(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた殺虫効果を示す３−アシルアミノベンズアニリド類の提供。【解決手段】下記式［例えばＲ１はフェニル、Ｒ２はハロゲン、Ｒ３はＣ１−６ハロアルキル、Ｒ４はハロゲン、Ｘは水素、ｎは１。］で表す化合物及び殺虫剤としての利用。2007031395.tif 000025【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
【化１】
2007031395.tif 000024
式中、
Ｒ１は置換されてもよいフェニル、またはＮ、Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５−員または６−員の置換されてもよいヘテロ環式基を示し、
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３はＣ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
Ｒ４はハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｘは水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを示し、そして
ｎは１または２を示す、
で表わされる３−アシルアミノベンズアニリド類。
【請求項２】
Ｒ１が場合によりＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ及びハロゲンよりなる群から任意に選ばれる少なくとも一個により置換されていてもよいフェニル、またはＮ、Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含み、且つＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ及びハロゲンよりなる群から任意に選ばれる少なくとも一個により置換されていてもよい５−員または６−員のヘテロ環式基を示し、
Ｒ２がハロゲン、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｒ３がＣ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−４ハロアルキルスルホニルを示し、
Ｒ４がハロゲン、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｘが水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルを示し、そして
ｎが１または２を示す、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が場合によりＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ及びハロゲンよりなる群から任意に選ばれる少なくとも一個により置換されていてもよいフェニル、または場合によりＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ及びハロゲンよりなる群から任意に選ばれる少なくとも一個により置換されていてもよいピリジル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソキサゾリルまたはチアジアゾリルを示し、
Ｒ２がフルオロ、クロロ、ヨード、メチル、エチル、プロピル、ブチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを示し、
Ｒ３がＣ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−４ハロアルキルスルホニルを示し、
Ｒ４がフルオロ、クロル、ヨード、メチル、エチル、プロピル、ブチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを示し、
Ｘがフルオロ、クロロまたはメチルを示し、そして
ｎが１または２を示す、
請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な３−アシルアミノベンズアニリド類及びその殺虫剤としての利用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、ベンズアミド類が殺虫剤として有用であることが記載されている。
【特許文献１】ＰＣＴ国際公開ＷＯ  ２００５／０２１４８８パンフレット
【発明の開示】
【０００３】
本発明者らは、殺虫剤としてより高い効果を示し且つより高い安全性を示す新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、今回、優れた殺虫活性を有する下記式（Ｉ）で表される新規な３−アシルアミノベンズアニリド類を見出した。
【０００４】
【化２】
2007031395.tif 000002
【０００５】
式中、
Ｒ１は置換されてもよいフェニル、またはＮ、Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む５−員または６−員の置換されてもよいヘテロ環式基を示し、
Ｒ２はハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ３はＣ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
Ｒ４はハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｘは水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを示し、そして
ｎは１または２を示す。
【０００６】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記製法（ａ）及び（ｂ）により得ることができる。
製法（ａ）：
【０００７】
【化３】
2007031395.tif 000003
【０００８】
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは前記と同義である、で表わされる化合物を、
【０００９】
【化４】
2007031395.tif 000004
【００１０】
式中Ｒ１は前記と同義であり、そしてＨａｌはハロゲンを示す、で表わされる化合物と反応させる方法。
製法（ｂ）：
【００１１】
【化５】
2007031395.tif 000005
【００１２】
式中、Ｒ１、Ｘ、ｎ及びＨａｌは前記と同義である、で表わされる化合物を、
【００１３】
【化６】
2007031395.tif 000006
【００１４】
式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同義である、で表わされる化合物と反応させる方法。
【００１５】
本発明によれば、前記式（Ｉ）の３−アシルアミノベンズアニリド類は強力な殺虫作用を示す。
【００１６】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、驚くべきことに、本発明化合物に類似する構造を有する化合物に比較して格別顕著な殺虫作用を現わす。
【００１７】
本明細書において、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及び沃素を示し、好ましくはフルオル、クロル及びブロムを示す。
【００１８】
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを示す。
【００１９】
「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「アルコキシ」、「アルキルチオ」、「アルキルスルフィニル」及び「アルキルスルホニル」における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したと同様のものを例示することができる。
【００２０】
「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」及び「ハロアルキルスルホニル」における各ハロゲン部分は、上記「ハロゲン」で説明したと同様のものを例示することができる。
【００２１】
「５−員または６−員のヘテロ環式基」は、Ｎ、Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含むものであり、例えばチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニルを挙げることができ、特にはチエニル、フリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニルを挙げることができる。
【００２２】
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ｒ１が場合によりＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ及びハロゲンよりなる群から任意に選ばれる少なくとも一個により置換されていてもよいフェニル、またはＮ、Ｏ及びＳよりなる群から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含み、且つＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ及びハロゲンよりなる群から任意に選ばれる少なくとも一個により置換されていてもよい５−員または６−員のヘテロ環式基を示し、
Ｒ２がハロゲン、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｒ３がＣ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−４ハロアルキルスルホニルを示し、
