(57)【要約】      （修正有）【課題】耐熱性に優れた新規なバイポーラ性の有機化合物、また、駆動電圧が低く、消費電力の小さい、耐熱性に優れ、長寿命な発光素子および発光装置を提供する。【解決手段】一般式（１）で表されるキノキサリン誘導体。Ａｒ１、Ａｒ２は１以上のフェニル基で置換されていてもよいフェニル基を、Ｒ１〜Ｒ１１は水素又はアルキル基などを表わす。2007099766.tif 000115【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１】
2007099766.tif 000104
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換または無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素環基を表す。）
【請求項２】
一般式（２）で表されるキノキサリン誘導体。
【化２】
2007099766.tif 000105
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換または無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素環基を表す。）
【請求項３】
一般式（３）で表されるキノキサリン誘導体。
【化３】
2007099766.tif 000106
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換または無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。さらに、Ａは構造式（４）または構造式（５）で表される置換基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素環基を表す。）
【請求項４】
一般式（６）で表されるキノキサリン誘導体。
【化４】
2007099766.tif 000107
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換または無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。さらに、Ａは構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表し、Ｂは水素原子、または構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表す。）
【請求項５】
一般式（９）で表されるキノキサリン誘導体。
【化５】
2007099766.tif 000108
（式中、Ａは構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表し、Ｂは水素原子、または構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表す。）
【請求項６】
構造式（１４）で表されるキノキサリン誘導体。
【化６】
2007099766.tif 000109
【請求項７】
構造式（３９）で表されるキノキサリン誘導体。
【化７】
2007099766.tif 000110
【請求項８】
一対の電極間に、請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項９】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１０】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体と蛍光発光性物質を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１１】
一対の電極間に発光層を有し、前記発光層は請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体と燐光発光性物質を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１２】
請求項１１において、前記燐光発光性物質は、一般式（１０１）で表される構造を含む有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【化８】
2007099766.tif 000111
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または複素環基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項１３】
請求項１１において、前記燐光発光性物質は、一般式（１０４）で表される有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【化９】
2007099766.tif 000112
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または複素環基を表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項１４】
請求項１１において、前記燐光発光性物質は、一般式（１０５）で表される有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【化１０】
2007099766.tif 000113
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。また、Ｒ１６〜Ｒ１９は、それぞれ、水素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項１５】
請求項１１において、前記燐光発光性物質は、一般式（１０６）で表される有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【化１１】
2007099766.tif 000114
（式中、Ｒ２２〜Ｒ３４は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項１６】
請求項１１乃至請求項１５のいずれか一項において、前記燐光発光性物質の発光スペクトルのピークが５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることを特徴とする発光素子。
【請求項１７】
請求項８乃至請求項１６のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
【請求項１８】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項８乃至請求項１６のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、材料系が多様であり、分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性有機材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
発光素子の最も基本的な構造としては、正孔輸送性の有機化合物からなる正孔輸送層と、電子輸送性の有機化合物からなる電子輸送性発光層を積層させた合計約１００ｎｍ程度の薄膜を電極で挟んだ構造が知られている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００７】
非特許文献１に記載されている発光素子に電圧を印加すると、発光性および電子輸送性を有する有機化合物からの発光を得ることができる。
【０００８】
また、非特許文献１に記載されている発光素子は、正孔の輸送は正孔輸送層が行い、電子の輸送および発光は電子輸送層が行うという、機能分離が行われている。しかし、積層した層の界面では、様々な相互作用（例えば、エキサイプレックスの形成等）が生じ、その結果、発光スペクトルの変化や発光効率の低下が生じる場合がある。
【０００９】
界面での相互作用に起因した発光スペクトルの変化や発光効率の低下を改善するため、さらに機能分離した発光素子が考えられた。例えば、正孔輸送層と電子輸送層との間に発光層を挟む構造の発光素子が提案されている（例えば、非特許文献２参照）。
【００１０】
非特許文献２に記載されているような発光素子において、界面で生じる相互作用をさらに抑制するには、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物を用いて発光層を形成することが好ましい。
【００１１】
しかしながら、有機化合物の多くは正孔輸送性または電子輸送性に偏ったモノポーラ性の材料である。
【００１２】
したがって、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物の開発が求められている。
【００１３】
特許文献１では、バイポーラ性のキノキサリン誘導体について記載されている。しかしながら、耐熱性等の特性は未だ十分ではなく、より多様なバイポーラ性の有機化合物の開発が求められている。
【非特許文献１】Ｃ．Ｗ．タン、外１名、アプライド  フィジクス  レターズ、ｖｏｌ．５１、Ｎｏ．１２、９１３−９１５（１９８７）
【非特許文献２】チハヤ  アダチ、外３名、ジャパニーズ  ジャーナル  オブ  アプライド  フィジクス、ｖｏｌ．２７、Ｎｏ．２、Ｌ２６９−Ｌ２７１（１９８８）
【特許文献１】国際公開第２００４／０９４３８９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
上記問題を鑑み、本発明は、新規なバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的とする。特に、耐熱性に優れたバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的とする。また、電気化学的に安定なバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的とする。
【００１５】
また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、駆動電圧が低く、消費電力の小さい発光素子および発光装置を提供することを目的とする。また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、耐熱性に優れた発光素子および発光装置を提供することを目的とする。また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、長寿命な発光素子および発光装置を提供することを目的とする。
【００１６】
また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、消費電力が小さく、耐熱性が高く、長寿命な電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明の一は、下記一般式（１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００１８】
【化１】
2007099766.tif 000002
【００１９】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換または無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素環基を表す。）
【００２０】
本発明の一は、下記一般式（２）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２１】
【化２】
2007099766.tif 000003
【００２２】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換または無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素環基を表す。）
【００２３】
本発明の一は、下記一般式（３）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２４】
【化３】
2007099766.tif 000004
【００２５】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換または無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。さらに、Ａは構造式（４）または構造式（５）で表される置換基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素環基を表す。）
【００２６】
本発明の一は、下記一般式（６）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２７】
【化４】
2007099766.tif 000005
【００２８】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換または無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。さらに、Ａは構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表し、Ｂは水素原子、または構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表す。）
