(57)【要約】【課題】  メタクリル酸メチルに含まれる着色起因物質を簡便な方法でかつ効果的に除去するとともに、重合の発生を抑えて長期的に安定運転を行い、着色の少ない液体製品およびそれを原料とした高品質の樹脂成型品を得る方法を提供すること。【解決手段】  ２本の蒸留塔を用いてメタクリル酸メチルを精製するに際し、重合防止剤の存在下、第一の蒸留塔に送入されるメタクリル酸メチルの送入位置の下部からエチレンアミン類を添加し、塔上部から低沸点不純物を取除き塔下部からメタクリル酸メチルを取り出し、つづいて第二の蒸留塔にメタクリル酸メチルを送入し塔上部からメタクリル酸メチルを取り出すことにより、イソプロペニルメチルケトンを除去することを特徴とする方法が開示される。本発明の精製方法により、着色のないメタクリル酸メチル液体製品および樹脂成型物を得ることができる。【選択図】  図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
メタクリル酸メチルを精製する方法であって、イソプロペニルメチルケトンを含有する粗メタクリル酸メチルを、重合防止剤の存在下、２本の蒸留塔を用いて精製するに際し、第一の蒸留塔に送入されるメタクリル酸メチルの送入位置の下部からエチレンアミン類を添加し、塔上部から低沸点不純物を取除き塔下部からメタクリル酸メチルを取り出し、つづいて第二の蒸留塔にメタクリル酸メチルを送入し塔上部からメタクリル酸メチルを取り出すことにより、イソプロペニルメチルケトンを除去することを特徴とする方法。
【請求項２】
メタクリル酸メチル中のイソプロペニルメチルケトンの含有量が５０ｐｐｍ以下に精製される、請求項１記載の方法。
【請求項３】
メタクリル酸メチルが、イソブチレンあるいはイソブタンを酸化して得られるメタクロレインを直接的酸化エステル法によって得られるメタクリル酸メチルである、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
エチレンアミン類の添加量が、第一の蒸留塔に送入されるメタクリル酸メチルに含まれるジアセチル１モルあたり、０．５モル以上１モル未満である、請求項１−３のいずれかに記載の方法。
【請求項５】
第一および第二の蒸留操作を、減圧下で、かつ重合防止剤としてＮ−オキシル化合物の存在下で行うことを特徴とする、請求項１−４のいずれかに記載の方法。
【請求項６】
エチレンアミン類の添加位置が、第一の蒸留塔の塔底部である、請求項１−５のいずれかに記載の方法。
【請求項７】
第一の蒸留塔の塔底部から抜き出されるメタクリル酸メチルを、第二の蒸留塔の塔下部に送入することを特徴とする、請求項１−６のいずれかに記載の方法。
【請求項８】
第二の蒸留塔の塔底部の液の少なくとも一部を第一の蒸留塔の塔下部に戻すことを特徴とする、請求項１−７のいずれかに記載の方法。
【請求項９】
請求項１−７のいずれかに記載の方法により精製されたメタクリル酸メチルを重合することにより得られる樹脂または樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、メタクリル酸メチルの精製方法に関する。より詳細には、本発明は、メタクリル酸メチルに含まれる着色起因不純物を化学的および物理的方法を組み合わせて除去して、着色のないメタクリル酸メチル、ならびにこれを原料にして生産される樹脂または樹脂組成物を得る方法を提供する。
【背景技術】
【０００２】
メタクリル酸メチルは、耐候性・透明性に優れた樹脂成型品の原料として有用であり、その製法は大きく分けて２つの方法が知られている。１つは、アセトンシアンヒドリンを硫酸を用いてアミド化したのちメタノールを加えてメタクリル酸メチルを得る方法であり、他の１つはイソブチレンを酸化したのち直ちにエステル化するか、あるいは再度酸化してメタクリル酸としたあとメタノールを加えてメタクリル酸メチルを得る方法である。いずれの方法においても多様な反応副生物が発生するので、これらの反応副生物を除去して精製されたメタクリル酸メチルを得るために各種の工夫が提案されている。
【０００３】
