(57)【要約】      （修正有）【課題】  高い殺虫効果を示す化合物、及び該化合物を含有する殺虫剤を提供する。【解決手段】一般式（１）2007099761.tif 000075｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子、窒素原子等を示し、Ｚは−Ｃ（＝Ｇ１）Ｑ１、−Ｃ（＝Ｇ１）Ｇ２Ｒ３、−ＳＯ２Ｑ１または−Ｑ１を示し、Ｇ３は酸素原子等を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子等を示し、ｎは０から４の整数を示し、Ｑ２はフェニル基、複素環基等を示し、Ｒ１、Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基等を示す。｝で表される化合物およびこれを有効成分として含有する殺虫剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）（化１）
【化１】
2007099761.tif 000072
｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、Ｚは−Ｃ（＝Ｇ１）Ｑ１、−Ｃ（＝Ｇ１）Ｇ２Ｒ３、−ＳＯ２Ｑ１または−Ｑ１（式中、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、Ｑ１、Ｒ３はそれぞれ独立して、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示す。）を示し、Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示し、Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、ｎは０から４の整数を示し、Ｑ２は置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良いテトラヒドロナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていても良いＣ２−Ｃ４不飽和アルキル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルケニルオキシカルボニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いフェノキシカルボニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いベンゾイル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシ基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、置換されていても良いベンゼンスルホニル基、置換されていても良いベンジルスルホニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基または−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７は置換されていても良いアルキル基または置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシ基を示す。）を示す
（但し、Ｒ１、Ｒ２は共に水素原子、共にＣ１−Ｃ４アルキル基、共にＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、共にＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、水素原子とＣ１−Ｃ４アルキル基の組合せ、水素原子とＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基とＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基の組合せ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く。）｝で表される化合物。
【請求項２】
一般式（１）において、
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ベンジルオキシカルボニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンジルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、またはＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す）を示し（但し、Ｒ１、Ｒ２は共に水素原子、共にＣ１−Ｃ４アルキル基、共にＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、共にＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、水素原子とＣ１−Ｃ４アルキル基の組合せ、水素原子とＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基とＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基の組合せ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く）、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
Ｚは−Ｃ（＝Ｇ１）Ｑ１、−Ｃ（＝Ｇ１）Ｇ２Ｒ３、−ＳＯ２Ｑ１または−Ｑ１
（式中、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｑ１、Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
−Ｅ１−Ｚ１−Ｒ４
（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
Ｚ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ５）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）−、または−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、またはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。）、
または−Ｅ２−Ｒ６
（式中、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｒ６はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）を示す。）を示す。）であり、
Ｑ２はフェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いフェニル基、チエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いチエニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、テトラヒドロナフタレン基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有するテトラヒドロナフタレン基である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
一般式（１）において、
Ｚは−Ｃ（＝Ｇ１）Ｑ１、−Ｃ（＝Ｇ１）Ｇ３Ｒ３、−ＳＯ２Ｑ１または−Ｑ１
（式中、Ｇ１、Ｇ３はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
−Ｅ１−Ｚ１−Ｒ４
（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
Ｚ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ５）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）−、または−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、またはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。）、
−Ｅ２−Ｒ６
（式中、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｒ６はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）を示す。）を示し、
Ｑ１はフェニル基、あるいはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）を示す。）であり、
Ｑ２は一般式（２）（化２）
【化２】
2007099761.tif 000073
（式中、Ｙ１、Ｙ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ３はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基またはペンタフルオロサルファニル基を示し、Ｙ２、Ｙ４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（３）（化３）
【化３】
2007099761.tif 000074
（式中、Ｙ６、Ｙ９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基またはペンタフルオロサルファニル基を示し、Ｙ７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１から請求項３の何れか一項に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
【請求項５】
請求項１から請求項３の何れか一項に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式（１）（化１）
【０００２】
【化１】
2007099761.tif 000002
【０００３】
｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、Ｚは−Ｃ（＝Ｇ１）Ｑ１、−Ｃ（＝Ｇ１）Ｇ２Ｒ３、−ＳＯ２Ｑ１または−Ｑ１（式中、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、Ｑ１、Ｒ３はそれぞれ独立して、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示す。）を示し、Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示し、Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、ｎは０から４の整数を示し、Ｑ２は置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良いテトラヒドロナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていても良いＣ２−Ｃ４不飽和アルキル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルケニルオキシカルボニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いフェノキシカルボニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いベンゾイル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシ基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、置換されていても良いベンゼンスルホニル基、置換されていても良いベンジルスルホニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基または−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７は置換されていても良いアルキル基または置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシ基を示す。）を示す。
（但し、Ｒ１、Ｒ２は共に水素原子、共にＣ１−Ｃ４アルキル基、共にＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、共にＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、水素原子とＣ１−Ｃ４アルキル基の組合せ、水素原子とＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基とＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基の組合せ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く。）。｝で表される化合物および該化合物を有効成分として含有する殺虫剤としての使用方法に関するものである。
【背景技術】
【０００４】
国際公開第２００５／２１４８８号パンフレット並びに国際公開第２００５／７３１６５号パンフレットには、本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
【特許文献１】国際公開第２００５／２１４８８号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００５／７３１６５号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、高い殺虫効果を有する殺虫剤を提供することにある。また、本発明の他の目的は、一般式（１）で表される化合物、該化合物を有効成分として含有する殺虫剤、及び該化合物と他の殺虫剤及び／又は殺菌剤を組み合わせて使用する病害虫の防除方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合物は文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた殺虫効果を有することから、殺虫剤としての新規な用途を見出し、本発明を完成するに至ったものである。
【０００７】
すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］  一般式（１）（化２）
【０００８】
【化２】
2007099761.tif 000003
【０００９】
｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、Ｚは−Ｃ（＝Ｇ１）Ｑ１、−Ｃ（＝Ｇ１）Ｇ２Ｒ３、−ＳＯ２Ｑ１または−Ｑ１（式中、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、Ｑ１、Ｒ３はそれぞれ独立して、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示す。）を示し、Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示し、Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、ｎは０から４の整数を示し、Ｑ２は置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良いテトラヒドロナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていても良いＣ２−Ｃ４不飽和アルキル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルケニルオキシカルボニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いフェノキシカルボニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いベンゾイル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシ基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、置換されていても良いベンゼンスルホニル基、置換されていても良いベンジルスルホニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基または−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７は置換されていても良いアルキル基または置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシ基を示す。）を示す。
（但し、Ｒ１、Ｒ２は共に水素原子、共にＣ１−Ｃ４アルキル基、共にＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、共にＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、水素原子とＣ１−Ｃ４アルキル基の組合せ、水素原子とＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基とＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基の組合せ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く。）｝で表される化合物。
【００１０】
［２］  一般式（１）において、
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ベンジルオキシカルボニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ベンジルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、またはＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す）を示し（但し、Ｒ１、Ｒ２は共に水素原子、共にＣ１−Ｃ４アルキル基、共にＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、共にＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、水素原子とＣ１−Ｃ４アルキル基の組合せ、水素原子とＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基とＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基の組合せ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基とＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く）、
Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
Ｚは−Ｃ（＝Ｇ１）Ｑ１、−Ｃ（＝Ｇ１）Ｇ２Ｒ３、−ＳＯ２Ｑ１または−Ｑ１
（式中、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｑ１、Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
−Ｅ１−Ｚ１−Ｒ４
（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
Ｚ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ５）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）−、または−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、またはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。）、
または−Ｅ２−Ｒ６
（式中、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｒ６はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）を示す。）を示す。）であり、
Ｑ２はフェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いフェニル基、チエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いチエニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、テトラヒドロナフタレン基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、１以上の水酸基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を有するテトラヒドロナフタレン基である、
［１］に記載の化合物。
【００１１】
［３］  一般式（１）において、
Ｚは−Ｃ（＝Ｇ１）Ｑ１、−Ｃ（＝Ｇ１）Ｇ３Ｒ３、−ＳＯ２Ｑ１または−Ｑ１
（式中、Ｇ１、Ｇ３はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｒ３はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
−Ｅ１−Ｚ１−Ｒ４
