(57)【要約】【課題】  一液性で、加熱により硬化し、硬化後の特性として、室温（２５℃）で柔軟性があり、かつ難燃性を有する組成物を提供すること。【解決手段】  本発明では、（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体、（Ｂ）熱潜在性硬化剤、（Ｃ）難燃剤及び／または難燃助剤、を必須成分（望ましくは（Ａ）成分１００重量部に対して、（Ｂ）成分を０．０５〜５０重量部、かつ、（Ｃ）成分を除く他の成分の合計量１００重量部に対して（Ｃ）成分を１０〜３００重量部配合する）とする一液加熱硬化型難燃性組成物およびこの組成物を硬化させた硬化物により、課題を解決した。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体、（Ｂ）熱潜在性硬化剤、（Ｃ）難燃剤及び／または難燃助剤、を必須成分とする一液加熱硬化型難燃性組成物。
【請求項２】
前記エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体が分子両末端にエポキシ基を有するビスフェノール構造をもつ共重合体である請求項１に記載の一液加熱硬化型難燃性組成物。
【請求項３】
前記エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体が、
一般式（ａ）：
【化１】
2007106852.tif 000008
で示されるブロック共重合体である請求項１又は２に記載の一液加熱硬化型難燃性組成物。
【請求項４】
前記（Ａ）〜（Ｃ）の各成分の配合割合が、（Ａ）成分１００重量部に対して、（Ｂ）成分を０．０５〜５０重量部、かつ、（Ｃ）成分を除く他の成分の合計量１００重量部に対して（Ｃ）成分を１０〜３００重量部配合した請求項１に記載の一液加熱硬化型難燃性組成物。
【請求項５】
（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体、（Ｂ）熱潜在性硬化剤、（Ｃ）難燃剤及び／または難燃助剤、を必須成分とする一液加熱硬化型難燃性組成物を硬化処理することによって得られる硬化物。
【請求項６】
前記（Ａ）〜（Ｃ）の各成分の配合割合が、（Ａ）成分１００重量部に対して、（Ｂ）成分を０．０５〜５０重量部、かつ、（Ｃ）成分を除く他の成分の合計量１００重量部に対して（Ｃ）成分を１０〜３００重量部配合した請求項５に記載の一液加熱硬化型難燃性組成物を硬化処理することによって得られる硬化物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、加熱により硬化し、柔軟性かつ難燃性のある硬化物を形成する一液加熱硬化型難燃性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
エポキシ樹脂は高い接着力、耐久性等の特徴から様々な用途に使われている。その中でも一液型エポキシ樹脂は使用前に本剤と硬化剤を混合攪拌する必要がなく、加熱により硬化するもので、作業性や攪拌不足の可能性が無く信頼性に優れるという利点があり広く使われている。一方、一液型エポキシ樹脂への要求特性として、近年特に耐衝撃性、耐熱衝撃性の面から、硬化物が室温において柔軟性を有することが望まれている。さらに回路基板用材料、電気絶縁製品、建築材料等の高性能接着剤、封止剤、注型剤等として使用されることから硬化物が難燃性を有することも必要とされる。すなわち室温で柔軟性を有する硬化物を形成する一液型難燃性エポキシ組成物が望まれている。
【０００３】
エポキシ樹脂に難燃性を付与する手法としては分子中に塩素や臭素などの原子を含むハロゲン化エポキシ樹脂を用いる手法が良く知られている。このようなハロゲン化エポキシ樹脂は、良好な難燃性を有するものの、燃焼時に有害なハロゲン化水素ガスを発生するため、安全性の面からその使用が抑制されつつある。またこれらハロゲン化エポキシ樹脂の硬化物は室温で硬いものとなり、耐衝撃性や耐熱衝撃性に難点がある。
