(57)【要約】      （修正有）【課題】単層・正帯電型電子写真感光体と接触帯電手段とを備えた画像形成装置において、直流電圧に交流電圧を重畳印加して電子写真感光体を帯電させた場合に、帯電電位を、交流電圧値の広い範囲にわたり、かつ、高い値で安定させ得る画像形成装置を提供する。【解決手段】単層・正帯電型電子写真感光体と、直流電圧と重畳交流電圧とにより電子写真感光体を帯電させる接触帯電手段と、を備える画像形成装置において、上記電子写真感光体の正孔輸送剤として、下記一般式（１）などで示される特定構造のジアミン系化合物を用いる。2007121753.tif 000048【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体上に、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤およびバインダ樹脂が含有された単層型感光層を有する正帯電型の電子写真感光体と、
前記電子写真感光体に接触するように配置されて、電源から印加された直流電圧と重畳交流電圧とにより前記電子写真感光体を帯電させるための帯電手段と、を備え、
前記正孔輸送剤が、下記一般式（１）〜（６）からなる群より選ばれる少なくとも１種類のジアミン系化合物を含有していることを特徴とする、画像形成装置。
一般式（１）：
【化１】
2007121753.tif 000042
（一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。ａ、ｂ、ｃおよびｄは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。ｅは０〜４の整数を示す。但し、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。）
一般式（２）：
【化２】
2007121753.tif 000043
（一般式（２）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。ｆ、ｇ、ｈおよびｉは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。但し、ｆ、ｇ、ｈおよびｉは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。）
一般式（３）：
【化３】
2007121753.tif 000044
（一般式（３）中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36およびＲ37は、互いに独立して、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。ｐ、ｓおよびｔは、互いに独立して、０〜２の整数を示す。但し、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36およびＲ37のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。）
一般式（４）：
【化４】
2007121753.tif 000045
（一般式（４）中、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44およびＲ47は、互いに独立して、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｒ45およびＲ46は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｆ、Ｇ、Ｈ、ＪおよびＫは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。但し、Ｆ、Ｇ、Ｈ、ＪおよびＫは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46およびＲ47のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。）
一般式（５）：
【化５】
2007121753.tif 000046
（一般式（５）中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＲ57は、互いに独立して、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｍ、Ｎ、ＱおよびＲは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。ＰおよびＳは、互いに独立して、０〜２の整数を示す。Ｔは０〜４の整数を示す。但し、Ｍ、Ｎ、Ｐ、Ｑ、Ｒ、ＳおよびＴは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＲ57のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。）
一般式（６）：
【化６】
2007121753.tif 000047
（一般式（６）中、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64およびＲ65は、互いに独立して、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。Ｅは０〜４の整数を示す。但し、Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64およびＲ65のうち２つ以上の基は、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。）
【請求項２】
前記帯電手段が帯電ローラであることを特徴とする、請求項１に記載の画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、単層型感光層を有する正帯電型電子写真感光体を、直流電流と重畳交流電流とにより帯電させる画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置に用いられる電子写真感光体は、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などを含む感光層が導電性基体上に形成された、いわゆる有機感光体が主流である。
この有機感光体のうち、感光層として、電荷発生剤を含有する電荷発生層と電荷輸送剤を含有する電荷輸送層とが別々に形成されている積層型（機能分離型）の電子写真感光体は、電荷発生剤や電荷輸送剤の選択幅が広く、機能設計の自由度を有しているものの、耐久性の観点から、電荷輸送層が表面側に配置された負帯電型が大半である。一方、電荷発生剤と電荷輸送剤とが単一の感光層中に含有されている単層型の電子写真感光体は、その層構造が簡易で、層界面が少なく、被膜欠陥の発生を抑制できることなどから、光学的特性上有利である。しかも、帯電時のオゾン発生が少ない正帯電型として使用できるといった利点を有している。
【０００３】
電子写真感光体表面の帯電方法としては、従来、コロナ放電方式が広く採用されているが、コロナ放電に起因するオゾンの発生を抑制することや、電子写真装置の小型化の要請に応えるという観点から、近年、帯電ローラなどを直接接触させて帯電させる接触帯電方式が採用されつつある。また、接触帯電方式においては、安定した帯電電位を得るという観点から、直流電圧に交流電圧を重畳印加することが知られている（特許文献１参照）。
【特許文献１】特開２００２−１５６７６６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかるに、例えば、積層型電子写真感光体を帯電させる場合において、接触帯電方式による帯電部材に対して、電子写真感光体の帯電電位の予設定値に相当する直流電圧と、電子写真感光体と帯電部材との間の放電開始電圧に対して２倍以上のピーク間電圧を有する交流電圧を重畳させると、電子写真感光体の帯電電位が上記予設定値にて安定する。
しかしながら、単層型電子写真感光体を、上記と同様の重畳印加により帯電させる場合には、電子写真感光体の帯電電位を予設定値にて安定させることのできる交流電圧の許容範囲が極めて狭くなってしまい、さらには、交流電圧のピーク間電圧をさらに大きくすることで、電子写真感光体の帯電電位がかえって低下するといった不具合が生じる。
【０００５】