（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、
Ｚ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ５）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）−、または−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、またはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。）、
−Ｅ２−Ｒ６
（式中、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｒ６はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）を示す。）を示し、
Ｑ１はフェニル基、あるいはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）を示す。）であり、
Ｑ２は一般式（２）（化３）
【００１２】
【化３】
2007099761.tif 000004
【００１３】
（式中、Ｙ１、Ｙ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ３はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基またはペンタフルオロサルファニル基を示し、Ｙ２、Ｙ４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（３）（化４）
【００１４】
【化４】
2007099761.tif 000005
【００１５】
（式中、Ｙ６、Ｙ９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基またはペンタフルオロサルファニル基を示し、Ｙ７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される、請求項２に記載の化合物。
【００１６】
［４］  ［１］から［３］の何れか一項に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
【００１７】
［５］  ［１］から［３］の何れか一項に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤の使用方法。
【発明の効果】
【００１８】
本発明の化合物は低薬量で殺虫剤として優れた防除効果を示し、また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬などと組み合わせて使用することによっても優れた防除効果を示すものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
本発明の一般式（１）などの一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
【００２０】
「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
【００２１】
「置換されていても良いアルキル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基を意味する。
【００２２】
「置換されていても良いフェニル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたフェニル基を意味する。
【００２３】
「置換されていても良いナフチル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたナフチル基を意味する。
【００２４】
「置換されていても良い複素環基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換された複素環基を意味する。
【００２５】
「置換されていても良いテトラヒドロナフチル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換されたテトラヒドロナフチル基を意味する。
【００２６】
「置換されていても良いＣ２−Ｃ４不飽和アルキル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状のＣ２−Ｃ４アルケニル基、またはＣ２−Ｃ４アルキニル基を示す。
【００２７】
「置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜４個のアルコキシカルボニル基を意味する。
【００２８】
「置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルケニルオキシカルボニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜４個のアルケニルオキシカルボニル基を意味する。
【００２９】
「置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜４個のアルキニルオキシカルボニル基を意味する。
【００３０】
「置換されていても良いフェノキシカルボニル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換されたフェノキシカルボニル基を意味する。
【００３１】
「置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜４個のアルキルアミノカルボニル基を意味する。
【００３２】
「置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の飽和または不飽和の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニルオキシ基を意味する。
【００３３】
「置換されていても良いベンゾイル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたベンゾイル基を意味する。
【００３４】
「置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシ基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を意味する。
【００３５】
「置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルチオ基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を意味する。
【００３６】
「置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜４個のアルキルスルフィニル基を意味する。
【００３７】
「置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜４個のアルキルスルホニル基を意味する。
【００３８】
「置換されていても良いベンゼンスルホニル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたベンゼンスルホニル基を意味する。
【００３９】
「置換されていても良いベンジルスルホニル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたベンジルスルホニル基を意味する。
【００４０】
「置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基」とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を意味する。
【００４１】
「置換されたＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基」とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を意味する。
【００４２】
「置換されていても良いベンジル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたベンジル基を意味する。
【００４３】
「置換されていても良いフェノキシ基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたフェノキシ基を意味する。
【００４４】
「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示し、「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」とは「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピルメチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、４−メチル−２−ペンチル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【００４５】
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」とは例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、２−ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロー２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示し、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」とは「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」に加えて例えば、４−フルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」に加えて例えば、６，６，６−トリフルオロ−ｎ−ヘキシル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【００４６】
「Ｃ２−Ｃ４アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示し、「Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示す。
【００４７】
「Ｃ２−Ｃ４アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニル基を示し、「Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニル基を示す。
【００４８】
「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示し、「Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。
【００４９】
「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を示し、「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」とは「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」に加えて例えば、２−ブチルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を示し、「Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ、１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のハロアルコキシ基を示し、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」とは「Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基」に加えて例えば、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブチルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基を示す。
【００５０】
「Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示し、「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」とは「Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示し、「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示し、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基」とは「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｓ−ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示す。
【００５１】
「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示し、「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００５２】
「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示し、「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示す。
【００５３】
「アリールスルホニル基」とは例えば、フェニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニル、アントリルスルホニル、フェナントリルスルホニル、アセナフチレニルスルホニルなどの芳香環を有する炭素原子数６〜１４個のアリールスルホニル基を示す。
【００５４】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルアミノ基を示し、「ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどの同一または異なっていても良い直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基２つにより置換されたアミノ基を示す。
【００５５】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基」とは例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、イソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示す。
【００５６】
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、ブロモアセチル、ヨードアセチル、３，３，３−トリフルオロプロピオニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示す。
【００５７】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
【００５８】
「Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシカルボニル基を示す。
【００５９】
「Ｃ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、「Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基」とは例えば、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチル、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチル、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキル基を示す。
【００６０】
「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｉ−ブチルチオ、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
【００６１】
「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルフィニル、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００６２】
「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルホニル、ウンデカフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、トリデカフルオロ−ｎ−ヘキシルスルホニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００６３】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００６４】
本発明の一般式（１）などで表される一般式で表される化合物中の置換基などで好ましい置換基または原子は以下のとおりである。
【００６５】
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４として好ましくは、Ａ１が炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒素原子であると同時にＡ２、Ａ３、Ａ４が全て炭素原子であり、さらに好ましくは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４が全て炭素原子である。
Ｇ１として好ましくは、酸素原子である。
Ｇ２として好ましくは、酸素原子である。
Ｇ３として好ましくは、酸素原子である。
Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。
ｎとして好ましくは、０、１、２であり、さらに好ましくは、０もしくは１である。
【００６６】
Ｑ１として好ましくは、フェニル基、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基であり、
さらに好ましくは、フェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。
【００６７】
Ｑ２として好ましくは、置換されていても良いフェニル基または置換されていても良い複素環基であり、さらに好ましくは、一般式（２）（化３）もしくは一般式（３）（化４）で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基であり、
その中で、Ｙ１、Ｙ５として好ましくは、それぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Ｙ６、Ｙ９として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Ｙ２、Ｙ４、Ｙ７として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、
Ｙ３として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｉ−プロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ基、１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシ基、ペンタフルオロサルファニル基であり、
Ｙ８として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基、ペンタフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｉ−プロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ基、１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシ基である。
【００６８】
Ｒ１、Ｒ２として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていても良いＣ２−Ｃ４不飽和アルキル基、置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基または−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ7（式中、Ｒ7は置換されていても良いアルキル基または置換されていても良いＣ１−Ｃ４アルコキシ基を示す。）である。
【００６９】
