(57)【要約】【課題】  本発明は、簡便に小径かつ均一な管状体を得られる製造方法を提供することである。【解決手段】内径が０．００１ｍｍ〜１mmの内管（Ｐ１）及び内径が０．００２ｍｍ〜２mmの外管（Ｐ２）の二重同軸円管を導入部に有する内径０．００２ｍｍ〜２mmの管状マイクロリアクター（Ｒ）を用いて、外管（Ｐ２）に管状体を構成する材料物質（Ａ）の溶融物（Ａ０）、又は該材料物質（Ａ）の液状前駆体（ａ）を層流状態で導入し、内管（Ｐ１）に溶融物（Ａ０）又は液状前駆体（ａ）と非相溶である液体（Ｂ）又は気体（Ｃ）を層流状態で導入することにより、マイクロリアクター内に溶融物（Ａ０）又は液状前駆体（ａ）の環状部を形成するように、溶融物（Ａ０）もしくは液状前駆体（ａ）並びに液体（Ｂ）もしくは気体（Ｃ）を２層流として流し、溶融物（Ａ０）又は液状前駆体（ａ）を固化又は重合させることによって管状体（Ｑ）を得ることを特徴とする管状体の製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
内径が０．００１ｍｍ〜１mmの内管（Ｐ１）及び内径が０．００２ｍｍ〜２mmの外管（Ｐ２）の二重同軸円管を導入部に有する内径０．００２ｍｍ〜２mmの管状マイクロリアクター（Ｒ）を用いて、外管（Ｐ２）に管状体を構成する材料物質（Ａ）の溶融物（Ａ０）、又は該材料物質（Ａ）の液状前駆体（ａ）を層流状態で導入し、内管（Ｐ１）に溶融物（Ａ０）又は液状前駆体（ａ）と非相溶である液体（Ｂ）又は気体（Ｃ）を層流状態で導入することにより、マイクロリアクター内に溶融物（Ａ０）又は液状前駆体（ａ）の環状部を形成するように、溶融物（Ａ０）もしくは液状前駆体（ａ）並びに液体（Ｂ）もしくは気体（Ｃ）を２層流として流し、溶融物（Ａ０）又は液状前駆体（ａ）を固化又は重合させることによって管状体（Ｑ）を得ることを特徴とする管状体の製造方法。
【請求項２】
少なくとも溶融物（Ａ０）又は液状前駆体（ａ）の流れを停止した後、溶融物（Ａ０）又は液状前駆体（ａ）を固化することによって管状体（Ｑ）を得る請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
少なくとも溶融物（Ａ０）又は液状前駆体（ａ）の流れを停止した後、外管（Ｐ２）に液体（Ｄ）又は気体（Ｅ）を流すことによって管状体（Ｑ）を得る請求項１又は２に記載の製造方法。
【請求項４】
少なくとも溶融物（Ａ０）又は液状前駆体（ａ）を連続的に流しながら、固化した管状体（Ｑ）を得る請求項１に記載の製造方法。
【請求項５】
外管（Ｐ２）及び管状マイクロリアクター（Ｒ）の内壁が離型処理されている請求項１〜４のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項６】
内径が０．００１ｍｍ〜１mmの内管（Ｐ１）及び内径が０．００２ｍｍ〜２mmの外管（Ｐ２）の二重同軸円管に加えさらに内径が０．００３ｍｍ〜３mmの外管（Ｐ３）を有する三重同軸円管を導入部に有し、外管（Ｐ３）に液体（Ｆ）もしくは気体（G）を導入し、溶融物（Ａ０）もしくは液状前駆体（ａ）、液体（Ｂ）もしくは気体（Ｃ）並びに液体（Ｆ）もしくは気体（G）を３層流として流す請求項１〜５のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項７】
液状前駆体（ａ）を重合、固化させる工程を有する請求項１〜６のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項８】
さらに固化した管状体（Ｑ）を管状マイクロリアクター（Ｒ）から押し出す工程を有する請求項１〜７のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項９】
管状体（Ｑ）が医療用注射針用である請求項１〜８のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項１０】
材料物質（Ａ）が、生分解性樹脂（Ｍ）、多糖類（Ｎ）、生分解性樹脂と投与薬剤の混合物、及び多糖類と投与薬剤の混合物からなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１〜９のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項１１】
生分解性樹脂（Ｍ）が、ポリ乳酸、及び乳酸とク゛リコール酸の共重合体の少なくとも一方である請求項１０に記載の製造方法。
【請求項１２】
多糖類（Ｎ）が、マルトースである請求項１０に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、マイクロリアクターを用いた管状体の製造方法に関する。より具体的には、医療用注射針などに使用することができる小径の管状体の製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
医療用注射針に使用される小径、例えば外径が１．３ｍｍ以下の樹脂製管状体を製造する場合、塑性加工を利用している。具体的には、厚さ０．２ｍｍ以下の樹脂フィルムを丸めながら引抜き、引抜きダイスに入る手前で樹脂フィルムの端面が合わさったところを硬化し、そのまま引抜きダイスにより引抜き加工して外径４〜６ｍｍ程度の管状体に成形した後、引抜き加工を繰り返すことにより所望の外径の管状体に成形している。（例えば、特許文献１を参照。）
しかし、塑性加工のみで製造する方法の場合、先端部分を絞るため管状体の内径が潰れてしまわぬよう、内径を確保する必要がある。さらに、塑性加工のみで製造する方法の場合、樹脂フィルムを丸めて管状体を形成する塑性加工に伴って管状体内面側に絞り皺が生じることとなる。この絞り皺の存在は、小径の注射針においては、液体注入時の抵抗として無視できない場合もある。また、その絞り皺の間に樹脂粉などの微細なゴミなどが残ってしまうという場合もある。
