(57)【要約】      （修正有）【課題】有機ＥＬ素子の新規な化合物を提供し、駆動電圧が低く、リーク電流の少ない有機ＥＬ素子を実現する。【解決手段】下記一般式で表される化合物。2007230974.tif 000041（式中、Ｒ1〜Ｒ6は水素、アルキル基等、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3は水素、アルキル基等、ｎ及びｍは０又は１。Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3は６員環を形成し、それぞれ第１４族〜第１５族に属する元素。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2007230974.tif 000036
（１）
（式中、
Ｒ1〜Ｒ6は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択されるが、Ｒ1〜Ｒ6のすべてが同一であることはない。
Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、同一でも異なっていてもよい。
なお、Ｒ1〜Ｒ6、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3のうちで隣接するものは、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。
ｎ及びｍは０又は１の整数である。
Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3は６員環を形成し、それぞれ第１４族〜第１５族に属する元素から選択され、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
下記一般式（２）で表される化合物。
【化２】
2007230974.tif 000037
（２）
（式中、
Ｒ1〜Ｒ6は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、Ｒ1とＲ2とは異なるものであり、Ｒ3及びＲ4のいずれか一方はＲ1と同じであり、他方はＲ2と同じであり、Ｒ5及びＲ6のいずれか一方はＲ1と同じであり、他方はＲ2と同じである。
Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1〜Ｒ6、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3のうちで隣接するものは、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。
ｎ及びｍは０又は１の整数である。
Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3は６員環を形成し、それぞれ第１４族〜第１５族に属する元素から選択され、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項３】
下記一般式（３）で表される化合物。
【化３】
2007230974.tif 000038
（３）
（式中、
Ｒ1〜Ｒ6は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、Ｒ1とＲ2とは同一でも異なっていてもよく、Ｒ3とＲ4とは同一でも異なっていてもよいが、Ｒ1及びＲ2のうち少なくとも１つはＲ3及びＲ4と異なっており、Ｒ5及びＲ6のいずれか一方はＲ3と同じであり、他方はＲ4と同じである。
Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1〜Ｒ6、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3のうちで隣接するものは、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。
ｎ及びｍは０又は１の整数である。
Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3は６員環を形成し、それぞれ第１４族〜第１５族に属する元素から選択され、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項４】
下記一般式（４）で表される化合物。
【化４】
2007230974.tif 000039
（４）
（式中、
Ｒ1及びＲ2は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、Ｒ1とＲ2とは異なるものである。
Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3のうちで隣接するものは、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。
ｎ及びｍは０又は１の整数である。
Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3は６員環を形成し、それぞれ第１４族〜第１５族に属する元素から選択され、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項５】
下記一般式（５）で表される化合物。
【化５】
2007230974.tif 000040
（５）
（式中、
Ｒ1〜Ｒ3は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、Ｒ1〜Ｒ3は互いに異なるものである。
Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1〜Ｒ3、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3のうちで隣接するものは、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。
ｎ及びｍは０又は１の整数である。
Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3は６員環を形成し、それぞれ第１４族〜第１５族に属する元素から選択され、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項６】
Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3のうち少なくとも１つが窒素である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ａ1〜3とＤ1〜3とが窒素である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ａ1〜3とＤ1〜3とが窒素であり、２つのＲ1及び/又はＲ2が芳香族環を形成している、請求項４に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料又は正孔輸送材料。
【請求項１１】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用電子注入材料又は電子輸送材料。
【請求項１２】