Ｒ３として好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、−Ｅ１−Ｚ１−Ｒ４（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基を示し、Ｚ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−を示す。）、−Ｅ２−Ｒ６（式中、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基を示し、Ｒ６はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基であることを示す。）であり、よりＲ１として好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、−Ｅ１−Ｚ１−Ｒ４（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基を示し、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｚ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−を示す。）、−Ｅ２−Ｒ６（式中、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｒ６はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、シアノ基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフリル基であることを示す。）である。
【００７０】
一般式（１）で表される化合物は以下に記載する製造方法１〜１３の方法で製造することができる。以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発明の化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
【００７１】
以下の製造方法に示される一般式において、Ｑ２は［１］に記載の意味を示すか、もしくは一般式（２）（化５）
【００７２】
【化５】
2007099761.tif 000006
【００７３】
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は［３］と同じ意味を示す。）、
または、一般式（３）（化６）
【００７４】
【化６】
2007099761.tif 000007
【００７５】
（式中、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９は［３］と同じ意味を示す。）
であることを示す。
製造方法１
【００７６】
【化７】
2007099761.tif 000008
【００７７】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは［１］と同じ意味を示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【００７８】
１−（ｉ）：  一般式（１９）＋  一般式（２０）  →  一般式（２１）
一般式（１９）で表される脱離基を有するｍ−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２０）で表される芳香族アミン誘導体を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２１）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
【００７９】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【００８０】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１９）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。
【００８１】
反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【００８２】
一般式（１９）で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は芳香族カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
【００８３】
一方、ハロゲン化剤を使用せずにｍ−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２０）で表される化合物から一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．ｐ．７８８（１９７０）に記載の方法に従うことにより、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。
【００８４】
また、一般式（２１）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ｐ．５０１２（１９６７）に記載の方法に従うことにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
【００８５】
１−（ｉｉ）：  一般式（２１）  →  一般式（２２）
一般式（２１）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（２２）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。
【００８６】
前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（２２）の化合物を効率よく製造することができる。
【００８７】
後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ  Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。
【００８８】
１−（ｉｉｉ）：  一般式（２２）＋  一般式（２３）  →  一般式（２４）
一般式（２２）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式（２３）で表される化合物を溶媒中で反応させることにより、一般式（２４）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
【００８９】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【００９０】
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（２２）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、１−（ｉ）に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用いても製造することが可能である。
【００９１】
１−（ｉｖ）：  一般式（２４）＋  一般式（２５）  →  一般式（２６）
一般式（２４）で表される化合物と、一般式（２５）で表される脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２６）で表される本発明化合物を製造することができる。一般式（２５）で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、クロロメチル  メチルエーテルなどの置換アルキルハライド類、塩化アセチル、塩化クロロアセチル、塩化ベンゾイルなどのカルボン酸ハライド類、プロパルギルブロミドなどの不飽和アルキルハライド類、クロロギ酸メチル、クロロギ酸２−クロロエチル、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸ベンジルなどのクロロギ酸エステル類、塩化Ｎ，Ｎ‐ジメチルカルバモイルなどのカルバミン酸ハライド類、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、トシル酸クロリドなどのスルホン酸ハライド類、クロログリオキシル酸メチル、クロログリオキシル酸エチルなどのクロログリオキシル酸エステル類、クロロトリメチルシランまたはｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシランなどを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
【００９２】
また、別法として一般式（２５）で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（２４）で表される化合物に反応させることによっても、一般式（２６）で表される化合物を製造することが可能である。
製造方法２
【００９３】
【化８】
2007099761.tif 000009
【００９４】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは［１］と同じ意味を示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【００９５】
２−（ｉ）：  一般式（２７）＋  一般式（２３）  →  一般式（２８）
一般式（２７）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１−（ｉｉｉ）に記載の条件に従い、一般式（２３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（２８）で表されるカルボン酸類を製造することができる。
【００９６】
２−（ｉｉ）：  一般式（２８）  →  一般式（２９）  
一般式（２８）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（２９）で表される化合物を製造することができる。
【００９７】
２−（ｉｉｉ）：  一般式（２９）＋  一般式（２０）  →  一般式（３０）
一般式（２９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。
【００９８】
２−（ｉｖ）：  一般式（２８）＋  一般式（２０）  →  一般式（３０）
一般式（２８）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。
製造方法３
【００９９】
【化９】
2007099761.tif 000010
【０１００】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは［１］と同じ意味を示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【０１０１】
３−（ｉ）：  一般式（３１）  →  一般式（３２）
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｐ．４６３（１９９３）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｐ．８２９（１９８４）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３１）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（３２）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
【０１０２】
３−（ｉｉ）：  一般式（３２）＋  一般式（２３）  →  一般式（３３）
一般式（３２）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、１−（ｉｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３３）で表される化合物を製造することができる。
製造方法４
【０１０３】
【化１０】
2007099761.tif 000011
【０１０４】
（式中、Ｅは−Ｃ（＝Ｇ１）Ｑ１または−Ｃ（＝Ｇ１）Ｇ２Ｒ３を示し、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は［１］と同じ意味を示す。）
一般式（３４）で表される化合物から、３−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（３５）及び一般式（３６）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。
製造方法５
【０１０５】
【化１１】
2007099761.tif 000012
【０１０６】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは［１］と同じ意味を示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）
【０１０７】
５−（ｉ）：  一般式（３７）  →  一般式（３８）
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ｐ．２８０（１９５８）に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式（３８）で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミン、ヒドロキシルアミン、Ｏ−メチルヒドロキシルアミンなどを示すこともできる。
【０１０８】
５−（ｉｉ）：  一般式（３８）＋  一般式（２３）  →  一般式（３９）  
一般式（３８）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、１−（ｉｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３９）で表される化合物を製造することができる。
製造方法６
【０１０９】
【化１２】
2007099761.tif 000013
【０１１０】
（式中、Ｒ２は［１］と同じ意味を示し、Ｙ１、Ｙ５はそれぞれ、水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Ｙ２、Ｙ４は［３］と同じ意味を示し、ＲｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を示し、ｍは１、２を示す。）
【０１１１】
６−（ｉ）：  一般式（４０）＋  一般式（４１）  →  一般式（４２）
Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．ｐ．２０７（１９９４）に記載の方法に準じ、一般式（４０）で表されるアミノチオフェノール類と一般式（４１）で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式（４２）で表される化合物を製造することができる。
【０１１２】
一般式（４１）で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、例えば、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化ペンタフルオロエチル、ヨウ化ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヨウ化ヘプタフルオロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ヨウ化ノナフルオロイソブチルなどを示すことができ、これらは一般式（４０）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。
【０１１３】
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０１１４】
６−（ｉｉ）：  一般式（４２）  →  一般式（４３）
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．ｐ．１２６１（１９８９）に記載の方法を示すことができる。
【０１１５】
ハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式（４２）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。
【０１１６】
本工程では、溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０１１７】
６−（ｉｉｉ）：  一般式（４３）  →  一般式（４４）
適当な酸化剤を用いることにより、一般式（４４）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．ｐ．４９５５（１９９４）に記載の方法を示すことができる。
【０１１８】
酸化剤としては例えば、ｍ−クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸ｔ−ブチルなどを示すことができる。
【０１１９】
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０１２０】
６−（ｉｖ）：  一般式（４３）  →  一般式（４３−２）
適当なメチル化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物から一般式（４３−２）（式中、Ｙ１、Ｙ５のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することが可能である。本工程では、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．ｐ．６２３７（２０００）に記載の方法を示すことができる。
【０１２１】
６−（ｖ）：  一般式（４３−２）  →  一般式（４４−２）
製造方法６−（ｉｉｉ）に記載の方法に従うことにより、一般式（４４−２）（式中、Ｙ１、Ｙ５のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することができる。
【０１２２】
また、一般式（４３）、一般式（４４）、一般式（４３−２）、一般式（４４−２）で表されるアニリン誘導体を用いて、本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。
【０１２３】
同様の方法により，製造方法６に示す一般式中Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物を製造することができる。
製造方法７
【０１２４】
【化１３】
2007099761.tif 000014
【０１２５】
（式中、Ｒ２は［１］と同じ意味を示し、Ｙ１、Ｙ５はそれぞれ、水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Ｙ２、Ｙ４は［３］と同じものを示し、ＲｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を示し、ｍは１、２を示す。）
一般式（４５）で表される化合物を出発原料として、製造方法６に従うことにより、一般式（４７）で表されるアニリン誘導体を製造することができ、さらに本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。
同様の方法により，製造方法７に示す一般式中Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物を製造することができる。
製造方法８
【０１２６】
【化１４】
2007099761.tif 000015
【０１２７】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ２、Ｑ２は［１］と同じ意味を示す。）
一般式（４８）で表される化合物を溶媒中、塩基を用いて、反応剤と反応させて、一般式（４９）で表される化合物を製造することができる。
【０１２８】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１２９】
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、ｎ−ブチルリチウムなどの有機リチウム類、エチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。
【０１３０】
これらの塩基は、一般式（４８）で表される化合物に対して０．０１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
【０１３１】
反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、クロロメチル  メチルエーテルなどの置換アルキルハライド類、塩化アセチル、塩化クロロアセチル、塩化ベンゾイルなどのカルボン酸ハライド類、プロパルギルブロミドなどの不飽和アルキルハライド類、クロロギ酸メチル、クロロギ酸２−クロロエチル、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸ベンジルなどのクロロギ酸エステル類、塩化Ｎ，Ｎ‐ジメチルカルバモイルなどのカルバミン酸ハライド類、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、トシル酸クロリドなどのスルホン酸ハライド類、クロログリオキシル酸メチル、クロログリオキシル酸エチルなどのクロログリオキシル酸エステル類、クロロトリメチルシランまたはｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシランなどを例示することができる。
【０１３２】
これらの反応剤は、一般式（４８）で表される化合物に対して１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
【０１３３】
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
製造方法９
【０１３４】
【化１５】
2007099761.tif 000016
【０１３５】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ２は［１］と同じ意味を示す。）
【０１３６】
９−（ｉ）：  一般式（２２）  →  一般式（５０）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。
【０１３７】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１３８】
