(57)【要約】【課題】特に、血管形成における内皮細胞の増殖だけでなく、その他の細胞、特に腫瘍細胞の増殖に対する抑制効果を有する新規化合物を提供すること。【解決手段】６位に置換基を有する特定の構造のインドリノン、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物又はこれらの塩、その医薬用途及び製造方法を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
６位で置換された一般式
【化１】
2007302697.tif 000011
のインドリノン、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、これらの混合物又はこれらの塩。
〔式中、
Ｘは酸素原子を表し、
R1は水素原子、C1-4-アルコキシカルボニル基又はC2-4-アルカノイル基を表し、
R2はカルボキシ基、直鎖又は分岐C1-6-アルコキシ-カルボニル基、C4-7-シクロアルコキシ-カルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、
直鎖又は分岐C1-6-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中でフェニル基、ヘテロアリール基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシ-カルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により末端で置換されている）、
直鎖又は分岐C2-6-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中で塩素原子又はヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により末端で置換されている）、
アミノカルボニル基もしくはメチルアミノカルボニル基、必要によりエチル基の２位でヒドロキシ基もしくはC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよいエチルアミノカルボニル基を表し、又は
R3は水素原子、C1-6-アルキル基、C3-7-シクロアルキル基、トリフルオロメチル基又はヘテロアリール基、
フェニル基もしくはナフチル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により一置換又は二置換されたフェニル基又はナフチル基（二置換の場合、置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また上記未置換フェニル基及びナフチル基並びに一置換及び二置換フェニル基及びナフチル基は更に
ヒドロキシ基、ヒドロキシ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、
シアノ基、カルボキシ基、カルボキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、
ニトロ基、
アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はアミノ-C1-3-アルキル基、
C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキル-カルボニルアミノ基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C1-3-アルキル基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C1-3-アルキル基又はアリール-C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、
シクロアルキルアミノ基、シクロアルキレンイミノ基、シクロアルキレンイミノカルボニル基、シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル基又はシクロアルキレンイミノスルホニル-C1-3-アルキル基（夫々の場合に４〜７環員を有する）（夫々の場合、６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基又は-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、又は
ヘテロアリール基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル基
により置換されていてもよい）
を表し、
R4はC3-7-シクロアルキル基（６員又は７員シクロアルキル基の４位のメチレン基はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよく、又は-NH基もしくは-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、又は
基R6により置換されたフェニル基〔これは更にフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、C1-5-アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノ基、アセチルアミノ基、C1-3-アルキル-スルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキル-アミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、C1-3-アルキル-アミノスルホニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノスルホニル基、ニトロ基又はシアノ基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
R6は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、
シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-5-アルキル基、C3-7-シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、テトラゾリル基又はヘテロアリール基、
式
【化２】
2007302697.tif 000012
（式中、窒素原子に結合された水素原子は夫々の場合に互いに独立にC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）
の基、
C1-3-アルコキシ基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルコキシ基、フェニル-C1-3-アルコキシ基、アミノ-C2-3-アルコキシ基、C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C2-3-アルコキシ基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、C5-7-シクロアルキレンイミノ-C2-3-アルコキシ基又はC1-3-アルキルメルカプト基、
カルボキシ基、C1-4-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、N-(C1-5-アルキル)-C1-3-アルキルアミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、ピペラジノカルボニル基又はN-(C1-3-アルキル)-ピペラジノカルボニル基、
C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はN-(C1-5-アルキル)-C1-3-アルキルアミノカルボニル基（アルキル部分はカルボキシ基もしくはC1-3-アルコキシカルボニル基により置換され、又はその２位もしくは３位でジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ピペラジノ基、N-(C1-3-アルキル)-ピペラジノ基もしくは４〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されている）、
C3-7-シクロアルキル-カルボニル基（６員又は７員シクロアルキル部分の４位のメチレン基はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよく、又は-NH基もしくは-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノ基（そのイミノ基に結合されたメチレン基はカルボニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、又は
そのシクロアルキレン部分はフェニル環に縮合されていてもよく、又は
１個又は２個の水素原子が夫々C1-3-アルキル基により置換されていてもよく、かつ／又は
夫々の場合に、６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基はカルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基により置換されていてもよく、又は
酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）、
基R7により置換されたC1-4-アルキル基
（R7はC3-7-シクロアルキル基（６員又は７員シクロアルキル基の４位のメチレン基はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよく、又は-NH基もしくは-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキル基中で、-(CH2)2基は-CO-NH基により置換されていてもよく、-(CH2)3基は-NH-CO-NH基もしくは-CO-NH-CO基により置換されていてもよく、又は-(CH2)4基は-NH-CO-NH-CO基により置換されていてもよく、夫々の場合に、窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
アリール基又はヘテロアリール基、
ヒドロキシ基又はC1-3-アルコキシ基、
アミノ基、C1-7-アルキルアミノ基、ジ-(C1-7-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基、フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(フェニル-C1-3-アルキル)-アミノ基、
ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、ジ-(ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル)-アミノ基、ジ-(ω-(C1-3-アルコキシ)-C2-3-アルキル)-アミノ基又はN-(ジオキソラン-2-イル)-C1-3-アルキル-アミノ基、
C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-アミノ基又はC1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキル-スルホニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキル-アミノ基又はC1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル-アミノ基、
グアニジノ基（１個又は２個の水素原子が夫々C1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
式-N(R8)-CO-(CH2)n-R9        (II)
の基
（式中、
R8は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
ｎは数０、１、２又は３の一つを表し、かつ
R9はアミノ基、C1-4-アルキルアミノ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-ベンジルアミノ基又はC1-4-アルコキシ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基（夫々の場合に６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）を表し、又は、ｎが数１、２又は３の一つを表す場合、それはまた水素原子を表してもよい）、
式-N(R10)-(CH2)m-(CO)o-R11      (III)
の基
（式中、
R10は水素原子、C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルカルボニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又はフェニル-C1-3-アルキルスルホニル基を表し、
ｍは数１、２、３又は４の一つを表し、
ｏは数１を表し、又は、ｍが数２、３又は４の一つを表す場合には、ｏはまた数０を表してもよく、かつ
R11はアミノ基、C1-4-アルキルアミノ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-ベンジルアミノ基、C1-4-アルコキシ基もしくはC1-3-アルコキシ-C1-3-アルコキシ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキルアミノ基（必要により１位でC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基（そのシクロアルキレン部分はフェニル環に縮合されていてもよく、又は夫々の場合に、６員もしくは７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）を表す）
C4-7-シクロアルキルアミノ基、C4-7-シクロアルキル-C1-3-アルキルアミノ基又はC4-7-シクロアルケニルアミノ基（その環の１位は二重結合中に含まれておらず、また上記の基は夫々更にアミノ窒素原子の位置でC5-7-シクロアルキル基、C2-4-アルケニル基又はC1-4-アルキル基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノ基
（そのシクロアルキレン部分はフェニル基又はオキサゾロ基、イミダゾロ基、チアゾロ基、ピリジノ基、ピラジノ基もしくはピリミジノ基（必要によりフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、ニトロ基、C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基又はアミノ基により置換されていてもよい）に縮合されていてもよく、かつ／又は
１個又は２個の水素原子が夫々C1-3-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基又はフェニル基により置換されていてもよく、かつ／又は
５員シクロアルキレンイミノ基の３位のメチレン基がヒドロキシ基、ヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基又はC1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基により置換されていてもよく、
６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の３位又は４位のメチレン基が夫々の場合にヒドロキシ基、ヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、カルボキシ基、C1-4-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基により置換されていてもよく、又は
酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル-)基、-N(フェニル)基、-N(フェニル-C1-3-アルキル-)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル-)基、-N(C1-4-ヒドロキシ-カルボニル-)基、-N(C1-4-アルコキシ-カルボニル-)基、-N(ベンゾイル-)基又は-N(フェニル-C1-3-アルキル-カルボニル-)基により置換されていてもよく、
シクロアルキレンイミノ基のイミノ窒素原子に結合されたメチレン基はカルボニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、又は５〜７員単環式シクロアルキレンイミノ基もしくはフェニル基に縮合されたシクロアルキレンイミノ基中で、イミノ窒素原子に結合された二つのメチレン基は夫々カルボニル基により置換されていてもよい）
を表す）を表し、又は
R6はC1-4-アルキル基（これはカルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されている）、
N-(C1-3-アルキル)-C2-4-アルカノイルアミノ基（これはそのアルキル部分中でカルボキシ基又はC1-3-アルコキシカルボニル基により更に置換されている）、
式-N(R12)-CO-(CH2)p-R13         (IV)
の基
（式中、
R12は水素原子、C1-6-アルキル基もしくはC3-7-シクロアルキル基又はC1-3-アルキル基（末端でフェニル基、ヘテロアリール基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノカルボニル基、C1-4-アルキルアミノ-カルボニル基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ-カルボニル基、C1-3-アルキル-カルボニル基、C1-3-アルキル-スルホニルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキル-スルホニルアミノ基、C1-3-アルキル-アミノスルホニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノスルホニル基により置換されている）を表し、かつ
ｐは数０、１、２又は３の一つを表し、かつ
R13は上記の基R7を意味し、又は、ｐが数１、２又は３の一つを表す場合には、それはまた水素原子を表してもよい）、
式-N(R14)-(CH2)q-(CO)r-R15         (V)
の基
（式中、
R14は水素原子、C1-4-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、ヘテロアリール-C1-3-アルキルカルボニル基、C1-4-アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、フェニル-C1-3-アルキルスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル-スルホニル基を表し、
ｑは数１、２、３又は４の一つを表し、
ｒは数１を表し、又は、ｑが数２、３又は４の一つである場合には、それはまた数０を表してもよく、かつ
R15は上記の基R7を意味する）、
式-N(R16)-SO2-R17         (VI)
の基
（式中、
R16は水素原子又はC1-4-アルキル基（必要により末端でシアノ基、トリフルオロメチル-カルボニルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-トリフルオロメチル-カルボニルアミノ基により置換されていてもよい）を表し、かつ
R17はC1-3-アルキル基を表す）、
ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル-カルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル-スルホニル基及びジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキル基により置換されたアミノ基、又は
N-(C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルスルホニルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニルスルホニルアミノ基（そのアルキル部分は更にシアノ基又はカルボキシ基により置換されている）
を表し、
R6に記載された基中に含まれた全ての単結合され、又は縮合されたフェニル基はフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、C1-5-アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-4-アルキルアミノ-カルボニル基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ-カルボニル基、アミノスルホニル基、C1-3-アルキル-アミノスルホニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノスルホニル基、C1-3-アルキル-スルホニルアミノ基、ニトロ基又はシアノ基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、又はフェニル基の２個の隣接水素原子はメチレンジオキシ基により置換されていてもよい〕を表し、かつ
R5は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
アリール基は必要によりフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により一置換又は二置換されていてもよいフェニル基又はナフチル基を意味し、
ヘテロアリール基は必要により炭素骨格中でC1-3-アルキル基により置換されていてもよい単環式５員又は６員ヘテロアリール基を意味し、
その６員ヘテロアリール基は１個、２個又は３個の窒素原子を含み、また
その５員ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、酸素原子又は硫黄原子又は
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基又は酸素原子もしくは硫黄原子及び更に窒素原子又は
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基及び２個の窒素原子
を含み、
更に、フェニル環は２個の隣接炭素原子を介して上記単環式複素環基に縮合されてもよく、またその結合は窒素原子を介して、又は複素環部分の炭素原子もしくは縮合フェニル環を介して起こり、
上記のアルキル基及びアルコキシ基中又は式Ｉの先に定義された基中に含まれたアルキル部分中の水素原子の一部又は全部はフッ素原子により置換されていてもよく、また
上記の基中に含まれるカルボキシ基は、tert.ブトキシカルボニル基の前駆体基により置換されていてもよい、又、
窒素原子に結合された水素原子は、ヒドロキシ基、ベンゾイル基、ピリジノイル基、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、アリルオキシカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert.ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルエトキシカルボニル基、フェニルプロポキシカルボニル基、C1-3-アルキルスルホニル-C2-4-アルコキシカルボニル基、C1-3-アルコキシ-C2-4-アルコキシ-C2-4-アルコキシカルボニル基又はReCO-O-(RfCRg)-O-CO基（式中、ReはC1-8-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基、フェニル基又はフェニル-C1-3-アルキル基を表し、Rfは水素原子、C1-3-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基又はフェニル基を表し、かつRgは水素原子、C1-3-アルキル基を表す）により置換されていてもよく、
更にアミノ窒素はフタルイミド基の一部を形成していてもよい。〕
【請求項２】
R1及びR3が先に定義されたとおりであり、かつ
Ｘが酸素原子を表し、
R2がカルボキシ基、直鎖又は分岐C1-6-アルコキシ-カルボニル基、C5-7-シクロアルコキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル基、
直鎖又は分岐C1-3-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中でフェニル基、ヘテロアリール基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により末端で置換されている）、
直鎖又は分岐C2-3-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中で塩素原子、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により末端で置換されている）、
アミノカルボニル基もしくはメチルアミノカルボニル基、必要によりエチル基の２位でヒドロキシ基もしくはC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよいエチルアミノカルボニル基を表し、又は
R4がC3-7-シクロアルキル基（６員又は７員シクロアルキル基の４位のメチレン基はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよく、又は-NH基もしくは-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、又は
基R6により置換されたフェニル基〔これは更にフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノ基、アセチルアミノ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキル-アミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
R6は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、
シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-5-アルキル基、C3-7-シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、テトラゾリル基又はヘテロアリール基、
式
【化３】
2007302697.tif 000013
（式中、窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）
の基、
C1-3-アルコキシ基、アミノ-C2-3-アルコキシ基、C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C2-3-アルコキシ基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、ピロリジノ-C2-3-アルコキシ基、ピペリジノ-C2-3-アルコキシ基又はC1-3-アルキルメルカプト基、
カルボキシ基、C1-4-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、
C3-7-シクロアルキル-カルボニル基（６員又は７員シクロアルキル部分の４位のメチレン基は-NH基又は-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノ基（そのイミノ基に結合されたメチレン基はカルボニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、又は
１個又は２個の水素原子が夫々C1-3-アルキル基により置換されていてもよく、かつ／又は
夫々の場合に、６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基はカルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基により置換されていてもよく、又は
酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基又は-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、
基R7により末端で置換されたC1-4-アルキル基
（R7はC5-7-シクロアルキル基（６員又は７員シクロアルキル基の４位のメチレン基は-NH基又は-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキル基中で、-(CH2)2基は-CO-NH基により置換されていてもよく、-(CH2)3基は-NH-CO-NH-基により置換されていてもよく、又は-(CH2)4基は-NH-CO-NH-CO基により置換されていてもよく、夫々の場合に、窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
フェニル基又はヘテロアリール基、
ヒドロキシ基又はC1-3-アルコキシ基、
アミノ基、C1-6-アルキルアミノ基、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(フェニル-C1-3-アルキル)-アミノ基、
ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、ジ-(ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル)-アミノ基、ジ-(ω-(C1-3-アルコキシ)-C2-3-アルキル)-アミノ基又はN-(ジオキソラン-2-イル)-C1-3-アルキル-アミノ基、
C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-アミノ基又はC1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキル-アミノ基又はC1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル-アミノ基、
グアニジノ基（水素原子がC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
式-N(R8)-CO-(CH2)n-R9        (II)
の基
（式中、
R8は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
ｎは数０、１、２又は３の一つを表し、かつ
R9はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基又はC1-4-アルコキシ基、５〜７員シクロアルキレンイミノ基（そのピペリジノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）を表し、又は、ｎが数１、２又は３の一つを表す場合、それはまた水素原子を表してもよい）、
式-N(R10)-(CH2)m-(CO)o-R11      (III)
の基
（式中、
R10は水素原子、C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基又はC1-3-アルキルスルホニル基を表し、
ｍは数１、２又は３の一つを表し、
ｏは数１を表し、又は、ｍが数２又は３の一つを表す場合には、ｏはまた数０を表してもよく、かつ
R11はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、C1-4-アルコキシ基もしくはC1-3-アルコキシ-C1-3-アルコキシ基又は５〜７員シクロアルキレンイミノ基（そのピペリジノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）を表す）
C4-7-シクロアルキルアミノ基又はC4-7-シクロアルケニルアミノ基（その環の１位は二重結合中に含まれていない）、
４〜７員シクロアルキレンイミノ基
（そのシクロアルキレン部分はフェニル基に縮合されていてもよく、又は
１個又は２個の水素原子が夫々C1-3-アルキル基により置換されていてもよく、かつ／又は
ピロリジノ基の３位のメチレン基がヒドロキシ基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよく、
夫々の場合に６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基がヒドロキシ基、ヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基により置換されていてもよく、又は
酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(フェニル-C1-3-アルキル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基、-N(C1-4-アルコキシ-カルボニル)基、-N(ベンゾイル)基又は-N(フェニル-C1-3-アルキル-カルボニル)基により置換されていてもよく、
シクロアルキレンイミノ基のイミノ窒素原子に結合されたメチレン基はカルボニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、又は５〜６員単環式シクロアルキレンイミノ基もしくはフェニル基に縮合されたシクロアルキレンイミノ基中で、イミノ窒素原子に結合された二つのメチレン基は夫々カルボニル基により置換されていてもよい）
を表す）を表し、又は
R6はC1-4-アルキル基（これはカルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により末端で置換されている）、
式-N(R12)-CO-(CH2)p-R13         (IV)
の基
（式中、
R12は水素原子、C1-3-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基、フェニル-C1-3-アルキル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル基を表し、かつ
ｐは数０、１、２又は３の一つを表し、かつ
R13は上記の基R7を意味し、又は、ｐが数１、２又は３の一つを表す場合には、それはまた水素原子を表してもよい）、
式-N(R14)-(CH2)q-(CO)r-R15         (V)
の基
（式中、
R14は水素原子、C1-4-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、ヘテロアリール-C1-3-アルキルカルボニル基、C1-4-アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、フェニル-C1-3-アルキルスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル-スルホニル基を表し、
ｑは数１、２、３又は４の一つを表し、
ｒは数１を表し、又は、ｑが数２、３又は４の一つである場合には、それはまた数０を表してもよく、かつ
R15は上記の基R7を意味する）、
式-N(R16)-SO2-R17         (VI)
の基
（式中、
R16は水素原子又はC1-4-アルキル基（必要により末端でシアノ基、トリフルオロメチル-カルボニルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-トリフルオロメチル-カルボニルアミノ基により置換されていてもよい）を表し、かつ
R17はC1-3-アルキル基を表す）、
ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル-カルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル-スルホニル基及びジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキル基により置換されたアミノ基
を表し、
R6に記載された基中に含まれた全ての単結合され、又は縮合されたフェニル基はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキル-アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、C1-3-アルキル-アミノスルホニル基、ニトロ基又はシアノ基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、又はフェニル基の２個の隣接水素原子はメチレンジオキシ基により置換されていてもよい〕を表し、かつ
R5が水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
上記ヘテロアリール基は必要により炭素骨格中でC1-3-アルキル基により置換されていてもよいピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基又はトリアゾリル基を意味し、窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよく、また少なくとも一つのイミノ基を含む５員ヘテロアリール基は炭素原子又は窒素原子を介して結合され、
上記の基中の窒素原子に結合された水素原子は、ヒドロキシ基、ベンゾイル基、ピリジノイル基、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、アリルオキシカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert.ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルエトキシカルボニル基、フェニルプロポキシカルボニル基、C1-3-アルキルスルホニル-C2-4-アルコキシカルボニル基、C1-3-アルコキシ-C2-4-アルコキシ-C2-4-アルコキシカルボニル基又はReCO-O-(RfCRg)-O-CO基（式中、ReはC1-8-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基、フェニル基又はフェニル-C1-3-アルキル基を表し、Rfは水素原子、C1-3-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基又はフェニル基を表し、かつRgは水素原子、C1-3-アルキル基を表す）により置換されていてもよく、
更にアミノ窒素はフタルイミド基の一部を形成していてもよい。
上記の基中に含まれるカルボキシ基は、tert.ブトキシカルボニル基の前駆体基により置換されていてもよく、
上記のアルキル基及びアルコキシ基中又は式Ｉの先に定義された基中に含まれたアルキル部分中の水素原子の一部又は全部はフッ素原子により置換されていてもよい請求の範囲第１項記載の一般式Ｉのインドリノン、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物又はこれらの塩。
【請求項３】
Ｘが酸素原子を表し、
R1が水素原子を表し、
R2がカルボキシ基、直鎖又は分岐C1-4-アルコキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル基、
直鎖又は分岐C1-3-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中でフェニル基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により末端で置換されている）、
直鎖又は分岐C2-3-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中でヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により末端で置換されている）、
アミノカルボニル基もしくはメチルアミノカルボニル基、必要によりエチル基の２位でヒドロキシ基もしくはC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよいエチルアミノカルボニル基を表し、又は
R3がC1-4-アルキル又はフェニル基（これはフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、ヒドロキシ基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよい）を表し、
R4がC5-6-シクロアルキル基（シクロヘキシル基の４位のメチレン基はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよく、又は-NH基もしくは-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、
フェニル基；C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基又はニトロ基により二置換されたフェニル基（これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよい）、又は
基R6により置換されたフェニル基〔これは更にフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子又はアミノ基もしくはニトロ基により置換されていてもよく、
R6はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、
C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基又はC5-6-シクロアルキル基、
炭素原子を介して結合されたピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基又はテトラゾリル基（その炭素骨格中の上記ヘテロ芳香族基はC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、又は窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
式
【化４】
2007302697.tif 000014
の基、
カルボキシ基、C1-4-アルコキシカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基又はC5-7-シクロアルキル-カルボニル基、
５員又は６員シクロアルキレンイミノ基（そのピペリジノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、-NH基又は-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、
基R7により末端で置換された非分岐C1-3-アルキル基
（R7はC5-7-シクロアルキル基（５員又は６員シクロアルキル基中で、-(CH2)2基は-CO-NH基により置換されていてもよく、-(CH2)3基は-NH-CO-NH-基により置換されていてもよく、又は-(CH2)4基は-NH-CO-NH-CO基により置換されていてもよく、夫々の場合に、窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
フェニル基もしくはピリジニル基又は炭素原子もしくは窒素原子を介して結合されたピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基もしくはトリアゾリル基（その炭素骨格中の上記ヘテロ芳香族基はC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、又は窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
ヒドロキシ基又はC1-3-アルコキシ基、
アミノ基、C1-6-アルキルアミノ基、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基、
ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、ジ-(ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル)-アミノ基又はジ-(ω-(C1-3-アルコキシ)-C2-3-アルキル)-アミノ基、
C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-アミノ基又はC1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキルアミノ基又はC1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル-アミノ基、
グアニジノ基（水素原子がC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
式-N(R8)-CO-(CH2)n-R9        (II)
の基
（式中、
R8は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
ｎは数０、１、２又は３の一つを表し、かつ
R9はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC1-4-アルコキシ基、５員又は６員シクロアルキレンイミノ基（そのピペリジノ基の４位のメチレン基は-NH基、-N(C1-3-アルキル)基又は-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基により置換されていてもよい）を表し、又は、ｎが数１、２又は３の一つを表す場合、R9はまた水素原子を表してもよい）、
式-N(R10)-(CH2)m-(CO)o-R11      (III)
の基
（式中、
R10は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
ｍは数１、２又は３の一つを表し、
ｏは数１を表し、又は、ｍが数２又は３の一つを表す場合には、ｏはまた数０を表してもよく、かつ
R11はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、C1-4-アルコキシ基もしくはメトキシ-C1-3-アルコキシ基又は５員又は６員シクロアルキレンイミノ基（そのピペリジノ基の４位のメチレン基は-NH基、-N(C1-3-アルキル)基又は-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基により置換されていてもよい）を表す）
アゼチジノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、2,6-ジメチル-ピペリジノ基、3,5-ジメチル-ピペリジノ基又はアゼピノ基、
（ピロリジノ基の３位のメチレン基がヒドロキシ基により置換されていてもよく、
ピペリジノ基の４位のメチレン基がヒドロキシ基、ヒドロキシ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよく、又は
酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基、-N(ベンゾイル)基又は-N(フェニル-C1-3-アルキル-カルボニル)基により置換されていてもよく、
ピロリジノ基、ピペリジノ基又はピペラジノ基のイミノ窒素原子に結合されたメチレン基はカルボニル基により置換されていてもよい）
を表す）を表し、又は
R6は直鎖C1-3-アルキル基（これはカルボキシ基又はC1-3-アルコキシカルボニル基により末端で置換されている）、
式-N(R12)-CO-(CH2)p-R13         (IV)
の基
（式中、
R12は水素原子、C1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基を表し、
ｐは数０、１又は２の一つを表し、かつ
R13はアミノ基、C1-4-アルキルアミノ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、ベンジルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-ベンジルアミノ基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(2-メトキシ-エチル)-アミノ基、ジ-(ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル)-アミノ基又はアミノカルボニル-メチル-N-(メチル)-アミノ基、
窒素原子を介して結合されたピロリル基、ピラゾリル基又はイミダゾリル基（必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基又はピペラジノ基（必要により４位でC1-3-アルキル基、フェニル-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基又はC1-4-アルコキシカルボニル基により置換されていてもよい）を表し、又は、ｎが数１又は２を表す場合には、それはまた水素原子を表してもよい）、
式-N(R14)-(CH2)q-(CO)r-R15         (V)
の基
（式中、
R14は水素原子、C1-4-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルカルボニル基、フリル-カルボニル基、ピリジニル-カルボニル基、フリル-C1-3-アルキルカルボニル基、ピリジニル-C1-3-アルキルカルボニル基、C1-4-アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基又はフェニル-C1-3-アルキルスルホニル基を表し、
ｑは数１、２又は３の一つを表し、
ｒは数１を表し、又は、ｑが数２又は３の一つである場合には、それはまた数０を表してもよく、かつ
R15はアミノ基、C1-4-アルキルアミノ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基又はN-(C1-4-アルキル)-ベンジルアミノ基を表す）、又は
式-N(R16)-SO2-R17         (VI)
の基
（式中、
R16は水素原子又はC1-3-アルキル基（必要により末端でシアノ基、トリフルオロメチル-カルボニルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-トリフルオロメチル-カルボニルアミノ基により置換されていてもよい）を表し、かつ
R17はC1-3-アルキル基を表す）、
を表し、
R6に記載された基中に含まれた全ての単結合され、又は縮合されたフェニル基はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ニトロ基又はシアノ基により置換されていてもよい〕を表し、かつ
R5が水素原子を表し、
上記の基中の窒素原子に結合された水素原子はアセチル基又はtert.ブトキシカルボニル基により置換されていてもよく、
上記の基中に含まれたカルボキシ基はまたtert.ブトキシカルボニル前駆体基の形態で存在してもよい請求の範囲第１項記載の一般式Ｉのインドリノン、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物又はこれらの塩。
【請求項４】
請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項記載の化合物の生理学上許される塩。
【請求項５】
必要により一種以上の不活性担体及び／又は希釈剤と一緒に請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項に記載の化合物又は請求の範囲第４項記載の塩を含むことを特徴とする医薬組成物。
【請求項６】
過度又は異常な細胞増殖の治療用医薬組成物を調製するための請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項に記載の化合物又は請求の範囲第４項記載の塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は６位で置換された一般式
【０００２】
【化１】
2007302697.tif 000002
【０００３】
の新規インドリノン、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物及びこれらの塩、特にこれらの生理学上許される塩（これらは有益な性質を有する）に関する。
R1が水素原子又はプロドラッグ基を表す一般式Ｉの上記化合物は有益な薬理学的性質、特に種々のキナーゼ、特に受容体チロシンキナーゼ、例えば、VEGFR2、PDGFRα、PDGFRβ、FGFR1、FGFR3、EGFR、HER2、IGF1R及びHGFR、並びにCDK（サイクリン依存性キナーゼ）、例えば、CDK1、CDK2、CDK3、CDK4、CDK5、CDK6、CDK7、CDK8及びCDK9とそれらの特異的サイクリン（Ａ、B1、B2、Ｃ、D1、D2、D3、Ｅ、Ｆ、G1、G2、Ｈ、Ｉ及びＫ）との複合体及びウイルスサイクリン（L. Mengtao著J. Virology 71 (3), 1984-1991 (1997)）、並びに培養ヒト細胞、特に、例えば、血管形成における内皮細胞の増殖だけでなく、その他の細胞、特に腫瘍細胞の増殖に対する抑制効果を有する。
R1が水素原子又はプロドラッグ基を表さない上記一般式Ｉのその他の化合物は上記化合物を調製するのに有益な中間体生成物である。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
こうして、本発明は一般式Ｉの上記化合物（R1が水素原子又はプロドラッグ基を表す化合物は有益な薬理学的性質を有する）、これらの薬理学的活性化合物を含む医薬組成物、その使用及びそれらの調製方法に関する。
上記一般式Ｉにおいて、
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、
R1は水素原子又はプロドラッグ、例えば、C1-4-アルコキシカルボニル基又はC2-4-アルカノイル基を表し、
R2はカルボキシ基、直鎖又は分岐C1-6-アルコキシ-カルボニル基、C4-7-シクロアルコキシ-カルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、
直鎖又は分岐C1-6-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中でフェニル基、ヘテロアリール基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシ-カルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により末端で置換されている）、
直鎖又は分岐C2-6-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中で塩素原子又はヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により末端で置換されている）、
アミノカルボニル基もしくはメチルアミノカルボニル基、必要によりエチル基の２位でヒドロキシ基もしくはC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよいエチルアミノカルボニル基を表し、又は
R4がアミノスルホニル-フェニル基又はN-(C1-5-アルキル)-C1-3-アルキルアミノカルボニル-フェニル基を表さない場合、それはまたジ-(C1-2-アルキル)-アミノカルボニル基を表してもよく、
【０００５】
R3は水素原子、C1-6-アルキル基、C3-7-シクロアルキル基、トリフルオロメチル基又はヘテロアリール基、
フェニル基もしくはナフチル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により一置換又は二置換されたフェニル基又はナフチル基（二置換の場合、置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また上記未置換フェニル基及びナフチル基並びに一置換及び二置換フェニル基及びナフチル基は更に
ヒドロキシ基、ヒドロキシ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、
シアノ基、カルボキシ基、カルボキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、
ニトロ基、
アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はアミノ-C1-3-アルキル基、
C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキル-カルボニルアミノ基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C1-3-アルキル基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C1-3-アルキル基又はアリール-C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、
【０００６】
シクロアルキルアミノ基、シクロアルキレンイミノ基、シクロアルキレンイミノカルボニル基、シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル基又はシクロアルキレンイミノスルホニル-C1-3-アルキル基（夫々の場合に４〜７環員を有する）（夫々の場合、６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基又は-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、又は
ヘテロアリール基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル基
により置換されていてもよい）
を表し、
R4はC3-7-シクロアルキル基（６員又は７員シクロアルキル基の４位のメチレン基はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよく、又は-NH基もしくは-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、又は
基R6により置換されたフェニル基〔これは更にフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、C1-5-アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノ基、アセチルアミノ基、C1-3-アルキル-スルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキル-アミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、C1-3-アルキル-アミノスルホニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノスルホニル基、ニトロ基又はシアノ基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
R6は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、
シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-5-アルキル基、C3-7-シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、テトラゾリル基又はヘテロアリール基、
式
【０００７】
【化２】
2007302697.tif 000003
【０００８】
（式中、窒素原子に結合された水素原子は夫々の場合に互いに独立にC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）
の基、
C1-3-アルコキシ基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルコキシ基、フェニル-C1-3-アルコキシ基、アミノ-C2-3-アルコキシ基、C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C2-3-アルコキシ基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、C5-7-シクロアルキレンイミノ-C2-3-アルコキシ基又はC1-3-アルキルメルカプト基、
カルボキシ基、C1-4-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、N-(C1-5-アルキル)-C1-3-アルキルアミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、ピペラジノカルボニル基又はN-(C1-3-アルキル)-ピペラジノカルボニル基、
C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はN-(C1-5-アルキル)-C1-3-アルキルアミノカルボニル基（アルキル部分はカルボキシ基もしくはC1-3-アルコキシカルボニル基により置換され、又はその２位もしくは３位でジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ピペラジノ基、N-(C1-3-アルキル)-ピペラジノ基もしくは４〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されている）、
C3-7-シクロアルキル-カルボニル基（６員又は７員シクロアルキル部分の４位のメチレン基はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよく、又は-NH基もしくは-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、
【０００９】
４〜７員シクロアルキレンイミノ基（そのイミノ基に結合されたメチレン基はカルボニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、又は
そのシクロアルキレン部分はフェニル環に縮合されていてもよく、又は
１個又は２個の水素原子が夫々C1-3-アルキル基により置換されていてもよく、かつ／又は
夫々の場合に、６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基はカルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基により置換されていてもよく、又は
酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）、
基R7により置換されたC1-4-アルキル基
（R7はC3-7-シクロアルキル基（６員又は７員シクロアルキル基の４位のメチレン基はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよく、又は-NH基もしくは-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキル基中で、-(CH2)2基は-CO-NH基により置換されていてもよく、-(CH2)3基は-NH-CO-NH基もしくは-CO-NH-CO基により置換されていてもよく、又は-(CH2)4基は-NH-CO-NH-CO基により置換されていてもよく、夫々の場合に、窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
アリール基又はヘテロアリール基、
ヒドロキシ基又はC1-3-アルコキシ基、
【００１０】
アミノ基、C1-7-アルキルアミノ基、ジ-(C1-7-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基、フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(フェニル-C1-3-アルキル)-アミノ基、
ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、ジ-(ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル)-アミノ基、ジ-(ω-(C1-3-アルコキシ)-C2-3-アルキル)-アミノ基又はN-(ジオキソラン-2-イル)-C1-3-アルキル-アミノ基、
