(57)【要約】【課題】エネルギーギャップの大きい新規スチルベン誘導体を提供することを課題とする。また、エネルギーギャップが大きく、特に発光層のホスト材料に好適な新規発光素子用材料を提供することを課題とする。また、エネルギーギャップが大きく且つ電子輸送性を有する新規発光素子用材料を提供することを課題とする。【解決手段】下記一般式（３）で表されるスチルベン誘導体及び下記一般式（３）で表されるスチルベン誘導体を含む発光素子用材料である。2007145834.tif 000025（但し、式中ｎは０以上２以下の整数を表し、ｍは１以上２以下の整数を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体。
【化１】
2007145834.tif 000020
（但し式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は水素又は下記構造式（２）で表される置換基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうち少なくとも１つは下記構造式（２）で表される置換基である。また、式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素又は下記構造式（２）で表される置換基を表し、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも１つは下記構造式（２）で表される置換基である。）
【化２】
2007145834.tif 000021
【請求項２】
下記一般式（３）で表されるスチルベン誘導体。
【化３】
2007145834.tif 000022
（但し、式中ｎは０以上２以下の整数を表し、ｍは１以上２以下の整数を表す。）
【請求項３】
下記構造式（４）で表されるスチルベン誘導体。
【化４】
2007145834.tif 000023
【請求項４】
下記構造式（５）で表されるスチルベン誘導体。
【化５】
2007145834.tif 000024
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載のスチルベン誘導体を含む発光素子用材料。
【請求項６】
請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載のスチルベン誘導体を含む発光素子。
【請求項７】
請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載のスチルベン誘導体を発光層のホスト材料とする発光素子。
【請求項８】
請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載のスチルベン誘導体を含む発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規材料に関する。特に、少なくとも一部に有機化合物を用いた発光素子への使用が好適な材料に関する。また、当該材料を備えた発光素子、発光装置及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物を含む層を一対の電極間に有し、当該電極間に電流を流すことで発光する発光素子を用いた発光装置の開発が進められている。このような発光装置は、現在他の薄型表示装置と呼ばれる表示装置と比較して薄型軽量化に有利であり、自発光であるため視認性も良く、応答速度も速い。そのため、次世代の表示装置として盛んに開発が進められ、一部実用化もなされている。
【０００３】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が有機化合物を含む層中の発光層で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００４】
電極間に配置される有機化合物を含む層は、発光層一層でなる単層構造であっても、各々異なる機能を有する層からなる積層構造であっても良いが、後者のような機能分離型の積層構造が用いられていることが多い。このような機能分離型の積層構造の例としては、陽極として機能する電極側から正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層の順に積層する構造などが代表的であり、それぞれの機能に特化した材料により各層は構成されている。なお、発光層と電子輸送層の両方の機能を備える層などこれらの機能を２種類以上兼ねる層や、キャリアブロッキング層などその他の機能を有する層が用いられていても良い。
【０００５】
上記機能層のうち、発光層はその構成から大きく２つに分類される。一つは、発光物質単独の膜により発光層が形成される構成である。もう一つはホスト材料中に発光物質を分散して発光層が形成される構成である。後者の構成の方が発光物質の結晶性や成膜特性に左右されずに発光物質を選択することが可能である。また、濃度消光が起こりにくい為有利な構成であると言うことができる。
【０００６】
このような、ホスト材料中に発光物質を分散して構成される発光層を用いる場合、ホスト材料のエネルギーギャップは発光物質のエネルギーギャップより大きいことが必要である。これは、励起された発光物質の励起エネルギーがホスト材料に移ってしまい、発光効率や発光色の変化が起こるのを防ぐと共に、励起されたホスト材料からスムーズに発光物質への励起エネルギーの移動が行われ、発光効率の向上を図る為に重要な要件である。
【０００７】
発光物質が発する光の色は当該発光物質が有するエネルギーギャップに依存する。エネルギーギャップの大きい発光物質より発される光ほど、発光波長の短い光となる。そのため、青の発光を呈する発光物質に対するホスト材料は非常に大きなエネルギーギャップを有する材料である必要がある。しかし、そのような材料は未だ多くない。（例えば特許文献１参照）さらに、紫色や紫外光領域の発光を呈する発光物質に対するホスト材料はさらに大きなエネルギーギャップを有することが求められる。
【０００８】
ところで、発光素子を上述のような機能分離型の積層構造を用いて作製する場合、各機能層は各々の機能に有利な材料により構成される。高性能の発光素子を得る為には、各々の機能層があらゆる面で優れた特性を有していなければいけない。しかし、正孔輸送層を構成する正孔輸送材料と比較して、電子輸送層を構成する為の電子輸送材料の報告は少なく、その開発が遅れているのが現状である。
【０００９】
例えば、電子輸送性材料として広く用いられているトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）は優れた電子輸送性、信頼性を有する。しかし、その発光色が緑色であることからも分かるようにエネルギーギャップが小さい。そのため、青色やそれより短い波長の光を発する発光素子において発光層と接する電子輸送層として用いることが困難である。これは、発光層における発光領域が電子輸送層側に偏っている場合に、エネルギーギャップの小さい電子輸送層側に発光物質やホスト材料の励起エネルギーが移動してしまうことに起因する。
【００１０】
この問題を回避するには、ホスト材料を電子輸送性の材料とし、発光層の発光領域を正孔輸送層側とすることが効果的である。しかし、先にも述べたように電子輸送性材料の報告は少なく、青色やそれより短い波長の光を発する発光素子におけるホスト材料として用いることが可能で電子輸送性を有するような材料は非常に少ない。
【特許文献１】特開２００５−１３２８２０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
そこで、本発明ではエネルギーギャップの大きい新規スチルベン誘導体を提供することを課題とする。また、本発明ではエネルギーギャップが大きく、特に発光層のホスト材料に好適な新規発光素子用材料を提供することを課題とする。また、本発明ではエネルギーギャップが大きく且つ電子輸送性を有する新規発光素子用材料を提供することを課題とする。
【００１２】
また、本発明では上記したスチルベン誘導体及び発光素子用材料のいずれかを含み、色純度又は発光効率が良好な発光素子を提供することを課題とする。
【００１３】
また、本発明では上記したスチルベン誘導体及び発光素子用材料のいずれかを含み、表示品質が高く、且つ消費電力が小さい発光装置を提供することを課題とする。
【００１４】
また、本発明では上記したスチルベン誘導体及び発光素子用材料のいずれかを含む発光装置を有し、該発光装置の消費電力が小さく、且つ表示品質が高い電子機器を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明は下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体である。
【００１６】
【化１】
2007145834.tif 000002
【００１７】
但し式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は水素又は下記構造式（２）で表される置換基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうち少なくとも１つは下記構造式（２）で表される置換基である。また、式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素又は下記構造式（２）で表される置換基を表し、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも１つは下記構造式（２）で表される置換基である。
【００１８】
【化２】
2007145834.tif 000003
【００１９】
本発明は下記一般式（３）で表されるスチルベン誘導体である。
【００２０】
【化３】
2007145834.tif 000004
【００２１】
但し、式中ｎは０以上２以下の整数を表し、ｍは１以上２以下の整数を表す。なお、ｎ＝１、ｍ＝１である場合が好ましい構成である。
【００２２】
本発明は下記構造式（４）で表されるスチルベン誘導体である。
【００２３】
【化４】
2007145834.tif 000005
【００２４】
本発明は下記構造式（５）で表されるスチルベン誘導体である。
【００２５】
【化５】
2007145834.tif 000006
【００２６】
本発明は、上記いずれか一に記載のスチルベン誘導体を含む発光素子用材料である。
【００２７】
本発明は、上記いずれか一に記載のスチルベン誘導体を含む発光素子である。
【００２８】
本発明は、上記いずれか一に記載のスチルベン誘導体を発光層のホスト材料とする発光素子である。
【００２９】
本発明は、上記記載の発光素子を有する電子機器である。
【発明の効果】
【００３０】
本発明のスチルベン誘導体はエネルギーギャップの大きい新規材料である。また、本発明のスチルベン誘導体は電子輸送性を有し且つエネルギーギャップの大きい新規材料である。また、本発明の発光素子用材料はエネルギーギャップが大きく、特に発光層のホスト材料に好適な新規発光素子用材料である。また、本発明の発光素子用材料はエネルギーギャップが大きく且つ電子輸送性を有する新規発光素子用材料である。
【００３１】
また、本発明の発光素子は、色純度又は発光効率が良好な発光素子である。
