(57)【要約】【課題】画像形成材料、赤外線感熱型記録材料、光記録素子および光学フイルム材料等として有用な新規なクロコニウム色素を提供する。【解決手段】  下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする化合物。【化１】2007031645.tif 000023〔一般式（Ｉ）中、Ｒ11は置換基を表し、Ｒ12は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、Ｑ11は５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。ｎ１１は０〜３の整数を表す。ｎ１１が２または３の場合、複数のＲ11は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ11とＲ12とが互いに結合して６員環を形成することはない。〕【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする化合物。
【化１】
2007031645.tif 000019
〔一般式（Ｉ）中、Ｒ11は置換基を表し、Ｒ12は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、Ｑ11は５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。ｎ１１は０〜３の整数を表す。ｎ１１が２または３の場合、複数のＲ11は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ11とＲ12とが互いに結合して６員環を形成することはない。〕
【請求項２】
下記一般式（II）で表されることを特徴とする化合物。
【化２】
2007031645.tif 000020
〔一般式（II）中、Ｒ21は置換基を表し、Ｒ22は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、Ｑ21は５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。ｎ２１は０〜２の整数を表す。ｎ２１が２の場合、２つのＲ21は同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ21とＲ22とが互いに結合して６員環を形成することはない。〕
【請求項３】
下記一般式（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）または（VII）で表されることを特徴とする化合物。
【化３】
2007031645.tif 000021
〔一般式（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）および（VII）中、Ｒ31、Ｒ33、Ｒ41、Ｒ43、Ｒ51、Ｒ53、Ｒ61、Ｒ63、Ｒ71およびＲ73は置換基を表し、Ｒ32、Ｒ42、Ｒ62およびＲ72は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、ｎ３１、ｎ４１、ｎ５１、ｎ６１およびｎ７１は各々０〜３の整数を表す。ｎ３１、ｎ４１、ｎ５１、ｎ６１およびｎ７１が２または３の場合、各一般式における複数のＲ31、Ｒ41、Ｒ51、Ｒ61およびＲ71は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。但しＲ41とＲ42とが互いに結合して６員環を形成することはない。ｎ３３は０〜４の整数を表し、ｎ４３は０〜６の整数を表し、ｎ５３は０〜３の整数を表し、ｎ６３は０〜２の整数を表し、ｎ７３は０〜４の整数を表す。ｎ３３、ｎ４３、ｎ５３、ｎ６３およびｎ７３が２以上の場合、複数のＲ33、Ｒ43、Ｒ53、Ｒ63およびＲ73は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。〕
【請求項４】
下記一般式（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）または（XII）で表されることを特徴とする化合物。
【化４】
2007031645.tif 000022
〔一般式（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）および（XII）中、Ｒ81、Ｒ83、Ｒ91、Ｒ93、Ｒ101、Ｒ103、Ｒ111、Ｒ113、Ｒ121およびＲ123は置換基を表し、Ｒ82、Ｒ92、Ｒ112およびＲ122は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、ｎ８１、ｎ９１、ｎ１０１、ｎ１１１およびｎ１２１は各々０〜２の整数を表す。ｎ８１、ｎ９１、ｎ１０１、ｎ１１１およびｎ１２１が２の場合、各一般式における２つのＲ81、Ｒ91、Ｒ101、Ｒ111およびＲ121は各々同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ91とＲ92とが互いに結合して６員環を形成することはない。ｎ８３は０〜４の整数を表し、ｎ９３は０〜６の整数を表し、ｎ１０３は０〜３の整数を表し、ｎ１１３は０〜２の整数を表し、ｎ１２３は０〜４の整数を表す。ｎ８３、ｎ９３、ｎ１０３、ｎ１１３およびｎ１２３が２以上の場合、各一般式における複数のＲ83、Ｒ93、Ｒ103、Ｒ113およびＲ123は各々同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。〕
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は画像形成材料、赤外線感熱型記録材料、光記録素子および光学フイルム材料等として有用な新規なクロコニウム色素に関する。
【背景技術】
【０００２】
