(57)【要約】      （修正有）【課題】低薬量で高い効力を有するとともに、対象作物に対し安全性の高い農園芸用殺菌剤を提供する。【解決手段】式（１）：2007039426.tif 000018［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ３およびＲ６は各々独立に、水素原子またはメチル基を表し（ただし、Ｒ３およびＲ６どちらも同時に水素原子ではない）、Ａｒ１およびＡｒ２は各々独立に、置換されていてもよいフェニル基または置換されていてもよい５〜７員ヘテロ環を表し、Ｒａは各々独立に、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基等を表し、Ｘ１およびＸ２は各々独立に酸素原子または硫黄原子である。］で示される置換ジアミン化合物またはその農薬として許容される塩、それらから選ばれる一種以上を有効成分として含有する農薬、殺菌剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2007039426.tif 000016
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ３およびＲ６は各々独立に、水素原子またはメチル基を表し（ただし、Ｒ３およびＲ６どちらも同時に水素原子ではない）、Ａｒ１およびＡｒ２は各々独立に、Ｒｂで置換されていてもよいフェニル基またはＲｂで置換されていてもよい５〜７員ヘテロ環を表し、Ｒａは各々独立に、水素原子、ＳＣＮ、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ基、Ｒｂで置換されていてもよいフェニル基、Ｒｂで置換されていてもよいフェニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基またはＲｂで置換されていてもよいフェニルチオ基を表すかまたは、２個のＲａが一緒になって、＝Ｏ、＝Ｎ−Ｒｅまたは＝C（Ｒｆ）（Ｒｇ）を表し、ＲｂはＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ＲｃとＲｄとで置換されていてもよいアミノ基（ＲｃとＲｄとは同一か相互に異なっていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｒｈで置換されていてもよいフェニル基、Ｒｈで置換されていてもよいピリジル基、Ｒｈで置換されていてもよいフェニルオキシ基またはＲｈで置換されていてもよいピリジルオキシ基であって置換するＲｂの数は１から最大可能な数までであり（ただし、Ｒｂが２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい）、ＲｃあるいはＲｄはそれぞれ水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基（ＲｃおよびＲｄは同一か相互に異なってもよい）を表し、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇは、各々独立に水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｒｂで置換されていてもよいフェニル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を表し、Ｒｈは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を表し、Ｘ１およびＸ２は各々独立に酸素原子または硫黄原子である。］で示される置換ジアミン化合物またはその農薬として許容される塩を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項２】
Ａｒ２が式（２）：
【化２】
2007039426.tif 000017
［式中、Ｒｂは前述と同じ意味を表し、ｎは０から４である。］で示される、請求項１に記載の置換ジアミン化合物またはその農薬として許容される塩。
【請求項３】
農薬として許容される塩が塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩またはシュウ酸塩である、請求項２に記載の置換ジアミン化合物の塩。
【請求項４】
請求項２に記載の置換ジアミン化合物およびその農薬として許容される塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項５】
請求項２に記載の置換ジアミン化合物およびその農薬として許容される塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換ジアミン化合物およびその塩、ならびに置換ジアミン化合物およびその塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、特定の置換ジアミン誘導体が、農薬として有用な活性を有することが知られている（例えば、特許文献１および２参照。）。
【特許文献１】国際公開ＷＯ０３／００８３７２号パンフレット
【特許文献２】国際公開ＷＯ０１／０４６１５２号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
既存の農園芸用殺菌剤は、耐性菌の増加または既存剤のスペクトラムの狭さ等からその効力や残効性の面で満足するべきものではない。そのため、低薬量で高い効力を有するとともに、より対象作物に対し安全性の高い殺菌剤の開発が要望されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺菌剤を見いだすべく種々検討した結果、本発明に至った。
すなわち、本発明は、下記の〔１〕ないし〔５〕に関するものである。
【０００５】
〔１〕  式（１）：
【０００６】
【化３】
2007039426.tif 000002
【０００７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ３およびＲ６は各々独立に、水素原子またはメチル基を表し（ただし、Ｒ３およびＲ６どちらも同時に水素原子ではない）、Ａｒ１およびＡｒ２は各々独立に、Ｒｂで置換されていてもよいフェニル基またはＲｂで置換されていてもよい５〜７員ヘテロ環を表し、Ｒａは各々独立に、水素原子、ＳＣＮ、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ基、Ｒｂで置換されていてもよいフェニル基、Ｒｂで置換されていてもよいフェニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基またはＲｂで置換されていてもよいフェニルチオ基を表すかまたは、２個のＲａが一緒になって、＝Ｏ、＝Ｎ−Ｒｅまたは＝C（Ｒｆ）（Ｒｇ）を表し、ＲｂはＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ＲｃとＲｄとで置換されていてもよいアミノ基（ＲｃとＲｄとは同一か相互に異なっていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｒｈで置換されていてもよいフェニル基、Ｒｈで置換されていてもよいピリジル基、Ｒｈで置換されていてもよいフェニルオキシ基またはＲｈで置換されていてもよいピリジルオキシ基であって置換するＲｂの数は１から最大可能な数までであり（ただし、Ｒｂが２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい）、ＲｃあるいはＲｄはそれぞれ水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基（ＲｃおよびＲｄは同一か相互に異なってもよい）を表し、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇは、各々独立に水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｒｂで置換されていてもよいフェニル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を表し、Ｒｈは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基を表し、Ｘ１およびＸ２は各々独立に酸素原子または硫黄原子である。］で示される置換ジアミン化合物またはその農薬として許容される塩を有効成分として含有する殺菌剤。
〔２〕  Ａｒ２が式（２）：
【０００８】
【化４】
2007039426.tif 000003
【０００９】
［式中、Ｒｂは前述と同じ意味を表し、ｎは０から４である。］で示される、〔１〕に記載の置換ジアミン化合物またはその農薬として許容される塩。
【００１０】
〔３〕  農薬として許容される塩が塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩またはシュウ酸塩である、〔２〕に記載の置換ジアミン化合物の塩。
【００１１】
〔４〕  〔２〕に記載の置換ジアミン化合物およびその農薬として許容される塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する農薬。
【００１２】
〔５〕  〔２〕に記載の置換ジアミン化合物およびその農薬として許容される塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の置換ジアミン化合物は優れた殺菌活性を有し、作物に対しても安全である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
式（１）で表される本発明化合物の各置換基を、以下に例示する。
【００１５】
なお、略号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００１６】
Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎｔはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を、ｎはノーマルを、ｉはイソを、ｓはセカンダリーを、ｔはターシャリーを、ｃはシクロをそれぞれ表し、Ｐｈはフェニル基を表し、フェニル基の表記において例えば２−Ｃｌ−Ｐｈは２−クロロフェニル基を表し、２−ＭｅＯ−３−Ｍｅ−Ｐｈは２−メトキシ−３−メチルフェニル基を表す。
【００１７】
Ｒａの定義におけるＣ１〜Ｃ６アルキルとしては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを表し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−プロピル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等があげられる。
Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈの定義におけるＣ１〜Ｃ４アルキルとしては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを表し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−プロピル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル等があげられる。
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄの定義におけるＣ２〜Ｃ５アルケニルとしては、直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル（分子内に１個以上の二重結合を有する）を表し、例えばビニル、１−プロペニル、１−メチルエテニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、４−ペンテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル等があげられる。
【００１８】
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄの定義におけるＣ２〜Ｃ５アルキニル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキニル（分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する）を表し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル等があげらる。
【００１９】
ＲａおよびＲｂの定義におけるＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基としては、環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。例えばシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、１−メチルシクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
【００２０】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｅ、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈの定義におけるＣ１〜Ｃ４アルコキシ基としては、前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｉ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ等が挙げられる。
【００２１】
ＲａおよびＲｂの定義におけるＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基としては、前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等が挙げられる。
【００２２】
ＲａおよびＲｂの定義におけるＣ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル基としては、前記の意味であるアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフェニル、エチルスルフェニル、ｎ−プロピルスルフェニル、ｉ−プロピルスルフェニル、ｎ−ブチルスルフェニル、ｓ−ブチルスルフェニル、ｉ−ブチルスルフェニル、ｔ−ブチルスルフェニル等が挙げられる。
【００２３】
ＲａおよびＲｂの定義におけるＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基としては、前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル等が挙げられる。
【００２４】
ＲａおよびＲｂの定義におけるＣ２〜Ｃ５アルケニルオキシ基としては、前記の意味であるアルケニル−Ｏ−基を表し、例えばビニルオキシ、アリルオキシ等が挙げられる。
【００２５】
ＲａおよびＲｂの定義におけるＣ２〜Ｃ５アルキニルオキシ基としては、前記の意味であるアルキニル−Ｏ−基を表し、例えばプロパルギルオキシ基等が挙げられる。
【００２６】
Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄの定義におけるＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基としては、前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシキシカルボニル、ｔ−ブトキシキシカルボニル等が挙げられる。
【００２７】
Ｒａ、ＲｂおよびＲｈの定義におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【００２８】
Ｒａの定義におけるＲｂで置換されていてもよいフェニルオキシ基は、前記の意味であるＲｂによって置換されていてもよいフェニル−Ｏ−を表し、また、Ｒａの定義におけるＲｂで置換されていてもよいフェニルチオ基は、前記の意味であるＲｂによって置換されていてもよいフェニル−Ｓ−を表す。これらフェニルの置換基、さらにＡｒ１、Ａｒ２、Ｒａ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇの定義におけるＲｂで置換されていてもよいフェニル基としては、例えばPh、2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-Cl-Ph、2-F-Ph、3-F-Ph、4-F-Ph、2-Me-Ph、3-Me-Ph、4-Me-Ph、2-(MeO)-Ph、3-(MeO)-Ph、4-(MeO)-Ph、4-Br-Ph、2,4-Cl2-Ph、3,4-Cl2-Ph、2,4,6-Cl3-Ph、3,4-(MeO)2-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-(MeO)-4-Me-Ph、2-Cl-4-(i-PrO)-Ph、2,4-Me2-Ph、2,5-Me2-Ph、2,6-F2-Ph、2,3,4,5,6-F5-Ph、4-Et-Ph、4-(i-Pr)-Ph、4-(n-Bu)-Ph、4-(s-Bu)-Ph、4-(t-Bu)-Ph、4-CF3-Ph、4-CF3CH2-Ph、4-(i-PrO)-Ph、4-(t-BuO)-Ph、4-CHF2O-Ph、4-CBrF2O-Ph、4-CF3O-Ph、4-CF3CH2O-Ph、4-Cl3CCH2O-Ph、4-NO2-Ph、3-CN-Ph、4-CN-Ph、4-(Me)2N-Ph、4-MeOC(O)-Ph、4-EtOC(O)-Ph、4-n-PrOC(O)-Ph、4-i-PrOC(O)-Ph、4-i-BuOC(O)-Ph、4-t-BuOC(O)-Ph、3,5-Cl2-Ph、2,6-Cl2-Ph、2,5-Cl2-Ph、2,3-Cl2-Ph、2,3-F2-Ph、2,5-F2-Ph、3,4-F2-Ph、3,5-F2-Ph、2,4-F2-Ph、2-CF3-Ph、2-F-6-CF3-Ph、2-F-6-Cl-Ph、2-F-6-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-Ph、2-F-6-OH-Ph、2-F-5-Cl-Ph、2-F-5-CF3-Ph、2-F-5-Me-Ph、2-F-5-(MeO)-Ph、2-F-5-OH-Ph、2-F-4-Cl-Ph、2-F-4-CF3-Ph、2-F-4-Me-Ph、2-F-4-(MeO)-Ph、2-F-3-Cl-Ph、2-F-3-Me-Ph、2-F-3-(MeO)-Ph、3-F-2-Cl-Ph、3-F-2-Me-Ph、3-F-2-(MeO)-Ph、3-F-4-Cl-Ph、3-F-4-Me-Ph、3-F-4-(MeO)-Ph、3-F-5-Cl-Ph、3-F-5-Me-Ph、3-F-5-(MeO)-Ph、3-F-6-Cl-Ph、3-F-6-Me-Ph、3-F-6-(MeO)-Ph、4-F-2-Cl-Ph、4-F-2-Me-Ph、4-F-2-(MeO)-Ph、4-F-3-Cl-Ph、4-F-3-Me-Ph、4-F-3-(MeO)-Ph、2,4,6-F3-Ph、2-HO-Ph、4-I-Ph、4-MeOC(O)-Ph、4-MeNHC(O)-Ph、2,6-Me2-Ph、3-CF3-Ph、2-Br-Ph、3-Br-Ph、2-MeC(O)-Ph、2-I-Ph、3-I-Ph、4-HO-Ph、4-(EtO)-Ph、2-F-3-CF3-Ph、2,3-Me2-Ph、3,4-Me2-Ph、3,5-Me2-Ph、2,3-(MeO)2-Ph、2,4-(MeO)2-Ph、2,5-(MeO)2-Ph、3,5-(MeO)2-Ph、2-F-3-I-Ph、2-F-4-I-Ph、2-F-5-I-Ph、2-F-6-I-Ph、2-F-4-(EtO)-Ph、2-F-4-(n-PrO)-Ph、2-F-4-(i-PrO)-Ph、2-F-4-(n-BuO)-Ph、2-F-4-(s-BuO)-Ph、2-F-4-(i-BuO)-Ph、2-F-4-(t-BuO)-Ph、2-F-4-Et-Ph、2-F-4-(n-Pr)-Ph、2-F-4-(i-Pr)-Ph、2-F-4-(n-Bu)-Ph、2-F-4-(s-Bu)-Ph、2-F-4-i-Bu-Ph、2-F-4-(t-Bu)-Ph、2-F-6-(Me2N)-Ph、2-F-6-(MeNH)-Ph、2-F-3-Br-Ph、2-F-4-Br-Ph、2-F-5-Br-Ph、2-F-6-Br-Ph、3-F-2-Br-Ph、3-F-4-Br-Ph、3-F-5-Br-Ph、3-F-6-Br-Ph、4-F-2-Br-Ph、4-F-3-Br-Ph、2-Cl-3-Me-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-Cl-5-Me-Ph、2-Cl-6-Me-Ph、3-Cl-2-Me-Ph、3-Cl-4-Me-Ph、3-Cl-5-Me-Ph、3-Cl-6-Me-Ph、4-Cl-2-Me-Ph、4-Cl-3-Me-Ph、2,3-F2-4-Me-Ph、2,3-F2-5-Me-Ph、2,3-F2-6-Me-Ph、2,4-F2-3-Me-Ph、2,4-F2-5-Me-Ph、2,4-F2-6-Me-Ph、2,5-F2-3-Me-Ph、2,5-F2-4-Me-Ph、2,5-F2-6-Me-Ph、2,6-F2-3-Me-Ph、2,6-F2-4-Me-Ph、2,3-F2-4-Cl-Ph、2,3-F2-5-Cl-Ph、2,3-F2-6-Cl-Ph、2,4-F2-3-Cl-Ph、2,4-F2-5-Cl-Ph、2,4-F2-6-Cl-Ph、2,5-F2-3-Cl-Ph、2,5-F2-4-Cl-Ph、2,5-F2-6-Cl-Ph、2,6-F2-3-Cl-Ph、2,6-F2-4-Cl-Ph、2,3-F2-4-(MeO)-Ph、2,3-F2-5-(MeO)-Ph、2,3-F2-6-(MeO)-Ph、2,4-F2-3-(MeO)-Ph、2,4-F2-5-(MeO)-Ph、2,4-F2-6-(MeO)-Ph、2,5-F2-3-(MeO)-Ph、2,5-F2-4-(MeO)-Ph、2,5-F2-6-(MeO)-Ph、2,6-F2-3-(MeO)-Ph、2,6-F2-4-(MeO)-Ph、2,3-F2-4-(EtO)-Ph、2,3-F2-5-(EtO)-Ph、2,3-F2-6-(EtO)-Ph、2,4-F2-3-(EtO)-Ph、2,4-F2-5-(EtO)-Ph、2,4-F2-6-(EtO)-Ph、2,5-F2-3-(EtO)-Ph、2,5-F2-4-(EtO)-Ph、2,5-F2-6-(EtO)-Ph、2,6-F2-3-(EtO)-Ph、2,6-F2-4-(EtO)-Ph、2,3-F2-4-Et-Ph、2,3-F2-5-Et-Ph、2,3-F2-6-Et-Ph、2,4-F2-3-Et-Ph、2,4-F2-5-Et-Ph、2,4-F2-6-Et-Ph、2,5-F2-3-Et-Ph、2,5-F2-4-Et-Ph、2,5-F2-6-Et-Ph、2,6-F2-3-Et-Ph、2,6-F2-4-Et-Ph、2,3-F2-4-Br-Ph、2,3-F2-5-Br-Ph、2,3-F2-6-Br-Ph、2,4-F2-3-Br-Ph、2,4-F2-5-Br-Ph、2,4-F2-6-Br-Ph、2,5-F2-3-Br-Ph、2,5-F2-4-Br-Ph、2,5-F2-6-Br-Ph、2,6-F2-3-Br-Ph、2,6-F2-4-Br-Ph、2,6-F2-4-(n-Pr)-Ph、2,6-F2-4-(i-Pr)-Ph、2,6-F2-4-(n-Bu)-Ph、2,6-F2-4-(i-Bu)-Ph、2,6-F2-4-(s-Bu)-Ph、2,6-F2-4-(t-Bu)-Ph、2,6-F2-4-(n-PrO)-Ph、2,6-F2-4-(i-PrO)-Ph、2,6-F2-4-(c-PrO)-Ph、2,6-F2-4-(n-BuO)-Ph、2,6-F2-4-(i-BuO)-Ph、2,6-F2-4-(s-BuO)-Ph、2,6-F2-4-(t-BuO)-Ph、2-F-6-Cl-3-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-4-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-5-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-3-Me-Ph、2-F-6-Cl-4-Me-Ph、2-F-6-Cl-5-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-3-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-4-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-5-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-3-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-4-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-5-Me-Ph、2,4,6-Me3-Ph、2-Cl-3-(MeO)-Ph、2-Cl-4-(MeO)-Ph、2-Cl-5-(MeO)-Ph、2-Cl-6-(MeO)-Ph、3-Cl-2-(MeO)-Ph、3-Cl-4-(MeO)-Ph、3-Cl-5-(MeO)-Ph、3-Cl-6-(MeO)-Ph、4-Cl-2-(MeO)-Ph、4-Cl-3-(MeO)-Ph、2-Me-3-(MeO)-Ph、2-Me-4-(MeO)-Ph、2-Me-5-(MeO)-Ph、2-Me-6-(MeO)-Ph、3-Me-2-(MeO)-Ph、3-Me-4-(MeO)-Ph、3-Me-5-(MeO)-Ph、3-Me-6-(MeO)-Ph、4-Me-3-(MeO)-Ph、2,6-(MeO)2-Ph等が挙げられる。
