(57)【要約】【課題】耐久性または発光効率に優れ、且つ種々の発光色を実現しうる有機電界発光素子を提供すること。【解決手段】一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層に、遷移金属とカルベン炭素間に結合を有する特定の化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層に一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2007096259.tif 000090
式中、Mは遷移金属原子又は遷移金属イオンを表す。R11、R12は、水素原子または置換基を表し、R11、R12は、独立にMに結合してもよい。R11、R12は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。L11は配位子を表し、R11及びR12の少なくとも一つと結合してもよい。X11は対イオンを表す。n11は０〜５の整数を表し、n12は１〜６の整数を表し、n13は０〜３の整数を表す。Cはカルベン炭素を表し、該カルベン炭素はR11及びR12と結合し、Mに配位する。
【請求項２】
一般式（１）が、一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2007096259.tif 000091
式中、Mは遷移金属原子または遷移金属イオンを表す。R21、R22、R23、R24は、水素原子または置換基を表し、R21、R22、R23、R24は独立にMに結合してもよい。R21、R22、R23、R24は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。L21は配位子を表し、R21、R22、R23及びR24の少なくとも一つと結合してもよい。X21は対イオンを表す。n21は０〜５の整数を表し、n22は１〜６の整数を表し、n23は０〜３の整数を表す。Cはカルベン炭素を表し、該カルベン炭素は２つの窒素原子と結合し、Mに配位する。
【請求項３】
一般式（２）が、一般式（３）で表されることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。
【化３】
2007096259.tif 000092
式中、Mは遷移金属原子または遷移金属イオンを表す。R31、R32、R33は、水素原子または置換基を表し、R34は置換基を表す。R31、R32、R33は、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、またR31、R32、R33上の原子でMに配位していても良い。R34が複数の場合、複数のR34は同じであっても、異なっていてもよい。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよく、R34上でMに配位していても良い。L31は配位子を表し、X31は対イオンを表す。n31は０〜４の整数を表し、n32は１〜３の整数を表し、n33は０〜２の整数を表す。m31は０〜４の整数を表す。Cはカルベン炭素を表す。該カルベン炭素は２つの窒素原子と結合し、炭素上の２つの電子によってMに配位している。
【請求項４】
一般式（３）が、一般式（４）で表されることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
【化４】
2007096259.tif 000093
式中、R41、R42、R43は、水素原子または置換基を表し、R44、R45、R46は置換基を表す。R41、R42、R43は、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、またR41、R42、R43上の原子でMに配位していても良い。R44が複数の場合、複数のR44は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよく、R44上でMに配位していても良い。R45が複数の場合、複数のR45は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよく、R45上でMに配位していても良い。R46が複数の場合、複数のR46は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよく、R46上でMに配位していても良い。n41は、０〜２の整数、n42は１〜３の整数を表す。m41、m42、m43は０〜４の整数を表す。
【請求項５】
カルベン炭素を含んだ配位子が、３座以上６座以下の配位子であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
一般式（１）が、一般式（５）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化５】
2007096259.tif 000094
式中、R52、R53は、水素原子または置換基を表し、R54、R55、R56は置換基を表す。R52、R53は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。R54、R55、R56がそれぞれ複数の場合、複数のR54同士、複数のR55同士、複数のR46がそれぞれ結合して環構造を形成していても良い。Y51、Y52は、単結合又は連結基を表す。n51は０又は１を表し、m51、m52、m53は０〜４の整数を表す。
【請求項７】
前記有機層が発光層を含み、該発光層に少なくとも発光材料及び一般式（１）〜（５）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記有機層が発光層を含み、該発光層と陽極の間に一般式（１）〜（５）で表される化合物を含有する層を少なくとも１層有することを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記有機層が発光層を含み、該発光層と陰極の間に一般式（１）〜（５）で表される化合物を含有する層を少なくとも１層有することを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（有機EL素子）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開発が行われている。一般に有機EL素子は、発光層を含む有機層（以下、有機化合物層とも称する）および該層を挟んだ一対の電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層において再結合し、生成した励起子からの発光を利用するものである。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としては、イリジウム錯体（特許文献１）や白金錯体が知られているが、効率、耐久性、発光色の点でさらなる改良が求められている。
【特許文献１】国際公開第００／５７６７６号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
発明の目的は、耐久性または発光効率に優れ、且つ種々の発光色を実現しうる有機電界発光素子の提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
この課題は下記手段によって達成された。
(１）一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層に一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【０００６】
【化６】
2007096259.tif 000002
【０００７】
式中、Mは遷移金属原子又は遷移金属イオンを表す。R11、R12は、水素原子または置換基を表し、R11、R12は、独立にMに結合してもよい。R11、R12は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。L11は配位子を表し、R11及びR12の少なくとも一つと結合してもよい。X11は対イオンを表す。n11は０〜５の整数を表し、n12は１〜６の整数を表し、n13は０〜３の整数を表す。Cはカルベン炭素を表し、該カルベン炭素はR11及びR12と結合し、Mに配位する。
(２）一般式（１）が、一般式（２）で表されることを特徴とする上記（１）に記載の有機電界発光素子。
【０００８】
【化７】
2007096259.tif 000003
【０００９】
式中、Mは遷移金属原子または遷移金属イオンを表す。R21、R22、R23、R24は、水素原子または置換基を表し、R21、R22、R23、R24は独立にMに結合してもよい。R21、R22、R23、R24は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。L21は配位子を表し、R21、R22、R23及びR24の少なくとも一つと結合してもよい。X21は対イオンを表す。n21は０〜５の整数を表し、n22は１〜６の整数を表し、n23は０〜３の整数を表す。Cはカルベン炭素を表し、該カルベン炭素は２つの窒素原子と結合し、Mに配位する。
(３）一般式（２）が、一般式（３）で表されることを特徴とする上記（２）に記載の有機電界発光素子。
【００１０】
【化８】
2007096259.tif 000004
【００１１】
式中、Mは遷移金属原子または遷移金属イオンを表す。R31、R32、R33は、水素原子または置換基を表し、R34は置換基を表す。R31、R32、R33は、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、またR31、R32、R33上の原子でMに配位していても良い。R34が複数の場合、複数のR34は同じであっても、異なっていてもよい。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよく、R34上でMに配位していても良い。L31は配位子を表し、X31は対イオンを表す。n31は０〜４の整数を表し、n32は１〜３の整数を表し、n33は０〜２の整数を表す。m31は０〜４の整数を表す。Cはカルベン炭素を表す。該カルベン炭素は２つの窒素原子と結合し、炭素上の２つの電子によってMに配位している。
(４）一般式（３）が、一般式（４）で表されることを特徴とする上記（３）に記載の有機電界発光素子。
【００１２】
【化９】
2007096259.tif 000005
【００１３】
式中、R41、R42、R43は、水素原子または置換基を表し、R44、R45、R46は置換基を表す。R41、R42、R43は、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、またR41、R42、R43上の原子でMに配位していても良い。R44が複数の場合、複数のR44は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよく、R44上でMに配位していても良い。R45が複数の場合、複数のR45は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよく、R45上でMに配位していても良い。R46が複数の場合、複数のR46は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよく、R46上でMに配位していても良い。n41は、０〜２の整数、n42は１〜３の整数を表す。m41、m42、m43は０〜４の整数を表す。
(５）カルベン炭素を含んだ配位子が、３座以上６座以下の配位子であることを特徴とする上記（１）〜（４）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(６）一般式（１）が、一般式（５）で表されることを特徴とする上記（１）に記載の有機電界発光素子。
【００１４】
【化１０】
2007096259.tif 000006
【００１５】
式中、R52、R53は、水素原子または置換基を表し、R54、R55、R56は置換基を表す。R52、R53は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。R54、R55、R56がそれぞれ複数の場合、複数のR54同士、複数のR55同士、複数のR46がそれぞれ結合して環構造を形成していても良い。Y51、Y52は、単結合又は連結基を表す。n51は０又は１を表し、m51、m52、m53は０〜４の整数を表す。
【００１６】
(７)前記有機層が発光層を含み、該発光層に少なくとも発光材料及び一般式（１）〜（５）で表される化合物を含有することを特徴とする上記（１）〜（６）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(８)前記有機層が発光層を含み、該発光層と陽極の間に一般式（１）〜（５）で表される化合物を含有する層を少なくとも１層有することを特徴とする上記（１）〜（７）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(９)前記有機層が発光層を含み、該発光層と陰極の間に一般式（１）〜（５）で表される化合物を含有する層を少なくとも１層有することを特徴とする上記（１）〜（７）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１７】
一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子において、該有機層に一般式（１）〜（５）で表される、遷移金属とカルベン炭素間に結合を有する化合物を用いることにより、素子の耐久性（駆動電圧の低減および長時間駆動時の素子劣化に伴うダークスポットの発生の抑制）、または発光効率を向上させることが可能である。
また、一般式（１）〜（５）で表される化合物を、特に、発光層と陽極の間、または、発光層と陰極の間に積層される少なくとも一層の有機層に用いることにより、耐久性（駆動電圧の低減および長時間駆動時の素子劣化に伴うダークスポットの発生の抑制）に加え、更に発光効率も向上させることが可能である。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、本発明における化合物を用いた有機電界発光素子は、耐久性に優れる。さらに特定の構造を有する化合物を有機層の特定の層に用いることで高効率発光が可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
本発明について詳細に説明する。
本発明は、一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該少なくとも一層の有機層に、一般式（１）〜（５）で表される、遷移金属とカルベン炭素間に結合を有する化合物（本明細書において、「本発明の化合物」と同義である。）を含有する有機電界発光素子に関する。
【００２０】
一般式（１）について説明する。Mは遷移金属原子または遷移金属イオンを表す。R11、R12は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R11、R12の両方、もしくはいずれか一方上の原子でＭに配位していても良い。L11は配位子を表し、X11は対イオンを表す。n11は０〜５の整数を表し、n12は１〜６の整数を表し、n13は０〜３の整数を表す。Cはカルベン炭素を表す。このカルベン炭素は、R11、R12と結合（好ましくは共有結合）し、炭素上の２つの電子によって、Mに配位結合している。
【００２１】
本発明に使用される遷移金属原子は、特に限定されないが、好ましくはルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金であり、より好ましくは、パラジウム、レニウム、ロジウム、イリジウム、白金であり、さらに好ましくは、パラジウム、ロジウム、イリジウム、白金である。
【００２２】
R11、R12で表される置換基としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、
【００２３】
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、置換または無置換のアミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、
【００２４】
アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、
【００２５】
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、
【００２６】
カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、
【００２７】
スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、
【００２８】
シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００２９】