ハロゲンを使用せず難燃化を達成する手法としては、リン系充填剤や無機充填剤を添加したり、分子中にリン原子を導入したリン含有エポキシ樹脂を用いる手法がよく知られている。また充填剤として特定のフュームドシリカを添加する手法が特許文献１に、水和アルミナとシリコーン化合物を添加する手法が特許文献２に、それぞれ開示されているが、これらはいずれも組成物が二液型であったり、硬化物が室温で硬いものであるという問題がある。またブロム化ビスフェノールＡをスペーサーとするオルガノポリシロキサン変性多官能エポキシ樹脂を配合する方法が特許文献３に開示されているが、硬化物の柔軟性は改善されているものの、ハロゲンを含み、また、二液型であるという問題がある。
【０００４】
一方、柔軟性を有する一液加熱硬化型のエポキシ樹脂組成物としては、カルボキシル基を有するポリエーテル化合物を添加する方法が特許文献４に、シリコーン変性エポキシを用いる方法が特許文献５に、それぞれ開示されているが、いずれも室温での保存安定性は不十分であり、また、難燃性も有していない。
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−４８０４９公報
【特許文献２】特開２０００−２３９４８７公報
【特許文献３】特許第２７０３０４３号公報
【特許文献４】特開２００１−４００７０公報
【特許文献５】特開平７−１６４６３３公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、前記した従来技術の課題を解決することにあり、一液性で、加熱により硬化し、硬化後の特性として、室温（２５℃）で柔軟性があり、かつ難燃性を有する組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
前記課題を達成するため鋭意検討した結果、本発明者は、エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体、（Ｂ）熱潜在性硬化剤、（Ｃ）難燃剤及び／または難燃助剤、を必須成分とする組成物により本発明の目的が達成されることを見出した。
【０００８】
従って、本発明の請求項１では、（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体、（Ｂ）熱潜在性硬化剤、（Ｃ）難燃剤及び／または難燃助剤、を必須成分とする一液加熱硬化型難燃性組成物とした。
【０００９】
請求項２では、（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体が、分子両末端にエポキシ基を有するビスフェノール構造をもつ共重合体である上記一液加熱硬化型難燃性組成物とした。
【００１０】
請求項３では、（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体が、一般式（ａ）：
【００１１】
【化１】
2007106852.tif 000002
で示されるブロック共重合体である上記の一液加熱硬化型難燃性組成物とした。
【００１２】
請求項５では、（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体、（Ｂ）熱潜在性硬化剤、（Ｃ）難燃剤及び／または難燃助剤、を必須成分とする一液加熱硬化型難燃性組成物を硬化処理することによって得られる硬化物とした。
また、請求項４及び６では、（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体、（Ｂ）熱潜在性硬化剤、（Ｃ）難燃剤及び／または難燃助剤、の配合割合を特定範囲、すなわち（Ａ）成分１００重量部に対して、（Ｂ）成分を０．０５〜５０重量部、かつ、（Ｃ）成分を除く他の成分の合計量１００重量部に対して（Ｃ）成分を１０〜３００重量部に限定したが、このような範囲とすることが本発明の組成物においては望ましい。
【発明の効果】
【００１３】
以上述べてきた本発明の組成物は一液性であり、貯蔵安定性が良好で、加熱により硬化し、室温（２５℃）で柔軟性を持ち、かつ良好な難燃性を有する硬化物を形成するため、各種電子部品、電機部品、輸送機部品、電装品、建築材料等、柔軟性と難燃性を必要とする部位の接着、封止、注型、成形、塗装、コーティング等様々な用途に使用が可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、本発明について詳細に説明する。
（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体
