(57)【要約】【課題】  高い選択性と有効性を示す除草剤。【解決手段】【化１】2007131646.tif 000144  本発明はＱ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒが本明細書に記載の意味を有する一般式（Ｉ）の新規な置換されたＮ−アリール窒素性複素環式化合物に関する。また本発明は該化合物の製造方法及びその除草剤としての使用に関する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2007131646.tif 000139
式中、Ｑ１は酸素または硫黄を表し、
Ｑ２は酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は各々の場合に随時フッ素又は塩素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２は各々の場合に随時フッ素又は塩素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ａｒは下記
【化２】
2007131646.tif 000140
に定義される置換された一環式アリールを表し、ここに
Ｒ３はフッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ４は水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ５がシアノ、カルボキシル、クロロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素を表すか、或いは各々の場合に炭素原子４個までを有し、かつ各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルを表し、
Ｒ６が次の基
−Ａ１−Ａ３
を表し、ここに
Ａ１が単結合を表すか、或いは基−Ｎ−Ａ４を表し、ここにＡ４が水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ａ３は水素を表し、ただしＡ１は単結合を表さず
Ａ３が更にヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ａ３が更に各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ（チオ）ホスホリルを表し、
Ａ３が更に各々の場合にアルケニル、アルキリデンまたはアルキニル中に炭素原子２〜６個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
Ｒ７は水素、フッ素または塩素を表す、
の置換されたＮ−アリール含窒素複素環式化合物。
【請求項２】
Ｑ１が酸素または硫黄を表し、
Ｑ２が酸素または硫黄を表し、
Ｒ１が各々の場合に随時フッ素又は塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ２が各々の場合に随時フッ素又は塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ａｒが下記
【化３】
2007131646.tif 000141
に定義される置換された一環式アリールを表し、ここに
Ｒ３がフッ素または塩素を表し、
Ｒ４が水素、フッ素または塩素を表し、
Ｒ５がシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ６が次の基
−Ａ１−Ａ３
を表し、ここに
Ａ１が単結合を表すか、或いは基−Ｎ−Ａ４を表し、ここにＡ４が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、
Ａ３が水素を表し、但しＡ１は単結合を表さず、
Ａ３が更にヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、スルホ、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ａ３が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルオキシメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホスホリルまたはジイソプロポキシホスホリルを表し、
Ａ３が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表し、
Ｒ７が水素、フッ素または塩素をを表す、請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）の置換されたＮ−アリール含窒素複素環式化合物。
【請求項３】
一般式（ＩＩ）
【化４】
2007131646.tif 000142
式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒは請求の範囲
第１項又は第２項記載の意味を有し、そして
Ｒはアルキルを表す、
のセミカルバジド又はチオセミカルバジド誘導体を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で環化縮合反応させ、その後、適当ならば親電子または求核置換反応を置換基の定義に関連する常法で行う工程からなる、特許請求の範囲第１項〜第２項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたＮ−アリール含窒素複素環式化合物の製造方法。
【請求項４】
一般式（ＩＩＩ）
【化５】
2007131646.tif 000143
式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒは上記の意味を有する、
のアリールイミノ複素環式化合物を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で熱的に異性化する工程からなる、特許請求の範囲第１項〜第２項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたＮ−アリール含窒素複素環式化合物の製造方法。
【請求項５】
少なくとも１つの、請求の範囲第１〜２項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）のＮ−アリール含窒素複素環式化合物を含有する除草剤組成物。
【請求項６】
請求の範囲第１〜２項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）のＮ−アリール含窒素複素環式化合物を増量剤及び／または表面活性物質と混合することからなる、除草剤組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
除草特性を有する３−アリール−１，２，４−トリアゾール誘導体
本発明は新規な置換されたＮ−アリール含窒素複素環式化合物、その製造方法及びその除草剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のＮ−アリール含窒素複素環式化合物が除草特性を有することは公知である（特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６参照）。しかしながら、上記の特許出願から公知である化合物は顕著な重要性は得られなかった。
【特許文献１】ヨーロッパ特許第１１，６９３号
【特許文献２】ドイツ国特許第２，９５２，６８５号
【特許文献３】ドイツ国特許第３，０２６，７３９号
【特許文献４】米国特許第４，２７６，４２０号
【特許文献５】米国特許第４，３２６，８７８号
【特許文献６】ＷＯ９４／１４，８１７
【発明の開示】
【０００３】
一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
2007131646.tif 000002
【０００５】
式中、Ｑ１は酸素または硫黄を表し、
Ｑ２は酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアルキルを表し、
Ｒ１は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し、
Ｒ１は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
Ｒ１は更に各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはカルボキシルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルカルボニルを表し、
Ｒ２は水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアルキルを表し、
Ｒ２は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し、
Ｒ２は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
Ｒ２は更に各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはカルボキシルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルカルボニルを表し、そして
Ａｒは下記
【０００６】
【化２】
2007131646.tif 000003
【０００７】
に定義される置換された一環式または二環式のアリールまたはヘテロアリールを表し、ここに
Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ４は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ５はシアノ、カルボキシル、クロロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシルまたはハロゲンを表すか、或いは各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルを表し、
Ｒ６は次の基
−Ａ１−Ａ２−Ａ３
を表し、ここに
Ａ１は単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−または基−Ｎ−Ａ４を表し、ここにＡ４は水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アリール、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表し、
Ａ１は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、
Ａ２は単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−または基−Ｎ−Ａ４を表し、ここにＡ４は水素、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、アリール、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表し、
Ａ２は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、
Ａ３は水素を表し、ただし各々の場合にＡ１及び／またはＡ２はいずれの単結合も表さず、
Ａ３は更にヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニルまたはハロゲンを表すか、或いは各々の場合に随時ハロゲンまたはアルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ（チオ）ホスホリルを表し、
Ａ３は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
Ａ３は更に各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルキル及び／またはアルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表し、
Ａ３は更に各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルキルオキシ、ハロゲンアルキルオキシ及び／またはアルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アラルキル、アリールアルコキシ、アリールオキシカルボニルまたはアリールアルコキシカルボニルを表し、
Ａ３は更に各々の場合に随時完全にか、または部分的に水素化されていてもよいピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、オキシラニル、オキセタニル、ジオキソラニル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルアルキル、フリルアルキル、チエニルアルキル、オキサゾリルアルキル、イソキサゾリルアルキル、チアゾリルアルキル、ピリジニルアルキル、ピリミジニルアルキル、ピラゾリルアルキルまたはフリルアルコキシを表すか、或いはパーヒドロピラニルアルコキシまたはピリジルアルコキシを表し、そして
Ｒ７は水素またはハロゲンを表すか、或いは
各々の場合に２個の隣接する基−Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５、Ｒ５及びＲ６またはＲ６及びＲ７は一緒になって次の基
【０００８】
【化３】
2007131646.tif 000004
【０００９】
の１つを表し、ここに
Ｑ３、Ｑ４及びＱ５は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素及び硫黄を表し、
Ｒ８及びＲ９は同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、ハロゲンまたはアルキルを表すか、或いは一緒になってアルカンジイルを表し、そして
Ｒ１０は水素またはヒドロキシルを表すか、随時シアノ、ハロゲン、アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルを表すか、各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、各々の場合に随時ハロゲンまたはアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシまたはアルケニルオキシを表すか、或いは各々の場合に随時シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシで置換されていてもよいアリールアルキルまたはアリールアルコキシを表す、
の新規な置換されたＮ−アリール含窒素複素環式化合物が見いだされたが、但し、既知の化合物４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリジン−３−オン及び４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリジン−３−オン（ドイツ国特許第２，９５２，６８５号及び同第３，０２６，７３９号参照）は請求の範囲から除外する。
