(57)【要約】【課題】印刷インキ、塗料などを調整する際に、顔料の分散性を向上させる目的で使用され、かつ光硬化性塗料などにおいてバイダー成分と同時に光硬化可能な顔料分散剤、およびこれを含む顔料組成物を提供する。【解決手段】分子内にエチレン性不飽和二重結合を５〜１５個の範囲内で有するアクリレート化合物またはメタクリレート化合物と、分子内に第一級アミノ基または第二級アミノ基を１個有するモノアミン化合物を反応させてなることを特徴とする顔料分散剤、および該顔料分散剤と顔料とを含有することを特徴とする顔料組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子内にエチレン性不飽和二重結合を５〜１５個の範囲内で有するアクリレート化合物またはメタクリレート化合物と、分子内に第一級アミノ基または第二級アミノ基を１個有するモノアミン化合物を反応させてなることを特徴とする顔料分散剤。
【請求項２】
アクリレート化合物またはメタクリレート化合物の分子量が５００〜２００００の範囲内であることを特徴とする請求項１記載の顔料分散剤。
【請求項３】
アクリレート化合物またはメタクリレート化合物とモノアミン化合物とを、アクリレート化合物またはメタクリレート化合物中のエチレン性不飽和二重結合１００モルに対して、モノアミン化合物が０．５〜８０モルとなる比率で反応させてなるものであることを特徴とする請求項１または２記載の顔料分散剤。
【請求項４】
アクリレート化合物またはメタクリレート化合物が、芳香環を有することを特徴とする請求項１ないし３いずれか一項に記載の顔料分散剤。
【請求項５】
分子内に第一級アミノ基または第二級アミノ基を１個有するモノアミン化合物が、脂肪族アミンであることを特徴とする請求項１ないし４いずれか一項に記載の顔料分散剤。
【請求項６】
顔料及び請求項１ないし５いずれか１項に記載の顔料分散剤を含有してなることを特徴とする顔料組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、顔料分散剤及び顔料組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
顔料の微細な粒子は、オフセットインキ、グラビアインキ及び塗料のような非水性ビヒクルに分散する場合、安定な分散体を得ることが難しく、製造作業上及び得られる製品の価値に重要な影響を及ぼす様々な問題を引き起こすことが知られている。
例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は、往々にして高粘度を示し製品の分散機からの取り出し、輸送が困難となるばかりでなく、さらに悪い場合は貯蔵中にゲル化を起こし使用困難となることがある。また、異種の顔料を混合して使用する場合、凝集による色別れや沈降などの現象により、展色物において色むらや著しい着色力の低下となって現れることがある。そのため、このような問題を解決するために、顔料分散時に顔料分散効果を持った顔料分散剤または分散助剤が提案され、顔料分散の改良が試みられている。
【０００３】
具体的には、（１）ノニオン性、カチオン性またはアニオン性界面活性剤、または多価カルボン酸などの湿潤剤を用いる方法、（２）顔料親和性化合物や官能基などを結合させた両親和性物質を用いる方法、（３）アルキルシリコーンなどの界面活性剤を用いて表面張力を低下させ顔料の浮きの発生を防ぐ方法、（４）置換基を有する顔料誘導体を用いる方法など様々な方法が知られている（例えば、特許文献１〜４参照）。
【特許文献１】特開昭５３−１０３９８８号公報
【特許文献２】特開昭６１−１７４９３９号公報
【特許文献３】特開平０８−３８８７５号公報
【特許文献４】特開平０３−２６７６７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、上記方法により、分散性の悪い顔料を安定に分散することが可能となっても、分散剤自身に光硬化性がないため、光硬化性バインダー成分との相溶性、塗膜時の光硬化性、基材への密着性などの観点で問題を生じやすい。また、エチレン性不飽和二重結合などを有する光硬化性バイダー成分だけでは顔料を安定に分散させることは非常に困難である。
