(57)【要約】      （修正有）【課題】室温でも短時間で硬化可能な含フッ素硬化性組成物を提供する。【解決手段】下記エポキシ成分（Ａ）と、アミン成分（Ｂ）を、成分（Ａ）のエポキシ当量（Aａ）に対する成分（Ｂ）のアミン当量（Ｂａ）の比（Ｂａ／Ａａ）が０．１＜Ｂａ／Ａａ＜１０となる量で含む１剤系もしくは２剤系硬化性組成物。（Ａ）２価のパーフロロカーボン基を持つ特定構造式で表される含フッ素２価アルコールと、飽和もしくは不飽和炭化水素基を持つ特定構造式で表されるエポキシ化合物との、反応生成物であって、エポキシ当量が２００〜２５００であるエポキシ成分、（Ｂ）飽和もしくは不飽和炭化水素基及び２価のパーフロロカーボン基を持つ特定構造式で表される含フッ素２官能エステル化合物と、特定構造式で表されるアミン化合物との、反応生成物であって、一分子中に少なくとも２個の１級アミノ基と２個の２級アミノ基を有するアミン成分。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記エポキシ成分（Ａ）と、アミン成分（Ｂ）を、成分（Ａ）のエポキシ当量（Ａａ）に対する成分（Ｂ）のアミン当量（Ｂａ）の比（Ｂａ／Ａａ）が０．１＜Ｂａ／Ａａ＜１０となる量で含む１剤系もしくは２剤系硬化性組成物
（Ａ）下記式（１）で表される含フッ素２価アルコールと、
【化１】
2007177144.tif 000051
（Ｒｆは、酸素を含んでいてよい２価のパーフロロカーボン基である）
下記式（２）で表されるエポキシ化合物との、
【化２】
2007177144.tif 000052
（Ｒは、炭素数１〜４０のｎ価（但しｎ＝３〜８）の、酸素原子を含んでいてよい、飽和もしくは不飽和炭化水素基である）
反応生成物であって、エポキシ当量が２００〜２５００であるエポキシ成分、
（Ｂ）下記式（３）で表される含フッ素２官能エステル化合物と、
【化３】
2007177144.tif 000053
（Ｒ１は、酸素原子を含んでいても良い、炭素数１〜１２の飽和もしくは不飽和の炭化水素基であり、Rf’は、酸素を含んでいてよい２価のパーフロロカーボン基である）
下記式（４）で表されるアミン化合物との、
【化４】
2007177144.tif 000054
（Ｒ２は、互いに独立に、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基であり、ｍは２〜１０の整数である）
反応生成物であって、一分子中に少なくとも２個の１級アミノ基と２個の２級アミノ基を有するアミン成分。
【請求項２】
式（１）で表されるアルコールが、下記式（５）で表され、
【化５】
2007177144.tif 000055
（ｎ及びｍは１以上の整数であり、ｎ＋ｍが、分子量３００〜２００００となるように選ばれる）及び、
式（２）で表されるエポキシ化合物が、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテルから選ばれる少なくとも１種である、請求項１記載の硬化性組成物。
【請求項３】
（Ａ）エポキシ成分が、（１）含フッ素２価アルコールと（２）エポキシ化合物とを、（２）エポキシ化合物／（１）含フッ素２価アルコールのモル比２〜２０で反応させて得られるものである、請求項１または２記載の硬化性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素硬化性組成物に関し、詳細には、室温にて短時間で硬化可能な含フッ素硬化性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
エポキシ樹脂は、室温〜100℃付近での硬化が容易であり、かつ硬化に伴う低分子量副生成物などが発生しないため、成形品、封止剤、接着剤等に広く使用されている。しかし、従来のエポキシ樹脂は耐溶剤性、耐薬品性が乏しいので、化学薬品と接触し得る用途には不向きである。
【０００３】
一方、含フッ素化合物、特にパーフルオロポリエーテル類は、耐溶剤性、耐薬品性に優れ、その組成物も知られている。たとえば、ビニル基を末端に有するパーフルオロポリエーテル誘導体と含Ｓｉ-Ｈ化合物とをヒドロシリル化反応により硬化させて使用する組成物（特許文献１）、及び縮合反応により硬化させて使用する含パーフルオロポリエーテル硬化性組成物（特許文献２）が知られている。しかし、前者では、ヒドロシリル化反応を100℃以下で行おうとすると、硬化反応が硬化触媒及び反応制御剤に大きく依存し、安定した硬化特性を得るのが困難である。また後者では、縮合反応によりアルコールやケトン類などの低分子副生成物が発生するために、問題となることがある。