そこで、本発明の目的は、単層型感光層を有する正帯電型の電子写真感光体と、接触帯電方式による帯電手段とを備えた画像形成装置において、上記の電子写真感光体を、直流電圧に交流電圧を重畳印加して帯電させた場合であっても、重畳印加される交流電圧値の広い範囲にわたって電子写真感光体の帯電電位を安定させることができ、かつ、その帯電電位を高い値で安定させることができる画像形成装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するために、本発明は、
（１）  導電性基体上に、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤およびバインダ樹脂が含有された単層型感光層を有する正帯電型の電子写真感光体と、前記電子写真感光体に接触するように配置されて、電源から印加された直流電圧と重畳交流電圧とにより前記電子写真感光体を帯電させるための帯電手段と、を備え、前記正孔輸送剤が、下記一般式（１）〜（６）からなる群より選ばれる少なくとも１種類のジアミン系化合物を含有していることを特徴とする、画像形成装置、
一般式（１）：
【０００７】
【化１】
2007121753.tif 000002
【０００８】
（一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。ａ、ｂ、ｃおよびｄは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。ｅは０〜４の整数を示す。但し、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。）
一般式（２）：
【０００９】
【化２】
2007121753.tif 000003
【００１０】
（一般式（２）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、互いに独立して、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。ｆ、ｇ、ｈおよびｉは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。但し、ｆ、ｇ、ｈおよびｉは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。）
一般式（３）：
【００１１】
【化３】
2007121753.tif 000004
【００１２】
（一般式（３）中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36およびＲ37は、互いに独立して、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。ｐ、ｓおよびｔは、互いに独立して、０〜２の整数を示す。但し、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36およびＲ37のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。）
一般式（４）：
【００１３】
【化４】
2007121753.tif 000005
【００１４】
（一般式（４）中、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44およびＲ47は、互いに独立して、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｒ45およびＲ46は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｆ、Ｇ、Ｈ、ＪおよびＫは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。但し、Ｆ、Ｇ、Ｈ、ＪおよびＫは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46およびＲ47のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。）
一般式（５）：
【００１５】
【化５】
2007121753.tif 000006
【００１６】
（一般式（５）中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＲ57は、互いに独立して、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｍ、Ｎ、ＱおよびＲは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。ＰおよびＳは、互いに独立して、０〜２の整数を示す。Ｔは０〜４の整数を示す。但し、Ｍ、Ｎ、Ｐ、Ｑ、Ｒ、ＳおよびＴは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＲ57のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。）
一般式（６）：
【００１７】
【化６】
2007121753.tif 000007
【００１８】
（一般式（６）中、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64およびＲ65は、互いに独立して、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。Ｅは０〜４の整数を示す。但し、Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64およびＲ65のうち２つ以上の基は、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。）
（２）  前記帯電手段が帯電ローラであることを特徴とする、前記（１）に記載の画像形成装置、
を提供するものである。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の画像形成装置によれば、電子写真感光体を、直流電圧に交流電圧を重畳印加して帯電させた場合であっても、重畳印加される交流電圧値の広い範囲にわたって、電子写真感光体の帯電電位を安定させることができる。また、電子写真感光体の帯電電位が安定する領域（重畳交流電圧値の範囲）において、帯電電圧の低下を防止し、高い帯電電圧値を維持することができる。
【００２０】
それゆえ、本発明によれば、直流電圧と交流電圧との重畳印加により、単層・正帯電型電子写真感光体の帯電電位を高くかつ容易に安定させることができ、画像形成装置の画像形成処理の安定性を優れたものとすることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
本発明に係る画像形成装置は、単層型感光層を有する正帯電型電子写真感光体と、上記単層・正帯電型電子写真感光体を帯電させるための帯電手段と、を備えている。
上記の単層・正帯電型電子写真感光体は、導電性基体上に単層型感光層を備えており、上記単層型感光層には、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤およびバインダ樹脂が含有されている。
【００２２】
上記単層型感光層は、正孔輸送剤として、上記一般式（１）〜（６）からなる群より選ばれる少なくとも１種類のジアミン系化合物を含有している。
上記一般式（１）で示されるジアミン系化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5で示される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基が挙げられる。Ｒ1〜Ｒ4で示される置換基の置換数を示すａ、ｂ、ｃおよびｄは、互いに独立して、０〜３の整数を示し、Ｒ5で示される置換基の置換数を示すｅは、０〜４の整数を示す。また、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。
【００２３】
上記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
上記アルキル基としては、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられ、具体的には、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、イソヘキシル、ヘプチル、５−メチルヘキシル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシルなどが挙げられる。
【００２４】