とりわけ、メタクリル酸メチルのもっとも重要な性質である耐候性と透明性を損なう着色起因物質の除去はもっとも重要な技術に属する。メタクリル酸メチルの製造工程において発生する、着色の原因となる不純物としてよく知られている物質はジアセチルである。
【０００４】
たとえば、アセトンシアンヒドリン法によるメタクリル酸メチルの精製方法において、酸触媒の存在下で、非芳香族１，２−ジエチルアミンを、蒸留すべきメタクリル酸メチルに含まれる着色起因物質であるジアセチル１モル当り１〜２００モルの量で加えて、反応時間として少なくとも１０分とすることで、ジアセチルを０．１ｐｐｍ以下にする方法が示されている（特許文献１）。しかしながら、この方法では粗メタクリル酸メチルに含まれる着色起因物質としてジアセチルのみに着目しているが、実際にはその他にも着色起因物質は存在しており、これらを無視することはできない。また、酸触媒を用いるため、装置の腐食対策が必要になり、設備費が高くなる。さらにアミン類の添加量が非常に多いため、余剰のアミンの除去が不十分だと、製品メタクリル酸メチル中に残留するアミンが着色を引き起こすおそれがある。
【０００５】
メタクリル酸メチルに含まれるビアセチル（ジアセチルと同じ）と、３つ以上の１級あるいは２級のアミノ基を分子内に持つ脂肪族化合物、特に沸点が１５０℃以上であるジエチレントリアミンまたはトリエチレンテトラミンとを反応させたのち、該反応生成物を除去することによる、実質的にビアセチルを含まないメタクリル酸メチルの製造方法が示されている（特許文献２）。しかしながら、この方法では含まれているビアセチルのモル数に対して添加するアミノ基のモル数が１〜５０倍であるため、コストアップになるとともにアミンの余剰分が製品に混じらないように蒸留分離が必要である。さらに、蒸留精製する前に反応器を設置して混合・反応させるために、設備費が高くなるという問題がある。さらに、メタクリル酸メチルをアミノ基の存在下で加熱するため、過酸化物が存在している場合にはアミン効果によってメタクリル酸メチルの重合が起こるという問題がある。
【０００６】
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジノオキシル等のＮ−オキシル化合物と、ハイドロキノン等のフェノール化合物、フェノティアジン、マンガン塩化合物、銅塩化合物等の組み合わせによる（メタ）アクリル酸およびそのエステルの重合防止方法が示されている（特許文献３、４）。しかしながら、これらの方法ではいずれも、３種類の化合物を同時に使用することによって重合防止効果を得ているため、それぞれの使用量の調整が難しいこと、注入設備が複雑になるため設備費が高くなること等の問題がある。
【０００７】
液相直メタ法（イソブチレンの酸化によってメタクロレインを得たあと、ただちに液相において触媒を用いてメタノールとエステル化する方法、直接的酸化エステル法とも呼ぶ）で得た着色起因物質および／または重合阻害要因物質を含むメタクリル酸を含む混合物に、第１級および／または第２級のアミノ基含有化合物、強酸性イオン交換樹脂、ならびに、ホルムアルデヒド含有物およびスルホン酸基含有化合物を接触させる方法が示されている（特許文献５）。しかしながら、この方法では使用する薬剤が４種類と多くコストが高くなる、また工程が複雑になるため設備費が高くなり運転管理も複雑になるという問題がある。
【０００８】
少なくとも水を含む（メタ）アクリル酸エステルに含まれる着色不純物を除去するために、蒸留塔の塔頂蒸気または凝縮液に第１級および／または第２級アミノ基含有化合物を添加し、デカンターで水相を分離させ、その水相を塔頂ガスに循環させ、エステル相を次の蒸留塔で精製する方法が示されている（特許文献６）。しかしながら、この方法ではアミノ処理の対象となるエステルには蒸留後に２相分離するための水の存在が必要であり、水相を発生させるための設備としてデカンターが必要なため設備費が高くなる、また精製の程度が低い段階で適用するため、着色不純物の濃度が高く処理薬品の使用量が多くなるという問題がある。精製されたメタクリル酸メチルに残されたジアセチル濃度は実施例によると２〜３ｐｐｍと高く、このままでは樹脂成型品としては使えないおそれがある。
