(57)【要約】      （修正有）【課題】  高性能の有機発光素子及びそれを可能とする新規有機化合物を提供する。【解決手段】  フルオランテン環と直鎖状に連結したオリゴフェニレン基からなるフルオランテン誘導体は有機ＥＬ素子の電荷輸送層、発光層に用いること、好ましくは発光層のホストもしくはゲストに用いることで、高効率発光し、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さく、また製造が容易でかつ比較的安価に作成可能である。【選択図】  図１
2007291012.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示されることを特徴とする化合物
【化１】
2007291012.tif 000023
［式中Ｘは無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１からＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアミノ基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状または環状のアルキル基（該アルキル基の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−で置き換えられていてもよく、また、１つもしくは２つ以上のメチレン基はアリ−レン基または２価の複素環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を表し、同じであっても異なっていてもよい。ｎは、１から１０の何れかの整数を表す。また、複数存在するＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記Ｘは、無置換の１、４−フェニレン基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、請求項１乃至２の何れか１項に記載の前記化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項４】
少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、前記一層または複数層の有機化合物層は、発光層であり、且つ請求項１乃至２の何れか１項に記載の前記化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項５】
前記化合物は、前記発光層のゲスト材料であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記化合物は、前記発光層のホスト材料であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項７】
少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、一層または複数層の有機化合物層は発光層であり、且つ前記発光層はホスト材料とゲスト材料とから少なくとも構成され、前記ホスト材料も前記ゲスト材料もそれぞれ独立に請求項１乃至２のいずれか１項に記載の前記化合物であることを特徴とする有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，有機化合物を用いた発光素子に関するものであり，さらに詳しくは、下記一般式（１）で示される分子構造の化合物及び発光層もしくは電荷輸送層にそれらを用いることによる安定した効率の高い有機ＥＬ素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は，古くはアントラセン蒸着膜に電圧を印加して発光させた例（非特許文献１）等がある。
【０００３】
また、非特許文献２に詳述されているように、一般に有機ＥＬ素子は透明基板上に形成された、上下２層の電極と、この間に発光層を含む有機物層が形成された構成を持つ。
【０００４】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。
【０００５】
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（非特許文献３）により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
【０００６】
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００７】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
【０００８】
また、電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物が数多く研究されているが、発光輝度や耐久性が十分に満足できるものは得られているとは言いがたい。
【０００９】
本発明に関連するフルオランテン化合物の有機ＥＬへの応用の特許文献として特許文献１が挙げられ、さらには、フルオランテン環に二つのビフェニル基が結合した有機化合物の開示がなされている特許文献２が挙げられる。本発明のフルオランテン環と直鎖状に連結したオリゴフェニレン基からなることを特徴とする本発明の有機化合物の開示はない。
【特許文献１】特開平１０−１８９２４８号公報
【特許文献２】ＷＯ２００５０２６０８８
【非特許文献１】Ｔｈｉｎ  Ｓｏｌｉｄ  Ｆｉｌｍｓ，９４（１９８２）１７１
【非特許文献２】Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９９７）
【非特許文献３】Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
有機ＥＬ素子をディスプレイ等の表示装置に応用するためには、高効率で高輝度な光出力を有すると同時に高耐久性を十分に確保する必要がある。しかしながら、これらの問題に関して、まだ十分とは言えない。
【００１１】
本発明は、上記一般式（１）で示される分子構造であることを特徴とする新規な有機ＥＬ素子用化合物とそれを用いた高効率で高輝度な光出力を有する有機ＥＬ素子を提供することにある。また、高耐久性の有機ＥＬ素子を提供する事にある。さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機ＥＬ素子を提供する事にある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
よって本発明は、
下記一般式（１）で示されることを特徴とする化合物を提供する。
【００１３】
【化１】
2007291012.tif 000003
【００１４】