上記アルコキシ基としては、例えば、炭素数１〜２０のアルコキシ基が挙げられ、具体的には、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｓｅｃ−ペンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、イソヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、５−メチルヘキシルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシなどが挙げられる。
【００２５】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4で示される置換基は、上記例示のなかでも、特に好ましくは、アルキル基が挙げられる。また、ａ、ｂ、ｃおよびｄは、上記範囲のなかでも、好ましくは、０〜２であり、より好ましくは、０〜１である（但し、いずれの場合も、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅがともに０である場合を除く）。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の好適態様としては、例えば、ａおよびｄが０〜１、好ましくは、１であり、ｂおよびｃが１であり、ａおよびｄが１であるときに、Ｒ1およびＲ3が、炭素数１〜３のアルキル基、好ましくは、炭素数１または２のアルキル基、より好ましくは、メチルであり、Ｒ2およびＲ3が、炭素数４〜２０のアルキル基、好ましくは、炭素数４〜１２のアルキル基、より好ましくは、炭素数５〜８のアルキル基である。
【００２６】
また、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の置換位置については、特に限定されないが、例えば、ａ〜ｄが１である場合に、好ましくは、Ｎ−置換フェニルの３位または４位（Ｎ−置換フェニルの６員環のうち、窒素原子と結合している炭素原子の置換位置を１位とする。以下同じ。）であり、より好ましくは、ａ〜ｄが１であり、かつ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基である場合に、Ｎ−置換フェニルの４位、上記以外の基である場合に、Ｎ−置換フェニルの３位または４位である。
【００２７】
Ｒ5で示される置換基は、上記例示のなかでも、好ましくは、アルキル基が挙げられ、より好ましくは、炭素数１〜３のアルキル基が挙げられる。また、ｅは、上記範囲のなかでも、好ましくは、０〜２であり、より好ましくは、０〜１であり、さらに好ましくは、０である。
上記一般式（２）で示されるジアミン系化合物において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14で示される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基が挙げられ、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17で示される置換基としては、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基が挙げられる。Ｒ11〜Ｒ14で示される置換基の置換数を示すｆ、ｇ、ｈおよびｉは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。また、ｆ、ｇ、ｈおよびｉは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。
【００２８】
上記ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基としては、上記例示の置換基と同じものが挙げられる。
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14で示される置換基は、上記例示のなかでも、特に好ましくは、アルキル基が挙げられる。また、ｆ、ｇ、ｈおよびｉは、上記範囲のなかでも、好ましくは、０〜２であり、より好ましくは、０〜１である（但し、いずれの場合も、ｆ、ｇ、ｈおよびｉがともに０である場合を除く）。
【００２９】
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14の好適態様としては、例えば、ｆおよびｈが１であり、ｇおよびｉが０〜１、好ましくは、１であり、Ｒ11およびＲ13が、炭素数４〜２０のアルキル基、好ましくは、炭素数４〜１２のアルキル基、より好ましくは、炭素数５〜８のアルキル基であり、ｇおよびｉが１であるときに、Ｒ12およびＲ14が、炭素数１〜３のアルキル基、好ましくは、炭素数１または２のアルキル基、より好ましくは、メチルである。
【００３０】
また、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14の置換位置については、特に限定されないが、例えば、ｆ〜ｉが１である場合に、Ｎ−置換フェニルの３位または４位であり、より好ましくは、Ｎ−置換フェニルの４位である。
Ｒ15、Ｒ16およびＲ17で示される置換基は、上記例示のなかでも、好ましくは、水素原子およびアルキル基が挙げられ、より好ましくは、水素原子が挙げられる。
【００３１】
一般式（２）で示されるジアミン系化合物において、Ｒ11およびＲ12を有することのあるジフェニルアミノと、Ｒ13およびＲ14を有することのあるジフェニルアミノとの置換位置の関係は、中心のベンゼン環（Ｒ15、Ｒ16およびＲ17を有するもの。）からみて、オルト位である場合と、メタ位である場合とが挙げられる。この置換位置は、特に限定されないが、より好ましくは、メタ位である。
【００３２】
上記一般式（３）で示されるジアミン系化合物において、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36およびＲ37で示される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基が挙げられる。Ｒ31、Ｒ32、Ｒ34およびＲ35で示される置換基の置換数を示すｍ、ｎ、ｑおよびｒは、互いに独立して、０〜３の整数を示し、Ｒ33、Ｒ36およびＲ37で示される置換基の置換数を示すｐ、ｓおよびｔは、互いに独立して、０〜２の整数を示す。また、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36およびＲ37のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。
【００３３】
上記ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基としては、上記例示の置換基と同じものが挙げられる。
Ｒ31、Ｒ32、Ｒ34およびＲ35で示される置換基は、上記例示のなかでも、特に好ましくは、アルキル基が挙げられる。また、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、上記範囲のなかでも、好ましくは、０〜２であり、より好ましくは、０〜１である（但し、いずれの場合も、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔがともに０である場合を除く）。
【００３４】
Ｒ31、Ｒ32、Ｒ34およびＲ35の好適態様としては、例えば、ｍおよびｑが１であり、ｎおよびｒが０〜１、好ましくは、０であり、Ｒ31およびＲ34が、炭素数４〜２０のアルキル基、好ましくは、炭素数４〜１２のアルキル基、より好ましくは、炭素数５〜８のアルキル基であり、ｎおよびｒが１であるときに、Ｒ32およびＲ34が、炭素数１〜３のアルキル基、好ましくは、炭素数１〜２のアルキル基、より好ましくは、メチルである。
【００３５】
また、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ34およびＲ35の置換位置については、特に限定されないが、例えば、ｍ、ｎ、ｑおよびｒが１である場合に、好ましくは、Ｎ−置換フェニルの３位または４位であり、より好ましくは、ｍ、ｎ、ｑおよびｒが１であり、かつ、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ34およびＲ35が炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基である場合に、Ｎ−置換フェニルの４位、上記以外の基である場合に、Ｎ−置換フェニルの３位または４位である。
【００３６】
Ｒ33、Ｒ36およびＲ37で示される置換基は、上記例示のなかでも、特に好ましくは、アルキル基が挙げられる。また、ｐ、ｓおよびｔは、上記範囲のなかでも、好ましくは、０または１であり、より好ましくは、０である。