一対の電極と、それらに挟持されてなる有機発光層とを少なくとも有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有する正孔注入層又は正孔輸送層を有する請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含有する電子注入層又は電子輸送層を有する請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項１２〜１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用材料及びそれを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであり、駆動電圧が低く、かつ、リーク電流の少ない有機ＥＬ素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、リーク電流が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの（例えば、特許文献１及び特許文献２参照）、さらに駆動電圧を低くし、かつ、リーク電流を少なくするといった要求がある。
【０００３】
【特許文献１】特許第３５７１９７７号公報
【特許文献２】特許第３６１４４０５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の構成成分として有用な新規な化合物を提供し、この化合物を用いることにより、駆動電圧が低く、かつ、リーク電流の少ない実用的な有機ＥＬ素子を実現することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する新規な化合物を、有機ＥＬ素子に用いることにより、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低くでき、かつ、リーク電流を少なくできることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は下記一般式（１）で表される化合物を提供する。
【化１】
2007230974.tif 000002
（１）
【０００６】
（式中、
Ｒ1〜Ｒ6は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択されるが、Ｒ1〜Ｒ6のすべてが同一であることはない。
Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、同一でも異なっていてもよい。
なお、Ｒ1〜Ｒ6、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3のうちで隣接するものは、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。
ｎ及びｍは０又は１の整数である。
Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3は６員環を形成し、それぞれ第１４族〜第１５族に属する元素から選択され、同一でも異なっていてもよい。）
【０００７】
また、本発明は下記一般式（２）で表される化合物を提供する。
【化２】
2007230974.tif 000003
（２）
【０００８】
（式中、
Ｒ1〜Ｒ6は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、Ｒ1とＲ2とは異なるものであり、Ｒ3及びＲ4のいずれか一方はＲ1と同じであり、他方はＲ2と同じであり、Ｒ5及びＲ6のいずれか一方はＲ1と同じであり、他方はＲ2と同じである。
Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1〜Ｒ6、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3のうちで隣接するものは、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。
ｎ及びｍは０又は１の整数である。
Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3は６員環を形成し、それぞれ第１４族〜第１５族に属する元素から選択され、同一でも異なっていてもよい。）
【０００９】
また、本発明は下記一般式（３）で表される化合物を提供する。
【化３】
2007230974.tif 000004
（３）
【００１０】
（式中、
Ｒ1〜Ｒ6は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、Ｒ1とＲ2とは同一でも異なっていてもよく、Ｒ3とＲ4とは同一でも異なっていてもよいが、Ｒ1及びＲ2のうち少なくとも１つはＲ3及びＲ4と異なっており、Ｒ5及びＲ6のいずれか一方はＲ3と同じであり、他方はＲ4と同じである。
Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1〜Ｒ6、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3のうちで隣接するものは、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。
ｎ及びｍは０又は１の整数である。
Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3は６員環を形成し、それぞれ第１４族〜第１５族に属する元素から選択され、同一でも異なっていてもよい。）
【００１１】
また、本発明は下記一般式（４）で表される化合物を提供する。
【化４】
2007230974.tif 000005
（４）
【００１２】
（式中、
Ｒ1及びＲ2は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、Ｒ1とＲ2とは異なるものである。
Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3のうちで隣接するものは、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。
ｎ及びｍは０又は１の整数である。
Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3は６員環を形成し、それぞれ第１４族〜第１５族に属する元素から選択され、同一でも異なっていてもよい。）
【００１３】
また、本発明は下記一般式（５）で表される化合物を提供する。
【化５】
2007230974.tif 000006
（５）
【００１４】
（式中、
Ｒ1〜Ｒ3は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、Ｒ1〜Ｒ3は互いに異なるものである。
Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3は水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1〜Ｒ3、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3のうちで隣接するものは、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。
