(57)【要約】      （修正有）【課題】駆動電圧が低い長寿命な発光素子を得る物質を提供する。【解決手段】一般式（１）で表されるアントラセン誘導体。2007091715.tif 000026【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるアントラセン誘導体。
【化０１】
2007091715.tif 000018
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ９〜Ｒ１７は、それぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項２】
一般式（２）で表されるアントラセン誘導体。
【化０２】
2007091715.tif 000019
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ９〜Ｒ１３は、それぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項３】
一般式（３）で表されるアントラセン誘導体。
【化０３】
2007091715.tif 000020
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれか一項において、
前記Ｒ１〜Ｒ８のいずれかが炭素数３のアルキル基であることを特徴とするアントラセン誘導体。
【請求項５】
構造式（４）で表されるアントラセン誘導体。
【化０４】
2007091715.tif 000021
【請求項６】
一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である正孔輸送材料。
【化０５】
2007091715.tif 000022
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ９〜Ｒ１７は、それぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項７】
一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である正孔輸送材料。
【化０６】
2007091715.tif 000023
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ９〜Ｒ１３は、それぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項８】
一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である正孔輸送材料。
【化０７】
2007091715.tif 000024
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項９】
請求項６乃至８のいずれか一項において、
前記Ｒ１〜Ｒ８のいずれかが炭素数３のアルキル基であることを特徴とする正孔輸送材料。
【請求項１０】
構造式（４）で表されるアントラセン誘導体である正孔輸送材料。
【化０８】
2007091715.tif 000025
【請求項１１】
一対の電極間に、請求項１乃至請求項５のいずれか一項のアントラセン誘導体を有する発光素子。
【請求項１２】
一対の電極間に、請求項６乃至請求項１０のいずれか一項の正孔輸送材料を有する発光素子。
【請求項１３】
請求項１１または請求項１２に記載の発光素子を画素部に用いることを特徴とする発光装置。
【請求項１４】
請求項１１または請求項１２に記載の発光素子を、表示部又は光源部に少なくとも含み、前記発光素子を駆動する制御部を含むことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子を作製するための材料として用いることのできる物質に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、ディスプレイ等に利用されている発光素子の多くは、一対の電極間に発光物質を含む層が挟まれた構造を有する。このような発光素子では、一方の電極から注入された電子と他方の電極から注入された正孔とが再結合することによって形成された励起子が、基底状態に戻るときに発光する。
【０００３】
発光素子の分野では、発光効率が高く、劣化が少ない長寿命な発光素子を得るために、素子を作製するための材料となる物質について様々な研究が行われている。
【０００４】
ところで、発光素子の劣化の一因として、発光素子を構成する物質の結晶化が挙げられる。特許文献１では、非晶質状態を保ちやすいジフェニルアントラセン誘導体が開示されている。また、前記ジフェニルアントラセン誘導体を用いて形成された発光素子において、輝度及び駆動電圧の改善が見られたことが記載されている。
【特許文献１】特開２００４−２１０７８６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、従来のジフェニルアントラセン誘導体を用いて形成された発光素子は駆動電圧が高く、低消費電力化や電源の小型化のために発光素子を低電圧駆動させるという要求を満たすことができなかった。
【０００６】
そこで、本発明では、より駆動電圧が低い長寿命な発光素子を得るために寄与しえる物質について提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
【化０１】
2007091715.tif 000002
【０００８】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ９〜Ｒ１７は、それぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
【０００９】
本発明の一は、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。
【化０２】
2007091715.tif 000003
【００１０】
一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ９〜Ｒ１３は、それぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
【００１１】
本発明の一は、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。
【化０３】
2007091715.tif 000004
【００１２】
一般式（３）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。
【００１３】
本発明の一は、一般式（１）〜（３）のいずれか一において、前記Ｒ１〜Ｒ８のいずれかを炭素数３のアルキル基とするアントラセン誘導体である。
【００１４】
本発明の一は、構造式（４）で表されるアントラセン誘導体である。
【化０４】
2007091715.tif 000005
【００１５】
本発明の一は、一般式（１）〜（３）のいずれか一で表される正孔輸送材料である。
【００１６】
本発明の一は、一対の電極間に、一般式（１）〜（３）のいずれか一で表されるアントラセン誘導体を有する発光素子である。
【００１７】
本発明の一は、一対の電極間に、一般式（１）〜（３）のいずれか一で表される正孔輸送材料を有する発光素子である。
【００１８】
本発明の一は、一般式（１）〜（３）のいずれか一で表されるアントラセン誘導体を有する発光素子を画素部に用いる発光装置である。
【００１９】
本発明の一は、一般式（１）〜（３）のいずれか一で表されるアントラセン誘導体を有する発光素子を、表示部又は光源部に少なくとも含み、当該発光素子を駆動する制御部を含むことを特徴とする電子機器である。
【発明の効果】
【００２０】
本発明により、結晶化し難い、キャリア輸送性に優れたアントラセン誘導体を得ることができる。また、このような物質を有する本発明の発光素子は、駆動電圧の低減及び長寿命化を実現することができる。さらに、前記発光素子を用いて発光装置を作製することにより、低消費電力で長寿命な信頼性の高い発光装置及びそれを具備する電子機器を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
以下、本発明の一態様について説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００２２】
（実施の形態１）
本発明の一態様は、構造式（４）〜（２４）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２３】
【化５】
2007091715.tif 000006
【００２４】
【化６】
2007091715.tif 000007
【００２５】
【化７】
2007091715.tif 000008
【００２６】
【化８】
2007091715.tif 000009
【００２７】
【化９】
2007091715.tif 000010
【００２８】
