(57)【要約】【課題】  新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。【解決手段】  一般式（１）：【化１】2007106756.tif 000042［式中、A1、A2及びA3は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、Gはベンゼン環等を表し、Xはハロゲン原子、C1〜C6ハロアルキル等を表し、Yはハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル等を表し、Lは単結合、C1〜C3アルキレン鎖等を表し、Qは水素原子、C1〜C3ハロアルキル、-C(O)N(R2)R1等を表し、R1はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル等を表し、R2は水素原子、C1〜C6アルキル等を表し、R3はC1〜C6ハロアルキル等を表し、mは０〜５の整数を表し、nは０〜４の整数を表し、rは０〜２の整数を表す。］で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2007106756.tif 000035
［式中、A1、A2及びA3は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N=C(R7a)R6a、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M23〜M26、M28〜M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-SO2OR9、-SO2NH2、-SO2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R12)-, -CH2N(R12)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R12)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R12)CH=N-, -N(R12)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、２つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、２つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Lは、単結合又はC1〜C12アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-N(R2)R1、-C(O)N(R2)R1、-C(S)N(R2)R1又はR13を表すか、或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、L-QはYと一緒になって-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -OCH2-, -SCH2-, -N(R6)CH2-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -SCH2CH2-, -CH2SCH2-, -N(R6)CH2CH2-, -CH2N(R6)CH2-, -CH=CH-又は-N=CH-を形成することにより、L-Q及びYのそれぞれが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E5、E8、E11〜E14、E17、C2〜C12アルケニル、R13によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-C(O)R14、-C(R14)=NOH、-C(R14)=NOR15、M3、M13、M30、-C(R14)=NN(R17)R16、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(=NR17)OR18、M7、M17、M23、M26、-C(=NR17)SR18、M9、M19、M24、M28、-C(=NR17)N(R18a)R18、M11、M21、M25、M29、-OH、-OR15、-SR15、-SO2R15、-SO2N(R17)R16、-N(R17)R16、-N=C(R17b)R16b、-C(O)ON=C(R17b)R16b、-SN(R20)R19、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C3〜C12アルケニル、R13aによって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13aによって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17a)R16a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(O)C(O)OR15a、-OH、-OR15、-SR15、-SO2R15a、-SO2N(R17a)R16a、-N(R17)R16、-N=C(R17b)R16b、-SN(R20)R19、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか又はR2とR1とが一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D32基、D33基、D34基、D35基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1aは、水素原子、-OR15、-SR15、C1〜C6アルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R2aは、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SCH2R13a、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、C3〜C6ハロアルキニルチオ、-SC(O)R14a、-SC(O)OR15a、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ又はR14aを表すか、或いは、R2aはR1aと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17b基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２】
2007106756.tif 000036
【化３】
2007106756.tif 000037
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、２つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E1〜E18は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化４】
2007106756.tif 000038
R4は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R24によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C2〜C6アルケニル、R24によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R24によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-SO2R9、-SO2N(R10)R9、-P(O)(OR21)2又は-P(S)(OR21)2を表し、
R6aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)p1によって置換されたフェノキシを表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R7aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、
R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R11a及びR11bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R12の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR12とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、それぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R13は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-SH、-S(O)rR27、-C(O)R28、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)OH、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NH2、-C(O)N(R30)R29、-C(O)N(R30)OR29、-C(O)N(R30)N(R29a)R29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NH2、-C(S)N(R30)R29、-C(=NR30)OR31、-C(=NR30)SR31、-C(=NR30)N(R31a)R31、-C(=NOR29)N(R31a)R31、-C(O)C(O)OR29、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R30)R29、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M1〜M30、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
M1〜M30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化５】
2007106756.tif 000039
R13aは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-C(O)R28、-C(R28)=NOR29、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NH2、-C(O)N(R30)R29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NH2、-C(S)N(R30)R29、-C(O)C(O)OR29、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2又はフェニルを表し、
R14及びR14aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R15及びR15aは、各々独立してC1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C2〜C6アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C2〜C6アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、-C(O)R28、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NH2、-C(O)N(R30)R29、-C(S)R28、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NH2、-C(S)N(R30)R29、-SO2R29、-SO2NH2、-SO2N(R30)R29、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R16aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R16bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E1〜E18、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17及びR17aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R28、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表すか、或いは、R17はR16と、R17aはR16aと各々一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R17bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R18aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R20はR19と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R22は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q1〜q8が２以上の整数を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR22は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R23は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-SO2R33、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R24は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-SO2R33、-SO2N(R34)R33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D30、D32又はD34を表し、
R28は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R29は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E6、E11〜E14、E17、C2〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R30はR29と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R31は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R31aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R32は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3、E4、E6、E7、E9、E11、E12、E14、E15、E17、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、-OH、-OR33、-OC(O)R33、-OC(O)OR33、-OC(O)NHR34、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)NHR34、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR33、-SC(O)R33、-SC(O)OR33、-SC(O)NHR34、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)NHR34、-SC(S)N(R34)R33、-NHR34、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R33、-N(R34)C(O)OR33、-N(R34)C(O)NHR33a、-N(R34)C(O)N(R33a)R33、-N(R34)C(S)NHR33a、-N(R34)C(S)N(R33a)R33、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OH、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R33a及びR34は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表すか、或いは、R33a及びR34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q1は、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
q5は、０〜６の整数を表し、
q6は、０〜４の整数を表し、
q7は、０〜２の整数を表し、
q8は、０〜８の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項２】
A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OSO2R5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-OR5、-SR5、-NH2、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、nが２を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Lは、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-N(R2)R1、-C(O)N(R2)R1又はR13を表し、
R1は、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E4、E11、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R17)R16、-C(S)N(R17)R16、M9、-N(R17)R16、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CH2R13a、C3〜C6シクロアルキル、E3、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1、p2又はp3が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、E14、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R30)R29、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32〜D34又はD35を表し、
R13aは、シアノ、-OR25又は-NHC(O)OR33を表し、
R14aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R15は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し、
R16は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32、D33又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R22は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R29は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、
R32は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０〜２の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2及びp3は、０〜２の整数を表し、
p4は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜２の整数を表し、
q3及びq4は、０を表し、
q6は、０又は１の整数を表す請求項１記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項３】
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2又は-N(R7)R6を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R2)R1、-C(O)N(R2)R1、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32又はD34を表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１又は２の整数を表し、
p2及びp3は、０又は１の整数を表し、
tは、０を表す請求項２記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項４】
A1は、炭素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
Lは、単結合又はC1〜C3アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C3ハロアルキル又は-C(O)N(R2)R1を表し、
R1は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R2は、水素原子を表し、
R3は、-CF3又は-CF2Clを表す請求項３記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項５】
一般式（２）：
【化６】
2007106756.tif 000040
［式中、A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Jは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-N(R7)R6を表し、
Lは、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-C(O)N(R2)R1、-N(R2)R1、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32又はD34を表し、
D10、D32及びD34は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化７】
2007106756.tif 000041
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１又は２の整数を表し、
p2、p3及びp4は、０又は１の整数を表し、
tは、０を表す。］
で表される4-置換ベンズアルドキシム化合物又はその塩。
【請求項６】
請求項１〜請求項４記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項７】
請求項１〜請求項４記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項８】
請求項１〜請求項４記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項９】
請求項１〜請求項４記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換イソキサゾリン化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤や家庭用及び業務用の衛生害虫、不快害虫防除剤）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
従来、３−(４−置換フェニル)−４,５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体に関しては、特定の５−置換アルキル−３,５−ビス置換フェニル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体が有害生物防除剤の製造中間体として開示されている（例えば、特許文献１及び特許文献２参照。）。また、３−アルコキシフェニル−５−置換−５−フェニル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体（例えば、特許文献３参照。）、３−アルコキシフェニル−５−置換アルキル−５−置換カルバモイル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体（例えば、特許文献４参照。）、３−(４−ハロフェニル)−５−置換−５−置換フェニル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体（例えば、特許文献５及び非特許文献１参照。）及び３−(４−ニトロフェニル)−５−置換−５−置換フェニル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体（例えば、特許文献２及び非特許文献２参照。）等が知られている。しかしながら、本発明に係る５−置換アルキル−３,５−ビス置換フェニル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール化合物に関しては何ら開示されてなく、また、それらの有害生物防除剤としての有用性は全く知られていない。
【特許文献１】国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００４／０１８４１０号パンフレット
【特許文献３】国際公開第９５／０２４３９８号パンフレット
【特許文献４】国際公開第９８／０５７９３７号パンフレット
【特許文献５】欧州特許出願公開第０４５５０５２号明細書
【非特許文献１】シンセティック・コミュニケーションズ［Synth. Commun.］２００３年、３３巻、４１６３頁
【非特許文献２】オーストラリアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー［Australian J. Chem.］１９７９年、３２巻、１４８７頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００４】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）で表される新規な置換イソキサゾリン化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔９〕に関するものである。
【０００７】
〔１〕  一般式（１）：
【０００８】
【化１】
2007106756.tif 000002
【０００９】