本発明における（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体は、ビスフェノール構造を有する化合物と、その化合物と反応しうる官能基を有するポリジオルガノシロキサンとの反応により、またこの反応生成物を変性することにより得られる。
前記（Ａ）共重合体を製造する際に用いられるビスフェノール構造を有する化合物は、下記一般式で示される。
【００１５】
【化２】
2007106852.tif 000003
【００１６】
（Ａ）共重合体を製造する際に用いられるオルガノポリシロキサンは、下記一般式で示される。
（Ｒ１）ａ（Ｒ２）ｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２
（ここで、Ｒ１は水素原子またはＷ−Ｒ３−を示し、Ｒ２は炭素原子数１〜６の１価の有機基を示し、Ｒ３は炭素原子数１〜６の１価の有機基を示し、Ｗは水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルコキシ基または環状エーテル基を示し、ａ，ｂは０．００１≦ａ≦１、１≦ｂ≦２．５、１≦ａ＋ｂ≦３を満足する正数である。上記の有機基としては置換または非置換の、アルキル基等の炭化水素基が好ましい。）
【００１７】
（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体の製造方法又は具体例としては、特開２００２−２４９５８４公報に例示されている方法や下記の例（１）〜（３）等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００１８】
【化３】
2007106852.tif 000004
【００１９】
【化４】
2007106852.tif 000005
【００２０】
【化５】
2007106852.tif 000006
【００２１】
本発明における（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体は、分子中に難燃性を有するポリシロキサン部位を含むため、ポリシロキサン部位を含まない一般的なビスフェノール型エポキシに比較して、単独でも難燃性が高いという特徴を有す。
【００２２】
（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体において、エポキシ基は末端および／または繰り返し単位中に存在することができるが、エポキシ基が両末端にのみ存在する方が硬化物はより柔軟になる。
【００２３】
本発明においてより好ましい（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体は、前記の一般式（ａ）で示される末端にエポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサンブロック共重合体であり、この化合物を用いた場合、特に組成物の硬化物の耐水性等の耐久性に優れる。
【００２４】
本発明で用いられる（Ｂ）熱潜在性硬化剤は、熱潜在性硬化触媒あるいは熱潜在性硬化促進剤と呼ばれることもあり、その種類は特に制限されず、混合後室温ではエポキシ基を重合させ得る能力が低く、加熱によりエポキシ基を重合させ得る能力を有す化合物であればよい。具体的には脂肪族ポリアミン、脂環式ポリアミン、芳香族ポリアミン、ポリアミノアミド等の１級、２級アミン類、酸無水物類、カルボン酸、フェノール類、メルカプタン類、イソシアネート類等の硬化剤、３級アミン類、イミダゾール類等のアニオン重合触媒、ルイス酸類等のカチオン重合触媒、ジシアンジアミド、有機酸ジヒドラジド類、Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素誘導体、アミンアダクト類、メラミン類、アミンイミド類、ハロゲン化ホウ素錯体、ブロックカルボン酸類、およびそれらの変性物、それらのアダクト化物、それらのマイクロカプセル化物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの熱潜在性硬化剤は、単独または２種類以上を混合して使用することができる。
【００２５】
