(57)【要約】【課題】有機珪素化合物と固体とからなる混合物を簡単で安価に後処理することができる方法を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）（Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＲ4）2Ｓxの有機珪素化合物を、一般式（ＩＩ）Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＲ4Ｘのハロゲン化アルコキシシランと一般式（ＩＩＩ）Ｍ2Ｓzの無水ポリスルフィドおよび／または一般式（ＩＶ）Ｍ2Ｓの無水スルフィドおよび場合によっては硫黄との有機溶剤中での反応によって製造するための方法において、有機溶剤を生じる懸濁液から除去し、一般式（Ｉ）の有機珪素化合物および固体ＭＸを含有する混合物を、少なくとも１つの緩衝液を含有する水と混合し、形成される相を分離する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）、
（Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＲ4）2Ｓx              （Ｉ）
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、互いに同一かまたは異なり、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルコキシ基またはアリール基であり、この場合基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3の少なくとも１個は、アルコキシ基であり、
Ｒ4は、分枝鎖状または非分枝鎖状で飽和または不飽和の脂肪族、芳香族または混合された脂肪族／芳香族の２価のＣ1〜Ｃ30−炭化水素基であり、
ｘは、１より大きい数である〕の有機珪素化合物を、一般式（ＩＩ）、
Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＲ4Ｘ                            （ＩＩ）
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、式（Ｉ）からの意味を有し、
Ｘは、ハロゲン原子である〕で示されるハロゲン化アルコキシシランと一般式（ＩＩＩ）、
Ｍ2Ｓz                                  （ＩＩＩ）
で示される無水ポリ硫化物および／または一般式ＩＶ、
Ｍ2Ｓ                                                        （ＩＶ）
〔式中、Ｍは、アルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオン、半アルカリ土類金属カチオンまたは亜鉛カチオンを表わし、ｚは、２〜８の数を表わす〕で示される無水硫化物および場合によっては硫黄との有機溶剤中での反応によって製造する方法において、有機溶剤を生じる懸濁液から除去し、一般式（Ｉ）の有機珪素化合物および固体ＭＸを含有する混合物を、少なくとも１つの緩衝液を含有する水と混合し、形成される相を分離することを特徴とする、一般式（Ｉ）の有機珪素化合物の製造法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機珪素化合物の製造法に関する。
【背景技術】
【０００２】
シリルアルキルポリスルファンを本質的に種々の方法で製造されたアニオンポリスルフィドでのクロロアルキルシランの求核置換によって製造することは、公知である（ドイツ連邦共和国特許第２１４１１５９号明細書）。有機珪素化合物と求核置換の際に形成された固体、この場合には塩とからなる混合物の後処理は、濾過または遠心分離によって行なわれる。この場合に生じる塩は、この塩が有機相から沈殿した場合には、極めて微細である。
【０００３】
更に、米国特許第６７７７５６９号明細書の記載から、遮断されたメルカプトシランを製造するための方法は、公知であり、この場合メルカプト基を含有する有機珪素化合物の金属塩は、トルエンの存在下でアシルハロゲン化物と反応される。有機珪素化合物と求核置換の際に形成された塩とからなる混合物の後処理は、完全に脱塩された水中での塩の完全な溶解および引続く相分離によって行なわれる。相分離は、トルエンの存在によって決定的に支持されている。従って、有機相は、有機珪素化合物とともにトルエンを含有し、このトルエンは、相分離に引き続いて蒸留により除去されなければならない。
【０００４】
