(57)【要約】【課題】ビタミンＥ又はその誘導体の安定性を改善し、かつむし歯や歯周病の予防効果の高い口腔用組成物を提供する。【解決手段】ビタミンＥ又はその誘導体、及び式（Ａ）2007291085.tif 000012（式中、Ｒは置換されてもよい炭素数６〜１６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Ｇはガラクトース残基を示し、Ｅは水素原子又はメチル基を示し、ｍは０〜２００の整数を示し、ｎは１〜３０の整数を示す。）で表される化合物を含有する口腔用組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ビタミンＥ又はその誘導体、及び式（Ａ）
【化１】
2007291085.tif 000010
（式中、Ｒは置換されてもよい炭素数６〜１６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、Ｇはガラクトース残基を示し、Ｅは水素原子又はメチル基を示し、ｍは０〜２００の整数を示し、ｎは１〜３０の整数を示す。）で表される化合物を含有する口腔用組成物。
【請求項２】
ビタミンＥ又はその誘導体、及び式（Ｃ）
【化２】
2007291085.tif 000011
（式中、Ｒは置換されてもよい平均炭素数６〜１６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、Ｇはガラクトース残基を示し、Ｅは水素原子又はメチル基を示し、ｘは０〜２００の数を示し、ｙは１〜３０の数を示す。）で表される化合物を含有する口腔用組成物。
【請求項３】
さらに炭素数４〜１２の糖アルコールを含有する請求項１又は２に記載の口腔用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ビタミンＥ又はその誘導体の経時安定性が改良され、かつむし歯予防効果及び歯周病予防効果に優れる口腔用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的に歯周病は、歯垢の蓄積により歯垢中の細菌の持つ内毒素や組織破壊酵素により歯肉炎が誘発され、その後歯槽骨の吸収を伴う歯周炎へと進行してゆく。歯周病の予防には歯垢の蓄積を低減することと共に歯ぐきの血行促進も効果があると言われている。ビタミンＥ及びその誘導体は、血行促進作用を有することから、歯周病予防及び治療用の口腔用組成物に配合されている。
【０００３】
しかしながら、ビタミンＥ又はその誘導体は、練歯磨剤や洗口剤に用いられる容器に対する吸着性が強く、これらの容器に充填された組成物中のビタミンＥ又は誘導体は経時的に濃度が低下してしまうという問題がある。
【０００４】
かかる問題を解決する手段として、炭酸塩を配合する方法（特許文献１）、ヘキシレングリコールを配合する方法（特許文献２）及び特定の構造を有するポリオキシエチレンアルキルエーテルとポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を配合する方法（特許文献３）等が提供されている。
【特許文献１】特開昭６３−１９２７２号公報
【特許文献２】特開平６−２７１４３８号公報
【特許文献３】特開２００５−２４７７８６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、これら従来の手段においては、歯周病予防効果及び味やビタミンＥの安定化効果の点で十分満足できるものではなかった。
従って、本発明の目的は、ビタミンＥ又はその誘導体の安定性を改善し、かつ歯周病予防効果の高い口腔用組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、う蝕及び歯周病が口腔内感染症の一面を有しており、これらの疾患の発症及び進行にはフソバクテリウム菌等のう蝕原因菌や歯周病関連細菌の共凝集が深く関与している（非特許文献１及び２）ことから、これらの共凝集の抑制について検討してきたところ、式（Ａ）及び（Ｃ）で表される化合物が強力な共凝集抑制作用を有することを見出した。さらにこれらの化合物を、ビタミンＥ又はその誘導体を含有する口腔用組成物に配合したところ、全く意外にも、ビタミンＥ又はその誘導体の容器への吸着を顕著に防止できることを見出した。
【０００７】
本発明は、ビタミンＥ又はその誘導体、及び式（Ａ）
【０００８】
【化１】
2007291085.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒは置換されてもよい炭素数６〜１６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、Ｇはガラクトース残基を示し、Ｅは水素原子又はメチル基を示し、ｍは０〜２００の整数を示し、ｎは１〜３０の整数を示す。）で表される化合物を含有する口腔用組成物を提供するものである。