ｎ及びｍは０又は１の整数である。
Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3は６員環を形成し、それぞれ第１４族〜第１５族に属する元素から選択され、同一でも異なっていてもよい。）
【００１５】
また、本発明は、本発明の前記化合物を含む有機ＥＬ素子用材料、有機ＥＬ素子用正孔注入材料又は正孔輸送材料、及び有機ＥＬ素子用電子注入材料又は電子輸送材料を提供する。
また、本発明は、一対の電極と、それらに挟持されてなる有機発光層とを少なくとも有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、本発明の前記化合物を含有する有機ＥＬ素子を提供する。
さらに、本発明は、前記有機ＥＬ素子を有する装置を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
（化合物）
一般式（１）〜（５）の化合物において、一般式（１）のＲ1〜Ｒ6、一般式（２）のＲ1〜Ｒ6、一般式（３）のＲ1〜Ｒ6、一般式（４）のＲ1及びＲ2及び一般式（５）のＲ1〜Ｒ3で表される置換又は無置換のアルキル基は直鎖又は分岐鎖のいずれであってもよく、好ましくは炭素数が１〜３０である。また、置換基としてはヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子などが挙げられる。前記アルキル基は前記置換基を１個又は複数個有していてもよい。具体的には、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基や、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等の環状アルキル基や、フルオロアルキル基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基など）、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基などの置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。これらの中で、好ましくは置換又は無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、例えばメチル基、トリフルオロメチル基、イソピロピル基、ｔブチル基、エチル基、プロピル基、ペンタフルオロエチル基、シアノメチル基である。
【００１７】
一般式（１）〜（５）の化合物において、一般式（１）のＲ1〜Ｒ6、一般式（２）のＲ1〜Ｒ6、一般式（３）のＲ1〜Ｒ6、一般式（４）のＲ1及びＲ2及び一般式（５）のＲ1〜Ｒ3で表される置換又は無置換のアリール基は単環式又は多環式のいずれであってもよく、好ましくは核原子数が６〜４０である。また、置換基としては炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子などが挙げられる。前記アリール基は前記置換基を１個又は複数個有していてもよい。例えば、フルオロアリール（例えば、ペンタフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ビストリフルオロメチルフェニル基、トリストリフルオロメチルフェニル基、テトラトリフルオロメチルフェニル基、ペンタトリフルオロメチルフェニル基）などである。具体的には、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル４−イル基、ｐ−テルフェニル３−イル基、ｐ−テルフェニル２−イル基、ｍ−テルフェニル４−イル基、ｍ−テルフェニル３−イル基、ｍ−テルフェニル２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。これらの中で、好ましくは置換又は無置換の核原子数６〜２０のアリール基であり、例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、アントラニル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基である。これらの基は前述の置換基で置換されていてもよい。
【００１８】
一般式（１）〜（５）の化合物において、一般式（１）のＲ1〜Ｒ6、一般式（２）のＲ1〜Ｒ6、一般式（３）のＲ1〜Ｒ6、一般式（４）のＲ1及びＲ2及び一般式（５）のＲ1〜Ｒ3で表される置換又は無置換の複素環は単環式又は多環式のいずれであってもよく、好ましくは核原子数が３〜１８である。また、置換基としては炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子などが挙げられる。前記アリール基は前記置換基を１個又は複数個有していてもよい。具体的には、例えば１−ピロリジル基、２−ピロリジル基、３−ピロリジル基、１−ピペリジル基、２−ピペリジル基、３−ピペリジル基、４−ピペリジル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナ��スロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基などが挙げられる。これらの中で、好ましくは置換又は無置換の核原子数５〜２０の複素環であり、例えば、ピリジル基、ピラジル基、キノリル基、キノキサリル基、フェナントロリイル基である。
【００１９】
一般式（１）〜（５）の化合物において、一般式（１）のＲ1〜Ｒ6、一般式（２）のＲ1〜Ｒ6、一般式（３）のＲ1〜Ｒ6、一般式（４）のＲ1及びＲ2及び一般式（５）のＲ1〜Ｒ3で表される上記以外の基としては、例えば以下のものが挙げられる：
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる；
エステル基として、好ましくは炭素数１〜６のエステル基、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基などが挙げられる；
アミド基として、カルボキシアミド基（−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２）、Ｎ−メチルカルボキシアミド基（−（Ｃ＝Ｏ）ＮＭｅ２）、Ｎ−フェニルＮ−メチルカルボキシアミド基（−（Ｃ＝Ｏ）ＮＰｈ２）等が挙げられる；
置換又は無置換のアルコキシ基及びフェノキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙ及び置換基の例としては、前記アルキル基及びアリール基で説明したものと同様の例が挙げられ、好ましくは炭素数１〜３０の置換又は無置換のフェノキシ基である；
その他の基として、シアノ基、ニトロ基、アミノ基が挙げられる。
【００２０】
一般式（１）〜（５）の化合物において、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3で表される置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基は、上述のものと同じである。