【００２９】
本発明の一は、下記一般式（９）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３０】
【化５】
2007099766.tif 000006
【００３１】
（式中、Ａは構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表し、Ｂは水素原子、または構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表す。）
【００３２】
本発明の一は、下記構造式（１４）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３３】
【化６】
2007099766.tif 000007
【００３４】
本発明の一は、下記構造式（３９）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３５】
【化７】
2007099766.tif 000008
【００３６】
また、本発明の一は、上記キノキサリン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上述したキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００３７】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００３８】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘導体と蛍光発光性物質を有することを特徴とする発光素子である。
【００３９】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘導体と燐光発光性物質を有することを特徴とする発光素子である。
【００４０】
上記構成において、燐光発光性物質は、一般式（１０１）で表される構造を含む有機金属錯体であることが好ましい。
【化８】
2007099766.tif 000009
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または複素環基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【００４１】
また、上記燐光発光性物質としては、一般式（１０４）で表される有機金属錯体であることが好ましい。
【化９】
2007099766.tif 000010
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または複素環基を表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【００４２】
特に、一般式（１０５）で表される有機金属錯体であることが好ましい。
【化１０】
2007099766.tif 000011
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。また、Ｒ１６〜Ｒ１９は、それぞれ、水素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【００４３】
また特に、一般式（１０６）で表される有機金属錯体であることが好ましい。
【化１１】
2007099766.tif 000012
（式中、Ｒ２２〜Ｒ３４は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【００４４】
また、上記構成において、燐光発光性物質の発光スペクトルのピークが５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。
【００４５】
また、本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層に、上記のキノキサリン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【００４６】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００４７】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸送性の双方に優れている。また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高く、優れた耐熱性を有する。また、本発明のキノキサリン誘導体は、電気化学的な酸化や還元に対して安定である。
【００４８】
さらに、本発明のキノキサリン誘導体はバイポーラ性を有しているため、発光素子に用いることで、駆動電圧が低く、消費電力の小さい発光素子および発光装置を得ることができる。
【００４９】
また、本発明のキノキサリン誘導体は高いガラス転移点を有するため、発光素子に用いることで、耐熱性の高い発光素子および発光装置を得ることができる。
【００５０】
また、本発明のキノキサリン誘導体は電気化学的な酸化や還元に対して安定であるため、発光素子に用いることで、長寿命な発光素子および発光装置を得ることができる。
【００５１】
また、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで、消費電力が小さく、耐熱性が高く、長寿命な電子機器を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５２】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５３】
（実施の形態１）
本発明のキノキサリン誘導体は、下記一般式（１）で表される。
【００５４】
【化１２】
2007099766.tif 000013
【００５５】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換または無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素環基を表す。）
【００５６】
上記一般式（１）において、置換基を有するビフェニル基、置換基を有するターフェニル基、置換基を有する単環の複素環基は、それぞれ置換基として、アルキル基またはフェニル基を有することが好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００５７】
特に、下記一般式（２）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００５８】
【化１３】
2007099766.tif 000014
【００５９】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換または無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素環基を表す。）
【００６０】
また、特に下記一般式（３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６１】
【化１４】
2007099766.tif 000015
【００６２】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換または無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。さらに、Ａは構造式（４）または構造式（５）で表される置換基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素環基を表す。）
【００６３】
また特に、下記一般式（６）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６４】
【化１５】
2007099766.tif 000016
【００６５】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換または無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。さらに、Ａは構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表し、Ｂは水素原子、または構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表す。）
【００６６】
また特に、下記一般式（９）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６７】
【化１６】
2007099766.tif 000017
【００６８】
（式中、Ａは構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表し、Ｂは水素原子、または構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表す。）
【００６９】
また、本発明のキノキサリン誘導体の具体例としては、構造式（１４）〜（６５）に示されるキノキサリン誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００７０】
【化１７】
2007099766.tif 000018
【００７１】
【化１８】
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【００７２】
【化１９】
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【００７３】
【化２０】
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【００７４】
【化２１】
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【００７５】
【化２２】
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【００７６】
【化２３】
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【００７７】
【化２４】
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【００７８】
【化２５】
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【００７９】
【化２６】
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【００８０】
【化２７】
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【００８１】
【化２８】
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【００８２】
【化２９】
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【００８３】
【化３０】
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【００８４】
【化３１】
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【００８５】
【化３２】
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【００８６】
【化３３】
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【００８７】
【化３４】
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【００８８】
【化３５】
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【００８９】
【化３６】
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【００９０】
【化３７】
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【００９１】
【化３８】
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【００９２】
【化３９】
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【００９３】
【化４０】
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【００９４】
【化４１】
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【００９５】
【化４２】
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【００９６】
【化４３】
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【００９７】
