(57)【要約】    【課題】  カシノナガキクイムシ誘引物質集、その誘引剤ならびにカシノナガキクイムシ用誘引トラップを提供する。    【解決手段】  カシノナガキクイムシ雄成虫が放出している集合フェロモンが（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールを有効成分とすることが明らかとなった。（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールを含むカシノナガキクイムシ誘引物質、その誘引剤ならびにカシノナガキクイムシ用誘引トラップを提供する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールを有効成分とするカシノナガキクイムシ誘引物質。
【請求項２】
請求項１に記載のカシノナガキクイムシ誘引物質を含有することを特徴とするカシノナガキクイムシ誘引剤。
【請求項３】
請求項２に記載のカシノナガキクイムシ誘引剤を用いることを特徴とするカシノナガキクイムシ用誘引トラップ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カシノナガキクイムシ誘引物質、その誘引剤ならびにカシノナガキクイムシ用誘引トラップに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
カシノナガキクイムシ（Platypus quercivorus (Murayama)）はミズナラ、コナラなどのブナ科樹木樹幹に穿入加害するナガキクイムシ科害虫である。カシノナガキクイムシは植物病原菌を媒介するので、カシノナガキクイムシの集中的な穿入を受けたミズナラなどの樹木はほとんど枯死する。主な枯死被害地は日本海側の地域であるが鹿児島県、福島県や長野県でも被害が発生している。
【０００３】
しかし、カシノナガキクイムシの穿入に伴うブナ科樹木の枯死被害は、単木的に発生した被害が急速に拡がり、５〜６年後には終息する。その間に個体密度が上昇した
カシノナガキクイムシは次々に周辺林分に分散し，隣接地での集団的枯死原因となっている。
【０００４】
カシノナガキクイムシは一生のほとんどの時間を樹幹孔道内で生活するので、通常の農薬散布によって孔道内のカシノナガキクイムシの成虫や幼虫を駆除することは非常に困難である。ビニールシートを樹幹に巻き付けてカシノナガキクイムシの穿入を予防する方法や、樹木をドリル穿孔して、ドリル穴に農薬を注入して防除する方法が考案されているが、このような単木的な防除法は、急傾斜な被害地では危険を伴い、被害面積も増加している現状では有効な方法とは言い難い。カシノナガキクイムシを効果的に防除するために、その発生を的確に知るための手段や、従来の殺虫剤とは異なる新しいタイプの防除方法が強く望まれている。
【０００５】
本発明者らは、カシノナガキクイムシが穿入孔から排出する木屑揮発成分を固相微量抽出法による捕集または溶媒による抽出を行い得られた物質をガスクロマトグラフィー質量分析計にて分析した。並行して、カシノナガキクイムシ成虫の触角を用いた室内生物検定による活動電位を誘起する物質の特定を行い、ガスクロマトグラフィー質量分析計の結果と併せて化学構造の推定を行ったところ、１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールのトランス体にカシノナガキクイムシの誘引効果があることを見出した（非特許文献１）。ただし、絶対配置は明らかにされていなかった。
【非特許文献１】「カシノナガキクイムシ集合フェロモンの化学構造と生理活性」（中島忠一他７名、日本農芸化学会2005年度大会講演要旨集、p10、発表番号：29B054b）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明が解決しようとする課題は、１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールのトランス体の絶対配置を特定し、効率的にカシノナガキクイムシの発生状況を把握し捕獲などに有効なカシノナガキクイムシ誘引物質、その誘引剤ならびにカシノナガキクイムシ用誘引トラップを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らが、１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールのトランス体の絶対配置を検討したところ、１Ｓ４Ｒ体に強いカシノナガキクイムシの誘引作用があることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち本発明は下記の通りである。
（１）  （１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールを有効成分とするカシノナガキクイムシ誘引物質。
（２）  （１）に記載のカシノナガキクイムシ誘引物質を含有することを特徴とするカシノナガキクイムシ誘引剤。
（３）  （２）に記載のカシノナガキクイムシ誘引剤を用いることを特徴とするカシノナガキクイムシ用誘引トラップ。
【発明の効果】
【０００９】
（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールはカシノナガキクイムシの両性誘引化合物であり、カシノナガキクイムシ集合フェロモンおよびカシノナガキクイムシ誘引剤として有用である。また、（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールを誘引剤として用いるカシノナガキクイムシ用誘引トラップは、カシノナガキクイムシを効果的に誘引捕獲することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明のカシノナガキクイムシ誘引物質は、（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールを有効成分とするものである。
