(57)【要約】【課題】低粘度、低温流動性及び低蒸発性などの物性を有する上、加水分解による金属腐食が抑えられ、かつ有機材に対する悪影響の少ない潤滑油用基油や潤滑油組成物を与える化合物を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）  Ｒ1−Ｏ−ＣＨＲ2−ＣＨＲ3−Ｏ−ＣＨＲ4−ＣＨＲ5−Ｏ−ＣＨＲ6−ＣＨＲ7−Ｏ−Ｒ8    ・・・（Ｉ）（式中、Ｒ1及びＲ8は、それぞれ独立に炭素数６〜１４のアルキル基を示し、Ｒ2とＲ3、Ｒ4とＲ5及びＲ6とＲ7の組み合わせにおいて、それぞれいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子である。）で表される構造を有するテトラエーテル化合物、及び一般式（II）  Ｒ9−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ10  ・・・（II）（式中、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に炭素数６〜１４のアルキル基を示す。）で表される構造を有するジエーテル化合物である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
Ｒ1−Ｏ−ＣＨＲ2−ＣＨＲ3−Ｏ−ＣＨＲ4−ＣＨＲ5−Ｏ−ＣＨＲ6−ＣＨＲ7−Ｏ−Ｒ8
・・・（Ｉ）
［式中、Ｒ1およびＲ8はそれぞれ独立に炭素数６〜１４のアルキル基を示し、Ｒ2とＲ3、Ｒ4とＲ5及びＲ6とＲ7の組み合わせにおいて、それぞれいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子である。］
で表される構造を有するテトラエーテル化合物。
【請求項２】
温度−２０℃における動粘度が２１０ｍｍ2／ｓ以下である請求項１に記載のテトラエーテル化合物。
【請求項３】
流動点が−４０℃以下である請求項１又は２に記載のテトラエーテル化合物。
【請求項４】
温度１２０℃で２４時間加熱処理後の蒸発減量が、３質量％以下である請求項１〜３のいずれかに記載のテトラエーテル化合物。
【請求項５】
一般式  （II）
Ｒ9−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ10
・・・（II）
［式中、Ｒ9お呼びＲ10は、それぞれ独立に炭素数６〜１４のアルキル基の示す。］
で表される構造を有するジエーテル化合物。
【請求項６】
温度−２０℃のおける動粘度が２１０ｍｍ2／ｓ以下である請求項５に記載のジエーテル化合物。
【請求項７】
流動点が−４０℃以下である請求項５又は６に記載のジエーテル化合物。
【請求項８】
温度１２０℃で２４時間加熱処理後の蒸発減量が、２質量％以下である請求項５〜７のいずれかに記載のジエーテル化合物
【請求項９】
請求項１〜４のいずれかに記載のテトラエーテル化合物を含むことを特徴とする潤滑油用基油。
【請求項１０】
請求項５〜８のいずれかに記載のジエーテル化合物を含むことを特徴とする潤滑油用基油。
【請求項１１】
請求項１〜４のいずれかに記載のテトラエーテル化合物を含むことを特徴とする潤滑油組成物。
【請求項１２】
請求項５〜８のいずれかに記載のジエーテル化合物を含むことを特徴とする潤滑油組成物。
【請求項１３】
流体軸受用である請求項１１又は１２に記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、テトラエーテル化合物、ジエーテル化合物及びそれらを含む潤滑油用基油と潤滑油組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は、低粘度、高粘度指数、低温流動性及び低蒸発性などの物性を有し、潤滑油用基油や潤滑油組成物などに好適に用いられる新規なテトラエーテル化合物及びジエーテル化合物、並びにこれらの化合物を含む潤滑油用基油と潤滑油組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
潤滑油分野においては、近年、省エネルギー・省燃費を達成するために、摩擦を低減することが潤滑油組成物の重要な働きであるが、高粘度の潤滑油組成物を使用すると、潤滑油組成物の供給に用いるポンプに負荷がかかったり、潤滑油組成物の攪拌損失の増加を招くという不都合が生じる。これらの問題を解決するために、通常、潤滑油組成物の低粘度化が図られているが、従来の方法により低粘度化された潤滑油組成物は、特に、高温雰囲気下で使用される場合、潤滑油組成物の蒸発損失が起こるという問題がある。また、潤滑油組成物の低粘度化に伴い、潤滑部分の摩擦係数が増大するという問題がある。
一方、内燃機関用エンジンはより省燃費型へと進み、その要求に対応するためエンジン油の粘度はさらに低粘度化している。低粘度油はエンジン内の高温により蒸発し易いため、使用するに従って排ガスとともに排出され、次第に粘度が上昇する結果、燃費が悪化する。このような従来のオイルの問題点を解決するため、新たに蒸発性の指標としてＮｏａｃｋ試験（ノアック試験）が導入され、その結果、低蒸発性の要求を満足する低粘度基油の利用が高まってきた。
【０００３】
また、低粘度の潤滑油組成物を得るために、鉱物系基油を使用すると、潤滑油組成物の蒸発量が大幅に増加してしまうという問題がある。そこで、各種の合成基油を使用することが試みられてきた。低粘度で蒸発量が少ない潤滑油基油としてエステル系基油が知られているが（例えば、特許文献１、２及び３参照）、これらのエステル系基油は、長期間使用すると空気中の水分により加水分解されて酸を生成し、金属を腐食させる原因となる上、極性が高く有機材への悪影響（膨潤）の問題がある。例えば、エンジンオイルに使用した場合、シール材などに使用されているゴムを膨潤するという問題があり、また、流体軸受け油などに使用した場合、プラスチック材料に悪影響を与えるという問題がある。
【０００４】
さらに、ハードディスクドライブなどに搭載されるモータでは、軸受として球軸受やころ軸受が用いられていたが、モータの小型化、低振動・低騒音化などの要請から、近年流体軸受が開発され、実用化されている。