【００１０】
また、本発明は、ビタミンＥ又はその誘導体、及び式（Ｃ）
【００１１】
【化２】
2007291085.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒは置換されてもよい平均炭素数６〜１６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、Ｇはガラクトース残基を示し、Ｅは水素原子又はメチル基を示し、ｘは０〜２００の数を示し、ｙは１〜３０の数を示す。）で表される化合物を含有する口腔用組成物を提供するものである。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、口腔用組成物中のビタミンＥ及びその誘導体の有効濃度が、低下しないためビタミンＥ等による血行促進効果に基づき、歯周病改善効果が向上する。さらには式（Ａ）又は（Ｃ）の化合物によって、歯垢中に存在するフソバクテリウム属細菌等のう蝕原因菌や歯周病関連細菌に対する共凝集を抑制させるため、むし歯や歯周病等の予防が可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本発明に用いられるビタミンＥ及びその誘導体は、血行促進作用を有し、歯周病の発生や進行を防止する作用を有する。ビタミンＥとしては、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びこれらの混合物が挙げられる。ビタミンＥの誘導体としては、酢酸トコフェロール、コハク酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロール等が挙げられる。
【００１５】
ビタミンＥ又はその誘導体の本発明口腔用組成物全体中の含有量は、血行促進効果の点から、０．０１〜５．０質量％、さらに０．０２〜２．０質量％、特に０．０５〜１．０質量％が好ましい。
【００１６】
本発明に用いられる式（Ａ）で表される化合物は、炭素数６〜１６のアルキル基に直接又は１つ以上のオキシエチレン基若しくはオキシプロピレン基を介して、１つ以上のガラクトース残基がα−配置もしくはβ−配置でエーテル結合した化合物である。当該アルキル基としては、直鎖又は分岐鎖のいずれでもよく、具体的にはｎ−ヘキシル基；ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基等の各種ヘプチル基；ｎ−オクチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、２，２−ジメチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基等の各種オクチル基；ｎ−ノニル基、１−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、８−メチルオクチル基等の各種ノニル基；ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、１−メチルノニル基、８−メチルノニル基等の各種デシル基；ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、２−メチルデシル基、９−メチルデシル基等の各種ウンデシル基；ｎ−ドデシル基、２−ブチルオクチル基、１−メチルウンデシル基、１０−メチルウンデシル基等の各種ドデシル基；ｎ−トリデシル基、１−メチルドデシル基、１１−メチルドデシル基等の各種トリデシル基；ｎ−テトラデシル基、１−メチルトリデシル基、１２−メチルトリデシル基等の各種テトラデシル基；ｎ−ペンタデシル基、１−メチルテトラデシル基、１３−メチルテトラデシル基等の各種ペンタデシル基；ｎ−ヘキサデシル基、２−ヘキシルデシル基、１−メチルペンタデシル基、１４−メチルペンタデシル基等の各種ヘキサデシル基等が挙げられる。これらアルキル基のうち、香味、口腔内での滞留性、起泡性の面から、炭素数８〜１４が好ましく、特に炭素数１０〜１４の直鎖又は分岐鎖、もしくはそれらの混合物が好ましく、直鎖ではドデシル基（ラウリル基）単独のアルキル基組成、もしくはデシル基、ドデシル基、テトラデシル基からなる混合アルキル基組成が特に好ましく、分岐鎖では２−エチルヘキシル基単独のアルキル基組成、もしくは分岐デシル異性体からなる混合アルキル基組成、直鎖及び分岐鎖の混合物としてはウンデシル基及び２−メチルデシル基の混合物が特に好ましい。また、アルキル基の１個以上の水素原子は、置換基で置換されてもよく、当該置換基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基が挙げられる。
また、本発明で用いられる式（Ａ）で表される化合物のガラクトースは、ピラノース型、フラノース型又はそれらの混合物のいずれも含まれる。ｍは、０〜２００の整数を示すが、共凝集抑制作用の面から０〜１２が好ましく、０〜３がより好ましい。ガラクトースの縮合度を示すｎは、１〜３０の整数であるが、起泡性の面から１〜６が好ましく、１〜３がより好ましい。