実質的に可視光を吸収しないが、赤外線を吸収する近赤外吸収色素としては、クロコニウム色素が有用であり、盛んに研究されてきた（例えば、特許文献１〜５参照。）。これまでに知られているクロコニウム色素としては特許文献２に記載の一般式（Ｉ）〜（III）に示されるとおり、炭素環や複素環を末端に有するポリメチン置換基がクロコン酸母核の１，３位に置換したものが知られている。このうち炭素環を末端に有するポリメチンからなる色素としては炭素環が２−ヒドロキシ−４−ジアルキルアミノベンゼンのものなどが知られている。このベンゼンの４位に置換している４−アミノ基のドナー性は色素分子の色相、安定性等の基本物性に大きく影響することが期待され、ドナー性の調節手段としてベンゼン環との縮合環の形成が挙げられる。しかし、これまではジュロリジン型しか知られていない（例えば、特許文献２、３および特許文献６参照）。
【０００３】
【特許文献１】特開平５−１５５１４５号公報
【特許文献２】特開平６−８６４４号公報
【特許文献３】特開２００１−１１７２０１号公報
【特許文献４】特開２００１−２９４７８５号公報
【特許文献５】特開２００２−２８６９３１号公報
【特許文献６】特開平５−１６９８３９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、画像形成材料、赤外線感熱型記録材料、光記録素子および光学フイルム材料等として有用な新規なクロコニウム色素を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは鋭意検討の結果、下記手段により本発明の前記目的が達成されることを見出した。
【０００６】
（１）下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする化合物。
【０００７】
【化１】
2007031645.tif 000002
【０００８】
〔一般式（Ｉ）中、Ｒ11は置換基を表し、Ｒ12は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、Ｑ11は５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。ｎ１１は０〜３の整数を表す。ｎ１１が２または３の場合、複数のＲ11は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ11とＲ12とが互いに結合して６員環を形成することはない。〕
【０００９】
（２）下記一般式（II）で表されることを特徴とする化合物。
【００１０】
【化２】
2007031645.tif 000003
【００１１】
〔一般式（II）中、Ｒ21は置換基を表し、Ｒ22は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、Ｑ21は５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。ｎ２１は０〜２の整数を表す。ｎ２１が２の場合、２つのＲ21は同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ21とＲ22とが互いに結合して６員環を形成することはない。〕
【００１２】
（３）下記一般式（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）または（VII）で表されることを特徴とする化合物。
【００１３】
【化３】
2007031645.tif 000004
【００１４】
〔一般式（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）および（VII）中、Ｒ31、Ｒ33、Ｒ41、Ｒ43、Ｒ51、Ｒ53、Ｒ61、Ｒ63、Ｒ71およびＲ73は置換基を表し、Ｒ32、Ｒ42、Ｒ62およびＲ72は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、ｎ３１、ｎ４１、ｎ５１、ｎ６１およびｎ７１は各々０〜３の整数を表す。ｎ３１、ｎ４１、ｎ５１、ｎ６１およびｎ７１が２または３の場合、各一般式における複数のＲ31、Ｒ41、Ｒ51、Ｒ61およびＲ71は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。但しＲ41とＲ42とが互いに結合して６員環を形成することはない。ｎ３３は０〜４の整数を表し、ｎ４３は０〜６の整数を表し、ｎ５３は０〜３の整数を表し、ｎ６３は０〜２の整数を表し、ｎ７３は０〜４の整数を表す。ｎ３３、ｎ４３、ｎ５３、ｎ６３およびｎ７３が２以上の場合、複数のＲ33、Ｒ43、Ｒ53、Ｒ63およびＲ73は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。〕
【００１５】
（４）下記一般式（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）または（XII）で表されることを特徴とする化合物。
【００１６】
【化４】
2007031645.tif 000005
【００１７】
〔一般式（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）および（XII）中、Ｒ81、Ｒ83、Ｒ91、Ｒ93、Ｒ101、Ｒ103、Ｒ111、Ｒ113、Ｒ121およびＲ123は置換基を表し、Ｒ82、Ｒ92、Ｒ112およびＲ122は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、ｎ８１、ｎ９１、ｎ１０１、ｎ１１１およびｎ１２１は各々０〜２の整数を表す。ｎ８１、ｎ９１、ｎ１０１、ｎ１１１およびｎ１２１が２の場合、各一般式における２つのＲ81、Ｒ91、Ｒ101、Ｒ111およびＲ121は各々同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ91とＲ92とが互いに結合して６員環を形成することはない。ｎ８３は０〜４の整数を表し、ｎ９３は０〜６の整数を表し、ｎ１０３は０〜３の整数を表し、ｎ１１３は０〜２の整数を表し、ｎ１２３は０〜４の整数を表す。ｎ８３、ｎ９３、ｎ１０３、ｎ１１３およびｎ１２３が２以上の場合、各一般式における複数のＲ83、Ｒ93、Ｒ103、Ｒ113およびＲ123は各々同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。〕
