(57)【要約】【課題】結着樹脂との相溶性に優れ、良好な感度を有するとともに、長時間にわたって所定感度を維持することができる電荷輸送物質等として有用なヒドラゾン誘導体及びその製造方法を提供することを目的とする。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】2007210949.tif 000024[式中、Ｒは、水素原子又は【化２】2007210949.tif 000025（式中、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、Ａｒはアリール基又は複素環基、ｍは０又は１〜４の整数）、  Ｒ１、Ｒ５及びＲ６は、置換基を有していてもよいアリール基、  Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、  ただし、置換基−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ５）Ｒ６は該置換基が結合するベンゼン環において窒素原子に対してｏ位又はｍ位に結合する）で表わされるヒドラゾン誘導体。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2007210949.tif 000019
[式中、Ｒは、水素原子又は
【化２】
2007210949.tif 000020
（式中、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、Ａｒはアリール基又は複素環基、ｍは０又は１〜４の整数）、
Ｒ１、Ｒ５及びＲ６は、置換基を有していてもよいアリール基、
Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、
ただし、置換基−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ５）Ｒ６は該置換基が結合するベンゼン環において窒素原子に対してｏ位又はｍ位に結合する）
で表わされるヒドラゾン誘導体。
【請求項２】
一般式（Ｉ）の化合物が、
【化３】
2007210949.tif 000021
（式中、Ｒ５’及びＲ６’は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基であり、Ｒは上記と同義である）
で表わされる請求項１のヒドラゾン誘導体。
【請求項３】
Ｒが水素原子又はスチリル基、Ｒ５’及びＲ６’が水素原子である請求項２に記載のヒドラゾン誘導体。
【請求項４】
下記反応式
【化４】
2007210949.tif 000022
（式中、Ｘはハロゲン原子、
Ｒは、水素原子又は
【化５】
2007210949.tif 000023
（式中、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、Ａｒはアリール基又は複素環基、ｍは０又は１〜４の整数）、
Ｒ１は、置換基を有していてもよいアリール基、
Ｒ３〜Ｒ５は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、Ａｒは、アリール基又は複素環基であり、ｍは０又は１〜４の整数である）
で表わされるヒドラゾン誘導体の製造方法であって、
ハロゲン化ホルミルベンゼン誘導体（ａ）と、ハロゲン化ヒドラジン誘導体（ｂ）とを反応させてハロゲン化アリールヒドラジン誘導体（ｃ）を得、さらに、これにアミノベンゼン誘導体（ｄ）を反応させてヒドラゾン誘導体（Ｉ）を得ることを特徴とするヒドラゾン誘導体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドラゾン誘導体及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、画像形成装置等に用いられる電子写真感光体として、電荷輸送剤、電荷発生剤、及び結着樹脂（バインダー樹脂）等の有機感光体材料からなる有機感光体が使用されている。このような有機感光体は、従来の無機感光体に比べて、製造が容易であるとともに、感光体材料の選択肢が多様であることから、構造設計の自由度が高いという利点がある。
【０００３】
これらの有機感光体材料のうち、所定の電荷移動度を有する電荷輸送物質としては、下記式
【０００４】
【化１】
2007210949.tif 000002
【０００５】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、例えば、置換されていてもよいアリール基である）
で表されるようなヒドラゾン化合物が知られている（例えば、特許文献１参照）。
【特許文献１】特開平３−４８２５４（特許請求の範囲）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１に記載された化合物は、トリアリールアミンをホルミル化した後、ヒドラゾンと反応して合成するため、構造上の制限が生じ、アミノフェニル基の窒素原子に対してパラ位に置換されたヒドラジン誘導体のみしか製造することができなかった。
【０００７】