【００１７】
また、本発明に用いられる化合物は、式（Ａ）においてＥが水素原子である、式（Ｂ）
【００１８】
【化３】
2007291085.tif 000004
【００１９】
（式中、Ｒは置換されてもよい炭素数６〜１６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、Ｇはガラクトース残基を示し、ｍは０〜２００の整数を示し、ｎは１〜３０の整数を示す。）で表される化合物が好ましい。
【００２０】
また、本発明で用いられる化合物は、２種類以上の化合物を含む混合物であってもよい。かかる混合物である式（Ｃ）において、Ｒの置換されてもよいアルキル基は平均炭素数６〜１６のアルキル基であるが、香味、口腔内での滞留性、起泡性の面から好ましくは平均炭素数１０〜１４である。平均重合度ｘは０〜２００の数であるが、０〜１２の数が好ましく、０〜３の数がより好ましい。ガラクトースの平均縮合度ｙは１〜３０の数であるが、共凝集抑制作用の面から１〜１０の数が好ましく、１〜３の数がより好ましい。尚、ガラクトースの平均縮合度ｙは、ゲル浸透クロマトグラフィーなどの分析法から得られる各縮合度の成分の組成比をもとに算出することができる。例えば、ガラクトースの縮合度1〜ｚのアルキルガラクトシド混合物の場合、縮合度ｚのガラクトシドのモル比がaz（a1＋a2＋a3＋・・・＋az＝1）であるとすると、ガラクトースの平均縮合度はｙ＝a1×1＋a2×2＋・・・＋az×z＝Σ(az×z)で表される。
また、オキシエチレン基又はオキシプロピレン基の平均重合度ｘやＲで表されるアルキル基の平均炭素数も同様にして算出することができる。
【００２１】
式（Ａ）〜（Ｃ）で表される化合物は、堀らの方法（薬学雑誌，Ｖｏｌ．７９，Ｎｏ．１，ｐ８０−８３）や後述する参考例１〜６に記載のガラクトースとアルコールとの合成により製造することができる。
【００２２】
式（Ａ）〜（Ｃ）で表される化合物は、常在菌であるフソバクテリウム属細菌とう蝕原因菌との共凝集を強力に抑制する。ここで、フソバクテリウム属細菌としては、フソバクテリウム  ヌクレアタム、フソバクテリウム  ルージー等が挙げられる。また、う蝕原因菌としては、ストレプトコッカス  ミュータンス、ストレプトコッカス  ソブリナス等が挙げられる。歯周病関連細菌としては、アクチノバチルス  アクチノミセテムコミタンスやポルフィロモナス  ジンジバリス、プレヴォテラ  インターメディアなどが挙げられる。
【００２３】
式（Ａ）〜（Ｃ）で表される化合物の本発明口腔用組成物全体中の含有量は、共凝集抑制作用及びビタミンＥ類の安定化効果の点から０．０５〜２０質量％が好ましく、より好ましくは０．１〜１０質量％、さらに好ましくは０．２〜５質量％である。
【００２４】
また、本発明者の検討によれば、炭素数４〜１２の糖アルコールは、フソバクテリウム属細菌とう蝕原因菌との結合を遅延させる作用を有し、かつ口腔内で酸を生成しない。すなわち、これらの糖アルコールを併用することにより、本発明の共凝集抑制剤としての効果を向上させることができる。従って、本発明の口腔用組成物は、共凝集抑制効果の面から炭素数４〜１２の糖アルコールを含有することが好ましい。炭素数４〜１２の糖アルコールとしては、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、パラチニット、ラクチトール等を挙げることができる。炭素数４〜１２の糖アルコールの本発明口腔用組成物全体中の含有量は４〜６０質量％が好ましく、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。
【００２５】
式（Ａ）〜（Ｃ）で表される化合物に、さらに炭素数４〜１２の糖アルコールとを併用することは香味の面からも有用である。炭素数４〜１２の糖アルコールは、化合物（Ａ）〜（Ｃ）１質量部に対して１〜５００質量部含有することが好ましく、特に練歯磨剤では５〜４００質量部、洗口剤では１０〜２００質量部含有することが好ましい。
【００２６】
本発明の口腔用組成物には、前記成分のほか、その形態に応じて種々の成分を配合することができる。配合可能な成分として、例えば湿潤剤、粘結剤、歯質強化剤、殺菌剤、ｐＨ調整剤、酵素類、抗炎症剤、血行促進剤、甘味剤、防腐剤、着色剤、色素類、香料等を適宜使用することができる。また、本発明の効果を損なわない限り、式（Ａ）〜（Ｃ）で表される化合物以外の界面活性剤を配合することもできる。
【００２７】
本発明の口腔用組成物は、式（Ａ）〜（Ｃ）で表される化合物及びビタミンＥ及びその誘導体類、さらに必要により前記糖アルコールを配合し、常法により製造することができ、粉歯磨、液状歯磨、練歯磨、潤製歯磨、口腔パスタ等のペースト状洗浄剤、洗口液、マウスウォッシュ等の液状洗浄剤、うがい用錠剤、歯肉マッサージクリーム、チューインガム、トローチ、キャンディ等の食品等の形態とすることができる。このうち、ビタミンＥ等の吸着防止効果を得る点からは、樹脂製の容器に充填された形態の場合に特に有用である。