上記一般式（４）で示されるジアミン系化合物において、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44およびＲ47で示される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基が挙げられ、Ｒ45およびＲ46で示される置換基としては、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基が挙げられる。Ｒ41〜Ｒ44およびＲ47で示される置換基の置換数を示すＦ、Ｇ、Ｈ、ＪおよびＫは、互いに独立して、０〜３の整数を示す。また、Ｆ、Ｇ、Ｈ、ＪおよびＫは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46およびＲ47のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。
【００３７】
上記ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基としては、上記例示の置換基と同じものが挙げられる。
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43およびＲ44で示される置換基は、上記例示のなかでも、特に好ましくは、アルキル基が挙げられる。また、Ｆ、Ｇ、ＨおよびＪは、上記範囲のなかでも、好ましくは、０〜２であり、より好ましくは、０〜１である（但し、いずれの場合も、Ｆ、Ｇ、ＨおよびＪがともに０である場合を除く）。
【００３８】
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43およびＲ44の好適態様としては、例えば、ＦおよびＨが１であり、ＧおよびＪが０〜１、好ましくは、１であり、Ｒ41およびＲ43が、炭素数４〜２０のアルキル基、好ましくは、炭素数４〜１２のアルキル基、より好ましくは、炭素数５〜８のアルキル基であり、ＧおよびＪが１であるときに、Ｒ42およびＲ44が、炭素数１〜３のアルキル基、好ましくは、炭素数１〜２のアルキル基、より好ましくは、メチルである。
【００３９】
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43およびＲ44の置換位置については、特に限定されないが、例えば、Ｆ〜ＨおよびＪが１である場合に、好ましくは、Ｎ−置換フェニルの３位または４位であり、より好ましくは、Ｆ〜ＨおよびＪが１であり、かつ、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43およびＲ44が炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基である場合に、Ｎ−置換フェニルの４位、上記以外の基である場合に、Ｎ−置換フェニルの３位または４位である。
【００４０】
Ｒ45およびＲ46で示される置換基は、上記例示のなかでも、好ましくは、水素原子およびアルキル基が挙げられ、より好ましくは、水素原子が挙げられる。
Ｒ47で示される置換基は、上記例示のなかでも、特に好ましくは、アルキル基が挙げられる。また、Ｋは、上記範囲のなかでも、好ましくは、０または１であり、より好ましくは、０である。
【００４１】
一般式（４）で示されるジアミン系化合物において、Ｒ41およびＲ42を有することのあるジフェニルアミノと、Ｒ43およびＲ44を有することのあるジフェニルアミノとの置換位置の関係は、中心のベンゼン環（Ｒ45およびＲ46を有するもの。）からみて、オルト位である場合と、メタ位である場合とが挙げられる。この置換位置は、特に限定されないが、より好ましくは、メタ位である。
【００４２】
上記一般式（５）で示されるジアミン系化合物において、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＲ57で示される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基が挙げられる。Ｒ51、Ｒ52、Ｒ54およびＲ55で示される置換基の置換数を示すＭ、Ｎ、ＱおよびＲは、互いに独立して、０〜３の整数を示し、Ｒ53およびＲ56で示される置換基の置換数を示すＰおよびＳは、互いに独立して、０〜２の整数を示し、Ｒ57で示される置換基の置換数を示すＴは、０〜４の整数を示す。また、Ｍ、Ｎ、Ｐ、Ｑ、Ｒ、ＳおよびＴは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56およびＲ57のうち少なくとも２つは、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。
【００４３】
上記ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基としては、上記例示の置換基と同じものが挙げられる。
Ｒ51、Ｒ52、Ｒ54およびＲ55で示される置換基は、上記例示のなかでも、特に好ましくは、アルキル基が挙げられる。また、Ｍ、Ｎ、ＱおよびＲは、上記範囲のなかでも、好ましくは、０〜２であり、より好ましくは、０〜１である（但し、いずれの場合も、Ｍ、Ｎ、Ｐ、Ｑ、Ｒ、ＳおよびＴがともに０である場合を除く）。
【００４４】
Ｒ51、Ｒ52、Ｒ54およびＲ55の好適態様としては、ＭおよびＱが１であり、ＮおよびＲが０〜１、好ましくは、０であり、Ｒ51およびＲ54が、炭素数４〜２０のアルキル基、好ましくは、炭素数４〜１２のアルキル基、より好ましくは、炭素数５〜８のアルキル基であり、ＮおよびＲが１であるときに、Ｒ52およびＲ54が、炭素数１〜３のアルキル基、好ましくは、炭素数１〜２のアルキル基、より好ましくは、メチルである。
【００４５】
また、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ54およびＲ55の置換位置については、特に限定されないが、例えば、Ｍ、Ｎ、ＱおよびＲが１である場合に、好ましくは、Ｎ−置換フェニルの３位または４位であり、より好ましくは、Ｍ、Ｎ、ＱおよびＲが１であり、かつ、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ54およびＲ55が炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基である場合に、Ｎ−置換フェニルの４位、上記以外の基である場合に、Ｎ−置換フェニルの３位または４位である。
【００４６】
Ｒ53、Ｒ56およびＲ57で示される置換基は、上記例示のなかでも、特に好ましくは、アルキル基が挙げられる。また、Ｐ、ＳおよびＴは、上記範囲のなかでも、好ましくは、０または１であり、より好ましくは、０である。
上記一般式（６）で示されるジアミン系化合物において、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64およびＲ65で示される置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基が挙げられる。Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63およびＲ64で示される置換基の置換数を示すＡ、Ｂ、ＣおよびＤは、互いに独立して、０〜３の整数を示し、Ｒ65で示される置換基の置換数を示すＥは、０〜４の整数を示す。また、Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥは、ともに０ではなく、かつ、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64およびＲ65のうち２つ以上の基は、炭素数４〜２０のアルキル基または炭素数４〜２０のアルコキシ基を示す。
【００４７】
上記ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基としては、上記例示の置換基と同じものが挙げられる。
Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63およびＲ64で示される置換基は、上記例示のなかでも、特に好ましくは、アルキル基が挙げられる。また、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、上記範囲のなかでも、好ましくは、０〜２であり、より好ましくは、０〜１である（但し、いずれの場合も、Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥがともに０である場合を除く）。
