(57)【要約】【課題】リソグラフィー工程において用いられるフッ素系溶剤の大気への放出を抑制し、環境汚染の防止に寄与するフッ素系溶剤の回収に用いられるフッ素系捕捉溶剤を提供すること。【解決手段】リソグラフィー工程において用いられるフッ素系溶剤を回収するためのフッ素系捕捉溶剤であって、前記フッ素系溶剤に対して相溶性を有し、その沸点が前記フッ素系溶剤の沸点と同等あるいはそれ以上であるフッ素系捕捉溶剤である。例えば、フルオロアルキルアミン、炭素原子数４〜１０のフッ素化炭化水素、及び水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換されている少なくとも１以上の酸素原子を環構成原子として有する複素環化合物の中から選ばれる少なくとも１種であるフッ素系捕捉溶剤を用いることができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
リソグラフィー工程において用いられるフッ素系溶剤を回収するためのフッ素系捕捉溶剤であって、
前記フッ素系溶剤に対して相溶性を有し、その沸点が前記フッ素系溶剤の沸点と同等あるいはそれ以上であるフッ素系捕捉溶剤。
【請求項２】
前記フッ素系捕捉溶剤が、炭素原子数４〜１０のフッ素化炭化水素、水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換されている少なくとも１以上の酸素原子を環構成原子として有する複素環化合物、及びフルオロアルキルアミンの中から選ばれる少なくとも１種である請求項１記載のフッ素系捕捉溶剤。
【請求項３】
前記炭素原子数４〜１０のフッ素化炭化水素が、炭素原子数６〜８のフッ素化炭化水素である請求項２記載のフッ素系捕捉溶剤。
【請求項４】
前記水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換されている少なくとも１以上の酸素原子を環構成原子として有する複素環化合物が、フルオロ（２−ブチル）テトラヒドロフラン及び／又はフルオロ（２−プロピル）テトラヒドロピランである請求項２記載のフッ素系捕捉溶剤。
【請求項５】
前記フルオロアルキルアミンが、下記構造式（１）で表される請求項２記載のフッ素系捕捉溶剤。
【化１】
2007283165.tif 000004
（式中、ｎは２〜４の整数を示す。）
【請求項６】
前記フッ素系溶剤が、レジスト保護膜の除去に用いられるレジスト保護膜除去剤である請求項１から５いずれか記載のフッ素系捕捉溶剤。
【請求項７】
前記フッ素系溶剤が、液浸露光プロセスのレジスト保護膜の除去に用いられるレジスト保護膜除去剤である請求項１から６いずれか記載のフッ素系捕捉溶剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、リソグラフィー工程に用いられるフッ素系溶剤を回収するフッ素系捕捉溶剤に関し、特に、液浸露光プロセスにおける保護膜の除去に用いられるフッ素系溶剤を回収するフッ素系捕捉溶剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
半導体デバイス、液晶デバイス等の各種電子デバイスにおける微細構造の製造には、リソグラフィー法が多用されているが、デバイス構造の微細化に伴って、リソグラフィー工程におけるレジストパターンの微細化が要求されている。
【０００３】
現在では、リソグラフィー法により、例えば、最先端の領域では、線幅が９０ｎｍ程度の微細なレジストパターンを形成することが可能となっているが、今後はさらに微細なパターン形成が要求される。
【０００４】
このような９０ｎｍより微細なパターン形成を達成させるためには、露光装置とそれに対応するレジストの開発が第１のポイントとなる。露光装置においては、Ｆ２エキシマレーザー、ＥＵＶ（極端紫外光）、電子線、Ｘ線、軟Ｘ線等の光源波長の短波長化やレンズの開口数（ＮＡ）の増大等が開発ポイントとしては一般的である。
【０００５】
しかしながら、光源波長の短波長化は高額な新たな露光装置が必要となるし、また、高ＮＡ化では、解像度と焦点深度幅がトレードオフの関係にあるため、解像度を上げても焦点深度幅が低下するという問題がある。