【００１０】
置換されたＮ−アリール含窒素複素環式化合物に対する異性体である式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）
【００１１】
【化４】
2007131646.tif 000005
【００１２】
式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒは上記の意味を有する、
の化合物が更に見いだされた。
【００１３】
一般式（Ｉ）の新規な置換されたＮ−アリール含窒素複素環式化合物及び適当ならば式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の化合物は
（ａ）一般式（ＩＩ）
【００１４】
【化５】
2007131646.tif 000006
【００１５】
式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒは上記の意味を有し、そして
Ｒはアルキルを表す、
の（チオ）セミカルバジド誘導体を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で環化縮合反応させ、その後、適当ならば親電子または求核置換反応を置換基の定義に関連する常法で行うか、或いは
（ｂ）一般式（ＩＩＩ）
【００１６】
【化６】
2007131646.tif 000007
【００１７】
式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒは上記の意味を有する、
のアリールイミノ複素環式化合物、或いは上記の式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の化合物を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で熱的に（「熱分解的に」）異性化する場合に得られる。
【００１８】
式（Ｉ）の化合物はまた原理的に下記に図示するように合成し得る：（ｃ）式（ＩＶ）のアリールイソ（チオ）シアネートと式（Ｖ）のヒドラジンとの反応による式（ＶＩ）のアリール（チオ）セミカルバジドの生成及びこのものと（チオ）ホスゲンとの反応：
【００１９】
【化７】
2007131646.tif 000008
【００２０】
（ｄ）式（ＩＶ）のアリールイソ（チオ）シアネートと式（ＶＩＩ）のＳ−アルキルジチオカルバゼートとの反応及び続いての環化縮合：
【００２１】
【化８】
2007131646.tif 000009
【００２２】
（ｅ）式（ＶＩＩＩ）−Ｙ：ＣｌまたはＯＣ６Ｈ５−のＮ，Ｎ−ビス−クロロカルボニル−またはＮ，Ｎ−ビス−フェノキシカルボニル−アリールアミンと式（Ｖ）のヒドラジンとの反応：
【００２３】
【化９】
2007131646.tif 000010
【００２４】
（ｆ）式（ＩＸ）のアリールアミンと式（Ｘ）のヒドラジンジカルボン酸エステルとの反応：
【００２５】
【化１０】
2007131646.tif 000011
【００２６】
一般式（Ｉ）の化合物は上記により更に通常の方法、例えばカルボン酸基またはその誘導体の転化（例えばＲ５：ＣＯＯＨ→ＣＯＣｌ，ＣＯＯＨ→ＣＯＯＣＨ３，ＣＯＣｌ→ＣＯＮＨ２，ＣＯＯＣＨ３→ＣＯＮＨ２，ＣＯＮＨ２→ＣＮ，ＣＮ→ＣＳＮＨ２）によるか、アルキル化反応（例えばＲ１：Ｈ→ＣＨ３またはＣＨＦ２）によるか、または酸化もしくは硫化（例えばＱ１：Ｏ→ＳまたはＳ→Ｏ）により一般式（Ｉ）の他の化合物に転化し得る−製造実施例も参照。
【００２７】
一般式（Ｉ）の新規な置換されたＮ−アリール含窒素複素環式化合物は有能な除草活性に特長がある。
【００２８】
定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。
【００２９】
ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素または塩素を表す。
【００３０】
本発明は好ましくは
Ｑ１が酸素または硫黄を表し、
Ｑ２が酸素または硫黄を表し、
Ｒ１が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ−カルボニルまたはＣ３〜Ｃ４−アルキニル−カルボニルで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ１が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表し、
Ｒ１が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ−カルボニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニルを表し、
Ｒ１が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはカルボキシルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−カルボニルを表し、
Ｒ２が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ−カルボニルまたはＣ３〜Ｃ４−アルキニルオキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルを表し、
Ｒ２が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ−カルボニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ−カルボニルを表し、
Ｒ２が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはカルボキシルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル−カルボニルを表し、
Ａｒが下記
【００３１】
【化１１】
2007131646.tif 000012
【００３２】
に定義される置換された一環式または二環式アリール或いはヘテロアリール基を表し、ここに
Ｒ３が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ４が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ５がシアノ、カルボキシル、クロロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素を表すか、或いは各々の場合に炭素原子４個までを有し、かつ各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルを表し、
Ｒ６が次の基
−Ａ１−Ａ２−Ａ３
を表し、ここに
Ａ１が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−または基−Ｎ−Ａ４を表し、ここにＡ４が水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル、フェニル−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−スルホニルまたはフェニルスルホニルを表し、
Ａ１が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケンジイル、Ｃ２〜Ｃ６−アザアルケンジイル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキンジイル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルカンジイル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、
Ａ２が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−または基−Ｎ−Ａ４を表し、ここにＡ４が水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−スルホニルまたはフェニルスルホニルを表し、
Ａ２が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケンジイル、Ｃ２〜Ｃ６−アザアルケンジイル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキンジイル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルカンジイル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、
Ａ３は水素を表し、ただし各々の場合にＡ１及び／またはＡ２はいずれの単結合も表さず、
Ａ３がヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ａ３が更に各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ（チオ）ホスホリルを表し、
Ａ３が更に各々の場合にアルケニル、アルキリデンまたはアルキニル中に炭素原子２〜６個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、
Ａ３が更に各々の場合にシクロアルキル基中に炭素原子３〜６個及び適当ならばアルキル基中に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及び／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表し、
Ａ３が更に各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ及び／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、フェニルオキシカルボニルまたはフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表し、
Ａ３が更に各々の場合に完全にか、または部分的に水素化されていてもよいピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、オキシラニル、オキセタニル、ジオキソラニル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、オキサロリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、イソキサゾリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チアゾリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ピリジニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ピリミジニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ピラゾリルメトキシまたはフリルメトキシを表すか、或いはパーヒドロピラニルメトキシまたはピリジルメトキシを表し、そして
Ｒ７が水素、フッ素または塩素を表すか、
各々の場合に２個の隣接する基−Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５、Ｒ５及びＲ６またはＲ６及びＲ７が一緒になって次の基
【００３３】
【化１２】
2007131646.tif 000013
【００３４】
の１つを表し、ここに
Ｑ３、Ｑ４及びＱ５は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄を表し、
Ｒ８及びＲ９が同一もしくは相異なり、かつ個々に酸素、フッ素、塩素、臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、或いは一緒になってＣ２〜Ｃ５−アルカンジイルを表し、そして
Ｒ１０が水素またはヒドロキシルを表すか、或いは各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルを表し、
Ｒ１０が更に各々の場合に炭素原子２〜６個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し、
Ｒ１０が更にシクロアルキル基中に炭素原子３〜６個及び適当ならばアルキル基中に炭素原子１〜３個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ１０が更に各々の場合に炭素原子６個までを有し、かつ各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
Ｒ１０が更に各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいベンジルまたはベンジルオキシを表す、式（Ｉ）、（Ｉａ）または（Ｉｂ）の化合物に関し、ここに、既知の化合物４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリジン−３−オン及び４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリジン−３−オン（ドイツ国特許第２，９５２，６８５号及び同第３，０２６，７３９号）は本請求の範囲から除外する。
【００３５】
本発明は殊に
Ｑ１が酸素または硫黄を表し、
Ｑ２が酸素または硫黄を表し、
Ｒ１が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ１が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、
Ｒ１が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、
Ｒ１が更に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいシクロプロピルを表し、
Ｒ２が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ２が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、
Ｒ２が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、
Ｒ２が更に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいシクロプロピルを表し、
Ａｒが下記
【００３６】
【化１３】
2007131646.tif 000014
【００３７】
に定義される置換された一環式または二環式アリール或いはヘテロアリール基を表し、ここに
Ｒ３が水素、フッ素または塩素を表し、
Ｒ４が水素、フッ素または塩素を表し、
Ｒ５がシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ６が次の基
−Ａ１−Ａ２−Ａ３
を表し、ここに
Ａ１が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−または基−Ｎ−Ａ４を表し、ここにＡ４が水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し、
