3-[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}-5-オキソペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化１９９】
2007016039.tif 000200
参考例１３で得たN-[5-(5-クロロペンタノイル)-2-メトキシフェニル]メタンスルホンアミド(1.00g) およびフェネチルアミン(786mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.32g) を無色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.44(9H, s), 1.50-1.90(4H, m), 2.75-3.45(8H, m), 2.99(3H, s), 3.96(3H, s), 6.80-7.00(2H, m), 7.10-7.35(5H, m), 7.75-7.85(1H, m), 8.05-8.15(1H, m).
【参考例１０１】
【０１７９】
5-{4-メトキシ-3-[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２００】
2007016039.tif 000201
参考例１３で得たN-[5-(5-クロロペンタノイル)-2-メトキシフェニル]メタンスルホンアミド(1.00g) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(1.42g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(550mg) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.43(9H, s), 1.50-1.80(4H, m), 2.75-3.40(4H, m), 2.99(3H, s), 3.83(3H, s), 3.05-3.45 (4H, m), 3.96(3H, s), 6.80-6.90(3H, m), 6.96(1H, d, J = 8.4Hz), 7.05-7.25(2H, m), 7.80(1H, dd, J = 8.4, 1.8Hz), 8.10(1H, d, J = 1.8Hz).
【参考例１０２】
【０１８０】
2-(2-クロロフェニル)エチル(5-{4-メトキシ-3-[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}-5-オキソペンチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化２０１】
2007016039.tif 000202
参考例１３で得たN-[5-(5-クロロペンタノイル)-2-メトキシフェニル]メタンスルホンアミド(1.00g) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(1.46g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.52g) を無色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.41(9H, s), 1.45-1.80(4H, m), 2.75-3.50(6H, m), 3.00(3H, s), 3.41(2H, t, J = 7.4Hz), 3.96(3H, s), 6.90-7.00(2H, m), 7.10-7.40(4H, m), 7.75-7.85(1H, m), 8.05-8.10(1H, m).
【参考例１０３】
【０１８１】
6-{4-メトキシ-3-[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}-6-オキソヘキシル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化２０２】
2007016039.tif 000203
参考例１４で得たN-[5-(6-ブロモペンタノイル)-2-メトキシフェニル]メタンスルホンアミド(1.00g) およびフェネチルアミン(641mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(918mg) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.30-1.90(6H, m), 1.44(9H, s), 2.75-2.85(2H, m), 2.91(2H, t, J = 7.5Hz), 2.99(3H, s), 3.00-3.20(2H, m), 3.30-3.45(2H, m), 3.96(3H, s), 6.90(1H, s), 6.97(1H, d, J = 8.4Hz), 7.15-7.30(5H, m), 7.81(1H, dd, J = 8.4, 1.8Hz), 8.12(1H, d, J = 1.8Hz).
【参考例１０４】
【０１８２】
6-{4-メトキシ-3-[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}-6-オキソヘキシル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２０３】
2007016039.tif 000204
参考例１４で得たN-[5-(6-ブロモペンタノイル)-2-メトキシフェニル]メタンスルホンアミド(1.00g) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(800mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.00g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.25-1.60(4H, m), 1.43(9H, s), 1.73(2H, quintet, J = 7.5Hz), 2.75-2.90(2H, m), 2.91(2H, t, J = 7.5Hz), 2.99(3H, s), 3.00-3.20(2H, m), 3.30-3.45(2H, m), 3.82(3H, s), 3.96(3H, s), 6.80-7.20(6H, m), 7.80(1H, dd, J = 8.4, 1.8Hz), 8.10(1H, d, J = 1.8Hz).
【参考例１０５】
【０１８３】
2-(2-クロロフェニル)エチル(6-{4-メトキシ-3-[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}-6-オキソヘキシル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化２０４】
2007016039.tif 000205
参考例１４で得たN-[5-(6-ブロモペンタノイル)-2-メトキシフェニル]メタンスルホンアミド(1.00g) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(823mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.03g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.25-1.90(6H, m), 1.41(9H, s), 2.90-3.25(6H, m), 2.99(3H, s), 3.40(2H, t, J = 7.5Hz), 3.97(3H, s), 6.89(1H, s), 6.97(1H, d, J = 8.4Hz), 7.10-7.40(4H, m), 7.80(1H, dd, J = 8.4, 1.8Hz), 8.10(1H, d, J = 1.8Hz).
【参考例１０６】
【０１８４】
5-(1H-インドール-3-イル)-5-オキソペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化２０５】
2007016039.tif 000206
参考例１５で得た5-クロロ-1-(1H-インドール-3-イル)-1-ペンタノン(1.00g) および2-フェニルエチルアミン(1.03g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点100-108℃の無色結晶(1.10g)として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.44(9H, s), 1.50-2.10(4H, m), 2.70-2.90(4H, m), 3.05-3.25(2H, m), 3.30-4.45(2H, m), 7.10-7.45(8H, m), 7.70-7.90(1H, m), 8.35-8.45(1H, m), 9.05-9.35(1H, br).
【参考例１０７】
【０１８５】
5-(1H-インドール-3-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２０６】
2007016039.tif 000207
参考例１５で得た5-クロロ-1-(1H-インドール-3-イル)-1-ペンタノン(1.00g) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(1.28g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(901mg) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.44(9H, s), 1.50-1.80(4H, m), 2.70-2.90(4H, m), 3.10-3.45(4H, m), 3.65-3.85(3H, m), 6.75-6.90(2H, m), 7.00-7.45(5H, m), 7.60-7.90(1H, m), 8.35-8.40(1H, m), 9.70-10.00(1H, br).
【参考例１０８】
【０１８６】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-(1H-インドール-3-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２０７】
2007016039.tif 000208
参考例１５で得た5-クロロ-1-(1H-インドール-3-イル)-1-ペンタノン(1.00g) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(1.32g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点97-99℃の無色結晶(1.10g)として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.42(9H, s), 1.50-1.80(4H, m), 2.70-3.50(6H, m), 3.41(2H, t, J = 7.5Hz), 7.05-7.45(7H, m), 7.65-7.90(1H, m), 8.35-8.45(1H, m), 9.20-9.40(1H, br).
【参考例１０９】
【０１８７】
6-(1H-インドール-3-イル)-6-オキソヘキシル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化２０８】
2007016039.tif 000209
参考例１６で得た6-ブロモ-1-(1H-インドール-3-イル)-1-ヘキサノン(1.00g) および2-フェニルエチルアミン(824mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点83-85℃の無色結晶(938mg)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.20-1.85(6H, m), 1.44(9H, s), 2.70-2.90(4H, m), 3.05-3.25(2H, m), 3.37(2H, t, J = 7.5Hz), 7.10-7.45(8H, m), 7.75-7.85(1H, m), 8.35-8.45(1H, m), 8.90-9.30(1H, br).
【参考例１１０】
【０１８８】
6-(1H-インドール-3-イル)-6-オキソヘキシル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２０９】
2007016039.tif 000210
参考例１６で得た6-ブロモ-1-(1H-インドール-3-イル)-1-ヘキサノン(1.00g) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(1.03g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点133-135℃の無色結晶(788mg)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.20-1.85(6H, m), 1.43(9H, s), 2.70-2.90(4H, m), 3.05-3.25(2H, m), 3.34(2H, t, J = 7.2Hz), 3.79(3H, s), 6.75-6.90(2H, m), 7.00-7.45(5H, m), 7.75-7.85(1H, m), 8.35-8.45(1H, m), 9.15-9.40(1H, br).
【参考例１１１】
【０１８９】
2-(2-クロロフェニル)エチル[6-(1H-インドール-3-イル)-6-オキソヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２１０】
2007016039.tif 000211
参考例１６で得た6-ブロモ-1-(1H-インドール-3-イル)-1-ヘキサノン(1.00g) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(1.03g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点104-105℃の無色結晶(788mg)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.20-1.85(6H, m), 1.42(9H, s), 2.70-3.25(6H, m), 3.40(2H, t, J = 7.2Hz), 7.05-7.45(7H, m), 7.70-7.90(1H, m), 8.35-8.45(1H, m), 9.25-9.80(1H, br).
【参考例１１２】
【０１９０】
5-オキソ-5-(2-チエニル)ペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化２１１】
2007016039.tif 000212
参考例１７で得た5-クロロ-1-(2-チエニル)-1-ペンタノン(1.00g) および2-フェニルエチルアミン(1.19g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点49-50℃の無色結晶(1.08g)として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.44(9H, s), 1.45-1.80(4H, m), 2.75-2.95(4H, m), 3.05-3.45(4H, m), 7.10-7.35(6H, m), 7.12(1H, dd, J = 5.0, 0.9Hz), 7.71(1H, s).
【参考例１１３】
【０１９１】
2-(2-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(2-チエニル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２１２】
2007016039.tif 000213
参考例１７で得た5-クロロ-1-(2-チエニル)-1-ペンタノン(1.00g) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(1.49g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.45g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.43(9H, s), 1.43-1.85(4H, m), 2.75-2.95(4H, m), 3.05-3.45(4H, m), 3.82(3H, s), 6.80-6.90(2H, m), 7.05-7.25(3H, m), 7.60-7.75(2H, m).
【参考例１１４】
【０１９２】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(2-チエニル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２１３】
2007016039.tif 000214
参考例１７で得た5-クロロ-1-(2-チエニル)-1-ペンタノン(1.00g) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(1.53g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.47g) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.41(9H, s), 1.45-1.80(4H, m), 2.85-3.30(4H, m), 3.05-3.30 (2H, m), 3.41(2H, t, J = 7.2Hz), 7.05-7.40(5H, m), 7.62(1H, dd, J = 5.0, 0.9Hz), 7.71(1H, s).
【参考例１１５】
【０１９３】
6-オキソ-6-(2-チエニル)ヘキシル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化２１４】
2007016039.tif 000215
参考例１８で得た6-ブロモ-1-(2-チエニル)-1-ヘキサノン(1.00g) および2-フェニルエチルアミン(1.53g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.47g) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.25-1.60(4H, m), 1.44(9H, s), 1.75(2H, quintet, J = 7.5Hz), 2.75-2.90(2H, m), 2.89(2H, t, J = 7.5Hz), 3.05-3.25(2H, m), 3.50-3.65(2H, m), 7.12(1H, dd, J = 5.0, 3.6Hz), 7.15-7.35(5H, m), 7.61(1H, dd, J = 5.0, 0.9Hz), 7.70(1H, dd, J = 3.6, 0.9Hz).
【参考例１１６】
【０１９４】
2-(2-メトキシフェニル)エチル[6-オキソ-6-(2-チエニル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２１５】
2007016039.tif 000216
参考例１８で得た6-ブロモ-1-(2-チエニル)-1-ヘキサノン(1.00g) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(1.16g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(884mg) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.20-1.65(4H, m), 1.43(9H, s), 1.70-1.85(2H, m), 2.75-2.90(2H, m), 2.89(2H, t, J = 7.2Hz), 3.05-3.25(2H, m), 3.25-3.40(2H, m), 3.82(3H, s), 6.83(1H, d, J = 7.5Hz), 6.88(1H, dd, J = 7.2, 0.9Hz), 7.05-7.25(2H, m), 7.12(1H, dd, J = 4.8, 3.9Hz), 7.62(1H, dd, J = 4.8, 1.2Hz), 7.70(1H, dd, J = 3.9, 1.2Hz).
【参考例１１７】
【０１９５】
2-(2-クロロフェニル)エチル[6-オキソ-6-(2-チエニル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２１６】
2007016039.tif 000217
参考例１８で得た6-ブロモ-1-(2-チエニル)-1-ヘキサノン(1.00g) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(1.19g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.07g) を無色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.25-1.65(4H, m), 1.43(9H, s), 1.65-1.85(2H, m), 2.80-3.25(4H, m), 2.89(2H, t, J = 7.5Hz), 3.40(2H, t, J = 7.5Hz), 7.05-7.40(5H, m), 7.60-7.75(2H, m).
【参考例１１８】
【０１９６】
(±)-5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル(1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化２１７】
2007016039.tif 000218
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および(±)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニルアミン(755mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(528mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.10-2.10 (19H, m), 2.60-3.05(9H, m), 3.21(2H, t, J = 8.4Hz), 4.13(2H, t, J = 8.8Hz), 7.00-7.20(4H, m), 7.60-7.70(2H, m).
【参考例１１９】
【０１９７】
(±)-1,2-ジフェニルエチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２１８】
2007016039.tif 000219
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) および(±)-1,2-ジフェニルエチルアミン(2.02g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(837mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.10-1.60(6H, m), 1.31(9H, s), 1.70-2.00(2H, m), 2.71(2H, t, J = 7.6Hz), 2.80-3.10(3H, m), 3.15-3.35(3H, m), 3.55-3.65(1H, m), 4.13(2H, t, J = 8.8Hz), 7.10-7.40(10H, m), 7.60-7.75(2H, m).
【参考例１２０】
【０１９８】
5-クロロ-1-[3-(トリフルオロアセチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル]-1-ペンタノン
【化２１９】
2007016039.tif 000220
3-(トリフルオロアセチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン(15.0g) および5-クロロバレリルクロリド(8.8ml) の1,2-ジクロロエタン(40ml) 溶液に、水冷下、塩化アルミニウム(17g, 130mmol) を少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、反応溶液を氷(500g) に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより淡黄色固形物(15.2g) を得た。さらにエタノール−ジエチルエーテルから再結晶により、表題化合物を無色結晶(13.2g)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.87-1.91 (4H, m), 2.97-3.08 (6H, m), 3.59 (2H, t, J = 6.2Hz), 3.70-3.81 (4H, m), 7.26 (1H, s), 7.75 (2H, m).
【参考例１２１】
【０１９９】
5-クロロ-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン7-イル)-1-ペンタノン
【化２２０】
2007016039.tif 000221
参考例１２０で得た5-クロロ-1-[3-(トリフルオロアセチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-イル]-1-ペンタノン(8.0g)のメタノール(40ml)−水(40ml) 溶液に、炭酸カリウム(9.2g, 66.3mmol) を加えた。室温で６０分攪拌後、溶媒を減圧下留去し、水(100g) を加え、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、油状物(6.9g) を得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.88 (4H, m), 2.35 (1H, br), 2.97 (10H, m), 3.58 (2H, m), 7.16-7.20 (1H, m), 7.69 (2H, m).
【参考例１２２】
【０２００】
1-(3-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン7-イル)-5-クロロ-1-ペンタノン
【化２２１】
2007016039.tif 000222
参考例１２１で得た5-クロロ-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン7-イル)-1-ペンタノン(2.2g)およびトリエチルアミン(1.67ml)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液に、アセチルクロリド(679μl)を加えた。室温で６０分攪拌後、水(50g) を加え、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、油状物(2.54g) を得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.89 (4H, m), 2.19 (3H, s), 2.99 (6H, m), 3.59 (4H, m), 3.74 (2H, m), 7.21-7.27 (1H, m), 7.74(2H, m).
【参考例１２３】
【０２０１】
5-クロロ-1-[3-(メチルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン7-イル]-1-ペンタノン
【化２２２】
2007016039.tif 000223
参考例１２１で得た5-クロロ-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン7-イル)-1-ペンタノン(2.4g)およびトリエチルアミン(1.67ml)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液に、メチルスルホニルクロリド(804μl)を加えた。室温で６０分攪拌後、水(50g) を加え、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより淡黄色固形物(2.2g) を得た。さらにエタノール−ジエチルエーテルからの再結晶により、表題化合物を無色結晶(1.92g)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.89 (4H, m), 2.80 (3H, s), 2.99 (2H, m), 3.08 (4H, m), 3.46 (4H, m), 3.59 (2H, m), 7.23-7.25 (1H, m), 7.74(2H, m).
【参考例１２４】
【０２０２】
7-(5-クロロペンタノイル)-N-エチル-1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズアゼピン3-カルボキサミド
【化２２３】
2007016039.tif 000224
参考例１２１で得た5-クロロ-1-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン7-イル)-1-ペンタノン(2.3g)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液に、エチルイソシアネート(781μl)を加えた。室温で６０分攪拌後、水(50g) を加え、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより無色固形物(2.2g) を得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.17 (3H, t, J = 7.0Hz), 1.89 (4H, m), 2.99 (6H, m), 3.32 (2H, q, J = 7.0Hz), 3.56 (6H, m), 4.47 (1H, m), 7.19-7.23 (1H, m), 7.71(2H, m).
【参考例１２５】
【０２０３】
1-(2-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-7-イソキノリニル)-5-クロロ-1-ペンタノン
【化２２４】
2007016039.tif 000225
参考例１２１で得た2-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン(15.0g) および5-クロロバレリルクロリド(12.0ml) の1,2-ジクロロエタン(50ml) 溶液に、水冷下、塩化アルミニウム(24g, 181mmol) を少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、反応溶液を氷(500g) に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより淡黄色固形物(14.2g) を得た。さらにエタノール−ジエチルエーテルからの再結晶により、表題化合物を無色結晶(12.5g)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.76 (4H, m), 2.09 (3H, s), 2.86 (2H, t, J = 5.8Hz), 3.04 (2H, t, J = 6.0Hz), 3.67 (4H, m), 4.66 (2H, s), 7.30 (1H, s), 7.74(2H, m).
【参考例１２６】
【０２０４】
1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール 2,2-ジオキシド
【化２２５】
2007016039.tif 000226
オルトフェニレンジアミン(20g) およびスルファミド(20.4g) のジグライム(200ml) 溶液を１６０℃で２時間攪拌後、反応溶液を室温に戻し、水(200g) を注ぎ、次いでpH1になるまで塩酸を加え、酢酸エチルで抽出、１規定塩酸で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、赤褐色固形物(14.2g) を得た。さらにエタノール−ジエチルエーテルからの再結晶により、表題化合物を無色結晶(13.2g)として得た。
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 6.77-6.91 (4H, m), 10.95 (2H, s).
【参考例１２７】
【０２０５】
1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール 2,2-ジオキシド
【化２２６】
2007016039.tif 000227
参考例１２６で得た1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール 2,2-ジオキシド(10g)のジメチルホルムアミド(100ml) 溶液に水素化ナトリウム(5g)を加え、室温で1時間攪拌後、ヨウ化メチルを加え、室温で１８時間攪拌した。反応溶液に水(200g) を注ぎ、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、赤褐色固形物(9.9g) を得た。さらに水−酢酸エチルから再結晶により、表題化合物を無色結晶(9.0ｇ)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 3.28 (6H, s), 6.74 (2H, q, J = 3.2Hz), 7.00 (2H, q, J = 3.4Hz).
【参考例１２８】
【０２０６】
5-クロロ-1-(2,2-ジオキシド-1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル)-1-ペンタノン
【化２２７】
2007016039.tif 000228
参考例１２６で得た1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール 2,2-ジオキシドおよび5-クロロバレリルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.75 (4H, m), 3.03 (2H, t, J = 6.6Hz), 3.68 (2H, t, J = 6.2Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.33 (1H, s), 7.62 (1H, d, J = 8.4Hz), 11.54 (2H, br).
【参考例１２９】
【０２０７】
5-クロロ-1-(1,3-ジメチル-2,2-ジオキシド-1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル)-1-ペンタノン
【化２２８】
2007016039.tif 000229
参考例１２７で得た1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール 2,2-ジオキシドおよび5-クロロバレリルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.89 (4H, m), 2.99 (2H, t, J = 7.0Hz), 3.35 (6H, s), 3.60 (2H, t, J = 6.2Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.39 (1H, s), 7.69 (1H, d, J = 8.4Hz).
【参考例１３０】
【０２０８】
1,2,3,4-テトラヒドロ-8-キノリンアミン
【化２２９】
2007016039.tif 000230
８−ニトロキノリン (25.0g)、酸化白金(600mg) および氷酢酸(300ml) 混合溶液を５気圧の水素雰囲気下、室温で４時間攪拌した。反応溶液をセライトでろ過し、溶媒を減圧下留去した。次いで、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を赤褐色油状物(15.2g) として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.96 (2H, quint, J = 2.6Hz), 2.76 (2H, t, J = 6.2Hz), 3.56 (3H, br), 3.32 (2H, t, J = 5.6Hz), 6.53 (3H, m).
【参考例１３１】
【０２０９】
5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オン
【化２３０】
2007016039.tif 000231
参考例１３０で得た1,2,3,4-テトラヒドロ-8-キノリンアミン(10g)のテトラヒドロフラン(100ml) 溶液に1,1'-カルボニルジイミダゾールのテトラヒドロフラン懸濁液を加え、室温で４時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、褐色固形物(11g)を得た。さらに水−酢酸エチルからの再結晶により、表題化合物を無色結晶(10g)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.00 (2H, t, J = 5.4Hz), 2.76 (2H, t, J = 5.8Hz), 3.69 (2H, t, J = 5.6Hz), 6.80 (3H, m), 10.61 (1H, s).
【参考例１３２】
【０２１０】
1-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オン
【化２３１】
2007016039.tif 000232
参考例１３１で得た5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オン(10g)のジメチルホルムアミド(100ml) 溶液に水素化ナトリウム(2.36g)を加え、室温で1時間攪拌後、ヨウ化メチル(3.68ml)を加え、室温で１８時間攪拌した。反応溶液に水(200g) を注ぎ、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、淡黄色固形物(9.7g) を得た。さらに水−酢酸エチルから再結晶により、表題化合物を無色結晶(9.0ｇ)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.12 (2H, quint, J = 6.4Hz), 2.86 (2H, t, J = 6.2Hz), 3.41 (3H, s), 3.87 (2H, t, J = 5.8Hz), 6.79-7.04 (3H, m).
【参考例１３３】
【０２１１】
8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オン
【化２３２】
2007016039.tif 000233
参考例１３１で得た5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよび5-クロロバレリルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.75 (4H, m), 2.00 (2H, m), 2.81 (2H, m), 3.06 (2H, m), 3.72 (4H, m), 6.91 (1H, m), 7.65 (1H, m), 10.92 (1H, s).
【参考例１３４】
【０２１２】
8-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オン
【化２３３】
2007016039.tif 000234
参考例１３２で得た1-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよび5-クロロバレリルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.85-1.93 (4H, m), 2.09 (2H, m), 2.88 (1H, m), 3.00 (2H, m), 3.23 (1H, m), 3.45 (3H, s), 3.59 (2H, m), 3.86 (2H, m), 6.87 (1H, t, J = 8.4Hz), 7.62 (1H, t, J = 8.4Hz).
【参考例１３５】
【０２１３】
4-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-4-オキソブタン酸
【化２３４】
2007016039.tif 000235
参考例１０で得た1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン(25 g, 154 mmol)と無水コハク酸 (15.4 g, 154 mmol) のジクロロエタン混合物に水冷下、塩化アルミニウム(62 g, 462 mmol)を少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、反応溶液を氷(500g) に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより表題化合物を無色結晶(25.0g) として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 2.59 (2H, t, J = 6.4Hz), 3.28 (2H, t, J = 6.2Hz), 3.36 (3H, s), 3.38 (3H, s), 7.24 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.73 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.4Hz), 12.01 (1H, br).
【参考例１３６】
【０２１４】
4-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)ブタン酸
【化２３５】
2007016039.tif 000236
参考例１３５で得た4-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-4-オキソブタン酸(25 g, 101 mmol)、10％パラジウム炭素(2 g)および 濃塩酸(3 ml)の酢酸溶液を5気圧の水素圧雰囲気下、室温で５時間攪拌後、反応溶液をセライトろ過し、パラジウム炭素を取り除いた。溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより表題化合物を無色結晶(20.0g) として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.81 (2H, quint, J = 7.0Hz), 2.22 (2H, t, J = 7.4Hz), 2.63 (2H, t, J = 7.4Hz), 3.30 (3H, s), 3.31 (3H, s), 6.86-7.05 (3H, m), 12.01 (1H, br).
【参考例１３７】
【０２１５】
1,3-ジメチル-3,6,7,8-テトラヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-2,5-ジオン
【化２３６】
2007016039.tif 000237
参考例１３６で得た4-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)ブタン酸(20 g, 81 mmol)とジメチルホルムアミド (１ml) のテトラヒドロフラン溶液に水冷下、オギザリルクロリド(7.0 ml, 81 mmol)を少量ずつ滴下した。室温で３０分攪拌後、反応溶液を濃縮し、次いで反応残渣をニトロエタンに溶かし、水冷下、塩化アルミニウム(21.6 g, 162 mmol)を少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、反応溶液を氷(500g) に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより表題化合物を無色結晶(18.0g) として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 2.15 (2H, quint, J = 6.6Hz), 2.67 (2H, t, J = 7.4Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.4Hz), 3.43 (3H, s), 3.44 (3H, s), 6.79 (1H, s), 7.67 (1H, s).
【参考例１３８】
【０２１６】
(±)-1,3-ジメチル-2,5-ジオキソ-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-6-カルボン酸エチル
【化２３７】
2007016039.tif 000238
60％油性水素化ナトリウム(6 g)をn-ヘキサン(30 mlを二回)で洗浄し、デカンテーションにより溶媒を除いた後、テトラヒドロフラン(200 ml)、続いて炭酸ジエチル(9.8 g)を加え、緩やかに還流した。該懸濁液に、参考例１３７で得た1,3-ジメチル-3,6,7,8-テトラヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-2,5-ジオン(10 g, 43.4 mmol)の熱テトラヒドロフラン溶液を還流を維持するように滴下した。混合物を18時間還流した後、放冷し、酢酸(18 ml)を注意深く滴下して、過剰の水素化ナトリウムを分解した。さらに、水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより表題化合物を無色結晶(7.0g) として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.21 (3H, t, J = 6.8Hz), 2.27 (2H, quint, J = 6.6Hz), 3.02 (2H, m), 3.31 (3H, s), 3.33 (3H, s), 3.72 (1H, dd, J = 9.6, 5.8Hz), 4.15 (2H, q, J = 7.0Hz), 7.09 (1H, s), 7.55 (1H, s).
【参考例１３９】
【０２１７】
(±)-6-(3-クロロプロピル)-1,3-ジメチル-2,5-ジオキソ-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-6-カルボン酸エチル
【化２３８】
2007016039.tif 000239
参考例１３８で得た(±)-1,3-ジメチル-2,5-ジオキソ-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-6-カルボン酸エチル(5.0g)のジメチルホルムアミド溶液に60％油性水素化ナトリウム(832 mg)を加え、60℃で1時間攪拌後、1−ブロモ−3−クロロプロパンを加え、さらに60℃で4時間攪拌した。反応溶液を放冷し、水を加え、過剰の水素化ナトリウムを分解した。次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより表題化合物を淡黄色油状物として得た。
MS m/z: 379 [M+H]+
【参考例１４０】
【０２１８】
(±)-6-(4-クロロブチル)-1,3-ジメチル-2,5-ジオキソ-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-6-カルボン酸エチル
【化２３９】
2007016039.tif 000240
参考例１３８で得た(±)-1,3-ジメチル-2,5-ジオキソ-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-6-カルボン酸エチルおよび1−ブロモ−4−クロロブタンを用いて、参考例１３９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
MS m/z: 393 [M+H]+
【参考例１４１】
【０２１９】
(±)-6-(3-クロロプロピル)-1,3-ジメチル-3,6,7,8-テトラヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-2,5-ジオン
【化２４０】
2007016039.tif 000241
参考例１３９で得た(±)-6-(3-クロロプロピル)-1,3-ジメチル-2,5-ジオキソ-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-6-カルボン酸エチルの濃塩酸(130 ml)溶液を130℃で3時間還流した。反応溶液を放冷し、炭酸カリウムで中和し、ついで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより表題化合物を淡黄色油状物として得た。
MS m/z: 307 [M+H]+
【参考例１４２】
【０２２０】
(±)-6-(4-クロロブチル)-1,3-ジメチル-3,6,7,8-テトラヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-2,5-ジオン
【化２４１】
2007016039.tif 000242
参考例１４０で得た(±)-6-(4-クロロブチル)-1,3-ジメチル-2,5-ジオキソ-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-6-カルボン酸エチルを用いて、参考例１４１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
MS m/z: 321 [M+H]+
【参考例１４３】
【０２２１】
(±)-5,6-ジメトキシ-1-オキソ-2-インダンカルボン酸エチル
【化２４２】
2007016039.tif 000243
5,6-ジメトキシ-1-インダノンを用いて、参考例１３８と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点140-141℃の淡黄色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.32 (3H, t, J = 6.8Hz), 3.27 (1H, dd, J = 17.2, 8.0Hz), 3.45 (1H, dd, J = 17.2, 3.6Hz), 3.70 (1H, q, J = 3.6Hz), 3.91 (3H, s), 3.99 (3H, s), 4.27 (2H, q, J = 6.8Hz), 6.92 (1H, s), 7.18 (1H, s).
【参考例１４４】
【０２２２】
(±)-2-(3-クロロプロピル)-5,6-ジメトキシ-1-オキソ-2-インダンカルボン酸エチル
【化２４３】
2007016039.tif 000244
参考例１４３で得た(±)-5,6-ジメトキシ-1-オキソ-2-インダンカルボン酸エチルを用いて、参考例１３９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.22 (3H, t, J = 6.8Hz), 1.73 (2H, m), 2.00 (1H, m), 2.24 (1H, m), 2.98 (1H, d, J = 17.2Hz), 3.38 (1H, t, J = 6.6Hz), 3.54 (1H, t, J = 6.6Hz), 3.61 (1H, d, J = 17.2Hz), 3.91 (3H, s), 3.99 (3H, s), 4.17 (2H, q, J = 6.8Hz), 6.90 (1H, s), 7.16 (1H, s).
