(57)【要約】【課題】組織における細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させ、細胞外マトリックス蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる組成物（即ち、細胞外マトリックス蓄積抑制剤や、線維症治療剤又は心不全治療剤）等の開発・提供が切望されている。【解決手段】本発明は、式（I）2007308402.tif 000330で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物等に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）
2007308402.tif 000204
［式中、
Ｉ．αは、式（I-α）
2007308402.tif 000205
［式中、
１．Ｋααは、水素原子、ハロゲン原子、又は、（I-αα）−基
[（I-αα）は、式（I-αα）
2007308402.tif 000206
［式中、ααは、芳香族５員環又は芳香族６員環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてαα環と縮環してもよい。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基
［Ｍａは、
Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、
ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又は
C2-C10アルキニル基
を表す。］
である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基
［Ｍｂ０は、
Ｍｃ０−基
｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基
｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、
又は、
2007308402.tif 000207
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2007308402.tif 000208
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2007308402.tif 000209
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2007308402.tif 000210
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝
を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、
Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、
Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］
である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、αα環と縮環する基である。]
で示される基を表す。]を表す。
２．Ｌααは、水素原子、C1-C10アルキル基、（I-αα）−基（（I-αα）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、（I-αα）−基（（I-αα）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニル基、又は、（I-αα）−基（（I-αα）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルキニル基を表し、ＫααとＬααとは、置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。
３．Ｑααは、水素原子、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
４．Ｗγは、酸素原子又は−ＮＴγ−基（Ｔγは、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。］
で示される基、
式（I-α’）
2007308402.tif 000211
[式中、Ｋαα’は、水素原子、C1-C10アルキル基、又は、（I-αα）−基（（I-αα）は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｌαα’は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋαα’とＬαα’とは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがあり、Ｕ’は、水素原子又はメチル基を表し、Ｗγは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、又は、
式（I-α’’）
2007308402.tif 000212
［式中、Ｑβは、置換されてもよい水酸基を表し、Ｔγは、前記と同一の意味を表す。］
で示される基を表す。
ＩＩ．βは、
式（I-1）
2007308402.tif 000213
［式中、
(１)Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
(２)Ｗαは、酸素原子又は−ＮＴα−基（Ｔαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。
(３)Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（I-2）
2007308402.tif 000214
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌβは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（I-3）
2007308402.tif 000215
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌγは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（I-4）
2007308402.tif 000216
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-5）
2007308402.tif 000217
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋβは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（I-6）
2007308402.tif 000218
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表し、ＫγとＬδとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（I-7）
2007308402.tif 000219
[式中、Ｑα及びＷαは、前記と同一の意味を表し、ＫδとＬεとは、−Ｖα＝Ｖα’−Ｖα’’＝Ｖα’’’−基（Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（I-8）
2007308402.tif 000220
[式中、Ｔα及びＱβは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-9）
2007308402.tif 000221
[式中、Ｕ及びＷαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-10）
2007308402.tif 000222
[式中、Ｕ、Ｗα、Ｋδ及びＬεは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-11）
2007308402.tif 000223
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-12）
2007308402.tif 000224
[式中、Ｔα及びＱβは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-13）
2007308402.tif 000225
[式中、Ｔα、Ｑβ、Ｋδ及びＬεは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-14）
2007308402.tif 000226
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-15）
2007308402.tif 000227
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-16）
2007308402.tif 000228
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋは、０又は１を表す。]
で示される基、又は、
式（I-17）
2007308402.tif 000229
[式中、Ｔα、Ｕ’及びＫは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。
【請求項２】
式（II）
2007308402.tif 000230
［式中、
Ｉ．αは、式（II-α）
2007308402.tif 000231
［式中、
１．Ｋααは、水素原子、ハロゲン原子、又は、（II-αα）−基
[（II-αα）は、式（II-αα）
2007308402.tif 000232
［式中、ααは、芳香族５員環又は芳香族６員環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてαα環と縮環してもよい。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基
［Ｍａは、
Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、
ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又は
C2-C10アルキニル基
を表す。］
である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基
［Ｍｂ０は、
Ｍｃ０−基
｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基
｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、
又は、
2007308402.tif 000233
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2007308402.tif 000234
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2007308402.tif 000235
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2007308402.tif 000236
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝
を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、
Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、
Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］
である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、αα環と縮環する基である。]
で示される基を表す。]を表す。
２．Ｌααは、水素原子、C1-C10アルキル基、（II-αα）−基（（II-αα）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、（II-αα）−基（（II-αα）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニル基、又は、（II-αα）−基（（II-αα）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルキニル基を表し、ＫααとＬααとは、置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。
３．Ｑααは、水素原子、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
４．Ｗγは、酸素原子又は−ＮＴγ−基（Ｔγは、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。］
で示される基、
式（II-α’）
2007308402.tif 000237
[式中、Ｋαα’は、水素原子、C1-C10アルキル基、又は、（II-αα）−基（（II-αα）は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｌαα’は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋαα’とＬαα’とは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがあり、Ｕ’は、水素原子又はメチル基を表し、Ｗγは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、又は、
式（II-α’’）
2007308402.tif 000238
［式中、Ｑβは、置換されてもよい水酸基を表し、Ｔγは、前記と同一の意味を表す。］
で示される基を表す。
ＩＩ．βは、
式（II-1）
2007308402.tif 000239
［式中、
(１)Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
(２)Ｗαは、酸素原子又は−ＮＴα−基（Ｔαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。
(３)Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式(II-2）
2007308402.tif 000240
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌβは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式(II-3）
2007308402.tif 000241
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌγは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式(II-4）
2007308402.tif 000242
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-5）
2007308402.tif 000243
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋβは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式(II-6）
2007308402.tif 000244
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表し、ＫγとＬδとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式(II-7）
2007308402.tif 000245
[式中、Ｑα及びＷαは、前記と同一の意味を表し、ＫδとＬεとは、−Ｖα＝Ｖα’−Ｖα’’＝Ｖα’’’−基（Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式(II-8）
2007308402.tif 000246
[式中、Ｔα及びＱβは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-9）
2007308402.tif 000247
[式中、Ｕ及びＷαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-10）
2007308402.tif 000248
[式中、Ｕ、Ｗα、Ｋδ及びＬεは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-11）
2007308402.tif 000249
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-12）
2007308402.tif 000250
[式中、Ｔα及びＱβは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-13）
2007308402.tif 000251
[式中、Ｔα、Ｑβ、Ｋδ及びＬεは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-14）
2007308402.tif 000252
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-15）
2007308402.tif 000253
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-16）
2007308402.tif 000254
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋは、０又は１を表す。]
で示される基、又は、
式(II-17)
2007308402.tif 000255
[式中、Ｔα、Ｕ’及びＫは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、αが式(II-α)で示される基で、そこでＱααが水酸基で、かつＫααとＬααとが１，３−ブタジエニレン基をなし、同時にβが式(II-1)で示される基で、そこでＱαが水酸基で、かつＫαとＬαとが１，３−ブタジエニレン基をなすとき、Ｗαは−ＮＵ−基（Ｕは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項３】
式（III）
2007308402.tif 000256
［式中、
Ｉ．Ａ０は、式(III-Ａ０）
2007308402.tif 000257
［式中、
１．ＫＡＡ０は、水素原子、ハロゲン原子、又は、(III-ＡＡ０)−基
[(III-ＡＡ０)は、式(III-ＡＡ０)
2007308402.tif 000258
［式中、ＡＡ０は、芳香族５員環又は芳香族６員環を表し、（ＹＡ０）ｑにおいて、ＹＡ０は、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、ＹＡ０は同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹＡ０は、Ｚ０群の基をなしてＡＡ０環と縮環してもよい。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基
［Ｍａは、
Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、
ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
C2-C10アルケニル基又は
C2-C10アルキニル基
を表す。］
である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基
［Ｍｂ０は、
Ｍｃ０−基
｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基
｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2007308402.tif 000259
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2007308402.tif 000260
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2007308402.tif 000261
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2007308402.tif 000262
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、
Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、
Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］
である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、ＡＡ０環と縮環する基である。]
で示される基を表す。]を表す。
２．ＬＡＡ０は、水素原子、C1-C10アルキル基、(III-ＡＡ０)−基（(III-ＡＡ０)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、(III-ＡＡ０)−基（(III-ＡＡ０)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニル基、又は、(III-ＡＡ０)−基（(III-ＡＡ０)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルキニル基を表し、ＫＡＡ０とＬＡＡ０とは、単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。
３．ＱＡＡ０は、
水素原子、水酸基、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９は、下記のＡ７群又はＡ８群の置換基を表し、Ｂ６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基｛ｍは、０又は１を表し、Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、
Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’ は、下記のＡ７’’群の置換基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８は、下記のＡ８群の置換基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、
Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１は前記と同一の意味を表し、Ｒ１’はＲ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ０）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ０）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’は、下記のＡ７’群又はＡ８’群の置換基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５は、下記のＤ５群の置換基を表し、Ｒ４は、C1-C10アルキレン基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｂ３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Ｍｃ０及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ０−Ｂｃ−基（Ｍｃ０及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）
である。
(１)Ａ７群：
ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、
C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、
Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４は、下記のＤ４群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５は、下記のＤ５群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ１−Ｒ４−基｛Ｄ１は、下記のＤ１群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝、
（ｂ０）−Ｒ４−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｃ０）−Ｒ４−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ２−Ｒ４−基｛Ｄ２は、下記のＤ２群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝、
Ｄ３−Ｒ４−基｛Ｄ３は、下記のＤ３群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝、
Ａ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ｒ１’Ｎ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝又は
Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２は、下記のＡ２群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(２)Ａ８群：水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(３)Ａ７’群：ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、
ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、
Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、
Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ０）−Ｒ４’−基（（ｂ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｃ０）−Ｒ４’−基（（ｃ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ３−Ｒ４’−基（Ｄ３及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）である。
（４）Ａ８’群：C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
（５）Ａ７’’群：C2-C10アルケニル基、
ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、
ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、
Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ０）−Ｒ４’−基（（ｂ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｃ０）−Ｒ４’−基（（ｃ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
ＮＯ２−Ｒ４−基（Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(i)Ｄ４群：水酸基又は
Ａ１−Ｏ−基［Ａ１は、Ｒ３−（ＣＨＲ０）ｍ−（Ｂ２−Ｂ３）ｍ’−基｛Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、Ｒ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、前記と同一の意味を表し、Ｂ２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ３は、前記と同一の意味を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ３が水素原子となることはない。｝を表す。］
である。
(ii)Ｄ５群：Ｏ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ３は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ａ１、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒ１−Ｂ０−ＣＯ−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基［Ｒ１、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１’）−基（Ｒ１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、
Ｄ２−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｄ２、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｒ１Ａ１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(iii)Ｄ１群：（Ｒ１−（Ｏ）ｋ−）Ａ１Ｎ−（Ｏ）ｋ’−基（Ｒ１及びＡ１は、前記と同一の意味を表し、ｋ及びｋ’は、同一又は相異なり、０又は１を表す。）である。
(iv)Ｄ２群：シアノ基、
Ｒ１Ｒ１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ、及びＡ１は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ２）−基（Ａ１及びＲ２は、前記と同一の意味を表す。）又は
ＮＨ２−ＣＳ−基
である。
(v)Ｄ３群：ニトロ基又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(vi)Ａ２群：
1)Ａ３−Ｂ４−基
［Ａ３は、
水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、
ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、
ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、
Ｒａ０−（Ｒ４）ｍ−基（Ｒａ０は、置換されてもよい５−７員環のアリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、
（ｂ０）−Ｒ４−基（（ｂ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４−基（（ｃ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（Ｒ１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ａ３が水素原子ではない。］、
2)Ｒ１−Ｂ４−ＣＯ−Ｒ４−Ｂ４’−基（Ｒ１、Ｂ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ４’は、Ｂ４と同一又は相異なり、Ｂ４と同一の意味を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ｒ２が水素原子ではない。）又は
Ｄ２−Ｒ４−Ｂ４−基（Ｄ２、Ｒ４及びＢ４は、前記と同一の意味を表す。）、
3)Ｒ２−ＳＯ２−ＮＲ１−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、
