(57)【要約】【課題】比較的低温で短時間の条件で熱硬化性エポキシ樹脂を硬化させることが可能なアルミニウムキレート系潜在性硬化剤を提供する。また、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤の硬化条件を比較的容易にコントロール可能なその製造方法を提供する。【解決手段】アルミニウムキレート系潜在性硬化剤は、アルミニウムキレート剤に、シルセスキオキサン型オキセタン誘導体を、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下で反応させて潜在化したものである。この潜在性硬化剤は、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルからなる被覆層を有する。表面をイソシアナート化合物で処理することが、好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルミニウムキレート剤に、シルセスキオキサン型オキセタン誘導体を、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下で反応させて潜在化させたアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項２】
非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルからなる被覆層を有する請求項１記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項３】
アルミニウムキレート剤が、３つのβ−ケトエノラート陰イオンがアルミニウムに配位した錯体化合物である請求項１又は２記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項４】
アルミニウムキレート剤が、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、アルミニウムアルキルアセトアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート、又はアルミニウムトリスアセチルアセトネートである請求項１又は２記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項５】
アルミニウムキレート剤が、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレートである請求項１又は２記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項６】
シルセスキオキサン型オキセタン誘導体が、以下の式（１）
【化１】
2007016202.tif 000008
で表されるオキセタニルシルセスキオキサンを含有するものである請求項１記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項７】
非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルが、エチルセルロースである請求項１記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項８】
アルミニウムキレート剤１００重量部に対し、シルセスキオキサン型オキセタン誘導体を０．１〜５００重量部と、アルミニウムキレート剤及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体の合計１００重量部に対し、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテル０．１〜１０００重量部を有する請求項１〜７のいずれかに記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項９】
該潜在化の後に、更にイソシアネート化合物を反応させてなる請求項１〜８のいずれかに記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項１０】
イソシアネート化合物を反応させた後、更に、エポキシ化合物又はオキセタン化合物を反応させてなる請求項９記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項１１】
イソシアネート化合物と共に、エポキシ化合物又はオキセタン化合物を反応させてなる請求項９記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項１２】
イソシアネートが、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、又はナフタレン−１，４−ジイソシアネートである請求項９〜１１のいずれかに記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項１３】
エポキシ化合物が、ビスＡ型エポキシ化合物、ビスＦ型エポキシ化合物、ナフタレン型エポキシ化合物又は脂環式エポキシ化合物である請求項９〜１１のいずれかに記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項１４】
オキセタン化合物が、キシリレン型オキセタン、シルセスキオキサン型オキセタン、エーテル型オキセタン、ビフェニル型オキセタン、フェノールノボラック型オキセタン又はシリケート型オキセタンである請求項９〜１１のいずれかに記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤。
【請求項１５】
請求項１記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤の製造方法であって、アルミニウムキレート剤とシルセスキオキサン型オキセタン誘導体とを、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下、非水溶媒中で加熱することにより反応させ、沈殿物として該アルミニウムキレート系潜在性硬化剤を取得することを特徴とする製造方法。
【請求項１６】
非水溶媒が、低級アルキル酢酸エステルを含有する請求項１５記載の製造方法。
【請求項１７】
加熱温度が８０〜２００℃である請求項１５又は１６記載の製造方法。
【請求項１８】
請求項１〜１４のいずれかに記載のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤とシランカップリング剤と熱硬化型化合物とを含有することを特徴とする熱硬化型組成物。