【化１０】
2007091715.tif 000011
【００２９】
【化１１】
2007091715.tif 000012
【００３０】
以上に述べた本発明のアントラセン誘導体は、嵩高い構造であるため、結晶化やアントラセン骨格の二量化を抑制することができる。また、優れたキャリア輸送性を有する。
【００３１】
（実施の形態２）
一般式（２５）で表される本発明のアントラセン誘導体の合成方法について、以下に説明する。なお、本発明のアントラセン誘導体は、本実施形態に記載した合成方法に限定されるものではなく、その他の合成方法によって合成しても良い。
【００３２】
【化１２】
2007091715.tif 000013
【００３３】
なお、一般式（２５）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒは上記一般式（２６）または（２７）を表し、Ｒ９〜Ｒ２２は、それぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。
【００３４】
合成スキーム（ａ−１）で表されるように、一般式（２６）または一般式（２７）を有する臭化物やヨウ化物等のハロゲン化物とアルキルリチウムとを反応させ、得られた化合物とアントラキノン骨格を有する化合物とを反応させ、さらに水を加ることにより、出発物質に対応したジオール体（化合物Ａ）を調製することができる。
【化１３】
2007091715.tif 000014
【００３５】
このようにして得られた化合物Ａのヒドロキシル基の脱離反応により、本発明のアントラセン誘導体を得ることができる。なお、合成スキーム（ａ−２）を以下に示す。
【化１４】
2007091715.tif 000015
【００３６】
以上のようにして得られたアントラセン誘導体は、嵩高い構造であるため、結晶化やアントラセン骨格の二量化を抑制することができる。また、優れたキャリア輸送性を有する。
【００３７】
（実施の形態３）
本発明のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【００３８】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間には、発光層１１３の他、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５等も設けられている。これらの層は、第１の電極１０１の電位が第２の電極１０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに、第１の電極１０１側から正孔が注入され第２の電極１０２側から電子が注入されるように積層されている。
【００３９】
このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と、第２の電極１０２から注入された電子とは、発光層１１３において再結合し、発光物質を励起状態にする。そして、励起状態の発光物質が基底状態に戻るときに発光する。なお、発光物質とは、ルミネセンス（エレクトロルミネセンス）が得られる物質であれば良い。
【００４０】
発光層１１３を形成する物質について特に限定はなく、発光物質のみから形成された層であっても良いが、濃度消光を生じる場合には発光物質が有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有する物質（ホスト）からなる層中に発光物質が分散するように混合された層であることが好ましい。これによって、発光物質の濃度消光を防ぐことができる。なお、エネルギーギャップとは最低空分子軌道（ＬＵＭＯ：Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）準位と最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ：Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）準位とのエネルギー差をいう。
【００４１】
また、発光物質についても特に限定はなく、所望の発光波長の発光をし得る物質を用いればよい。例えば、赤色系の発光を得たいときには、４−ジシアノメチレン−２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴ）、４−ジシアノメチレン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＢ）やペリフランテン、２，５−ジシアノ−１，４−ビス［２−（１０−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］ベンゼン等、６００ｎｍから６８０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光を呈する物質を用いることができる。また、緑色系の発光を得たいときは、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、クマリン６やクマリン５４５Ｔ、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）等、５００ｎｍから５５０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光を呈する物質を用いることができる。また、青色系の発光を得たいときは、９，１０−ビス（２−ナフチル）−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡ）や９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−ガリウム（ＢＧａｑ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（ＢＡｌｑ）、９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）等、４２０ｎｍから５００ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光を呈する物質を用いることができる。
【００４２】
発光物質を分散状態にするために用いる物質についても特に限定はなく、例えば、９，１０−ジ（２−ナフチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）等のアントラセン誘導体、または４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）等のカルバゾール誘導体の他、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）等の金属錯体等を用いることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光物質を分散状態にするために用いる物質として使用することも可能である。
【００４３】
第１の電極１０１を形成する陽極材料は特に限定はされないが、仕事関数の大きい（仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陽極材料の具体例としては、金属材料の酸化物として、インジウム錫酸化物（略称：ＩＴＯ）、酸化珪素を含有するＩＴＯ、酸化インジウムに２〜２０［ｗｔ％］の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したターゲットを用いて形成されるインジウム亜鉛酸化物（略称：ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、ＴｉＮ）等を挙げることができる。
【００４４】
一方、第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属またはマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（Ｍｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌｉ）が挙げられる。また、第２の電極１０２と発光層１１３との間に、電子注入性に優れた層を当該第２の電極と積層して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯや酸化珪素を含有するＩＴＯ等の第１の電極１０１の材料として挙げた材料も含めた様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。また、後述する電子注入層１１５に、特に電子を注入する機能に優れた材料を用いることにより同様の効果を得ることができる。
【００４５】
なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２のいずれか一または両方がＩＴＯ等の透明電極、または可視光が透過出来るような数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。