なお、一般式（１）〜（５）の化合物において、一般式（１）のＲ1〜Ｒ6、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3、一般式（２）のＲ1〜Ｒ6、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3、一般式（３）のＲ1〜Ｒ6、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3、一般式（４）のＲ1、Ｒ2、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3及び一般式（５）のＲ1〜Ｒ3、Ｘ1〜Ｘ3及びＹ1〜Ｙ3のうちで隣接するものは、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。好ましくは、Ｒ1〜Ｒ6のうちで隣接するものは、それぞれ互いに結合して芳香環を形成し、より好ましくは５員芳香環又は６員芳香環を形成し、特に６員芳香環を形成するのが好ましい。
【００２１】
一般式（１）〜（５）の化合物において、Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3は６員環を形成し、それぞれ第１４族〜第１５族に属する元素から選択され、同一でも異なっていてもよい。第１４族〜第１５族に属する元素としては、Ｃ、Ｎ、Ｓｉ、Ｐなどが挙げられ、好ましくはＣ又はＮである。好ましくは、Ａ1〜3、Ｂ1〜3、Ｃ1〜3、Ｄ1〜3、Ｅ1〜3及びＦ1〜3のうち少なくとも１つが窒素であり、さらに好ましくはＡ1〜3及びＤ1〜3が窒素であり、特にＡ1〜3及びＤ1〜3が窒素であって、２つのＲ1及び/又はＲ2が芳香族環を形成している、一般式（４）の化合物である。
【００２２】
一般式（１）〜（５）で表される化合物の具体例を以下に示す。
【化６】
2007230974.tif 000007
【００２３】
【化７】
2007230974.tif 000008
【００２４】
【化８】
2007230974.tif 000009
【００２５】
【化９】
2007230974.tif 000010
【００２６】
【化１０】
2007230974.tif 000011
【００２７】
【化１１】
2007230974.tif 000012
【００２８】
【化１２】
2007230974.tif 000013
【００２９】
【化１３】
2007230974.tif 000014
【００３０】
【化１４】
2007230974.tif 000015
【００３１】
【化１５】
2007230974.tif 000016
【００３２】
【化１６】
2007230974.tif 000017
【００３３】
【化１７】
2007230974.tif 000018
【００３４】
（本発明の化合物の合成方法）
一例として、以下に幾つかの合成スキームを示す。これらに限定されるものではない。
（１）下記のようにカルボニル化合物を利用した合成法が考えられる。
【化１８】
2007230974.tif 000019
【００３５】
（２）下記のようにアミノ化合物を利用した合成法が考えられる。
【化１９】
2007230974.tif 000020
【００３６】
（３）下記のように置換基Ｒを更に修飾する合成法が考えられる。
【化２０】
2007230974.tif 000021
【００３７】
（有機ＥＬ素子の構成）
本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極と、それらに挟持されてなる有機発光層とを少なくとも有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、本発明の化合物を含有する。
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な構成例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（１）  陽極／発光層／陰極
（２）  陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（３）  陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（４）  陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（５）  陽極／正孔輸送層／発光層／付着改善層／陰極
（６）  陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（７）  陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（８）  陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（９）  陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（１０）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／無機半導体層／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（１４）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１５）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／絶縁層／陰極
これらの中で通常（４）、（６）、（７）、（８）、（１２）、（１３）、（１５）の構成が好ましい。
本発明の化合物は、上記有機ＥＬ素子において、例えば正孔注入又は輸送特性を利用して、有機ＥＬ素子用正孔注入材料又は正孔輸送材料として、正孔注入層又は正孔輸送層に含有させてもよく、また電子注入又は輸送特性を利用して、有機ＥＬ素子用電子注入材料又は電子輸送材料として、電子注入層又は電子輸送層に含有させてもよい。
【００３８】
（透光性基板）
発光光が基板側から出射される下面発光型又はボトムエミッション型の有機ＥＬ素子とする場合、本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。透光性基板としては、有機ＥＬ素子を支持する基板であって、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板などが挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などが挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリスルホンなどを挙げることができる。また、駆動用のＴＦＴが形成されているＴＦＴ基板であってもよい。
また、発光光が素子の上部から出射される上面発光型又はトップエミッション型の有機ＥＬ素子とする場合、上述の基板上にアルミニウムなどの適当な金属の光反射層を設ける必要がある。
【００３９】
（陽極）
本発明の有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、金、銀、白金、銅などが挙げられる。これら材料は単独で用いることもできるが、これら材料同士の合金や、その他の元素を添加した材料も適宜選択して用いることができる。
陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
下面発光型又はボトムエミッション型の有機ＥＬ素子の場合、陽極の発光に対する透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００４０】
（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は以下（１）〜（３）の機能を併せ持つものである。
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入・輸送層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入・輸送層より電子を注入することができる機能
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法などの公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法などにより薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
【００４１】
本発明において、発光層に使用できる材料としては、長寿命な発光材料として公知のものを用いることが可能であるが、一般式（Ｉ）で示される材料を発光材料として用いることが望ましい。
【化２１】
2007230974.tif 000022
一般式（Ｉ）
【００４２】
式中、Ａｒは核炭素数６〜５０の芳香族環もしくは核原子数５〜５０の複素芳香族環である。具体的には、フェニル環、ナフチル環、アントラセン環、ビフェニレン環、アズレン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、アセフェナンスリレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェニレン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、トリナフチレン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノキサリン環、キノリン環、ピリミジン環、トリアジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、チアンスレン環、フラン環、ベンゾフラン環、ピラゾール環、ピラジン環、ピリダジン環、インドリジン環、キナゾリン環、フェナントロリン環、シロール環、ベンゾシロール環などが挙げられる。好ましくは、フェニル環、ナフチル環、アントラセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ペリレン環が挙げられる。
【００４３】
Ｘは置換基である。具体的には、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基、置換又は無置換のスチリル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。
【００４４】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。
【００４５】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００４６】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００４７】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００４８】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００４９】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基は−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００５０】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基は−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００５１】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基はは−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００５２】
置換又は無置換のスチリル基の例としては、２−フェニル−１−ビニル基、２，２−ジフェニル−１−ビニル基、１，２，２−トリフェニル−１−ビニル基等が挙げられる。
ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
ｍは１〜５の整数、ｎは０〜６の整数である。
ｍは１〜２、ｎは０〜４が好ましい。
なおｍ≧２の時、（  ）内のＡｒはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
またｎ≧２の時、（  ）内のＸはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【００５３】
発光層に用いられる材料として、さらに下記一般式（II）に示されるアントラセン誘導体も好ましい
Ａ１ −Ｌ−Ａ２ ・・・（II）
（式中、Ａ１ 及びＡ２ は、それぞれ置換若しくは無置換のモノフェニルアントリル基又は置換若しくは無置換のジフェニルアルアントリル基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、Ｌは単結合又は２価の連結基を示す。）
また、下記一般式（III）に示されるアントラセン誘導体を用いてもよい。
Ａ３ −Ａｎ−Ａ４ ・・・（III）
（式中、Ａｎは置換又は無置換の２価のアントラセン残基を示し、Ａ３ 及びＡ４ は、それぞれ置換若しくは無置換の１価の縮合芳香族環基又は置換若しくは無置換の炭素数１２以上の非縮合環系アリール基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよい。）
【００５４】
一般式（II）で表されるアントラセン誘導体としては、例えば一般式（II−ａ）で表されるアントラセン誘導体、
【化２２】
2007230974.tif 000023
【００５５】
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、置換又は無置換のアリール基、アルコキシル基、アリーロキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基又は置換又は無置換の複素環式基を示し、ａ及びｂは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ1同士又はＲ2同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ1同士又はＲ2同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ7とＲ8、Ｒ9とＲ10がたがいに結合して環を形成していてもよく、Ｌ1は単結合又は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基である。）又はアリーレン基を示す。）
