(57)【要約】【課題】高速応答性ならびに安定性の高い感光体を得るための有機光導電体として有用なトリフェニレン化合物及びその製造方法を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表わされるトリフェニレン化合物。【化１】2007261997.tif 000021（式（１）中、Ｒ1は−Ｌ−ＣＲ3＝ＣＨ2であり、Ｌは、炭素数４〜９の２価の有機基を表わす。この有機基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、Ｒ3は水素またはメチル基をあらわす。Ｒ2は、炭素数１〜２０の一価の有機基を表わす。また複数のＲ1、Ｒ2基は同一でも異なっていてもよい。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表わされることを特徴とするトリフェニレン化合物。
【化１】
2007261997.tif 000017
（式（１）中、Ｒ1は−Ｌ−ＣＲ3＝ＣＨ2であり、Ｌは、炭素数４〜９の２価の有機基を表わす。この有機基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、Ｒ3は水素またはメチル基をあらわす。Ｒ2は、炭素数１〜２０の一価の有機基を表わす。また複数のＲ1、Ｒ2基は同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
下記一般式（２）で表わされる２，６，１０−トリヒドロキシトリフェニレン化合物と下記一般式（３）で表わされる１種以上のハロゲン化合物とを反応させることを特徴とする前記一般式（１）で表わされるトリフェニレン化合物の製造方法。
【化２】
2007261997.tif 000018
（一般式（２）において、Ｒ2は、炭素数１〜２０の一価の有機基を表わす。また、一般式（３）において、Ｘはハロゲン原子であり、Ｌは炭素数４〜９の２価の有機基であり、この有機基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、Ｒ3は水素またはメチル基をあらわす。）
【請求項３】
下記一般式（４）で表わされることを特徴とするトリフェニレン化合物。
【化３】
2007261997.tif 000019
（式（４）中、Ｒ1は−Ｌ−ＣＲ3＝ＣＨ2であり、Ｌは、炭素数４〜９の２価の有機基を表わす。この有機基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、Ｒ3は水素またはメチル基をあらわす。Ｒ2は、炭素数１〜２０の一価の有機基を表わす。また複数のＲ1、Ｒ2基は同一でも異なっていてもよい。）
【請求項４】
下記一般式（５）で表わされる２，７，１０−トリヒドロキシ体トリフェニレン化合物と前記一般式（３）で表わされる１種以上のハロゲン化合物を反応させることを特徴とする前記一般式（４）で表わされるトリフェニレン化合物の製造方法。
【化４】
2007261997.tif 000020
（一般式（５）において、Ｒ2は、炭素数１〜２０の一価の有機基を表わす。また、一般式（３）において、Ｘはハロゲン原子であり、Ｌは炭素数４〜９の２価の有機基であり、この有機基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、Ｒ3は水素またはメチル基をあらわす。）
【請求項５】
前記Ｌが、アルキレン基であることを特徴とする請求項１、又は３記載のトリフェニレン化合物。
【請求項６】
前記Ｌが、アルキレン基であることを特徴とする請求項２、又は４記載のトリフェニレン化合物の製造方法。
【請求項７】
前記一般式（３）で表わされるハロゲン化合物中のＸ（ハロゲン原子）が臭素であることを特徴とする請求項２、４、又は６記載のトリフェニレン化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真用材料などとして有用な新規なトリフェニレン化合物及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行うレーザープリンターやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。さらに、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザープリンターあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。
【０００３】
これらの電子写真方式のレーザープリンターやデジタル複写機等に使用される感光体としては、有機系の感光材料（OPC）を用いたものが、コスト、生産性及び無公害性等の理由から一般に広く応用されている。
【０００４】
OPC感光体の層構成は単層型と機能分離型積層構造に大別される。最初の実用化OPCであるPVK-TNF電荷移動錯体型感光体は前者の単層型であった。一方、1968年、林とRegensburgerにより各々独立してPVK／a-Se積層感光体が発明され、後には1977年Melzらにより、また1978年 Schlosserにより有機顔料分散層と有機低分子分散ポリマー層という感光層全てが有機材料からなる積層感光体が発表された。
【０００５】
これらは光を吸収して電荷を発生する電荷発生層（CGL）と、CGLで生成した電荷を注入、輸送し、表面電荷を中和する電荷輸送層（CTL）からなるという概念から、機能分離型積層感光体とも呼ばれる。この開発によって、単層型感光体に比べ感度、耐久性が飛躍的に向上した。また電荷発生物質（CGM）、電荷輸送物質（CTM）といわれる、それぞれ異なる機能を有する材料を個別に分子設計できるため、それら材料の選択幅が大きく増加した。これらの理由により機能分離型積層感光体は現在のOPC感光体の主流層構成となっている。
【０００６】