【請求項１９】
熱硬化型化合物が、脂環式エポキシ化合物である請求項１８記載の熱硬化型組成物。
【請求項２０】
熱硬化型化合物が、オキセタン化合物である請求項１８記載の熱硬化型組成物。
【請求項２１】
シランカップリング剤が、オキセタン系シランカップリング剤である請求項１８〜２０のいずれかに記載の熱硬化型組成物。
【請求項２２】
オキセタン系シランカップリング剤が、以下式（２）
【化２】
2007016202.tif 000009
で表される請求項２１記載の熱硬化型組成物。
【請求項２３】
シランカップリング剤が、脂環式エポキシ系シランカップリング剤とエトキシシリル基を含有するシランカップリング剤とを含有する請求項１８〜２０のいずれかに記載の熱硬化型組成物。
【請求項２４】
脂環式エポキシ系シランカップリング剤が、式（３）
【化３】
2007016202.tif 000010
で表される２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランである請求項２３記載の熱硬化型組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、熱硬化型組成物を、比較的低温でその硬化を開始させることができるアルミニウムキレート系潜在性硬化剤、その製造方法、それを含有する良好な貯蔵安定性を有する熱硬化型組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
エポキシ樹脂などの熱硬化型樹脂組成物は、各接着材料、成形材料等として汎用されているが、その硬化剤の一つとして、潜在性イミダゾール系硬化剤が用いられている。この潜在性イミダゾール系硬化剤は、通常の保存状態では硬化能を示さないので、熱硬化性エポキシ樹脂組成物を良好な取り扱い性と良好な保存安定性を有する一液型硬化組成物とするために広く用いられている。このような潜在性イミダゾール硬化剤の代表的な例としては、エポキシ樹脂を硬化させる能力を有するイミダゾール化合物粒子の表面をエポキシ樹脂硬化物で被覆したマイクロカプセル型のものが知られている。
【０００３】
しかし、このようなマイクロカプセル型の潜在性イミダゾール硬化剤は、その被覆が機械的にも熱的にも比較的安定であるので、硬化反応を開始させるためには１８０℃以上に加熱加圧する必要があった。このため、近年の低温硬化型のエポキシ樹脂組成物には対応できないという問題があった。
【０００４】
そこで、アンチモン等の有毒な助触媒を使用せずとも、低温速硬化活性を示す潜在性硬化剤として、共触媒であるシラノール（シランカップリング剤等）と共働してプロトン酸を生成して環状エーテル類（エポキシ化合物やオキセタン化合物）をカチオン開環重合させることのできるアルミニウムキレート剤粒子（母粒子）の表面に、ハイブリダイゼーション法により、アルミニウムキレート剤と反応するヒドロキシル基を有するポリビニルアルコール微粒子（子粒子）を溶融付着させて母粒子表面にポリビニルアルコール被覆層を形成してなるマイクロカプセル型のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤（特許文献１）や、アルミニウムキレート剤と反応しうる官能基を持たないフッ素樹脂系微粒子（子粒子）を静電付着させた後に、ハイブリダイゼーション法により当該フッ素樹脂系微粒子を溶融一体化して母粒子表面に被覆層を形成してなるマイクロカプセル型アルミニウムキレート系潜在性硬化剤（特許文献２）が提案されている。
【０００５】
なお、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤の硬化工程の詳細は、前述の特許文献１の段落０００７〜００１０に記載されている。
【０００６】
【特許文献１】特開２００２−３６８０４７号公報
【特許文献２】特開２００２−３６３２５５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、特許文献１や２に記載されているように、ハイブリダイゼーション法を利用してマイクロカプセル化したアルミニウムキレート系潜在性硬化剤の場合、母粒子に子粒子を衝突溶融させて、あるいは静電付着している子粒子を互いに摩擦溶融させてマイクロカプセル壁を形成しているため、表面に凹凸やムラが生じやすく、安定した硬化特性が得られないという問題があり、硬化条件をコントロールすることが困難であった。また、そのような硬化剤を配合した熱硬化性エポキシ樹脂組成物のＤＳＣ（示差熱分析）の発熱ピークに対する重合開始温度が低すぎるため、潜在性が十分とは言い難いものであった。
【０００８】
本発明の目的は、以上の従来の技術の課題を解決しようとするものであり、比較的低温で短時間の条件で熱硬化型化合物をカチオン重合硬化させることが可能なアルミニウムキレート系潜在性硬化剤を提供すること、また、硬化条件を比較的容易にコントロール可能な、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤の製造方法を提供すること、及びその潜在性硬化剤を含有する熱硬化型組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、アルミニウムキレート剤とシルセスキオキサン型オキセタン誘導体とを、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下、非水溶媒中で加熱することにより反応させ、沈殿物として取得した物質が、上述の目的を達成できることを見出し、本発明を完成させた。
【００１０】
即ち、本発明は、アルミニウムキレート剤に、シルセスキオキサン型オキセタン誘導体を、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下で反応させて潜在化させたアルミニウムキレート系潜在性硬化剤、具体的には、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルからなる被覆層を有するアルミニウムキレート系潜在性硬化剤を提供する。
【００１１】
また、本発明は、上述の潜在性硬化剤の製造方法であって、アルミニウムキレート剤とシルセスキオキサン型オキセタン誘導体とを、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下、非水溶媒中で加熱することにより反応させ、沈殿物として該潜在性硬化剤を取得することを特徴とする製造方法を提供する。
【００１２】
