(57)【要約】【課題】    改良された植物病原菌防除用組成物及び植物病原菌の防除方法を提供する。【解決手段】    植物病原菌防除用イソオキサゾール系化合物と、一般式（Ｉ）：  【０００１】【化１】2007217317.tif 000006  【０００２】〔式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立して、Ｃ1-4アルキルなどであり；Ｙは水素原子、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基などであり；Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲン、Ｃ1-4ハロアルキル、ニトロ基、シアノ基などであり；Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンなどである〕で表されるインドール系化合物の少なくとも１種とを、有効成分として含有することを特徴とする植物病原菌防除用組成物及び該組成物を施用する植物病原菌の防除方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物病原菌防除用イソオキサゾール系化合物と、一般式（I）：
【化１】
2007217317.tif 000005
〔式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立して、Ｃ1-4アルキルであるか、又はＲ1とＲ2とが一緒になって形成するＣ4-6アルキレン若しくはＣ4-6アルキレンオキシであり；Ｙは水素原子、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ又はＣ1-4ハロアルキルチオであり；Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ2-4 アルケニル、Ｃ2-4 アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ1-4ハロアルキル、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキルチオ、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ2-4ハロアルキニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-4アルキルスルホキシ、Ｃ1-4アルコキシスルホニル、Ｃ1-4アルキルスルホニルオキシ、シアノ基、水酸基、ニトロ基、ホルミル基若しくはハロゲンであるか、又はＲ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8のうちの２つが一緒になって形成するハロゲンで置換されてもよいＣ1-3アルキレンジオキシ基若しくはＣ3-6アルキレンである〕で表されるインドール系化合物の少なくとも１種とを、有効成分として含有することを特徴とする植物病原菌防除用組成物。
【請求項２】
イソオキサゾール系化合物とインドール系化合物との混合重量比が１：３００〜３００：１である請求項１記載の植物病原菌防除用組成物。
【請求項３】
イソオキサゾール系化合物がヒメキサゾールである請求項１に記載の植物病原菌防除用組成物。
【請求項４】
インドール系化合物が１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イル）スルホニル−１，２，４−トリアゾールである請求項１に記載の植物病原菌防除用組成物。
【請求項５】
請求項１に記載の植物病原菌防除用組成物を植物病原菌に施用することを特徴とする植物病原菌の防除方法。
【請求項６】
植物病原菌防除用組成物を該イソオキサゾール系化合物が１０〜５０，０００ｇ／ｈａ、該インドール系化合物が１０〜１０，０００ｇ／ｈａとなるように施用する請求項５に記載の植物病原菌の防除方法。
【請求項７】
請求項５又は６に記載の植物病原菌が、苗立枯病を引起す植物病原菌である植物病原菌の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病原菌防除効果、特に植物病原菌によって引起される土壌病害を防除する効果を向上させた農園芸用殺菌剤として有用な植物病原菌防除用組成物及びその組成物を用いる植物病原菌の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ９９／２１８５１には、特定のインドール系化合物が農園芸用殺菌剤として有用であることが記載され、必要に応じて他の殺菌剤、殺虫剤等との混用・併用が可能であるとの記載がある。また、ＷＯ０３／５３１４５には、前記インドール系化合物の一つである１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イル）スルホニル−１，２，４−トリアゾールと、ホルペット、シモキサニル、ホセチル又はマンゼブとを有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤組成物が記載され、さらに、第三成分としてヒメキサゾールを混用することができる旨記載されている。しかしながら、ＷＯ０３／５３１４５には、イソオキサゾール系化合物と前記インドール系化合物との組合せによって、植物病原菌が防除できることについては記載されていない。
【０００３】
【特許文献１】国際公開公報  ＷＯ９９／２１８５１
【特許文献２】国際公開公報  ＷＯ０３／５３１４５
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