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、画像形成材料、赤外線感熱型記録材料、光記録素子および光学フイルム材料等として有用な新規なクロコニウム色素を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
以下に、本発明の実施の形態について詳しく説明する。尚、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本発明の化合物（クロコニウム色素）は、下記一般式で表されることを特徴とする。
【化５】
2007031645.tif 000006
〔一般式（Ｉ）中、Ｒ11は置換基を表し、Ｒ12は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、Ｑ11は５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。ｎ１１は０〜３の整数を表す。ｎ１１が２または３の場合、複数のＲ11は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ11とＲ12とが互いに結合して６員環を形成することはない。〕
【００２０】
本明細書において、「脂肪族基」はアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、置換シクロアルキニル基を意味する。これらの脂肪族基のうち、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、シクロアルケニル基、置換シクロアルケニル基が好ましい。
前記アルキル基は直鎖状であっても分岐していてもよい。前記アルキル基の炭素原子数は１〜２０であることが好ましく、１〜１８であることがさらに好ましい。前記置換アルキル基のアルキル部分は、前記アルキル基と同様である。
前記アルケニル基は直鎖状であっても分岐していてもよい。前記アルケニル基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜１８であることがさらに好ましい。前記置換アルケニル基のアルケニル部分は、前記アルケニル基と同様である。
前記アルキニル基は直鎖状であっても分岐していてもよい。前記アルキニル基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜１８であることがさらに好ましい。置換アルキニル基のアルキニル部分は、前記アルキニル基と同様である。
前記シクロアルキル基および前記シクロアルケニル基の炭素原子数は３〜２０が好ましく、前記置換シクロアルキル基のシクロアルキル部分および前記置換シクロケニル基のシクロアルケニル部分の炭素原子数はシクロアルキル基、シクロアルケニル基と同様である。
【００２１】
上述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキル基、置換シクロアルケニル基および置換シクロアルキニル基における置換基としては、以下の基が挙げられる。
ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキルまたはシクロアルキル基〔直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換の飽和脂肪族基を表す。それらは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、エイコシル、２−クロロエチル、２−シアノエチル、２―エチルヘキシル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５〜３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル）、さらに環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の部分構造中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。またシクロアルキル基も同様である。〕；
【００２２】
アルケニルもしくはシクロアルケニル基［直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換の二重結合を有する脂肪族基を表す。それらは、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３〜３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル）、ビシクロアルケニル基（置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル）を包含するものである。］、アルキニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基）、
【００２３】
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリール基、例えばフェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェニル、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル）、ヘテロ環基（好ましくは５または６員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数３〜３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３〜２０のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ）、
