(57)【要約】【課題】  低温域での低駆動電圧特性に優れ、電圧保持率が高くアクティブ素子にて駆動可能な、高分子分散型液晶表示素子用組成物、及び高分子分散型液晶表示素子を提供する。【解決手段】  一般式（I-a1）一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）からなる群より選ばれる化合物を含有し、一般式(II-b)で表される化合物    【化１】2007045963.tif 000039を含有し、重合開始剤を含有する高分子分散型液晶素子用組成物及び当該組成物を用いた高分子分散型液晶表示素子を提供する。当該液晶表示素子は、幅広い動作温度範囲を有し、散乱特性に優れ、且つそれらの経時変化が少なく、耐熱性、耐光性にも優れた表示素子であり、光散乱を利用するディスプレイに非常に実用的である。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）
【化１】
2007045963.tif 000033
（式中、R41 、R42及びR43はそれぞれ独立して、炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、該アルキル基又はアルケニル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよく、
A11 は1,4-シクロヘキシレン基、又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表し、
A12及びA13はそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基を表し、該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
X1〜X10はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Z11〜Z14はそれぞれ独立して、単結合、−COO−、−CH2−CH2−又は−CF2O−を表し、
n11 、n12 、n13及びn14は0又は１を表す。）
で表される化合物群から少なくとも一種類以上を含有し、一般式(II-b)
【化２】
2007045963.tif 000034
（式中、B5、B6及びB7はそれぞれ独立して単結合、又は炭素数１から１９のアルキレン基を表し、該アルキレン基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、メチル基、エチル基を有していても良く、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、1,4-シクロヘキシレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基又は3,3'-スピロビシクロブチレンで置換されていても良く、該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、該アルキレン基中の少なくとも一つ以上のCH2基は一般式(II-a)
【化３】
2007045963.tif 000035
（式中、B1及びB2はそれぞれ独立して炭素数2から30のアルキル基を表し、該アルキル基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子を有していても良く、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、1,4-シクロヘキシレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基又は3,3'-スピロビシクロブチレンで置換されていても良い。ただし、B1及びB2は共に非重合性基である。）
で置換され、B5、B6及びB7の炭素原子数の合計は5以上であり、
B3及びB4はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
m及びnはそれぞれ独立して1、2又は3を表す。）
で表される重合性化合物を含有し、さらに、重合開始剤を含有することを特徴とする高分子分散型液晶素子用組成物。
【請求項２】
一般式(II-b)で表される化合物が一般式（II-c）
【化４】
2007045963.tif 000036
（式中、B8、B9及びB10はそれぞれ独立して単結合、又は炭素原子数１から１９のアルキレン基を表し、該アルキレン基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、メチル基、エチル基を有していても良く、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良いが、B8、B9及びB10の炭素原子数の合計は3から29であり、
B11 、B12、B13及びB14はそれぞれ独立して炭素原子数2から25のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。ただし、B11 、B12、B13及びB14は非重合性基である。）
で表される、請求項１記載の高分子分散型液晶素子用組成物。
【請求項３】
一般式（III-a）
【化５】
2007045963.tif 000037
（式中、R3及びR4はそれぞれ独立して、炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、該アルキル基又はアルケニル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよく、
A3、A4及びA5はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基を表し、該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
Z5及びZ6はそれぞれ独立して、単結合、−C≡C−、−COO−又は−CH2CH2−を表し、
n3は、0、1又は2を表す。ただし、n3＝２の場合、各A3及び各Z5は同じでなくて良い。）
で表される化合物を含有する、請求項１又は２記載の高分子分散型液晶素子用組成物。
【請求項４】
一般式（IV-a）
【化６】
2007045963.tif 000038
（式中、R5は炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、該アルキル基又はアルケニル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよく、