イソオキサゾール系化合物は、多くの植物病原菌に対して高い活性を示すが、発病度が著しく激しい場合など特定の場面において、ピシウム菌、アファノマイセス菌などの特定の植物病原菌に対するより高い活性が求められることがある。一方、後記一般式（Ｉ）で表されるインドール系化合物は、特定の植物病原菌に対する植物病原菌防除効果が十分でなかったり、残効性が比較的短かったりして、ある施用場面では、植物病原菌に対し実用上、不十分な防除効果しか示さないこともあり、同様に改良が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明を概説すれば、本発明は、植物病原菌防除用イソオキサゾール系化合物と、一般式（Ｉ）：
【０００６】
【化１】
2007217317.tif 000002
【０００７】
〔式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立して、Ｃ1-4アルキルであるか、又はＲ1とＲ2とが一緒になって形成するＣ4-6アルキレン若しくはＣ4-6アルキレンオキシであり；Ｙは水素原子、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ又はＣ1-4ハロアルキルチオであり；Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ2-4 アルケニル、Ｃ2-4 アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ1-4ハロアルキル、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基又はＣ1-4アルコキシカルボニルであり；Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキルチオ、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ2-4ハロアルキニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1-4アルキルスルホキシ、Ｃ1-4アルコキシスルホニル、Ｃ1-4アルキルスルホニルオキシ、シアノ基、水酸基、ニトロ基、ホルミル基若しくはハロゲンであるか、又はＲ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8のうちの２つが一緒になって形成するハロゲンで置換されてもよいＣ1-3アルキレンジオキシ基若しくはＣ3-6アルキレンである〕で表されるインドール系化合物の少なくとも１種とを、有効成分として含有することを特徴とする植物病原菌防除用組成物に関する。
【０００８】
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、植物病原菌防除用イソオキサゾール系化合物に対し、前記一般式（Ｉ）で表されるインドール系化合物を混合使用することにより、各化合物を単独で使用した場合に比して予想することができないような、顕著に優れた植物病原菌防除効果が得られることの知見を得、本発明を完成した。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の植物病原菌防除用組成物は、植物病原菌に起因する植物病害に感染した栽培作物に対する安定した高い植物病原菌防除効果を有するものであり、この組成物を用いて植物病原菌を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下、本発明を具体的に説明する。前記イソオキサゾール系化合物としては、例えば５−メチルイソオキサゾール−３−オール〔5-methylisoxazol-3-ol;ISO一般名：ヒメキサゾール(Hymexazol)〕が挙げられる。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物において、Ｒ1及びＲ2 のＣ1-4アルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−若しくはiso−プロピル等が挙げられる。
【００１２】
Ｒ1とＲ2が一緒になって形成するＣ4-6アルキレンとしては、例えば、Ｒ1及びＲ2が結合している窒素原子を含めて、ピペリジン等が挙げられる。
【００１３】
Ｒ1とＲ2が一緒になって形成するＣ4-6アルキレンオキシとしては、例えば、Ｒ1及びＲ2が結合している窒素原子を含めて、モルホリン等が挙げられる。
【００１４】
Ｙ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の各置換基の定義は以下の意味を有する。
【００１５】
Ｃ1-4アルキルとしては、例えば、メチル、エチル等が挙げられる。
【００１６】
Ｃ3-6シクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル等が挙げられる。
【００１７】
Ｃ2-4アルケニルとしては、例えば、アリル、ビニル等が挙げられる。
【００１８】
Ｃ2-4アルキニルとしては、例えば、プロパルギル等が挙げられる。
【００１９】
Ｃ1-4アルコキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ等が挙げられる。
【００２０】
Ｃ1-4アルキルチオとしては例えば、メチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。
【００２１】
Ｃ1-4ハロアルコキシとしては、例えば、トリフルオロメトキシ等が挙げられる。
【００２２】
Ｃ1-4ハロアルキルチオとしては、例えば、トリフルオロメチルチオ等が挙げられる。
【００２３】
Ｃ1-4ハロアルキルとしては、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル等が挙げられる。
【００２４】
Ｃ2-4ハロアルケニルとしては、例えば、２−クロロビニル等が挙げられる。
【００２５】
Ｃ2-4ハロアルキニルとしては、例えば、ヨードプロパルギル等が挙げられる。
