(57)【要約】【課題】有害物質発生の原因となるハロゲン化合物を全く含有しないで難燃性を確保しつつ、樹脂本来の特性を高く維持することができる難燃剤を提供する。【解決手段】Ｐ原子及びＮ原子で形成される六員環化合物からなる難燃剤に関する。上記Ｐ原子にシアノフェノキシ基が０〜６個結合した六員環化合物を少なくとも２種類以上配合すると共に、上記Ｐ原子にシアノフェノキシ基が２〜４個結合した六員環化合物を難燃剤全量に対して８０重量％以上含有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｐ原子及びＮ原子で形成される六員環化合物からなる難燃剤であって、上記Ｐ原子にシアノフェノキシ基が０〜６個結合した六員環化合物を少なくとも２種類以上配合すると共に、上記Ｐ原子にシアノフェノキシ基が２〜４個結合した六員環化合物を難燃剤全量に対して８０重量％以上含有して成ることを特徴とする難燃剤。
【請求項２】
上記Ｐ原子にシアノフェノキシ基が３個結合した六員環化合物の含有量が難燃剤全量に対して８０重量％以上であることを特徴とする請求項１に記載の難燃剤。
【請求項３】
５００℃における重量減が４０〜５５％であることを特徴とする請求項１又は２に記載の難燃剤。
【請求項４】
融点を２個以上有して成ることを特徴とする請求項１乃至３のいずれかに記載の難燃剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種樹脂に配合して用いられる難燃剤に関するものであり、特にシクロホスファゼン骨格を有する難燃剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
各種樹脂で形成される成形品については、安全性を確保するため、難燃化が必要とされている。この難燃化は、ハロゲン化合物を含有する樹脂組成物を用いることによって達成することができるが、このような樹脂組成物で形成される成形品は焼却時に有害なダイオキシン類を発生させるため、この点が近年において問題視されている。
【０００３】
そこで、ハロゲン化合物を全く用いず、その代わりに窒素やリンを主体とする化合物を難燃剤として樹脂組成物に配合することによって、難燃化が図られている（例えば、特許文献１−３参照。）。
【特許文献１】特開平１０−２５９２９２号公報
【特許文献２】特開平１１−１８１４２９号公報
【特許文献３】特開２００２−１１４９８１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１に記載された難燃剤にあっては、Ｐ原子及びＮ原子で形成される六員環化合物からなり、各Ｐ原子にフェニル基又はヒドロキシフェニル基が結合したものであるが、難燃性についてはなお改良の余地がある。
【０００５】
また、特許文献２、３に記載された難燃剤にあっても、Ｐ原子及びＮ原子で形成される六員環化合物からなるが、このものは各Ｐ原子にシアノフェノキシ基が結合したものである。ところが、この難燃剤にあっては、一定数のシアノフェノキシ基を有する六員環化合物のみからなるものであるため、難燃性についてはなお改良の余地がある。
【０００６】
また、特許文献１−３に記載された難燃剤を含有する樹脂組成物は相溶系であるため、成形後において、上記難燃剤で樹脂本来の特性が損なわれる場合がある。具体的には、上記難燃剤の使用により、樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）が低下し、成形品の耐熱性が損なわれる場合がある。
【０００７】
本発明は上記の点に鑑みてなされたものであり、有害物質発生の原因となるハロゲン化合物を全く含有しないで難燃性を確保しつつ、樹脂本来の特性を高く維持することができる難燃剤を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の請求項１に係る難燃剤は、Ｐ原子及びＮ原子で形成される六員環化合物からなる難燃剤であって、上記Ｐ原子にシアノフェノキシ基が０〜６個結合した六員環化合物を少なくとも２種類以上配合すると共に、上記Ｐ原子にシアノフェノキシ基が２〜４個結合した六員環化合物を難燃剤全量に対して８０重量％以上含有して成ることを特徴とするものである。
