(57)【要約】      （修正有）【課題】発光輝度が高く、発光効率が高く、かつ耐久性に優れる発光素子の提供、及びその発光素子に好適な化合物を提供すること。【解決手段】一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、トリヒドロトリアジン環に３個のイミダゾール環が縮合した化合物を有機層に含有する有機電界発光素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2007081050.tif 000017
（一般式(Ｉ)中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6は、水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ同一であっても、異なっていてもよい。Ｒ1〜Ｒ6が水素原子でない場合には、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4、及びＲ5とＲ6は、それぞれ互いに、連結して環を形成していてもよい。）
【請求項２】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式(Ｉ)で表される化合物において、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ5が、各々独立に、アリール基またはヘテロアリール基を表すことを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式(Ｉ)で表される化合物において、Ｒ2、Ｒ4、及びＲ6が、各々独立に、アリール基またはヘテロアリール基を表すことを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式(Ｉ)で表される化合物において、Ｒ1〜Ｒ6が、各々独立に、アリール基またはヘテロアリール基を表すことを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式(Ｉ)で表される化合物の少なくとも一種を発光層に含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であっ
て、一般式(Ｉ)で表される化合物の少なくとも一種を電子注入層ないし電子輸送層に含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式(Ｉ)で表される化合物の少なくとも一種を正孔注入層ないし正孔輸送層に含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に少なくとも２種類のホスト材料と、少なくとも１種類の発光材料を含有し、該ホスト材料の少なくとも一種が一般式(Ｉ)で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に少なくとも１種類の燐光発光材料を含有し、一般式(Ｉ)で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に少なくとも１種類の四座配位子を有する金属錯体を燐光発光材料として含有し、一般式(Ｉ)で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」、「発光素子」又は「素子」ともいう。）に関するものであり、特に発光特性および耐久性に優れる有機電界発光素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
今日、有機発光材料を用いる種々の表示素子（有機発光素子）に関する研究開発が活発であり、中でも有機ＥＬ素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができ、有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成するＥＬ素子が知られている（例えば、非特許文献１参照）。この文献に記載の有機ＥＬ素子は電子輸送材料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子に比べてその発光特性が大幅に向上している。
【０００３】
また、近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としてはイリジウム錯体や白金錯体などが知られている（例えば、特許文献１、２、３等参照）。    
【０００４】
前記特許文献３の発光層では、ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）（イリジウムトリス（フェニルピリジン））を用い、ホスト材料としてはＣＢＰ（４,４’-ジカルバゾールビフェニル）を組み合わせているが、ホスト材料に改良が求められている。
【特許文献１】米国特許第６３０３２３８号明細書
【特許文献２】国際公開第００／５７６７６号パンフレット
【特許文献３】国際公開第００／７０６５５号パンフレット
【非特許文献１】アプライド フィジックス レターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）、５１巻、９１３頁、１９８７年
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、発光輝度が高く、発光効率が高く、かつ耐久性に優れる発光素子の提供にある。また、その発光素子に好適な化合物を提供することも目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
この課題は下記手段によって達成された。
【０００７】
（１）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【０００８】
【化１】
2007081050.tif 000002
【０００９】
（一般式(Ｉ)中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6(以下、Ｒ1〜Ｒ6と表す)は、水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ同一であっても、異なっていてもよい。Ｒ1〜Ｒ6が水素原子でない場合には、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4、及びＲ5とＲ6は、それぞれ互いに、連結して環を形成していてもよい。）
【００１０】
（２）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式(Ｉ)で表される化合物において、Ｒ1、Ｒ3、及びＲ5が、各々独立に、アリール基またはヘテロアリール基を表すことを特徴とする、上記（１）に記載の有機電界発光素子。
【００１１】
（３）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式(Ｉ)で表される化合物において、Ｒ2、Ｒ4、及びＲ6が、各々独立に、アリール基またはヘテロアリール基を表すことを特徴とする、上記（１）に記載の有機電界発光素子。
【００１２】
（４）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式(Ｉ)で表される化合物において、Ｒ1〜Ｒ6が、各々独立に、アリール基またはヘテロアリール基を表すことを特徴とする、上記（１）〜（３）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１３】
（５）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式(Ｉ)で表される化合物の少なくとも一種を発光層に含有することを特徴とする上記（１）〜（４）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１４】
（６）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式(Ｉ)で表される化合物の少なくとも一種を電子注入層ないし電子輸送層に含有することを特徴とする上記（１）〜（４）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１５】
（７）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子
であって、一般式(Ｉ)で表される化合物の少なくとも一種を正孔注入層ないし正孔輸送層に含有することを特徴とする上記（１）〜（４）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１６】
（８）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に少なくとも２種類のホスト材料と、少なくとも１種類の発光材料を含有し、該ホスト材料の少なくとも一種が一般式(Ｉ)で表される化合物であることを特徴とする上記（１）〜（４）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１７】