【０００３】
また、合成樹脂原料溶液に金属製細線の一方端を縦方向に浸漬して該金属製細線周りに前記合成樹脂原料溶液を付着させ、合成樹脂原料溶液を硬化させた後、前記金属製細線を引き抜いて管状の前記注射針を形成する方法があげられている。（例えば、特許文献２を参照。）
【０００４】
しかし、金属製細線周りに合成樹脂原料溶液を付着させる方法では、その原料溶液を均一に塗布することが困難であるため、形成される注射針の形状ばらつきが大きく、それがゆえに機械的強度がばらつき、注射中に針が折れて皮膚内に残存して生体に悪影響を及ぼす懸念があった。
【０００５】
小径の管状体への需要は現実に存在しており、例えば、インシュリン注射を定期的に行うことが必要な糖尿病患者のように、注射針の刺通を日常的に行うことが必要な者にとって、針の刺通時の苦痛が可能な限り少ないことが望ましい。針の刺通によって生じる苦痛は、刺通時抵抗の大きさと関連しており、刺通時抵抗の小さい、すなわち、より小径の注射針の開発が求められていた。
【０００６】
特にマイクロスケールでの注射針形成においては、精密な加工成形技術が必要であるため、その成形加工には多大な労力がかかり、結果として非常に高い成形加工費が必要となり一般的に普及するに至っていない。
【特許文献１】特開２００４−２３０７５５公報
【特許文献２】特開２００５−２１６７８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、簡便に小径かつ均一な管状体を得られる製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者等は上記問題を解決するため鋭意検討し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、内径が０．００１ｍｍ〜１mmの内管（Ｐ１）及び内径が０．００２ｍｍ〜２mmの外管（Ｐ２）の二重同軸円管を導入部に有する内径０．００２ｍｍ〜２mmの管状マイクロリアクター（Ｒ）を用いて、外管（Ｐ２）に管状体を構成する材料物質（Ａ）の溶融物（Ａ０）、又は該材料物質（Ａ）の液状液状前駆体（ａ）を層流状態で導入し、内管（Ｐ１）に溶融物（Ａ０）又は液状前駆体（ａ）と非相溶である液体（Ｂ）又は気体（Ｃ）を層流状態で導入することにより、マイクロリアクター内に溶融物（Ａ０）又は液状前駆体（ａ）の環状部を形成するように、溶融物（Ａ０）もしくは液状前駆体（ａ）並びに液体（Ｂ）もしくは気体（Ｃ）を２層流として流し、溶融物（Ａ０）又は液状前駆体（ａ）を固化又は重合させることによって管状体（Ｑ）を得ることを特徴とする管状体の製造方法である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の製造方法を用いることで、簡便に小径かつ均一な管状体を製造できるという効果を奏する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
内管（P1）の内径は０．００１ｍｍ〜1ｍｍ、好ましくは０．００５ｍｍ〜０．５ｍｍ、さらに好ましくは０．０１ｍｍ〜０．25ｍｍ、特に好ましくは０．０５ｍｍ〜０．１ｍｍである。（P1）の内径が０．００１ｍｍ未満であると、（P1）内の圧力損失が大きすぎて、管状体（Q）を製造するために必要な液体（B）または気体（C）を流すことできなくなる。（P1）の内径が1ｍｍを超えると、現在求められている小径の管状体（Q）を得ることができなくなる。
【００１１】
外管（P2）の内径は０．００２ｍｍ〜2ｍｍ、好ましくは０．００6ｍｍ〜０．6ｍｍ、さらに好ましくは０．０2ｍｍ〜０．35ｍｍ、特に好ましくは０．０6ｍｍ〜０．2ｍｍである。（P2）の内径が０．００2ｍｍ未満であると（P2）内の圧力損失が大きすぎて、管状体（Q）を構成する材料物質（A）の溶融物（A0）、または（A）の液状前駆体（a）を流すことができなくなる。（P2）の内径が２ｍｍを超えると、現在求められている小径の管状体（Q）として必要な形状を得ることができなくなる。
【００１２】
管状マイクロリアクター（R）は、内管（P１）及び外管（P2）の二重同軸円管を導入部に有しているので、その内径は二重同軸円管と同じ内径を有する。すなわち、（R）の内径は０．００２ｍｍ〜2ｍｍ、好ましくは０．００6ｍｍ〜０．6ｍｍ、さらに好ましくは０．０2ｍｍ〜０．35ｍｍ、特に好ましくは０．０6ｍｍ〜０．2ｍｍである。
【００１３】
管状マイクロリアクター（R）の長さは製造する管状体の長さによって任意に変更できる。例えば、管状体（Q）を注射針として利用するのならば、（Q）として必要な長さは５ｍｍ〜３５ｍｍなので、（R）の長さは該長さ以上でなければならない。
【００１４】
管状体を構成する材料物質（A）としては、高分子化合物で溶融成形が可能な化合物である。
本発明において、高分子化合物とは、重量平均分子量が約１０００以上の化合物が好ましく、縮合系ポリマー及びビニル重合系ポリマー、天然ポリマー（生体ポリマー）等に大別される。
縮合系ポリマーとしては、ウレタン樹脂、ウレア樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂等が挙げられる。
ビニル重合系ポリマーは、ビニル基を有するモノマーを構成単位とするポリマーであり、
