(57)【要約】【課題】耐摩耗性及び耐傷性の機械的強度が強く、かつ、低温低湿下においても繰り返し安定性に優れた電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供する。【解決手段】本発明は、導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と正孔輸送層をこの順に有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の少なくとも１種は、特定の構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質であり、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して、特定の構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質が占める割合が、９０質量％〜１００質量％であることを特徴とする電子写真感光体において、  該電子写真感光体が、特定の規定を満足することを特徴とする電子写真感光体、その電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と正孔輸送層をこの順に有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の少なくとも１種は、下記式（１）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質であり、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して、下記式（１）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質が占める割合が、９０質量％〜１００質量％である電子写真感光体において、
所定の帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−６００［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−６００［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面に所定の光量Ｅ１の光を照射することによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＡ［Ｖ］とし、
所定の帯電条件Ｃ２に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１と同条件に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＢ［Ｖ］とし、
該正孔輸送層の膜厚をｄ［μｍ］としたとき、
ＶＡ、ＶＢおよびｄが下記式（Ａ）
（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄ≦０．１８  ・・・（Ａ）
を満足することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
2007003800.tif 000086
（式中、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０８はそれぞれ独立して置換または無置換の一価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の一価の芳香族複素環基を示し、Ｚ１１〜Ｚ１５はそれぞれ独立して置換または無置換の二価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の二価の芳香族複素環基を示す。）
【請求項２】
導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と正孔輸送層をこの順に有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の少なくとも１種は、下記式（２）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質であり、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して、下記式（２）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質が占める割合が、９０質量％〜１００質量％である電子写真感光体において、
所定の帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−６００［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−６００［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面に所定の光量Ｅ１の光を照射することによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＡ［Ｖ］とし、
所定の帯電条件Ｃ２に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１と同条件に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＢ［Ｖ］とし、
該正孔輸送層の膜厚をｄ［μｍ］としたとき、
ＶＡ、ＶＢおよびｄが下記式（Ａ）
（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄ≦０．１８  ・・・（Ａ）
を満足することを特徴とする電子写真感光体。
【化２】
2007003800.tif 000087
（式中、Ａｒ２０１〜Ａｒ２０９はそれぞれ独立して置換または無置換の一価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の一価の芳香族複素環基を示し、Ｚ２１〜Ｚ２６はそれぞれ独立して置換または無置換の二価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の二価の芳香族複素環基を示す。）
【請求項３】
導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と正孔輸送層をこの順に有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の少なくとも１種は、下記式（３）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質であり、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して、下記式（３）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質が占める割合が、９０質量％〜１００質量％である電子写真感光体において、
所定の帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−６００［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−６００［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面に所定の光量Ｅ１の光を照射することによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＡ［Ｖ］とし、
所定の帯電条件Ｃ２に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１と同条件に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＢ［Ｖ］とし、
該正孔輸送層の膜厚をｄ［μｍ］としたとき、
ＶＡ、ＶＢおよびｄが下記式（Ａ）
（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄ≦０．１８  ・・・（Ａ）
を満足することを特徴とする電子写真感光体。
【化３】
2007003800.tif 000088
（式中、Ａｒ３０１〜Ａｒ３１０は、それぞれ独立して置換または無置換の一価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の一価の芳香族複素環基を示し、Ｚ３１〜Ｚ３７はそれぞれ独立して置換または無置換の二価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の二価の芳香族複素環基を示す。）
【請求項４】
導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と正孔輸送層をこの順に有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の少なくとも１種は、下記式（４）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質であり、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して、下記式（４）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質が占める割合が、９０質量％〜１００質量％である電子写真感光体において、
所定の帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−６００［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−６００［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面に所定の光量Ｅ１の光を照射することによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＡ［Ｖ］とし、
所定の帯電条件Ｃ２に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１と同条件に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＢ［Ｖ］とし、
該正孔輸送層の膜厚をｄ［μｍ］としたとき、
ＶＡ、ＶＢおよびｄが下記式（Ａ）
（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄ≦０．１８  ・・・（Ａ）
を満足することを特徴とする電子写真感光体。
【化４】
2007003800.tif 000089
（式中、Ａｒ４０１〜Ａｒ４１１は、それぞれ独立して置換または無置換の一価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の一価の芳香族複素環基を示し、Ｚ４１〜Ｚ４８はそれぞれ独立して置換または無置換の二価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の二価の芳香族複素環基を示す。）
【請求項５】
導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と正孔輸送層をこの順に有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の少なくとも１種は、下記式（５）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質であり、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して、下記式（５）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質が占める割合が、９０質量％〜１００質量％である電子写真感光体において、
所定の帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−６００［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−６００［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面に所定の光量Ｅ１の光を照射することによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＡ［Ｖ］とし、
所定の帯電条件Ｃ２に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１と同条件に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＢ［Ｖ］とし、
該正孔輸送層の膜厚をｄ［μｍ］としたとき、
ＶＡ、ＶＢおよびｄが下記式（Ａ）
（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄ≦０．１８  ・・・（Ａ）
を満足することを特徴とする電子写真感光体。
【化５】
2007003800.tif 000090
（式中、Ａｒ５０１〜Ａｒ５１２は、それぞれ独立して置換または無置換の一価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の一価の芳香族複素環基を示し、Ｚ５１〜Ｚ５９はそれぞれ独立して置換または無置換の二価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の二価の芳香族複素環基を示す。）
【請求項６】
ＶＡ、ＶＢおよびｄが、下記式（Ｂ）を満足する請求項１〜５のいずれかに記載の電子写真感光体。
（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄ≦０．１５  ・・・（Ｂ）
【請求項７】
ＶＡ、ＶＢおよびｄが、下記式（Ｃ）を満足する請求項１〜５のいずれかに記載の電子写真感光体。
（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄ≦０．１３  ・・・（Ｃ）
【請求項８】
該電荷発生層が電子輸送物質を含有する請求項１〜７のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項９】
該電子輸送物質がナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物である請求項８に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
該電子写真感光体が、電荷発生層の直下に中間層を有し、該中間層が、電子輸送物質を含有する請求項８または９に記載の電子写真感光体。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれかに記載の電子写真感光体と、
帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選ばれた少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置に関し、詳しくは、特定の正孔輸送物質を正孔輸送層中に含有する電子写真感光体、その電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真装置に用いられる像保持部材として、電子写真感光体があり、高生産性、材料設計の容易性および将来性の観点から、有機光導電性物質による有機電子写真感光体の開発が盛んに行われている。電子写真感光体としての機能性に関しては、無機電子写真感光体より優れた電子写真感光体が生産されるに至ったが、有機電子写真感光体における高感度化や繰り返し使用時の画像の安定性、耐久性という点において更なる改善が望まれている。
【０００３】
これらの課題に対し、正孔輸送物質の改善による提案がなされてきている（例えば、特許文献１及び特許文献２参照。）。特許文献１及び特許文献２の中では、正孔輸送物質の分子内に、窒素原子にフェニル基が結合した３級アミンを有する構造（以下、トリフェニルアミン構造とする）を３個または４個有する正孔輸送物質を電子写真感光体に使用することで、高感度化を達成しており、この優れた正孔輸送特性が正孔輸送物質中にトリフェニルアミン構造を３個または４個有することにより発現していると記載されている。しかしながら、窒素原子に置換または無置換の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の芳香族複素環基のいずれかが結合した３級アミンを有する構造（以下、トリアリールアミン構造とする）を５個以上有する正孔輸送物質に関しては記載されていない。また、電子写真感光体の機械的強度における耐久性に関しても記載されていない。
【０００４】
同様に特許文献３では、正孔輸送物質中にトリフェニルアミン構造を２個〜４個有するものが挙げられている。この特許文献３では、トリフェニルアミン構造を２個〜４個有する正孔輸送物質により、正孔輸送層のガラス転移温度が上昇することが記載されているが、この正孔輸送物質を含有することだけでは耐久性の向上を図ることができないことが比較例で挙げられている。
【０００５】
このように、正孔輸送物質を改良することにより、優れた正孔輸送特性を達成しているが、低分子量正孔輸送物質を結着樹脂中に混合して用いるため、必ずしも結着樹脂本来の機械的強度を十分に活かせているわけではない。
【０００６】