【０００６】
最近、このような問題を解決可能とするリソグラフィー技術として、液浸露光（リキッドイマージョンリソグラフィー）法という方法が報告されている。この方法は、露光時に、レンズと基板上のレジスト膜との間の少なくとも前記レジスト膜上に所定厚さの純水またはフッ素系不活性液体等の液浸露光用液体を介在させるというものである。この方法では、従来は空気や窒素等の不活性ガスであった露光光路空間を屈折率（ｎ）のより大きい液体、例えば純水等で置換することにより、同じ露光波長の光源を用いてもより短波長の光源を用いた場合や高ＮＡレンズを用いた場合と同様に、高解像性が達成されると同時に焦点深度幅の低下もない。
【０００７】
このような液浸露光を用いれば、現存の装置に実装されているレンズを用いて、低コストで、より高解像性に優れ、かつ焦点深度にも優れるレジストパターンの形成を実現できるため、大変注目されている。
【０００８】
しかしながら、このような液浸露光プロセスを用いたプロセスでは、レジスト膜の上層に、純水またはフッ素系不活性液体等の液浸露光用液体を介在させることから、当然ながら、前記液浸露光用液体による液浸露光中のレジスト膜への変質、およびレジスト膜からの溶出成分による前記液浸露光用液体自体の変質に伴う屈折率変動等が懸念される。
【０００９】
このような液浸露光プロセスであっても、従来のリソグラフィー法において用いられてきた材料系をそのまま転用可能な場合はあるが、レンズとレジスト膜との間に前記液浸露光用液体を介在させるという露光環境の違いから、前記従来のリソグラフィー法とは異なった材料系を使用することが提案されている。
【００１０】
このような中で、上述の液浸露光中の液浸露光用液体によるレジスト膜への変質、および液浸露光用液体自体の変質に伴う屈折率変動を同時に防止することを目的とした手段として、フッ素置換ポリマーからなる被膜（保護膜）を形成するプロセスが提案されている。ところが、このようなフッ素置換ポリマーからなる被膜を用いた場合には、前記目的は達成し得るものの、専用の特殊な洗浄剤が必要であり、例えば、特許文献１には、被膜（保護膜）の原料であるフッ素置換ポリマーを溶解せしめるフッ素系溶剤を用いることが記載されている。
【特許文献１】国際公開第２００４／０７４９３７号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
しかし、このような専用の特殊な洗浄剤を用いた場合、これに伴い製造コストが増加するなどの問題があった。また、例えば、特許文献１に記載されているパーフルオロ（２−ブチル）テトラヒドロフランは、地球温暖化係数（ＧＷＰ）が７５００と大きく、沸点が１０２℃であり揮発性も高いため、洗浄剤による保護膜の除去を行う際に、大量に大気中に放出されるため、環境的に問題となっていた。
【００１２】
本発明は以上のような課題に鑑みてなされたものであり、リソグラフィー工程において用いられるフッ素系溶剤の大気への放出を抑制し、環境汚染の防止に寄与し、さらにはフッ素系溶剤のリサイクルを可能とすることで、製造コストの増大を抑制できる、フッ素系溶剤の回収に用いられるフッ素系捕捉溶剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは上記課題を解決するために、リソグラフィー工程において用いられるフッ素系溶剤が、揮発しそのまま大気に放出されることを防止する必要があることに着目して、鋭意研究を重ねた。その結果、フッ素系溶剤との相溶性を有するフッ素系捕捉溶剤を用いることで、フッ素系捕捉溶剤中に揮発したフッ素系溶剤を溶解させることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。より具体的には、本発明は以下のようなものを提供する。
【００１４】
本発明は、リソグラフィー工程において用いられるフッ素系溶剤を回収するためのフッ素系捕捉溶剤であって、前記フッ素系溶剤に対して相溶性を有し、その沸点が前記フッ素系溶剤の沸点と同等あるいはそれ以上であるフッ素系捕捉溶剤である。
