(57)【要約】【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2007145781.tif 000016〔式中、ｎは１又は２を表す。〕で示されるエステル化合物は有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2007145781.tif 000015
〔式中、ｎは１又は２を表す。〕
で示されるエステル化合物。
【請求項２】
シクロプロパン環部位における１位と３位との相対立体配置がトランス配置である請求項１記載のエステル化合物。
【請求項３】
シクロプロパン環部位における１位がＲ配置である請求項１又は２記載のエステル化合物。
【請求項４】
ｎが１である請求項１〜３いずれか一項記載のエステル化合物。
【請求項５】
ｎが２である請求項１〜３いずれか一項記載のエステル化合物。
【請求項６】
請求項１〜５いずれか一項記載のエステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項７】
家庭防疫用である請求項６記載の有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エステル化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ある種の置換ベンジルアルコールをアルコール成分とするエステル化合物が殺虫活性を有することが知られている（例えば、非特許文献１参照。）
また、フッ素置換された置換ベンジルアルコールをアルコール成分とするエステル化合物が殺虫活性を有することも知られている（例えば、特許文献１参照。）
しかしながら、これらの化合物の有害生物に対する防除効力は必ずしも十分ではない場合もある。
【０００３】
【非特許文献１】防虫科学、第３５巻、III、第７６〜８６頁（１９７０年）
【０００４】
【特許文献１】特開２０００−７２６０５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるエステル化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は式（Ｉ）
2007145781.tif 000002
〔式中、ｎは１又は２を表す。〕
で示されるエステル化合物（以下、本発明化合物と記す。）、及び本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明化合物には、シクロプロパン環部位における１位と３位との不斉炭素原子に関わる４種類の立体異性体が存在するが、それらの各々及びそれらの混合物のいずれもが本発明に含まれる。
本発明化合物中、（１Ｒ）体又は（１Ｒ）体に富む異性体混合物が、有害生物防除剤として好ましい。更に、（１Ｒ）−トランス体または（１Ｒ）−トランス体に富む異性体混合物が、家庭防疫用有害生物防除剤として特に好ましい。
本明細書中においては、（１Ｒ）及び（１Ｓ）はシクロプロパン環上の位置とその絶対立体配置を意味し、トランス及びシスはシクロプロパン環上の１位と３位の置換基相互の相対的位置を意味する。
【０００９】
製造法
本発明化合物は、例えば以下に示す方法により製造することができる。
式（II）
2007145781.tif 000003
〔式中、ｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される置換ベンジルアルコール化合物と、式（III）
2007145781.tif 000004
で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体（例えば、酸ハロゲン化物、酸無水物等）とを反応させることにより製造する方法。
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行われる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロへキシルカルボジイミド及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド ハイドロクロリド等が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，N−ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン及びジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン及びヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲であり、好ましくは−５℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−５℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（II）で示される置換ベンジルアルコール化合物と、式（III）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。
縮合剤又は塩基は、該アルコール化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。これらの縮合剤又は塩基は、反応に供される式（III）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の操作を行うことにより、本発明化合物を得ることができる。また、本発明化合物はクロマトグラフィー、蒸留等の操作によって精製することができる。
【００１０】
本発明化合物が、防除効力を発揮し得る有害生物としては、例えば以下のものが挙げられる。
鱗翅目害虫
ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Helicoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等；
双翅目害虫
アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等；
網翅目害虫
チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等；
膜翅目害虫
アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等；
隠翅目害虫
イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等；
シラミ目害虫
ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等；
等翅目害虫
ヤマトシロアリ、イエシロアリ等；
半翅目害虫
ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
鞘翅目害虫
ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等；
総翅目害虫
ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等；
直翅目害虫
ケラ、バッタ等；
ダニ類
コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類。
【００１１】
本発明化合物は、アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、チョウバエ、ノミバエ類等の双翅目害虫およびチャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等の網翅目害虫等に対して特に優れた防除効力を有することから、家庭防疫用有害生物防除剤の有効成分として特に有用である。
【００１２】
本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として用いる場合は、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体、毒餌の基材、線香の基材と、本発明化合物若しくはその溶液とを混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加することにより、或いは、線香やマット等の基材に本発明化合物またはその溶液を含浸することにより、油剤；乳剤；水和剤；水中懸濁剤、水中乳濁剤等のフロアブル剤；粒剤；粉剤；エアゾール；殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散用液剤等の加熱蒸散剤；自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤；樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等の非加熱蒸散剤；フォッギング等の煙霧剤；ＵＬＶ剤；毒餌等に製剤して使用される。