更に、本発明は、上述の潜在性硬化剤とシランカップリング剤と熱硬化型化合物とを含有することを特徴とする熱硬化型組成物を提供する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の潜在性硬化剤は、アルミニウムキレート剤に、シルセスキオキサン型オキセタン誘導体を非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下で反応させて潜在化したものである。潜在化は、次に説明するような理由により達成されるものと考えられる。即ち、シルセスキオキサン型オキセタン誘導体のオキセタン環は、オキシラン環に比べエーテル酸素の求核性が高く、優れたカチオン重合性を有しているので、アルミニウムキレート剤の作用により開環重合する。また、重合体の一部のアルコキシシリル基は、重合系の微量の水分により加水分解を受け、シラノール基を生じる場合があり、あるいはシルセスキオキサン型オキセタン誘導体中に当初からシラノール基が存在する場合があり、それらのシラノール基がアルミニウムキレート剤と相互作用し、重合物にアルミニウムキレート剤が複合一体化する。次に、重合反応を停止させ、重合物溶液の温度を低下させると、エチルセルロースが溶液中に溶けきれなくなり、重合物の周囲にマイクロカプセル壁を形成する。よって、非水タイプのアルミニウムキレート系硬化剤が潜在化される。従って、常温で液状のアルミニウムキレート剤も潜在性硬化剤として使用可能となる。
【００１４】
このような、非水タイプのアルミニウムキレート系潜在性硬化剤は、マイクロカプセル壁を溶解すれば、比較的低温で短時間の条件でエポキシ樹脂やオキセタン化合物等の熱硬化型化合物を硬化させることが可能である。また、このアルミニウムキレート系潜在性硬化剤は非水溶媒中で製造できるので、不活性化することを避けることができ、硬化性能の低下を抑制することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
本発明の潜在性硬化剤は、アルミニウムキレート剤に、シルセスキオキサン型オキセタン誘導体を、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下で反応させて潜在化したものである。この潜在性硬化剤は、低温速硬化性を実現可能なアルミニウムキレート剤を使用しているので、この潜在性硬化剤を配合した熱硬化型樹脂組成物に良好な低温速硬化性を付与することができる。また、アルミニウムキレート剤がエチルセルロースで被覆されているので、この潜在性硬化剤を熱硬化型組成物に配合し、一液剤とした場合でも、熱硬化型組成物の貯蔵安定性を大きく向上させることができる。
【００１６】
本発明のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤においては、シルセスキオキサン型オキセタン誘導体の重合体とアルミニウムキレート剤とが複合化したコアの周囲をエチルセルロースのシェルで被覆されている構造のマイクロカプセルである。このようなマイクロカプセルが凝集すると、エチルセルロースマトリックスに、複数のコアが点在している構造となっている場合もある。ここで、シルセスキオキサン型オキセタン誘導体の重合体は、アルミニウムキレート剤やシルセスキオキサン型オキセタン誘導体の仕込み量、反応温度条件などにより、ダイマー、オリゴマー、それ以上のポリマーと様々な重合度のものが得られるが、重合度１０〜１００のオリゴマーが粒径制御の点で好ましい。
【００１７】
本発明の潜在性硬化剤の形状は好ましくは球状であり、その粒子径は硬化性及び分散性の点から、好ましくは１〜１０μｍであり、より好ましくは２〜３μｍである。
【００１８】
また、本発明のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤における、アルミニウムキレート剤に対するシルセスキオキサン型オキセタン誘導体の使用量は、少なすぎるとカプセル化反応が遅くなり、多すぎると硬化剤が固化するので、アルミニウムキレート剤１００重量部に対し、好ましくは０．１〜５００重量部、より好ましくは１〜５００重量部、特に好ましくは１０〜５００重量部である。また、アルミニウムキレート剤及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体の合計に対する非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの使用量は、少なすぎると粉末とならず、多すぎると硬化性が低下するので、それらの合計１００重量部に対し、好ましくは０．１〜１０００重量部、より好ましくは０．５〜５００重量部、特に好ましくは１〜５００重量部である。
【００１９】
本発明のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤におけるアルミニウムキレート剤としては、式（４）に表される、３つのβ−ケトエノラート陰イオンがアルミニウムに配位した錯体化合物が挙げられる。
【００２０】
【化１】
2007016202.tif 000002
【００２１】
ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立的にアルキル基又はアルコキシル基である。アルキル基としては、メチル基、エチル基等が挙げられる。アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、オレイルオキシ基が挙げられる。
【００２２】
式（４）で表されるアルミニウムキレート剤の具体例としては、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート（ＡＬＣＨ、川研ファインケミカル社）、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート（ＡＬＣＨ−ＴＲ、川研ファインケミカル社）、アルミニウムアルキルアセトアセテート・ジイソプロピレート（アルミニウムキレートM、川研ファインケミカル社）、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート（アルミニウムキレートD、川研ファインケミカル社）、又はアルミニウムトリスアセチルアセトネート（アルミニウムキレートA(W) 、川研ファインケミカル社）、又はアルキルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートが挙げられる。
【００２３】
本発明のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤におけるシルセスキオキサン型オキセタン誘導体としては、シルセスキオキサン骨格がオキセタン環を有する少なくとも一つのオキセタニル基で置換された、以下式（１）で表される化合物（ＯＸ−ＳＱ−Ｈ、東亞合成社）を好ましくは９５％以上含有するものが挙げられる。式（１）の化合物は、通常、数平均分子量が１０００〜２０００の淡黄色粘調液体であり、汎用有機溶媒に易溶解し、エポキシ樹脂やオキセタン類にも容易に混合しうるものである。なお、シルセスキオキサン型オキセタン誘導体に加えて、他のオキセタン誘導体（例えば、ビフェニル型オキセタン誘導体；ＯＸＢＰ、宇部興産社）を発明の効果を損なわない範囲で併用することができる。
【００２４】
【化２】
2007016202.tif 000003
【００２５】
式（１）のシルセスキオキサン型オキセタン誘導体は、式（２）のオキセタニルシラン化合物（ＯＸＴ−６１０、東亞合成社：沸点１２５〜１２８℃／１ｍｍHg、粘度７〜８mＰa・s（２５℃））のアルコキシシリル基をアルカリ又は酸／水存在下で縮合させることにより容易に製造できる。この式（２）の化合物は、後述するように、シランカップリング剤としても使用することができる。
【００２６】
【化３】
2007016202.tif 000004
【００２７】
本発明のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤で使用する非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルとしては、浄水に対する８０℃における溶解度が１．０以下のものが好ましい。溶解度が１．０を超えると有機溶剤に溶解しにくくなり、好ましくない。このような非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルとしては、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等が挙げられ、中でも入手容易性の点からエチルセルロースが好ましい。
【００２８】
本発明のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤は、アルミニウムキレート剤とシルセスキオキサン型オキセタン誘導体とを、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下、非水溶媒中で加熱することにより反応させ、反応系を例えば室温まで冷却することにより沈殿物として取得することができる。
【００２９】
非水溶媒としては、酢酸エチル等の低級アルキル酢酸エステルや、トルエン等の芳香族溶媒を好ましく使用することができる。加熱温度としては、溶媒の種類等により異なるが、通常５０〜２００℃、好ましくは８０〜２００℃である。加熱時間は、通常１〜３時間、好ましくは１〜２時間である。非水溶媒の使用量は、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの溶解度等に応じて適宜決定することができる。
【００３０】
反応液を冷却後、生成した沈殿物は、濾別し、例えばヘキサンなどの貧溶媒で洗浄し減圧乾燥することにより本発明のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤を得ることができる。
【００３１】
なお、上述したように得られる本発明のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤は、ホモジナイザー（例えば、ＩＫＡ社）を用いて反応系を撹拌することにより、反応系内において一次粒子径が０.５〜１０μｍの微粒子として得られるが、反応系外に取り出すと０.５〜１００μｍの大きさの２次粒子になり易い。このような凝集した比較的大きな潜在性硬化剤を用いた異方性導電接着コーティング液を基板上に塗布すると、塗布装置の塗布口に潜在性硬化剤が引っかかり、コーティング液が十分に塗布されていない線状の模様（塗布スジ）が生ずる場合がある。このような塗布スジの発生は、確実な異方性導電接続の実現の障害となる。そこで、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤の凝集した比較的大きな二次粒子については、一次粒子に粉砕する操作が必要となる。
【００３２】
粉砕する場合、ハンマーミル、ターボミル、ロールミル、ジェットミルなどを使用することができる。なお、ハンマーミル、ターボミルあるいはロールミルを使用した場合には、潜在性硬化剤の一次粒子そのものが破壊されるおそれがあり、また、ジェットミルを使用した場合（特開2001-137690号公報参照）には、装置が大掛かりになるため、粉砕コストが増大するという問題がある。
【００３３】
このため、本発明者らは、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤に対し、反応系から取り出しても凝集し難い性質を付与することを意図して研究を重ねた。その結果、アルミニウムキレート剤とシルセスキオキサン型オキセタン誘導体とを、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下、非水溶媒中で加熱して反応させた後、更にイソシアネート化合物を反応させることにより得られるアルミニウムキレート系潜在性硬化剤は、反応系から取り出しても凝集を非常に起こしにくく、凝集したとしても極めて緩慢な条件（例えば、沈降という条件）で一次粒子に粉砕できることを見出した。特に、イソシアネート化合物を反応させた後、更に、エポキシ化合物又はオキセタン化合物を反応させると、凝集がいっそう抑制されることがわかった。
【００３４】
また、本発明者らは、アルミニウムキレート剤とシルセスキオキサン型オキセタン誘導体とを、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下、非水溶媒中で加熱して反応させる際に、イソシアネート化合物と共にエポキシ化合物又はオキセタン化合物と反応させて得られるアルミニウムキレート系潜在性硬化剤も、反応系から取り出しても凝集を非常に起こしにくく、凝集したとしても極めて緩慢な条件（例えば、沈降という条件）で一次粒子に粉砕できることを見出した。
【００３５】
従って、本発明は、好ましい態様として、（ａ）該潜在化の後に、更にイソシアネート化合物を反応させてなるアルミニウムキレート系潜在性硬化剤；（ｂ）イソシアネート化合物を反応させた後、更に、エポキシ化合物又はオキセタン化合物を反応させてなるアルミニウムキレート系潜在性硬化剤；及び（ｃ）イソシアネート化合物と共に、エポキシ化合物又はオキセタン化合物を反応させてなるアルミニウムキレート系潜在性硬化剤、を提供する。