【０００９】
請求項２に係る発明は、請求項１において、上記Ｐ原子にシアノフェノキシ基が３個結合した六員環化合物の含有量が難燃剤全量に対して８０重量％以上であることを特徴とするものである。
【００１０】
請求項３に係る発明は、請求項１又は２において、５００℃における重量減が４０〜５５％であることを特徴とするものである。
【００１１】
請求項４に係る発明は、請求項１乃至３のいずれかにおいて、融点を２個以上有して成ることを特徴とするものである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の請求項１に係る難燃剤によれば、有害物質発生の原因となるハロゲン化合物を全く含有することなく、難燃性を確保しつつ、樹脂本来の特性を高く維持することができるものである。
【００１３】
請求項２に係る発明によれば、有害物質発生の原因となるハロゲン化合物を全く含有することなく、難燃性をさらに高く確保しつつ、樹脂本来の特性を高く維持することができるものである。
【００１４】
請求項３に係る発明によれば、難燃性をさらに高く確保しつつ、樹脂本来の特性を高く維持することができるものである。
【００１５】
請求項４に係る発明によれば、難燃性をさらに高く確保しつつ、樹脂本来の特性を高く維持することができるものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
以下、本発明の実施の形態を説明する。
【００１７】
本発明に係る難燃剤は、Ｐ原子及びＮ原子で形成される六員環化合物からなる難燃剤である。上記六員環化合物としては、下記式（１）〜（７）で示されるシクロホスファゼン化合物（以下「式（１）〜（７）のシクロホスファゼン化合物」という。）を用いることができる。
【００１８】
【化１】
2007224160.tif 000002
【００１９】
式（１）〜（７）のシクロホスファゼン化合物のＰ原子には、シアノフェノキシ基やフェノキシ基が結合している。ここで、シアノフェノキシ基とは、下記式（８）で示される官能基をいい、フェノキシ基とは、下記式（９）で示される官能基をいう。
【００２０】
【化２】
2007224160.tif 000003
【００２１】
式（１）のシクロホスファゼン化合物においては、３個のＰ原子のそれぞれにフェノキシ基が２個ずつ結合している。つまり、六員環を形成するＰ原子にはシアノフェノキシ基は全く結合していない。
【００２２】
式（２）のシクロホスファゼン化合物においては、２個のＰ原子のそれぞれにフェノキシ基が２個ずつ結合していると共に、残り１個のＰ原子にシアノフェノキシ基とフェノキシ基が１個ずつ結合している。つまり、六員環を形成するＰ原子にはシアノフェノキシ基が１個結合している。
【００２３】
式（３）のシクロホスファゼン化合物においては、２個のＰ原子のそれぞれにシアノフェノキシ基とフェノキシ基が１個ずつ結合していると共に、残り１個のＰ原子にフェノキシ基が２個結合している。つまり、六員環を形成するＰ原子にはシアノフェノキシ基が２個結合している。なお、同一のＰ原子にシアノフェノキシ基が２個結合していてもよい。
【００２４】
式（４）のシクロホスファゼン化合物においては、３個のＰ原子のそれぞれにシアノフェノキシ基とフェノキシ基が１個ずつ結合している。つまり、六員環を形成するＰ原子にはシアノフェノキシ基が３個結合している。なお、同一のＰ原子にシアノフェノキシ基が２個結合していてもよい。
【００２５】
式（５）のシクロホスファゼン化合物においては、２個のＰ原子のそれぞれにシアノフェノキシ基とフェノキシ基が１個ずつ結合していると共に、残り１個のＰ原子にシアノフェノキシ基が２個結合している。つまり、六員環を形成するＰ原子にはシアノフェノキシ基が４個結合している。なお、同一のＰ原子にフェノキシ基が２個結合していてもよい。
【００２６】
式（６）のシクロホスファゼン化合物においては、２個のＰ原子のそれぞれにシアノフェノキシ基が２個ずつ結合していると共に、残り１個のＰ原子にシアノフェノキシ基とフェノキシ基が１個ずつ結合している。つまり、六員環を形成するＰ原子にはシアノフェノキシ基が５個結合している。
【００２７】
式（７）のシクロホスファゼン化合物においては、３個のＰ原子のそれぞれにシアノフェノキシ基が２個ずつ結合している。つまり、六員環を形成するＰ原子にはシアノフェノキシ基が６個結合している。
【００２８】
式（１）〜（７）のシクロホスファゼン化合物としては、上述した特許文献３（特開２００２−１１４９８１号公報）に記載されている方法で合成したものを用いることができる。なお、シアノフェノキシ基の個数は、合成時に仕込むシアノフェノール及びフェノールのモル数を変えることによって調整することができる。
【００２９】
そして、本発明においては、式（１）〜（７）のシクロホスファゼン化合物の中から少なくとも２種類以上のものを選択してこれらのものを配合することによって、難燃剤を調製するものである。ただし、本発明においては、Ｐ原子にシアノフェノキシ基が２〜４個結合した六員環化合物、つまり、式（３）〜（５）のシクロホスファゼン化合物を難燃剤全量に対して８０重量％以上（上限は１００重量％）含有するものである。式（３）〜（５）のシクロホスファゼン化合物の含有量が８０重量％より少ないと、樹脂本来の特性を維持することができなかったり、難燃性を十分に確保することができなかったりするものである。すなわち、式（３）〜（５）のシクロホスファゼン化合物の含有量が８０重量％より少ない場合には、相対的に式（１）（２）のシクロホスファゼン化合物又は式（６）（７）のシクロホスファゼン化合物の含有量が多くなるものであり、式（１）（２）のシクロホスファゼン化合物の含有量が相対的に多くなる場合には、樹脂本来の特性（特に耐熱性）を維持することができなくなるものであり、逆に、式（６）（７）のシクロホスファゼン化合物の含有量が相対的に多くなる場合には、難燃性を十分に確保することができなくなるものである。
【００３０】
このように、本発明に係る難燃剤は、Ｐ原子及びＮ原子で形成される六員環化合物からなる難燃剤であって、上記Ｐ原子にシアノフェノキシ基が２〜４個結合した六員環化合物を難燃剤全量に対して８０重量％以上含有しているので、有害物質発生の原因となるハロゲン化合物を全く含有することなく、難燃性を確保しつつ、樹脂本来の特性を高く維持することができるものである。
【００３１】
また、本発明においては、Ｐ原子にシアノフェノキシ基が３個結合した六員環化合物、つまり、式（４）のシクロホスファゼン化合物の含有量が難燃剤全量に対して８０重量％以上（上限は９５重量％）であることが好ましい。これにより、難燃性をさらに高く確保することができるものである。
【００３２】
また、本発明においては、５００℃における重量減が４０〜５５％であることが好ましい。これにより、難燃性をさらに高く確保しつつ、樹脂本来の特性を高く維持することができるものである。しかし、５００℃における重量減が４０％より小さいと、難燃性が悪化するおそれがあり、逆に、５００℃における重量減が５５％より大きいと、樹脂本来の特性（特に耐熱性）が悪化するおそれがある。なお、５００℃における重量減は、示差熱熱重量同時測定装置を用いて測定することができる。
【００３３】
また、本発明に係る難燃剤においては、融点を２個以上（上限は７個）有しているのが好ましい。ここで、融点を２個以上存在させるためには、例えば、式（１）〜（７）のシクロホスファゼン化合物の中から少なくとも２種類以上のものを選択してこれらのものを配合すればよい。このようにして融点が２個以上存在すれば、難燃性をさらに高く確保することができるものである。しかし、融点が１個のみでは、このような効果を得ることができないおそれがある。
【００３４】
そして、本発明に係る難燃剤は、各種樹脂に配合して用いることができる。本発明に係る難燃剤を各種樹脂に配合することによって難燃性樹脂組成物を製造することができるが、この場合、樹脂１００重量部に対し、難燃剤を０．１〜２００重量部配合するのが好ましい。難燃剤が０．１重量部より少ないと、難燃性を十分に確保することができず、逆に２００重量部より多いと、樹脂量が相対的に不足して成形加工できなくなるものである。なお、難燃剤による効果を損なわない限り、水酸化アルミニウムや二酸化ケイ素（ＳｉＯ２）等を難燃剤として併用してもよい。
【００３５】
上記樹脂としては、熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂を用いることができる。