【実施例】
【００２８】
参考例１  α，β−ラウリルガラクトシドの製造
Ｄ−ガラクトースとラウリルアルコールを触媒量のパラトルエンスルホン酸１水和物存在下、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。得られた混合物をシリカゲルカラムにより精製し、ガラクトース縮合度１〜３のラウリルガラクトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、1Ｈ−ＮＭＲによる分析の結果、得られたラウリルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は１．４８であり、成分中のラウリルモノガラクトシドの組成はピラノシド／フラノシド＝８３／１７、そのうちピラノシドのα／β比は７５／２５であった。これをα，β−ラウリルガラクトシドとして後述の参考例及び実施例に用いた。
【００２９】
参考例２  β−トリオキシエチレンラウリルガラクトシドの製造
ペンタアセチル−Ｄ−ガラクトースとトリオキシエチレンモノラウリルエーテルを三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体存在下、ジクロロメタン中、室温で反応させた。溶媒を減圧下で留去した後、シリカゲルカラムで精製することによりβ−トリオキシエチレンラウリル−２，３，４，６−テトラアセチルガラクトシドを得た。これをナトリウムメトキシドにより脱アセチル化して、β−トリオキシエチレンラウリルガラクトシドを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２−１．３５（ｍ，１８Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．８（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ，１３Ｈ），３．８４（ｔ，２Ｈ），３．９７−４．０７（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ，３Ｈ），４．１７（ｄ，１Ｈ），４．２９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｄ，１Ｈ）。これをβ−トリオキシエチレンラウリルガラクトシド（ガラクトース縮合度は１）として後述の参考例及び実施例に用いた。
【００３０】
参考例３  α−及びβ−オクチルガラクトシドの製造
参考例１と同様にオクチルアルコールを原料として製造したα，β−オクチルガラクトシドをカラムにより精製し、α−オクチルガラクトシド及びβ−オクチルガラクトシドを得た。α体：０．７８（ｔ，３Ｈ），１．１−１．３（ｍ，１０Ｈ），１．４７（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．７０（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ，７Ｈ），４．６３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）、β体：０．８６（ｔ，３Ｈ），１．２−１．３５（ｍ，１０Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．７５（ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ，７Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）。これらをそれぞれα−オクチルガラクトシド、β−オクチルガラクトシド（いずれもガラクトース縮合度は１）として後述の参考例及び実施例に用いた。
【００３１】
参考例４  α，β−２−エチルヘキシルガラクトシドの製造
Ｄ−ガラクトースと２−エチルヘキサノールを触媒量のパラトルエンスルホン酸１水和物存在下、加熱、減圧条件で脱水しながら反応させた。反応後、水酸化ナトリウム水溶液を加えて触媒を中和し、得られた混合物からろ過により未反応のＤ−ガラクトースを除去した。ろ液から未反応のアルコールを減圧下で留去することで２−エチルヘキシルガラクトシドを得た。ゲル浸透クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、1ＨＮＭＲによる分析の結果、得られた２−エチルヘキシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は１．１６であり、組成物中のモノガラクトシドの組成はピラノシド／フラノシド＝４０／６０、そのうちピラノシドのα／β比は７０／３０であった。これをα，β−２−エチルヘキシルガラクトシドとして後述の参考例及び実施例に用いた。