Ａ１が更にメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル、プロペン−１，３−ジイル、エチン−１，２−ジイル、プロピン−１，２−ジイルまたはプロピン−１，３−ジイルを表し、
Ａ２が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−または基−Ｎ−Ａ４を表し、ここにＡ４が酸素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルまたはフェニルスルホニルを表し、
Ａ１が更にメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル、プロペン−１，３−ジイル、エチン−１，２−ジイル、プロピン−１，２−ジイルまたはプロピン−１，３−ジイルを表し、
Ａ３が水素を表し、但し、各々の場合にＡ１及び／またはＡ２は単結合を表さず、
Ａ３が更にヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、スルホ、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ａ３が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホスホリルまたはジイソプロポキシホスホリルを表し、
Ａ３が各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表し、
Ａ３が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデンアミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニルまたはシクロヘキシルメトキシカルボニルを表し、
Ａ３が更に各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル及び／またはエトキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、フェニルオキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニルを表し、
Ａ３が更に各々の場合に完全にか、または部分的に水素化されていてもよいピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサロリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシまたはピリジルメトキシを表し、
Ｒ７が水素、フッ素または塩素を表すか、或いは
各々の場合に２個の隣接する基−Ｒ３及びＲ４、Ｒ４及びＲ５、Ｒ５及びＲ６またはＲ６及びＲ７が一緒になって次の基
【００３８】
【化１４】
2007131646.tif 000015
【００３９】
の１つを表し、ここに
Ｑ３、Ｑ４及びＱ５は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄を表し、
Ｒ８及びＲ９が同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、フッ素、塩素、メチルまたはエチルを表すか、或いは一緒になってエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）を表し、そして
Ｒ１０が水素またはヒドロキシルを表すか、或いは随時シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ１０が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、
Ｒ１０が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、
Ｒ１０が更に各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシ、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表し、そして
Ｒ１０が更に各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいベンジルまたはベンジルオキシを表す、式（Ｉ）、（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物に関し、ここに、既知の化合物４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリジン−３−オン及び４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリジン−３−オン（ドイツ国特許第２，９５２，６８５号及び同第３，０２６，７３９号）は本請求の範囲から除外する。
【００４０】
一般的にか、または好適な範囲において与えられる上記の基の定義は式（Ｉ）の最終生成物及びまた対応して各々の場合に製造に必要とされる出発物質または中間体生成物に適応される。これらの基の定義は必要に応じて相互に、即ちまた上記の好適な化合物の範囲間で相互に組み合わせ得る。
【００４１】
本発明による式（Ｉ）の化合物の例は次のグループにおいて与えられる。
【００４２】
グループ１
【００４３】
【化１５】
2007131646.tif 000016
【００４４】
Ａｒは例えば下記の意味を有する：
２，４−ジクロロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−フェニル、４，５−ジフルオロ−フェニル、２，４，５−トリクロロ−フェニル、２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル、２−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル、４−クロロ−２，５−ジフルオロ−フェニル、５−クロロ−２，４−ジフルオロ−フェニル、２−フルオロ−５−クロロ−４−シアノ−フェニル、２，４，５−トリフルオロ−フェニル、２，５−ジクロロ−４−シアノ−フェニル、２−クロロ−５−フルオロ−４−シアノ−フェニル、２−クロロ−４，５−ジシアノ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−５−シアノ−フェニル、２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル、４−シアノ−３−メチル−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−メチル−フェニル、２，５−ジクロロ−５−メトキシ−フェニル、２，４−ジクロロ−５−エトキシ−フェニル、２，４−ジクロロ−５−ｎ−プロポキシ−フェニル、２，４−ジクロロ−５−ｉ−プロポキシ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−５−ｎ−プロポキシ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−５−ｉ−プロポキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−メチル−フェニル、２，４−ジクロロ−５−メチル−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−トリフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−４−メチル−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−５−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メトキシ−５−メチル−フェニル、２，５−ジフルオロ−４−チオカルバモイル−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−５−ｉ−プロポキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ｉ−プロポキシ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（２−プロピオニルオキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（１−メチル−２−プロピオニルオキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−メチル−プロピオニルオキシ）−フェニル、２−クロロ−４−チオカルバモイル−５−ｉ−プロポキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−プロペニルオキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−プロペニルオキシ）−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−メチル−スルホニルアミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−フェニル、２−フルオロ−４−チオカルバモイル−５−メチルスルホニルアミノ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−シクロプロピルスルホニルアミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ｉ−プロピルスルホニルアミノ−フェニル、２−クロロ−４−チオカルバモイル−５−エチルスルホニルアミノ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−シアナミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２，２−ジフルオロエチルスルホニルアミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−フェニル−スルホニルアミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ｔ−ブチルスルホニルアミノ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−メトキシカルボニル−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−エトキシカルボニル−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−エトキシカルボニル−フェニル、２−フルオロ−４−チオカルバモイル−５−メトキシ−カルボニル−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（Ｎ−シクロプロピル−エチルスルホニルアミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（１−メチル−２−プロピニルチオ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−メチルアミノ−フェニル、２−クロロ−４−チオカルバモイル−５−メトキシカルボニルメチル−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（Ｎ−メチル−エチルスルホニルアミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ｉ−プロポキシカルボニル−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−ｉ−プロポキシカルボニル−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（ビス−エチルスルホニルアミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ−メチルスルホニル−エチルスルホニルアミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（１−メトキシカルボニル−エトキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（１−エトキシカルボニル−エトキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−メトキシカルボニル−エトキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−エトキシカルボニル−エトキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−シクロプロピルオキシ−フェニル、２−クロロ−４−シクロプロピル−５−ジメチルアミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−テトラヒドロフリルメトキシ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−５−テトラヒドロフリルメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−アミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−メチルアミノカルボニル−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−メチルスルホニルオキシ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−メトキシカルボニルメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−エトキシカルボニルメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−メトキシカルボニルメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−エトキシカルボニルメトキシ−フェニル、４−シアノ−３−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ジメチルアミノカルボニル−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−シアノメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−プロペニルオキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ヒドロキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ニトロ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ジエトキシホスホリルアミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−クロロスルホニル−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ホルミルアミノ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−エトキシカルボニルオキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ジエトキシホスホリルメトキシ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−５−ジエトキシ−ホスホリルメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（１−ジエトキシホスホリル−エトキシ）−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−ジエトキシホスホリル−エトキシ）−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−ヒドロキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ，Ｎ−ジアセチル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−アセチルアミノ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−チオシアナト−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ジエチルアミノオキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−テトラヒドロフリルオキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ウレイド−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ジメトキシメチレンアミノ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−エトキシメチレンアミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−エトキシカルボニル−オキシ）−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−ジメチルアミノメチレンアミノ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（パーヒドロピラン−４−イルオキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（２−カルボキシ−２−クロロ−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−クロロ−２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−クロロ−２−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−ブロモ−２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−ブロモ−２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−ブロモ−２−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−ブロモ−２−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２，３−ジブロモ−２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２，３−ジブロモ−２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２，３−ジブロモ−２−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２，３−ジブロモ−２−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−ｓ−ブトキシカルボニル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−カルバモイル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−メトキシカルボニル−１−メチル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（１，２−ジブロモ−２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−ｉ−プロポキシカルボニル−エチル）−フェニル、２，４−ジクロロ−５−（２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−カルボキシ−２−クロロ−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−エチルアミノ−カルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−アリルアミノカルボニル−２−クロロ−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−メトキシカルボニル−エテニル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−メトキシカルボニル−エテニル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−エトキシカルボニル−エテニル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−エトキシカルボニル−エテニル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−メチルアミノカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−エチルアミノカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−シクロプロピルアミノカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−クロロ−２−メチルアミノカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−クロロ−２−エチルアミノカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−クロロ−２−シクロプロピルアミノカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−ジメチルアミノカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−エチルスルホニルアミノカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−クロロ−２−エチルスルホニルアミノカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−カルボキシ−エテニル）−フェニル、２−フルオロ−４−チオカルバモイル−５−（２−エチルアミノカルボニル−エテニル）−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−シアノ−５−ｉ−プロポキシ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−６−フルオロ３−ｉ−プロポキシ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−ｉプロポキシ−４−トリフルオロメチル−フェ
ニル、２，６−ジクロロ−４−シアノ−３−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（１−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（１−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−カルボキシ−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−ｉ−プロポキシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ｉ−ブトキシ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−ｉ−ブトキシ−フェニル、４−ヒドロキシ−４−エトキシカルボニル−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ｉ−プロポキシカルボニル−フェニル、２−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−ｉ−プロポキシカルボニル−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（オキセタニルオキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−オキセタニルオキシ−カルボニルメトキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−オキセタニルオキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−プロペニルオキシ）−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−クロロ−２−プロペニルオキシ）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−エトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−メトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−エトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−エトキシカルボニルメチルチオ−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−メトキシカルボニル−エチルチオ）−フェニル、２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−エトキシカルボニル−エチルチオ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（１−メトキシカルボニル−エチルチオ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（１−エトキシカルボニル−エチルチオ）−フェニル、
【００４５】
【化１６】
2007131646.tif 000017
【００４６】
【化１７】
2007131646.tif 000018
【００４７】
ここにＲは例えば水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｉ−もしくはｓ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、シアノメチル、カルボキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表す。
グループ２
【００４８】
【化１８】
2007131646.tif 000019
【００４９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ３
【００５０】
【化１９】
2007131646.tif 000020
【００５１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ４
【００５２】
【化２０】
2007131646.tif 000021
【００５３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ５
【００５４】
【化２１】
2007131646.tif 000022
【００５５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ６
【００５６】
【化２２】
2007131646.tif 000023
【００５７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ７
【００５８】
【化２３】
2007131646.tif 000024
【００５９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ８
【００６０】
【化２４】
2007131646.tif 000025
【００６１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ９
【００６２】
【化２５】
2007131646.tif 000026
【００６３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ１０
【００６４】
【化２６】
2007131646.tif 000027
【００６５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ１１
【００６６】
【化２７】
2007131646.tif 000028
【００６７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ１２
【００６８】
【化２８】
2007131646.tif 000029
【００６９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ１３
【００７０】
【化２９】
2007131646.tif 000030
【００７１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ１４
【００７２】
【化３０】
2007131646.tif 000031
【００７３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ１５
【００７４】
【化３１】
2007131646.tif 000032
【００７５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ１６
【００７６】
【化３２】
2007131646.tif 000033
【００７７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ１７
【００７８】
【化３３】
2007131646.tif 000034
【００７９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ１８
【００８０】
【化３４】
2007131646.tif 000035