【００４８】
Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63およびＲ64の好適態様としては、例えば、ＡおよびＤが０〜１、好ましくは、１であり、ＢおよびＣが１であり、ＡおよびＤが１であるときに、Ｒ61およびＲ64が、炭素数１〜３のアルキル基、好ましくは、炭素数１または２のアルキル基、より好ましくは、メチルであり、Ｒ62およびＲ63が、炭素数４〜２０のアルキル基、好ましくは、炭素数４〜１２のアルキル基、より好ましくは、炭素数５〜８のアルキル基である。
【００４９】
また、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63およびＲ64の置換位置については、特に限定されないが、例えば、Ａ〜Ｄが１である場合に、好ましくは、Ｎ−置換フェニルの３位または４位であり、より好ましくは、Ａ〜Ｄが１であり、かつ、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63およびＲ64が炭素数３〜２０のアルキル基または炭素数３〜２０のアルコキシ基である場合に、Ｎ−置換フェニルの４位、上記以外の基である場合に、Ｎ−置換フェニルの３位または４位である。
【００５０】
Ｒ65で示される置換基は、上記例示のなかでも、好ましくは、アルキル基が挙げられ、より好ましくは、炭素数１〜３のアルキル基が挙げられる。また、Ｅは、上記範囲のなかでも、好ましくは、０〜２であり、より好ましくは、０〜１であり、さらに好ましくは、０である。
上記単層型感光層に含有される正孔輸送剤は、上記（１）〜（６）からなる群より選ばれるジアミン系化合物を２種以上混合したものであってもよく、例えば、公知の正孔輸送剤と上記一般式（１）〜（６）で示されるジアミン系化合物とを混合したものであってもよい。但し、一般式（１）〜（６）で示されるジアミン系化合物以外の正孔輸送剤の含有割合を、本発明の効果が損なわれることのない範囲で設定する必要がある。
【００５１】
通常、正孔輸送剤の総量に占める、上記一般式（１）〜（６）で示されるジアミン系化合物の含有割合は、５０重量％以上であり、好ましくは、７０重量％以上、より好ましくは、８５重量％以上、特に好ましくは、１００重量％である。
公知の正孔輸送剤には、
例えば、上記一般式（１）〜（６）で示されるジアミン系化合物の化学構造と同様の骨格を有しているものの、分子中に、炭素数が４〜２０のアルキル基や炭素数４〜２０のアルコキシ基を有していないもの、
例えば、Ｒ1およびＲ2を有することのあるジフェニルアミンと、Ｒ3およびＲ4を有することのあるジフェニルアミンとの置換位置が、フェナントレン環の９位および１０位の組み合わせとは異なること以外は、上記一般式（１）で示されるジアミン系化合物の化学構造と同様の骨格を有しているもの、
例えば、Ｒ11およびＲ12を有することのあるジフェニルアミンと、Ｒ13およびＲ14を有することのあるジフェニルアミンとの置換位置が、中心のベンゼン環に対して互いにパラ位であること以外は、上記一般式（２）で示されるジアミン系化合物の化学構造と同様の骨格を有しているもの、
例えば、Ｒ31、Ｒ32およびＲ33を有することのあるトリフェニルアミンと、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36を有することのあるトリフェニルアミンとが、それぞれエチレン基を介し、中心のベンゼン環に対して互いにメタ位またはパラ位に置換していること以外は、上記一般式（３）で示されるジアミン系化合物の化学構造と同様の骨格を有しているもの、
例えば、Ｒ41およびＲ42を有することのあるジフェニルアミンと、Ｒ43およびＲ44を有することのあるジフェニルアミンとの置換位置が、中心のベンゼン環に対して互いにパラ位であること以外は、上記一般式（４）で示されるジアミン系化合物の化学構造と同様の骨格を有しているもの、
例えば、Ｒ51、Ｒ52およびＲ53を有することのあるトリフェニルアミンと、Ｒ54、Ｒ55およびＲ56を有することのあるトリフェニルアミンとが、それぞれエチレン基を介して中心のナフタレン環と結合する場合の置換位置が、前記ナフタレン環の２位および３位の組み合わせとは異なること以外は、上記一般式（５）で示されるジアミン系化合物の化学構造と同様の骨格を有しているもの、
例えば、Ｒ61およびＲ62を有することのあるジフェニルアミンと、Ｒ63およびＲ64を有することのあるジフェニルアミンとの置換位置が、ナフタレン環の２位および３位の組み合わせとは異なること以外は、上記一般式（６）で示されるジアミン系化合物の化学構造と同様の骨格を有しているもの、
その他、電子写真感光体の正孔輸送剤として公知の化合物、
などがあげられる。
【００５２】
上記単層型感光層には、電子輸送剤を併存させることができる。上記電子輸送剤は、正孔輸送剤との間に電荷移動錯体を形成しないものであるのが好ましいこと以外は、特に限定されず、電子写真感光体の電子輸送剤として公知の化合物の中から適宜選択して用いることができる。
上記電子輸送剤の具体例としては、これに限定されないが、例えば、ジフェノキノン系化合物、スチルベンキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ジナフトキノン系化合物、アゾキノン系化合物、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド系化合物などが挙げられる。また、これらは、単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００５３】
上記単層型感光層に含有される電荷発生剤としては、これに限定されないが、例えば、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料；ジスアゾ顔料、ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料などが挙げられる。これら電荷発生剤は、電子写真感光体が所望の吸収波長域で感度を有するように適宜選択して用いればよく、また、単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００５４】
上記単層型感光層には、さらに、電荷発生剤の分散性を向上させるといった目的で、ジスアゾイエロー、ジアニシジンオレンジ、ピラゾロンオレンジ、ピラゾロンレッドなどのアゾ系顔料を配合してもよい。
上記単層型感光層の形成に用いられるバインダ樹脂としては、特に限定されず、感光層形成用のバインダ樹脂として公知の樹脂の中から適宜選択して用いることができる。なかでも、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアリレート、ポリスチレンおよびポリ（メタ）アクリル酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の樹脂を使用するのが、感光層の強度、耐磨耗性などの特性をより一層良好なものとする上で好ましい。また、上記例示のバインダ樹脂は、電荷輸送剤との相溶性に優れており、しかも、電荷輸送剤の電荷輸送能を妨害する部位を有していないことから、高感度な電子写真感光体を得る上でも好適である。
【００５５】
上記単層型感光層には、電子写真特性に悪影響を与えない範囲において、上記各成分の以外の種々の添加剤を配合することができる。かかる添加剤としては、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤などの劣化防止剤；軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナーなどがあげられる。また、感光層の感度を向上させるために、例えば、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレンなどの増感剤を配合してもよい。さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性や、感光層表面の平滑性を向上させる目的で、界面活性剤、レベリング剤などを配合してもよい。
【００５６】