【化４４】
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【００９８】
【化４５】
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【００９９】
【化４６】
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【０１００】
【化４７】
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【０１０１】
【化４８】
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【０１０２】
【化４９】
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【０１０３】
【化５０】
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【０１０４】
【化５１】
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【０１０５】
【化５２】
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【０１０６】
【化５３】
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【０１０７】
【化５４】
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【０１０８】
【化５５】
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【０１０９】
【化５６】
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【０１１０】
【化５７】
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【０１１１】
【化５８】
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【０１１２】
【化５９】
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【０１１３】
【化６０】
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【０１１４】
【化６１】
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【０１１５】
【化６２】
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【０１１６】
【化６３】
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【０１１７】
【化６４】
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【０１１８】
【化６５】
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【０１１９】
【化６６】
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【０１２０】
【化６７】
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【０１２１】
【化６８】
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【０１２２】
本発明のキノキサリン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記の反応スキーム（Ａ−１）および（Ａ−２）に示す合成反応を行うことによって製造することができる。
【０１２３】
【化６９】
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【０１２４】
【化７０】
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【０１２５】
まず、ハロゲン原子Ｘで置換されたジベンジルと１、２−ジアミノベンゼンとの縮合反応によってキノキサリン骨格を形成する。ハロゲン原子としては臭素、ヨウ素、塩素が挙げられるが、取扱の容易さ、適度な反応性を考慮すると臭素が好ましい。
【０１２６】
得られるハロゲン置換キノキサリンに対し、塩基存在下、２当量のジアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２）をパラジウム触媒、あるいは一価の銅を用いてカップリングすることで、目的とする本発明のキノキサリン誘導体を合成することができる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどを用いることができる。
【０１２７】
なお、上記スキーム中のジアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２）は、例えば以下のようなスキームで合成することができる。
【０１２８】
まず、Ａｒ１がビフェニル基の場合、下記合成スキーム（Ａ−３）に示すように、２位または３位または４位がハロゲンで置換されたハロゲン置換ビフェニルに対し、塩基存在下、１等量のアリールアミン（Ａｒ２−ＮＨ２）をパラジウム触媒、あるいは一価の銅を用いてカップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａｒ１はビフェニル基）を得ることができる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどを用いることができる。
【０１２９】
【化７１】
2007099766.tif 000072
【０１３０】
また、Ａｒ１がビフェニル基で、かつＡｒ２もビフェニル基の場合、下記合成スキーム（Ａ−４）に示すように、二つのフェニル基がいずれもハロゲン置換されたジフェニルアミンに対し、塩基存在下、２当量のフェニルボロン酸をパラジウム触媒やニッケル触媒を用いてカップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａｒ１、Ａｒ２共にビフェニル基）を得ることもできる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどを用いることができる。この方法の場合、人体に有害な物質である４−アミノビフェニルを用いることなく、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミンを合成することができるというメリットがある。
【０１３１】
【化７２】
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【０１３２】
一方、Ａｒ１がターフェニル基であるアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２）を合成する場合、下記合成スキーム（Ａ−５）に示すように、まず、２位または３位または４位がハロゲン置換されたアニリンに対し、塩基存在下、２位または３位または４位がボロン酸基で置換された１当量のビフェニルボロン酸をパラジウム触媒やニッケル触媒を用いてカップリングすることで、置換位置の異なる種々のターフェニルアミンを合成できる。そして、下記合成スキーム（Ａ−６）に示すように、ハロゲン置換されたアレーン（Ａｒ２−Ｘ）に対し、塩基存在下、上記で得られたターフェニルアミン１等量をパラジウム触媒、あるいは一価の銅を用いてカップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａｒ１はターフェニル基）を得ることができる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどを用いることができる。
【０１３３】
【化７３】
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【０１３４】
また、Ａｒ１がターフェニル基の場合で、かつターフェニル基の中心のベンゼン環がアミノ基で置換されている場合は、下記合成スキーム（Ａ−７）に示すように、まず２箇所がハロゲン置換されたアニリンに対し、塩基存在下、２当量のフェニルボロン酸をパラジウム触媒やニッケル触媒を用いてカップリングすることで、ターフェニル基の中心のベンゼン環がアミノ基で置換されたターフェニルアミンを合成する。そして、下記合成スキーム（Ａ−８）に示すように、ハロゲン置換されたアレーン（Ａｒ２−Ｘ）に対し、塩基存在下、得られたターフェニルアミン１等量をパラジウム触媒、あるいは一価の銅を用いてカップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａｒ１はターフェニル基）を得ることができる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどを用いることができる。
【０１３５】
【化７４】
2007099766.tif 000075
【０１３６】
なお、本発明のキノキサリン誘導体は、上記合成スキーム（Ａ−２）に示す合成反応により沈殿物として析出するため、再結晶により精製することが可能である。すなわち、抽出等に伴う不純物の混入を避けることができるため、複雑なあるいは煩雑な精製過程を必要としない。したがって、純度の高い状態で本発明のキノキサリン誘導体を得ることができる。
【０１３７】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸送性の双方に優れている。よって、本発明のキノキサリン誘導体をエレクトロニクスデバイスに用いることにより、良好な電気特性を得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高く、耐熱性に優れているため、本発明のキノキサリン誘導体をエレクトロニクスデバイスに用いることにより、耐熱性に優れたエレクトロニクスデバイスを得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体は電気化学的な酸化や還元に対して安定であるため、本発明のキノキサリン誘導体をエレクトロニクスデバイスに用いることにより、長寿命なエレクトロニクスデバイスを得ることができる。
【０１３８】
（実施の形態２）
本発明のキノキサリン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【０１３９】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリア（担体）の再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。
【０１４０】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明をする。
【０１４１】
基板１０１上は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１４２】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化インジウムに２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したインジウム酸化物（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。その他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン：ＴｉＮ）等が挙げられる。
【０１４３】
第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）やバナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
【０１４４】
また、第１の層１０３に、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いてもよい。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、正孔の輸送に優れた材料であることが好ましい。具体的には、芳香族アミン系の有機化合物またはカルバゾール系の有機化合物であることが好ましい。また、有機化合物として、芳香族炭化水素を用いてもよい。無機化合物としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよく、具体的には、遷移金属の酸化物であることが好ましい。例えば、チタン酸化物（ＴｉＯｘ）、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、ジルコニウム酸化物（ＺｒＯｘ）、ハフニウム酸化物（ＨｆＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、銀酸化物（ＡｇＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等の金属酸化物を用いることができる。第１の層１０３に有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