一方、映像・音響機器、パーソナルコンピュータの小型・軽量化、大容量化及び情報処理の高速化の進歩は目ざましいものがある。これらの電子機器には各種の回転装置、例えばＦＤ、ＭＯ、ミニディスク、コンパクトディスク、ＤＶＤ、ハードディスクなどの磁気ディスクや光ディスクを駆動する回転装置が使用されており、前記の小型・軽量化、大容量化、高速化は、回転装置に不可欠な軸受の改良によるところが大きい。
潤滑油を介して、対向するスリーブと回転軸とからなる流体軸受は、ボールベアリングをもたないため、小型・軽量化に好適である上、静寂性、経済性などに優れており、パーソナルコンピュータ、音響機器、ビジュアル機器、カーナビゲーション向けなどに需要が増大している。
このような流体軸受に用いられる潤滑油に対しては、低温域でも低い粘度を有し、低温流動性が良好であると共に、高温域においても粘度低下が少ないなどの粘度特性、及び低蒸発性が要求される。
このように、潤滑油分野においては、低粘度、高粘度指数、低温流動性及び低蒸発性などの物性を有する上、加水分解による金属腐食が抑えられ、かつ有機材に対する悪影響の少ない潤滑油基油や潤滑油組成物に対する要求が強まってきている。
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−１５４７２６号公報
【特許文献２】特開２００５−２３２４３４号公報
【特許文献３】特開２００５−２９１３３２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、このような状況下で、低粘度、高粘度指数、低温流動性及び低蒸発性などの物性を有する上、加水分解による金属腐食が抑えられ、かつ有機材に対する悪影響の少ない潤滑油用基油や潤滑油組成物を与える化合物、及びこの化合物を含む潤滑油用基油と潤滑油組成物を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記目的を達成するために、ポリエーテル化合物に着目して鋭意研究を重ねた結果、新規な特定の構造を有するテトラエーテル化合物及びジエーテル化合物により、その目的を達成し得ることを見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、
（１）一般式（Ｉ）
Ｒ1−Ｏ−ＣＨＲ2−ＣＨＲ3−Ｏ−ＣＨＲ4−ＣＨＲ5−Ｏ−ＣＨＲ6−ＣＨＲ7−Ｏ−Ｒ8
・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ1及びＲ8は、それぞれ独立に炭素数６〜１４のアルキル基を示し、Ｒ2とＲ3、Ｒ4とＲ5及びＲ6とＲ7の組み合わせにおいて、それぞれいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子である。）
で表される構造を有するテトラエーテル化合物、
（２）温度−２０℃における動粘度が２１０ｍｍ2／ｓ以下である上記（１）項に記載のテトラエーテル化合物、
（３）流動点が−４０℃以下である上記（１）又は（２）項に記載のテトラエーテル化合物、
（４）温度１２０℃で２４時間加熱処理後の蒸発減量が、３質量％以下である上記（１）〜（３）項のいずれかに記載のテトラエーテル化合物、
（５）一般式（II）
Ｒ9−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ10
・・・（II）
（式中、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に炭素数６〜１４のアルキル基を示す。）
で表される構造を有するジエーテル化合物、
【０００８】
（６）温度−２０℃における動粘度が２１０ｍｍ2／ｓ以下である上記（５）項に記載のジエーテル化合物、
（７）流動点が−４０℃以下である上記（５）又は（６）項に記載のジエーテル化合物、
（８）温度１２０℃で２４時間加熱処理後の蒸発減量が、２質量％以下である上記（５）〜（７）項のいずれかに記載のジエーテル化合物、
（９）上記（１）〜（４）項のいずれかに記載のテトラエーテル化合物を含むことを特徴とする潤滑油用基油（以下、潤滑油用基油Ｉと称することがある。）、
（１０）上記（５）〜（８）項のいずれかに記載のジエーテル化合物を含むことを特徴とする潤滑油用基油、（以下、潤滑油用基油IIと称することがある。）、
（１１）上記（１）〜（４）項のいずれかに記載のテトラエーテル化合物を含むことを特徴とする潤滑油組成物（以下、潤滑油組成物Ｉと称することがある。）、
（１２）上記（５）〜（８）項のいずれかに記載のジエーテル化合物を含むことを特徴とする潤滑油組成物(以下、潤滑油組成物IIと称することがある。)、及び
（１３）流体軸受用である上記（１１）又は（１２）項に記載の潤滑油組成物、
を提供するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、低粘度、高粘度指数、低温流動性及び低蒸発性などの物性を有する上、加水分解による金属腐食が抑えられ、かつ有機材に対する悪影響の少ない潤滑油用基油や潤滑油組成物を与える新規な化合物、及びこの化合物を含む潤滑油用基油と潤滑油組成物を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明のテトラエーテル化合物は、一般式（Ｉ）
Ｒ1−Ｏ−ＣＨＲ2−ＣＨＲ3−Ｏ−ＣＨＲ4−ＣＨＲ5−Ｏ−ＣＨＲ6−ＣＨＲ7−Ｏ−Ｒ8    ・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ1及びＲ8は、それぞれ独立に炭素数６〜１４のアルキル基を示し、Ｒ2とＲ3、Ｒ4とＲ5及びＲ6とＲ7の組み合わせにおいて、それぞれいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子である。）