シアノ基含有ビニルモノマー、（メタ）アクリレート、カルボキシル基含有ビニルモノマー、炭素数８〜１２の芳香族ビニル炭化水素、炭素数２〜１８の脂肪族ビニル炭化水素、炭素数５〜１５の脂環式ビニル炭化水素、炭素数３〜２２の（メタ）アクリルアミド、炭素数２〜１０のビニルスルホン酸、炭素数３〜１０のビニルエーテル、炭素数４〜１１のビニルケトン、架橋性モノマー等を構成単位として使用することができる。具体的には、ポリメチルメタクリレート、ポリヒドロキシエチルメタクリレート、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ソーダ、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールなどのホモポリマー、又は、これらの構成単位を共重合したコポリマーが挙げられる。
天然ポリマーとしては、多糖類（Ｎ）（セルロース、アミロース、アミロペクチン、アラミド繊維など）、脂質（リン脂質、糖脂質、コレステロールなど）、各種ポリペプチド（コラーゲンなど）等が挙げられる。ここでいう天然ポリマーには、人工的に合成したポリペプチドなどが含まれる。特に多糖類（Ｎ）の中でもマルトースは、輸液などにも用いられており、ヒトに無害なことは証明されており、１００℃前後で溶融するので本発明の製造方法において扱いやすいので、より好ましい。
【００１５】
小径の注射針として利用する際には、前記高分子化合物の中でも、生分解樹脂（Ｍ）に分類されるものが好適である。仮に注射針の先端等が欠けて皮膚内に残存しても、（Ｍ）であれば生体内で分解され、生体に悪影響を殆ど及ぼさない。また、（Ｍ）と投与薬剤からなる注射針にすれば、皮膚内で注射針の一部が折れるなどしてわざと皮膚内に残存させて、生体内で溶ける（分解する）ことを利用し薬剤を投与するというシステムを構築することができる。
【００１６】
生分解性樹脂（Ｍ）としては、ポリ乳酸、ポリエチレンサクシネート、ポリブチレンサクシネート・アジペート、ポリブチレンサクシネート・カーボネート、ポリカプロラクトン、ポリエステルアミド、ポリエステルカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリヒドロキシブチレート、マントリオース、セルロース、酢酸セルロース、コラーゲン、並びにこれらの混合物が推奨され、特にポリ乳酸、または乳酸とグリコール酸の共重合体であることが好ましい。例えば、乳酸・グリコール酸共重合体は、医薬品として既に使用されており、組織内で加水分解されて乳酸になり、徐々に消失する。
【００１７】
なお管状体を構成する材料物質（A）に投与薬剤を添加したものを用いても良い。
使用可能な投与薬剤は、経皮的な投与に適さない薬剤以外であるならば、実質的に制限されない。また、薬剤は、局所的に作用するものであっても、全身的に作用するものであっても良い。主な薬剤としては、例えば抗菌薬、抗ウイルス薬、ワクチン、抗腫瘍薬、免疫抑制薬、ステロイド薬、抗炎症薬、抗リウマチ薬、関節炎治療薬、抗ヒスタミン薬、抗アレルギー薬、糖尿病治療薬（インスリンｅｔｃ）、ホルモン剤、骨・カルシウム代謝薬、ビタミン、血液製剤、造血薬、抗血栓薬、抗高脂血症薬、抗不整脈薬、血管拡張薬、プロスタグランジン、カルシウム拮抗薬、ＡＣＥ阻害薬、βブロッカー、降圧薬、利尿薬、キサンチンチン誘導体、βアゴニスト、抗喘息薬、鎮咳薬、去痰薬、抗コリン薬、健胃消化薬、抗潰瘍薬、下剤、睡眠薬、鎮静薬、解熱剤、風邪薬、抗てんかん薬、抗精神病薬、抗うつ薬、抗不安薬、中枢神経刺激薬、副交感神経作用薬、交感神経作用薬、制吐剤、中枢興奮薬、抗パーキンソン病薬、筋弛緩薬、鎮痙薬、麻酔薬、鎮痒薬、抗偏頭痛薬、オリゴヌクレオチド、遺伝子薬、などが挙げられる。
【００１８】
管状体を構成する材料物質（A）の液状前駆体（a）としては、低分子化合物が挙げられ、熱、光などの作用により高分子化するものである。高分子化したものが前記高分子化合物に該当するものであればいいので、低分子化合物はその範囲において実質的に制限されない。（ａ）の具体例としては例えば、重合活性な基として、アクリル基、メタクリル基、アリル基などのエチレン性不飽和炭素−炭素二重結合を有するモノマーが挙げられ、アクリル酸、アクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、アクリル酸−３−ヒドロキシプロピル、アクリル酸−４−ヒドロキシブチル、アクリル酸−２−アミノエチル、３−アクリロイロキシプロパンスルホン酸、メタクリル酸、メタクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリルアミド、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸−３−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸−４−ヒドロキシブチル、メタアクリル酸−２−アミノエチル、アクロレイン、イタコン酸、２−（２−アクリロイロキシエトキシ）エタノール、２−（２−（２−（２−アクリロイロキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル−１−アミン、２−（２−（２−アクリロイロキシエトキシ）エトキシ）プロパン−１−チオール、２−（２−（２−アクリロイロキシエトキシ）エトキシ）プロパン−１−スルホン酸、４−（２−（２−（２−アクリロイロキシエトキシ）エトキシ）エトキシブタン−１−リン酸エステル、４−（２−（２−（４−イソプロペニルフェニル）エトキシ）エトキシ）ブタン−１−チオール、４−ビニル安息香酸、４−ヒドロキシスチレン、４−アミノスチレン、ｐ−スチレンスルホン酸、４−ビニルフェニルメルカプタン、４−イソプロペニルフェノール、３−（２−（４−ビニルフェニル）エトキシ）プロパノール、３−（２−（２−（２−（４−ビニルフェニル）エトキシ）エトキシ）エトキシ）プロパン−１−アミン、３−（２−（２−（４−ビニルフェニル）エトキシ）エトキシ）プロパン−１−チオール、３−（２−（２−（４−ビニルフェニル）エトキシ）エトキシ）プロパン−１−スルホン酸、３−（２−（２−（４−イソプロペニルフェニル）エトキシ）エトキシ）プロパン−１−チオールなどが挙げられる。