4)（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
5)（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）又は
6)Ｒ１Ａ１Ｎ−ＮＲ１’−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）
である。
４．ＷＣ０は、酸素原子又は
−ＮＴＣ０−基［ＴＣ０は、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］
である。]
で示される基、
式(III-Ａ０’)
2007308402.tif 000263
[式中、ＫＡＡ０’は、水素原子、C1-C10アルキル基、又は、(III-ＡＡ０)−基（(III-ＡＡ０)は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＬＡＡ０’は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫＡＡ０’とＬＡＡ０’とは、C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがあり、Ｕ’は、水素原子又はメチル基を表し、ＷＣ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、又は、
式(III-Ａ０’’)
2007308402.tif 000264
［式中、ＴＣ０は、前記と同一の意味を表し、ＱＢ０は、水酸基、Ａ９−Ｂ６−Ｏ−基（Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｏ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−ＳＯ２−Ｏ−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｏ−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−Ｂ３−Ｏ−基（Ｍｃ０及びＢ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］
で示される基を表す。
ＩＩ．Ｂ０は、
式（III-1）
2007308402.tif 000265
［式中、
(１)ＱＡ０は、
水酸基、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍ及びＲ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、
Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、
Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ０）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ０）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５、Ｒ４及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｍｃ０、Ｂ３及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ０−Ｂｃ−基（Ｍｃ０及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）
を表す。
（２）ＷＡ０は、酸素原子又は
−ＮＴＡ０−基［ＴＡ０は、水素原子、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］
である。
（３）ＫＡ０は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＬＡ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭｂ０−基（Ｍｂ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＫＡ０とＬＡ０とは、C3-C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（III-2）
2007308402.tif 000266
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＬＢ０は水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（III-3）
2007308402.tif 000267
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＬＣ０は、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（III-4）
2007308402.tif 000268
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（III-5）
2007308402.tif 000269
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＫＢ０は、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（III-6）
2007308402.tif 000270
[式中、ＷＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＫＣ０とＬＤ０とは、C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（III-7）
2007308402.tif 000271
[式中、ＱＡ０及びＷＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＫＤ０とＬＥ０とは、−ＶＡ０＝ＶＡ０’−ＶＡ０’’＝ＶＡ０’’’−基｛ＶＡ０、ＶＡ０’、ＶＡ０’’及びＶＡ０’’’は、同一又は相異なり、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、ＶＡ０、ＶＡ０’、ＶＡ０’’及びＶＡ０’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。｝をなす。]
で示される基、
式（III-8）
2007308402.tif 000272
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、
ＱＢ０は、
水酸基、
Ａ９−Ｂ６−Ｏ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ７’’−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ８−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、
Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｏ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ０）−ＳＯ２−Ｏ−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−Ｏ−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−Ｂ３−Ｏ−基（Ｍｃ０及びＢ３は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ０−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）
を表す。]
で示される基、
式（III-9）
2007308402.tif 000273
[式中、Ｕ及びＷＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-10)
2007308402.tif 000274
[式中、Ｕ、ＷＡ０、ＫＤ０及びＬＥ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-11)
2007308402.tif 000275
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-12)
2007308402.tif 000276
[式中、ＴＡ０及びＱＢ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-13)
2007308402.tif 000277
[式中、ＴＡ０、ＱＢ０、ＫＤ０及びＬＥ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-14)
2007308402.tif 000278
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-15)
2007308402.tif 000279
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-16)
2007308402.tif 000280
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、Ｋは、０又は１を表す。]
で示される基、又は、
式(III-17)
2007308402.tif 000281
[式中、ＴＡ０、Ｕ’及びＫは、前記と同一の意味を表す。] 
で示される基を表す。
但し、Ａ０が式(III-Ａ０)で示される基で、そこでＱＡＡ０が水酸基で、かつＫＡＡ０とＬＡＡ０とが１，３−ブタジエニレン基をなし、同時にＢ０が式(III-1)で示される基で、そこでＱＡ０が水酸基で、かつＫＡ０とＬＡ０とが１，３−ブタジエニレン基をなすとき、ＷＡ０は−ＮＵ−基（Ｕは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項４】
式（IV）
2007308402.tif 000282
［式中、
Ｉ．Ａは、式(IV-Ａ）
2007308402.tif 000283
［式中、
１．ＫＡＡは、水素原子、ハロゲン原子、又は、(IV-ＡＡ)−基
[(IV-ＡＡ)は、式(IV-ＡＡ)
2007308402.tif 000284
［式中、ＡＡは、芳香族５員環又は芳香族６員環を表し、（ＹＡ）ｑにおいて、ＹＡは、下記のＸ群又はＹ群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、ＹＡは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹＡは、Ｚ群の基をなして、ＡＡ環と縮環してもよい。
(１)Ｘ群：Ｍａ−基
［Ｍａは、
Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、
ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
C2-C10アルケニル基又は
C2-C10アルキニル基を表す。]
である。
(２)Ｙ群：Ｍｂ−Ｒｄ−基
［Ｍｂは、
Ｍｃ−基
｛Ｍｃは、Ｍｄ−Ｒｄ’−基
｛Ｍｄは、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフェニル基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は、
2007308402.tif 000285
(ｂ) −基｛（ｂ）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、Ｇ３は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。｝、
2007308402.tif 000286
（ｃ）−基（（ｃ）において、Ｊ１、Ｊ２及びＪ３は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、
2007308402.tif 000287
（ｄ）−基（ｌは、２、３又は４であり、Ｂｂは、オキシ基又はチオ基を表す。）又は
2007308402.tif 000288
（ｅ）−基（ｌ及びＢｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、
Ｍｃ−Ｂａ−基（Ｍｃ及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−ＣＯ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、
ＭｃＯ−ＣＯ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、
ＭｃＲｅＮ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
ＭｃＯ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
ＭｃＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
ＭｃＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又は
ＭｃＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、
Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］
である。
（３）Ｚ群：−Ｎ＝Ｃ（Ｙａ）−Ｙａ’−基（Ｙａは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ｙａ’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。）、−Ｙｂ−Ｙｂ’−Ｙｂ’’−基（Ｙｂ及びＹｂ’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Ｙｂ’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。）又は−Ｙｃ−Ｏ−Ｙｃ’−Ｏ−基（Ｙｃ及びＹｃ’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。）である。]で示される基を表す。]を表す。
２．ＬＡＡは、水素原子、C1-C10アルキル基、(IV-ＡＡ)−基（(IV-ＡＡ)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、(IV-ＡＡ)−基（(IV-ＡＡ)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニル基、又は、(IV-ＡＡ)−基（(IV-ＡＡ)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルキニル基を表し、ＫＡＡとＬＡＡとは、単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。
３．ＱＡＡは、水素原子、水酸基、
（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９は、下記のＡ７群又はＡ８群の置換基を表し、Ｂ６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍは、０又は１を表し、Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、
Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’ は、下記のＡ７’’群の置換基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８は、下記のＡ８群の置換基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、
Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１は前記と同一の意味を表し、Ｒ１’はＲ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’は、下記のＡ７’群又はＡ８’群の置換基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５は、下記のＤ５群の置換基を表し、Ｒ４は、C1-C10アルキレン基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｂ３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Ｍｃ及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ−Ｂｃ−基（Ｍｃ及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）
である。
(１)Ａ７群：
ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、
C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、
Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４は、下記のＤ４群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５は、下記のＤ５群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ１−Ｒ４−基｛Ｄ１は、下記のＤ１群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝、
（ｂ）−Ｒ４−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｃ）−Ｒ４−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ２−Ｒ４−基｛Ｄ２は、下記のＤ２群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝、
Ｄ３−Ｒ４−基｛Ｄ３は、下記のＤ３群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝、
Ａ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ｒ１’Ｎ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝又は
Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２は、下記のＡ２群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(２)Ａ８群：水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(３)Ａ７’群：ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、
ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、
Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、
Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ）−Ｒ４’−基（（ｂ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｃ）−Ｒ４’−基（（ｃ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ３−Ｒ４’−基（Ｄ３及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）
である。
（４）Ａ８’群：C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
（５）Ａ７’’群：C2-C10アルケニル基、
ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、
ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、
Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ）−Ｒ４’−基（（ｂ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｃ）−Ｒ４’−基（（ｃ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
ＮＯ２−Ｒ４−基（Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(i)Ｄ４群：水酸基又は
Ａ１−Ｏ−基［Ａ１は、Ｒ３−（ＣＨＲ０）ｍ−（Ｂ２−Ｂ３）ｍ’−基｛Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、Ｒ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、前記と同一の意味を表し、Ｂ２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ３は、前記と同一の意味を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ３が水素原子となることはない。｝を表す。］
である。
(ii)Ｄ５群：Ｏ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ３は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ａ１、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒ１−Ｂ０−ＣＯ−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基［Ｒ１、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１’）−基（Ｒ１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、
Ｄ２−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｄ２、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｒ１Ａ１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(iii)Ｄ１群：（Ｒ１−（Ｏ）ｋ−）Ａ１Ｎ−（Ｏ）ｋ’−基（Ｒ１及びＡ１は、前記と同一の意味を表し、ｋ及びｋ’は、同一又は相異なり、０又は１を表す。）である。
(iv)Ｄ２群：シアノ基、
Ｒ１Ｒ１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ、及びＡ１は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ２）−基（Ａ１及びＲ２は、前記と同一の意味を表す。）又は
ＮＨ２−ＣＳ−基
である。
(v)Ｄ３群：ニトロ基又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(vi)Ａ２群：
1)Ａ３−Ｂ４−基
［Ａ３は、
水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、
ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、
ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、
Ｒａ−（Ｒ４）ｍ−基（Ｒａは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、Ｒ４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、
（ｂ）−Ｒ４−基（（ｂ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４−基（（ｃ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（Ｒ１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ａ３が水素原子ではない。］、
2)Ｒ１−Ｂ４−ＣＯ−Ｒ４−Ｂ４’−基（Ｒ１、Ｂ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ４’は、Ｂ４と同一又は相異なり、Ｂ４と同一の意味を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ｒ２が水素原子ではない。）又は
Ｄ２−Ｒ４−Ｂ４−基（Ｄ２、Ｒ４及びＢ４は、前記と同一の意味を表す。）、
3)Ｒ２−ＳＯ２−ＮＲ１−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、
4)（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
5)（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又は
6)Ｒ１Ａ１Ｎ−ＮＲ１’−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）
である。
４．ＷＣは、酸素原子又は
−ＮＴＣ−基［ＴＣは、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。］
である。]
で示される基、
式(IV-Ａ’)
2007308402.tif 000289
[式中、ＫＡＡ’は、水素原子、C1-C10アルキル基、又は、(IV-ＡＡ)−基（(IV-ＡＡ)は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＬＡＡ’は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫＡＡ’とＬＡＡ’とは、C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがあり、Ｕ’は、水素原子又はメチル基を表し、ＷＣは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、又は、
式(IV-Ａ’’)
2007308402.tif 000290
[式中、ＴＣは、前記と同一の意味を表し、
ＱＢは、
水酸基、
Ａ９−Ｂ６−Ｏ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ７’’−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ８−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、
Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｏ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ）−ＳＯ２−Ｏ−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−Ｏ−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−Ｂ３−Ｏ−基（Ｍｃ及びＢ３は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）
を表す。]
で示される基を表す。
ＩＩ．Ｂは、
式（IV-1）
2007308402.tif 000291
［式中、
(１) ＱＡは、
水酸基、
（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍ及びＲ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、
Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、
Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５、Ｒ４及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｍｃ、Ｂ３及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ−Ｂｃ−基（Ｍｃ及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）
を表す。
（２）ＷＡは、酸素原子又は
−ＮＴＡ−基［ＴＡは、水素原子、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］
である。
（３）ＫＡは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＬＡは、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭｂ−基（Ｍｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＫＡとＬＡとは、C3-C10アルキレン基又は−Ｃ（Ｍａ’）＝Ｃ（Ｍａ’’）−Ｃ（Ｍａ’’’）＝Ｃ（Ｍａ’’’’）−基（Ｍａ’、Ｍａ’’、Ｍａ’’’及びＭａ’’’’は、同一又は相異なり、Ｍａと同一又は相異なり、水素原子又はＭａを表す。）をなすことがある。］
で示される基、
式（IV-2）
2007308402.tif 000292
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＬＢは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（IV-3）
2007308402.tif 000293
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＬＣは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（IV-4）
2007308402.tif 000294
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（IV-5）
2007308402.tif 000295
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＫＢは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（IV-6）
2007308402.tif 000296
[式中、ＷＡは、前記と同一の意味を表し、ＫＣとＬＤとは、C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（IV-7）
2007308402.tif 000297
[式中、ＱＡ及びＷＡは、前記と同一の意味を表し、ＫＤとＬＥとは、−ＶＡ＝ＶＡ’−ＶＡ’’＝ＶＡ’’’−基｛ＶＡ、ＶＡ’、ＶＡ’’及びＶＡ’’’は、同一又は相異なり、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、ＶＡ、ＶＡ’、ＶＡ’’及びＶＡ’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。｝をなす。] 
で示される基、
式（IV-8）
2007308402.tif 000298
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、
ＱＢは、
水酸基、
Ａ９−Ｂ６−Ｏ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ７’’−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ８−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、
Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｏ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ）−ＳＯ２−Ｏ−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−Ｏ−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−Ｂ３−Ｏ−基（Ｍｃ及びＢ３は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）
を表す。] 
で示される基、
式（IV-9）
2007308402.tif 000299
[式中、Ｕ及びＷＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-10)
2007308402.tif 000300
[式中、Ｕ、ＷＡ、ＫＤ及びＬＥは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-11)
2007308402.tif 000301
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-12)
2007308402.tif 000302
[式中、ＴＡ及びＱＢは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-13)
2007308402.tif 000303
[式中、ＴＡ、ＱＢ、ＫＤ及びＬＥは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-14)
2007308402.tif 000304
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-15)
2007308402.tif 000305
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-16)
2007308402.tif 000306
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、Ｋは、０又は１を表す。]
で示される基、又は、
式(IV-17)
2007308402.tif 000307
[式中、ＴＡ、Ｕ’及びＫは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、Ａが、式(IV-Ａ)で示される基で、そこでＱＡＡが水酸基で、かつＫＡＡとＬＡＡとが１，３−ブタジエニレン基をなし、同時にＢが式(IV-1)で示される基で、そこでＱＡが水酸基で、かつＫＡとＬＡとが１，３−ブタジエニレン基をなすとき、ＷＡは−ＮＵ−基（Ｕは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項５】
式（V）
2007308402.tif 000308
［式中、
Ｉ．ａは、式(V-ａ）
2007308402.tif 000309
［式中、
１．Ｋａａは、水素原子、ハロゲン原子、又は、(V-ａａ)−基
[(V-ａａ)は、式(V-ａａ)
2007308402.tif 000310
［式中、ａａは、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｙａは、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル基、又は、[１,３]ジオキソラン−２−イル基、又は、モルホリノ基で置換されたC1-C10アルコキシ基、又は、ａ０’−ｂ’−基（ａ０’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｂ’は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シアノ基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−基（ｒ０及びｒ０’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ｒ０’ＮＣＯＮＨ−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒｒ’ＮＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、ｒと同一又は相異なり、ｒと同一の意味を表す。）、又は、水酸基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接しているＹａは、ａ環と縮環して２,３−ジヒドロ−ベンゾ[１,４]ジオキシン環をなしてもよい。］で示される基を表す。］を表す。
２．Ｌａａは、水素原子、C1-C10アルキル基、(V-ａａ)−基（(V-ａａ)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、(V-ａａ)−基（(V-ａａ)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニル基、又は、(V-ａａ)−基（(V-ａａ)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルキニル基を表し、ＫａａとＬａａとは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。
３．Ｑａａは、水素原子、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）である。
４．Ｗｃは、酸素原子又は−ＮＴｃ−基［Ｔｃは、ｒｂ−基（ｒｂは、ｒａと同一又は相異なり、ｒａと同一の意味を表す。）又はｒ３’−基（ｒ３’は、ｒ３と同一又は相異なり、ｒ３と同一の意味を表す。）を表す。但し、水素原子となることはない。］である。]
で示される基、
式(V-ａ’)
2007308402.tif 000311
[式中、Ｋａａ’は、水素原子、C1-C10アルキル基、又は、(V-ａａ)−基（(V-ａａ)は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｌａａ’は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋａａ’とＬａａ’とは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがあり、Ｕ’は、水素原子又はメチル基を表し、Ｗｃは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、又は、
式(V-ａ’’)
2007308402.tif 000312
[式中、Ｔｃは、前記と同一の意味を表し、Ｑｂは、ｒａ−Ｏ−基（ｒａは、前記と同一の意味を表す。）を表す。]
で示される基を表す。
ＩＩ．ｂは、
式（V-1）
2007308402.tif 000313
［式中、Ｑａは、ｒａ−Ｏ−基（ｒａは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｗａは、酸素原子又は−ＮＴａ−基［Ｔａは、ｒｂ−基（ｒｂは、ｒａと同一又は相異なり、ｒａと同一の意味を表す。）又はｒ３’−基（ｒ３’は、ｒ３と同一又は相異なり、ｒ３と同一の意味を表す。）を表す。］を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C3-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（V-2）
2007308402.tif 000314
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｌｂは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（V-3）
2007308402.tif 000315
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｌｃは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（V-4）
2007308402.tif 000316
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（V-5）
2007308402.tif 000317
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｋｂは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（V-6）
2007308402.tif 000318
[式中、Ｗａは、前記と同一の意味を表し、ＫｃとＬｄとは、C3-C10アルキレン基又はC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（V-7）
2007308402.tif 000319
[式中、Ｑａ及びＷａは、前記と同一の意味を表し、ＫｄとＬｅとは、−Ｖａ＝Ｖａ’−Ｖａ’’＝Ｖａ’’’−基（Ｖａ、Ｖａ’、Ｖａ’’及びＶａ’’’は、同一又は相異なり、メチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖａ、Ｖａ’、Ｖａ’’及びＶａ’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（V-8）
2007308402.tif 000320
[式中、Ｔａ及びＱｂは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、又は、
式（V-9）
2007308402.tif 000321
[式中、Ｕ及びＷａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-10)
2007308402.tif 000322
[式中、Ｕ、Ｗａ、Ｋｄ及びＬｅは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-11)
2007308402.tif 000323
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-12)
2007308402.tif 000324
[式中、Ｔａ及びＱｂは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-13)
2007308402.tif 000325
[式中、Ｔａ、Ｑｂ、Ｋｄ及びＬｅは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-14)
2007308402.tif 000326
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-15)
2007308402.tif 000327
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-16)
2007308402.tif 000328
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｋは、０又は１を表す。]
で示される基、又は、
式(V-17)
2007308402.tif 000329
[式中、Ｔａ及びＫは、前記と同一の意味を表し、Ｕ’は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、ａが式(V-ａ)で示される基で、そこでＱａａが水酸基で、かつＫａａとＬａａとが１，３−ブタジエニレン基をなし、同時にｂが式(V-1)で示される基で、そこでＱａが水酸基で、かつＫａとＬａとが１，３−ブタジエニレン基をなすとき、Ｗａは−ＮＵ−基（Ｕは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項６】
請求項２〜５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。
【請求項７】
請求項５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。
【請求項８】
細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用。
【請求項９】
細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項２〜５記載の化合物の使用。
【請求項１０】
細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項５記載の化合物の使用。
【請求項１１】
細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用。
【請求項１２】
細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、請求項２〜５記載の化合物の使用。
【請求項１３】
有効量の、請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。
【請求項１４】
有効量の請求項２〜５記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。
【請求項１５】
請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜５記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする慢性腎不全治療剤。
【請求項１６】
慢性腎不全を治療するための有効成分としての、請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜５記載の化合物の使用。
【請求項１７】
有効量の、請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜５記載の化合物を、慢性腎不全治療処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする慢性腎不全治療方法。
【請求項１８】
請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜５記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする心不全治療剤。
【請求項１９】
心不全を治療するための有効成分としての、請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜５記載の化合物の使用。
【請求項２０】
有効量の、請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜５記載の化合物を、心不全治療処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする心不全治療方法。
【請求項２１】
請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＴＧＦ−β作用抑制組成物。
【請求項２２】
請求項２〜５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＴＧＦ−β作用抑制組成物。
【請求項２３】
ＴＧＦ−βの作用を抑制するための有効成分としての、請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用。
【請求項２４】
ＴＧＦ−βの作用を抑制するための有効成分としての、請求項２〜５記載の化合物の使用。
【請求項２５】
請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜５記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物。
【請求項２６】
ＴＧＦ−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜５記載の化合物の使用。
【請求項２７】
有効量の、請求項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜５記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シンナモイル化合物及びその用途等に関する。
【背景技術】
【０００２】
肝硬変、慢性膵炎、スキルス胃癌、間質性肺疾患、喘息、慢性閉塞性肺疾患、糸球体腎炎、ループス腎炎、尿細管間質性腎炎、ＩｇＡ腎症、腎硬化症、糖尿病性腎症、遺伝性腎疾患、心筋線維症、心不全、ＰＴＣＡ後の再狭窄、動脈硬化、骨髄線維症、関節リウマチ、炎症後の過形成痕跡、術後の瘢痕や熱傷性瘢痕、アトピー性皮膚炎、肥厚性瘢痕、子宮筋腫、前立腺肥大症、強皮症、アルツハイマー病、硬化性腹膜炎、糖尿病性網膜症、I型糖尿病においては、コラーゲン及びフィブロネクチンに代表されるような細胞外マトリックスの過度の集積により組織が線維化して硬化し、その結果、臓器・組織の機能低下や瘢痕形成等に至る。このような細胞外マトリックスの過度の集積は、細胞外マトリックスの生合成と分解とのバランスの破綻に基づく細胞外マトリックスの産生亢進によって導かれる。実際、線維化した組織においては、コラーゲン遺伝子（特にＩ型コラーゲン、III型コラーゲン、IV型コラーゲン）や、フィブロネクチン遺伝子、ラミニン遺伝子、プロテオグリカン遺伝子等といった細胞外マトリックス遺伝子の発現量が増加していることが観察されている（例えば、非特許文献１〜６参照）。
また、線維化した組織においては、サイトカインの１種であるＴＧＦ−βの量が上昇していることも観察されている（例えば、非特許文献１、２参照）。ＴＧＦ−βは、細胞外マトリックス遺伝子の発現量を増加させ、細胞外マトリックスタンパクの産生亢進、ひいては、組織の線維化に関与していることが示唆されている（例えば、非特許文献１、７参照）。さらに、組織線維化のモデル動物に対し、抗ＴＧＦ−β抗体や可溶性ＴＧＦ−β受容体を投与することにより、組織の線維化が改善され、それに伴い組織機能が改善されることが明らかにされており（例えば、非特許文献８〜１０参照）、またＴＧＦ−βの細胞内シグナル伝達に対し、抑制的に働く化合物を投与することにより、組織の線維化が改善され、それに伴い組織機能が改善されることも知られている（例えば、非特許文献１１〜１３参照）。
一方、左室拡張不全等の心不全や糖尿病性腎症や腎硬化症等の腎不全の病因は、高血圧状態の心臓線維化がその１つとされている。
【０００３】
【非特許文献１】Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，９４，３６５，（１９９０）
【非特許文献２】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，８８，６６４２，（１９９１）
【非特許文献３】Ｊ．Ａｍ．Ｓｏｃ．Ｎｅｐｈｒｏｌ．，１５，２６３７，（２００４）
【非特許文献４】Ｃａｒｄｉｏｖａｓｃ．Ｐａｔｈｏｌ．，１３，１１９，（２００４）
【非特許文献５】Ｃｌｉｎ．Ｎｅｐｈｒｏｌ．，４４，２１１，(１９９５)
【非特許文献６】Ｊ．Ｈｅｐａｔｏｌ．，２９，２６３，（１９９８）
【非特許文献７】Ｌａｂ．Ｉｎｖｅｓｔ．，６３，１７１，（１９９０）
【非特許文献８】Ｄｉａｂｅｔｅｓ，４５，５２２−５３０，（１９９６）
【非特許文献９】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ，９６，１２７１９−１２７２４，（１９９９）
【非特許文献１０】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ，９７，８０１５−８０２０，（２０００）］
【非特許文献１１】Ａｕｔｏｉｍｍｕｎｉｔｙ，３５，２７７−２８２，（２００２）
【非特許文献１２】Ｊ．Ｈｅｐａｔｏｌ．，３７，３３１−３３９，（２００２）
【非特許文献１３】Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．，７１，１５５９−１６０６，（２００２）］
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
そこで、組織における細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させ、細胞外マトリックス蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる薬剤（即ち、細胞外マトリックス蓄積抑制剤や、線維症治療剤又は心不全治療剤）の開発・提供が切望されている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、かかる状況の下、鋭意検討した結果、下記の式（Ｉ）〜（VI）で示される化合物が細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制する能力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、
１．式（I）
2007308402.tif 000002
［式中、
Ｉ．αは、式（I-α）
2007308402.tif 000003
［式中、
１．Ｋααは、水素原子、ハロゲン原子、又は、（I-αα）−基
[（I-αα）は、式（I-αα）
2007308402.tif 000004
［式中、ααは、芳香族５員環又は芳香族６員環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてαα環と縮環してもよい。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基
［Ｍａは、
Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、
ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又は
C2-C10アルキニル基
を表す。］
である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基
［Ｍｂ０は、
Ｍｃ０−基
｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基
｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、
又は、
2007308402.tif 000005
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2007308402.tif 000006
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2007308402.tif 000007
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2007308402.tif 000008
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝
を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、
Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、
Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］
である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、αα環と縮環する基である。]
で示される基を表す。]を表す。
２．Ｌααは、水素原子、C1-C10アルキル基、（I-αα）−基（（I-αα）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、（I-αα）−基（（I-αα）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニル基、又は、（I-αα）−基（（I-αα）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルキニル基を表し、ＫααとＬααとは、置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。
３．Ｑααは、水素原子、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
４．Ｗγは、酸素原子又は−ＮＴγ−基（Ｔγは、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。］
で示される基、
式（I-α’）
2007308402.tif 000009
[式中、Ｋαα’は、水素原子、C1-C10アルキル基、又は、（I-αα）−基（（I-αα）は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｌαα’は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋαα’とＬαα’とは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがあり、Ｕ’は、水素原子又はメチル基を表し、Ｗγは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、又は、
式（I-α’’）
2007308402.tif 000010
［式中、Ｑβは、置換されてもよい水酸基を表し、Ｔγは、前記と同一の意味を表す。］
で示される基を表す。
ＩＩ．βは、
式（I-1）
2007308402.tif 000011
［式中、
(１)Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
(２)Ｗαは、酸素原子又は−ＮＴα−基（Ｔαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。
(３)Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（I-2）
2007308402.tif 000012
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌβは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（I-3）
2007308402.tif 000013
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌγは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（I-4）
2007308402.tif 000014
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-5）
2007308402.tif 000015
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋβは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（I-6）
2007308402.tif 000016
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表し、ＫγとＬδとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（I-7）
2007308402.tif 000017
[式中、Ｑα及びＷαは、前記と同一の意味を表し、ＫδとＬεとは、−Ｖα＝Ｖα’−Ｖα’’＝Ｖα’’’−基（Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（I-8）
2007308402.tif 000018
[式中、Ｔα及びＱβは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-9）
2007308402.tif 000019
[式中、Ｕ及びＷαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-10）
2007308402.tif 000020
[式中、Ｕ、Ｗα、Ｋδ及びＬεは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-11）
2007308402.tif 000021
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-12）
2007308402.tif 000022
[式中、Ｔα及びＱβは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-13）
2007308402.tif 000023
[式中、Ｔα、Ｑβ、Ｋδ及びＬεは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-14）
2007308402.tif 000024
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-15）
2007308402.tif 000025
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-16）
2007308402.tif 000026
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋは、０又は１を表す。]
で示される基、又は、
式（I-17）
2007308402.tif 000027
[式中、Ｔα、Ｕ’及びＫは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。
２．式（II）
2007308402.tif 000028
［式中、
Ｉ．αは、式（II-α）
2007308402.tif 000029
［式中、
１．Ｋααは、水素原子、ハロゲン原子、又は、（II-αα）−基
[（II-αα）は、式（II-αα）
2007308402.tif 000030
［式中、ααは、芳香族５員環又は芳香族６員環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてαα環と縮環してもよい。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基
［Ｍａは、
Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、
ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又は
C2-C10アルキニル基
を表す。］
である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基
［Ｍｂ０は、
Ｍｃ０−基
｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基
｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、
又は、
2007308402.tif 000031
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2007308402.tif 000032
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2007308402.tif 000033
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2007308402.tif 000034
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝
を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、
Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、
Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］
である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、αα環と縮環する基である。]
で示される基を表す。]を表す。
２．Ｌααは、水素原子、C1-C10アルキル基、（II-αα）−基（（II-αα）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、（II-αα）−基（（II-αα）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニル基、又は、（II-αα）−基（（II-αα）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルキニル基を表し、ＫααとＬααとは、置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。