で表される構造を有する新規な化合物である。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ8で示される炭素数６〜１４のアルキル基は直鎖状、分岐状及び環状のいずれであってもよく、例えばヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、イソオクチル基、ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、イソノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−プロピルヘプチル基、ウンデシル基、ドデシル基、２−ブチルオクチル基、トリデシル基、テトラデシル基、２−ペンチルノニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基などである。Ｒ1及びＲ8は、たがいに同一であってもよく、異なっていてもよいが、当該テトラエーテル化合物の製造上の容易さの点から、同一であることが好ましい。
前記一般式（Ｉ）で表されるテトラエーテル化合物としては、例えばトリ（プロピレングリコール）ジオクチルエーテル、トリ（プロピレングリコール）ジノニルエーテル、トリ（プロピレングリコール）ジデシルエーテル、トリ（プロピレングリコール）ノニルウンデシルエーテル、トリ（プロピレングリコール）ドデシルオクチルエーテル、トリ（プロピレングリコール）ジウンデシルエーテル、トリ（プロピレングリコール）ビス（３，７−ジメチルオクチル）エーテルなどを挙げることができる。
【００１１】
次に、当該テトラエーテル化合物の製造方法について説明する。
（ａ）一般式（Ｉ）で表されるテトラエーテル化合物において、Ｒ1及びＲ8が同じ基Ｒ1aである場合、例えば水性媒体中において、アルカリ及び所望により用いられる相関移動触媒の存在下に、一般式（III）
ＨＯ−ＣＨＲ2−ＣＨＲ3−Ｏ−ＣＨＲ4−ＣＨＲ5−Ｏ−ＣＨＲ6−ＣＨＲ7−ＯＨ
・・・（III）
（式中、Ｒ2〜Ｒ7は前記と同じである。）
で表されるトリ（アルキレンエーテルグリコール）と、Ｒ1a−Ｘ（Ｘはハロゲン原子である。）とを反応させることにより、一般式（Ｉ−ａ）
Ｒ1a−Ｏ−ＣＨＲ2−ＣＨＲ3−Ｏ−ＣＨＲ4−ＣＨＲ5−Ｏ−ＣＨＲ6−ＣＨＲ7−Ｏ−Ｒ1a
・・・（Ｉ−ａ）
（Ｒ1a及びＲ2〜Ｒ7は前記と同じである。）
で表されるテトラエーテル化合物を製造することができる。
【００１２】
（ｂ）一般式（Ｉ）で表されるテトラエーテル化合物において、Ｒ1及びＲ8がたがいに異なる基Ｒ1b及びＲ8bである場合、例えば水性媒体中において、アルカリ及び所望により用いられる相間移動触媒の存在下、前記一般式（III）で表されるトリ（アルキレンエーテルグリコール）と、まずＲ1b−Ｘ（Ｘはハロゲン原子である。）を一次反応させて、末端モノエーテル体を形成し、次いで前記と同様にしてＲ8b−Ｘ（Ｘはハロゲン原子である。）を二次反応させることにより、一般式（１−ｂ）
Ｒ1b−Ｏ−ＣＨＲ2−ＣＨＲ3−Ｏ−ＣＨＲ4−ＣＨＲ5−Ｏ−ＣＨＲ6−ＣＨＲ7−Ｏ−Ｒ8b  ・・・  （Ｉ−ｂ）
（式中、Ｒ1b、Ｒ8b及びＲ2〜Ｒ7は前記と同じである。）
で表されるテトラエーテル化合物を製造することができる。なお、Ｒ1b−Ｘ及びＲ8b−Ｘを同時に反応させる一段反応によってもテトラエーテル化合物を製造することができる。
前記反応において用いるアルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられ、また相間移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロマイドのようなテトラアルキルアンモニウムハライドなどを用いることができる。Ｒ1a−Ｘ、Ｒ1b−Ｘ及びＲ8b−ＸにおけるＸとしては、例えば塩素原子や臭素原子などが挙げられる。
【００１３】
前記（ａ）の反応並びに（ｂ）の一次反応及び二次反応においては、それぞれ反応温度は、通常４０〜９５℃程度、好ましくは５０〜８０℃であり、反応時間は、反応温度により異なり、一概に定めることはできないが、１〜２４時間程度で充分である。
前記（ａ）の反応においては、反応終了後、有機層を分取し、充分に水洗したのち、減圧蒸留に付し、目的のテトラエーテル化合物留分を得る。一方、前記（ｂ）の反応においては、一次反応終了後、前記と同様な操作を行い、末端モノエーテル体を得る。また、二次反応終了後、前記と同様な操作を行い、目的のテトラエーテル化合物留分を得る。
目的のテトラエーテル化合物留分は、質量分析、ＮＭＲ分析、ＩＲ分析などにより同定することができる。
【００１４】
一般式（Ｉ）で表される本発明のテトラエーテル化合物においては、温度−２０℃における動粘度は、通常２１０ｍｍ2／ｓ以下であり、下限は６５ｍｍ2／ｓ程度である。また、流動点は、通常−４０℃以下であり、粘度指数は、通常１２０以上である。なお、前記動粘度及び粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ ２２８３に準拠して測定した値であり、流動点は、ＪＩＳ Ｋ ２２６５に準拠して測定した値である。
さらに、温度１２０℃で２４時間加熱処理後の蒸発減量は、通常３質量％以下、好ましくは２質量％以下である。なお前記蒸発減量は、ＪＩＳ Ｃ ２０１の熱安定性試験に準拠して測定した値である。
このように、本発明のテトラエーテル化合物は、低粘度、高粘度指数、低温流動性及び低蒸発性などの物性を有する上、エーテル化合物であるので、エステル化合物のような加水分解による金属腐食が抑えられ、かつ有機材に対する悪影響が少ないことから、潤滑油用基油や潤滑油組成物に好適に用いることができる。
【００１５】
本発明のジエーテル化合物は、一般式（II）
Ｒ9−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ10
・・・（II）
（式中、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に炭素数６〜１４のアルキル基を示す。）
で表される構造を有する新規な化合物である。
一般式（Ｉ）において、Ｒ9、Ｒ10で示される炭素数６〜１４のアルキル基は直鎖状、分岐状及び環状のいずれであってもよい。このＲ9及びＲ10としては、前記一般式（Ｉ）におけるＲ1及びＲ8の説明において例示した基と同じものを挙げることができる。