【００３２】
参考例５  α，β−デシルガラクトシドの製造
参考例４の２−エチルヘキサノールをデカノール異性体混合物（デカノール、協和発酵ケミカル（株））に変更した以外は参考例４に従い、デシルガラクトシドを得た。得られたデシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は１．１５であり、組成物中のモノガラクトシドの組成はピラノシド／フラノシド＝４６／５４、そのうちピラノシドのα／β比は６７／３３であった。これをα，β−デシルガラクトシドとして後述の参考例及び実施例に用いた。
【００３３】
参考例６  α，β−ウンデシルガラクトシドの製造
参考例４の２−エチルヘキサノールをウンデカノール異性体混合物（ダイヤドール１１、三菱化学（株））に変更した以外は参考例４に従い、ウンデシルガラクトシドを得た。得られたウンデシルガラクトシドのガラクトースの平均縮合度は１．１６であり、組成物中のモノガラクトシドの組成はピラノシド／フラノシド＝５２／４８、そのうちピラノシドのα／β比は７１／２９であった。これをα，β−ウンデシルガラクトシドとして後述の参考例及び実施例に用いた。
【００３４】
参考例７（共凝集抑制効果）
（１）使用菌株
フソバクテリウム属細菌としてフソバクテリウム  ヌクレアタム  ポリモルヒュムＡＴＣＣ１０９５３株（以下Ｆｎｐ菌）、フソバクテリウム  ヌクレアタム  フジフォームＪＣＭ１１０２４（以下Ｆｎｆ菌）、フソバクテリウム  ペリオドンティカムＡＴＣＣ３３６９３株（以下Ｆｐ菌）、フソバクテリウム  ヴァリウムＡＴＣＣ８５０１株（以下Ｆｖ菌）、フソバクテリウム  モルティフェルムＡＴＣＣ２５５５７株（以下Ｆｍ菌）を用いた。共凝集反応の対細菌としては、う蝕原因菌としてストレプトコッカス  ソブリナス  Ｂ１３株（以下Ｓｓ菌）を、歯周病関連細菌としてアクチノバチラス・アクチノミセテムコミタンスＪＣＭ２４３４株（以下Ａａ菌）を用いた。
【００３５】
（２）共凝集測定法
Ｓｓ菌及びＡａ菌は、ブレインハートインフュージョン液体培地に植菌後３７℃の嫌気条件下にて２４時間培養した。フソバクテリウム属細菌は、ＧＡＭブイヨン液体培地に植菌後３７℃の嫌気条件下で４８時間培養した。培養終了後、遠心分離にて集菌し、ｐＨ８．０の共凝集用緩衝液（１ｍＭ  トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、０．１ｍＭ  塩化カルシウム、０．１ｍＭ  塩化マグネシウム、０．１５Ｍ  塩化ナトリウム）で２回洗浄した。洗浄後、フソバクテリウム属細菌は６００ｎｍの波長における濁度（ＯＤ：ＵＶ−１６００、UV-Visible spectrophotometer（（株）島津製作所））が１．０になるよう、Ｓｓ菌及びＡａ菌は０．５になるよう共凝集用緩衝液で調整し菌懸濁液を得た。式（Ａ）で表される化合物など試験物質は１．６％（wt/vol％）になるように共凝集用緩衝液で予め調整した。比較物質として、ラクトース、ガラクトース、スクロース、グルコース、マルトース（以上、和光純薬工業（株））、β−ラウリルマルトシド（同仁製薬（株））、Ｃ１０：Ｃ１４アルキルグルコシド(コグニスジャパン)を用いた共凝集試験は、丸底９６穴マイクロプレート（ＴＰＰ社）を用い、いずれかのフソバクテリウム属細菌懸濁液１００μＬ、Ｓｓ菌もしくはＡａ菌懸濁液５０μＬ及び１．６％（wt/vol％）試験物質溶液５０μＬを順次混和した。室温にて一昼夜静置後、試験物質を添加していない対照群において凝集塊の生じたものを共凝集能あり（※）とし、凝集塊の生じなかったものは共凝集能なし（×）とした。共凝集抑制活性の有無は、対照群において共凝集活性の認められた組み合わせに試験物質を添加後、凝集塊の沈殿が認められなかったものについて共凝集抑制活性有り（＋）、認められたものを共凝集抑制活性無し（−）とした。
【００３６】
【表１】
2007291085.tif 000005
【００３７】
【表２】
2007291085.tif 000006
【００３８】
【表３】
2007291085.tif 000007
【００３９】
【表４】
2007291085.tif 000008
【００４０】
（３）結果
表１に示すように、供試したフソバクテリウム属細菌の中で、Ｆｎｐ菌、Ｆｎｆ菌及びＦｐ菌にＳｓ菌やＡａ菌との共凝集能が認められ、病原菌の定着に大きな影響があるフソバクテリウム属細菌と考えられた。Ｆｖ菌やＦｍ菌はこれらの菌に対する共凝集能が認められず、ガラクトース感受性アドヘシンを発現していないと考えられた。