低分子量正孔輸送物質の添加による機械的強度の低下を改善する目的で、特許文献４及び特許文献５には、トリアリールアミン構造を多数個含有するポリマー型の高分子量正孔輸送物質が提案されている。これらの特許文献中では、トリアリールアミン構造を多数個含有するポリマー型の高分子量正孔輸送物質を電子写真感光体に使用することで、繰り返し使用に対する耐久性が良好になることが記載されている。これら特許文献中では重合反応により高分子量正孔輸送物質を合成しているため、さまざまな分子量の正孔輸送物質を含む混合体として生成している。しかしながら、特許文献５には、繰り返し構造単位の繰り返し回数が１０回以下であれば、分子量分布を持たない高分子量正孔輸送物質とほとんど差がないとも記載されている。
【０００７】
同様にポリマー型の高分子量正孔輸送物質を電子写真感光体に使用する例としては、特許文献６および特許文献７が挙げられる。特許文献６に記載されている高分子量正孔輸送物質は、低分子量モノマーの重合反応により製造される分子量分布を有するポリマー型の高分子量正孔輸送物質であり、この正孔輸送物質を電子写真感光体に使用することにより、耐久性の向上と正孔輸送特性の向上による高感度化を達成できることを示している。
【０００８】
さらに、特許文献６にはトリフェニルアミン構造を多数個含有するポリマー型の高分子量正孔輸送物質を分子量フラクションに分離する方法が提案されており、さらに分子量フラクションに分離することで正孔輸送特性が向上することが記載されている。さらに、特許文献７では、ポリマー型の高分子量正孔輸送物質を使用することで、電子写真感光体の耐久性が向上すると記載されており、高い正孔輸送能と高い耐久性を有する電子写真感光体が提案されている。
【０００９】
しかしながら、繰り返し構造単位の繰り返し回数が少ないものであったとしても、また、分子量フラクションに分離したとしても、ポリマー型の高分子量正孔輸送物質は分子量分布を有しており、さまざまな分子量の正孔輸送物質を同時に含んでいるため、より高性能な正孔輸送物質が求められるなか、ポリマー型の高分子量正孔輸送物質すべてが必ずしも十分な機械的強度や電子写真特性を有しているわけではない。また、ある程度の機械的強度を有する場合でも、製造コストが非常に高く、実用には向かないなどの欠点がある。
【００１０】
これらの課題に対して、特定の構造を有し、かつ、特定の分子量を有する正孔輸送物質を含有することで従来と比べて耐摩耗性及び耐傷性の機械的強度が強く、かつ、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体が提案されている（特許文献８参照）。
【００１１】
しかしながら、耐摩耗性が向上すると、摩耗量が減少するため、感光層寿命が長期化し、感光層が受ける帯電、画像露光、トナー現像、転写工程からの電気的外力の影響が相対的に大きくなるため、繰り返し使用した際に、その影響が出やすくなる。例えば、低温低湿下で繰り返し使用したときの暗部電位の低下や帯電部材の汚れによる画像ムラなどが挙げられる。このように、電子写真感光体の耐久性との両立が必須な解決すべき問題点も生じてきている。
【特許文献１】特開平９−２９２７２４号公報
【特許文献２】特開２００１−１３３９９４号公報
【特許文献３】特開２０００−２０６７２１号公報
【特許文献４】特開昭６１−１５１５４５号公報
【特許文献５】特公平５−４９１０６号公報
【特許文献６】国際公開番号  ＷＯ００／０７８８４３
【特許文献７】国際公開番号  ＷＯ９９／３２５３７
【特許文献８】特開２００４−１０９９９９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明の目的は、上述の如き問題点を解決し、特定の正孔輸送物質を正孔輸送層中に含有する感光体において、特定の規定を満足することにより、耐摩耗性及び耐傷性の機械的強度が強く、かつ、低温低湿下においても繰り返し使用したときの暗部電位の低下、及び帯電部材の汚れによる画像ムラが生じ難い電子写真感光体を提供することにある。
【００１３】
さらに、本発明の目的は上記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真感光体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
すなわち、本発明は、導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と正孔輸送層をこの順に有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の少なくとも１種は、下記式（１）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質であり、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して、下記式（１）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質が占める割合が、９０質量％〜１００質量％である電子写真感光体において、
所定の帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−６００［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−６００［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面に所定の光量Ｅ１の光を照射することによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＡ［Ｖ］とし、
所定の帯電条件Ｃ２に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１と同条件に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＢ［Ｖ］とし、
該正孔輸送層の膜厚をｄ［μｍ］としたとき、
ＶＡ、ＶＢおよびｄが下記式（Ａ）
（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄ≦０．１８  ・・・（Ａ）
を満足することを特徴とする電子写真感光体である。
【００１５】
【化６】
2007003800.tif 000002
【００１６】
（式中、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０８はそれぞれ独立して置換または無置換の一価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の一価の芳香族複素環基を示し、Ｚ１１〜Ｚ１５はそれぞれ独立して置換または無置換の二価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の二価の芳香族複素環基を示す。）
【００１７】
また、本発明は、導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と正孔輸送層をこの順に有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の少なくとも１種は、下記式（２）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質であり、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して、下記式（２）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質が占める割合が、９０質量％〜１００質量％である電子写真感光体において、
所定の帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−６００［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−６００［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面に所定の光量Ｅ１の光を照射することによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＡ［Ｖ］とし、
所定の帯電条件Ｃ２に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１と同条件に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＢ［Ｖ］とし、
該正孔輸送層の膜厚をｄ［μｍ］としたとき、
ＶＡ、ＶＢおよびｄが下記式（Ａ）
（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄ≦０．１８  ・・・（Ａ）
を満足することを特徴とする電子写真感光体である。
【００１８】
【化７】
2007003800.tif 000003
【００１９】
（式中、Ａｒ２０１〜Ａｒ２０９はそれぞれ独立して置換または無置換の一価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の一価の芳香族複素環基を示し、Ｚ２１〜Ｚ２６はそれぞれ独立して置換または無置換の二価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の二価の芳香族複素環基を示す。）
【００２０】
また、本発明は、導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と正孔輸送層をこの順に有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の少なくとも１種は、下記式（３）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質であり、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して、下記式（３）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質が占める割合が、９０質量％〜１００質量％である電子写真感光体において、
所定の帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−６００［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−６００［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面に所定の光量Ｅ１の光を照射することによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＡ［Ｖ］とし、
所定の帯電条件Ｃ２に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１と同条件に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＢ［Ｖ］とし、
該正孔輸送層の膜厚をｄ［μｍ］としたとき、
ＶＡ、ＶＢおよびｄが下記式（Ａ）
（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄ≦０．１８  ・・・（Ａ）
を満足することを特徴とする電子写真感光体である。
【００２１】
【化８】
2007003800.tif 000004
【００２２】
（式中、Ａｒ３０１〜Ａｒ３１０は、それぞれ独立して置換または無置換の一価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の一価の芳香族複素環基を示し、Ｚ３１〜Ｚ３７はそれぞれ独立して置換または無置換の二価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の二価の芳香族複素環基を示す。）
【００２３】
また、本発明は、導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と正孔輸送層をこの順に有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の少なくとも１種は、下記式（４）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質であり、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して、下記式（４）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質が占める割合が、９０質量％〜１００質量％である電子写真感光体において、
所定の帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−６００［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−６００［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面に所定の光量Ｅ１の光を照射することによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＡ［Ｖ］とし、
所定の帯電条件Ｃ２に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１と同条件に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＢ［Ｖ］とし、
該正孔輸送層の膜厚をｄ［μｍ］としたとき、
ＶＡ、ＶＢおよびｄが下記式（Ａ）
（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄ≦０．１８  ・・・（Ａ）
を満足することを特徴とする電子写真感光体である。
【００２４】
【化９】
2007003800.tif 000005
【００２５】
（式中、Ａｒ４０１〜Ａｒ４１１は、それぞれ独立して置換または無置換の一価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の一価の芳香族複素環基を示し、Ｚ４１〜Ｚ４８はそれぞれ独立して置換または無置換の二価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の二価の芳香族複素環基を示す。）
【００２６】
また、本発明は、導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と正孔輸送層をこの順に有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の少なくとも１種は、下記式（５）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質であり、該正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して、下記式（５）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質が占める割合が、９０質量％〜１００質量％である電子写真感光体において、
所定の帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−６００［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−６００［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面に所定の光量Ｅ１の光を照射することによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＡ［Ｖ］とし、
所定の帯電条件Ｃ２に設定された帯電装置により該電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させることによって該電子写真感光体の表面電位を−１５０［Ｖ］にし、次いで、表面電位が−１５０［Ｖ］になった該電子写真感光体の表面を該帯電条件Ｃ１と同条件に設定された帯電装置により帯電した後の該電子写真感光体の表面電位をＶＢ［Ｖ］とし、
該正孔輸送層の膜厚をｄ［μｍ］としたとき、
ＶＡ、ＶＢおよびｄが下記式（Ａ）
（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄ≦０．１８  ・・・（Ａ）
を満足することを特徴とする電子写真感光体である。
【００２７】
【化１０】
2007003800.tif 000006
【００２８】
（式中、Ａｒ５０１〜Ａｒ５１２は、それぞれ独立して置換または無置換の一価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の一価の芳香族複素環基を示し、Ｚ５１〜Ｚ５９はそれぞれ独立して置換または無置換の二価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の二価の芳香族複素環基を示す。）
【００２９】
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選ばれた少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジである。
【００３０】
また、本発明は、上記電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置である。