また、該Ｒ9及びＲ10は、たがいに同一であってもよく、異なっていてもよいが、当該ジエーテル化合物の製造上の容易さの点から、同一であることが好ましい。
前記一般式（II）で表されるジエーテル化合物としては、例えば１．５−ジオクチルオキシ−２，４−ジエチルペンタン、１−オクチルオキシ−５−ノニルオキシ−２，４−ジエチルペンタン、１，５−ジノニルオキシー２，４−ジエチルペンタン、１，５−ジデシルオキシ−２，４−ジエチルペンタン、１−ドデシルオキシ−５−オクチルオキシ−２，４−ジエチルペンタン、１，５−ジウンデシルオキシー２，４−ジエチルペンタン、１，５−ビス（３，７−ジメチルオクチルオキシ）−２，４−ジエチルペンタンなどを挙げることができる。
【００１６】
次に、当該ジエーテル化合物の製造方法について説明する。
（ａ）一般式(II)表されるジエーテル化合物において、Ｒ9及びＲ10が同じＲ9aである場合、例えば前述のテトラエーテル化合物と同様に、水性媒体中において、アルカリ及び所望により用いられる相間移動触媒の存在下に、式(IV)
ＨＯ−ＣＨ2−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−ＣＨ2−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−ＣＨ2−ＯＨ・・・(IV)
で表される２，４−ジエチル…１，５−ペンタンジオールと、Ｒ9a−Ｘ（Ｘはハロゲン原子である。）とを反応させることにより、一般式  (II−ａ)
Ｒ9a−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5)−ＣＨ2−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ9a 
・・・(II−ａ)
［式中、Ｒ9aは前記と同じである。］
で表されるジエーテル化合物を製造することができる。
（ｂ）一般式（II）で表されるジエーテル化合物において、Ｒ9及びＲ10がたがいに異なる基Ｒ9b及びＲ10bである場合、例えば水性媒体中において、アルカリ及び所望により用いられる相間移動触媒の存在下、前記一般式  (IV)で表される２，４−ジエチル…１，５−ペンタンジオールと、まずＲ9b−Ｘ（Ｘはハロゲン原子である。）を一次反応させて末端モノエーテル体を形成し、次いで前記同様にしてＲ10b−Ｘ（Ｘはハロゲン原子である。）を二次反応させることにより、一般式  (II−ｂ)
Ｒ9b−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−ＣＨ2−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ10b 
・・・（II−ｂ）
［式中、Ｒ9b及びＲ10bは前記と同じである。］
で表されるジエーテル化合物を製造することができる。なお、Ｒ9b−Ｘ及びＲ10b−Ｘを同時に反応させる一段反応によってもジエーテル化合物を製造することができる。
【００１７】
この反応において用いるアルカリ及び相間移動触媒、並びに反応条件、後処理などについては、前述のテトラエーテル化合物を製造する場合と同様である。
最終的に得られるジエーテル化合物留分は、質量分析、ＮＭＲ分析、ＩＲ分析などにより同定することができる。
一般式（II）表される本発明のジエーテル化合物おいては、温度−２０℃における動粘度は、通常２１０ｍｍ2／ｓ以下であり、下限は９０ｍｍ2／ｓ程度である。また、流動点は、通常−４０℃以下であり、粘度指数は、通常１２０以上である。なお、粘度指数の測定方法は前記したとおりである。
さらに、温度１２０℃で２４時間加熱処理後の蒸発減量は、通常２質量％以下である。この蒸発減量の測定方法も前記したとおりである。
このように、本発明のジエーテル化合物は、前述のテトラエーテル化合物と同様に、低粘度、高粘度指数、低温流動性及び低蒸発性などの物性を有する上、エーテル化合物であるので、エステル化合物のような加水分解による金属腐食が抑えられ、かつ有機材に対する悪影響が少ないことから、潤滑油用基油や潤滑油組成物に好適に用いることができる。
【００１８】
次に、本発明の潤滑油用基油Iは、前述の一般式（Ｉ）で表される本発明のテトラエーテル化合物を含むことを特徴とし、本発明の潤滑油用基油IIは、前述の一般式IIで表される本発明のジエーテル化合物を含むことを特徴とする。
本発明の潤滑油用基油Iは、本発明のテトラエーテル化合物の中から選ばれる少なくとも１種を、５０〜１００質量％、好ましくは７０〜１００質量％、より好ましくは８０〜１００質量％、さらに好ましくは９０〜１００質量％の割合で含むことができる。
また、本発明の潤滑油用基油IIは、本発明のジエーテル化合物の中から選ばれる少なくとも１種を、５０〜１００質量％、好ましくは７０〜１００質量％、より好ましくは８０〜１００質量％、さらに好ましくは９０〜１００質量％の割合で含むことができる。
さらに、本発明のテトラエーテル化合物の中から選ばれる少なくとも１種と、本発明のジエーテル化合物の中から選ばれる少なくとも１種との混合物を、５０〜１００質量％、好ましくは７０〜１００質量％、より好ましくは８０〜１００質量％、さらに好ましくは９０〜１００質量％の割合で含むことができる
【００１９】
本発明の潤滑油用基油I及びIIにおいて、前記のテトラエーテル化合物やジエーテル化合物と共に、その他の基油を５０質量％以下、好ましくは３０質量以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下の割合で含むことができる。
その他の基油としては、例えば鉱油、ポリαオレフィン油、ジエステルやポリオールエステルなどのエステル系油などを挙げることができる。
このような本発明の潤滑油用基油I及びIIは、低粘度、高粘度指数、低温流動性及び低蒸発性などが要求される各種潤滑油組成物の調製に好適に用いられる。
【００２０】