上記単層型感光層が形成される導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができる。導電性基体は、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有するものであればよい。具体的には、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体；上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラス；カーボンブラックなどの導電性微粒子を分散させた樹脂基体などが挙げられる。導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、例えば、ドラム状、シート状、ベルト状などの形態から適宜選択することができる。
【００５７】
上記導電性基体は、表面に酸化被膜処理や樹脂被膜処理を施したものであってもよい。導電性基体に対する酸化被膜処理には、例えば、導電性基体としてアルミニウムやチタンを使用する場合に、導電性基体の表面に陽極酸化被膜（アノード酸化被膜）を形成する処理が挙げられる。陽極酸化被膜は、例えば、クロム酸、硫酸、シュウ酸、ホウ酸、スルファミン酸などの酸性浴中で陽極酸化処理することにより形成できるが、上記例示の酸性浴中でも特に、硫酸中で処理を行うのが好ましい。陽極酸化処理の方法、陽極酸化処理に先立って施される脱脂処理の方法などについては特に限定されるものではなく、常法に従って行えばよい。導電性基体に対する樹脂被膜処理には、例えば、ナイロン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、アルキド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂などを適当な溶媒に溶解して、これを導電性基体の表面に塗布する処理が挙げられる。樹脂被膜処理に用いる樹脂材料としては、上記例示の樹脂のなかでも特に、ナイロン樹脂やレゾール型のフェノール樹脂を用いるのが好ましい。
【００５８】
上記単層型感光層は、上記電荷発生剤と、上記正孔輸送剤と、上記バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、電子輸送剤、上記の他の成分などとを、適当な分散媒に分散または溶解させて、得られた感光層形成用塗布液を上記導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって得られる。
上記分散媒としては、感光層形成用塗布液として公知の種々の有機溶剤が挙げられる。具体的には、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノールなどのアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
【００５９】
なお、これに限定されるものではないが、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などの各成分を安定して分散させる上で、各種の有機溶剤のなかでも特に、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、シクロヘキサノン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタンおよびクロロベンゼンからなる群より選ばれる少なくとも１種の有機溶剤を用いるのが好ましい。
【００６０】
単層型感光層の厚さは、特に限定されないが、好ましくは、５〜１００μｍであり、より好ましくは、１０〜５０μｍである。
電荷発生剤の配合量は、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、０．１〜５０重量部であり、より好ましくは、０．５〜３０重量部である。正孔輸送剤の配合量（総量）は、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、１０〜２００重量部であり、より好ましくは、２０〜１００重量部である。電子輸送剤の配合量は、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、５〜１００重量部であり、より好ましくは、１０〜８０重量部である。電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用する場合において、電子輸送剤と正孔輸送剤との総量は、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、２０〜３００重量部であり、より好ましくは、３０〜２００重量部である。
【００６１】
感光層形成用塗布液の調製は、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、不溶性アゾ顔料、バインダ樹脂などを、適当な溶剤とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などの公知の手段を用いて分散混合すればよい。
なお、上記導電性基体と、上記単層型感光層との間には、電子写真感光体の特性を阻害しない範囲で、下引き層（バリア層）を形成してもよい。また、電子写真感光体の表面には、保護層を形成してもよい。
【００６２】
図１は、本発明の一実施形態に係る画像形成装置を示す概略構成図であって、ドラム状の電子写真感光体１０周辺の構成を示している。
図１において、この画像形成装置は、電子写真感光体１０と、その周囲に配置される帯電ローラ（帯電手段）１１、露光器１２、現像器１３および転写ローラ１４とを備えている。
【００６３】
電子写真感光体１０には、上述の、単層型感光層を有する正帯電型の電子写真感光体が用いられる。
電子写真感光体１０を帯電させるための帯電ローラ１１としては、特に限定されず、画像形成装置の帯電手段として用いられる公知のローラが挙げられる。
図１において、帯電ローラ１１は、電子写真感光体１０の表面に接触するように配置されており、電源１５より、直流電圧ＶDCと交流電圧ＶACとが重畳された電圧（ＶDC＋ＶAC）が印加される。この帯電ローラ１１が、電子写真感光体１０に接触従動回転されることにより、電子写真感光体１０の表面に対して、直流成分に交流成分が重畳された電圧が印加される。
【００６４】
電子写真感光体１０を帯電させるための帯電手段は、図１に示す帯電ローラ１１に限定されるものではなく、例えば、帯電ブラシなどの、公知の他の接触帯電部材を用いることができるが、均一な帯電を実現するという観点からは、帯電ローラを用いることが好ましい。
帯電ローラ１１により電子写真感光体１０の表面が帯電された後には、常法に従い、露光器１２により、電子写真感光体１０の表面が露光され、さらに、現像器１３により、電子写真感光体１０の表面に形成された静電潜像に対応するトナー像が形成される。また、電子写真感光体１０の表面に形成されたトナー像は、転写ローラ１４により、紙などの被転写体１６上に転写される。
【実施例】
【００６５】
次に、本発明を実施例および比較例に基づいて説明するが、本発明は下記の実施例によって限定されるものではない。
＜正孔輸送剤の合成＞
合成例１
９，１０−ジブロモフェナントレンと、モル数で約２倍量のＮ−（ｐ−ブチルフェニル）−ｐ−トルイジンとを、適当な溶媒中で反応させることにより、下記式（１−１）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００６６】
【化７】
2007121753.tif 000008
【００６７】
合成例２
Ｎ−（ｐ−ブチルフェニル）−ｐ−トルイジンに代えて、Ｎ−（ｐ−オクチルフェニル）−ｐ−トルイジンを用いたこと以外は、合成例１と同様にして、下記式（１−２）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００６８】
【化８】
2007121753.tif 000009
【００６９】
比較合成例１
Ｎ−（ｐ−ブチルフェニル）−ｐ−トルイジンに代えて、Ｎ−（ｐ−エチルフェニル）−ｐ−トルイジンを用いたこと以外は、合成例１と同様にして、下記式（１−ａ）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００７０】
【化９】
2007121753.tif 000010
【００７１】
比較合成例２
Ｎ−（ｐ−ブチルフェニル）−ｐ−トルイジンに代えて、Ｎ−（ｐ−クメニル）−ｐ−トルイジンを用いたこと以外は、合成例１と同様にして、下記式（１−ｂ）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００７２】
【化１０】
2007121753.tif 000011
【００７３】
合成例３
