(57)【要約】【課題】工業的により有利なシリルエーテル類の脱シリル化方法を提供すること。【解決手段】式（１）2007099757.tif 000007（式中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ同一又は相異なって、置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ同一又は相異なって、水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を表す。Ｙ−はフッ化物イオンを除く１価のアニオンを表す。また、０＜ｘ≦１である。）で示されるフッ化物イオンを含有するアルキル置換イミダゾリウム塩及び水を用いて、シリルエーテル類を処理することを特徴とするシリルエーテル類の脱シリル化方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2007099757.tif 000005
（式中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ同一又は相異なって、置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ同一又は相異なって、水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を表す。Ｙ−はフッ化物イオンを除く１価のアニオンを表す。また、０＜ｘ≦１である。）
で示されるフッ化物イオンを含有するアルキル置換イミダゾリウム塩及び水を用いて、シリルエーテル類を処理することを特徴とするシリルエーテル類の脱シリル化方法。
【請求項２】
請求項１に記載の式（１）において、Ｙ−で示される１価のアニオンがハロゲン化物イオン類、ホウ酸イオン類、リン酸イオン類、アンチモン酸イオン類、スルホン酸イオン類、炭酸イオン類、カルボン酸イオン類、アミドイオン類又は硝酸イオンである請求項１に記載のシリルエーテル類の脱シリル化方法。
【請求項３】
シリルエーテル類が、式（２）
2007099757.tif 000006
（式中、Ｒ6は、置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいアリール基を表す。Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を表す。）
で示されるシリルエーテル類である請求項１に記載のシリルエーテル類の脱シリル化方法。
【請求項４】
請求項１に記載の式（１）で示されるフッ化物イオンを含有するアルキル置換イミダゾリウム塩の使用量が、シリルエーテル類のシリル基に対して、フッ化物イオン基準で１〜２モル倍の範囲である請求項３に記載のシリルエーテル類の脱シリル化方法。
【請求項５】
実質的に溶媒を用いることなく処理を実施する請求項１〜４のいずれかに記載のシリルエーテル類の脱シリル化方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シリルエーテル類の脱シリル化方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
シリルエーテル類の脱シリル化は、医農薬原体、電子材料をはじめとする各種化学製品及びそれらの合成中間体の合成手段として重要な反応である（例えば、特許文献１、特許文献２参照。）。
【０００３】
シリルエーテル類の脱シリル化方法としては、例えば硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸／エタノールなどの強酸を使用する方法（例えば、非特許文献１参照。）が知られているが、強酸性条件に不安定な置換基を持つ化合物には適用できないという問題があった。強酸性条件を用いない脱シリル化方法として、フッ素アニオンを用いる方法が種々開発されている。例えば、第四級ホスホニウムフルオライドを用いる方法（例えば、特許文献３参照。）、酸性フッ化アンモニウムを用いる方法（例えば、特許文献１参照。）等が知られている。しかしながら、これらの方法においては、用いる試剤の腐食性に問題がある等、工業的な製法として、必ずしも十分なものとはいえなかった。
【０００４】
【特許文献１】特許３５３２２２４号公報
【特許文献２】特表２００２−５３１５４６号公報
【特許文献３】特開平４−１２４１４６号公報
【非特許文献１】Protective Groups in Organic Synthesis 2nd.ed.68-85
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
そこで本発明者は、工業的により有利なシリルエーテル類の脱シリル化方法を開発すべく、鋭意検討したところ、シリルエーテル類を、フッ化物イオンを含有するアルキル置換イミダゾリウム塩及び水で処理すれば、脱シリル化反応が効率よく生成することを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち本発明は、式（１）
2007099757.tif 000002
（式中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ同一又は相異なって、置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ同一又は相異なって、水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を表す。Ｙ−はフッ化物イオンを除く１価のアニオンを表す。また、０＜ｘ≦１である。）