【参考例１４５】
【０２２３】
(±)-2-(3-クロロブチル)-5,6-ジメトキシ-1-オキソ-2-インダンカルボン酸エチル
【化２４４】
2007016039.tif 000245
参考例１４３で得た(±)-5,6-ジメトキシ-1-オキソ-2-インダンカルボン酸エチルおよび1−ブロモ−4−クロロブタンを用いて、参考例１３９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.23 (3H, t, J = 7.6Hz), 1.30-1.46 (2H, m), 1.75-1.94 (3H, m), 2.14 (1H, m), 3.00 (1H, d, J = 17.2Hz), 3.39 (1H, t, J = 6.6Hz), 3.51 (1H, t, J = 6.6Hz), 3.62 (1H, d, J = 17.2Hz), 3.91 (3H, s), 3.99 (3H, s), 4.18 (2H, q, J = 7.6Hz), 6.91 (1H, s), 7.17 (1H, s).
【参考例１４６】
【０２２４】
(±)-2-(3-クロロプロピル)-5,6-ジメトキシ-1-インダノン
【化２４５】
2007016039.tif 000246
参考例１４４で得た(±)-2-(3-クロロプロピル)-5,6-ジメトキシ-1-オキソ-2-インダンカルボン酸エチルを用いて、参考例１４１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.65 (2H, m), 1.95 (2H, m), 2.65-2.77 (2H, m), 3.29 (1H, dd, J = 17.1, 7.8Hz), 3.59 (2H, m), 3.91 (3H, s), 3.97 (3H, s), 6.87 (1H, s), 7.16 (1H, s).
【参考例１４７】
【０２２５】
(±)-2-(4-クロロブチル)-5,6-ジメトキシ-1-インダノン
【化２４６】
2007016039.tif 000247
参考例１４５で得た(±)-2-(3-クロロブチル)-5,6-ジメトキシ-1-オキソ-2-インダンカルボン酸エチルを用いて、参考例１４１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.42-1.98 (6H, m), 2.62-2.79 (2H, m), 3.28 (1H, dd, J = 17.2, 7.4Hz), 3.56 (2H, t, J = 6.6Hz), 3.91 (3H, s), 3.97 (3H, s), 6.88 (1H, s), 7.18 (1H, s).
【参考例１４８】
【０２２６】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-(2,2-ジオキシド-1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２４７】
2007016039.tif 000248
参考例１２８で得た5-クロロ-1-(2,2-ジオキシド-1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル)-1-ペンタノンおよび2-(2-クロロフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
MS m/z: 508 [M+H]+
【参考例１４９】
【０２２７】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-(1,3-ジメチル-2,2-ジオキシド-1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２４８】
2007016039.tif 000249
参考例１２９で得た5-クロロ-1-(1,3-ジメチル-2,2-ジオキシド-1,3-ジヒドロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル)-1-ペンタノンおよび2-(2-クロロフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.42-1.64 (4H, m), 2.97 (4H, m), 3.25 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.35 (3H, s), 3.45 (2H, m), 6.74 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.18-7.39 (5H, m), 7.67 (1H, d, J = 8.4Hz).
【参考例１５０】
【０２２８】
(±)-2-(2-クロロフェニル)エチル[3-(1,3-ジメチル-2,5-ジオキソ-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-6-イル)プロピル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２４９】
2007016039.tif 000250
参考例１４１で得た(±)-6-(3-クロロプロピル)-1,3-ジメチル-3,6,7,8-テトラヒドロ-1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-2,5-ジオンおよび2-(2-クロロフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.38 (9H, m), 1.42-1.61 (4H, m), 1.87 (2H, m), 2.23 (1H, m), 2.93-3.12 (4H, m), 3.19 (2H, m), 3.32 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.36 (3H, s), 6.72 (1H, s), 7.11-7.30 (4H, m), 7.60 (1H, s).
【参考例１５１】
【０２２９】
2-(1H-インドール-3-イル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２５０】
2007016039.tif 000251
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) およびトリプタミン(548mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(822mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.30-1.80 (13H, m), 2.70 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.80-3.05 (6H, m), 3.10-3.35 (4H, m), 3.40-3.55 (2H, m), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.95-7.25 (3H, m), 7.36 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.60-7.75 (3H, m), 8.10-8.30 (1H, br).
【参考例１５２】
【０２３０】
(±)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２５１】
2007016039.tif 000252
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) および(±)-2-アミノ-1-フェニルエタノール(470mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.29g) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.47 (9H, s), 1.50-1.90 (4H, m), 2.60-3.50 (13H, m), 4.00-4.20 (2H, m), 4.70-5.00 (1H, m), 7.10-7.45 (5H, m), 7.66 (1H, s), 7.70 (1H, s).
【参考例１５３】
【０２３１】
(±)-2-ヒドロキシ-2-(3-ヒドロキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２５２】
2007016039.tif 000253
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) および塩酸  (±)-ノルフェニレフリン(650mg) を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物(201mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.40-1.80 (4H, m), 1.47 (9H, s), 2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.91 (2H, t, J = 7.2Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.05-3.60 (7H, m), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.60-4.90 (1H, m), 6.35-6.60 (1H, br), 6.75 (1H, d, J = 8.5Hz), 6.80-6.90 (2H, m), 7.18 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.66 (1H, s), 7.70 (1H, s).
【参考例１５４】
【０２３２】
6-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノン
【化２５３】
2007016039.tif 000254
1-メチル-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノン(1.3g) および5-クロロバレリルクロリド(1.49g) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点62-63℃の無色結晶(930mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.84-1.94 (4H, m), 2.69 (2H, t, J = 8Hz), 2.96-3.00 (4H, m), 3.39 (3H, s), 3.59 (2H, t, J = 6Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.79 (1H, d, J = 1.5Hz), 7.88 (1H, dd, J = 8.3, 1.5Hz).
IR (KBr) νcm-1: 1669, 1601, 1504, 1426, 1351, 1304, 1205, 1123.
【参考例１５５】
【０２３３】
2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２５４】
2007016039.tif 000255
参考例３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij ]キノリン-2(1H)-オン(438mg) および2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)エチルアミン(573mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(452mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.42 (9H, s), 1.51-1.75 (4H, m), 2.01-2.08 (2H, m), 2.82 (2H, t, J = 6Hz), 2.85-2.98 (4H, m), 3.13-3.21 (2H, m), 3.38 (2H, t, J = 7Hz), 3.54 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 6.91 (1H, dt, J = 2.7, 8.0Hz), 7.08-7.25 (2H, m), 7.72 (2H, s).
【参考例１５６】
【０２３４】
5-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２５５】
2007016039.tif 000256
参考例１１で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-クロロペンタン-1-オン(420mg) および2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)エチルアミン(573mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(554mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.51-1.73 (4H, m), 2.25 (3H, s), 2.94 (4H, br.s,), 3.13-3.25 (4H, m), 3.38 (2H, t, J = 7Hz), 4.11 (2H, t, J = 7Hz), 6.91 (1H, dt, J = 2.5, 7.8Hz), 7.08-7.24 (2H, m), 7.80 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 8.0Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.0Hz).
【参考例１５７】
【０２３５】
2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)エチル[5-(1-メチル-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２５６】
2007016039.tif 000257
参考例１５４で得た6-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(420mg) および2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)エチルアミン(573mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(472mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.42 (9H, s), 1.51-1.73 (4H, m), 2.68 (2H, t, J = 7.0Hz), 2.95-2.99 (6H, m), 3.13-3.21 (2H, m), 3.36-3.40 (2H, m), 3.39 (3H, s), 6.91 (1H, dt, J = 2.5, 8.3Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.09-7.22 (2H, m), 7.78 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 8.3Hz).
【参考例１５８】
【０２３６】
5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル{2-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル}カルバミン酸  tert-ブチル
【化２５７】
2007016039.tif 000258
参考例３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij ]キノリン-2(1H)-オン(292mg) および2-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチルアミン(451mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(205mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.42 (9H, s), 1.51-1.72 (4H, m), 2.02-2.34 (2H, m), 2.80-2.90 (6H, m), 3.13-3.20 (2H, m), 3.38 (2H, br.s), 3.54 (2H, s), 3.72-3.75 (2H, m), 7.22 (4H, br.s), 7.72 (2H, s).
【参考例１５９】
【０２３７】
5-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル{2-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル}カルバミン酸  tert-ブチル
【化２５８】
2007016039.tif 000259
参考例１１で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-クロロペンタン-1-オン(280mg) および2-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチルアミン(451mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(457mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.42 (9H, s), 1.51-1.69 (4H, m), 2.25 (3H, s), 2.92-2.99 (4H, m), 3.12-3.25 (4H, m), 3.38 (2H, br.s), 4.09-4.15 (2H, m), 7.19-7.32 (4H, m), 7.80 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 8.3Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.3Hz).
【参考例１６０】
【０２３８】
5-(1-メチル-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5-オキソペンチル{2-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル}カルバミン酸  tert-ブチル
【化２５９】
2007016039.tif 000260
参考例１５４で得た6-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(280mg) および2-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチルアミン(451mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(442mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.42 (9H, s), 1.51-1.73 (4H, m), 2.68 (2H, t, J = 7.7Hz), 2.88-3.00 (6H, m), 3.14-3.21 (2H, m), 3.35-3.42 (2H, m), 3.39 (3H, s), 7.02 (1H, d, J =8.3Hz), 7.09-7.22 (2H, m), 7.78 (1H, s), 7.87 (1H, d, J =8.3Hz).
【参考例１６１】
【０２３９】
5-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル{2-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチル}カルバミン酸  tert-ブチル
【化２６０】
2007016039.tif 000261
参考例１０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン(281mg) および2-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチルアミン(451mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(244mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.42 (9H, s), 1.51-1.78 (4H, m), 2.89 (2H, br.s), 3.01 (2H, br.s), 3.15-3.23 (2H, m), 3.38 (2H, br.s), 3.46 (6H, s), 6.98 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.23-7.30 (4H, m), 7.63 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.0Hz).
【参考例１６２】
【０２４０】
3-(2-メトキシフェニル)プロピル[5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２６１】
2007016039.tif 000262
参考例３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij ]キノリン-2(1H)-オン(292mg) および3-(2-メトキシフェニル)プロピルアミン(364mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(165mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.60 (2H, br.s), 1.67-1.74 (2H, m), 1.76-1.84 (2H, m), 2.00-2.06 (2H, m), 2.58 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.82 (2H, t, J = 6.0Hz), 2.94 (2H, t, J = 7.0Hz), 3.22 (4H, br.s), 3.54 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6.0Hz), 3.81 (3H, s), 6.84 (1H, d, J = 8.3Hz), 6.87 (1H, t, J = 7.5Hz), 7.12 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.17 (1H, t, J = 7.5Hz), 7.73 (2H, s).
【参考例１６３】
【０２４１】
5-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[3-(2-メトキシフェニル)プロピル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２６２】
2007016039.tif 000263
参考例１１で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-クロロペンタン-1-オン(280mg) および3-(2-メトキシフェニル)プロピルアミン(364mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(417mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.44 (9H, s), 1.60 (2H, br.s), 1.67-1.72 (2H, m), 1.76-1.84 (2H, m), 2.25 (3H, s), 2.58 (2H, t, J = 7.3Hz), 2.93-2.96 (2H, m), 3.23 (6H, br.s), 3.81 (3H, s), 4.09-4.15 (2H, m), 6.83 (1H, d, J = 8.3Hz), 6.87 (1H, t, J = 7.3Hz), 7.12 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.17 (1H, t, J = 7.3Hz), 7.81 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 8.1Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.1Hz).
【参考例１６４】
【０２４２】
3-(2-メトキシフェニル)プロピル[5-(1-メチル-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２６３】
2007016039.tif 000264
参考例１５４で得た6-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(280mg) および3-(2-メトキシフェニル)プロピルアミン(364mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(415mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.44 (9H, s), 1.61 (2H, br.s), 1.68-1.75 (2H, m), 1.77-1.84 (2H, m), 2.58 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.68 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.95-2.98 (4H, m), 3.21 (4H, br.s), 3.39 (3H, s), 3.81 (3H, s), 6.84 (1H, d, J = 8.0Hz), 6.88 (1H, t, J = 7.3Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.12 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.17 (1H, t, J = 7.3Hz), 7.79 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 8.3Hz).
【参考例１６５】
【０２４３】
5-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル[3-(2-メトキシフェニル)プロピル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２６４】
2007016039.tif 000265
参考例１０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン(281mg) および3-(2-メトキシフェニル)プロピルアミン(364mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(387mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.44 (9H, s), 1.63 (2H, br.s), 1.70-1.85 (4H, m), 2.58 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.0Hz), 3.25 (4H, br.s), 3.46 (6H, s), 3.81 (3H, s), 6.84 (1H, d, J = 8.0Hz), 6.87 (1H, t, J = 7.3Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.12 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.17 (1H, t, J = 7.3Hz), 7.63 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.0Hz).
【参考例１６６】
【０２４４】
2-(2-エトキシフェノキシ)エチル[5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２６５】
2007016039.tif 000266
参考例３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij ]キノリン-2(1H)-オン(292mg) および2-(2-エトキシフェノキシ)エチルアミン(399mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(211mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.42 (3H, t, J = 7Hz), 1.45 (9H, s), 1.61-1.75 (4H, m), 2.00-2.06 (2H, m), 2.81 (2H, t, J = 6Hz), 2.94 (2H, br.d, J = 6.6Hz), 3.42 (2H, t, J = 7.3Hz), 3.54 (2H, s), 3.59-3.63 (2H, m), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 4.03-4.08 (2H, m), 4.12 (2H, q, J = 7Hz), 6.89 (4H, br.s), 7.73 (2H, s).
【参考例１６７】
【０２４５】
5-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-エトキシフェノキシ)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２６６】
2007016039.tif 000267
参考例１１で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-クロロペンタン-1-オン(280mg) および2-(2-エトキシフェノキシ)エチルアミン(399mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(398mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.41 (3H, t, J = 7Hz), 1.45 (9H, s), 1.61-1.72 (4H, m), 2.25 (3H, s), 2.95-2.97 (2H, m), 3.22 (2H, t, J = 8Hz), 3.42 (2H, t, J = 7Hz), 3.58-3.68 (2H, m), 4.03-4.06 (2H, m), 4.11 (4H, q, J = 7Hz), 6.89 (4H, br.s), 7.79 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 8.3Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.3Hz).
【参考例１６８】
【０２４６】
2-(2-エトキシフェノキシ)エチル[5-(1-メチル-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２６７】
2007016039.tif 000268
参考例１５４で得た6-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(280mg) および2-(2-エトキシフェノキシ)エチルアミン(399mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(425mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.43 (3H, t, J = 7Hz), 1.45 (9H, s), 1.70-1.76 (4H, m), 2.68 (2H, t, J = 8.3Hz), 2.94-2.98 (4H, m), 3.39 (3H, s), 3.43 (2H, t, J = 7.3Hz), 3.59-3.64 (2H, m), 4.03-4.08 (2H, m), 4.12 (2H, q, J = 7Hz), 6.89 (4H, br.s), 7.01 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.78 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 8.3Hz).
【参考例１６９】
【０２４７】
5-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-エトキシフェノキシ)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２６８】
2007016039.tif 000269
参考例１０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン(281mg) および2-(2-エトキシフェノキシ)エチルアミン(399mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(368mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.42 (3H, t, J = 6.7Hz), 1.45 (9H, s), 1.70-1.78 (4H, m), 3.01-3.06 (2H, m), 3.42-3.46 (2H, m), 3.46 (6H, s), 3.59-3.64 (2H, m), 4.05 (2H, q, J = 6.7Hz), 4.10-4.15 (2H, m), 6.89 (4H, br.s), 6.97 (1H, d, J = 8Hz), 7.63 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 8Hz).
【参考例１７０】
【０２４８】
2-[(2-エトキシフェニル)アミノ]エチル[5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化２６９】
2007016039.tif 000270
参考例３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij ]キノリン-2(1H)-オン(584mg) およびN-(2-エトキシフェニル)エタン-1,2-ジアミン(793mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(611mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.42 (3H, t, J = 7.0Hz), 1.47 (9H, s), 1.63 (1H, br.s), 1.66-1.75 (4H, m), 2.00-2.06 (2H, m), 2.82 (2H, t, J = 6.1Hz), 2.92-2.98 (2H, m), 3.23-3.33 (4H, m), 3.44 (2H, br.s), 3.54 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6.1Hz), 4.05 (2H, br.s), 6.63 (2H, br.s), 6.74 (1H, d, J = 7.6Hz), 6.84 (1H, t, J = 7.6Hz), 7.72 (1H, s), 7.73 (1H, s).
【参考例１７１】
【０２４９】
5-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル{2-[(2-エトキシフェニル)アミノ]エチル}カルバミン酸  tert-ブチル
【化２７０】
2007016039.tif 000271
参考例１１で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-クロロペンタン-1-オン(560mg) およびN-(2-エトキシフェニル)エタン-1,2-ジアミン(793mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(695mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.42 (3H, t, J = 6.8Hz), 1.47 (9H, s), 1.62 (1H, br.s), 1.67-1.74 (4H, m), 2.26 (3H, s), 2.93-2.97 (2H, m), 3.21-3.25 (4H, m), 3.31 (2H, t, J = 6.8Hz), 3.43 (2H, br.s), 4.04 (2H, br.s), 4.12 (2H, q, J = 6.8Hz), 6.63 (2H, br.s), 6.74 (1H, d, J = 7.6Hz), 6.84 (1H, t, J = 7.6Hz), 7.80 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 8.3Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.3Hz).
【参考例１７２】
【０２５０】
5-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル{2-[(2-エトキシフェニル)アミノ]エチル}カルバミン酸  tert-ブチル
【化２７１】
2007016039.tif 000272
参考例１０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン(562mg) およびN-(2-エトキシフェニル)エタン-1,2-ジアミン(793mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(670mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.42 (3H, t, J = 6.8Hz), 1.47 (9H, s), 1.63 (1H, br.s), 1.71-1.80 (4H, m), 3.00-3.05 (2H, m), 3.27-3.33 (4H, m), 3.42-3.49 (2H, m), 3.46 (6H, s), 4.04 (2H, br.s), 6.63 (2H, br.s), 6.74 (1H, d, J = 7.3Hz), 6.84 (1H, t, J = 7.3Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.62 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.0Hz).
【参考例１７３】
【０２５１】
8-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロパノイル]-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン
【化２７２】
2007016039.tif 000273
3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロパン酸13.8gジクロロメタン(50ml) 懸濁液に塩化チオニル(5.6ml) を氷冷下滴下した。同温下30分間攪拌後、減圧濃縮し残渣にヘキサン30mlを加え晶出した結晶をろ取し乾燥した。得られた対応する酸クロリドおよび5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン(10g)の1,2-ジクロロエタン(50ml) 懸濁液に、水冷下、塩化アルミニウム(28g) を少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、反応溶液を氷(200g) に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより、表題化合物を融点119-120℃の淡黄色結晶(8.0g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.08-1.24 (2H, m), 1.55-1.81 (5H, m), 2.00-2.10 (2H, m), 2.09 (3H, s), 2.53 (1H, d, t, J = 2.5, 13Hz), 2.83 (2H, t, J = 6.7Hz), 2.95 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.03 (1H, d, t, J = 2.5, 13Hz), 3.56 (2H, s), 3.75 (2H, t, J = 6.7Hz), 3.80 (1H, d, J = 7.5Hz), 4.61 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.73 (2H, s).
IR (KBr) νcm-1: 1713, 1634, 1341, 1152.
【参考例１７４】
【０２５２】
8-[3-(4-ピペリジニル)プロパノイル]-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン
【化２７３】
2007016039.tif 000274
参考例１７３で得た8-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロパノイル]-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン(7.5g) に濃塩酸(150ml) を加え、120℃で５時間攪拌した。塩酸を減圧下留去した後、１規定水酸化ナトリウム水溶液でpH=12 とし、酢酸エチル(100ml) で３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去することにより、表題化合物を融点128-129℃の淡黄色結晶(3.48g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.14 (1H, d, t, J = 4, 12Hz), 1.17 (1H, d, t, J = 4, 12Hz), 1.42-1.46 (1H, m), 1.65-1.81 (5H, m), 2.04 (2H, t, J = 7Hz), 2.58 (2H, d, t, J = 2, 12Hz), 2.83 (2H, t, J = 6Hz), 2.94 (2H, t, J = 7Hz), 3.07 (2H, br, d, J = 12Hz), 3.55 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 7.73 (2H, s).
IR (KBr) νcm-1: 1708, 1660, 1603, 1339, 1156.
【参考例１７５】
【０２５３】
9-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロパノイル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン
【化２７４】
2007016039.tif 000275
3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロパン酸(13.8g) および2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン(10.8g) を用いて、参考例１７２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点130-131℃の無色結晶(15.5g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.09-1.28 (2H, m), 1.55-1.82 (5H, m), 1.93-2.00 (2H, m), 2.09 (3H, s), 2.53 (1H, d, t, J = 2.5, 12.7Hz), 2.68 (2H, t, J = 7Hz), 2.85 (2H, t, J = 6Hz), 2.93-2.98 (4H, m), 3.03 (1H, d, t, J = 2.5, 12.7Hz), 3.82 (1H, d, J = 12.7Hz ), 3.90 (2H, t, J = 6Hz), 4.61 (1H, d, J = 13Hz), 7.62 (2H, d, J = 5Hz).
IR (KBr) νcm-1: 1671, 1634, 1360, 1160, 972.
【参考例１７６】
【０２５４】
9-[3-(4-ピペリジニル)プロパノイル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン
【化２７５】
2007016039.tif 000276
参考例１７５で得た9-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロパノイル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン(15g) を用いて、参考例１７３と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点81-82℃の淡黄色結晶(8.9g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.14 (1H, d, t, J = 4, 12Hz), 1.17 (1H, d, t, J = 4, 12Hz), 1.41-1.48 (1H, m), 1.65-1.70 (4H, m), 1.73 (1H, br. s), 1.94-2.00 (2H, m), 2.58 (2H, d, t, J = 2, 12Hz), 2.68 (2H, t, J = 6.7Hz), 2.84 (2H, t, J = 6Hz), 2.92-2.96 (4H,m), 3.07 (2H, br, d, J = 12Hz), 3.89 (2H, t, J = 6Hz),7.62 (2H, d, J = 5Hz).
IR (KBr) νcm-1: 3442, 2905, 1673, 1588, 1361, 1164.
【参考例１７７】
【０２５５】
6-(5-クロロペンタノイル)-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノン
【化２７６】
2007016039.tif 000277
3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノン(4.0g) および5-クロロバレリルクロリド(8.37g) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶 (3.9g)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.73 (4H, m), 2.96 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.67 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.38 (2H, s), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.01 (1H, s), 7.75-7.80 (2H, m), 9.44 (1H, s).
元素分析 C13H15ClN2O2として
計算値：C, 58.54; H, 5.67; N, 10.50.
実験値：C, 58.47; H, 5.51; N, 10.39.
MS m/z: 267 [M+H]+
【参考例１７８】
【０２５６】
6-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノン
【化２７７】
2007016039.tif 000278
1,3-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノン(4.0g) および5-クロロバレリルクロリド(6.46g) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶 (3.5g)として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.91-1.87 (4H, m), 2.99-2.94 (2H,m), 3.06 (3H, s) 3.35 (3H, s), 3.61-3.57 (2H, m), 4.43 (2H, s), 6.87 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.07 (1H, d, J = 2.1Hz), 7.88 (1H, d, J = 8.4, 2.1Hz).
【参考例１７９】
【０２５７】
8-(4-クロロブタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン
【化２７８】
2007016039.tif 000279
1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(20.0g) および5-クロロバレリルクロリド(17.8ml) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物 (23.0g) を融点123-124℃の無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.23 (2H, quintet, J = 6.4Hz), 2.72 (2H, t, J = 7.6Hz), 3.04 (2H, t, J = 7.6Hz), 3.13 (2H, t, J = 6.4Hz), 3.24 (2H, t, J = 8.6Hz), 3.68 (2H, t, J = 6.4Hz), 4.14 (2H, t, J = 8.6Hz), 7.70 (1H, s), 7.75 (1H, s).
元素分析 C15H16ClNO2 として
計算値：C, 64.87; H, 5.81; N, 5.04.
実験値：C, 64.88; H, 5.72; N, 4.91.
【参考例１８０】
【０２５８】
ベンジル[4-オキソ-4-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ブチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化２７９】
2007016039.tif 000280
参考例１７９で得た8-(4-クロロブタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) およびベンジルアミン(1.16g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(526mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.44 (9H, s), 1.80-2.05 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80-2.95 (2H, m), 3.11 (2H, t, J = 7.6Hz), 3.15-3.40 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 8.8Hz), 4.45 (2H, s), 7.20-7.40 (5H, m), 7.64 (1H, s), 7.68 (1H, s).
【参考例１８１】
【０２５９】
2-(2-メトキシフェニル)エチル[4-オキソ-4-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ブチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化２８０】
2007016039.tif 000281
参考例１７９で得た8-(4-クロロブタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(1.00g) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(1.63g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(797mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.85-2.00 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 5.2Hz), 2.75-2.95 (4H, m), 3.01 (2H, t, J = 5.2Hz), 3.15-3.45 (6H, m), 3.83 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 5.8Hz), 6.80-6.90 (2H, m), 7.05-7.20 (2H, m), 7.66 (1H, s), 7.71 (1H, s).
【参考例１８２】
【０２６０】
ベンジル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化２８１】
2007016039.tif 000282
参考例1で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびベンジルアミン(550mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(498mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.40-1.90 (4H, m), 1.45 (9H, s), 2.71 (2H, t, J = 7.4Hz), 2.80-3.35 (8H, m), 4.00-4.50 (4H, m), 7.15-7.40 (5H, m), 7.66 (1H, s), 7.70 (1H, s).
【参考例１８３】
【０２６１】
2-メトキシベンジル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化２８２】
2007016039.tif 000283
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および2-メトキシベンジルアミン(704mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(524mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.40-1.80 (4H, m), 1.41 (9H, s), 2.71 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80-3.40 (8H, m), 3.82 (3H, s), 4.00-4.50 (4H, m), 6.80-7.00 (2H, m), 7.05-7.30 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
【参考例１８４】
【０２６２】
ベンジル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸tert-ブチル
【化２８３】
2007016039.tif 000284
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(700mg) およびベンジルアミン(643mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(554mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.10-1.80 (6H, m), 1.45 (9H, s), 2.71 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.68 (2H, t, J = 7.6Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.6Hz), 3.10-3.30 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 8.8Hz), 4.42 (2H, s), 7.15-7.40 (5H, m), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
【参考例１８５】
【０２６３】
2-メトキシベンジル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸tert-ブチル
【化２８４】
2007016039.tif 000285
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(600mg)および2-メトキシベンジルアミン(704mg)を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(486mg)を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.15-1.60 (4H, m), 1.42 (9H, s), 2.72 (2H, quintet, J = 7.5Hz), 2.71 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.88 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.10-3.30 (4H, m), 3.82 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.40-4.50 (2H, m), 6.80-6.95 (2H, m), 7.10-7.30 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
【参考例１８６】
【０２６４】
6-オキソ-6-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ヘキシル(2-フェニルエチル)カルバミン酸tert-ブチル
【化２８５】
2007016039.tif 000286
参考例８で得た6-(6-ブロモヘキサノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン(1.00g) および2-フェニルエチルアミン(800mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(842mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.20-1.85 (6H, m), 1.47 (9H, s), 2.75-2.95 (4H, m), 3.00-3.25 (2H, m), 3.30-3.45 (2H, m), 4.68 (2H, s), 7.00 (1H, d, J = 8.7Hz), 7.10-7.35 (5H, m), 7.50-7.65 (2H, m), 8.90-9.25 (1H, br).
【参考例１８７】
【０２６５】
2-(2-メトキシフェニル)エチル[6-オキソ-6-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ヘキシル]カルバミン酸tert-ブチル
【化２８６】
2007016039.tif 000287
参考例８で得た6-(6-ブロモヘキサノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン(1.00g) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(925mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(974mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.20-1.85 (6H, m), 1.46 (9H, s), 2.75-2.95 (4H, m), 3.00-3.25 (2H, m), 3.30-3.45 (2H, m), 3.82 (3H, s), 4.68 (2H, s), 6.80-7.25 (5H, m), 7.50-7.65 (2H, m), 8.90-9.30 (1H, br).
【参考例１８８】
【０２６６】
2-(2-クロロフェニル)エチル[6-オキソ-6-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ヘキシル]カルバミン酸tert-ブチル
【化２８７】
2007016039.tif 000288
参考例８で得た6-(6-ブロモヘキサノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン(1.00g) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(952mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(974mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.20-1.85 (6H, m), 1.44 (9H, s), 2.80-3.25 (6H, m), 3.35-4.45 (2H, m), 4.69 (2H, s), 6.95-7.40 (5H, m), 7.50-7.65 (2H, m), 9.00-9.40 (1H, br).
