(57)【要約】【課題】長期間にわたって安定な発光輝度及び駆動電圧を維持することができ、消費電力を低減させることができる有機エレクトロルミネッセンス素子を得る。【解決手段】陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置される少なくとも１つの有機層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽極と直接接するかあるいは陽極上に設けられるフルオロカーボン層と接するように設けられる有機層に、分子内において最も長く直線状に縮合している状態のベンゼン環の数が３または４であり、かつ少なくとも１つ以上の置換基（炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基）で置換された縮合多環芳香族化合物が主成分として含有されていることを特徴としている。【選択図】図１
2007258362.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置される少なくとも１つの有機層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陽極と直接接するかあるいは前記陽極上に設けられるフルオロカーボン層と接するように設けられる前記有機層に、分子内において最も長く直線状に縮合している状態のベンゼン環の数が３または４であり、かつ少なくとも１つ以上の置換基（炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基）で置換された縮合多環芳香族化合物が主成分として含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】
前記有機層が、正孔輸送層または発光層であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（１）または（２）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2007258362.tif 000029
（式中Ｒ１〜Ｒ１０は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよく、Ｒ１〜Ｒ１０のうち少なくとも１つは炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基である。）
【化２】
2007258362.tif 000030
（式中Ｒ１〜Ｒ１２は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよく、Ｒ１〜Ｒ１２のうち少なくとも１つは炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基である。）
【請求項４】
前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（３）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2007258362.tif 000031
（式中、Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
【請求項５】
前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（４）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2007258362.tif 000032
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
【請求項６】
前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（５）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2007258362.tif 000033
（式中、Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１０の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
【請求項７】
前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（６）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2007258362.tif 000034
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
【請求項８】
前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（７）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2007258362.tif 000035
（式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
【請求項９】
前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（８）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2007258362.tif 000036