機能分離型の感光体における静電潜像形成のメカニズムは、感光体を帯電した後光照射すると、光は電荷輸送層を通過し、電荷発生層中の電荷発生物質により吸収され電荷を生成する。それによって発生した電荷が電荷発生層及び電荷輸送層の界面で電荷輸送層に注入され、さらに電界によって電荷輸送層中を移動し、感光体の表面電荷を打ち消すことにより静電潜像を形成するものである。
【０００７】
近年では電子写真装置の高速化あるいは装置の小型化に伴う感光体の小径化によって、感光体の高速応答性ならびに安定性がより一層重要な課題となっている。
【０００８】
商品化されている電荷輸送材料としては、１，１−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン（特許文献１参照）、５−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジリデン〕−５Ｈ−ジベンゾ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン（特許文献２参照）、９−メチルカルバゾール−３−アルデヒド、１，１−ジフェニルヒドラゾン、ピレン−１−アルデヒド（特許文献３参照）、４'−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−[１，１'−ビフェニル]−４，４'−ジアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フルオレンなどがある。
【０００９】
一般的な電荷輸送層はこれら低分子電荷輸送材料をバインダー樹脂中に分子分散させた約１０〜３０μｍ程度の固溶体膜である。また、このバインダー樹脂としてほとんどの電子写真感光体においてビスフェノール系ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂もしくはそれらと他の樹脂との共重合体が用いられている。しかしながら、これらの電荷輸送材料では今後のより速いプロセススピードに充分に対応できるほどの応答性を有していない。
【００１０】
一方、ディスコティック液晶化合物を始めとする円盤状分子からなる柱状相において、高い光導電性を有することは良く知られた事実である（例えば、非特許文献１、非特許文献２参照）。また、液晶相をとる温度を保ったまま光または熱により重合し、重合後は室温から高温まで非常に広い温度範囲にて、液晶構造を保ったまま高い光導電性を有することも良く知られた事実である（例えば、特許文献４参照）。また、電荷輸送材料としてディスコティック液晶化合物を用いた高解像度電子写真感光体が提案されている（特許文献５参照）。
【特許文献１】特開昭６２−３０２５５号公報
【特許文献２】特開昭６３−２２５６６０号公報
【特許文献３】特開昭５８−１５９５３６号公報
【特許文献４】特開平１１−３４３２６６号公報
【特許文献５】特開平１１−３３８１７１号公報
【非特許文献１】D.Adam et al.,Phys.Rev.Lett.,70,457(1993)、
【非特許文献２】D.Adam et al.,Nature,371,141(1994)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、今後の電子写真の高速化に対応すべく、高速応答性ならびに安定性の高い感光体を得るための有機光導電体として有用なトリフェニレン化合物、及びその製造方法を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
前記課題は、次の（１）乃至（７）の発明によって解決される。
【００１３】
（１）下記一般式（１）で表わされることを特徴とするトリフェニレン化合物。
【００１４】
【化１】
2007261997.tif 000002
（式（１）中、Ｒ1は−Ｌ−ＣＲ3＝ＣＨ2であり、Ｌは、炭素数４〜９の２価の有機基を表わす。この有機基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、Ｒ3は水素またはメチル基をあらわす。Ｒ2は、炭素数１〜２０の一価の有機基を表わす。また複数のＲ1、Ｒ2基は同一でも異なっていてもよい。）
【００１５】
（２）下記一般式（２）で表わされる２，６，１０−トリヒドロキシトリフェニレン化合物と下記一般式（３）で表わされる１種以上のハロゲン化合物とを反応させることを特徴とする前記一般式（１）で表わされるトリフェニレン化合物の製造方法。
【００１６】
【化２】
2007261997.tif 000003
（一般式（２）において、Ｒ2は、炭素数１〜２０の一価の有機基を表わす。また、一般式（３）において、Ｘはハロゲン原子であり、Ｌは炭素数４〜９の２価の有機基であり、この有機基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、Ｒ3は水素またはメチル基をあらわす。）
【００１７】
（３）下記一般式（４）で表わされることを特徴とするトリフェニレン化合物。
【００１８】
【化３】
2007261997.tif 000004
（一般式（４）中、Ｒ1は−Ｌ−ＣＲ3＝ＣＨ2であり、Ｌは、炭素数４〜９の２価の有機基を表わす。この有機基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、Ｒ3は水素またはメチル基をあらわす。Ｒ2は、炭素数１〜２０の一価の有機基を表わす。また複数のＲ1、Ｒ2基は同一でも異なっていてもよい。）
【００１９】
（４）下記一般式（５）で表わされる２，７，１０−トリヒドロキシ体トリフェニレン化合物と前記一般式（３）で表わされる１種以上のハロゲン化合物を反応させることを特徴とする前記一般式（４）で表わされるトリフェニレン化合物の製造方法。
【００２０】
【化４】
2007261997.tif 000005
（一般式（５）において、Ｒ2は、炭素数１〜２０の一価の有機基を表わす。また、一般式（３）において、Ｘはハロゲン原子であり、Ｌは炭素数４〜９の２価の有機基であり、この有機基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、Ｒ3は水素またはメチル基をあらわす。）