C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-アミノ基又はC1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキル-スルホニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキル-アミノ基又はC1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル-アミノ基、
グアニジノ基（１個又は２個の水素原子が夫々C1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
式-N(R8)-CO-(CH2)n-R9        (II)
の基
（式中、
R8は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
ｎは数０、１、２又は３の一つを表し、かつ
【００１１】
R9はアミノ基、C1-4-アルキルアミノ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-ベンジルアミノ基又はC1-4-アルコキシ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基（夫々の場合に６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）を表し、又は、ｎが数１、２又は３の一つを表す場合、それはまた水素原子を表してもよい）、
式-N(R10)-(CH2)m-(CO)o-R11      (III)
の基
（式中、
R10は水素原子、C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルカルボニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又はフェニル-C1-3-アルキルスルホニル基を表し、
ｍは数１、２、３又は４の一つを表し、
ｏは数１を表し、又は、ｍが数２、３又は４の一つを表す場合には、ｏはまた数０を表してもよく、かつ
【００１２】
R11はアミノ基、C1-4-アルキルアミノ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-ベンジルアミノ基、C1-4-アルコキシ基もしくはC1-3-アルコキシ-C1-3-アルコキシ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキルアミノ基（必要により１位でC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基（そのシクロアルキレン部分はフェニル環に縮合されていてもよく、又は夫々の場合に、６員もしくは７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）を表す）
C4-7-シクロアルキルアミノ基、C4-7-シクロアルキル-C1-3-アルキルアミノ基又はC4-7-シクロアルケニルアミノ基（その環の１位は二重結合中に含まれておらず、また上記の基は夫々更にアミノ窒素原子の位置でC5-7-シクロアルキル基、C2-4-アルケニル基又はC1-4-アルキル基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノ基
（そのシクロアルキレン部分はフェニル基又はオキサゾロ基、イミダゾロ基、チアゾロ基、ピリジノ基、ピラジノ基もしくはピリミジノ基（必要によりフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、ニトロ基、C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基又はアミノ基により置換されていてもよい）に縮合されていてもよく、かつ／又は
１個又は２個の水素原子が夫々C1-3-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基又はフェニル基により置換されていてもよく、かつ／又は
５員シクロアルキレンイミノ基の３位のメチレン基がヒドロキシ基、ヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基又はC1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基により置換されていてもよく、
【００１３】
６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の３位又は４位のメチレン基が夫々の場合にヒドロキシ基、ヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、カルボキシ基、C1-4-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基により置換されていてもよく、又は
酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル-)基、-N(フェニル)基、-N(フェニル-C1-3-アルキル-)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル-)基、-N(C1-4-ヒドロキシ-カルボニル-)基、-N(C1-4-アルコキシ-カルボニル-)基、-N(ベンゾイル-)基又は-N(フェニル-C1-3-アルキル-カルボニル-)基により置換されていてもよく、
シクロアルキレンイミノ基のイミノ窒素原子に結合されたメチレン基はカルボニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、又は５〜７員単環式シクロアルキレンイミノ基もしくはフェニル基に縮合されたシクロアルキレンイミノ基中で、イミノ窒素原子に結合された二つのメチレン基は夫々カルボニル基により置換されていてもよい）
を表す）を表し、又は
R6はC1-4-アルキル基（これはカルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により置換されている）、
N-(C1-3-アルキル)-C2-4-アルカノイルアミノ基（これはそのアルキル部分中でカルボキシ基又はC1-3-アルコキシカルボニル基により更に置換されている）、
【００１４】
式-N(R12)-CO-(CH2)p-R13         (IV)
の基
（式中、
R12は水素原子、C1-6-アルキル基もしくはC3-7-シクロアルキル基又はC1-3-アルキル基（末端でフェニル基、ヘテロアリール基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノカルボニル基、C1-4-アルキルアミノ-カルボニル基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ-カルボニル基、C1-3-アルキル-カルボニル基、C1-3-アルキル-スルホニルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキル-スルホニルアミノ基、C1-3-アルキル-アミノスルホニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノスルホニル基により置換されている）を表し、かつ
ｐは数０、１、２又は３の一つを表し、かつ
R13は上記の基R7を意味し、又は、ｐが数１、２又は３の一つを表す場合には、それはまた水素原子を表してもよい）、
式-N(R14)-(CH2)q-(CO)r-R15         (V)
の基
（式中、
R14は水素原子、C1-4-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、ヘテロアリール-C1-3-アルキルカルボニル基、C1-4-アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、フェニル-C1-3-アルキルスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル-スルホニル基を表し、
ｑは数１、２、３又は４の一つを表し、
ｒは数１を表し、又は、ｑが数２、３又は４の一つである場合には、それはまた数０を表してもよく、かつ
R15は上記の基R7を意味する）、
【００１５】
式-N(R16)-SO2-R17         (VI)
の基
（式中、
R16は水素原子又はC1-4-アルキル基（必要により末端でシアノ基、トリフルオロメチル-カルボニルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-トリフルオロメチル-カルボニルアミノ基により置換されていてもよい）を表し、かつ
R17はC1-3-アルキル基を表す）、
ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル-カルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル-スルホニル基及びジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキル基により置換されたアミノ基、又は
N-(C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルスルホニルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニルスルホニルアミノ基（そのアルキル部分は更にシアノ基又はカルボキシ基により置換されている）
を表し、
R6に記載された基中に含まれた全ての単結合され、又は縮合されたフェニル基はフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、C1-5-アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-4-アルキルアミノ-カルボニル基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ-カルボニル基、アミノスルホニル基、C1-3-アルキル-アミノスルホニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノスルホニル基、C1-3-アルキル-スルホニルアミノ基、ニトロ基又はシアノ基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、又はフェニル基の２個の隣接水素原子はメチレンジオキシ基により置換されていてもよい〕を表し、かつ
【００１６】
R5は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
アリール基は必要によりフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により一置換又は二置換されていてもよいフェニル基又はナフチル基を意味し、
ヘテロアリール基は必要により炭素骨格中でC1-3-アルキル基により置換されていてもよい単環式５員又は６員ヘテロアリール基を意味し、
その６員ヘテロアリール基は１個、２個又は３個の窒素原子を含み、また
その５員ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、酸素原子又は硫黄原子又は
【００１７】
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基又は酸素原子もしくは硫黄原子及び更に窒素原子又は
必要によりC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基及び２個の窒素原子
を含み、
更に、フェニル環は２個の隣接炭素原子を介して上記単環式複素環基に縮合されてもよく、またその結合は窒素原子を介して、又は複素環部分の炭素原子もしくは縮合フェニル環を介して起こり、
上記のアルキル基及びアルコキシ基中又は式Ｉの先に定義された基中に含まれたアルキル部分中の水素原子の一部又は全部はフッ素原子により置換されていてもよく、
先に定義された基中に存在する２個より多い炭素原子を有する飽和アルキル部分はまた特にことわらない限りそれらの分岐異性体、例えば、イソプロピル基、tert.ブチル基、イソブチル基を含み、また
存在するカルボキシ基の水素原子又は窒素原子に結合された水素原子、例えば、アミノ基、アルキルアミノ基もしくはイミノ基又はピペリジニル基の如き飽和N-複素環の水素原子は夫々in vivoで開裂し得る基により置換されていてもよい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
イミノ基又はアミノ基からin vivoで開裂し得る基は、例えば、ヒドロキシ基、アシル基、例えば、ベンゾイル基又はピリジノイル基或いはC1-16-アルカノイル基、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基、アリルオキシカルボニル基、C1-16-アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert.ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基又はヘキサデシルオキシカルボニル基、フェニル-C1-6-アルコキシカルボニル基、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルエトキシカルボニル基又はフェニルプロポキシカルボニル基、C1-3-アルキルスルホニル-C2-4-アルコキシカルボニル基、C1-3-アルコキシ-C2-4-アルコキシ-C2-4-アルコキシカルボニル基又はReCO-O-(RfCRg)-O-CO基（式中、ReはC1-8-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基、フェニル基又はフェニル-C1-3-アルキル基を表し、Rfは水素原子、C1-3-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基又はフェニル基を表し、かつRgは水素原子、C1-3-アルキル基又はReCO-O-(RfCRg)-O基（式中、Re〜Rgは先に定義されたとおりである）を表す）を意味し、更にアミノ基はフタルイミド基であってもよく、一方、上記エステル基がまたin vivoでカルボキシ基に変換し得る基として使用されてもよい。
【００１９】
特別に挙げるのに値する一般式Ｉの化合物の一つのサブグループは  Ｘ、R1及びR3〜R5が先に定義されたとおりであり、かつ
R2が直鎖又は分岐C1-6-アルコキシ-カルボニル基、C4-7-シクロアルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、
直鎖又は分岐C1-6-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中でフェニル基、ヘテロアリール基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により末端で置換されている）、
直鎖又は分岐C2-6-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中で塩素原子又はヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により末端で置換されている）
を表す化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物及びこれらの塩を含む。
【００２０】
特に挙げるのに値する一般式Ｉの化合物の第二のサブグループは
Ｘ、R1及びR3〜R5が先に定義されたとおりであり、かつ
R2がアミノカルボニル基又はメチルアミノカルボニル基；必要によりエチル基の２位でヒドロキシ基もしくはC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよいエチルアミノカルボニル基を表し、又は、R4がアミノスルホニル-フェニル基もしくはN-(C1-5-アルキル)-C1-3-アルキルアミノカルボニル-フェニル基を表さない場合には、R2がまたジ-(C1-2-アルキル)-アミノカルボニル基を表してもよい化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物及びこれらの塩を含む。
特に挙げるのに値する一般式Ｉの化合物の第三のサブグループは
Ｘ、R1〜R3及びR5が先に定義されたとおりであり、かつ
R4がR7-(C1-4-アルキル)-フェニル基、
（式中、R7はアミノ基、C1-7-アルキルアミノ基、ジ-(C1-7-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基、フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(フェニル-C1-3-アルキル)-アミノ基を表す）、又は
式
-N(R12)-CO-(CH2)p-R13       (IV)
（式中、R12、ｐ及びR13は先に定義されたとおりである）
により置換されたフェニル基を表す化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物及びこれらの塩を含む。
【００２１】
一般式Ｉの好ましい化合物は
R1及びR3が先に定義されたとおりであり、かつ
Ｘが酸素原子を表し、
R2がカルボキシ基、直鎖又は分岐C1-6-アルコキシ-カルボニル基、C5-7-シクロアルコキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル基、
直鎖又は分岐C1-3-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中でフェニル基、ヘテロアリール基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により末端で置換されている）、
直鎖又は分岐C2-3-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中で塩素原子、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により末端で置換されている）、
アミノカルボニル基もしくはメチルアミノカルボニル基、必要によりエチル基の２位でヒドロキシ基もしくはC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよいエチルアミノカルボニル基を表し、又は
R4がアミノスルホニル-フェニル基又はN-(C1-5-アルキル)-C1-3-アルキルアミノカルボニル-フェニル基を表さない場合、それはまたジ-(C1-2-アルキル)-アミノカルボニル基を表してもよく、
R4がC3-7-シクロアルキル基（６員又は７員シクロアルキル基の４位のメチレン基はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよく、又は-NH基もしくは-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、又は
【００２２】
基R6により置換されたフェニル基〔これは更にフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノ基、アセチルアミノ基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキル-アミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また
R6は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、
シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-5-アルキル基、C3-7-シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、テトラゾリル基又はヘテロアリール基、
式
【００２３】
【化３】
2007302697.tif 000004
【００２４】
（式中、窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）
の基、
C1-3-アルコキシ基、アミノ-C2-3-アルコキシ基、C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C2-3-アルコキシ基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、ピロリジノ-C2-3-アルコキシ基、ピペリジノ-C2-3-アルコキシ基又はC1-3-アルキルメルカプト基、
カルボキシ基、C1-4-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、
C3-7-シクロアルキル-カルボニル基（６員又は７員シクロアルキル部分の４位のメチレン基は-NH基又は-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノ基（そのイミノ基に結合されたメチレン基はカルボニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、又は
１個又は２個の水素原子が夫々C1-3-アルキル基により置換されていてもよく、かつ／又は
夫々の場合に、６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基はカルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基により置換されていてもよく、又は
酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基又は-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、
【００２５】
基R7により末端で置換されたC1-4-アルキル基
（R7はC5-7-シクロアルキル基（６員又は７員シクロアルキル基の４位のメチレン基は-NH基又は-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよく、又は
５〜７員シクロアルキル基中で、-(CH2)2基は-CO-NH基により置換されていてもよく、-(CH2)3基は-NH-CO-NH基により置換されていてもよく、又は-(CH2)4基は-NH-CO-NH-CO基により置換されていてもよく、夫々の場合に、窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
フェニル基又はヘテロアリール基、
ヒドロキシ基又はC1-3-アルコキシ基、
アミノ基、C1-6-アルキルアミノ基、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(フェニル-C1-3-アルキル)-アミノ基、
ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、ジ-(ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル)-アミノ基、ジ-(ω-(C1-3-アルコキシ)-C2-3-アルキル)-アミノ基又はN-(ジオキソラン-2-イル)-C1-3-アルキル-アミノ基、
C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-アミノ基又はC1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキル-アミノ基又はC1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル-アミノ基、
【００２６】
グアニジノ基（水素原子がC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
式-N(R8)-CO-(CH2)n-R9        (II)
の基
（式中、
R8は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
ｎは数０、１、２又は３の一つを表し、かつ
R9はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基又はC1-4-アルコキシ基、５〜７員シクロアルキレンイミノ基（そのピペリジノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）を表し、又は、ｎが数１、２又は３の一つを表す場合、それはまた水素原子を表してもよい）、
式-N(R10)-(CH2)m-(CO)o-R11      (III)
の基
（式中、
R10は水素原子、C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基又はC1-3-アルキルスルホニル基を表し、
ｍは数１、２又は３の一つを表し、
ｏは数１を表し、又は、ｍが数２又は３の一つを表す場合には、ｏはまた数０を表してもよく、かつ
R11はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、C1-4-アルコキシ基もしくはC1-3-アルコキシ-C1-3-アルコキシ基又は５〜７員シクロアルキレンイミノ基（そのピペリジノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）を表す）
【００２７】
C4-7-シクロアルキルアミノ基又はC4-7-シクロアルケニルアミノ基（その環の１位は二重結合中に含まれていない）、
４〜７員シクロアルキレンイミノ基
（そのシクロアルキレン部分はフェニル基に縮合されていてもよく、又は
１個又は２個の水素原子が夫々C1-3-アルキル基により置換されていてもよく、かつ／又は
ピロリジノ基の３位のメチレン基がヒドロキシ基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよく、
夫々の場合に６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基がヒドロキシ基、ヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基により置換されていてもよく、又は
酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(フェニル-C1-3-アルキル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基、-N(C1-4-アルコキシ-カルボニル)基、-N(ベンゾイル)基又は-N(フェニル-C1-3-アルキル-カルボニル)基により置換されていてもよく、
シクロアルキレンイミノ基のイミノ窒素原子に結合されたメチレン基はカルボニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、又は５〜６員単環式シクロアルキレンイミノ基もしくはフェニル基に縮合されたシクロアルキレンイミノ基中で、イミノ窒素原子に結合された二つのメチレン基は夫々カルボニル基により置換されていてもよい）
を表す）を表し、又は
【００２８】
R6はC1-4-アルキル基（これはカルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基により末端で置換されている）、
式-N(R12)-CO-(CH2)p-R13         (IV)
の基
（式中、
R12は水素原子、C1-3-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基、フェニル-C1-3-アルキル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル基を表し、かつ
ｐは数０、１、２又は３の一つを表し、かつ
R13は上記の基R7を意味し、又は、ｐが数１、２又は３の一つを表す場合には、それはまた水素原子を表してもよい）、
式-N(R14)-(CH2)q-(CO)r-R15         (V)
の基
（式中、
R14は水素原子、C1-4-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、ヘテロアリール-C1-3-アルキルカルボニル基、C1-4-アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、フェニル-C1-3-アルキルスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル-スルホニル基を表し、
ｑは数１、２、３又は４の一つを表し、
ｒは数１を表し、又は、ｑが数２、３又は４の一つである場合には、それはまた数０を表してもよく、かつ
R15は上記の基R7を意味する）、
【００２９】
式-N(R16)-SO2-R17         (VI)
の基
（式中、
R16は水素原子又はC1-4-アルキル基（必要により末端でシアノ基、トリフルオロメチル-カルボニルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-トリフルオロメチル-カルボニルアミノ基により置換されていてもよい）を表し、かつ
R17はC1-3-アルキル基を表す）、
ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル-カルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキル-スルホニル基及びジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル-C1-3-アルキル基により置換されたアミノ基
を表し、
R6に記載された基中に含まれた全ての単結合され、又は縮合されたフェニル基はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、C1-3-アルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキル-アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、C1-3-アルキル-アミノスルホニル基、ニトロ基又はシアノ基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、又はフェニル基の２個の隣接水素原子はメチレンジオキシ基により置換されていてもよい〕を表し、かつ
R5が水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
【００３０】
上記ヘテロアリール基は必要により炭素骨格中でC1-3-アルキル基により置換されていてもよいピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基又はトリアゾリル基を意味し、窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよく、また少なくとも一つのイミノ基を含む５員ヘテロアリール基は炭素原子又は窒素原子を介して結合され、
上記の基中の窒素原子に結合された水素原子はin vivoで開裂し得る基、特にアセチル基又はtert.ブトキシカルボニル基により置換されていてもよく、
上記の基中に含まれたカルボキシ基は夫々in vivoで開裂し得る基により置換されていてもよく、例えば、tert.ブトキシカルボニル基の形態で生じてもよく、
上記のアルキル基及びアルコキシ基中又は式Ｉの先に定義された基中に含まれたアルキル部分中の水素原子の一部又は全部は必要によりフッ素原子により置換されていてもよく、また
上記の基中に含まれた飽和アルキル部分及びアルコキシ部分（これらは２個より多い炭素原子を含む）は特に断らない限り直鎖又は分岐であってもよい化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物及びこれらの塩である。
【００３１】
特別に挙げるのに値する一般式Ｉの好ましい化合物の一つのサブグループは
Ｘ、R1及びR3〜R5が先に定義されたとおりであり、かつ
R2が直鎖又は分岐C1-6-アルコキシ-カルボニル基、C5-7-シクロアルコキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル基、
直鎖又は分岐C1-3-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中でフェニル基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により末端で置換されている）、
直鎖又は分岐C2-3-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中でヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により末端で置換されている）
を表す化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物及びこれらの塩を含む。
【００３２】
特に挙げるのに値する一般式Ｉの好ましい化合物の第二のサブグループは
Ｘ、R1及びR3〜R5が先に定義されたとおりであり、かつ
R2がアミノカルボニル基又はメチルアミノカルボニル基；必要によりエチル基の２位でヒドロキシ基もしくはC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよいエチルアミノカルボニル基を表し、又は、R4がアミノスルホニル-フェニル基もしくはN-(C1-5-アルキル)-C1-3-アルキルアミノカルボニル-フェニル基を表さない場合には、R2がまたジ-(C1-2-アルキル)-アミノカルボニル基を表してもよい化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物及びこれらの塩を含む。
特に挙げるのに値する一般式Ｉの好ましい化合物の第三のサブグループは
Ｘ、R1〜R3及びR5が先に定義されたとおりであり、かつ
R4がR7-(n-C1-4-アルキル)-フェニル基、
（式中、R7はアミノ基、C1-6-アルキルアミノ基、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基、フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(フェニル-C1-3-アルキル)-アミノ基を表す）、又は
式
-N(R12)-CO-(CH2)p-R13       (IV)
（式中、R12、ｐ及びR13は先に定義されたとおりである）
により置換されたフェニル基を表す化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物及びこれらの塩を含む。
【００３３】
一般式Ｉの特に好ましい化合物は
Ｘが酸素原子を表し、
R1が水素原子を表し、
R2がカルボキシ基、直鎖又は分岐C1-4-アルコキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル基、
直鎖又は分岐C1-3-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中でフェニル基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により末端で置換されている）、
直鎖又は分岐C2-3-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中でヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により末端で置換されている）、
アミノカルボニル基もしくはメチルアミノカルボニル基、必要によりエチル基の２位でヒドロキシ基もしくはC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよいエチルアミノカルボニル基を表し、又は
【００３４】
R4がアミノスルホニル-フェニル基又はN-(C1-5-アルキル)-C1-3-アルキルアミノカルボニル-フェニル基を表さない場合、それはまたジ-(C1-2-アルキル)-アミノカルボニル基を表してもよく、
R3がC1-4-アルキル又はフェニル基（これはフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基、ヒドロキシ基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよい）を表し、
R4がC5-6-シクロアルキル基（シクロヘキシル基の４位のメチレン基はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよく、又は-NH基もしくは-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、
フェニル基；C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基又はニトロ基により二置換されたフェニル基（これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよい）、又は
基R6により置換されたフェニル基〔これは更にフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子又はアミノ基もしくはニトロ基により置換されていてもよく、
【００３５】
R6はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、
C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基又はC5-6-シクロアルキル基、
炭素原子を介して結合されたピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基又はテトラゾリル基（その炭素骨格中の上記ヘテロ芳香族基はC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、又は窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
式
【００３６】
【化４】
2007302697.tif 000005
【００３７】
の基、
カルボキシ基、C1-4-アルコキシカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基又はC5-7-シクロアルキル-カルボニル基、
５員又は６員シクロアルキレンイミノ基（そのピペリジノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、-NH基又は-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、
基R7により末端で置換された非分岐C1-3-アルキル基
（R7はC5-7-シクロアルキル基（５員又は６員シクロアルキル基中で、-(CH2)2基は-CO-NH基により置換されていてもよく、-(CH2)3基は-NH-CO-NH-基により置換されていてもよく、又は-(CH2)4基は-NH-CO-NH-CO基により置換されていてもよく、夫々の場合に、窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
フェニル基もしくはピリジニル基又は炭素原子もしくは窒素原子を介して結合されたピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基もしくはトリアゾリル基（その炭素骨格中の上記ヘテロ芳香族基はC1-3-アルキル基により置換されていてもよく、又は窒素原子に結合された水素原子はC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
ヒドロキシ基又はC1-3-アルコキシ基、
アミノ基、C1-6-アルキルアミノ基、ジ-(C1-6-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基、
ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、ジ-(ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル)-アミノ基又はジ-(ω-(C1-3-アルコキシ)-C2-3-アルキル)-アミノ基、
【００３８】
C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-アミノ基又はC1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキルアミノ基又はC1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-ヒドロキシカルボニル-C1-3-アルキル-アミノ基、
グアニジノ基（水素原子がC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
式-N(R8)-CO-(CH2)n-R9        (II)
の基
（式中、
R8は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
ｎは数０、１、２又は３の一つを表し、かつ
R9はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はC1-4-アルコキシ基、５員又は６員シクロアルキレンイミノ基（そのピペリジノ基の４位のメチレン基は-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、又は-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基により置換されていてもよい）を表し、又は、ｎが数１、２又は３の一つを表す場合、R9はまた水素原子を表してもよい）、
式-N(R10)-(CH2)m-(CO)o-R11      (III)
の基
（式中、
R10は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
ｍは数１、２又は３の一つを表し、
【００３９】
ｏは数１を表し、又は、ｍが数２又は３の一つを表す場合には、ｏはまた数０を表してもよく、かつ
R11はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、C1-4-アルコキシ基もしくはメトキシ-C1-3-アルコキシ基又は５員又は６員シクロアルキレンイミノ基（そのピペリジノ基の４位のメチレン基は-NH基、-N(C1-3-アルキル)基又は-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基により置換されていてもよい）を表す）
アゼチジノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、2,6-ジメチル-ピペリジノ基、3,5-ジメチル-ピペリジノ基又はアゼピノ基、
（ピロリジノ基の３位のメチレン基がヒドロキシ基により置換されていてもよく、
ピペリジノ基の４位のメチレン基がヒドロキシ基、ヒドロキシ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよく、又は
酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基、-N(ベンゾイル)基又は-N(フェニル-C1-3-アルキル-カルボニル)基により置換されていてもよく、
ピロリジノ基、ピペリジノ基又はピペラジノ基のイミノ窒素原子に結合されたメチレン基はカルボニル基により置換されていてもよい）
を表す）を表し、又は
R6は直鎖C1-3-アルキル基（これはカルボキシ基又はC1-3-アルコキシカルボニル基により末端で置換されている）、
式-N(R12)-CO-(CH2)p-R13         (IV)
の基
（式中、
R12は水素原子、C1-3-アルキル基又はフェニル-C1-3-アルキル基を表し、
ｐは数０、１又は２の一つを表し、かつ
【００４０】
R13はアミノ基、C1-4-アルキルアミノ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、ベンジルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-ベンジルアミノ基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(2-メトキシ-エチル)-アミノ基、ジ-(ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル)-アミノ基又はアミノカルボニル-メチル-N-(メチル)-アミノ基、
窒素原子を介して結合されたピロリル基、ピラゾリル基又はイミダゾリル基（必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、
ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基又はピペラジノ基（必要により４位でC1-3-アルキル基、フェニル-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基又はC1-4-アルコキシカルボニル基により置換されていてもよい）を表し、又は、ｎが数１又は２を表す場合には、それはまた水素原子を表してもよい）、
式-N(R14)-(CH2)q-(CO)r-R15         (V)
の基
（式中、
R14は水素原子、C1-4-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルカルボニル基、フリル-カルボニル基、ピリジニル-カルボニル基、フリル-C1-3-アルキルカルボニル基、ピリジニル-C1-3-アルキルカルボニル基、C1-4-アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基又はフェニル-C1-3-アルキルスルホニル基を表し、
ｑは数１、２又は３の一つを表し、
ｒは数１を表し、又は、ｑが数２又は３の一つである場合には、それはまた数０を表してもよく、かつ
R15はアミノ基、C1-4-アルキルアミノ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基又はN-(C1-4-アルキル)-ベンジルアミノ基を表す）、又は
【００４１】
式-N(R16)-SO2-R17         (VI)
の基
（式中、
R16は水素原子又はC1-3-アルキル基（必要により末端でシアノ基、トリフルオロメチル-カルボニルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-トリフルオロメチル-カルボニルアミノ基により置換されていてもよい）を表し、かつ
R17はC1-3-アルキル基を表す）、
を表し、
R6に記載された基中に含まれた全ての単結合され、又は縮合されたフェニル基はフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ニトロ基又はシアノ基により置換されていてもよい〕を表し、かつ
R5が水素原子を表し、
上記の基中の窒素原子に結合された水素原子はアセチル基又はtert.ブトキシカルボニル基により置換されていてもよく、
上記の基中に含まれたカルボキシ基はまたtert.ブトキシカルボニル前駆体基の形態で存在してもよく、また
上記の基中に含まれた飽和アルキル部分及びアルコキシ部分（これらは２個より多い炭素原子を含む）が特にことわらない限り直鎖又は分岐であってもよい化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物及びこれらの塩である。
【００４２】
特別に挙げるのに値する一般式Ｉの特に好ましい化合物の一つのサブグループは
Ｘ、R1、R3及びR5が先に定義されたとおりであり、
R2が直鎖又は分岐C1-4-アルコキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル基、
直鎖又は分岐C1-3-アルコキシカルボニル基（これはそのアルキル部分中でフェニル-カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により末端で置換されている）、又は
直鎖又は分岐C2-3-アルコキシ-カルボニル基（これはそのアルキル部分中でヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により末端で置換されている）
を表し、かつ
R4がR7-(n-C1-3-アルキル)-フェニル基、
（式中、R7はアミノ基、C1-6-アルキルアミノ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、ジ-(ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル)-アミノ基又はジ-(ω-(C1-3-アルコキシ)-C2-3-アルキル)-アミノ基を表す）、又は
式
-N(R12)-CO-(CH2)p-R13       (IV)
（式中、R12、ｐ及びR13は先に定義されたとおりである）
の基により置換されたフェニル基を表す化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物及びこれらの塩を含む。
【００４３】
特に挙げるのに値する一般式Ｉの特に好ましい化合物の第二のサブグループは
Ｘ、R1、R3及びR5が先に定義されたとおりであり、
R2がアミノカルボニル基又はメチルアミノカルボニル基；必要によりエチル基の２位でヒドロキシ基もしくはC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよいエチルアミノカルボニル基を表し、又は、R4がアミノスルホニル-フェニル基もしくはN-(C1-5-アルキル)-C1-3-アルキルアミノカルボニル-フェニル基を表さない場合には、R2がまたジ-(C1-2-アルキル)-アミノカルボニル基を表してもよく、かつ
R4がR7-(n-C1-3-アルキル)-フェニル基、
（式中、R7はアミノ基、C1-6-アルキルアミノ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、ジ-(ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル)-アミノ基又はジ-(ω-(C1-3-アルコキシ)-C2-3-アルキル)-アミノ基を表す）、又は
式
-N(R12)-CO-(CH2)p-R13       (IV)
（式中、R12、ｐ及びR13は先に定義されたとおりである）
の基により置換されたフェニル基を表す化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物及びこれらの塩を含む。
【００４４】
一般式Ｉの特に最も好ましい化合物は
Ｘが酸素原子を表し、
R1及びR5が夫々水素原子を表し、
R2がメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基又はアミノカルボニル基を表し、
R3がフェニル基を表し、かつ
R4が基R6により一置換されたフェニル基を表し、
R6がN-メチル-イミダゾール-2-イル基、
非分岐C1-3-アルキル基（これは末端でC1-4-アルキルアミノ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、ピペリジノ基又は2,6-ジメチル-ピペリジノ基により置換されている）、
式-N(R12)-CO-(CH2)p-R13         (IV)
の基
（式中、
R12はC1-3-アルキル基を表し、
ｐは数１又は２の一つを表し、かつ
R13はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基を表す）、又は
式-N(R14)-(CH2)q-(CO)r-R15         (V)
の基
（式中、
R14はC1-3-アルキル-カルボニル基又はC1-3-アルキルスルホニル基を表し、
ｑは数１、２又は３の一つを表し、
ｒは数１を表し、又は、ｑが数２又は３の一つである場合には、ｒはまた数０を表してもよく、かつ
R15はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基を表す）
を表し、
【００４５】
上記の基中に含まれた飽和アルキル部分（これらは２個より多い炭素原子を含む）が特にことわらない限り直鎖又は分岐であってもよい化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物及びこれらの塩である。
特に挙げるのに値する一般式Ｉの特に最も好ましい化合物のサブグループは
Ｘ、R1、R3及びR5が先に定義されたとおりであり、
R2がメトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、かつ
R4がジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキルフェニル基又は
式
-N(R12)-CO-(CH2)p-R13       (IV)
（式中、R12、ｐ及びR13は先に定義されたとおりである）
の基により置換されたフェニル基を表す化合物、これらの互変異性体、ジアステレオマー、鏡像体、混合物及びこれらの塩を含む。
【００４６】
下記の化合物が特に好ましい化合物の例として挙げられる。
(a)  3-Z-〔1-(4-(ピペリジン-1-イル-メチル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン、
(b)  3-Z-〔(1-(4-(ピペリジン-1-イル-メチル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-カルバモイル-2-インドリノン、
(c)  3-Z-〔1-(4-(ピペリジン-1-イル-メチル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(d)  3-Z-〔1-(4-(ジメチルアミノメチル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン、
(e)  3-Z-〔1-(4-((2,6-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-メチル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン、
(f)  3-Z-〔1-(4-(N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-アセチル-アミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン、
(g)  3-Z-〔1-(4-(N-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-N-アセチル-アミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン、
(h)  3-Z-〔1-(4-(N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-メチルスルホニルアミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン、
(i)  3-Z-〔1-(4-(ジメチルアミノメチル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(j)  3-Z-〔1-(4-(N-アセチル-N-ジメチルアミノカルボニルメチル-アミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(k)  3-Z-〔1-(4-エチルアミノメチル-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(l)  3-Z-〔1-(4-(1-メチル-イミダゾール-2-イル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
【００４７】
(m)  3-Z-〔1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチル-アミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(n)  3-Z-〔1-(4-(N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-メチルスルホニルアミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(o)  3-Z-〔1-(4-(N-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-N-メチルスルホニルアミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(p)  3-Z-〔1-(4-(N-ジメチルアミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニル-アミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(q)  3-Z-〔1-(4-(N-((2-ジメチルアミノ-エチル)-カルボニル)-N-メチルアミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(r)  3-Z-〔1-(4-(N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-アセチル-アミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン及び
(s)  3-Z-〔1-(4-メチルアミノメチル-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(t)  3-Z-〔1-(4-(N-((4-メチル-ピペラジン-1-イル)-メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)-アニリノ）-1-フェニルメチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
これらの互変異性体、混合物及び塩。
【００４８】
一般式Ｉの化合物の別のサブグループは
Ｘが酸素原子又は硫黄原子を表し、
R1が水素原子又はプロドラッグ、例えば、C1-4-アルコキシカルボニル基又はC2-4-アルカノイル基を表し、
R2がカルボキシ基、直鎖又は分岐C1-6-アルコキシカルボニル基、C5-7-シクロアルコキシカルボニル基又はフェニル-C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基もしくはC1-2-アルキルアミノカルボニル基を表し、又はR4がアミノスルホニル-フェニル基又はN-(C1-5-アルキル)-C1-3-アルキルアミノカルボニル-フェニル基を表さない場合、ジ-(C1-2-アルキル)-アミノカルボニル基を表し、
R3が水素原子、C1-6-アルキル基、C3-7-シクロアルキル基、トリフルオロメチル基又はヘテロアリール基、
フェニル基もしくはナフチル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により一置換又は二置換されたフェニル基又はナフチル基（二置換の場合、置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、また上記未置換フェニル基及びナフチル基並びに一置換及び二置換フェニル基及びナフチル基は更に
ヒドロキシ基、ヒドロキシ-C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、
シアノ基、カルボキシ基、カルボキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、
ニトロ基、
アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基又はアミノ-C1-3-アルキル基、
【００４９】
C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキル-カルボニルアミノ基、C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C1-3-アルキル基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C1-3-アルキル基又はアリール-C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、
シクロアルキルアミノ基、シクロアルキレンイミノ基、シクロアルキレンイミノカルボニル基、シクロアルキレンイミノ-C1-3-アルキル基、シクロアルキレンイミノカルボニル-C1-3-アルキル基又はシクロアルキレンイミノスルホニル-C1-3-アルキル基（夫々の場合に４〜７環員を有する）（夫々の場合、６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基又は-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、又は
ヘテロアリール基又はヘテロアリール-C1-3-アルキル基
により置換されていてもよい）
を表し、
R4がC3-7-シクロアルキル基（６員又は７員シクロアルキル基の４位のメチレン基はアミノ基、C1-3-アルキルアミノ基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により置換されていてもよく、又は-NH基もしくは-N(C1-3-アルキル)基により置換されていてもよい）、又は
【００５０】
基R6により置換されたフェニル基〔これは更にフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、C1-5-アルキル基、トリフルオロメチル基、C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、ニトロ基又はシアノ基により置換されていてもよく、
R6は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、
シアノ基、ニトロ基、C1-5-アルキル基、C3-7-シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、テトラゾリル基又はヘテロアリール基、
C1-3-アルコキシ基（必要により１〜３個のフッ素原子により置換されていてもよい）、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルコキシ基、フェニル-C1-3-アルコキシ基、アミノ-C2-3-アルコキシ基、C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノ-C2-3-アルコキシ基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ-C2-3-アルコキシ基、C5-7-シクロアルキレンイミノ-C2-3-アルコキシ基又はC1-3-アルキルメルカプト基、
カルボキシ基、C1-4-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、N-(C1-5-アルキル)-C1-3-アルキルアミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基、ピペラジノカルボニル基又はN-(C1-3-アルキル)-ピペラジノカルボニル基、
C1-3-アルキルアミノカルボニル基又はN-(C1-5-アルキル)-C1-3-アルキルアミノカルボニル基（アルキル部分はカルボキシ基もしくはC1-3-アルコキシカルボニル基により置換され、又はその２位もしくは３位でジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基、ピペラジノ基、N-(C1-3-アルキル)-ピペラジノ基もしくは４〜７員シクロアルキレンイミノ基により置換されている）、
【００５１】
４〜７員シクロアルキレンイミノ基（そのイミノ基に結合されたメチレン基はカルボニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、又は
そのシクロアルキレン部分はフェニル環に縮合されていてもよく、又は
１個又は２個の水素原子が夫々C1-3-アルキル基により置換されていてもよく、かつ／又は
夫々の場合に、６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基はカルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基により置換されていてもよく、又は
酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）、
【００５２】
C1-4-アルキル基（これは
ヒドロキシ基又はC1-3-アルコキシ基、
アミノ基、C1-7-アルキルアミノ基、ジ-(C1-7-アルキル)-アミノ基、ジ-N-(C1-3-アルキル)-アミノ-C2-3-アルキルアミノ基、トリ-N,N,N'-(C1-3-アルキル)-アミノ-C2-3-アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、N-フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(フェニル-C1-3-アルキル)-アミノ基、
C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキルカルボニルアミノ基、C1-3-アルコキシカルボニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルコキシカルボニル-C1-3-アルキルアミノ基、
C4-7-シクロアルキルアミノ基、C4-7-シクロアルキル-C1-3-アルキルアミノ基又はC4-7-シクロアルケニルアミノ基（その環の１位は二重結合中に含まれておらず、また上記の基は夫々更にアミノ窒素原子の位置でC1-3-アルキル基（その水素原子の一部又は全部がフッ素原子により置換されている）、C5-7-シクロアルキル基、C2-4-アルケニル基又はC1-4-アルキル基により置換されていてもよい）、
４〜７員シクロアルキレンイミノ基
（そのイミノ基に結合されたメチレン基はカルボニル基又はスルホニル基により置換されていてもよく、又は
そのシクロアルキレン部分はフェニル基又はオキサゾロ基、イミダゾロ基、チアゾロ基、ピリジノ基、ピラジノ基もしくはピリミジノ基（必要によりフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、ニトロ基、C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基又はアミノ基により置換されていてもよい）に縮合されていてもよく、又は
１個又は２個の水素原子が夫々C1-3-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基又はフェニル基により置換されていてもよく、かつ／又は
【００５３】
夫々の場合に６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基がヒドロキシ基、カルボキシ基、C1-4-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基により置換されていてもよく、又は
酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル-)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）
カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基もしくはジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基又は
４〜７員シクロアルキレンイミノカルボニル基
により置換されていてもよい）、
アミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ベンゾイルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-ベンゾイルアミノ基、
N-(C1-3-アルキル)-C2-4-アルカノイルアミノ基（これはそのアルキル部分中でカルボキシ基又はC1-3-アルコキシカルボニル基により更に置換されている）、
【００５４】
式-N(R8)-CO-(CH2)n-R9        (II)
の基
（式中、
R8は水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
ｎは数０、１、２又は３の一つを表し、かつ
R9はアミノ基、C1-4-アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-ベンジルアミノ基又はジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基（夫々の場合に６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）を表し、又は、ｎが数１、２又は３の一つを表す場合、それはまた水素原子を表してもよい）、
【００５５】
式-N(R10)-(CH2)m-(CO)o-R11      (III)
の基
（式中、
R10は水素原子、C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルカルボニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又はフェニル-C1-3-アルキルスルホニル基を表し、
ｍは数１、２、３又は４の一つを表し、
ｏは数０又は１の一つを表し、かつ
R11はアミノ基、C1-4-アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-ベンジルアミノ基又はジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、４〜７員シクロアルキレンイミノ基（そのシクロアルキレン部分はフェニル環に縮合されていてもよく、又は夫々の場合に、６員もしくは７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）、C1-3-アルコキシ基又はジ-(C1-4-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキルアミノ基（必要により１位でC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）を表す）、又は
【００５６】
N-(C1-3-アルキル)-C1-5-アルキルスルホニルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニルスルホニルアミノ基（そのアルキル部分は更にシアノ基又はカルボキシ基により置換されている）
を表し、
R6に記載された基中に含まれた全ての単結合され、又は縮合されたフェニル基はフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、C1-5-アルキル基、トリフルオロメチル基、C1-3-アルコキシ基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、ニトロ基又はシアノ基により一置換又は二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであってもよく、また異なっていてもよく、又はフェニル基の２個の隣接水素原子はメチレンジオキシ基により置換されていてもよい〕を表し、かつ
【００５７】
R5が水素原子又はC1-3-アルキル基を表し、
アリール基は必要によりフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、トリフルオロメチル基、C1-3-アルキル基又はC1-3-アルコキシ基により一置換又は二置換されていてもよいフェニル基又はナフチル基を意味し、また
ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよい単環式５員又は６員ヘテロアリール基を意味し、
その６員ヘテロアリール基は１個、２個又は３個の窒素原子を含み、またその５員ヘテロアリール基は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基、酸素原子又は硫黄原子又は必要によりC1-3-アルキル基により置換されていてもよいイミノ基及び酸素原子もしくは硫黄原子又は１個もしくは２個の窒素原子を含み、更に、フェニル環は２個の隣接炭素原子を介して上記単環式複素環基に縮合されてもよく、
先に定義された基中に存在する飽和アルキル部分及びアルコキシ部分（これらは２個より多い炭素原子を含む）はまた特にことわらない限りそれらの分岐異性体、例えば、イソプロピル基、tert.ブチル基又はイソブチル基を含み、また
存在するカルボキシ基、アミノ基又はイミノ基はin vivoで開裂し得る基により置換されていてもよい化合物、これらの異性体及び塩を含む。
本発明によれば、新規化合物が、例えば、主として文献により知られている下記の方法により得られる。
a.一般式
【００５８】
【化５】
2007302697.tif 000006
【００５９】
（式中、
Ｘ及びR3は先に定義されたとおりであり、
R2'は先にR2について示された意味を有し、
R18は水素原子又はラクタム基の窒素原子の保護基を表し、基R2'及びR18の一つはまた必要によりスペーサーを介して形成されてもよい固相への結合を表してもよく、また基R2'及びR18の別の一つが上記の意味を有し、かつZ1はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基又はアリール-アルコキシ基、例えば、塩素原子もしくは臭素原子、メトキシ基、エトキシ基又はベンジルオキシ基を表す）
の化合物を一般式
【００６０】
【化６】
2007302697.tif 000007
【００６１】
（式中、
R4及びR5は先に定義されたとおりである）
のアミンと反応させ、続いて、必要により、ラクタム基の窒素原子について使用された保護基を開裂し、又は固相から開裂する方法。
ラクタム基の窒素原子の保護基は、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、エトキシカルボニル基、tert.ブチルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基であってもよく、また
固相は樹脂、例えば、4-(2',4'-ジメトキシフェニルアミノメチル)-フェノキシ樹脂（その結合はアミノ基を介して形成されることが好ましい）、又はp-ベンジルオキシベンジルアルコール樹脂（その結合は2,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ-ベンジル誘導体の如き中間の員を介して都合よく形成される）であってもよい。
その反応は溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、塩化メチレン又はこれらの混合物中で、必要によりトリエチルアミン、N-エチル-ジイソプロピルアミン又は炭酸水素ナトリウムの如き不活性塩基の存在下で20〜175℃の温度で都合よく行なわれるが、使用される保護基が同時にアミド交換により開裂し得る。
【００６２】
一般式VIIの化合物中のZ1がハロゲン原子を表す場合、その反応は不活性塩基の存在下で20〜120℃の温度で行なわれることが好ましい。
一般式VIIの化合物中のZ1がヒドロキシ基、アルコキシ基又はアリールアルコキシ基を表す場合、その反応は20〜200℃の温度で行われることが好ましい。
使用された保護基が続いて開裂される必要がある場合、これは水性溶媒又はアルコール溶媒中で、例えば、メタノール／水、エタノール／水、イソプロパノール／水、テトラヒドロフラン／水、ジオキサン／水、ジメチルホルムアミド／水、メタノール又はエタノール中でアルカリ金属塩基、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの存在下で０〜100℃の温度、好ましくは10〜50℃の温度で加水分解により、又は有利には溶媒、例えば、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド及びこれらの混合物中で、又は過剰の使用されるアミン中で、０〜100℃の温度、好ましくは10〜50℃の温度で有機塩基、例えば、アンモニア、ブチルアミン、ジメチルアミン又はピペリジンとのアミド交換により都合よく行なわれる。
使用された固相からの開裂はトリフルオロ酢酸及び水を使用して０〜35℃の温度、好ましくは周囲温度で行なわれることが好ましい。
b.一般式Ｉの化合物（式中、R2は先に示された意味（カルボキシ基を除く）を有する）を調製するために、
一般式
【００６３】
【化７】
2007302697.tif 000008
【００６４】
（式中、
R1及びR3〜R5は先に定義されたとおりである）
の化合物又はその反応性誘導体を一般式
H  R19        (X)
（式中、
R19はC1-6-アルカノール、C4-7-シクロアルカノール又は芳香族アルコール、
C1-6-アルカノール（これはそのアルキル部分中でフェニル基、ヘテロアリール基、カルボキシ基、C1-3-アルコキシ-カルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノ-カルボニル基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基により末端で置換されている）、
C2-6-アルカノール（これはそのアルキル部分中で塩素原子又はヒドロキシ基、C1-3-アルコキシ基、アミノ基、C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(C1-3-アルキル)-アミノ基により末端で置換されている）、
アミノ基又はメチルアミノ基；必要によりエチル基の２位でヒドロキシ基もしくはC1-3-アルコキシ基により置換されていてもよいエチルアミノ基又はジ-(C1-2-アルキル)-アミノ基
を表す）
の化合物と反応させる方法。
【００６５】
そのエステル化又はアミド化は溶媒、例えば、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、トルエン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド中で、必要により無機塩基又は三級有機塩基の存在下で、好ましくは20℃〜使用される溶媒の沸騰温度の温度で行なわれることが好ましい。相当する酸との反応は脱水剤の存在下で、例えば、イソブチルクロロホルメート、テトラエチルオルトカーボネート、トリメチルオルトアセテート、2,2-ジメトキシプロパン、テトラメトキシシラン、塩化チオニル、トリメチルクロロシラン、三塩化リン、五酸化リン、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド／N-ヒドロキシスクシンイミド、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド／1-ヒドロキシ-ベンゾトリアゾール、2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウム-テトラフルオロボレート、2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウム-テトラフルオロボレート／1-ヒドロキシ-ベンゾトリアゾール、N,N'-カルボニルジイミダゾール又はトリフェニルホスフィン／四塩化炭素の存在下で、必要により塩基、例えば、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、N-メチル-モルホリン又はトリエチルアミンを添加して、都合よくは０〜150℃の温度、好ましくは０〜100℃の温度で行なわれることが好ましく、また相当する反応性化合物、例えば、その酸無水物、エステル、イミダゾリド又はハライドによるアシル化は必要により三級有機塩基、例えば、トリエチルアミン、N-エチル-ジイソプロピルアミン又はN-メチル-モルホリンの存在下で０〜150℃の温度、好ましくは50〜100℃の温度で行われてもよい。
【００６６】
c.一般式Ｉの化合物
（式中、R4は基R7により置換されたC1-4-アルキル基を表し、
R7はアミノ基、C1-7-アルキルアミノ基、ジ-(C1-7-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基、フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はジ-(フェニル-C1-3-アルキル)-アミノ基、
ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、N-(C1-3-アルキル)-ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル-アミノ基、ジ-(ω-ヒドロキシ-C2-3-アルキル)-アミノ基、ジ-(ω-(C1-3-アルコキシ)-C2-3-アルキル)-アミノ基又はN-(ジオキソラン-2-イル)-C1-3-アルキル-アミノ基、
C1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-アミノ基又はC1-3-アルキルカルボニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、N-(C1-3-アルキル)-C1-3-アルキルスルホニルアミノ基、C1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキル-アミノ基又はC1-3-アルキルスルホニルアミノ-C2-3-アルキル-N-(C1-3-アルキル)-アミノ基、
式-N(R10)-(CH2)m-(CO)o-R11      (III)
の基
（式中、
R10は水素原子、C1-3-アルキル基、C1-3-アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルカルボニル基、C1-3-アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又はフェニル-C1-3-アルキルスルホニル基を表し、
ｍは数１、２、３又は４の一つを表し、
ｏは数１を表し、かつ
【００６７】
R11はアミノ基、C1-4-アルキルアミノ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ基、フェニルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、N-(C1-4-アルキル)-ベンジルアミノ基、C1-4-アルコキシ基もしくはC1-3-アルコキシ-C1-3-アルコキシ基、ジ-(C1-4-アルキル)-アミノ-C1-3-アルキルアミノ基（必要により１位でC1-3-アルキル基により置換されていてもよい）、又は４〜７員シクロアルキレンイミノ基（そのシクロアルキレン部分はフェニル環に縮合されていてもよく、又は夫々の場合に、６員もしくは７員シクロアルキレンイミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル)基、-N(フェニル)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル)基又は-N(ベンゾイル)基により置換されていてもよい）を表す）
C4-7-シクロアルキルアミノ基、C4-7-シクロアルキル-C1-3-アルキルアミノ基又はC4-7-シクロアルケニルアミノ基（その環の１位は二重結合中に含まれておらず、また上記の基は夫々更にアミノ窒素原子の位置でC5-7-シクロアルキル基、C2-4-アルケニル基又はC1-4-アルキル基により置換されていてもよい）、又は
４〜７員シクロアルキレンイミノ基
（そのシクロアルキレン部分はフェニル基又はオキサゾロ基、イミダゾロ基、チアゾロ基、ピリジノ基、ピラジノ基もしくはピリミジノ基（必要によりフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、ニトロ基、C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基又はアミノ基により置換されていてもよい）に縮合されていてもよく、かつ／又は
１個又は２個の水素原子が夫々C1-3-アルキル基、C5-7-シクロアルキル基又はフェニル基により置換されていてもよく、かつ／又は
５員シクロアルキレンイミノ基の３位のメチレン基がヒドロキシ基、ヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基又はC1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基により置換されていてもよく、
【００６８】
夫々の場合に６員又は７員シクロアルキレンイミノ基の３位又は４位のメチレン基がヒドロキシ基、ヒドロキシ-C1-3-アルキル基、C1-3-アルコキシ基、C1-3-アルコキシ-C1-3-アルキル基、C1-4-アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、C1-3-アルキルアミノカルボニル基、ジ-(C1-3-アルキル)-アミノカルボニル基、フェニル-C1-3-アルキルアミノ基又はN-(C1-3-アルキル)-フェニル-C1-3-アルキル-アミノ基により置換されていてもよく、又は
酸素原子もしくは硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、-NH基、-N(C1-3-アルキル-)基、-N(フェニル)基、-N(フェニル-C1-3-アルキル-)基、-N(C1-3-アルキル-カルボニル-)基、-N(C1-4-アルコキシ-カルボニル-)基、-N(ベンゾイル-)基又は-N(フェニル-C1-3-アルキル-カルボニル-)基により置換されていてもよく、
シクロアルキレンイミノ基のイミノ窒素原子に結合されたメチレン基はカルボニル基もしくはスルホニル基により置換されていてもよく、又は５〜７員単環式シクロアルキレンイミノ基もしくはフェニル基に縮合されたシクロアルキレンイミノ基中で、イミノ窒素原子に結合された二つのメチレン基は夫々カルボニル基により置換されていてもよい）
を表す）
を調製するために、
一般式
【００６９】
【化８】
2007302697.tif 000009
【００７０】
（式中、
R3、R5及びＸは先に定義されたとおりであり、
R2'は先にR2について示された意味を有し、
R18は水素原子又はラクタム基の窒素原子の保護基を表し、基R2'及びR18の一つはまた必要によりスペーサーを介して形成されてもよい固相への結合を表してもよく、また基R2'及びR18の別の一つが上記の意味を有し、ＡはC1-4-アルキル基を表し、かつZ2は脱離基、例えば、アルキルスルホニルオキシ基又はアリールスルホニルオキシ基、例えば、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す）
の化合物を一般式
H - R7'        (XII)
（式中、
R7'は先にR7について示された意味を有する）
のアミンと反応させ、
続いて、必要により、ラクタム基の窒素原子に使用された保護基を開裂し、又は固相から開裂する方法。
【００７１】
その反応は溶媒、例えば、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、トルエン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン又はこれらの混合物中で、必要により補助溶媒として水を添加し、かつ／又は不活性補助塩基、例えば、炭酸水素ナトリウム、ピリジン、2,4,6-トリメチルピリジン、キノリン、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン、N-エチル-ジシクロヘキシルアミン、1,4-ジアザビシクロ〔2,2,2〕オクタン又は1,8-ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデカ-7-エンを添加して、-50℃〜+100℃の温度、好ましくは-10℃〜+50℃の温度で都合よく行われ、その間に使用された保護基がアミド交換により同時に開裂し得る。
ラクタム基の窒素原子について使用された保護基が除去される必要がある場合、又は化合物が固相から開裂される必要がある場合、これは上記方法(a)に記載されたようにして行なわれる。
【００７２】
本発明に従って、アルコキシカルボニル基を含む一般式Ｉの化合物が得られる場合、これを加水分解により相当するカルボキシ化合物に変換してもよく、又は
アミノ基又はアルキルアミノ基を含む一般式Ｉの化合物が得られる場合、これを還元アルキル化により相当するアルキルアミノ化合物又はジアルキルアミノ化合物に変換してもよく、又は
アミノ基又はアルキルアミノ基を含む一般式Ｉの化合物が得られる場合、これをアシル化又はスルホン化により相当するアシル化合物又はスルホニル化合物に変換してもよく、又は
カルボキシ基を含む一般式Ｉの化合物が得られる場合、これをエステル化又はアミド化により相当するエステル化合物又はアミノカルボニル化合物に変換してもよく、又は
シクロアルキレンイミノ基（メチレン基が硫黄原子により置換されている）を含む一般式Ｉの化合物が得られる場合、これを酸化により相当するスルフィニル化合物又はスルホニル化合物に変換してもよく、又は
【００７３】
ニトロ基を含む一般式Ｉの化合物が得られる場合、これを還元により相当するアミノ化合物に変換してもよく、又は
R4がアミノ基、アルキルアミノ基、アミノアルキル基又はN-アルキル-アミノ基により置換されたフェニル基を表す一般式Ｉの化合物が得られる場合、これを続いて相当するシアネート、イソシアネート又はカルバモイルハライドとの反応により一般式Ｉの相当する尿素化合物に変換してもよく、又は
R4がアミノ基、アルキルアミノ基、アミノアルキル基又はN-アルキル-アミノ基により置換されたフェニル基を表す一般式Ｉの化合物が得られる場合、続いてこれをアミジノ基を転移する相当する化合物との反応又は相当するニトリルとの反応により一般式Ｉの相当するグアニジノ化合物に変換してもよい。
【００７４】
その後の加水分解は水性溶媒、例えば、水、メタノール／水、エタノール／水、イソプロパノール／水、テトラヒドロフラン／水又はジオキサン／水中で、酸、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸もしくは硫酸の存在下で、又はアルカリ金属塩基、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムの存在下で０〜100℃の温度、好ましくは10〜50℃の温度で行なわれることが好ましい。
その後の還元アルキル化は好適な溶媒、例えば、メタノール、メタノール／水、メタノール／水／アンモニア、エタノール、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はジメチルホルムアミド中で、必要により塩酸の如き酸を添加して触媒活性化水素、例えば、ラネーニッケル、白金もしくはパラジウム／木炭の存在下の水素の存在下で、又は水素化金属、例えば、ホウ水素化ナトリウム、ホウ水素化リチウム、シアノホウ水素化ナトリウムもしくは水素化リチウムアルミニウムの存在下で０〜100℃の温度、好ましくは20〜80℃の温度で行なわれることが好ましい。
【００７５】
その後のアシル化又はスルホニル化は相当する遊離酸又は相当する反応性化合物、例えば、その酸無水物、エステル、イミダゾリドもしくはハライドを用いて、好ましくは溶媒、例えば、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、トルエン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド中で、必要により無機塩基又は三級有機塩基の存在下で、-20〜200℃の温度、好ましくは20℃〜使用される溶媒の沸騰温度の温度で行なわれることが好ましい。遊離酸との反応は必要により酸活性化剤又は脱水剤の存在下で、例えば、イソブチルクロロホルメート、テトラエチルオルトカーボネート、トリメチルオルトアセテート、2,2-ジメトキシプロパン、テトラメトキシシラン、塩化チオニル、トリメチルクロロシラン、三塩化リン、五酸化リン、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド／N-ヒドロキシスクシンイミド、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド／1-ヒドロキシ-ベンゾトリアゾール、2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウム-テトラフルオロボレート、2-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウム-テトラフルオロボレート／1-ヒドロキシ-ベンゾトリアゾール、N,N'-カルボニルジイミダゾール又はトリフェニルホスフィン／四塩化炭素の存在下で、必要により塩基、例えば、ピリジン、4-ジメチルアミノ-ピリジン、N-メチル-モルホリン又はトリエチルアミンを添加して、都合よくは０〜150℃の温度、好ましくは０〜100℃の温度で行なわれてもよい。相当する反応性化合物との反応は必要により三級有機塩基、例えば、トリエチルアミン、N-エチル-ジイソプロピルアミン、N-メチル-モルホリンもしくはピリジンの存在下で、又は相当する酸の存在下で酸無水物を使用することにより０〜150℃の温度、好ましくは50〜100℃の温度で行なわれてもよい。
【００７６】
その後のエステル化又はアミド化は相当する反応性カルボン酸誘導体を前記のように相当するアルコール又はアミンと反応させることにより都合よく行なわれる。
硫黄原子のその後の酸化は溶媒又は溶媒の混合物、例えば、水、水／ピリジン、アセトン、塩化メチレン、酢酸、酢酸／無水酢酸、希硫酸又はトリフルオロ酢酸中で、使用される酸化剤に応じて有益には-80〜100℃の温度で行なわれることが好ましい。
一般式Ｉの相当するスルフィニル化合物を調製するために、その酸化は１当量の酸化剤、例えば、氷酢酸、トリフルオロ酢酸もしくはギ酸中で０〜20℃で、又はアセトン中で０〜60℃で過酸化水素を使用して、また氷酢酸又はトリフルオロ酢酸中で０〜50℃で過ギ酸の如き過酸を使用して、又は塩化メチレン、クロロホルムもしくはジオキサン中で-20〜80℃でm-クロロ過安息香酸を用いて、また水性メタノール又はエタノール中で-15〜25℃でメタ過ヨウ素酸ナトリウムを用いて、また氷酢酸又は酢酸水溶液中で必要により酢酸ナトリウムの如き弱塩基の存在下で臭素を用いて、またエタノール中でN-ブロモスクシンイミドを用いて、またメタノール中で-80〜-30℃で次亜塩素酸tert.ブチルを用いて、またピリジン水溶液中で０〜50℃でヨードベンゾジクロリドを用いて、また氷酢酸中で０〜20℃で硝酸を用いて、また氷酢酸又はアセトン中で０〜20℃でクロム酸を用いて、また塩化メチレン中で-70℃で塩化スルフリルを用いて適当に行なわれ、得られるチオエーテル-塩素錯体がエタノール水溶液で適当に加水分解される。
【００７７】
一般式Ｉのスルホニル化合物を調製するために、その酸化は相当するスルフィニル化合物から出発して１当量以上の酸化剤を使用して、又は相当するメルカプト化合物から出発して、適当に２当量以上の酸化剤を使用して、例えば、氷酢酸／無水酢酸、トリフルオロ酢酸もしくはギ酸中で20〜100℃で、又はアセトン中で０〜60℃で過酸化水素を使用して、また氷酢酸、トリフルオロ酢酸、塩化メチレン又はクロロホルム中で０〜60℃の温度で過ギ酸又はm-クロロ過安息香酸の如き過酸を用いて、また氷酢酸中で０〜20℃で硝酸を用いて、また酢酸、水／硫酸又はアセトン中で０〜20℃でクロム酸、過ヨウ素酸ナトリウム又は過マンガン酸カリウムを用いて適当に行なわれる。
ニトロ基のその後の還元は水添分解により、例えば、パラジウム／木炭又はラネーニッケルの如き触媒の存在下で溶媒、例えば、メタノール、エタノール、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド／アセトン又は氷酢酸中で、必要により塩酸又は氷酢酸の如き酸を添加して０〜50℃の温度、好ましくは周囲温度で、１〜７バール、好ましくは３〜５バールの水素圧で水素を用いて行なわれることが好ましい。
【００７８】
一般式Ｉの相当する尿素化合物のその後の調製は、好ましくはジメチルホルムアミドの如き溶媒中で、必要によりトリエチルアミンの如き三級有機塩基の存在下で０〜50℃の温度、好ましくは周囲温度で無機シアネート又は相当するイソシアネートもしくはカルバモイルクロリドを用いて都合よく行なわれる。
一般式Ｉの相当するグアニジノ化合物のその後の調製は、好ましくはジメチルホルムアミドの如き溶媒中で、必要によりトリエチルアミンの如き三級有機塩基の存在下で０〜50℃の温度、好ましくは周囲温度でアミジノ基を転移する化合物、例えば、3,5-ジメチルピラゾール-1-カルボン酸アミジンと反応させることにより都合よく行なわれる。
【００７９】
前記反応において、存在する反応性基、例えば、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はイミノ基は通常の保護基（これらはその反応後に再度開裂される）により反応中に保護されてもよい。
例えば、カルボキシル基の保護基はトリメチルシリル基、メチル基、エチル基、tert.ブチル基、ベンジル基又はテトラヒドロピラニル基であってもよく、またヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はイミノ基の保護基はアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、エトキシカルボニル基、tert.ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ベンジル基、メトキシベンジル基又は2,4-ジメトキシベンジル基であってもよく、更にアミノ基についてフタリル基であってもよい。
【００８０】
使用した保護基は必要によりその後に、例えば、水性溶媒、例えば、水、イソプロパノール／水、テトラヒドロフラン／水又はジオキサン／水中で、酸、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸もしくは硫酸の存在下で、又はアルカリ金属塩基、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムの存在下で加水分解により、０〜100℃の温度、好ましくは10〜50℃の温度で開裂される。
しかしながら、例えば、ベンジル基、メトキシベンジル基又はベンジルオキシカルボニル基は、水添分解により、例えば、パラジウム／木炭の如き触媒の存在下で溶媒、例えば、メタノール、エタノール、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド／アセトン又は氷酢酸中で、必要により塩酸又は氷酢酸の如き酸を添加して、０〜50℃の温度、好ましくは周囲温度で、１〜７バール、好ましくは３〜５バールの水素圧のもとに水素を使用して開裂される。
メトキシベンジル基はまた硝酸セリウム(IV)アンモニウムの如き酸化剤の存在下で溶媒、例えば、塩化メチレン、アセトニトリル又はアセトニトリル／水中で０〜50℃、好ましくは周囲温度で開裂されてもよい。しかしながら、2,4-ジメトキシベンジル基はトリフルオロ酢酸中でアニソールの存在下で開裂されることが好ましい。
【００８１】
tert.ブチル基又はtert.ブチルオキシカルボニル基は必要により溶媒、例えば、塩化メチレン、ジオキサン、酢酸エチル又はエーテルを使用して、トリフルオロ酢酸又は塩酸の如き酸で処理することにより開裂されることが好ましい。
フタリル基はヒドラジン又は一級アミン、例えば、メチルアミン、エチルアミンもしくはn-ブチルアミンの存在下で溶媒、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、トルエン／水又はジオキサン中で20〜50℃の温度で開裂されることが好ましい。
更に、得られた一般式Ｉのキラル化合物はそれらの鏡像体及び／又はジアステレオマーに分割されてもよい。
こうして、例えば、ラセミ体として生じる得られた一般式Ｉの化合物はそれ自体知られている方法(Allinger N. L. 及びEliel E. L. 著"Topics in Stereochemistry", Vol. 6, Wiley Interscience, 1971を参照のこと)によりそれらの光学鏡像体に分離されてもよく、また少なくとも２個の不斉炭素原子を有する一般式Ｉの化合物はそれ自体知られている方法を使用して、例えば、クロマトグラフィー及び／又は分別結晶化によりそれらの物理的−化学的相違に基づいてそれらのジアステレオマーに分割されてもよく、これらの化合物がラセミ形態で得られる場合には、それらが続いて上記のように鏡像体に分割されてもよい。
【００８２】
鏡像体はキラル相によるカラム分離もしくは光学活性溶媒による再結晶により、又は光学活性物質（これはラセミ化合物と塩又は誘導体、例えば、エステル又はアミドを生成する）、特に酸及びその活性化誘導体またはアルコールと反応させ、こうして得られたジアステレオマーの塩又は誘導体の混合物を、例えば、それらの溶解性の相違に基づいて分離することにより分離されることが好ましく、一方、遊離鏡像体は好適な薬剤の作用により純粋なジアステレオマー塩又は誘導体から放出し得る。普通使用される光学活性酸は、例えば、酒石酸又はジベンゾイル酒石酸、ジ-o-トリル酒石酸、リンゴ酸、マンデル酸、ショウノウスルホン酸、グルタミン酸、N-アセチルグルタミン酸、アスパラギン酸、N-アセチルアスパラギン酸又はキナ酸のD-形態及びL-形態である。光学活性アルコールは、例えば、(+)-メントール又は(-)-メントールであってもよく、またアミド中の光学活性アシル基は、例えば、(+)-又は(-)-メンチルオキシカルボニル基であってもよい。
【００８３】
更に、得られた式Ｉの化合物はそれらの塩、特に医薬用のために無機酸又は有機酸との生理学上許される塩に変換し得る。この目的に使用し得る酸として、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、フマル酸、コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、マレイン酸又はメタンスルホン酸が挙げられる。
更に、こうして得られた式Ｉの新規化合物がカルボキシ基を含む場合、それらは続いて、所望により、無機塩基もしくは有機塩基との塩、特別には、医薬用のために、それらの生理学上許される塩に変換し得る。この目的に適した塩基として、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、シクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミンが挙げられる。
出発物質として使用される一般式VII〜XIIの化合物は或る場合には文献により知られており、又は文献により知られている方法により得られてもよく、又は前記され、また実施例に記載された方法により得られてもよい。例えば、一般式VIの化合物はドイツ特許出願第19824922.5号に記載されている。更に、一般式XIの化合物はR4がアルキル部分中でヒドロキシ基により置換されたC1-4-アルキル-フェニル基を表す一般式Ｉの化合物から、例えば、アルキルスルホニルクロリド又はアリールスルホニルクロリドと反応させることにより得られてもよい。
【００８４】
既に記載したように、R1が水素原子又はプロドラッグ基を表す一般式Ｉの新規化合物は有益な薬理学的性質、特に種々のキナーゼ、特に受容体チロシンキナーゼ、例えば、VEGFR2、PDGFRα、PDGFRβ、FGFR1、FGFR3、EGFR、HER2、IGF1R及びHGFR、並びにCDK（サイクリン依存性キナーゼ）、例えば、CDK1、CDK2、CDK3、CDK4、CDK5、CDK6、CDK7、CDK8及びCDK9とそれらの特異的サイクリン（Ａ、B1、B2、Ｃ、D1、D2、D3、Ｅ、Ｆ、G1、G2、Ｈ、Ｉ及びＫ）との複合体及びウイルスサイクリン、並びに培養ヒト細胞、特に、例えば、血管形成における内皮細胞の増殖だけでなく、その他の細胞、特に腫瘍細胞の増殖に対する抑制効果を有する。
新規化合物の生物学的性質を以下のように下記の標準操作により試験した。
ヒト臍内皮細胞(HUVEC)を、ゼラチン被覆培養皿（0.2％のゼラチン、シグマ）で37℃で、水飽和雰囲気中５％のCO2のもとに10％のウシ胎児血清(FBS)（シグマ）、50μMのβ-メルカプトエタノール（フルカ）、標準抗生物質、15μg/mlの内皮細胞成長因子（ECGS、コラボラティブ・バイオメディカル・プロダクツ）及び100μg/mlのヘパリン（シグマ）を補給した、IMDM（ギブコBRL）中で培養した。
【００８５】
本発明の化合物の抑制活性を調べるために、細胞を16時間にわたって飢餓させ、即ち、成長因子（ECGS＋ヘパリン）を含まない培地中で保った。トリプシン/EDTAを使用して、細胞を培養皿から外し、血清を含む培地中で１回洗浄した。次いでそれらをウェル当り2.5x103の細胞の量で接種した。
細胞の増殖を5ng/mlのVEGF165（血管内皮成長因子；H. Weich, GBF Braunschweig）及び10μg/mlのヘパリンで刺激した。対照として、夫々の皿中の６ウェルを刺激しなかった。
本発明の化合物を100％のジメチルスルホキシドに溶解し、種々の希釈液中で３回反復で培養液に添加し、最高ジメチルスルホキシド濃度は0.3％であった。
細胞を37℃で76時間インキュベートし、次いで更に16時間にわたってDNA合成を測定するために3H-チミジン（0.1μCi/ウェル、アメーシャム）を添加した。次いで放射能標識細胞をフィルターマットに固定し、とり込まれた放射能をβ-カウンターで測定した。本発明の化合物の抑制活性を測定するために、刺激されなかった細胞の平均値を因子刺激細胞の平均値（本発明の化合物の存在下又は不在下）から引いた。
相対的細胞増殖を対照（インヒビターを含まないHUVEC）の％として計算し、細胞の増殖を50％抑制する活性物質の濃度（IC50）を測定した。
【００８６】
一般式Ｉの下記の化合物(a)〜(s)の試験結果が例として示される。
(a)  3-Z-〔1-(4-(ピペリジン-1-イル-メチル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン、
(b)  3-Z-〔(1-(4-(ピペリジン-1-イル-メチル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-カルバモイル-2-インドリノン、
(c)  3-Z-〔1-(4-(ピペリジン-1-イル-メチル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(d)  3-Z-〔1-(4-(ジメチルアミノメチル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン、
(e)  3-Z-〔1-(4-((2,6-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-メチル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン、
(f)  3-Z-〔1-(4-(N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-アセチル-アミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン、
(g)  3-Z-〔1-(4-(N-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-N-アセチル-アミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン、
(h)  3-Z-〔1-(4-(N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-メチルスルホニルアミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン、
(i)  3-Z-〔1-(4-(ジメチルアミノメチル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(j)  3-Z-〔1-(4-(N-アセチル-N-ジメチルアミノカルボニルメチル-アミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(k)  3-Z-〔1-(4-エチルアミノメチル-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(l)  3-Z-〔1-(4-(1-メチル-イミダゾール-2-イル)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
【００８７】
(m)  3-Z-〔1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチル-アミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(n)  3-Z-〔1-(4-(N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-メチルスルホニルアミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(o)  3-Z-〔1-(4-(N-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-N-メチルスルホニルアミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(p)  3-Z-〔1-(4-(N-ジメチルアミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニル-アミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(q)  3-Z-〔1-(4-(N-((2-ジメチルアミノ-エチル)-カルボニル)-N-メチルアミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン、
(r)  3-Z-〔1-(4-(N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-アセチル-アミノ)-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン及び
(s)  3-Z-〔1-(4-メチルアミノメチル-アニリノ)-1-フェニル-メチレン〕-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン。
下記の表は実測された結果を含む。
【００８８】
【表１】
2007302697.tif 000010
【００８９】
細胞、特に内皮細胞及び腫瘍細胞の増殖に対するそれらの抑制効果に鑑みて、一般式Ｉの化合物は、細胞、特に内皮細胞の増殖が役割を果たす疾患を治療するのに適している。
こうして、例えば、内皮細胞の増殖及び同時の新生血管形成は腫瘍進行に重大な段階を構成する（Folkman J.ら, Nature 339, 58-61, (1989); Hanahan D.及びFolkman J., Cell 86, 353-365, (1996)）。更に、内皮細胞の増殖はまた血管腫、転移、慢性関節リウマチ、乾癬及び眼の新生血管形成に重要である（Folkman J., Nature Med. 1, 27-31, (1995)）。内皮細胞増殖のインヒビターの治療上の有用性が、例えば、O'Reillyら及びParangiらにより動物モデルで実証された（O'Reilly M.S.ら, Cell 88, 277-285, (1997); Parangi S.ら, Proc Natl Acad Sci USA 93, 2002-2007, (1996)）。
【００９０】
こうして、一般式Ｉの化合物、それらの互変異性体、それらの立体異性体又はこれらの生理学上許される塩は、例えば、腫瘍（例えば、扁平表皮癌、星状細胞腫、カポジ肉腫、グリア芽細胞腫、肺癌、膀胱癌、首の癌、メラノーマ、卵巣癌、前立腺癌、乳癌、小細胞肺癌、グリオーム、結腸直腸癌、尿生殖器癌及び胃腸癌並びに血液学的癌、例えば、多発性ミエローマ）、乾癬、関節炎（例えば、慢性関節リウマチ）、血管腫、血管線維腫、眼の疾患（例えば、糖尿病性網膜症）、新生血管緑内障、腎臓疾患（例えば、腎炎）、糖尿病性ニューロパシー、悪性腎硬化症、血栓性微小血管症候群、移植片拒絶及び腎糸球体症、線維症（例えば、肝臓の肝硬変）、メサンギウム細胞増殖疾患、アテローム硬化症及び神経組織に対する損傷を治療し、また血管人工器官中の、気球カテーテルによる治療後又は血管を開いて保つための機械装置の挿入後の血管の再閉塞、又は細胞増殖もしくは血管形成が関係するその他の疾患を抑制するのに適している。
【００９１】
それらの生物学的性質の理由により、本発明の化合物はそれら自体で使用されてもよく、又は、例えば、腫瘍治療、単一療法でその他の薬理学的活性化合物と一緒に、もしくはその他の抗腫瘍治療薬とともに、例えば、トポイソメラーゼインヒビター（例えば、エトポシド）、有糸分裂インヒビター（例えば、ビンブラスチン、タキソール）、核酸と相互作用する化合物（例えば、シス-プラチン、シクロホスファミド、アドリアマイシン）、ホルモンアンタゴニスト（例えば、タモキシフェン）、代謝プロセスのインヒビター（例えば、5-FU等）、サイトカイン（例えば、インターフェロン）、キナーゼインヒビター、抗体と組み合わせて、或いは放射線療法等と一緒に使用されてもよい。これらの組み合わせは同時又は逐次投与されてもよい。
【００９２】
医薬上の使用に関して、本発明の化合物は一般に体重1kg当り0.01-100mg、好ましくは体重1kg当り0.1-20mgの投与量で温血脊椎動物、特にヒトに使用される。投与のために、それらは通常のガレン製剤、例えば、単純錠剤もしくは被覆錠剤、カプセル、粉末、注射液、アンプル、懸濁液、溶液、スプレー又は座薬中で一種以上の通常の不活性担体及び／又は希釈剤、例えば、トウモロコシ澱粉、ラクトース、グルコース、微結晶性セルロース、ステアリン酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水、水／エタノール、水／グリセロール、水／ソルビトール、水／ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ステアリルアルコール、カルボキシメチルセルロースもしくは脂肪物質、例えば、硬質脂肪又はこれらの好適な混合物とともに製剤化される。
以下の実施例は本発明を説明することを目的とする。
使用される略号：
FMOC＝9-フルオレニルメトキシカルボニル
HOBt＝1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール
TBTU＝O-ベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム-テトラフルオロボレート
DBU＝1,8-ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ-7-エン
【実施例】
【００９３】
出発化合物の調製
固相例Ｉ
リンク樹脂（MBHA樹脂、ノババイオケム社製）2.0gをジメチルホルムアミド30ml中で膨潤させる。次いで40mlのジメチルホルムアミド中30％のピペリジンを添加し、その混合物を７分間振とうしてFMOC保護基を開裂する。次いで樹脂をジメチルホルムアミドで繰り返して洗浄する。次いでジメチルホルムアミド30ml中の2-インドリノン-6-カルボン酸（Langenbeckら, Justus Liebigs Ann. Chem. 499, 201-208 (1932)と同様にして調製した）0.4g、HOBt297mg、TBTU706mg及びN-エチル-ジイソプロピルアミン0.9mlを添加し、その混合物を１時間振とうする。次いでその溶液を吸引濾過し、樹脂をジメチルホルムアミド30mlで５回そして塩化メチレン30mlで３回洗浄する。それを乾燥するために、窒素を樹脂に吹き込む。
収量：チャージされた樹脂1.9g
【００９４】
固相例II
例Ｉで得られた樹脂1.9gを３時間にわたって110℃で無水酢酸6ml及びトリエチルオルトベンゾエート6mlとともに撹拌する。次いでその混合物を冷却し、樹脂をジメチルホルムアミドで洗浄し、続いて塩化メチレンで洗浄する。
収量：湿った樹脂1.9g
下記のチャージされた樹脂を例IIと同様にして調製する。
(1)  3-Z-(1-エトキシ-メチレン)-6-カルバモイル-2-インドリノンでチャージされた樹脂
例Ｉに従って得られた樹脂をトリエチルオルトホルメートと反応させることにより調製した。
(2)  3-Z-(1-メトキシ-1-メチル-メチレン)-6-カルバモイル-2-インドリノンでチャージされた樹脂
例Ｉに従って得られた樹脂をトリメチルオルトアセテートと反応させることにより調製した。
(3)  3-Z-(1-メトキシ-1-エチル-メチレン)-6-カルバモイル-2-インドリノンでチャージされた樹脂
例Ｉに従って得られた樹脂をトリメチルオルトプロピオネートと反応させることにより調製した。
(4)  3-Z-(1-メトキシ-1-プロピル-メチレン)-6-カルバモイル-2-インドリノンでチャージされた樹脂
例Ｉの生成物及びトリメチルオルトブチレートを反応させることにより調製した。
【００９５】
例III
N-(4-ニトロフェニル)-N-メチル-メタンスルホンアミド
N-メチル-4-ニトロアニリン3.0gをピリジン20mlに溶解し、メタンスルホン酸クロリド2.4gを室温で滴下して添加する。その混合物を室温で12時間撹拌する。この時間後に、混合物を水に注ぎ、生成した沈殿を濾別し、50℃で真空で乾燥させる。
収量：4.0g（理論値の87％）、
Rf値：0.5（シリカゲル、酢酸エチル／トルエン=7:3）
融点：107-108℃
例IV
N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-メチルスルホニル-4-ニトロアニリン
N-メチルスルホニル-4-ニトロアニリン38.9gをアセトン2.0リットルに溶解し、1-クロロ-2-ジメチルアミノ-エタン51.9g、炭酸カリウム77.4g及びヨウ化ナトリウム5.0gを添加し、その混合物を合計４日間にわたって50℃で撹拌し、その間に、12時間後にアセトン500ml中の1-クロロ-2-ジメチルアミノ-エタン25.9g、炭酸カリウム49.8g及びヨウ化ナトリウム5.0gを更に添加し、36時間後に、アセトン100ml中の1-クロロ-2-ジメチルアミノ-エタン26.0g、炭酸カリウム50.0g及びヨウ化ナトリウム5.0gを更に添加する。この時間後に、その混合物を濾過し、濾液を蒸発させる。残渣をエーテルとともに撹拌し、吸引濾過し、40℃で乾燥させる。
収量：25.3g（理論値の49％）、
Rf値：0.5（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール／アンモニア=9:1:0.1）
C11H17N3O4S
ESI質量スペクトル：m/z=288〔M+H+〕
【００９６】
例IVと同様にして、下記の化合物を調製する。
(1)  4-〔N-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-N-メチルスルホニル-アミノ〕-ニトロベンゼン
(2)  N-カルボキシメチル-N-メチルスルホニル-4-ニトロアニリン
(3)  N-シアノメチル-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミン
(4)  4-〔N-(2-(N-ベンジル-N-メチル-アミノ)-エチル)-N-メチルスルホニル-アミノ〕-ニトロベンゼン
(5)  4-〔N-(3-フタルイミド-2-イル-プロピル)-N-メチルスルホニル-アミノ〕-ニトロベンゼン
(6)  4-〔N-(3-(N-ベンジル-N-メチル-アミノ)-プロピル)-N-メチルスルホニル-アミノ〕-ニトロベンゼン
【００９７】
例Ｖ
N-(ジメチルアミノカルボニル-メチル)-N-メチルスルホニル-4-ニトロアニリン
N-カルボキシメチル-N-メチルスルホニル-4-ニトロアニリン7.0g、ジメチルアミン塩酸塩2.5g、TBTU8.1g及びHOBT3.9gをジメチルホルムアミド125mlに溶解し、０℃でN-エチル-ジイソプロピルアミン17.6mlを添加する。その混合物を室温で４時間撹拌し、水１リットルで希釈し、生成した沈殿を吸引濾過する。水、エタノール及びエーテルで洗浄した後、残渣を70℃で真空で乾燥させる。
収量：5.3g（理論値の69％）、
Rf値：0.40（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール=9:1）
C11H15N3O5S
ESI質量スペクトル：m/z=300〔M-H-〕
【００９８】
例Ｖと同様にして、下記の化合物を調製する。
(1)  4-〔(N-ジメチルアミノカルボニルメチル)-アミノ〕-ニトロベンゼン
4-(N-カルボキシメチル-アミノ)-ニトロベンゼン及びジメチルアミン塩酸塩から調製した。
(2)  4-(N-メチルアミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニル-アミノ)-ニトロベンゼン
N-カルボキシメチル-N-メチルスルホニル-4-ニトロアニリン及びメチルアミン塩酸塩から調製した。
(3)  4-〔(N-(メチルカルバモイル-メチル)-N-メチル-アミノ)-メチル〕-ニトロベンゼン
4-〔(N-カルボキシメチル-N-メチル-アミノ)-メチル〕-ニトロベンゼン及びメチルアミン塩酸塩から調製した。
(4)  4-〔(N-(ジメチルカルバモイル-メチル)-N-メチル-アミノ)-メチル〕-ニトロベンゼン
4-〔(N-カルボキシメチル-N-メチル-アミノ)-メチル〕-ニトロベンゼン及びジメチルアミン塩酸塩から調製した。
【００９９】
例VI
4-〔N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-アセチル-アミノ〕-ニトロベンゼン
4-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ニトロベンゼン（Gabbayら, J. Am. Chem. Soc. 91, 5136 (1969)記載）3.6gを塩化メチレン50mlに溶解し、トリエチルアミン5.0mlを添加する。塩化アセチル1.3mlをこの混合物に室温で徐々に滴下して添加し、その混合物を室温で２時間撹拌する。この時間後に、トリエチルアミン5.0ml及び塩化アセチル1.3mlを添加し、その混合物を更に２時間還流させる。溶媒を除去し、残渣を酢酸エチルに吸収させ、有機相を水で２回抽出する。MgSO4で乾燥させた後に、溶媒を除去し、残渣を真空で乾燥させる。
収量：2.0g（理論値の45％）、
Rf値：0.55（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール／アンモニア=9:1:0.1）
C12H17N3O3
ESI質量スペクトル：m/z=252〔M+H+〕
【０１００】
例VIと同様にして、下記の化合物を調製する。
(1) 4-[N-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-N-アセチル-アミノ]-ニトロベンゼン
4-(3-ジメチルアミノ-プロピルアミノ)-ニトロベンゼン (Gabbay ら, J. Am. Chem. Soc. 91, 5136 (1969) 記載)及び塩化アセチルから調製した。
(2) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-プロピオニル-アミノ]-ニトロベンゼン4-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ニトロベンゼン及び塩化プロピオニルから調製した。
(3) 4-[N-アセチル-N-(ジメチルアミノカルボニルメチル)-アミノ]-ニトロベンゼン
4-[N-(ジメチルアミノカルボニルメチル)-アミノ]-ニトロベンゼン及び塩化アセチルから調製した。
(4) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-ブチリル-アミノ]-ニトロベンゼン
4-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ニトロベンゼン及び塩化ブチリルから調製した。
(5) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-イソブチリル-アミノ]-ニトロベンゼン4-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ニトロベンゼン及び塩化イソブチリルから調製した。
【０１０１】
(6) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-ベンゾイル-アミノ]-ニトロベンゼン
4-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ニトロベンゼン及び塩化ベンゾイルから調製した。
(7) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-Nアセチル-アミノ]-1,3-ジニトロベンゼン
4-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-1,3-ジニトロベンゼン及び塩化アセチルから調製した。
(8) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-(フラン-2-カルボニル)-アミノ]-ニトロベンゼン
4-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ニトロベンゼン及びフラン-2-カルボニルクロリドから調製した。
(9) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-(2-メトキシ-ベンゾイル)-アミノ]-ニトロベンゼン
4-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ニトロベンゼン及び2-メトキシ-塩化ベンゾイルから調製した。
(10) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-(ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-ニトロベンゼン
4-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ニトロベンゼン及びニコチン酸クロリドから調製した。
【０１０２】
(11) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-(フェニル-アセチル)-アミノ]-ニトロベンゼン
4-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-ニトロベンゼン及びフェニルアセチル-クロリドから調製した。
(12) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-アセチル-アミノ]-3-ブロモ-ニトロベンゼン
4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-アミノ]-3-ブロモ-ニトロベンゼン及び塩化アセチルから調製した。
(13) N-アクリロイル-N-メチル-4-ニトロアニリン
4-メチルアミノ-ニトロベンゼン及びアクリル酸クロリドから調製した。
(14) N-アクリロイル-N-イソプロピル-4-ニトロアニリン
4-イソプロピルアミノ-ニトロベンゼン及びアクリル酸クロリドから調製した。
(15) N-アクリロイル-N-ベンジル-4-ニトロ-アニリン
4-ベンジルアミノ-ニトロベンゼン及びアクリル酸クロリドから調製した。
(16) N-ブロモアセチル-N-メチル-4-ニトロ-アニリン
4-メチルアミノ-ニトロベンゼン及びブロモアセチルクロリドから調製した。
(17) N-ブロモアセチル-N-イソプロピル-4-ニトロ-アニリン
4-イソプロピルアミノ-ニトロベンゼン及びブロモアセチルクロリドから調製した。
(18) N-ブロモアセチル-N-ベンジル-4-ニトロ-アニリン
4-ベンジルアミノ-ニトロベンゼン及びブロモアセチルクロリドから調製した。
【０１０３】
例VII
N-(ジメチルアミノメチルカルボニル)-N-メチル-4-ニトロ-アニリン
ジメチルアミン塩酸塩1.8g及び炭酸カリウム5.5gをアセトン80mlに入れ、N-ブロモアセチル-N-メチル-4-ニトロアニリン4.2gを室温で３回に分けて添加する。その混合物を室温で12時間撹拌する。この時間後に、混合物を濾過し、濾液を蒸発させる。残渣を酢酸エチルに溶解し、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、最後に回転蒸発により濃縮する。
収量：2.8g（理論値の79％）、
Rf値：0.5（シリカゲル、酢酸エチル／メタノール=7:3）
融点：121-122℃。
【０１０４】
例VIIと同様にして、下記の化合物を調製する。
(1) N-(ピペリジン-1-イル-メチルカルボニル)-N-メチル-4-ニトロアニリン