【００３６】
ここで、熱硬化性樹脂としては、例えば、変性ポリフェニレンエーテル樹脂（ＰＰＥ）、多官能エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールＡ（Ｂｉｓ−Ａ）型エポキシ樹脂、トリアリルイソシアヌレート樹脂（ＴＡＩＣ）、ビスマレイミド樹脂等を用いることができる。Ｔｇを高めて耐熱性をより高く得るには、エポキシ樹脂、ラジカル重合性樹脂、ポリイミド樹脂、これらの変性樹脂の群の中から１種又は２種以上を選んで用いるのが好ましい。エポキシ樹脂の具体例としては、トリフェニルメタン型等の多官能エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールＡ（Ｂｉｓ−Ａ）型エポキシ樹脂等を挙げることができ、ラジカル重合性樹脂の具体例としては、上記エポキシ樹脂のメタクリレート化物やアクリレート化物、アクリル酸エステル、トリアリルイソシアヌレート樹脂（ＴＡＩＣ）等を挙げることができ、ポリイミド樹脂の具体例としては、ビスマレイミド樹脂等を挙げることができる。
【００３７】
また、熱可塑性樹脂としては、例えば、ＯＨ変性ポリフェニレンエーテル樹脂（ＯＨ変性ＰＰＥ）、フェノキシ樹脂、ポリエーテルサルホン樹脂（ＰＥＳ）、ポリフェニレンエーテル樹脂（ＰＰＥ）、ポリイミド樹脂、シンジオタクチック構造を有するスチレン系重合体（ＳＰＳ）等を用いることができる。Ｔｇを高めて耐熱性をより高く得るには、ポリフェニレンエーテル樹脂（ＰＰＥ）、熱可塑性ポリイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルサルホン樹脂（ＰＥＳ）、フェノキシ樹脂、これらの変性樹脂の群の中から１種又は２種以上を選んで用いるのが好ましい。ポリフェニレンエーテル樹脂（ＰＰＥ）の変性樹脂の具体例としては、ＯＨ変性ポリフェニレンエーテル樹脂（ＯＨ変性ＰＰＥ）等を挙げることができる。
【００３８】
難燃性樹脂組成物には、硬化剤・触媒を配合するようにしてもよい。硬化剤・触媒としては、例えば、ジシアンジアミド（ＤＩＣＹ）、フェノールノボラック、ジアミノジフェニルメタン（ＤＤＭ）、２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ）、クメンハイドロパーオキサイド（ＣＨＰ）、α，α’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ−ｍ−イソプロピル）ベンゼン、トリフェニルホスフィン等を用いることができる。
【００３９】
難燃性樹脂組成物には、成形品の強度の向上や難燃性のさらなる向上のため、無機充填剤が含有されていてもよい。無機充填剤としては、例えば、チタニア（ＴｉＯ２）や炭酸カルシウム（ＣａＣＯ３）等を用いることができる。このような無機充填剤は、樹脂１００重量部に対し、０．１〜２００重量部配合することができる。難燃性樹脂組成物には、無機充填剤のほか、末端カルボキシル基変性の液状ポリブタジエンゴムである宇部興産（株）製「ＣＴＢＮ」、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のカップリング剤、カルナバワックス等の離型剤等が含有されていてもよい。
【００４０】
上記のようにして製造される難燃性樹脂組成物を用いて、次のようにしてプリプレグを製造することができる。まず、難燃性樹脂組成物をジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、シクロヘキサノン、トルエン、キシレン等の溶剤に溶解させることによってワニスを調製する。次に、このようにして得たワニスをガラス基材又はアラミド繊維、ポリエステル繊維、ポリイミド繊維、ポリアクリル繊維等の有機繊維基材に含浸させた後、これを半硬化のＢステージ状態になるまで乾燥させることによって、プリプレグを製造することができる。このようにして得たプリプレグは、プリント配線板の材料として用いることができる。
【００４１】