［式中、A1、A2及びA3は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N=C(R7a)R6a、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M23〜M26、M28〜M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-SO2OR9、-SO2NH2、-SO2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R12)-, -CH2N(R12)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R12)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R12)CH=N-, -N(R12)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、２つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、２つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Lは、単結合又はC1〜C12アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-N(R2)R1、-C(O)N(R2)R1、-C(S)N(R2)R1又はR13を表すか、或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、L-QはYと一緒になって-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -OCH2-, -SCH2-, -N(R6)CH2-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -SCH2CH2-, -CH2SCH2-, -N(R6)CH2CH2-, -CH2N(R6)CH2-, -CH=CH-又は-N=CH-を形成することにより、L-Q及びYのそれぞれが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E5、E8、E11〜E14、E17、C2〜C12アルケニル、R13によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-C(O)R14、-C(R14)=NOH、-C(R14)=NOR15、M3、M13、M30、-C(R14)=NN(R17)R16、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(=NR17)OR18、M7、M17、M23、M26、-C(=NR17)SR18、M9、M19、M24、M28、-C(=NR17)N(R18a)R18、M11、M21、M25、M29、-OH、-OR15、-SR15、-SO2R15、-SO2N(R17)R16、-N(R17)R16、-N=C(R17b)R16b、-C(O)ON=C(R17b)R16b、-SN(R20)R19、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C3〜C12アルケニル、R13aによって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13aによって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17a)R16a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(O)C(O)OR15a、-OH、-OR15、-SR15、-SO2R15a、-SO2N(R17a)R16a、-N(R17)R16、-N=C(R17b)R16b、-SN(R20)R19、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか又はR2とR1とが一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D32基、D33基、D34基、D35基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1aは、水素原子、-OR15、-SR15、C1〜C6アルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R2aは、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SCH2R13a、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、C3〜C6ハロアルキニルチオ、-SC(O)R14a、-SC(O)OR15a、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ又はR14aを表すか、或いは、R2aはR1aと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17b基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【００１０】
【化２】
2007106756.tif 000003
【００１１】
【化３】
2007106756.tif 000004
【００１２】
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、２つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E1〜E18は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【００１３】
【化４】
2007106756.tif 000005
【００１４】
R4は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R24によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C2〜C6アルケニル、R24によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R24によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-SO2R9、-SO2N(R10)R9、-P(O)(OR21)2又は-P(S)(OR21)2を表し、
R6aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)p1によって置換されたフェノキシを表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R7aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、
R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R11a及びR11bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R12の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR12とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、それぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R13は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-SH、-S(O)rR27、-C(O)R28、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)OH、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NH2、-C(O)N(R30)R29、-C(O)N(R30)OR29、-C(O)N(R30)N(R29a)R29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NH2、-C(S)N(R30)R29、-C(=NR30)OR31、-C(=NR30)SR31、-C(=NR30)N(R31a)R31、-C(=NOR29)N(R31a)R31、-C(O)C(O)OR29、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R30)R29、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M1〜M30、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
M1〜M30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【００１５】
【化５】
2007106756.tif 000006
【００１６】
R13aは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-C(O)R28、-C(R28)=NOR29、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NH2、-C(O)N(R30)R29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NH2、-C(S)N(R30)R29、-C(O)C(O)OR29、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2又はフェニルを表し、
R14及びR14aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R15及びR15aは、各々独立してC1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C2〜C6アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C2〜C6アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、-C(O)R28、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NH2、-C(O)N(R30)R29、-C(S)R28、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NH2、-C(S)N(R30)R29、-SO2R29、-SO2NH2、-SO2N(R30)R29、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R16aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R16bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E1〜E18、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17及びR17aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R28、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表すか、或いは、R17はR16と、R17aはR16aと各々一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R17bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R18aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R20はR19と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R22は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q1〜q8が２以上の整数を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR22は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R23は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-SO2R33、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R24は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-SO2R33、-SO2N(R34)R33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D30、D32又はD34を表し、
R28は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R29は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E6、E11〜E14、E17、C2〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R30はR29と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R31は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R31aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R32は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3、E4、E6、E7、E9、E11、E12、E14、E15、E17、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、-OH、-OR33、-OC(O)R33、-OC(O)OR33、-OC(O)NHR34、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)NHR34、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR33、-SC(O)R33、-SC(O)OR33、-SC(O)NHR34、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)NHR34、-SC(S)N(R34)R33、-NHR34、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R33、-N(R34)C(O)OR33、-N(R34)C(O)NHR33a、-N(R34)C(O)N(R33a)R33、-N(R34)C(S)NHR33a、-N(R34)C(S)N(R33a)R33、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OH、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R33a及びR34は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表すか、或いは、R33a及びR34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q1は、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
q5は、０〜６の整数を表し、
q6は、０〜４の整数を表し、
q7は、０〜２の整数を表し、
q8は、０〜８の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【００１７】
〔２〕  A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OSO2R5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-OR5、-SR5、-NH2、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、nが２を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Lは、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-N(R2)R1、-C(O)N(R2)R1又はR13を表し、
R1は、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E4、E11、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R17)R16、-C(S)N(R17)R16、M9、-N(R17)R16、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CH2R13a、C3〜C6シクロアルキル、E3、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1、p2又はp3が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、E14、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R30)R29、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32〜D34又はD35を表し、
R13aは、シアノ、-OR25又は-NHC(O)OR33を表し、
R14aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R15は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し、
R16は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32、D33又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R22は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R29は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、
R32は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０〜２の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2及びp3は、０〜２の整数を表し、
p4は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜２の整数を表し、
q3及びq4は、０を表し、
q6は、０又は１の整数を表す上記〔１〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００１８】
〔３〕  Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2又は-N(R7)R6を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R2)R1、-C(O)N(R2)R1、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32又はD34を表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１又は２の整数を表し、
p2及びp3は、０又は１の整数を表し、
tは、０を表す上記〔２〕記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【００１９】
〔４〕  A1は、炭素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
Lは、単結合又はC1〜C3アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C3ハロアルキル又は-C(O)N(R2)R1を表し、
R1は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R2は、水素原子を表し、
R3は、-CF3又は-CF2Clを表す上記〔３〕記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【００２０】
〔５〕  一般式（２）：
【００２１】
【化６】
2007106756.tif 000007
【００２２】
［式中、A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Jは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-N(R7)R6を表し、
Lは、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-C(O)N(R2)R1、-N(R2)R1、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32又はD34を表し、
D10、D32及びD34は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【００２３】
【化７】
2007106756.tif 000008
【００２４】
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１又は２の整数を表し、
p2、p3及びp4は、０又は１の整数を表し、
tは、０を表す。］
で表される4-置換ベンズアルドキシム化合物又はその塩。
【００２５】
〔６〕  上記〔１〕〜〔４〕記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【００２６】
〔７〕  上記〔１〕〜〔４〕記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００２７】
〔８〕  上記〔１〕〜〔４〕記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【００２８】
〔９〕  上記〔１〕〜〔４〕記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の効果】
【００２９】
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００３０】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３１】
本発明における有害生物防除剤として用いられる活性化合物は上記〔１〕〜〔４〕で表される化合物であり、上記〔５〕で表される化合物は、通常、それら活性化合物の製造に用いられる新規な製造中間体である。
【００３２】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００３３】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００３４】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００３５】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
【００３６】
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００３７】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジブロモフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2-クロロ-2-フルオロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、2-ブロモ-2-クロロ-2-フルオロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1,2-ジクロロ-1,2,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、2-ブロモプロピル基、2-クロロ-2-フルオロプロピル基、2,3-ジクロロプロピル基、2-ブロモ-3-フルオロプロピル基、3-ブロモ-2-クロロプロピル基、2,3-ジブロモプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,3-ジクロロ-1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、2-フルオロ-2-メチルプロピル基、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル基、5-クロロ-2,2,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、2-メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、2-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基、3-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基、4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-エチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基、2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエニル基、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。  
【００４２】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3-ジブロモ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、3-クロロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-ブテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-メチル-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えば2-シクロペンテン-1-イル基、3-シクロペンテン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基、3-シクロヘキセン-1-イル基、ビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキリデンの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、1-メチルエチリデン基、ブチリデン基、1-メチルプロピリデン基、ペンチリデン基、1-メチルブチリデン基、1-エチルエチリデン基、ヘキシリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エトキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。  