ｍ−ジブロモベンゼンと、モル数で約２倍量のＮ−（ｐ−ブチルフェニル）−ｐ−トルイジンとを、適当な溶媒中で反応させることにより、下記式（２−１）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００７４】
【化１１】
2007121753.tif 000012
【００７５】
合成例４
Ｎ−（ｐ−ブチルフェニル）−ｐ−トルイジンに代えて、Ｎ−（ｐ−オクチルフェニル）−ｐ−トルイジンを用いたこと以外は、合成例３と同様にして、下記式（２−２）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００７６】
【化１２】
2007121753.tif 000013
【００７７】
比較合成例３
Ｎ−（ｐ−ブチルフェニル）−ｐ−トルイジンに代えて、Ｎ−（ｐ−エチルフェニル）−ｐ−トルイジンを用いたこと以外は、合成例３と同様にして、下記式（２−ａ）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００７８】
【化１３】
2007121753.tif 000014
【００７９】
比較合成例４
Ｎ−（ｐ−ブチルフェニル）−ｐ−トルイジンに代えて、Ｎ−（ｐ−クメニル）−ｐ−トルイジンを用いたこと以外は、合成例３と同様にして、下記式（２−ｂ）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００８０】
【化１４】
2007121753.tif 000015
【００８１】
合成例５
ジフェニルアミンと、１−ブロモ−４−オクチルベンゼンとを、適当な溶媒中で反応させることにより、Ｎ−（ｐ−オクチルフェニル）ジフェニルアミンを得た。次いで、得られたＮ−（ｐ−オクチルフェニル）ジフェニルアミンに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）と塩化ホスホリルとを過剰量添加して、加熱することにより、Ｎ−（ｐ−オクチルフェニル）ジフェニルアミンの一方のＮ−置換フェニルにおけるパラ位に、ホルミル基を導入した。さらに、得られたホルミル体と、下記式（Ａ）で示されるアリーレンジホスホン酸ジエチルエステルとを、上記ホルミル体がモル数で約２倍量となるように配合して、適当な溶媒および触媒の存在下で反応させることにより、下記式（３−１）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００８２】
【化１５】
2007121753.tif 000016
【００８３】
【化１６】
2007121753.tif 000017
【００８４】
合成例６
１−ブロモ−４−オクチルベンゼンに代えて、１−ブロモ−４−ドデシルベンゼンを用いたこと以外は、合成例５と同様にして、下記式（３−２）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００８５】
【化１７】
2007121753.tif 000018
【００８６】
比較合成例５
１−ブロモ−４−オクチルベンゼンに代えて、１−ブロモ−４−エチルベンゼンを用いたこと以外は、合成例５と同様にして、下記式（３−ａ）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００８７】
【化１８】
2007121753.tif 000019
【００８８】
比較合成例６
１−ブロモ−４−オクチルベンゼンに代えて、４−ブロモクメンを用いたこと以外は、合成例５と同様にして、下記式（３−ｂ）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００８９】
【化１９】
2007121753.tif 000020
【００９０】
合成例７
３，５−ジブロモビフェニルと、モル数で約２倍量のＮ−（ｐ−ブチルフェニル）−ｍ−トルイジンとを、適当な溶媒中で反応させることにより、下記式（４−１）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００９１】
【化２０】
2007121753.tif 000021
【００９２】
合成例８
Ｎ−（ｐ−ブチルフェニル）−ｍ−トルイジンに代えて、Ｎ−（ｐ−オクチルフェニル）−ｍ−トルイジンを用いたこと以外は、合成例７と同様にして、下記式（４−２）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００９３】
【化２１】
2007121753.tif 000022
【００９４】
比較合成例７
Ｎ−（ｐ−ブチルフェニル）−ｍ−トルイジンに代えて、Ｎ−（ｐ−エチルフェニル）−ｍ−トルイジンを用いたこと以外は、合成例７と同様にして、下記式（４−ａ）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００９５】
【化２２】
2007121753.tif 000023
【００９６】
比較合成例８
Ｎ−（ｐ−ブチルフェニル）−ｍ−トルイジンに代えて、Ｎ−（ｐ−クメニル）−ｍ−トルイジンを用いたこと以外は、合成例７と同様にして、下記式（４−ｂ）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００９７】
【化２３】
2007121753.tif 000024
【００９８】
合成例９
ジフェニルアミンと、１−ブロモ−４−ブチルベンゼンとを、適当な溶媒中で反応させることにより、Ｎ−（ｐ−ブチルフェニル）ジフェニルアミンを得た。次いで、得られたＮ−（ｐ−ブチルフェニル）ジフェニルアミンに、ＤＭＦと塩化ホスホリルとを過剰量添加して、加熱することにより、Ｎ−（ｐ−ブチルフェニル）ジフェニルアミンの一方のＮ−置換フェニルにおけるパラ位に、ホルミル基を導入した。さらに、得られたホルミル体と、下記式（Ｂ）で示されるアリーレンジホスホン酸ジエチルエステルとを、上記ホルミル体がモル数で約２倍量となるように配合して、適当な溶媒および触媒の存在下で反応させることにより、下記式（５−１）で示されるジアミン系化合物を得た。
【００９９】
【化２４】
2007121753.tif 000025
【０１００】
【化２５】
2007121753.tif 000026
【０１０１】
合成例１０
１−ブロモ−４−ブチルベンゼンに代えて、１−ブロモ−４−オクチルベンゼンを用いたこと以外は、合成例９と同様にして、下記式（５−２）で示されるジアミン系化合物を得た。
【０１０２】
【化２６】
2007121753.tif 000027
【０１０３】
比較合成例９
１−ブロモ−４−ブチルベンゼンに代えて、１−ブロモ−４−エチルベンゼンを用いたこと以外は、合成例９と同様にして、下記式（５−ａ）で示されるジアミン系化合物を得た。
【０１０４】
【化２７】
2007121753.tif 000028
【０１０５】
比較合成例１０
１−ブロモ−４−ブチルベンゼンに代えて、４−ブロモクメンを用いたこと以外は、合成例９と同様にして、下記式（５−ｂ）で示されるジアミン系化合物を得た。
【０１０６】
【化２８】
2007121753.tif 000029
【０１０７】
合成例１１
２，３−ジブロモナフタレンと、モル数で約２倍量のＮ−（ｍ−ブチルフェニル）−ｍ−トルイジンとを、適当な溶媒中で反応させることにより、下記式（６−１）で示されるジアミン系化合物を得た。
【０１０８】
【化２９】
2007121753.tif 000030
【０１０９】
合成例１２
Ｎ−（ｍ−ブチルフェニル）−ｍ−トルイジンに代えて、Ｎ−（ｍ−オクチルフェニル）−ｍ−トルイジンを用いたこと以外は、合成例１１と同様にして、下記式（６−２）で示されるジアミン系化合物を得た。
【０１１０】
【化３０】
2007121753.tif 000031
【０１１１】
比較合成例１１
Ｎ−（ｍ−ブチルフェニル）−ｍ−トルイジンに代えて、Ｎ−（ｍ−エチルフェニル）−ｍ−トルイジンを用いたこと以外は、合成例１１と同様にして、下記式（６−ａ）で示されるジアミン系化合物を得た。
【０１１２】
【化３１】
2007121753.tif 000032
【０１１３】
比較合成例１２
Ｎ−（ｍ−ブチルフェニル）−ｍ−トルイジンに代えて、Ｎ−（ｍ−クメニル）−ｍ−トルイジンを用いたこと以外は、合成例１１と同様にして、下記式（６−ｂ）で示されるジアミン系化合物を得た。
【０１１４】
【化３２】
2007121753.tif 000033
【０１１５】
比較合成例１３
ｏ−ジブロモベンゼンと、モル数で約２倍量のＮ−（ｍ−トリル）−ｍ−トルイジンとを、適当な溶媒中で反応させることにより、下記式（Ｃ−１）で示されるジアミン系化合物を得た。
【０１１６】
【化３３】