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、自発光などの特徴を備え、ディスプレイや照明などへの工業的応用が期待されている。有機ＥＬ素子を実用化する上で最も大きな課題は、素子寿命の向上と、低消費電力化である。素子寿命は、長期にわたって安定した品質を提供するために必要であり、低消費電力は、特に携帯電話やデジタルカメラなどのモバイル機器を長時間にわたって使用するために必要である。
【０００３】
素子寿命を向上させるためには、素子駆動時における有機材料の劣化を抑える必要がある。また、消費電力を低減させるためには、発光効率を向上させるか、駆動電圧を低減させる必要がある。
【０００４】
ところで、有機ＥＬ素子の駆動原理は、以下のように考えられている。すなわち、（１）陽極及び陰極からそれぞれ正孔と電子が注入され、（２）それらが有機薄膜中を輸送され、（３）正孔と電子が有機薄膜中で再結合し励起状態を生じ、（４）その励起状態から発光が得られる。
【０００５】
有機ＥＬ素子の駆動プロセスは、上述のように多段階からなるため、各プロセスを別々の有機層に担わせて発光特性を向上させることが好ましい。例えば、２つの電極の間に、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層からなる積層型有機ＥＬ素子においては、正孔輸送層が陽極からの正孔の注入とその輸送を担い、電子輸送層が陰極からの電子の注入とその輸送を担い、発光層が正孔と電子の再結合領域及び発光を担う。
【０００６】
従来より有機ＥＬ素子用の電子輸送層としては、アルミニウム錯体（非特許文献１）、オキサジアゾール誘導体及びトリアゾール誘導体（非特許文献２）、フェナントロリン誘導体（非特許文献３）、シロール誘導体（非特許文献４）、ベンズイミダゾール誘導体（非特許文献５）など様々なものが用いられている。
【０００７】
しかしながら、有機ＥＬ素子用の正孔輸送材料としては、トリアリールアミン誘導体が専ら用いられている（非特許文献１）。これは、トリアリールアミン誘導体の正孔移動度が高く、またＩＴＯ（インジウム錫酸化物）あるいはＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）などの陽極からの正孔注入特性に優れ、これを超える性能を有する有機材料が見出されていないからである。
【０００８】
トリアリールアミン誘導体は、正孔輸送特性に優れるものの、電子への耐性が低いことがわかっている。すなわち、発光層から抜け出てきた電子が流入すると、電気化学的な劣化が起こり、これが発光効率の低下や駆動電圧の上昇といった素子の劣化をもたらす。
【０００９】
従って、素子の劣化を抑制して、発光寿命を向上させるためには、トリアリールアミン誘導体に代わる、耐久性に優れた正孔輸送材料を用いることが有効であると考えられる。このような新規な正孔輸送性材料を用いることにより、発光寿命を向上させることができ、消費電力を低減させることができる。
【非特許文献１】Applied Physics Letters, 1987年51号913ページ
【非特許文献２】Japanese Journal of Applied Physics Part2, 1993年32号917ページ
【非特許文献３】Japanese Journal of Applied Physics Part1, 1999年38号5234ページ
【非特許文献４】Applied Physics Letters, 2002年80号189ページ
【非特許文献５】Synthetic Metals, 2001年118号193ページ
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、長時間にわたって安定な発光輝度及び駆動電圧を維持することができ、消費電力を低減させることができる有機ＥＬ素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置される少なくとも１つの有機層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽極と直接接するか、あるいは陽極上に設けられるフルオロカーボン層と接するように設けられる有機層に、分子内において最も長く直線状に縮合している状態のベンゼン環の数が３または４であり、かつ少なくとも１つ以上の置換基（炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基）で置換された縮合多環芳香族化合物が主成分として含有されていることを特徴としている。
【００１２】
本発明者は、上記縮合多環芳香族化合物が、有機ＥＬ素子における正孔輸送材料として使用し得ることを見出した。上記縮合多環芳香族化合物は、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送層を形成する材料や、発光層におけるホスト材料として用いることができる。
【００１３】
本発明において上記縮合多環芳香族化合物を含有する有機層は、上記縮合多環芳香族化合物を９０重量％以上含有していることが好ましい。
【００１４】
また、本発明において、上記縮合多環芳香族化合物は、その分子量が１０００以下であることが好ましく、さらには４００〜１０００の範囲であることが好ましい。
【００１５】
