(57)【要約】【課題】より低い副作用、より簡便な投薬計画を有し、そして／または経口的に活性である免疫抑制剤を提供すること。【解決手段】本発明は、免疫調節活性を有するリン置換化合物、このような化合物を含有する組成物、および治療方法（これは、このような化合物を投与する工程を包含する）だけでなく、このような化合物を調製するのに有用なプロセスおよび中間体に関する。本発明は、免疫調節性（例えば、免疫抑制）化合物の新規ホスホネート含有類似物を提供する。これらの化合物は、関連した免疫調節性化合物の有用性を有するが、ホスホネート基が存在しているために、それらは、典型的には、そのホスホネート化合物の細胞蓄積を提供する。それゆえ、本発明の化合物は、免疫調節特性、薬物動態特性、経口バイオアベイラビリティー、有効性またはインビボでの長時間の有効半減期またはそれらの組合せが向上し得る。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
本明細書に記載の免疫調節性化合物を含有する抱合体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、米国特許法第１１９条（ｅ）項に基づいて、米国仮特許出願第６０／４６５４２４号、第６０／４６５３７３号、第６０／４６５４２０号、第６０／４６５３８０号、第６０／４６５４３３号、第６０／４６５４８１号、第６０／４６５３７７号、第６０／４６５５８１号、第６０／４６５５３２号、第６０／４６５８４４号、第６０／４６５５３１および第６０／４６５５７４号（これらは、全て、２００３年４月２５日に出願された）；および米国仮特許出願第６０／４９３３０３号、第６０／４９３３１０号、第６０／４９３３０９および第６０／４９３３０２号（これらは、全て、２００３年８月７日に出願された）；および米国仮特許出願第６０／４９５５３３号、第６０／４９５５２９号、第６０／４９５４５５号、第６０／４９５５３７号、第６０／４９５４５６号、第６０／４９５３９８号、第６０／４９５４２５号、第６０／４９５４２７号、第６０／４９５６６１号、第６０／４９５３９３号、第６０／４９５４１６号、第６０／４９５６１４号および第６０／４９５４１７号（これらは、全て、２００３年８月１５日に出願された）；および米国仮特許出願第６０／５１４０５４号、第６０／５１３９７１号、第６０／５１４３９４号、第６０／５１３９７５号、第６０／５１４４５３号、第６０／５１４２０２号、第６０／５１３９４８号、第６０／５１４４２４号、第６０／５１４２８０号、第６０／５１４１４４号、第６０／５１３９７９号、第６０／５１４０７５号、第６０／５１３９４６号、第６０／５１４０５１号、第６０／５１４１６１号、第６０／５１４３２５号、第６０／５１４０４４号、第６０／５１４２０１号、第６０／５１４５２２号、第６０／５１４１４０号、第６０／５１４１７５号、第６０／５１４１１３号、第６０／５１３５６２号、第６０／５１３５９２号、第６０／５１３５６３号、第６０／５１３５７９号、第６０／５１３５６１号、第６０／５１３５８９号、第６０／５１３５９３号、第６０／５１３５８８号、第６０／５１４２５８号、第６０／５１４０２１号および第６０／５１４２９８号（これらは、全て、２００３年１０月２４日に出願された）；および米国仮特許出願第６０／５３２２３０号、第６０／５３１９６０号、第６０／５３２１６０号、第６０／５３１９４０号および第６０／５３１９３２号（これらは、全て、２００３年１２月１日に出願された）；および米国仮特許出願第６０／５３２５９１号（これは、２００３年１２月２３日に出願された）；および米国仮特許出願第６０／５３６００５号（これは、２００４年１月１２日に出願された）から優先権の利益を主張している。上で列挙した全ての仮特許出願の内容は、本明細書中で参考として援用されている。
【０００２】
（発明の分野）  本発明は、一般に、免疫調節（例えば、免疫抑制）活性を有する化合物に関する。
【背景技術】
【０００３】
（発明の背景）
薬物および他の薬剤の標的細胞および組織への送達を改良することは、長年、数多くの研究の焦点であった。インビボおよびインビトロの両方において、細胞内に生物学的に活性な分子を導入するための有効な方法を開発する多くの試みがなされてきたが、完全に十分であると証明されたものはなかった。抑制薬物の細胞内標的との会合を、例えば、隣接する細胞に対して薬物の細胞内再分布を最小限にしながら最適化することは、多くの場合困難であるか、非効率的である。
【０００４】
現在患者に非経口で投与されるほとんどの薬剤は、標的化されず、その結果、その薬剤が必要ではなく、かつ多くの場合望ましくない身体の細胞および組織への薬剤の全身性送達を生じる。このことは、薬物の有害な副作用を生じ、多くの場合、投与され得る薬物（例えば、グルココルチコイドおよび他の抗炎症性薬）の用量を制限する。それと比較して、薬物の経口投与は概して、簡便で経済的な投与方法であると考えられているが、経口投与は、（ａ）細胞障壁および組織障壁（例えば、血液／脳、上皮、細胞膜）を介した薬物の取り込みによる望ましくない全身性分布、または（ｂ）胃腸管内の薬物の一時的な残留のいずれかを生じ得る。従って、主要な目的は、細胞および組織に薬剤を特異的に標的化するための方法を開発することであった。このような処置の利点としては、このような薬剤の他の細胞および組織（例えば、感染していない細胞）への不適切な送達の全体的な生理学的影響を避けることが挙げられる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
自己免疫疾患および移植拒絶は、世界中で主要な公衆衛生問題として残っている。免疫抑制活性を有する薬物が広く使用され、効果を示しているが、それらの毒性および他の副作用に起因して臨床的な有用性は限定されている。現在、新規の免疫抑制剤（すなわち、改善された免疫抑制活性および薬物動態学的特性、改善された経口的バイオアベイラビリティー、より高い有効性および延長したインビボでの効果の半減期を有する薬物）に対する必要性が存在する。新規の免疫抑制剤は、より低い副作用、より簡便な投薬計画を有し、そして／または経口的に活性であるべきである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
（発明の要旨）  細胞内標的化は、細胞内部における生体活性剤の蓄積または保持を可能にする方法および組成物により、達成され得る。本発明は、免疫調節性（例えば、免疫抑制）化合物の新規ホスホネート含有類似物を提供する。これらの化合物は、関連した免疫調節性化合物の有用性を有するが、ホスホネート基が存在しているために、それらは、典型的には、そのホスホネート化合物の細胞蓄積を提供する。それゆえ、本発明の化合物は、免疫調節特性、薬物動態特性、経口バイオアベイラビリティー、有効性またはインビボでの長時間の有効半減期またはそれらの組合せが向上し得る。本発明の化合物はまた、異なる耐性プロフィール、少ない副作用、簡便な投薬スケジュールまたは高い経口活性を有し得る。
【０００７】
本発明は、一般に、細胞内部における治療化合物の蓄積または保持に関する。本発明は、さらに詳細には、標的細胞において高濃度のホスホネート含有分子を達成することに関する。このような有効な標的化は、種々の治療処方および手順に適用可能であり得る。
【０００８】
上記目的を達成するために、本発明は、例えば、さらに以下を提供する。
（項目１）１個またはそれ以上のホスホネート基に連結された免疫調節性化合物を含有する抱合体、またはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物。
（項目２）１個またはそれ以上のＡ０基で置換された式５００〜５４７のいずれか１つの化合物である、項目１に記載の抱合体、またはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物：ここで：  Ａ０は、Ａ１、Ａ２またはＷ３であるが、但し、該抱合体は、少なくとも１個のＡ１を含む；  Ａ１は、以下：
【０００９】
【化１】
2007254479.tif 000002
【００１０】
である：
Ａ２は、以下：
【００１１】
【化２】
2007254479.tif 000003
【００１２】
である：  Ａ３は、以下：
【００１３】
【化３】
2007254479.tif 000004
【００１４】
である：
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；そしてＹ２が２個のリン原子と結合するとき、Ｙ２はまた、Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）であり得る；  Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ３、保護基または次式：
【００１５】
【化４】
2007254479.tif 000005
【００１６】
である：ここで：
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されているか、または炭素原子で一緒になって、２個のＲ２基は、３個〜８個の炭素を有する環を形成し、そして該環は、０個〜３個のＲ３基で置換され得る；  Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；
Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；
Ｒ３ｂは、Ｙ１である；
Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、または２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；
Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；
Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯＭ２Ｒ５または-ＳＯＭ２Ｗ５である；  Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；
Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；  Ｍ２は、０、１または２である；
Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；
Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；そして
Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である、
抱合体。
（項目３）次式を有する項目２に記載の抱合体、またはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物：    ［ＤＲＵＧ］−（Ａ０）ｎｎここで：
ＤＲＵＧは、式５００〜５４７のいずれか１つの化合物である；そして
ｎｎは、１、２または３である、
抱合体。
（項目４）式１〜１５１のいずれか１つを有する項目２に記載の抱合体であって、ここで：
１個のＡ０は、Ａ１である；各Ｘ５０は、別個に、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＮ、メチルまたは第三級ブチルである；
Ｘ５１は、水素、ハロ、トリフルオロメチル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノまたは（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシである；
Ｘ５２は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチルまたはトリフルオロメチルである；  Ｘ５３は、−Ｏ−または−Ｓ−である；  Ｘ５４およびＸ５５は、別個に、水素またはＣ１〜Ｃ１８アシルから選択される；  Ｘ５６は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アシルまたは  
【００１７】
【化５】
2007254479.tif 000006
【００１８】
である；または
Ｘ５４は、水素であり、そしてＸ５５およびＸ５６は、一緒になって、  
【００１９】
【化６】
2007254479.tif 000007
【００２０】
である；
Ｘ５７は、Ｈ、アミノ、ヒドロキシまたはハロゲンであり、該ハロゲンは、ＣｌおよびＢｒから選択される；
Ｘ５８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、シアノ、メチルまたはｔ−ブチルである；
Ｘ５９は、水素、ＣＨ２ＯＨである；
Ｘ６０は、ＣＯ（ＣＨ２）６ＣＯＮＭｅ（ＣＨ２）２ＳＯ３Ｈである；
Ｘ６２は、メチル、クロロまたはトリフルオロメチルである；
Ｘ６３は、Ｈ、メチル、エチル、シクロプロピル、ビニルまたはトリフルオロメチルである；  Ｘ６４は、Ｈ、メチル、エチル、シクロプロピル、クロロ、ビニル、アリル、３−メチル−１−ブテン−１−イルである；
Ｘ６５は、水素またはＦである；そして
Ａｒは、アリールまたはヘテロアリールである、
抱合体。
（項目５）各Ａ１が、次式：  
【００２１】
【化７】
2007254479.tif 000008
【００２２】
である、項目２〜４のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目６）各Ａ１が、次式：  
【００２３】
【化８】
2007254479.tif 000009
【００２４】
である、項目２〜４のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目７）各Ａ１が、次式：  
【００２５】
【化９】
2007254479.tif 000010
【００２６】
である、項目２〜４のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目８）各Ａ１が、次式：  
【００２７】
【化１０】
2007254479.tif 000011
【００２８】
である、項目２〜４のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目９）各Ａ１が、次式：  
【００２９】
【化１１】
2007254479.tif 000012
【００３０】
である、項目２〜４のいずれか１項に記載の抱合体であって：
ここで、Ｗ５ａは、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５ａは、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている、
抱合体。
（項目１０）Ｍ１２ａが、１である、項目２〜４のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目１１）各Ａ１が、次式：  
【００３１】
【化１２】
2007254479.tif 000013
【００３２】
である、項目２〜４のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目１２）各Ａ１が、次式：  
【００３３】
【化１３】
2007254479.tif 000014
【００３４】
である、項目２〜４のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目１３）各Ａ１が、次式：  
【００３５】
【化１４】
2007254479.tif 000015
【００３６】
である、項目２〜４のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで、Ｗ５ａは、炭素環であり、該炭素環は、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている、  抱合体。（項目１４）各Ａ１が、次式：  
【００３７】
【化１５】
2007254479.tif 000016
【００３８】
である、項目２〜４のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
（項目１５）各Ａ１が、次式：  
【００３９】
【化１６】
2007254479.tif 000017
【００４０】
である、項目２〜４のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：Ｗ５ａは、炭素環であり、該炭素環は、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている、
抱合体。
（項目１６）各Ａ１が、次式：  
【００４１】
【化１７】
2007254479.tif 000018
【００４２】
である、項目２〜４のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：Ｗ５ａは、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５ａは、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている、  抱合体。
（項目１７）各Ａ１が、次式：  
【００４３】
【化１８】
2007254479.tif 000019
【００４４】
である、項目２〜４のいずれか１項に記載の抱合体であって：
ここで：
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
（項目１８）各Ａ２が、次式：  
【００４５】
【化１９】
2007254479.tif 000020
【００４６】
である、項目２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目１９）各Ａ２が、次式：  
【００４７】
【化２０】
2007254479.tif 000021
【００４８】
である、項目２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目２０）各Ｍ１２ｂが、１である、項目２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目２１）Ｍ１２ｂが、０であり、Ｙ２が、結合であり、そしてＷ５が、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５が、必要に応じて、別個に、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている、項目２０に記載の抱合体。（項目２２）各Ａ２が、次式：  
【００４９】
【化２１】
2007254479.tif 000022
【００５０】
である、項目２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで、Ｗ５ａは、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５ａは、必要に応じて、別個に、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている、
抱合体。
（項目２３）Ｍ１２ａが、１である、項目２２に記載の抱合体。
（項目２４）各Ａ２が、フェニル、置換フェニル、ベンジル、置換ベンジル、ピリジルおよび置換ピリジルから選択される、項目２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目２５）各Ａ２が、次式：  
【００５１】
【化２２】
2007254479.tif 000023
【００５２】
である、項目２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目２６）各Ａ２が、次式：  
【００５３】
【化２３】
2007254479.tif 000024
【００５４】
である、項目２〜１７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目２７）Ｍ１２ｂが、１である、項目２６に記載の抱合体。
（項目２８）各Ａ３が、次式：  
【００５５】
【化２４】
2007254479.tif 000025
【００５６】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目２９）各Ａ３が、次式：  
【００５７】
【化２５】
2007254479.tif 000026
【００５８】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目３０）各Ａ３が、次式：  
【００５９】
【化２６】
2007254479.tif 000027
【００６０】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そして  Ｙ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）またはＳである、
抱合体。
（項目３１）各Ａ３が、次式：  
【００６１】
【化２７】
2007254479.tif 000028
【００６２】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である、
抱合体。
（項目３２）各Ａ３が、次式：  
【００６３】
【化２８】
2007254479.tif 000029
【００６４】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：  Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である；そして  Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
（項目３３）各Ａ３が、次式：  
【００６５】
【化２９】
2007254479.tif 000030
【００６６】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
（項目３４）Ｍ１２ｄが、１である、項目３３に記載の抱合体。
（項目３５）各Ａ３が、次式：  
【００６７】
【化３０】
2007254479.tif 000031
【００６８】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目３６）各Ａ３が、次式：  
【００６９】
【化３１】
2007254479.tif 000032
【００７０】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目３７）Ｗ５が、炭素環である、項目３６に記載の抱合体。
（項目３８）各Ａ３が、次式：  
【００７１】
【化３２】
2007254479.tif 000033
【００７２】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目３９）Ｗ５が、フェニルである、項目３８に記載の抱合体。
（項目４０）Ｍ１２ｂが、１である、項目３９に記載の抱合体。
（項目４１）各Ａ３が、次式：  
【００７３】
【化３３】
2007254479.tif 000034
【００７４】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：  Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そして  Ｙ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）またはＳである、
抱合体。
（項目４２）各Ａ３が、次式：  
【００７５】
【化３４】
2007254479.tif 000035
【００７６】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である、
抱合体。
（項目４３）各Ａ３が、次式：  
【００７７】
【化３５】
2007254479.tif 000036
【００７８】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：  Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である；そして  Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、  抱合体。
（項目４４）Ｒ１が、Ｈである、項目４３に記載の抱合体。
（項目４５）Ｍ１２ｄが、１である、項目４４に記載の抱合体。
（項目４６）各Ａ３が、次式：  
【００７９】
【化３６】
2007254479.tif 000037
【００８０】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで、該フェニル炭素環は、０個、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている、
抱合体。
（項目４７）各Ａ３が、次式：  
【００８１】
【化３７】
2007254479.tif 000038
【００８２】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで、該フェニル炭素環は、０個、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている、  抱合体。（項目４８）各Ａ３が、次式：  
【００８３】
【化３８】
2007254479.tif 000039
【００８４】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目４９）各Ａ３が、次式：  
【００８５】
【化３９】
2007254479.tif 000040
【００８６】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目５０）各Ａ３が、次式：  
【００８７】
【化４０】
2007254479.tif 000041
【００８８】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目５１）各Ａ３が、次式：  
【００８９】
【化４１】
2007254479.tif 000042
【００９０】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そして  Ｙ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒ２）またはＳである、
抱合体。
（項目５２）各Ａ３が、次式：  
【００９１】
【化４２】
2007254479.tif 000043
【００９２】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そして
Ｙ２ｃは、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである、
抱合体。
（項目５３）各Ａ３が、次式：  
【００９３】
【化４３】
2007254479.tif 000044
【００９４】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；
Ｙ２ｄは、ＯまたはＮ（Ｒｙ）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
（項目５４）各Ａ３が、次式：  
【００９５】
【化４４】
2007254479.tif 000045
【００９６】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
（項目５５）各Ａ３が、次式：  
【００９７】
【化４５】
2007254479.tif 000046
【００９８】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である、
抱合体。
（項目５６）各Ａ３が、次式：  
【００９９】
【化４６】
2007254479.tif 000047
【０１００】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目５７）各Ａ３が、次式：  
【０１０１】
【化４７】
2007254479.tif 000048
【０１０２】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目５８）各Ａ３が、次式：  
【０１０３】
【化４８】
2007254479.tif 000049
【０１０４】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：  Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そして  Ｙ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒ２）またはＳである、
抱合体。
（項目５９）各Ａ３が、次式：  
【０１０５】
【化４９】
2007254479.tif 000050
【０１０６】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；  Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そして
Ｙ２ｃは、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである、
抱合体。
（項目６０）各Ａ３が、次式：  
【０１０７】
【化５０】
2007254479.tif 000051
【０１０８】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；  Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；
Ｙ２ｄは、ＯまたはＮ（Ｒｙ）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
（項目６１）各Ａ３が、次式：  
【０１０９】
【化５１】
2007254479.tif 000052
【０１１０】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：ここで：
Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そして
Ｍ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である、
抱合体。
（項目６２）各Ａ３が、次式：  
【０１１１】
【化５２】
2007254479.tif 000053
【０１１２】
である、項目２〜２７のいずれか１項に記載の抱合体であって：
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である、
抱合体。
（項目６３）Ａ０が、次式：  
【０１１３】
【化５３】
2007254479.tif 000054
【０１１４】
である、項目３に記載の抱合体であって：ここで、各Ｒは、別個に、アルキルである、  抱合体。
（項目６４）次式：  
【０１１５】
【化５４】
2007254479.tif 000055
【０１１６】
を有する、項目１、２、３または４に記載の抱合体、またはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物であって：ここで：
ＤＲＵＧは、免疫調節性化合物である；
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；  Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ２、Ｗ３、保護基または次式：  
【０１１７】
【化５５】
2007254479.tif 000056
【０１１８】
である：
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；
Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；  Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；
Ｒ３ｂは、Ｙ１である；  Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；
Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、または２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；
Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；
Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；  Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯ２Ｒ５または−ＳＯ２Ｗ５である；  Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；  Ｍ２は、１、２または３である；
Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；
Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  ｎｎは、１、２または３である；そして  Ｌは、直接結合または連結基である、
抱合体、またはそれらの薬学的に受容可能な塩または溶媒和物。
（項目６５）各Ｒｘが、次式：  
【０１１９】
【化５６】
2007254479.tif 000057
【０１２０】
である、項目６４に記載の抱合体であって：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そして
Ｙ２ｃは、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである、
抱合体。
（項目６６）各Ｒｘが、次式：  
【０１２１】
【化５７】
2007254479.tif 000058
【０１２２】
である、項目６４に記載の抱合体であって：
Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そして
Ｙ２ｄは、ＯまたはＮ（Ｒｙ）である、  抱合体。
（項目６７）各Ｒｘが、次式：  
【０１２３】
【化５８】
2007254479.tif 000059
【０１２４】
である、項目６４に記載の抱合体。
（項目６８）各Ｒｙが、別個に、Ｈまたは１個〜１０個の炭素を有するアルキルである、項目６５〜６７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目６９）各Ｒｘが、次式：  
【０１２５】
【化５９】
2007254479.tif 000060
【０１２６】
である、項目６４に記載の抱合体。
（項目７０）各Ｒｘが、次式：  
【０１２７】
【化６０】
2007254479.tif 000061
【０１２８】
である、項目６４に記載の抱合体。
（項目７１）各Ｒｘが、次式：  
【０１２９】
【化６１】
2007254479.tif 000062
【０１３０】
である、項目６４に記載の抱合体。
（項目７２）各Ｙ１が、ＯまたはＳである、項目６４に記載の抱合体。
（項目７３）各Ｙ２が、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである、項目６４に記載の抱合体。
（項目７４）ｎｎが、１である、項目６４〜７３のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目７５）ｎｎが、２である、項目６４〜７３のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目７６）ｎｎが、３である、項目６４〜７３のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目７７）前記キナーゼ阻害化合物が、式５００〜５４７のいずれか１つの化合物である、項目６４に記載の抱合体。
（項目７８）各Ｌが、約２０ダルトン〜約４００ダルトンの分子量を有する、項目７７に記載の抱合体。
（項目７９）各Ｌが、約５オングストローム〜約３００オングストロームの長さを有する、項目７７に記載の抱合体。
（項目８０）各Ｌが、式５００〜５４７のいずれか１つの化合物と前記ホスホネート基のリンとを、約５オングストローム〜約２００オングストローム（これらを含めて）だけ分離する、請求項７７に記載の抱合体。
（項目８１）各Ｌが、二価の分枝または非分枝飽和または不飽和炭化水素鎖であり、該炭化水素鎖が、２個〜２５個の炭素原子を有し、ここで、該炭素原子の１個またはそれ以上が、必要に応じて、（−Ｏ−）で置き換えられ、ここで、該鎖が、必要に応じて、炭素上にて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基が、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、アジド、シアノ、ニトロ、ハロ、ヒドロキシ、オキソ（＝Ｏ）、カルボキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシから選択される、項目７７に記載の抱合体。
（項目８２）各Ｌが、式Ｗ−Ａであり、ここで、Ａが、（Ｃ１〜Ｃ２４）アルキレン、（Ｃ２〜Ｃ２４）アルケニレン、（Ｃ２〜Ｃ２４）アルキニレン、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキレン、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールまたはそれらの組合せであり、ここで、各Ｗが、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ＝Ｎ（Ｒ）−Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または直接結合であり；ここで、各Ｒが、別個に、Ｈまたは１個〜１０個の炭素を有するアルキルである、項目７７に記載の抱合体。
（項目８３）各Ａが、１個〜１０個の炭素を有するアルキレンである、項目８２に記載の抱合体。
（項目８４）各Ｌが、ペプチドから形成された二価ラジカルである、項目７７に記載の抱合体。
（項目８５）各Ｌが、アミノ酸から形成された二価ラジカルである、項目７７に記載の抱合体。
（項目８６）各Ｌが、ポリ−Ｌ−グルタミン酸、ポリ−Ｌ−アスパラギン酸、ポリ−Ｌ−ヒスチジン、ポリ−Ｌ−オルニチン、ポリ−Ｌ−セリン、ポリ−Ｌ−スレオニン、ポリ−Ｌ−チロシン、ポリ−Ｌ−ロイシン、ポリ−Ｌ−リジン−Ｌ−フェニルアラニン、ポリ−Ｌ−リジンまたはポリ−Ｌ−リジン−Ｌ−チロシンから形成された二価ラジカルである、項目７７に記載の抱合体。
（項目８７）各Ｌが、式Ｗ−（ＣＨ２）ｎであり、ここで、ｎが、約１と約１０との間であり；そしてＷが、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ＝Ｎ（Ｒ）−Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または直接結合であり；ここで、各Ｒが、別個に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである、項目７７に記載の抱合体。
（項目８８）各Ｌが、メチレン、エチレンまたはプロピレンである、項目７７に記載の抱合体。
（項目８９）各Ｌが、Ｌの炭素原子で、Ｐに連結されている、項目７７に記載の抱合体。
（項目９０）単離され精製された、項目１〜８９のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目９１）抗炎症性化合物ではない、項目１〜９０のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目９２）抗感染薬ではない、項目１〜９１のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目９３）キナーゼ阻害剤ではない化合物ではない、項目１〜９２のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目９４）前記抱合体が、代謝病に対して活性である化合物ではない、項目１〜９３のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目９５）前記抱合体が、抗ウイルス薬ではない、項目１〜９４のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目９６）前記抱合体が、ヌクレオシドではない、項目１〜９５のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目９７）前記抱合体が、ＩＭＰＤＨ阻害剤ではない、項目１〜９６のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目９８）前記抱合体が、代謝拮抗剤ではない、項目１〜９７のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目９９）前記抱合体が、ＰＮＰ阻害剤ではない、項目１〜９８のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目１００）式５００〜５３３、５３５〜５４１または５４３〜５４７のいずれか１つの置換化合物ではない、項目２〜９９のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目１０１）式５３４または５４２の置換化合物ではない、項目２〜１００のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目１０２）式１〜１０４、１０７〜１２４または１２８〜１５１のいずれか１つの化合物ではない、項目４〜１０１のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目１０３）式１０５〜１０６または１２５〜１２７の化合物ではない、項目４〜１０２のいずれか１項に記載の抱合体。
（項目１０４）本明細書中で記述されたキナーゼ阻害剤抱合体。
（項目１０５）式ＭＢＦの化合物。
（項目１０６）表１００から選択される、項目１０５に記載の化合物。
（項目１０７）薬学的に受容可能な賦形剤と項目１〜８９および９１〜１０４のいずれか１項に記載の抱合体または項目１０５または１０６に記載の化合物とを含有する、薬学的組成物。
（項目１０８）項目１〜８９および９１〜１０４のいずれか１項に記載の抱合体または項目１０５または１０６に記載の化合物と、薬学的に受容可能な賦形剤とを含有する、単位投薬形態。
（項目１０９）インビトロまたはインビボで免疫応答を阻害する方法であって、このような治療を必要とする検体を、項目１〜８９および９１〜１０４のいずれか１項に記載の抱合体または請求項１０５または１０６に記載の化合物と接触させる工程を包含する、方法。
（項目１１０）前記接触が、インビボでなされる、項目１０９に記載の方法。
（項目１１１）哺乳動物において免疫応答を調節する方法であって、該哺乳動物に、項目１〜８９および９１〜１０４のいずれか１項に記載の抱合体または項目１０５または１０６に記載の化合物を投与する工程を包含する、方法。
（項目１１２）前記化合物が、薬学的に受容可能なキャリアで処方される、項目１１１に記載の方法。
（項目１１３）前記処方が、さらに、第二活性成分を含有する、項目１１２に記載の方法。
（項目１１４）免疫応答が、抑制される、項目１１１または１１２に記載の方法。
（項目１１５）医学療法で使用する、項目１〜８９および９１〜１０４のいずれか１項に記載の抱合体または項目１０５または１０６に記載の化合物。
（項目１１６）動物における免疫応答を調節する医薬を調製するための、項目１〜８９および９１〜１０４のいずれか１項に記載の抱合体または項目１０５または１０６に記載の化合物の使用。
（項目１１７）本明細書中で記述されたホスフェート置換免疫調節性抱合体。
（項目１１８）本明細書中のスキームおよび実施例で記述された抱合体を調製する方法。
【０１３１】
従って、１実施形態では、本発明は、１個またはそれ以上のホスホネート基に連結された免疫調節性化合物（例えば、免疫抑制化合物）を含有する抱合体である本発明の化合物を提供する。
【０１３２】
本発明の組成物は、少なくとも１個のホスホネート基を有する免疫調節性化合物を含有する。従って、本発明の１実施形態では、１個またはそれ以上のホスホネート基に連結された免疫調節性化合物（例えば、免疫抑制化合物）を含有する抱合体またはそれらの薬学的に受容可能な塩を提供する。
【０１３３】
別の実施形態では、本発明は、式５００〜５４７のいずれか１つの化合物；またはそれらの薬学的に受容可能な塩を提供する：
【０１３４】
【化６２】
2007254479.tif 000063
【０１３５】
【化６３】
2007254479.tif 000064
【０１３６】
【化６４】
2007254479.tif 000065
【０１３７】
【化６５】
2007254479.tif 000066
【０１３８】
【化６６】
2007254479.tif 000067
【０１３９】
【化６７】
2007254479.tif 000068
【０１４０】
該化合物は、リンカーを介して、直接的または間接的のいずれかで、１個またはそれ以上のホスホネート基で置換されている；そして該置換基は、必要に応じて、１個またはそれ以上のＡ０基で置換されており、ここで：  Ａ０は、Ａ１、Ａ２またはＷ３であるが、但し、該抱合体は、少なくとも１個のＡ１を含み；
【０１４１】
【化６８】
2007254479.tif 000069
【０１４２】
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；そしてＹ２が２個のリン原子と結合するとき、Ｙ２はまた、Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）であり得る；  Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ３、保護基または式：
【０１４３】
【化６９】
2007254479.tif 000070
【０１４４】
であり：ここで：  Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；  Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；  Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されているか、または炭素原子で一緒になって、２個のＲ２基は、３個〜８個の炭素を有する環を形成し、そして該環は、０個〜３個のＲ３基で置換され得る；  Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；  Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；  Ｒ３ｂは、Ｙ１である；  Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、または２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；  Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；  Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯＭ２Ｒ５または-ＳＯＭ２Ｗ５である；  Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；  Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；  Ｍ２は、０、１または２である；  Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；そして  Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である。
【０１４５】
別の実施形態では、本発明は、次式の化合物、またはそれらの薬学的に受容可能な塩を提供する：
［ＤＲＵＧ］−（Ａ０）ｎｎ 
ここで、  ＤＲＵＧは、式５００〜５４７のいずれか１つの化合物である；
ｎｎは、１、２または３である；  ここで、  Ａ０は、Ａ１、Ａ２またはＷ３であるが、但し、該抱合体は、少なくとも１個のＡ１を含む；  Ａ１は、以下である：
【０１４６】
【化７０】
2007254479.tif 000071
【０１４７】
Ａ２は、以下である：
【０１４８】
【化７１】
2007254479.tif 000072
【０１４９】
Ａ３は、以下である：
【０１５０】
【化７２】
2007254479.tif 000073
【０１５１】
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；そしてＹ２が２個のリン原子と結合するとき、Ｙ２はまた、Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）であり得る；  Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ２、Ｗ３、保護基または次式である：
【０１５２】
【化７３】
2007254479.tif 000074
【０１５３】
ここで：  Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；  Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；  Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されているか、または炭素原子で一緒になって、２個のＲ２基は、３個〜８個の炭素を有する環を形成し、そして該環は、０個〜３個のＲ３基で置換され得る；  Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；  Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；  Ｒ３ｂは、Ｙ１である；  Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；  Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；  Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯＭ２Ｒ５または-ＳＯＭ２Ｗ５である；  Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；  Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；  Ｍ２は、０、１または２である；  Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；そして  Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である。
【０１５４】
別の実施形態では、本発明は、式１〜１５１のいずれか１つの化合物を提供する：
【０１５５】
【化７４】
2007254479.tif 000075
【０１５６】
【化７５】
2007254479.tif 000076
【０１５７】
【化７６】
2007254479.tif 000077
【０１５８】
【化７７】
2007254479.tif 000078
【０１５９】
【化７８】
2007254479.tif 000079
【０１６０】
【化７９】
2007254479.tif 000080
【０１６１】
【化８０】
2007254479.tif 000081
【０１６２】
【化８１】
2007254479.tif 000082
【０１６３】
【化８２】
2007254479.tif 000083
【０１６４】
【化８３】
2007254479.tif 000084
【０１６５】
【化８４】
2007254479.tif 000085
【０１６６】
【化８５】
2007254479.tif 000086
【０１６７】
【化８６】
2007254479.tif 000087
【０１６８】
【化８７】
2007254479.tif 000088
【０１６９】
【化８８】
2007254479.tif 000089
【０１７０】
【化８９】
2007254479.tif 000090
【０１７１】
【化９０】
2007254479.tif 000091
【０１７２】
ここで：  Ａ０は、Ａ１である；
【０１７３】
【化９１】
2007254479.tif 000092
【０１７４】
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；そしてＹ２が２個のリン原子と結合するとき、Ｙ２はまた、Ｃ（Ｒ２）（Ｒ２）であり得る；  Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ２、Ｗ３、保護基または次式である：
【０１７５】
【化９２】
2007254479.tif 000093
【０１７６】
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；  Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；  Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；  Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；  Ｒ３ｂは、Ｙ１である；  Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、または２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；  Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｒ５ａは、別個に、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニレンまたは２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニレンであり、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンのいずれか１つは、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；  Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯ２Ｒ５または−ＳＯ２Ｗ５である；  Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；  Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；  Ｍ２は、０、１または２である；  Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；  Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  各Ｘ５０は、別個に、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＮ、メチルまたは第三級ブチルである；  Ｘ５１は、水素、ハロ、トリフルオロメチル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノまたは（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシである；  Ｘ５２は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチルまたはトリフルオロメチルである；  Ｘ５３は、−Ｏ−または−Ｓ−である；  Ｘ５４およびＸ５５は、別個に、水素またはＣ１〜Ｃ１８アシルから選択される；  Ｘ５６は、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アシルまたは
【０１７７】
【化９３】
2007254479.tif 000094
【０１７８】
である；または  Ｘ５４は、水素であり、そしてＸ５５およびＸ５６は、一緒になって、
【０１７９】
【化９４】
2007254479.tif 000095
【０１８０】
である；  Ｘ５７は、Ｈ、アミノ、ヒドロキシまたはハロゲンであり、該ハロゲンは、ＣｌおよびＢｒから選択される；  Ｘ５８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、シアノ、メチルまたはｔ−ブチルである；  Ｘ５９は、水素、ＣＨ２ＯＨである；  Ｘ６０は、ＣＯ（ＣＨ２）６ＣＯＮＭｅ（ＣＨ２）２ＳＯ３Ｈである；  Ｘ６２は、メチル、クロロまたはトリフルオロメチルである；  Ｘ６３は、Ｈ、メチル、エチル、シクロプロピル、ビニルまたはトリフルオロメチルである；  Ｘ６４は、Ｈ、メチル、エチル、シクロプロピル、クロロ、ビニル、アリル、３−メチル−１−ブテン−１−イルである；  Ｘ６５は、水素またはＦである；そして  Ａｒは、アリールまたはヘテロアリールである。
【０１８１】
本発明は、薬学的に受容可能な希釈剤または担体と組み合わせて本発明の化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩の有効量を含有する薬学的組成物を提供する。
【０１８２】
本発明は、薬物化合物の細胞蓄積および保持を高めて、それにより、それらの治療および診断価値を向上させる方法を提供し、該方法は、該化合物を、１個またはそれ以上のホスホネート基に連結する工程を包含する。
【０１８３】
本発明はまた、例えば、移植手術後に、免疫抑制を維持する方法を提供し、該方法は、動物（例えば、哺乳動物）に、本発明の化合物の有効量を投与する行程を包含する。
【０１８４】
本発明はまた、インビトロまたはインビボで免疫応答を調節する方法を提供し、該方法は、このような治療を必要とするサンプルを、本発明の化合物と接触させる工程を包含する。
【０１８５】
本発明はまた、動物（例えば、哺乳動物）における免疫応答を阻害する方法を提供し、該方法は、該動物に、本発明の化合物の有効量を投与する工程を包含する。
【０１８６】
本発明はまた、動物（例えば、哺乳動物）における自己免疫疾患（例えば、乾癬、慢性関節リウマチ、狼瘡、エリテマトーデス、多発性硬化症、糖尿病、クローン病など）の症状または作用を処置する方法を提供し、該方法は、該動物に、本発明の化合物の有効量を投与する工程を包含する。
【０１８７】
本発明はまた、動物（例えば、哺乳動物）における移植拒絶の症状または作用を処置する方法を提供し、該方法は、該動物に、本発明の化合物の有効量を投与する工程を包含する。
【０１８８】
本発明はまた、動物（例えば、哺乳動物）におけるヒトＴ細胞の増殖を阻止するか、および／またはＴｈ１もしくはＴｈ２型サイトカインの産生を下方制御する方法を提供し、該方法は、該動物に、本発明の化合物を投与する工程を包含する。
【０１８９】
本発明はまた、動物（例えば、哺乳動物）におけるアトピー性皮膚炎を処置する方法を提供し、該方法は、該動物に、本発明の化合物の有効量を投与する工程を包含する。
【０１９０】
本発明はまた、動物（例えば、哺乳動物）における１種またはそれ以上のＴ型リンパ球の機能を阻害する方法を提供し、該方法は、該動物に、本発明の化合物の有効量を投与する工程を包含する。
【０１９１】
本発明はまた、動物（例えば、哺乳動物）におけるデヒドロオロテートデヒドロゲナーゼを阻害する方法を提供し、該方法は、該動物に、本発明の化合物の有効量を投与する工程を包含する。
【０１９２】
本発明はまた、医学療法で使用する（好ましくは、移植手術に続いて免疫抑制を維持する際、免疫応答を阻害する際、自己免疫疾患を治療する際、アトピー性皮膚炎を処置する際、ヒトＴ細胞の増殖を阻害するか、またはＴｈ１もしくはＴｈ２型サイトカインの産生を下方制御する際に使用する）本発明の化合物だけでなく、動物（例えば、哺乳動物）における移植手術に続いて免疫抑制を維持するのに有用な医薬を製造するための本発明の化合物の使用を提供する。本発明はまた、動物（例えば、哺乳動物）における免疫応答を阻害するのに有用な医薬を製造するための本発明の化合物の使用を提供する。本発明はまた、動物（例えば、哺乳動物）における自己免疫疾患を処置するのに有用な医薬を製造するための本発明の化合物の使用を提供する。本発明はまた、動物におけるヒトＴ細胞の増殖を阻害するかまたはＴｈ１もしくはＴＨ２型サイトカインの産生を下方制御するのに有用な医薬を製造するための本発明の化合物の使用を提供する。
【０１９３】
本発明はまた、例えば、移植手術に続いて、免疫抑制を維持する方法を提供し、該方法は、動物（例えば、哺乳動物）に、本発明の化合物の有効量を投与する工程を包含する。
【０１９４】
本発明はまた、本発明の化合物を調製するのに有用な本明細書中で開示したプロセスおよび新規中間体を提供する。本発明の化合物の一部は、本発明の他の化合物を調製するのに有用である。
【０１９５】
（発明の詳細な説明）
ここで、本発明の特定の請求の範囲を詳細に言及するが、それらの例は、添付の構造および式で説明されている。本発明は、列挙した請求の範囲に関連して記述されているものの、それらは、本発明をこれらの請求の範囲に限定することが意図されないことが分かる。逆に、本発明は、全ての代替物、改良および同等物を含むことが意図され、これらは、請求の範囲で規定した本発明の範囲内に含まれ得る。
【０１９６】
（定義）
特に明記しない限り、本明細書中で使用する以下の用語および語句は、以下の意味を有することが意図される：  本明細書中で、商品名を使用するとき、出願人は、別個に、その商品名の製品および該商品名の製品の活性薬学的成分を含むことを意図している。
【０１９７】
「バイオアベイラビリティー」とは、薬学的に活性な薬剤を身体に導入した後、その薬剤が標的組織に利用可能となる程度である。薬学的に活性な薬剤のバイオアベイラビリティーを高めると、所定用量に対して、この薬学的に活性な薬剤のより多くが標的組織部位に利用可能となるので、患者のより効率的かつ効果的な治療ができるようになる。
【０１９８】
「ホスホネート」および「ホスホネート基」との用語は、リン（これは、１）炭素に単結合しており、２）ヘテロ原子に二重結合しており、３）ヘテロ原子に単結合しており、そして４）別のヘテロ原子に単結合しており、ここで、各ヘテロ原子は、同一または異なり得る）を含有する分子内の官能基または部分を含む。「ホスホネート」および「ホスホネート基」との用語はまた、上記リンと同じ酸化状態のリンを含有する官能基または部分だけでなく、その化合物が上記特性を有するリンを含有するように化合物から分離できるプロドラッグ部分を含有する官能基または部分を含む。例えば、「ホスホネート」および「ホスホネート基」との用語は、リン酸、リン酸モノエステル、リン酸ジエステル、ホスホンアミデートおよびホスホンチオエート官能基を含む。本発明の特定の１実施形態では、「ホスホネート」および「ホスホネート基」との用語は、リン（これは、１）炭素に単結合しており、２）酸素に二重結合しており、３）酸素に単結合しており、そして４）別の酸素に単結合している）を含有する分子内の官能基または部分だけでなく、その化合物が上記特性を有するリンを含有するように化合物から分離できるプロドラッグ部分を含有する官能基または部分を含む。本発明の別の特定の実施形態では、「ホスホネート」および「ホスホネート基」との用語は、リン（これは、１）炭素に単結合しており、２）酸素に二重結合しており、３）酸素または窒素に単結合しており、そして４）別の酸素または窒素に単結合している）を含有する分子内の官能基または部分だけでなく、その化合物が上記特性を有するリンを含有するように化合物から分離できるプロドラッグ部分を含有する官能基または部分を含む。
【０１９９】
本明細書中で使用する「プロドラッグ」との用語は、生体系に投与したとき、自発的化学反応、酵素触媒化学反応、光分解および／または代謝化学反応の結果として、薬物物質（すなわち、活性成分）を生じる任意の化合物を意味する。プロドラッグは、それゆえ、治療活性化合物の共有結合的に変性した類似物または潜在形態である。
【０２００】
「プロドラッグ部分」とは、代謝中、全身的、細胞内部において、加水分解、酵素開裂またはある種の他のプロセスにより、活性阻害剤化合物から分離する不安定な官能基を意味する。（Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｈａｎｓ，「Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」  ｉｎ  Ａ  Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（１９９１），Ｐ．Ｋｒｏｇｓｇａａｒｄ−ＬａｒｓｅｎおよびＨ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ編、Ｈａｒｗｏｏｄ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，ｐｐ．１１３−１９１）。本発明のホスホネートプロドラッグ化合物で酵素活性化機構を可能にする酵素には、アミダーゼ、エステラーゼ、微生物酵素、ホスホリパーゼ、コリンエステラーゼおよびホスファーゼが挙げられるが、これらに限定されない。プロドラッグ部分は、薬物の送達、バイオアベイラビリティーおよび効能を最適にするために、溶解度、吸収および親油性を高めるように働くことができる。プロドラッグ部分は、活性代謝物または薬物それ自体を含み得る。
【０２０１】
例示的なプロドラッグ部分には、加水分解感受性または不安定なアシルオキシメチルエステル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ９およびアシルオキシメチルカーボネート−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ９が挙げられ、ここで、Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６置換アルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アリールまたはＣ６〜Ｃ２０置換アリールである。このアシルオキシアルキルエステルは、最初は、カルボン酸用のプロドラッグ計画として使用され、次いで、Ｆａｒｑｕｈａｒら（１９８３）Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．７２：３２４；また、米国特許第４８１６５７０号、第４９６８７８８号、第５６６３１５９号および第５７９２７５６号により、ホスフェートおよびホスホネートに適用された。引き続いて、このアシルオキシアルキルエステルは、細胞膜を越えてホスホン酸を送達して経口バイオアベイラビリティーを高めるために使用された。このアシルオキシアルキルエステルに近い改変体であるアルコキシカルボニルオキシアルキルエステル（カーボネート）もまた、本発明の組み合わせの化合物において、プロドラッグ部分として、経口バイオアベイラビリティーを高め得る。例示的なアシルオキシメチルエステルは、ピバロイルオキシメトキシ、（ＰＯＭ）−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３である。例示的なアシルオキシメチルカーボネートプロドラッグ部分は、ピバロイルオキシメチルカーボネート（ＰＯＣ）−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３である。
【０２０２】
このホスホネート基は、ホスホネートプロドラッグ部分であり得る。このプロドラッグ部分は、加水分解を受けやすくあり得、例えば、ピバロイルオキシメチルカーボネート（ＰＯＣ）またはＰＯＭ基があるが、これらに限定されない。あるいは、このプロドラッグ部分は、酵素増強開裂を受けやすくあり得、例えば、乳酸エステル基またはホスホンアミデートエステル基である。
【０２０３】
リン基のアリールエステル（特に、フェニルエステル）は、経口バイオアベイラビリティーを高めることが報告されている（Ｄｅ  Ｌａｍｂａｅｒｔら（１９９４）Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３７：４９８）。そのホスフェートに対してオルトにカルボン酸エステルを含有するフェニルエステルもまた、記述されている（ＫｈａｍｎｅｉおよびＴｏｒｒｅｎｃｅ，（１９９６）Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９：４１０９−４１１５）。ベンジルエステルは、その親ホスホン酸を生じることが報告されている。ある場合には、そのオルト位置またはパラ位置にある置換基は、加水分解を促進し得る。アシル化フェノールまたはアルキル化フェノールを有するベンジル類似物は、酵素（例えば、エステラーゼ、オキシダーゼなど）の作用により、このフェノール性化合物を生じる得、これは、順に、ベンジルＣ−Ｏ結合で開裂を受けて、リン酸およびキノンメチド中間体を生じる。この種のプロドラッグの例は、Ｍｉｔｃｈｅｌｌら（１９９２）Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．ＩＩ  ２３４５；Ｇｌａｚｉｅｒ  ＷＯ  ９１／１９７２１により記述されている。さらに他のベンジルプロドラッグが記述されており、これらは、そのベンジルメチレンに結合したカルボン酸エステル含有基を含有する（Ｇｌａｚｉｅｒ  ＷＯ  ９１／１９７２１）。チオ含有プロドラッグは、ホスホネート薬物の細胞内送達に有用であることが報告されている。これらのプロエステルは、エチルチオ基を含有し、ここで、そのチオール基は、アシル基でエステル化されるか、または別のチオール基と組み合わされて、ジスルフィドを形成する。このジスルフィドの脱エステル化または還元により、遊離のチオ中間体が生じ、これは、引き続いて、リン酸およびエピスルフィドに分解する（Ｐｕｅｃｈら（１９９３）Ａｎｔｉｖｉｒａｌ  Ｒｅｓ．，２２：１５５−１７４；Ｂｅｎｚａｒｉａら（１９９６）Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９：４９５８）。環状ホスホネートエステルもまた、リン含有化合物のプロドラッグとして、記述されている（Ｅｒｉｏｎら、米国特許第６３１２６６２号）。
【０２０４】
「保護基」とは、官能基の特性または化合物の特性を全体として遮蔽または変質する化合物の部分を意味する。保護／脱保護のための化学保護基および戦略は、当該技術分野で周知である。例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１）を参照。保護基は、しばしば、特定の官能基の反応性を遮蔽して、所望化学反応の有効性を助け、例えば、順序付け計画した様式で化学結合を作製し切断するのに利用される。化合物の官能基の保護は、保護した官能基の反応性以外の他の物理的特性（例えば、極性、親油性（疎水性）、および通例の分析手段で測定できる他の特性）を変える。化学的に保護した中間体は、それ自体、生物学的に活性または不活性であり得る。
【０２０５】
保護した化合物はまた、インビトロおよびインビボで変化した（ある場合には、最適化した）特性（例えば、細胞膜の通過および酵素分解または金属イオン封鎖に対する抵抗）を示し得る。この役割では、目的の治療効果を有する保護した化合物は、プロドラッグと呼ばれ得る。保護基の他の機能には、親薬剤をプロドラッグに変換して、それにより、そのプロドラッグがインビボで変換すると親薬剤が放出されることがある。活性プロドラッグが親プロドラッグよりも効果的に吸収され得るので、プロドラッグは、インビボにおいて、その親薬剤よりも高い効力を有し得る。保護基は、化学中間体の場合、インビトロで、またはプロドラッグの場合、インビボで、いずれかで除去される。化学中間体では、脱保護後に得られた生成物（例えば、アルコール）が生理学的に受容可能であることは特に重要ではないものの、一般に、それらの生成物が薬理学的に無害であることが望ましい。
【０２０６】
本発明の化合物のいずれかの言及は、それらの生理学的に受容可能な塩の言及を含む。本発明の化合物の生理学的に受容可能な塩の例には、適切な塩基（例えば、アルカリ金属（例えば、ナトリウム）、アルカリ土類金属（例えば、マグネシウム）、アンモニウムおよびＮＸ４＋（ここで、Ｘは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである））から誘導した塩が挙げられる。水素原子またはアミノ基の生理学的に受容可能な塩には、有機カルボン酸（例えば、酢酸、安息香酸、乳酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、マロン酸、リンゴ酸、イセチオン酸、ラクトビオン酸およびコハク酸）；有機スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸）；および無機酸（例えば、塩酸、硫酸、リン酸およびスルファミン酸）の塩が挙げられる。水酸基を有する化合物の生理学的に受容可能な塩には、適切なカチオン（例えば、Ｎａ＋およびＮＸ４＋（ここで、Ｘは、別個に、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基から選択される））と組み合わせた該化合物のアニオンが挙げられる。
【０２０７】
治療用途には、本発明の化合物の活性成分の塩は、生理学的に受容可能であり、すなわち、それらは、生理学的に受容可能な酸または塩基から誘導される。しかしながら、生理学的に受容可能ではない酸または塩基の塩もまた、例えば、生理学的に受容可能な化合物の調製または精製で用途があり得る。全ての塩は、生理学的に受容可能な酸または塩基から誘導されているかどうかにかかわらず、本発明の範囲内である。
【０２０８】
「アルキル」は、ノルマル、第二級、第三級または環状炭素原子を含有するＣ１〜Ｃ１８炭化水素である。例には、メチル（Ｍｅ、−ＣＨ３）、エチル（Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ３）、１−プロピル（ｎ−Ｐｒ、ｎ−プロピル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−プロピル（ｉ−Ｐｒ、ｉ−プロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）２）、１−ブチル（ｎ−Ｂｕ、ｎ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−１−プロピル（ｉ−Ｂｕ、ｉ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−ブチル（ｓ−Ｂｕ、ｓ−ブチル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−Ｂｕ、ｔ−ブチル、−Ｃ（ＣＨ３）３）、１−ペンチル（ｎ−ペンチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、１−ヘキシル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３））、２−メチル−２−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、４−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−３−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、２，３−ジメチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３，３−ジメチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）３がある。
【０２０９】
「アルケニル」は、少なくとも１個の不飽和部位（すなわち、炭素−炭素、ｓｐ２二重結合）と共にノルマル、第二級、第三級または環状炭素原子を含有するＣ２〜Ｃ１８炭化水素である。例には、以下が挙げられるが、これらに限定されない：エチレンまたはビニル（−ＣＨ＝ＣＨ２）、アリル（−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）、シクロペンテニル（−Ｃ５Ｈ７）および５−ヘキセニル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）。
【０２１０】
「アルキニル」は、少なくとも１個の不飽和部位（すなわち、炭素−炭素、ｓｐ三重結合）と共にノルマル、第二級、第三級または環状炭素原子を含有するＣ２〜Ｃ１８炭化水素である。例には、以下が挙げられるが、これらに限定されない：アセチレニック（−Ｃ≡ＣＨ）およびプロパルギル（−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ）。
【０２１１】
「アルキレン」とは、１〜１８個の炭素原子の飽和の分枝または直鎖または環状炭化水素ラジカルであって、親アルカンの同じまたは２個の異なる炭素原子から２個の水素原子を除去することにより誘導された２個の一価ラジカル中心を有するものを意味する。典型的なアルキレンラジカルには、以下が挙げられるが、これらに限定されない：メチレン（−ＣＨ２−）、１，２−エチル（−ＣＨ２ＣＨ２−）、１，３−プロピル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、１，４−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）など。
【０２１２】
「アルケニレン」とは、２〜１８個の炭素原子の不飽和の分枝または直鎖または環状炭化水素ラジカルであって、親アルケンの同じまたは２個の異なる炭素原子から２個の水素原子を除去することにより誘導された２個の一価ラジカル中心を有するものを意味する。典型的なアルケニレンラジカルには、以下が挙げられるが、これらに限定されない：１，２−エチレン（−ＣＨ＝ＣＨ−）。
【０２１３】
「アルキニレン」とは、２〜１８個の炭素原子の不飽和の分枝または直鎖または環状炭化水素ラジカルであって、親アルキンの同じまたは２個の異なる炭素原子から２個の水素原子を除去することにより誘導された２個の一価ラジカル中心を有するものを意味する。典型的なアルキニレンラジカルには、以下が挙げられるが、これらに限定されない：アセチレン（−Ｃ≡Ｃ−）、プロパルギル（−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−）および４−ペンチニル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−）。
【０２１４】
「アリール」とは、親芳香環系の単一炭素原子から１個の水素原子を除去することにより誘導された６個〜２０個の炭素原子の一価芳香族炭化水素ラジカルを意味する。典型的なアリール基には、ベンゼン、置換ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニルなどから誘導されたラジカルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２１５】
「アリールアルキル」とは、炭素原子（典型的には、末端炭素原子またはｓｐ３炭素原子）に結合した水素原子の１個をアリールラジカルで置き換えた非環式アルキルラジカルを意味する。典型的なアリールアルキル基には、ベンジル、２−フェニルエタン−１−イル、ナフチルメチル、２−ナフチルエタン−１−イル、ナフトベンジル、２−ナフトフェニルエタン−１−イルなどが挙げられるが、これらに限定されない。アリールアルキル基は、６個〜２０個の炭素原子を含有し、例えば、そのアルキル部分（例えば、アリールアルキル基のアルカニル基、アルケニル基またはアルキニル基を含む）は、１個〜６個の炭素原子を有し、そしてアリール部分は、５個〜１４個の炭素原子である。
【０２１６】
「置換アルキル」、「置換アリール」および「置換アリールアルキル」とは、それぞれ、１個またはそれ以上の水素原子をそれぞれ別個に非水素置換基で置き換えたアルキル、アリールおよびアリールアルキルを意味する。典型的な置換基には、以下が挙げられるが、これらに限定されない：−Ｘ、−Ｒ、−Ｏ−、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ−、−ＮＲ２、−ＮＲ３、＝ＮＲ、−ＣＸ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−ＮＣＳ、−ＮＯ、−ＮＯ２、＝Ｎ２、−Ｎ３、ＮＣ（＝Ｏ）Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＲ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｏ２ＲＲ、−Ｐ（＝Ｏ）Ｏ２ＲＲ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−）２、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、−Ｃ（Ｓ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＲ、−Ｃ（Ｓ）ＮＲＲ、−Ｃ（ＮＲ）ＮＲＲであって、ここで、各Ｘは、別個に、ハロゲン：Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである；そして各Ｒは、別個に、−Ｈ、アルキル、アリール、複素環、保護基、またはプロドラッグ部分である。アルキレン基、アルケニレン基およびアルキニレン基もまた、同様に、置換され得る。
【０２１７】
本明細書中で使用する「複素環」には、限定ではなく例として、以下の文献で記述された複素環が挙げられる：Ｐａｑｕｅｔｔｅ，Ｌｅｏ  Ａ．；「Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」（Ｗ．Ａ．Ｂｅｎｊａｍｉｎ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６８）、特に、１章、３章、４章、６章、７章および９章；「Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ａ  ｓｅｒｉｅｓ  ｏｆ  Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｓ」（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０  ｔｏ  ｐｒｅｓｅｎｔ）、特に、１３巻、１４巻、１６巻、１９巻および２８巻；およびＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９６０）８２：５５６６。本発明の特定の１実施形態では、「複素環」は、本明細書中で定義した炭素環を含み、ここで、１個またはそれ以上（例えば、１個、２個、３個または４個）の炭素原子は、ヘテロ原子（例えば、Ｏ、ＮまたはＳ）で置き換えられている。
【０２１８】
複素環の例には、限定ではなく例として、以下が挙げられる：ピリジル、ジヒドロキシピリジル、テトラヒドロピリジル（ピペリジル）、チアゾリル、テトラヒドロチオフェニル、イオウ酸化テトラヒドロチオフェニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、ベンゾフラニル、チアナフタレニル、インドリル、インドレニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ピペリジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、２−ピロリドニル、ピロリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、デカヒドロキノリニル、オクタヒドロイソキノリニル、アゾシニル、トリアジニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、チエニル、チアンスレニル、ピラニル、イソベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニル、フェノキサチニル、２Ｈ−ピロリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、３Ｈ−インドリル、１Ｈ−インダゾリル、プリニル、４Ｈ−キノリジニル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、４ａＨ−カルバゾリル、カルバゾリル、β−カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ピリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フラザニル、フェノキサジニル、イソクロマニル、クロマニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペラジニル、インドリニル、イソインドリニル、キヌクリジニル、モルホリニル、オキサゾリジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソキサゾリル、オキシンドリル、ベンゾキサゾリニル、イサチノイルおよびビス−テトラヒドロフラニル：
【０２１９】
【化９５】
2007254479.tif 000096
【０２２０】
。
【０２２１】
限定ではなく例として、炭素が結合した複素環は、ピリジンの２、３、４、５または６位、ピリダジンの３、４、５または６位、ピリミジンの２、４、５または６位、ピラジンの２、３、５または６位、フラン、テトラヒドロフラン、チオフラン、チオフェン、ピロールまたはテトラヒドロピロールの２、３、４または５位、オキサゾール、イミダゾールまたはチアゾールの２、４または５位、イソオキサゾール、ピラゾールまたはイソチアゾールの３、４または５位、アジリジンの２または３位、アゼチジンの２、３または４位、キノリンの２、３、４、５、６、７または８位、またはイソキノリンの１、３、４、５、６、７または８位で結合される。さらに典型的には、炭素が結合した複素環には、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、５−ピリジル、６−ピリジル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、５−ピリダジニル、６−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、２−ピラジニル、３−ピラジニル、５−ピラジニル、６−ピラジニル、２−チアゾリル、４−チアゾリルまたは５−チアゾリルが挙げられる。
【０２２２】
限定ではなく例として、窒素が結合した複素環は、アジリジン、アゼチジン、ピロール、ピロリジン、２−ピロリン、３−ピロリン、イミダゾール、イミダゾリジン、２−イミダゾリン、３−イミダゾリン、ピラゾール、ピラゾリン、２−ピラゾリン、３−ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、インドール、インドリン、１Ｈ−インダゾールの１位、イソインドールまたはイソインドリンの２位、モルホリンの４位、カルバゾールまたはβ−カルボリンの９位で結合されている。さらに典型的には、窒素が結合した複素環には、１−アジリジル、１−アゼテジル、１−ピロリル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリルおよび１−ピペリジニルが挙げられる。
【０２２３】
「炭素環」とは、単環として３個〜７個の炭素原子、二環として７個〜１２個の炭素原子および多環として約２０個までの炭素原子を有する飽和環、不飽和環または芳香環を意味する。単環式炭素環は、３個〜６個の環原子、さらに典型的には、５個〜６個の環原子を有する。二環式炭素環は、７個〜１２個の環原子（これらは、例えば、ビシクロ［４，５］、［５，５］、［５，６］または［６，６］系として配置されている）、または９個または１０個の環原子（これらは、ビシクロ［５，６］または［６，６］系として配置されている）を有する。単環式炭素環の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−シクロペント−１−エニル、１−シクロペント−２−エニル、１−シクロペント−３−エニル、シクロヘキシル、１−シクロヘキシ−１−エニル、１−シクロヘキシ−２−エニル、１−シクロヘキシ−３−エニル、フェニル、スピリルおよびナフチルが挙げられる。
【０２２４】
「リンカー」または「リンク」とは、共有結合または原子鎖または基（これは、ホスホネート基を薬剤に共有結合する）を含む化学部分を意味する。リンカーには、置換基Ａ１およびＡ３の部分が挙げられ、これには、例えば、以下の繰り返し単位部分が挙げられる：アルキルオキシ（例えば、ポリエチレンオキシ、ＰＥＧ、ポリメチレンオキシ）およびアルキルアミノ（例えば、ポリエチレンアミノ、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標））；および二酸エステルおよびアミド（スクシネート、スクシンアミド、ジグリコレート、マロネートおよびカプロアミドを含めて）。
【０２２５】
「キラル」との用語は、鏡像パートナーの重ね合わせ不可能な特性を有する分子を意味するのに対して、「アキラル」との用語は、それらの鏡像パートナーと重ね合わせ可能な分子を意味する。
【０２２６】
「立体異性体」との用語は、同じ化学構造を有するが空間における原子または基の配置に関して異なる化合物を意味する。
【０２２７】
「ジアステレオマー」とは、２個またはそれ以上のキラル中心を有するがそれらの分子が互いに鏡像ではない立体異性体を意味する。ジアステレオマーは、異なる物理的特性（例えば、融点、沸点、スペクトル特性および反応性）を有する。ジアステレオマーの混合物は、高分解能の分析手順（例えば、電気泳動およびクロマトグラフィー）で分離し得る。
【０２２８】
「鏡像異性体」とは、互いに重ね合わせ不可能な化合物の２つの立体異性体を意味する。
【０２２９】
「処置」または「処置する」との用語は、疾患または状態に関する範囲まで、疾患または状態が発生するのを予防すること、疾患または状態を阻止すること、疾患または病気をなくすこと、ならびに／あるいは疾患または状態の１つまたはそれ以上の症状を緩和することを含む。
【０２３０】
本明細書中で使用する立体化学的な定義および規定は、一般的に、Ｓ．Ｐ．Ｐａｒｋｅｒ，Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ  Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｒｍｓ（１９８４）ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ  Ｂｏｏｋ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；およびＥｌｉｅｌ，Ｅ．ａｎｄ  Ｗｉｌｅｎ，Ｓ．，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９９４）Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋに従う。多くの有機化合物は、光学活性形態で存在しており、すなわち、それらは、平面偏光面を回転させる性能を有する。光学活性化合物を記述する際に、接頭辞ＤおよびＬまたはＲおよびＳは、そのキラル中心の周りにある分子の絶対立体配置を示すのに使用される。接頭辞ｄおよびｌ、または（＋）および（−）は、その化合物による平面偏光の回転の様子を指定するのに使用され、（−）またはｌは、この化合物が左旋性であることを意味する。（＋）またはｄの接頭辞を付けた化合物は、右旋性である。所定の化学構造について、これらの立体異性体は、互いに鏡像体であること以外は、同じである。特定の立体異性体はまた、鏡像異性体とも呼ばれ、このような異性体の混合物は、しばしば、鏡像異性体混合物と呼ばれる。鏡像異性体の５０：５０の混合物は、ラセミ混合物またはラセミ化合物と呼ばれ、これは、化学反応またはプロセスにおいて、立体選択性または立体特異性がない場合に生じる得る。「ラセミ混合物」および「ラセミ化合物」との用語は、２つの鏡像異性体種の等モル混合物を意味し、これは、光学活性を欠いている。
【０２３１】
（保護基）  本発明の関連して、保護基には、プロドラッグ部分および化学保護基が挙げられる。
【０２３２】
一般的に公知で使用されている保護基が利用可能であり、これらは、必要に応じて、合成手順（すなわち、本発明の化合物を調製する経路または方法）中にて、その保護される基との副反応を防止するために、使用される。大ていの場合、どの基を保護するか、いつ保護するかの決定、および化学保護基「ＰＧ」の性質は、（例えば、酸性状態、塩基性状態、酸化状態、還元状態または他の状態）に対して保護する反応の化学的性質およびその合成の意図した方向に依存している。これらのＰＧ基は、もし、その化合物が複数のＰＧで置換されるなら、同じである必要はなく、一般、同じではない。一般に、ＰＧは、官能基（例えば、カルボキシル基、水酸基、チオ基またはアミノ基）を保護して、それにより、副反応を防止するか、そうでなければ、合成効率を促進するために、使用される。遊離の脱保護基を生じるための脱保護の順序は、意図した合成の方向、および遭遇する反応条件に依存しており、そして当業者により決定される任意の順序で、起こり得る。
【０２３３】
本発明の化合物の種々の官能基は、保護され得る。例えば、−ＯＨ基（ヒドロキシル、カルボン酸、ホスホン酸または他の官能基のいずれであれ）に対する保護基には、「エーテルまたはエステル形成基」が挙げられる。エーテルまたはエステル形成基は、本明細書中で示した合成スキームにおいて、化学保護基として機能できる。しかしながら、一部のヒドロキシルおよびチオ保護基は、当業者が理解するように、エーテル形成基でもエステル形成基でもなく、以下で述べるように、アミドと共に含まれる。
【０２３４】
極めて多数のヒドロキシル保護基およびアミド形成基および対応する化学開裂反応は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１，ＩＳＢＮ  ０−４７１−６２３０１−６）（「Ｇｒｅｅｎｅ」）で記述されている。また、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ，Ｐｈｉｌｉｐ  Ｊ．；「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ」（Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９４）を参照（この内容は、その全体が本明細書中で参考として援用されている）。特に、Ｃｈａｐｔｅｒ  １，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ：Ａｎ  Ｏｖｅｒｖｉｅｗ，ｐａｇｅｓ  １−２０，Ｃｈａｐｔｅｒ  ２，Ｈｙｄｒｏｘｙｌ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ，ｐａｇｅｓ  ２１−９４，Ｃｈａｐｔｅｒ  ３，Ｄｉｏｌ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ，ｐａｇｅｓ  ９５−１１７，Ｃｈａｐｔｅｒ  ４，Ｃａｒｂｏｘｙｌ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ，ｐａｇｅｓ  １１８−１５４，Ｃｈａｐｔｅｒ  ５，Ｃａｒｂｏｎｙｌ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ，ｐａｇｅｓ  １５５−１８４。カルボン酸、ホスホン酸、ホスホネート、スルホン酸用の保護基、および他の酸用の保護基については、以下で示すＧｒｅｅｎｅを参照。このような基には、限定ではなく例として、エステル、アミド、ヒドラジドなどが挙げられる。
【０２３５】
（エーテル形成保護基およびエステル形成保護基）  エステル形成基には、以下が挙げられる：（１）ホスホネートエステル基（例えば、ホスホンアミデートエステル、ホスホンチオエートエステル、ホスホネートエステルおよびホスホン−ビス−アミデート）；（２）カルボキシルエステル形成基、および（３）イオウエステル形成基（例えば、スルホネート、サルフェートおよびスルフィネート）。
【０２３６】
本発明の化合物のホスホネート部分は、プロドラッグ部分であってもなくてもよく、すなわち、それらは、加水分解開裂または酵素開裂または改変を受けても受けなくてもよい。特定のホスホネート部分は、殆どまたはほぼ全ての代謝条件下にて、安定である。例えば、ホスホン酸ジアルキル（ここでも、そのアルキル基は、２個またはそれ以上の炭素である）は、加水分解の速度が遅いために、インビボで、かなりな安定性を有し得る。
【０２３７】
ホスホネートプロドラッグ部分に関連して、ホスホン酸について、多数の構造的な多様なプロドラッグが記述されており（Ｆｒｅｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｒｏｓｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ３４：１１２−１４７（１９９７））、これらは、本発明の範囲内に含まれる。代表的なホスホネートエステル形成基は、以下の式を有する下部構造Ａ３におけるフェニル炭素環である：
【０２３８】
【化９６】
2007254479.tif 000097
【０２３９】
ここで、Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルであり得る；ｍ１は、１、２、３、４、５、６、７または８であり、そして該フェニル炭素環は、０個〜３個のＲ２基で置換されている。また、Ｙ１がＯである実施形態では、乳酸エステルが形成され、Ｙ１がＮ（Ｒ２）、Ｎ（ＯＲ２）またはＮ（Ｎ（Ｒ２）２である場合、ホスホンアミデートエステルが得られる。
【０２４０】
そのエステル形成の役割では、保護基は、典型的には、任意の酸性基（例えば、限定ではなく例として、−ＣＯ２Ｈまたは−Ｃ（Ｓ）ＯＨ基）に結合され、それにより、−ＣＯ２Ｒｘが得られ、ここで、Ｒｘは、本明細書中に規定される。Ｒｘとしては、例えば、ＷＯ９５／０７９２０で列挙したエステル基が挙げられる。
【０２４１】
保護基の例には、以下が挙げられる：  Ｃ３〜Ｃ１２複素環（上記）またはアリール。これらの芳香族基は、必要に応じて、多環式または単環式である。例には、フェニル、スピリル、２−および３−ピロリル、２−および３−チエニル、２−および４−イミダゾリル、２−、４−および５−オキサゾリル、３−および４−イソキサゾリル、２−、４−および５−チアゾリル、３−、４−および５−イソチアゾリル、３−および４−ピラゾリル、１−、２−、３−および４−ピリジニル、および１−、２−、４−および５−ピリミジニルが挙げられる；  以下で置換されたＣ３〜Ｃ１２複素環またはアリール：ハロ、Ｒ１、Ｒ１−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ１２アルキレン、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、カルボキシ、カルボキシエステル、チオール、チオエステル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル（１個〜６個のハロゲン原子）、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１２アルキニル。このような基には、２−、３−および４−アルコキシフェニル（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）、２−、３−および４−メトキシフェニル、２−、３−および４−エトキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−および３，５−ジエトキシフェニル、２−および３−カルボエトキシ−４−ヒドロキシフェニル、２−および３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル、２−および３−エトキシ−５−ヒドロキシフェニル、２−および３−エトキシ−６−ヒドロキシフェニル、２−、３−および４−Ｏ−アセチルフェニル、２−、３−および４−ジメチルアミノフェニル、２−、３−および４−メチルメルカプトフェニル、２−、３−および４−ハロフェニル（２−、３−および４−フルオロフェニル、および２−、３−および４−クロロフェニルを含めて）、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−および３，５−ジメチルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−および３，５−ビスカルボキシエチルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−および３，５−ジメトキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−および３，５−ジハロフェニル（２，４−ジフルオロフェニルおよび３，５−ジフルオロフェニルを含めて）、２−、３−および４−ハロアルキルフェニル（１個〜５個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（４−トリフルオロメチルフェニルを含めて））、２−、３−および４−シアノフェニル、２−、３−および４−ニトロフェニル、２−、３−および４−ハロアルキルベンジル（１個〜５個ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（４−トリフルオロメチルベンジル、および２−、３−および４−トリクロロメチルフェニル、および２−、３−および４−トリクロロメチルフェニルを含めて））、４−Ｎ−メチルピペリジニル、３−Ｎ−メチルピペリジニル、１−エチルピペラジニル、ベンジル、アルキルサリチルフェニル（Ｃ１〜Ｃ４アルキル、２−、３−および４−エチルサリチルフェニルを含めて）、２−、３−および４−アセチルフェニル、１，８−ジヒドロキシナフチル（−Ｃ１０Ｈ６−ＯＨ）およびアリールオキシエチル［Ｃ６〜Ｃ９アリール（フェノキシエチルを含めて）］、２，２’−ジヒドロキシビフェニル、２��、３−および４−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノフェノール、−Ｃ６Ｈ４ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、トリメトキシベンジル、トリエトキシベンジル、２−アルキルピリジニル（Ｃ１〜４アルキル）；
【０２４２】
【化９７】
2007254479.tif 000098
【０２４３】
２−カルボキシフェニルのＣ４〜Ｃ８エステル；およびＣ１〜Ｃ４アルキレン−Ｃ３〜Ｃ６アリール（ベンジル、−ＣＨ２−ピロリル、−ＣＨ２−チエニル、−ＣＨ２−イミダゾリル、−ＣＨ２−オキサゾリル、−ＣＨ２−イソキサゾリル、−ＣＨ２−チアゾリル、−ＣＨ２−イソチアゾリル、−ＣＨ２−ピラゾリル、−ＣＨ２−ピリジニルおよび−ＣＨ２−ピリミジニルを含めて）であって、これは、そのアリール部分において、３個〜５個のハロゲン原子または１個〜２個の以下から選択される原子または基で置換されている：ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ（メトキシおよびエトキシを含めて）、シアノ、ニトロ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル（１個〜６個のハロゲン原子）；−ＣＨ２ＣＣｌ３を含めて）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（メチルおよびエチルを含めて）、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ２〜Ｃ１２アルキニル；アルコキシエチル［Ｃ１〜Ｃ６アルキル（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３（メトキシエチル）を含めて）］；アルキルであって、これは、アリールについて上で示した基のいずれか、特に、ＯＨまたは１個〜３個のハロ原子で置換されている（−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＦ３および−ＣＨ２ＣＣｌ３を含めて）；
【０２４４】
【化９８】
2007254479.tif 000099
【０２４５】
−Ｎ−２−プロピルモルホリノ、２，３−、ジヒドロ−６−ヒドロキシインデン、セサモール、カテコールモノエステル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１）２、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）（Ｒ１）、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２（Ｒ１）、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｒ１）−ＣＨ２（ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｒ１）、コレステリル、エノールピルベート（ＨＯＯＣ−Ｃ（＝ＣＨ２）−）、グリセロール；  ５個または６個の炭素単糖類、二糖類またはオリゴ糖類（３個〜９個の単糖類残基）；  トリグリセリド（例えば、α−Ｄ−β−ジグリセリド）（ここで、グリセリド脂質を構成する脂肪酸は、一般に、天然に生じる飽和または不飽和Ｃ６〜２６、Ｃ６〜１８またはＣ６〜１０脂肪酸（例えば、リノール酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、パルミトイル酸、リノレン酸などの脂肪酸）である）であって、これらは、そのトリグリセリドのグリセリル酸素を介して、その親化合物のアシルに結合している；  リン脂質であって、これは、リン脂質のホスフェートを介して、カルボキシル基に結合している；  フタリジル（これは、Ｃｌａｙｔｏｎら、Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ．Ａｇｅｎｔｓ  Ｃｈｅｍｏ．（１９７４）５（６）：６７０−６７１の図１で示されている）；  環状カーボネート（例えば、（５−Ｒｄ−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル（Ｓａｋａｍｏｔｏら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（１９８４）３２（６）２２４１−２２４８）であって、ここで、Ｒｄは、Ｒ１、Ｒ４またはアリールである）；および
【０２４６】
【化９９】
2007254479.tif 000100
【０２４７】
本発明の化合物の水酸基は、必要に応じて、ＷＯ９４／２１６０４で開示されたＩＩＩ基、ＩＶ基またはＶ基の１個で置換されているか、またはイソプロピルで置換されている。
【０２４８】
表Ａは、保護基エステル部分（これは、例えば、酸素を介して、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−および−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２基に結合できる）の例を列挙している。いくつかのアミデートもまた示され、これらは、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｐ（Ｏ）２に直接結合される。構造１〜５、８〜１０および１６、１７、１９〜２２のエステルは、ＤＭＦ（または他の溶媒（例えば、アセトニトリルまたはＮ−メチルピロリドン））中にて、遊離水酸基を有する本明細書中の化合物を、対応するハロゲン化物（塩化物または塩化アシルなど）およびＮ，Ｎ−ジシクロヘキシル−Ｎ−モルホリンカルボキサミジン（または他の塩基（例えば、ＤＢＵ、トリエチルアミン、ＣｓＣＯ３、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなど））と反応させることにより、合成される。保護する化合物がホスホネートであるとき、構造５〜７、１１、１２、２１および２３〜２６のエステルは、そのアルコールまたはアルコキシド塩（または１３、１４および１５のような化合物の場合、対応するアミン）を、モノクロロホスホネートまたはジクロロホスホネート（または他の活性化ホスホネート）と反応させることにより、合成される。
【０２４９】
【化１００】
2007254479.tif 000101
【０２５０】
【化１０１】
2007254479.tif 000102
【０２５１】
＃−キラル中心は、（Ｒ）、（Ｓ）またはラセミ化合物である。
【０２５２】
本明細書中で使用するのに適切な他のエステルは、ＥＰ特許第６３２０４８号で記述されている。
【０２５３】
保護基はまた、「二重エステル」形成プロ官能性（例えば、以下のもの）を含有する：−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、
【０２５４】
【化１０２】
2007254479.tif 000103
【０２５５】
−ＣＨ２ＳＣＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＯＮ（ＣＨ３）２、または構造−ＣＨ（Ｒ１またはＷ５）Ｏ（（ＣＯ）Ｒ３７）または−ＣＨ（Ｒ１またはＷ５）（（ＣＯ）Ｒ３８）のアルキル−またはアリール−アシルオキシアルキル基（これらは、その酸性基の酸素に結合している）であって、ここで、Ｒ３７およびＲ３８は、アルキル、アリールまたはアルキルアリール基である（米国特許第４９６８７８８を参照）。しばしば、Ｒ３７およびＲ３８は、嵩張った基（例えば、分枝アルキル、オルト−置換アリール、メタ−置換アリール、またはそれらの組合せ（１個〜６個の炭素原子を有するノルマル、第二級、イソおよび第三級アルキルを含めて））である。一例には、ピバロイルオキシメチル基がある。経口投与のプロドラッグで特に有用である。このような有用な保護基の例には、アルキルアシルオキシメチルエステルおよびそれらの誘導体があり、これらには、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、
【０２５６】
【化１０３】
2007254479.tif 000104
【０２５７】
−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｃ１０Ｈ１５、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ２ＯＣＨ３）ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｃ６Ｈ１１、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｃ６Ｈ５、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｃ１０Ｈ１５、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３および−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ６Ｈ５が挙げられる。
【０２５８】
一部の請求の範囲では、この保護酸性基は、その酸性基のエステルであり、そしてヒドロキシ含有官能基の残基である。他の請求の範囲では、この酸官能基を保護するために、アミノ化合物が使用される。適切なヒドロキシルまたはアミノ含有官能基の残基は、上記されるかまたはＷＯ９５／０７９２０で見られる。アミノ酸、アミノ酸エステル、ポリペプチドまたはアリールアルコールの残基は、特に重要である。典型的なアミノ酸、ポリペプチドおよびカルボキシル−エステル化アミノ酸残基は、Ｌ１基またはＬ２基として、ＷＯ９５／０７９２０の１１〜１８ページおよび関連したテキストで記述されている。ＷＯ９５／０７９２０は、ホスホン酸のアミデートを明白に教示しているが、このようなアミデートは、本明細書中で示した酸基のいずれかで形成されることが分かり、そのアミノ酸残基は、ＷＯ９５／０７９２０で示されている。
【０２５９】
酸官能基を保護するのに典型的なエステルはまた、ＷＯ９５／０７９２０で記述されており、再度、この’９２０公報のホスホネートと同様に、本明細書中の酸基を使って、同じエステルが形成できることが分かる。典型的なエステル基は、少なくとも、ＷＯ９５／０７９２０の８９〜９３ページ（Ｒ３１またはＲ３５）、１０５ページの表、および２１〜２３ページ（Ｒとして）で規定されている。非置換アリール、例えば、フェニルまたはアリールアルキル（例えば、ベンジル）、またはヒドロキシ−、ハロ−、アルコキシ−、カルボキシ−および／またはアルキルエステルカルボキシ−置換アリールまたはアルキルアリール（特に、フェニル、オルト−エトキシフェニルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルエステルカルボキシフェニル（サリチル酸Ｃ１〜Ｃ１２アルキルエステル））は、特に重要である。
【０２６０】
この保護酸性基は、特に、ＷＯ９５／０７９２０のエステルまたはアミドを使用するとき、経口投与用のプロドラッグとして、有用である。しかしながら、本発明の化合物を経口経路により効果的に投与するために、この酸基を保護することは、必須ではない。保護基（特に、アミノ酸アミデートまたは置換および非置換アリールエステル）を有する本発明の化合物は、全身投与または経口投与するとき、インビボで加水分解開裂でき、遊離の酸が得られる。
【０２６１】
その酸性ヒドロキシルの１個またはそれ以上は、保護される。もし、１個より多い酸性基を保護するなら、同一または異なる保護基が使用され、例えば、それらのエステルは、同一または異なり得るか、または混合したアミデートおよびエステルが使用され得る。
【０２６２】
Ｇｒｅｅｎｅ（１４〜１１８ページ）で記述された典型的なヒドロキシ保護基には、置換メチルおよびアルキルエーテル、置換ベンジルエーテル、シリルエーテル、エステル（スルホン酸エステルおよびカーボネートを含めて）が挙げられる。例えば：  エーテル（メチル、ｔ−ブチル、アリル）；  置換メチルエーテル（メトキシメチル、メチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチル、（フェニルジメチルシリル）メトキシメチル、ベンジルオキシメチル、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル、（４−メトキシフェノキシ）メチル、グアイアコールメチル、ｔ−ブトキシメチル、４−ペンテニルオキシメチル、シロキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、テトラヒドロピラニル、３−ブロモテトラヒドロピラニル、テトラヒドロプチオピラニル、１−メトキシシクロヘキシル、４−メトキシテトラヒドロピラニル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニル、４−メトキシテトラヒドロプチオピラニルＳ，Ｓ−ジオキシド、１−［（２−クロロ−４−メチル）フェニル］−４−メトキシピペリジン−４−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフラニル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イル））；  置換エチルエーテル（１−エトキシエチル、１−（２−クロロエトキシ）エチル、１−メチル−１−メトキシエチル、１−メチル−１−ベンジルオキシエチル、１−メチル−１−ベンジルオキシ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−トリメチルシリルエチル、２−（フェニルセレニル）エチル、  ｐ−クロロフェニル、ｐ−メトキシフェニル、２，４−ジニトロフェニル、ベンジル）；  置換ベンジルエーテル（ｐ−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｐ−ハロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、ｐ−シアノベンジル、ｐ−フェニルベンジル、２−および４−ピコリル、３−メチル−２−ピコリルＮ−オキシド、ジフェニルメチル、ｐ，ｐ’−ジニトロベンズヒドリル、５−ジベンゾスベリル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、ｐ−メトキシフェニルジフェニルメチル、ジ（ｐ−メトキシフェニル）フェニルメチル、トリ（ｐ−メトキシフェニル）メチル、４−（４’−ブロモフェナシルオキシ）フェニルジフェニルメチル、４，４’，４”−トリス（４，５−ジクロロフタルイミドフェニル）メチル、４，４’，４”−トリス（レブリノイルオキシフェニル）メチル、４，４’，４”−トリス（ベンゾイルオキシフェニル）メチル、３−（イミダゾール−１−イルエチル）ビス（４’，４”−ジメトキシフェニル）メチル、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１’−ピレニルメチル、９−アントリル、９−（９−フェニル）キサンテニル、９−（９−フェニル−１０−オキソ）アントリル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イル、ベンズイソチアゾリルＳ，Ｓ−ジオキシド）；  シリルエーテル（トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジ���チルイソプロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、ジメチルエチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、トリベンジルシリル、トリ−ｐ−キシリルシリル、トリフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ｔ−ブチルメトキシフェニルシリル）；  エステル（ギ酸エステル、ギ酸ベンゾイル、酢酸エステル、クロロ酢酸エステル、ジクロロ酢酸エステル、トリクロロ酢酸エステル、トリフルオロ酢酸エステル、メトキシ酢酸エステル、トリフェニルメトキシ酢酸エステル、フェノキシ酢酸エステル、ｐ−クロロフェノキシ酢酸エステル、ｐ−ポリ−フェニル酢酸エステル、３−フェニルプロピオン酸エステル、４−オキソペンタン酸エステル（レブリン酸エステル）、４，４−（エチレンジチオ）ペンタン酸エステル、ピバリン酸エステル、アダマントエート、クロトン酸エステル、４−メトキシクロトン酸エステル、安息香酸エステル、安息香酸ｐ−フェニル、安息香酸２，４，６−トリメチル（メシトエート））；  カーボネート（メチル、９−フルオレニルメチル、エチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−（トリメチルシリル）エチル、２−（フェニルスルホニル）エチル、２−（トリフェニルホスホニオ）エチル、イソブチル、ビニル、アリル、ｐ−ニトロフェニル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−ニトロベンジル、Ｓ−ベンジルチオカーボネート、４−エトキシ−１−ナフチル、メチルジジチオカーボネート）；  開裂を助ける基（２−ヨードベンゾエート、酪酸４−アジド、ペンタン酸４−ニトロ−４−メチル、安息香酸ｏ−（ジブチロメチル）、２−ホルミルベンゼンスルホネート、２−（メチルチオメトキシ）エチルカーボネート、４−（メチルチオメトキシ）ブチレート、２（メチルチオメトキシメチル）ベンゾエート）；雑多なエステル（２，６−ジクロロ−４−メチルフェノキシアセテート、２，６−ジクロロ−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノキシアセテート、２，４−ビス（１，１−ジメチルプロピル）フェノキシアセテート、クロロジフェニルアセテート、イソブチレート、モノスクシネート、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノエート（チグロエート）、ｏ−（メトキシカルボニル）ベンゾエート、ｐ−ポリ−ベンゾエート、α−ナフトネート、硝酸エステル、アルキルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルホスホロジアミデート、Ｎ−フェニルカーバメート、ホウ酸エステル、ジメチルホスフィノチオイル、スルフェン酸２，４−ジニトロフェニル）；および  スルホネート（サルフェート、スルホン酸メチル（メシレート）、スルホン酸ベンジル、トシレート）。
【０２６３】
典型的な１，２−ジオール保護基（それゆえ、一般に、２個のＯＨ基が保護官能基と一緒になる場合）は、Ｇｒｅｅｎｅの１１８〜１４２ページで記述されており、これらには、環状アセタールおよびケタール（メチレン、エチリデン、１−ｔ−ブチルエチリデン、１−フェニルエチリデン、（４−メトキシフェニル）エチリデン、２，２，２−トリクロロエチリデン、アセトニド（イソプロピリデン）、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、ベンジリデン、ｐ−メトキシベンジリデン、２，４−ジメトキシベンジリデン、３，４−ジメトキシベンジリデン、２−ニトロベンジリデン）；環状オルトエステル（メトキシメチレン、エトキシメチレン、ジメトキシメチレン、１−メトキシエチリデン、１−エトキシエチリジン、１，２−ジメトキシエチリデン、α−メトキシベンジリデン、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチリデン誘導体、α−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンジリデン誘導体、２−オキサシクロペンチリデン）；シリル誘導体（ジ−ｔ−ブチルシリレン基、１，３−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサニリデン）およびテトラ−ｔ−ブトキシジシロキサン−１，３−ジイリデン）、環状カーボネート、環状ボロネート、ボロン酸エチルおよびボロン酸フェニル。
【０２６４】
さらに典型的には、１，２−ジオール保護基には、表Ｂで示したもの、さらに典型的には、エポキシド、アセトニド、環状ケタールおよび酢酸アリールが挙げられる。
【０２６５】
【化１０４】
2007254479.tif 000105
【０２６６】
ここで、Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。
【０２６７】