Ｒ４がハロゲン、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｘが水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルを示し、そして
ｎが１または２を示す、
場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
【００２３】
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ｒ１が場合によりＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ及びハロゲンよりなる群から任意に選ばれる少なくとも一個により置換されていてもよいフェニル、または場合によりＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ニトロ、ヒドロキシ及びハロゲンよりなる群から任意に選ばれる少なくとも一個により置換されていてもよいピリジル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソキサゾリルまたはチアジアゾリルを示し、
Ｒ２がフルオロ、クロロ、ヨード、メチル、エチル、プロピル、ブチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを示し、
Ｒ３がＣ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−４ハロアルキルスルホニルを示し、
Ｒ４がフルオロ、クロル、ヨード、メチル、エチル、プロピル、ブチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを示し、
Ｘがフルオロ、クロロまたはメチルを示し、そして
ｎが１または２を示す、
場合の化合物が特に好適である。
【００２４】
前記製法（ａ）は、出発原料として例えば、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）ベンズアミドとベンゾイルクロライドを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００２５】
【化７】
2007031395.tif 000007
【００２６】
前記製法（ｂ）は、出発原料として例えば、３−（２−クロロベンゾイル）アミノ安息香酸クロライドと２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００２７】
【化８】
2007031395.tif 000008
【００２８】
上記製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物は、ＷＯ  ２００５／０２１４８８に記載の公知化合物であり、また該国際公開公報に記載の方法に従って容易に合成することができる。
【００２９】
式（ＩＩ）の化合物の代表例としては
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）ベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−フルオロベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−クロロベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−（２−エチル−６−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）ベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）ベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジエチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）ベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオフェニル）ベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオフェニル）ベンズアミド、
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニルフェニル）ベンズアミド
等が挙げられる。
【００３０】
製法（ａ）において原料である（ＩＩＩ）の化合物は公知化合物であり、多くは市販されている。または対応する公知のカルボン酸から常法に従って容易に合成される。
【００３１】
その具体例として
ベンゾイルクロライド、
２−クロロベンゾイルクロライド、
３−クロロベンゾイルクロライド、
４−クロロベンゾイルクロライド、
２−フルオロベンゾイルクロライド、
３−フルオロベンゾイルクロライド、
４−フルオロベンゾイルクロライド、
２，３−ジクロロベンゾイルクロライド、
２，４−ジクロロベンゾイルクロライド、
２，６−ジクロロベンゾイルクロライド、
２，３−ジフルオロベンゾイルクロライド、
２，４−ジフルオロベンゾイルクロライド、
２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド、
ニコチニルクロライド、
４−トリフルオロメチルニコチニルクロライド、
６−クロロニコチニルクロライド、
６−フルオロニコチニルクロライド、
２−フルオロニコチニルクロライド、
２−クロロニコチニルクロライド、
２−ブロモニコチニルクロライド、
２，６−ジフルオロニコチニルクロライド、
４−クロロピコリノイルクロライド、
２−クロロイソニコチニルクロライド、
チオフェン−３−カルボニルクロライド、
２，５−ジクロロチオフェン−３−カルボニルクロライド、
チオフェン−２−カルボニルクロライド、
３−クロロチオフェン−２−カルボニルクロライド、
３−（ｔ−ブチル）−１−メチルピラゾール−５−カルボニルクロライド、
４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボニルクロライド、
２−フロイルクロライド、
等が挙げられる。
【００３２】
上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；
ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；
エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【００３３】
製法（ａ）は、塩基の存在下に行うことができ、斯かる塩基としては、無機塩基としてアルカリ金属の、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等有機塩基として第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；を挙げることができる。
【００３４】
上記製法（ａ）は、相間移動触媒を用いる方法によっても実施することが出来る。その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルブチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル等；を挙げることができる。
【００３５】
相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウム  ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム  ブロマイド、テトラブチルアンモニウム  ブロマイド、テトラブチルアンモニウム  ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム  ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム  クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム  ブロマイド、ブチルピリジニウム  ブロマイド、ヘプチルピリジニウム  ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム  クロライド等；
クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；
クリプタンド類、例えば、〔２．２．２〕−クリプテート、〔２．１．１〕−クリプテート、〔２．２．１〕−クリプテート、〔２．２．Ｂ〕−クリプテート、〔２Ｏ２Ｏ２Ｓ〕−クリプテート、〔３．２．２〕−クリプテート等をあげることができる。
【００３６】
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−４０〜約２００℃、好ましくは、約−２０〜約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもでき製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、１モル量乃至若干の過剰量の式（ＩＩＩ）の化合物を、ピリジン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００３７】
製法（ｂ）において原料として用いられる式（ＩＶ）の化合物は公知化合物を包含し、その代表例としては、
３−（ベンゾイルアミノ）−安息香酸クロライド、
３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロライド、
３−［（３−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロライド、
３−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロライド、
３−［（３−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロライド、