［式中Ｘは無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１からＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアミノ基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状または環状のアルキル基（該アルキル基の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−で置き換えられていてもよく、また、１つもしくは２つ以上のメチレン基はアリ−レン基または２価の複素環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を表し、同じであっても異なっていてもよい。ｎは、１から１０の何れかの整数を表す。また、複数存在するＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。］
または、前記一般式（１）に記載のＸが、無置換の１、４−フェニレン基で示されることを特徴とする化合物を提供する。
【００１５】
または、少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、上記一般式（１）の何れかに記載の有機化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
【００１６】
または、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が発光層であり且つ上記一般式（１）に記載の化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
【００１７】
または、該発光層のゲスト材料が上記一般式（１）に記載の化合物であることを特徴とする有機発光素子を提供する。
【００１８】
または、該発光層のホスト材料が上記一般式（１）に記載の化合物であることを特徴とする有機発光素子を提供する。
【００１９】
または、該発光層のホスト材料もゲスト材料も、それぞれ独立に上記一般式（１）に記載の化合物であることを特徴とする有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００２０】
本発明の化合物を発光層のドーパントに用いた発光素子は、高効率発光の優れた素子であった。また、発光材料としても色純度に優れた材料として期待できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
本発明に係る化合物は、
下記一般式（１）で示されることを特徴とする化合物である。
【００２２】
【化２】
2007291012.tif 000004
【００２３】
［式中Ｘは無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１からＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアミノ基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状または環状のアルキル基（該アルキル基の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−で置き換えられていてもよく、また、１つもしくは２つ以上のメチレン基はアリ−レン基または２価の複素環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を表し、同じであっても異なっていてもよい。ｎは、１から１０の何れかの整数を表す。また、複数存在するＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。］
または、前記一般式（１）に記載のＸが、無置換の１、４−フェニレン基で示されることを特徴とする化合物である。
【００２４】
または、少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、上記一般式（１）の何れかに記載の有機化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子である。
【００２５】
または、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が発光層であり且つ上記一般式（１）に記載の化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子である。
【００２６】
または、該発光層のゲスト材料が上記一般式（１）に記載の化合物であることを特徴とする有機発光素子である。
【００２７】
または、該発光層のホスト材料が上記一般式（１）に記載の化合物であることを特徴とする有機発光素子である。
【００２８】
または、該発光層のホスト材料もゲスト材料も、それぞれ独立に上記一般式（１）に記載の化合物であることを特徴とする有機発光素子である。
【００２９】
発光層が、キャリア輸送性のホスト材料とゲストからなる場合、発光にいたる主な過程は、以下のいくつかの過程からなる。
１．発光層内での電子・ホールの輸送
２．ホストの励起子生成
３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達
４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動
それぞれの過程における所望のエネルギー移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
【００３０】
ＥＬ素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言うまでもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるいはホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的にできるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光材料の環境変化に関連したものと想定される。
【００３１】
通電による発光劣化の原因の一つとして、発光層のホストの移動度が挙げられる。発光層の分子形状が分子同士の共役面の重なり合いが小さいと移動度が低下し、駆動電圧が高くなる。また、このことは注入性の低下を引き起こす可能性もある。この点から分子同士の重なりを有する骨格を持った分子設計が必要であると考えられる。例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナンスレン環、フルオレン環、カルバゾール環、インドール環、等で構成されるのが一般的である。
【００３２】
また、ゲスト分子には高量子収率な骨格を有することが必要であり、縮環構造部分には量子収率の高い骨格を導入する必要がある。一般的に、量子収率は励起エネルギーをいかに効率よく、光に変換できるかの指標として用いられている。本発明の化合物においては、高量子収率であるフルオランテン骨格がこの縮環構造部分にあたる。