【００２９】
Ａｒ１およびＡｒ２の定義におけるＲｂで置換されていてもよい５〜７員ヘテロ環としては、例えばピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル等が挙げられる。これらの複素環基はＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には例えば、メチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ビニル基、アリル基、プロパルギル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００３０】
Ｒｂの定義におけるＲｃとＲｄとで置換されていてもよいアミノ基としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ−ブチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ等が挙げられる。
【００３１】
Ｒａ、ＲｃおよびＲｄの定義におけるＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基は、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル−Ｏ−基を表し、この場合のＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、さらにＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｈの定義におけるＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを表し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、２，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジフルオロエチル、２−フルオロ−１−メチルエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−クロロ−１−メチルエチル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−フルオロプロピル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、２−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル等が挙げられる。
【００３２】
Ａｒ１としては、好ましくは、Ｒｂで置換されていてもよいフェニル基またはＲｂで置換されていてもよいチエニル基が挙げられ、この場合のＲｂとしては、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基またはハロゲン原子が挙げられる。より好ましくは、Ｒｂとして、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子で置換されていてもよいフェニル基が挙げられ、さらに好ましくは、Ph、2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-Cl-Ph、2-F-Ph、3-F-Ph、4-F-Ph、2-Me-Ph、3-Me-Ph、4-Me-Ph、2-(MeO)-Ph、3-(MeO)-Ph、4-(MeO)-Ph、4-Br-Ph、2,4-Cl2-Ph、3,4-Cl2-Ph、2,4,6-Cl3-Ph、3,4-(MeO)2-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-(MeO)-4-Me-Ph、2-Cl-4-(i-PrO)-Ph、2,4-Me2-Ph、2,5-Me2-Ph、2,6-F2-Ph、2,3,4,5,6-F5-Ph、4-Et-Ph、4-(i-Pr)-Ph、4-(n-Bu)-Ph、4-(t-Bu)-Ph、4-CF3-Ph、4-(i-PrO)-Ph、4-CHF2O-Ph、4-CF3O-Ph、3,5-Cl2-Ph、2,6-Cl2-Ph、2,5-Cl2-Ph、2,3-Cl2-Ph、2,3-F2-Ph、2,5-F2-Ph、3,4-F2-Ph、3,5-F2-Ph、2,4-F2-Ph、2-CF3-Ph、2-F-6-CF3-Ph、2-F-6-Cl-Ph、2-F-6-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-Ph、2-F-5-Cl-Ph、2-F-5-CF3-Ph、2-F-5-Me-Ph、2-F-5-(MeO)-Ph、2-F-4-Cl-Ph、2-F-4-CF3-Ph、2-F-4-Me-Ph、2-F-4-(MeO)-Ph、2-F-3-Cl-Ph、2-F-3-Me-Ph、2-F-3-(MeO)-Ph、3-F-2-Cl-Ph、3-F-2-Me-Ph、3-F-2-(MeO)-Ph、3-F-4-Cl-Ph、3-F-4-Me-Ph、3-F-4-(MeO)-Ph、3-F-5-Cl-Ph、3-F-5-Me-Ph、3-F-5-(MeO)-Ph、3-F-6-Cl-Ph、3-F-6-Me-Ph、3-F-6-(MeO)-Ph、4-F-2-Cl-Ph、4-F-2-Me-Ph、4-F-2-(MeO)-Ph、4-F-3-Cl-Ph、4-F-3-Me-Ph、4-F-3-(MeO)-Ph、2,4,6-F3-Ph、2,6-Me2-Ph、3-CF3-Ph、2-Br-Ph、3-Br-Ph、4-(EtO)-Ph、2-F-3-CF3-Ph、2,3-Me2-Ph、3,4-Me2-Ph、3,5-Me2-Ph、2,3-(MeO)2-Ph、2,4-(MeO)2-Ph、2,5-(MeO)2-Ph、3,5-(MeO)2-Ph、2-F-4-(EtO)-Ph、2-F-4-(i-PrO)-Ph、2-F-4-Et-Ph、2-F-4-(n-Pr)-Ph、2-F-4-(i-Pr)-Ph、2-F-4-(t-Bu)-Ph、2-F-3-Br-Ph、2-F-4-Br-Ph、2-F-5-Br-Ph、2-F-6-Br-Ph、3-F-2-Br-Ph、3-F-4-Br-Ph、3-F-5-Br-Ph、3-F-6-Br-Ph、4-F-2-Br-Ph、4-F-3-Br-Ph、2-Cl-3-Me-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-Cl-5-Me-Ph、2-Cl-6-Me-Ph、3-Cl-2-Me-Ph、3-Cl-4-Me-Ph、3-Cl-5-Me-Ph、3-Cl-6-Me-Ph、4-Cl-2-Me-Ph、4-Cl-3-Me-Ph、2,3-F2-4-Me-Ph、2,3-F2-5-Me-Ph、2,3-F2-6-Me-Ph、2,4-F2-3-Me-Ph、2,4-F2-5-Me-Ph、2,4-F2-6-Me-Ph、2,5-F2-3-Me-Ph、2,5-F2-4-Me-Ph、2,5-F2-6-Me-Ph、2,6-F2-3-Me-Ph、2,6-F2-4-Me-Ph、2,3-F2-4-Cl-Ph、2,3-F2-5-Cl-Ph、2,3-F2-6-Cl-Ph、2,4-F2-3-Cl-Ph、2,4-F2-5-Cl-Ph、2,4-F2-6-Cl-Ph、2,5-F2-3-Cl-Ph、2,5-F2-4-Cl-Ph、2,5-F2-6-Cl-Ph、2,6-F2-3-Cl-Ph、2,6-F2-4-Cl-Ph、2,3-F2-4-(MeO)-Ph、2,3-F2-5-(MeO)-Ph、2,3-F2-6-(MeO)-Ph、2,4-F2-3-(MeO)-Ph、2,4-F2-5-(MeO)-Ph、2,4-F2-6-(MeO)-Ph、2,5-F2-3-(MeO)-Ph、2,5-F2-4-(MeO)-Ph、2,5-F2-6-(MeO)-Ph、2,6-F2-3-(MeO)-Ph、2,6-F2-4-(MeO)-Ph、2,3-F2-4-(EtO)-Ph、2,3-F2-5-(EtO)-Ph、2,3-F2-6-(EtO)-Ph、2,4-F2-3-(EtO)-Ph、2,4-F2-5-(EtO)-Ph、2,4-F2-6-(EtO)-Ph、2,5-F2-3-(EtO)-Ph、2,5-F2-4-(EtO)-Ph、2,5-F2-6-(EtO)-Ph、2,6-F2-3-(EtO)-Ph、2,6-F2-4-(EtO)-Ph、2,3-F2-4-Et-Ph、2,3-F2-5-Et-Ph、2,3-F2-6-Et-Ph、2,4-F2-3-Et-Ph、2,4-F2-5-Et-Ph、2,4-F2-6-Et-Ph、2,5-F2-3-Et-Ph、2,5-F2-4-Et-Ph、2,5-F2-6-Et-Ph、2,6-F2-3-Et-Ph、2,6-F2-4-Et-Ph、2,3-F2-4-Br-Ph、2,3-F2-5-Br-Ph、2,3-F2-6-Br-Ph、2,4-F2-3-Br-Ph、2,4-F2-5-Br-Ph、2,4-F2-6-Br-Ph、2,5-F2-3-Br-Ph、2,5-F2-4-Br-Ph、2,5-F2-6-Br-Ph、2,6-F2-3-Br-Ph、2,6-F2-4-Br-Ph、2,6-F2-4-(n-Pr)-Ph、2,6-F2-4-(i-Pr)-Ph、2,6-F2-4-(t-Bu)-Ph、2,6-F2-4-(i-PrO)-Ph、2-F-6-Cl-3-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-4-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-5-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-3-Me-Ph、2-F-6-Cl-4-Me-Ph、2-F-6-Cl-5-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-3-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-4-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-5-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-3-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-4-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-5-Me-Ph、2,4,6-Me3-Ph、2-Cl-3-(MeO)-Ph、2-Cl-4-(MeO)-Ph、2-Cl-5-(MeO)-Ph、2-Cl-6-(MeO)-Ph、3-Cl-2-(MeO)-Ph、3-Cl-4-(MeO)-Ph、3-Cl-5-(MeO)-Ph、3-Cl-6-(MeO)-Ph、4-Cl-2-(MeO)-Ph、4-Cl-3-(MeO)-Ph、2-Me-3-(MeO)-Ph、2-Me-4-(MeO)-Ph、2-Me-5-(MeO)-Ph、2-Me-6-(MeO)-Ph、3-Me-2-(MeO)-Ph、3-Me-4-(MeO)-Ph、3-Me-5-(MeO)-Ph、3-Me-6-(MeO)-Ph、4-Me-3-(MeO)-Ph、2,6-(MeO)2-Phが挙げられる。
【００３３】
Ｒａとしては、好ましくは、水素原子、ＳＣＮ、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ基またはＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基が挙げられ、より好ましくは、水素原子、ＳＣＮ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、ｃ−プロピル、ｃ−ペンチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、２、２、２−トリフルオロメトキシ、プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、メチルチオまたはエチルチオが挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、プロペニルオキシ、またはメチルチオが挙げられる。
【００３４】
Ｘ１およびＸ２としては、各々独立に、酸素原子または硫黄原子であり、好ましくは、酸素原子である。
【００３５】
Ａｒ２としては、好ましくは、Ｒｂで置換されていてもよいフェニル基またはＲｂで置換されていてもよい５〜７員ヘテロ環が挙げられ、この場合のＲｂとしては、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基またはハロゲン原子が挙げられる。より好ましくは、Ｒｂとして、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子で置換されていてもよいフェニル基またはＲｂとして、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子で置換されていてもよい２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−チエニル基または３−チエニル基が挙げられ、さらに好ましくは、Ph、2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-Cl-Ph、2-F-Ph、3-F-Ph、4-F-Ph、2-Me-Ph、3-Me-Ph、4-Me-Ph、2-(MeO)-Ph、3-(MeO)-Ph、4-(MeO)-Ph、4-Br-Ph、2,4-Cl2-Ph、3,4-Cl2-Ph、2,4,6-Cl3-Ph、3,4-(MeO)2-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-(MeO)-4-Me-Ph、2-Cl-4-(i-PrO)-Ph、2,4-Me2-Ph、2,5-Me2-Ph、2,6-F2-Ph、2,3,4,5,6-F5-Ph、4-Et-Ph、4-(i-Pr)-Ph、4-(n-Bu)-Ph、4-(t-Bu)-Ph、4-CF3-Ph、4-(i-PrO)-Ph、4-CHF2O-Ph、4-CF3O-Ph、3,5-Cl2-Ph、2,6-Cl2-Ph、2,5-Cl2-Ph、2,3-Cl2-Ph、2,3-F2-Ph、2,5-F2-Ph、3,4-F2-Ph、3,5-F2-Ph、2,4-F2-Ph、2-CF3-Ph、2-F-6-CF3-Ph、2-F-6-Cl-Ph、2-F-6-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-Ph、2-F-5-Cl-Ph、2-F-5-CF3-Ph、2-F-5-Me-Ph、2-F-5-(MeO)-Ph、2-F-4-Cl-Ph、2-F-4-CF3-Ph、2-F-4-Me-Ph、2-F-4-(MeO)-Ph、2-F-3-Cl-Ph、2-F-3-Me-Ph、2-F-3-(MeO)-Ph、3-F-2-Cl-Ph、3-F-2-Me-Ph、3-F-2-(MeO)-Ph、3-F-4-Cl-Ph、3-F-4-Me-Ph、3-F-4-(MeO)-Ph、3-F-5-Cl-Ph、3-F-5-Me-Ph、3-F-5-(MeO)-Ph、3-F-6-Cl-Ph、3-F-6-Me-Ph、3-F-6-(MeO)-Ph、4-F-2-Cl-Ph、4-F-2-Me-Ph、4-F-2-(MeO)-Ph、4-F-3-Cl-Ph、4-F-3-Me-Ph、4-F-3-(MeO)-Ph、2,4,6-F3-Ph、2,6-Me2-Ph、3-CF3-Ph、2-Br-Ph、3-Br-Ph、4-(EtO)-Ph、2-F-3-CF3-Ph、2,3-Me2-Ph、3,4-Me2-Ph、3,5-Me2-Ph、2,3-(MeO)2-Ph、2,4-(MeO)2-Ph、2,5-(MeO)2-Ph、3,5-(MeO)2-Ph、2-F-4-(EtO)-Ph、2-F-4-(i-PrO)-Ph、2-F-4-Et-Ph、2-F-4-(n-Pr)-Ph、2-F-4-(i-Pr)-Ph、2-F-4-(t-Bu)-Ph、2-F-3-Br-Ph、2-F-4-Br-Ph、2-F-5-Br-Ph、2-F-6-Br-Ph、3-F-2-Br-Ph、3-F-4-Br-Ph、3-F-5-Br-Ph、3-F-6-Br-Ph、4-F-2-Br-Ph、4-F-3-Br-Ph、2-Cl-3-Me-Ph、2-Cl-4-Me-Ph、2-Cl-5-Me-Ph、2-Cl-6-Me-Ph、3-Cl-2-Me-Ph、3-Cl-4-Me-Ph、3-Cl-5-Me-Ph、3-Cl-6-Me-Ph、4-Cl-2-Me-Ph、4-Cl-3-Me-Ph、2,3-F2-4-Me-Ph、2,3-F2-5-Me-Ph、2,3-F2-6-Me-Ph、2,4-F2-3-Me-Ph、2,4-F2-5-Me-Ph、2,4-F2-6-Me-Ph、2,5-F2-3-Me-Ph、2,5-F2-4-Me-Ph、2,5-F2-6-Me-Ph、2,6-F2-3-Me-Ph、2,6-F2-4-Me-Ph、2,3-F2-4-Cl-Ph、2,3-F2-5-Cl-Ph、2,3-F2-6-Cl-Ph、2,4-F2-3-Cl-Ph、2,4-F2-5-Cl-Ph、2,4-F2-6-Cl-Ph、2,5-F2-3-Cl-Ph、2,5-F2-4-Cl-Ph、2,5-F2-6-Cl-Ph、2,6-F2-3-Cl-Ph、2,6-F2-4-Cl-Ph、2,3-F2-4-(MeO)-Ph、2,3-F2-5-(MeO)-Ph、2,3-F2-6-(MeO)-Ph、2,4-F2-3-(MeO)-Ph、2,4-F2-5-(MeO)-Ph、2,4-F2-6-(MeO)-Ph、2,5-F2-3-(MeO)-Ph、2,5-F2-4-(MeO)-Ph、2,5-F2-6-(MeO)-Ph、2,6-F2-3-(MeO)-Ph、2,6-F2-4-(MeO)-Ph、2,3-F2-4-(EtO)-Ph、2,3-F2-5-(EtO)-Ph、2,3-F2-6-(EtO)-Ph、2,4-F2-3-(EtO)-Ph、2,4-F2-5-(EtO)-Ph、2,4-F2-6-(EtO)-Ph、2,5-F2-3-(EtO)-Ph、2,5-F2-4-(EtO)-Ph、2,5-F2-6-(EtO)-Ph、2,6-F2-3-(EtO)-Ph、2,6-F2-4-(EtO)-Ph、2,3-F2-4-Et-Ph、2,3-F2-5-Et-Ph、2,3-F2-6-Et-Ph、2,4-F2-3-Et-Ph、2,4-F2-5-Et-Ph、2,4-F2-6-Et-Ph、2,5-F2-3-Et-Ph、2,5-F2-4-Et-Ph、2,5-F2-6-Et-Ph、2,6-F2-3-Et-Ph、2,6-F2-4-Et-Ph、2,3-F2-4-Br-Ph、2,3-F2-5-Br-Ph、2,3-F2-6-Br-Ph、2,4-F2-3-Br-Ph、2,4-F2-5-Br-Ph、2,4-F2-6-Br-Ph、2,5-F2-3-Br-Ph、2,5-F2-4-Br-Ph、2,5-F2-6-Br-Ph、2,6-F2-3-Br-Ph、2,6-F2-4-Br-Ph、2,6-F2-4-(n-Pr)-Ph、2,6-F2-4-(i-Pr)-Ph、2,6-F2-4-(t-Bu)-Ph、2,6-F2-4-(i-PrO)-Ph、2-F-6-Cl-3-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-4-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-5-(MeO)-Ph、2-F-6-Cl-3-Me-Ph、2-F-6-Cl-4-Me-Ph、2-F-6-Cl-5-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-3-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-4-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-5-Cl-Ph、2-F-6-(MeO)-3-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-4-Me-Ph、2-F-6-(MeO)-5-Me-Ph、2,4,6-Me3-Ph、2-Cl-3-(MeO)-Ph、2-Cl-4-(MeO)-Ph、2-Cl-5-(MeO)-Ph、2-Cl-6-(MeO)-Ph、3-Cl-2-(MeO)-Ph、3-Cl-4-(MeO)-Ph、3-Cl-5-(MeO)-Ph、3-Cl-6-(MeO)-Ph、4-Cl-2-(MeO)-Ph、4-Cl-3-(MeO)-Ph、2-Me-3-(MeO)-Ph、2-Me-4-(MeO)-Ph、2-Me-5-(MeO)-Ph、2-Me-6-(MeO)-Ph、3-Me-2-(MeO)-Ph、3-Me-4-(MeO)-Ph、3-Me-5-(MeO)-Ph、3-Me-6-(MeO)-Ph、4-Me-3-(MeO)-Ph、2,6-(MeO)2-Ph、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−クロロ−２−ピリジル、４−クロロ−２−ピリジル、５−クロロ−２−ピリジル、６−クロロ−２−ピリジル、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル、５−メチル−２−ピリジル、６−メチル−２−ピリジル、６−メトキシ−２−ピリジル、５−メトキシ−２−ピリジル、５−フルオロ−２−ピリジル、６−フルオロ−２−ピリジル、２−クロロ−３−ピリジル、６−クロロ−３−ピリジル、２−フルオロ−３−ピリジル、６−フルオロ−３−ピリジル、６−メチル−３−ピリジル、６−メトキシ−３−ピリジル、２−クロロ−４−ピリジル、２−メチル−４−ピリジル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、４−クロロ−２−チエニル等が挙げられる。
【００３６】
本発明のジアミン化合物においては、不斉炭素や二重結合を有する場合があるが、光学活性異性体（（＋）−体、（−）−体）または幾何異性体の夫々の全ての比率の混合物および一方の純品はすべて本発明の範囲に含まれる。
【００３７】
本発明の置換ジアミン化合物の農薬として許容される塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩またはシュウ酸塩等が挙げられる。
【００３８】
次に、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolusmiyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、イネこうじ病(Claviceps virens)、ばか苗病(Gibberellafujikuroi)、苗立枯病（Rhizopus spp. あるいはPythium graminicola, P. spinosum）、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、苗立枯細菌病(Burkholderiaplantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、内頴褐変病(Erwiniaananas)、
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis f．sp．hordei，f．sp. tritici）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、赤かび病（Gibberella zeae）、さび病(Puccinia striiformis，P. graminis、P. recondita、P. hordei)、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、雪腐病（Tipula sp.、Micronectriella nivais）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）、アイスポット（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaerianodorum）、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotiniaborealis)、コムギの紅色雪腐病(Monographella nivalis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)、
カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcettii）、果実腐敗病（Penicillium digitalum、P. italicum）、かいよう病(Xanthomonas campestris)、灰色かび病（Botrytis cinerea）、
リンゴのモニリア病（Selerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、黒星病(Venturiainaequalis)、