【００５１】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-S-基を表し、例えば2-プロペニルチオ基、2-ブテニルチオ基、2-メチル-2-プロペニルチオ基、3-メチル-2-ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル-S-基を表し、例えば2-クロロ-2-プロペニルチオ基、3-クロロ-2-プロペニルチオ基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルチオ基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルチオ基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル-S-基を表し、例えば2-プロピニルチオ基、2-ブチニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５６】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキニル-S-基を表し、例えば3-クロロ-2-プロピニルチオ基、3-ブロモ-2-プロピニルチオ基、3-ヨード-2-プロピニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO2-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO2-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、t-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６２】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、n-プロピル(メチル)アミノ基、i-プロピル(メチル)アミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、n-ブチル(メチル)アミノ基、i-ブチル(メチル)アミノ基、t-ブチル(メチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６３】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-N=基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、n-プロピルイミノ基、i-プロピルイミノ基、n-ブチルイミノ基、i-ブチルイミノ基、s-ブチルイミノ基、n-ペンチルイミノ基、n-ヘキシルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-N=基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、n-プロピルオキシイミノ基、i-プロピルオキシイミノ基、n-ブチルオキシイミノ基、n-ペンチルオキシイミノ基、n-ヘキシルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６７】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６８】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えば2-クロロエトキシカルボニル基、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６９】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i-プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i-ブチルチオ-C(O)-基、t-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７０】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i-プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７１】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、n-プロピルチオ-C(S)-基、i-プロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７２】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n-プロピルカルバモイル基、i-プロピルカルバモイル基、n-ブチルカルバモイル基、i-ブチルカルバモイル基、s-ブチルカルバモイル基、t-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７３】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数a〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば2-フルオロエチルカルバモイル基、2-クロロエチルカルバモイル基、2,2-ジフルオロエチルカルバモイル基、2,2,2-トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７４】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチル-N-メチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-ジ-n-プロピルカルバモイル基、N,N-ジ-n-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、n-プロピルスルファモイル基、i-プロピルスルファモイル基、n-ブチルスルファモイル基、i-ブチルスルファモイル基、s-ブチルスルファモイル基、t-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７６】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチル-N-メチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-ジ-n-プロピルスルファモイル基、N,N-ジ-n-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７７】
本明細書におけるトリ(Ca〜Cbアルキル)シリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７８】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、n-プロピルスルホニルオキシ基、i-プロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７９】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８０】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキル(Cd〜Ce)アルキル、ヒドロキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、シアノ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、フェニル(Cd〜Ce)アルキル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(Cd〜Ce)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbシクロアルキル基、Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbハロアルキルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbアルキルスルホニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基、Ca〜Cbアルコキシカルボニル基、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル基、水酸基、シアノ基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８１】
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R13によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R13aによって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル又はR35によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキルの表記は、任意のR4、R13、R13a、R24、R32又はR35によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R4、R13、R13a、R24、R32又はR35が２個以上存在するとき、それぞれのR4、R13、R13a、R24、R32又はR35は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００８２】
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル又はCa〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基又は水酸基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８３】
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキル又はCa〜Cbハロアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbアルケニル基、Ca〜Cbハロアルケニル基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８４】
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R13によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル等の表記は、任意のR4、R13、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、R4、R13、R24又はR32による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(Ca〜Cb)シクロアルキル基上の置換基R4、R13、R24又はR32が２個以上存在するとき、それぞれのR4、R13、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００８５】
本明細書におけるフェニル(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、フェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８６】
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R13によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R13aによって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、任意のR4、R13、R13a、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルケニル基上の置換基R4、R13、R13a、R24又はR32が２個以上存在するとき、それぞれのR4、R13、R13a、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００８７】
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R13によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R13aによって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニルの表記は、任意のR4、R13、R13a、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキニル基上の置換基R4、R13、R13a、R24又はR32が２個以上存在するとき、それぞれのR4、R13、R13a、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００８８】
本明細書における
[R2とR1とが一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
[R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
及び
[R26はR25と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、オキサゾリジン-2-チオン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、チアゾリジン-2-チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、イミダゾリジン-2-チオン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、ピペリジン-2-チオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-チオン、モルホリン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン-2-オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００８９】
本明細書における
[R2aはR1aと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばチアゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イリデン、イミダゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン、2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアゾール-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロピリダジン-3-イリデン、1,2-ジヒドロピラジン-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリミジン-2-イリデン、6H-2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアジン-2-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００９０】
本明細書における
[R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、]
及び
[R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばシクロペンチリデン、テトラヒドロフラン-3-イリデン、テトラヒドロチオフェン-3-イリデン、シクロヘキシリデン、テトラヒドロピラン-3-イリデン、テトラヒドロピラン-4-イリデン、テトラヒドロチオピラン-3-イリデン、テトラヒドロチオピラン-4-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００９１】
本明細書における
[R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
[R17はR16と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
[R17aはR16aと一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
[R20はR19と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]、
[R30はR29と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
[R33aはR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
及び
[R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００９２】
本発明に包含される化合物において、A1、A2及びA3で表される原子の組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。
【００９３】
すなわち、A-I：A1、A2及びA3が炭素原子。
【００９４】
A-II：A1が窒素原子、A2及びA3が炭素原子。
【００９５】
A-III：A2が窒素原子、A1及びA3が炭素原子。
【００９６】
A-IV：A1及びA3が窒素原子、A2が炭素原子。
【００９７】
A-V：A1及びA2が窒素原子、A3が炭素原子。
【００９８】
A-VI：A2及びA3が窒素原子、A1が炭素原子。
【００９９】
本発明に包含される化合物において、Gで表される置換基として、例えばフェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル等の芳香族６員環及びフリル、チエニル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル等の芳香族５員環等が挙げられ、これらの内、フェニル、ピリジル、チエニル、ピラゾリル及びチアゾリルが好ましく、さらに、フェニルが特に好ましい。
【０１００】
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてmが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
【０１０１】
すなわち、X-I：ハロゲン原子。
【０１０２】
X-II：ハロゲン原子及びC1〜C6ハロアルキル。
【０１０３】
X-III：ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5及び-S(O)rR5［ここで、R5はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、rは０〜２の整数を表す。］。
【０１０４】
X-IV：ハロゲン原子、ニトロ、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OSO2R5及び-S(O)rR5［ここで、R5はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、rは０〜２の整数を表す。］。
【０１０５】
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては０〜５の整数が挙げられ、これらのうちmは１、２及び３が好ましい。
【０１０６】
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
【０１０７】
すなわち、Y-I：C1〜C6アルキル。
【０１０８】
Y-II：ハロゲン原子、C1〜C6アルキル及びC1〜C6ハロアルキル。
【０１０９】
Y-III：ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5［ここで、R5はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。］、-NH2及び-N(R7)R6［ここで、R6はC1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］。
【０１１０】
Y-IV：ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル［ここで、R4は-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表す。］、-OR5、-SR5［ここで、R5はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。］、-NH2、-N(R7)R6［ここで、R6はC1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］及び-C(S)NH2。
【０１１１】
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の数を表すnとしては０〜４の整数が挙げられ、これらのうちnは０及び1が好ましい。
【０１１２】
本発明に包含される化合物において、Lで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１１３】
すなわち、L-I：単結合。
【０１１４】
L-II：C1〜C3アルキレン鎖［ここで、C1〜C3アルキレン鎖とはメチレン、エチリデン又は1-メチルエチリデン等を表す。］。
【０１１５】
L-III：C1〜C6アルキレン鎖［ここで、C1〜C6アルキレン鎖とはメチレン、エチリデン、プロピリデン、1-メチルエチリデン、ブチリデン、1-メチルプロピリデン、2-メチルプロピリデン、ペンチリデン、1-メチルブチリデン、2-メチルブチリデン、3-メチルブチリデン、ヘキシリデン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等を表す。］。
【０１１６】
本発明に包含される化合物において、Qで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１１７】
すなわち、Q-I：C1〜C3ハロアルキル。
【０１１８】
Q-II：水素原子及び-C(O)N(R2)R1［ここで、R1はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R2は水素原子を表す。］。
【０１１９】
Q-III：C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-C(O)N(R2)R1［ここで、R1はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、R2は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32及びD34［ここで、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１又は２の整数を表し、p2及びp3は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。
【０１２０】
Q-IV：-N(R2)R1［ここで、R1はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、R2は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］。
【０１２１】
Q-V：水素原子、-C(O)N(R2)R1［ここで、R1はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、R2は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32及びD34［ここで、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１又は２の整数を表し、p2及びp3は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。
【０１２２】
Q-VI：水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-C(O)N(R2)R1［ここで、R1はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、R2は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］及びR13［ここで、R13はシアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D16、D17、D32〜D34又はD35を表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1、p2又はp3が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2及びp3は０〜２の整数を表し、p4及びp5は０又は１の整数を表し、q3は０を表し、tは０又は１の整数を表す。］。
【０１２３】