A6、は1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表し、該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
A7及びA8はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、又はインダン-2,5-ジイル基、を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、インダン-2,5-ジイル基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
Z7及びZ8はそれぞれ独立して、単結合、−C≡C−、−CH2CH2−又は−CF2O−、−COO−を表し、
X13はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基、CF2H基、イソシアネート基を表し、
n4は、0、1又は2を表す。ただし、n4＝２の場合、各A6及び各Z7は同じでなくて良い。）
で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項1、２又は３記載の高分子分散型液晶素子用組成物。
【請求項５】
一般式（III-a）及び一般式（IV-a）で表される化合物を含有する請求項４記載の高分子分散型液晶素子用組成物。
【請求項６】
一般式（I-a1）、一般式（I-a2）、一般式（I-a3）で表される群、一般式（III-a）、及び一般式（IV-a）で表される化合物の含有率の合計が59から89質量％であり、一般式(II-b)で表される化合物の含有率が10から40質量％であり、重合開始剤の含有率が0.1から2質量％ある請求項５記載の高分子分散型液晶素子用組成物。
【請求項７】
請求項１から６記載の高分子分散型液晶表示素子用組成物を用いた反射型高分子分散型液晶表示素子。
【請求項８】
電極層を有する少なくとも一方が透明な２枚の基板と、この基板間に支持された調光層を有し、該調光層が請求項１から６記載の組成物に紫外線を照射することによって得られた反射型高分子分散型液晶表示素子。
【請求項９】
調光層が液晶の連続層中に透明性高分子物質の３次元網目構造を形成して成る、請求項８記載の高分子分散型液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は広い温度範囲で駆動可能な高分子分散型液晶表示素子に有用な組成物、及びこれを用いた高分子分散型液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
高分子分散型液晶表示素子は、偏光板を必要としないため、従来の偏光板を用いた、TN、STN、IPS又はVAモードの液晶表示素子に比べ、明るい表示が実現できるメリットがあり、素子の構成も単純であることから、非特許文献１に見られるような調光ガラス等の光シャッター用途に応用されている。また、高精細表示を実現する為、非特許文献２に見られるように、アクティブ駆動素子と組み合わせたプロジェクター用途への応用も検討されている。更に、明るい表示が実現できるメリットを生かし、屋外使用を想定したモバイル用途の反射型ディスプレイへの応用も期待されている。
【０００３】
高分子分散型液晶表示素子をモバイル用途のディスプレイに適用するためには、高い信頼性が必要であると共に、低い動作電圧が必要であり、且つこれらが幅広い温度で達成されなければならない。低電圧駆動の技術として、特許文献１に液晶の連続相中に透明性固体物質を３次元網目状構造に形成した技術が開示されているが、25℃での動作電圧が7.3Vと高く、また-20℃における動作電圧は10V以上である。
【０００４】
また、特許文献２、特許文献３、及び特許文献４には側鎖型ラジカル重合性化合物を用いて、低駆動電圧を達成する技術が開示されているが、広い温度域、特に-10〜-20℃の温度域において駆動電圧は１０V以上となり、モバイル用途のディスプレイへの応用はできないものであった。
【０００５】
特許文献５、及び非特許文献３には、駆動電圧の温度依存性を低減する手法が記載されているが、駆動電圧が７V以上と高く、又-10〜-20℃の温度域においてはより高い駆動電圧となるものであった。
【０００６】
このように、高分子分散型液晶表示素子においては、低温領域での低電圧化が困難であり、−１０℃以下の低温域での低電圧駆動は達成されておらず、特にモバイル用途においては、より低温域での低電圧動作が求められていた。加えて、低温領域での駆動電圧の温度依存性も大きい為、温度依存性を小さくできる組成物、及び温度依存性が小さい素子が求められていた。
【０００７】
【特許文献１】特開平１−１９８７２５号公報（請求項１）
【特許文献２】特開平６−３２７６１号公報（９から１２頁）
【特許文献３】特開平１１−２９５２７号公報（１９から２２頁）
【特許文献４】特開２００２−２９３８２７号公報（１７から１８頁）
【特許文献５】特開平９−３２９７８１号公報（６から１６頁）
【非特許文献１】工業材料  １９９２年３月号  （２４頁）
【非特許文献２】１９９１年  ソサイエティー・フォオ・インフォメーション・ディスプレイ    （ＳＩＤ）  インターナショナル・シンポジウム  ダイジェスト・オブ・    テクニカル・ペーパー  （２５１頁）
【非特許文献３】ディスプレイ国際ワークショップ（ＩＤＷ）’９７ダイジェスト、１９９７年    （３３頁）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の課題は、低温域での低駆動電圧特性に優れた高分子分散型液晶表示素子用組成物、及び高分子分散型液晶表示素子を提供することにある。特に、モバイル用途において、低温域での低駆動電圧特性に優れ、温度依存性の小さい高分子分散型液晶表示素子用組成物、及び高分子分散型液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、上記課題を解決するために、種々の液晶組成物とラジカル重合性化合物との組み合わせを検討した結果、課題を解決するに至った。
すなわち、一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）
【００１０】
【化１】
2007045963.tif 000002
【００１１】