【００２６】
Ｃ1-4アルコキシカルボニルとしては、例えば、メトキシカルボニル等が挙げられる。
【００２７】
Ｃ1-4アルキルカルボニルとしては、例えば、アセチル等が挙げられる。
【００２８】
Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルとしては、例えば、トリフルオロアセチル等が挙げられる。
【００２９】
Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシとしては、例えば、アセチルオキシ等が挙げられる。
【００３０】
Ｃ1-4アルキルスルホキシとしては、例えば、メチルスルホキシ等が挙げられる。
【００３１】
Ｃ1-4アルキルスルホニルとしては、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、iso−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル、iso−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニル等が挙げられる。
【００３２】
Ｃ1-4アルキルスルホニルオキシとしては、例えば、メタンスルホニルオキシ等が挙げられる。
【００３３】
Ｃ1-4ハロアルキルスルホニルとしては、例えば、トリフルオロメチルスルホニル等が挙げられる。
【００３４】
Ｃ1-4アルコキシスルホニルとしては、例えば、メトキシスルホニル等が挙げられる。
【００３５】
ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００３６】
ハロゲンで置換されていても良いＣ1-3アルキレンジオキシとしては、例えば、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ等が挙げられる。
【００３７】
Ｙとしては上記以外に水素原子、シアノ基及びニトロ基が挙げられる。
【００３８】
Ｒ3及びＲ4としては上記以外に水素原子、ニトロ基、シアノ基及びホルミル基が挙げられる。
【００３９】
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8としては上記以外に水素原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基及びホルミル基が挙げられる。
【００４０】
式（Ｉ）のインドール系化合物には、例えば１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イル）スルホニル−１，２，４−トリアゾール（一般名  アミスルブロム（Amisulbrom）（別名アミブロムドール（Amibromdole））；化合物No.１）、３−（６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イル）スルホニル−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−１，２，４−トリアゾール（化合物No.２）、３−（２−ブロモ−３−クロロインドール−１−イル）−５−メチル−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）１，２，４−トリアゾール（化合物No.３）、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−（２−メチル−３−クロロ−５,６−ジフルオロインドール−１−イル）スルホニル−１，２，４−トリアゾール（化合物No.４）、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−（２−メチル−３−クロロ−４,６−ジフルオロインドール−１−イル）スルホニル−１，２，４−トリアゾール（化合物No.５）等の化合物が含まれる。
【００４１】
なお、前記式（Ｉ）のインドール系化合物は、ＷＯ９９/２１８５１及びＷＯ０３/８２８６０等に記載された方法によって製造することができる。
【００４２】
イソオキサゾール系化合物と、前記一般式（Ｉ）のインドール系化合物の少なくとも１種とを有効成分として含有することを特徴とする植物病原菌防除用組成物は、有害病菌に感染しているあるいはその恐れのある栽培作物、例えばキュウリ、トマト、ナス、スイカ、ホウレンソウ、タマネギ、ピーマン、ハクサイ、コマツナ、カボチャ、ショウガなどの蔬菜類；イネ、小麦などの禾穀類；大豆、小豆などのマメ類；メロン、ブドウ、柑橘などの果実類；シバ類；バレイショ；テンサイ；タバコ；材木苗木；カーネーション、シクラメン、アイリス、キクなどの花卉類などに適用することにより優れた殺菌作用を呈し、ピシウム菌（Pythium）、フザリウム菌（Fusariurm）、アファノマイセス菌（Aphanomyces）、リゾープス菌（Rhizopus）、リゾクトニア菌（Rhizoctonia）、トリコデルマ菌（Trichoderma）などの植物病原菌によって引起される土壌病害（例えば苗立枯病）；疫病；べと病などの病害の防除に好適である。また、バーティシリウム菌（Verticillium）、プラズモディオホーラ属菌（Plasmodiophora）、コルティシウム菌（Corticium）などの植物病原菌によって引き起される土壌病害(例えば萎凋病、根こぶ病、白絹病)に対しても優れた防除効果を示す。
【００４３】
本発明の植物病原菌防除用組成物は残効性が長く、優れた予防効果を示すので、種子消毒による病害予防が可能である。また、優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。更に、浸透移行性を有することから、土壌処理による茎葉部の病害防除も可能である。
【００４４】