触媒としてはパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。  
【０１３９】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
【０１４０】
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
【０１４１】
反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。  
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１４２】
９−（ｉｉ）：  一般式（２２）  →  一般式（５０）（別法１）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤で処理することにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。
【０１４３】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１４４】
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。  
【０１４５】
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
【０１４６】
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
【０１４７】
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１４８】
９−（ｉｉｉ）：  一般式（２２）  →  一般式（５０）（別法２）
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、還元剤を処理することにより、一般式（５０）において、Ｒ１がメチル基である化合物を製造することができる。
【０１４９】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
【０１５０】
ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルオロギ酸、ホルミル（２，２−ジメチルプロピオン酸）などのギ酸無水物類、ギ酸フェニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルオロベンズアルデヒド、オキサゾールなどを示すことができる。
【０１５１】
還元剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジウムボロハイドライド、ソジウムシアノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。
【０１５２】
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
製造方法１０
【０１５３】
【化１６】
2007099761.tif 000017
【０１５４】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は［１］と同じ意味を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【０１５５】
１０−（ｉ）：  一般式（２２）＋  一般式（５１）  →  一般式（５２）
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ｐ．３７８９（１９９９）などに記載の公知の条件に従い、一般式（２２）で表される化合物と一般式（５１）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（５２）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
【０１５６】
１０−（ｉｉ）：  一般式（５２）＋  一般式（２５）  →  一般式（５３）
一般式（５２）で表される化合物と一般式（２５）で表される化合物とを、１−（ｉｖ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（５３）で表される化合物を製造することができる。
製造方法１１
【０１５７】
【化１７】
2007099761.tif 000018
【０１５８】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ１、Ｑ２は［１］と同じ意味を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【０１５９】
１１−（ｉ）：  一般式（５４）  →  一般式（５５）
一般式（５５）で表される化合物とを、２−（ｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（５５）で表される化合物を製造することができる。
【０１６０】
１１−（ｉｉ）：  一般式（５５）＋  一般式（２０）  →  一般式（５６）
一般式（５５）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（５５）で表される化合物を製造することができる。
【０１６１】
１１−（ｉｉｉ）：  一般式（５４）＋  一般式（２０）  →  一般式（５６）
一般式（５４）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（５６）で表される化合物を製造することができる。
製造方法１２
【０１６２】
【化１８】
2007099761.tif 000019
【０１６３】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは［１］と同じ意味を示す。）
一般式（５７）で表される化合物を、１−（ｉｖ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（２６）で表される化合物を製造することができる。
また、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ    Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  ｐ．２７０（１９８８）などに記載の公知の条件に従い、一般式（５７）で表される化合物とニトロニウムテトラフルオロボラートを反応させることにより、一般式（２６）中Ｒ１あるいはＲ２がニトロソ基である化合物を、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ−Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  ｐ．７４５（１９８８）などに記載の公知の条件に従い、一般式（５７）で表される化合物と硝酸アンモニウムを反応させることにより、一般式（２６）中Ｒ１あるいはＲ２がニトロ基である化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
【０１６４】
また、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ｐ．１５９（１９８８）などに記載の公知の条件に従い、一般式（５７）で表される化合物とＮ‐クロロこはく酸イミドあるいはＮ‐ブロモこはく酸イミドを反応させることにより、一般式（２６）中Ｒ１あるいはＲ２が塩素原子あるいは臭素原子である化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
製造方法１３
【０１６５】
【化１９】
2007099761.tif 000020
【０１６６】
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｇ３、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｑ２、Ｚは［１］と同じ意味を示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示す。）
【０１６７】
１３−（ｉ）：  一般式（５７）  →  一般式（５８）  
一般式（５７）で表される化合物を、例えば、特開平４−２７０２６０公報に記載された条件に従って、アンモニウムチオシアネートもしくはアルカリ金属チオシアネート類と反応させることにより、一般式（５８）で表される化合物を製造することができる。  
【０１６８】
１３−(ii)：  一般式（５８）  →  一般式（５９）  
一般式（５８）で表される化合物を、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ３１巻  １９ページ（１９５１年）に記載された条件に従って、アルカリ条件下で処理することにより、一般式（５９）で表される化合物を製造することができる。    
【０１６９】
１３−(iii)：  一般式（５９）  →  一般式（６０）  
一般式（５９）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物を、１−（ｉｉｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（６０）で表される化合物を製造することができる。
【０１７０】
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【０１７１】
以下、第１表から第７表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式（１）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「ＭｅＳ」はメチルチオ基を、「ＭｅＳＯ」はメチルスルフィニル基を、「ＭｅＳＯ２」はメチルスルホニル基を、「ＭｅＯ」はメトキシ基を、「ＮＨ２」はアミノ基を、「ＭｅＮＨ」はメチルアミノ基を、「Ｍｅ２Ｎ」はジメチルアミノ基を、「ＯＨ」はヒドロキシ基を、「Ｐｈ」はフェニル基をそれぞれ表すものである。
【０１７２】
【表１−１】
2007099761.tif 000021
【０１７３】
【表１−２】
2007099761.tif 000022
【０１７４】
【表１−３】
2007099761.tif 000023
【０１７５】
【表１−４】
2007099761.tif 000024
【０１７６】
【表１−５】
2007099761.tif 000025
【０１７７】
【表１−６】
2007099761.tif 000026
【０１７８】
【表１−７】
2007099761.tif 000027
【０１７９】
【表１−８】
2007099761.tif 000028
【０１８０】
【表１−９】
2007099761.tif 000029
【０１８１】
【表１−１０】
2007099761.tif 000030
【０１８２】
【表１−１１】
2007099761.tif 000031
【０１８３】
【表１−１２】
2007099761.tif 000032
【０１８４】
【表１−１３】
2007099761.tif 000033
【０１８５】
【表１−１４】
2007099761.tif 000034
【０１８６】
【表１−１５】
2007099761.tif 000035
【０１８７】
【表１−１６】
2007099761.tif 000036
【０１８８】
【表１−１７】
2007099761.tif 000037
【０１８９】
【表１−１８】
2007099761.tif 000038
【０１９０】
【表１−１９】
2007099761.tif 000039
【０１９１】
【表１−２０】
2007099761.tif 000040
【０１９２】
【表１−２１】
2007099761.tif 000041
【０１９３】
【表１−２２】
2007099761.tif 000042
【０１９４】
【表２−１】
2007099761.tif 000043
【０１９５】
【表２−２】
2007099761.tif 000044
【０１９６】
【表２−３】
2007099761.tif 000045
【０１９７】
【表２−４】
2007099761.tif 000046
【０１９８】
【表２−５】
2007099761.tif 000047
【０１９９】
【表２−６】
2007099761.tif 000048
【０２００】
【表２−７】
2007099761.tif 000049
【０２０１】
【表２−８】
2007099761.tif 000050
【０２０２】
【表２−９】
2007099761.tif 000051
【０２０３】
【表２−１０】
2007099761.tif 000052
【０２０４】
【表２−１１】
2007099761.tif 000053
【０２０５】
【表２−１２】
2007099761.tif 000054
【０２０６】
【表２−１３】
2007099761.tif 000055
【０２０７】
【表２−１４】
2007099761.tif 000056
【０２０８】
【表３−１】
2007099761.tif 000057
【０２０９】
【表３−２】
2007099761.tif 000058
【０２１０】
【表３−３】
2007099761.tif 000059
【０２１１】
【表４−１】
2007099761.tif 000060
【０２１２】
【表４−２】
2007099761.tif 000061
【０２１３】
【表５−１】
2007099761.tif 000062
【０２１４】
【表５−２】
2007099761.tif 000063
【０２１５】
【表６−１】
2007099761.tif 000064
【０２１６】
【表６−２】
2007099761.tif 000065
【０２１７】
【表７−１】
2007099761.tif 000066
【０２１８】
【表７−２】
2007099761.tif 000067
【０２１９】
以下に、本発明の一般式（１）で表される化合物の物性値を示す。ここに示した１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。
【０２２０】
【表８−１】
2007099761.tif 000068
【０２２１】
【表８−２】
2007099761.tif 000069
【０２２２】
【表８−３】
2007099761.tif 000070
【０２２３】
【表８−４】
2007099761.tif 000071
【０２２４】
本発明における有害生物とは、農園芸分野又は畜産、衛生分野における害虫を意味する。本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、例えば、鱗翅目（ＬＥＰＩＤＯＰＴＥＲＡ）として、コウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｙｔａ  ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）、キマダラコウモリ（Ｅｎｄｏｃｌｙｔａ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、シロテンコウモリ（Ｐａｌｐｉｆｅｒ  ｓｅｘｎｏｔａｔａ）、バラハマキ（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｃｏｍａｒｉａｎａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、カクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｘｙｌｏｓｔｅａｎｕｓ）、イグサシンムシガ（Ｂａｃｔｒａ  ｆｕｒｆｕｒａｎａ）、ホソバハイイロハマキ（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｃｉｎｅｒｅｉｐａｌｐａｎａ）、クリミガ（Ｃｙｄｉａ  ｋｕｒｏｋｏｉ）、クリミドリシンクイガ（Ｅｕｃｏｅｎｏｇｅｎｅｓ  ａｅｓｔｕｏｓａ）、リンゴコシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、リンゴオオハマキ（Ｈｏｓｈｉｎｏａ  ａｄｕｍｂｒａｔａｎａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、ダイズサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ｆａｌｃａｎａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハイイロハマキ（Ｓｐｉｌｏｎｏｔａ  ｌｅｃｈｒｉａｓｐｉｓ）、リンゴシロヒメハマキ（Ｓｐｉｌｏｎｏｔａ  ｏｃｅｌｌａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クワイホソハマキ（Ｐｈａｌｏｎｉｄｉａ  ｍｅｓｏｔｙｐａ）、ヨモギオオホソハマキ（Ｐｈｔｈｅｏｃｈｒｏｉｄｅｓ  ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ブドウヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ）、ミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ  ｓｐ．）、オオミノガ（Ｅｕｍｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ  ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）、コクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ  ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、マメホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｓｏｙｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、リンゴホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｚａｃｈｒｙｓａ）、カキホソガ（Ｃｕｐｈｏｄｅｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｅｌｌａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｉｎａ  ａｓｔａｕｒｏｔａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ブドウハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｔｏｐａｒｃｈａ）、ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、ブドウスカシバ（Ｐａｒａｎｔｈｒｅｎｅ  ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｈｅｃｔｏｒ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｂｒａｃｈｍｉａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、リンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ  ｐｒｕｎｉ）、クロシタアオイラガ（Ｌａｔｏｉａ  ｓｉｎｉｃａ）、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ  ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、ナシイラガ（Ｎａｒｏｓｏｉｄｅｕｓ  ｆｌａｖｉｄｏｒｓａｌｉｓ）、アオイラガ（Ｐａｒａｓａ  ｃｏｎｓｏｃｉａ）、ヒメクロイラガ（Ｓｃｏｐｅｌｏｄｅｓ  ｃｏｎｔｒａｃｕｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｉｎｄｉｃａ）、ナシマダラメイガ（Ｅｃｔｏｍｙｅｌｏｉｓ  ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、クロフタモンマダラメイガ（Ｅｕｚｏｐｈｅｒａ  ｂａｔａｎｇｅｎｓｉｓ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ  ｐｙｌｏａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、イネタテハマキ（Ｍａｒａｓｍｉａ  ｅｘｉｇｕａ）、マメノメイガ（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、フキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｚａｇｕｌｉａｅｖｉ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、ウコンノメイガ（Ｐｌｅｕｒｏｐｔｙａ  ｒｕｒａｌｉｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、サンカメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ）、モンキアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｈｅｌｅｎｕｓ）、キアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｍａｃｈａｏｎ  ｈｉｐｐｏｃｒａｔｅｓ）、アゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｘｕｔｈｕｓ）、モンキチョウ（Ｃｏｌｉａｓ  ｅｒａｔｅ  