で示されるフッ化物イオンを含有するアルキル置換イミダゾリウム塩及び水を用いて、シリルエーテル類を処理することを特徴とするシリルエーテル類の脱シリル化方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、効率よく安価にシリルエーテル類を脱シリル化することができるため、工業的に有利である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
まず、上記式（１）で示されるフッ化物イオンを含有するアルキル置換イミダゾリウム塩（以下、イミダゾリウム塩（１）と略記する。）について説明する。
【０００９】
式中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ同一又は相異なって、置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ同一又は相異なって、水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を表す。
【００１０】
ここでアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−デシル基、シクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メンチル基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状の炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。かかるアルキル基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基等の炭素数１〜２０の置換されていてもよいアルコキシ基；フェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基などの炭素数６〜２０の置換されていてもよいアリール基；フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３−フェノキシフェノキシ基等の炭素数６〜２０の置換されていてもよいアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、３−フェノキシベンジルオキシ基等の炭素数７〜２０の置換されていてもよいアラルキルオキシ基；フッ素原子；アセチル基、プロピオニル基等の炭素数２〜２０の置換されていてもよいアルキルカルボニル基；ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基等の炭素数７〜２０の置換されていてもよいアリールカルボニル基；ベンジルカルボニル基、４−メチルベンジルカルボニル基、４−メトキシベンジルカルボニル基等の炭素数８〜２０の置換されていてもよいアラルキルカルボニル基；等で置換されていてもよい。かかる置換基で置換されたアルキル基の具体例としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−メチルベンジル基、フェノキシメチル基、２−オキソプロピル基、２−オキソブチル基、フェナシル基等が挙げられる。
【００１１】
Ｙ−はフッ化物イオンを除く１価のアニオンを表し、例えば、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等のハロゲン化物イオン；テトラフルオロホウ酸アニオン等のホウ酸イオン類；ヘキサフルオロリン酸アニオン等のリン酸イオン類；ヘキサフルオロアンチモン酸アニオン等のアンチモン酸イオン類；トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等のスルホン酸イオン類；ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドアニオン等のアミドイオン類；等が挙げられる。
【００１２】
ｘは、イミダゾリウム塩（１）に含まれる全アニオンに対するフッ化物イオンの比率を表し、０＜ｘ≦１の範囲で任意に選択できる。ｘが０に近くなれば、脱シリル化の効率が低下するため、０．４＜ｘ≦１程度の範囲が好ましい。
【００１３】
かかるイミダゾリウム塩（１）としては、ｘ＝１の場合はフッ化物イオンと、例えば１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウムカチオン、１，２，３，４，５−ペンタメチルイミダゾリウムカチオン、１−メチル−３−エチルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−エチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジエチルイミダゾリウムカチオン、１−メチル−３−（ｎ−プロピル）イミダゾリウムカチオン、１−メチル−３−（ｎ−ブチル）イミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−（ｎ−ブチル）イミダゾリウムカチオン、１−メチル−３−（ｎ−ペンチル）イミダゾリウムカチオン、１−メチル−３−（ｎ−ヘキシル）イミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−２−（ｎ−プロピル）イミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