(57)【要約】【課題】光照射によって屈折率が変化し、かつ、屈折率の変化量が大きく、しかも、容易に成膜することができる新規な化合物を提供すること。更に、成膜性に優れる屈折率変換材料および光−熱エネルギー変換蓄積材料を提供すること。【解決手段】上記化合物は、下記一般式（１）で表されるシクロデキストリン誘導体である。【化１】2007254695.tif 000020［式（１）中、Ｒ１は独立に水素原子または特定の光反応性基であり、ｎは６〜９の整数であり、ただしＲ１のうちの１０％以上は上記特定の光反応性基である。］  屈折率変換材料および光−熱エネルギー変換蓄積材料は、上記化合物からなる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるシクロデキストリン誘導体。
【化１】
2007254695.tif 000012
［式（１）中、Ｒ１は独立に水素原子または下記式（２）で表される基であり、ｎは６〜９の整数であり、ただしＲ１のうちの１０％以上は下記式（２）で表される基である。］
【化２】
2007254695.tif 000013
［式（２）中、Ｒ２は下記式（ａ）〜（ｅ）のいずれかで表される基であり、ｍは１〜６の整数である。］
【化３】
2007254695.tif 000014
【請求項２】
下記式（３）で表されるシクロデキストリンと、下記式（４）で表される化合物とを反応させることを特徴とする、シクロデキストリン誘導体を製造するための中間体の製造方法。
【化４】
2007254695.tif 000015
［式（３）中、ｎは上記式（１）と同じである。］
【化５】
2007254695.tif 000016
［式（４）中、ｍは上記式（２）と同じであり、Ｘはハロゲン原子である。］
【請求項３】
下記式（５）で表され、請求項１に記載のシクロデキストリン誘導体を製造するために用いられることを特徴とする、シクロデキストリン誘導体を製造するための中間体。
【化６】
2007254695.tif 000017
［式（５）中、Ｒ３は水素原子または下記式（６）で表される基であり、ｎは上記式（１）と同じであり、ただしＲ３のうちの１０％以上は下記式（６）で表される基である。］
【化７】
2007254695.tif 000018
［式（６）中、ｍは上記式（２）と同じであり、Ｘは上記式（４）と同じである。］
【請求項４】
請求項３に記載の中間体と、下記式（ａ’）〜（ｅ’）のいずれかで表される化合物とを反応させて請求項１に記載のシクロデキストリン誘導体を得ることを特徴とする、シクロデキストリン誘導体の製造方法。
【化８】
2007254695.tif 000019
［式（ａ’）〜（ｅ’）中、Ｍは独立に水素原子、リチウム原子、ナトリウム原子またはカリウム原子である。］
【請求項５】
請求項１に記載のシクロデキストリン誘導体からなる屈折率変換材料。
【請求項６】
請求項１に記載のシクロデキストリン誘導体からなる光−熱エネルギー変換蓄積材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シクロデキストリン誘導体およびその製造方法ならびに前記シクロデキストリン誘導体からなる屈折率変換材料および光−熱エネルギー変換蓄積材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
ノルボルナジエン（以下、「ＮＢＤ」ともいう。）は、紫外線の照射により、分極率の低いクワドリシクラン（以下、「ＱＣ」ともいう。）に光原子価異性化し、また、ＱＣは、触媒との接触または短波長の光の照射により、放熱を伴ってＮＢＤに異性化する特性を有することから、ＮＢＤ構造を有する化合物は、光エネルギーを熱エネルギーに変換して蓄積する光−熱エネルギー変換蓄積材料として注目されている（非特許文献１および非特許文献２参照）。
更に、ＮＢＤ構造を有する化合物は、異性化したＱＣ構造を有する化合物と異なる屈折率を有する、すなわち光の照射によって屈折率が変化する特性を有することから、例えば光記憶素子や光スイッチシステムに用いられる屈折率変換材料への応用が期待されている（非特許文献３参照）。