【００３２】
また、本発明の発光装置は、表示品質が高く又は消費電力も小さい発光装置である。
【００３３】
また、本発明の電子機器は発光装置を備え、消費電力が小さく又は発光装置の表示品質が高い電子機器である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３４】
以下、本発明の実施の形態について図面を参照しながら説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３５】
（実施の形態１）
本実施の形態では本発明のスチルベン誘導体について説明する。
【００３６】
本発明のスチルベン誘導体は下記一般式（１）で表される。
【００３７】
【化６】
2007145834.tif 000007
【００３８】
式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は水素又は下記構造式（２）で表される置換基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のうち少なくとも１つは下記構造式（２）で表される置換基である。また、式中Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素又は下記構造式（２）で表される置換基を表し、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも１つは下記構造式（２）で表される置換基である。
【００３９】
【化７】
2007145834.tif 000008
【００４０】
なお、上記構造式（２）で表される置換基はさらに置換基を有していても良く、置換基としては、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アシロキシ基、ハロゲン基及びアリール基などが挙げられる。具体的にアルキル基としてはメチル基やエチル基、ハロアルキル基としてはトリフルオロメチル基、アルコキシ基としてはメトキシ基、アシル基としてはアセチル基、アルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニル基、アシロキシ基としてはアセトキシ基、ハロゲン基としてはフルオロ基、アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
【００４１】
本発明のスチルベン誘導体は下記一般式（３）で表される。
【００４２】
【化８】
2007145834.tif 000009
【００４３】
なお、式中ｎは０以上２以下の整数を表し、ｍは１以上２以下の整数を表す。この際、ｎ＝１、ｍ＝１である場合が好ましい構成である。
【００４４】
本発明のスチルベン誘導体は下記構造式（４）で表される。
【００４５】
【化９】
2007145834.tif 000010
【００４６】
本発明のスチルベン誘導体は下記構造式（５）で表される。
【００４７】
【化１０】
2007145834.tif 000011
【００４８】
上記構成を有する本発明のスチルベン誘導体は、エネルギーギャップの大きい材料である。本発明のスチルベン誘導体を発光素子の有機化合物を含む層における発光層のホスト材料として用いることで、発光物質として青色発光を呈する物質を用いたとしても、当該発光物質からホスト材料への励起エネルギーの移動が起こらず、発光効率及び色純度の高い発光素子を作製することが可能となる。
【００４９】
また、上記構成を有する本発明のスチルベン誘導体は、電子輸送性を有する材料である。そのため、本発明のスチルベン誘導体を発光素子の有機化合物を含む層における発光層のホスト材料として用いることで、発光領域を材料の選択の幅が小さい電子輸送層側に偏らせずとも済むようになる。これによって、発光効率や色純度の高い発光素子の設計がしやすくなり、発光効率が高く色純度の高い発光素子を作製することが可能となる。
【００５０】
また、上記構成を有する本発明のスチルベン誘導体はエネルギーギャップが大きく且つ電子輸送性を有する材料である。本発明のスチルベン誘導体を発光素子の有機化合物を含む層における発光層のホスト材料として用いることで、発光物質として青色発光を呈する物質を用いたとしても、当該発光物質からホスト材料への励起エネルギーの移動が起こらず、発光素子の設計がしやすいことから発光効率及び色純度の高い発光素子を作製することが可能となる。
【００５１】
なお、上記構成を有する本発明のスチルベン誘導体は青色発光を呈する発光素子だけでなく、発光物質として赤色や緑色など青色より長い波長の光を呈する材料を用いた発光素子にも適用が可能である。但し、本発明のスチルベン誘導体の発光の波長域と発光物質の吸収の波長域とは重なりがあることが本発明のスチルベン誘導体から発光物質へのスムーズな励起エネルギーの移動が行われるためには好ましい。
【００５２】
また、本発明のスチルベン誘導体は、用いる発光物質のエネルギーギャップが実施の形態１に記載のスチルベン誘導体のエネルギーギャップより小さい範囲において、青色より短い波長域の光（紫色〜紫外光）を発する発光素子のホスト材料としても適用が可能である。本発明のスチルベン誘導体は非常に大きいエネルギーギャップを有することから紫色〜紫外光の波長域の発光を呈する発光物質に対するホスト材料としても好適に用いることが可能である。
【００５３】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のスチルベン誘導体を用いた発光素子について説明する。
【００５４】
本発明における発光素子の構造は、一対の電極間に、有機化合物を含む層を有するものである。なお、素子構造については、特に制限はなく、目的に応じて、構造を適宜選択することができる。
【００５５】
図１に、本発明における発光素子の素子構成の一例を模式的に示す。図１に示す発光素子は、絶縁物１００上に、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に有機化合物を含む層１０２を有する構成となっている。そして、有機化合物を含む層１０２は、実施の形態１に記載のスチルベン誘導体を含んでいる。なお、本発明における陽極とは、発光物質を含む層に正孔を注入する電極のことを示す。また、本発明における陰極とは、発光物質を含む層に電子を注入する電極のことを示す。第１の電極１０１及び第２の電極１０３はそのどちらかが陽極であり、もう一方が陰極となる。
【００５６】
陽極としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（以下、ＩＴＯと示す）、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）を含む酸化インジウム等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。その他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン：ＴｉＮ）等を用いることも可能である。
【００５７】
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、元素周期表の１族または２族に属する金属、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉなど）、ユウロピウム（Ｅｒ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。ただし、高い電子注入性を有する電子注入層を用いることにより、仕事関数の高い材料、すなわち、通常は陽極に用いられている材料で陰極を形成することもできる。例えば、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ等の金属・導電性無機化合物により陰極を形成することもできる。
【００５８】
有機化合物を含む層１０２には、低分子系材料および高分子系材料のいずれを用いることもできる。なお、有機化合物を含む層１０２を形成する材料には、有機化合物材料のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。また、有機化合物を含む層は、通常正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層（ホールブロッキング層）、発光層、電子輸送層、電子注入層等、各々の機能を有する機能層を適宜組み合わせて構成されるが、それぞれの層の有する機能を２つ以上同時に有する層を含んでいても良い。本実施の形態では有機化合物を含む層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の積層構造を用いることとする。なお、本実施の形態で発光層は、実施の形態１に記載のスチルベン誘導体よりなるホスト材料中に発光物質を分散して形成する。このため、発光層を発光物質単独の膜により形成したときに比べ、濃度消光を防ぐことができる。
【００５９】
また、有機化合物を含む層１０２の形成には、蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、ディップコート法など、湿式、乾式を問わず、用いることができる。
【００６０】
実施の形態１に記載のスチルベン誘導体は、エネルギーギャップの大きい材料である。そして、本発明の発光素子は有機化合物を含む層１０２における発光層のホスト材料として実施の形態１に記載のスチルベン誘導体を含む。そのため、発光物質として青色発光を呈する物質を用いたとしても、当該発光物質からホスト材料への励起エネルギーの移動が起こらない。これによって、本発明の発光素子を発光効率や色純度の高い発光素子とすることが可能となる。
【００６１】
また、実施の形態１に記載のスチルベン誘導体は電子輸送性を有する。そして、本発明の発光素子は有機化合物を含む層１０２における発光層のホスト材料として実施の形態１に記載のスチルベン誘導体を含む。そのため、発光領域を材料の選択の幅が小さい電子輸送層側に偏らせずとも済むようになる。これによって、発光効率や色純度の高い発光素子の設計がしやすくなり、本発明の発光素子を発光効率が高く色純度の高い発光素子とすることが可能となる。
【００６２】
また、実施の形態１に記載のスチルベン誘導体はエネルギーギャップが大きく且つ電子輸送性を有する材料である。そして、本発明の発光素子は有機化合物を含む層１０２における発光層のホスト材料として実施の形態１に記載のスチルベン誘導体を含む。そのため、発光物質として青色発光を呈する物質を用いたとしても、当該発光物質からホスト材料への励起エネルギーの移動が起こらず、発光素子の設計がしやすい。これによって、本発明の発光素子を、発光効率が高く色純度の高い発光素子とすることが可能となる。
【００６３】
なお、本発明の発光素子は青色発光を呈する発光素子だけでなく、発光物質として赤色や緑色など青色より長い波長の光を呈する材料を用いた発光素子にも適用が可能である。但し、ホスト材料の発光の波長域と発光物質の吸収の波長域とは重なりがあることがホスト材料から発光物質へのスムーズな励起エネルギーの移動が行われるためには好ましい。
【００６４】
