(57)【要約】【課題】  フタライド化合物を含有し、温まり効果と保湿効果に優れ、且つ生薬臭を生じない組成物の提供。【解決手段】  次の一般式（１）【化１】2007039375.tif 000009（式中、Ｒ1は炭素数３〜１４のアルキル基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）で表されるＲ体の光学純度が２０〜１００％である３−アルキルフタライドを含有する組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の一般式（１）
【化１】
2007039375.tif 000008
（式中、Ｒ1は炭素数３〜１４のアルキル基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）で表されるＲ体の光学純度が２０〜１００％である３−アルキルフタライドを含有する組成物。
【請求項２】
外用剤組成物である請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
化粧料組成物である請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
浴用剤組成物である請求項１に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フタライド化合物を含有し、温まり効果と保湿効果に優れ、且つフタライド化合物特有の生薬臭を生じない組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
セリ科の植物（センキュウ、トウキ等）中に存在する、ある種のフタライド化合物は、血管拡張作用、血流促進効果を有することが知られている。そのため、これを例えば入浴剤に使用することにより、入浴による温まり感を長く持続させ、人体に対する保湿効果を高めることができる（特許文献１参照）。
【０００３】
しかし、このようなフタライド化合物は、独特な生薬臭（スパイシー様）を有しており、特に温水に溶解した際にはこの生薬臭が強くなるため、化粧料に使用し難いという問題がある。また、化粧料には、リラックス効果等の目的で各種の香料が使用されるが、斯かる生薬臭のため、フタライド化合物と他の香料との併用は制限されている。
【特許文献１】特開平２−１６７２１６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、フタライド化合物を含有し、温まり効果と保湿効果に優れ、且つ生薬臭を生じない組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、３-アルキルフタライドのＲ体の光学活性体が生薬臭が少ないこと、及びこの光学活性体を用いても、ラセミ体と同様、優れた温まり効果と保湿効果を発揮できることを見出した。
【０００６】
すなわち、本発明は、次の一般式（１）
【０００７】
【化１】
2007039375.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｒ1は炭素数３〜１４のアルキル基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）で表されるＲ体の光学純度が２０〜１００％である３−アルキルフタライドを含有する組成物を提供するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、フタライド化合物を含有し、優れた温まり効果と保湿効果を有しながらも、生薬臭が少ない組成物を得ることができる。また、他の香料等との併用も可能なため、嗜好性の高い組成物とすることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
一般式（１）中、Ｒ1で表される炭素数３〜１４のアルキル基としては、例えばプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、イソプロピル基、イソアミル基等が挙げられる。このうち、化粧料組成物等における有効成分としての機能などの観点から、炭素数４〜１０のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数６〜９のアルキル基であり、特に炭素数８のオクチル基が好ましい。
【００１１】
一般式（１）における符号＊は、当該符号の付された炭素が不斉炭素原子であることを示すが、本発明で用いる光学活性な３-アルキルフタライド（１）は、（Ｒ）−体を（Ｓ）−体より多く含む。
【００１２】
３-アルキルフタライドの光学純度は、２０〜１００％であるが、香り設計の多様性及び製造の容易さの点から３０〜９９％が好ましく、さらに４０〜９８％が好ましく、さらに６５〜９５％が好ましく、特に８０〜９０％が好ましい。なお、光学純度は、光学異性体分離用カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析により、エナンチオマー過剰率（鏡像体過剰率；％e.e.）％Ｒ-％Ｓ＝（[Ｒ]−[Ｓ]）／（[Ｒ]＋[Ｓ]）×１００により算出される。
【００１３】
本発明で用いる光学活性な３-アルキルフタライドは、例えば（１）微生物から抽出する方法（T. Kitayama, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 3765.）（２）不斉合成反応により化学合成する方法（Noyori et al., Tetrahedron Lett., 31, 5509, 1990）（３）光学分割カラム等を用いてラセミ体を光学分割する方法等により得ることができる。
このようにして得られた光学活性の３-アルキルフタライドは、後記実施例に示すように、ラセミ体の３-アルキルフタライドと同様な温まり効果と保湿効果を示すが、フタライド化合物特有の生薬臭が抑えられている。従って、幅広い化粧品へ配合でき、また各種香料との併用も可能である。
【００１４】