（９）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に少なくとも１種類の燐光発光材料を含有し、一般式(Ｉ)で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする上記（１）〜（８）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１８】
（１０）一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に少なくとも１種類の四座配位子を有する金属錯体を燐光発光材料として含有し、一般式(Ｉ)で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする上記（９）に記載の有機電界発光素子。
【００１９】
本発明の発光素子は外部量子効率及び最高輝度が高く、発光特性が優れ、また、耐久性も優れる。本発明の発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。また、本発明の化合物は、医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、記録メディア用材料、インクジェット用顔料、カラーフィルター用染料、色変換フィルター等にも適用可能である。本発明の新規錯体は、上記のような優れた発光素子を製造するのに好適である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
本発明の有機電界発光素子（以下、本発明の素子と呼ぶことがある。）は、一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層（有機化合物のみからなる層であっても良いし、無機化合物を含有する有機層であっても良い）を有する有機電界発光素子であって、任意の、一対の電極に挟まれる層中に、下記一般式(Ｉ)で表される化合物が含まれていることを特徴とする。
【００２１】
一般式(Ｉ)で表される化合物について説明する。
【００２２】
【化２】
2007081050.tif 000003
【００２３】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては特に限定されないが、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基、シリル基、シリルオキシ基などが挙げられる。
【００２４】
ここで、アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、１−アダマンチル、などが挙げられる。
【００２５】
また、アルケニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
【００２６】
また、アルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【００２７】
また、アリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｍ−メチルフェニル、ｐ−メチルフェニル、２，４−キシリル、ｐ−クメニル、メシチル、ナフチル、アントラニル、４−メトキシフェニル、４−ジフェニルアミノフェニル、４−シアノフェニルなどが挙げられる。
【００２８】
また、アミノ基としては、好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。
【００２９】
また、アルコキシ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。
【００３０】
また、アリールオキシ基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。
【００３１】
また、ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。
【００３２】
また、アシル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。
【００３３】
また、アルコキシカルボニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。
【００３４】
また、アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。
【００３５】
また、アシルオキシ基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。
【００３６】
また、アシルアミノ基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。
【００３７】
また、アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。
【００３８】
また、アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。
【００３９】
また、スルホニルアミノ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベ
ンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。
【００４０】
また、スルファモイル基としては、好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。
【００４１】
また、カルバモイル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。
【００４２】
また、アルキルチオ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。
【００４３】
また、アリールチオ基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。
【００４４】
また、ヘテロ環チオ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。
【００４５】
また、スルホニル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル、トリフルオロメタンスルホニルなどが挙げられる。
【００４６】
また、スルフィニル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。
【００４７】
また、ウレイド基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。
【００４８】
また、リン酸アミド基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。
【００４９】
また、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
【００５０】
また、ヘテロアリール基としては、好ましくは炭素数３〜３０、より好ましくは炭素数５〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジル、トリアジニル、キノリル、イソキノリニル、インドリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。
【００５１】
また、シリル基としては、好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。
【００５２】
また、シリルオキシ基としては、好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。
【００５３】
置換基として好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アミノ基、ハロゲン基、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アミノ基であり、特に好ましくはt−ブチル基、フェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ジフェニルアミノフェニル基、４−シアノフェニル基、ジフェニルアミノ基、カルバゾリル基である。これらの置換基は、更に他の置換基によって置換されてもよく、また、これらの置換基同士が結合し、環を形成していてもよい。
【００５４】
各Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ同一であっても、異なっていてもよく、好ましくはＲ1、Ｒ3、Ｒ5が同一、且つ、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6が同一であり、より好ましくはＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6が同一である。
【００５５】