ナシの黒星病（Venturia nashicola）、黒斑病（Alternariakikuchiana）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、疫病（Phytophthora cactorun、P. syringae）、葉炭そ病(Colletotrichum gloeosprioides)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporiumcarpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、せん孔病(Pseudocercospora circumscissa, Phyllostictapersicae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、縮葉病(Taphrina deformans)、スモモのかいよう病(Pseudomonassyringae pv. morsprunorum)、灰星病(Monilinia fructicola)、黒斑病（Xanthomonas campestris pv. pruni）、アンズの灰星病(Monilinia fructicola)、
ウメのかいよう病(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum)、黒星病（Cladosporium carpophilum）、
ブドウのべと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoeampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Physppellaampelopsidis）、芽枯病(Diaporthe medusea)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
カキの炭そ病（Glomerella orbicula）、落葉病（Mycosphaerellanawae）、灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、
ウリ類のべと病（Pseudoperenospora cubensis）、炭そ病（Colletotrichum orbicula）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didlymella bryoniae）、つる割病(Fusariumoxysporum)、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、立枯病（Fusarium solani）、白絹病（Sclerotiumrolfsii）、
キュウリの褐斑病(Corynespora cassiicola)、苗立枯病（Pythium cucurbitacearum、P. debaryanum、Rhizoctoniasolani）、根腐病(Pythium myriotylum、P. volutum)、疫病（Phytophthorameronis、P. nicotianae）、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
スイカの褐色腐敗病（Phytophthora capsici）、疫病（Phytophthora cryptogea）、メロンの立枯病(Pythium debaryanum)、疫病(Phytophthoranicotianae)、
カボチャの疫病（Phytophthora capsici）、
ナス科の青枯病(Ralstonia solancearum)、萎凋病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytiscinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白絹病（Sclerotium rolfsii）、
ジャガイモの疫病(Phytohthora infestans)、夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病(Thanatephoruscucumeris)、黒あし病(Erwinia carotovora)、そうか病(Streptomyces spp.)、軟腐病(Erwiniacarotovora)、粉状そうか病(Spongospora subterranean)、
トマトの疫病（Phytophthora infestans）、根腐疫病(Phytophthora cryptogea)、灰色疫病（Phytophthora capsici）、輪紋病（Alternariasolani）、葉かび病（Fulvia fulva）、うどんこ病(Oidium sp.およびOidiopsisisicula)、褐色腐敗病(Phytophthora nicotianae)、かいよう病(Clavibacter michiganensis)、褐色根腐病(Pyrenochaeta lycopersici)、炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、苗立枯病（Pythium vexans、Rhizoctoniasolani）、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、斑点病(Stemphylium lycopersici)、
ピーマンの疫病（Phytophthora capsici）、うどんこ病(Oidiopsissicula)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、斑点病(Cercospora capsici)、
ナスの疫病（Phytophthora infestans）、褐色腐敗病（Phytophthora capsici）、褐紋病（Phomopsisvexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracerumおよびOidiopsis sicula）、
ホウレンソウの疫病（Phytophthora sp.）、べと病（Peronosporaeffusa）、立枯病（Pythium aphanidermatum、P. myriotylum、P. paroecandrumおよびP. ultimum）、萎凋病(Fusariumoxysporum)、株腐病(Rhizoctonia solani)、根腐病(Aphanomyces cochlioides)、斑点病(Heterosporium variabile)、
ネギ類の白色疫病（Phytophthora porri）、疫病(Phytophthoranicotianae)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、黒斑病(Alternariaporri)、軟腐病（Erwinia carotovoraおよびE. chrysanthmi）、べと病（Peronosporadestructor）、さび病（Puccinia allii）、
ネギの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黄斑病（Heterosporiumallii）、紅色根腐病（Pyrenochaeta terrestris）、小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、
タマネギの乾腐病(Fusarium oxysporum)、黒穂病(Urocystiscepulae)、小菌核病(Ciborinia alli)、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰色腐敗病(Botrytisallii)、腐敗病(Erwinia rhapontici)、りん片腐敗病(Burkholderia gladiol)、
アブラナ科野菜のべと病（Peronospora parasitica）、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、白さび病（Albugo macrospora）、黒斑病（AlternariajaponicaおよびA. brassicae）、白斑病（Cercosporella brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、菌核病(Sclerotiniasclerotiorum)、
キャベツの株腐病(Thanatephorus cucumeris)、バーティシリウム萎凋病(Verticillium dahliae)、ハクサイの黄化病(Verticillium dahliae)、尻腐病(Rhizoctonia solani)、根くびれ病(Aphanomycesraphani)、灰色かび病（Botrytis cinerea）、ピシウム腐敗病(Pythium ultimum)、
ダイコンの炭そ病(Colletotrichum higginsianum)、バーティシリウム黒点病(Verticilliu albo−atrum)、
マメ類の青枯病（Ralstonia solanacearum）、萎凋病(Verticillium dahliae)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒根病(Thielaviopsis sp.)、さび病(Phakopsorapachyrhizi)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、立枯病(Fusarium oxysporum)、炭そ病(Colletotrichumtruncatum、C. trifolii、Glomerella glycines、Gloeosporium sp.)、灰色かび病（Botrytis cinerea）、
ダイズのべと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、葉焼病(Xanthomonascampestris pv. glycines)、紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthephaseolorum）、
ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella personata）、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）、
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca aphanis）、萎黄病(Fusariumoxysporum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、疫病(Phytophthora cactorum)、角斑細菌病(Xanthomonas campestrisおよびX. fragariae)、黒斑病(Alternariaalternate)、じゃのめ病(Mycosphaerella fragariae)、炭そ病(Colletotrichum acutatum, C. fragariaeおよびGlomerella cingulata)、根腐病(Phytophthorafragariae)、灰色かび病（Botrytis cinerea）、芽枯病（Rhizoctonia solani）、輪斑病(Drenerophomaobscurans)、
レタスの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、すそ枯病（Rhizbacter solani）、軟腐病（Erwiniacarotovora）、立枯病(Pythium sp.)、根腐病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病（Botrytiscinerea）、斑点細菌病(Xanthomonas campestris pv. vitians)、ビッグベイン病(Lettuce bib-vein virus)、腐敗病(Pseudomonas cichorii、P. marginalis pv.MarginalisおよびP. viridiflava)、べと病(Bremia lactucae)、
ゴボウの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黒あざ病（Rhizoctoniasolani）、黒条病(Itersonilia perplexans)、黒斑細菌病(Xanthomonas campestris pv nigromaculans)、黒斑病(Ascochyta phaseolorum)、根腐病(Pythium irregulare)、紫紋羽病(Helicobasidiummompa)、
ニンジンの萎凋病(Fusarium oxysporum)、うどんこ病(Erysipheheraclei)、黒葉枯病(Alternaria dauci)、こぶ病(Rhizoctonia dauci)、しみ腐病(Pythiumsulcatum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、軟腐病（Erwinia carotovora）、根腐病（Rhizoctoniasolani）、斑点病(Cercospora carotae)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、褐色円星病(PseudocercosporaocellataおよびCerospora chaae)、もち病(Exobasidium vexans)、輪紋病(PestaltiopsislongisetaおよびP. theae)、炭そ病(Colletotrichumtheae−sinesis)、
タバコの赤星病（Alternaria alternata）、うどんこ病（Erysiphecichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum cichoracearum）、
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、そう根病（Beet necroticyellow vein virus）、
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerothecapannosa）、
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemiindici）、白さび病（Puccinia horiana）、
シバ類のファリーリング病(Lycoperdon perlatum、Lepista subnudoおよびMarasmius oreades)、擬似葉腐病(Ceratobasidiumspp.)、立枯病(Gaemannomyces graminis)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、葉腐病(Rhizoctonia solani )、紅色雪腐病(Monographellanivalis)、ピシウム病（Pythium periplocum、P. graminicolaおよびP. vanterpoolii）、さび病(Puccinia spp.)、うどんこ病(Erysiphegraminis DC)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、
ベントグラスの赤焼病（Pythium aphanidermatum）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、雪腐小粒菌核病(Typhulaincarnata, T. isikariensis)、炭そ病(Colletptrichum sp.)等が挙げられる。
【００３９】
次に、前記（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。
（製造法１）
【００４０】
【化５】
2007039426.tif 000004
【００４１】
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒａ、Ｒ３およびＲ６は、前記と同じ意味を表す。）
本発明化合物である置換ジアミン化合物（１ａ）は、式（２ａ）で表されるアミン化合物と式（３ａ）で表される酢酸化合物とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることによって得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。縮合剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンズトリアゾール、オキシ塩化リン、濃硫酸等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２、６−ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。触媒としては、パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。基質の等量としては、（３ａ）は（２ａ）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。縮合剤の等量としては、化合物（２ａ）に対して、０．５から２０等量の範囲で用いることができ、１から５等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（２ａ）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、（２ａ）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００４２】
一般的には、例えば、化合物（２ａ）に対して１から２０等量の化合物（３ａ）を、化合物（２ａ）に対して１から２０等量の塩基および１から５等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
また、反応に用いる酢酸化合物（３ａ）は、市販または公知の化合物である。
（製造法２）
【００４３】
【化６】
2007039426.tif 000005
【００４４】
（式中、Ｌは良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、１−イミダゾリル等を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒａ、Ｒ３およびＲ６は、前記と同じ意味を表す。）
本発明化合物である置換ジアミン化合物（１ａ）は、式（２ａ）で表されるアミン化合物と式（３ｂ）で表されるカルボニル化合物とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては塩基存在下反応させることによっても得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２、６−ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。基質の等量としては、（３ｂ）は（２ａ）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（２ａ）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、（２ａ）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００４５】
一般的には、例えば、化合物（２ａ）に対して１から２０等量の化合物（３ｂ）を、化合物（２ａ）に対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
【００４６】
また、反応に用いる化合物（３ｂ）は、市販または公知の化合物であるか、（製造法１）で用いた市販または公知のカルボン酸（３ａ）をチオニルクロリド、オキザリルクロリド、ホスゲン、１，１‘−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール等と反応させることにより、常法に従い合成することができる。
（製造法３）
【００４７】
【化７】
2007039426.tif 000006
【００４８】
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒａ、Ｒ３およびＲ６は、前記と同じ意味を表す。）
本発明化合物である置換ジアミン化合物（１ａ）は、式（２ｂ）で表されるアミン化合物と式（４ａ）で表されるカルボン酸化合物とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることによっても得ることができる。用いられる溶媒、縮合剤、塩基および触媒は、（製造法１）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、カルボン酸化合物（４ａ）はアミン化合物（２ｂ）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。縮合剤の等量としては、アミン化合物（２ｂ）に対して、０．５から２０等量の範囲で用いることができ、１から５等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、アミン化合物（２ｂ）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、アミン化合物（２ｂ）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００４９】
一般的には、例えば、アミン化合物（２ｂ）に対して１から２０等量のカルボン酸化合物（４ａ）を、アミン化合物（２ｂ）に対して１から２０等量の塩基および１から５等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
また、反応に用いるカルボン酸化合物（４ａ）は、市販または公知の化合物である。
（製造法４）
【００５０】
【化８】
2007039426.tif 000007
【００５１】
（式中、Ｌは良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、１−イミダゾリル等を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒａ、Ｒ３およびＲ６は、前記と同じ意味を表す。）
本発明化合物である置換ジアミン化合物（１ａ）は、式（２ｂ）で表されるアミン化合物と式（４ｂ）で表されるカルボニル化合物とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては塩基存在下反応させることによっても得ることができる。用いられる溶媒および塩基としては、（製造法２）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、（４ｂ）は（２ｂ）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（２ｂ）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、（２ｂ）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００５２】
一般的には、例えば、化合物（２ｂ）に対して１から２０等量の化合物（４ｂ）を、化合物（２ｂ）に対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
【００５３】
また、反応に用いる化合物（４ｂ）は、市販または公知の化合物であるか、（製造法３）で用いた市販または公知のカルボン酸（４ａ）をチオニルクロリド、オキザリルクロリド、ホスゲン、１，１‘−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール等と反応させることにより、常法に従い合成することができる。
（製造法５）
【００５４】
【化９】
2007039426.tif 000008
【００５５】
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒａ、Ｒ３およびＲ６は、前記と同じ意味を表す。）
本発明化合物である置換ジアミン化合物（１ａ）は、式（２ｃ）で表されるイミダゾリン化合物と式（３ａ）で表される酢酸化合物とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させた後、シリカゲル処理することによっても得ることができる。用いられる溶媒、縮合剤、塩基および触媒は、（製造法１）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、酢酸化合物（３ａ）はイミダゾリン化合物（２ｃ）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。縮合剤の等量としては、イミダゾリン化合物（２ｃ）に対して、０．５から２０等量の範囲で用いることができ、１から５等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、イミダゾリン化合物（２ｃ）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００５６】