本発明において、上記縮合多環芳香族化合物を含有する有機層は、陽極と直接接するように設けられるか、あるいは陽極上に設けられるフルオロカーボン層と接するように設けられる。
【００１６】
本発明において、陽極の表面は、酸素（Ｏ2）プラズマ処理や、ＵＶ−オゾン処理が施されていてもよい。
【００１７】
本発明における上記縮合多環芳香族化合物としては、以下の一般式（１）または（２）で表わされるものが挙げられる。
【００１８】
【化１】
2007258362.tif 000003
【００１９】
（式中Ｒ１〜Ｒ１０は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよく、Ｒ１〜Ｒ１０のうち少なくとも１つは炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基である。）
【００２０】
【化２】
2007258362.tif 000004
【００２１】
（式中Ｒ１〜Ｒ１２は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよく、Ｒ１〜Ｒ１２のうち少なくとも１つは炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基である。）
上記一般式（１）で表わされる縮合多環芳香族化合物の具体例としては、以下の一般式（３）、（４）または（５）で表わされる化合物が挙げられる。
【００２２】
【化３】
2007258362.tif 000005
【００２３】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
【００２４】
【化４】
2007258362.tif 000006
【００２５】
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
【００２６】
【化５】
2007258362.tif 000007
【００２７】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１０の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
上記一般式（２）で表わされる縮合多環芳香族化合物の具体例としては、以下の一般式（６）、（７）または（８）で表わされる化合物が挙げられる。
【００２８】
【化６】
2007258362.tif 000008
【００２９】
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
【００３０】
【化７】
2007258362.tif 000009
【００３１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
【００３２】
【化８】
2007258362.tif 000010
【００３３】
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
本発明の有機ＥＬ素子の発光層は、特に限定されるものではなく、赤色、緑色、及び青色等の単色の発光層であってもよいし、白色の発光層であってもよい。白色の発光層としては、青色発光ドーパント材料とオレンジ色発光ドーパント材料とを含有する発光層であってもよい。本発明における上記縮合多環芳香族化合物は、上述のように、これらの発光層のホスト材料として含有されていてもよい。本発明の上記縮合多環芳香族化合物をホスト材料として含有させることにより、陽極または陽極上のフルオロカーボン層の上に直接発光層を設けることができる。
【００３４】
また、本発明の有機ＥＬ素子において、発光層は、複数の発光層を積層した構造を有するものであってもよい。この場合、青色発光層とオレンジ色発光層を積層することにより、実質的に白色発光する発光層であってもよい。
【発明の効果】
【００３５】
本発明によれば、長時間にわたって安定な発光輝度及び駆動電圧を維持することができ、消費電力を低減させることができる有機ＥＬ素子とすることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３６】
以下、本発明を具体的な実施例により説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００３７】
（実施例１〜１５及び比較例１〜８）
図１に示す構造を有する有機ＥＬ素子を作製した。図１に示すように、ガラス基板などの透明な基板１の上には、陽極２が形成されており、陽極２の上に、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、電子注入層６及び陰極７を積層することにより、有機ＥＬ素子が構成されている。陽極２は、ＩＴＯから形成されており、このＩＴＯからなる陽極２の上に、後述する表面処理を施した後、表１に示す材料からなる正孔輸送層（膜厚６０ｎｍ）を形成した。
【００３８】
正孔輸送層３の上には、ホスト材料としてルブレンを用い、発光ドーパント材料として１重量％のＤＢＴＰＰを用いた発光層４（膜厚３０ｎｍ）を形成した。発光層４は、ルブレンとＤＢＴＰＰを共蒸着することにより形成した。
【００３９】
発光層４の上には、Ａｌｑからなる電子輸送層５（膜厚２０ｎｍ）を形成し、電子輸送層５の上に、ＬｉＦからなる電子注入層６（１ｎｍ）を形成し、電子注入層６の上に、Ａｌからなる陰極７（膜厚２００ｎｍ）を形成した。正孔輸送層３〜陰極７は、それぞれ真空蒸着法により形成した。
【００４０】
ＩＴＯからなる陽極２には、以下の表面処理を施した。