【００３６】
なお、イソシアネート化合物のイソシアネート基がアルミニウムキレート系潜在性硬化剤の微粒子の表面の水酸基と反応すると考えられるため、イソシアネート化合物を反応させることは、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤の表面処理をイソシアネート化合物で行っていることに相当すると考えられる。また、エポキシ化合物やオキセタン化合物は、イソシアネート化合物のイソシアネート基とは実質的に反応しないと考えられるため、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤によりカチオン重合し、粒子表面に固定されているものと考えられる。
【００３７】
ここで、イソシアネート化合物は、一分子中に２以上のイソシアネート基を有する多官能イソシアネート化合物であり、その具体例としては、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ナフタレン−１，４−ジイソシアネート等を挙げることができる。これらは、トルエン等の有機溶媒で希釈して使用することができる。
【００３８】
イソシアネート化合物の使用量としては、少なすぎるとイソシアネート化合物を反応させた効果が期待できず、多すぎると硬化剤の反応性を低下させるので、アルミニウムキレート１００重量部に対し、好ましくは０.１〜２００重量部、より好ましくは０.１〜１００重量部である。
【００３９】
エポキシ化合物は、一分子中に２以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物であり、その具体例としては、エピコート８２８（ジャパンエポキシレジン社製）等のビスＡ型エポキシ化合物、エピコート８０６（ジャパンエポキシレジン社製）等のビスＦ型エポキシ化合物、ＨＰ−４０３２（大日本インキ社製）等のナフタレン型エポキシ化合物、ＣＥＬ２０２１Ｐ（ダイセル化学社製）等の脂環式エポキシ化合物などを挙げることができる。中でも、反応性が高いという観点から、脂環式エポキシ化合物を好ましく使用することができる。
【００４０】
エポキシ化合物の使用量としては、少なすぎるとエポキシ化合物を反応させた効果が期待できず、多すぎると硬化剤の反応性を低下させるので、アルミニウムキレート１００重量部に対し、好ましくは０.１〜３００重量部、より好ましくは０.１〜２００重量部である。
【００４１】
オキセタン化合物は、一分子中に２以上のオキセタニル基を有する多官能オキセタン化合物であり、その具体例としては、ＯＸＴ−１２１（東亞合成社製）等のキシリレン型オキセタン、ＯＸ−ＳＱ−Ｈ（東亞合成社製）等のシルセスキオキサン型オキセタン、ＯＸＴ−２２１（東亞合成社製）等のエーテル型オキセタン、エタナコールＯＸＢＰ（宇部興産社製）等のビフェニル型オキセタン、ＰＮＯＸ−７２３（東亞合成社製）等のフェノールノボラック型オキセタン、ＯＸ−ＳＣ（東亞合成社製）等のシリケート型オキセタンなどを挙げることができる。中でも、硬化物の耐熱性が高いという観点から、キシリレン型オキセタン、ビフェニル型オキセタン、フェノールノボラック型オキセタンを好ましく使用することができる。
【００４２】
オキセタン化合物の使用量としては、少なすぎるとオキセタン化合物を反応させた効果が期待できず、多すぎると硬化剤の反応性を低下させるので、アルミニウムキレート１００重量部に対し、好ましくは０.１〜３００重量部、より好ましくは０.１〜２００重量部である。
【００４３】
以上のイソシアネート化合物、エポキシ化合物、またはオキセタン化合物を反応させる際、アルミニウムキレート剤とシルセスキオキサン型オキセタン誘導体とを、非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの存在下、非水溶媒中で加熱して反応させていた反応温度で反応させることができる。
【００４４】
以上説明した本発明の製造方法によれば、シルセスキオキサン型オキセタン誘導体や非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルの種類や使用量、アルミニウムキレート剤の種類や使用量、反応条件等を変化させることにより、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤の硬化特性をコントロールすることができる。例えば、反応温度を低くすると硬化温度を低下させることができ、反対に、反応温度を高くすると硬化温度を上昇させることができる。
【００４５】
本発明のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤は、従来のイミダゾール系潜在性硬化剤と同様の用途に使用することができ、好ましくは、シランカップリング剤と熱硬化型化合物と併用することにより、低温速硬化性の熱硬化型組成物を与えることができる。
【００４６】
熱硬化型組成物におけるアルミニウムキレート系潜在性硬化剤の含有量は、少なすぎると十分に硬化せず、多すぎるとその組成物の硬化物の樹脂特性（例えば、可撓性）が低下するので、熱硬化型化合物１００重量部に対し１〜３０重量部、好ましくは１〜２０重量部である。
【００４７】
シランカップリング剤は、特開２００２−３６８０４７号公報の段落００１０〜００１４等に記載されているように、アルミニウムキレート剤と共働して熱硬化性樹脂（例えば、熱硬化性エポキシ樹脂）のカチオン重合を開始させる機能を有する。また、シランカップリング剤は、硬化反応後の非水溶性又は難水溶性セルロースエーテルに残存する不安定で触媒毒にもなり得る水酸基をキャップし、反応系を安定化する機能も有すると考えられる。このような、シランカップリング剤としては、分子中に１〜３の低級アルコキシ基を有するものであり、分子中に熱硬化性樹脂の官能基に対して反応性を有する基、例えば、ビニル基、スチリル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基等を有していてもよい。中でも脂環式エポキシ系シランカップリング剤が好ましい。なお、アミノ基やメルカプト基を有するカップリング剤は、本発明の潜在性硬化剤がカチオン型硬化剤であるため、アミノ基やメルカプト基が発生カチオン種を実質的に捕捉しない場合に使用することができる。また、脂環式エポキシ系シランカップリング剤とエトキシシリル基を含有するシランカップリング剤とを併用することも好ましい。この場合には、発熱開始温度と立ち上がりピークとのバランスを取ることができる。