一般的には、例えば、イミダゾリン化合物（２ｃ）に対して１から２０等量の酢酸化合物（３ａ）を、イミダゾリン化合物（２ｃ）に対して１から２０等量の塩基および１から５等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
（製造法1）および（製造法２）の原料であるアミン化合物（２ａ）は、式（５）で表されるアミノアルコール類を出発原料として、例えば、以下のような方法で合成することができる。
（製造法６）
【００５７】
【化１０】
2007039426.tif 000009
【００５８】
（式中、Ａｒ２、Ｒ３、Ｒ６およびLは、前記と同じ意味を表す。）
カーバメート化合物（６）は、アミノアルコール類（５）と二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルとを溶媒中または無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることによって得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２、６−ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。基質の等量としては、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルは（５）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（５）に対して、まったく用いないかまたは０．１から１００等量の範囲で用いることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば、化合物（５）に対して１から２０等量の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルを、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
フタルイミド化合物（８）は、カーバメート化合物（６）とメタンスルホニルクロリドとを溶媒中または無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させスルホン酸エステル（７）とした後、得られた（７）を溶媒中または無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。
カーバメート化合物（６）からスルホン酸エステル化合物（７）を合成する反応においては、溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２、６−ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。基質の等量としては、メタンスルホニルクロリドは（６）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（６）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００５９】
一般的には、例えば、化合物（６）に対して１から２０等量のメタンスルホニルクロリドを、化合物（６）に対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
スルホン酸エステル（７）からフタルイミド化合物（８）を得る反応においては、溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２、６−ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、水酸化カリウム、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。また、予め、フタルイミドを塩基処理し、フタルイミドカリウム等のフタルイミドのアルカリ金属塩を調整したものを用いることもできる。触媒としては、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化リチウム等の無機ハロゲン化物塩類等を用いることができる。基質の等量としては、フタルイミドは（７）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、０．５から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（７）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、０．５から２０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば、化合物（７）に対して０．５から２０等量のフタルイミドを、化合物（７）に対して０．５から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
また、カーバメート化合物（６）とフタルイミドとを直接、無溶媒または溶媒中、場合によっては縮合剤存在下、反応させることによって（８）を合成することもできる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。縮合剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンズトリアゾール、オキシ塩化リン、濃硫酸、アゾジカルボン酸ジエチル／トリフェニルホスフィン等が挙げられる。基質の等量としては、フタルイミドは（６）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、０．５から２０等量の範囲が好ましい。縮合剤の等量としては、化合物（６）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から１０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００６０】
一般的には、例えば、化合物（６）に対して１から２０等量のフタルイミドを、化合物（６）に対して１から１０等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
【００６１】
化合物（９）は、フタルイミド化合物（８）を無溶媒または溶媒中、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンを用いて分解することによって得られる。この場合、用いるヒドラジンまたはヒドロキシルアミンが塩酸塩や硫酸塩などの鉱酸塩のときは、塩基を用いることもできる。
【００６２】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。縮合剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンズトリアゾール、オキシ塩化リン、濃硫酸等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２、６−ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。基質の等量としては、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンはフタルイミド化合物（８）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンに対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００６３】
一般的には、例えば、フタルイミド化合物（８）に対して１から２０等量のヒドラジンまたはヒドロキシルアミンを、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンに対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
【００６４】
化合物（１０）は、化合物（９）とカルボン酸（４ａ）とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることによっても得ることができる。用いられる溶媒、縮合剤、塩基および触媒は、（製造法１）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、カルボン酸化合物（４ａ）は化合物（９）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。縮合剤の等量としては、化合物（９）に対して、０．５から２０等量の範囲で用いることができ、１から５等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（９）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、アミン化合物（９）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００６５】
一般的には、例えば、アミン化合物（９）に対して１から２０等量のカルボン酸化合物（４ａ）を、アミン化合物（９）に対して１から２０等量の塩基および１から５等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
【００６６】
また、化合物（１０）は、化合物（９）とカルボニル化合物（４ｂ）とを溶媒中または無溶媒にて、場合によっては塩基存在下反応させることによっても得ることができる。用いられる溶媒および塩基としては、（製造法２）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、（４ｂ）は（９）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（９）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、（９）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００６７】
一般的には、例えば、化合物（９）に対して１から２０等量の化合物（４ｂ）を、化合物（９）に対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
【００６８】
化合物（２ａ）は、化合物（１０）を無溶媒または溶媒中、場合によっては塩基存在下、場合によっては酸存在下、１,１−ジメチルエチルオキシカルボニル基の除去を行うことによって得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム等が挙げられ、好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。酸を用いる場合、用いられる酸としては、塩酸、硫酸、臭化水素酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられ、好ましくは、塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸が挙げられる。基質の等量としては、塩基または酸は、（１０）に対して、０．５から２００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、塩基または酸を溶媒として用いることもできる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、好ましくは、−２０℃から１００℃が挙げられる。反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００６９】
一般的には、例えば、化合物（１０）に対して１から２０等量の酸または塩基を、無溶媒または溶媒中、−２０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
（製造法３）および（製造法４）の原料であるアミン化合物（２ｂ）は、（製造法６）で得られたフタルイミド化合物（８）から、例えば、以下のような方法によって合成できる。
（製造法７）
【００７０】
【化１１】
2007039426.tif 000010
【００７１】
（式中、Ａｒ１、Ｒａ、Ｒ３、Ｒ６およびLは、前記と同じ意味を表す。）
化合物（１１）は、（８）の１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル基を、無溶媒または溶媒中、場合によっては塩基存在下、場合によっては酸存在下、除去することによって得ることができる。用いられる溶媒、塩基および酸は、（製造法６）の化合物（１０）から化合物（２ａ）を得る反応と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、塩基または酸は、（８）に対して、０．５から２００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、塩基または酸を溶媒として用いることもできる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、好ましくは、−２０℃から１００℃が挙げられる。反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００７２】
一般的には、例えば、化合物（８）に対して１から２０等量の酸または塩基を、無溶媒または溶媒中、−２０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
【００７３】
化合物（１２）は、化合物（１１）と酢酸化合物（３ａ）とを溶媒中または無溶媒で、場合によっては縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることによって得ることができる。用いられる溶媒、縮合剤、塩基および触媒は、（製造法１）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、酢酸化合物（３ａ）は化合物（１１）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。縮合剤の等量としては、化合物（１１）に対して、０．５から２０等量の範囲で用いることができ、１から５等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（１１）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、化合物（１１）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００７４】
一般的には、例えば、化合物（１１）に対して１から２０等量の酢酸化合物（３ａ）を、化合物（１１）に対して１から２０等量の塩基および１から５等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
【００７５】
また、化合物（１２）は、化合物（１１）とカルボニル化合物（３ｂ）とを溶媒中または無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることによっても得ることができる。用いられる溶媒および塩基としては、（製造法２）と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、（３ｂ）は化合物（１１）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（１１）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、（３ｂ）を過剰量用いることにより、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００７６】
一般的には、例えば、化合物（３ｂ）に対して１から２０等量の化合物（１１）を、化合物（３ｂ）に対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
【００７７】
化合物（２ｂ）は、化合物（１２）を無溶媒または溶媒中、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンを用いて分解することによって得られる。この場合、用いるヒドラジンまたはヒドロキシルアミンが塩酸塩や硫酸塩などの鉱酸塩のときは、塩基を用いることもできる。用いられる溶媒および塩基としては、（製造法６）の化合物（８）から化合物（９）を得る反応と同様のものを用いることができる。基質の等量としては、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンは化合物（１２）に対して、０．５から５０等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンに対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００７８】
一般的には、例えば、化合物（１２）に対して１から２０等量のヒドラジンまたはヒドロキシルアミンを、ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンに対して１から２０等量の塩基と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
【００７９】
（製造法５）の原料であるイミダゾリン化合物（２ｃ）は、（製造法６）で得られた化合物（１０）から、例えば、以下のような方法によって合成できる。
（製造法８）
【００８０】
【化１２】
2007039426.tif 000011
【００８１】
（式中、Ａｒ２、Ｒ３およびＲ６は、前記と同じ意味を表す。）
化合物（１０）を溶媒中または無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によっては縮合剤存在下反応させることによりイミダゾリンカーバメート化合物（１３）を得た後、（１３）の１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル基の脱保護により、イミダゾリン化合物（２ｃ）を得ることができる。
化合物（１０）から化合物（１３）を得る反応において、溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、メチルシクロペンチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ‘−ジメチルイミダゾリノン等のアミド類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。縮合剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンズトリアゾール、オキシ塩化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、５塩化リン、オキザリルクロリド、濃硫酸等が挙げられる。塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、２、６−ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられ、好ましくは、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げられる。縮合剤の等量としては、化合物（１０）に対して、０．５から２０等量の範囲で用いることができ、１から５等量の範囲が好ましい。塩基の等量としては、化合物（１０）に対して、０．１から１００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば、化合物（１０）に対して１から５等量の縮合剤と共に、無溶媒または溶媒中、０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
化合物（２ｃ）は、化合物（１３）を無溶媒または溶媒中、場合によっては塩基存在下、場合によっては酸存在下、１,１−ジメチルエチルオキシカルボニル基の除去を行うことによって得ることができる。溶媒、塩基または酸を用いる場合においては、（製造法６）の化合物（１０）から化合物（２ａ）を得る反応と同様のものを用いることができ、基質の等量としては、塩基または酸は、（１３）に対して、０．５から２００等量の範囲で用いることができ、１から２０等量の範囲が好ましい。また、場合によっては、塩基または酸を溶媒として用いることもできる。反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、好ましくは、−２０℃から１００℃が挙げられる。反応時間は、通常、５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８２】
一般的には、例えば、化合物（１３）に対して１から２０等量の酸または塩基を、無溶媒または溶媒中、−２０℃から反応混合物の還流温度の範囲内で、３０分から１００時間反応を行なうという方法が挙げられる。
【００８３】
それぞれの工程で製造される本発明化合物またはその中間体は常法により反応液から得ることができるが、化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【００８４】
次に、本発明に包含される化合物の例を第１表および第２表に示す。本発明化合物としては、構造式１のＡ群と第１表のａ群との組み合わせが挙げられ、本発明殺菌剤に含まれる化合物としては、上記化合物に加え、構造式１のＡ群と第１表のｂ群との組み合わせが挙げられる。但し、本発明に包含される化合物は、これらのみに限定されるものではない。
なお、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｅｎｔ：ペンチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、Ｈｅｐ：ヘプチル基、Ｐｈ：フェニル基、ｎ：ノーマル、ｉ：イソ、ｓ：セカンダリー、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ。
〔構造式１〕A群
【００８５】
【化１７】
2007039426.tif 000012
【００８６】
〔第１表〕ａ群
―――――――――――――――――――――――――――――
Ｙ                                  Ｚ
―――――――――――――――――――――――――――――
H                                   4-Me
2-F                                 4-Me
3-F                                 4-Me
4-F                                 4-Me
2-Cl                                4-Me
3-Cl                                4-Me
4-Cl                                4-Me
2-Br                                4-Me
3-Br                                4-Me
4-Br                                4-Me
2-Me                                4-Me
3-Me                                4-Me
4-Me                                4-Me
2-Et                                4-Me
3-Et                                4-Me
4-Et                                4-Me
2-t-Bu                              4-Me
3-t-Bu                              4-Me
4-t-Bu                              4-Me
2-CF3                               4-Me
3-CF3                               4-Me
4-CF3                               4-Me
2-NO2                               4-Me
3-NO2                               4-Me
4-NO2                               4-Me
2-MeO                               4-Me
3-MeO                               4-Me
4-MeO                               4-Me
2-EtO                               4-Me
3-EtO                               4-Me
4-EtO                               4-Me
4-i-PrO                             4-Me