また、難燃性樹脂組成物を用いて、次のようにして樹脂シートを製造することができる。すなわち、上記と同様にして得たワニスを金属箔又はフィルムの表面に塗工した後、これを半硬化のＢステージ状態になるまで乾燥させることによって製造することができる。このようにして得た樹脂シートも、プリント配線板の材料として用いることができる。樹脂シートは、ワニスを金属箔に塗工する場合には金属箔付き樹脂シートとして得られるものであり、また、ワニスをフィルムに塗工する場合にはフィルム付き樹脂シートとして得られるものである。ここで、上記の金属箔としては、例えば、銅箔、アルミニウム箔等を用いることができ、また、上記のフィルムとしては、例えば、フッ素樹脂フィルム、ＰＥＴフィルム等を用いることができる。
【００４２】
また、成形品は、難燃性樹脂組成物を成形して得ることができる。例えば、難燃性樹脂組成物を封止材料として用い、これにより半導体素子を封止成形することによって、成形品として半導体装置を得ることができる。
【００４３】
本発明に係る難燃剤を用いて製造した難燃性樹脂組成物は、相溶系ではなく、非相溶系であるため、成形後において、難燃剤で樹脂本来の特性が損なわれるようなことがない。具体的には、Ｐ原子にシアノフェノキシ基が２〜４個結合した六員環化合物を難燃剤全量に対して８０重量％以上含有しているので、Ｔｇの低下を防止することができ、このような難燃性樹脂組成物で形成された成形品の耐熱性を高く得ることができるものである。また、上記成形品にはハロゲン化合物が全く含有されていないので、焼却されてもダイオキシン類等の有害物質の発生はあり得ず、無害化を図ることができるものである。
【実施例】
【００４４】
以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。
【００４５】
（難燃剤）
難燃剤として、シアノフェノキシ基を含有するホスファゼン１〜１２（それぞれ下記［表１］中の合成例１〜１２に対応）、フェノキシ基のみを含有するホスファゼン（大塚化学（株）製「ＳＰＢ１００」）を用いた。
【００４６】
なお、シアノフェノキシ基を含有するホスファゼン１〜１２は次のようにして合成した。すなわち、撹拌装置、加熱装置、温度計及び脱水装置を備えた容量２リットルの四ツ口フラスコに、４−シアノフェノール１．３２モル、フェノール１．３２モル、水酸化ナトリウム２．６４モル及びトルエン１０００ｍｌを添加した。次に、この混合物を加熱還流し、系から水を除き、シアノフェノール及びフェノールのナトリウム塩のトルエン溶液を調製した。そして、このシアノフェノール及びフェノールのナトリウム塩のトルエン溶液に、１モルのジクロロホスファゼンオリゴマー１（３量体が９５％以上であるもの）を含む２０％クロルベンゼン溶液５８０ｇを撹拌しながら内温３０℃以下で滴下した。この混合溶液を１２時間還流した後、反応混合物に５％水酸化ナトリウム水溶液を添加し２回洗浄した。次に有機層を希硫酸で中和した後、水洗を２回行い有機層を濾過し、濃縮、真空乾燥（真空乾燥条件：８０℃、５ｍｍＨｇ、１２時間）することによって、シアノフェノキシ基を含有するホスファゼン１（合成例１）を得た。
【００４７】
また、シアノフェノキシ基を含有するホスファゼン２〜１２（合成例２〜１２）については、４−シアノフェノールとフェノールの使用割合を変更した以外は、合成例１の場合と同様にして合成した。
【００４８】
そして、合成例１〜１２及び「ＳＰＢ１００」をゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）（カラム構成：東ソー（株）製「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ１０００ＨＸＬ」（２本）＋「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ２０００ＨＸＬ」（２本））で測定したところ、それぞれ下記［表１］に示す組成であることを確認した。また、各難燃剤の５００℃における重量減は、示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業（株）製「ＴＧ／ＤＴＡ３２０」）を用いて測定した。具体的には、室温から８００℃まで１０℃／ｍｉｎで昇温したときの５００℃における重量減少率を測定した。また、各難燃剤の融点は、示差走査熱量計（セイコー電子工業（株）製「ＤＳＣ２２０」）を用いて測定した。具体的には、室温から１０℃／ｍｉｎで昇温し、ＤＳＣチャートにて吸熱したときの温度を測定した。