３．Ｑααは、水素原子、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
４．Ｗγは、酸素原子又は−ＮＴγ−基（Ｔγは、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。］
で示される基、
式（II-α’）
2007308402.tif 000035
[式中、Ｋαα’は、水素原子、C1-C10アルキル基、又は、（II-αα）−基（（II-αα）は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｌαα’は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋαα’とＬαα’とは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがあり、Ｕ’は、水素原子又はメチル基を表し、Ｗγは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、又は、
式（II-α’’）
2007308402.tif 000036
［式中、Ｑβは、置換されてもよい水酸基を表し、Ｔγは、前記と同一の意味を表す。］
で示される基を表す。
ＩＩ．βは、
式（II-1）
2007308402.tif 000037
［式中、
(１)Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
(２)Ｗαは、酸素原子又は−ＮＴα−基（Ｔαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。
(３)Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式(II-2）
2007308402.tif 000038
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌβは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式(II-3）
2007308402.tif 000039
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌγは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式(II-4）
2007308402.tif 000040
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-5）
2007308402.tif 000041
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋβは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式(II-6）
2007308402.tif 000042
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表し、ＫγとＬδとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式(II-7）
2007308402.tif 000043
[式中、Ｑα及びＷαは、前記と同一の意味を表し、ＫδとＬεとは、−Ｖα＝Ｖα’−Ｖα’’＝Ｖα’’’−基（Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式(II-8）
2007308402.tif 000044
[式中、Ｔα及びＱβは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-9）
2007308402.tif 000045
[式中、Ｕ及びＷαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-10）
2007308402.tif 000046
[式中、Ｕ、Ｗα、Ｋδ及びＬεは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-11）
2007308402.tif 000047
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-12）
2007308402.tif 000048
[式中、Ｔα及びＱβは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-13）
2007308402.tif 000049
[式中、Ｔα、Ｑβ、Ｋδ及びＬεは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-14）
2007308402.tif 000050
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-15）
2007308402.tif 000051
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(II-16）
2007308402.tif 000052
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋは、０又は１を表す。]
で示される基、又は、
式(II-17)
2007308402.tif 000053
[式中、Ｔα、Ｕ’及びＫは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、αが式(II-α)で示される基で、そこでＱααが水酸基で、かつＫααとＬααとが１，３−ブタジエニレン基をなし、同時にβが式(II-1)で示される基で、そこでＱαが水酸基で、かつＫαとＬαとが１，３−ブタジエニレン基をなすとき、Ｗαは−ＮＵ−基（Ｕは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
３．式（III）
2007308402.tif 000054
［式中、
Ｉ．Ａ０は、式(III-Ａ０）
2007308402.tif 000055
［式中、
１．ＫＡＡ０は、水素原子、ハロゲン原子、又は、(III-ＡＡ０)−基
[(III-ＡＡ０)は、式(III-ＡＡ０)
2007308402.tif 000056
［式中、ＡＡ０は、芳香族５員環又は芳香族６員環を表し、（ＹＡ０）ｑにおいて、ＹＡ０は、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、ＹＡ０は同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹＡ０は、Ｚ０群の基をなしてＡＡ０環と縮環してもよい。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基
［Ｍａは、
Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、
ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
C2-C10アルケニル基又は
C2-C10アルキニル基
を表す。］
である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基
［Ｍｂ０は、
Ｍｃ０−基
｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基
｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2007308402.tif 000057
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2007308402.tif 000058
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2007308402.tif 000059
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2007308402.tif 000060
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、
Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、
Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］
である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、ＡＡ０環と縮環する基である。]
で示される基を表す。]を表す。
２．ＬＡＡ０は、水素原子、C1-C10アルキル基、(III-ＡＡ０)−基（(III-ＡＡ０)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、(III-ＡＡ０)−基（(III-ＡＡ０)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニル基、又は、(III-ＡＡ０)−基（(III-ＡＡ０)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルキニル基を表し、ＫＡＡ０とＬＡＡ０とは、単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。
３．ＱＡＡ０は、
水素原子、水酸基、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９は、下記のＡ７群又はＡ８群の置換基を表し、Ｂ６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基｛ｍは、０又は１を表し、Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’ は、下記のＡ７’’群の置換基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８は、下記のＡ８群の置換基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１は前記と同一の意味を表し、Ｒ１’はＲ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ０）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’は、下記のＡ７’群又はＡ８’群の置換基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５は、下記のＤ５群の置換基を表し、Ｒ４は、C1-C10アルキレン基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｂ３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Ｍｃ０及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−Ｂｃ−基（Ｍｃ０及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）
である。
(１)Ａ７群：
ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、
C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、
Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４は、下記のＤ４群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５は、下記のＤ５群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ１−Ｒ４−基｛Ｄ１は、下記のＤ１群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝、
（ｂ０）−Ｒ４−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｃ０）−Ｒ４−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ２−Ｒ４−基｛Ｄ２は、下記のＤ２群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝、
Ｄ３−Ｒ４−基｛Ｄ３は、下記のＤ３群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝、
Ａ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ｒ１’Ｎ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝又は
Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２は、下記のＡ２群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(２)Ａ８群：水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(３)Ａ７’群：ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４’−基（（ｂ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４’−基（（ｃ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４’−基（Ｄ３及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）である。
（４）Ａ８’群：C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
（５）Ａ７’’群：C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４’−基（（ｂ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４’−基（（ｃ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、ＮＯ２−Ｒ４−基（Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(i)Ｄ４群：水酸基又は
Ａ１−Ｏ−基［Ａ１は、Ｒ３−（ＣＨＲ０）ｍ−（Ｂ２−Ｂ３）ｍ’−基｛Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、Ｒ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、前記と同一の意味を表し、Ｂ２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ３は、前記と同一の意味を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ３が水素原子となることはない。｝を表す。］
である。
(ii)Ｄ５群：Ｏ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ３は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ａ１、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒ１−Ｂ０−ＣＯ−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基［Ｒ１、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１’）−基（Ｒ１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、
Ｄ２−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｄ２、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｒ１Ａ１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(iii)Ｄ１群：（Ｒ１−（Ｏ）ｋ−）Ａ１Ｎ−（Ｏ）ｋ’−基（Ｒ１及びＡ１は、前記と同一の意味を表し、ｋ及びｋ’は、同一又は相異なり、０又は１を表す。）である。
(iv)Ｄ２群：シアノ基、
Ｒ１Ｒ１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ、及びＡ１は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ２）−基（Ａ１及びＲ２は、前記と同一の意味を表す。）又は
ＮＨ２−ＣＳ−基
である。
(v)Ｄ３群：ニトロ基又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(vi)Ａ２群：
1)Ａ３−Ｂ４−基
［Ａ３は、
水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、
ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、
ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、
Ｒａ０−（Ｒ４）ｍ−基（Ｒａ０は、置換されてもよい５−７員環のアリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、
（ｂ０）−Ｒ４−基（（ｂ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４−基（（ｃ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（Ｒ１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ａ３が水素原子ではない。］、
2)Ｒ１−Ｂ４−ＣＯ−Ｒ４−Ｂ４’−基（Ｒ１、Ｂ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ４’は、Ｂ４と同一又は相異なり、Ｂ４と同一の意味を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ｒ２が水素原子ではない。）又は
Ｄ２−Ｒ４−Ｂ４−基（Ｄ２、Ｒ４及びＢ４は、前記と同一の意味を表す。）、
3)Ｒ２−ＳＯ２−ＮＲ１−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、
4)（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
5)（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）又は
6)Ｒ１Ａ１Ｎ−ＮＲ１’−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）
である。
４．ＷＣ０は、酸素原子又は
−ＮＴＣ０−基［ＴＣ０は、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］
である。]
で示される基、
式(III-Ａ０’)
2007308402.tif 000061
[式中、ＫＡＡ０’は、水素原子、C1-C10アルキル基、又は、(III-ＡＡ０)−基（(III-ＡＡ０)は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＬＡＡ０’は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫＡＡ０’とＬＡＡ０’とは、C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがあり、Ｕ’は、水素原子又はメチル基を表し、ＷＣ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、又は、
式(III-Ａ０’’)
2007308402.tif 000062
［式中、ＴＣ０は、前記と同一の意味を表し、ＱＢ０は、水酸基、Ａ９−Ｂ６−Ｏ−基（Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｏ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−ＳＯ２−Ｏ−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｏ−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−Ｂ３−Ｏ−基（Ｍｃ０及びＢ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］
で示される基を表す。
ＩＩ．Ｂ０は、
式（III-1）
2007308402.tif 000063
［式中、
(１)ＱＡ０は、
水酸基、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍ及びＲ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、
Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、
Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ０）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ０）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５、Ｒ４及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｍｃ０、Ｂ３及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ０−Ｂｃ−基（Ｍｃ０及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）
を表す。
（２）ＷＡ０は、酸素原子又は
−ＮＴＡ０−基［ＴＡ０は、水素原子、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］
である。
（３）ＫＡ０は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＬＡ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭｂ０−基（Ｍｂ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＫＡ０とＬＡ０とは、C3-C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（III-2）
2007308402.tif 000064
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＬＢ０は水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（III-3）
2007308402.tif 000065
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＬＣ０は、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（III-4）
2007308402.tif 000066
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（III-5）
2007308402.tif 000067
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＫＢ０は、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（III-6）
2007308402.tif 000068
[式中、ＷＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＫＣ０とＬＤ０とは、C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（III-7）
2007308402.tif 000069
[式中、ＱＡ０及びＷＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＫＤ０とＬＥ０とは、−ＶＡ０＝ＶＡ０’−ＶＡ０’’＝ＶＡ０’’’−基｛ＶＡ０、ＶＡ０’、ＶＡ０’’及びＶＡ０’’’は、同一又は相異なり、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、ＶＡ０、ＶＡ０’、ＶＡ０’’及びＶＡ０’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。｝をなす。]
で示される基、
式（III-8）
2007308402.tif 000070
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、
ＱＢ０は、
水酸基、
Ａ９−Ｂ６−Ｏ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ７’’−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ８−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、
Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｏ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ０）−ＳＯ２−Ｏ−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−Ｏ−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ０−Ｂ３−Ｏ−基（Ｍｃ０及びＢ３は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ０−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）
を表す。]
で示される基、
式（III-9）
2007308402.tif 000071
[式中、Ｕ及びＷＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-10)
2007308402.tif 000072
[式中、Ｕ、ＷＡ０、ＫＤ０及びＬＥ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-11)
2007308402.tif 000073
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-12)
2007308402.tif 000074
[式中、ＴＡ０及びＱＢ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-13)
2007308402.tif 000075
[式中、ＴＡ０、ＱＢ０、ＫＤ０及びＬＥ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-14)
2007308402.tif 000076
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-15)
2007308402.tif 000077
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(III-16)
2007308402.tif 000078
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、Ｋは、０又は１を表す。]
で示される基、又は、
式(III-17)
2007308402.tif 000079
[式中、ＴＡ０、Ｕ’及びＫは、前記と同一の意味を表す。] 
で示される基を表す。
但し、Ａ０が式(III-Ａ０)で示される基で、そこでＱＡＡ０が水酸基で、かつＫＡＡ０とＬＡＡ０とが１，３−ブタジエニレン基をなし、同時にＢ０が式(III-1)で示される基で、そこでＱＡ０が水酸基で、かつＫＡ０とＬＡ０とが１，３−ブタジエニレン基をなすとき、ＷＡ０は−ＮＵ−基（Ｕは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
４．式（IV）
2007308402.tif 000080
［式中、
Ｉ．Ａは、式(IV-Ａ）
2007308402.tif 000081
［式中、
１．ＫＡＡは、水素原子、ハロゲン原子、又は、(IV-ＡＡ)−基
[(IV-ＡＡ)は、式(IV-ＡＡ)
2007308402.tif 000082
［式中、ＡＡは、芳香族５員環又は芳香族６員環を表し、（ＹＡ）ｑにおいて、ＹＡは、下記のＸ群又はＹ群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、ＹＡは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹＡは、Ｚ群の基をなして、ＡＡ環と縮環してもよい。
(１)Ｘ群：Ｍａ−基
［Ｍａは、
Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、
ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、
C2-C10アルケニル基又は
C2-C10アルキニル基を表す。]
である。
(２)Ｙ群：Ｍｂ−Ｒｄ−基
［Ｍｂは、
Ｍｃ−基
｛Ｍｃは、Ｍｄ−Ｒｄ’−基
｛Ｍｄは、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフェニル基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、又は、
Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、又は、
2007308402.tif 000083
(ｂ) −基｛（ｂ）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、Ｇ３は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。｝、
2007308402.tif 000084
（ｃ）−基（（ｃ）において、Ｊ１、Ｊ２及びＪ３は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表す。）、
2007308402.tif 000085
（ｄ）−基（ｌは、２、３又は４であり、Ｂｂは、オキシ基又はチオ基を表す。）又は
2007308402.tif 000086
（ｅ）−基（ｌ及びＢｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、
Ｍｃ−Ｂａ−基（Ｍｃ及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−ＣＯ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、
ＭｃＯ−ＣＯ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、
ＭｃＲｅＮ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
ＭｃＯ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
ＭｃＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、
ＭｃＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又は
ＭｃＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、
Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］