一般式(Ｉ)で表される化合物は、ポリマーの主鎖や側鎖、あるいはデンドリマーなどの高分子化合物の構造に含まれていてもよいが、好ましくは分子量が２０００以下の単分子で、より好ましくは分子量が１０００以下の単分子である。
【００５６】
本発明の一般式(Ｉ)で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層の内いずれの層に含有されてもよいが、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、もしくは複数に含有されるのが好ましく、正孔輸送層、発光層、電子輸送層に含有されるのがより好ましく、発光層に含有されるのがとくに好ましい。
【００５７】
本発明で用いられる発光材料は、蛍光発光材料であっても燐光発光材料であってもよいが、好ましくは金属錯体を用いた燐光発光材料であり、さらに好ましくはイリジウムや白金を含む金属錯体であり、特に好ましくは四座配位子を有する金属錯体で、具体的には国際公開第０４-１０８８５７に記載の化合物である。
【００５８】
一般式(Ｉ)で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明はこれらの化合物に限定されることはない。
【００５９】
【化３】
2007081050.tif 000004
【００６０】
【化４】
2007081050.tif 000005
【００６１】
【化５】
2007081050.tif 000006
【００６２】
【化６】
2007081050.tif 000007
【００６３】
【化７】
2007081050.tif 000008
【００６４】
【化８】
2007081050.tif 000009
【００６５】
【化９】
2007081050.tif 000010
【００６６】
一般式(Ｉ)で表される化合物を含むポリマー化合物、オリゴマー化合物の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらの化合物に限定されることはない。ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良く、共重合体はランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体のいずれでもよい。図中、ｍ：ｎはポリマーに含まれる各モノマーのモル比を表し、ｍは１〜１００、ｎは０〜９９の数値を表し、ｍとｎの和は１００である。
【００６７】
【化１０】
2007081050.tif 000011
【００６８】
【化１１】
2007081050.tif 000012
【００６９】
本発明の素子を構成する各要素について詳細に説明する。
【００７０】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００７１】
基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。
【００７２】
基板は、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、有機発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。
【００７３】
基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
【００７４】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００７５】
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられる。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが好ましい。
【００７６】
陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ＩＴＯを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。
【００７７】
本発明の有機電界発光素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができる。が、前記基板上に形成されるのが好ましい。この場合、陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
【００７８】
なお、陽極を形成する際のパターニングとしては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【００７９】
陽極の厚みとしては、陽極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、１０ｎｍ〜５０μｍ程度であり、５０ｎｍ〜２０μｍが好ましい。
【００８０】
陽極の抵抗値としては、１０3Ω／□以下が好ましく、１０2Ω／□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。
【００８１】
なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明電極膜の新展開」シーエムシー刊（１９９９）に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ＩＴＯ又はＩＺＯを使用し、１５０℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。
【００８２】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００８３】
陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属（たとえば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（たとえばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。
【００８４】
これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。
【００８５】
なお、陰極の材料については、特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報に詳述されており、これらの広報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。
【００８６】
陰極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。
【００８７】
陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【００８８】
本発明において、陰極形成位置は特に制限はなく、有機層上の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
【００８９】
陰極の厚みは、陰極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常１０ｎｍ〜５μｍ程度であり、５０ｎｍ〜１μｍが好ましい。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
【００９０】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。本発明の素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、有機発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
【００９１】
−有機層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
【００９２】
−発光層−
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。発光層としては、発光材料として本発明の錯体を用いたものが好ましく、少なくとも一種のホスト材料と本発明の錯体により構成されていることがより好ましい。
また、発光層は一層であっても二層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
【００９３】
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
【００９４】
また、本発明に使用できる燐光発光材料は、本発明の錯体の他に，例えば、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体が挙げられる。
遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金である。
ランタノイド原子としては、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウ
ム、ツリウム、イッテルビウム、ルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
【００９５】