そこで、本発明は、光硬化性を持ちながら様々な顔料に対して高い分散性を持つ顔料分散剤、およびそれを用いた顔料組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の顔料分散剤は、分子内にエチレン性不飽和二重結合を５〜１５個の範囲内で有するアクリレート化合物またはメタクリレート化合物と、分子内に第一級アミノ基または第二級アミノ基を１個有するモノアミン化合物を反応させてなることを特徴とする。顔料分散剤を構成するアクリレート化合物またはメタクリレート化合物の分子量は、５００〜２００００の範囲内であることが好ましい。また、本発明の顔料分散剤は、アクリレート化合物またはメタクリレート化合物とモノアミン化合物とを、アクリレート化合物またはメタクリレート化合物中のエチレン性不飽和二重結合１００モルに対して、モノアミン化合物が０．５〜８０モルとなる比率で反応させてなるものであることが好ましい。また、顔料分散剤を構成するアクリレート化合物またはメタクリレート化合物が、芳香環を有することが好ましい。また、顔料分散剤を構成する第一級アミノ基または第二級アミノ基を１個有するモノアミン化合物が、脂肪族アミンであることが好ましい。
また、本発明の顔料組成物は、本発明の顔料分散剤と顔料とを含有することを特徴とする。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の顔料分散剤は、光硬化性を持ちながら、有機顔料、無機顔料、カーボンブラックなど様々な顔料に対して高い顔料分散性及び分散安定性を持たせることが可能である。
また、本発明の顔料分散剤を用いた顔料組成物は、塗膜製造時に高い透明性を持ちながら、光硬化性を持つバインダー成分などに対して高い反応性、及び基材に対しての密着性を持つ点で優れている。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
まず、本発明の顔料分散剤について説明する。
本発明の顔料分散剤は、分子内にエチレン性不飽和二重結合を５〜１５個の範囲内で有するアクリレート化合物またはメタクリレート化合物と、分子内に第一級アミノ基または第二級アミノ基を１個有するモノアミン化合物を反応させてなるアミノ基含有光硬化性化合物からなり、二種類以上のアミノ基含有光硬化性化合物を含んでも良い。
分子内のエチレン性不飽和二重結合が４個以下のアクリレート化合物またはメタクリレート化合物とモノアミン化合物を反応させてなるアミノ基含有光硬化性化合物の場合、顔料分散性は良好であるが、モノアミン化合物がエチレン性不飽和二重結合に付加反応するため分子内のエチレン性不飽和二重結合数が少なくなり、塗膜製造時の光硬化性及び基材への密着性などの点で低下しやすい。また、分子内のエチレン性不飽和二重結合が１６個以上のアクリレート化合物またはメタクリレート化合物とモノアミン化合物を反応させてなるアミノ基含有光硬化性化合物の場合、塗膜製造時の光硬化性及び基材への密着性などの点で良好であるが、溶剤との相溶性が悪化しやすく分散不良を起こしやすい。
【０００８】
本発明の顔料分散剤を構成するアクリレート化合物またはメタクリレート化合物の分子量は、５００〜２００００の範囲内であることが好ましく、１０００〜１００００の範囲内であることがより好ましい。アクリレート化合物またはメタクリレート化合物の分子量が５００未満では、顔料粒子同士の凝集阻害を抑制する効果に乏しいため、分散不良を起こしやすい。また、分子量が２００００を超えると溶剤に対して相溶性が悪く、粘度も高くなるため、顔料分散性が低下し、さらに分子内のエチレン性不飽和二重結合含有比率が小さくなるため光硬化性に乏しく基材への密着性も低下する。
本発明の顔料分散剤を構成するアクリレート化合物またはメタクリレート化合物のうち、モノマーとしては、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＤＰＨＡ）、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリレートなどが挙げられ、オリゴマーまたはポリマーとしては、ポリエステルアクリレート化合物、エポキシアクリレート化合物、ウレタンアクリレート化合物などが挙げられる。
【０００９】
本発明の顔料分散剤を構成するアクリレート化合物またはメタクリレート化合物としては、市販の化合物を使用することが可能である。分子内のエチレン性不飽和二重結合数５個の化合物としては、日本化薬製のＫＡＹＡＲＡＤ  Ｄ−３１０、東亜合成製のアロニックスＭ−４００、化薬サートマー製ＳＲ−３９９Ｅ、大日本インキ化学工業製ＬＵＭＩＣＵＲＥ  ＤＰＡ−６２０などが挙げられる。分子内のエチレン性不飽和二重結合数６〜１０個の化合物としては、ダイセルＵＣＢ製のＥｂｅｃｒｙｌ  ２２０、Ｅｂｅｃｒｙｌ  １２５９、Ｅｂｅｃｒｙｌ  １２９０Ｋ、Ｅｂｅｃｒｙｌ  ５１２９、Ｅｂｅｃｒｙｌ  ２２２０、新中村化学製のＮＫオリゴＥＭＡ−１０２０、ＮＫオリゴＥＡ−７４４０、ＮＫオリゴＥＡ−７４２０、ＮＫオリゴＵ−４ＨＡ、ＮＫオリゴＵ−６ＨＡ、荒川化学工業製のビームセット５７５、ビームセット５７７、ビームセット７００、ビームセットＥＭ−９０、根上工業製のアートレジンＵＮ−３３２０ＨＡ、アートレジンＵＮ−３３２０ＨＢ、アートレジンＵＮ−３３２０ＨＣ、共栄社化学製のライトアクリレートＤＰＥ−６Ａ、ＵＡ−３０６Ｈ、ＵＡ−３０６Ｔ、ＵＡ−３０６Ｉ、第一工業製薬製のＧｘ−８４４４Ｄ、日本化薬製のＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−２０、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−３０、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−１２０、などが挙げられる。