【００８１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ１９
【００８２】
【化３５】
2007131646.tif 000036
【００８３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ２０
【００８４】
【化３６】
2007131646.tif 000037
【００８５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ２１
【００８６】
【化３７】
2007131646.tif 000038
【００８７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ２２
【００８８】
【化３８】
2007131646.tif 000039
【００８９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ２３
【００９０】
【化３９】
2007131646.tif 000040
【００９１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ２４
【００９２】
【化４０】
2007131646.tif 000041
【００９３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ２５
【００９４】
【化４１】
2007131646.tif 000042
【００９５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ２６
【００９６】
【化４２】
2007131646.tif 000043
【００９７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ２７
【００９８】
【化４３】
2007131646.tif 000044
【００９９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ２８
【０１００】
【化４４】
2007131646.tif 000045
【０１０１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ２９
【０１０２】
【化４５】
2007131646.tif 000046
【０１０３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ３０
【０１０４】
【化４６】
2007131646.tif 000047
【０１０５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ３１
【０１０６】
【化４７】
2007131646.tif 000048
【０１０７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ３２
【０１０８】
【化４８】
2007131646.tif 000049
【０１０９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ３３
【０１１０】
【化４９】
2007131646.tif 000050
【０１１１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ３４
【０１１２】
【化５０】
2007131646.tif 000051
【０１１３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ３５
【０１１４】
【化５１】
2007131646.tif 000052
【０１１５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ３６
【０１１６】
【化５２】
2007131646.tif 000053
【０１１７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ３７
【０１１８】
【化５３】
2007131646.tif 000054
【０１１９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ３８
【０１２０】
【化５４】
2007131646.tif 000055
【０１２１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ３９
【０１２２】
【化５５】
2007131646.tif 000056
【０１２３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ４０
【０１２４】
【化５６】
2007131646.tif 000057
【０１２５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ４１
【０１２６】
【化５７】
2007131646.tif 000058
【０１２７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ４２
【０１２８】
【化５８】
2007131646.tif 000059
【０１２９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ４３
【０１３０】
【化５９】
2007131646.tif 000060
【０１３１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ４４
【０１３２】
【化６０】
2007131646.tif 000061
【０１３３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ４５
【０１３４】
【化６１】
2007131646.tif 000062
【０１３５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ４６
【０１３６】
【化６２】
2007131646.tif 000063
【０１３７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ４７
【０１３８】
【化６３】
2007131646.tif 000064
【０１３９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ４８
【０１４０】
【化６４】
2007131646.tif 000065
【０１４１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ４９
【０１４２】
【化６５】
2007131646.tif 000066
【０１４３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ５０
【０１４４】
【化６６】
2007131646.tif 000067
【０１４５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ５１
【０１４６】
【化６７】
2007131646.tif 000068
【０１４７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ５２
【０１４８】
【化６８】
2007131646.tif 000069
【０１４９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ５３
【０１５０】
【化６９】
2007131646.tif 000070
【０１５１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ５４
【０１５２】
【化７０】
2007131646.tif 000071
【０１５３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ５５
【０１５４】
【化７１】
2007131646.tif 000072
【０１５５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ５６
【０１５６】
【化７２】
2007131646.tif 000073
【０１５７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ５７
【０１５８】
【化７３】
2007131646.tif 000074
【０１５９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ５８
【０１６０】
【化７４】
2007131646.tif 000075
【０１６１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ５９
【０１６２】
【化７５】
2007131646.tif 000076
【０１６３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ６０
【０１６４】
【化７６】
2007131646.tif 000077
【０１６５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ６１
【０１６６】
【化７７】
2007131646.tif 000078
【０１６７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ６２
【０１６８】
【化７８】
2007131646.tif 000079
【０１６９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ６３
【０１７０】
【化７９】
2007131646.tif 000080
【０１７１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ６４
【０１７２】
【化８０】
2007131646.tif 000081
【０１７３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ６５
【０１７４】
【化８１】
2007131646.tif 000082
【０１７５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ６６
【０１７６】
【化８２】
2007131646.tif 000083
【０１７７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ６７
【０１７８】
【化８３】
2007131646.tif 000084
【０１７９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ６８
【０１８０】
【化８４】
2007131646.tif 000085
【０１８１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ６９
【０１８２】
【化８５】
2007131646.tif 000086
【０１８３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ７０
【０１８４】
【化８６】
2007131646.tif 000087
【０１８５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ７１
【０１８６】
【化８７】
2007131646.tif 000088
【０１８７】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ７２
【０１８８】
【化８８】
2007131646.tif 000089
【０１８９】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ７３
【０１９０】
【化８９】
2007131646.tif 000090
【０１９１】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ７４
【０１９２】
【化９０】
2007131646.tif 000091
【０１９３】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
グループ７５
【０１９４】
【化９１】
2007131646.tif 000092
【０１９５】
ここにＡｒは例えば上記グループ１に示される意味を有する。
【０１９６】
例えば、出発物質として４−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メトキシカルボニルチオセミカルバジドを用いる場合、本発明による工程（ａ）における反応の経路は次式により表し得る：
【０１９７】
【化９２】
2007131646.tif 000093
【０１９８】
例えば、出発物質として２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェニルイミノ）−３，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−５−オキソ−１，３，４−チアジアゾールを用いる場合、本発明による工程（ｂ）における反応の経路は次式により表し得る：
【０１９９】
【化９３】
2007131646.tif 000094
【０２００】
式（ＩＩ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ａ）において出発物質として用いる（チオ）セミカルバジド誘導体の一般的定義を与える。式（ＩＩ）において、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒは好ましくは、または殊に好ましくは式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＱ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒに対して好適か、または殊に好適なものとして既に上に挙げられた意味を有し；Ｒは好ましくは炭素原子１〜４個を有するアルキル、殊にメチルまたはエチルを表す。
【０２０１】
式（ＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／または公知の方法により製造し得る（Ｓｙｎｔｈｓｉｓ  １９８２，１５９〜１６０；ドイツ国特許第１，２００，８２４号、同第２，９５２，６８５号及び同第３，０２６，７３９号参照）。
【０２０２】
式（ＩＩ）の（チオ）セミカルバジド誘導体は
（α）一般式（ＩＶ）
Ａｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ１        （ＩＶ）
式中、Ａｒ及びＱ１は上記の意味を有する、
のアリールイソ（チオ）シアネートを適当ならば希釈剤例えばトルエンの存在下にて０乃至１５０℃間の温度で一般式（ＸＩ）
ＲＯ−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２）−ＮＨ−Ｒ１        （ＸＩ）
式中、Ｑ２、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有し、そして