（アミノ保護基）  他のセットの保護基には、Ｇｒｅｅｎｅの３１５〜３８５ページで記述された典型的なアミノ保護基のいずれかが挙げられる。それらには、以下が挙げられる：  カーバメート：（メチルおよびエチル、９−フルオレニルメチル、９（２−スルホ）フルオレニルメチル、９−（２，７−ジブロモ）フルオレニルメチル、２，７−ジ−ｔ−ブチル−［９−（１０，１０−ジオキソ−１０，１０，１０，１０−テトラヒドロチオキサンチル）］メチル、４−メトキシフェナシル）；  置換エチル：（２，２，２−トリクロロエチル、２−トリメチルシリルエチル、２−フェニルエチル、１−（１−アダマンチル）−１−メチルエチル、１，１−ジメチル−２−ハロエチル、１，１−ジメチル−２，２−ジブロモエチル、１，１−ジメチル−２，２，２−トリクロロエチル、１−メチル−１−（４−ビフェニルイル）エチル、１−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−１−メチルエチル、２−（２’−および４’−ピリジル）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボキサミド）エチル、ｔ−ブチル、１−アダマンチル、ビニル、アリル、１−イソプロピルアリル、シンナミル、４−ニトロシンナミル、８−キノリル、Ｎ−ヒドロキシピペリジニル、アルキルジチオ、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｐ−ブロモベンジル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、４−メチルスルフィニルベンジル、９−アンスリルメチル、ジフェニルメチル）；  開裂を助ける基：（２−メチルチオエチル、２−メチルスルホニルエチル、２−（ｐ−トルエンスルホニル）エチル、［２−（１，３−ジチアニル）］メチル、４−メチルチオフェニル、２，４−ジメチルチオフェニル、２−ホスホニオエチル、２−トリフェニルホスホニオイソプロピル、１，１−ジメチル−２−シアノエチル、ｍ−クロロ−ｐ−アシルオキシベンジル、ｐ−（ジヒドロキシボニル）ベンジル、５−ベンズイソキサゾリルメチル、２−（トリフルオロメチル）−６−クロモニルメチル）；  光分解開裂できる基：（ｍ−ニトロフェニル、３，５−ジメトキシベンジル、ｏ−ニトロベンジル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロベンジル、フェニル（ｏ−ニトロフェニル）メチル）；尿素型誘導体（フェノチアジニル−（１０）−カルボニル、Ｎ’−ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニル、Ｎ’−フェニルアミノチオカルボニル）；  雑多なカーバメート：（ｔ−アミル、Ｓ−ベンジルチオカーバメート、ｐ−シアノベンジル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、ｐ−デシルオキシベンジル、ジイソプロピルメチル、２，２−ジメトキシカルボニルビニル、ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド）ベンジル、１，１−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド）プロピル、１，１−ジメチルプロピニル、ジ（２−ピリジル）メチル、２−フラニルメチル、２−ヨードエチル、ヨードボルニル、イソブチル、イソニコチニル、ｐ−（ｐ’−メトキシフェニルアゾ）ベンジル、１−メチルシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、１−メチル−１−シクロプロピルメチル、１−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル、ｌ−メチル−１−（ｐ−フェニルアゾフェニル）エチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１−メチル−１−（４−ピリジル）エチル、フェニル、ｐ−（フェニルアゾ）ベンジル、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル、４−（トリメチルアンモニウム）ベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル）；  アミド：（Ｎ−ホルミル、Ｎ−アセチル、Ｎ−クロロアセチル、Ｎ−トリクロロアセチル、Ｎ−トリフルオロアセチル、Ｎ−フェニルアセチル、Ｎ−３−フェニルプロピオニル、Ｎ−ピコリニル、Ｎ−３−ピリジルカルボキサミド、Ｎ−ベンゾイルフェニルアラニル、Ｎ−ベンゾイル、Ｎ−ｐ−フェニルベンゾイル）；  開裂を助けるアミド：（Ｎ−ｏ−ニトロフェニルアセチル、Ｎ−ｏ−ニトロフェノキシアセチル、Ｎ−アセトアセチル、（Ｎ’−ジチオベンジルオキシカルボニルアミノ）アセチル、Ｎ−３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロピオニル、Ｎ−３−（ｏ−ニトロフェニル）プロピオニル、Ｎ−２−メチル−２−（ｏ−ニトロフェノキシ）プロピオニル、Ｎ−２−メチル−２−（ｏ−フェニルアゾフェノキシ）プロピオニル、Ｎ−４−クロロブチリル、Ｎ−３−メチル−３−ニトロブチリル、Ｎ−ｏ−ニトロシンナモイル、Ｎ−アセチルメチオニン、Ｎ−ｏ−ニトロベンゾイル、Ｎ−ｏ−（ベンゾイルオキシメチル）ベンゾイル、４，５−ジフェニル−３−オキサゾリン−２−オン）；  環状イミド誘導体：（Ｎ−フタルイミド、Ｎ−ジチアスクシノイル、Ｎ−２，３−ジフェニルマレオイル、Ｎ−２，５−ジメチルピロリル、Ｎ−１，１，４，４−テトラメチルジシリルアザシクロペンタン付加物、５−置換１，３−ジメチル−１，３，５−トリアザシクロヘキサン−２−オン、５−置換１，３−ジベンジル−１，３−５−トリアザシクロヘキサン−２−オン、１−置換３，５−ジニトロ−４−ピリドニル）；  Ｎ−アルキルおよびＮ−アリールアミン：（Ｎ−メチル、Ｎ−アリル、Ｎ−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル、Ｎ−３−アセトキシプロピル、Ｎ−（１−イソプロピル−４−ニトロ−２−オキソ−３−ピロリン−３−イル）、四級アンモニウム塩、Ｎ−ベンジル、Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）メチル、Ｎ−５−ジベンゾスベリル、Ｎ−トリフェニルメチル、Ｎ−（４−メトキシフェニル）ジフェニルメチル、Ｎ−９−フェニルフルオレニル、Ｎ−２，７−ジクロロ−９−フルオレニルメチレン、Ｎ−フェロセニルメチル、Ｎ−２−ピコリルアミンＮ’−オキシド）；  イミン誘導体：（Ｎ−１，１−ジメチルチオメチレン、Ｎ−ベンジリデン、Ｎ−ｐ−メトキシベンジリデン、Ｎ−ジフェニルメチレン、Ｎ−［（２−ピリジル）メシチル］メチレン、Ｎ、（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノメチレン、Ｎ，Ｎ−イソプロピリデン、Ｎ−ｐ−ニトロベンジリデン、Ｎ−サリチリデン、Ｎ−５−クロロサリチリデン、Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）フェニルメチレン、Ｎ−シクロヘキシリデン）；  エナミン誘導体：（Ｎ−（５，５−ジメチル−３−オキソ−１−シクロヘキセニル））；  Ｎ−金属誘導体（Ｎ−ボラン誘導体、Ｎ−ジフェニルボリン酸誘導体、Ｎ−［フェニル（ペンタカルボニルクロム−または−タングステン）］カルベニル、Ｎ−銅またはＮ−亜鉛キレート）；  Ｎ−Ｎ誘導体：（Ｎ−ニトロ��Ｎ−ニトロソ、Ｎ−オキシド）；  Ｎ−Ｐ誘導体：（Ｎ−ジフェニルホスフィニル、Ｎ−ジメチルチオホスフィニル、Ｎ−ジフェニルチオホスフィニル、Ｎ−ジアルキルホスホリル、Ｎ−ジベンジルホスホリル、Ｎ−ジフェニルホスホリル）；  Ｎ−Ｓｉ誘導体、Ｎ−Ｓ誘導体およびＮ−スルフェニル誘導体：（Ｎ−ベンゼンスルフェニル、Ｎ−ｏ−ニトロベンゼンスルフェニル、Ｎ−２，４−ジニトロベンゼンスルフェニル、Ｎ−ペンタクロロベンゼンスルフェニル、Ｎ−２−ニトロ−４−メトキシベンゼンスルフェニル、Ｎ−トリフェニルメチルスルフェニル、Ｎ−３−ニトロピリジンスルフェニル）；およびＮ−スルホニル誘導体（Ｎ−ｐ−トルエンスルホニル、Ｎ−ベンゼンスルホニル、Ｎ−２，３，６−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル、Ｎ−２，４，６−トリメトキシベンゼンスルホニル、Ｎ−２，６−ジメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル、Ｎ−ペンタメチルベンゼンスルホニル、Ｎ−２，３，５，６−テトラメチル−４−メトキシベンゼンスルホニル、Ｎ−４−メトキシベンゼンスルホニル、Ｎ−２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル、Ｎ−２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゼンスルホニル、Ｎ−２，２，５，７，８−ペンタメチルクロマン−６−スルホニル、Ｎ−メタンスルホニル、Ｎ−β−トリメチルシリルエタンスルホニル、Ｎ−９−アントラセンスルホニル、Ｎ−４−（４’，８’−ジメトキシナフチルメチル）ベンゼンスルホニル、Ｎ−ベンジルスルホニル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル、Ｎ−フェナシルスルホニル）。
【０２６８】
さらに典型的には、保護アミノ基には、カーバメート、およびアミド、さらにより典型的には、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、または−Ｎ＝ＣＲ１Ｎ（Ｒ１）２が挙げられる。アミノまたは−ＮＨ（Ｒ５）用のプロドラッグとして有用な他の保護基には、以下がある：
【０２６９】
【化１０５】
2007254479.tif 000106
【０２７０】
例えば、Ａｌｅｘａｎｄｅｒ、Ｊ．ら（１９９６）Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３９：４８０−４８６を参照。
【０２７１】
（アミノ酸およびポリペプチド保護基および抱合体）  本発明の化合物のアミノ酸またはポリペプチド保護基は、構造Ｒ１５ＮＨＣＨ（Ｒ１６）Ｃ（Ｏ）−を有し、ここで、Ｒ１５は、Ｈ、アミノ酸またはポリペプチド残基であるか、またはＲ５であり、そしてＲ１６は、以下で定義されている。
【０２７２】
Ｒ１６は、低級アルキルまたは低級アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）であり、これは、アミノ、カルボキシル、アミド、カルボキシルエステル、ヒドロキシル、Ｃ６〜Ｃ７アリール、グアニジニル、イミダゾリル、インドリル、スルフヒドリル、スルホキシドおよび／またはリン酸アルキルで置換される。Ｒ１６はまた、アミノ酸α−Ｎと一緒になって、プロリン残基（Ｒ１０＝−ＣＨ２）３−）を形成する。しかしながら、Ｒ１０は、一般に、天然に生じるアミノ酸（例えば、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨＣＨ３−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＳＨ、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４ＯＨ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２および−（ＣＨ２）３−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ２）−ＮＨ２）の側鎖である。Ｒ１０には、また、１−グアニジノプロプ−３−イル、ベンジル、４−ヒドロキシベンジル、イミダゾール−４−イル、インドール−３−イル、メトキシフェニルおよびエトキシフェニルが挙げられる。
【０２７３】
保護基の他のセットには、アミノ含有化合物、特に、アミノ酸、ポリペプチド、保護基−ＮＨＳＯ２Ｒ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２または−ＮＨ（Ｒ）（Ｈ）の残基が挙げられ、それにより、例えば、カルボン酸は、このアミンと反応され（すなわち、カップリングされ）、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２のようにアミドを形成する。ホスホン酸は、このアミンと反応され、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）（ＮＲ２）のように、ホスホンアミデートを形成し得る、  一般に、アミノ酸は、構造Ｒ１７Ｃ（Ｏ）ＣＨ（Ｒ１６）ＮＨ−を有し、ここで、Ｒ１７は、−ＯＨ、−ＯＲ、アミノ酸またはポリペプチド残基である。アミノ酸は、約１０００  ＭＷ未満の程度の低分子量化合物であり、これは、少なくとも１個のアミノまたはイミノ基および少なくとも１個のカルボニル基を含有する。一般に、このアミノ酸は、自然界で見られ、すなわち、生体物質（例えば、細菌または他の微生物、植物、動物またはヒト）で検出できる。適切なアミノ酸には、典型的には、アルファアミノ酸、すなわち、単一の置換または非置換アルファ炭素原子で１個のカルボキシル基の炭素原子から分離された１個のアミノまたはイミノ窒素原子で特徴付けられる化合物である。疎水性残基（例えば、モノ−またはジ−アルキルまたはアリールアミノ酸、シクロアルキルアミノ酸など）は、特に重要である。これらの残基は、その親薬剤の分配係数を高めることにより、細胞の浸透性に寄与する。典型的には、この残基は、スルフヒドリルまたはグアニジノ置換基を含有しない。
【０２７４】
天然に生じるアミノ酸残基には、植物、動物または微生物（特に、それらのタンパク質）で自然界で見られる残基がある。ポリペプチドは、最も典型的には、実質的に、このような天然に生じるアミノ酸残基から構成される。これらのアミノ酸には、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、システイン、メチオニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、リジン、ヒドロキシリシン、アルギニン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、プロリン、アスパラギン、グルタミンおよびヒドロキシプロリンがある。さらに、非天然アミノ酸（例えば、バラニン、フェニルグリシンおよびホモアルギニン）もまた、含まれる。通例遭遇する遺伝子コード化されていないアミノ酸もまた、本発明で使用され得る。本発明で使用されるアミノ酸の全ては、Ｄ−またはＬ−光学異性体のいずれかであり得る。それに加えて、他のペプチドミメティックもまた、本発明で有用である。一般的な概説については、Ｓｐａｔｏｌａ，Ａ．Ｆ．，ｉｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ａｍｉｎｏ  Ａｃｉｄｓ，Ｐｅｐｔｉｄｅｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｉｎｓ，Ｂ．Ｗｅｉｎｓｔｅｉｎ著、Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ｐ．２６７（１９８３）を参照。
【０２７５】
保護基は、単一のアミノ酸残基またはポリペプチドであるとき、必要に応じて、式Ｉにおける置換基Ａ１、Ａ２またはＡ３のＲ３にて置換されている。これらの抱合体は、一般に、そのアミノ酸（または、例えば、ポリペプチドのＣ−末端アミノ酸）のカルボキシル基の間でアミド結合を形成することにより、生成される。同様に、抱合体は、Ｒ３（式Ｉ）とアミノ酸またはポリペプチドのアミノ基との間で、形成される。一般に、親分子にある任意の部位の１個だけが、本明細書中で記述しているように、アミノ酸でアミド化されるが、１個より多い許容部位でアミノ酸を導入することは、本発明の範囲内である。通常、Ｒ３のカルボキシル基は、アミノ酸でアミド化される。一般に、このアミノ酸のα−アミノまたはα−カルボキシル基またはポリペプチドの末端アミノまたはカルボキシル基は、この親官能基に結合され、すなわち、このアミノ酸側鎖のカルボキシル基またはアミノ基は、一般に、この親化合物とアミド結合を形成するのには使用されない（これらの基は、以下でさらに記述するように、これらの抱合体の合成中に保護される必要があり得るものの）。
【０２７６】
アミノ酸またはカルボキシ含有ポリペプチドの側鎖に関して、このカルボキシル基は、必要に応じて、例えば、Ｒ１により遮断されるか、Ｒ５とエステル化されるか、またはアミド化されることが分かる。同様に、アミノ側鎖Ｒ１６は、必要に応じて、Ｒ１で遮断されるか、またはＲ５で置換される。
【０２７７】
側鎖アミノ基またはカルボキシル基とのこのようなエステルまたはアミド結合は、その親分子とのエステルまたはアミドのように、必要に応じて、酸性（ｐＨ＜３）または塩基性（ｐＨ＞１０）条件下にて、インビボまたはインビトロで、加水分解可能である。あるいは、それらは、ヒトの胃腸管で実質的に安定であるが、血液または細胞内環境において、酵素的に加水分解される。これらのエステルまたはアミノ酸またはポリペプチドアミデートはまた、遊離のアミノ基またはカルボキシル基を含有する親分子を調製するための中間体として、有用である。この親化合物の遊離酸または塩基は、例えば、通常の加水分解手順により、本発明のエステルまたはアミノ酸またはポリペプチド抱合体から容易に形成される。
【０２７８】
アミノ酸残基が１個またはそれ以上のキラル中心を含有するとき、そのＤ、Ｌ、メソ、スレオまたはエリスロ（適切なとき）ラセミ化合物、スケールメート化合物またはそれらの混合物が使用され得る。一般に、もし、これらの中間体が、（それらのアミドを有機酸または遊離アミンの化学中間体として使用する場合のように）、加水分解されるなら、Ｄ異性体が有用である。他方、Ｌ異性体は、非酵素分解および酵素加水分解の両方を受け易く、胃腸管でアミノ酸またはジペプチジル輸送系によりさらに効率的に輸送されるので、より多目的に使える。
【０２７９】
その残基がＲｘまたはＲｙで表わされる適切なアミノ酸の例には、以下が挙げられる：  グリシン；  アミノポリカルボン酸（例えば、アスパラギン酸、β−ヒドロキシアスパラギン酸、グルタミン酸、β−ヒドロキシグルタミン酸、β−メチルアスパラギン酸、β−メチルグルタミン酸、β，β−ジメチルアスパラギン酸、γ−ヒドロキシグルタミン酸、β，γ−ジヒドロキシグルタミン酸、β−フェニルグルタミン酸、γ−メチレングルタミン酸、３−アミノアジピン酸、２−アミノピメリン酸、２−アミノスベリン酸および２−アミノセバシン酸；  アミノ酸アミド（例えば、グルタミンおよびアスパラギン；  ポリアミノ−または多塩基性−モノカルボン酸（例えば、アルギニン、リジン、β−アミノアラニン、γ−アミノブチリン、オルニチン、シトルリン、ホモアルギニン、ホモシトルリン、ヒドロキシリジン、アロヒドロキシリジンおよびジアミノ酪酸；  他の塩基性アミノ酸残基（例えば、ヒスチジン）；  ジアミノジカルボン酸（例えば、α，α’−ジアミノコハク酸、α，α’−ジアミノグルタル酸、α，α’−ジアミノアジピン酸、α，α’−ジアミノピメリン酸、α，α’−ジアミノ−β−ヒドロキシピメリン酸、α，α’−ジアミノスベリン酸、α，α’−ジアミノアゼライン酸およびα，α’−ジアミノセバシン酸；  イミノ酸（例えば、プロリン、ヒドロキシプロリン、アロヒドロキシプロリン、γ−メチルプロリン、ピペコリン酸、５−ヒドロキシピペコリン酸およびアゼチジン−２−カルボン酸）；  モノ−またはジ−アルキル（典型的には、Ｃ１〜Ｃ８分枝またはノルマル）アミノ酸（例えば、アラニン、バリン、ロイシン、アリルグリシン、ブチリン、ノルバリン、ノルロイシン、ヘプチリン、α−メチルセリン、α−アミノ−α−メチル−γ−ヒドロキシ吉草酸、α−アミノ−α−メチル−δ−ヒドロキシ吉草酸、α−アミノ−α−メチル−ε−ヒドロキシカプロン酸、イソバリン、α−メチルグルタミン酸、α−アミノイソ酪酸、α−アミノジエチル酢酸、α−アミノジイソプロピル酢酸、α−アミノジ−ｎ−プロピル酢酸、α−アミノジイソブチル酢酸、α−アミノジ−ｎ−ブチル酢酸、α−アミノエチルイソプロピル酢酸、α−アミノ−ｎ−プロピル酢酸、α−アミノイソアミル酢酸、α−メチルアスパラギン酸、α−メチルグルタミン酸、１−アミノシクロプロパン−１−カルボン酸、イソロイシン、アロイソロイシン、第三級ロイシン、β−メチルトリプトファンおよびα−アミノ−β−エチル−β−フェニルプロピオン酸；  β−フェニルセリニル；  脂肪族α−アミノ−β−ヒドロキシ酸（例えば、セリン、β−ヒドロキシロイシン、β−ヒドロキシノルロイシン、β−ヒドロキシノルバリンおよびα−アミノ−β−ヒドロキシステアリン酸）；  α−アミノ、α−、γ−、δ−またはε−ヒドロキシ酸（例えば、ホモセリン、δ−ヒドロキシノルバリン、γ−ヒドロキシノルバリンおよびε−ヒドロキシノルロイシン残基）；カナビンおよびカナリン；γ−ヒドロキシオルニチン；  ２−ヘキソサミン酸（例えば、Ｄ−グルコサミン酸またはＤ−ガラクトサミン酸）；  α−アミノ−β−チオール（例えば、ペニシラミン、β−チオノルバリンまたはβ−チオブチリン）；  他のイオウ含有アミノ酸残基（システイン；ホモシスチン、β−フェニルメチオニン、メチオニン、Ｓ−アリル−Ｌ−システインスルホキシド、２−チオールヒスチジン、シスタチオニン、およびシステインまたはホモシステインのチオールエーテル）；  フェニルアラニン、トリプトファンおよび環置換α−アミノ酸（例えば、フェニル−またはシクロヘキシルアミノ酸、α−アミノフェニル酢酸、α−アミノシクロヘキシル酢酸およびα−アミノ−β−シクロヘキシルプロピオン酸を含めて）；フェニルアラニン類似物および誘導体（これは、アリール、低級アルキル、ヒドロキシ、グアニジノ、オキシアルキルエーテル、ニトロ、イオウまたはハロ−置換フェニルを含有する）（例えば、チロシン、メチルチロシンおよびｏ−クロロ、ｐ−クロロ−、３，４−ジクロロ、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチル、２，４，６−トリメチル、２−エトキシ−５−ニトロ、２−ヒドロキシ−５−ニトロ−およびｐ−ニトロ−フェニルアラニン）；フリル−、チオニル−、ピリジル、ピリミジニル−、プリニル−またはナフチル−アラニン；およびトリプトファン類似物および誘導体（キヌレニン、３−ヒドロキシキヌレニン、２−ヒドロキシトリプトファンおよび４−カルボキシトリプトファンを含めて）；  α−アミノ置換アミノ酸（サルコシン（Ｎ−メチルグリシン）、Ｎ−ベンジルグリシン、Ｎ−メチルアラニン、Ｎ−ベンジルアラニン、Ｎ−メチルフェニルアラニン、Ｎ−ベンジルフェニルアラニン、Ｎ−メチルバリンおよびＮ−ベンジルバリンを含めて）；および  α−ヒドロキシおよび置換α−ヒドロキシアミノ酸（セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホスホセリンおよびホスホスレオニンを含めて）。
【０２８０】
ポリペプチドは、アミノ酸の重合体であり、ここで、１個のアミノ酸モノマーのカルボキシル基は、アミド結合により、次のアミノ酸モノマーのアミノまたはイミノ基に結合している。ポリペプチドには、ジヘプチド、低級ポリペプチド（約１５００〜５０００  ＭＷ）およびタンパク質が挙げられる。タンパク質は、必要に応じて、３個、５個、１０個、５０個、７５個、１００個またはそれ以上の残基を含有し、そして適切には、ヒト、動物、植物または微生物のタンパク質と実質的に配列が相同的である。それらには、酵素（例えば、過酸化水素分解酵素）だけでなく、免疫原（例えば、ＫＬＨ、または免疫応答を高めることが望まれる任意の種類の抗体またはタンパク質）が挙げられる。このポリペプチドの性質および素性は、広く変わり得る。
【０２８１】
ポリペプチドアミダーゼは、そのポリペプチド（もし、それを投与する動物において、免疫原ではないなら）または本発明の化合物の残部にある抗原決定基のいずれかに対して、抗体を惹起する際に、免疫原として有用である。
【０２８２】
親非ペプチジル化合物へ結合可能な抗体が、例えば、親化合物の診断または製造において、混合物から親化合物を分離するために使用される。親化合物とポリペプチドとの抱合体は、一般に、密接に相同する動物においてそのポリペプチドよりも免疫原性であり、従って、そのポリペプチドに対する抗体の惹起を促進するために、そのポリペプチドをより免疫原性にする。従って、そのポリペプチドまたはタンパク質は、抗体を惹起するために代表的に使用される動物（例えば、ウサギ、マウス、ウマ、またはラット）において、免疫原性である必要はあり得ないが、最終生成物抱合体は、このような動物の少なくとも１種において、免疫原性であるべきである。このポリペプチドは、必要に応じて、酸性ヘテロ原子に近接する第１の残基と第２の残基との間のペプチド結合に、ペプチド溶解酵素切断部位を含む。そのような切断部位は、酵素認識構造（例えば、ペプチド溶解酵素により認識される残基の特定の配列）によって隣接される。
【０２８３】
本発明のポリペプチド抱合体を切断するためのペプチド溶解酵素は、周知であり、特に、カルボキシペプチダーゼが挙げられる。Ｃ末端残基を除去することによりポリペプチドを消化するカルボキシペプチダーゼは、特定のＣ末端配列について多くの場合特異的である。そのような酵素および一般的なその基質要件は、周知である。例えば、ジペプチド（所定の残基対および遊離カルボキシ末端を有する）が、そのα−アミノ基を介して、本明細書中の化合物のリン原子または炭素原子に共有結合される。Ｗ１がホスホネートである請求の範囲において、このペプチドが適切なペプチド溶解酵素によって切断されて、近位のアミノ酸残基のカルボキシルが残って、そのホスホノアミデート結合が自己触媒切断されると予想される。
【０２８４】
適切なジペプチヂジル基（その１文字コードにより示される）は、
【０２８５】
【化１０６】
2007254479.tif 000107
【０２８６】
がある。
【０２８７】
トリペプチド残基もまた、保護基として有用である。ホスホネートが保護されるべきである場合、配列−Ｘ４−ｐｒｏ−Ｘ５−（Ｘ４は、任意のアミノ酸残基であり、Ｘ５は、アミノ酸残基、プロリンのカルボキシルエステル、または水素である）が、管腔カルボキシペプチダーゼによって切断されて、遊離カルボキシルを有するＸ４を生じ、この遊離カルボキシルを有するＸ４は、次いで、そのホスホノアミデート結合を自己触媒切断すると予期される。Ｘ５のカルボキシ基は、必要に応じて、ベンジルを用いてエステル化される。
【０２８８】
ジペプチド種またはトリペプチド種は、既知の輸送特性、および／または腸粘膜細胞型または他の細胞型への輸送に影響し得るペプチダーゼに対する感受性に基づいて、選択され得る。α−アミノ基を欠くジペプチドおよびトリペプチドは、腸粘膜細胞の刷子縁膜において見出されるペプチド輸送体の輸送基質である（Ｂａｉ，Ｊ．Ｐ．Ｆ．，（１９９２）Ｐｈａｒｍ  Ｒｅｓ．９：９６９〜９７８）。従って、輸送コンピテントペプチドは、そのアミデート化合物のバイオアベイラビリティを増強するために使用され得る。Ｄ型の１つ以上のアミノ酸を有するジペプチドまたはトリペプチドもまた、ペプチド輸送と適合し、そして本発明のアミデート化合物で利用できる。Ｄ型のアミノ酸は、刷子縁に共通するプロテアーゼ（例えば、アミノペプチダーゼＮ）による加水分解に対するジペプチドまたはトリペプチドの感受性を減少するために、使用され得る。さらに、ジペプチドまたはトリペプチドは、あるいは、腸の管腔において見出されるプロテアーゼによる加水分解に対するその相対的抵抗性に基づいて、選択される。例えば、ａｓｐおよび／またはｇｌｕを欠くトリペプチドもしくはポリペプチドは、アミノペプチダーゼＡについての質の悪い基質であり、疎水性アミノ酸（ｌｅｕ、ｔｙｒ、ｐｈｅ、ｖａｌ、ｔｒｐ）のＮ末端側のアミノ酸残基を欠くジペプチドまたはトリペプチドは、エンドペプチダーゼについての質の悪い基質であり、遊離カルボキシル末端の最後から２番目のｐｒｏ残基を欠くペプチドは、カルボキシペプチダーゼＰについての質の悪い基質である。同様の考慮事項がまた、細胞質ゾルペプチダーゼ、腎臓ペプチダーゼ、肝臓ペプチダーゼ、血清ペプチダーゼ、または他のペプチダーゼによる加水分解に対して、比較的抵抗性または比較的感受性のいずれかであるペプチドの選択に適用され得る。そのような乏しくしか切断されないポリペプチドのアミデートは、免疫原であるか、または免疫原を調製するためのタンパク質への結合のために有用である。
【０２８９】
（発明の特定の実施形態）
ラジカル、置換基および範囲を記述している特定の値だけでなく、本明細書中で記述した本発明の特定の実施形態は、例としてのみ提示されている；それらは、規定した他の値または規定範囲内の他の値を排除するものではない。
【０２９０】
本発明の特定の１実施形態では、この抱合体は、直接的にまたはリンカーを介して間接的に、いずれかによって、１個またはそれ以上のホスホネート基で置換された化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩である；これは、必要に応じて、１個またはそれ以上のＡ０基で置換されており、ここで：
Ａ０は、Ａ１、Ａ２またはＷ３である；  Ａ１は、以下である：
【０２９１】
【化１０７】
2007254479.tif 000108
【０２９２】
Ａ２は、以下である：
【０２９３】
【化１０８】
2007254479.tif 000109
【０２９４】
Ａ３は、以下である：
【０２９５】
【化１０９】
2007254479.tif 000110
【０２９６】
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；  Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｗ３、保護基または次式である：
【０２９７】
【化１１０】
2007254479.tif 000111
【０２９８】
ここで：  Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；  Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；  Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されているか、または炭素原子で一緒になって、２個のＲ２基は、３個〜８個の炭素を有する環を形成し、そして該環は、０個〜３個のＲ３基で置換され得る；  Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；  Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；  Ｒ３ｂは、Ｙ１である；  Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；  Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｒ５ａは、別個に、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニレンまたは２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニレンであり、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンのいずれか１つは、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；  Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯＭ２Ｒ５または-ＳＯＭ２Ｗ５である；  Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；  Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；  Ｍ２は、０、１または２である；  Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；そして  Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である。
【０２９９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、次式である：
【０３００】
【化１１１】
2007254479.tif 000112
【０３０１】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、次式である：
【０３０２】
【化１１２】
2007254479.tif 000113
【０３０３】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、次式である：
【０３０４】
【化１１３】
2007254479.tif 000114
【０３０５】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、次式である：
【０３０６】
【化１１４】
2007254479.tif 000115
【０３０７】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、次式である：
【０３０８】
【化１１５】
2007254479.tif 000116
【０３０９】
そして、Ｗ５ａは、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５ａは、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている。Ｍ１２ａの特定の値は、１である。
【０３１０】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、次式である：
【０３１１】
【化１１６】
2007254479.tif 000117
【０３１２】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、次式である：
【０３１３】
【化１１７】
2007254479.tif 000118
【０３１４】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、次式である：
【０３１５】
【化１１８】
2007254479.tif 000119
【０３１６】
ここで：Ｗ５ａは、炭素環であり、該炭素環は、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている。
【０３１７】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、次式である：
【０３１８】
【化１１９】
2007254479.tif 000120
【０３１９】
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０３２０】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、次式である：
【０３２１】
【化１２０】
2007254479.tif 000121
【０３２２】
ここで：Ｗ５ａは、炭素環であり、該炭素環は、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている。
【０３２３】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、次式である：
【０３２４】
【化１２１】
2007254479.tif 000122
【０３２５】
ここで、Ｗ５ａは、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５ａは、別個に、０個または１個のＲ２基で置換されている。
【０３２６】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ１は、次式である：
【０３２７】
【化１２２】
2007254479.tif 000123
【０３２８】
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０３２９】
本発明の特定の実施形態では、Ａ２は、次式である：
【０３３０】
【化１２３】
2007254479.tif 000124
【０３３１】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ２は、次式である：
【０３３２】
【化１２４】
2007254479.tif 000125
【０３３３】
本発明の他の特定の実施形態では、各Ｍ１２ｂは、１である。
【０３３４】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｍ１２ｂは、０であり、Ｙ２は、結合であり、そしてＷ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、必要に応じて、別個に、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている。
【０３３５】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ２は、次式である：
【０３３６】
【化１２５】
2007254479.tif 000126
【０３３７】
ここで、Ｗ５ａは、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５ａは、必要に応じて、別個に、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている。
【０３３８】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｍ１２ａは、１である。
【０３３９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ２は、フェニル、置換フェニル、ベンジル、置換ベンジル、ピリジルおよび置換ピリジルから選択される。
【０３４０】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ２は、次式である：
【０３４１】
【化１２６】
2007254479.tif 000127
【０３４２】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ２は、次式である：
【０３４３】
【化１２７】
2007254479.tif 000128
【０３４４】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｍ１２ｂは、１である。
【０３４５】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３４６】
【化１２８】
2007254479.tif 000129
【０３４７】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３４８】
【化１２９】
2007254479.tif 000130
【０３４９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３５０】
【化１３０】
2007254479.tif 000131
【０３５１】
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そしてＹ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）またはＳである。
【０３５２】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３５３】
【化１３１】
2007254479.tif 000132
【０３５４】
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である。
【０３５５】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３５６】
【化１３２】
2007254479.tif 000133
【０３５７】
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０３５８】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３５９】
【化１３３】
2007254479.tif 000134
【０３６０】
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０３６１】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｍ１２ｄは、１である。
【０３６２】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３６３】
【化１３４】
2007254479.tif 000135
【０３６４】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３６５】
【化１３５】
2007254479.tif 000136
【０３６６】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｗ５は、炭素環である。
【０３６７】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３６８】
【化１３６】
2007254479.tif 000137
【０３６９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｗ５は、フェニルである。
【０３７０】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３７１】
【化１３７】
2007254479.tif 000138
【０３７２】
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そしてＹ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）またはＳである。
【０３７３】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３７４】
【化１３８】
2007254479.tif 000139
【０３７５】
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である。
【０３７６】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３７７】
【化１３９】
2007254479.tif 000140
【０３７８】
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒｘ）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０３７９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｈである。
【０３８０】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３８１】
【化１４０】
2007254479.tif 000141
【０３８２】
ここで、該フェニル炭素環は、０個、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている。
【０３８３】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３８４】
【化１４１】
2007254479.tif 000142
【０３８５】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３８６】
【化１４２】
2007254479.tif 000143
【０３８７】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３８８】
【化１４３】
2007254479.tif 000144
【０３８９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３９０】
【化１４４】
2007254479.tif 000145
【０３９１】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３９２】
【化１４５】
2007254479.tif 000146
【０３９３】
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そしてＹ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒ２）またはＳである。
【０３９４】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３９５】
【化１４６】
2007254479.tif 000147
【０３９６】
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そしてＹ２ｃは、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである。
【０３９７】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０３９８】
【化１４７】
2007254479.tif 000148
【０３９９】
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；Ｙ２ｄは、ＯまたはＮ（Ｒｙ）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０４００】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０４０１】
【化１４８】
2007254479.tif 000149
【０４０２】
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０４０３】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０４０４】
【化１４９】
2007254479.tif 000150
【０４０５】
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である。
【０４０６】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０４０７】
【化１５０】
2007254479.tif 000151
【０４０８】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０４０９】
【化１５１】
2007254479.tif 000152
【０４１０】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０４１１】
【化１５２】
2007254479.tif 000153
【０４１２】
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そしてＹ２ａは、Ｏ、Ｎ（Ｒ２）またはＳである。
【０４１３】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０４１４】
【化１５３】
2007254479.tif 000154
【０４１５】
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そしてＹ２ｃは、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである。
【０４１６】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０４１７】
【化１５４】
2007254479.tif 000155
【０４１８】
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；  Ｙ２ｄは、ＯまたはＮ（Ｒｙ）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０４１９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０４２０】
【化１５５】
2007254479.tif 000156
【０４２１】
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０４２２】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０４２３】
【化１５６】
2007254479.tif 000157
【０４２４】
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（Ｒ２）である。
【０４２５】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０４２６】
【化１５７】
2007254479.tif 000158
【０４２７】
ここで、Ｙ２ｂは、ＯまたはＮ（ＲＸ）である；そしてＭ１２ｄは、１、２、３、４、５、６、７または８である。
【０４２８】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０４２９】
【化１５８】
2007254479.tif 000159
【０４３０】
ここで、該フェニル炭素環は、０個、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている。
【０４３１】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０４３２】
【化１５９】
2007254479.tif 000160
【０４３３】
ここで、該フェニル炭素環は、０個、１個、２個または３個のＲ２基で置換されている。
【０４３４】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ３は、次式である：
【０４３５】
【化１６０】
2007254479.tif 000161
【０４３６】
本発明の他の特定の実施形態では、Ａ０は、次式である：
【０４３７】
【化１６１】
2007254479.tif 000162
【０４３８】
ここで、各Ｒは、別個に、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
【０４３９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｗ３、保護基または次式である：
【０４４０】
【化１６２】
2007254479.tif 000163
【０４４１】
ここで：  Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；  Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；  Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されているか、または炭素原子で一緒になって、２個のＲ２基は、３個〜８個の炭素を有する環を形成し、そして該環は、０個〜３個のＲ３基で置換され得る；  本発明の他の特定の実施形態では、Ｒｘは、次式である：
【０４４２】
【化１６３】
2007254479.tif 000164
【０４４３】
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そしてＹ２ｃは、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである。
【０４４４】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｒｘは、次式である：
【０４４５】
【化１６４】
2007254479.tif 000165
【０４４６】
ここで、Ｙ１ａは、ＯまたはＳである；そしてＹ２ｄは、ＯまたはＮ（Ｒｙ）である。
【０４４７】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｒｘは、次式である：
【０４４８】
【化１６５】
2007254479.tif 000166
【０４４９】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｒｙは、水素または１個〜１０個の炭素を有するアルキルである。
【０４５０】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｒｘは、次式である：
【０４５１】
【化１６６】
2007254479.tif 000167
【０４５２】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｒｘは、次式である：
【０４５３】
【化１６７】
2007254479.tif 000168
【０４５４】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｒｘは、次式である：
【０４５５】
【化１６８】
2007254479.tif 000169
【０４５６】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｙ１は、ＯまたはＳである。
【０４５７】
本発明の他の特定の実施形態では、Ｙ２は、Ｏ、Ｎ（Ｒｙ）またはＳである。
【０４５８】
本発明の特定の１実施形態では、Ｒｘは、次式の基である：
【０４５９】
【化１６９】
2007254479.tif 000170
【０４６０】
ここで：  ｍ１ａ、ｍ１ｂ、ｍ１ｃ、ｍ１ｄおよびｍ１ｅは、別個に、０または１である；  ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｒｙは、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；但し：  もし、ｍ１ａ、ｍ１２ｃおよびｍ１ｄが０なら、ｍ１ｂ、ｍ１ｃおよびｍ１ｅは、０である；  もし、ｍ１ａおよびｍ１２ｃが０であり、そしてｍ１ｄが０ではないなら、ｍ１ｂおよびｍ１ｃは、０である；  もし、ｍ１ａおよびｍ１ｄが０であり、ｍ１２ｃが０ではないなら、ｍ１ｂと、ｍ１ｃおよびｍ１ｅの少なくとも１個とは、０である；  もし、ｍ１ａが０であり、そしてｍ１２ｃおよびｍ１ｄが０ではないなら、ｍ１ｂは、０である；  もし、ｍ１２ｃおよびｍ１ｄが０であり、そしてｍ１ａが０ではないなら、ｍ１ｂ、ｍ１ｃおよびｍ１ｅの少なくとも２個は、０である；  もし、ｍ１２ｃが０であり、そしてｍ１ａおよびｍ１ｄが０ではないなら、ｍ１ｂおよびｍ１ｃの少なくとも１個は、０である；そして  もし、ｍ１ｄが０であり、そしてｍ１ａおよびｍ１２ｃが０ではないなら、ｍ１ｃおよびｍ１ｅの少なくとも１個は、０である。
【０４６１】
他の特定の実施形態では、本発明は、次式の化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩を提供する：    ［ＤＲＵＧ］−（Ａ０）ｎｎ  ＤＲＵＧは、式５００〜５４７のいずれか１つの化合物である；  ｎｎは、１、２または３である；  Ａ０は、Ａ１、Ａ２またはＷ３であるが、但し、該化合物は、少なくとも１個のＡ１を含む；  Ａ１は、以下である：
【０４６２】
【化１７０】
2007254479.tif 000171
【０４６３】
Ａ２は、以下である：
【０４６４】
【化１７１】
2007254479.tif 000172
【０４６５】
Ａ３は、以下である：
【０４６６】
【化１７２】
2007254479.tif 000173
【０４６７】
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；  Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｗ３、保護基または次式である：
【０４６８】
【化１７３】
2007254479.tif 000174
【０４６９】
ここで：  Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；  Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；  Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ１、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されているか、または炭素原子で一緒になって、２個のＲ２基は、３個〜８個の炭素を有する環を形成し、そして該環は、０個〜３個のＲ３基で置換され得る；  Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；  Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；  Ｒ３ｂは、Ｙ１である；  Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；  Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｒ５ａは、別個に、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニレンまたは２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニレンであり、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンのいずれか１つは、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；  Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯ２Ｒ５または−ＳＯ２Ｗ５である；  Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；  Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；  Ｍ２は、０、１または２である；  Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；そして  Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である。
【０４７０】
別の実施形態では、本発明は、式１〜１５１のいずれか１つの化合物を提供する：ここで：  Ａ０は、Ａ１である；  Ａ１は、以下である：
【０４７１】
【化１７４】
2007254479.tif 000175
【０４７２】
Ａ３は、以下である：
【０４７３】
【化１７５】
2007254479.tif 000176
【０４７４】
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；  Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｗ３、保護基または次式である：
【０４７５】
【化１７６】
2007254479.tif 000177
【０４７６】
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；  Ｒ１は、別個に、Ｈまたは１個〜１８個の炭素原子を有するアルキルである；  Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；  Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；  Ｒ３ｂは、Ｙ１である；  Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；  Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｒ５ａは、別個に、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキレン、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニレンまたは２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニレンであり、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンのいずれか１つは、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；  Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯ２Ｒ５または−ＳＯ２Ｗ５である；  Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；  Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；  Ｍ２は、０、１または２である；  Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；そして  Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である。
【０４７７】
他の特定の実施形態では、本発明は、次式の化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩を提供する：    ［ＤＲＵＧ］−［Ｌ−Ｐ（＝Ｙ１）−Ｙ２−Ｒｘ］ｎｎここで、  ＤＲＵＧは、式５００〜５４７のいずれか１つの化合物である；  Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；  Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｗ３、保護基または次式である：
【０４７８】
【化１７７】
2007254479.tif 000178
【０４７９】
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；  Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；  Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；  Ｒ３ｂは、Ｙ１である；  Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；  Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；  Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯ２Ｒ５または−ＳＯ２Ｗ５である；  Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；  Ｍ２は、１、２または３である；  Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；  Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  ｎｎは、１、２または３である；そして  Ｌは、連結基である。
【０４８０】
他の特定の実施形態では、本発明は、次式の化合物である化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩を提供する：
［ＤＲＵＧ］−（Ａ０）ｎｎ  ＤＲＵＧは、式５００〜５４７のいずれか１つの化合物である；そして  ｎｎは、１、２または３である；  Ａ０は、Ａ１、Ａ２またはＷ３であるが、但し、該化合物は、少なくとも１個のＡ１を含む；  Ａ１は、以下である：
【０４８１】
【化１７８】
2007254479.tif 000179
【０４８２】
Ａ２は、以下である：
【０４８３】
【化１７９】
2007254479.tif 000180
【０４８４】
Ａ３は、以下である：
【０４８５】
【化１８０】
2007254479.tif 000181
【０４８６】
Ｙ１は、別個に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）またはＮ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｙ２は、別個に、結合、Ｏ、Ｎ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｏ）（Ｒｘ）、Ｎ（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｏ）（ＯＲｘ）、Ｎ（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−または−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−Ｓ（Ｏ）Ｍ２−である；  Ｒｘは、別個に、Ｈ、Ｗ３、保護基または次式である：
【０４８７】
【化１８１】
2007254479.tif 000182
【０４８８】
Ｒｙは、別個に、Ｈ、Ｗ３、Ｒ２または保護基である；  Ｒ２は、別個に、Ｈ、Ｒ３またはＲ４であり、ここで、各Ｒ４は、別個に、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄであるが、但し、Ｒ３がヘテロ原子に結合されるとき、Ｒ３は、Ｒ３ｃまたはＲ３ｄである；  Ｒ３ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、Ｎ３または−ＮＯ２である；  Ｒ３ｂは、Ｙ１である；  Ｒ３ｃは、−Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ）、−ＳＲｘ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲｘ）、−Ｓ（Ｏ）２（ＯＲｘ）、−ＯＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＯＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＯＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−ＳＣ（Ｙ１）Ｒｘ、−ＳＣ（Ｙ１）ＯＲｘ、−ＳＣ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｘ）Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ３ｄは、−Ｃ（Ｙ１）Ｒｘ、−Ｃ（Ｙ１）ＯＲｘまたは−Ｃ（Ｙ１）（Ｎ（Ｒｘ）（Ｒｘ））である；  Ｒ４は、１個〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、２個〜１８個の炭素原子を有するアルキニルである；  Ｒ５は、Ｒ４であり、ここで、各Ｒ４は、０個〜３個のＲ３基で置換されている；  Ｗ３は、Ｗ４またはＷ５である；  Ｗ４は、Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｒ５、−Ｃ（Ｙ１）Ｗ５、−ＳＯ２Ｒ５または−ＳＯ２Ｗ５である；  Ｗ５は、炭素環または複素環であり、ここで、Ｗ５は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換されている；  Ｗ６は、Ｗ３であり、Ｗ３は、別個に、１個、２個または３個のＡ３基で置換されている；  Ｍ２は、０、１または２である；  Ｍ１２ａは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１２ｂは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である；  Ｍ１ａ、Ｍ１ｃおよびＭ１ｄは、別個に、０または１である；そして  Ｍ１２ｃは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である。
【０４８９】
本発明の化合物では、Ｗ５炭素環およびＷ５複素環は、別個に、０個〜３個のＲ２基で置換され得る。Ｗ５は、飽和環、不飽和環または芳香環であり得、これは、単環式または二環式の炭素環または複素環を含む。Ｗ５は、３個〜１０個の環原子（例えば、３個〜７個の環原子）を有し得る。これらのＷ５環は、３個の環原子を含有するとき、飽和であり、４個の環原子を含有するとき、飽和またはモノ不飽和であり、５個の環原子を含有するとき、飽和、モノ不飽和またはジ不飽和であり、そして６個の環原子を含有するとき、飽和、モノ不飽和、ジ不飽和または芳香族である。
【０４９０】
Ｗ５複素環は、３個〜７個の環メンバー（２個〜６個の炭素原子および１個〜３個のヘテロ原子（これは、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳから選択される））を有する単環または７個〜１０個の環メンバー（４個〜９個の炭素原子および１個〜３個のヘテロ原子（これは、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳから選択される））を有する二環であり得る。Ｗ５複素環単環は、３個〜６個の環原子（２個〜５個の炭素原子および１個〜２個のヘテロ原子（これは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される））を有し得る；または５個または６個の環原子（３個〜５個の炭素原子および１個〜２個のヘテロ原子（これは、ＮおよびＳから選択される））を有し得る。Ｗ５複素環二環は、７個〜１０個の環原子（６個〜９個の炭素原子および１個〜２個のヘテロ原子（これは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される））を有する（これらは、ビシクロ［４，５］、［５，５］、［５，６］または［６，６］系として、配列される）；または９個〜１０個の環原子（８個〜９個の炭素原子および１個〜２個のヘテロ原子（これは、ＮおよびＳから選択される））を有する（これらは、ビシクロ［５，６］または［６，６］系として、配列される）。このＷ５複素環は、安定な共有結合により、炭素、窒素、イオウまたは他の原子を介して、Ｙ２に結合され得る。
【０４９１】
Ｗ５複素環には、例えば、ピリジル、ジヒドロピリジル異性体、ピペリジン、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ｓ−トリアジニル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、フラニル、チオフラニル、チエニルおよびピロリルが挙げられる。Ｗ５には、また、例えば、以下が挙げられるが、これらに限定されない：
【０４９２】
【化１８２】
2007254479.tif 000183
【０４９３】
Ｗ５炭素環および複素環は、別個に、上で定義されたような０個〜３個のＲ２基で置換され得る。例えば、置換Ｗ５炭素環には、以下が挙げられる：
【０４９４】
【化１８３】
2007254479.tif 000184
【０４９５】
置換フェニル炭素環の例には、以下が挙げられる：
【０４９６】
【化１８４】
2007254479.tif 000185
【０４９７】
（連結基およびリンカー）  本発明は、直接（例えば、共有結合を介して）または連結基（すなわち、リンカー）を介して、いずれかで、１個またはそれ以上のホスホネート基に連結された抗炎症性化合物を含有する抱合体を提供する。このリンカーの性質は、このホスホネート含有化合物が治療薬として機能する性能を妨害しないという条件で、重要ではない。このホスホネートまたはリンカーは、この化合物の水素または他の部分を除去してホスホネートまたはリンカーの結合のための開いた原子価を提供することにより、その化合物上の任意の合成的に実行可能な位置で、この化合物（例えば、式５００〜５４７の化合物）に連結できる。
【０４９８】
本発明の１実施形態では、この連結基またはリンカー（これは、「Ｌ」と表わすことができる）は、本明細書中で記述したＡ０、Ａ１、Ａ２またはＷ３基の全部または一部を含むことができる。
【０４９９】
本発明の別の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、約２０ダルトン〜約４００ダルトンの分子量を有する。
【０５００】
本発明の別の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、約５オングストローム〜約３００オングストロームの長さを有する。
【０５０１】
本発明の別の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、ＤＲＵＧとＰ（＝Ｙ１）残基とを、約５オングストローム〜約２００オングストローム（これらを含めて）の長さだけ分離する。
【０５０２】
本発明の別の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、二価の分枝または非分枝の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、該炭化水素鎖は、２個〜２５個の炭素原子を有し、ここで、該炭素原子の１個またはそれ以上（例えば、１個、２個、３個または４個）は、必要に応じて、（−Ｏ−）で置き換えられ、ここで、該鎖は、必要に応じて、炭素上にて、１個またはそれ以上（例えば、１個、２個、３個または４個）の置換基で置換されており、該置換基は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、アジド、シアノ、ニトロ、ハロ、ヒドロキシ、オキソ（＝Ｏ）、カルボキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシから選択される。
【０５０３】
本発明の別の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、式Ｗ−Ａであり、ここで、Ａは、（Ｃ１〜Ｃ２４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２４）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールまたはそれらの組合せであり、ここで、Ｗは、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または直接結合である；ここで、各Ｒは、別個に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
【０５０４】
本発明の別の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、ペプチドから形成された二価ラジカルである。
【０５０５】
本発明の別の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、アミノ酸から形成された二価ラジカルである。
【０５０６】
本発明の別の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、ポリ−Ｌ−グルタミン酸、ポリ−Ｌ−アスパラギン酸、ポリ−Ｌ−ヒスチジン、ポリ−Ｌ−オルニチン、ポリ−Ｌ−セリン、ポリ−Ｌ−スレオニン、ポリ−Ｌ−チロシン、ポリ−Ｌ−ロイシン、ポリ−Ｌ−リジン−Ｌ−フェニルアラニン、ポリ−Ｌ−リジンまたはポリ−Ｌ−リジン−Ｌ−チロシンから形成された二価ラジカルである。
【０５０７】
本発明の別の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、式Ｗ−（ＣＨ２）ｎであり、ここで、ｎは、約１と約１０の間である；そしてＷは、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−または直接結合である；ここで、各Ｒは、別個に、Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
【０５０８】
本発明の別の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、メチレン、エチレンまたはプロピレンである。
【０５０９】
本発明の別の実施形態では、前記連結基またはリンカーは、該リンカーの炭素原子を介して、前記ホスホネート基に結合される。
【０５１０】
（化合物）  本発明の化合物には、免疫調節活性を有するものが挙げられる。本発明の化合物は、１個またはそれ以上（例えば、１個、２個、３個または４個）のホスホネート基（これらは、プロドラッグ部分であり得る）を備えている。
【０５１１】
典型的には、本発明の化合物は、約４００ａｍｕ〜約１０，０００ａｍｕの分子量を有する；本発明の特定の実施形態では、化合物は、約５０００ａｍｕ未満の分子量を有する；本発明の他の特定の実施形態では、化合物は、約２５００ａｍｕ未満の分子量を有する；本発明の他の特定の実施形態では、化合物は、約１０００ａｍｕ未満の分子量を有する；本発明の他の特定の実施形態では、化合物は、約８００ａｍｕ未満の分子量を有する；本発明の他の特定の実施形態では、化合物は、約６００ａｍｕ未満の分子量を有する；そして本発明の他の特定の実施形態では、化合物は、約６００ａｍｕ未満の分子量および約４００ａｍｕより高い分子量を有する。
【０５１２】
本発明の化合物はまた、典型的には、約５未満のｌｏｇＤ（極性）を有する。１実施形態では、本発明は、約４未満のｌｏｇＤを有する化合物を提供する；別の実施形態では、本発明は、約３未満のｌｏｇＤを有する化合物を提供する；別の実施形態では、本発明は、約−５より高いｌｏｇＤを有する化合物を提供する；別の実施形態では、本発明は、約−３より高いｌｏｇＤを有する化合物を提供する；そして別の実施形態では、本発明は、約０より高く約３未満のｌｏｇＤを有する化合物を提供する。
【０５１３】
本発明の化合物内で選択した置換基は、再帰的な程度まで存在している。この文脈において、「再帰置換基」とは、ある置換基がそれ自体の他の場合を記載し得ることを意味する。このような置換基は再帰的な性質があるために、理論的には、任意の所定の請求項において、多数が存在し得る。例えば、Ｒｘは、Ｒｙ置換基を含有する。Ｒｙは、Ｒ２であり得、これは、順に、Ｒ３であり得る。もし、Ｒ３がＲ３ｃであるように選択されるなら、Ｒｘの第二の場合が選択できる。医化学の当業者は、このような置換基の全数が目的化合物の所望の特性により合理的に制限されることを理解する。このような特性には、限定ではなく例として、物理的特性（例えば、分子量、溶解度またはｌｏｇＰ）、適用特性（例えば、目的の標的に対する活性）および実用特性（例えば、合成し易さ）が挙げられる。
【０５１４】
限定ではなく例として、特定の請求の範囲では、Ｗ３、ＲｙおよびＲ３は、全て、再帰置換基である。典型的には、これらの各々は、別個に、所定請求の範囲において、２０回、１９回、１８回、１７回、１６回、１５回、１４回、１３回、１２回、１１回、１０回、９回、８回、７回、６回、５回、４回、３回、２回、１回または０回存在し得る。さらに典型的には、これらの各々は、別個に、所定請求の範囲において、１２回またはそれより少ない回数で存在し得る。さらに典型的には、所定請求の範囲において、Ｗ３は、０回〜８回存在し、Ｒｙは、０回〜６回存在し、Ｒ３は、０回〜１０回存在する。よりさらに典型的には、所定請求の範囲において、Ｗ３は、０回〜６回存在し、Ｒｙは、０回〜４回存在し、Ｒ３は、０回〜８回存在する。
【０５１５】
再帰置換基は、本発明の意図した局面である。医化学の当業者は、このような置換基の万能性を理解している。本発明の請求の範囲において再帰置換基が存在している程度まで、その全数は、上で示したようにして、決定される。
【０５１６】
本明細書中で記述した化合物を１個より多い同じ指定基（例えば、「Ｒ１」または「Ｒ６ａ」）で置換するときはいつでも、それらの基は、同一または異なり得ること、すなわち、各基は、別個に選択されることが分かる。波線は、隣接している基、部分または原子への共有結合の部位を示す。
【０５１７】
「免疫調節性化合物」との用語には、また、ピメクロリムス、エベロリムス、シロリムス、タクロリムス、プレドニゾロン、ＶＸ−１４８、メリメポディブ（ｍｅｒｉｍｅｐｏｄｉｂ）、ブレキナール、サリドマイド、ＢＣＸ−１７７７、レビミド、ジプロレン（ｄｉｐｒｏｌｅｎｅ）、二プロピオン酸アクロメタゾン、ヒドロコルチゾン、デキサメサゾン、レフルノミド、スレプタン酸メチルプレドニゾロン、プレドニゾン、クロベタゾール、ＭＮＡ−７１５（ＦＫ７７８）、ＳＭＰ−１１４、テリフルロニド（ｔｅｒｉｆｌｕｎｏｍｉｄｅ）、ハロベタゾール、シクレソニド、デフラザコルト（ｄｅｆｌａｚａｃｏｒｔ）、メドロキシプロゲステロン、ブデソニド、リメキソロン、トリアムシノロンアセトニド、フルチカゾン、フロ酸モメタゾン、アセポン酸メチルプレドニゾロン、サイクロスポリンＡ、タクロリムス、ミコフェノラート、ＡＮＡ−２４５、免疫抑制性マクロライド、メトトレキセート、ＰＮＰ−４０５、ＭＤＬ−７４４２８、９−（３，３−ジメチル−５−ホスホノペンチル）グアニン、ＤＡＤＭｅ−ＩＭＭＧ、ＣＰ−６９０、５５０、ミコフェネート、サイクロスポリンおよびミゾリビンが挙げられる。
【０５１８】
本発明の１実施形態では、この化合物は、単離され精製された状態である。一般に、「単離され精製された」との用語は、その化合物が実質的に生体物質（例えば、血液、細胞など）を実質的に含まないことを意味する。本発明の特定の１実施形態では、この用語は、本発明の化合物または抱合体が、混合物中で少なくとも約５０重量％純粋であることを意味する；別の実施形態では、この用語は、本発明の化合物または抱合体が、混合物中で少なくとも約７５重量％純粋であることを意味する；別の実施形態では、この用語は、本発明の化合物または抱合体が、混合物中で少なくとも約９０重量％純粋であることを意味する；別の実施形態では、この用語は、本発明の化合物または抱合体が、混合物中で少なくとも約９８重量％純粋であることを意味する；別の実施形態では、この用語は、本発明の化合物または抱合体が、混合物中で少なくとも約９９重量％純粋であることを意味する。他の特定の実施形態では、本発明は、合成的に（例えば、エキソビボで）調製された本発明の化合物または抱合体を提供する。
【０５１９】
（細胞内標的化）  本発明の化合物のホスホネート基は、それらが望ましい所望部位（すなわち、細胞内部）に到達した後に、インビボで段階式に切断し得る。細胞内部の一作用機構は、負に荷電した「固定（ｌｏｃｋｅｄ−ｉｎ）」中間体を提供するための（例えば、エステラーゼによる）最初の切断を包含し得る。従って、本発明の化合物においてグループ化される末端エステルの切断は、負に荷電した「固定」中間体を放出する不安定な中間体を提供する。
【０５２０】
細胞内部を通過した後、このホスホネートまたはプロドラッグ化合物の細胞内酵素切断または改変は、「捕捉」機構による切断された化合物または改変された化合物の細胞内蓄積を生じ得る。その後、切断された化合物または改変された化合物は、その化合物がホスホネートプロドラッグとして侵入する速度と比較してその細胞からその切断された化合物または改変された化合物が抜け得る速度を減少させる、電荷、極性、または他の物理的特性の有意な変化によって、その細胞中に「固定」され得る。治療効果が達成される他の機構もまた、作動可能であり得る。本発明のホスホネートプロドラッグ化合物を含む酵素活性化機構が可能な酵素としては、アミダーゼ、エステラーゼ、微生物酵素、ホスホリパーゼ、コリンエステラーゼ、およびホスファターゼが挙げられるが、これらに限定されない。
【０５２１】
前述のことから、本発明に従って、多くの異なる薬剤が誘導体化できることが明らかである。多数のこのような薬剤は、本明細書中で具体的に言及されている。しかしながら、本発明に従って誘導体化するための薬剤の系統およびそれらの特定のメンバーの論述は、単に例示であり、網羅的であるとは解釈されないことが理解できるはずである。
【０５２２】
本発明の１実施形態では、この化合物は、抗ウイルス薬化合物ではない。別の実施形態では、この化合物は、ヌクレオシド化合物ではない。別の実施形態では、この化合物は、ＩＭＰＤＨ阻害剤化合物ではない。別の実施形態では、この化合物は、代謝拮抗化合物ではない。別の実施形態では、この化合物は、ＰＮＰ阻害剤ではない。別の実施形態では、この化合物は、式５００〜５３３、５３５〜５４１または５４３−５４７のいずれか１つの置換化合物ではない。別の実施形態では、この化合物は、式１〜１０４、１０７〜１２４または１２８〜１５１のいずれか１つの置換化合物ではない。
【０５２３】
（立体異性体）  本発明の化合物は、キラル中心（例えば、キラルな炭素原子またはリン原子）を有し得る。それゆえ、本発明の化合物には、全ての立体異性体（鏡像異性体、ジアステレオマーおよびアトロプ異性体を含めて）のラセミ混合物が挙げられる。それに加えて、本発明の化合物には、任意のまたは全ての不斉キラル原子における、濃縮または分割された鏡像異性体が挙げられる。言い換えれば、それらの描写から明らかなキラル中心は、そのキラル異性体またはラセミ混合物として、提供される。ラセミ混合物およびジアステレオマー混合物の両方だけでなく、単離または合成した個々の光学異性体（これらは、それらの鏡像異性パートナーまたはジアステレオマーバートナーを実質的に含まない）は、全て、本発明の範囲内である。これらのラセミ混合物は、周知技術（例えば、光学活性補助剤（例えば、酸または塩基）を使って形成されたジアステレオマー塩の分離に続いて、それらの光学活性物質に戻す変換）により、それらの個々の実質的に光学的に純粋な異性体に分離される。大ていの場合、所望の光学異性体は、所望の出発物質の適当な立体異性体で開始して、立体特異的な反応により、合成される。
【０５２４】
本発明の化合物はまた、ある場合には、互変異性体として存在できる。１個だけの非局在化共鳴構造が描写され得るものの、このような形状の全ては、本発明の範囲内であると考慮される。例えば、エン−アミン互変異性体は、プリン系、ピリミジン系、イミダゾール系、グアニジン系、アミジン系およびテトラゾール系に存在でき、それらの可能な全ての互変異性体形状は、本発明の範囲内である。
【０５２５】
（塩および水和物）  本発明の組成物は、必要に応じて、本明細書中の化合物の塩（特に、薬学的に受容可能な非毒性塩（これは、例えば、Ｎａ＋、Ｌｉ＋、Ｋ＋、Ｃａ＋２およびＭｇ＋２を含有する））を含有する。このような塩には、適当なカチオン（例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属イオンまたはアンモニウムおよび四級アミノイオン）と酸アニオン部分（典型的には、カルボン酸）とを配合することにより誘導したものが挙げられ得る。一価塩は、もし、水溶性塩が望ましいなら、好ましい。
【０５２６】
金属塩は、典型的には、金属水酸化物を本発明の化合物と反応させることにより、調製される。このようにして調製される金属塩の例には、Ｌｉ＋、Ｎａ＋およびＫ＋を含有する塩がある。溶解性が低い金属塩は、適当な金属化合物を加えることにより、溶解性が高い塩の溶液から沈殿され得る。
【０５２７】
それに加えて、塩基中心（典型的には、アミン）または酸性基に、ある種の有機酸および無機酸（例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４または有機スルホン酸）を酸付加することから、塩が形成され得る。最後に、本明細書中の組成物は、本発明の化合物を、それらの非イオン化形状だけでなく双性イオン形状および化学量論量の水と配合して水和物として含有することが理解できるはずである。
【０５２８】
また、その親化合物と１種またはそれ以上のアミノ酸との塩も、本発明の範囲内である。上記アミノ酸のいずれか（特に、タンパク質成分として見られる天然に生じるアミノ酸）が適当であるが、このアミノ酸は、典型的には、塩基基または酸基を備えた側鎖を有するもの（例えば、リジン、アルギニンまたはグルタミン酸）または中性基を備えた側鎖を有するもの（例えば、グリシン、セリン、スレオニン、アラニン、イソロイシンまたはロイシン）である。
【０５２９】
（免疫調節を阻害する方法）  本発明の他の局面は、少なくとも１種の免疫調節剤の活性を阻害する方法に関し、該方法は、免疫調節剤を含むことが疑われた検体を、本発明の組成物で処理する工程を包含する。
【０５３０】
本発明の組成物は、免疫調節の阻害剤として、このような阻害剤用の中間体として作用し得るか、または下記のような他の有用性を有し得る。これらの阻害剤は、免疫調節剤に独特の外形を有する免疫調節剤の表面上または空洞内の位置に結合する。免疫調節剤を結合する組成物は、異なる可逆性の程度で、結合し得る。実質的に非可逆的に結合する化合物は、本発明のこの方法で使用するのに理想的な候補である。一旦、標識されると、実質的に非可逆的に結合する組成物は、免疫調節剤の検出用のプローブとして、有用である。従って、本発明は、免疫調節剤を含むことが疑われた検体で免疫調節剤を検出する方法に関し、該方法は、以下の工程を包含する：免疫調節剤を含むことが疑われた検体を、標識に結合した本発明の化合物を含有する組成物で処理する工程；および該標識の活性に対する該検体の効果を観察する工程。適当な標識は、診断分野で周知であり、これらには、安定な遊離ラジカル、発蛍光団、放射性同位体、酵素、化学発光基および色原体が挙げられる。本明細書中の化合物は、官能基（例えば、ヒドロキシルまたはアミノ）を使用して、通常の様式で、標識される。
【０５３１】
本発明に関連して、免疫調節剤を含むことが疑われた検体には、天然または人工の物質（例えば、生物有機体；組織または細胞培養物；生体試料（例えば、生体材料試料（例えば、血液、血清、尿、脳脊髄液、涙、痰、唾液、組織試料など）））；実験室試料；食物、水または空気試料；生体製品試料（例えば、細胞抽出液（特に、所望の糖タンパク質を合成する組換え細胞））などが挙げられる。典型的には、この検体は、免疫調節剤を含むことが疑われている。検体は、水および有機溶媒／水混合物を含めた任意の媒体中にて、含有され得る。検体には、生物有機体（例えば、ヒト）および人工物質（例えば、細胞培養物）が挙げられる。
【０５３２】
本発明の処理工程は、本発明の組成物を上記検体に加える工程を包含するか、または該組成物の前駆体を該検体に加える工程を包含する。この添加工程は、上記の任意の投与方法を包含する。
【０５３３】
もし望ましいなら、この組成物を適用した後の免疫調節剤の活性は、免疫調節剤活性を検出する直接方法および間接方法を含めた任意の方法により、観察できる。免疫調節剤活性を決定する定量方法、定性方法および半定量方法は、全ても考慮される。典型的には、上記スクリーニング方法の１つが適用されるが、しかしながら、他の任意の方法（例えば、生物有機体の生理学的特性の観察）もまた、適用できる。
【０５３４】
しかしながら、免疫調節剤を阻害できる化合物をスクリーニングする際に、酵素アッセイの結果は、細胞培養アッセイと相関しないかもしれないことに留意すべきである。それゆえ、細胞ベースのアッセイは、主なスクリーニング手段であるはずである。
【０５３５】
（免疫調節剤阻害用のスクリーン）  本発明の組成物は、酵素活性を評価する通常の技術のいずれかにより、免疫調節剤に対する阻害活性についてスクリーンされる。本発明に関連して、典型的には、組成物は、まず、インビトロでの免疫調節剤の阻害についてスクリーンされ、そして阻害活性を示す組成物は、次いで、インビボでの活性についてスクリーンされる。約５×１０−６Ｍ未満、典型的には、約１×１０−７Ｍ未満、好ましくは、約５×１０−８Ｍ未満ののインビトロＫｉ（阻害定数）を有する組成物は、インビボで使用するのに好ましい。
【０５３６】
有用なインビトロスクリーンは、詳細に記述されており、ここでは詳しく述べない。しかしながら、実施例は、適当なインビトロアッセイを記述している。
【０５３７】
（医薬品処方物）  本発明の化合物は、従来の担体および賦形剤（これには、通常の慣行に従って、選択される）を用いて処方される。錠剤は、賦形剤、グライダント、充填剤、結合剤などを含有する。水性処方物は、無菌形状で調製され、経口投与以外で送達する目的のとき、一般に、等張性である。全ての処方物は、必要に応じて、賦形剤（例えば、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ」（１９８６）で述べられているもの）を含有する。賦形剤には、アスコルビン酸および他の酸化防止剤、キレート化剤（例えば、ＥＤＴＡ）、炭水化物（例えば、デキストリン）、ヒドロキシアルキルセルロース、ヒドロキシアルキルメチルセルロース、ステアリン酸などが挙げられる。これらの処方物のｐＨは、約３〜約１１の範囲であるが、通常、約７〜１０である。
【０５３８】
これらの活性成分を単独で投与することが可能であるのに対して、それらを医薬品処方物として提示することは、好まれ得る。本発明の処方物（これらは、動物およびヒトの両方の用途に使用される）は、１種またはそれ以上の受容可能な担体および必要に応じて、他の治療成分と共に、少なくとも１種の活性成分（これは、上で定義した）を含有する。これらの担体は、その処方物の他の成分と相溶性であるという意味で、「受容可能」でなければならず、また、そのレシピエントに生理学的に無害でなければならない。
【０５３９】
これらの処方物には、前述の投与経路に適当なものが挙げられる。これらの処方物は、好都合には、単位剤形で提供され得、そして薬学で周知の方法のいずれかにより、調製され得る。技術および処方物は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ）で見られる。このような方法は、その活性成分を担体（これは、１種またはそれ以上の補助成分を構成する）と会合させる工程を包含する。一般に、これらの処方物は、この活性成分を液状担体または細かく分割した固体担体またはそれらの両方と均一かつ密接に会合させることにより、次いで、必要なら、その生成物を成形することにより、調製される。
【０５４０】
経口投与に適当な本発明の処方物は、別個の単位（例えば、カプセル、カシュ剤または錠剤（各々は、所定量の活性成分を含有する））として；粉末または顆粒剤として；水性液体または非水性液体の溶液または懸濁液として；または水中油形液体乳濁液または油中水形液体乳濁液として、提供され得る。この活性成分はまた、ボーラス、舐剤またはペーストとして、投与され得る。
【０５４１】
錠剤は、必要に応じて、１種またはそれ以上の補助成分と共に、圧縮または成形することにより、製造され得る。圧縮した錠剤は、適当な機械にて、自由流動形態の活性成分（例えば、粉末または顆粒であって、これは、必要に応じて、結合剤、滑沢剤、不活性希釈剤、防腐剤、界面活性剤または分散剤と混合される）を圧縮することにより、調製され得る。成形した錠剤は、適当な機械において、粉末化した活性成分および適当な担体（これは、不活性液状希釈剤で湿潤されている）の混合物を成形することにより、製造され得る。これらの錠剤は、必要に応じて、被覆または刻印され得、また、必要に応じて、そこから活性成分ゆっくりとまたは制御して放出するように処方される。
【０５４２】
目または他の外部組織（例えば、口および皮膚）への投与には、これらの処方物は、好ましくは、局所軟膏またはクリームとして適用され、これは、この活性成分を、例えば、０．０７５〜２０重量％（０．１重量％を段階的に加えた０．１％と２０％との間の範囲（例えば、０．６重量％、０．７重量％など）の活性成分を含有する）、好ましくは、０．２〜１５重量％、最も好ましくは、０．５〜１０重量％の量で、含有する。軟膏で処方するとき、これらの活性成分は、パラフィン基剤または水混和性軟膏基剤のいずれかで、使用され得る。あるいは、これらの活性成分は、水中油形クリーム基剤を用いてクリームで、処方され得る。
【０５４３】
もし望ましいなら、このクリーム基剤の水相は、例えば、少なくとも３０重量％の多価アルコール（すなわち、２個またはそれ以上の水酸基を有するアルコール（例えば、プロピレングリコール、ブタン１，３−ジオール、マンニトール、ソルビトール、グリセロールおよびポリエチレングリコール（ＰＥＧ  ４００を含めて）およびそれらの混合物））を含有し得る。これらの局所処方物は、望ましくは、皮膚または他の患部を通る活性成分の吸収または浸透を高める化合物を含有し得る。このような皮膚浸透性向上剤の例には、ジメチルスルホキシドおよび関連類似物が挙げられる。
【０５４４】
本発明の乳濁液の油相は、公知の様式で、公知の成分から構成され得る。この相は、単に、乳化剤（これは、それ以外にも、排出促進剤として知られている）を含有し得るのに対して、それは、望ましくは、少なくとも１種の乳化剤と、脂肪またはオイルまたは脂肪およびオイルの両方との混合物を含有する。好ましくは、親油性乳化剤（これは、安定剤として作用する）と共に、親水性乳化剤が含有される。オイルおよび脂肪の両方を含有させることもまた、好ましい。これらの乳化剤は、安定剤と共にまたはそれなしで、一緒に、いわゆる乳化ワックスを構成し、このワックスは、このオイルおよび脂肪と共に、いわゆる乳化軟膏基剤を構成し、これは、これらのクリーム処方物の油性分散相を形成する。
【０５４５】
本発明の処方物で使用するのに適当な排出促進剤および乳濁液安定剤には、Ｔｗｅｅｎ（登録商標）６０、Ｓｐａｎ（登録商標）８０、セチルステアリルアルコール、ベンジルアルコール、ミリスチルアルコール、グリセリルモノステアレートおよびラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
【０５４６】
この処方物に適当なオイルまたは脂肪の選択は、所望の外観特性を達成することに基づいている。このクリームは、好ましくは、チューブまたは他の容器からの漏れを避けるのに適当な堅牢性を備えた非油性で非汚染性かつ洗浄可能な製品であるべきである。直鎖または分枝鎖の一塩基または二塩基のアルキルエステル（例えば、ジ−イソアジペート、ステアリン酸イソセチル、ココナッツ脂肪酸のプロピレングリコールジエステル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、またはＣｒｏｄａｍｏｌ  ＣＡＰとして知られている分枝鎖エステルのブレンド）が使用され得、最後の３個は、好ましいエステルである。これらは、所望の特性に依存して、単独で使用され得るか、または併用され得る。あるいは、融点が高い脂質（例えば、白色軟質パラフィンおよび／または液状パラフィンまたは他の鉱油）が、使用される。
【０５４７】
本発明の医薬処方物は、１種またはそれ以上の薬学的に受容可能なキャリアまたは賦形剤および必要に応じて、他の治療剤と共に、本発明の１種またはそれ以上の化合物を含有する。この活性剤を含有する医薬処方物は、目的の投与方法に適切な任意の形状であり得る。例えば、経口用途に使用するとき、錠剤、薬用ドロップ、ロゼンジ、水性または油性懸濁液、分散性粉末または顆粒、乳濁液、硬質または軟質カプセル、またはシロップまたはエリキシル剤が調製され得る。経口用途用の組成物は、薬学的組成物の製造について当該技術分野で公知の任意の方法に従って調製され得、このような組成物は、口当たりが良い処方物を提供するために、甘味料、着香剤、着色剤および防腐剤を含めた１種またはそれ以上の薬剤を含有し得る。錠剤は、非毒性の薬学的に受容可能な賦形剤と混合して活性成分を含有し、これらは、錠剤の製造に適切である。これらの賦形剤は、例えば、不活性希釈剤（例えば、炭酸カルシウムもしくは炭酸ナトリウム、ラクトース、ラクトース一水和物、クロスカルメロースナトリウム、ポビドン、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウム）；顆粒化剤および崩壊剤（例えば、コムギデンプンまたはアルギン酸）；結合剤（例えば、セルロース、微結晶セルロース、デンプン、ゼラチンまたはアカシア）および滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルク）であり得る。これらの錠剤は、被覆されなくてもよく、または消化管での崩壊および吸収を遅らせるために、公知技術（マイクロカプセル化を含めて）により被覆されてもよく、それにより、長期間にわたる持続作用が得られる。例えば、時間遅延物質（例えば、グリセリルモノステアレートまたはグリセリルジステアレート）が、単独で、またはワックスと共に、使用され得る。
【０５４８】
経口用途用の処方物は、硬質ゼラチンカプセル（ここで、その活性成分は、不活性固形希釈剤（例えば、リン酸カルシウムまたはカオリン）と混合されている）、または軟質ゼラチンカプセル（ここで、その活性成分は、水またはオイル媒体（例えば、落花生油、液状パラフィンまたはオリーブ油）と混合されている）として、提供され得る。
【０５４９】
本発明の水性懸濁液は、水性懸濁液を製造するのに適切な賦形剤と混合して、この活性物質を含有する。このような賦形剤には、懸濁剤（例えば、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴム、およびアカシアゴム）；分散剤または湿潤剤（例えば、天然に生じるホスファチド（例えば、レシチン）、アルキレンオキシドと脂肪酸との縮合生成物（例えば、ポリオキシエチレンステアレート）、エチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールとの縮合生成物（例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール）、エチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトール無水物由来の部分エステルとの縮合生成物（例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート）が挙げられ得る。この水性懸濁液はまた、１種またはそれ以上の防腐剤（例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸のエチルエステルまたはｎ−プロピルエステル）、１種またはそれ以上の着色剤、１種またはそれ以上の着香剤、および１種またはそれ以上の甘味料（例えば、スクロースまたはサッカリン）を含有し得る。
【０５５０】
油性懸濁液は、この活性成分を、植物油（例えば、落花生油、オリーブ油、ゴマ油またはココナッツ油）または鉱油（例えば、液状パラフィン）で懸濁することにより、処方され得る。この油性懸濁液はまた、増粘剤（ミツロウ、硬質パラフィンまたはセチルアルコール）を含有し得る。甘味料（例えば、上で並べたもの）および着香剤を、口当たりがいい経口処方物を提供するために、添加し得る。これらの組成物を、酸化防止剤（例えば、アスコルビン酸）の添加により、保存し得る。
【０５５１】
水の添加により水性懸濁液を調製するのに適切な本発明の分散性粉末および顆粒は、分散剤または湿潤剤、懸濁剤および１種またはそれ以上の防腐剤と共に、この活性成分を含有する。適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤は、上で開示したものにより、例示される。別の賦形剤（例えば、甘味料、着香剤および着色剤）もまた、存在し得る。
【０５５２】
本発明の薬学的組成物はまた、水中油型乳濁液の形状であり得る。その油相は、植物油（例えば、オリーブ油または落花生油）、鉱油（例えば、液状パラフィン）、またはこれらの混合物であり得る。適切な乳化剤には、例えば、天然に生じるゴム（例えば、アラビアゴムおよびトラガカントゴム）、天然に生じるホスファチド（例えば、大豆レシチン、脂肪酸とヘキシトール無水物とに由来のエステルまたは部分エステル（例えば、ソルビタンモノオレエート）、および該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物（例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート））であり得る。この乳濁液はまた、甘味料、着香剤および防腐剤を含有し得る。シロップおよびエリキシル剤は、甘味料（例えば、グリセロール、ソルビトールまたはスクロース）と共に処方され得る。このような処方物また、緩和薬、防腐剤、着香剤または着色剤を含有し得る。
【０５５３】
本発明の薬学的組成物はまた、無菌の注射可能処方物（例えば、無菌の注射可能水性または油性懸濁液）の形状であり得る。この懸濁液は、上で言及した適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤を用いて、公知方法に従って、調合され得る。この無菌の注射可能処方物はまた、非毒性の非経口的に受容可能な希釈剤または溶媒中の無菌の注射可能溶液または懸濁液（例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液）であり得るか、または凍結乾燥粉末として調製され得る。使用され得る適切な賦形剤および溶媒のうちには、リンガー液および等張性塩化ナトリウム溶液がある。それに加えて、溶媒または懸濁媒体として、無菌不揮発性油が通常使用され得る。この目的のために、任意のブランドの不揮発性油が使用され得、これには、合成のモノグリセリドまたはジグリセリドがある。それに加えて、注射可能物の調製には、脂肪酸（例えば、オレイン酸）もまた、同様に使用され得る。
【０５５４】
単回投薬量を生じるためにキャリア物質と組み合わされ得る活性成分の量は、治療する宿主および特定の投与様式に依存して、変わる。例えば、ヒトへの経口投与向けの時間放出処方物は、約１〜１０００ｍｇの活性物質（これは、適切な好都合な量のキャリア物質（これは、全組成物の約５〜約９５％（重量：重量）で変わり得る）と配合した）を含有し得る。この薬学的組成物は、投与のために、簡単に測定できる量を提供するように調製できる。例えば、静脈注入向けの水溶液は、適切な容量の注入が約３０ｍＬ／ｈｒの速度で起こり得るように、溶液１ミリリットルあたり、約３〜約５００μｇの活性成分を含有し得る。
【０５５５】
目に投与するのに適切な処方物には、点眼剤が挙げられ、ここで、その活性成分は、適切なキャリア（特に、活性成分の水性溶媒）に溶解または懸濁される。この活性成分は、好ましくは、このような処方物中にて、０．５〜２０重量％、有利には、０．５〜１０重量％、特に、約１．５重量％の濃度で、存在している。
【０５５６】
口に局所投与するのに適切な処方物には、薬用ドロップ（これは、味付け基剤（通常、スクロースおよびアカシアまたはトラガカント）中に活性成分を含有する）；香錠（これは、不活性基剤（例えば、ゼラチンおよびグリセリン、またはスクロースおよびアカシア）中に活性成分を含有する）およびうがい薬（これは、適切な液体キャリア中に活性成分を含有する）が挙げられる。
【０５５７】
直腸投与用の処方物は、適切な基剤（これは、例えば、ココアバターまたはサリチレートを含有する）を用いて、坐剤として提供され得る。
【０５５８】
肺内投与または鼻内投与するのに適切な処方物は、例えば、０．１〜５００ミクロン（０．１ミクロンと５００ミクロンの間の範囲でミクロン数を増加させた粒径（例えば、０．５、１、３０、３５ミクロンなど）を含めて）の範囲の粒径を有し、これは、鼻孔を通って急速に吸入することにより、または肺胞嚢に達するように口を通って吸入することにより、投与される。適切な処方物には、この活性成分の水性または油性溶液が挙げられる。エアロゾルまたは無水粉末投与するのに適切な処方物は、通常の方法に従って調製され得、そして他の治療剤（例えば、下記の感染の治療または予防で従来使用されていた化合物）と共に、送達され得る。
【０５５９】
膣内投与に適切な処方物には、また、ペッサリー、タンポン、クリーム、ゲル、ペースト、泡剤または噴霧処方物が挙げられ、これらは、この活性成分に加えて、当該技術分野で公知の適切なキャリアを含有する。
【０５６０】
非経口投与するのに適切な処方物には、水性および非水性の無菌注射溶液が挙げられ、これらは、酸化防止剤、緩衝液、静菌剤および溶質（これは、この処方物を目的レシピエントの血液と等張性にする）；および水性および非水性無菌懸濁液（これは、懸濁剤および増粘剤を含み得る）を含有し得る。
【０５６１】
これらの処方物は、単一用量または複数用量の容器（例えば、密封したアンプルおよびバイアル）で提供され、そして凍結乾燥状態で保存され得、これは、使用直前に、無菌液状キャリア（例えば、注射用の水）を加えることだけが必要である。即席注射溶液および懸濁液は、先に記述した種類の無菌粉末、顆粒および錠剤から調製される。好ましい単位剤形には、本明細書中で先に引用したように、毎日用量または単位毎日副用量の活性成分またはそれらの適切な一部を含有するものがある。
【０５６２】
上で特に言及した成分に加えて、本発明の処方物は、当該種類の処方物に関して当該技術分野で通常の他の薬剤を含有し得、例えば、経口投与するのに適切なものは、香味料を含有し得ることが理解できるはずである。
【０５６３】
本発明は、さらに、獣医学組成物を提供し、この組成物は、その獣医学キャリアと共に、上で定義した少なくとも１種の活性成分を含有する。
【０５６４】
獣医学キャリアとは、この組成物を投与する目的に有用な物質であり、これは、固形、液状または気体物質であり得、それ以外は、獣医学分野で不活性または受容可能であり、この活性成分と相溶性である。これらの獣医学組成物は、経口的、非経口的、または任意の他の望ましい経路により、投与され得る。
【０５６５】
本発明の化合物はまた、少ない頻度の投薬を可能にするかまたは活性成分の薬物動態または毒性プロフィールを向上させるように、活性成分の徐放を提供するのに処方され得る。従って、本発明はまた、徐放用に処方された１種またはそれ以上の本発明の化合物を含有する組成物を提供する。
【０５６６】
活性成分の有効用量は、少なくとも、治療する病気の性質、毒性、その化合物を予防的（低用量）にまたは能動的な感染に対して使用するかどうか、送達方法、および医薬処方物に依存しており、そして通常の用量評価研究を使用する臨床医により、決定される。それは、約０．０００１〜約１００ｍｇ／体重１ｋｇ／日であると予想できる。典型的には、約０．０１〜約１０ｍｇ／体重１ｋｇ／日である。さらに典型的には、約０．０１〜約５ｍｇ／体重１ｋｇ／日である。さらに典型的には、約０．０５〜約０．５ｍｇ／体重１ｋｇ／日である。例えば、約７０ｋｇの体重の成人の毎日候補用量は、１ｍｇ〜１０００ｍｇ、好ましくは、５ｍｇと５００ｍｇの間の範囲であり、そして単一用量または複数用量の形態をとり得る。
【０５６７】
（投与経路）  本発明の１種またはそれ以上の化合物（本明細書中では、活性成分と呼んでいる）は、治療する病気に適切な任意の経路により、投与される。適切な経路には、経口、直腸、経鼻、局所（口腔内および舌下を含めて）、膣および非経口（皮下、筋肉内、静脈内、皮内、くも膜下腔内および硬膜外を含めて）などが挙げられる。好ましい経路は、例えば、レシピエントの状態と共に変わり得ることが理解できる。本発明の化合物の利点は、それらが経口的に生物利用可能であり、経口投薬できることにある。
【０５６８】
（併用療法）  本発明の組成物はまた、他の活性成分と併用される。このような組み合わせは、治療する病気、成分の相互反応性および配合の薬理特性に基づいて、選択される。
【０５６９】
患者に同時投与または逐次投与するために、単一剤形で、本発明の任意の化合物と１種またはそれ以上の他の活性成分とを混ぜ合わせることも可能である。この併用療法は、同時または逐次レジメンで、投与され得る。逐次投与するとき、その組み合わせは、２回またはそれ以上で、投与され得る。
【０５７０】
この併用療法は、「相乗作用」および「相乗効果」、すなわち、それらの活性成分を併用したときに化合物を別々に使用することから生じる効果の和よりも高い効果を提供し得る。相乗効果は、これらの活性成分が以下であるとき、達成され得る：（１）混ぜ合わせた処方物において、共に処方され同時に投与または送達されるとき；（２）別々の処方物として、交互にまたは並行して送達されるとき；または（３）一部の他のレジメンによる。交互療法で送達するとき、これらの化合物を逐次（例えば、別の錠剤、丸薬またはカプセル剤）または別の注射器で異なる注射により投与または送達するとき、達成され得る。一般に、交互療法中にて、各活性成分の有効投薬量は、逐次（すなわち、順次）投与されるのに対して、併用療法では、２種またはそれ以上の活性成分の有効投薬量が共に投与される。
【０５７１】
（本発明の化合物の代謝物）  本明細書中で記述した化合物のインビボ代謝産物もまた、本発明の範囲内である。このような産物は、例えば、主に酵素プロセスを原因として、投与した化合物の酸化、還元、加水分解、アミド化、エステル化などから生じ得る。従って、本発明は、本発明の化合物をその代謝産物が生じるのに十分な期間にわたって哺乳動物と接触させる工程を包含するプロセスにより産生される化合物を包含する。このような産物は、典型的には、本発明の放射標識（例えば、１４Ｃまたは３Ｈ）化合物を調製し、それを動物（例えば、ラット、マウス、モルモット、サルまたはヒト）に検出可能用量（例えば、約０．５ｍｇ／ｋｇより高い用量）で非経口的に投与することにより、代謝を起こすのに十分な時間（典型的には、約３０秒〜３０時間）を与え、そして尿、血液または他の生物学的試料からその変換産物を単離することにより、同定される。これらの産物は、それらが標識される（他のものは、代謝物内に残存している抗原決定基を結合できる抗体を使用することにより、単離される）ので、容易に単離される。その代謝物の構造は、通常の様式（例えば、ＭＳまたはＮＭＲ分析）により、決定される。一般に、代謝物の分析は、当業者に周知の通常の薬剤代謝物研究と同じ様式で、行われる。この変換産物は、インビボで見出されない限り、それ自身の免疫調節阻害活性を有しないとしても、本発明の化合物を治療的に投薬する診断アッセイで有用である。
【０５７２】
代理胃腸分泌における化合物の安定性を決定する方策および方法は、公知である。化合物は、本明細書中では、３７℃で１時間インキュベーションした際、代理腸液または胃液中にて、保護基の約５０モルパーセント未満が脱保護される場合、胃腸管で安定であると規定される。これらの化合物が胃腸管で安定であるからといって、インビボで加水分解できないという意味ではないことに注目せよ。本発明のホスホネートプロドラッグは、典型的には、消化器系で安定であるが、消化管腔、肝臓または他の代謝器官、または一般細胞内にて、その親薬剤に実質的に加水分解される。
【０５７３】
（本発明の化合物を製造する代表的な方法）  本発明はまた、本発明の組成物を製造する方法に関する。これらの組成物は、適用可能な有機合成技術のいずれかにより、調製される。このような技術の多くは、当該技術分野で周知である。しかしながら、これらの公知技術の多くは、以下の文献で詳しく述べられている：「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ」（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），Ｖｏｌ．１，Ｉａｎ  Ｔ．Ｈａｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ｓｈｕｙｅｎ  Ｈａｒｒｉｓｏｎ，１９７１；Ｖｏｌ．２，Ｉａｎ  Ｔ．Ｈａｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ｓｈｕｙｅｎ  Ｈａｒｒｉｓｏｎ，１９７４；Ｖｏｌ．３，Ｌｏｕｉｓ  Ｓ．Ｈｅｇｅｄｕｓ  ａｎｄ  Ｌｅｒｏｙ  Ｗａｄｅ，１９７７；Ｖｏｌ．４，Ｌｅｒｏｙ  Ｇ．Ｗａｄｅ，ｊｒ．，１９８０；Ｖｏｌ．５，Ｌｅｒｏｙ  Ｇ．Ｗａｄｅ，Ｊｒ．，１９８４；およびＶｏｌ．６，Ｍｉｃｈａｅｌ  Ｂ．Ｓｍｉｔｈ；ならびにＭａｒｃｈ，Ｊ．，「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ」、（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８５），「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ，Ｓｔｒａｔｅｇｙ  ＆  Ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ  ｉｎ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．Ｉｎ  ９  Ｖｏｌｕｍｅｓ」、Ｂａｒｒｙ  Ｍ．Ｔｒｏｓｔ，Ｅｄｉｔｏｒ−ｉｎ−Ｃｈｉｅｆ（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９３年に印刷）。
【０５７４】
本発明の組成物を調製する多数の代表的な方法は、以下で提供する。これらの方法は、このような調製の本質を例示すると解釈され、適用可能な方法の範囲を限定するとは解釈されない。
【０５７５】
一般に、温度、反応時間、溶媒、ワークアップ手順などのような反応条件は、実行する特定の反応について当該技術分野で一般的なものである。引例の物質は、本明細書中で引用した物質と共に、このような条件の詳細な記載を含む。典型的には、それらの温度は、−１００〜２００℃であり、溶媒は、非プロトン性またはプロトン性であり、そして反応時間は、１０秒間〜１０日間である。ワークアップは、典型的には、任意の未反応試薬をクエンチすることに続いて、水／有機層系の間で分配し（抽出）、そして生成物を含有する層を分離することからなる。
【０５７６】
酸化反応および還元反応は、典型的には、室温に近い温度（約２０℃）で実行されるものの、水素化金属の還元については、しばしば、その温度は、０℃〜−１００℃まで低下され、溶媒は、典型的には、還元には、非プロトン性であり、そして酸化には、プロトン性または非プロトン性のいずれかであり得る。反応時間は、所望の変換を達成するように、調節される。
【０５７７】
縮合反応は、典型的には、室温に近い温度で実行されるが、非平衡で動力学的に制御した縮合には、低くした温度（０℃〜−１００℃）もまた、一般的である。溶媒は、プロトン性（これは、平衡化反応で一般的である）または非プロトン性（これは、動力学的に制御した反応で一般的である）のいずれかであり得る。
【０５７８】
標準的な合成技術（例えば、反応副生成物の共沸除去および無水反応条件（例えば、不活性ガス環境）の使用）は、当該技術分野で一般的であり、そして適用可能であるとき、適用される。
【０５７９】
（スキームおよび実施例）
これらの代表的な方法の一般的な局面は、以下および実施例で記述する。以下のプロセスの生成物の各々は、引き続いたプロセスでそれを使用する前に、必要に応じて、分離、単離および／または精製される。
【０５８０】
一般に、温度、反応時間、溶媒、ワークアップ手順などのような反応条件は、実行する特定の反応について当該技術分野で一般的なものである。引例の物質は、本明細書中で引用した物質と共に、このような条件の詳細な記載を含む。典型的には、それらの温度は、−１００〜２００℃であり、溶媒は、非プロトン性またはプロトン性であり、そして反応時間は、１０秒間〜１０日間である。ワークアップは、典型的には、任意の未反応試薬をクエンチすることに続いて、水／有機層系の間で分配し（抽出）、そして生成物を含有する層を分離することからなる。
【０５８１】
酸化反応および還元反応は、典型的には、室温に近い温度（約２０℃）で実行されるものの、水素化金属の還元については、しばしば、その温度は、０℃〜−１００℃まで低下され、溶媒は、典型的には、還元には、非プロトン性であり、そして酸化には、プロトン性または非プロトン性のいずれかであり得る。反応時間は、所望の変換を達成するように、調節される。
【０５８２】
縮合反応は、典型的には、室温に近い温度で実行されるが、非平衡で動力学的に制御した縮合には、低くした温度（０℃〜−１００℃）もまた、一般的である。溶媒は、プロトン性（これは、平衡化反応で一般的である）または非プロトン性（これは、動力学的に制御した反応で一般的である）のいずれかであり得る。
【０５８３】
標準的な合成技術（例えば、反応副生成物の共沸除去および無水反応条件（例えば、不活性ガス環境）の使用）は、当該技術分野で一般的であり、そして適用可能であるとき、適用される。
【０５８４】
「処理された（ｔｒｅａｔｅｄ）」、「処理する（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」、「処理（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」などの用語は、化学合成操作に関連して使用するとき、接触すること、混合すること、反応させること、接触を起こす、および１種またはそれ以上の化学要素が１種またはそれ以上の他の化学要素に変換するような様式で処理されることを示す当該技術分野で通例の他の用語を意味する。このことは、「化合物１を化合物２で処理する」ことが、「化合物１を化合物２と反応させること」、「化合物１を化合物２と接触すること」、「化合物１を化合物２と反応すること」、および化合物１を化合物２で「処理し」「反応し」「反応させる」などを合理的に示す有機合成の技術分野で通例の他の表現と同義であることを意味する。例えば、「処理する」とは、有機化学物質を反応させる通常の合理的な様式を意味する。特に明記しない限り、通常の濃度（０．０１Ｍ〜１０Ｍ、典型的には、０．１Ｍ〜１Ｍ）、温度（−１００℃〜２５０℃、典型的には、−７８℃〜１５０℃、より典型的には、−７８℃〜１００℃、さらにより典型的には、０℃〜１００℃）、反応容器（典型的には、ガラス、プラスチック、金属）、溶媒、圧力、雰囲気（典型的には、酸素および水に非感受性の反応には空気、あるいは酸素または水に感受性の反応には窒素またはアルゴン）などが意図されている。有機合成の技術分野で公知の類似反応の知見は、所定プロセスで「処理する」条件および装置を選択する際に、使用される。特に、有機合成の当業者は、当該技術分野の知見に基づいて、記述したプロセスの化学反応をうまく実行することが合理的に予想される条件および装置を選択する。
【０５８５】
上記および実施例の代表的なスキーム（以下、「代表的スキーム」と呼ぶ）の各々を改良すると、生成される特定の代表的な物質の種々の類似物が得られる。有機合成の適切な方法を記述している上記引用は、このような変更に適用可能である。
【０５８６】
代表的スキームの各々では、互いからおよび／または出発物質から反応生成物を分離することが有利であり得る。各工程または一連の工程の所望生成物は、当該技術分野で通例の技術により、所望程度の均一性になるまで、分離および／または精製（以下、分離と呼ぶ）される。典型的には、このような分離には、多相抽出、溶媒または溶媒混合物からの結晶化、蒸留、昇華またはクロマトグラフィーが挙げられる。クロマトグラフィーは、多数の方法が挙げられ得、これには、例えば、以下が挙げられる：逆相および順相；サイズ排除；イオン交換；高圧、中圧および低圧液体クロマトグラフィー方法および装置；小規模分析；疑似移動床（ＳＭＢ）および分取薄層または厚層クロマトグラフィー、ならびに小規模薄層およびフラッシュクロマトグラフィー技術。
【０５８７】
他の種類の分離方法には、所望生成物、未反応出発物質、反応副生成物などに結合するかそれらを分離可能にするように選択される試薬で混合物を処理することが挙げられる。このような試薬には、吸着剤または吸収剤（例えば、活性炭、モレキュラーシーブ、イオン交換媒体など）が挙げられる。あるいは、これらの試薬は、塩基性物質の場合に酸、酸性物質の場合に塩基、結合試薬（例えば、抗体、結合タンパク質）、選択的キレート剤（例えば、クラウンエーテル、液体／液体イオン交換試薬（ＬＩＸ）などであり得る。
【０５８８】
適切な分離方法の選択は、関与している物質の性質に依存している。例えば、沸点、および蒸留および昇華の際の分子量、クロマトグラフィーの際の極性官能基の存在または不存在、多相抽出の際の酸性媒体および塩基性媒体中の物質の安定性など。当業者は、所望の分離を最も達成し易い技術を適用する。
【０５８９】
立体異性体を実質的に含まない単一異性体（例えば、鏡像異性体）は、光学活性分割剤を使用するジアステレオマーの形成のような方法を使用して、そのラセミ混合物の分割により、得ることができる。（「Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」（１９６２）ｂｙ  Ｅ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ，ＭｃＧｒａｗ  Ｈｉｌｌ；Ｌｏｃｈｍｕｌｌｅｒ，Ｃ．Ｈ．，（１９７５）Ｊ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，１１３：（３）２８３−３０２）。本発明のキラル化合物のラセミ混合物は、以下を含めた任意の適切な方法により、分離され単離できる：（１）キラル化合物を使ったイオン性ジアステレオマー塩の形成および分別結晶化または他の方法による分離、（２）キラル誘導体化試薬を使ったジアステレオマー化合物の形成、これらのジアステレオマーの分離、および純粋な立体異性体への変換、および（３）キラル条件下での実質的に純粋または富化立体異性体の直接的な分離。
【０５９０】
方法（１）では、ジアステレオマー塩は、鏡像異性的に純粋なキラル塩基（例えば、ブルシン、キニーネ、エフェドリン、ストリキニーネ、α−メチル−β−フェニルエチルアミン（アンフェタミン）など）と酸性官能基を有する不斉化合物（例えば、カルボン酸およびスルホン酸）との反応により、形成できる。これらのジアステレオマー塩は、分別結晶化またはイオンクロマトグラフィーにより分離するように誘発され得る。これらの光学異性体をアミノ化合物から分離するために、キラルカルボン酸またはスルホン酸（例えば、ショウノウスルホン酸、酒石酸、マンデル酸または乳酸）を加えると、これらのジアステレオマー塩が形成できる。
【０５９１】
あるいは、方法（２）により、分割する基質は、キラル化合物の鏡像異性体と反応されて、ジアステレオマー対を形成する（Ｅｌｉｅｌ，Ｅ．ａｎｄ  Ｗｉｌｅｎ，Ｓ．（１９９４）Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，ｐ．３２２）。ジアステレオマー化合物は、不斉化合物を鏡像異性的に純粋なキラル誘導体化試薬（例えば、メンチル誘導体）と反応させることに続いて、これらのジアステレオマーを分離し加水分解して遊離の鏡像異性的に濃縮したキサンテンを得ることにより、形成できる。光学純度を決定する方法は、塩基またはＭｏｓｈｅｒエステル、そのラセミ混合物の酢酸α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）フェニル（Ｊａｃｏｂ  ＩＩＩ．（１９８２）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４７：４１６５）の存在下にて、キラルエステル（例えば、メンチルエステル（例えば、（−）メンチルクロロホルメート））を製造する工程、および２種のアトロプ異性体状ジアステレオマーの存在についてＮＭＲスペクトルで分析する工程を包含する。アトロプ化合物の安定なジアステレオマーは、順相および逆相クロマトグラフィーに続いてアトロプ異性体状ナフチル−イソキノリンを分離する方法により、分離され単離できる（Ｈｏｙｅ，Ｔ．，ＷＯ９６／１５１１１）。方法（３）により、２種の鏡像異性体のラセミ混合物は、キラル固定相を使用するクロマトグラフィーにより、分離できる（「Ｃｈｉｒａｌ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ」（１９８９）Ｗ．Ｊ．Ｌｏｕｇｈ，Ｅｄ．Ｃｈａｐｍａｎ  ａｎｄ  Ｈａｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；Ｏｋａｍｏｔｏ，（１９９０）Ｊ．ｏｆ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．５１３：３７５−３７８）。濃縮または精製した鏡像異性体は、不斉炭素原子を有する他のキラル分子を識別するのに使用される方法（例えば、旋光度および円二色性）により、識別できる。
【０５９２】
（実施例一般セクション）  本発明の化合物を調製する多数の代表的な方法は、本明細書中、例えば、以下の実施例で提供する。これらの方法は、このような調製の本質を例示すると解釈され、適用可能な方法の範囲を限定するとは解釈されない。本発明のある種の化合物は、本発明の他の化合物を調製するための中間体として、使用できる。例えば、本発明の種々のホスホネート化合物の相互変換を以下で説明する。
【０５９３】
（ホスホネートＲ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２、Ｒ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）（ＯＨ）およびＲ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２の相互変換）  以下のスキーム３２〜３８では、一般構造Ｒ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２（ここで、Ｒ１基は、同一または異なり得る）のホスホネートエステルの調製を描写した。ホスホネートエステルまたはその前駆体に結合したＲ１基は、確立された化学変換を使用して、変えられ得る。ホスホネートの相互変換反応は、スキームＳ３２で図示している。スキーム３２のＲ基は、本発明の化合物またはそれらの前駆体にいずれかにおいて、下部構造（すなわち、薬剤「足場」）を表わし、そこに、置換基であるリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２が結合している。ホスホネート相互変換を行う合成経路の間にて、Ｒ内の特定の官能基は、保護され得る。所定のホスホネート変換に使用される方法は、置換基Ｒ１の性質、およびホスホネート基が結合される基質の性質に依存している。ホスホネートエステルの調製および加水分解は、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｇ．Ｍ．Ｋｏｓｏｌａｐｏｆｆ，Ｌ．Ｍａｅｉｒ，ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ，１９７６，ｐ．９ｆｆで記述されている。
【０５９４】
一般に、ホスホネートエステルの合成は、求核性アミンまたはアルコールと、対応する活性化ホスホネート求電子前駆体とをカップリングすることにより達成され、例えば、ヌクレオシドの５’−ヒドロキシへのクロロホスホネート付加は、ヌクレオシドホスホン酸モノエステルを調製する周知方法である。この活性化前駆体は、いくつかの周知方法により、調製され得る。これらのプロドラッグを合成するのに有用なクロロホスホネートは、置換１，３−プロパンジオールから調製される（Ｗｉｓｓｎｅｒら、（１９９２）Ｊ．Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．３５：１６５０）。クロロホスホネートは、対応するクロロホスホランの酸化により、製造され（Ａｎｄｅｒｓｏｎら、（１９８４）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４９：１３０４）、これは、置換基ジオールと三塩化リンとの反応により、得られる。あるいは、このクロロホスホネート試薬は、置換１，３−ジオールをオキシ塩化リンで処理することにより、製造される（Ｐａｔｏｉｓら、（１９９０）Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１５７７）。クロロホスホネート種はまた、対応する環状ホスファイト（これは、順に、クロロホスホランまたはホスホルアミデート中間体のいずれかから製造できる）から、インサイチュにおいて生成され得る（Ｓｉｌｖｅｒｂｕｒｇ，ら、（１９９６）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ｌｅｔｔ．，３７：７７１−７７４）。ピロホスフェートまたはリン酸のいずれかから調製したホスホルフルオリデート中間体はまた、環状プロドラッグの調製において、前駆体として作用し得る（Ｗａｔａｎａｂｅら、（１９８８）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ｌｅｔｔ．，２９：５７６３−６６）。