−２−（ｎ−ブチル）イミダゾリウムカチオン、１−ドデシル−２−メチル−３−ドデシルイミダゾリウムカチオン、１−エトキシメチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−トリフルオロメチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１−（ｎ−ドデシル）−２−メチル−３−ベンジルイミダゾリウムカチオン等のアルキル置換イミダゾリウムカチオンとからなる、アルキル置換イミダゾリウム塩が挙げられ、０＜ｘ＜１の場合は、例えば上記フッ化物イオンを含有するアルキル置換イミダゾリウム塩のフッ化物イオンの一部が、それぞれ塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、テトラフルオロホウ酸アニオン、ヘキサフルオロリン酸アニオン、ヘキサフルオロアンチモン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドアニオン等で置き換えられた混合アルキル置換イミダゾリウム塩の単独又は混合物が挙げられる。
【００１４】
これらは、例えば水や極性溶媒等の脱シリル化に不活性な化合物と錯体を形成していてもよい。
【００１５】
かかるイミダゾリウム塩（１）は、例えばフッ化銀やフッ化カリウム等のフッ化物と上記式（１）においてｘ＝０であるアルキル置換イミダゾリウム塩との塩交換反応などの方法を用いて製造することができる。また、上記式（１）においてｘ＝０であるアルキル置換イミダゾリウム塩とｘ＝１であるアルキル置換イミダゾリウムフルオライドとを混合することにより調製してもよい。
【００１６】
次に、イミダゾリウム塩（１）及び水を用いてシリルエーテル類を処理する方法について説明する。
【００１７】
シリルエーテル類としては、分子内にシリルオキシ基又はシリルチオ基を１つ以上有する有機化合物であれば特に限定されず、例えば、式（２）
2007099757.tif 000003
（式中、Ｒ6は、置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいアリール基を表す。Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を表す。）
で示されるシリルエーテル類が挙げられる。
【００１８】
Ｒ6で示されるアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−デシル基、シクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メンチル基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状の炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。かかるアルキル基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子等のハロゲン原子；アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等のアシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；エテニル基、プロペニル基等のアルケニル基；プロピニル基等のアルキニル基；ホルミル基；カルボキシ基；アミノ基；等の置換基で置換されていてもよい。かかる置換基で置換されたアルキル基の具体例としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、３−オキソブチル基、メトキシエチル基、メトキシカルボニルメチル基、ベンジル基、アリル基、２−プロピニル基、アミノメチル基、１−カルボキシブチル基等が挙げられる。
【００１９】
Ｒ7、Ｒ8及びＲ9で示されるアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−デシル基、シクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状の炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。かかるアルキル基は、例えばフェニル基、ナフチル基等のアリール基で置換されていてもよい。かかる置換基で置換されたアルキル基の具体例としては、ベンジル基等が挙げられる。
【００２０】
Ｒ6で示されるアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１０のアリール基が挙げられる。かかるアリール基は、例えば、前記の置換されていてもよいアルキル基；エテニル基、プロペニル基等のアルケニル基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子等のハロゲン原子；アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等のアシル基；アミノ基；カルボキシ基；等の置換基で置換されていてもよい。かかる置換基で置換されたアリール基の具体例としては、２−メチルフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−アセチルフェニル基等が挙げられる。
【００２１】