【０００９】
このようにメタクリル酸メチルに含まれる着色起因不純物を簡便な方法で効果的に除去する方法は、いまだ見出されていないのが現状である。
【００１０】
【特許文献１】特開平８−１６９８６２号公報
【特許文献２】特開２０００−２５６２６５号公報
【特許文献３】特許第２７２５５９３号
【特許文献４】特許第２７２５６３８号
【特許文献５】特開２００１−７２６３９号公報
【特許文献６】特開２００２−２０５９７１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、メタクリル酸メチルに含まれる着色起因物質を簡便な方法でかつ効果的に除去するとともに、重合の発生を抑えて長期的に安定運転を行い、着色の少ない液体製品およびそれを原料とした高品質の樹脂成型品を得る方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、着色起因不純物質としてジアセチルとともにイソプロペニルメチルケトンに着目し、これを効果的に除去する精製方法を見い出して、本発明の完成に至った。本発明は、着色起因物質を含むメタクリル酸メチルを２本の蒸留塔を用いて精製する際にエチレンアミン類を添加することにより、簡便でしかも効果的な方法で着色起因物質であるイソプロペニルメチルケトンを除去できる方法である。
【００１３】
すなわち本発明は、下記のとおりである。
（１）メタクリル酸メチルを精製する方法であって、イソプロペニルメチルケトンを含有する粗メタクリル酸メチルを、重合防止剤の存在下、２本の蒸留塔を用いて精製するに際し、第一の蒸留塔に送入されるメタクリル酸メチルの送入位置の下部からエチレンアミン類を添加し、塔上部から低沸点不純物を取除き塔下部からメタクリル酸メチルを取り出し、つづいて第二の蒸留塔にメタクリル酸メチルを送入し塔上部からメタクリル酸メチルを取り出すことにより、イソプロペニルメチルケトンを除去することを特徴とする方法。
（２）メタクリル酸メチル中のイソプロペニルメチルケトンの含有量が５０ｐｐｍ以下に精製される上記方法。
（３）メタクリル酸メチルが、イソブチレンあるいはイソブタンを酸化して得られるメタクロレインを直接的酸化エステル法によって得られるメタクリル酸メチルである上記方法。
（４）エチレンアミン類の添加量が、第一の蒸留塔に送入されるメタクリル酸メチルに含まれるジアセチル１モルあたり、０．５モル以上１モル未満である上記方法。
（５）第一および第二の蒸留操作を、減圧下で、かつ重合防止剤としてＮ−オキシル化合物の存在下で行うことを特徴とする上記方法。
（６）エチレンアミン類の添加位置が、第一の蒸留塔の塔底部である上記方法。
（７）第一の蒸留塔の塔底部から抜き出されるメタクリル酸メチルを、第二の蒸留塔の塔下部に送入することを特徴とする上記方法。
（８）第二の蒸留塔の塔底部の液の少なくとも一部を第一の蒸留塔の塔下部に戻すことを特徴とする上記方法。
（９）上記のいずれかの方法により精製されたメタクリル酸メチルを重合することにより得られる樹脂または樹脂組成物。
【００１４】
なお、本発明において、蒸留塔の塔上部とは蒸留塔の全理論段の２分の１より上側の位置を表し、塔下部とは全理論段２分の１より下側の位置を表し、塔頂部とは全理論段の上側から５分の１より上の位置を表し、塔底部とは蒸留塔の全理論段の下側から５分の１より下の位置を表す。
【発明の効果】
【００１５】
本発明により、着色起因物質の含有量の少ないメタクリル酸メチル、およびこれを原料にして生産された樹脂組成物を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
メタクリル酸メチルを合成する際に副生する数多くの成分のなかで、それらのすべての成分名と着色への影響度合いの全容は未だ解明されていない。前記した代表的な２つの製法、アセトンシアンヒドリン法およびイソブチレン法においては、まったく異なる副生物が発生しており、さらにイソブチレン法においてもメタクロレインの直接的酸化エステル法とメタクリル酸経由エステル法でも副生物は大きく異なっている。しかし、いずれの場合にも、着色起因物質の代表的な成分として、ジアセチルが古くから知られており、その除去方法についても多くの研究がなされている。