米国特許第５４０６５９８５号明細書、米国特許第５４６８８９３号明細書、米国特許第５６６３３９６号明細書、米国特許第５５８３２４５号明細書および欧州特許出願公開第０６９４５５２号公報の記載から、相応するポリスルフィドをスルフィドと硫黄とからなる水溶液中で製造し、二相系中でハロゲンアルキルシランとトルエンおよび相間移動触媒の存在下で反応させてポリスルファンに変えることは、公知である。前記方法の場合、有機珪素化合物と求核置換の際に形成された塩とからなる混合物の後処理は、完全に脱塩された水中での塩の完全な溶解および引続く相分離によって行なわれる。相分離は、トルエンの存在によって決定的に支持されている。従って、有機相は、有機珪素化合物とともにトルエンを含有し、このトルエンは、相分離に引き続いて蒸留により除去されなければならない。前記方法の場合、相間移動触媒またはその分解生成物は、ビス（アリルアルキル）ポリスルファンの使用技術的な評価イメージに対するこれまで明らかでなかった影響で硫黄含有有機珪素化合物中に残留する。
【０００５】
更に、米国特許第６４４８４２６号明細書、米国特許第６３８４２５５号明細書、米国特許第６３８４２５６号明細書、ＷＯ  ０３／００２５７３、ＷＯ  ０３／００２５７６、ＷＯ  ０３／００２５７７、ＷＯ  ０３／００２５７８およびＷＯ  ０４／０４３９６９の記載から、相応するポリスルフィドをスルフィドおよび硫黄または硫化水素、アルカリ金属水酸化物および硫黄からなる水溶液中で製造し、二相系中でハロゲン化アルキルシランと相間移動触媒の存在下で反応させてポリスルファンに変えることは、公知である。有機珪素化合物と求核置換の際に形成された塩とからなる混合物の後処理は、水中での塩の完全な溶解および引続く相分離によって行なわれる。前記方法の場合、相間移動触媒またはその分解生成物は、ビス（アリルアルキル）ポリスルファンの使用技術的な評価イメージに対するこれまで明らかでなかった影響で硫黄含有有機珪素化合物中に残留する。
【０００６】
有機珪素化合物を無水条件下で製造する公知方法の欠点は、生じる微粒状の固体の困難で高価な分離である。
【特許文献１】ドイツ連邦共和国特許第２１４１１５９号明細書
【特許文献２】米国特許第６７７７５６９号明細書
【特許文献３】米国特許第５４０６５９８５号明細書
【特許文献４】米国特許第５４６８８９３号明細書
【特許文献５】米国特許第５６６３３９６号明細書
【特許文献６】米国特許第５５８３２４５号明細書
【特許文献７】欧州特許出願公開第０６９４５５２号公報
【特許文献８】米国特許第６４４８４２６号明細書
【特許文献９】米国特許第６３８４２５５号明細書
【特許文献１０】米国特許第６３８４２５６号明細書
【特許文献１１】ＷＯ  ０３／００２５７３
【特許文献１２】ＷＯ  ０３／００２５７６
【特許文献１３】ＷＯ  ０３／００２５７７
【特許文献１４】ＷＯ  ０３／００２５７８
【特許文献１５】ＷＯ  ０４／０４３９６９
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、有機珪素化合物と固体とからなる混合物を簡単で安価に後処理することができる方法を提供することである。
【０００８】
更に、スルフィドと硫黄とからなる水溶液中で取得される相応するポリスルフィドを二相系中でハロゲン化アルキルシランと溶剤中、例えばトルエン中で反応させることによってポリスルファンを得ることができる公知方法の欠点は、硫黄含有有機珪素化合物から、例えば真空蒸留によって溶剤を除去しなければならないことにある。更に、得られた溶剤を後使用する前に場合によっては乾燥すべきであることは、欠点である。
【０００９】
更に、本発明の課題は、相分離を促進させるために溶剤を必要としない、硫黄含有有機珪素化合物の製造を可能にする１つの方法を提供することである。
【００１０】
更に、スルフィドと硫黄とからなる水溶液中で取得される相応するポリスルフィドを二相系中でハロゲン化アルキルシランと相間移動触媒の存在下で反応させることによってポリスルファンを得ることができる公知方法の欠点は、硫黄含有有機珪素化合物が相間移動触媒またはその分解生成物で汚染されていることにある。
【００１１】
更に、本発明の課題は、方法に制限されて強制的に必要とされる相間移動触媒またはその分解生成物を含まない、硫黄含有有機珪素化合物の製造を可能にする１つの方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の対象は、一般式（Ｉ）
（Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＲ4）2Ｓx                                      （Ｉ）
〔式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、互いに同一かまたは異なり、特に１〜８個のＣ原子の鎖長を有する分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基、特に１〜２０個のＣ原子の鎖長、特に有利に１〜４個または１２〜１８個のＣ原子の鎖長を有する分枝鎖状または非分枝鎖状のアルコキシ基、殊に有利にメトキシまたはエトキシ、アルキルエーテル基、アルキルポリエーテル基またはアリール基、特にフェニル、トルイルまたはベンジルであり、この場合基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3の少なくとも１個は、アルコキシ基であり、