また、本発明の発光素子は、用いる発光物質のエネルギーギャップが実施の形態１に記載のスチルベン誘導体のエネルギーギャップより小さい範囲において、青色より短い波長域の光（紫色〜紫外光）を発する発光素子においても適用が可能である。実施の形態１に記載のスチルベン誘導体は非常に大きいエネルギーギャップを有することから紫色〜紫外光の波長域の発光を呈する発光物質に対するホスト材料としても好適に用いることが可能である。
【００６５】
正孔注入層は、酸化バナジウムや酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウムなどの金属酸化物や、これらに適当な有機化合物を混合した混合物を用いて形成することができる。あるいは、有機化合物であればポルフィリン系の化合物が有効であり、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等を用いることができる。また、導電性高分子化合物に化学ドーピングを施した材料もあり、ポリスチレンスルホン酸（略称：ＰＳＳ）をドープしたポリエチレンジオキシチオフェン（略称：ＰＥＤＯＴ）や、ポリアニリン（略称：ＰＡｎｉ）などを用いることができる。正孔注入層は陽極に接して形成され、正孔注入層を用いることによって、キャリアの注入障壁が低減し、効率よくキャリアが発光素子に注入され、その結果、駆動電圧の低減を図ることができる。
【００６６】
正孔輸送層は、Ｎ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（略称：ＢＳＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等の適当な材料を用いることができる。また、正孔輸送層は以上に述べた物質から成る層を二層以上組み合わせた多層構造の層であってもよい。
【００６７】
発光層は、実施の形態１に記載のスチルベン誘導体よりなるホスト材料中に発光物質を分散して形成する。発光物質には発光効率が良好で、所望の発光波長の発光をし得る物質を用いればよい。例えば、赤色系の発光を得たいときには、４−ジシアノメチレン−２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴ）、４−ジシアノメチレン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＢ）やペリフランテン、１，４−ビス［２−（１０−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−２，５−ジシアノベンゼン等、６００ｎｍから６８０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光を呈する物質を用いることができる。また緑色系の発光を得たいときは、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、クマリン６やクマリン５４５Ｔ、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等、５００ｎｍから５５０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光を呈する物質を用いることができる。また、青色系の発光を得たいときは、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−ガリウム（略称：ＢＧａｑ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）等、４２０ｎｍから５００ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光を呈する物質を用いることができる。また紫色〜紫外光の波長域の発光を得たい場合は、ＴＰＤ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＢＰＢ）、２，２’，７，７’−テトラキス（Ｎ−ジフェニルアミノ）−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ｓｐｉｒｏ−ＴＡＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチルフェニル）アミノ］ベンゼン（ｏ−ＭＴＤＡＢ）等を用いることができる。以上のように、蛍光を発光する物質の他、ビス［２−（３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（ＦＩｒ（ｐｉｃ））、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）等の燐光を発光する物質も発光材料として用いることができる。発光物質はホスト材料中に０．００１から５０ｗｔ％、好ましくは０．０３から２０ｗｔ％の割合で添加することによって発光層を形成することができる。
【００６８】
電子輸送層を用いる場合、発光層と電子注入層との間に設置される。相応しい材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−ヒドロキシ−ビフェニリル）−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。あるいは９，１０−ジフェニルアントラセンや４，４’−ビス（２，２−ジフェニルエテニル）ビフェニルなどの炭化水素系化合物なども好適である。あるいは、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾールなどのトリアゾール誘導体、バソフェナントロリンやバソキュプロインなどのフェナントロリン誘導体を用いても良い。
【００６９】
電子注入層を形成する電子注入性材料としては、特に限定は無い。具体的には、フッ化カルシウムやフッ化リチウム、酸化リチウムや塩化リチウムなどのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩などが好適である。あるいは、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）やバソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの、いわゆる電子輸送性の材料にリチウムなどのドナー性化合物を添加した層も用いることができる。電子注入層は陰極に接して形成され、電子注入層を用いることによって、キャリアの注入障壁が低減し、効率よくキャリアが発光素子に注入され、その結果、駆動電圧の低減を図ることができる。
【００７０】
本発明の形態では、発光層のみからの発光が得られる発光素子の構造を示したが、発光層だけでなく、他の層、例えば電子輸送層やホール輸送層からの発光が得られるように設計しても構わない。例えば電子輸送層やホール輸送層に発光に預かるドーパントを添加することで、発光層だけでなく、輸送層からの発光も得られる。発光層と輸送層に用いる発光物質の発光色が異なれば、それらの発光が重なり合ったスペクトルが得られる。発光色が互いに補色の関係であれば、白色の発光が得られる。
【００７１】
なお、第１の電極１０１や第２の電極１０３の種類を変えることで、本実施の形態の発光素子は様々なバリエーションを有する。第１の電極１０１を光透過性とすることで、第１の電極１０１側から光を射出する構成となる。また、第１の電極１０１を遮光性（特に反射性）とし、第２の電極１０３を光透過性とすることで、第２の電極１０３の側から光を射出する構成となる。さらに、第１の電極１０１、第２の電極１０３の両方を光透過性とすることで、第１の電極側、第２の電極側の両方に光を射出する構成も可能となる。
【００７２】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の発光装置について図２、図３を参照し、作製方法を示しながら説明する。なお、本実施の形態ではアクティブマトリクス型の発光装置を作成する例を示したが、本発明はパッシブ型の発光装置についてももちろん適用することが可能である。
【００７３】
まず、基板５０上に第１の下地絶縁層５１ａ、第２の下地絶縁層５１ｂを形成した後、さらに半導体層を第２の下地絶縁層５１ｂ上に形成する。（図２（Ａ））
【００７４】
基板５０の材料としてはガラス、石英やプラスチック（ポリイミド、アクリル、ポリエチレンテレフタラート、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエーテルスルホンなど）等を用いることができる。これら基板は必要に応じてＣＭＰ等により研磨してから使用しても良い。本実施の形態においてはガラス基板を用いる。
【００７５】
第１の下地絶縁層５１ａ、第２の下地絶縁層５１ｂは基板５０中のアルカリ金属やアルカリ土類金属など、半導体膜の特性に悪影響を及ぼすような元素が半導体層中に拡散するのを防ぐ為に設ける。材料としては酸化ケイ素、窒化ケイ素、窒素を含む酸化ケイ素、酸素を含む窒化ケイ素などを用いることができる。本実施の形態では第１の下地絶縁層５１ａを窒化ケイ素で、第２の下地絶縁層５１ｂを酸化ケイ素で形成する。本実施の形態では、下地絶縁層を第１の下地絶縁層５１ａ、第２の下地絶縁層５１ｂの２層で形成したが、単層で形成してもかまわないし、２層以上の多層であってもかまわない。また、基板からの不純物の拡散が問題にならないようであれば下地絶縁層は設ける必要がない。
【００７６】
続いて形成される半導体層は本実施の形態では非晶質ケイ素膜をレーザ結晶化して得る。第２の下地絶縁層５１ｂ上に非晶質ケイ素膜を２５〜１００ｎｍ（好ましくは３０〜６０ｎｍ）の膜厚で形成する。作製方法としては、例えばスパッタ法、減圧ＣＶＤ法またはプラズマＣＶＤ法などが使用できる。その後、５００℃で１時間の加熱処理を行い、水素出しをする。
【００７７】
続いてレーザ照射装置を用いて非晶質ケイ素膜を結晶化して結晶質ケイ素膜を形成する。本実施の形態のレーザ結晶化ではエキシマレーザを使用し、発振されたレーザビームを光学系を用いて線状のビームスポットに整形し非晶質ケイ素膜に照射することで結晶質ケイ素膜とし、半導体層として用いる。なお、非晶質ケイ素膜のまま、半導体層として使用しても良い。
【００７８】
非晶質ケイ素膜の他の結晶化の方法としては、他に、熱処理のみにより結晶化を行う方法や結晶化を促進する触媒元素を用い加熱処理を行う事によって行う方法もある。結晶化を促進する元素としてはニッケル、鉄、パラジウム、スズ、鉛、コバルト、白金、銅、金などが挙げられる。このような元素を用いることによって熱処理のみで結晶化を行った場合に比べ、低温、短時間で結晶化が行われるため、ガラス基板などへのダメージが少ない。熱処理のみにより結晶化をする場合は、基板５０を熱に強い石英基板などにすればよい。
【００７９】
続いて、必要に応じて半導体層にしきい値電圧をコントロールする為に微量の不純物添加、いわゆるチャネルドーピングを行う。要求されるしきい値電圧を得る為にＮ型もしくはＰ型を呈する不純物（リン、ボロンなど）をイオンドーピング法などにより添加する。
【００８０】