【０１４５】
第２の層１０４を形成する物質としては、正孔輸送性の高い物質、具体的には、芳香族アミン系（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物であることが好ましい。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
【０１４６】
第３の層１０５は、発光性の物質を含む層である。本実施の形態では、第３の層１０５は実施の形態１で示した本発明のキノキサリン誘導体を含む。本発明のキノキサリン誘導体は、青〜青緑色の発光を示すため、発光性物質として発光素子に好適に用いることができる。
【０１４７】
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質、例えばトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を第４の層１０６として用いても構わない。また、第４の層１０６は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１４８】
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０７と発光層との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極と積層して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素を含むＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。
【０１４９】
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の化合物を用いることができる。また、この他、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中に酸化リチウム（ＬｉＯｘ）や窒化マグネシウム（ＭｇＯｘ）、マグネシウム（Ｍｇ）、リチウム（Ｌｉ）を含有させたもの等を用いることができる。
【０１５０】
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法は、蒸着法の他、例えばインクジェット法またはスピンコート法など種々の方法を用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１５１】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１５２】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方は、透光性を有する物質で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０７を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１５３】
なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０２および第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１５４】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のキノキサリン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１５５】
図２に示す発光素子は、陰極として機能する第１の電極３０２の上に電子輸送性の高い物質からなる第１の層３０３、発光性物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。なお、３０１は基板である。
【０１５６】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴアレイ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０１５７】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性を有し、また発光性を有する材料であるため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を含有することなく発光層として用いることが可能である。
【０１５８】
また、バイポーラ性であるため、積層した膜の界面に発光領域が偏りにくく、エキサイプレックス等の相互作用に起因した発光スペクトルの変化や、発光効率の低下が少ない良好な特性を有する発光素子を作製できる。
【０１５９】
また、成膜中に含有される微結晶成分が非常に少なく、成膜した膜に微結晶成分が少なく、アモルファス状態の膜を得ることができる。つまり、膜質がよいため、電界集中による絶縁破壊などの素子不良の少ない良好な発光素子を作製することができる。
【０１６０】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０１６１】
また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高いため、発光素子に用いることで、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１６２】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、酸化反応および引き続く還元反応、還元反応および引き続く酸化反応を繰り返しても安定である。つまり、電気化学的に安定である。よって、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
【０１６３】
なお、本発明のキノキサリン誘導体は、溶液状態において青から青緑色の短波長域の発光を示すが、固体状態においても溶液の状態と同様に、短波長域の発光を示す。このことは、以下のように説明される。本発明のキノキサリン誘導体においては、アミノ基に対し、ナフチル基やフルオレニル基などの平面的な縮合芳香環ではなく、ねじれを有するビフェニル基が結合している。そして、そのビフェニル骨格のねじれのために固体状態で会合しにくくなっており、固体状態での発光色と溶液状態での発光色がほぼ一致するようになったと考えられる。すなわち、本発明のキノキサリン誘導体は、溶液状態のときの発光スペクトルのピークと固体状態のときの発光スペクトルのピークがほぼ変わらないという特徴を有しており、本発明のキノキサリン誘導体を薄膜（固体状態）で発光素子に用いても、短波長の発光を得ることができる。
【０１６４】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０１６５】
実施の形態２で示した第３の層１０５を、本発明のキノキサリン誘導体を他の物質に分散させた構成とすることで、本発明のキノキサリン誘導体からの発光を得ることができる。本発明のキノキサリン誘導体は青〜青緑色の発光を示すため、青〜青緑色の発光を示す発光素子を得ることができる。
【０１６６】
ここで、本発明のキノキサリン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）などが挙げられる。
【０１６７】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０１６８】
また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高いため、発光素子に用いることで、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１６９】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、酸化反応および引き続く還元反応、還元反応および引き続く酸化反応を繰り返しても安定である。つまり、電気化学的に安定である。よって、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
【０１７０】
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０１７１】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０１７２】
実施の形態２で示した第３の層１０５を、本発明のキノキサリン誘導体に発光性の物質を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０１７３】
本発明のキノキサリン誘導体はバイポーラ性を有し、また成膜中に含有される微結晶成分が非常に少なく膜質がよいため、他の発光性物質を分散させる材料として好適に用いることができる。
【０１７４】
本発明のキノキサリン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体に起因した発光色と、キノキサリン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。
【０１７５】
ここで、本発明のキノキサリン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を用いることができ、具体的には、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡ）、５，１２−ジフェニルテトラセン（略称：ＤＰＴ）、クマリン６、ペリレン、ルブレンなどの蛍光発光性物質の他、ビス［２−（２’−ベンゾチエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］（アセチルアセトナト）イリジウム（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））などの燐光発光性物質も用いることができる。
【０１７６】
また、本発明のキノキサリン誘導体に分散させる発光性物質としては、下記一般式（１０１）で表される構造を含む有機金属錯体を用いることができる。
【０１７７】
【化７５】
2007099766.tif 000076
【０１７８】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または複素環基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【０１７９】
一般式（１０１）において、Ａｒは電子吸引性置換基を有するアリール基または電子吸引性置換基を有する複素環基であることが好ましい。Ａｒが電子吸引性置換基を有する基であることによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯体を得ることができる。
【０１８０】
特に、下記一般式（１０２）で表される構造を有する有機金属錯体が好ましい。
【０１８１】
【化７６】
2007099766.tif 000077
【０１８２】
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。また、Ｒ１６〜Ｒ１９は、それぞれ、水素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【０１８３】
一般式（１０２）において、Ｒ１６〜Ｒ１９の中で少なくとも一は、電子吸引性置換基であることが好ましい。これによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯体を得ることができる。
【０１８４】
また、特に、下記一般式（１０３）で表される構造を有する有機金属錯体が好ましい。
【０１８５】
【化７７】
2007099766.tif 000078
【０１８６】
（式中、Ｒ２２〜Ｒ３４は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【０１８７】
一般式（１０３）において、Ｒ２６〜Ｒ２９の中で少なくとも一は、電子吸引性置換基であることが好ましい。これによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯体を得ることができる。
【０１８８】
上記一般式（１０１）で表される構造を有する有機金属錯体としては、一般式（１０４）で表される有機金属錯体が挙げられる。
【０１８９】
【化７８】
2007099766.tif 000079
【０１９０】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または複素環基を表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【０１９１】
一般式（１０４）において、Ａｒは電子吸引性置換基を有するアリール基または電子吸引性置換基を有する複素環基であることが好ましい。Ａｒが電子吸引性置換基を有する基であることによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯体を得ることができる。
【０１９２】
特に、一般式（１０５）で表される有機金属錯体が好ましい。