Ｆｎｐ菌、Ｆｎｆ菌、Ｆｐ菌の共凝集能の認められたフソバクテリウム３菌株について、共凝集抑制試験を行った結果を表２〜４に示した。スクロース、グルコース、マルトース、Ｃ１０：１４アルキルグルコシド、β−ラウリルマルトシドでは共凝集による明確な凝集塊が認められたが、α，β−ラウリルガラクトシド、β−トリオキシエチレンラウリルガラクトシド、α−オクチルガラクトシド、β−オクチルガラクトシド、α，β−２−エチルヘキシルガラクトシド、α，β−デシルガラクトシド、α，β−ウンデシルガラクトシドはラクトースやガラクトース同様に共凝集抑制活性を有することが明らかとなった。
【００４１】
実施例１（ビタミンＥの安定化効果）
表５の組成の歯磨組成物において、通常の歯磨用チューブ（最内層に低密度PE樹脂）に充填後、５０℃保存時におけるビタミンＥ（酢酸ｄｌ−α−トコフェロール）の安定性を評価した。保存後の歯磨き組成物中のビタミンＥ量は下記の方法により測定した。
（酢酸ｄｌ−α−トコフェロール測定方法）
製造直後及び保存終了後の試験歯磨剤組成物２ｇを精秤し、メタノールを加えて正確に１００ｍＬとし、十分に振り混ぜた。その一部をろ過し高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に適用した。ＨＰＬＣのカラムはオクタデシルシリル化シリカゲルを用い、溶離液はメタノールを１．０ｍＬ／分の溶出速度で用いた。酢酸ｄｌ−α−トコフェロールの検出は２８４ｎｍの吸光度測定により行い、定量はあらかじめ作成しておいた検量線を用いて行った。
【００４２】
【表５】
2007291085.tif 000009
【００４３】
その結果、図１に示すように、歯磨組成物にビタミンＥ又はその誘導体とアルキルガラクトシドを併用すると、ビタミンＥ又はその誘導体の容器への付着による濃度低下が顕著に防止された。
【００４４】
実施例２
本発明のチューブ入り練歯磨の処方は、以下の通りである。
ソルビトール                        ３５    質量％
無水ケイ酸                          ２０    質量％
濃グリセリン                          ５    質量％
α，β−ラウリルガラクトシド          ５    質量％
カルボキシメチルセルロースナトリウム  １    質量％
歯磨き用香料                          １    質量％
フッ化ナトリウム                      ０．２質量％
サッカリンナトリウム                  ０．２質量％
酢酸ｄｌ−α−トコフェロール          ０．１質量％
精製水                              残部          
計                          １００    質量％
【００４５】
実施例３
本発明のチューブ入り練歯磨の処方は、以下の通りである。
炭酸カルシウム                      ３０    質量％
ソルビトール                        ２８    質量％
無水ケイ酸                            ８    質量％
濃グリセリン                          ５    質量％
ラウリル硫酸ナトリウム                １．２質量％
カルボキシメチルセルロースナトリウム  １    質量％
歯磨き用香料                          １    質量％
α，β−ラウリルガラクトシド          ０．５質量％
酢酸ｄｌ−α−トコフェロール          ０．２質量％
フッ化ナトリウム                      ０．２質量％
サッカリンナトリウム                  ０．２質量％
イソプロピルメチルフェノール          ０．１質量％
精製水                              残部          
計                          １００    質量％
【００４６】
実施例４
本発明の練歯磨の処方は、以下の通りである。
ソルビトール                            ２５    質量％
無水ケイ酸                              ２０    質量％
プロピレングリコール                      ６    質量％
ラクチトール                              ５    質量％
カルボキシメチルセルロースナトリウム      １    質量％
歯磨き用香料                              １    質量％
α，β−２−エチルヘキシルガラクトシド    ０．５質量％
フッ化ナトリウム                          ０．２質量％
サッカリンナトリウム                      ０．２質量％
酢酸ｄｌ−α−トコフェロール              ０．１質量％