【参考例１８９】
【０２６７】
N-{5-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロパノイル]-2-メトキシフェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド
【化２８８】
2007016039.tif 000289
3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロピオン酸(10.0g) を塩化チオニル(30ml) に室温にて少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、塩化チオニルを減圧下留去し、3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロピオニルクロリドの粗成績体を得た。該粗成績体および2,2,2-トリフルオロ-N-(2-メトキシフェニル)アセトアミド(10.0g) の1,2-ジクロロエタン(50ml) 懸濁液に、塩化アルミニウム(20g) を室温にて少量ずつ加えた。室温で１時間攪拌後、反応溶液を氷(200g) に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒；酢酸エチル)にて精製し、溶媒を留去することにより、表題化合物を融点77-79℃の無色結晶(8.83g)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.00-1.30 (3H, m), 1.50-1.90 (4H, m), 2.09 (3H, s), 2.53 (1H, tt, J = 12.8, 2.8Hz), 2.90-3.05 (3H, m), 3.70-3.90 (1H, m), 4.02 (3H, s), 4.50-4.70 (1H, m), 7.02 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.8, 2.2Hz), 8.50-8.65 (1H, br), 8.95 (1H, d, J = 2.2Hz).
【参考例１９０】
【０２６８】
3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)-1-(3-アミノ-4-メトキシフェニル)-1-プロパノン
【化２８９】
2007016039.tif 000290
参考例１８９で得たN-{5-[3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)プロパノイル]-2-メトキシフェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(3.00g) の飽和炭酸カリウム水溶液(20ml)、水(10ml)、およびメタノール(30ml)懸濁液を室温で５時間攪拌した。メタノールを減圧下留去し、残渣を酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより、表題化合物を融点101-103℃の無色結晶(1.57g)として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.00-1.25 (3H, m), 1.45-1.85 (4H, m), 2.08 (3H, s), 2.52 (1H, tt, J = 12.8, 3.0Hz), 2.85-3.10 (3H, m), 3.70-3.90 (1H, m), 3.91 (3H, s), 3.90-4.00 (2H, br), 4.50-4.70 (1H, m), 6.80 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.30-7.45 (2H, m).
元素分析 C17H24N2O3として
計算値：C, 67.08; H, 7.95; N, 9.20.
実験値：C, 66.83; H, 7.73; N, 9.18.
【参考例１９１】
【０２６９】
1-(3-アミノ-4-メトキシフェニル)-3-(4-ピペリジニル)-1-プロパノン  ２塩酸塩
【化２９０】
2007016039.tif 000291
参考例１９０で得た3-(1-アセチル-4-ピペリジニル)-1-(3-アミノ-4-メトキシフェニル)-1-プロパノン(500mg) の濃塩酸(10ml) 溶液を130℃にて６時間攪拌した。溶媒を留去した後、残渣を濾取し、エタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄した。得られた結晶を風乾することにより、表題化合物を融点210℃(分解) の無色結晶(544mg)として得た。
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 1.25-1.45 (2H, m), 1.50-1.65 (3H, m), 1.75-1.90 (2H, m), 2.70-2.90 (2H, m), 2.97 (2H, t, J = 6.9Hz), 3.15-3.25 (2H, m), 3.94 (3H, s), 7.00-9.50 2H, br), 7.20 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.80-7.90 (2H, m), 8.75-9.25 (3H, br).
【参考例１９２】
【０２７０】
8-(3-クロロプロパノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン
【化２９１】
2007016039.tif 000292
1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(10.0g) および3-クロロプロパノイルクロリド(6.06ml) を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(12.0g) を融点154-155℃の無色結晶として得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 2.72 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.03 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.23 (2H, t, J = 8.7Hz), 3.39 (2H, t, J = 6.9Hz), 3.91 (2H, t, J = 6.9Hz), 4.13 (2H, t, J = 8.7Hz), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
【参考例１９３】
【０２７１】
(±)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化２９２】
2007016039.tif 000293
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および(±)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルアミン(683mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(332mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.20-2.10 (13H, m), 2.60-3.10 (12H, m), 3.10-3.30 (2H, m), 3.50-3.65 (1H, m), 4.00-4.20 (2H, m), 7.10-7.30 (3H, m), 7.60-7.80 (3H, m).
【参考例１９４】
【０２７２】
2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化２９３】
2007016039.tif 000294
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルアミン(683mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(461mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.42 (9H, s), 1.50-1.75 (2H, m), 1.80-2.00 (2H, m), 2.72 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80-3.30 (11H, m), 3.50-3.65 (1H, m), 4.00-4.20 (3H, m), 7.05-7.20 (4H, m), 7.60-7.75 (2H, m).
【参考例１９５】
【０２７３】
6-(5-クロロペンタノイル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
【化２９４】
2007016039.tif 000295
3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(2.94g)および塩化5-クロロペンタノイル(3.7g)を用いて、参考例1と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点145-146℃の無色結晶(1.59g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.84-1.94 (4H, m), 2.67 (2H, t, J = 6.4Hz), 2.96 (2H, t, J = 6.8Hz), 3.05 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.59 (2H, t, J = 6.4Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.7Hz), 7.81 (1H, d, J = 8.7Hz), 7.82 (1H, s), 9.28 (1H, s).
IR (KBr) νcm-1: 3273, 1680, 1604, 1361, 1314, 1227, 1145.
【参考例１９６】
【０２７４】
5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸tert-ブチル
【化２９５】
2007016039.tif 000296
参考例１９５で得た6-(5-クロロペンタノイル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(399mg) および2-フェニルエチルアミン(454mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(530mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.44 (9H, s), 1.51-1.73 (4H, m), 2.68 (2H, t, J = 7Hz), 2.75-2.86 (2H, m), 2.88-2.98 (2H, m), 3.03 (2H, t, J = 7Hz), 3.08-3.24 (2H, m), 3.32-3.42 (2H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.18-7.30 (5H, m), 7.79 (1H, d, J = 6Hz), 7.80 (1H, s), 9.09 (1H, br).
【参考例１９７】
【０２７５】
2-(2-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化２９６】
2007016039.tif 000297
参考例１９５で得た6-(5-クロロペンタノイル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(399mg) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(567mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(638mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.51-1.72 (4H, m), 2.68 (2H, t, J = 8Hz), 2.78-2.88 (2H, m), 2.89-2.97 (2H, m), 3.03 (2H, t, J = 7.3Hz), 3.08-3.28 (2H, m), 3.30-3.42 (2H, m), 3.82 (3H, s) 6.83 (1H, d, J = 8.4Hz), 6.87-6.90 (2H, m), 7.09-7.21 (2H, m), 7.79 (1H, d, J = 6Hz), 7.80 (1H, s) 9.31 (1H, br).
【参考例１９８】
【０２７６】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化２９７】
2007016039.tif 000298
参考例１９５で得た6-(5-クロロペンタノイル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(399mg) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(584mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(682mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.51-1.73 (4H, m), 2.68 (2H, t, J = 7.3Hz), 2.91-3.01 (4H, m), 3.03 (2H, t, J = 7.3Hz), 3.12-3.25 (2H, m), 3.41 (2H, t, J = 7.3Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.17-7.20 (3H, m), 7.33 (1H, d, J = 7Hz), 7.80 (1H, d, J = 6Hz), 7.81 (1H, s) 9.01 (1H, br).
【参考例１９９】
【０２７７】
6-(6-ブロモヘキサノイル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
【化２９８】
2007016039.tif 000299
3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(2.94g)および塩化6-ブロモヘキサノイル(5.1g)を用いて、参考例1と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点116-117℃の無色結晶(1.62g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.50-1.57 (2H, m), 1.73-1.79 (2H, m), 1.88-1.96 (2H, m), 2.69 (2H, t, J = 6.4Hz), 2.95 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.05 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.43 (2H, t, J = 6.4Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.7Hz), 7.80 (1H, d, J = 8.7Hz), 7.85 (1H, s), 9.51 (1H, s).
IR (KBr) νcm-1: 3192, 3055, 1679, 1593, 1367, 1321, 1254.
【参考例２００】
【０２７８】
2-(2-メトキシフェニル)エチル[5-(1-メチル-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化２９９】
2007016039.tif 000300
参考例１５４で得た6-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(224mg)および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(266mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(230mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.51-1.76 (4H, m), 2.68 (2H, t, J = 7Hz), 2.77-2.88 (2H, m), 2.96 (4H, t, J = 7Hz), 3.12-3.24 (2H, m), 3.32-3.37 (2H, m), 3.38 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.83-6.89 (2H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.5Hz), 7.06-7.21 (2H, m), 7.78 (1H, s) 7.87 (1H, d, J = 8Hz).
【参考例２０１】
【０２７９】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-(1-メチル-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロ-6-キノリニル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化３００】
2007016039.tif 000301
参考例１５４で得た6-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン(224mg) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(274mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(244mg) を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.51-1.76 (4H, m), 2.68 (2H, t, J = 7Hz), 2.92-2.98 (6H, m), 3.12-3.24 (2H, m), 3.39 (3H, s), 3.41 (2H, t, J = 7Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.5Hz), 7.14-7.28 (3H, m), 7.33 (1H, d, J = 7Hz), 7.78 (1H, s,), 7.87 (1H, d, J = 8Hz).
【参考例２０２】
【０２８０】
(±)-5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサン酸
【化３０１】
2007016039.tif 000302
300mlの４口フラスコに5-オキソヘキサン酸エチル4.75g(30mmol)を仕込み、THF100mlを加えて溶解した。室温下N-メチル-2-(2-クロロフェニル)エチルアミン5.1g(30mmol)を加え、更にNaBH(OAc)3 8.3g(39mmol)を加えた。室温下一夜攪拌後、濃縮し残渣に6%重曹水各50mlを加えて中和した。遊離した油状物を酢酸エチル(50ml×2) で抽出し、MgSO4で乾燥ののち濃縮することによって(±)-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサン酸5-エチルを淡黄色油状物(6.38g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 0.94 (3H, d, J = 6.6Hz), 1.19-1.28 (1H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.0Hz), 1.44-1.52 (1H, m), 1.56-1.64 (2H, m), 2.25 (2H, t, J = 7.3Hz), 2.29 (3H, s), 2.51-2.69 (3H, m), 2.84-2.89 (2H, m), 4.12 (2H, q, J = 7.0Hz), 7.12-7.25 (3H, m), 7.32 (1H, dd, J = 7.6, 1.5Hz).
IR (neat) νcm-1: 1735, 1652, 1476, 1249, 1177, 1053, 752.
100mlのナス型コルベンに(±)-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサン酸5-エチル6.2g (20mmol)を仕込み、EtOH (10ml)を加えて溶解した。室温下水10mlに溶解したKOH 1.35g(24mmol)を加えた。室温下16時間攪拌後EtOHを留去し、残渣に6N-塩酸4ml(24mmol)を加えて中和したのち濃縮乾固し、残渣にEtOH20mlを加えて溶解した。不溶物をろ去し、ろ液を濃縮乾固することによって表題化合物を淡黄色油状物(6.16g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.21 (3H, d, J = 6.6Hz), 1.41-1.51 (1H, m), 1.65-1.74 (2H,m), 1.99-2.01 (1H, m), 2.24-2.41 (2H, m), 2.61(3H, s), 2.92-3.04 (3H, m), 3.20 (2H, t, J = 8.3Hz), 7.16-7.23 (2H, m), 7.32-7.36 (2H, m), 9.35 (1H, br).
IR (neat) νcm-1: 3418, 1718, 1630, 1476, 1398, 1053, 757.
【参考例２０３】
【０２８１】
5-(5-クロロペンタノイル)-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド
【化３０２】
2007016039.tif 000303
参考例６９で得た塩化5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホニル(5.06g) および40%メチルアミン-メタノール溶液(2.6g)を用いて参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点120-121℃の無色結晶(4.82g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.85-1.92 (4H, m), 2.66 (3H, d, J = 5.4Hz), 2.98-3.01 (2H, m), 3.35 (2H, t, J = 8.8Hz), 3.57-3.60 (2H, m), 4.78 (1H, q, J = 5.4Hz), 4.88 (2H, t, J = 8.8Hz), 8.06 (1H, s), 8.22 (1H, s).
IR (KBr) νcm-1: 3326, 1664, 1603, 1586, 1480, 1383, 1357, 1328, 1266, 1161, 1115, 868, 579.
【参考例２０４】
【０２８２】
5-(5-クロロペンタノイル)-N,N-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド
【化３０３】
2007016039.tif 000304
参考例６９で得た塩化5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホニル(5.06g) およびジメチルアミン(3ml) を用いて、参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点113-114℃の無色結晶(4.93g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.84-1.93(4H, m), 2.84 (6H, s), 2.96-3.00 (2H, m), 3.33 (2H, t, J = 8.8Hz), 3.57-3.60 (2H, m), 4.83 (2H, q, J = 5.4Hz), 8.03 (1H, s), 8.18 (1H, s).
IR (KBr) νcm-1: 1681, 1603, 1479, 1462, 1422, 1340, 1264, 1154, 1119, 956, 710, 583.
【参考例２０５】
【０２８３】
5-クロロ-1-(2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-1-ベンゾフラン-5-イル)ペンタン-1-オン
【化３０４】
2007016039.tif 000305
2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン(3.0g) および5-クロロバレリルクロリド(3.4g)を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を微黄色油状物(3.6g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.50 (6H, s), 1.83-1.92 (4H, m), 2.91-2.95 (2H, m), 3.04 (2H, s), 3.56-3.59 (2H, m), 6.74 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.79 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.81 (1H, s).
IR (neat) νcm-1: 1674, 1607, 1490, 1441, 1372, 1245, 1225, 1094, 868
【参考例２０６】
【０２８４】
5-クロロ-1-(3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル)ペンタン-1-オン
【化３０５】
2007016039.tif 000306
クロマン(5.40g) および5-クロロバレリルクロリド(6.82g)を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を微黄色油状物(7.9g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.83-1.91 (4H, m), 2.00-2.06 (2H, m), 2.83 (2H, t, J = 6.6Hz), 2.91-2.96 (2H, m,) 3.58 (2H, t, J = 6.6Hz), 4.24 (2H, t, J = 5.2Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.70 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 8.8Hz).
IR (neat) νcm-1: 1675, 1606, 1577, 1499, 1317, 1247, 1162, 1133, 1118, 1060, 1005, 821.
【参考例２０７】
【０２８５】
塩化6-(5-クロロ ペンタノイル)クロマン-8-スルホニル
【化３０６】
2007016039.tif 000307
参考例２０６で得た5-クロロ-1-(3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル)ペンタン-1-オン(5.1g)を用いて、参考例６５と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物(3.57g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.85-1.94 (4H, m), 2.14-2.19 (2H, m), 2.93-3.00 (4H, m), 3.59 (2H, t, J = 5.9Hz), 4.54 (2H, t, J = 5.6Hz), 8.03 (1H, s), 8.33 (1H, s).
IR (neat) νcm-1: 1686, 1600, 1567, 1485, 1371, 1278, 1258, 1172, 1132, 1002, 579, 557.
【参考例２０８】
【０２８６】
6-(5-クロロペンタノイル)-8-クロマンスルホンアミド
【化３０７】
2007016039.tif 000308
参考例２０７で得た塩化6-(5-クロロペンタノイル)-8-クロマンスルホニル(3.5g) を用いて、参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点168-169℃の無色結晶(2.9g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.67-1.80 (4H, m), 1.97 (2H, t, J = 5.3Hz), 2.86 (2H, t, J = 6.1Hz), 3.00 (2H, t, J = 6.6Hz), 3.67 (2H, t, J = 6.1Hz), 4.36 (2H, t, J = 5.3Hz), 7.15 (2H, s), 7.94 (1H, d, J = 1.8Hz), 8.10 (1H, d, J = 1.8Hz).
IR (KBr) νcm-1: 3376, 3272, 1695, 1599, 1482, 1459, 1419, 1309, 1244, 1137, 906, 744.
【参考例２０９】
【０２８７】
5-(2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-1-ベンゾフラン-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-クロロフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化３０８】
2007016039.tif 000309
参考例２０５で得た5-クロロ-1-(2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-1-ベンゾフラン-5-イル)ペンタン-1-オン(543mg) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(778mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を微黄色油状物(612mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.49 (6H, s), 1.51-1.72 (4H, m), 2.85-3.00 (4H, m), 3.03 (2H, s), 3.07-3.25 (2H, m), 3.41 (2H, t, J = 7.3Hz), 6.73 (1H, d, J = 9.1Hz), 7.12-7.34 (4H, m), 7.80 (2H, br.s).
【参考例２１０】
【０２８８】
5-(3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-クロロフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化３０９】
2007016039.tif 000310
参考例２０６で得た5-クロロ-1-(3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル)ペンタン-1-オン(505mg) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(778mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を微黄色油状物(793mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.51-1.73 (4H, m), 2.01 (2H, t, J = 6Hz), 2.82 (2H, t, J = 6Hz), 2.85-3.01 (4H, m), 3.07-3.23 (2H, m), 3.41 (2H, t, J = 7Hz), 4.23 (2H, q, J = 5.3Hz), 6.80 (1H, d, J = 9.1Hz), 7.12-7.34 (4H, m), 7.70 (2H, br.s).
【参考例２１１】
【０２８９】
5-{7-[(メチルアミノ)スルホニル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル}-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化３１０】
2007016039.tif 000311
参考例２０３で得た5-(5-クロロペンタノイル)-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド(664mg) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(762mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物(864mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.50-1.73 (4H, m), 2.65 (3H, d, J = 5.4Hz), 2.82 (2H, br.s), 2.95 (2H, br.s), 3.08-3.23 (2H, m), 3.31-3.37 (4H, m), 3.83 (3H, s), 4.81(1H, q, J = 5.4Hz), 4.86 (2H, t, J = 8.8Hz), 6.83-6.89 (2H, m), 7.09-7.21 (2H, m), 8.04 (1H, d, J = 1.5Hz), 8.22 (1H, d, J = 1.5Hz).
【参考例２１２】
【０２９０】
5-{7-[(メチルアミノ)スルホニル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル}-5-オキソペンチル[2-(2-クロロフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化３１１】
2007016039.tif 000312
参考例２０３で得た5-(5-クロロペンタノイル)-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド(664mg)および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(778mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点87-88℃の無色結晶(890mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.50-1.73 (4H, m), 2.66 (3H, d, J = 5.4Hz), 2.95 (4H, br.s), 3.08-3.27 (2H, m), 3.34 (2H, t, J = 8.8Hz), 3.41 (2H, t, J = 7.5Hz), 4.78 (1H, q, J = 5.4Hz), 4.87 (2H, t, J = 8.8Hz), 7.13-7.29 (3H, m), 7.33 (1H, d, J = 6.6Hz), 8.04 (1H, d, J = 1.2Hz), 8.22 (1H, d, J = 1.2Hz).
【参考例２１３】
【０２９１】
5-{7-[(ジメチルアミノ)スルホニル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル}-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化３１２】
2007016039.tif 000313
参考例２０４で得た5-(5-クロロペンタノイル)-N,N-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド(692mg) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(762mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物(875mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.50-1.73 (4H, m), 2.79-2.87 (2H, m), 2.83(6H, s), 2.94 (2H, br.s), 3.08-3.23 (2H, m), 3.29-3.51 (4H, m), 3.83 (3H, s), 4.82 (2H, t, J = 8.8Hz), 6.83-6.88 (2H, m), 7.09-7.21 (2H, m), 8.01 (1H, d, J = 1.5Hz), 8.17 (1H, d, J = 1.5Hz).
【参考例２１４】
【０２９２】
2-(2-クロロフェニル)エチル(5-{7-[(ジメチルアミノ)スルホニル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル}-5-オキソペンチル)カルバミン酸  tert-ブチル
【化３１３】
2007016039.tif 000314
参考例２０４で得た5-(5-クロロペンタノイル)-N,N-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド(692mg)および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(778mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点86-87℃の無色結晶(960mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.50-1.73 (4H, m), 2.84 (6H, s), 2.95 (4H, br.s), 3.08-3.25 (2H, m), 3.32 (2H, t, J = 8.8Hz), 3.41 (2H, t, J = 7.5Hz), 4.82 (2H, t, J = 8.8Hz), 7.13-7.29 (3H, m), 7.33 (1H, d, J = 6.6Hz), 8.01 (1H, d, J = 1.4Hz), 8.17 (1H, d, J = 1.4Hz).
【参考例２１５】
【０２９３】
5-[8-(アミノスルホニル)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化３１４】
2007016039.tif 000315
参考例２０８で得た6-(5-クロロペンタノイル)-8-クロマンスルホンアミド(664mg) および2-(2-メトキシフェニル)エチルアミン(762mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物650mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.40 (9H, s), 1.51-1.70 (4H, m), 2.11 (2H, br.s), 2.79-2.89 (6H, m), 3.07-3.23 (2H, m), 3.33 (2H, t, J = 7.1Hz), 3.82 (3H, s), 4.47 (2H, t, J = 5.1Hz), 5.29 (2H, s), 6.83-6.88 (2H, m), 7.06-7.20 (2H, m), 7.89 (1H, s), 8.27 (1H, s).
【参考例２１６】
【０２９４】
5-[8-(アミノスルホニル)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-クロロフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化３１５】
2007016039.tif 000316
参考例２０８で得た6-(5-クロロペンタノイル)-8-クロマンスルホンアミド(664mg) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(778mg) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物(677mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.38 (9H, s), 1.51-1.71 (4H, m), 2.12 (2H, br.s), 2.89-2.93 (6H, m), 3.11-3.21 (2H, m), 3.39 (2H, br.s), 4.47 (2H, t, J = 5.1Hz), 5.23 (2H, s), 7.13-7.34 (4H, m), 7.90 (1H, s), 8.27 (1H, s).
【参考例２１７】
【０２９５】
5-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよび6-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン
【化３１６】
2007016039.tif 000317
1-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン(4.45g) および5-クロロバレリルクロリド(5.58g)を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物の混合物（1.5：1）を無色結晶(5.5g)として得た。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 1.67-1.81 (4H, m), 2.99-3.05 (2H, m), 3.30 (3H×3/5, s), 3.32 (3H×2/5, s), 3.61-3.69 (2H, m,), 7.03 (1H×2/5, d, J = 8.3Hz), 7.14 (1H×3/5, d, J = 8.3Hz), 7.49 (1H×3/5, d, J = 1.5Hz), 7.64 (1H×2/5, d, J = 1.5Hz), 7.69 (1H×2/5, dd, J = 8.3, 1.5Hz), 7.73 (1H×3/5, dd, J = 8.8, 1.5Hz), 11.09 (1H×3/5, s), 11.23 (1H×2/5, s).
【参考例２１８】
【０２９６】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-(1-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸tert-ブチル（Ａ）および2-(2-クロロフェニル)エチル[5-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸tert-ブチル（Ｂ）
【化３１７】
2007016039.tif 000318
参考例２１７で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよび6-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンの混合物(1.6g) および2-(2-クロロフェニル)エチルアミン(2.33g) を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点121-122℃の無色結晶(1-メチル体（Ａ）：1.0g)と微黄色油状物(3-メチル体（Ｂ）：645mg)として得た。
1H NMR (1-メチル体（Ａ）；400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.52-1.76 (4H, m), 2.97 (4H, br.s), 3.14-3.25 (2H, m), 3.42 (2H, t, J = 7.0Hz), 3.45 (3H, s), 6.98 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.16-7.33 (4H, m), 7.75 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 7.8Hz), 10.76-10.84 (1H, m).
1H NMR (3-メチル体（Ｂ）；400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.52-1.76 (4H, m), 2.95-3.01 (4H, m), 3.15-3.25 (2H, m), 3.42 (2H, t, J = 7.3Hz), 3.48 (3H, s), 7.15 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.16-7.34 (4H, m), 7.65 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 8.0Hz), 10.65 (1H, br.s).
【参考例２１９】
【０２９７】
2-(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)エチル[5-(1-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸tert-ブチル（Ａ）および2-(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)エチル[5-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸tert-ブチル（Ｂ）
【化３１８】
2007016039.tif 000319
参考例２１７で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよび6-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンの混合物(1.6g) および4-(2-アミノエチル)-3-クロロフェノール 臭化水素酸塩(3.3g) を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物として、微黄色油状物(1-メチル体（Ａ）：428mg)と融点157-158℃の無色結晶(3-メチル体（Ｂ）：290mg)を得た。
1H NMR (1-メチル体（Ａ）；400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.51 (2H, br.s), 1.62-1.72 (2H, m), 2.84-2.91 (4H, m), 3.03-3.12 (2H, m), 3.36 (2H, t, J = 7.1Hz), 3.45 (3H, s), 6.72 (1H, d, J = 8.3Hz), 6.92 (1H,br.s), 6.97 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.3Hz), 7.67 (1H, br.s), 7.72 (1H, br.s), 7.77 (1H, d, J = 7.6Hz), 10.08-10.23 (1H, m).
1H NMR (3-メチル体（Ｂ）；400MHz, CDCl3) δ 1.29 (9H, s), 1.45-1.58 (4H, m), 2.74 (2H, t, J = 7.3Hz), 3.00 (2H, t, J = 6.6Hz), 3.05-3.17 (2H, m), 3.27 (2H, br.s), 3.32 (3H, s), 6.65 (1H, dd, J = 8.3, 2.4Hz), 6.77 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.04 (2H, br.d, J = 8.0Hz), 7.64 (1H, br.s), 7.69 (1H, d, J = 8.0Hz), 9.66 (1H, s), 11.22 (1H, s).
【参考例２２０】
【０２９８】
2-(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)エチル[5-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化３１９】
2007016039.tif 000320
参考例１０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン(562mg)および4-(2-アミノエチル)-3-クロロフェノール 臭化水素酸塩(1.1g) を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を微黄色油状物(272mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.40 (9H, s), 1.60 (2H, br.s), 1.68-1.74 (2H, m), 2.85 (2H, m), 3.00 (2H, t, J = 7.3Hz), 3.18 (2H, t, J = 7.3Hz), 3.36 (2H, br.s), 3.46 (6H, s), 6.70 (1H, d, J = 8.0Hz), 6.90 (1H,br.s), 6.95-7.24 (3H, m), 7.62 (1H, d, J = 1.7Hz), 7.78 (1H, dd, J = 8.0, 1.7Hz).
【参考例２２１】
【０２９９】
1-メチル-5,6-ジヒドロ-1H,4H-[1,2,5]チアジアゾロ[4,3,2-ij]キノリン 2,2-ジオキシド
【化３２０】
2007016039.tif 000321
5,6-ジヒドロ-1H,4H-[1,2,5]チアジアゾロ[4,3,2-ij]キノリン 2,2-ジオキシドを用いて、参考例１３２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点103-104℃の褐色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.17 (2H, quintet, J = 6.2 Hz), 2.77 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.25 (3H, s), 3.69 (2H, t, J = 5.6 Hz), 6.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.74 (1H, d, J = 6.8 Hz), 6.88 (1H, t, J = 7.6 Hz).
【参考例２２２】
【０３００】
5-クロロ-1-(1-メチル-2,2-ジオキシド-5,6-ジヒドロ-1H,4H-[1,2,5]チアジアゾロ[4,3,2-ij]キノリン-8-イル)-1-ペンタノン
【化３２１】
2007016039.tif 000322
参考例２２１で得た1-メチル-5,6-ジヒドロ-1H,4H-[1,2,5]チアジアゾロ[4,3,2-ij]キノリン 2,2-ジオキシドおよび5-クロロバレリルクロリドを用い、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点99-100℃の淡赤色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.89 (4H, t, J = 2.8 Hz), 2.21 (2H, quintet, J = 5.6 Hz), 2.83 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.96 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.21 (3H, s), 3.58 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.77 (2H, t, J = 5.6 Hz), 7.24 (1H, s), 7.44 (1H, s).
【参考例２２３】
【０３０１】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-(1-メチル-2,2-ジオキシド-5,6-ジヒドロ-1H,4H-[1,2,5]チアジアゾロ[4,3,2-ij]キノリン-8-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸tert-ブチル
【化３２２】
2007016039.tif 000323
参考例２２２で得た5-クロロ-1-(1-メチル-2,2-ジオキシド-5,6-ジヒドロ-1H,4H-[1,2,5]チアジアゾロ[4,3,2-ij]キノリン-8-イル)-1-ペンタノンおよび2-(2-クロロフェニル)エチルアミンを用い、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.42 (9H, br), 1.53-1.71 (4H, m), 2.19 (2H, quintet, J = 5.6 Hz), 2.81 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.94 (4H, m), 3.22 (2H, m), 3.31 (3H, s), 3.41 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.75 (2H, t, J = 5.6 Hz), 7.15-7.35 (5H, m), 7.44 (1H, s).
【参考例２２４】
【０３０２】
5-クロロ-1-(2,2-ジオキシド-5,6-ジヒドロ-1H,4H-[1,2,5]チアジアゾロ[4,3,2-ij]キノリン-8-イル)-1-ペンタノン
【化３２３】
2007016039.tif 000324
5,6-ジヒドロ-1H,4H-[1,2,5]チアジアゾロ[4,3,2-ij]キノリン 2,2-ジオキシドおよび5-クロロバレリルクロリドを用い、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点118-119℃の淡赤色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.74 (4H, m), 2.06 (2H, t, J = 6.0 Hz), 2.77 (2H, t, J = 5.8 Hz), 2.99 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.65 (4H, m), 7.24 (1H, s), 7.53 (1H, s), 11.58 (1H, s).
【参考例２２５】
【０３０３】
3,4-ジヒドロ-1H-2,1,3-ベンゾチアジアジン 2,2-ジオキシド
【化３２４】
2007016039.tif 000325
2-アミノベンジルアミンを用い、参考例１２６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点178-180℃の淡黄色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 4.40 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.71 (1H, d, J = 7.0 Hz), 6.92 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.11-7.32 (3H, m), 10.16 (1H, s).