また、このような化合物は、電荷移動度が未だ十分とはいえず、電子写真感光体における電荷輸送物質として使用した場合に、感度が不十分であるとともに、結着樹脂との相溶性が乏しいものもあり、さらに高感度で相溶性の良好な化合物が求められている。
【０００８】
本発明は上記課題に鑑みなされたものであって、結着樹脂との相溶性に優れ、良好な感度を有するとともに、長時間にわたって所定感度を維持することができる電荷輸送物質等として有用なヒドラゾン誘導体及びその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、ハロゲン化ヒドラジン誘導体を用いることにより、従来の合成方法では製造することができなかった、アミノフェニル基の窒素原子に対してオルト位又はメタ位に置換されたヒドラゾン誘導体を得ることができ、さらに、このような構造上の選択枝が広がったヒドラゾン誘導体のなかから、結着樹脂との相溶性に優れ、良好な感度を示すとともに、長時間にわたって所定感度を維持することができる適切な電荷輸送物質を選択し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち、本発明のヒドラゾン誘導体は、一般式（Ｉ）
【００１１】
【化２】
2007210949.tif 000003
【００１２】
[式中、Ｒは、水素原子又は
【００１３】
【化３】
2007210949.tif 000004
【００１４】
（式中、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、Ａｒはアリール基又は複素環基、ｍは０又は１〜４の整数）、
Ｒ１、Ｒ５及びＲ６は、置換基を有していてもよいアリール基、
Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、
ただし、置換基−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ５）Ｒ６は該置換基が結合するベンゼン環において窒素原子に対してｏ位又はｍ位に結合する）
で表わされることを特徴とする。
【００１５】
また、本発明のヒドラゾン誘導体の製造方法は、下記反応式
【００１６】
【化４】
2007210949.tif 000005
【００１７】
（式中、Ｘはハロゲン原子、
Ｒは、水素原子又は
【００１８】
【化５】
2007210949.tif 000006
【００１９】
（式中、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、Ａｒはアリール基又は複素環基、ｍは０又は１〜４の整数）、
Ｒ１は、置換基を有していてもよいアリール基、
Ｒ３〜Ｒ５は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、Ａｒは、アリール基又は複素環基であり、ｍは０又は１〜４の整数である）
で表わされるヒドラゾン誘導体の製造方法であって、
ハロゲン化ホルミルベンゼン誘導体（ａ）と、ハロゲン化ヒドラジン誘導体（ｂ）とを反応させてハロゲン化アリールヒドラジン誘導体（ｃ）を得、さらに、これにアミノベンゼン誘導体（ｄ）を反応させてヒドラゾン誘導体（Ｉ）を得ることを特徴とする。
【発明の効果】
【００２０】
本発明のヒドラゾン誘導体によれば、従来法では得ることができなかった、アミノフェニル基の窒素原子に対してオルト位、メタ位置換のヒドラジン誘導体を得ることができる。
【００２１】
また、本発明のヒドラゾン誘導体の製造方法によれば、パラ位置換のヒドラゾン誘導体のみならず、従来の合成方法では製造することができなかった、アミノフェニル基の窒素原子に対してオルト位又はメタ位に置換基されたヒドラゾン誘導体をも容易に製造するができる。これにより、構造上の選択枝が広がったヒドラゾン誘導体のなかから、結着樹脂との相溶性に優れ、良好な感度を示すとともに、長時間にわたって所定感度を維持することができる適切な電荷輸送物質を選択することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
本発明のヒドラゾン誘導体は、上述した一般式（Ｉ）で表わされる。
一般式（Ｉ）において、ＲにおけるＲ２のハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子が挙げられる。アルキル基及びアルコキシ基は、例えば、炭素原子が１〜６、好ましくは１〜４のものが挙げられる。アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘプチル等が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等が挙げられる。アリール基は、例えば、炭素数６〜１４、好ましくは６〜１０のものが挙げられる。例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。なかでもフェニル基が好ましい。
【００２３】