(2) N-(モルホリン-4-イル-メチルカルボニル)-N-メチル-4-ニトロアニリン
(3) N-[(4-ベンジル-ピペラジン-1-イル)-メチルカルボニル]-N-メチル-4-ニトロアニリン
(4) N-(ピロリジン-1-イル-メチルカルボニル)-N-メチル-4-ニトロアニリン
(5) N-[(N-アミノカルボニルメチル-N-メチル-アミノ)-メチルカルボニル]-N-メチル-4-ニトロアニリン
(6) N-[(N-ベンジル-N-メチル-アミノ)-メチルカルボニル]-N-メチル-4-ニトロアニリン
(7) N-[ジ-(2-メトキシエチル)-アミノ-メチルカルボニル]-N-メチル-4-ニトロアニリン
(8) N-(ジメチルアミノメチルカルボニル)-N-イソプロピル-4-ニトロアニリン
(9) N-(ピペリジン-1-イル-メチルカルボニル)-N-イソプロピル-4-ニトロアニリン
(10) N-[(4-tert.ブトキシカルボニル-ピペラジン-1-イル)-メチルカルボニル]-N-イソプロピル-4-ニトロ-アニリン
【０１０５】
(11) N-[(N-ベンジル-N-メチルアミノ)-メチルカルボニル]-N-ベンジル-4-ニトロ-アニリン
(12) N-(ジメチルアミノメチルカルボニル)-N-ベンジル-4-ニトロ-アニリン
(13) N-(ピペリジン-1-イル-メチルカルボニル)-N-ベンジル-4-ニトロアニリン
(14) N-[ジ-(2-ヒドロキシエチル)-アミノ-メチルカルボニル]-N-メチル-4-ニトロアニリン
(15) N-[(N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-アミノ)-メチルカルボニル]-N-メチル-4-ニトロアニリン
(16) N-[(N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-メチル-アミノ)-メチルカルボニル]-N-メチル-4-ニトロアニリン
(17) N-[(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-メチルカルボニル]-N-メチル-4-ニトロアニリン
(18) N-[(イミダゾール-1-イル)-メチルカルボニル]-N-メチル-4-ニトロアニリン
(19) N-[(フタルイミド-2-イル)-メチルカルボニル]-N-メチル-4-ニトロアニリン
【０１０６】
例VIII
N-〔(2-ジメチルアミノ-エチル)-カルボニル〕-N-ベンジル-4-ニトロ-アニリン
ジメチルアミン塩酸塩0.5g、トリエチルアミン1.1ml及びN-アクリロイル-N-ベンジル-4-ニトロ-アニリン1.2gをメタノール50mlに溶解し、室温で24時間撹拌する。この時間後に、その混合物を蒸発させる。溶離剤として塩化メチレン／エタノール50:1を用いて残渣を酸化アルミニウムカラム（活性度2-3）で精製する。
収量：1.4g（理論値の98％）、
Rf値：0.8（酸化アルミニウム、塩化メチレン／エタノール=20:1）
融点：73℃
【０１０７】
例VIIIと同様にして、下記の化合物を調製する。
(1) N-[(2-ジメチルアミノ-エチル)-カルボニル]-N-イソプロピル-4-ニトロアニリン
N-アクリロイル-N-イソプロピル-4-ニトロ-アニリン及びジメチルアミン塩酸塩から調製した。
(2) N-[(2-ジメチルアミノ-エチル)-カルボニル]-N-メチル-4-ニトロアニリン
N-アクリロイル-N-メチル-4-ニトロ-アニリン及びジメチルアミン塩酸塩から調製した。
(3) N-[(2-(4-tert.ブトキシカルボニル-ピペラジン-1-イル)-エチル)-カルボニル]-N-メチル-4-ニトロ-アニリン
N-アクリロイル-N-メチル-4-ニトロ-アニリン及びN-tert.ブトキシカルボニル-ピペラジンから調製した。
(4) N-[(2-(ピペリジン-1-イル)-エチル)-カルボニル]-N-メチル-4-ニトロアニリン
N-アクリロイル-N-メチル-4-ニトロ-アニリン及びピペリジンから調製した。
(5) N-[(2-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)-エチル)-カルボニル]-N-メチル-4-ニトロ-アニリン
N-アクリロイル-N-メチル-4-ニトロ-アニリン及びN-ベンジル-N-メチル-アミンから調製した。
【０１０８】
例IX
4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ニトロベンゼン
4-クロロ-1-ニトロベンゼン31.5g及び1-メチルピペラジン44.4mlを合わせ、90℃で18時間撹拌する。次いでその溶液を氷水に注ぎ、生成した沈殿を吸引濾過し、水洗し、エタノール／水1:1で再結晶する。残渣を75℃で真空で乾燥させる。
収量：44.0g（理論値の99％）、
Rf値：0.5（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール=10:1）
融点：108-112℃。
【０１０９】
例IXと同様にして、下記の化合物を調製する。
(1) N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチル-4-ニトロアニリン
1-フルオロ-4-ニトロベンゼン及び1-ジメチルアミノ-2-メチルアミノ-エタンから調製した。
(2) N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチル-4-ニトロアニリン
1-フルオロ-4-ニトロベンゼン及び1-ジメチルアミノ-3-メチルアミノ-プロパンから調製した。
(3) 4-(N-カルボキシメチル-アミノ)-ニトロベンゼン
1-フルオロ-4-ニトロベンゼン及びグリシンから調製した。
(4) N-シクロヘキシル-p-フェニレンジアミン
1-フルオロ-4-ニトロベンゼン及びシクロヘキシルアミンから調製した。
(5) 6-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-メチルスルホニル-アミノ]-3-フタルイミド-2-イル-ニトロベンゼン
2-ニトロ-4-フタルイミド-2-イル-フルオロベンゼン、N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-メタンスルホンアミド及び塩基としての水素化ナトリウムから調製した。
【０１１０】
(6) 6-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-メチルスルホニル-アミノ]-1,3-ジニトロベンゼン
2,4-ジニトロ-クロロベンゼン、N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-メタンスルホンアミド及び塩基としての水素化ナトリウムから調製した。
(7) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-メチルスルホニル-アミノ]-3-クロロ-ニトロベンゼン
2-フルオロ-5-ニトロ-クロロベンゼン、N-(2-ジメチル-アミノ-エチル)-メタンスルホンアミド及び塩基としての水素化ナトリウムから調製した。
(8) 4-(2-ジメチルアミノ-エチルアミノ)-1,3-ジニトロベンゼン
1-クロロ-2,4-ジニトロ-ベンゼン及び N,N-ジメチル-エチレンジアミンから調製した。
(9) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-(エチルスルホニル)-アミノ]-ニトロベンゼン
1-フルオロ-4-ニトロ-ベンゼン、N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-エタンスルホンアミド及び塩基としての水素化ナトリウムから調製した。
(10) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-(プロピルスルホニル)-アミノ]-ニトロベンゼン
1-フルオロ-4-ニトロベンゼン、N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-プロパンスルホンアミド及び塩基としての水素化ナトリウムから調製した。
【０１１１】
(11) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-(ブチルスルホニル)-アミノ]-ニトロベンゼン
1-フルオロ-4-ニトロベンゼン、N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-ブタンスルホンアミド及び塩基としての水素化ナトリウムから調製した。
(12) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-(ベンジルスルホニル)-アミノ]-ニトロベンゼン
1-フルオロ-4-ニトロベンゼン、N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-C-フェニルメタンスルホンアミド及び塩基としての水素化ナトリウムから調製した。
(13) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-(フェニルスルホニル)-アミノ]-ニトロベンゼン
1-フルオロ-4-ニトロベンゼン、N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-ベンゼンスルホンアミド及び塩基としての水素化ナトリウムから調製した。
(14) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-(イソプロピルスルホニル)-アミノ]-ニトロベンゼン
1-フルオロ-4-ニトロベンゼン、N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-イソプロピルスルホンアミド及び塩基としての水素化ナトリウムから調製した。
(15) 4-[N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-アミノ]-3-ブロモ-ニトロベンゼン
2-ブロモ-1-フルオロ-4-ニトロベンゼン及び N,N-ジメチル-エチレンジアミンから調製した。
(16) 4-イソプロピルアミノ-ニトロベンゼン
1-フルオロ-4-ニトロベンゼン及びイソプロピルアミンから調製した。
(17) 4-ベンジルアミノ-ニトロベンゼン
1-フルオロ-4-ニトロベンゼン及びベンジルアミンから調製した。
【０１１２】
例Ｘ
4-(イミダゾール-4-イル)-ニトロベンゼン
2-フェニルイミダゾール9.5gを濃硫酸50mlに慎重に溶解し、硝酸アンモニウム5.8gをこの溶液に０℃で添加する。０℃で更に60分間撹拌した後、その混合物を氷水に注ぎ、アンモニア水で塩基性にし、生成した沈殿を吸引濾過し、エタノールで再結晶する。
収量：8.0g（理論値の64％）、
Rf値：0.6（シリカゲル、酢酸エチル／エタノール=10:1）
C9H7N3O2
質量スペクトル：m/z=189〔M+〕
例Ｘと同様にして、下記の化合物を調製する。
(1)  4-(イミダゾール-2-イル)-ニトロベンゼン
4-(イミダゾール-2-イル)-ベンゼンから調製した。
(2)  4-(5-メチル-イミダゾール-4-イル)-ニトロベンゼン
4-メチル-5-フェニル-イミダゾール（J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1277-1281）から調製した。
【０１１３】
例XI
4-(2-(イミダゾール-4-イル)-エチレン)-ニトロベンゼン
4-ニトロベンズアルデヒド1.5g及び(N-トリチル-イミダゾール-4-イル-メチル)-トリフェニルホスホニウムクロリド7.45gをテトラヒドロフラン75mlに溶解し、この溶液にDBU3.0mlを室温で滴下して添加する。室温で更に120分間撹拌した後、その混合物を水に注ぎ、生成した沈殿を吸引濾過する。生成物を1Nの塩酸25mlに吸収させ、４時間還流させる。この時間後に、それをアンモニア水で中和し、酢酸エチルで抽出し、有機相を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させる。溶離剤として塩化メチレン／メタノール10:1を用いて、残渣をシリカゲルカラムで精製する。
収量：1.0g（理論値の47％）、
Rf値：0.6（シリカゲル、酢酸エチル／エタノール=10:1）
融点：185-188℃
【０１１４】
例XII
4-(ピペリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
4-ニトロベンジルブロミド40.0gを塩化メチレン500mlに溶解し、トリエチルアミン51.5mlを添加し、ピペリジン18.3mlを慎重に滴下して添加する。発熱反応の終了後に、その混合物を更に30分間還流させる。冷却後に、それを水洗し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。最後に、有機相を蒸発させる。
収量：36.3g（理論値の89％）、
Rf値：0.6（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール=9:1）
C12H16N2O2
質量スペクトル：m/z=221〔M+〕
【０１１５】
例XIIと同様にして、下記の化合物を調製する。
(1) 4-[(2,6-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-メチル]-ニトロベンゼン
(2) 3-(N,N-ジメチル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(3) 4-(N,N-ジメチル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(4) 4-(2-ジメチルアミノ-エチル)-ニトロベンゼン
(5) 4-(2-ジエチルアミノ-エチル)-ニトロベンゼン
(6) 4-(ジエチルアミノ-メチル)-ニトロベンゼン
(7) 4-(N-ベンジル-N-メチル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(8) 4-(N-エチル-N-メチル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(9) 4-[N-(n-ヘキシル)-N-メチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(10) 4-(チオモルホリン-4-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(11) 4-[(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-メチル]-ニトロベンゼン
(12) 4-(イミダゾール-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(13) 4-[2-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-エチル-アミノ]-ニトロベンゼン
(14) 4-[(3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル)-メチル]-ニトロベンゼン
(15) 4-(1,2,4-トリアゾール-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
【０１１６】
(16) 4-(1,2,3-トリアゾール-2-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(17) 4-(1,2,3-トリアゾール-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(18) 4-[(N-エトキシカルボニルメチル-N-メチル-アミノ)-メチル]-ニトロベンゼン
(19) 4-[(N-アミノカルボニルメチル-N-メチル-アミノ)-メチル]-ニトロベンゼン
(20) 4-(アゼチジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(21) 4-[(ジ-(2-メトキシ-エチル)-アミノ)-メチル]-ニトロベンゼン
(22) 4-[N-(N-tert.ブトキシカルボニル-3-アミノ-プロピル)-N-メチルアミノメチル]-ニトロベンゼン
(23) 4-[(N-プロピル-N-メチル-アミノ)-メチル]-ニトロベンゼン
(24) 4-[(N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-メチル-アミノ)-メチル]-ニトロベンゼン
(25) 4-[(N-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-N-メチル-アミノ)-メチル]-ニトロベンゼン
(26) 4-[(N-(2-メトキシ-エチル)-N-メチル-アミノ)-メチル]-ニトロベンゼン
(27) 4-[(N-(2-ヒドロキシ-エチル)-N-メチル-アミノ)-メチル]-ニトロベンゼン
(28) 4-[(N-(ジオキソラン-2-イル-メチル)-N-メチル-アミノ)-メチル]-ニトロベンゼン
(29) 4-(3-オキソ-ピペラジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
【０１１７】
例XIII
4-〔(N-カルボキシメチル-N-メチル-アミノ)-メチル〕-ニトロベンゼン
4-〔(N-エトキシカルボニルメチル-N-メチル-アミノ)-メチル〕-ニトロベンゼン7.33gをエタノール140mlに溶解し、1Nの水酸化ナトリウム溶液34.0mlを添加し、その混合物を室温で0.5時間撹拌する。この時間後に、その混合物を1Nの塩酸34mlで中和し、溶媒を除去し、残渣を塩化メチレンに吸収させ、水で抽出する。
水相を蒸発させ、残渣を塩化メチレンで再結晶する。
収量：5.43g（理論値の84％）、
Rf値：0.4（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール=2:1）
C10H12N2O4
質量スペクトル：m/z=223〔M+〕
例XIV
4-(N-エチル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
4-ニトロベンジルブロミド6.0gをエタノール25mlに溶解し、10％のエタノール性エチルアミン溶液25mlと合わせ、２時間還流させる。次いでその溶液を回転蒸発により濃縮し、残渣を塩化メチレンに吸収させ、希水酸化ナトリウム溶液で洗浄する。最後に有機相を蒸発させる。
収量：2.3g（理論値の46％）、
Rf値：0.2（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール=9:1）
C9H12N2O2
ESI質量スペクトル：m/z=179〔M-H-〕
【０１１８】
例XIVと同様にして、下記の化合物を調製する。
(1) 4-[N-(4-クロロベンジル)-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(2) 4-(N-シクロヘキシル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(3) 4-(N-イソプロピル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(4) 4-(N-プロピル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(5) 4-(N-メチル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(6) 4-(N-ブチル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(7) 4-(N-メトキシカルボニルメチル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(8) 4-(N-ベンジル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(9) 4-(アミノメチル)-ニトロベンゼン
(10) 4-(ピロリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(11) 4-(モルホリン-4-イル-メチル)-ニトロベンゼン 
(12) 4-(ヘキサメチレンイミノメチル)-ニトロベンゼン
(13) 4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(14) 4-(4-メトキシ-ピペリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(15) 4-(4-メチル-ピペリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(16) 4-(4-エチル-ピペリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(17) 4-(4-イソプロピル-ピペリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(18) 4-(4-フェニル-ピペリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(19) 4-(4-ベンジル-ピペリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(20) 4-(4-エトキシカルボニル-ピペリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
【０１１９】
(21) 4-(N,N-ジプロピル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(22) 4-(4-tert.ブトキシカルボニル-ピペラジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(23) 4-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-ニトロベンゼン
(24) 4-(2-ピロリジン-1-イル-エチル)-ニトロベンゼン
(25) 4-(2-ピペリジン-1-イル-エチル)-ニトロベンゼン
(26) 4-(N-エチル-N-ベンジル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(27) 4-(N-プロピル-N-ベンジル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(28) 4-[N-メチル-N-(4-クロロベンジル)-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(29) 4-[N-メチル-N-(4-ブロモベンジル)-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(30) 4-[N-メチル-N-(4-フルオロベンジル)-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(31) 4-[N-メチル-N-(4-メチルベンジル)-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(32) 4-[N-メチル-N-(3-クロロベンジル)-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(33) 4-[N-メチル-N-(3,4-ジメトキシベンジル)-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(34) 4-[N-メチル-N-(4-メトキシベンジル)-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(35) 4-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-ベンジル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(36) 4-[N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-(4-クロロベンジル)-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(37) 4-(チオモルホリン-4-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(38) 4-(アゼチジオン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(39) 4-(3,4-ジヒドロピロリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(40) 4-(3,4-ジヒドロピペリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
【０１２０】
(41) 4-(2-メトキシカルボニル-ピロリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(42) 4-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(43) 4-(4-フェニル-ピペラジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(44) 4-(4-フェニル-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(45) 4-[N-(3,4,5-トリメトキシベンジル-N-メチル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(46) 4-[N-(3,4-ジメトキシベンジル)-N-エチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(47) 4-[N-(2,6-ジクロロベンジル)-N-メチル]-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(48) 4-[N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-N-メチル)-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(49) 4-(N-ベンジル-N-イソプロピル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(50) 4-(N-ベンジル-N-tert.ブチル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(51) 4-(N,N-ジイソプロピル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(52) 4-(N,N-ジイソブチル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(53) 4-(2,3,4,5-テトラヒドロ-ベンゾ(d)アゼピン-3-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(54) 4-(2,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(55) 4-(6,7-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-2-イル-メチル)-ニトロベンゼン
【０１２１】
(56) 4-(1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-2-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(57) 4-[N-(2-ヒドロキシエチル)-N-ベンジル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(58) 4-[N-(1-エチル-ペンチル)-N-(ピリジン-2-イル-メチル)-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(59) 4-(ピペリン-1-イル-メチル)-1,3-ジニトロベンゼン
(60) 4-(N-フェネチル-N-メチル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(61) 4-[N-(3,4-ジヒドロキシ-フェネチル)-N-メチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(62) 4-[N-(3,4,5-トリメトキシ-フェネチル)-N-メチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(63) 4-[N-(3,4-ジメトキシ-フェネチル)-N-メチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(64) 4-[N-(3,4-ジメトキシ-ベンジル)-N-メチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(65) 4-[N-(4-クロロ-ベンジル)-N-メチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(66) 4-[N-(4-ブロモ-ベンジル)-N-メチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(67) 4-[N-(4-フルオロ-ベンジル)-N-メチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(68) 4-[N-(4-メチル-ベンジル)-N-メチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(69) 4-[N-(4-ニトロ-フェネチル)-N-メチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(70) 4-(N-フェネチル-N-ベンジル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
【０１２２】
(71) 4-(N-フェネチル-N-シクロヘキシル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(72) 4-[N-(2-(ピリジン-2-イル)-エチル)-N-メチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(73) 4-[N-(2-(ピリジン-4-イル)-エチル)-N-メチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(74) 4-[N-(ピリジン-4-イル-メチル)-N-メチル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(75) 4-(N,N-ジベンジル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(76) 4-[N-(4-ニトロ-フェネチル)-N-プロピル-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(77) 4-(N-ベンジル-N-(3-シアノ-プロピル)-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(78) 4-(N-ベンジル-N-アリル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(79) 4-[N-ベンジル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-アミノメチル]-ニトロベンゼン
(80) 4-[N-(2-ベンゾ(1,3)ジオキソール-5-イル-メチル)-N-メチルアミノメチル]-ニトロベンゼン
(81) 4-(7-クロロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-ベンゾ(d)アゼピン-3-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(82) 4-(7,8-ジクロロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-ベンゾ(d)アゼピン-3-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(83) 4-(7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-ベンゾ(d)アゼピン-3-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(84) 4-(7-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-ベンゾ(d)アゼピン-3-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(85) 4-(7,8-ジメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-ベンゾ(d)アゼピン-3-イル-メチル)-ニトロベンゼン
【０１２３】
(86) 4-(6,7-ジクロロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-2-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(87) 4-(6,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-2-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(88) 4-(6-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-2-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(89) 4-(7-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-2-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(90) 4-(6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-2-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(91) 4-(7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-2-イル-メチル)-ニトロベンゼン
(92) 4-[(2,3,4,5-テトラヒドロ-アゼピノ(4,5-b)ピラジン-3-イル)-メチル]-ニトロベンゼン
(93) 4-[(7-アミノ-2,3,4,5-テトラヒドロ-アゼピノ(4,5-b)ピラジン-3-イル)-メチル]-ニトロベンゼン
(94) 4-[(2-アミノ-5,6,7,8-テトラヒドロ-アゼピノ(4,5-d)チアゾール-6-イル)-メチル]-ニトロベンゼン
(95) 4-[(5,6,7,8-テトラヒドロ-アゼピノ(4,5-d)チアゾール-6-イル)-メチル]-ニトロベンゼン
【０１２４】
例XV
4-(1,1-ジオキソ-チオモルホリン-4-イル-メチル)-ニトロベンゼン
4-(チオモルホリン-4-イル-メチル)-ニトロベンゼン6.0gを塩化メチレン100mlに溶解し、メタ-クロロ過安息香酸10.3gを徐々に添加する。室温で更に３時間撹拌した後、得られた沈殿を濾別する。
収量：6.2g（理論値の91％）、
Rf値：0.5（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール=1:1）
C11H14N2O4S
質量スペクトル：m/z=270〔M+〕
例XVと同様にして、下記の化合物を調製する。
(1)  4-(1-オキソ-チオモルホリン-4-イル-メチル)-ニトロベンゼン
【０１２５】
例XVI
4-〔N-(3-アミノ-プロピル)-N-メチルスルホニル-アミノ〕-ニトロベンゼン
4-〔N-(3-フタルイミド-2-イル-プロピル)-N-メチルスルホニル-アミノ〕-ニトロベンゼン9.5gをエタノール200mlに溶解し、ヒドラジン水和物11.5mlを添加し、その混合物を50℃で1.5時間撹拌する。冷却後、残渣を殆ど蒸発させ、水を添加し、その溶液を塩化メチレンで抽出する。有機相を乾燥させ、蒸発させ、塩化メチレン／メタノール／アンモニア9:1:0.1を用いてシリカゲルカラムで精製する。
収量：2.5g（理論値の39％）
Rf値：0.2（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール=9:1）
C10H15N3O4S
ESI質量スペクトル：m/z=272〔M-H-〕
例XVIと同様にして、下記の化合物を調製する。
(1)  6-〔N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-メチルスルホニル-アミノ〕-3-アミノ-ニトロベンゼンから調製した。
6-〔N-(2-ジメチルアミノ-エチル)-N-メチルスルホニル-アミノ〕-3-フタルイミド-2-イル-ニトロベンゼン
【０１２６】
例XVII
4-(1-メチル-イミダゾール-2-イル)-ニトロベンゼン
4-(イミダゾール-2-イル)-ニトロベンゼン7.5gをジメチルスルホキシド50mlに溶解し、０℃でカリウムtert.ブトキシド5.0gを添加する。室温で１時間撹拌した後、ヨウ化メチル2.6mlを滴下して添加し、その混合物を室温で１時間撹拌する。この時間後に、残渣を氷水に注ぎ、生成した沈殿を吸引濾過し、水洗し、乾燥させる。
収量：6.1g（理論値の76％）
Rf値：0.6（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール=10:1）
融点：186-187℃
例XVIIと同様にして、下記の化合物を調製する。
(1)  4-(1-エチル-イミダゾール-2-イル)-ニトロベンゼン
4-(イミダゾール-2-イル)-ニトロベンゼン及びヨウ化エチルから調製した。
(2)  4-(1-ベンジル-イミダゾール-2-イル)-ニトロベンゼン
4-(イミダゾール-2-イル)-ニトロベンゼン及び臭化ベンジルから調製した。
【０１２７】
例XVIII
4-〔(N-(2-(2-メトキシ-エトキシ)-エチル)-N-メチル-アミノ)-メチル〕-ニトロベンゼン
4-メチルアミノメチル-ニトロベンゼン5.0gをジメチルホルムアミド30mlに溶解し、2-(2-メトキシ-エトキシ)-エチルクロリド4.6gを添加する。100℃で６時間撹拌した後、溶媒を除去し、残渣を酢酸エチルに吸収させる。有機相を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を除いた後、溶離剤としてトルエン／酢酸エチル5:1を用いて残渣を酸化アルミニウムカラム（活性度2-3）で精製する。
収量：2.3g（理論値の29％）
Rf値：0.5（酸化アルミニウム、トルエン／酢酸エチル=5:1）
C13H20N2O4
ESI質量スペクトル：m/z=267〔M-H-〕
【０１２８】
例XIX
4-(N-エチル-N-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
4-(エチルアミノメチル)-ニトロベンゼン2.2gを酢酸エチル50mlに溶解し、30分間にわたって室温でジ-tert-ブチルジカーボネート（tert.ブトキシカルボニル-酸無水物）2.6gとともに撹拌する。次いでその溶液を水洗し、蒸発させる。
収量：理論値の3.4g
Rf値：0.3（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール=50:1）
融点：85℃
例XIXと同様にして、下記の化合物を調製する。
(1)  4-〔N-(4-クロロフェニル-メチル)-N-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル〕-ニトロベンゼン
(2)  4-(N-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(3)  4-(N-シクロヘキシル-N-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(4)  4-(N-イソプロピル-N-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(5)  4-(N-メチル-N-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
【０１２９】
(6)  4-(N-プロピル-N-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(7)  4-(N-ブチル-N-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(8)  4-(N-メトキシカルボニルメチル-N-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(9)  4-(N-ベンジル-N-tert.ブトキシカルボニル-アミノメチル)-ニトロベンゼン
(10)  4-〔N-(3-トリフルオロアセチルアミノ-プロピル)-N-メチルスルホニルアミノ〕-ニトロベンゼン
4-〔N-(3-アミノ-プロピル)-N-メチルスルホニル-アミノ〕-ニトロベンゼン及び無水トリフルオロ酢酸から調製した。
(11)  4-〔(4-tert.ブトキシカルボニル-ピペラジン-1-イル)-メチル〕-ニトロベンゼン
【０１３０】
実施例XX
4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリン
37.0 gの4-(ピペリジン-1-イルメチル)ニトロベンゼンを300 mlのメタノールに溶解し、8.0 gのラネーニッケルを添加し、混合液を室温において3 barの水素で85分間水素添加する。触媒をろ別し、ろ液を蒸発させる。
収量: 24.0 g (理論値の75 %)
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C12H18N2
ESI 質量スペクトル: m/z = 191 [M+H+]
【０１３１】
実施例VIIIと同じように次の化合物を調製する。
(1) 4-[(2,6-ジメチルピペリジン-1-イル)メチル]アニリン
(2) N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミン
(3) 3-(ジメチルアミノメチル)アニリン
(4) 4-(ジメチルアミノメチル)アニリン
(5) 4-(2-ジメチルアミノエチル)アニリン
(6) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ]アニリン
(7) 4-[N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチルアミノ]アニリン
(8) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ベンゾイルアミノ]アニリン
(9) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-プロピオニルアミノ]アニリン
(10) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ブチリルアミノ]アニリン
(11) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-イソブチリルアミノ]アニリン
(12) 4-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリン
(13) 4-(N-エチル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリン
(14) 4-[N-(4-クロロフェニルメチル)-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル]アニリン
(15) 4-(N-シクロヘキシル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリン
(16) 4-(N-イソプロピル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリン
(17) 4-(N-プロピル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリン
(18) 4-(N-メチル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリン
【０１３２】
(19) 4-(N-ブチル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリン
(20) 4-(N-メトキシカルボニルメチル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリン
(21) 4-(N-ベンジル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリン
(22) 4-(ピロリジン-1-イルメチル)アニリン
(23) 4-(モルホリン-4-イルメチル)アニリン
(24) 4-(ヘキサメチレンイミノメチル)アニリン
(25) 4-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イルメチル)アニリン
(26) 4-(4-メトキシピペリジン-1-イルメチル)アニリン
(27) 4-(4-メチルピペリジン-1-イルメチル)アニリン
(28) 4-(4-エチルピペリジン-1-イルメチル)アニリン
(29) 4-(4-イソプロピルピペリジン-1-イルメチル)アニリン
(30) 4-(4-フェニルピペリジン-1-イルメチル)アニリン
(31) 4-(4-ベンジルピペリジン-1-イルメチル)アニリン
(32) 4-(4-エトキシカルボニルピペリジン-1-イルメチル)アニリン
(33) 4-(N,N-ジプロピルアミノメチル)アニリン
(34) 4-(4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イルメチル)アニリン
【０１３３】
(35) 4-(2-モルホリン-4-イルエチル)アニリン
(36) 4-(2-ピロリジン-1-イルエチル)アニリン
(37) 4-(2-ピペリジン-1-イルエチル)アニリン
(38) 4-(N-プロピル-N-ベンジルアミノメチル)アニリン
(39) 4-[N-(n-ヘキシル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(40) 4-[N-メチル-N-(4-クロロベンジル)アミノメチル]アニリン
(41) 4-[N-メチル-N-(4-ブロモベンジル)アミノメチル]アニリン
(42) 4-[N-メチル-N-(4-メチルベンジル)アミノメチル]アニリン
(43) 4-[N-メチル-N-(4-フルオロベンジル)アミノメチル]アニリン
(44) 4-[N-メチル-N-(3-クロロベンジル)アミノメチル]アニリン
(45) 4-[N-メチル-N-(3,4-ジメトキシベンジル)アミノメチル]アニリン
(46) 4-[N-メチル-N-(4-メトキシベンジル)アミノメチル]アニリン
(47) 4-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-ベンジルアミノメチル)アニリン
(48) 4-[N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-(4-クロロベンジル)アミノメチル]アニン
(49) 4-(チオモルホリン-4-イルメチル)アニリン
【０１３４】
(50) 4-(1-オキソチオモルホリン-4-イルメチル)アニリン
(51) 4-(1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イルメチル)アニリン
(52) 4-(アゼチジオン-1-イルメチル)アニリン
(53) 4-(3,4-ジヒドロピロリジン-1-イルメチル)アニリン
(54) 4-(3,4-ジヒドロピペリジン-1-イルメチル)アニリン
(55) 4-(2-メトキシカルボニルピロリジン-1-イルメチル)アニリン
(56) 4-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イルメチル)アニリン
(57) 4-(4-フェニルピペラジン-1-イルメチル)アニリン
(58) 4-(4-フェニル4-ヒドロキシピペリジン-1-イルメチル)アニリン
(59) 4-[N-(3,4,5-トリメトキシベンジル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(60) 4-[N-(3,4-ジメトキシベンジル)-N-エチルアミノメチル]アニリン
(61) 4-(N-ベンジル-N-エチルアミノメチル)アニリン
(62) 4-[N-(2,6-ジクロロベンジル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(63) 4-[N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(64) 4-(N-ベンジル-N-イソプロピルアミノメチル)アニリン
(65) 4-(N-ベンジル-N-tert-ブチルアミノメチル)アニリン
【０１３５】
(66) 4-(ジエチルアミノメチル)アニリン
(67) 4-(2-ジエチルアミノエチル)アニリン
(68) 4-(N,N-ジイソプロピルアミノメチル)アニリン
(69) 4-(N,N-ジイソブチルアミノメチル)アニリン
(70) 4-(2,3,4,5-テトラヒドロベンゾ(d)アゼピン-3-イルメチル)アニリン
(71) 4-(2,3-ジヒドロイソインドール-2-イルメチル)アニリン
(72) 4-(6,7-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-イルメチル)アニリン
(73) 4-(1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-イルメチル)アニリン
(74) 4-[N-(2-ヒドロキシエチル)-N-ベンジルアミノメチル]アニリン
(75) 4-[N-(1-エチルペンチル)-N-(ピリジン-2-イルメチル)アミノメチル]アニリン
(76) 4-(ピペリジン-1-イルメチル)-3-ニトロアニリン
(77) 4-(ピペリジン-1-イルメチル)-3-アミノアニリン
(78) 4-(N-ベンジル-N-メチルアミノメチル)アニリン
(79) 4-(N-エチルN-メチルアミノメチル)アニリン
(80) 4-(N-フェネチル-N-メチルアミノメチル)アニリン
【０１３６】
(81) 4-[N-(3,4-ジヒドロキシフェネチル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(82) 4-[N-(3,4,5-トリメトキシフェネチル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(83) 4-[N-(3,4-ジメトキシフェネチル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(84) 4-[N-(3,4-ジメトキシベンジル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(85) 4-[N-(4-クロロ-ベンジル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(86) 4-[N-(4-ブロモ-ベンジル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(87) 4-[N-(4-フルオロ-ベンジル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(88) 4-[N-(4-メチルベンジル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(89) 4-[N-(4-ニトロフェネチル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(90) 4-(N-フェネチル-N-ベンジルアミノメチル)アニリン
(91) 4-(N-フェネチル-N-シクロヘキシルアミノメチル)アニリン
(92) 4-[N-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(93) 4-[N-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(94) 4-[N-(ピリジン-4-イルメチル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(95) 4-(N,N-ジベンジルアミノメチル)アニリン
(96) 4-[N-(4-ニトロベンジル)-N-プロピルアミノメチル]アニリン
(97) 4-[N-ベンジル-N-(3-シアノプロピル)アミノメチル]アニリン
【０１３７】
(98) 4-(N-ベンジル-N-アリルアミノメチル)アニリン
(99) 4-[N-ベンジル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノメチル]アニリン
(100) 4-[(ベンゾ(1,3)ジオキソール-5-イルメチル)メチルアミノメチル]アニリン
(101) 4-(7-クロロ-2,3,4,5-テトラヒドロベンゾ(d)アゼピン-3-イルメチル)アニリン
(102) 4-(7,8-ジクロロ-2,3,4,5-テトラヒドロベンゾ(d)アゼピン-3-イルメチル)アニリン
(103) 4-(7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロベンゾ(d)アゼピン-3-イルメチル)アニリン
(104) 4-(7-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロベンゾ(d)アゼピン-3-イルメチル)アニリン
(105) 4-(7,8-ジメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロベンゾ(d)アゼピン-3-イルメチル)アニリン
(106) 4-(6,7-ジクロロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-イルメチル)アニリン
(107) 4-(6,7-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-イルメチル)アニリン
【０１３８】
(108) 4-(6-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-イルメチル)アニリン
(109) 4-(7-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-イルメチル)アニリン
(110) 4-(6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-イルメチル)アニリン
(111) 4-(7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-イルメチル)アニリン
(112) 4-(2,3,4,5-テトラヒドロアゼピノ(4,5-b)ピラジン-3-イルメチル)アニリン
(113) 4-(7-アミノ-2,3,4,5-テトラヒドロアゼピノ(4,5-b)ピラジン-3-イルメチル)アニリン
(114) 4-(2-アミノ-5,6,7,8-テトラヒドロアゼピノ(4,5-d)チアゾール-6-イルメチル)アニリン
(115) 4-(5,6,7,8-テトラヒドロアゼピノ(4,5-d)チアゾール-6-イルメチル)アニリン
(116) 4-(4-メチルピペラジン-1-イル)アニリン
(117) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノ]アニリン
(118) 4-[N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルアミノ]アニリン
【０１３９】
(119) N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミン
(120) 4-[(N-ジメチルアミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニル)アミノ]アニリン
(121) N-(4-アミノフェニル)-N-メチルメタンスルホンアミド
(122) 4-(イミダゾール-4-イル)アニリン
(123) 4-(テトラゾール-5-イル)アニリン
(124) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-プロピオニルアミノ]アニリン
(125) N-(ジメチルアミノメチルカルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(126) N-[(2-ジメチルアミノエチル)カルボニル]-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(127) 4-(N-アセチル-N-ジメチルアミノカルボニルメチル)アミノ)アニリン
(128) N-メチルアミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミン
(129) N-アミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミン
(130) 4-(イミダゾリジン-2,4-ジオン-5-イリデンメチル)アニリン
(131) 4-(イミダゾリジン-2,4-ジオン-5-イルメチル)アニリン
【０１４０】
(132) 4-(2-オキソピロリジン-1-イルメチル)アニリン
(133) N-シアノメチル-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミン
(134) 4-[2-(イミダゾール-4-イル)エチル]アニリン
(135) 4-[(4-メチル-ピペラジン-1-イル)メチル]アニリン
(136) 4-[N-(2-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)エチル)-N-メチルスルホニルアミノ]アニリン
(137) 4-[N-(3-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)プロピル)-N-メチルスルホニルアミノ]アニリン
(138) N-シクロヘキシル-p-フェニレンジアミン
(139) 4-(ピリジン-4-イルメチル)アニリン
(140) 4-(イミダゾール-1-イルメチル)アニリン
(141) 4-ベンジルアニリン
(142) N-(3-トリフルオロアセチルアミノプロピル)-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミン
(143) tert-ブチル 4-アミノフェニルアセテート
(144) 4-(イミダゾール-2-イル)アニリン
(145) 4-(1-メチルイミダゾール-2-イル)アニリン
【０１４１】
(146) 4-(1-エチルイミダゾール-2-イル)アニリン
(147) 4-(1-ベンジルイミダゾール-2-イル)アニリン
(148) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ]-3-アミノアニリン
(149) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ]-3-クロロアニリン
(150) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ]-3-アミノアニリン
(151) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ]-3-ブロモアニリン
(152) 4-[2-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)エチルアミノ]アニリン
(153) N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-エチルスルホニル-p-フェニレンジアミン
(154) N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-プロピルスルホニル-p-フェニレンジアミン
(155) N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-イソプロピルスルホニル-p-フェニレンジアミン
(156) N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ブチルスルホニル-p-フェニレンジアミン
(157) N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ベンジルスルホニル-p-フェニレンジアミン
(158) N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-フェニルスルホニル-p-フェニレンジアミン
【０１４２】
(159) 4-((3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)メチル)アニリン
(160) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(フラン-2-カルボニル)アミノ]アニリン
(161) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(2-メトキシベンゾイル)アミノ]アニリン
(162) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(ピリジン-3-カルボニル)アミノ]アニリン
(163) 4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(フェニルアセチル)アミノ]アニリン
(164) N-(ピペリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(165) N-(モルホリン-4-イルメチルカルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(166) N-[(4-ベンジルピペラジン-1-イル)メチルカルボニル]-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(167) N-(ピロリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(168) 4-(5-メチルイミダゾール-4-イル)アニリン
(169) N-[(2-ジメチルアミノエチル)カルボニル]-N-イソプロピル-p-フェニレンジアミン
【０１４３】
(170) N-[(2-ジメチルアミノエチル)カルボニル]-N-ベンジル-p-フェニレンジアミン
(171) N-(N-アミノカルボニルメチル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(172) N-[(N-ベンジル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル]-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(173) N-[ジ(2-メトキシエチル)アミノメチルカルボニル]-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(174) N-[(2-(4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)エチル)カルボニル]-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(175) N-[(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)カルボニル]-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(176) N-[(2-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)エチル)カルボニル]-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(177) N-(ジメチルアミノメチルカルボニル)-N-イソプロピル-p-フェニレンジアミン