【参考例２２６】
【０３０４】
5-クロロ-1-(2,2-ジオキシド-3,4-ジヒドロ-1H-2,1,3-ベンゾチアジアジン-6-イル)-1-ペンタノン
【化３２５】
2007016039.tif 000326
参考例２２５で得た3,4-ジヒドロ-1H-2,1,3-ベンゾチアジアジン 2,2-ジオキシドおよび5-クロロバレリルクロリドを用い、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点116-117℃の無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.74 (4H, m), 2.98 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.68 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.48 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.78 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.17 (1H, m), 7.51 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.83 (1H, s), 10.81 (1H, s).
【参考例２２７】
【０３０５】
1,3-ジメチル-3,4-ジヒドロ-1H-2,1,3-ベンゾチアジアジン 2,2-ジオキシド
【化３２６】
2007016039.tif 000327
参考例２２５で得た3,4-ジヒドロ-1H-2,1,3-ベンゾチアジアジン 2,2-ジオキシドを用い、参考例１２７と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点59-60℃の無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 2.77 (3H, s), 3.34 (3H, s), 4.62 (2H, s), 6.90 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.04 (2H, m), 7.30 (1H, d, J = 9.4 Hz).
【参考例２２８】
【０３０６】
5-クロロ-1-(1,3-ジメチル-2,2-ジオキシド-3,4-ジヒドロ-1H-2,1,3-ベンゾチアジアジン-6-イル)-1-ペンタノン
【化３２７】
2007016039.tif 000328
参考例２２７で得た1,3-ジメチル-3,4-ジヒドロ-1H-2,1,3-ベンゾチアジアジン 2,2-ジオキシドおよび5-クロロバレリルクロリドを用い、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点78-79℃の無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.75 (4H, m), 2.67 (3H, s), 3.03 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.32 (3H, s), 3.69 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.74 (2H, s), 7.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.84 (1H, s), 7.95 (1H, d, J = 8.8 Hz).
【参考例２２９】
【０３０７】
2-メチル-1,3-ジオキソ-5-イソインドリンカルボン酸
【化３２８】
2007016039.tif 000329
トリメリト酸無水物(30g) のテトラヒドロフラン(100ml) 溶液にメチルアミン水溶液(50ml) を加えた。室温で１５分攪拌後、常圧下加熱することにより溶媒を留去した。残渣に１規定塩酸を加えてpHを１とし、析出物を濾取し、水、エタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄した。さらに風乾させることにより、表題化合物を融点226-232℃無色結晶(11.6g) として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 3.06 (3H, s), 7.97 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.19 (1H, s), 8.33 (1H, dd, J = 7.7, 1.6 Hz), 8.00-10.00 (1H, br).
【参考例２３０】
【０３０８】
塩化2-メチル-1,3-ジオキソ-5-イソインドリンカルボニル
【化３２９】
2007016039.tif 000330
参考例２２９で得た2-メチル-1,3-ジオキソ-5-イソインドリンカルボン酸(9.2g) およびジメチルホルムアミド(触媒量) のテトラヒドロフラン(100ml) 溶液にオキザリルクロリド(5.86ml) を室温にて滴々加えた。室温で１時間攪拌後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧下乾燥することにより、表題化合物を白色固形物として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 3.06 (3H, s), 7.97 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.19 (1H, s), 8.33 (1H, dd, J = 7.9, 1.0 Hz).
【参考例２３１】
【０３０９】
5-(5-クロロペンタノイル)-2-メチル-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン
【化３３０】
2007016039.tif 000331
本化合物の合成はY. Tamaru らの方法(Tetrahedron Lett. 1985, 26(45), 5529)に準じて行った。すなわち、Ｚｎ−Ｃｕカップル(4.6g) および1-クロロ-4-ヨードブタン(10.0g) のトルエン(60ml) およびジメチルホルムアミド(6ml) 溶液を窒素雰囲気下６０℃で３時間攪拌した。次に参考例２３０で得た塩化2-メチル-1,3-ジオキソ-5-イソインドリンカルボニル(6.82g) およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(1.4g) のトルエン(30ml) 懸濁液を先の溶液に室温にて加えた。室温で１時間攪拌後、水で反応をクエンチし、溶媒を減圧下留去した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出後、１規定塩酸、水、炭酸カリウム水、水、および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより、表題化合物を融点97-98℃の無色結晶(5.15g)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.65-1.90 (4H, m), 3.06 (3H, s), 3.22 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.71 (2H, t, J = 6.2 Hz), 7.98 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.25-8.40 (2H, m).
【参考例２３２】
【０３１０】
N-[5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル]アセトアミド
【化３３１】
2007016039.tif 000332
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)アセトアミドおよび5-クロロバレリルクロリドを用い、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点106-108℃の無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.75 (4H, m), 1.79 (3H, s), 2.77 (2H, dd, J = 10.8, 3.0 Hz), 3.04 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.21 (2H, dd, J = 11.2, 5.2 Hz), 3.69 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.46 (1H, m), 7.35 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.80 (2H, m), 8.16 (1H, d, J = 5.4 Hz).
【参考例２３３】
【０３１１】
N-[5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル]メタンスルホンアミド
【化３３２】
2007016039.tif 000333
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタンスルホンアミドおよび5-クロロバレリルクロリドを用い、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点71-72℃の無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.86 (4H, m), 2.96 (4H, m), 3.01 (3H, s), 3.35 (2H, dd, J = 10.8, 4.6 Hz), 3.58 (2H, t, J = 4.2 Hz), 4.29 (1H, m), 5.21 (1H, m), 7.27 (1H, d, J = 5.4 Hz), 7.79 (2H, m).
【参考例２３４】
【０３１２】
5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン（参考例１０の化合物）
【化３３３】
2007016039.tif 000334
1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン25.00 gを アセトニトリル 250 mL に溶解し、5-クロロバレリルクロリド 25.9 mL (1.3 当量)、塩化亜鉛 4.20 g (0.2 当量)を添加した。80℃で 6 時間撹拌後、反応液を減圧濃縮した。酢酸エチル 250 mL、水 250 mL を添加して分液した。有機層を 水 125 mL で 2 回洗浄後、減圧濃縮して淡黄褐色結晶 53.16 gを得た。エタノール 125 mL を添加し、55℃に加温して結晶を溶解させた。ジイソプロピルエーテル 375 mL を滴下して結晶化させ、25℃まで冷却後、同温度で 1 時間撹拌した。5℃以下に冷却して 1 時間攪拌後、結晶をろ取した。冷エタノール-ジイソプロピルエーテル(1:3) 125 mL で結晶を洗浄し、減圧乾燥して微黄褐色結晶として表題化合物を27.16 gを得た。 
【参考例２３５】
【０３１３】
2-(2-クロロフェニル)エチル[5-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-ヒドロキシペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化３３４】
2007016039.tif 000335
参考例６０で得た2-(2-クロロフェニル)エチル[5-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸tert-ブチル(1.25g) のメタノール溶液(10ml)に、室温下テトラヒドロホウ酸ナトリウム95mgを加えた。室温下2時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液20mlを加えた。遊離した油状物をクロロホルム(30ml×2)で抽出し硫酸マグネシウムで乾燥したのち、溶媒を減圧下に留去して、表題化合物を淡黄色油状物(1.25g)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.21-1.52 (4H, m), 1.40 (9H, s), 1.63-1.90 (2H, m), 2.92 (2H, br.s), 3.08-3.23 (2H, m), 3.31-3.41 (2H, m), 3.36 (6H, s), 4.68 (1H, br.s), 5.10-5.18 (1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.1Hz), 6.96 (1H, m), 7.02 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.16-7.34 (4H, m).
【参考例２３６】
【０３１４】
2-(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化３３５】
2007016039.tif 000336
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(584mg) および4-(2-アミノエチル)-3-クロロフェノール 臭化水素酸塩(1.1g) を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物(250mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.51-1.73 (4H, m), 2.72 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.85 (2H, br.s), 2.92 (2H, t, J = 6.8Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.15-3.24 (4H, m), 3.36 (2H, br.s), 4.13 (2H, t, J = 8.3Hz), 6.69 (1H, d, J = 7.0Hz), 6.89-7.07 (3H, m), 7.66 (1H, s), 7.71 (1H, s).
【参考例２３７】
【０３１５】
5-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化３３６】
2007016039.tif 000337
参考例１１で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-クロロペンタン-1-オン(560mg)および4-(2-アミノエチル)-3-クロロフェノール 臭化水素酸塩(1.1g) を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物(320mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.41 (9H, s), 1.51-1.72 (4H, m), 2.26 (3H, s), 2.85 (2H, br.s), 2.95 (2H, t, J = 7.3Hz), 3.15 (2H, br.s), 3.23 (2H, t, J = 8.0Hz), 3.36 (2H, t, J = 7.0Hz), 4.11 (2H, t, J = 7.0Hz), 6.69 (1H, d, J = 6.3Hz), 6.90-7.07 (3H, m), 7.80 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 8.0Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.0Hz).
【参考例２３８】
【０３１６】
2-(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)エチル[5-(1-メチル-2-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-8-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化３３７】
2007016039.tif 000338
参考例１３４で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オン(460mg)および4-(2-アミノエチル)-3-クロロフェノール 臭化水素酸塩(796mg) を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物(114mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.40 (9H, s), 1.60 (2H, br.s), 1.66-1.75 (2H, m), 2.10-2.16 (2H, m), 2.84-3.00 (6H, m), 3.16-3.22 (2H, m), 3.31-3.38 (2H, m), 3.45 (3H, s), 3.82-3.89 (2H,m), 6.70 (1H, d, J = 7.8Hz), 6.83-7.02 (2H, m), 7.23 (1H, br.), 7.49 (1H, s), 7.56 (1H, s).
【参考例２３９】
【０３１７】
2-(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化３３８】
2007016039.tif 000339
参考例１３３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オン(439mg)および4-(2-アミノエチル)-3-クロロフェノール 臭化水素酸塩(796mg) を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物(55mg)として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.49-1.72 (4H, m), 2.13 (2H, br.s), 2.83-2.89 (6H, m), 3.08 (2H, br.s), 3.35 (2H, t, J = 6.8Hz), 3.88 (2H, br.s), 6.88-7.02 (3H, m), 7.51 (1H, s), 7.56 (1H, br.s), 8.09 (1H, br), 9.95 (1H, s).
【参考例２４０】
【０３１８】
2-(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-9-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル
【化３３９】
2007016039.tif 000340
参考例１３１で得た5,6-ジヒドロ-4H-イミダゾ[4,5,1-ij]キノリン-2(1H)-オンを用いて、参考例１および参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 1.43 (9H, s), 1.56 (2H, br.s), 1.68 (2H, br.s), 2.09-2.16 (2H, m), 2.84-2.90 (4H, m), 2.95 (2H, t, J = 7.0Hz), 3.13 (2H, t, J = 7.3Hz), 3.35 (2H, t, J = 7.0Hz), 3.87 (2H, t, J = 6.0Hz), 6.88-7.04 (4H, m), 7.44 (1H, d, J = 8.0Hz), 7.89 (1H, br.), 9.34 (1H, s).
【参考例２４１】
【０３１９】
N-[5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル]アセトアミド
【化３４０】
2007016039.tif 000341
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-N-メチルアセトアミドおよび5-クロロバレリルクロリドを用い、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
1H NMR (200MHz, CDCl3) δ 1.81 (4H, m), 2.20 (3H, s), 2.41 (2H, m), 2.79 (3H, s), 3.06 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.18-3.22 (2H, m), 3.59 (2H, t, J = 6.3 Hz), 5.46 (1H, m), 7.30 (1H, m), 7.81 (2H, m).
【参考例２４２】
【０３２０】
N-[5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル]メタンスルホンアミド
【化３４１】
2007016039.tif 000342
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタンスルホンアミドおよび5-クロロバレリルクロリドを用い、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
MS m/z: 344 [M+H]+
【実施例１】
【０３２１】
8-[5-[(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３４２】
2007016039.tif 000343
参考例１９で得た5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル(3.00g) のエタノール(5ml) 溶液に４規定塩化水素−酢酸エチル溶液(15ml) を加え、室温で1時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物を融点166-168 ℃の無色結晶(1.98g)として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.75 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.90-3.20 (10H, m), 3.18 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.20-7.40 (5H, m), 7.73 (1H, s), 7.74 (1H, s), 8.95-9.10 (2H, br).
元素分析 C24H28N2O2・HClとして
計算値：C, 69.80; H, 7.08; N, 6.78.
実験値：C, 69.43; H, 7.06; N, 6.72.
【実施例２】
【０３２２】
8-(5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３４３】
2007016039.tif 000344
参考例２０で得た2-(2-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸
tert-ブチル(1.16g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(835mg) を融点94-96℃の無色結晶として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.85-3.15 (10H, m), 3.18 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.80 (3H, s), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.91 (1H, dt, J = 7.3, 1.0Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.15-7.30 (2H, m), 7.74 (2H, s), 8.95-9.15 (2H, br).
元素分析 C25H30N2O3・HCl・H2O として
計算値：C, 62.69; H, 7.36; N, 5.85.
実験値：C, 63.02; H, 7.15; N, 5.82.
【実施例３】
【０３２３】
8-(5-[[2-(3-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３４４】
2007016039.tif 000345
参考例２１で得た2-(3-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(3.02g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(2.32g) を融点97-100℃の無色結晶として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.55-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.85-3.20 (10H, m), 3.17 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.75 (3H, s), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.75-6.85 (3H, m), 7.25 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.74 (2H, s), 9.15-9.35 (2H, br).
元素分析 C25H30N2O3・HCl・1.5H2O として
計算値：C, 63.89; H, 7.29; N, 5.96.
実験値：C, 64.01; H, 7.01; N, 6.01.
【実施例４】
【０３２４】
8-(5-[[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３４５】
2007016039.tif 000346
参考例２２で得た2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(408mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(290mg) を融点175-176℃の無色結晶として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.55-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80-3.20 (10H, m), 3.18 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.72 (3H, s), 3.75 (3H, s), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.2, 1.8Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.2Hz), 7.73 (2H, s), 8.85-9.05 (2H, br).
【実施例５】
【０３２５】
8-(5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３４６】
2007016039.tif 000347
参考例２３で得た2-(2-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(1.50g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(989mg) を融点128-130℃の無色結晶として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.55-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.90-3.25 (12H, m), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.00-7.55 (4H, m), 7.73 (2H, s), 9.10-9.30 (2H, br).
元素分析 C24H27ClN2O2・HCl・H2O として
計算値：C, 60.76; H, 6.59; N, 5.90.
実験値：C, 61.15; H, 6.20; N, 5.77.
【実施例６】
【０３２６】
8-(5-[[2-(3-フルオロフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３４７】
2007016039.tif 000348
参考例２４で得た2-(3-フルオロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(1.40g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(905mg) を融点172-173℃の無色結晶として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.55-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.85-3.25 (12H, m), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.00-7.20 (3H, m), 7.50-7.65 (1H, m), 7.74 (2H, s), 8.90-9.10 (2H, br).
元素分析 C24H27FN2O2・HClとして
計算値：C, 66.89; H, 6.55; N, 6.50.
実験値：C, 66.50; H, 6.21; N, 6.20.
【実施例７】
【０３２７】
2-メトキシ-5-(2-[[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]アミノ]エチル)ベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
【化３４８】
2007016039.tif 000349
参考例２５で得た2-[3-(アミノスルホニル)-4-メトキシフェニル]エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(605mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(325mg) を融点145℃(分解)の無色結晶として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.55-1.75 (4H, m), 2.60 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.85-3.20 (10H, m), 3.18 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.89 (3H, s), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.08 (2H, s), 7.18 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.6, 2.2Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.2Hz), 7.74 (2H, s), 8.85-9.05 (2H, br).
元素分析 C25H31N3O5S・HCl・H2O として
計算値：C, 55.60; H, 6.35; N, 7.78.
実験値：C, 55.51; H, 6.50; N, 7.46.
【実施例８】
【０３２８】
8-(5-[[2-(2-メトキシフェニル)-1-メチルエチル]アミノ]ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３４９】
2007016039.tif 000350
参考例２６で得た2-(2-メトキシフェニル)-1-メチルエチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(641mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(438mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.10 (3H, d, J = 6.2Hz), 1.60-1.90 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80-3.20 (9H, m), 3.18 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.80 (3H, s), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.80-7.60 (4H, m), 7.73 (2H, s), 8.90-9.25 (2H, br).
元素分析 C26H32N2O3・HCl・H2O として
計算値：C, 65.74; H, 7.43; N, 5.90.
実験値：C, 65.44; H, 7.09; N, 5.72.
【実施例９】
【０３２９】
8-[5-[メチル(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３５０】
2007016039.tif 000351
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(800mg)、N-メチル-N-(2-フェニルエチル)アミン(0.438ml)および炭酸カリウム(830mg) のトルエン(10ml) 混合液を攪拌しながら12時間加熱還流した。冷却後、反応液に水(15ml)および酢酸エチル(20ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒；酢酸エチル)にて精製し、表題化合物のフリー塩基体を淡黄色油状物(519mg)として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.50-1.65 (2H, m), 1.74 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.31 (3H, s), 2.45 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.65 (2H, m), 2.65-2.80 (4H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.01 (2H, t, J = 8.1Hz), 3.21 (2H, t, J = 8.1Hz), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.15-7.30 (5H, m), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
上記フリー塩基体(519mg) のエタノール溶液を１当量以上の塩化水素（酢酸エチル溶液）で処理し、表題化合物を淡黄色非晶状粉末(539mg) として得た。
元素分析 C25H30N2O2・HClとして
計算値：C, 70.32; H, 7.32; N, 6.56.
実験値：C, 70.04; H, 7.56; N, 6.59.
【実施例１０】
【０３３０】
8-[5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３５１】
2007016039.tif 000352
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミン(322mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(280mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.50-1.65 (2H, m), 1.75 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.32 (3H, s), 2.47 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.50-2.60 (2H, m), 2.65-2.80 (4H, m), 2.93 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.02 (2H, t, J = 8.1Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.1Hz), 3.81 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.84 (1H, d, J = 7.5Hz), 6.88 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.10-7.20 (2H, m), 7.68 (1H, s), 7.72 (1H, s).
元素分析 C26H32N2O3・HCl・0.5H2O として
計算値：C, 67.01; H, 7.35; N, 6.01.
実験値：C, 67.03; H, 7.68; N, 5.97.
【実施例１１】
【０３３１】
8-[5-[[2-(3-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３５２】
2007016039.tif 000353
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-[2-(3-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミン(322mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(160mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.50-1.65 (2H, m), 1.75 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.30 (3H, s), 2.45 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.65 (2H, m), 2.65-2.80 (4H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.2Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.21 (2H, t, J = 8.1Hz), 3.78 (3H, s), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.70-6.80 (3H, m), 7.16 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【実施例１２】
【０３３２】
8-[5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３５３】
2007016039.tif 000354
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミン(330mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(310mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.50-1.65 (2H, m), 1.74 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.34 (3H, s), 2.47 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.65 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.85-2.95 (4H, m), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.1Hz), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.05-7.35 (4H, m), 7.68 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【実施例１３】
【０３３３】
8-[5-[[2-(3-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３５４】
2007016039.tif 000355
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-[2-(3-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミン(345mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(298mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.50-1.65 (2H, m), 1.73 (2H, tt, J = 7.4, 7.4Hz), 2.29 (3H, s), 2.44 (2H, t, J = 7.4Hz), 2.50-2.80 (6H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.2Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.00-7.20 (4H, m), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
元素分析 C25H29ClN2O2・HCl・H2Oとして
計算値：C, 62.63; H, 6.73; N, 5.84.
実験値：C, 62.51; H, 6.53; N, 5.70.
【実施例１４】
【０３３４】
8-[5-[[2-(3-フルオロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３５５】
2007016039.tif 000356
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-N-メチルアミン(276mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(340mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.50-1.65 (2H, m), 1.74 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.29 (3H, s), 2.44 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.65 (2H, m), 2.65-2.80 (4H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.1Hz), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.80-7.00 (3H, m), 7.15-7.25 (1H, m), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
元素分析 C25H29FN2O2・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 66.14; H, 6.88; N, 6.17.
実験値：C, 66.23; H, 6.38; N, 5.74.
【実施例１５】
【０３３５】
8-[5-[エチル(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３５６】
2007016039.tif 000357
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-エチル-N-(2-フェニルエチル)アミン(281mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(230mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.06 (3H, t, J = 7.2Hz), 1.56 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 1.73 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.50-2.80 (10H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.2Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.10-7.30 (5H, m), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
元素分析 C26H32N2O2・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 69.39; H, 7.62; N, 6.23.
実験値：C, 69.50; H, 7.69; N, 6.17.
【実施例１６】
【０３３６】
8-(5-[エチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３５７】
2007016039.tif 000358
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-エチル-N-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミン(337mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(300mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.07 (3H, t, J = 7.2Hz), 1.35-1.45 (2H, m), 1.75 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.50-2.80 (10H, m), 2.93 (2H, t, J = 7.2Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.81 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.1Hz), 6.88 (1H, d, J = 7.2Hz), 7.10-7.20 (2H, m), 7.68 (1H, s), 7.73 (1H, s).
元素分析 C27H34N2O3・HCl・H2Oとして
計算値：C, 66.31; H, 7.63; N, 5.73.
実験値：C, 66.58; H, 7.36; N, 5.49.
【実施例１７】
【０３３７】
8-(5-[イソプロピル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３５８】
2007016039.tif 000359
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(700mg) およびN-イソプロピル-N-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミン(510mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(310mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.00 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.50-1.60 (2H, m), 1.74 (2H, tt, J = 7.4, 7.4Hz), 2.51 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-3.05 (11H, m), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.81 (3H, s), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.80-6.95 (2H, m), 7.10-7.20 (2H, m), 7.69 (1H, s), 7.73 (1H, s).
【実施例１８】
【０３３８】
8-[5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](イソプロピル)アミノ]ペンタノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３５９】
2007016039.tif 000360
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(700mg) およびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-イソプロピルアミン (522mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(70mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.00 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.50-1.60 (2H, m), 1.73 (2H, tt, J = 7.4, 7.4Hz), 2.51 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.65 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.80-3.05 (5H, m), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.05-7.40 (4H, m), 7.68 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【実施例１９】
【０３３９】
8-[6-[(2-フェニルエチル)アミノ]ヘキサノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３６０】
2007016039.tif 000361
参考例２７で得た6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル (450mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(283mg) を融点144-146℃の無色結晶として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.25-1.45 (2H, m), 1.55-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80-3.25 (12H, m), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.20-7.40 (5H, m), 7.73 (2H, s), 8.90-9.10 (2H, br).
【実施例２０】
【０３４０】
8-(6-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３６１】
2007016039.tif 000362
参考例２８で得た2-(2-メトキシフェニル)エチル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル (1.51g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(1.04g) を融点105-107℃の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.30-1.45 (2H, m), 1.55-1.75 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.85-3.10 (10H, m), 3.17 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.80 (3H, s), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.91 (1H, t, J = 7.5Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.15-7.30 (2H, m), 7.73 (2H, s), 8.75-9.00 (2H, br).
元素分析 C26H32N2O3・HCl・H2Oとして
計算値：C, 65.74; H, 7.43; N, 5.90.
実験値：C, 66.09; H, 7.01; N, 5.80.
【実施例２１】
【０３４１】
8-(6-[[2-(3-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３６２】
2007016039.tif 000363
参考例２９で得た2-(3-メトキシフェニル)エチル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル (562mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(435mg) を融点136-138℃の無色結晶として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.25-1.45 (2H, m), 1.55-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.85-3.25 (12H, m), 3.75 (3H, s), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.80-6.85 (3H, m), 7.25 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.73 (2H, s), 9.00-9.20 (2H, br).
元素分析 C26H32N2O3・HCl・H2Oとして
計算値：C, 65.74; H, 7.43; N, 5.90.
実験値：C, 65.54; H, 7.28; N, 5.80.
【実施例２２】
【０３４２】
8-(6-[[2-(4-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３６３】
2007016039.tif 000364
参考例３０で得た2-(4-メトキシフェニル)エチル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル (900mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(707mg) を融点179-180℃の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.25-1.45 (2H, m), 1.55-1.75 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.80-3.10 (10H, m), 3.17 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.73 (3H, s), 3.98 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.89 (2H, d, J = 7.5Hz), 7.18 (2H, d, J = 7.5Hz), 7.73 (2H, s), 8.90-9.10 (2H, br).
元素分析 C26H32N2O3・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 67.01; H, 7.35; N, 6.01.
実験値：C, 67.53; H, 7.40; N, 6.03.
【実施例２３】
【０３４３】
8-(6-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３６４】
2007016039.tif 000365
参考例３１で得た2-(2-クロロフェニル)エチル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル(540mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(368mg) を融点172-174℃の無色結晶として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.25-1.45 (2H, m), 1.55-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.85-3.25 (12H, m), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.25-7.50 (4H, m), 7.73 (2H, s), 9.05-9.30 (2H, br).
元素分析 C25H29ClN2O2・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 63.83; H, 6.64; N, 5.95.
実験値：C, 63.68; H, 6.57; N, 5.80.
【実施例２４】
【０３４４】
8-(6-[[2-(3-フルオロフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３６５】
2007016039.tif 000366
参考例３２で得た2-(3-フルオロフェニル)エチル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル(613mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(493mg) を融点182-184℃の無色結晶として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.25-1.45 (2H, m), 1.55-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.85-3.25 (12H, m), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.00-7.20 (3H, m), 7.30-7.45 (1H, m), 7.73 (2H, s), 9.00-9.20 (2H, br).
【実施例２５】
【０３４５】
8-(6-[[2-(2-メトキシフェニル)-1-メチルエチル]アミノ]ヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３６６】
2007016039.tif 000367
参考例３３で得た2-(2-メトキシフェニル)-1-メチルエチル[6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル]カルバミン酸  tert-ブチル(467mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(348mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ1.10 (3H, d, J = 6.3Hz), 1.25-1.50 (2H, m), 1.55-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.60-2.80 (1H, m), 2.80-3.40 (10H, m), 3.80 (3H, s), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.91 (1H, t, J = 7.2Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.2Hz), 7.26 (1H, t, J = 8.4Hz), 7.74 (2H, s), 9.00-9.20 (2H, br).
元素分析 C27H34N2O3・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 67.55; H, 7.56; N, 5.84.
実験値：C, 67.40; H, 7.55; N, 5.63.
【実施例２６】
【０３４６】
8-[6-[メチル(2-フェニルエチル)アミノ]ヘキサノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３６７】
2007016039.tif 000368
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(650mg) およびN-メチル-N-(2-フェニルエチル)アミン(0.297ml) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(326mg) を融点83-85℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.35-1.50 (2H, m), 1.56 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 1.75 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.32 (3H, s), 2.44 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.65 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.75-2.85 (2H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.2Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.15-7.35 (5H, m), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
元素分析 C26H32N2O2・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 69.39; H, 7.62; N, 6.23.
実験値：C, 69.08; H, 7.41; N, 6.09.
【実施例２７】
【０３４７】
8-[6-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３６８】
2007016039.tif 000369
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミン(282mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(100mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.35-1.45 (2H, m), 1.50-1.60 (2H, m), 1.75 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.32 (3H, s), 2.43 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.50-2.60 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.75-2.85 (2H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.2Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.82 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.80-6.85 (2H, m), 7.10-7.20 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【実施例２８】
【０３４８】
8-[6-[[2-(3-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３６９】
2007016039.tif 000370
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-[2-(3-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミン(282mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(528mg) を融点116-118℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.30-1.45 (2H, m), 1.50-1.60 (2H, m), 1.74 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.30 (3H, s), 2.42 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.80 (6H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.2Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.21 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.78 (3H, s), 4.11 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.70-6.85 (3H, m), 7.18 (1H, dt, J = 7.5, 0.9Hz), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
元素分析 C27H34N2O3・HCl・H2Oとして
計算値：C, 66.31; H, 7.63; N, 5.73.
実験値：C, 66.27; H, 7.49; N, 5.55.
【実施例２９】
【０３４９】
8-[6-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３７０】
2007016039.tif 000371
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミン(288mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(330mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.35-1.65 (4H, m), 1.75 (2H, quintet, J = 7.4Hz), 2.33 (3H, s), 2.44 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.65 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.85-2.95 (4H, m), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.05-7.40 (4H, m), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
元素分析 C26H31ClN2O2・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 64.46; H, 6.87; N, 5.78.
実験値：C, 64.75; H, 6.70; N, 5.65.
【実施例３０】
【０３５０】
8-[6-[[2-(3-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３７１】
2007016039.tif 000372
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-[2-(3-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミン(288mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(235mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.35-1.60 (4H, m), 1.74 (2H, tt, J = 7.4, 7.4Hz), 2.29 (3H, s), 2.40 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.50-2.80 (6H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.00-7.40 (4H, m), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
【実施例３１】
【０３５１】
8-[6-[[2-(3-フルオロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３７２】
2007016039.tif 000373
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-N-メチルアミン(241mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(120mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.35-1.65 (4H, m), 1.74 (2H, quintet, J = 7.4Hz), 2.29 (3H, s), 2.41 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.65 (2H, m), 2.65-2.80 (4H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.80-7.00 (3H, m), 7.20-7.30 (1H, m), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【実施例３２】
【０３５２】
8-[6-[エチル(2-フェニルエチル)アミノ]ヘキサノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３７３】
2007016039.tif 000374
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-エチル-N-(2-フェニルエチル)アミン(234mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(140mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.05 (3H, t, J = 7.2Hz), 1.30-1.65 (4H, m), 1.75 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.51 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.61 (2H, q, J = 7.2Hz), 2.65-2.80 (6H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.2Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.23 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.15-7.30 (5H, m), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【実施例３３】
【０３５３】
8-(6-[エチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３７４】
2007016039.tif 000375
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) およびN-エチル-N-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミン(281mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(190mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.07 (3H, t, J = 7.2Hz), 1.30-1.65 (4H, m), 1.76 (2H, tt, J = 7.4, 7.4Hz), 2.40-2.80 (10H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.4Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.8Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.81 (3H,
s), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.80-6.95 (2H, m), 7.10-7.20 (2H, m), 7.67
(1H, s), 7.72 (1H, s).