【００４６】
第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように正孔輸送層１１２を有する。正孔輸送層とは、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け、第１の電極１０１と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。
【００４７】
なお、正孔輸送層１１２には、一般式（１）〜（３）のいずれか一で表される本発明のアントラセン誘導体によって形成された層を用いる。本発明のアントラセン誘導体は、嵩高い構造であるため、結晶化やアントラセン骨格の二量化を抑制することができる。また、優れたキャリア輸送性を有する。そのため、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、結晶化し難い正孔輸送性に優れた正孔輸送層１１２を形成することができる。
【００４８】
正孔輸送層１１２は、一般式（１）〜（３）のいずれか一で表される本発明のアントラセン誘導体から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造であってもよい。
【００４９】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように電子輸送層１１４を有していてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設け、第２の電極１０２と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。
【００５０】
電子輸送層１１４について特に限定はなく、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等によって形成されたものを用いることができる。この他、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体等によって形成されたものであってもよい。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等を用いて形成されたものであってもよい。電子輸送層１１４は、以上に記載したような正孔の移動度よりも電子の移動度が高い物質を用いて形成することが好ましい。また、電子輸送層１１４は、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質を用いて形成することがより好ましい。なお、電子輸送層１１４は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造であってもよい。
【００５１】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように、正孔注入層１１１を有していてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を促す機能を有する層である。
【００５２】
正孔注入層１１１について特に限定はなく、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）やバナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等の金属酸化物によって形成されたものを用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４−ビス（Ｎ−（４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【００５３】
また、前記金属酸化物と、正孔輸送性の高い物質とを混合したものを、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間に設けても良い。このような層は、厚膜化しても駆動電圧の上昇を伴わないため、層の膜厚を調整することでマイクロキャビティ効果や光の干渉効果を利用した光学設計を行うことができる。そのため、色純度に優れ、視野角に依存する色変化などが小さい高品質な発光素子を作製することができる。また、第１の電極１０１の表面に成膜時に発生する凹凸や電極表面に残った微少な残渣の影響で第１の電極１０１と第２の電極１０２がショートすることを防ぐ膜厚を選ぶことができる。なお、前記正孔輸送性の高い物質として本発明のアントラセン誘導体や９，１０−ビス（２−ナフチル）−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）を用いても良い。
【００５４】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように、電子注入層１１５を有していてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電子輸送層１１４へ電子の注入を促す機能を有する層である。なお、電子輸送層を特に設けない場合は、陰極として機能する電極と発光層との間に電子注入層を設け、発光層への電子の注入を補助してもよい。
【００５５】
電子注入層１１５について特に限定はなく、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の化合物を用いて形成されたものを用いることができる。この他、Ａｌｑまたは４，４−ビス（５−メチルベンズオキサゾル−２−イル）スチルベン（ＢｚＯｓ）等のように電子輸送性の高い物質と、マグネシウムまたはリチウム等のようにアルカリ金属又はアルカリ土類金属とを混合したものも、電子注入層１１５として用いることができる。
【００５６】
以上に説明した本実施の形態に係る発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法または蒸着法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。
【００５７】
また、本実施の形態に係る発光素子において、正孔注入層１１１に本発明のアントラセン誘導体を用いた場合、正孔輸送層１１２は本発明のアントラセン誘導体でなくても良い。その場合、正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、正孔輸送性の高い物質とは、電子よりも正孔の移動度が高い物質をいう。正孔輸送層１１２を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等が挙げられる。
【００５８】
以上のように正孔輸送材料に本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、駆動電圧が低い長寿命な発光素子を得ることができる。なお、本発明の発光素子において、本発明のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として少なくとも一層に有していれば良い。
【００５９】
また、本発明のアントラセン誘導体は青色系の発光物質として用いることも可能である。発光物質に本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、高い量子効率を示す発光素子を得ることができる。
【００６０】
（実施の形態４）
本実施形態では、本発明を適用した発光装置の一態様について図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）中Ａ−Ａ’線断面図（Ａ−Ａ’で切断した断面図）である。図２（Ａ）、（Ｂ）それぞれにおいて、対応するものは同一の符号を用いて表している。２００は基板、点線で示された２０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、２０２は画素部、２０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、２０４は封止基板、２０５はシール材であり、シール材２０５で囲まれた内側は、空間２０６になっている。
【００６１】
なお、２０７は、ソース側駆動回路２０１またはゲート側駆動回路２０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）２０８からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示していないが、このＦＰＣにはプリント配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。本発明の発光装置には、発光装置本体だけの場合はもちろん、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【００６２】