である。
（３）Ｚ群：−Ｎ＝Ｃ（Ｙａ）−Ｙａ’−基（Ｙａは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ｙａ’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。）、−Ｙｂ−Ｙｂ’−Ｙｂ’’−基（Ｙｂ及びＹｂ’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Ｙｂ’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。）又は−Ｙｃ−Ｏ−Ｙｃ’−Ｏ−基（Ｙｃ及びＹｃ’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。）である。]で示される基を表す。]を表す。
２．ＬＡＡは、水素原子、C1-C10アルキル基、(IV-ＡＡ)−基（(IV-ＡＡ)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、(IV-ＡＡ)−基（(IV-ＡＡ)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニル基、又は、(IV-ＡＡ)−基（(IV-ＡＡ)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルキニル基を表し、ＫＡＡとＬＡＡとは、単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。
３．ＱＡＡは、水素原子、水酸基、
（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９は、下記のＡ７群又はＡ８群の置換基を表し、Ｂ６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍは、０又は１を表し、Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、
Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’ は、下記のＡ７’’群の置換基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８は、下記のＡ８群の置換基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、
Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１は前記と同一の意味を表し、Ｒ１’はＲ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’は、下記のＡ７’群又はＡ８’群の置換基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５は、下記のＤ５群の置換基を表し、Ｒ４は、C1-C10アルキレン基を表し、Ｂｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｂ３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、Ｍｃ及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ−Ｂｃ−基（Ｍｃ及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）
である。
(１)Ａ７群：
ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、
C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、
Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４は、下記のＤ４群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５は、下記のＤ５群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ１−Ｒ４−基｛Ｄ１は、下記のＤ１群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝、
（ｂ）−Ｒ４−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｃ）−Ｒ４−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ２−Ｒ４−基｛Ｄ２は、下記のＤ２群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝、
Ｄ３−Ｒ４−基｛Ｄ３は、下記のＤ３群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝、
Ａ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ｒ１’Ｎ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝又は
Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２は、下記のＡ２群の置換基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(２)Ａ８群：水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基である。
(３)Ａ７’群：ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ）−Ｒ４’−基（（ｂ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｃ）−Ｒ４’−基（（ｃ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ３−Ｒ４’−基（Ｄ３及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）
である。
（４）Ａ８’群：C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基である。
（５）Ａ７’’群：C2-C10アルケニル基、
ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、
ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、
Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ）−Ｒ４’−基（（ｂ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｃ）−Ｒ４’−基（（ｃ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
ＮＯ２−Ｒ４−基（Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(i)Ｄ４群：水酸基又は
Ａ１−Ｏ−基［Ａ１は、Ｒ３−（ＣＨＲ０）ｍ−（Ｂ２−Ｂ３）ｍ’−基｛Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニルを表し、Ｒ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、前記と同一の意味を表し、Ｂ２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ３は、前記と同一の意味を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ３が水素原子となることはない。｝を表す。］
である。
(ii)Ｄ５群：Ｏ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ３は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ａ１、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｒ１−Ｂ０−ＣＯ−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基［Ｒ１、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１’）−基（Ｒ１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、
Ｄ２−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｄ２、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｒ１Ａ１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(iii)Ｄ１群：（Ｒ１−（Ｏ）ｋ−）Ａ１Ｎ−（Ｏ）ｋ’−基（Ｒ１及びＡ１は、前記と同一の意味を表し、ｋ及びｋ’は、同一又は相異なり、０又は１を表す。）である。
(iv)Ｄ２群：シアノ基、
Ｒ１Ｒ１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ、及びＡ１は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ２）−基（Ａ１及びＲ２は、前記と同一の意味を表す。）又は
ＮＨ２−ＣＳ−基
である。
(v)Ｄ３群：ニトロ基又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(vi)Ａ２群：
1)Ａ３−Ｂ４−基
［Ａ３は、
水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、
ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、
ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、
Ｒａ−（Ｒ４）ｍ−基（Ｒａは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、Ｒ４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、
（ｂ）−Ｒ４−基（（ｂ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４−基（（ｃ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（Ｒ１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ａ３が水素原子ではない。］、
2)Ｒ１−Ｂ４−ＣＯ−Ｒ４−Ｂ４’−基（Ｒ１、Ｂ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ４’は、Ｂ４と同一又は相異なり、Ｂ４と同一の意味を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ｒ２が水素原子ではない。）又は
Ｄ２−Ｒ４−Ｂ４−基（Ｄ２、Ｒ４及びＢ４は、前記と同一の意味を表す。）、
3)Ｒ２−ＳＯ２−ＮＲ１−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、
4)（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
5)（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又は
6)Ｒ１Ａ１Ｎ−ＮＲ１’−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）
である。
４．ＷＣは、酸素原子又は
−ＮＴＣ−基［ＴＣは、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。］
である。]
で示される基、
式(IV-Ａ’)
2007308402.tif 000087
[式中、ＫＡＡ’は、水素原子、C1-C10アルキル基、又は、(IV-ＡＡ)−基（(IV-ＡＡ)は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＬＡＡ’は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫＡＡ’とＬＡＡ’とは、C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがあり、Ｕ’は、水素原子又はメチル基を表し、ＷＣは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、又は、
式(IV-Ａ’’)
2007308402.tif 000088
[式中、ＴＣは、前記と同一の意味を表し、
ＱＢは、
水酸基、
Ａ９−Ｂ６−Ｏ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ７’’−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ８−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、
Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｏ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ）−ＳＯ２−Ｏ−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−Ｏ−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−Ｂ３−Ｏ−基（Ｍｃ及びＢ３は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）
を表す。]
で示される基を表す。
ＩＩ．Ｂは、
式（IV-1）
2007308402.tif 000089
［式中、
(１) ＱＡは、
水酸基、
（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍ及びＲ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、
Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、
Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５、Ｒ４及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｍｃ、Ｂ３及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ−Ｂｃ−基（Ｍｃ及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）
を表す。
（２）ＷＡは、酸素原子又は
−ＮＴＡ−基［ＴＡは、水素原子、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］
である。
（３）ＫＡは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＬＡは、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭｂ−基（Ｍｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＫＡとＬＡとは、C3-C10アルキレン基又は−Ｃ（Ｍａ’）＝Ｃ（Ｍａ’’）−Ｃ（Ｍａ’’’）＝Ｃ（Ｍａ’’’’）−基（Ｍａ’、Ｍａ’’、Ｍａ’’’及びＭａ’’’’は、同一又は相異なり、Ｍａと同一又は相異なり、水素原子又はＭａを表す。）をなすことがある。］
で示される基、
式（IV-2）
2007308402.tif 000090
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＬＢは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（IV-3）
2007308402.tif 000091
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＬＣは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（IV-4）
2007308402.tif 000092
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（IV-5）
2007308402.tif 000093
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＫＢは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（IV-6）
2007308402.tif 000094
[式中、ＷＡは、前記と同一の意味を表し、ＫＣとＬＤとは、C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（IV-7）
2007308402.tif 000095
[式中、ＱＡ及びＷＡは、前記と同一の意味を表し、ＫＤとＬＥとは、−ＶＡ＝ＶＡ’−ＶＡ’’＝ＶＡ’’’−基｛ＶＡ、ＶＡ’、ＶＡ’’及びＶＡ’’’は、同一又は相異なり、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、ＶＡ、ＶＡ’、ＶＡ’’及びＶＡ’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。｝をなす。] 
で示される基、
式（IV-8）
2007308402.tif 000096
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、
ＱＢは、
水酸基、
Ａ９−Ｂ６−Ｏ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ７’’−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ８−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、
Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｏ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）、
（ｂ）−ＳＯ２−Ｏ−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｄ５−Ｒ４−Ｏ−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、
Ｍｃ−Ｂ３−Ｏ−基（Ｍｃ及びＢ３は、前記と同一の意味を表す。）又は
Ｍｃ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）
を表す。] 
で示される基、
式（IV-9）
2007308402.tif 000097
[式中、Ｕ及びＷＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-10)
2007308402.tif 000098
[式中、Ｕ、ＷＡ、ＫＤ及びＬＥは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-11)
2007308402.tif 000099
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-12)
2007308402.tif 000100
[式中、ＴＡ及びＱＢは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-13)
2007308402.tif 000101
[式中、ＴＡ、ＱＢ、ＫＤ及びＬＥは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-14)
2007308402.tif 000102
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-15)
2007308402.tif 000103
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(IV-16)
2007308402.tif 000104
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、Ｋは、０又は１を表す。]
で示される基、又は、
式(IV-17)
2007308402.tif 000105
[式中、ＴＡ、Ｕ’及びＫは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、Ａが、式(IV-Ａ)で示される基で、そこでＱＡＡが水酸基で、かつＫＡＡとＬＡＡとが１，３−ブタジエニレン基をなし、同時にＢが式(IV-1)で示される基で、そこでＱＡが水酸基で、かつＫＡとＬＡとが１，３−ブタジエニレン基をなすとき、ＷＡは−ＮＵ−基（Ｕは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
５．式（V）
2007308402.tif 000106
［式中、
Ｉ．ａは、式(V-ａ）
2007308402.tif 000107
［式中、
１．Ｋａａは、水素原子、ハロゲン原子、又は、(V-ａａ)−基
[(V-ａａ)は、式(V-ａａ)
2007308402.tif 000108
［式中、ａａは、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｙａは、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル基、又は、[１,３]ジオキソラン−２−イル基、又は、モルホリノ基で置換されたC1-C10アルコキシ基、又は、ａ０’−ｂ’−基（ａ０’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｂ’は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シアノ基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−基（ｒ０及びｒ０’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ｒ０’ＮＣＯＮＨ−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒｒ’ＮＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、ｒと同一又は相異なり、ｒと同一の意味を表す。）、又は、水酸基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接しているＹａは、ａ環と縮環して２,３−ジヒドロ−ベンゾ[１,４]ジオキシン環をなしてもよい。］で示される基を表す。］を表す。
２．Ｌａａは、水素原子、C1-C10アルキル基、(V-ａａ)−基（(V-ａａ)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、(V-ａａ)−基（(V-ａａ)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニル基、又は、(V-ａａ)−基（(V-ａａ)は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルキニル基を表し、ＫａａとＬａａとは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。
３．Ｑａａは、水素原子、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）である。
４．Ｗｃは、酸素原子又は−ＮＴｃ−基［Ｔｃは、ｒｂ−基（ｒｂは、ｒａと同一又は相異なり、ｒａと同一の意味を表す。）又はｒ３’−基（ｒ３’は、ｒ３と同一又は相異なり、ｒ３と同一の意味を表す。）を表す。但し、水素原子となることはない。］である。]
で示される基、
式(V-ａ’)
2007308402.tif 000109
[式中、Ｋａａ’は、水素原子、C1-C10アルキル基、又は、(V-ａａ)−基（(V-ａａ)は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｌａａ’は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋａａ’とＬａａ’とは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがあり、Ｕ’は、水素原子又はメチル基を表し、Ｗｃは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、又は、
式(V-ａ’’)
2007308402.tif 000110
[式中、Ｔｃは、前記と同一の意味を表し、Ｑｂは、ｒａ−Ｏ−基（ｒａは、前記と同一の意味を表す。）を表す。]
で示される基を表す。
ＩＩ．ｂは、
式（V-1）
2007308402.tif 000111
［式中、Ｑａは、ｒａ−Ｏ−基（ｒａは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｗａは、酸素原子又は−ＮＴａ−基［Ｔａは、ｒｂ−基（ｒｂは、ｒａと同一又は相異なり、ｒａと同一の意味を表す。）又はｒ３’−基（ｒ３’は、ｒ３と同一又は相異なり、ｒ３と同一の意味を表す。）を表す。］を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C3-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（V-2）
2007308402.tif 000112
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｌｂは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（V-3）
2007308402.tif 000113
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｌｃは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（V-4）
2007308402.tif 000114
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（V-5）
2007308402.tif 000115
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｋｂは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（V-6）
2007308402.tif 000116
[式中、Ｗａは、前記と同一の意味を表し、ＫｃとＬｄとは、C3-C10アルキレン基又はC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（V-7）
2007308402.tif 000117
[式中、Ｑａ及びＷａは、前記と同一の意味を表し、ＫｄとＬｅとは、−Ｖａ＝Ｖａ’−Ｖａ’’＝Ｖａ’’’−基（Ｖａ、Ｖａ’、Ｖａ’’及びＶａ’’’は、同一又は相異なり、メチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖａ、Ｖａ’、Ｖａ’’及びＶａ’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（V-8）
2007308402.tif 000118
[式中、Ｔａ及びＱｂは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、又は、
式（V-9）
2007308402.tif 000119
[式中、Ｕ及びＷａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-10)
2007308402.tif 000120
[式中、Ｕ、Ｗａ、Ｋｄ及びＬｅは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-11)
2007308402.tif 000121
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-12)
2007308402.tif 000122
[式中、Ｔａ及びＱｂは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-13)
2007308402.tif 000123
[式中、Ｔａ、Ｑｂ、Ｋｄ及びＬｅは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-14)
2007308402.tif 000124
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-15)
2007308402.tif 000125
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式(V-16)
2007308402.tif 000126
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｋは、０又は１を表す。]
で示される基、又は、
式(V-17)
2007308402.tif 000127
[式中、Ｔａ及びＫは、前記と同一の意味を表し、Ｕ’は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、ａが式(V-ａ)で示される基で、そこでＱａａが水酸基で、かつＫａａとＬａａとが１，３−ブタジエニレン基をなし、同時にｂが式(V-1)で示される基で、そこでＱａが水酸基で、かつＫａとＬａとが１，３−ブタジエニレン基をなすとき、Ｗａは−ＮＵ−基（Ｕは、前記と同一の意味を表す。）となることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物；
６．前項２〜５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物；
７．前項５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物；
８．細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用；
９．細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項２〜５記載の化合物の使用；
１０．細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項５記載の化合物の使用；
１１．細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用；
１２．細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項２〜５記載の化合物の使用；
１３．有効量の、前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法；
１４．有効量の前項２〜５記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法；
１５．前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜５記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする慢性腎不全治療剤；
１６．慢性腎不全を治療するための有効成分としての、前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜５記載の化合物の使用；
１７.有効量の、前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜５記載の化合物を、慢性腎不全治療処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする慢性腎不全治療方法；