【０５９５】
本発明のホスホネートプロドラッグはまた、光延反応（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ，（１９８１）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１；Ｃａｍｐｂｅｌｌ，（１９９２）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５７：６３３１）により、その遊離酸から調製され得、また、他の酸カップリング試薬から調製され得、これらには、カルボジイミド（Ａｌｅｘａｎｄｅｒら、（１９９４）Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．５９：１８５３；Ｃａｓａｒａら、（１９９２）Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，２：１４５；Ｏｈａｓｈｉら、（１９８８）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２９：１１８９）、およびベンゾトリアゾリルオキシトリス−（ジメチルアミノ）ホスホニウム塩（Ｃａｍｐａｇｎｅら、（１９９３）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，３４：６７４３）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０５９６】
ハロゲン化アリールは、ホスファイト誘導体とのＮｉ＋２触媒反応を受けて、ホスホン酸アリール含有化合物が得られる（Ｂａｌｔｈａｚａｒら（１９８０）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４５：５４２５）。ホスホネートはまた、パラジウム触媒の存在下にて、芳香族トリフラートを使用して、このクロロホスホネートから調製され得る（Ｐｅｔｒａｋｉｓら、（１９８７）Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０９：２８３１；Ｌｕら、（１９８７）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，７２６）。他の方法では、ホスホン酸アリールエステルは、アニオン転位条件下にて、リン酸アリールから調製される（Ｍｅｌｖｉｎ（１９８１）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２２：３３７５；Ｃａｓｔｅｅｌら、（１９９１）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，６９１）。環状ホスホン酸アルキルのアルカリ金属誘導体とのＮ−アルコキシアリール塩は、ヘテロアリール−２−ホスホネートリンカーの一般的な合成を提供する（Ｒｅｄｍｏｒｅ（１９７０）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３５：４１１４）。上述の方法はまた、そのＷ５基が複素環である化合物に拡大できる。ホスホネートの環状−１，３−プロパニルプロドラッグはまた、塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、カップリング試薬（例えば、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ））を使用して、ホスホン二酸および置換プロパン−１，３−ジオールから合成される。１，３−ジイソプロピルカルボジイミドのような他のカルボジイミドベースのカップリング試薬または水溶性試薬である１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）もまた、環状ホスホネートプロドラッグの合成に利用できる。
【０５９７】
ホスホネートジエステルＳ３２．１の対応するホスホネートモノエステルＳ３２．２への変換（スキーム３２、反応１）は、多数の方法により、達成される。例えば、エステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１は、アラルキル基（例えば、ベンジル）である）は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，６０：２９４６で記述されているように、第三級有機塩基（例えば、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）またはキヌクリジン）との反応により、モノエステル化合物Ｓ３２．２に変換できる。この反応は、不活性炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、約１１０℃で、実行される。ジエステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１は、アリール基（例えば、フェニル）またはアルケニル基（例えば、アリル）である）のモノエステルＳ３２．２への変換は、エステルＳ３２．１を塩基（例えば、アセトニトリル中の水酸化ナトリウム水溶液または水性テトラヒドロフラン中の水酸化リチウム）で処理することにより、達成される。ホスホネートジエステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１基の一方は、アラルキル（例えば、ベンジル）であり、そして他方は、アルキルである）は、例えば、炭素触媒上パラジウムを使用する水素化により、モノエステルＳ３２．２（ここで、Ｒ１は、アルキルである）に変換できる。Ｒ１基の両方がアルケニル（例えば、アリル）であるホスホネートジエステルは、例えば、アリルカルボキシレートを開裂するためのＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３８：３２２４  １９７３で記述された手順を使用することにより、必要に応じて、ジアザビシクロオクタンの存在下にて、還流状態で、水性エタノール中で、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ触媒）で処理することにより、Ｒ１がアルケニルであるモノエステルＳ３２．２に変換できる。
【０５９８】
ホスホネートジエステルＳ３２．１またはホスホネートモノエステルＳ３２．２の対応するホスホン酸Ｓ３２．３（スキーム３２、反応２および３）への変換は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，７３９，（１９７９）で記述されているように、このジエステルまたはモノエステルを臭化トリメチルシリルと反応させることにより、行うことができる。この反応は、不活性溶媒（例えば、ジクロロメタン）中にて、必要に応じて、シリル化剤（例えば、ビス（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド）の存在下にて、室温で、行われる。ホスホネートモノエステルＳ３２．２（ここで、Ｒ１は、アラルキル（例えば、ベンジル））は、パラジウム触媒で水素化することにより、または含エーテル溶媒（例えば、ジオキサン）中にて塩化水素で処理することにより、対応するホスホン酸Ｓ３２．３に変換できる。ホスホネートモノエステルＳ３２．２（ここで、Ｒ１は、アルケニル（例えば、アリル）である）は、例えば、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．，６８：６１８，１９８５で記述された手順を使用して、水性有機溶媒（例えば、１５％水性アセトニトリルまたは水性エタノール）中にて、Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ触媒と反応させることにより、ホスホン酸Ｓ３２．３に変換される。ホスホネートエステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１は、ベンジルである）のパラジウム触媒水素化分解は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２４：４３４，１９５９で記述されている。ホスホネートエステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１は、フェニルである）の白金触媒水素化分解は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７８：２３３６，１９５６で記述されている。
【０５９９】
ホスホネートモノエステルＳ３２．２のホスホネートジエステルＳ３２．１への変換（スキーム３２、反応４）（ここで、新たに導入したＲ１基は、アルキル、アラルキル、ハロアルキル（例えば、クロロエチル）またはアラルキルである）は、カップリング剤の存在下にて、基質Ｓ３２．２がヒドロキシ化合物Ｒ１ＯＨと反応される多数の反応により、達成される。典型的には、第二ホスホネートエステル基は、最初に導入されたホスホネートエステル基とは異なり、すなわち、Ｒ１に続いてＲ２が導入され、ここで、Ｒ１およびＲ２の各々は、アルキル、アラルキル、ハロアルキル（例えば、クロロエチル）またはアラルキルであり（スキーム３２、反応４ａ）、それにより、Ｓ３２．２は、Ｓ３２．１ａに変換される。適当なカップリング剤には、カルボキシレートエステルを調製するために使用されるものがあり、これには、カルボジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドであって、この場合、その反応は、好ましくは、塩基性有機溶媒（例えば、ピリジン）中で、行われる）、または（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰＹＢＯＰ，Ｓｉｇｍａ）（この場合、その反応は、第三級有機塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）の存在下にて、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中で、実行される）、またはアルドリチオール−２（Ａｌｄｒｉｔｈｉｏｌ−２）（Ａｌｄｒｉｃｈ）（この場合、その反応は、トリアリールホスフィン（例えば、トノフェニルホスフィン）の存在下にて、塩基性溶媒（例えば、ピリジン）中で、実行される）が挙げられる。あるいは、ホスホネートモノエステルＳ３２．２のジエステルＳ３２．１への変換は、上記のように、光延反応を使用することにより、達成される。その基質は、ジエチルアゾジカルボキシレートおよびトリアリールホスフィン（例えば、トリフェニルホスフィン）の存在下にて、ヒドロキシ化合物Ｒ１ＯＨと反応される。あるいは、ホスホネートモノエステルＳ３２．２は、ホスホネートジエステルＳ３２．１に変換でき、ここで、このモノエステルをハライドＲ１Ｂｒと反応させることにより導入されたＲ１基は、アルケニルまたはアラルキルであり、ここで、Ｒ１は、アルケニルまたはアラルキルである。このアルキル化反応は、塩基（例えば、炭酸セシウム）の存在下にて、極性有機溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリル）中で、行われる。あるいは、このホスホネートモノエステルは、２段階手順で、このホスホネートジエステルに変換される。第一段階では、ホスホネートモノエステルＳ３２．２は、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｇ．Ｍ．Ｋｏｓｏｌａｐｏｆｆ，Ｌ．Ｍａｅｉｒ，ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ，１９７６，ｐ．１７で記述されているように、塩化チオニルまたは塩化オキサリルなどと反応させることにより、クロロ類似物ＲＰ（Ｏ）（ＯＲ１）Ｃｌに変換でき、そのように得られた生成物であるＲＰ（Ｏ）（ＯＲ１）Ｃｌは、次いで、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、ヒドロキシ化合物Ｒ１ＯＨと反応されて、ホスホネートジエステルＳ３２．１が得られる。
【０６００】
ホスホン酸Ｒ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２は、成分Ｒ１ＯＨまたはＲ１Ｂｒの１モル割合だけを使用すること以外は、ホスホネートジエステルＲ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２  Ｓ３２．１を調製するために上で記述した方法により、ホスホネートモノエステルＲＰ（Ｏ）（ＯＲ１）（ＯＨ）（スキーム３２、反応５）に変換される。ホスホン酸ジアルキルは、以下の方法に従って、調製され得る：Ｑｕａｓｔら（１９７４）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ４９０；Ｓｔｏｗｅｌｌら（１９９０）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．３２６１；ＵＳ  ５６６３１５９。
【０６０１】
ホスホン酸Ｒ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２  Ｓ３２．３は、カップリング剤（Ａｌｄｒｉｔｈｉｏｌ−２（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびトリフェニルホスフィン）の存在下にて、ヒドロキシ化合物Ｒ１ＯＨとのカップリング反応により、ホスホネートジエステルＲ−リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２  Ｓ３２．１（スキーム３２、反応６）に変換できる。この反応は、塩基性溶媒（例えば、ピリジン）中で行われる。あるいは、ホスホン酸Ｓ３２．３は、ピリジン中にて、約７０℃で、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用するカップリング反応により、ホスホン酸エステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１は、アリールである）に変換できる。あるいは、ホスホン酸Ｓ３２．３は、アルキル化反応により、ホスホン酸エステルＳ３２．１（ここで、Ｒ１は、アルケニルである）に変換できる。このホスホン酸は、極性有機溶媒（例えば、アセトニトリル溶液）中にて、還流温度で、塩基（例えば、炭酸セシウム）の存在下にて、臭化アルケニルＲ１Ｂｒと反応されて、ホスホン酸エステルＳ３２．１が得られる。
【０６０２】
【化１８５】
2007254479.tif 000186
【０６０３】
（ホスホネートカーバメートの調製）  ホスホン酸エステルは、カーバメート連鎖を含有し得る。カーバメートの調製は、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ，１９９５，Ｖｏｌ．６，ｐ．４１６ｆｆおよびＯｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，ｂｙ  Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ  ａｎｄ  Ｗ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９８６，ｐ．２６０ｆｆで記述されている。そのカルバモイル基は、Ｅｌｌｉｓ，ＵＳ  ２００２／０１０３３７８  Ａ１  ａｎｄ  Ｈａｊｉｍａ，ＵＳ  ６０１８０４９の教示を含めて、当該技術分野で公知の方法に従って、水酸基の反応により、形成され得る。
【０６０４】
スキーム３３は、このカーバメート連鎖を合成する種々の方法を図示している。スキーム３３で示すように、カーバメートを生成する一般的な反応では、アルコールＳ３３．１は、本明細書中で記述したようにして、活性化誘導体Ｓ３３．２に変換され、ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ハロ、イミダゾリル、ベンゾトリアゾイルなど）である。次いで、活性化誘導体Ｓ３３．２は、アミンＳ３３．３と反応されて、カーバメート生成物Ｓ３３．４が得られる。スキーム３３の例１〜７は、この一般的な反応を行う方法を描写している。例８〜１０は、カーバメートを調製する代替的な反応を図示している。
【０６０５】
スキーム３３、例１は、アルコールＳ３３．５のクロロホルム誘導体を使用するカーバメートの調製を図示している。この手順では、アルコールＳ３３．５は、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３，１６７，１９６５で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエン）中にて、約０℃で、ホスゲンと反応されるか、またはＯｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．６，７１５，１９８８で記述されているように、同等な試薬（例えば、トリクロロメトキシクロロホルメート）と反応されて、クロロホルメートＳ３３．６が得られる。次いで、後者の化合物は、有機塩基または無機塩基の存在下にて、アミン成分Ｓ３３．３と反応されて、カーバメートＳ３３．７が得られる。例えば、クロロホルミル化合物Ｓ３３．６は、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３，１６７，１９６５で記述されているように、水混和性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、水酸化ナトリウム水溶液の存在下にて、アミンＳ３３．３と反応されて、カーバメートＳ３３．７が得られる。あるいは、この反応は、ジクロロメタン中で、有機塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミンまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、実行される。
【０６０６】
スキーム３３、例２は、クロロホルメート化合物Ｓ３３．６とイミダゾールとの反応でイミダゾリドＳ３３．８を生成することを描写している。次いで、このイミダゾリド生成物は、アミンＳ３３．３と反応されて、カーバメートＳ３３．７が得られる。このイミダゾリドの調製は、非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン）中にて、０℃で、実行され、このカーバメートの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，３２，３５７で記述されているように、類似の溶媒中にて、室温で、必要に応じて、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン）の存在下にて、行われる。
【０６０７】
スキーム３３、例３は、クロロホルメートＳ３３．６と活性化ヒドロキシル化合物Ｒ”ＯＨとの反応により混合炭酸エステルＳ３３．１０を得ることを描写している。この反応は、不活性有機溶媒（例えば、エーテルまたはジクロロメタン）中で、塩基（例えば、ジシクロヘキシルアミンまたはトリエチルアミン）の存在下にて、行われる。ヒドロキシル成分Ｒ”ＯＨは、スキーム３３で示された化合物Ｓ３３．１９〜Ｓ３３．２４および類似化合物の群から選択される。例えば、もし、成分Ｒ”ＯＨがヒドロキシベンゾトリアゾールＳ３３．１９、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドＳ３３．２０またはペンタクロロフェノールＳ３３．２１であるなら、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９８２，６０，９７６で記述されているように、含エーテル溶媒中で、ジシクロヘキシルアミンの存在下にて、このクロロホルメートとヒドロキシル化合物との反応により、混合したカーボネートＳ３３．１０が得られる。成分Ｒ”ＯＨがペンタフルオロフェノールＳ３３．２２または２−ヒドロキシピリジンＳ３３．２３である類似の反応は、Ｓｙｎ．，１９８６，３０３，ａｎｄ  Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１１８，４６８，１９８５で記述されているように、含エーテル溶媒中で、トリエチルアミンの存在下にて、実行される。
【０６０８】
スキーム３３、例４は、アルキルオキシカルボニルイミダゾールＳ３３．８を使用するカーバメートの調製を図示している。この手順では、アルコールＳ３３．５は、等モル量のカルボニルジイミダゾールＳ３３．１１と反応されて、中間体Ｓ３３．８を調製する。この反応は、非プロトン性有機溶媒（例えば、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中にて、行われる。次いで、アシルオキシイミダゾールＳ３３．８は、等モル量のアミンＲ’ＮＨ２と反応されて、カーバメートＳ３３．７が得られる。この反応は、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，４２，２００１，５２２７で記述されているように、非プロトン性有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中にて実行されて、カーバメートＳ３３．７が得られる。
【０６０９】
スキーム３３、例５は、中間体アルコキシカルボニルベンゾトリアゾールＳ３３．１３によるカーバメートの調製を図示している。この手順では、アルコールＲＯＨは、室温で、等モル量のベンゾトリアゾールカルボニルクロライドＳ３３．１２と反応されて、アルコキシカルボニル生成物Ｓ３３．１３が得られる。この反応は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．，１９７７，７０４で記述されているように、有機溶媒（例えば、ベンゼンまたはトルエン）中で、第三級有機アミン（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、実行される。次いで、その生成物は、アミンＲ’ＮＨ２と反応されて、カーバメートＳ３３．７が得られる。この反応は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．，１９７７，７０４で記述されているように、トルエンまたはエタノール中にて、室温〜約８０℃で、行われる。
【０６１０】
スキーム３３、例６は、カーバメートの調製を図示しており、ここで、カーボネート（Ｒ”Ｏ）２ＣＯ  Ｓ３３．１４は、アルコールＳ３３．５と反応されて、中間体アルキルオキシカルボニルＳ３３．１５が得られる。次いで、後者の試薬は、アミンＲ’ＮＨ２と反応されて、カーバメートＳ３３．７が得られる。試薬Ｓ３３．１５がヒドロキシベンゾトリアゾールＳ３３．１９から誘導される手順は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９３，９０８で記述されている；試薬Ｓ３３．１５がＮ−ヒドロキシスクシンイミドＳ３３．２０から誘導される手順は、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，１９９２，２７８１で記述されている；試薬Ｓ３３．１５が２−ヒドロキシピリジンＳ３３．２３から誘導される手順は、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，１９９１，４２５１で記述されている；試薬Ｓ３３．１５が４−ニトロフェノールＳ３３．２４から誘導される手順は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．１９９３，１０３で記述されている。等モル量のアルコールＲＯＨとカーボネートＳ３３．１４との間の反応は、不活性有機溶媒中にて、室温で、行われる。
【０６１１】
スキーム３３、例７は、アルコキシカルボニルアジドＳ３３．１６からのカーバメートの調製を図示している。この手順では、クロロギ酸アルキルＳ３３．６は、アジド（例えば、アジ化ナトリウム）と反応されて、アルコキシカルボニルアジドＳ３３．１６が得られる。次いで、後者の化合物は、等モル量のアミンＲ’ＮＨ２と反応されて、カーバメートＳ３３．７が得られる。この反応は、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．，１９８２，４０４で記述されているように、室温で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド）中にて、行われる。
【０６１２】
スキーム３３、例８は、アルコールＲＯＨとアミンＳ３３．１７のクロロホルミル誘導体との間の反応によるカーバメートの調製を図示している。この手順（これは、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｒ．Ｂ．Ｗａｇｎｅｒ，Ｈ．Ｄ．Ｚｏｏｋ，Ｗｉｌｅｙ，１９５３，ｐ．６４７で記述されている）では、反応物は、室温で、非プロトン性溶媒（例えば、アセトニトリル）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、混ぜ合わされて、カーバメートＳ３３．７が得られる。
【０６１３】
スキーム３３、例９は、アルコールＲＯＨ  とイソシアネートＳ３３．１８との間の反応によるカーバメートの調製を図示している。この手順（これは、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｒ．Ｂ．Ｗａｇｎｅｒ，Ｈ．Ｄ．Ｚｏｏｋ，Ｗｉｌｅｙ，１９５３，ｐ．６４５で記述されている）では、反応物は、室温で、非プロトン性溶媒（例えば、エーテルまたはジクロロメタンなど）中にて、混ぜ合わせされて、カーバメートＳ３３．７が得られる。
【０６１４】
スキーム３３、例１０は、アルコールＲＯＨとアミンＲ’ＮＨ２との間の反応によるカーバメートの調製を図示している。この手順（これは、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９７２，３７３で記述されている）では、反応物は、室温で、非プロトン性有機溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、第三級塩基（例えば、トリエチルアミン）およびセレンの存在下にて、混ぜ合わされる。その溶液に一酸化炭素が通され、反応が進行して、カーバメートＳ３３．７が得られる。
【０６１５】
【化１８６】
2007254479.tif 000187
【０６１６】
【化１８７】
2007254479.tif 000188
【０６１７】
（カルボアルコキシ置換ホスホネートビスアミデート、モノアミデート、ジエステルおよびモノエステルの調製）  ホスホン酸をアミデートおよびエステルに変換する多数の方法が利用可能である。１群の方法では、このホスホン酸は、単離し活性化した中間体（例えば、塩化ホスホリル）に変換されるか、またはアミンまたはヒドロキシ化合物との反応のためにその場で活性化されるか、いずれかである。
【０６１８】
ホスホン酸の塩化ホスホリルへの変換は、例えば、Ｊ．Ｇｅｎ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ，１９８３，５３，４８０，Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈｅｉ  Ｋｈｉｍ．，１９５８，２８，１０６３またはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４，５９，６１４４で記述されているように、塩化チオニルと反応させることにより、あるいはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９４，１１６，３２５１またはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４，５９，６１４４で記述されているように、塩化オキサリルと反応させることにより、あるいはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００１，６６，３２９またはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，３８，１３７２で記述されているように、五塩化リンと反応させることにより、達成される。次いで、得られた塩化ホスホリルは、塩基の存在下にて、アミンまたはヒドロキシ化合物と反応されて、これらのアミデートまたはエステル生成物が得られる。
【０６１９】
ホスホン酸は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（１９９１）３１２またはＮｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  ＆  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ（２０００）１９：１８８５で記述されているように、カルボニルジイミダゾールと反応させることにより、活性化イミダゾリル誘導体に変換される。活性化スルホニルオキシ誘導体は、ホスホン酸と塩化トリクロロメチルスルホニルとを反応させることにより、またはＴｅｔ．Ｌｅｔｔ．（１９９６）７８５７またはＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（１９９８）８：６６３で記述されているように、塩化トリイソプロピルベンゼンスルホニルと反応させることにより、得られる。活性化されたスルホニルオキシ誘導体は、次いで、アミンまたはヒドロキシ化合物と反応されて、アミデートまたはエステルが得られる。
【０６２０】
あるいは、このホスホン酸およびアミンまたはヒドロキシ反応物は、ジイミドカップリング剤の存在下にて、混ぜ合わせられる。ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下でのカップリング反応によるホスホン酸アミデートおよびエステルの調製は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（１９９１）３１２またはＣｏｌｌ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．（１９８７）５２：２７９２で記述されている。ホスホン酸を活性化およびカップリングするためのエチルジメチルアミノプロピルカルボジイミドの使用は、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，（２００１）４２：８８４１またはＮｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  ＆  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ（２０００）１９：１８８５で記述されている。
【０６２１】
ホスホン酸からアミデートおよびエステルを調製するための多数の追加カップリング試薬が記述されている。これらの試薬には、アルドリチオール−２、およびＰＹＢＯＰおよびＢＯＰ（これらは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，６０，５２１４およびＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９７）４０：３８４２で記述されている）、メシチレン−２−スルホニル−３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール（ＭＳＮＴ）（これらは、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９６）３９：４９５８で記述されている）、ジフェニルホスホリルアジド（これらは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８４）４９：１１５８で記述されている）、１−（２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニル−３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール（ＴＰＳＮＴ）（これは、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（１９９８）８：１０１３で記述されている）、ブロモトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢｒｏＰ）（これは、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，（１９９６）３７：３９９７で記述されている）、２−クロロ−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスフィナン（これは、Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ  １９９５，１４，８７１で記述されている）、およびクロロリン酸ジフェニル（これは、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８８，３１，１３０５で記述されている）が挙げられる。
【０６２２】
ホスホン酸は、光延反応により、アミデートおよびエステルに変換され、ここで、このホスホン酸およびアミンまたはヒドロキシ反応物は、トリアリールホスフィンおよびジアルキルアゾジカルボキシレートの存在下にて、混ぜ合わせる。その手順は、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，３，６４３，またはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９７，４０，３８４２で記述されている。
【０６２３】
ホスホン酸エステルはまた、適当な塩基の存在下にて、ホスホン酸とハロ化合物との間の反応により、得られる。この方法は、例えば、Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，５９，１０５６、またはＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．，Ｉ，１９９３，１９，２３０３，またはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，３８，１３７２、またはＴｅｔ．Ｌｅｔｔ．，２００２，４３，１１６１で記述されている。
【０６２４】
スキーム３４〜３７は、ホスホネートエステルおよびホスホン酸の、カルボアルコキシ置換ホスホロビスアミデート（スキーム３４）、ホスホロアミデート（スキーム３５）、ホスホネートモノエステル（スキーム３６）およびホスホネートジエステル（スキーム３７）への変換を図示している。スキーム３８は、ゲミ−ジアルキルアミノホスホネート試薬の合成を図示している。
【０６２５】
スキーム３４は、ホスホネートジエステルＳ３４．１をホスホロビスアミデートＳ３４．５に変換する種々の方法を図示している。ジエステルＳ３４．１（これは、先に記述したようにして、調製した）は、モノエステルＳ３４．２またはホスホン酸Ｓ３４．６のいずれかに加水分解される。これらの変換に使用される方法は、上で記述されている。モノエステルＳ３４．２は、アミノエステルＳ３４．９と反応させることにより、モノアミデートＳ３４．３に変換され、ここで、Ｒ２基は、Ｈまたはアルキルである；Ｒ４ｂ基は、二価アルキレン部分（例えば、ＣＨＣＨ３、ＣＨＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）、ＣＨ（ＣＨ２Ｐｈ）など）、または天然または変性アミノ酸で存在している側鎖基である；そしてＲ５ｂ基は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはイソブチル）；Ｃ６〜Ｃ２０アリール（例えば、フェニルまたは置換フェニル）；またはＣ６〜Ｃ２０アリールアルキル（例えば、ベンジルまたはベンズヒドリル）である。これらの反応物は、必要に応じて、活性化剤（例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾール）の存在下にて、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５７）７９：３５７５で記述されているように、カップリング剤（例えば、カルボジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド））の存在下で、混ぜ合わされて、アミデート生成物Ｓ３４．３が得られる。このアミデート形成反応はまた、ＢＯＰ（これは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５）６０：５２１４で記述されている）、Ａｌｄｒｉｔｈｉｏｌ、ＰＹＢＯＰ、およびアミドおよびエステルの調製に使用される類似のカップリング剤の存在下にて、行われる。あるいは、反応物Ｓ３４．２およびＳ３４．９は、光延反応により、モノアミデートＳ３４．３に変換される。光延反応によるアミデートの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９５）３８：２７４２で記述されている。これらの反応物の等モル量は、不活性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、トリアリールホスフィンおよびジアルキルアゾジカルボキシレートの存在下にて、混ぜ合わせられる。そのように得られたモノアミデートエステルＳ３４．３は、次いで、アミデートホスホン酸Ｓ３４．４に変換される。この加水分解反応に使用される条件は、先に記述したように、Ｒ１基の性質に依存している。ホスホン酸アミデートＳ３４．４は、次いで、上記のように、アミノエステルＳ３４．９と反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．５が得られ、ここで、それらのアミノ置換基は、同一または異なる。あるいは、ホスホン酸Ｓ３４．６は、２種の異なるアミノエステル試薬（すなわち、Ｒ２，Ｒ４ｂまたはＲ５ｂが異なるＳ３４．９）で同時に処理され得る。得られたビスアミデート生成物Ｓ３４．５の混合物は、次いで、例えば、クロマトグラフィーにより、分離可能であり得る。
【０６２６】
【化１８８】
2007254479.tif 000189
【０６２７】
【化１８９】
2007254479.tif 000190
【０６２８】
この手順の一例は、スキーム３４、例１で示す。この手順では、ホスホン酸ジベンジルＳ３４．１４は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，６０，２９４６で記述されているように、トルエン中にて、還流状態で、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）と反応されて、ホスホン酸モノベンジルＳ３４．１５が得られる。次いで、その生成物は、ピリジン中にて、等モル量のアラニン酸エチルＳ３４．１６およびジシクロヘキシルカルボジイミドと反応されて、アミデート生成物Ｓ３４．１７が得られる。次いで、ベンジル基が、例えば、パラジウム触媒上での水素化分解によって除去されて、モノ酸生成物Ｓ３４．１８が得られ、これは、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９７）４０（２３）：３８４２に従って、不安定にされ得る。次いで、この化合物Ｓ３４．１８は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，３８，２７４２で記述されているように、光延反応にて、ロイシン酸エチルＳ３４．１９、トリフェニルホスフィンおよびジエチルアゾジカルボキシレートと反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．２０が得られる。
【０６２９】
上記手順を使用するが、ロイシン酸エチルＳ３４．１９またはアラニン酸エチルＳ３４．１６に代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。
【０６３０】
あるいは、ホスホン酸Ｓ３４．６は、上記カップリング反応を使用することにより、ビスアミデートＳ３４．５に変換される。この反応は、１段階（この場合、生成物Ｓ３４．５に存在している窒素関連置換基は、同一である）または２段階（この場合、この窒素関連置換基は、異なり得る）で実行される。
【０６３１】
この方法の一例は、スキーム３４、例２で示されている。この手順では、ホスホン酸Ｓ３４．６は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９９１，１０６３で記述されているように、ピリジン溶液中にて、過剰のフェニルアラニン酸エチルＳ３４．２１およびジシクロヘキシルカルボジイミドと反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．２２が得られる。
【０６３２】
上記手順を使用するが、フェニルアラニン酸エチルに代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。
【０６３３】
さらに代替として、ホスホン酸Ｓ３４．６は、モノまたはビス−活性誘導体Ｓ３４．７に変換され、ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、クロロ、イミダゾリル、トリイソプロピルベンゼンスルホニルオキシなど）である。ホスホン酸の塩化物Ｓ３４．７（Ｌｖ＝Ｃｌ）への変換は、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｇ．Ｍ．Ｋｏｓｏｌａｐｏｆｆ，Ｌ．Ｍａｅｉｒ，ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ，１９７６，ｐ．１７で記述されているように、塩化チオニルまたは塩化オキサリルなどとの反応により、行われる。ホスホン酸のモノイミダゾリドＳ３４．７（Ｌｖ＝イミダゾリル）への変換は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００２，４５，１２８４およびＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９９１，３１２で記述されている。あるいは、このホスホン酸は、Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  ａｎｄ  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ，２０００，１０，１８８５で記述されているように、塩化トリイソプロピルベンゼンスルホニルとの反応により、活性化される。活性化された生成物は、次いで、塩基の存在下にて、アミノエステルＳ３４．９と反応されて、ビスアミデートＳ３４．５が得られる。この反応は、１段階（この場合、生成物Ｓ３４．５に存在している窒素置換基は、同一である）または中間体Ｓ３４．１１を介した２段階（この場合、この窒素置換基は、異なり得る）で実行される。
【０６３４】
これらの方法の例は、スキーム３４、例３および５で示す。スキーム３４、例３で図示した手順では、ホスホン酸Ｓ３４．６は、Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈｅｉ  Ｋｈｉｍ．，１９５８，２８，１０６３で記述されているように、１０モル当量の塩化チオニルと反応されて、ジクロロ化合物Ｓ３４．２３が得られる。この生成物は、次いで、還流温度で、極性非プロトン性溶媒（例えば、アセトニトリル）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、セリン酸ブチルＳ３４．２４と反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．２５が得られる。
【０６３５】
上記手順を使用するが、セリン酸ブチルＳ３４．２４に代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。
【０６３６】
スキーム３４、例５で図示した手順では、ホスホン酸Ｓ３４．６は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９９１，３１２で記述されているように、カルボニルジイミダゾールと反応されて、イミダゾリジドＳ３４．３２が得られる。この生成物は、次いで、アセトニトリル溶液中にて、室温で１モル当量のアラニン酸エチルＳ３４．３３と反応されて、一置換生成物Ｓ３４．３４が得られる。後者の化合物は、次いで、カルボニルジイミダゾールと反応されて、活性化中間体Ｓ３４．３５が生成し、この生成物は、次いで、同じ条件下にて、Ｎ−メチルアラニン酸エチルＳ３４．３３ａと反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．３６が得られる。
【０６３７】
上記手順を使用するが、アラニン酸エチルＳ３４．３３またはＮ−メチルアラニン酸エチルＳ３４．３３ａに代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。
【０６３８】
中間体モノアミデートＳ３４．３はまた、まず、上記手順を使用して、モノエステルＳ３４．２を活性化誘導体Ｓ３４．８に変換すること（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ハロ、イミダゾリルなど））から調製される。生成物Ｓ３４．８は、次いで、塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、アミノエステルＳ３４．９と反応されて、中間体モノアミデート生成物Ｓ３４．３が得られる。後者の化合物は、次いで、上記のように、そのＲ１基を除去することにより、そして、その生成物をアミノエステルＳ３４．９とカップリングすることにより、ビスアミデートＳ３４．５に変換される。
【０６３９】
この手順の一例（ここで、そのホスホン酸は、クロロ誘導体Ｓ３４．２６に変換することにより、活性化される）は、スキーム３４、例４で示されている。この手順では、ホスホン酸モノベンジルエステルＳ３４．１５は、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔｅｒｓ．，１９９４，３５，４０９７で記述されているように、ジクロロメタン中にて、塩化チオニルと反応されて、塩化ホスホリルＳ３４．２６が得られる。この生成物は、次いで、アセトニトリル溶液中にて、室温で、１モル当量の３−アミノ−２−メチルプロピオン酸エチルＳ３４．２７と反応されて、モノアミデート生成物Ｓ３４．２８が得られる。後者の化合物は、酢酸エチル中にて、炭素上５％パラジウム触媒で水素化されて、モノ酸生成物Ｓ３４．２９が得られる。この生成物は、テトラヒドロフラン中にて、等モル量のアラニン酸ブチルＳ３４．３０、トリフェニルホスフィン、ジエチルアゾジカルボキシレートおよびトリエチルアミンとの光延カップリング手順を受けて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．３１が得られる。
【０６４０】
上記手順を使用するが、３−アミノ−２−メチルプロピオン酸エチルＳ３４．２７またはアラニン酸ブチルＳ３４．３０に代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。
【０６４１】
活性化ホスホン酸誘導体Ｓ３４．７はまた、ジアミノ化合物Ｓ３４．１０を介して、ビスアミデートＳ３４．５に変換される。アンモニアとの反応による活性化ホスホン酸誘導体（例えば、塩化ホスホリル）の対応するアミノ類似物Ｓ３４．１０への変換は、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｇ．Ｍ．Ｋｏｓｏｌａｐｏｆｆ，Ｌ．Ｍａｅｉｒ著、Ｗｉｌｅｙ，１９７６で記述されている。ビスアミノ化合物Ｓ３４．１０は、次いで、高温にて、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中で、塩基（例えば、４，４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）または炭酸カリウム）の存在下にて、ハロエステルＳ３４．１２（Ｈａｌ＝ハロゲン、すなわち、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）と反応されて、ビスアミデートＳ３４．５が得られる。あるいは、Ｓ３４．６は、２種の異なるアミノエステル試薬（すなわち、Ｒ４ｂまたはＲ５ｂが異なるＳ３４．１２）で同時に処理され得る。次いで、得られたビスアミデート生成物Ｓ３４．５の混合物は、例えば、クロマトグラフィーにより、分離可能であり得る。
【０６４２】
この手順の一例は、スキーム３４、例６で示す。この方法では、ジクロロホスホネートＳ３４．２３は、アンモニアと反応されて、ジアミドＳ３４．３７が得られる。この反応は、環流温度で、水溶液、水性アルコール溶液またはアルコール溶液中にて、実行される。得られたジアミノ化合物は、次いで、極性有機溶媒（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）中にて、約１５０℃で、塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下にて、また、必要に応じて、触媒量のヨウ化カリウムの存在下にて、２モル当量の２−ブロモ−３−メチル酪酸エチルＳ３４．３８と反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．３９が得られる。
【０６４３】
上記手順を使用するが、２−ブロモ−３−メチル酪酸エチルＳ３４．３８に代えて、異なるハロエステルＳ３４．１２を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。
【０６４４】
スキーム３４で示した手順はまた、ビスアミデートの調製にも適用でき、ここで、そのアミノエステル部分は、異なる官能基を取り込む。スキーム３４、例７は、チロシンから誘導したビスアミデートの調製を図示している。この手順では、モノイミダゾリドＳ３４．３２は、例５で記述しているように、チロシン酸プロピルＳ３４．４０と反応されて、モノアミデートＳ３４．４１を生じる。この生成物は、カルボニルジイミダゾールと反応されて、イミダゾリドＳ３４．４２が得られ、この物質は、追加のモル当量のチロシン酸プロピルと反応されて、ビスアミデート生成物Ｓ３４．４３を生成する。
【０６４５】
上記手順を使用するが、チロシン酸プロピルＳ３４．４０に代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３４．５が得られる。上記手順の２段階で使用されるアミノエステルは、同一または異なり得、その結果、同一または異なるアミノ置換基を有するビスアミデートが調製される。
【０６４６】
スキーム３５は、ホスホネートモノアミデートを調製する方法を図示している。
【０６４７】
１手順では、ホスホネートモノエステルＳ３４．１は、スキーム３４で記述されるように、活性化誘導体Ｓ３４．８に変換される。この化合物は、次いで、上記のように、塩基の存在下にて、アミノエステルＳ３４．９と反応されて、モノアミデート生成物Ｓ３５．１０が得られる。
【０６４８】
この手順は、スキーム３５、例１で図示されている。この方法では、ホスホン酸モノフェニルＳ３５．７は、例えば、Ｊ．Ｇｅｎ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ．，１９８３，３２，３６７で記述されているように、塩化チオニルと反応されて、クロロ生成物Ｓ３５．８が得られる。この生成物は、次いで、スキーム３４で記述されているように、アラニン酸エチルＳ３５．９と反応されて、アミデートＳ３５．１を生じる。
【０６４９】
上記手順を使用するが、アラニン酸エチルＳ３５．９に代えて、異なるアミノエステルＳ３４．９を使用して、対応する生成物Ｓ３５．１が得られる。
【０６５０】
あるいは、ホスホネートモノエステルＳ３４．１は、スキーム３４で記述されているように、アミノエステルＳ３４．９とカップリングされて、アミデートＳ３５．１が生じる。必要なら、Ｒ１置換基は、次いで、初期開裂により変化されて、ホスホン酸Ｓ３５．２が得られる。この変換の手順は、Ｒ１基の性質に依存しており、そして上で記述されている。このホスホン酸は、次いで、アミンおよびホスホン酸のカップリングについてスキーム３４で記述した同じカップリング手順（カルボジイミド、アルドリチオール−２、ＰＹＢＯＰ、光延反応など）を使用して、ヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨ（ここで、Ｒ３基は、アリール、複素環、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキルなどである）との反応により、エステルアミデート生成物Ｓ３５．３に変換される。
【０６５１】
【化１９０】
2007254479.tif 000191
【０６５２】
【化１９１】
2007254479.tif 000192
【０６５３】
【化１９２】
2007254479.tif 000193
【０６５４】
この方法の例は、スキーム３５、例２および３で示している。例２で示した順序では、ホスホン酸モノベンジルＳ３５．１１は、上記方法の１つを使用して、アラニン酸エチルとの反応により、モノアミデートＳ３５．１２に変換される。そのベンジル基は、次いで、酢酸エチル溶液中にて、炭素上５％触媒で触媒水素化することにより除去されて、ホスホン酸アミデートＳ３５．１３が得られる。その生成物は、次いで、例えば、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，２００１，４２，８８４１で記述されているように、ジクロロメタン溶液中にて、室温で、等モル量の１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドおよびトリフルオロエタノールＳ３５．１４と反応されて、アミデートエステルＳ３５．１５が生じる。
【０６５５】
スキーム３５、例３で示した順序では、モノアミデートＳ３５．１３は、テトラヒドロフラン溶液中にて、室温で、等モル量のジシクロヘキシルカルボジイミドおよび４−ヒドロキシ−Ｎ−メチルピペリジンＳ３５．１６とカップリングされて、アミデートエステル生成物Ｓ３５．１７が生成する。
【０６５６】
上記手順を使用するが、アラニン酸エチル生成物Ｓ３５．１２に代えて、異なるモノ酸Ｓ３５．２を使用し、また、トリフルオロエタノールＳ３５．１４または４−ヒドロキシ−Ｎ−メチルピペリジンＳ３５．１６に代えて、異なるヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨを使用して、対応する生成物Ｓ３５．３が得られる。
【０６５７】
あるいは、活性化ホスホネートエステルＳ３４．８は、アンモニアと反応されて、アミデートＳ３５．４が生じる。この生成物は、次いで、スキーム３４で記述されているように、塩基の存在下にて、ハロエステルＳ３５．５と反応されて、アミデート生成物Ｓ３５．６が生成する。もし適当なら、Ｒ１基の性質は、上記手順を使用して変えられ、生成物Ｓ３５．３が得られる。この方法は、スキーム３５、例４で図示されている。この順序では、モノフェニルホスホリルクロライドＳ３５．１８は、スキーム３４で記述されているように、アンモニアと反応されて、アミノ生成物Ｓ３５．１９が生じる。この物質は、次いで、Ｎ−メチルピロリジノン溶液中にて、１７０℃で、２−ブロモ−３−フェニルプロピオン酸ブチルＳ３５．２０および炭酸カリウムと反応されて、アミデート生成物Ｓ３５．２１が得られる。
【０６５８】
これらの手順を使用するが、２−ブロモ−３−フェニルプロピオン酸ブチルＳ３５．２０に代えて、異なるハロエステルＳ３５．５を使用して、対応する生成物Ｓ３５．６が得られる。
【０６５９】
モノアミデート生成物Ｓ３５．３はまた、二重に活性化したホスホネート誘導体Ｓ３４．７から調製される。この手順では、その例は、Ｓｙｎｌｅｔｔ．，１９９８，１，７３で記述されており、中間体Ｓ３４．７は、限定量のアミノエステルＳ３４．９と反応されて、モノ置換生成物Ｓ３４．１１が得られる。後者の化合物は、次いで、極性有機溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）の存在下にて、ヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨと反応されて、モノアミデートエステルＳ３５．３が生じる。
【０６６０】
この方法は、スキーム３５、例５で図示されている。この方法では、ホスホリルジクロライドＳ３５．２２は、ジクロロメタン溶液中にて、１モル当量のＮ−メチルチロシン酸エチルＳ３５．２３およびジメチルアミノピリジンと反応されて、モノアミデートＳ３５．２４が生じる。この生成物は、次いで、炭酸カリウムを含有するジメチルホルムアミド中にて、フェノールＳ３５．２５と反応されて、エステルアミデート生成物Ｓ３５．２６が生じる。
【０６６１】
これらの手順を使用するが、Ｎ−メチルチロシン酸エチルＳ３５．２３またはフェノールＳ３５．２５に代えて、アミノエステルＳ３４．９および／またはヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨを使用して、対応する生成物Ｓ３５．３が得られる。
【０６６２】
【化１９３】
2007254479.tif 000194
【０６６３】
【化１９４】
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【０６６４】
スキーム３６は、カルボアルコキシ置換ホスホネートジエステルを調製する方法を図示しており、ここで、それらのエステル基の１個は、カルボアルコキシ置換基を取り込む。
【０６６５】
１手順では、ホスホネートモノエステルＳ３４．１（これは、上記のように調製した）は、上記方法の１つを使用して、ヒドロキシエステルＳ３６．１（ここで、Ｒ４ｂおよびＲ５ｂ基は、スキーム３４で記述したとおりである）とカップリングされる。例えば、これらの反応物の等モル量は、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９６３，６０９で記述されているように、カルボジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）の存在下にて、必要に応じて、Ｔｅｔ．，１９９９，５５，１２９９７で記述されているように、ジメチルアミノピリジンの存在下で、カップリングされる。この反応は、不活性溶媒中にて、室温で、行われる。
【０６６６】
この手順は、スキーム３６、例１で図示されている。この方法では、ホスホン酸モノフェニルＳ３６．９は、ジクロロメタン溶液中で、ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下にて、３−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチルＳ３６．１０とカップリングされて、ホスホネート混合ジエステルＳ３６．１１が生じる。
【０６６７】
この手順を使用するが、３−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチルＳ３６．１０に代えて、異なるヒドロキシエステル３３．１を使用して、対応する生成物３３．２が得られる。
【０６６８】
ホスホネートモノエステルＳ３４．１の混合ジエステルＳ３６．２への変換はまた、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，６４３で記述されているように、ヒドロキシエステルＳ３６．１との光延反応により、達成される。この方法では、反応物Ｓ３４．１およびＳ３６．１は、極性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、トリアリールホスフィンおよびジアルキルアゾジカルボキシレートの存在下にて、混ぜ合わされて、混合ジエステルＳ３６．２が得られる。Ｒ１置換基は、先に記述した方法を使用して、開裂により変化され、モノ酸生成物Ｓ３６．３が得られる。この生成物は、次いで、例えば、上記方法を使用して、ヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨとカップリングされて、ジエステル生成物Ｓ３６．４が得られる。
【０６６９】
この手順は、スキーム３６、例２で図示されている。この方法では、ホスホン酸モノアリルＳ３６．１２は、テトラヒドロフラン溶液中で、トリフェニルホスフィンおよびジエチルアゾジカルボキシレートの存在下にて、乳酸エチルＳ３６．１３とカップリングされて、混合ジエステルＳ３６．１４が得られる。この生成物は、アセトニトリル中で、先に記述したようにして、トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウムクロライド（Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ触媒）と反応されて、そのアリル基を除去し、そしてモノ酸生成物Ｓ３６．１５が生成する。後者の化合物は、次いで、ピリジン溶液中で、室温で、ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下にて、１モル当量の３−ヒドロキシピリジンＳ３６．１６とカップリングされて、混合ジエステルＳ３６．１７が生じる。
【０６７０】
上記手順を使用するが、乳酸エチルＳ３６．１３または３−ヒドロキシピリジンに代えて、異なるヒドロキシエステルＳ３６．１および／または異なるヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨを使用して、対応する生成物Ｓ３６．４が得られる。
【０６７１】
混合ジエステルＳ３６．２はまた、活性化モノエステルＳ３６．５を介して、モノエステルＳ３４．１から得られる。この手順では、モノエステルＳ３４．１は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００１，６６，３２９で記述されているように、五塩化リンとの反応により、またはＮｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  ａｎｄ  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ，２０００，１９，１８８５で記述されているように、ピリジン中で、塩化チオニルまたは塩化オキサリル（Ｌｖ＝Ｃｌ）との反応、または塩化トリイソプロピルベンゼンスルホニルとの反応により、またはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００２，４５，１２８４で記述されているように、カルボニルジイミダゾールとの反応により、活性化化合物Ｓ３６．５に変換される。得られた活性化モノエステルは、次いで、上記のように、ヒドロキシエステルＳ３６．１と反応されて、混合ジエステルＳ３６．２が生じる。
【０６７２】
この手順は、スキーム３６、例３で図示されている。この順序では、ホスホン酸モノフェニルＳ３６．９は、塩化ホスホリルＳ３６．１９を生成するために、アセトニトリル溶液中で、７０℃で、１０当量の塩化チオニルと反応される。この生成物は、次いで、トリエチルアミンを含有するジクロロメタン中で、４−カルバモイル−２−ヒドロキシ酪酸エチルＳ３６．２０と反応されて、混合ジエステルＳ３６．２１が得られる。
【０６７３】
上記手順を使用するが、４−カルバモイル−２−ヒドロキシ酪酸エチルＳ３６．２０に代えて、異なるヒドロキシエステルＳ３６．１を使用して、対応する生成物Ｓ３６．２が得られる。
【０６７４】
これらの混合ホスホネートジエステルはまた、Ｒ３Ｏ基を中間体Ｓ３６．３（ここで、そのヒドロキシエステル部分は、既に組み込まれている）に取り込む代替経路により、得られる。この手順では、モノ酸中間体Ｓ３６．３は、先に記述したように、活性化誘導体Ｓ３６．６（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、クロロ、イミダゾールなどである））に変換される。その活性化中間体は、次いで、塩基の存在下にて、ヒドロキシ化合物Ｒ３ＯＨと反応されて、混合ジエステル生成物Ｓ３６．４が生じる。
【０６７５】
この方法は、スキーム３６、例４で図示されている。この順序では、ホスホネートモノ酸Ｓ３６．２２は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，３８，４６４８で記述されているように、コリジンを含有するテトラヒドロフラン中にて、トリクロロメタンスルホニルクロライドと反応されて、トリクロロメタンスルホニルオキシ生成物Ｓ３６．２３を生成する。この化合物は、トリエチルアミンを含有するジクロロメタン中にて、３−（モルホリノメチル）フェノールＳ３６．２４と反応されて、混合ジエステル生成物Ｓ３６．２５を生じる。
【０６７６】
上記手順を使用するが、３−（モルホリノメチル）フェノールＳ３６．２４に代えて、異なるアルコールＲ３ＯＨを使用して、対応する生成物Ｓ３６．４が得られる。
【０６７７】
ホスホネートエステルＳ３６．４はまた、モノエステルＳ３４．１に対して実行されるアルキル化反応により、得られる。モノ酸Ｓ３４．１とハロエステルＳ３６．７との間の反応は、極性溶媒中で、塩基（例えば、Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，５９，１０５６で記述されているように、ジイソプロピルエチルアミン、またはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，３８，１３７２で記述されているように、トリエチルアミン）の存在下にて、または非極性溶媒（例えば、ベンゼン）中で、Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍ．，１９９５，２５，３５６５で記述されているように、１８−クラウン−６の存在下にて、実行される。
【０６７８】
この方法は、スキーム３６、例５で図示されている。この手順では、モノ酸Ｓ３６．２６は、ジメチルホルムアミド中にて、８０℃で、２−ブロモ−３−フェニルプロピオン酸エチルＳ３６．２７およびジイソプロピルエチルアミンと反応されて、混合ジエステル生成物Ｓ３６．２８が得られる。
【０６７９】
上記手順を使用するが、２−ブロモ−３−フェニルプロピオン酸エチルＳ３６．２７に代えて、異なるハロエステルＳ３６．７を使用して、対応する生成物Ｓ３６．４が得られる。
【０６８０】
【化１９５】
2007254479.tif 000196
【０６８１】
【化１９６】
2007254479.tif 000197
【０６８２】
【化１９７】
2007254479.tif 000198
【０６８３】
スキーム３７は、ホスホネートジエステルを調製する方法を図示しており、ここで、両方のエステル置換基は、カルボアルコキシ基を取り込む。
【０６８４】
これらの化合物は、ホスホン酸３４．６から、直接的または間接的に調製される。１代替例では、このホスホン酸は、スキーム３４〜３６で先に記述した条件（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたは類似の試薬を使用するカップリング反応）を使用して、または光延反応条件下にて、ヒドロキシエステルＳ３７．２とカップリングされて、ジエステル生成物Ｓ３７．３（ここで、それらのエステル置換基は、同一である）が得られる。
【０６８５】
この方法は、スキーム３７、例１で図示されている。この手順では、ホスホン酸Ｓ３４．６は、Ａｌｄｒｉｔｈｉｏｌ−２およびトリフェニルホスフィンの存在下にて、ピリジン中で、約７０℃で、３モル当量の乳酸ブチルＳ３７．５と反応されて、ジエステルＳ３７．６が得られる。
【０６８６】
上記手順を使用するが、乳酸ブチルＳ３７．５に代えて、異なるヒドロキシエステルＳ３７．２を使用して、対応する生成物Ｓ３７．３が得られる。
【０６８７】
あるいは、ジエステルＳ３７．３は、ホスホン酸Ｓ３４．６をハロエステルＳ３７．１でアルキル化することにより、得られる。このアルキル化反応は、エステルＳ３６．４の調製についてスキーム３で記述したようにして、実行される。
【０６８８】
この方法は、スキーム３７、例２で図示されている。この手順では、ホスホン酸Ｓ３４．６は、ジメチルホルムアミドにて、約８０℃で、Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，５９，１０５６で記述されているようにして、過剰の３−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルＳ３７．７およびジイソプロピルエチルアミンと反応されて、ジエステルＳ３７．８が生成する。
【０６８９】
上記手順を使用するが、３−ブロモ−２−メチルプロピオン酸エチルＳ３７．７に代えて、異なるハロエステルＳ３７．１を使用して、対応する生成物Ｓ３７．３が得られる。
【０６９０】
ジエステルＳ３７．３はまた、このホスホン酸の活性化誘導体Ｓ３４．７をヒドロキシエステルＳ３７．２で置換する反応により、得られる。この置換反応は、極性溶媒中で、適当な塩基の存在下にて、スキーム６で記述されているようにして、実行される。この置換反応は、過剰のヒドロキシエステルの存在下にて実行され、ジエステル生成物Ｓ３７．３（ここで、それらのエステル置換基は、同一である）が得られるか、または限定量の異なるヒドロキシエステルと連続的に反応されて、ジエステルＳ３７．３（ここで、それらのエステル置換基は、異なる）が調製される。
【０６９１】
これらの方法は、スキーム３７、例３および４で図示されている。例３で示されているように、ホスホリルジクロライドＳ３５．２２は、炭酸カリウムを含有するテトラヒドロフラン中にて、３モル当量の３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピオン酸エチルＳ３７．９と反応されて、ジエステル生成物Ｓ３７．１０が得られる。
【０６９２】
上記手順を使用するが、３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロピオン酸エチルＳ３７．９に代えて、異なるヒドロキシエステルＳ３７．２を使用して、対応する生成物Ｓ３７．３が得られる。
【０６９３】
スキーム３７、例４は、等モル量のホスホリルクロライドＳ３５．２２および２−メチル−３−ヒドロキシプロピオン酸エチルＳ３７．１１との間の置換反応によりモノエステル生成物Ｓ３７．１２が生じることを描写している。この反応は、アセトニトリル中にて、７０℃で、ジイソプロピルエチルアミンの存在下にて、行われる。生成物Ｓ３７．１２は、次いで、同じ条件下にて、１モル当量の乳酸エチルＳ３７．１３と反応されて、ジエステル生成物Ｓ３７．１４が得られる。
【０６９４】
上記手順を使用するが、２−メチル−３−ヒドロキシプロピオン酸エチルＳ３７．１１および乳酸エチル４，１３に代えて、異なるヒドロキシエステルＳ３７．２との連続反応を使用して、対応する生成物Ｓ３７．３が得られる。
【０６９５】
【化１９８】
2007254479.tif 000199
【０６９６】
【化１９９】
2007254479.tif 000200
【０６９７】
２，２−ジメチル−２−アミノエチルホスホン酸中間体は、スキーム５の経路により、調製できる。２−メチル−２−プロパンスルフィンアミドをアセトンで縮合すると、スルフィニルイミンＳ３８．１１が得られる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９９，６４，１２）。Ｓ３８．１１にジメチルメチルホスホン酸リチウムを付加すると、Ｓ３８．１２が得られる。Ｓ３８．１２を酸性メタノール分解すると、アミンＳ３８．１３が得られる。アミンをＣｂｚ基で保護しメチル基を除去すると、ホスホン酸Ｓ３８．１４が生じ、これは、先に報告した方法を使用して、所望のＳ３８．１５（スキーム３８ａ）に変換できる。化合物Ｓ３８．１４の代替的な合成もまた、スキーム３８ｂで示されている。市販の２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールは、文献方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９２，５７，５８１３；Ｓｙｎ．Ｌｅｔｔ．１９９７，８，８９３）に従って、アジリジンＳ３８．１６に変換される。ホスファイトをアジリジン開環すると、Ｓ３８．１７が得られる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９８０，２１，１６２３）。Ｓ３８．１７を再保護すると、Ｓ３８．１４が得られる。
【０６９８】
【化２００】
2007254479.tif 000201
【０６９９】
本発明は、以下の非限定的な実施例により、ここに例示される。
【実施例】
【０７００】
（実施例１）
【０７０１】
【化２０１】
2007254479.tif 000202
【０７０２】
ラパマイシン（化合物１．１であって、ここで、ラパマイシン構造の残りの部分は、示されていない；エベロリムスの合成前駆体）は、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ，１９９５，５，１０３５で報告されたもののような手順に従って、適当なアリールビスマス試薬を使用して、上で示したようにして、Ｏ−アリール化される。３−（ジメチル−ｔ−ブチルシリルオキシ）ブロモベンゼンは、ジエチルエーテル中のマグネシウムで処理されるか、またはテトラヒドロフラン中のブチルリチウムで処理されるか、いずれかであり、得られた有機金属試薬は、三塩化ビスマスと反応されて、トリアリールビスムチンが産生される。１〜１．２当量の過酢酸で処理した後、このビスマス（Ｖ）試薬は、ラパマイシンおよび酢酸銅（ＩＩ）と混合される。その反応は、室温で、もし必要なら、還流状態で、１日間進行し、所望の３−（ジメチル−ｔ−ブチルシリルオキシ）フェニルエーテル１．２が得られる。そのジメチル−ｔ−ブチルシリル保護基を除去した後、Ｏ−アルキル化は、酸化銀の存在下にて、ホスホン酸ジエチル（ブロモメチル）で達成され、所望のエベロリムス類似物（これは、ホスホン酸ジエチル１．３を含有する）が得られる。ヨウ化銀で補助した反応は、ラパマイシンと構造的に類似の免疫抑制性マクロライドでのＯ−アルキル化を媒介するのに使用した：Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，４１，１７６４を参照。
【０７０３】
（実施例２）
【０７０４】
【化２０２】
2007254479.tif 000203
【０７０５】
エベロリムスインドリルエーテルのホスホネート誘導体は、重要なトリインドリルビスムチン中間体がＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，６３，６７２１で記述された手順に従って５−ブロモインドールから得られること以外は、実施例１で記述された様式と類似の様式で、ラパマイシン（式２．１であって、ここで、ラパマイシン構造の残りの部分は、示されていない）から調製される。
【０７０６】
（実施例３）
【０７０７】
【化２０３】
2007254479.tif 000204
【０７０８】
タクロリムス（化合物３．１であって、ここで、タクロリムス分子の残りの部分は、示されていない）は、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ，１９９５，５，１０３５で報告されたもののような手順に従って、適当なアリールビスマス試薬を使用して、上で示したようにして、Ｏ−アリール化される。３−（ジメチル−ｔ−ブチルシリルオキシ）ブロモベンゼンは、ジエチルエーテル中のマグネシウムで処理されるか、またはテトラヒドロフラン中のブチルリチウムで処理されるか、いずれかであり、得られた有機金属試薬は、三塩化ビスマスと反応されて、トリアリールビスムチンが産生される。１〜１．２当量の過酢酸で処理した後、このビスマス（Ｖ）試薬は、タクロリムス３．１および酢酸銅（ＩＩ）と混合される。その反応は、室温で、もし必要なら、還流状態で、１日間進行し、所望の３−（ジメチル−ｔ−ブチルシリルオキシ）フェニルエーテルが得られる。そのジメチル−ｔ−ブチルシリル保護基をＨＦで除去した後、Ｏ−アルキル化は、酸化銀の存在下にて、ホスホン酸ジエチル（ブロモメチル）で達成され、所望のタクロリムス類似物（これは、ホスホン酸ジエチル３８．３を含有する）が得られる。ヨウ化銀で補助した反応は、タクロリムスと構造的に類似の免疫抑制性マクロライドでのＯ−アルキル化を媒介するのに使用した。（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，４１，１７６４を参照）。
【０７０９】
（実施例４）
【０７１０】
【化２０４】
2007254479.tif 000205
【０７１１】
タクロリムスインドリルエーテル４．３のホスホネート誘導体は、重要なトリインドリルビスムチン中間体がＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，６３，６７２１で記述された手順に従って５−ブロモインドールから得られること以外は、実施例３で記述された様式と類似の様式で、タクロリムス（化合物４．１であって、ここで、タクロリムス分子の残りの部分は、示されていない）から調製される。
【０７１２】
（実施例５）  本発明の代表的な化合物は、Ｂｏｅｒら、Ｊ．Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．１９９５，３０，４９７−５０４およびＨｏｙｔｅら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００２，４５，５３９７−５４０５で記述されたもののような手順により製造できる；それらはまた、以下の一般的な経路に従って、製造できる。
【０７１３】
【化２０５】
2007254479.tif 000206
【０７１４】
式５．１および５．２の化合物（ここで、「リンク」は、連結基またはリンカーに対して本明細書中で定義した値のいずれかを有する）は、本発明の代表的な化合物である。
【０７１５】
（実施例６）
【０７１６】
【化２０６】
2007254479.tif 000207
【０７１７】
プレドニゾロン６Ａは、溶媒（例えば、クロロホルム）中で、酸（例えば、濃塩酸）の存在下にて、ホルムアルデヒドで処理される。室温で数時間（好ましくは、７〜１０時間）攪拌した後、層分離され、その有機層が濃縮されて、そのビス−メチレンジオキシ）中間体５．３が得られる（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎ，Ｒ．ら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６４，８６，１５２０−１５２７）。この中間体は、溶媒（例えば、ピリジン）中にて、ホスホン酸ジエチル（アミノオキシメチル）で処理されて、そのオキシム５．４が得られる。このオキシムは、酸水溶液で処理されて、そのビス−（メチレンジオキシ）保護基が除去される。例えば、このオキシムは、６０％ギ酸水溶液で処理され、そして９０℃で、１０分間加熱され、冷却され、そしてエタノールの一部を使用して濃縮されて、ギ酸の除去を助ける。その残留物をクロマトグラフィー精製および／または結晶化すると、プレドニゾロンのホスホネートオキシム類似物５．５が得られる。
【０７１８】
この合成の重要な前駆体であるホスホン酸ジエチル（アミノオキシメチル）は、ホスホン酸ジエチル（トリフルオロメチルスルホニルオキシメチル）およびＮ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−ヒドロキルアミンから得ることができる。従って、Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）ヒドロキルアミンは、溶媒（例えば、ＴＨＦ）に溶解され、そして水素化ナトリウムで処理される。泡立ちが止まると、ホスホン酸ジエチル（トリフルオロメチル−スルホニルオキシメチル）（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７に従って、調製した）が加えられる。この反応を塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、その生成物を有機溶媒（例えば、酢酸エチル）で抽出した後、そのＮ−Ｂｏｃ保護ホスホン酸ジエチル（アミノオキシメチル）は、クロマトグラフィーで単離される。次いで、このＮ−Ｂｏｃ保護基は、トリアルオロ酢酸で処理することにより除去されて、所望のホスホン酸ジエチル（アミノオキシメチル）が得られる。
【０７１９】
（実施例７）
【０７２０】
【化２０７】
2007254479.tif 000208
【０７２１】
プレドニゾロン６Ａは、Ｐｒｏｃｏｐｉｏｕ、Ｐ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，２００１，４４，６０２−６１２で報告されたもののような手順に従って、水素下にて、ロジウム触媒（例えば、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ））を使用して、１，２−ジヒドロプレドニゾロン７．１に還元される。次いで、このステロイドのＤ環上のジヒドロキシケトン基は、そのＣ−２位置でのホルミル化の前に、実施例６で記述された方法を使用して、保護される。例えば、このビス−（メチレンジオキシ）中間体７．２は、溶媒（例えば、トルエン）中にて、新たに蒸留したギ酸エチルおよび水素化ナトリウムで処理される。この反応は、弱塩基（例えば、リン酸二水素カリウム）の水溶液でクエンチされる。その粗生成物は、一般的な方法（例えば、結晶化）で精製されて、この２−ホルミル中間体７．３が得られる。この２−ホルミル化合物は、ホスホネート置換フェニルヒドラジンと縮合されて、そのビス−（メチレンジオキシ）保護基を除去した後、プレドニゾロンの所望のホスホネートピラゾール類似物７．４が得られる。
【０７２２】
重要な前駆体である３−［（ジエチルホスホノ）メトキシ］フェニルヒドラジン７．５は、ホスホン酸（トリフルオロメチルスルホニルオキシメチル）ジエチルおよび３−ニトロフェノールから出発して、製造できる。３−ニトロフェノールは、塩基（例えば、水酸化ナトリウム）で処理され、次いで、ホスホン酸ジエチル（トリフルオロメチルスルホニルオキシメチル）でＯ−アルキル化される。そのニトロ基は、塩化スズ（ＩＩ）で還元され、引き続いて、ジアゾ化および亜硫酸ナトリウム（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９６０，９３，５４０）または塩化スズ（ＩＩ）（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，４０３１）での還元により、そのアリールヒドラジンに変換される。
【０７２３】
（実施例８〜１３）  式Ａ、ＢまたはＣのＶＸ−１４８類似物を調製するのに使用できる合成方法論および中間体化合物は、実施例８〜１３で記述されている。以下の化合物は、式６、７および８の化合物の代表例である。
【０７２４】
【化２０８】
2007254479.tif 000209
【０７２５】
（実施例８）
【０７２６】
【化２０９】
2007254479.tif 000210
【０７２７】
３，５−二官能化ニトロベンゼン誘導体をアニリン（これは、本発明のＶＸ−１４８類似物を調製するのに使用できる）に変換するのに有用な一般スキームは、上で図示されている。
【０７２８】
（実施例９）
【０７２９】
【化２１０】
2007254479.tif 000211
【０７３０】
３−ヒドロキシ−５−ニトロ−安息香酸は、塩化チオニル中にて、短時間加熱されて、その酸塩化物が産生される。この酸塩化物は、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、Ｏ，Ｎ−ジメチル−ヒドロキルアミンと縮合されて、そのＷｅｉｎｒｅｂアミドが生成し、これは、メチルリチウムと反応されると、そのアセトフェノン誘導体が得られる。このアセトフェノン誘導体は、双極性非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中にて、過剰のＥ−１，４−ジブロモブテンの存在下にて、塩基（例えば、炭酸カリウム）で処理される。この一臭化物は、クロマトグラフィーで単離され、次いで、溶媒（例えば、トルエン）中にて、（または他のＡｒｂｕｚｏｖ反応条件で：Ｅｎｇｅｌ，Ｒ．，「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｂｏｎｄｓ」、ＣＲＣ  ｐｒｅｓｓ，１９８８を参照）、亜リン酸トリエチルとの処理にかけられて、所望のホスホン酸ジエチルエステルが産生される。その後、このアセトフェノンのカルボニルは、適当なホモキラルオキサザボロジジン（ｈｏｍｏｃｈｉｒａｌ  ｏｘａｚａｂｏｒｏｌｉｄｉｎｅ）（例えば、Ｃｏｒｅｙ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９８７，１０９，５５５１）で記述されたもの）を使用して、エナンチオ選択的に還元され、得られたアルコールは、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ．，１９７１，４４，３４２７）で記述されたもののような方法を使用して、アジドで置換される。このアジドは、Ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ条件（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔ．，１９１９，２，６３５）下にて、そのアミンに還元され、そして炭酸ｔ−ブチルとして保護される。最後に、このニトロベンゼンのスズ（ＩＩ）媒介還元により、所望のアニリン中間体が産生される。このアニリンは、米国特許第６，０５４，４７２号および米国特許第６，３４４，４６５号で記述されたものと類似のカップリング反応を使用して、式Ａ（また、式６）の化合物に変換される。
【０７３１】
（実施例１０）
【０７３２】
【化２１１】
2007254479.tif 000212
【０７３３】
３，４−二官能化ニトロベンゼン誘導体１０．１をアニリン（これは、米国特許第６，０５４，４７２号および米国特許第６，３４４，４６５号で記述されたものと類似のカップリング反応を使用して、式Ｂ（また、式７）の化合物に変換できる）は、上で図示されている。
【０７３４】
（実施例１１）
【０７３５】
【化２１２】
2007254479.tif 000213
【０７３６】
３−置換ニトロベンゼン１１．１を操作すると、アニリン１１．２が得られ、これは、米国特許第６，０５４，４７２号および米国特許第６，３４４，４６５号で記述されたものと類似のカップリング反応を使用して、式Ｃ（また、式８）の化合物に変換できる。
【０７３７】
（実施例１２）
【０７３８】
【化２１３】
2007254479.tif 000214
【０７３９】
３−ニトロベンズアルデヒド１２．１は、グリニャール試薬と反応して、示しているように、保護アルコールを有するテザーが導入され、同時に、ベンジルアルコールが産生される。アルコール１２．２は、実施例９で記述されたものと類似の様式で、アジドで置換される。脱保護後、遊離したアルコールは、塩基（例えば、マグネシウム第三級ブトキシド）を使用して、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中にて、ホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７に従って、調製される）でアルキル化される。このアジドおよびニトロ基の引き続いた変換は、実施例９で記述されたものと類似の様式で、進行する。Ｂａｔｔ  ら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９５，５，１５４９を参照。
【０７４０】
（実施例１３）
【０７４１】
【化２１４】
2007254479.tif 000215
【０７４２】
３−第三級ブトキシカルボニルアミン−３−（３−ニトロ−フェニル）−プロピオン酸１３．１（これは、市販されている）は、これは、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中で、第二級アミドを形成するのに標準的な試薬（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）およびヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ））を使用して、２−アミノエチルホスホン酸ジエチルエステル（これは、市販されている）とカップリングされる。このニトロ基の引き続いた還元は、実施例９で記述されたものと類似の様式で、進行する。
【０７４３】
（実施例１４）
【０７４４】
【化２１５】
2007254479.tif 000216
【０７４５】
上記スキームは、式９の化合物を調製するのに使用できる一般経路を図示している。
【０７４６】
（実施例１５）
【０７４７】
【化２１６】
2007254479.tif 000217
【０７４８】
３−ヒドロキシ−５−ニトロ−安息香酸１５．１は、塩化チオニル中にて、短時間加熱されて、その酸塩化物が産生される。次いで、これは、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、Ｏ，Ｎ−ジメチル−ヒドロキルアミンと縮合されて、そのＷｅｉｎｒｅｂアミドが生成し、これは、メチルリチウムと反応されると、そのアセトフェノン誘導体が得られる。次いで、これは、双極性非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中にて、過剰のＥ−１，４−ジブロモブテンの存在下にて、塩基（例えば、炭酸カリウム）で処理される。この一臭化物は、クロマトグラフィーで単離され、次いで、溶媒（例えば、トルエン）中にて、（または他のＡｒｂｕｚｏｖ反応条件で：Ｅｎｇｅｌ，Ｒ．，「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｂｏｎｄｓ」、ＣＲＣ  ｐｒｅｓｓ，１９８８を参照）、亜リン酸トリエチルとの処理にかけられて、所望のホスホン酸ジエチルエステル１５．２が産生される。その後、このアセトフェノンのカルボニルは、適当なホモキラルオキサザボロジジン（ｈｏｍｏｃｈｉｒａｌ  ｏｘａｚａｂｏｒｏｌｉｄｉｎｅ）（例えば、Ｃｏｒｅｙ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９８７，１０９，５５５１）で記述されたもの）を使用して、エナンチオ選択的に還元され、得られたアルコールは、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ．，１９７１，４４，３４２７）で記述されたもののような方法を使用して、アジドで置換される。このアジドは、Ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ条件（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔ．，１９１９，２，６３５）下にて、そのアミンに還元され、そして炭酸ｔ−ブチルとして保護される。最後に、このニトロベンゼンのスズ（ＩＩ）媒介還元により、所望のアニリン中間体１５．３が産生される。
【０７４９】
（実施例１６）
【０７５０】
【化２１７】
2007254479.tif 000218
【０７５１】
式１０の代表的な化合物の合成で使用するのに適当な試薬は、２−ヒドロキシ−５−ニトロ−安息香酸から出発して、実施例１０で図示されたものと類似の経路により、製造され得る。
【０７５２】
（実施例１７）
【０７５３】
【化２１８】
2007254479.tif 000219
【０７５４】
式１１の代表的な化合物は、上記実施例１１〜１３で図示されているように、調製できる。式１７．２のアニリンの調製は、上記実施例１１〜１３に図示されている。式１７．２のアニリンは、米国特許第６，０５４，４７２号および米国特許第６，３４４，４６５号で記述されたものと類似の手順を使用して、式１１の化合物に変換できる。
【０７５５】
（実施例１８）  以下は、式１５の化合物を調製するのに使用できる一般的な経路である。
【０７５６】
【化２１９】
2007254479.tif 000220
【０７５７】
（実施例１９）
【０７５８】
【化２２０】
2007254479.tif 000221
【０７５９】
化合物１９．１および化合物１９．２の初期Ｐｆｉｔｚｉｎｇｅｒ縮合は、示しているように、酸性ワークアップと共に水酸化カリウムを使用して、１段階で達成される。あるいは、この初期アルドール縮合は、エタノール中のジエチルアミンを使用して実行され得、そのキノリン環は、溶媒（例えば、１，４−ジオキサン）中にて、酸（例えば、塩酸）により媒介される第二工程で、形成され得る。そのベンジル保護基を水素化によって除去することに続いて、このフェノールは、溶媒（テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理できる。泡立ちが止まると、ホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７に従って、調製した）が加えられ、所望のホスホン酸ジエステルが生じる。このカルボキシレートは、エタノール中の水酸化リチウムで処理することにより脱保護されて、化合物１９．４（これは、式１２の化合物である）が得られる。
【０７６０】
（実施例２０）
【０７６１】
【化２２１】
2007254479.tif 000222
【０７６２】
この合成は、このフェノールの脱プロトン化に続いて、Ｅ−１，４−ジブロモブタンが過剰に加えること以外は、実施例１９で描写されたものと類似している。この反応を塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、その生成物を有機溶媒（例えば、酢酸エチル）で抽出した後、そのモノアルキル化生成物は、クロマトグラフィーで単離される。得られた臭化物は、溶媒（例えば、トルエン）中にて、亜リン酸トリエチルと共に加熱されて、所望のホスホン酸のジエチルエステルが産生し、そのカルボン酸は、前のように脱保護されて、化合物２０Ａ（これは、式１２の化合物である）が得られる。
【０７６３】
（実施例２１）  プレドニゾン２１Ａ（米国特許第２，８９７，４６４号）および代表的なホスホン酸エステルの構造は、以下で図示しており、ここで、置換基Ｒ１は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルである。これらのホスホネート化合物は、種々の連結基（「リンク」として命名している）によって、その核に連結されたホスホネート部分（Ｒ１Ｏ）２Ｐ（Ｏ）を取り込んでいる。
【０７６４】
【化２２２】
2007254479.tif 000223
【０７６５】
例えば、上記スキームは、保護−脱保護順序を描写しており、ここで、そのステロイド側鎖は、ビスメチレンジオキシ（ＢＭＤ）部分として、保護される。この順序では、プレドニゾン２１Ａは、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、ｂｙ  Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、パラホルムアルデヒドおよび酸触媒（例えば、塩酸）と反応されて、ＢＭＤ誘導体２１．１が得られる。次いで、そのホスホネート部分は、下記の手順を使用して導入され、ホスホン酸エステル２１．２が生成される。次いで、このＢＭＤ部分は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，ｂｙ  Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、５０％酢酸水溶液で処理することにより加水分解されて、トリオール２１．３（これは、式２３の化合物である）が得られる。
【０７６６】
必要に応じて、使用する反応の性質に依存して、ＢＭＤ化合物２１．１中の１１−ケトン基は、このホスホネート基の導入前に、保護される。このケトンは、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５５，７７，１９０４で記述されているように、トルエン溶液中にて、還流温度で、エチレングリコールおよび酸触媒と反応させることにより、その環状エチレンケタールとして、保護される。脱保護は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１３５１，１９８７で記述されているように、アセトン水溶液中のトシル酸ピリジニウムとの反応により、引き起こされる。
【０７６７】
あるいは、この１１−ケトンは、そのＮ，Ｎ−ジメチルヒドラゾンに変換することにより、保護される。このジメチルヒドラゾンは、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．，１９７０，５０，１０２で記述されているように、エタノール−酢酸中にて、ケトン２１．１とＮ，Ｎ−ジメチルヒドラジンとを反応させることにより、調製される。この基は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７９，１０１，５８４１で記述されているように、テトラヒドロフラン水溶液中にて、酢酸ナトリウムおよび酢酸で処理することにより、除去される。
【０７６８】
あるいは、この１１−ケトンは、そのジエチルアミン付加物として、保護される。この手順では、基質２１．１は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，４０６，１９８３で記述されているように、チタンテトラキス（ジエチルアミド）と反応されて、この付加物が得られる。このケトンは、水性有機溶媒中で水と反応させることにより、脱保護される。
【０７６９】
次いで、１１−保護ＢＭＤ化合物２１．４は、以下で記述する手順を使用して、ホスホネート２１．５に変換される。次いで、脱保護すると、１１−ケトジオール２１．３が生じる。（実施例２２）
【０７７０】
【化２２３】
2007254479.tif 000224
【０７７１】
ホスホネート２２．３（ここで、このホスホネートは、イミノまたはイミノキシ基および多様な炭素鎖によって、結合されている）の調製は、上で描写している。この手順では、二重保護誘導体２１．４は、アミンまたはヒドロキシルアミン２２．１（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールまたはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）であり、そしてＸは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。
【０７７２】
例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）またはアルコール溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、このイミンまたはオキシムが得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．，１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。次いで、この保護基は、除去されて、ケトジオール２２．３（これは、式１６の化合物である）が得られる。
【０７７３】
（実施例２３）
【０７７４】
【化２２４】
2007254479.tif 000225
【０７７５】
ホスホネートＰ２．１０（ここで、このホスホネートは、イミノキシ基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。基質２３．１（式２３．１の化合物であって、ここで、その１１−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして、保護されている）は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミンＰ２．８（これは、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製した）と反応されて、オキシムＰ２．９が得られ、これは、５０％酢酸水溶液と反応させることにより脱保護されて、ジオールＰ２．１０が得られる。このオキシム形成反応は、典型的には、室温で、エタノール−酢酸溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。
【０７７６】
中間体ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミンＰ２．８（化合物２．７であって、ここで、Ｒ２は、結合である）は、以下のようにして、調製できる。
【０７７７】
【化２２５】
2007254479.tif 000226
【０７７８】
ホスホネートＰ２．４（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミンＰ２．５（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、エーテルＰ２．６が生成される。この反応は、典型的には、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテルＰ２．７が得られる。
【０７７９】
（実施例２４）
【０７８０】
【化２２６】
2007254479.tif 000227
【０７８１】
ジエノン２３．１は、実施例２３で記述されているように、Ｏ−（２−ブロモベンジル）ヒドロキシルアミンＰ２．１１（これは、臭化２−ブロモベンジルから調製した）と反応されて、脱保護後、オキシムＰ２．１２が得られる。次いで、この生成物は、パラジウム触媒の存在下にて、亜リン酸ジアルキルＰ２．１３と反応されて、ホスホネートＰ２．１４ａが得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、典型的には、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。
【０７８２】
あるいは、ブロモ化合物Ｐ２．１２は、ホスホン酸ジアルキルビニルＰ２．１５（Ａｌｄｒｉｃｈ）とカップリングされて、ホスホネートＰ２．１６が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」，Ｆ．Ａ．Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｒ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，ｐ．５０３ｆｆおよびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９７９，１２，１４６で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。必要に応じて、生成物Ｐ２．１６で存在しているスチレノイド二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和類似物Ｐ２．１７が生成される。オレフィン性結合の還元は、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」，ｂｙ  Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．６ｆｆで記述されている。この変換は、例えば、炭素上パラジウム触媒および水素または水素ドナーを使用して、またはジイミドまたはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。
【０７８３】
上記手順を使用するが、ベンジルオキシ試薬Ｐ２．１１に代えて、異なるブロモ置換アリールまたはヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物Ｐ２．１４、Ｐ２．１６およびＰ２．１７と類似した生成物が得られる。
【０７８４】
（実施例２５）
【０７８５】
【化２２７】
2007254479.tif 000228
【０７８６】
式１６のホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノ基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。基質２３．１は、ホスホン酸ジアルキル４−アミノフェニルＰ２．１８（Ｅｐｓｉｌｏｎ）と反応されて、脱保護後、イミン生成物Ｐ２．１９が得られる。この反応は、典型的には、炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、還流温度で、塩基性触媒（例えば、ナトリウムメトキシド）または酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下にて、共沸条件下にて行われる。
【０７８７】
（実施例２６）
【０７８８】
【化２２８】
2007254479.tif 000229
【０７８９】
式１６の代表的なホスホネート（ここで、このホスホネートは、オキシイミノ基およびエーテル連鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ジエノン２３．１は、Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）ヒドロキシルアミンＰ２．２０（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９８６，９０３）と反応されて、オキシムＰ２．２１が生じる。ステロイド性１，４−ジエン−３−オンと置換ヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている。この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物間で実行される。次いで、このオキシムは、光延反応において、ホスホン酸ジアルキル４−ヒドロキシフェニルＰ２．２２（Ｅｐｓｉｌｏｎ）と反応されて、エーテルオキシムＰ２．２３が生じる。光延反応による芳香族エーテルの調製は、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、ｂｙ  Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．４４８および「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｐａｒｔ  Ｂ，ｂｙ  Ｆ．Ａ．Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｒ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，ｐ．１５３−４およびＯｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５で記述されている。このフェノールおよびアルコールまたはチオール成分は、非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、アゾジカルボン酸ジアルキルおよび亜リン酸トリアルキルの存在下にて、共に反応されて、それらのエーテルまたはチオエーテル生成物が得られる。この手順もまた、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５−６５６で記述されている。次いで、エーテル生成物Ｐ２．２３は、ケトジオールＰ２．２４（これは、式１６の化合物）に変換される。
【０７９０】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミンＰ２．２０に代えて、異なるヒドロキシ置換ヒドロキシルアミン、および／または異なるヒドロキシ置換アリールホスホン酸アリールを使用して、Ｐ２．２４と類似した生成物が得られる。
【０７９１】
（実施例２７）
【０７９２】
【化２２９】
2007254479.tif 000230
【０７９３】
式１７および１８のホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、芳香族またはヘテロ芳香族基、ヘテロ原子または多様な炭素鎖によって、そのピラゾール環の１’または２’部分に結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ＢＭＤ保護ジエノン２１．１は、還元されて、１，２−ジヒドロ生成物Ｐ３．１が得られる。この触媒水素化反応は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，６０２で記述されているように、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）を使用することにより、引き起こされる。次いで、この生成物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物Ｐ３．２が得られる。次いで、この化合物は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールヒドラジンＰ３．３（ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応により、異性体２’−および１’−アリールピラゾールＰ３．４およびＰ３．５が生じる。このピラゾール形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、ピラゾールＰ３．４およびＰ３．５は、ＢＭＤ保護中間体Ｐ３．６およびＰ３．７を経由して、ホスホネートＰ３．８およびＰ３．９（これらは、それぞれ、式１７および１８の化合物である）に変換される。
【０７９４】
（実施例２８）
【０７９５】
【化２３０】
2007254479.tif 000231
【０７９６】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、フェニル環およびエステルまたはアミド連鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。ケトアルデヒドＰ３．２は、３−カルボキシフェニルヒドラジンＰ３．１０（Ａｐｉｎ）と反応されて、ピラゾールＰ３．１１およびＰ３．１２が得られる。次いで、２’−置換異性体Ｐ３．１１は、ジクロロメタン溶液中にて、室温で、１モル当量のホスホン酸ジアルキル２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルＰ３．１３（仏国特許第２４６２４４０号）およびジシクロヘキシルカルボジイミドと反応されて、エステルＰ３．１４を生じる。次いで、この保護基は除去され、ジオールＰ３．１５（これは、式１８の化合物である）が生じる。
【０７９７】
あるいは、１’−置換ピラゾールＰ３．１２は、ホスホン酸ジアルキル２−アミノエチルＰ３．１７（Ａｕｒｏｒａ）とカップリングされて、アミドＰ３．１８が得られる。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」、ｂｙ  Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ  ａｎｄ  Ｗ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８，ｐ．２７４および「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、ｂｙ  Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．９７２ｆｆで記述されている。このカルボン酸は、活性化剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミド）の存在下にて、必要に応じて、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドまたはＮ−ヒドロキシピリドンの存在下にて、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジン、ＤＭＦまたはジクロロメタン）中で、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【０７９８】
あるいは、このカルボン酸は、まず、活性化誘導体（例えば、その酸塩化物、無水物、混合無水物、イミダゾリドなど）に変換され、次いで、有機塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。カルボン酸の対応する酸塩化物への変換は、このカルボン酸を、不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、必要に応じて、触媒量のジメチルホルムアミドの存在下にて、試薬（例えば、塩化チオニルまたは塩化オキサリル）で処理することにより、引き起こされる。次いで、生成物Ｐ３．１８は、脱保護されて、ジオールＰ３．１９（これは、式１７の化合物である）が得られる。
【０７９９】
上記手順を使用するが、異なるアミノまたはヒドロキシル置換ホスホネート、および／または異なるカルボキシ置換ヒドラジンを使用して、Ｐ３．１５およびＰ３．１９と類似した生成物が得られる。これらの官能化手順は、ピラゾール基質Ｐ３．１１とＰ３．１２との間で、交換可能である。
【０８００】
（実施例２９）
【０８０１】
【化２３１】
2007254479.tif 000232
【０８０２】
式１７および１８のホスホネート（ここで、そのホスホネート基は、フェニル基およびアルコキシまたはアルキルチオ炭素鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示されている。この手順では、ケトアルデヒドＰ３．２は、４−ヒドロキシフェニルヒドラジンＰ３．２０（ＥＰ  ４３７１０５）と反応されて、ピラゾールＰ３．２１およびＰ３．２２が生成される。１’−置換異性体Ｐ３．２１は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、７０°で、ホスホン酸ジアルキルブロモプロピルＰ３．２３（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０００，１２２，１５５４）および炭酸カリウムと反応されて、ホスホネートＰ３．２４が得られる。次いで、この生成物は、脱保護されて、ジオールＰ３．２５が得られる。
【０８０３】
あるいは、２’−置換ピラゾールＰ３．２２は、光延反応において、上記のように、ホスホン酸ジアルキルメルカプトエチルＰ３．２６（Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈｅｉ．Ｋｈｉｍ．，１９７３，４３，２３６４）と反応されて、チオエーテルホスホネートＰ３．２７が調製され、これは、脱保護されて、ジオールＰ３．２８が得られる。
【０８０４】
上記手順を使用するが、ヒドロキシフェニル試薬Ｐ３．２０に代えて、異なるヒドロキシ置換アラルキル，アリールまたはヘテロアリールアルコキシヒドラジン、および／または異なるジアルキルブロモまたはメルカプト置換ホスホネートを使用して、化合物Ｐ３．２５およびＰ３．２８と類似した生成物が得られる。
【０８０５】
（実施例３０）
【０８０６】
【化２３２】
2007254479.tif 000233
【０８０７】
式１７および１８のホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、多様な炭素連鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒドＰ３．２は、ヒドラジンと反応されて、ピラゾール誘導体Ｐ４．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、酢酸中にて、室温で実行される。次いで、このピラゾール生成物は、ブロモメチル化合物Ｐ４．２と反応されて、アルキル化生成物Ｐ４．３およびＰ４．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」，ｂｙ  Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２，ｐ．３０９で記述されている。この反応は、典型的に、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン、リチウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下にて、等モル量のこれらの基質の間で、実行される。生成物Ｐ４．３およびＰ４．４は、Ｘがジアルキルホスホノである場合以外は、本明細書中で記述された手順を使用して、ホスホネートＰ４．５およびＰ４．６に変換される。脱保護すると、ジオールＰ４．７およびＰ４．８（これらは、それぞれ、式１８および１７の化合物である）が得られる。
【０８０８】
（実施例３１）
【０８０９】
【化２３３】
2007254479.tif 000234
【０８１０】
上で図示しているように、ピラゾールＰ４．１は、上記は、１モル当量のホスホン酸ジアルキルトリフルオロメタンスルホニルオキシＰ４．９と反応されて、アルキル化ピラゾールＰ４．１０およびＰ４．１１が得られる。脱保護すると、ジオールＰ４．１２およびＰ４．１３（これらは、それぞれ、式１８および１７の化合物である）が生じる。
【０８１１】
（実施例３２）
【０８１２】
【化２３４】
2007254479.tif 000235
【０８１３】
上で図示しているように、ピラゾールＰ４．１は、上記のように、１，４−ビス（ブロモメチル）シクロヘキサンＰ４．１４（Ｓａｌｏｒ）と反応されて、ピラゾールＰ４．１５およびＰ４．１６が得られる。生成物Ｐ４．１５は、Ａｒｂｕｚｏｖ反応にかけられ、ここで、そのブロモメチル置換基は、亜リン酸トリアルキルとの反応により、ジアルキルホスホノメチル置換基に変換され、その側鎖の脱保護後、ホスホネートＰ４．１７（これは、式１８の化合物である）が調製される。
【０８１４】
ピラゾールＰ４．１６は、ジメチルホルムアミド中にて、炭酸カリウムおよびホスホン酸ジアルキルアミノメチルＰ４．１８（Ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ）と反応されて、脱保護後、アミノホスホネートＰ４．１９（これは、式１７の化合物である）が得られる。
【０８１５】
上記手順を使用するが、二臭化物Ｐ４．１４に代えて、異なる二臭化物、および／または異なるアミノ置換ホスホネートを使用して、Ｐ４．１７およびＰ４．１８と類似した生成物が得られる。
【０８１６】
（実施例３３）  本発明の代表的な化合物は、Ｗｅｓｔｗｏｏｄら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，３９，４６０８−４６２１で一般に記述されているように、以下の一般経路に従って、調製できる。
【０８１７】
【化２３５】
2007254479.tif 000236
【０８１８】
適当なアニリン３３．１（ここで、Ｘ１は、水素、ハロ、トリフルオロメチル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノまたは（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシである）と酸塩化物３３．２とをカップリングすると、化合物３３．３（これは、式１９または２０の代表的な化合物である）が得られる。
【０８１９】
上記反応で使用できる２種の適当なアニリンの合成は、以下で概説する。
【０８２０】
【化２３６】
2007254479.tif 000237
【０８２１】
３−ニトロフェノールは、Ｅ−１，４−ジブロモブテンでアルキル化され、得られた一臭化物は、溶媒（例えば、トルエン）中にて、（または他のＡｒｂｕｚｏｖ反応条件で）、亜リン酸トリエチルと共に加熱されて、所望のホスホン酸のジエチルエステル３３．４が産生される。（Ｅｎｇｅｌ，Ｒ．，「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  ｃａｒｂｏｎ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  ｂｏｎｄｓ」、ＣＲＣ  ｐｒｅｓｓ，１９８８を参照）。最後に、このニトロベンゼンのスズ（ＩＩ）媒介還元により、所望のアニリンが産生される。
【０８２２】
【化２３７】
2007254479.tif 000238
【０８２３】
３−ニトロ−４−トリフルオロメチル安息香酸のメチルエステルは、塩化スズ（ＩＩ）で処理されて、対応するアニリンが生成される。この３−ヨード安息香酸は、ジアゾ化およびヨウ化カリウムでの処理により、産生される。ホスホン酸ジエチルエステルは、アセチレンリンカーを介して、パラジウム触媒を使用して結合され、その安息香酸エステルをケン化した後、そのアシルアジドのクルチウス転位により、本発明の代表的なＭＮＡ−７１５類似物に取り込むのに適当なアニリンが得られる。
【０８２４】
（実施例３４）  式２１および２２の代表的な化合物は、一般に、Ｗｅｓｔｗｏｏｄ  ｅｔ  ａｌ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，３９，４６０８−４６２１で記述されており、以下の一般経路に従って調製できる。
【０８２５】
【化２３８】
2007254479.tif 000239
【０８２６】
適当なアニリン３４．１（ここで、Ｘ２は、水素、ハロ、トリフルオロメチル、シアノまたはメチルである）と酸塩化物３４．２とのカップリングにより、式２１および２２の代表的な化合物が得られる。実施例３３および本明細書中の他の箇所で記述されているように調製されたアニリンは、この合成に取り込むことができる。
【０８２７】
（実施例３５）
【０８２８】
【化２３９】
2007254479.tif 000240
【０８２９】
５−ニトロ−イソベンゾフラン−１，３−ジオン、３５．１（これは、市販されている）は、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９９，９，１６２５で報告された手順に従って、５−アミノ−２−（２，６−ジオキソ−ピペリジン−３−イル）−イソインドール−１，３−ジオン、３５．２に変換される。このアミン中間体は、還元剤（トリアセトキシボロ水素化ナトリウム）の存在下にて、ジエチルホスホノアセトアルデヒド（これは、アリルホスホン酸ジエチルのオゾン分解から得た）で、還元アミノ化にかけられて、所望のアミンリンカー類似物が産生される（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，６１，３８４９）。あるいは、このアミンは、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８２，２５，９６０およびＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８４，２７，６００で報告されたもののような手順に従って、活性化ジエチルホスホノ酢酸でアシル化されて、所望のアミドリンカー化合物が得られる。この活性化ジエチルホスホノ酢酸は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中にて、室温で、カップリング試薬（例えば、シアノホスホン酸ジエチル）および塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）で処理することにより、得ることができる。ＸがＣＨ２である特定の例は、以下で図示している。
【０８３０】
【化２４０】
2007254479.tif 000241
【０８３１】
あるいは、２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−ペンタン二酸、３５．４（これは、市販されている）は、溶媒（例えば、アセトニトリル）中にて、トリエチルアミン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、４−メトキシベンジルアミンおよび１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドで処理される。この反応が完結した後、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００３，４６，３７９３で報告されたもののような手順に従って、この溶媒が除去され、その残留物は、クロマトグラフィーで精製されて、所望の類似物３５．３が得られる。
【０８３２】
（実施例３６）
【０８３３】
【化２４１】
2007254479.tif 000242
【０８３４】
【化２４２】
2007254479.tif 000243
【０８３５】
このＢｏｃ−保護（１Ｓ）−１−（９−デアザグアニン−９−イル）−１，４−ジデオキシ−１，４−イミノ−Ｄ−リビトール（化合物３６．３）は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９で記述されているように、（１Ｓ）−１−（９−デアザグアニン−９−イル）−１，４−ジデオキシ−１，４−イミノ−Ｄ−リビトール（ＷＯ  ９９／１９３３８およびＥｖａｎｓ，Ｇ．Ｂ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０００，５６，３０５３；これはまた、Ｅｖａｎｓ，Ｇ．Ｂ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００３，４６，３４１２でも報告されている）をＢＯＣ無水物と共に攪拌することにより、調製される。次いで、化合物３６．３は、溶媒（テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理される。泡立ちが止まると、ホスホノメチルトリフルオロメタンスルホン酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７に従って、調製した）が加えられ、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を使用してＢＯＣ基を脱保護した後、所望のホスホン酸ジエステル３６．４が得られる（これは、式２５の化合物である）。
【０８３６】
（実施例３７）
【０８３７】
【化２４３】
2007254479.tif 000244