ＲにおけるＡｒのアリール基は、上述したものと同様のものが例示される。複素環基としては、１〜２個の窒素、酸素又は硫黄原子をヘテロ原子として含む飽和又は不飽和の複素環基が挙げられる。このような複素環基としては、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾリン、ピペラジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、ヘキサヒドロピリミジン、ピロール、イミダゾール、オキサゾールピラジン、ピロリジノン、ピペリジノン、モルホリン等の複素環が置換基となったものが挙げられる。なかでも、Ａｒは、アリール基が好ましく、特に、フェニル基であることが好ましい。なお、これらアリール基及び複素環基は、さらに置換基を有していてもよい。この置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリールオキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基は上記と同様のものが例示され、アリールオキシ基としては、フェノキシ基が挙げられる。
【００２４】
Ｒの具体例としては、例えば、水素原子、スチリル基等が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ５及びＲ６のアリール基及びその置換基は、上記と同様のものが例示される。なかでも、フェニル基が好ましい。
【００２５】
Ｒ３及びＲ４のアルキル基、アルコキシ基、アリール基はいずれも、上記と同様のものが例示される。なかでも、水素原子が好ましい。
一般式（Ｉ）の化合物としては、例えば、一般式（Ｉａ）
【００２６】
【化６】
2007210949.tif 000007
【００２７】
が挙げられる。
この化合物中の置換基Ｒは上記と同様であり、Ｒ５’及びＲ６’は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基が挙げられ、これらは上記と同様のものが例示される。
【００２８】
ただし、本発明のヒドラゾン誘導体では、置換基−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ５）Ｒ６は、この置換基が結合するベンゼン環において窒素原子に対してｏ位又はｍ位に結合するものである。従来の合成方法では、構造上の問題から、ｐ位に結合するものしか得られず、ｏ位又はｍ位に置換したヒドラゾン誘導体が得られなかったからである。
【００２９】
本発明の製造方法で合成されるヒドラゾン誘導体の例として、以下に示した化合物が例示される。
【００３０】
【化７】
2007210949.tif 000008
【００３１】
【化８】
2007210949.tif 000009
【００３２】
このようなヒドラゾン誘導体は、例えば、以下の製造方法により製造することができる。
【００３３】
【化９】
2007210949.tif 000010
【００３４】
（式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６は上記と同義である。）
つまり、ハロゲン化ホルミルベンゼン誘導体（ａ）と、ハロゲン化ヒドラジン誘導体（ｂ）とを反応させてハロゲン化アリールヒドラジン誘導体（ｃ）を得、さらに、これにアミノベンゼン誘導体（ｄ）を反応させることにより、一般式（Ｉ）のヒドラゾン誘導体を得ることができる。
【００３５】
ハロゲン化ホルミルベンゼン誘導体（ａ）をハロゲン化ヒドラジン誘導体（ｂ）と反応させる場合、例えば、モル比で１〜５：５〜１程度、好ましくは、１：１程度で添加することが適している。反応時間は、特に限定されないが、例えば、１０分間〜１０時間程度が適当である。反応温度は、０〜１８０℃程度、さらに、室温〜１５０℃程度が好ましい。また、この反応の際に用いる溶媒としては、反応に影響を与えないものが適しており、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
【００３６】
得られたハロゲン化アリールヒドラジン誘導体（ｃ）をアミノベンゼン誘導体（ｄ）と反応させる場合、例えば、モル比で１〜５：５〜１程度、好ましくは、１：１程度で添加することが適している。また、これらの反応の際には、ナトリウナトリウムエトキシド、ナトリウムブトキシド等のナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物等を塩基として用いることが好ましい。反応時間は、特に限定されないが、例えば、１〜１０時間程度が適当である。反応温度は、８０〜１８０℃程度、さらに、１００〜１５０℃程度が好ましい。また、この反応の際に用いる溶媒としては、上述したものと同様のものが例示される。
【００３７】
なお、本発明のヒドラゾン誘導体の製造方法では、アミノフェニル基の窒素原子に対してパラ位置換のヒドラゾン誘導体のみならず、オルト位、メタ位置換のヒドラジン誘導体をも製造することが可能である。
【００３８】
アミノベンゼン誘導体（ｄ）は、以下の製造方法により製造することができる。以下の反応式においては、説明を容易にするために、置換基Ｒ１、Ｒ３及びＲが特定のアミノベンゼン誘導体（ｄ’）として表わしているが、上記の定義に対応する置換基を有する化合物としても、同様に合成し得る。