またR11、R12は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。またR11、R12上の原子でＭに配位していても良い。R11及びR12の少なくとも一つが、L11と結合して、キレート配位子を形成しても良い。R11、R12は、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、置換アミノ基が好ましく、アルコキシ基、置換アミノ基がさらに好ましい。
【００３０】
L11は配位子を表す。配位子としては、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」 裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行 等に記載の配位子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子、フッ素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリジル、フェナントロリン、フェニルピリジン、ピラゾリルピリジン、ベンズイミダゾリルピリジン、フェニルピラゾール、ピコリン酸、ジピコリン酸など）、ジケトン配位子、ニトリル配位子、ＣＯ配位子、イソニトリル配位子、りん配位子（例えば、ホスフィン誘導体、亜りん酸エステル誘導体、ホスフィニン誘導体など）、カルボン酸配位子（例えば酢酸配位子など）であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリジル、フェナントロリン、フェニルピリジン、ピラゾリルピリジン、ベンズイミダゾリルピリジン、フェニルピラゾール）である。
【００３１】
含窒素へテロ環配位子における含窒素へテロ環としてはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、アザホスフィニン環が好ましく、ピリジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環がより好ましく、ピリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環がさらに好ましい。
含窒素へテロ環配位子は、置換基を有していても良い。置換基としては前記R11で説明した基が挙げられ、例えば、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基等が好ましい。
【００３２】
X11は対イオンを表す。対イオンとしては、特に限定されないが、好ましくはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ハロゲンイオン、パークロレートイオン、ＰＦ6イオン、アンモニウムイオン（例えばテトラメチルアンモニウムイオンなど）、ボレートイオン、ホスホニウムイオンであり、より好ましくはパークロレートイオン、ＰＦ6イオンである。
【００３３】
n11は０〜５の整数を表し、１〜４が好ましく、１，２がより好ましい。n11が複数の時は、複数のL11は同じであっても異なっていても良い。n12は１〜６の整数を表し、１〜４が好ましく、１〜３がより好ましい。n12が複数の時は、R11-C-R12で表される複数のカルベン配位子は、同じであっても異なっていても良い。n13は０〜３の整数を表し、０，１が好ましく、０がより好ましい。n13が複数の時は、複数のX11は同じであっても異なっていても良い。
【００３４】
一般式（２）について説明する。M、L21、X21、n21、n22、n23はそれぞれ前記一般式（１）のM、L11、X11、n11、n12、n13と同義であり、好ましい範囲も同じである。R21、R22、R23、R24は、水素原子または置換基を表し、置換基としては、前記R11で説明した基が挙げられる。R21、R22、R23、R24は、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、また、R21、R22、R23、R24上の原子でＭに配位していても良い。さらにR21、R22、R23、R24は、L21と結合して、キレート配位子を形成しても良い。R21、R22、R23、R24は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、がより好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。
カルベン炭素と２つの窒素原子、R21、R22、R23、R24から形成されるカルベン配位子は、カルベン炭素と２つの窒素原子を含有した環状構造が好ましく、５員環、６員環構造がより好ましく、もっとも好ましくは一般式（Ｚ−１）に表される５員環構造である。
【００３５】
【化１１】
2007096259.tif 000007
【００３６】
式中、R61、R62、R63、R64は、水素原子または置換基を表す。Cはカルベン炭素を表す。このカルベン炭素は、２つの窒素原子と結合し、その炭素上に遷移金属に配位可能な２つの電子を有している。
【００３７】
一般式（Ｚ−１）について説明する。R61、R62、R63、R64は、前記一般式（２）のR21、R22、R23、R24と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００３８】
一般式（３）について説明する。M、R31、R32、R33、L31、X31はそれぞれ前記一般式（２）のM、R21、R22、R23、L21、X21と同義であり、好ましい範囲も同じである。R34は、置換基を表し、置換基としては、前記R11で説明した基が挙げられる。複数のR34は、同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合し、環構造を形成しても良く、R34上の原子でＭに配位しても良い。R34は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、フッ素原子、シアノ基がさらに好ましい。n31は、０〜４の整数を表し、１〜４が好ましい。n32は、１〜３の整数を表し、1又は２が好ましい。n33は、０〜２の整数を表し、０又は１が好ましい。m31は、０〜４の整数を表し、０〜２が好ましい。m31が複数の場合は、複数のR34は同じであっても異なっていても良い。
【００３９】
一般式（４）について説明する。R41、R42、R43、R44、n42、m41はそれぞれ前記一般式(３）のR31、R32、R33、R34、n32、m31と同義であり、好ましい範囲も同じである。R45、R46は、置換基を表し、置換基としては、前記R11で説明した基が挙げられる。m42が複数の場合は、複数のR45は、同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合し、環構造を形成しても良く、R45上の原子でイリジウム原子に配位しても良い。R45は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、置換アミノ基であり、アルコキシ基、置換アミノ基がさらに好ましい。m42は、０〜４の整数を表し、０〜２が好ましい。m43が複数の場合は、複数のR46は、同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合し、環構造を形成しても良く、R46上の原子でイリジウム原子に配位しても良い。R46は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、フッ素原子、シアノ基がさらに好ましい。m43は、０〜４の整数を表し、０〜２が好ましい。n41は、０〜２の整数を表し、１又は２が好ましい。
【００４０】
一般式（１）〜（４）で表される化合物において、カルベン炭素を含んだ配位子は、３座以上６座以下であることが好ましく、３座以上４座以下であることがより好ましい。
【００４１】
一般式（５）について説明する。R52、R53は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、前記R11で説明した基が挙げられる。R52、R53は、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、がより好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。
カルベン炭素と２つの窒素原子、R52、R53から形成されるカルベン配位子は、カルベン炭素と２つの窒素原子を含有した環状構造が好ましく、５員環、６員環構造がより好ましく、もっとも好ましくは一般式（Ｚ−２）に表される５員環構造である。
【００４２】
【化１２】
2007096259.tif 000008
【００４３】
式中、R92、R93は、水素原子または置換基を表し、R94、R95、R96は置換基を表す。Y91、Y92は単結合又は連結基を表す。n91は０又は１を表し、m91、m92、m93は０〜４の整数を表す。Cはカルベン炭素を表す。このカルベン炭素は、２つの窒素原子と結合し、その炭素上に遷移金属に配位可能な２つの電子を有している。
【００４４】
R54、R56は、置換基を表し、置換基としては、前記R11で説明した基が挙げられる。m51、m53が複数の場合は、複数のR54、R56は、同じであっても、異なっていても良く、それぞれが結合し、環構造を形成しても良い。R54、R56として、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、フッ素原子、シアノ基がさらに好ましい。m51、m53は、０〜４の整数を表し、０〜２が好ましい。
R55は、置換基を表し、置換基としては、前記R11で説明した基が挙げられる。複数のR55は、同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合し、環構造を形成しても良い。R55として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、置換アミノ基であり、アルコキシ基、置換アミノ基がさらに好ましい。m52は、０〜４の整数を表し、０〜２が好ましい。Y51、Y52は、単結合、または連結基を表す。連結基としては特に限定されないが、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子からなる連結基が好ましく、下記に具体例を示すが、これらに限定されることは無い。
【００４５】
【化１３】
2007096259.tif 000009
【００４６】
これらの連結基はさらに置換されてもよく、置換基としては前記一般式（１）におけるR11で表される置換基として挙げたものが適用でき、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基がより好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。Y51、Y52として好ましくは、単結合、アルキル基、アリール基、シリル基であり、より好ましくは、単結合、ジメチルメチレン基、エチレン基である。n51は、０又は１を表し、０がより好ましい。
【００４７】
一般式（Ｚ−２）について説明する。R92、R93、R94、R95、R96、Y91、Y92、m91、m92、m93、n91は、前記一般式（５）のR52、R53、R54、R55、R56、Y51、Y52、m51、m52、m53、n51と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００４８】
一般式（１）〜（５）で表される化合物は低分子化合物であっても良く、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。ポリマー化合物の場合、一般式（１）〜(５）で表される構造がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリマー側鎖に含まれていても良い。また、ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。
【００４９】
次に本発明の化合物の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【００５０】
【化１４】
2007096259.tif 000010
【００５１】
【化１５】
2007096259.tif 000011
【００５２】
【化１６】
2007096259.tif 000012
【００５３】
【化１７】
2007096259.tif 000013
【００５４】
【化１８】
2007096259.tif 000014
【００５５】
【化１９】
2007096259.tif 000015
【００５６】
【化２０】
2007096259.tif 000016
【００５７】
【化２１】
2007096259.tif 000017
【００５８】
【化２２】
2007096259.tif 000018
【００５９】
【化２３】
2007096259.tif 000019
【００６０】
【化２４】
2007096259.tif 000020
【００６１】
【化２５】
2007096259.tif 000021
【００６２】
【化２６】
2007096259.tif 000022
【００６３】
【化２７】
2007096259.tif 000023
【００６４】
【化２８】
2007096259.tif 000024
【００６５】
【化２９】
2007096259.tif 000025
【００６６】
【化３０】
2007096259.tif 000026
【００６７】
【化３１】
2007096259.tif 000027
【００６８】
【化３２】
2007096259.tif 000028
【００６９】
【化３３】
2007096259.tif 000029
【００７０】
【化３４】
2007096259.tif 000030
【００７１】
【化３５】
2007096259.tif 000031
【００７２】
【化３６】
2007096259.tif 000032
【００７３】
【化３７】
2007096259.tif 000033
【００７４】
【化３８】
2007096259.tif 000034
【００７５】
【化３９】
2007096259.tif 000035
【００７６】
本発明で用いられる一般式（１）〜（５）で表される化合物は種々の手法で合成することができる。例えば配位子又はその解離体と遷移金属化合物とを室温以下又は加熱しながら混合して得ることができる。加熱する場合、通常の加熱以外にマイクロウェーブで過熱する手法も有効である。必要に応じて、溶媒（ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、水等）や、塩基（無機塩基であっても有機塩基であってもよく、例えばナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウム等）を用いても良い。
【００７７】
例えば、化合物（１）の合成は次の方法で行うことができる。イリジウムの塩素架橋錯体Ａ−１は、文献１（J.Am.Chem.Soc.1984, 106,6647）等に記載の方法で合成することができる。この錯体Ａ−１とカルベン配位子の前駆体であるイミダゾリウム塩Ａ−２とを文献２(Inorg.Chem.2004,43,6896)等に記載されている反応条件を用いて、錯体化させることにより、化合物（１）を合成することができる。
【００７８】
【化４０】
2007096259.tif 000036
【００７９】
４座型白金錯体である化合物（113）の合成は、次の方法で行うことができる。４座型カルベン配位子の前駆体であるイミダゾリウム塩A-3は、文献３（Tetrahedron,2004,60,5807）に記載の方法等で合成することができる。このイミダゾリウム塩A-3と白金塩とを文献４（Coordination Chemistry Reviews ,2004,248,2247）等に記載のされている反応条件を用いて錯体化させることにより、化合物（113）を合成することができる。
【００８０】
【化４１】
2007096259.tif 000037
【００８１】
また本発明の化合物は、文献４（Angew.Chem.Int.Ed.2002,41,1290）、文献５（「金属錯体化学」、廣川書店、萩野博、松林玄悦、山本芳久共著、１９９０年発行）に記載されている方法等を用いても合成することができる。
【００８２】
本発明の化合物は、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子注入材料、電子輸送材料、正孔ブロック材料、電子ブロック材料、励起子ブロック材料、正孔注入促進材料のいずれに用いることも可能であるが、好ましくは、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子ブロック材料、発光材料であり、より好ましくは正孔注入材料、発光材料であり、さらに好ましくは、発光材料である。発光材料として用いる場合、紫外発光、可視光発光、赤外発光であっても良く、また蛍光発光であっても、燐光発光であっても良いが、燐光発光が最も好ましい。