【００１７】
今回、本発明者らは、イソプロペニルメチルケトンが樹脂組成物の耐候性を悪化させる成分として重要であることを見出した。イソプロペニルメチルケトンは、メタクロレインの直接的酸化エステル法において顕著に見出される不純物であるが、これまで正確な着色挙動・耐候性悪化挙動は解明されていない。イソプロペニルメチルケトンは、モノマー段階においても重合製品においても、着色度合いと成分挙動の傾向が一致しており、これを除去することにより着色のない製品を取得することができる。イソプロペニルメチルケトンは、沸点が９８℃であってメタクリル酸メチルの沸点１００℃に極めて近いため、蒸留による分離は非常に困難であるが、本発明にしたがってエチレンアミン類を添加することにより、効果的に取り除くことができる。
【００１８】
エチレンアミン類としては、限定されないが、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン等を用いることができる。特に好ましくは、ジエチレントリアミンを用いる。
【００１９】
エチレンアミン類の添加量は、ジアセチルに対して０．３モルから１モル未満、好ましくは０．５モルから１モル未満の比率である。本発明においては、アミンの添加量が１モル未満であることが重要である。１モルを大きく上回る添加量の場合には、未反応アミンが製品中へ混入して製品を汚染するおそれが高い。さらに、アミンの有効利用を図るために、ジアセチル等の比較的低沸点の着色起因物ができるだけ少ない部分にアミンを添加することが必要である。したがって、エチレンアミン類を低沸点分離蒸留塔に加える際には、メタクリル酸メチルの送入位置の下部から添加することが好ましい。
【００２０】
さらに本発明者らの研究によれば、メタクリル酸メチルを減圧下において蒸留精製する際に、特にアミン類を加えたままで加熱・蒸留することは、微量の過酸化物の存在で「アミン効果」が発現し、急速にメタクリル酸メチルが重合することを見出した。この現象を防止するために鋭意研究を行った結果、本発明方法において特異な効果を発揮する重合防止剤として、Ｎ−オキシル化合物を見出した。つまり、メタクリル酸エステル類の蒸留は、重合を抑制するために温度を下げる目的で減圧下で行うのが一般的であるが、装置からの空気の漏れこみによってある種の有機物と分子状酸素から微量の過酸化物が生成し、このものが「アミン効果」を引き起こす起因物質になっていることを見出した。Ｎ−オキシル化合物はそれ自体が赤味を帯びた着色物であり、窒素含有物であって強力な着色起因物質そのものである。そのため、精製されたメタクリル酸メチルの中には決して存在を許されないものであるが、本発明にしたがってその使用を正しく行えば驚くべき効果を発揮させることができる。本発明におけるＮ−オキシル化合物の使用量は、メタクリル酸メチル１００部に対して、０．０００１〜１部、好ましくは０．０００５〜０．５部、最も好ましくは、０．００１〜０．１部である。この範囲を下回る場合には、アミン効果による重合を防止する効果が不足する。また、この範囲を上回る場合には、メタクリル酸メチルの着色が起こりやすくなり、より慎重な管理が必要になる。
【００２１】
また、本発明において顕著な効果を示す重合防止剤Ｎ−オキシル化合物としては、第３ブチルニトロオキシド、２，２，６，６−テトラメチル−４―ヒドロキシピペリジノ−１−オキシル、２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−１−オキシル、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジノオキシル等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、組み合わせて使用してもよい。
【００２２】