【００３９】
【化１０】
2007210949.tif 000011
【００４０】
（式中、Ｘ及びＸ’はハロゲン原子である）
例えば、まず、式（１）で表わされるハロゲン化ベンゼン誘導体に、（２）で表わされる亜リン酸トリエチルを適当な溶媒中に添加して反応させることが好ましい。この場合、ハロゲン化ベンゼン誘導体（１）と亜リン酸トリエチル（２）とは、モル比で、１：１〜４程度、さらに、１：２程度で反応させることが好ましい。また、反応温度は通常８０〜１５０℃程度、反応時間は１〜４時間程度が適当である。反応に使用する溶媒は、上述した溶媒と同様のものが挙げられる。
【００４１】
次いで、wittig反応により、得られたリン酸エステル誘導体（３）に、ホルミル化ベンゼン誘導体（４）を反応させる。この場合、リン酸エステル誘導体（３）と、ホルミル化ベンゼン誘導体（４）とを、モル比で１：１〜３程度、さらに、１：２程度で反応させることが好ましい。また、反応温度は通常−３０〜２０℃程度、反応時間は５分〜４時間程度が適当である。wittig反応に用いる試薬としては、上述した塩基を用いることができる。
【００４２】
続いて、得られたハロゲン化スチルベン（５’）をアニリン（６）と反応させる。この場合、ハロゲン化スチルバン（５’）とアニリン（６）とは、モル比で、モル比で１〜５：５〜１程度、好ましくは、１：１程度で添加することが適している。また、この反応の際には、上述した塩基及び／又は触媒を用いることが好ましい。触媒としては、例えば、パラジウム、塩化亜鉛等が挙げられる。反応時間は、特に限定されないが、例えば、１〜１０時間程度が適当である。反応温度は、８０〜１８０℃程度、さらに、１００〜１５０℃程度が好ましい。また、この反応の際に用いる溶媒としては、上述したものと同様のものが例示される。
【００４３】
以下に本発明のヒドラゾン誘導体及びその製造方法の実施例を説明する。
［実施例１］
（ヒドラゾン誘導体１の合成）
以下の反応に従って、ヒドラゾン誘導体Ｉ−Ａを製造した。
【００４４】
【化１１】
2007210949.tif 000012
【００４５】
まず、２００ｍＬフラスコに、化合物１（１５．７ｇ、０．０９８モル）と亜リン酸トリエチル２（３０ｇ、０．１８モル）を秤量し、１８０℃にて、８時間反応させ、冷却する。その後、過剰な亜リン酸トリエチルを減圧留去して、白色油状物質３（２３．０ｇ、収率９０％）を得た。
【００４６】
次いで、５００ｍＬの２口フラスコに、０℃にて、得られた油状物質３（１２．８ｇ、０．０４９モル）を入れ、アルゴン置換を行い、さらに、１００ｍＬの乾燥ＴＨＦ、２８％ナトリウムメトキシド（１５．２ｇ、０．０７９モル）を入れて、３０分間攪拌した。その後、３００ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解したホルミルベンゼン４（６ｇ、０．０５７モル）を導入し、室温にて１２時間攪拌した。得られた反応液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出後、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。続いて、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去した。残渣をトルエン／メタノール＝２０ｍｌ／１００ｍｌにて精製し、白色結晶５（８．９１ｇ、収率８５％）を得た。
【００４７】
【化１２】
2007210949.tif 000013
【００４８】
また、５００ｍｌフラスコに、ハロゲン化ホルミルベンゼン６（５．１８ｇ、０．０３７モル）及びトルエン２００ｍｌをいれ、さらに、ジフェニルヒドラジン（８．１４ｇ、０．０３７モル）及びｐ−トルエンスルホン酸少量を添加し、反応温度１００℃にて、２時間攪拌した。得られた反応液に無水硫酸ナトリウム及び活性白土を加え、ろ過し、得られたろ液のトルエンを減圧蒸留した。残渣をシリカゲルカラムで精製し、無色液体８（９．６２ｇ、収率８５％）を得た。
【００４９】
【化１３】
2007210949.tif 000014
【００５０】
続いて、２Ｌの２口フラスコに、化合物５（１６．１６ｇ、０．０７６モル）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（０．０６６ｇ、０．０１９ミリモル）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０．０８６ｇ、０．０９４ミリモル）、ｔ−ＢｕＯＮａ（７．６８ｇ、０．０８モル）、化合物９（７．０２ｇ、０．０７５６モル）、ｏ−キシレン５００ｍｌを入れ、アルゴン置換して、１２０℃にて５時間攪拌した後、室温まで冷却した。反応液中の有機層を交換水で３回洗浄し、有機層に無水硫酸ナトリウム及び活性白土を加え、乾燥及び吸着処理し、キシレンを減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン展開）にて精製し、化合物１０として、固体（１６．４ｇ、収率８０％）を得た。