【０００４】
また、フロロポリエーテルの両末端に２級アミノ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物と、１分子中に３個以上のエポキシ基を有する含フッ素化合物とを含む硬化性組成物が開示されている（特許文献３）。該硬化性組成物は、室温でも硬化可能であり、各種溶剤に対する体積変化率が小さく、酸性又はアルカリ性薬品によるゴム硬度の変化が少ない、耐溶剤性及び耐薬品性に優れた硬化物を与える。しかし、室温での硬化が遅く、２４時間以上必要とするため、改善が望まれている。
【特許文献１】特許第２９９０６４６号公報
【特許文献２】特許第３１２１２４５号公報
【特許文献３】特許平１１−９２５４７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、室温でも短時間で硬化可能な含フッ素硬化性組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
即ち、本発明は、下記のものである。
下記エポキシ成分（Ａ）と、アミン成分（Ｂ）を、成分（Ａ）のエポキシ当量（Aａ）に対する成分（Ｂ）のアミン当量（Ｂａ）の比（Ｂａ／Ａａ）が０．１＜Ｂａ／Ａａ＜１０となる量で含む１剤系もしくは２剤系硬化性組成物
（Ａ）下記式（１）で表される含フッ素２価アルコールと、
【０００７】
【化１】
2007177144.tif 000002
（Ｒｆは、酸素を含んでいてよい２価のパーフロロカーボン基である）
下記式（２）で表されるエポキシ化合物との、
【０００８】
【化２】
2007177144.tif 000003
（Ｒは、炭素数１〜４０のｎ価（但しｎ＝３〜８）の、酸素原子を含んでいてよい、飽和もしくは不飽和炭化水素基である）
反応生成物であって、エポキシ当量が２００〜２５００であるエポキシ成分、
（Ｂ）下記式（３）で表される含フッ素２官能エステル化合物と、
【０００９】
【化３】
2007177144.tif 000004
（Ｒ１は、酸素原子を含んでいても良い、炭素数１〜１２の飽和もしくは不飽和の炭化水素基であり、Rf’は、酸素を含んでいてよい２価のパーフロロカーボン基である）
下記式（４）で表されるアミン化合物との、
【００１０】
【化４】
2007177144.tif 000005
（Ｒ２は、互いに独立に、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基であり、ｍは２〜１０の整数である）
反応生成物であって、一分子中に少なくとも２個の１級アミノ基と２個の２級アミノ基を有するアミン成分。
好ましくは、式（１）で表されるアルコールが、下記式（５）で表され、
【００１１】
【化５】
2007177144.tif 000006
（ｎ及びｍは１以上の整数であり、ｎ＋ｍが、分子量３００〜２００００となるように選ばれる）及び、
式（２）で表されるエポキシ化合物が、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテルから選ばれる少なくとも１種である。
また、好ましくは、（Ａ）エポキシ成分が、（１）含フッ素２価アルコールと（２）エポキシ化合物とを、（２）エポキシ化合物／（１）含フッ素２価アルコールのモル比２〜２０で反応させて得られる。
【発明の効果】
【００１２】
上記本発明の組成物は、室温でも６時間程度で硬化して、十分な硬度の、耐薬品性の高い硬化物を与えるので、加熱することができない電子部品の接着剤、シール剤等に特に有用である。また、従来の加熱硬化用途にも使用することができ、シール材、コーティング材、テント膜材料、ポッティング材などに有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明の組成物において、エポキシ成分（Ａ）は、下記式（１）で表される含フッ素２価アルコールと、
【００１４】
【化６】
2007177144.tif 000007
下記式（２）で表される多価エポキシ化合物との、
【００１５】
【化７】
2007177144.tif 000008