【００８３】
本発明の化合物の燐光発光極大波長は３８０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であることが好ましく、４００ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがより好ましく、４１０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、４２０ｎｍ以上４６０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
【００８４】
本発明の化合物の燐光量子収率は２０％以上であることが好ましく、４０％以上であることがより好ましく、６０％以上であることがさらに好ましい。燐光発光材料の燐光量子収率は、燐光発光材料を含有する溶液（例えば１×１０-5ｍｏｌ／ｌのトルエン溶液）を凍結脱気し、２０℃において測定することができる。
【００８５】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率＝〔｛（入力した電子数）／（出力された光子数）｝×１００〕（％）としては、５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【００８６】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率＝〔｛（外部量子効率）×（光取り出し効率）｝／１００〕（％）としては、３０％以上が好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能で有る。
【００８７】
本発明の有機電界発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有し、該有機層は発光層又は発光層を含む複数の有機層である。有機層として発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔注入促進層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
有機層の構成としては、単層型（発光層）、２層型（発光層＋電子輸送性、正孔輸送層）、３層型（電子輸送層、発光層、正孔輸送層）、４層型（電子注入層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層）、５層型（電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層）等が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の少なくとも３層を有する素子であることが好ましい。発光層はホスト材料と燐光発光材料の少なくとも２種を含むことが好ましい。
【００８８】
本発明の有機電界発光素子は、発光層、発光層と陰極の間、または、発光層と陽極の間の少なくとも１層に本発明の化合物を含有することが好ましく、発光層または、発光層と陽極の間の少なくとも１層に本発明の化合物を含有するのがより好ましく、発光層に本発明の化合物が含まれていることがさらに好ましい。
発光層中に本発明の化合物を用いる場合、発光層中に本発明の化合物と発光材料を少なくとも含むことが好ましい。
発光層中、本発明の化合物は0.1質量〜99.5質量％で含まれることが好ましく、より好ましくは1質量〜98質量％、特に好ましくは5質量％〜90質量％である。
また、本発明の化合物を、発光層と陰極の間の層、または、発光層と陽極の間の層に含有する場合には、10質量〜100質量％で含まれることが好ましく、より好ましくは30質量〜100質量％、特に好ましくは50質量％〜100質量％である。
【００８９】
発光層に含まれる発光材料としては、特に制限はなく、公知のものから適宜選択することができる。蛍光発光材料の例としては、例えば、特開２００４−１４６０６７号の［００２７］、特開２００４−１０３５７７号の［００５７］等に記載のものを挙げることができる。
また、燐光発光材料としては、重金属（イリジウム、白金、レニウム、オスミウム、銅、金）錯体が挙げられ、イリジウム錯体、白金錯体が好ましい。その具体例として、特開２００４−２２１０６８号の［００５１］〜［００５７］等に記載のものを挙げることができる。その中でも４座配位子を有する白金錯体が好ましく、窒素原子で配位する４座配位子を有する白金錯体がより好ましく、６員ヘテロ環の窒素原子で配位する４座配位子を有する白金錯体が更に好ましく、６員ヘテロ環の窒素原子で配位する非環状構造４座配位子を有する白金錯体が最も好ましい。４座配位子を有する白金錯体の例としては、後述の一般式（Ｐ−１）で表される白金錯体が挙げられる。これらの4座配位子を有する白金錯体は、国際公開２００４−１０８８５７Ａ１号に記載の方法等で合成することができる。
【００９０】
本発明の化合物を発光層のホスト材料として使用することもできる。本発明の化合物をホスト材料として使用する場合、発光材料は、４座配位子を有する白金錯体であることが好ましい。その４座配位子を有する白金錯体としては、窒素原子で配位する４座配位子を有する白金錯体がより好ましく、６員ヘテロ環の窒素原子で配位する４座配位子を有する白金錯体が更に好ましく、６員ヘテロ環の窒素原子で配位する非環状構造４座配位子を有する白金錯体が最も好ましい。４座配位子を有する白金錯体の例としては、後述の一般式（Ｐ−１）で表される白金錯体が挙げられる。
【００９１】
本発明の化合物は、発光層の隣接層中に使用することもできる（隣接層は、発光層に隣接する層、例えば、正孔輸送層、正孔注入促進層、電子輸送層、電荷ブロック層、励起子ブロック層等を表す）。特に、本発明の化合物は、陽極と発光層の間の隣接層に含まれていることが好ましく、正孔輸送層および／または正孔注入促進層に含まれていることがより好ましい。正孔注入促進層とは、発光層に隣接し、発光層への正孔注入を促進する層を意味する。
【００９２】
また発光層の隣接層中に本発明の化合物を用いる場合、その発光層には、少なくとも１種以上の本発明の化合物、少なくとも１種以上の発光材料及び少なくとも１種以上のホスト材料が含まれているか、あるいは、少なくとも１種以上のホスト材料と少なくとも１種以上の発光材料が含まれていることが好ましく、少なくとも１種以上のホスト材料と少なくとも１種以上発光材料が含まれていることがより好ましい。
その際の発光層に含まれる発光材料としては、燐光発光材料が好ましく、重金属錯体がより好ましく、イリジウム錯体、白金錯体が更に好ましく、白金錯体が最も好ましい。
白金錯体としては、４座配位子を有する白金錯体が好ましく、窒素原子で配位する４座配位子を有する白金錯体がより好ましく、６員ヘテロ環の窒素原子で配位する４座配位子を有する白金錯体が更に好ましく、６員ヘテロ環の窒素原子で配位する非環状構造４座配位子を有する白金錯体が最も好ましい。４座配位子を有する白金錯体の例としては、後述の一般式（Ｐ−１）で表される白金錯体が挙げられる。
また発光層中に含まれるホスト材料としては、後述の各種ホスト材料が挙げられ、重金属錯体、カルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、特に分子内にカルバゾール骨格および／または芳香族第三級アミン骨格を複数個有するものが好ましい。
【００９３】
以下、一般式（Ｐ−１）について説明する。
【００９４】
一般式（Ｐ−１）
【化４２】
2007096259.tif 000038
【００９５】
（Ｐｔは白金イオンを表し、Ｌ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14、Ｌ15はそれぞれ白金イオンに配位する配位子を表す。Ｌ11、Ｌ14間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ15はＬ11及びＬ14の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ11、Ｙ12、Ｙ13はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｌ11とＹ12、Ｙ12とＬ12、Ｌ12とＹ11、Ｙ11とＬ13、Ｌ13とＹ13、Ｙ13とＬ14の間の結合は、単結合または二重結合を表す。ｎE11は０〜４を表す。）
【００９６】
前記一般式（Ｐ−１）の好ましい形態は、下記一般式（Ｐ−２）、下記一般式（Ｐ−９）、下記一般式（Ｐ−１０）、下記一般式（Ｐ−５）、下記一般式（I）である。
【００９７】
一般式（Ｐ−２）
【化４３】
2007096259.tif 000039
【００９８】
（Ｐｔは白金イオンを表し、Ｙ21は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ22、Ｙ23はそれぞれ単結合または連結基を表す。Ｑ21、Ｑ22はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ21で形成される環とＹ21の間の結合およびＱ22で形成される環とＹ21の間の結合は単結合または二重結合を表す。ＸE21、ＸE22はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。ＲE21、ＲE22、ＲE23、ＲE24はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＲE21及びＲE22並びにＲE23及びＲE24は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ25は白金イオンに配位する配位子を表す。ｎE21は０〜４の整数を表す。）
【００９９】
一般式（Ｐ−９）
【化４４】
2007096259.tif 000040
【０１００】
（Ｐｔは白金イオンを表し、ＱA1、ＱA2はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表す。ＲA1、ＲA2、ＲA3、ＲA4はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＲA1及びＲA2並びにＲA3及びＲA4は各々結合して環を形成してもよい。ＹA2、ＹA3はそれぞれ連結基または単結合を表す。ＹA1はかっこ内の２つの２座配位子をそれぞれ連結する連結基、単結合、または二重結合を表す。ＬA5は白金イオンに配位する配位子を表す。ｎA1は０〜４の整数を表す。）
【０１０１】
一般式（Ｐ−１０）
【化４５】
2007096259.tif 000041
【０１０２】
（Ptは白金イオンを表し、ＹB1は連結基を表す。ＹB2、ＹB3はそれぞれ連結基または単結合を表す。ＸB1、ＸB2はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表し、ｎB1、ｎB2は０ないし１の整数を表す。ＲB1、ＲB2、ＲB3、ＲB4、ＲB5、ＲB6はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＲB1及びＲB2並びにＲB3及びＲB4は各々結合して環を形成してもよい。ＬB5は白金イオンに配位する配位子を表す。ｎB3は０〜４の整数を表す。ただし、ＹB1はＲB5またはＲB6と連結することはない。）
【０１０３】
一般式（Ｐ−５）
【化４６】
2007096259.tif 000042
【０１０４】
（Ｐｔは白金イオンを表し、Ｑ51、Ｑ52、Ｑ53、Ｑ54はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｙ51は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｗ51、Ｗ52は、それぞれ置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。Ｌ55は白金イオンに配位する配位子を表す。ｎE51は０〜４の整数を表す。）
【０１０５】
一般式（Ｉ）
【化４７】
2007096259.tif 000043
【０１０６】
（一般式（I）中、Z1、Z2は窒素原子で白金に配位する含窒素芳香族６員環を表す。Qは１個又は２個の窒素原子を有する芳香族５員環を表す。L1、L2は単結合又は二価の連結基を表す。ｎは０又は１を表す。）
【０１０７】
前記一般式（Ｐ−２）の好ましい形態は下記一般式（Ｐ−３）である。
【０１０８】
一般式（Ｐ−３）    
【化４８】
2007096259.tif 000044
【０１０９】
（一般式（Ｐ−３）中、Ｚ31、Ｚ32、Ｚ33、Ｚ34、Ｚ35、Ｚ36、Ｔ31、Ｔ32、Ｔ33、Ｔ34、Ｔ35、Ｔ36、Ｔ37、Ｔ38はそれぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表し、Ｘ31、Ｘ32はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。）
【０１１０】
前記一般式（Ｐ−９）の好ましい形態は下記一般式（Ｐ−６）、下記一般式（Ｐ−７）である。
【０１１１】
一般式（Ｐ−６）
【化４９】
2007096259.tif 000045
【０１１２】
（一般式（Ｐ−６）中、Ｐｔは白金イオンを表し、Ｑ61、Ｑ62はそれぞれ環を形成する原子群を表す。Ｚ61、Ｚ62、Ｚ63、Ｚ64、Ｚ65、Ｚ66、Ｚ67、Ｚ68は、それぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｙ61は、連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ62、Ｙ63はそれぞれ連結基、または単結合を表す。Ｌ65は白金イオンに配位する配位子を表す。ｎ61は０〜４の整数を表す。）
【０１１３】
一般式（Ｐ−７）
【化５０】
2007096259.tif 000046
【０１１４】
（一般式（Ｐ−７）中、Ｐｔは白金イオンを表し、Ｚ71、Ｚ72、Ｚ73、Ｚ74、Ｚ75、Ｚ76は、それぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｙ７1、Ｙ７2、Ｙ７3はそれぞれ連結基、または単結合を表す。Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74はそれぞれ水素原子または置換基を表し、Ｒ71及びＲ72並びにＲ73及びＲ74は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ75は白金イオンに配位する配位子を表す。ｎ71は０〜４の整数を表す。）
【０１１５】
前記一般式（Ｐ−７）の好ましい形態は下記一般式（Ｐ−１１）である。    
【０１１６】
一般式（Ｐ−１１）
【化５１】
2007096259.tif 000047
【０１１７】
（ＲC1、ＲC2はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6はそれぞれ置換基を表す。ｎC3、ｎC6は０〜３、ｎC4、ｎC5は０〜４の整数を表し、ＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。）
【０１１８】
前記一般式（Ｐ−１０）の好ましい形態は下記一般式（Ｐ−１２）である。
【０１１９】
一般式（Ｐ−１２）
【化５２】
2007096259.tif 000048
【０１２０】
（ＲD3、ＲD4はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＲD1、ＲD2はそれぞれ置換基を表す。ｎD1、ｎD2は０〜４の整数を表し、ＲD1、ＲD2をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲD1、ＲD2は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。ＹD1は１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数１〜８のメチレン基を表す。）
【０１２１】
前記一般式（I）の好ましい形態は、下記一般式（II）、下記一般式（III）、下記一般式（IV）である。
一般式(II)
【０１２２】
【化５３】
2007096259.tif 000049
【０１２３】
（一般式（II）中、Z1、Z2、L1は一般式（I）と同義である。RP21及びRP22は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
一般式（III）
【０１２４】
【化５４】
2007096259.tif 000050
【０１２５】
（一般式（III）中、Z1、Z2、L1は一般式（I）と同義である。R P31、RP32、及びR P33は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