（式中、R41 、R42及びR43はそれぞれ独立して、炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、該アルキル基又はアルケニル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよく、
A11 は1,4-シクロヘキシレン基、又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表し、
A12及びA13はそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基を表し、該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
X1〜X10はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Z11〜Z14はそれぞれ独立して、単結合、−COO−、−CH2−CH2−又は−CF2O−を表し、
n1 、n2 、n3及びn4は0又は１を表す。）
で表される化合物群から少なくとも一種類以上を含有し、一般式(II-b)
【００１２】
【化２】
2007045963.tif 000003
【００１３】
（式中、B5、B6及びB7はそれぞれ独立して単結合、又は炭素数１から１９のアルキレン基を表し、該アルキレン基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、メチル基、エチル基を有していても良く、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、1,4-シクロヘキシレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基又は3,3'-スピロビシクロブチレンで置換されていても良く、該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、該アルキレン基中の少なくとも一つ以上のCH2基は一般式(II-a)
【００１４】
【化３】
2007045963.tif 000004
（式中、B1及びB2はそれぞれ独立して炭素数2から30のアルキル基を表し、該アルキル基は非置換であるか又は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子を有していても良く、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、1,4-シクロヘキシレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基又は3,3'-スピロビシクロブチレンで置換されていても良い。ただし、B1及びB2は共に非重合性基である。）
で置換され、B5、B6及びB7の炭素原子数の合計は5以上であり、
【００１５】
B3及びB4はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
m及びnはそれぞれ独立して1、2又は3を表す。）
で表される重合性化合物を含有し、さらに、重合開始剤を含有することを特徴とする高分子分散型液晶素子用組成物、及び当該組成物を構成部材とした高分子分散型液晶素子を提供する。
【発明の効果】
【００１６】
本発明の高分子分散型液晶表示素子用組成物、及び高分子分散型液晶表示素子により、低温域での低駆動電圧特性に優れた液晶表示素子を得ることができた。加えて、この組成物及び素子は幅広い動作温度範囲を有し、散乱特性に優れ、且つそれらの経時変化が少なく、耐熱性、耐光性にも優れた表示素子であり、光散乱を利用するモバイル用途の反射型ディスプレイに非常に実用的である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
以下に本発明の一例について説明する。本発明の高分子分散型液晶表示素子用組成物は、第２成分であるラジカル重合性化合物が熱、又は紫外線等の活性エネルギー線により重合し、それに伴い第１成分である液晶組成物と相分離を引き起こし、透明性高分子物質と液晶組成物からなる高分子分散型液晶表示素子を得る目的に使用される。
高分子分散型液晶表示素子の駆動電圧に関する記述として、特開平6-222320号公報において次式の関係が示されている。
【００１８】
【数１】
2007045963.tif 000005
（Ｖthはしきい値電圧を表わし、1Kii及び2Kiiは弾性定数を表わし、ｉは１、２又は３を表わし、Δεは誘電率異方性を表わし、＜ｒ＞は透明性高分子物質界面の平均空隙間隔を表わし、Ａは液晶組成物に対する透明性高分子物質のアンカリングエネルギーを表わし、ｄは透明性電極を有する基板間の距離を表わす。）
【００１９】
これによると、高分子分散型液晶表示素子の駆動電圧は、透明性高分子物質界面の平均空隙間隔、基板間の距離、液晶組成物の弾性定数・誘電率異方性、及び液晶組成物と透明性高分子物質間のアンカリングエネルギーによって決定される。この中で温度により変化するパラメーターは、液晶組成物の弾性定数・誘電率異方性、及び液晶組成物と透明性高分子物質間のアンカリングエネルギーであるが、低温域では誘電率異方性は増加する為、低温域で駆動電圧を上昇させる要因となるのは、液晶組成物の弾性定数と液晶組成物と透明性高分子物質間のアンカリングエネルギーとなる。特に、該アンカーリングエネルギーの低温での上昇が大きくなると駆動電圧が大きく上昇し、モバイル用途での使用は難しくなる。そのため、低温域での低電圧駆動を達成するには、高い誘電異方性を持つことに加え、幅広い液晶温度範囲、特に低温領域でのネマティック安定性に優れる液晶組成物を用いなければならず、且つ低温域での液晶組成物と透明性高分子物質間のアンカリングエネルギーが小さい組み合わせを見出さなければならない。
そこで、種々の液晶組成物と重合性化合物との組み合わせを検討した結果、一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）で表される化合物群から一種類以上を含有し、一般式（II-b）で表される重合性化合物を含有する組成物を、重合開始剤を用いて重合させた透明性高分子物質が、低温域での液晶組成物と透明性高分子物質間のアンカリングエネルギーが小さいことを見出した。
【００２０】