また、光異性化能を有するアゾベンゼン（以下、「ＡＺＯ」ともいう。）ならびに光二量化能を有するアントラセン（以下、「ＡＮＴ」ともいう。）、桂皮酸化合物（以下、「ＣＩＮ」ともいう。）およびカルコン（以下、「ＣＡＬ」ともいう。）も、同様の応用が期待されている。
【０００３】
このような光−熱エネルギー変換蓄積材料および屈折率変換材料においては、容易に成膜され得るものであることが肝要である。従来、上記のうちのＮＢＤについては成膜化が可能な材料が種々検討されており、ポリマー中にＮＢＤ構造を導入した例が提案されている（非特許文献４参照）。
しかしながら、これまで知られているＮＢＤ構造が導入されたポリマーは、光照射による屈折率の変化量が０．０１程度またはそれ以下であり、屈折率の変化量が十分に大きいものではない。
【非特許文献１】Ｔ．Ｎｉｓｈｉｋｕｂｏ ｅｔ ａｌ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２２，８（１９８９）
【非特許文献２】Ｔ．Ｎｉｓｈｉｋｕｂｏ ｅｔ ａｌ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，３１，２７８９（１９９８）
【非特許文献３】Ｋ．Ｋｉｎｏｓｈｉｔａ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｌｅｔｔ．，７０，２９４０（１９９７）
【非特許文献４】Ｃ．Ｄ．Ｇｕｔｓｃｈｅ（ＥＤ），Ｃａｌｉｘａｒｅｎｅｓ，Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．（１９８９）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、以上のような事情に鑑みてなされたものであって、その目的は、光照射によって屈折率が変化し、かつ、屈折率の変化量が大きく、しかも、容易に成膜することができる新規な化合物およびその製造方法を提供することにある。
本発明の更なる目的は、屈折率の変化量が大きく、しかも容易に成膜することができる屈折率変換材料を提供することにある。
本発明の更なる目的は、蓄熱量が大きく、しかも容易に成膜することができる光−熱エネルギー変換蓄積材料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明によると、本発明の上記課題は、下記一般式（１）で表されるシクロデキストリン誘導体によって達成される。
【０００６】
【化１】
2007254695.tif 000002
【０００７】
［式（１）中、Ｒ１は相互に独立に水素原子または下記式（２）で表される基であり、ｎは６〜９の整数であり、ただしＲ１のうちの１０％以上は下記式（２）で表される基である。］
【０００８】
【化２】
2007254695.tif 000003
【０００９】
［式（２）中、Ｒ２は下記式（ａ）〜（ｅ）のいずれかで表される基であり、ｍは１〜６の整数である。］
【００１０】
【化３】
2007254695.tif 000004
【００１１】
上記式（１）で表されるシクロデキストリン誘導体は、例えば下記の方法によって製造することができる。すなわち、先ず、下記式（３）で表されるシクロデキストリンと、下記式（４）で表される化合物とを反応させることにより、中間体を製造する。
【００１２】
【化４】
2007254695.tif 000005
【００１３】
［式（３）中、ｎは上記式（１）と同じである。］
【００１４】
【化５】
2007254695.tif 000006
【００１５】
［式（４）中、ｍは上記式（２）と同じであり、Ｘはハロゲン原子である。］
ここで得られる中間体は、下記式（５）で表される化合物である。
【００１６】
【化６】
2007254695.tif 000007
【００１７】
［式（５）中、Ｒ３は水素原子または下記式（６）で表される基であり、ｎは上記式（１）と同じであり、ただしＲ３のうちの１０％以上は下記式（６）で表される基である。］
【００１８】
【化７】
2007254695.tif 000008
【００１９】
［式（６）中、ｍは上記式（２）と同じであり、Ｘは上記式（４）と同じである。］
次いで、上記式（５）で表される中間体と、下記式（ａ’）〜（ｅ’）のいずれかで表される化合物とを反応させることにより、上記式（１）で表されるシクロデキストリン誘導体を製造することができる。