【００４１】
・フルオロカーボン層：酸素プラズマ処理を３分間行った後、ＣＨＦ3のプラズマ重合を１５秒間行うことにより、フルオロカーボン層（膜厚１ｎｍ）を形成した。
【００４２】
・Ｏ２プラズマ処理：酸素プラズマ処理を５分間行った。
【００４３】
・ＵＶ−オゾン処理：ＵＶ−オゾン処理を７分間行った。
【００４４】
上記の陽極２の表面処理については、表１に「ＩＴＯ表面処理」として示す。
【００４５】
【表１】
2007258362.tif 000011
【００４６】
ＮＰＢは、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンであり、以下の構造を有している。
【００４７】
【化９】
2007258362.tif 000012
【００４８】
Ａｌｑは、トリス−（８−キノリナト）アルミニウム（III）であり、以下の構造を有している。
【００４９】
【化１０】
2007258362.tif 000013
【００５０】
ナフタセンは、以下の構造を有している。
【００５１】
【化１１】
2007258362.tif 000014
【００５２】
ＤＢＴＰＰは、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンであり、以下の構造を有している。
【００５３】
【化１２】
2007258362.tif 000015
【００５４】
ＴＢＡＤＮは、２−ターシャリー−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセンであり、以下の構造を有している。
【００５５】
【化１３】
2007258362.tif 000016
【００５６】
ＤＰＡＤは、９，９′，１０，１０′−テトラフェニル−２，２′−ビアントラセンであり、以下の構造を有している。
【００５７】
【化１４】
2007258362.tif 000017
【００５８】
ＴＢＰは、２，５，８，１１−テトラ−ターシャリー−ブチルペリレンであり、以下の構造を有している。
【００５９】
【化１５】
2007258362.tif 000018
【００６０】
ルブレンは、以下の構造を有している。
【００６１】
【化１６】
2007258362.tif 000019
【００６２】
ｔＢｕＤＰＮは、５，１２−ビス（４−ターシャリー−ブチルフェニル）ナフタセンであり、以下の構造を有している。
【００６３】
【化１７】
2007258362.tif 000020
【００６４】
ＤＮＮは、５，１２−ジ（２−ナフチル）ナフタセンであり、以下の構造を有している。
【００６５】
【化１８】
2007258362.tif 000021
【００６６】
ＤＰＰは、１３，１４−ジフェニルペンタセンであり、以下の構造式を有している。
【００６７】
【化１９】
2007258362.tif 000022
【００６８】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例１〜１５及び比較例１〜８の各有機ＥＬ素子について、色度、電圧、発光効率及び輝度８０％寿命を測定した。色度、電圧、及び発光効率は、２０ｍＡ／ｃｍ2の電流で駆動させて測定した。輝度８０％寿命は、８０ｍＡ／ｃｍ2の電流で駆動させて測定した。測定結果を表２に示す。
【００６９】
図４は、実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示している。他の実施例及び比較例もほぼ同様のスペクトルが得られた。
【００７０】
図５は、実施例６と比較例１の輝度減衰曲線を示す図である。
【００７１】
【表２】
2007258362.tif 000023
【００７２】
比較例１〜３は、ＩＴＯ表面を異なる方法により処理し、ＮＰＢを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。素子は、赤色に発光した。フルオロカーボン層を形成したものが最も駆動電圧が低くなっているが、いずれもほぼ同程度の駆動電圧、発光効率及び寿命を示した。
【００７３】
比較例４は、フルオロカーボン膜を形成したＩＴＯを用い、Ａｌｑを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。Ａｌｑは、正孔輸送性が低いため、比較例１〜３と比較して、駆動電圧が非常に高くなっている。発光にＤＢＴＰＰに代えて、Ａｌｑからの発光が混入するため、オレンジ色の発光を示す。また、寿命が非常に短くなっている。このことからＡｌｑは、正孔輸送層の材料として有効に機能しないことがわかる。
【００７４】
比較例５〜７は、ＩＴＯ表面を異なる方法により処理し、ナフタセンを正孔輸送層に用いた有機ＥＬ素子である。駆動電圧は、ＮＰＢを正孔輸送層の材料に用いた比較例１〜３の素子とほぼ同程度であるが、発光効率及び寿命特性が非常に悪くなっている。これは、ナフタセンが、結晶性の高い材料であるため、その薄膜が乱雑な多結晶薄膜となり、リーク電流が非常に大きいためであると考えられる。このことから、ナフタセンは、正孔輸送層の材料として有効に機能しないことがわかる。
【００７５】
比較例８は、フルオロカーボン膜を形成したＩＴＯを用い、ＤＰＰを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。ＤＰＰは、分子内において最も長く直線状に縮合している状態にあるベンゼン環の数が５であり、π電子の共役長が長い。このため、エネルギーバンドギャップが小さく、可視光全域にわたって光を吸収する。従って、発光層の発光エネルギーを吸収してしまい、有機ＥＬ素子の発光効率は非常に低い。このことからＤＰＰは、正孔輸送層の材料として有効に機能しないことがわかる。