本発明の植物病原菌防除用組成物は、具体的にはバレイショ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；タマネギの白色疫病；スイカの褐色腐敗病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、ブドウのべと病；ピシウム菌、フザリウム菌、アファノマイセス菌、リゾープス菌、リゾクトニア菌、トリコデルマ菌などの植物病原菌により引き起される各種土壌病害（例えば、イネ、テンサイ、シバなどの苗立枯病）；バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ属菌、コルティシウム菌によって引起される土壌病害(例えば萎凋病、根こぶ病、白絹病)に対して優れた防除効果を示す。それらの中でも、ピシウム菌又はアファノマイセス菌による土壌病害に対して格段に優れた防除効果を示す。
【００４５】
本発明における植物病原菌防除用組成物を構成する複数の有効成分は従来の農薬製剤の場合と同様に、各種補助剤と配合し、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、乳剤、液剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。その際、イソオキサゾール系化合物と、前記一般式（Ｉ）の化合物とを一緒に混合・製剤してもよいし、あるいは別々に製剤してそれらを混合してもよい。これら製剤品の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。ここにいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、増粘剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。
【００４６】
本発明の植物病原菌防除用組成物において、イソオキサゾール系化合物と一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種との適当な混合重量比は、一般に１:３００〜３００：１である。
【００４７】
本発明の植物病原菌防除用組成物を植物病原菌に施用する植物病原菌の防除方法も本発明に含まれる。本発明の植物病原菌防除用組成物の有効成分使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量、施用時期、有害病菌の種類などの条件などの違いによって異なり、一概に規定できないが、有効成分の処理濃度としては、普通イソオキサゾール系化合物が０．０１〜１，０００ｐｐｍ、望ましくは０．５〜５００ｐｐｍであり、前記一般式（Ｉ）で表される化合物が０．０１〜１，０００ｐｐｍ、望ましくは０．３〜５００ｐｐｍである植物病原菌防除用組成物を使用する。また、有効成分の処理量としては、イソオキサゾール系化合物が１０〜５０，０００ｇ／ｈａ、インドール系化合物が１０〜１０，０００ｇ／ｈａの割合となるように植物病原菌防除用組成物を散布する。
【００４８】
次に、本発明の植物病原菌防除用組成物の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
【００４９】
（１）  イソオキサゾール系化合物と、一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種とを有効成分として含有することを特徴とする植物病原菌防除用組成物を植物病原菌に施用することを特徴とする各種土壌病害の防除方法。
（２）  植物病原菌が、ピシウム菌、フザリウム菌、アファノマイセス菌、リゾープス菌、リゾクトニア菌、トリコデルマ菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ属菌及びコルティシウム菌から選ばれる少なくとも１種である（１）の各種土壌病害の防除方法。
（３）  植物病原菌が、ピシウム菌、フザリウム菌、アファノマイセス菌、リゾープス菌、リゾクトニア菌及びトリコデルマ菌から選ばれる少なくとも１種である（１）の各種土壌病害の防除方法。
（４）  植物病原菌が、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ属菌及びコルティシウム菌から選ばれる少なくとも１種である（１）の各種土壌病害の防除方法。
（５）  植物病原菌が、ピシウム菌又はアファノマイセス菌である（１）の各種土壌病害の防除方法。
（６）  イソオキサゾール系化合物と、一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種とを有効成分として含有することを特徴とする植物病原菌防除用組成物によるイネ、テンサイ、シバの苗立枯病の防除方法。
【実施例】
【００５０】
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する。
次に本発明に係わる試験例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。
【００５１】
試験例１  抗菌性試験（植物病原菌）
予めＰＳＡ培地で培養した供試糸状菌菌叢をコルクボーラーにて培地ごと打ち抜き、内径８cmのシャーレに分注した各供試化合物を所定濃度含有するＰＳＡ培地の中央に配置した。その後直ちに２５℃の恒温室内に静置し、２日後の菌叢直径を測定し、下記計算式によって菌糸伸長率を求めた。その結果は、第１表〜第２表に示した。
菌糸伸長率＝(ａ／ｂ)×１００
ａ：処理区の菌叢直径
ｂ：無処理区の菌叢直径
また、下記のコルビーの式から導かれる式により、理論値を計算することができる。実験値がコルビーの式から導かれる式による理論値よりも低い場合に、本発明の植物病原菌防除用組成物は、植物病原菌の防除に関し相乗効果を有する。コルビーの式から導かれる式による理論値を第１表〜第２表の括弧内に併せ示した。
理論値＝（Ｘ×Ｙ）／１００
Ｘ：化合物No.１のみで処理した場合の菌糸伸長率