本発明に使用する蒸留塔としては、棚段塔でも充填塔でもよい。たとえば、棚段塔の場合は、シーブトレイ、デュアルトレイ、泡鐘トレイ、フレキシトレイ等から選ばれる。充填塔の場合は、円柱状、円筒状、球状、サドル型ラッシヒリング、ポールリング、テラレット、カスケードミニリング等の不規則充填物、規則充填物としては、スルザーパッキング、テクノパック、メラパック等から選ばれる。
【００２３】
次に図面を参照して本発明をより詳細に説明する。イソプロペニルメチルケトン等の着色起因物質を含むメタクリル酸メチル（１）は、ラインＡを通じて第１の蒸留塔Ｂ（低沸分離塔Ｂと呼ぶ）の中段部に送られる。低沸分離塔Ｂは最下部に加熱装置Ｃを備え、塔頂部には凝縮器Ｄ、水分が含まれた場合に備えたデカンターおよび減圧発生装置Ｅを備えている。アミン類（２）は適当な希釈剤で適切な濃度に調節されて、ラインＦを通じて低沸分離塔Ｂのメタクリル酸メチル入り口より下部に送入される。重合防止剤としてＮ−オキシル化合物（３）は、適当な希釈剤で適切な濃度に調整されてラインＧを通じて低沸分離塔の上部から送入されて、低沸分離塔のほとんどすべての範囲に存在させる。塔頂部からは凝縮液の一部を還流として頂部に返しながら、低沸点不純物（４）としてアセトン、メタノール、メタクロレイン、水の他にイソプロペニルメチルケトン、ジアセチルのそれぞれ一部が抜き出される。低沸分離塔Ｂの底部からの抜き出し液（５）は、メタクリル酸メチルの実質的に全てと、添加した重合防止剤、および添加したアミン類のうち未だ着色起因物質との反応が完了していない部分がラインＨを通じて抜き出される。つづいて、抜き出し液（５）は、第２の蒸留塔（製品塔Ｉと呼ぶ）の底部を含む位置に送入される。製品塔Ｉは下部に加熱装置Ｊ、頂部に凝縮装置Ｋおよび真空発生装置Ｌを備えている。精製されたメタクリル酸メチル（６）は上部からラインＭを通じて得られる。重合防止剤は必要に応じて製品塔に適当な位置Ｎから注入される。一方、製品塔底部からは、反応生成物、重合防止剤、メタクリル酸メチルその他高沸点物類が抜き出される。その一部はラインＯを通じて第１の蒸留塔（低沸分離塔Ｂ）の下部に戻さ、残りはラインＰを通じて回収工程あるいは他の処理工程に送られる。
【００２４】
本発明の方法にしたがえば、ジアセチル０.１ｐｐｍ以下、イソプロペニルメチルケトン５０ｐｐｍ以下、かつ液体ＹＩ値２以下の精製メタクリル酸メチルを得ることができる。好ましくは、イソプロペニルメチルケトンの含有量は２０ｐｐｍ以下である。
【実施例】
【００２５】
次に、実施例によって本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によりその範囲を限定されるものではない。
【００２６】
ジアセチルとして３４０ｐｐｍ、イソプロピルメチルケトン１２０ｐｐｍ、その他成分２．５重量％を含むメタクリル酸メチル（液体着色度ＹＩ値＝１７）を毎時３８０ｇｒで、直径３５ｍｍ、段数５０段を有するオルダーショー蒸留装置の上から２５段目に送入し、ジエチレントリアミンの２０％水溶液を上から３０段目に毎時０．５ｇｒで、後の製品塔底部液毎時２０ｇｒとともに送入した。このとき、初めに送入されるメタクリル酸メチルに含まれるジアセチルは毎時１．５マイクロモルであり、一方、新たに添加したジエチレントリアミンは毎時０．９７マイクロモルであった。したがって、ジエチレントリアミン対ジアセチルのモル比は０．６４であった。重合防止剤として、２，２，６，６−テトラメチル−４ヒドロキシピペリジノ−１−オキシルの１０重量％を毎時０．６ｇｒで還流液とともに注入し、塔底部からメタクリル酸メチルを毎時３９０ｇｒ抜き出した。塔頂部から留出し凝縮した留分は、油水分離して油相のみを重合防止剤を混合させて蒸留塔頂部に戻し、水相は系外に抜き出した。運転圧力は−６５ｋｐａ、塔頂温度は６０℃であった。つづいて、塔底部からの抜き出し液を、直径３５ｍｍ、段数５０段を有するオルダーショー蒸留装置の上から４５段目に送入し、重合防止剤として前記水溶液を上から１５段目に毎時０．５ｇｒ注入した。塔頂部から精製メタクリル酸メチルを毎時３５０ｇｒ取り出し、塔底部から毎時４０ｇｒを抜き出して、その一部を毎時２０ｇｒで低沸分離塔のアミン注入位置に戻した。残りの塔底部液は別の回収工程に送った。２４時間ごとに４回、精製メタクリル酸メチルのサンプルを採取した（サンプルＡ、Ｂ、ＣおよびＤ）。