その後、図２（Ａ）に示すように半導体層を所定の形状に加工し、島状の半導体層５２を得る。島状の半導体層５２への加工は、まず半導体層にフォトレジストを塗布し、所定のマスク形状を露光する。露光後、焼成して、半導体層上にレジストマスクを形成する。その後、このマスクを用いてエッチングをすることにより島状の半導体層５２への加工が行われる。
【００８１】
続いて半導体層５２を覆うようにゲート絶縁層５３を形成する。ゲート絶縁層５３はプラズマＣＶＤ法またはスパッタ法を用いて膜厚を４０〜１５０ｎｍとしてケイ素を含む絶縁層で形成する。本実施の形態では酸化ケイ素を用いて形成する。
【００８２】
次いで、ゲート絶縁層５３上にゲート電極５４を形成する。ゲート電極５４はタンタル、タングステン、チタン、モリブデン、アルミニウム、銅、クロム、ニオブから選ばれた元素、または元素を主成分とする合金材料若しくは化合物材料で形成してもよい。また、リン等の不純物元素をドーピングした多結晶ケイ素膜に代表される半導体膜を用いてもよい。また、ＡｇＰｄＣｕ合金を用いてもよい。
【００８３】
また、本実施の形態ではゲート電極５４は単層で形成されているが、下層にタングステン、上層にモリブデンなどの２層以上の積層構造でもかまわない。積層構造としてゲート電極を形成する場合であっても前段で述べた材料を使用するとよい。また、その組み合わせも適宜選択すればよい。ゲート電極５４の加工はフォトレジストを用いたマスクを形成し、このマスクを用いてエッチングすることにより行う。
【００８４】
続いて、ゲート電極５４をマスクとして半導体層５２に高濃度の不純物を添加する。これによって半導体層５２、ゲート絶縁層５３、及びゲート電極５４を含む薄膜トランジスタ７０が形成される。
【００８５】
なお、薄膜トランジスタの作製工程については特に限定されず、所望の構造のトランジスタを作製できるように適宜変更すればよい。
【００８６】
本実施の形態では、レーザ結晶化を使用して結晶化した結晶性シリコン膜を用いたトップゲートの薄膜トランジスタを用いたが、非晶質半導体膜を用いたボトムゲート型の薄膜トランジスタを画素部に用いることも可能である。非晶質半導体はケイ素だけではなくシリコンゲルマニウムも用いることができる。シリコンゲルマニウムを用いる場合、ゲルマニウムの濃度は０．０１〜４．５ａｔｏｍｉｃ％程度であることが好ましい。
【００８７】
続いて、ゲート電極５４、ゲート絶縁層５３を覆って絶縁膜（水素化膜）５９を窒化ケイ素により形成する。絶縁膜（水素化膜）５９を形成した後、４８０℃で１時間程度加熱を行って、不純物元素の活性化及び半導体層５２の水素化を行う。
【００８８】
続いて、絶縁膜（水素化膜）５９を覆う第１の層間絶縁層６０を形成する。第１の層間絶縁層６０を形成する材料としては酸化ケイ素、アクリル、ポリイミドやシロキサン、ｌｏｗ−ｋ材料等をもちいるとよい。本実施の形態では酸化ケイ素膜を第１の層間絶縁層として形成した。（図２（Ｂ））
【００８９】
次に、半導体層５２に至るコンタクトホールを開口する。コンタクトホールはレジストマスクを用いて、半導体層５２が露出するまでエッチングを行うことで形成することができる。コンタクトホールは、ウエットエッチング、ドライエッチングどちらでも形成することができる。なお、条件によって一回でエッチングを行ってしまっても良いし、複数回に分けてエッチングを行っても良い。また、複数回でエッチングする際は、ウエットエッチングとドライエッチングの両方を用いても良い。（図２（Ｃ））
【００９０】
そして、当該コンタクトホールや第１の層間絶縁層６０を覆う導電層を形成する。当該導電層を所望の形状に加工し、接続部６１ａ、配線６１ｂなどが形成される。この配線はアルミニウム、銅、アルミニウムと炭素とニッケルの合金、アルミニウムと炭素とモリブデンの合金等の単層でも良い。また、基板側からモリブデン、アルミニウム、モリブデンの積層構造やチタン、アルミニウム、チタンやチタン、窒化チタン、アルミニウム、チタンといった構造でも良い。（図２（Ｄ））
【００９１】
その後、接続部６１ａ、配線６１ｂ、第１の層間絶縁層６０を覆って第２の層間絶縁層６３を形成する。第２の層間絶縁層６３の材料としては自己平坦性を有するアクリル、ポリイミド、シロキサンなどの塗布膜が好適に利用できる。本実施の形態ではシロキサンを第２の層間絶縁層６３として用いる。（図２（Ｅ））
【００９２】
続いて第２の層間絶縁層６３上に窒化ケイ素などで絶縁層を形成してもよい。当該絶縁層は、後の画素電極のエッチングにおいて、第２の層間絶縁層６３が必要以上にエッチングされてしまうのを防ぐ為に形成する。そのため、画素電極と第２の層間絶縁層のエッチングレートの比が大きい場合には特に設けなくとも良い。続いて、第２の層間絶縁層６３を貫通して接続部６１ａに至るコンタクトホールを形成する。
【００９３】
そして当該コンタクトホールと第２の層間絶縁層６３（もしくは絶縁層）を覆って、導電層を形成する。その後、導電層を加工して薄膜発光素子の第１の電極６４を形成する。ここで第１の電極６４は接続部６１ａと電気的に接触している。（図３（Ａ））
【００９４】
第１の電極６４の材料としてはアルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、チタン（Ｔｉ）などの導電性を有する金属、又はアルミニウムとケイ素との合金（Ａｌ−Ｓｉ）、アルミニウムとチタンとの合金（Ａｌ−Ｔｉ）、アルミニウムとケイ素及び銅の合金（Ａｌ−Ｓｉ−Ｃｕ）等、それらの合金や、または窒化チタン（ＴｉＮ）等の窒化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、酸化ケイ素を含有するＩＴＯ（以下ＩＴＳＯと示す）、酸化インジウムに２〜２０［％］の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）等の金属化合物などの導電膜により形成することができる。
【００９５】
また、発光を取り出す方の電極は透明性を有する導電膜により形成すれば良く、ＩＴＯ、ＩＴＳＯ、ＩＺＯなどの金属化合物の他、Ａｌ、Ａｇ等金属の極薄膜を用いる。また、第２の電極の方から発光を取り出す場合は第１の電極は反射率の高い材料（Ａｌ、Ａｇ等）を用いることができる。本実施の形態ではＩＴＳＯを第１の電極６４として用いた（図３（Ａ））。
【００９６】
次に第２の層間絶縁層６３（もしくは絶縁層）及び第１の電極６４を覆って有機材料もしくは無機材料からなる絶縁層を形成する。続いて当該絶縁層を第１の電極６４の一部が露出するように加工し、隔壁６５を形成する。隔壁６５の材料としては、感光性を有する有機材料（アクリル、ポリイミドなど）が好適に用いられるが、感光性を有さない有機材料や無機材料で形成してもかまわない。また、隔壁６５の材料にチタンブラックやカーボンナイトライドなどの黒色顔料や染料を分散材などを用いて分散し、隔壁６５を黒くすることでブラックマトリクス様に用いても良い。隔壁６５の第１の電極に向かう端面は曲率を有し、当該曲率が連続的に変化するテーパー形状をしていることが望ましい（図３（Ｂ））。
【００９７】
次に、有機化合物を含む層６６を形成し、続いて有機化合物を含む層６６を覆う第２の電極６７を形成する。これによって第１の電極６４と第２の電極６７との間に有機化合物を含む層６６を挟んでなる発光素子９３を作製することができ、第１の電極６４に第２の電極６７より高い電圧をかけることによって発光を得ることができる。第２の電極６７の形成に用いられる電極材料としては第１の電極６４の材料と同様の材料を用いることができる。本実施の形態ではアルミニウムを第２の電極６７として用いた。（図３（Ｃ））
【００９８】
有機化合物を含む層６６には、低分子系材料および高分子系材料のいずれを用いることもできる。また、本実施の形態の発光装置における、有機化合物を含む層６６は、実施の形態１に記載のスチルベン誘導体を含んでいる。なお、有機化合物を含む層６６を形成する材料には、有機化合物材料のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む材料も含めるものとする。また、有機化合物を含む層６６の作製方法としては蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、ディップコート法など、湿式、乾式を問わず、用いることができる。また、有機化合物を含む層６６は、通常正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層（ホールブロッキング層）、発光層、電子輸送層、電子注入層等、各々の機能を有する機能層を適宜組み合わせて構成されるが、それぞれの層の有する機能を２つ以上同時に有する層を含んでいても良い。本実施の形態では有機化合物を含む層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の積層構造を用いることとする。本実施の形態における発光装置では、発光層として実施の形態１に記載のスチルベン誘導体を用いる。有機化合物を含む層６６におけるその他の機能層については特に限定は無く、それらの材料については実施の形態２に記載したので繰り返しとなる説明を省略する。
【００９９】
その後、プラズマＣＶＤ法により窒素を含む酸化ケイ素膜をパッシベーション膜として形成する。窒素を含む酸化ケイ素膜を用いる場合には、プラズマＣＶＤ法でＳｉＨ４、Ｎ２Ｏ、ＮＨ３から作製される酸化窒化ケイ素膜、またはＳｉＨ４、Ｎ２Ｏから作製される酸化窒化ケイ素膜、あるいはＳｉＨ４、Ｎ２ＯをＡｒで希釈したガスから形成される酸化窒化ケイ素膜を形成すれば良い。
【０１００】
また、パッシベーション膜としてＳｉＨ４、Ｎ２Ｏ、Ｈ２から作製される酸化窒化水素化ケイ素膜を適用しても良い。もちろん、パッシベーション膜は単層構造に限定されるものではなく、他のケイ素を含む絶縁層を単層構造、もしくは積層構造として用いても良い。また、窒化炭素膜と窒化ケイ素膜の多層膜やスチレンポリマーの多層膜、窒化ケイ素膜やダイヤモンドライクカーボン膜を窒素を含む酸化ケイ素膜の代わりに形成してもよい。
【０１０１】
続いて発光素子９３を水などの劣化を促進する物質から保護するために、表示部の封止を行う。対向基板を封止に用いる場合は、絶縁性のシール材により、外部接続部が露出するように貼り合わせる。対向基板と素子基板との間の空間には乾燥した窒素などの不活性気体を充填しても良いし、シール材を画素部全面に塗布しそれにより対向基板を貼り合わせても良い。シール材には紫外線硬化樹脂などを用いると好適である。シール材には乾燥剤や基板間のギャップを一定に保つための粒子を混入しておいても良い。続いて外部接続部にフレキシブル配線基板を貼り付けることによって、発光装置が完成する。
【０１０２】
以上のように作製した発光装置の構成の１例を図４を参照しながら説明する。なお、形が異なっていても同様の機能を示す部分には同じ符号を付し、その説明を省略する部分もある。本実施の形態では、ＬＤＤ構造を有する薄膜トランジスタ７０が接続部６１ａを介して発光素子９３に接続している。
【０１０３】
図４（Ａ）は第１の電極６４が透光性を有する導電膜により形成されており、基板５０側に有機化合物を含む層６６より発せられた光が取り出される構造である。なお９４は対向基板であり、発光素子９３が形成された後、シール材などを用い、基板５０に固着される。対向基板９４と素子との間に透光性を有する樹脂８８等を充填し、封止することによって発光素子９３が水分により劣化することを防ぐ事ができる。また、樹脂８８が吸湿性を有していることが望ましい。さらに樹脂８８中に透光性の高い乾燥剤８９を分散させるとさらに水分の影響を抑えることが可能になるためさらに望ましい形態である。
