(57)【要約】【課題】  本発明の課題は、低Δｎを示す化合物を提供すること。【解決手段】  下記一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物。一般式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ及びＸ1〜Ｘ20は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、Ａｒは芳香環を表す。【化１】2007091612.tif 000016【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物。
【化１】
2007091612.tif 000014
〔一般式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ及びＸ1〜Ｘ20は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、Ａｒは芳香環を表す。〕
【請求項２】
下記一般式（Ｂ−Ｉ）又は一般式（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【化２】
2007091612.tif 000015
〔一般式（Ｂ−Ｉ）中、Ｒ及びＸ1〜Ｘ10は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、Ａｒは芳香環を表す。一般式（Ｂ−ＩＩ）中、Ｒは水素原子又は置換基を表し、Ａｒは芳香環を表す。〕
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の化合物を少なくとも１種含有する組成物。
【請求項４】
透明支持体の上に少なくとも一層の光学異方性層を有する位相差板であって、
前記光学異方性層が請求項１又は請求項２に記載の化合物の少なくとも一種で形成されてなる位相差板。
【請求項５】
一対の電極基板と、前記一対の電極基板の間に配置された液晶層とを有し、前記液晶層が請求項１又は請求項２に記載の化合物を少なくとも一種含有する表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シクロヘキシル基を有するジエステル化合物に関し、特に液晶組成物、位相差板、及び表示装置に好適に利用できる化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶（化合物）は、ディスプレイ等のデバイス、位相差板等の光学要素等の用途で広く用いられているが、その目的に応じた新しい素材の開発が望まれている。その中でも、ＩＰＳやＶＡ方式などの新しい液晶表示方式には、誘電率異方性が負であり、かつ光学異方性が小さい化合物が必要であるという観点から、液晶としてシクロヘキシル基を有するジエステル化合物が開示されている。
【０００３】
ここで、液晶に対しては、それぞれの用途に合わせて、屈折率異方性Δｎ（ｎ//−ｎ⊥）を調整することが望まれている。例えばＴＮ、ＳＴＮ液晶表示素子の場合は、セル厚等により最適な屈折率異方性Δｎ（ｎ//−ｎ⊥）が異なるため、設計する液晶表示素子に合わせて液晶の屈折率異方性を調整しなければならない。しかし、液晶（化合物）の屈折率異方性は化合物の構造に起因し、構造を変更して屈折率異方性の微調整を行うことは極めて煩雑である。
そのため、屈折率異方性Δｎの小さい液晶を加えて、液晶全体の屈折率異方性Δｎを調整することが好適であり、屈折率異方性Δｎが小さい液晶材料の開発が望まれている（例えば、特許文献１参照。）。このように用いる場合、複数種の液晶を混合して使用することになるため、液晶同士が馴染みやすいよう、特に、液晶化合物の基本的骨格が同じシクロヘキシル基を有するジエステル化合物であることが好ましい。
【特許文献１】特開平７−１０９４５６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、屈折率異方性Δｎが小さい値を示す化合物の提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の上記目的は、以下の構成により達成された。
【０００６】
＜１＞  下記一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物。
【化１】
2007091612.tif 000002
〔一般式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ及びＸ1〜Ｘ20は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、Ａｒは芳香環を表す。〕
【０００７】
＜２＞  下記一般式（Ｂ−Ｉ）又は一般式（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする前記＜１＞に記載の化合物。
【化２】
2007091612.tif 000003
〔一般式（Ｂ−Ｉ）中、Ｒ及びＸ1〜Ｘ10は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、Ａｒは芳香環を表す。一般式（Ｂ−ＩＩ）中、Ｒは水素原子又は置換基を表し、Ａｒは芳香環を表す。〕
【０００８】
＜３＞  前記＜１＞又は＜２＞に記載の化合物を少なくとも１種含有する組成物。
【０００９】
＜４＞  透明支持体の上に少なくとも一層の光学異方性層を有する位相差板であって、
前記光学異方性層が前記＜１＞又は＜２＞に記載の化合物の少なくとも一種で形成されてなる位相差板。
【００１０】