Q-VII：水素原子及び-C(O)N(R2)R1［ここで、R1はC1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E4、E11、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R17)R16、-C(S)N(R17)R16、M9、-N(R17)R16、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、R2は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CH2R13a、C3〜C6シクロアルキル、E3、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、R12は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R13はハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、E14、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R30)R29、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32〜D34又はD35を表し、R13aはシアノ、-OR25又は-NHC(O)OR33を表し、R14aはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、R15はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R15aはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し、R16はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32、D33又はD34を表し、R17は水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、R22はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、R25は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、R26は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R27はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、R28は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R29はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、R30は水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、R32はC1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、R33はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1、p2又はp3が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の��数を表し、p2及びp3は０〜２の整数を表し、p4及びp5は０又は１の整数を表し、q2は０〜２の整数を表し、q3及びq4は０を表し、q6は０又は１の整数を表し、rは０〜２の整数を表し、tは０又は１の整数を表す。］。
【０１２４】
Q-VIII：水素原子及びR13［ここで、R13はシアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、E14、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R30)R29、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32〜D34又はD35を表し、R12は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R22はC1〜C4アルキルを表し、R25は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、R26は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R27はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、R28は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R29はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、R30は水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、R33はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1、p2又はp3が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2及びp3は０〜２の整数を表し、p4及びp5は０又は１の整数を表し、q2は０〜２の整数を表し、q3は０を表し、rは０〜２の整数を表し、tは０又は１の整数を表す。］。
【０１２５】
本発明に包含される化合物において、R3で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１２６】
すなわち、R3-I：-CF3及び-CF2Cl。
【０１２７】
R3-II：-CHF2、-CF3、-CF2Cl、-CF2Br、-CF2CHF2及び-CF2CF3。
【０１２８】
R3-III：任意のハロゲン原子２個以上によって任意に置換されたC1〜C6アルキル。
【０１２９】
R3-IV：C1〜C6ハロアルキル。
【０１３０】
R3-V：C1〜C6ハロアルキル及びC3〜C8ハロシクロアルキル。
【０１３１】
R3-VI：C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、シアノ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C8ハロシクロアルキル。
【０１３２】
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。X、Y、L及びQについての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
第１表                                   第１表（続き）
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
X        Y        L         Q            X        Y        L         Q
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
X-I      Y-I      L-I       Q-I          X-II     Y-I      L-III     Q-VIII
X-I      Y-I      L-I       Q-III        X-II     Y-II     L-I       Q-I
X-I      Y-I      L-I       Q-IV         X-II     Y-II     L-I       Q-III
X-I      Y-I      L-I       Q-VI         X-II     Y-II     L-I       Q-IV
X-I      Y-I      L-II      Q-II         X-II     Y-II     L-I       Q-VI
X-I      Y-I      L-II      Q-V          X-II     Y-II     L-II      Q-II
X-I      Y-I      L-II      Q-VII        X-II     Y-II     L-II      Q-V
X-I      Y-I      L-II      Q-VIII       X-II     Y-II     L-II      Q-VII
X-I      Y-I      L-III     Q-II         X-II     Y-II     L-II      Q-VIII
X-I      Y-I      L-III     Q-V          X-II     Y-II     L-III     Q-II
X-I      Y-I      L-III     Q-VII        X-II     Y-II     L-III     Q-V
X-I      Y-I      L-III     Q-VIII       X-II     Y-II     L-III     Q-VII
X-I      Y-II     L-I       Q-I          X-II     Y-II     L-III     Q-VIII
X-I      Y-II     L-I       Q-III        X-II     Y-III    L-I       Q-I
X-I      Y-II     L-I       Q-IV         X-II     Y-III    L-I       Q-III
X-I      Y-II     L-I       Q-VI         X-II     Y-III    L-I       Q-IV
X-I      Y-II     L-II      Q-II         X-II     Y-III    L-II      Q-II
X-I      Y-II     L-II      Q-V          X-II     Y-III    L-II      Q-V
X-I      Y-II     L-II      Q-VII        X-II     Y-IV     L-I       Q-I
X-I      Y-II     L-II      Q-VIII       X-II     Y-IV     L-II      Q-II
X-I      Y-II     L-III     Q-II         X-III    Y-I      L-I       Q-I
X-I      Y-II     L-III     Q-V          X-III    Y-I      L-I       Q-III
X-I      Y-II     L-III     Q-VII        X-III    Y-I      L-I       Q-IV
X-I      Y-II     L-III     Q-VIII       X-III    Y-I      L-II      Q-II
X-I      Y-III    L-I       Q-I          X-III    Y-I      L-II      Q-V
X-I      Y-III    L-I       Q-III        X-III    Y-II     L-I       Q-I
X-I      Y-III    L-I       Q-IV         X-III    Y-II     L-I       Q-III
X-I      Y-III    L-II      Q-II         X-III    Y-II     L-I       Q-IV
X-I      Y-III    L-II      Q-V          X-III    Y-II     L-II      Q-II
X-I      Y-IV     L-I       Q-I          X-III    Y-II     L-II      Q-V
X-I      Y-IV     L-II      Q-II         X-III    Y-III    L-I       Q-I
X-II     Y-I      L-I       Q-I          X-III    Y-III    L-II      Q-II
X-II     Y-I      L-I       Q-III        X-III    Y-IV     L-I       Q-I
X-II     Y-I      L-I       Q-IV         X-III    Y-IV     L-II      Q-II
X-II     Y-I      L-I       Q-VI         X-IV     Y-I      L-I       Q-I
X-II     Y-I      L-II      Q-II         X-IV     Y-I      L-II      Q-II
X-II     Y-I      L-II      Q-V          X-IV     Y-II     L-I       Q-I
X-II     Y-I      L-II      Q-VII        X-IV     Y-II     L-II      Q-II
X-II     Y-I      L-II      Q-VIII       X-IV     Y-III    L-I       Q-I
X-II     Y-I      L-III     Q-II         X-IV     Y-III    L-II      Q-II
X-II     Y-I      L-III     Q-V          X-IV     Y-IV     L-I       Q-I
X-II     Y-I      L-III     Q-VII        X-IV     Y-IV     L-II      Q-II
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
【０１３３】
製造法A
【０１３４】
【化８】
2007106756.tif 000009
【０１３５】
一般式(3)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、J1はハロゲン原子を表す。］で表される化合物と一般式(4)［式中、L及びQは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物或いはそれらのアルカリ金属塩とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、さらに必要ならば好適な触媒の存在下、反応させることにより、一般式(1)においてrが０である一般式(1-1)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, L, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１３６】
反応基質の量は、一般式(3)で表される化合物１当量に対して１〜１００当量の一般式(4)で表される化合物を用いることができる。
【０１３７】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１３８】
塩基を用いる場合、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウム-t-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を一般式(3)で表される化合物に対して１〜５当量用いることができる。
【０１３９】
触媒を用いる場合、例えばテトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の４級アミン塩、１８−Crown−６等のクラウンエーテル等を一般式(3)で表される化合物に対して０.００１〜０.５当量用いることができる。
【０１４０】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１４１】
一般的には、例えば一般式(3)で表される化合物１当量に対して１〜３当量の一般式(4)で表される化合物を、必要ならば１〜２当量の水酸化カリウム、カリウム-t-ブトキシド、炭酸カリウム等の塩基存在下にて、テトラヒドロフラン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の溶媒を用い、０〜１００℃の温度範囲で、１〜１８時間反応を行なうか、又は、一般式(3)で表される化合物１当量に対して１.０５〜１.５当量の一般式(4)で表される化合物のアルカリ金属塩を用い、０.０１〜０.２当量のテトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の相間移動触媒共存下、トルエン、クロロベンゼン等の有機溶媒と水との２層系で、４０℃からこれら溶媒の還流温度の範囲で、１〜４時間反応を行なうのが好ましい。
【０１４２】
製造法B
【０１４３】
【化９】
2007106756.tif 000010
【０１４４】
一般式(3)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n及びJ1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、硫化ナトリウム、水硫化ナトリウム等のアルカリ金属硫化物及びそれらの水和物又はアルキルチオール、チオグリコール酸等のチオール類と、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、反応させることにより、一般式(1)においてLが単結合を表し、Qが水素原子であり、rが０である一般式(1-2)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１４５】
反応基質の量は、一般式(3)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量のアルカリ金属硫化物又はチオール類を用いることができる。
【０１４６】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のアルコール類、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１４７】
塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩等を、一般式(3)で表される化合物１当量に対して１〜２０当量用いることができる。
【０１４８】
反応温度は室温から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常３０分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１４９】
一般的には、例えば一般式(3)で表される化合物１当量に対して１〜３当量の硫化ナトリウム、水硫化ナトリウム等を用い、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等の溶媒中、１２０〜１８０℃の温度範囲で、１〜１５時間反応を行なった後、酢酸、塩酸、硫酸、リン酸等の酸を加えて中和するか、又は、一般式(3)で表される化合物１当量に対して２〜４当量のアルキルチオール、チオグリコール酸等を用い、必要ならば３〜１２当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下にて、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン、トルエン-エチレングリコール等の溶媒を用い、１２０〜１８０℃の温度範囲で、１〜２４時間反応を行なった後、酢酸、塩酸、硫酸、リン酸等の酸を加えて中和するのが好ましい。
【０１５０】
また、一般式(3)で表される化合物とチオ尿素とを、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、遷移金属触媒の存在下、反応させることにより生成するイソチウロニウム塩中間体を加水分解することにより、一般式(1-2)で表される本発明化合物を合成することもできる。
【０１５１】
反応基質の量は、一般式(3)で表される化合物１当量に対して１〜３当量のチオ尿素を用いることができる。
【０１５２】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル及びヘキサメチルホスホリックトリアミド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１５３】
触媒としては、例えばニッケル等の０価遷移金属触媒を、一般式(3)で表される化合物１当量に対して０.００５〜０.５当量用いることができる。
【０１５４】
反応温度は室温から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常３０分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１５５】
一般的には、例えば一般式(3)で表される化合物１当量に対して１〜１.５当量のチオ尿素を用い、０.０１〜０.０３当量のジクロロビス(トリエチルホスフィン)ニッケル(II)とシアン化水素化ホウ素ナトリウムとから系内で調製した０価ニッケル触媒存在下、1,4-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等の有機溶媒中、４０〜１００℃の温度範囲で、１〜８時間反応を行なうことによって生成するイソチウロニウム塩中間体を、ベンゼン-水混合物等の溶媒中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用いて室温〜１００℃の温度範囲で、１０分〜２時間加水分解反応を行なった後、酢酸、塩酸、硫酸、リン酸等の酸を加えて中和するのが好ましい。
【０１５６】
これらのようにして得られた一般式(1-2)で表される本発明化合物を、製造法Aと同様な条件下、一般式(5)［式中、L及びQは水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物と反応させることにより一般式(1)においてrが０である一般式(1-1)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, L, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１５７】
製造法C
【０１５８】
【化１０】
2007106756.tif 000011
【０１５９】
一般式(1)においてrが０である一般式(1-1)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, L, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、必要ならば好適な触媒を用い、一般的なスルフィドの酸化剤を用いて酸化することにより、一般式(1)においてrが１である一般式(1-3)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, L, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１６０】
酸化剤は、通常のスルフィドの酸化に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば塩素ガス、臭素等の単体ハロゲン、Ｎ-クロロコハク酸イミド、Ｎ-ブロモコハク酸イミド等のＮ-ハロコハク酸イミド類、過酢酸、３-クロロ過安息香酸等の有機過酸化物、過酸化水素、臭素酸ナトリウム、過ヨウ素酸、過ヨウ素酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸バリウム、クロム酸等を、一般式(1-1)で表される本発明化合物に対して０.８〜２当量用いることができる。
【０１６１】
触媒の添加は必ずしも必要ではないが、触媒を用いる場合、例えばバナジルアセチルアセトナート、鉄(III)アセチルアセトナート、亜硫酸水素マグネシウム、モリブデン酸アンモニウム等を、一般式(1-1)で表される本発明化合物に対して０.００１〜０.５当量用いることができる。
【０１６２】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１６３】
塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、酢酸ナトリウム等のアルカリ金属カルボン酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1-1)で表される本発明化合物に対して１〜１００当量用いることができる。
【０１６４】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１６５】
一般的には、例えば一般式(1-1)で表される本発明化合物１当量に対して１〜１.３当量の臭素を用い、塩基として本発明化合物１当量に対して１〜２当量の水酸化ナトリウム、炭酸水素カリウム等の共存下、トルエン-水系溶媒中、０℃から室温の温度範囲で、５分から１時間反応を行なうか、或いは、一般式(1-1)で表される本発明化合物１当量に対して０.８〜１.５当量の過酸化水素、３-クロロ過安息香酸等を用い、必要ならば一般式(1-1)で表される本発明化合物１当量に対して０.０１〜０.０５当量のバナジルアセチルアセトナート、鉄(III)アセチルアセトナート等の触媒を添加し、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸等の溶媒中、０〜６０℃の温度範囲で、１時間から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【０１６６】
また、一般式(1-1)で表される本発明化合物又は一般式(1-3)で表される本発明化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば好適な触媒の存在下、一般的なスルフィドの酸化剤を用いて酸化することにより、一般式(1)においてrが２である一般式(1-4)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, L, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１６７】
酸化剤は、通常のスルフィドの酸化に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば過酢酸、３-クロロ過安息香酸等の有機過酸化物、過酸化水素、過ヨウ素酸、過ヨウ素酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸バリウム、クロム酸等を、一般式(1-1)で表される本発明化合物に対して２〜４当量用いることができる。
【０１６８】
触媒の添加は必ずしも必要ではないが、触媒を用いる場合、例えば酸化クロム(IV)、三塩化ルテニウム三水和物、タングステン酸ナトリウム、モリブデン酸アンモニウム等の化合物を、一般式(1-1)で表される本発明化合物に対して０.００１〜０.５当量用いることができる。
【０１６９】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１７０】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１７１】
一般的には、例えば一般式(1-1)で表される本発明化合物１当量に対して２〜４当量の過酸化水素、３-クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸、過ヨウ素酸ナトリウム等を用い、必要ならば一般式(1-1)で表される本発明化合物１当量に対して０.０１〜０.０５当量の酸化クロム(IV)、三塩化ルテニウム三水和物、タングステン酸ナトリウム等の触媒を添加し、ジクロロメタン、酢酸、アセトニトリル、四塩化炭素-アセトニトリル-水系等の溶媒中、０〜９０℃の温度範囲で、１時間から４８時間反応を行なうのが好ましい。