【００２４】
アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアニリノ基、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ）、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ）、メルカプト基、アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールチオ、例えば、フェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ）、
【００２５】
スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモイル、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル）、スルホ基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニルスルフィニル）、アルキルもしくはアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数４〜３０の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル、２―ピリジルカルボニル、２―フリルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシカルボニル）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル）、
【００２６】
カルバモイル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル）、アリールもしくはヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ）、イミド基（好ましくは、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル）が挙げられる。
【００２７】
前記の官能基の中で、水素原子を有するものは、これを取り去りさらに前記の基で置換されていてもよい。そのような官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。その例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニルが挙げられる。
【００２８】
本明細書において「芳香族基」は、アリール基および置換アリール基を意味する。またこれらの芳香族基は脂肪族環、他の芳香族環または複素環が縮合していてもよい。芳香族基の炭素原子数は６〜４０が好ましく、６〜３０がさらに好ましく、６〜２０がさらに好ましい。またその中でもアリール基としてはフェニル基またはナフチル基であることが好ましく、フェニル基が特に好ましい。
【００２９】
置換アリール基のアリール部分は、前記アリール基と同様である。置換アリール基の置換基の例としては、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキル基、置換シクロアルケニル基および置換シクロアルキニル基の置換基の例として挙げたものと同様である。
【００３０】
本明細書において、「複素環基」は５員または６員の飽和または不飽和複素環基が好ましい。また該基の複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合していてもよい。複素環のヘテロ原子の例にはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅが含まれる。このうちヘテロ原子としてはＮ、ＯおよびＳが好ましい。複素環は炭素原子が遊離の原子価（一価）を有する（複素環基は炭素原子において結合する）ことが好ましい。好ましい複素環基の炭素原子数は１〜４０であり、より好ましくは１〜３０であり、さらに好ましくは１〜２０である。飽和複素環の例には、ピロリジン環、モルホリン環、２−ボラ−１，３−ジオキソラン環および１，３−チアゾリジン環が含まれる。不飽和複素環の例には、イミダゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジン環、ピリミジン環およびキノリン環が含まれる。複素環基は置換基を有していても良い。置換基の例としては、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキル基、置換シクロアルケニル基および置換シクロアルキニル基の置換基の例として挙げたものと同様である。
【００３１】
次に一般式（Ｉ）〜（ＸII）で表される化合物について説明する。
一般式（Ｉ）においてＲ11は置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキル基、置換シクロアルケニル基および置換シクロアルキニル基の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。
前記Ｒ11として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、より好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、カルバモイル基、シリル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、および炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アシル基、カルバモイル基、シリル基、および炭素数６〜２０のアリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基であり、特に好ましくはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、および炭素数１〜１２のアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、および炭素数６〜１２のアリール基、アリールオキシ基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、ヒドロキシル基、および炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基である。また、最も好ましいＲ11はヒドロキシル基である。