３−［（２−クロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロライド、
３−［（２，６−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロライド、
３−［（４−クロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロライド、
３−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロライド、
３−［（２，５−ジクロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロライド、
３−（ベンゾイルアミノ）−２−メチル安息香酸クロライド
等を挙げることができる。
【００３８】
上記式（ＩＶ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物に相応する下記式
【００３９】
【化９】
2007031395.tif 000009
【００４０】
式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同義である、で表わされる安息香酸類をハロゲン化することによって容易に得ることができる。
【００４１】
上記式（ＶＩ）の化合物は、下記式
【００４２】
【化１０】
2007031395.tif 000010
【００４３】
式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同義であり、そしてＭはＣ１−４アルキルを示す、
で表わされる３−アシルアミノ安息酸エステル類を常法に従って、加水分解することによって、容易に得ることができる。
【００４４】
上記式（ＶＩＩ）の化合物は、
【００４５】
【化１１】
2007031395.tif 000011
【００４６】
式中、Ｘ、ｎ及びＭは前記と同義である、で表わされる化合物を前記式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることによって、容易に得ることができる。
【００４７】
上記式（ＶＩＩＩ）の化合物は、周知の化合物であり、代表例としては、
３−アミノ安息香酸メチルエステル、
３−アミノ安息香酸エチルエステル、
３−アミノ安息香酸−ｔ−ブチルエステル、
３−アミノ−２−メチル安息香酸エチルエステル、
３−アミノ−４−フルオロ安息香酸エチルエステル、
３−アミノ−５−フルオロ安息香酸エチルエステル、
３−アミノ−２−ブロモ安息香酸エチルエステル、
等が挙げられる。
【００４８】
製法（ｂ）におけるもう一つの原料である式（Ｖ）の化合物は、ＥＰ１３８０５６８またはＷＯ  ２００５／０２１４８８に記載の公知のものであり、またこれらの公報に記載の方法に従って、容易に得ることができる。そして代表例として、
２，６−ジメチル−４−ペンタフルオロエチルアニリン、
２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン、
２−エチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−メチルアニリン、
２，６−ジエチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン、
２，６−ジクロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン、
２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオアニリン、
２，６−ジクロロ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオアニリン、
等を挙げることができる。
【００４９】
上記製法（ｂ）に係わる一連の反応スキームを記すと次のとおりである。
【００５０】
【化１２】
2007031395.tif 000012
【００５１】
上記反応スキームにおいて、式（ＶＩＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物との反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン等；
エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；
ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；
ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；
エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【００５２】
上記反応は、塩基の存在下に行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属の、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等、有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；を挙げることができる。
【００５３】
上記反応は、相間移動触媒を用いる方法によっても実施することが出来る、その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルブチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル等；を挙げることができる。
【００５４】
相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウム  ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム  ブロマイド、テトラブチルアンモニウム  ブロマイド、テトラブチルアンモニウム  ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム  ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム  クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム  ブロマイド、ブチルピリジニウム  ブロマイド、ヘプチルピリジニウム  ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム  クロライド等；
クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；
クリプタンド類、例えば、〔２．２．２〕−クリプテート、〔２．１．１〕−クリプテート、〔２．２．１〕−クリプテート、〔２．２．Ｂ〕−クリプテート、〔２Ｏ２Ｏ２Ｓ〕−クリプテート、〔３．２．２〕−クリプテート等をあげることができる。
【００５５】
上記反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−４０〜約２００℃、好ましくは、約−２０〜約１１０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもでき上記反応を実施するにあたっては、例えば、式（ＶＩＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、１モル量乃至若干の過剰量の式（ＩＩＩ）の化合物を、ピリジン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００５６】
式（ＶＩＩ）の化合物の加水分解による式（ＶＩ）の化合物の製法は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水：エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；を挙げることができる。
【００５７】
上記反応は、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水酸化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等、または無機酸類として塩酸、硫酸などを用いて実施する。
【００５８】
上記反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約０〜約２００℃、好ましくは、室温〜約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもでき、上記反応を実施するにあたっては、例えば、式（ＶＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばエタノールと水の混合溶媒中、水酸化カリウムと反応させることによって一般式（ＶＩ）の目的化合物を得ることができる。
【００５９】
また、式（ＶＩ）の化合物から式（ＩＶ）の化合物を得る製法は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン等を挙げることができる。
【００６０】
上記反応はハロゲン化剤としてチオニルクロライド、チオニルブロマイドなどを用い、触媒としてＤＭＦ等を加え実施することができる。
【００６１】
上記反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約０〜約２００℃、好ましくは、室温〜約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【００６２】
上記反応を実施するにあたっては、例えば、式（ＶＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば１，２−ジクロロエタン中、触媒量のＤＭＦを加えたのちチオニルクロライドと反応させることによって一般式（ＩＶ）の目的化合物を得ることができる。