Ｒ4は、場合によってはＦ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＨＳ−、ＮＨ2−またはＮＨＲ’で置換されている、分枝鎖状または非分枝鎖状で飽和または不飽和の脂肪族、芳香族または混合された脂肪族／芳香族の２価のＣ1〜Ｃ30−、有利にＣ1〜Ｃ20−、特にＣ1〜Ｃ10−、特に有利にＣ1〜Ｃ7−、殊に有利にＣ3−炭化水素基であり、但し、この場合Ｒ’は、分枝鎖状または非分枝鎖状の１価のアルキル基またはアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルキルエーテル基、アルキルポリエーテル基であるものとし、
ｘは、１より大きい、有利に２〜８、殊に有利に２〜６の数である〕で示される有機珪素化合物を、
一般式（ＩＩ）
Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＲ4Ｘ                                  （ＩＩ）
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、式（Ｉ）からの意味を有し、Ｘは、ハロゲン原子、特にＣｌ、ＢｒまたはＩである〕で示されるハロゲン化アルコキシシランと一般式（ＩＩＩ）
Ｍ2Ｓz                                  （ＩＩＩ）
で示される無水ポリスルフィドおよび／または一般式ＩＶ
Ｍ2Ｓ                                                        （ＩＶ）
〔上記式中、Ｍは、アルカリ金属陽イオン、アンモニウム陽イオン、半アルカリ土類金属陽イオンまたは亜鉛陽イオンを表わし、ｚは、２〜８、有利に２〜６の数を表わす〕で示される無水スルフィドおよび場合によっては硫黄との有機溶剤中での反応によって製造するための方法であり、この方法は、有機溶剤を生じる懸濁液から除去し、一般式（Ｉ）の有機珪素化合物および固体ＭＸを含有する混合物を、少なくとも１つの緩衝液を含有する水と混合し、形成される相を分離することによって特徴付けられる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明による方法は、触媒なしに、殊に相間移動触媒なしに実施されてよい。
【００１４】
一般式（Ｉ）の有機珪素化合物は、異なる硫黄鎖長ｘを有する一般式（Ｉ）の有機珪素化合物の混合物であってよい。
【００１５】
一般式（Ｉ）の有機珪素化合物は、特にビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルファン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（メトキシジエトキシシリルプロピル）ジスルファン、ビス（メトキシジエトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（ジメチルエトキシシリルプロピル）ジスルファンまたはビス（ジメチルエトキシシリルプロピル）テトラスルファンであることができる。
【００１６】
一般式（ＩＩ）による反応体のハロゲン化アルコキシシランおよび式（ＩＩＩ）および／または式（ＩＶ）によるスルフィドは、一緒に溶剤中または溶剤混合物中に装入されて反応されてもよいし、２つの反応体の一方を供給し、こうして溶液として第２の反応体に供給されてもよい。第２の反応体は、同様に物質としてかまたは溶液として存在することができる。本方法の本発明による実施のためには、２つの反応体のどちらを装入し、どのように供給するかは、重要ではない。
【００１７】
本発明の１つの好ましい形において、式ＩＩによるハロゲン化アルコキシシランと式（ＩＩＩ）によるスルフィドの２つの反応体は、有機溶剤中または有機溶剤混合物中に装入されてもよく、引続き反応されてもよい。
【００１８】
有機溶剤は、不活性の有機溶剤であることができる。有機溶剤は、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、メチル−第三ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンおよびジエトキシエタン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノールおよびエチレングリコール、および脂肪族炭化水素または芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、ベンゼン、トルエンおよびキシレンであることができる。有機溶剤は、珪素原子での望ましくないエステル交換が排除されるように選択されてよい。