＜５＞  一対の電極基板と、前記一対の電極基板の間に配置された液晶層とを有し、前記液晶層が前記＜１＞又は＜２＞に記載の化合物を少なくとも一種含有する表示装置。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、表示装置、位相差板等の光学要素などの用途に好適に利用できる化合物（特に液晶化合物）、及び該化合物を含む組成物、位相差板、及び表示装置を提供することができる。本発明の化合物は、屈折率異方性Δｎが極めて小さいため、液晶組成物全体の屈折率異方性△ｎを調整するために添加するのに有効である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
１．化合物
まず、一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物（以下、適宜「本発明の化合物」と称する。）について説明する。
【００１３】
【化３】
2007091612.tif 000004
【００１４】
一般式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ及びＸ1〜Ｘ20は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、Ａｒは芳香環を表す。該置換基は、以下に置換基群Ｗから選ばれる置換基である。
【００１５】
（置換基群Ｗ）
ハロゲン原子、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、複素環基（ヘテロ環基と言っても良い）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール及びヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基（−Ｂ（ＯＨ）2）、ホスファト基（−ＯＰＯ（ＯＨ）2）、スルファト基（−ＯＳＯ3Ｈ）、その他の公知の置換基、が例として挙げられる。
【００１６】
更に詳しくは、置換基群Ｗは、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基［直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルキル基を表す。それらは、アルキル基（好ましくは炭素数１から３０のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、エイコシル、２−クロロエチル、２−シアノエチル、２エチルヘキシル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５から３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル）、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）はこのような概念のアルキル基を表すが、さらにアルケニル基、アルキニル基も含むこととする。］、アルケニル基［直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。それらは、アルケニル基（好ましくは炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３から３０の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル）、ビシクロアルケニル基（置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル）を包含するものである。］、アルキニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基）、
【００１７】
アリール基（好ましくは炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリール基、例えばフェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェニル、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル）、複素環基（好ましくは５又は６員の置換もしくは無置換の、アリール基もしくは非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５もしくは６員の芳香族の複素環基である。例えば、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル、なお、１−メチル−２−ピリジニオ、１−メチル−２−キノリニオのようなカチオン性の複素環基でも良い。）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３から２０のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ）、
【００１８】
アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７から３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ）、アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアニリノ基、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ）、アンモニオ基（好ましくはアンモニオ基、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルキル、アリール、ヘテロ環が置換したアンモニオ基、例えば、トリメチルアンモニオ、トリエチルアンモニオ、ジフェニルメチルアンモニオ）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２から３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ）、
【００１９】
アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７から３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０から３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ）、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ）、メルカプト基、アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールチオ、例えば、フェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０から３０の置換もしくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモイル、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ‘−フェニルカルバモイル）スルファモイル）、
【００２０】
スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニルスルフィニル）、アルキル及びアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数４から３０の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル、２ピリジルカルボニル、２フリルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７から３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル）、アリール及びヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ）、イミド基（好ましくは、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、
【００２１】
ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換もしくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ）、ホスフォ基、シリル基（好ましくは、炭素数３から３０の置換もしくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル）、ヒドラジノ基（好ましくは炭素数０から３０の置換もしくは無置換のヒドラジノ基、例えば、トリメチルヒドラジノ）、ウレイド基（好ましくは炭素数０から３０の置換もしくは無置換のウレイド基、例えばＮ，Ｎ−ジメチルウレイド）、を表す。
【００２２】
また、２つのＷが互いに結合して環を形成してもよい。このような環としては、例えば、アリール基、又は非芳香族の炭化水素環、又は複素環。これらは、さらに組み合わされて多環縮合環を形成することができる。例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、フェナジン環、が挙げられる
【００２３】
次に、Ａｒで表される芳香環について説明する。
芳香環とは芳香族の炭化水素環、又は複素環を示し、これらは単環、多環縮合環を形成することができる。例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、フェナジン環、が挙げられる。
これらの芳香環は、前述した置換基によって置換されていてもよい。芳香環の置換基としては、置換基群Ｗの中でも、ハロゲン原子（特に、フッ素原子）、アルコキシ基、パーフロロアルコキシ基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、ニトロ基、等の電子吸引性基が好ましく、より好ましくは、フッ素原子、パーフロロアルコキシ基、シアノ基である。芳香環が置換基を有する場合、少なくとも１つの置換基は、芳香環に結合するカルボニルオキシ基に対してパラ位に位置することが好ましい。
【００２４】
液晶性を示す化合物として用いる場合、一般式（Ａ−Ｉ）のＲとして好ましくは、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、エステル基である。ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
さらに好ましくは、Ｒは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１５のアルキル基である。）、アルケニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１５のアルケニル基である。）、アルキニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１５のアルキニル基である。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１５のアルコキシ基である。）、アリールオキシ基（好ましくはフェニルオキシ基である。）、シアノ基、アルコキシカルボニル基、エステル基である。
【００２５】
液晶性を示す化合物として用いる場合、一般式（Ａ−Ｉ）においてＸ1〜Ｘ20として好ましくは、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、アルキル基であり、さらに好ましくは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基である。
更に、Ｘ1、Ｘ11としては、水素原子、重水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基であることが特に好ましく、Ｘ2〜Ｘ10及びＸ12〜Ｘ20としては水素原子、重水素原子、メチル基が特に好ましい。