一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）で表される化合物は高分子分散型液晶表示素子中に形成される調光層内の液晶組成物を形成する化合物である。この液晶組成物としては、高い誘電率異方性、幅広い液晶温度範囲を有するのみならず、高い屈折率異方性、低い粘性を有することが好ましい。更に、液晶組成物としての、耐熱性、耐光性に優れることも好ましい条件である。特に低温域での低駆動電圧を実現するには、高い誘電率異方性を有することは必須条件である。一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）で表される化合物は高い誘電異方性を持ち、相溶性が高いため幅広い液晶温度範囲、特に低温域でのネマティック安定性に優れた化合物である。
一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）においてR41 、R42及びR43としては、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基（該アルキル基又はアルケニル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。）が好ましく、該アルケニル基は式(V-a)
【００２１】
【化４】
2007045963.tif 000006
【００２２】
(構造式は右端で直接もしくは酸素原子を介して環に連結しているものとする。)で表されるものが好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基がより好ましい。
一般式（I-a1）におけるA11としては、1,4-シクロへキシレン基が好ましく、
Z11としては、単結合が好ましく、
Z12としては、単結合又は−CF2O−が好ましく、
X1及びX2としては、水素原子又はフッ素原子が好ましい。
一般式（I-a2）におけるZ13としては、単結合が好ましく、
Z14としては単結合、−COO−又は−CF2O−が好ましく、
X3 、X4、X5及びX6としては、水素原子又はフッ素原子が好ましい。
一般式（I-a3）において、n13、n14共に0、n13が0でn14が1、又はn13が1でn14が0であることが好ましく、
【００２３】
n13及びn14が共に0の場合、X9及びX10としては、水素原子又はフッ素原子が好ましく、
n13が0でn14が1の場合、X9及びX10としては、水素原子又はフッ素原子が好ましく、
X7及びX8としては、水素原子が好ましく、
n13が1でn14が0の場合、X9及びX10としては、水素原子又はフッ素原子が好ましい。
具体的には一般式（I-a1）としては、一般式（V-1）から一般式（V-12）で表される化合物が好ましく、
【００２４】
【化５】
2007045963.tif 000007
【００２５】
（式中、R11は炭素原子数1から5のアルキル基、又は式(V-a)で表されるアルケニル基を表す。）
一般式（I-a2）としては、一般式（VI-1）から一般式（VI-44）で表される化合物が好ましく、
【００２６】
【化６】
2007045963.tif 000008
（式中、R11は炭素原子数1から5のアルキル基、又は式(V-a)で表されるアルケニル基を表す。）
【００２７】
【化７】
2007045963.tif 000009
（式中、R11は炭素原子数1から5のアルキル基、又は式(V-a)で表されるアルケニル基を表す。）
一般式（I-a3）としては、一般式（VII-1）から一般式（VII-12）で表される化合物が好ましい。
【００２８】
【化８】
2007045963.tif 000010
【００２９】
（式中、R11は炭素原子数1から5のアルキル基、又は式(V-a)で表されるアルケニル基を表す。）
更に、一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）で表される化合物群から少なくとも２種類以上を含有する事が好ましく、一般式（I-a1）及び一般式（I-a3）を含有する事がより好ましい。
また、更なる液晶温度領域の拡大、高屈折率異方性、低粘性を得るため一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）の化合物に加えて、一般式（III-a）、又は一般式（IV-a）で表される化合物を含有することも好ましい。
一般式（III-a）で表される化合物としては、一般式（III-b）及び一般式（III-c）で表される化合物群から少なくとも１種類以上を含有する事が好ましく、一般式（III-c）で表される化合物を含有する事がより好ましい。
【００３０】
【化９】
2007045963.tif 000011
【００３１】
（式中、R15、R16、R17、及びR18はそれぞれ独立して、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基（該アルキル基又はアルケニル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。）を表し、
A15、A16、A17及びA18はそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基又は1,4-シクロへキシレン基（該1,4-フェニレン基は置換基として１個又は２個以上のフッ素原子、又はメチル基を有することができる）を表し、
Z15、Z16、及びZ17は、単結合、−COO−又は−CH2CH2−を表し、
X15〜X20は、水素原子、フッ素原子、メチル基を表す。）
具体的には一般式（III-b）としては、一般式（III-1）から一般式（III-6）で表される化合物が好ましく、
【００３２】
【化１０】
2007045963.tif 000012
【００３３】
（式中、R21及びR22は、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基（該アルキル基又はアルケニル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。）を表し、
X21〜X29は水素原子、フッ素原子、メチル基を表す。）
一般式（III-c）としては、一般式（J-51）から一般式（J-60）で表される化合物が好ましい。
【００３４】
【化１１】
2007045963.tif 000013
【００３５】
（式中R35、及びR36はそれぞれ独立して、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基（該アルキル基又はアルケニル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。）を表し、
X81からX86はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、又はメチル基を表す。）