【００１９】
好ましい有機溶剤は、アルコールであってよく、この場合には、特に好ましい実施態様において、使用されるアルコールは、アルコキシシリル基中で結合されたアルコキシ基に相当する。特に有利には、式（Ｉ）中の基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3がエトキシ基に相当する場合には、有機溶剤としてエタノールが使用されてよい。
【００２０】
有機溶剤は、１質量％以下、有利に０．５質量％以下、特に有利に０．１質量％以下の含水量を有することができる。
【００２１】
反応時間は、反応温度に依存することができる。反応温度が短ければ短いほど、式（ＩＩ）によるハロゲン化アルコキシシランと式（ＩＩＩ）および／または式（ＩＶ）によるスルフィドとの完全な反応に必要とされる時間は、ますます短くてよい。反応時間は、１〜８時間であることができる。
【００２２】
一般式（ＩＩＩ）の無水ポリスルフィドは、１０質量％以下、有利に５質量％以下、特に有利に２質量％以下、殊に有利に１質量％以下の含水量を有することができる。
【００２３】
一般式（ＩＶ）の無水ポリスルフィドは、１０質量％以下、有利に５質量％以下、特に有利に２質量％以下、殊に有利に１質量％以下の含水量を有することができる。
【００２４】
有機溶剤は、生じる懸濁液を蒸留することによって分離されてもよい。
【００２５】
緩衝液を有機珪素化合物の安定性に最適なｐＨ値内に維持する緩衝液は、タイプおよび濃度に関連して十分に変動されてよい。緩衝液としては、有機酸および無機酸、および塩基およびその塩、有利にカルボン酸、燐酸、硫酸、Ｃ1〜Ｃ6−オルガノカルボン酸、Ｃ1〜Ｃ6−モノカルボン酸またはＣ1〜Ｃ6−ポリカルボン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩が使用されてよい。緩衝液としては、例えばＮａＨＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3、炭酸アンモニウム、硼酸ナトリウム、燐酸モノナトリウム、燐酸ジナトリウム、燐酸トリナトリウム、、燐酸モノカリウム、燐酸ジカリウム、燐酸トリカリウム、硫酸モノナトリウム、硫酸ジナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸アンモニウム、酢酸カルシウム、蟻酸ナトリム、硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム、アンモニア、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ピリジンおよびアニリンが使用されてよい。前記緩衝液の組合せまたは前記緩衝液と別の緩衝液、例えば酸または塩基との組合せは、同様に使用されてよい。
【００２６】
好ましい緩衝液は、燐酸トリナトリウム（Ｎａ3ＰＯ4）、水酸化アンモニウム（ＮＨ4ＯＨ）および特に有利に炭酸水素ナトリウムＮａＨＣＯ3であることができ、この場合炭酸水素ナトリウムは、７．５±０．５のｐＨ値に調節され、不利な環境の影響を及ぼさず、比較的低い価格を有する。
【００２７】
緩衝液は、０．１〜８０質量％、有利に０．１〜２０質量％、特に有利に０．１〜１０質量％、殊に有利に０．１〜５質量％の濃度で水中に含有されていてよい。
【００２８】
前記緩衝液を含有する、水の添加後に形成される相は、なかんずく水量、温度および他の条件に依存して、固体を溶解された形または結晶の形で含有することができる。
【００２９】
緩衝液を含有する水は、固体が定量的に溶解される場合には、有機珪素化合物に対して１０〜１５０質量％、特に５０〜７１質量％の量で添加されてよい。
【００３０】
緩衝液を含有する水は、微結晶性固体が緩衝液を含有する僅かな水の添加によって粗粒状の固体粒子に変換される場合には、有機珪素化合物に対して０．１〜３０質量％、特に１〜４質量％の量で添加されてよい。
【００３１】
固体は、一般式（Ｉ）の有機珪素化合物の製造の際に生じる塩ＭＸであることができ、この場合ＭおよびＸは、上記の意味を有する。
【００３２】
緩衝液を含有する水の添加は、０〜１００℃、有利に２０〜８０℃、特に有利に４０〜６０℃の温度で実施されてよい。
【００３３】
固体の完全な溶解に必要とされる時間は、温度に依存することができる。温度が高ければ高いほど、固体の完全な溶解に必要とされる時間は、ますます短くともよい。緩衝液を含有する水の添加は、１時間未満、有利に１／２時間未満、特に有利に１／４時間未満で行なうことができる。
【００３４】
緩衝液を含有する、僅かな水の添加による粗大固体粒子での微結晶性固体の形態を変化させるために、計量供給中の温度および添加の時間は、重要ではない。
【００３５】
