(57)【要約】【課題】素子に適用する際に常温スピンコーティング工程が可能で安定的であるうえ、電気伝導性に優れた低分子共役窒素化合物を提供する。【解決手段】低分子共役窒素化合物は、下記式（１）で表される。    【化２７】2007045817.tif 000029（Ｌは単結合又はビニレン基、ＡｒはＣ３〜Ｃ３０のアリール又はヘテロアリール基、Ｒ１及びＲ２は独立して水素、直鎖又は分岐状Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル及びアルコキシアルキル基から選ばれ、ｍは１〜５の整数、ｎは１〜３の整数である。）【選択図】図１
2007045817.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される低分子共役窒素化合物。
【化１】
2007045817.tif 000023
（前記式（１）において、
Ｌは単結合またはビニレン基であり、
Ａｒはそれぞれ独立して炭素数３〜３０のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルキル基、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルコキシ基、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状ヒドロキシアルキル基、および炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルコキシアルキル基よりなる群から選択され、
ｍは１〜５の整数であり、
ｎは１〜３の整数である。）
【請求項２】
Ａｒが、下記式（２）で表される化合物よりなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の共役窒素化合物。
【化２】
2007045817.tif 000024
【請求項３】
下記式（３）〜（６）で表される化合物よりなる群から選択されることを特徴とする共役窒素化合物。
【化３】
2007045817.tif 000025
【化４】
2007045817.tif 000026
【化５】
2007045817.tif 000027
【化６】
2007045817.tif 000028
（前記式（３）〜（６）において、
Ｒは水素、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルキル基、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルコキシ基、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状ヒドロキシアルキル基、および炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルコキシアルキル基よりなる群から選択される。）
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の共役窒素化合物を含有するチャネル層を含む有機薄膜トランジスタ。
【請求項５】
前記チャネル層は、スクリーン印刷法、プリンティング法、スピンコーティング法、回転成形法、ディッピング法またはインクジェット法によって薄膜化されることを特徴とする請求項４に記載の有機薄膜トランジスタ。
【請求項６】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の共役窒素化合物を含有する正孔輸送物質を含む有機太陽光電池。
【請求項７】
前記正孔輸送物質は、スクリーン印刷法、プリンティング法、スピンコーティング法、回転成形法、ディッピング法またはインクジェット法を用いて薄膜化されることを特徴とする請求項６に記載の有機太陽光電池。
【請求項８】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の共役窒素化合物を含有する発光物質または正孔輸送物質を含む有機電界発光素子。
【請求項９】
前記発光物質または前記正孔輸送物質は、スクリーン印刷法、プリンティング法、スピンコーティング法、回転成形法、ディッピング法またはインクジェット法を用いて薄膜化されることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、低分子共役窒素化合物並びにこれを用いた有機薄膜トランジスタ、有機太陽光電池および有機電界発光素子に関し、より詳しくは、線形共役鎖（linear conjugated chains）を有する低分子共役窒素化合物およびこれを有機半導体材料、正孔輸送物質または発光材料として用いた素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、有機半導体材料として、ペンタセンなどの低分子有機材料の研究が加速化する一方で、ポリチオフェンを中心とした高分子有機材料に注目する研究もまた行われている。
【０００３】
ペンタセンなどの低分子有機材料の場合、優れた電荷移動度および電流点滅比（ＩＯＮ／ＩＯＦＦ比）を有すると報告されているが、高価の真空蒸着装置を必要とし、微細パターンの形成が困難であるため、コスト、大面積化という観点からみて大きな利点はない。
【０００４】
これに対し、ポリチオフェン系高分子有機材料の場合、低分子材料とは異なり、溶液として調製し易く、スクリーン印刷技術やインクジェット技術、ロールプリンティング技術などを用いて薄膜の形成が可能なので、コスト、大面積化の観点から有利であると報告されている。
【０００５】