【００５６】
又は一般式（II−ｂ）
【化２３】
2007230974.tif 000024
【００５７】
（式中、Ｒ11 〜Ｒ20 は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、アルコキシル基、アリーロキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基又は置換若しくは無置換の複素環式基を示し、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ11同士、Ｒ12同士、Ｒ16同士又はＲ17同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ11同士、Ｒ12同士、Ｒ16同士又はＲ17同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ13とＲ14、Ｒ18とＲ19がたがいに結合して環を形成していてもよく、Ｌ2は単結合又は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基である。）又はアリーレン基を示す。）で表されるアントラセン誘導体を挙げることができる。
【００５８】
上記一般式（II−ａ）及び（II−ｂ）において、Ｒ1〜Ｒ20の内のアルキル基としては炭素数１〜６のものが、シクロアルキル基としては炭素数３〜６のものが、アリール基としては炭素数５〜１８のものが、アルコキシル基としては炭素数１〜６のものが、アリーロキシ基としては炭素数５〜１８のものが、アリールアミノ基としては炭素数５〜１６のアリール基で置換されたアミノ基が、複素環式基としてはトリアゾール基、オキサジアゾール基、キノキサリン基、フラニル基やチエニル基などが好ましい。また、Ｌ1及びＬ2の内の−Ｎ（Ｒ）−におけるＲで示されるアルキル基としては炭素数１〜６のものが、アリール基としては炭素数５〜１８のものが好ましい。
【００５９】
発光層にはさらに蛍光性化合物をドーパントとして少量添加し、発光性能を向上させることが可能である。このようなドーパントは、それぞれ長寿命な発光材料として公知のものを用いることが可能であるが、下記一般式（IV）で示される材料を発光材料のドーパント材料として用いることが望ましい。
【化２４】
2007230974.tif 000025
一般式（IV）
【００６０】
式中、Ａｒ1〜Ａｒ3は置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換又は無置換のスチリル基である。
置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基などが挙げられる。
置換又は無置換のスチリル基の例としては、２−フェニル−１−ビニル基、２，２−ジフェニル−１−ビニル基、１，２，２−トリフェニル−１−ビニル基等が挙げられる。
ｐは１〜４の整数である。なおｐ≧２の時、（  ）内のＡｒ2、Ａｒ3はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【００６１】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０4〜１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-4ｃｍ2／Ｖ・秒であれば好ましい。
本発明の化合物以外に、正孔輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層又は正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。これらの材料は、本発明の化合物と組み合わせて使用してもよい。
【００６２】
本発明の化合物以外の、正孔輸送層を形成する材料の具体例としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同 ５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公報��開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【００６３】
好ましくは下記一般式（Ｖ）で示す材料が用いられる。
Ｑ１−Ｇ−Ｑ２…一般式（Ｖ）
（式中、Ｑ１及びＱ２は少なくともひとつの３級アミンを有する部位であり、Ｇは連結基である。）
さらに好ましくは下記一般式（VI）で示すアミン誘導体である。
【化２５】
2007230974.tif 000026
一般式（VI）
【００６４】
式中、Ａｒ1〜Ａｒ4は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素芳香族環である。また、Ｒ1及びＲ2は置換基であり、ｓ、ｔはそれぞれ０〜４の整数である。
Ａｒ1及びＡｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4はそれぞれ連結して環状構造を形成してもよい。
Ｒ1及びＲ2もそれぞれ連結して環状構造を形成してもよい。
Ａｒ1〜Ａｒ4に許される置換基、Ｒ1及びＲ2は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素芳香族環、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルアリール基、炭素数１〜５０のアラルキル基、スチリル基、核炭素数６〜５０の芳香族環もしくは核原子数５〜５０の複素芳香族環で置換されたアミノ基、又は核炭素数６〜５０の芳香族環もしくは核原子数５〜５０の複素芳香族環で置換されたアミノ基で置換された核炭素数６〜５０の芳香族環もしくは核原子数５〜５０の複素芳香族環である。
【００６５】
正孔輸送層に加えて、さらに正孔の注入を助けるために別途正孔注入層を設けることもできる。正孔注入層の材料としては正孔輸送層と同様の材料を使用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９６５号公報等に開示のもの）、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。特に好ましくは、一般式（Ｖ）又は（VI）で示す材料である。
また、芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。
【００６６】
正孔注入層及び正孔輸送層は上述した化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層及び正孔輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。この正孔注入層又は正孔輸送層は、正孔輸送帯域に本発明の化合物を含有していれば、上述した材料の１種又は２種以上からなる１層で構成されてもよく、前記正孔注入層又は正孔輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入層又は正孔輸送層を積層したものであってもよい。
また、有機半導体層も正孔輸送層の一部であるが、これは発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０-10Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