次に、本発明の潤滑油の組成物Iは、前述の一般式（Ｉ）で表される本発明のテトラエーテル化合物を含むことを特徴とし、本発明の潤滑油組成物IIは、前述の一般式（II）で表される本発明のジエーテル化合物を含むことを特徴とする。
また、本発明の潤滑油組成物Iは、本発明のテトラエーテル化合物と共に、本発明のジエーテル化合物を含むことができ、一方、本発明の潤滑油組成物IIは、本発明のジエーテル化合物と共に、本発明のテトラエーテル化合物を含むことができる。
前記テトラエーテル化合物は、１種単独で含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。これらの化合物は、通常基油として、本発明の潤滑油組成物に含まれる。
本発明の潤滑油組成物には、各種添加剤、例えば酸化防止剤、潤滑性向上剤、清浄分散剤、導電性添加剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤などを、所望に応じて含有させることができる。
【００２１】
酸化防止剤としては、例えば、アルキル化ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、アルキル化−ナフチルアミンなどのアミン系酸化防止剤、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）などのフェノール系酸化防止剤などを挙げることができ、これらは、組成物全量基準で、通常０．０１〜３質量％、好ましくは０．１〜１質量％の割合で使用される。
潤滑性向上剤としては、油性剤や、リン酸エステル系化合物、硫黄系化合物及び有機金属系化合物などの耐摩耗剤・極圧剤などが挙げられる。
【００２２】
前記油性剤の例としては、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、リシノレイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、ラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミドなどを挙げられる。
これらの油性剤の好ましい配合量は、組成物全量基準で０．０１〜１０質量％の範囲であり、０．１〜５質量％の範囲が特に好ましい。
リン酸エステル系化合物としては、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルアミン塩、亜リン酸エステル、酸性亜リン酸エステル及び酸性亜リン酸エステルアミン塩などを挙げることができる。
【００２３】
リン酸エステルとしては、例えばトリアリールホスフェート、トリアルキルホスフェート、トリアルキルアリールホスフェート、トリアリールアルキルホスフェート、トリアルケニルホスフェートなどがあり、例えば、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、ベンジルジフェニルホスフェート、エチルジフェニルホスフェート、トリブチルホスフェート、エチルジブチルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、ジクレジルフェニルホスフェート、エチルフェニルジフェニルホスフェート、ジ（エチルフェニル）フェニルホスフェート、プロピルフェニルジフェニルホスフェート、ジ（プロピルフェニル）フェニルホスフェート、トリエチルフェニルホスフェート、トリプロピルフェニルホスフェート、ブチルフェニルジフェニルホスフェート、ジ（ブチルフェニル）フェニルホスフェート、トリブチルフェニルホスフェート、トリヘキシルホスフェート、トリ（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリデシルホスフェート、トリラウリルホスフェート、トリミリスチルホスフェート、トリパルミチルホスフェート、トリステアリルホスフェート、トリオレイルホスフェートなどを挙げることができる。
【００２４】
酸性リン酸エステルとしては、例えばジ−２−エチルヘキシルアシッドホスフェート、ジデシルアシッドホスフェート、ジドデシルアシッドホスフェート（ジラウリルアシッドホスフェート）、トリデシルアシッドホスフェート、ジオクタデシルアシッドホスフェート（ジステアリルアシッドホスフェート）、ジ−９−オクタデセニルアシッドホスフェート（ジオレイルアシッドホスフェート）などが挙げられ、亜リン酸エステルとしては、例えば、トリエチルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト、トリ（ノニルフェニル）ホスファイト、トリ（２−エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリイソオクチルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリオレイルホスファイトなどを挙げることができる。
【００２５】
酸性亜リン酸エステルとしては、例えばジ−２−エチルヘキシルハイドロジェンホスファイト、ジデシルハイドロジェンホスファイト、ジドデシルハイドロジェンホスファイト（ジラウリルハイドロジェンホスファイト）、ジオクタデシルハイドロジェンホスファイト（ジステアリルハイドロジェンホスファイト）、ジ−９−オクタデセニルハイドロジェンホスファイト（ジオレイルハイドロジェンホスファイト）、ジフェニルハイドロジェンホスファイトなどが挙げられる。
酸性リン酸エステルアミン塩及び酸性亜リン酸エステルアミン塩としては、前述の酸性リン酸エステル及び酸性亜リン酸エステルそれぞれと下記のアミン類との塩を挙げることができる。アミン類としては、モノ置換アミン、ジ置換アミン又はトリ置換アミンが用いられる。
【００２６】