【実施例３４】
【０３５４】
8-(6-[イソプロピル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３７５】
2007016039.tif 000376
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(700mg) およびN-イソプロピル-N-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミン(425mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(400mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.00 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.30-1.60 (4H, m), 1.75 (2H, tt, J = 7.4, 7.4Hz), 2.47 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.75 (6H, m), 2.85-3.05 (5H, m), 3.21 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.81 (3H, s), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.80-6.90 (2H, m), 7.10-7.20 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【実施例３５】
【０３５５】
8-[6-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](イソプロピル)アミノ]ヘキサノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３７６】
2007016039.tif 000377
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(700mg) およびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-イソプロピルアミン(434mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(350mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.00 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.30-1.55 (4H, m), 1.73 (2H, tt, J = 7.4, 7.4Hz), 2.46 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.65 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.75-3.05 (7H, m), 3.21 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.05-7.35 (4H, m), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【実施例３６】
【０３５６】
8-[5-[(3-フェニルプロピル)アミノ]ペンタノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３７７】
2007016039.tif 000378
参考例３４で得た5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル(3-フェニルプロピル)カルバミン酸  tert-ブチル(660mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(443mg) を融点116-118℃の無色結晶として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.50-1.80 (4H, m), 1.94 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.50-2.70 (4H, m), 2.75-3.05 (8H, m), 3.17 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.15-7.35 (5H, m), 7.73 (2H, s), 8.80-9.10 (2H, br).
元素分析 C25H30N2O2・HCl・H2Oとして
計算値：C, 67.48; H, 7.47; N, 6.30
実験値：C, 67.45; H, 7.71; N, 6.26.
【実施例３７】
【０３５７】
8-[6-[(3-フェニルプロピル)アミノ]ヘキサノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化３７８】
2007016039.tif 000379
参考例３５で得た6-オキソ-6-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ヘキシル(3-フェニルプロピル)カルバミン酸  tert-ブチル(906mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(350mg) を融点132-134℃の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.30-1.45 (2H, m), 1.50-1.75 (4H, m), 1.94 (2H, tt, J = 7.5, 7.5Hz), 2.59 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.65 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.75-3.00 (8H, m), 3.17 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.98 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.15-7.35 (5H, m), 7.72 (2H, s), 8.80-9.10 (2H, br).
【実施例３８】
【０３５８】
8-(5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-5, 6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３７９】
2007016039.tif 000380
参考例３６で得た2-(2-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(535mg) を融点169-170℃の淡黄色結晶として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 1.61-1.73 (4H, m), 1.88-1.97 (2H, m), 2.76 (2H, t, J = 6Hz), 2.93-3.00 (8H, m), 3.57 (2H, s), 3.60 (2H, t, J = 6Hz), 3.79 (3H, s), 6.89 (1H, t, J = 7.5Hz) 6.98 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.17 (1H, d, J = 7.4Hz), 7.24 (1H, t, J = 7.4Hz), 7.71 (1H, s), 7.75 (1H, s), 9.12 (2H, br s).
IR (KBr) νcm-1: 3418, 2951, 2771, 1708, 1670, 1604, 1498, 1343, 1251, 1150.
元素分析 C25H30N2O3・HClとして
計算値：C, 67.78; H, 7.05; N, 6.32.
実験値：C, 67.45; H, 7.01; N, 6.27.
【実施例３９】
【０３５９】
8-(5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３８０】
2007016039.tif 000381
参考例３７で得た2-(2-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(2-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(585mg) を融点179-180℃の淡黄色結晶として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 1.66-1.72 (4H, m), 1.88-1.94 (2H, m), 2.76 (2H, t, J = 6Hz), 2.96-3.01 (4H, m), 3.11-3.15 (4H, m), 3.57 (2H, s), 3.60 (2H, t, J = 6Hz), 7.27-7.34 (2H, m), 7.38-7.41 (1H, m), 7.44-7.46 (1H, m), 7.71 (1H, s), 7.75 (1H, s), 9.25 (2H, br s).
IR (KBr)νcm-1: 3424, 2952, 2772, 1709, 1666, 1602, 1499, 1341, 1149.
元素分析 C24H27ClN2O2・HClとして
計算値：C, 64.43; H, 6.31; N, 6.26.
実験値：C, 64.08; H, 6.36; N, 5.96.
【実施例４０】
【０３６０】
8-[5-[メチル(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３８１】
2007016039.tif 000382
参考例３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよびN-メチル-N-(2-フェニルエチル)アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(297mg) を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.53-1.61  (2H, m), 1.71-1.78  (2H, m), 2.00-2.06  (2H, m), 2.30  (3H, s), 2.45  (2H, t, J = 7.4Hz), 2.58-2.62  (2H, m), 2.75-2.83  (4H, m), 2.93  (2H, t, J = 7.4Hz), 3.54  (2H, s), 3.74  (2H, t, J = 6Hz), 7.16-7.29  (5H, m), 7.73  (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr)νcm-1: 1718, 1673, 1604, 1496, 1343, 1151.
【実施例４１】
【０３６１】
8-(5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３８２】
2007016039.tif 000383
参考例３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン(292mg) およびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミン(363mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(130mg) をW黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.55-1.63 (2H, m), 1.72-1.79 (2H, m), 2.00-2.06 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.47 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.56-2.60 (2H, m), 2.77-2.83 (4H, m), 2.94 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.54 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 3.81 (3H, s), 6.83-6.89 (2H, m), 7.12-7.19 (2H, m), 7.74 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1716, 1672, 1603, 1495, 1343, 1243, 1152.
【実施例４２】
【０３６２】
8-[5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３８３】
2007016039.tif 000384
参考例３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(85mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.56-1.64 (2H, m), 1.71-1.79 (2H, m), 2.00-2.07 (2H, m), 2.36 (3H, s), 2.50 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.61-2.67 (2H, m), 2.82 (2H, t, J = 6Hz), 2.90-2.95 (4H, m), 3.55 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 7.11-7.25 (3H, m), 7.32 (1H, dd, J = 5.5, 2Hz) 7.74 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1716, 1672, 1604, 1496, 1343, 1151.
【実施例４３】
【０３６３】
8-[5-[[2-(3-フルオロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３８４】
2007016039.tif 000385
参考例３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよびN-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(68mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.52-1.60 (2H, m), 1.72-1.78 (2H, m), 2.00-2.08 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.44 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.58-2.62 (2H, m), 2.74-2.78 (2H, m), 2.82 (2H, t, J = 6Hz), 2.93 (2H, t, J = 7Hz), 3.55 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 6.85-6.93 (2H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.20-7.25 (1H, m), 7.73 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1717, 1673, 1604, 1496, 1343, 1151.
【実施例４４】
【０３６４】
8-[5-[エチル(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３８５】
2007016039.tif 000386
参考例３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよびN-エチル-N-(2-フェニルエチル)アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(45mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.05 (3H, t, J = 7Hz), 1.54-1.59 (2H, m), 1.70-1.78 (2H, m), 2.00-2.06 (2H, m), 2.54 (2H, t, J = 7Hz), 2.61 (2H, q, J = 7Hz), 2.68-2.75 (4H, m), 2.82 (2H, t, J = 6Hz), 2.92 (2H, t, J = 6Hz), 3.54 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 7.16-7.19 (3H, m) 7.25-7.30 (2H, m), 7.73 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1718, 1671, 1603, 1496, 1342, 1150.
【実施例４５】
【０３６５】
8-(5-[エチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３８６】
2007016039.tif 000387
参考例３で得た8-(5-クロロペンタノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよびN-エチル-N-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(44mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.07 (3H, t, J = 7Hz), 1.57-1.62 (2H, m), 1.71-1.79 (2H, m), 1.99-2.06 (2H, m), 2.57 (2H, t, J = 7Hz), 2.62 (2H, q, J = 7Hz), 2.66-2.70 (2H, m), 2.73-2.78 (2H, m), 2.82 (2H, t, J = 6Hz), 2.93 (2H, t, J = 6Hz), 3.54 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 3.81 (3H, s), 6.83-6.89 (3H, m), 7.11-7.19 (2H, m), 7.74 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1717, 1672, 1602, 1494, 1342, 1243, 1150.
【実施例４６】
【０３６６】
8-[6-[(2-フェニルエチル)アミノ]ヘキサノイル]-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３８７】
2007016039.tif 000388
参考例４で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン(350mg) および２-フェニルエチルアミン(364mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(73mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.35-1.42 (2H, m), 1.49-1.56 (2H, m), 1.60 (1H, br s), 1.69-1.77 (2H, m), 2.00-2.06 (2H, m), 2.63 (2H, t, J = 7.4Hz), 2.75-2.97 (8H, m), 3.54 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 7.18-7.31 (5H, m), 7.72 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1716, 1672, 1604, 1496, 1343, 1150.
【実施例４７】
【０３６７】
8-(6-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３８８】
2007016039.tif 000389
参考例４で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよび2-(2−メトキシフェニル)エチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(190mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.36-1.43 (2H, m), 1.49-1.57 (3H, m), 1.70-1.77 (2H, m), 2.00-2.06 (2H, m), 2.64 (2H, t, J = 7.4Hz), 2.80-2.83 (6H, m), 2.90 (2H, t, J = 7.4Hz), 3.54 (2H, s), 3.73 (2H, t, J = 6Hz), 3.81 (3H, s), 6.86 (1H, t, J = 8.3Hz), 6.89 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.13-7.21 (2H, m), 7.72 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1715, 1672, 1603, 1495, 1343, 1242, 1150.
【実施例４８】
【０３６８】
8-(6-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３８９】
2007016039.tif 000390
参考例４で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよび2-(2−クロロフェニル)エチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(30mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.37-1.45 (2H, m), 1.51-1.58 (2H, m), 1.56 (1H, br s), 1.71-1.78 (2H, m), 2.00-2.07 (2H, m), 2.66 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.82 (2H, t, J = 6Hz), 2.85-2.98 (6H, m), 3.55 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 7.13-7.25 (3H, m), 7.34 (1H, dd, J = 7, 2Hz), 7.73 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1715, 1671, 1604, 1496, 1343, 1150.
【実施例４９】
【０３６９】
8-[6-[(2-フェニルエチル)アミノ]ヘキサノイル]-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３９０】
2007016039.tif 000391
参考例４で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよびN-メチル-N-(2-フェニルエチル)アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(292mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.36-1.42 (2H, m), 1.50-1.58 (2H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 2.00-2.06 (2H, m), 2.30 (3H, s), 2.41 (2H, t, J = 7Hz), 2.58-2.62 (2H, m), 2.75-2.83 (4H, m), 2.91 (2H, t, J = 7Hz), 3.54 (2H, s), 3.73 (2H, t, J = 6Hz), 7.16-7.29 (5H, m), 7.73 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1718, 1673, 1604, 1496, 1343, 1151.
【実施例５０】
【０３７０】
8-(6-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３９１】
2007016039.tif 000392
参考例４で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(250mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.37-1.43 (2H, m), 1.51-1.59 (2H, m), 1.71-1.79 (2H, m), 2.00-2.06 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.42 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.59 (2H, m), 2.76-2.83 (4H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.54 (2H, s), 3.73 (2H, t, J = 6Hz), 3.81 (3H, s), 6.83-6.89 (2H, m), 7.12-7.19 (2H, m), 7.74 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1715, 1672, 1603, 1495, 1343, 1242, 1150.
【実施例５１】
【０３７１】
8-(6-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３９２】
2007016039.tif 000393
参考例４で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(256mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.37-1.43 (2H, m), 1.51-1.58 (2H, m), 1.71-1.79 (2H, m), 2.00-2.06 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.44 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.58-2.62 (2H, m), 2.82 (2H, t, J = 6Hz), 2.88-2.94 (4H, m), 3.54 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 7.11-7.24 (3H, m), 7.32 (1H, dd, J = 5.5, 2Hz), 7.73 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1718, 1673, 1604, 1496, 1343, 1151.
【実施例５２】
【０３７２】
8-(6-[[2-(3-フルオロフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３９３】
2007016039.tif 000394
参考例４で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよびN-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(190mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.36-1.42 (2H, m), 1.49-1.57 (2H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 2.00-2.07 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.40 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.57-2.61 (2H, m), 2.74-2.79 (2H, m), 2.84 (2H, t, J = 6Hz), 3.54 (2H, s), 3.74 (2H, t, J = 6Hz), 6.85-6.91 (2H, m), 6.97 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.20-7.25 (1H, m), 7.74 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1717, 1672, 1604, 1496, 1343, 1150.
【実施例５３】
【０３７３】
8-[6-[エチル(2-フェニルエチル)アミノ]ヘキサノイル]-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３９４】
2007016039.tif 000395
参考例４で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよびN-エチル-N-(2-フェニルエチル)アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(137mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.05 (3H, t, J = 7Hz), 1.36-1.42 (2H, m), 1.49-1.56 (2H, m), 1.71-1.79 (2H, m), 2.00-2.06 (2H, m), 2.50 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.61 (2H, q, J = 7Hz), 2.67-2.76 (4H, m), 2.82 (2H, t, J = 6Hz), 2.91 (2H, t, J = 6Hz), 3.54 (2H, s), 3.73 (2H, t, J = 6Hz), 7.16-7.19 (3H, m), 7.25-7.29 (2H, m), 7.73 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1718, 1673, 1604, 1496, 1342, 1150.
【実施例５４】
【０３７４】
8-(6-[エチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３９５】
2007016039.tif 000396
参考例４で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オンおよびN-エチル-N-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(145mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.06 (3H, t, J = 7Hz), 1.37-1.43 (2H, m), 1.51-1.59 (2H, m), 1.72-1.80 (2H, m), 2.00-2.06 (2H, m), 2.52 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.61 (2H, q, J = 7Hz), 2.66-2.69 (2H, m), 2.72-2.77 (2H, m), 2.82 (2H, t, J = 6Hz), 2.92 (2H, t, J = 6Hz), 3.54 (2H, s), 3.73 (2H, t, J = 6Hz), 3.81 (3H, s), 6.83-6.89 (2H, m), 7.11-7.19 (2H, m), 7.73 (2H, s).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1718, 1673, 1603, 1495, 1342, 1242, 1150.
【実施例５５】
【０３７５】
8-(6-[イソプロピル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン  塩酸塩
【化３９６】
2007016039.tif 000397
参考例４で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-2(1H)-オン(350mg) およびN-イソプロピル-N-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミン(425mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(45mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.00 (6H, d, J = 6.3Hz), 1.36-1.42 (2H, m), 1.48-1.55 (2H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 1.99-2.05 (2H, m), 2.46 (2H, t, J = 7.3Hz), 2.56-2.60 (2H, m), 2.69-2.73 (2H, m), 2.81 (2H, t, J = 6Hz), 2.91 (2H, t, J = 7.3Hz), 2.99 (1H, q, J = 6.3Hz), 3.53 (2H, s), 3.72 (2H, t, J = 6Hz), 3.81 (3H, s), 6.82-6.88 (2H, m), 7.10-7.18 (2H, m), 7.73 (2H, s).
IR (フリー塩基; neat) νcm-1: 1713, 1674, 1603, 1495, 1344, 1243, 1150.
【実施例５６】
【０３７６】
9-[5-[(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化３９７】
2007016039.tif 000398
参考例３８で得た5-オキソ-5-(3-オキソ-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-9-イル)ペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル(315mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(264mg) を黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(400MHz, CD3OD) δ 1.71-1.85 (4H, m), 1.98-2.02 (2H, m), 2.69 (2H, t, J = 7Hz), 2.90 (2H, t, J = 6Hz), 3.00 (2H, t, J = 7Hz), 3.04-3.08 (2H, m), 3.10-3.14 (4H, m), 3.28-3.32 (2H, m), 3.90 (2H, t, J = 6Hz), 4.88 (2H, s), 7.29-7.41 (5H, m), 7.74 (2H, d, J = 4Hz).
IR (neat) νcm-1: 3427, 1670, 1604, 1484, 1366, 1298, 1165.
【実施例５７】
【０３７７】
9-(5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化３９８】
2007016039.tif 000399
参考例３９で得た2-(2-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-9-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(410mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(315mg) を黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(400MHz, CD3OD) δ 1.71-1.78 (4H, m), 1.85-1.91 (2H, m), 2.57 (2H, t, J = 7Hz), 2.79 (2H, t, J = 7Hz), 2.88 (2H, t, J = 7Hz), 2.96-3.03 (6H, m), 3.17 (2H, t, J = 7Hz), 3.77 (2H, t, J = 7.5Hz), 3.81 (3H, s), 4.79 (2H, s), 6.87 (1H, t, J = 7Hz), 6.93 (1H, d, J = 8Hz), 7.17 (1H, d, J = 7Hz), 7.22 (1H, t, J = 7Hz), 7.64 (2H, d, J = 4Hz).
IR (neat) νcm-1: 3431, 1671, 1603, 1496, 1439, 1366, 1247, 1165.
【実施例５８】
【０３７８】
9-(5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化３９９】
2007016039.tif 000400
参考例４０で得た2-(2-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-9-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(380mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(235mg) を融点108-109℃の無色結晶として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 1.62-1.72 (4H, m), 1.81-1.87 (2H, m), 2.56 (2H, t, J = 6Hz), 2.79 (2H, t, J = 6Hz), 2.90 (2H, t, J = 7Hz), 2.92-3.02 (4H, m), 3.05-3.16 (4H, m), 3.75 (2H, t, J = 6Hz), 7.24-7.35 (2H, m), 7.39 (1H, dd, J = 7, 2Hz), 7.45 (1H, dd, J = 7, 2Hz), 7.66 (2H, s), 9.18 (2H, s).
IR (KBr) νcm-1: 3429, 2948, 1671, 1603, 1363, 1338, 1165.
【実施例５９】
【０３７９】
9-[5-[メチル(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４００】
2007016039.tif 000401
参考例５で得た9-(5-クロロペンタノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよびN-メチル-N-(2-フェニルエチル)アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(310mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.53-1.61 (2H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 1.93-1.99 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.45 (2H, t, J = 7.4Hz), 2.59-2.63 (2H, m), 2.66-2.69 (2H, m), 2.75-2.79 (2H, m), 2.84 (2H, t, J = 6Hz), 2.91-2.95 (4H, m), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 7.17-7.29 (5H, m), 7.61 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1676, 1604, 1590, 1484, 1361, 1339, 1161.
【実施例６０】
【０３８０】
9-[5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４０１】
2007016039.tif 000402
参考例５で得た9-(5-クロロペンタノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(165mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.55-1.62 (2H, m), 1.71-1.79 (2H, m), 1.93-1.99 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.46 (2H, t, J = 7.4Hz), 2.56-2.60 (2H, m), 2.68 (2H, t, J = 6Hz), 2.77-2.80 (2H, m), 2.84 (2H, t, J = 6Hz), 2.91-2.95 (4H, m), 3.81 (3H, s), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 6.83-6.89 (2H, m), 7.12-7.19 (2H, m), 7.62 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1674, 1603, 1494, 1361, 1339, 1243, 1160.
【実施例６１】
【０３８１】
9-[5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４０２】
2007016039.tif 000403
参考例５で得た9-(5-クロロペンタノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(188mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.54-1.62 (2H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 1.93-1.99 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.48 (2H, t, J = 7Hz), 2.59-2.63 (2H, m), 2.67 (2H, t, J = 6Hz), 2.84 (2H, t, J = 6Hz), 2.88-2.96 (6H, m), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 7.11-7.24 (3H, m), 7.32 (1H, d, d, J = 5, 2Hz), 7.62 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1673, 1604, 1483, 1438, 1361, 1159.
【実施例６２】
【０３８２】
9-[5-[エチル(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４０３】
2007016039.tif 000404
参考例５で得た9-(5-クロロペンタノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよびN-エチル-N-(2-フェニルエチル)アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(45mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.05 (3H, t, J = 7Hz), 1.52-1.60 (2H, m), 1.70-1.77 (2H, m), 1.95-1.99 (2H, m), 2.55 (2H, t, J = 7Hz), 2.61 (2H, q, J = 7Hz), 2.65-2.77 (6H, m), 2.84 (2H, t, J = 6Hz), 2.89-2.97 (4H, m), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 7.16-7.19 (3H, m), 7.25-7.30 (2H, m), 7.62 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1675, 1604, 1484, 1361, 1299, 1160.
【実施例６３】
【０３８３】
9-(5-[エチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４０４】
2007016039.tif 000405
参考例５で得た9-(5-クロロペンタノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよびN-エチル-N-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(70mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.07 (3H, t, J = 7Hz), 1.55-1.62 (2H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 1.93-1.99 (2H, m), 2.56 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.62 (2H, q, J = 7Hz), 2.66-2.69 (4H, m), 2.73-2.78 (2H, m), 2.84 (2H, t, J = 6Hz), 2.93 (4H, t, J = 6Hz), 3.81 (3H, s), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 6.83-6.89 (2H, m), 7.11-7.19 (2H, m), 7.62 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1674, 1603, 1494, 1361, 1339, 1243, 1160.
【実施例６４】
【０３８４】
9-[6-[(2-フェニルエチル)アミノ]ヘキサノイル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４０５】
2007016039.tif 000406
参考例６で得た9-(6-ブロモヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよび２-フェニルエチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(123mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.35-1.42 (2H, m), 1.49-1.56 (3H, m), 1.69-1.77 (2H, m), 1.93-1.99 (2H, m), 2.61-2.69 (4H, m), 2.78-2.95 (10H, m), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 7.18-7.31 (5H, m), 7.61 (2H, d, J = 5Hz).IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1675, 1604, 1484, 1437, 1362, 1339, 1161.
【実施例６５】
【０３８５】
9-(6-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４０６】
2007016039.tif 000407
参考例６で得た9-(6-ブロモヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよび2-(2−メトキシフェニル)エチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(190mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.36-1.44 (2H, m), 1.50-1.57 (3H, m), 1.70-1.77 (2H, m), 1.92-1.99 (2H, m), 2.62-2.69 (4H, m), 2.82-2.85 (6H, m), 2.89-2.96 (4H, m), 3.81 (3H, s), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.3Hz), 6.89 (1H, d, J = 7.4Hz), 7.14-7.20 (2H, m), 7.61 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1673, 1603, 1494, 1362, 1339, 1243, 1160.
【実施例６６】
【０３８６】
9-(6-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４０７】
2007016039.tif 000408
参考例６で得た9-(6-ブロモヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよび2-(2−クロロフェニル)エチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(148mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.37-1.43 (2H, m), 1.51-1.58 (3H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 1.95-2.00 (2H, m), 2.65-2.70 (4H, m), 2.84 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.86-2.96 (8H, m), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 7.13-7.25 (3H, m), 7.34 (1H, dd, J = 7, 2Hz), 7.61 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1673, 1603, 1483, 1361, 1159.
【実施例６７】
【０３８７】
9-[6-[(2-フェニルエチル)アミノ]ヘキサノイル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４０８】
2007016039.tif 000409
参考例６で得た9-(6-ブロモヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよびN-メチル-N-(2-フェニルエチル)アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(225mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.37-1.43 (2H, m), 1.51-1.58 (2H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 19.3-1.99 (2H, m), 2.30 (3H, s), 2.41 (2H, t, J = 7Hz), 2.58-2.62 (2H, m), 2.67 (2H, t, J = 6Hz), 2.75-2.79 (2H, m), 2.84 (2H, t, J = 6Hz), 2.89-2.95 (4H, m), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 7.18-7.29 (5H, m), 7.61 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1676, 1604, 1590, 1484, 1361, 1338, 1161.
【実施例６８】
【０３８８】
9-(6-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４０９】
2007016039.tif 000410
参考例６で得た9-(6-ブロモヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(255mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.36-1.43 (2H, m), 1.51-1.58 (2H, m), 1.71-1.79 (2H, m), 1.93-1.99 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.42 (2H, t, J = 7Hz), 2.55-2.59 (2H, m), 2.67 (2H, t, J = 6Hz), 2.76-2.80 (2H, m), 2.83 (2H, t, J = 6Hz), 2.90-2.95 (4H, m), 3.81 (3H, s), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 6.83-6.89 (2H, m), 7.12-7.19 (2H, m), 7.61 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1676, 1603, 1589, 1494, 1361, 1243, 1161.
【実施例６９】
【０３８９】
9-[6-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４１０】
2007016039.tif 000411
参考例６で得た9-(6-ブロモヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(372mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.35-1.43 (2H, m), 1.51-1.59 (2H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 1.93-1.99 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.44 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.58-2.62 (2H, m), 2.68 (2H, t, J = 6Hz), 2.84 (2H, t, J = 6Hz), 2.88-2.99 (6H, m), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 7.11-7.24 (3H, m), 7.32 (1H, d, d, J = 5, 2Hz), 7.62 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1674, 1604, 1438, 1360, 1299, 1159.
【実施例７０】
【０３９０】
9-[6-[[2-(3-フルオロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４１１】
2007016039.tif 000412
参考例６で得た9-(6-ブロモヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよびN-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(303mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.36-1.42 (2H, m), 1.49-1.55 (2H, m), 1.70-1.78 (2H, m), 1.93-1.99 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.40 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.58-2.62 (2H, m), 2.68 (2H, t, J = 6Hz), 2.74-2.78 (2H, m), 2.85 (2H, t, J = 6Hz), 2.89-2.96 (4H, m), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 6.86-6.92 (2H, m), 6.97 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.20-7.25 (1H, m), 7.62 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1676, 1604, 1589, 1486, 1361, 1339, 1161.
【実施例７１】
【０３９１】
9-[6-[エチル(2-フェニルエチル)アミノ]ヘキサノイル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４１２】
2007016039.tif 000413
参考例６で得た9-(6-ブロモヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよびN-エチル-N-(2-フェニルエチル)アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(285mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.05 (3H, t, J = 7Hz), 1.34-1.42 (2H, m), 1.49-1.56 (2H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 1.93-1.99 (2H, m), 2.50 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.61 (2H, q, J = 7Hz), 2.66-2.77 (6H, m), 2.84 (2H,t,J = 6Hz), 2.89-2.95 (4H, m), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 7.16-7.20 (3H, m), 7.25-7.29 (2H, m), 7.62 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1676, 1603, 1589, 1494, 1361, 1243, 1161.
【実施例７２】
【０３９２】
9-(6-[エチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４１３】
2007016039.tif 000414
参考例６で得た9-(6-ブロモヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよびN-エチル-N-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(395mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.07 (3H, t, J = 7Hz), 1.37-1.43 (2H, m), 1.51-1.59 (2H, m), 1.72-1.79 (2H, m), 1.93-1.99 (2H, m), 2.52 (2H, t, J = 7.5Hz), 2.62 (2H, q, J = 7Hz), 2.66-2.69 (4H, m), 2.72-2.82 (2H, m), 2.85 (2H, t, J = 6Hz), 2.92 (4H, t, J = 6Hz), 3.81 (3H, s), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 6.83-6.89 (2H, m), 7.11-7.19 (2H, m), 7.62 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; KBr) νcm-1: 1675, 1603, 1493, 1361, 1242, 1159.
【実施例７３】
【０３９３】
9-(6-[イソプロピル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オン  塩酸塩
【化４１４】
2007016039.tif 000415
参考例６で得た9-(6-ブロモヘキサノイル)-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピリド[3,2,1-ij]キノリン-5-オンおよびN-イソプロピル-N-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(147mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.00 (6H, d, J = 6.3Hz), 1.36-1.42 (2H, m), 1.48-1.54 (2H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 1.93-1.99 (2H, m), 2.47 (2H, t, J = 7.3Hz), 2.57-2.60 (2H, m), 2.65-2.74 (4H, m), 2.82-2.85 (2H, m), 2.89-2.95 (4H, m), 2.98 (1H, q, J = 6.3Hz), 3.81 (3H, s), 3.89 (2H, t, J = 6Hz), 6.82-6.88 (2H, m), 7.11-7.19 (2H, m), 7.62 (2H, d, J = 5Hz).
IR (フリー塩基; neat) νcm-1: 1676, 1604, 1494, 1360, 1243, 1162.
【実施例７４】
【０３９４】
1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]-1-ペンタノン  塩酸塩
【化４１５】
2007016039.tif 000416
参考例７で得た5-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル(170mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(87mg) を融点175-176℃の無色結晶として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 1.58-1.72 (4H, m), 2.18 (3H, s), 2.90-3.05 (8H, m), 3.17 (2H, t, J = 8.5Hz), 3.79 (3H, s), 4.14 (2H, t, J = 8.5Hz), 6.90 (1H, t, J = 7.5Hz), 6.99 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.16 (1H, d, J = 7.5Hz), 7.24 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.82-7.85 (2H, m), 8.08 (1H, d, J = 8.3Hz), 8.91 (2H, br s).
IR (KBr) νcm-1: 2955, 2789, 1680, 1661, 1603, 1496, 1441, 1440, 1255.