【００２０】
【化８】
2007254695.tif 000009
【００２１】
［式（ａ’）〜（ｅ’）中、Ｍは独立に水素原子、リチウム原子、ナトリウム原子またはカリウム原子である。］
上記式（１）で表されるシクロデキストリン誘導体は、上記式（ａ）〜（ｅ）のいずれかで表される光反応性基を有し、これが光異性化または光二量化することにより、きわめて大きい屈折率変化を示す。また、異性体または二量体は、触媒との接触または短波長の光の照射により、放熱を伴って上記式（１）で表されるシクロデキストリン誘導体に戻る。
したがって、式（１）で表されるシクロデキストリン誘導体は、屈折率変換材料または光−熱エネルギー変換蓄積材料として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
本発明のシクロデキストリン誘導体は、上記式（１）で表される。式（１）中、ｎは６〜９の整数であるが、好ましくは６〜８である。式（２）中、ｍは１〜６の整数であるが、好ましくは２〜４である。式（２）の基Ｒ２は、光照射前後の屈折率変化が大きいとの観点から式（ｂ）、式（ｄ）または式（ｅ）で表される基であることが好ましい。式（２）の基Ｒ２が（ｃ）式で表される基または（ｅ）式で表される基である場合、結合手を有する酸素原子はパラ位にあることが好ましい。また、式（１）の基Ｒ１のうち、１０％以上は式（２）で表される基であるが、この値は好ましくは３０％以上であり、より好ましくは６０％以上であり、特に好ましくは９０％以上であり、就中９９％以上であることが好ましい。
上記式（１）で表されるシクロデキストリン誘導体は、どのような方法によって製造されたものであってもよいが、例えば、先ず上記式（３）で表されるシクロデキストリンと、上記式（４）で表される化合物とを反応させて中間体を得て、次いでこの中間体に上記式（ａ’）〜（ｅ’）のうちのいずれかで表される化合物を反応させる方法によることができる。
【００２３】
式（３）中のｎは式（１）のｎと同じであり、所望のシクロデキストリン誘導体の構造によって選択される。式（３）で表される化合物の具体例としては、例えばα−シクロデキストリン（ｎ＝６）、β−シクロデキストリン（ｎ＝７）、γ−シクロデキストリン（ｎ＝８）等を挙げることができる。
式（４）中のｍは、式（２）のｍと同じであり、所望のシクロデキストリン誘導体の構造によって選択される。また式（４）中のＸはハロゲン原子であるが、好ましくは塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは塩素原子である。式（４）で表される化合物の具体例としては、例えばイソシアン酸クロロメチル、イソシアン酸−２−クロロエチル、イソシアン酸−３−クロロプロピル等を挙げることができる。
【００２４】
式（４）で表される化合物の使用量は、式（３）のシクロデキストリンが有する水酸基の総量に対して１〜３当量であることが好ましい。
反応は溶媒中で行うことが好ましく、所望により触媒等の存在下で反応させることができる。
式（３）で表されるシクロデキストリンと式（４）で表される化合物との反応に使用できる溶媒としては、水酸基を持たない極性溶媒が好ましく使用でき、例えばヘテロ芳香族化合物、エーテル化合物、硫黄化合物、窒素化合物等を挙げることができる。これらのうち、ヘテロ芳香族化合物、硫黄化合物または窒素化合物が好ましく、特にピリジン、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メチルピロリドンが好ましい。溶媒の使用量としては、反応混合物中の式（３）で表されるシクロデキストリンおよび式（４）で表される化合物の合計量が１０〜５０重量%となる量とすることが好ましく、１５〜２５重量%となる量とすることがより好ましい。
【００２５】
反応に使用できる触媒としては、例えば有機スズ化合物、有機チタン化合物、３級アミン化合物等を挙げることができる。これらのうち特にオクチル酸スズ、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ、ステアリン酸ジ−ｎ−ブチルスズまたは採りエチルアミンが好ましい。触媒の使用量は、シクロデキストリンの有する水酸基の総量に対して０．１〜３モル％であることが好ましく、０．５〜２モル％であることがより好ましい。