【０１９３】
【化７９】
2007099766.tif 000080
【０１９４】
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。また、Ｒ１６〜Ｒ１９は、それぞれ、水素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【０１９５】
一般式（１０５）において、Ｒ１６〜Ｒ１９の中で少なくとも一は、電子吸引性置換基であることが好ましい。これによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯体を得ることができる。
【０１９６】
また、特に、一般式（１０６）で表される有機金属錯体が好ましい。
【０１９７】
【化８０】
2007099766.tif 000081
【０１９８】
（式中、Ｒ２２〜Ｒ３４は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【０１９９】
一般式（１０６）において、Ｒ２６〜Ｒ２９の中で少なくとも一は、電子吸引性置換基であることが好ましい。これによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯体を得ることができる。
【０２００】
一般式（１０１）〜（１０３）で表される構造を含む有機金属錯体、および一般式（１０４）〜（１０６）で表される有機金属錯体において、電子吸引性置換基は、ハロゲン基、ハロアルキル基、シアノ基のいずれかであることが好ましい。これにより、有機金属錯体の色度及び量子効率が向上する。また、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましく、ハロアルキル基の中でも特にトリフルオロメチル基が好ましい。これにより、電子をトラップする効率もよくなる。
【０２０１】
一般式（１０１）〜（１０３）で表される構造を含む有機金属錯体、および一般式（１０４）〜（１０６）で表される有機金属錯体において中心金属Ｍは、重い金属が好ましく、特にイリジウム又は白金であることが好ましい。これによって、重原子効果を得ることができる。
【０２０２】
なお、上記一般式（１０４）〜（１０６）において、配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であれば何でもよいが、以下の構造式（１０７）〜（１１３）に示すモノアニオン性の配位子のいずれかが好ましい。これらのモノアニオン性のキレート配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため、有効である。
【０２０３】
【化８１】
2007099766.tif 000082
【０２０４】
上記一般式（１０１）〜（１０６）で表される有機金属錯体の具体例としては、構造式（１１４）〜（１２６）で表される有機金属錯体が挙げられる。
【０２０５】
【化８２】
2007099766.tif 000083
【０２０６】
【化８３】
2007099766.tif 000084
【０２０７】
【化８４】
2007099766.tif 000085
【０２０８】
【化８５】
2007099766.tif 000086
【０２０９】
【化８６】
2007099766.tif 000087
【０２１０】
【化８７】
2007099766.tif 000088
【０２１１】
【化８８】
2007099766.tif 000089
【０２１２】
【化８９】
2007099766.tif 000090
【０２１３】
【化９０】
2007099766.tif 000091
【０２１４】
【化９１】
2007099766.tif 000092
【０２１５】
【化９２】
2007099766.tif 000093
【０２１６】
【化９３】
2007099766.tif 000094
【０２１７】
【化９４】
2007099766.tif 000095
【０２１８】
なお、上記の有機金属錯体である燐光発光性物質を本発明のキノキサリン誘導体に添加して三重項励起状態からの発光を得る発光素子は、駆動電圧が低く、電流効率も高い。したがって、消費電力の小さい発光素子を得ることができる。
【０２１９】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができる。
【０２２０】
また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高いため、発光素子に用いることで、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０２２１】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、酸化反応および引き続く還元反応、還元反応および引き続く酸化反応を繰り返しても安定である。つまり、電気化学的に安定である。よって、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。
【０２２２】
また特に、上述した一般式（１０１）で表される特定の有機金属錯体を本発明のキノキサリン誘導体に分散させた発光層を適用することにより、顕著に消費電力が小さく長寿命な発光素子を得ることができる。
【０２２３】
なお、本発明のキノキサリン誘導体は、溶液状態において青から青緑色の短波長域の発光を示すが、固体状態においても溶液の状態と同様に、短波長域の発光を示す。このことは、以下のように説明される。本発明のキノキサリン誘導体においては、アミノ基に対し、ナフチル基やフルオレニル基などの平面的な縮合芳香環ではなく、ねじれを有するビフェニル基が結合している。そして、そのビフェニル骨格のねじれのために固体状態で会合しにくくなっており、固体状態での発光色と溶液状態での発光色がほぼ一致するようになったと考えられる。すなわち、本発明のキノキサリン誘導体は、溶液状態のときの発光スペクトルのピークと固体状態のときの発光スペクトルのピークがほぼ変わらないという特徴を有しており、本発明のキノキサリン誘導体を薄膜（固体状態）で発光素子に用いることにより、本発明のキノキサリン誘導体に分散させる発光性物質の選択肢が広がる。具体的には、分散させる発光物質として、燐光発光性物質を用いる場合には、燐光性発光物質の発光スペクトルのピークが５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。また、蛍光発光性物質を用いる場合には、発光スペクトルのピークが５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。さらに好ましくは、５００ｎｍ以上６００ｎｍ以下であることが好ましい。
【０２２４】
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０２２５】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【０２２６】
素子の構造としては、図７に示すように、本発明のキノキサリン誘導体を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。
【０２２７】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【０２２８】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、本発明のキノキサリン誘導体はその条件を十分に満たしており、有用である。
【０２２９】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光装置について図３を用いて説明する。
【０２３０】
なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２３１】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２３２】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２３３】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施例では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。
【０２３４】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２３５】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０２３６】
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２３７】
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形態１で示した本発明のキノキサリン誘導体を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子系材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子系材料であっても良い。また、発光物質を含む層に用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
【０２３８】
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２３９】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０２４０】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、マイラー、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２４１】
以上のようにして、本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０２４２】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、耐熱性の高い発光装置を得ることができる。
【０２４３】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、電気化学的に安定であるため、長寿命な発光装置を得ることができる。
【０２４４】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、発光装置の消費電力を低減することができる。特に、発光性物質として燐光発光性物質を用いた場合、発光効率も高く、より消費電力の低減された発光装置を得ることができる。
【０２４５】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図４には本発明を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０２４６】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態４に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したキノキサリン誘導体を含み、耐熱性が高い表示部を有する。また、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
【０２４７】
本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
【０２４８】
図５（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
【０２４９】
図５（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングマウス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
【０２５０】
図５（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２５１】
図５（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２５２】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明のキノキサリン誘導体を用いることにより、低消費電力で、長寿命であり、耐熱性の高い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０２５３】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
【０２５４】
図６は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２５５】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長寿命であり、耐熱性に優れているため、本発明の発光装置は液晶表示装置も、長寿命であり、耐熱性に優れている。
【実施例１】
【０２５６】
本実施例では、下記構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）の合成例を具体的に例示する。