4-t-BuO                             4-Me
2-CF3O                              4-Me
3-CF3O                              4-Me
4-CF3O                              4-Me
4-CHF2O                             4-Me
4-PhO                               4-Me
4-(F3CCH2O)                         4-Me
4-(MeOCH2O)                         4-Me
4-(MeOCH2CH2O)                      4-Me
4-(PhOCH2CH2O)                      4-Me
4-(PhOCH2CH2CH2O)                   4-Me
4-(PhCH2O)                          4-Me
4-(Me3SiCH2O)                       4-Me
4-(CH2=CHCH2O)                      4-Me
4-(Me2C=CHCH2O)                     4-Me
4-(CH≡CCH2O)                       4-Me
4-Me(O=)CNH                         4-Me
4-Ph(O=)CNH                         4-Me
4-t-Bu(O=)CNH                       4-Me
4-F3C(O=)CNH                        4-Me
4-MeO(O=)CNH                        4-Me
4-t-BuO(O=)CNH                      4-Me
4-Me(O=)CNH                         4-Me
4-Ph(O=)CNH                         4-Me
4-MeS                               4-Me
4-MeS(=O)                           4-Me
4-MeSO2                              4-Me
2-CN                                4-Me
3-CN                                4-Me
4-CN                                4-Me
2-Me2N                              4-Me
3-Me2N                              4-Me
4-Me2N                              4-Me
2,3-F2                              4-Me
2,4-F2                              4-Me
2,5-F2                              4-Me
2,6-F2                              4-Me
3,4-F2                              4-Me
3,5-F2                              4-Me
2,3,4,5,6-F5                        4-Me
2,3,6-F3                            4-Me
2,3-Cl2                             4-Me
2,4-Cl2                             4-Me
2,5-Cl2                             4-Me
2,6-Cl2                             4-Me
3,4-Cl2                             4-Me
3,5-Cl2                             4-Me
2,3-Me2                            4-Me
2,4-Me2                            4-Me
2,5-Me2                            4-Me
2,6-Me2                            4-Me
3,4-Me2                            4-Me
3,5-Me2                            4-Me
2,3-(MeO)2                          4-Me
2,4-(MeO)2                          4-Me
2,5-(MeO)2                          4-Me
2,6-(MeO)2                          4-Me
3,4-(MeO)2                          4-Me
3,5-(MeO)2                          4-Me
2-F-3-Cl                            4-Me
2-F-4-Cl                            4-Me
2-F-5-Cl                            4-Me
2-F-6-Cl                            4-Me
3-F-2-Cl                            4-Me
3-F-4-Cl                            4-Me
3-F-5-Cl                            4-Me
3-F-6-Cl                            4-Me
4-F-2-Cl                            4-Me
4-F-3-Cl                            4-Me
4-F-5-Cl                            4-Me
4-F-6-Cl                            4-Me
2-F-3-Me                            4-Me
2-F-4-Me                            4-Me
2-F-5-Me                            4-Me
2-F-6-Me                            4-Me
3-F-2-Me                            4-Me
3-F-4-Me                            4-Me
3-F-5-Me                            4-Me
3-F-6-Me                            4-Me
4-F-2-Me                            4-Me
4-F-3-Me                            4-Me
4-F-5-Me                            4-Me
4-F-6-Me                            4-Me
2-F-3-OMe                           4-Me
2-F-4-OMe                           4-Me
2-F-5-OMe                           4-Me
2-F-6-OMe                           4-Me
3-F-2-OMe                           4-Me
3-F-4-OMe                           4-Me
3-F-5-OMe                           4-Me
3-F-6-OMe                           4-Me
4-F-2-OMe                           4-Me
4-F-3-OMe                           4-Me
4-F-5-OMe                           4-Me
4-F-6-OMe                           4-Me
2-Me-3-Cl                           4-Me
2-Me-4-Cl                           4-Me
2-Me-5-Cl                           4-Me
2-Me-6-Cl                           4-Me
3-Me-2-Cl                           4-Me
3-Me-4-Cl                           4-Me
3-Me-5-Cl                           4-Me
3-Me-6-Cl                           4-Me
4-Me-2-Cl                           4-Me
4-Me-3-Cl                           4-Me
4-Me-5-Cl                           4-Me
4-Me-6-Cl                           4-Me
2-Me-3-OMe                          4-Me
2-Me-4-OMe                          4-Me
2-Me-5-OMe                          4-Me
2-Me-6-OMe                          4-Me
3-Me-2-OMe                          4-Me
3-Me-4-OMe                          4-Me
3-Me-5-OMe                          4-Me
3-Me-6-OMe                          4-Me
4-Me-2-OMe                          4-Me
4-Me-3-OMe                          4-Me
4-Me-5-OMe                          4-Me
4-Me-6-OMe                          4-Me
2-Cl-3-OMe                          4-Me
2-Cl-4-OMe                          4-Me
2-Cl-5-OMe                          4-Me
2-Cl-6-OMe                          4-Me
3-Cl-2-OMe                          4-Me
3-Cl-4-OMe                          4-Me
3-Cl-5-OMe                          4-Me
3-Cl-6-OMe                          4-Me
4-Cl-2-OMe                          4-Me
4-Cl-3-OMe                          4-Me
4-Cl-5-OMe                          4-Me
4-Cl-6-OMe                          4-Me
2-F-3-OEt                           4-Me
2-F-4-Oet                           4-Me
3-F-4-Oet                           4-Me
2-F-3-Et                            4-Me
2-F-4-Et                            4-Me
3-F-4-Et                            4-Me
2-F-3-O-i-Pr                        4-Me
2-F-4-O-i-Pr                        4-Me
3-F-4-O-i-Pr                        4-Me
2-F-3-SEt                           4-Me
2-F-4-SEt                           4-Me
3-F-4-SEt                           4-Me
2-F                                 2,4-F2
3-F                                 2,4-F2
4-F                                 2,4-F2
4-Cl                                2,4-F2
4-Me                                2,4-F2
4-Et                                2,4-F2
4-MeO                               2,4-F2
4-EtO                               2,4-F2
2,3-F2                              2,4-F2
2,4-F2                              2,4-F2
2,5-F2                              2,4-F2
3,4-F2                              2,4-F2
2-F                                 3,4-F2
3-F                                 3,4-F2
4-F                                 3,4-F2
4-Cl                                3,4-F2
4-Me                                3,4-F2
4-Et                                3,4-F2
4-MeO                               3,4-F2
4-EtO                               3,4-F2
2,3-F2                              3,4-F2
2,4-F2                              3,4-F2
2,5-F2                              3,4-F2
3,4-F2                              3,4-F2
2-F                                 2-F-4-Me
3-F                                 2-F-4-Me
4-F                                 2-F-4-Me
4-Cl                                2-F-4-Me
4-Me                                2-F-4-Me
4-Et                                2-F-4-Me
4-MeO                               2-F-4-Me
4-EtO                               2-F-4-Me
2,3-F2                              2-F-4-Me
2,4-F2                              2-F-4-Me
2,5-F2                              2-F-4-Me
3,4-F2                              2-F-4-Me
2-F                                 3-F-4-Me
3-F                                 3-F-4-Me
4-F                                 3-F-4-Me
4-Cl                                3-F-4-Me
4-Me                                3-F-4-Me
4-Et                                3-F-4-Me
4-MeO                               3-F-4-Me
4-EtO                               3-F-4-Me
2,3-F2                              3-F-4-Me
2,4-F2                              3-F-4-Me
2,5-F2                              3-F-4-Me
3,4-F2                              3-F-4-Me
2-F                                 2-F-4-MeO
3-F                                 2-F-4-MeO
4-F                                 2-F-4-MeO
4-Cl                                2-F-4-MeO
4-Me                                2-F-4-MeO
4-Et                                2-F-4-MeO
4-MeO                               2-F-4-MeO
4-EtO                               2-F-4-MeO
2,3-F2                              2-F-4-MeO
2,4-F2                              2-F-4-MeO
2,5-F2                              2-F-4-MeO
3,4-F2                              2-F-4-MeO
2-F                                 3-F-4-MeO
3-F                                 3-F-4-MeO
4-F                                 3-F-4-MeO
4-Cl                                3-F-4-MeO
4-Me                                3-F-4-MeO
4-Et                                3-F-4-MeO
4-MeO                               3-F-4-MeO
4-EtO                               3-F-4-MeO
2,3-F2                              3-F-4-MeO
2,4-F2                              3-F-4-MeO
2,5-F2                              3-F-4-MeO
3,4-F2                              3-F-4-MeO
2-F                                 2-F-4-Cl
3-F                                 2-F-4-Cl
4-F                                 2-F-4-Cl
4-Cl                                2-F-4-Cl
4-Me                                2-F-4-Cl
4-Et                                2-F-4-Cl
4-MeO                               2-F-4-Cl
4-EtO                               2-F-4-Cl
2,3-F2                              2-F-4-Cl
2,4-F2                              2-F-4-Cl
2,5-F2                              2-F-4-Cl
3,4-F2                              2-F-4-Cl
2-F                                 3-F-4-Cl
3-F                                 3-F-4-Cl
4-F                                 3-F-4-Cl
4-Cl                                3-F-4-Cl
4-Me                                3-F-4-Cl
4-Et                                3-F-4-Cl
4-MeO                               3-F-4-Cl
4-EtO                               3-F-4-Cl
2,3-F2                              3-F-4-Cl
2,4-F2                              3-F-4-Cl
2,5-F2                              3-F-4-Cl
3,4-F2                              3-F-4-Cl
H                                   4-Cl
2-F                                 4-Cl
3-F                                 4-Cl
4-F                                 4-Cl
2-Cl                                4-Cl
3-Cl                                4-Cl
4-Cl                                4-Cl
2-Br                                4-Cl
3-Br                                4-Cl
4-Br                                4-Cl
2-Me                                4-Cl
3-Me                                4-Cl
4-Me                                4-Cl
2-Et                                4-Cl
3-Et                                4-Cl
4-Et                                4-Cl
2-t-Bu                              4-Cl
3-t-Bu                              4-Cl
4-t-Bu                              4-Cl
2-CF3                               4-Cl
3-CF3                               4-Cl
4-CF3                               4-Cl
2-NO2                               4-Cl
3-NO2                               4-Cl
4-NO2                               4-Cl
2-MeO                               4-Cl
3-MeO                               4-Cl
4-MeO                               4-Cl
2-EtO                               4-Cl
3-EtO                               4-Cl
