(57)【要約】  【課題】  クルミ科コウキ（Engelhardtia chrisolepis）、カバノキ科シラカバ（Betura japonica）又はユリ科バクモンドウ（Opiopogon japonicus）の多価アルコール抽出物を含有する皮膚外用剤において、高温保存安定性を向上させる手段を提供する。  【解決手段】  １）高温保存時に着色性を呈する植物抽出物と、２）ハイドロキノン及び／又はその誘導体と、皮膚外用剤に含有させる。前記高温保存時に着色性を呈する植物抽出物としては、クルミ科コウキ（Engelhardtia chrisolepis）、カバノキ科シラカバ（Betura japonica）又はユリ科バクモンドウ（Opiopogon japonicus）の抽出物が例示でき、前記高温保存時に着色性を呈する植物抽出物としては、多価アルコール抽出物であることが例示できる。  【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１）高温保存時に着色性を呈する植物抽出物と、２）ハイドロキノン及び／又はその誘導体とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
【請求項２】
前記高温保存時に着色性を呈する植物抽出物が、クルミ科コウキ（Engelhardtia chrisolepis）、カバノキ科シラカバ（Betura japonica）又はユリ科バクモンドウ（Opiopogon japonicus）の抽出物であることを特徴とする、請求項１に記載の皮膚外用剤。
【請求項３】
前記高温保存時に着色性を呈する植物抽出物が、多価アルコール抽出物であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の皮膚外用剤。
【請求項４】
前記ハイドロキノンの誘導体が、ハイドロキノンの配糖体及び／又はその塩であることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項に記載の皮膚外用剤。
【請求項５】
前記ハイドロキノンの配糖体が、ハイドロキノンのグルコシドであることを特徴とする、請求項４に記載の皮膚外用剤。
【請求項６】
製剤成分に、不飽和脂肪族の基を有する油脂を含有しないことを特徴とする、請求項１〜５何れか１項に記載の皮膚外用剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は皮膚外用剤に関し、更に詳細には、医薬部外品を包含する化粧料に好適な皮膚外用剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
クルミ科コウキ（Engelhardtia chrisolepis）、カバノキ科シラカバ（Betura japonica）或いはユリ科バクモンドウ（Opiopogon japonicus）は西洋或いは東洋において薬用植物として、その植物体の一部乃至は全部が使用されている植物であり、その薬効は植物体に含有される、サポニンなどの配糖体乃至はそれらのアグリコンに由来すると言われている。この様な植物の抽出物は、化粧料などの皮膚外用剤の分野においても利用されており、例えば、血行促進作用や美白作用を利用したくすみ改善の化粧料（例えば、特許文献１、特許文献２を参照）、テストステロン−α−リダクターゼ阻害作用を利用した育毛化粧料（例えば、特許文献３を参照）、線維芽細胞増殖作用を利用した美肌化粧料（例えば、特許文献４を参照）等がこの様な利用例として例示できる。かかる植物の抽出物としては、この様な皮膚外用剤の分野では、１，３−ブタンジオールなどの多価アルコール抽出物が使用されることが多く、この様な抽出条件では、前記アグリコンが多く含まれる抽出物が得られるが、この様な抽出物を、化粧料などの皮膚外用剤に含有させた場合、５０〜６０℃の過酷な高温条件での保存において、前記抽出物に由来すると思われる着色現象が観察される場合が存する。この傾向は、水抽出物や含水アルコール抽出物等においてよりも、前記多価アルコール抽出物においてより顕著に表れやすい。通常、この様な着色現象に対しては、ＢＨＡやＢＨＴ等の抗酸化剤、ＥＤＴＡやエチドロン酸塩等のキレート剤を添加して対応するが、前記の着色現象においては、この様な成分はあまり有効性を発現しない。即ち、クルミ科コウキ（Engelhardtia chrisolepis）、カバノキ科シラカバ（Betura japonica）又はユリ科バクモンドウ（Opiopogon japonicus）の多価アルコール抽出物を含有する皮膚外用剤において、高温保存安定性を向上させる手段の開発が望まれていた。
【０００３】
一方、ハイドロキノン或いはその配糖体のような誘導体については、皮膚外用剤においては、メラニン産生抑制作用を有していることが知られており、ローズマリー、ソウハクヒ等の生薬の抽出物と併用し、その効果を高める技術も知られている。（例えば、特許文献５、特許文献６を参照）しかしながら、１）クルミ科コウキ（Engelhardtia chrisolepis）、カバノキ科シラカバ（Betura japonica）又はユリ科バクモンドウ（Opiopogon japonicus）の抽出物等の高温保存時に着色性を呈する植物抽出物と、２）ハイドロキノン及び／又はその誘導体とを組み合わせて皮膚外用剤に含有させる技術は知られていないし、この様な組み合わせにより、植物抽出物に由来すると考えられる製剤の高温保存における着色が抑制できることも全く知られていなかった。