【００２１】
（５）前記Ｌが、アルキレン基であることを特徴とする前記（１）、又は（３）に記載のトリフェニレン化合物。
【００２２】
（６）前記Ｌが、アルキレン基であることを特徴とする前記（２）、又は（４）に記載のトリフェニレン化合物の製造方法。
【００２３】
（７）前記一般式（３）で表わされるハロゲン化合物中のＸ（ハロゲン原子）が臭素であることを特徴とする前記（２）、（４）、又は（６）に記載のトリフェニレン化合物の製造方法。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の前記一般式（１）及び一般式（４）で表わされるトリフェニレン化合物によれば、前記したように光導電性素材として有効に機能し、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質として好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層の二層に区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質として有用なものである。また、本発明の製造方法によれば、前記した新規のトリフェニレン化合物を簡便に高い収率で製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
本発明の下記一般式（１）で表わされるトリフェニレン化合物は、新規化合物であって、下記一般式（２）で表わされる２，６，１０−トリヒドロキシ体トリフェニレン化合物と下記一般式（３）で表わされるハロゲン化合物の１種以上とを反応させることにより製造することができる。
【００２６】
【化５】
2007261997.tif 000006
【００２７】
一般式（１）中、Ｒ1は−Ｌ−ＣＲ3＝ＣＨ2であり、Ｌは、炭素数４〜９の２価の有機基を表わす。この有機基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、Ｒ3は水素またはメチル基をあらわす。また複数のＲ1、Ｒ2基は同一でも異なっていてもよい。これらの置換基は直鎖状であっても分岐状であってもよい。たとえば前記Ｌは、炭素数４〜９のアルキレン基、アルケニレン基、シクロアルケニル基、アルキニレン基又はフェニレン基などの２価の有機基であり、好ましくは直鎖状または分岐状のアルキレン基である。Ｒ2は、炭素数１〜２０の一価の有機基であり、たとえばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基を表すが、好ましくはアルキル基（たとえば直鎖状または分岐状のアルキル基）である。
【００２８】
【化６】
2007261997.tif 000007
【００２９】
式（２）中、Ｒ2は前記した式（１）のそれと同義である。
【００３０】
【化７】
2007261997.tif 000008
【００３１】
式（３）中、Ｘはハロゲン原子（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ａｔ）であり、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｉであり、特に臭素原子が好ましい。Ｌは前記した式（１）のそれと同義である。
【００３２】
また、下記一般式（４）で表わされるトリフェニレン化合物は、新規化合物であって、下記一般式（５）で表わされる２，７，１０−トリヒドロキシ体トリフェニレン化合物と前記一般式（３）で表わされるハロゲン化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００３３】
【化８】
2007261997.tif 000009
【００３４】
式（４）中、Ｒ1（Ｒ1中のＬ）及びＲ2は、前記した式（１）のそれと同義である。なお一般式（４）のトリフェニレン化合物は一般式（１）で表される化合物の対掌体であるということもできる。すなわち、一般式（１）で表される化合物と一般式（４）で表されるトリフェニレン化合物は、互いに対掌体同士のトリフェニレン化合物である。
【００３５】
【化９】
2007261997.tif 000010
【００３６】
式（５）中、Ｒ2は、前記した式（１）のそれと同義である。
【００３７】
これらトリフェニレン化合物を製造するには、塩基存在下、アプロティックな極性溶媒中で加熱して行うことで製造することができる。塩基性物質としては、水酸化カリウム、酢酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデク−７−エン）、ＴＭＧ（テトラメチルグアニジン）等が好ましく、水酸化カリウムまたは炭酸ナトリウムがより好ましい。その使用量は、具体的には１〜３倍モルである。反応溶媒としては、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＩ（１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン）、ＮＭＰ（N−メチルピロリドン）、スルホラン等が好ましく、ＤＭＦ、ＤＭＡｃがより好ましい。反応窒素、アルゴン等不活性ガス雰囲気下にて行われることが好ましい。
【００３８】
また、出発原料である２，６，１０−トリヒドロキシ体トリフェニレン化合物（一般式（２））及び２，７，１０−トリヒドロキシ体トリフェニレン化合物（一般式（５））はMacromolecules.32.4551(1999)に記載された方法によって合成できる。
【００３９】
本発明の前記一般式（１）または前記一般式（４）で表されるトリフェニレン化合物は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用である。更にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生材料とする、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送材料としてとりわけ有用である。