【０１０４】
図４（Ｂ）は、第１の電極６４と第２の電極６７両方が透光性を有する導電膜により形成されており、基板５０及び対向基板９４の両方に光を取り出すことが可能な構成となっている。また、この構成では基板５０と対向基板９４の外側に偏光板９０を設けることによって画面が透けてしまうことを防ぐことができ、視認性が向上する。偏光板９０の外側には保護フィルム９１を設けると良い。
【０１０５】
本実施の形態においては、トップゲートの薄膜トランジスタを用いたが、ボトムゲートなどその他の形状の薄膜トランジスタを用いて発光装置を構成しても良い。
【０１０６】
なお、表示機能を有する本発明の発光装置には、アナログのビデオ信号、デジタルのビデオ信号のどちらを用いてもよい。デジタルのビデオ信号を用いる場合はそのビデオ信号が電圧を用いているものと、電流を用いているものとがある。発光素子の発光時において、画素に入力されるビデオ信号は、定電圧のものと、定電流のものがある。ビデオ信号が定電圧のものには、発光素子に印加される電圧が一定のものと、発光素子に流れる電流が一定のものとがある。またビデオ信号が定電流のものには、発光素子に印加される電圧が一定のものと、発光素子に流れる電流が一定のものとがある。この発光素子に印加される電圧が一定のものは定電圧駆動である。また、発光素子に流れる電流が一定のものは定電流駆動である。定電流駆動は、発光素子の抵抗変化によらず、一定の電流が流れる。本発明の発光装置及びその駆動方法には、上記したどの駆動方法を用いてもよい。
【０１０７】
このように、有機化合物を含む層６６に実施の形態１に記載のスチルベン誘導体を含む本発明の発光装置は、当該スチルベン誘導体のエネルギーギャップが大きいことから、発光物質からホスト材料への励起エネルギーの移動が起こらない。これによって本発明の発光装置を、消費電力が少なく表示品質を向上させた発光装置とすることが可能となる。また、本発明の発光装置は、当該スチルベン誘導体が電子輸送性を有するため発光効率や色純度の高い発光素子の設計がしやすくなり、本発明の発光装置を消費電力が少なく表示品質を向上させた発光装置とすることが可能となる。また、本発明の発光装置は、当該スチルベン誘導体が電子輸送性を有し且つエネルギーギャップが大きい材料であることから発光物質からホスト材料への励起エネルギーの移動が起こらず、発光素子の設計がしやすい。これによって本発明の発光装置を、消費電力が少なく表示品質を向上させた発光装置とすることが可能となる。
【０１０８】
本実施の形態は実施の形態１、実施の形態２の適当な構成と組み合わせて用いることが可能である。
【０１０９】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の発光装置であるパネルの外観について図５を用いて説明する。図５（Ａ）は基板４００１上に形成されたトランジスタおよび発光素子４０１１を対向基板４００６との間に形成したシール材４００５によって封止したパネルの上面図である。そして、図５（Ｂ）は図５（Ａ）の断面図に相応する。また、このパネルに搭載されている発光素子の有する構成は、実施の形態２に示したような構成である。
【０１１０】
基板４００１上に設けられた画素部４００２と信号線駆動回路４００３と走査線駆動回路４００４とを囲むようにして、シール材４００５が設けられている。また、画素部４００２と信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４の上に対向基板４００６が設けられている。よって画素部４００２と信号線駆動回路４００３と、駆動回路４０２０と、走査線駆動回路４００４とは、充填材４００７と共に、基板４００１とシール材４００５と対向基板４００６とによって密封されている。
【０１１１】
また、基板４００１上に設けられた画素部４００２と信号線駆動回路４００３と走査線駆動回路４００４とは薄膜トランジスタを複数有している。図５（Ｂ）では信号線駆動回路４００３に含まれる薄膜トランジスタ４００８と、画素部４００２に含まれる薄膜トランジスタ４０１０とを示す。
【０１１２】
また、発光素子４０１１は、薄膜トランジスタ４０１０と電気的に接続されている。
【０１１３】
また、引き回し配線４０１４は画素部４００２と信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４とに、信号、または電源電圧を供給する為の配線に相当する。引き回し配線４０１４は、引き回し配線４０１５を介して接続端子４０１６と接続されている。接続端子４０１６はフレキシブルプリント配線基板４０１８が有する端子と異方性導電膜４０１９を介して電気的に接続されている。
【０１１４】
なお、充填材４００７としては窒素やアルゴンなどの不活性な気体の他に、紫外線硬化樹脂または熱硬化樹脂を用いることができ、ポリビニルクロライド、アクリル、ポリイミド、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリビニルブチラル、またはエチレンビニレンアセテートを用いることができる。
【０１１５】
なお、本発明の発光装置は発光素子を有する画素部が形成されたパネルと、該パネルにＩＣが実装されたモジュールとをその範疇に含む。
【０１１６】
上記したような、信号処理回路である信号線駆動回路４００３、走査線駆動回路４００４及びＩＣは発光素子の制御回路であり、これら制御回路を搭載した発光装置及び電子機器は、制御回路によって発光素子の点灯及び非点灯又は、輝度の制御が行われることによって様々な映像をパネルに映し出すことができる。なお、フレキシブルプリント配線基板４０１８を介して接続される外部回路基板に形成された信号処理回路も制御回路である。
【０１１７】
以上のような本発明の発光装置は、画素部を構成する発光素子として、有機化合物を含む層に実施の形態１に記載のスチルベン誘導体を含む実施の形態２に記載の発光素子を有している為、画素部の消費電力や表示品質が向上された発光装置である。また、本発明の発光装置は画素部を構成する発光素子として、有機化合物を含む層に実施の形態１に記載のスチルベン誘導体を含む実施の形態２に記載の発光素子を有している為、消費電力や表示品質が向上された発光装置である。
【０１１８】
本実施の形態は実施の形態１乃至実施の形態３の構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１１９】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４で示したパネル、モジュールが有する画素回路、保護回路及びそれらの動作について説明する。なお、図２、図３に示してきた断面図は駆動用ＴＦＴ１４０３と発光素子１４０５の断面図模式図となっている。
【０１２０】
図６（Ａ）に示す画素の構成は、列方向に信号線１４１０及び電源線１４１１、１４１２、行方向に走査線１４１４が配置される構成となっている。また、スイッチング用ＴＦＴ１４０１、駆動用ＴＦＴ１４０３、電流制御用ＴＦＴ１４０４、容量素子１４０２及び発光素子１４０５を有する。
【０１２１】
図６（Ｃ）に示す画素の構成は、駆動用ＴＦＴ１４０３のゲート電極が、行方向に配置された電源線１４１２に接続される点が異なる以外は、図６（Ａ）に示す画素と同じ構成である。つまり、図６（Ａ）（Ｃ）に示す両画素は、同じ等価回路図を示す。ただし、行方向に電源線１４１２が配置される場合（図６（Ａ））と、列方向に電源線１４１２が配置される場合（図６（Ｃ））とでは、各電源線は異なるレイヤーの導電膜で形成される。ここでは、駆動用ＴＦＴ１４０３のゲート電極が接続される配線に注目し、これらを作製するレイヤーが異なることを表すために、図６（Ａ）（Ｃ）として分けて記載する。
【０１２２】
図６（Ａ）（Ｃ）に示す画素の特徴として、画素内に駆動用ＴＦＴ１４０３と電流制御用ＴＦＴ１４０４が直列に接続されている。そして、駆動用ＴＦＴ１４０３のチャネル長Ｌ（１４０３）、チャネル幅Ｗ（１４０３）、電流制御用ＴＦＴ１４０４のチャネル長Ｌ（１４０４）、チャネル幅Ｗ（１４０４）は、Ｌ（１４０３）／Ｗ（１４０３）：Ｌ（１４０４）／Ｗ（１４０４）＝５〜６０００：１を満たすように設定するとよい。
【０１２３】
なお、駆動用ＴＦＴ１４０３は、飽和領域で動作し発光素子１４０５に流れる電流値を制御する役目を有する。また、電流制御用ＴＦＴ１４０４は線形領域で動作し発光素子１４０５に対する電流の供給を制御する役目を有する。両ＴＦＴは同じ導電型を有していることが作製工程上好ましい。本実施の形態では両ＴＦＴをｎチャネル型ＴＦＴとして形成する。また駆動用ＴＦＴ１４０３には、エンハンスメント型だけでなく、ディプリーション型のＴＦＴを用いてもよい。上記構成を有する本発明の発光装置においては、電流制御用ＴＦＴ１４０４が線形領域で動作するので、電流制御用ＴＦＴ１４０４のＶｇｓの僅かな変動は、発光素子１４０５の電流値に影響を及ぼさない。つまり、発光素子１４０５の電流値は、飽和領域で動作する駆動用ＴＦＴ１４０３により決定することができる。上記構成により、ＴＦＴの特性バラツキに起因した発光素子の輝度ムラを改善して、画質の高い発光装置を提供することができる。
【０１２４】
図６（Ａ）〜（Ｄ）に示す画素において、スイッチング用ＴＦＴ１４０１は、画素に対するビデオ信号の入力を制御するものである。スイッチング用ＴＦＴ１４０１がオンとなると、画素内にビデオ信号が入力される。すると、容量素子１４０２にそのビデオ信号の電圧が保持される。なお図６（Ａ）（Ｃ）には、容量素子１４０２を設けた構成を示したが、本発明はこれに限定されず、ビデオ信号を保持するための容量がゲート容量の容量値等で十分な場合には、容量素子１４０２を設けなくてもよい。
【０１２５】
図６（Ｂ）に示す画素の構成は、ＴＦＴ１４０６と走査線１４１５を追加している以外は、図６（Ａ）に示す画素の構成と同じである。同様に、図６（Ｄ）に示す画素の構成は、ＴＦＴ１４０６と走査線１４１５を追加している以外は、図６（Ｃ）に示す画素の構成と同じである。
【０１２６】
ＴＦＴ１４０６は、新たに配置された走査線１４１５によりオン又はオフが制御される。ＴＦＴ１４０６がオンとなると、容量素子１４０２に保持された電荷は放電し、電流制御用ＴＦＴ１４０４がオフとなる。つまり、ＴＦＴ１４０６の配置により、強制的に発光素子１４０５に電流が流れない状態を作ることができる。そのためＴＦＴ１４０６を消去用ＴＦＴと呼ぶことができる。従って、図６（Ｂ）（Ｄ）の構成は、全ての画素に対する信号の書き込みを待つことなく、書き込み期間の開始と同時又は直後に点灯期間を開始することができる。そのため、デューティ比を向上することが可能となる。
【０１２７】
図６（Ｅ）に示す画素には、列方向に信号線１４１０、電源線１４１１、行方向に走査線１４１４が配置される。また、当該画素は、スイッチング用ＴＦＴ１４０１、駆動用ＴＦＴ１４０３、容量素子１４０２及び発光素子１４０５を有する。図６（Ｆ）に示す画素の構成は、ＴＦＴ１４０６と走査線１４１５を追加している以外は、図６（Ｅ）に示す画素の構成と同じである。なお、図６（Ｆ）の構成も、ＴＦＴ１４０６の配置により、デューティ比を向上することが可能となる。