Ｒはアルキルを表し、好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、そして殊に好ましくはメチルまたはエチルを表す、
のカルバゼートと反応させるか、或いは
（β）一般式（ＸＩＩ）
Ａｒ−ＮＨ２        （ＸＩＩ）
式中、Ａｒは上記の意味を有する、
のアリールアミンを適当ならば反応補助剤例えば水酸化カリウムの存在下及び適当ならば希釈剤例えばメタノール、エタノール及び／または水の存在下にて０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸＩＩＩ）
Ｉｍ−ＣＱ１−Ｉｍ        （ＸＩＩＩ）
式中、Ｑ１は上記の意味を有し、そして
Ｉｍはイミダゾリルを表す、
の（チオ）カルボニル−ジイミダゾール並びに一般式（ＸＩ）
ＲＯ−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２）−ＮＨ−Ｒ１        （ＸＩ）
式中、Ｑ２、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有し、そして
Ｒはアルキルを表し、好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表し、そして殊に好ましくはメチルまたはエチルを表す、
のカルバゼートと反応させる場合に得られる。
【０２０３】
先駆体として必要とされる式（ＩＶ）のアリールイソ（チオ）シアネートは公知であり、そして／または公知の方法により製造し得る（ドイツ国特許第４，３２７，７４３号、同第４，３３５，４３８号及び同第４，３４３，４５１号参照）。
【０２０４】
先駆体として更に必要とされる式（ＶＩＩＩ）のカルバゼートは公知の有機化学薬品である。
【０２０５】
本発明による工程（ａ）は好ましくは適当な反応補助剤の存在下で行う。可能な反応補助剤は全ての通常の有機または無機塩基である。これらのものには例えばアルカリ金属またはアルカリ土金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水酸化リチウム、ナトリウム、カリウムまたはカルシウム、リチウム、ナトリウムまたはカリウムアミド、ナトリウムまたはカリウムメチラート、ナトリウムまたはカリウムエチラート、ナトリウムまたはカリウムプロピラート、アルミニウムイソプロピラート、ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウムまたはカリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、カリウムまたはカルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウムまたはカルシウム、炭酸アンモニウム及び炭酸水素ナトリウムまたはカリウム、並びに塩基性有機窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−及び４−メチル−ピリジン、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０２０６】
本発明による工程（ａ）を行うために可能である希釈剤は通常の有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ペプタン、石油エーテル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ｔ−ペンチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテルまたはジエチレングリコールジメチルもしくはジエルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド；アルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルもしくはモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルまたはジエチレングリコールモノエチルエーテル；及びその水との混合物または純水が含まれる。
【０２０７】
本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。本法は一般に０乃至１５０℃、好ましくは１０乃至１２０℃の温度で行う。
【０２０８】
本発明による工程（ａ）は一般に常圧下で行われる。しかしながらまた、一般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うこともできる。
【０２０９】
本発明による工程（ａ）を行うために、式（ＩＩ）の出発物質を一般に最初に適当な希釈剤中にて反応容器中に導入し、そして適当ならば反応補助剤の添加後に必要な温度で反応が終了するまで撹拌する。処理は常法により行い得る（製造実施例参照）。
【０２１０】
式（ＩＩＩ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ａ）において出発物質として用いられるアリールイミノ複素環式化合物の一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）において、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒは好ましくは、または殊に式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＱ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒに対して好適または殊に好適なものとして既に上に挙げられた意味を有する。
【０２１１】
式（ＩＩＩ）の出発物質は未だ文献からは公知でないが；これらのものは未だ公開されていない以前の出願の目的である（ドイツ国特許第４，４２４，７８７号参照）。
【０２１２】
式（ＩＩＩ）のアリールイミノ複素環式化合物は一般式（ＶＩ）のアリール（チオ）セミカルバジドを適当ならば希釈剤例えばトルエン及び／または塩化メチレンの存在下にて、０乃至１００℃間の温度で反応性炭酸誘導体例えばホスゲンまたはチオホスゲンと反応させる場合に得られる。  式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｂ）において適当ならば出発物質として用いられる化合物の一般的定義を与える。式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）において、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒは好ましくは、または殊に式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＱ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒに対して好適または殊に好適なものとして既に上に挙げられた意味を有する。
【０２１３】
式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物は少なくとも１個の基Ｒ１またはＲ２が水素を表す一般式（Ｉ）のＮ−アリール含窒素複素環式化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下にて０乃至８０℃間の温度で式（ＸＩＶａ）または（ＸＩＶｂ）
Ｘ−Ｒ１    （ＸＩＶａ）        Ｘ−Ｒ２    （ＸＩＶｂ）
式中、Ｒ１及びＲ２は水素を除き、上記の意味を有し、そして
Ｘはハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素或いは基
−Ｏ−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ１または−Ｏ−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ２の１つを表す、
のアルキル化剤またはアシル化剤と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
【０２１４】
ここに好ましくは本発明による工程（ａ）と同様の希釈剤及び反応補助剤が可能である。
【０２１５】
適当ならば、本発明による工程（ｂ）は反応補助剤の存在下で行う。ここに本発明による工程（ａ）と同様の反応補助剤、並びに更に加えてまたアルカリ金属硫化物例えば硫化ナトリウムまたは硫化カリウムが可能である。
【０２１６】
本発明による工程（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。ここに本発明による工程（ａ）と同様の希釈剤が可能である。
【０２１７】
本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。本法は一般に０乃至２５０℃、好ましくは２０乃至１５０℃の温度で行う。
【０２１８】
本発明による工程（ｂ）は一般に常圧下で行われる。しかしながらまた、一般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うこともできる。
【０２１９】
本発明による工程（ｂ）を行うために、式（ＩＩＩ）または式（Ｉａ）もしくは（Ｉｂ）の出発物質を一般に最初に適当な希釈剤中にて反応容器中に導入し、そして必要な温度で反応が終了するまで撹拌する。処理は常法により行い得る。
【０２２０】
本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、殊に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
【０２２１】
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis)、 マメグンバイナズナ属（Lepidium)、ヤエムグラ属（Galium)、ハコベ属（Stellaria)、シカギク属（Matricaria)、カミツレモドキ属（Anthemis)、ガリンソガ属（Galinsoga)、アカザ属（Chenopodium)、イラクサ属（Urtica)、キオン属（Senecio)、ヒユ属（Amaranthus)、スベリヒユ属（Portulaca)、オナモミ属（Xanthium)、ヒルガオ属（Convolvulus)、サツマイモ属（Ipomoea)、 タデ属（Polygonum)、 セスバニア属（Sesbania)、 オナモミ属（Ambrosia)、 アザミ属（Cirsium)、ヒレアザミ属 （Carduus)、 ノゲシ属（Sonchus)、 ナス属（Solanum)、 イヌガラシ属（Rorippa)、 キカシグサ属（Rotala)、 アゼナ属（Lindernia)、 ラミウム属（Lamium)、 クワガタソウ属（Veronica)、イチビ属（Abutilon)、 エメクス属 (Emex)、 チヨウセンアサガオ属（Datura)、 スミレ属（Viola)、 チシマオドリコ属（Galeopsis)、 ケシ属（Papaver)、センタウレア属（Centaurea)、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。  
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium)、 ダイズ属（Glycine)、 フダンソウ属（Beta)、 ニンジン属（Daucus)、 インゲンマメ属 (Phaseolus)、エンドウ属（Pisum)、ナス属（Solanum)、アマ属（Linum)、 サツマイモ属（Ipomoea)、 ソラマメ属（Vicia)、  タバコ属（Nicotiana)、 トマト属（Lycopersicon)、ラツカセイ属（Arachis)、 アブラナ属（Brassica)、 アキノノゲシ属（Lactuca)、キユウリ属（Cucumis) 及びウリ属（Cucurbita)。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa)、 エノコログサ属（Setaria)、 キビ属（Panicum)、メヒシバ属（Digitaria)、 アワガリエ属（Phleum)、スズメノカタビラ属（Poa)、 ウシノケグサ属（Festuca)、 オヒシバ属（Eleusine)、 ブラキアリア属（Brachiaria)、 ドクムギ属（Lolium)、 スズメノチヤヒキ属（Bromus)、カラスムギ属（Avena)、 カヤツリグサ属（Cyperus)、モロコシ属（Sorghum)、カモジグサ属（Agropyron)、 シノドン属（Cynodon)、ミズアオイ属（Monochoria)、 テンツキ属(Fimbristylis)、 オモダカ属（Sagittaria)、 ハリイ属 (Eleocharis)、 ホタルイ属（Scirpus)、 パスパルム属 (Paspalum)、カモノハシ属（Ischaemum)、 スフエノクレア属（Sphenoclea)、 ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium)、 ヌカボ属（Agrostis)、スズメノテツポウ属（Alopecurus) 及びアペラ属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza)、トウモロコシ属（Zea)、 コムギ属（Triticum)、 オオムギ属（Hordeum)、 カラスムギ属（Avena)、ライムギ属（Secale)、 モロコシ属（Sorghum)、キビ属（Panicum)、 サトウキビ属（Saccharum)、アナナス属（Ananas)、  クサスギカズラ属（Asparagus) およびネギ属（Allium)。
【０２２２】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
【０２２３】
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
【０２２４】
本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法の両方により単子葉の栽培植物における単子葉及び双子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。
【０２２５】
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中のごく細かいカプセルに変えることができる。
【０２２６】
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
【０２２７】
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。  
【０２２８】
固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
【０２２９】
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
【０２３０】
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
【０２３１】
調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
【０２３２】