【００３２】
Ｒ12は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、これらの基は前述の通りである。Ｒ12として好ましくは水素原子、脂肪族基および芳香族基であり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４０の脂肪族基および炭素数６〜４０の芳香族基である。さらに好ましいＲ12は水素原子および炭素数１〜３０の脂肪族基であり、さらに好ましくは水素原子および炭素数１〜２０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子または無置換、あるいはヒドロキシル基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシ基およびスルホ基が置換した炭素数１〜２０のアルキル基である。
【００３３】
Ｑ11は５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群であり、好ましいＱ11としては下記のもの（式（Ａ）〜（Ｎ））が挙げられる。
【００３４】
【化６】
2007031645.tif 000007
【００３５】
（各式中、＊はＮ原子との結合位置、＊＊は炭素原子との結合位置を表す。なお、前記は基本の原子連結を示したものであり、結合の不足している原子には水素原子または置換基が置換するものである。）
【００３６】
より好ましいＱ11としては、前記のうち式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｊ）であり、より好ましくは式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｊ）であり、さらに好ましくは式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）であり、特に好ましくは炭素数２０以下の式（Ａ）、（Ｂ）である。
【００３７】
ｎ１１は０〜３の整数を表し、好ましくは０〜２であり、さらに好ましくは０〜１であり、最も好ましくは１である。ｎ１１が２または３の場合、複数のＲ11は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ11とＲ12とが互いに結合して６員環を形成することはない。
【００３８】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
【００３９】
【化７】
2007031645.tif 000008
〔一般式（II）中、Ｒ21は置換基を表し、Ｒ22は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、Ｑ21は５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。ｎ２１は０〜２の整数を表す。ｎ２１が２の場合、２つのＲ21は同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ21とＲ22とが互いに結合して６員環を形成することはない。〕
【００４０】
一般式（II）においてＲ21、Ｒ22およびＱ21は各々一般式（Ｉ）におけるＲ11、Ｒ12およびＱ11と同義であり、好ましい範囲も同一である。またｎ２１は０〜２の整数を表し、好ましくは０〜１であり、最も好ましいｎ２１は０である。ｎ２１が２の場合、２つのＲ21は同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ21とＲ22とが互いに結合して６員環を形成することはない。
【００４１】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（III）〜（VII）で表される化合物であることが更に好ましい。
【００４２】
【化８】
2007031645.tif 000009
〔一般式（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）および（VII）中、Ｒ31、Ｒ33、Ｒ41、Ｒ43、Ｒ51、Ｒ53、Ｒ61、Ｒ63、Ｒ71およびＲ73は置換基を表し、Ｒ32、Ｒ42、Ｒ62およびＲ72は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、ｎ３１、ｎ４１、ｎ５１、ｎ６１およびｎ７１は各々０〜３の整数を表す。ｎ３１、ｎ４１、ｎ５１、ｎ６１およびｎ７１が２または３の場合、各一般式における複数のＲ31、Ｒ41、Ｒ51、Ｒ61およびＲ71は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。但しＲ41とＲ42とが互いに結合して６員環を形成することはない。ｎ３３は０〜４の整数を表し、ｎ４３は０〜６の整数を表し、ｎ５３は０〜３の整数を表し、ｎ６３は０〜２の整数を表し、ｎ７３は０〜４の整数を表す。ｎ３３、ｎ４３、ｎ５３、ｎ６３およびｎ７３が２以上の場合、複数のＲ33、Ｒ43、Ｒ53、Ｒ63およびＲ73は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。〕
【００４３】