反応生成物であって、エポキシ当量が２００〜２５００、好ましくは２５０〜１５００である。エポキシ当量が、前記下限値未満では、フッ素成分を導入したことによる効果が小さく、また硬化物の硬度が高過ぎ、上限値を超えると架橋密度が低下し硬化不良が発生する。成分（Ａ）は、全体として該エポキシ当量を有すれば、２種類以上の混合物であってもよい。
【００１６】
含フッ素２価アルコール（１）のＲｆは、酸素原子を含んでいてよい２価のパーフロロカーボン基であり、好ましくは下記式で表される。
【００１７】
【化８】
2007177144.tif 000009
ここで、ＹはＦ又はＣＦ３基、ｐは１以上の整数、ｑは１以上の整数、但しｐ＋ｑ≦４００、好ましくは５≦ｐ＋ｑ≦２００であり、ｒは０または１であり、Ｒｆ”は炭素数１〜１０の、エーテル結合を含んでいてよいパーフルオロ炭化水素基であり、分岐していても良い。Ｒｆとして、例えば下記の基が挙げられる。
【００１８】
【化９】
2007177144.tif 000010
【００１９】
【化１０】
2007177144.tif 000011
【００２０】
【化１１】
2007177144.tif 000012
【００２１】
【化１２】
2007177144.tif 000013
ここで、各構成単位はブロックを形成していても、異なる構成単位とランダムに結合されていてもよい。また、繰返し単位数を表すa〜ｇは、その平均値が2≦a+b≦200、1≦c≦6、2≦d+e≦100、2≦ｆ+g≦200である。
【００２２】
好ましくは、アルコール（１）は、下記式（５）で表される。
【００２３】
【化１３】
2007177144.tif 000014
ここで、ｎとｍは１以上の整数であり、ｎ＋ｍは分子量が３００〜２００００となる、より好ましくは５００〜１５００となるように選ばれる。
【００２４】
式（２）において、Ｒは炭素数１〜４０の、ｎ価（ｎ＝３〜８）の、酸素原子を含んでいてよい、飽和もしくは不飽和炭化水素基である。好ましくはＲは、炭素数３〜３０を有し、価数が３〜６である。 上述のように、成分（A）は混合物であってよく、式（２）のエポキシ化合物の残基は、エポキシ基の数が異なるものの混合物であってよい。例えば式（２）においてｎが３の場合には、その残基は、エポキシ基の数が０個〜３個のものの混合物である。該混合物全体として、エポキシ当量が先に述べた範囲を満たせばよい。
【００２５】
式（２）のエポキシ化合物の例として、下記のものを挙げることができきる。
【００２６】
【化１４】
2007177144.tif 000015
【００２７】
【化１５】
2007177144.tif 000016
【００２８】
【化１６】
2007177144.tif 000017
【００２９】
【化１７】
2007177144.tif 000018
【００３０】
【化１８】
2007177144.tif 000019
【００３１】
【化１９】
2007177144.tif 000020
【００３２】
【化２０】
2007177144.tif 000021
【００３３】
【化２１】
2007177144.tif 000022
【００３４】
【化２２】
2007177144.tif 000023
【００３５】
【化２３】
2007177144.tif 000024
【００３６】
【化２４】
2007177144.tif 000025
【００３７】
【化２５】
2007177144.tif 000026
【００３８】
【化２６】
2007177144.tif 000027
【００３９】
【化２７】
2007177144.tif 000028
【００４０】
【化２８】
2007177144.tif 000029
【００４１】
【化２９】
2007177144.tif 000030
【００４２】
【化３０】
2007177144.tif 000031
好ましくは、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテルが使用される。                  
【００４３】