4-EtO                               4-Cl
4-i-PrO                             4-Cl
4-t-BuO                             4-Cl
2-CF3O                              4-Cl
3-CF3O                              4-Cl
4-CF3O                              4-Cl
4-CHF2O                             4-Cl
4-PhO                               4-Cl
4-(F3CCH2O)                         4-Cl
4-(MeOCH2O)                         4-Cl
4-(MeOCH2CH2O)                      4-Cl
4-(PhOCH2CH2O)                      4-Cl
4-(PhOCH2CH2CH2O)                   4-Cl
4-(PhCH2O)                          4-Cl
4-(Me3SiCH2O)                       4-Cl
4-(CH2=CHCH2O)                      4-Cl
4-(Me2C=CHCH2O)                     4-Cl
4-(CH≡CCH2O)                       4-Cl
4-Me(O=)CNH                         4-Cl
4-Ph(O=)CNH                         4-Cl
4-t-Bu(O=)CNH                       4-Cl
4-F3C(O=)CNH                        4-Cl
4-MeO(O=)CNH                        4-Cl
4-t-BuO(O=)CNH                      4-Cl
4-Me(O=)CNH                         4-Cl
4-Ph(O=)CNH                         4-Cl
4-MeS                               4-Cl
4-MeS(=O)                           4-Cl
4-MeSO2                             4-Cl
2-CN                                4-Cl
3-CN                                4-Cl
4-CN                                4-Cl
2-Me2N                              4-Cl
3-Me2N                              4-Cl
4-Me2N                              4-Cl
2,3-F2                              4-Cl
2,4-F2                              4-Cl
2,5-F2                              4-Cl
2,6-F2                              4-Cl
3,4-F2                              4-Cl
3,5-F2                              4-Cl
2,3,4,5,6-F5                        4-Cl
2,3,6-F3                            4-Cl
2,3-Cl2                             4-Cl
2,4-Cl2                             4-Cl
2,5-Cl2                             4-Cl
2,6-Cl2                             4-Cl
3,4-Cl2                             4-Cl
3,5-Cl2                             4-Cl
2,3-Me2                            4-Cl
2,4-Me2                            4-Cl
2,5-Me2                            4-Cl
2,6-Me2                            4-Cl
3,4-Me2                            4-Cl
3,5-Me2                            4-Cl
2,3-(MeO)2                          4-Cl
2,4-(MeO)2                          4-Cl
2,5-(MeO)2                          4-Cl
2,6-(MeO)2                          4-Cl
3,4-(MeO)2                          4-Cl
3,5-(MeO)2                          4-Cl
2-F-3-Cl                            4-Cl
2-F-4-Cl                            4-Cl
2-F-5-Cl                            4-Cl
2-F-6-Cl                            4-Cl
3-F-2-Cl                            4-Cl
3-F-4-Cl                            4-Cl
3-F-5-Cl                            4-Cl
3-F-6-Cl                            4-Cl
4-F-2-Cl                            4-Cl
4-F-3-Cl                            4-Cl
4-F-5-Cl                            4-Cl
4-F-6-Cl                            4-Cl
2-F-3-Me                            4-Cl
2-F-4-Me                            4-Cl
2-F-5-Me                            4-Cl
2-F-6-Me                            4-Cl
3-F-2-Me                            4-Cl
3-F-4-Me                            4-Cl
3-F-5-Me                            4-Cl
3-F-6-Me                            4-Cl
4-F-2-Me                            4-Cl
4-F-3-Me                            4-Cl
4-F-5-Me                            4-Cl
4-F-6-Me                            4-Cl
2-F-3-OMe                           4-Cl
2-F-4-OMe                           4-Cl
2-F-5-OMe                           4-Cl
2-F-6-OMe                           4-Cl
3-F-2-OMe                           4-Cl
3-F-4-OMe                           4-Cl
3-F-5-OMe                           4-Cl
3-F-6-OMe                           4-Cl
4-F-2-OMe                           4-Cl
4-F-3-OMe                           4-Cl
4-F-5-OMe                           4-Cl
4-F-6-OMe                           4-Cl
2-Me-3-Cl                           4-Cl
2-Me-4-Cl                           4-Cl
2-Me-5-Cl                           4-Cl
2-Me-6-Cl                           4-Cl
3-Me-2-Cl                           4-Cl
3-Me-4-Cl                           4-Cl
3-Me-5-Cl                           4-Cl
3-Me-6-Cl                           4-Cl
4-Me-2-Cl                           4-Cl
4-Me-3-Cl                           4-Cl
4-Me-5-Cl                           4-Cl
4-Me-6-Cl                           4-Cl
2-Me-3-OMe                          4-Cl
2-Me-4-OMe                          4-Cl
2-Me-5-OMe                          4-Cl
2-Me-6-OMe                          4-Cl
3-Me-2-OMe                          4-Cl
3-Me-4-OMe                          4-Cl
3-Me-5-OMe                          4-Cl
3-Me-6-OMe                          4-Cl
4-Me-2-OMe                          4-Cl
4-Me-3-OMe                          4-Cl
4-Me-5-OMe                          4-Cl
4-Me-6-OMe                          4-Cl
2-Cl-3-OMe                          4-Cl
2-Cl-4-OMe                          4-Cl
2-Cl-5-OMe                          4-Cl
2-Cl-6-OMe                          4-Cl
3-Cl-2-OMe                          4-Cl
3-Cl-4-OMe                          4-Cl
3-Cl-5-OMe                          4-Cl
3-Cl-6-OMe                          4-Cl
4-Cl-2-OMe                          4-Cl
4-Cl-3-OMe                          4-Cl
4-Cl-5-OMe                          4-Cl
4-Cl-6-OMe                          4-Cl
2-F-3-OEt                           4-Cl
2-F-4-Oet                           4-Cl
3-F-4-Oet                           4-Cl
2-F-3-Et                            4-Cl
2-F-4-Et                            4-Cl
3-F-4-Et                            4-Cl
2-F-3-O-i-Pr                        4-Cl
2-F-4-O-i-Pr                        4-Cl
3-F-4-O-i-Pr                        4-Cl
2-F-3-SEt                           4-Cl
2-F-4-SEt                           4-Cl
3-F-4-SEt                           4-Cl
H                                   4-F
2-F                                 4-F
3-F                                 4-F
4-F                                 4-F
2-Cl                                4-F
3-Cl                                4-F
4-Cl                                4-F
4-Br                                4-F
2-Me                                4-F
3-Me                                4-F
4-Me                                4-F
4-Et                                4-F
4-t-Bu                              4-F
4-CF3                               4-F
4-NO2                               4-F
2-MeO                               4-F
3-MeO                               4-F
4-MeO                               4-F
4-EtO                               4-F
4-CF3O                              4-F
4-CN                                4-F
4-(Me2N)                            4-F
2,3-F2                              4-F
2,4-F2                              4-F
2,5-F2                              4-F
2,6-F2                              4-F
3,4-F2                              4-F
3,5-F2                              4-F
2,3-Me2                             4-F
2,4-Me2                             4-F
2,5-Me2                             4-F
2,6-Me2                             4-F
3,4-Me2                             4-F
3,5-Me2                             4-F
H                                   4-OMe
2-F                                 4-OMe
3-F                                 4-OMe
4-F                                 4-OMe
2-Cl                                4-OMe
3-Cl                                4-OMe
4-Cl                                4-OMe
4-Br                                4-OMe
2-Me                                4-OMe
3-Me                                4-OMe
4-Me                                4-OMe
4-Et                                4-OMe
4-t-Bu                              4-OMe
4-CF3                               4-OMe
4-NO2                               4-OMe
2-MeO                               4-OMe
3-MeO                               4-OMe
4-MeO                               4-OMe
4-EtO                               4-OMe
4-CF3O                              4-OMe
4-CN                                4-OMe
4-(Me2N)                            4-OMe
2,3-F2                              4-OMe
2,4-F2                              4-OMe
2,5-F2                              4-OMe
2,6-F2                              4-OMe
3,4-F2                              4-OMe
3,5-F2                              4-OMe
2,3-Me2                             4-OMe
2,4-Me2                             4-OMe
2,5-Me2                             4-OMe
2,6-Me2                             4-OMe
3,4-Me2                             4-OMe
3,5-Me2                             4-OMe
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第１表〕ｂ群
―――――――――――――――――――――――――――――
Ｙ                                  Ｚ
―――――――――――――――――――――――――――――
H                                   H
2-F                                 H
3-F                                 H
4-F                                 H
2-Cl                                H
3-Cl                                H
4-Cl                                H
4-Br                                H
2-Me                                H
3-Me                                H
4-Me                                H
4-Et                                H
4-t-Bu                              H
4-CF3                               H
4-NO2                               H
2-MeO                               H
3-MeO                               H
4-MeO                               H
4-EtO                               H
4-CF3O                              H
4-CN                                H
4-(Me2N)                            H
2,3-F2                              H
2,4-F2                              H
2,5-F2                              H
2,6-F2                              H
3,4-F2                              H
3,5-F2                              H
2,3-Me2                              H
2,4-Me2                              H
2,5-Me2                              H
2,6-Me2                              H
3,4-Me2                              H
3,5-Me2                              H
2-F                                 2,3-F2
3-F                                 2,3-F2
4-F                                 2,3-F2
4-Cl                                2,3-F2
4-Me                                2,3-F2
4-Et                                2,3-F2
4-MeO                               2,3-F2
4-EtO                               2,3-F2
2,3-F2                              2,3-F2
2,4-F2                              2,3-F2
2,5-F2                              2,3-F2
3,4-F2                              2,3-F2
2-F                                 2,5-F2
3-F                                 2,5-F2
4-F                                 2,5-F2
4-Cl                                2,5-F2
4-Me                                2,5-F2
4-Et                                2,5-F2
4-MeO                               2,5-F2
4-EtO                               2,5-F2
2,3-F2                              2,5-F2
2,4-F2                              2,5-F2
2,5-F2                              2,5-F2
3,4-F2                              2,5-F2
H                                   2-Me
2-F                                 2-Me
3-F                                 2-Me
4-F                                 2-Me