【発明の効果】
【００３１】
本発明により、上記電子写真感光体を使用することにより、高い機械的強度、高い耐摩耗性、更には、低温低湿下での繰り返し使用時においても暗部電位の低下や画像ムラが生じ難く、長期にわたり良好な品質の画像を形成する電子写真感光体を提供可能となる。
【００３２】
さらに、本発明により、上記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真感光体を提供可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３３】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００３４】
まず、電子写真感光体が、本発明の上記規定を満足するか否かを判定する判定法（以下「本発明の判定法」ともいう。）について説明する。
【００３５】
本発明の判定法は、常温常湿（２３℃、５０％ＲＨ）環境下で行われる。
【００３６】
図１に、本発明の判定法を実施するための判定装置の概略構成の一例を示す。
【００３７】
図１中、１０１は判定対象の電子写真感光体であり、１０３は帯電装置の帯電ローラーであり、１０４はキセノンランプ、モノクロメーターおよびＮＤフィルターを備える露光装置であり、１０４Ｌは光（露光光）であり、１０５は電子写真感光体の表面電位を測定する（読み取る）ための電位計（電位プローブ）である。電子写真感光体１０１は矢印方向に回転駆動される。また、図１には、直径が６０ｍｍの電子写真感光体を例示している。
【００３８】
本発明の判定法において、電子写真感光体の回転速度は、該電子写真感光体の表面の移動速度が３０π［ｍｍ／ｓ］（９４．２５［ｍｍ／ｓ］）になる速度に設定される。
【００３９】
帯電ローラー１０３による帯電位置、光１０４Ｌが照射される位置すなわち露光位置および電位計１０５による電位測定位置は、帯電と光照射との間の時間が０．２５秒かつ光照射と電位測定との間の時間が０．２５秒になるように、設定される。
【００４０】
図１においては、電子写真感光体１０１の直径は６０ｍｍであるから、
｛（３０π×０．２５）／６０π｝×３６０°＝４５°
より、帯電位置と電子写真感光体中心と露光位置とがなす角度および露光位置と電子写真感光体中心と電位測定位置とがなす角度は、図１に示すとおり、どちらも４５°となる。
【００４１】
図２に、本発明の判定法を実施するための判定装置の概略構成の別の例を示す。１０１’は判定対象の電子写真感光体であり、他の符号は図１と同様である。図２には、直径が３０ｍｍの電子写真感光体を例示している。
【００４２】
上述のとおり、本発明の判定法においては、電子写真感光体の回転速度は、該電子写真感光体の表面の移動速度が３０π［ｍｍ／ｓ］になる速度であり、また、帯電位置、露光位置および電位測定位置は、帯電と光照射との間の時間が０．２５秒かつ光照射と電位測定との間の時間が０．２５秒になるように設定されるから、図２のように、電子写真感光体の直径が３０ｍｍの場合、帯電位置と電子写真感光体中心と露光位置とがなす角度および露光位置と電子写真感光体中心と電位測定位置とがなす角度は、どちらも９０°となる。
【００４３】
帯電ローラー１０３には、低温低湿（１５℃、１０％ＲＨ）環境、常温常湿（２３℃、５０％ＲＨ）環境、高温高湿（３０℃、８０％ＲＨ）環境のいずれの環境下においても長手方向（帯電ローラの回転軸方向）長さ１ｃｍ当たりの抵抗が５×１０３〜５×１０４Ωの範囲に収まるものが用いられる。この抵抗は、以下のように測定される。
【００４４】
すなわち、各環境に２４時間放置した帯電ローラーを、それぞれアースに接続した金属製ドラムと当接させる（金属製ドラムの両端にそれぞれ７．８Ｎ、計１５．６Ｎの力がかかるように押しあてる。）次に、金属製ドラムを１００ｍｍ／ｓの速度で回転させながら、帯電ローラーは従動で回転させ、帯電ローラーの芯金の部分にアースに接続した電源から−５００Ｖの電圧を印加して抵抗値を測定する。測定した抵抗値、測定時の当接部の幅（ニップ幅）および帯電ローラーの芯金上に形成された層の厚みから、帯電ローラの抵抗を算出することができる。
【００４５】
本発明の判定法において、電子写真感光体の表面を帯電する際は、帯電ローラーには、電源から直流電圧に交流電圧を重畳した電圧が印加される。このうち、直流電圧の値は、上記および下記の各帯電条件に合わせて決定される。交流電圧のピーク間電圧は１８００Ｖ、周波数は８７０Ｈｚとする。
【００４６】
光１０４Ｌには、キセノンランプからの光をモノクロメーターを用いて分光した７８０ｎｍの単色光を用い、光量の調整はＮＤフィルターによって行う。
【００４７】
以下、本発明の判定法についてより詳細に説明する。
【００４８】
図３は上記「ＶＡ」を説明するための図であり、図４は上記「ＶＢ」を説明するための図である。図３、４中、Ｃ１は帯電条件Ｃ１での帯電、Ｃ２は帯電条件Ｃ２での帯電、Ｅ１は光量Ｅ１の光照射、Ｄは電位測定を示す。
【００４９】
本発明の判定法において、電子写真感光体の表面を帯電しながら該電子写真感光体を５回転させる（以下「５回転帯電」ともいう。）のは、電子写真感光体に帯電履歴や露光履歴が残存していた場合であっても、それらを消失させるためである。
【００５０】
以下、上記の帯電条件Ｃ１およびＣ２ならびに光量Ｅ１について説明する。これら帯電条件および光量は、電子写真感光体が本発明の上記規定を満足するか否かを判定する前に決定しておく。
【００５１】
・帯電条件Ｃ１
判定対象の電子写真感光体の表面を５回転帯電した結果として、この電子写真感光体の表面電位が−６００［Ｖ］になるよう、帯電ローラーに印加する電圧のうち直流電圧の値を調整する。
【００５２】
・光量Ｅ１
帯電条件Ｃ１によって５回転帯電された判定対象の電子写真感光体の表面電位（−６００［Ｖ］）が−１５０［Ｖ］に減衰するよう、光の光量をＮＤフィルターによって調整する。
【００５３】
・帯電条件Ｃ２
判定対象の電子写真感光体の表面を５回転帯電した結果として、この電子写真感光体の表面電位が−１５０［Ｖ］になるよう、帯電ローラーに印加する電圧のうち直流電圧の値を調整する。
【００５４】
以上のようにして、電子写真感光体のＶＡおよびＶＢが導き出される。
【００５５】
上記式（Ａ）（Ａ）中の│−６００−ＶＡ│は、前回転時に露光を受けた電子写真感光体すなわち露光履歴がある電子写真感光体について、その表面を−６００［Ｖ］に帯電しようとしたとき、実際の表面電位がどれだけ−６００［Ｖ］に近づくかを意味する式である。
【００５６】
本発明者らは、鋭意検討した結果、│−６００−ＶＡ│と、露光履歴がない電子写真感光体の表面を−６００［Ｖ］に帯電しようとしたとき、実際の表面電位がどれだけ−６００［Ｖ］に近づくかを意味する式│−６００−ＶＢ│との差（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）が、式（１）〜（５）のいずれかの構造式で示される正孔輸送物質を含有する電子写真感光体を低温低湿下で繰り返し使用したときの暗部電位の低下、および帯電部材の汚れによる画像ムラの発生に影響していることを見いだした。
【００５７】
また、（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）との暗部電位の低下、および帯電部材の汚れによる画像ムラの発生との関係は、正孔輸送層の膜厚によって異なることがわかった。具体的には、正孔輸送層の膜厚が厚いほど、繰り返し使用したときの暗部電位の低下、および帯電部材の汚れによる画像ムラが現れにくかった。
【００５８】
これらの知見に基づき、検討を進めた結果、正孔輸送層の膜厚をｄ［μｍ］としたとき、（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄが０．１８以下であれば、良好に暗部電位の低下、および帯電部材の汚れによる画像ムラを抑制できることがわかった。（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄが０．１８より大きいと、繰り返し使用したときの暗部電位の低下、および帯電部材の汚れによる画像ムラが発生しやすくなる。
【００５９】
なお、（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄは０．０１以上であることが好ましい。（│−６００−ＶＡ│−│−６００−ＶＢ│）／ｄが０．０１より小さいと、繰り返し使用したときに帯電部材の汚れによる画像ムラが発生しやすくなる場合がある。
【００６０】
次に、本発明に用いられる正孔輸送物質について詳細に説明する。
【００６１】
本発明における正孔輸送物質は、特定の化学構造式で記述できる高分子量の正孔輸送物質（Ｍａｃｒｏ−Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ）を指す。
【００６２】
正孔輸送層に含有される正孔輸送物質は、上記式（１）〜（５）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質に加えて、低分子量の正孔輸送物質や高分子量の正孔輸送物質を同時に含有しても良いが、電子写真感光体の機械的強度や電子写真特性の点から、上記式（１）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質の占める割合が、正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して９０質量％〜１００質量％であり、好ましくは９５質量％〜１００質量％であり、より好ましくは１００質量％である。
【００６３】
または、上記式（２）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質の占める割合が、正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して９０質量％〜１００質量％であり、好ましくは９５質量％〜１００質量％であり、より好ましくは１００質量％である。
【００６４】
または、上記式（３）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質の占める割合が、正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して９０質量％〜１００質量％であり、好ましくは９５質量％〜１００質量％であり、より好ましくは１００質量％である。
【００６５】
または、上記式（４）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質の占める割合が、正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して９０質量％〜１００質量％であり、好ましくは９５質量％〜１００質量％であり、より好ましくは１００質量％である。
【００６６】
または、上記式（５）で示される構造を有し、かつ、分子量が１５００〜４０００である正孔輸送物質の占める割合が、正孔輸送層に含有される正孔輸送物質の全質量に対して９０質量％〜１００質量％であり、好ましくは９５質量％〜１００質量％であり、より好ましくは１００質量％である。
【００６７】
上記式（１）中のＡｒ１０１〜Ａｒ１０８、上記式（２）中のＡｒ２０１〜Ａｒ２０９、上記式（３）中のＡｒ３０１〜Ａｒ３１０、上記式（４）中のＡｒ４０１〜Ａｒ４１１、及び、上記式（５）中のＡｒ５０１〜Ａｒ５１２で示される置換または無置換の一価の芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基などが挙げられ、置換または無置換の一価の芳香族複素環基としては、ピリジル基、インドール基、キノリニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられる。なかでも、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基が好ましい。これらが有する置換基としては、水素原子、炭素数が１〜８のいずれかであるアルキル基、炭素数が３〜１２のいずれかである芳香族炭化水素環基、炭素数が１〜８のいずれかであるアルコキシ基、ハロゲン原子、フッ化アルキル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられ、なかでも、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基が好ましい。
【００６８】
上記式（１）中のＺ１１〜Ｚ１５、上記式（２）中のＺ２１〜Ｚ２６、上記式（３）中のＺ３１〜Ｚ３７、上記式（４）中のＺ４１〜Ｚ４８、及び、上記式（５）中のＺ５１〜Ｚ５９で示される置換または無置換の二価の芳香族炭化水素環基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、などが挙げられ、置換または無置換の二価の芳香族複素環基としては、ピリジニレン基、インドーリレン基、キノリニレン基、ベンゾフラニレン基、ジベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾチオフェンニレン基などが挙げられる。また、上述の二価の芳香族炭化水素環または二価の芳香族複素環基が、単結合、置換または無置換の炭素数が１〜４のいずれかであるアルキレン基、アルキリデン基、置換または無置換のケイ素数が１〜４のいずれかであるシリレン基、酸素原子、硫黄原子により連結することで形成されるものも置換または無置換の二価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の二価の芳香族複素環基として挙げられる。置換または無置換の二価の芳香族炭化水素環基、または、置換または無置換の二価の芳香族複素環基のうち、ビフェニレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基が好ましい。
【００６９】
より好ましくは、上記式（１）中のＺ１１〜Ｚ１５が置換または無置換のビフェニレン基、置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であり、
あるいは、上記式（２）中のＺ２１〜Ｚ２６が置換または無置換のビフェニレン基、置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であり、
あるいは、上記式（３）中のＺ３１〜Ｚ３７が置換または無置換のビフェニレン基、置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であり、
あるいは、上記式（４）中のＺ４１〜Ｚ４８が置換または無置換のビフェニレン基、置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であり、
あるいは、上記式（５）中のＺ５１〜Ｚ５９が、置換または無置換のビフェニレン基、置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基である。
【００７０】
更に好ましくは、上記式（１）中のＺ１１〜Ｚ１５のうち、１つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のＺ１１〜Ｚ１５が置換または無置換のビフェニレン基であり、
あるいは、上記式（２）中のＺ２１〜Ｚ２６のうち、１つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のＺ２１〜Ｚ２６が置換または無置換のビフェニレン基であり、
あるいは、上記式（３）中のＺ３１〜Ｚ３７のうち、１つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のＺ２１〜Ｚ２６が置換または無置換のビフェニレン基であり、
あるいは、上記式（４）中のＺ４１〜Ｚ４８のうち、１つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のＺ２１〜Ｚ２６が置換または無置換のビフェニレン基であり、
あるいは、上記式（５）中のＺ５１〜Ｚ５９のうち、１つが置換または無置換のジベンゾフラニレン基、または、置換または無置換のジベンゾチオフェニレン基であって、その他のＺ１１〜Ｚ５９が置換または無置換のビフェニレン基である。
【００７１】
これらの二価の芳香族炭化水素環基または二価の芳香族複素環基が有する置換基としては、水素原子、炭素数が１〜８のいずれかであるアルキル基、炭素数が３〜１２のいずれかである芳香族炭化水素環基、炭素数が１〜８のいずれかであるアルコキシ基、ハロゲン原子、フッ化アルキル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられ、なかでも、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基が好ましい。
【００７２】
次に、本発明に用いる正孔輸送物質の具体的な例を挙げるが、必ずしも提示した構造に限定されない。
【００７３】
【化１１】
2007003800.tif 000007
【００７４】
【化１２】
2007003800.tif 000008
【００７５】
【化１３】
2007003800.tif 000009
【００７６】
【化１４】
2007003800.tif 000010
【００７７】
【化１５】
2007003800.tif 000011
【００７８】
【化１６】
2007003800.tif 000012
【００７９】
【化１７】
2007003800.tif 000013
【００８０】
【化１８】