(178) N-(ピペリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-イソプロピル-p-フェニレンジアミン
【０１４４】
(179) N-[(4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)メチルカルボニル]-N-イソプロピル-p-フェニレンジアミン
(180) N-[(N-ベンジル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル]-N-ベンジル-p-フェニレンジアミン
(181) N-(ジメチルアミノメチルカルボニル)-N-ベンジル-p-フェニレンジアミン
(182) N-(ピペリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-ベンジル-p-フェニレンジアミン
(183) 4-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)アニリン
(184) 4-(1,2,3-トリアゾール-2-イルメチル)アニリン
(185) 4-(1,2,3-トリアゾール-1-イルメチル)アニリン
(186) 4-[(N-エトキシカルボニルメチル-N-メチルアミノ)メチル]アニリン
(187) 4-[(N-アミノカルボニルメチル-N-メチルアミノ)メチル]アニリン
(188) 4-(アゼチジン-1-イルメチル)アニリン
(189) 4-[(ジ(2-メトキシエチル)アミノ)メチル]アニリン
(190) 4-[(N-(2-(2-メトキシエトキシ)エチル)-N-メチルアミノ)メチル]アニリン
(191) 4-[N-(N-tert-ブトキシカルボニル-3-アミノプロピル)-N-メチルアミノメチル]アニリン
(192) 4-[(N-(メチルカルバモイル-メチル)-N-メチルアミノ)メチル]アニリン
(193) 4-[(N-(ジメチルカルバモイルメチル)-N-メチルアミノ)メチル]アニリン
【０１４５】
(194) 4-[(N-プロピル-N-メチルアミノ)メチル]アニリン
(195) 4-[(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノ)メチル]アニリン
(196) 4-[(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル]アニリン
(197) 4-[(N-(2-メトキシ-エチル)-N-メチルアミノ)メチル]アニリン
(198) 4-[(N-(2-ヒドロキシエチル)-N-メチルアミノ)メチル]アニリン
(199) 4-[(N-(ジオキソラン-2-イルメチル)-N-メチルアミノ)メチル]アニリン
(200) 4-(3-オキソピペラジン-1-イルメチル)アニリン
(201) N-[ジ(2-ヒドロキシエチル)アミノメチルカルボニル]-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(202) N-[(N-(2-メトキシエチル)-N-メチルアミノ)メチルカルボニル]-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(203) N-[(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノ)メチルカルボニル]-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(204) N-[(4-メチルピペラジン-1-イル)メチルカルボニル]-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(205) N-[(イミダゾール-1-イル)メチルカルボニル]-N-メチル-p-フェニレンジアミン
(206) N-[(フタルイミド-2-イル)メチルカルボニル]-N-メチル-p-フェニレンジアミン
【０１４６】
実施例XXI
4-(4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イルメチルアミノ)アニリン
1.1 gの4-(4-エトキシカルボニルピペリジン-1-イルメチルアミノ)アニリンを15 mlのテトラヒドロフランに懸濁する。175 mgの水素化ホウ素リチウムを室温で添加し、24時間撹拌し、更に175 mgの水素化ホウ素リチウムを添加し、7.5時間後に15 mlの水を添加し、混合液を10分間撹拌する。それを15 mlの酢酸エチルで3回抽出する。合わせた有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、回転蒸発によって濃縮する。溶離液として4:1:0.01の塩化メチレン/メタノール/アンモニアを用いたシリカゲルカラムにより残留物を精製する。
収量: 200 mg (理論値の27 %)
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア 4:1:0.01)
融点: 157℃
【０１４７】
実施例XXII
メチル 4-メトキシカルボニルメチル-3-ニトロベンゾエート
54.3 gのメチル3-ニトロベンゾエートと29.0 gのメチルクロロアセテートを100 mlのジメチルホルムアミドに溶解し、この溶液を500 mlのジメチルホルムアミド中の78.5 gのカリウムtert-ブトキシドの溶液に-10℃で滴下する。混合液を室温で更に10分間撹拌し、この後に溶液を2リットルの氷水中の350 mlの濃塩酸に注ぐ。この溶液を0.5時間撹拌し、生じた沈殿を吸引ろ過し、水洗する。生成物を150 mlのメタノールから再結晶し、40℃で減圧乾燥する。
収量: 48.3 g (理論値の51 %) は約20 % のメチル6-メトキシカルボニルメチル-3-ニトロベンゾエートを含有する。
Rf 値: 0.7 (シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル = 1:1)
融点: 65-73℃
実施例XXIIと同じように次の化合物を調製する。
(1) エチル4-メトキシカルボニルメチル-3-ニトロベンゾエート
エチル4-メキシカルボニルメチル-3-ニトロベンゾエートから調製
【０１４８】
実施例XXIII
メチル2-インドリノン-6-カルボキシレート
48.3 gのメチル4-メトキシカルボニルメチル-3-ニトロベンゾエートを800 mlの濃酢酸に溶解し、5.0 gのパラジウム/炭素 (10%) を添加し、その溶液を室温で3 bar（50 psi）において2.5時間水素添加する。触媒をろ別し、ろ液を蒸発させる。残留物を150 mlのtert-ブチルメチルエーテルに溶解し、再びろ過し、100℃で減圧下で乾燥する。
収量: 28.6 g (理論値の98 %),
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
融点: 208-211℃
実施例XXIIIと同じように次の化合物を調製する。
(1) エチル2-インドリノン-6-カルボキシレート
lエチル4-メトキシカルボニルメチル-3-ニトロベンゾエートから調製
【０１４９】
実施例XXIV
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
15.0 gのエチル2-インドリノン-6-カルボキシレート、49.6 mlのトリエチルオルトベンゾエート及び150 mlの酢酸無水物を110℃で4時間撹拌する。この後に溶媒を除去し、残留物を石油エーテルから再結晶し、50℃で減圧乾燥する。
収量: 16.9 g (理論値の61 %)
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、石油エーテル/塩化メチレン/酢酸エチル = 5:4:1)
融点: 98-100℃
C22H21NO5
実施例XXIVと同じように次の化合物を調製する。
(1) 1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
メチル2-インドリノン-6-カルボキシレート、トリエチルオルトベンゾエート及び酢酸無水物から調製
(2) 1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-エチルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
エチル2-インドリノン-6-カルボキシレート、トリエチルオルトプロピオネート及び酢酸無水物から調製
【０１５０】
最終化合物の調製
実施例1
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた300 mgの樹脂状物を3 mlのジメチルホルムアミドに懸濁し、0.2 gの4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリンと70℃で22時間振盪する。次に、それをろ別し、樹脂状物を塩化メチレン、メタノール及びジメチルホルムアミドで数回洗浄する。次に、 1 mlのメタノール性 アンモニアを2時間添加し、アセチル基を除去する。更に洗浄した後、4 mlの10% トリフルオロ酢酸/塩化メチレンを更に60分間で添加し、樹脂状物を分離し、溶液を蒸発させる。
収量: 69 mg 
Rf 値: 0.1 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C28H28N4O2
質量スペクトル: m/z = 452 (m+)
【０１５１】
実施例1と同じように次の化合物を調製する。
(1) 3-Z-(1-アニリノ-1-フェニルメチレン)-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例IIに従って得られた樹脂状物とアニリンから調製
C22H17N3O2
質量スペクトル: m/z = 355 (m+)
(2) 3-Z-[1-(4-ジメチルアミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-ジメチルアミノメチルアニリンから調製
C25H24N4O2
質量スペクトル: m/z = 412 (m+)
(3) 3-Z-[1-(4-(2-ジエチルアミノエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-(2-ジエチルアミノエチル)アニリンから調製
C28H30N4O2
質量スペクトル: m/z = 454 (m+)
【０１５２】
(4) 3-Z-[1-(4-(モルホリン-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-(モルホリン-4-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.50 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C27H26N4O3
質量スペクトル: m/z = 454 (m+)
(5) 3-Z-[1-(4-(1-オキソチオモルホリン-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-(1-オキソチオモルホリン-4-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.30 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C27H26N4O3S
質量スペクトル: m/z = 486 (m+)
(6) 3-Z-[1-(4-(1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-(1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.30 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C27H26N4O4S
質量スペクトル: m/z = 502 (m+)
【０１５３】
(7) 3-Z-[1-(4-(ベンジルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-[N-(フェニルメチル)-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル]アニリンから調製
Rf 値: 0.40 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C30H26N4O2
質量スペクトル: m/z = 474 (m+)
(8) 3-Z-[1-(4-(アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン-リフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.10 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C23H20N4O2
質量スペクトル: m/z = 384 (m+)
(9) 3-Z-[1-(4-(2,6-ジメチルピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-(2,6-ジメチルピペリジン-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.45 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C30H32N4O2
質量スペクトル: m/z = 480 (m+)
【０１５４】
(10) 3-Z-[1-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-(ピロリジン-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.15 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C27H26N4O2
質量スペクトル: m/z = 438 (m+)
(11) 3-Z-[1-(3-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と3-ジメチルアミノメチルアニリンから調製
Rf 値: 0.23 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C25H24N4O2
質量スペクトル: m/z = 412 (m+)
(12) 3-Z-[1-(3-(N-メチル-N-エチルアミノメチル)アニリノ)-1フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と3-(N-メチル-N-エチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.23 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C26H26N4O2
質量スペクトル: m/z = 426 (m+)
【０１５５】
(13) 3-Z-[1-(3-(メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-(N-tert-ブトキシカルボニル-N-メチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.06 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C24H22N4O2
質量スペクトル: m/z = 399 (m+H+)
(14) 3-Z-[1-(3-ヒドロキシメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例IIに従って得られた樹脂状物と3-アミノベンジルアルコールから調製
Rf 値: 0.7 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C23H19N3O3
質量スペクトル: m/z = 385 (m+)
(15) 3-Z-[1-(4-(メトキシカルボニルメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-(N-メトキシカルボニルメチル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.40 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C26H24N4O4
質量スペクトル: m/z = 457 (m+H+)
【０１５６】
(16) 3-Z-[1-(4-(N-メチルスルホニル-N-(ジメチルアミノカルボニルメチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-(N-メチルスルホニル-N-(ジメチルアミノカルボニルメチル)アミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.40 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C27H27N5O5S
質量スペクトル: m/z = 533 (m+)
(17) 3-Z-[1-(4-(N-アセチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-(N-アセチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.70 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C25H22N4O3
質量スペクトル: m/z = 426 (m+)
(18) 3-Z-[1-(3,4-ジメトキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例IIに従って得られた樹脂状物と3,4-ジメトキシアニリンから調製
Rf 値: 0.40 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C24H21N3O4
質量スペクトル: m/z = 415 (m+)
【０１５７】
(19) 3-Z-[1-(4-(モルホリン-4-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-モルホリン-4-イルアニリンから調製
Rf 値: 0.20 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C26H24N4O3
質量スペクトル: m/z = 440 (m+)
(20) 3-Z-[1-(4-アセチルアミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-アセチルアミノアニリンから調製
Rf 値: 0.25 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C24H20N4O3
質量スペクトル: m/z = 412 (m+)
(21) 3-Z-[1-(4-アミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-アミノアニリンから調製
Rf 値: 0.40 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C22H18N4O2
質量スペクトル: m/z = 370 (m+)
【０１５８】
(22) 3-Z-[1-(4-N-メチル-N-アセチルアミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-(N-メチル-N-アセチルアミノ)アニリンから調製
C25H22N4O3
質量スペクトル: m/z = 426 (m+)
(23) 3-Z-[1-(4-エトキシカルボニルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例IIに従って得られた樹脂状物とエチル4-アミノベンゾエートから調製
C25H21N3O4
質量スペクトル: m/z = 427 (m+)
(24) 3-Z-[1-(4-カルボキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-アミノ安息香酸から調製
Rf 値: 0.11 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C23H17N3O4
質量スペクトル: m/z = 398 (m-H+)
【０１５９】
(25) 3-Z-[1-(4-ベンジルカルバモイルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-アミノ安息香酸ベンジルアミドから調製
Rf 値: 0.21 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C30H24N4O3
質量スペクトル: m/z = 488 (m+)
(26) 3-Z-[1-(シクロヘキシルアミノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例IIに従って得られた樹脂状物とシクロヘキシルアミンから調製
Rf 値: 0.60 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C22H23N3O2
質量スペクトル: m/z = 361 (m+)
(27) 3-Z-[1-(4-アミノシクロヘキシルアミノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-アミノシクロヘキシルアミンから調製
C22H24N4O2
質量スペクトル: m/z = 376 (m+)
【０１６０】
(28) 3-Z-[1-(N-メチルピペリジン-4-イルアミノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と4-アミノ-1-メチルピペリジンから調製
Rf 値: 0.15 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C22H24N4O2
質量スペクトル: m/z = 376 (m+)
(29) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例II(2)に従って得られた樹脂状物と4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.30 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C23H26N4O2
質量スペクトル: m/z = 390 (m+)
(30) 3-Z-[1-(3-ジメチルアミノメチルアニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例II(2)に従って得られた樹脂状物と3-ジメチルアミノメチルアニリンから調製
Rf 値: 0.51 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C20H22N4O2
質量スペクトル: m/z = 351 (m+H+)
【０１６１】
(31) 3-Z-[1-(4-(N-メチル-N-ベンジルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例II(2)に従って得られた樹脂状物と4-(N-メチル-N-ベンジルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.73 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C26H26N4O2
質量スペクトル: m/z = 426 (m+)
(32) 3-Z-[1-(4-(N-メチルスルホニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)アミノ)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例II(2)に従って得られた樹脂状物と4-(N-メチルスルホニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)アミノ)アニリンから調製
C22H27N5O4S
質量スペクトル: m/z = 458 (m+H+)
(33) 3-Z-[1-(4-クロロアニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例II(2)に従って得られた樹脂状物と4-クロロアニリンから調製
Rf 値: 0.10 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C17H14ClN3O2
質量スペクトル: m/z = 327/329 (m+)
【０１６２】
(34) 3-Z-[1-(3-クロロアニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例II(2)に従って得られた樹脂状物と3-クロロアニリンから調製
Rf 値: 0.11 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C17H14ClN3O2
質量スペクトル: m/z = 327/329 (m+)
(35) 3-Z-[1-(4-メトキシカルボニルアニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例II(2)に従って得られた樹脂状物とメチル4-アミノベンゾエートから調製
Rf 値: 0.11 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C19H17N3O4
質量スペクトル: m/z = 351 (m+)
(36) 3-Z-[1-(4-カルボキシアニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例II(2)に従って得られた樹脂状物と4-アミノ安息香酸から調製
C18H15N3O4
質量スペクトル: m/z = 336 (m-H+)
【０１６３】
(37) 3-Z-[1-(4-メチル-3-ニトロアニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例II(2)に従って得られた樹脂状物と4-メチル-3-ニトロアニリンから調製
Rf 値: 0.82 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C18H16N4O4
質量スペクトル: m/z = 352 (m+)
(38) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-プロピルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例II(4)に従って得られた樹脂状物と4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.37 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C25H30N4O2
質量スペクトル: m/z = 418 (m+)
(39) 3-Z-[1-(3-ジメチルアミノメチルアニリノ)-1-プロピルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例II(4)に従って得られた樹脂状物と3-ジメチルアミノメチルアニリンから調製
Rf 値: 0.42 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C22H26N4O2
質量スペクトル: m/z = 378 (m+)
【０１６４】
(40) 3-Z-[1-(4-(N-メチル-N-ベンジルアミノメチル)アニリノ)-1-プロピルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例II(4)に従って得られた樹脂状物と4-(N-メチル-N-ベンジルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.81 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C28H30N4O2
質量スペクトル: m/z = 454 (m+)
(41) 3-Z-[1-(4-(N-メチルスルホニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)アミノ)アニリノ)-1-プロピルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例II(4)に従って得られた樹脂状物と4-(N-メチルスルホニル-N-(2-ジメチルアミノエチル)アミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.59 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C24H31N5O4S
質量スペクトル: m/z = 486 (m+H+)
(42) 3-Z-[1-(4-クロロアニリノ)-1-プロピルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例II(4)に従って得られた樹脂状物と4-クロロアニリンから調製
Rf 値: 0.17 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C19H18ClN3O2
質量スペクトル: m/z = 355/357 (m+)
【０１６５】
(43) 3-Z-[1-(3-クロロアニリノ)-1-プロピルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例II(4)に従って得られた樹脂状物と3-クロロアニリンから調製
Rf 値: 0.12 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C19H18ClN3O2
質量スペクトル: m/z = 355/357 (m+)
(44) 3-Z-[1-(4-メトキシカルボニルアニリノ)-1-プロピルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例II(4)に従って得られた樹脂状物とメチル4-アミノベンゾエートから調製
Rf 値: 0.8 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C21H21N3O4
質量スペクトル: m/z = 379 (m+)
(45) 3-Z-[1-(4-カルボキシアニリノ)-1-プロピルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例II(4)に従って得られた樹脂状物と4-アミノ安息香酸から調製
C20H19N3O4
質量スペクトル: m/z = 364 (m-H+)
(46) 3-Z-[1-(4-メチル-3-ニトロアニリノ)-1-プロピルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
実施例II(4)に従って得られた樹脂状物と4-メチル-3-ニトロアニリンから調製
Rf 値: 0.86 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C20H20N4O4
質量スペクトル: m/z = 380 (m+)
【０１６６】
実施例2
3-Z-[1-(3-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
2.0 gの実施例IIに従って得られた樹脂状物と20 mlのジメチルホルムアミド中2.0 gの3-アミノベンジルアルコールとを実施例1と同様に70℃で22時間反応させる。次に、溶媒を吸引ろ過し、樹脂状物をメチルホルムアミド及び塩化メチレンで数回洗浄する。次に、200 mgの水分充填樹脂状物を2 mlの塩化メチレンに懸濁し、0.2 mlのメタンスルホン酸クロリドと0.1 mlのトリエチルアミンと共に室温で2時間放置する。次に、樹脂状物を塩化メチレンで数回洗浄し、2 mlの塩化メチレンに懸濁し、0.2 mlのピペリジンと合わせる。1時間後、樹脂状物を塩化メチレン及びジメチルホルムアミドで洗浄し、実施例1と同様にトリフルオロ酢酸で処理する。
収量: 15 mg
Rf 値: 0.30 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C28H28N4O2
質量スペクトル: m/z = 452 (m+)
【０１６７】
実施例2と同じように次の化合物を調製する。
(1) 3-Z-[1-(3-(ジエチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物とジエチルアミンから調製
Rf 値: 0.80 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C27H28N4O2
質量スペクトル: m/z = 440 (m+)
(2) 3-Z-[1-(3-(ベンジルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物とベンジルアミンから調製
Rf 値: 0.80 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C30H26N4O2
質量スペクトル: m/z = 474 (m+)
(3) 3-Z-[1-(3-(N-メチル-N-ベンジルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物とN-メチルベンジルアミンから調製
Rf 値: 0.80 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C31H28N4O2
質量スペクトル: m/z = 488 (m+)
(4) 3-Z-[1-(3-(ブチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物とブチルアミンから調製
Rf 値: 0.40 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C27H28N4O2
質量スペクトル: m/z = 440 (m+)
【０１６８】
(5) 3-Z-[1-(3-(アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物とアンモニアから調製
C23H20N4O2
質量スペクトル: m/z = 385 (m+H+)
(6) 3-Z-[1-(3-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート
実施例IIに従って得られた樹脂状物と1-ジメチルアミノ-3-メチルアミノプロパンから調製
Rf 値: 0.67 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C29H33N5O2
質量スペクトル: m/z = 484 (m+H+)
(7) 3-Z-[1-(3-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノントリフルオロアセテート実施例IIに従って得られた樹脂状物と1-ジメチルアミノ-2-メチルアミノエタンから調製
Rf 値: 0.40 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C28H31N5O2
質量スペクトル: m/z = 470 (m+H+)
【０１６９】
実施例3
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1.5 gの1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと1.1 gの4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリンを15 mlのジメチルホルムアミドに溶解し、100℃で45分間撹拌する。冷却後、5.0 mlのピペリジンを添加し、混合液を室温で更に3時間撹拌する。溶媒を除去し、溶離液として塩化メチレン/エタノール (100:3) を用いた酸化アルミニウムカラム (活性: 2〜3) により残留物を精製する。
収量: 1.1 g (理論値の58 %)
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール = 100:3)
C30H31N3O3
質量スペクトル: m/z = 481 [M+]
【０１７０】
実施例3と同じように次の化合物を調製する。
(1) 3-Z-[1-(4-ブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-ブロモアニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、トルエン/酢酸エチル = 5:1)
C24H19BrN2O3
質量スペクトル: m/z = 462/464 [M+]
(2) 3-Z-[1-(3-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと3-(ジメチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール = 30:1)
C27H27N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 442 [M+H+]
【０１７１】
(3) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(ジメチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.7 (酸化アルミニウム、酢酸エチル/エタノール = 20:1)
C27H27N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 442 [M+H+]
(4) 3-Z-[1-(4-[(2,6-ジメチルピペリジン-1-イル)メチル]アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-[(2,6-ジメチルピペリジン-1-イル)メチル]アニリンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 5:1)
C32H35N3O3
質量スペクトル: m/z = 509 [M+]
(5) 3-Z-[1-(4-(2-ジメチルアミノエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(2-ジメチルアミノエチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.2 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 5:1)
C28H29N3O3
質量スペクトル: m/z = 455 [M+]
【０１７２】
(6) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール = 20:1)
C30H32N4O4
質量スペクトル: m/z = 512 [M+]
(7) 3-Z-[1-(4-tert-ブチルオキシカルボニルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-tert-ブチルオキシカルボニルアニリンから調製
Rf 値: 0.4 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール = 40:1)
C29H28N2O5
質量スペクトル: m/z = 484 [M+]
【０１７３】
(8) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチルアミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.2 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール = 40:1)
C31H34N4O4
質量スペクトル: m/z = 526 [M+]
(9) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.3 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール = 40:1)
C29H32N4O5S
質量スペクトル: m/z = 548 [M+]
【０１７４】
(10) 3-Z-[1-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(4-メチルピペラジン-1-イル)アニリンから調製
Rf 値: 0.3 (酸化アルミニウム、酢酸エチル)
C29H30N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 483 [M+H+]
(11) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール = 20:1)
C29H32N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 485 [M+H+]
【０１７５】
(12) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルアミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、酢酸エチル)
C30H34N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 499 [M+H+]
(13) 3-Z-[1-(4-(N-メチルアセチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-アミノ-N-メチルアセトアニリドから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 15:1)
C27H25N3O4
質量スペクトル: m/z = 455 [M+]
【０１７６】
(14) 3-Z-[1-(4-(N-メチルメチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(4-アミノフェニル)-N-メチルメタンスルホンアミドから調製
Rf 値: 0.8 (酸化アルミニウム、酢酸エチル)
C26H25N3O5S
質量スペクトル: m/z = 491 [M+]
(15) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール/アンモニア = 5:2:0.01)
C30H34N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 563 [M+H+]
【０１７７】
(16) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-ジメチルアミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニル)アミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 10:1)
C29H30N4O6S
ESI 質量スペクトル: m/z = 561 [M-H-]
(17) 3-Z-[1-(4-(イミダゾール-4-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(イミダゾール-4-イル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール/アンモニア = 10:1:0.01)
C27H22N4O3
質量スペクトル: m/z = 450 [M+]
【０１７８】
(18) 3-Z-[1-(4-(テトラゾール-5-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(テトラゾール-5-イル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 5:1)
C25H20N6O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 451 [M-H-]
(19) 3-Z-[1-(4-(N-ベンジル-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-ベンジル-N-メチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 10:1)
C33H31N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 516 [M-H-]
【０１７９】
(20) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-プロピオニルアミノ)アニリン)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-プロピオニルアミノ]アニリンから調製
Rf 値: 0.2 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 5:1)
C31H34N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 525 [M-H-]
(21) 3-Z-[1-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(ピロリジン-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.1 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 5:1)
C29H29N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 466 [M-H-]
【０１８０】
(22) 3-Z-[1-(4-(N-メチル-N-フェネチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-フェネチル-N-メチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 10:1)
C34H33N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 530 [M-H-]
(23) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンとN-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.1 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 10:1)
C29H30N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 497 [M-H-]
【０１８１】
(24) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-エチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(2-ジメチルアミノエチル)-N-エチルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 5:1)
C30H34N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 561 [M-H-]
(25) 3-Z-[1-(4-(N-tert-ブトキシカルボニル-N-エチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-tert-ブトキシカルボニル-N-エチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C32H35N3O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 540 [M-H-]
【０１８２】
(26) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-エチルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-エチルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.9 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 5:1)
C26H31N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 432 [M-H-]
(27) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-エチルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-エチルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 5:1)
C25H32N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 499 [M-H-]
【０１８３】
(28) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(ジメチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C26H25N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 428 [M+H+]
(29) 3-Z-[1-(4-[(2,6-ジメチルピペリジン-1-イル)メチル]アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-[(2,6-ジメチルピペリジン-1-イル)メチル]アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (RP 8, メタノール/5 % 食塩水 = 4:1)
C31H33N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 496 [M+H+]
【０１８４】
(30) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C28H30N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 533 [M-H-]
(31) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/メタノール = 30:1)
C29H32N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 547 [M-H-]
【０１８５】
(32) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-ジメチルアミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニル)アミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/メタノール = 20:1)
C28H28N4O6S
ESI 質量スペクトル: m/z = 547 [M-H-]
(33) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-ジメチルアミノカルボニルメチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-アセチル-N-ジメチルアミノカルボニルメチル)アミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C29H28N4O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 511 [M-H-]
【０１８６】
(34) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノカルボニルメチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-ジメチルアミノカルボニルメチル)アミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.6 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/メタノール = 30:1)
C27H26N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 469 [M-H-]
(35) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/メタノール = 20:1)
C30H32N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 511 [M-H-]
【０１８７】
(36) 3-Z-[1-(4-(N-メチルアミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-メチルアミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C27H26N4O6S
ESI 質量スペクトル: m/z = 533 [M-H-]
(37) 3-Z-[1-(4-((イミダゾリジン-2,4-ジオン-5-イリデン)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((イミダゾリジン-2,4-ジオン-5-イリデン)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C27H20N4O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 479 [M-H-]
【０１８８】
(38) 3-Z-[1-(4-(N-((2-ジメチルアミノエチル)カルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-((2-ジメチルアミノエチル)カルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/メタノール = 20:1)
C29H30N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 497 [M-H-]
(39) 3-Z-[1-(4-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.3 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/メタノール = 20:1)
C29H29N3O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 498 [M-H-]
【０１８９】
(40) 3-Z-[1-(4-(2-オキソピロリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(2-オキソピロリジン-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 20:1)
C28H25N3O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 466 [M-H-]
(41) 3-Z-[1-(4-(N-アミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-アミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.7 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C26H24N4O6S
ESI 質量スペクトル: m/z = 519 [M-H-]
【０１９０】
(42) 3-Z-[1-(4-(チオモルホリン-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(チオモルホリン-4-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 15:1)
C28H27N3O3S
ESI 質量スペクトル: m/z = 484 [M-H-]
(43) 3-Z-[1-(4-(1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C28H27N3O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 516 [M-H-]
【０１９１】
(44) 3-Z-[1-(4-(N-シアノメチル-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-シアノメチル-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C26H22N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 501 [M-H-]
(45) 3-Z-[1-(4-(N-tert-ブトキシカルボニルエチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-エチルN-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C31H33N3O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 526 [M-H-]
【０１９２】
(46) 3-Z-[1-(4-(N-ベンジル-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-ベンジル-N-メチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C32H29N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 502 [M-H-]
(47) 3-Z-[1-(4-(1-オキソチオモルホリン-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(1-オキソチオモルホリン-4-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.7 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C28H27N3O4S
ESI 質量スペクトル: m/z = 500 [M-H-]
(48) 3-Z-[1-(4-(2-(イミダゾール-4-イル)エチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(2-(イミダゾール-4-イル)エチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C28H24N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 463 [M-H-]
【０１９３】
(49) 3-Z-[1-(4-(モルホリン-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(モルホリン-4-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C28H27N3O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 468 [M-H-]
(50) 3-Z-[1-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール 5:1)
C29H30N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 481 [M-H-]
(51) 3-Z-[1-(4-((2-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)エチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)エチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.7 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C34H34N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 609 [M-H-]
【０１９４】
(52) 3-Z-[1-(4-シクロヘキシルアミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-シクロヘキシル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.8 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C29H28N2O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 451 [M-H-]
(53) 3-Z-[1-(4-(ピリジン-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(ピリジン-4-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 5:1:0.01)
C29H23N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 460 [M-H-]
【０１９５】
(54) 3-Z-[1-(4-(イミダゾール-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(イミダゾール-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 10:1:0.01)
C27H22N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 449 [M-H-]
(55) 3-Z-[1-(4-(イミダゾール-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(イミダゾール-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 10:1:0.01)
C27H22N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 449 [M-H-]
【０１９６】
(56) 3-Z-[1-(N-メチルピペリジン-4-イルアミノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-アミノ-1-メチルピペリジンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C23H25N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 390 [M-H-]
(57) 3-Z-[1-(4-(イミダゾール-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(イミダゾール-4-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.2 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C27H22N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 449 [M-H-]