一般式（IV）
【０１２６】
【化５５】
2007096259.tif 000051
【０１２７】
（一般式（IV）中、Z1、Z2、L1は一般式（I）と同義である。R P41及びRP42は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
【０１２８】
前記一般式（II）の好ましい形態は、下記一般式（IIA）である。
一般式（IIA）
【０１２９】
【化５６】
2007096259.tif 000052
【０１３０】
（一般式（IIA）中、L1は単結合又は二価の連結基を表す。R P21、R P22、RP51、R P52、R P53、R P54、R P55及びRP56は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
【０１３１】
前記一般式（IIA）の好ましい形態は、下記一般式（IIB）である。
一般式（IIB）
【化５７】
2007096259.tif 000053
【０１３２】
（一般式（IIB）中、RP21、RP22、RP51、RP52、RP53、RP54、RP55、RP56、RP61及びRP62は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
【０１３３】
前記一般式（IIB）の好ましい形態は、下記一般式（IIC）である。
【０１３４】
一般式（IIC）
【化５８】
2007096259.tif 000054
【０１３５】
（一般式（IIC）中、RP21、RP22、RP51、RP52、RP53、RP54、RP55、及びRP56は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
【０１３６】
前記一般式（IIC）の好ましい形態は、下記一般式（IID）である。
【０１３７】
一般式（IID）
【０１３８】
【化５９】
2007096259.tif 000055
【０１３９】
（一般式（IID）中、RP51、RP52、RP53、RP54、RP55、及びRP56は水素原子又は置換基を表す。RP21は置換基を表す。）
【０１４０】
前記一般式（Ｐ−１）について説明する。Ｐｔは白金イオンを表す。
【０１４１】
Ｌ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14はそれぞれ白金イオンに配位する配位子を表す。Ｌ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14に含まれ、かつ、白金イオンに配位する原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、炭素原子が好ましく、窒素原子、酸素原子、炭素原子がより好ましい。
【０１４２】
白金イオンとＬ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14でそれぞれ形成される結合は、共有結合であってもイオン結合であっても配位結合であってもよい。Ｌ11、Ｙ12、Ｌ12、Ｙ11、Ｌ13、Ｙ13、Ｌ14から成る配位子は、アニオン性配位子（少なくとも一つのアニオンが金属と結合する配位子）であることが好ましい。アニオン性配位子中のアニオンの数は、１〜３が好ましく、１、２がより好ましく、２がさらに好ましい。
【０１４３】
白金イオンに炭素原子で配位するＬ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14としては特に限定されないが、イミノ配位子、芳香族炭素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントラセン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばチオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など）およびこれらの互変異性体）である。
【０１４４】
白金イオンに窒素原子で配位するＬ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14としては特に限定されないが、含窒素へテロ環配位子（例えば、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体、アミノ配位子｛アルキルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばメチルアミノなどが挙げられる。）、アリールアミノ配位子（例えばフェニルアミノなどが挙げられる。）、アシルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、イミノ配位子など｝が挙げられる。これらの配位子はさらに置換されていても良い。
【０１４５】
白金イオンに酸素原子で配位するＬ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14としては特に限定されないが、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシルオキシ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ配位子（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、カルボニル配位子（例えばケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子など）、エーテル配位子（例えば、ジアルキルエーテル配位子、ジアリールエーテル配位子、フリル配位子など）などが挙げられる。
【０１４６】
白金イオンに硫黄原子で配位するＬ11、Ｌ12、Ｌ13、Ｌ14としては特に限定されないが、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、チオカルボニル配位子（例えばチオケトン配位子、チオエステル配位子など）、チオエーテル配位子（例えば、ジアルキルチオエーテル配位子、ジアリールチオエーテル配位子、チオフリル配位子など）などが挙げられる。これらの置換配位子は更に置換されてもよい。
【０１４７】
Ｌ11、Ｌ14は芳香族炭素環配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、エーテル配位子、アルキルチオ配位子、アリールチオ配位子、アルキルアミノ配位子、アリールアミノ配位子、アシルアミノ配位子、含窒素へテロ環配位子（例えばピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮配位子体（例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体など）が好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、アリールアミノ配位子、並びにピリジン配位子、ピラジン配位子、イミダゾール配位子、及び、それらを含む縮配位子体（例えば、キノリン配位子、キノキサリン配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体がより好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、アリールアミノ配位子がさらに好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子が特に好ましい。
【０１４８】
Ｌ12、Ｌ13は白金イオンと配位結合を形成する配位子が好ましい。白金イオンと配位結合を形成する配位子としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、トリアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環など）及び、これらの互変異性体が好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズピロールなど）、及び、これらの互変異性体がより好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）がさらに好ましく、ピリジン環、及び、ピリジン環を含む縮環体（例えば、キノリン環など）が特に好ましい。
【０１４９】
Ｌ15は白金イオンに配位する配位子を表す。Ｌ15は１〜４座の配位子が好ましく、１〜４座のアニオン性配位子がより好ましい。１〜４座のアニオン性配位子としては特に限定されないが、ハロゲン配位子、１，３−ジケトン配位子（例えばアセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えばピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）、Ｌ11、Ｙ12、Ｌ12、Ｙ11、Ｌ13、Ｙ13、Ｌ14で形成される４座配位子が好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えばアセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えばピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）、Ｌ11、Ｙ12、Ｌ12、Ｙ11、Ｌ13、Ｙ13、Ｌ14で形成される４座配位子がより好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えばアセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えばピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）がさらに好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えばアセチルアセトン配位子など）が特に好ましい。配位座の数、及び配位子の数が、金属の配位数を上回ることはない。Ｌ15はＬ11及びＬ14の両方と結合して環状配位子を形成することはない。
【０１５０】
Ｙ11、Ｙ12、Ｙ13はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。連結基としては特に限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、珪素原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。Ｌ11とＹ12、Ｙ12とＬ12、Ｌ12とＹ11、Ｙ11とＬ13、Ｌ13とＹ13、Ｙ13とＬ14の間の結合は、単結合または二重結合を表す。
【０１５１】
Ｙ11、Ｙ12、Ｙ13はそれぞれ単結合、二重結合、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン基が好ましく、Ｙ11は単結合、アルキレン基がより好ましく、アルキレン基がさらに好ましい。Ｙ12、Ｙ13は単結合、アルケニレン基がより好ましく、単結合がさらに好ましい。
【０１５２】
Ｙ12、Ｌ11、Ｌ12、白金イオンで形成される環、Ｙ11、Ｌ12、Ｌ13、白金イオンで形成される環、Ｙ13、Ｌ13、Ｌ14、白金イオンで形成される環は、それぞれ環員数４〜１０が好ましく、環員数５〜７がより好ましく、環員数５または６がさらに好ましい。
【０１５３】
ｎE11は０〜４を表す。白金イオンの配位数が４の場合、ｎE11は０であり、白金イオンの配位数が６の場合、ｎE11は１、２が好ましく、１がより好ましい。白金イオンが配位数６でｎE11が１の場合Ｌ15は２座配位子を表し、白金イオンの配位数６でｎE11が２の場合Ｌ15は単座配位子を表す。ｎE11が複数のときは、複数のＬ15は同じであっても異なっていても良い。
【０１５４】
前記一般式（Ｐ−２）について説明する。
【０１５５】
Ｑ21、Ｑ22はそれぞれ含窒素へテロ環（白金イオンに配位する窒素を含む環）を形成する原子群を表す。Ｑ21、Ｑ22で形成される含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、トリアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環など）及び、これらの互変異性体が挙げられる。
【０１５６】
Ｑ21、Ｑ22で形成される含窒素ヘテロ環は好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、ピロール環、ベンズアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環など）及び、これらの互変異性体であり、より好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）及び、これらの互変異性体であり、さらに好ましくは、ピリジン環、及び、その縮環体（例えば、キノリン環など）であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１５７】
ＸE21、ＸE22はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子が好ましく、酸素原子、硫黄原子、置換の窒素原子がより好ましく、酸素原子、硫黄原子がさらに好ましく、酸素原子が特に好ましい。
【０１５８】
Ｙ21は前記Ｙ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１５９】
Ｙ22、Ｙ23はそれぞれ単結合、連結基を表し、単結合が好ましい。連結基としては特に限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。
【０１６０】
前記連結基としては、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン連結基が好ましく、カルボニル連結基、アルケニレン連結基がより好ましく、カルボニル連結基がさらに好ましい。
【０１６１】
ＲE21、ＲE22、ＲE23、ＲE24はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては特に限定されないが、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、
【０１６２】
アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、
【０１６３】
アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、
【０１６４】
カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、
【０１６５】
リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【０１６６】
ＲE21、ＲE22、ＲE23、ＲE24はそれぞれアルキル基、アリール基、 ＲE21とＲE22またはＲE23とＲE24が結合して環構造（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が好ましく、ＲE21とＲE22またはＲE23とＲE24が結合して環構造（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましい。
【０１６７】
Ｌ25は前記Ｌ15と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１６８】
ｎE21は前記ｎE11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１６９】
一般式（Ｐ−２）においてＱ21、Ｑ22が形成する環がピリジン環のとき、Ｙ21は連結基を表す金属錯体であること、またはＱ21、Ｑ22が形成する環がピリジン環で、Ｙ21が単結合または二重結合で、ＸE21、ＸE22が硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す金属錯体であること、またはＱ21、Ｑ22が形成する環が含窒素ヘテロ５員環または、窒素原子を２つ以上含む含窒素６員環を表す金属錯体であることが好ましい。
【０１７０】
前記一般式（Ｐ−３）について説明する。
【０１７１】
Ｚ31、Ｚ32、Ｚ33、Ｚ34、Ｚ35、Ｚ36はそれぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子がより好ましい。炭素上の置換基としては、前記ＲE21で説明した基が挙げられ、また、Ｚ31とＺ32、Ｚ32とＺ33、Ｚ33とＺ34、Ｚ34とＺ35、Ｚ35とＺ36が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成しても良く、Ｚ31とＴ31、Ｚ36とＴ38が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成しても良い。