反応温度としては、０〜６０℃であることが好ましく、３０〜４０℃であることがより好ましい。反応時間は、６〜２４時間が好ましく、より好ましくは６〜１２時間である。
反応終了後、生成物、すなわちシクロデキストリン誘導体を製造するための中間体は、反応混合物から例えば分液操作等により回収することができ、所望により、再沈精製法、ソックスレー抽出法等によって精製してもよい。
【００２６】
上記中間体は、上記式（５）で表される構造を有する。
上記のような方法で得られた式（５）で表される中間体は、その有する基Ｒ２のうちの１０％以上は式（６）で表される基であり、この値は３０％以上であることが好ましく、より好ましくは６０％以上であり、特に好ましくは９０％以上であり、就中９９％以上であることが好ましい。
【００２７】
上記の如くして得られた中間体を、次いて上記式（ａ’）〜（ｅ’）のいずれかで表される化合物と反応させることにより、上記式（１）で表されるシクロデキストリン誘導体が得られる。式（ａ’）〜（ｅ’）で表される化合物は、所望のシクロデキストリン誘導体の構造によって選択される。式（ｃ’）で表される化合物または式（ｅ’）で表される化合物の水酸基の結合位置についても所望のシクロデキストリン誘導体の構造によって選択される。式（ａ’）〜（ｅ’）中のＭとしては、カリウム原子が好ましい。
式（ａ’）〜（ｅ’）のいずれかで表される化合物の使用量としては、式（５）で表される中間体の有するハロゲン原子の総量に対して１〜５当量であることが好ましい。
【００２８】
上記反応は、溶媒中で行うことが好ましい。
ここで使用できる溶媒としては、例えばアミド化合物、Ｎ−アルキル置換ラクタム、芳香族化合物、硫黄化合物、窒素化合物等を挙げることができる。これらのうち、アミド化合物、Ｎ−アルキル置換ラクタムまたは硫黄化合物を好ましく使用でき、特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメチルスルホキシドを使用することが好ましい。
溶媒の使用量としては、溶液中における式（５）で表される中間体の濃度および式（ａ’）〜（ｅ’）のいずれかで表される化合物の濃度の合計が、１０〜５０重量％となる量であることが好ましく、２０〜４０重量％となる量であることがより好ましい。
【００２９】
反応温度としては、２０〜１００℃であることが好ましく、４０〜８０℃であることがより好ましい。反応時間は、３〜７２時間が好ましく、より好ましくは２４〜４８時間である。
反応終了後、生成物、すなわち式（１）で表されるシクロデキストリン誘導体は、反応混合物から例えば分液操作等により回収することができ、所望により、再沈精製法、ソックスレー抽出法等によって生成してもよい。
【００３０】
かくして得られる上記式（１）で表される本発明のシクロデキストリン誘導体は、分子中にＮＢＤ構造またはＡＺＯ構造を有する場合にあっては、光を照射することにより異性化する。また、分子中にＡＮＴ構造、ＣＩＮ構造またはＣＡＬ構造を有する場合にあっては、光を照射することにより二量化する。いずれの場合であっても、光の照射によりきわめて大きい屈折率変化を示す特性を有するので、本発明のシクロデキストリン誘導体は屈折率変換材料として機能する。ここで使用できる光としては、例えば紫外線、遠紫外線等が好ましく、特に波長２５４ｎｍおよび／または３１３ｎｍの光を含む紫外線が好ましく使用できる。
【００３１】
また、本発明のシクロデキストリン誘導体は、異性化または二量化した状態で触媒と接触し、または短波長の光の照射を受けることにより、放熱を伴ってもとの構造へと戻る特性を有する。したがって、本発明のシクロデキストリン誘導体は、光エネルギーを熱エネルギーに変換して蓄積し、必要に応じて熱エネルギーを放出する光−熱エネルギー変換蓄積材料として機能する。ここで使用できる短波長の光としては、例えば波長３００ｎｍ以下の紫外線が好ましい。
【００３２】
更に、本発明のシクロデキストリン誘導体は、容易に成膜することが可能である。成膜の方法としては、例えば本発明のシクロデキストリン誘導体を適当な溶媒に溶解して基体上に塗布した後に溶媒を除去する方法、本発明のシクロデキストリン誘導体の適当量をそのまま、または加熱下においてプレスする方法等によることができる。前者の方法に使用できる溶媒としては、式（５）で表される中間体と式（ａ’）〜（ｅ’）のいずれかで表される化合物との反応において使用できる溶媒として例示したものを好ましく使用できる。