2-Cl                                2-Me
3-Cl                                2-Me
4-Cl                                2-Me
4-Br                                2-Me
2-Me                                2-Me
3-Me                                2-Me
4-Me                                2-Me
4-Et                                2-Me
4-t-Bu                              2-Me
4-CF3                               2-Me
4-NO2                               2-Me
2-MeO                               2-Me
3-MeO                               2-Me
4-MeO                               2-Me
4-EtO                               2-Me
4-CF3O                              2-Me
4-CN                                2-Me
4-(Me2N)                            2-Me
2,3-F2                              2-Me
2,4-F2                              2-Me
2,5-F2                              2-Me
2,6-F2                              2-Me
3,4-F2                              2-Me
3,5-F2                              2-Me
2,3-Me2                             2-Me
2,4-Me2                             2-Me
2,5-Me2                             2-Me
2,6-Me2                             2-Me
3,4-Me2                             2-Me
3,5-Me2                             2-Me
H                                   3-Me
2-F                                 3-Me
3-F                                 3-Me
4-F                                 3-Me
2-Cl                                3-Me
3-Cl                                3-Me
4-Cl                                3-Me
4-Br                                3-Me
2-Me                                3-Me
3-Me                                3-Me
4-Me                                3-Me
4-Et                                3-Me
4-t-Bu                              3-Me
4-CF3                               3-Me
4-NO2                               3-Me
2-MeO                               3-Me
3-MeO                               3-Me
4-MeO                               3-Me
4-EtO                               3-Me
4-CF3O                              3-Me
4-CN                                3-Me
4-(Me2N)                            3-Me
2,3-F2                              3-Me
2,4-F2                              3-Me
2,5-F2                              3-Me
2,6-F2                              3-Me
3,4-F2                              3-Me
3,5-F2                              3-Me
2,3-Me2                             3-Me
2,4-Me2                             3-Me
2,5-Me2                             3-Me
2,6-Me2                             3-Me
3,4-Me2                             3-Me
3,5-Me2                             3-Me
H                                   2-Cl
2-F                                 2-Cl
3-F                                 2-Cl
4-F                                 2-Cl
2-Cl                                2-Cl
3-Cl                                2-Cl
4-Cl                                2-Cl
4-Br                                2-Cl
2-Me                                2-Cl
3-Me                                2-Cl
4-Me                                2-Cl
4-Et                                2-Cl
4-t-Bu                              2-Cl
4-CF3                               2-Cl
4-NO2                               2-Cl
2-MeO                               2-Cl
3-MeO                               2-Cl
4-MeO                               2-Cl
4-EtO                               2-Cl
4-CF3O                              2-Cl
4-CN                                2-Cl
4-(Me2N)                            2-Cl
2,3-F2                              2-Cl
2,4-F2                              2-Cl
2,5-F2                              2-Cl
2,6-F2                              2-Cl
3,4-F2                              2-Cl
3,5-F2                              2-Cl
2,3-Me2                             2-Cl
2,4-Me2                             2-Cl
2,5-Me2                             2-Cl
2,6-Me2                             2-Cl
3,4-Me2                             2-Cl
3,5-Me2                             2-Cl
H                                   3-Cl
2-F                                 3-Cl
3-F                                 3-Cl
4-F                                 3-Cl
2-Cl                                3-Cl
3-Cl                                3-Cl
4-Cl                                3-Cl
4-Br                                3-Cl
2-Me                                3-Cl
3-Me                                3-Cl
4-Me                                3-Cl
4-Et                                3-Cl
4-t-Bu                              3-Cl
4-CF3                               3-Cl
4-NO2                               3-Cl
2-MeO                               3-Cl
3-MeO                               3-Cl
4-MeO                               3-Cl
4-EtO                               3-Cl
4-CF3O                              3-Cl
4-CN                                3-Cl
4-(Me2N)                            3-Cl
2,3-F2                              3-Cl
2,4-F2                              3-Cl
2,5-F2                              3-Cl
2,6-F2                              3-Cl
3,4-F2                              3-Cl
3,5-F2                              3-Cl
2,3-Me2                             3-Cl
2,4-Me2                             3-Cl
2,5-Me2                             3-Cl
2,6-Me2                             3-Cl
3,4-Me2                             3-Cl
3,5-Me2                             3-Cl
H                                   2-F
2-F                                 2-F
3-F                                 2-F
4-F                                 2-F
2-Cl                                2-F
3-Cl                                2-F
4-Cl                                2-F
4-Br                                2-F
2-Me                                2-F
3-Me                                2-F
4-Me                                2-F
4-Et                                2-F
4-t-Bu                              2-F
4-CF3                               2-F
4-NO2                               2-F
2-MeO                               2-F
3-MeO                               2-F
4-MeO                               2-F
4-EtO                               2-F
4-CF3O                              2-F
4-CN                                2-F
4-(Me2N)                            2-F
2,3-F2                              2-F
2,4-F2                              2-F
2,5-F2                              2-F
2,6-F2                              2-F
3,4-F2                              2-F
3,5-F2                              2-F
2,3-Me2                             2-F
2,4-Me2                             2-F
2,5-Me2                             2-F
2,6-Me2                             2-F
3,4-Me2                             2-F
3,5-Me2                             2-F
H                                   3-F
2-F                                 3-F
3-F                                 3-F
4-F                                 3-F
2-Cl                                3-F
3-Cl                                3-F
4-Cl                                3-F
4-Br                                3-F
2-Me                                3-F
3-Me                                3-F
4-Me                                3-F
4-Et                                3-F
4-t-Bu                              3-F
4-CF3                               3-F
4-NO2                               3-F
2-MeO                               3-F
3-MeO                               3-F
4-MeO                               3-F
4-EtO                               3-F
4-CF3O                              3-F
4-CN                                3-F
4-(Me2N)                            3-F
2,3-F2                              3-F
2,4-F2                              3-F
2,5-F2                              3-F
2,6-F2                              3-F
3,4-F2                              3-F
3,5-F2                              3-F
2,3-Me2                             3-F
2,4-Me2                             3-F
2,5-Me2                             3-F
2,6-Me2                             3-F
3,4-Me2                             3-F
3,5-Me2                             3-F
H                                   2-OMe
2-F                                 2-OMe
3-F                                 2-OMe
4-F                                 2-OMe
2-Cl                                2-OMe
3-Cl                                2-OMe
4-Cl                                2-OMe
4-Br                                2-OMe
2-Me                                2-OMe
3-Me                                2-OMe
4-Me                                2-OMe
4-Et                                2-OMe
4-t-Bu                              2-OMe
4-CF3                               2-OMe
4-NO2                               2-OMe
2-MeO                               2-OMe
3-MeO                               2-OMe
4-MeO                               2-OMe
4-EtO                               2-OMe
4-CF3O                              2-OMe
4-CN                                2-OMe
4-(Me2N)                            2-OMe
2,3-F2                              2-OMe
2,4-F2                              2-OMe
2,5-F2                              2-OMe
2,6-F2                              2-OMe
3,4-F2                              2-OMe
3,5-F2                              2-OMe
2,3-Me2                             2-OMe
2,4-Me2                             2-OMe
2,5-Me2                             2-OMe
2,6-Me2                             2-OMe
3,4-Me2                             2-OMe
3,5-Me2                             2-OMe
H                                   3-OMe
2-F                                 3-OMe
3-F                                 3-OMe
4-F                                 3-OMe
2-Cl                                3-OMe
3-Cl                                3-OMe
4-Cl                                3-OMe
4-Br                                3-OMe
2-Me                                3-OMe
3-Me                                3-OMe
4-Me                                3-OMe
4-Et                                3-OMe
4-t-Bu                              3-OMe
4-CF3                               3-OMe
4-NO2                               3-OMe
2-MeO                               3-OMe
3-MeO                               3-OMe
4-MeO                               3-OMe
4-EtO                               3-OMe
4-CF3O                              3-OMe
4-CN                                3-OMe
4-(Me2N)                            3-OMe
2,3-F2                              3-OMe
2,4-F2                              3-OMe
2,5-F2                              3-OMe
2,6-F2                              3-OMe
3,4-F2                              3-OMe
3,5-F2                              3-OMe
2,3-Me2                             3-OMe
2,4-Me2                             3-OMe
2,5-Me2                             3-OMe
2,6-Me2                             3-OMe
3,4-Me2                             3-OMe
3,5-Me2                             3-OMe
―――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物を植物病害および植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（watersoluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspensionconcentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）およびゲル剤（gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【００８７】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【００８８】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【００８９】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００９０】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【００９１】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００９２】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。