【０１７２】
前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましく、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がさらに好ましく、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が特に好ましい。
【０１７３】
Ｔ31、Ｔ32、Ｔ33、Ｔ34、Ｔ35、Ｔ36、Ｔ37、Ｔ38はそれぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子がより好ましい。炭素上の置換基としては、前記ＲE21で説明した基が挙げられ、また、Ｔ31とＴ32、Ｔ32とＴ33、Ｔ33とＴ34、Ｔ35とＴ36、Ｔ36とＴ37、Ｔ37とＴ38が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環など）を形成しても良い。
【０１７４】
前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子がより好ましく、アリール基、ハロゲン原子がさらに好ましく、アリール基が特に好ましい。
【０１７５】
Ｘ31、Ｘ32はそれぞれ前記ＸE21、ＸE22と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１７６】
前記一般式（Ｐ−５）について説明する。
【０１７７】
Ｑ51、Ｑ52はそれぞれ前記Ｑ21、Ｑ22と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１７８】
Ｑ53、Ｑ54はそれぞれ含窒素へテロ環（白金イオンに配位する窒素を含む環）を形成する基を表す。Ｑ53、Ｑ54で形成される含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体、チアゾール誘導体の互変異性体、オキサゾール誘導体の互変異性体が好ましく、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体、チアゾール誘導体の互変異性体がより好ましく、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体がさらに好ましく、ピロール誘導体の互変異性体が特に好ましい。
【０１７９】
Ｙ51は前記Ｙ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１８０】
Ｌ55は前記Ｌ15と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１８１】
ｎE51は前記ｎE11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１８２】
Ｗ51、Ｗ52はそれぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表し、無置換の炭素原子もしくは窒素原子が好ましく、無置換の炭素原子がより好ましい。
【０１８３】
前記一般式（Ｐ−９）について説明する。ＱA1、ＱA2、ＹA1、ＹA2、ＹA3、ＲA1、ＲA2、ＲA3、ＲA4、ＬA5、ｎA1は前記一般式（Ｐ−２）のＭ21、Ｑ21、Ｑ22、Ｙ21、Ｙ22、Ｙ23、ＲE21、ＲE22、ＲE23、ＲE24、Ｌ25、ｎE21と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１８４】
前記一般式（Ｐ−６）について説明する。
【０１８５】
Ｑ61、Ｑ62はそれぞれ環を形成する基を表す。Ｑ61、Ｑ62で形成される環としては特に限定されないが、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、イソチアゾール環、フラン環、イソオキサゾ−ル環、及び、その縮環体が挙げられる。
【０１８６】
Ｑ61、Ｑ62で形成される環は好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、チアゾール環、及び、その縮環体であり、ベンゼン環、ピリジン環、及び、その縮環体がより好ましく、ベンゼン環、及び、その縮環体がさらに好ましい。
【０１８７】
Ｙ61は前記Ｙ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１８８】
Ｙ62、Ｙ63はそれぞれ連結基または単結合を表す。連結基としてはとくに限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。
【０１８９】
Ｙ62、Ｙ63はそれぞれ単結合、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン基が好ましく、単結合、アルケニレン基がより好ましく、単結合がさらに好ましい。
【０１９０】
Ｌ65は前記Ｌ15と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１９１】
ｎ61は前記ｎE11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１９２】
Ｚ61、Ｚ62、Ｚ63、Ｚ64、Ｚ65、Ｚ66、Ｚ67、Ｚ68はそれぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子が好ましい。炭素上の置換基としては、前記ＲE21で説明した基が挙げられ、また、Ｚ61とＺ62、Ｚ62とＺ63、Ｚ63とＺ64、Ｚ65とＺ66、Ｚ66とＺ67、Ｚ67とＺ68が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成しても良い。Ｑ61、Ｑ62で形成される環がそれぞれＺ61、Ｚ68と連結基を介して結合し、環を形成しても良い。
【０１９３】
前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましく、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がさらに好ましく、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が特に好ましい。
【０１９４】
前記一般式（Ｐ−７）について説明する。
【０１９５】
Ｙ71、Ｙ72、Ｙ73はそれぞれ前記Ｙ62と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１９６】
Ｌ75は前記Ｌ15と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１９７】
ｎ71は前記ｎE11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１９８】
Ｚ71、Ｚ72、Ｚ73、Ｚ74、Ｚ75、Ｚ76はそれぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子が好ましい。炭素上の置換基としては、前記ＲE21で説明した基が挙げられる。また、Ｚ71とＺ72、Ｚ73とＺ74が連結基を介して結合し、環（例えばベンゼン環、ピリジン環）を形成しても良い。
Ｒ71〜Ｒ74は前記一般式（Ｐ−２）のＲE21〜ＲE24の置換基と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１９９】
前記一般式（Ｐ−１１）について説明する。
ＲC1、ＲC2はそれぞれ水素原子または置換基を表し、置換基として好ましくは、前記一般式（Ｐ−２）のＲE21ないしＲE24の置換基として説明したアルキル基またはアリール基である。ＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6が表す置換基は、前記一般式（Ｐ−２）のＲE21で説明した基が挙げられる。ｎC3、ｎC6は０〜３、ｎC4、ｎC5は０〜４の整数を表し、ＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。ＲC3、ＲC4、ＲC5、ＲC6は好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子である。
【０２００】
次に前記一般式（Ｐ−１０）について説明する。
ＹB2、ＹB3、ＲB1、ＲB2、ＲB3、ＲB4、ＬB5、ｎB3、ＸB1、ＸB2は前記一般式（Ｐ−２）のＹ22、Ｙ23、ＲE21、ＲE22、ＲE23、ＲE24、Ｌ25、ｎE21、ＸE21、ＸE22と同義であり好ましい範囲も同様である。ＹB1は連結基を表し、前記一般式（Ｐ−２）のＹ21で説明した連結基と同様の基が挙げられ、好ましくは１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数１〜８のメチレン基を表す。ＲB5、ＲB6は水素原子または置換基を表し、置換基としては前記一般式（Ｐ−２）のＲE21の置換基として説明したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。ただし、ＹB1はＲB5またはＲB6と連結することはない。ｎB1、ｎB2は０ないし１の整数を表す。
【０２０１】
次に前記一般式（Ｐ−１２）について説明する。
ＲD1、ＲD2、ＲD3、ＲD4はが表す置換基としては前記一般式（Ｐ−１０）のＲB5、ＲB6が表す置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｎD1、ｎD2は０〜４の整数を表す。ＹD1は１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数１〜８のメチレン基を表す。
【０２０２】
以下の化合物群の説明において置換基群Aとは以下のように定義される。
（置換基群A）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、
【０２０３】
アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、
【０２０４】
スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、
【０２０５】
スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【０２０６】
前記置換基群A、又は以下に述べる一般式（I）、(II)、(III)、(IV)、(IIA)、(IIB)、(IIC)、（IID）中における以下の基（RP21、RP22、RP31、RP32、RP33、RP41、RP42、RP51、RP52、RP53、RP54、RP55、RP56、RP61及びRP62）は、下記の群から選ばれる置換基群：（群：炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数０〜２０のアミノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数１〜２０のスルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環員数５〜７のヘテロ環基）であることが特に好ましい。
【０２０７】
一般式（I）で表される錯体について説明する。一般式（I）中、Z1、Z2は窒素原子で白金に配位する含窒素芳香族６員環を表す。Qは１個又は２個の窒素原子を含有する芳香族５員環を表す。L1、L2は単結合又は連結基を表す。ｎは０又は１を表す。
【０２０８】
前記Z1、Z2は、窒素原子で白金に配位する含窒素芳香族６員環を表す。Z1、Z2としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジンであり、さらに好ましくはピリジン、ピラジンであり、特に好ましくはピリジンである。Z1とZ2は互いに等しくても異なっていても良い。Z1、Z2は可能であれば置換基群Aから選ばれる置換基を有していても良い。
【０２０９】
前記Z1、Z2が有してもよい置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヘテロ環基である。
【０２１０】
Z1、Z2は、可能であれば他の環と縮合環を形成しても良い。縮環する環としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環等が挙げられる。
【０２１１】
Z1、Z2として好ましくは、置換及び無置換のピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環であり、より好ましくは無置換のピリジン、ピラジン環であり、さらに好ましくは無置換のピリジン環である。
【０２１２】
Qは窒素原子を１個又は２個含有する含窒素芳香族５員環を表す。すなわちQはZ1―Ｎ―Ｃ―Ｐｔ（又はZ2―Ｎ―Ｃ―Ｐｔ）で表される炭素原子及び窒素原子とともに窒素原子を１個又は２個有する含窒素芳香族５員環を形成する基を表す。Qとしては、（無）置換の、ピロール、ピラゾール、イミダゾールが挙げられ、好ましくは（無）置換の、ピロール、ピラゾールであり、より好ましくは（無）置換のピラゾールであり、さらに好ましくは３位に置換基を有するピラゾールであり、さらに好ましくは、３位にアルキル基、シアノ基を有するピラゾールであり、特に好ましくは、３位にトリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シアノ基を有するピラゾールである。
【０２１３】
Qは可能であれば、置換基を有していてもよく、置換基としては置換基群Aと同義である。Qの置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、シアノ基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメチル基、t-ブチル基、シアノ基である。
【０２１４】
Qは可能であれば他の環と縮合環を形成しても良い。縮環する環としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環等が挙げられる。
【０２１５】
L1及びL2は単結合又は二価の連結基を表し、ｎは０又は１を表す。ｎは０が好ましい。すなわち、ｎ＝０の場合は、二つのQ同士が連結して環を形成することはないことを表す。二価の連結基としては特に限定されないが、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはケイ素原子を含んでなる連結基が好ましい。下記に二価の連結基の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されることはない。
【０２１６】
【化６０】
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【０２１７】
これらの連結基は可能であればさらに置換基を有していてもよく、導入可能な置換基としては、Z1、Z2の置換基として挙げたものが適用できる。
【０２１８】
L1として好ましくはジアルキルメチレン基、ジアリールメチレン基、ジヘテロアリールメチレン基であり、より好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基であり、さらに好ましくはジメチルメチレン基である。
L２として好ましくは、ジアルキルメチレン基、ジアリールメチレン基、エチレン基、ジアルキルエチレン基、トリアルキルエチレン基、テトラアルキルエチレン基、テトラアリールエチレン基であり、より好ましくはジアルキルメチレン基、ジアリールメチレン基、エチレン基、テトラアルキルエチレン基であり、さらに好ましくは、ジアルキルメチレン基、エチレン基、テトラアルキルエチレン基である。
【０２１９】
一般式（I）で表される錯体のうち、好ましい形態の一つは一般式（II）で表される錯体である。一般式（II）中、Z1、Z2は窒素原子で白金に配位する含窒素芳香族６員環を表す。L1は単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ1は一般式（I）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。RP21及びRP22は各々独立に水素原子又は置換基を表し、該置換基は置換基群Aと同義である。同一のピラゾール環に置換したRP21及びRP22同士が連結して縮合環を形成しても良い。RP22が、別のピラゾールに置換したRP22と互いに連結して環を形成しても良い。
【０２２０】
ＲP21として好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シアノ基であり、より好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シアノ基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメチル基、ｔ-ブチル基、シアノ基である。