【００４９】
【表１】
2007224160.tif 000004
【００５０】
（熱可塑性樹脂）
熱可塑性樹脂として、ＯＨ変性ＰＰＥを用いた。
【００５１】
ここで、上記のＯＨ変性ＰＰＥは、次のようにして調製した。すなわち、高分子ＰＰＥである日本Ｇ．Ｅ．プラスチック（株）製「６４０−１１１」（数平均分子量Ｍｎ＝２００００）を１００重量部、過酸化ベンゾイルを５重量部、ビスフェノールＡを６重量部、トルエン１００重量部に添加し、これを９０℃で６０分間撹拌して再分配反応させることによって、ＯＨ変性ＰＰＥ溶液を得た。この溶液中のＯＨ変性ＰＰＥの分子量分布をゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）（カラム構成：東ソー（株）製「ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｍ」（１本）＋「ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ」（１本））で測定したところ、ＯＨ変性ＰＰＥの数平均分子量が２３００であることを確認した。
【００５２】
（熱硬化性樹脂）
熱硬化性樹脂として、多官能エポキシ樹脂（日本化薬（株）製「ＮＣ−３０００」）を用いた。
【００５３】
（触媒）
触媒として、２−エチル−４−メチルイミダゾール（２Ｅ４ＭＺ）（四国化成工業（株）製）を用いた。
【００５４】
（その他の成分）
その他の成分として、水酸化アルミニウムを用いた。
【００５５】
（ワニス）
実施例１〜１１及び比較例１〜３について、下記［表２］に示す配合量（重量部）で各成分を配合し、固形分が５０重量％になるようにトルエンで希釈することによって、含浸用ワニスを得た。なお、上記固形分とは、溶剤以外の成分を意味する。
【００５６】
（評価サンプル）
実施例１〜１１及び比較例１〜３について、評価サンプルとして積層板（ＣＣＬ）を製造した。具体的には、まずガラスクロス（単重１０７ｇ／ｍ２、厚さ０．１ｍｍ）に上記含浸用ワニスを含浸・乾燥させることによって、プリプレグ（樹脂量４０重量％）を製造した。そして、このプリプレグを８枚重ね、さらにこの表裏に厚さ１８μｍの銅箔を重ね、これを温度２００℃、圧力３ＭＰａ、時間１２０分間の硬化条件で加熱・加圧して積層成形することによって、両面銅張積層板（ＣＣＬ）を製造した。
【００５７】
（難燃性（ＦＲ性））
実施例１〜１１及び比較例１〜３について、評価サンプル（ＣＣＬ）から長さ１２５ｍｍ、幅１３ｍｍのテストピースを切り出し、このテストピースについて燃焼挙動のテストをUnderwriters Laboratoriesの「Test for Flammability of Plastic Materials - UL 94」に従って行った。
【００５８】
また、上記「Test for Flammability of Plastic Materials - UL 94」に従って、テストピース（サンプル数ｎ＝１０）の総燃焼時間を測定した。
【００５９】
（ガラス転移温度（Ｔｇ））
実施例１〜１１及び比較例１〜３の評価サンプルについて、セイコーインスツルメンツ（株）製の粘弾性スペクトロメータ「ＤＭＳ１００」を用いて、ガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。このとき、曲げモジュールで周波数を１０Ｈｚとして測定を行い、昇温速度５℃／ｍｉｎの条件で室温から２８０℃まで昇温した際にｔａｎδが極大を示す温度をガラス転移温度（Ｔｇ）とした。
【００６０】
難燃性（ＦＲ性）試験の結果及びガラス転移温度（Ｔｇ）の測定結果を下記［表２］に示す。
【００６１】
【表２】
2007224160.tif 000005
【００６２】
上記［表２］にみられるように、実施例１〜１１のものはいずれも、有害物質発生の原因となるハロゲン化合物を全く含有することなく、難燃性を確保しつつ、ガラス転移温度を高く維持することができることが確認される。
【００６３】
一方、比較例１〜３のものは、難燃性を確保できなかったり、ガラス転移温度が低くなったりすることが確認される。