モノ置換アミンの例としては、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、ベンジルアミンなどを挙げることができ、ジ置換アミンの例としては、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジラウリルアミン、ジステアリルアミン、ジオレイルアミン、ジベンジルアミン、ステアリル・モノエタノールアミン、デシル・モノエタノールアミン、ヘキシル・プロパノールアミン、ベンジル・モノエタノールアミン、フェニル・モノエタノールアミン、トリル・モノプロパノールアミンなどを挙げることができ、トリ置換アミンの例としては、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリオクチルアミン、トリラウリルアミン、トリステアリルアミン、トリオレイルアミン、トリベンジルアミン、ジオレイル・モノエタノールアミン、ジラウリル・モノプロパノールアミン、ジオクチル・モノエタノールアミン、ジヘキシル・モノプロパノールアミン、ジブチル・プロパノールアミン、オレイル・ジエタノールアミン、ステアリル・ジプロパノールアミン、ラウリル・ジエタノールアミン、オクチル・ジプロパノールアミン、ブチル・ジエタノールアミン、ベンジル・ジエタノールアミン、フェニル・ジエタノールアミン、トリル・ジプロパノールアミン、キシリル・ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミンなどを挙げることができる。
【００２７】
また、酸性リン酸エステルアミン塩として、モノメチルハイドロジェンホスフェート、モノエチルハイドロジェンホスフェート、モノプロピルハイドロジェンホスフェート、モノブチルハイドロジェンホスフェート、モノ−２−エチルヘキシルハイドロジェンホスフェートなどの酸性リン酸モノエステルと前述のアミン類との塩を用いることもできる。
本発明においては、このリン酸エステル系化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。その配合量は、組成物全量に基づき、通常０．０５〜３質量％程度である。
【００２８】
硫黄系化合物としては、例えば、硫化油脂、硫化脂肪酸、硫化エステル、硫化オレフィン、ジヒドロカルビルポリサルファイド、チアジアゾール化合物、チオリン酸エステル（チオホスファイト、チオホスフェート）、アルキルチオカルバモイル化合物、チオカーバメート化合物、チオテルペン化合物、ジアルキルチオジプロピオネート化合物などを挙げることができる。これらは、組成物全量基準で、通常０．０１〜２質量％、好ましくは０．０５〜１質量％の割合で使用される。
有機金属系化合物としては、例えばジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）、ジチオカルバミン酸亜鉛（ＺｎＤＴＣ）硫化オキシモリブデンオルガノホスホロジチオエート（ＭｏＤＴＰ）、硫化オキシモリブデンジチオカルバメート（ＭｏＤＴＣ）などが挙げられる。これらの配合量は、組成物全量基準で、通常０．０５〜５質量％、好ましくは０．１〜３質量％である。
【００２９】
清浄分散剤としては、例えばコハク酸イミド類、ホウ素含有コハク酸イミド類、ベンジルアミン類、ホウ素含有ベンジルアミン類、コハク酸エステル類、脂肪酸あるいはコハク酸で代表される一価又は二価カルボン酸アミド類などの無灰系分散剤、中性金属スルホネート、中性金属フェネート、中性金属サリチレート、中性金属ホスホネート、塩基性スルホネート、塩基性フェネート、塩基性サリチレート、過塩基性スルホネート、過塩基性サリチレート、過塩基性ホスホネートなどの金属系清浄剤が挙げられる。これらの配合量は、組成物全量基準で、通常０．１〜２０質量％、好ましくは０．５〜１０質量％である。
導電性添加剤としては、非金属系帯電防止剤であるアミン誘導体、コハク酸誘導体、ポリ（オキシアルキレン）グリコール又は多価アルコールの部分エステルが好ましい。
【００３０】
防錆剤としては、例えば、アルケニルコハク酸やその部分エステルなどが、金属腐食防止剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系、ベンズイミダゾール系、ベンゾチアゾール系、チアジアゾール系などが、金属不活性化剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体、ベンゾチアゾール、ベンゾチアゾール誘導体、トリアゾール、トリアゾール誘導体、ジチオカルバメイト、ジチオカルバメート誘導体、イミダゾール、イミダゾール誘導体などが用いられる。消泡剤としては、例えば、ジメチルポリシロキサン、ポリアクリレートなどが、界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルなどが用いられる。
【００３１】
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、ニチレン−プロピレン共重合体など）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン−ジエン水素化共重合体など）などが、流動点降下剤としては、例えばポリメタクリレートなどが挙げられる。
本発明の潤滑油組成物は、前記一般式（Ｉ）で表されるテトラエーテル化合物及び／又は前記一般式（II）で表されるジエーテル化合物を含む基油を含有することから、低粘度、高粘度指数、低温流動性及び低蒸発性を有する上、加水分解による金属の腐食が抑えられ、かつ有機材に対する悪影響が少ないなど、好ましい性状を有している。したがって、前記性状が要求される各種用途に用いることができる。特にＦＤ、ＭＯ、ミニディスク、コンパクトディスク、ＤＶＤ、ハードディスクなどの磁気ディスクや光ディスクを駆動する回転装置に使用される流体軸受用として好適に用いられる。
【実施例】
【００３２】
次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
なお、各例で得られた化合物の物性は、下記の方法に従って求めた。
（１）動粘度（−２０℃、４０℃、１００℃）
ＪＩＳ Ｋ ２２８３に準拠して測定した。
（２）粘度指数（ＶＩ）
ＪＩＳ Ｋ ２２８３に準拠して測定した。
（３）流動点
ＪＩＳ Ｋ ２２６９に準拠して測定した。
（４）蒸発減量
ＪＩＳ Ｃ ２０１の熱安定性試験に準拠して測定した。
【００３３】
製造例１  （実施例３の化合物）