分子内のエチレン性不飽和二重結合数１１〜１５個の化合物としては、根上工業製のアートレジンＵＮ−３３２０ＨＳ、第一工業製薬製のニューフロンティアＲ−１１５０などが挙げられる。
【００１０】
また、前記アクリレート化合物およびメタクリレート化合物は、芳香環を有することが好ましい。構造中に疎水性の高い芳香環を有するアクリレート化合物またはメタクリレート化合物を用いることで、粒子表面の疎水性が高い有機顔料やカーボンブラック表面に対する顔料分散剤の吸着性が向上し、良好な分散性および分散安定性が可能となる。芳香環を有するアクリレート化合物またはメタクリレート化合物としては、市販の化合物を使用することが可能であり、例えば、共栄社化学製のＵＡ−３０６Ｈ、ＵＡ−３０６Ｔ、ＵＡ−３０６Ｉなどが挙げられる。
【００１１】
本発明の顔料分散剤を構成するモノアミン化合物は、分子内に第一級アミノ基または第二級アミノ基を１個有するモノアミン化合物であり、脂肪族アミンが好ましい。モノアミン化合物は、アクリレート化合物またはメタクリレート化合物と反応しないアミノ基以外の他の極性官能基を有しても良い。このような極性官能基としては、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、シアノ基、ニトロキシル基などが挙げられる。分子内に第一級アミノ基または第二級アミノ基を２個以上有するアミン化合物を用いた場合には、アミン化合物１分子に対して複数のアクリレート化合物またはメタクリレート化合物が複雑に反応するため、反応物は高分子量化しゲル化する問題を生じる。また、様々な溶剤に対する溶解性も低下するため、非常に汎用性に乏しい顔料分散剤しか得られない。
【００１２】
本発明の顔料分散剤を構成するモノアミン化合物としては、具体的には、アミノメタン、アミノエタン、１−アミノプロパン、２−アミノプロパン、１−アミノブタン、２−アミノブタン、１−アミノペンタン、２−アミノペンタン、３−アミノペンタン、イソアミルアミン、Ｎ−エチルイソアミルアミン、１−アミノヘキサン、１−アミノヘプタン、２−アミノヘプタン、２−オクチルアミン、１−アミノノナン、１−アミノデカン、１−アミノドデカン、１−アミノトリデカン、１−アミノヘキサデカン、ステアリルアミン、アミノシクロプロパン、アミノシクロブタン、アミノシクロペンタン、アミノシクロヘキサン、アミノシクロドデカン、１−アミノ−２−エチルヘキサン、１−アミノ−２−メチルプロパン、２−アミノ−２−メチルプロパン、３−アミノ−１−プロペン、３−アミノメチルヘプタン、３−イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピルアミン、３−イソブトキシプロピルアミン、２−エチルヘキシロキシプロピルアミン、３−デシロキシプロピルアミン、３−ラウリロキシプロピルアミン、３−ミリスチロキシプロピルアミン、２−アミノメチルテトラヒドロフラン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−メチルイソプロピルアミン、Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ−プロピルアミン、ジｎ−ブチルアミン、ジsec−ブチルアミン、Ｎ−エチル−１,２−ジメチルプロピルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２,４−ルペチジン、２,６−ルペチジン、３,５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、ピペコリニックアシッド、イソニペコチックアシッド、メチルイソニペコテート、エチルイソニペコテート、２−ピペリジンエタノール、４−ピペリジンエタノール、４−ピペリジンブチリックアシッド塩酸塩、４−ピペリジノール、ピロリジン、３−アミノピロリジン、３−ピロリジノール、インドリン、アニリン、Ｎ−ブチルアニリン、ｏ−アミノトルエン、ｍ−アミノトルエン、ｐ−アミノトルエン、ｏ−ベンジルアニリン、ｐ−ベンジルアニリン、１−アニリノナフタレン、１−アミノアントラキノン、２−アミノアントラキノン、１−アミノアントラセン、２−アミノアントラセン、５−アミノイソキノリン、ｏ−アミノジフェニル、４−アミノジフェニルエーテル、β−アミノエチルベンゼン、２−アミノベンゾフェノン、４−アミノベンゾフェノン、ｏ−アミノアセトフェノン、ｍ−アミノアセトフェノン、ｐ−アミノアセトフェノン、ベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、３−ベンジルアミノプロピオニックアシッドエチルエーテル、４−ベンジルピペリジン、α−フェニルエチルアミン、フェネシルアミン、ｐ−メトキシフェネシルアミン、フルフリルアミン、ｐ−アミノアゾベンゼン、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノール、アリルアミン、ジフェニルアミン等が挙げられる。
【００１３】
なかでも、剛直性のない脂肪族アミンで第二級アミノ基のみを有するモノアミン化合物は、分散性も良好であり、かつマイケル付加反応が一段階で終了し反応による着色が少ないため好ましい。第二級アミノ基のみを有する脂肪族モノアミン化合物としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−メチルイソプロピルアミン、Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ−プロピルアミン、ジｎ−ブチルアミン、ジsec−ブチルアミン、Ｎ−エチル−１,２−ジメチルプロピルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２,４−ルペチジン、２,６−ルペチジン、３,５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、２−ピペリジンエタノール、４−ピペリジンエタノール、４−ピペリジノール、ピロリジン、３−アミノピロリジン、３−ピロリジノール等が挙げられる。
これらのモノアミン化合物は、一種類または二種類以上混合して用いてもよい。
【００１４】
本発明の顔料分散剤は、前記アクリレート化合物またはメタクリレート化合物と前記モノアミン化合物とを、二成分が溶解可能な溶剤中において反応させ、モノアミン化合物中のアミノ基がアクリレート化合物またはメタクリレート化合物中のエチレン性不飽和二重結合にマイケル付加することにより、分子の末端にアミノ基を導入したアミノ基含有光硬化性化合物である。反応温度に関しては、室温下でも速やかに反応が進むものであり、１０〜１１０℃が好ましく、２０〜８０℃がより好ましい。反応温度が１０℃未満の場合、原料となるアクリレート化合物またはメタクリレート化合物、または反応物であるアミノ基含有光硬化性化合物の溶解性が低下し析出したり、反応速度が低下し反応時間が長時間化することで生産性が落ちるなどの問題が生じ易い。また、反応温度が１１０℃を超えた場合、反応物が着色するため、その着色したアミノ基含有光硬化性化合物を用いた顔料分散体、およびその塗膜の色目に影響を及ぼすことになる。
【００１５】
前記アクリレート化合物またはメタクリレート化合物と前記モノアミン化合物とを反応させる際に用いる溶剤に関しては、アクリレート化合物またはメタクリレート化合物、およびモノアミン化合物と反応しないものであれば特に限定するものではない。溶剤としては、例えば、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、アセトン、トルエン、キシレン、ブタノール、イソプロパノール、アジピン酸ジメチル、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジメチルなどが挙げられる。
【００１６】
本発明の顔料分散剤は、前記アクリレート化合物またはメタクリレート化合物と前記モノアミン化合物とを、前記アクリレート化合物またはメタクリレート化合物中のエチレン性不飽和二重結合１００モルに対して、前記モノアミン化合物が０．５〜８０モルとなる比率で反応させてなるものが好ましく、１．０〜５０モルとなる比率で反応させてなるものがより好ましい。モノアミン化合物の反応比率が０．５モル未満の場合、分子内のアミノ基の含有比率が小さいため良好な顔料分散性が得られない。また、８０モルを超える場合、分子内のアミノ基の含有比率が非常に大きくなるため良好な顔料分散性は得られるが、一方でエチレン性不飽和二重結合含有比率が低くなるため、塗膜製造時の光硬化性に乏しく基材への密着性も低下する。
【００１７】
次に、本発明の顔料組成物について説明する。
本発明の顔料組成物は、本発明の顔料分散剤と顔料とを含有する。本発明の顔料分散剤は、一般に市販されているほとんど全ての顔料に優れた分散効果を発揮する。