【０２２１】
ＲP22として好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シアノ基又はＲP22同士が連結して置換又は無置換のメチレン、エチレンを形成する基であり、より好ましくは、水素原子、シアノ基、ＲP22同士が連結して置換又は無置換のエチレンを形成する基であり、さらに好ましくは、水素原子、ＲP22同士が連結してテトラメチルエチレンを形成する基であり、特に好ましくは水素原子である。
【０２２２】
一般式（I）で表される錯体のうち、別の好ましい形態の一つは一般式（III）で表される錯体である。一般式（III）中、Z1、Z2は窒素原子で白金に配位する含窒素芳香族６員環を表す。L1は単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ1は一般式（I）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。RP31、RP32、及びRP33は各々独立に水素原子又は置換基を表し、該置換基としては置換基群Aと同義である。ＲP31及びＲP32、並びにＲP32及びＲP33は互いに連結して縮合環を形成しても良い。
【０２２３】
ＲP31及びＲP32、並びにＲP32及びＲP33が連結して形成される縮合環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環である。これらの環はさらに他の環が縮合していてもよい。
【０２２４】
ＲP31として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ＲP32と共に縮合環を形成する基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ＲP32と共に縮合環を形成する基であり、さらに好ましくは、メチル基、ｔ-ブチル基、ＲP32と共に縮合環を形成する基である。
【０２２５】
ＲP32として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ＲP31と共に縮合環を形成する基、ＲP33と共に縮合環を形成する基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ＲP31と共に縮合環を形成する基、ＲP33と共に縮合環を形成する基であり、さらに好ましくは、ｔ−ブチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ＲP31と共に縮合環を形成する基である。
【０２２６】
ＲP33として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ＲP32と共に縮合環を形成する基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、ＲP32と共に縮合環を形成する基であり、さらに好ましくは水素原子、ＲP32と共に縮合環を形成する基である。
【０２２７】
一般式（I）で表される錯体のうち、別の好ましい形態の一つは一般式（IV）で表される錯体である。一般式（IV）について説明する。一般式（IV）中、Z1、Z2は窒素原子で白金に配位する含窒素芳香族６員環を表す。L1は単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ1は一般式（I）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。RP41、RP42は各々独立に水素原子又は置換基を表し、該置換基としては、置換基群Aから選ばれる置換基が適用できる。ＲP41及びＲP42は互いに連結して縮合環を形成しても良い。ＲP41及びＲP42が連結して形成される縮合環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環である。これらの環はさらに他の環が縮合していてもよい。
【０２２８】
ＲP41として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、Ｒ42と共に縮合環を形成する基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ＲP42と共に縮合環を形成する基であり、さらに好ましくは、メチル基、シアノ基、ＲP42と共に縮合環を形成する基である。
【０２２９】
ＲP42として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、Ｒ41と共に縮合環を形成する基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ＲP41と共に縮合環を形成する基であり、さらに好ましくは、メチル基、シアノ基、ＲP41と共に縮合環を形成する基である。
【０２３０】
一般式（II）で表される錯体は、より好ましくは一般式（IIA）で表される錯体である。一般式（IIA）について説明する。一般式（IIA）中、L1は単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ1は一般式（I）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。RP21、RP22、RP51、RP52、RP53、RP54、RP55及びRP56は水素原子又は置換基を表す。RP21、RP22は一般式（II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＲP51〜ＲP56は水素原子又は置換基を表す。ＲP51〜ＲP56で表される置換基としては、置換基群Aと同義である。ＲP51〜ＲP56は可能であれば互いに結合して環を形成していても良い。
【０２３１】
前記ＲP51及びＲP54として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ-ブチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、フッ素原子、シアノ基、ピリジル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子である。
【０２３２】
前記ＲP53及びＲP56として好ましくは、前記ＲP51及びＲP54の好ましい範囲と同義である。
【０２３３】
前記ＲP52及びＲP55として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ-ブチル基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、メトキシ基、カルバゾリル基であり、特に好ましくは水素原子である。
【０２３４】
一般式（IIA）で表される錯体は、さらに好ましくは一般式（IIB）で表される錯体である。一般式（IIB）について説明する。一般式（IIB）中、RP21、RP22、RP51、RP52、RP53、RP54、RP55、RP56、RP61及びRP62は水素原子又は置換基を表す。RP21、RP22は一般式(II)におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＲP51〜ＲP56は、一般式（IIA）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。RP61及びRP62は水素原子又は置換基を表す。RP61及びRP62で表される置換基としては、置換基群Aと同義である。RP61及びRP62として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、フッ素原子、シアノ基、ピリジル基であり、さらに好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基であり、さらに好ましくはメチル基である。
【０２３５】
一般式（IIB）で表される錯体は、さらに好ましくは一般式（IIC）で表される錯体である。一般式（IIC）について説明する。一般式（IIC）中、RP21、RP22、RP51、RP52、RP53、RP54、RP55及びRP56は水素原子又は置換基を表す。ＲP21、ＲP22は一般式（II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＲP51〜ＲP56は一般式（IIA）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２３６】
一般式（IIC）で表される錯体は、さらに好ましくは一般式（IID）で表される錯体である。一般式（IID）について説明する。一般式（IID）中、RP51、RP52、RP53、RP54、RP55及びRP56は水素原子又は置換基を表す。RP21は置換基を表す。ＲP51〜ＲP56は一般式（IIA）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。RP21は置換基を表す。RP21で表される置換基としては置換基群Aと同義である。RP21として好ましくは、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ペルフルオロアリール基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、メチル基、ｔ-ブチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、トリル基、ペンタフルオロフェニル基、メシル基、トシル基、フッ素原子、シアノ基、ピリジル基であり、さらに好ましくはメチル基、ｔ-ブチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基であり、特に好ましくは、ｔ-ブチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基である。
【０２３７】
一般式（IID）において、RP51、RP53、RP54、及びRP56は共に水素原子を表すのが好ましい。
【０２３８】
本発明の電界発光素子に使用可能な白金錯体の例としては、国際公開第０４／１０８８５９号に記載の化合物番号（１）〜（６）、（１２）〜（９７）、（１３８）〜（１４０）、（１４４）〜（１５２）、（１７８）〜（２４２）等が挙げられる。更に以下に具体的な化合物例を示すが本発明はこれに限定されない。
【０２３９】
【化６１】
2007096259.tif 000057
【０２４０】
【化６２】
2007096259.tif 000058
【０２４１】
【化６３】
2007096259.tif 000059
【０２４２】
【化６４】
2007096259.tif 000060
【０２４３】
【化６５】
2007096259.tif 000061
【０２４４】
【化６６】
2007096259.tif 000062
【０２４５】
【化６７】
2007096259.tif 000063
【０２４６】
【化６８】
2007096259.tif 000064
【０２４７】
【化６９】
2007096259.tif 000065
【０２４８】
【化７０】
2007096259.tif 000066
【０２４９】
【化７１】
2007096259.tif 000067
【０２５０】
【化７２】
2007096259.tif 000068
【０２５１】
【化７３】
2007096259.tif 000069
【０２５２】
【化７４】
2007096259.tif 000070
【０２５３】
【化７５】
2007096259.tif 000071
【０２５４】
【化７６】
2007096259.tif 000072
【０２５５】
【化７７】
2007096259.tif 000073
【０２５６】
【化７８】
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【０２５７】
【化７９】
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【０２５８】
【化８０】
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【０２５９】
【化８１】
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【０２６０】
【化８２】
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【０２６１】
【化８３】
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【０２６２】
本発明の発光層に含まれるホスト材料のイオン化ポテンシャルは、５．８ｅＶ以上、６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．９５ｅＶ以上、６．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、６．０ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがさらに好ましい。
【０２６３】
発光層中のホスト材料の電子移動度は １×１０-6 ｃｍ2／Ｖ・ｓ以上、１×１０-1ｃｍ2／Ｖ・ｓ以下であることが好ましく、５×１０-6ｃｍ2／Ｖ・ｓ 以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖ・ｓ以下であることがより好ましく、１×１０-5ｃｍ2／Ｖ・ｓ以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖ・ｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０-5ｃｍ2／Ｖ・ｓ以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖ・ｓ以下であることが特に好ましい。
【０２６４】
発光層中のホスト材料のホール移動度は １×１０-6 ｃｍ2／Ｖ・ｓ以上、１×１０-1ｃｍ2／Ｖ・ｓ以下であることが好ましく、５×１０-6ｃｍ2／Ｖ・ｓ以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖ・ｓ以下であることがより好ましく、１×１０-5ｃｍ2／Ｖ・ｓ 以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖ・ｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０-5ｃｍ2／Ｖ・ｓ以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖ・ｓ以下であることが特に好ましい。
【０２６５】
本発明の発光層に含まれるホスト材料、電子輸送材料、及び、正孔輸送材料のガラス転移点は９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。
【０２６６】
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光の極大波長は好ましくは３９０ｎｍ以上、４９５ｎｍ以下であり、より好ましくは４００ｎｍ以上、４９０ｎｍ以下である。また、本発明の発光素子は５００ｎｍ以上にも発光極大波長を有しても良く、白色発光素子であっても良い。
【０２６７】
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｘ値は、好ましくは０．２２以下であり、より好ましくは０．２０以下である。
【０２６８】
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｙ値は、好ましくは０．２５以下であり、より好ましくは０．２０以下であり、さらに好ましくは０．１５以下である。
【０２６９】
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光スペクトルの半値幅は１００ｎｍ以下が好ましく、９０ｎｍ以下がより好ましく、８０ｎｍ以下がさらに好ましく、７０ｎｍ以下が特に好ましい。
【０２７０】
本発明に用いることのできる燐光発光材料（本発明の化合物及び／又は併用する燐光発光材料）のＴ1レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。
【０２７１】
発光層中のホスト材料のＴ1レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。
【０２７２】
発光層に隣接する層（正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、励起子ブロック層など）のＴ1レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。
【０２７３】
本発明の有機電界発光素子は、種々の公知の手法により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【０２７４】
本発明の有機電界発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式（特開２００３−２０８１０９，２００３−２４８４４１，２００３−２５７６５１，２００３−２８２２６１などに記載）であっても良い。
【０２７５】
本発明の有機電界発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン（登録商標）、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。
【０２７６】
本発明の有機電界発光素子は、青色蛍光発光化合物を含有しても良いし、また、青色蛍光化合物を含有する青色発光素子と本発明の発光素子を同時に用いて、マルチカラー発光デバイス、フルカラー発光デバイスを作製しても良い。
【０２７７】
本発明の有機電界発光素子では、発光層中のホスト材料は一種であっても良いし、二種以上有していても良い。
【０２７８】
本発明の有機電界発光素子では、発光層の正孔および電子の輸送性をコントロールするために、発光層中に複数のホスト材料を好ましく用いることができる。複数のホスト材料としては、正孔輸送性に優れる正孔輸送性ホスト材料（正孔輸送性ホスト）及び電子輸送性に優れる電子輸送性ホスト材料（電子輸送性ホスト）を組み合わせて用いることができる。ここで、正孔輸送性に優れる、または電子輸送性に優れるとは、組み合わせて使用する複数のホスト材料の相対関係を表し、一方が他方より正孔輸送性あるいは電子輸送性に優れることを表す。
【０２７９】
本発明の化合物を発光層のホスト材料として用いる場合、本発明の化合物が電子輸送性に優れる場合、正孔輸送性に優れたホスト材料と組み合わせて使用することができ、また、本発明の化合物が正孔輸送性に優れる場合、電子輸送性に優れたホスト材料と組み合わせて使用することができる。
【０２８０】
＝正孔輸送性ホスト＝
本発明に用いられる発光層内の正孔輸送性ホストとしては、公知の正孔輸送性材料を用いることができる。具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができる。ピロール、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及び、それらの誘導体等が挙げられる。中でもカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、特に分子内にカルバゾール骨格および／または芳香族第三級アミン骨格を複数個有するものが好ましい。
【０２８１】
＝電子輸送性ホスト＝
本発明に用いられる発光層内の電子輸送性ホストとしては、公知の電子輸送性材料を用いることができる。例えば、以下の材料を挙げることができる。ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、およびそれらの誘導体（他の環と縮合環を形成してもよい）、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。
【０２８２】
電子輸送性ホストとして好ましくは、金属錯体、アゾール誘導体（ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体等）、アジン誘導体（ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体）であり、中でも、本発明においては耐久性の点から金属錯体が好ましい。金属錯体は金属に配位する少なくとも１つの窒素原子または酸素原子または硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体であり、金属錯体中の金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオンである。
【０２８３】
本発明の有機電界発光素子は陰極と発光層の間にイオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上(より好ましくは６．０ｅＶ以上）の化合物を含有する層を用いるのが好ましく、イオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上の電子輸送層を用いるのがより好ましい。
【０２８４】
本発明の化合物を含有する有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。上記のいずれかの形成方法によって基板上に本発明の化合物の層を形成するが、その厚さは特に制限するものではない。好ましくは１０ｎｍ以上、より好ましくは５０ｎｍ〜５μｍである。
発光層中の遷移金属錯体の濃度は、特に限定されないが、主成分であるホスト材料と同等かそれ以下であることが好ましく、０．１質量％以上５０質量％以下がより好ましく、０．２質量％以上３０質量％以下がさらに好ましく、０．３質量％以上２０質量％以下が特に好ましく、０．５質量％以上１０質量％以下が最も好ましい。
【０２８５】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０２８６】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【０２８７】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属(例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【０２８８】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、本発明の化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
【０２８９】
発光層に含まれる発光材料は、一種でも相異なる二種以上でも良い。
【０２９０】
発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【０２９１】
発光層は単一化合物で形成されても良いし、複数の化合物で形成されても良い。また、発光層は一つであっても複数であっても良く、それぞれの層が異なる発光色で発光して、例えば、白色を発光しても良い。単一の発光層から白色を発光しても良い。発光層が複数の場合は、それぞれの発光層は単一材料で形成されていても良いし、複数の化合物で形成されていても良い。
さらに、発光効率を上げ、耐久性を向上するために、発光層の陽極側あるいは陰極側に隣接する層に、発光層と同一の発光材料を好ましく含有させることができる。このことにより、発光層の陽極側界面あるいは陰極側界面に滞留する電荷を効率的に発光に用いることができると推定される。
【０２９２】
また、本発明においては、三重項励起子から一重項励起子へのエネルギー移動を用いた構成をとることもできる。例えば、特開２００５−１９０９４９号公報等に記載のように、発光層中に電圧を印加した時に蛍光発光する化合物と電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物とを含有させることもできる。
【０２９３】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられる。正孔注入層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜１０ｎｍである。正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２９４】
正孔注入層、正孔輸送層が多層構造の場合、発光層のイオン化ポテンシャルをＩｐ０、正孔注入層、正孔輸送層のうち、発光層に隣接した層のイオン化ポテンシャルをＩｐ１、発光層側からｎ番目に位置する層のイオン化ポテンシャルをＩｐｎとしたときに、下記式（１）で表される関係を満たすことが、低電圧駆動の観点で好ましい。
式（１）：Ｉｐ０＞Ｉｐ１＞Ｉｐ２＞…＞Ｉｐｎ−１＞Ｉｐｎ （ｎは２以上の整数）
【０２９５】
本発明の有機EL素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。正孔注入層、あるいは正孔輸送層に導入する電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
【０２９６】
具体的には、無機化合物は塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。
【０２９７】
有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
この他にも、特開平6-212153、特開平11-111463、特開平11-251067、特開2000-196140、特開2000-286054、特開2000-315580、特開2001-102175、特開2001-160493、特開2002-252085、特開2002-56985、特開2003-157981、特開2003-217862、特開2003-229278、特開2004-342614、特開2005-72012、特開2005-166637、特開2005-209643等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
【０２９８】
これらの電子受容性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して０．０１質量％〜５０質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２０質量％であることが更に好ましく、０．１質量％〜１０質量％であることが特に好ましい。
【０２９９】
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【０３００】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０３０１】
電子注入層、電子輸送層が多層構造の場合、発光層の電子親和力をＥａ０、発光層に隣接した電子輸送層の電子親和力をＥａ１、発光層側からｍ番目に位置する電子輸送層の電子親和力をＥａｍとしたときに、下記式（２）で表される関係を満たすことが、低電圧駆動の観点で好ましい。
式（２）：Ｅａ０＜Ｅａ１＜Ｅａ２＜…＜Ｅａｍ−１＜Ｅａｍ （ｍは２以上の整数）
【０３０２】
本発明の有機EL素子の電子注入層あるいは電子輸送層には、電子供与性ドーパントを含有させることができる。電子注入層、あるいは電子輸送層に導入される電子供与性ドーパントとしては、電子供与性で有機化合物を還元する性質を有していればよく、Ｌｉなどのアルカリ金属、Ｍｇなどのアルカリ土類金属、希土類金属を含む遷移金属や還元性有機化合物などが好適に用いられる。金属としては、特に仕事関数が４．２ｅＶ以下の金属が好適に使用でき、具体的には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｙ、Ｃｓ、Ｌａ、Ｓｍ、Ｇｄ、およびＹｂなどが挙げられる。また、還元性有機化合物としては、例えば、含窒素化合物、含硫黄化合物、含リン化合物などが挙げられる。
この他にも、特開平6-212153、特開2000-196140、特開2003-68468、特開2003-229278、特開2004-342614等に記載の材料を用いることが出来る。
【０３０３】
これらの電子供与性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子供与性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して０．１質量％〜９９質量％であることが好ましく、１．０質量％〜８０質量％であることが更に好ましく、２．０質量％〜７０質量％であることが特に好ましい。
【０３０４】
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【０３０５】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ＳｉＮx、ＳｉＯxＮyなどの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【０３０６】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率を向上させるため、複数の発光層の間に電荷発生層を設けても良い。
前記電荷発生層は、電界印加時に電荷（正孔及び電子）を発生する機能を有すると共に、発生した電荷を電荷発生層と隣接する層に注入させる機能を有する層である。
【０３０７】
前記電荷発生層を形成する材料は、上記の機能を有する材料であれば何でもよく、単一化合物で形成されていても、複数の化合物で形成されていてもよい。
具体的には、導電性を有するものであっても、ドープされた有機層のように半導電性を有するものであっても、また、電気絶縁性を有するものであってもよく、特開平１１−３２９７４８や、特開２００３−２７２８６０や、特開２００４−３９６１７に記載の材料が挙げられる。
更に具体的には、ＩＴＯ、ＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）などの透明導電材料、Ｃ60等のフラーレン類、オリゴチオフェン等の導電性有機物、金属フタロシアニン類、無金属フタロシアニン類、金属ポルフィリン類、無金属ポルフィリン類等などの導電性有機物、Ｃａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｍｇ：Ａｇ合金、Ａｌ：Ｌｉ合金、Ｍｇ：Ｌｉ合金などの金属材料、正孔伝導性材料、電子伝導性材料、及びそれらを混合させたものを用いてもよい。
前記正孔伝導性材料は、例えば２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＤなどの正孔輸送有機材料にＦ４−ＴＣＮＱ、ＴＣＮＱ、ＦｅＣｌ３などの電子求引性を有する酸化剤をドープさせたものや、Ｐ型導電性高分子、Ｐ型半導体などが挙げられ、前記電子伝導性材料は電子輸送有機材料に４．０ｅＶ未満の仕事関数を有する金属もしくは金属化合物をドープしたものや、Ｎ型導電性高分子、Ｎ型半導体が挙げられる。Ｎ型半導体としては、Ｎ型Ｓｉ、Ｎ型ＣｄＳ、Ｎ型ＺｎＳなどが挙げられ、Ｐ型半導体としては、Ｐ型Ｓｉ、Ｐ型ＣｄＴｅ、Ｐ型ＣｕＯなどが挙げられる。
また、前記電荷発生層として、Ｖ２Ｏ５などの電気絶縁性材料を用いることもできる。
【０３０８】
前記電荷発生層は、単層でも複数積層させたものでもよい。複数積層させた構造としては、透明伝導材料や金属材料などの導電性を有する材料と正孔伝導性材料、または、電子伝導性材料を積層させた構造、上記の正孔伝導性材料と電子伝導性材料を積層させた構造の層などが挙げられる。
【０３０９】
前記電荷発生層は、一般に、可視光の透過率が５０％以上になるよう、膜厚・材料を選択することが好ましい。また膜厚は、特に限定されるものではないが、０．５〜２００ｎｍが好ましく、１〜１００ｎｍがより好ましく、３〜５０ｎｍがさらに好ましく、５〜３０ｎｍが特に好ましい。
電荷発生層の形成方法は、特に限定されるものではなく、前述した有機化合物層の形成方法を用いることができる。
【０３１０】
電荷発生層は前記二層以上の発光層間に形成するが、電荷発生層の陽極側および陰極側には、隣接する層に電荷を注入する機能を有する材料を含んでいても良い。陽極側に隣接する層への電子の注入性を上げるため、例えば、ＢａＯ、ＳｒＯ、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＣｌ、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＭｇＯ、ＣａＦ２などの電子注入性化合物を電荷発生層の陽極側に積層させてもよい。
以上で挙げられた内容以外にも、特開２００３−４５６７６号公報、米国特許第６３３７４９２号、同第６１０７７３４号、同第６８７２４７２号等に記載を元にして、電荷発生層の材料を選択することができる。
【０３１１】
本発明の有機電界発光素子は、表示装置、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。また本発明で使用される一般式（１）〜（５）で表される化合物は、医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、UV吸収材料、レーザー色素、記録メディア用材料、インクジェット用顔料、カラーフィルター用染料、色変換用フィルター等にも適用可能である。
【実施例】
【０３１２】
以下に本発明を実施例に基づき詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３１３】
化合物（１８４）の合成
【０３１４】
【化８４】
2007096259.tif 000080
【０３１５】