【発明の効果】
【００１５】
本発明のフッ素系捕捉溶剤は、フッ素系溶剤に対して相溶性を有するため、フッ素系捕捉溶剤内を通過させることで、容易にフッ素系溶剤を回収することが可能である。また、本発明のフッ素系捕捉溶剤は、フッ素系溶剤の沸点と比較し、同等あるいはそれ以上であるため、フッ素系溶剤の揮発を防止することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本発明に係るフッ素系捕捉溶剤は、リソグラフィー工程において用いられるフッ素系溶剤を回収する溶剤である。このような、フッ素系溶剤としては、例えば、炭素原子数４〜１０のフッ素化炭化水素、水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換されている少なくとも１以上の酸素原子を環構成原子として有する複素環化合物、フルオロアルキルアミン、及びハイドロフルオロエーテルの中から選ばれる少なくとも１種であるフッ素系溶剤を挙げることができる。
【００１７】
［フッ素系捕捉溶剤］
フッ素系捕捉溶剤としては、フッ素系溶剤に対して相溶性を有し、その沸点がフッ素系溶剤の沸点と同等あるいはそれ以上であることが必要である。
【００１８】
フッ素系溶剤に対して相溶性を有するフッ素系捕捉溶剤とすることにより、フッ素系捕捉溶剤にフッ素系溶剤が溶解するため、容易にフッ素系溶剤の回収が可能である。また、フッ素系捕捉溶剤の沸点をフッ素溶剤の沸点と同等あるいはそれ以上とすることにより、フッ素系溶剤が溶解したフッ素系捕捉溶剤の揮発を抑えることができるため、フッ素系溶剤の大気への放出を抑えることができる。
【００１９】
このようなフッ素系捕捉溶剤としては、例えば、フルオロアルキルアミン、炭素原子数４〜１０のフッ素化炭化水素、及び水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換されている少なくとも１以上の酸素原子を環構成原子として有する複素環化合物の中から選ばれる少なくとも１種であるフッ素系捕捉溶剤を用いることができる。
【００２０】
（フルオロアルキルアミン）
フルオロアルキルアミンは、水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換された直鎖又は分岐鎖のフルオロアルキル基を有するアルキルアミンである。このようなフルオロアルキルアミンとして、詳細には、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ペンチルアミン、イソペンチルアミン、ジペンチルアミン、トリペンチルアミンなどのアルキルアミンの水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換されたフルオロアルキルアミンが挙げられる。
【００２１】
上記フルオロアルキルアミンの中でも、水素原子の全部がフッ素原子により置換されたパーフルオロアルキルアミンが好ましく、具体的には、下記構造式（１）で表されるフルオロアルキルアミンが好ましい。
【００２２】
【化１】
2007283165.tif 000002
（式中、ｎは２〜４の整数を示す。）
【００２３】
（炭素原子数４〜１０のフッ素化炭化水素）
炭素原子数４〜１０のフッ素化炭化水素としては、具体的には、水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換された、ｎ−ブタン、イソブタン、ｎ−ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、３−メチルペンタン、ネオヘキサン、２，３−ジメチルブタン、ｎ−ヘプタン、２−メチルヘキサン、３−メチルヘキサン、３−エチルペンタン、２，２−ジメチルペンタン、２，３−ジメチルペンタン、２，４−ジメチルペンタン、３，３−ジメチルペンタン、２，２，３−トリメチルブタン、ｎ−オクタン、２−メチルへプタン、３−メチルへプタン、４−メチルへプタン、３−エチルヘキサン、２，２−ジメチルヘキサン、２，３−ジメチルヘキサン、２，４−ジメチルヘキサン、２，５−ジメチルヘキサン、３，３−ジメチルヘキサン、３，４−ジメチルヘキサン、２−メチル−３−エチルペンタン、３−メチル−３−エチルペンタン、２，２，３−トリメチルペンタン、２，２，４−トリメチルペンタン、２，３，３−トリメチルペンタン、２，３，４−トリメチルペンタン、２，２，３，３−テトラメチルブタン、ｎ−ノナン、２−メチルオクタン、３−メチルオクタン、４−メチルオクタン、２，４−ジメチルヘプタン、２，５−ジメチルヘプタン、２，６−ジメチルヘプタン、２，６−ジメチルヘプタン、２，２，５−トリメチルヘキサン、２，３，５−トリメチルヘキサン、３，３−ジエチルペンタン、ｎ−デカン、２−メチルノナン、３−メチルノナン、４−メチルノナン、５−メチルノナン、２，４−ジメチルオクタン、２，５−ジメチルオクタン、２，６−ジメチルオクタン、２，７−ジメチルオクタン、３，６−ジメチルオクタン、４−プロピルへプタン、２，２，６−トリメチルへプタン、２，４，６−トリメチルへプタン、３，３，５−トリメチルへプタン、３，４−ジエチルヘキサン、２，２，３，４−テトラメチルヘキサン、３，３，４，４−テトラメチルヘキサン等が挙げられる。
【００２４】
上記フッ素化炭化水素の中でも、炭素数が６〜８の溶剤が好ましく、このようなフッ素化炭化水素としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、２−メチルヘキサン、ｎ−オクタン、２−メチルへプタン等が好適であり、さらに、これらフッ素化炭化水素は、その水素原子の全てがフッ素原子により置換されていることが好ましい。またこれらのフッ素化炭化水素溶剤は２種以上を混合して使用することが最も好ましい。
【００２５】
（水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換されている少なくとも１以上の酸素原子を環構成原子として有する複素環化合物）
水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換されている少なくとも１以上の酸素原子を環構成原子として有する複素環化合物としては、具体的には、ヒドロフラン、２−メチルヒドロフラン、２−エチルヒドロフラン、２−プロピルヒドロフラン、２−ブチルヒドロフラン、ヒドロピラン、２−メチルヒドロピラン、２−エチルヒドロピラン、２−プロピルヒドロピラン、２−ブチルヒドロピラン等の水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換されている複素環化合物が挙げられる。
【００２６】
上記複素環化合物において、さらには環骨格に対して、水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換された直鎖又は分岐鎖のアルキル基が、少なくとも１以上置換されていることが好ましい。このような複素環化合物としては、パーフルオロブチルテトラヒドロフランおよびパーフルオロテトラヒドロピランの中から選ばれる少なくとも１種が更に好ましく、最も好ましくは、フルオロ（２−ブチル）テトラヒドロフラン及び／又はフルオロ（２−プロピル）テトラヒドロピランである。
【００２７】
（その他）
また、フッ素系捕捉溶剤には、上記成分の他に、上記成分と相溶性を有する他の有機溶剤、界面活性剤等も適宜混合して用いることが可能である。
【００２８】
＜沸点＞
本発明に用いられるフッ素系捕捉溶剤の沸点は、回収するフッ素系溶剤の沸点と同等あるいはそれ以上である。フッ素系捕捉溶剤の沸点としては、５０℃以上３００℃以下であることが好ましく、６０℃以上２００℃以下であることがより好ましい。上記範囲内とすることで、フッ素系捕捉溶剤内に溶解したフッ素溶剤の揮発を抑えることができる。
【００２９】
［フッ素系溶剤］
一方、フッ素系溶剤としては、上述したように、例えば、炭素原子数４〜１０のフッ素化炭化水素、水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換されている少なくとも１以上の酸素原子を環構成原子として有する複素環化合物、フルオロアルキルアミン、及びハイドロフルオロエーテルの中から選ばれる少なくとも１種であるフッ素系溶剤を用いることができる。