更に、高誘電率、液晶温度領域の拡大を得るため、一般式（IV-a）で表される化合物を含有することも好ましい。
【００３６】
一般式（IV-a）のR5としては、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基（該アルキル基又はアルケニル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。）が好ましく、
A6、A7、及びA8としては、1,4-フェニレン基、又は1,4-シクロへキシレン基（該1,4-フェニレン基は置換基として1個又は２個以上のフッ素原子を有する事ができる）が好ましく、
X13としては、フッ素原子が好ましく、
具体的には、一般式（IV-1）から（IV-6）で表される化合物が好ましい。
【００３７】
【化１２】
2007045963.tif 000014
【００３８】
（式中、R33は炭素原子数1から5のアルキル基、又は式(V-a)で表されるアルケニル基を表し、X71〜X75は水素原子、又はフッ素原子を表す。）
一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）で表される化合物群と一般式（III-a）を組み合わせて液晶組成物を得る場合は、一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）で表される化合物群の比率が20〜70質量%、一般式（III-a）の比率が30〜80質量％の組み合わせである事が好ましく、一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）で表される化合物群の比率が30〜60質量%、一般式（III-a）の比率が40〜70質量％の組み合わせである事がより好ましく、一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）で表される化合物群、一般式（III-a）で表される化合物、一般式（IV-a）で表される化合物を組み合わせて液晶組成物を得る場合は、一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）で表される化合物群の比率が30〜60質量％、一般式（III-a）で表される化合物の比率が30〜60質量％一般式（IV-a）で表される、化合物の比率が10〜40質量％であることが好ましい。
これらの液晶組成物は不純物等を除去する、又は比抵抗値を更に高くする目的で、シリカ、アルミナ等による精製処理を施しても良い。比抵抗値としては1010Ω・cm以上が好ましく、1011Ω・cm以上がより好ましい。
更に、目的に応じて液晶組成物中に、キラル化合物、染料等のドーパントを添加することもできる。
【００３９】
重合性化合物は高分子分散型液晶表示素子中に形成される調光層内の透明性高分子物質を形成する化合物であり、この化合物を熱、又は活性エネルギー線等で重合させることにより重合性化合物と低分子液晶組成物との相分離を起こし、サブミクロンオーダーの微細な相分離構造を形成して所望の透明性高分子物質を得ることができる。高分子分散型液晶表示素子の低温域での低駆動電圧化を達成する為には、前記液晶組成物の幅広い液晶温度範囲を達成するだけでは不十分であり、前述の如く、低温域での液晶組成物と透明性高分子物質間のアンカリングエネルギーが小さい組み合わせを見出さなければならない。該アンカーリングエネルギーは、透明性高分子物質の、側鎖構造と主鎖構造に大きく依存すると共に、該側鎖と該主鎖の熱に対する分子運動性にも大きく左右される。例えば、側鎖の長さや間隔を制御する事により、透明高分子物質の表面エネルギーをコントロールする事ができ、低電圧を実現する為には液晶組成物の同等程度の表面エネルギーである事が好ましい。また、該側鎖と該主鎖の熱に対する分子運動性が低下する、具体的には透明高分子物質のガラス転移温度（Tg）以下になると、駆動電圧は大きく上昇する為、透明高分子物質のガラス転移温度（Tg）は低い方が好ましく、特に低温域での低電圧を達成する為には、重要な要素となる。具体的には、透明性高分子物質の主鎖長を長くし架橋間距離を長くしたり、主鎖に一部にメチル基やエチル基を導入することでもTgを低くすることができる。このような透明高分子物質は、一般式（II-b）で表される重合性化合物から得ることができる。この化合物中に存在する一般式（II-a）で表される部分構造の存在により、透明高分子物質の表面エネルギーをコントロールすることができ、低温域での低電圧  駆動を実現する。
【００４０】
一般式（II-b）中のB5、B6及びB7としてはB5、B6及びB7の炭素原子数の合計が5から31となるアルキレン基の組み合わせが好ましく、炭素原子数の合計が5から20となるアルキレン基の組み合わせがより好ましく、炭素原子数の合計が10から15となるアルキレン基の組み合わせが更に好ましく、該アルキレン基の２つ以上６つ以下のCH2基が酸素原子、又はエステル基で置換されているアルキレン基が好ましく、２つのCH2基が酸素原子、又はエステル基に置換されていることがより好ましい。また、m及びnは1が好ましく、m及びnが１でB5、B6及びB7炭素原子数の合計が5から15のアルキレン基であり、該アルキレン基の２つのCH2基が酸素原子、又はエステル基に置換されていることがより好ましい。
B5、B6及びB7中に存在する一般式（II-a）の置換基の数としては、２から４つが好ましく、２つがより好ましい。B1は直鎖状でも分岐鎖を有していても良いが、直鎖状の場合は、少なくとも一方が炭素原子数5から１６のアルキル基であることが好ましく、１０から１４がより好ましい（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−、で置換されていても良い）。該アルキル基中の１〜５つのCH2基が酸素原子、又は−COO−で置換されているものが更により好ましい。
【００４１】
また分岐鎖を有する場合は、少なくとも一方の分岐鎖中の主鎖の炭素原子数が5から１６のアルキル基であるものが好ましく、１０から１４がより好ましい（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−、で置換されていても良い）。該アルキル基中の１〜８つのCH2基が酸素原子、又は−COO−で置換されているものが更により好ましい。
B2としては、炭素数２〜５のアルキル基が好ましい。
B3及びB4としては水素原子が好ましい。
更に、重合性化合物としては、一般式（II-c）で表される化合物
【００４２】
【化１３】
2007045963.tif 000015