【０００４】
【特許文献１】特開２００５−２８９９１３号公報
【特許文献２】特開平０８−９２０５６号公報
【特許文献３】特開平０５−２５５１０２号公報
【特許文献４】特開平１０−４５６１５号公報
【特許文献５】特開平０５−１３９９５０号公報
【特許文献６】特開平０５−８５９２６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、この様な状況下為されたものであり、クルミ科コウキ（Engelhardtia chrisolepis）、カバノキ科シラカバ（Betura japonica）又はユリ科バクモンドウ（Opiopogon japonicus）の多価アルコール抽出物を含有する皮膚外用剤において、高温保存安定性を向上させる手段を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
クルミ科コウキ（Engelhardtia chrisolepis）、カバノキ科シラカバ（Betura japonica）又はユリ科バクモンドウ（Opiopogon japonicus）の多価アルコール抽出物を含有する皮膚外用剤において、高温保存安定性を向上させる手段を求めて、鋭意研究努力を重ねた結果、ハイドロキノン及び／又はその誘導体とを組み合わせて皮膚外用剤に含有させることにより、この様な向上が為しうることを見いだし、発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、以下に示すとおりである。
（１）１）高温保存時に着色性を呈する植物抽出物と、２）ハイドロキノン及び／又はその誘導体とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
（２）前記高温保存時に着色性を呈する植物抽出物が、クルミ科コウキ（Engelhardtia chrisolepis）、カバノキ科シラカバ（Betura japonica）又はユリ科バクモンドウ（Opiopogon japonicus）の抽出物であることを特徴とする、（１）に記載の皮膚外用剤。
（３）前記高温保存時に着色性を呈する植物抽出物が、多価アルコール抽出物であることを特徴とする、（１）又は（２）に記載の皮膚外用剤。
（４）前記ハイドロキノンの誘導体が、ハイドロキノンの配糖体及び／又はその塩であることを特徴とする、（１）〜（３）何れか１項に記載の皮膚外用剤。
（５）前記ハイドロキノンの配糖体が、ハイドロキノンのグルコシドであることを特徴とする、（４）に記載の皮膚外用剤。
（６）製剤成分に、不飽和脂肪族の基を有する油脂を含有しないことを特徴とする、（１）〜（５）何れか１項に記載の皮膚外用剤。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、クルミ科コウキ（Engelhardtia chrisolepis）、カバノキ科シラカバ（Betura japonica）又はユリ科バクモンドウ（Opiopogon japonicus）の多価アルコール抽出物を含有する皮膚外用剤において、高温保存安定性を向上させる手段を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
（１）本発明の皮膚外用剤の必須成分である高温保存時に着色性を呈する植物抽出物
本発明の皮膚外用剤は、高温保存時に着色性を呈する植物抽出物を必須成分として含有することを特徴とする。かかる植物抽出物としては、アグリコンの含有量の多いものが好ましく、アグリコンの含有量が多い抽出物としては、多価アルコール抽出物が好ましく例示でき、前記多価アルコールとしては、例えば、１，３−ブタンジオール、プロピレングリコール、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオールなどが好適に例示でき、１，３−ブタンジオールが特に好ましい。これは有効成分の抽出効率に優れるためである。又、基源となる植物としては、高温保存で、着色性の高い成分を含むものが好ましく、具体的には、クルミ科コウキ（黄杞）、好ましい植物体の部位としては葉部、カバノキ科シラカバ、好ましい植物体の部位としては樹皮、ユリ科バクモンドウ、好ましい植物体の部位としては塊状根が好ましく例示できる。この様な抽出は、例えば、植物体の使用部位１質量部に対して、１〜１０倍量の溶媒、具体的には多価アルコールを加え、室温であれば数日間、１００℃付近の温度であれば数時間浸漬し、冷却した後に不溶物を濾過などで除去して製造することができる。前記の植物の抽出物の、指標物質としては、コウキについては、アグリコンであるアスチルビン、シラカバについては、アグリコンであるベツリン酸、バクモンドウについては、アグリコンであるメチルオフィオポゴナノンＡ乃至はＢが好適に例示できる。これらの指標物質が、適正な量含有されている植物抽出物であれば、本発明の効果が十分に奏される。かかる適正な量としては、アスチルビンであれば、１〜１０００μＭ、より好ましくは、５〜１００μＭ、ベツリン酸であれば０．１〜１０μＭ、より好ましくは、０．５〜５μＭ、メチルオフィオポゴナノンＡ乃至はＢであれば、それぞれ０．１〜１００μＭ、より好ましくは０．５〜１０μＭが好ましく例示できる。以下に、製造例を示す。