【００４８】
このようなシランカップリング剤の具体例としては、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、３−スチリルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。脂環式エポキシ系シランカップリング剤の好ましい例として、式（３）で表される２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランを挙げることができる。
【００４９】
【化４】
2007016202.tif 000005
【００５０】
熱硬化型組成物におけるシランカップリング剤の含有量は、少なすぎると低硬化性となり、多すぎるとその組成物の硬化物の樹脂特性（例えば、保存安定性）が低下するので、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤１００重量部に対し好ましくは１〜１０００重量部、好ましくは５０〜５００重量部である。
【００５１】
熱硬化型化合物としては、熱硬化型エポキシ樹脂、熱硬化型尿素樹脂、熱硬化型メラミン樹脂、熱硬化型フェノール樹脂、オキセタン化合物等を使用することができる。中でも、硬化後の接着強度が良好な点を考慮すると、熱硬化型エポキシ樹脂を好ましく使用することができる。
【００５２】
このような熱硬化型エポキシ樹脂としては、液状でも固体状でもよく、エポキシ当量が通常１００〜４０００程度であって、分子中に２以上のエポキシ基を有するものが好ましい。例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、エステル型エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物等を好ましく使用することができる。また、これらの化合物にはモノマーやオリゴマーが含まれる。中でも、反応性が高い点から、ＣＥＬ２０２１Ｐ（ダイセル化学社製）等の脂環式エポキシ化合物を好ましく使用することができる。
【００５３】
オキセタン化合物としては、液状でも固体状でもよく、分子中に２以上のオキセタニル基を有するものが好ましい。例えば、ＯＸＴ−１２１、ＯＸＴ−２２１、ＯＸ−ＳＱ−Ｈ（東亞合成社製）を好ましく使用することができる。また、これらの化合物にはモノマーやオリゴマーが含まれる。中でも、反応性及びイオン性不純物濃度が低い点から、ＯＸＴ−２２１、ＯＸ−ＳＱ−Ｈ等を好ましく使用することができる。
【００５４】
本発明の熱硬化型組成物は、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤、シランカップリング剤、熱硬化型化合物及び必要に応じて添加される他の添加剤とを、常法に従って均一に混合撹拌することにより製造することができる。
【００５５】
このようにして得られた本発明の熱硬化型組成物は、アルミニウムキレート系硬化剤が潜在化しているので、一剤型であるにもかかわらず、保存安定性に優れている。また、潜在性硬化剤がシランカップリング剤と共働して、熱硬化型化合物を低温速硬化でカチオン重合させることができる。
【実施例】
【００５６】
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。なお、実施例及び比較例のＡ群は、硬化剤のシェル率と潜在性とを評価する例であり、実施例Ｂ群は、イソシアネート化合物による処理により影響を受ける硬化剤粒子の一次粒子径（凝集の有無）と潜在性とを評価する例である。
【００５７】
実施例Ａ１
冷却管を備えたテフロン（登録商標）製の三口フラスコに、灯油を１５９．７ｇ、エチルセルロースの１０％酢酸エチル溶液を１０ｇ、アルミニウムキレート剤（エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート；ＡＬＣＨ、川研ファインケミカル社）の６６％トルエン溶液を９．１ｇ、シルセスキオキサン型オキセタン誘導体（ＯＸ−ＳＱ−Ｈ、東亞合成社）の６６％トルエン溶液を２１．２ｇ、及びシランカップリング剤（Ａ−１８７、日本ユニカー）を０．０４ｇ仕込み、マントルヒーターで加熱し、反応液の温度が１２０℃に到達した時点で加熱を停止させ、氷浴バスを用いて室温まで冷却した。その結果、沈殿物が生じた。次に、反応液を濾過して沈殿物を捕集し、その沈殿物をヘキサンで３回洗浄し、減圧乾燥し、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として白色固体９．９ｇを得た。
【００５８】
実施例Ａ２
シランカップリング剤を使用しない以外は、実施例Ａ１を繰り返すことにより、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として白色固体１０．０ｇを得た。
【００５９】
実施例Ａ３
シルセスキオキサン型オキセタン誘導体（ＯＸ−ＳＱ−Ｈ、東亞合成社）の６６％トルエン溶液２１．２ｇを１０．６ｇとし、更に、ビフェニル型オキセタン（ＯＸＢＰ、宇部興産社）の６６％トルエン溶液１０．６ｇとを併用すること以外は、実施例Ａ２を繰り返すことにより、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として白色固体４．４ｇを得た。
【００６０】
比較例Ａ１
エチルセルロースを使用しない以外は、実施例Ａ１を繰り返すことにより、アルミニウムキレート系硬化剤として白色固体２．６ｇを得た。
【００６１】
実施例Ａ４
冷却管を備えたテフロン（登録商標）製の三口フラスコに、灯油を１５９．７ｇ、エチルセルロースの１０％酢酸エチル溶液を８０ｇ、アルミニウムキレート剤（エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート；ＡＬＣＨ、川研ファインケミカル社）の６６％トルエン溶液を９．１ｇ、及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体（ＯＸ−ＳＱ−Ｈ、東亞合成社）の６６％トルエン溶液を２１．２ｇ仕込み、マントルヒーターで加熱し、反応液の温度が１２０℃に到達した時点で加熱を停止させ、氷浴バスを用いて室温まで冷却した。その結果、沈殿物が生じた。次に、反応液を濾過して沈殿物を捕集し、その沈殿物をヘキサンで３回洗浄し、減圧乾燥し、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として白色固体２６．１ｇ（収率９３％）を得た。