【０１２８】
以上のように、本発明は、多様な画素回路を採用することができる。特に、非晶質半導体膜から薄膜トランジスタを形成する場合、駆動用ＴＦＴ１４０３の半導体膜のサイズを大きくするのが好ましい。そのため、上記画素回路において、有機化合物を含む層からの光が封止基板側から射出する上面発光型とすると好ましい。
【０１２９】
このようなアクティブマトリクス型の発光装置は、画素密度が増えた場合、各画素にＴＦＴが設けられているため低電圧駆動できる点にメリットがあると考えられている。
【０１３０】
本実施の形態では、一画素に各ＴＦＴが設けられるアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、パッシブマトリクス型の発光装置にも適用可能である。パッシブマトリクス型の発光装置は、各画素にＴＦＴが設けられていないため、高開口率となる。発光が有機化合物を含む層の両側へ射出する発光装置の場合、パッシブマトリクス型の発光装置を用いると開口率が高まる。
【０１３１】
続いて、図６（Ｅ）に示す等価回路を用い、走査線及び信号線に保護回路としてダイオードを設ける場合について説明する。
【０１３２】
図７には、画素部１５００にスイッチング用ＴＦＴ１４０１、駆動用ＴＦＴ１４０３、容量素子１４０２、発光素子１４０５が設けられている。信号線１４１０には、ダイオード１５６１と１５６２が設けられている。ダイオード１５６１と１５６２は、スイッチング用ＴＦＴ１４０１又は駆動用ＴＦＴ１４０３と同様に、上記実施の形態に基づき作製され、ゲート電極、半導体層、ソース電極及びドレイン電極等を有する。ダイオード１５６１と１５６２は、ゲート電極と、ドレイン電極又はソース電極とを接続することによりダイオードとして動作させている。
【０１３３】
ダイオードと接続する共通電位線１５５４、１５５５はゲート電極と同じレイヤーで形成している。従って、ダイオードのソース電極又はドレイン電極と接続するには、ゲート絶縁層にコンタクトホールを形成する必要がある。
【０１３４】
走査線１４１４に設けられるダイオードも同様な構成である。
【０１３５】
このように、本発明によれば、入力段に設けられる保護ダイオードをＴＦＴと同時に形成することができる。なお、保護ダイオードを形成する位置は、これに限定されず、駆動回路と画素との間に設けることもできる。
【０１３６】
本実施の形態は実施の形態１乃至実施の形態４の構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１３７】
また、上記保護回路を組み合わせることによって、本発明の発光装置は信頼性を高めることが可能となる。
【０１３８】
（実施の形態６）
図８（Ａ）に本発明の発光装置の構成の一例を示す。図８（Ａ）は順テーパー構造を有するパッシブマトリクス型の発光装置の画素部における断面図の一部である。図８（Ａ）に示した本発明の発光装置は基板２００、発光素子の第１の電極２０１、隔壁２０２、有機化合物を含む層２０３、発光素子の第２の電極２０４、対向基板２０７の構成を含む。
【０１３９】
画素となる部分は、発光素子の第１の電極２０１と第２の電極２０４とに有機化合物を含む層２０３が挟まれている部分である。第１の電極２０１と第２の電極２０４とは互いに直交するストライプ状に形成され、交差部分に画素となる部分が形成される。隔壁２０２は第２の電極２０４と平行に形成され、画素となる部分は第１の電極２０１を同一とする他の画素となる部分と隔壁２０２によって絶縁されている。
【０１４０】
本実施の形態において、第１の電極２０１、第２の電極２０４、有機化合物を含む層２０３からなる発光素子の具体的な材料及び構成については実施の形態２を参照すればよい。
【０１４１】
その他、図８（Ａ）における基板２００、隔壁２０２、対向基板２０７は各々実施の形態３における基板５０、隔壁６５、対向基板９４に対応し、それらの構成、材料及び効果については実施の形態３と同様であるので繰り返しとなる説明を省略する。実施の形態３の記載を参照されたい。
【０１４２】
発光装置は水分などの侵入を防ぐ為に保護膜２１０が形成され、ガラス、石英、アルミナなどのセラミック材料又は合成材料などの対向基板２０７をシール用の接着剤２１１で固着する。また外部入力端子部には外部回路と接続する際に、異方性導電膜２１２を介してフレキシブルプリント配線基板２１３を用い接続をとる。保護膜２１０は、窒化ケイ素で形成するものの他、応力を低減しつつガスバリア性を高める構成として、窒化炭素と窒化ケイ素の積層体で形成しても良い。
【０１４３】
図８（Ｂ）に、パネル１０に外部回路を接続して形成された、モジュールの様子を示す。モジュールは外部入力端子部１８、１９にフレキシブルプリント配線基板２５を固着して、電源回路及び信号処理回路が形成された外部回路基板２９と電気的に接続する。また、外部回路の一つであるドライバＩＣ２８の実装方法は、ＣＯＧ法、ＴＡＢ法のどちらでも良い。図８（Ｂ）に、外部回路の一つであるドライバＩＣ２８を、ＣＯＧ法を用いて実装している様子を示す。これら外部回路基板に形成された信号処理回路及びドライバＩＣ２８は発光素子の制御回路であり、これら制御回路を搭載した発光装置及び電子機器は、制御回路によって発光素子の点灯及び非点灯、又は輝度の制御が行われることによって様々な映像を画素部２３に映し出すことができる。
【０１４４】
なおパネルとモジュールは、本発明の発光装置の一形態に相当し、共に本発明の範疇に含まれることとする。
【０１４５】
以上のような本発明の発光装置は、画素部を構成する発光素子として、有機化合物を含む層に実施の形態１に記載のスチルベン誘導体を含む実施の形態２に記載の発光素子を有している為、画素部の消費電力や表示品質が向上した発光装置である。また、本発明の発光装置は画素部を構成する発光素子として、有機化合物を含む層に実施の形態１に記載のスチルベン誘導体を含む実施の形態２に記載の発光素子を有している為、消費電力や表示品質が向上した発光装置である。
【０１４６】
（実施の形態７）
本発明の電子機器の代表例を図９を参照して説明する。本発明に係る電子機器は、少なくとも実施の形態１に記載のスチルベン誘導体を含む発光素子もしくは実施の形態２で示した発光素子と、当該発光素子を制御する制御回路とを備えている。本発明の電子機器としては、例えば、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ（ヘッドマウントディスプレイ）、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうるディスプレイを備えた装置）などが挙げられる。
【０１４７】
図９（Ａ）は発光装置でありテレビ受像器やパーソナルコンピュータのモニターなどがこれに当たる。これらは、筐体２００１、表示部２００３、スピーカー部２００４等を含む。本発明の発光装置は表示部２００３にエネルギーギャップが大きく又は電子輸送性を有する実施の形態１で示したスチルベン誘導体を含む発光素子を含む為、消費電力が少なく表示品質が向上された発光装置である。画素部にはコントラストを高めるため、偏光板、又は円偏光板を備えるとよい。例えば、封止基板へ１／４λ板、１／２λ板、偏光板の順にフィルムを設けるとよい。さらに偏光板上に反射防止膜を設けてもよい。
【０１４８】
図９（Ｂ）はテレビ視聴も可能な携帯電話である。これは、本体２１０１、筐体２１０２、表示部２１０３、音声入力部２１０４、音声出力部２１０５、操作キー２１０６、アンテナ２１０８等を含む。本発明の携帯電話は表示部２１０３にエネルギーギャップが大きく又は電子輸送性を有する実施の形態１で示したスチルベン誘導体を含む発光素子を含む為、消費電力が少なく表示品質が向上された携帯電話である。
【０１４９】
図９（Ｃ）はコンピュータである。これは、本体２２０１、筐体２２０２、表示部２２０３、キーボード２２０４、外部接続ポート２２０５、ポインティングマウス２２０６等を含む。本発明のコンピュータは表示部２２０３にエネルギーギャップが大きく又は電子輸送性を有する実施の形態１で示したスチルベン誘導体を含む発光素子を含む為、消費電力が少なく表示品質が向上されたコンピュータである。図９（Ｃ）ではノート型のコンピュータを例示したが、本発明はデスクトップ型のコンピュータなどにも適用することが可能である。
【０１５０】
図９（Ｄ）はモバイルコンピュータである。これは、本体２３０１、表示部２３０２、スイッチ２３０３、操作キー２３０４、赤外線ポート２３０５等を含む。本発明のモバイルコンピュータは表示部２３０２にエネルギーギャップが大きく又は電子輸送性を有する実施の形態１で示したスチルベン誘導体を含む発光素子を含む為、消費電力が少なく表示品質が向上されたモバイルコンピュータである。
【０１５１】
図９（Ｅ）は携帯型のゲーム機である。これは、筐体２４０１、表示部２４０２、スピーカー部２４０３、操作キー２４０４、記録媒体挿入部２４０５等を含む。本発明の携帯型ゲーム機は表示部２４０２にエネルギーギャップが大きく、電子輸送性を有する実施の形態１で示したスチルベン誘導体を含む発光素子を含む為、消費電力が少なく表示品質が向上された携帯型ゲーム機である。
【０１５２】
以上の様に、本発明の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に用いることが可能である。
【０１５３】
本実施の形態は実施の形態１乃至実施の形態６の構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０１５４】
（合成例１）
３，３’−ジ（フェナントレン−９−イル）スチルベン（ＤＰＮＳ）の合成方法
【０１５５】
下記構造式（４）で表される本発明のスチルベン誘導体である３，３’−ジ（フェナントレン−９−イル）スチルベン（ＤＰＮＳ）の合成方法について説明する。
【０１５６】
【化１１】
2007145834.tif 000012
【０１５７】
［ステップ１］３−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの合成
３−ブロモベンジルブロミド２５．０ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、アセトン１００ｍＬを２００ｍＬ三角フラスコに入れ、トリフェニルホスフィン２７．６ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で約２４時間撹拌した。反応後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収し、目的物である３−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの白色粉末を４５．５７ｇ、収率８９％で得た。以下に３−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの合成スキームを示す。
【０１５８】
【化１２】
2007145834.tif 000013
【０１５９】
［ステップ２］３，３’−ジブロモスチルベンの合成