本発明化合物は、特に上記の線香、電気マット、吸液芯型加熱蒸散用液剤等の加熱蒸散剤の有効成分として有用である。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物が、通常、重量比で０．００１〜９５％含有される。
【００１３】
かかる製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）等の微粉末、或いは、粒状物等が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等が挙げられる。
ガス状担体、いわゆる噴射剤としては、例えば、フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられる。
【００１４】
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）があげられる。安定剤としては、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
【００１５】
殺虫線香の基材としては、例えば、木粉、粕粉等の植物生粉末や木炭、ココナッツ炭、活性炭、石炭、カーボンブラック等の炭粉末と、タブ粉、スターチ、グルテイン等の結合剤との混合物等が挙げられる。
電気殺虫マットの基材としては、例えば、コットンリンター又はコットンリンターとパルプとの混合物のフィブリルを板状に固めたもの等が挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、硅藻土等の増量剤、合成糊料等の結合剤等が挙げられる。
【００１６】
化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等が挙げられる。
非加熱蒸散剤の基材としては、例えば、熱可塑性樹脂、濾紙、和紙等が挙げられる。
【００１７】
毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアセレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の誘引剤等が挙げられる。
【００１８】
フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）は、通常、本発明化合物、分散剤、懸濁助剤（例えば、保護コロイドやチクソトロピー性を付与する化合物）、適当な補助剤（例えば、消泡剤、防錆剤、安定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤等）及び水からなる。保護コロイドとしては、例えば、ゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロースエーテル、ポリビニルアルコール等を挙げることができ、チクソトロピー性を付与する化合物としては、例えば、ベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等を挙げることができる。また、水に代えて本発明化合物がほとんど溶解しない油を用いて油中懸濁剤とすることも可能である。
【００１９】
また、本発明化合物は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、忌避剤、共力剤等と混用又は併用することもできる。
かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、フェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（６−メチル−２−（１−メチルエチル）−４−ピリミジニル）ホスホロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）ホスホロチオエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチル アセチルホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチル ホスホロジチオエート〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニル ジメチルホスフェート〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル−Ｏ−（４−（メチルチオ）フェニル） Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−メチルカルバモイルメチル ジチオホスフェート〕、フェントエート〔エチル α−（（ジメトキシホスフィノチオイル）チオ）ベンゼンアセテート〕、マラチオン〔ジエチル （ジメトキシホスフィノチオイルチオ） ホスホロチオエート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、アジンホスメチル〔Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル） Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロトホス〔ジメチル （Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニル ホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレン ビス（ホスホロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニル メチルカーバメート〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニル メチルカーバメート〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニル ［（ジブチルアミノ）チオ］メチルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル メチルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（（エチルチオ）メチル）フェニル メチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル ジメチルチオカーバメート〕等のカーバメート系化合物；
【００２０】
エトフェンプロックス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル） ２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート〕、フルバリネート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート〕、ビフェンスリン〔２−メチルビフェニル−３−イルメチル （Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル （３−フェノキシベンジル）エーテル、トラロメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−［（ＲＳ）−１，２，２，２−テトラブロモエチル］ シクロプロパンカルボキシレート〕、シラフルオフェン〔（４−エトキシフェニル） ［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］ジメチルシラン〕、ｄ−フェノトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテマート〕、シフェノトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテマート〕、ｄ−レスメトリン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ−シス，トランス）−クリサンテマート〕、アクリナスリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−［２−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシカルボニル）ビニル］シクロプロパンカルボキシレート〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、テフルトリン〔２，３，５，６−テトラフルオロ���４−メチルベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、トランスフルスリン〔２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トランス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、テトラメトリン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル （１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマート〕、アレスリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エニル （１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマート〕、プラレトリン〔（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−２−シクロペンテン−１−イル （１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテマート〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテマート〕、イミプロトリン〔２，５−ジオキソ−３−プロプ−２−イニルイミダゾリジン−１−イルメチル （１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）シクロプロパンカルボキシレート〕、ｄ−フラメトリン〔５−（２−プロピニル）フルフリル （１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテマート〕、５−（２−プロピニル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物；
【００２１】
ニトロイミダゾリジン誘導体；Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体；エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物；クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物；ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体；フェニルピラゾール系化合物；メトキサジアゾン〔５−メトキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロピレート〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレート〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネート〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート〔ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエート〕、デブフェンピラド〔Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバーメクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕等が挙げられ、
忌避剤としては、例えば、３、４−カランジオール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１−メチルプロピル ２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジンカルボキシラート、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、ヒソップ油等の植物精油等が挙げられ、
共力剤としては、例えば、ビス−（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（Ｓ−４２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ[２．２．１]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ−２６４）、α−[２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ]−４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルトルエン（ピペロニルブトキシド）等が挙げられる。
【００２２】
本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として用いる場合、乳剤、水和剤、フロアブル剤等の製剤は通常、水で本発明化合物濃度として０．１〜１００００ｐｐｍに希釈して施用され、油剤、エアゾール、燻蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、煙霧剤、ＵＬＶ剤、毒餌、樹脂製剤等の製剤についてはそのまま施用される。
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害程度等の状況によって適宜決めることができる。
本発明化合物は、殊にこれを加熱条件下で揮散させることにより高い有害生物防除効力（致死、ノックダウン及び忌避効力）を発揮することから、特に家庭防疫用有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【実施例】
【００２３】
以下、製造例、製剤例及び試験例等を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず本発明化合物の製造例を示す。
【００２４】
製造例１
４−メトキシメチル−２，５−ジフルオロベンジルアルコール１．０ｇ、ピリジン０．４６ｇ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下、３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド｛立体異性体の比率（１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−シス体：（１Ｓ）−トランス体：（１Ｓ）−シス体＝９３．９：２．５：３．５：０．１｝１．０４ｇを加えた後、室温で８時間攪拌を行った。反応混合物を氷水約５０ｍｌ中に注加し、酢酸エチル８０ｍｌで２回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メトキシメチル−２，５−ジフルオロベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本発明化合物（１）と記す。）１．２８ｇ（収率７２％）を得た。
本発明化合物（１）
2007145781.tif 000005
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：１．１４(ｓ,３Ｈ)、１．２４(ｓ,３Ｈ)、１．４４(ｄ,１Ｈ)、１．７３（ｂｒｓ，６Ｈ）、２．０９（ｄｄ，１Ｈ）、３．４２（ｓ，３Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）、４．９１（ｄ，１Ｈ）、５．１４（ｄｄ，２Ｈ）、
７．０８（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）
【００２５】
製造例２
４−メトキシメチル−３，５−ジフルオロベンジルアルコール１．０ｇ、ピリジン０．４６ｇ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下、３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド｛立体異性体の比率（１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−シス体：（１Ｓ）−トランス体：（１Ｓ）−シス体＝９３．９：２．５：３．５：０．１｝１．０４ｇを加えた後、室温で８時間攪拌を行った。反応混合物を氷水約２０ｍｌ中に注加し、酢酸エチル４０ｍｌで２回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メトキシメチル−３，５−ジフルオロベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本発明化合物（２）と記す。）１．１９ｇ（収率６６％）を得た。