【００３３】
そこで本発明者らは種々の検討を行い、前記一般式（１）で表される化合物を有機ＥＬ素子の電荷輸送層、発光層に用いること、好ましくは発光層のホストもしくはゲストに用いることで、高効率発光し、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さいことを見出した。
【００３４】
本発明の化合物は、ホストとして必要とされる「共役面の重なり合い」に寄与する部位として、オリゴフェニレン部位と、ゲスト分子として必要となる高量子収率を期待できる部位として、フルオランテン部位を有している。従って、発光層のホストとゲストの両方に用いることができる。ここで、共役面の重なり合いに寄与する部位として、オリゴフェニレン基を選ぶ理由としては、例えば次のことを挙げることが出来る。即ち、コストの面で他の芳香環と比較して安価であるためより有利であること、青色発光のゲスト分子としてみた場合に他の縮合環よりも短波長化し、より色純度の向上が見込めること等である。ここで、オリゴフェニレン基として好ましくは、ビフェニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基であり、より好ましくは、ビフェニル基、ターフェニル基である。
【００３５】
一般式（１）で表される、Ｒ１からＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアミノ基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状または環状のアルキル基（該アルキル基の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−で置き換えられていてもよく、また、１つもしくは２つ以上のメチレン基はアリ−レン基または２価の複素環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）から選ばれ、同じであっても異なっていてもよい。好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１から１０の直鎖状のアルキル基（該アルキル基の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）であり、より好ましくは水素原子、フッ素原子、炭素原子数１から５の直鎖状のアルキル基（該アルキル基の１つのメチレン基は−Ｏ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）である。
【００３６】
本発明の化合物はこのように発光層に用いる事が効果的であるが、電子輸送層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、正孔注入層としても有効である。
【００３７】
本発明の化合物を含む有機層を作製する場合は、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法、インクジェット法などにより製膜することができる。
【００３８】
本発明の基本的な素子構成を図１（ａ）（ｂ）（ｃ）に示した。
【００３９】
図１に示したように、一般に有機ＥＬ素子は透明基板１５上に、５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の膜厚を持つ透明電極１４と、複数層の有機膜層と、及びこれを挟持するように金属電極１１が形成される。
【００４０】
図１（ａ）では、有機層が発光層１２とホール輸送層１３からなる例を示した。透明電極１４としては、仕事関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４からホール輸送層１３へホール注入しやすくしている。金属電極１１には、アルミニウム、マグネシウムあるいはそれらを用いた合金など、仕事関数の小さな金属材料を用い、有機層への電子注入をしやすくしている。
【００４１】
発光層１２には、本発明の化合物を用いているが、ホール輸送層１３には，例えばトリフェニルジアミン誘導体、代表例としてはα−ＮＰＤなど、電子供与性を有する材料も適宜用いることができる。
【００４２】
以上の構成した素子は電気的整流性を示し、金属電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注入され、透明電極１５からはホールが注入される。
【００４３】
注入されたホールと電子は、発光層１２内で再結合して励起子が生じ、発光する。この時ホール輸送層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層１２とホール輸送層１３の間の界面における再結合効率が上がり、発光効率が上がる。
【００４４】
さらに図１（ｂ）では、図１（ａ）の金属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設けられている。発光機能と電子及びホール輸送機能を分離して、より効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、発光効率を上げている。電子輸送層１６としては、例えばオキサジアゾール誘導体などを用いることができる。
【００４５】
また図１（ｃ）に示すように、陽極である透明電極１４側から、ホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１７、電子輸送層１６、及び金属電極１１からなる４層構成とすることも望ましい形態である。
【００４６】
以下本発明に用いられる有機化合物の具体的な構造式を下記に示す。但し、これらは、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。
【００４７】
【化３】
2007291012.tif 000005
【００４８】
【化４】
2007291012.tif 000006
【００４９】
【化５】
2007291012.tif 000007
【００５０】
【化６】
2007291012.tif 000008
【００５１】
【化７】
2007291012.tif 000009
【００５２】
【化８】
2007291012.tif 000010
【００５３】
【化９】
2007291012.tif 000011
【実施例】
【００５４】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５５】