１８.前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜５記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする心不全治療剤；
１９．心不全を治療するための有効成分としての、前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜５記載の化合物の使用；
２０．有効量の、前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜５記載の化合物を、心不全治療処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする心不全治療方法；
２１．前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＴＧＦ−β作用抑制組成物；
２２．前項２〜５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＴＧＦ−β作用抑制組成物；
２３．ＴＧＦ−βの作用を抑制するための有効成分としての、前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用；
２４．ＴＧＦ−βの作用を抑制するための有効成分としての、前項２〜５記載の化合物の使用；
２５．前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜５記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物；
２６．ＴＧＦ−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜５記載の化合物の使用；
２７．有効量の、前項１記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜５記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法；
等を提供するものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、組織における細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させ、細胞外マトリックス蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる組成物（即ち、細胞外マトリックス蓄積抑制剤や、線維症治療剤又は心不全治療剤）等の開発・提供が可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基及びアルキレン基における飽和炭化水素基は、分枝していてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、アルケニレン基及びアルキニレン基における不飽和炭化水素基は、分枝をもっていてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、その不飽和結合数は単数又は複数である。
本発明において、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基等があげられ、ハロアルキル基としては、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基等があげられ、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、シクロペンチルオキシ基、２−シクロヘキシルエトキシ等があげられ、アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基等があげられ、アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基等があげられ、アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基等があげられ、アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチルエチレン基、１，４−シクロヘキシレン基等があげられ、、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、３−シクロヘキセニル基等があげられ、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、２−ペンテン−４−イニル基等があげられ、アルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン、１，３−ブタジエニレン基等があげられ、アルキニレン基としては、例えば、エチニレン基、プロピニレン基等があげられる。
本発明において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられる。
本発明において、ピリジル基は、２−ピリジル基、３−ピリジル基及び４−ピリジル基を含み、フリル基は、２−フリル基及び３−フリル基を含み、チエニル基は、２−チエニル基及び３−チエニル基を含み、ナフチル基は、１−ナフチル基及び２−ナフチル基を含む。
【０００８】
式（I）、（II）、（III）、（IV）及び（V）で示されるシンナモイル化合物（以下、各々、化合物（I）、（II）、（III）、（IV）及び（V）と記すこともある）において、（I-αα）−基、（II-αα）−基、(III-ＡＡ０)−基、(IV-ＡＡ)−基及び(V-ａａ)−基が窒素原子を有する芳香族６員環の場合は、そのＮ−オキシドも含む。
化合物（I）〜（V）の（I-αα）−基、（II-αα）−基、(III-ＡＡ０)−基、(IV-ＡＡ)−基及び(V-ａａ)−基において、芳香族５員環としては、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、テトラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、フラザン環、１，２，５−チアジアゾール環等があげられ、芳香族６員環としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、１，３，５−トリアジン環、１，２，４−トリアジン環等があげられる。
【０００９】
式（I）〜（V）で示されるシンナモイル化合物（以下、化合物（I）〜（V）と記すこともある）は、それらの薬理学上許容されうる塩も、同時に表す。薬理学上許容されうる塩とは、化合物（I）〜（V）（以下、本発明化合物と記すこともある）の、無機酸との塩、有機酸との塩、無機塩基との塩又は有機塩基との塩を表す。無機酸との塩とは、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩等があげられ、有機酸との塩とは、例えば、酢酸塩、安息香酸塩等があげられ、無機塩基との塩とは、例えば、カリウム塩、ナトリウム塩等があげられ、有機塩基との塩とは、例えば、ピリジン塩、モルホリン塩等があげられる。
【００１０】
化合物（I）及び（II）のＹαのとりうる置換基Ｙ０群において、「６−１０員環のアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族炭化水素環をなす基を表し、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、６−インダニル基等があげられ、「５−１０員環のヘテロアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族複素環をなす基を表し、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基等があげられ、「不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基」とは、単環又は縮合環を含み、２−シクロヘキセニル基、２−モルホリニル基、４−ピペリジル基等があげられ、これらは単数又は同一又は相異なる複数の前記のＭａ−基で置換されてもよい。
化合物（I）及び（II）のＹαのとりうる置換基Ｚ０群において、「Ａ環と縮環する基」は、ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれる、単数又は同一又は相異なる複数の原子又は基を有してもよい。
化合物（III）のとりうる置換基Ａ２群のＲａ０において、「置換されてもよい５−７員環のアリール基又はヘテロアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族炭化水素環をなす基又は単環又は縮合環の芳香族複素環をなす基を表し、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、６−インダニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基等があげられ、これらは単数又は同一又は相異なる複数の前記のＭａ−基で置換されてもよい。
【００１１】
化合物（I）、（II）及び（III）の、Ｙα及びＹＡ０のとりうる置換基Ｙ０群の（ｄ０）において、「カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす」は、炭素原子の一つ又は複数が、カルボニル基又はチオカルボニル基で置き換えられ、更に、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい５−１２員の炭化水素環をなすことを表す。
化合物（I）、（II）及び（III）の、Ｙα及びＹＡ０のとりうる置換基Ｙ０群の（ｅ０）において、「カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。」とは、炭素原子の一つ又は複数が、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい５−１２員の炭化水素環をなすことを表す。
【００１２】
化合物（IV）のとりうる置換基の（ｂ）において、「メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換されてもよい、又は、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC2-C10アルキレン基を表し、「メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換されてもよい、又は、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。
【００１３】
化合物（I）及び（II）のＹαのとりうるＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属する基を、各々，下記の表１、表２及び表３〜５に例示する。
化合物（III）の、ＹＡ０のとりうるＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属する基を、各々，下記の表１、表２及び表３〜５に例示し、ＱＡ０及びＴＡ０を、各々，下記の表６〜表７及び表８に例示する。
化合物（IV）の、ＹＡのとりうるＸ群、Ｙ群及びＺ群に属する基を、各々，下記の表１、表２及び表３〜５に例示し、ＱＡ及びＴＡを、各々，下記の表６〜表７及び表８に例示する。
【００１４】
前記の、Ｘ０群〜Ｚ０群及びＸ群〜Ｚ群に属する基を、以下の表１〜表５に例示するが、幾何異性が可能な基の場合はその全ての幾何異性体を意味し、互変異性が可能な基の場合はその全ての互変異性体を意味する。
Ｘ０群及びＸ群に属する基を、表１に例示する。
【００１５】
【表１】
2007308402.tif 000128
Ｙ０群及びＹ群に属する基を、表２に例示する。
【００１６】
【表２】
2007308402.tif 000129
Ｚ０群又はＺ群と縮環したαα環、ＡＡ０環又はＡＡ環を、表３〜表５に例示する。
【００１７】
【表３】
2007308402.tif 000130
【００１８】
【表４】
2007308402.tif 000131
【００１９】
【表５】
2007308402.tif 000132
【００２０】
ＱＡ０及びＱＡを、表６〜表７に例示する。
【００２１】
【表６】
2007308402.tif 000133
【００２２】
【表７】
2007308402.tif 000134
ＴＡ０及びＴＡを、表８に例示する。
【００２３】
【表８】
2007308402.tif 000135
【００２４】
化合物（II）として、例えば、αが式（II-α）で示される基であって、かつβが式（II-1）又は式（II-8）で示される基の場合があげられ、
具体的には、式（II'）
2007308402.tif 000136
［式中、Ｋααα及びＬαααは、水素原子を表し、ＫαααとＬαααとは、C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、Ｗγγは、酸素原子又はC1-C10アルキル基で置換された−ＮＨ−基を表し、β'は、
式（II'-1）
2007308402.tif 000137
（式中、Ｔααは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋα'は、水素原子を表し、Ｌα'は、C1-C10アルキル基を表し、Ｋα'とＬα'とは、C4-C10アルケニレン基をなすことがある。）
で示される基、又は、
式（II'-8）
2007308402.tif 000138
（式中、Ｔααは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基を表す。］
で示されるシンナモイル化合物があげられる。
更に具体的には、シンナモイル化合物（II'）において、Ｗγγが、酸素原子又はC1-C10アルキル基で置換された−ＮＨ−基を表し、β'が基（II'-1）又は基（II'-8）であって、ＴααがC1-C10アルキル基である場合があげられる。
また具体的には、シンナモイル化合物（II'）において、Ｗγγが、酸素原子又はメチル基で置換された−ＮＨ−基を表し、β'が基（II'-1）又は基（II'-8）であって、Ｔααがメチル基である場合があげられる。
一層具体的には、シンナモイル化合物（II'）において、Ｋααα及びＬαααが水素原子を表し、Ｗγγが、酸素原子又はメチル基で置換された−ＮＨ−基を表し、β'が基（II'-1）又は基（II'-8）であって、
Ｋα'が水素原子であってＬα'がメチル基であり、Ｔααがメチル基である場合、又は、
Ｋα'とＬα'とが１，３−ブタジエニレン基をなし、Ｔααがメチル基である場合、
があげられる。
より具体的には、シンナモイル化合物（II'）において、ＫαααとＬαααとが１，３−ブタジエニレン基をなし、Ｗγγが、酸素原子又はメチル基で置換された−ＮＨ−基を表し、β'が基（II'-1）又は基（II'-8）であって、
Ｋα'が水素原子であってＬα'がメチル基であり、Ｔααがメチル基である場合、又は、
Ｋα'とＬα'とが１，３−ブタジエニレン基をなし、Ｔααがメチル基である場合、
があげられる。
【００２５】
化合物（III）として、例えば、Ａ０が式(III-Ａ０)で示される基であって、かつＢ０が式（III-1）又は式（III-8）で示される基の場合があげられ、
具体的には、式（III’）
2007308402.tif 000139
［式中、ＫＡＡＡ０及びＬＡＡＡ０は、水素原子を表し、ＫＡＡＡ０とＬＡＡＡ０とは、C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、ＷＣＣ０は、酸素原子又はC1-C10アルキル基で置換された−ＮＨ−基を表し、Ｂ０'は、
式（III '-1）
2007308402.tif 000140
（式中、ＴＡＡ０は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫＡ０'は、水素原子を表し、ＬＡ０'は、C1-C10アルキル基を表し、ＫＡ０'とＬＡ０'とは、C4-C10アルケニレン基をなすことがある。）
で示される基、又は、
式（III'-8）
2007308402.tif 000141
（式中、ＴＡＡ０は、前記と同一の意味を表す。）
で示される基を表す。］
で示されるシンナモイル化合物があげられる。
更に具体的には、シンナモイル化合物（III’）において、ＷＣＣ０が、酸素原子又はC1-C10アルキル基で置換された−ＮＨ−基を表し、Ｂ０'が基（III'-1）又は基（III'-8）であって、ＴＡＡ０がC1-C10アルキル基である場合があげられる。
また具体的には、シンナモイル化合物（III'）において、ＷＣＣ０が、酸素原子又はメチル基で置換された−ＮＨ−基を表し、Ｂ０'が基（III'-1）又は基（III'-8）であって、ＴＡＡ０がメチル基である場合があげられる。
一層具体的には、シンナモイル化合物（III'）において、ＫＡＡＡ０及びＬＡＡＡ０が水素原子を表し、ＷＣＣ０が、酸素原子又はメチル基で置換された−ＮＨ−基を表し、Ｂ０'が基（III'-1）又は基（III'-8）であって、
ＫＡ０'が水素原子であってＬＡ０'がメチル基であり、ＴＡＡ０がメチル基である場合、又は、
ＫＡ０'とＬＡ０'とが１，３−ブタジエニレン基をなし、ＴＡＡ０がメチル基である場合、
があげられる。
より具体的には、シンナモイル化合物（III'）において、ＫＡＡＡ０とＬＡＡＡ０とが１，３−ブタジエニレン基をなし、ＷＣＣ０が、酸素原子又はメチル基で置換された−ＮＨ−基を表し、Ｂ０'が基（III'-1）又は基（III'-8）であって、
ＫＡ０'が水素原子であってＬＡ０'がメチル基であり、ＴＡＡ０がメチル基である場合、又は、
ＫＡ０'とＬＡ０'とが１，３−ブタジエニレン基をなし、ＴＡＡ０がメチル基である場合、
があげられる。
【００２６】
化合物（IV）として、例えば、Ａが式(IV-Ａ)で示される基であって、かつＢが式（IV -1）又は式（IV -8）で示される基の場合があげられ、
具体的には、式（IV’）
2007308402.tif 000142
［式中、ＫＡＡＡ及びＬＡＡＡは、水素原子を表し、ＫＡＡＡとＬＡＡＡとは、C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、ＷＣＣは、酸素原子又はC1-C10アルキル基で置換されてもよい−ＮＨ−基を表し、Ｂ'は、
式（IV '-1）
2007308402.tif 000143
（式中、ＴＡＡは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫＡ'は、水素原子を表し、ＬＡ'は、C1-C10アルキル基を表し、ＫＡ'とＬＡ'とは、C4-C10アルケニレン基をなすことがある。）
で示される基、又は、
式（IV'-8）
2007308402.tif 000144
（式中、ＴＡＡは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基を表す。］
で示されるシンナモイル化合物があげられる。
更に具体的には、シンナモイル化合物（IV’）において、ＷＣＣが、酸素原子又はC1-C10アルキル基で置換された−ＮＨ−基を表し、Ｂ'が基（IV'-1）又は基（IV'-8）であって、ＴＡＡがC1-C10アルキル基である場合があげられる。
また具体的には、シンナモイル化合物（IV'）において、ＷＣＣが、酸素原子又はメチル基で置換された−ＮＨ−基を表し、Ｂ'が基（IV'-1）又は基（IV'-8）であって、ＴＡＡがメチル基である場合があげられる。
一層具体的には、シンナモイル化合物（IV'）において、ＫＡＡＡ及びＬＡＡＡが水素原子を表し、ＷＣＣが、酸素原子又はメチル基で置換された−ＮＨ−基を表し、Ｂ'が基（IV'-1）又は基（IV'-8）であって、
ＫＡ'が水素原子であってＬＡ'がメチル基であり、ＴＡＡがメチル基である場合、又は、
ＫＡ'とＬＡ'とが１，３−ブタジエニレン基をなし、ＴＡＡがメチル基である場合、
があげられる。
より具体的には、シンナモイル化合物（IV'）において、ＫＡＡＡとＬＡＡＡとが１，３−ブタジエニレン基をなし、ＷＣＣが、酸素原子又はメチル基で置換された−ＮＨ−基を表し、Ｂ'が基（IV'-1）又は基（IV'-8）であって、
ＫＡ'が水素原子であってＬＡ'がメチル基であり、ＴＡＡがメチル基である場合、又は、
ＫＡ'とＬＡ'とが１，３−ブタジエニレン基をなし、ＴＡＡがメチル基である場合、
があげられる。
【００２７】
化合物（V）として、例えば、ａが式(V-ａ)で示される基であって、かつｂが式（V -1）又は式（V -8）で示される基の場合があげられ、
具体的には、式（V’）
2007308402.tif 000145
［式中、Ｋａａａ及びＬａａａは、水素原子を表し、ＫａａａとＬａａａとは、C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、Ｗｃｃは、酸素原子又はC1-C10アルキル基で置換された−ＮＨ−基を表し、ｂ'は、
式（V '-1）
2007308402.tif 000146
（式中、Ｔａａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋａ'は、水素原子を表し、Ｌａ'は、C1-C10アルキル基を表し、Ｋａ'とＬａ'とは、C4-C10アルケニレン基をなすことがある。）
で示される基、又は、
式（V'-8）
2007308402.tif 000147
（式中、Ｔａａは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基を表す。］
で示されるシンナモイル化合物があげられる。
更に具体的には、シンナモイル化合物（V’）において、Ｗｃｃが、酸素原子又はC1-C10アルキル基で置換された−ＮＨ−基を表し、ｂ'が基（V'-1）又は基（V'-8）であって、ＴａａがC1-C10アルキル基である場合があげられる。
また具体的には、シンナモイル化合物（V'）において、Ｗｃｃが、酸素原子又はメチル基で置換された−ＮＨ−基を表し、ｂ'が基（V'-1）又は基（V'-8）であって、Ｔａａがメチル基である場合があげられる。
一層具体的には、シンナモイル化合物（V'）において、Ｋａａａ及びＬａａａが水素原子を表し、Ｗｃｃが、酸素原子又はメチル基で置換された−ＮＨ−基を表し、ｂ'が基（V'-1）又は基（V'-8）であって、
Ｋａ'が水素原子であってＬａ'がメチル基であり、Ｔａａがメチル基である場合、又は、
Ｋａ'とＬａ'とが１，３−ブタジエニレン基をなし、Ｔａａがメチル基である場合、
があげられる。
より具体的には、シンナモイル化合物（V'）において、ＫａａａとＬａａａとが１，３−ブタジエニレン基をなし、Ｗｃｃが、酸素原子又はメチル基で置換された−ＮＨ−基を表し、ｂ'が基（V'-1）又は基（V'-8）であって、
Ｋａ'が水素原子であってＬａ'がメチル基であり、Ｔａａがメチル基である場合、又は、
Ｋａ'とＬａ'とが１，３−ブタジエニレン基をなし、Ｔａａがメチル基である場合、
があげられる。
【００２８】
ＷＯ９７／３５５６５号公報、ＪＰ０９２２７５４７号公報、ＷＯ００／２０３７１号公報、ＪＰ２００２３７１０７８号公報、ＷＯ０１／７９１８７号公報及びＷＯ９２／１８４８３号公報にある種の概念的な骨格を有する化合物が開示されているが、当該文献には組織内における細胞外マトリックス遺伝子の転写抑制の効果、ひいては細胞外マトリックス蓄積量抑制の効果についての記載は無い。
【００２９】
化合物（I）又は（II）は、例えば、式（α）（式中、αは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（β）（式中、βは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを反応させる（Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊ．Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍ.,（２００１），７１，１２５７ 、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ.,（１９７４），１２，９５６ 及びＪＰ５００４６６６６号公報参照）ことにより製造することができる。
2007308402.tif 000148
化合物（III）は、例えば、式（Ａ０）（式中、Ａ０は前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式(Ｂ０)（式中、Ｂ０は前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
2007308402.tif 000149
化合物（IV）は、例えば、式（Ａ）（式中、Ａは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（Ｂ）（式中、Ｂは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
2007308402.tif 000150
化合物（V）は、例えば、式（ａ）（式中、ａは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（ｂ）（式中、ｂは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
2007308402.tif 000151
【００３０】
また、化合物（I）又は（II）におけるβ、化合物（III）におけるＢ０、化合物（IV）におけるＢ、及び、化合物（V）におけるｂとして、式（VX）
2007308402.tif 000152
［式中、ＲＸは、C1-C10アルキル基を表し、ＲＸ’及びＲＸ’’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＲＸ’とＲＸ’’とは、C3-C10アルキレン基をなすことがあり、また、ＲＸ’とＲＸ’’とは、Ｍａ−基（式中、Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがあり、ＲＸとＲＸ’は、C1-C10アルキレン基を介して環をなす。］
で示される基を挙げることができる。
化合物（I）又は（II）におけるβ、化合物（III）におけるＢ０、化合物（IV）におけるＢ、及び、化合物（V）におけるｂが、前記の式（VX）で示される基である化合物は、前記の、化合物（α）、化合物（Ａ０）、化合物（Ａ）又は化合物（ａ）と、式（VX’）
2007308402.tif 000153
（式中、ＲＸ、ＲＸ’及びＲＸ’’は、前記と同一の意味を表す。）
で示される化合物とを、前記と同様に反応させることにより製造することができる。
化合物（VX’）は、例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．,（２０００）,３７,１５５９に記載された方法で得られる。
化合物（I）又は（II）におけるβ、化合物（III）におけるＢ０、化合物（IV）におけるＢ、及び、化合物（V）におけるｂが、前記の式（VX）で示される基である化合物として、例えば、式（VX’’）
2007308402.tif 000154
で示される化合物をあげられる。
【００３１】
化合物（V）におけるａが、前記の式(V-ａ)で示される基である化合物は、例えば、Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．,（１９８８）,３３０,２９３及びＳｙｎｔｈｅｓｉｓ,（１９８６）,５６７、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．,（１９６８）,５,２７５、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ,（２００４）,６０,５０６９等に記載された方法で得られる前記の化合物（ａ）と、前記の化合物（ｂ）とを反応させることで、製造することができる。
また、化合物（V）におけるａが、前記の式(V-ａ)で示される基である化合物は、例えば、式(V-ａ-1)
2007308402.tif 000155
(式中、ｉは、ジメチルアミノ基又は水酸基を表す。)
で示される化合物、式(V-ａ-2)
2007308402.tif 000156
で示される化合物、式(V-ａ-3)
2007308402.tif 000157
（式中、ｉｉは、水素原子又は臭素原子を表す。）
で示される化合物、又は、式(V-ａ-4)
2007308402.tif 000158
（式中、ｉｉｉは、ビニル基又はフェニル基を表す。）
で示される化合物と、ヨウ化メチル、ブロモ酢酸メチル、２−ブロモアセトアミド、ブロモアセトニトリル、ブロモアセトン又は2-ブロモエチルメチルエーテル等のハライド類（以下、前記ハライド類と記すこともある。）とのアルキル化反応（以下、前記アルキル化反応と記すこともある。）で得られる前記の化合物（ａ）と、前記の化合物（ｂ）とを反応させることで、製造することができる。
前記アルキル化反応において、反応温度の範囲は、室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、瞬時〜約２４時間である。
前記アルキル化反応は、塩基の存在下で行い、用いられる塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等があげられる。
前記アルキル化反応に使用しうる溶媒としては、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホラミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。
前記アルキル化反応の反応終了後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(ａ)を単離することができる。
前記の化合物(V-ａ-1)は、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ,（１９７６）,５４３、Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ,（１９６９）,５２,２６４１等に記載された方法で製造できる。
前記の化合物(V-ａ-2)は、Ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ社カタログ（カタログ番号ＡＳＮ１２４９８０７５）に記載されて公知である。
前記の化合物(V-ａ-3)は、例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．,（１９８１）,１８,３６７等に記載された方法で製造でき、また、前記の化合物(V-ａ-3)は、例えば、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ,（２００３）,１３,１５７１に記載の５−ブロモ−３−シアノ−６−メチル−２（１Ｈ）−ピリドンのシアノ基を、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．,（１９８１）,１８,３６７に記載の方法でホルミル基とすることで製造できる。
化合物(V-ａ-4)は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．,（２００２）,６７,７４１に記載の３−シアノ−６−（３−ブテニル）−２（１Ｈ）−ピリドンのシアノ基を、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．,（１９８１）,１８,３６７に記載の方法でホルミル基とすることで製造できる。また、化合物(V-ａ-4)は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．,（１９６５）,３０,３５９３に記載の３−シアノ−６−（２−フェニルエチル）−２（１Ｈ）−ピリドンのシアノ基を、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．,（１９８１）,１８,３６７に記載の方法でホルミル基とすることで製造できる。
【００３２】
化合物（V）におけるａが、前記の式(V-a’)で示される基である化合物は、例えば、ＥＰ５５０６８号公報、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．,（２００２）,４５,２０４１等に記載された方法で得られる前記の化合物（ａ）と、前記の化合物（ｂ）とを反応させることで、製造できる。
また、化合物（V）におけるａが、前記の式(V-a’)で示される基である化合物は、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ,（１９８３）,９４６等に記載の３−ホルミル−４（１Ｈ）−ピリドン類と、前記ハライド類との、前記アルキル化反応で得られる前記の化合物（ａ）と、前記の化合物（ｂ）とを反応させることで、製造することができる。