【０１９７】
(58) 3-Z-[1-(4-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.1 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C29H29N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 482 [M-H-]
(59) 3-Z-[1-(4-((4-メトキシピペリジン-1-イル)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((4-メトキシピペリジン-1-イル)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C30H31N3O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 496 [M-H-]
【０１９８】
(60) 3-Z-[1-(4-ベンジルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-ベンジルアニリンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C30H24N2O3
融点: 224℃
(61) 3-Z-[1-(4-(N-(3-トリフルオロアセチルアミノプロピル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(3-トリフルオロアセチルアミノプロピル)-N-メチルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/メタノール = 20:1)
C29H27F3N4O6S
ESI 質量スペクトル: m/z = 615 [M-H-]
【０１９９】
(62) 3-Z-[1-(4-tert-ブトキシカルボニルメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンとtert-ブチル 4-アミノフェニルアセテートから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、酢酸エチル)
C30H30N2O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 497 [M-H-]
(63) 3-Z-[1-(4-tert-ブトキシカルボニルアニリノ)-1-エチルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-エチルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンと4-tert-ブトキシカルボニルアニリンから調製
Rf 値: 0.4 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール = 20:1)
C25H28N2O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 435 [M-H-]
【０２００】
(64) 3-Z-[1-(4-(4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C33H36N4O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 567 [M-H-]
(65) 3-Z-[1-(4-(1-メチルイミダゾール-2-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(1-メチルイミダゾール-2-イル)アニリンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C27H22N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 449 [M-H-]
(66) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)-3-ニトロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと6-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)-3-アミノニトロベンゼンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C28H29N5O7S
ESI 質量スペクトル: m/z = 578 [M-H-]
【０２０１】
(67) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)-3-アミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)-3-アミノアニリンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/メタノール = 20:1)
C28H31N5O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 548 [M-H-]
(68) 3-Z-[1-(4-((3-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)プロピル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(3-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)プロピル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C35H36N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 623 [M-H-]
【０２０２】
(69) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)-3-クロロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)-3-クロロアニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C28H29ClN4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 567/569 [M-H-]
(70) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C28H28N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 483 [M-H-]
【０２０３】
(71) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C29H30N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 497 [M-H-]
(72) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-プロピオニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-プロピオニルアミノ)アニリン
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C30H32N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 511 [M-H-]
【０２０４】
(73) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ブチリルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ブチリルアミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C31H34N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 525 [M-H-]
(74) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-イソブチリルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-イソブチリルアミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C31H34N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 525 [M-H-]
【０２０５】
(75) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ベンゾイルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ベンゾイルアミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C34H32N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 559 [M-H-]
(76) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ)-3-アミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ)-3-アミノアニリンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/メタノール = 20:1)
C29H31N5O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 512 [M-H-]
【０２０６】
(77) 3-Z-[1-(4-(4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イルメチルアミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C30H31N3O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 496 [M-H-]
(78) 3-Z-[1-(4-(2-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)エチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(2-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)エチルアミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C30H31N3O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 496 [M-H-]
【０２０７】
(79) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-プロピルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(2-ジメチルアミノエチル)-N-プロピルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C30H34N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 561 [M-H-]
(80) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ブチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ブチルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C31H36N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 575 [M-H-]
【０２０８】
(81) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-フェニルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(2-ジメチルアミノエチル)-N-フェニルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C33H32N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 595 [M-H-]
(82) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ベンジルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ベンジルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C34H34N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 609 [M-H-]
【０２０９】
(83) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-エチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(2-ジメチルアミノエチル)-N-エチルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C29H32N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 547 [M-H-]
(84) 3-Z-[1-(4-((イミダゾリジン-2,4-ジオン-5-イル)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((イミダゾリジン-2,4-ジオン-5-イル)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C27H22N4O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 481 [M-H-]
【０２１０】
(85) 3-Z-[1-(4-((3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.1 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C28H27N3O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 468 [M-H-]
(86) 3-Z-[1-(4-(シクロヘキシルイルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(シクロヘキシルメチル)アニリンから調製 (Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1992, 27, 537-544)
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C30H30N2O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 465 [M-H-]
【０２１１】
(87) 3-Z-[1-(4-(シクロヘキシルカルボニル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(シクロヘキシルカルボニル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C30H28N2O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 479 [M-H-]
(88) 3-Z-[1-(4-ジエチルアミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(ジエチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C28H29N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 454 [M-H-]
(89) 3-Z-[1-(4-(N-(n-ヘキシル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(n-ヘキシル)-N-メチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C31H35N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 496 [M-H-]
【０２１２】
(90) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(フラン-2-カルボニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(フラン-2-カルボニル)アミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C32H30N4O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 549 [M-H-]
(91) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(2-メトキシベンゾイル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(2-メトキシベンゾイル)アミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C35H34N4O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 589 [M-H-]
【０２１３】
(92) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(ピリジン-3-カルボニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(ピリジン-3-カルボニル)アミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C33H31N5O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 560 [M-H-]
(93) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(フェニルアセチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(フェニルアセチル)アミノ)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C35H34N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 573 [M-H-]
【０２１４】
(94) 3-Z-[1-(4-(N-エチル-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-エチル-N-メチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C27H27N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 440 [M-H-]
(95) 3-Z-[1-(4-(イミダゾール-2-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(イミダゾール-2-イル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C26H20N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 435 [M-H-]
【０２１５】
(96) 3-Z-[1-(4-(1-エチルイミダゾール-2-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(1-エチルイミダゾール-2-イル)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C28H24N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 463 [M-H-]
(97) 3-Z-[1-(4-(1-ベンジルイミダゾール-2-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(1-ベンジルイミダゾール-2-イル)アニリンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 20:1)
C33H26N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 525 [M-H-]
【０２１６】
(98) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-イソプロピルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(2-ジメチルアミノエチル)-N-イソプロピルスルホニル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C30H34N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 561 [M-H-]
(99) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(ピペリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C31H32N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 523 [M-H-]
【０２１７】
(100) 3-Z-[1-(4-(N-(モルホリン-4-イルメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(モルホリン-4-イルメチルカルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C30H30N4O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 525 [M-H-]
(101) 3-Z-[1-(4-(N-((4-ベンジルピペラジン-1-イル)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-((4-ベンジルピペラジン-1-イル)メチルカルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C37H37N5O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 614 [M-H-]
【０２１８】
(102) 3-Z-[1-(4-(N-(ピロリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(ピロリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C30H30N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 509 [M-H-]
(103) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ)-3-ブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ)-3-ブロモアニリンから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C29H29BrN4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 575/577 [M-H-]
【０２１９】
(104) 3-Z-[1-(4-(5-メチルイミダゾール-4-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(5-メチルイミダゾール-4-イル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 10:1:0.01)
C27H22N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 449 [M-H-]
(105) 3-Z-[1-(4-(N-((2-ジメチルアミノエチル)カルボニル)-N-イソプロピルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-((2-ジメチルアミノエチル)カルボニル)-N-イソプロピル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.1 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C31H34N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 525 [M-H-]
【０２２０】
(106) 3-Z-[1-(4-(N-((2-ジメチルアミノエチル)カルボニル)-N-ベンジルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-((2-ジメチルアミノエチル)カルボニル)-N-ベンジル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.1 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C31H34N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 525 [M-H-]
(107) 3-Z-[1-(4-(N-ブチル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-ブチル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C33H37N3O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 554 [M-H-]
【０２２１】
(108) 3-Z-[1-(4-(N-((N-アミノカルボニルメチル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(N-アミノカルボニルメチル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C29H29N5O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 526 [M-H-]
(109) 3-Z-[1-(4-(N-((N-ベンジル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-((N-ベンジル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C34H32N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 559 [M-H-]
【０２２２】
(110) 3-Z-[1-(4-(N-(ジ(2-メトキシエチル)アミノメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(ジ(2-メトキシエチル)アミノメチルカルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C32H36N4O6
ESI 質量スペクトル: m/z = 571 [M-H-]
(111) 3-Z-[1-(4-(N-((2-(4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)エチル)カルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-((2-(4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)-エチル)-カルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.8 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C36H41N5O6
ESI 質量スペクトル: m/z = 638 [M-H-]
【０２２３】
(112) 3-Z-[1-(4-(N-((2-(ピペリジン-1-イル)エチル)カルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-((2-(ピペリジン-1-イル)エチル)カルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C32H34N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 537 [M-H-]
(113) 3-Z-[1-(4-(N-((2-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)エチル)カルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-((2-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)エチル)カルボニル)-N-メチル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C35H34N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 573 [M-H-]
【０２２４】
(114) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-イソプロピルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(ジメチルアミノメチルカルボニル)-N-イソプロピル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C30H32N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 511 [M-H-]
(115) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-イソプロピルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(ピペリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-イソプロピル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C33H36N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 551 [M-H-]
【０２２５】
(116) 3-Z-[1-(4-(N-((4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)メチルカルボニル)-N-イソプロピルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-((4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)メチルカルボニル)-N-イソプロピル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C37H43N5O6
ESI 質量スペクトル: m/z = 652 [M-H-]
(117) 3-Z-[1-(4-(N-((N-ベンジル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-ベンジルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-((N-ベンジル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-ベンジル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C40H36N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 635 [M-H-]
【０２２６】
(118) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-ベンジルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとN-(ジメチルアミノメチルカルボニル)-N-ベンジル-p-フェニレンジアミンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C34H32N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 559 [M-H-]
(119) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-ベンジルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(5-メチルイミダゾール-4-イル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C37H36N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 559 [M-H-]
【０２２７】
(120) 3-Z-[1-(4-(1,2,4-トリアゾール-2-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C26H21N5O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 450 [M-H-]
(121) 3-Z-[1-(4-(1,2,3-トリアゾール-2-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(1,2,3-トリアゾール-2-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 20:1)
C26H21N5O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 450 [M-H-]
【０２２８】
(122) 3-Z-[1-(4-(1,2,3-トリアゾール-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(1,2,3-トリアゾール-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C26H21N5O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 450 [M-H-]
(123) 3-Z-[1-(4-((N-アミノカルボニルメチル-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((N-アミノカルボニルメチル-N-メチルアミノ)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C27H26N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 469 [M-H-]
【０２２９】
(124) 3-Z-[1-(4-((ジ(2-メトキシエチル)アミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((ジ(2-メトキシエチル)アミノ)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C30H33N3O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 514 [M-H-]
(125) 3-Z-[1-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(ピロリジン-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C28H27N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 452 [M-H-]
(126) 3-Z-[1-(4-((ジ(2-ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((ジ(2-ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C28H29N3O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 486 [M-H-]
【０２３０】
(127) 3-Z-[1-(4-((N-エトキシカルボニルメチル-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((N-エトキシカルボニルメチル-N-メチルアミノ)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール = 40:1)
C29H29N3O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 498 [M-H-]
(128) 3-Z-[1-(4-(アゼチジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(アゼチジン-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 9:1:0.5)
C27H25N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 438 [M-H-]
【０２３１】
(129) 3-Z-[1-(4-(N-プロピル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-プロピル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C32H35N3O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 540 [M-H-]
(130) 3-Z-[1-(4((N-(2-(2-メトキシエトキシ)エチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((N-(2-(2-メトキシエトキシ)エチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C30H33N3O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 514 [M-H-]
【０２３２】
(131) 3-Z-[1-(4-((N-(tert-ブトキシカルボニル-3-アミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(N-(N-tert-ブトキシカルボニル-3-アミノプロピル)-N-メチルアミノメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C33H38N4O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 571 [M+H+]
(132) 3-Z-[1-(4-((N-(メチルカルバモイルメチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((N-(メチルカルバモイルメチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C28H28N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 483 [M-H-]
【０２３３】
(133) 3-Z-[1-(4-((N-(ジメチルカルバモイル-メチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((N-(ジメチルカルバモイルメチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C29H30N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 497 [M-H-]
(134) 3-Z-[1-(4-メチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-メチルアニリンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C24H20N2O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 383 [M-H-]
【０２３４】
(135) 3-Z-[1-(4-((N-プロピル-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((N-プロピル-N-メチルアミノ)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C28H29N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 454 [M-H-]
(136) 3-Z-[1-(4-((N-(2-ヒドロキシエチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((N-(2-ヒドロキシエチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール = 40:1)
C27H27N3O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 456 [M-H-]
【０２３５】
(137) 3-Z-[1-(4-((N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C29H32N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 483 [M-H-]
(138) 3-Z-[1-(4-((N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-((N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C30H34N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 497 [M-H-]
(139) 3-Z-[1-(4-(3-オキソピペラジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
1-アセチル-3-(1-エトキシ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと4-(3-オキソピペラジン-1-イルメチル)アニリンから調製
Rf 値: 0.46 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C28H26N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 481 [M-H-]
【０２３６】
実施例4
3-Z-[1-(4-カルボキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
485 mgの3-Z-[1-(4-tert-ブトキシカルボニルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン15 mlの塩化メチレンに溶解し、6.0 mlのトリフルオロ酢酸を添加する。その混合液を室温で2時間撹拌する。次に、溶媒を除去し、残留物をエーテルから再結晶する。
収量: 375 mg (理論値の87 %)
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C25H20N2O5
質量スペクトル: m/z = 428 [M+]
【０２３７】
実施例4と同じように次の化合物を調製する。
(1) 3-Z-[1-(4アミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 5:1:0.01)
C24H21N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 398 [M-H-]
(2) 3-Z-[1-(4-エチルアミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-tert-ブトキシカルボニルエチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 10:1:0.01)
C26H25N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 426 [M-H-]
【０２３８】
(3) 3-Z-[1-(4-カルボキシメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-tert-ブトキシカルボニルメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.1 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール/アンモニア = 5:1:0.01)
C26H22N2O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 441 [M-H-]
(4) 3-Z-[1-(4-カルボキシアニリノ)-1-エチルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-tert-ブトキシカルボニルアニリノ)-1-エチルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.1 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール = 20:1)
C21H20N2O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 379 [M-H-]
【０２３９】
(5) 3-Z-[1-(4-(ピペラジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.1 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 10:1:0.01)
C28H28N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 469 [M+H+]
(6) 3-Z-[1-(4-ブチルアミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-ブチル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C28H29N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 454 [M-H-]
【０２４０】
(7) 3-Z-[1-(4-エチルアミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-tert-ブトキシカルボニル-N-エチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 10:1:0.01)
C27H27N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 442 [M+H+]
(8) 3-Z-[1-(4-エチルアミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-tert-ブトキシカルボニルエチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.2 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 5:1:0.01)
C25H24N4O2
ESI 質量スペクトル: m/z = 411 [M-H-]
【０２４１】
(9) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペラジン-1-イルメチルカルボニル)-N-イソプロピルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-((4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)メチルカルボニル)-N-イソプロピルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.35 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C32H35N5O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 552 [M-H-]
(10) 3-Z-[1-(4-(N-((2-(ピペラジン-1-イル)エチル)カルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-((2-(4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)エチル)カルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 5:1:0.01)
C31H33N5O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 540 [M+H+]
【０２４２】
(11) 3-Z-[1-(4-(N-プロピルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-プロピル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.35 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C27H27N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 440 [M-H-]
(12) 3-Z-[1-(4-((N-(3-アミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-((N-(tert-ブトキシカルボニル-3-アミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.35 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C28H30N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 471 [M+H+]
【０２４３】
実施例5
3-Z-[1-(4-メチルアミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
100 mgの3-Z-[1-(4-(N-ベンジル-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンを20 mlのエタノールに溶解し、0.2 mlの1N塩酸を添加し、その混合液を室温、3.4 bar（50 psi）水素圧で70分間水素添加する。反応溶液をろ過し、ろ液を回転蒸発により濃縮する。残留物を減圧下に100℃で乾燥する。
収量: 50 mg (理論値の53 %)
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール/アンモニア = 5:1:0.01)
C26H25N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 426 [M-H-]
【０２４４】
実施例5と同じように次の化合物を調製する。
(1) 3-Z-[1-(4-メチルアミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-ベンジル-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.2 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 10:1:0.01)
C25H23N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 412 [M-H-]
(2) 3-Z-[1-(4-(N-(2-メチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-((2-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)エチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 10:1:0.01)
C27H28N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 519 [M-H-]
(3) 3-Z-[1-(4-(N-(2-アミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-シアノメチル-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 5:1:0.01)
C26H26N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 505 [M-H-]
【０２４５】
(4) 3-Z-[1-(4-(N-(3-メチルアミノプロピル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-(3-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)プロピル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 5:1:0.01)
C28H30N4O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 533 [M-H-]
(5) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペラジン-1-イルメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-((4-ベンジルピペラジン-1-イル)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C30H31N5O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 524 [M-H-]
【０２４６】
(6) 3-Z-[1-(4-(N-(メチルアミノメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-((N-ベンジル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C27H26N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 469 [M-H-]
(7) 3-Z-[1-(4-(N-((2-メチルアミノエチル)カルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-((2-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)エチル)カルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 5:1:0.01)
C28H28N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 483 [M-H-]
【０２４７】
実施例6
3-Z-[1-(4-ウレイドメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
300 mgの3-Z-[1-(4アミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンを15 mlのメタノールに溶解し、200 mlのトリエチルアミンを添加する。次に、5 mlの水中の400 mgのシアン酸カリウムを添加する。室温で2日間撹拌した後、反応溶液を回転蒸発により濃縮し、残留物を塩化メチレンに溶解し、水で1回、塩化ナトリウム飽和溶液で1回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、回転蒸発により濃縮する。残留物を減圧下に100℃で乾燥する。
収量: 100 mg (理論値の21 %)
Rf 値: 0.7 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C25H22N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 441 [M-H-]
【０２４８】
実施例7
3-Z-[1-(4-グアニジノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
300 mgの3-Z-[1-(4アミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンを5 mlのジメチルホルムアミドに溶解し、300 mlのトリエチルアミンを添加する。次に、5 mlのジメチルホルムアミド中の700 mgの3,5-ジメチルピラゾル-1-カルボン酸アミジンを添加する。室温で1日撹拌した後、反応溶液を回転蒸発により濃縮する。残留物を減圧下に100℃で乾燥する。
収量: 200 mg (理論値の87 %)
Rf 値: 0.1 (逆相 RP 8, メタノール/5% 食塩水 = 6:4)
C25H23N5O3
質量スペクトル: m/z = 441 [M+]
【０２４９】
実施例8
3-Z-[1-(4-アセチルアミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
100 mgの3-Z-[1-(4アミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンを5 mlの氷酢酸に溶解し、0.1 mlの酢酸無水物を添加し、混合液を室温で10分間撹拌する。直後に、反応溶液をソーダ飽和溶液に注ぎ、塩化メチレンで4回抽出する。合わせた有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、回転蒸発により濃縮する。残留物を減圧下に100℃で乾燥する。
収量: 20 mg (理論値の23 %)
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C26H23N3O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 440 [M-H-]
【０２５０】
実施例8と同じように次の化合物を調製する。
(1) 3-Z-[1-(4-(N-メチルスルホニルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4アミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと塩化メタンスルホニル/トリエチルアミンから調製
Rf 値: 0.7 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C25H23N3O5S
ESI 質量スペクトル: m/z = 476 [M-H-]
(2) 3-Z-[1-(4-(4-ベンゾイルピペラジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ピペラジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンと塩化ベンゾイルから調製
Rf 値: 0.7 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C35H32N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 571 [M-H-]
(3) 3-Z-[1-(4-((N-(3-アセチルアミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-((N-(3-アミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 9:1)
C30H32N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 511 [M-H-]
【０２５１】
実施例9
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノン
0.8 gの3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンを30 mlのエタノールに溶解し、 8.3 mlの1N水酸化ナトリウム溶液を添加し、混合液を80℃で1時間撹拌する。冷却後、8.3 mlの1N塩酸で中和する。生じた沈殿を吸引ろ過し、水、エタノール及びエーテルで洗浄し、減圧下に100℃で乾燥する。
収量: 0.7 g (理論値の89 %)
Rf 値: 0.2 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:2)
C28H27N3O3
質量スペクトル: m/z = 453 [M+]
【０２５２】
実施例9と同じように次の化合物を調製する。
(1) 3-Z-[1-(4-ブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-ブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、トルエン/酢酸エチル = 5:1)
C22H15BrN2O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 435/437 [M+H+]
(2) 3-Z-[1-(3-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノン
3-Z-[1-(3-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.7 (逆相 RP 8、メタノール/5% 食塩水 = 4:1)
C25H23N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 414 [M+H+]
【０２５３】
(3) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.7 (逆相 RP 8、メタノール/5% 食塩水 = 4:1)
C25H23N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 412 [M-H-]