【０８３８】
脱保護化合物３７．１（（１Ｒ）−１−（９−デアザヒポキサンチン−９−イル）−１，２，４−トリデオキシ−１，４−イミノ−Ｄ−エリトロ−ペンチトール；塩酸塩として）は、ジクロロメタン中の二炭酸ジ−ｔ−ブチルを使用して、Ｅｖａｎｓ，Ｇ．Ｂ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０００，５６，３０５３で記述されているように、調製される。その５’−ＯＨの酸化に続いて脱離すると、グリカール３７．３が得られる（Ｚｅｍｌｉｃｋａ  Ｊ．ら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７２，９４，９，３２１３の手順を参照）。セレノエーテル化すると、保護ホスホネート３７．４が得られる（Ｋｉｍ，Ｃ．ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，５６，２６４２）。このフェニルセレニドを（Ｋｉｍ，Ｃ．ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，５６，２６４２で記述されているように）酸化脱離し、続いて、立体選択的にジヒドロキシル化すると、所望のジオール３７．６が得られる。最後に、この保護基が除去されて、化合物３７．７（式２６の化合物）が得られる。
【０８３９】
（実施例３８）
【０８４０】
【化２４４】
2007254479.tif 000245
【０８４１】
（１Ｒ）−１−（９−デアザヒポキサンチン−９−イル）−１，２，４−トリデオキシ−１，４−イミノ−Ｄ−エリトロ−ペンチトール（これは、Ｅｖａｎｓ，Ｇ．Ｂ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０００，５６，３０５３で記述されているように、そのＨＣｌ塩として調製した）は、まず、保護され、次いで、ＰｔＯ２で酸化されて、カルボン酸３８．１が得られる。脱炭酸脱離は、高温で、ジメチルホルムアミド中のジメチルホルムアミドジネオペンチルアセタールを使用して、達成される（Ｚｅｍｌｉｃｋａ  Ｊ．ら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７２，９４，９，３２１３）。セレノエーテル化に続いて、保護グリカールを、ホスホン酸ジエチル（ヒドロキシルメチル）の存在下にて、過塩素酸銀で処理すると（Ｐｈｉｌｌｉｏｎ，Ｄ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）、ホスホネート３８．３が得られる（Ｋｉｍ，Ｃ．ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，５６，２６４２）。このセレン化物を酸化脱離するのに続いて、四酸化オスミウムを使用してジヒドロキシル化すると、ジオール３８．５が得られる。Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９の手順に従って、そのアミン保護基を除去すると、化合物３８．６が得られる。
【０８４２】
（実施例３９）  サリドマイドの類似物のプロドラッグを調製するのに使用できる合成方法論および中間体化合物は、以下で記述する。
【０８４３】
【化２４５】
2007254479.tif 000246
【０８４４】
２−メチル−４−ニトロ安息香酸メチルエステル（これは、市販されている）は、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９９，９，１６２５で報告された手順に従って、３−（５−アミノ−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−ピペリジン−２，６−ジオン、３９．１に変換される。このアミン中間体は、還元剤（トリアセトキシボロ水素化ナトリウム）の存在下にて、ジエチルホスホノアセトアルデヒド（これは、アリルホスホン酸ジエチルのオゾン分解から得た）での還元アミノ化にかけられて、所望のアミンリンカー類似物３９．２が産生される（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，６１，３８４９）。あるいは、このアミンは、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８２，２５，９６０およびＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８４，２７，６００で報告されたもののような手順に従って、活性化ジエチルホスホノ酢酸でアシル化されて、所望のアミドリンカー化合物３９．３が得られる。この活性化ジエチルホスホノ酢酸は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中にて、室温で、カップリング試薬（例えば、シアノホスホン酸ジエチル）および塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）で処理することにより、得ることができる。
【０８４５】
２−メチル−３−ニトロ安息香酸メチルエステル（これは、市販されている）は、溶媒（例えば、四塩化炭素）中で、光の下にて、Ｎ−ブロモスクシンイミドで処理されて、２−ブロモメチル−３−ニトロ安息香酸メチルエステル３９．４が生成される。このベンジル型臭化物（ｂｅｎｚｙｌｉｃ  ｂｒｏｍｉｄｅ）は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、［２−（３−アミノ−２，６−ジオキソ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−ホスホン酸ジエチルエステル（この化合物の調製については、以下の実施例４０を参照）で処理される。次いで、カップリングされた生成物は、水素化により還元されて（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９９，９，１６２５）、所望の類似物が得られる。
【０８４６】
（実施例４０）
【０８４７】
【化２４６】
2007254479.tif 000247
【０８４８】
２−メチル−４−ニトロ安息香酸メチルエステル、３９．２（これは、市販されている）は、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９９，９，１６２５で報告された手順に従って、３−（５−アミノ−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−ピペリジン−２，６−ジオンに変換される。このアミン中間体は、還元剤（トリアセトキシボロ水素化ナトリウム）の存在下にて、ジエチルホスホノアセトアルデヒド（これは、アリルホスホン酸ジエチルのオゾン分解から得る）で、還元アミノ化にかけられて、所望のアミンリンカー類似物が産生される（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，６１，３８４９）。あるいは、このアミンは、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８２，２５，９６０およびＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８４，２７，６００で報告されたもののような手順に従って、活性化ジエチルホスホノ酢酸でアシル化されて、所望のアミドリンカー化合物が得られる。この活性化ジエチルホスホノ酢酸は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中にて、室温で、カップリング試薬（例えば、シアノホスホン酸ジエチル）および塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）で処理することにより、得ることができる。
【０８４９】
（実施例４０Ａ）
【０８５０】
【化２４７】
2007254479.tif 000248
【０８５１】
２−メチル−３−ニトロ安息香酸メチルエステル、３９．２（これは、市販されている）は、溶媒（例えば、四塩化炭素）中で、光の下にて、Ｎ−ブロモスクシンイミドで処理されて、２−ブロモメチル−３−ニトロ安息香酸メチルエステル、３９．４が生成される。このベンジル型臭化物（ｂｅｎｚｙｌｉｃ  ｂｒｏｍｉｄｅ）は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、［２−（３−アミノ−２，６−ジオキソ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−ホスホン酸ジエチルエステル（この化合物の調製については、以下を参照）で処理される。次いで、カップリングされた生成物は、水素化により還元されて（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９９，９，１６２５）、所望の類似物が得られる。
【０８５２】
［２−（３−アミノ−２，６−ジオキソ−ピペリジン−１−イル）−エチル］−ホスホン酸ジエチルエステル４０．１は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００３，４６，３７９３で報告されたもののような手順に従って、得られる。従って、ベンジルオキシカルボニル保護グルタル酸は、溶媒（例えば、アセトニトリル）中にて、トリエチルアミン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール、ホスホン酸ジエチル２−アミノエチルおよび１，３−ジシクロヘキシル−カルボジイミドで処理される。この反応が完結した後、この溶媒が除去され、その残留物は、クロマトグラフィーで精製されて、その環状生成物が産生され、これは、パラジウム触媒の存在下にて、水素に晒されて、所望の中間体が得られる。
【０８５３】
それ以上の操作は、最終脱保護の前に、このホスホネート部分に対して行うことができる。これらの種類の変換は、本明細書中にて、さらに広範囲にわたって記述する。
【０８５４】
（実施例４１）
【０８５５】
【化２４８】
2007254479.tif 000249
【０８５６】
ジプロレン４１Ａ（ドイツ特許ＤＥ  ２９０５６７４）およびそれらのエステル４１．１〜４１．３の構造は、以下で図示しており、ここで、置換基Ｒ１は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルである。化合物４１．１〜４１．３は、種々の連結基（添付の構造では、「リンク」として示している）によって、その核に連結されたホスホネート部分（Ｒ１Ｏ）２Ｐ（Ｏ）を取り込んでいる。
【０８５７】
（実施例４２）
【０８５８】
【化２４９】
2007254479.tif 000250
【０８５９】
保護−脱保護手順（ここで、このステロイド側鎖は、ビスメチレンジオキシ（ＢＭＤ）部分として、保護される）が上で図示されている。化合物４２．１のプロピオン酸エステル基は、例えば、ジメトキシエタン水溶液中にて、室温で、２モル当量の水酸化リチウムと反応させることにより、加水分解されて、ジオール４２．２が得られる。次いで、この生成物は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、パラホルムアルデヒドおよび酸性触媒（例えば、塩酸）と反応されて、ＢＭＤ誘導体４２．３が得られる。次いで、そのホスホネート部分は、下記の手順を使用して導入され、ホスホン酸エステル４２．４が生成される。そのＢＭＤ保護基の加水分解前に、その１１−水酸基が保護される。この保護基は、このＢＭＤ基を除去するのに必要な条件に安定であるように、また、引き続いて導入される１７，２１−ジエステル部分に影響を及ぼすことなく除去可能であるように、選択される。
【０８６０】
例えば、この１１−水酸基は、その４−アジド酪酸エステルに変換することにより、ビリジン中で４−アジドブチリルクロライドと反応させることにより、保護される。次いで、この１１−アジドブチレート基は、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｊｐｎ．，１９８６，５９，１２９６で記述されているように、トリフェニルホスフィンと反応させることにより、ジエステル４２．７から除去される。あるいは、この１１−水酸基は、２−（トリメチルシリル）エチルカルボニルクロリドおよびピリジンとの反応によって、２−（トリメチルシリル）エチルカーボネート）へと変換されることによって、保護される。この２−（トリメチルシリル）カーボネートは、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，１９８１，２２，９６９で記述されているように、テトラヒドロフラン中にて、室温で、フッ化テトラブチルアンモニウムと反応させることにより、ジエステル４２．７から除去される。
【０８６１】
あるいは、この１１−水酸基は、ジメチルホルムアミド−ピリジン中のトリクロロアセチルクロリドと反応することにより、トリクロロアセチルエステルに変換することにより、保護される。このトリクロロアセチルエステルは、Ｃｏｌｌ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９６２，２７，２５６７で記述されているように、室温で、エタノール性アンモニアと反応させることにより、除去される。
【０８６２】
次いで、保護生成物４２．５中のＢＭＤ部分は、例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、５０％酢酸水溶液で処理することにより加水分解されて、ジオール４２．６が得られる。このジオール化合物は、例えば、ジメチルホルムアミド中にて、室温で、プロピオン酸およびジシクロヘキシルカルボジイミドと反応させることにより、またはジクロロメタン中にて、塩化プロピオニルおよびトリエチルアミンと反応させることによりアシル化されて、ジプロピオネート４２．７が生成される。次いで、その１１−水酸基を上記のように脱保護すると、ジエステル４２．８が得られる。
【０８６３】
あるいは、この２０−ケトン基は、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２１９で記述されているように、チタニウムテトラキス（ジエチルアミド）と反応させることにより、そのジエチルアミン付加物として、保護される。
【０８６４】
（実施例４３）
【０８６５】
【化２５０】
2007254479.tif 000251
【０８６６】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノ基またはイミノキシ基および多様な炭素鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ＢＭＤ保護誘導体４２．３は、アミンまたはヒドロキシルアミン４３．１（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールまたはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）である）と反応されて、イミンまたはイミノキシ生成物４３．２が得られる。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）またはアルコール性溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、このイミンまたはオキシムが得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．，１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。次いで、このＢＭＤ保護化合物４３．２は、上記されているように、ジエステル４３．３に変換される。
【０８６７】
【化２５１】
2007254479.tif 000252
【０８６８】
ホスホネート基を含むヒドロキシルアミンエーテルの調製は、上で図示している。この手順では、ホスホネート４３．４（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミン４３．５（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、エーテル４３．６が生成される。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、生成物４３．６が得られる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテル４３．７が得られる。
【０８６９】
（実施例４４）
【０８７０】
【化２５２】
2007254479.tif 000253
【０８７１】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノキシ基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、基質４２．３は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミン４４．１（これは、上記のように、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製する）と反応されて、脱保護および側鎖アシル化後、オキシムエーテル４４．２が得られる。このオキシム形成反応は、室温で、ピリジン溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。
【０８７２】
上記手順を使用するが、オキシムエーテル４４．１に代えて、異なるオキシムエーテル４３．７を使用して、対応する生成物４３．３が得られる。
【０８７３】
（実施例４５）
【０８７４】
【化２５３】
2007254479.tif 000254
【０８７５】
基質４２．３とＯ−２−（５−ブロモ−２−チエニル）エトキシヒドロキシルアミン４５．１（これは、上記のように、臭化２−（５−ブロモ−２−チエニル）エチルから調製した）との間の反応によるイミノキシ基を含むホスホネートの調製（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．Ｐｈｙｓ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７５，８２１）は、上で図示している。得られたオキシムエーテルは、脱保護および側鎖アシル化により、化合物４５．２に変換され、これは、次いで、パラジウム触媒の存在下にて、亜リン酸ジアルキル４５．３と反応されて、ホスホネート４５．４が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。
【０８７６】
あるいは、ブロモ置換生成物４５．２は、ホスホン酸ジアルキルプロペニル４５．５（Ａｃｒｏｓ）とのパラジウム触媒Ｈｅｃｋ反応によりカップリングされて、不飽和ホスホネート４５．６が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，ｐ．５０３ｆｆおよびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９７９，１２，１４６で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。
【０８７７】
必要に応じて、生成物４５．６で存在しているスチレノイド二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和類似物４５．７が生成される。オレフィン性結合の還元は、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．６ｆｆで記述されている。この変換は、例えば、炭素担持パラジウム触媒と水素または水素ドナーとを使用して、またはジイミドまたはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。
【０８７８】
上記手順を使用するが、ブロモチエニル試薬４５．１に代えて、異なるブロモ置換アリールまたはヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミンおよび／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物４５．４、４５．６および４５．７に類似した生成物が得られる。
【０８７９】
（実施例４６）
【０８８０】
【化２５４】
2007254479.tif 000255
【０８８１】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノ基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、基質４２．３は、ホスホン酸ジアルキル２−アミノフェニル４６．１（Ａｕｒｏｒａ）と反応されて、脱保護および側鎖アシル化後、イミン生成物４６．２が得られる。この反応は、炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、還流温度で、塩基性触媒（例えば、ナトリウムメトキシド）または酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下にて、共沸条件下にて行われ、生成物４６．２が得られる。
【０８８２】
上記手順を使用するが、ホスホン酸２−アミノフェニル４６．１に代えて、異なるアミノ置換ホスホン酸アリールまたはアミノ置換ホスホン酸ヘテロアリールを使用して、４６．２に類似した生成物が得られる。
【０８８３】
（実施例４７）
【０８８４】
【化２５５】
2007254479.tif 000256
【０８８５】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、オキシイミノ基によって、結合されている）を調製する代替方法は、上で図示している。この手順では、ジエノン４２．３は、Ｏ−（カルボキシメチル）ヒドロキシルアミン４７．１（Ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ）と反応されて、脱保護および側鎖アシル化後、オキシム４７．２が生じる。ステロイド性１，４−ジエン−３−オンとヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている。この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物間で実行される。次いで、オキシム４７．２は、光延反応において、ホスホン酸ジアルキル３−ヒドロキシフェニル４７．３（Ｅｐｓｉｌｏｎ）と反応されて、置換オキシム４７．４が生じる。光延反応による芳香族エーテルおよび芳香族チオエーテルの調製は、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．４４８および「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｐａｒｔ  Ｂ，Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，ｐ．１５３−４およびＯｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５で記述されている。このフェノールおよびヒドロキシ成分またはメルカプト成分は、非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、アゾジカルボン酸ジアルキルおよびトリアリールホスフィンの存在下にて、共に反応されて、それらのエーテル生成物またはチオエーテル生成物が得られる。この手順もまた、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５−６５６で記述されている。次いで、生成物４７．４は、脱保護およびアシル化により、ジエステル４７．５に変換される。
【０８８６】
上記手順を使用するが、ホスホネート４７．３に代えて、異なるジアルキルヒドロキシ置換ホスホン酸アリールまたはジアルキルヒドロキシ置換ホスホン酸ヘテロアリールを使用して、４７．５に類似した生成物が得られる。
【０８８７】
（実施例４８）
【０８８８】
【化２５６】
2007254479.tif 000257
【０８８９】
ホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、芳香族基またはヘテロ芳香族基、ヘテロ原子および多様な炭素鎖によって、そのピラゾール環の１’位または２’位に結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ジプロレン４１Ａは、還元されて、１，２−ジヒドロ生成物４８．１が得られる。この触媒水素化反応は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，６０２で記述されているように、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）を使用することにより、引き起こされる。次いで、この生成物は、オーストラリア国特許出願２７５９５０４０９で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物４８．３が得られる。
【０８９０】
必要に応じて、基質４１Ａは、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、このホルミル化反応の前に、上記実施例４２で記述されたように、保護される。次いで、そのホルミル化生成物は、アリールヒドラジンまたはヘテロアリールヒドラジン４８．３（ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応により、異性体２’−アリールピラゾール４８．４および１’−アリールピラゾールおよび４８．５が生じる。この環形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物間で実行される。次いで、ピラゾール４８．４および４８．５は、例えば、実施例４９〜５０で記述された手順により、それぞれ、ホスホネート４８．６および４８．７に変換される。
【０８９１】
（実施例４９）
【０８９２】
【化２５７】
2007254479.tif 000258
【０８９３】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、フェニル基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド４８．２は、上記のように、２−ブロモフェニルヒドラジン４９．１（Ｆｌｕｋａ）と反応されて、異性体ピラゾール生成物４９．２および４９．３が得られる。次いで、これらの生成物は、ここで記述されているように、亜リン酸ジアルキルＨＰ（Ｏ）（ＯＲ１）２およびパラジウム触媒と反応されて、それぞれ、ホスホネート４９．４および４９．５が得られる。上記手順を使用するが、２−ブロモフェニルヒドラジンに代えて、異なるブロモアリールヒドラジンまたはブロモヘテロアリールヒドラジン４８．３を使用して、生成物４８．６および４８．７が得られる。
【０８９４】
（実施例５０）
【０８９５】
【化２５８】
2007254479.tif 000259
【０８９６】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、芳香族基またはヘテロ芳香族基、および飽和または不飽和アルキル鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ブロモフェニル置換ピラゾール４９．２は、上記のように、Ｈｅｃｋ反応で、例えば、ホスホン酸ジアルキルブテニル５０．１（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，３，２１７）とカップリングされて、不飽和ホスホネート生成物５０．２が得られる。必要に応じて、この生成物は、上記のように、還元されて、飽和類似物５０．３が得られる。上記手順を異性体ブロモフェニルピラゾール４９．３に適用すると、５０．２および５０．３と異性体である生成物が得られる。上記手順を使用するが、ホスホネート５０．１に代えて、異なるホスホン酸ジアルキルアルケニル、および／または異なるブロモアリールピラゾールまたはブロモヘテロアリールピラゾール４８．４または４８．５を使用して、５０．２および５０．３に類似した生成物が得られる。
【０８９７】
（実施例５１）
【０８９８】
【化２５９】
2007254479.tif 000260
【０８９９】
ホスホネート５１．５および５１．６（ここで、このホスホネートは、アリール基またはヘテロアリール基およびアルコキシ鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、４−アミノチオフェノール５１．１は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、室温で、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメタンスルホニルオキシメチル５１．２（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）および炭酸カリウムと反応されて、チオエーテル５１．３が得られる。次いで、この生成物は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，４０３１で記述されているように、エタノール性塩酸水溶液中でのジアゾ化に続いて、そのジアゾニウムクロライドを塩化スズ（ＩＩ）で還元することにより、対応するヒドラジン５１．４に変換される。次いで、このヒドラジンは、上記のように、ケトアルデヒド４８．２と反応されて、異性体ピラゾール５１．５および５１．６が得られる。
【０９００】
上記手順を使用するが、トリフルオロメタンスルホン酸５１．２に代えて、異なるジアルキルホスホノアルキルブロマイドまたはトリフルオロメタンスルホン酸、および／または異なる芳香族またはヘテロ芳香族メルカプトまたはヘテロ芳香族ヒドロキシアミンを使用して、５１．５および５１．６に類似した生成物が得られる。
【０９０１】
（実施例５２）
【０９０２】
【化２６０】
2007254479.tif 000261
【０９０３】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、ピリジル基およびヘテロ原子および多様な炭素鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、３−アミノ−５−ヒドロキシピリジン５２．１は、無水酢酸との反応により、ジアセチル類似物５２．２に変換される。次いで、この生成物は、上記のように、ジアゾ化および還元により、ヒドラジン５２．３に変換される。次いで、このヒドラジン５２．３は、ケトアルデヒド４８．２と反応されて、異性体ピラゾール５２．４および５２．５が得られる。２’−ピリジル生成物５２．４は、光延反応で、上記のように、ホスホン酸ジアルキルヒドロキシエチル５２．６と反応されて（Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈｅｉ．Ｋｈｉｍ．，１９７３，４３，２３６４）、エーテル５２．７が得られる。この手順を異性体フェノール５２．５に適用すると、化合物５２．７の異性体である生成物が得られる。
【０９０４】
あるいは、異性体フェノール５２．５は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、約８０℃で、１モル当量のホスホン酸ジアルキルブロモプロピニル５２．８（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９４，４，２７３）および炭酸セシウムと反応されて、ホスホネート５２．９が調製される。この手順を異性体フェノール５２．４に適用すると、化合物５２．４の異性体である生成物が得られる。上記手順を使用するが、カルビノール５２．６または臭化物５２．８に代えて、異なるチオール、アルコールまたは臭化物、および／または異なるフェノール４８．４または４８．５（ここで、Ｘは、ＯＨである）を使用して、５２．２７および５２．９に類似した対応する生成物が得られる。
【０９０５】
（実施例５３）
【０９０６】
【化２６１】
2007254479.tif 000262
【０９０７】
ホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、多様な炭素結合によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド４８．２は、ヒドラジンと反応されて、ピラゾール誘導体５３．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、酢酸中にて、室温で実行される。次いで、得られたピラゾールは、ホスホン酸ジアルキルブロモメチル５３．２（ここで、Ｒ２は、上で定義したとおりである）と反応されて、それぞれ、異性体２’アルキル化生成物５３．３および異性体１’アルキル化生成物５３．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２，ｐ．３０９で記述されている。
【０９０８】
（実施例５４）
【０９０９】
【化２６２】
2007254479.tif 000263
【０９１０】
ピラゾール５３．１は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、約９０℃で、ホスホン酸ジアルキルブロモプロピル５４．１（Ａｌｄｒｉｃｈ）および塩基（例えば、ジメチルアミノピリジンまたはリチウムヘキサメチルジシラジド）と反応されて、異性体アルキル化生成物５４．２および５４．３が生じる。
【０９１１】
スキーム５４Ａにおいて、ピラゾール５３．１は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、室温で、１モル当量の１，４−ジブロモブタ−２−イン５４．４（Ｎａｒｃｈｅｍ）および炭酸カリウムと反応されて、アルキル化生成物５４．５および５４．６が得られる。次いで、これらの生成物は、Ａｒｂｕｚｏｖ反応において、１２０℃で、亜リン酸トリアルキルと共に加熱されて、ホスホネート５４．７および５４．８が生じる。このＡｒｂｕｚｏｖ反応は、Ｈａｎｄｂ．Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｈｅｍ．，１９９２，１１５−７２で記述されている。上記手順を使用するが、二臭化物５４．４に代えて、異なる二臭化アルキル、二臭化アルケニルまたは二臭化アルキニルを使用して、５４．７および５４．８に類似した生成物が得られる。
【０９１２】
（実施例５５）  二プロピオン酸アクロメタゾン５５／Ａ（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８０，２３，４３０；米国特許第４，１２４，７０７号）およびそれらのエステル５５Ａ〜５５Ｃの構造は、以下で図示しており、ここで、置換基Ｒ１は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルである。化合物５５Ａ〜５５Ｃは、種々の連結基（添付の構造では、「リンク」として示している）によって、その核に連結されたホスホネート部分（Ｒ１Ｏ）２Ｐ（Ｏ）を取り込んでいる。
【０９１３】
【化２６３】
2007254479.tif 000264
【０９１４】
このステロイド側鎖は、スキーム５５Ａで図示されているように、ビスメチレンジオキシ（ＢＭＤ）部分として、保護される。この手順では、それらのプロピオン酸エステルは、例えば、ジメトキシエタン水溶液中にて、室温で、２モル当量の水酸化リチウムと反応させることにより、加水分解されて、ジオール５５．１が得られる。次いで、この生成物は、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、パラホルムアルデヒドおよび酸性触媒（例えば、塩酸）と反応されて、ＢＭＤ誘導体５５．２が得られる。次いで、そのホスホネート部分は、下記の手順を使用して導入され、ホスホン酸エステル５５．３が生成される。そのＢＭＤ保護基の加水分解前に、その１１−水酸基が保護される。この保護基は、このＢＭＤ基を除去するのに必要な条件に安定であるように、また、引き続いて導入される１７，２１−ジエステル部分に影響を及ぼすことなく除去可能であるように、選択される。例えば、この１１−水酸基は、ビリジン中で４−アジドブチリルクロライドと反応させることにより、その４−アジド酪酸エステルに変換することにより、保護される。次いで、この１１−水酸基は、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｊｐｎ．，１９８６，５９，１２９６で記述されているように、トリフェニルホスフィンと反応させることにより、ジエステル５５．７から除去される。あるいは、この１１−水酸基は、塩化２−（トリメチルシリル）エチルカルボニルおよびピリミジンと反応することによって、２−（トリメチルシリル）エチルカーボネートへと変換されることによって、保護される。この２−（トリメチルシリル）カーボネートは、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，１９８１，２２，９６９で記述されているように、テトラヒドロフラン中にて、室温で、フッ化テトラブチルアンモニウムと反応させることにより、ジエステル５５．６から除去される。
【０９１５】
あるいは、この１１−水酸基は、ジメチルホルムアミドピリジン中の塩化トリクロロアセチルと反応することによって、トリクロロアセチルエステルに変換することにより、保護される。このトリクロロアセチルエステルは、Ｃｏｌｌ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９６２，２７，２５６７で記述されているように、室温で、エタノール性アンモニアと反応させることにより、除去される。次いで、保護生成物５５．６中のＢＭＤ部分は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、５０％酢酸水溶液で処理することにより加水分解されて、ジオール５５．５が得られる；次いで、ジオール５５．５は、例えば、ジメチルホルムアミド中にて、室温で、プロピオン酸およびジシクロヘキシルカルボジイミドと反応させることにより、またはジクロロメタン中にて、塩化プロピオニルおよびトリエチルアミンと反応させることによりアシル化されて、ジプロピオネート５５．６が生成される。次いで、その１１−水酸基を上記のように脱保護すると、ジエステル５５．７が得られる。
【０９１６】
あるいは、この２０−ケトン基は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ  Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２１９で記述されているように、チタニウムテトラキス（ジエチルアミド）と反応させることにより、そのジエチルアミン付加物として、保護される。
【０９１７】
（実施例５６）
【０９１８】
【化２６４】
2007254479.tif 000265
【０９１９】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノ基またはイミノキシ基および多様な炭素鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ＢＭＤ保護誘導体５５．２は、アミンまたはヒドロキシルアミン５６．１（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールまたはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）である）と反応されて、イミン生成物またはイミノキシ生成物５６．２が得られる。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）またはアルコール性溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、このイミンまたはオキシムが得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．，１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。次いで、このＢＭＤ保護側鎖化合物５６．２は、ジエステル５６．３に変換される。
【０９２０】
（実施例５６Ａ）
【０９２１】
【化２６５】
2007254479.tif 000266
【０９２２】
ホスホネート基を含むヒドロキシルアミンエーテルの調製もまた、上で図示している。ホスホネート５６．４（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミン５６．５（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、エーテル５６．６が生成される。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、生成物５６．６が得られる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテル５６．７が得られる。
【０９２３】
（実施例５６Ｂ）
【０９２４】
【化２６６】
2007254479.tif 000267
【０９２５】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノキシ基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、基質５５．２は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミン５６．１（これは、上記のように、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製した）と反応されて、脱保護および側鎖アシル化後、オキシムエーテル５６．２が得られる。このオキシム形成反応は、室温で、ピリジン溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。
【０９２６】
上記手順を使用するが、オキシムエーテル５６．１に代えて、異なるオキシムエーテル５６．７を使用して、対応する生成物５６．２が得られる。
【０９２７】
（実施例５７）
【０９２８】
【化２６７】
2007254479.tif 000268
【０９２９】
基質５５．２とＯ−２−（３−ブロモフェニル）エチルヒドロキシルアミン５７．１（これは、上記のように、それぞれ、化合物５５．１および臭化２−（３−ブロモフェニル）エチルから調製した）との間の反応によるイミノキシ基を含むホスホネートの調製は、上で図示している。得られたオキシムエーテルは、脱保護および側鎖アシル化により、化合物５７．２に変換され、これは、次いで、パラジウム触媒の存在下にて、亜リン酸ジアルキル５７．３と反応されて、ホスホネート５７．４が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。
【０９３０】
【化２６８】
2007254479.tif 000269
【０９３１】
あるいは、ブロモ置換生成物５７．２は、ホスホン酸ジアルキルビニル５７．５（Ａｌｄｒｉｃｈ）とのパラジウム触媒Ｈｅｃｋ反応によりカップリングされて、不飽和ホスホネート５７．６が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，ｐ．５０３ｆｆおよびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１２，１４６，１９７９で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。必要に応じて、生成物５７．６で存在しているスチレノイド二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和類似物５７．７が生成される。オレフィン性結合の還元は、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．６ｆｆで記述されている。この変換は、例えば、炭素担持パラジウム触媒、および水素または水素ドナーを使用して、またはジイミドまたはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。
【０９３２】
上記手順を使用するが、ブロモフェニル試薬５７．１に代えて、異なるブロモ置換アリールアルコキシヒドロキシルアミンまたはブロモ置換ヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物５７．４、５７．６および５７．７に類似した生成物が得られる。
【０９３３】
（実施例５８）
【０９３４】
【化２６９】
2007254479.tif 000270
【０９３５】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノ基によって、結合されている）は、上で図示している。この手順では、基質５５．２は、ホスホン酸ジアルキル３−アミノフェニル５８．１（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８４，２７，６５４）と反応されて、脱保護および側鎖アシル化後、イミン生成物５８．２が得られる。この反応は、炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、還流温度で、塩基性触媒（例えば、ナトリウムメトキシド）または酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下にて、共沸条件下にて行われ、生成物５８．２が得られる。
【０９３６】
上記手順を使用するが、ホスホン酸３−アミノフェニル５８．１に代えて、異なるアミノ置換ホスホン酸アリールまたはアミノ置換ホスホン酸ヘテロアリールを使用して、５８．２に類似した生成物が得られる。
【０９３７】
ホスホネート５８．３（ここで、このホスホネートは、オキシイミノ基によって、結合されている）を調製する代替方法は、ジエノン５５．２で開始し、上で図示している。このジエノンは、ヒドロキシルアミンと反応されて、脱保護および側鎖アシル化後、オキシム５８．３が生じる。ステロイド性１，４−ジエン−３−オンとヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている。この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物間で実行される。次いで、このオキシムは、光延反応において、ホスホン酸ジアルキル３−ヒドロキシフェニル５８．４（Ｅｐｓｉｌｏｎ）と反応されて、置換オキシム５８．５が生じる。光延反応による芳香族エーテルおよび芳香族チオエーテルの調製は、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．４４８および「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｐａｒｔ  Ｂ，ｂｙ  Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，ｐ．１５３−４およびＯｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５で記述されている。このフェノールおよびヒドロキシまたはメルカプト成分は、非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、アゾジカルボン酸ジアルキルおよびトリアルキルホスフィンの存在下にて、共に反応されて、それらのエーテルまたはチオエーテル生成物が得られる。この手順もまた、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５−６５６で記述されている。
【０９３８】
上記手順を使用するが、ホスホネート５８．４に代えて、異なるジアリールヒドロキシ置換ホスホン酸アリールまたはジアリールヒドロキシ置換ホスホン酸ヘテロアリールを使用して、５８．５に類似した生成物が得られる。
【０９３９】
（実施例５９）
【０９４０】
【化２７０】
2007254479.tif 000271
【０９４１】
ホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、芳香族基またはヘテロ芳香族基、ヘテロ原子および多様な炭素鎖によって、そのピラゾール環の１’位または２’位に結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、二プロピオン酸アクロメタゾン５９Ａは、還元されて、１，２−ジヒドロ生成物５９．１が得られる。この触媒水素化反応は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，６０２で記述されているように、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）を使用することにより、引き起こされる。次いで、この生成物は、オーストラリア国特許出願２７５９５０４０９で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物５９．２が得られる。必要に応じて、基質５９Ａは、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、このホルミル化反応の前に、実施例５５で記述されているように、保護される。次いで、その２−ホルミル生成物は、アリールヒドラジンまたはヘテロアリールヒドラジン５９．３（ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基、または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応により、異性体２’−アリールピラゾール５９．４および１’−アリールピラゾール５９．５が生じる。この環形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物間で実行される。次いで、ピラゾール５９．４および５９．５は、例えば、実施例６０〜６５で記述されているように、それぞれ、ホスホネート５９．６および５９．７に変換される。
【０９４２】
（実施例６０）
【０９４３】
【化２７１】
2007254479.tif 000272
【０９４４】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、フェニル基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド５９．２は、上記のように、３−ブロモフェニルヒドラジン６０．１（Ｆｌｕｋａ）と反応されて、異性体ピラゾール生成物６０．２および６０．３が得られる。次いで、これらの生成物は、上記のように、亜リン酸ジアルキルＨＰ（Ｏ）（ＯＲ１）２およびパラジウム触媒と反応されて、それぞれ、ホスホネート６０．４および６０．５が得られる。上記手順を使用するが、３−ブロモフェニルヒドラジンに代えて、異なるブロモアリールヒドラジンまたはブロモヘテロアリールヒドラジン５９．３を使用して、対応する生成物５９．６および５９．７が得られる。
【０９４５】
（実施例６０Ａ）
【０９４６】
【化２７２】
2007254479.tif 000273
【０９４７】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、芳香族基またはヘテロ芳香族基、および飽和アルキル鎖または不飽和アルキル鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ブロモフェニル置換ピラゾール６０．２は、上記のように、Ｈｅｃｋ反応で、例えば、ホスホン酸ジアルキルビニル６０．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）とカップリングされて、不飽和ホスホネート生成物６０．７が得られる。必要に応じて、この生成物は、上記のように、還元されて、飽和類似物６０．８が得られる。上記手順を異性体ブロモフェニルピラゾール６０．３に適用すると、６０．７および６０．８と異性体である生成物が得られる。
【０９４８】
上記手順を使用するが、ホスホネート６０．６に代えて、異なるホスホン酸ジアルキルアルケニル、および／または異なるブロモアリールピラゾール５９．４またはブロモヘテロアリールピラゾール５９．５（Ｘ＝Ｂｒ）を使用して、６０．７および６０．８に類似した生成物が得られる。
【０９４９】
（実施例６１）
【０９５０】
【化２７３】
2007254479.tif 000274
【０９５１】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、アリール基またはヘテロアリール基およびアルコキシ鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、４−アミノフェノール６１．１は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、室温で、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメタンスルホニルオキシメチル６１．２（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）および炭酸カリウムと反応されて、エーテル６１．３が得られる。次いで、この生成物は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，４０３１で記述されているように、エタノール性塩酸水溶液中でのジアゾ化に続いて、そのジアゾニウムクロライドを塩化スズ（ＩＩ）で還元することにより、対応するヒドラジン６１．４に変換される。次いで、このヒドラジンは、上記のように、ケトアルデヒド５９．２と反応されて、異性体ピラゾール６１．５および６１．６が得られる。
【０９５２】
上記手順を使用するが、トリフルオロメタンスルホン酸６１．２に代えて、異なるジアルキルホスホノアルキルブロマイドまたはトリフルオロメタンスルホン酸、および／または異なる芳香族ヒドロキシアミンまたはヘテロ芳香族ヒドロキシアミンを使用して、６１．５および６１．６に類似した生成物が得られる。
【０９５３】
（実施例６２）
【０９５４】
【化２７４】
2007254479.tif 000275
【０９５５】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、ピリジル基およびヘテロ原子および多様な炭素鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、３−アミノ−５−ヒドロキシピリジン６２．１は、無水酢酸との反応により、ジアセチル類似物６２．２に変換される。次いで、この生成物は、上記のように、ジアゾ化および還元により、ヒドラジン６２．３に変換される。
【０９５６】
【化２７５】
2007254479.tif 000276
【０９５７】
次いで、ヒドラジン６２．３は、ケトアルデヒド５９．２と反応されて、異性体ピラゾール６２．４および６２．５が得られる。２’−ピリジル生成物６２．４は、光延反応で、上記のように、ホスホン酸ジアルキルメルカプトエチル６２．６と反応されて（Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈｅｉ．Ｋｈｉｍ．，１９７３，４３，２３６４）、チオエーテル６２．７が得られる。この手順を異性体フェノール６２．５に適用すると、６２．７と異性体である生成物が得られる。
【０９５８】
あるいは、異性体フェノール６２．５は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、約８０℃で、１モル当量のホスホン酸ジアルキルブロモブテニル６２．８（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１）および炭酸セシウムと反応されて、ホスホネート６２．９が調製される。この手順を異性体フェノール６２．４に適用すると、６２．９と異性体である生成物が得られる。
【０９５９】
上記手順を使用するが、チオール６２．６または臭化物６２．８に代えて、異なるチオール、アルコールまたは臭化物、および／または異なるフェノール５９．４または５９．５（ここで、Ｘは、ＯＨである）を使用して、６２．７および６２．９に類似した対応する生成物が得られる。
【０９６０】
（実施例６３）
【０９６１】
【化２７６】
2007254479.tif 000277
【０９６２】
ホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、多様な炭素結合によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド５９．２は、ヒドラジンと反応されて、ピラゾール誘導体６３．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、酢酸中にて、室温で実行される。次いで、得られたピラゾールは、ホスホン酸ジアルキルブロモメチル６３．２（ここで、Ｒ２は、上で定義したとおりである）と反応されて、それぞれ、異性体２’アルキル化生成物６３．３および異性体１’アルキル化生成物６３．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２，ｐ．３０９で記述されている。
【０９６３】
（実施例６４）
【０９６４】
【化２７７】
2007254479.tif 000278
【０９６５】
ピラゾール６３．１は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、約９０℃で、ホスホン酸ジアルキルブロモプロピル６４．１（Ａｌｄｒｉｃｈ）および塩基（例えば、ジメチルアミノピリジンまたはリチウムヘキサメチルジシラジド）と反応されて、異性体アルキル化生成物６４．２および６４．３が生じる。
【０９６６】
（実施例６５）  ピラゾール６３．１は、上記のように、ホスホン酸ジアルキル４−ブロモメチルベンジル６５．１（Ｔｅｔ．１９９８，５４，９３４１）と反応されて、生成物６５．２および６５．３が得られる。
【０９６７】
【化２７８】
2007254479.tif 000279
【０９６８】
（実施例６６）  ヒドロコルチゾン６６Ａ（米国特許第２，６０２，７６９号）およびそれらのホスホン酸エステルの構造は、以下で図示しており、ここで、置換基Ｒ１は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルである。これらの化合物は、種々の連結基（添付の構造では、「リンク」として示している）によって、その核に連結されたホスホネート部分（Ｒ１Ｏ）２Ｐ（Ｏ）を取り込んでいる。そのステロイド側鎖がビス−メチレンジオキシ（ＢＭＤ）部分として保護される一般的な保護−脱保護手順は、以下で図示している。
【０９６９】
【化２７９】
2007254479.tif 000280
【０９７０】
ヒドロコルチゾン６６Ａは、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、パラホルムアルデヒドおよび触媒（例えば、塩酸）と反応されて、ＢＭＤ誘導体６６．１が得られる。次いで、そのホスホネート部分は、下記の手順を使用して導入され、ホスホン酸エステル６６．２が生成される。次いで、このＢＭＤ部分は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、５０％酢酸水溶液で処理することにより加水分解されて、トリオール６６．３が得られる。
【０９７１】
（実施例６６Ａ）
【０９７２】
【化２８０】
2007254479.tif 000281
【０９７３】
ＢＭＤ保護誘導体６６．１は、アミンまたはヒドロキシルアミン６６．４（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールまたはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）であり、そしてＸは、ホスホネート基、または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）またはアルコール性溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、イミンまたはオキシム６６．５が得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．，１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。Ｘがジアルキルホスホノではない場合、置換基Ｘは、下記の方法を使用して、ホスホネート含有置換基に変換される；次いで、このＢＭＤ保護側鎖は、除去されて、トリオール６６．６が得られる。
【０９７４】
（実施例６６Ｂ）
【０９７５】
【化２８１】
2007254479.tif 000282
【０９７６】
ホスホネート基を含むヒドロキシルアミンエーテルの調製は、上で図示している。この手順では、ホスホネート６６．７（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミン６６．８（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、６６．９が生成される。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムまたは字メチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテル６６．１０が得られる。
【０９７７】
（実施例６７）
【０９７８】
【化２８２】
2007254479.tif 000283
【０９７９】
基質６６．１は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミン６７．１（これは、上記のように、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製した）と反応されて、オキシム６７．２が得られ、これは、脱保護されて、トリオール６７．３が得られる。このオキシム形成反応は、室温で、エタノール−酢酸溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミンエーテル６７．１に代えて、異なるオキシムエーテル６７．１０を使用して、対応する生成物６６．６が得られる。
【０９８０】
（実施例６８）
【０９８１】
【化２８３】
2007254479.tif 000284
【０９８２】
化合物（ここで、そのホスホネート基は、フェニルエトキシ基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、エノン６６．１は、上記のように、Ｏ−（３−ブロモフェニル）エチルヒドロキシルアミン６８．１（これは、臭化２−（３−ブロモフェニル）エチルから調製した（フランス国特許ＦＲ  １，４８１，０５２））と反応されて、その側鎖の脱保護後、オキシム６８．２が得られる。次いで、この生成物は、パラジウム触媒の存在下にて、亜リン酸ジアルキル６８．３と反応されて、ホスホネート６８．４が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。
【０９８３】
（実施例６８Ａ）
【０９８４】
【化２８４】
2007254479.tif 000285
【０９８５】
あるいは、ブロモ生成物６８．２は、ホスホン酸ジアルキルビニル６８．５（Ａｌｄｒｉｃｈ）とカップリングされて、ホスホネート６８．６が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，ｐ．５０３ｆｆおよびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１２，１４６，１９７９で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。必要に応じて、生成物６８．６で存在しているスチレノイド二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和類似物６８．７が生成される。オレフィン性結合の還元は、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．６ｆｆで記述されている。この変換は、例えば、炭素担持パラジウム触媒、および水素または水素ドナーを使用して、またはジイミドまたはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。
【０９８６】
上記手順を使用するが、ブロモフェニルエトキシ試薬６８．１に代えて、異なるブロモ置換アリールアルコキシヒドロキシルアミンまたはブロモ置換ヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物６８．４、６８．６および６８．７に類似した生成物が得られる。
【０９８７】
（実施例６９）
【０９８８】
【化２８５】
2007254479.tif 000286
【０９８９】
エノン６６．１は、Ｏ−（２−アミノエチル）ヒドロキシルアミン６９．１（Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９８１，５５，１１６３）と反応されて、オキシム６９．２が生じる。ステロイド性１，４−ジエン−３−オンと置換ヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている。この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物間で実行される。次いで、このオキシムは、ホスホン酸ジアルキル４−カルボキシフェニル６９．３（Ｅｐｓｉｌｏｎ）とカップリングされて、アミドオキシム６９．４が生じる。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ  ａｎｄ  Ｗ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８，ｐ．２７４およびＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．９７２ｆｆで記述されている。このカルボン酸は、活性化剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミド）の存在下にて、必要に応じて、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドまたはＮ−ヒドロキシピリドンの存在下にて、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジン、ＤＭＦまたはジクロロメタン）中で、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【０９９０】
あるいは、このカルボン酸（例えば、ホスホン酸ジアルキル４−カルボキシフェニル６９．３）は、まず、活性化誘導体（例えば、その酸塩化物、無水物、混合無水物、イミダゾリドなど）に変換され、次いで、有機塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。カルボン酸の対応する酸塩化物への変換は、このカルボン酸を、不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、必要に応じて、触媒量のジメチルホルムアミドの存在下にて、試薬（例えば、塩化チオニルまたは塩化オキサリル）で処理することにより、引き起こされる。次いで、アミド生成物６９．４は、本明細書に記載されるように、トリオール６９．５に変換される。
【０９９１】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミン６９．１に代えて、異なるアミノ置換ヒドロキシルアミン、および／または異なるカルボキシ置換ホスホネートを使用して、６９．５と類似の生成物が得られる。
【０９９２】
（実施例７０）
【０９９３】
【化２８６】
2007254479.tif 000287
【０９９４】
ホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、多様な炭素鎖によって、そのピラゾール環の１’位または２’位に結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ＢＭＤ保護エノン６６．１は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物７０．１が得られる。次いで、この化合物は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールヒドラジン７０．２（Ｒ２は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応により、異性体２’−および１’−アリールピラゾール７０．３および７０．４が生じる。このピラゾール形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物間で実行される。次いで、ピラゾール７０．３および７０．４は、例えば、本明細書中で記述された手順を使用して、ＢＭＤ保護中間体７０．５および７０．６を経由して、ホスホネート７０．７および７０．８に変換される。
【０９９５】
（実施例７１）
【０９９６】
【化２８７】
2007254479.tif 000288
【０９９７】
ホスホネート（ここで、このホスホネート部分は、フェニル環およびアミド連鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド７０．１は、３−カルボメトキシフェニルヒドラジン７１．１（Ａｐｉｎ）と反応されて、ピラゾール７１．２および７１．３が得られる。次いで、２’−置換異性体７１．２は、ジメトキシエタン水溶液中にて、１モル当量の水酸化リチウムと反応されて、カルボン酸７１．４が生成される。次いで、この酸は、上記のように、ホスホン酸ジアルキルアミノメチル７１．５（Ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ）とカップリングされて、アミド７１．６が得られ、次いで、脱保護すると、トリオール７１．７が得られる。あるいは、１’−置換ピラゾール７１．３は、上記のように、カルボン酸７１．８に加水分解される。次いで、この生成物は、ホスホン酸ジアルキル３−アミノフェニル７１．９（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８４，２７，６５４）とカップリングされて、脱保護後、トリオールアミド７１．１０が生じる。
【０９９８】
上記手順を使用するが、カルボメトキシヒドラジン７１．１に代えて、異なるカルボメトキシ置換アラルキル、アリールまたはヘテロアリールアルコキシヒドラジン、および／または異なるアミノ置換ホスホン酸ジアルキルを使用して、化合物７１．７および７１．１０に類似した生成物が得られる。
【０９９９】
（実施例７２）
【１０００】
【化２８８】
2007254479.tif 000289
【１００１】
ホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、多様な炭素鎖によって、結合している）は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド７０．１は、上記のように、４−ブロモフェニルヒドラジン７２．１（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１９９９，６２，５８１）と反応されて、ピラゾール７２．２および７２．３が生成される。１’−置換異性体７２．２は、ここで記述されているように、パラジウム触媒の存在下にて、ホスホン酸ジアルキルブテニル７２．４（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，３，２１７）と反応されて、ホスホネート７２．５が得られる。次いで、この生成物は、脱保護されて、トリオール７２．６が得られる。必要に応じて、生成物７２．６に存在しているスチレノイド二重結合は、上記のように、還元されて、飽和類似物７２．７が生成される。
【１００２】
あるいは、２’−置換ピラゾール７２．３は、パラジウム触媒の存在下にて、亜リン酸ジアルキルとカップリングされて、ホスホネート７２．８が調製され、これは、脱保護されて、トリオール７２．９が調製される。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）の存在下にて、実行される。
【１００３】
上記手順を使用するが、ブロモフェニルヒドラジン７２．１に代えて、異なるブロモ置換アラルキル、アリールまたはヘテロアリールアルコキシヒドラジン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物７２．６、７２．７および７２．９と類似した生成物が得られる。
【１００４】
（実施例７３）
【１００５】
【化２８９】
2007254479.tif 000290
【１００６】
ホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、多様な炭素連鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド７０．１は、ヒドラジンと反応されて、ピラゾール誘導体７３．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、エタノール中にて、還流温度で実行される。次いで、このピラゾール生成物は、ブロモメチル化合物７３．２（ここで、Ｒ２およびＸは、上で定義したとおりである）と反応されて、アルキル化生成物７３．３および７３．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２，ｐ．３０９で記述されている。
【１００７】
この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン、リチウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下にて、等モル量のこれらの基質の間で、実行される。生成物７３．３および７３．４は、Ｘがジアルキルホスホノである場合以外は、本明細書中で記述された手順を使用して、ホスホネート７３．５および７３．６に変換される。脱保護すると、トリオール７３．７および７３．８が得られる。
【１００８】
（実施例７４）
【１００９】
【化２９０】
2007254479.tif 000291
【１０１０】
ピラゾール７３．１は、上記のように、１モル当量のホスホン酸ジアルキル４−（ブロモメチル）フェニル７４．１（ＷＯ  ２００３／０４２１５０）と反応されて、アルキル化ピラゾール７４．２および７４．３が得られる。次いで、脱保護すると、トリオール７４．４および７４．５が生じる。
【１０１１】
（実施例７５）
【１０１２】
【化２９１】
2007254479.tif 000292
【１０１３】
ピラゾール７３．１は、上記のように、２，５−ビス（ブロモメチル）チオフェン７５．１（Ｔｅｔ．１９９９，５５，４７０９）と反応されて、ピラゾール７５．２および７５．３が得られる。これらの生成物は、Ａｒｂｕｚｏｖ反応にかけられ、ここで、そのブロモメチル置換基は、１２０°での亜リン酸トリアルキルとの反応により、ジアルキルホスホノメチル置換基に変換されて、その側鎖の脱保護後、ホスホネート７５．４および７５．５が調製される。このＡｒｂｕｚｏｖ反応は、Ｈａｎｄｂ．Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｈｅｍ．，１９９２，１１５−７２で記述されている。この手順では、その基質は、６０°〜約１６０°で、５〜５０倍モル過剰の亜リン酸トリアルキルと共に加熱される。
【１０１４】
上記手順を使用するが、二臭化物７５．１に代えて、異なる二臭化物を使用して、７５．４および７５．５と類似した生成物が得られる。
【１０１５】
（実施例７６）  デキサメタゾン７６Ａ（米国特許第３，００７，９２３）類似物（ここで、置換基Ｒ１は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルである）は、以下の手順により、調製される。化合物７６．１〜７６．３は、種々の連結基（添付の構造では、「リンク」として示している）によって、その核に連結されたホスホネート部分（Ｒ１Ｏ）２Ｐ（Ｏ）を取り込んでいる。
【１０１６】
（スキームＭ１）
【１０１７】
【化２９２】
2007254479.tif 000293
【１０１８】
デキサメタゾン７６Ａは、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、パラホルムアルデヒドおよび触媒（例えば、塩酸）と反応されて、ＢＭＤ誘導体７６．１が得られる。次いで、そのホスホネート部分は、下記の手順を使用して導入され、ホスホン酸エステル７６．２が生成される。次いで、このＢＭＤ部分は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、５０％酢酸水溶液で処理することにより加水分解されて、トリオール７６．３が得られる。
【１０１９】
（実施例７７）
【１０２０】
【化２９３】
2007254479.tif 000294
【１０２１】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノまたはイミノキシ基および多様な炭素鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ＢＭＤ保護誘導体７６．１は、アミンまたはヒドロキシルアミン７７．１（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールまたはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）であり、そしてＸは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）または含アルコール溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、このイミンまたはオキシムが得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．，１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。次いで、このＢＭＤ保護側鎖化合物７７．２は、実施例７６のスキームＭ１で記述されているように、トリオール７７．３に変換される。
【１０２２】
（実施例７７Ａ）
【１０２３】
【化２９４】
2007254479.tif 000295
【１０２４】
ホスホネート基を含むヒドロキシルアミンエーテルの調製は、上で図示している。この手順では、ホスホネート７７．４（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミン７７．５（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、エーテル７７．６が生成される。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテル７７．７が得られる。
【１０２５】
（実施例７８）
【１０２６】
【化２９５】
2007254479.tif 000296
【１０２７】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノキシ基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、基質７６．１は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミン７８．１（これは、上記のように、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製した）と反応されて、オキシム７８．２が得られ、これは、脱保護されて、トリオール７８．３が得られる。このオキシム形成反応は、室温で、エタノール−酢酸溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。
【１０２８】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミンエーテル７８．１に代えて、異なるオキシムエーテル７７．１を使用して、対応する生成物７７．３が得られる。
【１０２９】
（実施例７９）
【１０３０】
【化２９６】
2007254479.tif 000297
【１０３１】
化合物（ここで、そのホスホネート基は、ピリジルメトキシ基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ジエノン７６．１は、上記のように、Ｏ−（３−ブロモ−５−ピリジルメチル）ヒドロキシルアミン７９．１（これは、３−ブロモ−５−ブロモメチルピリジンから調製した（ＷＯ  ９５／２８４００））と反応されて、その側鎖の脱保護後、オキシム７９．２が得られる。次いで、この生成物は、パラジウム触媒の存在下にて、亜リン酸ジアルキル７９．３と反応されて、ホスホネート７９．４が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。
【１０３２】
あるいは、ブロモ生成物７９．２は、ホスホン酸ジアルキルビニル７９．１５（Ａｌｄｒｉｃｈ）とカップリングされて、ホスホネート７９．６が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｆ．Ａ．Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｒ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，ｐ．５０３ｆｆおよびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９７９，１２，１４６で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。必要に応じて、生成物７９．６で存在しているスチレノイド二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和類似物７９．７が生成される。オレフィン性結合の還元は、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．６ｆｆで記述されている。この変換は、例えば、炭素上パラジウム触媒および水素または水素ドナーを使用して、またはジイミドまたはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。
【１０３３】
上記手順を使用するが、ブロモピリジルオキシ試薬７９．１に代えて、異なるブロモ置換アリールまたはヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物７９．４、７９．６および７９．７と類似した生成物が得られる。
【１０３４】
（実施例８０）
【１０３５】
【化２９７】
2007254479.tif 000298
【１０３６】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノ基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、基質７６．１は、ホスホン酸ジアルキル２−アミノフェニル８０．１（Ｓｙｎ．，１９９９，１３６８）と反応されて、脱保護後、イミン生成物８０．２が得られる。この反応は、炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、還流温度で、塩基性触媒（例えば、ナトリウムメトキシド）または酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下にて、共沸条件下にて行われる。
【１０３７】
上記手順を使用するが、ホスホン酸２−アミノフェニル８０．１に代えて、異なるアミノ置換ホスホン酸アリールまたはヘテロアリールを使用して、８０．２と類似した生成物が得られる。
【１０３８】
（実施例８１）
【１０３９】
【化２９８】
2007254479.tif 000299
【１０４０】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、オキシイミノ基およびアミド連鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ジエノン７６．２は、Ｏ−（２−カルボキシエチル）ヒドロキシルアミン８１．１（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，３３，１４２３）と反応されて、オキシム８１．２が生じる。ステロイド性１，４−ジエン−３−オンと置換ヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている；この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物間で実行される。次いで、このオキシムは、ホスホン酸ジアルキルメチルアミノメチル８１．３と反応されて、アミドオキシム８１．２３が生じる。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」、Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ  ａｎｄ  Ｗ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８，ｐ．２７４および「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．９７２ｆｆで記述されている。このカルボン酸は、活性化剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミド）の存在下にて、必要に応じて、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドまたはＮ−ヒドロキシピリドンの存在下にて、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジン、ＤＭＦまたはジクロロメタン）中で、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１０４１】
あるいは、このカルボン酸は、まず、活性化誘導体（例えば、その酸塩化物、無水物、混合無水物、イミダゾリドなど）に変換され、次いで、有機塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。カルボン酸の対応する酸塩化物への変換は、このカルボン酸を、不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、必要に応じて、触媒量のジメチルホルムアミドの存在下にて、試薬（例えば、塩化チオニルまたは塩化オキサリル）で処理することにより、引き起こされる。
【１０４２】
次いで、アミド生成物８１．４は、ここで記述されているように、トリオール８１．５に変換される。
【１０４３】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミン８１．３に代えて、異なるカルボキシ置換ヒドロキシルアミン、および／または異なるアミノ置換ホスホネートを使用して、８１．５と類似の生成物が得られる。
【１０４４】
（実施例８２）
【１０４５】
【化２９９】
2007254479.tif 000300
【１０４６】
ホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、芳香族またはヘテロ芳香族基、ヘテロ原子または多様な炭素鎖によって、そのピラゾール環の１’位または２’位に結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ＢＭＤ保護ジエノン７６．１は、還元されて、１，２−ジヒドロ生成物８２．１が得られる。この触媒水素化反応は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，６０２で記述されているように、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）を使用することにより、引き起こされる。次いで、この生成物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物８２．２が得られる。次いで、この化合物は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールヒドラジン８２．３（ここで、Ｒ２は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応により、異性体２’−アリールピラゾール８２．４および１’−アリールピラゾール８２．５が生じる。このピラゾール形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物間で実行される。次いで、ピラゾール８２．４および８２．５は、例えば、本明細書中で記述された手順により、ＢＭＤ保護中間体８２．６および８２．７を経由して、ホスホネート８２．８および８２．９に変換される。
【１０４７】
（実施例８３）
【１０４８】
【化３００】
2007254479.tif 000301
【１０４９】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、フェニル環およびアルコキシまたはアセチレン連鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド８２．２は、上記のように、３−ヒドロキシフェニル−ヒドラジン８３．１（日本特許第ＪＰ  ０３０１１０８１号）と反応されて、ピラゾール８３．２および８３．３が得られる。次いで、２’−置換異性体８３．２は、ジクロロメタン溶液中にて、室温で、１モル当量の塩化トリフルオロメチルスルホニルおよびジメチルアミノピリジンと反応されて、トリフレート８３．４が生じる。次いで、この生成物は、トルエン溶液中にて、ホスホン酸ジアルキルプロピニル８３．５（Ｓｙｎ  １９９９，２０２７）、トリエチルアミンおよび触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）と反応されて、アセチレン性生成物８３．６が得られる。トリフリト酸アリールと末端アセチレンとのパラジウム触媒カップリング反応は、ＷＯ  ０２／３０９３０で記述されている。次いで、そのＢＭＤ保護基は、除去されて、トリオール８３．７が生じる。
【１０５０】
あるいは、１’−置換ピラゾール８３．３は、光延反応において、ホスホン酸ジアルキルヒドロキシエチル８３．８（Ｅｐｓｉｌｏｎ）と反応されて、エーテル８３．９が得られる。この光延反応による芳香族エーテルの調製は、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．４４８および「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｐａｒｔ  Ｂ、Ｆ．Ａ．Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｒ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，ｐ．１５３−４およびＯｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５で記述されている。そのフェノールおよびアルコール成分は、非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、アゾジカルボン酸ジアルキルおよび亜リン酸トリアリールの存在下にて、共に反応されて、それらのエーテルまたはチオエーテル生成物が得られる。この手順もまた、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５−６５６で記述されている。次いで、生成物８３．９は、脱保護されて、トリオール８３．１０が得られる。
【１０５１】
上記手順を使用するが、異なるアセチレン性またはヒドロキシ置換ホスホネートを使用して、８３．７および８３．１０と類似した生成物が得られる。これらの官能化手順は、ピラゾール基質８３．２および８３．３の間で、交換可能である。
【１０５２】
（実施例８４）
【１０５３】
【化３０１−１】
2007254479.tif 000302
【１０５４】
これらのホスホネート（ここで、そのホスホネート基は、ベンジル基および飽和または不飽和炭素鎖によって、結合している）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド８２．２は、上記のように、３−ブロモベンジルヒドラジン８４．１（米国特許第４，３７０，３３９号）と反応されて、ピラゾール８４．２および８４．３が生成される。１’−置換異性体８４．２は、パラジウム触媒の存在下にて、ホスホン酸ジアルキルビニル８４．４（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、ホスホネート８４．５が得られる。次いで、この生成物は、脱保護されて、トリオール８４．６が得られる。必要に応じて、生成物８４．６に存在しているスチレノイド二重結合は、上記のように、還元されて、飽和類似物８４．７が生成される。
【１０５５】
あるいは、２’−置換ピラゾール８４．３は、パラジウム触媒の存在下にて、亜リン酸ジアルキルとカップリングされて、ホスホネート８４．８が調製され、これは、脱保護されて、トリオール８４．９が調製される。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。
【１０５６】
上記手順を使用するが、ブロモベンジル試薬８４．１に代えて、異なるブロモ置換アラルキル、アリールまたはヘテロアリールアルコキシヒドラジン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物８４．６、８４．７および８４．９と類似した生成物が得られる。
【１０５７】
（実施例８５）
【１０５８】
【化３０１−２】
2007254479.tif 000303
【１０５９】
ホスホン酸エステル８５．７および８５．８（ここで、そのホスホネート基は、多様な炭素連鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド８２．２は、ヒドラジンと反応されて、ピラゾール誘導体８５．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、酢酸中にて、室温で実行される。次いで、このピラゾール生成物は、ブロモメチル化合物８５．２（ここで、Ｒ２およびＸは、上で定義したとおりである）と反応されて、アルキル化生成物８５．３および８５．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２，ｐ．３０９で記述されている。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン、リチウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下にて、等モル量のこれらの基質の間で、実行される。生成物８５．３および８５．４は、Ｘがジアルキルホスホノである場合以外は、本明細書中で記述された手順を使用して、ホスホネート８５．５および８５．６に変換され、次いで、脱保護すると、トリオール８５．７および８５．８が得られる。
【１０６０】
（実施例８６）
【１０６１】
【化３０２】
2007254479.tif 000304
【１０６２】
ピラゾール８５．１は、上記のように、１モル当量のホスホン酸ジアルキルブロモアセトニル８６．１（Ｔｅｔ．，１９７８，３４，６４９）と反応されて、アルキル化ピラゾール８６．２および８６．３が得られる。次いで、脱保護すると、トリオール８６．４および８６．５が生じる。
【１０６３】
（実施例８７）
【１０６４】
【化３０３】
2007254479.tif 000305
【１０６５】
ピラゾール８５．１は、上記のように、１，４−ビス（ブロモメチル）ベンゼン８７．１と反応されて、ピラゾール８７．２および８７．３が得られる。これらの生成物は、Ａｒｂｕｚｏｖ反応にかけられ、ここで、そのブロモメチル置換基は、１２０°での亜リン酸トリアルキルとの反応により、ジアルキルホスホノメチル置換基に変換され、その側鎖の脱保護後、ホスホネート８７．４および８７．５が調製される。このＡｒｂｕｚｏｖ反応は、Ｈａｎｄｂ．Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｈｅｍ．，１９９２，１１５−７２で記述されている。この手順では、その基質は、６０°〜約１６０°で、５〜５０倍モル過剰の亜リン酸トリアルキルと共に加熱される。
【１０６６】
上記手順を使用するが、二臭化物８７．１に代えて、異なる二臭化物を使用して、８７．４および８７．５と類似した生成物が得られる。
【１０６７】
（実施例８８）  式８８．１および８８．２のホスホネート化合物を調製する合成方法論は、以下で概説する一般経路に従って、Ｗｅｓｔｗｏｏｄら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，３９，４６０８−４６２１により記述されている。
【１０６８】
【化３０４】
2007254479.tif 000306
【１０６９】
（実施例８９）  ホスホネート基を有する本発明の化合物およびそれらの合成に有用な中間体化合物の調製は、以下で図示している。
【１０７０】
【化３０５】
2007254479.tif 000307
【１０７１】
（実施例９０）  ホスホネート基を有する本発明の化合物およびそれらの合成に有用な中間体化合物の調製は、以下で図示している。
【１０７２】
【化３０６】
2007254479.tif 000308
【１０７３】
（実施例９１）
【１０７４】
【化３０７】
2007254479.tif 000309
【１０７５】
スレプタン酸メチルプレゾニゾロン９１Ａ（ＷＯ  ８９／００５５８）およびそれらのホスホン酸エステル９１．１〜９１．３の構造は、実施例９１において上で図示しており、ここで、置換基Ｒ１は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキルである。化合物９１．１〜９１．３は、種々の連結基（添付の構造では、「リンク」として示している）によって、その核に連結されたホスホネート部分（Ｒ１Ｏ）２Ｐ（Ｏ）を取り込んでいる。本発明のホスホネート化合物９１．１〜９１．３およびそれらの合成に必要な中間体化合物の合成は、以下で述べる。
【１０７６】
メチルプレゾニゾロン９１．４は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、パラホルムアルデヒドおよび触媒（例えば、塩酸）と反応されて、ＢＭＤ誘導体９１．５が得られる。次いで、そのホスホネート部分は、下記の手順を使用して導入され、ホスホン酸エステル９１．６が生成される。次いで、このＢＭＤ部分は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、５０％酢酸水溶液で処理することにより加水分解されて、トリオール９１．７が得られる。次いで、このトリオールは、ＷＯ  ８９／００５５８で記述されているように、その２１−スレプタン酸エステルに変換される。この手順では、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下にて、スレプタン酸と塩化ピバロイルとを反応させることにより調製された混合無水物は、２１−ヒドロキシステロイド９１．７と反応されて、２１−スレプタン酸エステル９１．８が調製される。
【１０７７】
（実施例９２）
【１０７８】
【化３０８】
2007254479.tif 000310
【１０７９】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノまたはイミノキシ基および多様な炭素鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ＢＭＤ保護誘導体９１．５は、アミンまたはヒドロキシルアミン９２．１（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールまたはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）であり、そしてＸは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）または含アルコール溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、このイミンまたはオキシムが得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．，１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。次いで、このＢＭＤ保護側鎖化合物９２．２は、実施例６１で上で記述されているように、トリオール９２．３に変換され、次いで、スレプタネート９２．４に変換される。
【１０８０】
（実施例９２Ａ）
【１０８１】
【化３０９】
2007254479.tif 000311
【１０８２】
ホスホネート基を含むヒドロキシルアミンエーテルの調製は、上で図示している。この手順では、ホスホネート９２．５（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミン９２．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、９２．７が生成される。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテル９２．８が得られる。
【１０８３】
（実施例９３）
【１０８４】
【化３１０】
2007254479.tif 000312
【１０８５】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノキシ基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、基質９１．５は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミン９３．１（これは、上記のように、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製した）と反応されて、オキシム９３．４が得られ、これは、脱保護されて、トリオール９３．５が得られ、このトリオール９３．５からスレプタン酸エステル９３．６が調製される。このオキシム形成反応は、室温で、エタノール−酢酸溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。
【１０８６】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミンエーテル９３．１に代えて、異なるオキシムエーテル９２．１を使用して、対応する生成物９２．４が得られる。
【１０８７】
（実施例９４）
【１０８８】
【化３１１】
2007254479.tif 000313
【１０８９】
化合物（ここで、そのホスホネート基は、フェノキシエトキシオキシム基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ジエノン９１．５は、上記のように、Ｏ−（３−ブロモフェノキシエチル）ヒドロキシルアミン９４．１（これは、上記のように、臭化３−ブロモフェノキシエチルおよびＢＯＣ−保護ヒドロキシルアミンから調製した（ＦＲ  １，４８１，０５２））と反応されて、その側鎖の脱保護後、オキシム９４．２が得られる。次いで、この生成物は、パラジウム触媒の存在下にて、亜リン酸ジアルキル９４．３と反応されて、ホスホネート９４．４が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。次いで、この２１−水酸基は、２１−スレプタネート生成物９４．５に変換される。
【１０９０】
あるいは、ブロモ生成物９４．２は、ホスホン酸ジアルキルプロペニル９４．１５（Ａｌｄｒｉｃｈ）とカップリングされて、ホスホネート９４．７が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｆ．Ａ．Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｒ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，ｐ．５０３ｆｆおよびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９７９，１２，１４６で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。必要に応じて、生成物９４．７で存在しているスチレノイド二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和類似物９４．９が生成される。オレフィン性結合の還元は、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．６ｆｆで記述されている。この変換は、例えば、炭素上パラジウム触媒および水素または水素ドナーを使用して、またはジイミドまたはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。次いで、生成物９４．７および９４．９は、スレプタン酸エステル９４．８および９４．１０に変換される。
【１０９１】
上記手順を使用するが、ブロモフェノキシエトキシ試薬９４．１に代えて、異なるブロモ置換アリールまたはヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物９４．５、９４．８および９４．１０と類似した生成物が得られる。
【１０９２】
（実施例９５）
【１０９３】
【化３１２】
2007254479.tif 000314
【１０９４】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノ基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、化合物９１．５は、ホスホン酸ジアルキル４−アミノフェニル９５．１（Ｅｐｓｉｌｏｎ）と反応されて、脱保護後、イミン生成物９５．２が得られる。この反応は、炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、還流温度で、塩基性触媒（例えば、ナトリウムメトキシド）または酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下にて、共沸条件下にて行われる。次いで、この生成物は、スレプタン酸エステル９５．３に変換される。
【１０９５】
上記手順を使用するが、ホスホン酸４−アミノフェニル９５．１に代えて、異なるアミノ置換ホスホン酸アリールまたはヘテロアリールを使用して、９５．３と類似した生成物が得られる。
【１０９６】
（実施例９６）
【１０９７】
【化３１３】
2007254479.tif 000315
【１０９８】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、オキシイミノ基およびアミド連鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ジエノン９１．５は、Ｏ−（４−アミノブチル）ヒドロキシルアミン９６．１（Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９８１，５５，１１６３）と反応されて、オキシム９６．２が生じる。ステロイド性１，４−ジエン−３−オンと置換ヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている。この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、このオキシムは、ホスホノ酢酸ジアルキル９６．３（Ａｌｄｒｉｃｈ）とカップリングされて、アミドオキシム９６．４が生じる。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」、Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ  ａｎｄ  Ｗ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８，ｐ．２７４およびＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，ｂｙ  Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．９７２ｆｆで記述されている。このカルボン酸は、活性化剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミド）の存在下にて、必要に応じて、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドまたはＮ−ヒドロキシピリドンの存在下にて、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジン、ＤＭＦまたはジクロロメタン）中で、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１０９９】
あるいは、このカルボン酸は、まず、活性化誘導体（例えば、その酸塩化物、無水物、混合無水物、イミダゾリドなど）に変換され、次いで、有機塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。カルボン酸の対応する酸塩化物への変換は、このカルボン酸を、不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、必要に応じて、触媒量のジメチルホルムアミドの存在下にて、試薬（例えば、塩化チオニルまたは塩化オキサリル）で処理することにより、引き起こされる。
【１１００】
次いで、アミド生成物９６．４は、ここで記述されているように、スレプタネート９６．６に変換される。
【１１０１】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミン９６．１に代えて、異なるアミノ置換ヒドロキシルアミン、および／または異なるカルボキシ置換ホスホネートを使用して、９６．６と類似の生成物が得られる。
【１１０２】
（実施例９７）
【１１０３】
【化３１４】
2007254479.tif 000316
【１１０４】
ホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、芳香族またはヘテロ芳香族基、ヘテロ原子または多様な炭素鎖によって、そのピラゾール環の１’位または２’位に結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ＢＭＤ保護ジエノン９１．５は、還元されて、１，２−ジヒドロ生成物９７．１が得られる。この触媒水素化反応は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，６０２で記述されているように、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）を使用することにより、引き起こされる。次いで、この生成物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物９７．２が得られる。次いで、この化合物は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールヒドラジン９７．３（Ｒ２は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応により、異性体２’−および１’−アリールピラゾール９７．４および９７．５が生じる。このピラゾール形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、ピラゾール９７．４および９７．５は、例えば、実施例９８および９９で記述された手順により、ＢＭＤ保護中間体９７．６および９７．７を経由して、ホスホネートスレプタネート９７．９および９７．１１に変換される。
【１１０５】
（実施例９８）
【１１０６】
【化３１５】
2007254479.tif 000317
【１１０７】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、フェニル環およびアルコキシまたはアルケニル連鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド９７．２は、上記のように、４−ヒドロキシフェニルヒドラジン９８．１（Ｅｐｓｉｌｏｎ）と反応されて、ピラゾール９８．２および９８．３が得られる。次いで、２’−置換異性体９８．２は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、室温で、１モル当量の１，４−ジブロモブタ−２−エンおよびジメチルアミノピリジンと反応されて、ブロモエーテル９８．４が生じる。次いで、この生成物は、１２０°で、Ａｒｂｕｚｏｖ反応において、亜リン酸トリアルキル９８．５と反応されて、ホスホネート生成物９８．６が得られる。このＡｒｂｕｚｏｖ反応（ここで、臭化アルキルは、亜リン酸トリアルキルと共に、６０°〜約１５０°まで加熱することにより、対応するホスホネートに変換される）は、Ｈａｎｄｂ．Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｈｅｍ．，１９９２，１１５−７２で記述されている。次いで、このＢＭＤ保護基は、除去され、その生成物は、アシル化されて、スレプタン酸エステルトリオール９８．８が生じる。
【１１０８】
あるいは、１’−置換ピラゾール９８．３は、光延反応において、ホスホン酸ジアルキルヒドロキシメチル９８．９（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、エーテル９８．１０が得られる。この光延反応による芳香族エーテルの調製は、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．４４８および「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｐａｒｔ  Ｂ，ｂｙ  Ｆ．Ａ．Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｒ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，ｐ．１５３−４およびＯｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５で記述されている。そのフェノールおよびアルコールまたはチオール成分は、非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、アゾジカルボン酸ジアルキルおよび亜リン酸トリアリールの存在下にて、共に反応されて、それらのエーテルまたはチオエーテル生成物が得られる。この手順もまた、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５で記述されている。次いで、生成物９８．１０は、脱保護されて、トリオール９８．１１が得られ、後者の化合物は、アシル化されて、スレプタネート９８．１２が得られる。
【１１０９】
上記手順を使用するが、異なる二臭化物またはヒドロキシ置換ホスホネートを使用して、９８．８および９８．１２と類似した生成物が得られる。これらの官能化手順は、ピラゾール基質９８．２および９８．３の間で、交換可能である。
【１１１０】
（実施例９９）
【１１１１】
【化３１６】
2007254479.tif 000318
【１１１２】
これらのホスホネート（ここで、そのホスホネート基は、フェニル基またはフェニル基および飽和または不飽和炭素鎖によって、結合している）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド９７．２は、上記のように、４−ブロモフェニルヒドラジン９９．１（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１９９９，６２，５８１）と反応されて、ピラゾール９９．２および９９．３が生成される。１’−置換異性体９９．２は、パラジウム触媒の存在下にて、ホスホン酸ジアルキルビニル９９．４（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、ホスホネート９９．４ａが得られる。次いで、この生成物は、脱保護されて、トリオール９９．５が得られ、これは、スレプタネート９９．６に変換される。必要に応じて、生成物９９．６に存在しているスチレノイド二重結合は、上記のように、還元されて、飽和類似物９９．８が生成される。
【１１１３】
あるいは、２’−置換ピラゾール９９．３は、パラジウム触媒の存在下にて、亜リン酸ジアルキルとカップリングされて、ホスホネート９９．９が調製され、これは、脱保護され、その生成物は、アシル化されて、スレプタン酸エステル９９．１１が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）の存在下にて、実行される。
【１１１４】
上記手順を使用するが、ブロモフェニルヒドラジン９９．１に代えて、異なるブロモ置換アラルキル、アリールまたはヘテロアリールアルコキシヒドラジン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物９９．６、９９．８および９９．１１と類似した生成物が得られる。
【１１１５】
（実施例１００）
【１１１６】
【化３１７】
2007254479.tif 000319
【１１１７】
これらのホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、多様な炭素連鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド９７．２は、ヒドラジンと反応されて、ピラゾール誘導体１００．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、酢酸中にて、室温で実行される。次いで、このピラゾール生成物は、ブロモメチル化合物１００．２（ここで、Ｒ２およびＸは、上で定義したとおりである）と反応されて、アルキル化生成物１００．３および１００．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２，ｐ．３０９で記述されている。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン、リチウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下にて、等モル量のこれらの基質の間で、実行される。生成物１００．３および１００．４は、Ｘがジアルキルホスホノである場合以外は、本明細書中で記述された手順を使用して、ホスホネート１００．５および１００．６に変換され、次いで、脱保護／アシル化すると、スレプタン酸エステル１００．８および１００．１０が得られる。
【１１１８】
（実施例１０１）
【１１１９】
【化３１８】
2007254479.tif 000320
【１１２０】
ピラゾール１００．１は、テトラヒドロフラン溶液にて、上記のように、１モル当量のホスホン酸ジアルキルブロモブチル１０１．１（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９４，９，９０９）およびリチウムヘキサメチルジシラザンと反応されて、アルキル化ピラゾール１０１．２および１０１．３が得られる。次いで、脱保護／アシル化すると、スレプタネート１０１．５および１０１．７が生じる。
【１１２１】
（実施例１０２）
【１１２２】
【化３１９】
2007254479.tif 000321
【１１２３】
ピラゾール１００．１は、テトラヒドロフラン溶液中にて、上記のように、１，２−ビス（ブロモメチル）シクロプロパン１０２．１（Ｔｅｔ．，１９９７，５３，１０４５９）と反応されて、ピラゾール１０２．２および１０２．３が得られる。これらの生成物は、Ａｒｂｕｚｏｖ反応にかけられ、ここで、そのブロモメチル置換基は、１２０°での亜リン酸トリアルキルとの反応によりジアルキルホスホノメチル置換基に変換し、その側鎖の脱保護およびアシル化後、スレプタネートホスホネート１０２．５および１０２．７が調製される。このＡｒｂｕｚｏｖ反応は、Ｈａｎｄｂ．Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｈｅｍ．，１９９２，１１５−７２で記述されている。この手順では、その基質は、６０°〜約１６０°で、５〜５０倍モル過剰の亜リン酸トリアルキルと共に加熱される。
【１１２４】
上記手順を使用するが、二臭化物１０２．１に代えて、異なる二臭化物を使用して、１０２．５および１０２．７と類似した生成物が得られる。
【１１２５】
（実施例１０３）
【１１２６】
【化３２０】
2007254479.tif 000322
【１１２７】
クロベタゾール１０３Ａ（米国特許第３，７２１，６８７号）およびそれらのホスホン酸エステル１０３．１〜１０３．３の構造は、上で図示している。化合物１０３．１〜１０３．３は、種々の連結基（添付の構造では、「リンク」として示している）によって、その核に連結されたホスホネート部分（Ｒ１Ｏ）２Ｐ（Ｏ）を取り込んでいる。
【１１２８】
【化３２１】
2007254479.tif 000323
【１１２９】
このステロイド側鎖がビス−メチレンジオキシ（ＢＭＤ）部分として保護される保護−脱保護手順は、上で図示している。この手順では、９α−フルオロ−１６β−メチル−１１β，１７α，２１−トリヒドロキシプレグナ−１，４−ジエン−３，２１−ジオン１０３．４（米国特許３，７２１，６８７）は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、パラホルムアルデヒドおよび酸触媒（例えば、塩酸）と反応されて、ＢＭＤ誘導体１０３．５が生じる。次いで、このホスホネート部分は、下記の手順を使用して導入され、ホスホン酸エステル１０３．６が生成される。次いで、このＢＭＤ部分は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，ｐ．２２３で記述されているように、例えば、５０％酢酸水溶液で処理することにより加水分解されて、トリオール１０３．７が得られる。次いで、その２１−水酸基は、米国特許第３，７２１，６８７号、Ｃｈｉｍｉａ，１９９２，４６，３３８またはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，３０，１５８１で記述されているように、２１−クロロ基に変換される。この手順では、２１−ヒドロキシ基質は、約０°で、塩基性溶媒（例えば、ピリジン）中にて、１モル当量の塩化メタンスルホニルと反応されて、２１−メシレート１０３．８が得られる。次いで、この生成物は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、約７０°で、約５モル当量の塩化リチウムと反応されて、２１−クロロ生成物１０３．９が生じる。
【１１３０】
（実施例１０４）
【１１３１】
【化３２２】
2007254479.tif 000324
【１１３２】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノまたはイミノキシ基および多様な炭素鎖によって、結合されている）の調製は、本明細書中で記述している。この手順では、ＢＭＤ保護誘導体１０３．１は、アミンまたはヒドロキシルアミン１０４．１（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールまたはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）であり、そしてＸは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）または含アルコール溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、このイミンまたはオキシムが得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．，１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。次いで、このＢＭＤ保護側鎖化合物１０４．２は、トリオール１０４．３に変換され、本明細書に記載されるように、次いで、２１−クロロ生成物１０４．４に変換される。
【１１３３】
（実施例１０４Ａ）
【１１３４】
【化３２３】
2007254479.tif 000325
【１１３５】
ホスホネート基を含むヒドロキシルアミンエーテルの調製は、上で図示している。この
手順では、ホスホネート１０４．５（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミン１０４．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、エーテル１０４．７が生成される。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテル１０４．８が得られる。
【１１３６】
（実施例１０５）
【１１３７】
【化３２４】
2007254479.tif 000326
【１１３８】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノキシ基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、基質１０３．１は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミン１０５．１（これは、上記のように、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔｒａｈｅｒｄｏｎ．Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製した）と反応されて、オキシム１０５．２が得られる。次いで、脱保護すると、トリオール１０５．３が得られ、そこから、２１−クロロ化合物１０５．４が調製される。このオキシム形成反応は、室温で、エタノール−酢酸溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミンエーテル１０５．１に代えて、異なるオキシムエーテル１０４．１を使用して、対応する生成物１０５．４が得られる。