【００３３】
化合物（V）におけるａが、前記の式(V-a’’)で示される基である化合物は、例えば、Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．,（１９９４）,７１,７６５等に記載の１,８−ナフチリジン−２,４−ジオン類と、前記ハライド類との、前記アルキル化反応で得られる前記の化合物（ａ）と、前記の化合物（ｂ）とを反応させることで、製造することができる。
【００３４】
前記の式(ａ)で示される化合物のうち、式（VI）
2007308402.tif 000159
（式中、Ｋａａａ’及びＬａａａ’は、水素原子を表し、Ｋａａａ’とＬａａａ’とは、C4-C10アルケニレン基をなすことがあり、Ｔｃｃ’は、メトキシカルボニルメチル基、カルバモイルメチル基、シアノメチル基、メチルカルボニルメチル基又は２−メトキシエチル基を表す。）
で示されるアルデヒド誘導体（以下、本発明アルデヒド誘導体と記すこともある。）は、これまで報告された例はなく新規物質である。
【００３５】
本発明アルデヒド誘導体は、式（VI-1）
2007308402.tif 000160
（式中、Ｋａａａ’及びＬａａａ’は、前記と同一の意味を表す。）
で示される化合物と、式（VI-2）
ＸＩ−ＣＨ２−ＹＩ                                  （VI-2）
（式中、ＸＩは、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、シアノ基又はメチルカルボニル基を表し、ＹＩは、ハロゲン原子を表す。）
又は、式（VI-3）
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＺＩ                          （VI-3）
（式中、ＺＩは、脱離基を表す。）
で示される化合物と反応させることで製造することができる。
当該反応において、反応温度の範囲は、通常，室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、通常，瞬時〜約２４時間である。
当該反応は、通常、塩基の存在下で行うが、用いられる塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ノルマルブチルリチウム等があげられる。当該反応に供せられる試剤の量は、化合物（VI-1）１モルに対して、化合物（VI-2）又は（VI-3）は通常１〜２モル、塩基は通常１〜７モルである。
上記反応において、溶媒は必ずしも必要ではないが、通常は溶媒の存在下に行われる。当該反応に使用しうる溶媒としては、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチルニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホラミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等又はそれらの混合物があげられる。
反応終了後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明アルデヒド誘導体を単離することができる。単離された本発明アルデヒド誘導体はクロマトグラフィー、再結晶等により、さらに精製することもできる。
化合物（VI-1）は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．,（１９９２）,１１４,７７８及びＳｙｎｔｈｅｓｉｓ,（１９９５）,１３６２等の文献に記載されており公知である。
化合物（VI-2）としては、例えば、クロロ酢酸メチル、ブロモ酢酸メチル、２−クロロアセトアミド、２−ブロモアセトアミド、クロロアセトニトリル、ブロモアセトニトリル、クロロアセトン及びブロモアセトン等が挙げられる。化合物（VI-3）としては、例えば、メタンスルホン酸２-メトキシエチル等のアルキルスルホン酸エステル類、ｐ−トルエンスルホン酸の2-メトキシエチルエステル等のアリールスルホン酸エステル類、2-ブロモエチルメチルエーテル等のハライド類等が挙げられる。
【００３６】
本発明アルデヒド誘導体と、式（VII-1）
2007308402.tif 000161
（式中、Ｋａ’’及びＬａ’’は、水素原子を表し、Ｋａ’’とＬａ’’とは、C4-C10アルケニレン基をなすことがある。）
で示される化合物、又は、式（VII-2）
2007308402.tif 000162
で示される化合物とを反応させることにより、式（VIII）
2007308402.tif 000163
［式中、Ｋａａａ’、Ｌａａａ’ 及びＴｃｃ’は、前記と同一の意味を表し、ｂ’’は、式（VIII-1）
2007308402.tif 000164
（式中、Ｋａ’’及びＬａ’’は、前記と同一の意味を表す。）
で示される基、又は、式（VIII-2）
2007308402.tif 000165
で示される基を表す。］
で示される化合物を製造することができる。
【００３７】
ｂが前記の式(V-7)及び(V-8)で示される基である化合物（V）は、例えば、特願２００６−０５４７８２（Ｐ２００６−０５４７８２）等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（ｂ）と、前記の化合物（ａ）とを反応させることで、製造することができる。
ｂが前記の式(V-9)で示される基である化合物（V）は、例えば、Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（２００３），１４，３４７、Ｊ．Ｃｈｅｍ．,（２００３）,１５,１８７３、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．,（１９８４）,２１,７５９、ＧＢ８３０８３２号公報、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  ＴｒａｎｓＩ,（１９８３）,８１３等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（ｂ）と、前記の化合物（ａ）とを反応させることで、製造することができる。
ｂが前記の式(V-10)で示される基である化合物（V）は、例えば、２−アミノニコチン酸から、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．,（１９８４）,２１,７５９に記載された方法で得られる前記の化合物（ｂ）と、前記の化合物（ａ）とを反応させることで、製造することができる。
ｂが前記の式(V-11)で示される基である化合物（V）は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．,（１９６８）,３３,３９９７、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．,（１９７６）,４１,２１０８等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（ｂ）と、前記の化合物（ａ）とを反応させることで、製造することができる。
ｂが前記の式(V-12)で示される基である化合物（V）は、例えば、ＷＯ２００４/１１１０１０号公報等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（ｂ）と、前記の化合物（ａ）とを反応させることで、製造することができる。
ｂが前記の式(V-13)で示される基である化合物（V）は、例えば、Ｎ−アセトニル−５Ｈ−ピロール［３,４−ｂ］ピリジン−５,７（６Ｈ）−ジオンから、ＷＯ２００４/１１１０１０号公報等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（ｂ）と、前記の化合物（ａ）とを反応させることで、製造することができる。Ｎ−アセトニル−５Ｈ−ピロール［３,４−ｂ］ピリジン−５,７（６Ｈ）−ジオンは、５Ｈ−ピロール［３,４−ｂ］ピリジン−５,７（６Ｈ）−ジオンから、ＷＯ２００４/１１１０１０号公報等の文献に記載された方法で製造することができる。
ｂが前記の式(V-14)で示される基である化合物（V）は、例えば、２−（ピルボイルアミノ）ベンゼンスルホンアミドから、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．,（２００１）,４４,３４８８等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（ｂ）と、前記の化合物（ａ）とを反応させることで、製造することができる。２−（ピルボイルアミノ）ベンゼンスルホンアミドは、２−アミノベンゼンスルホンアミドとピルビン酸クロリドから、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．,（２００１）,４４,３４８８等の文献に記載された方法で製造することができる。
ｂが前記の式(V-15)で示される基である化合物（V）は、例えば、Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．,（１９９１）,５６,１７６８等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（ｂ）と、前記の化合物（ａ）とを反応させることで、製造することができる。
ｂが前記の式(V-16)で示される基である化合物（V）は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．,（１９６３）,２４２８、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ．,（１９８５）,２３,１４３等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（ｂ）と、前記の化合物（ａ）とを反応させることで、製造することができる。
ｂが前記の式(V-17)で示される基である化合物は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  ＴｒａｎｓＩ,（１９８３）,５６７、ＹＡＫＵＧＡＫＵ  ＺＡＳＳＨＩ,（１９８１）,１０１,９０４、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ,（２００４）,１７,１１７等の文献に記載された方法で得られる前記の化合物（ｂ）と、前記の化合物（ａ）とを反応させることで、製造することができる。
【００３８】
表９に、化合物番号（ａ）〜（ｅ）で表される新規な本発明アルデヒド誘導体（X-1）を例示する。
【００３９】
【表９】
2007308402.tif 000166
2007308402.tif 000167
【００４０】
表１０に、化合物番号（ｆ）〜（ｊ）で表される新規な本発明アルデヒド誘導体（X'-1）を例示する。
【００４１】
【表１０】
2007308402.tif 000168
2007308402.tif 000169
【００４２】
化合物(V)のうち、化合物番号（１ａ-1）〜（１９ａ-1）で表される化合物(Va-1)、化合物番号（１ａ-2）〜（１３ａ-2）で表される化合物(Va-2)、化合物番号（１ａ-3）〜（１１ａ-3）で表される化合物(Va-3)、化合物番号（１ａ-4）〜（８ａ-4）で表される化合物(Va-4)及び化合物番号（１ａ-5）〜（１７ａ-5）で表される化合物(Va-5)を、表１１〜表３１に例示する。
（表１１〜表３１）
本発明化合物(Va-1)、(Va-2)、(Va-3) 、(Va-4)及び(Va-5)
2007308402.tif 000170
【００４３】
【表１１】
2007308402.tif 000171
2007308402.tif 000172
【００４４】
【表１２】
2007308402.tif 000173
2007308402.tif 000174
【００４５】
【表１３】
2007308402.tif 000175
2007308402.tif 000176
【００４６】
【表１４】
2007308402.tif 000177
【００４７】
【表１５】
2007308402.tif 000178
【００４８】
【表１６】
2007308402.tif 000179
【００４９】
【表１７】
2007308402.tif 000180
【００５０】
【表１８】
2007308402.tif 000181
【００５１】
【表１９】
2007308402.tif 000182
【００５２】
【表２０】
2007308402.tif 000183
【００５３】
【表２１】
2007308402.tif 000184
【００５４】
【表２２】
2007308402.tif 000185
【００５５】
【表２３】
2007308402.tif 000186
【００５６】
【表２４】
2007308402.tif 000187
【００５７】
【表２５】
2007308402.tif 000188
【００５８】
【表２６】
2007308402.tif 000189
【００５９】
【表２７】
2007308402.tif 000190
【００６０】
【表２８】
2007308402.tif 000191
【００６１】
【表２９】
2007308402.tif 000192
【００６２】
【表３０】
2007308402.tif 000193
【００６３】
【表３１】
2007308402.tif 000194
【００６４】
化合物(V)のうち、化合物番号（１ｂ）〜（１０ｂ）で表される化合物(Vb)を、表３２に例示する。
（表３２）
化合物(Vb)
2007308402.tif 000195
【００６５】
【表３２】
2007308402.tif 000196
【００６６】
化合物(V)のうち、化合物番号（１ｃ）〜（１１ｃ）で表される化合物(Vc)を、表３３に例示する。
（表３３）
化合物(Vc)
2007308402.tif 000197
【００６７】
【表３３】
2007308402.tif 000198
【００６８】
化合物（V）のうち、化合物番号（１ｄ）〜（４１ｄ）で表される化合物（Vd）を、表３４〜表３７に例示する。
（表３４〜表３７）
化合物（Vd）
2007308402.tif 000199
【００６９】
【表３４】
2007308402.tif 000200
【００７０】
【表３５】
2007308402.tif 000201
【００７１】
【表３６】
2007308402.tif 000202
【００７２】
【表３７】
2007308402.tif 000203
【００７３】
化合物（I）〜（V）は、Ｉ型コラーゲン遺伝子、フィブロネクチン遺伝子等の細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制する能力を有する。当該能力は、Ｉ型コラーゲン遺伝子、フィブロネクチン遺伝子等の細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて、コラーゲン、フィブロネクチン等の細胞外マトリックスの蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するために重要である。よって、化合物（I）〜（V）は、Ｉ型コラーゲン遺伝子、フィブロネクチン遺伝子等の細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン、フィブロネクチン等の細胞外マトリックスの蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための組成物（医薬品、化粧品、食品添加物等）の有効成分として利用することができる。
本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物の適用可能な疾患としては、例えば、コラーゲン、フィブロネクチン等の細胞外マトリックスの過度の集積により組織が線維化することにより硬化し、その結果、臓器等の組織の機能低下や瘢痕形成等を来たす疾患（即ち、線維症等）をあげることができる。具体的には例えば、肝硬変、慢性膵炎、スキルス胃癌、間質性肺疾患、喘息、慢性閉塞性肺疾患、糸球体腎炎、ループス腎炎、尿細管間質性腎炎、ＩｇＡ腎症、腎硬化症、糖尿病性腎症、遺伝性腎疾患、心筋線維症、心不全、ＰＴＣＡ後の再狭窄、動脈硬化、骨髄線維症、関節リウマチ、炎症後の過形成痕跡、術後の瘢痕や熱傷性瘢痕、アトピー性皮膚炎、肥厚性瘢痕、子宮筋腫、前立腺肥大症、強皮症、アルツハイマー病、硬化性腹膜炎、糖尿病性網膜症、I型糖尿病等をあげることができる。因みに、肝硬変においては、１つの例として、Ｃ型又はＢ型肝炎ウイルスが慢性的な炎症を誘発し、ＴＧＦ−βの量が上昇することにより、肝線維化（特に、Ｉ型・III型コラーゲンの蓄積）を引き起こして当該疾患となることがすでに知られている（例えば、Ｃｌｉｎ．Ｌｉｖｅｒ  Ｄｉｓ．，７，１９５−２１０（２００３）参照）。間質性肺疾患においては、１つの例として、ダニ・ウイルス・結核菌等による肺炎を誘発してＴＧＦ-βの量が上昇し、肺線維化を引き起こして当該疾患となると考えられている。糖尿病性腎症やＩｇＡ腎症等の慢性腎不全においては、前者では高血糖によって腎糸球体でＴＧＦ−βの量が上昇し、後者ではＩｇＡが腎糸球体に蓄積することにより、腎炎を誘発してＴＧＦ−βの量が上昇し、腎線維化（特に、Ｉ型・IV型コラーゲンの蓄積）を引き起こして当該疾患となることがすでに示唆されている（例えば、Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｎａｌ  Ｐｈｓｉｏｌ．，２７８，Ｆ８３０−Ｆ８３８（２０００）、Ｋｉｄｎｅｙ  Ｉｎｔ．，６４，１４９−１５９（２００３）参照）。尚、糖尿病性腎症のモデル動物であるｄｂ／ｄｂマウスとは、摂食を抑制するレプチン受容体に変異をもつため、過食により高血糖となり自然発症的に糖尿病を併発するものである。ｄｂ／ｄｂマウスは、正常マウスに比較して血中グルコース濃度が約４倍高く、腎糸球体線維化とＴＧＦ−β量との増加が認められている（例えば、Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．，１５８，１６５３−１６６３（２００１）参照）。またＩｇＡ腎症のモデル動物である抗Ｔｈｙ−１ラットとは、抗Ｔｈｙ−１抗体を正常ラットに投与することにより、人工的に腎線維化を引き起こさせたものである。当該モデル動物に対して抗ＴＧＦ−β受容体抗体を投与することにより、腎線維化が抑制されることが示されている（例えば、Ｋｉｄｎｅｙ  Ｉｎｔ．，６０，１７４５−１７５５（２００１）参照）。強皮症においては、その原因は不明だが、そのモデル動物であるＴｓｋマウスに対し、ＴＧＦ−β阻害剤を投与することにより皮膚線維化の改善が認められている（例えば、Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１１８，４６１−４７０（２００１）参照）。以上のことから、ＴＧＦ−βの作用を抑制する化合物は、ＴＧＦ−βによるコラーゲン合成促進を阻害して組織の線維化を抑制し、線維症治療効果を得るための組成物（医薬品、化粧品、食品添加物等）の有効成分として利用することができるのである。一方、左室拡張不全等の心不全の病因は、高血圧状態の心臓線維化がその１つとされている。以上のことから、ＴＧＦ−βによるフィブロネクチン合成促進を阻害して組織の線維化を抑制し、心不全治療効果を得るための組成物（医薬品等）の有効成分として利用することができるのである。
かかる本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物は、化合物（I）〜（V）と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される化合物（I）〜（V）は、通常、０．０１重量％〜９９．９９重量％であり、不活性担体は、通常、９９．９９重量％〜０．０１重量％である。該不活性担体は、薬学的に許容される担体や賦形剤であり、本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。
【００７４】
また、化合物（I）〜（V）は、後述する実施例３及び４にも示されるように、ＴＧＦ−βが有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害する。即ち、化合物（I）〜（V）はＴＧＦ−βの作用を抑制する能力を有するＴＧＦ−βアンタゴニストである。よって、化合物（I）〜（V）は、ＴＧＦ−β作用抑制組成物の有効成分として利用することもできる。ＴＧＦ−βは、毛髪の成長サイクルにおける成長期（以下、毛髪成長期と記すこともある。）から退行期（以下、毛髪退行期と記すこともある。）への移行を促進する能力を有することが知られている［Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１１１，９４８−９５４（１９９８）、ＦＡＳＥＢ Ｊ．，１６，１９６７−１９６９（２００２）］。さらに、抗ＴＧＦ−β抗体や、ＴＧＦ−β阻害剤であるＦｅｔｕｉｎ等は、ＴＧＦ−βによる毛の伸長抑制作用に対して拮抗的に働き、毛の伸長促進作用を示すことが報告されている［Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１１８，９９３−９９７（２００２）、公開特許公報 特開２０００−３４２２９６］。よって、本発明化合物（及びこれを有効成分として含有するＴＧＦ−β作用抑制組成物）は、ＴＧＦ−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るために利用してもよい。
かかる本発明ＴＧＦ−β抑制組成物や本発明養毛組成物は、化合物（I）〜（V）と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される化合物（I）〜（V）は、通常、０．０１重量％〜９９．９９重量％であり、不活性担体は、通常、９９．９９重量％〜０．０１重量％である。当該不活性担体は、薬学的に許容される担体や賦形剤であり、本発明ＴＧＦ−β抑制組成物や本発明養毛組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。
【００７５】
上記組成物に用いられる薬学的に許容される担体、賦形剤、医薬品添加剤、食品添加剤、化粧品添加剤等は、当該組成物の具体的用途に応じて適宜選択することができる。また、当該組成物の形態も、具体的用途に応じて、例えば、種々の固体、液体等の形態とすることができる。
例えば、化合物（I）〜（V）を医薬品の有効成分として用いる場合には、具体的な形態として、例えば、散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、シロップ剤、カプセル剤、懸濁化剤、エマルジョン剤、エキス剤及び丸剤等の経口剤、注射剤、外用液剤や軟膏剤等の経皮吸収剤、坐剤及び局所剤等の非経口剤等をあげることができる。
経口剤は、例えば、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、澱粉、コーンスターチ、白糖、乳糖、ぶどう糖、マンニット、カルボキシメチルセルロース、デキストリン、ポリビニルピロリドン、結晶セルロース、大豆レシチン、ショ糖、脂肪酸エステル、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、ケイ酸マグネシウム、無水ケイ酸等の担体や賦形剤、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、希釈剤、保存剤、着色剤、香料、安定化剤、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は経口の場合にはヒト成人で１日あたり有効成分量として約１ｍｇ〜約２ｇ、好ましくは有効成分量として約５ｍｇ〜約１ｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
非経口剤のうち、注射剤は、生理食塩水、滅菌水リンゲル液等の水溶性溶剤、植物油、脂肪酸エステル等の非水溶性溶剤、ブドウ糖、塩化ナトリウム等の等張化剤、溶解補助剤、安定化剤、防腐剤、懸濁化剤、乳化剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。外用液剤、ゲル状軟膏等の経皮吸収剤、直腸内投与のための坐剤等も通常の方法に従って製造することができる。このような非経口剤を投与するには、注射（皮下、静脈内等）、経皮投与、直腸投与すればよい。局所剤は、例えば、化合物（I）〜（V）をエチレンビニル酢酸ポリマー等の徐放性ポリマーのペレットに取り込ませて製造することができる。このペレットを治療すべき組織中に外科的に移植すればよい。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は注射の場合にはヒト成人で有効成分量として約０．１ｍｇ〜約５００ｍｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
化合物（I）〜（V）を化粧品に添加して用いる場合には、当該化合物が添加された化粧品の具体的な形態としては、例えば、液状、乳状、クリーム、ローション、軟膏、ゲル、エアゾール、ムース等をあげることができる。ローションは、例えば、懸濁剤、乳化剤、保存剤等の化粧品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約０．０１ｍｇ〜約５０ｍｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
化合物（I）〜（V）を食品添加物として用いる場合には、当該添加物が添加された食品の具体的な形態としては、例えば、粉末、錠剤、飲料、摂取可能なゲル若しくはシロップとの混合液状物、例えば、調味料、和菓子、洋菓子、氷菓、飲料、スプレッド、ペースト、漬物、ビン缶詰、畜肉加工品、魚肉・水産加工品、乳・卵加工品、野菜加工品、果実加工品、穀類加工品等の一般的な飲食物や嗜好物等をあげることができる。また、家畜、家禽、蜜蜂、蚕、魚等の飼育動物のための飼料や餌料への添加も可能である。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約０．１ｍｇ〜約５００ｍｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
【実施例】
【００７６】
以下に実施例を挙げ、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１  実施例１−１から１−６に、本発明アルデヒド誘導体の合成を記す。
【００７７】
実施例１−１  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ａ）］の合成
2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒド１．００ｇのヘキサメチルホスホルアミド２０ｍｌ溶液に、氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１７ｇを添加し、室温で３０分攪拌した。反応混合物に氷冷下でブロモ酢酸メチル２．３０ｇを添加し、室温で３時間３０分攪拌した。飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、(3-ホルミル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル)酢酸メチルエステル［化合物番号（ａ）］の白色粉体０．８０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．７２（ｓ，３Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６１（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）
【００７８】
実施例１−２  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｂ）］の合成
ブロモ酢酸メチルの代わりに、２−ブロモアセトアミド１．６７ｇを用いた以外は実施例１−１と同様にして、(3-ホルミル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル)アセトアミド［化合物番号（ｂ）］の淡黄色結晶０．３０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：４．８９（ｓ，２Ｈ），７．２４〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），８．７５（ｓ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）
【００７９】
実施例１−３  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｃ）］の合成
ブロモ酢酸メチルの代わりに、ブロモアセトニトリル１．４５ｇを用いた以外は実施例１−１と同様にして、(3-ホルミル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル)アセトニトリル［化合物番号（ｃ）］０．４３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：５．５０（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６３（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）
【００８０】
実施例１−４  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｄ）］の合成
ブロモ酢酸メチルの代わりに、ブロモアセトン２．１４ｇを用いた以外は実施例１−１と同様にして、2-オキソ-1-アセトニル-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒド［化合物番号（ｄ）］の黄色結晶０．９７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）： ２．３５（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５９（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）
【００８１】
実施例１−５  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｅ）］の合成
ブロモ酢酸メチルの代わりに、ｐ−トルエンスルホン酸2-メトキシエチルエステル２．９２ｇを用いた以外は実施例１−１と同様にして、2-オキソ-1-(2-メトキシエチル)-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒド［化合物番号（ｅ）］０．６４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．３４（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．３４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５１（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）
【００８２】
実施例１−６  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｆ）］の合成
2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-ピリジンカルバルデヒド０．８０ｇを用いた以外は実施例１−１と同様にして、(3-ホルミル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル)酢酸メチルエステル［化合物番号（ｆ）］の淡黄色結晶０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），６．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７，５．４Ｈｚ），８．１４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７，５．４Ｈｚ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）
【００８３】
実施例２  実施例２−１〜２−１３に、本発明化合物の合成を記す。
【００８４】
実施例２−１  本発明化合物［化合物番号（１ａ-1）］の合成