ｐｏｌｉｏｇｒａｐｈｕｓ）���モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ウラナミシジミ（Ｌａｍｐｉｄｅｓ  ｂｏｅｔｉｃｕｓ）、スモモエダシャク（Ａｎｇｅｒｏｎａ  ｐｒｕｎａｒｉａ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、トビモンオオエダシャク（Ｂｉｓｔｏｎ  ｒｏｂｕｓｔｕｍ）、ウメエダシャク（Ｃｙｓｔｉｄｉａ  ｃｏｕａｇｇａｒｉａ）、マツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ  ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ  ｔｅｓｔａｃｅａ）、リンゴカレハ（Ｏｄｏｎｅｓｔｉｓ  ｐｒｕｎｉ  ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、オオスカシバ（Ｃｅｐｈｏｎｏｄｅｓ  ｈｙｌａｓ）、ブドウスズメ（Ａｃｏｓｍｅｒｙｘ  ｃａｓｔａｎｅａ）、ツマアカシャチホコ（Ｃｌｏｓｔｅｒａ  ａｎａｃｈｏｒｅｔａ）、セグロシャチホコ（Ｃｌｏｓｔｅｒａ  ａｎａｓｔｏｍｏｓｉｓ）、モンクロシャチホコ（Ｐｈａｌｅｒａ  ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、オオトビモンシャチホコ（Ｐｈａｌｅｒｏｄｏｎｔａ  ｍａｎｌｅｙｉ）、シャチホコガ（Ｓｔａｕｒｏｐｕｓ  ｆａｇｉ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、モンシロドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｕｂｆｌａｖａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａ  ｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｓｐｉｌｏｓｏｍａ  ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、ミツモンキンウワバ（Ａｃａｎｔｈｏｐｌｕｓｉａ  ａｇｎａｔａ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、ワタアカキリバ（Ａｎｏｍｉｓ  ｆｌａｖａ）、アカキリバ（Ａｎｏｍｉｓ  ｍｅｓｏｇｏｎａ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｓｓｕｌｔａ）、ツメクサガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｍａｒｉｔｉｍａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｄｅｐｒａｖａｔａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、リンゴケンモン（Ｔｒｉａｅｎａ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）、ナシケンモン（Ｖｉｍｉｎｉａ  ｒｕｍｉｃｉｓ）、シロモンヤガ（Ｘｅｓｔｉａ  ｃ−ｎｉｇｒｕｍ）等、半翅目（ＨＥＭＩＰＴＥＲＡ）の異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）として、マルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ  ｐｕｎｃｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、ムラサキカメムシ（Ｃａｒｐｏｃｏｒｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ  ｂａｃｃａｒｕｍ）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙ���ｅｍａ  ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｒｕｇｏｓｕｍ）、マルシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｇｕｔｔｉｇｅｒ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ  ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、アカスジカメムシ（Ｇｒａｐｈｏｓｏｍａ  ｒｕｂｒｏｌｉｎｅａｔｕｍ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｈｙｂｎｅｒｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｓｔａｌｉ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｌｕｒｉｄａ）、イワサキカメムシ（Ｓｔａｒｉｏｉｄｅｓ  ｉｗａｓａｋｉｉ）、ホオズキカメムシ（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、オオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、ヒメハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオヘリカメムシ（Ｍｏｌｉｐｔｅｒｙｘ  ｆｕｌｇｉｎｏｓａ）、ホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、アカヒメヘリカメムシ（Ａｅｓｃｈｙｎｔｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、スカシヒメヘリカメムシ（Ｌｉｏｒｈｙｓｓｕｓ  ｈｙａｌｉｎｕｓ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、ホソコバネナガカメムシ（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｏｂｎｕｂｉｌｕｓ）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ（Ｐａｃｈｙｂｒａｃｈｉｕｓ  ｌｕｒｉｄｕｓ）、クロアシホソナガカメムシ（Ｐａｒｏｍｉｕｓ  ｅｘｇｕｕｓ）、
コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、
アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ヒメアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｐｏｅｃｉｌｕｓ）、キクグンバイ（Ｇａｌｅａｔｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｒｏｎｓ）、ヤナギグンバイ（Ｍｅｔａｓａｌｉｓ  ｐｏｐｕｌｉ）、クスグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｆａｓｃｉｉｃａｒｉｎａ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ヒメグンバイ（Ｕｈｌｅｒｉｔｅｓ  ｄｅｂｉｌｅ）、クルミグンバイ（Ｕｈｌｅｒｉｔｅｓ  ｌａｔｉｕｓ）、ヒゲナガカスミカメ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、ブチヒゲクロカスミカメ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｔｒｉａｎｎｕｌａｔｕｓ）、コアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ  ｌｕｃｏｒｕｍ）、ツマグロアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ  ｓｐｉｎｏｌａｉ）、アカホシカスミカメ（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｐａｌｌｉｄｉｆｅｒ）、タバコカスミカメ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｔｅｎｎｕｉｓ）、オオクロトビカスミカメ（Ｅｃｔｏｍｅｔｏｐｔｅｒｕｓ  ｍｉｃａｎｔｕｌｕｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｉｅｌｌｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、リンゴクロカスミカメ（Ｈｅｔｅｒｏｃｏｒｄｙｌｕｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、マキバカスミカメ（Ｌｙｇｕｓ  ｄｉｓｐｏｎｓｉ）、マダラカスミカメ（Ｌｙｇｕｓ  ｓａｕｎｄｅｒｓｉ）、テンサイカスミカメ（Ｏｒｔｈｏｔｙｌｕｓ  ｆｌａｖｏｓｐａｒｓｕｓ）、ムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ  ｃａｌｃａｒａｔｕｍ）、フタスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｂｉｎｏｔａｔｕｓ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、ウスモンミドリカスミカメ（Ｔａｙｌｏｒｉｌｙｇｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｌｕｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃｏｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）等、同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）として、アブラゼミ（Ｇｒａｐｔｏｐｓａｌｔｒｉａ  ｎｉｇｒｏｆｕｓｃａｔａ）、マエキアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、マツアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ブドウアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ  ｖｉｔｉｓ）、ヒメフタテンナガアワフキ（Ｃｌｏｖｉａ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ホソアワフキ（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ  ｓｐｕｍａｒｉｕｓ）、ツマグロオオヨコバイ（Ｂｏｔｈｒｏｇｏｎｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオヨコバイ（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、カシヒメヨコバイ（Ａｇｕｒｉａｈａｎａ  ｑｕｅｒｃｕｓ）、ハンノヒメヨコバイ（Ａｌｎｅｔｏｉｄｉａ  ａｌｎｅｔｉ）、カンキツヒメヨコバイ（Ａｐｈｅｌｉｏｎａ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅａ）、フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、ミドリヒメヨコバイ（Ｅｄｗａｒｄｓｉａｎａ  ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、バラヒメヨコバイ（Ｅｄｗａｒｄｓｉａｎａ  ｒｏｓａｅ）、マツヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ａｂｉｅｔｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）  、イネキイロヒメヨコバイ（Ｔｈａｉａ  ｓｕｂｒｕｆａ）、ミカンヒメヨコバイ（Ｚｙｇｉｎｅｌｌａ  ｃｉｔｒｉ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、リンゴマダラヨコバイ（Ｏｒｉｅｎｔｕｓ  ｉｓｈｉｄａｉ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ムギヨコバイ（Ｓｏｒｈｏａｎｕｓ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ハンノナガヨコバイ（Ｓｐｅｕｓｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｕｂｆｕｓｃｕｌｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、サトウノウスイロウンカ（Ｎｕｍａｔａ  ｍｕｉｒｉ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、クロフツノウンカ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒエウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｐａｎｉｃｉｃｏｌａ）、クワキジラミ（Ａｎｏｍｏｎｅｕｒａ  ｍｏｒｉ）、セグロヒメキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ  ｎｉｇｒｉｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ヤマアサキジラミ（Ｍｅｓｏｈｏｍｏｔｏｍａ  ｃａｍｐｈｏｒａｅ）、トドキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ａｂｉｅｔｉ）、ハンノキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ａｌｎｉ）、ヤマトキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｊａｍａｔｏｎｉｃａ）、リンゴキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｍａｌｉ）、クロリンゴキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｍａｌｉｖｏｒｅｌｌａ）、ナシジキラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｓｕｇａ）、トベラキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｔｏｂｉｒａｅ）、クストガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｃａｍｐｈｏｒａｅ）、クリトガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｑｕｅｒｃｉｃｏｌａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｔａｏｎａｂａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、リンゴネアブラムシ（Ａｐｈｉｄｏｕｎｇｕｉｓ  ｍａｌｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、サトウキビネワタムシ（Ｇｅｏｉｃａ  ｌｕｃｉｆｕｇａ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｒｉｎｏｓｅ  ｙａｎａｇｉｃｏｌａ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップネアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｔｕｌｉｐａｅ）、カバワタフキマダラアブラムシ（Ｅｕｃｅｒａｐｈｉｓ  ｐｕｎｃｔｉｐｅｎｎｉｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎｉｅｌｌａ  ｓａｎｂｏｒｎｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ  ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）、ナシコフキアブラムシ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓｉｐｈｏｎｅｌｌａ）、リンゴコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｍａｌｉｓｕｃｔｕｓ）、ウメコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｍｕｍｅｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ネギアブラムシ（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｆｏｒｍｏｓａｎａ）、リンゴミドリアブラムシ（Ｏｖａｔｕｓ  ｍａｌｉｃｏｌｅｎｓ）、ハスクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｎｙｍｐｈａｅａｅ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、オカボノアカアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｕｆｉａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、ナシマルアブラムシ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ  ｐｉｒｉ）、ナシアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｐｉｒｉｃｏｌａ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｋｅｂｉａｅ）、イバラヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｉｂａｒａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコブアブラムシ（Ｔｕｂｅｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｍｏｍｏｎｉｓ）、タイワンヒゲナガアブラムシ（Ｕｒｏｌｅｕｃｏｎ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｍ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、マツモトコナカイガラムシ（Ｃｒｉｓｉｃｏｃｃｕｓ  ｍａｔｓｕｍｏｔｏｉ）、マツコナカイガラムシ（Ｃｒｉｓｉｃｏｃｃｕｓ  ｐｉｎｉ）、ナシコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｗｉｓｔａｒｉａｅ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、ミカンヒメコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉｃｕｌｕｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、ミカンヒラタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｄｉｓｃｒｅｐａｎｓ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、カンキツカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｐｓｅｕｄｏｍａｇｎｏｌｉａｒｕｍ）、イボタロウムシ（Ｅｒｉｃｅｒｕｓ  ｐｅｌａ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、チャノカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、クワワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｋｕｗａｃｏｌａ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、カンキツカイガラムシ（Ａｎｄａｓｐｉｓ  ｋａｓｈｉｃｏｌａ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、キマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｃｉｔｒｉｎａ）、ウスイロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、アカホシマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、クロカタマルカイガラムシ（Ｄｕｐｌａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｃｌａｖｉｇｅｒ）、ミカンカキカイガラムシ（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｂｅｃｋｉｉ）、リンゴカキカイガラムシ（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｕｌｍｉ）、ナシシロナガカイガラムシ（Ｌｏｐｈｏｌｅｕｃａｓｐｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ナシクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｅｏｐｓｉｓ  ｐｙｒｉ）、ツバキクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、チャノクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｔｈｅａｅ）、ヒメクロカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｚｉｚｉｐｈｉ）、ハランナガカイガラムシ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｄｕｐｌｅｘ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等、甲虫目（ＣＯＬＥＯＰＴＥＲＡ）として、チャイロコガネ（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｔｅｎｕｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、
