(57)【要約】【課題】  ボラジン化合物を保存する際に、水蒸気を含む外気の保存容器内への流入を抑制し、保存中のボラジン化合物の分解を防止する手段を提供する。【解決手段】  ０．１ＭＰａ以上の耐圧圧力を有する容器中でボラジン化合物を保存する保存段階を有する、ボラジン化合物の保存方法、または、０．１ＭＰａ以上の耐圧圧力を有するボラジン化合物保存用容器により、上記課題は解決される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
０．１ＭＰａ以上の耐圧圧力を有する容器中でボラジン化合物を保存する保存段階を有する、ボラジン化合物の保存方法。
【請求項２】
前記保存段階が、３０℃以下の温度条件下にて行われる、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
０．１ＭＰａ以上の耐圧圧力を有する、ボラジン化合物保存用容器。
【請求項４】
容器を構成する材料が、内面が樹脂コーティングされた金属材料である、請求項３に記載のボラジン化合物保存用容器。
【請求項５】
６０日間保存した場合の純度低下が１％以下であることを特徴とする、ボラジン化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ボラジン化合物に関する。ボラジン化合物は、例えば、半導体用層間絶縁膜、バリアメタル層、エッチストッパー層を形成するために用いられる。
【背景技術】
【０００２】
情報機器の高性能化に伴い、ＬＳＩのデザインルールは、年々微細になっている。微細なデザインルールのＬＳＩ製造においては、ＬＳＩを構成する材料も高性能で、微細なＬＳＩ上でも機能を果たすものでなければならない。
【０００３】
例えば、ＬＳＩ中の層間絶縁膜に用いられる材料に関していえば、高い誘電率は信号遅延の原因となる。微細なＬＳＩにおいては、この信号遅延の影響が特に大きい。このため、層間絶縁膜として用いられ得る、新たな低誘電率材料の開発が所望されていた。また、層間絶縁膜として使用されるためには、誘電率が低いだけでなく、耐湿性、耐熱性、機械的強度などの特性にも優れている必要がある。
【０００４】
かような要望に応えるものとして、分子内にボラジン環骨格を有するボラジン化合物が提案されている（例えば、特許文献１を参照）。ボラジン化合物は分子分極率が小さいため、形成される被膜は低誘電率である。その上、形成される被膜は、耐熱性にも優れる。
【０００５】
ボラジン化合物としては、これまでに種々の化合物が提案されている。例えば、ホウ素部位がアルキル基で置換されたアルキルボラジン化合物は、低誘電率材料として非常に優れた特性を有する（例えば、特許文献２を参照）。
【特許文献１】特開２０００−３４０６８９号公報
【特許文献２】特開２００３−１１９２８９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、ボラジン化合物は水分に弱い。すなわちボラジン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジン）は、水分と接触するとＮ−Ｂ結合が加水分解され、分解物（例えば、メチルアミンおよびホウ酸）が生成してしまう。
【０００７】
従来、ボラジン化合物は実験室レベルで少量のみ合成され、試薬瓶等に保存されるのが通常であった。一方、今後の大量生産を念頭に置くと、より大きな容器中で長期間に亘って保存する必要が生じてくるものと考えられる。
【０００８】
ここで、大量生産されたボラジン化合物を保存するにあたって、一般的な化合物の保存に用いられるドラム缶などを保存容器として採用する場合を考えてみる。かような容器は通常、大気圧程度の雰囲気下においては呼吸しており、容器内の気体と外気とは容器の内外をある程度行き来している。従って、化合物の保存に従来一般的に用いられている容器をそのままボラジン化合物の保存に用いようとすると、外気中に含まれる水分が外気の容器内への流入に同伴して容器内に流入し、ボラジン化合物の分解を引き起こす可能性がある。
【０００９】
そこで本発明は、ボラジン化合物を保存する際に、水蒸気を含む外気の保存容器内への流入を抑制し、保存中のボラジン化合物の分解を防止する手段を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、０．１ＭＰａ以上の耐圧圧力を有する容器中でボラジン化合物を保存する保存段階を有する、ボラジン化合物の保存方法である。
【００１１】
また本発明は、０．１ＭＰａ以上の耐圧圧力を有する、ボラジン化合物保存用容器である。
【００１２】
さらに本発明は、６０日間保存した場合の純度低下が１％以下であることを特徴とする、ボラジン化合物である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、ボラジン化合物を保存する際に、水蒸気を含む外気の保存容器内への流入が抑制され、保存中のボラジン化合物の分解が防止されうる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本発明の第１は、保存時における水分との接触によるボラジン化合物の分解を抑制するための技術に関する。具体的には、本発明の第１は、０．１ＭＰａ以上の耐圧圧力を有する容器中でボラジン化合物を保存する保存段階を有する、ボラジン化合物の保存方法である。