【００６３】
上記スキームの最終反応の製法（ｂ）は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン等；
エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；
ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；
ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；
エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【００６４】
製法（ｂ）は、塩基の存在下に行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属の、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等、有機塩基として第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；を挙げることができる。
【００６５】
上記製法（ｂ）は、相間移動触媒を用いる方法によっても実施することが出来る。その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；をエーテル類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルブチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル等；を挙げることができる。
相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウム  ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム  ブロマイド、テトラブチルアンモニウム  ブロマイド、テトラブチルアンモニウム  ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム  ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム  クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム  ブロマイド、ブチルピリジニウム  ブロマイド、ヘプチルピリジニウム  ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム  クロライド等；
クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；
クリプタンド類、例えば、〔２．２．２〕−クリプテート、〔２．１．１〕−クリプテート、〔２．２．１〕−クリプテート、〔２．２．Ｂ〕−クリプテート、〔２Ｏ２Ｏ２Ｓ〕−クリプテート、〔３．２．２〕−クリプテート等をあげることができる。
【００６６】
製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−４０〜約２００℃、好ましくは、約−２０〜約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもでき、製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、１モル量乃至若干の過剰量の式（Ｖ）の化合物を、ピリジン存在下に反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００６７】
本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を現わす。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、租しゃく性昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
【００６８】
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
【００６９】
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアブロテイカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）；
【００７０】
鱗翅目害虫、例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、コドリンガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｆｕｃｏｓａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオティス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
半翅目害虫、例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｐｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ（Ｎａｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、キジラミ（Ｐｓｈｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；
【００７１】
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；
【００７２】
直翅目害虫、例えば、チヤバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、バツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；
【００７３】
等翅目害虫、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
【００７４】
双翅目害虫、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｃｈｕｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等を挙げることができる。
【００７５】
また、ダニ類として、例えば、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【００７６】
さらに、センチュウ類として、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【００７７】
更に、獣医学の分野において、本発明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して有効に使用することができる。
【００７８】
そのような動物寄生虫の例としては、以下の如き害虫を例示することができる。
【００７９】
昆虫類としては、例えば、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）
等を挙げることができる。
【００８０】
ダニ類としては、例えば、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【００８１】
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶことがある。
【００８２】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物侵潤 − 天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリツジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【００８３】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体；液体ガス希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤等と共に混合することによって製造することができる。
【００８４】
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
【００８５】
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等））、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコール及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
【００８６】
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【００８７】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
【００８８】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
【００８９】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
【００９０】
分散剤としては、例えば、リグニンサルフアイト廃液、メチルセルオースが包含される。
【００９１】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
【００９２】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００９３】
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
【００９４】
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
【００９５】