【実施例７５】
【０３９５】
6-(5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン  塩酸塩
【化４１６】
2007016039.tif 000417
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよび2-(2−メトキシフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１および実施例１と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.66 (4H, s), 2.93-3.02 (8H, m), 3.80 (3H, s), 4.69 (2H, s), 6.89-6.94 (1H, m), 6.99-7.07 (2H, m), 7.18 (1H, d, J = 6.3Hz), 7.23-7.28 (1H, m), 7.52 (1H, d, J = 2.1Hz), 7.63 (1H, dd, J = 8.6, 2.1Hz), 8.98 (2H, br s), 10.94 (1H, s).
MS m/z: 383 [M+H]+
【実施例７６】
【０３９６】
8-[5-(1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-2-ベンズアゼピン-2-イル)ペンタノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン
【化４１７】
2007016039.tif 000418
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(600mg) および2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン(332mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(407mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.45-1.80 (6H, m), 2.39 (2H, t, J = 7.4Hz), 2.71 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80-3.30 (10H, m), 3.88 (2H, s), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.00-7.20 (4H, m), 7.65 (1H, s), 7.69 (1H, s).
【実施例７７】
【０３９７】
8-[5-(7-メトキシ-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-2-ベンズアゼピン2-イル)ペンタノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４１８】
2007016039.tif 000419
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン(304mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(294mg) を融点167-168℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.45-1.80 (6H, m), 2.38 (2H, t, J = 7.4Hz), 2.71 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80-3.15 (8H, m), 3.21 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.78 (3H, s), 3.84 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.61 (1H, dd, J = 8.0, 2.6Hz), 6.69 (1H, d, J = 2.6Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.66 (1H, s), 7.70 (1H, s).
【実施例７８】
【０３９８】
8-[6-(1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-2-ベンズアゼピン-2-イル)ヘキサノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４１９】
2007016039.tif 000420
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン(252mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(463mg) を融点195-197℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.25-1.85 (8H, m), 2.35 (2H, t, J = 7.4Hz), 2.71 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80-3.00 (4H, m), 3.02 (2H, t, J = 7.6Hz), 3.11 (2H, t, J = 5.4Hz), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.88 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.00-7.20 (4H, m), 7.66 (1H, s), 7.70 (1H, s).
元素分析 C27H32N2O2・HClとして
計算値：C, 70.58; H, 7.34; N, 6.18.
実験値：C, 70.16; H, 7.32; N, 6.08.
【実施例７９】
【０３９９】
8-[6-(7-メトキシ-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-2-ベンズアゼピン2-イル)ヘキサノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４２０】
2007016039.tif 000421
参考例２で得た8-(6-ブロモヘキサノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン(253mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(366mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.24-1.80 (8H, m), 2.34 (2H, t, J = 7.4Hz), 2.71 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80-3.15 (8H, m), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.78 (3H, s), 3.84 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.61 (1H, dd, J = 8.0, 2.6Hz), 6.69 (1H, d, J = 2.6Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.66
(1H, s), 7.70 (1H, s).
【実施例８０】
【０４００】
8-[5-(1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)ペンタノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４２１】
2007016039.tif 000422
参考例１で得た8-(5-クロロペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(600mg) およびイソインドリン(269mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(191mg) を融点219-221℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.60-1.95 (4H, m), 2.60-2.80 (4H, m), 2.90-3.05 (4H, m), 3.19 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.92 (4H, s), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.10 (4H, s), 7.69 (1H, s), 7.73 (1H, s).
【実施例８１】
【０４０１】
8-[3-[1-(2-フェニルエチル)-4-ピペリジニル]プロパノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４２２】
2007016039.tif 000423
8-[3-(4-ピペリジニル)プロパノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および炭酸カリウム(500mg) のアセトニトリル(10ml) 懸濁液に(2-ブロモエチル)ベンゼン(0.22ml) を室温にて滴下した。室温で12時間攪拌後、反応液を減圧下濃縮した。残査に水(15ml)および酢酸エチル(20ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒；酢酸エチル−メタノール(9:1))にて精製し、表題化合物のフリー塩基体を淡黄色油状物(617mg)として得た。
1H NMR(200MHz, CDCl3) δ 1.20-1.50(3H, m), 1.60-1.85(4H, m), 1.90-2.10(2H, m), 2.50-3.10(12H, m), 3.21(2H, t, J = 8.4Hz), 4.12(2H, t, J = 8.4Hz), 7.10-7.35(5H, m), 7.68(1H, s), 7.72(1H, s).
上記フリー塩基体(610mg) のエタノール溶液を１当量以上の塩化水素（酢酸エチル溶液）で処理し、表題化合物を融点219-221℃の無色結晶として得た。
元素分析 C27H32N2O2・HClとして
計算値：C, 71.58; H, 7.34; N, 6.18.
実験値：C, 71.27; H, 7.13; N, 6.20.
【実施例８２】
【０４０２】
8-(3-[1-[2-(2-メチルフェニル)エチル]-4-ピペリジニル]プロパノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４２３】
2007016039.tif 000424
8-[3-(4-ピペリジニル)プロパノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(600mg) および1-(2-ブロモエチル)-2-メチルベンゼン(432mg) を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(624mg) を融点215-216℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.25-1.50 (3H, m), 1.55-1.85 (4H, m), 1.90-2.20 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.45-2.60 (2H, m), 2.65-3.10 (10H, m), 3.23 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.14 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.13 (4H, s), 7.68 (1H, s), 7.72 (1H, s).
元素分析 C28H34N2O2・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 70.64; H, 7.62; N, 5.88.
実験値：C, 70.24; H, 7.66; N, 5.81.
【実施例８３】
【０４０３】
8-(3-[1-[2-(2-フルオロフェニル)エチル]-4-ピペリジニル]プロパノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４２４】
2007016039.tif 000425
8-[3-(4-ピペリジニル)プロパノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(600mg) および1-(2-ブロモエチル)-2-フルオロベンゼン(367mg) を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(380mg) を融点210-212℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.20-1.45 (3H, m), 1.55-2.10 (6H, m), 2.50-3.10 (12H, m), 3.23 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.14 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.95-7.30 (4H, m), 7.68 (1H, s), 7.72 (1H, s).
元素分析 C27H31FN2O2・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 67.56; H, 6.93; N, 5.84.
実験値：C, 67.92; H, 6.68; N, 5.79.
【実施例８４】
【０４０４】
8-(3-[1-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-4-ピペリジニル]プロパノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４２５】
2007016039.tif 000426
8-[3-(4-ピペリジニル)プロパノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および1-(2-ブロモエチル)-3-フルオロベンゼン(367mg) を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(351mg) を融点225-227℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.20-1.50 (3H, m), 1.60-1.85 (4H, m), 1.90-2.10 (2H, m), 2.50-3.10 (12H, m), 3.23 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.14 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.80-7.00 (3H, m), 7.15-7.30 (1H, m), 7.68 (1H, s), 7.72 (1H, s).
【実施例８５】
【０４０５】
8-(3-[1-[2-(3-クロロフェニル)エチル]-4-ピペリジニル]プロパノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４２６】
2007016039.tif 000427
8-[3-(4-ピペリジニル)プロパノCル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および1-(2-ブロモエチル)-3-クロロベンゼン(394mg) を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(369mg) を融点223-225℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.20-1.50 (3H, m), 1.60-1.85 (4H, m), 1.90-2.10 (2H, m), 2.45-3.10 (12H, m), 3.23 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.14 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.00-7.30 (4H, m), 7.68 (1H, s), 7.73 (1H, s).
元素分析 C27H31ClN2O2・HCl・H2Oとして
計算値：C, 64.16; H, 6.78; N, 5.54.
実験値：C, 63.92; H, 6.75; N, 5.52.
【実施例８６】
【０４０６】
8-[3-[1-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-4-ピペリジニル]プロパノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４２７】
2007016039.tif 000428
8-[3-(4-ピペリジニル)プロパノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(600mg) およびメタンスルホン酸2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル(428mg) を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(326mg) を融点290℃(分解)の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.10-1.40 (3H, m), 1.45-1.80 (4H, m), 1.85-2.00 (2H, m), 2.61 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.70-3.20 (13H, m), 4.03 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.00-7.15 (4H, m), 7.57 (1H, s), 7.62 (1H, s).
元素分析 C28H32N2O2・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 70.94; H, 7.23; N, 5.91.
実験値：C, 71.19; H, 6.97; N, 5.71.
【実施例８７】
【０４０７】
8-[3-[1-(3-フェニルプロピル)-4-ピペリジニル]プロパノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４２８】
2007016039.tif 000429
8-[3-(4-ピペリジニル)プロパノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および(3-ブロモプロピル)ベンゼン(0.245ml) を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(488mg) を融点173-175℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.20-1.45 (3H, m), 1.60-2.00 (8H, m), 2.35 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.61 (2H, t, J = 8.0Hz), 2.70 (2H, t, J = 8.4Hz), 2.80-2.95 (4H, m), 3.01 (2H, t, J = 8.0Hz), 3.21 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.12 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.05-7.35 (5H, m), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
元素分析 C28H34N2O2・HClとして
計算値：C, 72.01; H, 7.55; N, 6.00.
実験値：C, 71.68; H, 7.50; N, 5.73.
【実施例８８】
【０４０８】
8-[3-[1-(2-フェノキシエチル)-4-ピペリジニル]プロパノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４２９】
2007016039.tif 000430
8-[3-(4-ピペリジニル)プロパノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および(2-ブロモエトキシ)ベンゼン(0.222ml) を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(190mg) を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.20-1.45 (3H, m), 1.60-1.85 (4H, m), 2.00-2.25 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80 (2H, t, J = 6.2Hz), 2.85-3.10 (6H, m), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.00-4.20 (4H, m), 6.85-7.00 (3H, m), 7.20-7.35 (2H, m), 7.67 (1H, s), 7.71 (1H, s).
元素分析 C27H32N2O3・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 67.84; H, 7.17; N, 5.86.
実験値：C, 68.10; H, 7.22; N, 5.83.
【実施例８９】
【０４０９】
8-(3-[1-[2-(2-エトキシフェノキシ)エチル]-4-ピペリジニル]プロパノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４３０】
2007016039.tif 000431
8-[3-(4-ピペリジニル)プロパノイル]-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(500mg) および1-(2-ブロモエトキシ)-2-エトキシベンゼン(412mg) を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(583mg) を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.20-1.50 (6H, m), 1.60-1.80 (4H, m), 2.00-2.25 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.6Hz), 2.80-3.15 (8H, m), 3.22 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.00-4.20 (6H, m), 6.85-6.95 (4H, m), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s).
元素分析 C29H36N2O4・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 66.72; H, 7.34; N, 5.37.
実験値：C, 66.75; H, 7.26; N, 5.28.
【実施例９０】
【０４１０】
5-[5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン  塩酸塩
【化４３１】
2007016039.tif 000432
参考例９で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点234-235℃の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.68-1.79 (4H, m), 2.83 (3H, d, J = 4.8Hz), 3.04-3.30 (8H, m), 7.03 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.31-7.50 (5H, m), 7.69 (1H, dd, J = 8.3, 1.7Hz), 10.46 (1H, br s), 10.96 (1H, s), 11.10 (1H, s).
元素分析 C21H24ClN3O2・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 58.47; H, 6.08; N, 9.74.
実験値：C, 58.49; H, 6.05; N, 9.51.
MS m/z: 386 [M+H]+
【実施例９１】
【０４１１】
5-[5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン  塩酸塩
【化４３２】
2007016039.tif 000433
参考例１０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点142-143℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.64-1.83 (4H, m), 2.42 (3H, s), 2.54-2.74 (4H, m), 2.93-3.02 (4H, m), 3.46 (3H, s), 3.47 (3H, s), 6.99 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.13-7.35 (4H, m), 7.63 (1H, d, J = 1.2Hz), 7.79 (1H, dd, J = 8.2, 1.6Hz).
MS m/z: 414 [M+H]+
【実施例９２】
【０４１２】
1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-[(2-フェニルエチル)アミノ]-1-ペンタノン 塩酸塩
【化４３３】
2007016039.tif 000434
参考例４８で得た5-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸 tert-ブチル(280mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(220mg) を無色結晶として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.73(4H, m), 2.18(3H, s), 2.90-3.01(6H, m), 3.05-3.10(2H, m), 3.16(2H, t, J = 8.4Hz), 4.13(2H, t, J = 8.4Hz), 7.21-7.34(5H, m), 7.81(1H, s), 7.82(1H, d, J = 8Hz), 8.08(1H, t, J = 8Hz), 9.21(2H, br.s).
IR (KBr) νcm-1: 3438, 2783, 1679, 1662, 1604, 1495, 1440, 1401, 1334, 1260.
【実施例９３】
【０４１３】
1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]-1-ペンタノン 塩酸塩
【化４３４】
2007016039.tif 000435
参考例４９で得た5-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-クロロフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル(330mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(175mg) を融点185-186℃の無色結晶として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 1.63-1.74(4H, m), 2.17(3H, s), 2.92-3.01(4H, m), 3.08-3.18(6H, m), 4.13(2H, t, J = 8Hz), 7.26-7.34(2H, m), 7.39(1H, d, d, J = 7, 2Hz), 7.44(1H, d, d, J = 7, 2Hz), 7.81(1H, s), 7.82(1H, d, J = 8Hz), 8.07(1H, d, J = 8Hz), 9.35(2H, s).
IR (KBr) νcm-1: 3434, 2947, 2782, 1683, 1660, 1441, 1403, 1335, 1259.
【実施例９４】
【０４１４】
1-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]-1-ペンタノン 2塩酸塩
【化４３５】
2007016039.tif 000436
参考例５０で得た5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル(452mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(330mg) を融点164-165℃の無色結晶として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 1.58-1.72(4H, m), 2.93(6H, t, J = 7Hz), 2.99-3.03(2H, m), 3.05(2H, t, J = 8.2Hz), 3.60(2H, t, J = 8.2Hz), 3.78(3H, s), 6.81(1H, d, J = 8Hz), 6.89(1H, t, J = 7Hz), 6.98(1H, d, J = 7Hz), 7.17(1H, d, J = 7Hz), 7.24(1H, t, J = 7Hz), 7.74(1H, d, J = 8Hz), 7.75(1H, s), 9.06(4H, br.s).
IR (KBr) νcm-1: 3429, 2950, 2781, 2460, 1694, 1497, 1247.
【実施例９５】
【０４１５】
1-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]-1-ペンタノン ２塩酸塩
【化４３６】
2007016039.tif 000437
参考例５１で得た5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル(120mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(106mg) を融点150-151℃の無色結晶として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.67(4H, m), 2.80(3H, s), 2.85-3.01(10H, m), 3.44(2H, t, J = 8.4Hz), 3.78(3H, s), 6.46(1H, d, J = 8.3Hz), 6.89(1H, t, J = 7.4Hz), 6.98(1H, d, J = 8.3Hz), 7.16(1H, d, J = 7.4Hz), 7.23(1H, t, J = 8.3Hz), 7.60(1H, s), 7.72(1H, d, J = 8.3Hz), 9.10(3H, br.s).
IR (KBr) νcm-1: 3436, 2583, 2424, 1675, 1600, 1494, 1464, 1249, 1032, 760.
【実施例９６】
【０４１６】
1-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]-1-ペンタノン ２塩酸塩
【化４３７】
2007016039.tif 000438
参考例５２で得た5-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル(165mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(145mg) を融点131-133℃の無色結晶として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 1.08(3H, t, J = 7.2Hz), 1.61-1.69(4H, m), 2.84-3.01(10H, m), 3.23(2H, q, J = 7.2Hz), 3.48(2H, t, J = 8.4Hz), 3.78(3H, s), 6.45(1H, d, J = 8.4Hz), 6.89(1H, t, J = 7Hz), 6.98(1H, d, J = 8.4Hz), 7.16(1H, d, J = 7Hz), 7.23(1H, t, J = 8.4Hz), 7.59(1H, s), 7.70(1H, d, J = 8.4Hz), 9.11(3H, br).
IR (KBr) νcm-1: 3426, 2777, 2458, 1697, 1602, 1496, 1442, 1317, 1248, 1051, 763.
【実施例９７】
【０４１７】
1-[1-(3-ヒドロキシプロピル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]-1-ペンタノン ２塩酸塩
【化４３８】
2007016039.tif 000439
参考例５３で得た5-[1-(3-ヒドロキシプロピル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル(60mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(55mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(400MHz, CD3OD) δ 1.68-1.79(4H, m), 1.84(2H, t, J = 7.4Hz), 1.90-1.99(2H, m), 2.92-3.18(8H, m), 3.35(2H, t, J = 6Hz), 3.57-3.70(4H, m), 3.82(3H, s), 4.82(4H, s), 6.63(1H, d, J = 8Hz), 6.88(1H, t, J = 7Hz), 6.95(1H, d, J = 8Hz), 7.16(1H, d, J = 7.4Hz), 7.23(1H, t, J = 7.4Hz), 7.69(1H, s), 7.79(1H, d, J = 7Hz).
IR (neat) νcm-1: 3402, 2920, 1693, 1602, 1496, 1443, 1247, 760.
【実施例９８】
【０４１８】
[5-(5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル]酢酸エチル 2塩酸塩
【化４３９】
2007016039.tif 000440
参考例５４で得た[5-(5-[(tert-ブトキシカルボニル)[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル]酢酸エチル(270mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(255mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(400MHz, CD3OD) δ 1.26(3H, t, J = 7Hz), 1.70-1.80(4H, m), 2.96-3.21(10H, m), 3.82-3.85(2H, m), 3.81(3H, s), 3.86(2H, s), 4.18(2H, q, J = 7.2Hz), 4.84(3H, s), 6.37(1H, d, J = 8.34Hz), 6.91(1H, t, J = 7.4Hz), 6.98(1H, d, J = 8.3Hz), 7.20(1H, d, J = 7.4Hz), 7.26(1H, t, J = 8.3Hz), 7.68(1H, s), 7.76(1H, d, J = 8.3Hz).
IR (KBr) νcm-1: 3420, 2774, 1736, 1663, 1603, 1496, 1443, 1248, 1182, 1026, 759.
【実施例９９】
【０４１９】
N-エチル-5-(5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1-インドリンカルボキサミド 塩酸塩
【化４４０】
2007016039.tif 000441
参考例５５で得た5-[1-[(エチルアミノ)カルボニル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチル(250mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(205mg) を融点185-186℃の無色結晶として得た
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 1.08(3H, t, J = 7.3Hz), 1.63-1.70(4H, m), 2.92-3.03(8H, m), 3.11-3.18(4H, m), 3.79(3H, s), 3.93(2H, t, J = 8.4Hz), 6.87-6.91(2H, m), 6.98(1H, d, J = 8.4Hz), 7.16(1H, d, J = 7.4Hz), 7.24(1H, t, J = 8.4Hz), 7.73(1H, s), 7.76(1H, d, J = 8.4Hz), 7.88(1H, d, J = 8.4Hz), 9.06(2H, s).
IR (KBr) νcm-1: 3315, 2773, 1667, 1604, 1526, 1494, 1442, 1319, 1245, 754.
【実施例１００】
【０４２０】
1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]-1-ペンタノン 塩酸塩
【化４４１】
2007016039.tif 000442
参考例１１で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-クロロペンタン-1-オンおよびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.54-1.61(2H, m), 1.70-1.78(2H, m), 2.25(3H, s), 2.31(3H, s), 2.46(2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.59(2H, m), 2.76-2.80(2H, m), 2.94(2H, t, J = 7.3Hz), 3.23(2H, t, J = 8.3Hz), 3.81(3H, s), 4.11(2H, t, J = 8.3Hz), 6.82-6.87(2H, m), 7.12-7.19(2H, m), 7.81-7.84(2H, m), 8.23(1H, d, J = 8.3Hz).
IR (フリー塩基; neat)νcm-1: 1673, 1603, 1493, 1440, 1394, 1329, 1244.
【実施例１０１】
【０４２１】
1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]-1-ペンタノン 塩酸塩
【化４４２】
2007016039.tif 000443
参考例１１で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-クロロペンタン-1-オンおよびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.54-1.61(2H, m), 1.70-1.77(2H, m), 2.24(3H, s), 2.33(3H, s), 2.47(2H, t, J = 6.3Hz), 2.61(2H, t, J = 7Hz), 2.88-2.95(4H, m), 3.22(2H, t, J = 7.5Hz), 4.10(2H, t, J = 7.5Hz), 7.11-7.33(4H, m), 7.79-7.83(2H, m), 8.22(1H, d, J = 8.5Hz).
IR (フリー塩基; neat)νcm-1: 1673, 1604, 1489, 1440, 1391, 1330, 1256.
【実施例１０２】
【０４２２】
1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-6-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]-1-ヘキサノン 塩酸塩
【化４４３】
2007016039.tif 000444
参考例１２で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-6-ブロモ-1-ヘキサノン(388mg) および2-(2−メトキシフェニル)エチルアミン(378mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(140mg) を融点186-187℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.35-1.43(2H, m), 1.49-1.56(2H, m), 1.64(1H, br.s), 1.69-1.76(2H, m), 2.24(3H, s), 2.68(2H, t, J = 7Hz), 2.83(4H, br.s), 2.91(2H, t, J = 7Hz), 3.22(2H, t, J = 8.3Hz), 3.81(3H, s), 4.11(2H, t, J = 8.3Hz), 6.83-6.88(2H, m), 7.13-7.20(2H, m), 7.79-7.82(2H, m), 8.23(1H, d, J = 8.3Hz).
IR (フリー塩基; neat)νcm-1: 1673, 1602, 1493, 1440, 1394, 1329, 1243.
【実施例１０３】
【０４２３】
1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-6-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]-1-ヘキサノン 塩酸塩
【化４４４】
2007016039.tif 000445
参考例１２で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-6-ブロモ-1-ヘキサノン(270mg) および2-(2−クロロフェニル)エチルアミン(311mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(128mg) を融点182-183℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.38-1.44(2H, m), 1.47(1H, br.s), 1.50-1.57(2H, m), 1.70-1.77(2H, m), 2.24(3H, s), 2.66(2H, t, J = 7.5Hz), 2.85-2.94(6H, m), 3.22(2H, t, J = 8Hz), 4.10(2H, t, J = 8Hz), 7.14-7.35(4H, m), 7.79-7.82(2H, m), 8.22(1H, d, J = 8.5Hz).
IR (フリー塩基; neat)νcm-1: 1673, 1604, 1489, 1441, 1395, 1330, 1262.
【実施例１０４】
【０４２４】
1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-6-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]-1-ヘキサノン 塩酸塩
【化４４５】
2007016039.tif 000446
参考例１２で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-6-ブロモ-1-ヘキサノンおよびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.36-1.42(2H, m), 1.51-1.58(2H, m), 1.70-1.78(2H, m), 2.24(3H, s), 2.31(3H, s), 2.42(2H, t, J = 7.5Hz), 2.55-2.59(2H, m), 2.76-2.80(2H, m), 2.92(2H, t, J = 7.5Hz), 3.21(2H, t, J = 8.3Hz), 3.81(3H, s), 4.09(2H, t, J = 8.3Hz), 6.82-6.89(2H, m), 7.12-7.19(2H, m), 7.79-7.83(2H, m), 8.23(1H, d, J = 8.3Hz).
IR (フリー塩基; neat)νcm-1: 1674, 1603, 1493, 1440, 1394, 1329, 1244.
【実施例１０５】
【０４２５】
1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-6-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]-1-ヘキサノン 塩酸塩
【化４４６】
2007016039.tif 000447
参考例１２で得た1-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-6-ブロモ-1-ヘキサノンおよびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点177-178℃の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 400MHz, CDCl3) δ 1.35-1.42(2H, m), 1.50-1.58(2H, m), 1.70-1.78(2H, m), 2.25(3H, s), 2.33(3H, s), 2.43(2H, t, J = 7Hz), 2.58-2.62(2H, m), 2.88-2.95(4H, m), 3.23(2H, t, J = 8Hz), 4.10(2H, t, J = 8Hz), 7.11-7.33(4H, m), 7.80-7.83(2H, m), 8.22(1H, d, J = 8.5Hz).
IR (フリー塩基; neat)νcm-1: 1674, 1604, 1489, 1441, 1394, 1329, 1246.
【実施例１０６】
【０４２６】
6-[5-[(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４４７】
2007016039.tif 000448
参考例４１で得た5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸 tert-ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.68 (4H, br.), 2.96-3.01（6H, m）, 3.10(2H, br.s), 4.69(2H, s), 7.05(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.26-7.37(5H, m), 7.53(1H, d, J = 1.8 Hz), 7.63(1H, dd, J = 8.4, 1.5 Hz), 9.13(2H, br), 10.95(1H, s).
[M+H]+(ESI+)＝353, HPLC 純度 94%(220nm)
【実施例１０７】
【０４２７】
N-(5-{5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタンスルホンアミド  塩酸塩
【化４４８】
2007016039.tif 000449
参考例２３３で得たN-[5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル]メタンスルホンアミドおよびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用い、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR (フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.52-1.81 (4H, m), 2.33 (3H, s), 2.47 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.60 (2H, m), 2.64-2.98 (6H, m), 3.01 (3H, s), 3.35 (2H, dd, J = 16.4, 7.2 Hz), 4.30 (1H, m), 5.08 (1H, br), 7.07-7.34 (5H, m), 7.78 (2H, m).
【実施例１０８】
【０４２８】
6-(5-[[2-(2-エトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４４９】
2007016039.tif 000450
参考例４２で得た2-(2-エトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸 tert-ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.67(4H, br.), 2.95-3.02(8H, m), 3.52(2H, br.s), 3.80(3H, s), 4.69(2H, s), 6.89-6.99（1H, m）, 6.99-7.04(2H, m), 7.20-7.28(2H, m), 7.54（1H, d, J = 1.8 Hz）, 7.63(1H, dd, J = 8.4, 1.5Hz), 9.11(2H, br.), 10.96(1H,s).
MS m/z: 397 [M+H]+
【実施例１０９】
【０４２９】
6-(5-[[2-(2-フルオロフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４５０】
2007016039.tif 000451
参考例４３で得た2-(2-フルオロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸 tert-ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.67(4H, m), 3.00-3.04(6H, m), 3.09(2H, m), 4.69(2H, s), 7.06(1H, d, J = 8.1Hz), 7.17-7.24(2H, m), 7.30-7.38(2H, m), 7.51（1H, d, J = 1.8 Hz）, 7.63(1H, dd, J = 8.4, 1.8Hz), 9.04(2H, br.), 10.93(1H, s).
MS m/z: 371 [M+H]+
【実施例１１０】
【０４３０】
6-(5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４５１】
2007016039.tif 000452
参考例４４で得た2-(2-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸 tert-ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.68(4H,m), 2.98-3.02(4H, m), 3.11(4H, br.), 4.69(2H, s), 7.04(1H, d, J = 8.1Hz), 7.31-7.49(4H, m), 7.52（1H, d, J = 1.5 Hz）, 7.63(1H, dd, J = 8.3, 1.4Hz), 9.13(2H, br.), 10.93(1H, s).
MS m/z: 387 [M+H]+
【実施例１１１】
【０４３１】
6-(5-[[2-(3-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４５２】
2007016039.tif 000453
参考例４５で得た2-(3-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸 tert-ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.67(4H, br.), 2.92-3.02(6H, m), 3.13(2H, br.), 3.75(3H, s), 4.69(2H, s), 6.82-6.84(3H, m), 7.05(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23-7.28(1H, m), 7.52(1H, d, J = 2.1 Hz), 7.63(1H, dd, J = 8.3, 2.0Hz),
9.03(2H, br.), 10.93(1H, s).
MS m/z: 383 [M+H]+
【実施例１１２】
【０４３２】
6-(5-[[2-(3-エトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４５３】
2007016039.tif 000454
参考例４６で得た2-(3-エトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸 tert-ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.32(3H, t, J =6.9 Hz), 1.67(4H, br.), 2.91-3.02(6H, m), 3.11(2H, br.), 4.01(2H, q, J = 6.9Hz), 4.68(2H, s), 6.80-6.82(3H, m), 7.05(1H, d, J = 8.4Hz), 7.21-7.26(1H, m), 7.52（1H, d, J = 1.8 Hz）, 7.63(1H, dd, J = 8.3, 1.4Hz), 9.02(2H, br.), 10.93(1H, s).
MS m/z: 397 [M+H]+
【実施例１１３】
【０４３３】
6-(5-[[2-(3-フルオロフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４５４】
2007016039.tif 000455
参考例５６で得た2-(3-フルオロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸 tert-ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.67(4H, br.), 2.95-3.03(6H, m), 3.14(2H, br.), 4.69(2H, s), 7.06(1H, d, J = 8.4Hz), 7.09-7.17(3H, m), 7.34-7.42（1H,
m）, 7.52(1H, d, J = 1.8 Hz), 7.63(1H, dd, J = 8.3, 1.4Hz), 9.04(2H, br.), 10.93(1H, s).
MS m/z: 371 [M+H]+
【実施例１１４】
【０４３４】
6-(5-[[2-(3-クロロフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-2H-1, 4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４５５】
2007016039.tif 000456
参考例５７で得た2-(3-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル)ペンチル]カルバミン酸 tert-ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.67(4H, br.), 2.95-3.02(6H, m), 3.13(2H, br.), 4.69(2H, s), 7.06(1H, d, J = 8.1Hz), 7.24-7.38(4H, m), 7.52(1H, d, J = 1.8 Hz), 7.63(1H, dd, J = 8.3, 1.1Hz), 9.06(2H, br.), 10.94(1H, s).