次に、断面構造について図２（Ｂ）を用いて説明する。基板２００上には駆動回路部および画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路２０１と、画素部２０２が示されている。
【００６３】
なお、ソース側駆動回路２０１はｎチャネル型薄膜トランジスタ２２１とｐチャネル型薄膜トランジスタ２２２とを組み合わせたＣＭＯＳ回路で形成されている。また、駆動回路を形成する薄膜トランジスタは、公知のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成してもよい。また、本実施形態では、画素部と同一基板上に駆動回路を形成した例について示しているが、必ずしもその必要はなく駆動回路を外部に形成することもできる。
【００６４】
また、画素部２０２はスイッチング用薄膜トランジスタ２１１と、電流制御用薄膜トランジスタ２１２と、そのドレインに電気的に接続された第１の電極２１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極２１３の端部を覆って絶縁物２１４が形成されている。
【００６５】
また、後に形成される発光物質を含む層２１５の成膜を良好なものとするため、絶縁物２１４の上端部または下端部の断面が曲率を有する曲面となるように形成することが好ましい。例えば、絶縁物２１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物２１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物２１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、あるいは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。さらには、絶縁物２１４の材料として有機物に限らず酸化珪素、酸窒化珪素等の無機物も用いることできる。
【００６６】
また、第１の電極２１３上には、発光物質を含む層２１５および第２の電極２１６が形成されている。
【００６７】
第１の電極２１３と発光物質を含む層２１５と第２の電極２１６とを有する発光素子２１７は、本発明のアントラセン誘導体を有する発光素子である。発光物質を含む層２１５の少なくとも一層に、一般式（１）〜（３）のいずれか一で表される本発明のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として用いていれば、その他については特に限定されない。なお、第１の電極２１３、発光物質を含む層２１５、及び第２の電極２１６は、実施の形態３に記載した各々の材料を適宜選択して用いることができる。
【００６８】
さらに、シール材２０５を用いて封止基板２０４を基板２００と貼り合わせることにより、基板２００、封止基板２０４、およびシール材２０５で囲まれた空間２０６に発光素子２１７が備えられた構造になっている。なお、空間２０６には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材２０５で充填される構成も含むものとする。
【００６９】
シール材２０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板２０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、マイラー、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。以上のように、発光装置を作製することができる。
【００７０】
なお、第１の電極２１３および第２の電極２１６がいずれも透光性を有する物質で構成されている場合、第１の電極２１３側と第２の電極２１６側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極２１６のみが透光性を有する物質で構成されている場合、第２の電極２１６側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極２１３が反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が第１の電極２１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極２１３のみが透光性を有する物質で構成されている場合、第１の電極２１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極２１６が反射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極２１６の上方に設けられていることが好ましい。
【００７１】
また、発光素子２１７は、第１の電極２１３の電位よりも第２の電極２１６の電位が高くなるよう電圧を印加したときに動作するよう発光物質を含む層２１５が積層されたものであってもよいし、第１の電極２１３の電位よりも第２の電極２１６の電位が低くなるよう電圧を印加したときに動作するよう発光物質を含む層２１５が積層されたものであってもよい。
【００７２】
以上のようにして結晶化し難いキャリア輸送性に優れた本発明のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として用いることにより、低消費電力で長寿命な信頼性の高い発光装置を得ることができる。
【００７３】
本実施形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブ型の発光装置について説明したが、それぞれの画素に薄膜トランジスタ等の駆動用の素子を特に設けずに発光素子を駆動させる、パッシブ型の発光装置であってもよい。
【００７４】
なお、本実施形態は、実施形態１〜３および後述する実施例１〜４と自由に組み合わせることができる。
【００７５】
（実施の形態５）
本実施形態では、本発明を適用したパッシブ型の発光装置の一態様について図３（Ａ）、（Ｂ）を用いて説明する。図３（Ａ）、（Ｂ）は、それぞれ、本発明を適用したパッシブ型の発光装置の斜視図と上面図である。なお、図３（Ａ）は、図３（Ｂ）の点線３０８で囲まれた部分について斜視した図である。図３（Ａ）、（Ｂ）のそれぞれにおいて、対応するものは同一の符号を用いて表している。図３（Ａ）において、第１の基板３０１上には、複数の第１の電極３０２が並列に設けられている。第１の電極３０２のそれぞれの端部は、隔壁層３０３で覆われている。最も手前に位置している第１の電極３０２においても端部が隔壁層３０３によって覆われているが、図３（Ａ）では第１の基板３０１上に設けられた第１の電極３０２と隔壁層３０３とが配置されている様子を分かり易くする為に図示していない。第１の電極３０２の上方には複数の第２の電極３０５が、第１の電極３０２と交差するように並列に設けられている。第１の電極３０２と第２の電極３０５との間には発光物質を含む層３０４が設けられている。なお、第１の電極３０２と第２の電極３０５とが交差した部分は、電極間に発光物質を含む層３０４を挟んでおり、本発明の発光素子を構成している。発光物質を含む層３０４の少なくとも一層に、一般式（１）〜（３）のいずれか一で表される本発明のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として用いていれば、その他については特に限定されない。なお、第１の電極３０２、発光物質を含む層３０４、及び第２の電極３０５は、実施の形態３に記載した各々の材料を適宜選択して用いることができる。また、第２の電極３０５の上には第２の基板３０９が設けられている。
【００７６】
図３（Ｂ）に表されるように、第１の電極３０２は第１の駆動回路３０６に接続し、第２の電極３０５は第２の駆動回路３０７に接続している。そして、第１の駆動回路３０６および第２の駆動回路３０７からの信号によって選択された本発明の発光素子が発光する。発光は、第１の電極３０２及び／又は第２の電極３０５を介して外部へ取り出される。そして、複数の発光素子からの発光が組み合わさり映像が映し出される。なお、図３（Ｂ）では、第１の電極３０２及び第２の電極３０５それぞれの配置を分かり易くする為に隔壁層３０３及び第２の基板３０９については図示していない。
【００７７】
第１の電極３０２および第２の電極３０５がいずれも透光性を有する物質で構成されている場合、第１の電極３０２側と第２の電極３０５側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極３０５のみが透光性を有する物質で構成されている場合、第２の電極３０５側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極３０２は反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が第１の電極３０２の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極３０２のみが透光性を有する物質で構成されている場合、第１の電極３０２側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極３０５は反射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極３０５の上方に設けられていることが好ましい。隔壁層３０３は、実施の形態４に記載されている絶縁物２１４と同様の材料を用いて形成することができる。