【０１７２】
製造法D
【０１７３】
【化１１】
2007106756.tif 000012
【０１７４】
一般式(6)［式中、A1, A2, A3, Y, L, Q及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、ハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより、一般式(7)［式中、A1, A2, A3, Y, L, Q及びnは前記と同じ意味を表し、J3は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。］で表されるヒドロキサム酸塩化物を得ることができる。
【０１７５】
ハロゲン化剤としては、例えばＮ-クロロコハク酸イミド、Ｎ-ブロモコハク酸イミド等のＮ-ハロコハク酸イミド類、次亜塩素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、次亜塩素酸-t-ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類、塩素ガス等の単体ハロゲン等を、一般式(6)で表される化合物に対して１〜１０当量用いることができる。
【０１７６】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１７７】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から２４時間の範囲で任意に設定できる。
【０１７８】
このようにして得られた一般式(7)で表される化合物と一般式(8)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、反応させることにより、一般式(1)においてrが２である一般式(1-4)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, L, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１７９】
反応基質の量は、一般式(7)で表される化合物１当量に対して１〜５当量の一般式(8)で表される化合物を用いることができる。
【０１８０】
用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(7)で表される化合物に対して１〜５当量用いることができる。
【０１８１】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類及びアセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１８２】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１８３】
一般的には、例えば一般式(6)で表される化合物１当量に対して１〜２当量のＮ-クロロコハク酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次亜塩素酸-t-ブチルエステル、塩素ガス等のハロゲン化剤を用い、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２時間反応を行なうことで一般式(7)で表される化合物を得ることができる。次いで、一般式(7)で表される化合物を単離することなく、１〜２当量の一般式(8)で表される化合物及び１〜２当量の炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基を添加し、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【０１８４】
製造法A〜製造法Dにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０１８５】
製造法A及び製造法Bで用いられる一般式(3)で表される化合物の或るものは文献記載（国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット）の公知化合物であり、また、それ以外のものも同文献記載の３−ハロゲン置換フェニル−５−置換−５−置換フェニル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール化合物の合成方法に準じて合成することができる。
【０１８６】
製造法Aで用いられる一般式(4)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載のチオール類の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
【０１８７】
製造法Bで用いられる一般式(5)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。
【０１８８】
製造法Dで用いられる一般式(6)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
【０１８９】
反応式１
【０１９０】
【化１２】
2007106756.tif 000013
【０１９１】
すなわち、一般式(9)［式中、A1, A2, A3, Y, L, Q及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００１年、４４巻、２３０８頁等に記載の方法に準じてヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより一般式(6)［式中、A1, A2, A3, Y, L, Q及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。
【０１９２】
製造法Dで用いられる一般式(8)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
【０１９３】
反応式２
【０１９４】
【化１３】
2007106756.tif 000014
【０１９５】
すなわち、公知の一般式(10)［式中、G, X及びmは前記と同じ意味を表し、J4は臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、-B(OH)2基、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基、-Si(OEt)3基、-ZnCl、-ZnBr基又は-ZnI基等を表す。］で表される化合物と一般式(11)［式中、R3は前記と同じ意味を表し、J5は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は-B(OH)2基を表す。］で表される化合物とを文献記載の一般的なパラジウム等遷移金属触媒を用いたクロスカップリング反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、７３３６頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００１年、４２巻、４０８３頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより、一般式(8)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１９６】
ここで用いられる一般式(11)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９７１年、９３巻、１９２５頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９０年、３１巻、１９１９頁及び２００１年、４２巻、４０８３頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１９７】
また、一般式(8)で表される化合物は、一般式(12)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知なカルボニル基のオレフィン化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８６年、５１巻、５２５２頁及び１９９４年、５９巻、２８９８頁、シンセシス［Synthesis］１９９１年、２９頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８５年、２６巻、５５７９頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより得ることもできる。
【０１９８】
一般式(9)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
【０１９９】
反応式３
【０２００】
【化１４】
2007106756.tif 000015
【０２０１】
すなわち、一般式(13)［式中、A1, A2, A3, Y, L, Q及びnは前記と同じ意味を表し、J6は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Bull. Chem. Soc. Jpn.］１９９４年、６７巻、２３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９８６年、１０８巻、４５２頁等に記載の方法に準じてギ酸等のハイドライド源共存下パラジウム等の遷移金属触媒を用いるCO挿入反応を行うことにより、一般式(9)［式中、A1, A2, A3, Y, L, Q及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２０２】
一般式(12)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。
【０２０３】
反応式４
【０２０４】
【化１５】
2007106756.tif 000016
【０２０５】
すなわち、公知の一般式(14)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表し、Gはベンゼン環を表す。］で表される化合物と公知の一般式(15)［式中、R3は前記と同じ意味を表し、J7はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、2-ピリジルオキシ基等の脱離基を表す。］で表される化合物又は公知の一般式(16)［式中、R3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを文献記載の一般的な芳香環のアシル化反応、例えばケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］１９９０年、７８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、１９６３頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(12)［式中、X, R3及びmは前記と同じ意味を表し、Gはベンゼン環を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２０６】
或いは、公知の一般式(17)［式中、G, X及びmは前記と同じ意味を表し、J8は臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、公知の一般式(18)［式中、R3は前記と同じ意味を表し、J9はハロゲン原子、水酸基、金属塩（例えば、-OLi、-ONa）、C1〜C4アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基）、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ基（例えば、ジエチルアミノ基）、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4アルキル)アミノ基（例えば、O,N-ジメチルヒドロキシアミノ基）又は環状アミノ基（例えば、ピペリジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、4-メチルピペラジン-1-イル基）を表す。］で表される化合物又は公知の一般式(16)で表される化合物と反応させるジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９５５年、７７巻、３６５７頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８０年、２１巻、２１２９頁及び１９９１年、３２巻、２００３頁、アメリカ合衆国特許出願公報（US 5,514,816号公報）等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式(18)で表される化合物又は一般式(16)で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ［Heterocycles］１９８７年、２５巻、２２１頁、シンセティック・コミュニケーションズ［Synth. Commun.］１９８５年、１５巻、１２９１頁及び１９９０年、２０巻、１４６９頁、ドイツ国特許出願公報（DE 19727042号公報）等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(12)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることもできる。
【０２０７】
一般式(13)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。
【０２０８】
反応式５
【０２０９】
【化１６】
2007106756.tif 000017
【０２１０】
すなわち、公知の一般式(19)［式中、A1, A2, A3, Y, n及びJ6は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(5)［式中、L, Q及びJ2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、製造法Bと同様に反応させることにより得られる一般式(20)［式中、A1, A2, A3, Y, L, Q, n及びJ6は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、製造法Cと同様な条件下酸化することにより、一般式(13)［式中、A1, A2, A3, Y, L, Q, n及びJ6は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２１１】
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Dの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
【０２１２】
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【０２１３】
本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば、第２表及び第３表に示す化合物が挙げられる。また、本発明に包含される活性化合物を製造するための新規な製造中間体として用いることのできる化合物として、具体的に例えば、第４表に示す化合物が挙げられる。但し、第２表〜第４表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０２１４】
尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sはセカンダリーブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、n-Pen及びPen-nはノルマルペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル基を、n-Hex及びHex-nはノルマルヘキシル基を、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表し、
表中D1-1a〜D37-1aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【０２１５】
【化１７】
2007106756.tif 000018
【０２１６】
【化１８】
2007106756.tif 000019
【０２１７】
【化１９】
2007106756.tif 000020
【０２１８】
例えば、[CH2(D8-3b)Cl]の表記は3-クロロ-1-メチルピラゾール-5-イルメチル基を表し、[CH2(D32-1d)Cl]の表記は5-クロロピリジン-2-イルメチル基を表す。
【０２１９】
また、表中E3-1a〜E11-1aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【０２２０】
【化２０】
2007106756.tif 000021
【０２２１】
例えば、[CH2(E5-2a)C(O)OCH3]の表記は1-メトキシカルボニル-3-ピロリジニルメチル基を表し、[CH2(E6-1a)]の表記は1,3-ジオキソラン-2-イルメチル基を表す。
【０２２２】
さらに、表中M1-1a〜M21-1aで表される部分飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【０２２３】
【化２１】
2007106756.tif 000022
【０２２４】
例えば、[CH2(M3-1b)CF3]の表記は5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルメチル基を表し、[CH2(M11-1a)H]の表記は4,5-ジジヒドロイミダゾール-2-イルメチル基を表す。
【０２２５】
さらにまた、表中T-3〜T-15は、それぞれ下記の構造を表す。
【０２２６】
【化２２】
2007106756.tif 000023
【０２２７】
第２表
表中、置換基(X)mの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
【０２２８】
【化２３】
2007106756.tif 000024
【０２２９】
【化２４】
2007106756.tif 000025
【０２３０】
【化２５】
2007106756.tif 000026
【０２３１】
【化２６】
2007106756.tif 000027
【０２３２】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)m                       R3              S(O)r-L-Q
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-F                        CF3             SCH3
3-F                        CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
4-F                        CF3             SCH3
3-Cl                       CF3             SCH3
3-Cl                       CF3             S(O)CH3
3-Cl                       CF3             SO2CH3
3-Cl                       CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
4-Cl                       CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br                       CF3             SCH3
3-Br                       CF3             S(O)CH3
3-Br                       CF3             SO2CH3
3-Br                       CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br                       CF3             S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br                       CF3             SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br                       CF2Cl           SCH3
3-Br                       CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
4-Br                       CF3             SCH3
3-I                        CHF2            SCH2C(O)NHCH2CF3
3-I                        CF3             SCH3
3-I                        CF3             S(O)CH3
3-I                        CF3             SO2CH3
3-I                        CF3             SCH2F
3-I                        CF3             S(O)CH2F
3-I                        CF3             SO2CH2F
3-I                        CF3             SCHF2
3-I                        CF3             S(O)CHF2
3-I                        CF3             SO2CHF2
3-I                        CF3             SCF3
3-I                        CF3             S(O)CF3
3-I                        CF3             SO2CF3
3-I                        CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-I                        CF3             S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-I                        CF3             SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-I                        CF2Cl           SCH3
3-I                        CF2Cl           S(O)CH3
3-I                        CF2Cl           SO2CH3
3-I                        CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-I                        CF2Br           SCH3
3-I                        CF2CHF2         SCH2C(O)NHCH2CF3
4-I                        CF3             SCH3
3-CH3                      CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Et                       CF3             SCH3
3-Pr-i                     CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Bu-t                     CF3             SCH3
3-CF3                      CHF2            SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3                      CF3             SCH3
3-CF3                      CF3             S(O)CH3
3-CF3                      CF3             SO2CH3
3-CF3                      CF3             SCH2F
3-CF3                      CF3             S(O)CH2F
3-CF3                      CF3             SO2CH2F
3-CF3                      CF3             SCHF2
3-CF3                      CF3             S(O)CHF2
3-CF3                      CF3             SO2CHF2
3-CF3                      CF3             SCF3
3-CF3                      CF3             S(O)CF3
3-CF3                      CF3             SO2CF3
3-CF3                      CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3                      CF3             S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3                      CF3             SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3                      CF2Cl           SCH3