２リットルガラス製フラスコに、トリ（プロピレングリコール）９６．２ｇ（０．５モル）、１−ブロモデカン２４４ｇ（１．１モル）、テトラブチルアンモニウムブロマイド１４．３ｇ、５２質量％水酸化ナトリウム水溶液４４２ｇを入れ、７０℃で８時間攪拌し反応させた。
反応終了後、反応混合物を分液ロートに移し、水層を取り除き、残った有機層を水２００ミリリットルで５回洗浄した。真空エバポレータで液が透明になるまで水分を除去し、次にシリカゲル４０ｇを充填したカラムに注いでろ過を行い、有機物を得た。
この有機物から減圧蒸留により分留した成分の質量分析、ＮＭＲ分析、ＩＲ分析を行い、目的物のトリ（プロピレングリコール）ジデシルエーテル（Ｎ１０−ＴＰＧ−Ｎ１０）成分であることを確認した（質量分析結果：ｍ／ｚ＝４７２）。得量は７２ｇ（収率３０．５％）であった。
この化合物の物性を第１表に示すと共に、1Ｈ−ＮＭＲチャートを図１に、ＩＲチャートを図２に示す。
【００３４】
製造例２  （実施例１の化合物）
製造例１の１−ブロモデカンの代わりに１−ブロモオクタン２１３ｇを用いたこと以外は同様の処理を行い、トリ（プロピレングリコール）ジオクチルエーテル（Ｎ８−ＴＰＧ−Ｎ８）成分を得た。得量は６０ｇ（収率２９％）であった。
この化合物の物性を第１表に示す。
製造例３  （実施例２の化合物）
製造例１の１−ブロモデカンの代わりに１−ブロモノナン２２８ｇを用いたこと以外は同様の処理を行い、トリ（プロピレングリコール）ジノニルエーテル（Ｎ９−ＴＰＧ−Ｎ９）成分を得た。得量は６８ｇ（収率３０．５％）であった。
この化合物の物性を第１表に示す。
【００３５】
製造例４  （実施例４の化合物）
２リットルガラス製フラスコに、トリ（プロピレングリコール）９６．２ｇ、１−ブロモノナン１１４ｇ、１−ブロモウンデカン１３０ｇ、テトラブチルアンモニウムブロマイド１４．３ｇ、５２質量％水酸化ナトリウム水溶液４４２ｇを入れ、７０℃で１０時間攪拌し反応させた。
反応終了後、反応混合物を分液ロートに移し、水層を取り除き、残った有機層を水２００ミリリットルで５回洗浄した。真空エバポレータで液が透明になるまで水分を除去し、次にシリカゲル４０ｇを充填したカラムに注いでろ過を行い、有機物を得た。
この有機物から減圧蒸留により分留した成分は、分析により目的物のトリ（プロピレングリコール）ノニルウンデシルエーテル（Ｎ９−ＴＰＧ−Ｎ１１）成分であることを確認した。得量は３１．７ｇ（収率１３．５％）であった。
この化合物の物性を第１表に示す。
【００３６】
製造例５  （実施例５の化合物）
２リットルガラス製フラスコに、トリ（プロピレングリコール）１９２．３ｇ（１モル）、１−ブロモオクタン２１２．４ｇ（１．１モル）、テトラブチルアンモニウムブロマイド１４．３ｇ、５２質量％水酸化ナトリウム水溶液４４２ｇを入れ、６０℃で１０時間攪拌し反応させた。
反応終了後、反応混合物を分液ロートに移し、水層を取り除き、残った有機層を水２００ミリリットルで５回洗浄した。真空エバポレータで液が透明になるまで水分を除去し、次にシリカゲル４０ｇを充填したカラムに注いでろ過を行い、有機物を得た。
この有機物から減圧蒸留により、トリ（プロピレングリコール）モノオクチルエーテル成分１９９．１ｇを分離した。
この化合物１５２ｇ（０．５モル）に１−ブロモドデカン１３８ｇ（０．５５モル）、テトラブチルアンモニウムブロマイド７．２ｇ、５２質量％水酸化ナトリウム水溶液２３０ｇを入れ、７０℃で８時間攪拌し反応させた。
反応終了後、反応混合物を分液ロートに移し、水層を取り除き、残った有機層を水１００ミリリットルで５回洗浄した。真空エバポレータで液が透明になるまで水分を除去し、次にシリカゲル４０ｇを充填したカラムに注いでろ過を行い、有機物を得た。
この有機物から減圧蒸留により、トリ（プロピレングリコール）ドデシルオクチルエーテル（Ｎ８−ＴＰＧ−Ｎ１２）成分を得た。得量は７８ｇ（収率３３％）であった。
この化合物の物性を第１表に示す。
【００３７】
製造例６  （実施例６の化合物）
製造例１の１−ブロモデカンの代わりに１−ブロモウンデカン２６０ｇを用いたこと以外は同様の処理を行い、トリ（プロピレングリコール）ジウンデシルエーテル（Ｎ１１−ＴＰＧ−Ｎ１１）成分を得た。得量は８４ｇ（収率３３．５％）であった。
この化合物の物性を第１表に示す。
製造例７  （実施例７の化合物）
製造例１の１−ブロモデカンの代わりに１−ブロモ−３，７−ジメチルオクタン２４４ｇを用いたこと以外は同様の処理を行い、トリ（プロピレングリコール）−ビス（３，７−ジメチルオクチル）エーテル（ＤＭＣ８−ＴＰＧ−ＤＭＣ８）成分を得た。得量は７１ｇ（収率３０％）であった。
この化合物の物性を第１表に示す。
【００３８】
製造例８  （実施例１０の化合物）
１リットルガラス製フラスコに、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール８０ｇ（０．５モル）、１−ブロモノナン２３０ｇ（０．１１モル）、テトラブチルアンモニウムブロマイド１４．３ｇ、５２質量％水酸化ナトリウム水溶液４４２ｇを入れ、７０℃で１２時間攪拌し反応させた。
反応終了後、反応混合物を分液ロートに移し、水層を取り除き、残った有機層を水２００ミリリットルで５回洗浄した。真空エバポレータで液が透明になるまで水分を除去した。
次にシリカゲル４０ｇを充填したカラムに注いでろ過を行い、薄茶色の液体を得た。
この有機物から減圧蒸留により分留し、その成分の質量分析、ＮＭＲ分析、ＩＲ分析を行い、目的物の１，５−ジノニルオキシ−２，４−ジエチルペンタン（Ｎ９−Ｏ−ＤＥＣ５−Ｏ−Ｎ９）であることを確認した（質量分析結果：ｍ／ｚ＝４１２）。得量は４８ｇ（収率２３％）であった。
この化合物の物性を第１表に示すと共に、1Ｈ−ＮＭＲチャートを図３に、ＩＲチャートを図４に示す。
【００３９】
製造例９  （実施例８の化合物）
製造例８の１−ブロモノナンの代わりに１−ブロモオクタン２１２ｇを用いた以外は同様の処理を行い、１，５−ジオクチルオキシ−２，４−ジエチルペンタン（Ｎ８−Ｏ−ＤＥＣ５−Ｏ−Ｎ８）成分を得た。得量は５４．５ｇ（収率２８％）であった。