【００４３】
（式中、B8、B9及びB10はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１から１９のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良いが、B8、B9及びB10の炭素原子数の合計は3から29であり、
B11及びB13はそれぞれ独立して炭素原子数2から25のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良く、
B12及びB14はそれぞれ独立して水素原子、又は炭素数２から５のアルキル基が好ましく、一般式（II-c）においてB8、B9及びB10の炭素原子数の合計が5から29であり、B11及びB13が炭素原子数5から25のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。）であり、B12及びB14が炭素原子数２から５のアルキル基であるものがより好ましく、
【００４４】
一般式（II-c）においてB8、B9及びB10の炭素原子数の合計が８から２５であり、B11及びB13が炭素原子数８から１６の直鎖状のアルキル基であり、該アルキル基中の一つのCH2基が酸素原子、又は−COO−で置換されている、もしくはB11及びB13が分岐型のアルキル基であり、該アルキル基の主鎖の炭素原子数が８から１６のアルキル基であり、該アルキル基中の一つのCH2基が酸素原子、又は−COO−で置換されており、B12及びB14が炭素原子数２から５のアルキル基であるものが更に好ましい。
【００４５】
具体的には一般式（II-d）、一般式(II-e)、及び一般式（II-f）の化合物が好ましい。
【００４６】
【化１４】
2007045963.tif 000016
【００４７】
【化１５】
2007045963.tif 000017
【００４８】
【化１６】
2007045963.tif 000018
【００４９】
（式中、p及びrは0又は1を表し、qは２から２０を表し、s及びtは0、1、2又は3を表し、B21及びB22は、炭素原子数6から14の直鎖アルキル基（該アルキル基中の１〜４つのCH2基が酸素原子で置換されていても良い）、又は主鎖の炭素原子数が6から14である炭素原子数が7から23の分岐鎖を有するアルキル基（該アルキル基中の１〜７つのCH2基が酸素原子で置換されていても良い）を表し、B23及びB24は、炭素原子数２から５のアルキル基を表す。Y１、Y2はそれぞれ独立して、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。）
高分子分散型液晶の透明性高分子物質を形成する重合性化合物としては、上記多官能重合性化合物を１種類、又は2種類以上用いることができ、単官能重合性化合物と併用することもできる。
また、高分子分散型液晶表示素子の製造工程中の真空注入条件によるラジカル重合性化合物の揮発が起こらないという条件を考慮すると、重合性化合物の分子量は、300から1500が好ましく、500から1000がより好ましい。更に、重合性化合物を硬化させた透明性高分子物質の表面エネルギーが20から40mN/m2となることが好ましく、27から37mN/m2となることがより好ましい。
これらの重合性化合物は不純物等を除去する、又は高比抵抗値を大きくする目的で、シリカ、アルミナ等による精製処理を施しても良い。比抵抗値としては１０８Ω・cm以上が好ましく、１０９Ω・cm以上がより好ましい。
【００５０】
重合方法としては、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等を用いることが可能であるが、ラジカル重合により重合することが好ましい。
【００５１】
ラジカル重合開始剤としては、熱重合開始剤、光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤が好ましい。具体的には以下の化合物が好ましい。
ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン等のアセトフェノン系；
ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系；ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系；
ベンゾフェノン、ο−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；
２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系；
ミヒラーケトン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系；
１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアンスラキノン、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が好ましい。
この中でも、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール、がより好ましい。
【００５２】
一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）で表される化合物群から選ばれる化合物から成る液晶組成物が59から89質量％含有し、一般式(II-b)で表される重合性化合物を10から40量％含有し、重合開始剤を0.1から2質量％含有することが好ましく、一般式（I-a1）、一般式(I-a2)、及び一般式（I-a3）で表される化合物群から選ばれる化合物から成る液晶組成物が69から80質量％含有し、一般式(II-b)で表される重合性化合物を19から30質量％含有し、重合開始剤を0.1から2質量％含有することが更に好ましい。
【００５３】
高分子分散型液晶表示素子の作製方法について説明する。本発明の高分子分散型液晶表示素子は、少なくとも一方が透明の２枚の基板間に、本発明の高分子分散型液晶表示素子用組成物を狭持した後、熱、又は活性エネルギー線を照射することによって重合性化合物を重合させ、液晶組成物との相分離を誘発させることにより、液晶組成物と透明性高分子物質からなる調光層が形成されることによって得られる。
２枚の基板はガラス、プラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。また光吸収、鏡面反射、拡散反射、再帰性反射、ホログラム反射等の機能を付加することもできる。またガラス基板表面にはポリイミド等によるコーティングを施すこともできる。