これら（Ｂ）熱潜在性硬化剤のうち好ましいものは、ジシアンジアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素誘導体、室温で固体のイミダゾール、固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化剤のうち１種類以上の単独または混合物である。固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化促進剤の例としては、アミン化合物とエポキシ化合物との反応生成物（アミン−エポキシアダクト系）やアミン化合物とイソシアネート化合物または尿素化合物との反応生成物（尿素型アダクト系）、等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらを使用した場合、加熱時の硬化性に優れ、組成物の貯蔵安定性が良好で、かつ柔軟性と耐久性に優れた硬化物が得られる。
【００２６】
これら潜在性硬化促進剤で市販されている製品としては、例えばジシアンジアミド、四国化成工業株式会社製のイミダゾール化合物２ＰＺ、２ＰＨＺ−ＰＷ、２Ｐ４ＭＨＺ−ＰＷ、Ｃ１７Ｚ、２ＭＺＡ−ＰＷ、２Ｅ４ＭＺ−ＣＮＳ、２ＭＡＯＫ−ＰＷ、２ＰＺＣＮＳ−ＰＷ、味の素ファインテクノ株式会社製アミキュアＰＮ２３、ＰＮ３１、ＰＮ４０Ｊ、ＰＮ−Ｈ、ＭＹ２４、ＭＹ−Ｈ、旭電化株式会社製ＥＨ−３２９３Ｓ、ＥＨ−３３６６Ｓ、ＥＨ−３６１５Ｓ、ＥＨ−４０７０Ｓ、ＥＨ−４３４２Ｓ、ＥＨ−３７３１Ｓ、旭化成ケミカルズ株式会社製ノバキュアＨＸ−３７４２、ＨＸ−３７２１、富士化成工業株式会社製ＦＸＥ−１０００、ＦＸＲ−１０３０、ＦＸＲ−１０８０、ＦＸＲ−１１１０などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これら潜在性硬化剤の配合量については特に範囲を限定するものではなく、硬化温度・硬化速度と硬化物の特性のバランスをとって適宜決定されるが、好ましくは（Ａ）成分とその他のエポキシ基を含む化合物の合計１００重量部に対して０．０５〜５０重量部の範囲で配合される。硬化促進剤が少ないと硬化が遅く、多すぎると貯蔵安定性が悪くなる。
【００２７】
本発明で用いられる（Ｃ）難燃剤及び／または難燃助剤は、特に制限されず、各種公知のものを用いることができる。具体的にはハロゲン系難燃剤、赤リン系難燃剤、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の金属化合物の水酸化物、酸化アンチモン等のアンチモン化合物、メラミン、メラミンシアヌレート、リン酸メラミン、メラミン樹脂等の含窒素化合物、リン酸エステル化合物、ポリリン酸アンモニウム化合物、スズ酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、メタホウ酸亜鉛、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化モリブデン、酸化スズ、酸化鉄、酸化ジルコニウム等の金属化合物、ポリテトラフルオロエチレンやオルガノシロキサンを含む化合物、熱膨張性黒鉛、フュームドシリカ、ゼオライト等の各種微粒子状無機化合物等が挙げられる。これらは単独または２種以上を併用することもできる。
これらのうち特に、水酸化アルミニウムまたは水酸化マグネシウムを難燃剤としたもの、及びそれらの配合物に難燃助剤としてポリリン酸アンモニウムを併用したものが、難燃性付与効果と安全性の面から好ましい。
これら難燃剤及び／または難燃助剤の配合量については特に範囲を限定するものではなく、粘度や流動性等の組成物の性状と、硬化物の特性および難燃性のバランスをとって適宜決定されるが、好ましくは（Ｃ）成分を除く他の成分の合計（（Ａ）、（Ｂ）、（Ａ）以外のエポキシ樹脂、添加剤等の合計）１００重量部に対し難燃剤と難燃助剤の合計が１０〜３００重量部の範囲で配合される。難燃剤及び／または難燃助剤が多いと難燃性は向上するが、硬化物の耐久性や作業性の悪化の原因となる。
【００２８】