一般式（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）および（VII）においてＲ31、Ｒ41、Ｒ51、Ｒ61およびＲ71は一般式（Ｉ）におけるＲ11と同義であり、好ましい範囲も同一である。またＲ32、Ｒ42、Ｒ62およびＲ72は一般式（Ｉ）におけるＲ12と同義であり、好ましい範囲も同一である。またＲ33、Ｒ43、Ｒ53、Ｒ63およびＲ73は置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキル基、置換シクロアルケニル基および置換シクロアルキニル基の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。Ｒ33、Ｒ43、Ｒ53、Ｒ63およびＲ73として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、シリル基であり、より好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、および炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルファモイル基、アシル基、および炭素数６〜２０のアリール基、アリールオキシ基、であり、さらに好ましくはハロゲン原子、��ドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、および炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、ヒドロキシル基、および炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基であり、特に好ましくはハロゲン原子、ヒドロキシル基、および炭素数１〜４のアルキル基である。
【００４４】
また、一般式（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）および（VII）において、ｎ３１、ｎ４１、ｎ５１、ｎ６１およびｎ７１はｎ１１と同義であり、好ましい範囲も同一である。ｎ３１、ｎ４１、ｎ５１、ｎ６１およびｎ７１が２または３の場合、各一般式における複数のＲ31、Ｒ41、Ｒ51、Ｒ61およびＲ71は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。但しＲ41とＲ42とが互いに結合して６員環を形成することはない。ｎ３３は０〜４の整数を表し、好ましくは０〜３であり、より好ましくは１〜３であり、さらに好ましくは２〜３である。ｎ４３は０〜６の整数を表し、好ましくは０〜４であり、より好ましくは０〜３であり、さらに好ましくは１〜３であり、さらに好ましくは２〜３である。ｎ５３は０〜３の整数を表し、好ましくは１〜３であり、より好ましくは２〜３である。ｎ６３は０〜２の整数を表し、好ましくは０〜１、より好ましくは０である。ｎ７３は０〜４の整数を表し、好ましくは０〜３を表し、さらに好ましくは２〜３である。ｎ３３、ｎ４３、ｎ５３、ｎ６３およびｎ７３が２以上の場合、複数のＲ33、Ｒ43、Ｒ53、Ｒ63およびＲ73は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
【００４５】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（VIII）〜（XII）で表される化合物であることが更に好ましい。
【００４６】
【化９】
2007031645.tif 000010
〔一般式（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）および（XII）中、Ｒ81、Ｒ83、Ｒ91、Ｒ93、Ｒ101、Ｒ103、Ｒ111、Ｒ113、Ｒ121およびＲ123は置換基を表し、Ｒ82、Ｒ92、Ｒ112およびＲ122は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表し、ｎ８１、ｎ９１、ｎ１０１、ｎ１１１およびｎ１２１は各々０〜２の整数を表す。ｎ８１、ｎ９１、ｎ１０１、ｎ１１１およびｎ１２１が２の場合、各一般式における２つのＲ81、Ｒ91、Ｒ101、Ｒ111およびＲ121は各々同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ91とＲ92とが互いに結合して６員環を形成することはない。ｎ８３は０〜４の整数を表し、ｎ９３は０〜６の整数を表し、ｎ１０３は０〜３の整数を表し、ｎ１１３は０〜２の整数を表し、ｎ１２３は０〜４の整数を表す。ｎ８３、ｎ９３、ｎ１０３、ｎ１１３およびｎ１２３が２以上の場合、各一般式における複数のＲ83、Ｒ93、Ｒ103、Ｒ113およびＲ123は各々同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。〕
【００４７】
一般式（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）および（XII）においてＲ81、Ｒ91、Ｒ101、Ｒ111およびＲ121は一般式（II）におけるＲ21と同義であり、好ましい範囲も同一である。Ｒ82、Ｒ92、Ｒ112およびＲ122は一般式（II）におけるＲ22と同義であり、好ましい範囲も同一である。Ｒ83、Ｒ93、Ｒ103、Ｒ113およびＲ123は各々前述のＲ33、Ｒ43、Ｒ53、Ｒ63およびＲ73と同義であり、好ましい範囲も同一である。ｎ８１、ｎ９１、ｎ１０１、ｎ１１１およびｎ１２１は一般式（II）におけるｎ２１と同義であり、好ましい範囲も同一である。ｎ８１、ｎ９１、ｎ１０１、ｎ１１１およびｎ１２１が２の場合、各一般式における２つのＲ81、Ｒ91、Ｒ101、Ｒ111およびＲ121は各々同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ91とＲ92とが互いに結合して６員環を形成することはない。ｎ８３、ｎ９３、ｎ１０３、ｎ１１３およびｎ１２３は各々前述のｎ３３、ｎ４３、ｎ５３、ｎ６３およびｎ７３と同義であり、好ましい範囲も同一である。ｎ８３、ｎ９３、ｎ１０３、ｎ１１３およびｎ１２３が２以上の場合、各一般式における複数のＲ83、Ｒ93、Ｒ103、Ｒ113およびＲ123は各々同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