(4) 3-Z-[1-(4-[(2,6-ジメチルピペリジン-1-イル)メチル]アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-[(2,6-ジメチルピペリジン-1-イル)メチル]アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.6 (逆相 RP 8、メタノール/5% 食塩水 = 4:1)
C30H31N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 482 [M+H+]
【０２５４】
(5) 3-Z-[1-(4-(1-メチルイミダゾール-2-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(1-メチルイミダゾール-2-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.6 (逆相 RP 8、メタノール/5% 食塩水 = 4:1)
C26H20N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 435 [M-H-]
(6) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-ジメチルアミノカルボニルメチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-ジメチルアミノカルボニルメチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C28H26N4O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 497 [M-H-]
(7) 3-Z-[1-(4-エチルアミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-エチルアミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.6 (逆相 RP 8、メタノール/5% 食塩水 = 4:1)
C25H23N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 412 [M-H-]
【０２５５】
(8) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.6 (逆相 RP 8、メタノール/5% 食塩水 = 4:1)
C27H26N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 469 [M-H-]
(9) 3-Z-[1-(4-(N-tert-ブトキシカルボニルエチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-tert-ブトキシカルボニルエチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C30H31N3O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 512 [M-H-]
(10) 3-Z-[1-(4-((N-カルボキシメチル-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-((N-エトキシカルボニルメチル-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.4 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 6:1)
C27H25N3O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 470 [M-H-]
【０２５６】
実施例10
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
0.9 gの3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンを35 mlのジメチルホルムアミドに懸濁し、0.4 gのカルボニルジイミダゾールを添加する。その混合液を80℃で14時間撹拌する。直後に、20 mlのメタノールを添加し、混合液を50℃で更に3時間撹拌する。溶媒を除去し、残留物を溶離液として塩化メチレン/メタノール (3:1)を用いてシリカゲルカラムにより精製する。
収量: 0.5 g (理論値の49%)
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/メタノール = 30:1)
C29H29N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 468 [M+H+]
【０２５７】
実施例10と同じように次の化合物を調製する。
(1) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-ベンジルオキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンとベンジル アルコールから調製
Rf 値: 0.6 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/メタノール = 30:1)
C35H33N3O3
質量スペクトル: m/z = 543 [M+]
(2) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-イソプロピルオキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンとイソプロパノールから調製
Rf 値: 0.4 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/イソプロパノール = 30:1)
C31H33N3O3
質量スペクトル: m/z = 495 [M+]
(3) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-プロピルオキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンとn-プロパノールから調製
Rf 値: 0.7 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C31H33N3O3
質量スペクトル: m/z = 495 [M+]
【０２５８】
(4) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-ブチルオキシカルボニル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンとn-ブタノールから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C32H35N3O3
質量スペクトル: m/z = 509 [M+]
(5) 3-Z-[1-(4-ブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-ブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンとアンモニアから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C22H16BrN2O3
質量スペクトル: m/z = 432/434 [M-H-]
(6) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エチルカルバモイル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンとエチルアミンガスから調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C30H32N4O2
質量スペクトル: m/z = 480 [M+]
【０２５９】
(7) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(2-メトキシエトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンとメチルグリコールから調製
Rf 値: 0.8 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 4:1)
C25H23N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 470 [M-H-]
(8) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(2-ジメチルアミノエトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンと2-ジメチルアミノエタノールアニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:2)
C29H32N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 483 [M-H-]
【０２６０】
(9) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(2-N-tert-ブトキシカルボニルアミノエトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンと2-N-tert-ブトキシカルボニルアミノエタノールアニリンから調製
Rf 値: 0.8 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:2)
C32H36N4O5
ESI 質量スペクトル: m/z = 412 [M-H-]
(10) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンと2,2,2-トリフルオロエタノールアニリンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C27H24F3N3O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 494 [M-H-]
【０２６１】
実施例11
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
0.9 gの3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノン、0.8 gのTBTU及び0.4 gのHOBTを25 mlのジメチルホルムアミドに懸濁し、1.0 mlのトリエチルアミンを添加する。その混合液を室温で15分間撹拌する。直後に、アンモニアガスを10〜15℃で15分間導入し、混合液を室温で1.5時間撹拌する。生じた沈殿を吸引ろ過し、水、エタノール及びエーテルで洗浄し、減圧下に100℃で乾燥する。
収量: 0.6 g (理論値の64 %)
Rf 値: 0.4 (逆相 RP 8、メタノール/5% 食塩水 = 6:4)
C28H28N4O2
ESI 質量スペクトル: m/z = 453 [M+H+]
【０２６２】
実施例11と同じように次の化合物を調製する。
(1) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-ジメチルカルバモイル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンとジメチルアミン塩酸塩/ジイソプロピルエチルアミン
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール = 5:1)
C30H32N4O2
ESI 質量スペクトル: m/z = 481 [M+H+]
(2) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-(N-エチル-N-メチル-カルバモイル)-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンとN-エチル-N-メチルアミンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール = 20:1)
C31H34N4O2
ESI 質量スペクトル: m/z = 495 [M+H+]
【０２６３】
(3) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メチルカルバモイル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンとメチルアミン塩酸塩/ジイソプロピルエチルアミンから調製
Rf 値: 0.3 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/エタノール = 20:1)
C29H30N4O2
ESI 質量スペクトル: m/z = 467 [M+H+]
(4) 3-Z-[1-(3-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メチルカルバモイル-2-インドリノン
3-Z-[1-(3-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシル-2-インドリノンとメチルアミン塩酸塩/トリエチルアミンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、塩化メチレン/エタノール = 2:1)
C26H26N4O2
質量スペクトル: m/z = 426 [M+]
【０２６４】
(5) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-(2-ヒドロキシエチルカルバモイル)-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンとエタノールアミン/ジイソプロピルエチルアミンから調製
Rf 値: 0.5 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/メタノール = 20:1)
C30H32N4O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 495 [M-H-]
(6) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-ジエチルカルバモイル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンとジエチルアミン塩酸塩/ジイソプロピルエチルアミンから調製
Rf 値: 0.8 (酸化アルミニウム、塩化メチレン/メタノール = 10:1)
C32H36N4O2
ESI 質量スペクトル: m/z = 509 [M+H+]
【０２６５】
(7) 3-Z-[1-(4-(N-tert-ブトキシカルボニルエチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-tert-ブトキシカルボニルエチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.3 (シリカゲル、トルエン/酢酸エチル/エタノール = 4:2:1)
C30H32N4O4
ESI 質量スペクトル: m/z = 511 [M-H-]
(8) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-カルボキシ-2-インドリノンから調製
Rf 値: 0.5 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 5:1:0.01)
C27H27N5O3
ESI 質量スペクトル: m/z = 468 [M-H-]
【０２６６】
実施例12
3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン×クエン酸
3.25 gのクエン酸1水和物を50 mlのメタノールに入れ、5.0 gの3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンを室温で添加する。生成した溶液を蒸発させ、残留物をエーテルで洗浄し、酢酸エチルから再結晶する。
収量: 6.3 g (理論値の90 %)
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 5:1:0.01)
融点: 198℃
C28H28N4O5×C6H8O7
ESI 質量スペクトル: m/z = 483 [M-H-]
元素分析: 計算値: C 60.34  H 5.37  N 8.28
実測値:   59.98    5.25    8.13
【０２６７】
実施例12と同じように次の化合物を調製する。
(1) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン×メタンスルホン酸
3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノンとメタンスルホン酸から調製
Rf 値: 0.6 (シリカゲル、塩化メチレン/メタノール/アンモニア = 5:1:0.01)
融点: 275℃
C26H25N3O3×CH4O3S
ESI 質量スペクトル: m/z = 426 [M-H-]
元素分析: 計算値: C 61.92  H 5.59  N 8.03  S 6.12
実測値:   61.43    5.87    7.85    5.39
【０２６８】
上記実施例と同じように次の化合物を調製することができる。
(1) 3-Z-(1-アニリノ-1-フェニルメチレン)-6-エトキシカルボニル-2インドリノン
(2) 3-Z-[1-(4-ニトロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(3) 3-Z-[1-(4-フルオロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(4) 3-Z-[1-(4-クロロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(5) 3-Z-[1-(4-ヨードアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(6) 3-Z-[1-(4-シアノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(7) 3-Z-[1-(4-メトキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２６９】
(8) 3-Z-[1-(4-エトキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(9) 3-Z-[1-(4-トリフルオロメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(10) 3-Z-[1-(4-メチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(11) 3-Z-[1-(4-メチルメルカプトアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(12) 3-Z-[1-(4-アミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(13) 3-Z-[1-(4-(イソプロピルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(14) 3-Z-[1-(4-(アニリノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(15) 3-Z-[1-(4-(プロピルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２７０】
(16) 3-Z-[1-(4-(ブチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(17) 3-Z-[1-(4-(イソブチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(18) 3-Z-[1-(4-(シクロヘキシルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(19) 3-Z-[1-(4-(ベンジルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(20) 3-Z-[1-(4-((N-エチル-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(21) 3-Z-[1-(4-((N-メチル-N-プロピルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(22) 3-Z-[1-(4-((N-イソプロピル-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(23) 3-Z-[1-(4-((N-エチル-N-プロピルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２７１】
(24) 3-Z-[1-(4-((N-エチル-N-イソプロピルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(25) 3-Z-[1-(4-(ジプロピルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン 
(26) 3-Z-[1-(4-(ジイソプロピルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(27) 3-Z-[1-(4-((N-ベンジル-N-エチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(28) 3-Z-[1-(4-(ジベンジルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン 
(29) 3-Z-[1-(4-(3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(30) 3-Z-[1-(4-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(31) 3-Z-[1-(4-(アゼパン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２７２】
(32) 3-Z-[1-(4-(ピペラジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(33) 3-Z-[1-(4-(モルホリン-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(34) 3-Z-[1-(4-(チオモルホリン-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(35) 3-Z-[1-(4-(1-オキソチオモルホリン-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(36) 3-Z-[1-(4-(1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(37) 3-Z-[1-(4-(アセチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(38) 3-Z-[1-(4-(2-アミノエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(39) 3-Z-[1-(4-(2-メチルアミノエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(40) 3-Z-[1-(4-(2-エチルアミノエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２７３】
(41) 3-Z-[1-(4-(2-ジエチルアミノエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(42) 3-Z-[1-(4-(2-ピペリジン-1-イルエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(43) 3-Z-[1-(4-(2-アセチルアミノエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(44) 3-Z-[1-(4-(3-アミノプロピル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(45) 3-Z-[1-(4-(3-ジメチルアミノプロピル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(46) 3-Z-[1-(4-(Nアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(47) 3-Z-[1-(4-(N-メチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(48) 3-Z-[1-(4-(N-エチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２７４】
(49) 3-Z-[1-(4-(N-ジエチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(50) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(51) 3-Z-[1-(4-(N-(モルホリン-4-イルメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(52) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペラジン-1-イルメチルカルボニル)-N-メチルアミノ]アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(53) 3-Z-[1-(4-(N-(2-アミノエチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(54) 3-Z-[1-(4-(N-(2-メチルアミノエチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(55) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジエチルアミノエチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(56) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-(2-アミノエチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２７５】
(57) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-(2-メチルアミノエチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(58) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-(2-メチルアミノプロピル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(59) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-(2-ピペリジン-1-イルエチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(60) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-(アミノカルボニルメチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(61) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-(ジメチルアミノカルボニルメチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(62) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-(ピペリジン-1-イルカルボニルメチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(63) 3-Z-[1-(4-(N-メチル-N-(アミノカルボニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(64) 3-Z-[1-(4-(N-メチル-N-(メチルアミノカルボニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２７６】
(65) 3-Z-[1-(4-(N-メチル-N-(ジメチルアミノカルボニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(66) 3-Z-[1-(4-(N-メチル-N-(ピペリジン-1-イルカルボニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(67) 3-Z-[1-(4-(N-(2-アミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(68) 3-Z-[1-(4-(N-(2-メチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(69) 3-Z-[1-(4-(N-(2-エチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(70) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジエチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(71) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ピロリジン-1-イルエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(72) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ピペリジン-1-イルエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２７７】
(73) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ピペラジン-1-イルエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(74) 3-Z-[1-(4-(N-(2-(モルホリン-4-イル)-エチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(75) 3-Z-[1-(4-(N-(アミノカルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(76) 3-Z-[1-(4-(N-(メチルアミノカルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(77) 3-Z-[1-(4-(N-(エチルアミノカルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(78) 3-Z-[1-(4-(N-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノ)カルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(79) 3-Z-[1-(4-(N-(ジエチルアミノカルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(80) 3-Z-[1-(4-(N-(ピロリジン-1-イルカルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２７８】
(81) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペリジン-1-イルカルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(82) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペラジン-1-イルカルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(83) 3-Z-[1-(4-(N-((モルホリン-4-イル)カルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(84) 3-Z-[1-(4-(2-ジメチルアミノエトキシ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(85) 3-Z-[1-(4-(3-ジメチルアミノプロポキシ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(86) 3-Z-[1-(4-(アミノカルボニルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(87) 3-Z-[1-(4-(2-アミノカルボニルエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２７９】
(88) 3-Z-[1-(4-(ピリジン-2-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(89) 3-Z-[1-(4-(ピリジン-3-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(90) 3-Z-[1-(4-(ピリジン-4-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(91) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(92) 3-Z-[1-(4-(N-エチルカルボニル-N-(ジメチルアミノカルボニルメチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(93) 3-Z-[1-(カルバモイルメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(94) 3-Z-[1-(4-ジメチルカルバモイルメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(95) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)メチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２８０】
(96) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)プロピリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(97) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)ブチリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(98) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)メチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(99) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)エチリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(100) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)プロピリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(101) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)ブチリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(102) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)メチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(103) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)プロピリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２８１】
(104) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)ブチリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(105) 3-Z-[1-(4-テトラゾール-5-イルアニリノ)メチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(106) 3-Z-[1-(4-テトラゾール-5-イルアニリノ)エチリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(107) 3-Z-[1-(4-テトラゾール-5-イルアニリノ)プロピリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(108) 3-Z-[1-(4-テトラゾール-5-イルアニリノ)ブチリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(109) 3-Z-[1-(4-カルボキシアニリノ)メチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(110) 3-Z-[1-(4-カルボキシアニリノ)プロピリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(111) 3-Z-[1-(4-カルボキシアニリノ)ブチリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２８２】
(112) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピオニル)-N-ジメチルアミノカルボニルメチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(113) 3-Z-[1-(4-(N-(4-ジメチルアミノブチリル)-N-ジメチルアミノカルボニルメチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(114) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノカルボニルメチル-N-(2-ジメチルアミノエチルスルホニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(115) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノカルボニルメチル-N-(3-ジメチルアミノプロピルスルホニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(116) 3-Z-[1-(4-((2-ヒドロキシエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(117) 3-Z-[1-(4-((2-メトキシエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２８３】
(118) 3-Z-[1-(4-((2-ジメチルアミノエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(119) 3-Z-[1-(4-((3-ジメチルアミノプロピル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(120) 3-Z-[1-(4-((N-tert-ブトキシカルボニル-2-アミノエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(121) 3-Z-[1-(4-((N-tert-ブトキシカルボニル-3-アミノプロピル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(122) 3-Z-[1-(4-((2-アミノエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(123) 3-Z-[1-(4-((3-アミノプロピル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(124) 3-Z-[1-(4-((2-アセチルアミノエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(125) 3-Z-[1-(4-((3-アセチルアミノプロピル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(126) 3-Z-[1-(4-((2-メチルスルホニルアミノエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２８４】
(127) 3-Z-[1-(4-((3-メチルスルホニルアミノプロピル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(128) 3-Z-[1-(4-(N-(N-tert-ブトキシカルボニル-2-アミノエチル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(129) 3-Z-[1-(4-(N-(2-アミノエチル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(130) 3-Z-[1-(4-(N-(2-アセチルアミノエチル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(131) 3-Z-[1-(4-(N-(2-メチルスルホニルアミノエチル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(132) 3-Z-[1-(4-(カルボキシメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(133) 3-Z-[1-(4-(エトキシカルボニルメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(134) 3-Z-[1-(4-(カルバモイルメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２８５】
(135) 3-Z-[1-(4-(ジメチルカルバモイルメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(136) 3-Z-[1-(4-(メチルカルバモイルメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(137) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-アミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(138) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-ニトロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(139) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-アセチルアミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(140) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-メチルスルホニルアミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(141) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-シアノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(142) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-ヒドロキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２８６】
(143) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-メトキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(144) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-エトキシカルボニルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(145) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-カルボキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(146) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-カルバモイルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(147) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-クロロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(148) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-フルオロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(149) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-ブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２８７】
(150) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-メチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(151) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-トリフルオロメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(152) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3,5-ジブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(153) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3,5-ジクロロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(154) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-アミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(155) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-ニトロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(156) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-アセチルアミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(157) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-(メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２８８】
(158) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-シアノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(159) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-ヒドロキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(160) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-メトキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(161) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-(エトキシカルボニル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(162) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-カルボキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(163) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-カルバモイルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(164) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-クロロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(165) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-フルオロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２８９】
(166) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-ブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(167) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-メチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(168) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-トリフルオロメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(169) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3,5-ジブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(170) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3,5-ジクロロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(171) 3-Z-[1-(4-(N-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(172) 3-Z-[1-(4-(N-(イミダゾ-1-イルメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２９０】
(173) 3-Z-[1-(4-(N-(フタルイミド-2-イルメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(174) 3-Z-[1-(4-(N-アミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(175) 3-Z-[1-(4-(N-アセチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(176) 3-Z-[1-(4-(N-メチルスルホニルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(177) 3-Z-[1-(4-(N-((N-(2-メトキシエチル)-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(178) 3-Z-[1-(4-(N-((N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(179) 3-Z-[1-(4-(N-((ジ(2-ヒドロキシエチル)アミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２９１】
(180) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)メチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(181) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)エチリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(182) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)プロピリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(183) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)ブチリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(184) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)メチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(185) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)エチリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(186) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)プロピリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(187) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)ブチリデン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２９２】
(188) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノカルボニルメチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(189) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(190) 3-Z-[1-(4-((イミダゾリジン-2,4-ジオン-5-イリデン)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(191) 3-Z-[1-(4-(N-((2-ジメチルアミノエチル)カルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(192) 3-Z-[1-(4-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(193) 3-Z-[1-(4-(2-オキソピロリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(194) 3-Z-[1-(4-(N-アミノカルボニルメチル-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(195) 3-Z-[1-(4-(N-シアノメチル-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２９３】
(196) 3-Z-[1-(4-(2-(イミダゾール-4-イル)エチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(197) 3-Z-[1-(4-((2-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)エチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(198) 3-Z-[1-(4-シクロヘキシルアミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(199) 3-Z-[1-(4-(イミダゾール-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(200) 3-Z-[1-(4-(イミダゾール-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(201) 3-Z-[1-(N-メチルピペリジン-4-イルアミノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(202) 3-Z-[1-(4-(イミダゾール-4-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２９４】
(203) 3-Z-[1-(4-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(204) 3-Z-[1-(4-((4-メトキシピペリジン-1-イル)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(205) 3-Z-[1-(4-ベンジルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(206) 3-Z-[1-(4-(N-(3-トリフルオロアセチルアミノプロピル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(207) 3-Z-[1-(4-(4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(208) 3-Z-[1-(4-(1-メチルイミダゾール-2-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(209) 3-Z-[1-(4-(1-メチルイミダゾール-2-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２９５】
(210) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)-3-アミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(211) 3-Z-[1-(4-((3-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)プロピル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(212) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(213) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ブチリルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(214) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-イソブチリルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(215) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ベンゾイルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(216) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ)-3-アミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２９６】
(217) 3-Z-[1-(4-(4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(218) 3-Z-[1-(4-(2-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)エチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(219) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-プロピルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(220) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ブチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(221) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-フェニルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(222) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-ベンジルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(223) 3-Z-[1-(4-((イミダゾリジン-2,4-ジオン-5-イル)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(224) 3-Z-[1-(4-((3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２９７】