本発明のシクロデキストリン誘導体は、各種光学素子や、光記憶素子、光スイッチシステム、光−熱エネルギー変換蓄積材料として有用である。
【実施例】
【００３３】
実施例１
（１）中間体の合成
α−シクロデキストリン４８６ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）およびイソシアン酸−２−クロロエチル２８４９ｍｇ（２７ｍｍｏｌ）をピリジン１０ｍＬに溶解し、これにジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ１７０ｍｇを加え、４０℃において２４時間攪拌を継続して反応させることにより、式（５）においてｎが６であり、式（６）においてｍが２でありＸが塩素原子である中間体５７４ｍｇを得た（収率４０％）。この中間体につき、赤外分光分析および１Ｈ−ＮＭＲによって分析したところ、原料のシクロデキストリンが有していた水酸基のうち式（６）の基に変換されたものの割合は、９９％を超えていたことが確認された。
【００３４】
（２）シクロデキストリン誘導体の合成
上記で合成した中間体の８６ｍｇ（０．０３０ｍｍｏｌ）および上記式（ａ’）で表される化合物（Ｍはカリウム原子である。）２７０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン２ｍＬに溶解し、７０℃にて２４時間反応させた。
反応混合物をクロロホルムで希釈し、飽和重曹水で二回、次いで飽和食塩水で二回洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。その後、ろ過により無水硫酸マグネシウムを除去し、減圧蒸留した後、良溶媒にクロロホルム、貧溶媒にエーテルを用いて再沈精製を行い回収することにより、式（１）においてｎが６であり、式（２）においてｍが２でありＲ２が式（ａ）で表される基であるシクロデキストリン誘導体１３６ｍｇを得た（収率７５％）。
【００３５】
（３）屈折率変化の測定
上記で合成したシクロデキストリン誘導体を厚さ０．１μｍのフィルムとし、このフィルムに５００Ｗ  Ｘｅランプ（照度２．０ｍＷ／ｃｍ２、波長３１３ｎｍ）を用いて２０分間光照射を行った。ここで、エリプソメータ（（株）溝尻光学工業所製、形式「ＤＨＡ−ＯＬＸ」、波長６３２．８ｎｍ）を用いて光照射前後の屈折率（ｎｂおよびｎａ）を測定し、屈折率変化（△ｎ）を求めた。結果を表２に示した。
【００３６】
実施例２
（１）中間体の合成
実施例１の「（１）中間体の合成」において、α−シクロデキストリンに代えてβ−シクロデキストリン５．６８ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を使用し、イソシアン酸−２−クロロエチルの使用量を３４８２ｍｇ（３３ｍｍｏｌ）としたほかは実施例１と同様に実施し、式（５）においてｎが７であり、式（６）においてｍが２でありＸが塩素原子である中間体８５４ｍｇを得た（収率５１％）。この中間体につき、赤外分光分析および１Ｈ−ＮＭＲによって分析したところ、原料のシクロデキストリンが有していた水酸基のうち式（６）の基に変換されたものの割合は、９９％を超えていたことが確認された。
【００３７】
（２）シクロデキストリン誘導体の合成
実施例１の「（２）シクロデキストリン誘導体の合成」において、中間体として上記で合成した中間体の１００ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を使用し、上記式（ａ’）で表される化合物（Ｍはカリウム原子である。）の使用量を３１５ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）としたほかは実施例１と同様にして実施し、式（１）においてｎが７であり、式（２）においてｍが２でありＲ２が式（ａ）で表される基であるシクロデキストリン誘導体１７０ｍｇを得た（収率７９％）。
（３）屈折率変化の測定
上記で合成したシクロデキストリン誘導体を用い、実施例１と同様にして屈折率の変化を測定した。結果を表２に示した。