3-CF3                      CF2Cl           S(O)CH3
3-CF3                      CF2Cl           SO2CH3
3-CF3                      CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3                      CF2Br           SCH3
3-CF3                      CF2CHF2         SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3                   CHF2            SCH3
3-CF2CF3                   CF3             SCH3
3-CF2CF3                   CF3             S(O)CH3
3-CF2CF3                   CF3             SO2CH3
3-CF2CF3                   CF3             SCH2F
3-CF2CF3                   CF3             S(O)CH2F
3-CF2CF3                   CF3             SO2CH2F
3-CF2CF3                   CF3             SCHF2
3-CF2CF3                   CF3             S(O)CHF2
3-CF2CF3                   CF3             SO2CHF2
3-CF2CF3                   CF3             SCF3
3-CF2CF3                   CF3             S(O)CF3
3-CF2CF3                   CF3             SO2CF3
3-CF2CF3                   CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3                   CF3             S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3                   CF3             SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3                   CF2Cl           SCH3
3-CF2CF3                   CF2Cl           S(O)CH3
3-CF2CF3                   CF2Cl           SO2CH3
3-CF2CF3                   CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3                   CF2Br           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3                   CF2CHF2         SCH3
3-CF2CF2CF3                CF3             SCH3
3-CF2CF2CF3                CF3             S(O)CH3
3-CF2CF2CF3                CF3             SO2CH3
3-CF2CF2CF3                CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF3             S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF3             SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF2Cl           SCH3
3-CF2CF2CF3                CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF3             SCH3
3-CF(CF3)2                 CF3             S(O)CH3
3-CF(CF3)2                 CF3             SO2CH3
3-CF(CF3)2                 CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF3             S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF3             SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF2Cl           SCH3
3-CF(CF3)2                 CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF2CF3             CF3             SCH3
3-CF2CF2CF2CF3             CF3             S(O)CH3
3-CF2CF2CF2CF3             CF3             SO2CH3
3-CF2CF2CF2CF3             CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH2OCH2CF3               CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-C(CF3)2OH                CF3             SCH3
3-C(CF3)2OH                CF3             S(O)CH3
3-C(CF3)2OH                CF3             SO2CH3
3-C(CF3)2OH                CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-C(CF3)2OCH3              CF3             SCH3
3-C(CF3)2OCH3              CF3             S(O)CH3
3-C(CF3)2OCH3              CF3             SO2CH3
3-C(CF3)2OCH3              CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH2SCH3                  CF3             SCH3
3-CH2SEt                   CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH2SPr-i                 CF3             SCH3
3-CH2SPr-c                 CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH2SCF3                  CF3             SCH3
3-CH2S(O)CF3               CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH2SO2CF3                CF3             SCH3
3-CH2SCH2CF3               CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-(T-3)                    CF3             SCH3
3-(T-4)                    CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-(T-5)                    CF3             SCH3
3-OCHF2                    CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
4-OCHF2                    CF3             SCH3
3-OCF3                     CF3             SCH3
3-OCF3                     CF3             S(O)CH3
3-OCF3                     CF3             SO2CH3
3-OCF3                     CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF3                     CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2Br                   CF3             SCH3
3-OCF2Br                   CF3             S(O)CH3
3-OCF2Br                   CF3             SO2CH3
3-OCF2Br                   CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2Br                   CF2Cl           SCH3
3-OCH2CH2Cl                CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCH2CF3                  CF3             SCH3
3-OCF2CHF2                 CF3             SCH3
3-OCF2CHF2                 CF3             S(O)CH3
3-OCF2CHF2                 CF3             SO2CH3
3-OCF2CHF2                 CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFCl                CF3             SCH3
3-OCF2CHFCl                CF3             S(O)CH3
3-OCF2CHFCl                CF3             SO2CH3
3-OCF2CHFCl                CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFBr                CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CF2Br                CF3             SCH3
3-OCF2CFCl2                CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CCl3                 CF3             SCH3
3-OCH2CF2CHF2              CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFCF3               CF3             SCH3
3-OCF2CHFCF3               CF3             S(O)CH3
3-OCF2CHFCF3               CF3             SO2CH3
3-OCF2CHFCF3               CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCH(CF3)2                CF3             SCH3
3-OCF2CFBrCF3              CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFOCF3              CF3             SCH3
3-OCF2CHFOCF3              CF3             S(O)CH3
3-OCF2CHFOCF3              CF3             SO2CH3
3-OCF2CHFOCF3              CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFOCF2CF2CF3        CF3             SCH3
3-OCH2CH=CF2               CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCH2CF=CF2               CF3             SCH3
3-OCH2CH=CCl2              CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCH2CCl=CCl2             CF3             SCH3
3-OSO2CHCl2                CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OSO2CF3                  CF3             SCH3
3-OSO2CH2CF3               CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OPh                      CF3             SCH3
3-SCH3                     CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-S(O)CH3                  CF3             SCH3
3-SO2CH3                   CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCH2F                    CF3             SCH3
3-S(O)CH2F                 CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SO2CH2F                  CF3             SCH3
3-SCHF2                    CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-S(O)CHF2                 CF3             SCH3
3-SO2CHF2                  CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF3                     CF3             SCH3
3-SCF3                     CF3             S(O)CH3
3-SCF3                     CF3             SO2CH3
3-SCF3                     CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF3                     CF3             S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF3                     CF3             SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF3                     CF2Cl           SCH3
3-SCF3                     CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-S(O)CF3                  CF3             SCH3
3-SO2CF3                   CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Cl                   CF3             SCH3
3-SCF2Cl                   CF3             S(O)CH3
3-SCF2Cl                   CF3             SO2CH3
3-SCF2Cl                   CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Cl                   CF3             S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Cl                   CF3             SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Cl                   CF2Cl           SCH3
3-SCF2Cl                   CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-S(O)CF2Cl                CF3             SCH3
3-SO2CF2Cl                 CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br                   CF3             SCH3
3-SCF2Br                   CF3             S(O)CH3
3-SCF2Br                   CF3             SO2CH3
3-SCF2Br                   CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br                   CF3             S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br                   CF3             SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br                   CF2Cl           SCH3
3-SCF2Br                   CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-S(O)CF2Br                CF3             SCH3
3-SO2CF2Br                 CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCH2CF3                  CF3             SCH3
3-SCF2CHF2                 CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2CHFCl                CF3             SCH3
3-SCF2CF3                  CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2CF2Br                CF3             SCH3
3-SCF2CHFCF3               CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2CF2CF3               CF3             SCH3
3-SO2NHCH3                 CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SO2N(CH3)2               CF3             SCH3
3-S(Ph-4-Cl)               CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5                      CHF2            SCH3
3-SF5                      CF3             SCH3
3-SF5                      CF3             S(O)CH3
3-SF5                      CF3             SO2CH3
3-SF5                      CF3             SCH2F
3-SF5                      CF3             S(O)CH2F
3-SF5                      CF3             SO2CH2F
3-SF5                      CF3             SCHF2
3-SF5                      CF3             S(O)CHF2
3-SF5                      CF3             SO2CHF2
3-SF5                      CF3             SCF3
3-SF5                      CF3             S(O)CF3
3-SF5                      CF3             SO2CF3
3-SF5                      CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5                      CF3             S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5                      CF3             SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5                      CF2Cl           SCH3
3-SF5                      CF2Cl           S(O)CH3
3-SF5                      CF2Cl           SO2CH3
3-SF5                      CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5                      CF2Br           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5                      CF2CHF2         SCH3
3-NO2                      CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-NHSO2CF3                 CF3             SCH3
3-Si(CH3)3                 CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CN                       CF3             SCH3
3-C(O)NH2                  CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-C(S)NH2                  CF3             SCH3
2,3-F2                     CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
2,4-F2                     CF3             SCH3
2,5-F2                     CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2                     CF3             SCH3
3,4-F2                     CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-F2                     CF3             SCH3
3,5-F2                     CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
2-F-3-Cl                   CF3             SCH3
3-Cl-4-F                   CHF2            SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F                   CF3             SCH3
3-Cl-4-F                   CF3             S(O)CH3
3-Cl-4-F                   CF3             SO2CH3