Ｒ7、Ｒ8及びＲ9で示されるフェニル基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等のアルキル基；等の置換基で置換されていてもよい。かかる置換基で置換されたアリール基の具体例としては、ｐ−クロロフェニル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｍ−メチルフェニル基等が挙げられる。
【００２２】
シリルエーテル類としては、例えばベンジルオキシトリエチルシラン、メトキシトリプロピルシラン、アリルオキシトリメチルシラン、アリルオキシトリイソプロピルシラン、イソプロポキシトリオクチルシラン、メトキシｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン、エトキシトリベンジルシラン、オクチルオキシトリイソプロピルシラン、（２−ブチニルオキシ）トリエチルシラン、（２−プロピニルオキシ）ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン、シクロヘキシルオキシトリエチルシラン、フェノキシトリエチルシラン、フェニルチオトリメチルシラン、（４−クロロフェニルチオ）トリエチルシラン、エトキシジメチルフェニルシラン、ベンジルオキシジエチルフェニルシラン、アリルオキシジプロピルフェニルシラン、エトキシジオクチルフェニルシラン、（４−クロロフェニル）ジメチル（フェニルメチロキシ）シラン、（２−フルオロフェニル）ジエチルイソプロポキシシラン、（ｐ−メトキシフェニル）ジメチルメトキシシラン、（ｍ−メチルフェニル）ジメチル（ベンジルオキシ）シラン、メチルジフェニル（ベンジルオキシ）シラン、（シクロヘキシルオキシ）エチルジフェニルシラン、（メトキシ）プロピルジフェニルシラン、（シクロヘキシルオキシ）トリフェニルシラン、（フェノキシ）トリフェニルシラン、（オクチルオキシ）トリ（ｐ−クロロフェニル）シラン、３，３，１０，１０−テトラエチル−４，９−ジオキサ−３，１０−ジシラドデカン等が挙げられる。
【００２３】
本発明の処理は、有機溶媒の存在下において実施することもできるし、溶媒を用いることなく実施することもできる。実質的に溶媒を用いることなく実施することが好ましい。
【００２４】
溶媒を用いて実施する場合の有機溶媒としては、例えば、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジグライム等のエーテル溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド溶媒；スルホラン、ジメチルスルホキシド等の含イオウ溶媒；等が挙げられる。
【００２５】
溶媒を使用する場合、その使用量は特に制限されないが、容積効率等を考慮すると、実用的には、シリルエーテル類に対して、通常１００重量倍以下である。処理温度は、通常−２０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃の範囲である。
【００２６】
イミダゾリウム塩（１）の使用量は、シリルエーテル類のシリルオキシ基又はシリルチオ基に対して、フッ化物イオン基準で、通常１モル倍以上用いる。その上限は特になく、溶媒を兼ねて大過剰量用いてもよいが、経済性ならびに処理効率の観点から好ましくは１〜５モル倍の範囲である。
【００２７】
各試剤の混合順は、特に制限されず、例えば、処理温度条件下のシリルエーテル類にイミダゾリウム塩（１）と水とを添加してもよいし、イミダゾリウム塩（１）と水との混合物中にシリルエーテル類を添加してもよいし、各試剤を同時に混合してから処理温度を調整してもよい。また、予めシリルエーテル類をイミダゾリウム塩（１）で処理した後に、水を加えることにより、段階的に処理してもよい。
【００２８】
水の使用量は、シリルエーテル類上のシリルオキシ基又はシリルチオ基に対し、１モル倍以上であれば本発明の目的を達成することができ、その上限は特にない。予めシリルエーテル類をイミダゾリウム塩（１）で処理した後に、水を加えて段階的に処理する場合は、後述する後処理用の水を兼ねて用いてもよい。また、段階的ではなく、イミダゾリウム塩（１）と水とを同時に作用させて処理する場合に好ましい水の使用量は、シリルエーテル類上のシリルオキシ基又はシリルチオ基に対し、通常１〜５モル倍の範囲である。かかる水は、一括して加えてもよいし、分割して加えてもよい。用いるイミダゾリウム塩（１）が水和物である場合には、該イミダゾリウム塩（１）の水和物に含まれる水を考慮して、水の使用量を決めればよい。
【００２９】
本発明の処理は、常圧条件下で実施してもよいし、加圧条件下で実施してもよい。また、脱シリル化の進行は、例えばガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、ＮＭＲ、ＩＲ等の通常の分析手段により確認することができる。
【００３０】
脱シリル化終了後、晶析処理や蒸留処理等を行ったり、必要に応じて水及び／又は水に不溶の有機溶媒を加え、抽出処理し、得られる有機層を濃縮処理したりすることにより、脱シリル化されたアルコール類を得ることができる。得られたアルコール類は、例えば蒸留、カラムクロマトグラフィー等の手段によりさらに精製してもよい。
【００３１】
ここで、水に不溶の有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル溶媒；酢酸エチル等のエステル溶媒；等が挙げられる。
【００３２】
本発明により得られるアルコール類は、シリルエーテル類の少なくとも１つのシリルオキシ基又はシリルチオ基が、脱シリル化してヒドロキシ基に変換された化合物であり、例えば、シリルエーテル類として式（２）で示されるシリルエーテル類を用いた場合は、得られるアルコール類は、式（３）