2007121753.tif 000034
【０１１７】
比較合成例１４
ジフェニルアミンと、２−エチル−６−メチルアニリンとを、適当な溶媒中で反応させることにより、Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）ジフェニルアミンを得た。次いで、得られたＮ−（２−エチル−６−メチルフェニル）ジフェニルアミンに、ＤＭＦと塩化ホスホリルとを過剰量添加して、加熱することにより、Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）ジフェニルアミンの一方のＮ−置換フェニルにおけるパラ位に、ホルミル基を導入した。さらに、得られたホルミル体と、下記式（Ｄ）で示されるアリーレンジホスホン酸ジエチルエステルとを、上記ホルミル体がモル数で約２倍量となるように配合して、適当な溶媒および触媒の存在下で反応させることにより、下記式（Ｃ−２）で示されるジアミン系化合物を得た。
【０１１８】
【化３４】
2007121753.tif 000035
【０１１９】
【化３５】
2007121753.tif 000036
【０１２０】
比較合成例１５
比較合成例２と同様にして得られたＮ−（２−エチル−６−メチルフェニル）ジフェニルアミンのホルミル体と、ベンジルホスホン酸ジエチルエステルとを、適当な溶媒および触媒の存在下で反応させた。次に、得られた生成物に、ＤＭＦと塩化ホスホリルとを過剰量添加して、加熱することにより、Ｎ−置換フェニルにおけるパラ位に、ホルミル基を導入した。さらに、こうして得られたホルミル体と、ベンズヒドリルホスホン酸ジエチルエステルとを、適当な溶媒および触媒の存在下で反応させることにより、下記式（Ｃ−３）で示されるジアミン系化合物を得た。
【０１２１】
【化３６】
2007121753.tif 000037
【０１２２】
比較合成例１６
Ｎ−（ｐ−トリル）アニリンと、下記式（Ｄ）で示されるビススチリルベンゼン系化合物（ジブロモ体）とを、適当な溶媒および触媒の存在下で反応させることにより、下記式（Ｃ−４）で示されるジアミン系化合物を得た。
【０１２３】
【化３７】
2007121753.tif 000038
【０１２４】
【化３８】
2007121753.tif 000039
【０１２５】
＜電子写真感光体の製造＞
実施例１
Ｘ型無金属フタロシアニン２．７重量部と、合成例１で得られたジアミン系化合物（１−１）５０重量部と、３，５−ジメチル−３’，５’−ジ（ｔ−ブチル）ジフェノキノン３５重量部と、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート（商品名「ＴＳ２０５０」、帝人化成（株）製）１００重量部と、ジメチルシリコーンオイル０．１重量部と、テトラヒドロフラン７００重量部とを配合して、超音波分散機にて５０時間混合分散させることにより、単層型感光層用の塗布液を得た。
【０１２６】
次いで、上記塗布液を、アルミニウム素管上に塗布して、１３０℃で３０分間熱風乾燥することにより、膜厚３０μｍの感光層を備える単層型電子写真用感光体（φ３０ｍｍ、長さ２５４ｍｍの感光ドラム）を得た。
実施例２〜１２
合成例１で得られたジアミン系化合物（１−１）５０重量部に代えて、合成例２〜１２で得られたジアミン系化合物各５０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型電子写真感光体を得た。使用したジアミン系化合物の式番号は、下記の表１に示すとおりである。
【０１２７】
実施例１３
合成例１で得られたジアミン系化合物（１−１）５０重量部に代えて、合成例３で得られたジアミン系化合物（２−１）４０重量部と、比較合成例１４で得られたジアミン系化合物（Ｃ−２）１０重量部との混合物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型電子写真感光体を得た。
【０１２８】
比較例１〜１６
合成例１で得られたジアミン系化合物（１−１）に代えて、比較合成例１〜１６で得られたジアミン系化合物各５０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型電子写真感光体を得た。使用したジアミン系化合物の式番号は、下記の表１に示すとおりである。
【０１２９】
＜電子写真感光体の帯電性評価＞
上記実施例および比較例で得られた電子写真感光体を用い、下記の試験を行って、電子写真感光体の帯電性を評価した。
帯電ローラが装着された画像形成装置（レーザビームプリンタ、型番「ＦＳ１０５０」（京セラミタ（株）製）の改造機）に電子写真感光体を搭載し、電子写真感光体の表面に表面電位測定器を設置した。次いで、電子写真感光体を、外周速度８０ｍｍ／秒の周速で回転させて、感光体表面と帯電ローラとの間に直流電圧４５０Ｖを印加し、さらに、交流電圧（周波数７００Ｈｚ）を、ピーク間電圧が４００Ｖから２５００Ｖの範囲で徐々に上昇させながら重畳印加することにより、電子写真感光体の表面電位（Ｖ）を測定した。
【０１３０】
また、ピーク間電圧が１８００〜２０００Ｖの範囲にあり、かつ、交流電圧の上昇幅１００Ｖあたりの表面電位の変化量が±１０Ｖ以内に収まっているときの表面電位（Ｖ）を、感光体の安定表面電位として、感光体の帯電安定性を評価した。
感光体の帯電安定性の評価基準は、安定表面電位が３５０Ｖ以上である場合を○（良好）、３００Ｖ以上３５０Ｖ未満である場合を△（実用上不十分）、３００Ｖ未満である場合を×（不良）とした。
【０１３１】
以上の測定および評価結果を表１および表２に示す。
交流成分の電圧Ｖpp（Ｖ）を上昇させたときの電子写真感光体の表面電位（Ｖ）の変化について、実施例１（正孔輸送剤：ＨＴＭ１−１）の電子写真感光体を用いた場合（ａ）と、実施例７（正孔輸送剤：ＨＴＭ４−１）の電子写真感光体を用いた場合（ｂ）と、比較例１４（正孔輸送剤：Ｃ−２）の電子写真感光体を用いた場合（ｃ）との結果を、図２に示す。
【０１３２】
【表１】
2007121753.tif 000040
【０１３３】
【表２】
2007121753.tif 000041
【０１３４】
表１および表２中の正孔輸送剤の「配合量」は、バインダ樹脂１００重量部に対する配合量（重量部）を示す。
また、表１および表２中の正孔輸送剤の「炭素数」は、各正孔輸送剤が有しているアルキル基のうち、もっとも炭素数の大きいアルキル基の炭素数を示している。すなわち、化合物番号が「１−」で示される化合物（例えば、（１−１）、（１−ａ）など）では、上記一般式（１）のＲ1〜Ｒ5に相当するアルキル基のうち、最も炭素数の大きいアルキル基の炭素数を示している。同様に、化合物番号が「２−」で示される化合物では、上記一般式（２）のＲ11〜Ｒ17に相当するアルキル基のうち、最も炭素数の大きいアルキル基の炭素数を示し、化合物番号が「３−」で示される化合物では、上記一般式（３）のＲ31〜Ｒ37に相当するアルキル基のうち、最も炭素数の大きいアルキル基の炭素数を示し、化合物番号が「４−」で示される化合物では、上記一般式（４）のＲ41〜Ｒ47に相当するアルキル基のうち、最も炭素数の大きいアルキル基の炭素数を示し、化合物番号が「５−」で示される化合物では、上記一般式（５）のＲ51〜Ｒ57に相当するアルキル基のうち、最も炭素数の大きいアルキル基の炭素数を示し、化合物番号が「６−」で示される化合物では、上記一般式（６）のＲ61〜Ｒ65に相当するアルキル基のうち、最も炭素数の大きいアルキル基の炭素数を示す。
【０１３５】
表１および表２より明らかなように、炭素数４以上のアルキル基を有している正孔輸送剤を用いた実施例１〜１３では、ＡＣ重畳時の安定表面電位が高く、帯電安定性も良好であった。
これに対し、正孔輸送剤中のアルキル基の炭素数が３以下である比較例１〜１２や、上記一般式（１）〜（６）で示されるジアミン系化合物以外の正孔輸送剤を用いた比較例１３〜１６では、ＡＣ重畳時の安定表面電位が低く、帯電安定性が実用上不十分または不良であった。
【０１３６】
本発明は、以上の記載に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載した事項の範囲において、種々の設計変更を施すことが可能である。
【図面の簡単な説明】
【０１３７】
【図１】本発明の一実施形態に係る画像形成装置を示す概略構成図である。
【図２】帯電ローラによる帯電電圧（直流）に交流電圧を重畳させた時の、電子写真感光体の表面電位の変化を示すグラフである。
【符号の説明】
【０１３８】
１０  電子写真感光体
１１  帯電ローラ（接触帯電手段）
【図１】
2007121753.tif 000049
【図２】
2007121753.tif 000050