ハナムグリ（Ｅｕｃｅｔｏｎｉａ  ｐｉｌｉｆｅｒａ）、アオハナムグリ（Ｅｕｃｅｔｏｎｉａ  ｒｏｅｌｏｆｓｉ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）、コフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コガネムシ（Ｍｉｍｅｌａ  ｓｐｌｅｎｄｅｎｓ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ヒメカツオブシムシ（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｕｎｉｃｏｌｏｒ  ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ガイマイデオキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｄｉｍｉｄｉａｔｕｓ）、クリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、オオニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ヒメゴミムシダマシ（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ  ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ（Ｎｅａｔｕｓ  ｐｉｃｉｐｅｓ）、ヒメコクヌストモドキ（Ｐａｌｏｒｕｓ  ｒａｔｚｅｂｕｒｇｉｉ）、コヒメコクヌストモドキ（Ｐａｌｏｒｕｓ  ｓｕｂｄｅｐｒｅｓｓｕｓ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、マメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ  ｇｏｒｈａｍｉ）、キマダラカミキリ（Ａｅｏｌｅｓｔｈｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｔｈｒｉｘ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ  ｈｉｌａｒｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アオスジカミキリ（Ｘｙｓｔｒｏｃｅｒａ  ｇｌｏｂｏｓａ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、チャイロサルハムシ（Ｂａｓｉｌｅｐｔａ  ｂａｌｙｉ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｎｅｂｕｌｏｓａ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、イモサルハムシ（Ｃｏｌａｓｐｏｓｏｍａ  ｄａｕｒｉｃｕｍ）、ジュウシホシクビナガハムシ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ｑｕａｔｕｏｒｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、イネネクイハムシ（Ｄｏｎａｃｉａ  ｐｒｏｖｏｓｔｉ）、ルリハムシ（Ｌｉｎａｅｉｄｅａ  ａｅｎｅａ）、キアシノミハムシ（Ｌｕｐｅｒｏｍｏｒｐｈａ  ｔｕｎｅｂｒｏｓａ）、フタスジヒメハムシ（Ｍｅｄｙｔｈｉａ  ｎｉｇｒｏｂｉｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ヒメキバネサルハムシ（Ｐａｇｒｉａ  ｓｉｇｎａｔａ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐ．）、ウメチョッキリゾウムシ（Ｉｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ｃｕｐｒｅｕｓ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｈｅｒｏｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、リンゴハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｐｏｍｏｒｕｍ）、ダイコンサルゾウムシ（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄｉｕｓ  ａｌｂｏｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ツメクサタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｎｉｇｒｉｒｏｓｔｒｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ  ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、リンゴコフキゾウムシ（Ｐｈｙｌｌｏｂｉｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、チビコフキゾウムシ（Ｓｉｔｏｎａ  ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等、アザミウマ目（ＴＨＹＳＡＮＯＰＴＥＲＡ）として、クサキイロアザミウマ（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、ヒゲブトアザミウマ（Ｃｈｉｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｍａｎｉｃａｔｕｓ）、チャノクロアザミウマ（Ｄｅｎｄｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｍｉｎｏｗａｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、ユリキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｌｉｌｉｖｏｒａ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、コスモスアザミウマ（Ｍｉｃｒｏｃｅｐｈａｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、ダイズアザミウマ（Ｍｙｃｔｅｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、クワアザミウマ（Ｐｓｅｕｄｏｄｅｎｄｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｍｏｒｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、アカオビアザミウマ（Ｓｅｌｅｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｕｂｒｏｃｉｎｃｔｕｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ネギクロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ａｌｌｉｏｒｕｍ）、ビワハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｕｓ）、ハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉ���ｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ダイズウスイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、グラジオラスアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、シナクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ハナクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｋｕｒｄｊｕｍｏｖｉ）、ツメクサクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｎｉｇｅｒ）、シイオナガクダアザミウマ（Ｌｅｅｕｗｅｎｉａ  ｐａｓａｎｉｉ）、クスクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌｏｒｉｄｅｎｓｉｓ）  、ユリノクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｎｅｅｃｋｅｉ）、シイマルクダアザミウマ（Ｌｉｔｏｔｅｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｐａｓａｎｉａｅ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）等、直翅目（ＯＲＴＨＯＰＴＥＲＡ）として、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ヒメチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｌｉｔｕｒｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメクサキリ（Ｈｏｍｏｒｏｃｏｒｙｐｈｕｓ  ｊｅｚｏｅｎｓｉｓ）、クサキリ（Ｈｏｍｏｒｏｃｏｒｙｐｈｕｓ  ｌｉｎｅｏｓｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐ．）、コイナゴ（Ｏｘｙａ  ｈｙｌａ  ｉｎｔｒｉｃａｔａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）等、
双翅目（ＤＩＰＴＥＲＡ）として、キリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ  ａｉｎｏ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ａｇｒｅｓｔｉｓ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐ．）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミカンバエ（Ｄａｃｕｓ  ｔｓｕｎｅｏｎｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｒｈａｃｏｃｈｌａｅｎａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、イネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）、イネキモグリバエＣｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ  ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）、（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、アシグロハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｍｉａ  ｒｅｇｉｎａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｍｏｌｅｓｔｕｓ）等、膜翅目（ＨＹＭＥＮＯＰＴＥＲＡ）として、ニホンカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）、リンゴハバチ（Ａｒｇｅ  ｍａｌｉ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ  ｐａｇａｎａ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ  ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等、ダニ目（ＡＣＡＲＩＮＡ）として、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、シクラメンホコリダニ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、アシボソホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｗａｉｔｅｉ）、シラミダニ（Ｐｙｅｍｏｔｅｓ  ｖｅｎｔｒｉｃｏｓｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）、ブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ）、パイナップルヒメハダニ（Ｄｏｌｉｃｈｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ）、カキヒメハダニ（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｕｓ  ｚｈｉｚｈｉｌａｓｈｖｉｌｉａｅ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ  ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ニセクローバーハダニ（Ｂｒｙ���ｂｉａ  ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ）、アンズハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｂｏｒｅｕｓ）、ミチノクハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ）、クリハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｐｒｕｎｉ）、コウノシロハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｅｘｍａｎａｃｕｌａｔｕｓ）、スミスハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｍｉｔｈｉ）、クルミハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｎｃａｔｕｓ）、スギノハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｈｏｎｄｏｅｎｓｉｓ）、チビコブハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｉｓ）、カラマツハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｋａｒａｍａｔｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、オウトウハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｅ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｔｕｌｉｐａｅ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、モモサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｆｏｃｋｅｕｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、ブドウサビダニ（Ｃａｌｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｖｉｔｉｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｏｖａｔｕｓ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、タテツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）、フトゲツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ｐａｌｌｉｄｕｍ）等、
ハリセンチュウ目（ＴＹＬＥＮＣＨＩＤＡ）として、ベントグラスセンチュウ（Ａｎｇｕｉｎａ  ａｇｒｏｓｔｉｓ）、コムギツブセンチュウ（Ａｎｇｕｉｎａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、マーチンイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｍａｒｔｉｎｉ）、イシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐ．）、イマムラネモグリセンチュウ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ  ｉｍａｍｕｒｉ）、イネネモグリセンチュウ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ  ｏｒｙｚａｅ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、スズランネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｖａｌｌａｒｉａｅ）、キクネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｆａｌｌａｘ）、チャネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｏｏｓｉ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐ．）、ナミラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）、チャラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｉｎａｅ）、ラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐ．）、ヤリセンチュウ（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐ．）、ニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ブラキュルムラセンセンチュウ（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ  ｂｒａｃｈｙｕｒｕｍ）、ムギシストセンチュウ（Ｂｉｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、サボテンシストセンチュウ（Ｃａｃｔｏｄｅｒａ  ｃａｃｔｉ）、ニセシストセンチュウ（Ｃｒｙｐｈｏｄｅｒａ  ｓｐ．）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、イネシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｅｌａｃｈｉｓｔａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、クローバーシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）、ツバキネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、シバネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐ．）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）等、ニセハリセンチュウ目（ＤＯＲＹＬＡＩＭＩＤＡ）として、クワナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｍａｒｔｉｎｉ）、ナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐ．）、アメリカオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐ．）、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐ．）等、シミ目（ＴＨＹＳＡＮＵＲＡ）として、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｖｉｌｌｏｓａ）、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）等、シロアリ目（ＩＳＯＰＴＥＲＡ）として、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等、チャタテムシ目（ＰＳＯＣＯＰＴＥＲＡ）として、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌｕｓ）等、ノミ目（ＳＩＰＨＯＮＡＰＴＥＲＡ）として、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）等、シラミ目（ＡＮＯＰＬＵＲＡ）として、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）等、節足動物唇脚綱（ＣＨＩＬＯＰＯＤＡ）として、ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｒｏｎｅｍａ  ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔａ）等、節足動物倍脚綱（ＤＩＰＬＯＰＯＤＡ）として、ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）等、軟体動物門（ＭＯＬＬＵＳＣＡ）として、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉａ  ｂｉｌｉｎｅａｔａ）等に対して、強い殺虫効果を有するものである。