本発明化合物（２）
2007145781.tif 000006
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：１．１６(ｓ,３Ｈ)、１．２５(ｓ,３Ｈ)、１．４５(ｄ,１Ｈ)、１．７１（ｂｒｓ，６Ｈ）、２．０９（ｄｄ，１Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、４．５３（ｓ，２Ｈ）、４．９０（ｄ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、
６．９０（ｄ，２Ｈ）
【００２６】
製造例３
４−メトキシメチル−２，３，６−トリフルオロベンジルアルコール１．０ｇ、ピリジン０．４２ｇ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下、３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド｛立体異性体の比率（１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−シス体：（１Ｓ）−トランス体：（１Ｓ）−シス体＝９３．９：２．５：３．５：０．１｝０．９５ｇを加えた後、室温で８時間攪拌を行った。反応混合物を氷水約５０ｍｌ中に注加し、酢酸エチル８０ｍｌで２回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メトキシメチル−２，３，６−トリフルオロベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本発明化合物（３）と記す。）１．１５ｇ（収率６７％）を得た。
本発明化合物（３）
2007145781.tif 000007
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：１．１４(ｓ,３Ｈ)、１．２８(ｓ,３Ｈ)、１．３８(ｄ,１Ｈ)、１．６９（ｂｒｓ，６Ｈ）、２．０８（ｄｄ，１Ｈ）、３．４３（ｓ，３Ｈ）、４．５３（ｓ，２Ｈ）、４．８８（ｄ，１Ｈ）、５．１８（ｄｄ，２Ｈ）、
７．００（ｍ，１Ｈ）
【００２７】
製造例４
４−メトキシメチル−２，３，５−トリフルオロベンジルアルコール１．０ｇ、ピリジン０．４２ｇ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下、３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド｛立体異性体の比率（１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−シス体：（１Ｓ）−トランス体：（１Ｓ）−シス体＝９３．９：２．５：３．５：０．１｝０．９５ｇを加えた後、室温で８時間攪拌を行った。反応混合物を氷水約５０ｍｌ中に注加し、酢酸エチル８０ｍｌで２回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メトキシメチル−２，３，５−トリフルオロベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本発明化合物（４）と記す。）１．０８ｇ（収率６３％）を得た。
本発明化合物（４）
2007145781.tif 000008
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：１．１５(ｓ,３Ｈ)、１．２６(ｓ,３Ｈ)、１．４４(ｄ,１Ｈ)、１．７３（ｂｒｓ，６Ｈ）、２．１０（ｄｄ，１Ｈ）、３．４０（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｓ，２Ｈ）、４．９０（ｄ，１Ｈ）、５．１７（ｄｄ，２Ｈ）、
６．９５（ｍ，１Ｈ）
【００２８】
次に、置換ベンジルアルコール化合物の製造について参考製造例として示す。
参考製造例
３，５−ジフルオロベンジルアルコール７．２ｇ、ジヒドロピラン４．６２ｇ及びジエチルエーテル６０ｍｌの混合溶液に、氷冷下、濃塩酸１．０ｍｌを加えた後、室温で３時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約３０ｍｌ中に注加し、ジエチルエーテル４０ｍｌを加え、抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジフルオロベンジルアルコール ジヒドロピラニルエーテル７．６５ｇ（収率６７％）を得た。
３，５−ジフルオロベンジルアルコール ジヒドロピラニルエーテル
2007145781.tif 000009
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：１．５〜２．０（ｍ，６Ｈ）、３．５３（ｍ，１Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，１Ｈ）、４．７０（ｍ，１Ｈ）、４．７３（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｍ，２Ｈ）
【００２９】
３，５−ジフルオロベンジルアルコール ジヒドロピラニルエーテル７．６５ｇ及びテトラヒドロフラン７０ｍｌの混合溶液に、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１．６M）２２ｍｌを加えて同温で１時間攪拌した後、クロロメチルメチルエーテル２．８５ｇを加えて室温３時間攪拌を行った。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌを加えた後、水約２００ｍｌ中に注加し、酢酸エチル５００ｍｌを加え、抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジルアルコール ジヒドロピラニルエーテル４．０ｇ（収率４４％）を得た。
３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジルアルコール ジヒドロピラニルエーテル
2007145781.tif 000010
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：１．５〜２．０（ｍ，６Ｈ）、３．４０（ｓ，３Ｈ）、３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，１Ｈ）、４．５３（ｓ，２Ｈ）、４．６〜４．８（ｍ，４Ｈ）、６．９０（ｄ，２Ｈ）
【００３０】
３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジルアルコール ジヒドロピラニルエーテル４．０ｇ及びメタノール５０ｍｌの混合溶液に、室温で、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．３ｇを加え、同温で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル２００ｍｌに溶解後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約５０ｍｌ中に注加し、抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジルアルコール１．７７ｇ（収率６５％）を得た。
３，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジルアルコール
2007145781.tif 000011
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：１．９０（ｔ，１Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、４．５３（ｓ，２Ｈ）、４．７０(ｄ，２Ｈ)、６．９２（ｄ，２Ｈ）
【００３１】
同様にして、以下のアルコール体を製造した。
２，５−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジルアルコール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：２．２６（ｔ，１Ｈ）、３．４３（ｓ，３Ｈ）、４．４７（ｓ，２Ｈ）、４．６９（ｄ，２Ｈ）、７．１２（ｍ，２Ｈ）