【００１９】
管状マイクロリアクター（Ｒ）の温度は、外管（Ｐ１）に導入する管状体を構成する材料物質（Ａ）の溶融物（Ａ０）が固化しない温度、または該（Ａ）の液状前駆体（ａ）が熱の作用により高分子化しない温度である必要がある。また、（Ａ０）、（ａ）、気体（Ｃ）、液体（Ｄ）、気体（Ｅ）、液体（Ｆ）、気体（Ｇ）は、マイクロリアクター内で層流状態として流れるために必要な流速、流速比でなければならない。層流状態については、下記明細書内で別途説明する。
【００２０】
内管（Ｐ１）に導入する液体（Ｂ）としては、外管（Ｐ１）に導入する管状体を構成する材料物質（Ａ）の溶融物（Ａ０）または該（Ａ）の液状前駆体（a）と非相溶な物質を選択すれば良く、非相溶であれば実質的に制限されない。例えば、ポリ乳酸のような油溶性物質であれば水のような水溶性物質を選択し、マルトースのような水溶性物質であれば有機溶剤を選択すれば良い。
【００２１】
内管（Ｐ１）に導入する気体（Ｃ）としては、外管（Ｐ１）に導入する管状体を構成する材料物質（Ａ）の溶融物（Ａ０）または該（Ａ）の液状前駆体（a）と非相溶な物質を選択すれば良く、非相溶であれば実質的に制限されない。高分子化合物であれば、基本的に気体とは非相溶なので、空気、窒素、アルゴンなど様々な気体が利用できる。
【００２２】
マイクロリアクター内において層流状態で流すということについて以下で説明する。層流状態をで流すということを理解する上で、水平なガラス管の中に水を流し、その中心軸上に細い注射針を挿入して赤インクを注入した際の赤インクの流動状態が典型的な例としてわかりやすい。水の流速が遅い間は、赤いインクは一本の線となって、ガラス管の中心部分を流れ、水は管壁に平行にまっすぐ流れる。このような流れを層流という。
流れが層流になるかどうかは、流れの様子を示す無次元数であるレイノルズ数がある臨界値以下であるかどうかによって決まる。この臨界値を示すレイノルズ数は臨界レイノルズ数と呼ばれる。
円管内の流れの場合レイノルズ数Ｒｅは次式で示される。
Ｒｅ＝Ｄ×Ｖ×ρ／μ
Ｄは円管の直径、Ｖは断面平均速度、ρは流体の密度、μは流体の粘度である。臨界レイノルズ数は必ずしも一定とはいえないが、一般的に臨界レイノルズ数は２３００とされている。つまりレイノルズ数が２３００以下であれば、流体は層流状態で流れるということを意味する。
例えば  輸送現象（水科篤郎、荻野文丸著、Ｐ２〜Ｐ３）を参照。
【００２３】
マイクロリアクター（R）では、直径０．００１ｍｍ〜１ｍｍのマイクロ流路を用いるので、前記レイノルズ数の計算式における円管の直径Ｄが小さくなることでレイノルズ数は小さくなる。つまり、層流状態が容易に得られることが特徴として挙げられる。
【００２４】
本発明においては、マイクロリアクター（R）の特徴である層流状態を利用する。つまり、外管（Ｐ２）に導入する管状体を構成する材料物質（Ａ）の溶融物（Ａ０）または該（Ａ）の液状前駆体(a)と内管（Ｐ１）に導入する液体（B）または気体（C）を層流状態で導入すれば、二重同軸円管で導入した状態のまま（R）内を流れる。すなわち、（R）内で溶融物（Ａ０）または液状前駆体(a)が環状部を形成するかのごとく、液体（B）または気体（C）の周りを安定して流れる。その状態で（A０）または（ａ）を固化すれば、管状体（Q）が得られる。
【００２５】
また層流状態でマイクロリアクター（R）内を流し、管状体を構成するのに必要な材料物質（A）の溶融物（Ａ０）または該（Ａ）の液状前駆体(a)を導入し、固化させた後、外管（P2）に液体（D）又は、気体（E）を導入すれば、固化した管状体（Q）を排出することが可能である。
【００２６】
液体（D）及び気体（E）は、管状体を構成するのに必要な材料物質（A）の溶融物（Ａ０）または該（Ａ）の液状前駆体(a)と非相溶な物質であれば特に制限しない。例えば、（A０）としてポリ乳酸のような油溶性物質であれば水のような水溶性物質を選択し、マルトースのような水溶性物質であれば有機溶剤を選択すれば良い。
【００２７】
また層流状態でマイクロリアクター（R）内を流し、管状体を構成するのに必要な材料物質（A）の溶融物（Ａ０）または該（Ａ）の液状前駆体(a)を導入し、固化させながら、かつ（Ａ０）または（ａ）を流しながら固化物を押し出して取り出せば、連続的に管状体（Q）を製造することが可能となる。
【００２８】
マイクロリアクター（R）の内壁は、離型処理されているのが好ましい。（R）内で管状体を構成する材料物質（A）の溶融物（Ａ０）または該（Ａ）の液状前駆体(a)を固化する際に、（R）の内壁と親和性があると壁に接着してしまい、管状体（Q）の取り出しが困難になる。離型処理方法としては、公知の方法で行うことができ、離型性に問題なければ方法は問わない。例えば、有機バインダ系や有機エマルジョン系、無機鉱物系等の離型剤を用いて離型膜を形成する方法、CVD法やレーサ゛アフ゛レーション法のような薄膜形成技術を利用して離型膜を形成する方法が挙げられる。
【００２９】
本発明に用いるマイクロリアクター（R）では導入部に内管（P1）と外管（P２）を有する二重同軸円管を利用していたが、この二重同軸円管に加えさらに内径が０．００３ｍｍ〜３mmの外管（P3）を有する三重同軸円管を導入部に利用して、管状体（Q）を製造することができる。外管（P3）の内径は、好ましくは０．００７ｍｍ〜０．７ｍｍ、さらに好ましくは０．０３ｍｍ〜０．４5ｍｍ、特に好ましくは０．０７ｍｍ〜０．３ｍｍである。（P3）の内径は圧力損失の観点から０．００３ｍｍ以上が好ましく、現在求められている小径の管状体（Q）として必要な形状を得ることができるという観点から３ｍｍ以下が好ましい。