成分（A）は、(１)の含フッ素２価アルコールと(2)の多価エポキシ化合物との反応生成物又はその混合物である。該反応は例えば以下のような方法で実施できる。式（１）で表される２価アルコール１モルに対して、式（２）で表される多価エポキシ化合物を１〜３０モル、好ましくは２〜２０モル、溶媒および触媒を反応器に仕込み、７０〜１２０℃に加熱し、３〜２００時間攪拌しながら反応させる。反応後の反応溶液から、蒸留、抽出、洗浄、吸着等の操作及びこれらの組み合わせで所望により未反応のエポキシ成分を除去することで成分（Ａ）を得ることが出来る。式（２）のエポキシ化合物の量は、上述の範囲内で、ｎの数に依存して先に述べたエポキシ当量が得られるように、適宜調整されるが、好ましくは、２〜６である。
【００４４】
触媒としては例えばトリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｐ−トリル）ホスフィン、トリ（ｐ−アニシル）ホスフィン、ジフェニルメチルホスフィン、フェニルジメチルホスフィン等の鎖状ホスフィン；テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラオクチルアンモニウムブロマイド、ヘキサジエチルアンモニウムブロマイド、テトラオクチルアンモニウムブロマイド等の第４級アンモニウム塩等が使用できる。
【００４５】
溶剤としては、例えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、石油エーテル、キシレン等の炭化水素系溶剤、ジエチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、ジブチルケトン、酢酸エチル等のケトン系溶剤、メチレンクロライド、クロルベンゼン、クロロホルム等の塩化炭化水素系溶剤、アセトニトリル等のニトリル系溶剤、トリフルオロベンゼン、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン、パーフルオロオクタン等のフッ素系溶剤などを挙げることができ、これらを必要に応じて１種単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００４６】
本発明の組成物において、アミン成分（Ｂ）は下記式（３）で表される含フッ素２官能エステル化合物と、
【００４７】
【化３１】
2007177144.tif 000032
（R1は炭素数１〜１２の飽和もしくは不飽和の炭化水素基であり、酸素原子を含んでいても良い）
下記式（４）で表されるアミン化合物
【００４８】
【化３２】
2007177144.tif 000033
との反応生成物であって、一分子中に少なくとも２個の１級アミノ基と２個の２級アミノ基を有する。 
【００４９】
式（３）のRf’は、酸素を含んでいてよい２価のパーフロロカーボン基であり、上述のRfに関して述べた基が例示され、但し、Rfとは独立に選択される。特に化合物(3)と(4)の反応に構成されるアミド構造の耐加水分解性が高くなる点で、下記に示した構造が好ましい。
【００５０】
【化３３】
2007177144.tif 000034
【００５１】
【化３４】
2007177144.tif 000035
【００５２】
【化３５】
2007177144.tif 000036
【００５３】
Ｒ１は置換又は非置換の炭素数１〜１２の一価炭化水素基であり、炭素数１〜１２、特に１〜８のものが好ましい。Ｒ１の例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、へキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基；及びこれらのハロゲン置換基、例えばクロロメチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル基、トリフロロプロピル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基等を挙げることができ、好ましくはメチル基である。
【００５４】
式（４）のｍは２〜１０の整数であって、特に２〜４が好ましい。Ｒ２は、互いに独立に、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基であり、環状構造、分岐を有していて良い。Ｒ２の例には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、及び下記の基が挙げられ、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、シクロヘキシル基である。