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、仕上げた配合物または槽混合が可能である。
【０２３３】
混合物に適する除草剤は公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップーエチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。
【０２３４】
また 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、 殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。
【０２３５】
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomizing）または粒剤散布（scattering）によって施用される。
【０２３６】
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することができる。  本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
【０２３７】
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。
【実施例】
【０２３８】
製造実施例：
実施例１
【０２３９】
【化９４】
2007131646.tif 000095
【０２４０】
４−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−１−エトキシカルボニル−セミカルバジド２０．２ｇ（７５ミリモル）を２５％水酸化カリウム５０ｍｌ中で８０℃にて２時間撹拌した。混合物を２０℃に冷却した後、このものを濃塩酸でｐＨ＝４に調整し、そして結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
【０２４１】
融点＞２５０℃の４−（４−カルボキシ−２，５−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾリン−２，５−ジオン１６．０ｇ（理論値の９０％）が得られた。
実施例２
【０２４２】
【化９５】
2007131646.tif 000096
【０２４３】
４−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルスルホニルアミノフェニル）−２−メチル−１−エトキシカルボニル−チオセミカルバジド３．９０ｇ（１０ミリモル）、トリエチルアミン８．１０ｇ（８０ミリモル）及びアセトニトリル１００ｍｌの混合物を還流温度で１２時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、残渣を水と共に撹拌し、混合物を濃塩酸で酸性にし、そして結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
【０２４４】
融点＞２５０℃の４−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルスルホニルアミノフェニル）−１−メチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリン−３−オン１．２０ｇ（理論値の３５％）が得られた。
実施例３
【０２４５】
【化９６】
2007131646.tif 000097
【０２４６】
４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ｉ−プロポキシカルボニル−フェニル）−１−メチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリン−３−オン５．２ｇ（１５ミリモル）、炭酸カリウム５．２ｇ（３７．５ミリモル）及びアセトニトリル５０ｍｌの混合物を６０℃で６０分間撹拌し；次にFrigen（ＣＨＣｌＦ２）を６０℃で６０分間通した。続いて混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水中に取り入れ、混合物を濃塩酸で酸性にし、塩化メチレンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣中に得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製した（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、容量：７：１）。
【０２４７】
融点５１℃の４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ｉ−プロポキシカルボニル−フェニル）−１−メチル−２−ジフルオロメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリン−３−オン０．７ｇ（理論値の１２％）が得られた。
実施例４
【０２４８】
【化９７】
2007131646.tif 000098
【０２４９】
２−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−プロパルギル−（２Ｈ）−１，４−ベンゾキサジン−６−イル−イミノ）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−５−オキソ−（４Ｈ）−１，３，４−チアジアゾール７．５ｇ（２３ミリモル）及びジメチルスルホキシド２０ｍｌの混合物を５０℃で２時間、７０℃で更に２時間及び８０℃で更に２時間加熱した。次にこのものを減圧下で濃縮し、残渣を水と共に撹拌し、そして結晶としてえられた生成物を濾過により単離した。
【０２５０】
融点１９０℃の４−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−プロパルギル−（２Ｈ）−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）−１−メチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリン−３−オン６．６ｇ（理論値の８５％）が得られた。
【０２５１】
また例えば次の表１に示される式（Ｉ）の化合物を実施例１〜４と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って製造することができた。
【０２５２】
【表１】
2007131646.tif 000099
【０２５３】
【表２】
2007131646.tif 000100
【０２５４】
【表３】
2007131646.tif 000101
【０２５５】
【表４】
2007131646.tif 000102
【０２５６】
【表５】
2007131646.tif 000103
【０２５７】
【表６】
2007131646.tif 000104
【０２５８】
【表７】
2007131646.tif 000105
【０２５９】
【表８】
2007131646.tif 000106
【０２６０】
【表９】
2007131646.tif 000107
【０２６１】
【表１０】
2007131646.tif 000108
【０２６２】
【表１１】
2007131646.tif 000109
【０２６３】
【表１２】
2007131646.tif 000110
【０２６４】
【表１３】
2007131646.tif 000111
【０２６５】
【表１４】
2007131646.tif 000112
【０２６６】
【表１５】
2007131646.tif 000113
【０２６７】
【表１６】
2007131646.tif 000114
【０２６８】
【表１７】
2007131646.tif 000115
【０２６９】
【表１８】
2007131646.tif 000116
【０２７０】
【表１９】
2007131646.tif 000117
【０２７１】
【表２０】
2007131646.tif 000118
【０２７２】
【表２１】
2007131646.tif 000119
【０２７３】
表１中の実施例１３として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
【０２７４】
【化９８】
2007131646.tif 000120
【０２７５】
２−（４−シアノ−２−フルオロ−４−ｉ−プロポキシ−フェニルイミノ）−３，４−ジヒドロ−３，４−メチル−５−チオキソ（４Ｈ）−１，３，４−チアゾール１．０ｇ（０．３ミリモル）、硫化ナトリウム０．１ｇ（０．１ミリモル）及びエタノール２０ｍｌの混合物を還流下で約２０時間加熱した。次にこのものを濃縮し、残渣を塩化メチレン中に取り入れ、混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、残渣をジエチルエーテルと共に温浸し、そして結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
【０２７６】
融点１７５℃の４−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ｉ−プロポキシ−フェニル）−１，２−ジメチル−１，２，４−トリアゾリン−２，５−ジオン０．２５ｇ（理論値の２５％）が得られた。
【０２７７】
表１中の実施例２１として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
【０２７８】
【化９９】
2007131646.tif 000121
【０２７９】
硫化水素を４−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ｉ−プロポキシ−フェニル）−１，２−ジメチル−１，２，４−トリアゾリン−２，５−ジオン０．９ｇ（２．６ミリモル）、トリエチルアミン２ｍｌ（１４ミリモル）及びピリジン２０ｍｌの混合物中に９０℃で９時間通した。混合物を冷却した後、溶媒をロータリーエバポレータ上で除去し、そして残渣を２規定塩酸と共に撹拌した。粗製生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥し、そしてカラムクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル  ４：１）により精製した。
【０２８０】
融点２２８℃の４−（２−フルオロ−５−ｉ−プロポキシ−４−チオカルバモイルフェニル）−１，２−ジメチル−１，２，４−トリアゾリン−２，５−ジチオン０．４２ｇ（理論値の４３％）が得られた。
【０２８１】
表１中の実施例４６として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
【０２８２】
【化１００】
2007131646.tif 000122
【０２８３】
ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中の４−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−プロパルギル−（２Ｈ）−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）−１−メチル−５−メチルチオ−１，２，４−トリアゾリン−３−オン２．１ｇ（６ミリモル）の溶液を還流下で１６時間加熱した。次にこのものを水流ポンプの真空下で濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【０２８４】
融点２３６℃の４−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−プロパルギル−（２Ｈ）−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリン−３−オン０．９ｇ（理論値の４３％）が得られた。
【０２８５】
表１中の実施例６１として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
【０２８６】
【化１０１】
2007131646.tif 000123
【０２８７】
４−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−１−エトキシカルボニル−２−メチル−セミカルバジド４４．７ｇ（０．１５モル）を４モル当量の水酸化カリウム水溶液２００ｍｌ中で８０℃で３０分間撹拌した。混合物を２０℃に冷却した後、このものを濃塩酸でｐＨ＝４に調整し、そして結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
【０２８８】
融点２１５℃の４−（４−カルボキシ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾリン−３，５−ジオン３６ｇ（理論値の９６％）が得られた。
【０２８９】
表１中の実施例６２として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
【０２９０】
【化１０２】
2007131646.tif 000124
【０２９１】
４−（４−カルボキシ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジオン２７．１ｇ（０．１モル）をトルエン２００ｍｌ中で８０℃に加熱した。塩化チオニル１４．３ｇ（０．１２モル）をこの温度で３０分間にわたって滴加し、混合物を還流温度に加熱し、そしてガスの発生が終了するまで２時間撹拌した。混合物を２０℃に冷却した後、結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
【０２９２】
融点＞２５０℃の４−（４−クロロカルボキシ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジオン７．２ｇ（理論値の２５％）が得られた。
【０２９３】
表１中の実施例６３として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
【０２９４】
【化１０３】
2007131646.tif 000125
【０２９５】
４−（４−カルボキシ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジオン６．５ｇ（０．０２４モル）をメタノール２００ｍｌ及び硫酸２滴と共に還流温度で８時間撹拌した。混合物を２０℃に冷却した後、このものを水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣を塩化メチレンに溶解し、溶液を水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空下で溶媒を十分に除去した。
【０２９６】
融点１５６℃の４−（４−メトキシカルボニル−２，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３，５−ジオン４．２ｇ（理論値の６２％）が得られた。
【０２９７】
表１中の実施例６９として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
【０２９８】
【化１０４】
2007131646.tif 000126
【０２９９】