【００３０】
炭素原子数４〜１０のフッ素化炭化水素、水素原子の一部ないし全部がフッ素原子により置換されている少なくとも１以上の酸素原子を環構成原子として有する複素環化合物、及びフルオロアルキルアミンについては、フッ素系捕捉溶剤と同様のフッ素系溶剤を用いることができる。
【００３１】
ハイドロフルオロエーテルとしては、具体的には、炭素原子数１〜４の炭化水素基と炭素原子数２〜１０のフルオロアルキル基により構成されるハイドロフルオロエーテルの中から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
【００３２】
このようなハイドロフルオロエーテルとして、より詳細にはＣ２Ｆ５ＯＣＨ３、Ｃ２Ｆ５ＯＣ２Ｈ５、Ｃ２Ｆ５ＯＣ３Ｈ７、Ｃ２Ｆ５ＯＣ４Ｈ９、Ｃ３Ｆ７ＯＣＨ３、Ｃ３Ｆ７ＯＣ２Ｈ５、Ｃ３Ｆ７ＯＣ３Ｈ７、Ｃ３Ｆ７ＯＣ４Ｈ９、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５、Ｃ４Ｆ９ＯＣ３Ｈ７、Ｃ４Ｆ９ＯＣ４Ｈ９、Ｃ５Ｆ１１ＯＣＨ３、Ｃ５Ｆ１１ＯＣ２Ｈ５、Ｃ５Ｆ１１ＯＣ３Ｈ７、Ｃ５Ｆ１１ＯＣ４Ｈ９、Ｃ６Ｆ１３ＯＣＨ３、Ｃ６Ｆ１３ＯＣ２Ｈ５、Ｃ６Ｆ１３ＯＣ３Ｈ７、Ｃ６Ｆ１３ＯＣ４Ｈ９、Ｃ７Ｆ１５ＯＣＨ３、Ｃ７Ｆ１５ＯＣ２Ｈ５、Ｃ７Ｆ１５ＯＣ３Ｈ７、Ｃ７Ｆ１５ＯＣ４Ｈ９、Ｃ８Ｆ１７ＯＣＨ３、Ｃ８Ｆ１７ＯＣ２Ｈ５、Ｃ８Ｆ１７ＯＣ３Ｈ７、Ｃ８Ｆ１７ＯＣ４Ｈ９、Ｃ９Ｆ１９ＯＣＨ３、Ｃ９Ｆ１９ＯＣ２Ｈ５、Ｃ９Ｆ１９ＯＣ３Ｈ７、Ｃ９Ｆ１９ＯＣ４Ｈ９、Ｃ１０Ｆ２１ＯＣＨ３、Ｃ１０Ｆ２１ＯＣ２Ｈ５、Ｃ１０Ｆ２１ＯＣ３Ｈ７、Ｃ１０Ｆ２１ＯＣ４Ｈ９等が挙げられる。これらの炭化水素基およびフルオロアルキル基は、直鎖構造であっても分岐構造であってもよい。
【００３３】
また、前記ハイドロフルオロエーテルは２種、あるいはそれ以上を混合溶剤として用いても良い。この組合せは、各ハイドロフルオロエーテルの物性により適宜選択され、例えば、高沸点のハイドロフルオロエーテルに対して、低沸点のハイドロフルオロエーテルを組み合わせて用いることにより、高い剥離性能を維持したまま、溶剤種を多様化させずに、リサイクルの回収率を向上せしめることが可能である。
【００３４】
上記ハイドロフルオロエーテルの中でも、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５、Ｃ６Ｆ１３ＯＣＨ３の中から選ばれる少なくとも１種が最も好ましい。
【００３５】
［レジスト膜］
本発明のフッ素系捕捉溶剤により回収されるフッ素系溶剤は、リソグラフィー工程において用いられるフッ素系溶剤であり、さらに、レジスト保護膜の除去に用いられるレジスト保護膜除去剤であることが好ましく、更に、液浸露光プロセスのレジスト保護膜の除去に用いられるレジスト保護膜除去剤であることが好ましい。
【００３６】
まず、レジスト膜は、従来慣用のレジスト組成物を用いて得られたあらゆるレジスト膜が使用可能であり、特に限定して用いる必要はない。
【００３７】
［レジスト保護膜］
フッ素系溶剤を用いて除去されるレジスト保護膜としては、フッ素置換ポリマーからなり、水及びアルカリに対して不溶なフッ素置換ポリマーを少なくとも含有するレジスト保護膜である。このようなフッ素置換ポリマーとしては、例えば鎖式フルオロアルキルエーテルポリマー、環式フルオロアルキルエーテルポリマー、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリテトラフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルコキシエチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体などがあげられる。
【００３８】