2007003800.tif 000014
【００８１】
【化１９】
2007003800.tif 000015
【００８２】
【化２０】
2007003800.tif 000016
【００８３】
【化２１】
2007003800.tif 000017
【００８４】
【化２２】
2007003800.tif 000018
【００８５】
【化２３】
2007003800.tif 000019
【００８６】
【化２４】
2007003800.tif 000020
【００８７】
【化２５】
2007003800.tif 000021
【００８８】
【化２６】
2007003800.tif 000022
【００８９】
【化２７】
2007003800.tif 000023
【００９０】
【化２８】
2007003800.tif 000024
【００９１】
【化２９】
2007003800.tif 000025
【００９２】
【化３０】
2007003800.tif 000026
【００９３】
【化３１】
2007003800.tif 000027
【００９４】
【化３２】
2007003800.tif 000028
【００９５】
【化３３】
2007003800.tif 000029
【００９６】
【化３４】
2007003800.tif 000030
【００９７】
【化３５】
2007003800.tif 000031
【００９８】
【化３６】
2007003800.tif 000032
【００９９】
【化３７】
2007003800.tif 000033
【０１００】
【化３８】
2007003800.tif 000034
【０１０１】
【化３９】
2007003800.tif 000035
【０１０２】
【化４０】
2007003800.tif 000036
【０１０３】
【化４１】
2007003800.tif 000037
【０１０４】
【化４２】
2007003800.tif 000038
【０１０５】
【化４３】
2007003800.tif 000039
【０１０６】
【化４４】
2007003800.tif 000040
【０１０７】
【化４５】
2007003800.tif 000041
【０１０８】
【化４６】
2007003800.tif 000042
【０１０９】
【化４７】
2007003800.tif 000043
【０１１０】
【化４８】
2007003800.tif 000044
【０１１１】
【化４９】
2007003800.tif 000045
【０１１２】
【化５０】
2007003800.tif 000046
【０１１３】
【化５１】
2007003800.tif 000047
【０１１４】
【化５２】
2007003800.tif 000048
【０１１５】
【化５３】
2007003800.tif 000049
【０１１６】
【化５４】
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【０１１７】
【化５５】
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【０１１８】
【化５６】
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【０１１９】
【化５７】
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【０１２０】
【化５８】
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【０１２１】
【化５９】
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【０１２２】
【化６０】
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【０１２３】
【化６１】
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【０１２４】
【化６２】
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【０１２５】
【化６３】
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【０１２６】
【化６４】
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【０１２７】
【化６５】
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【０１２８】
【化６６】
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【０１２９】
【化６７】
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【０１３０】
【化６８】
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【０１３１】
【化６９】
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【０１３２】
【化７０】
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【０１３３】
【化７１】
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【０１３４】
【化７２】
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【０１３５】
本発明における正孔輸送物質の分子量は、１５００〜４０００であり、好ましくは１５００〜３５００である。分子量が１５００より小さいと、感度特性および強度特性に対する効果が不十分であり、一方、４０００より大きいと、本発明の規定内であっても、低温低湿下において繰り返し使用したときの暗部電位の低下が生じる。
【０１３６】
本発明における正孔輸送物質は、特定の化学構造式のみによって示される単一性の高い高分子量の正孔輸送物質であることを特徴としているため、モノマーの繰り返し重合反応による製造法では製造困難である。従って、低分子量正孔輸送物質の製造で使用していた合成法を繰り返し行う逐次合成法によって合成された正孔輸送物質を用いることが好ましい。逐次合成法とは、原材料と反応対象物との化学反応により主生成物として単一の化合物を生成する反応を多段階で行う合成法であり、重合反応により分子量分布を有する化合物を合成する製造法とは異なり、分子量分布を持たないほどの単一性の高い正孔輸送物質が選択的に製造できる。
【０１３７】
逐次合成法に用いられる合成反応は、従来からの低分子量正孔輸送物質の製造で使用していた合成反応が用いられる。すなわち、ウルマン反応や金属触媒による合成方法が利用される。また、多段階の合成を順次連続して製造してもよく、また、合成の一工程終了後、次段階の合成までの工程の間に精製工程をいれてもよい。また、最終工程終了後、従来から一般に用いられている精製方法を使用することができる。すなわち、活性白土、活性炭、シリカ、アルミナといった吸着剤による処理や、シリカまたはアルミナなどによるカラムクロマトグラフィー、ポリスチレン微粒子などを利用したゲルパーミッションカラムクロマトグラフィーなどの精製、再結晶や晶析などの結晶化による精製手法を使用してもよい。
【０１３８】
次に、本発明における正孔輸送物質の製造例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１３９】
（製造例１）正孔輸送物質の例示化合物（ＣＴ−１０）の製造
＜ビス（２，４−ジメチルフェニル）アミンの製造＞
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した１Ｌの３口反応容器に、２，４−ジメチルフェニルアミン１３３ｇ（１．１ｍｏｌ）、１−ブロモ−２，４−ジメチルベンゼン１８５ｇ（１．０ｍｏｌ）、酢酸パラジウム１１．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルフォスフィノイル−２−メチルプロパン３２．４ｇ（０．２ｍｏｌ）、リン酸三カリウム２１２ｇ（１．０ｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド５００ｍＬを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、１２時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、目的のビス（２，４−ジメチルフェニル）アミンを得た。得られた化合物の収量は１８９ｇ、収率は８４％であった。得られた化合物を元素分析器（ＣＨＮコーダー  ＭＴ−５、ＹＡＮＡＣＯ（株）製）を用いて測定した。なお、以下の元素分析による実測値及び計算値の単位は質量％である。実測値：Ｃ，８５．２４、Ｈ，８．５３、Ｎ，６．６３（計算値：Ｃ，８５．２８、Ｈ，８．５０、Ｎ，６．２２）。
【０１４０】
＜ビス（２，４−ジメチルフェニル）［４−（ブロモフェニル）フェニル］アミンの製造＞
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した２Ｌの３口反応容器に、（２，４−ジメチルフェニル）アミン１１２．５ｇ（０．５ｍｏｌ）、４，４’−ジブロモビフェニル１５６ｇ（０．５ｍｏｌ）、酢酸パラジウム５．６ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン２７．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム６３．７ｇ（０．７ｍｏｌ）、キシレン８００ｍＬを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、５時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、シリカゲルカラム（展開溶媒ヘキサン／トルエン＝２：１）にて精製を行い、目的の（ビス（２，４−ジメチルフェニル）［４−（ブロモフェニル）フェニル］アミンを得た。得られた化合物の収量は１５５．２ｇ、収率は６８質量％であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値：Ｃ，７３．４４、Ｈ，５．６２、Ｎ，２．９８（計算値：Ｃ，７３．６８、Ｈ，５．７４、Ｎ，３．０７）。
【０１４１】
＜ビス（２，４−ジメチルフェニル）（４−｛４−［（２，４−ジメチルフェニル）アミノ］フェニル｝フェニル）アミンの製造＞
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した１Ｌの３口反応容器に、（ビス（２，４−ジメチルフェニル）［４−（ブロモフェニル）フェニル］アミン９１．３ｇ（０．２ｍｏｌ）、２，４−ジメチルフェニルアミン３６．３ｇ（０．３ｍｏｌ）、酢酸パラジウム２．２４ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン１１．１ｇ（０．０２ｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム２６．９ｇ（０．２８ｍｏｌ）、キシレン５００ｍＬを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、３時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、シリカゲルカラム（展開溶媒ヘキサン／トルエン＝１：１）にて精製を行い、目的のビス（２，４−ジメチルフェニル）（４−｛４−［（２，４−ジメチルフェニル）アミノ］フェニル｝フェニル）アミンを得た。得られた化合物の収量は８３．４ｇ、収率は８４質量％であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値：Ｃ，８７．０３、Ｈ，７．２６、Ｎ，５．７１（計算値：Ｃ，８７．０５、Ｈ，７．３１、Ｎ，５．６４）。
【０１４２】
＜ビス（２，４−ジメチルフェニル）［４−（４−｛（２，４−ジメチルフェニル）［４−（４−ブロモフェニル）フェニル］アミノ｝フェニル）フェニル］アミンの製造＞
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した１Ｌの３口反応容器に、ビス（２，４−ジメチルフェニル）（４−｛４−［（２，４−ジメチルフェニル）アミノ］フェニル｝フェニル）アミン４９．７ｇ（０．１ｍｏｌ）、４，４’−ジブロモビフェニル３１．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、酢酸パラジウム１．１３ｇ（０．００５ｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン５．５４ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム１３．４ｇ（０．１４ｍｏｌ）、キシレン３００ｍＬを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、５時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、シリカゲルカラム（展開溶媒ヘキサン／トルエン＝２：１）にて精製を行い、目的のビス（２，４−ジメチルフェニル）［４−（４−｛（２，４−ジメチルフェニル）［４−（４−ブロモフェニル）フェニル］アミノ｝フェニル）フェニル］アミンを得た。得られた化合物の収量は５０．９ｇ、収率は７０質量％であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて実測値を測定した。実測値：Ｃ，７９．２６、Ｈ，５．９８、Ｎ，３．８３（計算値：Ｃ，７９．２２、Ｈ，５．９６、Ｎ，３．８５）。
【０１４３】
＜（２，４−ジメチルフェニル）｛８−［（２，４ジメチルフェニル）アミノ］ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−２−イル｝アミンの製造＞
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した５００ｍＬの３口反応容器に、２，８−ジブロモジベンゾフラン６５．２ｇ（０．２ｍｏｌ）、２，４−ジメチルフェニルアミン７２．６ｇ（０．６ｍｏｌ）、酢酸パラジウム２．２４ｇ（０．０１ｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン１２．２ｇ（０．０４ｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム５１．８ｇ（０．５４ｍｏｌ）、キシレン３００ｍＬを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、５時間還流させた。反応終了後、減圧蒸留により過剰量の２，４−ジメチルフェニルアミン、および溶媒を留去、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧により溶媒留去、再結晶により目的の（２，４−ジメチルフェニル）｛８−［（２，４ジメチルフェニル）アミノ］ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−２−イル｝アミンを得た。得られた化合物の収量は７１．５ｇ、収率は８８質量％であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値：Ｃ，８２．６８、Ｈ，６．４４、Ｎ，６．９２（計算値：Ｃ，８２．７３、Ｈ，６．４５、Ｎ，６．８９）。
【０１４４】
＜正孔輸送物質の例示化合物（ＣＴ−１０）の製造＞
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した５００ｍＬの３口反応容器に、ビス（２，４−ジメチルフェニル）［４−（４−｛（２，４−ジメチルフェニル）［４−（４−ブロモフェニル）フェニル］アミノ｝フェニル）フェニル］アミン３６．４ｇ（０．０５ｍｏｌ）、（２，４−ジメチルフェニル）｛８−［（２，４ジメチルフェニル）アミノ］ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−２−イル｝アミン１０．２ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．５７ｇ（０．００２５ｍｏｌ）、ビフェニル−２−イル−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフォスフィン３．０ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム６．７ｇ（０．０７ｍｏｌ）、キシレン２００ｍＬを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、４時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧により溶媒留去し、シリカゲルカラム（展開溶媒ヘキサン／トルエン＝１：１）にて精製を行い、例示化合物（ＣＴ−１０）で示された目的の正孔輸送物質を得た。得られた化合物の収量は３９．１ｇ、収率は８９質量％であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値：Ｃ，８４．８０、Ｈ，５．８１、Ｎ，４．８３（計算値：Ｃ，８４．８５、Ｈ，５．８５、Ｎ，４．７９）。また、得られた化合物の質量分析をレーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ）装置（ＲＥＦＬＥＸＩＩＩ、ＢＲＵＫＥＲ社製、マトリックス；９−ニトロアントラセン）を用いて行った。このとき得られた質量スペクトルの測定結果を図５に示す。なお、この質量スペクトルの横軸は質量電荷比（生成イオンの質量（ｍ）／生成イオンの電荷の価数（ｚ））、縦軸は検出した生成イオンの強度を示す。