【００５５】
【化３６】
2007177144.tif 000037
【００５６】
【化３７】
2007177144.tif 000038
【００５７】
【化３８】
2007177144.tif 000039
【００５８】
【化３９】
2007177144.tif 000040
【００５９】
【化４０】
2007177144.tif 000041
【００６０】
【化４１】
2007177144.tif 000042
【００６１】
【化４２】
2007177144.tif 000043
【００６２】
【化４３】
2007177144.tif 000044
【００６３】
【化４４】
2007177144.tif 000045
【００６４】
アミン化合物（４）も混合物であってよく、全体としてのアミン当量が、５０〜５０００が好ましく、より好ましくは１００〜３０００である。
【００６５】
エステル化合物（３）とアミン化合物（４）の反応は、以下のように実施することができる。反応容器中に、エステル化合物（３）１モルに対して、アミン化合物（４）を１〜３０モル、好ましくは２〜２０モル、入れ、６０〜１００℃で加熱して３〜２４時間攪拌しながら反応させる。反応の進行は、反応液のＩＲスペクトルによりエステル基の消失と、アミド結合の発生を追跡することで確認できる。反応に際しては（３）と（４）が均一に分散していれば溶媒を特に必要としないが、反応性の向上や系内の低粘度化の為に必要に応じて溶媒を添加することができる。
【００６６】
本発明の組成物は室温でも硬化するので、使用する直前に一液型として又は２液型として供される。２液型組成物では、（Ａ）成分と（Ｂ）成分が個別に梱包され、使用する際に、これら２成分を混合する。混合方法は特に制限されず、ミキサー、ニーダー等の公知の方法を使用できる。予め、混合しておいて、低温で貯蔵してもよい。
【００６７】
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の配合比は、（Ａ）成分のエポキシ当量をＡa、（Ｂ）成分のアミン当量をＢaとしたときに、0.１＜Ｂａ／Ａａ＜１０の範囲にあることが好ましく、より好ましくは０．５以上５以下の範囲である。
【００６８】
本発明の組成物には、（Ａ）、（Ｂ）成分に加えて、任意成分として種々の添加剤を、本発明の硬化を妨げない量で、添加することができる。例えば、３級アミン化合物、イミダゾール類、ルイス酸等の硬化促進剤、アセチレンブラック等のカーボンブラック、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、二酸化チタン、酸化アルミニウム、石英粉末、炭素粉末、タルク、ベントナイト等の補強剤、アスベスト、ガラス繊維、有機繊維等の繊維質充填剤、顔料、染料等の着色剤、ベンガラ、酸化セリウム等の耐熱性向上剤、耐寒性向上剤、防錆剤、β−30（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等の接着性向上剤、さらに非フッ素化エポキシ化合物、１官能および２官能の含フッ素エポキシ化合物などが挙げられる。
【００６９】
本発明の組成物は、適当なフッ素系溶剤、例えば１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン、パーフルオロオクタン等を加えて所望の濃度に溶解された形態であってよく、又は、組成物を使用する際に溶剤を加えて粘度を所望の範囲に調整してもよい。
【００７０】
本発明の組成物は、室温で数時間あるいは５０〜２００℃にて数分〜数時間程度の時間で加熱して硬化させることができる。
【００７１】
実施例
以下に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
成分(Ａ)の調製−１
下記式（５）
【００７２】
【化４５】
2007177144.tif 000046