【００５１】
次いで、３００ｍＬの２口フラスコに、化合物８（５．５４ｇ、０．０１８モル）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（０．０１６ｇ、０．０４５ミリモル）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０．０２１ｇ、０．０２３ミリモル）、ｔ−ＢｕＯＮａ（２．８８ｇ、０．０３モル）、化合物１０（４．９０ｇ、０．０１８モル）、ｏ−キシレン２００ｍｌを入れ、アルゴン置換して、１２０℃にて３時間攪拌した後、室温まで冷却した。反応液中の有機層を交換水で３回洗浄し、有機層に無水硫酸ナトリウム及び活性白土を加え、乾燥及び吸着処理し、キシレンを減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン展開）にて精製し、最終精製物として、化合物Ｉ−Ａとして、黄色結晶（７．３４ｇ、収率７５％）を得た。なお、全反応の収率は３９％であった。得られた化合物Ｉ−ＡのＮＭＲデータを図１に示す。
【００５２】
［実施例２］
（ヒドラゾン誘導体２の合成）
化合物６として、ベンゼン環に塩素原子とアルデヒド基とがメタ位に置換された化合物を用いる以外、実質的に実施例１と同様にして、以下のヒドラゾン誘導体Ｉ−Ｂ
【００５３】
【化１４】
2007210949.tif 000015
【００５４】
を黄色結晶として収量７．３４ｇ、収率７５％で得た。全反応の収率は３５％であった。
【００５５】
［実施例３］
（ヒドラゾン誘導体３の合成）
以下の反応に従って、ヒドラゾン誘導体Ｉ−Ｃを製造した。
【００５６】
【化１５】
2007210949.tif 000016
【００５７】
５００ｍｌフラスコに、ハロゲン化ホルミルベンゼン１（５．１８ｇ、０．０３７モル）及びトルエン２００ｍｌを入れ、さらに、ジフェニルヒドラジン（８．１４ｇ、０．０３７モル）及びｐ−トルエンスルホン酸少量を添加し、反応温度１００℃にて、２時間攪拌した。得られた反応液に無水硫酸ナトリウム及び活性白土を加え、ろ過し、得られたろ液のトルエンを減圧蒸留した。残渣をシリカゲルカラムで精製し、無色液体２（１０ｇ、収率８５％）を得た。
【００５８】
続いて、２Ｌの２口フラスコに、化合物２（２３．１ｇ、０．０７６モル）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（０．０６６ｇ、０．０１９ミリモル）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０．０８６ｇ、０．０９４ミリモル）、ｔ−ＢｕＯＮａ（７．６８ｇ、０．０８モル）、ジフェニルアミン（１２．８２ｇ、０．０７６モル）、ｏ−キシレン５００ｍｌを入れ、アルゴン置換して、１２０℃にて５時間攪拌した後、室温まで冷却した。反応液中の有機層を交換水で３回洗浄し、有機層に無水硫酸ナトリウム及び活性白土を加え、乾燥及び吸着処理し、キシレンを減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン展開）にて精製し、化合物Ｉ−Ｃとして、固体（２８．７ｇ、収率８６％）を得た。全反応の収率は７６％であった。
【００５９】
［実施例４］
（ヒドラゾン誘導体４の合成）
化合物４として、シンナムアルデヒド７．５ｇ、化合物９として４-メチルアニリン８．１ｇを用いる以外、実質的に実施例２と同様にして、以下のヒドラゾン誘導体Ｉ−Ｄを製造した。全反応の収率は４０％であった。得られた化合物Ｉ−ＤのＮＭＲデータを図２に示す。
【００６０】
【化１６】
2007210949.tif 000017
【００６１】
［実施例５］
（ヒドラゾン誘導体５の合成）
化合物４として、シンナムアルデヒド７．５ｇ、化合物９として、２−メチル−６−エチルアニリン１０．２ｇを用いる以外、実質的に実施例１と同様にして、以下のヒドラゾン誘導体Ｉ−Ｅを製造した。全反応の収率は３７％であった。得られた化合物Ｉ−ＥのＮＭＲデータを図３に示す。
【００６２】
【化１７】
2007210949.tif 000018
【産業上の利用可能性】
【００６３】
本発明のヒドラゾン誘導体は、結着樹脂との相溶性及び感度が要求される電荷輸送材料として、例えば、種々の分野に利用することができる。感度を維持するとともに、複写機やプリンタ等の各種画像形成装置の電子写真感光体のほか、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子等の種々の分野での利用が可能である。
【図面の簡単な説明】
【００６４】
【図１】本発明のヒドラゾン誘導体（化合物Ｉ−Ａ）のＮＭＰデータを示すチャートである。
【図２】本発明のヒドラゾン誘導体（化合物Ｉ−Ｄ）のＮＭＰデータを示すチャートである。
【図３】本発明のヒドラゾン誘導体（化合物Ｉ−Ｅ）のＮＭＰデータを示すチャートである。
【図１】
2007210949.tif 000026
【図２】
2007210949.tif 000027
【図３】
2007210949.tif 000028