【００１５】
本発明の保存方法では、所定の耐圧圧力を有する容器中において、ボラジン化合物を保存する。これにより、ボラジン化合物を保存する際に、水蒸気を含む外気の保存容器内への流入が抑制され、保存中のボラジン化合物の分解が防止されうる。その結果、保存されるボラジン化合物の純度低下が、長期間に亘って抑制されうる。
【００１６】
続いて、本発明の第１の保存方法について、詳細に説明する。
【００１７】
本発明の保存方法において保存の対象とされるボラジン化合物の具体的な形態は特に制限されず、従来公知の知見が適宜参照されうる。ボラジン化合物は、例えば下記化学式１で表される。
【００１８】
【化１】
2007055917.tif 000002
【００１９】
式中、各Ｒ１および各Ｒ２は、それぞれ同一であってもよいし異なってもよく、水素原子またはアルキル基である。ボラジン化合物の例としては、ボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリエチルボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリ（ｎ−プロピル）ボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリ（ｉｓｏ−プロピル）ボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリ（ｎ−ブチル）ボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリ（ｓｅｃ−ブチル）ボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリ（ｉｓｏ−ブチル）ボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリ（１−メチルブチル）ボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリ（２−メチルブチル）ボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリ（ｎｅｏ−ペンチル）ボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリ（１，２−ジメチルプロピル）ボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリ（１−エチルプロピル）ボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリ（ｎ−ヘキシル）ボラジン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリシクロヘキシルボラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ”−エチルボラジン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−Ｎ”−メチルボラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ”−プロピルボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリメチルボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリエチルボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリ（ｎ−プロピル）ボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリ（イソプロピル）ボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリ（ｎ−ブチル）ボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリ（イソブチル）ボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリ（１−メチルブチル）ボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリ（２−メチルブチル）ボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリ（ネオペンチル）ボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリ（１，２−ジメチルプロピル）ボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリ（１−エチルプロピル）ボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリ（ｎ−ヘキシル）ボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリシクロヘキシルボラジン、Ｂ，Ｂ’−ジメチル−Ｂ”−エチルボラジン、Ｂ，Ｂ’−ジエチル−Ｂ”−メチルボラジン、Ｂ，Ｂ’−ジメチル−Ｂ”−プロピルボラジンなどが挙げられる。なお、製造されるボラジン化合物の耐水性等の安定性や取扱い性を考慮すると、ボラジン化合物は、Ｎ−アルキルボラジンであることが好ましい。