【０００９】
＜製造例１＞
コウキの葉の乾燥物１００ｇを細切し、これに１，３−ブタンジオール１ｌを加え、９０℃で４時間加熱した。加熱終了後室温まで放冷し、濾過して不溶物を除去し、抽出物１を得た。抽出物１について、アスチルビンの含有量をＨＰＬＣによって測定した。ＨＰＬＣ条件はＯＤＳカラム（４．６ｍｍφ、１５０ｍｍ）で、カラム温度は４０℃、流速は１ｍｌ／分、溶出溶媒はアセトニトリル水溶液（５％→４０％グラージェント）で、検知は紫外部２２０ｎｍを用いた。アスチルビンの含有量は９μＭであった。
【００１０】
＜製造例２＞
シラカバの樹皮の乾燥物１００ｇを細切し、これに１，３−ブタンジオール１ｌを加え、９０℃で４時間加熱した。加熱終了後室温まで放冷し、濾過して不溶物を除去し、抽出物２を得た。抽出物２について、ベツリン酸の含有量をＨＰＬＣによって測定した。ＨＰＬＣ条件はＯＤＳカラム（４．６ｍｍφ、１５０ｍｍ）で、カラム温度は４０℃、流速は１ｍｌ／分、溶出溶媒は１０ｍＭテトラブチルアンモニウムブロミド加１５ｍＭリン酸緩衝アセトニトリル水溶液（ｐＨ７；１０％→５０％グラージェント）で、検知は紫外部２２０ｎｍを用いた。ベツリン酸の含有量は４μＭであった。
【００１１】
＜製造例３＞
バクモンドウの塊状根の乾燥物１００ｇを細切し、これに１，３−ブタンジオール１ｌを加え、９０℃で４時間加熱した。加熱終了後室温まで放冷し、濾過して不溶物を除去し、抽出物３を得た。抽出物３について、メチルオフィオポゴナノンＢの含有量をＨＰＬＣによって測定した。ＨＰＬＣ条件はＯＤＳカラム（４．６ｍｍφ、１５０ｍｍ）で、カラム温度は４０℃、流速は１ｍｌ／分、溶出溶媒はアセトニトリル水溶液（１０％→８０％グラージェント）で、検知は紫外部２２０ｎｍを用いた。メチルオフィオポゴナノンＢの含有量は６μＭであった。
【００１２】
（２）本発明の皮膚外用剤の必須成分であるハイドロキノン、その誘導体
本発明の皮膚外用剤は、ハイドロキノン乃至はその誘導体を必須成分として含有する。ハイドロキノンの誘導体としては、例えば、グルコシド、アラビノシド、ガラクトシド、フラノシド、リボシド、マルトシド等のような配糖体、メトキシド、エトキシド、プロポキシド等のアルキルエーテルなどが好適に例示でき、配糖体がより好ましく、グルコシドが特に好ましい。グルコシドとしては、α体とβ体とが存するが何れもが使用可能であり、この２者ではβ体が天然型なので特に好ましい。本発明の皮膚外用剤においては、かかる成分は、前記植物抽出物の製剤での高温域における、保存安定性を向上せしめ、保存中に着色することを防ぐ作用を有する。前記高温域とは、５０乃至は６０℃の現実に起こりうる温度であって、且つ、過酷な条件を意味する。この様な作用を発現するためには、前記ハイドロキノン乃至はその誘導体は唯一種を用いることもできるし、二種以上を含有することもできる。又、これらはフリー体で含有することもできるし、塩の形で含有することもできる。これらの塩としては、皮膚外用剤で使用されるものであれば、特段の限定無く使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。この様な効果を奏するために必要な含有量としては、総量で皮膚外用剤全量に対して、０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．１〜５質量％である。
【００１３】
（３）本発明の皮膚外用剤
本発明の皮膚外用剤は、前記必須成分を含有することを特徴とする。本発明の皮膚外用剤としては、皮膚に外用で投与されるものであれば特段の限定なく適用することができ、例えば、化粧料（医薬部外品を含む）、皮膚外用医薬組成物、皮膚外用雑貨などが好適に例示でき、中でも化粧料が特に好ましい。化粧料としては、ローション、乳液、エッセンス、クリーム、パック料などの基礎化粧料、サンケアローションやサンケアミルクなどの紫外線防護化粧料、アンダーメークアップ、コントロールカラー、ファンデーション等のメークアップ化粧料などが好適に例示できる。特に好ましいものは、前記植物抽出物の作用が遺憾なく発揮できる基礎化粧料である。
【００１４】