２枚の基板間には、周知の液晶デバイスと同様、間隔保持用のスペーサーを介在させることができる。基板間の厚み、すなわち調光層の厚みは、2から50μmが好ましく、3から30μmがより好ましく5から20μmが更により好ましい。
【００５４】
２枚の基板間に高分子分散型液晶表示素子用組成物を狭持させるに方法は、通常の真空注入法、又はＯＤＦ法などを用いることができる。この時、高分子分散型液晶表示素子用組成物は均一なアイソトロピック状態であることが好ましい。
【００５５】
ラジカル重合性化合物を重合させる方法としては、紫外線照射が好適である。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、高分子分散型液晶表示素子用組成物に含有されている光重合開始剤の吸収波長領域であり、且つ含有されている液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、具体的には、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプを使用して330nm以下の紫外線をカットして使用することが好ましい。
照射する紫外線の強度は、目的とする調光層を得るため適宜調整することができるが、1から200mW/cm2が好ましく、2から100mW/cm2がより好ましい。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10から600秒が好ましい。更に好ましくは、1000ｍJ/ｃｍ２〜5000ｍJ/ｃｍ２になるように紫外線露光すると良い。
また、紫外線照射の時の温度は、調光層の特性を決める重要な要素となるが、高分子分散型液晶表示素子用組成物のアイソトロピック−ネマティック転移点よりわずかに高い温度が好ましく、具体的には転移点＋0.1から3℃が好ましい。
【００５６】
上述の手法、又はそれ以外の手法で作製された、高分子分散型液晶表示素子内の調光層は、液晶組成物が透明性高分子物質でカプセル状に閉じ込められた構造、液晶組成物の連続相中に透明性高分子物質の３次元ネットワーク構造が形成された構造、又は両者が混在した構造等を有しているが、液晶組成物の連続相中に透明性高分子物質の３次元ネットワーク構造が形成された構造であることが好ましく、紫外線照射によって、液晶組成物の連続相中に透明性高分子物質の３次元ネットワーク構造が形成された構造がより好ましい。
ネットワーク構造の平均空隙間隔は高分子分散型液晶表示素子の特性に大きく影響し、平均空隙間隔としては、0.2から2μmが好ましく、0.4から1.5μmがより好ましく、0.5から1.0μmが最も好ましい。
本発明の高分子分散型液晶表示素子は低温における駆動電圧が小さいことを特徴とするが、セル厚10μｍにおけるV90が10.0V以下であることが好ましく、7.0V以下であることがより好ましく、5.0V以下であることが更により好ましい。
【実施例】
【００５７】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
実施例中の高分子分散型液晶表示素子は以下の方法で作製した。
液晶組成物、重合性化合物、光重合開始剤からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を真空注入法でセル厚１０μmのITO付きガラスセル内に注入した。この時、高分子分散型液晶表示素子用組成物が常に均一状態となるよう、真空注入装置内の温度をコントロールした。また真空度は2パスカルとなるよう設定した。注入後ガラスセルを取り出し、注入口を封口剤3026E（スリーボンド社製）で封止した後、高分子分散型液晶表示素子用組成物のアイソトロピック−ネマチック転移点より1から２℃高い温度にコントロールし、紫外線カットフィルターUV-35（東芝硝子社製）を介した照射強度が20mW/cm2となるように調整されたメタルハライドランプを120秒間照射して、高分子分散型液晶表示素子を得た。
実施例中に示される液晶組成物の特性の略号、及び意味は以下の通りである。
【００５８】
TN-I  ：ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
T→N  ：固体相又はスメクチック相-ネマチック相転移温度(℃)
また、液晶温度範囲(ネマチック液晶温度範囲)とは特に指定がない限り、固体相又はスメクチック相-ネマチック相転移温度からネマチック相-アイソトロピック相転移温度までを意味する。
実施例中に示される高分子分散型液晶表示素子の特性の略号、及び意味はは以下に示す通りである。
V90：電圧無印加時の高分子分散型液晶表示素子の光透過率（T0）を0%とし、印加電圧を増加させていき光透過率がほとんど変化しなくなった時の光透過率（T100）を100％とした時、光透過率が90％となる印加電圧値。
【００５９】
(実施例1)
液晶組成物（A）が78%、ラジカル重合性化合物（L）が21.6％、光重合開始剤イルガキュア651（チバスペシャリティーケミカルズ社製）が0.4％からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。液晶組成物（A）の液晶温度範囲は-40から72.7℃であり、この素子のV90は25℃で3.7V、0℃で3.8V、-10℃で3.9V、-20℃で4.6Vであった。
【００６０】
【化１７】
2007045963.tif 000019
【００６１】
【化１８】
2007045963.tif 000020
【００６２】
(実施例2)
実施例１における液晶組成物（A）を（B）に変え、同様の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。液晶組成物（B）の液晶温度範囲は-45から76.7℃であり、この素子のV90は25℃で2.9V、0℃で3.2V、-10℃で3.6V、-20℃で4.1Vであった。
【００６３】
【化１９】
2007045963.tif 000021
【００６４】
(実施例3)
実施例１における液晶組成物（A）を（C）に変え、同様の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。液晶組成物（C）の液晶温度範囲は-41から76.5℃であり、この素子のV90は25℃で3.6V、0℃で3.9V、-10℃で4.1V、-20℃で5.0Vであった。
【００６５】
【化２０】