【００４０】
有機顔料としては、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスCI 21180）、シーアイピグメントレッド41(CI 21200)、シーアイアシッドレッド52(CI 45100)、シーアイベーシックレッド3(CI 45210)、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報参照）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報参照）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報参照）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報参照）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報参照）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報参照）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報参照）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報参照）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報参照）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料、例えば、シーアイピグメントブルー16(CI 74100)、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報参照）、Ａ(β)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ(α)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報参照）、II型クロロガリウムフタロシアニン（飯島他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０４（１９９４））、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（大門他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０５（１９９４））、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第3,816,118号公報参照）などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン5(CI 73410)、シーアイバットダイ(CI 73030)などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットB（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットR（バイエル社製）などのペリレン顔料などが挙げられる。
【００４１】
なお、これらの材料は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。また、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
【００４２】
以下、本発明のトリフェニレン化合物およびその製造方法を実施例により詳細に説明する。ただし、実施例により本発明が限定されて解釈されるものではない。
【実施例１】
【００４３】
（化合物Ｒ−１の合成）
【００４４】
【化１０】
2007261997.tif 000011
【００４５】
２，６，１０−ヘキサトリフェニレン１．００ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）、ブロモ化合物（Ｂｒ（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ2）１．８２９ｇ（１１．２２ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム１．７８７ｇ（３３．６６ｍｍｏｌ）を脱水ＤＭＦ２０ｍｌに溶解し、撹拌し、８時間加熱還流した。室温下で放置後、水を加え、トルエンで抽出し、水洗を行った。有機層を減圧濃縮し得られた黄色粉末をシリカゲルカラム処理〔溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９／１ｖｏｌ比）〕し、得られた無色粉末をメタノール／酢酸エチル混合溶媒により再結晶し、無色糸状結晶のＲ−１：１．０２８ｇ（７０．４％）を得た。
【実施例２】
【００４６】
（化合物Ｒ−２の合成）
【００４７】
【化１１】
2007261997.tif 000012
【００４８】
２，７，１０−ヘキサトリフェニレン１．００ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）、ブロモ化合物（実施例１と同様の化合物）１．８２９ｇ（１１．２２ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム１．７８７ｇ（３３．６６ｍｍｏｌ）を脱水ＤＭＦ２０ｍｌに溶解し、撹拌し、８時間加熱還流した。室温下で放置後、水を加え、トルエンで抽出し、水洗を行った。有機層を減圧濃縮し得られた黄色粉末をシリカゲルカラム処理〔溶離液：ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（３／１）ｖｏｌ〕し、得られた無色粉末をメタノール／酢酸エチル混合溶媒により再結晶し、無色糸状結晶の化合物Ｒ−２：１．２１１ｇ（８２．９％）を得た。
【実施例３】
【００４９】
（化合物Ｒ−３の合成）
【００５０】
【化１２】
2007261997.tif 000013
【００５１】
２，７，１０−ヘキサトリフェニレン１．５５ｇ（２．８９８ｍｍｏｌ）、ブロモ化合物（Ｂｒ（ＣＨ2）9ＣＨ＝ＣＨ2）４．０５６ｇ（１７．９３９ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム２．９２６ｇ（５２．１６４ｍｍｏｌ）を脱水ＤＭＦ２０ｍｌに溶解し、撹拌し、８時間加熱還流した。室温下で放置後、水を加え、トルエンにて抽出し、水洗を行った。有機層を減圧濃縮し得られた黄色粉末をシリカゲルカラム処理〔溶離液：トルエン〕し、無色無定形結晶の化合物Ｒ−３：２．３７ｇ（８２．４％）を得た。
【００５２】
得られた化合物Ｒ−１、Ｒ−２、Ｒ−３の元素分析値を表１に示す。また、赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）をそれぞれ図１ないし図３に示す。
【００５３】
【表１】
2007261997.tif 000014
【００５４】
前記一般式（１）及び前記一般式（４）におけるＲ2は上記反応には関係せず、炭素数１〜２０において同様の方法で合成できる。また、Ｌにおける炭素数は上記化合物に限らず炭素数４〜９においては同様の方法で合成できる。
【００５５】
＜応用例＞
電荷発生物質として、図４に示す粉末ＸＤスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン８部とポリビニルブチラール５部と２−ブタノン４００部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して約０．５μｍの電荷発生層を形成した。
【００５６】
次に、テトラヒドロフラン１部に電荷輸送物質として上記一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物の具体例である化合物Ｒ−１を１部溶解し、前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、１１０℃に放置したところ、過冷却状態にてディスコティック液晶状態へと相転移した。ここで、紫外線照射装置（ＨＯＹＡ社製ＥＸ２５０）を使用し、２５４ｎｍの光で１００Ｊ／ｃｍ2相当量の紫外線を照射した。過冷却での重合温度を７０℃とした。さらに１５０℃まで昇温しても等方相に転移することなく、ディスコティック液晶相を保ったまま重合させることができたことを示している。膜厚は約２０μｍであった。
【００５７】
次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の応答特性を示すトランジット時間を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装置［（株）川口電機製作所製EPA8100型］を用いて、マイナスにコロナ帯電させ、３３ｍｓの露光時間で１ｓ後に−８００Ｖを−１００Ｖに光減衰できる露光量を決定し、−１５０Ｖに達した時間から露光時間３３ｍｓを差し引いた値をトランジット時間（ｔｒ）とし、測定を行った。結果はｔｒ＝５ｍｓであった。
【００５８】
＜比較例１＞
ポリカーボネート樹脂［（株）帝人製パンライトＫ−１３００］１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送物質として下記式（６）のアミン化合物１部を溶解し電荷輸送層塗工液を作製した。この溶液を前記応用例で作製したと同様の電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、８０℃で２ｍｉｎ、次いで１２０℃で５ｍｉｎ乾燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成し感光体を作製、ｔｒ測定を行ったところ、ｔｒ＝２２ｍｓであった。
【００５９】
【化１３】
2007261997.tif 000015
【００６０】
＜比較例２＞
上記応用例における化合物Ｒ−１を下記式（７）で表わされる化合物に変更した以外は全て応用例と同様にして、電子写真感光体を作製し評価したところ、光が減衰せず測定不可能となった。
【００６１】
【化１４】
2007261997.tif 000016
【図面の簡単な説明】
【００６２】
【図１】実施例１で得られた本発明のトリフェニレン化合物Ｒ−１の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）であり、横軸は波数（ｃｍ-1）を表し、縦軸は透過率（％）を表す図である。
【図２】実施例２で得られた本発明のトリフェニレン化合物Ｒ−２の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）であり、横軸は波数（ｃｍ-1）を表し、縦軸は透過率（％）を表す図である。
【図３】実施例３で得られた本発明のトリフェニレン化合物Ｒ−３の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）であり、横軸は波数（ｃｍ-1）を表し、縦軸は透過率（％）を表す図である。
【図４】応用例で使用したオキソチタニウムフタロシアニンの粉末ＸＤ（x-ray diffraction spectrum）スペクトル図であり、横軸は回折角（２θ）を表し、縦軸は反射強度（arbitrary unit:任意強度）を表す図である。
【図１】
2007261997.tif 000022
【図２】
2007261997.tif 000023
【図３】
2007261997.tif 000024
【図４】
2007261997.tif 000025