更に、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
【００９６】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
【００９７】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量％、好ましくは０．００００１〜１重量％の範囲内とすることができる。
【００９８】
本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【００９９】
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。
【実施例】
【０１００】
次に、実際例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【０１０１】
合成例１
【０１０２】
【化１３】
2007031395.tif 000013
【０１０３】
３−アミノ−Ｎ−（２−エチル−６−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）ベンズアミド（０．２１ｇ）及びトリエチルアミン（０．０７ｇ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に４−トリフルオロメチルニコチニルクロライド（０．１２ｇ）を加え室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン・酢酸エチル混合溶媒）で精製し目的の３−［４−（トリフルオロメチル）ニコチニル］アミノ−Ｎ−（２−エチル−６−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）ベンズアミド（０．２６ｇ）を得た。
融点：１７６〜１７９℃
【０１０４】
合成例２
【０１０５】
【化１４】
2007031395.tif 000014
【０１０６】
２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン（０．３２ｇ）、ピリジン（０．１６ｍＬ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．０１２ｇ）のＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）中に３−（２−クロロベンゾイル）アミノ安息香酸クロライド（０．３０ｇ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌後、水にあけ酢酸エチルにて抽出した。有機層を２規定塩酸にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン・酢酸エチル混合溶媒）で精製し目的の３−（２−クロロベンゾイル）アミノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）ベンズアミド（０．２３ｇ）を得た。
融点：１４１〜１４５°
Ｃ
【０１０７】
上記合成例１又は２と同様の方法により得られる本発明の式（Ｉ）の化合物を第１表に示す。尚、合成例１及び２で得られた化合物も第１表に示した。
【０１０８】
【表１】
2007031395.tif 000015
2007031395.tif 000016
2007031395.tif 000017
2007031395.tif 000018
2007031395.tif 000019
2007031395.tif 000020
【０１０９】
合成例３（原料／中間体）
【０１１０】
【化１５】
2007031395.tif 000021
【０１１１】
ｍ−アミノ安息香酸エチル（３．００ｇ）及びピリジン（２．１６ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）にｏ−クロロベンゾイルクロリド（３．３４ｇ）を氷冷下に加えた。反応混合物を１時間氷冷下に攪拌した後、水にあけ酢酸エチルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去後、得られた粗生成物をヘキサンとｔ−ブチルメチルエーテル混合溶媒で洗浄し目的の３−（２−クロロベンゾイル）アミノ安息香酸エチルエステル（５．００ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．１８（１Ｈ，ｂｒ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｂｒ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０−７．５２（４Ｈ，ｍ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０１１２】
合成例４（原料／中間体）
【０１１３】
【化１６】
2007031395.tif 000022
【０１１４】
３−（２−クロロベンゾイル）アミノ安息香酸エチルエステル（４．００ｇ）、水酸化カリウム（水４．７ｍＬ）、エタノール（２０ｍＬ）の混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を水で希釈後、２規定塩酸にて酸性にし、析出した粗生成物を水洗、乾燥し目的の３−（２−クロロベンゾイル）アミノ安息香酸（３．０４ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０（１Ｈ，ｂｒ，ｓ），１０．７（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４２−７．６４（５Ｈ，ｍ）．
【０１１５】
合成例５（原料／中間体）
【０１１６】
【化１７】
2007031395.tif 000023
【０１１７】
３−（２−クロロベンゾイル）アミノ安息香酸（３．５２ｇ）の、１，２−ジクロロエタン溶液中に、室温でＤＭＦ１滴を加え、更に塩化チオニル（１．８６ｍＬ）を加え６時間加熱還流した。溶媒留去後の粗生成物の３−（２−クロロベンゾイル）アミノ安息香酸クロライドを精製することなく次のステップに用いた。
【０１１８】
生物試験例１：ハスモンヨトウ幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【０１１９】
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
【０１２０】
本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【０１２１】
試験結果
上記生物試験例１において、代表例として、前記化合物番号１，３，１３，２４，３０，３２，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５１，５２，５３，５４、５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６６，７２，７７，８８，１３４，１３９の化合物が有効成分濃度２０ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０１２２】
生物試験例２
有機リン剤及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシに対する試験
試験方法
直径６ｃｍのビニールポットに植えたナス苗に、飼育した有機リン剤及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを１苗当り約３０頭接種し、接種１日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて充分量散布した。散布後２８℃の温室に放置し、散布７日後に殺虫率を算出した。なお、試験は２回反復で行った。
【０１２３】
試験結果
代表例として、前記化合物番号１，５７，５８，６１，６３，１３９の化合物が有効成分濃度５００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０１２４】
生物試験例３：ナミハダニに対する試験（散布試験）
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。
【０１２５】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１，３，１３，３９，４３，４４，４５，４６，４７，４９，５４，５７，５８，５９，６１，６３，６４，８８，１３４の化合物が有効成分濃度５００ｐｐｍで殺ダニ率９８％以上の防除効果を現わした。
【０１２６】
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０１２７】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．３）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０１２８】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１３）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合攪拌して乳剤とする。
【０１２９】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．２４）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０１３０】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．３０）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【０１３１】
（産業上の利用可能性）
本発明の新規な３−アシルアミノベンズアニリド類は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。