錯体の配位子としては、例えば、G. Wilkinson等著，Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press社１９８７年発行、H. Yersin著，「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、酢酸配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
【００９６】
燐光発光材料は、発光層中に、０．１〜４０質量％含有されることが好ましく、０．５〜２０質量％含有されることがより好ましい。
【００９７】
また、本発明における発光層に含有されるホスト材料としては、例えば、カルバゾール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するもの及びアリールシラン骨格を有するものや、後述の正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層の項で例示されている材料が挙げられる。
【００９８】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００９９】
−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン等を含有する層であることが好ましい。
【０１００】
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１０１】
−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能
を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする錯体に代表される各種錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
【０１０２】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５０ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１０３】
−正孔ブロック層−
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、ＢＡｌｑ等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、ＢＣＰ等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１０４】
＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＳｉＮx、ＳｉＮxＯy等の金属窒化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
【０１０５】
保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【０１０６】
＜封止＞
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。封止容器と素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
【０１０７】
本発明の素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
【０１０８】
本発明の素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１０９】
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
【実施例】
【０１１０】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１１１】
＜合成例：例示化合物の合成＞
前述の一般式(Ｉ)で表される化合物の合成は、Chem. Heterocycl. Compd. ３０巻、５４０項、１９９４年を参考に以下に示す工程により製造することができる。例えば、例示化合物６は、フェニルピラゾロンをオキシ塩化リン中で加熱することにより、３０％の収率で得られる。また、例示化合物２９は、Chem. Heterocycl. Compd. ３２巻、７８９項、１９９６年を参考に、例示化合物６をクロロホルム中で臭素と反応することによって得られる三臭素化物を、J. Am. Chem. Soc. １２４巻、１１６２項、２００２年を参考に、パラジウム触媒によりフェニルホウ酸と反応させることにより得られる。例えば、例示化合物３８も、フェニルホウ酸の代わりに４-シアノフェニルホウ酸を用いることにより、同等の収率で合成することができる。
【０１１２】
以下、例示化合物２９を例として合成方法を詳細に説明する。
例示化合物２９の合成工程を下記スキームに示す。
【０１１３】
【化１２】
2007081050.tif 000013
【０１１４】
なお、上記に示した製造方法において、定義された置換基が、ある合成方法の条件下で変化するか、または該方法を実施するのに不適切な場合、官能基の保護、脱保護（例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Protective Groups in Organic Synthesis）、グリーン（T. W. Greene）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（John Wiley & Sons Inc.）（1981年）等）等の手段により容易に製造が可能である。また、必要に応じて適宜置換基導入等の反応工程の順序を変化させることも可能である。
【０１１５】
＜有機電界発光素子の作製と評価＞
１．有機電界発光素子の作製
（１）本発明の有機電界発光素子（ＴＣ−１１）の作製
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
本発明の実施例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．２ｎｍ／秒である。蒸着速度はULVAC社製水晶振動子成膜コントローラーCRTM-9000を用いて測定した。以下に記載の膜厚も、CRTM−9000の数値と、Dektak社製触針式膜厚計で測定した膜厚をもとに作成した検量線から算出したものである。
【０１１６】
（正孔輸送層）
ＮＰＤ：膜厚４０ｎｍ
（発光層）
例示化合物１７＝９４質量％、Ｉｒ（ｐｐｙ）３＝６質量％の混合層：膜厚２０ｎｍ
（正孔ブロック層）
ＢＣＰ：膜厚６ｎｍ
（電子輸送層）
Ａｌｑ：膜厚２０ｎｍ
【０１１７】
上記ＮＰＤ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＢＣＰ、Ａｌｑの化学構造は下記の通りである。
【０１１８】
【化１３】
2007081050.tif 000014
【０１１９】
最後にフッ化リチウム０．１ｎｍおよび金属アルミニウムをこの順に１００ｎｍ蒸着し陰極とした。これを大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、実施例の有機電界発光素子（ＴＣ−１１）を得た。  
【０１２０】
（２）比較例の有機電界発光素子（ＴＣ−１２）の作製
例示化合物１７を下記構造のＣＢＰに変更する以外は、ＴＣ−１１と同様の方法で比較例の有機電界発光素子（ＴＣ−１２）を作製した。
【０１２１】
【化１４】
2007081050.tif 000015
【０１２２】
（３）本発明の有機電界発光素子（ＴＣ−２１）の作製
洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、ＰＶＫ (７３重量％)、Ｉｒ(ｐｐｙ)3(９重量％)、例示化合物６(１８重量％)を含む膜厚１００ｎｍの発光層をスピンコーティング法により形成し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し、実施例の有機電界発光素子（ＴＣ−２１）を得た。
【０１２３】
（４）比較例の有機電界発光素子（ＴＣ−２２）の作製
例示化合物６を下記の比較化合物に変更する以外は、ＴＣ−２１と同様の方法で比較例の有機電界発光素子（ＴＣ−２２）を作製した。
【０１２４】
【化１５】
2007081050.tif 000016
【０１２５】
２．有機電界発光素子の評価
（１）上記で得られた有機電界発光素子（ＴＣ−１１及び１２）に、直流定電圧（５Ｖ）を印加したところ、共に、リン光発光材料に由来する緑色に発光した。ＴＣ−１１の発光効率はＴＣ−１２よりも高く、ＴＣ−１１の駆動寿命はＴＣ−１２よりも長かった。  
【０１２６】
（２）上記で得られた有機電界発光素子（ＴＣ−２１〜２２）に、直流定電圧（５Ｖ）を印加したところ、共に、リン光発光材料に由来する緑色に発光した。最高輝度は、ＴＣ−２１が７０００ｃｄ/ｍ２に対して、ＴＣ−２２は３０００ｃｄ/ｍ２であった。  
【０１２７】
上記実施例により、本発明の化合物を用いることにより、高効率かつ高耐久性の有機電界発光素子が得られることが分った。