ところが、前記した高分子有機材料は、分子量分布の差異に応じて、互いに異なる酸化電位（oxidation potential）を持つため、安定性を低下させる原因となって素子への適用が難しく、これに対し、前記した低分子有機材料は、同一の酸化電位を持つため、安定性面からみて有利であることが明らかになっている。
【０００６】
一方、従来の発光材料としては、例えば、Ａｌｑ（トリス−（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム）などの低分子材料と、例えば、ＰＰＶ（ポリフェニレンビニレン）、ＰＡＴ（ポリアルキルチオフェン）などの高分子材料が知られているが、前記有機半導体材料と同様に、低分子材料は、常温スピンコーティング工程が不可能であり、高分子材料は、常温スピンコーティング工程は可能であるが不安定であるというおそれがあった。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
そこで、本発明はこのような問題点に鑑みてなされたもので、その目的とするところは、線形共役鎖を有する低分子共役窒素化合物を用いることで、素子に適用する際に常温スピンコーティング工程が可能で安定的であるうえ、電気伝導性に優れた低分子有機材料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するために、本発明にかかる化合物は、下記式（１）で表される低分子共役窒素化合物であることを特徴とする。
【０００９】
【化７】
2007045817.tif 000003
【００１０】
前記式（１）において、Ｌは単結合またはビニレン基であり、Ａｒはそれぞれ独立して炭素数３〜３０のアリール基またはヘテロアリール基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルキル基、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルコキシ基、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状ヒドロキシアルキル基、および炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルコキシアルキル基よりなる群から選択され、ｍは１〜５の整数であり、ｎは１〜３の整数である。
【００１１】
前記Ａｒは、下記式（２）で表される化合物よりなる群から選択されることが好ましい。
【化８】
2007045817.tif 000004
【００１２】
上記課題を解決するために、本発明はまた、下記式（３）〜（６）で表される化合物よりなる群から選択されることを特徴とする。
【００１３】
【化９】
2007045817.tif 000005
【００１４】
【化１０】
2007045817.tif 000006
【００１５】
【化１１】
2007045817.tif 000007
【００１６】
【化１２】
2007045817.tif 000008
（前記式（３）〜（６）において、
Ｒは水素、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルキル基、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルコキシ基、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状ヒドロキシアルキル基、および炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルコキシアルキル基よりなる群から選択される。）
【００１７】
本発明はまた、上記課題を解決した共役窒素化合物を含有するチャネル層を含む有機薄膜トランジスタを提供する。
【００１８】
前記チャネル層は、スクリーン印刷法、プリンティング法、スピンコーティング法、回転成形法、ディッピング法またはインクジェット法によって薄膜化してもよい。
【００１９】
本発明はまた、上記課題を解決した共役窒素化合物を含有する正孔輸送物質を含む有機太陽光電池を提供する。
【００２０】
前記正孔輸送物質は、スクリーン印刷法、プリンティング法、スピンコーティング法、回転成形法、ディッピング法またはインクジェット法によって薄膜化してもよい。
【００２１】
本発明はまた、上記課題を解決した共役窒素化合物を含有する発光物質または正孔輸送物質を含む有機電界発光素子を提供する。
【００２２】
前記発光物質または前記正孔輸送物質は、スクリーン印刷法、プリンティング法、スピンコーティング法、回転成形法、ディッピング法またはインクジェット法によって薄膜化してもよい。
【発明の効果】
【００２３】
本発明の低分子共役窒素化合物は、新しい構造の低分子有機半導体であって、有機半導体材料、正孔輸送物質（hole conducting material）または発光材料として用いて常温スピンコーティング工程が可能で安定的であるうえ、電気伝導性および発光効率に優れており、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機太陽光電池（Organic Solar Photovoltaic Cell）および有機発光素子（ＯＬＥＤ）に活用することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２４】
以下、本発明をより詳細に説明する。
本発明の低分子共役窒素化合物は、下記式（１）で表される。
【００２５】
【化１３】
2007045817.tif 000009
【００２６】
前記式（１）において、Ｌは単結合またはビニレン基である。