【０１４５】
（製造例２）正孔輸送物質の例示化合物（ＣＴ−１７）の製造
＜（２，４−ジメチルフェニル）｛８−［（２，４ジメチルフェニル）アミノ］ジベンゾ［ｂ］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル｝アミンの製造＞
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した５００ｍＬの３口反応容器に、２，８−ジブロモジベンゾチオフェン６８．４ｇ（０．２ｍｏｌ）、２，４−ジメチルフェニルアミン７２．６ｇ（０．６ｍｏｌ）、酢酸パラジウム２．２４ｇ（０．０１ｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン１２．２ｇ（０．０４ｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム５１．８ｇ（０．５４ｍｏｌ）、キシレン３００ｍＬを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、５時間還流させた。反応終了後、減圧蒸留により過剰量の２，４−ジメチルフェニルアミン、および溶媒を留去、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧により溶媒留去、再結晶により目的の（２，４−ジメチルフェニル）｛８−［（２，４ジメチルフェニル）アミノ］ジベンゾ［ｂ］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル｝アミンの製造を得た。得られた化合物の収量は７１．０ｇ、収率は８４質量％であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値：Ｃ，７９．６０、Ｈ，６．２４、Ｎ，６．５２（計算値：Ｃ，７９．５８、Ｈ，６．２０、Ｎ，６．６３）。
【０１４６】
＜正孔輸送物質の例示化合物（ＣＴ−１７）の製造＞
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した５００ｍＬの３口反応容器に、ビス（２，４−ジメチルフェニル）［４−（４−｛（２，４−ジメチルフェニル）［４−（４−ブロモフェニル）フェニル］アミノ｝フェニル）フェニル］アミン３６．４ｇ（０．０５ｍｏｌ）、（２，４−ジメチルフェニル）｛８−［（２，４ジメチルフェニル）アミノ］ジベンゾ［ｂ］ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル｝アミン１０．６ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．５７ｇ（０．００２５ｍｏｌ）、ビフェニル−２−イル−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフォスフィン３．０ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム６．７ｇ（０．０７ｍｏｌ）、キシレン２００ｍＬを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、４時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧により溶媒留去し、シリカゲルカラム（展開溶媒ヘキサン／トルエン＝１：１）にて精製を行い、例示化合物（ＣＴ−１７）で示された目的の正孔輸送物質を得た。得られた化合物の収量は３７．３ｇ、収率は８７質量％であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値：Ｃ，８６．８０、Ｈ，６．４０、Ｎ，４．８６（計算値：Ｃ，８６．７８、Ｈ，６．４６、Ｎ，４．９０）。また、得られた化合物の質量分析を上述と同様の装置を用いて行った。このとき得られた質量スペクトルの測定結果を図６に示す。
【０１４７】
（製造例３）正孔輸送物質の例示化合物（ＣＴ−３９）の製造
＜（２，４−ジメチルフェニル）−ｐ−トリルアミンの製造＞
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した１Ｌの３口反応容器に、２，４−ジメチルフェニルアミン１３３ｇ（１．１ｍｏｌ）、１−ブロモ−４−メチルベンゼン１７１ｇ（１．０ｍｏｌ）、酢酸パラジウム１１．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルフォスフィノイル−２−メチルプロパン３２．４ｇ（０．２ｍｏｌ）、リン酸三カリウム２１２ｇ（１．０ｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド５００ｍＬを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、１２時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、目的の（２，４−ジメチルフェニル）−ｐ−トリルアミンを得た。得られた化合物の収量は１８９．５ｇ、収率は８８質量％であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値：Ｃ，８５．２７、Ｈ，８．０９、Ｎ，６．６４（計算値：Ｃ，８５．２６、Ｈ，８．１１、Ｎ，６．６３）。
【０１４８】
＜（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−（２，４−ジメチルフェニル）−ｐ−トリルアミンの製造＞
空気冷却管、およびメカニカルスターラーを付した２Ｌの３口反応容器に、（２，４−ジメチルフェニル）−ｐ−トリルアミン１０５．７ｇ（０．５ｍｏｌ）、４’−ブロモ−４−ヨードビフェニル２１５．４ｇ（０．６ｍｏｌ）、銅粉５０ｇ、炭酸カリウム６０ｇ、ｏ−ジクロロベンゼン６００ｍＬを入れ、オイルバスにて１２時間加熱した。反応終了後、室温まで放冷し、ろ過により固形物を除去後、トルエン／水により抽出。有機層より溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラム（展開溶媒ヘキサン／トルエン＝２：１）にて精製を行い、目的の（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−（２，４−ジメチルフェニル）−ｐ−トリルアミンを得た。得られた化合物の収量は１６５．９ｇ、収率は７５質量％であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値：Ｃ，７３．３３、Ｈ，５．４８、Ｎ，３．１７（計算値：Ｃ，７３．３０、Ｈ，５．４７、Ｎ，３．１７）。
【０１４９】
＜Ｎ４，Ｎ４’−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ４−ｐ−トリルビフェニル−４，４’−ジアミンの製造＞
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した１Ｌの３口反応容器に、（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−（２，４−ジメチルフェニル）−ｐ−トリルアミン８８．５ｇ（０．２ｍｏｌ）、２，４−ジメチルフェニルアミン２６．７ｇ（０．２２ｍｏｌ）、酢酸パラジウム２．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン１１．１ｇ（０．０２ｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム２６．８ｇ（０．２８ｍｏｌ）、キシレン４００ｍＬを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、５時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、シリカゲルカラム（展開溶媒ヘキサン／トルエン＝１：１）にて精製を行い、目的のＮ４，Ｎ４’−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ４−ｐ−トリルビフェニル−４，４’−ジアミンを得た。得られた化合物の収量は７１．４ｇ、収率は７４質量％であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値：Ｃ，８７．０５、Ｈ，７．１４、Ｎ，５．８１（計算値：Ｃ，８７．１０、Ｈ，７．１０、Ｎ，５．８０）。
【０１５０】
＜Ｎ４’−（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ４−ｐ−トリルビフェニル−４，４’−ジアミンの製造＞
空気冷却管、およびメカニカルスターラーを付した２Ｌの３口反応容器に、（Ｎ４，Ｎ４’−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ４−ｐ−トリルビフェニル−４，４’−ジアミン４８．３ｇ（０．１ｍｏｌ）、４’−ブロモ−４−ヨードビフェニル３９．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）、銅粉２０ｇ、ｏ−ジクロロベンゼン２００ｍＬを入れ、オイルバスにて１２時間加熱した。反応終了後、室温まで放冷し、ろ過により固形物を除去後、トルエン／水により抽出。有機層より溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラム（展開溶媒ヘキサン／トルエン＝２：１）にて精製を行い、目的のＮ４’−（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ４−ｐ−トリルビフェニル−４，４’−ジアミンを得た。得られた化合物の収量は４５．０ｇ、収率は６３質量％であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値：Ｃ，７８．８８、Ｈ，５．６９、Ｎ，３．９６（計算値：Ｃ，７９．０９、Ｈ，５．７９、Ｎ，３．９２）。
【０１５１】
＜Ｎ４，Ｎ４’−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ビフェニル−４，４’−ジアミンの製造＞
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した１Ｌの３口反応容器に、４、４’−ジブロモビフェニル６２．４ｇ（０．２ｍｏｌ）、２，４−ジメチルフェニルアミン７２．６ｇ（０．６ｍｏｌ）、酢酸パラジウム２．２４ｇ（０．０１ｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン１２．２ｇ（０．０４ｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム５１．８ｇ（０．５４ｍｏｌ）、キシレン３００ｍＬを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、５時間還流させた。反応終了後、減圧蒸留により過剰量の２，４−ジメチルフェニルアミン、および溶媒を留去、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧により溶媒留去、再結晶により目的のＮ４，Ｎ４’−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ビフェニル−４，４’−ジアミンを得た。得られた化合物の収量は６２．７ｇ、収率は８０質量％であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値：Ｃ，８５．６６、Ｈ，７．１８、Ｎ，７．１６（計算値：Ｃ，８５．６７、Ｈ，７．１９、Ｎ，７．１４）。
【０１５２】
＜正孔輸送物質の例示化合物（ＣＴ−３９）の製造＞
冷却管、およびメカニカルスターラーを付した５００ｍＬの３口反応容器に、Ｎ４’−（４’−ブロモビフェニル−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ４−ｐ−トリルビフェニル−４，４’−ジアミン３５．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）、Ｎ４，Ｎ４’−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ビフェニル−４，４’−ジアミン９．８ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．５７ｇ（０．００２５ｍｏｌ）、ビフェニル−２−イル−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフォスフィン３．０ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム６．７ｇ（０．０７ｍｏｌ）、キシレン２００ｍＬを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、４時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧により溶媒留去し、シリカゲルカラム（展開溶媒ヘキサン／トルエン＝１：１）にて精製を行い、例示化合物（ＣＴ−３９）で示された目的の正孔輸送物質を得た。得られた化合物の収量は３４．４ｇ、収率は８３質量％であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値：Ｃ，８８．４０、Ｈ，６．５１、Ｎ，５．０９（計算値：Ｃ，８８．３７、Ｈ，６．５６、Ｎ，５．０７）。また、得られた化合物の質量分析を上述と同様の装置を用いて行った。このとき得られた質量スペクトルの測定結果を図７に示す。
【０１５３】
次に、本発明の電子写真感光体の構成について説明する。
【０１５４】
上述のとおり、本発明の電子写真感光体は、支持体、該支持体上に設けられた電荷発生物質を含有する電荷発生層、および、該電荷発生層上に設けられた正孔輸送物質を含有する正孔輸送層を有する電子写真感光体である。
【０１５５】
支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）であればよく、例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄、アルミニウム合金、ステンレスなどの金属製（合金製）の支持体を用いることができる。また、アルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム−酸化スズ合金などを真空蒸着することによって形成された被膜からなる層を有する上記金属製支持体やプラスチック（ポリエステル樹脂やポリカーボネート樹脂やポリイミド樹脂など）製支持体やガラス製支持体を用いることもできる。また、カーボンブラック、酸化スズ粒子、酸化チタン粒子、銀粒子などの導電性粒子を適当な結着樹脂と共にプラスチックや紙に含浸した支持体や、導電性結着樹脂を有するプラスチック製の支持体などを用いることもできる。また、支持体の形状としては、円筒状、ベルト状などが挙げられるが、円筒状が好ましい。
【０１５６】
また、支持体の表面は、レーザー光などの散乱による干渉縞の防止などを目的として、切削処理、粗面化処理（ホーニング処理やブラスト処理など）、アルマイト処理などを施してもよいし、アルカリリン酸塩やリン酸やタンニン酸を主成分とする酸性水溶液に金属塩の化合物またはフッ素化合物の金属塩を溶解してなる溶液で化学処理を施してもよい。
【０１５７】
ホーニング処理としては、乾式ホーニング処理と湿式ホーニング処理とがある。湿式ホーニング処理は、水などの液体に粉末状の研磨剤を懸濁させ、高速度で支持体の表面に吹き付けて支持体の表面を粗面化する方法であり、表面粗さは、吹き付け圧力、速度、研磨剤の量、種類、形状、大きさ、硬度、比重および懸濁温度などによって制御することができる。乾式ホーニング処理は、研磨剤をエアーによって高速度で支持体の表面に吹き付けて支持体の表面を粗面化する方法であり、湿式ホーニング処理と同じように表面粗さを制御することができる。ホーニング処理に用いられる研磨剤としては、炭化ケイ素、アルミナ、鉄、ガラスビーズなどの粒子が挙げられる。
【０１５８】
支持体と電荷発生層または後述の中間層との間には、レーザー光などの散乱による干渉縞の防止や、支持体の傷の被覆を目的とした導電層を設けてもよい。
【０１５９】
導電層は、カーボンブラック、金属粒子、金属酸化物粒子などの導電性粒子を結着樹脂に分散させて形成することができる。好適な金属酸化物粒子としては、酸化亜鉛や酸化チタンの粒子が挙げられる。また、導電性粒子として、硫酸バリウムの粒子を用いることもできる。導電性粒子には、被覆層を設けてもよい。
【０１６０】