【０２５７】
【化９５】
2007099766.tif 000096
【０２５８】
［ステップ１］
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成方法について説明する。２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２５９】
【化９６】
2007099766.tif 000097
【０２６０】
窒素雰囲気下、４，４’−ジブロモベンジル３０．０ｇ（８１．５ｍｍｏｌ）とｏ−フェニレンジアミン９．００ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２００ｍＬ）を８０℃で３時間還流した。反応溶液を室温に冷却した後、反応溶液を水で洗浄した。得られた水層をクロロホルムで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮したところ、目的物である２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンを白色固体として３３ｇ、収率９２％で得た。
【０２６１】
［ステップ２］
Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成方法について説明する。Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
【０２６２】
【化９７】
2007099766.tif 000098
【０２６３】
窒素雰囲気下、４−ブロモビフェニル２０．０ｇ（８５．８ｍｍｏｌ）、アニリン１６．０ｇ（１７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１９ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２３．７ｇ（１７２ｍｍｏｌ）のキシレン懸濁液（１５０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）５．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を１２０℃で１０時間還流した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出した。トルエン層と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製した。得られた溶液を濃縮し、Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンを白色固体として１３．５ｇ、収率６４％で得た。
【０２６４】
［ステップ３］
２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）の合成方法について説明する。ＢＰＡＰＱの合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
【０２６５】
【化９８】
2007099766.tif 000099
【０２６６】
窒素雰囲気下、２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン５．０ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミン６．１ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．３３ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム５．５ｇ（５６．８ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（８０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）１．２ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を８０℃で７時間加熱した。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、析出物を吸引濾過により回収した。得られたろ物をトルエンに溶解し、この溶液をセライト、フロリジール、アルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をクロロホルム、ヘキサンで再結晶したところ、ＢＰＡＰＱを黄色粉末状固体として８．１ｇ、収率７８％で得た。
【０２６７】
ＢＰＡＰＱのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１６−８．１３（ｍ，  ２Ｈ），７．７５−７．７２（ｍ，  ２Ｈ），７．５８−７．０４（ｍ，  ３６Ｈ）。図８（Ａ）にＢＰＡＰＱのＮＭＲチャートを、図８（Ｂ）に６〜９ｐｐｍの部分を拡大したＮＭＲチャート示す。
【０２６８】
ＢＰＡＰＱの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝４３６℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０２６９】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用いてガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３００℃まで加熱して試料を溶融させた後、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで３００℃まで昇温することにより、図１５のＤＳＣチャートを得た。このチャートから、ＢＰＡＰＱのガラス転移点（Ｔｇ）は１１４℃、融点は２６８℃であることがわかった。このことから、ＢＰＡＰＱは高いガラス転移点を有することがわかった。
【０２７０】
ＢＰＡＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルを図９に、薄膜の吸収スペクトルを図１０にそれぞれ示す。トルエン溶液では３２５および４０２ｎｍにピークを有しており、薄膜状態では３２８、４１８ｎｍにピークを有することが分かった。
【０２７１】
ＢＰＡＰＱのトルエン溶液の発光スペクトルおよび励起スペクトルを図１１に示す。トルエン溶液中では４８３ｎｍに発光極大を示すことが分かった。また、波長３６５ｎｍの紫外線で励起したＢＰＡＰＱの薄膜（固体状態）の発光スペクトルを図１２に示す。図１２において、固体状態では４９９ｎｍに発光極大を示しており、トルエン溶液と固体状態で、発光極大に大きな差が無いことが分かった。すなわち、ＢＰＡＰＱはビフェニル骨格のねじれに由来して固体状態で会合しにくく、固体状態でも溶液状態の発光色と同様に短波長の発光を得ることができる。
【０２７２】
また、薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．３１ｅＶであった。さらに、図１０の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから光学的エネルギーギャップを求めたところ、エネルギーギャップは２．６６ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．６５ｅＶである。
【０２７３】
また、ＢＰＡＰＱの電気化学的安定性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）により評価した。測定装置は、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍＭの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＢＰＡＰＱを１ｍＭの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。スキャン速度は０．１Ｖ／ｓｅｃとし、酸化側、還元側、それぞれ１００サイクルのＣＶ測定を行った。
【０２７４】
図１３にＢＰＡＰＱの酸化側のＣＶ測定結果を、図１４にＢＰＡＰＱの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分かった。また、１００回の酸化あるいは還元を繰り返しても、サイクリックボルタモグラムにほとんど変化がないことがわかった。このことは、ＢＰＡＰＱが酸化および還元に対して安定であることを意味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
【実施例２】
【０２７５】
本実施例では、下記構造式（３９）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリン（以下、ＢＢＡＰＱと記す）の合成例を具体的に例示する。
【０２７６】
【化９９】
2007099766.tif 000100
【０２７７】
［ステップ１］
Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）アミンの合成方法について説明する。Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）アミンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２７８】
【化１００】
2007099766.tif 000101
【０２７９】
ジフェニルアミン１０ｇ（５９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（４００ｍＬ）にＮ−ブロモコハク酸イミド２２．１ｇ（１２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を有機層と併せた。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、ヘキサン懸濁液を吸引濾過して固体を回収したところ、目的物であるＮ、Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）アミンを白色固体として９．５ｇ、収率４９％で得た。
【０２８０】
［ステップ２］
Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミンの合成方法について説明する。Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミンの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０２８１】
【化１０１】
2007099766.tif 000102
【０２８２】
窒素雰囲気下、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）アミン９．５ｇ（２９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸７．９ｇ（６５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１５ｇ（０．６４６ｍｍｏｌ）、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン１．４ｇ（４．５ｍｍｏｌ）のエチレングリコールジメチルエーテル（２０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）９５ｍＬを加え、その溶液を９０℃で７時間還流した。反応終了後、反応混合物をろ過し、得られた固体をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物であるＮ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミンを白色粉末状固体として６．７ｇ収率７２％で得た。
【０２８３】
［ステップ３］
２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリン（以下、ＢＢＡＰＱと記す）の合成方法について説明する。ＢＢＡＰＱの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
【０２８４】
【化１０２】
2007099766.tif 000103
【０２８５】
窒素雰囲気下、実施例１のステップ１で合成した２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン３．０ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミン５．７ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．２３ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム３．９ｇ（４１ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（８０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．０８２ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を８０℃で８時間加熱した。反応終了後、反応混合物を吸引ろ過し、得られた固体をクロロホルムに溶解し、この溶液をセライト、フロリジール、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた残渣をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ目的物であるＢＢＡＰＱを黄色固体として５．７ｇ収率７６％で得た。