Ａｒはそれぞれ独立して炭素数３〜３０のアリール基またはヘテロアリール基である。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルキル基、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルコキシ基、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状ヒドロキシアルキル基、および炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルコキシアルキル基よりなる群から選択される。
ｍは１〜５の整数である。
ｎは１〜３の整数である。
【００２７】
本発明の低分子共役窒素化合物は、分子の中心にＮが位置し、側鎖として線形共役鎖を含む。本発明の低分子共役窒素化合物は、低分子であって、同一の酸化電位を持つことにより安定的であるうえ、有機溶媒への溶解性に優れるため、常温で従来の公知のコーティング方法でコートすることができ、低い酸化準位を持つため低電圧で電気伝導性に優れる効果を提供することができる。
【００２８】
前記式（１）で表される本発明の低分子共役窒素化合物において、Ａｒの代表的な例は、下記式（２）で表されるアリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、より好ましくはチオフェン、３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＥＤＯＴ）、またはフェニルである。
【００２９】
【化１４】
2007045817.tif 000010
【００３０】
より具体的には、前記式（１）で表される低分子共役窒素化合物は、下記式（３）〜（６）で表される群から選択されることが好ましい。
【００３１】
【化１５】
2007045817.tif 000011
【００３２】
【化１６】
2007045817.tif 000012
【００３３】
【化１７】
2007045817.tif 000013
【００３４】
【化１８】
2007045817.tif 000014
【００３５】
前記式（３）〜（６）において、Ｒは水素、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルキル基、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルコキシ基、炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状ヒドロキシアルキル基、および炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状アルコキシアルキル基よりなる群から選択される。
【００３６】
本発明の低分子共役窒素化合物の合成法としては、へテロ芳香族化合物の代表的な重合方法である化学的または電気化学的酸化合成法、例えばニッケルやパラジウムなどの有機遷移金属化合物を用いる縮合合成法のいずれも使用することができる。
【００３７】
より好ましくは、下記式（７）で表されるパラジウム（０）化合物または式（８）および（９）で表されるパラジウム（ＩＩ）化合物を使用することができ、具体的に前記式（３）で表される化合物は、下記反応式（１０）で表される反応経路に沿って合成される。
【００３８】
ＰｄＬ４    ・・・（７）
ＰｄＬ２Ｘ２    ・・・（８）
ＰｄＬ２    ・・・（９）
【００３９】
前記式（７）〜式（９）において、Ｌはトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）、トリフェニルアルシン（ＡｓＰｈ３）、トリフェニルホスファイト（Ｐ（ＯＰｈ）３）、ジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）、ジフェニルホスフィノブタン（ｄｐｐｂ）、アセテート（ＯＡｃ）、ジベンジリデンアセトン（ｄｂａ）よりなる群から選択されたリガンドであり、ＸはＩ、ＢｒまたはＣｌである。
【００４０】
【化１９】
2007045817.tif 000015
【００４１】
この他にも、前記式（４）〜（６）で表される化合物は、それぞれ下記反応式（１１）〜（１３）で表わされる反応経路に沿って合成される。
【００４２】
【化２０】
2007045817.tif 000016
【００４３】
【化２１】
2007045817.tif 000017
【００４４】
【化２２】
2007045817.tif 000018
【００４５】
前記のような反応式によって合成される本発明の低分子共役窒素化合物は、置換基を調節することにより、溶液工程がより容易に行われるようにすることができる。したがって、常温で従来の公知のコーティング方法でコーティングすることができ、具体的にはスクリーン印刷法、プリンティング法、スピンコーティング法、回転成形法、ディッピング（dipping）法、またはインクジェット法によって薄膜に形成できる。
【００４６】
また本発明は、前記した低分子共役窒素化合物を有機半導体、正孔輸送物質または発光材料として用いた素子を提供する。具体的に、前記した素子としては、ＯＴＦＴ、ＯＦＥＴ、有機太陽光電池、またはＯＬＥＤを例示することができる。
【００４７】
本発明の低分子共役窒素化合物は、ＯＴＦＴおよびＯＦＥＴの場合は有機半導体層に含有させ、有機太陽光電池の場合は正孔輸送層に含有させ、ＯＬＥＤの場合は発光層または正孔輸送層に含有させることができる。これらの素子は当分野で公知の通常の工程によって製造することができ、したがって本発明の低分子共役窒素化合物を含む層以外の構成要素の製造条件、寸法等は、当分野で通常用いられるものを用いることができる。本発明の低分子共役窒素化合物を含む層の厚さについては、それぞれの素子の機能を発揮するものであれば特に限定されない。
【００４８】