【００２７】
このようにして得られた精製メタクリル酸メチルのサンプルについて、液体製品としての着色度合いを評価した。液体着色測定装置としては、日本電色工業（株）製  石油製品測定装置ＯＭＥ―２０００を用い、標準着色基準液（ＡＰＨＡ標準液）と比較して測定した。その結果は、ＹＩ（黄色度合）値で表現される。また、着色成分の分析はガスクロマトグラフィーにより測定した。
【００２８】
結果は下記の表１に示すとおりであった。ジアセチル濃度は０．１ｐｐｍ以下、イソプロペニルメチルケトン濃度は１５ｐｐｍ、窒素分は検出限界の１ｐｐｍ以下であった。
【００２９】
次に、得られた液体サンプルから樹脂成型品を製造し、着色度合いを評価した。
手順１  重合開始剤等を含んだ液体製品をガラス板で囲ったキャスト重合器に仕込み、５０±１℃の水浴中で６時間かけて重合する。
手順２  つづいて、１１５±１℃の気流乾燥機中で２時間かけてキュアリングしたあと、一昼夜かけて徐冷する。
手順３  出来上がった樹脂成型板を長さ５５０ｍｍ、幅１００ｍｍ、厚さ５０ｍｍに仕上げて、両端部を研磨（研磨紙＃４００およびバフ研磨機）仕上げする。
手順４  仕上がった樹脂成型板を、日本電色工業（株）製  長光路透過測定器ＡＳＡ―２型を用いて測定し、その測定値ＹＩを求める。
【００３０】
また、連続運転１５日を経過した後に、装置内の重合物の有無を確認するための便宜的な方法であるメタノール検出法およびヘキサン検出法によって、塔底部液の試験を行ったところ、２本の蒸留塔ともに澄明なままであり重合物が存在する場合に見られる白濁は見られなかった。さらに１０００時間連続運転後に２本の蒸留塔を解体点検した結果、どこにも固形物の発生は認められなかった。
【００３１】
【表１】
2007045803.tif 000003
液体製品および樹脂製品はともに市場で認められる品質であった。
【００３２】
〔比較例１〕
ジエチレントリアミンを添加しないことを除いて実施例１と同じ条件で連続運転を行い、塔頂部から精製メタクリル酸メチルを取得した。２４時間ごとに４回、精製メタクリル酸メチルのサンプルを採取した（サンプルＥ、Ｆ、ＧおよびＨ）。
【００３３】
【表２】
2007045803.tif 000004
液体製品および樹脂製品はともに着色があり、市場では認められない品質であった。
【００３４】
〔比較例２〕
重合防止剤として、２，２，６，６−テトラメチル−４ヒドロキシピペリジノ−１−オキシルの代わりにハイドロキノンの１０％メタクリル酸メチル溶液を用い、これを低沸分離塔に毎時１ｇｒ、製品塔にも同じ調合で毎時１ｇｒを注入した以外は、実施例１と同じ条件で連続運転を行った。その結果、５０時間経過後に製品塔底部液にヘキサンを添加したところ、白濁が認められた。さらに、１００時間を超えるころから製品塔底部液の白濁が始まり、加熱機の性能低下が始まった。２００時間経過後に、塔内差圧が大きくなり連続運転が不可能になったので停止した。解体点検した結果、メタクリル酸メチルの重合物が認められた。
【産業上の利用可能性】
【００３５】
本発明にしたがって精製することにより、着色起因不純物の含有量のきわめて少ないメタクリル酸メチルを得ることができる。本発明の方法により精製されたメタクリル酸メチルは、着色の少ない樹脂あるいは樹脂組成物の原料として有用である。
【図面の簡単な説明】
【００３６】
【図１】図１は本発明のメタクリル酸メチルの精製方法の概略図である。
【符号の説明】
【００３７】
Ａ：メタクリル酸メチル送入ライン
Ｂ：第１の蒸留塔（低沸分離塔）
Ｃ：加熱器
Ｄ：凝縮器
Ｅ：真空発生器
Ｆ：アミン類送入ライン
Ｇ：重合防止剤注入ライン
Ｈ：低沸分離塔底部液抜き出しライン
Ｉ：第２の蒸留塔（製品塔）
Ｊ：加熱器
Ｋ：凝縮器
Ｌ：真空発生器
Ｍ：精製品取り出しライン
Ｎ：重合防止剤注入ライン
Ｏ：製品塔底部から低沸分離塔への戻しライン
Ｐ：製品塔底部抜き出しライン
（１）重合防止剤
（２）アミン類
（３）重合防止剤
（４）低沸不純物
（５）低沸分離塔底部抜き出し液
（６）精製品
【図１】
2007045803.tif 000005