で表されるアルコール（平均分子量  1000）100ｇ、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル48.6g、テトラ−n-ブチルアンモニウムブロマイド1g、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン100ｇを反応容器に仕込み、攪拌しながら95℃で72時間反応させた。反応後の溶液からストリップにより１，３−ビストリフルオロメチルベンゼンを除去したのちに、フッ素系溶媒（アサヒクリンＡＫ２２５、旭硝子製）１００ｇ、酢酸エチル５０ｇ、水５０ｇを添加して十分攪拌した。静置後に分液した最下層を回収し、残りの液に再び酢酸エチル５０ｇ、水  ５０ｇを添加して攪拌した後、静置して、最下層を分離した。回収された最下層を合わせたものから、ストリップで溶媒を除去した後、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン１００ｇを添加して溶液とした。該溶液に活性炭５ｇを入れ１時間攪拌、ろ過した後に、ストリップで溶媒を除去して粘度７．８  Ｐａ・ｓ、エポキシ当量625ｇ/モルの透明な液体(Ａ−１)  126ｇを得た。
【００７３】
成分(Ａ)の調製−２
式（５）で表されるアルコールの平均分子量２０００のものを使用し、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルの添加量を36.5gとした以外は実施例１と全く同様の手順で、粘度 ６．５Ｐａ・ｓ、エポキシ当量935ｇ/モルの透明な液体(Ａ−２)１１３ｇを得た。
【００７４】
成分（Ｂ）の調製−１
下記式（６）
【００７５】
【化４６】
2007177144.tif 000047
（但しｈ＋ｉの平均値が３５）
で示されるエステル化合物１０００ｇとトリエチレンテトラアミン  １２３ｇ、フッ素化溶剤ＰＦ−５０８０（住友３Ｍ社製）５００ｇを反応容器に入れ、攪拌しながら、８０℃で２４時間加熱した。室温まで冷却した反応溶液に、メタノール  ５００ｇ、エチルエーテル５００ｇを添加し、攪拌して、静置後に分離した下層を回収し、該下層をメタノール  ５００ｇ、エチルエーテル５００ｇで洗浄を２回繰り返した。洗浄後の下層は１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン１０００ｇで希釈し、活性炭１０ｇを添加して室温で１時間攪拌、ろ過して除去した後に、溶媒を留去し、粘度５１０  Ｐａ・ｓ、中和滴定法によるアミン当量は１１９０ｇ／モルの黄色透明な液体８３０ｇ（Ｂ−１）を得た。
【００７６】
エポキシ化合物Ｃ−１
比較試料として、特開平１１−９２５４７に記載された、下記構造を持つ含フッ素エポキシ化合物（エポキシ当量  ３４１ｇ／モル）を使用した。
【００７７】
【化４７】
2007177144.tif 000048
【００７８】
アミン化合物Ｄの調製
特開平１１−９２５５７に記載された方法により、下記構造を持つ含フッ素アミノ化合物を調製した。
【００７９】
【化４８】
2007177144.tif 000049
但し、ｈ+ｊの平均値は３５であり、アミン当量は３１５０ｇ／モルであった。
【００８０】
実施例１、２、参考例１及び比較例１
上記各成分を、表１に示す量（重量部）で混合し、下記試験に付した。
室温硬化試験
室温での硬化性を以下の手順で調べた。エポキシ成分、アミン成分をガラスシャーレ上で、表１に示す重量で混合し、室温で静置した。２時間おきに（開始から２４時間以降は８時間毎）にスパチュラで表面を掻き、組成物に流動性がなくなったかどうかを目視により確認した。流動性が消失した後は、２時間（開始から２４時間以降は８時間）毎に、１０ｍｍ×１０ｍｍ×５ｍｍの硬化物を切り出し、フッ素化溶媒ＡＫ２２５（旭硝子社製）への溶解性を目視により確認し、該硬化物がＡＫ２２５に溶解せず、直方体の形状を維持するようになった時間を硬化時間とした。結果を表１に示す。
硬化物硬度
各サンプルについて、前述した硬化時間においてＤｕｒｏ−Ａ硬度を測定した。
硬化物耐薬品性
各サンプルについて、前述した硬化時間において、１０ｍｍ×１０ｍｍ×５ｍｍ硬化物試料を切り出し、表１に示す各溶媒に２５℃で、４８時間浸漬した後の体積膨張率（％）を測定した。
【００８１】
【表１】
2007177144.tif 000050
【００８２】
表１から分かるように、本発明の組成物は、従来の組成物（比較例１）に比べて、室温においても顕著に短時間で硬化し、硬度及び耐溶剤性に優れた硬化物を与える。
【産業上の利用可能性】
【００８３】
本発明の組成物は、加熱することができない電子部品の接着剤、シール剤等に特に有用である。また、シール材、コーティング材、テント膜材料、ポッティング材などにも有用である。