このような素子においては、前記した層の製造を従来技術により常温で容易に行うことができ、かつ得られる素子において本発明の化合物の優れた電気伝導性を発揮することができる。
【００４９】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。これらの実施例は本発明を説明するためのもので、本発明を制限するものではない。
【実施例】
【００５０】
製造例１：低分子共役窒素化合物１の製造
【００５１】
【化２３】
2007045817.tif 000019
【００５２】
トリス（４−ブロモフェニル）アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）（１ｇ、２ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのトルエンに溶解し、これに２．９ｍｌ（４．５当量）の２−トリブチルスタンニルチオフェン（2-tributylstannylthiophene）および２７ｍｇ（１．１％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を加えた。前記の混合物を窒素雰囲気の下で１２時間還流した。常温に冷却し、塩水（brine）で２回洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒を蒸発させ、残留物を石油エーテル（ＰＥ）で洗浄した後、乾燥し、淡黄色の固体であるトリス［４−（２−チエニル）フェニル］アミン（０．８７ｇ（収率８５％））を得た。
【００５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５０（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）
【００５４】
前記のトリス［４−（２−チエニル）フェニル］アミン（５００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を３０ｍｌの１，２−ジクロロエタンおよびＤＭＦ（０．３７ｇ）に溶解し、これにＰＯＣｌ３（０．７８ｇ、５当量）を加えた。前記の混合物を窒素雰囲気の下で１５時間還流した。これに５０ｍｌの塩化メチレンおよび１００ｍｌの酢酸ナトリウム飽和水溶液を加え、この混合物を２時間攪拌した。有機相を分離し、水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒を蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して、オレンジ色の固体であるトリス［４−（５−ホルミル−２−チエニル）フェニル］アミン（０．５３ｇ（収率９０％））を得た。
【００５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．９０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）
【００５６】
前記のトリス［４−（５−ホルミル−２−チエニル）フェニル］アミン（１４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびジエチル｛５−［（３，４−ジヘキシル−２−チエニル）−エテン−２−イル］−３，４−ジヘキシル−２−チエニル｝メチルホスホネート（０．６６ｇ、５当量）を３０ｍｌの無水ＴＨＦに溶解した。これに１２０ｍｇのカリウムｔ−チオブチレート（potassium tertiobutylate）を窒素雰囲気の下で加えた。１．５時間攪拌した後、これに１２０ｍｌの塩化メチレンを加え、有機相を水洗した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒を蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して赤色のオイル（０．３８ｇ、収率７６％）を得た。
【００５７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５０（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，３Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、２．５０（ｍ，８Ｈ）、１．４０（ｍ，３２Ｈ）、０．９０（ｍ，１２Ｈ）
【００５８】
このように合成された最終化合物のＵＶ−ＶＩＳ吸光度およびサイクリックボルタモグラム（cyclic voltammogram）（溶媒：０．１０Ｍ  Ｂｕ４ＮＰＦ６−ＣＨ２Ｃｌ２、走査速度：１００ｍＶｓ−１）を測定し、その結果をそれぞれ図１および図２に示した。図１および図２から分かるように、本発明の共役窒素化合物は、広い波長範囲でＵＶ−ＶＩＳを吸収し、非常に安定した酸化還元反応性を示した。
【００５９】
製造例２：低分子共役窒素化合物２の製造
【００６０】
【化２４】
2007045817.tif 000020
【００６１】
トリス（４−ブロモフェニル）アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）（１２０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を１２ｍｌのトルエンに溶解し、これに５”−ヘキシル−２−トリブチルスタンニル−５，２’：５，２”−ターチオフェン（5"-hexyl-2-tributylstannyl-5,2':5,2"-terthiophene）（７．２５当量）および２０ｍｇ（５％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を加えた。前記の混合物を窒素雰囲気の下で１６時間還流した。常温に冷却した後、トルエンを蒸発させ、残留物を塩化メチレンに溶解した。有機相を塩水で２回洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒を蒸発させ、残留物をＰＥで洗浄した後、乾燥してオレンジ色の固体（０．１９ｇ、収率６５％）を得た。