本発明の皮膚外用剤においては、かかる成分以外に、通常皮膚外用剤で使用される任意成分を含有することが出来る。この様な任意成分としては、例えば、マカデミアナッツ油、アボガド油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、ヒマシ油、サフラワー油、綿実油、ホホバ油、ヤシ油、パーム油、液状ラノリン、硬化ヤシ油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油、ミツロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、イボタロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、ホホバロウ等のオイル、ワックス類；流動パラフィン、スクワラン、プリスタン、オゾケライト、パラフィン、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素類；オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸等の高級脂肪酸類；セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール等の高級アルコール等；イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジ−２−エチルヘキシル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタンエリトリット等の合成エステル油類；ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン；オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン等の環状ポリシロキサン；アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の変性ポリシロキサン等のシリコーン油等の油剤類；脂肪酸セッケン（ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等）、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル等のアニオン界面活性剤類；塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤類；イミダゾリン系両性界面活性剤（２−ココイル−２−イミダゾリニウムヒドロキサイド−１−カルボキシエチロキシ２ナトリウム塩等）、ベタイン系界面活性剤（アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等）、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類；ソルビタン脂肪酸エステル類（ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等）、グリセリン脂肪酸類（モノステアリン酸グリセリン等）、プロピレングリコール脂肪酸エステル類（モノステアリン酸プロピレングリコール等）、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステル類（ＰＯＥソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等）、ＰＯＥソルビット脂肪酸エステル類（ＰＯＥ−ソルビットモノラウレート等）、ＰＯＥグリセリン脂肪酸エステル類（ＰＯＥ−グリセリンモノイソステアレート等）、ＰＯＥ脂肪酸エステル類（ポリエチレングリコールモノオレート、ＰＯＥジステアレート等）、ＰＯＥアルキルエーテル類（ＰＯＥ２−オクチルドデシルエーテル等）、ＰＯＥアルキルフェニルエーテル類（ＰＯＥノニルフェニルエーテル等）、プルロニック型類、ＰＯＥ・ＰＯＰアルキルエーテル類（ＰＯＥ・ＰＯＰ２−デシルテトラデシルエーテル等）、テトロニック類、ＰＯＥヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体（ＰＯＥヒマシ油、ＰＯＥ硬化ヒマシ油等）、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類；ポリエチレングリコール、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン、イソプレングリコール、１，２−ペンタンジオール、２，４−ヘキサンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオール等の多価アルコール類；ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類；表面を処理されていても良い、マイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸（シリカ）、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類、；表面を処理されていても良い、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類；表面を処理されていても良い、雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパール剤類；レーキ化されていても良い赤色２０２号、赤色２２８号、赤色２２６号、黄色４号、青色４０４号、黄色５号、赤色５０５号、赤色２３０号、赤色２２３号、橙色２０１号、赤色２１３号、黄色２０４号、黄色２０３号、青色１号、緑色２０１号、紫色２０１号、赤色２０４号等の有機色素類；ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類；パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤；アントラニル酸系紫外線吸収剤；サリチル酸系紫外線吸収剤、；桂皮酸系紫外線吸収剤、；ベンゾフェノン系紫外線吸収剤；糖系紫外線吸収剤；２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類；エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類；ビタミンＡ又はその誘導体、ビタミンＢ6塩酸塩、ビタミンＢ6トリパルミテート、ビタミンＢ6ジオクタノエート、ビタミンＢ2又はその誘導体、ビタミンＢ12、ビタミンＢ15又はその誘導体等のビタミンＢ類；α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンＥアセテート等のビタミンＥ類、ビタミンＤ類、ビタミンＨ、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類等；フェノキシエタノール等の抗菌剤などが好ましく例示できる。
【００１５】
本発明の皮膚外用剤の好ましい形態としては、不飽和脂肪族の基を有する油脂を含有しないことが例示できる。前記不飽和脂肪族基としては、オレイル基、オレオイル基、リノール基、リノロイル基等が例示でき、油脂としては、水には実質的に溶解しない成分を意味する。かかる油脂は、高温域では酸化されやすく、この酸化の抑制に必須成分であるハイドロキノン、その誘導体が働いてしまい、本来の効果が十分に発現されない場合が存するためである。又、本発明の効果においては、ＢＨＡやＢＨＴ等の抗酸化剤、ＥＤＴＡやエチドロン酸塩等のキレート剤を添加は要さないことから、この様な成分は含有しないことが好ましい。
【００１６】
本発明の皮膚外用剤の必須成分であるハイドロキノン、ハイドロキノンの誘導体は、それ自体で美白作用のような生理的活性を有するが、この様な生理的活性を目的としてハイドロキノン乃至はその誘導体を皮膚外用剤に含有せしめ、前記植物抽出物が存在した場合においても、本発明の効果は奏されることから、この様な目的外の必須構成要素の充足であっても、本発明の技術的範囲に属する。
【００１７】
以下に、実施例をあげて、本発明について、更に詳細に説明を加えるが、本発明がかかる実施例にのみ、限定されないことは言うまでもない。
【実施例１】
【００１８】
以下に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤であるエッセンス（化粧料）を製造した。即ち、即ち、イ、ロ、ハの成分をそれぞれ８０℃に加熱し、攪拌下イに徐々にロを加え、しかる後にハを加えて中和し、攪拌冷却してエッセンス１を得た。このもののハイドロキノングルコシド（β体）を水に置換した比較例１、ＥＤＴＡに置換した比較例２も同様に作成した。
【００１９】
【表１】
2007217332.tif 000002
【００２０】
＜試験例１＞
上記エッセンス１、比較例１及び比較例２を６０℃と５℃の温度条件で１０日間保存し、保存終了後１日かけて２０℃に戻し、コニカミノルタ色彩色差計ＣＲ３００を用いて、６０℃のサンプルと５℃のサンプルの色差（ΔＥ）を測定した。結果を表２に示す。これより、本発明の皮膚外用剤は高温保存での安定性に優れることがわかる。
【００２１】
【表２】
2007217332.tif 000003
【実施例２】
【００２２】
エッセンス１の製造例１の抽出物１を製造例２の抽出物２に変え、エッセンス２を製造した。同様に、このもののハイドロキノングルコシド（β体）を水に置換した比較例３、ＥＤＴＡに置換した比較例４も同様に作成した。これらを試験例１と同様に評価した結果を表３に示す。同様の効果が確認された。
【００２３】
【表３】
2007217332.tif 000004
【実施例３】
【００２４】
エッセンス１の製造例１の抽出物１を製造例３の抽出物３に変え、エッセンス３を製造した。同様に、このもののハイドロキノングルコシド（β体）を水に置換した比較例５、ＥＤＴＡに置換した比較例６も同様に作成した。これらを試験例１と同様に評価した結果を表４に示す。同様の効果が確認された。
【００２５】
【表４】
2007217332.tif 000005
【実施例４】
【００２６】
エッセンス１のハイドロキノングルコシドをハイドロキノンに変え、エッセンス４を製造した。同様に、このもののハイドロキノンを水に置換した比較例１、ＥＤＴＡに置換した比較例２も同様に作成した。これらを試験例１と同様に評価した結果を表５に示す。同様の効果が確認された。
【００２７】
【表５】
2007217332.tif 000006
【実施例５】
【００２８】
エッセンス１のハイドロキノングルコシドをハイドロキノンマルトシドに変え、エッセンス５を製造した。同様に、このもののハイドロキノンマルトシドを水に置換した比較例１、ＥＤＴＡに置換した比較例２も同様に作成した。これらを試験例１と同様に評価した結果を表６に示す。同様の効果が確認された。
【００２９】
【表６】
2007217332.tif 000007
【産業上の利用可能性】
【００３０】
本発明は、化粧料などの皮膚外用剤に応用できる。