【００７８】
以上のようにして結晶化し難いキャリア輸送性に優れた本発明のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として用いることにより、低消費電力で長寿命な信頼性の高い発光装置を得ることができる。
【００７９】
なお、本実施形態は、実施形態１〜３および後述する実施例１〜４と自由に組み合わせることができる。
【００８０】
（実施の形態６）
本実施形態では、本発明の発光素子を有する発光装置を用いて完成させた様々な電子機器について説明する。本発明の発光素子が有するアントラセン誘導体は、結晶化し難く、キャリア輸送性に優れている。よって、消費電力が低く、長寿命な信頼性の高い発光装置を得ることができる。
【００８１】
本発明の発光装置を用いて作製された電子機器として、テレビジョン、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ（ヘッドマウントディスプレイ）、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、パーソナルコンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話器、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはデジタルビデオディスク（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。電子機器のいくつかの具体例を図４及び図１４を用いて説明する。本発明の発光装置を用いた電子機器はこれら例示の具体例に限定されない。
【００８２】
図４（Ａ）は表示装置であり、筐体４００、支持台４０１、表示部４０２、スピーカー部４０３、ビデオ入力端子４０４等を含む。本発明を用いて形成される発光装置をその表示部４０２に用いることにより作製される。なお、表示装置は、パーソナルコンピューター用、ＴＶ放送受信用、広告表示用などの全ての情報表示用装置が含まれる。
【００８３】
表示部４０２には本発明の発光素子が設けられている。当該発光素子は、前記一般式（１）〜（３）で表されるいずれか一のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として用いた層を有している。よって、本発明の発光素子を用いることで、消費電力が低く、長寿命な信頼性の高い表示装置を得ることができる。
【００８４】
図４（Ｂ）はパーソナルコンピュータであり、本体４１０、筐体４１１、表示部４１２、キーボード４１３、外部接続ポート４１４、ポインティングマウス４１５等を含む。
【００８５】
表示部４１２には本発明の発光素子が設けられている。当該発光素子は、前記一般式（１）〜（３）で表されるいずれか一のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として用いた層を有している。よって、本発明の発光素子を用いることで、消費電力が低く、長寿命な信頼性の高い表示部を有するパーソナルコンピュータを得ることができる。
【００８６】
図４（Ｃ）はビデオカメラであり、本体４２０、表示部４２１、筐体４２２、外部接続ポート４２３、リモコン受信部４２４、受像部４２５、バッテリー４２６、音声入力部４２７、操作キー４２８、接眼部４２９等を含む。
【００８７】
表示部４２１には本発明の発光素子が設けられている。当該発光素子は、前記一般式（１）〜（３）で表されるいずれか一のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として用いた層を有している。よって、本発明の発光素子を用いることで、消費電力が低く、長寿命な信頼性の高い表示部を有するビデオカメラを得ることができる。
【００８８】
また、図４（Ｄ）はデジタルカメラであり、本体４３０、表示部４３１、シャッター４３２、操作キー４３３、アンテナ４３４、撮像部等を含む。なお、図４（Ｄ）は表示部４３１側からの図であり、撮像部は示していない。
【００８９】
本発明のデジタルカメラは、アンテナ４３４から映像信号や音声信号等の信号を受信することにより、テレビ受像器などの表示媒体として表示部４３１を機能させてもよい。なお、表示媒体として機能させる場合のスピーカー、操作スイッチ等は適宜設ければよい。
【００９０】
なお、表示部４３１には本発明の発光素子が設けられている。当該発光素子は、前記一般式（１）〜（３）で表されるいずれか一のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として用いた層を有している。よって、本発明の発光素子を用いることで、消費電力が低く、長寿命な信頼性の高い表示部を有するデジタルカメラを得ることができる。
【００９１】
図１４は携帯電話機４４０であり、操作スイッチ類４４１、マイクロフォン４４２などが備えられた本体（Ａ）４４３と、表示パネル（Ａ）４４４、表示パネル（Ｂ）４４５、スピーカ４４６などが備えられた本体（Ｂ）４４７とが、蝶番４４８で開閉可能に連結されている。表示パネル（Ａ）４４４と表示パネル（Ｂ）４４５は、回路基板４４９と共に本体（Ｂ）４４７の筐体４５０の中に収納される。表示パネル（Ａ）４４４及び表示パネル（Ｂ）４４５の画素部は筐体４５０に形成された開口窓から視認できように配置される。回路基板４４９には、信号処理回路４５１と光センサ４５２が備えられている。この光センサ４５２は外光強度を測定するためのものである。
【００９２】
表示パネル（Ａ）４４４と表示パネル（Ｂ）４４５は、実施の形態３で説明したように、本発明に係るアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子で画素が形成されている。表示パネル（Ａ）４４４と表示パネル（Ｂ）４４５における画素数は携帯電話機４４０の機能に応じて仕様を適宜設定することができる。例えば、表示パネル（Ａ）４４４を主画面とし、表示パネル（Ｂ）４４５を副画面として組み合わせることができる。その場合、表示パネル（Ａ）４４４を図２で示すようなアクティブ型の表示パネルとし、表示パネル（Ｂ）４４５を図３で示すパッシブ型の表示パネルとして組み合わせることもできる。
【００９３】
そして、表示パネル（Ａ）４４４を文字や画像を表示する高精細のカラー表示画面とし、表示パネル（Ｂ）４４５を文字情報を表示する単色の情報表示画面とすることができる。特に、表示パネル（Ａ）４４４をアクティブマトリクス型として、高精細化をすることにより、さまざまな文字情報を表示し、一画面当たりの情報表示密度を向上させることができる。例えば、表示パネル（Ａ）４４４を、２〜２．５インチで６４階調、２６万色のＱＶＧＡ（３２０ドット×２４０ドット）とし、表示パネル（Ｂ）４４５を、単色で２〜８階調、１８０〜２２０ＰＰＩの表示パネルとして、ローマ字、ひらがな、カタカナをはじめ、漢字、ハングル文字、絵文字や、固定キャラクターの表示することができる。
【００９４】
表示パネル（Ａ）４４４及び表示パネル（Ｂ）４４５の一方又は双方に、結晶化し難いキャリア輸送性に優れた本発明のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として用いることにより、低消費電力で長寿命な信頼性の高い携帯電話機を得ることができる。これにより、長時間の連続使用を可能となり、バッテリを小型化できるため、携帯電話機の軽量化を図ることができる。
【００９５】
以上の様に、本発明の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の表示装置に用いることが可能である。また、本実施の形態に係る電子機器は実施の形態１〜５および後述する実施例１〜４のいずれかの構成と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【００９６】
本発明の有機金属錯体の合成例について説明する。ただし、本発明は、以下に示す合成例の有機金属錯体に限定されるものではない。
【００９７】
《合成例１》
本合成例は、前述した構造式（４）で表される９，１０−ジ（４−フェニルフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）の合成例である。
【００９８】
（ステップ１）