MS m/z: 387 [M+H]+
【実施例１１５】
【０４３５】
6-[5-[メチル(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４５６】
2007016039.tif 000457
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-メチル-N-(2-フェニルエチル)アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.68(4H, br.), 2.81(3H, s), 2.98-3.44(8H, m), 4.67(2H, s), 7.04(1H, d, J = 8.6Hz), 7.25-7.51(5H, m), 7.49(1H, d, J = 2.0Hz), 7.62(1H, dd, J = 8.6, 2.0Hz), 9.93(1H, br.s), 10.88(1H, s).
MS m/z: 381 [M+H]+
【実施例１１６】
【０４３６】
6-[5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４５７】
2007016039.tif 000458
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.68(4H, br.), 2.82(3H, d, J = 3.4Hz), 2.94-3.23(8H, br.), 3.82(3H, s), 4.67(2H, s), 6.92(1H, t, J = 4.9Hz), 7.01(1H, d, J = 8.4Hz), 7.04(1H, d, J = 8.2Hz), 7.21-7.29(2H, m), 7.50(1H, d, J = 1.4Hz), 7.62(1H, dd, J = 5.7, 1.3Hz), 9.97(1H, br.s), 10.89(1H, s).
MS m/z: 397 [M+H]+
【実施例１１７】
【０４３７】
6-[5-[[2-(2-フルオロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４５８】
2007016039.tif 000459
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(2-フルオロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.68(4H, br.), 2.82(3H, d, J = 4.8Hz), 2.98-3.34(8H, br.), 4.67(2H, s), 7.04(1H, d, J = 8.0Hz), 7.15-7.24(2H, m), 7.28-7.40(2H, m), 7.51(1H, d, J = 1.8Hz), 7.62(1H, dd, J = 8.6, 2.2Hz), 10.26(1H, br.s), 10.89(1H, s).
MS m/z: 385 [M+H]+
【実施例１１８】
【０４３８】
6-[5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４５９】
2007016039.tif 000460
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.69(4H, br.), 2.83(3H, s), 2.97(2H, t, J = 7Hz), 3.18(6H, m), 4.67(2H, s), 7.04(1H, d, J = 8.2Hz), 7.30-7.38(2H, m), 7.43-7.51(2H, m), 7.59(1H, d, J = 1.8Hz), 7.62(1H, dd, J = 8.4, 1.8Hz), 10.36(1H, br.s), 10.87(1H, s).
MS m/z: 401 [M+H]+
【実施例１１９】
【０４３９】
6-[5-[[2-(3-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４６０】
2007016039.tif 000461
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(3-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.68(4H, br.), 2.82(3H, d, J = 3.2Hz), 2.96-3.34(8H, br.), 3.76(3H, s), 4.67(2H, s), 6.81(1H, d, J = 1.6Hz), 6.86(2H, d, J = 5.6Hz), 7.04(1H, d, J = 5.8Hz), 7.25(1H, t, J = 5.2Hz), 7.50(1H, d, J = 1.6Hz), 7.61(1H, dd, J = 5.6, 1.4Hz), 9.68(1H, br.s), 10.89(1H, s).
MS m/z: 397 [M+H]+
【実施例１２０】
【０４４０】
6-[5-[[2-(3-フルオロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４６１】
2007016039.tif 000462
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.68(4H, br.), 2.82(3H, d, J= 4.5Hz), 2.98-3.36(8H, br.), 4.67(2H, s), 7.02-7.19(4H, m), 7.34-7.42(1H, m), 7.50(1H, d, J = 2.1Hz), 7.63(1H, dd, J = 8.7, 2.1Hz), 9.69(1H, br.s), 10.88(1H, s).
MS m/z: 385 [M+H]+
【実施例１２１】
【０４４１】
6-[5-[[2-(3-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４６２】
2007016039.tif 000463
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(3-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.68(4H, br.), 2.81(3H, d, J = 4.8Hz), 3.03-3.63(8H, br.), 4.67(2H, s), 7.04（1H, d, J = 8.4Hz）, 7.25-7.42(4H, m), 7.51(1H, d, J = 1.8Hz), 7.62(1H, dd, J = 8.4, 1.8Hz), 10.06(1H, br.s), 10.90(1H, s).
MS m/z: 401 [M+H]+
【実施例１２２】
【０４４２】
6-[6-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４６３】
2007016039.tif 000464
参考例８で得た6-(6-ブロモヘキサノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.31-1.41(2H, m), 1.61-1.79(4H, m), 2.79(3H, d, J = 4.8Hz), 2.92-3.42(8H, br.), 3.81(3H, s), 4.67(2H, s), 6.87-7.05(3H, m), 7.20-7.30(2H, m), 7.50(1H, d, J = 1.8Hz), 7.61(1H, dd, J = 8.2, 2.0Hz), 10.13(1H, br.s), 10.85(1H, s).
MS m/z: 411 [M+H]+
【実施例１２３】
【０４４３】
6-[6-[[2-(2-フルオロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４６４】
2007016039.tif 000465
参考例８で得た6-(6-ブロモヘキサノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(2-フルオロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.32-1.42(2H, m), 1.61-1.78(4H, m), 2.81(3H, s), 2.92-3.30(8H, br.), 4.67(2H, s), 7.03(1H, d, J = 8.4Hz), 7.05-7.24(2H, m), 7.29-7.43(2H, m), 7.51(1H, d, J = 1.8Hz), 7.61(1H, dd, J = 8.4, 1.8Hz), 10.60(1H, br.s), 10.90(1H, s).
MS m/z: 399 [M+H]+
【実施例１２４】
【０４４４】
6-[6-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４６５】
2007016039.tif 000466
参考例８で得た6-(6-ブロモヘキサノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.33-1.43(2H, m), 1.61-1.78(4H, m), 2.85(3H, d, J = 4.8Hz), 2.96(2H, t, J = 7Hz), 3.12-3.21(6H, m), 4.66(2H, s), 7.03(1H, d, J = 8.4Hz), 7.27-7.37(2H, m), 7.41-7.48(2H, m), 7.50(1H, d, J = 2.0Hz), 7.60(1H, dd, J = 8.2, 2.0Hz), 10.24(1H, br.s), 10.87(1H, s).
MS m/z: 415 [M+H]+
【実施例１２５】
【０４４５】
6-[6-[[2-(3-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４６６】
2007016039.tif 000467
参考例８で得た6-(6-ブロモヘキサノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(3-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.34(2H, br.), 1.61-1.78(4H, m), 2.79(3H, d, J = 3.8Hz), 2.96-3.26(8H, m), 3.75(3H, s), 4.67(2H, s), 6.84(3H, t, J = 6.9Hz), 7.03(1H, d, J = 8.4Hz), 7.25(1H, t, J = 8.0Hz), 7.52(1H, s), 7.61(1H, d, J = 7.4Hz), 10.5(1H, br.s), 10.91(1H, s).
MS m/z: 411 [M+H]+
【実施例１２６】
【０４４６】
6-[6-[[2-(3-フルオロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４６７】
2007016039.tif 000468
参考例８で得た6-(6-ブロモヘキサノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(3-フルオロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(300MHz, CD3OD) δ 1.44-1.52(2H, br.), 1.73-1.86(4H, m), 2.94(3H, s), 3.00-3.19(4H, m), 3.23-3.49（4H, m）, 4.67(2H, s), 6.98-7.15(4H, m), 7.33-7.40(1H, m), 7.54(1H, d, J = 2.1Hz), 7.67(1H, dd, J = 8.4Hz, 2.2Hz).
MS m/z: 399 [M+H]+
【実施例１２７】
【０４４７】
6-[6-[[2-(3-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４６８】
2007016039.tif 000469
参考例８で得た6-(6-ブロモヘキサノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(3-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(200MHz, DMSO-d6) δ 1.33-1.40(2H, br.), 1.62-1.76(4H, m), 2.80(3H, d, J = 4.8Hz), 2.93-3.63(8H, m), 4.67(2H, s), 7.03(1H, d, J = 8.1Hz), 7.26-7.30(4H, m), 7.51(1H, d, J = 1.8Hz), 7.61(1H, d, J = 8.4Hz, 2.1Hz), 10.5(1H, br.s), 10.9(1H, s).
MS m/z: 415 [M+H]+
【実施例１２８】
【０４４８】
6-[5-[[2-(2-エトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４６９】
2007016039.tif 000470
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(2-エトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.41(3H, t, J = 6.9Hz), 1.56-1.63(2H, m), 1.70-1.78(2H, m), 2.33(3H, s), 2.47(2H, t, J = 7.5 ), 2.57-2.62(2H, m), 2.77-2.84(2H, m), 2.93(2H, t, J = 7.3H), 3.99-4.06(2H, m), 4.68(2H, s), 5.60(1H, br.s), 6.80-6.89(2H, m), 7.00(1H, d, J = 8.4Hz), 7.10-7.26(2H, m), 7.51(1H, d, J = 2.4Hz), 7.61(1H, dd, J = 8.4, 2.1Hz).
MS m/z: 411 [M+H]+
【実施例１２９】
【０４４９】
6-[5-[[2-(3-エトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４７０】
2007016039.tif 000471
参考例７で得た6-(5-クロロペンタノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(3-エトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.40(3H, t, J = 6.9Hz), 1.53-1.61(2H, m), 1.69-1.76(2H, s), 2.30(3H, s), 2.45(2H, t, J = 7.4Hz), 2.57-2.63(2H, m), 2.69-2.76(2H, m), 2.91(2H, t, J = 7.2H), 4.00(2H,ｔ, J = 6.9Hz), 4.67(2H, s), 5.60(1H, br.s), 6.69-6.78(3H, m), 6.99(1H, d, J = 8.1Hz), 7.16(1H, ｔ, J = 8.0Hz), 7.52(1H, d, J = 1.8Hz), 7.58(1H, dd, J = 8.4, 2.1Hz).
MS m/z: 411 [M+H]+
【実施例１３０】
【０４５０】
6-[6-[[2-(2-エトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４７１】
2007016039.tif 000472
参考例８で得た6-(6-ブロモヘキサノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(2-エトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.37-1.44(5H, m), 1.53-1.60(2H, m), 1.71-1.78(2H, s), 2.34(3H, s), 2.45(2H, t, J = 7.4Hz), 2.55-2.64(2H, m), 2.76-2.93(4H, m), 3.96-4.06(2H, m), 4.67(2H, s), 5.32（1H, br.s）, 6.78-6.89(2H, m), 6.99(1H, d, J = 8.0Hz), 7.12(2H, d, J = 7.2Hz), 7.54(1H, d, J = 1.8Hz), 7.59(1H, dd, J = 8.2, 2.0Hz).
MS m/z: 425 [M+H]+
【実施例１３１】
【０４５１】
6-[6-[[2-(3-エトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ヘキサノイル]-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン 塩酸塩
【化４７２】
2007016039.tif 000473
参考例８で得た6-(6-ブロモヘキサノイル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オンおよびN-[2-(3-エトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.32-1.42(5H, m), 1.49-1.59(2H, m), 1.69-1.78(2H, s), 2.30(3H, s), 2.42(2H, t, J = 7.6Hz), 2.59-2.66(2H, m), 2.70-2.77(2H, m), 2.89(2H, t, J = 7.2Hz), 3.97-4.04(2H, m), 4.67(2H, s), 5.38（1H, br.s）, 6.69-6.78(3H, m), 6.98(1H, d, J = 8.1Hz), 7.17(1H, t, J = 7.7Hz), 7.55(1H, d, J = 1.8Hz), 7.58(1H, dd, J = 8.4, 2.1Hz).
MS m/z: 425 [M+H]+
【実施例１３２】
【０４５２】
5-[5-[メチル(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン 塩酸塩
【化４７３】
2007016039.tif 000474
参考例９で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよびN-メチル-N-(2-フェニルエチル)アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点240℃の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.65-1.75(4H, m), 2.80(3H, d, J = 4.8Hz), 3.00-3.08(6H, m), 3.23(2H, m), 7.03(1H, d, J = 8.1Hz), 7.26-7.36(5H, m), 7.67(1H, d, J = 8.4Hz),10.28(1H, s), 10.94(1H, s), 11.09(1H, s).
元素分析 C21H25N3O2・HCl・0.5H2O として
計算値：C, 62.69; H, 6.91; N, 10.44.
実験値：C, 62.87; H, 6.63; N, 10.37.
MS m/z: 352 [M+H]+
【実施例１３３】
【０４５３】
5-[5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン 塩酸塩
【化４７４】
2007016039.tif 000475
参考例９で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点169-180℃(封管中；分解)の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.65-1.75(4H, m), 2.80(3H, d, J = 4.8Hz), 2.92-3.30(8H, m), 3.81(3H, s), 6.89-6.95(1H, m), 7.00-7.04(2H, m), 7.21-7.30(2H, m), 7.50(1H, s), 7.69(1H, dd, J = 8.3, 1.7Hz), 10.09(1H, br.s), 10.95(1H, s), 11.09(1H, s).
MS m/z: 382 [M+H]+
【実施例１３４】
【０４５４】
N-(5-{5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)メタンスルホンアミド  塩酸塩
【化４７５】
2007016039.tif 000476
参考例２３３で得たN-[5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル]メタンスルホンアミドおよびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用い、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
1H NMR (フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.52-1.81 (4H, m), 2.33 (3H, s), 2.47 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.60 (2H, m), 2.78 (2H, m), 2.93 (4H, m), 3.00 (3H, s), 3.35 (2H, dd, J = 16.4, 7.0 Hz), 3.81 (3H, s), 4.32 (1H, m), 5.08 (1H, br), 6.81-6.90 (2H, m), 7.11-7.30 (3H, m), 7.78 (2H, m).
【実施例１３５】
【０４５５】
1,3-ジメチル-5-[5-[メチル(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン 塩酸塩
【化４７６】
2007016039.tif 000477
参考例１０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよびN-メチル-N-(2-フェニルエチル)アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点142-157℃(封管中；分解)の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.54-1.69(2H, m), 1.73-1.83(2H, m), 2.31(3H, s), 2.44-2.49(2H, m), 2.58-2.64(2H, m), 2.75-2.80(2H, m), 2.98-3.03(2H, m), 3.46(3H, s), 3.47(3H, s), 6.99(1H, d, J = 8.1Hz), 7.15-7.30(5H, m), 7.63(1H, d, J = 1.5Hz), 7.69(1H, dd, J = 8.3, 1.7Hz).
MS m/z: 380 [M+H]+
【実施例１３６】
【０４５６】
5-[5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン 塩酸塩
【化４７７】
2007016039.tif 000478
参考例１０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点125-140℃(封管中；分解)の無色結晶として得た。
1H NMR(フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.65-1.84(4H, m), 2.39(3H, s), 2.51-2.69(4H, m), 2.77-2.87(2H, m), 2.99-3.06(2H, m), 3.46(3H, s), 3.47(3H, s), 3.82(3H, s), 6.82-6.91(2H, m), 6.99(1H, d, J = 8.0Hz), 7.14-7.23(2H, m), 7.63(1H, d, J = 1.6Hz), 7.69(1H, dd, J = 8.4, 1.4Hz).
MS m/z: 410 [M+H]+
【実施例１３７】
【０４５７】
N-[5-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル]メタンスルホンアミド  塩酸塩
【化４７８】
2007016039.tif 000479
参考例２３３で得たN-[5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル]メタンスルホンアミドおよび2-(2-クロロフェニル)エチルアミンを用い、参考例１９および実施例１と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を融点156-158℃の無色結晶として得た。
1H NMR (フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.52-1.81 (4H, m), 2.47 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.60 (2H, m), 2.64-2.98 (6H, m), 3.01 (3H, s), 3.35 (2H, dd, J = 16.4, 7.2 Hz), 4.30 (1H, m), 5.08 (2H, br), 7.07-7.34 (5H, m), 7.78 (2H, m).
【実施例１３８】
【０４５８】
5-[5-[(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン 塩酸塩
【化４７９】
2007016039.tif 000480
参考例９で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよび２-フェニルエチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点259℃（封管中）の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.68(4H, m), 2.93-3.13(8H, m), 7.03(1H, d, J = 7.8Hz), 7.26-7.37(5H, m), 7.50(1H, s), 7.70(1H, d, J = 8.1Hz), 8.88(2H, br.s), 10.95(1H, s), 11.10(1H, s).
元素分析 C20H23N3O2・HClとして
計算値：C, 64.25; H, 6.47; N, 11.24.
実験値：C, 63.88; H, 6.50; N, 11.22
MS m/z: 338 [M+H]+
【実施例１３９】
【０４５９】
5-(5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン 塩酸塩
【化４８０】
2007016039.tif 000481
参考例９で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよび2-(2-メトキシフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点213℃（封管中）の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.67(4H, m), 2.94-3.04(8H, m), 3.80(3H, s), 6.89-6.94(1H, m), 6.99-7.04(2H, m), 7.17-7.29(2H, m), 7.50(1H, s), 7.69(1H, dd, J = 8.1, 1.5Hz), 8.86(2H, br.s), 10.95(1H, s), 11.10(1H, s).
元素分析 C21H25N3O3・HClとして
計算値：C, 62.45; H, 6.49; N, 10.40.
実験値：C, 62.20; H, 6.42; N, 10.38
MS m/z: 368 [M+H]+
【実施例１４０】
【０４６０】
5-(5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン 塩酸塩
【化４８１】
2007016039.tif 000482
参考例９で得た5-(5-クロロペンタノイル)-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オンおよび2-(2-クロロフェニル)エチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点233℃の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.68(4H, m), 2.99-3.11(8H, m), 7.03(1H, d, J = 8.1Hz), 7.31-7.48(5H, m), 7.69(1H, dd, J = 8.3, 1.6Hz), 8.99(2H, br.s), 10.95（1H, s）, 11.14(1H, s).
元素分析 C20H22N3O2Cl・HClとして
計算値：C, 58.83; H, 5.68; N, 10.29.
実験値：C, 58.51; H, 5.53; N, 10.26.
MS m/z: 372 [M+H]+
【実施例１４１】
【０４６１】
1,3-ジメチル-5-[5-[(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル]-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン 塩酸塩
【化４８２】
2007016039.tif 000483
参考例５８で得た5-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸tert-ブチルを用い、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点187-189℃（封管中）の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.71(4H, m), 2.95-3.00(4H, m), 3.11（4H, m）, 3.36(3H, s), 3.38(3H, s), 7.26-7.38(6H, m), 7.74(1H, d, J = 1.2Hz), 7.82(1H, dd , J = 8.1, 1.5Hz), 9.03(2H, br.s).
元素分析 C22H27N3O2・HClとして
計算値：C, 65.74; H, 7.02; N, 10.45.
実験値：C, 65.38; H, 7.07; N, 10.55.
MS m/z: 366 [M+H]+
【実施例１４２】
【０４６２】
5-(5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン 塩酸塩
【化４８３】
2007016039.tif 000484
参考例５９で得た5-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸tert-ブチルを用い、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点178℃（封管中）の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.70(4H, m), 2.91-3.13(8H, m), 3.36(3H, s), 3.38(3H,s),3.80(3H, s), 6.89-6.94(1H, m), 6.99-7.02(1H, s), 7.17-7.20(1H, m), 7.23-7.29(2H, m), 7.74(1H, d, J = 1.2Hz), 7.82(1H, dd, J = 8.1, 1.5Hz), 8.92(2H, br.s).
元素分析 C23H29N3O3・HClとして
計算値：C, 63.95; H, 7.00; N, 9.73.
実験値：C, 63.72; H, 6.95; N, 9.75.
MS m/z: 396 [M+H]+
【実施例１４３】
【０４６３】
5-(5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-1,3-ジメチル-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾイミダゾール-2-オン 塩酸塩
【化４８４】
2007016039.tif 000485
参考例６０で得た2-(2-クロロフェニル)エチル[5-(1,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)-5-オキソペンチル]カルバミン酸tert-ブチルを用い、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点168-169℃の無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ 1.71(4H, m), 3.01-3.11(8H, m), 3.36(3H, s), 3.38(3H,s), 7.26-7.49(5H, m), 7.74(1H, d, J = 1.2Hz), 7.82(1H, dd, J = 8.1, 1.5Hz), 9.03 (2H, br.s).
元素分析 C22H26N3O2Cl・HClとして
計算値：C, 60.55; H, 6.24; N, 9.62.
実験値：C, 60.33; H, 6.25; N, 9.62.
MS m/z: 400 [M+H]+
【実施例１４４】
【０４６４】
1-(1-ベンジル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]-1-ペンタノン ２塩酸塩
【化４８５】
2007016039.tif 000486
参考例６１で得た5-(1-ベンジル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸tert-ブチル(280mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(212mg) を融点88-89℃の無色結晶として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 1.61-1.65(4H, m), 2.85-3.00(10H, m), 3.47(2H,
t, J = 8.5Hz), 3.78(3H, s), 4.43(2H, s), 6.57(1H, d, J = 8.3Hz), 6.89(1H, t, J = 8.3Hz), 6.98(1H, d, J = 8.0Hz), 7.17(1H, d, J = 7.5Hz), 7.22-7.35(6H, m), 7.58(1H, br), 7.61(1H, s), 7.70(1H, d, J = 8.3Hz), 9.09(2H, s).
IR (KBr) νcm-1: 3336, 2950, 2786, 1687, 1602, 1496, 1454, 1246, 753.
【実施例１４５】
【０４６５】
1-(1-ベンゾイル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]-1-ペンタノン 塩酸塩
【化４８６】
2007016039.tif 000487
参考例６２で得た5-(1-ベンゾイル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸tert-ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点151-152℃の無色結晶として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 1.61-1.71(4H, m), 2.98-3.03(8H, m), 3.18(2H, t, J = 8.0Hz), 3.79(3H, s) 4.05(2H, t, J = 8.3Hz), 6.89(1H, t, J = 7.5Hz), 6.98(1H, d, J = 7.5Hz), 7.17(1H, d, J = 7.5Hz), 7.24(1H, t, J = 7.5Hz), 7.47-7.60(6H, m), 7.85(1H, d, J = 6.6Hz), 7.87(1H, s), 9.19(2H, s).
IR (KBr) νcm-1: 3336, 2948, 2781, 1680, 1644, 1602, 1495, 1440, 1386, 1334, 1254, 762.
【実施例１４６】
【０４６６】
5-(5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ペンタノイル)-N-フェニル-1-インドリンカルボキサミド 塩酸塩
【化４８７】
2007016039.tif 000488
参考例６３で得た5-[1-(アニリノカルボニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸tert-ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点205-206℃（分解）の無色結晶として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 1.63-1.68(4H, m), 2.93-3.03(8H, m), 3.21(2H, t, J = 8.5Hz), 3.79(3H, s), 4.23(2H, t, J = 8.3Hz), 6.89(1H, t, J = 7.5Hz), 6.98(1H, d, J = 8.3Hz), 7.02(1H, t, J = 7.5Hz), 7.17(1H, d, J = 7.5Hz), 7.24(1H, t, J = 7.5Hz), 7.29(2H, t, J = 6.6Hz), 7.59(2H, d, J = 8.5Hz), 7.79(1H, s), 7.82(1H, d, J = 8.5Hz), 7.93(1H, d, J = 8.5Hz), 8.78(1H, s), 9.10(2H,s).
IR (KBr) νcm-1: 3400, 2936, 2771, 1680, 1597, 1539, 1491, 1445, 1340, 1246, 752.
【実施例１４７】
【０４６７】
8-(5-{[2-(4-メトキシフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４８８】
2007016039.tif 000489
参考例７９で得た2-(4-メトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(1.23g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点179-181℃の無色結晶(914mg)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.55-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.85-3.15 (10H, m), 3.17 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.73 (3H, s), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.73 (2H, s), 9.00-9.20 (2H, br).
元素分析 C25H30N2O3・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 66.43; H, 7.14; N, 6.20.
実験値：C, 66.41; H, 7.04; N, 6.06.
【実施例１４８】
【０４６８】
8-(5-{[2-(4-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４８９】
2007016039.tif 000490
参考例８０で得た2-(4-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(941mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点193-195℃の無色結晶(708mg)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.55-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.75-3.25 (10H, m), 3.18 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.31 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.73 (2H, s), 9.05-9.30 (2H, br).
元素分析 C24H27ClN2O2・HClとして
計算値：C, 64.43; H, 6.31; N, 6.26.
実験値：C, 64.07; H, 6.40; N, 6.07.
【実施例１４９】
【０４６９】
8-(5-{[2-(3-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４９０】
2007016039.tif 000491
参考例８１で得た2-(3-クロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(1.19g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点157-159℃の無色結晶(972mg)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.55-1.80 (4H, m), 2.60 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.85-3.20 (10H, m), 3.18 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.99 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.20-7.45 (4H, m), 7.73 (2H, s), 8.80-9.05 (2H, br).
【実施例１５０】
【０４７０】
8-(5-{[2-(2-ヒドロキシフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４９１】
2007016039.tif 000492
参考例８２で得た2-(2-ヒドロキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(637mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点112-113℃の無色結晶(530mg)として得た。
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.85-3.10 (10H, m), 3.17 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.98 (2H, t, J = 8.4Hz), 4.50-5.50 (1H, br), 6.73 (1H, dt, J = 7.5, 1.2Hz), 6.88 (1H, dd, J = 7.8, 1.2Hz), 7.00-7.10 (2H, m), 7.72 (1H, s), 7.73 (1H, s), 9.00-9.20 (2H, br).
元素分析 C24H28N2O3・HCl・2.0H2Oとして
計算値：C, 61.99; H, 7.15; N, 6.02.
実験値：C, 61.97; H, 6.87; N, 5.88.
【実施例１５１】
【０４７１】
8-(5-{[2-(2,6-ジクロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４９２】
2007016039.tif 000493
参考例８３で得た2-(2,6-ジクロロフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(1.08g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点172-174℃の無色結晶(618mg)として得た。
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.90-3.10 (8H, m), 3.17 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.25-3.35 (2H, m), 3.98 (2H, t, J = 8.4Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.7, 7.5Hz), 7.49 (2H, d, J = 7.5Hz), 7.72 (1H, s), 7.73 (1H, s), 9.25-9.50 (2H, br).
元素分析 C24H26Cl2N2O2・HClとして
計算値：C, 59.82; H, 5.65; N, 5.81.
実験値：C, 59.48; H, 5.67; N, 5.53.
【実施例１５２】
【０４７２】
8-(5-{[2-(2,3-ジメトキシフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４９３】
2007016039.tif 000494
参考例８４で得た2-(2,3-ジメトキシフェニル)エチル[5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル]カルバミン酸  tert-ブチル(1.13g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点154-156℃の無色結晶(708mg)として得た。
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.80 (4H, m), 2.58 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.90-3.10 (10H, m), 3.16 (2H, t, J = 8.4Hz), 3.73 (3H, s), 3.78 (3H, s), 3.97 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.79 (1H, dd, J = 8.2, 1.8Hz), 6.94 (1H, dd, J = 8.0, 1.8Hz), 6.95-7.05 (1H, m), 7.71 (1H, s), 7.72 (1H, s), 8.80-9.10 (2H, br).
元素分析 C26H32N2O4・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 64.79; H, 7.11; N, 5.81.
実験値：C, 64.34; H, 7.03; N, 5.55.
【実施例１５３】
【０４７３】
8-(5-{[2-(2-チエニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン  塩酸塩
【化４９４】
2007016039.tif 000495
参考例８５で得た5-オキソ-5-(4-オキソ-1,2,5,6-テトラヒドロ-4H-ピロロ[3,2,1-ij]キノリン-8-イル)ペンチル[2-(2-チエニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル(1.44g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点167-169℃の無色結晶(700mg)として得た。
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.80 (4H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.90-3.05 (6H, m), 3.10-3.30 (6H, m), 3.98 (2H, t, J = 8.4Hz), 6.95-7.00 (2H, m), 7.40(1H, dd, J = 4.8, 1.5Hz), 7.72 (1H, s), 7.73 (1H, s), 9.10-9.30 (2H, br).
【実施例１５４】
【０４７４】
1-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル)-5-{[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ}-1-ペンタノン  塩酸塩
【化４９５】
2007016039.tif 000496
参考例８６で得た5-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル)-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル(1.18g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点172-174℃の無色結晶(752mg)として得た。
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 1.45-1.80 (4H, m), 2.90-3.15 (6H, m), 3.30-3.45 (6H, m), 3.80 (3H, s), 6.90 (1H, t, J = 7.4Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.4Hz), 7.18 (1H, dd, J = 7.4, 1.8Hz), 7.20-7.30 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 1.5Hz), 7.80 (1H, dd, J = 8.1, 1.5Hz), 8.95-9.15 (2H, br).
【実施例１５５】
【０４７５】
2-メトキシ-5-{5-[(2-フェニルエチル)アミノ]ペンタノイル}ベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
【化４９６】
2007016039.tif 000497
参考例８７で得た5-[3-(アミノスルホニル)-4-メトキシフェニル]-5-オキソペンチル(2-フェニルエチル)カルバミン酸  tert-ブチル(1.00g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点166-168℃の無色結晶(833mg)として得た。
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.80 (4H, m), 2.85-3.20 (8H, m), 3.98 (3H, s), 7.20-7.40 (8H, m), 8.20 (1H, dd, J = 8.8, 2.1Hz), 8.28 (1H, d, J = 2.1Hz), 8.80-9.10 (2H, br).
元素分析 C20H26N2O4S・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 55.10; H, 6.47; N, 6.43.
実験値：C, 55.08; H, 6.37; N, 6.28.