【１１３９】
（実施例１０６）
【１１４０】
【化３２５】
2007254479.tif 000327
【１１４１】
化合物（ここで、そのホスホネート基は、３−ピリジルメトキシオキシム基によって、結合されている）の調製は、本明細書中で記述している。この手順では、ジエノン１０３．１は、上記のように、Ｏ−（５−ブロモ−３−ピリジルメトキシ）ヒドロキシルアミン１０６．１（これは、上記のように、５−ブロモ−３−ブロモメチルピリジンおよびＢＯＣ−保護ヒドロキシルアミンから調製した（ＷＯ  ９５／２８４００））と反応されて、その側鎖の脱保護後、オキシム１０６．２が得られる。次いで、この生成物は、パラジウム触媒の存在下にて、亜リン酸ジアルキル１０６．３と反応されて、ホスホネート１０６．４が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。次いで、この２１−水酸基は、２１−クロロ誘導体１０６．５に変換される。
【１１４２】
あるいは、ブロモ生成物１０６．２は、ホスホン酸ジアルキル４−ビニルフェニル１０６．６（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，１９９８，３１，２９１８）とカップリングされて、ホスホネート１０６．７が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｆ．Ａ．Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｒ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，ｐ．５０３ｆｆおよびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９７９，１２，１４６で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。必要に応じて、生成物１０６．７で存在しているスチレノイド二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和類似物１０６．６が生成される。オレフィン性結合の還元は、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，ｐ．６ｆｆで記述されている。この変換は、例えば、炭素上パラジウム触媒および水素または水素ドナーを使用して、またはジイミドまたはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。次いで、生成物１０６．７および１０６．９は、２１−クロロ類似物１０６．８および１０６．１０に変換される。上記手順を使用するが、ブロモピリジルメトキシ試薬１０６．１に代えて、異なるブロモ置換アリールまたはヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物１０６．５、１０６．８および１０６．１０と類似した生成物が得られる。
【１１４３】
（実施例１０７）
【１１４４】
【化３２６】
2007254479.tif 000328
【１１４５】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノ基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、基質１０３．１は、ホスホン酸ジアルキル４−アミノベンジル１０７．１（Ｆｌｕｋａ）と反応されて、脱保護後、イミン生成物１０７．２が得られる。この反応は、炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、還流温度で、塩基性触媒（例えば、ナトリウムメトキシド）または酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下にて、共沸条件下にて行われる。次いで、この生成物は、２１−クロロ化合物１０７．３に変換される。
【１１４６】
上記手順を使用するが、ホスホン酸４−アミノベンジル１０７．１に代えて、異なるアミノ置換ホスホン酸アリールまたはヘテロアリールを使用して、１０７．３と類似した生成物が得られる。
【１１４７】
（実施例１０８）
【１１４８】
【化３２７】
2007254479.tif 000329
【１１４９】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、オキシイミノ基およびチオエーテル連鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ジエノン１０３．１は、Ｏ−（２−メルカプトエチル）ヒドロキシルアミン１０８．１（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋａｙａ  Ｋｈｉｍ．，１９８６，１２，１６６２）と反応されて、オキシム１０８．２が生じる。ステロイド性１，４−ジエン−３−オンと置換ヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている；この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物間で実行される。次いで、この生成物は、光延反応において、ホスホン酸ジアルキル３−ヒドロキシフェニル１０８．３（Ａｕｒｏｒａ）と反応されて、チオエーテルオキシム１０８．４が生じる。光延反応による芳香族エーテルの調製は、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，４４８頁および「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｐａｒｔ  Ｂ，Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，１５３−４頁およびＯｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５で記述されている。このフェノールおよびアルコールまたはチオール成分は、非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、アゾジカルボン酸ジアルキルおよびトリアリールホスフィンの存在下にて、共に反応されて、それらのエーテルまたはチオエーテル生成物が得られる。この手順もまた、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５−６５６で記述されている。次いで、チオエーテル生成物１０８．４は、実施例１０３で記述されているように、加水分解され、２１−クロロ生成物１０８．６に変換される。
【１１５０】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミン１０８．３に代えて、異なるヒドロキシまたはメルカプト置換ヒドロキシルアミン、および／または異なるヒドロキシアリール置換ホスホネートを使用して、１０８．６に類似した生成物が得られる。
【１１５１】
（実施例１０９）
【１１５２】
【化３２８】
2007254479.tif 000330
【１１５３】
ホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、芳香族またはヘテロ芳香族基、ヘテロ原子または多様な炭素鎖によって、そのピラゾール環の１’位または２’  位に結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ＢＭＤ保護ジエノン１０３．５は、還元されて、１，２−ジヒドロ生成物１０９．１が得られる。この触媒水素化反応は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，６０２で記述されているように、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）を使用することにより、引き起こされる。次いで、この生成物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０に記載されるように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物１０９．２が得られる。次いで、この化合物は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールヒドラジン１０９．３（ここで、Ｒ２は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応により、異性体２’−アリールピラゾール１０９．４および１’−アリールピラゾール１０９．５が生じる。このピラゾール形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、ピラゾール１０９．４および１０９．５は、例えば、実施例１１０および１１１で記述された手順により、ＢＭＤ保護中間体１０９．６および１０９．７を経由して、２１−クロロホスホネート１０９．９および１０９．１１に変換される。
【１１５４】
（実施例１１０）
【１１５５】
【化３２９】
2007254479.tif 000331
【１１５６】
ホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、カーバメートまたはアミノ連鎖によって、そのピラゾール環の１’位または２’位に結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド１０９．２は、上記のように、３−アミノフェニルヒドラジン１１０．１（ＥＰ  ４３７１０５）と反応されて、ピラゾール１１０．２および１１０．３が得られる。次いで、２’−置換異性体１１０．２は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、周囲温度で、１モル当量のホスホン酸ジアルキル２−ヒドロキシエチル１１０．４（Ｅｐｓｉｌｏｎ）およびカルボニルジイミダゾールと反応されて、カーバメート１１０．５が生じる。カーバメートの調製は、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ，１９９５，第６巻，４１６ｆｆ頁および「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」、Ｓ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９８６，２６０ｆｆ頁で記述されている。この手順では、このアミンは、不活性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中にて、ホスゲンまたはそれらの官能性等価物（例えば、カルボニルジイミダゾール、トリホスゲン、ペンタフルオロフェニルカーバメートなど）と反応されて、対応する活性化アシルアミンが得られる。次いで、後者の化合物は、アルコールと反応されて、このカーバメートが生じる。次いで、このＢＭＤ保護基は、除去され、その生成物は、２１−クロロ生成物１１０．７に変換される。
【１１５７】
あるいは、１’−置換ピラゾール１１０．３は、還元アミノ化反応において、ホスホン酸ジアルキルホルミルメチル１１０．８（Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈｅｉ．Ｋｈｉｍ．，１９８７，５７，２７９３）およびトリアセトキシホウ水素化ナトリウムと反応されて、アミン１１０．９が得られる。還元アミノ化手順によるアミンの調製は、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，４２１頁および「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」，Ｐａｒｔ  Ｂ、Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，２６９頁で記述されている。この手順では、そのアミン成分およびアルデヒドまたはケトン成分は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，５５，２５５２で記述されているように、還元剤（例えば、ボラン、シアノホウ水素化ナトリウム、トリアセトキシホウ水素化ナトリウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウム）の存在下にて、必要に応じて、ルイス酸（例えば、チタン酸テトライソプロポキシド）の存在下にて、共に反応される。次いで、生成物１１０．９は、脱保護されて、トリオール１１０．１０が得られ、後者の化合物は、２１−クロロアナログ１１０．１１に変換される。
【１１５８】
上記手順を使用するが、異なるホルミルまたはヒドロキシル置換ホスホネート、および／または異なるアミノ置換ヒドラジンを使用して、１１０．７および１１０．１１と類似の生成物が得られる。これらの官能化手順は、ピラゾール基質１１０．２および１１０．３の間で、交換可能である。
【１１５９】
（実施例１１１）
【１１６０】
【化３３０】
2007254479.tif 000332
【１１６１】
これらのホスホネート（ここで、そのホスホネート基は、フェニル環およびアミド連鎖によって、結合している）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド１０９．２は、上記のように、３−カルボキシフェニルヒドラジン１１１．１（Ａｐｉｎ）と反応されて、ピラゾール１１１．２および１１１．３が生成される。１’−置換異性体１１１．１は、ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下にて、ホスホン酸ジアルキル３−アミノフェニル１１１．４（Ａｕｒｏｒａ）と反応されて、アミド１１１．５が得られる。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」、Ｓ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８，２７４頁および「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，９７２ｆｆ頁で記述されている。このカルボン酸は、活性化剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミド）の存在下にて、必要に応じて、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾール，Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドまたはＮ−ヒドロキシピリドンの存在下にて、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジン、ＤＭＦまたはジクロロメタン）中で、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１１６２】
あるいは、このカルボン酸は、まず、活性化誘導体（例えば、その酸塩化物、無水物、混合無水物、イミダゾリドなど）に変換され得、次いで、有機塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１１６３】
カルボン酸の対応する酸塩化物への変換は、このカルボン酸を、不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、必要に応じて、触媒量のジメチルホルムアミドの存在下にて、試薬（例えば、塩化チオニルまたは塩化オキサリル）で処理することにより、引き起こすことができる。
【１１６４】
次いで、この生成物は、脱保護されて、トリオール１１１．６が得られ、これは、２１−クロロ化合物１１１．７に変換される。
【１１６５】
あるいは、２’−置換ピラゾール１１１．３は、上記のように、ホスホン酸ジアルキルメチルアミノメチル１１１．８とカップリングされて、アミドホスホネート１１１．９が得られ、これは、脱保護され、その生成物は、２１−クロロアナログ１１１．１１に変換される。
【１１６６】
上記手順を使用するが、カルボキシフェニルヒドラジン１１１．１に代えて、異なるカルボキシ置換アラルキル，アリールまたはヘテロアリールアルコキシヒドラジン、および／または異なるジアルキルアミノ置換ホスホネートを使用して、化合物１１１．７および１１１．１１と類似した生成物が得られる。
【１１６７】
（実施例１１２）
【１１６８】
【化３３１】
2007254479.tif 000333
【１１６９】
これらのホスホン酸エステル（ここで、そのホスホネート基は、多様な炭素連鎖によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ケトアルデヒド１０９．２は、ヒドラジンと反応されて、ピラゾール誘導体１１２．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、酢酸中にて、周囲温度で実行される。次いで、このピラゾール生成物は、ブロモメチル化合物１１２．２（ここで、Ｒ２およびＸは、上で定義したとおりである）と反応されて、アルキル化生成物１１２．３および１１２．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２，３０９頁で記述されている。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン、リチウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下にて、等モル量のこれらの基質の間で、実行される。生成物１１２．３および１１２．４は、Ｘがジアルキルホスホノである場合以外は、本明細書中で記述された手順を使用して、ホスホネート１１２．５および１１２．６に変換され、次いで、脱保護／アシル化すると、２１−クロロ化合物１１２．８および１１２．１０が得られる。
【１１７０】
（実施例１１３）
【１１７１】
【化３３２】
2007254479.tif 000334
【１１７２】
ピラゾール１１２．１は、テトラヒドロフラン溶液にて、上記のように、１モル当量のホスホン酸ジアルキルブロモブテニル１１３．１（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１）およびリチウムヘキサメチルジシラジドと反応されて、アルキル化ピラゾール１１３．２および１１３．３が得られる。脱保護の後に塩素化すると、２１−クロロ生成物１１３．５および１１３．７が生じる。
【１１７３】
（実施例１１４）
【１１７４】
【化３３３】
2007254479.tif 000335
【１１７５】
ピラゾール１１２．１は、テトラヒドロフラン溶液中にて、上記のように、１，４−ジブロモブタ−２−イン１１４．１（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、ピラゾール１１４．２および１１４．３が得られる。これらの生成物は、Ａｒｂｕｚｏｖ反応にかけられ、ここで、そのブロモメチル置換基は、１２０℃での亜リン酸トリアルキルとの反応により、ジアルキルホスホノメチル置換基に変換されて、その側鎖の脱保護および塩素化後、２１−クロロホスホネート１１４．５および１１４．７が調製される。このＡｒｂｕｚｏｖ反応は、Ｈａｎｄｂ．Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｈｅｍ．，１９９２，１１５−７２で記述されている。この手順では、その基質は、６０℃〜約１６０℃で、５〜５０倍モル過剰の亜リン酸トリアルキルと共に加熱される。上記手順を使用するが、二臭化物１１４．１に代えて、異なる二臭化物を使用して、１１４．５および１１４．７と類似した生成物が得られる。
【１１７６】
（実施例１１５）
【１１７７】
【化３３４】
2007254479.tif 000336
【１１７８】
ホスホネート基を有する本発明の化合物およびそれらの合成に有用な中間体化合物の調製は、本明細書中で図示している。β−ケトニトリル１１５．２は、クライゼン条件下にてマロノニトリルエステルと縮合することにより、フェニル酢酸１１５．１から産生される。ヒドロキシルアミンと反応させると、５−アミノ−１，２−オキサゾールが得られ、これは、シアノモルホリンと縮合すると、所望のＳＭＰ−１１４アナログが得られる。
【１１７９】
（実施例１１６）
【１１８０】
【化３３５】
2007254479.tif 000337
【１１８１】
アニソール誘導体１１６．１は、ルイス酸（例えば、三臭化ホウ素）で処理することにより、脱メチル化される。得られたフェノールは、Ｅ−１，４−ジブロモブテンでアルキル化され、得られた一臭化物は、溶媒（例えば、トルエン）中にて、（または他のＡｒｂｕｚｏｖ反応条件で：Ｅｎｇｅｌ，Ｒ．，「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｂｏｎｄｓ」、ＣＲＣ  ｐｒｅｓｓ，１９８８を参照）、亜リン酸トリエチルと共に加熱されて、所望のホスホン酸のジエチルエステル１１６．２が産生される。このカルボン酸エステルのケン化すると、ＳＭＰ−１１４アナログの合成に取り込む準備が出来ているフェニル酢酸が得られる。
【１１８２】
（実施例１１７）
【１１８３】
【化３３６】
2007254479.tif 000338
【１１８４】
本発明の化合物の調製は、１，４−ジブロモブテンを１，３−ジブロモプロパンで置き換えて、実施例１１６の手順で調製できる。
【１１８５】
（実施例１１８）
【１１８６】
【化３３７】
2007254479.tif 000339
【１１８７】
ホモバニリン酸エチル１１８．１中の遊離フェノールは、トリフリト酸アリールに変換され、そのビフェニルモチーフは、フェニルボロン酸とのスズキカップリングにより、産生される（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７を参照）。残りの工程は、実施例１１６で記述したものと類似している。
【１１８８】
（実施例１１９）
【１１８９】
【化３３８】
2007254479.tif 000340
【１１９０】
４−ブロモフェニル酢酸エチルは、スズキ方法（上記参照のこと）を使用して、４−メトキシフェニルボロン酸とカップリングされる。残りの工程は、実施例１１６で記述したものと類似している。
【１１９１】
（実施例１２０）
【１１９２】
【化３３９】
2007254479.tif 000341
【１１９３】
６α，９α−ジフルオロ−１６β−メチル−１１β，１７α，２１−トリヒドロキシプレグナ−１，４−ジエン−３，２１−ジオン１２０Ａ（米国特許第４，６１９，９２１号）は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，第二版１９９０，２２３頁で記述されているように、パラホルムアルデヒドおよび酸触媒（例えば、塩酸）と反応されて、ＢＭＤ誘導体１２０．１が生じる。次いで、このホスホネート部分は、下記の手順を使用して導入され、ホスホン酸エステル１２０．２が生成される。次いで、このＢＭＤ部分は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ，第二版１９９０，２２３頁で記述されているように、例えば、５０％酢酸水溶液で処理することにより加水分解されて、トリオール１２０．３が得られる。次いで、後者の化合物は、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８６，３４，１６１３で記述されている手順を使用して、１７，２１−環状オルトエステル１２０．４に変換される。この基質は、ジメチルホルムアミド中にて、７０℃で、２モル当量のオルトプロピオン酸トリエチルおよび触媒量のｐ−トルエンスルホン酸と反応される。次いで、その生成物は、ジメチルホルムアミド中にて、周囲温度で、過剰の塩化トリメチルシリルと反応されて、２１−クロロ１７−プロピオネート生成物１２０．５が生成される。
【１１９４】
あるいは、基質１２０．３は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（１９８７），３０：１５８１で記述されている方法によって、生成物１２０．５に変換される。この手順では、その２１−水酸基は、ピリジン中での塩化メシルとの反応により、２１−メシレートに変換することによって、活性化される；次いで、このメシレート基は、ジメチルホルムアミド中での塩化リチウムとの反応により、置換されて、２１−クロロ中間体が生じ、その１７−水酸基は、エステル化されて、２１−クロロ−１７−プロピオネート誘導体１２０．５が得られる。１１β水酸基の存在下にて、１７α水酸基の選択的なアシル化は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，３０：１５８１で記述されている。
【１１９５】
（実施例１２１）
【１１９６】
【化３４０】
2007254479.tif 000342
【１１９７】
ＢＭＤ保護誘導体１２０．１は、アミンまたはヒドロキシルアミン１２１．１（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールまたはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）であり、そしてＸは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）またはアルコール溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、このイミンまたはオキシムが得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．，１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。次いで、このＢＭＤ保護側鎖化合物１２１．２は、上記のように、トリオール１２１．３に変換され、次いで、２１−クロロ１７−プロピオネート生成物１２１．４に変換される。
【１１９８】
【化３４１】
2007254479.tif 000343
【１１９９】
ホスホネート基を含むヒドロキシルアミンエーテルの調製は、上で図示している。ホスホネート１２１．５（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミン１２１．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、エーテル１２１．７が生成される。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテル１２１．８が得られる。
【１２００】
（実施例１２２）
【１２０１】
【化３４２】
2007254479.tif 000344
【１２０２】
基質１２０．１は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミン１２２．１（これは、上記のように、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロエチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，：１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製した）と反応されて、オキシム１２２．２が得られる。次いで、脱保護すると、トリオール１２２．３が得られ、そこから、２１−クロロ１７−プロピオネート化合物１２２．４が調製される。このオキシム形成反応は、周囲温度で、エタノール−酢酸溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。
【１２０３】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミンエーテル１２２．１に代えて、異なるオキシムエーテル１２１．１を使用して、対応する生成物１２１．４が得られる。
【１２０４】
（実施例１２３）
【１２０５】
【化３４３】
2007254479.tif 000345
【１２０６】
ジエノン１２１．１は、上記のように、Ｏ−（４−ブロモ−２−チエニルメトキシ）ヒドロキシルアミン１２３．１（これは、上記のように、４−ブロモ−２−ブロモメチルチオフェンから調製した（ＷＯ  ９４／２０４５６））およびＢＯＣ−保護ヒドロキシルアミンと反応されて、その側鎖の脱保護後、オキシム１２３．２が得られる。次いで、この生成物は、パラジウム触媒の存在下にて、リン酸ジアルキル１２３．３と反応されて、ホスホネート１２３．４が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。次いで、この２１−水酸基１２３．４は、本明細書中で記述されているように、２１−クロロ１７−プロピオネート誘導体１２３．５に変換される。
【１２０７】
あるいは、ブロモ生成物１２３．２は、ホスホン酸ジアルキルブテニル１２３．６（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００１，３，２１７）とカップリングされて、ホスホネート１２３．７が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５０３ｆｆ（Ｐｌｅｎｕｍ，２００１）およびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９７９，１２，１４６で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。必要に応じて、生成物１２３．７で存在しているスチレノイド二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和アナログ１２３．９が生成される。オレフィン性結合の還元は、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ６ｆｆ（ＶＣＨ  １９８９）で記述されている。この変換は、例えば、炭素上パラジウム触媒および水素または水素ドナーを使用して、またはジイミドまたはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。次いで、生成物１２３．７および１２３．９は、２１−クロロ１７−プロピオネートアナログ１２３．８および１２３．１０に変換される。
【１２０８】
上記手順を使用するが、ブロモチエニルメトキシ試薬１２３．１に代えて、異なるブロモ置換アリールまたはヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物１２３．５、１２３．８および１２３．１０と類似した生成物が得られる。
【１２０９】
（実施例１２４）
【１２１０】
【化３４４】
2007254479.tif 000346
【１２１１】
基質１２１．１は、ホスホン酸ジアルキル４−アミノ−２−チエニル１２４．１（これは、上記のように、４−アミノ−２−ブロモチオフェン（Ｔｅｔ．１９８７，４３，３２９５）と亜リン酸ジアルキルとの間のパラジウム触媒カップリングにより、調製される）と反応されて、脱保護後、イミン生成物１２４．２が得られる。このイミン形成反応は、炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、還流温度で、塩基性触媒（例えば、ナトリウムメトキシド）または酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下にて、共沸条件下にて行われる。次いで、この生成物は、２１−クロロ１７−プロピオネート化合物１２４．３に変換される。
【１２１２】
上記手順を使用するが、ホスホン酸４−アミノチエニル１２４．１に代えて、異なるアミノ置換ホスホン酸アリールまたはホスホン酸ヘテロアリールを使用して、１２４．３と類似した生成物が得られる。
【１２１３】
（実施例１２５）
【１２１４】
【化３４５】
2007254479.tif 000347
【１２１５】
ジエノン１２１．１は、Ｏ−（４−アミノブチル）ヒドロキシルアミン１２５．１（Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９８１，５５，１１６３）と反応されて、オキシム１２５．２が生じる。ステロイド性１，４−ジエン−３−オンと置換ヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている；この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物間で実行される。次いで、この生成物は、ホスホン酸ジアルキル２−ヒドロキシエチル１２５．３（Ｅｐｓｉｌｏｎ）およびカルボニルジイミダゾールと反応されて、カーバメートキシム１２５．４が生じる。カーバメートの調製は、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，６，４１６ｆｆ（Ｐｅｒｇａｍｏｎ，１９９５）およびＳ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２６０ｆｆ（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９８６）で記述されている。この手順では、このアミンは、不活性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中にて、ホスゲンおよびそれらの官能性等価物（例えば、カルボニルジイミダゾール、トリホスゲン、ペンタフルオロフェニルカーボネートなど）と反応されて、対応する活性化アシルアミンが得られる。次いで、後者の化合物は、アルコールと反応されて、そのカーバメートが生じる。次いで、カーバメート生成物１２５．４は、ここで記述されているように、２１−クロロ１７−プロピオネート生成物１２５．６に変換される。
【１２１６】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミン１２５．３に代えて、異なるアミノ置換ヒドロキシルアミン、および／または異なるヒドロキシ置換ホスホネートを使用して、１２５．６に類似した生成物が得られる。
【１２１７】
（実施例１２６）
【１２１８】
【化３４６】
2007254479.tif 000348
【１２１９】
ＢＭＤ保護ジエノン１２１．１は、還元されて、１，２−ジヒドロ生成物１２６．１が得られる。この触媒水素化反応は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，６０２で記述されているように、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）を使用することにより、引き起こされる。次いで、この生成物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物１２６．２が得られる。次いで、この化合物は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールヒドラジン１２６．３（ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応により、異性体２’−アリールピラゾール１２６．４および１’−アリールピラゾール１２６．５が生じる。このピラゾール形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、ピラゾール１２６．４および１２６．５は、例えば、実施例１２２および１２３で記述された手順により、ＢＭＤ保護中間体１２６．６および１２６．７を経由して、２１−クロロ１７−プロピオネートホスホネート１２６．９および１２６．１１に変換される。
【１２２０】
（実施例１２７）
【１２２１】
【化３４７】
2007254479.tif 000349
【１２２２】
ケトアルデヒド１２６．２は、上記のように、３−カルボキシプロピルヒドラジン１２７．１（Ｉｎｄ．Ｊ．Ｅｘｐ．Ｂｉｏｌ．１９９４，３２，２１８）と反応されて、ピラゾール１２７．２および１２７．３が得られる。次いで、２’−置換異性体１２７．２は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、周囲温度で、１モル当量のホスホン酸ジアルキル４−アミノフェニル１２７．４（Ｅｐｓｉｌｏｎ）およびジシクロヘキシルカルボジイミドと反応されて、アミド１２７．５が生じる。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、Ｓ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２７４（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８）およびＲ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，９７２ｆｆ（ＶＣＨ，１９８９）で記述されている。このカルボン酸は、活性化剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミド）の存在下にて、必要に応じて、例えば、ヒドロキシベンズトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドまたはＮ−ヒドロキシピリドンの存在下にて、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジン、ＤＭＦまたはジクロロメタン）中で、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１２２３】
あるいは、このカルボン酸は、まず、活性化誘導体（例えば、その酸塩化物、無水物、混合無水物、イミダゾリドなど）に変換され、次いで、有機塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１２２４】
カルボン酸の対応する酸塩化物への変換は、このカルボン酸を、不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、必要に応じて、触媒量のジメチルホルムアミドの存在下にて、試薬（例えば、塩化チオニルまたは塩化オキサリル）で処理することにより、引き起こされる。次いで、このＢＭＤ保護基は、除去され、その生成物は、２１−クロロ１７−プロピオネート生成物１２７．７に変換される。
【１２２５】
１’−置換ピラゾール１２７．３は、上記のように、ホスホン酸ジアルキルアミノメチル１２７．８（Ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ）とカップリングされて、アミド１２７．９が得られる。次いで、生成物１２７．９は、脱保護されて、トリオール１２７．１０が得られ、後者の化合物は、２１−クロロ１７−プロピオネート１２７．１１に変換される。
【１２２６】
上記手順を使用するが、異なるアミノ置換ホスホネート、および／または異なるカルボキシ置換ヒドラジンを使用して、１２７．７および１２７．１１と類似した生成物が得られる。これらの官能化手順は、ピラゾール基質１２７．２と１２７．３との間で、交換可能である。
【１２２７】
（実施例１２８）
【１２２８】
【化３４８】
2007254479.tif 000350
【１２２９】
ケトアルデヒド１２６．２は、上記のように、アリルヒドラジン１２８．１（Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．，１９６７，３，９８３）と反応されて、ピラゾール１２８．２および１２８．３が生成される。本明細書中で記載のように、１’−置換異性体１２８．２は、ホスホン酸ジアルキル３−ブロモフェニル１２８．４（Ｅｐｓｉｌｏｎ）とカップリングされて、ホスホネート１２８．５が得られる。次いで、この生成物は、脱保護されて、トリオール１２８．６が得られ、これは、２１−クロロ１７−プロピオネート化合物１２８．７に変換される。
【１２３０】
２’−置換ピラゾール１２８．３は、上記のように、ホスホン酸ジアルキル５−ブロモ−２−チエニル１２８．８（Ｓｙｎ．，２００３，４５５）とカップリングされて、ホスホネート１２８．９が調製され、これは、脱保護され、その生成物は、２１−クロロ１７−プロピオネートアナログ１２８．１１に変換される。
【１２３１】
上記手順を使用するが、プロペニルヒドラジン１２８．１に代えて、異なるアルケニルヒドラジン、および／または異なるジアルキルブロモ置換ホスホネートを使用して、化合物１２８．７および１２８．１１と類似した生成物が得られる。
【１２３２】
（実施例１２９）
【１２３３】
【化３４９】
2007254479.tif 000351
【１２３４】
ケトアルデヒド１２６．２は、ヒドラジンと反応されて、ピラゾール誘導体１２９．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、酢酸中にて、室温で実行される。次いで、このピラゾール生成物は、ブロモメチル化合物１２９．２（ここで、Ｒ２およびＸは、上で定義したとおりである）と反応されて、アルキル化生成物１２９．３および１２９．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３０９（Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２）で記述されている。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン、リチウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下にて、等モル量のこれらの基質の間で、実行される。生成物１２９．３および１２９．４は、Ｘがジアルキルホスホノである場合以外は、本明細書中で記述された手順を使用して、ホスホネート１２９．５および１２９．６に変換され、次いで、脱保護／塩素化／アシル化すると、２１−クロロ１７−プロピオネート化合物１２９．８および１２９．１０が得られる。
【１２３５】
（実施例１３０）
【１２３６】
【化３５０】
2007254479.tif 000352
【１２３７】
実施例１２９で記述した手順に従って、ピラゾール１２９．１は、臭化２−ブロモベンジル１３０．１と反応されて、ピラゾール１３０．２および１３０．３が得られる。次いで、これらの生成物は、上記のように、亜リン酸ジアルキルとカップリングされて、本明細書中で記載のように、側鎖脱保護および変性後、２１−クロロ１７−プロピオネート１３０．５および１３０．７が得られる。
【１２３８】
（実施例１３１）
【１２３９】
【化３５１】
2007254479.tif 000353
【１２４０】
実施例１２９で記述した手順に従って、ピラゾール１２９．１は、テトラヒドロフラン溶液中にて、４−ブロモメチルシクロヘキサノン１３１．１（ＷＯ  ９７／３７９５９）と反応されて、アルキル化生成物１３１．２および１３１．３が得られる。次いで、１’−置換異性体１３１．２は、還元アミノ化反応において、ホスホン酸ジアルキルアミノメチル１３１．８（Ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ）およびシアノホウ水素化ナトリウムと反応されて、脱保護および側鎖変性後、２１−クロロ１７−プロピオネート１３１．５が生じる。
【１２４１】
還元アミノ化手順によるアミンの調製は、例えば、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，４２１（ＶＣＨ，１９８９）ならびにＦ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ  Ｂ，２６９（Ｐｌｅｎｕｍ，２００１）で記述されている。この手順では、そのアミン成分およびアルデヒドまたはケトン成分は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，５５，２５５２で記述されているように、還元剤（例えば、ボラン、シアノホウ水素化ナトリウム、トリアセトキシホウ水素化ナトリウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウム）の存在下にて、必要に応じて、ルイス酸（例えば、チタン酸テトライソプロピル）の存在下にて、共に反応される。
【１２４２】
２’−置換ピラゾール１３１．３は、同じ一連の反応にかけられて、アミンホスホネート１３１．７が得られる。
【１２４３】
上記手順を使用するが、異なるブロモメチル置換アルデヒドもしくはケトン、および／または異なるアミノ置換ホスホネートを使用して、１３１．５および１３１．７と類似した生成物が得られる。
【１２４４】
（実施例１３２）
【１２４５】
【化３５２】
2007254479.tif 000354
【１２４６】
シクレソニド１３２Ａ（米国特許第５，４８２，９３４号）の２０−ケトン基が保護されて、誘導体１３２．１が得られる保護−脱保護配列。このケトンは、例えば、その環状エチレンケタールに変換することにより、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５５，７７，１９０４で記述されているように、トルエン溶液中にて、還流温度で、エチレングリコールおよび酸触媒と反応させることにより、保護される。脱保護は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９８７，１３５１で記述されているように、アセトン水溶液中にて、ピリジニウムトシレートと反応させることにより、引き起こされる。
【１２４７】
あるいは、この２０−ケトンは、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラゾンに変換することにより、保護される。このジメチルヒドラゾンは、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．，１９７０，５０，１０２で記述されているように、エタノール−酢酸中でのケトン１３２ＡとＮ，Ｎ−ジメチルヒドラジンとの反応により、調製される。この基は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７９，１０１，５８４１で記述されているように、テトラヒドロフラン水溶液中にて、酢酸ナトリウムおよび酢酸で処理することにより、除去される。
【１２４８】
あるいは、この２０−ケトンは、そのジエチルアミン付加物として、保護される。この手順では、基質１３２Ａは、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９８３，４０６で記述されているように、チタニウムテトラキス（ジエチルアミド）と反応されて、この付加物が得られる。このケトンは、水性有機溶媒中にて、水と反応させることにより、脱保護される。
【１２４９】
次いで、保護した化合物１３２．１は、下記の手順を使用して、ホスホネート含有アナログ１３２．２に変換され、次いで、その保護基は、上記のように除去されて、ホスホネート１３２．３が得られる。
【１２５０】
（実施例１３３）
【１２５１】
【化３５３】
2007254479.tif 000355
【１２５２】
保護誘導体１３３．１は、アミンまたはヒドロキシルアミン１３３．２（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールもしくはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）であり、そしてＸは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシなどである。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）または含アルコール溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、イミンまたはオキシム１３３．３が得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．，１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。次いで、この保護基は、本明細書中に記載のように除去されて、２０−ケトホスホネート生成物１３３．４が得られる。
【１２５３】
（実施例１３３Ａ）
【１２５４】
【化３５４】
2007254479.tif 000356
【１２５５】
ホスホネート基を含むヒドロキシルアミンエーテルの調製は、本明細書中で図示している。この手順では、ホスホネート１３３．５（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミン１３３．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、エーテル１３３．７が生成される。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテル１３３．８が得られる。上記手順はまた、置換ヒドロキシルアミン（これらは、ホスホネートの前駆体である）を調製するのに使用される。
【１２５６】
（実施例１３４）
【１２５７】
【化３５５】
2007254479.tif 000357
【１２５８】
基質１３３．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾン誘導体として、保護されている）は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミン１３３．８（これは、上記のように、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製した）と反応されて、オキシム１３４．２が得られる。次いで実施例１３２で記述されているように、脱保護すると、２０−ケトホスホネート１３４．３が得られる。このオキシム形成反応は、室温で、エタノール−酢酸溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。
【１２５９】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミンエーテル１３３．８に代えて、異なるオキシムエーテル１３３．２を使用して、対応する生成物１３３．４が得られる。
【１２６０】
（実施例１３５）
【１２６１】
【化３５６】
2007254479.tif 000358
【１２６２】
ジエノン１３３．１（ここで、この２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして保護される）は、上記のように、Ｏ−（４−ブロモベンジルオキシ）ヒドロキシルアミン１３５．１（これは、上記のように、臭化４−ブロモベンジルおよびＢＯＣ−保護ヒドロキシルアミン１３３．６から調製した）と反応されて、オキシム１３５．２が得られる。次いで、この保護基は、除去されて、２０−ケト生成物１３５．３が生じる。次いで、後者の生成物は、パラジウム触媒の存在下にて、リン酸ジアルキル１３５．４と反応されて、ホスホネート１３５．５が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、約１００℃で、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。
【１２６３】
あるいは、ブロモ化合物１３５．３は、ホスホン酸ジアルキルビニル１３５．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）とカップリングされて、ホスホネート１３５．７が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５０３ｆｆ（Ｐｌｅｎｕｍ，２００１）ならびにＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９７９，１２，１４６で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、および必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。必要に応じて、生成物１３５．７で存在しているスチレノイド二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和アナログ１３５．８が生成される。オレフィン性結合の還元は、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ６ｆｆ（ＶＣＨ  １９８９）で記述されている。この変換は、例えば、炭素上パラジウム触媒および水素もしくは水素ドナーを使用して、またはジイミドもしくはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。
【１２６４】
上記手順を使用するが、ブロモベンジルオキシ試薬１３５．１に代えて、異なるブロモ置換アリールもしくはヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物１３５．５、１３５．７および１３５．８と類似した生成物が得られる。
【１２６５】
（実施例１３６）
【１２６６】
【化３５７】
2007254479.tif 000359
【１２６７】
基質１３３．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして、保護されている）は、ホスホン酸ジアルキル４−アミノ−２−フリル１３６．１（これは、上記のように、４−アミノ−２−ブロモフラン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８７，４３，３２９５）および亜リン酸ジアルキルの間のパラジウム触媒カップリング反応により、調製した）と反応されて、脱保護後、イミン生成物１３６．２が得られる。このイミン形成反応は、炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、還流温度で、塩基性触媒（例えば、ナトリウムメトキシド）または酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下にて、共沸条件下にて行われる。
【１２６８】
上記手順を使用するが、ホスホン酸４−アミノ−２−フリル１３６．１に代えて、異なるアミノ置換ホスホン酸アリールまたはヘテロアリールホスホネートを使用して、１３６．２と類似した生成物が得られる。
【１２６９】
（実施例１３７）
【１２７０】
【化３５８】
2007254479.tif 000360
【１２７１】
ジエノン１３３．１（ここで、この２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして保護される）は、Ｏ−（２−カルボキシエチル）ヒドロキシルアミン１３７．１（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，３３，１４２３）と反応されて、オキシム１３７．２が生じる。ステロイド性１，４−ジエン−３−オンと置換ヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている；この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、生成物１３７．２は、ホスホン酸ジアルキル４−アミノフェニル１３７．３（Ｅｐｓｉｌｏｎ）およびジシクロヘキシルカルボジイミドとカップリングされて、脱保護後、アミドオキシム１３７．４が生じる。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、Ｓ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ２７４（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８）ならびにＲ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ９７２ｆｆ（ＶＣＨ，１９８９）で記述されている。このカルボン酸は、活性化剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミド）の存在下にて、必要に応じて、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドまたはＮ−ヒドロキシピリドンの存在下にて、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジン、ＤＭＦまたはジクロロメタン）中で、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１２７２】
あるいは、このカルボン酸は、まず、活性化誘導体（例えば、その酸塩化物、無水物、混合無水物、イミダゾリドなど）に変換され得、次いで、有機塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１２７３】
カルボン酸の対応する酸塩化物への変換は、このカルボン酸を、不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、必要に応じて、触媒量のジメチルホルムアミドの存在下にて、試薬（例えば、塩化チオニルまたは塩化オキサリル）で処理することにより、引き起され得る。
【１２７４】
上記手順を使用するが、カルボキシ置換ヒドロキシルアミン１３７．１に代えて、異なるカルボキシ置換ヒドロキシルアミン、および／または異なるアミノ置換ホスホネートを使用して、１３７．４と類似の生成物が得られる。
【１２７５】
（実施例１３８）
【１２７６】
【化３５９】
2007254479.tif 000361
【１２７７】
ジエノン１３２Ａは、還元されて、１，２−ジヒドロ生成物１３８．１が得られる。この触媒水素化反応は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，６０２で記述されているように、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）を使用することにより、引き起こされる。次いで、この生成物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物１３８．２が得られる。次いで、この化合物は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールヒドラジン１３８．３（ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応により、異性体２’−および１’−アリールピラゾール１３８．４および１３８．５が生じる。このピラゾール形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、ピラゾール１３８．４および１３．５は、例えば、実施例１３９に記載される手順によって、ホスホネート１３８．６および１３８．７に変換される。
【１２７８】
（実施例１３９）
【１２７９】
【化３６０】
2007254479.tif 000362
【１２８０】
ケトアルデヒド１３８．２は、上記のように、４−ヒドロキシフェニルヒドラジン１３９．１（ＥＰ  ４３７１０５）と反応されて、ピラゾール１３９．２および１３９．３が得られる。次いで、２’−置換異性体１３９．２は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、約７０℃で、ホスホン酸ジアルキルブロモブテニル１３９．４（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１）および炭酸カリウムと反応されて、エーテルホスホネート１３９．５が生じる。
【１２８１】
異性体ピラゾール１３９．３は、光延反応において、ホスホン酸ジアルキルメルカプトメチル１３９．６（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８５，２６，１６８８）と反応されて、チオエーテルホスホネート１３９．７が生じる。光延反応による芳香族エーテルおよびチオエーテルの調製は、例えば、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ４４８（ＶＣＨ，１９８９）、Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ  Ｂ  １５３−４（Ｐｌｅｎｕｍ，２００１）ならびにＯｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５で記述されている。そのフェノールおよびアルコールまたはチオール成分は、非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、アゾジカルボン酸ジアルキルおよびトリアリールホスフィンの存在下にて、共に反応されて、それらのエーテルまたはチオエーテル生成物が得られる。この手順もまた、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５−６５６で記述されている。
【１２８２】
上記手順を使用するが、異なるヒドロキシ置換ヒドラジン、および／または異なるブロモ−もしくはメルカプト置換ホスホネートを使用して、１３９．５および１３９．７と類似した生成物が得られる。
【１２８３】
（実施例１４０）
【１２８４】
【化３６１】
2007254479.tif 000363
【１２８５】
ケトアルデヒド１３８．２は、上記のように、４−アミノフェニルヒドラジン１４０．１（Ｅｐｓｉｌｏｎ）と反応されて、ピラゾール１４０．２および１４０．３が生成される。２’−置換異性体１４０．２は、上記のように、ジアルキルホスホノ酢酸１４０．４（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびジシクロヘキシルカルボジイミドとカップリングされて、アミドホスホネート１４０．５が得られる。
【１２８６】
あるいは、１’−置換ピラゾール１４０．３は、ホスホン酸ジアルキル３−ヒドロキシプロピル１４０．６（Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈｅｉ．Ｋｈｉｍ．，１９７３，４３，２３６４）およびカルボニルジイミダゾールと反応されて、カーバメートホスホネート１４０．７が調製される。カーバメートの調製は、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  第６巻  ４１６ｆｆ（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，（編），Ｐｅｒｇａｍｏｎ，１９９５）ならびにＳ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ２６０ｆｆ（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９８６）で記述されている。この手順では、このアミンは、不活性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中にて、ホスゲンまたはそれらの官能性等価物（例えば、カルボニルジイミダゾール、トリホスゲン、ペンタフルオロフェニルカーボネートなど）と反応されて、対応する活性化アシルアミンが得られる。次いで、後者の化合物は、アルコールと反応されて、そのカーバメートが生じる。
【１２８７】
上記手順を使用するが、４−アミノフェニルヒドラジン１４０．１に代えて、異なるアミノ置換ヒドラジン、および／または異なるジアルキルカルボキシもしくはヒドロキシ置換ホスホネートを使用して、化合物１４０．５および１４０．７に類似した生成物が得られる。
【１２８８】
（実施例１４１）
【１２８９】
【化３６２】
2007254479.tif 000364
【１２９０】
ケトアルデヒド１３８．２は、ヒドラジンと反応されて、ピラゾール誘導体１４１．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、酢酸中にて、室温で実行される。次いで、このピラゾール生成物は、ブロモメチル化合物１４１．２（ここで、Ｒ２およびＸは、上で定義したとおりである）または反応性ブロモヘテロ芳香族試薬と反応されて、アルキル化生成物１４１．３および１４１．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ３０９（Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２）で記述されている。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン、リチウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下にて、等モル量のこれらの基質の間で、実行される。生成物１４１．３および１４１．４は、Ｘがジアルキルホスホノである場合以外は、本明細書中で記述された手順を使用して、ホスホネート１４１．５および１４１．６に変換される。
【１２９１】
（実施例１４２）
【１２９２】
【化３６３】
2007254479.tif 000365
【１２９３】
ピラゾール１４１．１は、上記のように、ホスホン酸ジアルキルアセトニル１４２．１（Ｔｅｔｒｅｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９７８，３４，６４９）と反応されて、ピラゾール１４１．２および１４１．３が得られる。
【１２９４】
（実施例１４３）
【１２９５】
【化３６４】
2007254479.tif 000366
【１２９６】
ピラゾール１４１．１は、テトラヒドロフラン溶液中にて、２，５−ビス（ブロモメチル）チオフェン１４３．１（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９９９，５５，４７０９）およびカリウムヘキサメチルジシラジドと反応されて、アルキル化生成物１４３．２および１４３．３が得られる。次いで、２’−置換異性体１４３．２は、Ａｒｂｕｚｏｖ反応において、亜リン酸トリアルキルと反応されて、ホスホネート１４３．４が生じる。このＡｒｂｕｚｏｖ反応は、Ｈａｎｄｂ．Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｈｅｍ．，１９９２，１１５で記述されている。この手順（ここで、ブロモ置換基は、対応するホスホネートに変換される）では、その基質は、約６０℃〜約１６０℃で、５〜５０倍モル過剰の亜リン酸トリアルキルと共に加熱されて、この変換が引き起こされる。
【１２９７】
２’−置換ピラゾール１４３．３は、７０℃で、ジメチルホルムアミド溶液中にて、１モル当量のホスホン酸ジアルキル３−アミノフェニル１４３．５および炭酸セシウムと反応されて、アミンホスホネート１４３．６が得られる。
【１２９８】
上記手順を使用するが、異なる二臭化物、および／または異なるアミノ置換ホスホネートを使用して、１４３．４および１４３．６と類似した生成物が得られる。
【１２９９】
（実施例１４４）
【１３００】
【化３６５】
2007254479.tif 000367
【１３０１】
デフラザコルト１４４Ａ（米国特許第３，４３６，３８９号）の２０−ケトン基における保護−脱保護手順は、示されるように保護されて、誘導体１４４．１が得られる。このケトンは、例えば、その環状エチレンケタールに変換することにより、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５５，７７，１９０４で記述されているように、トルエン溶液中にて、還流温度で、エチレングリコールおよび酸触媒と反応させることにより、保護される。脱保護は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９８７，１３５１で記述されているように、アセトン水溶液中にて、ピリジニウムトシレートと反応させることにより、引き起こされる。
【１３０２】
あるいは、この２０−ケトンは、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラゾンに変換することにより、保護される。このジメチルヒドラゾンは、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．，１９７０，５０，１０２で記述されているように、エタノール−酢酸中でのケトン１４４ＡとＮ，Ｎ−ジメチルヒドラジンとの反応により、調製される。この基は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７９，１０１，５８４１で記述されているように、テトラヒドロフラン水溶液中にて、酢酸ナトリウムおよび酢酸で処理することにより、除去される。
【１３０３】
あるいは、この２０−ケトンは、そのジエチルアミン付加物として、保護される。この手順では、基質１４４Ａは、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９８３，４０６で記述されているように、チタニウムテトラキス（ジエチルアミド）と反応されて、この付加物が得られる。このケトンは、水性有機溶媒中にて、水と反応させることにより、脱保護される。
【１３０４】
次いで、保護した化合物１４４．１は、下記の手順を使用して、ホスホネート含有アナログ１４４．２に変換され、次いで、その保護基は、上記のように除去されて、ホスホネート１４４．３が得られる。
【１３０５】
（実施例１４５）
【１３０６】
【化３６６】
2007254479.tif 000368
【１３０７】
保護誘導体１４５．１は、アミンまたはヒドロキシルアミン１４５．２（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールもしくはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）であり、そしてＸは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）または含アルコール溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、イミンまたはオキシム１４５．３が得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．，１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。次いで、この保護基は、本明細書中で記述されているように、除去されて、２０−ケトホスホネート生成物１４５．４が得られる。
【１３０８】
（実施例１４５Ａ）
【１３０９】
【化３６７】
2007254479.tif 000369
【１３１０】
ホスホネート基を含むヒドロキシルアミンエーテルの調製は、本明細書中で図示している。この手順では、ホスホネート１４５．５（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミン１４５．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、エーテル１４５．７が生成される。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテル１４５．８が得られる。上記手順はまた、置換ヒドロキシルアミン（これらは、ホスホネートの前駆体である）を調製するために使用される。
【１３１１】
（実施例１４６）
【１３１２】
【化３６８】
2007254479.tif 000370
【１３１３】
基質１４５．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾン誘導体として、保護されている）は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミン１４６．１（これは、上記のように、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製した）と反応されて、オキシム１４６．２が得られる。次いで、実施例１４４で記述されているように、脱保護すると、２０−ケトホスホネート１４６．３が得られる。このオキシム形成反応は、室温で、エタノール−酢酸溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。
【１３１４】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミンエーテル１４６．１に代えて、異なるオキシムエーテル１４５．２を使用して、対応する生成物１４５．４が得られる。
【１３１５】
（実施例１４７）
【１３１６】
【化３６９】
2007254479.tif 000371
【１３１７】
ジエノン１４５．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして、保護されている）は、上記のように、Ｏ−（３−ブロモフェニルエトキシ）−ヒドロキシルアミン１４７．１（これは、上記のように、臭化３−ブロモフェニルエチルから調製した（フランス特許ＦＲ  １４８１０５２））およびＢＯＣ−保護ヒドロキシルアミン１４５．６と反応されて、オキシム１４７．２が得られる。次いで、この保護基は、除去されて、２０−ケト生成物１４７．３が生じる。次いで、後者の生成物は、パラジウム触媒の存在下にて、リン酸ジアルキル１４７．４と反応されて、ホスホネート１４７．５が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、約１００℃で、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。
【１３１８】
あるいは、ブロモ化合物１４７．３は、ホスホン酸ジアルキルプロペニル１４７．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）とカップリングされて、ホスホネート１４７．７が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、Ｆ．Ａ．Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｒ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５０３ｆｆ（Ｐｌｅｎｕｍ，２００１）およびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９７９，１２，１４６で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、および必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。必要に応じて、生成物１４７．７で存在しているスチレノイド二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和アナログ１４７．８が生成される。オレフィン性結合の還元は、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ６ｆｆ（ＶＣＨ  １９８９）で記述されている。この変換は、例えば、炭素上パラジウム触媒および水素もしくは水素ドナーを使用して、またはジイミドもしくはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。
【１３１９】
上記手順を使用するが、ブロモフェニルエチル試薬１４７．１に代えて、異なるブロモ置換アリールもしくはヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物１４７．５、１４７．７および１４７．８と類似した生成物が得られる。
【１３２０】
（実施例１４８）
【１３２１】
【化３７０】
2007254479.tif 000372
【１３２２】
基質１４５．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして、保護されている）は、ホスホン酸ジアルキル３−アミノフェニル１４８．１（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８４，２７，６５４）と反応されて、脱保護後、イミン生成物１４８．２が得られる。このイミン形成反応は、炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、還流温度で、塩基性触媒（例えば、ナトリウムメトキシド）または酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下にて、共沸条件下にて行われる。
【１３２３】
上記手順を使用するが、ホスホン酸３−アミノフェニル１４８．１に代えて、異なるアミノ置換ホスホン酸アリールまたはホスホン酸ヘテロアリールを使用して、１４８．２と類似した生成物が得られる。
【１３２４】
（実施例１４９）
【１３２５】
【化３７１】
2007254479.tif 000373
【１３２６】
ジエノン１４５．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして保護されている）は、Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）ヒドロキシルアミン１４９．１（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９８６，９０３）と反応されて、オキシム１４９．２が生じる。ステロイド性１，４−ジエン−３−オンと置換ヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている；この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、生成物１４９．２は、ホスホン酸ジアルキル４−アミノフェニル１４９．３（Ｅｐｓｉｌｏｎ）およびカルボニルジイミダゾールとカップリングされ、脱保護後、カーバメートオキシム１４９．４が生じる。カーバメートの調製は、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  第６巻４１６ｆｆ（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ（編），Ｐｅｒｇａｍｏｎ，１９９５）ならびにＳ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ２６０ｆｆ（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９８６）で記述されている。この手順では、このアミンは、不活性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中にて、ホスゲンまたはそれらの官能性等価物（例えば、カルボニルジイミダゾール、トリホスゲン、ペンタフルオロフェニルカーボネートなど）と反応されて、対応する活性化アシルアミンが得られる。次いで、後者の化合物は、アルコールと反応されて、このカーバメートが生じる。
【１３２７】
上記手順を使用するが、ヒドロキシ置換ヒドロキシルアミン１４９．１に代えて、異なるヒドロキシ置換ヒドロキシルアミン、および／または異なるアミノ置換ホスホネートを使用して、１４９．４と類似の生成物が得られる。
【１３２８】
（実施例１５０）
【１３２９】
【化３７２】
2007254479.tif 000374
【１３３０】
ジエノン１４４Ａは、還元されて、１，２−ジヒドロ生成物１５０．１が得られる。この触媒水素化反応は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，６０２で記述されているように、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）を使用することにより、引き起こされる。次いで、この生成物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物１５０．２が得られる。次いで、この化合物は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールヒドラジン１５０．３（ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応により、異性体２’−および１’−アリールピラゾール１５０．４および１５０．５が生じる。このピラゾール形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、ピラゾール１５０．４および１５０．５は、例えば、ここで記述された手順により、ホスホネート１５０．６および１５０．７に変換される。
【１３３１】
（実施例１５１）
【１３３２】
【化３７３】
2007254479.tif 000375
【１３３３】
ケトアルデヒド１５０．２は、上記のように、３−カルボキシフェニルヒドラジン１５１．１（Ａｐｉｎ）と反応されて、ピラゾール１５１．２および１５１．３が生成される。次いで、２’−置換異性体１５１．２は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、室温で、ホスホン酸ジアルキル３−アミノプロピル１５１．４（Ａｃｒｏｓ）およびジシクロヘキシルカルボジイミドとカップリングされて、アミドホスホネート１５１．５が得られる。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、Ｓ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ２７４（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９８６）ならびにＲ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ９７２ｆｆ（ＶＣＨ，１９８９）で記述されている。このカルボン酸は、活性化剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミド）の存在下にて、必要に応じて、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾール，Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドまたはＮ−ヒドロキシピリドンの存在下にて、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジン、ＤＭＦまたはジクロロメタン）中で、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１３３４】
あるいは、このカルボン酸は、まず、活性化誘導体（例えば、その酸塩化物、無水物、混合無水物、イミダゾリドなど）に変換され得、次いで、有機塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１３３５】
カルボン酸の対応する酸塩化物への変換は、このカルボン酸を、不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、必要に応じて、触媒量のジメチルホルムアミドの存在下にて、試薬（例えば、塩化チオニルまたは塩化オキサリル）で処理することにより、引き起され得る。
【１３３６】
異性体ピラゾール１５１．３は、上記のように、ホスホン酸ジアルキル２−アミノフェニル１５１．６（Ａｃｒｏｓ）と反応されて、アミドホスホネート１５１．７が生じる。
【１３３７】
上記手順を使用するが、異なるカルボキシ置換ヒドラジン、および／または異なるアミノ置換ホスホネートを使用して、１５１．５および１５１．７と類似した生成物が得られる。
【１３３８】
（実施例１５２）
【１３３９】
【化３７４】
2007254479.tif 000376
【１３４０】
ケトアルデヒド１５０．２は、上記のように、１，３−ビス（ヒドラジノ）ベンゼン１５２．１（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．，１９７５，１３７１）と反応されて、ピラゾール１５２．２および１５２．３が生成される。２’−置換異性体１５２．２は、テトラヒドロフラン溶液中にて、室温で、１モル当量のジアルキルホスホノアセトアルデヒド（Ａｕｒｏｒａ）と反応されて、ヒドラゾンホスホネート１５２．５が得られる。
【１３４１】
あるいは、１’−置換ピラゾール１５２．３は、上記のように、ジアルキルホスホノ酪酸１５２．６（Ｅｐｓｉｌｏｎ）およびジシクロヘキシルカルボジイミドとカップリングされて、ホスホネート１５２．７が調製される。
【１３４２】
上記手順を使用するが、１，３−ビス（ヒドラジノ）フェニルヒドラジン１５２．１に代えて、異なるビスヒドラジン、および／または異なるジアルキルホルミルもしくはカルボキシ置換ホスホネートを使用して、化合物１５２．５および１５２．７と類似した生成物が得られる。
【１３４３】
（実施例１５３）
【１３４４】
【化３７５】
2007254479.tif 000377
【１３４５】
ケトアルデヒド１５０．２は、ヒドラジンと反応されて、ピラゾール誘導体１５３．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、酢酸中にて、室温で実行される。次いで、このピラゾール生成物は、ブロモメチル化合物１５３．２（ここで、Ｒ２およびＸは、上で定義したとおりである）または反応性ブロモヘテロ芳香族試薬と反応されて、アルキル化生成物１５３．３および１５３．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ３０９（Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２）で記述されている。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン、リチウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下にて、等モル量のこれらの基質の間で、実行される。生成物１５３．３および１５３．４は、Ｘがジアルキルホスホノである場合以外は、本明細書中で記述された手順を使用して、ホスホネート１５３．５および１５３．６に変換される。
【１３４６】
（実施例１５４）
【１３４７】
【化３７６】
2007254479.tif 000378
【１３４８】
ピラゾール１５３．１は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、７０℃で、１モル当量のホスホン酸ジアルキルブロモプロピル１５４．１（Ｓｙｎｔｈｅｌｅｃ）および炭酸セシウムと反応されて、ピラゾール１５４．２および１５４．３が得られる。
【１３４９】
（実施例１５５）
【１３５０】
【化３７７】
2007254479.tif 000379
【１３５１】
ピラゾール１５３．１は、テトラヒドロフラン溶液中にて、１，４−ビス（ブロモメチル）ベンゼン１５５．１およびカリウムヘキサメチルジシラジドと反応されて、アルキル化生成物１５５．２および１５５．３が得られる。次いで、２’−置換異性体１５５．２は、Ａｒｂｕｚｏｖ反応において、亜リン酸トリアルキルと反応されて、ホスホネート１５５．４が生じる。このＡｒｂｕｚｏｖ反応は、Ｈａｎｄｂ．Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｈｅｍ．，１９９２，１１５で記述されている。この手順（ここで、ブロモ置換基は、対応するホスホネートに変換される）では、その基質は、約６０℃〜約１６０℃で、５〜５０倍モル過剰の亜リン酸トリアルキルと共に加熱されて、この変換が引き起こされる。
【１３５２】
２’−置換ピラゾール１５５．３は、７０℃で、ジメチルホルムアミド溶液中にて、１モル当量のホスホン酸ジアルキルメルカプトエチル１５５．５（Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈｅｉ．Ｋｈｉｍ．，１９７３，４３，２３６４）および炭酸セシウムと反応されて、チオエーテルホスホネート１５５．６が得られる。
【１３５３】
上記手順を使用するが、異なる二臭化物、および／または異なるメルカプト置換ホスホネートを使用して、１５５．４および１５５．６と類似した生成物が得られる。
【１３５４】
（実施例１５６）
【１３５５】
【化３７８】
2007254479.tif 000380
【１３５６】
メドロキシプロゲステロン１５６Ａ（米国特許第３，０４３，８３２号、同第３，０６１，６１６号および同第３，３７７，３６４号）は、保護されて、誘導体１５６．１が得られる。このケトンは、例えば、その環状エチレンケタールに変換することにより、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５５，７７，１９０４で記述されているように、トルエン溶液中にて、還流温度で、エチレングリコールおよび酸触媒と反応させることにより、保護される。脱保護は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９８７，１３５１で記述されているように、アセトン水溶液中にて、ピリジニウムトシレートと反応させることにより、引き起こされる。
【１３５７】
あるいは、この２０−ケトンは、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラゾンに変換することにより、保護される。このジメチルヒドラゾンは、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．，１９７０，５０，１０２で記述されているように、エタノール−酢酸中でのケトン１５６ＡとＮ，Ｎ−ジメチルヒドラジンとの反応により、調製される。この基は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７９，１０１，５８４１で記述されているように、テトラヒドロフラン水溶液中にて、酢酸ナトリウムおよび酢酸で処理することにより、除去される。
【１３５８】
あるいは、この２０−ケトンは、そのジエチルアミン付加物として、保護される。この手順では、基質１５６Ａは、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９８３，４０６で記述されているように、チタニウムテトラキス（ジエチルアミド）と反応されて、この付加物が得られる。このケトンは、水性有機溶媒中にて、水と反応させることにより、脱保護される。
【１３５９】
次いで、保護した化合物１５６．１は、下記の手順を使用して、ホスホネート含有アナログ１５６．２に変換され、次いで、その保護基は、上記のように除去されて、ホスホネート１５６．３が得られる。
【１３６０】
（実施例１５７）
【１３６１】
【化３７９】
2007254479.tif 000381
【１３６２】
ケトン保護誘導体１５６．１は、ヒドロキシルアミンまたはアミン１５７．１（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールもしくはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）であり、そしてＸは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）または含アルコール溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物の間で行われて、オキシム１５７．２が得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。次いで、この保護基は、実施例１５６で記述されているように、除去されて、２０−ケトホスホネート生成物１５７．３が得られる。
【１３６３】
（実施例１５７Ａ）
【１３６４】
【化３８０】
2007254479.tif 000382
【１３６５】
ホスホネート基を含むヒドロキシルアミンエーテルの調製は、ここで図示している。ホスホネート１５７．４（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミン１５７．５（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、エーテル１５７．６が生成される。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテル１５７．７が得られる。上記手順はまた、置換ヒドロキシルアミン（これらは、ホスホネートの前駆体である）を調製するのに使用される。
【１３６６】
（実施例１５８）
【１３６７】
【化３８１】
2007254479.tif 000383
【１３６８】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノキシ基によって、結合されている）の調製は、ここで図示している。この手順では、基質１５６．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾン誘導体として、保護されている）は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミン１５８．１（これは、上記のように、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製した）と反応されて、オキシム１５８．２が得られる。次いで、実施例１５６で記載のように、脱保護すると、２０−ケトホスホネート１５８．３が得られる。このオキシム形成反応は、室温で、エタノール−酢酸溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。
【１３６９】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミンエーテル１５８．１に代えて、異なるオキシムエーテル１５７．１を使用して、対応する生成物１５７．３が得られる。
【１３７０】
（実施例１５９）
【１３７１】
【化３８２】
2007254479.tif 000384
【１３７２】
ジエノン１５６．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして、保護されている）は、上記のように、Ｏ−（５−ブロモ−３−ピリジルメトキシ）ヒドロキシルアミン１５９．１（これは、上記のように、５−ブロモ−３−ブロモメチルピリジン（ＷＯ  ９５／２８４００）およびＢＯＣ−保護ヒドロキシルアミン１５７．５から調製した）と反応されて、オキシム１５９．２が得られる。次いで、この保護基は、除去されて、２０−ケト生成物１５９．３が生じる。次いで、後者の生成物は、パラジウム触媒の存在下にて、亜リン酸ジアルキル１５９．４と反応されて、ホスホネート１５９．５が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、約１００℃で、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。
【１３７３】
あるいは、ブロモ化合物１５９．３は、ホスホン酸ジアルキルビニル１５９．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）とカップリングされて、ホスホネート１５９．７が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５０３ｆｆ（Ｐｌｅｎｕｍ，２００１）ならびにＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９７９，１２，１４６で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、および必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。必要に応じて、生成物１５９．７で存在しているスチレノイド二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和アナログ１５９．８が生成される。オレフィン性結合の還元は、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ６ｆｆ（ＶＣＨ  １９８９）で記述されている。この変換は、例えば、炭素上パラジウム触媒および水素もしくは水素ドナーを使用して、またはジイミドまたはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。
【１３７４】
上記手順を使用するが、ブロモピリジル試薬１５９．１に代えて、異なるブロモ置換アリールもしくはヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物１５９．５、１５９．７および１５９．８と類似した生成物が得られる。
【１３７５】
（実施例１６０）
【１３７６】
【化３８３】
2007254479.tif 000385
【１３７７】
ジエノン１５６．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして、保護されている）は、２−ヒドロキシエチルヒドロキシルアミン１６０．１（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９８６，９０３）と反応されて、オキシム１６０．２が生じる。不飽和ステロイド性ケトンとヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている；この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、生成物１６０．２は、ホスホン酸ジアルキル４−アミノフェニル１６０．３（Ｅｐｓｉｌｏｎ）およびカルボニルジイミダゾールとカップリングされて、脱保護後、カーバメートオキシム１６０．４が生じる。カーバメートの調製は、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  第６巻  ４１６ｆｆ（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，（編），Ｐｅｒｇａｍｏｎ，１９９５）ならびにＳ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ２６０ｆｆ（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９８６）で記述されている。この手順では、このアミンは、不活性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中にて、ホスゲンまたはそれらの官能性等価物（例えば、カルボニルジイミダゾール、トリホスゲン、ペンタフルオロフェニルカーボネートなど）と反応されて、対応する活性化アシルアミンが得られる。次いで、後者の化合物は、アルコールと反応されて、このカーバメートが生じる。
【１３７８】
上記手順を使用するが、ヒドロキシ置換ヒドロキシルアミン１６０．１に代えて、異なるヒドロキシ置換ヒドロキシルアミン、および／または異なるアミノ置換ホスホネートを使用して、１６０．４と類似の生成物が得られる。
【１３７９】
（実施例１６１）
【１３８０】
【化３８４】
2007254479.tif 000386
【１３８１】
エノン１６１．１（ここで、その２０−ケトンは、環状エチレンケタールとして、保護されている）は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８６：１５２０（１９６４）で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物１６１．２が得られる。次いで、この化合物は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールヒドラジン１６１．３（ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応により、この２０−ケトンの脱保護後、異性体２’−および１’−アリールピラゾール１６１．４および１６１．５が生じる。このピラゾール形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、ピラゾール１６１．４および１６１．５は、例えば、本明細書中に記載の手順によって、ホスホネート１６１．６および１６１．７に変換される。
【１３８２】
（実施例１６２）
【１３８３】
【化３８５】
2007254479.tif 000387
【１３８４】
ケトアルデヒド１６１．２は、上記のように、３−カルボキシフェニルヒドラジン１６２．１（Ａｐｉｎ）と反応されて、ピラゾール１６２．２および１６２．３が生成される。次いで、２’−置換異性体１６２．２は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、室温で、１モル当量のホスホン酸ジアルキル２−アミノエチル１６２．４（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびジシクロヘキシルカルボジイミドと反応されて、アミドホスホネート１６２．５が得られる。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、Ｓ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ２７４（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８）ならびにＲ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ９７２ｆｆ（ＶＣＨ，１９８９）で記述されている。このカルボン酸は、活性化剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミド）の存在下にて、必要に応じて、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾール，Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドまたはＮ−ヒドロキシピリドンの存在下にて、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジン、ＤＭＦまたはジクロロメタン）中で、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１３８５】
あるいは、このカルボン酸は、まず、活性化誘導体（例えば、その酸塩化物、無水物、混合無水物、イミダゾリドなど）に変換され得、次いで、有機塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１３８６】
カルボン酸の対応する酸塩化物への変換は、このカルボン酸を、不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、必要に応じて、触媒量のジメチルホルムアミドの存在下にて、試薬（例えば、塩化チオニルまたは塩化オキサリル）で処理することにより、引き起し得る。
【１３８７】
異性体ピラゾール１６２．３は、上記のように、１モル当量のホスホン酸ジアルキル４−アミノ−２−チエニル１６２．６（これは、上記のように４−アミノ−２−ブロモチオフェン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８７，４３，３２９５）と亜リン酸ジアルキルとの間のパラジウム触媒カップリング反応により、調製される）と反応されて、アミドホスホネート１６２．７が生じる。
【１３８８】
上記手順を使用するが、異なるカルボキシ置換ヒドラジン、および／または異なるアミノ置換ホスホネートを使用して、１６２．５および１６２．７と類似した生成物が得られる。
【１３８９】
（実施例１６３）
【１３９０】
【化３８６】
2007254479.tif 000388
【１３９１】
ケトアルデヒド１６１．２は、上記のように、３−ブロモフェニルヒドラジン１６３．１（Ｆｌｕｋａ）と反応されて、ピラゾール１６３．２および１６３．３が生成される。次いで、２’−置換異性体１６３．２は、上記のように、ホスホン酸ジアルキル１６３．４とカップリングされて、ホスホネート１６３．５が得られる。
【１３９２】
あるいは、１’−置換ピラゾール１６３．３は、上記のように、ホスホン酸ジアルキルビニル１６３．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびパラジウム触媒とカップリングされて、ホスホン酸ビニル１６３．７が調製される。必要に応じて、この生成物は、上記のように、還元されて、アナログ１６３．８が得られる。
【１３９３】
上記手順を使用するが、ブロモフェニルヒドラジン１６３．１に代えて、異なるブロモ置換ヒドラジン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物１６３．５および１６３．７、１６３．８と類似した生成物が得られる。
【１３９４】
（実施例１６４）
【１３９５】
【化３８７】
2007254479.tif 000389
【１３９６】
ケトアルデヒド１６１．２は、ヒドラジンと反応されて、その２０−ケトンの脱保護後、ピラゾール誘導体１６４．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、酢酸中にて、室温で実行される。次いで、このピラゾール生成物は、ブロモメチル化合物１６４．２（ここで、Ｒ２およびＸは、上で定義したとおりである）または反応性ブロモヘテロ芳香族試薬と反応されて、アルキル化生成物１６４．３および１６４．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ３０９（Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２）で記述されている。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン、リチウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下にて、等モル量のこれらの基質の間で、実行される。生成物１６４．３および１６４．４は、Ｘがジアルキルホスホノである場合以外は、本明細書中で記述された手順を使用して、ホスホネート１６４．５および１６４．６に変換される。
【１３９７】
（実施例１６５）
【１３９８】
【化３８８】
2007254479.tif 000390
【１３９９】
ピラゾール１６４．１は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、７０℃で、１モル当量のホスホン酸ジアルキル４−ブロモメチル１６５．１（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ）およびリチウムヘキサメチルジシラジドと反応されて、ピラゾール１６５．２および１６５．３が得られる。
【１４００】
上記手順を使用するが、異なるブロモ置換ホスホネートを使用して、１６５．２および１６５．３と類似した生成物が得られる。
【１４０１】
（実施例１６６）
【１４０２】
【化３８９】
2007254479.tif 000391
【１４０３】
ピラゾール１６４．１は、テトラヒドロフラン溶液中にて、４−ブロモメチルシクロヘキサノン１６６．１（ＷＯ  ９７／３７９５９）およびカリウムヘキサメチルジシラジドと反応されて、アルキル化生成物１６６．２および１６６．３が得られる。次いで、２’−置換異性体１６６．２は、還元アミノ化反応において、ホスホン酸ジアルキルアミノメチル１６６．５（Ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ）およびトリアセトキシホウ水素化ナトリウムと反応されて、アミンホスホネート１６６．４が生じる。還元アミノ化手順によるアミンの調製は、例えば、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，４２１（ＶＣＨ）ならびにＦ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ  Ｂ，２６９（Ｐｌｅｎｕｍ，２００１）で記述されている。この手順では、そのアミン成分およびアルデヒドまたはケトン成分は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，５５，２５５２で記述されているように、還元剤（例えば、ボラン、シアノホウ水素化ナトリウム、トリアセトキシホウ水素化ナトリウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウム）の存在下にて、必要に応じて、ルイス酸（例えば、チタン酸テトライソプロピル）の存在下にて、共に反応される。
【１４０４】
１’−置換ピラゾール１６６．３は、同じ反応により、異性体アミンホスホネート１６６．６に変換される。
【１４０５】
上記手順を使用するが、異なるブロモ置換アルデヒドもしくはケトン、および／または異なるアミノ置換ホスホネートを使用して、１６６．４および１６６．６と類似した生成物が得られる。
【１４０６】
（実施例１６７）
【１４０７】
【化３９０】
2007254479.tif 000392
【１４０８】
９α−クロロ−１６α−メチル−１１β，１７α，２１−トリヒドロキシプレグナ−１，４−ジエン−３，２１−ジオン１６７Ａ（米国特許第４，４７２，３９３号）は、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓによる），Ｗｉｌｅｙ，第２版１９９０，ｐ．２２３で記述されているように、パラホルムアルデヒドおよび酸触媒（例えば、塩酸）と反応されて、ＢＭＤ誘導体１６７．１が生じる。次いで、このホスホネート部分は、下記の手順を使用して導入され、ホスホン酸エステル１６７．２が生成される。次いで、このＢＭＤ部分は、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓによる），Ｗｉｌｅｙ，第２版１９９０，ｐ．２２３で記述されているように、例えば、５０％酢酸水溶液で処理することにより加水分解されて、トリオール１６７．３が得られる。次いで、後者の化合物は、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８６，３４，１６１３で記述されている手順を使用して、１７，２１−環状オルトエステル１６７．５に変換される。この基質は、ジメチルホルムアミド中にて、７０℃で、２モル当量のオルト−２−フロ酸トリエチル１６５．４（Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．，１９８０，５０，１３４８）および触媒量のｐ−トルエンスルホン酸と反応される。次いで、その生成物は、ジメチルホルムアミド中にて、室温で、過剰の塩化トリメチルシリルと反応されて、２１−クロロ１７−（２−フロエート）生成物１６７．６が生成される。
【１４０９】
あるいは、基質１６７．３は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，３０，１５８１で記述されている方法によって、生成物１６７．６に変換される。この手順では、その２１−水酸基は、ピリジン中での塩化メシルとの反応により、２１−メシレートに変換することによって、活性化される；次いで、このメシレート基は、ジメチルホルムアミド中での塩化リチウムとの反応により、置換されて、２１−クロロ中間体が生じ、そしてその１７−水酸基は、エステル化されて、２１−クロロ−１７−（２−フロエート）誘導体１６７．６が得られる。１１β水酸基の存在下にて、１７α水酸基の選択的なアシル化は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，３０，１５８１で記述されている。
【１４１０】
（実施例１６８）
【１４１１】
【化３９１】
2007254479.tif 000393
【１４１２】
ＢＭＤ保護誘導体１６７．１は、アミンまたはヒドロキシルアミン１６８．１（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールもしくはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）であり、そしてＸは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）または含アルコール溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、このイミンまたはオキシムが得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．，１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。次いで、このＢＭＤ保護側鎖化合物１６８．２は、次いでここで記述されているように、トリオール１６８．３に変換され、次いで、２１−クロロ１７−（２−フロエート）生成物１６８．４に変換される。
【１４１３】
【化３９２】
2007254479.tif 000394
【１４１４】
ホスホネート基を含むヒドロキシルアミンエーテルの調製は、ここで図示されている。この手順では、ホスホネート１６８．５（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミン１６８．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、エーテル１６８．７が生成される。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテル１６８．８が得られる。
【１４１５】
（実施例１６９）
【１４１６】
【化３９３】
2007254479.tif 000395
【１４１７】
基質１６７．１は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミン１６９．１（これは、上記のように、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製した）と反応されて、オキシム１６９．２が得られる。次いで、脱保護すると、トリオール１６９．３が得られ、そこから、実施例１６７で記述された手順を使用して、２１−クロロ１７−（２−フロエート）化合物１６９．４が調製される。このオキシム形成反応は、室温で、エタノール−酢酸溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。
【１４１８】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミンエーテル１６９．１に代えて、異なるオキシムエーテル１６７．１を使用して、対応する生成物１６９．４が得られる。
【１４１９】
（実施例１７０）
【１４２０】
【化３９４】
2007254479.tif 000396
【１４２１】
ジエノン１６７．１は、上記のように、Ｏ−（５−ブロモ−３−ピリジルメトキシ）ヒドロキシルアミン１７０．１（これは、上記のように、５−ブロモ−３−ブロモメチルピリジンから調製した（ＥＰ  ５１１８６５））およびＢＯＣ−保護ヒドロキシルアミン１６８．６と反応されて、その側鎖の脱保護後、オキシム１７０．２が得られる。次いで、この生成物は、パラジウム触媒の存在下にて、亜リン酸ジアルキル１７０．３と反応されて、ホスホネート１７０．４が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、約１００℃で、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。次いで、この２１−ヒドロキシ化合物１７０．４は、実施例１６７で記述されているように、２１−クロロ１７−（２−フロエート）誘導体１７０．５に変換される。
【１４２２】
あるいは、ブロモ化合物１７０．２は、ホスホン酸ジアルキルビニル１７０．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）とカップリングされて、ホスホネート１７０．７が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５０３ｆｆ（Ｐｌｅｎｕｍ，２００１）ならびにＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９７９，１２，１４６で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、および必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。必要に応じて、生成物１７０．７で存在している二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和アナログ１７０．９が生成される。オレフィン性結合の還元は、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ６ｆｆ（ＶＣＨ，１９８９）で記述されている。この変換は、例えば、炭素上パラジウム触媒および水素もしくは水素ドナーを使用して、またはジイミドもしくはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。次いで、生成物１７０．７および１７０．９は、２１−クロロ１７−（２−フロエート）アナログ１７０．８および１７０．１０に変換される。
【１４２３】
上記手順を使用するが、ブロモピリジルメトキシ試薬１７０．１に代えて、異なるブロモ置換アリールもしくはヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物１７０．５、１７０．８および１７０．１０と類似した生成物が得られる。
【１４２４】
（実施例１７１）
【１４２５】
【化３９５】
2007254479.tif 000397
【１４２６】
ホスホネート（ここで、このホスホネートは、イミノ基によって、結合されている）の調製は、ここで図示している。この手順では、基質１６７．１は、ホスホン酸ジアルキル４−アミノフェニル１７１．１（Ｅｐｓｉｌｏｎ）と反応されて、脱保護後、イミン生成物１７１．２が得られる。このイミン形成反応は、炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、還流温度で、塩基性触媒（例えば、ナトリウムメトキシド）または酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下にて、共沸条件下にて行われる。次いで、この生成物は、２１−クロロ１７−（２−フロエート）化合物１７１．３に変換される。
【１４２７】
上記手順を使用するが、ホスホン酸４−アミノフェニル１７１．１に代えて、異なるアミノ置換ホスホン酸アリールまたはヘテロアリールを使用して、１７１．３と類似した生成物が得られる。
【１４２８】
（実施例１７２）
【１４２９】
【化３９６】
2007254479.tif 000398
【１４３０】
ジエノン１６７．１は、Ｏ−（２−アミノエチル）ヒドロキシルアミン１７２．１（Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９８１，５５，１１６３）と反応されて、オキシム１７２．２が生じる。ステロイド性１，４−ジエン−３−オンと置換ヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている；この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、この生成物は、還元アミノ化手順において、ホスホン酸ジアルキル４−ホルミルフェニル１７２．３（Ｅｐｓｉｌｏｎ）およびトリアセトキシホウ水素化ナトリウムと反応されて、アミンオキシム１７２．４が生じる。還元アミノ化手順によるアミンの調製は、例えば、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ、４２１（ＶＣＨ）ならびにＦ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｐａｒｔ  Ｂ  ２６９（Ｐｌｅｎｕｍ，２００１）で記述されている。この手順では、そのアミン成分およびアルデヒドまたはケトン成分は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，５５，２５５２で記述されているように、還元剤（例えば、ボラン、シアノホウ水素化ナトリウム、トリアセトキシホウ水素化ナトリウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウム）の存在下にて、必要に応じて、ルイス酸（例えば、チタン酸テトライソプロピル）の存在下にて、共に反応される。
【１４３１】
次いで、アミン生成物１７２．４は、本明細書中で記述されているように、２１−クロロ１７−（２−フロエート）生成物１７１．６に変換される。
【１４３２】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミン１７２．３に代えて、異なるアミノ置換ヒドロキシルアミン、および／または異なるホルミル置換ホスホネートを使用して、１７７．６と類似の生成物が得られる。
【１４３３】
（実施例１７３）
【１４３４】
【化３９７】
2007254479.tif 000399
【１４３５】
ＢＭＤ保護ジエノン１６７．１は、還元されて、１，２−ジヒドロ生成物１７３．１が得られる。この触媒水素化反応は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，６０２で記述されているように、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）を使用することにより、引き起こされる。次いで、この生成物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物１７３．２が得られる。次いで、この化合物は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールヒドラジン１７３．３（ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどであり得る。この反応により、異性体２’−および１’−アリールピラゾール１７３．４および１７３．５が生じる。このピラゾール形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、ピラゾール１７３．４および１７３．５は、例えば、本明細書中で記述した手順により、ＢＭＤ保護中間体１７３．６および１７３．７を経由して、２１−クロロ１７−（２−フロエート）ホスホネート１７３．９および１７３．１１に変換される。
【１４３６】
（実施例１７４）
【１４３７】
【化３９８】
2007254479.tif 000400
【１４３８】
ケトアルデヒド１７３．２は、上記のように、４−ブロモベンジルヒドラジン１７４．１（Ａｎｎ．，１９６８，７１７，１０４）と反応されて、ピラゾール１７４．２および１７４．３が得られる。次いで、２’−置換異性体１７４．２は、実施例１７０で記述されているように、亜リン酸ジアルキルとカップリングされて、ホスホネート１７３．４が生じる。次いでそのＢＭＤ保護基が除去され、この生成物は、２１−クロロ１７−（２−フロエート）生成物１７３．６に変換される。
【１４３９】
異性体ピラゾール１７４．３は、同じ一連の反応にかけられて、異性体生成物１７３．９が得られる。
【１４４０】
上記手順を使用するが、異なるブロモ置換ヒドラジンを使用して、１７３．６および１７３．９と類似した生成物が得られる。
【１４４１】
（実施例１７４）
【１４４２】
【化３９９】
2007254479.tif 000401
【１４４３】
ケトアルデヒド１７３．２は、上記のように、４−ヒドロキシフェニルヒドラジン１７４．１（ＥＰ  ４３７１０５）と反応されて、ピラゾール１７４．２および１７４．３が生成される。１’−置換異性体１７４．２は、ジメチルホルムアミド中にて、７０℃で、ホスホン酸ジアルキル２−ブロモエチル１７４．４（Ａｌｄｒｉｃｈ）および炭酸カリウムと反応されて、エーテルホスホネート１７４．５が得られる。次いで、この生成物は、脱保護されて、トリオール１７４．６が得られ、これは、２１−クロロ１７−（２−フロエート）化合物１７４．７に変換される。
【１４４４】
あるいは、２’−置換ピラゾール１７４．３は、光延反応において、ホスホン酸ジアルキル２−メルカプトエチル１７４．８（Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈｅｉ．Ｋｈｉｍ．，１９７３，４３，２３６４）とカップリングされて、チオエーテルホスホネート１７４．９が調製され、これは、脱保護され、その生成物は、２１−クロロ１７−（２−フロエート）アナログ１７４．１１に変換される。光延反応による芳香族エーテルおよびチオエーテルの調製は、例えば、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，４４８（ＶＣＨ，１９８９），ならびにＦ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ  Ｂ  １５３−４（Ｐｌｅｎｕｍ，２００１）ならびにＯｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５で記述されている。そのフェノールおよびアルコールまたはチオール成分は、非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、アゾジカルボン酸ジアルキルおよびトリアリールホスフィンの存在下にて、共に反応されて、それらのエーテルまたはチオエーテル生成物が得られる。この手順もまた、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５−６５６で記述されている。
【１４４５】
上記手順を使用するが、４−ヒドロキシフェニルヒドラジン１７４．１に代えて、異なるヒドロキシ置換ヒドラジン、および／または異なるジアルキルブロモ−もしくはメルカプト置換ホスホネートを使用して、化合物１７４．７および１７４．１１と類似した生成物が得られる。
【１４４６】
（実施例１７５）
【１４４７】
【化４００】
2007254479.tif 000402
【１４４８】