3-Cl-4-F                   CF3             SCH2F
3-Cl-4-F                   CF3             S(O)CH2F
3-Cl-4-F                   CF3             SO2CH2F
3-Cl-4-F                   CF3             SCHF2
3-Cl-4-F                   CF3             S(O)CHF2
3-Cl-4-F                   CF3             SO2CHF2
3-Cl-4-F                   CF3             SCF3
3-Cl-4-F                   CF3             S(O)CF3
3-Cl-4-F                   CF3             SO2CF3
3-Cl-4-F                   CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F                   CF3             S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F                   CF3             SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F                   CF2Cl           SCH3
3-Cl-4-F                   CF2Cl           S(O)CH3
3-Cl-4-F                   CF2Cl           SO2CH3
3-Cl-4-F                   CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F                   CF2Br           SCH3
3-Cl-4-F                   CF2CHF2         SCH2C(O)NHCH2CF3
2-F-4-Cl                   CF3             SCH3
3-F-4-Cl                   CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl                   CHF2            SCH3
3-F-5-Cl                   CF3             SCH3
3-F-5-Cl                   CF3             S(O)CH3
3-F-5-Cl                   CF3             SO2CH3
3-F-5-Cl                   CF3             SCH2F
3-F-5-Cl                   CF3             S(O)CH2F
3-F-5-Cl                   CF3             SO2CH2F
3-F-5-Cl                   CF3             SCHF2
3-F-5-Cl                   CF3             S(O)CHF2
3-F-5-Cl                   CF3             SO2CHF2
3-F-5-Cl                   CF3             SCF3
3-F-5-Cl                   CF3             S(O)CF3
3-F-5-Cl                   CF3             SO2CF3
3-F-5-Cl                   CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl                   CF3             S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl                   CF3             SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl                   CF2Cl           SCH3
3-F-5-Cl                   CF2Cl           S(O)CH3
3-F-5-Cl                   CF2Cl           SO2CH3
3-F-5-Cl                   CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl                   CF2Br           SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl                   CF2CHF2         SCH3
2,3-Cl2                    CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
2,5-Cl2                    CF3             SCH3
3,4-Cl2                    CHF2            SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2                    CF3             SCH3
3,4-Cl2                    CF3             S(O)CH3
3,4-Cl2                    CF3             SO2CH3
3,4-Cl2                    CF3             SCH2F
3,4-Cl2                    CF3             S(O)CH2F
3,4-Cl2                    CF3             SO2CH2F
3,4-Cl2                    CF3             SCHF2
3,4-Cl2                    CF3             S(O)CHF2
3,4-Cl2                    CF3             SO2CHF2
3,4-Cl2                    CF3             SCF3
3,4-Cl2                    CF3             S(O)CF3
3,4-Cl2                    CF3             SO2CF3
3,4-Cl2                    CF3             SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2                    CF3             S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2                    CF3             SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2                    CF2Cl           SCH3
3,4-Cl2                    CF2Cl           S(O)CH3
3,4-Cl2                    CF2Cl           SO2CH3
3,4-Cl2                    CF2Cl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2                    CF2Br           SCH3
3,4-Cl2                    CF2CHF2         SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    CH3             SCH3
3,5-Cl2                    Et              SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    n-Pr            SCH3
3,5-Cl2                    i-Pr            SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    c-Pr            SCH3
3,5-Cl2                    CH2F            SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    CH2Cl           SCH3
3,5-Cl2                    CH2Br           SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    CH2I            SCH3
3,5-Cl2                    CHF2            SCH3
3,5-Cl2                    CHF2            S(O)CH3
3,5-Cl2                    CHF2            SO2CH3
3,5-Cl2                    CHF2            SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    CHFCl           SCH3
3,5-Cl2                    CHFCl           SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    CHCl2           SCH3
3,5-Cl2                    CHCl2           SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    CHFBr           SCH3
3,5-Cl2                    CHFBr           SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH3
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH3
3,5-Cl2                    CF3             SEt
3,5-Cl2                    CF3             S(O)Et
3,5-Cl2                    CF3             SO2Et
3,5-Cl2                    CF3             SPr-n
3,5-Cl2                    CF3             S(O)Pr-n
3,5-Cl2                    CF3             SO2Pr-n
3,5-Cl2                    CF3             SPr-i
3,5-Cl2                    CF3             S(O)Pr-i
3,5-Cl2                    CF3             SO2Pr-i
3,5-Cl2                    CF3             SPr-c
3,5-Cl2                    CF3             S(O)Pr-c
3,5-Cl2                    CF3             SO2Pr-c
3,5-Cl2                    CF3             SBu-n
3,5-Cl2                    CF3             S(O)Bu-n
3,5-Cl2                    CF3             SO2Bu-n
3,5-Cl2                    CF3             SBu-i
3,5-Cl2                    CF3             S(O)Bu-i
3,5-Cl2                    CF3             SO2Bu-i
3,5-Cl2                    CF3             SCH2Pr-c
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2Pr-c
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2Pr-c
3,5-Cl2                    CF3             SBu-s
3,5-Cl2                    CF3             S(O)Bu-s
3,5-Cl2                    CF3             SO2Bu-s
3,5-Cl2                    CF3             SBu-t
3,5-Cl2                    CF3             S(O)Bu-t
3,5-Cl2                    CF3             SO2Bu-t
3,5-Cl2                    CF3             SPen-n
3,5-Cl2                    CF3             S(O)Pen-n
3,5-Cl2                    CF3             SO2Pen-n
3,5-Cl2                    CF3             SHex-n
3,5-Cl2                    CF3             S(O)Hex-n
3,5-Cl2                    CF3             SO2Hex-n
3,5-Cl2                    CF3             SCH2F
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2F
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2F
3,5-Cl2                    CF3             SCH2Cl
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SCHF2
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CHF2
3,5-Cl2                    CF3             SO2CHF2
3,5-Cl2                    CF3             SCHFCl
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CHFCl
3,5-Cl2                    CF3             SO2CHFCl
3,5-Cl2                    CF3             SCF3
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CF3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCF2Cl
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CF2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SO2CF2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SCFCl2
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CFCl2
3,5-Cl2                    CF3             SO2CFCl2
3,5-Cl2                    CF3             SCF2Br
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CF2Br
3,5-Cl2                    CF3             SO2CF2Br
3,5-Cl2                    CF3             SCF2I
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CF2I
3,5-Cl2                    CF3             SO2CF2I
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2F
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CH2F
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2F
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SCHClCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2Br
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CH2Br
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2Br
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CHF2
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CHF2
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CHF2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CHFCl
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CHFCl
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CHFCl
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CHCl2
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CHCl2
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CHCl2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CHFBr
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CHFBr
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CHFBr
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCHFCHF2
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CHFCHF2
3,5-Cl2                    CF3             SO2CHFCHF2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CF2Cl
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CF2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CF2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CFCl2
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CFCl2
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CFCl2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CCl3
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CCl3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CCl3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CF2Br
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CF2Br
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CF2Br
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CFClBr
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CFClBr
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CFClBr
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CCl2Br
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CCl2Br
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CCl2Br
3,5-Cl2                    CF3             SCHFCF3
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CHFCF3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CHFCF3
3,5-Cl2                    CF3             SCF2CHF2
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CF2CHF2
3,5-Cl2                    CF3             SO2CF2CHF2
3,5-Cl2                    CF3             SCF2CHFCl
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CF2CHFCl
3,5-Cl2                    CF3             SO2CF2CHFCl
3,5-Cl2                    CF3             SCF2CF3
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CF2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CF2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCF2CF2Cl
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CF2CF2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SO2CF2CF2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SCF2CF2Br
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CF2CF2Br
3,5-Cl2                    CF3             SO2CF2CF2Br
3,5-Cl2                    CF3             SCFClCF2Cl
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CFClCF2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SO2CFClCF2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2F
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2F(R)
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2F(S)
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH(CH3)CH2F
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH(CH3)CH2Br
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2Br(R)