【０２８６】
ＢＢＡＰＱのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１８−８．１５（ｍ，  ２Ｈ），７．７６−７．７３（ｍ，  ２Ｈ），７．５８−７．１６（ｍ，  ４４Ｈ）。図１６（Ａ）にＢＢＡＰＱのＮＭＲチャートを、図１６（Ｂ）に６〜９ｐｐｍの部分を拡大したＮＭＲチャート示す。
【０２８７】
ＢＢＡＰＱの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝４８６℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０２８８】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用いてガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３８０℃まで加熱して試料を溶融させた後、４０℃／ｍｉｎで−１０℃まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで３８０℃まで昇温することにより、図２３のＤＳＣチャートを得た。このチャートから、ＢＢＡＰＱのガラス転移点（Ｔｇ）は１４０℃であることがわかった。なお、最初に試料を溶融させた際のＤＳＣチャートから、融点は３２１℃であることがわかっている。このことから、ＢＢＡＰＱは高いガラス転移点を有することがわかった。
【０２８９】
ＢＢＡＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１７に示す。トルエン溶液では３０５および３７５ｎｍにピークを有することが分かった。
【０２９０】
次に、ＢＢＡＰＱの電気化学的安定性を評価した。評価方法は、実施例１で示したＢＰＡＰＱの電気化学的安定性の評価方法と同様である。
【０２９１】
図２１に、ＢＢＡＰＱの酸化側のＣＶ測定結果を、図２２にＢＢＡＰＱの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分かった。また、１００回の酸化あるいは還元を繰り返しても、サイクリックボルタモグラムにほとんど変化がないことがわかった。このことは、ＢＢＡＰＱが酸化および還元に対して安定であることを意味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
【実施例３】
【０２９２】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０２９３】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９４】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内でそれぞれ異なる材料が保持された複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９５】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２９６】
さらに、構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）と、構造式（１１４）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．１（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ）となるように調節した。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃはＢＰＡＰＱから成る層中に分散した状態となる。
【０２９７】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２９８】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、Ａｌｑ上に、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０２９９】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実施例３の発光素子を作製した。
【０３００】
本実施例３の発光素子の電流密度―輝度特性を図１８に示す。また、輝度―電圧特性を図１９に示す。電流効率―輝度特性を図２０に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３３に示す。本実施例３の発光素子において、９７０ｃｄ／ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は６．２Ｖであり、その時流れた電流は１．４０ｍＡ（電流密度は３４．９ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６６、ｙ＝０．３２）であった。また、この時の電流効率は２．８ｃｄ／Ａ、電力効率は１．４ｌｍ／Ｗであった。
【０３０１】
このように、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費電力の小さい赤色発光素子を得ることができた。
【０３０２】
また、上記の発光素子と同様な構造の発光素子を作製し、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２として、定電流駆動による連続点灯試験を行ったところ、８６０時間後でも初期輝度の８２％の輝度を保っていることがわかった。よって、本発明のキノキサリン誘導体用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができた。
【実施例４】
【０３０３】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０３０４】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３０５】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３０６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３０７】
さらに、構造式（３９）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリン（以下、ＢＢＡＰＱと記す）と、構造式（１１４）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＢＡＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．１（＝ＢＢＡＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ）となるように調節した。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃはＢＢＡＰＱから成る層中に分散した状態となる。
【０３０８】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３０９】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、Ａｌｑ上に、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０３１０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実施例４の発光素子を作製した。
【０３１１】
本実施例４の発光素子の電流密度―輝度特性を図２４に示す。また、輝度―電圧特性を図２５に示す。また、電流効率―輝度特性を図２６に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３４に示す。本実施例４の発光素子において、９００ｃｄ／ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は６．４Ｖであり、その時流れた電流は１．３９ｍＡ（電流密度は３４．８ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６５、ｙ＝０．３３）であった。また、この時の電流効率は２．６ｃｄ／Ａ、電力効率は１．３ｌｍ／Ｗであった。
【０３１２】
このように、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費電力の小さい赤色発光素子を得ることができた。
【実施例５】
【０３１３】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０３１４】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３１５】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＤＮＴＰＤと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＤＮＴＰＤと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：２（＝ＤＮＴＰＤ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３１６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３１７】
さらに、構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）と、構造式（１１４）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．１（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ）となるように調節した。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃはＢＰＡＰＱから成る層中に分散した状態となる。
【０３１８】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、さらにＢＰｈｅｎを５０ｎｍの膜厚となるように成膜して、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３１９】
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウムを１ｎｍ成膜して電子注入層２１０７を形成した。
【０３２０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実施例５の発光素子を作製した。
【０３２１】
本実施例５の発光素子の電流密度―輝度特性を図２７に示す。また、輝度―電圧特性を図２８に示す。また、電流効率―輝度特性を図２９に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３５に示す。本実施例５の発光素子において、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は６．８Ｖであり、その時流れた電流は０．９９ｍＡ（電流密度は２４．８ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６８、ｙ＝０．３１）であった。また、この時の電流効率は４．５ｃｄ／Ａ、電力効率は２．１ｌｍ／Ｗであった。
【０３２２】
このように、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費電力の小さい赤色発光素子を得ることができた。
【実施例６】
【０３２３】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０３２４】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３２５】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ｔ−ＢｕＤＮＡと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ｔ−ＢｕＤＮＡと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３２６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３２７】