４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−エトキシカルボニル−チオセミカルバジド２９．３ｇ（０．０９６モル）をアセトニトリル４００ｍｌ中にてトリエチルアミン７８ｇ（０．７７モル）と共に還流温度で８時間撹拌し、混合物を冷却した後、このものを水流ポンプの真空下で濃縮した。水を残渣に加え、混合物を濃塩酸を用いてｐＨ＝４に調整し、塩化メチレンで抽出し、有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空下で濃縮した。
【０３００】
融点７５℃の４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−１−メチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾル−３−オン２２ｇ（理論値の８８％）が得られた。
【０３０１】
表１中の実施例７０として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
【０３０２】
【化１０５】
2007131646.tif 000127
【０３０３】
下の実施例（Ｉａ−５）によるメソイオン性化合物７．１ｇ（０．０２６モル）をジメチルホルムアミド１００ｍｌ中で還流下で１８時間撹拌し、そして混合物を冷却した後、このものを水流ポンプの真空下で濃縮した。
【０３０４】
４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾル−３−オン５．９ｇ（理論値の８３％）が得られた。
【０３０５】
１Ｈ-ＮＭＲ(ＣＤＣｌ３)：３.４５；３.７３；７.３０-７.４０ppm。
【０３０６】
表１中の実施例７１として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
【０３０７】
【化１０６】
2007131646.tif 000128
【０３０８】
４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾル−３−オン４．６５ｇ（０．０１７ｇ）を濃硫酸３０ｍｌ中にて最初に反応容器中に導入し、そして９８％硝酸３ｍｌを０℃で滴加した。続いて混合物を室温で８時間撹拌し、氷水と共に撹拌し、そして沈殿した生成物を濾別した。
【０３０９】
融点１４６℃の４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−フェニル）−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾル−３−オン２．９ｇ（理論値の５４％）が得られた。
【０３１０】
表１中の実施例７２として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
【０３１１】
【化１０７】
2007131646.tif 000129
【０３１２】
４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−フェニル）−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾル−３−オン２．６ｇ（０．００８モル）を酢酸２０ｍｌ中にて水１０ｍｌ及び酢酸エチル１０ｍｌと共に最初に反応容器中に導入し、そして鉄粉末４．６ｇ（０．００８２モル）を一部ずつ加え、その際に温度を氷浴を用いて最高４５℃に保持した。添加が完了した後、続いて混合物を２３℃で２時間撹拌し、そして残渣を水で洗浄した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機相を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空下で濃縮した。
【０３１３】
融点２０８℃の４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アミノ−フェニル）−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾル−３−オン１．５ｇ（理論値の６５％）が得られた。
【０３１４】
表１中の実施例７３として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
【０３１５】
【化１０８】
2007131646.tif 000130
【０３１６】
トリエチルアミン１．８ｇ（０．０１８モル）及び次に塩化エタンスルホニル２．３ｇ（０．０１８モル）を−１０℃で塩化メチレン５０ｍｌ中の４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アミノ−フェニル）−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾル−３−オン１．３ｇ（０．００４５モル）に加え、混合物を室温で３時間撹拌し、水を加え、有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空下で濃縮した。
【０３１７】
融点１９５℃（分解）の４−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（ジエチルスルホニル）−アミノ−フェニル］−１，２−ジメチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾル−３−オン２．０ｇ（理論値の９４％）が得られた。
式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の化合物：
実施例（Ｉａ−１）
【０３１８】
【化１０９】
2007131646.tif 000131
【０３１９】
４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ｉ−プロポキシカルボニル−フェニル）−１−メチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリン−３−オン４．２ｇ（１２ミリモル）、炭酸カリウム３．５ｇ（２５ミリモル）、ヨウ化メチル２．２ｇ（１５ミリモル）及びアセトニトリル６０ｍｌの混合物を４０℃で１２時間撹拌した。次にこのものを濃縮し、残渣を水中に取り入れ、混合物を濃塩酸で酸性にし、塩化メチレンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣として得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、塩化メチレン／メタノール、容量：４０：１）により精製した。
【０３２０】
融点１５９℃の上記構造式の化合物１．０ｇ（理論値の２４％）が得られた。
【０３２１】
次の表２中に示される式（Ｉａ）化合物は例えば次と同様に製造し得る：
【０３２２】
【表２２】
2007131646.tif 000132
【０３２３】
表２中において実施例（Ｉａ−５）に示される化合物は例えば次と同様に製造し得る：
【０３２４】
【化１１０】
2007131646.tif 000133
【０３２５】
４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−１−メチル−５−チオキソ−１，２，４−トリアゾリン−３−オン２０．７ｇ（０．０８モル）をジメチルスルホキシド１５０ｍｌ及び炭酸カリウム２２ｇ（０．１６モル）と共に最初に反応容器中に導入した。次にヨウ化メチル２３ｇ（０．１６モル）を０℃で３０分間にわたって滴加した。続いて混合物を２３℃で４時間撹拌し、次に濃縮した。残渣を水と共に撹拌し、混合物を濃塩酸で酸性にし、塩化メチレンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空下で濃縮した。残渣をイソプロパノールと共に撹拌した後、結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
【０３２６】
上記の構造のメソイオン性化合物７．８ｇ（理論値の３６％）が得られた。
式（ＩＩ）の出発物質：
実施例（ＩＩ−１）
【０３２７】
【化１１１】
2007131646.tif 000134
【０３２８】
４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニルイソシアネート１８．０ｇ（０．１０モル）をトルエン１００ｍｌ中のエチルカルバゼート１０．４ｇ（０．１０モル）の溶液に加え、そして混合物を２０℃で２時間及び次に還流温度で更に２時間撹拌した。冷却後に結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
【０３２９】
融点２４５℃の４−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−１−エトキシ−カルボニル−セミカルバジド２４．２ｇ（理論値の９０％）が得られた。
実施例（ＩＩ−２）
【０３３０】
【化１１２】
2007131646.tif 000135
【０３３１】
４−クロロ−２−フルオロ−フェニルイソチオシアネート１８．８ｇ（０．１モル）をアセトニトリル２００ｍｌ中にて２−メチル−１−エトキシカルボニル−ヒドラジン１１．８ｇ（０．１モル）及び炭酸水素ナトリウム９．２４ｇ（０．１１モル）と共に還流温度で８時間撹拌した。混合物を冷却した後、このものを水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣を水と共に撹拌し、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空下で濃縮した。
【０３３２】
融点１５１℃の４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−１−エトキシ−カルボニル−チオセミカルバジド２９ｇ（理論値の９５％）が得られた。
式（ＩＩＩ）の出発物質：
実施例（ＩＩＩ−１）
【０３３３】
【化１１３】
2007131646.tif 000136
【０３３４】
トルエン中のホスゲンの２０％溶液６ｇ（１２ミリモル）を塩化メチレン５０ｍｌ中の２−メチル−４−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−プロパルギル−（２Ｈ）−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）−チオセミカルバジド３．１ｇ（１０ミリモル）の懸濁液に約２０℃で加えた。反応混合物を４０℃で約１５時間加熱し、溶媒を真空中で除去し、そして残渣を水中に取り入れた。混合物を炭酸水素ナトリウム溶液で中和し、固体を濾別し、水で洗浄し、そして真空中にて４０〜５０℃で乾燥した。
【０３３５】
２−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−プロパルギル−（２Ｈ）−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−５−オキソ−（４Ｈ）−１，３，４−チアジアゾール２．８ｇ（理論値の８４％）が得られた。
融点：２１４℃。
実施例（ＩＩＩ−２）
【０３３６】
【化１１４】
2007131646.tif 000137
【０３３７】
チオホスゲン０．６６ｇ（５．７ミリモル）を乾燥塩化メチレン３０ｍｌ中の４−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ｉ−プロポキシ−フェニル）−１，２−ジメチルチオセミカルバジド１．７ｇ（５．７ミリモル）の溶液に加えた。反応はやや発熱的であった。反応混合物を還流温度で４時間撹拌し、溶媒を真空中で除去し、そして残渣を飽和炭酸ナトリウム溶液と共に撹拌した。生じた固体を濾別し、水で洗浄し、そして粘土上で圧縮した。
【０３３８】
融点１１７℃の２−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ｉ−プロポキシ−フェニルイミノ）−３，４−ジメチル−５−チオ−１，３，４−チアジアゾール１．５ｇ（理論値の７８％）が得られた。
式（ＩＶ）の出発物質：
実施例（ＩＶ−１）
【０３３９】
【化１１５】
2007131646.tif 000138
【０３４０】
チオホスゲン１２９ｇ（１．１２モル）をクロロベンゼン５００ｍｌ中の４−クロロ−２−フルオロ−アニリン８１ｇ（０．５６モル）に８０〜９０℃で１時間にわたって加え、次に混合物をガスの発生が終了するまで還流温度で２時間撹拌した。透明な溶液を水流ポンプの真空下で乾固するまで濃縮した。
【０３４１】
４−クロロ−２−フルオロ−フェニルイソチオシアネート１０２ｇ（理論値の９７％）が得られた。
【０３４２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７.１０−７.２０ppm；ＧＣ−ＭＳ：（Ｍ＝１８７）９８.４％。
【０３４３】
使用例：
実施例Ａ
発芽前試験
溶  媒：  アセトン５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
【０３４４】
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０３４５】
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を表す：
０％＝作用なし（未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
【０３４６】
この試験において、例えば製造実施例３、９、１０、１２、１３、１４及び１５による化合物は６０ｇ／ｈａの量で施用する場合、ある場合に作物植物例えば大麦及びトウモロコシに対して良好な許容性（１０〜７０％）並びに雑草例えばスズメノテッポウ属（９０〜１００％）、シノドン属（９５〜１００％）、エノコログサ属（７０〜１００％）、ヒユ属（９０〜１００％）、アカザ属（１００％）、シカギク属（９５〜１００％）、タデ属（８０〜１００％）、スベリヒユ属（９５〜１００％）及びスミレ属（９０〜１００％）に対して極めて有能な作用を示した。
【０３４７】
実施例Ｂ
発芽後試験
溶  媒：  アセトン５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
【０３４８】
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０３４９】
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水１０００  ｌとして施用されるように選定した。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％損傷として評価した。数字は次を表す：
０％＝作用なし（未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
【０３５０】
この試験において、例えば製造実施例３、４、９、１０、１２、１３、１４及び１５並びにＩａ−１及びＩａ−２による化合物は１５乃至２５０ｇ／ｈａの量で施用する場合、雑草例えばヒユ属（６０〜１００％）、アカザ属（９０〜１００％）、チョウセンアサガオ属（８０〜１００％）、ヤエムグラ属（９０〜１００％）及びクワガタソウ属（５０〜１００％）に対して極めて有能な作用を示した。