緩衝液を含有する水の添加後に形成される段階は、反応器中または別の容器中で１／４時間〜３時間で実施されてよい。
【００３６】
緩衝液を含有する水の添加後に形成される相は、固体が溶解されているかまたは溶解されていないかに依存して濾過、遠心分離または沈殿（溶解されていない固体の場合）および種々の容器中での相の傾瀉または放出（溶解された固体の場合）によって分離されてよい。濾過には、圧力フィルターが使用されてよい。
【００３７】
本発明による方法の利点は、固体を分離するための濾過または遠心分離を断念することができることにあり、このことは、有機珪素化合物を製造するための方法の著しい技術的簡易化および製造費の減少を意味するかまたは固体で保管可能な形での粗粒状の固体粒子の分離を優先させる場合に、固体の形態の変化後の濾過または遠心分離を本質的に簡易化し、前記処理工程の時間を劇的に短縮することができることにある。更に、相間移動触媒を用いて作業し、したがって相間移動触媒またはこの相間移動触媒の分解生成物で汚染された有機珪素化合物を生じる公知方法と比較しての利点は、この種の不純物が有機珪素化合物中に含有されていないことにある。相分離を改善するために、有機溶剤、例えばトルエンを使用する公知方法と比較して、本発明による方法の場合には、相分離を促進させるために有機溶剤を必要とせず、有機溶剤の後処理、例えば乾燥が不要であるという利点が存在する。
【実施例】
【００３８】
実施例１：
Ｃ１ＰＴＥＳ２５３５ｇ（３−クロロプロピルトリエトキシシラン）をＮＰＳ８７０ｇ（ポリ硫化ナトリウム、Ｎａ2Ｓz、但し、この場合ｚは、平均で４に等しいものとし、含水量０．１質量％）と、エタノール２１６５ｍｌ中で７８℃で反応させる。
【００３９】
得られた反応混合物から、ロータリーエバポレーターでエタノールを蒸留により除去し、最後に１００℃の塔底温度および１ミリバール未満の圧力で除去する。エタノール濃度は、蒸留の終結時に０．１質量％未満である。こうして得られた、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファン３３７８ｇとＮａＣｌとからなる混合物（計算による組成：ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファン２７６９ｇおよびＮａＣｌ６０９ｇ）に、５０℃で緩衝液全部で１８００ｇ（完全脱塩水中ＮａＨＣＯ3２％）を浸漬管を通じて計量供給し、塩を溶解する。緩衝液のほぼ半分の添加の後、攪拌機を可能な最も低い回転数に調節する。直ちに、２相が形成される。全ての塩は、水相中に存在する。相分離は、低い攪拌機回転数のために、緩衝液の添加の終結まで存在したままである。緩衝液の添加中、ＮａＣｌの現象イメージは、変化する。例えばＮＰＳおよびＣ１ＰＴＥＳからのビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファンの合成の際に生じるような微結晶性塩は、ますます粗大な結晶となる。計量供給の終結時に、ＮａＣｌの大部分が溶解している場合には、この塩は、再び微結晶となる。塩が溶解した後で、水相中で薄片の形成が観察される。溶解していない塩が水相中に存在している間、上方にある黄色に呈色した溶液は、澄明である。薄片は、確認することができない。
【００４０】
全てのバッチ量は、反応器から排出され、計量される：
使用量は、５１７８ｇである。排出量は、５１３５ｇである。４３ｇが反応器中に留まる。
【００４１】
排出中に水相と有機相は、分離される：
水相の量は、２２５５ｇである（計算によれば、２４０９ｇが予想される）。有機相の量は、２８８０ｇである（計算によれば、２７６９ｇが予想される）。中間相を有機相に添加する。
【００４２】
分離漏斗中で、中間相１９３ｇを分離し、この場合この中間相中には、生成物と共に相対的に多量の水が存在する。
【００４３】
有機相および中間相をロータリーエバポレーターで１００℃および１ミリバール未満の圧力で乾燥させる。
【００４４】
有機相の乾燥後、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファン２６０１ｇを得ることができる（水２５ｇおよびＮａＣｌ２９ｇを分離する）。
【００４５】
中間相の乾燥後、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファン１０８ｇを得ることができる（水６１ｇおよびＮａＣｌ１３．６ｇを分離する）。
【００４６】
全部でビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファン２７０９ｇを単離し；これは、２７６９ｇの理論的に予想される量の９７．８％に相当する。試験を実施する場合および反応混合物の組成が変動する場合に損失を考慮すると、生成物を定量的に得ることができることから出発することができる。
【００４７】
水相中の薄片は、徐々に沈積する。上方に存在する黄色に呈色した溶液は、澄明になる。
【００４８】