【００２６】
液晶性を示す化合物として用いる場合、Ａｒで表される芳香環として好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、チオフェン環、フラン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環である。この際、液晶の転移温度、Δε、粘性、Δｎなどの諸物性を制御するために、置換基を有する芳香環も無置換の芳香環も好ましく用いることができる。
【００２７】
本発明の一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物は、液晶性を示す化合物として用いる場合には、下記一般式（Ｂ−Ｉ）又は一般式（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
【００２８】
【化４】
2007091612.tif 000005
【００２９】
一般式（Ｂ−Ｉ）中、Ｒ及びＸ1〜Ｘ10は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、Ａｒは芳香環を表す。一般式（Ｂ−ＩＩ）中、Ｒは水素原子又は置換基を表し、Ａｒは芳香環を表す。
【００３０】
一般式（Ｂ−Ｉ）又は一般式（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物において、Ｒ及びＸ1〜Ｘ10が置換基を表す場合、置換基は前記置換基群Ｗから選ばれ、好ましい範囲についても同様である。更に好ましくは、Ｘ2〜Ｘ10は水素原子の場合である。
ましい範囲も同様である。
【００３１】
一般式（Ｂ−Ｉ）又は一般式（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物において、Ａｒは一般式（Ａ−Ｉ）で説明したＡｒと同義であり、置換基を有する場合においては、かかる好適な置換基についても同様である。
【００３２】
本発明における具体的な化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３３】
【化５】
2007091612.tif 000006
【００３４】
【化６】
2007091612.tif 000007
【００３５】
【化７】
2007091612.tif 000008
【００３６】
【化８】
2007091612.tif 000009
【００３７】
本発明の特定の構造を有する化合物を用いることで、屈折率異方性Δｎが極めて小さい化合物を得ることができる。これは液晶組成物の屈折率異方性Δｎを調整するのに有効である。
【００３８】
屈折率異方性Δｎは、使用用途によって要求される値が異なる。液晶表示素子での一例を挙げると、ＴＮ、ＳＴＮ液晶表示素子の場合はセル厚等により最適なΔｎが異なる。本発明の化合物は、極めて小さい屈折率異方性Δｎを有するため、本発明の化合物を混合することにより、液晶組成物全体の屈折率異方性Δｎを最適な値に微調整することができる。
【００３９】
本発明の一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物は、シクロヘキサンカルボン酸化合物とシクロヘキシルアルコール化合物の縮合反応によって合成できる。縮合反応では、ジシクロヘキシルカルボジイミドのような、有機合成用に用いられている縮合剤を使うことで合成できる。また、カルボン酸を塩化チオニルやオキシ塩化リンなどのクロロ化剤と反応させて酸クロライドを合成してからアルコールとの縮合反応を行うこともできる。
【００４０】
【化９】
2007091612.tif 000010
【００４１】
この際、対応するシクロヘキサンカルボン酸化合物やシクロヘキシルアルコール化合物は、対応する芳香族カルボン酸化合物および芳香族フェノール化合物をルテニウム−カーボンなどの金属触媒を用いた接触水素化によって合成することができる。この際、ハロゲンやシアノ基、ニトロ基、エステル基などは接触水素化によって還元されてしまうので、これらの置換基を導入する際には、シクロヘキサンカルボン酸化合物、シクロヘキシルアルコール化合物を合成した後に導入することが好ましい。
【００４２】
【化１０】
2007091612.tif 000011
【００４３】
２つの基が導入されたシクロヘキサン骨格は、シス体とトランス体が存在するが、このうち液晶性を示すのは専らトランス体の化合物である。そのため、合成したシクロヘキサン化合物はカラムクロマトグラフィーや再結晶によって精製が必要になる。シクロヘキシル骨格の置換基の炭素数が大きくなると、カラムクロマトグラフィーによる精製が困難になるため、このような場合には再結晶によって精製する方法が好ましい。
【００４４】
２．組成物
また、本発明は、一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物を少なくとも一種含有する組成物を提供する。
かかる組成物は、一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物を単独又は２種以上含有してよく、適宜、液晶に用いられる公知の化合物を添加して液晶組成物（好ましくはゲストホスト用液晶組成物）として用いてもよい。組成物における本発明の化合物の割合は特に限定されず、所望の物理的特性に応じて、任意の割合で混合できる。本発明の組成物を液晶組成物として用いる場合、混合する液晶を用いて液晶組成物の物理的特性（光学特性等）を適宜調節してもよい。本発明の組成物において、利用可能な液晶化合物は、限定されないが、二周波液晶（ネマチック、スメクチック）が好ましい。
【００４５】
３．液晶表示装置
本発明の化合物及び組成物は、液晶表示装置（液晶ディスプレイ等）に用いることができる。例えば、表示装置は、一対の電極基板と、前記一対の電極基板の間に配置された液晶層とを有し、前記液晶層は本発明の一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物を少なくとも一種含む。