顔料としては、例えば、可溶性および不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料などのアゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、ジケトピロロリロール系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔料、キノフタロン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、アントラキノン系顔料、ジアンスラキノリル系顔料、アンスラピリミジン系顔料、アンサンスロン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔料、ピランスロン系顔料、建染染料系顔料、塩基性染料系顔料などの有機顔料、及びカーボンブラック、酸化チタン、黄鉛、カドミウムエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青などの無機顔料を用いることができる。
【００１８】
本発明の顔料分散剤は、顔料１００重量部に対して、好ましくは０．１〜５０重量部、さらに好ましくは５〜３５重量部の範囲で配合される。本発明の顔料分散剤の配合量が０．１重量部より少ないと、本発明の顔料分散剤の効果が発揮されず、また、５０重量部より多く用いても用いた分だけの効果が発揮されない。
顔料組成物は、顔料粉末と本発明の顔料分散剤を単に混合して調製しても十分目的とする効果が得られる。しかし、ニーダー、ロール、アトライター、スーパーミル、乾式粉砕処理機などにより機械的に混合するか、顔料と水または有機溶剤によるサスペンジョン系に本発明の顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させるなどの緊密な混合系を行なえばさらに良好な結果を得ることができる。
【００１９】
本発明の顔料分散剤の使用方法としては、例えば次のような方法があり、これらのいずれによっても目的とする効果が得られる。
１．顔料と顔料分散剤をあらかじめ混合して得られる顔料組成物を非水系ビヒクルなどに      添加して分散する。
２．非水系ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分散する。
３．非水系ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤をあらかじめ別々に分散または溶解し、得ら      れた分散体を混合する。
４．非水系ビヒクルなどに顔料を分散したあと、得られた分散体に顔料分散剤を添加する      。
【００２０】
非水系ビヒクルまたは溶剤中への顔料、顔料分散剤または顔料組成物の分散または溶解、及びこれらの混合などには、ペイントコンディショナー（レッドデビル社製）、ボールミル、サンドミル（シンマルエンタープライゼス社製「ダイノーミル」等）、アトライター、パールミル（アイリッヒ社製「ＤＣＰミル」等）、コボールミル、ホモミキサー、ホモジナイザー（エム・テクニック社製「クレアミックス」等）、湿式ジェットミル（ジーナス社製「ジーナスＰＹ」、ナノマイザー社製「ナノマイザー」）、微小ビーズミル（寿工業社製「スーパーアペックミル」、「ウルトラアペックミル」）等の分散機が使用できる。分散機にメディアを使う場合には、ガラスビーズ、ジルコニアビーズ、アルミナビーズ、磁性ビーズ、スチレンビーズ等を用いることが好ましい。
【００２１】
本発明の顔料分散剤を用いることにより、グラビアインキ、オフセットインキ、ニトロセルロースラッカー、アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼き付け塗料、ウレタン系樹脂塗料、アクリル樹脂塗料などの非水性ビヒクルにおいて、顔料を単独で使用した場合に比べ分散体の粘度の低下および構造粘性の減少など良好な流動性を示すと同時に色別れ、結晶の変化などの問題もなく印刷物あるいは塗膜の光沢が良く、したがって美麗な製品を得ることができる。
特に、本発明の顔料分散剤は、光硬化性を有するため光硬化性塗料は勿論のこと溶剤フリーの光硬化性塗料でも極めて優れた分散効果を有する。
また、本発明の顔料分散剤の使用は非水系ビヒクルだけに限定されず、プラスチックの着色、さらには水性インキ、水性塗料、エマルション型インキ、エマルション型塗料等の印刷インキや塗料においても、分散効果に優れ、着色力のある着色物が得られる。
【実施例】
【００２２】
以下、実施例に基づき本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。実施例中、部および％は、重量部および重量％をそれぞれ表す。
（実施例１）
分子内にエチレン性不飽和二重結合を５個有するアクリレート化合物（化薬サートマー社製「ＳＲ−３３９Ｅ」）２０部をメチルイソブチルケトン３０部に溶解させた溶液に、１−アミノブタン０．７部（エチレン性不飽和結合モル数／モノアミン化合物のモル数＝１００／５）を添加し、４０℃で４時間攪拌したあと、室温まで冷却し顔料分散剤（１）のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
【００２３】
（実施例２）
分子内にエチレン性不飽和二重結合を６個有するアクリレート化合物（日本化薬社製「ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ６０」）２０部をメチルイソブチルケトン３０部に溶解させた溶液に、ジブチルアミン０．６１部（エチレン性不飽和結合モル数／モノアミン化合物のモル数＝１００／５）を添加し、４０℃で４時間攪拌したあと、室温まで冷却し顔料分散剤（２） のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
（実施例３）
分子内にエチレン性不飽和二重結合を６個有するアクリレート化合物（日本化薬社製「ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ１２０」）２０部をシクロヘキサノン３０部に溶解させた溶液に、１−アミノペンタン０．５４部（エチレン性不飽和結合モル数／モノアミン化合物のモル数＝１００／１０）を添加し、４０℃で４時間攪拌したあと、室温まで冷却し顔料分散剤（３）のシクロヘキサノン溶液を得た。
【００２４】
（実施例４）
分子内にエチレン性不飽和二重結合を６個有するアクリレート化合物（日本化薬社製「ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ１２０」）２０部をシクロヘキサノン３０部に溶解させた溶液に、ｐ−アミノトルエン０．６６部（エチレン性不飽和結合モル数／モノアミン化合物のモル数＝１００／１０）を添加し、４０℃で４時間攪拌したあと、室温まで冷却し顔料分散剤（４）のシクロヘキサノン溶液を得た。
（実施例５）
分子内にエチレン性不飽和二重結合を６個有するアクリレート化合物（荒川化学工業社製「ビームセット５７５」）２０部をメチルイソブチルケトン３０部に溶解させた溶液に、Ｎ−メチルヘキシルアミン２．０７部（エチレン性不飽和結合モル数／モノアミン化合物のモル数＝１００／１５）を添加し、４０℃で４時間攪拌したあと、室温まで冷却し顔料分散剤（５）のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
【００２５】
（実施例６）
分子内にエチレン性不飽和二重結合を６個有するアクリレート化合物（共栄社化学社製「ＵＡ−３０６Ｔ」）２０部をメチルイソブチルケトン３０部に溶解させた溶液に、ジブチルアミン６．０４部（エチレン性不飽和結合モル数／モノアミン化合物のモル数＝１００／３０）を添加し、４０℃で４時間攪拌したあと、室温まで冷却し顔料分散剤（６）のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
（実施例７）
分子内にエチレン性不飽和二重結合を１５個有するアクリレート化合物（第一工業製薬社製「ニューフロンティアＲ−１１５０」）２０部をメチルイソブチルケトン３０部に溶解させた溶液に、ピペリジン０．５１部（エチレン性不飽和結合モル数／モノアミン化合物のモル数＝１００／２０）を添加し、４０℃で４時間攪拌したあと、室温まで冷却し顔料分散剤（７）のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
【００２６】
（実施例８）
分子内にエチレン性不飽和二重結合を６個有するアクリレート化合物（日本化薬社製「ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ６０」）２０部をメチルイソブチルケトン３０部に溶解させた溶液に、ジブチルアミン１１．０５部（エチレン性不飽和結合モル数／モノアミン化合物のモル数＝１００／９０）を添加し、４０℃で４時間攪拌したあと、室温まで冷却し顔料分散剤（８）のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
（実施例９）
分子内にエチレン性不飽和二重結合を６個有するアクリレート化合物（共栄社化学社製「ＵＡ−３０６Ｔ」）共２０部をメチルイソブチルケトン３０部に溶解させた溶液に、ジブチルアミン０．０２部（エチレン性不飽和結合モル数／モノアミン化合物のモル数＝１００／０．１）を添加し、４０℃で４時間攪拌したあと、室温まで冷却し顔料分散剤（９）のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
【００２７】
（実施例１０）