ｐ−ブロモビフェニル１０．１５ｇの乾燥テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）溶液１００ｍＬを−７８℃に冷却し、これに１．５８ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液２７．６ｍＬを滴下した。滴下終了後、−７８℃で３０分間攪拌した後２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラキノン５ｇのＴＨＦ溶液約５０ｍＬを−７８℃で滴下し、滴下終了後室温で５時間攪拌した。この溶液に水を加え、酢酸エチルにて生成物を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を濃縮した。最後に、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶液：ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、９，１０−ジ（４−フェニルフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセン（化合物Ｂ）を得た。ステップ１の合成スキーム（ｂ−１）を以下に示す。
【００９９】
【化１５】
2007091715.tif 000016
【０１００】
（ステップ２）
上記で得られた９，１０−ジ（４−フェニルフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセン（化合物Ｂ）を酢酸１７０ｍＬに溶解し、ヨウ化カリウム１０．９ｇ、ホスフィン酸ナトリウム一水和物を２２．１６ｇを加え、２時間還流を行った。反応溶液を冷却後、トルエンにて生成物を抽出した。トルエン層を水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を濃縮した。得られた残渣をトルエンとヘキサンで再結晶することで、９，１０−ジ（４−フェニルフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン８．３３ｇを得た（淡黄色個体、全収率５６％）。ステップ２の合成スキーム（ｂ−２）を以下に示す。
【０１０１】
【化１６】
2007091715.tif 000017
【０１０２】
なお、得られた個体を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明のアントラセン誘導体の一である９，１０−ジ（４−フェニルフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）であることが分かった。図５にｔ−ＢｕＤＢＡの１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す。
【０１０３】
１Ｈ−ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３）：７．８９−７．７０（ｍ，１２Ｈ），７．５９−７．３１（ｍ，１３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）
【０１０４】
なお、得られたｔ−ＢｕＤＢＡ３．４６ｇを、アルゴンを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、圧力６．７Ｐａ、温度２７０℃で１２時間昇華精製を行ったところ２．７０ｇを回収し、回収率は７８％であった。
【０１０５】
得られたｔ−ＢｕＤＢＡは、嵩高い構造であるため、結晶化やアントラセン骨格の二量化を抑制することができる。また、優れたキャリア輸送性を有する。
【実施例２】
【０１０６】
本実施例では、合成例１において合成された９，１０−ジ（４−フェニルフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）を正孔輸送層として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について図６を用いて説明する。
【０１０７】
まず、ガラス基板５００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極５０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０１０８】
次に、第１の電極５０１が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後、真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極５０１上にｔ−ＢｕＤＮＡと三酸化モリブデンとを共蒸着によって５０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔注入層５１１を形成した。なお、正孔注入層中の酸化モリブデンの比率は、体積比にして１０ｖｏｌ％含まれるように調節した。
【０１０９】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、ｔ−ＢｕＤＢＡを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層５１２を形成した。
【０１１０】
さらに、ＡｌｑとＤＰＱｄとを共蒸着することにより、正孔輸送層５１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層５１３を形成した。ここで、ＡｌｑとＤＰＱｄとの質量比は、１：０．００５（＝Ａｌｑ：ＤＰＱｄ）となるように調節した。これによって、ＤＰＱｄはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０１１１】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層５１３上にＡｌｑを３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層５１４を形成した。
【０１１２】
さらに、電子輸送層５１４上に、抵抗加熱による蒸着法によりフッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層５１５を形成した。
【０１１３】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層５１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極５０２を形成した。
【０１１４】
以上のようにして、第１の電極５０１と第２の電極５０２の間に、正孔注入層５１１、正孔輸送層５１２、発光層５１３、電子輸送層５１４、電子注入層５１５を積層して発光素子を作製した。
【０１１５】
また、得られた発光素子を大気に曝さずにシール材を用いて窒素雰囲気下で封止を行った。本実施例で示した発光素子に対し、第２の電極５０２の電位よりも第１の電極５０１の電位の方が高くなるように電圧を印加し、発光素子の動作特性について調べた。なお、測定は室温（２５℃）になるように保った状態で行った。結果を図７に示す。図７（ａ）は電流密度−輝度特性について、図７（ｂ）は電圧−輝度特性について、図７（ｃ）は輝度−電流効率特性について調べた結果である。図７（ａ）において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を表し、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。図７（ｂ）において、横軸は電圧（Ｖ）を表し、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。図７（ｃ）において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表し、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０１１６】
これらの結果から、本実施例の発光素子は５．６Ｖの電圧を印加した時に１０６３ｃｄ／ｍ２の輝度で発光し、その時流れた電流は０．３１ｍＡ（電流密度は７．６５ｍＡ／ｃｍ２）であった。また、この時の電流効率は１３．９ｃｄ／Ａであった。
【０１１７】
上述したように結晶化し難いキャリア輸送性に優れた本発明のアントラセン誘導体を正孔輸送層に用いることにより、駆動電圧が低い発光素子を得ることができた。また、発光素子の寿命も長くすることが可能である。
【実施例３】
【０１１８】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成された９，１０−ジ（４−フェニルフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）を有する層を陽極と接する層として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について図８を用いて説明する。
【０１１９】
まず、ガラス基板６００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極６０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０１２０】