【００４６】
電極としては、通常ガラスあるいはプラスチックからなる基板上に、電極層を形成したものを用いることができる。プラスチック基板としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ＰＥＳあるいはＰＥＮなどが挙げられる。
基板については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２１８〜２３１頁に記載のものを用いることができる。基板上に形成される電極層は、好ましくは透明電極層である。例えば、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズ等から形成することができる。透明電極については、たとえば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２３２〜２３９頁に記載のものが用いられる。
【００４７】
本発明の表示装置は、例えば、一対の基板をスペーサーなどを介して、１〜５０μｍ間隔で対向させ、基板間に形成された空間に本発明の液晶組成物を配置することにより作製することができる。前記スペーサーについては、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２５７〜２６２頁に記載のものを用いることができる。本発明の液晶組成物は、基板上に塗布あるいは印刷することにより基板間の空間に配置することができる。
【００４８】
本発明の表示装置は、単純マトリックス駆動方式あるいは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などを用いたアクテイブマトリックス駆動方式を用いて駆動することができる。駆動方式については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第３８７〜４６０頁に詳細が記載され、本発明の液晶素子の駆動方法として利用できる。
【００４９】
本発明の表示装置は、本発明の一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物のほかに、適宜、一般的に表示装置に用いる化合物や部材を適用することができる。
【００５０】
４．光学要素
本発明の化合物及び組成物は、以下に説明する光学要素としても好適に利用できる。
本発明における光学要素は、具体的には、円偏光発光フィルム、光学フィルム、位相差板、強誘電性フィルム、反強誘電性フィルム、及び圧電フィルム等の機能性フィルム等、並びに（円）偏光発光素子、（１次のフォトニック結晶効果に基づく）光励起あるいは電界励起によるレーザー発振素子、ＬＣＤ用バックライト、非線形光学素子、電気光学素子、焦電素子、圧電素子、及び光変調素子等の機能性素子等をいう。
本発明において光学要素は、例えば、一枚の支持体、又は一対の支持体（セルなど）等に、１）本発明の化合物（又は組成物）を塗布した後架橋する方法、又は２）本発明の化合物（又は組成物）をそのまま注入する方法等により製造できる。位相差板の場合には、支持体は透明支持体を用いる。かかる透明支持体としては特に制限は無いが、ガラス、ＴＡＣ、ＰＥＴ、ＰＥＮ、ＣＯＰ、ＰＭＭＡ、ＰＳ、ポリカーボネートなどを用いることができる。
【実施例】
【００５１】
＜化合物（１）の合成＞
【化１１】
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【００５２】
（化合物１ａの合成）
１．０リットルのステンレス製オートクレーブに、ｐ−ヒドロキシ安息香酸（１００ｇ（０．７２ｍｏｌ）、東京化成製）、５％Ｒｕ／Ｃ（３５ｇ（０．０１７ｍｏｌ）、東京化成製）、水酸化カリウム（９１ｇ（１．４ｍｏｌ））及び、５００ｍｌの水を入れる。オートクレーブ内部を窒素置換３回、水素置換３回行い、水素圧７．５ＭＰａ導入し、１５０℃に過熱する。反応の進行と共に水素圧が減っていくので適宜水素を追加する。水素圧の低下が見られなくなったところで水素圧を開放し、窒素置換する。反応溶液をセライト濾過し、得られた水溶液を５規定塩酸で中和し、ｐＨを１以下にする。酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾別し、得られた酢酸エチル溶液を濃縮すると、粗生成物が７８ｇ得られる。この組成生物をヘキサンに懸濁させ、濾取することにより、シス体とトランス体の比が１：７の混合物４０ｇ（収率３９％）を得る。
【００５３】
（化合物１ｂの合成）
５００ｍｌ三つ口フラスコに、化合物１ａ（１７．２ｇ（９８．４ｍｍｏｌ））、ベンジルブロマイド（２３．１ｍｌ（１９４ｍｍｏｌ））、ＣｅＦ−Ｃｅｌｉｔｅ（４９．０ｇ、ＳYNTHETIC COMMUNICATIONS, 28(11),2021-2026 (1998)に従い調製した。）、アセトニトリル２８０ｍｌを入れる。オイルバスで４時間加熱還流し、反応溶液を水冷する。反応溶液をセライト濾過し、得られたアセトニトリル溶液を濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１でベンジルブロマイドを分離、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１で化合物１ｂを分離）することにより、化合物１ｂを２２．８ｇ（収率９９％）得る。
【００５４】
（化合物１ｃの合成）