【００３０】
外管（P3）に、（P2）に導入する管状体を構成するのに必要な材料物質（A）の溶融物（Ａ０）または該（Ａ）の液状前駆体(a)と非相溶な物質を導入すれば、その物質が離型剤としての機能を果たすので、マイクロリアクター（R）の内壁を離型処理する必要がなくなる。また、（R）の内壁を離型処理したことで、管状体（Q）に離型処理由来の不純物が混入したり、離型失敗による生産性の悪化等を防ぐことが可能となる。導入する液体（F）または気体（G）は（P2）に導入する管状体を構成するのに必要な材料物質（A）の溶融物（Ａ０）または該（Ａ）の液状前駆体(a)と非相溶な物質であれば制限しない。例えば、（A０）としてポリ乳酸のような油溶性物質であれば水のような水溶性物質を選択し、マルトースのような水溶性物質であれば有機溶剤を選択すれば良い。
【００３１】
外管（P3）は管状体を構成するのに必要な材料物質（A）の溶融物（Ａ０）または該（Ａ）の液状前駆体(a)と投与薬剤を複合するために利用することもできる。特に投与薬剤が熱に弱い場合には、外管（Ｐ３）に外管（Ｐ２）に導入する管状体を構成するのに必要な材料物質（A）の溶融物（Ａ０）または該（Ａ）の液状前駆体(a)と非相溶な液体に溶解させ、（Ｐ２）と（Ｐ３）を流れる流体の層流界面で（Ａ０）または（ａ）に瞬間導入すれば、熱履歴を極力なくせる。つまり、熱に弱い投与薬剤を（Ａ）に複合することができる。
【００３２】
本製造法で得られる管状体（Ｑ）は、直径が０．００２ｍｍ〜２ｍｍであり、長さはマイクロリアクターの長さによって任意に制御することができる。マイクロリアクターを用いることで、マイクロサイズの管状体が得られることから、特に医療用注射針、さらには現在求められている小径の医療用注射針として利用することが可能である。また管状体の材質に投与薬剤を複合化することで、さらに高機能の医療用注射針として利用可能である。
【００３３】
本発明では、製造した管状体について、その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）を評価する。走査型レーザ顕微鏡１ＬＭ２１（レーザテック（株）製）を用いて測定し、最大高低差（Ｒｆ）を求めた。
表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）はＪＩＳ−Ｂ−０６０１−１９９４により、Ｒy （最大高さ）とも呼ばれ、基準長さについての、平均線に対する最大山頂から最低谷底までの高さをいう。管状体の内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は、３μｍ以下であり、好ましくは２μｍ以下であり、より好ましくは１μｍ以下である。管状体の内表面のＲｆが上記の範囲であれば、内表面全体が滑らかであり、しかも大きな傷がないので管状体として好適である。特に医療用注射針として好適である。
【実施例】
【００３４】
以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれに限定されない。
【００３５】
マイクロリアクター（Ｒ）として、以下の１２種のマイクロリアクター（Ｒ−１）〜（Ｒ−１２）を使用した。（Ｒ）は、石英ガラスを加工することにより作製した。マイクロリアクターの長さは全て１００ｍｍとし、導入部の長さは全て１００ｍｍとした。
（Ｒ−４）、（Ｒ−５）、（Ｒ−６）の内壁はフッ素系離型剤を塗布することで離型処理を行った。内管（Ｐ１）、外管（Ｐ２）、外管（Ｐ３）の内径を表１に示した。
なお層流状態であることが本発明を実施する上での重要な点であるが、これはあらかじめ内管（Ｐ１）あるいは外管（Ｐ２）あるいは外管（Ｐ３）に導入する液状組成物にカーボンブラック等の着色剤を混ぜて流動状態を可視化することで、事前に層流状態であることを目視で確認するようにした。
【００３６】
【表１】
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【００３７】
＜実施例１＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−１）を利用した。内管（Ｐ１）に水、外管（Ｐ２）に９０℃に加熱溶融したポリ乳酸（三井化学（株）、ＬＡＣＥＡ  Ｈ−１００）をそれぞれ、０．０００００１ｍｍ３／ｓ、０．０００００４ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は９０℃とした。マイクロリアクターの長さまで導入したのち、２５℃まで急速冷却しポリ乳酸を固化させることで管状体（Ｑ−１）を得た。（Ｑ−１）の内径は０．００１ｍｍ、外径は０．００２ｍｍ、長さは１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．５μｍであった。
【００３８】
＜実施例２＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−１）を利用した。内管（Ｐ１）に水、外管（Ｐ２）に９０℃に加熱溶融したジペンタエリスリトールトリアクリレート（三洋化成工業（株）  ＤＡ―６００）に光重合開始剤である2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ  Ｉｒｇ９０７）を１０重量％で混合したものをそれぞれ、０．０００００１ｍｍ３／ｓ、０．０００００４ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は９０℃とした。マイクロリアクターの長さまで導入したのち、紫外線放射装置を用いて固化させることで管状体（Ｑ−２）を得た。（Ｑ−２）の内径は０．００１ｍｍ、外径は０．００２ｍｍ、長さは１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．８μｍであった。