【００２０】
また、準備されるボラジン化合物は、ホウ素部位がアルキル基で置換された、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリメチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリメチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリエチルボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリエチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンなどのアルキルボラジン化合物であってもよい。
【００２１】
準備するボラジン化合物の入手経路は、特に制限されない。ボラジン化合物の商品が市販されている場合には当該商品を購入したものを用いてもよいし、自ら調製したボラジン化合物を用いてもよい。
【００２２】
ボラジン化合物を自ら調製する手法についても特に制限されない。上記の化学式１で表されるボラジン化合物の調製方法の一例を挙げると、ＡＢＨ４（Ａは、リチウム原子、ナトリウム原子またはカリウム原子である）で表される水素化ホウ素アルカリと、（ＲＮＨ３）ｎＸ（Ｒは水素原子またはアルキル基であり、Ｘは硫酸基またはハロゲン原子であり、ｎは１または２である）で表されるアミン塩とを、溶媒中で反応させる手法が例示される。
【００２３】
水素化ホウ素アルカリ（ＡＢＨ４）において、Ａは、リチウム原子、ナトリウム原子またはカリウム原子である。水素化ホウ素アルカリの例としては、水素化ホウ素ナトリウムおよび水素化ホウ素リチウムが挙げられる。
【００２４】
アミン塩（（ＲＮＨ３）ｎＸ）において、Ｒは水素原子またはアルキル基であり、Ｘは硫酸基またはハロゲン原子である。そして、Ｘが硫酸基である場合にはｎは２であり、Ｘがハロゲン原子である場合にはｎは１である。ｎが２である場合に、Ｒは、同一であっても異なっていてもよいことは上述した通りである。合成反応の収率や取り扱いの容易性を考慮すると、Ｒは好ましくは同一のアルキル基である。アルキル基は、直鎖であっても、分岐であっても、環状であってもよい。アルキル基の有する炭素数は、特に限定されないが、好ましくは１〜８個、より好ましくは１〜４個、さらに好ましくは１個である。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。これら以外のアルキル基が用いられてもよい。アミン塩の例としては、塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ）、モノメチルアミン塩酸塩（ＣＨ３ＮＨ３Ｃｌ）、モノエチルアミン塩酸塩（ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ３Ｃｌ）、モノメチルアミン臭化水素酸塩（ＣＨ３ＮＨ３Ｂｒ）、モノエチルアミンフッ化水素酸塩（ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ３Ｆ）、硫酸アンモニウム（（ＮＨ４）２ＳＯ４）、モノメチルアミン硫酸塩（（ＣＨ３ＮＨ３）２ＳＯ４）が挙げられる。
【００２５】
使用する水素化ホウ素アルカリおよびアミン塩は、合成するボラジン化合物の構造に応じて選択すればよい。例えば、ボラジン環を構成する窒素原子にメチル基が結合しているＮ−メチルボラジンを製造する場合には、アミン塩として、モノメチルアミン塩酸塩などの、Ｒがメチル基であるアミン塩を用いればよい。
【００２６】
水素化ホウ素アルカリとアミン塩との混合比は、特に限定されないが、アミン塩の使用量を１モルとした場合に、水素化ホウ素アルカリの使用量を１〜１．５モルとすることが好ましい。
【００２７】
合成用の溶媒としては、特に制限されないが、例えば、テトラヒドロフラン、モノエチレングリコールジメチルエーテル（モノグライム）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）、トリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（テトラグライム）等が挙げられる。
【００２８】