２，３，５−トリフルオロ−４−メトキシメチルベンジルアルコール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：２．０５（ｔ，１Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｍ，１Ｈ）
２，３，６−トリフルオロ−４−メトキシメチルベンジルアルコール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ）：２．９０（ｔ，１Ｈ）、３．４０（ｓ，３Ｈ）、４．５１（ｓ，２Ｈ）、４．７２（ｄ，２Ｈ）、６．９４（ｍ，１Ｈ）
【００３２】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わす。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（４）の各々２０部をキシレン６５部に溶解し、乳化剤ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標名）１５部を加え、よく攪拌混合して、各々の２０％乳剤を得る。
【００３３】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（４）の各々４０部にソルポール３００５Ｘ（前出）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、各々の４０％水和剤を得る。
【００３４】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（４）の各々１.５部およびＡＧＳＯＲＢＬＶＭ−ＭＳ２４／４８（ＯＩＬ  ＤＲＩ社製モンモリロナイトの焼成品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９８.５部を加えてよく混合し、各々の１.５％粒剤を得る。
【００３５】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（４）の各々１０部、フェニルキシリルエタン１０部およびスミジュールＬ−７５（住友バイエルウレタン社製トリレンジイソシアネート）０.５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。次に、これにエチレングリコール２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０.２部、ビーガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリケート）１.０部をイオン交換水５６.３部に分散させて増粘剤溶液を得る。
上記マイクロカプセルスラリー４２.５部および増粘剤溶液５７.５部を混合して、各々の１０％マイクロカプセル剤を得る。
【００３６】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（４）の各々１０部とフェニルキシリルエタン１０部を混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム ０.２部、ビーガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリケート） １.０部をイオン交換水５８.８部に分散させて増粘剤溶液を得る。
上記エマルジョン４０部および増粘剤溶液６０部を混合して、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【００３７】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（４）の各々５部をカープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３部、ＰＡＰ０.３部および３００メッシュタルク９１.７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、５％粉剤を得る。
【００３８】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（４）の各々０.１部をジクロロメタン５部に溶解し、これを脱臭灯油９４.９部に混合して、各々の０.１％油剤を得る。
【００３９】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（４）の各々１部、ジクロロメタン５部および脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、各々の油性エアゾールを得る。
【００４０】
製剤例９
本発明化合物（１）〜（４）の各々０.６部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、各々の水性エアゾールを得る。
【００４１】
製剤例１０
本発明化合物（１）〜（４）の各々０.３ｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）９９.７ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、各々の殺虫線香を得る。
【００４２】
製剤例１１
線香用基材（ココナッツ炭粉：α−スターチ：炭酸カルシウム：硝酸カリウム：安息香酸ナトリウムを７８.２：１５：５：１.５：０.３の割合で混合）を均一に攪拌混合した後、水を加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、線香を得る。本発明化合物（１）〜（４）の各々０.０１５ｇをアセトン０.３５ｍｌに溶解し、該線香０.５ｇに塗布し、乾燥して、各々の殺虫線香を得る。
【００４３】
製剤例１２
本発明化合物（１）〜（４）の各々０.８ｇ、ピペロニルブトキサイド０.４ｇにアセトンを加えて溶解し、トータルで１０ｍｌとする。この溶液０.５ｍｌを２.５ｃｍ×１.５ｃｍ、厚さ０.３ｃｍの電気マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、各々の電気殺虫マット剤を得る。
【００４４】
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（４）の各々３部を脱臭灯油９７部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いる各々のパーツを得る。
【００４５】
製剤例１４
本発明化合物（１）〜（４）の各々１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４.０ｃｍ×４.０ｃｍ、厚さ１.２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、各々の加熱燻煙剤を得る。
【００４６】
製剤例１５
本発明化合物（１）〜（４）の各々１００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０.３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、各々の常温蒸散剤を得る。
【００４７】
製剤例１６
本発明化合物（１）〜（４）の各々のアセトン溶液を濾紙に本発明化合物濃度が１ｍ2当り１ｇとなるように含浸させ、アセトンを風乾して、各々の防ダニシートを得る。
【００４８】
次に、試験例を示す。
試験例１  アカイエカに対する殺虫試験
前記製造例で得られた本発明化合物（１）〜（４）をアセトンで所定濃度に希釈した。各希釈液０．３μｌをアカイエカ雌成虫の胸背部に有効成分量で０．０１５μｇ／頭となるように処理し、水と餌を与え、２４時間後の生存及び死亡虫数を調査して死虫率を求めた（１群１０頭２反復）。比較対照化合物として、製造例と同様にして得られた防虫科学１９７０年、３５巻、８０頁にＮｏ．２２として記載の４−メトキシメチルベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
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（以下、対照化合物（１）と記す。）及び特開２０００−７２６０５号公報記載の４−メトキシメチル−２，６−ジフルオロベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
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（以下、対照化合物（２）と記す。）を用いて、同様の試験を行った。
その結果を〔表１〕に示す。
【００４９】
【表１】
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