ケトアルデヒド１７３．２は、ヒドラジンと反応されて、ピラゾール誘導体１７５．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、酢酸中にて、室温で実行される。次いで、このピラゾール生成物は、ブロモメチル化合物１７５．６（ここで、Ｒ２およびＸは、上で定義したとおりである）または反応性ブロモヘテロ芳香族試薬と反応されて、アルキル化生成物１７５．３および１７５．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ３０９（Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２）で記述されている。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン、リチウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下にて、等モル量のこれらの基質の間で、実行される。生成物１７５．３および１７５．４は、Ｘがジアルキルホスホノである場合以外は、本明細書中で記述された手順を使用して、ホスホネート１７５．５および１７５．６に変換され、次いで、脱保護／塩素化／アシル化すると、２１−クロロ１７−（２−フロエート）化合物１７５．８および１７５．１０が得られる。
【１４４９】
（実施例１７６）
【１４５０】
【化４０１】
2007254479.tif 000403
【１４５１】
ピラゾール１７５．１は、２，５−ジブロモピリミジン１７６．１（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９２，５８３）と反応されて、ピラゾール１７６．２および１７６．３が得られる。次いで、これらの生成物は、上記のように、亜リン酸ジアルキルとカップリングされて、側鎖脱保護および変性後、上記のように、２１−クロロ１７−（２−フロエート）１７６．５および１７６．７が得られる。
【１４５２】
（実施例１７７）
【１４５３】
【化４０２】
2007254479.tif 000404
【１４５４】
ピラゾール１７５．１は、テトラヒドロフラン溶液中にて、１，２−ビス（ブロモメチル）シクロブタン１７７．１（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８１，４６，３５３０）およびカリウムヘキサメチルジシラジドと反応されて、アルキル化生成物１７７．１および１７７．２が得られる。次いで、１’−置換異性体１７７．２は、Ａｒｂｕｚｏｖ反応において、亜リン酸トリアルキルと反応されて、脱保護および側鎖変性後、２１−クロロ１７−（２−フロエート）１７７．５が得られる。このＡｒｂｕｚｏｖ反応は、Ｈａｎｄｂ．Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｈｅｍ．，１９９２，１１５で記述されている。この手順（ここで、ブロモ置換基は、対応するホスホネートに変換される）では、その基質は、約６０℃〜約１６０℃で、５〜５０倍モル過剰の亜リン酸トリアルキルと共に加熱されて、この変換が引き起こされる。
【１４５５】
２’−置換ピラゾール１７７．３は、同じ一連の反応にかけられて、アミンホスホネート１７７．７が得られる。
【１４５６】
上記手順を使用するが、異なる二臭化物を使用して、１７７．５および１７７．７と類似した生成物が得られる。
【１４５７】
（実施例１７８）
【１４５８】
【化４０３】
2007254479.tif 000405
【１４５９】
ブデソニド１７８Ａの２０−ケトン基および／または２１−水酸基が保護されて誘導体１７８．１が得られる保護−脱保護手順。このケトンは、例えば、その環状エチレンケタールに変換することにより、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５５，７７，１９０４で記述されているように、トルエン溶液中にて、還流温度で、エチレングリコールおよび酸触媒と反応させることにより、保護される。脱保護は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９８７，１３５１で記述されているように、アセトン水溶液中にて、ピリジニウムトシレートと反応させることにより、引き起こされる。
【１４６０】
あるいは、この２０−ケトンは、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラゾンに変換することにより、保護される。このジメチルヒドラゾンは、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．，１９７０，５０，１０２で記述されているように、エタノール−酢酸中でのケトン１７８ＡとＮ，Ｎ−ジメチルヒドラジンとの反応により、調製される。この基は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７９，１０１，５８４１で記述されているように、テトラヒドロフラン水溶液中にて、酢酸ナトリウムおよび酢酸で処理することにより、除去される。
【１４６１】
あるいは、この２０−ケトンは、そのジエチルアミン付加物として、保護される。この手順では、基質１７８Ａは、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９８３，４０６で記述されているように、チタニウムテトラキス（ジエチルアミド）と反応されて、この付加物が得られる。このケトンは、水性有機溶媒中にて、水と反応させることにより、脱保護される。
【１４６２】
この２１−水酸基は、例えば、その酢酸エステルに変換することにより、ジクロロメタン／ピリジン中で１モル当量の塩化アセチルと反応させることにより、保護される。この２１−アセトキシ基は、ジメトキシエタン水溶液中で１モル当量の水酸化リチウムと反応させることにより、除去される。
【１４６３】
あるいは、この２１−水酸基は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７２，９４，６１９０で記述されているように、第三級ブチルジメチルシリルエーテルに変換することにより、ジメチルホルムアミド溶液中にて、１モル当量の第三級ブチルクロロジメチルシランおよびイミダゾールと反応させることにより、保護される。このシリルエーテルは、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７２，９４，６１９０で記述されているように、テトラヒドロフラン溶液中にてフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させることにより、除去される。
【１４６４】
次いで、保護した化合物１７８．１は、下記の手順を使用して、ホスホネート含有アナログ１７８．２に変換され、次いで、その保護基は、上記のように除去されて、ホスホネート１７８．３が得られる。
【１４６５】
（実施例１７９）
【１４６６】
【化４０４】
2007254479.tif 000406
【１４６７】
ケトン保護誘導体１７９．１は、アミンまたはヒドロキシルアミン１７９．２（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールもしくはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）であり、そしてＸは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどであり得る。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）または含アルコール溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、イミンまたはオキシム１７９．３が得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．，１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。次いで、この保護基は、本明細書中で記述されているように、除去されて、２０−ケトホスホネート生成物１７９．４が得られる。
【１４６８】
（実施例１７９Ａ）
【１４６９】
【化４０５】
2007254479.tif 000407
【１４７０】
ホスホネート基を含むヒドロキシルアミンエーテルの調製もまた、図示している。この手順では、ホスホネート１７９．５（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミン１７９．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、エーテル１７９．７が生成される。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムまたはジメチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテル１７９．８が得られる。上記手順はまた、置換ヒドロキシルアミン（これらは、ホスホネートの前駆体である）を調製するために使用される。
【１４７１】
（実施例１８０）
【１４７２】
【化４０６】
2007254479.tif 000408
【１４７３】
基質１７９．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾン誘導体として、保護されている）は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミン１８０．１（これは、上記のように、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製した）と反応されて、オキシム１８０．２が得られる。実施例１７９で記述されているように、脱保護すると、２０−ケトホスホネート１８０．３が得られる。このオキシム形成反応は、室温で、エタノール−酢酸溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。
【１４７４】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミンエーテル１８０．１に代えて、異なるオキシムエーテル１７９．２を使用して、対応する生成物１７９．４が得られる。
【１４７５】
（実施例１８１）
【１４７６】
【化４０７】
2007254479.tif 000409
【１４７７】
化合物１７９．１（ここで、そのホスホネート基は、ベンジルオキシオキシム基によって、結合されている）の調製は、上で図示している。この手順では、ジエノン１７９．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして、保護されている）は、上記のように、Ｏ−（２−ブロモベンジル）ヒドロキシルアミン１８１．１（これは、上記のように、臭化２−ブロモベンジルおよびＢＯＣ−保護ヒドロキシルアミン１７９．６から調製した）と反応されて、オキシム１８１．２が得られる。次いで、この保護基は、除去されて、２０−ケト生成物１８１．３が生じる。次いで、後者の生成物は、パラジウム触媒の存在下にて、亜リン酸ジアルキル１８１．４と反応されて、ホスホネート１８１．５が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、約１００℃で、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。
【１４７８】
あるいは、ブロモ化合物１８１．３は、ホスホン酸ジアルキルビニル１８１．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）とカップリングされて、ホスホネート１８１．７が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇによる），Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，ｐ．５０３ｆｆおよびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９７９，１２，１４６で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、および必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。必要に応じて、生成物１８１．７で存在しているスチレノイド二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和アナログ１８１．８が生成される。オレフィン性結合の還元は、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，（Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋによる），ＶＣＨ，１９８９，ｐ．６ｆｆで記述されている。この変換は、例えば、炭素上パラジウム触媒および水素もしくは水素ドナーを使用して、またはジイミドもしくはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。
【１４７９】
上記手順を使用するが、ブロモベンジル試薬１８１．１に代えて、異なるブロモ置換アリールもしくはヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物１８１．５、１８１．７および１８１．８と類似した生成物が得られる。
【１４８０】
（実施例１８２）
【１４８１】
【化４０８】
2007254479.tif 000410
【１４８２】
基質１７１．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして、保護されている）は、ホスホン酸ジアルキル４−アミノフェニル１８２．１（Ｅｐｓｉｌｏｎ）と反応されて、脱保護後、イミン生成物１８２．２が得られる。このイミン形成反応は、炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、還流温度で、塩基性触媒（例えば、ナトリウムメトキシド）または酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下にて、共沸条件下にて行われる。
【１４８３】
上記手順を使用するが、ホスホン酸４−アミノフェニル１８２．１に代えて、異なるアミノ置換ホスホン酸アリールまたはヘテロアリールホスホネートを使用して、１８２．２と類似した生成物が得られる。
【１４８４】
（実施例１８３）
【１４８５】
【化４０９】
2007254479.tif 000411
【１４８６】
ホスホネート（ここで、そのホスホネートは、オキシイミノ基およびカーバメート連鎖によって、結合されている）の調製は、ここで図示している。この手順では、ジエノン１７１．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして保護される）は、４−アミノブチルヒドロキシルアミン１８３．１（Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９８１，５５，１１６３）と反応されて、オキシム１８３．２が生じる（ステロイド性１，４−ジエン−３−オンと置換ヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている）。この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、生成物１８３．２は、ホスホン酸ジアルキル２−ヒドロキシエチル１８３．３（Ｅｐｓｉｌｏｎ）およびカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）とカップリングされて、脱保護後、カーバメートオキシム１８３．４が生じる。カーバメートの調製は、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，（編），Ｐｅｒｇａｍｏｎ，１９９５，第６巻，ｐ４１６ｆｆおよびＯｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，（Ｓ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏによる），Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９８６，ｐ．２６０ｆｆで記述されている。この手順では、このアミンは、不活性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中にて、ホスゲンまたはそれらの官能性等価物（例えば、カルボニルジイミダゾール、トリホスゲン、ペンタフルオロフェニルカーボネートなど）と反応されて、対応する活性化アシルアミンが得られる。次いで、後者の化合物は、アルコールと反応されて、このカーバメートが生じる。
【１４８７】
上記手順を使用するが、アミノ置換ヒドラジン１８３．１に代えて、異なるアミノ置換ヒドラジン、および／または異なるヒドロキシ置換ホスホネートを使用して、１８３．４と類似の生成物が得られる。
【１４８８】
（実施例１８４）
【１４８９】
【化４１０】
2007254479.tif 000412
【１４９０】
ジエノン１７８．３（ここで、その２１−水酸基は、実施例１７８で記述されているように、保護されている）は、還元されて、１，２−ジヒドロ生成物１８４．１が得られる。この触媒水素化反応は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，６０２で記述されているように、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）を使用することにより、引き起こされる。次いで、この生成物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物１８４．２が得られる。次いで、この化合物は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールヒドラジン１８４．３（ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどであり得る。この反応により、その２１−水酸基を脱保護した後、異性体２’−アリールピラゾール１８４．４および１’−アリールピラゾール１８４．５が生じる。このピラゾール形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、ピラゾール１８４．４および１８４．５は、例えば、実施例１８０および１８１で記述した手順により、ホスホネート１８４．６および１８４．７に変換される。
【１４９１】
（実施例１８５）
【１４９２】
【化４１１】
2007254479.tif 000413
【１４９３】
ケトアルデヒド１８４．２は、上記のように、４−ブロモフェニルヒドラジン１８５．１（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１９９９，６２，５８１）と反応されて、ピラゾール１８５．２および１８５．３が得られる。次いで、２’−置換異性体１８５．２は、上記のように、リン酸ジアルキル１８４．４と反応されて、ホスホネート１８５．５が生じる。
【１４９４】
異性体ピラゾール１８５．３は、Ｈｅｃｋ反応において、上記のように、１モル当量のホスホン酸ジアルキル４−ビニルフェニル１８５．６（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，１９９８，３１，２９１８）と反応されて、ホスホネート１８５．７が生じる。
【１４９５】
上記手順を使用するが、異なるブロモ置換ヒドラジン、および／または異なるアルキル置換ホスホネートを使用して、１８５．５および１８５．７と類似した生成物が得られる。
【１４９６】
（実施例１８６）
【１４９７】
【化４１２】
2007254479.tif 000414
【１４９８】
ケトアルデヒド１８４．２は、上記のように、４−ヒドロキシフェニルヒドラジン１８６．１（ＥＰ  ４３７１０５）と反応されて、ピラゾール１８６．２および１８６．３が生成される。次いで、２’−置換異性体１８６．２は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、７０°で、１モル当量のホスホン酸ジアルキルブロモプロピル１８６．４（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０００，１２２，１５５４）および炭酸セシウムと反応されて、エーテルホスホネート１８６．５が得られる。
【１４９９】
あるいは、１’−置換ピラゾール１８６．３は、光延反応において、ホスホン酸ジアルキル２−メルカプトエチル１８６．６（Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈｅｉ．Ｋｈｉｍ．，１９７３，４３，２３６４）とカップリングされて、チオエーテルホスホネート１８６．７が調製される。光延反応による芳香族エーテルおよびチオエーテルの調製は、例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ，１９８９，４４８頁およびＡｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ  Ｂ，Ｆ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｐｌｅｎｕｍ，２００１，１５３−４頁ならびにＯｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５に記述されている。このフェノールおよびアルコールまたはチオール成分は、非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、アゾジカルボン酸ジアルキルおよびトリアリールホスフィンの存在下にて、共に反応されて、それらのエーテルまたはチオエーテル生成物が得られる。この手順もまた、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５−６５６で記述されている。
【１５００】
上記手順を使用するが、ヒドロキシフェニルヒドラジン１８６．１に代えて、異なるヒドロキシアリールヒドラジン、および／または異なるジアルキルブロモ置換ホスホネートまたはメルカプト置換ホスホネートを使用して、化合物１８６．５および１８６．７に類似した生成物が得られる。
【１５０１】
（実施例１８７）
【１５０２】
【化４１３】
2007254479.tif 000415
【１５０３】
ケトアルデヒド１８４．２は、ヒドラジンと反応されて、ピラゾール誘導体１８７．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、酢酸中にて、周囲温度で実行される。次いで、このピラゾール生成物は、ブロモメチル化合物１８７．２（ここで、Ｒ２およびＸは、上で定義したとおりである）または反応性ブロモヘテロ芳香族試薬と反応されて、アルキル化生成物１８７．３および１８７．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２，３０９頁で記述されている。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン、リチウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下にて、等モル量のこれらの基質の間で、実行される。生成物１８７．３および１８７．４は、Ｘがジアルキルホスホノである場合以外は、本明細書中で記述された手順を使用して、ホスホネート１８７．５および１８７．６に変換される。
【１５０４】
（実施例１８８）
【１５０５】
【化４１４】
2007254479.tif 000416
【１５０６】
ピラゾール１８７．１は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、７０°で、１モル当量のホスホン酸ジアルキル４−ブロモメチルフェニル１８８．１（Ｔｅｔ．，１９９８，５４，９３４１）およびリチウムヘキサメチルジシラジドと反応されて、ピラゾール１８８．２および１８８．３が得られる。上記手順を使用するが、異なるブロモメチル置換ホスホネートを使用して、１８８．２および１８８．３と類似した生成物が得られる。
【１５０７】
（実施例１８９）
【１５０８】
【化４１５】
2007254479.tif 000417
【１５０９】
ピラゾール１８７．１は、テトラヒドロフラン溶液中にて、１，３−ビス（ブロモメチル）シクロペンタン１８９．１（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．，１９７５，１２９５）および水素化ナトリウムと反応されて、アルキル化生成物１８９．２および１８９．３が得られる。次いで、２’−置換異性体１８９．２は、Ａｒｂｕｚｏｖ反応において、亜リン酸トリアルキルと反応されて、ホスホネート１８９．４が生じる。このＡｒｂｕｚｏｖ反応は、Ｈａｎｄｂ．Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｈｅｍ．，１９９２，１１５で記述されている。この手順（ここで、ブロモ置換基は、対応するホスホネートに変換される）では、その基質は、約６０°〜約１６０°で、５〜５０倍モル過剰の亜リン酸トリアルキルと共に加熱されて、この変換が引き起こされる。
【１５１０】
２’−置換ピラゾール１８９．３は、７０°で、ジメチルホルムアミド溶液中にて、１モル当量のホスホン酸ジアルキルメチルアミノメチル１８９．５および炭酸セシウムと反応されて、アミンホスホネート１８９．６が得られる。
【１５１１】
上記手順を使用するが、異なる二ハロゲン化物、および／または異なるアミノ置換ホスホネートを使用して、１８９．４および１８９．６と類似した生成物が得られる。
【１５１２】
（実施例１９０）
【１５１３】
【化４１６】
2007254479.tif 000418
【１５１４】
保護−脱保護手順（ここで、リメキソロン１９０Ａの２０−ケトン基は、保護されて、誘導体１９０．１が得られる。このケトンは、例えば、その環状エチレンケタールに変換することにより、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５５，７７，１９０４で記述されているように、トルエン溶液中にて、還流温度で、エチレングリコールおよび酸触媒と反応させることにより、保護される。脱保護は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９８７，１３５１で記述されているように、アセトン水溶液中にて、ピリジニウムトシレートと反応させることにより、引き起こされる。
【１５１５】
あるいは、この２０−ケトンは、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラゾンに変換することにより、保護される。このジメチルヒドラゾンは、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．，１９７０，５０，１０２で記述されているように、エタノール−酢酸中でのケトン１９０ＡとＮ，Ｎ−ジメチルヒドラジンとの反応により、調製される。この基は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７９，１０１，５８４１で記述されているように、テトラヒドロフラン水溶液中にて、酢酸ナトリウムおよび酢酸で処理することにより、除去される。
【１５１６】
あるいは、この２０−ケトンは、そのジエチルアミン付加物として、保護される。この手順では、基質１９０．１は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９８３，４０６で記述されているように、チタニウムテトラキス（ジエチルアミド）と反応されて、この付加物が得られる。このケトンは、水性有機溶媒中にて、水と反応させることにより、脱保護される。
【１５１７】
次いで、保護した化合物１９０．２は、下記の手順を使用して、ホスホネート含有アナログ１９０．３に変換され、次いで、その保護基は、上記のように除去されて、ホスホネート１９０．３が得られる。
【１５１８】
（実施例１９１）
【１５１９】
【化４１７】
2007254479.tif 000419
【１５２０】
ケトン保護誘導体１９０．１は、アミンまたはヒドロキシルアミン１９１．１（ここで、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）、または官能基（例えば、アミド、エステル、オキシム、スルホキシドまたはスルホンなど）、または必要に応じて置換したアリール、ヘテロアリールまたはアラルキル基（これは、必要に応じて、ヘテロ原子Ｏ、ＳまたはＮを含む）であり、そしてＸは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応は、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジンまたはキシレン）またはアルコール溶媒（例えば、エタノール）中で、必要に応じて、酸触媒の存在下にて、等モル量の反応物間で行われて、イミンまたはオキシム１９１．２が得られる。ステロイド性３−ケトンのオキシムの調製は、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈ．，１９７８，８６，１３３およびＪ．Ｍａｓｓ．Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．，１９９５，３０，４９７で記述されている。次いで、この保護基は、実施例１９０で記述されるように除去されて、２０−ケトホスホネート生成物１９１．３が得られる。
【１５２１】
（実施例１９１Ａ）
【１５２２】
【化４１８】
2007254479.tif 000420
【１５２３】
ホスホネート基を含むヒドロキシルアミンエーテルの調製もまた、図示している。この手順では、ホスホネート１９１．４（ここで、Ｌｖは、脱離基（例えば、ブロモまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）である）は、ＢＯＣ−ヒドロキシルアミン１９１．５（Ａｌｄｒｉｃｈ）と反応されて、エーテル１９１．６が生成される。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、水酸化カリウムジメチルアミノピリジン）の存在下にて、等モル量の反応物間で行われる。次いで、例えば、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護すると、ヒドロキシルアミンエーテル１９１．７が得られる。上記手順はまた、置換ヒドロキシルアミン（これらは、ホスホネートの前駆体である）を調製するのに使用される。
【１５２４】
（実施例１９２）
【１５２５】
【化４１９】
2007254479.tif 000421
【１５２６】
基質１９０．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾン誘導体として、保護されている）は、ジアルキルホスホノメチルヒドロキシルアミン１９２．１（これは、上記のように、ホスホン酸ジアルキルトリフルオロメチルスルホニルオキシメチル（Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）およびＢＯＣ−ヒドロキシルアミンから調製した）と反応されて、オキシム１９２．２が得られる。実施例１９１で記述されているように、脱保護すると、２０−ケトホスホネート１９２．３が得られる。このオキシム形成反応は、典型的には、周囲温度で、エタノール−酢酸溶液中にて、等モル量の反応物間で実行される。
【１５２７】
上記手順を使用するが、ヒドロキシルアミンエーテル１９２．１に代えて、異なるオキシムエーテル１９２．１を使用して、対応する生成物１９１．３が得られる。
【１５２８】
（実施例１９３）
【１５２９】
【化４２０】
2007254479.tif 000422
【１５３０】
ジエノン１９０．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして、保護されている）は、上記のように、Ｏ−（３−ブロモベンジル）ヒドロキシルアミン１９３．１（これは、上記のように、臭化３−ブロモベンジルから調製した）およびＢＯＣ−保護ヒドロキシルアミン１９１．５と反応されて、オキシム１９３．２が得られる。次いで、この保護基は、除去されて、２０−ケト生成物１９３．３が生じる。次いで、後者の生成物は、パラジウム触媒の存在下にて、リン酸ジアルキル１９３．４と反応されて、ホスホネート１９３．５が得られる。臭化アリールと亜リン酸ジアルキルとの間のカップリング反応によるホスホン酸アリールの調製は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１で記述されている。この反応は、約１００℃で、不活性溶媒（例えば、トルエン）中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）および触媒量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下にて、実行される。
【１５３１】
あるいは、ブロモ化合物１９３．３は、ホスホン酸ジアルキルプロペニル１９３．６（Ａｌｄｒｉｃｈ）とカップリングされて、ホスホネート１９３．７が得られる。このＨｅｃｋ反応によるハロゲン化アリールとオレフィンとのカップリングは、例えば、Ｆ．Ａ．Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｒ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５０３ｆｆ（Ｐｌｅｎｕｍ，２００１）およびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９７９，１２，１４６で記述されている。この臭化アリールおよびオレフィンは、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジオキサン）中で、パラジウム（０）触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））またはパラジウム（ＩＩ）触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））の存在下にて、必要に応じて、塩基（例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウム）の存在下にて、カップリングされる。必要に応じて、生成物１９３．７で存在しているスチレノイド二重結合は、例えば、ジイミドと反応させることにより還元されて、飽和アナログ１９３．８が生成される。オレフィン性結合の還元は、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ６ｆｆ（ＶＣＨ  １９８９）で記述されている。この変換は、例えば、炭素上パラジウム触媒および水素または水素ドナーを使用して、またはジイミドまたはジボランを使用することにより、触媒水素化によって、行われる。
【１５３２】
上記手順を使用するが、ブロモベンジル試薬１９３．１に代えて、異なるブロモ置換アリールまたはヘテロアリールアルコキシヒドロキシルアミン、および／または異なるホスホン酸ジアルキルアルケニルを使用して、化合物１９３．５、１９３．７および１９３．８と類似した生成物が得られる。
【１５３３】
（実施例１９４）
【１５３４】
【化４２１】
2007254479.tif 000423
【１５３５】
基質１９０．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾン誘導体として、保護されている）は、ホスホン酸ジアルキル４−アミノ−２−フリル１９４．１（これは、上記のように、４−アミノ−２−ブロモフラン（Ｔｅｔ．，１９８７，４３，３２９５）および亜リン酸ジアルキルの間のパラジウム触媒カップリング反応により、調製した）と反応されて、脱保護後、イミン生成物１９４．２が得られる。このイミン形成反応は、炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中にて、還流温度で、塩基性触媒（例えば、ナトリウムメトキシド）または酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下にて、共沸条件下にて行われる。
【１５３６】
上記手順を使用するが、ホスホン酸４−アミノフリル１９４．１に代えて、異なるアミノ置換ホスホン酸アリールまたはホスホン酸ヘテロアリールを使用して、１９４．２と類似した生成物が得られる。
【１５３７】
（実施例１９５）
【１５３８】
【化４２２】
2007254479.tif 000424
【１５３９】
ジエノン１９０．１（ここで、その２０−ケトンは、ジメチルヒドラゾンとして、保護されている）は、２−カルボキシエチルヒドロキシルアミン１９５．１（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，３３，１４２３）と反応されて、オキシム１９５．２が生じる。ステロイド性１，４−ジエン−３−オンとヒドロキシルアミンとの反応は、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈ．，１９７６，７，７９５で記述されている；この反応は、極性有機溶媒（例えば、ピリジンまたはメタノール）中で、必要に応じて、酢酸または酢酸ナトリウムの存在下にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、生成物１９５．２は、ホスホン酸ジアルキル４−アミノフェニル１９５．３（Ｅｐｓｉｌｏｎ）およびジシクロヘキシルカルボジイミドと反応されて、脱保護後、アミドオキシム１９５．４が生じる。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、Ｓ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ２７４（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８）およびＲ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，９７２ｆｆ（ＶＣＨ，１９８９）で記述されている。このカルボン酸は、活性化剤（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたはジイソプロピルカルボジイミド）の存在下にて、必要に応じて、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドまたはＮ−ヒドロキシピリドンの存在下にて、非プロトン性溶媒（例えば、ピリジン、ＤＭＦまたはジクロロメタン）中で、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１５４０】
あるいは、このカルボン酸は、まず、活性化誘導体（例えば、その酸塩化物、無水物、混合無水物、イミダゾリドなど）に変換され得、次いで、有機塩基（例えば、ピリジン）の存在下にて、このアミンと反応されて、このアミドが得られる。
【１５４１】
カルボン酸の対応する酸塩化物への変換は、このカルボン酸を、不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、必要に応じて、触媒量のジメチルホルムアミドの存在下にて、試薬（例えば、塩化チオニルまたは塩化オキサリル）で処理することにより、引き起こすことができる。
【１５４２】
上記手順を使用するが、カルボキシ置換ヒドロキシルアミン１９５．１に代えて、異なるカルボキシ置換ヒドロキシルアミン、および／または異なるアミノ置換ホスホネートを使用して、１９５．４と類似の生成物が得られる。
【１５４３】
（実施例１９６）
【１５４４】
【化４２３】
2007254479.tif 000425
【１５４５】
ジエノン１９０Ａは、還元されて、１，２−ジヒドロ生成物１９６．１が得られる。この触媒水素化反応は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，６０２で記述されているように、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）を使用することにより、引き起こされる。次いで、この生成物は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、不活性溶媒（例えば、トルエンまたはジメチルホルムアミド）中にて、ギ酸エチルおよび塩基（例えば、水素化ナトリウム）と反応されて、２−ホルミル生成物１９６．２が得られる。次いで、この化合物は、アルキル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールヒドラジン１９６．３（ここで、置換基Ｘは、ホスホネート基または引き続いてホスホネート含有置換基に変換される基のいずれかである）と反応される。例えば、Ｘは、ジアルキルホスホノ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシルなどである。この反応により、異性体２’−アリールピラゾール１９６．４および１’−アリールピラゾール１９６．５が生じる。このピラゾール形成反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されているように、酸性溶媒（例えば、酢酸）中にて、等モル量の反応物の間で実行される。次いで、ピラゾール１９６．４および１９６．５は、例えば、実施例１９２および１９３で記述された手順により、ホスホネート１９６．６および１９６．７に変換される。必要に応じて、これらの還元およびホルミル化反応は、基質１９０．１（ここで、その２０−ケトンは、環状エチレンケタールとして、保護されている）で、実行される。
【１５４６】
（実施例１９７）
【１５４７】
【化４２４】
2007254479.tif 000426
【１５４８】
ケトアルデヒド１９６．２は、上記のように、３−ヒドロキシフェニルヒドラジン１９７．１（ＪＰ  ０３０１１０８１）と反応されて、ピラゾール１９７．２および１９７．３が得られる。次いで、２’−置換異性体１９７．２は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、７０°で、１モル当量のホスホン酸ジアルキル２−ブロモエチル１９７．４（Ａｌｄｒｉｃｈ）および炭酸カリウムと反応されて、エトキシホスホネート１９７．５が生じる。
【１５４９】
異性体ピラゾール１９７．３は、光延反応において、１モル当量のホスホン酸ジアルキル３−ヒドロキシプロピル１９７．６（Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈｅｉ．Ｋｈｉｍ．，１９７４，４４，１８３４）と反応されて、ホスホネート１９７．７が生じる。光延反応による芳香族エーテルの調製は、例えばＲ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ、４４８（ＶＣＨ、１９８９）、およびＦ．Ａ．ＣａｒｅｙおよびＲ．Ｊ．Ｓｕｎｄｂｅｒｇ、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｐａｒｔ  Ｂ、１５３−４（Ｐｌｅｎｕｍ、２００１）ならびにＯｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５で記述されている。そのフェノールおよびアルコールまたはチオール成分は、非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、アゾジカルボン酸ジアルキルおよびトリアリールホスフィンの存在下にて、共に反応されて、それらのエーテルまたはチオエーテル生成物が得られる。この手順もまた、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．，１９９２，４２，３３５−６５６で記述されている。
【１５５０】
上記手順を使用するが、異なるヒドロキシ置換ヒドラジン、および／または異なるブロモ置換ホスホネートまたはヒドロキシ置換ホスホネートを使用して、１９５．５および１９７．６と類似した生成物が得られる。
【１５５１】
（実施例１９８）
【１５５２】
【化４２５】
2007254479.tif 000427
【１５５３】
ケトアルデヒド１９６．２は、上記のように、４−アミノフェニルヒドラジン１９８．１（Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍ．，１９７４，４，５７）と反応されて、ピラゾール１９８．２および１９８．３が生成される。次いで、２’−置換異性体１９８．２は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、７０°で、１モル当量のホスホン酸ジアルキル３−ブロモプロピル１９８．４（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０００，１２２，１５５４）および炭酸セシウムと反応されて、アミンホスホネート１９８．５が得られる。
【１５５４】
あるいは、１’−置換ピラゾール１９８．３は、ホスホン酸ジアルキル４−ヒドロキシメチルフェニル１９８．６（米国特許第５，５６９，６６４号）およびカルボニルジイミダゾールと反応されて、カーバメートホスホネート１９８．７が調製される。カーバメートの調製は、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ，１９９５，第６巻，４１６ｆｆ頁およびＯｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ｓ．Ｒ．ＳａｎｄｌｅｒおよびＷ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９８６，２６０ｆｆ頁で記述されている。この手順では、このアミンは、不活性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中にて、ホスゲンまたはそれらの官能性等価物（例えば、カルボニルジイミダゾール、トリホスゲン、ペンタフルオロフェニルカーボネートなど）と反応されて、対応する活性化アシルアミンが得られる。次いで、後者の化合物は、アルコールと反応されて、そのカーバメートが生じる。
【１５５５】
上記手順を使用するが、アミノフェニルヒドラジン１９８．１に代えて、異なるアミノ置換ヒドラジン、および／または異なるジアルキルブロモまたはヒドロキシ置換ホスホネートを使用して、１９８．５および１９８．７に類似した生成物が得られる。
【１５５６】
（実施例１９９）
【１５５７】
【化４２６】
2007254479.tif 000428
【１５５８】
ケトアルデヒド１９６．２は、ヒドラジンと反応されて、ピラゾール誘導体１９９．１が得られる。ステロイド性２−ホルミル−３−ケトンとヒドラジンとの反応は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６４，８６，１５２０で記述されている。この反応は、酢酸中にて、周囲温度で実行される。次いで、このピラゾール生成物は、ブロモメチル化合物１９９．２（ここで、Ｒ２およびＸは、上で定義したとおりである）または反応性ブロモヘテロ芳香族試薬と反応されて、アルキル化生成物１９９．３および１９９．４が生成される。置換ピラゾールのアルキル化は、例えば、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｌｏｎｇｍａｎ，１９９２，３０９頁で記述されている。この反応は、極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン）中で、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン、リチウムヘキサメチルジシラジドなど）の存在下にて、等モル量のこれらの基質の間で、実行される。生成物１９９．３および１９９．４は、Ｘがジアルキルホスホノである場合以外は、本明細書中で記述された手順を使用して、ホスホネート１９９．５および１９９．６に変換される。
【１５５９】
（実施例２００）
【１５６０】
【化４２７】
2007254479.tif 000429
【１５６１】
ピラゾール１９９．１は、ジメチルホルムアミド溶液中にて、７０℃で、１モル当量のホスホン酸ジアルキル４−ブロモブテニル２００．１（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，１３７１）およびリチウムヘキサメチルジシラジドと反応されて、ピラゾール２００．２および２００．３が得られる。
【１５６２】
上記手順を使用するが、異なるブロモ置換ホスホネートを使用して、２００．２および２００．３に類似した生成物が得られる。
【１５６３】
（実施例２０１）
【１５６４】
【化４２８】
2007254479.tif 000430
【１５６５】
ピラゾール１９９．１は、テトラヒドロフラン溶液中にて、２，５−ビス（ブロモメチル）フラン２０１．１（Ｔｅｔ．，１９９９，５５，４７０９）およびカリウムヘキサメチルジシラジドと反応されて、アルキル化生成物２０１．２および２０１．３が得られる。次いで、２’−置換異性体２０１．２は、Ａｒｂｕｚｏｖ反応において、亜リン酸トリアルキルと反応されて、ホスホネート２０１．４が生じる。このＡｒｂｕｚｏｖ反応は、Ｈａｎｄｂ．Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｈｅｍ．，１９９２，１１５で記述されている。この手順（ここで、ブロモ置換基は、対応するホスホネートに変換される）では、その基質は、約６０℃〜約１６０℃で、５〜５０倍モル過剰の亜リン酸トリアルキルと共に加熱されて、この変換が引き起こされる。
【１５６６】
１’−置換ピラゾール２０１．３は、周囲温度で、ジメチルホルムアミド溶液中にて、１モル当量のホスホン酸ジアルキルメルカプトメチル２０１．５（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８５，２６，１６８８）および炭酸セシウムと反応されて、チオエーテルホスホネート２０１．６が得られる。
【１５６７】
上記手順を使用するが、異なる二ハロゲン物、および／または異なるメルカプト置換ホスホネートを使用して、２０１．４および２０１．６と類似した生成物が得られる。
【１５６８】
（実施例２０２）
【１５６９】
【化４２９】
2007254479.tif 000431
【１５７０】
２０２．１型のＣ−２１第一級水酸基の誘導体は、図示したように、トリアムシノロンアセトニド２０２Ａを適当なホスホネートでアルキル化することにより、容易に調製される。
【１５７１】
（実施例２０３）
【１５７２】
【化４３０】
2007254479.tif 000432
【１５７３】
１当量の水素化ナトリウムを使用して、化合物２０２Ａにある第一級ヒドロキシプロトンを化学選択的に抽出した後、このホスホネートトリフレートが加えられて、エーテル２０３．１が得られる。
【１５７４】
（実施例２０４）
【１５７５】
【化４３１】
2007254479.tif 000433
【１５７６】
この第一級水酸基は、適当な保護基でマスクされる。２０４．１の第二級水酸基を脱離基結合ホスホネートでアルキル化し、引き続いて、脱保護した後、所望のアナログ２０４．２が得られる。
【１５７７】
（実施例２０５）
【１５７８】
【化４３２】
2007254479.tif 000434
【１５７９】
トリアムシノロンアセトニド２０２Ａは、標準的なＴＢＳＣｌおよびイミダゾール条件を使用して、そのシリルエーテルとして、化学選択的に保護される（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７２，９４，６１９０）。露出された第二級水酸基にて、水素化ナトリウムおよびこのホスホネートトリフレートでアルキル化すると、中間体２０５．６が得られる。このシリルエーテルを最後にＴＢＡＦで保護すると、所望の生成物２０５．７が得られる。
【１５８０】
（実施例２０６）
【１５８１】
【化４３３】
2007254479.tif 000435
【１５８２】
このアセタールのホスホネート誘導体は、スキーム３．１に示されるようにトリアムシノロンアセトニド２０２Ａをジオール２０６．１に酸性加水分解することから、容易に調製される。このジオールをホスホネートアルデヒドでアセチル化すると、所望のアセタール２０６．２が得られる。本発明の特定の化合物は、以下で図示するように、調製できる。
【１５８３】
（実施例２０７）
【１５８４】
【化４３４】
2007254479.tif 000436
【１５８５】
トリアムシノロンアセトニド２０２Ａは、まず、酢酸水溶液中にて、加水分解される（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９８３，６１，６３４）。得られたジオール２０７．１は、このホスホネートアルデヒドおよび過塩素酸でアセタール化されて、アセタール２０７．２が得られる（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９６，３９，４８８８−４８９６）。
【１５８６】
（実施例２０８）
【１５８７】
【化４３５】
2007254479.tif 000437
【１５８８】
Ｃ−１１水酸基での誘導体化は、リメキソロン２０８Ａを適当なホスホネートでアルキル化することによって達成され、２０８．１型のアナログが得られる。
【１５８９】
【化４３６】
2007254479.tif 000438
【１５９０】
２０８Ａのヒドロキシプロトンを水素化ナトリウムで抽出した後、ホスホン酸トリフリト酸ジエチルが加えられて、エーテル２０８．２が得られる。
【１５９１】
（実施例２０９）
【１５９２】
【化４３７】
2007254479.tif 000439
【１５９３】
Ｃ−１７でのカルボニルの誘導体は、フルチカゾン２０９Ａをカルボン酸２０９．１にケン化することから、容易に調製される。このカルボン酸を活性化することに続いて、チオホスホネートまたはアミノホスホネート求核試薬と反応させると、それぞれ、所望のチオエステル２０９．２およびアミド２０９．３が得られる。
【１５９４】
（実施例２１０）
【１５９５】
【化４３８】
2007254479.tif 000440
【１５９６】
フルチカゾン２０９Ａは、まず、アセトン中にて、水酸化カリウムでケン化される（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００２，９２１−９２７）。得られたカルボン酸２０９．１は、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）を加えることにより、カルボン酸イミダゾールに活性化される（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９４，３７，３７１７−３７２９）。このチオホスホネートで処理すると、チオエステル２１０．１が得られる。その反応性を向上させるために、マグネシウムエトキシドが加えられ得る（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９８１，２２，３２４５−３２４６）。あるいは、２０９．１から誘導されたカルボイミダゾール中間体は、このアミノホスホネートと反応でき、アミド２１０．２が生成される。
【１５９７】
（実施例２１１）
【１５９８】
【化４３９】
2007254479.tif 000441
【１５９９】
この立体的に障害が少ないＣ−１１水酸基は、適当なホスホネートで選択的にアルキル化されて、式２１１．１のアナログが得られる。
【１６００】
（実施例２１２）
【１６０１】
【化４４０】
2007254479.tif 000442
【１６０２】
１当量の水素化ナトリウムを使用して、２０９ＡにあるＣ−１１ヒドロキシプロトンを位置選択的に抽出した後、このホスホネートトリフレートが加えられて、エーテル２１２．１が得られる。
【１６０３】
（実施例２１３）
【１６０４】
【化４４１】
2007254479.tif 000443
【１６０５】
このＣ−１１水酸基は、適当な保護基でマスクされる。２１３．１のＣ−１７ヒドロキシ部分を脱離基結合ホスホネートでアルキル化し、引き続いて、脱保護した後、所望のアナログ２１３．３が得られる。
【１６０６】
（実施例２１４）
【１６０７】
【化４４２】
2007254479.tif 000444
【１６０８】
フルチカゾン２０９Ａは、標準的な無水酢酸およびＤＭＡＰ条件を使用して、そのＣ−１１酢酸エステルとして、位置選択的に保護される（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，６３，２３４２−２３４７）。露出されたＣ−１７水酸基にて、水素化ナトリウムおよびこのホスホネートトリフレートでアルキル化すると、中間体２１４．２が得られる。このアセテートを最後にアンモニア脱保護すると、所望のエーテル２１４．３が得られる。
【１６０９】
（実施例２１５）
【１６１０】
【化４４３】
2007254479.tif 000445
【１６１１】
このＣ−１１水酸基での誘導体化は、モメタゾンフオレート２１５Ａを適当なホスホネートでアルキル化することによって達成され、２１５．１型のアナログが得られる。
【１６１２】
（実施例２１６）
【１６１３】
【化４４４】
2007254479.tif 000446
【１６１４】
２１５Ａのヒドロキシプロトンを水素化ナトリウムで抽出した後、ホスホン酸トリフリト酸ジエチルが加えられて、エーテル２１６．１が得られる。
【１６１５】
（実施例２１７）
【１６１６】
【化４４５】
2007254479.tif 000447
【１６１７】
モメタゾンフオレート２１５Ａにある唯一の露出した水酸基を保護することに続いて、中間体２１７．１がケン化されて、アルコール２１７．３が得られる。Ｃ−１７水酸基にて、適当なホスホネートでアルキル化し、引き続いて、脱保護すると、所望の生成物２１７．４が得られる。
【１６１８】
（実施例２１８）
【１６１９】
【化４４６】
2007254479.tif 000448
【１６２０】
モメタゾンフオレート２１５Ａは、標準的なＴＢＳＣｌおよびイミダゾール条件を使用して、そのシリルエーテルとして、保護される（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７２，９４，６１９０）。水酸化ナトリウム水溶液を使用して、そのフオリルエステル部分をケン化すると、アルコール２１８．１が得られる（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９９３，１２，１３５９−１３６６）。この第三級水酸基は、水酸化ナトリウムおよびこのホスホネートトリフレートを加えることにより、アルキル化される。中間体２１８．３にあるシリルエーテルをＴＢＡＦで脱保護した後、ホスホネートジエチル２１８．４が得られる。
【１６２１】
（実施例２１９）
【１６２２】
【化４４７】
2007254479.tif 000449
【１６２３】
Ｃ−１１水酸基での誘導体化は、アセポン酸メチルプレドニゾロン（２１９Ａ）を適当なホスホネートでアルキル化することによって達成され、例２１９．１のアナログが得られる。
【１６２４】
（実施例２２０）
【１６２５】
【化４４８】
2007254479.tif 000450
【１６２６】
２１９Ａのヒドロキシプロトンを水素化ナトリウムで抽出した後、ホスホン酸トリフリト酸ジエチルが加えられて、エーテル２２０．１が得られる。
【１６２７】
（実施例２２１）
【１６２８】
【化４４９】
2007254479.tif 000451
【１６２９】
２１９Ａにある唯一の露出した水酸基の保護に続いて、中間体２２１．１は、ケン化されて、ジオール２２１．２が得られる。この第一級水酸基を適当なホスホネートでアルキル化し、引き続いて、アシル化すると、プロピオン酸エステル２２１．４が得られる。脱保護後、所望の生成物２２１．５が得られる。
【１６３０】
（実施例２２２）
【１６３１】
【化４５０】
2007254479.tif 000452
【１６３２】
アセポン酸メチルプレドニゾロン２１９Ａは、標準的なＴＢＳＣｌおよびイミダゾール条件を使用して、そのシリルエーテルとして、保護される（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７２，９４，６１９０）。水酸化ナトリウム水溶液を使用して、両方のエステル部分をケン化すると、ジオール２２２．２が得られる。立体的に障害が少ない第一級水酸基は、水酸化ナトリウムおよびホスホネートトリフレートを加えることにより、アルキル化される。中間体２２２．３をピリジン中の無水プロピオン酸で処理した後、先に加水分解したＣ−１７プロピオン酸エステルが置換される（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８０，２３，４３０−４３７）。このシリルエーテルのＴＢＡＦ脱保護により、ホスホン酸ジエチル２２２．５が得られる。
【１６３３】
（実施例２２３）
【１６３４】
【化４５１】
2007254479.tif 000453
【１６３５】
ジオール２２１．２の２個の水酸基は、その第一級部位にて保護することにより、位置選択的に区別されて、それにより、この第三級水酸基でのアルキル化が可能となる。次いで、得られたホスホネート中間体２２３．１は、脱保護されて、ジオール２２３．３が得られる。再度、さらにアクセスし易い第一級水酸基は、アシル化されて、所望のアナログ２２３．４が生成される。
【１６３６】
（実施例２２４）
【１６３７】
【化４５２】
2007254479.tif 000454
【１６３８】
ジオール２２２．２は、のホスホン酸トリフリト酸ジエチルでアルキル化され、得られた中間体２２４．２は、ＴＢＡＦで処理されて、ジオール２２４．３が得られる。無水酢酸およびピリジンが使用されて、最終生成物２２４．４が産生される（Ｊ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．１９７２，７２，２１９）。
【１６３９】
（実施例２２５）
【１６４０】
【化４５３】
2007254479.tif 000455
【１６４１】
２２５．１のような化合物は、以下で概説する一般経路に従って、製造できる。
【１６４２】
【化４５４】
2007254479.tif 000456
【１６４３】
ＰＮＰ−４０５（２２５Ａ）は、Ｌｉｔｔｌｅｒ，Ｂ．Ｊ．ら，第７版Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ  ｏｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，Ｎｅｗ  Ｏｒｌｅａｎｓ，ＬＡ，Ｍａｒｃｈ  ２００３年３月１６−１９日の方法に従って、調製される。ＰＮＰ−４０５は、溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理される。泡立ちが止まると、トリフリト酸ジエチルホスホノメチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７に従って、調製した）が加えられて、所望生成物として、化合物２２６．１が得られる。
【１６４４】
（実施例２２７）
【１６４５】
【化４５５】
2007254479.tif 000457
【１６４６】
２２７．１のような化合物（ここで、Ｘ＝Ｏであり、Ｚ＝ＣＨ２ＯＨである）は、Ｌｉｔｔｌｅｒ，Ｂ．Ｊ．ら，第７版Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ  ｏｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，Ｎｅｗ  Ｏｒｌｅａｎｓ，ＬＡ，Ｍａｒｃｈ  １６−１９，２００３で記述されたものと類似の手順を使用して、調製できる（スキーム３および４）。出発物質である２−ベンジルオキシフェニル酢酸２２７．１（これは、Ａｖｏｃａｄｏから得られる）は、８０〜８５℃で現れるオキサゾリジノンとの混合無水物を経由して、塩基としてのトリエチルアミンでアシル化でき、化合物２２７．２が得られる。ブロモアセトニトリルで低温アルキル化すると、良好なジアステレオマー比を有する化合物２２７．３が形成される。還元条件下にてキラル補助を除くと、ラセミ化なしで、化合物２２７．４が生じる。得られたアルコールをトリチル基で保護すると、化合物２２７．５が得られる。引き続いたピロール環の作成およびシクロ−グアニジニル化反応により６員の２−アミノピリミドン環を調製することは、化合物２２８．９について実施例２２８で記述されているように実行され、化合物２２７．６が得られる。
【１６４７】
（実施例２２８）
【１６４８】
【化４５６】
2007254479.tif 000458
【１６４９】
化合物２２８．１（ここで、Ｘ＝Ｏであり、Ｚ＝Ｈである）は、上で概説した一般経路に従って、調製できる。出発物質である３−（２−ベンジルオキシ−フェニル）−プロピオニトリル２２８．１は、米国特許第２，７８９，９９５号（これは、１９５４年に公開された）に従って、フェノールとアクリロニトリルとのルイス酸媒介反応により、入手可能である。中間体２２７．５は、ここで概説したものと同じ合成工程に従って、化合物２２７．１を得ることができる。
【１６５０】
ピロール環の作成は、３−（２−ベンジルオキシ−フェニル）−プロピオニトリル２２８．１から、３工程で完結できる。３−ヒドロキシ−アクリロニトリル２２８．２の形成は、２２８．１をＬＤＡおよびギ酸エチルに晒すことにより、達成できる。この生成物を２−アミノ−マロン酸ジエチルエステル（ＥｔＯＨ中）および酢酸ナトリウムで縮合すると、化合物２２８．３が生じ、これは、ＮａＯＨおよびＥｔＯＨの塩基性媒体中にて、脱炭酸性の環化を受けて、ピロール２２８．４が得られる。化合物２２７．１の合成の場合、そのベンジルアルコール上のトリチル保護基は、この段階で除去される。引き続いて、シアナミドを使用するグアニジニル化反応により、化合物２２８．５が得られ、これは、水酸化ナトリウムで処理すると、環化して、この２−アミノピリミドン環（化合物２２８．６）を形成する。そのフェノール性保護基を水素化分解条件下にて除去すると、遊離フェノールが得られ、これは、このプロドラッグ基の結合部位として、使用される。そのホスホネート含有部分を骨格分子に結合するために、種々のリンカーが利用され得る。出発物質としてトリフリト酸ジエチルホスホノメチルを使用する特定の例は、上で示されている。従って、化合物２２８．７は、溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウムまたは炭酸セシウム）で処理される。泡立ちが止まると、トリフリト酸ジエチルホスホノメチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７に従って、調製した）が加えられて、所望生成物として、化合物２２８．２が得られる。
【１６５１】
（実施例２２９）
【１６５２】
【化４５７】
2007254479.tif 000459
【１６５３】
２２９．１のような化合物（ここで、Ｘ＝Ｏであり、Ｙ＝Ｈであり、そしてＺ＝ＣＨ２ＯＨである）は、４−ベンジルオキシフェニル酢酸（これは、Ａｌｄｒｉｃｈから入手できる）から調製できる。上で示したものと類似の手順に従って、中間体２２９．５が調製できる。上で示した手順と共に進行して、２２９．５は、所望生成物２２９．１に変換できる。
【１６５４】
【化４５８】
2007254479.tif 000460
【１６５５】
上で概説した一般経路に従って、２３０Ａのような化合物が製造できる。
【１６５６】
（実施例２３１）
【１６５７】
【化４５９】
2007254479.tif 000461
【１６５８】
ＤＡＤＭｅ−ＩｍｍＧの調製は、Ｌｅｗａｎｄｏｗｉｃｓ  Ａ．ら、Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００３，４２，６０５７で報告されている。その環の第三級窒素は、この第二級アルコールのアルキル化を妨害し得ず、その場合、保護する必要はないが、もし必要なら、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９で記述された標準的な保護および脱保護プロトコルが使用され得る。第一級アルコール２３１．１を塩基と反応させることに続いて、適当に活性化したホスホネートを加えると、保護した生成物が生じる。全体的に脱保護すると、所望のホスホネート２３１．２が生じる。
【１６５９】
（実施例２３２）
【１６６０】
【化４６０】
2007254479.tif 000462
【１６６１】
２３２．１のような化合物は、上で概説した一般経路に従って、製造できる。
【１６６２】
（実施例２３３）
【１６６３】
【化４６１】
2007254479.tif 000463
【１６６４】
保護したＤＡＤＭｅ誘導体は、溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理できる。泡立ちが止まると、トリフリト酸ジエチルホスホノメチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７に従って、調製した）を加えて、所望生成物として、化合物ホスホン酸エステルが得られる。その保護基の除去は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９で記述されているように実行でき、所望のホスホン酸エステル２３３．１が得られる。
【１６６５】
（実施例２３４）
【１６６６】
【化４６２】
2007254479.tif 000464
【１６６７】
２３４．２のような化合物は、上で概説した一般経路に従って、製造できる。
【１６６８】
【化４６３】
2007254479.tif 000465
【１６６９】
ＣＰ−６９０，５５０である３−｛４−メチル−３−［メチル−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミノ］−ピペリジン−１−イル｝−３−オキソ−プロピオニトリル２３４．１は、ＷＯ  ０２０９６９０９およびＷＯ  ０３０４８１６２で記述されているように、調製できる。２当量の塩基を使用してα−シアノアミド位置でエノラートを形成することに続いて、ホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７に従って、調製した）を加えると、所望化合物２３４．３が得られる。この反応には、ＴＨＦ、ＤＭＦのような溶媒または他の無水溶媒が使用され得る。そのピロールの窒素が所望のアルキル化を妨害する場合、このアルキル化反応の前に、保護基（例えば、ＢＯＣ）が導入され得る。このＢＯＣ基の除去は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９で記述されているように、その反応生成物をＴＦＡに晒すことにより、達成できる。
【１６７０】
（実施例２３５）
【１６７１】
【化４６４】
2007254479.tif 000466
【１６７２】
化合物２３５．１は、ＷＯ  ０２０９６９０９に従って、調製される。そのピロール窒素のトシル基での保護は、Ｓａｋａｍｏｔｏ，Ｔ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９４，３５，１８，２９１９で記述されているように、達成される。上記参考文献だけでなく、Ｓｅｅｌａ，Ｆ．ら、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９７７，１１０，４，１４６２で記述されているように、ｔ−ＢｕＬｉを使用するオルトリチエーション（Ｏｒｔｈｏ  ｌｉｔｈｉａｔｉｏｎ）およびホルムアルデヒドでのクエンチにより、必要な部位で置換基を導入する。そのように形成された第一級アルコールは、塩基およびホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７に従って、調製した）を使用して、無水溶媒中で、エーテル形成を介して、このホスホネート部分の結合に使用され得る。そのベンジル保護基の除去は、水素化分解条件を使用して、達成される。次いで、このピペリジン窒素を、シアノ酢酸２，５−ジオキソ−ピロリジン−１−イルエステルとカップリングして、化合物２３５．５が得られる。このトシル保護基の除去は、塩基性条件を使用して達成でき、所望生成物２３５．６が得られる。
【１６７３】
（実施例２３６）
【１６７４】
【化４６５】
2007254479.tif 000467
【１６７５】
具体的には、（１−ベンジル−４−メチル−ピペリジン−３−イル）−メチル−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−アミンである化合物２３６．１（これは、ＷＯ  ０２，０９６，９０９で記述されてようにして、調製した）を、まず、トシル基を使用して、そのピロール窒素にて保護する。Ｓａｋａｍｏｔｏ，Ｔ．ら、（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９９４，３５，２９１９）で報告された手順を使用する引き続いたホルミル化により、化合物２３６．３が得られる。次いで、この第一級アルコールを、溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理する。泡立ちが止まると、ホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７に従って、調製した）を加えて、所望生成物２３６．４が得られる。このピペリジン窒素のジベンジル化に続いて、シアノ−酢酸２，５−ジオキソ−ピロリジン−１−イルエステルにカップリングすると、化合物２３６．５が得られる。このトシル保護基を除去すると、所望のプロドラッグ２３６．６が得られる。
【１６７６】
（実施例２３７）
【１６７７】
【化４６６】
2007254479.tif 000468
【１６７８】
本発明のホスホネート化合物およびそれらの合成に必要な中間体化合物の合成は、ここで図示している。
【１６７９】
（実施例２３８）
【１６８０】
【化４６７】
2007254479.tif 000469
【１６８１】
本発明のホスホネート化合物のホスホネートの調製は、上で図示している。５−ヒドロキシ−１−β−Ｄ−リボフラノシル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド２３８．１（これは、米国特許第３，８８８，８４３号に従って、調製した）は、溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理され得る。泡立ちが止まると、トリフリト酸ジエチルホスホノメチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７に従って、調製した）を加えて、所望のホスホン酸ジエステル２３８．２が生じる。
【１６８２】
（実施例２３９）
【１６８３】
【化４６８】
2007254479.tif 000470
【１６８４】
本発明のホスホン酸エステルの調製は、上で図示している。化合物２３９．１である５−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸アミド（これは、イミダゾール塩基（日本公開公報７６  ８８９６５）を３，５−ビス−保護２−デオキシ−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシルクロライド（Ｈａｙａｓｈｉ，Ｍ．ら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９７５，２３，１，２４５；Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊ．Ａ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９６９，１２，３，４９８；およびＩｗａｍｏｔｏ，Ｒ．Ｈ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９６３，６，６８４）に付加することにより、調製される）は、イミダゾール−４−オールにて、保護される。その５’−ＯＨを酸化することに続いて、脱離すると、グリカール２３９．２が得られる（Ｚｅｍｌｉｃｋａ  Ｊ．ら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７２，９４，９，３２１３の手順を参照）。セレノエーテル化すると、保護ホスホネート２３９．３（Ｋｉｍ，Ｃ．ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，５６，２６４２）が得られる。このフェニルセレニドを（Ｋｉｍ，Ｃ．ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，５６，２６４２で記述されているように）酸化脱離し、続いて、立体選択的にジヒドロキシル化すると、ジオール２３９．４が得られる。最後に、その保護基が除去されて、化合物２３９．５が得られる。
【１６８５】
（実施例２４０）
【１６８６】
【化４６９】
2007254479.tif 000471
【１６８７】
ホスホネートシス（ｐｈｏｓｐｈｏｎａｔｅｓｉｓ）の調製は、上で図示している。具体的には、化合物２３９．１である５−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸アミドを、まず、ＴＢＳ基を使用して、保護する。ＰｔＯ２での引き続いた酸化が進行して、カルボン酸２４０．１が得られる。脱炭酸脱離は、ＤＭＦ中にて、高温で、ジメチルホルムアミドジネオペンチルアセタールを使用して、達成される（Ｚｅｍｌｉｃｋａ  Ｊ．ら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７２，９４，９，３２１３）。一旦、フラノイドグリカール２４０．２が手に入ると、それを、ジエチル（ヒドロキシルメチル）ホスホネート（Ｐｈｉｌｌｉｏｎ，Ｄ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７）の存在下にて、過塩素酸銀で処理して、ホスホネート２４０．３が得られる（Ｋｉｍ，Ｃ．ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，５６，２６４２）。このセレン化物を酸化脱離することに続いて、四酸化オスミウムを使用してジヒドロキシル化すると、所望の立体配置を備えたジオール２４０．５が得られる。そのＴＢＳ基の脱保護は、ＴＢＡＦを使用して達成でき、化合物２４０．６が得られる。
【１６８８】
（実施例２４１）  ＣｓＡの類似物である本発明の化合物２４１Ａ（および類似したシクロスポリン）の合成は、ここで図示されている。
【１６８９】
【化４７０】
2007254479.tif 000472
【１６９０】
（実施例２４２）
【１６９１】
【化４７１】
2007254479.tif 000473
【１６９２】
本発明のホスホネート化合物およびそれらの合成に必要な中間体化合物の合成は、ここで図示されている。そのオレフィン複分解の方法論は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００３，４６，６７４で記述されている。
【１６９３】
（実施例２４３）
【１６９４】
【化４７２】
2007254479.tif 000474
【１６９５】
ホスホネート基を有する本発明の化合物およびそれらの合成に有用な中間体化合物の調製は、ここで図示されている。
【１６９６】
（実施例２４４）
【１６９７】
【化４７３】
2007254479.tif 000475
【１６９８】
ホスホネート基を有する本発明の化合物およびそれらの合成に有用な中間体化合物の調製は、ここで図示されている。
【１６９９】
（実施例２４５）
【１７００】
【化４７４】
2007254479.tif 000476
【１７０１】
種々の置換基のリンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２基（ここで、Ｒ１は、上で定義されている）または実際に上で定義したような最終段階のＰ（Ｏ）ＲＲ０への変換は、この合成手順の任意の好都合な段階または最終工程で、引き起こされ得る。このホスホネート置換基を導入するのに適当な工程の選択は、必要な化学手順およびこれらの手順に対する基質の安定性を考慮した後、行う。リンク−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２またはＰ（Ｏ）ＲＲ０基の導入中において、反応性基（例えば、ヒドロキシル、アミノ）を保護する必要があり得る。式２４５．５〜２４５．８を有する本発明の化合物の特定の例は、ここで図示している。
【１７０２】
【化４７５】
2007254479.tif 000477
【１７０３】
本発明の化合物を、ここで記述した方法に従って、合成する。代表的な中間体ホスホン酸エステルが示されており、ここで、Ｒ１は、水素、アルキル、アリール、ハロアルキル、アルケニル、アラルキルまたはアリールである。これらの化合物は、置換ホスホネートを合成する公知方法を使用して、当業者により、本発明の化合物（例えば、ここで図示したもの）を調製するのに使用できる。これらの方法は、アミドの合成について記述されたものと類似している。カルボン酸および誘導体からのアミドの調製は、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」、ｂｙ  Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ  ａｎｄ  Ｗ．Ｋａｒｏ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９６８，ｐ．２７４で記述されている。以下の実施例では、ホスホン酸ジエステルを合成するさらに別の方法が記述されており、ある場合には、ホスホラミドの合成に適用できる。
【１７０４】
アミノ酸または乳酸エステルを有するホスホネート部分への変換に関与しているホスホン酸エステル２４５．１〜２４５．４は、ここで示されている。シクロスポリンＡ（ＣｓＡ）２４５．１０は、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈから購入され、合成され得るか（米国特許第４，３９６，５４２号を参照）または米国特許第４，１１７，１１８号で記述されているように、生体源から得られ得る。他のシクロスポリン誘導体は、本質的に合成的であり得るか（米国特許第４，３９６，５４２号を参照）または類似の手段により、ＣｓＡに単離できる（米国特許第６，４１０，６９６  Ｂ１号を参照）。
【１７０５】
【化４７６】
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【１７０６】
アミノ酸１の水酸基を介してＣｓＡへのホスホネート連鎖を調製して式２４５．１の化合物を得ることは、ここで図示されている。ＣｓＡ（２４５．１０）は、適当な溶媒（例えば、ＤＭＦまたは他の非プロトン性溶媒）に溶解され、次いで、適当な有機塩基または無機塩基の存在下にて、ホスホネート試薬２４５．９（これは、脱離基（例えば、臭素、メシル、トシルまたはトリフルオロメタンスルホニル）を有する）で処理される。
【１７０７】
【化４７７】
2007254479.tif 000479
【１７０８】
例えば、２４５．１０（これは、ＤＭＦに溶解した）を、１当量の水素化ナトリウムおよび１当量の（トルエン−４−スルホニルメチル）−ホスホン酸ジベンジルエステル２４５．１１（これは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６，６１，７６９７の手順に従って、調製した）で処理して、ＣｓＡホスホネート２４５．５が得られる。上記手順を使用するが、２４５．１１に代えて、異なるホスホネート試薬２４５．９を使用して、異なる連結基を有する本発明の対応する生成物２４５．１が得られる。
【１７０９】
（実施例２４６）
【１７１０】
【化４７８】
2007254479.tif 000480
【１７１１】
ＣｓＡ−ホスホネート抱合体の調製は、上で図示している。アミノ酸１の水酸基は、まず、ＧｒｅｅｎｅおよびＷｕｔｓ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．で記述されているように、適当な保護基（例えば、シリルエーテル、ベンジルエーテル、トリチルエーテルなど）で保護される。次いで、保護生成物２４６．１は、酸化剤（その例の多くは、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、第２版、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ｐ  １２１１−１２１５で記述されている）で処理されて、アルデヒド２４６．２が得られる。
【１７１２】
次いで、アルデヒド２４６．２は、還元アミノ化条件下にて、一般式２４６．３のアミンホスホン酸エステルで処理されて、アミン２４６．４が得られる。還元アミノ化手順によるアミンの調製は、例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、ｂｙ  Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，第２版、ｐ．８３５で記述されている。この手順では、そのアミン成分およびアルデヒド成分は、還元剤（例えば、ボラン、シアノホウ水素化ナトリウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウム）の存在下にて、共に反応される。最後に、ＧｒｅｅｎｅおよびＷｕｔｓ，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．ｐ１１６−１２１で引証された手順に従って、この水酸基を脱保護すると、このホスホネート２４６．５が得られる。
【１７１３】
（実施例２４７）
【１７１４】
【化４７９】
2007254479.tif 000481
【１７１５】
例えば、２４５．１０は、米国特許第６，４１０，６９６  Ｂ１号で記述されているように、ピリジンおよびジクロロメタン中にて、塩化トリメチルシリルで処理されて、シリルエーテル２４７．１が得られる。次いで、シリルエーテル２４７．１を、オゾンで処理し、続いて、ジメチルスルフィドでワークアップして、アルデヒド２４７．２が得られる。アルデヒド２４７．２を、そのイミンが形成されるまで、１当量の（２−アミノ−エチル）−ホスホン酸エステルジエチルエステル２４７．３の塩酸塩（これは、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９８，４１，２３，ｐ４４３９に従って、調製した）および適当な塩基（例えば、ヒューニッヒ塩基、トリエチルアミンなど）で処理する。次いで、この中間体イミン溶液を、シアノホウ水素化ナトリウムで処理して、アミン２４７．４が得られる。次いで、アミン２４７．４は、非プロトン性溶媒（例えば、ＴＨＦまたはジオキサン）中にてＴＢＡＦで処理することにより脱保護されて、ホスホネート２４７．５が得られる。上記手順を使用するが、ホスホネート２４６．３に代えて、異なるホスホネート試薬２４７．３を使用して、異なる連結基を有する対応する生成物２４６．５が得られる。
【１７１６】
（実施例２４８）
【１７１７】
【化４８０】
2007254479.tif 000482
【１７１８】
ＣｓＡホスホネート抱合体の調製（この場合、このホスホネートは、アミノ酸７および８（化合物２４５．３および２４５．４）中のアラニン窒素に連結される）は、ここで図示している。保護ＣｓＡ２４６．１（実施例２４６）を、まず、そのアミド部分を除去するのに十分に塩基性である塩基（例えば、金属水素化物、金属アミド）で処理する。次いで、この生成物を、ホスホネート試薬２４５．９（これは、脱離基（例えば、臭素、メシル、トシルまたはトリフルオロメタンスルホニルホスホネート）を有する）で処理して、２４８．１および２４８．２が得られる。次いで、アルキル化生成物を、クロマトグラフィーで分離して、そして別個に、ＧｒｅｅｎｅおよびＷｕｔｓ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ．ｐ１１６−１２１で記述されている通常の条件を使用して脱保護されて、式２４５．３および２４５．４を有する化合物が得られる。
【１７１９】
（実施例２４９）
【１７２０】
【化４８１】
2007254479.tif 000483
【１７２１】
シリルエーテル２４７．１を、トルエン中にて、水素化ナトリウムおよび１５−クラウン−５−エーテルで処理し、続いて、１当量のブロモメチルホスホン酸ジアリルエーテル２４９．１（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ）で処理して、それぞれ、ホスホネート２４９．２および２４９．３が得られる。ホスホネート２４９．２および２４９．３は、非プロトン性溶媒（例えば、ＴＨＦまたはジオキサン）中にて、ＴＢＡＦで処理することにより脱保護されて、それぞれ、２４９．４および２４９．５が得られ、ここで、その連鎖は、メチレン基である。上記手順を使用するが、２４９．１に代えて、異なるホスホネート試薬２４５．９を使用して、異なる連結基を備えた式２４５．３および２４５．４を有する対応する生成物が得られる。
【１７２２】
（実施例２５０）  ホスホネート基を有する本発明の化合物およびそれらの合成に有用な中間体化合物の調製は、ここで図示している。右側の構造は、以下の実施例におけるシクロスポリンＡを表わすことを意味している。
【１７２３】
【化４８２】
2007254479.tif 000484
【１７２４】
【化４８３】
2007254479.tif 000485
【１７２５】
（実施例２５１）  （シクロ−［［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｅ）−７−（４−アセトキシフェニル）−４−メチル−３−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−６−ヘプテノイル］−Ｌ−２−アミノブチリル−サルコシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アラニル−Ｄ−アラニル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル］）
【１７２６】
【化４８４】
2007254479.tif 000486
【１７２７】
ジクロロメタン（１ｍＬ）中のシクロスポリンＡ（３６０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、４−アセトキシスチレン（７３０ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）および（１，３−ビス−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリデン）ジクロロ（Ｏ−イソプロポキシフェニルメチレン）ルテニウム（Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ触媒、２０ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）の混合物を窒素でパージし、そして還流下にて、１６時間攪拌した。冷却した後、その反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（これは、ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２を使用する）で精製して、固形物（３９５ｍｇ、９９％）として、この生成物を得た。
【１７２８】
ＭＳ（ｍ／ｚ）１３２２．９［Ｍ＋Ｈ］＋、１３４４．９［Ｍ＋Ｎａ］＋；ＨＰＬＣの保持時間３．３分間。（シクロスポリンＡの４．１分間に対して；Ｐｈｅｎｏｍｉｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  ４ミクロンのｈｙｄｒｏ−ＲＰ  ８０Ａ  ５０×４．６ｍｍ；溶媒、３５％の水および６５％のアセトニトリル；流速２ｍＬ／分；カラム温度６０℃）。
【１７２９】
（実施例２５２）  （シクロ−［［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｅ）−７−（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−３−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−６−ヘプテノイル］−Ｌ−２−アミノブチリル−サルコシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アラニル−Ｄ−アラニル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル］）
【１７３０】
【化４８５】
2007254479.tif 000487
【１７３１】
シクロ−［［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｅ）−７−（４−アセトキシフェニル）−４−メチル−３−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−６−ヘプテノイル］−Ｌ−２−アミノブチリル−サルコシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アラニル−Ｄ−アラニル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル］（３８５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１ｍＬ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）溶液を、室温で、１６時間攪拌した。この反応混合物を真空中で濃縮し、その残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（これは、ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２を使用する）で精製して、所望生成物（３１０ｍｇ、８３％）を得た。
【１７３２】
ＭＳ（ｍ／ｚ）１２８０．９［Ｍ＋Ｈ］＋、１２７８．８［Ｍ−Ｈ］−；ＨＰＬＣ保持時間１．６分間。（シクロスポリンＡの４．０分間に対して；Ｐｈｅｎｏｍｉｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  ４ミクロンのｈｙｄｒｏ−ＲＰ  ８０Ａ  ５０×４．６ｍｍ；溶媒、３５％の水および６５％のアセトニトリル；流速２ｍＬ／分；カラム温度６０℃）。
【１７３３】
（実施例２５３）  （シクロ−［［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｅ）−７−（４−（ジエトキシホスホリル−メトキシ）フェニル）−４−メチル−３−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−６−ヘプテノイル］−Ｌ−２−アミノブチリル−サルコシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アラニル−Ｄ−アラニル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル］）
【１７３４】
【化４８６】
2007254479.tif 000488
【１７３５】
ＤＭＦ（１ｍＬ）中のシクロ−［［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｅ）−７−（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−３−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−６−ヘプテノイル］−Ｌ−２−アミノブチリル−サルコシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アラニル−Ｄ−アラニル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル］（１１３ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の混合物に、トリフルオロメタンスルホン酸ジエトキシホスホリルメチルエステル（６０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、室温で、１６時間攪拌した。その反応を２％塩化リチウム水溶液でクエンチし、この混合物を酢酸エチルで抽出した。その酢酸エチル抽出物を真空中で濃縮した。その残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、所望生成物（３１０ｍｇ、８３％）（これには、未反応の出発物質が混入している）が得られ、これを、ＲＰ  ＨＰＬＣ（これは、Ｈ２Ｏ−ＣＨ３ＣＮの溶離液と共に、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  ５μ  Ｈｙｄｒｏ  ＲＰ  ８０Ａカラム（５０×２１．２ｍｍ）を使用する）でさらに精製した。所望生成物を含有する画分をプールし、そして乾燥状態まで濃縮した（６２ｍｇ、４９％）。
【１７３６】
ＭＳ（ｍ／Ｚ）１４３１．０［Ｍ＋Ｈ］＋；１４２８．７［Ｍ−Ｈ］−；３１Ｐ（１２１．４ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１９．５。
【１７３７】
（実施例２５４）  （シクロ−［［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｅ）−７−（４−（ジベンジルオキシ−ホスホリルメトキシ）フェニル）−４−メチル−３−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−６−ヘプテノイル］−Ｌ−２−アミノブチリル−サルコシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アラニル−Ｄ−アラニル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル］）
【１７３８】
【化４８７】
2007254479.tif 000489
【１７３９】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中のシクロ−［［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｅ）−７−（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−３−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−６−ヘプテノイル］−Ｌ−２−アミノブチリル−サルコシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アラニル−Ｄ−アラニル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル］（３００ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（３２６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の混合物に、トリフルオロメタンスルホン酸ジベンジルオキシホスホリルメチルエステル（６０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、室温で、１６時間攪拌した。その反応混合物をＡｃｒｏｄｉｓｃ（１３ｍｍの注射器フィルターであり、これは、０．４５ミクロンのナイロン膜を備えている）で濾過し、そしてＲＰ  ＨＰＬＣ（これは、Ｈ２Ｏ−ＣＨ３ＣＮの溶離液と共に、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  ５μ  Ｈｙｄｒｏ  ＲＰ  ８０Ａカラム（５０×２１．２ｍｍ）を使用する）でさらに精製した。所望生成物を含有する画分をプールし、そして乾燥状態まで濃縮すると、白色固形物（１１５ｍｇ、３２％）が得られた。
【１７４０】
ＭＳ（ｍ／ｚ）１５５４．９［Ｍ＋Ｈ］＋，１５５２．７［Ｍ−Ｈ］−；３１Ｐ（１２１．４ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０．５。
【１７４１】
（実施例２５５）  （シクロ−［［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｅ）−７−（４−（ジヒドロキシホスホリルメトキシ）フェニル）−４−メチル−３−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−６−ヘプテノイル］−Ｌ−２−アミノブチリル−サルコシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アラニル−Ｄ−アラニル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル］）
【１７４２】
【化４８８】
2007254479.tif 000490
【１７４３】
ジクロロメタン（２ｍＬ）中のシクロ−［［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｅ）−７−（４−（ジベンジルオキシホスホリル−メトキシ）フェニル）−４−メチル−３−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−６−ヘプテノイル］−Ｌ−２−アミノブチリル−サルコシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アラニル−Ｄ−アラニル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル］（１１５ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）および２，６−ルチジン（４０μＬ、０．３５ｍｍｏｌ）の混合物に、臭化トリメチルシリル（５０μＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、室温で、２時間攪拌した。その反応をメタノール（１ｍＬ）でクエンチし、その混合物を濃縮した。その残留物をフッ化アンモニア溶液（０．５Ｍ、２ｍＬ）で処理し、１時間攪拌し、濃縮し、そしてジクロロメタンと１Ｎ  ＨＣｌとの間で分配した。このジクロロメタン層を濃縮し、その粗生成物をＲＰ  ＨＰＬＣ（これは、０．１％ＴＦＡ  Ｈ２Ｏ−０．１％ＴＦＡ  ＣＨ３ＣＮの溶離液と共に、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  ５μ  Ｈｙｄｒｏ  ＲＰ  ８０Ａカラム（５０×２１．２ｍｍ）を使用する）で精製した。所望生成物を含有する画分をプールし、そして乾燥状態まで濃縮すると、吸湿性固形物（６８ｍｇ、６３％）が得られた。
【１７４４】
ＭＳ（ｍ／ｚ）１３７４．９［Ｍ＋Ｈ］＋、１３７３．１［Ｍ−Ｈ］−；ＨＰＬＣ保持時間０．３分間。（シクロスポリンＡの４．０分間に対して；Ｐｈｅｎｏｍｉｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  ４ミクロンのｈｙｄｒｏ−ＲＰ  ８０Ａ  ５０×４．６ｍｍ；溶媒、３５％の水および６５％のアセトニトリル；流速２ｍＬ／分；カラム温度６０℃）。
【１７４５】
（実施例２５６）  （シクロ−［［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｅ）−７−（４−（１−（Ｓ）−エトキシカルボニルエトキシ）−フェノキシホスホリルメトキシ）フェニル）−４−メチル−３−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−６−ヘプテノイル］−Ｌ−２−アミノブチリル−サルコシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アラニル−Ｄ−アラニル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル］）
【１７４６】
【化４８９】
2007254479.tif 000491
【１７４７】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中のシクロ−［［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｅ）−７−（４−（ジヒドロキシホスホリルメトキシ）フェニル）−４−メチル−３−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−６−ヘプテノイル］−Ｌ−２−アミノブチリル−サルコシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アラニル−Ｄ−アラニル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル］（３４ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、フェノール（２２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（４７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）および４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（５．６ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）の混合物を、１４０℃で、２０分間攪拌した。冷却した後、そのモノフェニルモノホスホン酸生成物をＲＰ  ＨＰＬＣ（これは、０．１％ＴＦＡ  Ｈ２Ｏ−０．１％ＴＦＡ  ＣＨ３ＣＮの溶離液と共に、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  ５μ  Ｈｙｄｒｏ  ＲＰ  ８０Ａカラム（５０×２１．２ｍｍ）を使用する）で精製した。ＭＳ（ｍ／ｚ）１４５０．９［Ｍ＋Ｈ］＋、１４４９．１［Ｍ−Ｈ］−；３１Ｐ（１２１．４ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１４．９。この中間体を（Ｓ）−（−）−乳酸エチル（４０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（８０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（４５μＬ、０．２６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１．７ｍＬ）と混合した。得られた混合物を、室温で、２時間攪拌した。不溶性不純物を除去した後、その粗生成物をＲＰ  ＨＰＬＣ（これは、０．１％ＴＦＡ  Ｈ２Ｏ−０．１％ＴＦＡ  ＣＨ３ＣＮの溶離液と共に、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  ５μ  Ｈｙｄｒｏ  ＲＰ  ８０Ａカラム（５０×２１．２ｍｍ）を使用する）で精製した。所望の画分をプールし、そしてアセトニトリルと炭酸水素ナトリウム飽和水溶液との間で分配した。その有機層を濃縮して、固形物（１２ｍｇ、３４％）として、この生成物を得た。
【１７４８】
ＭＳ（ｍ／ｚ）１５７３．１［Ｍ＋Ｎａ］＋、１５４８．８［Ｍ−Ｈ］−；３１Ｐ（１２１．４  ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）d  １５．３および１７．４。
【１７４９】
（実施例２５７）  （シクロ−［［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｅ）−７−（４−（１−（Ｓ）−ヒドロキシカルボニルエトキシ）−ヒドロキシホスホリルメトキシ）フェニル）−４−メチル−３−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−６−ヘプテノイル］−Ｌ−２−アミノブチリル−サルコシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アラニル−Ｄ−アラニル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル］）
【１７５０】
【化４９０】
2007254479.tif 000492
【１７５１】
水およびアセトニトリルの混合溶媒（０．５ｍＬおよび４．５ｍＬ）中のシクロ−［［（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｅ）−７−（４−（１−（Ｓ）−エトキシカルボニル−エトキシ）フェノキシホスホリルメトキシ）フェニル）−４−メチル−３−ヒドロキシ−２−（メチルアミノ）−６−ヘプテノイル］−Ｌ−２−アミノブチリル−サルコシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｌ−アラニル−Ｄ−アラニル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル］（５ｍｇ、３．２μｍｏｌ）の溶液に、１Ｎ  ＮａＯＨ（４０μＬ）を加えた。その溶液を、室温で、２時間攪拌した。得られた反応混合物を濃縮し、そしてＲＰ  ＨＰＬＣ（これは、０．１％ＴＦＡ  Ｈ２Ｏ−０．１％ＴＦＡ  ＣＨ３ＣＮの溶離液と共に、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  ５μ  Ｈｙｄｒｏ  ＲＰ  ８０Ａカラム（５０×２１．２ｍｍ）を使用する）で精製した。所望の画分を乾燥状態まで濃縮すると、固形物（１．５ｍｇ、３２％）として、この生成物が得られた。
【１７５２】
ＭＳ（ｍ／ｚ）１４４６．９［Ｍ＋Ｈ］＋、１４４４．９［Ｍ−Ｈ］−；ＨＰＬＣ保持時間０．２分間。（シクロスポリンＡの４．０分間に対して；Ｐｈｅｎｏｍｉｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  ４ミクロンのｈｙｄｒｏ−ＲＰ  ８０Ａ  ５０×４．６ｍｍ；溶媒、３５％の水および６５％のアセトニトリル；流速２ｍＬ／分；カラム温度６０℃）。
【１７５３】
（実施例２５８）  ＢＣＸ−１７７７の類似物である本発明の化合物の合成は、ここで図示している。
【１７５４】
【化４９１】
2007254479.tif 000493
【１７５５】
本発明の化合物（例えば、２５８．１）は、ここで概説する一般経路に従って、製造できる。
【１７５６】
【化４９２】
2007254479.tif 000494
【１７５７】
（実施例２５９）
【１７５８】
【化４９３】
2007254479.tif 000495
【１７５９】
このＢｏｃ−保護（１Ｓ）−１−（９−デアザグアニン−９−イル）−１，４−ジデオキシ−１，４−イミノ−Ｄ−リビトール（化合物２５９．１）を、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９で記述されているように、（１Ｓ）−１−（９−デアザグアニン−９−イル）−１，４−ジデオキシ−１，４−イミノ−Ｄ−リビトール（ＷＯ  ９，９１９，３３８およびＥｖａｎｓ，Ｇ．Ｂ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０００，５６，３０５３；これはまた、Ｅｖａｎｓ，Ｇ．Ｂ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００３，４６，３４１２でも報告されている）をＢＯＣ無水物と共に攪拌することにより、調製する。次いで、化合物２５９．１を、溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理する。泡立ちが止まると、ホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７に従って、調製した）を加え、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を使用してＢＯＣ基を脱保護した後、所望のホスホネート２５９．２が得られる。
【１７６０】
（実施例２６０）
【１７６１】
【化４９４】
2007254479.tif 000496
【１７６２】
２６０．１および２６０．２のような化合物は、ここで概説する一般経路に従って、製造できる。
【１７６３】
（実施例２６１）
【１７６４】
【化４９５】
2007254479.tif 000497
【１７６５】
このＢｏｃ−保護（１Ｓ）−１−（９−デアザグアニン−９−イル）−１，４−ジデオキシ−１，４−イミノ−Ｄ−リビトール（化合物２５９．１）を、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９９で記述されているように、（１Ｓ）−１−（９−デアザグアニン−９−イル）−１，４−ジデオキシ−１，４−イミノ−Ｄ−リビトール（ＷＯ  ９，９１９，３３８およびＥｖａｎｓ，Ｇ．Ｂ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０００，５６，３０５３；これはまた、Ｅｖａｎｓ，Ｇ．Ｂ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００３，４６，３４１２でも報告されている）をＢＯＣ無水物と共に攪拌することにより、調製する。ＴＢＳ基を使用するこの第一級アルコールの引き続いた保護は、Ｇｒｅｅｎｅ、Ｔ．「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、１９９９で記述されているように、溶媒（例えば、ＣＨ２Ｃｌ２）中にて、ＴＢＳＣｌおよびイミダゾールを使用して達成でき、化合物２６１．１が得られる。次いで、化合物２６１．１を、溶媒（テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド）中にて、塩基（例えば、水素化ナトリウム）で処理する。泡立ちが止まると、ホスホノメチルトリフリト酸ジエチル（これは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９８６，２７，１４７７に従って、調製した）を加え、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を使用してＢＯＣ基を脱保護した後、所望のホスホン酸ジエステル２６１．２および２６１．３の混合物が得られる。化合物２６１．２および２６１．３はまた、２６１．１のさらに複雑な２’ＯＨ保護類似物を経由し、続いて、トリフリト酸ジエチルホスホノメチルを使用してアルキル化されて、全く化合物２６１．２のみが得られる。化合物２６１．３はまた、３’ＯＨ位置に異なる保護基を導入することに続いて、２’ＯＨの脱保護および２’中心におけるトリフリト酸ジエチルホスホノメチルでのアルキル化により、続いて、全体的な脱保護により、調製できる。
【１７６６】
（実施例２６２）
【１７６７】
【化４９６】
2007254479.tif 000498
【１７６８】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したように、調製できる。Ｃ−１１水酸基での誘導体化は、アセポン酸メチルプレドニゾロン２６２．１を適当なホスホネートでアルキル化することによって達成され、式２６２．２の類似物が得られる。本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。
【１７６９】
【化４９７】
2007254479.tif 000499
【１７７０】
２６２．１のヒドロキシプロトンを水素化ナトリウムで抽出した後、ホスホン酸トリフリト酸ジエチルを加えて、エーテル２６２．３が得られる。
【１７７１】
（実施例２６３）
【１７７２】
【化４９８】
2007254479.tif 000500
【１７７３】
本発明の代表的な化合物は、アセポン酸メチルプレドニゾロン２６２．１を完全に加水分解したときに利用可能な３個の水酸基の間の反応性の差を利用することにより、上で図示したように、調製できる。２６２．１にある唯一の露出した水酸基の保護に続いて、中間体２６３．１を、ケン化して、ジオール２６３．２が得られる。この第一級水酸基を適当なホスホネートでアルキル化し、引き続いて、アシル化すると、プロピオン酸エステル２６３．４が得られる。脱保護後、所望の生成物２６３．５が得られる。
【１７７４】
（実施例２６４）
【１７７５】
【化４９９】
2007254479.tif 000501
【１７７６】
アセポン酸メチルプレドニゾロン２６２．１は、標準的なＴＢＳＣｌおよびイミダゾール条件を使用して、そのシリルエーテルとして、保護される（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７２，９４，６１９０）。水酸化ナトリウム水溶液を使用して、両方のエステル部分をケン化すると、ジオール２６４．２が得られる。立体的に障害が少ない第一級水酸基は、水酸化ナトリウムおよびホスホネートトリフレートを加えることにより、アルキル化される。中間体２６４．３をピリジン中の無水プロピオン酸で処理した後、先に加水分解したＣ−１７プロピオン酸エステルを置換する（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８０，２３，４３０−４３７）。このシリルエーテルのＴＢＡＦ保護により、ホスホン酸ジエチル２６４．５が得られる。
【１７７７】
（実施例２６５）
【１７７８】
【化５００】
2007254479.tif 000502
【１７７９】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したように、調製できる。ジオール２６３．２の２個の水酸基は、その第一級部位にて保護することにより、位置選択的に区別されて、それにより、この第三級水酸基でのアルキル化が可能となる。次いで、得られたホスホネート中間体２６５．２は、脱保護されて、ジオール２６５．３が得られる。再度、さらにアクセスし易い第一級水酸基は、アシル化されて、所望の類似物２６５．４が生成される。
【１７８０】
（実施例２６６）
【１７８１】
【化５０１】
2007254479.tif 000503
【１７８２】
ジオール２６４．２（実施例２６４を参照）は、この第一級部位にて、そのシリルエーテル２６６．１として、保護される。このホスホン酸トリフリト酸ジエチルでアルキル化することに続いて、得られた中間体２６６．２を、ＴＢＡＦで処理して、ジオール２６６．３が得られる。無水酢酸およびピリジンを使用して、最終生成物２６６．４が産生される（Ｊ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．１９７２，７２，２１９）。
【１７８３】
（実施例２６７）
【１７８４】
【化５０２】
2007254479.tif 000504
【１７８５】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したように、調製できる。リン含有メリメポディブ（ｍｅｒｉｍｅｐｏｄｉｂ）類似物２６７．２を、アルキル化により、親化合物から合成する。メリメポディブ２６７．１は、米国特許第６，０５４，４７２号および米国特許第６，３４４，４６５号で記述された手順により、得られる。メリメポディブ２６７．１のメトキシ基を、適当な試薬（例えば、三臭化ホウ素）を使用して、フェノール性ＯＨに脱メチル化する。このホスホネート部分を、適当な溶媒（例えば、ＤＭＦ）中にて、このフェノール性ＯＨに導入し、次いで、適当な有機塩基または無機塩基の存在下にて、脱離基（例えば、臭素、メシル、トシルまたはトリフルオロメタンスルホニル）を有するホスホネート試薬で処理する。本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。
【１７８６】
【化５０３】
2007254479.tif 000505
【１７８７】
２６７．１のジクロロメタン溶液を、三臭化ホウ素で処理して、脱メチル化化合物２６７．８が得られる。次いで、化合物２６７．８を、炭酸セシウムおよび１当量の（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）−メチルホスホン酸ジエチルエステル２６７．９で処理して、メリメポディブ−ホスホネート２６７．１０が得られる。上記手順を使用するが、異なるホスホネート試薬を使用して、異なる連結基を有する対応する生成物２６７．２を得ることができる。
【１７８８】
（実施例２６８）
【１７８９】
【化５０４】
2007254479.tif 000506
【１７９０】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したように、調製できる。イミダゾール含有中間体２６８．１３を、Ｓｈｉｈの手順（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９３，３４，５９５）により、アルデヒド２６８．１２から合成する。化合物２６８．１２を、米国特許第５，８０７，８７６号、米国特許第６，０５４，４７２号および米国特許第６，３４４，４６５号で記述された２段階手順により、調製する。このイミダゾールを、適当な試薬（例えば、塩化２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ））を使用して保護され、化合物２６８．１４は、米国特許第６，０５４，４７２号および米国特許第６，３４４，４６５号において１９７．１の合成について記述されたものと類似の手順により、２６８．１５に転換する。２６８．１５のイミダゾール上の保護基を除去した後、このホスホネート含有部分を、このイミダゾールに導入して、本発明の化合物が得られる。本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。
【１７９１】
【化５０５】
2007254479.tif 000507
【１７９２】
化合物２６８．１５を、ＴＨＦ中にて、還流条件で、フッ化テトラブチルアンモニウムで処理し、得られた２６８．１６は、塩基として水素化ナトリウムを使用して、２６８．９でアルキル化して、２種の異性体２６８．１７および２６８．１８が得られ、これらを、クロマトグラフィーで分離する。
【１７９３】
（実施例２６９）
【１７９４】
【化５０６】
2007254479.tif 000508
【１７９５】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したように、調製できる。四置換ベンゼン誘導体は、文献手順（ＩｃｈｉｋａｗａおよびＩｃｈｉｂａｇａｓｅ  Ｙａｋｕｇａｋｕ  Ｚａｓｓｈｉ  １９６３，８３，１０３；Ｎｏｒｉｏ，Ａ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９２，３３（３７），５４０３）により、得られる。このフェノール性ＯＨを適当な保護基（例えば、ベンジル基）で保護した後、化合物２６９．２１を、米国特許第６，０５４，４７２号および米国特許第６，３４４，４６５号で記述されたものと同じ手順により、合成する。この保護基を除去した後、このホスホネート含有部分を、ホスホネート試薬２６９．７（これは、適当な脱離基を有する）を使用して、このフェノール性ＯＨに導入する。本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。
【１７９６】
【化５０７】
2007254479.tif 000509
【１７９７】
例えば、２６９．２２の溶液（これは、Ｎｏｒｉｏらの手順（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９２，３３（３７），５４０３）により、得られる）を、水素化ナトリウムおよび１当量の臭化ベンジル（ＤＭＦ中）で処理して、２６９．２３が得られる。化合物２６９．２３を、一連の工程（例えば、米国特許第６，０５４，４７２号および米国特許第６，３４４，４６５号で報告されたもの）により、２６９．２４に転換する。２６９．２４のベンジル保護基を触媒水素化で除去した後、ホスホネート保持部分を、ＤＭＦ中にて、水素化ナトリウムおよび１当量の（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）メチルホスホン酸ジエチルエステル２６９．９を使用して、得られたフェノールをアルキル化することにより結合して、２６９．２５が得られる。
【１７９８】
（実施例２７０）
【１７９９】
【化５０８】
2007254479.tif 000510
【１８００】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したように、調製できる。化合物２７０．２６を、カルボニルジイミダゾールまたはトリホスゲンに続いて化合物２７０．２７（これは、ホスホネート部分を結合するハンドルを有する）で処理する。余分な置換基を有する化合物２７０．２７を、シアノ基およびニトロ基を有する三置換フェノール（これは、市販されているか、または文献手順（Ｚｏｌｆｉｇｏｌ，Ｍ．Ａ．ら、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｃｔ．Ｂ  ２００１，４０，１１９１；Ｄｅ  Ｊｏｎｇｈ，Ｒ．Ｏ．ら、Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ−Ｂａｓ  １９６８，８７，１３２７）によるか、いずれかである）から合成する。得られた２７０．２８を、米国特許第６，０５４，４７２号および米国特許第６，３４４，４６５号で記述されたものと類似の手順を使用して、２７０．２９に転換する。２７０．６のホスホネート部分を、２７０．２９のベンジル基を脱保護した後、結合する。
【１８０１】
【化５０９】
2007254479.tif 000511
【１８０２】
例えば、化合物２７０．３０の臭素置換基を、Ｄｅ  Ｊｏｎｇｈ，Ｒ．Ｏ．らの手順（Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ−Ｂａｓ  １９６８，８７，１３２７）により、シアノ基で置換し、そのメトキシ基を、保護基として、ベンジルオキシ基に変換し、これにより、化合物２７０．３１が得られる。ボランによりシアノをアミノメチル基に選択的に還元した後、このアミノ基を、Ｂｏｃ基で保護し、次いで、塩化スズ（ＩＩ）を使用して、このニトロ基を還元すると、化合物２７０．３２が産生される。次いで、この置換アニリン２７０．３２を、米国特許第６，０５４，４７２号および米国特許第６，３４４，４６５号で記述されているように、化合物２７０．２６およびカルボニルジイミダゾールの反応混合物で処理して、尿素２７０．３３を形成する。化合物２７０．３３を、２７０．３４に転換する。触媒水素化を使用してこのベンジル基を脱保護することに続いて、炭酸セシウムの存在下にて、２７０．９を使用して、ホスホネート部分を結合すると、化合物２７０．３５が生成される。
【１８０３】