精製水                                    残部          
計                              １００    質量％
【００４７】
実施例５
本発明の練歯磨の処方は、以下の通りである。
ソルビトール                                              ２８    質量％
ポリオキシエチレン(200)ポリオキシプロピレン(40)共重合体   １６    質量％
無水ケイ酸                                                １２    質量％
パラチニット                                              １０    質量％
濃グリセリン                                                ８    質量％
ラウリル硫酸ナトリウム                                      １．２質量％
カルボキシメチルセルロースナトリウム                        １．５質量％
歯磨き用香料                                                １    質量％
α，β−ウンデシルガラクトシド                              ０．８質量％
モノフルオロリン酸ナトリウム                                ０．７質量％
サッカリンナトリウム                                        ０．２質量％
酢酸ｄｌ−α−トコフェロール                                ０．１質量％
精製水                                                      残部          
計                                                １００    質量％
【００４８】
実施例６
本発明の練歯磨の処方は、以下の通りである。
ソルビトール                              ２８    質量％
無水ケイ酸                                １５    質量％
ポリエチレングリコール４００                ８    質量％
キシリトール                                ５    質量％
ラウリル硫酸ナトリウム                      １．２質量％
カルボキシメチルセルロースナトリウム        １    質量％
歯磨き用香料                                １    質量％
α，β−デシルガラクトシド                  ０．１質量％
酢酸ｄｌ−α−トコフェロール                ０．２質量％
フッ化ナトリウム                            ０．２質量％
サッカリンナトリウム                        ０．２質量％
イソプロピルメチルフェノール                ０．１質量％
精製水                                      残部          
計                                １００    質量％
【００４９】
実施例７
本発明の樹脂製容器入りマウスウォッシュの処方は、以下の通りである。
エタノール                          １５    質量％
キシリトール                          ７    質量％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油        ２    質量％
サッカリンナトリウム                  ０．５質量％
β−オクチルガラクトシド              ０．２質量％
洗口剤用香料                          ０．２質量％
安息香酸ナトリウム                    ０．１質量％
酢酸ｄｌ−α−トコフェロール          ０．０５質量％
トリクロサン                          ０．０２質量％
精製水                              残部            
計                          １００    質量％
【図面の簡単な説明】
【００５０】
【図１】５０℃に長期保存したときの酢酸トコフェロール濃度変化を示す図である。
【図１】
2007291085.tif 000013