【００６７】
（電子注入層、電子輸送層）
電子輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また、付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着性がよい材料からなる層である。
本発明の化合物以外に、電子注入層及び電子輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、有機ＥＬ素子の電子注入層又は電子輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。また、正孔障壁層を用いることも出来る。これらの材料は、本発明の化合物と組み合わせて使用してもよい。
電子輸送層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。例えば、発光材料の項で記載したＡｌｑを電子輸送層として用いることができる。
また、電子輸送層に用いるのに好適なオキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
【００６８】
【化２６】
2007230974.tif 000027
（式中Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ5、Ａｒ6及びＡｒ9はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。また、Ａｒ4、Ａｒ7及びＡｒ8は置換又は無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい）
【００６９】
ここで、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられ、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。この電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
【化２７】
2007230974.tif 000028
【００７０】
本発明の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【００７１】
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土塁金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土塁金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも１つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土塁金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土塁金属のハロゲン化物等が挙げられる。 
【００７２】
（陰極）
本発明の有機ＥＬ素子の陰極は、陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで、上面発光型又はトップエミッション型の有機ＥＬ素子の場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
【００７３】
（絶縁層）
有機ＥＬ素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セ シウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【００７４】
（有機ＥＬ素子の製造方法）
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入・輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０-7〜１０-3Ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
この正孔輸送材料の上に無機化合物層を数ｎｍ〜数十ｎｍ形成する。この無機化合物層は様々な方法で成膜できるが、具体的には真空蒸着、スパッタリング、電子ビーム蒸着等である。真空蒸着法により無機化合物層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔輸送層の材料）、目的とする正孔輸送層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５００〜１０００℃、真空度１０-7〜１０-3ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚１ｎｍ〜２０ｎｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
以上の正孔輸送層、無機化合物層の形成を順次繰り返し、正孔輸送層を多層化することによって有機ＥＬ層を数十〜数μｍまで厚膜化できる。繰り返し単位は特に制限はないが、２〜１０回が好ましい。
【００７５】
次に、正孔輸送層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔輸送層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
次に、この発光層上に電子輸送層を設ける。正孔輸送層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔輸送層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
また正孔輸送層と同様に無機化合物層を形成することにより、電子輸送層を多層化することも可能である。電子輸送層を多層化することによって有機ＥＬ層を数十〜数μｍまで厚膜化できる。繰り返し単位は特に制限はないが、２〜１０回が好ましい。
本発明の化合物は、正孔輸送層又は電子輸送層のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
この有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
【００７６】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
なお、有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、５〜４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
【００７７】
（有機ＥＬ素子の応用）
本発明の有機ＥＬ素子は、低電圧であっても高輝度及び高発光効率が求められる製品に応用が可能である。応用例としては、表示装置、ディスプレイ、照明装置、プリンター光源、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられ、標識、看板、インテリア等の分野にも適用できる。表示装置としては、省エネルギーや高視認性のフラットパネルディスプレイが挙げられる。また、プリンター光源としては、レーザービームプリンタの光源として使用することができる。また、本発明の素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することもできる。照明装置やバックライトに関しては、本発明の有機ＥＬ素子を用いることで省エネルギー効果が期待できる。