（実施例２７１）  本発明のホスホネート化合物およびそれらの合成に必要な中間体化合物の合成は、ここで図示している。そのＣ−２１水酸基での誘導体化を、デキサメタゾン２７１Ａを適当なホスホネートでアルキル化することによって達成され、ここで図示した類似物が得られる。
【１８０４】
【化５１０】
2007254479.tif 000512
【１８０５】
そのＣ−２１水酸基での誘導体化は、デキサメタゾン２７１Ａを適当なホスホネートでアルキル化することによって達成され、２７１．２型の類似物が得られる。
【１８０６】
【化５１１】
2007254479.tif 000513
【１８０７】
２７１Ａの第一級ヒドロキシプロトンを水素化ナトリウムで抽出した後、ホスホン酸トリフリト酸ジエチルを加えて、エーテル２７１．５が得られる。
【１８０８】
（実施例２７２）
【１８０９】
【化５１２】
2007254479.tif 000514
【１８１０】
式２７１．４を有するＣ−２１ホスホネート類似物の合成は、ここで図示している。立体障害がより少ない部位でデキサメタゾン２７１Ａを保護すると、このとき、アルコール２７１．５が得られ、これは、その唯一の露出した水酸基にて、適当なホスホネートでアルキル化される。その保護基を除去すると、類似物２７１．４の作成が完結する。
【１８１１】
（実施例２７２）
【１８１２】
【化５１３】
2007254479.tif 000515
【１８１３】
デキサメタゾン２７１Ａを、標準的なＴＢＳＣｌおよびイミダゾール条件を使用して、そのシリルエーテルとして、保護する（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７２，９４，６１９０）；しかしながら、ビス−保護には、さらに厳しい条件が許容できるはずである。ホスホン酸トリフリト酸ジエチルでアルキル化した後、得られた中間体２７１．９を、ＴＢＡＦで処理して、所望のホスホネート２７１．１０が得られる。
【１８１４】
（実施例２７３）  一般構造２７３Ａを有する多数の化合物は、文献で記述された手順を使用して調製できるか、または企業から購入できるか、いずれかである。以下は、一般構造２７３Ａの種々の化合物を調製する技術に関する情報の良好な出所である：Ｔｏｗｎｓｅｎｄ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  ａｎｄ  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ，Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ，１９９４；ならびにＶｏｒｂｒｕｇｇｅｎおよびＲｕｈ−Ｐｏｈｌｅｎｚ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，２００１。
【１８１５】
ここで記述された本発明の化合物の例では、置換基は、以下の一般式２７３Ａを有する：
【１８１６】
【化５１４】
2007254479.tif 000516
【１８１７】
ここで、１個またはそれ以上の置換基Ｚは、Ａ０基で置換されている；ここで：  Ｚ１およびＺ２は、別個に、水素、またはＣ１〜Ｃ１８アシルから選択され、そしてＺ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アシル、または
【１８１８】
【化５１５】
2007254479.tif 000517
【１８１９】
であるか、またはＺ１は、水素であり、そしてＺ２およびＺ３は、共に、
【１８２０】
【化５１６】
2007254479.tif 000518
【１８２１】
である；  塩基は、以下である：
【１８２２】
【化５１７】
2007254479.tif 000519
【１８２３】
ここで、ＸおよびＹは、別個に、ＯまたはＳである；Ｚ４は、水素、アミノ、ヒドロキシまたはハロゲンであり、このハロゲンは、ＣｌおよびＢｒから選択される。
【１８２４】
【化５１８】
2007254479.tif 000520
【１８２５】
さらに具体的には、一般構造２７３Ａの調製は、Ｎａｇａｈａｒａら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．；３３；１９９０；４０７−４１５で記述されている。構造２７３．２は、Ｋｉｎｉら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．；３４；１９９１；３００６−３０１０で記述されている。上で列挙した２つの特許もまた、化合物２７３Ａの合成の例を提供した。
【１８２６】
この反応手順のコア要素は、２７３．３から２７３．６への化合物の変換である。適当な酸化剤は、２７３．３で図示された第一級アルコール（５’−ヒドロキシ）をカルボン酸またはその対応するエステルに転換できる。エステルの場合、追加の脱保護工程により、カルボン酸２７３．４が得られる。種々の酸化手順は、この文献に存在しており、ここで利用できる。これには、以下の方法が挙げられるが、これらに限定されない：（ｉ）Ａｃ２Ｏ、ｔ−ＢｕＯＨおよびジクロロメタン中の重クロム酸ピリジニウムから、そのｔ−ブチルエステルを生成し、続いて、試薬（例えば、トリフルオロ酢酸）を使用して脱保護し、対応するカルボン酸に転換する（Ｃｌａｓｓｏｎら、Ａｃｔａ  Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．Ｓｅｒ．Ｂ；１９８５，３９，５０１−５０４．  Ｃｒｉｓｔａｌｌｉら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８８，３１，１１７９−１１８３を参照）；（ｉｉ）アセトニトリル中の二酢酸ヨードベンゼンおよび２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシ遊離ラジカル（ＴＥＭＰＯ）から、それらのカルボン酸を生成する（Ｅｐｐら；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６４；１９９９；２９３−２９５．Ｊｕｎｇら；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．；６６；２００１；２６２４−２６３５を参照）；（ｉｉｉ）クロロホルム中の過ヨウ素酸ナトリウム、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）から、それらのカルボン酸を生成する（Ｋｉｍら、Ｊ  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３７；１９９４；４０２０−４０３０．  Ｈｏｍｍａら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．；３５；１９９２；２８８１−２８９０を参照）；（ｉｖ）酢酸中の三酸化クロムから、そのカルボン酸を生成する（Ｏｌｓｓｏｎら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．；２９；１９８６；１６８３−１６８９．Ｇａｌｌｏ−Ｒｏｄｒｉｇｕｅｚら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．；３７；１９９４；６３６−６４６を参照）；（ｖ）水酸化カリウム水溶液中の過マンガン酸カリウムから、そのカルボン酸を生成する（Ｈａら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．；２９；１９８６；１６８３−１６８９．Ｆｒａｎｃｈｅｔｔｉら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．；４１；１９９８；１７０８−１７１５を参照）（ｖｉ）Ｓ．ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａに由来のヌクレオシドオキシダーゼから、そのカルボン酸を生成する（Ｍａｈｍｏｕｄｉａｎら；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ；５４；１９９８；８１７１−８１８２を参照）。
【１８２７】
四酢酸鉛（ＩＶ）を使用し化合物２７３．４で出発する化合物２７３．５の調製（Ｌｖ＝ＯＡｃ）は、Ｔｅｎｇら；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．；５９；１９９４；２７８−２８０およびＳｃｈｕｌｔｚら；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．；４８；１９８３；３４０８−３４１２で記述されている。四酢酸鉛（ＩＶ）を塩化リチウムと併用するとき（Ｋｏｃｈｉら；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．；８７；１９６５；２０５２を参照）、対応する塩化物が得られる（２７３．５、Ｌｖ＝Ｃｌ）。四酢酸鉛（ＩＶ）をＮ−クロロスクシンイミドと併用すると、同じ生成物（２７３．５、Ｌｖ＝Ｃｌ）が生成できる（Ｗａｎｇら；Ｔｅｔ．Ａｓｙｍ．；１；１９９０；５２７  ａｎｄ  Ｗｉｌｓｏｎら；Ｔｅｔ．Ａｓｙｍ．；１；１９９０；５２５を参照）。あるいは、そのアセテート脱離基（Ｌｖ）はまた、臭化トリメチルシリルで処理することにより、他の脱離基（例えば、臭化物）に変換でき、２７３．５が得られる（（Ｓｐｅｎｃｅｒら；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．；６４；１９９９；３９８７−３９９５を参照）。
【１８２８】
種々の求核試薬での２７３．５（Ｌｖ＝ＯＡｃ）のカップリングは、Ｔｅｎｇら；Ｓｙｎｌｅｔｔ；１９９６；３４６−３４８および米国特許第６，０８７，４８２号；５４欄、６４行〜５５欄、２０行で記述されている。具体的には、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（ＴＭＳ−ＯＴｆ）の存在下での２７３．５とヒドロキシメチルホスホン酸ジエチルとの間のカップリングが記述された。ＨＯ−リンカー−ＰＯＲＰ１ＲＰ２の一般構造を有する他の化合物もまた、これらの化合物中の官能基がカップリング反応条件と適合する限り、使用できると想定できる。２７３．５（Ｌｖ＝ハロゲン）と種々のアルコールとのカップリングを記述している公開された文献には、多くの例がある。これらの反応は、例えば、以下の多数の試薬を使って、促進できる：銀（Ｉ）塩（Ｋｉｍら；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．；５６；１９９１；２６４２−２６４７，Ｔｏｉｋｋａら；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎｓ  Ｔｒａｎｓ．１；１３；１９９９；１８７７−１８８４を参照）、水銀（ＩＩ）塩（Ｖｅｅｎｅｍａｎら；Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ−Ｂａｓ；１０６；１９８７；１２９−１３１を参照）、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（Ｋｕｎｚら；Ｈｅｌ．Ｃｈｉｍ  Ａｃｔａ；６８；１９８５；２８３−２８７を参照）、塩化スズ（ＩＩ）（Ｏ’Ｌｅａｒｙら；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．；５９；１９９４；６６２９−６６３６を参照）、アルコキシド（Ｓｈｏｒｔｎａｃｙ−Ｆｏｗｌｅｒら；Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ；２０；２００１；１５８３−１５９８を参照）およびヨウ素（Ｋａｒｔｈａら；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎｓ  Ｔｒａｎｓ．１；２００１；７７０−７７２を参照）。これらの方法は、種々の脱離基（Ｌｖ）を使って２７３．５を形成する異なる方法と選択的に併用でき、２７３．６が生成される。
【１８２９】
２７３．１から２７３．２への変換、２７３．２から２７３．３への変換および２７３．６から２７３．７への変換は、それらの化合物構造内に既に存在している官能基を維持しつつ、（２７３．３から２７３．６への）変換のコア要素を生じさせることを意図している。それゆえ、これらの合成には、化合物からの保護基の導入および除去が必要であり得、これは、有機合成において一般的に実施されている方法である。２７３．６から２７３．７への変換において、ＲＰ１およびＲＰ２は、未変化のままである必要はないことが理解できるはずである。ＲＰ１およびＲＰ２の最終的な形状は、種々の可能な形状から選択できる。
【１８３０】
（実施例２７４）
【１８３１】
【化５１９】
2007254479.tif 000521
【１８３２】
化合物２７４．１を、特許出願ＷＯ  ０１／９０１２１（１１５ページの表）で記述された方法を使用して、調製する。２７４．１中の５’−ヒドロキシルを、第三級ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）エーテルとして、保護する。それらの２’−および３’−水酸基は、ベンゾイル（Ｂｚ）エステルとして保護でき、２７４．２が得られる。次いで、この５’−ヒドロキシルは、脱保護でき、２７４．３が得られる。二酢酸ヨードベンゼンおよび２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシ遊離ラジカル（ＴＥＭＰＯ）を使用して酸化すると、この第一級アルコールは、対応する酸２７４．４に転換される。四酢酸鉛を使用して２７４．４をさらに酸化すると、２７４．５が生成できる。ＴＭＳ−ＯＴｆにより引き起こされる２７４．５とヒドロキシメチルホスホン酸ジエチル（これは、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｃａｔ．Ｎｏ．３９，２６２−６から入手できる）との間のカップリングにより、２７４．６を得ることができる。２７４．６をＴＭＳ−Ｂｒで処理すると、このホスホジエステルは、対応するホスホン酸２７４．７に変換される。その２’−および３’−ヒドロキシルを脱保護すると、一般構造Ａの一例として、２７４．８が得られ、この場合、塩基は、７−チア−８−オキソ−グアノシンであり、Ｒ１、Ｒ２、ＲＰ１およびＲＰ２は、水素であり、リンカーは、メチレン基である。
【１８３３】
２７４．７および２７４．８中のホスホン酸は、説明の目的のために、例として使用される。他の形状のホスホネートは、そのホスホン酸または他の形状（例えば、ここで記述したような対応するジエステル）を介して、アクセスできる。
【１８３４】
（実施例２７５）  レフルノミド（その活性代謝物と共に、以下の構造）（米国特許第４，２８４，７８６号参照）は、イソオキサゾールの誘導体である。本発明の代表的な化合物は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９６，３９，４６０８で記述されたものと類似の手順を使用して、上で図示されているように、調製できる。これらの構造を以下に示す。
【１８３５】
【化５２０】
2007254479.tif 000522
【１８３６】
これらのような化合物の合成方法論は、以下で概説した一般経路に従って、Ｗｅｓｔｗｏｏｄら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，３９，４６０８−４６２１で記述されている。
【１８３７】
【化５２１】
2007254479.tif 000523
【１８３８】
（実施例２７５Ａ）  適当なホスホネート含有アニリンの合成は、以下で図示している。
【１８３９】
【化５２２】
2007254479.tif 000524
【１８４０】
（実施例２７５Ｂ）
【１８４１】
【化５２３】
2007254479.tif 000525
【１８４２】
（実施例２７６）
【１８４３】
【化５２４】
2007254479.tif 000526
【１８４４】
本発明の代表的な化合物は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９６，３９，４６０８で記述されたものと類似の手順を使用して、上で図示したように、調製できる。本発明の化合物２７６．１を塩基で処理すると、化合物２７６．２が得られ、これはまた、本発明の化合物である。
【１８４５】
（実施例２７７）
【１８４６】
【化５２５】
2007254479.tif 000527
【１８４７】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したように、調製できる。本発明の化合物２７７．１を塩基で処理すると、化合物２７７．２が得られ、これはまた、本発明の化合物である。
【１８４８】
（実施例２７８）
【１８４９】
【化５２６】
2007254479.tif 000528
【１８５０】
（実施例２７８Ａ）  （Ｋ−１０５−４４の合成）  ２−メチル−５−ニトロフェノール（２．００ｇ、１３．０５ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下にて、無水ＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解し、そして０℃まで冷却した。ジメチルホスホノメチル−Ｏ−トリフレート（４．７０ｇｍ、１５．６６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（６．３８ｇｍ、１９．５８ｍｍｏｌ）を連続的に加えた。その反応混合物を、０℃で、４時間攪拌した。ＴＬＣ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：１）により、反応が完結していることが明らかとなった。脱イオン水（１５ｍＬ）を加え、その混合物をＥｔＯＡＣ（２×５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）で洗浄し、続いて、水（２×２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、そして半固形物になるまで濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１：１）で精製すると、オイル（３．８６ｇ、９７％）として、純粋な化合物Ｋ−１０５−４４が得られた。
【１８５１】
ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１８５２】
（実施例２７８Ｂ）  （Ｋ−１０５−４８の合成）  化合物Ｋ−１０５−４４（２．８ｇ、９．２４ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下にて、無水エタノール１５ｍＬ（１５ｍＬ）および６Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）に溶解した。ＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（５．２６ｇ、２７．７２ｍｍｏｌ）を加えたのに続いて、その反応混合物を、室温で、一晩攪拌した。ＴＬＣ（ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ、９：１）により、反応が完結していることが明らかとなった。その混合物を半固形物になるまで濃縮し、そして酢酸エチル（３０ｍＬ）に溶解した。その酢酸エチル層を脱イオン水（１０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で洗浄し、そしてＮａ２ＳＯ４で乾燥した。濃縮すると、固形物が得られ、これを、さらに精製することなく、使用した。
【１８５３】
ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１８５４】
（実施例２７８Ｃ）  （Ｋ−１０５−４９−３の合成）  粗化合物Ｋ−１０５−４８（９００ｍｇ、３．３８ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下にて、１５ｍＬの無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解した。５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸（３８１ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルカルボジイミド（５１１μＬ、３．３０ｍｍｏｌ）を加えたのに続いて、その反応混合物を、室温で、６時間攪拌した。ＴＬＣ（ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ、９：１）により、反応が完結していることが明らかとなった。この反応混合物を濾過し、その濾液を濃縮して、固形物を得、これを、酢酸エチル（２５ｍＬ）に溶解した。その溶液を脱イオン水（２×１０ｍＬ）で洗浄し、そしてＮａ２ＳＯ４で乾燥した。濃縮すると、固形物が得られ、これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ、９５：５）で精製して、淡黄色固形物（６８０ｍｇ、５５％）として、純粋な化合物Ｋ−１０５−４９−３を得た。
【１８５５】
【化５２７】
2007254479.tif 000529
【１８５６】
３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．７ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／外部Ｈ３ＰＯ４）δｐｐｍ  １９．７−２０．０（ｍ）。
【１８５７】
ＨＰＬＣ：９８％純度（Ｓｐｈｅｒｅｃｌｏｎｅ  ５μＬ、Ｈ２Ｏ：ＭｅＣＮ、１０〜９０％ＭｅＣＮからの２０分間の線形、１．０ｍＬ／分）。
【１８５８】
（実施例２７８Ｄ）  （Ｋ−１０５−５４−１の合成）  化合物Ｋ−１０５−５４−１（２５０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下にて、無水エタノール１０ｍＬ（１５ｍＬ）に溶解した。ＮａＯＨ（２９ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を加えることに続いて、その反応混合物を、室温で、一晩攪拌した。ＴＬＣ（ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ、９：１）により、反応が完結したことが明らかとなった。この反応混合物を固形物になるまで濃縮し、そして酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解した。その溶液を脱イオン水（２×１０ｍＬ）で洗浄し、そしてＮａ２ＳＯ４で乾燥した。濃縮すると、固形物が得られ、これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ、４：１）で精製すると、固形物（１８８ｍｇ、７５％）として、純粋な化合物Ｋ−１０５−５４−１が得られた。
【１８５９】
【化５２８】
2007254479.tif 000530
【１８６０】
３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．７ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／外部Ｈ３ＰＯ４）δｐｐｍ  ２０．０−２０．４（ｍ）  ＨＰＬＣ：９３％純度（Ｓｐｈｅｒｅｃｌｏｎｅ  ５μＬ、Ｈ２Ｏ：ＭｅＣＮ、１０〜９０％ＭｅＣＮからの２０分間の線形、１．０ｍＬ／分）。
【１８６１】
（実施例２７９）
【１８６２】
【化５２９】
2007254479.tif 000531
【１８６３】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したようにして、調製できる。本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。
【１８６４】
【化５３０】
2007254479.tif 000532
【１８６５】
および
【１８６６】
【化５３１】
2007254479.tif 000533
【１８６７】
（実施例２８０）
【１８６８】
【化５３２】
2007254479.tif 000534
【１８６９】
本発明の代表的なマクロライド化合物（ここで、構造２８０．１は、化合物タクロリムス、アスコマイシンまたはシロリムスであることが分かる）は、例えば、アリールビスマス試薬（例えば、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ，１９９５，５，１０３５で記述されたもの）を使用して、上で図示したように、調製できる。さらに、このような免疫抑制性マクロライドでのアルキル化を媒介するために、銀塩が使用されている：Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，４１，１７６４を参照。本発明の特定の化合物は、以下で図示するように、調製できる。
【１８７０】
（実施例２８１）
【１８７１】
【化５３３】
2007254479.tif 000535
【１８７２】
本発明の代表的なマクロライド化合物（ここで、構造２１２．１は、化合物タクロリムス、アスコマイシンまたはシロリムスであることが分かる）は、例えば、アリールビスマス試薬（例えば、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ，１９９５，５，１０３５で記述されたもの）を使用して、上で図示したように、調製できる。さらに、このような免疫抑制性マクロライドでのアルキル化を媒介するために、銀塩が使用されている：Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，４１，１７６４を参照。本発明の特定の化合物は、以下で図示するように、調製できる。
【１８７３】
【化５３４】
2007254479.tif 000536
【１８７４】
（実施例２８２）
【１８７５】
【化５３５】
2007254479.tif 000537
【１８７６】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したようにして、調製できる。本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。そのＣ−２１水酸基での誘導体化は、プレドニゾン２８２．１を適当なホスホネートでアルキル化することによって達成され、本発明の化合物２８２．２が得られる。本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。
【１８７７】
【化５３６】
2007254479.tif 000538
【１８７８】
２８２．１の第一級ヒドロキシプロトンを水素化ナトリウムで抽出した後、ホスホン酸ジエチルトリフラートが加えられて、エーテル２８２．４が得られる。
【１８７９】
（実施例２８３）
【１８８０】
【化５３７】
2007254479.tif 000539
【１８８１】
本発明の代表的な化合物２８３．３は、上で図示したようにして、調製できる。プレドニゾン２８３．１を、障害が少ない第一級部位で保護すると、アルコール２８３．５が得られ、これは、その露出した水酸基にて、適当なホスホネートでアルキル化されて、２８３．６が得られる。その保護基を除去すると、類似物２８３．３の作成が完結する。特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。
【１８８２】
【化５３８】
2007254479.tif 000540
【１８８３】
プレドニゾン２８３．１は、そのＴＢＳエーテル２８３．７として、モノ保護される。このホスホン酸ジエチルトリフラートでアルキル化した後、得られた中間体２８３．８は、ＴＢＡＦで処理されて、所望のホスホネート２８３．９が得られる。
【１８８４】
本発明のホスホネート化合物およびそれらの合成に必要な中間体化合物の合成は、ここで図示している。そのＣ−２１水酸基での誘導体化は、デキサメタゾン１を適当なホスホネートでアルキル化することによって達成され、ここで図示した類似物が得られる。
【１８８５】
（実施例２８４）  本発明の代表的な化合物は、上で図示したようにして、調製できる。そのＣ−１１水酸基での誘導体化は、リメキソロン２８４．１を適当なホスホネートでアルキル化することによって達成され、式２８４．２の類似物が得られる。本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。
【１８８６】
【化５３９】
2007254479.tif 000541
【１８８７】
２８４．１のヒドロキシプロトンを水素化ナトリウムで抽出した後、ホスホン酸ジエチルトリフラートが加えられて、エーテル２８４．５が得られる。
【１８８８】
【化５４０】
2007254479.tif 000542
【１８８９】
（実施例２８５）
【１８９０】
【化５４１】
2007254479.tif 000543
【１８９１】
二酸（１００ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）、アミノ酸（１００ｍｇ、０．６５１ｍｍｏｌ）、フェノール（１４５ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５１０μＬ、３．６６ｍｍｏｌ）をピリジン（５ｍＬ）に溶解した。その混合物を、５分間にわたって、６０℃まで加熱した。この反応混合物に、トリフェニルホスフィン（５６０ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）およびＡｌｄｒｉｔｈｉｏｌ（２）（４７０ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）をピリジン（５ｍＬ）に溶解した溶液を加えた。次いで、その反応物を、６０℃で、１２時間加熱した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）およびブラインで洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー（１％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２→１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）で精製して、モノアミデート１３０−１（５ｍｇ、３％）およびビスアミデート１３０−２（５ｍｇ、３％）を得た。130-1について: 1H NMR (300 MHz,CD3OD) δ 7.78 (1H,m), 7.35 (2H, m), 7.20 (3H, m), 4.18-3.95 (5H,m), 2.24-1.90 (2H, m), 1.87-1.62(4H, m), 1.38-1.18 (6H, m), 1.02 (6H, m); 31PNMR (121 MHz, CD3OD)δ  36.3, 35.3; LC-MS (方法: 0.5 分間 95% H2O/5%MeCN → 5 分間 0% H2O/100%MeCN, 溶出時間 = 2.18 分。 MS C23H34N6O5P(MH+)に対する計算値:505.2.  実測値 505.2.  130-2について: 1H NMR (300 MHz,CD3OD) δ7.77 (1H, s), 4.23-3.92 (8H, m), 2.04-1.50 (6H, m), 1.42(3H, d), 1.40 (3H, d),1.28 (3H, t), 1.22 (3H, t), 1.02 (3H, s), 1.01 (3H, s); 31PNMR (121MHz, CD3OD) δ  33.9; LC-MS (方法: 0.5 分間 95% H2O/5%MeCN → 5 分間0% H2O/100% MeCN, 溶出時間 = 1.79 分。 MS C22H39N7O6P(MH+)に対する計算値:528.3.  実測値 528.3.  （実施例２８６）
【１８９２】
【化５４２】
2007254479.tif 000544
【１８９３】
二酸（２５ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）、アミノ酸（２５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、フェノール（３８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１２７μＬ、０．９１１ｍｍｏｌ）をピリジン（１．２５ｍＬ）に溶解した。その混合物を、５分間にわたって、６０℃まで加熱した。この反応混合物に、トリフェニルホスフィン（１４０ｍｇ、０．５３４ｍｍｏｌ）およびＡｌｄｒｉｔｈｉｏｌ（２）（１１９ｍｇ、０．５４０ｍｍｏｌ）をピリジン（１．２５ｍＬ）に溶解した溶液を加えた。次いで、その反応物を、６０℃で、１２時間加熱した。別のバッチの二酸（１２ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を、上記のようにして処理した。両方のバッチからの反応混合物を合わせ、ＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）およびブラインで洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー（１％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２→１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）で精製して、モノアミデート１３３−１（３ｍｇ、８％）およびビスアミデート１３３−２（８ｍｇ、２０％）を得た。133-1について: 1H NMR (300 MHz,CD3OD) δ 8.38-8.08(1H, m), 7.78-7.60 (2H, m), 7.50-7.18 (8H, m),6.67-6.05 (1H, m), 5.60-5.30 (2H,m), 4.63 (1H, bs), 4.25-3.95 (3H, m), 1.37(3H, m), 1.18 (3H, m); 31PNMR (121 MHz, CD3OD) δ  21.5,20.2; LC-MS (方法: 0.5 分間 95% H2O/5%MeCN → 5 分間 0% H2O/100%MeCN, 溶出時間 = 1.98 分。 MS C25H28N6O5P(MH+)に対する計算値:523.2.  実測値 523.2.  133-2について: 1H NMR (300 MHz,CD3OD) δ8.15 (1H, dd), 7.72 (1H, s), 7.67 (1H, m), 7.39 (2H, m),7.28 (1H, m), 6.44 (1H,dd), 5.40 (2H, s), 4.23-3.90 (6H, m), 1.42 (6H, m),1.27 (3H, t), 1.18 (3H, t); 31PNMR (121 MHz, CD3OD) δ  19.7;LC-MS (方法: 0.5 分間 95% H2O/5%MeCN → 5 分間 0% H2O/100%MeCN, 溶出時間 = 1.86 分。 MS C24H33N7O6P(MH+)に対する計算値:546.2.  実測値 546.2。
【１８９４】
（実施例２８７）  （プロドラッグ開裂アッセイ）  （ＰＢＭＣ抽出物の単離）  新鮮なヒトのＰＢＭＣを、白血球搬出法（ｌｅｕｋｏｐｈｏｒｅｓｉｓ）を受けている患者から得；細胞を、血漿中で運搬し、吸引の２６時間以内に処理をした。精製を、Ｆｉｃｏｌｌ−Ｐａｑｕｅ法を用いて達成した：ＰＢＭＣ細胞を、１２００×ｇでの５分間の遠心分離により回収し、ＲＢＣ溶解緩衝剤（１５５ｍＭ  ＮＨ４Ｃｌ、０．１ｍＭ  ＥＤＴＡ、１０ｍＭ  ＫＨＣＯ３）に再懸濁させることにより、３回洗浄した。洗浄した細胞を、溶解緩衝剤（１ｍｌの１０ｍＭ  Ｔｒｉｓ（ｐＨ  ７．４）、１５０ｍＭ  ＮａＣｌ、２０ｍＭ  ＣａＣｌ２、１ｍＭ  ＤＴＴおよび１％ＮＰ４０あたり、０．２×１０９個の細胞）に懸濁し、氷上で２０分間インキュベートした。ＰＢＭＣ粗抽出物を、１０００×ｇで３０分間遠心分離し、未溶解の細胞を取り除き、その上清を１００，０００×ｇで１時間遠心分離した。この１００，０００×ｇの上清（ＰＭＢＣ抽出物：Ｐ０）を、回収し、液体窒素中で瞬間凍結し、−７０℃で保存した。
【１８９５】
（ＰＢＭＣ抽出物によるプロドラッグの開裂の測定のためにプロトコル：）  反応混合物は、１００μｌの最終体積中の２５ｍＭ  ＭｅｓＮａ（ｐＨ６．５）、１００ｍＭ  ＮａＣｌ、１ｍＭ  ＤＴＴ、０．１％  ＮＰ−４０、３０μＭ  基質、および様々な量の酵素を含んだ。酵素反応を、３７℃で１０〜１２０分実施し、３〜４つの個々の時点で、１８０μｌの氷冷メタノールを添加することにより停止した。サンプルを−２０℃で３０分間インキュベートし、１３，０００ＲＰＭで３０分間（４℃で）遠心分離した。上清を９６ウェルプレートに移し、ｓｐｅｅｄｖａｃを用いて減圧下で蒸発させた。沈殿を１００μｌの２０ｍＭ  ＣＨ３ＣＯＯＮＨ４＋５％ＡｃＣＮに溶解した。プロドラッグの消失を２６０ｎｍでモニタリングしてＨＰＬＣで測定した。試験したプロドラッグに対するＰＢＭＣ抽出物の比活性を、ｖ（開裂速度）／μｇタンパク質＝ｐｍｏｌ／分／μｇとして規定する。
【１８９６】
【化５４３】
2007254479.tif 000545
【１８９７】
（実施例２８８）  次式を有する本発明の代表的な化合物は、ここで記述されているように、調製できる。
【１８９８】
【化５４４】
2007254479.tif 000546
【１８９９】
例えば、ミコフェノール酸モフェチルの３つの領域は、上で図示した化合物Ｄ、ＥおよびＧにより示されているように、このホスホネートプロドラッグの結合に利用できる。また、このカルボン酸は、化合物Ｆのように、ホスホン酸で置き換えることができる。
【１９００】
（実施例２８８Ａ）
【１９０１】
【化５４５】
2007254479.tif 000547
【１９０２】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したように、調製できる。そのモルホリノエチル部分は、バイオアベイラビリティーを向上させるプロドラッグ官能性として役立ち得、そして上で示したように、このホスホネートプロドラッグハンドルで置き換えることができる。ミコフェノール酸は、例えば、Ｓｉｇｍａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，Ｍｏから市販されている。遊離フェノールの存在下にて、カルボン酸２８８．１を活性化することに続いて、このホスホネート基を備えたアルコールを加えると、所望の生成物２８８．３が形成される（米国特許第４，７８６，６３７号）。本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。
【１９０３】
【化５４６】
2007254479.tif 000548
【１９０４】
ミコフェノール酸２８８．１は、ジクロロメタンに溶解される。塩化チオニルが加えられ、続いて、触媒量のＤＭＦが加えられる。その反応混合物は、室温で、３時間攪拌され、その後、真空下にて、揮発性物質が除去される。このホスホネート−アルコールは、ジクロロメタンに溶解され、そして氷浴にて、約４℃で冷却される。ミコフェノール酸塩化物２８８．２は、ジクロロメタンに溶解され、この冷却した溶液に加えられる。約４℃で９０分間攪拌した後、この反応混合物は、水で洗浄され、次いで、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄される。その有機溶液は、乾燥され、そして蒸発されて、ホスホネート２８８．４が生じる。
【１９０５】
（実施例２８９）
【１９０６】
【化５４７】
2007254479.tif 000549
【１９０７】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したように、調製できる。そのＣ−４フェノール位置は、上で図示したように、さらに他の類似物の反応性ハンドルを与える。一旦、２８９．１のカルボン酸がモルホリノエチル（例えば、化合物２８９．２中のもの）でブロックされると、このフェノールは、塩基性条件下にて、アルキル化できる。塩基（例えば、ピリジン、炭酸カリウムまたはトリエチルアミン）が利用される。このホスホネートプロドラッグには、脱離基（例えば、トリフルオロメタンスルホネート、メシレート、臭化物またはヨウ化物）が結合され、そして塩基の存在下にて、化合物２８９．２と反応される。化合物２８９．３は、直接的に、または塩の形状（化合物２８９．４）で、いずれかで使用できる。調製できる多数の塩のうちで、塩化物および硫酸水素塩は、本発明の特定の１実施形態である。本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。
【１９０８】
【化５４８】
2007254479.tif 000550
【１９０９】
化合物２８９．５は、化合物２８８．２（これは、実施例２８８で記述されている）と同様に、調製される。モルホリノエタノールのジクロロメタン溶液は、約４℃まで冷却される。ミコフェノール酸塩化物２８９．５は、ジクロロメタンに溶解され、そしてこの冷却した溶液に加えられる。この溶液を約９０分間攪拌すると、化合物２８９．２が得られる。その反応混合物は、水で洗浄され、そして硫酸ナトリウムで乾燥される。溶媒を除去すると、単離した化合物２８９．２が得られる。この化合物をピリジンに懸濁することにより、２８９．２のフェノール部分でのアルキル化が達成される。この溶液には、トリフレート２８９．６が加えられ、その混合物は、室温で、約９０分間攪拌される。この反応混合物は、水に注がれ、その生成物は、酢酸エチルで抽出される。その有機層を除去すると、化合物２８９．７が得られる。必要に応じて、２８９．７の塩酸塩が調製できる。化合物２８９．７は、イソプロパノールに溶解され、その溶液は、イソプロパノール中の塩化水素の混合物に加えられる。濾過により塩酸塩２８９．８が集められ、そして真空下にて乾燥される。
【１９１０】
（実施例２９０）
【１９１１】
【化５４９】
2007254479.tif 000551
【１９１２】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したように、調製できる。ミコフェノール酸のカルボン酸は、ホスホン酸（これもまた、プロドラッグハンドルとして、役立ち得る）で置き換えることができる。側鎖を含有するカルボン酸を除去するために、酸塩化物２８９．５（これは、実施例２８９で調製した）は、エステル２９０．１に変換される。このフェノールをシリル基で保護し、続いて、ジヒドロキシル化し、このジオールを開裂すると、アルデヒド２９０．３が産生される（Ｐａｎｋｉｅｗｉｃｚ，ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００２，４５，７０３）、（Ｐａｔｔｅｒｓｏｎら、米国特許第５，４４４，０７２号）。適当に保護したホスホネートを備えたイリド２９０．４でウィッティヒ反応にかけると、所望の化合物２９０．５が得られる。最後に脱保護すると、化合物２９０．６が生じる。本発明の特定の化合物は、以下のようにして、調製できる。
【１９１３】
【化５５０】
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【１９１４】
ミコフェノラートエステル２９０．８は、単に、酸塩化物２９０．７をＭｅＯＨと共に攪拌することにより、調製できる。次いで、ミコフェノラートエステルのフェノール位置は、シリル基（例えば、ＴＢＳ）で保護されて、化合物２９０．９が得られる。一旦、このフェノール位置が保護されると、四酸化オスミウムを使用するジヒドロキシル化に続いて、過ヨウ素化開裂により、アルデヒド２９０．１０が得られる。アルデヒド２９０．１０および過剰のイリド２９０．１１は、ベンゼン中にて、還流状態で、約２４時間加熱される。その反応混合物は、濃縮され、その残留物は、カラムクロマトグラフィーで精製されて、オレフィン２９０．１２が得られる（Ｐａｎｋｉｅｗｉｃｓら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００２，４５，７０３）。最後に、ＨＦ−ピリジンを使用して脱保護すると、最終生成物２９０．１３が生じる。
【１９１５】
（実施例２９１）
【１９１６】
【化５５１】
2007254479.tif 000553
【１９１７】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したように、調製できる。この化合物の他の結合点は、上で図示したように、ミコフェノラートエステル２９１．２の脱メチル化後、アンマスクできる。この目的のために、その４−ＯＨは、保護基（Ｐ）（例えば、シリル基）でマスクする必要がある。一旦、その６−ＭｅＯが脱メチル化されアルキル化されると、４位置での保護基は、除去されて、最終生成物２９１．４が現れる。そのモルホニルエタノール基は、早期に導入され、これらのアルキル化工程にわたって、運ばれる。初期には、異なる保護基が導入され、後に、除去され得る。このような後者のタイプの合成では、最後の工程は、モルホリノエチルエステルプロドラッグの形成である。本発明の特定の化合物は、以下で記述するようにして、調製できる。
【１９１８】
【化５５２】
2007254479.tif 000554
【１９１９】
フェノール２９１．５は、ＣＨ２Ｃｌ２中にて、塩基としてイミダゾールを使用して、ＴＢＳ基で保護されて、２９１．６が生じる。脱メチル化は、チオラート求核試薬を使用して実行され、化合物２９１．７が産生される。種々の他の方法もまた、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｂｙ  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓで記述されているように、文献で入手できる。このホスホネートのトリフレートを使用する６−ＯＨのアルキル化は、Ｋ２ＣＯ３またはＴＥＡを使用してうまく進行し、２９１．８が得られる。最後に、ＴＢＳ基を除去するための脱保護すると、生成物２９１．９が得られる。
【１９２０】
（実施例２９２）
【１９２１】
【化５５３】
2007254479.tif 000555
【１９２２】
本発明の代表的な化合物は、上で図示したように、調製できる。
【１９２３】
（［４−（４−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−メチル−３−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル）−２−メチル−ブタ−２−エニルオキシメチル］−ホスホン酸ジイソプロピルエステル）  ＤＭＦ（３ｍＬ）中の７−ヒドロキシ−６−（４−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−２−エニル）−５−メトキシ−４−メチル−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン１Ａ（５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、Ｐａｎｋｉｅｗｉｃｚら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４５，７０３）、ブロモメチルホスホン酸ジイソプロピル（９３ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびリチウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中で１Ｍ、０．５４ｍＬ）の混合物を、７０℃で、５時間加熱した。その反応を、１Ｎ  ＨＣｌでクエンチした。この混合物を５％塩化リチウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、そして濃縮した。その残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、［４−（４−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−メチル−３−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル）−２−メチル−ブタ−２−エニルオキシメチル］−ホスホン酸ジイソプロピルエステル１Ｂ（２５ｍｇ、３２％）を得た；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.25(m, 12H), 1.79 (s, 3H), 2.05 (s,3H), 3.37 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.58 (d, 2H),3.77 (s, 3H), 3.97 (m, 2H),4.68 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 5.45 (t, J = 6.6 Hz,1H), 7.83 (s, 1H) ppm。
【１９２４】
（［４−（４−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−メチル−３−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル）−２−メチル−ブタ−２−エニルオキシメチル］−ホスホン酸および［４−（４−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−メチル−３−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル）−２−メチル−ブタ−２−エニルオキシメチル］−ホスホン酸モノイソプロピルエステル）  ［４−（４−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−メチル−３−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル）−２−メチル−ブタ−２−エニルオキシメチル］−ホスホン酸ジイソプロピルエステル１Ｂ（２５ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）および２，６−ルチジン（０．１８ｍＬ、１．６５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液に、０℃で、臭化トリメチルシリル（０．１２６ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を室温まで温め、そして４時間攪拌した。その反応を、０℃で、メタノールでクエンチし、得られた混合物を濃縮した。その残留物を分取逆相ＨＰＬＣで精製して、溶媒を除去した後、オイル（１７ｍｇ、８３％）として、［４−（４−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−メチル−３−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル）裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢隃苣銈볯銈苣讃菣ꪂ苣랂菣膃菣붼裢鮃苣鮃菣뢅볯ꎼ볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䌠㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾⥄츠ㆴ㠮⠱ⱳ㌠⥈‬⸲㘰⠠ⱳ㌠⥈‬⸳〴⠠Ɽ䨠㴠㘠㘮䠠ⱺ㈠⥈‬⸳〵⠠Ɽ㈠⥈‬⸳㜷猨‬䠳Ⱙ⸳㜹⠠ⱳ㈠⥈‬⸵〲⠠ⱳ㈠⥈‬⸵㜴⠠ⱴ䨠㴠㘠㘮䠠ⱺㄠ⥈臣袂臣ꪂ苣ꮃ볯銼뷯螽胣鞼볯覼臣鞁臣膀볯钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣袃苣랂裢鞼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢ꪂ苣붂裢醼볯鎼裢뢂菣覃菣銈苣붂菣뎃苣閃菣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢隃苣銈볯銈苣讃菣ꪂ苣랂菣膃菣붼裢鮃苣鮃菣뢅菣躃苣붂菣궃菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯꒼苣鞾臣鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰么前㌨〰䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 듎ㄠ㈮″搨‬䠶Ⱙㄠ㠮‱猨‬䠳Ⱙ㈠〮‸猨㌬⥈‬⸳〴⠠Ɽ⁊‽⸶‶穈‬䠲Ⱙ㌠㔮‰搨‬䠲Ⱙ㌠㜮‷猨‬䠳Ⱙ㌠㤮‰猨‬䠲Ⱙ⸴〵⠠Ɑㄠ⥈‬⸵〲猨‬䠲Ⱙ㔠㐮‷琨‬⁊‽⸶‶穈‬䠱 灰芀㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤銼볯鎼볯₉겜駧躘臣ꎻꇨ蒚臣隌郥ꦉ臣膀믤许臣뎛ꓧ馁苣袂臣ꮁ胣뾪ꏨꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯馼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㔲㐴㤷琮晩㸢〲㜰㔲㐴㤷琮晩ꃂ〰㔰㘵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 袼볯閼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣袃苣랂裢鞼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢ꪂ苣붂裢醼볯鎼裢뢂菣覃菣銈苣붂菣뎃苣閃菣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢骃菣뾂裢醼볯鎼裢뢂苣讃菣붼裢鮃苣鮃菣뢅苣ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯₉蚃菣ꦃ菣膃菣ꆃ菣것菣뢂菣릂菣趃菣袃볯醼볯銼뷯螽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣뒼볯ꚼ볯銼볯閼뷯겼���뚺뛦ꮁ胣誃菣ꪃ苣ꂃ菣릂볯袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣覼苣龃菣袼볯躼볯궼胣邼볯钼볯趽볯覼臣뒼볯ꚼ뫦늶苣ꂊ臣龁胣鎼볯蚈雩ꪔ详鞁臣貾胣钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣袃苣랂裢鞼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢ꪂ苣붂裢醼볯鎼裢뢂菣覃菣銈苣붂菣뎃苣閃菣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢隃苣銈볯銈苣誃菣ꮃ볯ꆼ볯鎼볯趽뷯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽胣낼뷯躽뷯覽뷯鞽뷯莽뷯覂胣ꪼ볯궼뷯蒽볯ꎼ뷯薽뷯躼볯钼볯貼볯邼볯覼臣뒼볯ꚼ볯銼볯閼뷯겼볯뚺뛦銂諥袁胣ꪔ详銂胣閁苣ꮁ볯閼裥鎖뛧骶臣龁胣鶁臣趏뿥銂胣ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣붣鋥뒰뫦늶臣꾂苣뎃菣鞁臣芀臣꺁럦袐觧銂藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣뚺ꫥ銂鋨몙臣鮁臣貾胣鶁臣议闧ꦉ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼臣貂臣膀藩뢅苣膃菣袼볯邼볯鲀볯邼볯薼볯込菣궂苣뎃臣뚺蟥馁苣覼臣뺲ꏨ鞁臣膀苣ꒂ菣ꢁ臣ꚁ胣뮼볯銈볯钼裢銃菣궃苣랂裢隼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢ꒂ苣馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣뎃苣銈볯貼볯銈苣ꢂ菣ꮃ볯銈菣릂菣뎃藩뢂菣膃菣ꢂ苣蚃菣銼볯袼볯邼뷯螽胣鞼볯薼볯銂뻥龁볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠ㆴ㠮⠰ⱳ㌠⥈‬⸲㐰⠠ⱳ㌠⥈‬⸳㔴⠠Ɽ䨠㴠㘠㘮䠠ⱺ㈠⥈‬⸳㘷⠠ⱳ㌠⥈‬⸳㠸搨‬䠶Ⱙ⸵〲⠠ⱳ㌠⥈‬⸵㔵⠠Ɑㄠ⥈‬⸵㔹⠠Ɑㄠ⥈‬⸷㔰⠠Ɑㄠ⥈‬⸷㔶⠠ⱳㄠ⥈灰芀㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 袼볯閼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣袃苣랂裢鞼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢ꪂ苣붂裢醼볯鎼裢뢂菣覃菣銈苣붂菣뎃苣閃菣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢骃菣뾂裢醼볯鎼裢뢂苣讃菣붼裢鮃苣鮃菣뢅볯₉뮼볯銈볯钼裢銃菣궃苣랂裢隼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢ꒂ苣馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣뎃苣銈볯貼볯銈苣ꢂ菣ꮃ볯銈菣릂菣뎃藩뢂菣膃菣ꢂ苣蚃菣銼볯袼볯銼뷯螽胣邼볯邼볯鞼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯貼볯銈菣膃苣뎃볯邼볯銼볯趽볯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯꺁苣뮂菣讃菣ꪃ菣뚺뛦ꮁ胣邼蓢ꞁ胣궇賥袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣袼볯躼볯颼볯趽볯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀臣꺁럦袐觧銂껥ꦸ臣ꞁ룦膂胣鶁臣ꚁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀臣꺁迥鲿苣膀볯莄臣膀菣뾂菣벃菣ꞁ苣ꢂ菣膃臣膀뻥覂苣龁럦袐觧銂뿦꺸臣龁胣鶁臣议闧ꦉ苣蚈迥蚀鯧ꢼ볯겼볯ꞁ닧붣臣ꚁ胣뚺ꫥ銂駩뮎臣龁뻥膀鯥ꊽ觧袼볯鎼뷯螽胣隼볯薼볯ꢁ臣ꚁ胣뮼볯銈볯钼裢銃菣궃���랂裢隼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢ꒂ苣馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣뎃苣銈볯貼볯銈苣ꢂ菣ꮃ볯銈菣릂菣뎃藩銼볯銂뻥龁볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䌠㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾⥄츠ㆴ㤮⠱ⱳ㌠⥈‬⸲〱⠠ⱳ㌠⥈‬⸳㔵⠠Ɽ䨠㴠㘠㘮䠠ⱺ㈠⥈‬⸳㔷⠠ⱳ㌠⥈‬⸵⠲ⱳ㈠⥈㔬㘮㔭㠮⠠Ɑ㈠⥈‬⸶‹洨‬䠱 灰芀㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤銼볯钼볯₉겜駧躘臣ꎻꇨ蒚臣隌郥ꦉ臣膀믤许臣뎛ꓧ馁苣袂臣ꮁ胣뾪ꏨꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯馼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜰㔲㐴㤷琮晩㸢〲㜰㔲㐴㤷琮晩ꃂ〰㔰㜵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 袼볯銈볯钼裢隃菣ꊃ裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢隃苣銈볯銈苣讃菣覼裢鞼裢銃菣궃苣랂裢閼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ苣馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯銈苣뎃볯₉趇郥鎽臣꾔賦鞁臣袃菣閃苣讃菣鮃苣閃苣뎃볯鎼뷯趽뷯貽볯螽胣邼볯閼뷯覼苣膀볯芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯醼볯趽볯覼臣뢵볦鞁胣鞼裢銃菣궃苣랂裢隼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈菣뾂裢銼裢ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼볯銈苣붂菣뎃苣閃菣뎃裢醼裢ꪂ菣醼볯袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁鯥궇賥궂듧袼볯钼볯趽뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂ꃩꆬ諥袁胣鶁臣랷郥ꦉ苣膀껥ꦸ臣膀볯芙雩꾌鯧鞁臣芀臣覂臣骤臣꺁鯥궇賥궂듧袼볯钼볯趽뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣鎁臣랷郥ꦉ苣膀臣覂臣醼駦鎖賦ꪛ臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣뺿臩鞁胣鶁臣뺿뛦銂뿦꺸臣龁胣鶁臣议闧ꦉ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯薼胣隼볯薼藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃볯ꮁ臣醁臣膀苣ꒂ菣袼볯銼뷯螽胣钼볯薼볯ꢁ臣ꚁ胣隼裢袼볯銈菣궃菣銈볯銈菣膃菣銈菣뾂裢銼裢ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼볯銈苣붂菣뎃苣閃菣뎃裢醼裢ꪂ菣鎼볯銂뻥龁볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠ㆴ㤮⠵ⱳ㌠⥈‬⸲㘱⠠ⱳ㌠⥈‬⸳㐴⠠Ɽ䨠㴠㜠㈮䠠ⱺ㈠⥈‬⸳㠷⠠ⱳ㌠⥈‬⸳㠹猨‬䠲Ⱙ⸵ㄲ⠠ⱳ㈠⥈‬⸵㠶⠠ⱴ䨠㴠㜠㈮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷ㄷ⠠牢ⱳㄠ⥈瀠浰胣ં䐼噉邀볯馼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯뮼볯銈볯钼裢銃菣궃苣랂裢隼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢ꒂ苣馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣뎃苣銈볯銈苣讃菣붼裢鮃苣鮃菣뢅苣ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯₉躽裢隃菣ꮃ菣膃苣ꂃ볯颃苣떂菣궸臣醼볯���볯膀볯趽볯覼苣膀裢銼볯莄臣膀귧鞁臣鎽ꧧ꺁볯ꢼ볯ꮁ諥袁臣芀곦蒁臣膀菣膃菣鮃苣鮃菣뢅苣ꢂ菣ꮃ볯銼볯邼뷯螽胣醼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣뒼볯ꚼ볯醼뷯겼볯뚺뛦銂믦许臣膀臣꺁뫦늶苣鎼볯蚈雩ꪔ详鞁臣芀裢隼볯莄臣랆跥鞁臣貾胣鶁臣뚺뛦銂胣ꮂ菣ꖃ菣것苣貵铧鞁臣膀菣Ꚃ賥薊볯ꦼ볯袼볯鞼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯銂郥覜臣讂菣ꒂ苣ꮃ臣뮧臣膀뻥覂苣龁럦袐觧銂胣銈볯邼蓢ꞁ胣醼駦鎖铦貋臣龁胣隼裢袼볯銈菣궃菣銈볯銈菣膃菣銈菣뾂裢銼裢ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼볯銈苣붂菣뎃苣閃菣뎃裢醼裢ꪂ菣鎼볯袼볯邼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣뒼볯ꚼ볯醼뷯겼볯뚺뛦銂諥袁胣鶁臣랷郥ꦉ苣膀볯芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ胣邼蓢뺁臣ꦸ苣龁뻥膀ꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃꏩ貒냦뚺뛦銂諥袁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂볯꺼†볯ꎼ뷯ꞁ藩Ꞁ賥鞁胣鶁臣ꚁ藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣鎁臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ諦몇觧銂뿦꺸臣膀臣꺁껦馕觧銂苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯钼볯薼胣醼볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣覼臣讁臣ꚁ胣ꪂ苣ꮃ볯銼볯趽뷯膀蟥몙觧ꪳ臣芁苣ꆃ菣ꮃ菣릂菣뎃藩뢂苣膃菣貁럦ꖅ臣ꚁ臣讂볯ꢁ臣ꚁ胣뮼볯銈볯钼裢銃菣궃苣랂裢隼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢ꒂ苣馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣뎃苣銈볯銈苣讃菣붼裢鮃苣鮃菣뢅苣ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯ꎼ苣鞾臣鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎⸱㈳洨‬䠶Ⱙㄠ㠮ㄭ㤮⠠Ɑ㔠⥈‬⸲㠱⠠ⱳ㌠⥈‬⸲㔲⠠Ɑ㈠⥈‬⸳㈴⠠Ɽ䨠㴠⸷′穈‬䠲Ⱙ⸳㠷⠠ⱳ㌠⥈‬⸴㔱⠠Ɑ㐠⥈‬⸵ㄲ⠠ⱳ㈠⥈‬⸵㐲⠠ⱴ䨠㴠㜠㈮穈‬䠱Ⱙ㜠㘮‵猨‬䠱瀩浰胣ં䐼噉邀볯馼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯뮼볯銈볯钼裢銃菣궃苣랂裢隼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢ꒂ苣馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣뎃苣銈볯銈苣讃菣붼裢鮃苣鮃菣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⹊㔱⸴㌲㬶⸲⹊㔱⸴㌲㬷㈠䨮ㄮ㐵㈮㠳※⸲⹊㔱⸴㌲㬹㈠䨮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸲⹊㔱⸴㔱㬷⸲⹊㔱⸴㘱㬶⸲⹊㔱⸴㘱㬹㈠䨮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸲⹊㔱⸴㜱㬵㈠䨮ㄮ㐵㈮〴※⸲⹊㔱⸴㐲㬴⸲⹊㔱⸷㈲㬸⸲⹊㔱⸷㈲㬹㈠䨮ㄮ㜵㈮〳※⸲⹊㔱⸷㌲㬱㈠䨮ㄮ㜵㈮㘳※⸲⹊㔱⸷㌲㬷⸲⹊㔱⸷㌲㬸⸲⹊㔱⸷㌲㬹㈠䨮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸲⹊㔱⸷㔱㬷㈠䨮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸲⹊㔱⸷㘱㬹⸲⹊㔱⸷㜱㬲⸲⹊㔱⸷㜱㬵㈠䨮ㄮ㜵㈮〴※⸲⹊㔱⸷㐲㬴㈠䨮ㄮ㘶㈮㠲※⸲⹊㘱⸶㈲㬹⸲⹊㘱⸶㌲㬰⸲⹊㘱⸶㌲㬱㈠䨮ㄮ㘶㈮㘳※⸲⹊㘱⸶㌲㬷㈠䨮ㄮ㘶㈮㠳※⸲⹊㘱⸶㌲㬹⸲⹊㘱⸶㔱㬴⸲⹊㘱⸶㔱㬷㈠䨮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸲⹊㘱⸶㘱㬹㈠䨮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸲⹊㘱⸶㜱㬵⸲⹊㘱⸶㐲㬰⸲⹊㘱⸶㐲㬴㈠䨮ㄮ㤶㈮㠲※⸲⹊㘱⸹㈲㬹㈠䨮ㄮ㤶㈮〳※���⹊㘱⸹㌲㬱⸲⹊㘱⸹㌲㬶⸲⹊㘱⸹㌲㬷㈠䨮ㄮ㤶㈮㠳※⸲⹊㘱⸹㌲㬹㈠䨮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸲⹊㘱⸹㔱㬷⸲⹊㘱⸹㘱㬶⸲⹊㘱⸹㘱㬹㈠䨮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸲⹊㘱⸹㜱㬵㈠䨮ㄮ㤶㈮〴※⸲⹊㘱⸹㐲㬴⸲⹊㜱⸲㈲㬸⸲⹊㜱⸲㈲㬹㈠䨮ㄮ㈷㈮〳※⸲⹊㜱⸲㌲㬱㈠䨮ㄮ㈷㈮㘳※⸲⹊㜱⸲㌲㬷⸲⹊㜱⸲㌲㬸⸲⹊㜱⸲㌲㬹㈠䨮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸲⹊㜱⸲㔱㬷㈠䨮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸲⹊㜱⸲㘱㬹⸲⹊㜱⸲㜱㬲⸲⹊㜱⸲㜱㬵㈠䨮ㄮ㈷㈮〴※⸲⹊㜱⸲㐲㬴㈠䨮ㄮ㔷㈮㠲※⸲⹊㜱⸵㈲㬹⸲⹊㜱⸵㌲㬰⸲⹊㜱⸵㌲㬱㈠䨮ㄮ㔷㈮㘳※⸲⹊㜱⸵㌲㬷㈠䨮ㄮ㔷㈮㠳※⸲⹊㜱⸵㌲㬹⸲⹊㜱⸵㔱㬴⸲⹊㜱⸵㔱㬷㈠䨮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸲⹊㜱⸵㘱㬹㈠䨮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸲⹊㜱⸵㜱㬵⸲⹊㜱⸵㐲㬰⸲⹊㜱⸵㐲㬴㈠䨮㈮〴㈮㠲※⸲⹊㐲⸰㈲㬹㈠䨮㈮〴㈮〳※⸲⹊㐲⸰㌲㬱⸲⹊㐲⸰㌲㬶⸲⹊㐲⸰㌲㬷㈠䨮㈮〴㈮㠳※⸲⹊㐲⸰㌲㬹㈠䨮㈮〴ㄮ㐵※⸲⹊㐲⸰㔱㬷⸲⹊㐲⸰㘱㬶⸲⹊㐲⸰㘱㬹㈠䨮㈮〴ㄮ㈷※⸲⹊㐲⸰㜱㬵㈠䨮㈮〴㈮〴※⸲⹊㐲⸰㐲㬴⸲⹊㐲⸴㈲㬸⸲⹊㐲⸴㈲㬹㈠䨮㈮㐴㈮〳※⸲⹊㐲⸴㌲㬱㈠䨮㈮㐴㈮㘳※⸲⹊㐲⸴㌲㬷⸲⹊㐲⸴㌲㬸⸲⹊㐲⸴㌲㬹㈠䨮㈮㐴ㄮ㐵※⸲⹊㐲⸴㔱㬷㈠䨮㈮㐴ㄮ㘶※⸲⹊㐲⸴㘱㬹⸲⹊㐲⸴㜱㬲⸲⹊㐲⸴㜱㬵㈠䨮㈮㐴㈮〴※⸲⹊㐲⸴㐲㬴㰠牢ਾ⸲꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††㰠牢ਾ⸲⹌㈲⸸㈲㬸⸲⹌㈲⸸㈲㬹⸲⹌㈲⸸㌲㬰㈠䰮㈮㠲㈮ㄳ※⸲⹌㈲⸸㌲㬶㈠䰮㈮㠲㈮㜳※⸲⹌㈲⸸㌲㬸⸲⹌㈲⸸㌲㬹⸲⹌㈲⸸㔱㬴㈠䰮㈮㠲ㄮ㜵※⸲⹌㈲⸸㘱㬶㈠䰮㈮㠲ㄮ㤶※⸲⹌㈲⸸㜱㬲⸲⹌㈲⸸㜱㬵⸲⹌㈲⸸㐲㬰㈠䰮㈮㠲㈮㐴※⸲⹌㈲⸹㈲㬸㈠䰮㈮㤲㈮㤲※⸲⹌㈲⸹㌲㬰⸲⹌㈲⸹㌲㬱⸲⹌㈲⸹㌲㬶㈠䰮㈮㤲㈮㜳※⸲⹌㈲⸹㌲㬸㈠䰮㈮㤲㈮㤳※⸲⹌㈲⸹㔱㬴⸲⹌㈲⸹㔱㬷⸲⹌㈲⸹㘱㬶㈠䰮㈮㤲ㄮ㤶※⸲⹌㈲⸹㜱㬲㈠䰮㈮㤲ㄮ㔷※⸲⹌㈲⸹㐲㬰⸲⹌㈲⸹㐲㬴⸲⹌㌲⸰㈲㬸㈠䰮㈮〳㈮㤲※⸲⹌㌲⸰㌲㬰㈠䰮㈮〳㈮ㄳ※⸲⹌㌲⸰㌲㬶⸲⹌㌲⸰㌲㬷⸲⹌㌲⸰㌲㬸㈠䰮㈮〳㈮㤳※⸲⹌㌲⸰㔱㬴㈠䰮㈮〳ㄮ㜵※⸲⹌㌲⸰㘱㬶⸲⹌㌲⸰㘱㬹⸲⹌㌲⸰㜱㬲㈠䰮㈮〳ㄮ㔷※⸲⹌㌲⸰㐲㬰㈠䰮㈮〳㈮㐴※⸲⹌㌲⸱㈲㬸⸲⹌㌲⸱㈲㬹⸲⹌㌲⸱㌲㬰㈠䰮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸲⹌㌲⸱㌲㬶㈠䰮㈮ㄳ㈮㜳※⸲⹌㌲⸱㌲㬸⸲⹌㌲⸱㌲㬹⸲⹌㌲⸱㔱㬴㈠䰮㈮ㄳㄮ㜵※⸲⹌㌲⸱㘱㬶㈠䰮㈮ㄳㄮ㤶※⸲⹌㌲⸱㜱㬲⸲⹌㌲⸱㜱㬵⸲⹌㌲⸱㐲㬰㈠䰮㈮ㄳ㈮㐴※⸲⹌㌲⸶㈲㬸㈠䰮㈮㘳㈮㤲※⸲⹌㌲⸶㌲㬰⸲⹌㌲⸶㌲㬱⸲⹌㌲⸶㌲㬶㈠䰮㈮㘳㈮㜳※⸲⹌㌲⸶㌲㬸㈠䰮㈮㘳㈮㤳※⸲⹌㌲⸶㔱㬴⸲⹌㌲⸶㔱㬷⸲⹌㌲⸶㘱㬶㈠䰮㈮㘳ㄮ㤶※⸲⹌㌲⸶㜱㬲㈠䰮㈮㘳ㄮ㔷※⸲⹌㌲⸶㐲㬰⸲⹌㌲⸶㐲㬴⸲⹌㌲⸷㈲㬸㈠䰮㈮㜳㈮㤲※⸲⹌㌲⸷㌲㬰㈠䰮㈮㜳㈮ㄳ※⸲⹌㌲⸷㌲㬶⸲⹌㌲⸷㌲㬷⸲⹌㌲⸷㌲㬸㈠䰮㈮㜳㈮㤳※⸲⹌㌲⸷㔱㬴㈠䰮㈮㜳ㄮ㜵※⸲⹌㌲⸷㘱㬶⸲⹌㌲⸷㘱㬹⸲⹌㌲⸷㜱㬲㈠䰮㈮㜳ㄮ㔷※⸲⹌㌲⸷㐲㬰㈠䰮㈮㜳㈮㐴※⸲⹌㌲⸸㈲㬸⸲⹌㌲⸸㈲㬹⸲⹌㌲⸸㌲㬰㈠䰮㈮㠳㈮ㄳ※⸲⹌㌲⸸㌲㬶㈠䰮㈮㠳㈮㜳※⸲⹌㌲⸸㌲㬸⸲⹌㌲⸸㌲㬹⸲⹌㌲⸸㔱㬴㈠䰮㈮㠳ㄮ㜵※⸲⹌㌲⸸㘱㬶㈠䰮㈮㠳ㄮ㤶※⸲⹌㌲⸸㜱㬲⸲⹌㌲⸸㜱㬵⸲⹌㌲⸸㐲㬰㈠䰮㈮㠳㈮㐴※⸲⹌㌲⸹㈲㬸㈠䰮㈮㤳㈮㤲※⸲⹌㌲⸹㌲㬰⸲⹌㌲⸹㌲㬱⸲⹌㌲⸹㌲㬶㈠䰮㈮㤳㈮㜳※⸲⹌㌲⸹㌲㬸㈠䰮㈮㤳㈮㤳※⸲⹌㌲⸹㔱㬴⸲⹌㌲⸹㔱㬷⸲⹌㌲⸹㘱㬶㈠䰮㈮㤳ㄮ㤶※⸲⹌㌲⸹㜱㬲㈠䰮㈮㤳ㄮ㔷※⸲⹌㌲⸹㐲㬰⸲⹌㌲⸹㐲㬴⸲⹌㔱⸴㈲㬸㈠䰮ㄮ㐵㈮㤲※⸲⹌㔱⸴㌲㬰㈠䰮ㄮ㐵㈮ㄳ※⸲⹌㔱⸴㌲㬶⸲⹌㔱⸴㌲㬷⸲⹌㔱⸴㌲㬸㈠䰮���㐵㈮㤳※⸲⹌㔱⸴㔱㬴㈠䰮ㄮ㐵ㄮ㜵※⸲⹌㔱⸴㘱㬶⸲⹌㔱⸴㘱㬹⸲⹌㔱⸴㜱㬲㈠䰮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸲⹌㔱⸴㐲㬰㈠䰮ㄮ㐵㈮㐴※⸲⹌㔱⸷㈲㬸⸲⹌㔱⸷㈲㬹⸲⹌㔱⸷㌲㬰㈠䰮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸲⹌㔱⸷㌲㬶㈠䰮ㄮ㜵㈮㜳※⸲⹌㔱⸷㌲㬸⸲⹌㔱⸷㌲㬹⸲⹌㔱⸷㔱㬴㈠䰮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸲⹌㔱⸷㘱㬶㈠䰮ㄮ㜵ㄮ㤶※⸲⹌㔱⸷㜱㬲⸲⹌㔱⸷㜱㬵⸲⹌㔱⸷㐲㬰㈠䰮ㄮ㜵㈮㐴※⸲⹌㘱⸶㈲㬸㈠䰮ㄮ㘶㈮㤲※⸲⹌㘱⸶㌲㬰⸲⹌㘱⸶㌲㬱⸲⹌㘱⸶㌲㬶㈠䰮ㄮ㘶㈮㜳※⸲⹌㘱⸶㌲㬸㈠䰮ㄮ㘶㈮㤳※⸲⹌㘱⸶㔱㬴⸲⹌㘱⸶㔱㬷⸲⹌㘱⸶㘱㬶㈠䰮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸲⹌㘱⸶㜱㬲㈠䰮ㄮ㘶ㄮ㔷※⸲⹌㘱⸶㐲㬰⸲⹌㘱⸶㐲㬴⸲⹌㘱⸹㈲㬸㈠䰮ㄮ㤶㈮㤲※⸲⹌㘱⸹㌲㬰㈠䰮ㄮ㤶㈮ㄳ※⸲⹌㘱⸹㌲㬶⸲⹌㘱⸹㌲㬷⸲⹌㘱⸹㌲㬸㈠䰮ㄮ㤶㈮㤳※⸲⹌㘱⸹㔱㬴㈠䰮ㄮ㤶ㄮ㜵※⸲⹌㘱⸹㘱㬶⸲⹌㘱⸹㘱㬹⸲⹌㘱⸹㜱㬲㈠䰮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸲⹌㘱⸹㐲㬰㈠䰮ㄮ㤶㈮㐴※⸲⹌㜱⸲㈲㬸⸲⹌㜱⸲㈲㬹⸲⹌㜱⸲㌲㬰㈠䰮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸲⹌㜱⸲㌲㬶㈠䰮ㄮ㈷㈮㜳※⸲⹌㜱⸲㌲㬸⸲⹌㜱⸲㌲㬹㈠䰮ㄮ㈷ㄮ㐵㈻䰮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸲⹌㜱⸲㘱㬶㈠䰮ㄮ㈷ㄮ㤶※⸲⹌㜱⸲㜱㬲⸲⹌㜱⸲㜱㬵㈠䰮ㄮ㈷㈮〴㈻䰮ㄮ㈷㈮㐴※⸲⹌㜱⸵㈲㬸㈠䰮ㄮ㔷㈮㤲※⸲⹌㜱⸵㌲㬰⸲⹌㜱⸵㌲㬱㈠䰮ㄮ㔷㈮㘳㈻䰮ㄮ㔷㈮㜳※⸲⹌㜱⸵㌲㬸㈠䰮ㄮ㔷㈮㤳※⸲⹌㜱⸵㔱㬴⸲⹌㜱⸵㔱㬷㈠䰮ㄮ㔷ㄮ㘶㈻䰮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸲⹌㜱⸵㜱㬲㈠䰮ㄮ㔷ㄮ㔷※⸲⹌㜱⸵㐲㬰⸲⹌㜱⸵㐲㬴㈠䰮㈮〴㈮㠲㈻䰮㈮〴㈮㤲※⸲⹌㐲⸰㌲㬰㈠䰮㈮〴㈮ㄳ※⸲⹌㐲⸰㌲㬶⸲⹌㐲⸰㌲㬷㈠䰮㈮〴㈮㠳㈻䰮㈮〴㈮㤳※⸲⹌㐲⸰㔱㬴㈠䰮㈮〴ㄮ㜵※⸲⹌㐲⸰㘱㬶⸲⹌㐲⸰㘱㬹㈠䰮㈮〴ㄮ㈷㈻䰮㈮〴ㄮ㔷※⸲⹌㐲⸰㐲㬰㈠䰮㈮〴㈮㐴※⸲⹌㐲⸴㈲㬸⸲⹌㐲⸴㈲㬹㈠䰮㈮㐴㈮〳㈻䰮㈮㐴㈮ㄳ※⸲⹌㐲⸴㌲㬶㈠䰮㈮㐴㈮㜳※⸲⹌㐲⸴㌲㬸⸲⹌㐲⸴㌲㬹㈠䰮㈮㐴ㄮ㐵㈻䰮㈮㐴ㄮ㜵※⸲⹌㐲⸴㘱㬶㈠䰮㈮㐴ㄮ㤶※⸲⹌㐲⸴㜱㬲⸲⹌㐲⸴㜱㬵㈠䰮㈮㐴㈮〴㈻䰮㈮㐴㈮㐴※㰠牢ਾ⸲꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㈊伮㈮㠲㈮㠲㈻伮㈮㠲㈮㤲※⸲⹏㈲⸸㌲㬰㈠伮㈮㠲㈮ㄳ※⸲⹏㈲⸸㌲㬶㈠伮㈮㠲㈮㜳㈻伮㈮㠲㈮㠳㈻伮㈮㠲㈮㤳※⸲⹏㈲⸸㔱㬴㈠伮㈮㠲ㄮ㜵※⸲⹏㈲⸸㘱㬶㈠伮㈮㠲ㄮ㤶㈻伮㈮㠲ㄮ㈷㈻伮㈮㠲ㄮ㔷※⸲⹏㈲⸸㐲㬰㈠伮㈮㠲㈮㐴※⸲⹏㈲⸹㈲㬸㈠伮㈮㤲㈮㤲㈻伮㈮㤲㈮〳㈻伮㈮㤲㈮ㄳ※⸲⹏㈲⸹㌲㬶㈠伮㈮㤲㈮㜳※⸲⹏㈲⸹㌲㬸㈠伮㈮㤲㈮㤳㈻伮㈮㤲ㄮ㐵㈻伮㈮㤲ㄮ㜵※⸲⹏㈲⸹㘱㬶㈠伮㈮㤲ㄮ㤶※⸲⹏㈲⸹㜱㬲㈠伮㈮㤲ㄮ㔷㈻伮㈮㤲㈮〴㈻伮㈮㤲㈮㐴※⸲⹏㌲⸰㈲㬸㈠伮㈮〳㈮㤲※⸲⹏㌲⸰㌲㬰㈠伮㈮〳㈮ㄳ㈻伮㈮〳㈮㘳㈻伮㈮〳㈮㜳※⸲⹏㌲⸰㌲㬸㈠伮㈮〳㈮㤳※⸲⹏㌲⸰㔱㬴㈠伮㈮〳ㄮ㜵㈻伮㈮〳ㄮ㘶㈻伮㈮〳ㄮ㤶※⸲⹏㌲⸰㜱㬲㈠伮㈮〳ㄮ㔷※⸲⹏㌲⸰㐲㬰㈠伮㈮〳㈮㐴㈻伮㈮ㄳ㈮㠲㈻伮㈮ㄳ㈮㤲※⸲⹏㌲⸱㌲㬰㈠伮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸲⹏㌲⸱㌲㬶㈠伮㈮ㄳ㈮㜳㈻伮㈮ㄳ㈮㠳㈻伮㈮ㄳ㈮㤳※⸲⹏㌲⸱㔱㬴㈠伮㈮ㄳㄮ㜵※⸲⹏㌲⸱㘱㬶㈠伮㈮ㄳㄮ㤶㈻伮㈮ㄳㄮ㈷㈻伮㈮ㄳㄮ㔷※⸲⹏㌲⸱㐲㬰㈠伮㈮ㄳ㈮㐴※⸲⹏㌲⸶㈲㬸㈠伮㈮㘳㈮㤲㈻伮㈮㘳㈮〳㈻伮㈮㘳㈮ㄳ※⸲⹏㌲⸶㌲㬶㈠伮㈮㘳㈮㜳※⸲⹏㌲⸶㌲㬸㈠伮㈮㘳㈮㤳㈻伮㈮㘳ㄮ㐵㈻伮㈮㘳ㄮ㜵※⸲⹏㌲⸶㘱㬶㈠伮㈮㘳ㄮ㤶※⸲⹏㌲⸶㜱㬲㈠伮㈮㘳ㄮ㔷㈻伮㈮㘳㈮〴㈻伮㈮㘳㈮㐴※⸲⹏㌲⸷㈲㬸㈠伮㈮㜳㈮㤲※⸲⹏㌲⸷㌲㬰㈠伮㈮㜳㈮ㄳ㈻伮㈮㜳㈮㘳㈻伮㈮㜳㈮㜳※⸲⹏㌲⸷㌲㬸㈠伮㈮㜳㈮㤳※⸲⹏㌲⸷㔱㬴㈠伮㈮㜳ㄮ㜵㈻伮㈮㜳ㄮ㘶㈻伮㈮���ㄮ㤶※⸲⹏㌲⸷㜱㬲㈠伮㈮㜳ㄮ㔷※⸲⹏㌲⸷㐲㬰㈠伮㈮㜳㈮㐴㈻伮㈮㠳㈮㠲㈻伮㈮㠳㈮㤲※⸲⹏㌲⸸㌲㬰㈠伮㈮㠳㈮ㄳ※⸲⹏㌲⸸㌲㬶㈠伮㈮㠳㈮㜳㈻伮㈮㠳㈮㠳㈻伮㈮㠳㈮㤳※⸲⹏㌲⸸㔱㬴㈠伮㈮㠳ㄮ㜵※⸲⹏㌲⸸㘱㬶㈠伮㈮㠳ㄮ㤶㈻伮㈮㠳ㄮ㈷㈻伮㈮㠳ㄮ㔷※⸲⹏㌲⸸㐲㬰㈠伮㈮㠳㈮㐴※⸲⹏㌲⸹㈲㬸㈠伮㈮㤳㈮㤲㈻伮㈮㤳㈮〳㈻伮㈮㤳㈮ㄳ※⸲⹏㌲⸹㌲㬶㈠伮㈮㤳㈮㜳※⸲⹏㌲⸹㌲㬸㈠伮㈮㤳㈮㤳㈻伮㈮㤳ㄮ㐵㈻伮㈮㤳ㄮ㜵※⸲⹏㌲⸹㘱㬶㈠伮㈮㤳ㄮ㤶※⸲⹏㌲⸹㜱㬲㈠伮㈮㤳ㄮ㔷㈻伮㈮㤳㈮〴㈻伮㈮㤳㈮㐴※⸲⹏㔱⸴㈲㬸㈠伮ㄮ㐵㈮㤲※⸲⹏㔱⸴㌲㬰㈠伮ㄮ㐵㈮ㄳ㈻伮ㄮ㐵㈮㘳㈻伮ㄮ㐵㈮㜳※⸲⹏㔱⸴㌲㬸㈠伮ㄮ㐵㈮㤳※⸲⹏㔱⸴㔱㬴㈠伮ㄮ㐵ㄮ㜵㈻伮ㄮ㐵ㄮ㘶㈻伮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸲⹏㔱⸴㜱㬲㈠伮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸲⹏㔱⸴㐲㬰㈠伮ㄮ㐵㈮㐴㈻伮ㄮ㜵㈮㠲㈻伮ㄮ㜵㈮㤲※⸲⹏㔱⸷㌲㬰㈠伮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸲⹏㔱⸷㌲㬶㈠伮ㄮ㜵㈮㜳㈻伮ㄮ㜵㈮㠳㈻伮ㄮ㜵㈮㤳※⸲⹏㔱⸷㔱㬴㈠伮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸲⹏㔱⸷㘱㬶㈠伮ㄮ㜵ㄮ㤶㈻伮ㄮ㜵ㄮ㈷㈻伮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸲⹏㔱⸷㐲㬰㈠伮ㄮ㜵㈮㐴※⸲⹏㘱⸶㈲㬸㈠伮ㄮ㘶㈮㤲※⸲⹏㘱⸶㌲㬰⸲⹏㘱⸶㌲㬱⸲⹏㘱⸶㌲㬶㈠伮ㄮ㘶㈮㜳※⸲⹏㘱⸶㌲㬸㈠伮ㄮ㘶㈮㤳※⸲⹏㘱⸶㔱㬴⸲⹏㘱⸶㔱㬷⸲⹏㘱⸶㘱㬶㈠伮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸲⹏㘱⸶㜱㬲㈠伮ㄮ㘶ㄮ㔷※⸲⹏㘱⸶㐲㬰⸲⹏㘱⸶㐲㬴⸲⹏㘱⸹㈲㬸㈠伮ㄮ㤶㈮㤲※⸲⹏㘱⸹㌲㬰㈠伮ㄮ㤶㈮ㄳ※⸲⹏㘱⸹㌲㬶⸲⹏㘱⸹㌲㬷㈠伮ㄮ㤶㈮㠳㈻伮ㄮ㤶㈮㤳※⸲⹏㘱⸹㔱㬴㈠伮ㄮ㤶ㄮ㜵※⸲⹏㘱⸹㘱㬶⸲⹏㘱⸹㘱㬹㈠伮ㄮ㤶ㄮ㈷㈻伮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸲⹏㘱⸹㐲㬰㈠伮ㄮ㤶㈮㐴※⸲⹏㜱⸲㈲㬸⸲⹏㜱⸲㈲㬹㈠伮ㄮ㈷㈮〳㈻伮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸲⹏㜱⸲㌲㬶㈠伮ㄮ㈷㈮㜳※⸲⹏㜱⸲㌲㬸⸲⹏㜱⸲㌲㬹㈠伮ㄮ㈷ㄮ㐵㈻伮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸲⹏㜱⸲㘱㬶㈠伮ㄮ㈷ㄮ㤶※⸲⹏㜱⸲㜱㬲⸲⹏㜱⸲㜱㬵㈠伮ㄮ㈷㈮〴㈻伮ㄮ㈷㈮㐴※⸲⹏㜱⸵㈲㬸㈠伮ㄮ㔷㈮㤲※⸲⹏㜱⸵㌲㬰⸲⹏㜱⸵㌲㬱㈠伮ㄮ㔷㈮㘳㈻伮ㄮ㔷㈮㜳※⸲⹏㜱⸵㌲㬸㈠伮ㄮ㔷㈮㤳※⸲⹏㜱⸵㔱㬴⸲⹏㜱⸵㔱㬷㈠伮ㄮ㔷ㄮ㘶㈻伮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸲⹏㜱⸵㜱㬲㈠伮ㄮ㔷ㄮ㔷※⸲⹏㜱⸵㐲㬰⸲⹏㜱⸵㐲㬴㈠伮㈮〴㈮㠲㈻伮㈮〴㈮㤲※⸲⹏㐲⸰㌲㬰㈠伮㈮〴㈮ㄳ※⸲⹏㐲⸰㌲㬶⸲⹏㐲⸰㌲㬷㈠伮㈮〴㈮㠳㈻伮㈮〴㈮㤳※⸲⹏㐲⸰㔱㬴㈠伮㈮〴ㄮ㜵※⸲⹏㐲⸰㘱㬶⸲⹏㐲⸰㘱㬹㈠伮㈮〴ㄮ㈷㈻伮㈮〴ㄮ㔷※⸲⹏㐲⸰㐲㬰㈠伮㈮〴㈮㐴※⸲⹏㐲⸴㈲㬸⸲⹏㐲⸴㈲㬹㈠伮㈮㐴㈮〳㈻伮㈮㐴㈮ㄳ※⸲⹏㐲⸴㌲㬶㈠伮㈮㐴㈮㜳※⸲⹏㐲⸴㌲㬸⸲⹏㐲⸴㌲㬹㈠伮㈮㐴ㄮ㐵㈻伮㈮㐴ㄮ㜵※⸲⹏㐲⸴㘱㬶㈠伮㈮㐴ㄮ㤶※⸲⹏㐲⸴㜱㬲⸲⹏㐲⸴㜱㬵㈠伮㈮㐴㈮〴㈻伮㈮㐴㈮㐴※㰠牢ਾ⸲꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㈊倮㈮㠲㈮㠲㈻倮㈮㠲㈮㤲※⸲⹐㈲⸸㌲㬰㈠倮㈮㠲㈮ㄳ※⸲⹐㈲⸸㌲㬶㈠倮㈮㠲㈮㜳㈻倮㈮㠲㈮㠳㈻倮㈮㠲㈮㤳※⸲⹐㈲⸸㔱㬴㈠倮㈮㠲ㄮ㜵※⸲⹐㈲⸸㘱㬶㈠倮㈮㠲ㄮ㤶㈻倮㈮㠲ㄮ㈷㈻倮㈮㠲ㄮ㔷※⸲⹐㈲⸸㐲㬰㈠倮㈮㠲㈮㐴※⸲⹐㈲⸹㈲㬸㈠倮㈮㤲㈮㤲㈻倮㈮㤲㈮〳㈻倮㈮㤲㈮ㄳ※⸲⹐㈲⸹㌲㬶㈠倮㈮㤲㈮㜳※⸲⹐㈲⸹㌲㬸㈠倮㈮㤲㈮㤳㈻倮㈮㤲ㄮ㐵㈻倮㈮㤲ㄮ㜵※⸲⹐㈲⸹㘱㬶㈠倮㈮㤲ㄮ㤶※⸲⹐㈲⸹㜱㬲㈠倮㈮㤲ㄮ㔷㈻倮㈮㤲㈮〴㈻倮㈮㤲㈮㐴※⸲⹐㌲⸰㈲㬸㈠倮㈮〳㈮㤲※⸲⹐㌲⸰㌲㬰㈠倮㈮〳㈮ㄳ㈻倮㈮〳㈮㘳㈻倮㈮〳㈮㜳※⸲⹐㌲⸰㌲㬸㈠倮㈮〳㈮㤳※⸲⹐㌲⸰㔱㬴㈠倮㈮〳ㄮ㜵㈻倮㈮〳ㄮ㘶㈻倮㈮〳ㄮ㤶※⸲⹐㌲⸰㜱㬲㈠倮㈮〳ㄮ㔷※⸲⹐㌲⸰㐲㬰㈠倮㈮���㈮㐴㈻倮㈮ㄳ㈮㠲㈻倮㈮ㄳ㈮㤲※⸲⹐㌲⸱㌲㬰㈠倮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸲⹐㌲⸱㌲㬶㈠倮㈮ㄳ㈮㜳㈻倮㈮ㄳ㈮㠳㈻倮㈮ㄳ㈮㤳※⸲⹐㌲⸱㔱㬴㈠倮㈮ㄳㄮ㜵※⸲⹐㌲⸱㘱㬶㈠倮㈮ㄳㄮ㤶㈻倮㈮ㄳㄮ㈷㈻倮㈮ㄳㄮ㔷※⸲⹐㌲⸱㐲㬰㈠倮㈮ㄳ㈮㐴※⸲⹐㌲⸶㈲㬸㈠倮㈮㘳㈮㤲㈻倮㈮㘳㈮〳㈻倮㈮㘳㈮ㄳ※⸲⹐㌲⸶㌲㬶㈠倮㈮㘳㈮㜳※⸲⹐㌲⸶㌲㬸㈠倮㈮㘳㈮㤳㈻倮㈮㘳ㄮ㐵㈻倮㈮㘳ㄮ㜵※⸲⹐㌲⸶㘱㬶㈠倮㈮㘳ㄮ㤶※⸲⹐㌲⸶㜱㬲㈠倮㈮㘳ㄮ㔷㈻倮㈮㘳㈮〴㈻倮㈮㘳㈮㐴※⸲⹐㌲⸷㈲㬸㈠倮㈮㜳㈮㤲※⸲⹐㌲⸷㌲㬰㈠倮㈮㜳㈮ㄳ㈻倮㈮㜳㈮㘳㈻倮㈮㜳㈮㜳※⸲⹐㌲⸷㌲㬸㈠倮㈮㜳㈮㤳※⸲⹐㌲⸷㔱㬴㈠倮㈮㜳ㄮ㜵㈻倮㈮㜳ㄮ㘶㈻倮㈮㜳ㄮ㤶※⸲⹐㌲⸷㜱㬲㈠倮㈮㜳ㄮ㔷※⸲⹐㌲⸷㐲㬰㈠倮㈮㜳㈮㐴㈻倮㈮㠳㈮㠲㈻倮㈮㠳㈮㤲※⸲⹐㌲⸸㌲㬰㈠倮㈮㠳㈮ㄳ※⸲⹐㌲⸸㌲㬶㈠倮㈮㠳㈮㜳㈻倮㈮㠳㈮㠳㈻倮㈮㠳㈮㤳※⸲⹐㌲⸸㔱㬴㈠倮㈮㠳ㄮ㜵※⸲⹐㌲⸸㘱㬶㈠倮㈮㠳ㄮ㤶㈻倮㈮㠳ㄮ㈷㈻倮㈮㠳ㄮ㔷※⸲⹐㌲⸸㐲㬰㈠倮㈮㠳㈮㐴※⸲⹐㌲⸹㈲㬸㈠倮㈮㤳㈮㤲㈻倮㈮㤳㈮〳㈻倮㈮㤳㈮ㄳ※⸲⹐㌲⸹㌲㬶㈠倮㈮㤳㈮㜳※⸲⹐㌲⸹㌲㬸㈠倮㈮㤳㈮㤳㈻倮㈮㤳ㄮ㐵㈻倮㈮㤳ㄮ㜵※⸲⹐㌲⸹㘱㬶㈠倮㈮㤳ㄮ㤶※⸲⹐㌲⸹㜱㬲㈠倮㈮㤳ㄮ㔷㈻倮㈮㤳㈮〴㈻倮㈮㤳㈮㐴※⸲⹐㔱⸴㈲㬸㈠倮ㄮ㐵㈮㤲※⸲⹐㔱⸴㌲㬰㈠倮ㄮ㐵㈮ㄳ㈻倮ㄮ㐵㈮㘳㈻倮ㄮ㐵㈮㜳※⸲⹐㔱⸴㌲㬸㈠倮ㄮ㐵㈮㤳※⸲⹐㔱⸴㔱㬴㈠倮ㄮ㐵ㄮ㜵㈻倮ㄮ㐵ㄮ㘶㈻倮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸲⹐㔱⸴㜱㬲㈠倮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸲⹐㔱⸴㐲㬰㈠倮ㄮ㐵㈮㐴㈻倮ㄮ㜵㈮㠲㈻倮ㄮ㜵㈮㤲※⸲⹐㔱⸷㌲㬰㈠倮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸲⹐㔱⸷㌲㬶㈠倮ㄮ㜵㈮㜳㈻倮ㄮ㜵㈮㠳㈻倮ㄮ㜵㈮㤳※⸲⹐㔱⸷㔱㬴㈠倮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸲⹐㔱⸷㘱㬶㈠倮ㄮ㜵ㄮ㤶㈻倮ㄮ㜵ㄮ㈷㈻倮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸲⹐㔱⸷㐲㬰㈠倮ㄮ㜵㈮㐴※⸲⹐㘱⸶㈲㬸㈠倮ㄮ㘶㈮㤲㈻倮ㄮ㘶㈮〳㈻倮ㄮ㘶㈮ㄳ※⸲⹐㘱⸶㌲㬶㈠倮ㄮ㘶㈮㜳※⸲⹐㘱⸶㌲㬸㈠倮ㄮ㘶㈮㤳㈻倮ㄮ㘶ㄮ㐵㈻倮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸲⹐㘱⸶㘱㬶㈠倮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸲⹐㘱⸶㜱㬲㈠倮ㄮ㘶ㄮ㔷㈻倮ㄮ㘶㈮〴㈻倮ㄮ㘶㈮㐴※⸲⹐㘱⸹㈲㬸㈠倮ㄮ㤶㈮㤲※⸲⹐㘱⸹㌲㬰㈠倮ㄮ㤶㈮ㄳ㈻倮ㄮ㤶㈮㘳㈻倮ㄮ㤶㈮㜳※⸲⹐㘱⸹㌲㬸㈠倮ㄮ㤶㈮㤳※⸲⹐㘱⸹㔱㬴㈠倮ㄮ㤶ㄮ㜵㈻倮ㄮ㤶ㄮ㘶㈻倮ㄮ㤶ㄮ㤶※⸲⹐㘱⸹㜱㬲㈠倮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸲⹐㘱⸹㐲㬰㈠倮ㄮ㤶㈮㐴㈻倮ㄮ㈷㈮㠲㈻倮ㄮ㈷㈮㤲※⸲⹐㜱⸲㌲㬰㈠倮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸲⹐㜱⸲㌲㬶㈠倮ㄮ㈷㈮㜳㈻倮ㄮ㈷㈮㠳㈻倮ㄮ㈷㈮㤳※⸲⹐㜱⸲㔱㬴㈠倮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸲⹐㜱⸲㘱㬶㈠倮ㄮ㈷ㄮ㤶㈻倮ㄮ㈷ㄮ㈷㈻倮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸲⹐㜱⸲㐲㬰㈠倮ㄮ㈷㈮㐴※⸲⹐㜱⸵㈲㬸㈠倮ㄮ㔷㈮㤲㈻倮ㄮ㔷㈮〳㈻倮ㄮ㔷㈮ㄳ※⸲⹐㜱⸵㌲㬶㈠倮ㄮ㔷㈮㜳※⸲⹐㜱⸵㌲㬸㈠倮ㄮ㔷㈮㤳㈻倮ㄮ㔷ㄮ㐵㈻倮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸲⹐㜱⸵㘱㬶㈠倮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸲⹐㜱⸵㜱㬲㈠倮ㄮ㔷ㄮ㔷㈻倮ㄮ㔷㈮〴㈻倮ㄮ㔷㈮㐴※⸲⹐㐲⸰㈲㬸㈠倮㈮〴㈮㤲※⸲⹐㐲⸰㌲㬰㈠倮㈮〴㈮ㄳ㈻倮㈮〴㈮㘳㈻倮㈮〴㈮㜳※⸲⹐㐲⸰㌲㬸㈠倮㈮〴㈮㤳※⸲⹐㐲⸰㔱㬴㈠倮㈮〴ㄮ㜵㈻倮㈮〴ㄮ㘶㈻倮㈮〴ㄮ㤶※⸲⹐㐲⸰㜱㬲㈠倮㈮〴ㄮ㔷※⸲⹐㐲⸰㐲㬰㈠倮㈮〴㈮㐴㈻倮㈮㐴㈮㠲㈻倮㈮㐴㈮㤲※⸲⹐㐲⸴㌲㬰㈠倮㈮㐴㈮ㄳ※⸲⹐㐲⸴㌲㬶㈠倮㈮㐴㈮㜳㈻倮㈮㐴㈮㠳㈻倮㈮㐴㈮㤳※⸲⹐㐲⸴㔱㬴㈠倮㈮㐴ㄮ㜵※⸲⹐㐲⸴㘱㬶㈠倮㈮㐴ㄮ㤶㈻倮㈮㐴ㄮ㈷㈻倮㈮㐴ㄮ㔷※⸲⹐㐲⸴㐲㬰㈠倮㈮㐴㈮㐴※戼㹲㈊售臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸲⹕㈲⸸㈲㬸⸲⹕㈲⸸㈲㬹㈠售㈮㠲㈮〳※⸲⹕㈲⸸���㬱㈠售㈮㠲㈮㘳※⸲⹕㈲⸸㌲㬷⸲⹕㈲⸸㌲㬸⸲⹕㈲⸸㌲㬹㈠售㈮㠲ㄮ㐵※⸲⹕㈲⸸㔱㬷㈠售㈮㠲ㄮ㘶※⸲⹕㈲⸸㘱㬹⸲⹕㈲⸸㜱㬲⸲⹕㈲⸸㜱㬵㈠售㈮㠲㈮〴※⸲⹕㈲⸸㐲㬴㈠售㈮㤲㈮㠲※⸲⹕㈲⸹㈲㬹⸲⹕㈲⸹㌲㬰⸲⹕㈲⸹㌲㬱㈠售㈮㤲㈮㘳※⸲⹕㈲⸹㌲㬷㈠售㈮㤲㈮㠳※⸲⹕㈲⸹㌲㬹⸲⹕㈲⸹㔱㬴⸲⹕㈲⸹㔱㬷㈠售㈮㤲ㄮ㘶※⸲⹕㈲⸹㘱㬹㈠售㈮㤲ㄮ㈷※⸲⹕㈲⸹㜱㬵⸲⹕㈲⸹㐲㬰⸲⹕㈲⸹㐲㬴㈠售㈮〳㈮㠲※⸲⹕㌲⸰㈲㬹㈠售㈮〳㈮〳※⸲⹕㌲⸰㌲㬱⸲⹕㌲⸰㌲㬶⸲⹕㌲⸰㌲㬷㈠售㈮〳㈮㠳※⸲⹕㌲⸰㌲㬹㈠售㈮〳ㄮ㐵※⸲⹕㌲⸰㔱㬷⸲⹕㌲⸰㘱㬶⸲⹕㌲⸰㘱㬹㈠售㈮〳ㄮ㈷※⸲⹕㌲⸰㜱㬵㈠售㈮〳㈮〴※⸲⹕㌲⸰㐲㬴⸲⹕㌲⸱㈲㬸⸲⹕㌲⸱㈲㬹㈠售㈮ㄳ㈮〳※⸲⹕㌲⸱㌲㬱㈠售㈮ㄳ㈮㘳※⸲⹕㌲⸱㌲㬷⸲⹕㌲⸱㌲㬸⸲⹕㌲⸱㌲㬹㈠售㈮ㄳㄮ㐵※⸲⹕㌲⸱㔱㬷㈠售㈮ㄳㄮ㘶※⸲⹕㌲⸱㘱㬹⸲⹕㌲⸱㜱㬲⸲⹕㌲⸱㜱㬵㈠售㈮ㄳ㈮〴※⸲⹕㌲⸱㐲㬴㈠售㈮㘳㈮㠲※⸲⹕㌲⸶㈲㬹⸲⹕㌲⸶㌲㬰⸲⹕㌲⸶㌲㬱㈠售㈮㘳㈮㘳※⸲⹕㌲⸶㌲㬷㈠售㈮㘳㈮㠳※⸲⹕㌲⸶㌲㬹⸲⹕㌲⸶㔱㬴⸲⹕㌲⸶㔱㬷㈠售㈮㘳ㄮ㘶※⸲⹕㌲⸶㘱㬹㈠售㈮㘳ㄮ㈷※⸲⹕㌲⸶㜱㬵⸲⹕㌲⸶㐲㬰⸲⹕㌲⸶㐲㬴㈠售㈮㜳㈮㠲※⸲⹕㌲⸷㈲㬹㈠售㈮㜳㈮〳※⸲⹕㌲⸷㌲㬱⸲⹕㌲⸷㌲㬶⸲⹕㌲⸷㌲㬷㈠售㈮㜳㈮㠳※⸲⹕㌲⸷㌲㬹㈠售㈮㜳ㄮ㐵※⸲⹕㌲⸷㔱㬷⸲⹕㌲⸷㘱㬶⸲⹕㌲⸷㘱㬹㈠售㈮㜳ㄮ㈷※⸲⹕㌲⸷㜱㬵㈠售㈮㜳㈮〴※⸲⹕㌲⸷㐲㬴⸲⹕㌲⸸㈲㬸⸲⹕㌲⸸㈲㬹㈠售㈮㠳㈮〳※⸲⹕㌲⸸㌲㬱㈠售㈮㠳㈮㘳※⸲⹕㌲⸸㌲㬷⸲⹕㌲⸸㌲㬸⸲⹕㌲⸸㌲㬹㈠售㈮㠳ㄮ㐵※⸲⹕㌲⸸㔱㬷㈠售㈮㠳ㄮ㘶※⸲⹕㌲⸸㘱㬹⸲⹕㌲⸸㜱㬲⸲⹕㌲⸸㜱㬵㈠售㈮㠳㈮〴※⸲⹕㌲⸸㐲㬴㈠售㈮㤳㈮㠲※⸲⹕㌲⸹㈲㬹⸲⹕㌲⸹㌲㬰⸲⹕㌲⸹㌲㬱㈠售㈮㤳㈮㘳※⸲⹕㌲⸹㌲㬷㈠售㈮㤳㈮㠳※⸲⹕㌲⸹㌲㬹⸲⹕㌲⸹㔱㬴⸲⹕㌲⸹㔱㬷㈠售㈮㤳ㄮ㘶※⸲⹕㌲⸹㘱㬹㈠售㈮㤳ㄮ㈷※⸲⹕㌲⸹㜱㬵⸲⹕㌲⸹㐲㬰⸲⹕㌲⸹㐲㬴㈠售ㄮ㐵㈮㠲※⸲⹕㔱⸴㈲㬹㈠售ㄮ㐵㈮〳※⸲⹕㔱⸴㌲㬱⸲⹕㔱⸴㌲㬶⸲⹕㔱⸴㌲㬷㈠售ㄮ㐵㈮㠳※⸲⹕㔱⸴㌲㬹㈠售ㄮ㐵ㄮ㐵※⸲⹕㔱⸴㔱㬷⸲⹕㔱⸴㘱㬶⸲⹕㔱⸴㘱㬹㈠售ㄮ㐵ㄮ㈷※⸲⹕㔱⸴㜱㬵㈠售ㄮ㐵㈮〴※⸲⹕㔱⸴㐲㬴⸲⹕㔱⸷㈲㬸⸲⹕㔱⸷㈲㬹㈠售ㄮ㜵㈮〳※⸲⹕㔱⸷㌲㬱㈠售ㄮ㜵㈮㘳※⸲⹕㔱⸷㌲㬷⸲⹕㔱⸷㌲㬸⸲⹕㔱⸷㌲㬹㈠售ㄮ㜵ㄮ㐵※⸲⹕㔱⸷㔱㬷㈠售ㄮ㜵ㄮ㘶※⸲⹕㔱⸷㘱㬹⸲⹕㔱⸷㜱㬲⸲⹕㔱⸷㜱㬵㈠售ㄮ㜵㈮〴※⸲⹕㔱⸷㐲㬴㈠售ㄮ㘶㈮㠲※⸲⹕㘱⸶㈲㬹⸲⹕㘱⸶㌲㬰⸲⹕㘱⸶㌲㬱㈠售ㄮ㘶㈮㘳※⸲⹕㘱⸶㌲㬷㈠售ㄮ㘶㈮㠳※⸲⹕㘱⸶㌲㬹⸲⹕㘱⸶㔱㬴⸲⹕㘱⸶㔱㬷㈠售ㄮ㘶ㄮ㘶※⸲⹕㘱⸶㘱㬹㈠售ㄮ㘶ㄮ㈷※⸲⹕㘱⸶㜱㬵⸲⹕㘱⸶㐲㬰⸲⹕㘱⸶㐲㬴㈠售ㄮ㤶㈮㠲※⸲⹕㘱⸹㈲㬹㈠售ㄮ㤶㈮〳※⸲⹕㘱⸹㌲㬱⸲⹕㘱⸹㌲㬶⸲⹕㘱⸹㌲㬷㈠售ㄮ㤶㈮㠳※⸲⹕㘱⸹㌲㬹㈠售ㄮ㤶ㄮ㐵※⸲⹕㘱⸹㔱㬷⸲⹕㘱⸹㘱㬶⸲⹕㘱⸹㘱㬹㈠售ㄮ㤶ㄮ㈷※⸲⹕㘱⸹㜱㬵㈠售ㄮ㤶㈮〴※⸲⹕㘱⸹㐲㬴⸲⹕㜱⸲㈲㬸⸲⹕㜱⸲㈲㬹㈠售ㄮ㈷㈮〳※⸲⹕㜱⸲㌲㬱㈠售ㄮ㈷㈮㘳※⸲⹕㜱⸲㌲㬷⸲⹕㜱⸲㌲㬸⸲⹕㜱⸲㌲㬹㈠售ㄮ㈷ㄮ㐵※⸲⹕㜱⸲㔱㬷㈠售ㄮ㈷ㄮ㘶※⸲⹕㜱⸲㘱㬹⸲⹕㜱⸲㜱㬲⸲⹕㜱⸲㜱㬵㈠售ㄮ㈷㈮〴※⸲⹕㜱⸲㐲㬴㈠售ㄮ㔷㈮㠲※⸲⹕㜱⸵㈲㬹⸲⹕㜱⸵㌲㬰⸲⹕㜱⸵㌲㬱㈠售ㄮ㔷㈮㘳※⸲⹕㜱⸵㌲㬷㈠售ㄮ㔷㈮㠳※⸲⹕㜱⸵㌲㬹⸲⹕㜱⸵㔱㬴⸲⹕㜱⸵㔱㬷㈠售ㄮ㔷ㄮ㘶※⸲���㜱⸵㘱㬹㈠售ㄮ㔷ㄮ㈷※⸲⹕㜱⸵㜱㬵⸲⹕㜱⸵㐲㬰⸲⹕㜱⸵㐲㬴㈠售㈮〴㈮㠲※⸲⹕㐲⸰㈲㬹㈠售㈮〴㈮〳※⸲⹕㐲⸰㌲㬱⸲⹕㐲⸰㌲㬶⸲⹕㐲⸰㌲㬷㈠售㈮〴㈮㠳※⸲⹕㐲⸰㌲㬹㈠售㈮〴ㄮ㐵※⸲⹕㐲⸰㔱㬷⸲⹕㐲⸰㘱㬶⸲⹕㐲⸰㘱㬹㈠售㈮〴ㄮ㈷※⸲⹕㐲⸰㜱㬵㈠售㈮〴㈮〴※⸲⹕㐲⸰㐲㬴⸲⹕㐲⸴㈲㬸⸲⹕㐲⸴㈲㬹㈠售㈮㐴㈮〳※⸲⹕㐲⸴㌲㬱㈠售㈮㐴㈮㘳※⸲⹕㐲⸴㌲㬷⸲⹕㐲⸴㌲㬸⸲⹕㐲⸴㌲㬹㈠售㈮㐴ㄮ㐵※⸲⹕㐲⸴㔱㬷㈠售㈮㐴ㄮ㘶※⸲⹕㐲⸴㘱㬹⸲⹕㐲⸴㜱㬲⸲⹕㐲⸴㜱㬵㈠售㈮㐴㈮〴※⸲⹕㐲⸴㐲㬴㰠牢ਾ⸲꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㈊圮㈮㠲㈮㠲㈻圮㈮㠲㈮㤲※⸲⹗㈲⸸㌲㬰㈠圮㈮㠲㈮ㄳ※⸲⹗㈲⸸㌲㬶㈠圮㈮㠲㈮㜳㈻圮㈮㠲㈮㠳㈻圮㈮㠲㈮㤳※⸲⹗㈲⸸㔱㬴㈠圮㈮㠲ㄮ㜵※⸲⹗㈲⸸㘱㬶㈠圮㈮㠲ㄮ㤶㈻圮㈮㠲ㄮ㈷㈻圮㈮㠲ㄮ㔷※⸲⹗㈲⸸㐲㬰㈠圮㈮㠲㈮㐴※⸲⹗㈲⸹㈲㬸㈠圮㈮㤲㈮㤲㈻圮㈮㤲㈮〳㈻圮㈮㤲㈮ㄳ※⸲⹗㈲⸹㌲㬶㈠圮㈮㤲㈮㜳※⸲⹗㈲⸹㌲㬸㈠圮㈮㤲㈮㤳㈻圮㈮㤲ㄮ㐵㈻圮㈮㤲ㄮ㜵※⸲⹗㈲⸹㘱㬶㈠圮㈮㤲ㄮ㤶※⸲⹗㈲⸹㜱㬲㈠圮㈮㤲ㄮ㔷㈻圮㈮㤲㈮〴㈻圮㈮㤲㈮㐴※⸲⹗㌲⸰㈲㬸㈠圮㈮〳㈮㤲※⸲⹗㌲⸰㌲㬰㈠圮㈮〳㈮ㄳ㈻圮㈮〳㈮㘳㈻圮㈮〳㈮㜳※⸲⹗㌲⸰㌲㬸㈠圮㈮〳㈮㤳※⸲⹗㌲⸰㔱㬴㈠圮㈮〳ㄮ㜵㈻圮㈮〳ㄮ㘶㈻圮㈮〳ㄮ㤶※⸲⹗㌲⸰㜱㬲㈠圮㈮〳ㄮ㔷※⸲⹗㌲⸰㐲㬰㈠圮㈮〳㈮㐴㈻圮㈮ㄳ㈮㠲㈻圮㈮ㄳ㈮㤲※⸲⹗㌲⸱㌲㬰㈠圮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸲⹗㌲⸱㌲㬶㈠圮㈮ㄳ㈮㜳㈻圮㈮ㄳ㈮㠳㈻圮㈮ㄳ㈮㤳※⸲⹗㌲⸱㔱㬴㈠圮㈮ㄳㄮ㜵※⸲⹗㌲⸱㘱㬶㈠圮㈮ㄳㄮ㤶㈻圮㈮ㄳㄮ㈷㈻圮㈮ㄳㄮ㔷※⸲⹗㌲⸱㐲㬰㈠圮㈮ㄳ㈮㐴※⸲⹗㌲⸶㈲㬸㈠圮㈮㘳㈮㤲㈻圮㈮㘳㈮〳㈻圮㈮㘳㈮ㄳ※⸲⹗㌲⸶㌲㬶㈠圮㈮㘳㈮㜳※⸲⹗㌲⸶㌲㬸㈠圮㈮㘳㈮㤳㈻圮㈮㘳ㄮ㐵㈻圮㈮㘳ㄮ㜵※⸲⹗㌲⸶㘱㬶㈠圮㈮㘳ㄮ㤶※⸲⹗㌲⸶㜱㬲㈠圮㈮㘳ㄮ㔷㈻圮㈮㘳㈮〴㈻圮㈮㘳㈮㐴※⸲⹗㌲⸷㈲㬸㈠圮㈮㜳㈮㤲※⸲⹗㌲⸷㌲㬰㈠圮㈮㜳㈮ㄳ㈻圮㈮㜳㈮㘳㈻圮㈮㜳㈮㜳※⸲⹗㌲⸷㌲㬸㈠圮㈮㜳㈮㤳※⸲⹗㌲⸷㔱㬴㈠圮㈮㜳ㄮ㜵㈻圮㈮㜳ㄮ㘶㈻圮㈮㜳ㄮ㤶※⸲⹗㌲⸷㜱㬲㈠圮㈮㜳ㄮ㔷※⸲⹗㌲⸷㐲㬰㈠圮㈮㜳㈮㐴㈻圮㈮㠳㈮㠲㈻圮㈮㠳㈮㤲※⸲⹗㌲⸸㌲㬰㈠圮㈮㠳㈮ㄳ※⸲⹗㌲⸸㌲㬶㈠圮㈮㠳㈮㜳㈻圮㈮㠳㈮㠳㈻圮㈮㠳㈮㤳※⸲⹗㌲⸸㔱㬴㈠圮㈮㠳ㄮ㜵※⸲⹗㌲⸸㘱㬶㈠圮㈮㠳ㄮ㤶㈻圮㈮㠳ㄮ㈷㈻圮㈮㠳ㄮ㔷※⸲⹗㌲⸸㐲㬰㈠圮㈮㠳㈮㐴※⸲⹗㌲⸹㈲㬸㈠圮㈮㤳㈮㤲㈻圮㈮㤳㈮〳㈻圮㈮㤳㈮ㄳ※⸲⹗㌲⸹㌲㬶㈠圮㈮㤳㈮㜳※⸲⹗㌲⸹㌲㬸㈠圮㈮㤳㈮㤳㈻圮㈮㤳ㄮ㐵㈻圮㈮㤳ㄮ㜵※⸲⹗㌲⸹㘱㬶㈠圮㈮㤳ㄮ㤶※⸲⹗㌲⸹㜱㬲㈠圮㈮㤳ㄮ㔷㈻圮㈮㤳㈮〴㈻圮㈮㤳㈮㐴※⸲⹗㔱⸴㈲㬸㈠圮ㄮ㐵㈮㤲※⸲⹗㔱⸴㌲㬰㈠圮ㄮ㐵㈮ㄳ㈻圮ㄮ㐵㈮㘳㈻圮ㄮ㐵㈮㜳※⸲⹗㔱⸴㌲㬸㈠圮ㄮ㐵㈮㤳※⸲⹗㔱⸴㔱㬴㈠圮ㄮ㐵ㄮ㜵㈻圮ㄮ㐵ㄮ㘶㈻圮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸲⹗㔱⸴㜱㬲㈠圮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸲⹗㔱⸴㐲㬰㈠圮ㄮ㐵㈮㐴㈻圮ㄮ㜵㈮㠲㈻圮ㄮ㜵㈮㤲※⸲⹗㔱⸷㌲㬰㈠圮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸲⹗㔱⸷㌲㬶㈠圮ㄮ㜵㈮㜳㈻圮ㄮ㜵㈮㠳㈻圮ㄮ㜵㈮㤳※⸲⹗㔱⸷㔱㬴㈠圮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸲⹗㔱⸷㘱㬶㈠圮ㄮ㜵ㄮ㤶㈻圮ㄮ㜵ㄮ㈷㈻圮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸲⹗㔱⸷㐲㬰㈠圮ㄮ㜵㈮㐴※⸲⹗㘱⸶㈲㬸㈠圮ㄮ㘶㈮㤲㈻圮ㄮ㘶㈮〳㈻圮ㄮ㘶㈮ㄳ※⸲⹗㘱⸶㌲㬶㈠圮ㄮ㘶㈮㜳※⸲⹗㘱⸶㌲㬸㈠圮ㄮ㘶㈮㤳※⸲⹗㘱⸶㔱㬴⸲⹗㘱⸶㔱㬷⸲⹗㘱⸶㘱㬶㈠圮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸲⹗㘱⸶㜱㬲㈠圮ㄮ㘶ㄮ㔷※⸲⹗㘱⸶㐲㬰⸲⹗���⸶㐲㬴⸲⹗㘱⸹㈲㬸㈠圮ㄮ㤶㈮㤲※⸲⹗㘱⸹㌲㬰㈠圮ㄮ㤶㈮ㄳ※⸲⹗㘱⸹㌲㬶⸲⹗㘱⸹㌲㬷⸲⹗㘱⸹㌲㬸㈠圮ㄮ㤶㈮㤳※⸲⹗㘱⸹㔱㬴㈠圮ㄮ㤶ㄮ㜵※⸲⹗㘱⸹㘱㬶⸲⹗㘱⸹㘱㬹㈠圮ㄮ㤶ㄮ㈷㈻圮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸲⹗㘱⸹㐲㬰㈠圮ㄮ㤶㈮㐴※⸲⹗㜱⸲㈲㬸⸲⹗㜱⸲㈲㬹㈠圮ㄮ㈷㈮〳㈻圮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸲⹗㜱⸲㌲㬶㈠圮ㄮ㈷㈮㜳※⸲⹗㜱⸲㌲㬸⸲⹗㜱⸲㌲㬹㈠圮ㄮ㈷ㄮ㐵㈻圮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸲⹗㜱⸲㘱㬶㈠圮ㄮ㈷ㄮ㤶※⸲⹗㜱⸲㜱㬲⸲⹗㜱⸲㜱㬵㈠圮ㄮ㈷㈮〴㈻圮ㄮ㈷㈮㐴※⸲⹗㜱⸵㈲㬸㈠圮ㄮ㔷㈮㤲※⸲⹗㜱⸵㌲㬰⸲⹗㜱⸵㌲㬱㈠圮ㄮ㔷㈮㘳㈻圮ㄮ㔷㈮㜳※⸲⹗㜱⸵㌲㬸㈠圮ㄮ㔷㈮㤳※⸲⹗㜱⸵㔱㬴⸲⹗㜱⸵㔱㬷㈠圮ㄮ㔷ㄮ㘶㈻圮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸲⹗㜱⸵㜱㬲㈠圮ㄮ㔷ㄮ㔷※⸲⹗㜱⸵㐲㬰⸲⹗㜱⸵㐲㬴㈠圮㈮〴㈮㠲㈻圮㈮〴㈮㤲※⸲⹗㐲⸰㌲㬰㈠圮㈮〴㈮ㄳ※⸲⹗㐲⸰㌲㬶⸲⹗㐲⸰㌲㬷㈠圮㈮〴㈮㠳㈻圮㈮〴㈮㤳※⸲⹗㐲⸰㔱㬴㈠圮㈮〴ㄮ㜵※⸲⹗㐲⸰㘱㬶⸲⹗㐲⸰㘱㬹㈠圮㈮〴ㄮ㈷㈻圮㈮〴ㄮ㔷※⸲⹗㐲⸰㐲㬰㈠圮㈮〴㈮㐴※⸲⹗㐲⸴㈲㬸⸲⹗㐲⸴㈲㬹㈠圮㈮㐴㈮〳㈻圮㈮㐴㈮ㄳ※⸲⹗㐲⸴㌲㬶㈠圮㈮㐴㈮㜳※⸲⹗㐲⸴㌲㬸⸲⹗㐲⸴㌲㬹㈠圮㈮㐴ㄮ㐵㈻圮㈮㐴ㄮ㜵※⸲⹗㐲⸴㘱㬶㈠圮㈮㐴ㄮ㤶※⸲⹗㐲⸴㜱㬲⸲⹗㐲⸴㜱㬵㈠圮㈮㐴㈮〴㈻圮㈮㐴㈮㐴※㰠牢ਾ⸲꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㈊央㈮㠲㈮㠲㈻央㈮㠲㈮㤲※⸲⹙㈲⸸㌲㬰㈠央㈮㠲㈮ㄳ※⸲⹙㈲⸸㌲㬶㈠央㈮㠲㈮㜳㈻央㈮㠲㈮㠳㈻央㈮㠲㈮㤳※⸲⹙㈲⸸㔱㬴㈠央㈮㠲ㄮ㜵※⸲⹙㈲⸸㘱㬶㈠央㈮㠲ㄮ㤶㈻央㈮㠲ㄮ㈷㈻央㈮㠲ㄮ㔷※⸲⹙㈲⸸㐲㬰㈠央㈮㠲㈮㐴※⸲⹙㈲⸹㈲㬸㈠央㈮㤲㈮㤲㈻央㈮㤲㈮〳㈻央㈮㤲㈮ㄳ※⸲⹙㈲⸹㌲㬶㈠央㈮㤲㈮㜳※⸲⹙㈲⸹㌲㬸㈠央㈮㤲㈮㤳㈻央㈮㤲ㄮ㐵㈻央㈮㤲ㄮ㜵※⸲⹙㈲⸹㘱㬶㈠央㈮㤲ㄮ㤶※⸲⹙㈲⸹㜱㬲㈠央㈮㤲ㄮ㔷㈻央㈮㤲㈮〴㈻央㈮㤲㈮㐴※⸲⹙㌲⸰㈲㬸㈠央㈮〳㈮㤲※⸲⹙㌲⸰㌲㬰㈠央㈮〳㈮ㄳ㈻央㈮〳㈮㘳㈻央㈮〳㈮㜳※⸲⹙㌲⸰㌲㬸㈠央㈮〳㈮㤳※⸲⹙㌲⸰㔱㬴㈠央㈮〳ㄮ㜵㈻央㈮〳ㄮ㘶㈻央㈮〳ㄮ㤶※⸲⹙㌲⸰㜱㬲㈠央㈮〳ㄮ㔷※⸲⹙㌲⸰㐲㬰㈠央㈮〳㈮㐴㈻央㈮ㄳ㈮㠲㈻央㈮ㄳ㈮㤲※⸲⹙㌲⸱㌲㬰㈠央㈮ㄳ㈮ㄳ※⸲⹙㌲⸱㌲㬶㈠央㈮ㄳ㈮㜳㈻央㈮ㄳ㈮㠳㈻央㈮ㄳ㈮㤳※⸲⹙㌲⸱㔱㬴㈠央㈮ㄳㄮ㜵※⸲⹙㌲⸱㘱㬶㈠央㈮ㄳㄮ㤶㈻央㈮ㄳㄮ㈷㈻央㈮ㄳㄮ㔷※⸲⹙㌲⸱㐲㬰㈠央㈮ㄳ㈮㐴※⸲⹙㌲⸶㈲㬸㈠央㈮㘳㈮㤲㈻央㈮㘳㈮〳㈻央㈮㘳㈮ㄳ※⸲⹙㌲⸶㌲㬶㈠央㈮㘳㈮㜳※⸲⹙㌲⸶㌲㬸㈠央㈮㘳㈮㤳㈻央㈮㘳ㄮ㐵㈻央㈮㘳ㄮ㜵※⸲⹙㌲⸶㘱㬶㈠央㈮㘳ㄮ㤶※⸲⹙㌲⸶㜱㬲㈠央㈮㘳ㄮ㔷㈻央㈮㘳㈮〴㈻央㈮㘳㈮㐴※⸲⹙㌲⸷㈲㬸㈠央㈮㜳㈮㤲※⸲⹙㌲⸷㌲㬰㈠央㈮㜳㈮ㄳ㈻央㈮㜳㈮㘳㈻央㈮㜳㈮㜳※⸲⹙㌲⸷㌲㬸㈠央㈮㜳㈮㤳※⸲⹙㌲⸷㔱㬴㈠央㈮㜳ㄮ㜵㈻央㈮㜳ㄮ㘶㈻央㈮㜳ㄮ㤶※⸲⹙㌲⸷㜱㬲㈠央㈮㜳ㄮ㔷※⸲⹙㌲⸷㐲㬰㈠央㈮㜳㈮㐴㈻央㈮㠳㈮㠲㈻央㈮㠳㈮㤲※⸲⹙㌲⸸㌲㬰㈠央㈮㠳㈮ㄳ※⸲⹙㌲⸸㌲㬶㈠央㈮㠳㈮㜳㈻央㈮㠳㈮㠳㈻央㈮㠳㈮㤳※⸲⹙㌲⸸㔱㬴㈠央㈮㠳ㄮ㜵※⸲⹙㌲⸸㘱㬶㈠央㈮㠳ㄮ㤶㈻央㈮㠳ㄮ㈷㈻央㈮㠳ㄮ㔷※⸲⹙㌲⸸㐲㬰㈠央㈮㠳㈮㐴※⸲⹙㌲⸹㈲㬸㈠央㈮㤳㈮㤲㈻央㈮㤳㈮〳㈻央㈮㤳㈮ㄳ※⸲⹙㌲⸹㌲㬶㈠央㈮㤳㈮㜳※⸲⹙㌲⸹㌲㬸㈠央㈮㤳㈮㤳㈻央㈮㤳ㄮ㐵㈻央㈮㤳ㄮ㜵※⸲⹙㌲⸹㘱㬶㈠央㈮㤳ㄮ㤶※⸲⹙㌲⸹㜱㬲㈠央㈮㤳ㄮ㔷㈻央㈮㤳㈮〴㈻央㈮㤳㈮㐴※⸲⹙㔱⸴㈲㬸㈠央ㄮ㐵㈮㤲※⸲⹙㔱⸴㌲㬰㈠央ㄮ���㈮ㄳ㈻央ㄮ㐵㈮㘳㈻央ㄮ㐵㈮㜳※⸲⹙㔱⸴㌲㬸㈠央ㄮ㐵㈮㤳※⸲⹙㔱⸴㔱㬴㈠央ㄮ㐵ㄮ㜵㈻央ㄮ㐵ㄮ㘶㈻央ㄮ㐵ㄮ㤶※⸲⹙㔱⸴㜱㬲㈠央ㄮ㐵ㄮ㔷※⸲⹙㔱⸴㐲㬰㈠央ㄮ㐵㈮㐴㈻央ㄮ㜵㈮㠲㈻央ㄮ㜵㈮㤲※⸲⹙㔱⸷㌲㬰㈠央ㄮ㜵㈮ㄳ※⸲⹙㔱⸷㌲㬶㈠央ㄮ㜵㈮㜳㈻央ㄮ㜵㈮㠳㈻央ㄮ㜵㈮㤳※⸲⹙㔱⸷㔱㬴㈠央ㄮ㜵ㄮ㜵※⸲⹙㔱⸷㘱㬶㈠央ㄮ㜵ㄮ㤶㈻央ㄮ㜵ㄮ㈷㈻央ㄮ㜵ㄮ㔷※⸲⹙㔱⸷㐲㬰㈠央ㄮ㜵㈮㐴※⸲⹙㘱⸶㈲㬸㈠央ㄮ㘶㈮㤲㈻央ㄮ㘶㈮〳㈻央ㄮ㘶㈮ㄳ※⸲⹙㘱⸶㌲㬶㈠央ㄮ㘶㈮㜳※⸲⹙㘱⸶㌲㬸㈠央ㄮ㘶㈮㤳㈻央ㄮ㘶ㄮ㐵㈻央ㄮ㘶ㄮ㜵※⸲⹙㘱⸶㘱㬶㈠央ㄮ㘶ㄮ㤶※⸲⹙㘱⸶㜱㬲㈠央ㄮ㘶ㄮ㔷㈻央ㄮ㘶㈮〴㈻央ㄮ㘶㈮㐴※⸲⹙㘱⸹㈲㬸㈠央ㄮ㤶㈮㤲※⸲⹙㘱⸹㌲㬰㈠央ㄮ㤶㈮ㄳ㈻央ㄮ㤶㈮㘳㈻央ㄮ㤶㈮㜳※⸲⹙㘱⸹㌲㬸㈠央ㄮ㤶㈮㤳※⸲⹙㘱⸹㔱㬴㈠央ㄮ㤶ㄮ㜵㈻央ㄮ㤶ㄮ㘶㈻央ㄮ㤶ㄮ㤶※⸲⹙㘱⸹㜱㬲㈠央ㄮ㤶ㄮ㔷※⸲⹙㘱⸹㐲㬰㈠央ㄮ㤶㈮㐴㈻央ㄮ㈷㈮㠲㈻央ㄮ㈷㈮㤲※⸲⹙㜱⸲㌲㬰㈠央ㄮ㈷㈮ㄳ※⸲⹙㜱⸲㌲㬶㈠央ㄮ㈷㈮㜳㈻央ㄮ㈷㈮㠳㈻央ㄮ㈷㈮㤳※⸲⹙㜱⸲㔱㬴㈠央ㄮ㈷ㄮ㜵※⸲⹙㜱⸲㘱㬶㈠央ㄮ㈷ㄮ㤶㈻央ㄮ㈷ㄮ㈷㈻央ㄮ㈷ㄮ㔷※⸲⹙㜱⸲㐲㬰㈠央ㄮ㈷㈮㐴※⸲⹙㜱⸵㈲㬸㈠央ㄮ㔷㈮㤲㈻央ㄮ㔷㈮〳㈻央ㄮ㔷㈮ㄳ※⸲⹙㜱⸵㌲㬶㈠央ㄮ㔷㈮㜳※⸲⹙㜱⸵㌲㬸㈠央ㄮ㔷㈮㤳㈻央ㄮ㔷ㄮ㐵㈻央ㄮ㔷ㄮ㜵※⸲⹙㜱⸵㘱㬶㈠央ㄮ㔷ㄮ㤶※⸲⹙㜱⸵㜱㬲㈠央ㄮ㔷ㄮ㔷㈻央ㄮ㔷㈮〴㈻央ㄮ㔷㈮㐴※⸲⹙㐲⸰㈲㬸㈠央㈮〴㈮㤲※⸲⹙㐲⸰㌲㬰㈠央㈮〴㈮ㄳ㈻央㈮〴㈮㘳㈻央㈮〴㈮㜳※⸲⹙㐲⸰㌲㬸㈠央㈮〴㈮㤳※⸲⹙㐲⸰㔱㬴㈠央㈮〴ㄮ㜵㈻央㈮〴ㄮ㘶㈻央㈮〴ㄮ㤶※⸲⹙㐲⸰㜱㬲㈠央㈮〴ㄮ㔷※⸲⹙㐲⸰㐲㬰㈠央㈮〴㈮㐴㈻央㈮㐴㈮㠲㈻央㈮㐴㈮㤲※⸲⹙㐲⸴㌲㬰㈠央㈮㐴㈮ㄳ※⸲⹙㐲⸴㌲㬶㈠央㈮㐴㈮㜳㈻央㈮㐴㈮㠳㈻央㈮㐴㈮㤳※⸲⹙㐲⸴㔱㬴㈠央㈮㐴ㄮ㜵※⸲⹙㐲⸴㘱㬶㈠央㈮㐴ㄮ㤶㈻央㈮㐴ㄮ㈷㈻央㈮㐴ㄮ㔷※⸲⹙㐲⸴㐲㬰㈠央㈮㐴㈮㐴※戼㹲㌊䈮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸳⹂㈲⸸㈲㬸⸳⹂㈲⸸㈲㬹㌠䈮㈮㠲㈮〳※⸳⹂㈲⸸㌲㬱㌠䈮㈮㠲㈮㘳※⸳⹂㈲⸸㌲㬷⸳⹂㈲⸸㌲㬸⸳⹂㈲⸸㌲㬹㌠䈮㈮㠲ㄮ㐵※⸳⹂㈲⸸㔱㬷㌠䈮㈮㠲ㄮ㘶※⸳⹂㈲⸸㘱㬹⸳⹂㈲⸸㜱㬲⸳⹂㈲⸸㜱㬵㌠䈮㈮㠲㈮〴※⸳⹂㈲⸸㐲㬴㌠䈮㈮㤲㈮㠲※⸳⹂㈲⸹㈲㬹⸳⹂㈲⸹㌲㬰⸳⹂㈲⸹㌲㬱㌠䈮㈮㤲㈮㘳※⸳⹂㈲⸹㌲㬷㌠䈮㈮㤲㈮㠳※⸳⹂㈲⸹㌲㬹⸳⹂㈲⸹㔱㬴⸳⹂㈲⸹㔱㬷㌠䈮㈮㤲ㄮ㘶※⸳⹂㈲⸹㘱㬹㌠䈮㈮㤲ㄮ㈷※⸳⹂㈲⸹㜱㬵⸳⹂㈲⸹㐲㬰⸳⹂㈲⸹㐲㬴㌠䈮㈮〳㈮㠲※⸳⹂㌲⸰㈲㬹㌠䈮㈮〳㈮〳※⸳⹂㌲⸰㌲㬱⸳⹂㌲⸰㌲㬶⸳⹂㌲⸰㌲㬷㌠䈮㈮〳㈮㠳※⸳⹂㌲⸰㌲㬹㌠䈮㈮〳ㄮ㐵※⸳⹂㌲⸰㔱㬷⸳⹂㌲⸰㘱㬶⸳⹂㌲⸰㘱㬹㌠䈮㈮〳ㄮ㈷※⸳⹂㌲⸰㜱㬵㌠䈮㈮〳㈮〴※⸳⹂㌲⸰㐲㬴⸳⹂㌲⸱㈲㬸⸳⹂㌲⸱㈲㬹㌠䈮㈮ㄳ㈮〳※⸳⹂㌲⸱㌲㬱㌠䈮㈮ㄳ㈮㘳※⸳⹂㌲⸱㌲㬷⸳⹂㌲⸱㌲㬸⸳⹂㌲⸱㌲㬹㌠䈮㈮ㄳㄮ㐵※⸳⹂㌲⸱㔱㬷㌠䈮㈮ㄳㄮ㘶※⸳⹂㌲⸱㘱㬹⸳⹂㌲⸱㜱㬲⸳⹂㌲⸱㜱㬵㌠䈮㈮ㄳ㈮〴※⸳⹂㌲⸱㐲㬴㌠䈮㈮㘳㈮㠲※⸳⹂㌲⸶㈲㬹⸳⹂㌲⸶㌲㬰⸳⹂㌲⸶㌲㬱㌠䈮㈮㘳㈮㘳※⸳⹂㌲⸶㌲㬷㌠䈮㈮㘳㈮㠳※⸳⹂㌲⸶㌲㬹⸳⹂㌲⸶㔱㬴⸳⹂㌲⸶㔱㬷㌠䈮㈮㘳ㄮ㘶※⸳⹂㌲⸶㘱㬹㌠䈮㈮㘳ㄮ㈷※⸳⹂㌲⸶㜱㬵⸳⹂㌲⸶㐲㬰⸳⹂㌲⸶㐲㬴㌠䈮㈮㜳㈮㠲※⸳⹂㌲⸷㈲㬹㌠䈮㈮㜳㈮〳※⸳⹂㌲⸷㌲㬱⸳⹂㌲⸷㌲㬶⸳⹂㌲⸷㌲㬷㌠䈮㈮㜳㈮㠳※⸳⹂㌲⸷���㬹㌠䈮㈮㜳ㄮ㐵※⸳⹂㌲⸷㔱㬷⸳⹂㌲⸷㘱㬶⸳⹂㌲⸷㘱㬹㌠䈮㈮㜳ㄮ㈷※⸳⹂㌲⸷㜱㬵㌠䈮㈮㜳㈮〴※⸳⹂㌲⸷㐲㬴⸳⹂㌲⸸㈲㬸⸳⹂㌲⸸㈲㬹㌠䈮㈮㠳㈮〳※⸳⹂㌲⸸㌲㬱㌠䈮㈮㠳㈮㘳※⸳⹂㌲⸸㌲㬷⸳⹂㌲⸸㌲㬸⸳⹂㌲⸸㌲㬹㌠䈮㈮㠳ㄮ㐵※⸳⹂㌲⸸㔱㬷㌠䈮㈮㠳ㄮ㘶※⸳⹂㌲⸸㘱㬹⸳⹂㌲⸸㜱㬲⸳⹂㌲⸸㜱㬵㌠䈮㈮㠳㈮〴※⸳⹂㌲⸸㐲㬴㌠䈮㈮㤳㈮㠲※⸳⹂㌲⸹㈲㬹⸳⹂㌲⸹㌲㬰⸳⹂㌲⸹㌲㬱㌠䈮㈮㤳㈮㘳※⸳⹂㌲⸹㌲㬷㌠䈮㈮㤳㈮㠳※⸳⹂㌲⸹㌲㬹⸳⹂㌲⸹㔱㬴⸳⹂㌲⸹㔱㬷㌠䈮㈮㤳ㄮ㘶※⸳⹂㌲⸹㘱㬹㌠䈮㈮㤳ㄮ㈷※⸳⹂㌲⸹㜱㬵⸳⹂㌲⸹㐲㬰⸳⹂㌲⸹㐲㬴㌠䈮ㄮ㐵㈮㠲※⸳⹂㔱⸴㈲㬹㌠䈮ㄮ㐵㈮〳※⸳⹂㔱⸴㌲㬱⸳⹂㔱⸴㌲㬶⸳⹂㔱⸴㌲㬷㌠䈮ㄮ㐵㈮㠳※⸳⹂㔱⸴㌲㬹㌠䈮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸳⹂㔱⸴㔱㬷⸳⹂㔱⸴㘱㬶⸳⹂㔱⸴㘱㬹㌠䈮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸳⹂㔱⸴㜱㬵㌠䈮ㄮ㐵㈮〴※⸳⹂㔱⸴㐲㬴⸳⹂㔱⸷㈲㬸⸳⹂㔱⸷㈲㬹㌠䈮ㄮ㜵㈮〳※⸳⹂㔱⸷㌲㬱㌠䈮ㄮ㜵㈮㘳※⸳⹂㔱⸷㌲㬷⸳⹂㔱⸷㌲㬸⸳⹂㔱⸷㌲㬹㌠䈮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸳⹂㔱⸷㔱㬷㌠䈮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸳⹂㔱⸷㘱㬹⸳⹂㔱⸷㜱㬲⸳⹂㔱⸷㜱㬵㌠䈮ㄮ㜵㈮〴※⸳⹂㔱⸷㐲㬴㌠䈮ㄮ㘶㈮㠲※⸳⹂㘱⸶㈲㬹⸳⹂㘱⸶㌲㬰⸳⹂㘱⸶㌲㬱㌠䈮ㄮ㘶㈮㘳※⸳⹂㘱⸶㌲㬷㌠䈮ㄮ㘶㈮㠳※⸳⹂㘱⸶㌲㬹⸳⹂㘱⸶㔱㬴⸳⹂㘱⸶㔱㬷㌠䈮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸳⹂㘱⸶㘱㬹㌠䈮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸳⹂㘱⸶㜱㬵⸳⹂㘱⸶㐲㬰⸳⹂㘱⸶㐲㬴㌠䈮ㄮ㤶㈮㠲※⸳⹂㘱⸹㈲㬹㌠䈮ㄮ㤶㈮〳※⸳⹂㘱⸹㌲㬱⸳⹂㘱⸹㌲㬶⸳⹂㘱⸹㌲㬷㌠䈮ㄮ㤶㈮㠳※⸳⹂㘱⸹㌲㬹㌠䈮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸳⹂㘱⸹㔱㬷⸳⹂㘱⸹㘱㬶⸳⹂㘱⸹㘱㬹㌠䈮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸳⹂㘱⸹㜱㬵㌠䈮ㄮ㤶㈮〴※⸳⹂㘱⸹㐲㬴⸳⹂㜱⸲㈲㬸⸳⹂㜱⸲㈲㬹㌠䈮ㄮ㈷㈮〳※⸳⹂㜱⸲㌲㬱㌠䈮ㄮ㈷㈮㘳※⸳⹂㜱⸲㌲㬷⸳⹂㜱⸲㌲㬸⸳⹂㜱⸲㌲㬹㌠䈮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸳⹂㜱⸲㔱㬷㌠䈮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸳⹂㜱⸲㘱㬹⸳⹂㜱⸲㜱㬲⸳⹂㜱⸲㜱㬵㌠䈮ㄮ㈷㈮〴※⸳⹂㜱⸲㐲㬴㌠䈮ㄮ㔷㈮㠲※⸳⹂㜱⸵㈲㬹⸳⹂㜱⸵㌲㬰⸳⹂㜱⸵㌲㬱㌠䈮ㄮ㔷㈮㘳※⸳⹂㜱⸵㌲㬷㌠䈮ㄮ㔷㈮㠳※⸳⹂㜱⸵㌲㬹⸳⹂㜱⸵㔱㬴⸳⹂㜱⸵㔱㬷㌠䈮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸳⹂㜱⸵㘱㬹㌠䈮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸳⹂㜱⸵㜱㬵⸳⹂㜱⸵㐲㬰⸳⹂㜱⸵㐲㬴㌠䈮㈮〴㈮㠲※⸳⹂㐲⸰㈲㬹㌠䈮㈮〴㈮〳※⸳⹂㐲⸰㌲㬱⸳⹂㐲⸰㌲㬶⸳⹂㐲⸰㌲㬷㌠䈮㈮〴㈮㠳※⸳⹂㐲⸰㌲㬹㌠䈮㈮〴ㄮ㐵※⸳⹂㐲⸰㔱㬷⸳⹂㐲⸰㘱㬶⸳⹂㐲⸰㘱㬹㌠䈮㈮〴ㄮ㈷※⸳⹂㐲⸰㜱㬵㌠䈮㈮〴㈮〴※⸳⹂㐲⸰㐲㬴⸳⹂㐲⸴㈲㬸⸳⹂㐲⸴㈲㬹㌠䈮㈮㐴㈮〳※⸳⹂㐲⸴㌲㬱㌠䈮㈮㐴㈮㘳※⸳⹂㐲⸴㌲㬷⸳⹂㐲⸴㌲㬸⸳⹂㐲⸴㌲㬹㌠䈮㈮㐴ㄮ㐵※⸳⹂㐲⸴㔱㬷㌠䈮㈮㐴ㄮ㘶※⸳⹂㐲⸴㘱㬹⸳⹂㐲⸴㜱㬲⸳⹂㐲⸴㜱㬵㌠䈮㈮㐴㈮〴※⸳⹂㐲⸴㐲㬴㰠牢ਾ⸳꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㌊䐮㈮㠲㈮㠲㌻䐮㈮㠲㈮㤲※⸳⹄㈲⸸㌲㬰㌠䐮㈮㠲㈮ㄳ※⸳⹄㈲⸸㌲㬶㌠䐮㈮㠲㈮㜳㌻䐮㈮㠲㈮㠳㌻䐮㈮㠲㈮㤳※⸳⹄㈲⸸㔱㬴㌠䐮㈮㠲ㄮ㜵※⸳⹄㈲⸸㘱㬶㌠䐮㈮㠲ㄮ㤶㌻䐮㈮㠲ㄮ㈷㌻䐮㈮㠲ㄮ㔷※⸳⹄㈲⸸㐲㬰㌠䐮㈮㠲㈮㐴※⸳⹄㈲⸹㈲㬸㌠䐮㈮㤲㈮㤲㌻䐮㈮㤲㈮〳㌻䐮㈮㤲㈮ㄳ※⸳⹄㈲⸹㌲㬶㌠䐮㈮㤲㈮㜳※⸳⹄㈲⸹㌲㬸㌠䐮㈮㤲㈮㤳㌻䐮㈮㤲ㄮ㐵㌻䐮㈮㤲ㄮ㜵※⸳⹄㈲⸹㘱㬶㌠䐮㈮㤲ㄮ㤶※⸳⹄㈲⸹㜱㬲㌠䐮㈮㤲ㄮ㔷㌻䐮㈮㤲㈮〴㌻䐮㈮㤲㈮㐴※⸳⹄㌲⸰㈲㬸㌠䐮㈮〳㈮㤲※⸳⹄㌲⸰㌲㬰㌠䐮㈮〳㈮ㄳ㌻䐮㈮〳㈮㘳㌻䐮㈮〳㈮㜳※⸳⹄㌲⸰㌲㬸㌠䐮㈮〳㈮㤳※⸳⹄㌲⸰㔱㬴㌠䐮㈮〳ㄮ㜵㌻䐮㈮〳ㄮ㘶㌻䐮㈮〳ㄮ㤶���⸳⹄㌲⸰㜱㬲㌠䐮㈮〳ㄮ㔷※⸳⹄㌲⸰㐲㬰㌠䐮㈮〳㈮㐴㌻䐮㈮ㄳ㈮㠲㌻䐮㈮ㄳ㈮㤲※⸳⹄㌲⸱㌲㬰㌠䐮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸳⹄㌲⸱㌲㬶㌠䐮㈮ㄳ㈮㜳㌻䐮㈮ㄳ㈮㠳㌻䐮㈮ㄳ㈮㤳※⸳⹄㌲⸱㔱㬴㌠䐮㈮ㄳㄮ㜵※⸳⹄㌲⸱㘱㬶㌠䐮㈮ㄳㄮ㤶㌻䐮㈮ㄳㄮ㈷㌻䐮㈮ㄳㄮ㔷※⸳⹄㌲⸱㐲㬰㌠䐮㈮ㄳ㈮㐴※⸳⹄㌲⸶㈲㬸㌠䐮㈮㘳㈮㤲㌻䐮㈮㘳㈮〳㌻䐮㈮㘳㈮ㄳ※⸳⹄㌲⸶㌲㬶㌠䐮㈮㘳㈮㜳※⸳⹄㌲⸶㌲㬸㌠䐮㈮㘳㈮㤳㌻䐮㈮㘳ㄮ㐵㌻䐮㈮㘳ㄮ㜵※⸳⹄㌲⸶㘱㬶㌠䐮㈮㘳ㄮ㤶※⸳⹄㌲⸶㜱㬲㌠䐮㈮㘳ㄮ㔷㌻䐮㈮㘳㈮〴㌻䐮㈮㘳㈮㐴※⸳⹄㌲⸷㈲㬸㌠䐮㈮㜳㈮㤲※⸳⹄㌲⸷㌲㬰㌠䐮㈮㜳㈮ㄳ㌻䐮㈮㜳㈮㘳㌻䐮㈮㜳㈮㜳※⸳⹄㌲⸷㌲㬸㌠䐮㈮㜳㈮㤳※⸳⹄㌲⸷㔱㬴㌠䐮㈮㜳ㄮ㜵㌻䐮㈮㜳ㄮ㘶㌻䐮㈮㜳ㄮ㤶※⸳⹄㌲⸷㜱㬲㌠䐮㈮㜳ㄮ㔷※⸳⹄㌲⸷㐲㬰㌠䐮㈮㜳㈮㐴㌻䐮㈮㠳㈮㠲㌻䐮㈮㠳㈮㤲※⸳⹄㌲⸸㌲㬰㌠䐮㈮㠳㈮ㄳ※⸳⹄㌲⸸㌲㬶㌠䐮㈮㠳㈮㜳㌻䐮㈮㠳㈮㠳㌻䐮㈮㠳㈮㤳※⸳⹄㌲⸸㔱㬴㌠䐮㈮㠳ㄮ㜵※⸳⹄㌲⸸㘱㬶㌠䐮㈮㠳ㄮ㤶㌻䐮㈮㠳ㄮ㈷㌻䐮㈮㠳ㄮ㔷※⸳⹄㌲⸸㐲㬰㌠䐮㈮㠳㈮㐴※⸳⹄㌲⸹㈲㬸㌠䐮㈮㤳㈮㤲※⸳⹄㌲⸹㌲㬰⸳⹄㌲⸹㌲㬱⸳⹄㌲⸹㌲㬶㌠䐮㈮㤳㈮㜳※⸳⹄㌲⸹㌲㬸㌠䐮㈮㤳㈮㤳※⸳⹄㌲⸹㔱㬴⸳⹄㌲⸹㔱㬷⸳⹄㌲⸹㘱㬶㌠䐮㈮㤳ㄮ㤶※⸳⹄㌲⸹㜱㬲㌠䐮㈮㤳ㄮ㔷※⸳⹄㌲⸹㐲㬰⸳⹄㌲⸹㐲㬴⸳⹄㔱⸴㈲㬸㌠䐮ㄮ㐵㈮㤲※⸳⹄㔱⸴㌲㬰㌠䐮ㄮ㐵㈮ㄳ※⸳⹄㔱⸴㌲㬶⸳⹄㔱⸴㌲㬷㌠䐮ㄮ㐵㈮㠳㌻䐮ㄮ㐵㈮㤳※⸳⹄㔱⸴㔱㬴㌠䐮ㄮ㐵ㄮ㜵※⸳⹄㔱⸴㘱㬶⸳⹄㔱⸴㘱㬹㌠䐮ㄮ㐵ㄮ㈷㌻䐮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸳⹄㔱⸴㐲㬰㌠䐮ㄮ㐵㈮㐴※⸳⹄㔱⸷㈲㬸⸳⹄㔱⸷㈲㬹㌠䐮ㄮ㜵㈮〳㌻䐮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸳⹄㔱⸷㌲㬶㌠䐮ㄮ㜵㈮㜳※⸳⹄㔱⸷㌲㬸⸳⹄㔱⸷㌲㬹㌠䐮ㄮ㜵ㄮ㐵㌻䐮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸳⹄㔱⸷㘱㬶㌠䐮ㄮ㜵ㄮ㤶※⸳⹄㔱⸷㜱㬲⸳⹄㔱⸷㜱㬵㌠䐮ㄮ㜵㈮〴㌻䐮ㄮ㜵㈮㐴※⸳⹄㘱⸶㈲㬸㌠䐮ㄮ㘶㈮㤲※⸳⹄㘱⸶㌲㬰⸳⹄㘱⸶㌲㬱㌠䐮ㄮ㘶㈮㘳㌻䐮ㄮ㘶㈮㜳※⸳⹄㘱⸶㌲㬸㌠䐮ㄮ㘶㈮㤳※⸳⹄㘱⸶㔱㬴⸳⹄㘱⸶㔱㬷㌠䐮ㄮ㘶ㄮ㘶㌻䐮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸳⹄㘱⸶㜱㬲㌠䐮ㄮ㘶ㄮ㔷※⸳⹄㘱⸶㐲㬰⸳⹄㘱⸶㐲㬴㌠䐮ㄮ㤶㈮㠲㌻䐮ㄮ㤶㈮㤲※⸳⹄㘱⸹㌲㬰㌠䐮ㄮ㤶㈮ㄳ※⸳⹄㘱⸹㌲㬶⸳⹄㘱⸹㌲㬷㌠䐮ㄮ㤶㈮㠳㌻䐮ㄮ㤶㈮㤳※⸳⹄㘱⸹㔱㬴㌠䐮ㄮ㤶ㄮ㜵※⸳⹄㘱⸹㘱㬶⸳⹄㘱⸹㘱㬹㌠䐮ㄮ㤶ㄮ㈷㌻䐮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸳⹄㘱⸹㐲㬰㌠䐮ㄮ㤶㈮㐴※⸳⹄㜱⸲㈲㬸⸳⹄㜱⸲㈲㬹㌠䐮ㄮ㈷㈮〳㌻䐮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸳⹄㜱⸲㌲㬶㌠䐮ㄮ㈷㈮㜳※⸳⹄㜱⸲㌲㬸⸳⹄㜱⸲㌲㬹㌠䐮ㄮ㈷ㄮ㐵㌻䐮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸳⹄㜱⸲㘱㬶㌠䐮ㄮ㈷ㄮ㤶※⸳⹄㜱⸲㜱㬲⸳⹄㜱⸲㜱㬵㌠䐮ㄮ㈷㈮〴㌻䐮ㄮ㈷㈮㐴※⸳⹄㜱⸵㈲㬸㌠䐮ㄮ㔷㈮㤲※⸳⹄㜱⸵㌲㬰⸳⹄㜱⸵㌲㬱㌠䐮ㄮ㔷㈮㘳㌻䐮ㄮ㔷㈮㜳※⸳⹄㜱⸵㌲㬸㌠䐮ㄮ㔷㈮㤳※⸳⹄㜱⸵㔱㬴⸳⹄㜱⸵㔱㬷㌠䐮ㄮ㔷ㄮ㘶㌻䐮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸳⹄㜱⸵㜱㬲㌠䐮ㄮ㔷ㄮ㔷※⸳⹄㜱⸵㐲㬰⸳⹄㜱⸵㐲㬴㌠䐮㈮〴㈮㠲㌻䐮㈮〴㈮㤲※⸳⹄㐲⸰㌲㬰㌠䐮㈮〴㈮ㄳ※⸳⹄㐲⸰㌲㬶⸳⹄㐲⸰㌲㬷㌠䐮㈮〴㈮㠳㌻䐮㈮〴㈮㤳※⸳⹄㐲⸰㔱㬴㌠䐮㈮〴ㄮ㜵※⸳⹄㐲⸰㘱㬶⸳⹄㐲⸰㘱㬹㌠䐮㈮〴ㄮ㈷㌻䐮㈮〴ㄮ㔷※⸳⹄㐲⸰㐲㬰㌠䐮㈮〴㈮㐴※⸳⹄㐲⸴㈲㬸⸳⹄㐲⸴㈲㬹㌠䐮㈮㐴㈮〳㌻䐮㈮㐴㈮ㄳ※⸳⹄㐲⸴㌲㬶㌠䐮㈮㐴㈮㜳※⸳⹄㐲⸴㌲㬸⸳⹄㐲⸴㌲㬹㌠䐮㈮㐴ㄮ㐵㌻䐮㈮㐴ㄮ㜵※⸳⹄㐲⸴㘱㬶㌠䐮㈮㐴ㄮ㤶※⸳⹄㐲⸴㜱㬲⸳⹄㐲⸴㜱㬵㌠䐮㈮㐴㈮〴㌻䐮㈮㐴㈮㐴※㰠牢ਾ⸳꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲���䔮㈮㠲㈮㠲㌻䔮㈮㠲㈮㤲※⸳⹅㈲⸸㌲㬰㌠䔮㈮㠲㈮ㄳ※⸳⹅㈲⸸㌲㬶㌠䔮㈮㠲㈮㜳㌻䔮㈮㠲㈮㠳㌻䔮㈮㠲㈮㤳※⸳⹅㈲⸸㔱㬴㌠䔮㈮㠲ㄮ㜵※⸳⹅㈲⸸㘱㬶㌠䔮㈮㠲ㄮ㤶㌻䔮㈮㠲ㄮ㈷㌻䔮㈮㠲ㄮ㔷※⸳⹅㈲⸸㐲㬰㌠䔮㈮㠲㈮㐴※⸳⹅㈲⸹㈲㬸㌠䔮㈮㤲㈮㤲㌻䔮㈮㤲㈮〳㌻䔮㈮㤲㈮ㄳ※⸳⹅㈲⸹㌲㬶㌠䔮㈮㤲㈮㜳※⸳⹅㈲⸹㌲㬸㌠䔮㈮㤲㈮㤳㌻䔮㈮㤲ㄮ㐵㌻䔮㈮㤲ㄮ㜵※⸳⹅㈲⸹㘱㬶㌠䔮㈮㤲ㄮ㤶※⸳⹅㈲⸹㜱㬲㌠䔮㈮㤲ㄮ㔷㌻䔮㈮㤲㈮〴㌻䔮㈮㤲㈮㐴※⸳⹅㌲⸰㈲㬸㌠䔮㈮〳㈮㤲※⸳⹅㌲⸰㌲㬰㌠䔮㈮〳㈮ㄳ㌻䔮㈮〳㈮㘳㌻䔮㈮〳㈮㜳※⸳⹅㌲⸰㌲㬸㌠䔮㈮〳㈮㤳※⸳⹅㌲⸰㔱㬴㌠䔮㈮〳ㄮ㜵㌻䔮㈮〳ㄮ㘶㌻䔮㈮〳ㄮ㤶※⸳⹅㌲⸰㜱㬲㌠䔮㈮〳ㄮ㔷※⸳⹅㌲⸰㐲㬰㌠䔮㈮〳㈮㐴㌻䔮㈮ㄳ㈮㠲㌻䔮㈮ㄳ㈮㤲※⸳⹅㌲⸱㌲㬰㌠䔮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸳⹅㌲⸱㌲㬶㌠䔮㈮ㄳ㈮㜳㌻䔮㈮ㄳ㈮㠳㌻䔮㈮ㄳ㈮㤳※⸳⹅㌲⸱㔱㬴㌠䔮㈮ㄳㄮ㜵※⸳⹅㌲⸱㘱㬶㌠䔮㈮ㄳㄮ㤶㌻䔮㈮ㄳㄮ㈷㌻䔮㈮ㄳㄮ㔷※⸳⹅㌲⸱㐲㬰㌠䔮㈮ㄳ㈮㐴※⸳⹅㌲⸶㈲㬸㌠䔮㈮㘳㈮㤲㌻䔮㈮㘳㈮〳㌻䔮㈮㘳㈮ㄳ※⸳⹅㌲⸶㌲㬶㌠䔮㈮㘳㈮㜳※⸳⹅㌲⸶㌲㬸㌠䔮㈮㘳㈮㤳㌻䔮㈮㘳ㄮ㐵㌻䔮㈮㘳ㄮ㜵※⸳⹅㌲⸶㘱㬶㌠䔮㈮㘳ㄮ㤶※⸳⹅㌲⸶㜱㬲㌠䔮㈮㘳ㄮ㔷㌻䔮㈮㘳㈮〴㌻䔮㈮㘳㈮㐴※⸳⹅㌲⸷㈲㬸㌠䔮㈮㜳㈮㤲※⸳⹅㌲⸷㌲㬰㌠䔮㈮㜳㈮ㄳ㌻䔮㈮㜳㈮㘳㌻䔮㈮㜳㈮㜳※⸳⹅㌲⸷㌲㬸㌠䔮㈮㜳㈮㤳※⸳⹅㌲⸷㔱㬴㌠䔮㈮㜳ㄮ㜵㌻䔮㈮㜳ㄮ㘶㌻䔮㈮㜳ㄮ㤶※⸳⹅㌲⸷㜱㬲㌠䔮㈮㜳ㄮ㔷※⸳⹅㌲⸷㐲㬰㌠䔮㈮㜳㈮㐴㌻䔮㈮㠳㈮㠲㌻䔮㈮㠳㈮㤲※⸳⹅㌲⸸㌲㬰㌠䔮㈮㠳㈮ㄳ※⸳⹅㌲⸸㌲㬶㌠䔮㈮㠳㈮㜳㌻䔮㈮㠳㈮㠳㌻䔮㈮㠳㈮㤳※⸳⹅㌲⸸㔱㬴㌠䔮㈮㠳ㄮ㜵※⸳⹅㌲⸸㘱㬶㌠䔮㈮㠳ㄮ㤶㌻䔮㈮㠳ㄮ㈷㌻䔮㈮㠳ㄮ㔷※⸳⹅㌲⸸㐲㬰㌠䔮㈮㠳㈮㐴※⸳⹅㌲⸹㈲㬸㌠䔮㈮㤳㈮㤲㌻䔮㈮㤳㈮〳㌻䔮㈮㤳㈮ㄳ※⸳⹅㌲⸹㌲㬶㌠䔮㈮㤳㈮㜳※⸳⹅㌲⸹㌲㬸㌠䔮㈮㤳㈮㤳㌻䔮㈮㤳ㄮ㐵㌻䔮㈮㤳ㄮ㜵※⸳⹅㌲⸹㘱㬶㌠䔮㈮㤳ㄮ㤶※⸳⹅㌲⸹㜱㬲㌠䔮㈮㤳ㄮ㔷㌻䔮㈮㤳㈮〴㌻䔮㈮㤳㈮㐴※⸳⹅㔱⸴㈲㬸㌠䔮ㄮ㐵㈮㤲※⸳⹅㔱⸴㌲㬰㌠䔮ㄮ㐵㈮ㄳ㌻䔮ㄮ㐵㈮㘳㌻䔮ㄮ㐵㈮㜳※⸳⹅㔱⸴㌲㬸㌠䔮ㄮ㐵㈮㤳※⸳⹅㔱⸴㔱㬴㌠䔮ㄮ㐵ㄮ㜵㌻䔮ㄮ㐵ㄮ㘶㌻䔮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸳⹅㔱⸴㜱㬲㌠䔮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸳⹅㔱⸴㐲㬰㌠䔮ㄮ㐵㈮㐴㌻䔮ㄮ㜵㈮㠲㌻䔮ㄮ㜵㈮㤲※⸳⹅㔱⸷㌲㬰㌠䔮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸳⹅㔱⸷㌲㬶㌠䔮ㄮ㜵㈮㜳㌻䔮ㄮ㜵㈮㠳㌻䔮ㄮ㜵㈮㤳※⸳⹅㔱⸷㔱㬴㌠䔮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸳⹅㔱⸷㘱㬶㌠䔮ㄮ㜵ㄮ㤶㌻䔮ㄮ㜵ㄮ㈷㌻䔮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸳⹅㔱⸷㐲㬰㌠䔮ㄮ㜵㈮㐴※⸳⹅㘱⸶㈲㬸㌠䔮ㄮ㘶㈮㤲㌻䔮ㄮ㘶㈮〳㌻䔮ㄮ㘶㈮ㄳ※⸳⹅㘱⸶㌲㬶㌠䔮ㄮ㘶㈮㜳※⸳⹅㘱⸶㌲㬸㌠䔮ㄮ㘶㈮㤳㌻䔮ㄮ㘶ㄮ㐵㌻䔮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸳⹅㘱⸶㘱㬶㌠䔮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸳⹅㘱⸶㜱㬲㌠䔮ㄮ㘶ㄮ㔷㌻䔮ㄮ㘶㈮〴㌻䔮ㄮ㘶㈮㐴※⸳⹅㘱⸹㈲㬸㌠䔮ㄮ㤶㈮㤲※⸳⹅㘱⸹㌲㬰㌠䔮ㄮ㤶㈮ㄳ㌻䔮ㄮ㤶㈮㘳㌻䔮ㄮ㤶㈮㜳※⸳⹅㘱⸹㌲㬸㌠䔮ㄮ㤶㈮㤳※⸳⹅㘱⸹㔱㬴㌠䔮ㄮ㤶ㄮ㜵㌻䔮ㄮ㤶ㄮ㘶㌻䔮ㄮ㤶ㄮ㤶※⸳⹅㘱⸹㜱㬲㌠䔮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸳⹅㘱⸹㐲㬰㌠䔮ㄮ㤶㈮㐴㌻䔮ㄮ㈷㈮㠲㌻䔮ㄮ㈷㈮㤲※⸳⹅㜱⸲㌲㬰㌠䔮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸳⹅㜱⸲㌲㬶㌠䔮ㄮ㈷㈮㜳㌻䔮ㄮ㈷㈮㠳㌻䔮ㄮ㈷㈮㤳※⸳⹅㜱⸲㔱㬴㌠䔮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸳⹅㜱⸲㘱㬶㌠䔮ㄮ㈷ㄮ㤶㌻䔮ㄮ㈷ㄮ㈷㌻䔮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸳⹅㜱⸲㐲㬰㌠䔮ㄮ㈷㈮㐴※⸳⹅㜱⸵㈲㬸㌠䔮ㄮ㔷㈮㤲㌻䔮ㄮ㔷㈮〳㌻䔮ㄮ㔷㈮ㄳ※⸳⹅㜱⸵㌲㬶㌠䔮ㄮ㔷㈮㜳※⸳⹅㜱⸵㌲㬸㌠䔮ㄮ���㈮㤳㌻䔮ㄮ㔷ㄮ㐵㌻䔮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸳⹅㜱⸵㘱㬶㌠䔮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸳⹅㜱⸵㜱㬲㌠䔮ㄮ㔷ㄮ㔷㌻䔮ㄮ㔷㈮〴㌻䔮ㄮ㔷㈮㐴※⸳⹅㐲⸰㈲㬸㌠䔮㈮〴㈮㤲※⸳⹅㐲⸰㌲㬰㌠䔮㈮〴㈮ㄳ㌻䔮㈮〴㈮㘳㌻䔮㈮〴㈮㜳※⸳⹅㐲⸰㌲㬸㌠䔮㈮〴㈮㤳※⸳⹅㐲⸰㔱㬴㌠䔮㈮〴ㄮ㜵㌻䔮㈮〴ㄮ㘶㌻䔮㈮〴ㄮ㤶※⸳⹅㐲⸰㜱㬲㌠䔮㈮〴ㄮ㔷※⸳⹅㐲⸰㐲㬰㌠䔮㈮〴㈮㐴㌻䔮㈮㐴㈮㠲㌻䔮㈮㐴㈮㤲※⸳⹅㐲⸴㌲㬰㌠䔮㈮㐴㈮ㄳ※⸳⹅㐲⸴㌲㬶㌠䔮㈮㐴㈮㜳㌻䔮㈮㐴㈮㠳㌻䔮㈮㐴㈮㤳※⸳⹅㐲⸴㔱㬴㌠䔮㈮㐴ㄮ㜵※⸳⹅㐲⸴㘱㬶㌠䔮㈮㐴ㄮ㤶㌻䔮㈮㐴ㄮ㈷㌻䔮㈮㐴ㄮ㔷※⸳⹅㐲⸴㐲㬰㌠䔮㈮㐴㈮㐴※㰠牢ਾ⸳꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㌊䜮㈮㠲㈮㠲㌻䜮㈮㠲㈮㤲※⸳⹇㈲⸸㌲㬰㌠䜮㈮㠲㈮ㄳ※⸳⹇㈲⸸㌲㬶㌠䜮㈮㠲㈮㜳㌻䜮㈮㠲㈮㠳㌻䜮㈮㠲㈮㤳※⸳⹇㈲⸸㔱㬴㌠䜮㈮㠲ㄮ㜵※⸳⹇㈲⸸㘱㬶㌠䜮㈮㠲ㄮ㤶㌻䜮㈮㠲ㄮ㈷㌻䜮㈮㠲ㄮ㔷※⸳⹇㈲⸸㐲㬰㌠䜮㈮㠲㈮㐴※⸳⹇㈲⸹㈲㬸㌠䜮㈮㤲㈮㤲㌻䜮㈮㤲㈮〳㌻䜮㈮㤲㈮ㄳ※⸳⹇㈲⸹㌲㬶㌠䜮㈮㤲㈮㜳※⸳⹇㈲⸹㌲㬸㌠䜮㈮㤲㈮㤳㌻䜮㈮㤲ㄮ㐵㌻䜮㈮㤲ㄮ㜵※⸳⹇㈲⸹㘱㬶㌠䜮㈮㤲ㄮ㤶※⸳⹇㈲⸹㜱㬲㌠䜮㈮㤲ㄮ㔷㌻䜮㈮㤲㈮〴㌻䜮㈮㤲㈮㐴※⸳⹇㌲⸰㈲㬸㌠䜮㈮〳㈮㤲※⸳⹇㌲⸰㌲㬰㌠䜮㈮〳㈮ㄳ㌻䜮㈮〳㈮㘳㌻䜮㈮〳㈮㜳※⸳⹇㌲⸰㌲㬸㌠䜮㈮〳㈮㤳※⸳⹇㌲⸰㔱㬴㌠䜮㈮〳ㄮ㜵㌻䜮㈮〳ㄮ㘶㌻䜮㈮〳ㄮ㤶※⸳⹇㌲⸰㜱㬲㌠䜮㈮〳ㄮ㔷※⸳⹇㌲⸰㐲㬰㌠䜮㈮〳㈮㐴㌻䜮㈮ㄳ㈮㠲㌻䜮㈮ㄳ㈮㤲※⸳⹇㌲⸱㌲㬰㌠䜮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸳⹇㌲⸱㌲㬶㌠䜮㈮ㄳ㈮㜳㌻䜮㈮ㄳ㈮㠳㌻䜮㈮ㄳ㈮㤳※⸳⹇㌲⸱㔱㬴㌠䜮㈮ㄳㄮ㜵※⸳⹇㌲⸱㘱㬶㌠䜮㈮ㄳㄮ㤶㌻䜮㈮ㄳㄮ㈷㌻䜮㈮ㄳㄮ㔷※⸳⹇㌲⸱㐲㬰㌠䜮㈮ㄳ㈮㐴※⸳⹇㌲⸶㈲㬸㌠䜮㈮㘳㈮㤲㌻䜮㈮㘳㈮〳㌻䜮㈮㘳㈮ㄳ※⸳⹇㌲⸶㌲㬶㌠䜮㈮㘳㈮㜳※⸳⹇㌲⸶㌲㬸㌠䜮㈮㘳㈮㤳㌻䜮㈮㘳ㄮ㐵㌻䜮㈮㘳ㄮ㜵※⸳⹇㌲⸶㘱㬶㌠䜮㈮㘳ㄮ㤶※⸳⹇㌲⸶㜱㬲㌠䜮㈮㘳ㄮ㔷㌻䜮㈮㘳㈮〴㌻䜮㈮㘳㈮㐴※⸳⹇㌲⸷㈲㬸㌠䜮㈮㜳㈮㤲※⸳⹇㌲⸷㌲㬰㌠䜮㈮㜳㈮ㄳ㌻䜮㈮㜳㈮㘳㌻䜮㈮㜳㈮㜳※⸳⹇㌲⸷㌲㬸㌠䜮㈮㜳㈮㤳※⸳⹇㌲⸷㔱㬴㌠䜮㈮㜳ㄮ㜵㌻䜮㈮㜳ㄮ㘶㌻䜮㈮㜳ㄮ㤶※⸳⹇㌲⸷㜱㬲㌠䜮㈮㜳ㄮ㔷※⸳⹇㌲⸷㐲㬰㌠䜮㈮㜳㈮㐴㌻䜮㈮㠳㈮㠲㌻䜮㈮㠳㈮㤲※⸳⹇㌲⸸㌲㬰㌠䜮㈮㠳㈮ㄳ※⸳⹇㌲⸸㌲㬶㌠䜮㈮㠳㈮㜳㌻䜮㈮㠳㈮㠳㌻䜮㈮㠳㈮㤳※⸳⹇㌲⸸㔱㬴㌠䜮㈮㠳ㄮ㜵※⸳⹇㌲⸸㘱㬶㌠䜮㈮㠳ㄮ㤶㌻䜮㈮㠳ㄮ㈷㌻䜮㈮㠳ㄮ㔷※⸳⹇㌲⸸㐲㬰㌠䜮㈮㠳㈮㐴※⸳⹇㌲⸹㈲㬸㌠䜮㈮㤳㈮㤲㌻䜮㈮㤳㈮〳㌻䜮㈮㤳㈮ㄳ※⸳⹇㌲⸹㌲㬶㌠䜮㈮㤳㈮㜳※⸳⹇㌲⸹㌲㬸㌠䜮㈮㤳㈮㤳㌻䜮㈮㤳ㄮ㐵㌻䜮㈮㤳ㄮ㜵※⸳⹇㌲⸹㘱㬶㌠䜮㈮㤳ㄮ㤶※⸳⹇㌲⸹㜱㬲㌠䜮㈮㤳ㄮ㔷㌻䜮㈮㤳㈮〴㌻䜮㈮㤳㈮㐴※⸳⹇㔱⸴㈲㬸㌠䜮ㄮ㐵㈮㤲※⸳⹇㔱⸴㌲㬰㌠䜮ㄮ㐵㈮ㄳ㌻䜮ㄮ㐵㈮㘳㌻䜮ㄮ㐵㈮㜳※⸳⹇㔱⸴㌲㬸㌠䜮ㄮ㐵㈮㤳※⸳⹇㔱⸴㔱㬴㌠䜮ㄮ㐵ㄮ㜵㌻䜮ㄮ㐵ㄮ㘶㌻䜮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸳⹇㔱⸴㜱㬲㌠䜮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸳⹇㔱⸴㐲㬰㌠䜮ㄮ㐵㈮㐴㌻䜮ㄮ㜵㈮㠲㌻䜮ㄮ㜵㈮㤲※⸳⹇㔱⸷㌲㬰㌠䜮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸳⹇㔱⸷㌲㬶㌠䜮ㄮ㜵㈮㜳㌻䜮ㄮ㜵㈮㠳㌻䜮ㄮ㜵㈮㤳※⸳⹇㔱⸷㔱㬴㌠䜮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸳⹇㔱⸷㘱㬶㌠䜮ㄮ㜵ㄮ㤶㌻䜮ㄮ㜵ㄮ㈷㌻䜮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸳⹇㔱⸷㐲㬰㌠䜮ㄮ㜵㈮㐴※⸳⹇㘱⸶㈲㬸㌠䜮ㄮ㘶㈮㤲㌻䜮ㄮ㘶㈮〳㌻䜮ㄮ㘶㈮ㄳ※⸳⹇㘱⸶㌲㬶㌠䜮ㄮ㘶㈮㜳※⸳⹇㘱⸶㌲㬸㌠䜮ㄮ㘶㈮㤳㌻䜮ㄮ㘶ㄮ㐵㌻䜮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸳⹇㘱⸶㘱㬶㌠䜮ㄮ㘶���㤶※⸳⹇㘱⸶㜱㬲㌠䜮ㄮ㘶ㄮ㔷㌻䜮ㄮ㘶㈮〴㌻䜮ㄮ㘶㈮㐴※⸳⹇㘱⸹㈲㬸㌠䜮ㄮ㤶㈮㤲※⸳⹇㘱⸹㌲㬰㌠䜮ㄮ㤶㈮ㄳ㌻䜮ㄮ㤶㈮㘳㌻䜮ㄮ㤶㈮㜳※⸳⹇㘱⸹㌲㬸㌠䜮ㄮ㤶㈮㤳※⸳⹇㘱⸹㔱㬴㌠䜮ㄮ㤶ㄮ㜵㌻䜮ㄮ㤶ㄮ㘶㌻䜮ㄮ㤶ㄮ㤶※⸳⹇㘱⸹㜱㬲㌠䜮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸳⹇㘱⸹㐲㬰㌠䜮ㄮ㤶㈮㐴㌻䜮ㄮ㈷㈮㠲㌻䜮ㄮ㈷㈮㤲※⸳⹇㜱⸲㌲㬰㌠䜮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸳⹇㜱⸲㌲㬶㌠䜮ㄮ㈷㈮㜳㌻䜮ㄮ㈷㈮㠳㌻䜮ㄮ㈷㈮㤳※⸳⹇㜱⸲㔱㬴㌠䜮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸳⹇㜱⸲㘱㬶㌠䜮ㄮ㈷ㄮ㤶㌻䜮ㄮ㈷ㄮ㈷㌻䜮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸳⹇㜱⸲㐲㬰㌠䜮ㄮ㈷㈮㐴※⸳⹇㜱⸵㈲㬸㌠䜮ㄮ㔷㈮㤲㌻䜮ㄮ㔷㈮〳㌻䜮ㄮ㔷㈮ㄳ※⸳⹇㜱⸵㌲㬶㌠䜮ㄮ㔷㈮㜳※⸳⹇㜱⸵㌲㬸㌠䜮ㄮ㔷㈮㤳㌻䜮ㄮ㔷ㄮ㐵㌻䜮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸳⹇㜱⸵㘱㬶㌠䜮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸳⹇㜱⸵㜱㬲㌠䜮ㄮ㔷ㄮ㔷㌻䜮ㄮ㔷㈮〴㌻䜮ㄮ㔷㈮㐴※⸳⹇㐲⸰㈲㬸㌠䜮㈮〴㈮㤲※⸳⹇㐲⸰㌲㬰㌠䜮㈮〴㈮ㄳ㌻䜮㈮〴㈮㘳㌻䜮㈮〴㈮㜳※⸳⹇㐲⸰㌲㬸㌠䜮㈮〴㈮㤳※⸳⹇㐲⸰㔱㬴㌠䜮㈮〴ㄮ㜵㌻䜮㈮〴ㄮ㘶㌻䜮㈮〴ㄮ㤶※⸳⹇㐲⸰㜱㬲㌠䜮㈮〴ㄮ㔷※⸳⹇㐲⸰㐲㬰㌠䜮㈮〴㈮㐴㌻䜮㈮㐴㈮㠲㌻䜮㈮㐴㈮㤲※⸳⹇㐲⸴㌲㬰㌠䜮㈮㐴㈮ㄳ※⸳⹇㐲⸴㌲㬶㌠䜮㈮㐴㈮㜳㌻䜮㈮㐴㈮㠳㌻䜮㈮㐴㈮㤳※⸳⹇㐲⸴㔱㬴㌠䜮㈮㐴ㄮ㜵※⸳⹇㐲⸴㘱㬶㌠䜮㈮㐴ㄮ㤶㌻䜮㈮㐴ㄮ㈷㌻䜮㈮㐴ㄮ㔷※⸳⹇㐲⸴㐲㬰㌠䜮㈮㐴㈮㐴※戼㹲㌊䤮臣鞃菣覃菣莃苣₰††††戼㹲㌊䤮㈮㠲㈮㠲㌻䤮㈮㠲㈮㤲㌻䤮㈮㠲㈮〳※⸳⹉㈲⸸㌲㬱㌠䤮㈮㠲㈮㘳※⸳⹉㈲⸸㌲㬷㌠䤮㈮㠲㈮㠳㌻䤮㈮㠲㈮㤳㌻䤮㈮㠲ㄮ㐵※⸳⹉㈲⸸㔱㬷㌠䤮㈮㠲ㄮ㘶※⸳⹉㈲⸸㘱㬹㌠䤮㈮㠲ㄮ㈷㌻䤮㈮㠲ㄮ㔷㌻䤮㈮㠲㈮〴※⸳⹉㈲⸸㐲㬴㌠䤮㈮㤲㈮㠲※⸳⹉㈲⸹㈲㬹㌠䤮㈮㤲㈮〳㌻䤮㈮㤲㈮ㄳ※⸳⹉㈲⸹㌲㬶⸳⹉㈲⸹㌲㬷㌠䤮㈮㤲㈮㠳※⸳⹉㈲⸹㌲㬹㌠䤮㈮㤲ㄮ㐵㌻䤮㈮㤲ㄮ㜵※⸳⹉㈲⸹㘱㬶⸳⹉㈲⸹㘱㬹㌠䤮㈮㤲ㄮ㈷※⸳⹉㈲⸹㜱㬵㌠䤮㈮㤲㈮〴㌻䤮㈮㤲㈮㐴※⸳⹉㌲⸰㈲㬸⸳⹉㌲⸰㈲㬹㌠䤮㈮〳㈮〳※⸳⹉㌲⸰㌲㬱㌠䤮㈮〳㈮㘳㌻䤮㈮〳㈮㜳※⸳⹉㌲⸰㌲㬸⸳⹉㌲⸰㌲㬹㌠䤮㈮〳ㄮ㐵※⸳⹉㌲⸰㔱㬷㌠䤮㈮〳ㄮ㘶㌻䤮㈮〳ㄮ㤶※⸳⹉㌲⸰㜱㬲⸳⹉㌲⸰㜱㬵㌠䤮㈮〳㈮〴※⸳⹉㌲⸰㐲㬴㌠䤮㈮ㄳ㈮㠲㌻䤮㈮ㄳ㈮㤲※⸳⹉㌲⸱㌲㬰⸳⹉㌲⸱㌲㬱㌠䤮㈮ㄳ㈮㘳※⸳⹉㌲⸱㌲㬷㌠䤮㈮ㄳ㈮㠳㌻䤮㈮ㄳ㈮㤳※⸳⹉㌲⸱㔱㬴⸳⹉㌲⸱㔱㬷㌠䤮㈮ㄳㄮ㘶※⸳⹉㌲⸱㘱㬹㌠䤮㈮ㄳㄮ㈷㌻䤮㈮ㄳㄮ㔷※⸳⹉㌲⸱㐲㬰⸳⹉㌲⸱㐲㬴㌠䤮㈮㘳㈮㠲※⸳⹉㌲⸶㈲㬹㌠䤮㈮㘳㈮〳㌻䤮㈮㘳㈮ㄳ※⸳⹉㌲⸶㌲㬶⸳⹉㌲⸶㌲㬷㌠䤮㈮㘳㈮㠳※⸳⹉㌲⸶㌲㬹㌠䤮㈮㘳ㄮ㐵㌻䤮㈮㘳ㄮ㜵※⸳⹉㌲⸶㘱㬶⸳⹉㌲⸶㘱㬹㌠䤮㈮㘳ㄮ㈷※⸳⹉㌲⸶㜱㬵㌠䤮㈮㘳㈮〴㌻䤮㈮㘳㈮㐴※⸳⹉㌲⸷㈲㬸⸳⹉㌲⸷㈲㬹㌠䤮㈮㜳㈮〳※⸳⹉㌲⸷㌲㬱㌠䤮㈮㜳㈮㘳㌻䤮㈮㜳㈮㜳※⸳⹉㌲⸷㌲㬸⸳⹉㌲⸷㌲㬹㌠䤮㈮㜳ㄮ㐵※⸳⹉㌲⸷㔱㬷㌠䤮㈮㜳ㄮ㘶㌻䤮㈮㜳ㄮ㤶※⸳⹉㌲⸷㜱㬲⸳⹉㌲⸷㜱㬵㌠䤮㈮㜳㈮〴※⸳⹉㌲⸷㐲㬴㌠䤮㈮㠳㈮㠲㌻䤮㈮㠳㈮㤲※⸳⹉㌲⸸㌲㬰⸳⹉㌲⸸㌲㬱㌠䤮㈮㠳㈮㘳※⸳⹉㌲⸸㌲㬷㌠䤮㈮㠳㈮㠳㌻䤮㈮㠳㈮㤳※⸳⹉㌲⸸㔱㬴⸳⹉㌲⸸㔱㬷㌠䤮㈮㠳ㄮ㘶※⸳⹉㌲⸸㘱㬹㌠䤮㈮㠳ㄮ㈷㌻䤮㈮㠳ㄮ㔷※⸳⹉㌲⸸㐲㬰⸳⹉㌲⸸㐲㬴㌠䤮㈮㤳㈮㠲※⸳⹉㌲⸹㈲㬹㌠䤮㈮㤳㈮〳㌻䤮㈮㤳㈮ㄳ※⸳⹉㌲⸹㌲㬶⸳⹉㌲⸹㌲㬷㌠䤮㈮㤳㈮㠳※⸳⹉㌲⸹㌲㬹㌠䤮㈮㤳ㄮ㐵㌻䤮㈮㤳ㄮ㜵※⸳⹉㌲⸹㘱㬶⸳⹉㌲⸹㘱㬹㌠䤮㈮㤳ㄮ㈷※⸳⹉㌲⸹㜱㬵㌠䤮㈮㤳㈮〴㌻䤮㈮㤳㈮���※⸳⹉㔱⸴㈲㬸⸳⹉㔱⸴㈲㬹㌠䤮ㄮ㐵㈮〳※⸳⹉㔱⸴㌲㬱㌠䤮ㄮ㐵㈮㘳㌻䤮ㄮ㐵㈮㜳※⸳⹉㔱⸴㌲㬸⸳⹉㔱⸴㌲㬹㌠䤮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸳⹉㔱⸴㔱㬷㌠䤮ㄮ㐵ㄮ㘶㌻䤮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸳⹉㔱⸴㜱㬲⸳⹉㔱⸴㜱㬵㌠䤮ㄮ㐵㈮〴※⸳⹉㔱⸴㐲㬴㌠䤮ㄮ㜵㈮㠲㌻䤮ㄮ㜵㈮㤲※⸳⹉㔱⸷㌲㬰⸳⹉㔱⸷㌲㬱㌠䤮ㄮ㜵㈮㘳※⸳⹉㔱⸷㌲㬷㌠䤮ㄮ㜵㈮㠳㌻䤮ㄮ㜵㈮㤳※⸳⹉㔱⸷㔱㬴⸳⹉㔱⸷㔱㬷㌠䤮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸳⹉㔱⸷㘱㬹㌠䤮ㄮ㜵ㄮ㈷㌻䤮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸳⹉㔱⸷㐲㬰⸳⹉㔱⸷㐲㬴㌠䤮ㄮ㘶㈮㠲※⸳⹉㘱⸶㈲㬹㌠䤮ㄮ㘶㈮〳㌻䤮ㄮ㘶㈮ㄳ※⸳⹉㘱⸶㌲㬶⸳⹉㘱⸶㌲㬷㌠䤮ㄮ㘶㈮㠳※⸳⹉㘱⸶㌲㬹㌠䤮ㄮ㘶ㄮ㐵㌻䤮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸳⹉㘱⸶㘱㬶⸳⹉㘱⸶㘱㬹㌠䤮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸳⹉㘱⸶㜱㬵㌠䤮ㄮ㘶㈮〴㌻䤮ㄮ㘶㈮㐴※⸳⹉㘱⸹㈲㬸⸳⹉㘱⸹㈲㬹㌠䤮ㄮ㤶㈮〳※⸳⹉㘱⸹㌲㬱㌠䤮ㄮ㤶㈮㘳㌻䤮ㄮ㤶㈮㜳※⸳⹉㘱⸹㌲㬸⸳⹉㘱⸹㌲㬹㌠䤮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸳⹉㘱⸹㔱㬷㌠䤮ㄮ㤶ㄮ㘶㌻䤮ㄮ㤶ㄮ㤶※⸳⹉㘱⸹㜱㬲⸳⹉㘱⸹㜱㬵㌠䤮ㄮ㤶㈮〴※⸳⹉㘱⸹㐲㬴㌠䤮ㄮ㈷㈮㠲㌻䤮ㄮ㈷㈮㤲※⸳⹉㜱⸲㌲㬰⸳⹉㜱⸲㌲㬱㌠䤮ㄮ㈷㈮㘳※⸳⹉㜱⸲㌲㬷㌠䤮ㄮ㈷㈮㠳㌻䤮ㄮ㈷㈮㤳※⸳⹉㜱⸲㔱㬴⸳⹉㜱⸲㔱㬷㌠䤮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸳⹉㜱⸲㘱㬹㌠䤮ㄮ㈷ㄮ㈷㌻䤮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸳⹉㜱⸲㐲㬰⸳⹉㜱⸲㐲㬴㌠䤮ㄮ㔷㈮㠲※⸳⹉㜱⸵㈲㬹㌠䤮ㄮ㔷㈮〳㌻䤮ㄮ㔷㈮ㄳ※⸳⹉㜱⸵㌲㬶⸳⹉㜱⸵㌲㬷㌠䤮ㄮ㔷㈮㠳※⸳⹉㜱⸵㌲㬹㌠䤮ㄮ㔷ㄮ㐵㌻䤮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸳⹉㜱⸵㘱㬶⸳⹉㜱⸵㘱㬹㌠䤮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸳⹉㜱⸵㜱㬵㌠䤮ㄮ㔷㈮〴㌻䤮ㄮ㔷㈮㐴※⸳⹉㐲⸰㈲㬸⸳⹉㐲⸰㈲㬹㌠䤮㈮〴㈮〳※⸳⹉㐲⸰㌲㬱㌠䤮㈮〴㈮㘳㌻䤮㈮〴㈮㜳※⸳⹉㐲⸰㌲㬸⸳⹉㐲⸰㌲㬹㌠䤮㈮〴ㄮ㐵※⸳⹉㐲⸰㔱㬷㌠䤮㈮〴ㄮ㘶㌻䤮㈮〴ㄮ㤶※⸳⹉㐲⸰㜱㬲⸳⹉㐲⸰㜱㬵㌠䤮㈮〴㈮〴※⸳⹉㐲⸰㐲㬴㌠䤮㈮㐴㈮㠲㌻䤮㈮㐴㈮㤲※⸳⹉㐲⸴㌲㬰⸳⹉㐲⸴㌲㬱㌠䤮㈮㐴㈮㘳※⸳⹉㐲⸴㌲㬷㌠䤮㈮㐴㈮㠳㌻䤮㈮㐴㈮㤳※⸳⹉㐲⸴㔱㬴⸳⹉㐲⸴㔱㬷㌠䤮㈮㐴ㄮ㘶※⸳⹉㐲⸴㘱㬹㌠䤮㈮㐴ㄮ㈷㌻䤮㈮㐴ㄮ㔷※⸳⹉㐲⸴㐲㬰⸳⹉㐲⸴㐲㬴†戼㹲㌊䨮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸳⹊㈲⸸㈲㬸⸳⹊㈲⸸㈲㬹㌠䨮㈮㠲㈮〳※⸳⹊㈲⸸㌲㬱㌠䨮㈮㠲㈮㘳※⸳⹊㈲⸸㌲㬷⸳⹊㈲⸸㌲㬸⸳⹊㈲⸸㌲㬹㌠䨮㈮㠲ㄮ㐵※⸳⹊㈲⸸㔱㬷㌠䨮㈮㠲ㄮ㘶※⸳⹊㈲⸸㘱㬹⸳⹊㈲⸸㜱㬲⸳⹊㈲⸸㜱㬵㌠䨮㈮㠲㈮〴※⸳⹊㈲⸸㐲㬴㌠䨮㈮㤲㈮㠲※⸳⹊㈲⸹㈲㬹⸳⹊㈲⸹㌲㬰⸳⹊㈲⸹㌲㬱㌠䨮㈮㤲㈮㘳※⸳⹊㈲⸹㌲㬷㌠䨮㈮㤲㈮㠳※⸳⹊㈲⸹㌲㬹⸳⹊㈲⸹㔱㬴⸳⹊㈲⸹㔱㬷㌠䨮㈮㤲ㄮ㘶※⸳⹊㈲⸹㘱㬹㌠䨮㈮㤲ㄮ㈷※⸳⹊㈲⸹㜱㬵⸳⹊㈲⸹㐲㬰⸳⹊㈲⸹㐲㬴㌠䨮㈮〳㈮㠲※⸳⹊㌲⸰㈲㬹㌠䨮㈮〳㈮〳※⸳⹊㌲⸰㌲㬱⸳⹊㌲⸰㌲㬶⸳⹊㌲⸰㌲㬷㌠䨮㈮〳㈮㠳※⸳⹊㌲⸰㌲㬹㌠䨮㈮〳ㄮ㐵※⸳⹊㌲⸰㔱㬷⸳⹊㌲⸰㘱㬶⸳⹊㌲⸰㘱㬹㌠䨮㈮〳ㄮ㈷※⸳⹊㌲⸰㜱㬵㌠䨮㈮〳㈮〴※⸳⹊㌲⸰㐲㬴⸳⹊㌲⸱㈲㬸⸳⹊㌲⸱㈲㬹㌠䨮㈮ㄳ㈮〳※⸳⹊㌲⸱㌲㬱㌠䨮㈮ㄳ㈮㘳※⸳⹊㌲⸱㌲㬷⸳⹊㌲⸱㌲㬸⸳⹊㌲⸱㌲㬹㌠䨮㈮ㄳㄮ㐵※⸳⹊㌲⸱㔱㬷㌠䨮㈮ㄳㄮ㘶※⸳⹊㌲⸱㘱㬹⸳⹊㌲⸱㜱㬲⸳⹊㌲⸱㜱㬵㌠䨮㈮ㄳ㈮〴※⸳⹊㌲⸱㐲㬴㌠䨮㈮㘳㈮㠲※⸳⹊㌲⸶㈲㬹⸳⹊㌲⸶㌲㬰⸳⹊㌲⸶㌲㬱㌠䨮㈮㘳㈮㘳※⸳⹊㌲⸶㌲㬷㌠䨮㈮㘳㈮㠳※⸳⹊㌲⸶㌲㬹⸳⹊㌲⸶㔱㬴⸳⹊㌲⸶㔱㬷㌠䨮㈮㘳ㄮ㘶※⸳⹊㌲⸶㘱㬹㌠䨮㈮㘳ㄮ㈷※⸳⹊㌲⸶㜱㬵⸳⹊㌲⸶㐲㬰⸳⹊㌲⸶㐲㬴㌠䨮㈮㜳㈮㠲※⸳⹊㌲⸷㈲㬹㌠䨮㈮㜳㈮〳※⸳⹊㌲⸷㌲���⸳⹊㌲⸷㌲㬶⸳⹊㌲⸷㌲㬷㌠䨮㈮㜳㈮㠳※⸳⹊㌲⸷㌲㬹㌠䨮㈮㜳ㄮ㐵※⸳⹊㌲⸷㔱㬷⸳⹊㌲⸷㘱㬶⸳⹊㌲⸷㘱㬹㌠䨮㈮㜳ㄮ㈷※⸳⹊㌲⸷㜱㬵㌠䨮㈮㜳㈮〴※⸳⹊㌲⸷㐲㬴⸳⹊㌲⸸㈲㬸⸳⹊㌲⸸㈲㬹㌠䨮㈮㠳㈮〳※⸳⹊㌲⸸㌲㬱㌠䨮㈮㠳㈮㘳※⸳⹊㌲⸸㌲㬷⸳⹊㌲⸸㌲㬸⸳⹊㌲⸸㌲㬹㌠䨮㈮㠳ㄮ㐵※⸳⹊㌲⸸㔱㬷㌠䨮㈮㠳ㄮ㘶※⸳⹊㌲⸸㘱㬹⸳⹊㌲⸸㜱㬲⸳⹊㌲⸸㜱㬵㌠䨮㈮㠳㈮〴※⸳⹊㌲⸸㐲㬴㌠䨮㈮㤳㈮㠲※⸳⹊㌲⸹㈲㬹⸳⹊㌲⸹㌲㬰⸳⹊㌲⸹㌲㬱㌠䨮㈮㤳㈮㘳※⸳⹊㌲⸹㌲㬷㌠䨮㈮㤳㈮㠳※⸳⹊㌲⸹㌲㬹⸳⹊㌲⸹㔱㬴⸳⹊㌲⸹㔱㬷㌠䨮㈮㤳ㄮ㘶※⸳⹊㌲⸹㘱㬹㌠䨮㈮㤳ㄮ㈷※⸳⹊㌲⸹㜱㬵⸳⹊㌲⸹㐲㬰⸳⹊㌲⸹㐲㬴㌠䨮ㄮ㐵㈮㠲※⸳⹊㔱⸴㈲㬹㌠䨮ㄮ㐵㈮〳※⸳⹊㔱⸴㌲㬱⸳⹊㔱⸴㌲㬶⸳⹊㔱⸴㌲㬷㌠䨮ㄮ㐵㈮㠳※⸳⹊㔱⸴㌲㬹㌠䨮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸳⹊㔱⸴㔱㬷⸳⹊㔱⸴㘱㬶⸳⹊㔱⸴㘱㬹㌠䨮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸳⹊㔱⸴㜱㬵㌠䨮ㄮ㐵㈮〴※⸳⹊㔱⸴㐲㬴⸳⹊㔱⸷㈲㬸⸳⹊㔱⸷㈲㬹㌠䨮ㄮ㜵㈮〳※⸳⹊㔱⸷㌲㬱㌠䨮ㄮ㜵㈮㘳※⸳⹊㔱⸷㌲㬷⸳⹊㔱⸷㌲㬸⸳⹊㔱⸷㌲㬹㌠䨮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸳⹊㔱⸷㔱㬷㌠䨮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸳⹊㔱⸷㘱㬹⸳⹊㔱⸷㜱㬲⸳⹊㔱⸷㜱㬵㌠䨮ㄮ㜵㈮〴※⸳⹊㔱⸷㐲㬴㌠䨮ㄮ㘶㈮㠲※⸳⹊㘱⸶㈲㬹⸳⹊㘱⸶㌲㬰⸳⹊㘱⸶㌲㬱㌠䨮ㄮ㘶㈮㘳※⸳⹊㘱⸶㌲㬷㌠䨮ㄮ㘶㈮㠳※⸳⹊㘱⸶㌲㬹⸳⹊㘱⸶㔱㬴⸳⹊㘱⸶㔱㬷㌠䨮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸳⹊㘱⸶㘱㬹㌠䨮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸳⹊㘱⸶㜱㬵⸳⹊㘱⸶㐲㬰⸳⹊㘱⸶㐲㬴㌠䨮ㄮ㤶㈮㠲※⸳⹊㘱⸹㈲㬹㌠䨮ㄮ㤶㈮〳※⸳⹊㘱⸹㌲㬱⸳⹊㘱⸹㌲㬶⸳⹊㘱⸹㌲㬷㌠䨮ㄮ㤶㈮㠳※⸳⹊㘱⸹㌲㬹㌠䨮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸳⹊㘱⸹㔱㬷⸳⹊㘱⸹㘱㬶⸳⹊㘱⸹㘱㬹㌠䨮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸳⹊㘱⸹㜱㬵㌠䨮ㄮ㤶㈮〴※⸳⹊㘱⸹㐲㬴⸳⹊㜱⸲㈲㬸⸳⹊㜱⸲㈲㬹㌠䨮ㄮ㈷㈮〳※⸳⹊㜱⸲㌲㬱㌠䨮ㄮ㈷㈮㘳※⸳⹊㜱⸲㌲㬷⸳⹊㜱⸲㌲㬸⸳⹊㜱⸲㌲㬹㌠䨮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸳⹊㜱⸲㔱㬷㌠䨮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸳⹊㜱⸲㘱㬹⸳⹊㜱⸲㜱㬲⸳⹊㜱⸲㜱㬵㌠䨮ㄮ㈷㈮〴※⸳⹊㜱⸲㐲㬴㌠䨮ㄮ㔷㈮㠲※⸳⹊㜱⸵㈲㬹⸳⹊㜱⸵㌲㬰⸳⹊㜱⸵㌲㬱㌠䨮ㄮ㔷㈮㘳※⸳⹊㜱⸵㌲㬷㌠䨮ㄮ㔷㈮㠳※⸳⹊㜱⸵㌲㬹⸳⹊㜱⸵㔱㬴⸳⹊㜱⸵㔱㬷㌠䨮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸳⹊㜱⸵㘱㬹㌠䨮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸳⹊㜱⸵㜱㬵⸳⹊㜱⸵㐲㬰⸳⹊㜱⸵㐲㬴㌠䨮㈮〴㈮㠲※⸳⹊㐲⸰㈲㬹㌠䨮㈮〴㈮〳※⸳⹊㐲⸰㌲㬱⸳⹊㐲⸰㌲㬶⸳⹊㐲⸰㌲㬷㌠䨮㈮〴㈮㠳※⸳⹊㐲⸰㌲㬹㌠䨮㈮〴ㄮ㐵※⸳⹊㐲⸰㔱㬷⸳⹊㐲⸰㘱㬶⸳⹊㐲⸰㘱㬹㌠䨮㈮〴ㄮ㈷※⸳⹊㐲⸰㜱㬵㌠䨮㈮〴㈮〴※⸳⹊㐲⸰㐲㬴⸳⹊㐲⸴㈲㬸⸳⹊㐲⸴㈲㬹㌠䨮㈮㐴㈮〳※⸳⹊㐲⸴㌲㬱㌠䨮㈮㐴㈮㘳※⸳⹊㐲⸴㌲㬷⸳⹊㐲⸴㌲㬸⸳⹊㐲⸴㌲㬹㌠䨮㈮㐴ㄮ㐵※⸳⹊㐲⸴㔱㬷㌠䨮㈮㐴ㄮ㘶※⸳⹊㐲⸴㘱㬹⸳⹊㐲⸴㜱㬲⸳⹊㐲⸴㜱㬵㌠䨮㈮㐴㈮〴※⸳⹊㐲⸴㐲㬴†戼㹲㌊䰮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸳⹌㈲⸸㈲㬸⸳⹌㈲⸸㈲㬹㌠䰮㈮㠲㈮〳※⸳⹌㈲⸸㌲㬱㌠䰮㈮㠲㈮㘳※⸳⹌㈲⸸㌲㬷⸳⹌㈲⸸㌲㬸⸳⹌㈲⸸㌲㬹㌠䰮㈮㠲ㄮ㐵※⸳⹌㈲⸸㔱㬷㌠䰮㈮㠲ㄮ㘶※⸳⹌㈲⸸㘱㬹⸳⹌㈲⸸㜱㬲⸳⹌㈲⸸㜱㬵㌠䰮㈮㠲㈮〴※⸳⹌㈲⸸㐲㬴㌠䰮㈮㤲㈮㠲※⸳⹌㈲⸹㈲㬹⸳⹌㈲⸹㌲㬰⸳⹌㈲⸹㌲㬱㌠䰮㈮㤲㈮㘳