本発明で用いる硬化性組成物には、本発明の特性を損なわない範囲において（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体の他に、分子内にエポキシ基を一つ以上有するエポキシ化合物を添加することができる。具体例としてはビスフェノールＡとエピクロルヒドリンから誘導されるジグリシジルエーテル、及びその誘導体、ビスフェノールＦとエピクロルヒドリンから誘導されるジグリシジルエーテル、及びその誘導体等の所謂エピ−ビス型液状エポキシ樹脂、脂肪族・芳香族アルコールとエピクロルヒドリンから誘導されるグリシジルエーテル、多塩基酸とエピクロルヒドリンから誘導されるグリシジルエステル、及びその誘導体、水添ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンから誘導されるグリシジルエーテル、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセンオキサイド、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート等の脂肪族環状エポキシ、およびその誘導体、５，５−ジメチルヒダントイン型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアネート、イソブチレンから誘導される置換型エポキシ、エポキシ変性シリコーンオイル、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等の分子内にアルコキシシリル基を含む化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
市販されているエポキシ化合物としては例えばジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート８２８、１００１、８０１、８０６、８０７、１５２、６０４、６３０、８７１、ＹＸ８０００、ＹＸ８０３４、ＹＸ４０００、カージュラＥ１０Ｐ、大日本インキ工業株式会社製のエピクロン８３０、８３５ＬＶ、ＨＰ４０３２Ｄ、７０３、７２０、７２６、ＨＰ８２０、旭電化工業株式会社製のＥＰ４１００、ＥＰ４０００、ＥＰ４０８０、ＥＰ４０８５、ＥＰ４０８８、ＥＰＵ６、ＥＰＲ４０２３、ＥＰＲ１３０９、ＥＰ４９−２０、ナガセケムテックス株式会社製デナコールＥＸ４１１、ＥＸ３１４、ＥＸ２０１、ＥＸ２１２、ＥＸ２５２、ＥＸ１１１、ＥＸ１４６、ＥＸ７２１、Ｒ−４５ＥＰＴ、ＥＸ１４７、ＥＸ２２１、信越化学工業株式会社製ＫＦ−１０５、Ｘ−２２−１６３Ａ、Ｘ−２２−１６３Ｃ、Ｘ−２２−１７３ＤＸ、ＫＢＭ４０３、ＫＢＥ４０２等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは、それぞれ単独で用いることも、また二種以上を混合して用いてもよい。
【００３０】
これら添加するエポキシ化合物としては、（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体と相溶するものが組成物が保存中に分離が発生しないことから好ましい。また柔軟な分子構造を持つものが硬化物の柔軟性を損なわず好ましい。また低粘度のものが組成物の粘度を下げるために好ましい。さらにシリコーンやリン等の難燃性に効果のある構造を分子中に有するものが難燃性向上のために好ましい。これら好ましい条件に良く適合するものとしては分子内に芳香環を含む低粘度エポキシ化合物や低粘度エポキシ変性シリコーンオイル等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
また、これらのエポキシ化合物の添加量は、本発明の目的、特性、効果を達成できる範囲で任意に決定されるが、概ね（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体１００重量部に対して１００重量部以下で使用されるべきである。
【００３１】
さらに本発明で用いる硬化性組成物には、本発明の特性を損なわない範囲において顔料、染料などの着色剤、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、アルミナ等の無機充填剤、アクリルゴムやシリコンゴム等の有機充填剤、可塑剤、酸化防止剤、消泡剤、ホウ酸エステル系化合物等のポットライフ延長剤、カップリング剤、レベリング剤、分散剤、レオロジーコントロール剤等の添加剤を適量配合してもよい。これらの添加により、より樹脂強度・接着強さ・耐久性・作業性等に優れた組成物およびその硬化物が得られる。
【００３２】
本発明の組成物を加熱硬化処理して得られる樹脂硬化物は、室温で柔軟かつ良好な難燃性を有するため、各種電子部品、電機部品、輸送機部品、電装品、建築材料等、柔軟性と難燃性を必要とする部位の接着、封止、注型、成形、塗装、コーティング剤等様々な用途の材料として適している。