窒素気流下、室温でイミダゾリウム塩−１（２．６４ｇ、７．４ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム（Ｉ）１，５―シクロオクタジエン錯体ダイマー（０．６２ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）のトルエン（２００ｍｌ）懸濁液にカリウムヘキサメチルジシラジド（１．５５ｇ、７．４ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下１５時間攪拌した。放冷後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝１／１）で精製することにより、粉末を得た。得られた粗体をクロロホルムに溶かしヘキサンを加え、晶析することにより化合物（１８４）を１．１７ｇ得た（収率６４％）。
1H NMR(CDCl3)300MHz : δ 8.11(d, 3H), 7.92(d, 3H), 7.20-7.30(m, 6H), 7.09(dd, 3H), 6.98(dd, 3H), 6.66-6.78(m, 9H), 6.53(d, 3H), 6.40(d, 3H), 6.20-6.30(m, 6H)
【０３１６】
化合物（１８５）の合成
【０３１７】
【化８５】
2007096259.tif 000081
【０３１８】
窒素気流下、室温でイミダゾリウム塩−２（４．００ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム（Ｉ）１，５―シクロオクタジエン錯体ダイマー（１．１１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）のキシレン（３００ｍｌ）懸濁液にカリウムヘキサメチルジシラジド（２．５０ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下６時間攪拌した。放冷後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝１／１）で精製することにより、粉末を１．１６ｇ得た。得られた粉末０．８４ｇをグリセロール（１０ｍｌ）に加え、窒素気流下２００度で１０時間攪拌した。放冷後、反応液にメタノール（３０ｍｌ）を加え析出した粗体を濾取した。次いで、粗体をクロロホルムに溶かしヘキサンを加え、晶析することにより化合物（１８５）を０．７７ｇ得た（収率２９％）。
1H NMR(CDCl3)300MHz : δ8.13(d, 3H), 7.86(d, 3H), 7.11-7.35(m, 9H), 7.07(dd, 3H), 6.73(dd, 3H), 6.64(d, 3H), 3.27(s, 9H)
【０３１９】
化合物（２０８）の合成
【０３２０】
【化８６】
2007096259.tif 000082
【０３２１】
窒素気流下、室温でイミダゾリウム塩−１（６．５５ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）と塩化ロジウム（Ｉ）１，５―シクロオクタジエン錯体ダイマー（１．００ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）のメシチレン（２００ｍｌ）懸濁液にカリウムヘキサメチルジシラジド（３．８４ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下４時間攪拌した。放冷後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝１／１）で精製することにより、化合物（２０８）を固体として１．０４ｇ得た（収率２９％）。
1H NMR(CDCl3)300MHz : δ 8.12(d, 3H), 7.92(d, 3H), 7.20-7.30(m, 6H), 6.97-7.12(m, 6H), 6.65-6.81(m, 9H), 6.44-6.53(m, 6H), 6.19-6.30(m, 6H)
【０３２２】
［比較例１］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニン１０ｎｍを蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、Ｉｒ（ｐｐｙ）3とＣＢＰ（４,４−Ｎ，Ｎ'ジカルバゾール−ビフェニル）を５：９５の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を３０ｎｍ蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積４ｍｍ×５ｍｍとなる）を設置し、この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを１００ｎｍ共蒸着し、ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、緑色発光が得られた。
【０３２３】
【化８７】
2007096259.tif 000083
【０３２４】
［実施例１］
比較例１の発光素子において、Ir(ppy)3の代わりに、本発明の化合物（１）を用い、比較例１と同様に素子作製を行なうことができる。得られる素子は、比較例１の素子と比べてダークスポットの発生数を半減させ、ＥＬ素子に１ｍＡを流すための駆動電圧を低下させることができる。
【０３２５】
［実施例２]
比較例１の発光素子において、Ｉｒ（ｐｐｙ）3とＣＢＰ（４,４−Ｎ，Ｎ'ジカルバゾール−ビフェニル）の代わりに、Ｉｒ（ｐｐｙ）3とＣＢＰ（４,４−Ｎ，Ｎ'ジカルバゾール−ビフェニル）と本発明の化合物（１１３）を５：７０：２５の比率（質量比）で用い、比較例１と同様に素子作製を行うことができる。得られる素子は、比較例１の素子と比べてダークスポットの発生数を半減させ、ＥＬ素子に１ｍＡを流すための駆動電圧を低下させることができる。
【０３２６】
［実施例３］
比較例１の発光素子において、Ｉｒ（ｐｐｙ）3とＣＢＰ（４,４−Ｎ，Ｎ'ジカルバゾール−ビフェニル）の代わりに、Ｉｒ（ｐｐｙ）3と本発明の化合物（１８４）を１：２の比率（質量比）で用い、比較例１と同様に素子作製を行うことができる。得られる素子は、比較例１の素子と比べてダークスポットの発生数を半減させ、ＥＬ素子に１ｍＡを流すための駆動電圧を低下させることができる。
【０３２７】
［比較例Ａ-０］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、正孔注入層として２-ＴＮＡＴＡを１４０ｎｍ蒸着し、この上に、正孔輸送層としてＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル）−ベンジジン）を１０ｎｍ蒸着した。この上に、発光材料Ｉｒ（ｐｐｙ）3とホスト材料ＣＢＰ（４,４−Ｎ，Ｎ'ジカルバゾール−ビフェニル）を５：９５の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し、この上に、電子輸送層ＢＡｌｑを４０ｎｍ蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積４ｍｍ×５ｍｍとなる）を設置し、この上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを１００ｎｍ共蒸着し、ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ｉｒ（ｐｐｙ）3からの緑色発光が得られた。２０００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表１に示す。
【０３２８】
【化８８】
2007096259.tif 000084
【０３２９】
［実施例Ａ-１］
比較例Ａ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤの代わりに、本発明の化合物（５）を用い、比較例Ａ-０と同様に素子作製を行った。２０００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表１に示す。
【０３３０】
［実施例Ａ-２］
比較例Ａ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤの代わりに、本発明の化合物（１８５）を用い、比較例Ａ-０と同様に素子作製を行った。２０００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表１に示す。
【０３３１】
［実施例Ａ-３］
比較例Ａ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤの代わりに、本発明の化合物（２０８）を用い、比較例Ａ-０と同様に素子作製を行った。２０００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表１に示す。
【０３３２】
【表１】
2007096259.tif 000085
【０３３３】
表１から明らかなように本発明の化合物を正孔輸送層として用いた素子は、比較例の素子に比べて高い発光効率を示し、同じ輝度で比較した場合の電圧値は発光効率の向上のために、比較例Ａ−０の素子と同等以下であった。
【０３３４】
［比較例Ｂ-０］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、正孔注入層として２-ＴＮＡＴＡを１４０ｎｍ蒸着し、この上に、正孔輸送層としてＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル）−ベンジジン）を７ｎｍ蒸着した。この上に、正孔注入促進層としてカルバゾール誘導体（１）を３ｎｍ蒸着した。発光材料Ｆｉｒｐｉｃとホスト材料ｍＣＰを８：９２の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し、この上に、電子輸送層ＢＡｌｑを４０ｎｍ蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積４ｍｍ×５ｍｍとなる）を設置し、この上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを１００ｎｍ共蒸着し、ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ｆｉｒｐｉｃからの青緑色発光が得られた。６００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表２に示す。
【０３３５】
【化８９】
2007096259.tif 000086
【０３３６】
［実施例Ｂ-１］
比較例Ｂ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ７ｎｍの代わりに、本発明の化合物（５）を用い、比較例Ｂ-０と同様に素子を作製した。６００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表２に示す。
【０３３７】
［実施例Ｂ-２］
比較例Ｂ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ７ｎｍの代わりに、本発明の化合物（１８５）を用い、比較例Ｂ-０と同様に素子を作製した。６００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表２に示す。
【０３３８】
［実施例Ｂ-３］
比較例Ｂ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ７ｎｍの代わりに、本発明の化合物（２０８）を用い、比較例Ｂ-０と同様に素子作製を行った。６００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表２に示す。
【０３３９】
【表２】
2007096259.tif 000087
【０３４０】
表２から明らかなように本発明の化合物を正孔輸送層として用いた素子は、比較例の素子に比べて高い発光効率を示し、同じ輝度で比較した場合の電圧値は発光効率の向上のために、比較例Ｂ−０の素子と同等以下であった。
【０３４１】
［比較例Ｃ-０］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、正孔注入層として２-ＴＮＡＴＡを１４０ｎｍ蒸着し、この上に、正孔輸送層としてＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル）−ベンジジン）を７ｎｍ蒸着した。この上に、正孔注入促進層としてカルバゾール誘導体（１）を３ｎｍ蒸着した。発光材料（Ｐ−２）とホスト材料ｍＣＰを１５：８５の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し、この上に、電子輸送層ＢＡｌｑを４０ｎｍ蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積４ｍｍ×５ｍｍとなる）を設置し、この上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを１００ｎｍ共蒸着し、ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、発光材料（Ｐ−２）からの青色発光が得られた。４００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。
【０３４２】
【化９０】
2007096259.tif 000088
【０３４３】
［実施例Ｃ-１］
比較例Ｃ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ、７ｎｍおよび正孔注入促進層カルバゾール誘導体（１）、３ｎｍの代わりに、本発明の化合物（５）１０ｎｍを蒸着し、比較例Ｃ-０と同様に素子を作製した。４００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。
【０３４４】
［実施例Ｃ-２］
比較例Ｃ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ、７ｎｍおよび正孔注入促進層カルバゾール誘導体（１）、３ｎｍの代わりに、本発明の化合物（１８５）１０ｎｍを蒸着し、比較例Ｃ-０と同様に素子を作製した。４００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。
【０３４５】
［実施例Ｃ-３］
比較例Ｃ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ、７ｎｍおよび正孔注入促進層カルバゾール誘導体（１）、３ｎｍの代わりに、本発明の化合物（２０８）を用い、比較例Ｃ-０と同様に素子作製を行った。４００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。
【０３４６】
［実施例Ｃ-４］
比較例Ｃ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ、７ｎｍおよび正孔注入促進層カルバゾール誘導体（１）、３ｎｍの代わりに、本発明の化合物（５）とカルバゾール誘導体（１）を７０：３０の比率（質量比）で１０ｎｍ蒸着し、比較例Ｃ-０と同様に素子を作製した。４００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。
【０３４７】
［実施例Ｃ-５］
比較例Ｃ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ、７ｎｍおよび正孔注入促進層カルバゾール誘導体（１）、３ｎｍの代わりに、本発明の化合物（１８５）とカルバゾール誘導体（１）を７０：３０の比率（質量比）で１０ｎｍ蒸着し、比較例Ｃ-０と同様に素子を作製した。４００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。
【０３４８】
［実施例Ｃ-６］
比較例Ｃ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ、７ｎｍおよび正孔注入促進層カルバゾール誘導体（１）、３ｎｍの代わりに、本発明の化合物（２０８）とカルバゾール誘導体（１）を７０：３０の比率（質量比）で１０ｎｍ蒸着し、比較例Ｃ-０と同様に素子作製を行った。４００ｃｄ／ｍ２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。
【０３４９】
【表３】
2007096259.tif 000089
【０３５０】
表３から明らかなように本発明の化合物を含有する正孔輸送層兼正孔注入促進層を用いた素子は、比較例の素子に比べて高い発光効率を示し、同じ輝度で比較した場合の電圧値は発光効率の向上のために、比較例Ｃ−０の素子と同等以下であった。
【０３５１】
以上、比較例および実施例により示されるとおり、本発明の化合物を隣接層として用いた有機ＥＬ素子は高効率発光、低電圧駆動を実現できる。