【００３８】
実施例３
（１）中間体の合成
実施例１の「（１）中間体の合成」において、α−シクロデキストリンに代えてγ−シクロデキストリン６４９ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を使用し、イソシアン酸−２−クロロエチルの使用量を２５３２ｍｇ（２４ｍｍｏｌ）としたほかは実施例１と同様に実施し、式（５）においてｎが８であり、式（６）においてｍが２でありＸが塩素原子である中間体９１９ｍｇを得た（収率４８％）。この中間体につき、赤外分光分析および１Ｈ−ＮＭＲによって分析したところ、原料のシクロデキストリンが有していた水酸基のうち式（６）の基に変換されたものの割合は、９９％を超えていたことが確認された。
【００３９】
（２）シクロデキストリン誘導体の合成
実施例１の「（２）シクロデキストリン誘導体の合成」において、中間体として上記で合成した中間体の１１５ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を使用し、上記式（ａ’）で表される化合物（Ｍはカリウム原子である。）の使用量を３６１ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）としたほかは実施例１と同様にして実施し、式（１）においてｎが８であり、式（２）においてｍが２でありＲ２が式（ａ）で表される基であるシクロデキストリン誘導体３６０ｍｇを得た（収率７８％）。
（３）屈折率変化の測定
上記で合成したシクロデキストリン誘導体を用い、実施例１と同様にして屈折率の変化を測定した。結果を表２に示した。
【００４０】
実施例４〜１５
実施例１〜３の「（２）シクロデキストリン誘導体の合成」において、上記式（ａ’）で表される化合物に代えて表１に記載の化合物を表１に記載の量使用したほかは実施例１〜３と同様にして実施し、それぞれシクロデキストリン誘導体を得た。実施例４〜６は実施例１〜３における上記式（ａ’）で表される化合物に代えて上記式（ｂ’）で表される化合物（Ｍはカリウム原子である。）をそれぞれ使用した例であり、同様に実施例７〜９は上記式（ｃ’）で表される化合物（Ｍはカリウム原子である。）を、実施例１０〜１２は上記式（ｄ’）で表される化合物（Ｍはカリウム原子である。）を、実施例１３〜１５は上記式（ｅ’）で表される化合物（Ｍはカリウム原子である。）を、それぞれ使用した例である。
上記で合成した各シクロデキストリン誘導体をそれぞれ用い、実施例１と同様にして屈折率の変化を測定した。結果を表２に示した。なお、実施例１０〜１２の「（３）屈折率変化の測定」においては、Ｘｅランプに代えて２５０Ｗ超高圧水銀灯（照度：１０．０ｍＷ／ｃｍ２、波長２５４ｎｍ）を使用した。
なお、表１中、「水酸基の変換率」は、原料の各シクロデキストリンが有していた水酸基のうち、各中間体において式（６）で表される基に変換された割合を示す。水酸基の変換率（％）が「＞９９」とは、変換率が９９％を超えていたことを表す。「シクロデキストリン誘導体の収率」とは、各中間体を基準とした各シクロデキストリン誘導体の収率である。
【００４１】
【表１】
2007254695.tif 000010
【００４２】
【表２】
2007254695.tif 000011
【００４３】
上記実施例から明らかなように、本発明のシクロデキストリン誘導体は、光照射により、ＮＢＤ部位を有する誘導体について△ｎ＝０．０２３〜０．０３０、ＡＺＯ部位を有する誘導体について△ｎ＝０．０１５〜０．０２３、ＡＴＣ部位を有する誘導体について△ｎ＝０．０６２〜０．０８３、ＣＩＮ部位を有する誘導体について△ｎ＝０．０４１〜０．０４８およびＣＡＬ部位を有する誘導体について△ｎ＝０．０５８〜０．０７１と、非常に大きな屈折率変化を示すことがわかった。また、上記の値を比較すると、光異性化反応性の部位（ＮＢＤまたはＡＺＯ）を有する誘導体よりも、光二量化反応性の部位（ＡＮＴ、ＣＩＮまたはＣＡＬ）を有する誘導体の方が、より大きな屈折率変化を示すことがわかった。光二量化反応性の部位を有するシクロデキストリン誘導体は、光照射前後において電子密度の変化のほかフィルム中の分子密度も大きく変化したために、このようなより大きな屈折率変化を示したものと推察される。