水素化ホウ素アルカリとアミン塩との反応条件は、特に限定されない。反応温度は、好ましくは２０〜２５０℃、より好ましくは５０〜２４０℃、さらに好ましくは１００〜２２０℃である。上記範囲で反応させると、水素発生量の制御が容易である。反応温度は、Ｋ熱電対などの温度センサーを用いて測定されうる。
【００２９】
一方、アルキルボラジン化合物は、出発物質としてＢ，Ｂ’，Ｂ”−トリクロロ−Ｎ，Ｎ’−Ｎ”−トリアルキルボラジンなどのハロゲン化ボラジン化合物を原料として、グリニャール試薬を用いて当該化合物の塩素原子をアルキル基で置換することによって合成されうる（Ｄ．Ｔ．ＨＯＷＯＲＴＨ  ａｎｄ  Ｌ．Ｆ．ＨＯＨＮＳＴＥＤＴ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８２，３８６０（１９６０）を参照）。
【００３０】
合成されたボラジン化合物は、必要に応じて精製されうる。ボラジン化合物の精製方法としては、例えば、蒸留精製が用いられる。
【００３１】
蒸留精製装置の大きさや種類は、環境や規模に応じて決定されればよい。例えば、大量のボラジン化合物を処理するのであれば、工業的規模の蒸留塔が用いられうる。少量のボラジン化合物を処理するのであれば、蒸留管を用いた蒸留精製が用いられうる。例えば、少量のボラジン化合物を処理する蒸留装置の具体例としては、３つ口フラスコにクライゼン型の連結管でリービッヒ冷却管を取り付けた蒸留装置が用いられうる。ただし、このような蒸留装置を用いる実施形態に、本発明の技術的範囲が限定されるわけではない。
【００３２】
蒸留精製の際の温度は特に制限されず、合成されたボラジン化合物の種類に応じて適宜設定されうる。一例を挙げると、通常は１００〜１５０℃程度である。
【００３３】
本発明の第１の保存方法は、ボラジン化合物を、０．１ＭＰａ以上の耐圧圧力を有する容器中において保存する点に特徴を有する。
【００３４】
「耐圧圧力」とは、密閉された容器をある一定の初期圧力（本願では０．１ＭＰａとする）を有する雰囲気下に置いて当該雰囲気の圧力を上昇させた場合に、当該雰囲気が当該容器の内部に流入しうる時点の雰囲気圧力から、初期圧力（０．１ＭＰａ）を減じた圧力を意味する。つまり、雰囲気の圧力が「耐圧圧力＋初期圧力（０．１ＭＰａ）」を超えると、当該雰囲気が容器の内部に流入しうるのである。従って、本発明において、初期圧力が０．１ＭＰａ（ほぼ大気圧に等しい）である雰囲気下にてボラジン化合物を保存する場合には、雰囲気の圧力が０．２ＭＰａ以上となっても当該雰囲気が流入しない容器中でボラジン化合物を保存することになる。
【００３５】
なお、ボラジン化合物の「保存」とは、ボラジン化合物の合成後に保存用容器に当該化合物が充填された時点から、ある特定の用途に使用される時点までのいずれの時点をも包含する概念である。従って、例えばボラジン化合物が容器中に充填された状態で倉庫内に保管されている場合のみならず、出荷に伴ってトラックなどにより輸送されている場合もまた、本発明でいう「保存」の概念に含まれる。また、ボラジン化合物は、単独で保存用容器中に保存されてもよいが、場合によっては、適当な溶媒等に溶解させた状態で、保存用容器中に保存されてもよい。
【００３６】
本発明の第２は、本発明の第１の保存方法に用いられる保存用容器をも提供する。すなわち、本発明の第２は、０．１ＭＰａ以上の耐圧圧力を有する、ボラジン化合物保存用容器である。
【００３７】
本発明の保存用容器の耐圧圧力は、上述した通り０．１ＭＰａ以上であり、好ましくは０．２ＭＰａ以上であり、さらに好ましくは０．３ＭＰａ以上である。なお、容器の耐圧圧力が０．１ＭＰａ未満であると、ボラジン化合物の保存時の雰囲気が容器内部に流入し、雰囲気中に含まれる水分との接触によりボラジン化合物が分解する虞がある。また、ボラジン化合物の保存に用いられる容器の耐圧圧力の値としては、後述する実施例において採用される手法により測定される値を採用するものとする。
【００３８】
ここで、保存用容器の内部への保存雰囲気の流入防止という観点からは、保存用容器の耐圧圧力の上限値は特に制限されない。ただし、容器の重量等の取扱い易さという観点からは、保存用容器の耐圧圧力は、好ましくは２．０ＭＰａ以下であり、より好ましくは０．５ＭＰａ以下である。ただし、これらの範囲を外れる形態もまた、採用されうる。
【００３９】
保存用容器のサイズや材質等の具体的な形態については特に制限はない。実験室レベルで合成された少量のボラジン化合物を保存するためには、小さい保存用容器を用いればよい。また、工業レベルで合成された大量のボラジン化合物を保存するためには、大きい保存用容器を用いればよい。
【００４０】
保存用容器の材質については、例えば、ステンレス、ハステロイなどの金属材料、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）などのプラスチック材料等が採用されうる。なかでも、耐圧圧力が高いという観点からは、容器はステンレスから構成されることが好ましい。また、保存用容器の耐蝕性をより一層向上させる目的で、上記の金属等の材料から構成される容器の内面を樹脂でコーティングするとよい。この際、コーティングに用いられる樹脂は特に制限されないが、例えば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリプロピレンなどが例示される。なかでも、耐蝕性の向上効果が優れるという観点からは、ＰＴＦＥを用いてコーティングすることが好ましい。ここで、樹脂コーティングのコーティング厚さについては特に制限はないが、好ましくは１０〜３０００μｍであり、より好ましくは５００〜１０００μｍである。