導電性粒子の体積抵抗率は０．１〜１０００Ω・ｃｍの範囲が好ましく、特には１〜１０００Ω・ｃｍの範囲がより好ましい（この体積抵抗率は、三菱油化（株）製の抵抗測定装置ロレスタＡＰを用いて測定して求めた値である。測定サンプルは４９ＭＰａの圧力で固めてコイン状としたもの。）。また、導電性粒子の平均粒径は０．０５〜１．０μｍの範囲が好ましく、特には０．０７〜０．７μｍの範囲がより好ましい（この平均粒径は、遠心沈降法により測定した値である。）。導電層中の導電性粒子の割合は、導電層全質量に対して１．０〜９０質量％の範囲が好ましく、特には５．０〜８０質量％の範囲がより好ましい。
【０１６１】
導電層に用いられる結着樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド酸樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、ポリエステル樹脂などが挙げられる。これらは単独で、または、２種以上の混合物もしくは共重合体として用いることができる。これらは、支持体に対する接着性が良好であるとともに、導電性粒子の分散性を向上させ、かつ、成膜後の耐溶剤性が良好である。これらの中でも、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド酸樹脂が好ましい。
【０１６２】
導電層の膜厚は０．１〜３０μｍであることが好ましく、特には０．５〜２０μｍであることがより好ましい。
【０１６３】
導電層の体積抵抗率は１０１３Ω・ｃｍ以下であることが好ましく、特には１０５〜１０１２Ω・ｃｍの範囲であることがより好ましい（この体積抵抗率は、測定対象の導電層と同じ材料によってアルミニウム板上に被膜を形成し、この皮膜上に金の薄膜を形成して、アルミニウム板と金薄膜の両電極間を流れる電流値をｐＡメーターで測定して求めた値である。）。
【０１６４】
また、導電層には、必要に応じてフッ素あるいはアンチモンを含有させてもよいし、導電層の表面性を高めるために、レベリング剤を添加してもよい。
【０１６５】
また、支持体または導電層と電荷発生層との間には、バリア機能や接着機能を有する中間層（下引き層、接着層とも呼ばれる。）を設けてもよい。中間層は、感光層の接着性改良、塗工性改良、支持体からの電荷注入性改良、感光層の電気的破壊に対する保護などのために形成される。
【０１６６】
中間層は、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エチルセルロース樹脂、エチレン−アクリル酸コポリマー、エポキシ樹脂、カゼイン樹脂、シリコーン樹脂、ゼラチン樹脂、ナイロン、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ユリア樹脂などの樹脂や、酸化アルミニウムなどの材料を用いて形成することができる。
【０１６７】
上記式（Ａ）の規定を満足する電子写真感光体を製造する方法の１つとして、中間層に電子輸送物質を含有させるという方法が挙げられる。
【０１６８】
電子輸送物質としては、例えば、トリニトロフルオレノンなどのフルオレノン化合物、ピロメリットイミド、ナフチルイミドなどのイミド化合物、ベンゾキノン、ジフェノキノン、ジイミノキノン、ナフトキノン、スチルベンキノン、アントラキノンなどのキノン化合物、フルオレニリデンアニリン、フルオレニリデンマロノニトリルなどのフルオレニリデン化合物、フタル酸無水物などのカルボン酸無水物、チオピランジオキシドなどの環状スルホン化合物、オキサジアゾール化合物、トリアゾール化合物などが挙げられる。これらの中でも、イミド化合物がより好ましい。
【０１６９】
中間層の膜厚は０．０５〜５μｍであることが好ましく、特には０．３〜１μｍであることがより好ましい。
【０１７０】
本発明の電子写真感光体に用いられる電荷発生物質としては、例えば、モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾなどのアゾ顔料や、金属フタロシアニン、非金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料や、インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ顔料や、ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリレン顔料や、アンスラキノン、ピレンキノンなどの多環キノン顔料や、スクワリリウム色素や、ピリリウム塩、チアピリリウム塩や、トリフェニルメタン色素や、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコンなどの無機物質や、キナクリドン顔料や、アズレニウム塩顔料や、シアニン染料や、キサンテン色素や、キノンイミン色素や、スチリル色素や、硫化カドミウムや、酸化亜鉛などが挙げられる。これら電荷発生物質は１種のみ用いてもよく、２種以上用いてもよい。
【０１７１】
上記の各種電荷発生物質の中でも、高感度である反面、本発明がより有効に作用するという点で、アゾ顔料、フタロシアニン顔料が好ましく、特にはフタロシアニン顔料が好ましい。
【０１７２】
フタロシアニン顔料の中でも、金属フタロシアニン顔料が好ましく、特には、オキシチタニウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ジクロロスズフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンがより好ましく、その中でも、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが特に好ましい。
【０１７３】
オキシチタニウムフタロシアニンとしては、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の９．０°、１４．２°、２３．９°および２７．１°に強いピークを有する結晶形のオキシチタニウムフタロシアニン結晶や、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の９．５°、９．７°、１１．７°、１５．０°、２３．５°、２４．１°および２７．３°に強いピークを有する結晶形のオキシチタニウムフタロシアニン結晶が好ましい。
【０１７４】
クロロガリウムフタロシアニンとしては、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．４°、１６．６°、２５．５および２８．２°に強いピークを有する結晶形のクロロガリウムフタロシアニン結晶や、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の６．８°、１７．３°、２３．６°および２６．９°に強いピークを有する結晶形のクロロガリウムフタロシアニン結晶や、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の８．７〜９．２°、１７．６°、２４．０°、２７．４°および２８．８°に強いピークを有する結晶形のクロロガリウムフタロシアニン結晶が好ましい。
【０１７５】
ジクロロスズフタロシアニンとしては、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の８．３°、１２．２°、１３．７°、１５．９°、１８．９°および２８．２°に強いピークを有する結晶形のジクロロスズフタロシアニン結晶や、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の８．５、１１．２°、１４．５°および２７．２°に強いピークを有する結晶形のジクロロスズフタロシアニン結晶や、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の８．７°、９．９°、１０．９°、１３．１°、１５．２°、１６．３°、１７．４°、２１．９°および２５．５°に強いピークを有する結晶形のジクロロスズフタロシアニン結晶や、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の９．２°、１２．２°、１３．４°、１４．６°、１７．０°および２５．３°に強いピークを有する結晶形のジクロロスズフタロシアニン結晶が好ましい。
【０１７６】
ヒドロキシガリウムフタロシアニンとしては、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．３°、２４．９°および２８．１°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶や、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が好ましい。
【０１７７】
電荷発生物質の粒径は０．５μｍ以下であることが好ましく、特には０．３μｍ以下であることがより好ましく、さらには０．０１〜０．２μｍであることがより一層好ましい。
【０１７８】
電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、スチレン−ブタジエンコポリマー、セルロース樹脂、ナイロン、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ベンザール樹脂、メラミン樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルメタクリレート樹脂、ポリビニルアクリレート樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、メタクリル樹脂、ユリア樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂などが挙げられる。特には、ブチラール樹脂などが好ましい。これらは単独で、または、２種以上の混合物もしくは共重合体として用いることができる。
【０１７９】
上記式（Ａ）の規定を満足する電子写真感光体を製造する方法の１つとして、電荷発生層に電子輸送物質を含有させるという方法が挙げられる。
【０１８０】
電子輸送物質としては、例えば、トリニトロフルオレノンなどのフルオレノン化合物、ピロメリットイミド、ナフチルイミドなどのイミド化合物、ベンゾキノン、ジフェノキノン、ジイミノキノン、ナフトキノン、スチルベンキノン、アントラキノンなどのキノン化合物、フルオレニリデンアニリン、フルオレニリデンマロノニトリルなどのフルオレニリデン化合物、フタル酸無水物などのカルボン酸無水物、チオピランジオキシドなどの環状スルホン化合物、オキサジアゾール化合物、トリアゾール化合物などが挙げられる。これらの中でも、イミド化合物が好ましく、特には下記式（６）で示される構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物がより好ましい。
【０１８１】
【化７３】
2007003800.tif 000069
【０１８２】
上記式（６）中、Ｒ１０１およびＲ１０４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、エーテル基で中断された置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、エーテル基で中断された置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基、アルキル基で置換されたカルボニル基、アルキル基で置換されたスルホニル基、または、１価の置換もしくは無置換の複素環基を示す。Ｒ１０２およびＲ１０３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアルコキシ基を示す。
【０１８３】
上記のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などの鎖状のアルキル基や、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などの環状のアルキル基が挙げられる。上記のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基などが挙げられる。上記のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基などが挙げられる。上記のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。上記の１価の複素環基としては、ヒリジル基、フラル基などが挙げられる。上記のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。上記のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などが挙げられる。
【０１８４】
上記各基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのアルキル基や、ビニル基、アリル基などのアルケニル基や、ニトロ基や、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子や、パーフルオロアルキル基などのハロゲン化アルキル基や、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基などのアリール基や、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基などが挙げられる。
【０１８５】
上記式（６）で示される構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物の中でも、Ｒ１０１およびＲ１０４の少なくとも一方が、置換もしくは無置換の直鎖のアルキル基、または、置換のアリール基であるものが好ましい。また、置換もしくは無置換の直鎖のアルキル基の中でも、ハロゲン原子置換の直鎖のアルキル基が好ましく、置換のアリール基の中でも、ハロゲン原子置換のアリール基、アルキル基置換のアリール基、または、ハロゲン化アルキル基置換のアリール基が好ましい。また、上記式（６）で示される構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物は、溶剤への溶解性の観点から、非対称形の構造であること（例えば、Ｒ１０１とＲ１０４とが異なる基。）が好ましい。
【０１８６】
電荷発生層に含有させる電子輸送物質としては、その還元電位（飽和カロメル電極による還元電位）が−０．８０〜０．００Ｖの範囲にあるものが好ましく、特には−０．６５〜−０．２５Ｖの範囲にあるものがより好ましく、さらには−０．６０〜−０．２５Ｖの範囲にあるものがより一層好ましい。
【０１８７】
以下に、上記式（６）で示される構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるわけではない。
【０１８８】
【化７４】
2007003800.tif 000070
【０１８９】
【化７５】
2007003800.tif 000071
【０１９０】
【化７６】
2007003800.tif 000072
【０１９１】
上記式（６−１）〜（６−１３）で示される構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物の還元電位はそれぞれ以下のとおりである。
【０１９２】
（６−１）：−０．５９Ｖ
（６−２）：−０．５１Ｖ
（６−３）：−０．５８Ｖ
（６−４）：−０．４６Ｖ
（６−５）：−０．４８Ｖ
（６−６）：−０．４７Ｖ
（６−７）：−０．５８Ｖ
（６−８）：−０．５８Ｖ
（６−９）：−０．５７Ｖ
（６−１０）：−０．４９Ｖ
（６−１１）：−０．５９Ｖ
（６−１２）：−０．４５Ｖ
（６−１３）：−０．５９Ｖ
【０１９３】
電荷発生層中の電子輸送物質の割合は、電荷発生層中の電荷発生物質に対して１０〜６０質量％であることが好ましく、特には２１〜４０質量％であることがより好ましい。
【０１９４】
電荷発生層は、電荷発生物質、必要に応じて電子輸送物質を結着樹脂および溶剤と共に分散して得られる電荷発生層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。分散方法としては、ホモジナイザー、超音波分散機、ボールミル、サンドミル、ロールミル、振動ミル、アトライター、液衝突型高速分散機などを用いた方法が挙げられる。電荷発生物質と結着樹脂との割合は、１：０．５〜１：４（質量比）の範囲が好ましい。
【０１９５】
電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤は、使用する結着樹脂や電荷発生物質の溶解性や分散安定性から選択されるが、有機溶剤としてはアルコール、スルホキシド、ケトン、エーテル、エステル、脂肪族ハロゲン化炭化水素、芳香族化合物などが挙げられる。
【０１９６】
電荷発生層の膜厚は５μｍ以下であることが好ましく、特には０．０１〜２μｍであることがより好ましく、さらには０．０５〜０．３μｍであることがより一層好ましい。
【０１９７】
また、電荷発生層には、種々の増感剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などを必要に応じて添加することもできる。
【０１９８】
機能分離型（積層型）感光層の場合、電荷発生層の上には正孔輸送層が形成される。
【０１９９】
正孔輸送層は、機械的強度や電子写真特性の観点から、感光層に結着樹脂を含有していることが好ましい。また、結着樹脂は絶縁性であることが好ましい。
【０２００】
また、該正孔輸送層は電子写真感光体の表面層であることが好ましい。
【０２０１】
正孔輸送層は上記正孔輸送物質と結着樹脂を溶剤に溶解させ塗布液とし、この塗布液を電荷発生層上に塗布後、乾燥することによって作製される。