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH(CH3)CH2Br(S)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CHFCH3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CHClCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CHBrCH3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CFClCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CHClCH2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CHBrCH2F
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CHClCH2Br
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CHBrCH2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CClBrCH3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CHBrCH2Br
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CHF2CF2CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2CF2Br
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CClBrCH2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CF2CHF2
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CHClCF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CF2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CHFCF2CHF2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OEt
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OPr-n
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OPr-i
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OBu-i
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OBu-t
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OCH(CH3)OEt
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OCH2CH2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OCH2CH2OEt
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OCH2CH2OC(O)CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OCH2CH2Si(CH3)3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OCH2CH=CH2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OCH(CH3)CH=CH2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2OCH2C≡CH
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)OEt
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH(CH3)OCH(CH3)OEt
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)OC(O)CH3
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH(CH3)OC(O)Bu-t
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)OSi(CH3)3
3,5-Cl2                    CF3             SC(CH3)2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SC(CH3)2OEt
3,5-Cl2                    CF3             SC(CH3)2OSi(CH3)3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CH2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OEt
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OPr-n
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OPr-i
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OCH2CH2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OCH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OCH2CH2SCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OCH2CH2SCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OCH2Ph
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHEt
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHPr-i
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHBu-t
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)(T-7)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)(T-10)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHCH2CH2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)(T-11)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHCH2CH2SCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHCH2CH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)(T-12)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHCH2Ph
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHCH2(D32-1a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHCH2(D32-2a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHCH2(D32-3a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(O)NHPh
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(S)NHCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(S)NHEt
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(S)N(CH3)2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OC(S)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OP(O)(OEt)2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OP(S)(OCH3)2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OP(S)(OEt)2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2OPh
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2O(Ph-2-F)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2O(Ph-3-F)
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2O(Ph-4-F)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH(OEt)2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2C(CH3)2OSi(CH3)3
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2OCH3(R)
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2OCH3(S)
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2OC(O)CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2OC(O)NHCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2OC(O)NHEt
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2OC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2OC(O)NHPh
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2OPh
3,5-Cl2                    CF3             SC(CH3)2CH2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2(E3-1a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2(E3-2a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2(E6-1a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2(E6-2a)
3,5-Cl2                    CF3             SCHFCF2(E3-1a)
3,5-Cl2                    CF3             S(E3-1a)
3,5-Cl2                    CF3             S(E3-2a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2SCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2SO2CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2SEt
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH2SEt
3,5-Cl2                    CF3             SCH2SPr-n
3,5-Cl2                    CF3             SCH2SO2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2SO2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2SCH2(E11-1a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2SC(O)CH3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2SC(O)CH3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CF2SCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)SCH2SO2CH3
3,5-Cl2                    CF3             S(O)CH(CH3)SCH2SO2CH3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH(CH3)SCH2SO2CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)SCH2(E11-1a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)S(E11-1a)
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH(CH3)SSEt
3,5-Cl2                    CF3             SC(CH3)2SEt
3,5-Cl2                    CF3             SO2C(CH3)2SO2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SEt
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2SO2Et
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SPr-n
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2SO2Pr-n
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SPr-i
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2SO2Pr-i
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SBu-t
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2SO2Bu-t
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2SO2CH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH2CH2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2SO2CH2CH2OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2SO2CH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH2CH2OC(O)CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH2CH2SCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH2CH2SCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH2Si(CH3)3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH2C(O)CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH2CH2C(O)OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SO2CH2CH2C(O)OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH2C(O)N(Et)2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH2CH=CH2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH2C≡CH
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SCH2Ph
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2SO2CH2Ph
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SC(O)CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SC(O)NHEt
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SC(S)NHCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SC(S)NHEt
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SC(S)N(CH3)2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SC(S)NHCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SPh
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2CH2SO2Ph
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2S(D10-1a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2S(D32-1a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2S(D34-1a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2SSCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2SCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2SCH3(R)
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)CH2SCH3(S)
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH(CH3)CH2SO2CH3
3,5-Cl2                    CF3             SC(CH3)2CH2SCH3
3,5-Cl2                    CF3             SO2C(CH3)2CH2SO2CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2(E4-1a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2(E4-2a)
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH2(E4-2c)
3,5-Cl2                    CF3             S(E4-1a)
3,5-Cl2                    CF3             S(E4-2a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)NO2
3,5-Cl2                    CF3             SC(CH3)2NO2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2N(CH3)2
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)Et
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)Pr-n
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)Pr-i
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)Bu-t
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2N(CH3)C(O)CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)CF2Cl
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)CH2CHFBr
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)CH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)Ph
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)(D10-2a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)(D32-1a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)OEt
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)OPr-n
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)OPr-i
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)OBu-t
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)OCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(O)SCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(S)OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHC(S)SCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHSO2CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2NHSO2Ph
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)(T-11)
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH(CH3)NHCHO
3,5-Cl2                    CF3             SO2CH(CH3)N(CH3)C(O)Ph
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)NHC(O)OEt
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)NHC(O)OBu-t
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)(T-13)
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)(T-14)
3,5-Cl2                    CF3             SCH(CH3)(T-15)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2NHC(O)CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2N(CH3)C(O)CH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2NHC(O)Et
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2NHC(O)Pr-n
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2NHC(O)Pr-i
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2NHC(O)Pr-c
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2NHC(O)Bu-t
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2NHC(O)CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2N(CH3)C(O)CF3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2NHC(O)Ph
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2NHC(O)(D10-2a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2NHC(O)(D32-1a)
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2                    CF3             SCH2CH2NHC(O)OEt
3,5-Cl