【００９３】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、クロップ・プロテクション・ハンドブック（Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）２００４年版に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【００９４】
殺菌剤：アシベンゾラール（acibenzolar）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、
ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copperoxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、
シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、
ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（feriM+Hone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フェナミドン（fenamidone）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、
グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazolefumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarbhydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジネブ（zineb）及びジラム（ziram）等。
【００９５】
殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）及びオキソリニックアシド（oxolinicacid）等。
【００９６】
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）等。
【００９７】
殺ダニ剤：アミトラズ（amitraz）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）等。
【００９８】
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、サイフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−サイフルトリン（beta-cyfluthrin）、サイパーメスリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、サイハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルサイスリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、パーメスリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド���spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）等。
【００９９】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
【０１００】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物                ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
〔乳  剤〕
本発明化合物                ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物                ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液  剤〕
本発明化合物              ０．０１〜７０部  
液体担体                ２０〜９９．９９部  
その他                        ０〜  １０部  
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒  剤〕
本発明化合物              ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉  剤〕
本発明化合物              ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１０１】
使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈してまたは希釈せずに散布する。
【０１０２】
次に、本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
〔製剤例１〕  乳剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１９            ２０部
メチルナフタレン                      ５５部
シクロヘキサノン                      ２０部
ソルポール２６８０                      ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以下を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例２〕  水和剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１              ２５部
パイロフィライト                      ６６部
ソルポール５０３９                      ４部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  ３部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
リグニンスルホン酸カルシウム            ２部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１０３】
使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例３〕  粉剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１                ３部
カープレックス＃８０Ｄ              ０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                          ９５部
リン酸ジイソプロピル                １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例４〕  粒剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１                ５部
ベントナイト                          ３０部
タルク                                ６４部
リグニンスルホン酸カルシウム            １部
以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例５〕  懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１          ２５部
ソルポール３３５３                ５部
（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                ０．５部
（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ザンサンガム（天然高分子）          ０．２部
安息香酸ソーダ                      ０．４部
プロピレングリコール                  １０部
水                                ５８．９部
有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例６〕  粒状水和剤
本発明化合物Ｎｏ．Ａ−１               ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                  ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                        １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                １０部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。使用に際しては水で５０〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【０１０４】
本発明化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
【０１０５】
本発明化合物の合成例を実施例として以下に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔実施例１〕
（Ｓ）−２−（２，５−ジフルオロフェニルアセチルアミノ）−１−（４−メチルベンゾイルアミノ）−１，２−プロパン（化合物Ａ−１）の合成
【０１０６】
【化２０】
2007039426.tif 000013
【０１０７】
（Ｓ）−１−（４-メチルベンゾイルアミノ）−２−プロピルアミン２５０ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）、クロロホルム５ｍｌ、トリエチルアミン０．１６ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩０．３ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）の混合物を０℃に冷却し、ついで、２−（２，５-ジフルオロフェニル）-酢酸０．３４ｇ（１．９５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１７時間攪拌した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加え、析出した結晶をろ取することにより、（Ｓ）−２−（２，５−ジフルオロフェニルアセチルアミノ）−１−（４−メチルベンゾイルアミノ）−１，２−プロパン２３０ｇを無色結晶として得た。
【０１０８】
融点  １７７−１８０℃
〔参考例１〕
ａ）（Ｓ）−１−（４-メチルベンゾイルアミノ）−２−プロピルアミンの合成
【０１０９】
【化２８】
2007039426.tif 000014
【０１１０】
市販の（Ｓ）−Ｎ−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル）−２−アミノ−１−プロパノール１０ｇ（５７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン６．３４ｇ（６３ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１００ｍｌの混合溶液に、０℃にてメタンスルホニルクロリド６．９ｇ（６０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温にて１８時間攪拌した後、水を加え、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、（Ｓ）−メタンスルホン酸  ２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−１−プロピルエステルの粗生成物を得た。ついで、これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、ついで、フタルイミドカリウム１１．６２ｇ（６２．８ｍｍｏｌ）および無水臭化リチウム７．４４ｇ（８５．７ｍｍｏｌ）を加え５０℃にて３．５時間加熱攪拌した。反応混合物に氷水を加え析出した結晶をろ取した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、（Ｓ）−１−（２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−プロピル）−２，７−ジオキシ−テトラヒドロイソインドールの粗生成物を得た。次いでこれをエチルアルコール１３０ｍｌに溶解し、ついで、ヒドラジン水和物３．１４ｇ（６２．８ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、析出した結晶をろ別後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に氷冷下１規定塩酸１３０ｍｌを加えた後、酢酸エチルにて洗浄した。水相に炭酸カリウムを加えアルカリ性とした後、クロロホルムにて抽出し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、（Ｓ）−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−プロピルアミン５ｇを無色油状物として得た。ついで、得られた（Ｓ）−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−プロピルアミン１．７４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．２１ｇ（１２ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物を０℃に冷却し、ついで、４−メチルベンゾイルクロリド１．７ｇ（１１ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温まで昇温し、１５時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去し、水を加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を炭水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加え、析出した結晶をろ取することにより、（Ｓ）−２−（１，１−ジメチルエチルオキシカルボニルアミノ）−１−（４-メチルベンゾイルアミノ）−プロパン３ｇを無色結晶として得た。ついで、これをジクロロメタン１２０ｍｌに溶解し、氷冷下、トリフルオロ酢酸１１．４ｇを加え、３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に水および炭酸カリウムを加えアルカリ性とした後、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、（Ｓ）−１−（４-メチルベンゾイルアミノ）−２−プロピルアミン１．５５ｇを淡黄色油状物として得た。
【０１１１】
次にこれらの方法に準じて製造した一般式（１Ａ）の化合物の物性値等を第３表から第４表に示す。なお、表中の略号は前述の通りである。また、表中ＲおよびＳは、ジアミン部置換基の立体化学を表す。
【０１１２】
【化３８】
2007039426.tif 000015
【０１１３】
〔第３表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    Ｘ          Ra1、Ra2          R3        Ar2          R/S    appearance
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-1     2,5-F2      H,H             Me      4-Me-Ph          S    m.p.177-180℃
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A-3     4-Me        H,H             Me      4-Me-Ph          S    m.p.194-198℃
A-4     4-Cl        H,H             Me      4-Me-Ph          S    m.p.173-175℃
A-5     3-F         H,H             Me      4-Me-Ph          S    m.p.171-174℃
A-6     4-OMe       H,H             Me      4-Me-Ph          S    m.p.158-160℃
A-7     4-Me        H,H             Me      benzofuran-2-yl  S
A-8     4-Cl        H,H             Me      benzofuran-2-yl  S
A-9     3-F         H,H             Me      benzofuran-2-yl  S
A-10    2,3-F2      H,H             Me      benzofuran-2-yl  S
A-11    4-i-Pr      H,H             Me      4-Me-Ph          S
A-12    4-Me        H,H             Me      4-Et-Ph          S
A-13    4-i-Pr      H,H             Me      4-Et-Ph          S
A-14    4-Cl        H,H             Me      4-Et-Ph          S
A-15    3-F         H,H             Me      4-Et-Ph          S
A-16    2,3-F2      H,H             Me      4-Et-Ph          S
A-17    4-Me        H,H             Me      4-i-Pr-Ph        S
A-18    4-i-Pr      H,H             Me      4-i-Pr-Ph        S
A-19    4-Cl        H,H             Me      4-i-Pr-Ph        S
A-20    3-F         H,H             Me      4-i-Pr-Ph        S
A-21    2,3-F2      H,H             Me      4-i-Pr-Ph        S
A-22    4-Et        H,H             Me      4-Me-Ph          S
A-23    4-Et        H,H             Me      4-Et-Ph          S
A-24    4-Et        H,H             Me      4-i-Pr-Ph        S
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕
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No.
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A-1             m.p.177-180℃
A-2             m.p.189-192℃
A-3             m.p.194-198℃
A-4             m.p.173-175℃
A-5             m.p.171-174℃
A-6             m.p.158-160℃
A-7             MS[M+H]=351.17            MW[calc.]=350.41
A-8             MS[M+H]=371.11            MW[calc.]=370.83
A-9             MS[M+H]=355.15            MW[calc.]=354.37
A-10            MS[M+H]=373.14            MW[calc.]=372.37
A-11            MS[M+H]=353.30            MW[calc.]=352.47
A-12            MS[M+H]=339.28            MW[calc.]=338.44
A-13            MS[M+H]=367.31            MW[calc.]=366.50
A-14            MS[M+H]=359.23            MW[calc.]=358.86
A-15            MS[M+H]=343.27            MW[calc.]=342.41
A-16            MS[M+H]=361.24            MW[calc.]=360.40
A-17            MS[M+H]=353.30            MW[calc.]=352.47
A-18            MS[M+H]=381.33            MW[calc.]=380.52
A-19            MS[M+H]=373.25            MW[calc.]=372.89
A-20            MS[M+H]=357.27            MW[calc.]=356.43
A-21            MS[M+H]=375.27            MW[calc.]=374.42
A-22            MS[M+H]=339.28            MW[calc.]=338.44
A-23            MS[M+H]=353.29            MW[calc.]=352.47
A-24            MS[M+H]=367.33            MW[calc.]=366.50
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〔試験例〕  本発明に係る化合物の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、これらのみに限定されるものではない。
【０１１４】
〔試験例１〕  イネいもち病防除効果試験（水面施用）
２．３葉期のイネ（品種：日本晴）を植えた５０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し５００ｐｐｍに調製した薬液を１ポット当たり２ｍｌ潅注処理した。空調温室（２５℃）において湛水状態で６日間維持した後、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）の分生胞子懸濁液（２×１０５個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種したイネを温度２０℃、湿度１００％の接種箱に２日間入れた。その後、空調温室（２５℃）に置き、接種７日後に形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【０１１５】
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価８０以上を示した。
本発明化合物No. ; A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, A-8, A-9, A-10, A-12, A-15,A-16
【産業上の利用可能性】
【０１１６】
本発明の置換ジアミン化合物は殺菌剤として有用である。