次に、第１の電極６０１が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極６０１上に、ｔ−ＢｕＤＢＡと三酸化モリブデンとを共蒸着によって５０ｎｍの膜厚となるように成膜し、層６１１を形成した。なお、層６１１中の酸化モリブデンの比率は、体積比にして１０ｖｏｌ％含まれるように調節した。
【０１２１】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、ＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層６１２を形成した。
【０１２２】
さらに、ＡｌｑとＤＰＱｄとを共蒸着することにより、正孔輸送層６１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層６１３を形成した。ここで、ＡｌｑとＤＰＱｄとの質量比は、１：０．００５（＝Ａｌｑ：ＤＰＱｄ）となるように調節した。これによって、ＤＰＱｄはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０１２３】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層６１３上にＡｌｑを３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層６１４を形成した。
【０１２４】
さらに、電子輸送層６１４上に、抵抗加熱による蒸着法によりフッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層６１５を形成した。
【０１２５】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層６１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極６０２を形成した。
【０１２６】
以上のようにして、第１の電極６０１と第２の電極６０２の間に、層６１１、正孔輸送層６１２、発光層６１３、電子輸送層６１４、電子注入層６１５を積層して発光素子を作製した。
【０１２７】
また、得られた発光素子を大気に曝さずにシール材を用いて窒素雰囲気下で封止を行った。本実施例で示した発光素子に対し、第２の電極６０２の電位よりも第１の電極６０１の電位の方が高くなるように電圧を印加し、発光素子の動作特性について調べた。なお、測定は室温（２５℃）になるように保った状態で行った。結果を図９に示す。図９（ａ）は電流密度−輝度特性について、図９（ｂ）は電圧−輝度特性について、図９（ｃ）は輝度−電流効率特性について調べた結果である。
【０１２８】
これらの結果から、本実施例の発光素子は５．８Ｖの電圧を印加した時に、１０１０ｃｄ／ｍ２の輝度で発光し、その時流れた電流は０．３１ｍＡ（電流密度は７．８７ｍＡ／ｃｍ２）であった。また、この時の電流効率は１２．８ｃｄ／Ａであった。
【０１２９】
上述したように結晶化し難いキャリア輸送性に優れた本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができた。
【０１３０】
また、作製した発光素子の信頼性試験を行った。信頼性試験とは以下のようにして行った。初期状態において、３０００ｃｄ／ｍ２の輝度で発光させたときに発光素子に流れている電流と同じ値の電流を流し続け、或る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図１０に示す。図１０（ａ）に輝度の経時変化を、図１０（ｂ）に電圧の経時変化を示す。なお、図１０（ａ）において横軸は発光時間（ｈ）、縦軸はそれぞれの時間における初期輝度に対する輝度の割合、すなわち相対輝度（％）を表す。また、図１０（ｂ）において横軸は発光時間（ｈ）、縦軸は電圧（Ｖ）を表す。
【０１３１】
図１０（ａ）より、作製した発光素子は経時変化による輝度の低下が少なく、５２０ｈが経過した後においても初期輝度の８０％の輝度を保つことが可能であることがわかった。また、図１０（ｂ）より経時的な電圧の上昇が少ないことがわかった。
【０１３２】
以上のことから、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は駆動電圧が低く、長寿命で信頼性が高いことがわかった。
【実施例４】
【０１３３】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成された９，１０−ジ（４−フェニルフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）を有する層を陽極と接する層ならびに正孔輸送層として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について図１１を用いて説明する。
【０１３４】
まず、ガラス基板７００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極７０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０１３５】
次に、第１の電極７０１が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極７０１上に、ｔ−ＢｕＤＢＡと三酸化モリブデンとを共蒸着によって５０ｎｍの膜厚となるように成膜し、層７１１を形成した。なお、層７１１中の酸化モリブデンの比率は、体積比にして１０ｖｏｌ％含まれるように調節した。
【０１３６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、ｔ−ＢｕＤＢＡを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層７１２を形成した。
【０１３７】
さらに、ＡｌｑとＤＰＱｄとを共蒸着することにより、正孔輸送層７１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層７１３を形成した。ここで、ＡｌｑとＤＰＱｄとの質量比は、１：０．００５（＝Ａｌｑ：ＤＰＱｄ）となるように調節した。これによって、ＤＰＱｄはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０１３８】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層７１３上にＡｌｑを３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層７１４を形成した。
【０１３９】
さらに、電子輸送層７１４上に、抵抗加熱による蒸着法によりフッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層７１５を形成した。
【０１４０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層７１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極７０２を形成した。
【０１４１】
以上のようにして、第１の電極７０１と第２の電極７０２の間に、層７１１、正孔輸送層７１２、発光層７１３、電子輸送層７１４、電子注入層７１５を積層して発光素子を作製した。
【０１４２】
また、得られた発光素子を大気に曝さずにシール材を用いて窒素雰囲気下で封止を行った。本実施例で示した発光素子に対し、第２の電極７０２の電位よりも第１の電極７０１の電位の方が高くなるように電圧を印加し、発光素子の動作特性について調べた。なお、測定は室温（２５℃）になるように保った状態で行った。結果を図１２に示す。図１２（ａ）は電流密度−輝度特性について、図１２（ｂ）は電圧−輝度特性について、図１２（ｃ）は輝度−電流効率特性について調べた結果である。
【０１４３】
これらの結果から、本実施例の発光素子は５．６Ｖの電圧を印加した時に１１０５ｃｄ／ｍ２の輝度で発光し、その時流れた電流は０．３１ｍＡ（電流密度は７．８６ｍＡ／ｃｍ２）であった。また、この時の電流効率は１４．１ｃｄ／Ａであった。
【０１４４】
上述したように結晶化し難いキャリア輸送性に優れた本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができた。
【０１４５】
また、作製した発光素子の信頼性試験を行った。信頼性試験は、実施例３と同様に、初期状態において３０００ｃｄ／ｍ２の輝度で発光させたときに発光素子に流れている電流と同じ値の電流を流し続け、或る時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図１３に示す。図１３（ａ）に輝度の経時変化を、図１３（ｂ）に電圧の経時変化を示す。
【０１４６】
図１３（ａ）より、作製した発光素子は経時変化による輝度の低下が少なく、５２０ｈが経過した後においても初期輝度の８１％の輝度を保つことが可能であることがわかった。また、図１３（ｂ）より経時的な電圧の上昇が少ないことがわかった。