2007045963.tif 000022
【００６６】
(実施例4)
実施例１における液晶組成物（A）を（D）に変え、同様の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。液晶組成物（D）の液晶温度範囲は-35から77.0℃であり、この素子のV90は25℃で4.5V、0℃で4.5V、-10℃で4.5V、-20℃で4.8Vであった。
【００６７】
【化２１】
2007045963.tif 000023
【００６８】
(実施例5)
液晶組成物（E）が78%、ラジカル重合性化合物（L）が17.3％、ラジカル重合性化合物（S）が4.3％、光重合開始剤イルガキュア651（チバスペシャリティーケミカルズ社製）が0.4％からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。液晶組成物（E）の液晶温度範囲は-40から74.9℃であり、この素子のV90は25℃で2.4V、0℃で3.0V、-10℃で3.3V、-20℃で3.7Vであった。
【００６９】
【化２２】
2007045963.tif 000024
【００７０】
【化２３】
2007045963.tif 000025
【００７１】
(実施例6)
実施例１における液晶組成物（A）を（F）に変え、同様の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。液晶組成物（F）の液晶温度範囲は-30から76.4℃であり、この素子のV90は25℃で3.5V、0℃で4.1V、-10℃で4.5V、-20℃で4.8Vであった。
【００７２】
【化２４】
2007045963.tif 000026
【００７３】
(実施例7)
実施例１における液晶組成物（A）を（G）に変え、同様の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。液晶組成物（G）の液晶温度範囲は-35から74.5℃であり、この素子のV90は25℃で4.5V、0℃で4.6V、-10℃で4.5V、-20℃で4.9Vであった。
【００７４】
【化２５】
2007045963.tif 000027
【００７５】
(実施例8)
液晶組成物（A）が78%、ラジカル重合性化合物（M）が17.6％、ラジカル重合性化合物（S）が4.0％、光重合開始剤イルガキュア651（チバスペシャリティーケミカルズ社製）が0.4％からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。この素子のV90は25℃で4.2V、0℃で4.4V、-10℃で4.6V、-20℃で4.8Vであった。
【００７６】
【化２６】
2007045963.tif 000028
【００７７】
(実施例9)
液晶組成物（A）が78%、ラジカル重合性化合物（M）が17.6％、ラジカル重合性化合物（S）が4.0％、光重合開始剤イルガキュア651（チバスペシャリティーケミカルズ社製）が0.4％からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。この素子のV90は25℃で4.2V、0℃で4.4V、-10℃で4.6V、-20℃で4.8Vであった。
【００７８】
液晶組成物（A）が78%、ラジカル重合性化合物（M）が13.0％、ラジカル重合性化合物（S）が8.6％、光重合開始剤イルガキュア651（チバスペシャリティーケミカルズ社製）が0.4％からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。この素子のV90は25℃で4.2V、0℃で4.3V、-10℃で4.4V、-20℃で4.6Vであった。
(実施例10)
液晶組成物（A）が78%、ラジカル重合性化合物（N）が21.6％、ラジカル重合性化合物（S）が4.0％、光重合開始剤イルガキュア651（チバスペシャリティーケミカルズ社製）が0.4％からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。この素子のV90は25℃で4.2V、0℃で4.4V、-10℃で4.6V、-20℃で4.8Vであった。
【００７９】
【化２７】
2007045963.tif 000029
【００８０】
(比較例1)
実施例１におけるラジカル重合性化合物（L）を（P）に変え、同様の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。この素子のV90は25℃で3.9V、0℃で4.0V、-10℃で4.4V、-20℃で6.8Vであった。
【００８１】
【化２８】
2007045963.tif 000030
【００８２】
(比較例2)
実施例１におけるラジカル重合性化合物（L）を（Q）に変え、同様の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。この素子のV90は25℃で3.2V、0℃で3.4V、-10℃で3.8V、-20℃で8.3Vであった。
(比較例3)
実施例5におけるラジカル重合性化合物（L）を（P）に変え、同様の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。この素子のV90は25℃で3.5V、0℃で3.8V、-10℃で4.8V、-20℃で6.5Vであった。
(比較例4)
実施例１におけるラジカル重合性化合物（L）を（R）に変え、ラジカル重合性化合物（L）を13.0％、ラジカル重合性化合物（S）を8.6％とした高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、同様の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。この素子のV90は25℃で7.8V、0℃で8.4V、-10℃で9.9V、-20℃で15.3Vであった。
【００８３】
【化２９】
2007045963.tif 000031
【００８４】
以上の実施例及び比較例で使用した液晶組成物、その液晶温度範囲、使用したラジカル重合性化合物、光重合開始剤、及びこれらを用いて得られた高分子分散型液晶表示素子の特性を評価した結果を表1にまとめる。
【００８５】
【表１】
2007045963.tif 000032
【００８６】
表１より、一般式(II-b)のラジカル重合化合物を用いていない比較例においては、-20℃における駆動電圧V90が6V以上と高い。一方、一般式(II-b)のラジカル重合化合物を用いた実施例は、-20℃における駆動電圧V90が5V以下と低いことがわかる。