実施例２：
Ｃ１ＰＴＥＳ７００ｇ（３−クロロプロピルトリエトキシシラン）をＮＰＳ２３９ｇ（ポリ硫化ナトリウム、Ｎａ2Ｓz、但し、この場合ｚは、平均で４に等しいものとし、含水量０．１質量％）と、エタノール５９５ｍｌ中で７８℃で反応させる。得られた反応混合物から、ロータリーエバポレーターでエタノールを蒸留により除去し、最後に１００℃の塔底温度および１ミリバール未満の圧力で除去する。エタノール濃度は、蒸留の終結時に０．１質量％未満である。こうして得られた、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファン９２８ｇとＮａＣｌとからなる混合物（計算による組成：ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファン７６１ｇおよびＮａＣｌ１６７ｇ）に５０℃で浸漬管を通じて緩衝液３０ｍｌだけを計量供給する。微結晶性の塩は、粗大結晶性になり、極めて良好に濾別することができる。濾液は、黄色に呈色している。２つの液相は形成されなかった。それというのも、緩衝液の量は、実施例１とは異なり、塩を溶解するのに十分ではないからである（固体の相および液状の相の形成）。
【００４９】
湿潤した塩２２０ｇ（ＮａＣｌ）およびビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファン７１６ｇを単離する。
【００５０】
前記塩を緩衝液４００ｇ中に溶解する。二相が形成され、この場合有機相の現象イメージは、通常発生する中間相の有機相に相当する。前記相を分離し、有機相をロータリーエバポレーターで乾燥させる。生成物２９ｇを単離する（水３０ｇおよびＮａＣｌ１４．５ｇを分離する）。全部でＳｉ６９  ７４５ｇを単離し；これは、生成物７６１ｇの理論的に予想される量の９７．９％に相当する。
【００５１】
実施例３：
Ｃ１ＰＴＥＳ２．５８０ｇ（３−クロロプロピルトリエトキシシラン）をＮＰＳ３０４ｇ（ポリ硫化ナトリウム、Ｎａ2Ｓz、但し、この場合ｚは、平均で４に等しいものとし、含水量０．１質量％）およびＮＳＴ２９８ｇ（硫化ナトリウム、無水、Ｎａ2Ｓ、含水量１質量％未満）と、エタノール２３４０ｍｌ中で７８℃で反応される。得られた反応混合物から、ロータリーエバポレーターでエタノールを蒸留により除去し、最後に１００℃の塔底温度および１ミリバール未満の圧力で除去する。エタノール濃度は、蒸留の終結時に０．１質量％未満である。こうして得られた、ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルファン３．２０１ｇとＮａＣｌとからなる混合物（計算による組成：ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルファン２．６０２ｇおよびＮａＣｌ５９９ｇ）に、５０℃で緩衝液全部で１８４０ｇ（完全脱塩水中ＮａＨＣＯ３２％）を浸漬管を通じて計量供給し、塩を溶解する。緩衝液の添加中、前記塩は、最初に常に大きな凝集物を形成することが観察される。この塩は、水の１／３を吸収し、この場合には、水相を確認することができない。塩の凝集物は、攪拌機が停止した際に前記凝集物が直ちに沈積するような大きさになる。
【００５２】
緩衝液の全体量の添加および相分離の後、次のものを単離する：
水相２．３７１ｇ（赤褐色；実施例１からの混合物の後処理による水相との比較、強いＨ2Ｓ臭）、二相１１９ｇ（典型的な現象イメージ）、有機相２．５１６ｇ。
【００５３】
水相２．４３９ｇが予想される（塩量および緩衝液量）。水相は、８のｐＨ値を有する。ＣＳＢ（chemischer Sauerstoffbedarf化学的酸素需要量、ＤＩＮ３８４０９第４１部による測定）は、４４．９０５ｍｇ／ｋｇであり、ひいてはビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファンとＮａＣｌとからなる混合物の後処理による水相（実施例１）と比較して極めて高い。前述したＣＳＢが高いことは、ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルファンの合成において過剰量で使用され、水相中で溶解するＮａ2Ｓ中にその理由をもっている。それによって、Ｈ2Ｓ臭が強いことを説明することもできる。
【００５４】
有機相の後処理（１００℃および１ミリバール未満の圧力でロータリーエバポレーターでの水の除去および濾過）後、ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルファンにとって典型的な淡い黄色の生成物２．４５５ｇを得ることができる。水３７ｇおよび濾滓３．３ｇ（塩）を分離する。
【００５５】
更に、中間相から生成物３７ｇを取得する。単離された中間相１１９ｇとの相違は、水および塩である。全部でＳｉ２６６  ２．４９２ｇが単離される（計算された量の９５．７％に相当する）。