【０２２５】
本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、各種有害生物を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を有害生物の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する有害生物に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層処理、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレッシング、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。更に、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
【０２２６】
本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、これらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
【０２２７】
本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０２２８】
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
【０２２９】
補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【０２３０】
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。
【０２３１】
また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
【０２３２】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。
【０２３３】
なお、本発明の有害生物防除組成物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
【０２３４】
本発明の一般式（１）で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。
【０２３５】
各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。
【０２３６】
本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単独で水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０２３７】
本発明の一般式（１）で表される化合物と組み合わせることができる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては例えば、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）  、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、メチルパラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、ＥＰＮ、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ＤＳＰ、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）等の有機リン系殺虫剤、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉ���ｏｐｒｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）  、ＸＭＣ、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、  アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）等のカーバメート系殺虫剤、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ・シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ・シハルトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ・シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼタ・シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フルブロシスリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）等の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ベンズルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）等のネライストキシン系殺虫剤、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）等のネオニコチノイド系殺虫剤、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）等の昆虫成長制御剤、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）等の有機塩素系殺虫剤、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）等のフェニルピラゾール系殺虫剤、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＢＴ剤、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）等の殺虫性天然物、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メチオカルブ（ｍ��ｔｈｉｏｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）等の殺ダニ剤、アザディラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙ  ｐｒｏｐｙｌ  ｓｔａｒｃｈ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、メタフルミゾール（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、オクスフェンダゾール（ｏｘｆｅｎｄａｚｏｌｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、  塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、また、前記一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）で表される化合物等が挙げられる。
【０２３８】
本発明の一般式（１）で表される化合物と組み合わせることができる殺菌剤としては例えば、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ−ｆｕｍａｒａｔｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）等のアゾール系殺菌剤、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）等のピリミジン系殺菌剤、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）等のアニリノピリミジン系殺菌剤、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｎｉｌ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）等のアシルアラニン系殺菌剤、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等のベンズイミダゾール系殺菌剤、マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）等のジチオカーバメート系殺菌剤、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）等の有機塩素系殺菌剤、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）等のカルボキサミド系殺菌剤、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）等のモルホリン系殺菌剤、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等のストロビルリン系殺菌剤、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）等のジカルボキシイミド系殺菌剤、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム（ｈｙｄｒｏｉｓｏｘａｚｏｌｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、カーバム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）等の土壌殺菌剤、塩基性塩化銅（ｂａｓｉｃ  ｃｏｐｐｅｒ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫酸銅（ｂａｓｉｃ  ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、オキシン銅（ｃｏｐｐｅｒ−ｏｘｉｎａｔｅ）、ＤＢＥＤＣ、無水硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、硫酸銅五水塩（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）等の銅殺菌剤、無機硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、水和硫黄剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｓｕｌｆｕｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ  ｓｕｌｆａｔｅ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｏｔｅ）、金属銀（ｓｉｌｖｅｒ）等の無機殺菌剤、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、イプロ���ンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）等の有機リン系殺菌剤、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）等のメラニン生合成阻害剤系殺菌剤、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎＡ）、ポリオキシン複合体（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ−Ｓ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）等の抗生物質殺菌剤、ナタネ油（ｒａｐｅ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）等の天然物殺菌剤、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）等のカーバメート系殺菌剤、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルジオキサニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）等のピロール系殺菌剤、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）等のキノリン系殺菌剤、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等のフタルイミド・フタロニトリル系殺菌剤、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）等の植物の病害抵抗性を誘導するプラントアクチベーター、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ピコベンザミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、アンバムａＡｍｏｂａ��）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、有機ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ  ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｅｃｙｌｇｕａｎｉｄｉｎｅ−ａｃｅｔａｔｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ニトロタルイソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ハルピンタンパク（ｈａｒｐｉｎ  ｐｒｏｔｅｉｎ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、マンディプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等が挙げられる。上記に挙げた化合物の中には立体異性体をとりうる化合物もあるが、本願発明にはこれら異性体も含まれる。
【０２３９】
本発明の一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上とを組み合わせて使用する場合、一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の混合組成物として使用してもよく、または、一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤を農薬処理時に混合して使用してもよい。
【０２４０】
上記の殺虫剤、殺菌剤の他に、一般式（１）で表される化合物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもでき、また相加効果または相乗効果も期待できる組成物とすることもできる。
【実施例】
【０２４１】
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［実施例１−１］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２０．０ｇ、ピリジン１１．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド１３．０ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で、１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、目的物２６．０ｇ（収率８５％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ  ２．３３（６Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｔ，  Ｊ＝１．２Ｈｚ）
【０２４２】
［実施例１−２］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミド０．９０ｇ、塩化第一スズ無水物１．５６ｇをエタノール２５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸２ｍｌを加えて、６０℃で１時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ｎ−ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．４４ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ  ２．３４（６Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｂｒｏａｄ），６．８６−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３５（６Ｈ，ｍ）
【０２４３】
［実施例１−３］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミド０．２５ｇ、ピリジン０．０６ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した塩化ベンゾイル０．０９ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物０．２９ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）  δ２．３７（６Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．４６−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９８−８．０１（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｓ），９．６６（１Ｈ，ｓ）．
【０２４４】
［実施例１−４］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）−Ｎ−メトキシカルボニルフェニル  ３−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メトキシカルボニル−アミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１−１）
６０％水素化ナトリウム０．０４ｇをＤＭＦ５ｍｌに懸濁させた溶液に、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．２０ｇを室温で滴下装入した。３０分間、室温で撹拌した後、クロロギ酸メチル０．０８ｇを装入した。次いで、室温で４時間撹拌をした後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて精製し、目的物０．０６ｇ（収率２５％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）  δ  ２．３１（６Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．５６（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．７４（３Ｈ，ｍ）．
【０２４５】
［実施例２−１］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−Ｎ−メチル  ３−ニトロベンズアミドの製造
６０％水素化ナトリウム０．１８ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミド２．０ｇを室温で滴下装入した。３０分間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したヨウ化メチル０．６５ｇを滴下装入した。次いで、５０℃に昇温して、４時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて精製し、目的物１．７３ｇ（収率８４％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ２．３１（６Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１１−８．１４（１Ｈ，ｍ）．