Ｙ：ヒメキサゾールのみで処理した場合の菌糸伸長率
【００５２】
【表１】
2007217317.tif 000003
注）無処理区の菌叢直径は７１．０ｍｍ。
【００５３】
【表２】
2007217317.tif 000004
註）無処理区の菌叢直径は７８．０ｍｍ。
【００５４】
次に、本発明の植物病原菌防除用組成物の製剤例について記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製剤例１
（1）ヒメキサゾール                                       5重量部
（2）化合物No.１                                          4重量部
（3）メチルナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物 2.5重量部
（4）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルカリウム塩
2.5重量部
（5）マグネシウムアルミニウムシリケート                   1重量部
（6）シリコーン系消泡剤                                 0.1重量部
（7）プロピレングリコール                                10重量部
（8）水                                                74.9重量部
上記（1）から（7）を混合し、有効成分の平均粒子径が約4μmになるまで湿式粉砕し、水性懸濁製剤品とする。
【００５５】
製剤例２
（1）ヒメキサゾール                                    30重量部
（2）化合物No.１                                        8重量部
（3）カオリン                                          45重量部
（4）含水無晶形二酸化ケイ素                            15重量部
（5）ポリオキシエチレンスチリルエーテルサルフェートアンモニウム塩
2重量部
以上の各成分を均一に混合して水和剤が得られる。
【００５６】
製剤例３
（1）ヒメキサゾール                                      4重量部
（2）化合物No.１                                       0.5重量部
（3）タルク                                           95.5重量部
以上の各成分を均一に混合して粉剤が得られる。
【００５７】
製剤例４
（1）ヒメキサゾール                                      4重量部
（2）化合物No.１                                         1重量部
（3）ベントナイト                                       30重量部
（4）カオリン                                           60重量部
（5）リグニンスルホン酸ソーダ                            5重量部
以上の各成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒、乾燥して粒剤が得られる。
【００５８】
製剤例５
（1）ヒメキサゾール                                    30重量部
（2）化合物No.１                                        8重量部
（3）塩化ナトリウム                                    42重量部
（4）ベントナイト                                      10重量部
（5）ポリオキシエチレンスチリルエーテルサルフェートアンモニウム塩
10重量部
以上の各成分を混合し、高速混合細粒機に入れ、更にそこへ適量の水を加え、造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。
【００５９】
製剤例６
（1）ヒメキサゾール                                    15重量部
（2）化合物No.１                                        2重量部
（3）キシレン                                          23重量部
（4）N−メチル−2−ピロリドン                          40重量部
（5）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル        20重量部
以上の各成分を混合、溶解して乳剤が得られる。
【００６０】
製剤例７
（1）ヒメキサゾール                                     30重量部
（2）化合物No.１                                         8重量部
（3）ヘキサン                                           51重量部
（4）ポリオキシエチレンフェニルフェノール誘導体とポリオキシエチレンソルビタンアルキレートの混合物                                      10重量部
（5）有機ベントナイト                                    1重量部
以上の各成分を混合し、微粉砕して懸濁剤が得られる。