２００ｍｌ三つ口フラスコに、化合物１ｂ（３．０ｇ（１２．８ｍｍｏｌ））、トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸（２．８３ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）和光純薬製）、４−ジメチルアミノピリジン（０．３１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）和光純薬製）、ジクロロメタン３０ｍｌを入れる。水浴で外接温度４０℃に調整し、ジシクロヘキシルカルボジイミド（３．１７ｇ（１５．４ｍｍｏｌ））のジクロロメタン溶液３０ｍｌを滴下する。２時間加熱還流し、反応溶液を水冷する。反応溶液に１規定塩酸２０ｍｌ、ヘキサン１００ｍｌを加え、濾過する。得られた溶液を分液ロートに入れ、有機層を分取する。有機層を飽和食塩水、重曹水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾別し、得られた酢酸エチル溶液を濃縮することにより粗生成物が６．５１ｇ得られる。得られた組成生物をエタノールで再結晶することにより、トランス体のみの化合物１ｃを４．１ｇ（収率８０％）得る。
【００５５】
（化合物１ｄの合成）
２００ｍｌ三つ口フラスコに、化合物１ｃ（４．１ｇ（１０．２ｍｍｏｌ））、５０質量％Ｐｄ／Ｃ（０．７ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）ケムキャット製）、２−プロパノール６０ｍｌを入れる。反応容器内部を窒素置換し、その後水素置換する。ガスビュレットで常圧のまま水素を導入し、適宜水素を追加する。水素の消費が止まった時点で容器内部を窒素置換し、反応溶液をセライト濾過する。反応溶液を濃縮して得られる組成生物をヘキサンに懸濁させ、濾取することにより化合物１ｄを３．０ｇ（収率９６％）得る。
【００５６】
（化合物１の合成）
１００ｍｌ三つ口フラスコに、化合物１ｄ（１．０ｇ（３．２ｍｍｏｌ））、ｐ−フルオロフェノール（０．３６ｇ（３．２ｍｍｏｌ）和光純薬製）、４−ジメチルアミノピリジン（０．０８ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）和光純薬製）、ジクロロメタン１０ｍｌを入れる。水浴で外接温度４０℃に調整し、ジシクロヘキシルカルボジイミド（０．８ｇ（３．９ｍｍｏｌ））のジクロロメタン溶液１０ｍｌを滴下する。２時間加熱還流し、反応溶液を水冷する。反応溶液に１規定塩酸１０ｍｌ、ヘキサン５０ｍｌを加え、濾過する。得られた溶液を分液ロートに入れ、有機層を分取する。有機層を飽和食塩水、重曹水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾別し、得られた酢酸エチル溶液を濃縮することにより粗生成物が１．６ｇ得られる。得られた組成生物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）することにより、化合物１を０．９５ｇ得た。これをエタノールで再結晶することにより、高純度な化合物１を０．８ｇ（収率７４％）得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、内部標準テトラメチルシラン）：δ０．８４−０．９２（ｍ，５Ｈ），１．１８−１．２８（ｍ，７Ｈ），１．３５−１．５４（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．８６（ｍ，４Ｈ），１．９０−２．２６（ｍ，７Ｈ），２．５０−２．６０（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．８０（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．１０（ｍ，４Ｈ）
【００５７】
同様の方法により、前記化合物（２）、（５）、（６）を合成することができる。
（化合物２）
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、内部標準テトラメチルシラン）：δ０．８６−０．９５（ｍ，５Ｈ），１．１８−１．２８（ｍ，７Ｈ），１．３５−１．５２（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０５−２．２３（ｍ，５Ｈ），２．５０−２．５８（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．７８（ｍ，１Ｈ），６．７５−６．８２（ｍ，２Ｈ）
【００５８】
（化合物５）
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、内部標準テトラメチルシラン）：δ０．８４−０．９８（ｍ，５Ｈ），１．１５−１．３４（ｍ，９Ｈ），１．３８−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．８５（ｍ，４Ｈ），１．９４−２．２４（ｍ，７Ｈ），２．４９−２．６２（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．８１（ｍ，１Ｈ），７．００−７．１１（ｍ，４Ｈ）
【００５９】
（化合物６）
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、内部標準テトラメチルシラン）：δ０．８７−０．９５（ｍ，５Ｈ），１．１６−１．３５（ｍ，９Ｈ），１．３８−１．５３（ｍ，４Ｈ），１．６５−２．３６（ｍ，１１Ｈ），２．５０−２．６０（ｍ，１Ｈ），４．６９−４．７９（ｍ，１Ｈ），６．７５−６．８２（ｍ，２Ｈ）
【００６０】
屈折率異方性Δｎは、化合物１、化合物５に関しては、メルク社製液晶ＭＬＣ−６６０８を用いた外挿法により算出する。化合物２、化合物３に関してはメルク社製液晶Ｅ７を用いた外挿法により算出する。算出の屈折率異方性Δｎを下記表１に示す。
また、化合物１，２，５，及び６の転移温度を偏光顕微鏡およびホットステージを用いた温度可変光学観察によって測定し、下記表１に示す。
【００６１】
【表１】
2007091612.tif 000013
表中、Ｃｒは結晶、ＳｍＣはスメクチックＣ相、Ｎはネマチック相、Ｉｓｏは等方相を表す。
【００６２】
表１に示すとおり、極めて低いΔｎ値を示す化合物が合成できた。