次に、本発明を実施例を用いてさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
【実施例】
【００７８】
（実施例１  化合物（１）の合成）
文献例（Tetrahedron Vol.25 3935-3945(1969)）に従い合成された化合物（ａ）（フェナジン−１，２，３，４−テトラオン）１ｇ、ジアミノマレオニトリル（ｂ）１ｇを酢酸１００ｍｌ中で還流下、反応させた。反応液を室温まで冷却後、水７００ｍｌに反応液を加え固体を回収した。更に得られた固体からアセトン及びアセトニトリルにて化合物（１）約０．３ｇを抽出した。
化合物（１）について、質量分析（ＦＤＭＳ法）を行ったところ、ｍ／ｅ３８４を確認し目的物であると同定した。
【００７９】
【化２８】
2007230974.tif 000029
【００８０】
（実施例２  本発明化合物を正孔注入層に用いた有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行ない、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
その基板に、まず、正孔注入層として、化合物（１）を１０ｎｍの厚さに蒸着した後、その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４’−｛Ｎ−（ナフチル−１−イル）−Ｎ−フェニル｝アミノビフェニル−４−イル］−Ｎ−フェニルアミンを２０ｎｍの厚さに蒸着した。
さらに、その上に膜厚４０ｎｍで下記式で示されるスチリル誘導体ＤＰＶＤＰＡＮと下記式で示されるスチリルアミン誘導体Ｓ１を４０：２の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。
この膜上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍでトリス（８−ヒドロキシキノナト）アルミニウムを蒸着により成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。
【００８１】
【化２９】
2007230974.tif 000030
【００８２】
【化３０】
2007230974.tif 000031
【００８３】
【化３１】
2007230974.tif 000032
【００８４】
（実施例３  化合物（２）の合成）
４，５−ジクロロ−１，２−フェニレンジアミンを用いて、実施例１と同様に文献例（Tetrahedron Vol.25 3935-3945(1969)）に従い合成された化合物（ｃ）５ｇ、ジアミノマレオニトリル（ｂ）８．７ｇを酢酸３００ｍｌ中で加熱（約７５℃）下、反応させた。反応液を室温まで冷却後、水１０００ｍｌに反応液を加え固体を回収した。更に得られた固体を水、メタノールにて洗浄した。更にシリカゲルクロマトグラフィ（展開溶媒：酢酸エチル）にて精製し、３．７ｇの化合物（２）を得た。  化合物（２）について、質量分析（ＦＤＭＳ法）を行ったところ、ｍ／ｅ４５２を確認し目的物であると同定した。
【００８５】
【化３２】
2007230974.tif 000033
【００８６】
（実施例４  本発明化合物を正孔注入層に用いた有機ＥＬ素子の作製）
化合物（１）の代わりに、化合物（２）を用いた以外、実施例２と同様に有機ＥＬ発光素子を形成した。
【００８７】
（実施例５  本発明化合物を正孔注入層に用いた有機ＥＬ素子の作製
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行ない、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
その基板に、膜厚１０ｎｍで、先に合成した化合物（１）及びＮ’，Ｎ”−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’，Ｎ”−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミン（以下、化合物（Ｂ））を２：９８の比になるように成膜した。この混合膜は、正孔注入層として機能する。その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４’−｛Ｎ−（ナフチル−１−イル）−Ｎ−フェニル｝アミノビフェニル−４−イル］−Ｎ−フェニルアミンを２０ｎｍの厚さに蒸着した。
さらに、その上に膜厚４０ｎｍでスチリル誘導体ＤＰＶＤＰＡＮとスチリルアミン誘導体Ｓ１を４０：２の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。
この膜上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍでトリス（８−ヒドロキシキノナト）アルミニウムを蒸着により成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。
【００８８】
（実施例６  本発明化合物を正孔注入層に用いた有機ＥＬ素子の作製）
化合物（１）の代わりに、化合物（２）を用いた以外、実施例５と同様に有機ＥＬ発光素子を形成した。
【００８９】
（比較例１）
実施例２において、化合物（１）の代わりに、特許番号第３６１４４０５号記載の下記化合物（Ａ）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００９０】
【化３３】
2007230974.tif 000034
【００９１】
（比較例２）
実施例２において、化合物（１）の代わりに、Ｎ’，Ｎ”−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’，Ｎ”−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミン（以下、化合物（Ｂ））を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【００９２】
（有機ＥＬ素子の評価）
上記実施例２、実施例４、実施例５、実施例６及び比較例１〜２で得られた有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2が得られる電圧を測定した。また素子に−５Ｖの電圧を印加し、リーク電流を測定した。それらの結果を表１に示す。
【００９３】
【表１】
2007230974.tif 000035
【００９４】
上記表１の結果から、本発明の化合物を正孔注入層に用いることで、駆動電圧が低く、かつ、リーク電流の少ない素子を製造できることがわかる。
以上詳細に説明したように、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は、駆動電圧が低く、かつ、リーク電流が少ないため、青色をはじめとした各色有機ＥＬ用材料として使用可能であり、各種表示素子、ディスプレイ、バックライト、照明光源、標識、看板、インテリア等の分野に適用でき、特にカラーディスプレイの表示素子として適している。