【００７６】
実施例１〜２は、ＩＴＯ表面を異なる方法により処理し、ＴＢＡＤＮを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。比較例１〜３と比べて、発光効率が向上しており、消費電力の点で有利である。また、輝度８０％寿命が各比較例に比べて長くなっている。これらのことから、ＴＢＡＤＮは正孔輸送層の材料として有効に機能しており、ＴＢＡＤＮを正孔輸送層の材料として用いることにより、低消費電力及び長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
【００７７】
実施例３〜４は、ＩＴＯ表面を異なる方法により処理し、ＤＰＡＤを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。比較例１〜３と比べて、駆動電圧及び発光効率はほぼ同程度であり、輝度８０％寿命が、各比較例よりも長くなっている。このことから、ＤＰＡＤが、正孔輸送層の材料として有効に機能しており、正孔輸送層の材料としてＤＰＡＤを用いることにより、長寿命が得られることがわかる。
【００７８】
実施例５は、ＴＢＰを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。比較例１と比べて、発光効率が向上しており、消費電力の点で有利である。これらのことから、ＴＢＰは、正孔輸送層の材料として有効に機能しており、ＴＢＰを正孔輸送層の材料として用いることにより低消費電力の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
【００７９】
実施例６〜８は、ルブレンを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。ＩＴＯの表面処理方法については、いずれの処理方法でもほぼ同程度の駆動電圧、発光効率及び寿命が得られている。駆動電圧は、ＮＰＢを正孔輸送層の材料として用いた比較例１〜３よりも低く、最大で１Ｖ程度低減されている。このことから、ルブレンは、正孔輸送層の材料として有効に機能していることがわかる。また、寿命特性は比較例１〜３よりも大幅に向上している。従って、ルブレンを正孔輸送層の材料として用いることにより、低電圧化及び長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
【００８０】
実施例９〜１１は、ｔＢｕＤＰＮを正孔輸送層の材料として用いた有機ＥＬ素子である。ＩＴＯの表面処理に関しては、いずれの処理方法でも、ほぼ同程度の駆動電圧、発光効率及び寿命が得られている。駆動電圧は、ＮＰＢを正孔輸送層の材料として用いた比較例１〜３と同程度である。このことから、ｔＢｕＤＰＮは正孔輸送層として有効に機能していることがわかる。また、寿命特性は、ＮＰＢを正孔輸送層の材料に用いた比較例１〜３よりも大幅に向上している。さらに、発光効率は、比較例１〜３と同程度の値である。これらのことから、ｔＢｕＤＰＮを正孔輸送層の材料として用いることにより、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
【００８１】
実施例１２〜１４は、ＤＮＮを正孔輸送層の材料として用いた有機ＥＬ素子である。実施例９〜１１とほぼ同様の結果が得られ、ＤＮＮを正孔輸送層の材料として用いることにより、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
【００８２】
実施例１５は、正孔輸送層を２層に分割し、陽極側の正孔輸送層をルブレンから形成し、陰極側の正孔輸送層をＮＰＢから形成している。実施例６〜８と同等の低い駆動電圧が得られており、また、比較例１〜３よりも長い寿命が得られている。従って、低電圧及び長寿命の有機ＥＬ素子が得られている。
【００８３】
（実施例１６〜１８及び比較例９〜１１）
図２に示す構造を有する有機ＥＬ素子を作製した。
【００８４】
図２に示すように、陽極２の上に、発光層４を設け、この発光層４の上に電子輸送層５、電子注入層６及び陰極７を設けている。
【００８５】
発光層４は、表３に示す化合物をホスト材料として用い、１重量％のＤＢＴＰＰを発光ドーパント材料として含有させている。発光層の膜厚は、表３に示す通りである。
【００８６】
電子輸送層５は、ＤＢｚＡから形成し、膜厚は２０ｎｍである。電子注入層６は、ＬｉＦから形成し、膜厚は１ｎｍである。陰極７はＡｌから形成し、膜厚は２００ｎｍである。
【００８７】
実施例１６〜１８及び比較例９〜１１において、陽極２のＩＴＯ表面処理方法としては、フルオロカーボン層を形成する表面処理を行っている。
【００８８】
【表３】
2007258362.tif 000024
【００８９】
ＤＢｚＡは、９，１０−ビス（４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）フェニル）アントラセンであり、以下の構造を有している。
【００９０】
【化２０】
2007258362.tif 000025
【００９１】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
上記と同様にして、実施例１６〜１８及び比較例９〜１１の各有機ＥＬ素子の色度、電圧、発光効率及び輝度８０％寿命を測定した。測定結果を表４に示す。