分子内にエチレン性不飽和二重結合を６個有するアクリレート化合物（荒川化学工業社製「ビームセット５７５」）２０部をメチルイソブチルケトン３０部に溶解させた溶液に、１，３−ジアミノプロパン１．３３部（エチレン性不飽和結合モル数／モノアミン化合物のモル数＝１００／１５）を添加し、４０℃で４時間攪拌したあと、室温まで冷却し顔料分散剤（１０）のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
（実施例１１）
分子内にエチレン性不飽和二重結合を６個有するアクリレート化合物（荒川化学工業社製「ビームセット５７５」）荒川化学工業社製アクリレート化合物ビームセット５７５（エチレン性不飽和二重結合数６個）２０部をメチルイソブチルケトン３０部に溶解させた溶液に、Ｎ−メチル−１,２−プロパンジアミン１．５８部（エチレン性不飽和結合モル数／モノアミン化合物のモル数＝１００／１５）を添加し、４０℃で４時間攪拌したあと、室温まで冷却し顔料分散剤（１１）のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
【００２８】
（比較例１）
分子内にエチレン性不飽和二重結合を２個有するアクリレート化合物（日本油脂社製「ブレンマーＡＤＥ−２００」）２０部をメチルイソブチルケトン３０部に溶解させた溶液に、ピペリジン２．２６部（エチレン性不飽和結合モル数／モノアミン化合物のモル数＝１００／２０）を添加し、４０℃で４時間攪拌したあと、室温まで冷却し顔料分散剤（１２）のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
（比較例２）
分子内にエチレン性不飽和二重結合を４個有するアクリレート化合物（荒川化学工業社製「ビームセット７１０」）２０部をシクロヘキサノン３０部に溶解させた溶液に、ジブチルアミン１．４７部（エチレン性不飽和結合モル数／モノアミン化合物のモル数＝１００／５）を添加し、４０℃で４時間攪拌したあと、室温まで冷却し顔料分散剤（１３）のシクロヘキサノン溶液を得た。
【００２９】
[分散試験]
本発明における顔料分散剤の効果を評価するため、下記配合により分散を行ない、顔料分散ペーストを作成した。分散方法は、ジルコニアビーズをメディアとして用いペイントシェイカーで約５時間分散した。
（配合１）
顔料                            ３５．０部
顔料分散剤                      １０．５部（固形分として）
顔料と顔料分散剤添加量を上記記載どおりに固定し、そこに溶剤（メチルイソブチルケトン）を加え全量が１００部になるように調整した。
得られた顔料分散ペーストの粘度を振動式回転粘度計にて測定し判定した（測定温度２５℃）。なお、評価は顔料分散剤未添加の塗料との相対比較で行ない、粘度の低いものを良好とした。結果を表１、表２に示す。
○：良好（顔料分散剤未添加時の半分未満
△：やや分散（顔料分散剤未添加時の半分以上、未添加時未満）
×：不良（顔料分散剤未添加時と同等、またはそれ以上）
【００３０】
[塗料化及び塗膜密着性試験]
上記顔料分散ペーストを、下記の配合により塗料組成物に調整した。
（配合２）
顔料分散ペースト                                   ７１．４部
トリプロピレングリコールジアクリレート
（東亞合成社製「アロニックスＭ−２２０」）       ９．５部
ポリエステルアクリレート
（「Ｅｂｅｃｒｙｌ８１２」ダイセルＵＣＢ社製）   ４．４部
シクロヘキサノン                                   １２．５部
光重合開始剤（「イルガキュア９０７」チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製）
２．２部
【００３１】
得られた塗料組成物を、ＰＥＴフィルム（ユニチカ社製「エンブレットＴＡ」）にバーコーターで膜圧が５μｍになるように塗工したあと、コンベア型紫外線照射器を使用して紫外線を照射し、塗工物を得た。なお、塗膜密着性試験はポリエステル粘着テープで同じ場所を繰り返し３回行ない、剥がれの度合いを目視で観察し下記の３段階評価を行なった。結果を表１、表２に示す。
○：良好（塗膜の剥がれほとんどなし）
△：やや良好（一部塗膜の剥がれあり）
×：不良（試験範囲の大部分が剥がれた）
【００３２】
【表１】
2007000711.tif 000002
【００３３】
【表２】
2007000711.tif 000003
本発明の顔料分散剤は、各種顔料に対して優れた分散効果を示し、さらに塗料組成物においても、光硬化後の基材に対する密着性に優れた効果を示した。
また、これらの顔料分散ペースト及び塗料組成物は、一週間放置後に同じ粘度計で粘度を測定しても、粘度の増加はほとんど認められなかった。