【００６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４８（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｄ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、２．８１（ｔ，２Ｈ）、１．６９（ｑｔ，２Ｈ）、１．３５（ｍ，６Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）
【００６３】
製造例３：低分子共役窒素化合物３の製造
【００６４】
【化２５】
2007045817.tif 000021
【００６５】
トリス［４−（５−ホルミル−２−チエニル）フェニル］アミン３００ｍｇとチエニル−２−メチル−ジエチルホスホネート５４９ｍｇを使用すること以外は、製造例１と同様にしてオレンジ色の固体（３００ｍｇ、収率７０％）を得た。
【００６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５０（ｄ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｍ，２Ｈ）
【００６７】
製造例４：低分子共役窒素化合物４の製造
【００６８】
【化２６】
2007045817.tif 000022
【００６９】
ブロモ（４−ブロモフェニル）アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）（３２０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、３’，４’−エチレンジオキシ−５”−へキシル−２−トリブチルスタンニル−５，２’：５，２”−ターチオフェン（3’,4’-ethylenedioxy-5”-hexyl-2-tributylstannyl-5,2’:5,2”-terthiophene）（３．１７ｇ、７当量）および４０ｍｇ（５％）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を３０ｍＬのトルエンに溶解した。前記の混合物を窒素雰囲気の下で１５時間還流した。常温に冷却した後、トルエンを蒸発させ、残留物を塩化メチレンに溶解した。有機相を水洗した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒を蒸発させた後、残留物をＰＥで洗浄して塩化メチレンに溶解し、これにＰＥを加えて沈殿させた後、濾過することにより、茶色の固体（０．４２ｇ、収率４５％）を得た。
【００７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５０（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、４．３９（ｄ，４Ｈ）、２．８０（ｔ，２Ｈ）、１．６８（ｑｔ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．３２（ｍ，４Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ）
【００７１】
実施例１：素子製作および光起電力効率の測定
ＩＴＯ電極がコートされたガラス基板上に厚さ８０ｎｍの導電性高分子（Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ  Ｐ）層を形成した。次に、製造例１で合成した低分子共役窒素化合物１を用いて回転成形によって厚さ１００ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、前記した有機半導体層上にアルミニウムを用いて厚さ６０ｎｍの対向電極を形成することにより、光起電力効率測定のための素子を製作した。前記の素子の電流−電圧曲線をＡＭ  １．５イリューミネイションの条件で測定して図３に示した。図３に示したＩＶ曲線から計算された光起電力効率は、１００ｍＷ／ｃｍ２の光で０．３５％であった。
【００７２】
実施例２：素子製作および電界発光スペクトルの測定
製造例４で合成した低分子共役窒素化合物４を使用すること以外は、実施例１と同様にして素子を製作し、同一の条件で電流−電圧曲線を測定して図４に示した。また、電界発光スペクトルを測定して図５に示した。図４および図５より、本発明の共役窒素化合物は、発光特性を示し、低いしきい値電圧を持つことが分かる。
【図面の簡単な説明】
【００７３】
【図１】本発明の製造例１で合成した低分子共役窒素化合物のＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルである。
【図２】本発明の製造例１で合成した低分子共役窒素化合物のサイクリックボルタモグラムである。
【図３】本発明の実施例１で製造した素子の電流−電圧特性を示す図である。
【図４】本発明の実施例２で製造した素子の電流−電圧特性を示す図である。
【図５】本発明の実施例２で製造した素子の電界発光スペクトルを示す図である。
【図１】
2007045817.tif 000030
【図２】
2007045817.tif 000031
【図３】
2007045817.tif 000032
【図４】
2007045817.tif 000033
【図５】
2007045817.tif 000034