ステップ１で合成した３−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド２２．６ｇ（４４．０８ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンズアルデヒド９．７９ｇ（５２．９０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れ窒素置換をした。続いてその三口フラスコにテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０ｍＬを入れた。その後この混合物にＴＨＦ５０ｍＬに溶かしたｔｅｒｔ−ブトキシカリウム５．９４ｇ（５２．９０ｍｍｏｌ）を氷水で冷やしながら滴下して加えた。その後、室温で約１２時間撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物を水で洗浄した。そして、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をメタノールで洗浄し、メタノール懸濁液を吸引ろ過により固体回収した結果、目的物である３，３’−ジブロモスチルベンの白色固体を５．９０ｇ、収率４０％で得た。以下に３，３’−ジブロモスチルベンの合成スキームを示す。
【０１６０】
【化１３】
2007145834.tif 000014
【０１６１】
［ステップ３］ＤＰＮＳの合成
ステップ２で合成した３，３’−ジブロモスチルベン１．７５ｇ（５．１９ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸２．６３ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０２３ｇ（０．１０３ｍｍｏｌ）、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン０．２２１ｇ（０．７２７ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をした。さらにエチレングリコールジメチルエーテル４０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）  ８ｍＬを加えた後、９０℃で６時間撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収した。ろ過後、ろ物をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶した結果、白色固体を２．１１ｇ収率７６％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、得られた白色固体が目的物であるＤＰＮＳであることを確認した。
【０１６２】
以下に得られたＤＰＮＳの１Ｈ−ＮＭＲを示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）；δ＝８．８０−８．７２（ｍ，  ４Ｈ），  ７．９６−７．８９（ｍ，  ４Ｈ），  ７．７２−７．４３（ｍ，  １８Ｈ），  ７．２８（ｓ，  ２Ｈ）
【０１６３】
またＤＰＮＳの合成スキームを以下に示す。
【０１６４】
【化１４】
2007145834.tif 000015
【０１６５】
なお、ＤＰＮＳの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、３９６．４℃であり、ＤＰＮＳは高いＴｄを示すことが分かった。
【０１６６】
ＤＰＮＳのトルエンを溶媒とした溶液状態での吸収スペクトルを図１１、薄膜状態での吸収スペクトルを図１３に示す。また、ＤＰＮＳのトルエン溶液状態での発光スペクトルを図１２、薄膜状態での発光スペクトルを図１４に示す。図１１、図１３において縦軸は吸収強度（任意単位）を、横軸は波長（ｎｍ）をそれぞれ表す。また、図１２、図１４において縦軸は発光強度（任意単位）を、横軸は波長（ｎｍ）をそれぞれ表す。ＤＰＮＳの発光のピーク波長は、トルエンを溶媒とした溶液状態では３５５ｎｍ及び３７５ｎｍ（励起波長３２０ｎｍ）、薄膜状態では４１０ｎｍ（励起波長３０８ｎｍ）であり、青色の発光が得られることが分かった。
【０１６７】
図１３の吸収スペクトルデータを用い、ｔａｕｃプロットによりその吸収端を求め、その吸収端のエネルギーをエネルギーギャップとしてＤＰＮＳのエネルギーギャップを求めたところ、３．５ｅＶであった。代表的な青色発光を呈する９，１０−ジフェニルアントラセンのエネルギーギャップが２．９ｅＶであることから、ＤＰＮＳは非常に大きいエネルギーギャップを有することがわかった。また、薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．９ｅＶであった。ＨＯＭＯ準位とエネルギーギャップよりＬＵＭＯ準位を求めると、−２．４ｅＶであった。
【０１６８】
なお、ＤＰＮＳの基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により計算した。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハートリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動法（ＭＰ）法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００  ＤＸ）を用いて行った。この計算結果から得られたＤＰＮＳのＨＯＭＯ準位の値は、−５．８５ｅＶであった。
【０１６９】
また、ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＤＰＮＳの一重項励起エネルギー（エネルギーギャップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは３．５４ｅＶと算出された。
【０１７０】
（合成例２）
４，４’−ジ（フェナントレン−９−イル）スチルベン（ＤＰＮＳ２）の合成方法
【０１７１】
下記構造式（５）で表される本発明のスチルベン誘導体である４，４’−ジ（フェナントレン−９−イル）スチルベン（ＤＰＮＳ２）の合成方法について説明する。
【０１７２】
【化１５】
2007145834.tif 000016
【０１７３】
［ステップ１］４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの合成
４−ブロモベンジルブロミド２５．３６ｇ（１０１．５ｍｍｏｌ）、アセトン１００ｍＬを２００ｍＬ三角フラスコに入れ、トリフェニルホスフィン２９．２８ｇ（１１１．６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で約２４時間撹拌した。反応後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収し、目的物である４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの白色粉末を５０ｇ、収率９６％で得た。以下に４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの合成スキームを示す。
【０１７４】
【化１６】
2007145834.tif 000017
【０１７５】
［ステップ２］４，４’−ジブロモスチルベンの合成
ステップ１で合成した４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド４８．０５ｇ（９３．８０ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンズアルデヒド２０．８３ｇ（１１２．６ｍｍｏｌ）を１Ｌ三口フラスコに入れ窒素置換をした。続いて、その三口フラスコにテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００ｍＬを入れた。その後この混合物にＴＨＦ１００ｍＬに溶かしたｔｅｒｔ−ブトキシカリウム１２．６３ｇ（１１２．５６ｍｍｏｌ）を氷水で冷やしながら滴下して加えた。その後、室温で約１２時間撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物を水で洗浄した。そして、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をメタノールで洗浄し、メタノール懸濁液を吸引ろ過により固体回収した結果、目的物である４，４’−ジブロモスチルベンの白色固体を１０．７７ｇ、収率３４％で得た。以下に４，４’−ジブロモスチルベンの合成スキームを示す。
【０１７６】
【化１７】
2007145834.tif 000018
【０１７７】
［ステップ３］ＤＰＮＳ２の合成
ステップ２で合成した４，４’−ジブロモスチルベン０．８０ｇ（２．３７ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸１．２ｇ（５．４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．００５３ｇ（０．０２４ｍｍｏｌ）、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン０．０５０ｇ（０．１６３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をした。その後、さらにエチレングリコールジメチルエーテル１５ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）  ３．５ｍＬを加えた後、９０℃で８時間撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収した。ろ過後、ろ物をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶した結果、白色固体を０．８６ｇ、収率６８％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、得られた白色固体が目的物であるＤＰＮＳ２であることを確認した。
【０１７８】
以下に得られたＤＰＮＳ２の１Ｈ−ＮＭＲを示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１５に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）；δ＝８．８１−８．７３（ｍ，  ４Ｈ），  ８．０２−７．９１（ｍ，  ４Ｈ），  ７．７４−７．５７（ｍ，  １８Ｈ），  ７．３４（ｓ，  ２Ｈ）
【０１７９】
またＤＰＮＳ２の合成スキームを以下に示す。
【０１８０】
【化１８】
2007145834.tif 000019
【０１８１】
なお、ＤＰＮＳ２の分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、４１６．６℃であり、ＤＰＮＳ２は高いＴｄを示すことが分かった。
【０１８２】