【０２０２】
塗布液中の正孔輸送物質と結着樹脂の比率（正孔輸送物質／結着樹脂）は、質量比で１／１０〜１０／１０が好ましく、電子写真感光体の強度、あるいは低温低湿下における暗部電位の低下および帯電部材の汚れによる画像ムラに対する効果が得られやすいといった点から、２／１０〜７／１０がより好ましい。
【０２０３】
結着樹脂としては、通常、正孔輸送層に使用できる樹脂ならば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリアクリレート樹脂など、いずれの樹脂においても使用可能であるが、樹脂の透過性、成膜性の観点から、また、正孔輸送層が電子写真感光体の表面層である場合には耐摩耗性の観点からも、ポリカーボネートまたはポリアリレート樹脂が好ましい。
【０２０４】
ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量（Ｍｖ）は、２００００〜８００００であることが好ましい。
【０２０５】
ポリカーボネート樹脂を構成する二価の有機残基部分は、置換または無置換の二価のビフェニル残基、置換または無置換の二価のビスフェニル残基、置換または無置換の二価のビフェニルエーテル残基、置換または無置換の二価のビフェニルチオエーテル残基など、二価の有機残基であればどのよう構造であっても可能であるが、置換または無置換の二価のビフェニル残基、置換または無置換の二価のビスフェニル残基、または、置換または無置換の二価のビフェニルエーテル残基であることが好ましい。
【０２０６】
また、生産性の向上などのために、ポリカーボネート樹脂中の二価の有機残基部分に異種の二価の有機残基を使用する共重合樹脂を使用することも可能である。混合の効果を効率よく発現させるためには、混合比率は、５／９５〜９５／５であることが好ましく、２０／８０〜８０／２０であることがより好ましい。
【０２０７】
ポリアリレート樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５００００〜２０００００であることが好ましく、強度、生産性などの面から、８００００〜１５００００であることがより好ましい。
【０２０８】
ポリアリレート樹脂に用いられるフタル酸部位の構造に関しては、イソフタル酸またはテレフタル酸が使用される。樹脂中におけるテレフタル酸とイソフタル酸の比率（イソフタル酸／テレフタル酸）は質量比で０／１００〜１００／０まで任意に可能であるが、ポリアリレート樹脂の溶媒に対する溶解性の観点から、イソフタル酸／テレフタル酸＝２０／８０〜８０／２０であることが好ましい。さらには、ポリアリレート樹脂の強度の観点より、イソフタル酸／テレフタル酸＝３０／７０〜７０／３０が好ましい。
【０２０９】
ポリアリレート樹脂を構成する二価の有機残基部分は、置換または無置換の二価のビフェニル残基、置換または無置換の二価のビスフェニル残基、置換または無置換の二価のビフェニルエーテル残基、置換または無置換の二価のビフェニルチオエーテル残基など、二価の有機残基であればどのよう構造であっても可能であるが、置換または無置換の二価のビフェニル残基、置換または無置換の二価のビスフェニル残基、または、置換または無置換の二価のビフェニルエーテル残基であることが好ましい。
【０２１０】
また、溶解性の向上などのために、ポリアリレート樹脂中の二価の有機残基部分に異種の二価の有機残基を使用する共重合樹脂を使用することも可能である。混合の効果を効率よく発現させるためには、混合比率は、５／９５〜９５／５であることが好ましく、２０／８０〜８０／２０であることがより好ましい。
【０２１１】
さらに、生産性の向上などのために、ポリカーボネート樹脂、またはポリアリレート樹脂に、他構造のポリアリレート樹脂やポリカーボネート樹脂をブレンドすることも可能である。混合の効果を効率よく発現させるためには、混合比率は質量比で、５／９５〜９５／５であることが好ましく、２０／８０〜８０／２０であることがより好ましい。
【０２１２】
また、正孔輸送層中に酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、可塑剤を必要に応じて添加してもよい。
【０２１３】
正孔輸送層が電子写真感光体の表面層である場合、必要に応じて、潤滑剤や微粒子を使用してもよい。潤滑剤あるいは微粒子としては、ポリテトラフルオロエチレン微粒子、ポリスチレン微粒子といった樹脂微粒子、シリカ微粒子、アルミナ微粒子、酸化スズ微粒子といった金属酸化物微粒子、およびそれら微粒子に表面処理を施した微粒子、ステアリン酸亜鉛といった固体潤滑剤、アルキル基により置換されたシリコーン、フッ化アルキル基を有する脂肪族系オイル、ワニスなどが挙げられる。
【０２１４】
正孔輸送層の膜厚は、５〜４０μｍが好ましく、１０〜３０μｍが好ましい。
【０２１５】
電子写真感光体の各層の形成工程において、使用する溶剤としては、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、トルエン、キシレンなどが挙げられ、単独で用いても複数の溶剤を用いてもよい。
【０２１６】
また、上記塗布の方法としては、浸漬塗布法、スプレー塗布法、バーコート法など通常知られている方法が使用できる。
【０２１７】
次に本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを有する電子写真装置について説明する。
【０２１８】
図８に本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。
【０２１９】
図８において、１はドラム状の本発明の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。電子写真感光体１は、回転過程において、一次帯電手段３によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（不図示）からの露光光４を受ける。こうして電子写真感光体１の周面に静電潜像が順次形成されていく。
【０２２０】
形成された静電潜像は、次いで現像手段５によりトナー現像され、現像されたトナー現像像は、不図示の給紙部から電子写真感光体１と転写手段６との間に電子写真感光体１の回転と同期取りされて給送された転写材７に、転写手段６により順次転写されていく。
【０２２１】
像転写を受けた転写材７は、電子写真感光体面から分離されて像定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより画像形成物（プリントまたはコピー）として装置外へプリントアウトされる。
【０２２２】
像転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段９によって転写残りトナーの除去を受けて清浄面化され、さらに前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、一次帯電手段３が図８のように帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
【０２２３】
本発明においては、上述の電子写真感光体１、一次帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段９などの構成要素のうち、複数のものをプロセスカートリッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱可能に構成してもよい。例えば、一次帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段９の少なくとも１つを電子写真感光体１と共に一体に支持してカートリッジ化し、装置本体のレール１２などの案内手段を用いて装置本体に着脱可能なプロセスカートリッジ１１とすることができる。
【０２２４】
また、露光光４は、電子写真装置が複写機やプリンターである場合には、原稿からの反射光や透過光、あるいは、センサーで原稿を読取り、信号化し、この信号にしたがって行われるレーザービームの走査、ＬＥＤアレイの駆動および液晶シャッターアレイの駆動などにより照射される光である。
【０２２５】
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するのみならず、レーザービームプリンター、ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、液晶プリンターおよびレーザー製版など電子写真応用分野にも広く用いることができる。
【０２２６】
以下、実施例にしたがって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。
【０２２７】
（実施例１）
直径３０ｍｍ、長さ２６０．５ｍｍのアルミニウムシリンダーの表面を湿式ホーニング処理し、超音波水洗浄したものを支持体とした。
【０２２８】
次に、Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン５部をメタノール９５部に溶解させることによって、中間層用塗布液を調製した。
【０２２９】
この中間層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、これを２０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．５μｍの中間層を形成した。
【０２３０】
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）１０部、下記式（７）で示される構造を有する化合物０．１部、
【０２３１】
【化７７】
2007003800.tif 000073
【０２３２】
ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部、ならびに、シクロヘキサノン２５０部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で４時間分散し、これに下記式（８）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質、還元電位：−０．４７Ｖ）３部
【０２３３】
【化７８】
2007003800.tif 000074
【０２３４】
を溶解させ、その後、酢酸エチル２５０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
【０２３５】
この電荷発生層用塗布液を中間層上に浸漬塗布し、これを１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．１６μｍの電荷発生層を形成した。
【０２３６】
次に、例示化合物（ＣＴ−１）で示される正孔輸送物質４部と、下記構造式で示される繰り返し単位を有するポリアリレート樹脂（重量平均分子量１２００００）１０部とを、モノクロロベンゼン８０部とジメトキシメタン１０部の混合溶媒に溶解し、正孔輸送層用塗布液を調製した。これを電荷発生層上に浸漬塗布法で塗布し、１２０℃、１時間乾燥して、膜厚が２０μｍの正孔輸送層を形成した。
【０２３７】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０２３８】
【化７９】
2007003800.tif 000075
【０２３９】
このようにして作製した電子写真感光体を、常温常湿下（２３℃、５０％）で（｜−６００−ＶＡ｜−｜−６００−ＶＢ｜）／ｄを求め、更に低温低湿環境下（１５℃、１０％）において耐久評価を行った。
【０２４０】
次に、本発明の電子写真感光体の耐久評価方法について説明する。
【０２４１】
評価装置はキヤノン（株）製ＬＢＰ−２５１０（一次帯電：直流電圧のみを印加する接触帯電方式、プロセススピード：９４．２ｍｍ／ｓｅｃ）のプロセススピードを１８８．４ｍｍ／ｓｅｃとし、電子写真感光体の帯電電位および像露光量を調整できるように改造して用いた。評価は、低温低湿環境下（１５℃、１０％）で行った。作製した電子写真感光体の暗部電位（Ｖｄ）、電子写真感光体の繰り返し使用時の暗部電位の低下（ΔＶｄ）の評価は、電子写真感光体面上での初期暗部電位が−５５０Ｖ、明部電位が−１２０Ｖとなるように設定して行った。電子写真感光体の繰り返し使用による暗部電位の低下の評価は、Ａ４サイズの普通紙を連続して画像出力を２００００枚行い、その前後での表面電位を測定した。電子写真感光体の表面電位の測定は、電子写真感光体上端より１３０ｍｍの位置に電位測定用プローブが位置するように固定された冶具と現像器とを交換して、現像器位置で行った。
【０２４２】
また、Ａ４サイズの普通紙を１枚画像出力ごとに１度停止する間欠モードにて４００００枚の画像出力を行い、画像評価を１０００枚ごとに実施し、ハーフトーン画像上に画像ムラがあるかどうかを確認した。
【０２４３】
（実施例２）
実施例１において、電荷発生層に用いた上記式（８）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質）３部を下記式（９）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質、還元電位：−０．４９Ｖ）３部
【０２４４】
【化８０】
2007003800.tif 000076
【０２４５】
に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０２４６】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０２４７】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した．評価結果を表１に示す。
【０２４８】
（実施例３）
実施例１において、電荷発生層に用いた上記式（８）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質）３部を下記式（１０）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質、還元電位：−０．５１Ｖ）３部
【０２４９】
【化８１】
2007003800.tif 000077
【０２５０】
に変更した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０２５１】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０２５２】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０２５３】
（実施例４）
直径３０ｍｍ、長さ２６０．５ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体とした。
【０２５４】
次に、１０質量％酸化アンチモンを含有する酸化スズで被覆した酸化チタン粒子５０部、レゾール型フェノール樹脂２５部、メトキシプロパノール３０部、メタノール３０部及びシリコーンオイル（ポリジメチルシロキサンポリオキシアルキレン共重合体、重量平均分子量３０００）０．００２部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で２時間分散することによって、導電層用塗布液を調製した。
【０２５５】
この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、これを２０分間１４０℃で硬化させることによって、膜厚が２０μｍの導電層を形成した。
【０２５６】
次に、Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン５部をメタノール９５部中に溶解させることによって、中間層用塗布液を調製した。
【０２５７】
この中間層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、これを２０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．５μｍの中間層を形成した。
【０２５８】
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）１０部、上記式（７）で示される構造を有する化合物０．１部、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部、ならびに、シクロヘキサノン２５０部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で４時間分散し、これに下記式（１１）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質、還元電位：−０．５２Ｖ）３部
【０２５９】
【化８２】
2007003800.tif 000078
【０２６０】
を溶解させ、その後、酢酸エチル２５０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
【０２６１】
この電荷発生層用塗布液を中間層上に浸漬塗布し、これを１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．１６μｍの電荷発生層を形成した。
【０２６２】
次いで実施１と同様に正孔輸送層を形成した。
【０２６３】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０２６４】
（実施例５）