【実施例１５６】
【０４７６】
2-メトキシ-5-(5-{[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)ベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
【化４９７】
2007016039.tif 000498
参考例８８で得た5-[3-(アミノスルホニル)-4-メトキシフェニル]-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル(740mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点139-141℃の無色結晶(504mg)として得た。
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.80 (4H, m), 2.85-3.10 (8H, m), 3.78 (3H, s), 3.98 (3H, s), 6.89 (1H, dt, J = 7.3, 1.5Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.1Hz), 7.16 (1H, dd, J = 7.3, 1.5Hz), 7.20-7.25 (3H, m), 7.31 (1H, d, J = 8.7Hz), 8.20 (1H, dd, J = 8.7, 2.4Hz), 8.28 (1H, d, J = 2.4Hz), 8.80-9.05 (2H, br).
元素分析 C21H28N2O5S・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 54.13; H, 6.49; N, 6.01.
実験値：C, 54.71; H, 6.50; N, 5.86.
【実施例１５７】
【０４７７】
5-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-2-メトキシベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
【化４９８】
2007016039.tif 000499
参考例８９で得た5-[3-(アミノスルホニル)-4-メトキシフェニル]-5-オキソペンチル[2-(2-クロロフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル(1.00g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点161-163℃の無色結晶(845mg)として得た。
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.80 (4H, m), 2.90-3.20 (8H, m), 3.99 (3H, s), 7.20-7.50 (7H, m), 8.21 (1H, dd, J = 8.6, 2.1Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.1Hz), 9.00-9.20 (2H, br).
元素分析 C20H25ClN2O4S・HClとして
計算値：C, 52.06; H, 5.68; N, 6.07.
実験値：C, 52.04; H, 5.72; N, 5.93.
【実施例１５８】
【０４７８】
5-{5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-2-メトキシベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
【化４９９】
2007016039.tif 000500
参考例６６で得た5-(5-クロロペンタノイル)-2-メトキシベンゼンスルホンアミド(800mg) およびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミン(533mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(126mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR (フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.45-1.80 (4H, m), 2.33 (3H, s), 2.40-2.65 (4H, m), 2.80-3.00 (4H, m), 4.10 (3H, s), 4.50-5.50 (2H, br), 7.00-7.40(5H, m), 8.10-8.20(1H, m), 8.20-8.30(1H, m).
【実施例１５９】
【０４７９】
N-イソプロピル-2-メトキシ-5-(5-{[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)ベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
【化５００】
2007016039.tif 000501
参考例９０で得た5-{3-[(イソプロピルアミノ)スルホニル]-4-メトキシフェニル}-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル(1.36g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点164-166℃の無色結晶(601mg)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 0.96 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.60-1.80 (4H, m), 2.85-3.40 (9H, m), 3.80 (3H, s), 4.01 (3H, s), 6.85-7.05 (2H, m), 7.15-7.45 (4H, m), 8.25 (1H, dd, J = 8.4, 2.2Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.2Hz), 8.90-9.10 (2H, br).
元素分析 C24H34N2O5S・HClとして
計算値：C, 57.76; H, 7.07; N, 5.61.
実験値：C, 57.41; H, 7.21; N, 5.51.
【実施例１６０】
【０４８０】
5-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-N-イソプロピル-2-メトキシベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
【化５０１】
2007016039.tif 000502
参考例９１で得た2-(2-クロロフェニル)エチル(5-{3-[(イソプロピルアミノ)スルホニル]-4-メトキシフェニル}-5-オキソペンチル)カルバミン酸  tert-ブチル(1.28g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点179-181℃の無色結晶(1.00g)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 0.96 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.60-1.80 (4H, m), 2.90-3.50 (9H, m), 4.01 (3H, s), 7.25-7.50 (6H, m), 8.25 (1H, dd, J = 8.4, 2.2Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.2Hz), 9.00-9.25 (2H, br).
元素分析 C23H31ClN2O4S・HClとして
計算値：C, 54.87; H, 6.41; N, 5.56.
実験値：C, 54.67; H, 6.33; N, 5.33.
【実施例１６１】
【０４８１】
5-{5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-N-イソプロピル-2-メトキシベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
【化５０２】
2007016039.tif 000503
参考例６７で得た5-(5-クロロペンタノイル)-N-イソプロピル-2-メトキシベンゼンスルホンアミド(800mg) およびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミン(470mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(536mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR (フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.06 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.50-1.80 (4H, m), 2.34 (3H, s), 2.48 (2H, t, J = 7.2Hz), 2.55-2.70 (2H, m), 2.85-2.90 (2H, m), 2.98 (2H, t, J = 7.2Hz), 3.30-3.55 (1H, m), 4.07 (3H, s), 4.85-4.95 (1H, m), 7.05-7.35 (5H, m), 8.19 (1H, dd, J = 8.8, 2.2Hz), 8.50 (1H, d, J = 2.2Hz).
元素分析 C24H33ClN2O4S・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 54.75; H, 6.70; N, 5.32.
実験値：C, 54.45; H, 6.94; N, 5.11.
【実施例１６２】
【０４８２】
5-(5-{[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド  塩酸塩
【化５０３】
2007016039.tif 000504
参考例９２で得た5-[7-(アミノスルホニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル(990mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物(781mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.50-1.90 (4H, m), 2.95-3.25 (8H, m), 3.41 (2H, t, J = 8.6Hz), 3.89 (3H, s), 4.91 (2H, t, J = 8.6Hz), 6.90-7.10 (2H, m), 7.20-7.40 (2H, m), 7.50 (2H, s), 8.71 (1H, s), 8.20 (1H, s), 8.95-9.25 (2H, br).
元素分析 C22H28N2O5S・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 55.28; H, 6.33; N, 5.86.
実験値：C, 55.48; H, 6.50; N, 5.61.
【実施例１６３】
【０４８３】
5-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド  塩酸塩
【化５０４】
2007016039.tif 000505
参考例９３で得た5-[7-(アミノスルホニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル]-5-オキソペンチル[2-(2-クロロフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル(900mg) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点168-170℃の無色結晶(743mg)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 1.60-1.80 (4H, m), 2.85-3.20 (8H, m), 3.32 (2H, t, J = 8.6Hz), 4.82 (2H, t, J = 8.6Hz), 7.25-7.55 (6H, m), 8.11 (1H, s), 8.12 (1H, s), 9.10-9.40 (2H, br).
元素分析 C21H25ClN2O4S・HCl・0.2H2Oとして
計算値：C, 52.88; H, 5.58; N, 5.87.
実験値：C, 52.93; H, 5.42; N, 5.66.
【実施例１６４】
【０４８４】
5-{5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド  塩酸塩
【化５０５】
2007016039.tif 000506
参考例７０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド(1.00g) およびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミン(625mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(527mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR (フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.50-1.80 (4H, m), 2.36 (3H, s), 2.52 (2H, t, J = 7.2Hz), 2.60-2.65 (2H, m), 2.75-2.80 (2H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.2Hz), 3.00-5.00 (2H, br), 3.04 (2H, t, J = 8.7Hz), 3.81 (3H, s), 4.87 (2H, t, J = 8.7Hz), 6.80-6.90 (2H, m), 7.10-7.20 (2H, m), 7.98 (1H, s), 8.19 (1H, s).
元素分析 C23H30N2O5S・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 56.14; H, 6.56; N, 5.69.
実験値：C, 55.83; H, 6.81; N, 5.45.
【実施例１６５】
【０４８５】
5-{5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド  塩酸塩
【化５０６】
2007016039.tif 000507
参考例７０で得た5-(5-クロロペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド(800mg) およびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミン(513mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(519mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR (フリー塩基; 300MHz, CDCl3) δ 1.45-1.80 (4H, m), 2.34 (3H, s), 2.48 (2H, t, J = 7.2Hz), 2.55-2.65 (2H, m), 2.80-2.90 (4H, m), 3.32 (2H, t, J = 8.7Hz), 3.50-5.50 (2H, br), 4.88 (2H, t, J = 8.7Hz), 7.10-7.35 (4H, m), 7.99 (1H, s), 8.18 (1H, s).
【実施例１６６】
【０４８６】
N-イソプロピル-5-(5-{[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド  塩酸塩
【化５０７】
2007016039.tif 000508
参考例９４で得た5-{7-[(イソプロピルアミノ)スルホニル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル}-5-オキソペンチル[2-(2-メトキシフェニル)エチル]カルバミン酸  tert-ブチル(1.00g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点157-159℃の無色結晶(707mg)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 0.99 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.60-1.85 (4H, m), 2.80-3.15 (7H, m), 3.20-3.50 (4H, m), 3.80 (3H, s), 4.82 (2H, t, J = 8.8Hz), 6.85-7.05 (2H, m), 7.15-7.30 (2H, m), 7.60 (1H, d, J = 7.6Hz), 8.10 (2H, s), 8.90-9.15 (2H, br).
元素分析 C25H34N2O5S・HClとして
計算値：C, 58.75; H, 6.90; N, 5.48.
実験値：C, 58.33; H, 6.92; N, 5.31.
【実施例１６７】
【０４８７】
5-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペンタノイル)-N-イソプロピル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド  塩酸塩
【化５０８】
2007016039.tif 000509
参考例９５で得た2-(2-クロロフェニル)エチル(5-{7-[(イソプロピルアミノ)スルホニル]-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル}-5-オキソペンチル)カルバミン酸  tert-ブチル(2.10g) を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点149-151℃の無色結晶(2.16g)として得た。
1H NMR (200MHz, DMSO-d6) δ 0.99 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.60-1.85 (4H, m), 2.90-3.20 (7H, m), 3.25-3.45 (4H, m), 4.82 (2H, t, J = 8.8Hz), 7.30-7.50 (4H, m), 7.60 (1H, d, J = 7.6Hz), 8.10 (2H, s), 8.90-9.30 (2H, br).
元素分析 C24H31ClN2O4S・HClとして
計算値：C, 55.92; H, 6.26; N, 5.43.
実験値：C, 55.78; H, 5.99; N, 5.26.
【実施例１６８】
【０４８８】
N-イソプロピル-5-{5-[[2-(2-メトキシフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド  塩酸塩
【化５０９】
2007016039.tif 000510
参考例７１で得た5-(5-クロロペンタノイル)-N-イソプロピル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド(1.00g) およびN-[2-(2-メトキシフェニル)エチル]-N-メチルアミン(551mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(470mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR (フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.10 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.45-1.80 (4H, m), 2.32 (3H, s), 2.46 (2H, t, J = 7.2Hz), 2.50-2.60 (2H, m), 2.70-2.85 (2H, m), 2.96 (2H, t, J = 7.2Hz), 3.33 (2H, t, J = 8.8Hz), 3.35-3.55 (1H, m), 3.82 (3H, s), 4.65-4.80 (1H, m), 4.86 (2H, t, J = 8.8Hz), 6.80-6.90 (2H, m), 7.10-7.20 (2H, m), 8.04 (1H, d, J = 2.0Hz), 8.24 (1H, d, J = 2.0Hz).
元素分析 C26H36N2O5S・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 58.47; H, 7.17; N, 5.24.
実験値：C, 58.53; H, 7.31; N, 5.15.
【実施例１６９】
【０４８９】
5-{5-[[2-(2-クロロフェニル)エチル](メチル)アミノ]ペンタノイル}-N-イソプロピル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド  塩酸塩
【化５１０】
2007016039.tif 000511
参考例７１で得た5-(5-クロロペンタノイル)-N-イソプロピル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-スルホンアミド(1.00g) およびN-[2-(2-クロロフェニル)エチル]-N-メチルアミン(565mg) を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物(490mg) を淡黄色非晶状粉末として得た。
1H NMR (フリー塩基; 200MHz, CDCl3) δ 1.10 (6H, d, J = 6.6Hz), 1.45-1.80 (4H, m), 2.31 (3H, s), 2.48 (2H, t, J = 7.2Hz), 2.55-2.70 (2H, m), 2.80-3.00 (4H, m), 3.33 (2H, t, J = 8.8Hz), 3.35-3.60 (1H, m), 4.68 (1H, d, J = 7.4Hz), 4.86 (2H, t, J = 8.8Hz), 7.10-7.40 (4H, m), 8.04 (1H, d, J = 2.0Hz), 8.24 (1H, d, J = 2.0Hz).
元素分析 C25H33ClN2O4S・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 55.76; H, 6.55; N, 5.20.
実験値：C, 55.38; H, 6.72; N, 5.07.
【実施例１７０】
【０４９０】
6-(5-{[2-(2-クロロフェニル)エチル]アミノ}ペ菣뾂菣ꒂ菣⦫㈭㈬뢂菣膃菣ⶫⴸ苣궃菣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣₉ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〷㘱㌰⸹楴≦㈾〰〷㘱㌰⸹楴쉦゠〰ㄵ㰲愯㰾䐯噉ਾ 芏胨设볯隼臣鞾臣㖟嬭ⴸꊂ菣躃苣ꮃ菣讃菣⦫㈭㈬뢂菣膃菣ⶫⰳⴴ苣銃菣궃㈭ⵈ苣궃菣뎃㘭ꒂ菣嶫㔭ꪂ苣붂菣뎃菣ꮃ㉛⠭ⴲ苣궃菣閃苣讃菣⦫苣膃菣嶫苣ꮃ菣龃菣뢅†整瑲隃菣ꮃ㜨㔱杭 苣ꢔ臣ꚁ胣龮雦设볯ꢁ郥颧臣趓뷤銂ꇨ蚁臣ꢁ臣袂苣膀ꇨ財賥袐觧⢩㘵洸⥧銂蓧늉鷩뚙諧覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴⸱〴⠠䠶‬⥳‬⸱〶ㄭ㠮‰㐨ⱈ洠Ⱙㄠ㠮‷㈨ⱈ琠‬⁊‽⸶䠶⥺‬⸲㠸⠠䠲‬ⱴ䨠㴠㘠㘮穈Ⱙ㈠㤮ⴰ⸳〲⠠䠸‬⥭‬⸷㄰⠠䠲‬⥳‬⸷㔲㜭㔮‰㐨ⱈ洠Ⱙ㜠㌮‹ㄨⱈ搠‬⁊‽⸲䠱⥺‬⸸㐱⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㈠ㄮ穈Ⱙ㤠ㄮⴰ⸹〳⠠䠲‬牢⸩戼㹲莅듧蚈黦ₐ㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㐲⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ㄳ⼼畳㹢汃㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢뮃䍈뮃⸰䠵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢ꢁ臣ꚁ戼㹲袨껧ꒀ볯䎚‬㐵㤮㬶䠠‬⸶㐳※ⱎ㔠㌮⸴戼㹲龮꣩ꒀ볯䎚‬㔵〮㬰䠠‬⸶㘳※ⱎ㔠ㄮ⸱㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣龮雦设볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㜊笭ⴵ⡛ⴲ菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣⦫苣龃菣嶎菣뎃苣躃苣ꮃ⵽ⰲⴳ苣銃菣궃ㄭ㐬馃菣뺂苣ꪂ苣랂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣뎃苣龃菣₉ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〷㘱㌰⸹楴≦㈾〰〷㘱㌰⸹楴쉦゠〰ㄵ㰳愯㰾䐯噉ਾ 芏胨设볯鞼臣鞾臣㖟嬭ⴸꊂ菣躃苣ꮃ菣讃菣⦫㈭㌬뢂菣覃菣ⶭⰱⴴ菣뎃苣뢂苣궂苣뎃㘭ꒂ菣嶫㔭ꪂ苣붂菣뎃菣ꮃ㈨閃苣讃菣ꢂ菣ꮃꮂ菣邃菣뎃藩₸琠牥⵴菣膃菣⢫⸱㔰⥧銂铧蒁臣膀껥붖뻤醼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣鎁臣ꮁ苣誂胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣趞苧ㆹ㈵ㄭ㐵蓢꺁蓧늉뗧뚙㠨㈳杭ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴⸱㔵ㄭ㠮‰㐨ⱈ洠Ⱙ㈠㠮ⴵ⸳〲⠠䠸‬⥭‬⸴〳㐭㐮‰㈨ⱈ洠Ⱙ㐠㐮ⴰ⸴〵⠠䠲‬⥭‬⸷〲㜭㐮‰㜨ⱈ洠Ⱙ㜠㘮‹ㄨⱈ搠‬⁊‽⸲䠱⥺‬⸷㤸⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㈠ㄮ穈Ⱙ㠠㤮ⴵ⸹〲⠠䠲‬牢⸩戼㹲莅듧蚈黦ₐ㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ㄲ⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㘲⼼畳㹢㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㔾⼼畳㹢뮃䍈ꢁ臣ꚁ戼㹲袨껧ꒀ볯䎚‬㔵㌮㬲䠠‬⸶㤱※ⱎ㘠ㄮ⸴戼㹲龮꣩ꒀ볯䎚‬㔵ㄮ㬵䠠‬⸶㘰※ⱎ㘠〮⸰㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣龮雦设볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㜊⠭ⴵ孻ⴲ㈨ꆃ菣궂苣閃苣讃菣⦫苣膃菣嶫苣龃菣綎菣뎃苣躃苣ꮃ⴩ⰲⴳ苣銃菣궃ㄭ㐬馃菣뺂苣ꪂ苣랂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣뎃苣龃菣₉ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〷㘱㌰⸹楴≦㈾〰〷㘱㌰⸹楴쉦゠〰ㄵ㰴愯㰾䐯噉ਾ 芏胨设볯颼臣鞾臣㖟嬭ⴸꊂ菣躃苣ꮃ菣讃菣⦫㈭㌬뢂菣覃菣ⶭⰱⴴ菣뎃苣뢂苣궂苣뎃㘭ꒂ菣嶫㔭ꪂ苣붂菣뎃菣ꮃ㉛⠭ⴲ菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃꢂ菣ꮃꮂ菣邃菣뎃藩₸琠牥⵴菣膃菣⢫㈸洰⥧銂铧蒁臣膀껥붖뻤醼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣鎁臣ꮁ苣誂胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣趞苧ㆹ㘶ㄭ㠶蓢꺁蓧늉뗧뚙㘨㈳杭ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴⸱㔵ㄭ㠮‰㐨ⱈ洠Ⱙ㈠㠮ⴵ⸳〱⠠䠸‬⥭‬⸳〸⠠䠳‬⥳‬⸴〳㐭㐮‰㈨ⱈ洠Ⱙ㐠㐮ⴰ⸴〵⠠䠲‬⥭‬⸶〹⠠䠱‬ⱴ䨠㴠㜠㔮穈Ⱙ㘠㤮‹ㄨⱈ搠‬⁊‽⸸䠱⥺‬⸷㜱⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠㔮穈Ⱙ㜠㈮‵ㄨⱈ琠‬⁊‽⸷䠵⥺‬⸷㘳⠠䠲‬⥳‬⸷㤶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㈠ㄮ穈Ⱙ㜠㠮‸ㄨⱈ搠‬⁊‽⸲䠱⥺‬⸸〸㤭ㄮ‵㈨ⱈ戠⥲㰮牢ਾ藥ꂴ裥邞䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰲猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰸猯扵䌾乬猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵匾菣䢻汃臣鞁臣㲦牢ਾ꣨鞮胥骼ⱃ㔠⸴㠴※ⱈ㘠〮㬳丠‬⸵㠷㰮牢ਾ껥鎨胥骼ⱃ㔠⸴㈱※ⱈ㘠ㄮ㬳丠‬⸵㐶ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀볯钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾⴷ㔨笭㉛⠭ⴲ苣궃菣閃苣讃菣⦫苣膃菣嶫苣龃菣綎菣뎃苣躃苣ꮃ⴩ⰲⴳ苣銃菣궃ㄭ㐬馃菣뺂苣ꪂ苣랂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣뎃苣龃菣₉ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〷㘱㌰⸹楴≦㈾〰〷㘱㌰⸹楴쉦゠〰ㄵ㰵愯㰾䐯噉ਾ 芏胨设볯馼臣鞾臣㖟嬭ⴸꊂ菣躃苣ꮃ菣讃菣⦫㈭㌬뢂菣覃菣ⶭⰱⴴ菣뎃苣뢂苣궂苣뎃㘭ꒂ菣嶫㔭ꪂ苣붂菣뎃菣ꮃ㉛⠭ⴲ苣궃菣閃苣讃菣⦫苣膃菣嶫苣ꮃ菣龃菣뢅†整瑲隃菣ꮃㄨ〮朸 苣ꢔ臣ꚁ胣龮雦设볯ꢁ郥颧臣趓뷤銂ꇨ蚁臣ꢁ臣袂苣膀ꇨ財賥袐觧銂黨릂㜱ⴸ㠱莄臣ꆄ觨邵駦⢶㔸洰⥧臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳䴰穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎ㄠ㘮ⴰ⸱〸⠠䠴‬⥭‬⸲〹㌭㈮‰㠨ⱈ洠Ⱙ㐠㌮ⴰ⸴〴⠠䠲‬⥭‬⸴〴㐭㔮‰㈨ⱈ洠Ⱙ㜠㈮ⴵ⸷〵⠠䠶‬⥭‬⸷㤶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㈠ㄮ穈Ⱙ㜠㠮‸ㄨⱈ搠‬⁊‽⸲䠱⥺‬⸸㔹㤭㈮‵㈨ⱈ戠⥲㰮牢ਾ藥ꂴ裥邞䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰱猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰵猯扵䌾乬猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰵猯扵匾菣䢻汃菣䢻猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢ꢁ臣ꚁ戼㹲袨껧ꒀ볯䎚‬㤴㜮㬱䠠‬⸵㘵※ⱎ㔠㔮⸲戼㹲龮꣩ꒀ볯䎚‬㤴㜮㬲䠠‬⸵ㄶ※ⱎ㔠㌮⸵㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣龮雦设볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㜊笭ⴵ孛ⴲ㈨꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃꢂ菣ꮃ⡝菣膃菣⦫苣龃菣嶎菣뎃苣躃苣ꮃ⵽ⰲⴳ苣銃菣궃ㄭ㐬馃菣뺂苣ꪂ苣랂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣뎃苣龃菣₉ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〷㘱㌰⸹楴≦㈾〰〷㘱㌰⸹楴쉦゠〰ㄵ㰶愯㰾䐯噉ਾ 芏胨设볯閼臣鞾臣㖟꾂菣궃ㄭ⠭ⰲⴳ苣銃菣궃ㄭ㐬馃菣뺂苣ꪂ苣랂菣ⶳⴶ苣ꮃ⴩ⴱ菣뎃苣躃菣⢳⸱〰⥧誁苣뎁ⵎ㉛⠭ⴲ苣궃菣閃苣讃菣⦫苣膃菣嶫中ꆃ菣ꮃ苣龃菣⢳㘵洵⥧銂铧蒁臣膀껥붖뻤馼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣鎁臣ꮁ苣誂胣ꢡꇩ隌郥ꦉ㐨〹杭 苣ꆷ믩늉鷩뚙諧覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒閃菣벃ꇥ몟※〳䴰穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎ㄠ㐮ⴵ⸱㔷⠠䠴‬⥭‬⸲ㄳ⠠䠳‬⥳‬⸲㔴⠠䠲‬ⱴ䨠㴠㜠㈮穈Ⱙ㈠㔮ⴰ⸲㔶⠠䠲‬⥭‬⸲〸㈭㤮‵㐨ⱈ洠Ⱙ㐠〮ⴰ⸵〵⠠䠲‬牢Ⱙ㐠㌮ⴰ⸴〴⠠䠲‬⥭‬⸴㔳㐭㐮‰㈨ⱈ洠Ⱙ㜠〮ⴵ⸷㔳⠠䠴‬⥭‬⸷㌶⠠䠱‬⥳‬⸷㠹⠠䠱‬⥳ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤醼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀볯钼볯閼胣㲑䐯噉ਾⵎ㈨ꆃ菣궂苣⶷ⴵ㕻嬭㈨閃苣讃菣ꢂ菣ꮃꊂ菣躃骃菣뾂菣ꒂ菣綫菣Ꞃ菣ꮃꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣₉ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〷㘱㌰⸹楴≦㈾〰〷㘱㌰⸹楴쉦゠〰ㄵ㰷愯㰾䐯噉ਾ 芏胨设볯邼볯ꞁ뻥龁ⴵ㑻ꆃ菣궂苣⶷ⴳ⡛菣膃菣릂菣鮃菣ꮃꊂ菣躃閃苣讃菣綫㔭ꪂ苣붂菣뎃菣ꮃ㈨閃苣讃菣ꢂ菣ꮃꮂ菣邃菣뎃藩₸琠牥⵴菣膃菣⢫⸱㈳⥧銂铧蒁臣膀껥붖뻤醼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣鎁臣ꮁ苣誂胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣趞苧ㆹㄳㄭ㌳蓢꺁蓧늉뗧뚙㤨㔴杭ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴⸱㔵ㄭ㜮⠵䠴‬⥭‬⸲㔸㌭㈮⠰䠸‬⥭‬⸲㘹㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㠮⠹䠳‬⥳‬⸷㔱㜭㐮⠰䠶‬⥭‬⸷〸㜭㤮⠰䠲‬⥭‬⸸㔸㤭ㄮ⠵䠲‬牢Ⱙ㤠ㄮ⠴䠱‬⥳㰮牢ਾ藥ꂴ裥邞䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰱猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰸猯扵举猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵匾菣䢻汃菣セ㔮㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾臣鞁臣㲦牢ਾ꣨鞮胥骼ⱃ㔠⸶㔰※ⱈ㘠㜮㬲丠‬⸶㌲㰮牢ਾ껥鎨胥骼ⱃ㔠⸶㠱※ⱈ㘠㘮㬲丠‬⸶㔲ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀볯钼볯隼胣㲑䐯噉ਾⵎ㉛ꆃ菣궂苣⶷ⴵ㔨笭㉛⠭ⴲ菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃꢂ菣ꮃꊂ菣躃骃菣뾂菣ꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣₉ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〷㘱㌰⸹楴≦㈾〰〷㘱㌰⸹楴쉦゠〰ㄵ㰸愯㰾䐯噉ਾ 芏胨设볯邼볯ꞁ뻥龁ⴵ㑻ꆃ菣궂苣⶷ⴳ⡛菣膃菣릂菣鮃菣ꮃꊂ菣躃閃苣讃菣綫㔭ꪂ苣붂菣뎃菣ꮃ㉛⠭ⴲ菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃꢂ菣ꮃꮂ菣邃菣뎃藩₸琠牥⵴菣膃菣⢫㔵洰⥧銂铧蒁臣膀껥붖뻤醼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣鎁臣ꮁ苣誂胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣趞苧ㆹ㤲ㄭㄳ蓢꺁蓧늉뗧뚙㌨㐷杭ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴⸱〶ㄭ㜮⠵䠴‬⥭‬⸲〹㌭ㄮ⠰䠸‬⥭‬⸲㠹㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㠮⠰䠳‬⥳‬⸳㈹㌨ⱈ猠Ⱙ㘠㤮⠱䠱‬ⱴ䨠㴠㜠㔮穈Ⱙ㜠〮⠰䠱‬Ɽ䨠㴠㠠ㄮ穈Ⱙ㜠ㄮⴵ⸷〳㌨ⱈ洠Ⱙ㜠㠮⠶䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ㠮穈Ⱙ㜠㠮⠹䠱‬摤‬⁊‽⸸ⰵㄠ㠮穈Ⱙ㠠㠮ⴵ⸹㔰㈨ⱈ戠⥲‬⸹㔱ㄨⱈ猠⸩戼㹲莅듧蚈黦ₐ㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㈲⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢〳⼼畳㹢㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㔾⼼畳㹢뮃䍈뮃⸰䠵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢ꢁ臣ꚁ戼㹲袨껧ꒀ볯䎚‬㔵〮㬵䠠‬⸶㈷※ⱎ㔠㠮⸴戼㹲龮꣩ꒀ볯䎚‬㔵㈮㬰䠠‬⸶㐴※ⱎ㔠㠮⸰㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣龮雦设볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖上嬭ⴵ㔨笭㉛⠭ⴲ苣궃菣閃苣讃菣⦫苣膃菣嶫苣龃菣綎菣뎃苣躃苣ꮃ⴩ⴲ菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣₉ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〷㘱㌰⸹楴≦㈾〰〷㘱㌰⸹楴쉦゠〰ㄵ㰹愯㰾䐯噉ਾ 芏胨设볯邼볯ꞁ뻥龁ⴲ㈨꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃꢂ菣ꮃ㔨笭ⴴ菣袃苣랂㌭嬭ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣⦫苣龃菣嶎菣Ꞃ菣ꮃ⵽ⴵ苣궂苣骃菣膃菣⦫苣ꮃ菣龃菣뢅†整瑲隃菣ꮃㄨ㔮朲 苣ꢔ臣ꚁ胣龮雦设볯ꢁ郥颧臣趓뷤銂ꇨ蚁臣ꢁ臣袂苣膀ꇨ財賥袐觧銂黨릂㌱ⴳ㌱莄臣ꆄ觨邵駦⢶⸱㌰⥧臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳䴰穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎ㄠ㜮ⴵ⸲〱⠠䠴‬⥭‬⸲㔹㌭ㄮ‵㐨ⱈ洠Ⱙ㌠〮‰㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㈮ⴰ⸳〳⠠䠲‬⥭‬⸳㔳㌭㐮‵㈨ⱈ洠Ⱙ㌠㤮‶㌨ⱈ猠Ⱙ㘠㤮′ㄨⱈ猠Ⱙ㘠㤮‴ㄨⱈ搠‬⁊‽⸸䠴⥺‬⸷〱㜭㐮‰㐨ⱈ洠Ⱙ㜠㜮‵ㄨⱈ搠Ɽ䨠㴠㔠㜮‬⸱䠴⥺‬⸸㐰⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ㐮穈Ⱙ㤠㘮ⴵ⸹〸⠠䠲‬牢⸩戼㹲莅듧蚈黦ₐ㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ㄲ⼼畳㹢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