【００９２】
【表４】
2007258362.tif 000026
【００９３】
比較例９〜１１は、フルオロカーボン層に被覆されたＩＴＯの上に、１重量％のＤＢＴＰＰをドーパント材料として含有し、ＮＰＢをホスト材料として含有した発光層を形成した有機ＥＬ素子である。これらの素子では、発光効率が非常に低く、また寿命が非常に短い。発光効率が低いのは、ホスト材料であるＮＰＢから発光ドーパントであるＤＢＴＰＰへのエネルギー移動効率が低いためであると考えられる。実際、発光スペクトルには、ＮＰＢからの発光が混入しており、色度が低下している。寿命が非常に短いのは、上述のように、ＮＰＢは電子注入により劣化しやすく、発光層のホスト材料とて適していないからである。
【００９４】
実施例１６〜１８は、フルオロカーボン層で被覆されたＩＴＯの上に、１重量％のＤＢＴＰＰを発光ドーパントとして含有し、ルブレンを正孔輸送性のホスト材料として含有した発光層を形成した有機ＥＬ素子である。これらの素子は、非常に駆動電圧が低く、また発光効率が高くなっており、寿命も良好な値を示している。これらの素子は、蒸着する有機層がわずか２層の単純な素子構造であるにもかかわらず、優れた発光特性を示しており、工業的に価値の高いものである。
【００９５】
従って、本発明における縮合多環芳香族化合物を発光層のホスト材料とてして用いることにより、陽極の上に直接あるいはフルオロカーボン層を介して正孔輸送層を設けることなく、発光層を積層することができる。このような素子構造とすることより、駆動電圧を低減させ、発光効率を高め、寿命を長くし、さらに素子構造を単純化することができる。
【００９６】
（実施例１９）
図３に示す構造を有する有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯからなる陽極２の上に、フルオロカーボン層を上記と同様にして形成し、この上にオレンジ色発光層４ａ及び青色発光層４ｂを積層して形成した。青色発光層４ｂの上には、電子輸送層５、電子注入層６及び陰極７を形成した。
【００９７】
オレンジ色発光層４ａは、ルブレンをホスト材料として用い、１重量％のＤＢＴＰＰを発光ドーパントとして含有させた。オレンジ色発光層４ａの膜厚は６０ｎｍである。
【００９８】
青色発光層４ｂは、ＴＢＡＤＮをホスト材料として用い、１重量％のＣ５４５Ｔを発光ドーパントとして用い、２０重量％のＮＰＢを補助ドーパントとして用いて形成した。青色発光層４ｂの膜厚は４０ｎｍである。
【００９９】
電子輸送層５はＡｌｑから形成し、その膜厚１０ｎｍである。電子注入層６はＬｉＦから形成し、その膜厚は１ｎｍである。陰極７はＡｌから形成し、その膜厚は２００ｎｍである。
【０１００】
Ｃ５４５Ｔは、１０−（２−ベンゾチアゾリル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチル１−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−〔１〕ベンゾピラノ〔６，７，８，ｉｊ〕キノリジン−１１−オンであり、以下の構造を有している。
【０１０１】
【化２１】
2007258362.tif 000027
【０１０２】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例１９の有機ＥＬ素子について、上記と同様にして、色度、電圧及び発光効率を測定した。結果を表５に示す。
【０１０３】
【表５】
2007258362.tif 000028
【０１０４】
実施例１９は、フルオロカーボン層で被覆されたＩＴＯからなる陽極の上に、オレンジ色発光層と青色発光層を積層して形成した白色発光の有機ＥＬ素子である。この素子は、有機層が３つの層からなる単純な構造であるが、表５に示すように良好な色度の白色発光を示し、駆動電圧が低く、発光効率が高く、寿命が長くなっている。
【０１０５】
本発明に従い、陽極の上に設ける発光層のホスト材料として、本発明の縮合多環芳香族化合物を用いることにより、駆動電圧が低く、発光効率が高く、寿命が長く、かつ構造が単純な白色発光有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
【０１０６】
上記実施例においては、青色発光層とオレンジ色発光層の２つの発光層を積層し、白色発光層としているが、例えば、青色発光層、緑色発光層、及び赤色発光層の３つの発光層を積層し、白色発光の構造としてもよい。
【図面の簡単な説明】
【０１０７】
【図１】本発明に従う一実施例の有機ＥＬ素子の素子構造を示す模式的断面図。
【図２】本発明に従う他の実施例の有機ＥＬ素子の素子構造を示す模式的断面図。
【図３】本発明に従うさらに他の実施例の有機ＥＬ素子の素子構造を示す模式的断面図。
【図４】実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す図。
【図５】実施例６と比較例１の各有機ＥＬ素子における輝度減衰曲線を示す図。
【符号の説明】
【０１０８】
１…基板
２…陽極
３…正孔輸送層
４…発光層
４ａ…オレンジ色発光層
４ｂ…青色発光層
５…電子輸送層
６…電子注入層
７…陰極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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