(225) 3-Z-[1-(4-(シクロヘキシルイルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(226) 3-Z-[1-(4-(シクロヘキシルカルボニル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(227) 3-Z-[1-(4-ジエチルアミノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(228) 3-Z-[1-(4-(N-(n-ヘキシル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(229) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(フラン-2-カルボニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(230) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(2-メトキシベンゾイル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(231) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(ピリジン-3-カルボニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(232) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-(フェニルアセチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２９８】
(233) 3-Z-[1-(4-(イミダゾール-2-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(234) 3-Z-[1-(4-(1-エチルイミダゾール-2-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(235) 3-Z-[1-(4-(1-ベンジルイミダゾール-2-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(236) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-イソプロピルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(237) 3-Z-[1-(4-(N-((4-ベンジルピペラジン-1-イル)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(238) 3-Z-[1-(4-(N-(ピロリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(239) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-アセチルアミノ)-3-ブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０２９９】
(240) 3-Z-[1-(4-(5-メチルイミダゾール-4-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(241) 3-Z-[1-(4-(N-((2-ジメチルアミノエチル)カルボニル)-N-イソプロピルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(242) 3-Z-[1-(4-(N-((2-ジメチルアミノエチル)カルボニル)-N-ベンジルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(243) 3-Z-[1-(4-(N-ブチル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(244) 3-Z-[1-(4-(N-((N-アミノカルボニルメチル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(245) 3-Z-[1-(4-(N-((N-ベンジル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(246) 3-Z-[1-(4-(N-(ジ(2-メトキシエチル)アミノメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３００】
(247) 3-Z-[1-(4-(N-((2-(4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)エチル)カルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(248) 3-Z-[1-(4-(N-((2-(ピペリジン-1-イル)エチル)カルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(249) 3-Z-[1-(4-(N-((2-(N-ベンジル-N-メチルアミノ)エチル)カルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(250) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-イソプロピルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(251) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-イソプロピルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(252) 3-Z-[1-(4-(N-((4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)メチルカルボニル)-N-イソプロピルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(253) 3-Z-[1-(4-(N-((N-ベンジル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-ベンジルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３０１】
(254) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-ベンジルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(255) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペリジン-1-イルメチルカルボニル)-N-ベンジルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(256) 3-Z-[1-(4-(1,2,4-トリアゾール-2-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(257) 3-Z-[1-(4-(1,2,3-トリアゾール-2-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(258) 3-Z-[1-(4-(1,2,3-トリアゾール-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(259) 3-Z-[1-(4-((N-アミノカルボニルメチル-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(260) 3-Z-[1-(4-((ジ(2-メトキシエチル)アミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(261) 3-Z-[1-(4-((ジ(2-ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３０２】
(262) 3-Z-[1-(4-((N-エトキシカルボニルメチル-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(263) 3-Z-[1-(4-(アゼチジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(264) 3-Z-[1-(4-(N-プロピル-N-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(265) 3-Z-[1-(4-((N-(2-(2-メトキシエトキシ)エチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(266) 3-Z-[1-(4-((N-(tert-ブトキシカルボニル-3-アミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(267) 3-Z-[1-(4-((N-(メチルカルバモイルメチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(268) 3-Z-[1-(4-((N-(ジメチルカルバモイルメチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(269) 3-Z-[1-(4-((N-プロピル-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３０３】
(270) 3-Z-[1-(4-((N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(271) 3-Z-[1-(4-((N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(272) 3-Z-[1-(4-((N-(2-メトキシ-エチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(273) 3-Z-[1-(4-((N-(2-ヒドロキシエチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(274) 3-Z-[1-(4-((N-(ジオキソラン-2-イルメチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(275) 3-Z-[1-(4-(3-オキソピペラジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(276) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペラジン-1-イルメチルカルボニル)-N-イソプロピルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(277) 3-Z-[1-(4-(N-((2-(ピペラジン-1-イル)エチル)カルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３０４】
(278) 3-Z-[1-(4-((N-(3-アミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(279) 3-Z-[1-(4-(N-(3-メチルアミノプロピル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(280) 3-Z-[1-(4-ウレイドメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(281) 3-Z-[1-(4-グアニジノメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2インドリノン
(282) 3-Z-[1-(4-(N-メチルスルホニルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(283) 3-Z-[1-(4-(4-ベンゾイルピペラジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(284) 3-Z-[1-(4-((N-(3-アセチルアミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(285) 3-Z-[1-(4-((N-(3-メチルスルホニルアミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３０５】
(286) 3-Z-[1-(4-((N-カルボキシメチル-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-エトキシカルボニル-2-インドリノン
(287)3-Z-(1アニリノ-1-フェニルメチレン)-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(288) 3-Z-[1-(4-ニトロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(289) 3-Z-[1-(4-フルオロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(290) 3-Z-[1-(4-クロロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(291) 3-Z-[1-(4-ブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(292) 3-Z-[1-(4-ヨードアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(293) 3-Z-[1-(4-シアノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３０６】
(294) 3-Z-[1-(4-カルボキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(295) 3-Z-[1-(4-メトキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(296) 3-Z-[1-(4-エトキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(297) 3-Z-[1-(4-トリフルオロメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(298) 3-Z-[1-(4-メチルメルカプトアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(299) 3-Z-[1-(4-(イソプロピルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(300) 3-Z-[1-(4-(アニリノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(301) 3-Z-[1-(4-(イソブチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３０７】
(302) 3-Z-[1-(4-(シクロヘキシルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(303) 3-Z-[1-(4-(ベンジルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(304) 3-Z-[1-(4-((N-メチル-N-プロピルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(305) 3-Z-[1-(4-((N-イソプロピル-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(306) 3-Z-[1-(4-((N-エチル-N-プロピルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(307) 3-Z-[1-(4-((N-エチル-N-イソプロピルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(308) 3-Z-[1-(4-(ジプロピルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(309) 3-Z-[1-(4-(ジイソプロピルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３０８】
(310) 3-Z-[1-(4-((N-ベンジル-N-エチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(311) 3-Z-[1-(4-(ジベンジルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(312) 3-Z-[1-(4-(3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(313) 3-Z-[1-(4-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(314) 3-Z-[1-(4-(アゼパン-1-イルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(315) 3-Z-[1-(4-(2-アミノエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(316) 3-Z-[1-(4-(2-メチルアミノエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(317) 3-Z-[1-(4-(2-エチルアミノエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３０９】
(318) 3-Z-[1-(4-(2-ジメチルアミノエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(319) 3-Z-[1-(4-(2-ジエチルアミノエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(320) 3-Z-[1-(4-(2-ピペリジン-1-イルエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(321) 3-Z-[1-(4-(2-アセチルアミノエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(322) 3-Z-[1-(4-(3-アミノプロピル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(323) 3-Z-[1-(4-(3-ジメチルアミノプロピル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(324) 3-Z-[1-(4-(Nアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(325) 3-Z-[1-(4-(N-エチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３１０】
(326) 3-Z-[1-(4-(N-ジエチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(327) 3-Z-[1-(4-(N-ジプロピルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(328) 3-Z-[1-(4-(N-((N-エチル-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(329) 3-Z-[1-(4-(N-((N-エチル-N-プロピルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(330) 3-Z-[1-(4-(N-((N-メチル-N-プロピルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(331) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-エチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(332) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-プロピルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３１１】
(333) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-ブチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(334) 3-Z-[1-(4-(N-(2-アミノエチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(335) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジエチルアミノエチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(336) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-(2-アミノエチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(337) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-(2-メチルアミノエチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(338) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-(3-メチルアミノプロピル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(339) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-(2-ピペリジン-1-イルエチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(340) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-(アミノカルボニルメチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３１２】
(341) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-(ピペリジン-1-イルカルボニルメチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(342) 3-Z-[1-(4-(N-メチル-N-(アミノカルボニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(343) 3-Z-[1-(4-(N-メチル-N-(メチルアミノカルボニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(344) 3-Z-[1-(4-(N-メチル-N-(ジメチルアミノカルボニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(345) 3-Z-[1-(4-(N-メチル-N-(ピペリジン-1-イルカルボニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(346) 3-Z-[1-(4-(N-(2-エチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(347) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジエチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(348) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ピロリジン-1-イルエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３１３】
(349) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ピペリジン-1-イルエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(350) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ピペラジン-1-イルエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(351) 3-Z-[1-(4-(N-(2-(4-モルホリン-1-イル)エチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(352) 3-Z-[1-(4-(N-(エチルアミノカルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(353) 3-Z-[1-(4-(N-(ジエチルアミノカルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(354) 3-Z-[1-(4-(N-(ピロリジン-1-イルカルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(355) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペリジン-1-イルカルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３１４】
(356) 3-Z-[1-(4-(N-(ピペラジン-1-イルカルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(357) 3-Z-[1-(4-(N-((モルホリン-4-イル)カルボニルメチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(358) 3-Z-[1-(4-(2-ジメチルアミノエトキシ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(359) 3-Z-[1-(4-(3-ジメチルアミノプロポキシ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(360) 3-Z-[1-(4-(アミノカルボニルメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(361) 3-Z-[1-(4-(2-アミノカルボニルエチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(362) 3-Z-[1-(4-(ピリジン-2-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３１５】
(363) 3-Z-[1-(4-(ピリジン-3-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(364) 3-Z-[1-(4((N-フェネチル-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(365) 3-Z-[1-(4-(N-アセチル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(366) 3-Z-[1-(4-(N-エチルカルボニル-N-(ジメチルアミノカルボニルメチル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(367) 3-Z-[1-(4-(N-メチル-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(368) 3-Z-[1-(4-カルボキシメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(369) 3-Z-[1-(4-カルバモイルメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(370) 3-Z-[1-(4-ジメチルカルバモイルメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３１６】
(371) 3-Z-[1-(4-テトラゾール-5-イルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(372) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)メチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(373) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)エチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(374) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)プロピリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(375) 3-Z-[1-(4-(ピペリジン-1-イルメチル)アニリノ)ブチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(376) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)メチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(377) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)エチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(378) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)プロピリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３１７】
(379) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-アセチルアミノ)アニリノ)ブチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(380) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)メチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(381) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)エチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(382) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)プロピリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(383) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルスルホニルアミノ)アニリノ)ブチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(384) 3-Z-[1-(4-テトラゾール-5-イルアニリノ)メチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(385) 3-Z-[1-(4-テトラゾール-5-イルアニリノ)エチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(386) 3-Z-[1-(4-テトラゾール-5-イルアニリノ)プロピリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３１８】
(387) 3-Z-[1-(4-テトラゾール-5-イルアニリノ)ブチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(388) 3-Z-[1-(4-カルボキシアニリノ)メチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(389) 3-Z-[1-(4-カルボキシアニリノ)エチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(390) 3-Z-[1-(4-カルボキシアニリノ)プロピリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(391) 3-Z-[1-(4-カルボキシアニリノ)ブチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(392) 3-Z-[1-(4-(N-ベンジル-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(393) 3-Z-[1-(4-(2,3,4,5-テトラヒドロベンゾ(d)アゼピン-3-イルメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(394) 3-Z-[1-(4-((ベンゾ(1,3)ジオキソール-5-イルメチル)メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３１９】
(395) 3-Z-[1-(4-(N-フェネチル-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(396) 3-Z-[1-(4-(N-(3,4-ジメトキシベンジル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(397) 3-Z-[1-(4-(N-(4-クロロ-ベンジル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(398) 3-Z-[1-(4-(N-(4-メチルベンジル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(399) 3-Z-[1-(4-(N-(4-フルオロベンジル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(400) 3-Z-[1-(4-(N-(4-ブロモ-ベンジル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(401) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピオニル)-N-ジメチルアミノカルボニルメチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３２０】
(402) 3-Z-[1-(4-(N-(4-ジメチルアミノブチリル)-N-ジメチルアミノカルボニルメチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(403) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノカルボニルメチル-N-(2-ジメチルアミノエチルスルホニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(404) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノカルボニルメチル-N-(3-ジメチルアミノプロピルスルホニル)アミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(405) 3-Z-[1-(4-((2-ヒドロキシエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(406) 3-Z-[1-(4-((2-メトキシエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(407) 3-Z-[1-(4-((2-ジメチルアミノエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３２１】
(408) 3-Z-[1-(4-((3-ジメチルアミノプロピル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(409) 3-Z-[1-(4-((N-tert-ブトキシカルボニル-2-アミノエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(410) 3-Z-[1-(4-((N-tert-ブトキシカルボニル-3-アミノプロピル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(411) 3-Z-[1-(4-((2-アミノエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(412) 3-Z-[1-(4-((3-アミノプロピル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(413) 3-Z-[1-(4-((2-アセチルアミノエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(414) 3-Z-[1-(4-((3-アセチルアミノプロピル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(415) 3-Z-[1-(4-((2-メチルスルホニルアミノエチル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３２２】
(416) 3-Z-[1-(4-((3-メチルスルホニルアミノプロピル)アミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(417) 3-Z-[1-(4-(N-(N-tert-ブトキシカルボニル-2-アミノエチル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(418) 3-Z-[1-(4-(N-(2-アミノエチル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(419) 3-Z-[1-(4-(N-(2-アセチルアミノエチル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(420) 3-Z-[1-(4-(N-(2-メチルスルホニルアミノエチル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(421) 3-Z-[1-(4-(カルボキシメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(422) 3-Z-[1-(4-(エトキシカルボニルメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３２３】
(423) 3-Z-[1-(4-(カルバモイルメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(424) 3-Z-[1-(4-(diメチルカルバモイルメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(425) 3-Z-[1-(4-(メチルカルバモイルメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(426) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-アミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(427) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-ニトロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(428) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-アセチルアミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(429) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-メチルスルホニルアミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３２４】
(430) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-シアノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(431) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-ヒドロキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(432) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-メトキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(433) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-エトキシカルボニルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(434) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-カルボキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(435) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-カルバモイルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(436) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-クロロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３２５】
(437) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-フルオロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(438) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-ブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(439) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-メチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(440) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3-トリフルオロメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(441) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3,5-ジブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(442) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)-3,5-ジクロロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(443) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-アミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３２６】
(444) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-ニトロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(445) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-アセチルアミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(446) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-メチルスルホニルアミノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(447) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-シアノアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(448) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-ヒドロキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(449) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-メトキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(450) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-エトキシカルボニルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(451) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-カルボキシアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３２７】
(452) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-カルバモイルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(453) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-クロロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(454) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-フルオロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(455) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-ブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(456) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-メチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(457) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3-トリフルオロメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(458) 3-Z-[1-(4-ジメチルアミノメチル-3,5-ジブロモアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(459) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)-3,5-ジクロロアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３２８】
(460) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(2-ヒドロキシエトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
(461) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(エトキシカルボニル-メトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
(462) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(カルボキシ-メトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
(463) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(カルバモイル-メトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
(464) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(2-ヒドロキシエトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
(465) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(エトキシカルボニルメトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
(466) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(カルボキシメトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
【０３２９】
(467) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(カルバモイルメトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
(468) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(2-メトキシエトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
(469) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(2-ジメチルアミノエトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
(470) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(2-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノ)エトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
(471) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(2-アミノエトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
(472) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
【０３３０】
(473) 3-Z-[1-(4-(N-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(474) 3-Z-[1-(4-(N-(イミダゾ-1-イルメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(475) 3-Z-[1-(4-(N-(フタルイミド-2-イルメチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(476) 3-Z-[1-(4-(Nアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(477) 3-Z-[1-(4-(N-アセチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(478) 3-Z-[1-(4-(N-メチルスルホニルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(479) 3-Z-[1-(4-(N-((N-(2-メトキシエチル)-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３３１】
(480) 3-Z-[1-(4-(N-((N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(481) 3-Z-[1-(4-(N-((ジ(2-ヒドロキシエチル)アミノ)メチルカルボニル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(482) 3-Z-[1-(4-tert-ブトキシカルボニルメチルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(483) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)メチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(484) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)エチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(485) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)プロピリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(486) 3-Z-[1-(4-(N-ジメチルアミノメチルカルボニル-N-メチルアミノ)アニリノ)ブチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３３２】
(487) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)メチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(488) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)エチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(489) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)プロピリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(490) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)ブチリデン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(491) 3-Z-[1-(4-tert-ブチルオキシカルボニルアニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(492) 3-Z-[1-(4-(N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(493) 3-Z-[1-(4-(N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-メチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(494) 3-Z-[1-(4-(N-メチルアセチルアミノ)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３３３】
(495) 3-Z-[1-(4-(イミダゾール-4-イル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(496) 3-Z-[1-(4-((N-(ジオキソラン-2-イルメチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(497) 3-Z-[1-(4-(N-ベンジル-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
(498) 3-Z-[1-(4-(2,3,4,5-テトラヒドロベンゾ(d)アゼピン-3-イルメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
(499) 3-Z-[1-(4-((ベンゾ(1,3)ジオキソール-5-イルメチル)メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
(500) 3-Z-[1-(4-(N-フェネチル-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
(501) 3-Z-[1-(4-(N-(3,4-ジメトキシベンジル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
(502) 3-Z-[1-(4-(N-(4-クロロベンジル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
【０３３４】
(503) 3-Z-[1-(4-(N-(4-メチルベンジル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
(504) 3-Z-[1-(4-(N-(4-フルオロベンジル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
(505) 3-Z-[1-(4-(N-(4-ブロモベンジル)-N-メチルアミノメチル)アニリノ)-1-メチルメチレン]-6-カルバモイル-2-インドリノン
(506) 3-Z-[1-(4-((N-(2-メトキシエチル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
(507) 3-Z-[1-(4-(ジメチルアミノメチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-[(2-アミノエトキシ)カルボニル]-2-インドリノン
(508) 3-Z-[1-(4-((N-(3-メチルスルホニルアミノプロピル)-N-メチルアミノ)メチル)アニリノ)-1-フェニルメチレン]-6-メトキシカルボニル-2-インドリノン
【０３３５】
実施例13
10 ml当たり75 mgの活性物質を含有するドライアンプル
組成:
活性物質                                75.0 mg
マンニトール                            50.0 mg
注射用水                           全量 10.0 ml
調製:
活性物質とマンニトールを水に溶解する。包装した後、溶液を凍結乾燥する。
用時調製液をつくるために、生成物を注射用水に溶解する。
【０３３６】
実施例14
2 ml当たり35 mgの活性物質を含有するドライアンプル
組成:
活性物質                               35.0 mg
マンニトール                          100.0 mg
注射用水                           全量 2.0 ml
調製:
活性物質とマンニトールを水に溶解する。包装後、溶液を凍結乾燥する。
用時調製液をつくるために、生成物を注射用水に溶解する。
【０３３７】
実施例15
50 mgの活性物質を含有する錠剤
組成:
(1) 活性物質                            50.0 mg
(2) ラクトース                          98.0 mg
(3) トウモロコシデンプン                50.0 mg
(4) ポリビニルピロリドン                15.0 mg
(5) ステアリン酸マグネシウム             2.0 mg
215.0 mg
調製:
(1)、(2)及び(3)を一緒に混合し、(4)の水溶液と造粒する。乾燥した顆粒状材料に(5)を添加する。この混合物から、二平面で、両面に切子面があり、片面に分割刻み目がある錠剤に押圧する。錠剤の直径: 9 mm。
【０３３８】
実施例16
350 mgの活性物質を含有する錠剤
組成:
(1) 活性物質                         350.0 mg
(2) ラクトース                       136.0 mg
(3) トウモロコシデンプン              80.0 mg
(4) ポリビニルピロリドン              30.0 mg
(5) ステアリン酸マグネシウム           4.0 mg
600.0 mg
調製: 
(1)、(2)及び(3)を一緒に混合し、(4)の水溶液と造粒する。乾燥した顆粒状材料に(5)を添加する。この混合物から、二平面で、両面に切子面があり、片面に分割刻み目がある錠剤に押圧する。錠剤の直径: 12 mm。
【０３３９】
実施例17
50 mgの活性物質を含有するカプセル
組成:
(1) 活性物質                         50.0 mg
(2) 乾燥トウモロコシデンプン         58.0 mg
(3) 粉末ラクトース                   50.0 mg
(4) ステアリン酸マグネシウム          2.0 mg
160.0 mg
調製:
(1)を(3)で摩砕する。この摩砕物を(2)と(4)の混合物に激しく撹拌しながら加える。
この粉末混合物をサイズ3の硬ゼラチンカプセルにカプセル充填機で充填する。
【０３４０】
実施例18
350 mgの活性物質を含有するカプセル
組成:
(1) 活性物質                        350.0 mg
(2) 乾燥トウモロコシデンプン         46.0 mg
(3) 粉末ラクトース                   30.0 mg
(4) ステアリン酸マグネシウム          4.0 mg
430.0 mg
調製:
(1)を(3)で摩砕する。この摩砕物を(2)と(4)の混合物に激しく撹拌しながら加える。
この粉末混合物をサイズ0の硬ゼラチンカプセルにカプセル充填機で充填する。
【０３４１】
実施例19
100 mgの活性物質を含有する坐剤
1つの坐剤は下記の成分を含有する。
活性物質                                  100.0 mg
ポリエチレングリコール (M.W. 1500)        600.0 mg
ポリエチレングリコール (M.W. 6000)        460.0 mg
ポリエチレンソルビタンモノステアレート    840.0 mg
2,000.0 mg
調製:
ポリエチレングリコールをポリエチレンソルビタンモノステアレートと共に融解させる。その融解物に40℃で粉砕した活性物質を均一に分散させる。38℃に冷却し、少し冷却した坐剤型に注入する。