【００３９】
＜実施例３＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−２）を利用した。内管（Ｐ１）に０．１ＭＰａのアルゴンガス、外管（Ｐ２）に９０℃に加熱溶融した乳酸とグリコール酸の共重合体（重松貿易（株）、ＬＧ−８０）をそれぞれ、０．０００１ｍｍ３／ｓ、０．０００４ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は９０℃とした。マイクロリアクターの長さまで導入したのち、外管（Ｐ２）にデカン（和光純薬（株）、特級）を導入し乳酸とグリコール酸の共重合体をマイクロリアクターの外へ押し出すことで管状体（Ｑ−３）を得た。（Ｑ−３）の内径は０．０１ｍｍ、外径は０．０２ｍｍ、長さは１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．７μｍであった。
【００４０】
＜実施例４＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−２）を利用した。内管（Ｐ１）に水、外管（Ｐ２）に９０℃に加熱溶融した乳酸とグリコール酸の共重合体（重松貿易（株）、ＬＧ−８０）をそれぞれ、０．０００１ｍｍ３／ｓ、０．０００４ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は９０℃とした。マイクロリアクターの長さまで導入したのち、外管（Ｐ２）に０．１ＭＰａのアルゴンガスを導入し乳酸とグリコール酸の共重合体をマイクロリアクターの外へ押し出すことで管状体（Ｑ−４）を得た。（Ｑ−４）の内径は０．０１ｍｍ、外径は０．０２ｍｍ、長さは１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．６μｍであった。
【００４１】
＜実施例５＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−３）を利用した。内管（Ｐ１）にデカン（和光純薬（株）、特級）、外管（Ｐ２）に１１０℃に加熱溶融したマルトース（(株)林原生物化学研究所、マルトース９９９）をそれぞれ、０．００２５ｍｍ３／ｓ、０．００３６ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は１１０℃とした。９０ｍｍまで導入したのち徐々に冷却しながら連続的に管状体（Ｑ−５）を得た。（Ｑ−５）の内径は０．０５ｍｍ、外径は０．０６ｍｍ、長さは２００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．６μｍであった。
【００４２】
＜実施例６＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−４）を利用した。内管（Ｐ１）に水、外管（Ｐ２）に９０℃に加熱溶融したポリ乳酸（三井化学（株）、ＬＡＣＥＡ  Ｈ−１００）をそれぞれ、０．０１ｍｍ３／ｓ、０．０４ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は９０℃とした。マイクロリアクターの長さまで導入したのち、２５℃まで急速冷却しポリ乳酸を固化させることで管状体（Ｑ−６）を得た。（Ｑ−６）の内径は０．１ｍｍ、外径は０．２ｍｍ、長さは１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．９μｍであった。
【００４３】
＜実施例７＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−５）を利用した。内管（Ｐ１）に０．１ＭＰａのアルゴンガス、外管（Ｐ２）に９０℃に加熱溶融した乳酸とグリコール酸の共重合体（重松貿易（株）、ＬＧ−８０）をそれぞれ、０．２５ｍｍ３／ｓ、０．３６ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は９０℃とした。マイクロリアクターの長さまで導入したのち、外管（Ｐ２）にデカン（和光純薬（株）、特級）を導入し乳酸とグリコール酸の共重合体をマイクロリアクターの外へ押し出すことで管状体（Ｑ−７）を得た。（Ｑ−７）の内径は０．５ｍｍ、外径は０．６ｍｍ、長さは１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．８μｍであった。
【００４４】
＜実施例８＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−５）を利用した。内管（Ｐ１）に水、外管（Ｐ２）に９０℃に加熱溶融した乳酸とグリコール酸の共重合体（重松貿易（株）、ＬＧ−８０）をそれぞれ、０．２５ｍｍ３／ｓ、０．３６ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は９０℃とした。マイクロリアクターの長さまで導入したのち、外管（Ｐ２）に０．１ＭＰａのアルゴンガスを導入し乳酸とグリコール酸の共重合体をマイクロリアクターの外へ押し出すことで管状体（Ｑ−８）を得た。（Ｑ−８）の内径は０．５ｍｍ、外径は０．６ｍｍ、長さは１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．６μｍであった。
【００４５】