また、３−ハロゲノ−フルオランテンを非特許文献：Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．６２（１９８９）４３９を参考にして合成した。さらに、得られた３−ハロゲノ−フルオランテンを非特許文献：ＯＲＧＡＮＩＣ  ＳＹＮＴＹＨＥＳＥＳ  ＶＩＡ  ＢＯＲＡＮＥＳ  Ｖｏｌｕｍｅ３を参考にボロン酸またはボロン酸ピナコールエステル体の合成を行った。得られたこれらの化合物を鈴木カップリング（ＯＲＧＡＮＩＣ  ＳＹＮＴＹＨＥＳＥＳ  ＶＩＡ  ＢＯＲＡＮＥＳ  Ｖｏｌｕｍｅ３）、ハロゲン化（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．６２（１９８９）４３９）、ボロン酸合成を適宜組み合わせ、下記反応中間体を合成した。
【００５６】
【化１０】
2007291012.tif 000012
【００５７】
ここで、Ｙは上記の基を表す。また、本発明の化合物は上記フルオランテン誘導体とハロゲン化ベンゼン誘導体及びベンゼンボロン酸誘導体を適宜組み合わせ、鈴木カップリング反応によって、合成する事が出来る。
【００５８】
（実施例１）（例示化合物Ｎｏ．Ｄ−２の合成）
【００５９】
【化１１】
2007291012.tif 000013
【００６０】
化合物１−１（アルドリッチ社製）３４４ｍｇ（２ｍｍｏｌｅ）、化合物１−２（東京化成社製）５６６ｍｇ（２ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４０．１ｇ、トルエン１０ｍｌ、エタノール５ｍｌ、２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、４０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、結晶をろ別し、水、エタノール、トルエンで洗浄を行った。得られた結晶を１２０℃で真空乾燥後、化合物１−３を３４０ｍｇ（収率：６０％）得た。
【００６１】
【化１２】
2007291012.tif 000014
【００６２】
化合物１−３、８００ｍｇ（２．４４ｍｍｏｌｅ）、化合物１−４、８３０ｍｇ（２．６８ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４０．０５ｇ、トルエン１０ｍｌ、エタノール５ｍｌ、２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、結晶をろ別し、水、エタノール、トルエンで洗浄を行った。得られた結晶を１２０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い例示化合物Ｎｏ．Ｄ−２を２５０ｍｇ（収率：７８％）得た。
【００６３】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である４３０．２を確認した。
【００６４】
（比較例１）（比較化合物２の合成）
実施例１の化合物１−４の代わりに化合物１−５を用いる以外は、実施例１と同様の方法で比較化合物２を合成する事が出来る。
【００６５】
【化１３】
2007291012.tif 000015
【００６６】
【化１４】
2007291012.tif 000016
【００６７】
（比較例２）（比較化合物３の合成）
実施例１の化合物１−４の代わりに化合物１−６を用いる以外は、実施例１と同様の方法で比較化合物３を合成する事が出来る。
【００６８】
【化１５】
2007291012.tif 000017
【００６９】
【化１６】
2007291012.tif 000018
【００７０】
以上の化合物のＰＬ特性を調べ、結果を表１に示す。
【００７１】
【表１】
2007291012.tif 000019
【００７２】
表１の結果を比較すると、例示化合物Ｄ−２が比較化合物２、３より短波長成分が強く、λｍａｘも短波長であることがわかる。このことから、比較化合物２（フルオレニル−フルオランテン）や比較化合物３（ビフルオレニル−フルオランテン）でも、青色発光材料としては十分であるが、例示化合物Ｄ−２（ｏ−ターフェニル−フルオランテン）では、青色発光材料とて色純度の面でより有利であるといえる。
【００７３】
（実施例２）
本実施例では、素子構成として、図１に示す有機層が３層の素子を使用した。ガラス基板上に１００ｎｍのＩＴＯをパターニングした。そのＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜し、対向する電極面積が３ｍｍ２になるようにした。
ホール輸送層（４０ｎｍ）  化合物２
発光層（５０ｎｍ）  化合物３：例示化合物Ｄ−２（重量比  ５％）
電子輸送層（２５ｎｍ）  化合物４
金属電極層１（０．５ｎｍ）  ＬｉＦ
金属電極層２（１００ｎｍ）  Ａｌ
【００７４】
【化１７】
2007291012.tif 000020
【００７５】
ＥＬ素子の特性は、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。本実施例の素子は、４６５ｎｍの青色発光であることを確認した。６．５ｃｄ／Ａ、５．０ｍ／Ｗ（４００ｃｄ／ｍ２）の効率であった。また、電圧５Ｖ印加時に、４０ｍＡ／ｃｍ２の電流値を示した。
【００７６】
（実施例３）
実施例２の例示化合物Ｎｏ．Ｄ−２の代わりに例示化合物Ｎｏ．Ｄ−１を用いる以外は実施例２と同様の方法により素子を作成した。本実施例の素子は、青色発光を示し６．４ｃｄ／Ａ、４．９ｌｍ／Ｗ（４００ｃｄ／ｍ２）の効率であった。また、電圧５Ｖ印加時に、３９ｍＡ／ｃｍ２の電流値を示した。
【００７７】
（実施例４）
実施例２の化合物３の代わりに例示化合物Ｎｏ．Ｄ−５を用いる以外は実施例２と同様の方法により素子を作成した。本実施例の素子は、青色発光を示し５．０ｃｄ／Ａ、４．０ｌｍ／Ｗ（４００ｃｄ／ｍ２）の効率であった。また、電圧５Ｖ印加時に、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流値を示した。
【００７８】
（実施例５）（例示化合物Ｎｏ．Ｄ−１の合成）
実施例１の化合物１−４の代わりに化合物１−７を用いる以外は、実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｄ−１を合成する事が出来る。
【００７９】
【化１８】
2007291012.tif 000021
【００８０】
（実施例６）（例示化合物Ｎｏ．Ｄ−５の合成）
実施例１の化合物１−４の代わりに化合物１−８を用いる以外は、実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ｄ−５を合成する事が出来る。
【００８１】
【化１９】
2007291012.tif 000022
【図面の簡単な説明】
【００８２】
【図１】本発明の発光素子の一例を示す図である。
【符号の説明】
【００８３】
１１  金属電極
１２  発光層
１３  ホール輸送層
１４  透明電極
１５  透明基板
１６  電子輸送層
１７  励起子拡散防止層
【図１】
2007291012.tif 000024