この化合物の物性を第１表に示す。
製造例１０  （実施例１１の化合物）
製造例８の１−ブロモノナンの代わりに１−ブロモデカン２４３ｇを用いた以外は同様の処理を行い、１，５−ジデシルオキシ−２，４−ジエチルペンタン（Ｎ１０−Ｏ−ＤＥＣ５−Ｏ−Ｎ１０）成分を得た。得量は５６ｇ（収率２５．５％）であった。
この化合物の物性を第１表に示す。
【００４０】
製造例１１  （実施例９の化合物）
３リットルガラス製フラスコに、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール３２０．５ｇ（２モル）、１−ブロモオクタン３８６ｇ（２モル）、テトラブチルアンモニウムブロマイド２８．６ｇ、５２質量％水酸化ナトリウム水溶液９００ｇを入れ、７０℃で１０時間攪拌し反応させた。
反応終了後、反応混合物を分液ロートに移し、水層を取り除き、残った有機層を水５００ミリリットルで５回洗浄した。真空エバポレータで液が透明になるまで水分を除去し、次にシリカゲル６０ｇを充填したカラムに注いでろ過を行い、有機物を得た。この有機物から減圧蒸留により、１−オクチルオキシ−２，４−ジエチルペンタン−５−オール１２４ｇを得た（収率４５．５％）。
この化合物１２２．５ｇ（０．４５モル）を１リットルガラス製フラスコに入れ、１−ブロモノナン１０２ｇ、テトラブチルアンモニウムブロマイド７．０ｇ、５２質量％水酸化ナトリウム水溶液２００ｇを加えて、７０℃で８時間攪拌し反応させた。
反応終了後、反応混合物を分液ロートに移し、水層を取り除き、残った有機層を水１００ミリリットルで５回洗浄した。真空エバポレータで液が透明になるまで水分を除去し、次にシリカゲル４０ｇを充填したカラムに注いでろ過を行い、有機物を得た。
この有機物から減圧蒸留により分留した成分の質量分析、ＮＭＲ分析、ＩＲ分析を行い、目的物の１−オクチルオキシ−５−ノニルオキシ−２，４−ジエチルペンタン（Ｎ８−Ｏ−ＤＥＣ５−Ｏ−Ｎ９）６７ｇであることを確認した（質量分析結果：ｍ／ｚ＝３９８）。（収率３７．５％）
この化合物の物性を第１表に示すと共に、1Ｈ−ＮＭＲチャートを図５に、ＩＲチャートを図６に示す。
【００４１】
製造例１２  （実施例１２の化合物）
製造例１１と同様にして得られた中間体１−オクチルオキシ−２，４−ジエチルペンタン−５−オール１１０ｇ（０．４モル）に、１−ブロモノナンの代わりに１−ブロモドデカン２７４ｇを用いた以外は製造例１１と同様に処理を行い、１−ドデシルオキシ−５−オクチルオキシ−２，４−ジエチルペンタン（Ｎ８−Ｏ−ＤＥＣ５−Ｏ−Ｎ１２）成分を得た。得量は７３ｇ（収率４１％）であった。
この化合物の物性を第１表に示す。
製造例１３  （比較例２の化合物）
製造例８の２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールの代わりにネオペンチルグリコール５３ｇ、１−ブロモデカンの代わりに１−ブロモオクタン２１２ｇを用いた以外は同様の処理を行い、１，３−ジオクチルオキシネオペンタン（Ｎ８−ＮＰＧ−Ｎ８）成分を得た。得量は４９ｇであった。
この化合物の物性を第１表に示す。
製造例１４  （比較例３の化合物）
製造例１の１−ブロモデカンの代わりに１−ブロモペンタン１６６ｇを用いたこと以外は同様の処理を行い、トリ（プロピレングリコール）ジペンチルエーテル（Ｎ５−ＴＰＧ−Ｎ５）成分を得た。得量は５２．５ｇであった。
この化合物の物性を第１表に示す。
【００４２】
製造例１６  （比較例４の化合物）
１リットルガラス製フラスコに、トリ（プロピレングリコール）モノブチルエーテル（アルドリッチ社製）２５０ｇ、１−ブロモヘキサデカン１７０ｇ、テトラブチルアンモニウムブロマイド１４．３ｇ、５２質量％水酸化ナトリウム水溶液４４２ｇを入れ、７０℃で８時間攪拌し反応させた。
反応終了後、反応混合物を分液ロートに移し、水層を取り除き、残った有機層を水２００ミリリットルで５回洗浄した。真空エバポレータで液が透明になるまで水分を除去し、次にシリカゲル４０ｇを充填したカラムに注いでろ過を行い、有機物を得た。
この有機物から減圧蒸留により、トリ（プロピレングリコール）ブチルヘキサデシルエーテル成分（Ｎ４−ＴＰＧ−Ｎ１６）を得た。得量は６１ｇであった。
この化合物の物性を第１表に示す。
【００４３】
【表１】
2007204451.tif 000002
【産業上の利用可能性】
【００４４】
本発明のテトラエーテル化合物及びジエーテル化合物は、低粘度、高粘度指数、低温流動性及び低蒸発性などの物性を有する上、加水分解による金属腐食が抑えられ、かつ有機材に対する悪影響が少なく、例えば潤滑油用基油や潤滑油組成物などに好適に用いられる。
【図面の簡単な説明】
【００４５】
【図１】実施例３の化合物であるトリ（プロピレングリコール）ジデシルエーテルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図２】実施例３の化合物であるトリ（プロピレングリコール）ジデシルエーテルのＩＲチャートである。
【図３】実施例１０の化合物である１，５−ジノニルオキシ−２，４−ジエチルペンタンの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図４】実施例１０の化合物である１，５−ジノニルオキシ−２，４−ジエチルペンタンのＩＲチャートである。
【図５】実施例９の化合物である１−オクチルオキシ−５−ノニルオキシ−２，４−ジエチルペンタンの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図６】実施例９の化合物である１−オクチルオキシ−５−ノニルオキシ−２，４−ジエチルペンタンのＩＲチャートである。
【図１】
2007204451.tif 000003
【図２】
2007204451.tif 000004
【図３】
2007204451.tif 000005
【図４】
2007204451.tif 000006
【図５】
2007204451.tif 000007
【図６】
2007204451.tif 000008