＜実施例９＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−６）を利用した。内管（Ｐ１）にデカン（和光純薬（株）、特級）、外管（Ｐ２）に１１０℃に加熱溶溶融したマルトース（(株)林原生物化学研究所、マルトース９９９）をそれぞれ、１ｍｍ３／ｓ、４ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は１１０℃とした。９０ｍｍまで導入したのち徐々に冷却しながら連続的に管状体（Ｑ−９）を得た。（Ｑ−９）の内径は１ｍｍ、外径は２ｍｍ、長さは１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．５μｍであった。
【００４６】
＜実施例１０＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−７）を利用した。内管（Ｐ１）に水、外管（Ｐ２）に９０℃に加熱溶融したポリ乳酸（三井化学（株）、ＬＡＣＥＡ  Ｈ−１００）、外管（Ｐ３）に水をそれぞれ、０．０００００１ｍｍ３／ｓ、０．０００００４ｍｍ３／ｓ、０．０００００９ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は９０℃とした。マイクロリアクターの長さまで導入したのち、２５℃まで急速冷却しポリ乳酸を固化させることで管状体（Ｑ−１０）を得た。（Ｑ−１０）の内径は０．００１ｍｍ、外径は０．００２ｍｍ、長さは１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．５μｍであった。
【００４７】
＜実施例１１＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−８）を利用した。内管（Ｐ１）に０．１ＭＰａのアルゴンガス、外管（Ｐ２）に９０℃に加熱溶溶融した乳酸とグリコール酸の共重合体（重松貿易（株）、ＬＧ−８０）、外管（Ｐ３）に水をそれぞれ、０．０００１ｍｍ３／ｓ、０．０００４ｍｍ３／ｓ、０．０００９ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は９０℃とした。マイクロリアクターの長さまで導入したのち、外管（Ｐ２）にデカン（和光純薬（株）、特級）を導入し乳酸とグリコール酸の共重合体をマイクロリアクターの外へ押し出すことで管状体（Ｑ−１１）を得た。（Ｑ−１１）の内径は０．０１ｍｍ、外径は０．０２ｍｍ、長さは１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．８μｍであった。
【００４８】
＜実施例１２＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−９）を利用した。内管（Ｐ１）にデカン（和光純薬（株）、特級）、外管（Ｐ２）に１１０℃に加熱溶溶融したマルトース（(株)林原生物化学研究所、マルトース９９９）、外管（Ｐ３）にデカン（和光純薬（株）、特級）をそれぞれ、０．００２５ｍｍ３／ｓ、０．００３６ｍｍ３／ｓ、０．００４９ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は１１０℃とした。９０ｍｍまで導入したのち徐々に冷却しながら連続的に管状体（Ｑ−１２）を得た。（Ｑ−１２）の内径は０．０５ｍｍ、外径は０．０６ｍｍ、長さは２００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．５μｍであった。
【００４９】
＜実施例１３＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−１０）を利用した。内管（Ｐ１）に水、外管（Ｐ２）に９０℃に加熱溶融したポリ乳酸（三井化学（株）、ＬＡＣＥＡ  Ｈ−１００）、外管（Ｐ３）に水をそれぞれ、０．０１ｍｍ３／ｓ、０．０４ｍｍ３／ｓ、０．０９ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は９０℃とした。マイクロリアクターの長さまで導入したのち、２５℃まで急速冷却しポリ乳酸を固化させることで管状体（Ｑ−１３）を得た。（Ｑ−１３）の内径は０．１ｍｍ、外径は０．２ｍｍ、長さは１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．５μｍであった。
【００５０】
＜実施例１４＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−１１）を利用した。内管（Ｐ１）に水、外管（Ｐ２）に９０℃に加熱溶融した乳酸とグリコール酸の共重合体（重松貿易（株）、ＬＧ−８０）、外管（Ｐ３）に水をそれぞれ、０．２５ｍｍ３／ｓ、０．３６ｍｍ３／ｓ、０．４９ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は９０℃とした。マイクロリアクターの長さまで導入したのち、外管（Ｐ２）にデカン（和光純薬（株）、特級）を導入し乳酸とグリコール酸の共重合体をマイクロリアクターの外へ押し出すことで管状体（Ｑ−１４）を得た。（Ｑ−１４）の内径は０．５ｍｍ、外径は０．６ｍｍ、長さは１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．７μｍであった。
【００５１】
＜実施例１５＞
マイクロリアクター（Ｒ）として（Ｒ−１２）を利用した。内管（Ｐ１）にデカン（和光純薬（株）、特級）、外管（Ｐ２）に１１０℃に加熱溶溶融したマルトース（(株)林原生物化学研究所、マルトース９９９）、外管（Ｐ３）にデカン（和光純薬（株）、特級）をそれぞれ、１ｍｍ３／ｓ、４ｍｍ３／ｓ、９ｍｍ３／ｓの体積速度でマイクロシリンジポンプ（（株）センシュー科学製）を用いて導入した。層流状態であることは目視で確認した。マイクロリアクター内の温度は１１０℃とした。９０ｍｍまで導入したのち徐々に冷却しながら連続的に管状体（Ｑ−１５）を得た。（Ｑ−１５）の内径は１ｍｍ、外径は２ｍｍ、長さは１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は０．８μｍであった。