さらに、構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）と構造式（１１４）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．１（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ）となるように調節した。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃはＢＰＡＰＱから成る層中に分散した状態となる。
【０３２８】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３２９】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、Ａｌｑ上に、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０３３０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実施例６の発光素子を作製した。
【０３３１】
本実施例６の発光素子の電流密度―輝度特性を図３０に示す。また、輝度―電圧特性を図３１に示す。また、電流効率―輝度特性を図３２に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３６に示す。本実施例６の発光素子において、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は５．４Ｖであり、その時流れた電流は１．３６ｍＡ（電流密度は３３．９ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６５、ｙ＝０．３３）であった。また、この時の電流効率は３．０ｃｄ／Ａ、電力効率は１．７ｌｍ／Ｗであった。
【０３３２】
このように、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費電力の小さい赤色発光素子を得ることができた。
【０３３３】
また、本実施例６の発光素子に関し、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２として、定電流駆動による連続点灯試験を行ったところ、２５００時間後でも初期輝度の７０％の輝度を保っていることがわかった。よって、本発明のキノキサリン誘導体用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができた。
【実施例７】
【０３３４】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０３３５】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３３６】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３３７】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３３８】
さらに、構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）と構造式（１２３）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２−（４−フルオロフェニル）−３−メチルキノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略、Ｉｒ（ＭＦｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（ＭＦｐｑ）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（ＭＦｐｑ）２ａｃａｃ）となるように調節した。これによって、Ｉｒ（ＭＦｐｑ）２ａｃａｃはＢＰＡＰＱから成る層中に分散した状態となる。
【０３３９】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＢＡｌｑを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３４０】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、Ａｌｑ上に、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０３４１】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実施例６の発光素子を作製した。
【０３４２】
本実施例７の発光素子の電流密度―輝度特性を図３８に示す。また、輝度―電圧特性を図３９に示す。また、電流効率―輝度特性を図４０に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４１に示す。本実施例７の発光素子において、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は５．６Ｖであり、その時流れた電流は０．４３ｍＡ（電流密度は１０．８ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６９、ｙ＝０．３１）であった。また、この時の電流効率は９．１ｃｄ／Ａ、電力効率は５．１１ｍ／Ｗであった。
【０３４３】
また、本実施例７の発光素子に関し、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２として、定電流駆動による連続点灯試験を行ったところ、３１０時間後でも初期輝度の９０％の輝度を保っており、長寿命な発光素子であることがわかった。つまり、本発明を適用することにより、長寿命の発光素子を得ることができた。
【０３４４】
また、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費電力の小さい赤色発光素子を得ることができた。
【０３４５】
また、本実施例の発光素子は、発光効率が高い。よって、消費電力の低減された発光素子を得ることができた。
【図面の簡単な説明】
【０３４６】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の電子機器を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の有機半導体素子を説明する断面図。
【図８】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図９】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンのトルエン溶液中の吸収スペクトルを示す図。
【図１０】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１１】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンのトルエン溶液中の励起スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１２】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１３】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図１４】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図１５】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンのＤＳＣチャートを示す図。
【図１６】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１７】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンのトルエン溶液中の吸収スペクトルを示す図。
【図１８】実施例３の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図１９】実施例３の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図２０】実施例３の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図２１】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンの酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図２２】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンの還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図２３】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンのＤＳＣチャートを示す図。
【図２４】実施例４の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図２５】実施例４の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図２６】実施例４の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図２７】実施例５の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図２８】実施例５の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図２９】実施例５の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図３０】実施例６の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図３１】実施例６の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図３２】実施例６の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図３３】実施例３の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３４】実施例４の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３５】実施例５の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３６】実施例６の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３７】本発明の発光素子を説明する図。
【図３８】実施例７の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図３９】実施例７の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図４０】実施例７の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図４１】実施例７の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【符号の説明】
【０３４７】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    第１の層
１０４    第２の層
１０５    第３の層
１０６    第４の層
１０７    第２の電極
３０２    第１の電極
３０３    第１の層
３０４    第２の層
３０５    第３の層
３０６    第４の層
３０７    第２の電極
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    発光物質を含む層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    発光物質を含む層
９５６    電極
１２０１    ソース電極
１２０２    活性層
１２０３    ドレイン電極
１２０４    ゲート電極
２１０１    基板
２１０２    第１の電極
２１０３    複合材料を含む層
２１０４    正孔輸送層
２１０５    発光層
２１０６    電子輸送層
２１０７    電子注入層
２１０８    第２の電極
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングマウス
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
９５０１    本体
９５０２    表示部
９５０３    筐体
９５０４    外部接続ポート
９５０５    リモコン受信部
９５０６    受像部
９５０７    バッテリー
９５０８    音声入力部
９５０９    操作キー
９５１０    接眼部
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【図４１】
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