2007099757.tif 000004
（式中、Ｒ6及びＱは、前記と同一の意味を表す。）
で示されるアルコール類である。
【００３３】
かかる脱シリル化されたアルコール類としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｎ−ペンタノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノール、１−ヘプタノール、１−オクタノール、１−ノナノール、１−デカノール、２−メチル−１−ヘキサノール、３−メチル−１−ヘキサノール、４−メチル−１−ヘキサノール、５−メチル−１−ヘキサノール、２−エチル−１−ヘキサノール、３−エチル−１−ヘキサノール、４−エチル−１−ヘキサノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、５−オキソ−１−ヘキサノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、ヒドロキシカプロン酸、ベンジルアルコール、２−フルオロベンジルアルコール、３−フルオロベンジルアルコール、４−フルオロベンジルアルコール、プロパルギルアルコール、２−ブチン−１−オール、２−クロロベンジルアルコール、４−クロロベンジルアルコール、４−ブロモベンジルアルコール、４−メトキシベンジルアルコール、アリルアルコール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−ジヒドロキシシクロヘキサン、１，２−ジヒドロキシ−１−フェニルエタン、３，４−カレンジオール、フェノール、チオフェノール、４−クロロチオフェノール、３，３−ジメチル−２−（１，２−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）シクロプロパンカルボン酸メチル、３，３−ジメチル−２−（１，２−ジヒドロキシ−２−メチルプロピル）シクロプロパンカルボン酸エチル等が挙げられる。
【実施例】
【００３４】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により限定されるものではない。
【００３５】
［実験例１］（ｘ＝１のイミダゾリウム塩（１）の製造例）
３角フラスコに、１−メチル−３−（ｎ−ブチル）イミダゾリウムクロライド２２ｇと水２００ｇを仕込み、溶解させた。別の３角フラスコに、フッ化銀（Ｉ）１６．１ｇと水１２０ｇを仕込み、溶解させた後、２つの水溶液を２５℃で混合し、同温度で３０分攪拌を続けた。反応後に析出した結晶を濾過し、結晶を水洗した。得られた濾液と洗液を合一して濃縮し、無色オイル２４．５ｇを得た。このオイルは、室温で放置すると結晶化した。元素分析の結果、得られた結晶は１−メチル−３−ｎ−ブチルイミダゾリウムフルオライドの２水和物と同定された。
収率：１００％。
【００３６】
［実験例２］（０＜ｘ＜１のイミダゾリウム塩（１）の製造例）
３角フラスコに、１−メチル−３−（ｎ−ブチル）イミダゾリウムクロライド５．０ｇと水５０ｇを仕込み、溶解させた。別の３角フラスコに、フッ化銀（Ｉ）１．７２ｇと水３０ｇを仕込み、溶解させた後、２つの水溶液を２５℃で混合し、同温度で３０分攪拌を続けた。反応後に析出した結晶を濾過し、結晶を水洗した。得られた濾液と洗液を合一して濃縮し、無色オイル５．８ｇを得た。このオイルは、０℃でも液体であった。元素分析の結果、得られたオイルはフッ化物イオン４７．５モル％、塩化物イオン５２．５モル％の混合アニオンと１−メチル−３−ｎ−ブチルイミダゾリウムカチオンとからなる塩の２水和物と同定された。
収率：１００％。
【００３７】
［実施例１］
還流冷却管を付した５０ｍＬフラスコに、（アリルオキシ）トリメチルシラン１４０ｍｇと実験例１で合成したイミダゾリウム塩（１）２００ｍｇを仕込み、４５℃で３０分攪拌した。室温まで冷却後、ｎ−ヘキサン５ｇを加えて攪拌・静置すると２層に分離した。その上層を、ガスクロマトグラフィー（内部標準法）にて分析し、アリルアルコールの収率を算出した。
収率：９９％（（アリルオキシ）トリメチルシラン基準）。
【００３８】
［実施例２］
還流冷却管を付した５０ｍＬフラスコに、（２−プロピニルオキシ）ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン３４０ｍｇと実験例１で合成したイミダゾリウム塩（１）４５０ｍｇを仕込み、６０℃で３０分攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル５ｇと水２ｇを加えて攪拌・静置すると２層に分離した。その上層を、ガスクロマトグラフィー（内部標準法）にて分析し、プロパルギルアルコールの収率を算出した。
収率：９８％（（２−プロピニルオキシ）ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン基準）。
【００３９】
［実施例３］
窒素雰囲気下、還流冷却管を付した５０ｍＬフラスコに、フェニルチオトリメチルシラン２００ｍｇと実験例１で合成したイミダゾリウム塩（１）４００ｍｇを仕込み、６０℃で３０分攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル５ｇと水２ｇを加えて攪拌・静置すると２層に分離した。その上層を、ガスクロマトグラフィー（内部標準法）にて分析し、チオフェノールの収率を算出した。
収率：９７％（フェニルチオトリメチルシラン基準）。