本発明において、組成物中の光学活性な３-アルキルフタライドの含有量は、０．０１〜９９質量％、さらに０．１〜５０質量％、特に０．５〜３０質量％が好ましい。また、本発明の組成物が化粧料組成物である場合、組成物中の光学活性な３-アルキルフタライドの含有量は、０．０１〜１０質量％、さらに０．１〜５質量％、特に０．５〜３質量％が好ましい。また、本発明の組成物が浴用剤組成物である場合、最適な温まり効果と保湿効果を得るために、浴湯中の濃度が０．０３〜５５ppm、特に０．３〜１５ppmとなるように配合するのが好ましい。
【００１５】
本発明の組成物には、その形態及び効能効果に応じ、さらに化粧料に配合される成分を適宜配合することができる。このような成分としては、無機塩類、炭酸塩、天然油脂、高級脂肪酸類、脂肪酸エステル類、油脂類、アルコール類、ロウ類、炭化水素類、有機酸類、アミノ酸類、無機酸類、界面活性剤、増粘剤、香料等が挙げられる。
【００１６】
光学活性な３-アルキルフタライドを用いることによりシトラスノート、フルーティノート、グリーンノート、ティーノート、フローラルノート、アルデヒドノート、スパイシーノート、ウッデイノート、モッシーノート、パウダリーノート、スィートノート、バルサムノート、ムスキーノート、アンバーノート、アニマルノート、ミントノート、アニスノート、メディシナルノート、コニフェラスノート、ハーバルノート、ハニーノート、レザーノート、マリンノート、タバコノート、アーシーノート、アロマティックノート、フローラルブーケノート、フローラルグリーンノート、フローラルアルデハイドノート、グリーンハーバルノート、グリーンミントノート、シプレーノート、オリエンタルノート、フゼアノートの香調の設計が容易となり、特に、シトラスノート、フルーティノート、フローラルノート、スィートノート、ミントノート、フローラルブーケノートの香調の設計が容易となった。
【００１７】
組成物の形態としては、特に制限はなく、皮膚用塗布剤、洗浄料、育毛剤、浴用剤などが挙げられる。例えば浴用剤組成物とする場合、液体、粉末、顆粒、錠剤、カプセル等の形態をとることができる。
【実施例】
【００１８】
実施例に用いた化合物は、Noyoriらの方法（Tetrahedron Lett., 31, 5509, 1990）に準じて製造した。
（Ｒ）−３−オクチルフタライド；（光学純度１００％、[α]23D：+54.63(測定濃度c=0.142、CDCl3)）
【００１９】
実施例１
表１に示す組成の浴用剤組成物を調製し、それぞれ５０ｇを円柱状の錠剤に成形した。
【００２０】
【表１】
2007039375.tif 000003
【００２１】
（においの評価）
本発明品１及び比較品１の浴用剤組成物を１５０Ｌ、４０℃のお湯に投入し、溶解中、溶解直後及び溶解１時間後の水溶液について、以下の評価基準に従って、２０〜４０才の女性パネラー１０名によりにおいを評価した。平均値を表２に示す。
【００２２】
（においの評価基準）
５：スパイシーな匂いがしない
４：殆どスパイシーな匂いがしない
３：わずかにスパイシーな匂いがする
２：少しスパイシーな匂いがする
１：スパイシーな匂いがする
【００２３】
【表２】
2007039375.tif 000004
【００２４】
実施例２
上記表１に示す組成の浴用剤組成物を調製し、それぞれ４５ｇを円形状の錠剤に成形した。本発明品１及び比較品１の浴用剤組成物を１５０Ｌ、４０℃のお湯に投入し、均一にしたお湯に２０〜４０才の女性パネラー１０名を入浴させ、以下の評価基準に従って、入浴後の温まり感を評価した。１０名の平均値を評価点とした。結果を表３に示す。
【００２５】
（入浴後の温まり感の評価基準）
５：温まる
４：やや温まる
３：さら湯と同等
２：やや温まらない
１：温まらない
【００２６】
【表３】
2007039375.tif 000005
【００２７】
実施例３
光学純度の異なる３-アルキルフタライドを含有する浴用剤組成物を表４の組成に従って調製し、４５ｇを円形状の錠剤とした。錠剤をそれぞれ１５０Ｌ、４０℃のお湯に投入し、均一にしたお湯に２０〜４０才の女性パネラー１０名を入浴させ、以下の評価基準に従って、入浴中のにおいを評価した。１０名の平均値を評価点とした。結果を表５に示す。なお、表４及び表５中、香料Ａは和漢生薬系の香り（ハーバルノート）、香料Ｂは柑橘系の香り（シトラスノート）である。
【００２８】
【表４】
2007039375.tif 000006
【００２９】
においの評価は実施例１と同様な評価基準にて行った。
【００３０】
【表５】
2007039375.tif 000007
【００３１】
製造例１（クリーム）
（質量％）
ミツロウ                                          ２．０
ステアリン酸                                      ５．０
ステアリルアルコール                              ３．０
ワセリン                                          ２．０
ポリオキシエチレン（２０）ステアレート            ３．０
ソルビタンステアレート                            ３．０
スクアラン                                      １５．０
Ｒ−３−オクチルフタリド（光学純度：１００％）    ３．０
プロピレングリコール                              ３．０
精製水                                            残量
【００３２】
上記処方のクリームを皮膚に塗布し、匂いを確認したところ、スパイシーな匂いは殆ど気にならなかった。
【００３３】
製造例２（外用剤）
（質量％）
Ｒ−３−オクチルフタリド（光学純度：１００％）  １０．０
ワセリン                                        ７０．０
流動パラフィン                                  ２０．０
【００３４】
上記処方の外用剤を皮膚に塗布し、匂いを確認したところ、スパイシーな匂いは殆ど気にならなかった。