【００４１】
さらに、保存用容器は密封可能であることが好ましく、容器を密封可能とする手段としては、例えば、容器の一部にバルブを設ける形態が例示される。
【００４２】
なお、本発明の第１の保存方法における保存温度条件については、ボラジン化合物の種類に応じてその温度に対する安定性も異なることから、一義的には規定できず、所望の純度を維持するのに適した温度条件が適宜選択されうる。ただし、本発明の第１の保存方法において、ボラジン化合物は、通常は好ましくは３０℃以下、より好ましくは２５℃以下の温度条件下にて保存される。ボラジン化合物を保存する際の温度が３０℃を超えると、ボラジン化合物中の不純物が増加する虞がある。特に上記化学式１におけるＲ２基が水素原子や炭素数１〜２の低級アルキル基である場合に、この問題は顕著に発現する傾向がある。上述した形態において、保存時の温度条件が３０℃以下とされるのは、保存の開始から終了までの全期間に亘ることが最も好ましいが、かような形態のみには制限されず、保存の開始から終了までの期間の少なくとも一時点、好ましくは前記期間の８０％以上、より好ましくは前記期間の９０％以上において、保存時の温度条件が３０℃以下とされるとよい。
【００４３】
本発明の第１の保存方法または本発明の第２の保存用容器によれば、保存時のボラジン化合物の分解が抑制され、ボラジン化合物の純度低下が極めて低い割合に防止されうる。すなわち、本発明は、純度低下が抑制されたボラジン化合物をも提供する。この際、本発明により提供されるボラジン化合物の、６０日間保存した場合の純度低下は、１％以下であり、好ましくは０．１％以下であり、さらに好ましくは０．０１％である。なお、「ボラジン化合物の純度低下が１％である」とは、例えば保存開始時のボラジン化合物の純度が９９．８％である場合には、６０日間保存後のボラジン化合物の純度が９８．８％であることを意味する。つまり、「純度低下」とは、保存前後の相対値ではなく、ボラジン化合物の絶対純度の低下を意味する。なお、ボラジン化合物の純度の値としては、後述する実施例において採用される手法により測定される値を採用するものとする。
【００４４】
ボラジン化合物は、特に限定されないが、半導体用層間絶縁膜、バリアメタル層、エッチストッパー層などの形成に用いられうる。その際には、ボラジン化合物がそのまま用いられてもよいし、ボラジン化合物に改変を加えた化合物が用いられてもよい。ボラジン化合物またはボラジン化合物の誘導体を重合させた重合体を、半導体用層間絶縁膜、バリアメタル層またはエッチストッパー層の原料として用いてもよい。以下、「ボラジン化合物」、「ボラジン化合物の誘導体」および「これらに起因する重合体」をまとめて、「ボラジン環含有化合物」と称する。
【００４５】
ボラジン環含有化合物を用いて、半導体用層間絶縁膜、バリアメタル層またはエッチストッパー層を形成する手法としては、例えば、ボラジン環含有化合物を含む溶液状またはスラリー状の組成物を調製し、これを所望の部位に塗布することによって、塗膜を形成する手法が用いられうる。
【実施例】
【００４６】
以下、実施例および比較例を用いて本発明の実施の形態をより詳細に説明するが、本発明の技術的範囲は下記の形態のみには制限されない。
【００４７】
＜実施例１＞
冷却器を備えた反応容器に、窒素置換しながら、脱水処理したアミン塩であるメチルアミン塩酸塩（３３．５ｇ）、および溶媒であるトリグライム（９８．６ｇ）を仕込み、反応系を１００℃まで昇温した。
【００４８】
一方、水素化ホウ素アルカリである水素化ホウ素ナトリウム（２１．０ｇ）を準備し、これを別途準備したトリグライム（８８．７ｇ）中に添加して、スラリーを調製した。
【００４９】
上記で調製した水素化ホウ素ナトリウムのスラリーを、上記で１００℃に昇温した反応容器に１時間かけてゆっくりと添加した。
【００５０】
スラリー添加終了後、反応系を２００℃まで２時間かけて昇温し、さらに２００℃にて２時間熟成して、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンを合成した。
【００５１】
得られたＮ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンを１５０〜２２０℃にて蒸留して、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンを精製した。得られた精製Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンの純度を測定したところ、９９．８％であった。なお、ボラジン化合物の純度は、ガスクロマトグラフィを用いて測定した。測定条件は以下の通りである。