【００６２】
実施例Ａ５
エチルセルロースの１０％酢酸エチル溶液を６０ｇとする以外は、実施例Ａ４を繰り返すことにより、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として白色固体２４．５ｇ（収率９４％）を得た。
【００６３】
実施例Ａ６
エチルセルロースの１０％酢酸エチル溶液を４０ｇとする以外は、実施例Ａ４を繰り返すことにより、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として白色固体１９．７ｇ（収率８２％）を得た。
【００６４】
実施例Ａ７
エチルセルロースの１０％酢酸エチル溶液を２０ｇとする以外は、実施例Ａ４を繰り返すことにより、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として白色固体１１．８ｇ（収率５４％）を得た。
【００６５】
実施例Ａ８
エチルセルロースの１０％酢酸エチル溶液を１０ｇとする以外は、実施例Ａ４を繰り返すことにより（即ち、実施例Ａ２の全く同じ操作を繰り返すことにより）、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として白色固体１０．０ｇ（収率５０％）を得た。
【００６６】
比較例Ａ２
エチルセルロースを使用しない以外は、実施例Ａ４を繰り返すことにより、アルミニウムキレート系硬化剤として白色固体２．５ｇを得た。
【００６７】
比較例Ａ３
冷却管を備えたテフロン（登録商標）製の三口フラスコに、灯油を１７２．５ｇ、エチルセルロースの１０％酢酸エチル溶液を１０ｇ、アルミニウムキレート剤（エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート；ＡＬＣＨ、川研ファインケミカル社）の６６％トルエン溶液を９．１ｇ、及び脂環式エポキシ樹脂（ＣＥＬ２０２１Ｐ，ダイセル化学社）の６６％トルエン溶液を８．４ｇ仕込み、マントルヒーターで加熱し、反応液の温度が１８０℃に到達した時点で加熱を停止させ、氷浴バスを用いて室温まで冷却した。その結果、沈殿物が生じた。次に、反応液を濾過して沈殿物を捕集し、その沈殿物をヘキサンで３回洗浄し、減圧乾燥し、アルミニウムキレート系硬化剤として白色固体１．１ｇ（収率８．６％）を得た。
【００６８】
実施例Ａ９
冷却管を備えたテフロン（登録商標）製の三口フラスコに、灯油を１６７．３ｇ、エチルセルロースの１０％酢酸エチル溶液を１０ｇ、アルミニウムキレート剤（エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート；ＡＬＣＨ、川研ファインケミカル社）の６６％トルエン溶液を４．２ｇ、及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体（ＯＸ−ＳＱ−Ｈ、東亞合成社）の６６％トルエン溶液を９．４ｇ仕込み、マントルヒーターで加熱し、反応液の温度が１８０℃に到達した時点で加熱を停止させ、氷浴バスを用いて室温まで冷却した。その結果、沈殿物が生じた。次に、反応液を濾過して沈殿物を捕集し、その沈殿物をヘキサンで３回洗浄し、減圧乾燥し、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として白色固体９．８ｇ（収率６１％）を得た。
【００６９】
（評価）
以下に示す熱硬化型組成物を調製し、示差熱分析（ＤＳＣ）装置（ＤＳＣ−６０、島津製作所社製）を用いて熱分析を行い、発熱開始温度（℃）、発熱ピーク温度（℃）、総発熱量（ｊ／ｇ）を測定した。シェル率（％）は、エチルセルロースの重量％として算出した。得られた結果を、表１に示す。
【００７０】
（実施例Ａ１〜Ａ３と比較例Ａ１の硬化剤）
脂環式エポキシ樹脂（ＣＥＬ２０２１Ｐ，ダイセル化学社）３．３ｇ、硬化剤０．２ｇ、及びシランカップリング剤（Ａ−１８７、日本ユニカー社）０．８ｇを撹拌機を用いて均一に混合することにより、熱硬化型組成物を得た。
【００７１】
（実施例Ａ４〜Ａ８と比較例Ａ２の硬化剤）
オキセタン誘導体（ＤＯＸ、東亞合成社）３．３ｇ、硬化剤０．２ｇ、及びシランカップリング剤（Ａ−１８７、日本ユニカー社）０．８ｇを撹拌機を用いて均一に混合することにより、熱硬化型組成物を得た。
【００７２】
比較例Ａ３と実施例Ａ９
オキセタン誘導体（ＤＯＸ、東亞合成社）３．３ｇ、硬化剤０．２ｇ、及びシランカップリング剤（ＫＢＥ４０３（信越化学社）とＫＢＭ３０３（信越化学社）の１：１混合物）０．８ｇを撹拌機を用いて均一に混合することにより、熱硬化型組成物を得た。
【００７３】
【表１】
2007016202.tif 000006
【００７４】
表１の実施例Ａ１〜Ａ３及び比較例Ａ１の結果から、エチルセルロースでカプセル化すると、アルミニウムキレート系硬化剤に潜在性を付与できることがわかる。また、シェル率が一定の場合、シランカップリング剤を添加すると、発熱ピーク温度と発熱開始温度との差を小さくできることがわかる。
【００７５】
表１の実施例Ａ４〜Ａ８及び比較例Ａ２の結果から、エチルセルロースの使用量を増大させると、発熱ピーク温度が一定のまま、発熱開始温度を上昇させることができる。即ち、発熱ピークをシャープにすることができる。
【００７６】
また、表１の比較例Ａ３及び実施例Ａ９の結果から、熱硬化型エポキシ樹脂に代えてオキセタン化合物を使用しても、本願発明の効果が得られることがわかる。
【００７７】
実施例Ｂ１
冷却管とホモジナイザー（ＩＫＡ社）とを備えたテフロン（登録商標）製の三口フラスコに、灯油を２５８．１ｇ、エチルセルロースを１５ｇ、アルミニウムキレート剤（エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート；ＡＬＣＨ、川研ファインケミカル社）の６６％トルエン溶液を９．１ｇ、及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体（ＯＸ−ＳＱ−Ｈ、東亞合成社）の６６％トルエン溶液を９．４ｇ仕込み、マントルヒーターで加熱し、反応液の温度が１６０℃に到達した時点で、反応液にイソシアネート化合物（コロネートＬ４５Ｅ、日本ポリウレタン工業社製）を１５ｇ添加し、１６０℃で１時間加熱撹拌した。１時間経過後、反応液を氷浴バスを用いて室温まで冷却した。その結果、沈殿物が生じた。次に、反応液を濾過して沈殿物を捕集し、その沈殿物をヘプタンで３回洗浄し、減圧乾燥し、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として淡黄色固体粉末２６.１ｇ（収率７７％）を得た。