【実施例】
【００３３】
以下に実施例によって本発明について具体的に説明するが、本発明は以下の実施例により制約されるものではない。また、下記の表中の配合割合は特に断りのない限り重量基準である。
【００３４】
実施例に使用した材料は下記の通りである。
・ＡＬＢＩＦＬＥＸ３４８：Ｈａｎｓｅ  ｃｈｅｍｉｅ製、ビスフェノール−ポリシロキサン共重合体
・ＡＬＢＩＦＬＥＸ６／１０５７：Ｈａｎｓｅ  ｃｈｅｍｉｅ製、一般式（ａ）で表されるビスフェノール−ポリシロキサン共重合体
・ＦＸＥ−１０００：富士化成工業株式会社製  潜在性硬化剤フジキュア
・２ＭＡＯＫ−ＰＷ：四国化成工業株式会社製  イミダゾール化合物
・ＣＧ１２００：エアープロダクツジャパン株式会社製  ジシアンジアミド
・Ｈ３４：昭和電工株式会社製  水酸化アルミニウム
・ＰＺ−１ＳＰ：タテホ化学工業株式会社  水酸化マグネシウム
・Ｃ−８０：チッソ株式会社  ポリリン酸アンモニウム  テラージュ
・エピコート８０７：ジャパンエポキシレジン株式会社製  ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂
・デナコールＥＸ１４６：ナガセケムテックス株式会社製  ｐ−ターシャリーブチルフェニルグリシジルエーテル
・Ｘ−２２−１６３Ａ：信越化学工業株式会社製  両末端エポキシ変性シリコーンオイル
・ＫＢＭ４０３：信越化学工業株式会社製  γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
・ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ１１１：ビックケミージャパン株式会社製  湿潤分散剤
・Ｌ０７Ｎ：四国化成工業株式会社製  保存性向上剤
【００３５】
［実施例１〜６および比較例１〜３］
表１に示す通りの重量比で材料を混合後減圧攪拌し気泡を除去して実施例１〜６及び比較例１〜３の各組成物を得た。下記項目について評価検討を行った。その結果を併せて表１に示す。
【００３６】
［硬さ］
表１に示す硬化条件に従って１．６ｍｍの厚さの各組成物シートを作成し、このシートを直径２０ｍｍの大きさに打ち抜き、それを３枚重ねたものを２５℃室中にてデュロメーター  タイプＡにて測定、任意５点測定ピーク値の平均とした。デュロメーター  タイプＡの測定範囲を超えるものはタイプＤで測定した。
【００３７】
［難燃性］
表１に示す硬化条件に従って組成物を硬化させ１２７×１２．７×１．６ｍｍの試験片を作成し、ＵＬ９４Ｖ規格に準拠し難燃性を評価した。また１２７×１２．７×３．０ｍｍの試験片を作成し、ＵＬ９４ＨＢ規格に準拠し難燃性を評価した。
【００３８】
［貯蔵安定性］
組成物５０ｇをガラス瓶に入れ密栓し、２５℃室中に放置し、組成物がゲル化して手で攪拌できなくなるまでの日数とした。
【００３９】
【表１】
2007106852.tif 000007
【００４０】
実施例１〜６からは、（Ａ）エポキシ基を有するビスフェノール−ポリシロキサン共重合体と（Ｂ）熱潜在性硬化剤、（Ｃ）難燃剤または難燃助剤を配合することにより、一液性で貯蔵安定性が良好であり、加熱により硬化して室温で柔軟性を持ち、かつ良好な難燃性を有する組成物が得られることがわかる。
また、実施例５、６からは、さらにエポキシ化合物や添加剤を配合しても問題ないことがわかる。
比較例１、３からは、エポキシ基を有する化合物としてビスフェノール−ポリシロキサン共重合体を含まない場合、硬い硬化物となり所望の柔軟性が得られないことがわかる。
比較例２からは、（Ａ）エポキシ基を有する化合物としてビスフェノール−ポリシロキサン共重合体を含むが、（Ｃ）難燃剤や難燃助剤を含まない場合、柔軟性と弱い難燃性は得られるが充分な難燃性は得られないことがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００４１】
以上のように、本発明は、一液性であり、貯蔵安定性が良好で、加熱により硬化し、室温で柔軟性を持ち、かつ良好な難燃性を有する硬化物を形成するため、各種電子部品、電機部品、輸送機部品、電装品、建築材料等、柔軟性と難燃性を必要とする部位の接着、封止、注型、成形、塗装（塗料）、コーティング等様々な用途に使用が可能である。