【００５２】
【表１】
2007055917.tif 000003
【００５３】
ボラジン化合物の保存用容器として、内面がＰＴＦＥコーティング（コーティング厚さ：５００μｍ）されたステンレス容器を準備した。準備した保存用容器の耐圧圧力を測定したところ、０．２ＭＰａであった。この際、保存用容器の耐圧圧力の測定は、当該容器にリークバルブを設置し、２３℃にて当該容器中に窒素ガスを充填して、当該容器からリークバルブを介して窒素ガスがリークを開始する際の充填圧力を圧力計を用いて測定し、測定値から雰囲気圧力を減じることにより算出した。
【００５４】
上記で得られた精製Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンを、準備した保存用容器中に充填し密封して、窒素ガスにより０．１ＭＰａ加圧した状態で、２５℃にて６０日間保存した。保存後のＮ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンの純度を測定したところ、９９．８％であり、ボラジン化合物の純度低下は観察されなかった。
【００５５】
＜比較例＞
上記の実施例１と同様の手法によりＮ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンを合成し、蒸留により精製した。
【００５６】
ボラジン化合物の保存用容器として、内面がＰＴＦＥコーティング（コーティング厚さ：５００μｍ）されたステンレス容器を準備した。準備した保存用容器の耐圧圧力を測定したところ、０．０５ＭＰａであった。
【００５７】
上記で得られた精製Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンを、準備した保存用容器中に充填し密封して、３５℃にて６０日間保存した。保存後のＮ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンの純度を測定したところ、９５．１％であり、４．７％のボラジン化合物の純度低下が観察された。
【００５８】
＜実施例２＞
冷却器を備えた反応容器に、窒素置換しながら、ハロゲン化ボラジン化合物であるＢ，Ｂ’，Ｂ”−トリクロロ−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジン（４１．２ｇ）、および溶媒であるジエチルエーテル（８０ｇ）を仕込み、２０℃にて、エチルマグネシウムブロマイドのジエチルエーテル溶液（３Ｍ、２００ｍＬ）を３時間かけて滴下した。その後、還流条件下で２時間熟成し、反応液を室温まで冷却後、濾過により不純物を濾別した。
【００５９】
上記の濾過により得られた濾液からジエチルエーテルを留去してさらに濾過を行い、濾液を減圧蒸留して、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリエチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンを精製した。得られた精製Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリエチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンの純度を、上記の実施例１と同様の手法により測定したところ、９９．５％であった。
【００６０】
上記で得られた精製Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリエチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンを、上記の実施例１と同様の保存用容器中に充填し密封して、窒素ガスにより０．１ＭＰａ加圧した状態で、２５℃にて６０日間保存した。保存後のＢ，Ｂ’，Ｂ”−トリエチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンの純度を測定したところ、９９．５％であり、ボラジン化合物の純度低下は観察されなかった。
【００６１】
＜実施例３＞
保存時の温度条件を６０℃に設定したこと以外は、上記の実施例２と同様の手法によりＢ，Ｂ’，Ｂ”−トリエチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンを合成、精製、および保存した。保存後のＢ，Ｂ’，Ｂ”−トリエチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンの純度を測定したところ、９８．８％であり、０．７％のボラジン化合物の純度低下が観察された。
【００６２】
以上の実施例および比較例に示す結果から、ボラジン化合物を所定の温度条件下にて、所定の耐圧圧力を有する保存用容器中で保存することで、ボラジン化合物の分解が効果的に抑制されうることが示される。
【００６３】
従って、本発明によれば、ボラジン化合物が用いられる用途（例えば、半導体用層間絶縁膜）の品質のより一層の向上が図られる。