エタノール５ｍｌ及びピペリジン０．０２４ｍｌの混合物に、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．１４ｇ及び2-オキソ-1-メチル-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒド０．１４ｇを溶解し、還流下に４時間３０分加熱した。室温に冷却後、析出した結晶を濾取し、酢酸エチルとヘキサンで洗浄し、乾燥することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-(2-オキソ-1-メチル-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル)-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１ａ-1）］の黄褐色結晶０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．７０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．０９（ｓ，１Ｈ）
【００８５】
実施例２−２  本発明化合物［化合物番号（７ａ-1）］の合成
2-オキソ-1-メチル-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、(3-ホルミル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル)酢酸メチルエステル０．１８ｇを用いた以外は実施例２−１と同様にして、 [3-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル]酢酸メチル［化合物番号（７ａ-1）］の黄色結晶０．２８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），１６．０６（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）
【００８６】
実施例２−３  本発明化合物［化合物番号（１０ａ-1）］の合成
[3-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル]酢酸メチル０．１５ｇのメタノール４ｍｌ溶液に、１規定水酸化ナトリウム水溶液４ｍｌを添加した。室温で５０分攪拌し、溶媒を減圧留去して１０％塩酸で酸性とし、析出した結晶を濾取し、酢酸エチルとヘキサンで洗浄し、乾燥することにより、[3-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル]酢酸［化合物番号（１０ａ-1）］の黄色結晶０．１４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），１３．１８（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），１６．０８（ｓ，１Ｈ）
【００８７】
実施例２−４  本発明化合物［化合物番号（１１ａ-1）］の合成
2-オキソ-1-メチル-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、(3-ホルミル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル) アセトアミド０．１７ｇを用いた以外は実施例２−１と同様にして、 [3-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル] アセトアミド［化合物番号（１１ａ-1）］の黄色結晶０．２６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．０７（ｓ，１Ｈ）
【００８８】
実施例２−５  本発明化合物［化合物番号（１７ａ-1）］の合成
2-オキソ-1-メチル-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、2-オキソ-1-(2-メトキシエチル)-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒド０．１７ｇを用いた以外は実施例２−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[2-オキソ-1-(2-メトキシエチル)-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１７ａ-1）］の褐色結晶０．１０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．５２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６５〜７．７０（２Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．０９（ｓ，１Ｈ）
【００８９】
実施例２−６  本発明化合物［化合物番号（１８ａ-1）］の合成
2-オキソ-1-メチル-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、2-オキソ-1-アセトニル-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒド０．１７ｇを用いた以外は実施例２−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(2-オキソ-1-アセトニル-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル)-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１８ａ-1）］の黄色結晶０．２０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．３５（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．３２〜７．４２（２Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１６．０８（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【００９０】
実施例２−７  本発明化合物［化合物番号（１９ａ-1）］の合成
2-オキソ-1-メチル-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、(3-ホルミル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル)アセトニトリル０．１６ｇを用いた以外は実施例２−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(2-オキソ-1-シアノメチル-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル)-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１９ａ-1）］の黄色結晶０．２４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）： ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），５．５１（ｓ，２Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）
【００９１】
実施例２−８  本発明化合物［化合物番号（５ａ-2）］の合成
2-オキソ-1-メチル-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、(3-ホルミル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル)酢酸メチルエステル０．２１ｇを用いた以外は実施例２−１と同様にして、[3-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]酢酸メチル［化合物番号（５ａ-2）］の黄褐色結晶０．２７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．３９（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７，５．４Ｈｚ），８．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．２３（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【００９２】
実施例２−９  本発明化合物［化合物番号（７ａ-2）］の合成
[3-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル]酢酸メチルの代わりに、[3-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]酢酸メチル０．１３ｇを用いた以外は実施例２−３と同様にして、[3-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]酢酸［化合物番号（７ａ-2）］の黄色結晶０．１４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．３９（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７，８．１Ｈｚ），７．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７，５．４Ｈｚ），８．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１６．３０（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【００９３】
実施例２−１０  本発明化合物［化合物番号（８ａ-5）］の合成
2-オキソ-1-メチル-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、3-ホルミルクマリン０．１３ｇを用いた以外は実施例２−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(クマリン-3-イル)-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（８ａ-5）］の黄色結晶０．０７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１５．９２（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【００９４】
実施例２−１１  本発明化合物［化合物番号（１１ａ-3）］の合成
2-オキソ-1-メチル-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、(3-ホルミル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル)アセトニトリル０．２１ｇを用い、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、1-メチル-3-アセチル-4-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノン０．２２ｇを用いた以外は実施例２−１と同様にして、1-メチル-4-ヒドロキシ-3-[3-(2-オキソ-1-シアノメチル-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル)-1-オキソ-2-プロペニル]-2(1H)-キノリノン［化合物番号（１１ａ-3）］の黄色結晶０．３６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．６０（ｓ，３Ｈ），５．５２（ｓ，２Ｈ），７．２０〜７．７０（４Ｈ），７．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）
【００９５】
実施例２−１２  本発明化合物［化合物番号（１７ｄ）］の合成
2-オキソ-1-メチル-1,2-ジヒドロ-3-キノリンカルバルデヒドの代わりに、(3-ホルミル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル)酢酸メチルエステル０．１８ｇを用い、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノンの代わりに、3-アセチル-4-ヒドロキシ-2-メチル-2H-1,2-ベンゾチアジン-1,1-ジオキシド０．２１ｇを用いた以外は実施例２−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(2-オキソ-1-メトキシカルボニルメチル-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル)アクリロイル]-2-メチル-2H-1,2-ベンゾチアジン-1,1-ジオキシド［化合物番号（１７ｄ）］の黄褐色結晶０．２３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．９５（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），７．３０〜７．４０（１Ｈ），７．４８〜７．５８（１Ｈ），７．６０〜８．２０（８Ｈ），８．６７〜８．７７（１Ｈ），１５．７２（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【００９６】
実施例２−１３  本発明化合物［化合物番号（４１ｄ）］の合成
[3-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル]酢酸メチルの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-(2-オキソ-1-メトキシカルボニルメチル-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル)アクリロイル]-2-メチル-2H-1,2-ベンゾチアジン-1,1-ジオキシド０．１９ｇを用いた以外は実施例２−３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(2-オキソ-1-カルボキシメチル-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル)アクリロイル]-2-メチル-2H-1,2-ベンゾチアジン-1,1-ジオキシド［化合物番号（４１ｄ）］の黄褐色結晶０．１６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．９７（ｓ，３Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５〜８．０５（５Ｈ），８．１３〜８．２３（１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），１３．２０（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），１５．７２（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【００９７】
実施例３（Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写調節領域と結合されたレポーター遺伝子を有するプラスミドの調製）
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞（Ｃｌｏｎｔｅｃｈ社、カタログ番号ＣＣ−２５０９）１ｘ１０８細胞を３７℃、５％ ＣＯ2雰囲気下で一晩培養した。培養された細胞をリン酸ナトリウム緩衝液（以下、ＰＢＳと記す。）で２回洗浄した後、ＰＢＳ ３ｍｌを加えセルスクレイパー（Ｎａｌｇｅｎ、カタログ番号１７９６９３）を用いて細胞を器壁から剥がした。剥がされた細胞を遠心分離（１，５００ｒｐｍ、４℃、１５分間）により集め、これをＰＢＳ ２０ｍｌに懸濁して再度遠心分離した。得られた沈殿に、ＤＮＡ Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ Ｋｉｔ（Ｓｔｒａｔａｇｅｎｅ社、カタログ番号２００６００）のＳｏｌｕｔｉｏｎ２を１１ｍｌ、ｐｒｏｎａｓｅを４．８μｌそれぞれ加えて６０℃にて１時間振とうした後、得られた混合液を氷中に１０分間放置した。次に、当該混合液に上記キットのＳｏｌｕｔｉｏｎ ３を４ｍｌ加えて混合した後、これを氷中に５分間放置した。遠心分離（３，０００ｒｐｍ、４℃、１５分間）し、上清を回収した。回収された上清に、当該上清１ｍｌ当たり２μｌのＲＮａｓｅを加え、３７℃で１５分間放置した。この混合液に、２倍容量のエタノールを加えて混合し、出現した白い糸状の物質（ゲノムＤＮＡ）を回収した。回収されたゲノムＤＮＡを７０％エタノールで洗浄した後、風乾した。風乾されたゲノムＤＮＡを１０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ，１ｍＭ ＥＤＴＡ（ｐＨ ８．０）（以下、ＴＥと記す。）５００μｌに溶解した。
得られたゲノムＤＮＡ溶解液（ゲノムＤＮＡ １μｇ相当量）と、配列番号１（配列番号１：コラーゲンプロモーターＤＮＡを増幅するために設計されたオリゴヌクレオチドプライマー：ccaagctagc gaaattatct tttctttcat ag  32）で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド及び配列番号２（配列番号２：コラーゲンプロモーターＤＮＡを増幅するために設計されたオリゴヌクレオチドプライマー：ccaaaagctt gcagtcgtgg ccagtacc   28）で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド（１０ｐｍｏｌ／μｌ）各１μｌ、蒸留水 ２９μｌ、ＴａＫａＲａ ＬＡ Ｔａｑ（宝酒造社、カタログ番号ＲＲ００２Ａ）に添付されたｂｕｆｆｅｒ ５μｌ、Ｍｇ2+溶液 ５μｌ、ｄＮＴＰ ｍｉｘｔｕｒｅ ５μｌ及びＴａＫａＲａ ＬＡ Ｔａｑ（宝酒造社、カタログ番号ＲＲ００２Ａ）０．５μｌを混合した。得られた混合液を９４℃、５分間保温した後、９４℃、１分間次いで６０℃、１分間さらに７２℃、１分間の保温を１サイクルとしてこれを３０サイクル行った。当該混合液を２％アガロースゲル電気泳動に供することにより、約０．５ｋｂのＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡをフェノール・クロロホルム処理した後、エタノール沈殿することによりＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡを超純水に溶解し、この溶解液にＮｈｅＩ ２．５μｌ及びＨｉｎｄIII ２．５μｌを加え、３７℃で３時間保温した。次いで、当該溶解液を２％アガロースゲル電気泳動に供することにより、約３．５ｋｂのＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡをエタノール沈殿することにより再びＤＮＡ（以下、コラーゲンプロモーターＤＮＡと記す。）を回収した。
一方、ホタルルシフェラーゼをコードする塩基配列を有するベクターｐＧＬ３（Ｐｒｏｍｅｇａ社、カタログ番号Ｅ１７５１）をＮｈｅＩ及びＨｉｎｄIIIで消化した後、上記と同様にアガロースゲル電気泳動に供することにより、約５ｋｂのＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡをエタノール沈殿することにより再びＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡに蒸留水４４μｌ、Ａｌｋａｌｉｎｅ Ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ（宝酒造、カタログ番号２１２０Ａ）に添付されたＢｕｆｆｅｒ５μｌ及びＡｌｋａｌｉｎｅ Ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ（宝酒造社、カタログ番号２１２０Ａ）１μｌを加えて、この混合液を６５℃で３０分間保温した。次に、当該混合液を２回フェノール・クロロホルム処理した後、エタノール沈澱することによりＤＮＡ（以下、ＬｕｃベクターＤＮＡと記す。）を回収した。次いで、上記コラーゲンプロモーターＤＮＡ 約２０ｎｇとＬｕｃベクターＤＮＡ 約２０ｎｇとを混合した後、ＤＮＡ Ｌｉｇａｔｉｏｎ ｋｉｔ Ｖｅｒ２酵素溶液を同量添加して１６℃で一昼夜保温した。当該混合液に大腸菌５Ｈｄα（ＴＯＹＯＢＯ社、カタログ番号ＤＮＡ−９０３）を加えて氷中に３０分間放置し、次いで４２℃、４５秒間保温した後、得られた大腸菌を５０μｇ／ｍｌ アンピシリンナトリウム（ナカライ社、カタログ番号０２７−３９）を含むＬＢプレートに播種し、３７℃、一昼夜放置した。出現したシングルコロニーを５０μｇ／ｍｌ アンピシリンを含むＬＢ培地２ｍｌで３７℃、１２時間培養した。得られた培養液からＡＵＴＯＭＡＴＩＣ ＤＮＡ ＩＳＯＬＡＴＩＯＮ ＳＹＳＴＥＭ ＰＩ−５０（ＫＵＲＡＢＯ社）を用いてプラスミドＤＮＡを調製した。調製されたプラスミドＤＮＡの塩基配列をＤＮＡシークエンサーで分析した。その結果、当該プラスミド（以下、ＣＯＬ−Ｌｕｃと記す。）は、ヒト由来のＩ型コラーゲンα２鎖遺伝子の転写調節領域の−３５００〜＋５７（転写開始点を＋１とする。）の塩基配列の下流に、レポーター遺伝子としてホタルルシフェラーゼのアミノ酸配列をコードする塩基配列が接続されてなる塩基配列を保有していることが確認された。
【００９８】
実施例４（レポーター遺伝子の発現量を指標とした被験化合物が有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写調節能力の測定）
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞 １ｘ１０6細胞を１００ｍｍディッシュに播種し、非働化牛胎児血清（以下、ＦＢＳと記す。Ｇｉｂｃｏ社、カタログ番号２１１４０−０７９）を１０（ｖ／ｖ）％含むＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ−ＭＥＭ（日水製薬社、カタログ番号０５９１９）培地（以下、当該培地をＤ−ＭＥＭ（＋）と記す。）中で３７℃、５％ＣＯ2雰囲気下において一晩培養した。次いで培地を、ＦＢＳを含まないＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ−ＭＥＭ培地（以下、当該培地をＤ−ＭＥＭ（−）と記す。）に置換した。
Ｄ−ＭＥＭ（−） ３００μｌに、ＣＯＬ−Ｌｕｃ ５μｇ及びｐＣＭＶ−β−ｇａｌ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ社、カタログ番号１０５８６−０１４）５μｇを加え、得られた混合液を室温で５分間放置した（溶液１）。また、Ｄ−ＭＥＭ（−） ３００μｌにＬｉｐｏｆｅｃｔｉｎｅ（Ｇｉｂｃｏ社、カタログ番号１８２９２−０１１）２０μｌを加え、得られた混合液を室温で４５分間放置した（溶液２）。次に、溶液１と溶液２とを混合し、これを室温で１０分間放置した後、当該混合液にＤ−ＭＥＭ（−）５．４ｍｌを加えて混合した。当該混合液を前記正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞に添加した後、当該細胞を３７℃、５％ＣＯ2雰囲気下で培養した。６時間後、ディッシュから培養上清を除き、細胞をＰＢＳで２回洗浄した後、ディッシュに０．２５％トリプシンを含むＰＢＳ １ｍｌを添加してディッシュから細胞を剥がした。剥がされた細胞にＤ−ＭＥＭ（＋）を加えてよく混合した後、当該混合物を１２ウエルプレートに１ｍｌずつ分注し、これを３７℃、５％ＣＯ2雰囲気下で終夜培養した。翌日、各ウエルをＤ−ＭＥＭ（−）で２回洗浄した後、０．１％  ＦＢＳを含むＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ−ＭＥＭ培地（以下、当該培地をＤ−ＭＥＭ（０．１％）と記す。）１ｍｌに置換した。
このようにして培養された細胞に、化合物番号（７ａ-1）、（４１ｄ）、（１９ａ-1）及び（５ａ-2）で示される本発明化合物が１ｍＭになるよう１０％ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）で溶解し、その溶液を３０μｌ添加した（本発明化合物最終濃度３０μＭ、ＤＭＳＯ最終濃度０．１％）。また、化合物番号（１１ａ-1）及び（１７ａ-1）で示される本発明化合物が１ｍＭになるよう１０％ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）で溶解し、その溶液を１０μｌ添加した（本発明化合物最終濃度１０μＭ、ＤＭＳＯ最終濃度０．１％）。尚、対照では１０％ＤＭＳＯを１０μｌ添加した。
１時間後、ＴＧＦ−β（Ｐｅｐｒｏ  Ｔｅｃｈ社）の０．５μｇ／ｍｌ水溶液又は蒸留水を１０μｌ添加し、３７℃、５％ＣＯ2雰囲気下でさらに４０時間培養した。培養された細胞をＰＢＳで２回洗浄した後、これに細胞溶解剤（東洋インキ社、カタログ番号ＰＤ１０）２００μｌを加え細胞を剥がした。剥がされた細胞を細胞懸濁液として回収した後、これを遠心分離（１５，０００ｒｐｍ、４℃、５分間）することにより、上清を回収した。回収された上清各５０μｌを９６ウエルプレートに移した後、ＭＩＣＲＯＬＵＭＡＴ  ＬＢ９６Ｐ（ＥＧ＆Ｇ  ＢＥＲＴＨＯＬＤ社製）を用いて、Ｌｕｃアッセイ溶液（２０ｍＭ Ｔｒｉｃｉｎｅ（ｐＨ７．８）、２．６７ｍＭ  ＭｇＳＯ４、０．１ｍＭ  ＥＤＴＡ、３３．３ｍＭ ＤＴＴ、２７０μＭ Ｃｏｅｎｚｙｍｅ Ａ、５３０μＭＡＴＰ、４７０μＭ  Ｌｕｃｉｆｅｒｉｎ）５０μｌを当該プレートに自動分注した後、各ウエル内の発光量を測定した（Ｄｅｌａｙ：１．６秒、Ｍｅａｓ．Ｉｎｔｅｒｖａｌ：２０秒）。
一方、回収された上清又は細胞溶解剤５０μｌを、予め９６ウエルプレートに分注されたβ−ｇａｌ基質溶液（５．８ｍＭ  ｏ−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｔａ−Ｄ−ｇａｌａｃｔｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２、４５ｍＭ  ２−メルカプトエタノール）５０μｌに加えて３７℃、２時間インキュベートした後、マイクロプレートリーダーを用いて各ウエル内の４２０ｎｍの吸光度を測定した。得られた値を基にし、次式に従って転写活性を算出した。
転写活性＝［発光量（上清添加区）−発光量（細胞溶解剤添加区）］／［４２０ｎｍ吸光度（上清添加区）−４２０ｎｍ吸光度（細胞溶解剤添加区）］
次に、算出された転写活性を基にし、次式に従って、ＴＧＦ−βが有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写促進能力に対する被験化合物の阻害効果を阻害度として算出した。
阻害度＝［転写活性（ＤＭＳＯ及びＴＧＦ−β添加試験区）−転写活性（化合物及びＴＧＦ−β添加試験区）］／［転写活性（ＤＭＳＯ及びＴＧＦ−β添加試験区）−転写活性（ＤＭＳＯ及びＴＧＦ−β無添加試験区）］×１００
化合物番号（７ａ-1）、（４１ｄ）、（１９ａ-1）及び（５ａ-2）で示される本発明化合物が本発明化合物最終濃度３０μＭにおいて、阻害度は、７０以上であった。また、化合物番号（１１ａ-1）及び（１７ａ-1）で示される本発明化合物が本発明化合物最終濃度１０μＭにおいて、阻害度は、７０以上であった。本発明化合物が、ＴＧＦ−βが有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害し、Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有することが確認された。
【００９９】
実施例５（フィブロネクチンの発現量を指標とした被験化合物が有するＴＧＦ−β抑制能力の測定）
正常ヒト皮膚線維芽細胞（Ｃｌｏｎｅｔｉｃｓ社、カタログ番号ＣＣ−２５０９）５ｘ１０３個／ウエルを、９６ウエルプレート（ＢＥＣＴＯＮ  ＤＩＣＫＩＮＳＯＮ社、カタログ番号３５−３０７５）に播き、３７℃、５％  CO2下のインキュベーターで一晩培養した。翌日、０．１％牛胎児血清を含むＤ−ＭＥＭ培地（日水製薬（株）社、コード番号０５９１９）０．１ｍｌに交換した。その１時間後、化合物番号（１８ａ-1）で示される本発明化合物を最終濃度１０μＭになるように添加し、１時間培養した後に、最終濃度５ｎｇ／ｍｌのＴＧＦ−β（Ｐｅｐｒｏｔｅｃｈ社、カタログ番号１００−２１Ｒ）を添加し、さらに２６時間培養した。リン酸緩衝液で２回洗浄した後に、ＲＮｅａｓｙ  Ｍｉｎｉ  Ｋｉｔ（ＱＩＡＧＥＮ社、カタログ番号７４１０６）を用いて全ＲＮＡを分離した。分離された全ＲＮＡ  ５μｌに、２０μＭ  オリゴｄＴ  １μｌ及びＲＮａｓｅフリー蒸留水  ４μｌを加えて６５℃、５分間インキュベートし、直ぐに氷冷した。当該溶液１０μｌに、５×バッファー  ４μｌ、ＭｇＣｌ２  ２．４μｌ、１０ｍＭ  ｄＮＴＰ  １μｌ、ＲＮａｓｉｎ  １μｌ、ＩｍｐｒｏｍII  １μｌ、ＲＮａｓｅフリー蒸留水０．６μｌ（以上、全てＰｒｏｍｅｇａ社）を加えて２５℃  ５分間、４２℃  １時間、７０℃  １５分間の条件で逆転写反応した。
逆転写反応溶液５μｌに、配列番号３（配列番号３：フィブロネクチン遺伝子のＤＮＡを検出するために、ＰＣＲ用プライマーとして設計されたオリゴヌクレオチド：tcgccatcag tagaaggtag ca  22）、配列番号４（配列番号４：フィブロネクチン遺伝子のＤＮＡを検出するために、ＰＣＲ用プライマーとして設計されたオリゴヌクレオチド：tatactgaac accaggttgc aagtc  25）で示される各２０ｐｍｏｌ／μｌのプライマー１μｌ及び配列番号５（配列番号５：フィブロネクチン遺伝子のＤＮＡを検出するために、プローブとして設計されたオリゴヌクレオチド：ctcaaccttc ctgaaactgc aaactccgtc  30）で示されるフィブロネクチン遺伝子のＤＮＡ検出用プローブ１．２５μｌ、又はＨｕｍａｎ  ＧＡＰＤＨプラーマー・プローブ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社、カタログ番号４３１０８８４Ｅ）１．２５μｌを加え、ＴａｑＭａｎ  Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ  ＰＣＲ  Ｍａｓｔｅｒ  Ｍｉｘ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社、カタログ番号４３０４４３７）  １２．５μｌ及び滅菌水を加えて５０μｌに調整し、Ｏｐｔｉｃａｌ  ９６−Ｗｅｌｌ  Ｒｅａｃｔｉｏｎ  Ｐｌａｔｅ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社、カタログ番号Ｎ８０１−０５６０）のウエル中で混合した。スタンダードは、ＴＧＦ−βのみを添加した細胞から全ＲＮＡを調製し、その２５０、１２５、６２．５、３１．２５、１５．６２５、７．８１２５ｎｇをそれぞれ逆転写反応したｃＤＮＡ溶液を用いた。その後、Ｇｅｎｅ  Ａｍｐ  ７９００（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社）を用いて５０℃  ５分間  １サイクル、９５℃  １５秒間及び６０℃  １分間の４０サイクルの条件でＰＣＲした。定量は各スタンダード直線を作成した後、フィブロネクチン量及びＧＡＰＤＨ量をそれぞれ算出し、次式に従って転写量を算出した。
フィブロネクチン転写量＝フィブロネクチン量／ＧＡＰＤＨ量
阻害度＝［転写量（DMSO及びＴＧＦ−β添加試験区）−転写量（化合物及びＴＧＦ−β添加試験区）］／［転写量（DMSO及びＴＧＦ−β添加試験区）−転写量（DMSO及びＴＧＦ−β無添加試験区）］ｘ１００
化合物番号（１８ａ-1）で示される本発明化合物の阻害度は、７０％以上であった。
本発明化合物が、ＴＧＦ−βによって促進される皮膚線維芽細胞のフィブロネクチン遺伝子の転写量を抑制することが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０１００】
本発明により、組織における細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させ、細胞外マトリックス蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる組成物（即ち、細胞外マトリックス蓄積抑制剤や、線維症治療剤又は心不全治療剤）等の開発・提供が可能となる。