【００５２】
＜比較例１＞
ステンレス鋼製の皿の上にポリ乳酸（三井化学（株）、ＬＡＣＥＡ  Ｈ−１００）の３重量％クロロホルム溶液を準備した。長さ１５０ｍｍ、直径０．１ｍｍのステンレス鋼線（金属製細線）をその溶液に浸漬させて静置した。自然乾燥でクロロホルムを蒸発させ、これによりステンレス鋼線の周表面にポリ乳酸のクロロホルム溶液を付着させた状態で該溶液の液面を下げることで、ポリ乳酸を固化させた。その後、ステンレス鋼線を抜き取り、管状体（Ｑ−１６）を得た。（Ｑ−１６）の内径は０．０９ｍｍ、外径は０．2ｍｍ、長さ１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は２．９μｍであった。
【００５３】
＜比較例２＞
ステンレス鋼製の皿の上にポリ乳酸（三井化学（株）、ＬＡＣＥＡ  Ｈ−１００）の３重量％クロロホルム溶液を準備した。長さ１５０ｍｍ、直径０．０５ｍｍのステンレス鋼線（金属製細線）をその溶液に浸漬させて静置した。自然乾燥でクロロホルムを蒸発させ、これによりステンレス鋼線の周表面にポリ乳酸のクロロホルム溶液を付着させた状態で該溶液の液面を下げることで、ポリ乳酸を固化させた。その後、ステンレス鋼線を抜き取とろうとしたが、きれいにぬきとることが出来なかった。
【００５４】
＜比較例３＞
ステンレス鋼製の皿の上にポリ乳酸（三井化学（株）、ＬＡＣＥＡ  Ｈ−１００）の１重量％クロロホルム溶液を準備した。長さ１５０ｍｍ、直径０．０５ｍｍのステンレス鋼線（金属製細線）をその溶液に浸漬させて静置した。自然乾燥でクロロホルムを蒸発させ、これによりステンレス鋼線の周表面にポリ乳酸のクロロホルム溶液を付着させた状態で該溶液の液面を下げることで、ポリ乳酸を固化させた。その後、ステンレス鋼線を抜き取とろうとしたが、きれいにぬきとることが出来なかった。
【００５５】
＜比較例４＞
ステンレス鋼製の皿の上に乳酸とグリコール酸の共重合体（重松貿易（株）、ＬＧ−８０）の３重量％クロロホルム溶液を準備した。長さ１５０ｍｍ、直径０．１ｍｍのステンレス鋼線（金属製細線）をその溶液に浸漬させて静置した。自然乾燥でクロロホルムを蒸発させ、これによりステンレス鋼線の周表面に乳酸とグリコール酸の共重合体のクロロホルム溶液を付着させた状態で該溶液の液面を下げることで、乳酸とグリコール酸の共重合体を固化させた。その後、ステンレス鋼線を抜き取り、管状体（Ｑ−１７）を得た。（Ｑ−１７）の内径は０．０９ｍｍ、外径は０．2ｍｍ、長さ１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は２．６μｍであった。
【００５６】
＜比較例５＞
ステンレス鋼製の皿の上に乳酸とグリコール酸の共重合体（重松貿易（株）、ＬＧ−８０）の３重量％クロロホルム溶液を準備した。長さ１５０ｍｍ、直径０．０５ｍｍのステンレス鋼線（金属製細線）をその溶液に浸漬させて静置した。自然乾燥でクロロホルムを蒸発させ、これによりステンレス鋼線の周表面に乳酸とグリコール酸の共重合体のクロロホルム溶液を付着させた状態で該溶液の液面を下げることで、乳酸とグリコール酸の共重合体を固化させた。その後、ステンレス鋼線を抜き取とろうとしたが、きれいにぬきとることが出来なかった。
【００５７】
＜比較例６＞
ステンレス鋼製の皿の上に乳酸とグリコール酸の共重合体（重松貿易（株）、ＬＧ−８０）の１重量％クロロホルム溶液を準備した。長さ１５０ｍｍ、直径０．０５ｍｍのステンレス鋼線（金属製細線）をその溶液に浸漬させて静置した。自然乾燥でクロロホルムを蒸発させ、これによりステンレス鋼線の周表面に乳酸とグリコール酸の共重合体のクロロホルム溶液を付着させた状態で該溶液の液面を下げることで、乳酸とグリコール酸の共重合体を固化させた。その後、ステンレス鋼線を抜き取とろうとしたが、きれいにぬきとることが出来なかった。
【００５８】
＜比較例７＞
ステンレス鋼製の皿の上に１１０℃で加熱溶融させたマルトース溶液を準備した。長さ１５０ｍｍ、直径０．１ｍｍのステンレス鋼線（金属製細線）をその溶液に浸漬させて静置した。マルトース溶融液を自然冷却して、ステンレス鋼線の周表面にマルトースの溶融液を付着させた状態で該溶液の液面を下げることで、マルトースを固化させた。その後、ステンレス鋼線を抜き取り、管状体（Ｑ−１８）を得た。（Ｑ−１８）の内径は０．１ｍｍ、外径は０．2５ｍｍ、長さ１００ｍｍであった。その内表面の表面粗さの最大高低差（Ｒｆ）は２．３μｍであった。
【００５９】
＜比較例８＞
ステンレス鋼製の皿の上に１１０℃で加熱溶融させたマルトース溶液を準備した。長さ１５０ｍｍ、直径０．０５ｍｍのステンレス鋼線（金属製細線）をその溶液に浸漬させて静置した。マルトース溶融液を自然冷却して、ステンレス鋼線の周表面にマルトースの溶融液を付着させた状態で該溶液の液面を下げることで、マルトースを固化させた。その後、ステンレス鋼線を抜き取とろうとしたが、きれいにぬきとることが出来なかった。
【００６０】
以上の結果から、従来の技術では小径の管状体を得ることが困難であるが、本発明による方法を用いれば、簡便に小径の管状体を得ることが可能となる。
【産業上の利用可能性】
【００６１】
医療用注射針、さらには現在求められている小径の医療用注射針として利用することが可能である。また管状体の材質に投与薬剤を複合化することで、さらに高機能の医療用注射針として利用可能である。