【０１４７】
以上のことから、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は駆動電圧が低く、長寿命で信頼性が高いことがわかった。
【実施例５】
【０１４８】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成された９，１０−ジ（４−フェニルフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）を有する層を発光層として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について図１５を用いて説明する。
【０１４９】
まず、ガラス基板８００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極８０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０１５０】
次に、第１の電極８０１が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極８０１上に、ＤＮＴＰＤと三酸化モリブデンとを共蒸着によって５０ｎｍの膜厚となるように成膜し、層８１１を形成した。なお、ＤＮＴＰＤと酸化モリブデンとの質量比は、４：２（＝ＤＮＴＰＤ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０１５１】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、ＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層８１２を形成した。
【０１５２】
さらに、ｔ−ＢｕＤＢＡとＹＧＡＰＡとを共蒸着することにより、正孔輸送層８１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層８１３を形成した。ここで、ｔ−ＢｕＤＢＡとＹＧＡＰＡとの質量比は、１：０．０４（＝ｔ−ＢｕＤＢＡ：ＹＧＡＰＡ）となるように調節した。これによって、ＹＧＡＰＡはｔ−ＢｕＤＢＡから成る層中に分散した状態となる。
【０１５３】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層８１３上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層８１４を形成した。
【０１５４】
さらに、電子輸送層８１４上に、共蒸着法によりＡｌｑ３とＬｉとを含む電子注入層８１５を膜厚２０ｎｍとなるように形成した。なお、Ａｌｑ３とＬｉとの質量比は１：０．０１（＝Ａｌｑ３：Ｌｉ）となるように調節した。
【０１５５】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層８１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極８０２を形成した。
【０１５６】
以上のようにして、第１の電極８０１と第２の電極８０２の間に、層８１１、正孔輸送層８１２、発光層８１３、電子輸送層８１４、電子注入層８１５を積層して発光素子を作製した。
【０１５７】
また、得られた発光素子を大気に曝さずにシール材を用いて窒素雰囲気下で封止を行った。本実施例で示した発光素子に対し、第２の電極８０２の電位よりも第１の電極８０１の電位の方が高くなるように電圧を印加し、発光素子の動作特性について調べた。なお、測定は室温（２５℃）になるように保った状態で行った。結果を図１６に示す。図１６（ａ）は電流密度−輝度特性について、図１６（ｂ）は電圧−輝度特性について、図１６（ｃ）は輝度−電流効率特性について調べた結果である。
【０１５８】
これらの結果から、本実施例の発光素子は６．６Ｖの電圧を印加した時に１０１７ｃｄ／ｍ２の輝度で発光し、その時流れた電流は１．４６ｍＡ（電流密度は３６．６ｍＡ／ｃｍ２）であった。また、この時の電流効率は２．７８ｃｄ／Ａであった。
【０１５９】
上述したように結晶化し難いキャリア輸送性に優れた本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができた。
【図面の簡単な説明】
【０１６０】
【図１】本発明の発光素子の素子構造を説明する図
【図２】本発明の発光素子を用いた発光装置の図
【図３】本発明の発光素子を用いた発光装置の図
【図４】本発明の発光素子を用いた電子機器の図
【図５】実施例１（合成例１）で得られたｔ−ＢｕＤＢＡの１Ｈ−ＮＭＲチャート図
【図６】実施例２で作製した発光素子の素子構造を説明する図
【図７】実施例２で作製した発光素子の動作特性を示す図
【図８】実施例３で作製した発光素子の素子構造を説明する図
【図９】実施例３で作製した発光素子の動作特性を示す図
【図１０】実施例３で作製した発光素子の信頼性試験の結果を示す図
【図１１】実施例４で作製した発光素子の素子構造を説明する図
【図１２】実施例４で作製した発光素子の動作特性を示す図
【図１３】実施例４で作製した発光素子の信頼性試験の結果を示す図
【図１４】本発明の発光素子を用いた携帯電話機の図
【図１５】実施例５で作製した発光素子の素子構造を説明する図
【図１６】実施例５で作製した発光素子の動作特性を示す図
【符号の説明】
【０１６１】
１０１  第１の電極
１０２  第２の電極
１１１  正孔注入層
１１２  正孔輸送層
１１３  発光層
１１４  電子輸送層
１１５  電子注入層
２００  基板
２０１  駆動回路部
２０２  画素部
２０３  駆動回路部
２０４  封止基板
２０５  シール材
２０６  空間
２０７  配線
２０８  ＦＰＣ
２１１  スイッチング用薄膜トランジスタ
２１２  電流制御用薄膜トランジスタ
２１３  第１の電極
２１４  絶縁物
２１５  発光物質を含む層
２１６  第２の電極
２１７  発光素子
２２１  ｎチャネル型薄膜トランジスタ
２２２  ｐチャネル型薄膜トランジスタ
３０１  第１の基板
３０２  第１の電極
３０３  隔壁層
３０４  発光物質を含む層
３０５  第２の電極
３０６  第１の駆動回路
３０７  第２の駆動回路
３０８  点線
３０９  第２の基板
４００  筐体
４０１  支持台
４０２  表示部
４０３  スピーカー部
４０４  ビデオ入力端子
４１０  本体
４１１  筐体
４１２  表示部
４１３  キーボード
４１４  外部接続ポート
４１５  ポインティングマウス
４２０  本体
４２１  表示部
４２２  筐体
４２３  外部接続ポート
４２４  リモコン受信部
４２５  受像部
４２６  バッテリー
４２７  音声入力部
４２８  操作キー
４２９  接眼部
４３０  本体
４３１  表示部
４３２  シャッター
４３３  操作キー
４３４  アンテナ
４４０  携帯電話機
４４１  操作スイッチ類
４４２  マイクロフォン
４４３  本体（Ａ）
４４４  表示パネル（Ａ）
４４５  表示パネル（Ｂ）
４４６  スピーカ
４４７  本体（Ｂ）
４４８  蝶番
４４９  回路基板
４５０  筐体
４５１  信号処理回路
４５２  光センサ
５００  基板
５０１  第１の電極
５０２  第２の電極
５１１  正孔注入層
５１２  正孔輸送層
５１３  発光層
５１４  電子輸送層
５１５  電子注入層
６００  基板
６０１  第１の電極
６０２  第２の電極
６１１  層
６１２  正孔輸送層
６１３  発光層
６１４  電子輸送層
６１５  電子注入層
７００  基板
７０１  第１の電極
７０２  第２の電極
７１１  層
７１２  正孔輸送層
７１３  発光層
７１４  電子輸送層
７１５  電子注入層
８００  基板
８０１  第１の電極
８０２  第２の電極
８１１  層
８１２  正孔輸送層
８１３  発光層
８１４  電子輸送層
８１５  電子注入層
【図１】
2007091715.tif 000027
【図２】
2007091715.tif 000028
【図３】
2007091715.tif 000029
【図４】
2007091715.tif 000030
【図５】
2007091715.tif 000031
【図６】
2007091715.tif 000032
【図７】
2007091715.tif 000033
【図８】
2007091715.tif 000034
【図９】
2007091715.tif 000035
【図１０】
2007091715.tif 000036
【図１１】
2007091715.tif 000037
【図１２】
2007091715.tif 000038
【図１３】
2007091715.tif 000039
【図１４】
2007091715.tif 000040
【図１５】
2007091715.tif 000041
【図１６】
2007091715.tif 000042