【０２４６】
［実施例２−２］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−Ｎ−メチル  ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−Ｎ−メチル  ３−ニトロベンズアミド１．５０ｇ、１０％パラジウム−カーボン０．１５ｇをメタノール２０ｍｌに加えた溶液を、常圧下、水素雰囲気下で２時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、析出した固体をｎ−ヘキサンで洗浄することにより、目的物１．２４ｇ（収率８８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ２．２７（６Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ），６．４０−６．４３（１Ｈ，ｍ），６．５４−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．７６−６．８６（１Ｈ，  ｍ），７．２２（２Ｈ，ｓ）．
【０２４７】
［実施例２−３］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−Ｎ−メチル  ３−（メトキシカルボニルアミノ）ベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−Ｎ−メチル  ３−アミノベンズアミドとクロロギ酸メチルを用いて、実施例１−３に記載した条件に従って標記目的物を製造した。白色固体。
１Ｈ―ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ  ２．２５（６Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），  ６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｓ），７．３４−７．３５（２Ｈ，  ｍ）．
【０２４８】
［実施例２−４］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−Ｎ−メチル  ３−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１−７）
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−Ｎ−メチル  ３−（メトキシカルボニルアミノ）ベンズアミドと塩化ベンゾイルを用いて、実施例１−４に記載した条件に従って標記目的物を製造した。油状物。
１Ｈ―ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ  ２．２２（６Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝７．８Ｈｚ），７．１６−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．４３（６Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ）．
【０２４９】
［実施例３−１］
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミドの製造
６０％水素化ナトリウム６８ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミド０．５０ｇを室温で滴下装入した。１時間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した臭化ベンジル０．２０ｇを滴下装入した。次いで、５０℃に昇温して、４時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物０．３３ｇ（収率５５％）を白色固体として得た。
【０２５０】
［実施例３−２］
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−ニトロベンズアミドとベンゾイルクロリドを用いて、実施例１−２及び１−３に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
【０２５１】
［実施例３−３］
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−［Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミドの製造
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドとプロパルギルブロミドを用いて、実施例２−１に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
【０２５２】
［実施例３−４］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−［Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（ベンゾイル）アミノ］ベンズアミドの製造（化合物番号１−１７４）
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−［Ｎ−プロピン−２−イル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド０．３０ｇ、１０％パラジウム−カーボン０．１０ｇをメタノール１０ｍｌに加えた溶液を、４５℃、水素雰囲気下で６時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、得られた残渣をシリカゲル（富士シリシア化学ＮＨシリカ）カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物０．０９ｇ（収率３５％）を白色固体として得た。
１Ｈ―ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ  ２．２２（６Ｈ，ｓ），２．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．００−７．４５（９Ｈ，ｍ），７．８０−７．９５（２Ｈ，ｍ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
【０２５３】
［実施例４−１］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
９８％硫酸２０ｍｌを室温で撹拌し、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミド３．０ｇを添加した。１５分間撹拌した後、３７％ホルムアルデヒド水溶液１０ｍｌを、３５℃を保つように２時間かけて滴下した。氷水１００ｍｌに移液した後、酢酸エチル（５０ｍｌ×３回）で抽出した。有機相を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ×２回）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物２．７ｇ（収率８８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ２．３５（６Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ７．１８−７．５２（７Ｈ，ｍ）．
【０２５４】
［実施例４−２］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−［Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチル−アミノ］ベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（メチルアミノ）ベンズアミドとベンゾイルクロリドを用いて実施例１−３に記載した条件に従って標記目的物を製造した。白色固体。
１Ｈ―ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）  δ２．２０（６Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），７．２３−７．３０（５Ｈ，  ｍ），７．４３−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．７３−７．７６（２Ｈ，ｍ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
【０２５５】
［実施例４−３］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）−Ｎ−メトキシカルボニル−フェニル  ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイル−アミノ）ベンズアミドの製造（化合物番号１−４６）
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイル−アミノ）ベンズアミドとクロロギ酸メチルを用いて、実施例２−１に記載した条件に従って標記目的物を製造した。
１Ｈ―ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ  ２．２１（６Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），７．１９−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３８（７Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
【０２５６】
［実施例５−１］
４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
４−アミノチオフェノール１．２５ｇとトリエチルアミン１．１１ｇのアセトニトリル溶液２０ｍｌに１−ヨードヘプタフルオロ−ｎ−プロパン５．９１ｇを加えて、室温で３時間攪拌した。エーテルで希釈した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物１．８５ｇ（収率６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ３．９５（２Ｈ，ｓ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝８．８Ｈｚ）．  
【０２５７】
［実施例５−２］
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．７７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに加えた溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド０．９８ｇを装入した。６０℃で２時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機相を分取した。有機相を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的物１．１９ｇ（収率１００％）を赤色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）    δ４．９８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６６（２Ｈ，ｓ）．
【０２５８】
［実施例５−３］
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル  ２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン３．６ｇをピリジン１５ｍｌに加えて室温で攪拌した溶液に、２−クロロ−３−ニトロ安息香酸５．０ｇと塩化チオニル３．３ｇから調製した２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリドを加えた。６０℃で４時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去して得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸水溶液と１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下留去して得られた残渣をメタノール１５ｍｌに溶解し、水酸化ナトリウム１．０ｇを加えて室温で攪拌した。酢酸エチルで希釈した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１）にて精製し、目的物１．７ｇ（収率３３％）を得た。
１Ｈ―ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ  ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ  ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
【０２５９】
［実施例５−４］
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル  ３−アミノ−２−クロロ−ベンズアミドの製造
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル  ２−クロロ−３−ニトロベンズアミドを用いて、実施例１−２に記載した条件に従って標記目的物を製造した。
１Ｈ―ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ  ４．２９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，７．３Ｈｚ），７．１６−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．９４（２Ｈ，ｓ）．
【０２６０】
［実施例５−５］
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル  ３−（ビス（ベンゾイル）アミノ）−２−クロロ−ベンズアミドの製造（化合物番号５−２７）
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル  ３−アミノ−２−クロロ−ベンズアミド０．１１ｇ、ピリジン０．０２ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した塩化ベンゾイル０．０３ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．０４ｇ（収率２９％）を白色固体として得た。
１Ｈ―ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ  ７．２５−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５２−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
【０２６１】
［実施例６−１］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（チオウレイド）ベンズアミドの製造
実施例１−２で製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−アミノベンズアミド２．０４ｇをキシレン１５ｍｌと水０．３ｍｌの混合溶媒に加えて、室温で撹拌した。次いで、チオシアン酸ナトリウム０．５ｇと濃塩酸０．３ｍｌを加えて、９０℃で２時間撹拌した。途中、濃塩酸０．３ｍｌを２回追加した。室温に戻してから、酢酸エチルと水を加えて有機相を分取し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製することにより、目的物１．２６ｇ（収率５４％）を白色固体として得た。
１Ｈ―ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）  δ  ２．２８（６Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７１−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ），９．９５（１Ｈ，ｓ）．
【０２６２】
［実施例６−２］  
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（シアノアミノ）ベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（チオウレイド）ベンズアミド０．５０ｇと水酸化カリウム０．６ｇを水１５ｍｌとジオキサン７ｍｌの混合溶媒に加えて、１１０℃で撹拌した。次いで、酢酸鉛三水和物０．４５ｇを装入した。５分間１１０℃で撹拌した後、氷浴し、生じた沈殿を濾別した。濾液に酢酸を加えて中和してから、生じた沈殿を濾集し、ジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物０．４０ｇ（収率８５％）を得た。
１Ｈ―ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）  δ  ２．２８（６Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｓ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１０．０５（１Ｈ，ｓ），１０．４６（１Ｈ，ｓ）．
【０２６３】
［実施例６−３］
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−[N’-（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル−Ｎ’−シアノ）アミノ]ベンズアミドの製造（化合物番号２−２０８）  
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル  ３−（シアノアミノ）ベンズアミドをとクロロギ酸２，２，２−トリクロロエチルを出発原料として、実施例１−３に記載した条件に従うことにより、目的物製造した。
１Ｈ―ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）  δ  ２．３５（６Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ）．
次に、本発明の一般式（１）で表された化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
【０２６４】
［製剤例１］
一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学工業製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。
【０２６５】
［製剤例２］
一般式（１）で表される本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部、珪藻土８２部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
【０２６６】
［製剤例３］
一般式（１）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。
【０２６７】
［製剤例４］
一般式（１）で表される本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０２６８】
［製剤例５］
一般式（１）で表される本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０％水溶液５部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの０．８％水溶液７５部を加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。
さらに、本発明の一般式（１）で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２６９】
［試験例１］  
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物番号１−１、１−７、１−２３、１−４６、１−５０、１−５２、１−５３、１−５５、１−１７３、１−１７４、１−２０６、１−２０７、１−２０８、１−４２０、１−４２４、１−４２６、１−４２７、２−２０８、２−２０９、２−２６３、２−２６４、４−３２が７０％以上の死虫率を示した。
【０２７０】
［試験例２］  
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物番号１−１、１−７、１−２３、１−４６、１−５０、１−５２、１−５３、１−５５、１−４２０、１−４２４、１−４２６、２−２６３、２−２６４、４−３２が７０％以上の死虫率を示した。
【０２７１】
［試験例３］  
ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液をイネ幼苗に散布し風乾後、ヒメトビウンカ１０匹を供試した。薬剤は全て原体を用いた。２５℃恒温室にて放置し、処理６日後に生存虫数を調査した。１区１０匹１連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物番号１−２３、１−５３、１−１７４、２−２０９、４−３２が７０％以上の死虫率を示した。