実施例４において、電荷発生層に用いた上記式（１１）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質）３部を下記式（１２）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質、還元電位：−０．５２Ｖ）３部
【０２６５】
【化８３】
2007003800.tif 000079
【０２６６】
に変更した以外は、実施例４と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０２６７】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０２６８】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０２６９】
（実施例６）
実施例４において、電荷発生層に用いた上記式（１１）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質）３部を下記式（１３）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質、還元電位：−０．５６Ｖ）３部
【０２７０】
【化８４】
2007003800.tif 000080
【０２７１】
に変更した以外は、実施例４と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０２７２】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０２７３】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０２７４】
（実施例７）
実施例４において、電荷発生層に用いた上記式（１１）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質）３部を下記式（１４）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質、還元電位：−０．２５Ｖ）３部
【０２７５】
【化８５】
2007003800.tif 000081
【０２７６】
に変更した以外は、実施例４と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０２７７】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０２７８】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０２７９】
（実施例８）
実施例１において、電荷発生層に用いた上記式（８）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質）の添加量を２．５部に変更した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０２８０】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０２８１】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０２８２】
（実施例９）
実施例１において、電荷発生層に用いた上記式（８）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質）の添加量を６部に変更した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０２８３】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０２８４】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０２８５】
（実施例１０）
実施例８において、電荷発生層の膜厚を０．１２μｍに変更した以外は、実施例８と同様に電子写真感光体を作製した。
【０２８６】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０２８７】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０２８８】
（実施例１１）
実施例８において、電荷発生層の膜厚を０．２０μｍに変更した以外は、実施例８と同様に電子写真感光体を作製した。
【０２８９】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０２９０】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０２９１】
（実施例１２〜１６）
実施例１において、例示化合物（ＣＴ−１）で示される正孔輸送物質を表１に記載した正孔輸送物質に変更した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０２９２】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０２９３】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０２９４】
（実施例１７）
実施例１において、中間層を以下のようにして形成した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０２９５】
すなわち、下記式（１５）で示される繰り返し構造単位を有する樹脂（重量平均分子量：１２０００）１０部、
【０２９６】
【化８６】
2007003800.tif 000082
【０２９７】
および、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０部をテトラヒドロフラン５０部に溶解させることによって、中間層用塗布液を調製した。
【０２９８】
この中間層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、これを２０分間１８０℃で乾燥させることによって、膜厚が０．８μｍの中間層を形成した。
【０２９９】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０３００】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０３０１】
（実施例１８）
実施例２において、中間層を以下のようにして形成した以外は、実施例２と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０３０２】
すなわち、上記式（１５）で示される繰り返し構造単位を有する樹脂（重量平均分子量：１２０００）１０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０部をテトラヒドロフラン５０部に溶解させることによって、中間層用塗布液を調製した。
【０３０３】
この中間層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、これを２０分間１８０℃で乾燥させることによって、膜厚が０．８μｍの中間層を形成した。
【０３０４】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０３０５】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０３０６】
（実施例１９）
実施例３において、中間層を以下のようにして形成した以外は、実施例３と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０３０７】
すなわち、上記式（１５）で示される繰り返し構造単位を有する樹脂（重量平均分子量：１２０００）１０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０部をテトラヒドロフラン５０部に溶解させることによって、中間層用塗布液を調製した。
【０３０８】
この中間層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、これを２０分間１８０℃で乾燥させることによって、膜厚が０．８μｍの中間層を形成した。
【０３０９】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０３１０】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０３１１】
（実施例２０〜２４）
実施例１７において、例示化合物（ＣＴ−１）で示される正孔輸送物質を表１に記載した正孔輸送物質に変更した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を作製した。
【０３１２】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０３１３】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０３１４】
（実施例２５）
実施例８において、電荷発生層に用いた上記式（８）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質）２．５部を下記式（１６）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質、還元電位−０．６８Ｖ）２．５部
【０３１５】
【化８７】
2007003800.tif 000083
【０３１６】
に変更した以外は、実施例８と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０３１７】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０３１８】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０３１９】
（比較例１）
実施例１において、電荷発生層に上記式（８）で示される構造を有する化合物（電子輸送物質）を含有させないこと以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０３２０】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０３２１】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０３２２】
（比較例２）
直径３０ｍｍ、長さ２６０．５ｍｍのアルミニウムシリンダーの表面を湿式ホーニング処理し、超音波水洗浄したものを支持体とした。
【０３２３】
次に、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＭ−２、積水化学工業（株）製）８部をｎ−ブチルアルコール１５２部に溶解させた。次に、トリブトキシジルコニウムアセチルアセトネートを５０質量％含むトルエン溶液（商品名：ＺＣ−５４０、松本交商社）１００部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン（商品名Ａ１１００、日本ユニカー（株）製）１０部、および、ｎ−ブチルアルコール１３０部を混合した溶液を、上記のポリビニルブチラール樹脂をｎ−ブチルアルコールに溶解させてなる液に加え、攪拌することによって、中間層用塗布液を調製した。
【０３２４】
この中間層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、これを１０分間１５０℃で乾燥させることによって、膜厚が１．０μｍの中間層を形成した。
【０３２５】
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．４°、１６．６°、２５．５および２８．２°に強いピークを有する結晶形のクロロガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）４部、塩化ビニル−酢酸ビニル−マレイン酸共重合体（ユニオンカーバイド社製）４部、ならびに、酢酸−ｎ−ブチル１００部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたダイノーミル装置で１２時間分散し、電荷発生層用塗布液を調製した。
【０３２６】
この電荷発生層用塗布液を中間層上に浸漬塗布し、これを１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．２５μｍの電荷発生層を形成した。
【０３２７】
次に、実施例１と同様にして正孔輸送層を形成した。
【０３２８】
このようにして、支持体、中間層、電荷発生層および正孔輸送層をこの順に有し、該正孔輸送層が表面層である電子写真感光体を作製した。
【０３２９】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０３３０】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０３３１】
（比較例３）
実施例４において、電荷発生層の膜厚を０．１６μｍから０．３μｍに変更した以外は、実施例４と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０３３２】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０３３３】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０３３４】
（参考例１）
正孔輸送物質として、特許文献６に記載されている重合反応によって下記式（１７）で示される化合物を作製した。下記式（１７）で示される化合物は通常のＧＰＣによる測定（使用カラム：昭和電工（株）製ＫＦ−８０２、展開溶媒：メタノール／テトラヒドロフラン＝７／３、検出器：ＲＩ検出器、サンプルの分子量はポリスチレン換算法により決定）のピーク面積比により、繰り返し回数（ｎ＝４）：（ｎ＝５）：（ｎ＝６）：（ｎ＝７）：（ｎ＝８）が７：２３：５０：１７：３の比率で混合されている正孔輸送物質であった。この下記式（１７）で示される化合物を使用した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０３３５】
【化８８】
2007003800.tif 000084
【０３３６】
（ｎは正の整数である。）
【０３３７】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０３３８】
作製した電子写真感光体を実施例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０３３９】
（参考例２）
正孔輸送物質として、特許文献６に記載されている重合反応によって上記式（１７）で示される化合物を作製した。上記式（１７）で示される化合物は通常のＧＰＣによる測定（使用カラム：昭和電工（株）製ＫＦ−８０２、展開溶媒：メタノール／テトラヒドロフラン＝７／３、検出器：ＲＩ検出器、サンプルの分子量はポリスチレン換算法により決定）のピーク面積比により、繰り返し回数（ｎ＝４）：（ｎ＝５）：（ｎ＝６）：（ｎ＝７）：（ｎ＝８）が７：２３：５０：１７：３の比率で混合されている正孔輸送物質であった。この上記式（１７）で示される化合物を使用した以外は比較例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０３４０】
作製した電子写真感光体について、上記式（Ａ）に係るパラメーターを上述のとおりにして求めた。値を表１に示す。
【０３４１】
作製した電子写真感光体を比較例１と同様にして評価した。評価結果を表１に示す。
【０３４２】
【表１】
2007003800.tif 000085
【図面の簡単な説明】
【０３４３】
【図１】本発明の判定法を実施するための判定装置の概略構成の一例を示す図である。
【図２】本発明の判定法を実施するための判定装置の概略構成の別の例を示す図である。
【図３】「ＶＡ」を説明するための図である。
【図４】「ＶＢ」を説明するための図である。
【図５】本発明の例示化合物（ＣＴ−１０）のＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳスペクトルである。
【図６】本発明の例示化合物（ＣＴ−１７）のＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳスペクトルである。
【図７】本発明の例示化合物（ＣＴ−３９）のＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳスペクトルである。
【図８】本発明の電子写真感光体を有する電子写真装置の概略構成の例を示す図である。
【符号の説明】
【０３４４】
１  電子写真感光体
２  軸
３  一次帯電手段
４  露光光
５  現像手段
６  転写手段
７  転写材
８  像定着手段
９  クリーニング手段
１０  前露光光
１１  プロセスカートリッジ
１２  レール
【図１】
2007003800.tif 000091
【図２】
2007003800.tif 000092
【図３】
2007003800.tif 000093
【図４】
2007003800.tif 000094
【図５】
2007003800.tif 000095
【図６】
2007003800.tif 000096
【図７】
2007003800.tif 000097
【図８】
2007003800.tif 000098