【００７８】
実施例Ｂ２
冷却管とホモジナイザー（ＩＫＡ社）とを備えたテフロン（登録商標）製の三口フラスコに、灯油を２５８．１ｇ、エチルセルロースを１５ｇ、アルミニウムキレート剤（エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート；ＡＬＣＨ、川研ファインケミカル社）の６６％トルエン溶液を９．１ｇ、及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体（ＯＸ−ＳＱ−Ｈ、東亞合成社）の６６％トルエン溶液を９．４ｇ仕込み、マントルヒーターで加熱し、反応液の温度が１６０℃に到達した時点で、反応液に、イソシアネート化合物（コロネートＬ４５Ｅ、日本ポリウレタン工業社製）を５ｇと脂環式エポキシ化合物（ＣＥＬ２０２１Ｐ、ダイセル化学工業）の６６％トルエン溶液を４．２ｇとからなる混合液を添加し、１６０℃で１時間加熱撹拌した。１時間経過後、反応液を氷浴バスを用いて室温まで冷却した。その結果、沈殿物が生じた。次に、反応液を濾過して沈殿物を捕集し、その沈殿物をヘプタンで３回洗浄し、減圧乾燥し、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として淡黄色固体粉末３０.４ｇ（収率９４％）を得た。
【００７９】
実施例Ｂ３
冷却管とホモジナイザー（ＩＫＡ社）とを備えたテフロン（登録商標）製の三口フラスコに、灯油を２５８．１ｇ、エチルセルロースを１５ｇ、アルミニウムキレート剤（エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート；ＡＬＣＨ、川研ファインケミカル社）の６６％トルエン溶液を９．１ｇ、及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体（ＯＸ−ＳＱ−Ｈ、東亞合成社）の６６％トルエン溶液を９．４ｇ仕込み、マントルヒーターで加熱し、反応液の温度が１２０℃に到達した時点で、反応液に、イソシアネート化合物（コロネートＬ４５Ｅ、日本ポリウレタン工業社製）を５ｇ加え、１２０℃で３０分撹拌し、更に、ノボラック型オキセタン（ＰＮＯＸ７２３、東亞合成社）の６６％トルエン溶液を６．７ｇ添加し、１２０℃で３０分間撹拌した。その後、反応液を氷浴バスを用いて室温まで冷却した。その結果、沈殿物が生じた。次に、反応液を濾過して沈殿物を捕集し、その沈殿物をヘプタンで３回洗浄し、減圧乾燥し、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として淡黄色固体粉末２８.３ｇ（収率８４％）を得た。
【００８０】
実施例Ｂ４
冷却管とホモジナイザー（ＩＫＡ社）とを備えたテフロン（登録商標）製の三口フラスコに、灯油を２５８．１ｇ、エチルセルロースを１５ｇ、アルミニウムキレート剤（エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート；ＡＬＣＨ、川研ファインケミカル社）の６６％トルエン溶液を９．１ｇ、及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体（ＯＸ−ＳＱ−Ｈ、東亞合成社）の６６％トルエン溶液を９．４ｇ仕込み、マントルヒーターで加熱し、反応液の温度が１６０℃に到達した時点で、反応液を氷浴バスを用いて室温まで冷却した。その結果、沈殿物が生じた。次に、反応液を濾過して沈殿物を捕集し、その沈殿物をヘプタンで３回洗浄し、減圧乾燥し、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として淡黄色固体粉末２０.４ｇ（収率７５％）を得た。
【００８１】
実施例Ｂ５
冷却管とホモジナイザー（ＩＫＡ社）とを備えたテフロン（登録商標）製の三口フラスコに、灯油を２５８．１ｇ、エチルセルロースを１５ｇ、アルミニウムキレート剤（エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート；ＡＬＣＨ、川研ファインケミカル社）の６６％トルエン溶液を９．１ｇ、及びシルセスキオキサン型オキセタン誘導体（ＯＸ−ＳＱ−Ｈ、東亞合成社）の６６％トルエン溶液を９．４ｇ仕込み、マントルヒーターで加熱し、反応液の温度が１２０℃に到達した時点で、反応液に、脂環式エポキシ化合物（ＣＥＬ２０２１Ｐ、ダイセル化学工業）の６６％トルエン溶液を４．２ｇ添加し、１２０℃で１時間加熱撹拌した。１時間経過後、反応液を氷浴バスを用いて室温まで冷却した。その結果、沈殿物が生じた。次に、反応液を濾過して沈殿物を捕集し、その沈殿物をヘプタンで３回洗浄し、減圧乾燥し、アルミニウムキレート系潜在性硬化剤として淡黄色固体粉末２４.０ｇ（収率８０％）を得た。
【００８２】
（評価）
以下に示す熱硬化型組成物を調製し、示差熱分析（ＤＳＣ）装置（ＤＳＣ−６０、島津製作所社製）を用いて熱分析を行い、発熱開始温度（℃）、発熱ピーク温度（℃）、総発熱量（ｊ／ｇ）を測定した。一次粒子平均径は粒子像解析装置（シスメックス社）により観察した。また、硬化剤の合成−精製直後の時点の凝集の程度を目視にて観察評価した。得られた結果を表２に示す。
【００８３】
（実施例Ｂ１〜Ｂ５の硬化剤）
オキセタン誘導体（ＤＯＸ、東亞合成社）３．３ｇ、実施例Ｂ１〜Ｂ５の硬化剤０．２ｇ、及びシランカップリング剤（ＫＢＥ４０３（信越化学社）とＫＢＭ３０３（信越化学社）の１：１混合物）０．８ｇを撹拌機を用いて均一に混合することにより、熱硬化型組成物を得た。
【００８４】
【表２】
2007016202.tif 000007
【００８５】
表２の結果から、実施例Ｂ１〜Ｂ５の硬化剤はいずれも潜在性が観察された。また、イソシアナート化合物を反応させた実施例Ｂ１〜Ｂ３は、イソシアナートを反応させていない実施例Ｂ４及びＢ５に比べ発熱開始温度が上昇したが、凝集が観察されず、しかも一次粒子平均径が２．５〜３．５μｍと、非常に微細なものであった。また、イソシアナート化合物に加えて脂環式エポキシ化合物を反応させた実施例Ｂ２の硬化剤は、総発熱量が増大しており、反応性の点で好ましいものとなっている。更に、オキセタン化合物を反応させた実施例Ｂ３の硬化剤は、発熱ピーク温度が向上しており、耐熱性が改善されていることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００８６】
本発明のアルミニウムキレート系潜在性硬化剤は、比較的低温で短時間の条件で熱硬化性組成物を硬化させることができるので、低温硬化可能な電子材料用接着材料等として有用である。