【００１１】
（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールは、両性のカシノナガキクイムシを効果的に誘引する物質である。
【００１２】
（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールは、香料の原料として安価に入手可能であり、また特開昭５５−１５４９２９号公報に記載された方法により容易に合成が可能である。本発明において、（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールの製造方法は特に限定されず、いずれの手段によって得られたものでも使用することができる。
【００１３】
有効成分として（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールが含まれていれば、（１Ｒ，４Ｓ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールとの混合物やシス体との混合物であってもよい。
【００１４】
カシノナガキクイムシ誘引剤は、通常の害虫誘引剤の調製に適用される製剤化技術により製剤化すればよい。
【００１５】
本発明のカシノナガキクイムシ誘引剤は、使用に際し、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ハイドロキノン、ビタミンＥ等の抗酸化剤や２−ヒドロキシー４−オクトキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤を、カシノナガキキイムシ集合フェロモンである（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールの重量に対して、１〜５重量％含有させても良い。
【００１６】
本発明において、有効成分の一定量の放出を長期間にわたり持続させるために、カシノナガキクイムシ誘引剤を、好ましくは、ゴム、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル、鉱物質等の放出量制御機能を有する物資からなるキャップ、細管、ラミネート製の袋、カプセル等の容器に充填して用いたり、スポンジ・脱脂綿・不織布・紙などの担体に含浸して用いてもよい。
【００１７】
本発明のカシノナガキクイムシ誘引剤において、（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールの使用量は使用環境やフェロモントラップの大きさに応じて適宜定めることができるが、カシノナガキクイムシ用誘引トラップ１器当たり例えば１ｍｇ〜１０ｇ、好ましくは、１０ｍｇ〜１ｇ程度使用すればよい。
【００１８】
本発明のカシノナガキクイムシ用誘引トラップは、上記のカシノナガキクイムシ誘引剤を用いたものである。誘引トラップの形式は特に限定されないが、例えば水盤式、滑落式、粘着式等の形式の誘引トラップを挙げることができる。
【００１９】
本発明のカシノナガキクイムシ用誘引トラップにより、カシノナガキクイムシの発生状況を容易に把握することができ、発生地域並びに時期を予測することができる。また、本発明のカシノナガキクイムシ用誘引トラップによりカシノナガキクイムシを捕獲し、駆除することもできる。
【００２０】
以下、参考例および実施例により本発明を詳細に説明するが、これにより本発明が限定されることはない。
【００２１】
（参考例）
（Ｓ）-リモネンを原料とし選択還元を行い（４Ｓ）−１−メチル−４−メチルエチル−１−シクロヘキセンに変換した。さらに1位に水酸基を導入し生成物を精製して（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールを調製した。（１Ｒ，４Ｓ）−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールは（Ｒ）-リモネンを出発原料とした同様の反応と精製により調製した。
【実施例１】
【００２２】
２０ミリグラムの（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールと（１Ｒ，４Ｓ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールをそれぞれ脱脂綿に含浸させ、プラスチック容器内に入れてトラップに装着した。各製剤を装着したトラップをミズナラ林内に各製剤当たり１基設置し、誘引されたカシノナガキクイムシ成虫数を調査した。その結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
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【００２４】
1) （１Ｓ，４Ｒ）−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オール
2) （１Ｒ，４Ｓ）−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オール
【００２５】
表１に示した結果から明らかなように、（１Ｒ，４Ｓ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールを含む脱脂綿を装着した誘引トラップにはほとんど誘引されなかったが、（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールを含浸させた脱脂綿を装着した誘引トラップには発生状況の把握に使用できる誘殺が認められた。
【産業上の利用可能性】
【００２６】
（１Ｓ，４Ｒ）−１−メチル−４−メチルエチル−２−シクロヘキセン−１−オールはカシノナガキクイムシの集合フェロモンとして有用であり、カシノナガキクイムシの誘引剤として使用することができ、その誘引剤を用いた誘引トラップはカシノナガキクイムシの発生調査や捕獲駆除に有用である。