【００４８】
次に本発明の一般式（Ｉ）〜（ＸII）で表される化合物の具体例（例示化合物（１）〜（４８））を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４９】
【化１０】
2007031645.tif 000011
【００５０】
【化１１】
2007031645.tif 000012
【００５１】
【化１２】
2007031645.tif 000013
【００５２】
【化１３】
2007031645.tif 000014
【００５３】
【化１４】
2007031645.tif 000015
【００５４】
本発明の化合物は、リービッヒス・アンナーレン・デア・ケミーの９３５−９３９頁（１９９３年）に記載の方法を参考に、クロコン酸とアニリン化合物を脱水縮合することにより合成することができる。クロコン酸１モルに対するアニリン化合物のモル比は好ましくは１．５〜３であり、より好ましくは１．８〜２．５であり、さらに好ましくは１．９〜２．１である。前記脱水縮合に用いることのできる溶媒としては、例えば、アミド系溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン）、スルホン系溶媒（例えば、スルホラン）、スルホキシド系溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド）、ウレイド系溶媒（例えば、テトラメチルウレア）、エーテル系溶媒（例えば、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル）、ケトン系溶媒（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、炭化水素系溶媒（例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、ｎ−オクタン）、ハロゲン系溶媒（例えば、テトラクロロエタン、クロロベンゼン）、アルコール系溶媒（例えば、１−ブタノール、エチレングリコール、シクロヘキサノール）、カルボン酸溶媒（例えば、酢酸）を単独あるいは混合して用いることができる。前記脱水縮合において、好ましくは無溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒およびカルボン酸溶媒であり、さらに好ましくは炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒およびアルコール系溶媒の場合である。
【００５５】
前記脱水縮合における反応温度は０〜２５０℃であり、好ましくは５０〜２００℃、さらに好ましくは６０〜１５０℃であり、５分〜３０時間の反応時間の範囲で行うことが好ましい。
【００５６】
前記脱水縮合においては、反応中、副生する水を系外に除くことも好ましい。前記副生する水を系外に除く方法としては、減圧下あるいは常圧にて単独あるいは溶媒とともに留去する方法、あるいはモレキュラーシーブ等の吸収剤を用いる方法、無水酢酸等の脱水縮合剤を用いる方法等が好ましく用いられる。
【００５７】
なお、本発明の原料となるアニリン化合物は特開平１０−２９９７６号公報に記載の方法を参考に合成することができる。
【実施例】
【００５８】
以下に本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５９】
［実施例１］
下記反応式に基づき、本発明の例示化合物（Ｃ−１１）を合成した。
【００６０】
【化１５】
2007031645.tif 000016
【００６１】
３ツ口フラスコに化合物（１）４９．０ｇ、化合物（２）１４．２ｇ、１−ブタノール５００ｍｌ、トルエン６００ｍｌを入れて溶媒を一部留去しながら１時間加熱還流攪拌した。得られた試料室温まで冷却し、析出した得られた結晶を濾取し、乾燥して目的の例示化合物（Ｃ−１１）２４．５ｇを得た（収率４１％）。
得られた化合物について、テトラヒドロフランを溶媒とする希薄溶液の分光吸収を測定し、λｍａｘ＝８３７ｎｍを観測した。
【００６２】
［実施例２］
下記反応式に基づき、本発明の例示化合物（Ｃ−１４）を合成した。
【００６３】
【化１６】
2007031645.tif 000017
【００６４】
３ツ口フラスコに化合物（３）２９．８ｇ、化合物（２）１４．２ｇ、１−ブタノール５００ｍｌ、トルエン５００ｍｌを入れて加熱還流条件にて溶媒を一部留去しながら１時間攪拌した。得られた試料を室温まで冷却し、析出した結晶を濾取し、乾燥して目的の例示化合物（Ｃ−１５）２３．４ｇを得た（収率５８％）。
得られた化合物について、テトラヒドロフランを溶媒とする希薄溶液の分光吸収を測定し、λｍａｘ＝８３８ｎｍを観測した。
【００６５】
［実施例３］
下記反応式に基づき、本発明の例示化合物（Ｃ−１３）を合成した。
【００６６】
【化１７】
2007031645.tif 000018
【００６７】
３ツ口フラスコに化合物（５）５５．５ｇ、化合物（２）１４．２ｇ、エチレングリコール７００ｍｌを入れて１３０℃にて１時間加熱攪拌した。得られた試料をそのまま減圧下にて溶媒を留去して得られた残留物にアセトニトリルを添加して析出した結晶を濾取し、乾燥して目的の例示化合物（Ｃ−１３）２６．４ｇを得た（収率４２％）。
得られた化合物について、テトラヒドロフランを溶媒とする希薄溶液の分光吸収を測定し、λｍａｘ＝８３７ｎｍを観測した。
【産業上の利用可能性】
【００６８】
本発明の化合物は、近赤外吸収色素として有用である。このため、本発明の化合物は、画像形成材料、赤外線感熱型記録材料、光記録素子および光学フイルム材料等として有用であり、産業上の利用可能性が高い。