前記フッ素置換ポリマーの中でも、鎖式フルオロアルキルエーテルポリマーおよび環式フルオロアルキルエーテルポリマーを用いることが好ましく、具体的に、市販品の中から、鎖式フルオロアルキルエーテルポリマーとして、デムナムＳ−２０、デムナムＳ−６５、デムナムＳ−１００、デムナムＳ−２００（以上、ダイキン工業社製）、環式パーフルオロアルキルポリエーテルとして、サイトップシリーズ（旭硝子社製）、テフロン（Ｒ）−ＡＦ１６００、テフロン（Ｒ）−ＡＦ２４００（以上、デュポン社製）などを用いることができる。
【００３９】
前記フルオロアルキルエーテルポリマーの中でも、特には環式フルオロアルキルエーテルポリマーと鎖式フルオロアルキルエーテルポリマーの混合樹脂、もしくは環式フルオロアルキルエーテルポリマーを単独で用いることが最も好ましい。
【００４０】
さらに、このようなフッ素置換ポリマーからなるレジスト保護膜は、前記フッ素置換ポリマーを特定のフッ素系溶剤に溶解して用いることが望ましく、このような特定のフッ素系溶解溶剤としては、上記フッ素置換ポリマーを溶解し得る溶剤であれば良く、特に限定されないが、例えば、パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロテトラペンチルアミン、パーフルオロテトラヘキシルアミン等のフッ素系溶解溶剤が挙げられる。
【００４１】
また、前記フッ素置換ポリマーを溶解する特定のフッ素系溶解溶剤に対して相溶性を有する他の有機溶剤、界面活性剤等も適宜混合して用いることが可能である。
【００４２】
＜回収方法＞
次に、本発明のフッ素系捕捉溶剤を用いたフッ素系溶剤の回収方法について説明する。フッ素系溶剤の回収方法は、揮発したフッ素系溶剤をフッ素系捕捉溶剤内に移送する移送工程と、揮発した前記フッ素系溶剤を前記フッ素系捕捉溶剤に通過させ、前記フッ素系溶剤を回収する回収工程と、を含むフッ素系溶剤の回収方法である。
【００４３】
［滴下工程］
滴下工程は、レジスト膜及びレジスト保護膜が形成された基板に、フッ素系溶剤を滴下することによりレジスト保護膜を除去する工程である。滴下工程は、スピンコート装置等で行われる。基板の回転中心付近に、フッ素系溶剤を吐出し、基板を回転させることで、基板全体にフッ素系溶剤を延展させ、レジスト保護膜を除去する。この際、フッ素系溶剤は、基板上から振り落とされる、あるいは、揮発することになる。この揮発したフッ素系溶剤を以下に述べる回収工程により回収する。
【００４４】
［移送工程］
移送工程においては、前記滴下工程において揮発したフッ素系溶剤を、フッ素系捕捉溶剤内に移送する。上述した滴下工程において揮発したフッ素系溶剤を、誘導路などを通過させ、移送させる。
【００４５】
［回収工程］
回収工程においては、移送工程において移送された揮発したフッ素系溶剤をフッ素系捕捉溶剤で回収する。回収工程においては、フッ素系捕捉溶剤内に、揮発したフッ素系溶剤を通過させることで、回収することができる。
【実施例】
【００４６】
（実施例１）
パーフルオロ−２−ブチルテトラヒドロフラン（フッ素系溶剤）８５０ｇを有する１Ｌムエンケ式ねじ口洗浄ビン、及び、パーフルオロブチルアミン（フッ素系捕捉溶剤）７００ｇを有する１Ｌムエンケ式ねじ口洗浄ビン３個をインピンジャー（柴田科学（株）製）及びガラス管を用いて、接続した（フッ素系溶剤側から、フッ素系捕捉溶剤１段目、フッ素系捕捉溶剤２段目、フッ素系捕捉溶剤３段目、という）。次に、パーフルオロ−２−ブチルテトラヒドロフラン８５０ｇを有する１Ｌムエンケ式ねじ口洗浄ビンの入口から窒素を１Ｌ／ｍｉｎの流量で通過させた。流量は、パーフルオロブチルアミン７００ｇを有する１Ｌムエンケ式ねじ口洗浄ビンの出口側で流量計を用いて測定した。窒素を１日（２４時間）流通させた後のパーフルオロ−２−ブチルテトラヒドロフランの重量減少量（揮発量）、パーフルオロ−２−ブチルテトラヒドロフラン溶液の重量増加量（回収量）を測定した。回収率は、フッ素系溶剤の重量減少量に対するフッ素系捕捉溶剤の重量増加量により回収率を評価した。結果を表１に示す。
【００４７】
【表１】
2007283165.tif 000003
【００４８】
表１より、揮発したフッ素系溶剤は、フッ素系捕捉溶剤により、回収されていることが確認できた。また、回収率も、フッ素系捕捉溶剤を３段とすることで、９４％以上の高い回収率が得られた。