ＤＰＮＳ２のトルエンを溶媒とした溶液状態での吸収スペクトルを図１６、薄膜状態での吸収スペクトルを図１８に示す。また、ＤＰＮＳ２のトルエン溶液状態での発光スペクトルを図１７、薄膜状態での発光スペクトルを図１９に示す。図１６、図１８において縦軸は吸収強度（任意単位）を、横軸は波長（ｎｍ）をそれぞれ表す。また、図１７、図１９において縦軸は発光強度（任意単位）を、横軸は波長（ｎｍ）をそれぞれ表す。ＤＰＮＳ２の最大発光波長は、トルエンを溶媒とした溶液状態では４２０ｎｍ（励起波長３４８ｎｍ）、薄膜状態では４３７ｎｍ（励起波長３４４ｎｍ）であり、青色の発光が得られることが分かった。
【０１８３】
図１８の吸収スペクトルデータを用い、ｔａｕｃプロットによりその吸収端を求め、その吸収端のエネルギーをエネルギーギャップとしてＤＰＮＳ２のエネルギーギャップを求めたところ、３．２ｅＶであった。代表的な青色発光を呈する９，１０−ジフェニルアントラセンのエネルギーギャップが２．９ｅＶであることから、ＤＰＮＳ２は非常に大きいエネルギーギャップを有することがわかった。また、薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．９ｅＶであった。ＨＯＭＯ準位とエネルギーギャップよりＬＵＭＯ準位を求めると、−２．７ｅＶであった。
【０１８４】
なお、ＤＰＮＳ２の基底状態における最適分子構造を、先の合成例１と同様の手法にて計算した。この計算結果か得られたＤＰＮＳ２のＨＯＭＯ準位の値は、−５．５９ｅＶであった。
【０１８５】
また、先の合成例１と同様の手法にてＤＰＮＳ２の一重項励起エネルギー（エネルギーギャップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは３．３４ｅＶと算出された。
【実施例２】
【０１８６】
本実施例では、ＤＰＮＳを発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法とその特性について述べる。
【０１８７】
発光素子は、ガラス基板上に形成され、ガラス基板側から順に第１の電極としてＩＴＳＯが１１０ｎｍの膜厚で形成されている。前記ＩＴＳＯはスパッタリング法によって成膜した。なお、本発明において第１の電極の形状は２ｍｍ×２ｍｍの正方形状に加工した。次に第１の電極上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質の樹脂（代表的にはＰＶＡ（ポリビニルアルコール）製、ナイロン製など）で基板表面を洗浄した。さらに、２００℃で１時間熱処理を行い、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０１８８】
次に、正孔注入層としてＣｕＰＣを２０ｎｍ、続いて正孔輸送層としてＢＳＰＢを４０ｎｍ成膜した。これらの積層膜上に、発光層としてＤＰＮＳとＴＢＰの共蒸着膜を３０ｎｍの膜厚で形成した。ＤＰＮＳとＴＢＰの重量比は１：０．０１とした。さらに電子輸送層としてＡｌｑ３を３０ｎｍ、電子注入層としてはフッ化カルシウム（ＣａＦ２）を１ｎｍ形成した。最後に第２の電極としてＡｌを２００ｎｍの膜厚で成膜し、素子を完成させた。なお、正孔注入層から第２の電極に至る膜は、いずれも抵抗加熱による真空蒸着法によって行った。
【０１８９】
作製した素子の電流密度―輝度特性を図２０に、輝度特性―電流効率を図２１に、電圧―輝度特性を図２２にそれぞれ示した。これらの結果から、本発明のスチルベン誘導体であるＤＰＮＳを用いた発光素子は、低電圧で十分な輝度を有し、効率よく電流を光に変換していることがわかる。すなわち、本発明のスチルベン誘導体であるＤＰＮＳを用いた発光素子は、良好な特性を有するといえる。また、作製した素子の発光はＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２０）の良好な青色であった。
【０１９０】
なお、電子輸送層として発光層に接して、エネルギーギャップがＤＰＮＳより小さいＡｌｑ３（発光は緑色）を用いている。しかし、ＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２０）と良好な青色を示していることから、Ａｌｑ３は発光していないことが分かる。これより、ＤＰＮＳが正孔を輸送していないこと、すなわち電子輸送性であることが分かる。
【０１９１】
このように本実施例の発光素子は発光層のホスト材料として実施の形態１に記載のスチルベン誘導体であるＤＰＮＳを用いており、ＤＰＮＳのエネルギーギャップが大きいことから発光材料であるＴＢＰの発光を効率良く得ることができ、色純度の良い青色発光素子とすることができた。
【０１９２】
また、本実施例の発光素子は発光層のホスト材料として実施の形態１に記載のスチルベン誘導体であるＤＰＮＳを用いており、ＤＰＮＳが電子輸送性を有していることから、電子輸送層としてＡｌｑ３を使用した素子であってもＡｌｑ３からの発光が現れることがなく、良好な色純度の青色発光素子とすることができた。
【実施例３】
【０１９３】
本実施例では、ＤＰＮＳ２を発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法とその特性について述べる。
【０１９４】
発光素子は、ガラス基板上に形成され、ガラス基板側から順に第１の電極としてＩＴＳＯが１１０ｎｍの膜厚で形成されている。前記ＩＴＳＯはスパッタリング法によって成膜した。なお、本発明において第１の電極の形状は２ｍｍ×２ｍｍの正方形状に加工した。次に第１の電極上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質の樹脂（代表的にはＰＶＡ（ポリビニルアルコール）製、ナイロン製など）で基板表面を洗浄した。さらに、２００℃で１時間熱処理を行い、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０１９５】
次に、正孔注入層としてＣｕＰＣを２０ｎｍ、続いて正孔輸送層としてＢＳＰＢを４０ｎｍ成膜した。これらの積層膜上に、発光層としてＤＰＮＳ２とＴＢＰの共蒸着膜を３０ｎｍの膜厚で形成した。ＤＰＮＳ２とＴＢＰの重量比は１：０．０１とした。さらに電子輸送層としてＡｌｑ３を３０ｎｍ、電子注入層としてはフッ化カルシウム（ＣａＦ２）を１ｎｍ形成した。最後に第２の電極としてＡｌを２００ｎｍの膜厚で成膜し、素子を完成させた。なお、正孔注入層から第２の電極に至る膜は、いずれも抵抗加熱による真空蒸着法によって行った。
【０１９６】
作製した素子の電流密度―輝度特性を図２３に、輝度―電流効率特性を図２４に、電圧―輝度特性を図２５にそれぞれ示した。これらの結果から本発明のスチルベン誘導体であるＤＰＮＳ２を用いた発光素子は、低電圧で十分な輝度を有し、効率よく電流を光に変換していることがわかる。すなわち、本発明のスチルベン誘導体であるＤＰＮＳ２を用いた発光素子は、良好な特性を有するといえる。また、作製した素子の発光はＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２２）の良好な青色であった。
【０１９７】
なお、電子輸送層として発光層に接して、エネルギーギャップがＤＰＮＳ２より小さいＡｌｑ３（発光は緑色）を用いている。しかし、ＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２２）と良好な青色を示していることから、Ａｌｑ３は発光していないことが分かる。これより、ＤＰＮＳ２が正孔を輸送していないこと、すなわち電子輸送性であることが分かる。
【０１９８】
このように本実施例の発光素子は発光層のホスト材料として実施の形態１に記載のスチルベン誘導体であるＤＰＮＳ２を用いており、ＤＰＮＳ２のエネルギーギャップが大きいことから発光材料であるＴＢＰの発光を効率良く得ることができ、色純度の良い青色発光素子とすることができた。
【０１９９】
また、本実施例の発光素子は発光層のホスト材料として実施の形態１に記載のスチルベン誘導体であるＤＰＮＳ２を用いており、ＤＰＮＳ２が電子輸送性を有していることから、電子輸送層としてＡｌｑ３を使用した素子であってもＡｌｑ３からの発光が現れることがなく、良好な色純度の青色発光素子とすることができた。
【図面の簡単な説明】
【０２００】
【図１】本発明の発光素子を表す図。
【図２】本発明のアクティブマトリクス型発光装置の作製方法を説明する断面図。
【図３】本発明のアクティブマトリクス型発光装置の作製方法を説明する断面図。
【図４】本発明のアクティブマトリクス型発光装置の断面図。
【図５】本発明の発光装置の上面図及び断面図。
【図６】本発明の発光装置の画素回路の一例を示す図。
【図７】本発明の発光装置の保護回路の一例を示す図。
【図８】本発明のパッシブマトリクス型発光装置の上面図及び断面図。
【図９】本発明が適用可能な電子機器の例示した図。
【図１０】ＤＰＮＳのＮＭＲチャート。
【図１１】ＤＰＮＳの溶液状態における吸収スペクトル。
【図１２】ＤＰＮＳの溶液状態における発光スペクトル。
【図１３】ＤＰＮＳの薄膜状態における吸収スペクトル。
【図１４】ＤＰＮＳの薄膜状態における発光スペクトル。
【図１５】ＤＰＮＳ２のＮＭＲチャート。
【図１６】ＤＰＮＳ２の溶液状態における吸収スペクトル。
【図１７】ＤＰＮＳ２の溶液状態における発光スペクトル。
【図１８】ＤＰＮＳ２の薄膜状態における吸収スペクトル。
【図１９】ＤＰＮＳ２の薄膜状態における発光スペクトル。
【図２０】ＤＰＮＳを用いた素子の電流密度―輝度特性。
【図２１】ＤＰＮＳを用いた素子の輝度―電流効率特性。
【図２２】ＤＰＮＳを用いた素子の電圧―輝度特性。
【図２３】ＤＰＮＳ２を用いた素子の電流密度―輝度特性。
【図２４】ＤＰＮＳ２を用いた素子の輝度―電流効率特性。
【図２５】ＤＰＮＳ２を用いた素子の電圧―輝度特性。
【符号の説明】
【０２０１】
１００    絶縁物
１０１    電極
１０２    層
１０３    電極
【図１】
2007145834.tif 000026
【図２】
2007145834.tif 000027
【図３】
2007145834.tif 000028
【図４】
2007145834.tif 000029
【図５】
2007145834.tif 000030
【図６】
2007145834.tif 000031
【図７】
2007145834.tif 000032
【図８】
2007145834.tif 000033
【図９】
2007145834.tif 000034
【図１０】
2007145834.tif 000035
【図１１】
2007145834.tif 000036
【図１２】
2007145834.tif 000037
【図１３】
2007145834.tif 000038
【図１４】
2007145834.tif 000039
【図１５】
2007145834.tif 000040
【図１６】
2007145834.tif 000041
【図１７】
2007145834.tif 000042
【図１８】
2007145834.tif 000043
【図１９】
2007145834.tif 000044
【図２０】
2007145834.tif 000045
【図２１】
2007145834.tif 000046
【図２２】
2007145834.tif 000047
【図２３】
2007145834.tif 000048
【図２４】
2007145834.tif 000049
【図２５】
2007145834.tif 000050