※⸳⹌㈲⸹㌲㬷㌠䰮㈮㤲㈮㠳※⸳⹌㈲⸹㌲㬹⸳⹌㈲⸹㔱㬴⸳⹌㈲⸹㔱㬷㌠䰮㈮㤲ㄮ㘶※⸳⹌㈲⸹㘱㬹㌠䰮㈮㤲ㄮ㈷※⸳⹌㈲⸹㜱㬵⸳⹌㈲⸹㐲㬰⸳⹌㈲⸹㐲㬴㌠䰮㈮〳㈮㠲※⸳⹌㌲⸰㈲㬹㌠䰮㈮〳㈮〳※⸳⹌㌲⸰㌲㬱⸳⹌㌲⸰㌲㬶⸳⹌㌲⸰㌲㬷㌠䰮㈮〳㈮㠳※⸳⹌㌲⸰㌲㬹���䰮㈮〳ㄮ㐵※⸳⹌㌲⸰㔱㬷⸳⹌㌲⸰㘱㬶⸳⹌㌲⸰㘱㬹㌠䰮㈮〳ㄮ㈷※⸳⹌㌲⸰㜱㬵㌠䰮㈮〳㈮〴※⸳⹌㌲⸰㐲㬴⸳⹌㌲⸱㈲㬸⸳⹌㌲⸱㈲㬹㌠䰮㈮ㄳ㈮〳※⸳⹌㌲⸱㌲㬱㌠䰮㈮ㄳ㈮㘳※⸳⹌㌲⸱㌲㬷⸳⹌㌲⸱㌲㬸⸳⹌㌲⸱㌲㬹㌠䰮㈮ㄳㄮ㐵※⸳⹌㌲⸱㔱㬷㌠䰮㈮ㄳㄮ㘶※⸳⹌㌲⸱㘱㬹⸳⹌㌲⸱㜱㬲⸳⹌㌲⸱㜱㬵㌠䰮㈮ㄳ㈮〴※⸳⹌㌲⸱㐲㬴㌠䰮㈮㘳㈮㠲※⸳⹌㌲⸶㈲㬹⸳⹌㌲⸶㌲㬰⸳⹌㌲⸶㌲㬱㌠䰮㈮㘳㈮㘳※⸳⹌㌲⸶㌲㬷㌠䰮㈮㘳㈮㠳※⸳⹌㌲⸶㌲㬹⸳⹌㌲⸶㔱㬴⸳⹌㌲⸶㔱㬷㌠䰮㈮㘳ㄮ㘶※⸳⹌㌲⸶㘱㬹㌠䰮㈮㘳ㄮ㈷※⸳⹌㌲⸶㜱㬵⸳⹌㌲⸶㐲㬰⸳⹌㌲⸶㐲㬴㌠䰮㈮㜳㈮㠲※⸳⹌㌲⸷㈲㬹㌠䰮㈮㜳㈮〳※⸳⹌㌲⸷㌲㬱⸳⹌㌲⸷㌲㬶⸳⹌㌲⸷㌲㬷㌠䰮㈮㜳㈮㠳※⸳⹌㌲⸷㌲㬹㌠䰮㈮㜳ㄮ㐵※⸳⹌㌲⸷㔱㬷⸳⹌㌲⸷㘱㬶⸳⹌㌲⸷㘱㬹㌠䰮㈮㜳ㄮ㈷※⸳⹌㌲⸷㜱㬵㌠䰮㈮㜳㈮〴※⸳⹌㌲⸷㐲㬴⸳⹌㌲⸸㈲㬸⸳⹌㌲⸸㈲㬹㌠䰮㈮㠳㈮〳※⸳⹌㌲⸸㌲㬱㌠䰮㈮㠳㈮㘳※⸳⹌㌲⸸㌲㬷⸳⹌㌲⸸㌲㬸⸳⹌㌲⸸㌲㬹㌠䰮㈮㠳ㄮ㐵※⸳⹌㌲⸸㔱㬷㌠䰮㈮㠳ㄮ㘶※⸳⹌㌲⸸㘱㬹⸳⹌㌲⸸㜱㬲⸳⹌㌲⸸㜱㬵㌠䰮㈮㠳㈮〴※⸳⹌㌲⸸㐲㬴㌠䰮㈮㤳㈮㠲※⸳⹌㌲⸹㈲㬹⸳⹌㌲⸹㌲㬰⸳⹌㌲⸹㌲㬱㌠䰮㈮㤳㈮㘳※⸳⹌㌲⸹㌲㬷㌠䰮㈮㤳㈮㠳※⸳⹌㌲⸹㌲㬹⸳⹌㌲⸹㔱㬴⸳⹌㌲⸹㔱㬷㌠䰮㈮㤳ㄮ㘶※⸳⹌㌲⸹㘱㬹㌠䰮㈮㤳ㄮ㈷※⸳⹌㌲⸹㜱㬵⸳⹌㌲⸹㐲㬰⸳⹌㌲⸹㐲㬴㌠䰮ㄮ㐵㈮㠲※⸳⹌㔱⸴㈲㬹㌠䰮ㄮ㐵㈮〳※⸳⹌㔱⸴㌲㬱⸳⹌㔱⸴㌲㬶⸳⹌㔱⸴㌲㬷㌠䰮ㄮ㐵㈮㠳※⸳⹌㔱⸴㌲㬹㌠䰮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸳⹌㔱⸴㔱㬷⸳⹌㔱⸴㘱㬶⸳⹌㔱⸴㘱㬹㌠䰮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸳⹌㔱⸴㜱㬵㌠䰮ㄮ㐵㈮〴※⸳⹌㔱⸴㐲㬴⸳⹌㔱⸷㈲㬸⸳⹌㔱⸷㈲㬹㌠䰮ㄮ㜵㈮〳※⸳⹌㔱⸷㌲㬱㌠䰮ㄮ㜵㈮㘳※⸳⹌㔱⸷㌲㬷⸳⹌㔱⸷㌲㬸⸳⹌㔱⸷㌲㬹㌠䰮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸳⹌㔱⸷㔱㬷㌠䰮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸳⹌㔱⸷㘱㬹⸳⹌㔱⸷㜱㬲⸳⹌㔱⸷㜱㬵㌠䰮ㄮ㜵㈮〴※⸳⹌㔱⸷㐲㬴㌠䰮ㄮ㘶㈮㠲※⸳⹌㘱⸶㈲㬹⸳⹌㘱⸶㌲㬰⸳⹌㘱⸶㌲㬱㌠䰮ㄮ㘶㈮㘳※⸳⹌㘱⸶㌲㬷㌠䰮ㄮ㘶㈮㠳※⸳⹌㘱⸶㌲㬹⸳⹌㘱⸶㔱㬴⸳⹌㘱⸶㔱㬷㌠䰮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸳⹌㘱⸶㘱㬹㌠䰮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸳⹌㘱⸶㜱㬵⸳⹌㘱⸶㐲㬰⸳⹌㘱⸶㐲㬴㌠䰮ㄮ㤶㈮㠲※⸳⹌㘱⸹㈲㬹㌠䰮ㄮ㤶㈮〳※⸳⹌㘱⸹㌲㬱⸳⹌㘱⸹㌲㬶⸳⹌㘱⸹㌲㬷㌠䰮ㄮ㤶㈮㠳※⸳⹌㘱⸹㌲㬹㌠䰮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸳⹌㘱⸹㔱㬷⸳⹌㘱⸹㘱㬶⸳⹌㘱⸹㘱㬹㌠䰮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸳⹌㘱⸹㜱㬵㌠䰮ㄮ㤶㈮〴※⸳⹌㘱⸹㐲㬴⸳⹌㜱⸲㈲㬸⸳⹌㜱⸲㈲㬹㌠䰮ㄮ㈷㈮〳※⸳⹌㜱⸲㌲㬱㌠䰮ㄮ㈷㈮㘳※⸳⹌㜱⸲㌲㬷⸳⹌㜱⸲㌲㬸⸳⹌㜱⸲㌲㬹㌠䰮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸳⹌㜱⸲㔱㬷㌠䰮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸳⹌㜱⸲㘱㬹⸳⹌㜱⸲㜱㬲⸳⹌㜱⸲㜱㬵㌠䰮ㄮ㈷㈮〴※⸳⹌㜱⸲㐲㬴㌠䰮ㄮ㔷㈮㠲※⸳⹌㜱⸵㈲㬹⸳⹌㜱⸵㌲㬰⸳⹌㜱⸵㌲㬱㌠䰮ㄮ㔷㈮㘳※⸳⹌㜱⸵㌲㬷㌠䰮ㄮ㔷㈮㠳※⸳⹌㜱⸵㌲㬹⸳⹌㜱⸵㔱㬴⸳⹌㜱⸵㔱㬷㌠䰮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸳⹌㜱⸵㘱㬹㌠䰮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸳⹌㜱⸵㜱㬵⸳⹌㜱⸵㐲㬰⸳⹌㜱⸵㐲㬴㌠䰮㈮〴㈮㠲※⸳⹌㐲⸰㈲㬹㌠䰮㈮〴㈮〳※⸳⹌㐲⸰㌲㬱⸳⹌㐲⸰㌲㬶⸳⹌㐲⸰㌲㬷㌠䰮㈮〴㈮㠳※⸳⹌㐲⸰㌲㬹㌠䰮㈮〴ㄮ㐵※⸳⹌㐲⸰㔱㬷⸳⹌㐲⸰㘱㬶⸳⹌㐲⸰㘱㬹㌠䰮㈮〴ㄮ㈷※⸳⹌㐲⸰㜱㬵㌠䰮㈮〴㈮〴※⸳⹌㐲⸰㐲㬴⸳⹌㐲⸴㈲㬸⸳⹌㐲⸴㈲㬹㌠䰮㈮㐴㈮〳※⸳⹌㐲⸴㌲㬱㌠䰮㈮㐴㈮㘳※⸳⹌㐲⸴㌲㬷⸳⹌㐲⸴㌲㬸⸳⹌㐲⸴㌲㬹㌠䰮㈮㐴ㄮ㐵※⸳⹌㐲⸴㔱㬷㌠䰮㈮㐴ㄮ㘶※⸳⹌㐲⸴㘱㬹⸳⹌㐲⸴㜱㬲⸳⹌㐲⸴㜱㬵㌠䰮㈮㐴㈮〴※⸳⹌㐲���㐲㬴㰠牢ਾ⸳꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㌊伮㈮㠲㈮㠲㌻伮㈮㠲㈮㤲※⸳⹏㈲⸸㌲㬰㌠伮㈮㠲㈮ㄳ※⸳⹏㈲⸸㌲㬶㌠伮㈮㠲㈮㜳㌻伮㈮㠲㈮㠳㌻伮㈮㠲㈮㤳※⸳⹏㈲⸸㔱㬴㌠伮㈮㠲ㄮ㜵※⸳⹏㈲⸸㘱㬶㌠伮㈮㠲ㄮ㤶㌻伮㈮㠲ㄮ㈷㌻伮㈮㠲ㄮ㔷※⸳⹏㈲⸸㐲㬰㌠伮㈮㠲㈮㐴※⸳⹏㈲⸹㈲㬸㌠伮㈮㤲㈮㤲㌻伮㈮㤲㈮〳㌻伮㈮㤲㈮ㄳ※⸳⹏㈲⸹㌲㬶㌠伮㈮㤲㈮㜳※⸳⹏㈲⸹㌲㬸㌠伮㈮㤲㈮㤳㌻伮㈮㤲ㄮ㐵㌻伮㈮㤲ㄮ㜵※⸳⹏㈲⸹㘱㬶㌠伮㈮㤲ㄮ㤶※⸳⹏㈲⸹㜱㬲㌠伮㈮㤲ㄮ㔷㌻伮㈮㤲㈮〴㌻伮㈮㤲㈮㐴※⸳⹏㌲⸰㈲㬸㌠伮㈮〳㈮㤲※⸳⹏㌲⸰㌲㬰㌠伮㈮〳㈮ㄳ㌻伮㈮〳㈮㘳㌻伮㈮〳㈮㜳※⸳⹏㌲⸰㌲㬸㌠伮㈮〳㈮㤳※⸳⹏㌲⸰㔱㬴㌠伮㈮〳ㄮ㜵㌻伮㈮〳ㄮ㘶㌻伮㈮〳ㄮ㤶※⸳⹏㌲⸰㜱㬲㌠伮㈮〳ㄮ㔷※⸳⹏㌲⸰㐲㬰㌠伮㈮〳㈮㐴㌻伮㈮ㄳ㈮㠲㌻伮㈮ㄳ㈮㤲※⸳⹏㌲⸱㌲㬰㌠伮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸳⹏㌲⸱㌲㬶㌠伮㈮ㄳ㈮㜳㌻伮㈮ㄳ㈮㠳㌻伮㈮ㄳ㈮㤳※⸳⹏㌲⸱㔱㬴㌠伮㈮ㄳㄮ㜵※⸳⹏㌲⸱㘱㬶㌠伮㈮ㄳㄮ㤶㌻伮㈮ㄳㄮ㈷㌻伮㈮ㄳㄮ㔷※⸳⹏㌲⸱㐲㬰㌠伮㈮ㄳ㈮㐴※⸳⹏㌲⸶㈲㬸㌠伮㈮㘳㈮㤲㌻伮㈮㘳㈮〳㌻伮㈮㘳㈮ㄳ※⸳⹏㌲⸶㌲㬶㌠伮㈮㘳㈮㜳※⸳⹏㌲⸶㌲㬸㌠伮㈮㘳㈮㤳㌻伮㈮㘳ㄮ㐵㌻伮㈮㘳ㄮ㜵※⸳⹏㌲⸶㘱㬶㌠伮㈮㘳ㄮ㤶※⸳⹏㌲⸶㜱㬲㌠伮㈮㘳ㄮ㔷㌻伮㈮㘳㈮〴㌻伮㈮㘳㈮㐴※⸳⹏㌲⸷㈲㬸㌠伮㈮㜳㈮㤲※⸳⹏㌲⸷㌲㬰㌠伮㈮㜳㈮ㄳ㌻伮㈮㜳㈮㘳㌻伮㈮㜳㈮㜳※⸳⹏㌲⸷㌲㬸㌠伮㈮㜳㈮㤳※⸳⹏㌲⸷㔱㬴㌠伮㈮㜳ㄮ㜵㌻伮㈮㜳ㄮ㘶㌻伮㈮㜳ㄮ㤶※⸳⹏㌲⸷㜱㬲㌠伮㈮㜳ㄮ㔷※⸳⹏㌲⸷㐲㬰㌠伮㈮㜳㈮㐴㌻伮㈮㠳㈮㠲㌻伮㈮㠳㈮㤲※⸳⹏㌲⸸㌲㬰㌠伮㈮㠳㈮ㄳ※⸳⹏㌲⸸㌲㬶㌠伮㈮㠳㈮㜳㌻伮㈮㠳㈮㠳㌻伮㈮㠳㈮㤳※⸳⹏㌲⸸㔱㬴㌠伮㈮㠳ㄮ㜵※⸳⹏㌲⸸㘱㬶㌠伮㈮㠳ㄮ㤶㌻伮㈮㠳ㄮ㈷㌻伮㈮㠳ㄮ㔷※⸳⹏㌲⸸㐲㬰㌠伮㈮㠳㈮㐴※⸳⹏㌲⸹㈲㬸㌠伮㈮㤳㈮㤲㌻伮㈮㤳㈮〳㌻伮㈮㤳㈮ㄳ※⸳⹏㌲⸹㌲㬶㌠伮㈮㤳㈮㜳※⸳⹏㌲⸹㌲㬸㌠伮㈮㤳㈮㤳㌻伮㈮㤳ㄮ㐵㌻伮㈮㤳ㄮ㜵※⸳⹏㌲⸹㘱㬶㌠伮㈮㤳ㄮ㤶※⸳⹏㌲⸹㜱㬲㌠伮㈮㤳ㄮ㔷㌻伮㈮㤳㈮〴㌻伮㈮㤳㈮㐴※⸳⹏㔱⸴㈲㬸㌠伮ㄮ㐵㈮㤲※⸳⹏㔱⸴㌲㬰㌠伮ㄮ㐵㈮ㄳ㌻伮ㄮ㐵㈮㘳㌻伮ㄮ㐵㈮㜳※⸳⹏㔱⸴㌲㬸㌠伮ㄮ㐵㈮㤳※⸳⹏㔱⸴㔱㬴㌠伮ㄮ㐵ㄮ㜵㌻伮ㄮ㐵ㄮ㘶㌻伮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸳⹏㔱⸴㜱㬲㌠伮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸳⹏㔱⸴㐲㬰㌠伮ㄮ㐵㈮㐴㌻伮ㄮ㜵㈮㠲㌻伮ㄮ㜵㈮㤲※⸳⹏㔱⸷㌲㬰㌠伮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸳⹏㔱⸷㌲㬶㌠伮ㄮ㜵㈮㜳㌻伮ㄮ㜵㈮㠳㌻伮ㄮ㜵㈮㤳※⸳⹏㔱⸷㔱㬴㌠伮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸳⹏㔱⸷㘱㬶㌠伮ㄮ㜵ㄮ㤶㌻伮ㄮ㜵ㄮ㈷㌻伮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸳⹏㔱⸷㐲㬰㌠伮ㄮ㜵㈮㐴※⸳⹏㘱⸶㈲㬸㌠伮ㄮ㘶㈮㤲㌻伮ㄮ㘶㈮〳㌻伮ㄮ㘶㈮ㄳ※⸳⹏㘱⸶㌲㬶㌠伮ㄮ㘶㈮㜳※⸳⹏㘱⸶㌲㬸㌠伮ㄮ㘶㈮㤳㌻伮ㄮ㘶ㄮ㐵㌻伮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸳⹏㘱⸶㘱㬶㌠伮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸳⹏㘱⸶㜱㬲㌠伮ㄮ㘶ㄮ㔷㌻伮ㄮ㘶㈮〴㌻伮ㄮ㘶㈮㐴※⸳⹏㘱⸹㈲㬸㌠伮ㄮ㤶㈮㤲※⸳⹏㘱⸹㌲㬰㌠伮ㄮ㤶㈮ㄳ㌻伮ㄮ㤶㈮㘳㌻伮ㄮ㤶㈮㜳※⸳⹏㘱⸹㌲㬸㌠伮ㄮ㤶㈮㤳※⸳⹏㘱⸹㔱㬴㌠伮ㄮ㤶ㄮ㜵㌻伮ㄮ㤶ㄮ㘶㌻伮ㄮ㤶ㄮ㤶※⸳⹏㘱⸹㜱㬲㌠伮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸳⹏㘱⸹㐲㬰㌠伮ㄮ㤶㈮㐴㌻伮ㄮ㈷㈮㠲㌻伮ㄮ㈷㈮㤲※⸳⹏㜱⸲㌲㬰㌠伮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸳⹏㜱⸲㌲㬶㌠伮ㄮ㈷㈮㜳㌻伮ㄮ㈷㈮㠳㌻伮ㄮ㈷㈮㤳※⸳⹏㜱⸲㔱㬴㌠伮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸳⹏㜱⸲㘱㬶㌠伮ㄮ㈷ㄮ㤶㌻伮ㄮ㈷ㄮ㈷㌻伮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸳⹏㜱⸲㐲㬰㌠伮ㄮ㈷㈮㐴※⸳⹏㜱⸵㈲㬸㌠伮ㄮ㔷㈮㤲㌻伮ㄮ㔷㈮〳㌻伮ㄮ㔷㈮���※⸳⹏㜱⸵㌲㬶㌠伮ㄮ㔷㈮㜳※⸳⹏㜱⸵㌲㬸㌠伮ㄮ㔷㈮㤳㌻伮ㄮ㔷ㄮ㐵㌻伮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸳⹏㜱⸵㘱㬶㌠伮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸳⹏㜱⸵㜱㬲㌠伮ㄮ㔷ㄮ㔷㌻伮ㄮ㔷㈮〴㌻伮ㄮ㔷㈮㐴※⸳⹏㐲⸰㈲㬸㌠伮㈮〴㈮㤲※⸳⹏㐲⸰㌲㬰㌠伮㈮〴㈮ㄳ㌻伮㈮〴㈮㘳㌻伮㈮〴㈮㜳※⸳⹏㐲⸰㌲㬸㌠伮㈮〴㈮㤳※⸳⹏㐲⸰㔱㬴㌠伮㈮〴ㄮ㜵㌻伮㈮〴ㄮ㘶㌻伮㈮〴ㄮ㤶※⸳⹏㐲⸰㜱㬲㌠伮㈮〴ㄮ㔷※⸳⹏㐲⸰㐲㬰㌠伮㈮〴㈮㐴㌻伮㈮㐴㈮㠲㌻伮㈮㐴㈮㤲※⸳⹏㐲⸴㌲㬰㌠伮㈮㐴㈮ㄳ※⸳⹏㐲⸴㌲㬶㌠伮㈮㐴㈮㜳㌻伮㈮㐴㈮㠳㌻伮㈮㐴㈮㤳※⸳⹏㐲⸴㔱㬴㌠伮㈮㐴ㄮ㜵※⸳⹏㐲⸴㘱㬶㌠伮㈮㐴ㄮ㤶㌻伮㈮㐴ㄮ㈷㌻伮㈮㐴ㄮ㔷※⸳⹏㐲⸴㐲㬰㌠伮㈮㐴㈮㐴※戼㹲㌊倮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸳⹐㈲⸸㈲㬸⸳⹐㈲⸸㈲㬹㌠倮㈮㠲㈮〳※⸳⹐㈲⸸㌲㬱㌠倮㈮㠲㈮㘳※⸳⹐㈲⸸㌲㬷⸳⹐㈲⸸㌲㬸⸳⹐㈲⸸㌲㬹㌠倮㈮㠲ㄮ㐵※⸳⹐㈲⸸㔱㬷㌠倮㈮㠲ㄮ㘶※⸳⹐㈲⸸㘱㬹⸳⹐㈲⸸㜱㬲⸳⹐㈲⸸㜱㬵㌠倮㈮㠲㈮〴※⸳⹐㈲⸸㐲㬴㌠倮㈮㤲㈮㠲※⸳⹐㈲⸹㈲㬹⸳⹐㈲⸹㌲㬰⸳⹐㈲⸹㌲㬱㌠倮㈮㤲㈮㘳※⸳⹐㈲⸹㌲㬷㌠倮㈮㤲㈮㠳※⸳⹐㈲⸹㌲㬹⸳⹐㈲⸹㔱㬴⸳⹐㈲⸹㔱㬷㌠倮㈮㤲ㄮ㘶※⸳⹐㈲⸹㘱㬹㌠倮㈮㤲ㄮ㈷※⸳⹐㈲⸹㜱㬵⸳⹐㈲⸹㐲㬰⸳⹐㈲⸹㐲㬴㌠倮㈮〳㈮㠲※⸳⹐㌲⸰㈲㬹㌠倮㈮〳㈮〳※⸳⹐㌲⸰㌲㬱⸳⹐㌲⸰㌲㬶⸳⹐㌲⸰㌲㬷㌠倮㈮〳㈮㠳※⸳⹐㌲⸰㌲㬹㌠倮㈮〳ㄮ㐵※⸳⹐㌲⸰㔱㬷⸳⹐㌲⸰㘱㬶⸳⹐㌲⸰㘱㬹㌠倮㈮〳ㄮ㈷※⸳⹐㌲⸰㜱㬵㌠倮㈮〳㈮〴※⸳⹐㌲⸰㐲㬴⸳⹐㌲⸱㈲㬸⸳⹐㌲⸱㈲㬹㌠倮㈮ㄳ㈮〳※⸳⹐㌲⸱㌲㬱㌠倮㈮ㄳ㈮㘳※⸳⹐㌲⸱㌲㬷⸳⹐㌲⸱㌲㬸⸳⹐㌲⸱㌲㬹㌠倮㈮ㄳㄮ㐵※⸳⹐㌲⸱㔱㬷㌠倮㈮ㄳㄮ㘶※⸳⹐㌲⸱㘱㬹⸳⹐㌲⸱㜱㬲⸳⹐㌲⸱㜱㬵㌠倮㈮ㄳ㈮〴※⸳⹐㌲⸱㐲㬴㌠倮㈮㘳㈮㠲※⸳⹐㌲⸶㈲㬹⸳⹐㌲⸶㌲㬰⸳⹐㌲⸶㌲㬱㌠倮㈮㘳㈮㘳※⸳⹐㌲⸶㌲㬷㌠倮㈮㘳㈮㠳※⸳⹐㌲⸶㌲㬹⸳⹐㌲⸶㔱㬴⸳⹐㌲⸶㔱㬷㌠倮㈮㘳ㄮ㘶※⸳⹐㌲⸶㘱㬹㌠倮㈮㘳ㄮ㈷※⸳⹐㌲⸶㜱㬵⸳⹐㌲⸶㐲㬰⸳⹐㌲⸶㐲㬴㌠倮㈮㜳㈮㠲※⸳⹐㌲⸷㈲㬹㌠倮㈮㜳㈮〳※⸳⹐㌲⸷㌲㬱⸳⹐㌲⸷㌲㬶⸳⹐㌲⸷㌲㬷㌠倮㈮㜳㈮㠳※⸳⹐㌲⸷㌲㬹㌠倮㈮㜳ㄮ㐵※⸳⹐㌲⸷㔱㬷⸳⹐㌲⸷㘱㬶⸳⹐㌲⸷㘱㬹㌠倮㈮㜳ㄮ㈷※⸳⹐㌲⸷㜱㬵㌠倮㈮㜳㈮〴※⸳⹐㌲⸷㐲㬴⸳⹐㌲⸸㈲㬸⸳⹐㌲⸸㈲㬹㌠倮㈮㠳㈮〳※⸳⹐㌲⸸㌲㬱㌠倮㈮㠳㈮㘳※⸳⹐㌲⸸㌲㬷⸳⹐㌲⸸㌲㬸⸳⹐㌲⸸㌲㬹㌠倮㈮㠳ㄮ㐵※⸳⹐㌲⸸㔱㬷㌠倮㈮㠳ㄮ㘶※⸳⹐㌲⸸㘱㬹⸳⹐㌲⸸㜱㬲⸳⹐㌲⸸㜱㬵㌠倮㈮㠳㈮〴※⸳⹐㌲⸸㐲㬴㌠倮㈮㤳㈮㠲※⸳⹐㌲⸹㈲㬹⸳⹐㌲⸹㌲㬰⸳⹐㌲⸹㌲㬱㌠倮㈮㤳㈮㘳※⸳⹐㌲⸹㌲㬷㌠倮㈮㤳㈮㠳※⸳⹐㌲⸹㌲㬹⸳⹐㌲⸹㔱㬴⸳⹐㌲⸹㔱㬷㌠倮㈮㤳ㄮ㘶※⸳⹐㌲⸹㘱㬹㌠倮㈮㤳ㄮ㈷※⸳⹐㌲⸹㜱㬵⸳⹐㌲⸹㐲㬰⸳⹐㌲⸹㐲㬴㌠倮ㄮ㐵㈮㠲※⸳⹐㔱⸴㈲㬹㌠倮ㄮ㐵㈮〳※⸳⹐㔱⸴㌲㬱⸳⹐㔱⸴㌲㬶⸳⹐㔱⸴㌲㬷㌠倮ㄮ㐵㈮㠳※⸳⹐㔱⸴㌲㬹㌠倮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸳⹐㔱⸴㔱㬷⸳⹐㔱⸴㘱㬶⸳⹐㔱⸴㘱㬹㌠倮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸳⹐㔱⸴㜱㬵㌠倮ㄮ㐵㈮〴※⸳⹐㔱⸴㐲㬴⸳⹐㔱⸷㈲㬸⸳⹐㔱⸷㈲㬹㌠倮ㄮ㜵㈮〳※⸳⹐㔱⸷㌲㬱㌠倮ㄮ㜵㈮㘳※⸳⹐㔱⸷㌲㬷⸳⹐㔱⸷㌲㬸⸳⹐㔱⸷㌲㬹㌠倮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸳⹐㔱⸷㔱㬷㌠倮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸳⹐㔱⸷㘱㬹⸳⹐㔱⸷㜱㬲⸳⹐㔱⸷㜱㬵㌠倮ㄮ㜵㈮〴※⸳⹐㔱⸷㐲㬴㌠倮ㄮ㘶㈮㠲※⸳⹐㘱⸶㈲㬹⸳⹐㘱⸶㌲㬰⸳⹐㘱⸶㌲㬱㌠倮ㄮ㘶㈮㘳※⸳⹐㘱⸶㌲㬷㌠倮ㄮ㘶㈮㠳※⸳⹐㘱⸶㌲���⸳⹐㘱⸶㔱㬴⸳⹐㘱⸶㔱㬷㌠倮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸳⹐㘱⸶㘱㬹㌠倮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸳⹐㘱⸶㜱㬵⸳⹐㘱⸶㐲㬰⸳⹐㘱⸶㐲㬴㌠倮ㄮ㤶㈮㠲※⸳⹐㘱⸹㈲㬹㌠倮ㄮ㤶㈮〳※⸳⹐㘱⸹㌲㬱⸳⹐㘱⸹㌲㬶⸳⹐㘱⸹㌲㬷㌠倮ㄮ㤶㈮㠳※⸳⹐㘱⸹㌲㬹㌠倮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸳⹐㘱⸹㔱㬷⸳⹐㘱⸹㘱㬶⸳⹐㘱⸹㘱㬹㌠倮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸳⹐㘱⸹㜱㬵㌠倮ㄮ㤶㈮〴※⸳⹐㘱⸹㐲㬴⸳⹐㜱⸲㈲㬸⸳⹐㜱⸲㈲㬹㌠倮ㄮ㈷㈮〳※⸳⹐㜱⸲㌲㬱㌠倮ㄮ㈷㈮㘳※⸳⹐㜱⸲㌲㬷⸳⹐㜱⸲㌲㬸⸳⹐㜱⸲㌲㬹㌠倮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸳⹐㜱⸲㔱㬷㌠倮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸳⹐㜱⸲㘱㬹⸳⹐㜱⸲㜱㬲⸳⹐㜱⸲㜱㬵㌠倮ㄮ㈷㈮〴※⸳⹐㜱⸲㐲㬴㌠倮ㄮ㔷㈮㠲※⸳⹐㜱⸵㈲㬹⸳⹐㜱⸵㌲㬰⸳⹐㜱⸵㌲㬱㌠倮ㄮ㔷㈮㘳※⸳⹐㜱⸵㌲㬷㌠倮ㄮ㔷㈮㠳※⸳⹐㜱⸵㌲㬹⸳⹐㜱⸵㔱㬴⸳⹐㜱⸵㔱㬷㌠倮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸳⹐㜱⸵㘱㬹㌠倮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸳⹐㜱⸵㜱㬵⸳⹐㜱⸵㐲㬰⸳⹐㜱⸵㐲㬴㌠倮㈮〴㈮㠲※⸳⹐㐲⸰㈲㬹㌠倮㈮〴㈮〳※⸳⹐㐲⸰㌲㬱⸳⹐㐲⸰㌲㬶⸳⹐㐲⸰㌲㬷㌠倮㈮〴㈮㠳※⸳⹐㐲⸰㌲㬹㌠倮㈮〴ㄮ㐵※⸳⹐㐲⸰㔱㬷⸳⹐㐲⸰㘱㬶⸳⹐㐲⸰㘱㬹㌠倮㈮〴ㄮ㈷※⸳⹐㐲⸰㜱㬵㌠倮㈮〴㈮〴※⸳⹐㐲⸰㐲㬴⸳⹐㐲⸴㈲㬸⸳⹐㐲⸴㈲㬹㌠倮㈮㐴㈮〳※⸳⹐㐲⸴㌲㬱㌠倮㈮㐴㈮㘳※⸳⹐㐲⸴㌲㬷⸳⹐㐲⸴㌲㬸⸳⹐㐲⸴㌲㬹㌠倮㈮㐴ㄮ㐵※⸳⹐㐲⸴㔱㬷㌠倮㈮㐴ㄮ㘶※⸳⹐㐲⸴㘱㬹⸳⹐㐲⸴㜱㬲⸳⹐㐲⸴㜱㬵㌠倮㈮㐴㈮〴※⸳⹐㐲⸴㐲㬴†戼㹲㌊售臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸳⹕㈲⸸㈲㬸⸳⹕㈲⸸㈲㬹㌠售㈮㠲㈮〳※⸳⹕㈲⸸㌲㬱㌠售㈮㠲㈮㘳※⸳⹕㈲⸸㌲㬷⸳⹕㈲⸸㌲㬸⸳⹕㈲⸸㌲㬹㌠售㈮㠲ㄮ㐵※⸳⹕㈲⸸㔱㬷㌠售㈮㠲ㄮ㘶※⸳⹕㈲⸸㘱㬹⸳⹕㈲⸸㜱㬲⸳⹕㈲⸸㜱㬵㌠售㈮㠲㈮〴※⸳⹕㈲⸸㐲㬴㌠售㈮㤲㈮㠲※⸳⹕㈲⸹㈲㬹⸳⹕㈲⸹㌲㬰⸳⹕㈲⸹㌲㬱㌠售㈮㤲㈮㘳※⸳⹕㈲⸹㌲㬷㌠售㈮㤲㈮㠳※⸳⹕㈲⸹㌲㬹⸳⹕㈲⸹㔱㬴⸳⹕㈲⸹㔱㬷㌠售㈮㤲ㄮ㘶※⸳⹕㈲⸹㘱㬹㌠售㈮㤲ㄮ㈷※⸳⹕㈲⸹㜱㬵⸳⹕㈲⸹㐲㬰⸳⹕㈲⸹㐲㬴㌠售㈮〳㈮㠲※⸳⹕㌲⸰㈲㬹㌠售㈮〳㈮〳※⸳⹕㌲⸰㌲㬱⸳⹕㌲⸰㌲㬶⸳⹕㌲⸰㌲㬷㌠售㈮〳㈮㠳※⸳⹕㌲⸰㌲㬹㌠售㈮〳ㄮ㐵※⸳⹕㌲⸰㔱㬷⸳⹕㌲⸰㘱㬶⸳⹕㌲⸰㘱㬹㌠售㈮〳ㄮ㈷※⸳⹕㌲⸰㜱㬵㌠售㈮〳㈮〴※⸳⹕㌲⸰㐲㬴⸳⹕㌲⸱㈲㬸⸳⹕㌲⸱㈲㬹㌠售㈮ㄳ㈮〳※⸳⹕㌲⸱㌲㬱㌠售㈮ㄳ㈮㘳※⸳⹕㌲⸱㌲㬷⸳⹕㌲⸱㌲㬸⸳⹕㌲⸱㌲㬹㌠售㈮ㄳㄮ㐵※⸳⹕㌲⸱㔱㬷㌠售㈮ㄳㄮ㘶※⸳⹕㌲⸱㘱㬹⸳⹕㌲⸱㜱㬲⸳⹕㌲⸱㜱㬵㌠售㈮ㄳ㈮〴※⸳⹕㌲⸱㐲㬴㌠售㈮㘳㈮㠲※⸳⹕㌲⸶㈲㬹⸳⹕㌲⸶㌲㬰⸳⹕㌲⸶㌲㬱㌠售㈮㘳㈮㘳※⸳⹕㌲⸶㌲㬷㌠售㈮㘳㈮㠳※⸳⹕㌲⸶㌲㬹⸳⹕㌲⸶㔱㬴⸳⹕㌲⸶㔱㬷㌠售㈮㘳ㄮ㘶※⸳⹕㌲⸶㘱㬹㌠售㈮㘳ㄮ㈷※⸳⹕㌲⸶㜱㬵⸳⹕㌲⸶㐲㬰⸳⹕㌲⸶㐲㬴㌠售㈮㜳㈮㠲※⸳⹕㌲⸷㈲㬹㌠售㈮㜳㈮〳※⸳⹕㌲⸷㌲㬱⸳⹕㌲⸷㌲㬶⸳⹕㌲⸷㌲㬷㌠售㈮㜳㈮㠳※⸳⹕㌲⸷㌲㬹㌠售㈮㜳ㄮ㐵※⸳⹕㌲⸷㔱㬷⸳⹕㌲⸷㘱㬶⸳⹕㌲⸷㘱㬹㌠售㈮㜳ㄮ㈷※⸳⹕㌲⸷㜱㬵㌠售㈮㜳㈮〴※⸳⹕㌲⸷㐲㬴⸳⹕㌲⸸㈲㬸⸳⹕㌲⸸㈲㬹㌠售㈮㠳㈮〳※⸳⹕㌲⸸㌲㬱㌠售㈮㠳㈮㘳※⸳⹕㌲⸸㌲㬷⸳⹕㌲⸸㌲㬸⸳⹕㌲⸸㌲㬹㌠售㈮㠳ㄮ㐵※⸳⹕㌲⸸㔱㬷㌠售㈮㠳ㄮ㘶※⸳⹕㌲⸸㘱㬹⸳⹕㌲⸸㜱㬲⸳⹕㌲⸸㜱㬵㌠售㈮㠳㈮〴※⸳⹕㌲⸸㐲㬴㌠售㈮㤳㈮㠲※⸳⹕㌲⸹㈲㬹⸳⹕㌲⸹㌲㬰⸳⹕㌲⸹㌲㬱㌠售㈮㤳㈮㘳※⸳⹕㌲⸹㌲㬷㌠售㈮㤳㈮㠳※⸳⹕㌲⸹㌲㬹⸳⹕㌲⸹㔱㬴⸳⹕㌲⸹㔱㬷㌠售㈮㤳ㄮ㘶※⸳⹕㌲⸹㘱㬹���售㈮㤳ㄮ㈷※⸳⹕㌲⸹㜱㬵⸳⹕㌲⸹㐲㬰⸳⹕㌲⸹㐲㬴㌠售ㄮ㐵㈮㠲※⸳⹕㔱⸴㈲㬹㌠售ㄮ㐵㈮〳※⸳⹕㔱⸴㌲㬱⸳⹕㔱⸴㌲㬶⸳⹕㔱⸴㌲㬷㌠售ㄮ㐵㈮㠳※⸳⹕㔱⸴㌲㬹㌠售ㄮ㐵ㄮ㐵※⸳⹕㔱⸴㔱㬷⸳⹕㔱⸴㘱㬶⸳⹕㔱⸴㘱㬹㌠售ㄮ㐵ㄮ㈷※⸳⹕㔱⸴㜱㬵㌠售ㄮ㐵㈮〴※⸳⹕㔱⸴㐲㬴⸳⹕㔱⸷㈲㬸⸳⹕㔱⸷㈲㬹㌠售ㄮ㜵㈮〳※⸳⹕㔱⸷㌲㬱㌠售ㄮ㜵㈮㘳※⸳⹕㔱⸷㌲㬷⸳⹕㔱⸷㌲㬸⸳⹕㔱⸷㌲㬹㌠售ㄮ㜵ㄮ㐵※⸳⹕㔱⸷㔱㬷㌠售ㄮ㜵ㄮ㘶※⸳⹕㔱⸷㘱㬹⸳⹕㔱⸷㜱㬲⸳⹕㔱⸷㜱㬵㌠售ㄮ㜵㈮〴※⸳⹕㔱⸷㐲㬴㌠售ㄮ㘶㈮㠲※⸳⹕㘱⸶㈲㬹⸳⹕㘱⸶㌲㬰⸳⹕㘱⸶㌲㬱㌠售ㄮ㘶㈮㘳※⸳⹕㘱⸶㌲㬷㌠售ㄮ㘶㈮㠳※⸳⹕㘱⸶㌲㬹⸳⹕㘱⸶㔱㬴⸳⹕㘱⸶㔱㬷㌠售ㄮ㘶ㄮ㘶※⸳⹕㘱⸶㘱㬹㌠售ㄮ㘶ㄮ㈷※⸳⹕㘱⸶㜱㬵⸳⹕㘱⸶㐲㬰⸳⹕㘱⸶㐲㬴㌠售ㄮ㤶㈮㠲※⸳⹕㘱⸹㈲㬹㌠售ㄮ㤶㈮〳※⸳⹕㘱⸹㌲㬱⸳⹕㘱⸹㌲㬶⸳⹕㘱⸹㌲㬷㌠售ㄮ㤶㈮㠳※⸳⹕㘱⸹㌲㬹㌠售ㄮ㤶ㄮ㐵※⸳⹕㘱⸹㔱㬷⸳⹕㘱⸹㘱㬶⸳⹕㘱⸹㘱㬹㌠售ㄮ㤶ㄮ㈷※⸳⹕㘱⸹㜱㬵㌠售ㄮ㤶㈮〴※⸳⹕㘱⸹㐲㬴⸳⹕㜱⸲㈲㬸⸳⹕㜱⸲㈲㬹㌠售ㄮ㈷㈮〳※⸳⹕㜱⸲㌲㬱㌠售ㄮ㈷㈮㘳※⸳⹕㜱⸲㌲㬷⸳⹕㜱⸲㌲㬸⸳⹕㜱⸲㌲㬹㌠售ㄮ㈷ㄮ㐵※⸳⹕㜱⸲㔱㬷㌠售ㄮ㈷ㄮ㘶※⸳⹕㜱⸲㘱㬹⸳⹕㜱⸲㜱㬲⸳⹕㜱⸲㜱㬵㌠售ㄮ㈷㈮〴※⸳⹕㜱⸲㐲㬴㌠售ㄮ㔷㈮㠲※⸳⹕㜱⸵㈲㬹⸳⹕㜱⸵㌲㬰⸳⹕㜱⸵㌲㬱㌠售ㄮ㔷㈮㘳※⸳⹕㜱⸵㌲㬷㌠售ㄮ㔷㈮㠳※⸳⹕㜱⸵㌲㬹⸳⹕㜱⸵㔱㬴⸳⹕㜱⸵㔱㬷㌠售ㄮ㔷ㄮ㘶※⸳⹕㜱⸵㘱㬹㌠售ㄮ㔷ㄮ㈷※⸳⹕㜱⸵㜱㬵⸳⹕㜱⸵㐲㬰⸳⹕㜱⸵㐲㬴㌠售㈮〴㈮㠲※⸳⹕㐲⸰㈲㬹㌠售㈮〴㈮〳※⸳⹕㐲⸰㌲㬱⸳⹕㐲⸰㌲㬶㌠售㈮〴㈮㜳㌻售㈮〴㈮㠳※⸳⹕㐲⸰㌲㬹㌠售㈮〴ㄮ㐵※⸳⹕㐲⸰㔱㬷⸳⹕㐲⸰㘱㬶㌠售㈮〴ㄮ㤶㌻售㈮〴ㄮ㈷※⸳⹕㐲⸰㜱㬵㌠售㈮〴㈮〴※⸳⹕㐲⸰㐲㬴⸳⹕㐲⸴㈲㬸㌠售㈮㐴㈮㤲㌻售㈮㐴㈮〳※⸳⹕㐲⸴㌲㬱㌠售㈮㐴㈮㘳※⸳⹕㐲⸴㌲㬷⸳⹕㐲⸴㌲㬸㌠售㈮㐴㈮㤳㌻售㈮㐴ㄮ㐵※⸳⹕㐲⸴㔱㬷㌠售㈮㐴ㄮ㘶※⸳⹕㐲⸴㘱㬹⸳⹕㐲⸴㜱㬲㌠售㈮㐴ㄮ㔷㌻售㈮㐴㈮〴※⸳⹕㐲⸴㐲㬴†戼㹲㌊圮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸳⹗㈲⸸㈲㬸⸳⹗㈲⸸㈲㬹㌠圮㈮㠲㈮〳※⸳⹗㈲⸸㌲㬱㌠圮㈮㠲㈮㘳※⸳⹗㈲⸸㌲㬷⸳⹗㈲⸸㌲㬸⸳⹗㈲⸸㌲㬹㌠圮㈮㠲ㄮ㐵※⸳⹗㈲⸸㔱㬷㌠圮㈮㠲ㄮ㘶※⸳⹗㈲⸸㘱㬹⸳⹗㈲⸸㜱㬲⸳⹗㈲⸸㜱㬵㌠圮㈮㠲㈮〴※⸳⹗㈲⸸㐲㬴㌠圮㈮㤲㈮㠲※⸳⹗㈲⸹㈲㬹⸳⹗㈲⸹㌲㬰⸳⹗㈲⸹㌲㬱㌠圮㈮㤲㈮㘳※⸳⹗㈲⸹㌲㬷㌠圮㈮㤲㈮㠳※⸳⹗㈲⸹㌲㬹⸳⹗㈲⸹㔱㬴⸳⹗㈲⸹㔱㬷㌠圮㈮㤲ㄮ㘶※⸳⹗㈲⸹㘱㬹㌠圮㈮㤲ㄮ㈷※⸳⹗㈲⸹㜱㬵⸳⹗㈲⸹㐲㬰⸳⹗㈲⸹㐲㬴㌠圮㈮〳㈮㠲※⸳⹗㌲⸰㈲㬹㌠圮㈮〳㈮〳※⸳⹗㌲⸰㌲㬱⸳⹗㌲⸰㌲㬶⸳⹗㌲⸰㌲㬷㌠圮㈮〳㈮㠳※⸳⹗㌲⸰㌲㬹㌠圮㈮〳ㄮ㐵※⸳⹗㌲⸰㔱㬷⸳⹗㌲⸰㘱㬶⸳⹗㌲⸰㘱㬹㌠圮㈮〳ㄮ㈷※⸳⹗㌲⸰㜱㬵㌠圮㈮〳㈮〴※⸳⹗㌲⸰㐲㬴⸳⹗㌲⸱㈲㬸⸳⹗㌲⸱㈲㬹㌠圮㈮ㄳ㈮〳※⸳⹗㌲⸱㌲㬱㌠圮㈮ㄳ㈮㘳※⸳⹗㌲⸱㌲㬷⸳⹗㌲⸱㌲㬸⸳⹗㌲⸱㌲㬹㌠圮㈮ㄳㄮ㐵※⸳⹗㌲⸱㔱㬷㌠圮㈮ㄳㄮ㘶※⸳⹗㌲⸱㘱㬹⸳⹗㌲⸱㜱㬲⸳⹗㌲⸱㜱㬵㌠圮㈮ㄳ㈮〴※⸳⹗㌲⸱㐲㬴㌠圮㈮㘳㈮㠲※⸳⹗㌲⸶㈲㬹⸳⹗㌲⸶㌲㬰⸳⹗㌲⸶㌲㬱㌠圮㈮㘳㈮㘳※⸳⹗㌲⸶㌲㬷㌠圮㈮㘳㈮㠳※⸳⹗㌲⸶㌲㬹⸳⹗㌲⸶㔱㬴⸳⹗㌲⸶㔱㬷㌠圮㈮㘳ㄮ㘶※⸳⹗㌲⸶㘱㬹㌠圮㈮㘳ㄮ㈷※⸳⹗㌲⸶㜱㬵⸳⹗㌲⸶㐲㬰⸳⹗㌲⸶㐲㬴㌠���㈮㜳㈮㠲※⸳⹗㌲⸷㈲㬹㌠圮㈮㜳㈮〳※⸳⹗㌲⸷㌲㬱⸳⹗㌲⸷㌲㬶⸳⹗㌲⸷㌲㬷㌠圮㈮㜳㈮㠳※⸳⹗㌲⸷㌲㬹㌠圮㈮㜳ㄮ㐵※⸳⹗㌲⸷㔱㬷⸳⹗㌲⸷㘱㬶⸳⹗㌲⸷㘱㬹㌠圮㈮㜳ㄮ㈷※⸳⹗㌲⸷㜱㬵㌠圮㈮㜳㈮〴※⸳⹗㌲⸷㐲㬴⸳⹗㌲⸸㈲㬸⸳⹗㌲⸸㈲㬹㌠圮㈮㠳㈮〳※⸳⹗㌲⸸㌲㬱㌠圮㈮㠳㈮㘳※⸳⹗㌲⸸㌲㬷⸳⹗㌲⸸㌲㬸⸳⹗㌲⸸㌲㬹㌠圮㈮㠳ㄮ㐵※⸳⹗㌲⸸㔱㬷㌠圮㈮㠳ㄮ㘶※⸳⹗㌲⸸㘱㬹⸳⹗㌲⸸㜱㬲⸳⹗㌲⸸㜱㬵㌠圮㈮㠳㈮〴※⸳⹗㌲⸸㐲㬴㌠圮㈮㤳㈮㠲※⸳⹗㌲⸹㈲㬹⸳⹗㌲⸹㌲㬰⸳⹗㌲⸹㌲㬱㌠圮㈮㤳㈮㘳※⸳⹗㌲⸹㌲㬷㌠圮㈮㤳㈮㠳※⸳⹗㌲⸹㌲㬹⸳⹗㌲⸹㔱㬴⸳⹗㌲⸹㔱㬷㌠圮㈮㤳ㄮ㘶※⸳⹗㌲⸹㘱㬹㌠圮㈮㤳ㄮ㈷※⸳⹗㌲⸹㜱㬵⸳⹗㌲⸹㐲㬰⸳⹗㌲⸹㐲㬴㌠圮ㄮ㐵㈮㠲※⸳⹗㔱⸴㈲㬹㌠圮ㄮ㐵㈮〳※⸳⹗㔱⸴㌲㬱⸳⹗㔱⸴㌲㬶⸳⹗㔱⸴㌲㬷㌠圮ㄮ㐵㈮㠳※⸳⹗㔱⸴㌲㬹㌠圮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸳⹗㔱⸴㔱㬷⸳⹗㔱⸴㘱㬶⸳⹗㔱⸴㘱㬹㌠圮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸳⹗㔱⸴㜱㬵㌠圮ㄮ㐵㈮〴※⸳⹗㔱⸴㐲㬴⸳⹗㔱⸷㈲㬸⸳⹗㔱⸷㈲㬹㌠圮ㄮ㜵㈮〳※⸳⹗㔱⸷㌲㬱㌠圮ㄮ㜵㈮㘳※⸳⹗㔱⸷㌲㬷⸳⹗㔱⸷㌲㬸⸳⹗㔱⸷㌲㬹㌠圮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸳⹗㔱⸷㔱㬷㌠圮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸳⹗㔱⸷㘱㬹⸳⹗㔱⸷㜱㬲⸳⹗㔱⸷㜱㬵㌠圮ㄮ㜵㈮〴※⸳⹗㔱⸷㐲㬴㌠圮ㄮ㘶㈮㠲※⸳⹗㘱⸶㈲㬹⸳⹗㘱⸶㌲㬰⸳⹗㘱⸶㌲㬱㌠圮ㄮ㘶㈮㘳※⸳⹗㘱⸶㌲㬷㌠圮ㄮ㘶㈮㠳※⸳⹗㘱⸶㌲㬹⸳⹗㘱⸶㔱㬴⸳⹗㘱⸶㔱㬷㌠圮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸳⹗㘱⸶㘱㬹㌠圮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸳⹗㘱⸶㜱㬵⸳⹗㘱⸶㐲㬰⸳⹗㘱⸶㐲㬴㌠圮ㄮ㤶㈮㠲※⸳⹗㘱⸹㈲㬹㌠圮ㄮ㤶㈮〳※⸳⹗㘱⸹㌲㬱⸳⹗㘱⸹㌲㬶⸳⹗㘱⸹㌲㬷㌠圮ㄮ㤶㈮㠳※⸳⹗㘱⸹㌲㬹㌠圮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸳⹗㘱⸹㔱㬷⸳⹗㘱⸹㘱㬶⸳⹗㘱⸹㘱㬹㌠圮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸳⹗㘱⸹㜱㬵㌠圮ㄮ㤶㈮〴※⸳⹗㘱⸹㐲㬴⸳⹗㜱⸲㈲㬸⸳⹗㜱⸲㈲㬹㌠圮ㄮ㈷㈮〳※⸳⹗㜱⸲㌲㬱㌠圮ㄮ㈷㈮㘳※⸳⹗㜱⸲㌲㬷⸳⹗㜱⸲㌲㬸⸳⹗㜱⸲㌲㬹㌠圮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸳⹗㜱⸲㔱㬷㌠圮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸳⹗㜱⸲㘱㬹⸳⹗㜱⸲㜱㬲⸳⹗㜱⸲㜱㬵㌠圮ㄮ㈷㈮〴※⸳⹗㜱⸲㐲㬴㌠圮ㄮ㔷㈮㠲※⸳⹗㜱⸵㈲㬹⸳⹗㜱⸵㌲㬰㌠圮ㄮ㔷㈮ㄳ㌻圮ㄮ㔷㈮㘳※⸳⹗㜱⸵㌲㬷㌠圮ㄮ㔷㈮㠳※⸳⹗㜱⸵㌲㬹⸳⹗㜱⸵㔱㬴㌠圮ㄮ㔷ㄮ㜵㌻圮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸳⹗㜱⸵㘱㬹㌠圮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸳⹗㜱⸵㜱㬵⸳⹗㜱⸵㐲㬰㌠圮ㄮ㔷㈮㐴㌻圮㈮〴㈮㠲※⸳⹗㐲⸰㈲㬹㌠圮㈮〴㈮〳※⸳⹗㐲⸰㌲㬱⸳⹗㐲⸰㌲㬶㌠圮㈮〴㈮㜳㌻圮㈮〴㈮㠳※⸳⹗㐲⸰㌲㬹㌠圮㈮〴ㄮ㐵※⸳⹗㐲⸰㔱㬷⸳⹗㐲⸰㘱㬶㌠圮㈮〴ㄮ㤶㌻圮㈮〴ㄮ㈷※⸳⹗㐲⸰㜱㬵㌠圮㈮〴㈮〴※⸳⹗㐲⸰㐲㬴⸳⹗㐲⸴㈲㬸㌠圮㈮㐴㈮㤲㌻圮㈮㐴㈮〳※⸳⹗㐲⸴㌲㬱㌠圮㈮㐴㈮㘳※⸳⹗㐲⸴㌲㬷⸳⹗㐲⸴㌲㬸㌠圮㈮㐴㈮㤳㌻圮㈮㐴ㄮ㐵※⸳⹗㐲⸴㔱㬷㌠圮㈮㐴ㄮ㘶※⸳⹗㐲⸴㘱㬹⸳⹗㐲⸴㜱㬲㌠圮㈮㐴ㄮ㔷㌻圮㈮㐴㈮〴※⸳⹗㐲⸴㐲㬴†戼㹲㌊央臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸳⹙㈲⸸㈲㬸⸳⹙㈲⸸㈲㬹㌠央㈮㠲㈮〳※⸳⹙㈲⸸㌲㬱㌠央㈮㠲㈮㘳※⸳⹙㈲⸸㌲㬷⸳⹙㈲⸸㌲㬸⸳⹙㈲⸸㌲㬹㌠央㈮㠲ㄮ㐵※⸳⹙㈲⸸㔱㬷㌠央㈮㠲ㄮ㘶※⸳⹙㈲⸸㘱㬹⸳⹙㈲⸸㜱㬲⸳⹙㈲⸸㜱㬵㌠央㈮㠲㈮〴※⸳⹙㈲⸸㐲㬴㌠央㈮㤲㈮㠲※⸳⹙㈲⸹㈲㬹⸳⹙㈲⸹㌲㬰⸳⹙㈲⸹㌲㬱㌠央㈮㤲㈮㘳※⸳⹙㈲⸹㌲㬷㌠央㈮㤲㈮㠳※⸳⹙㈲⸹㌲㬹⸳⹙㈲⸹㔱㬴⸳⹙㈲⸹㔱㬷㌠央㈮㤲ㄮ㘶※⸳⹙㈲⸹㘱㬹㌠央㈮㤲ㄮ㈷※⸳⹙㈲⸹㜱㬵⸳⹙㈲⸹㐲㬰⸳⹙㈲⸹㐲㬴㌠央㈮〳㈮㠲※⸳⹙㌲⸰㈲㬹㌠央㈮〳㈮〳※⸳⹙㌲⸰㌲㬱⸳���㌲⸰㌲㬶⸳⹙㌲⸰㌲㬷㌠央㈮〳㈮㠳※⸳⹙㌲⸰㌲㬹㌠央㈮〳ㄮ㐵※⸳⹙㌲⸰㔱㬷⸳⹙㌲⸰㘱㬶⸳⹙㌲⸰㘱㬹㌠央㈮〳ㄮ㈷※⸳⹙㌲⸰㜱㬵㌠央㈮〳㈮〴※⸳⹙㌲⸰㐲㬴⸳⹙㌲⸱㈲㬸⸳⹙㌲⸱㈲㬹㌠央㈮ㄳ㈮〳※⸳⹙㌲⸱㌲㬱㌠央㈮ㄳ㈮㘳※⸳⹙㌲⸱㌲㬷⸳⹙㌲⸱㌲㬸⸳⹙㌲⸱㌲㬹㌠央㈮ㄳㄮ㐵※⸳⹙㌲⸱㔱㬷㌠央㈮ㄳㄮ㘶※⸳⹙㌲⸱㘱㬹⸳⹙㌲⸱㜱㬲⸳⹙㌲⸱㜱㬵㌠央㈮ㄳ㈮〴※⸳⹙㌲⸱㐲㬴㌠央㈮㘳㈮㠲※⸳⹙㌲⸶㈲㬹⸳⹙㌲⸶㌲㬰⸳⹙㌲⸶㌲㬱㌠央㈮㘳㈮㘳※⸳⹙㌲⸶㌲㬷㌠央㈮㘳㈮㠳※⸳⹙㌲⸶㌲㬹⸳⹙㌲⸶㔱㬴⸳⹙㌲⸶㔱㬷㌠央㈮㘳ㄮ㘶※⸳⹙㌲⸶㘱㬹㌠央㈮㘳ㄮ㈷※⸳⹙㌲⸶㜱㬵⸳⹙㌲⸶㐲㬰⸳⹙㌲⸶㐲㬴㌠央㈮㜳㈮㠲※⸳⹙㌲⸷㈲㬹㌠央㈮㜳㈮〳※⸳⹙㌲⸷㌲㬱⸳⹙㌲⸷㌲㬶⸳⹙㌲⸷㌲㬷㌠央㈮㜳㈮㠳※⸳⹙㌲⸷㌲㬹㌠央㈮㜳ㄮ㐵※⸳⹙㌲⸷㔱㬷⸳⹙㌲⸷㘱㬶⸳⹙㌲⸷㘱㬹㌠央㈮㜳ㄮ㈷※⸳⹙㌲⸷㜱㬵㌠央㈮㜳㈮〴※⸳⹙㌲⸷㐲㬴⸳⹙㌲⸸㈲㬸⸳⹙㌲⸸㈲㬹㌠央㈮㠳㈮〳※⸳⹙㌲⸸㌲㬱㌠央㈮㠳㈮㘳※⸳⹙㌲⸸㌲㬷⸳⹙㌲⸸㌲㬸⸳⹙㌲⸸㌲㬹㌠央㈮㠳ㄮ㐵※⸳⹙㌲⸸㔱㬷㌠央㈮㠳ㄮ㘶※⸳⹙㌲⸸㘱㬹⸳⹙㌲⸸㜱㬲⸳⹙㌲⸸㜱㬵㌠央㈮㠳㈮〴※⸳⹙㌲⸸㐲㬴㌠央㈮㤳㈮㠲※⸳⹙㌲⸹㈲㬹⸳⹙㌲⸹㌲㬰⸳⹙㌲⸹㌲㬱㌠央㈮㤳㈮㘳※⸳⹙㌲⸹㌲㬷㌠央㈮㤳㈮㠳※⸳⹙㌲⸹㌲㬹⸳⹙㌲⸹㔱㬴⸳⹙㌲⸹㔱㬷㌠央㈮㤳ㄮ㘶※⸳⹙㌲⸹㘱㬹㌠央㈮㤳ㄮ㈷※⸳⹙㌲⸹㜱㬵⸳⹙㌲⸹㐲㬰⸳⹙㌲⸹㐲㬴㌠央ㄮ㐵㈮㠲※⸳⹙㔱⸴㈲㬹㌠央ㄮ㐵㈮〳※⸳⹙㔱⸴㌲㬱⸳⹙㔱⸴㌲㬶⸳⹙㔱⸴㌲㬷㌠央ㄮ㐵㈮㠳※⸳⹙㔱⸴㌲㬹㌠央ㄮ㐵ㄮ㐵※⸳⹙㔱⸴㔱㬷⸳⹙㔱⸴㘱㬶⸳⹙㔱⸴㘱㬹㌠央ㄮ㐵ㄮ㈷※⸳⹙㔱⸴㜱㬵㌠央ㄮ㐵㈮〴※⸳⹙㔱⸴㐲㬴⸳⹙㔱⸷㈲㬸⸳⹙㔱⸷㈲㬹㌠央ㄮ㜵㈮〳※⸳⹙㔱⸷㌲㬱㌠央ㄮ㜵㈮㘳※⸳⹙㔱⸷㌲㬷⸳⹙㔱⸷㌲㬸⸳⹙㔱⸷㌲㬹㌠央ㄮ㜵ㄮ㐵※⸳⹙㔱⸷㔱㬷㌠央ㄮ㜵ㄮ㘶※⸳⹙㔱⸷㘱㬹⸳⹙㔱⸷㜱㬲⸳⹙㔱⸷㜱㬵㌠央ㄮ㜵㈮〴※⸳⹙㔱⸷㐲㬴㌠央ㄮ㘶㈮㠲※⸳⹙㘱⸶㈲㬹⸳⹙㘱⸶㌲㬰⸳⹙㘱⸶㌲㬱㌠央ㄮ㘶㈮㘳※⸳⹙㘱⸶㌲㬷㌠央ㄮ㘶㈮㠳※⸳⹙㘱⸶㌲㬹⸳⹙㘱⸶㔱㬴⸳⹙㘱⸶㔱㬷㌠央ㄮ㘶ㄮ㘶※⸳⹙㘱⸶㘱㬹㌠央ㄮ㘶ㄮ㈷※⸳⹙㘱⸶㜱㬵⸳⹙㘱⸶㐲㬰⸳⹙㘱⸶㐲㬴㌠央ㄮ㤶㈮㠲※⸳⹙㘱⸹㈲㬹㌠央ㄮ㤶㈮〳※⸳⹙㘱⸹㌲㬱⸳⹙㘱⸹㌲㬶⸳⹙㘱⸹㌲㬷㌠央ㄮ㤶㈮㠳※⸳⹙㘱⸹㌲㬹㌠央ㄮ㤶ㄮ㐵※⸳⹙㘱⸹㔱㬷⸳⹙㘱⸹㘱㬶⸳⹙㘱⸹㘱㬹㌠央ㄮ㤶ㄮ㈷※⸳⹙㘱⸹㜱㬵㌠央ㄮ㤶㈮〴※⸳⹙㘱⸹㐲㬴⸳⹙㜱⸲㈲㬸⸳⹙㜱⸲㈲㬹㌠央ㄮ㈷㈮〳※⸳⹙㜱⸲㌲㬱㌠央ㄮ㈷㈮㘳※⸳⹙㜱⸲㌲㬷⸳⹙㜱⸲㌲㬸⸳⹙㜱⸲㌲㬹㌠央ㄮ㈷ㄮ㐵※⸳⹙㜱⸲㔱㬷㌠央ㄮ㈷ㄮ㘶※⸳⹙㜱⸲㘱㬹⸳⹙㜱⸲㜱㬲⸳⹙㜱⸲㜱㬵㌠央ㄮ㈷㈮〴※⸳⹙㜱⸲㐲㬴㌠央ㄮ㔷㈮㠲※⸳⹙㜱⸵㈲㬹⸳⹙㜱⸵㌲㬰⸳⹙㜱⸵㌲㬱㌠央ㄮ㔷㈮㘳※⸳⹙㜱⸵㌲㬷㌠央ㄮ㔷㈮㠳※⸳⹙㜱⸵㌲㬹⸳⹙㜱⸵㔱㬴⸳⹙㜱⸵㔱㬷㌠央ㄮ㔷ㄮ㘶※⸳⹙㜱⸵㘱㬹㌠央ㄮ㔷ㄮ㈷※⸳⹙㜱⸵㜱㬵⸳⹙㜱⸵㐲㬰⸳⹙㜱⸵㐲㬴㌠央㈮〴㈮㠲※⸳⹙㐲⸰㈲㬹㌠央㈮〴㈮〳※⸳⹙㐲⸰㌲㬱⸳⹙㐲⸰㌲㬶⸳⹙㐲⸰㌲㬷㌠央㈮〴㈮㠳※⸳⹙㐲⸰㌲㬹㌠央㈮〴ㄮ㐵※⸳⹙㐲⸰㔱㬷⸳⹙㐲⸰㘱㬶⸳⹙㐲⸰㘱㬹㌠央㈮〴ㄮ㈷※⸳⹙㐲⸰㜱㬵㌠央㈮〴㈮〴※⸳⹙㐲⸰㐲㬴⸳⹙㐲⸴㈲㬸⸳⹙㐲⸴㈲㬹㌠央㈮㐴㈮〳※⸳⹙㐲⸴㌲㬱㌠央㈮㐴㈮㘳※⸳⹙㐲⸴㌲㬷⸳⹙㐲⸴㌲㬸⸳⹙㐲⸴㌲㬹㌠央㈮㐴ㄮ㐵※⸳⹙㐲⸴㔱㬷㌠央㈮㐴ㄮ㘶※⸳⹙㐲⸴���㬹⸳⹙㐲⸴㜱㬲⸳⹙㐲⸴㜱㬵㌠央㈮㐴㈮〴※⸳⹙㐲⸴㐲㬴†戼㹲㐊䈮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸴⹂㈲⸸㈲㬸⸴⹂㈲⸸㈲㬹㐠䈮㈮㠲㈮〳※⸴⹂㈲⸸㌲㬱㐠䈮㈮㠲㈮㘳※⸴⹂㈲⸸㌲㬷⸴⹂㈲⸸㌲㬸⸴⹂㈲⸸㌲㬹㐠䈮㈮㠲ㄮ㐵※⸴⹂㈲⸸㔱㬷㐠䈮㈮㠲ㄮ㘶※⸴⹂㈲⸸㘱㬹⸴⹂㈲⸸㜱㬲⸴⹂㈲⸸㜱㬵㐠䈮㈮㠲㈮〴※⸴⹂㈲⸸㐲㬴㐠䈮㈮㤲㈮㠲※⸴⹂㈲⸹㈲㬹⸴⹂㈲⸹㌲㬰⸴⹂㈲⸹㌲㬱㐠䈮㈮㤲㈮㘳※⸴⹂㈲⸹㌲㬷㐠䈮㈮㤲㈮㠳※⸴⹂㈲⸹㌲㬹⸴⹂㈲⸹㔱㬴⸴⹂㈲⸹㔱㬷㐠䈮㈮㤲ㄮ㘶※⸴⹂㈲⸹㘱㬹㐠䈮㈮㤲ㄮ㈷※⸴⹂㈲⸹㜱㬵⸴⹂㈲⸹㐲㬰⸴⹂㈲⸹㐲㬴㐠䈮㈮〳㈮㠲※⸴⹂㌲⸰㈲㬹㐠䈮㈮〳㈮〳※⸴⹂㌲⸰㌲㬱⸴⹂㌲⸰㌲㬶⸴⹂㌲⸰㌲㬷㐠䈮㈮〳㈮㠳※⸴⹂㌲⸰㌲㬹㐠䈮㈮〳ㄮ㐵※⸴⹂㌲⸰㔱㬷⸴⹂㌲⸰㘱㬶⸴⹂㌲⸰㘱㬹㐠䈮㈮〳ㄮ㈷※⸴⹂㌲⸰㜱㬵㐠䈮㈮〳㈮〴※⸴⹂㌲⸰㐲㬴⸴⹂㌲⸱㈲㬸⸴⹂㌲⸱㈲㬹㐠䈮㈮ㄳ㈮〳※⸴⹂㌲⸱㌲㬱㐠䈮㈮ㄳ㈮㘳※⸴⹂㌲⸱㌲㬷⸴⹂㌲⸱㌲㬸⸴⹂㌲⸱㌲㬹㐠䈮㈮ㄳㄮ㐵※⸴⹂㌲⸱㔱㬷㐠䈮㈮ㄳㄮ㘶※⸴⹂㌲⸱㘱㬹⸴⹂㌲⸱㜱㬲⸴⹂㌲⸱㜱㬵㐠䈮㈮ㄳ㈮〴※⸴⹂㌲⸱㐲㬴㐠䈮㈮㘳㈮㠲※⸴⹂㌲⸶㈲㬹⸴⹂㌲⸶㌲㬰⸴⹂㌲⸶㌲㬱㐠䈮㈮㘳㈮㘳※⸴⹂㌲⸶㌲㬷㐠䈮㈮㘳㈮㠳※⸴⹂㌲⸶㌲㬹⸴⹂㌲⸶㔱㬴⸴⹂㌲⸶㔱㬷㐠䈮㈮㘳ㄮ㘶※⸴⹂㌲⸶㘱㬹㐠䈮㈮㘳ㄮ㈷※⸴⹂㌲⸶㜱㬵⸴⹂㌲⸶㐲㬰⸴⹂㌲⸶㐲㬴㐠䈮㈮㜳㈮㠲※⸴⹂㌲⸷㈲㬹㐠䈮㈮㜳㈮〳※⸴⹂㌲⸷㌲㬱⸴⹂㌲⸷㌲㬶⸴⹂㌲⸷㌲㬷㐠䈮㈮㜳㈮㠳※⸴⹂㌲⸷㌲㬹㐠䈮㈮㜳ㄮ㐵※⸴⹂㌲⸷㔱㬷⸴⹂㌲⸷㘱㬶⸴⹂㌲⸷㘱㬹㐠䈮㈮㜳ㄮ㈷※⸴⹂㌲⸷㜱㬵㐠䈮㈮㜳㈮〴※⸴⹂㌲⸷㐲㬴⸴⹂㌲⸸㈲㬸⸴⹂㌲⸸㈲㬹㐠䈮㈮㠳㈮〳※⸴⹂㌲⸸㌲㬱㐠䈮㈮㠳㈮㘳※⸴⹂㌲⸸㌲㬷⸴⹂㌲⸸㌲㬸⸴⹂㌲⸸㌲㬹㐠䈮㈮㠳ㄮ㐵※⸴⹂㌲⸸㔱㬷㐠䈮㈮㠳ㄮ㘶※⸴⹂㌲⸸㘱㬹⸴⹂㌲⸸㜱㬲⸴⹂㌲⸸㜱㬵㐠䈮㈮㠳㈮〴※⸴⹂㌲⸸㐲㬴㐠䈮㈮㤳㈮㠲※⸴⹂㌲⸹㈲㬹⸴⹂㌲⸹㌲㬰⸴⹂㌲⸹㌲㬱㐠䈮㈮㤳㈮㘳※⸴⹂㌲⸹㌲㬷㐠䈮㈮㤳㈮㠳※⸴⹂㌲⸹㌲㬹⸴⹂㌲⸹㔱㬴⸴⹂㌲⸹㔱㬷㐠䈮㈮㤳ㄮ㘶※⸴⹂㌲⸹㘱㬹㐠䈮㈮㤳ㄮ㈷※⸴⹂㌲⸹㜱㬵⸴⹂㌲⸹㐲㬰⸴⹂㌲⸹㐲㬴㐠䈮ㄮ㐵㈮㠲※⸴⹂㔱⸴㈲㬹㐠䈮ㄮ㐵㈮〳※⸴⹂㔱⸴㌲㬱⸴⹂㔱⸴㌲㬶⸴⹂㔱⸴㌲㬷㐠䈮ㄮ㐵㈮㠳※⸴⹂㔱⸴㌲㬹㐠䈮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸴⹂㔱⸴㔱㬷⸴⹂㔱⸴㘱㬶⸴⹂㔱⸴㘱㬹㐠䈮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸴⹂㔱⸴㜱㬵㐠䈮ㄮ㐵㈮〴※⸴⹂㔱⸴㐲㬴⸴⹂㔱⸷㈲㬸⸴⹂㔱⸷㈲㬹㐠䈮ㄮ㜵㈮〳※⸴⹂㔱⸷㌲㬱㐠䈮ㄮ㜵㈮㘳※⸴⹂㔱⸷㌲㬷⸴⹂㔱⸷㌲㬸⸴⹂㔱⸷㌲㬹㐠䈮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸴⹂㔱⸷㔱㬷㐠䈮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸴⹂㔱⸷㘱㬹⸴⹂㔱⸷㜱㬲⸴⹂㔱⸷㜱㬵㐠䈮ㄮ㜵㈮〴※⸴⹂㔱⸷㐲㬴㐠䈮ㄮ㘶㈮㠲※⸴⹂㘱⸶㈲㬹⸴⹂㘱⸶㌲㬰⸴⹂㘱⸶㌲㬱㐠䈮ㄮ㘶㈮㘳※⸴⹂㘱⸶㌲㬷㐠䈮ㄮ㘶㈮㠳※⸴⹂㘱⸶㌲㬹⸴⹂㘱⸶㔱㬴⸴⹂㘱⸶㔱㬷㐠䈮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸴⹂㘱⸶㘱㬹㐠䈮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸴⹂㘱⸶㜱㬵⸴⹂㘱⸶㐲㬰㐠䈮ㄮ㘶㈮㐴㐻䈮ㄮ㤶㈮㠲※⸴⹂㘱⸹㈲㬹㐠䈮ㄮ㤶㈮〳※⸴⹂㘱⸹㌲㬱㐠䈮ㄮ㤶㈮㘳㐻䈮ㄮ㤶㈮㜳㐻䈮ㄮ㤶㈮㠳※⸴⹂㘱⸹㌲㬹㐠䈮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸴⹂㘱⸹㔱㬷㐠䈮ㄮ㤶ㄮ㘶㐻䈮ㄮ㤶ㄮ㤶㐻䈮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸴⹂㘱⸹㜱㬵㐠䈮ㄮ㤶㈮〴※⸴⹂㘱⸹㐲㬴㐠䈮ㄮ㈷㈮㠲㐻䈮ㄮ㈷㈮㤲㐻䈮ㄮ㈷㈮〳※⸴⹂㜱⸲㌲㬱㐠䈮ㄮ㈷㈮㘳※⸴⹂㜱⸲㌲㬷㐠䈮ㄮ㈷㈮㠳㐻䈮ㄮ㈷㈮㤳㐻䈮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸴⹂㜱⸲㔱㬷㐠䈮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸴⹂㜱⸲㘱㬹㐠䈮ㄮ㈷ㄮ㈷㐻䈮ㄮ㈷ㄮ㔷㐻䈮ㄮ㈷㈮〴※⸴⹂㜱⸲㐲���㐠䈮ㄮ㔷㈮㠲※⸴⹂㜱⸵㈲㬹㐠䈮ㄮ㔷㈮〳㐻䈮ㄮ㔷㈮ㄳ㐻䈮ㄮ㔷㈮㘳※⸴⹂㜱⸵㌲㬷㐠䈮ㄮ㔷㈮㠳※⸴⹂㜱⸵㌲㬹㐠䈮ㄮ㔷ㄮ㐵㐻䈮ㄮ㔷ㄮ㜵㐻䈮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸴⹂㜱⸵㘱㬹㐠䈮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸴⹂㜱⸵㜱㬵㐠䈮ㄮ㔷㈮〴㐻䈮ㄮ㔷㈮㐴㐻䈮㈮〴㈮㠲※⸴⹂㐲⸰㈲㬹㐠䈮㈮〴㈮〳※⸴⹂㐲⸰㌲㬱㐠䈮㈮〴㈮㘳㐻䈮㈮〴㈮㜳㐻䈮㈮〴㈮㠳※⸴⹂㐲⸰㌲㬹㐠䈮㈮〴ㄮ㐵※⸴⹂㐲⸰㔱㬷㐠䈮㈮〴ㄮ㘶㐻䈮㈮〴ㄮ㤶㐻䈮㈮〴ㄮ㈷※⸴⹂㐲⸰㜱㬵㐠䈮㈮〴㈮〴※⸴⹂㐲⸰㐲㬴㐠䈮㈮㐴㈮㠲㐻䈮㈮㐴㈮㤲㐻䈮㈮㐴㈮〳※⸴⹂㐲⸴㌲㬱㐠䈮㈮㐴㈮㘳※⸴⹂㐲⸴㌲㬷㐠䈮㈮㐴㈮㠳㐻䈮㈮㐴㈮㤳㐻䈮㈮㐴ㄮ㐵※⸴⹂㐲⸴㔱㬷㐠䈮㈮㐴ㄮ㘶※⸴⹂㐲⸴㘱㬹㐠䈮㈮㐴ㄮ㈷㐻䈮㈮㐴ㄮ㔷㐻䈮㈮㐴㈮〴※⸴⹂㐲⸴㐲㬴†戼㹲㐊䐮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸴⹄㈲⸸㈲㬸⸴⹄㈲⸸㈲㬹㐠䐮㈮㠲㈮〳※⸴⹄㈲⸸㌲㬱㐠䐮㈮㠲㈮㘳※⸴⹄㈲⸸㌲㬷⸴⹄㈲⸸㌲㬸⸴⹄㈲⸸㌲㬹㐠䐮㈮㠲ㄮ㐵※⸴⹄㈲⸸㔱㬷㐠䐮㈮㠲ㄮ㘶※⸴⹄㈲⸸㘱㬹⸴⹄㈲⸸㜱㬲⸴⹄㈲⸸㜱㬵㐠䐮㈮㠲㈮〴※⸴⹄㈲⸸㐲㬴㐠䐮㈮㤲㈮㠲※⸴⹄㈲⸹㈲㬹⸴⹄㈲⸹㌲㬰⸴⹄㈲⸹㌲㬱㐠䐮㈮㤲㈮㘳※⸴⹄㈲⸹㌲㬷㐠䐮㈮㤲㈮㠳※⸴⹄㈲⸹㌲㬹⸴⹄㈲⸹㔱㬴⸴⹄㈲⸹㔱㬷㐠䐮㈮㤲ㄮ㘶※⸴⹄㈲⸹㘱㬹㐠䐮㈮㤲ㄮ㈷※⸴⹄㈲⸹㜱㬵⸴⹄㈲⸹㐲㬰⸴⹄㈲⸹㐲㬴㐠䐮㈮〳㈮㠲※⸴⹄㌲⸰㈲㬹㐠䐮㈮〳㈮〳※⸴⹄㌲⸰㌲㬱⸴⹄㌲⸰㌲㬶⸴⹄㌲⸰㌲㬷㐠䐮㈮〳㈮㠳※⸴⹄㌲⸰㌲㬹㐠䐮㈮〳ㄮ㐵※⸴⹄㌲⸰㔱㬷⸴⹄㌲⸰㘱㬶⸴⹄㌲⸰㘱㬹㐠䐮㈮〳ㄮ㈷※⸴⹄㌲⸰㜱㬵㐠䐮㈮〳㈮〴※⸴⹄㌲⸰㐲㬴⸴⹄㌲⸱㈲㬸⸴⹄㌲⸱㈲㬹㐠䐮㈮ㄳ㈮〳※⸴⹄㌲⸱㌲㬱㐠䐮㈮ㄳ㈮㘳※⸴⹄㌲⸱㌲㬷⸴⹄㌲⸱㌲㬸⸴⹄㌲⸱㌲㬹㐠䐮㈮ㄳㄮ㐵※⸴⹄㌲⸱㔱㬷㐠䐮㈮ㄳㄮ㘶※⸴⹄㌲⸱㘱㬹⸴⹄㌲⸱㜱㬲⸴⹄㌲⸱㜱㬵㐠䐮㈮ㄳ㈮〴※⸴⹄㌲⸱㐲㬴㐠䐮㈮㘳㈮㠲※⸴⹄㌲⸶㈲㬹⸴⹄㌲⸶㌲㬰⸴⹄㌲⸶㌲㬱㐠䐮㈮㘳㈮㘳※⸴⹄㌲⸶㌲㬷㐠䐮㈮㘳㈮㠳※⸴⹄㌲⸶㌲㬹⸴⹄㌲⸶㔱㬴⸴⹄㌲⸶㔱㬷㐠䐮㈮㘳ㄮ㘶※⸴⹄㌲⸶㘱㬹㐠䐮㈮㘳ㄮ㈷※⸴⹄㌲⸶㜱㬵⸴⹄㌲⸶㐲㬰⸴⹄㌲⸶㐲㬴㐠䐮㈮㜳㈮㠲※⸴⹄㌲⸷㈲㬹㐠䐮㈮㜳㈮〳※⸴⹄㌲⸷㌲㬱⸴⹄㌲⸷㌲㬶⸴⹄㌲⸷㌲㬷㐠䐮㈮㜳㈮㠳※⸴⹄㌲⸷㌲㬹㐠䐮㈮㜳ㄮ㐵※⸴⹄㌲⸷㔱㬷⸴⹄㌲⸷㘱㬶⸴⹄㌲⸷㘱㬹㐠䐮㈮㜳ㄮ㈷※⸴⹄㌲⸷㜱㬵㐠䐮㈮㜳㈮〴※⸴⹄㌲⸷㐲㬴⸴⹄㌲⸸㈲㬸⸴⹄㌲⸸㈲㬹㐠䐮㈮㠳㈮〳※⸴⹄㌲⸸㌲㬱㐠䐮㈮㠳㈮㘳※⸴⹄㌲⸸㌲㬷⸴⹄㌲⸸㌲㬸⸴⹄㌲⸸㌲㬹㐠䐮㈮㠳ㄮ㐵※⸴⹄㌲⸸㔱㬷㐠䐮㈮㠳ㄮ㘶※⸴⹄㌲⸸㘱㬹⸴⹄㌲⸸㜱㬲⸴⹄㌲⸸㜱㬵㐠䐮㈮㠳㈮〴※⸴⹄㌲⸸㐲㬴㐠䐮㈮㤳㈮㠲※⸴⹄㌲⸹㈲㬹⸴⹄㌲⸹㌲㬰⸴⹄㌲⸹㌲㬱㐠䐮㈮㤳㈮㘳※⸴⹄㌲⸹㌲㬷㐠䐮㈮㤳㈮㠳※⸴⹄㌲⸹㌲㬹⸴⹄㌲⸹㔱㬴⸴⹄㌲⸹㔱㬷㐠䐮㈮㤳ㄮ㘶※⸴⹄㌲⸹㘱㬹㐠䐮㈮㤳ㄮ㈷※⸴⹄㌲⸹㜱㬵⸴⹄㌲⸹㐲㬰⸴⹄㌲⸹㐲㬴㐠䐮ㄮ㐵㈮㠲※⸴⹄㔱⸴㈲㬹㐠䐮ㄮ㐵㈮〳※⸴⹄㔱⸴㌲㬱⸴⹄㔱⸴㌲㬶⸴⹄㔱⸴㌲㬷㐠䐮ㄮ㐵㈮㠳※⸴⹄㔱⸴㌲㬹㐠䐮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸴⹄㔱⸴㔱㬷⸴⹄㔱⸴㘱㬶⸴⹄㔱⸴㘱㬹㐠䐮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸴⹄㔱⸴㜱㬵㐠䐮ㄮ㐵㈮〴※⸴⹄㔱⸴㐲㬴⸴⹄㔱⸷㈲㬸⸴⹄㔱⸷㈲㬹㐠䐮ㄮ㜵㈮〳※⸴⹄㔱⸷㌲㬱㐠䐮ㄮ㜵㈮㘳※⸴⹄㔱⸷㌲㬷⸴⹄㔱⸷㌲㬸⸴⹄㔱⸷㌲㬹㐠䐮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸴⹄㔱⸷㔱㬷㐠䐮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸴⹄㔱⸷㘱㬹⸴⹄㔱⸷㜱㬲㐠䐮ㄮ㜵ㄮ㔷㐻䐮ㄮ㜵㈮〴※⸴⹄㔱⸷㐲㬴㐠䐮ㄮ㘶㈮㠲※⸴⹄㘱⸶㈲㬹⸴⹄㘱⸶㌲㬰㐠䐮ㄮ㘶㈮ㄳ���䐮ㄮ㘶㈮㘳※⸴⹄㘱⸶㌲㬷㐠䐮ㄮ㘶㈮㠳※⸴⹄㘱⸶㌲㬹⸴⹄㘱⸶㔱㬴㐠䐮ㄮ㘶ㄮ㜵㐻䐮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸴⹄㘱⸶㘱㬹㐠䐮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸴⹄㘱⸶㜱㬵⸴⹄㘱⸶㐲㬰㐠䐮ㄮ㘶㈮㐴㐻䐮ㄮ㤶㈮㠲※⸴⹄㘱⸹㈲㬹㐠䐮ㄮ㤶㈮〳※⸴⹄㘱⸹㌲㬱⸴⹄㘱⸹㌲㬶㐠䐮ㄮ㤶㈮㜳㐻䐮ㄮ㤶㈮㠳※⸴⹄㘱⸹㌲㬹㐠䐮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸴⹄㘱⸹㔱㬷⸴⹄㘱⸹㘱㬶㐠䐮ㄮ㤶ㄮ㤶㐻䐮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸴⹄㘱⸹㜱㬵㐠䐮ㄮ㤶㈮〴※⸴⹄㘱⸹㐲㬴⸴⹄㜱⸲㈲㬸㐠䐮ㄮ㈷㈮㤲㐻䐮ㄮ㈷㈮〳※⸴⹄㜱⸲㌲㬱㐠䐮ㄮ㈷㈮㘳※⸴⹄㜱⸲㌲㬷⸴⹄㜱⸲㌲㬸㐠䐮ㄮ㈷㈮㤳㐻䐮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸴⹄㜱⸲㔱㬷㐠䐮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸴⹄㜱⸲㘱㬹⸴⹄㜱⸲㜱㬲㐠䐮ㄮ㈷ㄮ㔷㐻䐮ㄮ㈷㈮〴※⸴⹄㜱⸲㐲㬴㐠䐮ㄮ㔷㈮㠲※⸴⹄㜱⸵㈲㬹⸴⹄㜱⸵㌲㬰㐠䐮ㄮ㔷㈮ㄳ㐻䐮ㄮ㔷㈮㘳※⸴⹄㜱⸵㌲㬷㐠䐮ㄮ㔷㈮㠳※⸴⹄㜱⸵㌲㬹⸴⹄㜱⸵㔱㬴㐠䐮ㄮ㔷ㄮ㜵㐻䐮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸴⹄㜱⸵㘱㬹㐠䐮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸴⹄㜱⸵㜱㬵⸴⹄㜱⸵㐲㬰㐠䐮ㄮ㔷㈮㐴㐻䐮㈮〴㈮㠲※⸴⹄㐲⸰㈲㬹㐠䐮㈮〴㈮〳※⸴⹄㐲⸰㌲㬱⸴⹄㐲⸰㌲㬶㐠䐮㈮〴㈮㜳㐻䐮㈮〴㈮㠳※⸴⹄㐲⸰㌲㬹㐠䐮㈮〴ㄮ㐵※⸴⹄㐲⸰㔱㬷⸴⹄㐲⸰㘱㬶㐠䐮㈮〴ㄮ㤶㐻䐮㈮〴ㄮ㈷※⸴⹄㐲⸰㜱㬵㐠䐮㈮〴㈮〴※⸴⹄㐲⸰㐲㬴⸴⹄㐲⸴㈲㬸㐠䐮㈮㐴㈮㤲㐻䐮㈮㐴㈮〳※⸴⹄㐲⸴㌲㬱㐠䐮㈮㐴㈮㘳※⸴⹄㐲⸴㌲㬷⸴⹄㐲⸴㌲㬸㐠䐮㈮㐴㈮㤳㐻䐮㈮㐴ㄮ㐵※⸴⹄㐲⸴㔱㬷㐠䐮㈮㐴ㄮ㘶※⸴⹄㐲⸴㘱㬹⸴⹄㐲⸴㜱㬲㐠䐮㈮㐴ㄮ㔷㐻䐮㈮㐴㈮〴※⸴⹄㐲⸴㐲㬴†戼㹲㐊䔮臣鞃菣覃菣莃苣₰††††戼㹲㐊䔮㈮㠲㈮㠲㐻䔮㈮㠲㈮㤲㐻䔮㈮㠲㈮〳※⸴⹅㈲⸸㌲㬱㐠䔮㈮㠲㈮㘳※⸴⹅㈲⸸㌲㬷㐠䔮㈮㠲㈮㠳㐻䔮㈮㠲㈮㤳㐻䔮㈮㠲ㄮ㐵※⸴⹅㈲⸸㔱㬷㐠䔮㈮㠲ㄮ㘶※⸴⹅㈲⸸㘱㬹㐠䔮㈮㠲ㄮ㈷㐻䔮㈮㠲ㄮ㔷㐻䔮㈮㠲㈮〴※⸴⹅㈲⸸㐲㬴㐠䔮㈮㤲㈮㠲※⸴⹅㈲⸹㈲㬹㐠䔮㈮㤲㈮〳㐻䔮㈮㤲㈮ㄳ㐻䔮㈮㤲㈮㘳※⸴⹅㈲⸹㌲㬷㐠䔮㈮㤲㈮㠳※⸴⹅㈲⸹㌲㬹㐠䔮㈮㤲ㄮ㐵㐻䔮㈮㤲ㄮ㜵㐻䔮㈮㤲ㄮ㘶※⸴⹅㈲⸹㘱㬹㐠䔮㈮㤲ㄮ㈷※⸴⹅㈲⸹㜱㬵㐠䔮㈮㤲㈮〴㐻䔮㈮㤲㈮㐴㐻䔮㈮〳㈮㠲※⸴⹅㌲⸰㈲㬹㐠䔮㈮〳㈮〳※⸴⹅㌲⸰㌲㬱㐠䔮㈮〳㈮㘳㐻䔮㈮〳㈮㜳㐻䔮㈮〳㈮㠳※⸴⹅㌲⸰㌲㬹㐠䔮㈮〳ㄮ㐵※⸴⹅㌲⸰㔱㬷㐠䔮㈮〳ㄮ㘶㐻䔮㈮〳ㄮ㤶㐻䔮㈮〳ㄮ㈷※⸴⹅㌲⸰㜱㬵㐠䔮㈮〳㈮〴※⸴⹅㌲⸰㐲㬴㐠䔮㈮ㄳ㈮㠲㐻䔮㈮ㄳ㈮㤲㐻䔮㈮ㄳ㈮〳※⸴⹅㌲⸱㌲㬱㐠䔮㈮ㄳ㈮㘳※⸴⹅㌲⸱㌲㬷㐠䔮㈮ㄳ㈮㠳㐻䔮㈮ㄳ㈮㤳㐻䔮㈮ㄳㄮ㐵※⸴⹅㌲⸱㔱㬷㐠䔮㈮ㄳㄮ㘶※⸴⹅㌲⸱㘱㬹㐠䔮㈮ㄳㄮ㈷㐻䔮㈮ㄳㄮ㔷㐻䔮㈮ㄳ㈮〴※⸴⹅㌲⸱㐲㬴㐠䔮㈮㘳㈮㠲※⸴⹅㌲⸶㈲㬹㐠䔮㈮㘳㈮〳㐻䔮㈮㘳㈮ㄳ㐻䔮㈮㘳㈮㘳※⸴⹅㌲⸶㌲㬷㐠䔮㈮㘳㈮㠳※⸴⹅㌲⸶㌲㬹㐠䔮㈮㘳ㄮ㐵㐻䔮㈮㘳ㄮ㜵㐻䔮㈮㘳ㄮ㘶※⸴⹅㌲⸶㘱㬹㐠䔮㈮㘳ㄮ㈷※⸴⹅㌲⸶㜱㬵㐠䔮㈮㘳㈮〴㐻䔮㈮㘳㈮㐴㐻䔮㈮㜳㈮㠲※⸴⹅㌲⸷㈲㬹㐠䔮㈮㜳㈮〳※⸴⹅㌲⸷㌲㬱㐠䔮㈮㜳㈮㘳㐻䔮㈮㜳㈮㜳㐻䔮㈮㜳㈮㠳※⸴⹅㌲⸷㌲㬹㐠䔮㈮㜳ㄮ㐵※⸴⹅㌲⸷㔱㬷㐠䔮㈮㜳ㄮ㘶㐻䔮㈮㜳ㄮ㤶㐻䔮㈮㜳ㄮ㈷※⸴⹅㌲⸷㜱㬵㐠䔮㈮㜳㈮〴※⸴⹅㌲⸷㐲㬴㐠䔮㈮㠳㈮㠲㐻䔮㈮㠳㈮㤲㐻䔮㈮㠳㈮〳※⸴⹅㌲⸸㌲㬱㐠䔮㈮㠳㈮㘳※⸴⹅㌲⸸㌲㬷㐠䔮㈮㠳㈮㠳㐻䔮㈮㠳㈮㤳㐻䔮㈮㠳ㄮ㐵※⸴⹅㌲⸸㔱㬷㐠䔮㈮㠳ㄮ㘶※⸴⹅㌲⸸㘱㬹㐠䔮㈮㠳ㄮ㈷㐻䔮㈮㠳ㄮ㔷㐻䔮㈮㠳㈮〴※⸴⹅㌲⸸㐲㬴㐠䔮㈮㤳㈮㠲※⸴⹅㌲⸹㈲㬹㐠䔮㈮㤳㈮〳㐻䔮㈮㤳㈮ㄳ㐻䔮㈮㤳㈮㘳※⸴⹅㌲⸹㌲㬷㐠䔮㈮㤳㈮㠳※⸴⹅㌲⸹㌲㬹���䔮㈮㤳ㄮ㐵㐻䔮㈮㤳ㄮ㜵㐻䔮㈮㤳ㄮ㘶※⸴⹅㌲⸹㘱㬹㐠䔮㈮㤳ㄮ㈷※⸴⹅㌲⸹㜱㬵㐠䔮㈮㤳㈮〴㐻䔮㈮㤳㈮㐴㐻䔮ㄮ㐵㈮㠲※⸴⹅㔱⸴㈲㬹㐠䔮ㄮ㐵㈮〳※⸴⹅㔱⸴㌲㬱㐠䔮ㄮ㐵㈮㘳㐻䔮ㄮ㐵㈮㜳㐻䔮ㄮ㐵㈮㠳※⸴⹅㔱⸴㌲㬹㐠䔮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸴⹅㔱⸴㔱㬷㐠䔮ㄮ㐵ㄮ㘶㐻䔮ㄮ㐵ㄮ㤶㐻䔮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸴⹅㔱⸴㜱㬵㐠䔮ㄮ㐵㈮〴※⸴⹅㔱⸴㐲㬴㐠䔮ㄮ㜵㈮㠲㐻䔮ㄮ㜵㈮㤲㐻䔮ㄮ㜵㈮〳※⸴⹅㔱⸷㌲㬱㐠䔮ㄮ㜵㈮㘳※⸴⹅㔱⸷㌲㬷㐠䔮ㄮ㜵㈮㠳㐻䔮ㄮ㜵㈮㤳㐻䔮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸴⹅㔱⸷㔱㬷㐠䔮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸴⹅㔱⸷㘱㬹㐠䔮ㄮ㜵ㄮ㈷㐻䔮ㄮ㜵ㄮ㔷㐻䔮ㄮ㜵㈮〴※⸴⹅㔱⸷㐲㬴㐠䔮ㄮ㘶㈮㠲※⸴⹅㘱⸶㈲㬹㐠䔮ㄮ㘶㈮〳㐻䔮ㄮ㘶㈮ㄳ㐻䔮ㄮ㘶㈮㘳※⸴⹅㘱⸶㌲㬷㐠䔮ㄮ㘶㈮㠳※⸴⹅㘱⸶㌲㬹㐠䔮ㄮ㘶ㄮ㐵㐻䔮ㄮ㘶ㄮ㜵㐻䔮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸴⹅㘱⸶㘱㬹㐠䔮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸴⹅㘱⸶㜱㬵㐠䔮ㄮ㘶㈮〴㐻䔮ㄮ㘶㈮㐴㐻䔮ㄮ㤶㈮㠲※⸴⹅㘱⸹㈲㬹㐠䔮ㄮ㤶㈮〳※⸴⹅㘱⸹㌲㬱㐠䔮ㄮ㤶㈮㘳㐻䔮ㄮ㤶㈮㜳㐻䔮ㄮ㤶㈮㠳※⸴⹅㘱⸹㌲㬹㐠䔮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸴⹅㘱⸹㔱㬷㐠䔮ㄮ㤶ㄮ㘶㐻䔮ㄮ㤶ㄮ㤶㐻䔮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸴⹅㘱⸹㜱㬵㐠䔮ㄮ㤶㈮〴※⸴⹅㘱⸹㐲㬴㐠䔮ㄮ㈷㈮㠲㐻䔮ㄮ㈷㈮㤲㐻䔮ㄮ㈷㈮〳※⸴⹅㜱⸲㌲㬱㐠䔮ㄮ㈷㈮㘳※⸴⹅㜱⸲㌲㬷㐠䔮ㄮ㈷㈮㠳㐻䔮ㄮ㈷㈮㤳㐻䔮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸴⹅㜱⸲㔱㬷㐠䔮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸴⹅㜱⸲㘱㬹㐠䔮ㄮ㈷ㄮ㈷㐻䔮ㄮ㈷ㄮ㔷㐻䔮ㄮ㈷㈮〴※⸴⹅㜱⸲㐲㬴㐠䔮ㄮ㔷㈮㠲※⸴⹅㜱⸵㈲㬹㐠䔮ㄮ㔷㈮〳㐻䔮ㄮ㔷㈮ㄳ㐻䔮ㄮ㔷㈮㘳※⸴⹅㜱⸵㌲㬷㐠䔮ㄮ㔷㈮㠳※⸴⹅㜱⸵㌲㬹㐠䔮ㄮ㔷ㄮ㐵㐻䔮ㄮ㔷ㄮ㜵㐻䔮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸴⹅㜱⸵㘱㬹㐠䔮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸴⹅㜱⸵㜱㬵㐠䔮ㄮ㔷㈮〴㐻䔮ㄮ㔷㈮㐴㐻䔮㈮〴㈮㠲※⸴⹅㐲⸰㈲㬹㐠䔮㈮〴㈮〳※⸴⹅㐲⸰㌲㬱㐠䔮㈮〴㈮㘳㐻䔮㈮〴㈮㜳㐻䔮㈮〴㈮㠳※⸴⹅㐲⸰㌲㬹㐠䔮㈮〴ㄮ㐵※⸴⹅㐲⸰㔱㬷㐠䔮㈮〴ㄮ㘶㐻䔮㈮〴ㄮ㤶㐻䔮㈮〴ㄮ㈷※⸴⹅㐲⸰㜱㬵㐠䔮㈮〴㈮〴※⸴⹅㐲⸰㐲㬴㐠䔮㈮㐴㈮㠲㐻䔮㈮㐴㈮㤲㐻䔮㈮㐴㈮〳※⸴⹅㐲⸴㌲㬱㐠䔮㈮㐴㈮㘳※⸴⹅㐲⸴㌲㬷㐠䔮㈮㐴㈮㠳㐻䔮㈮㐴㈮㤳㐻䔮㈮㐴ㄮ㐵※⸴⹅㐲⸴㔱㬷㐠䔮㈮㐴ㄮ㘶※⸴⹅㐲⸴㘱㬹㐠䔮㈮㐴ㄮ㈷㐻䔮㈮㐴ㄮ㔷㐻䔮㈮㐴㈮〴※⸴⹅㐲⸴㐲㬴†戼㹲㐊䜮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸴⹇㈲⸸㈲㬸⸴⹇㈲⸸㈲㬹㐠䜮㈮㠲㈮〳※⸴⹇㈲⸸㌲㬱㐠䜮㈮㠲㈮㘳※⸴⹇㈲⸸㌲㬷⸴⹇㈲⸸㌲㬸⸴⹇㈲⸸㌲㬹㐠䜮㈮㠲ㄮ㐵※⸴⹇㈲⸸㔱㬷㐠䜮㈮㠲ㄮ㘶※⸴⹇㈲⸸㘱㬹⸴⹇㈲⸸㜱㬲⸴⹇㈲⸸㜱㬵㐠䜮㈮㠲㈮〴※⸴⹇㈲⸸㐲㬴㐠䜮㈮㤲㈮㠲※⸴⹇㈲⸹㈲㬹⸴⹇㈲⸹㌲㬰⸴⹇㈲⸹㌲㬱㐠䜮㈮㤲㈮㘳※⸴⹇㈲⸹㌲㬷㐠䜮㈮㤲㈮㠳※⸴⹇㈲⸹㌲㬹⸴⹇㈲⸹㔱㬴⸴⹇㈲⸹㔱㬷㐠䜮㈮㤲ㄮ㘶※⸴⹇㈲⸹㘱㬹㐠䜮㈮㤲ㄮ㈷※⸴⹇㈲⸹㜱㬵⸴⹇㈲⸹㐲㬰⸴⹇㈲⸹㐲㬴㐠䜮㈮〳㈮㠲※⸴⹇㌲⸰㈲㬹㐠䜮㈮〳㈮〳※⸴⹇㌲⸰㌲㬱⸴⹇㌲⸰㌲㬶⸴⹇㌲⸰㌲㬷㐠䜮㈮〳㈮㠳※⸴⹇㌲⸰㌲㬹㐠䜮㈮〳ㄮ㐵※⸴⹇㌲⸰㔱㬷⸴⹇㌲⸰㘱㬶⸴⹇㌲⸰㘱㬹㐠䜮㈮〳ㄮ㈷※⸴⹇㌲⸰㜱㬵㐠䜮㈮〳㈮〴※⸴⹇㌲⸰㐲㬴⸴⹇㌲⸱㈲㬸⸴⹇㌲⸱㈲㬹㐠䜮㈮ㄳ㈮〳※⸴⹇㌲⸱㌲㬱㐠䜮㈮ㄳ㈮㘳※⸴⹇㌲⸱㌲㬷⸴⹇㌲⸱㌲㬸⸴⹇㌲⸱㌲㬹㐠䜮㈮ㄳㄮ㐵※⸴⹇㌲⸱㔱㬷㐠䜮㈮ㄳㄮ㘶※⸴⹇㌲⸱㘱㬹⸴⹇㌲⸱㜱㬲⸴⹇㌲⸱㜱㬵㐠䜮㈮ㄳ㈮〴※⸴⹇㌲⸱㐲㬴㐠䜮㈮㘳㈮㠲※⸴⹇㌲⸶㈲㬹⸴⹇㌲⸶㌲㬰⸴⹇㌲⸶㌲㬱㐠䜮㈮㘳㈮㘳※⸴⹇㌲⸶㌲㬷㐠䜮㈮㘳㈮㠳※⸴⹇㌲⸶㌲㬹⸴⹇㌲⸶㔱㬴⸴⹇㌲⸶㔱㬷㐠䜮㈮㘳ㄮ㘶※⸴⹇㌲⸶㘱㬹㐠���㈮㘳ㄮ㈷※⸴⹇㌲⸶㜱㬵⸴⹇㌲⸶㐲㬰⸴⹇㌲⸶㐲㬴㐠䜮㈮㜳㈮㠲※⸴⹇㌲⸷㈲㬹㐠䜮㈮㜳㈮〳※⸴⹇㌲⸷㌲㬱⸴⹇㌲⸷㌲㬶⸴⹇㌲⸷㌲㬷㐠䜮㈮㜳㈮㠳※⸴⹇㌲⸷㌲㬹㐠䜮㈮㜳ㄮ㐵※⸴⹇㌲⸷㔱㬷⸴⹇㌲⸷㘱㬶⸴⹇㌲⸷㘱㬹㐠䜮㈮㜳ㄮ㈷※⸴⹇㌲⸷㜱㬵㐠䜮㈮㜳㈮〴※⸴⹇㌲⸷㐲㬴⸴⹇㌲⸸㈲㬸⸴⹇㌲⸸㈲㬹㐠䜮㈮㠳㈮〳※⸴⹇㌲⸸㌲㬱㐠䜮㈮㠳㈮㘳※⸴⹇㌲⸸㌲㬷⸴⹇㌲⸸㌲㬸⸴⹇㌲⸸㌲㬹㐠䜮㈮㠳ㄮ㐵※⸴⹇㌲⸸㔱㬷㐠䜮㈮㠳ㄮ㘶※⸴⹇㌲⸸㘱㬹⸴⹇㌲⸸㜱㬲⸴⹇㌲⸸㜱㬵㐠䜮㈮㠳㈮〴※⸴⹇㌲⸸㐲㬴㐠䜮㈮㤳㈮㠲※⸴⹇㌲⸹㈲㬹⸴⹇㌲⸹㌲㬰⸴⹇㌲⸹㌲㬱㐠䜮㈮㤳㈮㘳※⸴⹇㌲⸹㌲㬷㐠䜮㈮㤳㈮㠳※⸴⹇㌲⸹㌲㬹⸴⹇㌲⸹㔱㬴㐠䜮㈮㤳ㄮ㜵㐻䜮㈮㤳ㄮ㘶※⸴⹇㌲⸹㘱㬹㐠䜮㈮㤳ㄮ㈷※⸴⹇㌲⸹㜱㬵⸴⹇㌲⸹㐲㬰㐠䜮㈮㤳㈮㐴㐻䜮ㄮ㐵㈮㠲※⸴⹇㔱⸴㈲㬹㐠䜮ㄮ㐵㈮〳※⸴⹇㔱⸴㌲㬱⸴⹇㔱⸴㌲㬶㐠䜮ㄮ㐵㈮㜳㐻䜮ㄮ㐵㈮㠳※⸴⹇㔱⸴㌲㬹㐠䜮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸴⹇㔱⸴㔱㬷⸴⹇㔱⸴㘱㬶㐠䜮ㄮ㐵ㄮ㤶㐻䜮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸴⹇㔱⸴㜱㬵㐠䜮ㄮ㐵㈮〴※⸴⹇㔱⸴㐲㬴⸴⹇㔱⸷㈲㬸㐠䜮ㄮ㜵㈮㤲㐻䜮ㄮ㜵㈮〳※⸴⹇㔱⸷㌲㬱㐠䜮ㄮ㜵㈮㘳※⸴⹇㔱⸷㌲㬷⸴⹇㔱⸷㌲㬸㐠䜮ㄮ㜵㈮㤳㐻䜮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸴⹇㔱⸷㔱㬷㐠䜮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸴⹇㔱⸷㘱㬹㐠䜮ㄮ㜵ㄮ㈷㐻䜮ㄮ㜵ㄮ㔷㐻䜮ㄮ㜵㈮〴※⸴⹇㔱⸷㐲㬴㐠䜮ㄮ㘶㈮㠲※⸴⹇㘱⸶㈲㬹㐠䜮ㄮ㘶㈮〳㐻䜮ㄮ㘶㈮ㄳ㐻䜮ㄮ㘶㈮㘳※⸴⹇㘱⸶㌲㬷㐠䜮ㄮ㘶㈮㠳※⸴⹇㘱⸶㌲㬹㐠䜮ㄮ㘶ㄮ㐵㐻䜮ㄮ㘶ㄮ㜵㐻䜮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸴⹇㘱⸶㘱㬹㐠䜮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸴⹇㘱⸶㜱㬵㐠䜮ㄮ㘶㈮〴㐻䜮ㄮ㘶㈮㐴㐻䜮ㄮ㤶㈮㠲※⸴⹇㘱⸹㈲㬹㐠䜮ㄮ㤶㈮〳※⸴⹇㘱⸹㌲㬱㐠䜮ㄮ㤶㈮㘳㐻䜮ㄮ㤶㈮㜳㐻䜮ㄮ㤶㈮㠳※⸴⹇㘱⸹㌲㬹㐠䜮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸴⹇㘱⸹㔱㬷㐠䜮ㄮ㤶ㄮ㘶㐻䜮ㄮ㤶ㄮ㤶㐻䜮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸴⹇㘱⸹㜱㬵㐠䜮ㄮ㤶㈮〴※⸴⹇㘱⸹㐲㬴㐠䜮ㄮ㈷㈮㠲㐻䜮ㄮ㈷㈮㤲㐻䜮ㄮ㈷㈮〳※⸴⹇㜱⸲㌲㬱㐠䜮ㄮ㈷㈮㘳※⸴⹇㜱⸲㌲㬷㐠䜮ㄮ㈷㈮㠳㐻䜮ㄮ㈷㈮㤳㐻䜮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸴⹇㜱⸲㔱㬷㐠䜮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸴⹇㜱⸲㘱㬹㐠䜮ㄮ㈷ㄮ㈷㐻䜮ㄮ㈷ㄮ㔷㐻䜮ㄮ㈷㈮〴※⸴⹇㜱⸲㐲㬴㐠䜮ㄮ㔷㈮㠲※⸴⹇㜱⸵㈲㬹㐠䜮ㄮ㔷㈮〳㐻䜮ㄮ㔷㈮ㄳ㐻䜮ㄮ㔷㈮㘳※⸴⹇㜱⸵㌲㬷㐠䜮ㄮ㔷㈮㠳※⸴⹇㜱⸵㌲㬹㐠䜮ㄮ㔷ㄮ㐵㐻䜮ㄮ㔷ㄮ㜵㐻䜮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸴⹇㜱⸵㘱㬹㐠䜮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸴⹇㜱⸵㜱㬵㐠䜮ㄮ㔷㈮〴㐻䜮ㄮ㔷㈮㐴㐻䜮㈮〴㈮㠲※⸴⹇㐲⸰㈲㬹㐠䜮㈮〴㈮〳※⸴⹇㐲⸰㌲㬱㐠䜮㈮〴㈮㘳㐻䜮㈮〴㈮㜳㐻䜮㈮〴㈮㠳※⸴⹇㐲⸰㌲㬹㐠䜮㈮〴ㄮ㐵※⸴⹇㐲⸰㔱㬷㐠䜮㈮〴ㄮ㘶㐻䜮㈮〴ㄮ㤶㐻䜮㈮〴ㄮ㈷※⸴⹇㐲⸰㜱㬵㐠䜮㈮〴㈮〴※⸴⹇㐲⸰㐲㬴㐠䜮㈮㐴㈮㠲㐻䜮㈮㐴㈮㤲㐻䜮㈮㐴㈮〳※⸴⹇㐲⸴㌲㬱㐠䜮㈮㐴㈮㘳※⸴⹇㐲⸴㌲㬷㐠䜮㈮㐴㈮㠳㐻䜮㈮㐴㈮㤳㐻䜮㈮㐴ㄮ㐵※⸴⹇㐲⸴㔱㬷㐠䜮㈮㐴ㄮ㘶※⸴⹇㐲⸴㘱㬹㐠䜮㈮㐴ㄮ㈷㐻䜮㈮㐴ㄮ㔷㐻䜮㈮㐴㈮〴※⸴⹇㐲⸴㐲㬴†戼㹲㐊䤮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸴⹉㈲⸸㈲㬸⸴⹉㈲⸸㈲㬹㐠䤮㈮㠲㈮〳※⸴⹉㈲⸸㌲㬱㐠䤮㈮㠲㈮㘳※⸴⹉㈲⸸㌲㬷⸴⹉㈲⸸㌲㬸⸴⹉㈲⸸㌲㬹㐠䤮㈮㠲ㄮ㐵※⸴⹉㈲⸸㔱㬷㐠䤮㈮㠲ㄮ㘶※⸴⹉㈲⸸㘱㬹⸴⹉㈲⸸㜱㬲⸴⹉㈲⸸㜱㬵㐠䤮㈮㠲㈮〴※⸴⹉㈲⸸㐲㬴㐠䤮㈮㤲㈮㠲※⸴⹉㈲⸹㈲㬹⸴⹉㈲⸹㌲㬰⸴⹉㈲⸹㌲㬱㐠䤮㈮㤲㈮㘳※⸴⹉㈲⸹㌲㬷㐠䤮㈮㤲㈮㠳※⸴⹉㈲⸹㌲㬹⸴⹉㈲⸹㔱㬴⸴⹉㈲⸹㔱㬷㐠䤮㈮㤲ㄮ㘶※⸴⹉㈲⸹㘱㬹㐠䤮㈮㤲ㄮ㈷※⸴⹉㈲⸹㜱㬵⸴⹉㈲⸹㐲㬰⸴⹉㈲⸹㐲㬴㐠䤮���〳㈮㠲※⸴⹉㌲⸰㈲㬹㐠䤮㈮〳㈮〳※⸴⹉㌲⸰㌲㬱⸴⹉㌲⸰㌲㬶⸴⹉㌲⸰㌲㬷㐠䤮㈮〳㈮㠳※⸴⹉㌲⸰㌲㬹㐠䤮㈮〳ㄮ㐵※⸴⹉㌲⸰㔱㬷⸴⹉㌲⸰㘱㬶⸴⹉㌲⸰㘱㬹㐠䤮㈮〳ㄮ㈷※⸴⹉㌲⸰㜱㬵㐠䤮㈮〳㈮〴※⸴⹉㌲⸰㐲㬴⸴⹉㌲⸱㈲㬸⸴⹉㌲⸱㈲㬹㐠䤮㈮ㄳ㈮〳※⸴⹉㌲⸱㌲㬱㐠䤮㈮ㄳ㈮㘳※⸴⹉㌲⸱㌲㬷⸴⹉㌲⸱㌲㬸⸴⹉㌲⸱㌲㬹㐠䤮㈮ㄳㄮ㐵※⸴⹉㌲⸱㔱㬷㐠䤮㈮ㄳㄮ㘶※⸴⹉㌲⸱㘱㬹⸴⹉㌲⸱㜱㬲⸴⹉㌲⸱㜱㬵㐠䤮㈮ㄳ㈮〴※⸴⹉㌲⸱㐲㬴㐠䤮㈮㘳㈮㠲※⸴⹉㌲⸶㈲㬹⸴⹉㌲⸶㌲㬰⸴⹉㌲⸶㌲㬱㐠䤮㈮㘳㈮㘳※⸴⹉㌲⸶㌲㬷㐠䤮㈮㘳㈮㠳※⸴⹉㌲⸶㌲㬹⸴⹉㌲⸶㔱㬴⸴⹉㌲⸶㔱㬷㐠䤮㈮㘳ㄮ㘶※⸴⹉㌲⸶㘱㬹㐠䤮㈮㘳ㄮ㈷※⸴⹉㌲⸶㜱㬵⸴⹉㌲⸶㐲㬰⸴⹉㌲⸶㐲㬴㐠䤮㈮㜳㈮㠲※⸴⹉㌲⸷㈲㬹㐠䤮㈮㜳㈮〳※⸴⹉㌲⸷㌲㬱⸴⹉㌲⸷㌲㬶⸴⹉㌲⸷㌲㬷㐠䤮㈮㜳㈮㠳※⸴⹉㌲⸷㌲㬹㐠䤮㈮㜳ㄮ㐵※⸴⹉㌲⸷㔱㬷⸴⹉㌲⸷㘱㬶⸴⹉㌲⸷㘱㬹㐠䤮㈮㜳ㄮ㈷※⸴⹉㌲⸷㜱㬵㐠䤮㈮㜳㈮〴※⸴⹉㌲⸷㐲㬴⸴⹉㌲⸸㈲㬸⸴⹉㌲⸸㈲㬹㐠䤮㈮㠳㈮〳※⸴⹉㌲⸸㌲㬱㐠䤮㈮㠳㈮㘳※⸴⹉㌲⸸㌲㬷⸴⹉㌲⸸㌲㬸㐠䤮㈮㠳㈮㤳㐻䤮㈮㠳ㄮ㐵※⸴⹉㌲⸸㔱㬷㐠䤮㈮㠳ㄮ㘶※⸴⹉㌲⸸㘱㬹⸴⹉㌲⸸㜱㬲㐠䤮㈮㠳ㄮ㔷㐻䤮㈮㠳㈮〴※⸴⹉㌲⸸㐲㬴㐠䤮㈮㤳㈮㠲※⸴⹉㌲⸹㈲㬹⸴⹉㌲⸹㌲㬰㐠䤮㈮㤳㈮ㄳ㐻䤮㈮㤳㈮㘳※⸴⹉㌲⸹㌲㬷㐠䤮㈮㤳㈮㠳※⸴⹉㌲⸹㌲㬹⸴⹉㌲⸹㔱㬴㐠䤮㈮㤳ㄮ㜵㐻䤮㈮㤳ㄮ㘶※⸴⹉㌲⸹㘱㬹㐠䤮㈮㤳ㄮ㈷※⸴⹉㌲⸹㜱㬵⸴⹉㌲⸹㐲㬰㐠䤮㈮㤳㈮㐴㐻䤮ㄮ㐵㈮㠲※⸴⹉㔱⸴㈲㬹㐠䤮ㄮ㐵㈮〳※⸴⹉㔱⸴㌲㬱⸴⹉㔱⸴㌲㬶㐠䤮ㄮ㐵㈮㜳㐻䤮ㄮ㐵㈮㠳※⸴⹉㔱⸴㌲㬹㐠䤮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸴⹉㔱⸴㔱㬷⸴⹉㔱⸴㘱㬶㐠䤮ㄮ㐵ㄮ㤶㐻䤮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸴⹉㔱⸴㜱㬵㐠䤮ㄮ㐵㈮〴※⸴⹉㔱⸴㐲㬴⸴⹉㔱⸷㈲㬸㐠䤮ㄮ㜵㈮㤲㐻䤮ㄮ㜵㈮〳※⸴⹉㔱⸷㌲㬱㐠䤮ㄮ㜵㈮㘳※⸴⹉㔱⸷㌲㬷⸴⹉㔱⸷㌲㬸㐠䤮ㄮ㜵㈮㤳㐻䤮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸴⹉㔱⸷㔱㬷㐠䤮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸴⹉㔱⸷㘱㬹⸴⹉㔱⸷㜱㬲㐠䤮ㄮ㜵ㄮ㔷㐻䤮ㄮ㜵㈮〴※⸴⹉㔱⸷㐲㬴㐠䤮ㄮ㘶㈮㠲※⸴⹉㘱⸶㈲㬹⸴⹉㘱⸶㌲㬰㐠䤮ㄮ㘶㈮ㄳ㐻䤮ㄮ㘶㈮㘳※⸴⹉㘱⸶㌲㬷㐠䤮ㄮ㘶㈮㠳※⸴⹉㘱⸶㌲㬹⸴⹉㘱⸶㔱㬴㐠䤮ㄮ㘶ㄮ㜵㐻䤮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸴⹉㘱⸶㘱㬹㐠䤮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸴⹉㘱⸶㜱㬵⸴⹉㘱⸶㐲㬰㐠䤮ㄮ㘶㈮㐴㐻䤮ㄮ㤶㈮㠲※⸴⹉㘱⸹㈲㬹㐠䤮ㄮ㤶㈮〳※⸴⹉㘱⸹㌲㬱⸴⹉㘱⸹㌲㬶㐠䤮ㄮ㤶㈮㜳㐻䤮ㄮ㤶㈮㠳※⸴⹉㘱⸹㌲㬹㐠䤮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸴⹉㘱⸹㔱㬷⸴⹉㘱⸹㘱㬶㐠䤮ㄮ㤶ㄮ㤶㐻䤮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸴⹉㘱⸹㜱㬵㐠䤮ㄮ㤶㈮〴※⸴⹉㘱⸹㐲㬴⸴⹉㜱⸲㈲㬸㐠䤮ㄮ㈷㈮㤲㐻䤮ㄮ㈷㈮〳※⸴⹉㜱⸲㌲㬱㐠䤮ㄮ㈷㈮㘳※⸴⹉㜱⸲㌲㬷⸴⹉㜱⸲㌲㬸㐠䤮ㄮ㈷㈮㤳㐻䤮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸴⹉㜱⸲㔱㬷㐠䤮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸴⹉㜱⸲㘱㬹⸴⹉㜱⸲㜱㬲㐠䤮ㄮ㈷ㄮ㔷㐻䤮ㄮ㈷㈮〴※⸴⹉㜱⸲㐲㬴㐠䤮ㄮ㔷㈮㠲※⸴⹉㜱⸵㈲㬹⸴⹉㜱⸵㌲㬰㐠䤮ㄮ㔷㈮ㄳ㐻䤮ㄮ㔷㈮㘳※⸴⹉㜱⸵㌲㬷㐠䤮ㄮ㔷㈮㠳※⸴⹉㜱⸵㌲㬹⸴⹉㜱⸵㔱㬴㐠䤮ㄮ㔷ㄮ㜵㐻䤮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸴⹉㜱⸵㘱㬹㐠䤮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸴⹉㜱⸵㜱㬵⸴⹉㜱⸵㐲㬰㐠䤮ㄮ㔷㈮㐴㐻䤮㈮〴㈮㠲※⸴⹉㐲⸰㈲㬹㐠䤮㈮〴㈮〳※⸴⹉㐲⸰㌲㬱⸴⹉㐲⸰㌲㬶㐠䤮㈮〴㈮㜳㐻䤮㈮〴㈮㠳※⸴⹉㐲⸰㌲㬹㐠䤮㈮〴ㄮ㐵※⸴⹉㐲⸰㔱㬷⸴⹉㐲⸰㘱㬶㐠䤮㈮〴ㄮ㤶㐻䤮㈮〴ㄮ㈷※⸴⹉㐲⸰㜱㬵㐠䤮㈮〴㈮〴※⸴⹉㐲⸰㐲㬴⸴⹉㐲⸴㈲㬸㐠䤮㈮㐴㈮㤲㐻䤮㈮㐴㈮〳※⸴⹉㐲⸴㌲㬱㐠䤮㈮㐴㈮㘳※⸴⹉㐲⸴㌲㬷⸴⹉㐲⸴㌲㬸㐠䤮㈮㐴㈮���㐻䤮㈮㐴ㄮ㐵※⸴⹉㐲⸴㔱㬷㐠䤮㈮㐴ㄮ㘶※⸴⹉㐲⸴㘱㬹⸴⹉㐲⸴㜱㬲㐠䤮㈮㐴ㄮ㔷㐻䤮㈮㐴㈮〴※⸴⹉㐲⸴㐲㬴†戼㹲㐊䨮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸴⹊㈲⸸㈲㬸⸴⹊㈲⸸㈲㬹㐠䨮㈮㠲㈮〳※⸴⹊㈲⸸㌲㬱㐠䨮㈮㠲㈮㘳※⸴⹊㈲⸸㌲㬷⸴⹊㈲⸸㌲㬸⸴⹊㈲⸸㌲㬹㐠䨮㈮㠲ㄮ㐵※⸴⹊㈲⸸㔱㬷㐠䨮㈮㠲ㄮ㘶※⸴⹊㈲⸸㘱㬹⸴⹊㈲⸸㜱㬲⸴⹊㈲⸸㜱㬵㐠䨮㈮㠲㈮〴※⸴⹊㈲⸸㐲㬴㐠䨮㈮㤲㈮㠲※⸴⹊㈲⸹㈲㬹⸴⹊㈲⸹㌲㬰⸴⹊㈲⸹㌲㬱㐠䨮㈮㤲㈮㘳※⸴⹊㈲⸹㌲㬷㐠䨮㈮㤲㈮㠳※⸴⹊㈲⸹㌲㬹⸴⹊㈲⸹㔱㬴⸴⹊㈲⸹㔱㬷㐠䨮㈮㤲ㄮ㘶※⸴⹊㈲⸹㘱㬹㐠䨮㈮㤲ㄮ㈷※⸴⹊㈲⸹㜱㬵⸴⹊㈲⸹㐲㬰⸴⹊㈲⸹㐲㬴㐠䨮㈮〳㈮㠲※⸴⹊㌲⸰㈲㬹㐠䨮㈮〳㈮〳※⸴⹊㌲⸰㌲㬱⸴⹊㌲⸰㌲㬶⸴⹊㌲⸰㌲㬷㐠䨮㈮〳㈮㠳※⸴⹊㌲⸰㌲㬹㐠䨮㈮〳ㄮ㐵※⸴⹊㌲⸰㔱㬷⸴⹊㌲⸰㘱㬶⸴⹊㌲⸰㘱㬹㐠䨮㈮〳ㄮ㈷※⸴⹊㌲⸰㜱㬵㐠䨮㈮〳㈮〴※⸴⹊㌲⸰㐲㬴⸴⹊㌲⸱㈲㬸⸴⹊㌲⸱㈲㬹㐠䨮㈮ㄳ㈮〳※⸴⹊㌲⸱㌲㬱㐠䨮㈮ㄳ㈮㘳※⸴⹊㌲⸱㌲㬷⸴⹊㌲⸱㌲㬸⸴⹊㌲⸱㌲㬹㐠䨮㈮ㄳㄮ㐵※⸴⹊㌲⸱㔱㬷㐠䨮㈮ㄳㄮ㘶※⸴⹊㌲⸱㘱㬹⸴⹊㌲⸱㜱㬲⸴⹊㌲⸱㜱㬵㐠䨮㈮ㄳ㈮〴※⸴⹊㌲⸱㐲㬴㐠䨮㈮㘳㈮㠲※⸴⹊㌲⸶㈲㬹⸴⹊㌲⸶㌲㬰⸴⹊㌲⸶㌲㬱㐠䨮㈮㘳㈮㘳※⸴⹊㌲⸶㌲㬷㐠䨮㈮㘳㈮㠳※⸴⹊㌲⸶㌲㬹⸴⹊㌲⸶㔱㬴⸴⹊㌲⸶㔱㬷㐠䨮㈮㘳ㄮ㘶※⸴⹊㌲⸶㘱㬹㐠䨮㈮㘳ㄮ㈷※⸴⹊㌲⸶㜱㬵⸴⹊㌲⸶㐲㬰⸴⹊㌲⸶㐲㬴㐠䨮㈮㜳㈮㠲※⸴⹊㌲⸷㈲㬹㐠䨮㈮㜳㈮〳※⸴⹊㌲⸷㌲㬱⸴⹊㌲⸷㌲㬶㐠䨮㈮㜳㈮㜳㐻䨮㈮㜳㈮㠳※⸴⹊㌲⸷㌲㬹㐠䨮㈮㜳ㄮ㐵※⸴⹊㌲⸷㔱㬷⸴⹊㌲⸷㘱㬶㐠䨮㈮㜳ㄮ㤶㐻䨮㈮㜳ㄮ㈷※⸴⹊㌲⸷㜱㬵㐠䨮㈮㜳㈮〴※⸴⹊㌲⸷㐲㬴⸴⹊㌲⸸㈲㬸㐠䨮㈮㠳㈮㤲㐻䨮㈮㠳㈮〳※⸴⹊㌲⸸㌲㬱㐠䨮㈮㠳㈮㘳※⸴⹊㌲⸸㌲㬷⸴⹊㌲⸸㌲㬸㐠䨮㈮㠳㈮㤳㐻䨮㈮㠳ㄮ㐵※⸴⹊㌲⸸㔱㬷㐠䨮㈮㠳ㄮ㘶※⸴⹊㌲⸸㘱㬹⸴⹊㌲⸸㜱㬲㐠䨮㈮㠳ㄮ㔷㐻䨮㈮㠳㈮〴※⸴⹊㌲⸸㐲㬴㐠䨮㈮㤳㈮㠲※⸴⹊㌲⸹㈲㬹⸴⹊㌲⸹㌲㬰㐠䨮㈮㤳㈮ㄳ㐻䨮㈮㤳㈮㘳※⸴⹊㌲⸹㌲㬷㐠䨮㈮㤳㈮㠳※⸴⹊㌲⸹㌲㬹⸴⹊㌲⸹㔱㬴㐠䨮㈮㤳ㄮ㜵㐻䨮㈮㤳ㄮ㘶※⸴⹊㌲⸹㘱㬹㐠䨮㈮㤳ㄮ㈷※⸴⹊㌲⸹㜱㬵⸴⹊㌲⸹㐲㬰㐠䨮㈮㤳㈮㐴㐻䨮ㄮ㐵㈮㠲※⸴⹊㔱⸴㈲㬹㐠䨮ㄮ㐵㈮〳※⸴⹊㔱⸴㌲㬱⸴⹊㔱⸴㌲㬶㐠䨮ㄮ㐵㈮㜳㐻䨮ㄮ㐵㈮㠳※⸴⹊㔱⸴㌲㬹㐠䨮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸴⹊㔱⸴㔱㬷⸴⹊㔱⸴㘱㬶㐠䨮ㄮ㐵ㄮ㤶㐻䨮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸴⹊㔱⸴㜱㬵㐠䨮ㄮ㐵㈮〴※⸴⹊㔱⸴㐲㬴⸴⹊㔱⸷㈲㬸㐠䨮ㄮ㜵㈮㤲㐻䨮ㄮ㜵㈮〳※⸴⹊㔱⸷㌲㬱㐠䨮ㄮ㜵㈮㘳※⸴⹊㔱⸷㌲㬷⸴⹊㔱⸷㌲㬸㐠䨮ㄮ㜵㈮㤳㐻䨮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸴⹊㔱⸷㔱㬷㐠䨮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸴⹊㔱⸷㘱㬹⸴⹊㔱⸷㜱㬲㐠䨮ㄮ㜵ㄮ㔷㐻䨮ㄮ㜵㈮〴※⸴⹊㔱⸷㐲㬴㐠䨮ㄮ㘶㈮㠲※⸴⹊㘱⸶㈲㬹⸴⹊㘱⸶㌲㬰㐠䨮ㄮ㘶㈮ㄳ㐻䨮ㄮ㘶㈮㘳※⸴⹊㘱⸶㌲㬷㐠䨮ㄮ㘶㈮㠳※⸴⹊㘱⸶㌲㬹⸴⹊㘱⸶㔱㬴㐠䨮ㄮ㘶ㄮ㜵㐻䨮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸴⹊㘱⸶㘱㬹㐠䨮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸴⹊㘱⸶㜱㬵⸴⹊㘱⸶㐲㬰㐠䨮ㄮ㘶㈮㐴㐻䨮ㄮ㤶㈮㠲※⸴⹊㘱⸹㈲㬹㐠䨮ㄮ㤶㈮〳※⸴⹊㘱⸹㌲㬱⸴⹊㘱⸹㌲㬶㐠䨮ㄮ㤶㈮㜳㐻䨮ㄮ㤶㈮㠳※⸴⹊㘱⸹㌲㬹㐠䨮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸴⹊㘱⸹㔱㬷⸴⹊㘱⸹㘱㬶㐠䨮ㄮ㤶ㄮ㤶㐻䨮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸴⹊㘱⸹㜱㬵㐠䨮ㄮ㤶㈮〴※⸴⹊㘱⸹㐲㬴⸴⹊㜱⸲㈲㬸㐠䨮ㄮ㈷㈮㤲㐻䨮ㄮ㈷㈮〳※⸴⹊㜱⸲㌲㬱㐠䨮ㄮ㈷㈮㘳※⸴⹊㜱⸲㌲㬷⸴⹊㜱⸲㌲㬸㐠䨮ㄮ㈷㈮㤳㐻䨮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸴⹊㜱⸲㔱㬷㐠䨮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸴⹊㜱⸲㘱���⸴⹊㜱⸲㜱㬲㐠䨮ㄮ㈷ㄮ㔷㐻䨮ㄮ㈷㈮〴※⸴⹊㜱⸲㐲㬴㐠䨮ㄮ㔷㈮㠲※⸴⹊㜱⸵㈲㬹⸴⹊㜱⸵㌲㬰㐠䨮ㄮ㔷㈮ㄳ㐻䨮ㄮ㔷㈮㘳※⸴⹊㜱⸵㌲㬷㐠䨮ㄮ㔷㈮㠳※⸴⹊㜱⸵㌲㬹⸴⹊㜱⸵㔱㬴㐠䨮ㄮ㔷ㄮ㜵㐻䨮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸴⹊㜱⸵㘱㬹㐠䨮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸴⹊㜱⸵㜱㬵⸴⹊㜱⸵㐲㬰㐠䨮ㄮ㔷㈮㐴㐻䨮㈮〴㈮㠲※⸴⹊㐲⸰㈲㬹㐠䨮㈮〴㈮〳※⸴⹊㐲⸰㌲㬱⸴⹊㐲⸰㌲㬶㐠䨮㈮〴㈮㜳㐻䨮㈮〴㈮㠳※⸴⹊㐲⸰㌲㬹㐠䨮㈮〴ㄮ㐵※⸴⹊㐲⸰㔱㬷⸴⹊㐲⸰㘱㬶㐠䨮㈮〴ㄮ㤶㐻䨮㈮〴ㄮ㈷※⸴⹊㐲⸰㜱㬵㐠䨮㈮〴㈮〴※⸴⹊㐲⸰㐲㬴⸴⹊㐲⸴㈲㬸㐠䨮㈮㐴㈮㤲㐻䨮㈮㐴㈮〳※⸴⹊㐲⸴㌲㬱㐠䨮㈮㐴㈮㘳※⸴⹊㐲⸴㌲㬷⸴⹊㐲⸴㌲㬸㐠䨮㈮㐴㈮㤳㐻䨮㈮㐴ㄮ㐵※⸴⹊㐲⸴㔱㬷㐠䨮㈮㐴ㄮ㘶※⸴⹊㐲⸴㘱㬹⸴⹊㐲⸴㜱㬲㐠䨮㈮㐴ㄮ㔷㐻䨮㈮㐴㈮〴※⸴⹊㐲⸴㐲㬴†戼㹲㐊䰮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸴⹌㈲⸸㈲㬸⸴⹌㈲⸸㈲㬹㐠䰮㈮㠲㈮〳※⸴⹌㈲⸸㌲㬱㐠䰮㈮㠲㈮㘳※⸴⹌㈲⸸㌲㬷⸴⹌㈲⸸㌲㬸⸴⹌㈲⸸㌲㬹㐠䰮㈮㠲ㄮ㐵※⸴⹌㈲⸸㔱㬷㐠䰮㈮㠲ㄮ㘶※⸴⹌㈲⸸㘱㬹⸴⹌㈲⸸㜱㬲⸴⹌㈲⸸㜱㬵㐠䰮㈮㠲㈮〴※⸴⹌㈲⸸㐲㬴㐠䰮㈮㤲㈮㠲※⸴⹌㈲⸹㈲㬹⸴⹌㈲⸹㌲㬰⸴⹌㈲⸹㌲㬱㐠䰮㈮㤲㈮㘳※⸴⹌㈲⸹㌲㬷㐠䰮㈮㤲㈮㠳※⸴⹌㈲⸹㌲㬹⸴⹌㈲⸹㔱㬴⸴⹌㈲⸹㔱㬷㐠䰮㈮㤲ㄮ㘶※⸴⹌㈲⸹㘱㬹㐠䰮㈮㤲ㄮ㈷※⸴⹌㈲⸹㜱㬵⸴⹌㈲⸹㐲㬰⸴⹌㈲⸹㐲㬴㐠䰮㈮〳㈮㠲※⸴⹌㌲⸰㈲㬹㐠䰮㈮〳㈮〳※⸴⹌㌲⸰㌲㬱⸴⹌㌲⸰㌲㬶⸴⹌㌲⸰㌲㬷㐠䰮㈮〳㈮㠳※⸴⹌㌲⸰㌲㬹㐠䰮㈮〳ㄮ㐵※⸴⹌㌲⸰㔱㬷⸴⹌㌲⸰㘱㬶⸴⹌㌲⸰㘱㬹㐠䰮㈮〳ㄮ㈷※⸴⹌㌲⸰㜱㬵㐠䰮㈮〳㈮〴※⸴⹌㌲⸰㐲㬴⸴⹌㌲⸱㈲㬸⸴⹌㌲⸱㈲㬹㐠䰮㈮ㄳ㈮〳※⸴⹌㌲⸱㌲㬱㐠䰮㈮ㄳ㈮㘳※⸴⹌㌲⸱㌲㬷⸴⹌㌲⸱㌲㬸⸴⹌㌲⸱㌲㬹㐠䰮㈮ㄳㄮ㐵※⸴⹌㌲⸱㔱㬷㐠䰮㈮ㄳㄮ㘶※⸴⹌㌲⸱㘱㬹⸴⹌㌲⸱㜱㬲⸴⹌㌲⸱㜱㬵㐠䰮㈮ㄳ㈮〴※⸴⹌㌲⸱㐲㬴㐠䰮㈮㘳㈮㠲※⸴⹌㌲⸶㈲㬹⸴⹌㌲⸶㌲㬰㐠䰮㈮㘳㈮ㄳ㐻䰮㈮㘳㈮㘳※⸴⹌㌲⸶㌲㬷㐠䰮㈮㘳㈮㠳※⸴⹌㌲⸶㌲㬹⸴⹌㌲⸶㔱㬴㐠䰮㈮㘳ㄮ㜵㐻䰮㈮㘳ㄮ㘶※⸴⹌㌲⸶㘱㬹㐠䰮㈮㘳ㄮ㈷※⸴⹌㌲⸶㜱㬵⸴⹌㌲⸶㐲㬰㐠䰮㈮㘳㈮㐴㐻䰮㈮㜳㈮㠲※⸴⹌㌲⸷㈲㬹㐠䰮㈮㜳㈮〳※⸴⹌㌲⸷㌲㬱⸴⹌㌲⸷㌲㬶㐠䰮㈮㜳㈮㜳㐻䰮㈮㜳㈮㠳※⸴⹌㌲⸷㌲㬹㐠䰮㈮㜳ㄮ㐵※⸴⹌㌲⸷㔱㬷⸴⹌㌲⸷㘱㬶㐠䰮㈮㜳ㄮ㤶㐻䰮㈮㜳ㄮ㈷※⸴⹌㌲⸷㜱㬵㐠䰮㈮㜳㈮〴※⸴⹌㌲⸷㐲㬴⸴⹌㌲⸸㈲㬸㐠䰮㈮㠳㈮㤲㐻䰮㈮㠳㈮〳※⸴⹌㌲⸸㌲㬱㐠䰮㈮㠳㈮㘳※⸴⹌㌲⸸㌲㬷⸴⹌㌲⸸㌲㬸㐠䰮㈮㠳㈮㤳㐻䰮㈮㠳ㄮ㐵※⸴⹌㌲⸸㔱㬷㐠䰮㈮㠳ㄮ㘶※⸴⹌㌲⸸㘱㬹⸴⹌㌲⸸㜱㬲㐠䰮㈮㠳ㄮ㔷㐻䰮㈮㠳㈮〴※⸴⹌㌲⸸㐲㬴㐠䰮㈮㤳㈮㠲※⸴⹌㌲⸹㈲㬹⸴⹌㌲⸹㌲㬰㐠䰮㈮㤳㈮ㄳ㐻䰮㈮㤳㈮㘳※⸴⹌㌲⸹㌲㬷㐠䰮㈮㤳㈮㠳※⸴⹌㌲⸹㌲㬹⸴⹌㌲⸹㔱㬴㐠䰮㈮㤳ㄮ㜵㐻䰮㈮㤳ㄮ㘶※⸴⹌㌲⸹㘱㬹㐠䰮㈮㤳ㄮ㈷※⸴⹌㌲⸹㜱㬵⸴⹌㌲⸹㐲㬰㐠䰮㈮㤳㈮㐴㐻䰮ㄮ㐵㈮㠲※⸴⹌㔱⸴㈲㬹㐠䰮ㄮ㐵㈮〳※⸴⹌㔱⸴㌲㬱㐠䰮ㄮ㐵㈮㘳㐻䰮ㄮ㐵㈮㜳㐻䰮ㄮ㐵㈮㠳※⸴⹌㔱⸴㌲㬹㐠䰮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸴⹌㔱⸴㔱㬷㐠䰮ㄮ㐵ㄮ㘶㐻䰮ㄮ㐵ㄮ㤶㐻䰮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸴⹌㔱⸴㜱㬵㐠䰮ㄮ㐵㈮〴※⸴⹌㔱⸴㐲㬴㐠䰮ㄮ㜵㈮㠲㐻䰮ㄮ㜵㈮㤲㐻䰮ㄮ㜵㈮〳※⸴⹌㔱⸷㌲㬱㐠䰮ㄮ㜵㈮㘳※⸴⹌㔱⸷㌲㬷㐠䰮ㄮ㜵㈮㠳㐻䰮ㄮ㜵㈮㤳㐻䰮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸴⹌㔱⸷㔱㬷㐠䰮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸴⹌㔱⸷㘱㬹㐠䰮ㄮ㜵ㄮ㈷㐻䰮ㄮ㜵ㄮ㔷㐻䰮ㄮ㜵㈮〴※⸴⹌㔱⸷㐲㬴���䰮ㄮ㘶㈮㠲※⸴⹌㘱⸶㈲㬹㐠䰮ㄮ㘶㈮〳㐻䰮ㄮ㘶㈮ㄳ㐻䰮ㄮ㘶㈮㘳※⸴⹌㘱⸶㌲㬷㐠䰮ㄮ㘶㈮㠳※⸴⹌㘱⸶㌲㬹㐠䰮ㄮ㘶ㄮ㐵㐻䰮ㄮ㘶ㄮ㜵㐻䰮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸴⹌㘱⸶㘱㬹㐠䰮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸴⹌㘱⸶㜱㬵㐠䰮ㄮ㘶㈮〴㐻䰮ㄮ㘶㈮㐴㐻䰮ㄮ㤶㈮㠲※⸴⹌㘱⸹㈲㬹㐠䰮ㄮ㤶㈮〳※⸴⹌㘱⸹㌲㬱㐠䰮ㄮ㤶㈮㘳㐻䰮ㄮ㤶㈮㜳㐻䰮ㄮ㤶㈮㠳※⸴⹌㘱⸹㌲㬹㐠䰮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸴⹌㘱⸹㔱㬷㐠䰮ㄮ㤶ㄮ㘶㐻䰮ㄮ㤶ㄮ㤶㐻䰮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸴⹌㘱⸹㜱㬵㐠䰮ㄮ㤶㈮〴※⸴⹌㘱⸹㐲㬴㐠䰮ㄮ㈷㈮㠲㐻䰮ㄮ㈷㈮㤲㐻䰮ㄮ㈷㈮〳※⸴⹌㜱⸲㌲㬱㐠䰮ㄮ㈷㈮㘳※⸴⹌㜱⸲㌲㬷㐠䰮ㄮ㈷㈮㠳㐻䰮ㄮ㈷㈮㤳㐻䰮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸴⹌㜱⸲㔱㬷㐠䰮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸴⹌㜱⸲㘱㬹㐠䰮ㄮ㈷ㄮ㈷㐻䰮ㄮ㈷ㄮ㔷㐻䰮ㄮ㈷㈮〴※⸴⹌㜱⸲㐲㬴㐠䰮ㄮ㔷㈮㠲※⸴⹌㜱⸵㈲㬹㐠䰮ㄮ㔷㈮〳㐻䰮ㄮ㔷㈮ㄳ㐻䰮ㄮ㔷㈮㘳※⸴⹌㜱⸵㌲㬷㐠䰮ㄮ㔷㈮㠳※⸴⹌㜱⸵㌲㬹㐠䰮ㄮ㔷ㄮ㐵㐻䰮ㄮ㔷ㄮ㜵㐻䰮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸴⹌㜱⸵㘱㬹㐠䰮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸴⹌㜱⸵㜱㬵㐠䰮ㄮ㔷㈮〴㐻䰮ㄮ㔷㈮㐴㐻䰮㈮〴㈮㠲※⸴⹌㐲⸰㈲㬹㐠䰮㈮〴㈮〳※⸴⹌㐲⸰㌲㬱㐠䰮㈮〴㈮㘳㐻䰮㈮〴㈮㜳㐻䰮㈮〴㈮㠳※⸴⹌㐲⸰㌲㬹㐠䰮㈮〴ㄮ㐵※⸴⹌㐲⸰㔱㬷㐠䰮㈮〴ㄮ㘶㐻䰮㈮〴ㄮ㤶㐻䰮㈮〴ㄮ㈷※⸴⹌㐲⸰㜱㬵㐠䰮㈮〴㈮〴※⸴⹌㐲⸰㐲㬴㐠䰮㈮㐴㈮㠲㐻䰮㈮㐴㈮㤲㐻䰮㈮㐴㈮〳※⸴⹌㐲⸴㌲㬱㐠䰮㈮㐴㈮㘳※⸴⹌㐲⸴㌲㬷㐠䰮㈮㐴㈮㠳㐻䰮㈮㐴㈮㤳㐻䰮㈮㐴ㄮ㐵※⸴⹌㐲⸴㔱㬷㐠䰮㈮㐴ㄮ㘶※⸴⹌㐲⸴㘱㬹㐠䰮㈮㐴ㄮ㈷㐻䰮㈮㐴ㄮ㔷㐻䰮㈮㐴㈮〴※⸴⹌㐲⸴㐲㬴†戼㹲㐊伮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸴⹏㈲⸸㈲㬸⸴⹏㈲⸸㈲㬹㐠伮㈮㠲㈮〳※⸴⹏㈲⸸㌲㬱㐠伮㈮㠲㈮㘳※⸴⹏㈲⸸㌲㬷⸴⹏㈲⸸㌲㬸㐠伮㈮㠲㈮㤳㐻伮㈮㠲ㄮ㐵※⸴⹏㈲⸸㔱㬷㐠伮㈮㠲ㄮ㘶※⸴⹏㈲⸸㘱㬹⸴⹏㈲⸸㜱㬲㐠伮㈮㠲ㄮ㔷㐻伮㈮㠲㈮〴※⸴⹏㈲⸸㐲㬴㐠伮㈮㤲㈮㠲※⸴⹏㈲⸹㈲㬹⸴⹏㈲⸹㌲㬰㐠伮㈮㤲㈮ㄳ㐻伮㈮㤲㈮㘳※⸴⹏㈲⸹㌲㬷㐠伮㈮㤲㈮㠳※⸴⹏㈲⸹㌲㬹⸴⹏㈲⸹㔱㬴㐠伮㈮㤲ㄮ㜵㐻伮㈮㤲ㄮ㘶※⸴⹏㈲⸹㘱㬹㐠伮㈮㤲ㄮ㈷※⸴⹏㈲⸹㜱㬵⸴⹏㈲⸹㐲㬰㐠伮㈮㤲㈮㐴㐻伮㈮〳㈮㠲※⸴⹏㌲⸰㈲㬹㐠伮㈮〳㈮〳※⸴⹏㌲⸰㌲㬱⸴⹏㌲⸰㌲㬶㐠伮㈮〳㈮㜳㐻伮㈮〳㈮㠳※⸴⹏㌲⸰㌲㬹㐠伮㈮〳ㄮ㐵※⸴⹏㌲⸰㔱㬷⸴⹏㌲⸰㘱㬶㐠伮㈮〳ㄮ㤶㐻伮㈮〳ㄮ㈷※⸴⹏㌲⸰㜱㬵㐠伮㈮〳㈮〴※⸴⹏㌲⸰㐲㬴⸴⹏㌲⸱㈲㬸㐠伮㈮ㄳ㈮㤲㐻伮㈮ㄳ㈮〳※⸴⹏㌲⸱㌲㬱㐠伮㈮ㄳ㈮㘳※⸴⹏㌲⸱㌲㬷⸴⹏㌲⸱㌲㬸㐠伮㈮ㄳ㈮㤳㐻伮㈮ㄳㄮ㐵※⸴⹏㌲⸱㔱㬷㐠伮㈮ㄳㄮ㘶※⸴⹏㌲⸱㘱㬹⸴⹏㌲⸱㜱㬲㐠伮㈮ㄳㄮ㔷㐻伮㈮ㄳ㈮〴※⸴⹏㌲⸱㐲㬴㐠伮㈮㘳㈮㠲※⸴⹏㌲⸶㈲㬹⸴⹏㌲⸶㌲㬰㐠伮㈮㘳㈮ㄳ㐻伮㈮㘳㈮㘳※⸴⹏㌲⸶㌲㬷㐠伮㈮㘳㈮㠳※⸴⹏㌲⸶㌲㬹⸴⹏㌲⸶㔱㬴㐠伮㈮㘳ㄮ㜵㐻伮㈮㘳ㄮ㘶※⸴⹏㌲⸶㘱㬹㐠伮㈮㘳ㄮ㈷※⸴⹏㌲⸶㜱㬵⸴⹏㌲⸶㐲㬰㐠伮㈮㘳㈮㐴㐻伮㈮㜳㈮㠲※⸴⹏㌲⸷㈲㬹㐠伮㈮㜳㈮〳※⸴⹏㌲⸷㌲㬱⸴⹏㌲⸷㌲㬶㐠伮㈮㜳㈮㜳㐻伮㈮㜳㈮㠳※⸴⹏㌲⸷㌲㬹㐠伮㈮㜳ㄮ㐵※⸴⹏㌲⸷㔱㬷⸴⹏㌲⸷㘱㬶㐠伮㈮㜳ㄮ㤶㐻伮㈮㜳ㄮ㈷※⸴⹏㌲⸷㜱㬵㐠伮㈮㜳㈮〴※⸴⹏㌲⸷㐲㬴⸴⹏㌲⸸㈲㬸㐠伮㈮㠳㈮㤲㐻伮㈮㠳㈮〳※⸴⹏㌲⸸㌲㬱㐠伮㈮㠳㈮㘳※⸴⹏㌲⸸㌲㬷⸴⹏㌲⸸㌲㬸㐠伮㈮㠳㈮㤳㐻伮㈮㠳ㄮ㐵※⸴⹏㌲⸸㔱㬷㐠伮㈮㠳ㄮ㘶※⸴⹏㌲⸸㘱㬹⸴⹏㌲⸸㜱㬲㐠伮㈮㠳ㄮ㔷㐻伮㈮㠳㈮〴※⸴⹏㌲⸸㐲㬴㐠伮㈮㤳㈮㠲※⸴⹏㌲⸹㈲㬹⸴⹏㌲⸹㌲㬰㐠伮㈮㤳㈮ㄳ㐻���㈮㤳㈮㘳※⸴⹏㌲⸹㌲㬷㐠伮㈮㤳㈮㠳※⸴⹏㌲⸹㌲㬹⸴⹏㌲⸹㔱㬴㐠伮㈮㤳ㄮ㜵㐻伮㈮㤳ㄮ㘶※⸴⹏㌲⸹㘱㬹㐠伮㈮㤳ㄮ㈷※⸴⹏㌲⸹㜱㬵⸴⹏㌲⸹㐲㬰㐠伮㈮㤳㈮㐴㐻伮ㄮ㐵㈮㠲※⸴⹏㔱⸴㈲㬹㐠伮ㄮ㐵㈮〳※⸴⹏㔱⸴㌲㬱⸴⹏㔱⸴㌲㬶㐠伮ㄮ㐵㈮㜳㐻伮ㄮ㐵㈮㠳※⸴⹏㔱⸴㌲㬹㐠伮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸴⹏㔱⸴㔱㬷⸴⹏㔱⸴㘱㬶㐠伮ㄮ㐵ㄮ㤶㐻伮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸴⹏㔱⸴㜱㬵㐠伮ㄮ㐵㈮〴※⸴⹏㔱⸴㐲㬴⸴⹏㔱⸷㈲㬸㐠伮ㄮ㜵㈮㤲㐻伮ㄮ㜵㈮〳※⸴⹏㔱⸷㌲㬱㐠伮ㄮ㜵㈮㘳※⸴⹏㔱⸷㌲㬷⸴⹏㔱⸷㌲㬸㐠伮ㄮ㜵㈮㤳㐻伮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸴⹏㔱⸷㔱㬷㐠伮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸴⹏㔱⸷㘱㬹⸴⹏㔱⸷㜱㬲㐠伮ㄮ㜵ㄮ㔷㐻伮ㄮ㜵㈮〴※⸴⹏㔱⸷㐲㬴㐠伮ㄮ㘶㈮㠲※⸴⹏㘱⸶㈲㬹⸴⹏㘱⸶㌲㬰㐠伮ㄮ㘶㈮ㄳ㐻伮ㄮ㘶㈮㘳※⸴⹏㘱⸶㌲㬷㐠伮ㄮ㘶㈮㠳※⸴⹏㘱⸶㌲㬹⸴⹏㘱⸶㔱㬴㐠伮ㄮ㘶ㄮ㜵㐻伮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸴⹏㘱⸶㘱㬹㐠伮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸴⹏㘱⸶㜱㬵⸴⹏㘱⸶㐲㬰㐠伮ㄮ㘶㈮㐴㐻伮ㄮ㤶㈮㠲※⸴⹏㘱⸹㈲㬹㐠伮ㄮ㤶㈮〳※⸴⹏㘱⸹㌲㬱⸴⹏㘱⸹㌲㬶㐠伮ㄮ㤶㈮㜳㐻伮ㄮ㤶㈮㠳※⸴⹏㘱⸹㌲㬹㐠伮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸴⹏㘱⸹㔱㬷㐠伮ㄮ㤶ㄮ㘶㐻伮ㄮ㤶ㄮ㤶㐻伮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸴⹏㘱⸹㜱㬵㐠伮ㄮ㤶㈮〴※⸴⹏㘱⸹㐲㬴㐠伮ㄮ㈷㈮㠲㐻伮ㄮ㈷㈮㤲㐻伮ㄮ㈷㈮〳※⸴⹏㜱⸲㌲㬱㐠伮ㄮ㈷㈮㘳※⸴⹏㜱⸲㌲㬷㐠伮ㄮ㈷㈮㠳㐻伮ㄮ㈷㈮㤳㐻伮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸴⹏㜱⸲㔱㬷㐠伮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸴⹏㜱⸲㘱㬹㐠伮ㄮ㈷ㄮ㈷㐻伮ㄮ㈷ㄮ㔷㐻伮ㄮ㈷㈮〴※⸴⹏㜱⸲㐲㬴㐠伮ㄮ㔷㈮㠲※⸴⹏㜱⸵㈲㬹㐠伮ㄮ㔷㈮〳㐻伮ㄮ㔷㈮ㄳ㐻伮ㄮ㔷㈮㘳※⸴⹏㜱⸵㌲㬷㐠伮ㄮ㔷㈮㠳※⸴⹏㜱⸵㌲㬹㐠伮ㄮ㔷ㄮ㐵㐻伮ㄮ㔷ㄮ㜵㐻伮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸴⹏㜱⸵㘱㬹㐠伮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸴⹏㜱⸵㜱㬵㐠伮ㄮ㔷㈮〴㐻伮ㄮ㔷㈮㐴㐻伮㈮〴㈮㠲※⸴⹏㐲⸰㈲㬹㐠伮㈮〴㈮〳※⸴⹏㐲⸰㌲㬱㐠伮㈮〴㈮㘳㐻伮㈮〴㈮㜳㐻伮㈮〴㈮㠳※⸴⹏㐲⸰㌲㬹㐠伮㈮〴ㄮ㐵※⸴⹏㐲⸰㔱㬷㐠伮㈮〴ㄮ㘶㐻伮㈮〴ㄮ㤶㐻伮㈮〴ㄮ㈷※⸴⹏㐲⸰㜱㬵㐠伮㈮〴㈮〴※⸴⹏㐲⸰㐲㬴㐠伮㈮㐴㈮㠲㐻伮㈮㐴㈮㤲㐻伮㈮㐴㈮〳※⸴⹏㐲⸴㌲㬱㐠伮㈮㐴㈮㘳※⸴⹏㐲⸴㌲㬷㐠伮㈮㐴㈮㠳㐻伮㈮㐴㈮㤳㐻伮㈮㐴ㄮ㐵※⸴⹏㐲⸴㔱㬷㐠伮㈮㐴ㄮ㘶※⸴⹏㐲⸴㘱㬹㐠伮㈮㐴ㄮ㈷㐻伮㈮㐴ㄮ㔷㐻伮㈮㐴㈮〴※⸴⹏㐲⸴㐲㬴†戼㹲㐊倮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸴⹐㈲⸸㈲㬸⸴⹐㈲⸸㈲㬹㐠倮㈮㠲㈮〳※⸴⹐㈲⸸㌲㬱㐠倮㈮㠲㈮㘳※⸴⹐㈲⸸㌲㬷⸴⹐㈲⸸㌲㬸⸴⹐㈲⸸㌲㬹㐠倮㈮㠲ㄮ㐵※⸴⹐㈲⸸㔱㬷㐠倮㈮㠲ㄮ㘶※⸴⹐㈲⸸㘱㬹⸴⹐㈲⸸㜱㬲⸴⹐㈲⸸㜱㬵㐠倮㈮㠲㈮〴※⸴⹐㈲⸸㐲㬴㐠倮㈮㤲㈮㠲※⸴⹐㈲⸹㈲㬹⸴⹐㈲⸹㌲㬰⸴⹐㈲⸹㌲㬱㐠倮㈮㤲㈮㘳※⸴⹐㈲⸹㌲㬷㐠倮㈮㤲㈮㠳※⸴⹐㈲⸹㌲㬹⸴⹐㈲⸹㔱㬴⸴⹐㈲⸹㔱㬷㐠倮㈮㤲ㄮ㘶※⸴⹐㈲⸹㘱㬹㐠倮㈮㤲ㄮ㈷※⸴⹐㈲⸹㜱㬵⸴⹐㈲⸹㐲㬰⸴⹐㈲⸹㐲㬴㐠倮㈮〳㈮㠲※⸴⹐㌲⸰㈲㬹㐠倮㈮〳㈮〳※⸴⹐㌲⸰㌲㬱⸴⹐㌲⸰㌲㬶⸴⹐㌲⸰㌲㬷㐠倮㈮〳㈮㠳※⸴⹐㌲⸰㌲㬹㐠倮㈮〳ㄮ㐵※⸴⹐㌲⸰㔱㬷⸴⹐㌲⸰㘱㬶⸴⹐㌲⸰㘱㬹㐠倮㈮〳ㄮ㈷※⸴⹐㌲⸰㜱㬵㐠倮㈮〳㈮〴※⸴⹐㌲⸰㐲㬴⸴⹐㌲⸱㈲㬸⸴⹐㌲⸱㈲㬹㐠倮㈮ㄳ㈮〳※⸴⹐㌲⸱㌲㬱㐠倮㈮ㄳ㈮㘳※⸴⹐㌲⸱㌲㬷⸴⹐㌲⸱㌲㬸⸴⹐㌲⸱㌲㬹㐠倮㈮ㄳㄮ㐵※⸴⹐㌲⸱㔱㬷㐠倮㈮ㄳㄮ㘶※⸴⹐㌲⸱㘱㬹⸴⹐㌲⸱㜱㬲⸴⹐㌲⸱㜱㬵㐠倮㈮ㄳ㈮〴※⸴⹐㌲⸱㐲㬴㐠倮㈮㘳㈮㠲※⸴⹐㌲⸶㈲㬹⸴⹐㌲⸶㌲㬰⸴⹐㌲⸶㌲㬱㐠倮㈮㘳㈮㘳※⸴⹐㌲⸶㌲㬷㐠倮㈮㘳㈮㠳※⸴⹐㌲⸶㌲㬹⸴���㌲⸶㔱㬴⸴⹐㌲⸶㔱㬷㐠倮㈮㘳ㄮ㘶※⸴⹐㌲⸶㘱㬹㐠倮㈮㘳ㄮ㈷※⸴⹐㌲⸶㜱㬵⸴⹐㌲⸶㐲㬰⸴⹐㌲⸶㐲㬴㐠倮㈮㜳㈮㠲※⸴⹐㌲⸷㈲㬹㐠倮㈮㜳㈮〳※⸴⹐㌲⸷㌲㬱⸴⹐㌲⸷㌲㬶⸴⹐㌲⸷㌲㬷㐠倮㈮㜳㈮㠳※⸴⹐㌲⸷㌲㬹㐠倮㈮㜳ㄮ㐵※⸴⹐㌲⸷㔱㬷⸴⹐㌲⸷㘱㬶⸴⹐㌲⸷㘱㬹㐠倮㈮㜳ㄮ㈷※⸴⹐㌲⸷㜱㬵㐠倮㈮㜳㈮〴※⸴⹐㌲⸷㐲㬴⸴⹐㌲⸸㈲㬸⸴⹐㌲⸸㈲㬹㐠倮㈮㠳㈮〳※⸴⹐㌲⸸㌲㬱㐠倮㈮㠳㈮㘳※⸴⹐㌲⸸㌲㬷⸴⹐㌲⸸㌲㬸⸴⹐㌲⸸㌲㬹㐠倮㈮㠳ㄮ㐵※⸴⹐㌲⸸㔱㬷㐠倮㈮㠳ㄮ㘶※⸴⹐㌲⸸㘱㬹⸴⹐㌲⸸㜱㬲⸴⹐㌲⸸㜱㬵㐠倮㈮㠳㈮〴※⸴⹐㌲⸸㐲㬴㐠倮㈮㤳㈮㠲※⸴⹐㌲⸹㈲㬹⸴⹐㌲⸹㌲㬰⸴⹐㌲⸹㌲㬱㐠倮㈮㤳㈮㘳※⸴⹐㌲⸹㌲㬷㐠倮㈮㤳㈮㠳※⸴⹐㌲⸹㌲㬹⸴⹐㌲⸹㔱㬴⸴⹐㌲⸹㔱㬷㐠倮㈮㤳ㄮ㘶※⸴⹐㌲⸹㘱㬹㐠倮㈮㤳ㄮ㈷※⸴⹐㌲⸹㜱㬵⸴⹐㌲⸹㐲㬰⸴⹐㌲⸹㐲㬴㐠倮ㄮ㐵㈮㠲※⸴⹐㔱⸴㈲㬹㐠倮ㄮ㐵㈮〳※⸴⹐㔱⸴㌲㬱⸴⹐㔱⸴㌲㬶⸴⹐㔱⸴㌲㬷㐠倮ㄮ㐵㈮㠳※⸴⹐㔱⸴㌲㬹㐠倮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸴⹐㔱⸴㔱㬷⸴⹐㔱⸴㘱㬶⸴⹐㔱⸴㘱㬹㐠倮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸴⹐㔱⸴㜱㬵㐠倮ㄮ㐵㈮〴※⸴⹐㔱⸴㐲㬴⸴⹐㔱⸷㈲㬸⸴⹐㔱⸷㈲㬹㐠倮ㄮ㜵㈮〳※⸴⹐㔱⸷㌲㬱㐠倮ㄮ㜵㈮㘳※⸴⹐㔱⸷㌲㬷⸴⹐㔱⸷㌲㬸⸴⹐㔱⸷㌲㬹㐠倮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸴⹐㔱⸷㔱㬷㐠倮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸴⹐㔱⸷㘱㬹⸴⹐㔱⸷㜱㬲⸴⹐㔱⸷㜱㬵㐠倮ㄮ㜵㈮〴※⸴⹐㔱⸷㐲㬴㐠倮ㄮ㘶㈮㠲※⸴⹐㘱⸶㈲㬹⸴⹐㘱⸶㌲㬰⸴⹐㘱⸶㌲㬱㐠倮ㄮ㘶㈮㘳※⸴⹐㘱⸶㌲㬷㐠倮ㄮ㘶㈮㠳※⸴⹐㘱⸶㌲㬹⸴⹐㘱⸶㔱㬴⸴⹐㘱⸶㔱㬷㐠倮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸴⹐㘱⸶㘱㬹㐠倮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸴⹐㘱⸶㜱㬵⸴⹐㘱⸶㐲㬰⸴⹐㘱⸶㐲㬴㐠倮ㄮ㤶㈮㠲※⸴⹐㘱⸹㈲㬹㐠倮ㄮ㤶㈮〳※⸴⹐㘱⸹㌲㬱⸴⹐㘱⸹㌲㬶⸴⹐㘱⸹㌲㬷㐠倮ㄮ㤶㈮㠳※⸴⹐㘱⸹㌲㬹㐠倮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸴⹐㘱⸹㔱㬷⸴⹐㘱⸹㘱㬶⸴⹐㘱⸹㘱㬹㐠倮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸴⹐㘱⸹㜱㬵㐠倮ㄮ㤶㈮〴※⸴⹐㘱⸹㐲㬴⸴⹐㜱⸲㈲㬸⸴⹐㜱⸲㈲㬹㐠倮ㄮ㈷㈮〳※⸴⹐㜱⸲㌲㬱㐠倮ㄮ㈷㈮㘳※⸴⹐㜱⸲㌲㬷⸴⹐㜱⸲㌲㬸⸴⹐㜱⸲㌲㬹㐠倮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸴⹐㜱⸲㔱㬷㐠倮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸴⹐㜱⸲㘱㬹⸴⹐㜱⸲㜱㬲⸴⹐㜱⸲㜱㬵㐠倮ㄮ㈷㈮〴※⸴⹐㜱⸲㐲㬴㐠倮ㄮ㔷㈮㠲※⸴⹐㜱⸵㈲㬹⸴⹐㜱⸵㌲㬰⸴⹐㜱⸵㌲㬱㐠倮ㄮ㔷㈮㘳※⸴⹐㜱⸵㌲㬷㐠倮ㄮ㔷㈮㠳※⸴⹐㜱⸵㌲㬹⸴⹐㜱⸵㔱㬴⸴⹐㜱⸵㔱㬷㐠倮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸴⹐㜱⸵㘱㬹㐠倮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸴⹐㜱⸵㜱㬵⸴⹐㜱⸵㐲㬰⸴⹐㜱⸵㐲㬴㐠倮㈮〴㈮㠲※⸴⹐㐲⸰㈲㬹㐠倮㈮〴㈮〳※⸴⹐㐲⸰㌲㬱⸴⹐㐲⸰㌲㬶⸴⹐㐲⸰㌲㬷㐠倮㈮〴㈮㠳※⸴⹐㐲⸰㌲㬹㐠倮㈮〴ㄮ㐵※⸴⹐㐲⸰㔱㬷⸴⹐㐲⸰㘱㬶⸴⹐㐲⸰㘱㬹㐠倮㈮〴ㄮ㈷※⸴⹐㐲⸰㜱㬵㐠倮㈮〴㈮〴※⸴⹐㐲⸰㐲㬴⸴⹐㐲⸴㈲㬸⸴⹐㐲⸴㈲㬹㐠倮㈮㐴㈮〳※⸴⹐㐲⸴㌲㬱㐠倮㈮㐴㈮㘳※⸴⹐㐲⸴㌲㬷⸴⹐㐲⸴㌲㬸⸴⹐㐲⸴㌲㬹㐠倮㈮㐴ㄮ㐵※⸴⹐㐲⸴㔱㬷㐠倮㈮㐴ㄮ㘶※⸴⹐㐲⸴㘱㬹⸴⹐㐲⸴㜱㬲⸴⹐㐲⸴㜱㬵㐠倮㈮㐴㈮〴※⸴⹐㐲⸴㐲㬴㰠牢ਾ⸴꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㐊售㈮㠲㈮㠲㐻售㈮㠲㈮㤲※⸴⹕㈲⸸㌲㬰㐠售㈮㠲㈮ㄳ※⸴⹕㈲⸸㌲㬶㐠售㈮㠲㈮㜳㐻售㈮㠲㈮㠳㐻售㈮㠲㈮㤳※⸴⹕㈲⸸㔱㬴㐠售㈮㠲ㄮ㜵※⸴⹕㈲⸸㘱㬶㐠售㈮㠲ㄮ㤶㐻售㈮㠲ㄮ㈷㐻售㈮㠲ㄮ㔷※⸴⹕㈲⸸㐲㬰㐠售㈮㠲㈮㐴※⸴⹕㈲⸹㈲㬸㐠售㈮㤲㈮㤲㐻售㈮㤲㈮〳㐻售㈮㤲㈮ㄳ※⸴⹕㈲⸹㌲㬶㐠售㈮㤲㈮㜳※⸴⹕㈲⸹㌲㬸㐠售㈮㤲㈮㤳㐻售㈮㤲ㄮ㐵㐻售㈮㤲ㄮ㜵※⸴⹕㈲⸹㘱㬶㐠售㈮㤲ㄮ㤶※⸴⹕���⸹㜱㬲㐠售㈮㤲ㄮ㔷㐻售㈮㤲㈮〴㐻售㈮㤲㈮㐴※⸴⹕㌲⸰㈲㬸㐠售㈮〳㈮㤲※⸴⹕㌲⸰㌲㬰㐠售㈮〳㈮ㄳ㐻售㈮〳㈮㘳㐻售㈮〳㈮㜳※⸴⹕㌲⸰㌲㬸㐠售㈮〳㈮㤳※⸴⹕㌲⸰㔱㬴㐠售㈮〳ㄮ㜵㐻售㈮〳ㄮ㘶㐻售㈮〳ㄮ㤶※⸴⹕㌲⸰㜱㬲㐠售㈮〳ㄮ㔷※⸴⹕㌲⸰㐲㬰㐠售㈮〳㈮㐴㐻售㈮ㄳ㈮㠲㐻售㈮ㄳ㈮㤲※⸴⹕㌲⸱㌲㬰㐠售㈮ㄳ㈮ㄳ※⸴⹕㌲⸱㌲㬶㐠售㈮ㄳ㈮㜳㐻售㈮ㄳ㈮㠳㐻售㈮ㄳ㈮㤳※⸴⹕㌲⸱㔱㬴㐠售㈮ㄳㄮ㜵※⸴⹕㌲⸱㘱㬶㐠售㈮ㄳㄮ㤶㐻售㈮ㄳㄮ㈷㐻售㈮ㄳㄮ㔷※⸴⹕㌲⸱㐲㬰㐠售㈮ㄳ㈮㐴※⸴⹕㌲⸶㈲㬸㐠售㈮㘳㈮㤲㐻售㈮㘳㈮〳㐻售㈮㘳㈮ㄳ※⸴⹕㌲⸶㌲㬶㐠售㈮㘳㈮㜳※⸴⹕㌲⸶㌲㬸㐠售㈮㘳㈮㤳㐻售㈮㘳ㄮ㐵㐻售㈮㘳ㄮ㜵※⸴⹕㌲⸶㘱㬶㐠售㈮㘳ㄮ㤶※⸴⹕㌲⸶㜱㬲㐠售㈮㘳ㄮ㔷㐻售㈮㘳㈮〴㐻售㈮㘳㈮㐴※⸴⹕㌲⸷㈲㬸㐠售㈮㜳㈮㤲※⸴⹕㌲⸷㌲㬰㐠售㈮㜳㈮ㄳ㐻售㈮㜳㈮㘳㐻售㈮㜳㈮㜳※⸴⹕㌲⸷㌲㬸㐠售㈮㜳㈮㤳※⸴⹕㌲⸷㔱㬴㐠售㈮㜳ㄮ㜵㐻售㈮㜳ㄮ㘶㐻售㈮㜳ㄮ㤶※⸴⹕㌲⸷㜱㬲㐠售㈮㜳ㄮ㔷※⸴⹕㌲⸷㐲㬰㐠售㈮㜳㈮㐴㐻售㈮㠳㈮㠲㐻售㈮㠳㈮㤲※⸴⹕㌲⸸㌲㬰㐠售㈮㠳㈮ㄳ※⸴⹕㌲⸸㌲㬶㐠售㈮㠳㈮㜳㐻售㈮㠳㈮㠳㐻售㈮㠳㈮㤳※⸴⹕㌲⸸㔱㬴㐠售㈮㠳ㄮ㜵※⸴⹕㌲⸸㘱㬶㐠售㈮㠳ㄮ㤶㐻售㈮㠳ㄮ㈷㐻售㈮㠳ㄮ㔷※⸴⹕㌲⸸㐲㬰㐠售㈮㠳㈮㐴※⸴⹕㌲⸹㈲㬸㐠售㈮㤳㈮㤲㐻售㈮㤳㈮〳㐻售㈮㤳㈮ㄳ※⸴⹕㌲⸹㌲㬶㐠售㈮㤳㈮㜳※⸴⹕㌲⸹㌲㬸㐠售㈮㤳㈮㤳㐻售㈮㤳ㄮ㐵㐻售㈮㤳ㄮ㜵※⸴⹕㌲⸹㘱㬶㐠售㈮㤳ㄮ㤶※⸴⹕㌲⸹㜱㬲㐠售㈮㤳ㄮ㔷㐻售㈮㤳㈮〴㐻售㈮㤳㈮㐴※⸴⹕㔱⸴㈲㬸㐠售ㄮ㐵㈮㤲※⸴⹕㔱⸴㌲㬰㐠售ㄮ㐵㈮ㄳ㐻售ㄮ㐵㈮㘳㐻售ㄮ㐵㈮㜳※⸴⹕㔱⸴㌲㬸㐠售ㄮ㐵㈮㤳※⸴⹕㔱⸴㔱㬴㐠售ㄮ㐵ㄮ㜵㐻售ㄮ㐵ㄮ㘶㐻售ㄮ㐵ㄮ㤶※⸴⹕㔱⸴㜱㬲㐠售ㄮ㐵ㄮ㔷※⸴⹕㔱⸴㐲㬰㐠售ㄮ㐵㈮㐴㐻售ㄮ㜵㈮㠲㐻售ㄮ㜵㈮㤲※⸴⹕㔱⸷㌲㬰㐠售ㄮ㜵㈮ㄳ※⸴⹕㔱⸷㌲㬶㐠售ㄮ㜵㈮㜳㐻售ㄮ㜵㈮㠳㐻售ㄮ㜵㈮㤳※⸴⹕㔱⸷㔱㬴㐠售ㄮ㜵ㄮ㜵※⸴⹕㔱⸷㘱㬶㐠售ㄮ㜵ㄮ㤶㐻售ㄮ㜵ㄮ㈷㐻售ㄮ㜵ㄮ㔷※⸴⹕㔱⸷㐲㬰㐠售ㄮ㜵㈮㐴※⸴⹕㘱⸶㈲㬸㐠售ㄮ㘶㈮㤲㐻售ㄮ㘶㈮〳㐻售ㄮ㘶㈮ㄳ※⸴⹕㘱⸶㌲㬶㐠售ㄮ㘶㈮㜳※⸴⹕㘱⸶㌲㬸㐠售ㄮ㘶㈮㤳㐻售ㄮ㘶ㄮ㐵㐻售ㄮ㘶ㄮ㜵※⸴⹕㘱⸶㘱㬶㐠售ㄮ㘶ㄮ㤶※⸴⹕㘱⸶㜱㬲㐠售ㄮ㘶ㄮ㔷㐻售ㄮ㘶㈮〴㐻售ㄮ㘶㈮㐴※⸴⹕㘱⸹㈲㬸㐠售ㄮ㤶㈮㤲※⸴⹕㘱⸹㌲㬰㐠售ㄮ㤶㈮ㄳ㐻售ㄮ㤶㈮㘳㐻售ㄮ㤶㈮㜳※⸴⹕㘱⸹㌲㬸㐠售ㄮ㤶㈮㤳※⸴⹕㘱⸹㔱㬴㐠售ㄮ㤶ㄮ㜵㐻售ㄮ㤶ㄮ㘶㐻售ㄮ㤶ㄮ㤶※⸴⹕㘱⸹㜱㬲㐠售ㄮ㤶ㄮ㔷※⸴⹕㘱⸹㐲㬰㐠售ㄮ㤶㈮㐴㐻售ㄮ㈷㈮㠲㐻售ㄮ㈷㈮㤲※⸴⹕㜱⸲㌲㬰㐠售ㄮ㈷㈮ㄳ※⸴⹕㜱⸲㌲㬶㐠售ㄮ㈷㈮㜳㐻售ㄮ㈷㈮㠳㐻售ㄮ㈷㈮㤳※⸴⹕㜱⸲㔱㬴㐠售ㄮ㈷ㄮ㜵※⸴⹕㜱⸲㘱㬶㐠售ㄮ㈷ㄮ㤶㐻售ㄮ㈷ㄮ㈷㐻售ㄮ㈷ㄮ㔷※⸴⹕㜱⸲㐲㬰㐠售ㄮ㈷㈮㐴※⸴⹕㜱⸵㈲㬸㐠售ㄮ㔷㈮㤲※⸴⹕㜱⸵㌲㬰⸴⹕㜱⸵㌲㬱⸴⹕㜱⸵㌲㬶㐠售ㄮ㔷㈮㜳※⸴⹕㜱⸵㌲㬸㐠售ㄮ㔷㈮㤳※⸴⹕㜱⸵㔱㬴⸴⹕㜱⸵㔱㬷⸴⹕㜱⸵㘱㬶㐠售ㄮ㔷ㄮ㤶※⸴⹕㜱⸵㜱㬲㐠售ㄮ㔷ㄮ㔷※⸴⹕㜱⸵㐲㬰⸴⹕㜱⸵㐲㬴⸴⹕㐲⸰㈲㬸㐠售㈮〴㈮㤲※⸴⹕㐲⸰㌲㬰㐠售㈮〴㈮ㄳ※⸴⹕㐲⸰㌲㬶⸴⹕㐲⸰㌲㬷㐠售㈮〴㈮㠳㐻售㈮〴㈮㤳※⸴⹕㐲⸰㔱㬴㐠售㈮〴ㄮ㜵※⸴⹕㐲⸰㘱㬶⸴⹕㐲⸰㘱㬹㐠售㈮〴ㄮ㈷㐻售㈮〴ㄮ㔷※⸴⹕㐲⸰㐲㬰㐠售㈮〴㈮㐴※⸴⹕㐲⸴㈲㬸⸴⹕㐲⸴㈲㬹㐠售㈮㐴㈮〳㐻售㈮㐴㈮ㄳ���⸴⹕㐲⸴㌲㬶㐠售㈮㐴㈮㜳※⸴⹕㐲⸴㌲㬸⸴⹕㐲⸴㌲㬹㐠售㈮㐴ㄮ㐵㐻售㈮㐴ㄮ㜵※⸴⹕㐲⸴㘱㬶㐠售㈮㐴ㄮ㤶※⸴⹕㐲⸴㜱㬲⸴⹕㐲⸴㜱㬵㐠售㈮㐴㈮〴㐻售㈮㐴㈮㐴※㰠牢ਾ⸴꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㐊圮㈮㠲㈮㠲㐻圮㈮㠲㈮㤲※⸴⹗㈲⸸㌲㬰㐠圮㈮㠲㈮ㄳ※⸴⹗㈲⸸㌲㬶㐠圮㈮㠲㈮㜳㐻圮㈮㠲㈮㠳㐻圮㈮㠲㈮㤳※⸴⹗㈲⸸㔱㬴㐠圮㈮㠲ㄮ㜵※⸴⹗㈲⸸㘱㬶㐠圮㈮㠲ㄮ㤶㐻圮㈮㠲ㄮ㈷㐻圮㈮㠲ㄮ㔷※⸴⹗㈲⸸㐲㬰㐠圮㈮㠲㈮㐴※⸴⹗㈲⸹㈲㬸㐠圮㈮㤲㈮㤲㐻圮㈮㤲㈮〳㐻圮㈮㤲㈮ㄳ※⸴⹗㈲⸹㌲㬶㐠圮㈮㤲㈮㜳※⸴⹗㈲⸹㌲㬸㐠圮㈮㤲㈮㤳㐻圮㈮㤲ㄮ㐵㐻圮㈮㤲ㄮ㜵※⸴⹗㈲⸹㘱㬶㐠圮㈮㤲ㄮ㤶※⸴⹗㈲⸹㜱㬲㐠圮㈮㤲ㄮ㔷㐻圮㈮㤲㈮〴㐻圮㈮㤲㈮㐴※⸴⹗㌲⸰㈲㬸㐠圮㈮〳㈮㤲※⸴⹗㌲⸰㌲㬰㐠圮㈮〳㈮ㄳ㐻圮㈮〳㈮㘳㐻圮㈮〳㈮㜳※⸴⹗㌲⸰㌲㬸㐠圮㈮〳㈮㤳※⸴⹗㌲⸰㔱㬴㐠圮㈮〳ㄮ㜵㐻圮㈮〳ㄮ㘶㐻圮㈮〳ㄮ㤶※⸴⹗㌲⸰㜱㬲㐠圮㈮〳ㄮ㔷※⸴⹗㌲⸰㐲㬰㐠圮㈮〳㈮㐴㐻圮㈮ㄳ㈮㠲㐻圮㈮ㄳ㈮㤲※⸴⹗㌲⸱㌲㬰㐠圮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸴⹗㌲⸱㌲㬶㐠圮㈮ㄳ㈮㜳㐻圮㈮ㄳ㈮㠳㐻圮㈮ㄳ㈮㤳※⸴⹗㌲⸱㔱㬴㐠圮㈮ㄳㄮ㜵※⸴⹗㌲⸱㘱㬶㐠圮㈮ㄳㄮ㤶㐻圮㈮ㄳㄮ㈷㐻圮㈮ㄳㄮ㔷※⸴⹗㌲⸱㐲㬰㐠圮㈮ㄳ㈮㐴※⸴⹗㌲⸶㈲㬸㐠圮㈮㘳㈮㤲㐻圮㈮㘳㈮〳㐻圮㈮㘳㈮ㄳ※⸴⹗㌲⸶㌲㬶㐠圮㈮㘳㈮㜳※⸴⹗㌲⸶㌲㬸㐠圮㈮㘳㈮㤳㐻圮㈮㘳ㄮ㐵㐻圮㈮㘳ㄮ㜵※⸴⹗㌲⸶㘱㬶㐠圮㈮㘳ㄮ㤶※⸴⹗㌲⸶㜱㬲㐠圮㈮㘳ㄮ㔷㐻圮㈮㘳㈮〴㐻圮㈮㘳㈮㐴※⸴⹗㌲⸷㈲㬸㐠圮㈮㜳㈮㤲※⸴⹗㌲⸷㌲㬰㐠圮㈮㜳㈮ㄳ㐻圮㈮㜳㈮㘳㐻圮㈮㜳㈮㜳※⸴⹗㌲⸷㌲㬸㐠圮㈮㜳㈮㤳※⸴⹗㌲⸷㔱㬴㐠圮㈮㜳ㄮ㜵㐻圮㈮㜳ㄮ㘶㐻圮㈮㜳ㄮ㤶※⸴⹗㌲⸷㜱㬲㐠圮㈮㜳ㄮ㔷※⸴⹗㌲⸷㐲㬰㐠圮㈮㜳㈮㐴㐻圮㈮㠳㈮㠲㐻圮㈮㠳㈮㤲※⸴⹗㌲⸸㌲㬰㐠圮㈮㠳㈮ㄳ※⸴⹗㌲⸸㌲㬶㐠圮㈮㠳㈮㜳㐻圮㈮㠳㈮㠳㐻圮㈮㠳㈮㤳※⸴⹗㌲⸸㔱㬴㐠圮㈮㠳ㄮ㜵※⸴⹗㌲⸸㘱㬶㐠圮㈮㠳ㄮ㤶㐻圮㈮㠳ㄮ㈷㐻圮㈮㠳ㄮ㔷※⸴⹗㌲⸸㐲㬰㐠圮㈮㠳㈮㐴※⸴⹗㌲⸹㈲㬸㐠圮㈮㤳㈮㤲㐻圮㈮㤳㈮〳㐻圮㈮㤳㈮ㄳ※⸴⹗㌲⸹㌲㬶㐠圮㈮㤳㈮㜳※⸴⹗㌲⸹㌲㬸㐠圮㈮㤳㈮㤳㐻圮㈮㤳ㄮ㐵㐻圮㈮㤳ㄮ㜵※⸴⹗㌲⸹㘱㬶㐠圮㈮㤳ㄮ㤶※⸴⹗㌲⸹㜱㬲㐠圮㈮㤳ㄮ㔷㐻圮㈮㤳㈮〴㐻圮㈮㤳㈮㐴※⸴⹗㔱⸴㈲㬸㐠圮ㄮ㐵㈮㤲※⸴⹗㔱⸴㌲㬰㐠圮ㄮ㐵㈮ㄳ㐻圮ㄮ㐵㈮㘳㐻圮ㄮ㐵㈮㜳※⸴⹗㔱⸴㌲㬸㐠圮ㄮ㐵㈮㤳※⸴⹗㔱⸴㔱㬴㐠圮ㄮ㐵ㄮ㜵㐻圮ㄮ㐵ㄮ㘶㐻圮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸴⹗㔱⸴㜱㬲㐠圮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸴⹗㔱⸴㐲㬰㐠圮ㄮ㐵㈮㐴㐻圮ㄮ㜵㈮㠲㐻圮ㄮ㜵㈮㤲※⸴⹗㔱⸷㌲㬰㐠圮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸴⹗㔱⸷㌲㬶㐠圮ㄮ㜵㈮㜳㐻圮ㄮ㜵㈮㠳㐻圮ㄮ㜵㈮㤳※⸴⹗㔱⸷㔱㬴㐠圮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸴⹗㔱⸷㘱㬶㐠圮ㄮ㜵ㄮ㤶㐻圮ㄮ㜵ㄮ㈷㐻圮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸴⹗㔱⸷㐲㬰㐠圮ㄮ㜵㈮㐴※⸴⹗㘱⸶㈲㬸㐠圮ㄮ㘶㈮㤲㐻圮ㄮ㘶㈮〳㐻圮ㄮ㘶㈮ㄳ※⸴⹗㘱⸶㌲㬶㐠圮ㄮ㘶㈮㜳※⸴⹗㘱⸶㌲㬸㐠圮ㄮ㘶㈮㤳㐻圮ㄮ㘶ㄮ㐵㐻圮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸴⹗㘱⸶㘱㬶㐠圮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸴⹗㘱⸶㜱㬲㐠圮ㄮ㘶ㄮ㔷㐻圮ㄮ㘶㈮〴㐻圮ㄮ㘶㈮㐴※⸴⹗㘱⸹㈲㬸㐠圮ㄮ㤶㈮㤲※⸴⹗㘱⸹㌲㬰㐠圮ㄮ㤶㈮ㄳ㐻圮ㄮ㤶㈮㘳㐻圮ㄮ㤶㈮㜳※⸴⹗㘱⸹㌲㬸㐠圮ㄮ㤶㈮㤳※⸴⹗㘱⸹㔱㬴㐠圮ㄮ㤶ㄮ㜵㐻圮ㄮ㤶ㄮ㘶㐻圮ㄮ㤶ㄮ㤶※⸴⹗㘱⸹㜱㬲㐠圮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸴⹗㘱⸹㐲㬰㐠圮ㄮ㤶㈮㐴㐻圮ㄮ㈷㈮㠲㐻圮ㄮ㈷㈮㤲※⸴⹗㜱⸲㌲㬰㐠圮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸴⹗㜱⸲㌲㬶㐠圮ㄮ㈷㈮㜳㐻圮ㄮ㈷㈮㠳㐻圮ㄮ㈷㈮㤳※���⹗㜱⸲㔱㬴㐠圮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸴⹗㜱⸲㘱㬶㐠圮ㄮ㈷ㄮ㤶㐻圮ㄮ㈷ㄮ㈷㐻圮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸴⹗㜱⸲㐲㬰㐠圮ㄮ㈷㈮㐴※⸴⹗㜱⸵㈲㬸㐠圮ㄮ㔷㈮㤲㐻圮ㄮ㔷㈮〳㐻圮ㄮ㔷㈮ㄳ※⸴⹗㜱⸵㌲㬶㐠圮ㄮ㔷㈮㜳※⸴⹗㜱⸵㌲㬸㐠圮ㄮ㔷㈮㤳㐻圮ㄮ㔷ㄮ㐵㐻圮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸴⹗㜱⸵㘱㬶㐠圮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸴⹗㜱⸵㜱㬲㐠圮ㄮ㔷ㄮ㔷㐻圮ㄮ㔷㈮〴㐻圮ㄮ㔷㈮㐴※⸴⹗㐲⸰㈲㬸㐠圮㈮〴㈮㤲※⸴⹗㐲⸰㌲㬰㐠圮㈮〴㈮ㄳ㐻圮㈮〴㈮㘳㐻圮㈮〴㈮㜳※⸴⹗㐲⸰㌲㬸㐠圮㈮〴㈮㤳※⸴⹗㐲⸰㔱㬴㐠圮㈮〴ㄮ㜵㐻圮㈮〴ㄮ㘶㐻圮㈮〴ㄮ㤶※⸴⹗㐲⸰㜱㬲㐠圮㈮〴ㄮ㔷※⸴⹗㐲⸰㐲㬰㐠圮㈮〴㈮㐴㐻圮㈮㐴㈮㠲㐻圮㈮㐴㈮㤲※⸴⹗㐲⸴㌲㬰㐠圮㈮㐴㈮ㄳ※⸴⹗㐲⸴㌲㬶㐠圮㈮㐴㈮㜳㐻圮㈮㐴㈮㠳㐻圮㈮㐴㈮㤳※⸴⹗㐲⸴㔱㬴㐠圮㈮㐴ㄮ㜵※⸴⹗㐲⸴㘱㬶㐠圮㈮㐴ㄮ㤶㐻圮㈮㐴ㄮ㈷㐻圮㈮㐴ㄮ㔷※⸴⹗㐲⸴㐲㬰㐠圮㈮㐴㈮㐴※戼㹲㐊央臣鞃菣覃菣莃苣₰††††戼㹲㐊央㈮㠲㈮㠲㐻央㈮㠲㈮㤲㐻央㈮㠲㈮〳※⸴⹙㈲⸸㌲㬱㐠央㈮㠲㈮㘳※⸴⹙㈲⸸㌲㬷㐠央㈮㠲㈮㠳㐻央㈮㠲㈮㤳㐻央㈮㠲ㄮ㐵※⸴⹙㈲⸸㔱㬷㐠央㈮㠲ㄮ㘶※⸴⹙㈲⸸㘱㬹㐠央㈮㠲ㄮ㈷㐻央㈮㠲ㄮ㔷㐻央㈮㠲㈮〴※⸴⹙㈲⸸㐲㬴㐠央㈮㤲㈮㠲※⸴⹙㈲⸹㈲㬹㐠央㈮㤲㈮〳㐻央㈮㤲㈮ㄳ㐻央㈮㤲㈮㘳※⸴⹙㈲⸹㌲㬷㐠央㈮㤲㈮㠳※⸴⹙㈲⸹㌲㬹㐠央㈮㤲ㄮ㐵㐻央㈮㤲ㄮ㜵㐻央㈮㤲ㄮ㘶※⸴⹙㈲⸹㘱㬹㐠央㈮㤲ㄮ㈷※⸴⹙㈲⸹㜱㬵㐠央㈮㤲㈮〴㐻央㈮㤲㈮㐴㐻央㈮〳㈮㠲※⸴⹙㌲⸰㈲㬹㐠央㈮〳㈮〳※⸴⹙㌲⸰㌲㬱㐠央㈮〳㈮㘳㐻央㈮〳㈮㜳㐻央㈮〳㈮㠳※⸴⹙㌲⸰㌲㬹㐠央㈮〳ㄮ㐵※⸴⹙㌲⸰㔱㬷㐠央㈮〳ㄮ㘶㐻央㈮〳ㄮ㤶㐻央㈮〳ㄮ㈷※⸴⹙㌲⸰㜱㬵㐠央㈮〳㈮〴※⸴⹙㌲⸰㐲㬴㐠央㈮ㄳ㈮㠲㐻央㈮ㄳ㈮㤲㐻央㈮ㄳ㈮〳※⸴⹙㌲⸱㌲㬱㐠央㈮ㄳ㈮㘳※⸴⹙㌲⸱㌲㬷㐠央㈮ㄳ㈮㠳㐻央㈮ㄳ㈮㤳㐻央㈮ㄳㄮ㐵※⸴⹙㌲⸱㔱㬷㐠央㈮ㄳㄮ㘶※⸴⹙㌲⸱㘱㬹㐠央㈮ㄳㄮ㈷㐻央㈮ㄳㄮ㔷㐻央㈮ㄳ㈮〴※⸴⹙㌲⸱㐲㬴㐠央㈮㘳㈮㠲※⸴⹙㌲⸶㈲㬹㐠央㈮㘳㈮〳㐻央㈮㘳㈮ㄳ㐻央㈮㘳㈮㘳※⸴⹙㌲⸶㌲㬷㐠央㈮㘳㈮㠳※⸴⹙㌲⸶㌲㬹㐠央㈮㘳ㄮ㐵㐻央㈮㘳ㄮ㜵㐻央㈮㘳ㄮ㘶※⸴⹙㌲⸶㘱㬹㐠央㈮㘳ㄮ㈷※⸴⹙㌲⸶㜱㬵㐠央㈮㘳㈮〴㐻央㈮㘳㈮㐴㐻央㈮㜳㈮㠲※⸴⹙㌲⸷㈲㬹㐠央㈮㜳㈮〳※⸴⹙㌲⸷㌲㬱㐠央㈮㜳㈮㘳㐻央㈮㜳㈮㜳㐻央㈮㜳㈮㠳※⸴⹙㌲⸷㌲㬹㐠央㈮㜳ㄮ㐵※⸴⹙㌲⸷㔱㬷㐠央㈮㜳ㄮ㘶㐻央㈮㜳ㄮ㤶㐻央㈮㜳ㄮ㈷※⸴⹙㌲⸷㜱㬵㐠央㈮㜳㈮〴※⸴⹙㌲⸷㐲㬴㐠央㈮㠳㈮㠲㐻央㈮㠳㈮㤲㐻央㈮㠳㈮〳※⸴⹙㌲⸸㌲㬱㐠央㈮㠳㈮㘳※⸴⹙㌲⸸㌲㬷㐠央㈮㠳㈮㠳㐻央㈮㠳㈮㤳㐻央㈮㠳ㄮ㐵※⸴⹙㌲⸸㔱㬷㐠央㈮㠳ㄮ㘶※⸴⹙㌲⸸㘱㬹㐠央㈮㠳ㄮ㈷㐻央㈮㠳ㄮ㔷㐻央㈮㠳㈮〴※⸴⹙㌲⸸㐲㬴㐠央㈮㤳㈮㠲※⸴⹙㌲⸹㈲㬹㐠央㈮㤳㈮〳㐻央㈮㤳㈮ㄳ㐻央㈮㤳㈮㘳※⸴⹙㌲⸹㌲㬷㐠央㈮㤳㈮㠳※⸴⹙㌲⸹㌲㬹㐠央㈮㤳ㄮ㐵㐻央㈮㤳ㄮ㜵㐻央㈮㤳ㄮ㘶※⸴⹙㌲⸹㘱㬹㐠央㈮㤳ㄮ㈷※⸴⹙㌲⸹㜱㬵㐠央㈮㤳㈮〴㐻央㈮㤳㈮㐴㐻央ㄮ㐵㈮㠲※⸴⹙㔱⸴㈲㬹㐠央ㄮ㐵㈮〳※⸴⹙㔱⸴㌲㬱㐠央ㄮ㐵㈮㘳㐻央ㄮ㐵㈮㜳㐻央ㄮ㐵㈮㠳※⸴⹙㔱⸴㌲㬹㐠央ㄮ㐵ㄮ㐵※⸴⹙㔱⸴㔱㬷㐠央ㄮ㐵ㄮ㘶㐻央ㄮ㐵ㄮ㤶㐻央ㄮ㐵ㄮ㈷※⸴⹙㔱⸴㜱㬵㐠央ㄮ㐵㈮〴※⸴⹙㔱⸴㐲㬴㐠央ㄮ㜵㈮㠲㐻央ㄮ㜵㈮㤲㐻央ㄮ㜵㈮〳※⸴⹙㔱⸷㌲㬱㐠央ㄮ㜵㈮㘳※⸴⹙㔱⸷㌲㬷㐠央ㄮ㜵㈮㠳㐻央ㄮ㜵㈮㤳㐻央ㄮ㜵ㄮ㐵※⸴⹙㔱⸷㔱㬷㐠央ㄮ㜵ㄮ㘶※⸴⹙㔱⸷㘱㬹㐠���ㄮ㜵ㄮ㈷㐻央ㄮ㜵ㄮ㔷㐻央ㄮ㜵㈮〴※⸴⹙㔱⸷㐲㬴㐠央ㄮ㘶㈮㠲※⸴⹙㘱⸶㈲㬹㐠央ㄮ㘶㈮〳㐻央ㄮ㘶㈮ㄳ㐻央ㄮ㘶㈮㘳※⸴⹙㘱⸶㌲㬷㐠央ㄮ㘶㈮㠳※⸴⹙㘱⸶㌲㬹㐠央ㄮ㘶ㄮ㐵㐻央ㄮ㘶ㄮ㜵㐻央ㄮ㘶ㄮ㘶※⸴⹙㘱⸶㘱㬹㐠央ㄮ㘶ㄮ㈷※⸴⹙㘱⸶㜱㬵㐠央ㄮ㘶㈮〴㐻央ㄮ㘶㈮㐴㐻央ㄮ㤶㈮㠲※⸴⹙㘱⸹㈲㬹㐠央ㄮ㤶㈮〳※⸴⹙㘱⸹㌲㬱㐠央ㄮ㤶㈮㘳㐻央ㄮ㤶㈮㜳㐻央ㄮ㤶㈮㠳※⸴⹙㘱⸹㌲㬹㐠央ㄮ㤶ㄮ㐵※⸴⹙㘱⸹㔱㬷㐠央ㄮ㤶ㄮ㘶㐻央ㄮ㤶ㄮ㤶㐻央ㄮ㤶ㄮ㈷※⸴⹙㘱⸹㜱㬵㐠央ㄮ㤶㈮〴※⸴⹙㘱⸹㐲㬴㐠央ㄮ㈷㈮㠲㐻央ㄮ㈷㈮㤲※⸴⹙㜱⸲㌲㬰⸴⹙㜱⸲㌲㬱㐠央ㄮ㈷㈮㘳※⸴⹙㜱⸲㌲㬷㐠央ㄮ㈷㈮㠳㐻央ㄮ㈷㈮㤳※⸴⹙㜱⸲㔱㬴⸴⹙㜱⸲㔱㬷㐠央ㄮ㈷ㄮ㘶※⸴⹙㜱⸲㘱㬹㐠央ㄮ㈷ㄮ㈷㐻央ㄮ㈷ㄮ㔷※⸴⹙㜱⸲㐲㬰⸴⹙㜱⸲㐲㬴㐠央ㄮ㔷㈮㠲※⸴⹙㜱⸵㈲㬹㐠央ㄮ㔷㈮〳㐻央ㄮ㔷㈮ㄳ※⸴⹙㜱⸵㌲㬶⸴⹙㜱⸵㌲㬷㐠央ㄮ㔷㈮㠳※⸴⹙㜱⸵㌲㬹㐠央ㄮ㔷ㄮ㐵㐻央ㄮ㔷ㄮ㜵※⸴⹙㜱⸵㘱㬶⸴⹙㜱⸵㘱㬹㐠央ㄮ㔷ㄮ㈷※⸴⹙㜱⸵㜱㬵㐠央ㄮ㔷㈮〴㐻央ㄮ㔷㈮㐴※⸴⹙㐲⸰㈲㬸⸴⹙㐲⸰㈲㬹㐠央㈮〴㈮〳※⸴⹙㐲⸰㌲㬱㐠央㈮〴㈮㘳㐻央㈮〴㈮㜳※⸴⹙㐲⸰㌲㬸⸴⹙㐲⸰㌲㬹㐠央㈮〴ㄮ㐵※⸴⹙㐲⸰㔱㬷㐠央㈮〴ㄮ㘶㐻央㈮〴ㄮ㤶※⸴⹙㐲⸰㜱㬲⸴⹙㐲⸰㜱㬵㐠央㈮〴㈮〴※⸴⹙㐲⸰㐲㬴㐠央㈮㐴㈮㠲㐻央㈮㐴㈮㤲※⸴⹙㐲⸴㌲㬰⸴⹙㐲⸴㌲㬱㐠央㈮㐴㈮㘳※⸴⹙㐲⸴㌲㬷㐠央㈮㐴㈮㠳㐻央㈮㐴㈮㤳※⸴⹙㐲⸴㔱㬴⸴⹙㐲⸴㔱㬷㐠央㈮㐴ㄮ㘶※⸴⹙㐲⸴㘱㬹㐠央㈮㐴ㄮ㈷㐻央㈮㐴ㄮ㔷※⸴⹙㐲⸴㐲㬰⸴⹙㐲⸴㐲㬴†戼㹲㔊䈮臣鞃菣覃菣莃苣₰††㰠牢ਾ⸵⹂㈲⸸㈲㬸⸵⹂㈲⸸㈲㬹㔠䈮㈮㠲㈮〳※⸵⹂㈲⸸㌲㬱㔠䈮㈮㠲㈮㘳※⸵⹂㈲⸸㌲㬷⸵⹂㈲⸸㌲㬸⸵⹂㈲⸸㌲㬹㔠䈮㈮㠲ㄮ㐵※⸵⹂㈲⸸㔱㬷㔠䈮㈮㠲ㄮ㘶※⸵⹂㈲⸸㘱㬹⸵⹂㈲⸸㜱㬲⸵⹂㈲⸸㜱㬵㔠䈮㈮㠲㈮〴※⸵⹂㈲⸸㐲㬴㔠䈮㈮㤲㈮㠲※⸵⹂㈲⸹㈲㬹⸵⹂㈲⸹㌲㬰⸵⹂㈲⸹㌲㬱㔠䈮㈮㤲㈮㘳※⸵⹂㈲⸹㌲㬷㔠䈮㈮㤲㈮㠳※⸵⹂㈲⸹㌲㬹⸵⹂㈲⸹㔱㬴⸵⹂㈲⸹㔱㬷㔠䈮㈮㤲ㄮ㘶※⸵⹂㈲⸹㘱㬹㔠䈮㈮㤲ㄮ㈷※⸵⹂㈲⸹㜱㬵⸵⹂㈲⸹㐲㬰⸵⹂㈲⸹㐲㬴㔠䈮㈮〳㈮㠲※⸵⹂㌲⸰㈲㬹㔠䈮㈮〳㈮〳※⸵⹂㌲⸰㌲㬱⸵⹂㌲⸰㌲㬶⸵⹂㌲⸰㌲㬷㔠䈮㈮〳㈮㠳※⸵⹂㌲⸰㌲㬹㔠䈮㈮〳ㄮ㐵※⸵⹂㌲⸰㔱㬷⸵⹂㌲⸰㘱㬶⸵⹂㌲⸰㘱㬹㔠䈮㈮〳ㄮ㈷※⸵⹂㌲⸰㜱㬵㔠䈮㈮〳㈮〴※⸵⹂㌲⸰㐲㬴⸵⹂㌲⸱㈲㬸⸵⹂㌲⸱㈲㬹㔠䈮㈮ㄳ㈮〳※⸵⹂㌲⸱㌲㬱㔠䈮㈮ㄳ㈮㘳※⸵⹂㌲⸱㌲㬷⸵⹂㌲⸱㌲㬸⸵⹂㌲⸱㌲㬹㔠䈮㈮ㄳㄮ㐵※⸵⹂㌲⸱㔱㬷㔠䈮㈮ㄳㄮ㘶※⸵⹂㌲⸱㘱㬹⸵⹂㌲⸱㜱㬲⸵⹂㌲⸱㜱㬵㔠䈮㈮ㄳ㈮〴※⸵⹂㌲⸱㐲㬴㔠䈮㈮㘳㈮㠲※⸵⹂㌲⸶㈲㬹⸵⹂㌲⸶㌲㬰⸵⹂㌲⸶㌲㬱㔠䈮㈮㘳㈮㘳※⸵⹂㌲⸶㌲㬷㔠䈮㈮㘳㈮㠳※⸵⹂㌲⸶㌲㬹⸵⹂㌲⸶㔱㬴⸵⹂㌲⸶㔱㬷㔠䈮㈮㘳ㄮ㘶※⸵⹂㌲⸶㘱㬹㔠䈮㈮㘳ㄮ㈷※⸵⹂㌲⸶㜱㬵⸵⹂㌲⸶㐲㬰⸵⹂㌲⸶㐲㬴㔠䈮㈮㜳㈮㠲※⸵⹂㌲⸷㈲㬹㔠䈮㈮㜳㈮〳※⸵⹂㌲⸷㌲㬱⸵⹂㌲⸷㌲㬶⸵⹂㌲⸷㌲㬷㔠䈮㈮㜳㈮㠳※⸵⹂㌲⸷㌲㬹㔠䈮㈮㜳ㄮ㐵※⸵⹂㌲⸷㔱㬷⸵⹂㌲⸷㘱㬶⸵⹂㌲⸷㘱㬹㔠䈮㈮㜳ㄮ㈷※⸵⹂㌲⸷㜱㬵㔠䈮㈮㜳㈮〴※⸵⹂㌲⸷㐲㬴⸵⹂㌲⸸㈲㬸⸵⹂㌲⸸㈲㬹㔠䈮㈮㠳㈮〳※⸵⹂㌲⸸㌲㬱㔠䈮㈮㠳㈮㘳※⸵⹂㌲⸸㌲㬷⸵⹂㌲⸸㌲㬸⸵⹂㌲⸸㌲㬹㔠䈮㈮㠳ㄮ㐵※⸵⹂㌲⸸㔱㬷㔠䈮㈮㠳ㄮ㘶※⸵⹂㌲⸸㘱㬹⸵⹂㌲⸸㜱㬲⸵⹂㌲⸸㜱㬵㔠䈮㈮㠳㈮〴※⸵⹂㌲⸸㐲㬴㔠䈮㈮���㈮㠲※⸵⹂㌲⸹㈲㬹⸵⹂㌲⸹㌲㬰⸵⹂㌲⸹㌲㬱㔠䈮㈮㤳㈮㘳※⸵⹂㌲⸹㌲㬷㔠䈮㈮㤳㈮㠳※⸵⹂㌲⸹㌲㬹⸵⹂㌲⸹㔱㬴⸵⹂㌲⸹㔱㬷㔠䈮㈮㤳ㄮ㘶※⸵⹂㌲⸹㘱㬹㔠䈮㈮㤳ㄮ㈷※⸵⹂㌲⸹㜱㬵⸵⹂㌲⸹㐲㬰⸵⹂㌲⸹㐲㬴㔠䈮ㄮ㐵㈮㠲※⸵⹂㔱⸴㈲㬹㔠䈮ㄮ㐵㈮〳※⸵⹂㔱⸴㌲㬱⸵⹂㔱⸴㌲㬶⸵⹂㔱⸴㌲㬷㔠䈮ㄮ㐵㈮㠳※⸵⹂㔱⸴㌲㬹㔠䈮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸵⹂㔱⸴㔱㬷⸵⹂㔱⸴㘱㬶⸵⹂㔱⸴㘱㬹㔠䈮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸵⹂㔱⸴㜱㬵㔠䈮ㄮ㐵㈮〴※⸵⹂㔱⸴㐲㬴⸵⹂㔱⸷㈲㬸⸵⹂㔱⸷㈲㬹㔠䈮ㄮ㜵㈮〳※⸵⹂㔱⸷㌲㬱㔠䈮ㄮ㜵㈮㘳※⸵⹂㔱⸷㌲㬷⸵⹂㔱⸷㌲㬸⸵⹂㔱⸷㌲㬹㔠䈮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸵⹂㔱⸷㔱㬷㔠䈮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸵⹂㔱⸷㘱㬹㔠䈮ㄮ㜵ㄮ㈷㔻䈮ㄮ㜵ㄮ㔷㔻䈮ㄮ㜵㈮〴※⸵⹂㔱⸷㐲㬴㔠䈮ㄮ㘶㈮㠲※⸵⹂㘱⸶㈲㬹㔠䈮ㄮ㘶㈮〳㔻䈮ㄮ㘶㈮ㄳ㔻䈮ㄮ㘶㈮㘳※⸵⹂㘱⸶㌲㬷㔠䈮ㄮ㘶㈮㠳※⸵⹂㘱⸶㌲㬹㔠䈮ㄮ㘶ㄮ㐵㔻䈮ㄮ㘶ㄮ㜵㔻䈮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸵⹂㘱⸶㘱㬹㔠䈮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸵⹂㘱⸶㜱㬵㔠䈮ㄮ㘶㈮〴㔻䈮ㄮ㘶㈮㐴㔻䈮ㄮ㤶㈮㠲※⸵⹂㘱⸹㈲㬹㔠䈮ㄮ㤶㈮〳※⸵⹂㘱⸹㌲㬱㔠䈮ㄮ㤶㈮㘳㔻䈮ㄮ㤶㈮㜳㔻䈮ㄮ㤶㈮㠳※⸵⹂㘱⸹㌲㬹㔠䈮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸵⹂㘱⸹㔱㬷㔠䈮ㄮ㤶ㄮ㘶㔻䈮ㄮ㤶ㄮ㤶㔻䈮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸵⹂㘱⸹㜱㬵㔠䈮ㄮ㤶㈮〴※⸵⹂㘱⸹㐲㬴㔠䈮ㄮ㈷㈮㠲㔻䈮ㄮ㈷㈮㤲㔻䈮ㄮ㈷㈮〳※⸵⹂㜱⸲㌲㬱㔠䈮ㄮ㈷㈮㘳※⸵⹂㜱⸲㌲㬷㔠䈮ㄮ㈷㈮㠳㔻䈮ㄮ㈷㈮㤳㔻䈮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸵⹂㜱⸲㔱㬷㔠䈮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸵⹂㜱⸲㘱㬹㔠䈮ㄮ㈷ㄮ㈷㔻䈮ㄮ㈷ㄮ㔷㔻䈮ㄮ㈷㈮〴※⸵⹂㜱⸲㐲㬴㔠䈮ㄮ㔷㈮㠲※⸵⹂㜱⸵㈲㬹㔠䈮ㄮ㔷㈮〳㔻䈮ㄮ㔷㈮ㄳ㔻䈮ㄮ㔷㈮㘳※⸵⹂㜱⸵㌲㬷㔠䈮ㄮ㔷㈮㠳※⸵⹂㜱⸵㌲㬹㔠䈮ㄮ㔷ㄮ㐵㔻䈮ㄮ㔷ㄮ㜵㔻䈮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸵⹂㜱⸵㘱㬹㔠䈮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸵⹂㜱⸵㜱㬵㔠䈮ㄮ㔷㈮〴㔻䈮ㄮ㔷㈮㐴㔻䈮㈮〴㈮㠲※⸵⹂㐲⸰㈲㬹㔠䈮㈮〴㈮〳※⸵⹂㐲⸰㌲㬱㔠䈮㈮〴㈮㘳㔻䈮㈮〴㈮㜳㔻䈮㈮〴㈮㠳※⸵⹂㐲⸰㌲㬹㔠䈮㈮〴ㄮ㐵※⸵⹂㐲⸰㔱㬷㔠䈮㈮〴ㄮ㘶※⸵⹂㐲⸰㘱㬹⸵⹂㐲⸰㜱㬲⸵⹂㐲⸰㜱㬵㔠䈮㈮〴㈮〴※⸵⹂㐲⸰㐲㬴㔠䈮㈮㐴㈮㠲※⸵⹂㐲⸴㈲㬹⸵⹂㐲⸴㌲㬰⸵⹂㐲⸴㌲㬱㔠䈮㈮㐴㈮㘳※⸵⹂㐲⸴㌲㬷㔠䈮㈮㐴㈮㠳※⸵⹂㐲⸴㌲㬹⸵⹂㐲⸴㔱㬴⸵⹂㐲⸴㔱㬷㔠䈮㈮㐴ㄮ㘶※⸵⹂㐲⸴㘱㬹㔠䈮㈮㐴ㄮ㈷※⸵⹂㐲⸴㜱㬵⸵⹂㐲⸴㐲㬰⸵⹂㐲⸴㐲㬴†戼㹲㔊䐮臣鞃菣覃菣莃苣₰†††㰠牢ਾ⸵⹄㈲⸸㈲㬸⸵⹄㈲⸸㈲㬹㔠䐮㈮㠲㈮〳※⸵⹄㈲⸸㌲㬱㔠䐮㈮㠲㈮㘳※⸵⹄㈲⸸㌲㬷⸵⹄㈲⸸㌲㬸⸵⹄㈲⸸㌲㬹㔠䐮㈮㠲ㄮ㐵※⸵⹄㈲⸸㔱㬷㔠䐮㈮㠲ㄮ㘶※⸵⹄㈲⸸㘱㬹⸵⹄㈲⸸㜱㬲⸵⹄㈲⸸㜱㬵㔠䐮㈮㠲㈮〴※⸵⹄㈲⸸㐲㬴㔠䐮㈮㤲㈮㠲※⸵⹄㈲⸹㈲㬹⸵⹄㈲⸹㌲㬰⸵⹄㈲⸹㌲㬱㔠䐮㈮㤲㈮㘳※⸵⹄㈲⸹㌲㬷㔠䐮㈮㤲㈮㠳※⸵⹄㈲⸹㌲㬹⸵⹄㈲⸹㔱㬴⸵⹄㈲⸹㔱㬷㔠䐮㈮㤲ㄮ㘶※⸵⹄㈲⸹㘱㬹㔠䐮㈮㤲ㄮ㈷※⸵⹄㈲⸹㜱㬵⸵⹄㈲⸹㐲㬰⸵⹄㈲⸹㐲㬴㔠䐮㈮〳㈮㠲※⸵⹄㌲⸰㈲㬹㔠䐮㈮〳㈮〳※⸵⹄㌲⸰㌲㬱⸵⹄㌲⸰㌲㬶⸵⹄㌲⸰㌲㬷㔠䐮㈮〳㈮㠳※⸵⹄㌲⸰㌲㬹㔠䐮㈮〳ㄮ㐵※⸵⹄㌲⸰㔱㬷⸵⹄㌲⸰㘱㬶⸵⹄㌲⸰㘱㬹㔠䐮㈮〳ㄮ㈷※⸵⹄㌲⸰㜱㬵㔠䐮㈮〳㈮〴※⸵⹄㌲⸰㐲㬴⸵⹄㌲⸱㈲㬸⸵⹄㌲⸱㈲㬹㔠䐮㈮ㄳ㈮〳※⸵⹄㌲⸱㌲㬱㔠䐮㈮ㄳ㈮㘳※⸵⹄㌲⸱㌲㬷⸵⹄㌲⸱㌲㬸⸵⹄㌲⸱㌲㬹㔠䐮㈮ㄳㄮ㐵※⸵⹄㌲⸱㔱㬷㔠䐮㈮ㄳㄮ㘶※⸵⹄㌲⸱㘱㬹⸵⹄㌲⸱㜱㬲⸵⹄㌲⸱㜱㬵㔠䐮㈮ㄳ㈮〴※⸵⹄㌲⸱㐲㬴㔠䐮㈮㘳㈮㠲※⸵⹄㌲⸶㈲㬹⸵⹄㌲⸶㌲㬰⸵⹄㌲⸶㌲㬱㔠䐮㈮㘳���㘳※⸵⹄㌲⸶㌲㬷㔠䐮㈮㘳㈮㠳※⸵⹄㌲⸶㌲㬹⸵⹄㌲⸶㔱㬴⸵⹄㌲⸶㔱㬷㔠䐮㈮㘳ㄮ㘶※⸵⹄㌲⸶㘱㬹㔠䐮㈮㘳ㄮ㈷※⸵⹄㌲⸶㜱㬵⸵⹄㌲⸶㐲㬰⸵⹄㌲⸶㐲㬴㔠䐮㈮㜳㈮㠲※⸵⹄㌲⸷㈲㬹㔠䐮㈮㜳㈮〳※⸵⹄㌲⸷㌲㬱⸵⹄㌲⸷㌲㬶⸵⹄㌲⸷㌲㬷㔠䐮㈮㜳㈮㠳※⸵⹄㌲⸷㌲㬹㔠䐮㈮㜳ㄮ㐵※⸵⹄㌲⸷㔱㬷⸵⹄㌲⸷㘱㬶⸵⹄㌲⸷㘱㬹㔠䐮㈮㜳ㄮ㈷※⸵⹄㌲⸷㜱㬵㔠䐮㈮㜳㈮〴※⸵⹄㌲⸷㐲㬴⸵⹄㌲⸸㈲㬸⸵⹄㌲⸸㈲㬹㔠䐮㈮㠳㈮〳※⸵⹄㌲⸸㌲㬱㔠䐮㈮㠳㈮㘳※⸵⹄㌲⸸㌲㬷⸵⹄㌲⸸㌲㬸⸵⹄㌲⸸㌲㬹㔠䐮㈮㠳ㄮ㐵※⸵⹄㌲⸸㔱㬷㔠䐮㈮㠳ㄮ㘶※⸵⹄㌲⸸㘱㬹⸵⹄㌲⸸㜱㬲⸵⹄㌲⸸㜱㬵㔠䐮㈮㠳㈮〴※⸵⹄㌲⸸㐲㬴㔠䐮㈮㤳㈮㠲※⸵⹄㌲⸹㈲㬹⸵⹄㌲⸹㌲㬰⸵⹄㌲⸹㌲㬱㔠䐮㈮㤳㈮㘳※⸵⹄㌲⸹㌲㬷㔠䐮㈮㤳㈮㠳※⸵⹄㌲⸹㌲㬹⸵⹄㌲⸹㔱㬴⸵⹄㌲⸹㔱㬷㔠䐮㈮㤳ㄮ㘶※⸵⹄㌲⸹㘱㬹㔠䐮㈮㤳ㄮ㈷※⸵⹄㌲⸹㜱㬵⸵⹄㌲⸹㐲㬰⸵⹄㌲⸹㐲㬴㔠䐮ㄮ㐵㈮㠲※⸵⹄㔱⸴㈲㬹㔠䐮ㄮ㐵㈮〳※⸵⹄㔱⸴㌲㬱⸵⹄㔱⸴㌲㬶⸵⹄㔱⸴㌲㬷㔠䐮ㄮ㐵㈮㠳※⸵⹄㔱⸴㌲㬹㔠䐮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸵⹄㔱⸴㔱㬷⸵⹄㔱⸴㘱㬶⸵⹄㔱⸴㘱㬹㔠䐮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸵⹄㔱⸴㜱㬵㔠䐮ㄮ㐵㈮〴※⸵⹄㔱⸴㐲㬴⸵⹄㔱⸷㈲㬸⸵⹄㔱⸷㈲㬹㔠䐮ㄮ㜵㈮〳※⸵⹄㔱⸷㌲㬱㔠䐮ㄮ㜵㈮㘳※⸵⹄㔱⸷㌲㬷⸵⹄㔱⸷㌲㬸⸵⹄㔱⸷㌲㬹㔠䐮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸵⹄㔱⸷㔱㬷㔠䐮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸵⹄㔱⸷㘱㬹⸵⹄㔱⸷㜱㬲⸵⹄㔱⸷㜱㬵㔠䐮ㄮ㜵㈮〴※⸵⹄㔱⸷㐲㬴㔠䐮ㄮ㘶㈮㠲※⸵⹄㘱⸶㈲㬹⸵⹄㘱⸶㌲㬰⸵⹄㘱⸶㌲㬱㔠䐮ㄮ㘶㈮㘳※⸵⹄㘱⸶㌲㬷㔠䐮ㄮ㘶㈮㠳※⸵⹄㘱⸶㌲㬹⸵⹄㘱⸶㔱㬴⸵⹄㘱⸶㔱㬷㔠䐮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸵⹄㘱⸶㘱㬹㔠䐮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸵⹄㘱⸶㜱㬵⸵⹄㘱⸶㐲㬰⸵⹄㘱⸶㐲㬴㔠䐮ㄮ㤶㈮㠲※⸵⹄㘱⸹㈲㬹㔠䐮ㄮ㤶㈮〳※⸵⹄㘱⸹㌲㬱⸵⹄㘱⸹㌲㬶⸵⹄㘱⸹㌲㬷㔠䐮ㄮ㤶㈮㠳※⸵⹄㘱⸹㌲㬹㔠䐮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸵⹄㘱⸹㔱㬷⸵⹄㘱⸹㘱㬶⸵⹄㘱⸹㘱㬹㔠䐮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸵⹄㘱⸹㜱㬵㔠䐮ㄮ㤶㈮〴※⸵⹄㘱⸹㐲㬴⸵⹄㜱⸲㈲㬸⸵⹄㜱⸲㈲㬹㔠䐮ㄮ㈷㈮〳※⸵⹄㜱⸲㌲㬱㔠䐮ㄮ㈷㈮㘳※⸵⹄㜱⸲㌲㬷⸵⹄㜱⸲㌲㬸⸵⹄㜱⸲㌲㬹㔠䐮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸵⹄㜱⸲㔱㬷㔠䐮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸵⹄㜱⸲㘱㬹⸵⹄㜱⸲㜱㬲⸵⹄㜱⸲㜱㬵㔠䐮ㄮ㈷㈮〴※⸵⹄㜱⸲㐲㬴㔠䐮ㄮ㔷㈮㠲※⸵⹄㜱⸵㈲㬹⸵⹄㜱⸵㌲㬰⸵⹄㜱⸵㌲㬱㔠䐮ㄮ㔷㈮㘳※⸵⹄㜱⸵㌲㬷㔠䐮ㄮ㔷㈮㠳※⸵⹄㜱⸵㌲㬹⸵⹄㜱⸵㔱㬴⸵⹄㜱⸵㔱㬷㔠䐮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸵⹄㜱⸵㘱㬹㔠䐮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸵⹄㜱⸵㜱㬵⸵⹄㜱⸵㐲㬰⸵⹄㜱⸵㐲㬴㔠䐮㈮〴㈮㠲※⸵⹄㐲⸰㈲㬹㔠䐮㈮〴㈮〳※⸵⹄㐲⸰㌲㬱⸵⹄㐲⸰㌲㬶⸵⹄㐲⸰㌲㬷㔠䐮㈮〴㈮㠳※⸵⹄㐲⸰㌲㬹㔠䐮㈮〴ㄮ㐵※⸵⹄㐲⸰㔱㬷⸵⹄㐲⸰㘱㬶⸵⹄㐲⸰㘱㬹㔠䐮㈮〴ㄮ㈷※⸵⹄㐲⸰㜱㬵㔠䐮㈮〴㈮〴※⸵⹄㐲⸰㐲㬴⸵⹄㐲⸴㈲㬸⸵⹄㐲⸴㈲㬹㔠䐮㈮㐴㈮〳※⸵⹄㐲⸴㌲㬱㔠䐮㈮㐴㈮㘳※⸵⹄㐲⸴㌲㬷⸵⹄㐲⸴㌲㬸⸵⹄㐲⸴㌲㬹㔠䐮㈮㐴ㄮ㐵※⸵⹄㐲⸴㔱㬷㔠䐮㈮㐴ㄮ㘶※⸵⹄㐲⸴㘱㬹⸵⹄㐲⸴㜱㬲⸵⹄㐲⸴㜱㬵㔠䐮㈮㐴㈮〴※⸵⹄㐲⸴㐲㬴㰠牢ਾ⸵꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㔊䔮㈮㠲㈮㠲㔻䔮㈮㠲㈮㤲※⸵⹅㈲⸸㌲㬰㔠䔮㈮㠲㈮ㄳ※⸵⹅㈲⸸㌲㬶㔠䔮㈮㠲㈮㜳㔻䔮㈮㠲㈮㠳㔻䔮㈮㠲㈮㤳※⸵⹅㈲⸸㔱㬴㔠䔮㈮㠲ㄮ㜵※⸵⹅㈲⸸㘱㬶㔠䔮㈮㠲ㄮ㤶㔻䔮㈮㠲ㄮ㈷㔻䔮㈮㠲ㄮ㔷※⸵⹅㈲⸸㐲㬰㔠䔮㈮㠲㈮㐴※⸵⹅㈲⸹㈲㬸㔠䔮㈮㤲㈮㤲㔻䔮㈮㤲㈮〳㔻䔮㈮㤲㈮ㄳ※⸵⹅㈲⸹㌲㬶㔠䔮㈮㤲㈮㜳※⸵⹅㈲⸹㌲㬸㔠䔮㈮㤲㈮㤳㔻䔮㈮㤲ㄮ���㔻䔮㈮㤲ㄮ㜵※⸵⹅㈲⸹㘱㬶㔠䔮㈮㤲ㄮ㤶※⸵⹅㈲⸹㜱㬲㔠䔮㈮㤲ㄮ㔷㔻䔮㈮㤲㈮〴㔻䔮㈮㤲㈮㐴※⸵⹅㌲⸰㈲㬸㔠䔮㈮〳㈮㤲※⸵⹅㌲⸰㌲㬰㔠䔮㈮〳㈮ㄳ㔻䔮㈮〳㈮㘳㔻䔮㈮〳㈮㜳※⸵⹅㌲⸰㌲㬸㔠䔮㈮〳㈮㤳※⸵⹅㌲⸰㔱㬴㔠䔮㈮〳ㄮ㜵㔻䔮㈮〳ㄮ㘶㔻䔮㈮〳ㄮ㤶※⸵⹅㌲⸰㜱㬲㔠䔮㈮〳ㄮ㔷※⸵⹅㌲⸰㐲㬰㔠䔮㈮〳㈮㐴㔻䔮㈮ㄳ㈮㠲㔻䔮㈮ㄳ㈮㤲※⸵⹅㌲⸱㌲㬰㔠䔮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸵⹅㌲⸱㌲㬶㔠䔮㈮ㄳ㈮㜳㔻䔮㈮ㄳ㈮㠳㔻䔮㈮ㄳ㈮㤳※⸵⹅㌲⸱㔱㬴㔠䔮㈮ㄳㄮ㜵※⸵⹅㌲⸱㘱㬶㔠䔮㈮ㄳㄮ㤶㔻䔮㈮ㄳㄮ㈷㔻䔮㈮ㄳㄮ㔷※⸵⹅㌲⸱㐲㬰㔠䔮㈮ㄳ㈮㐴※⸵⹅㌲⸶㈲㬸㔠䔮㈮㘳㈮㤲㔻䔮㈮㘳㈮〳㔻䔮㈮㘳㈮ㄳ※⸵⹅㌲⸶㌲㬶㔠䔮㈮㘳㈮㜳※⸵⹅㌲⸶㌲㬸㔠䔮㈮㘳㈮㤳㔻䔮㈮㘳ㄮ㐵㔻䔮㈮㘳ㄮ㜵※⸵⹅㌲⸶㘱㬶㔠䔮㈮㘳ㄮ㤶※⸵⹅㌲⸶㜱㬲㔠䔮㈮㘳ㄮ㔷㔻䔮㈮㘳㈮〴㔻䔮㈮㘳㈮㐴※⸵⹅㌲⸷㈲㬸㔠䔮㈮㜳㈮㤲※⸵⹅㌲⸷㌲㬰㔠䔮㈮㜳㈮ㄳ㔻䔮㈮㜳㈮㘳㔻䔮㈮㜳㈮㜳※⸵⹅㌲⸷㌲㬸㔠䔮㈮㜳㈮㤳※⸵⹅㌲⸷㔱㬴㔠䔮㈮㜳ㄮ㜵㔻䔮㈮㜳ㄮ㘶㔻䔮㈮㜳ㄮ㤶※⸵⹅㌲⸷㜱㬲㔠䔮㈮㜳ㄮ㔷※⸵⹅㌲⸷㐲㬰㔠䔮㈮㜳㈮㐴㔻䔮㈮㠳㈮㠲㔻䔮㈮㠳㈮㤲※⸵⹅㌲⸸㌲㬰㔠䔮㈮㠳㈮ㄳ※⸵⹅㌲⸸㌲㬶㔠䔮㈮㠳㈮㜳㔻䔮㈮㠳㈮㠳㔻䔮㈮㠳㈮㤳※⸵⹅㌲⸸㔱㬴㔠䔮㈮㠳ㄮ㜵※⸵⹅㌲⸸㘱㬶㔠䔮㈮㠳ㄮ㤶㔻䔮㈮㠳ㄮ㈷㔻䔮㈮㠳ㄮ㔷※⸵⹅㌲⸸㐲㬰㔠䔮㈮㠳㈮㐴※⸵⹅㌲⸹㈲㬸㔠䔮㈮㤳㈮㤲㔻䔮㈮㤳㈮〳㔻䔮㈮㤳㈮ㄳ※⸵⹅㌲⸹㌲㬶㔠䔮㈮㤳㈮㜳※⸵⹅㌲⸹㌲㬸㔠䔮㈮㤳㈮㤳㔻䔮㈮㤳ㄮ㐵㔻䔮㈮㤳ㄮ㜵※⸵⹅㌲⸹㘱㬶㔠䔮㈮㤳ㄮ㤶※⸵⹅㌲⸹㜱㬲㔠䔮㈮㤳ㄮ㔷㔻䔮㈮㤳㈮〴㔻䔮㈮㤳㈮㐴※⸵⹅㔱⸴㈲㬸㔠䔮ㄮ㐵㈮㤲※⸵⹅㔱⸴㌲㬰㔠䔮ㄮ㐵㈮ㄳ㔻䔮ㄮ㐵㈮㘳㔻䔮ㄮ㐵㈮㜳※⸵⹅㔱⸴㌲㬸㔠䔮ㄮ㐵㈮㤳※⸵⹅㔱⸴㔱㬴㔠䔮ㄮ㐵ㄮ㜵㔻䔮ㄮ㐵ㄮ㘶㔻䔮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸵⹅㔱⸴㜱㬲㔠䔮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸵⹅㔱⸴㐲㬰㔠䔮ㄮ㐵㈮㐴㔻䔮ㄮ㜵㈮㠲㔻䔮ㄮ㜵㈮㤲※⸵⹅㔱⸷㌲㬰㔠䔮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸵⹅㔱⸷㌲㬶㔠䔮ㄮ㜵㈮㜳㔻䔮ㄮ㜵㈮㠳㔻䔮ㄮ㜵㈮㤳※⸵⹅㔱⸷㔱㬴㔠䔮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸵⹅㔱⸷㘱㬶㔠䔮ㄮ㜵ㄮ㤶㔻䔮ㄮ㜵ㄮ㈷㔻䔮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸵⹅㔱⸷㐲㬰㔠䔮ㄮ㜵㈮㐴※⸵⹅㘱⸶㈲㬸㔠䔮ㄮ㘶㈮㤲㔻䔮ㄮ㘶㈮〳㔻䔮ㄮ㘶㈮ㄳ※⸵⹅㘱⸶㌲㬶㔠䔮ㄮ㘶㈮㜳※⸵⹅㘱⸶㌲㬸㔠䔮ㄮ㘶㈮㤳㔻䔮ㄮ㘶ㄮ㐵㔻䔮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸵⹅㘱⸶㘱㬶㔠䔮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸵⹅㘱⸶㜱㬲㔠䔮ㄮ㘶ㄮ㔷㔻䔮ㄮ㘶㈮〴㔻䔮ㄮ㘶㈮㐴※⸵⹅㘱⸹㈲㬸㔠䔮ㄮ㤶㈮㤲※⸵⹅㘱⸹㌲㬰㔠䔮ㄮ㤶㈮ㄳ㔻䔮ㄮ㤶㈮㘳㔻䔮ㄮ㤶㈮㜳※⸵⹅㘱⸹㌲㬸㔠䔮ㄮ㤶㈮㤳※⸵⹅㘱⸹㔱㬴㔠䔮ㄮ㤶ㄮ㜵㔻䔮ㄮ㤶ㄮ㘶㔻䔮ㄮ㤶ㄮ㤶※⸵⹅㘱⸹㜱㬲㔠䔮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸵⹅㘱⸹㐲㬰㔠䔮ㄮ㤶㈮㐴㔻䔮ㄮ㈷㈮㠲㔻䔮ㄮ㈷㈮㤲※⸵⹅㜱⸲㌲㬰㔠䔮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸵⹅㜱⸲㌲㬶㔠䔮ㄮ㈷㈮㜳㔻䔮ㄮ㈷㈮㠳㔻䔮ㄮ㈷㈮㤳※⸵⹅㜱⸲㔱㬴㔠䔮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸵⹅㜱⸲㘱㬶㔠䔮ㄮ㈷ㄮ㤶㔻䔮ㄮ㈷ㄮ㈷㔻䔮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸵⹅㜱⸲㐲㬰㔠䔮ㄮ㈷㈮㐴※⸵⹅㜱⸵㈲㬸㔠䔮ㄮ㔷㈮㤲㔻䔮ㄮ㔷㈮〳㔻䔮ㄮ㔷㈮ㄳ※⸵⹅㜱⸵㌲㬶㔠䔮ㄮ㔷㈮㜳※⸵⹅㜱⸵㌲㬸㔠䔮ㄮ㔷㈮㤳㔻䔮ㄮ㔷ㄮ㐵㔻䔮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸵⹅㜱⸵㘱㬶㔠䔮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸵⹅㜱⸵㜱㬲㔠䔮ㄮ㔷ㄮ㔷㔻䔮ㄮ㔷㈮〴㔻䔮ㄮ㔷㈮㐴※⸵⹅㐲⸰㈲㬸㔠䔮㈮〴㈮㤲※⸵⹅㐲⸰㌲㬰㔠䔮㈮〴㈮ㄳ㔻䔮㈮〴㈮㘳㔻䔮㈮〴㈮㜳※⸵⹅㐲⸰㌲㬸㔠䔮㈮〴㈮㤳※⸵⹅㐲⸰㔱㬴㔠䔮㈮〴ㄮ㜵㔻䔮㈮〴ㄮ㘶㔻䔮㈮〴ㄮ㤶※⸵⹅㐲⸰㜱㬲㔠䔮㈮〴ㄮ㔷※⸵⹅㐲⸰㐲㬰㔠䔮㈮〴㈮㐴㔻䔮���㐴㈮㠲㔻䔮㈮㐴㈮㤲※⸵⹅㐲⸴㌲㬰㔠䔮㈮㐴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※⸶⹂㈲⸸㐲㬴㘠䈮㈮㤲㈮㠲※���⹂㈲⸹㈲㬹⸶⹂㈲⸹㌲㬰⸶⹂㈲⸹㌲㬱㘠䈮㈮㤲㈮㘳※⸶⹂㈲⸹㌲㬷㘠䈮㈮㤲㈮㠳※⸶⹂㈲⸹㌲㬹⸶⹂㈲⸹㔱㬴⸶⹂㈲⸹㔱㬷㘠䈮㈮㤲ㄮ㘶※⸶⹂㈲⸹㘱㬹㘠䈮㈮㤲ㄮ㈷※⸶⹂㈲⸹㜱㬵⸶⹂㈲⸹㐲㬰⸶⹂㈲⸹㐲㬴㘠䈮㈮〳㈮㠲※⸶⹂㌲⸰㈲㬹㘠䈮㈮〳㈮〳※⸶⹂㌲⸰㌲㬱⸶⹂㌲⸰㌲㬶⸶⹂㌲⸰㌲㬷㘠䈮㈮〳㈮㠳※⸶⹂㌲⸰㌲㬹㘠䈮㈮〳ㄮ㐵※⸶⹂㌲⸰㔱㬷⸶⹂㌲⸰㘱㬶⸶⹂㌲⸰㘱㬹㘠䈮㈮〳ㄮ㈷※⸶⹂㌲⸰㜱㬵㘠䈮㈮〳㈮〴※⸶⹂㌲⸰㐲㬴⸶⹂㌲⸱㈲㬸⸶⹂㌲⸱㈲㬹㘠䈮㈮ㄳ㈮〳※⸶⹂㌲⸱㌲㬱㘠䈮㈮ㄳ㈮㘳※⸶⹂㌲⸱㌲㬷⸶⹂㌲⸱㌲㬸⸶⹂㌲⸱㌲㬹㘠䈮㈮ㄳㄮ㐵※⸶⹂㌲⸱㔱㬷㘠䈮㈮ㄳㄮ㘶※⸶⹂㌲⸱㘱㬹⸶⹂㌲⸱㜱㬲⸶⹂㌲⸱㜱㬵㘠䈮㈮ㄳ㈮〴※⸶⹂㌲⸱㐲㬴㘠䈮㈮㘳㈮㠲※⸶⹂㌲⸶㈲㬹⸶⹂㌲⸶㌲㬰⸶⹂㌲⸶㌲㬱㘠䈮㈮㘳㈮㘳※⸶⹂㌲⸶㌲㬷㘠䈮㈮㘳㈮㠳※⸶⹂㌲⸶㌲㬹⸶⹂㌲⸶㔱㬴⸶⹂㌲⸶㔱㬷㘠䈮㈮㘳ㄮ㘶※⸶⹂㌲⸶㘱㬹㘠䈮㈮㘳ㄮ㈷※⸶⹂㌲⸶㜱㬵⸶⹂㌲⸶㐲㬰⸶⹂㌲⸶㐲㬴㘠䈮㈮㜳㈮㠲※⸶⹂㌲⸷㈲㬹㘠䈮㈮㜳㈮〳※⸶⹂㌲⸷㌲㬱⸶⹂㌲⸷㌲㬶⸶⹂㌲⸷㌲㬷㘠䈮㈮㜳㈮㠳※⸶⹂㌲⸷㌲㬹㘠䈮㈮㜳ㄮ㐵※⸶⹂㌲⸷㔱㬷⸶⹂㌲⸷㘱㬶⸶⹂㌲⸷㘱㬹㘠䈮㈮㜳ㄮ㈷※⸶⹂㌲⸷㜱㬵㘠䈮㈮㜳㈮〴※⸶⹂㌲⸷㐲㬴⸶⹂㌲⸸㈲㬸⸶⹂㌲⸸㈲㬹㘠䈮㈮㠳㈮〳※⸶⹂㌲⸸㌲㬱㘠䈮㈮㠳㈮㘳※⸶⹂㌲⸸㌲㬷⸶⹂㌲⸸㌲㬸⸶⹂㌲⸸㌲㬹㘠䈮㈮㠳ㄮ㐵※⸶⹂㌲⸸㔱㬷㘠䈮㈮㠳ㄮ㘶※⸶⹂㌲⸸㘱㬹⸶⹂㌲⸸㜱㬲⸶⹂㌲⸸㜱㬵㘠䈮㈮㠳㈮〴※⸶⹂㌲⸸㐲㬴㘠䈮㈮㤳㈮㠲※⸶⹂㌲⸹㈲㬹⸶⹂㌲⸹㌲㬰⸶⹂㌲⸹㌲㬱㘠䈮㈮㤳㈮㘳※⸶⹂㌲⸹㌲㬷㘠䈮㈮㤳㈮㠳※⸶⹂㌲⸹㌲㬹⸶⹂㌲⸹㔱㬴⸶⹂㌲⸹㔱㬷㘠䈮㈮㤳ㄮ㘶※⸶⹂㌲⸹㘱㬹㘠䈮㈮㤳ㄮ㈷※⸶⹂㌲⸹㜱㬵⸶⹂㌲⸹㐲㬰⸶⹂㌲⸹㐲㬴㘠䈮ㄮ㐵㈮㠲※⸶⹂㔱⸴㈲㬹㘠䈮ㄮ㐵㈮〳※⸶⹂㔱⸴㌲㬱⸶⹂㔱⸴㌲㬶⸶⹂㔱⸴㌲㬷㘠䈮ㄮ㐵㈮㠳※⸶⹂㔱⸴㌲㬹㘠䈮ㄮ㐵ㄮ㐵※⸶⹂㔱⸴㔱㬷⸶⹂㔱⸴㘱㬶⸶⹂㔱⸴㘱㬹㘠䈮ㄮ㐵ㄮ㈷※⸶⹂㔱⸴㜱㬵㘠䈮ㄮ㐵㈮〴※⸶⹂㔱⸴㐲㬴⸶⹂㔱⸷㈲㬸⸶⹂㔱⸷㈲㬹㘠䈮ㄮ㜵㈮〳※⸶⹂㔱⸷㌲㬱㘠䈮ㄮ㜵㈮㘳※⸶⹂㔱⸷㌲㬷⸶⹂㔱⸷㌲㬸⸶⹂㔱⸷㌲㬹㘠䈮ㄮ㜵ㄮ㐵※⸶⹂㔱⸷㔱㬷㘠䈮ㄮ㜵ㄮ㘶※⸶⹂㔱⸷㘱㬹⸶⹂㔱⸷㜱㬲⸶⹂㔱⸷㜱㬵㘠䈮ㄮ㜵㈮〴※⸶⹂㔱⸷㐲㬴㘠䈮ㄮ㘶㈮㠲※⸶⹂㘱⸶㈲㬹⸶⹂㘱⸶㌲㬰⸶⹂㘱⸶㌲㬱㘠䈮ㄮ㘶㈮㘳※⸶⹂㘱⸶㌲㬷㘠䈮ㄮ㘶㈮㠳※⸶⹂㘱⸶㌲㬹⸶⹂㘱⸶㔱㬴⸶⹂㘱⸶㔱㬷㘠䈮ㄮ㘶ㄮ㘶※⸶⹂㘱⸶㘱㬹㘠䈮ㄮ㘶ㄮ㈷※⸶⹂㘱⸶㜱㬵⸶⹂㘱⸶㐲㬰⸶⹂㘱⸶㐲㬴㘠䈮ㄮ㤶㈮㠲※⸶⹂㘱⸹㈲㬹㘠䈮ㄮ㤶㈮〳※⸶⹂㘱⸹㌲㬱⸶⹂㘱⸹㌲㬶⸶⹂㘱⸹㌲㬷㘠䈮ㄮ㤶㈮㠳※⸶⹂㘱⸹㌲㬹㘠䈮ㄮ㤶ㄮ㐵※⸶⹂㘱⸹㔱㬷⸶⹂㘱⸹㘱㬶⸶⹂㘱⸹㘱㬹㘠䈮ㄮ㤶ㄮ㈷※⸶⹂㘱⸹㜱㬵㘠䈮ㄮ㤶㈮〴※⸶⹂㘱⸹㐲㬴⸶⹂㜱⸲㈲㬸⸶⹂㜱⸲㈲㬹㘠䈮ㄮ㈷㈮〳※⸶⹂㜱⸲㌲㬱㘠䈮ㄮ㈷㈮㘳※⸶⹂㜱⸲㌲㬷⸶⹂㜱⸲㌲㬸⸶⹂㜱⸲㌲㬹㘠䈮ㄮ㈷ㄮ㐵※⸶⹂㜱⸲㔱㬷㘠䈮ㄮ㈷ㄮ㘶※⸶⹂㜱⸲㘱㬹⸶⹂㜱⸲㜱㬲⸶⹂㜱⸲㜱㬵㘠䈮ㄮ㈷㈮〴※⸶⹂㜱⸲㐲㬴㘠䈮ㄮ㔷㈮㠲※⸶⹂㜱⸵㈲㬹⸶⹂㜱⸵㌲㬰⸶⹂㜱⸵㌲㬱㘠䈮ㄮ㔷㈮㘳※⸶⹂㜱⸵㌲㬷㘠䈮ㄮ㔷㈮㠳※⸶⹂㜱⸵㌲㬹⸶⹂㜱⸵㔱㬴⸶⹂㜱⸵㔱㬷㘠䈮ㄮ㔷ㄮ㘶※⸶⹂㜱⸵㘱㬹㘠䈮ㄮ㔷ㄮ㈷※⸶⹂㜱⸵㜱㬵⸶⹂㜱⸵㐲㬰⸶⹂㜱⸵㐲㬴㘠䈮㈮〴㈮㠲※⸶⹂㐲⸰㈲㬹㘠䈮㈮〴㈮〳※⸶⹂㐲⸰㌲㬱⸶⹂㐲⸰㌲㬶⸶⹂㐲⸰㌲㬷㘠䈮㈮〴㈮㠳※⸶⹂㐲⸰㌲㬹㘠䈮㈮〴���㐵※⸶⹂㐲⸰㔱㬷⸶⹂㐲⸰㘱㬶⸶⹂㐲⸰㘱㬹㘠䈮㈮〴ㄮ㈷※⸶⹂㐲⸰㜱㬵㘠䈮㈮〴㈮〴※⸶⹂㐲⸰㐲㬴⸶⹂㐲⸴㈲㬸⸶⹂㐲⸴㈲㬹㘠䈮㈮㐴㈮〳※⸶⹂㐲⸴㌲㬱㘠䈮㈮㐴㈮㘳※⸶⹂㐲⸴㌲㬷⸶⹂㐲⸴㌲㬸⸶⹂㐲⸴㌲㬹㘠䈮㈮㐴ㄮ㐵※⸶⹂㐲⸴㔱㬷㘠䈮㈮㐴ㄮ㘶※⸶⹂㐲⸴㘱㬹⸶⹂㐲⸴㜱㬲⸶⹂㐲⸴㜱㬵㘠䈮㈮㐴㈮〴※⸶⹂㐲⸴㐲㬴㰠牢ਾ⸶꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㘊䐮㈮㠲㈮㠲㘻䐮㈮㠲㈮㤲※⸶⹄㈲⸸㌲㬰㘠䐮㈮㠲㈮ㄳ※⸶⹄㈲⸸㌲㬶㘠䐮㈮㠲㈮㜳㘻䐮㈮㠲㈮㠳㘻䐮㈮㠲㈮㤳※⸶⹄㈲⸸㔱㬴㘠䐮㈮㠲ㄮ㜵※⸶⹄㈲⸸㘱㬶㘠䐮㈮㠲ㄮ㤶㘻䐮㈮㠲ㄮ㈷㘻䐮㈮㠲ㄮ㔷※⸶⹄㈲⸸㐲㬰㘠䐮㈮㠲㈮㐴※⸶⹄㈲⸹㈲㬸㘠䐮㈮㤲㈮㤲㘻䐮㈮㤲㈮〳㘻䐮㈮㤲㈮ㄳ※⸶⹄㈲⸹㌲㬶㘠䐮㈮㤲㈮㜳※⸶⹄㈲⸹㌲㬸㘠䐮㈮㤲㈮㤳㘻䐮㈮㤲ㄮ㐵㘻䐮㈮㤲ㄮ㜵※⸶⹄㈲⸹㘱㬶㘠䐮㈮㤲ㄮ㤶※⸶⹄㈲⸹㜱㬲㘠䐮㈮㤲ㄮ㔷㘻䐮㈮㤲㈮〴㘻䐮㈮㤲㈮㐴※⸶⹄㌲⸰㈲㬸㘠䐮㈮〳㈮㤲※⸶⹄㌲⸰㌲㬰㘠䐮㈮〳㈮ㄳ㘻䐮㈮〳㈮㘳㘻䐮㈮〳㈮㜳※⸶⹄㌲⸰㌲㬸㘠䐮㈮〳㈮㤳※⸶⹄㌲⸰㔱㬴㘠䐮㈮〳ㄮ㜵㘻䐮㈮〳ㄮ㘶㘻䐮㈮〳ㄮ㤶※⸶⹄㌲⸰㜱㬲㘠䐮㈮〳ㄮ㔷※⸶⹄㌲⸰㐲㬰㘠䐮㈮〳㈮㐴㘻䐮㈮ㄳ㈮㠲㘻䐮㈮ㄳ㈮㤲※⸶⹄㌲⸱㌲㬰㘠䐮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸶⹄㌲⸱㌲㬶㘠䐮㈮ㄳ㈮㜳㘻䐮㈮ㄳ㈮㠳㘻䐮㈮ㄳ㈮㤳※⸶⹄㌲⸱㔱㬴㘠䐮㈮ㄳㄮ㜵※⸶⹄㌲⸱㘱㬶㘠䐮㈮ㄳㄮ㤶㘻䐮㈮ㄳㄮ㈷㘻䐮㈮ㄳㄮ㔷※⸶⹄㌲⸱㐲㬰㘠䐮㈮ㄳ㈮㐴※⸶⹄㌲⸶㈲㬸㘠䐮㈮㘳㈮㤲㘻䐮㈮㘳㈮〳㘻䐮㈮㘳㈮ㄳ※⸶⹄㌲⸶㌲㬶㘠䐮㈮㘳㈮㜳※⸶⹄㌲⸶㌲㬸㘠䐮㈮㘳㈮㤳㘻䐮㈮㘳ㄮ㐵㘻䐮㈮㘳ㄮ㜵※⸶⹄㌲⸶㘱㬶㘠䐮㈮㘳ㄮ㤶※⸶⹄㌲⸶㜱㬲㘠䐮㈮㘳ㄮ㔷㘻䐮㈮㘳㈮〴㘻䐮㈮㘳㈮㐴※⸶⹄㌲⸷㈲㬸㘠䐮㈮㜳㈮㤲※⸶⹄㌲⸷㌲㬰㘠䐮㈮㜳㈮ㄳ㘻䐮㈮㜳㈮㘳㘻䐮㈮㜳㈮㜳※⸶⹄㌲⸷㌲㬸㘠䐮㈮㜳㈮㤳※⸶⹄㌲⸷㔱㬴㘠䐮㈮㜳ㄮ㜵㘻䐮㈮㜳ㄮ㘶㘻䐮㈮㜳ㄮ㤶※⸶⹄㌲⸷㜱㬲㘠䐮㈮㜳ㄮ㔷※⸶⹄㌲⸷㐲㬰㘠䐮㈮㜳㈮㐴㘻䐮㈮㠳㈮㠲㘻䐮㈮㠳㈮㤲※⸶⹄㌲⸸㌲㬰㘠䐮㈮㠳㈮ㄳ※⸶⹄㌲⸸㌲㬶㘠䐮㈮㠳㈮㜳㘻䐮㈮㠳㈮㠳㘻䐮㈮㠳㈮㤳※⸶⹄㌲⸸㔱㬴㘠䐮㈮㠳ㄮ㜵※⸶⹄㌲⸸㘱㬶㘠䐮㈮㠳ㄮ㤶㘻䐮㈮㠳ㄮ㈷㘻䐮㈮㠳ㄮ㔷※⸶⹄㌲⸸㐲㬰㘠䐮㈮㠳㈮㐴※⸶⹄㌲⸹㈲㬸㘠䐮㈮㤳㈮㤲㘻䐮㈮㤳㈮〳㘻䐮㈮㤳㈮ㄳ※⸶⹄㌲⸹㌲㬶㘠䐮㈮㤳㈮㜳※⸶⹄㌲⸹㌲㬸㘠䐮㈮㤳㈮㤳㘻䐮㈮㤳ㄮ㐵㘻䐮㈮㤳ㄮ㜵※⸶⹄㌲⸹㘱㬶㘠䐮㈮㤳ㄮ㤶※⸶⹄㌲⸹㜱㬲㘠䐮㈮㤳ㄮ㔷㘻䐮㈮㤳㈮〴㘻䐮㈮㤳㈮㐴※⸶⹄㔱⸴㈲㬸㘠䐮ㄮ㐵㈮㤲※⸶⹄㔱⸴㌲㬰㘠䐮ㄮ㐵㈮ㄳ㘻䐮ㄮ㐵㈮㘳㘻䐮ㄮ㐵㈮㜳※⸶⹄㔱⸴㌲㬸㘠䐮ㄮ㐵㈮㤳※⸶⹄㔱⸴㔱㬴㘠䐮ㄮ㐵ㄮ㜵㘻䐮ㄮ㐵ㄮ㘶㘻䐮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸶⹄㔱⸴㜱㬲㘠䐮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸶⹄㔱⸴㐲㬰㘠䐮ㄮ㐵㈮㐴㘻䐮ㄮ㜵㈮㠲㘻䐮ㄮ㜵㈮㤲※⸶⹄㔱⸷㌲㬰㘠䐮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸶⹄㔱⸷㌲㬶㘠䐮ㄮ㜵㈮㜳㘻䐮ㄮ㜵㈮㠳㘻䐮ㄮ㜵㈮㤳※⸶⹄㔱⸷㔱㬴㘠䐮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸶⹄㔱⸷㘱㬶㘠䐮ㄮ㜵ㄮ㤶㘻䐮ㄮ㜵ㄮ㈷㘻䐮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸶⹄㔱⸷㐲㬰㘠䐮ㄮ㜵㈮㐴※⸶⹄㘱⸶㈲㬸㘠䐮ㄮ㘶㈮㤲㘻䐮ㄮ㘶㈮〳㘻䐮ㄮ㘶㈮ㄳ※⸶⹄㘱⸶㌲㬶㘠䐮ㄮ㘶㈮㜳※⸶⹄㘱⸶㌲㬸㘠䐮ㄮ㘶㈮㤳㘻䐮ㄮ㘶ㄮ㐵㘻䐮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸶⹄㘱⸶㘱㬶㘠䐮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸶⹄㘱⸶㜱㬲㘠䐮ㄮ㘶ㄮ㔷㘻䐮ㄮ㘶㈮〴㘻䐮ㄮ㘶㈮㐴※⸶⹄㘱⸹㈲㬸㘠䐮ㄮ㤶㈮㤲※⸶⹄㘱⸹㌲㬰㘠䐮ㄮ㤶㈮ㄳ㘻䐮ㄮ㤶㈮㘳㘻䐮ㄮ㤶㈮㜳※⸶⹄㘱⸹㌲㬸㘠䐮ㄮ㤶㈮㤳※⸶⹄㘱⸹㔱㬴㘠䐮ㄮ㤶ㄮ㜵㘻䐮ㄮ㤶ㄮ㘶㘻䐮ㄮ㤶ㄮ㤶※⸶⹄㘱⸹㜱���㘠䐮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸶⹄㘱⸹㐲㬰㘠䐮ㄮ㤶㈮㐴㘻䐮ㄮ㈷㈮㠲㘻䐮ㄮ㈷㈮㤲※⸶⹄㜱⸲㌲㬰㘠䐮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸶⹄㜱⸲㌲㬶㘠䐮ㄮ㈷㈮㜳㘻䐮ㄮ㈷㈮㠳㘻䐮ㄮ㈷㈮㤳※⸶⹄㜱⸲㔱㬴㘠䐮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸶⹄㜱⸲㘱㬶㘠䐮ㄮ㈷ㄮ㤶㘻䐮ㄮ㈷ㄮ㈷㘻䐮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸶⹄㜱⸲㐲㬰㘠䐮ㄮ㈷㈮㐴※⸶⹄㜱⸵㈲㬸㘠䐮ㄮ㔷㈮㤲㘻䐮ㄮ㔷㈮〳㘻䐮ㄮ㔷㈮ㄳ※⸶⹄㜱⸵㌲㬶㘠䐮ㄮ㔷㈮㜳※⸶⹄㜱⸵㌲㬸㘠䐮ㄮ㔷㈮㤳㘻䐮ㄮ㔷ㄮ㐵㘻䐮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸶⹄㜱⸵㘱㬶㘠䐮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸶⹄㜱⸵㜱㬲㘠䐮ㄮ㔷ㄮ㔷㘻䐮ㄮ㔷㈮〴㘻䐮ㄮ㔷㈮㐴※⸶⹄㐲⸰㈲㬸㘠䐮㈮〴㈮㤲※⸶⹄㐲⸰㌲㬰㘠䐮㈮〴㈮ㄳ㘻䐮㈮〴㈮㘳㘻䐮㈮〴㈮㜳※⸶⹄㐲⸰㌲㬸㘠䐮㈮〴㈮㤳※⸶⹄㐲⸰㔱㬴㘠䐮㈮〴ㄮ㜵㘻䐮㈮〴ㄮ㘶㘻䐮㈮〴ㄮ㤶※⸶⹄㐲⸰㜱㬲㘠䐮㈮〴ㄮ㔷※⸶⹄㐲⸰㐲㬰㘠䐮㈮〴㈮㐴㘻䐮㈮㐴㈮㠲㘻䐮㈮㐴㈮㤲※⸶⹄㐲⸴㌲㬰㘠䐮㈮㐴㈮ㄳ※⸶⹄㐲⸴㌲㬶㘠䐮㈮㐴㈮㜳㘻䐮㈮㐴㈮㠳㘻䐮㈮㐴㈮㤳※⸶⹄㐲⸴㔱㬴㘠䐮㈮㐴ㄮ㜵※⸶⹄㐲⸴㘱㬶㘠䐮㈮㐴ㄮ㤶㘻䐮㈮㐴ㄮ㈷㘻䐮㈮㐴ㄮ㔷※⸶⹄㐲⸴㐲㬰㘠䐮㈮㐴㈮㐴※㰠牢ਾ⸶꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㘊䔮㈮㠲㈮㠲㘻䔮㈮㠲㈮㤲※⸶⹅㈲⸸㌲㬰㘠䔮㈮㠲㈮ㄳ※⸶⹅㈲⸸㌲㬶㘠䔮㈮㠲㈮㜳㘻䔮㈮㠲㈮㠳㘻䔮㈮㠲㈮㤳※⸶⹅㈲⸸㔱㬴㘠䔮㈮㠲ㄮ㜵※⸶⹅㈲⸸㘱㬶㘠䔮㈮㠲ㄮ㤶㘻䔮㈮㠲ㄮ㈷㘻䔮㈮㠲ㄮ㔷※⸶⹅㈲⸸㐲㬰㘠䔮㈮㠲㈮㐴※⸶⹅㈲⸹㈲㬸㘠䔮㈮㤲㈮㤲㘻䔮㈮㤲㈮〳㘻䔮㈮㤲㈮ㄳ※⸶⹅㈲⸹㌲㬶㘠䔮㈮㤲㈮㜳※⸶⹅㈲⸹㌲㬸㘠䔮㈮㤲㈮㤳㘻䔮㈮㤲ㄮ㐵㘻䔮㈮㤲ㄮ㜵※⸶⹅㈲⸹㘱㬶㘠䔮㈮㤲ㄮ㤶※⸶⹅㈲⸹㜱㬲㘠䔮㈮㤲ㄮ㔷㘻䔮㈮㤲㈮〴㘻䔮㈮㤲㈮㐴※⸶⹅㌲⸰㈲㬸㘠䔮㈮〳㈮㤲※⸶⹅㌲⸰㌲㬰㘠䔮㈮〳㈮ㄳ㘻䔮㈮〳㈮㘳㘻䔮㈮〳㈮㜳※⸶⹅㌲⸰㌲㬸㘠䔮㈮〳㈮㤳※⸶⹅㌲⸰㔱㬴㘠䔮㈮〳ㄮ㜵㘻䔮㈮〳ㄮ㘶㘻䔮㈮〳ㄮ㤶※⸶⹅㌲⸰㜱㬲㘠䔮㈮〳ㄮ㔷※⸶⹅㌲⸰㐲㬰㘠䔮㈮〳㈮㐴㘻䔮㈮ㄳ㈮㠲㘻䔮㈮ㄳ㈮㤲※⸶⹅㌲⸱㌲㬰㘠䔮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸶⹅㌲⸱㌲㬶㘠䔮㈮ㄳ㈮㜳㘻䔮㈮ㄳ㈮㠳㘻䔮㈮ㄳ㈮㤳※⸶⹅㌲⸱㔱㬴㘠䔮㈮ㄳㄮ㜵※⸶⹅㌲⸱㘱㬶㘠䔮㈮ㄳㄮ㤶㘻䔮㈮ㄳㄮ㈷㘻䔮㈮ㄳㄮ㔷※⸶⹅㌲⸱㐲㬰㘠䔮㈮ㄳ㈮㐴※⸶⹅㌲⸶㈲㬸㘠䔮㈮㘳㈮㤲㘻䔮㈮㘳㈮〳㘻䔮㈮㘳㈮ㄳ※⸶⹅㌲⸶㌲㬶㘠䔮㈮㘳㈮㜳※⸶⹅㌲⸶㌲㬸㘠䔮㈮㘳㈮㤳㘻䔮㈮㘳ㄮ㐵㘻䔮㈮㘳ㄮ㜵※⸶⹅㌲⸶㘱㬶㘠䔮㈮㘳ㄮ㤶※⸶⹅㌲⸶㜱㬲㘠䔮㈮㘳ㄮ㔷㘻䔮㈮㘳㈮〴㘻䔮㈮㘳㈮㐴※⸶⹅㌲⸷㈲㬸㘠䔮㈮㜳㈮㤲※⸶⹅㌲⸷㌲㬰㘠䔮㈮㜳㈮ㄳ㘻䔮㈮㜳㈮㘳㘻䔮㈮㜳㈮㜳※⸶⹅㌲⸷㌲㬸㘠䔮㈮㜳㈮㤳※⸶⹅㌲⸷㔱㬴㘠䔮㈮㜳ㄮ㜵㘻䔮㈮㜳ㄮ㘶㘻䔮㈮㜳ㄮ㤶※⸶⹅㌲⸷㜱㬲㘠䔮㈮㜳ㄮ㔷※⸶⹅㌲⸷㐲㬰㘠䔮㈮㜳㈮㐴㘻䔮㈮㠳㈮㠲㘻䔮㈮㠳㈮㤲※⸶⹅㌲⸸㌲㬰㘠䔮㈮㠳㈮ㄳ※⸶⹅㌲⸸㌲㬶㘠䔮㈮㠳㈮㜳㘻䔮㈮㠳㈮㠳㘻䔮㈮㠳㈮㤳※⸶⹅㌲⸸㔱㬴㘠䔮㈮㠳ㄮ㜵※⸶⹅㌲⸸㘱㬶㘠䔮㈮㠳ㄮ㤶㘻䔮㈮㠳ㄮ㈷㘻䔮㈮㠳ㄮ㔷※⸶⹅㌲⸸㐲㬰㘠䔮㈮㠳㈮㐴※⸶⹅㌲⸹㈲㬸㘠䔮㈮㤳㈮㤲㘻䔮㈮㤳㈮〳㘻䔮㈮㤳㈮ㄳ※⸶⹅㌲⸹㌲㬶㘠䔮㈮㤳㈮㜳※⸶⹅㌲⸹㌲㬸㘠䔮㈮㤳㈮㤳㘻䔮㈮㤳ㄮ㐵㘻䔮㈮㤳ㄮ㜵※⸶⹅㌲⸹㘱㬶㘠䔮㈮㤳ㄮ㤶※⸶⹅㌲⸹㜱㬲㘠䔮㈮㤳ㄮ㔷㘻䔮㈮㤳㈮〴㘻䔮㈮㤳㈮㐴※⸶⹅㔱⸴㈲㬸㘠䔮ㄮ㐵㈮㤲※⸶⹅㔱⸴㌲㬰㘠䔮ㄮ㐵㈮ㄳ㘻䔮ㄮ㐵㈮㘳㘻䔮ㄮ㐵㈮㜳※⸶⹅㔱⸴㌲㬸㘠䔮ㄮ㐵㈮㤳※⸶⹅㔱⸴㔱㬴㘠䔮ㄮ㐵ㄮ㜵㘻䔮ㄮ㐵ㄮ㘶㘻䔮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸶⹅㔱⸴㜱㬲㘠䔮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸶⹅㔱⸴㐲㬰㘠䔮ㄮ㐵㈮㐴㘻䔮ㄮ㜵㈮㠲���䔮ㄮ㜵㈮㤲※⸶⹅㔱⸷㌲㬰㘠䔮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸶⹅㔱⸷㌲㬶㘠䔮ㄮ㜵㈮㜳㘻䔮ㄮ㜵㈮㠳㘻䔮ㄮ㜵㈮㤳※⸶⹅㔱⸷㔱㬴㘠䔮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸶⹅㔱⸷㘱㬶㘠䔮ㄮ㜵ㄮ㤶㘻䔮ㄮ㜵ㄮ㈷㘻䔮ㄮ㜵ㄮ㔷※⸶⹅㔱⸷㐲㬰㘠䔮ㄮ㜵㈮㐴※⸶⹅㘱⸶㈲㬸㘠䔮ㄮ㘶㈮㤲㘻䔮ㄮ㘶㈮〳㘻䔮ㄮ㘶㈮ㄳ※⸶⹅㘱⸶㌲㬶㘠䔮ㄮ㘶㈮㜳※⸶⹅㘱⸶㌲㬸㘠䔮ㄮ㘶㈮㤳㘻䔮ㄮ㘶ㄮ㐵㘻䔮ㄮ㘶ㄮ㜵※⸶⹅㘱⸶㘱㬶㘠䔮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸶⹅㘱⸶㜱㬲㘠䔮ㄮ㘶ㄮ㔷㘻䔮ㄮ㘶㈮〴㘻䔮ㄮ㘶㈮㐴※⸶⹅㘱⸹㈲㬸㘠䔮ㄮ㤶㈮㤲※⸶⹅㘱⸹㌲㬰㘠䔮ㄮ㤶㈮ㄳ㘻䔮ㄮ㤶㈮㘳㘻䔮ㄮ㤶㈮㜳※⸶⹅㘱⸹㌲㬸㘠䔮ㄮ㤶㈮㤳※⸶⹅㘱⸹㔱㬴㘠䔮ㄮ㤶ㄮ㜵㘻䔮ㄮ㤶ㄮ㘶㘻䔮ㄮ㤶ㄮ㤶※⸶⹅㘱⸹㜱㬲㘠䔮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸶⹅㘱⸹㐲㬰㘠䔮ㄮ㤶㈮㐴㘻䔮ㄮ㈷㈮㠲㘻䔮ㄮ㈷㈮㤲※⸶⹅㜱⸲㌲㬰㘠䔮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸶⹅㜱⸲㌲㬶㘠䔮ㄮ㈷㈮㜳㘻䔮ㄮ㈷㈮㠳㘻䔮ㄮ㈷㈮㤳※⸶⹅㜱⸲㔱㬴㘠䔮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸶⹅㜱⸲㘱㬶㘠䔮ㄮ㈷ㄮ㤶㘻䔮ㄮ㈷ㄮ㈷㘻䔮ㄮ㈷ㄮ㔷※⸶⹅㜱⸲㐲㬰㘠䔮ㄮ㈷㈮㐴※⸶⹅㜱⸵㈲㬸㘠䔮ㄮ㔷㈮㤲㘻䔮ㄮ㔷㈮〳㘻䔮ㄮ㔷㈮ㄳ※⸶⹅㜱⸵㌲㬶㘠䔮ㄮ㔷㈮㜳※⸶⹅㜱⸵㌲㬸㘠䔮ㄮ㔷㈮㤳㘻䔮ㄮ㔷ㄮ㐵㘻䔮ㄮ㔷ㄮ㜵※⸶⹅㜱⸵㘱㬶㘠䔮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸶⹅㜱⸵㜱㬲㘠䔮ㄮ㔷ㄮ㔷㘻䔮ㄮ㔷㈮〴㘻䔮ㄮ㔷㈮㐴※⸶⹅㐲⸰㈲㬸㘠䔮㈮〴㈮㤲※⸶⹅㐲⸰㌲㬰㘠䔮㈮〴㈮ㄳ㘻䔮㈮〴㈮㘳㘻䔮㈮〴㈮㜳※⸶⹅㐲⸰㌲㬸㘠䔮㈮〴㈮㤳※⸶⹅㐲⸰㔱㬴㘠䔮㈮〴ㄮ㜵㘻䔮㈮〴ㄮ㘶㘻䔮㈮〴ㄮ㤶※⸶⹅㐲⸰㜱㬲㘠䔮㈮〴ㄮ㔷※⸶⹅㐲⸰㐲㬰㘠䔮㈮〴㈮㐴㘻䔮㈮㐴㈮㠲㘻䔮㈮㐴㈮㤲※⸶⹅㐲⸴㌲㬰㘠䔮㈮㐴㈮ㄳ※⸶⹅㐲⸴㌲㬶㘠䔮㈮㐴㈮㜳㘻䔮㈮㐴㈮㠳㘻䔮㈮㐴㈮㤳※⸶⹅㐲⸴㔱㬴㘠䔮㈮㐴ㄮ㜵※⸶⹅㐲⸴㘱㬶㘠䔮㈮㐴ㄮ㤶㘻䔮㈮㐴ㄮ㈷㘻䔮㈮㐴ㄮ㔷※⸶⹅㐲⸴㐲㬰㘠䔮㈮㐴㈮㐴※㰠牢ਾ⸶꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㘊䜮㈮㠲㈮㠲㘻䜮㈮㠲㈮㤲※⸶⹇㈲⸸㌲㬰㘠䜮㈮㠲㈮ㄳ※⸶⹇㈲⸸㌲㬶㘠䜮㈮㠲㈮㜳㘻䜮㈮㠲㈮㠳㘻䜮㈮㠲㈮㤳※⸶⹇㈲⸸㔱㬴㘠䜮㈮㠲ㄮ㜵※⸶⹇㈲⸸㘱㬶㘠䜮㈮㠲ㄮ㤶㘻䜮㈮㠲ㄮ㈷㘻䜮㈮㠲ㄮ㔷※⸶⹇㈲⸸㐲㬰㘠䜮㈮㠲㈮㐴※⸶⹇㈲⸹㈲㬸㘠䜮㈮㤲㈮㤲㘻䜮㈮㤲㈮〳㘻䜮㈮㤲㈮ㄳ※⸶⹇㈲⸹㌲㬶㘠䜮㈮㤲㈮㜳※⸶⹇㈲⸹㌲㬸㘠䜮㈮㤲㈮㤳㘻䜮㈮㤲ㄮ㐵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㬰㘠䰮㈮〳㈮ㄳ㘻䰮㈮〳㈮㘳㘻䰮㈮〳㈮㜳※⸶⹌㌲⸰㌲㬸㘠䰮㈮〳㈮㤳※⸶⹌㌲⸰㔱㬴㘠䰮㈮〳ㄮ㜵㘻䰮㈮〳ㄮ㘶㘻䰮㈮〳ㄮ㤶※⸶⹌㌲⸰㜱㬲㘠䰮㈮〳ㄮ㔷※⸶⹌㌲⸰㐲㬰㘠䰮㈮〳㈮㐴㘻䰮㈮ㄳ㈮㠲㘻䰮㈮ㄳ㈮㤲※⸶⹌㌲⸱㌲㬰㘠䰮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸶⹌㌲⸱㌲㬶㘠䰮㈮ㄳ㈮㜳㘻䰮㈮ㄳ㈮㠳㘻䰮㈮ㄳ㈮㤳※⸶⹌㌲⸱㔱㬴㘠䰮㈮ㄳㄮ㜵※⸶⹌㌲⸱㘱㬶㘠䰮㈮ㄳㄮ㤶㘻䰮㈮ㄳㄮ㈷㘻䰮㈮ㄳㄮ㔷※⸶⹌㌲⸱㐲㬰㘠䰮㈮ㄳ㈮㐴※⸶⹌㌲⸶㈲㬸㘠䰮㈮㘳㈮㤲㘻䰮㈮㘳㈮〳㘻䰮㈮㘳㈮ㄳ※⸶⹌㌲⸶㌲㬶㘠䰮㈮㘳㈮㜳※⸶⹌㌲⸶㌲㬸㘠䰮㈮㘳㈮㤳㘻䰮㈮㘳ㄮ㐵㘻䰮㈮㘳ㄮ㜵※⸶⹌㌲⸶㘱㬶㘠䰮㈮㘳ㄮ㤶※⸶⹌㌲⸶㜱㬲㘠䰮㈮㘳ㄮ㔷㘻䰮㈮㘳㈮〴㘻䰮㈮㘳㈮㐴※⸶⹌㌲⸷㈲㬸㘠䰮㈮㜳㈮㤲※⸶⹌㌲⸷㌲㬰㘠䰮㈮㜳㈮ㄳ㘻䰮㈮㜳㈮㘳㘻䰮㈮㜳㈮㜳※⸶⹌㌲⸷㌲㬸㘠䰮㈮㜳㈮㤳※⸶⹌㌲⸷㔱㬴㘠䰮㈮㜳ㄮ㜵㘻䰮㈮㜳ㄮ㘶㘻䰮㈮㜳ㄮ㤶※⸶⹌㌲⸷㜱㬲㘠䰮㈮㜳ㄮ㔷※⸶⹌㌲⸷㐲㬰㘠䰮㈮㜳㈮㐴㘻䰮㈮㠳㈮㠲㘻䰮㈮㠳㈮㤲※⸶⹌㌲⸸㌲㬰㘠䰮㈮㠳㈮ㄳ※⸶⹌㌲⸸㌲㬶㘠䰮㈮㠳㈮㜳㘻䰮㈮㠳㈮㠳㘻䰮㈮㠳㈮㤳※⸶⹌㌲⸸㔱㬴㘠䰮㈮㠳ㄮ㜵※⸶⹌㌲⸸㘱㬶㘠䰮㈮㠳ㄮ㤶㘻䰮㈮㠳ㄮ㈷㘻䰮㈮㠳ㄮ㔷※⸶⹌㌲⸸㐲㬰㘠䰮㈮㠳㈮㐴※⸶⹌㌲⸹㈲㬸㘠䰮㈮㤳㈮㤲㘻䰮㈮㤳㈮〳㘻䰮㈮㤳㈮ㄳ※⸶⹌㌲⸹㌲㬶㘠䰮㈮㤳㈮㜳※⸶⹌㌲⸹㌲㬸㘠䰮㈮㤳㈮㤳㘻䰮㈮㤳ㄮ㐵㘻䰮㈮㤳ㄮ㜵※⸶⹌㌲⸹㘱㬶㘠䰮㈮㤳ㄮ㤶※⸶⹌㌲⸹㜱㬲㘠䰮㈮㤳ㄮ㔷㘻䰮㈮㤳㈮〴㘻䰮㈮㤳㈮㐴※⸶⹌㔱⸴㈲㬸㘠䰮ㄮ㐵㈮㤲※⸶⹌㔱⸴㌲㬰㘠䰮ㄮ㐵㈮ㄳ㘻䰮ㄮ㐵㈮㘳㘻䰮ㄮ㐵㈮㜳※⸶⹌㔱⸴㌲㬸㘠䰮ㄮ㐵㈮㤳※⸶⹌㔱⸴㔱㬴㘠䰮ㄮ㐵ㄮ㜵㘻䰮ㄮ㐵ㄮ㘶㘻䰮ㄮ㐵ㄮ㤶※⸶⹌㔱⸴㜱㬲㘠䰮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸶⹌㔱⸴㐲㬰㘠䰮ㄮ㐵㈮㐴㘻䰮ㄮ㜵㈮㠲㘻䰮ㄮ㜵㈮㤲※⸶⹌㔱⸷㌲㬰㘠䰮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸶⹌㔱⸷㌲㬶㘠䰮ㄮ㜵㈮㜳㘻䰮ㄮ㜵㈮㠳※⸶⹌㔱⸷㌲㬹⸶⹌㔱⸷㔱㬴㘠䰮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸶⹌㔱⸷㘱㬶㘠䰮ㄮ㜵ㄮ㤶㘻䰮ㄮ㜵ㄮ㈷※⸶⹌㔱⸷㜱㬵⸶⹌㔱⸷㐲㬰㘠䰮ㄮ㜵㈮㐴※⸶⹌㘱⸶㈲㬸㘠䰮ㄮ㘶㈮㤲㘻䰮ㄮ㘶㈮〳※⸶⹌㘱⸶㌲㬱⸶⹌㘱⸶㌲㬶㘠䰮ㄮ㘶㈮㜳※⸶⹌㘱⸶㌲㬸㘠䰮ㄮ㘶㈮㤳㘻䰮ㄮ㘶ㄮ㐵※⸶⹌㘱⸶㔱㬷⸶⹌㘱⸶㘱㬶㘠䰮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸶⹌㘱⸶㜱㬲㘠䰮ㄮ㘶ㄮ㔷㘻䰮ㄮ㘶㈮〴※⸶⹌㘱⸶㐲㬴⸶⹌㘱⸹㈲㬸㘠䰮ㄮ㤶㈮㤲※⸶⹌㘱⸹㌲㬰㘠䰮ㄮ㤶㈮ㄳ㘻䰮ㄮ㤶㈮㘳※⸶⹌㘱⸹㌲㬷⸶⹌㘱⸹㌲㬸㘠䰮ㄮ㤶㈮㤳※⸶⹌㘱⸹㔱���㘠䰮ㄮ㤶ㄮ㜵㘻䰮ㄮ㤶ㄮ㘶※⸶⹌㘱⸹㘱㬹⸶⹌㘱⸹㜱㬲㘠䰮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸶⹌㘱⸹㐲㬰㘠䰮ㄮ㤶㈮㐴㘻䰮ㄮ㈷㈮㠲※⸶⹌㜱⸲㈲㬹⸶⹌㜱⸲㌲㬰㘠䰮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸶⹌㜱⸲㌲㬶㘠䰮ㄮ㈷㈮㜳㘻䰮ㄮ㈷㈮㠳※⸶⹌㜱⸲㌲㬹⸶⹌㜱⸲㔱㬴㘠䰮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸶⹌㜱⸲㘱㬶㘠䰮ㄮ㈷ㄮ㤶㘻䰮ㄮ㈷ㄮ㈷※⸶⹌㜱⸲㜱㬵⸶⹌㜱⸲㐲㬰㘠䰮ㄮ㈷㈮㐴※⸶⹌㜱⸵㈲㬸㘠䰮ㄮ㔷㈮㤲㘻䰮ㄮ㔷㈮〳※⸶⹌㜱⸵㌲㬱⸶⹌㜱⸵㌲㬶㘠䰮ㄮ㔷㈮㜳※⸶⹌㜱⸵㌲㬸㘠䰮ㄮ㔷㈮㤳㘻䰮ㄮ㔷ㄮ㐵※⸶⹌㜱⸵㔱㬷⸶⹌㜱⸵㘱㬶㘠䰮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸶⹌㜱⸵㜱㬲㘠䰮ㄮ㔷ㄮ㔷㘻䰮ㄮ㔷㈮〴※⸶⹌㜱⸵㐲㬴⸶⹌㐲⸰㈲㬸㘠䰮㈮〴㈮㤲※⸶⹌㐲⸰㌲㬰㘠䰮㈮〴㈮ㄳ㘻䰮㈮〴㈮㘳※⸶⹌㐲⸰㌲㬷⸶⹌㐲⸰㌲㬸㘠䰮㈮〴㈮㤳※⸶⹌㐲⸰㔱㬴㘠䰮㈮〴ㄮ㜵㘻䰮㈮〴ㄮ㘶※⸶⹌㐲⸰㘱㬹⸶⹌㐲⸰㜱㬲㘠䰮㈮〴ㄮ㔷※⸶⹌㐲⸰㐲㬰㘠䰮㈮〴㈮㐴㘻䰮㈮㐴㈮㠲※⸶⹌㐲⸴㈲㬹⸶⹌㐲⸴㌲㬰㘠䰮㈮㐴㈮ㄳ※⸶⹌㐲⸴㌲㬶㘠䰮㈮㐴㈮㜳㘻䰮㈮㐴㈮㠳※⸶⹌㐲⸴㌲㬹⸶⹌㐲⸴㔱㬴㘠䰮㈮㐴ㄮ㜵※⸶⹌㐲⸴㘱㬶㘠䰮㈮㐴ㄮ㤶㘻䰮㈮㐴ㄮ㈷※⸶⹌㐲⸴㜱㬵⸶⹌㐲⸴㐲㬰㘠䰮㈮㐴㈮㐴※㰠牢ਾ⸶꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††㰠牢ਾ⸶⹏㈲⸸㈲㬸⸶⹏㈲⸸㈲㬹⸶⹏㈲⸸㌲㬰㘠伮㈮㠲㈮ㄳ※⸶⹏㈲⸸㌲㬶㘠伮㈮㠲㈮㜳※⸶⹏㈲⸸㌲㬸⸶⹏㈲⸸㌲㬹⸶⹏㈲⸸㔱㬴㘠伮㈮㠲ㄮ㜵※⸶⹏㈲⸸㘱㬶㘠伮㈮㠲ㄮ㤶※⸶⹏㈲⸸㜱㬲⸶⹏㈲⸸㜱㬵⸶⹏㈲⸸㐲㬰㘠伮㈮㠲㈮㐴※⸶⹏㈲⸹㈲㬸㘠伮㈮㤲㈮㤲※⸶⹏㈲⸹㌲㬰⸶⹏㈲⸹㌲㬱⸶⹏㈲⸹㌲㬶㘠伮㈮㤲㈮㜳※⸶⹏㈲⸹㌲㬸㘠伮㈮㤲㈮㤳※⸶⹏㈲⸹㔱㬴⸶⹏㈲⸹㔱㬷⸶⹏㈲⸹㘱㬶㘠伮㈮㤲ㄮ㤶※⸶⹏㈲⸹㜱㬲㘠伮㈮㤲ㄮ㔷※⸶⹏㈲⸹㐲㬰⸶⹏㈲⸹㐲㬴⸶⹏㌲⸰㈲㬸㘠伮㈮〳㈮㤲※⸶⹏㌲⸰㌲㬰㘠伮㈮〳㈮ㄳ※⸶⹏㌲⸰㌲㬶⸶⹏㌲⸰㌲㬷⸶⹏㌲⸰㌲㬸㘠伮㈮〳㈮㤳※⸶⹏㌲⸰㔱㬴㘠伮㈮〳ㄮ㜵※⸶⹏㌲⸰㘱㬶⸶⹏㌲⸰㘱㬹⸶⹏㌲⸰㜱㬲㘠伮㈮〳ㄮ㔷※⸶⹏㌲⸰㐲㬰㘠伮㈮〳㈮㐴※⸶⹏㌲⸱㈲㬸⸶⹏㌲⸱㈲㬹⸶⹏㌲⸱㌲㬰㘠伮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸶⹏㌲⸱㌲㬶㘠伮㈮ㄳ㈮㜳※⸶⹏㌲⸱㌲㬸⸶⹏㌲⸱㌲㬹⸶⹏㌲⸱㔱㬴㘠伮㈮ㄳㄮ㜵※⸶⹏㌲⸱㘱㬶㘠伮㈮ㄳㄮ㤶※⸶⹏㌲⸱㜱㬲⸶⹏㌲⸱㜱㬵⸶⹏㌲⸱㐲㬰㘠伮㈮ㄳ㈮㐴※⸶⹏㌲⸶㈲㬸㘠伮㈮㘳㈮㤲※⸶⹏㌲⸶㌲㬰⸶⹏㌲⸶㌲㬱⸶⹏㌲⸶㌲㬶㘠伮㈮㘳㈮㜳※⸶⹏㌲⸶㌲㬸㘠伮㈮㘳㈮㤳※⸶⹏㌲⸶㔱㬴⸶⹏㌲⸶㔱㬷⸶⹏㌲⸶㘱㬶㘠伮㈮㘳ㄮ㤶※⸶⹏㌲⸶㜱㬲㘠伮㈮㘳ㄮ㔷※⸶⹏㌲⸶㐲㬰⸶⹏㌲⸶㐲㬴⸶⹏㌲⸷㈲㬸㘠伮㈮㜳㈮㤲※⸶⹏㌲⸷㌲㬰㘠伮㈮㜳㈮ㄳ※⸶⹏㌲⸷㌲㬶⸶⹏㌲⸷㌲㬷⸶⹏㌲⸷㌲㬸㘠伮㈮㜳㈮㤳※⸶⹏㌲⸷㔱㬴㘠伮㈮㜳ㄮ㜵※⸶⹏㌲⸷㘱㬶⸶⹏㌲⸷㘱㬹⸶⹏㌲⸷㜱㬲㘠伮㈮㜳ㄮ㔷※⸶⹏㌲⸷㐲㬰㘠伮㈮㜳㈮㐴※⸶⹏㌲⸸㈲㬸⸶⹏㌲⸸㈲㬹⸶⹏㌲⸸㌲㬰㘠伮㈮㠳㈮ㄳ※⸶⹏㌲⸸㌲㬶㘠伮㈮㠳㈮㜳※⸶⹏㌲⸸㌲㬸⸶⹏㌲⸸㌲㬹⸶⹏㌲⸸㔱㬴㘠伮㈮㠳ㄮ㜵※⸶⹏㌲⸸㘱㬶㘠伮㈮㠳ㄮ㤶※⸶⹏㌲⸸㜱㬲⸶⹏㌲⸸㜱㬵⸶⹏㌲⸸㐲㬰㘠伮㈮㠳㈮㐴※⸶⹏㌲⸹㈲㬸㘠伮㈮㤳㈮㤲※⸶⹏㌲⸹㌲㬰⸶⹏㌲⸹㌲㬱⸶⹏㌲⸹㌲㬶㘠伮㈮㤳㈮㜳※⸶⹏㌲⸹㌲㬸㘠伮㈮㤳㈮㤳※⸶⹏㌲⸹㔱㬴⸶⹏㌲⸹㔱㬷⸶⹏㌲⸹㘱㬶㘠伮㈮㤳ㄮ㤶※⸶⹏㌲⸹㜱㬲㘠伮㈮㤳ㄮ㔷※⸶⹏㌲⸹㐲㬰⸶⹏㌲⸹㐲㬴⸶⹏㔱⸴㈲㬸㘠伮ㄮ㐵㈮㤲※⸶⹏㔱⸴㌲㬰㘠伮ㄮ㐵㈮ㄳ※⸶⹏㔱⸴㌲㬶⸶⹏㔱⸴㌲㬷⸶⹏㔱⸴㌲㬸㘠伮ㄮ㐵㈮㤳※⸶⹏㔱⸴㔱㬴㘠伮ㄮ㐵ㄮ㜵※⸶⹏㔱⸴㘱㬶⸶⹏㔱⸴㘱㬹⸶⹏㔱⸴㜱㬲���伮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸶⹏㔱⸴㐲㬰㘠伮ㄮ㐵㈮㐴※⸶⹏㔱⸷㈲㬸⸶⹏㔱⸷㈲㬹⸶⹏㔱⸷㌲㬰㘠伮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸶⹏㔱⸷㌲㬶㘠伮ㄮ㜵㈮㜳※⸶⹏㔱⸷㌲㬸⸶⹏㔱⸷㌲㬹⸶⹏㔱⸷㔱㬴㘠伮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸶⹏㔱⸷㘱㬶㘠伮ㄮ㜵ㄮ㤶※⸶⹏㔱⸷㜱㬲⸶⹏㔱⸷㜱㬵⸶⹏㔱⸷㐲㬰㘠伮ㄮ㜵㈮㐴※⸶⹏㘱⸶㈲㬸㘠伮ㄮ㘶㈮㤲※⸶⹏㘱⸶㌲㬰⸶⹏㘱⸶㌲㬱⸶⹏㘱⸶㌲㬶㘠伮ㄮ㘶㈮㜳※⸶⹏㘱⸶㌲㬸㘠伮ㄮ㘶㈮㤳※⸶⹏㘱⸶㔱㬴⸶⹏㘱⸶㔱㬷⸶⹏㘱⸶㘱㬶㘠伮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸶⹏㘱⸶㜱㬲㘠伮ㄮ㘶ㄮ㔷※⸶⹏㘱⸶㐲㬰⸶⹏㘱⸶㐲㬴⸶⹏㘱⸹㈲㬸㘠伮ㄮ㤶㈮㤲※⸶⹏㘱⸹㌲㬰㘠伮ㄮ㤶㈮ㄳ※⸶⹏㘱⸹㌲㬶⸶⹏㘱⸹㌲㬷⸶⹏㘱⸹㌲㬸㘠伮ㄮ㤶㈮㤳※⸶⹏㘱⸹㔱㬴㘠伮ㄮ㤶ㄮ㜵※⸶⹏㘱⸹㘱㬶⸶⹏㘱⸹㘱㬹⸶⹏㘱⸹㜱㬲㘠伮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸶⹏㘱⸹㐲㬰㘠伮ㄮ㤶㈮㐴※⸶⹏㜱⸲㈲㬸⸶⹏㜱⸲㈲㬹⸶⹏㜱⸲㌲㬰㘠伮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸶⹏㜱⸲㌲㬶㘠伮ㄮ㈷㈮㜳※⸶⹏㜱⸲㌲㬸⸶⹏㜱⸲㌲㬹⸶⹏㜱⸲㔱㬴㘠伮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸶⹏㜱⸲㘱㬶㘠伮ㄮ㈷ㄮ㤶※⸶⹏㜱⸲㜱㬲⸶⹏㜱⸲㜱㬵⸶⹏㜱⸲㐲㬰㘠伮ㄮ㈷㈮㐴※⸶⹏㜱⸵㈲㬸㘠伮ㄮ㔷㈮㤲※⸶⹏㜱⸵㌲㬰⸶⹏㜱⸵㌲㬱⸶⹏㜱⸵㌲㬶㘠伮ㄮ㔷㈮㜳※⸶⹏㜱⸵㌲㬸㘠伮ㄮ㔷㈮㤳※⸶⹏㜱⸵㔱㬴⸶⹏㜱⸵㔱㬷⸶⹏㜱⸵㘱㬶㘠伮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸶⹏㜱⸵㜱㬲㘠伮ㄮ㔷ㄮ㔷※⸶⹏㜱⸵㐲㬰⸶⹏㜱⸵㐲㬴⸶⹏㐲⸰㈲㬸㘠伮㈮〴㈮㤲※⸶⹏㐲⸰㌲㬰㘠伮㈮〴㈮ㄳ※⸶⹏㐲⸰㌲㬶⸶⹏㐲⸰㌲㬷⸶⹏㐲⸰㌲㬸㘠伮㈮〴㈮㤳※⸶⹏㐲⸰㔱㬴㘠伮㈮〴ㄮ㜵※⸶⹏㐲⸰㘱㬶⸶⹏㐲⸰㘱㬹⸶⹏㐲⸰㜱㬲㘠伮㈮〴ㄮ㔷※⸶⹏㐲⸰㐲㬰㘠伮㈮〴㈮㐴※⸶⹏㐲⸴㈲㬸⸶⹏㐲⸴㈲㬹⸶⹏㐲⸴㌲㬰㘠伮㈮㐴㈮ㄳ※⸶⹏㐲⸴㌲㬶㘠伮㈮㐴㈮㜳※⸶⹏㐲⸴㌲㬸⸶⹏㐲⸴㌲㬹⸶⹏㐲⸴㔱㬴㘠伮㈮㐴ㄮ㜵※⸶⹏㐲⸴㘱㬶㘠伮㈮㐴ㄮ㤶※⸶⹏㐲⸴㜱㬲⸶⹏㐲⸴㜱㬵⸶⹏㐲⸴㐲㬰㘠伮㈮㐴㈮㐴※㰠牢ਾ⸶꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㘊倮㈮㠲㈮㠲㘻倮㈮㠲㈮㤲※⸶⹐㈲⸸㌲㬰㘠倮㈮㠲㈮ㄳ※⸶⹐㈲⸸㌲㬶㘠倮㈮㠲㈮㜳㘻倮㈮㠲㈮㠳㘻倮㈮㠲㈮㤳※⸶⹐㈲⸸㔱㬴㘠倮㈮㠲ㄮ㜵※⸶⹐㈲⸸㘱㬶㘠倮㈮㠲ㄮ㤶㘻倮㈮㠲ㄮ㈷㘻倮㈮㠲ㄮ㔷※⸶⹐㈲⸸㐲㬰㘠倮㈮㠲㈮㐴※⸶⹐㈲⸹㈲㬸㘠倮㈮㤲㈮㤲㘻倮㈮㤲㈮〳㘻倮㈮㤲㈮ㄳ※⸶⹐㈲⸹㌲㬶㘠倮㈮㤲㈮㜳※⸶⹐㈲⸹㌲㬸㘠倮㈮㤲㈮㤳㘻倮㈮㤲ㄮ㐵㘻倮㈮㤲ㄮ㜵※⸶⹐㈲⸹㘱㬶㘠倮㈮㤲ㄮ㤶※⸶⹐㈲⸹㜱㬲㘠倮㈮㤲ㄮ㔷㘻倮㈮㤲㈮〴㘻倮㈮㤲㈮㐴※⸶⹐㌲⸰㈲㬸㘠倮㈮〳㈮㤲※⸶⹐㌲⸰㌲㬰㘠倮㈮〳㈮ㄳ㘻倮㈮〳㈮㘳㘻倮㈮〳㈮㜳※⸶⹐㌲⸰㌲㬸㘠倮㈮〳㈮㤳※⸶⹐㌲⸰㔱㬴㘠倮㈮〳ㄮ㜵㘻倮㈮〳ㄮ㘶㘻倮㈮〳ㄮ㤶※⸶⹐㌲⸰㜱㬲㘠倮㈮〳ㄮ㔷※⸶⹐㌲⸰㐲㬰㘠倮㈮〳㈮㐴㘻倮㈮ㄳ㈮㠲㘻倮㈮ㄳ㈮㤲※⸶⹐㌲⸱㌲㬰㘠倮㈮ㄳ㈮ㄳ※⸶⹐㌲⸱㌲㬶㘠倮㈮ㄳ㈮㜳㘻倮㈮ㄳ㈮㠳㘻倮㈮ㄳ㈮㤳※⸶⹐㌲⸱㔱㬴㘠倮㈮ㄳㄮ㜵※⸶⹐㌲⸱㘱㬶㘠倮㈮ㄳㄮ㤶㘻倮㈮ㄳㄮ㈷㘻倮㈮ㄳㄮ㔷※⸶⹐㌲⸱㐲㬰㘠倮㈮ㄳ㈮㐴※⸶⹐㌲⸶㈲㬸㘠倮㈮㘳㈮㤲㘻倮㈮㘳㈮〳㘻倮㈮㘳㈮ㄳ※⸶⹐㌲⸶㌲㬶㘠倮㈮㘳㈮㜳※⸶⹐㌲⸶㌲㬸㘠倮㈮㘳㈮㤳㘻倮㈮㘳ㄮ㐵㘻倮㈮㘳ㄮ㜵※⸶⹐㌲⸶㘱㬶㘠倮㈮㘳ㄮ㤶※⸶⹐㌲⸶㜱㬲㘠倮㈮㘳ㄮ㔷㘻倮㈮㘳㈮〴㘻倮㈮㘳㈮㐴※⸶⹐㌲⸷㈲㬸㘠倮㈮㜳㈮㤲※⸶⹐㌲⸷㌲㬰㘠倮㈮㜳㈮ㄳ㘻倮㈮㜳㈮㘳㘻倮㈮㜳㈮㜳※⸶⹐㌲⸷㌲㬸㘠倮㈮㜳㈮㤳※⸶⹐㌲⸷㔱㬴㘠倮㈮㜳ㄮ㜵㘻倮㈮㜳ㄮ㘶㘻倮㈮㜳ㄮ㤶※⸶⹐㌲⸷㜱㬲㘠倮㈮㜳ㄮ㔷※⸶⹐㌲⸷㐲㬰㘠倮㈮㜳㈮㐴㘻倮㈮㠳㈮㠲㘻���㈮㠳㈮㤲※⸶⹐㌲⸸㌲㬰㘠倮㈮㠳㈮ㄳ※⸶⹐㌲⸸㌲㬶㘠倮㈮㠳㈮㜳㘻倮㈮㠳㈮㠳㘻倮㈮㠳㈮㤳※⸶⹐㌲⸸㔱㬴㘠倮㈮㠳ㄮ㜵※⸶⹐㌲⸸㘱㬶㘠倮㈮㠳ㄮ㤶㘻倮㈮㠳ㄮ㈷㘻倮㈮㠳ㄮ㔷※⸶⹐㌲⸸㐲㬰㘠倮㈮㠳㈮㐴※⸶⹐㌲⸹㈲㬸㘠倮㈮㤳㈮㤲㘻倮㈮㤳㈮〳※⸶⹐㌲⸹㌲㬱⸶⹐㌲⸹㌲㬶㘠倮㈮㤳㈮㜳※⸶⹐㌲⸹㌲㬸㘠倮㈮㤳㈮㤳㘻倮㈮㤳ㄮ㐵※⸶⹐㌲⸹㔱㬷⸶⹐㌲⸹㘱㬶㘠倮㈮㤳ㄮ㤶※⸶⹐㌲⸹㜱㬲㘠倮㈮㤳ㄮ㔷㘻倮㈮㤳㈮〴※⸶⹐㌲⸹㐲㬴⸶⹐㔱⸴㈲㬸㘠倮ㄮ㐵㈮㤲※⸶⹐㔱⸴㌲㬰㘠倮ㄮ㐵㈮ㄳ㘻倮ㄮ㐵㈮㘳※⸶⹐㔱⸴㌲㬷⸶⹐㔱⸴㌲㬸㘠倮ㄮ㐵㈮㤳※⸶⹐㔱⸴㔱㬴㘠倮ㄮ㐵ㄮ㜵㘻倮ㄮ㐵ㄮ㘶※⸶⹐㔱⸴㘱㬹⸶⹐㔱⸴㜱㬲㘠倮ㄮ㐵ㄮ㔷※⸶⹐㔱⸴㐲㬰㘠倮ㄮ㐵㈮㐴㘻倮ㄮ㜵㈮㠲※⸶⹐㔱⸷㈲㬹⸶⹐㔱⸷㌲㬰㘠倮ㄮ㜵㈮ㄳ※⸶⹐㔱⸷㌲㬶㘠倮ㄮ㜵㈮㜳㘻倮ㄮ㜵㈮㠳※⸶⹐㔱⸷㌲㬹⸶⹐㔱⸷㔱㬴㘠倮ㄮ㜵ㄮ㜵※⸶⹐㔱⸷㘱㬶㘠倮ㄮ㜵ㄮ㤶※⸶⹐㔱⸷㜱㬲⸶⹐㔱⸷㜱㬵⸶⹐㔱⸷㐲㬰㘠倮ㄮ㜵㈮㐴※⸶⹐㘱⸶㈲㬸㘠倮ㄮ㘶㈮㤲※⸶⹐㘱⸶㌲㬰⸶⹐㘱⸶㌲㬱⸶⹐㘱⸶㌲㬶㘠倮ㄮ㘶㈮㜳※⸶⹐㘱⸶㌲㬸㘠倮ㄮ㘶㈮㤳※⸶⹐㘱⸶㔱㬴⸶⹐㘱⸶㔱㬷⸶⹐㘱⸶㘱㬶㘠倮ㄮ㘶ㄮ㤶※⸶⹐㘱⸶㜱㬲㘠倮ㄮ㘶ㄮ㔷※⸶⹐㘱⸶㐲㬰⸶⹐㘱⸶㐲㬴⸶⹐㘱⸹㈲㬸㘠倮ㄮ㤶㈮㤲※⸶⹐㘱⸹㌲㬰㘠倮ㄮ㤶㈮ㄳ※⸶⹐㘱⸹㌲㬶⸶⹐㘱⸹㌲㬷⸶⹐㘱⸹㌲㬸㘠倮ㄮ㤶㈮㤳※⸶⹐㘱⸹㔱㬴㘠倮ㄮ㤶ㄮ㜵※⸶⹐㘱⸹㘱㬶⸶⹐㘱⸹㘱㬹⸶⹐㘱⸹㜱㬲㘠倮ㄮ㤶ㄮ㔷※⸶⹐㘱⸹㐲㬰㘠倮ㄮ㤶㈮㐴※⸶⹐㜱⸲㈲㬸⸶⹐㜱⸲㈲㬹⸶⹐㜱⸲㌲㬰㘠倮ㄮ㈷㈮ㄳ※⸶⹐㜱⸲㌲㬶㘠倮ㄮ㈷㈮㜳※⸶⹐㜱⸲㌲㬸⸶⹐㜱⸲㌲㬹⸶⹐㜱⸲㔱㬴㘠倮ㄮ㈷ㄮ㜵※⸶⹐㜱⸲㘱㬶㘠倮ㄮ㈷ㄮ㤶※⸶⹐㜱⸲㜱㬲⸶⹐㜱⸲㜱㬵⸶⹐㜱⸲㐲㬰㘠倮ㄮ㈷㈮㐴※⸶⹐㜱⸵㈲㬸㘠倮ㄮ㔷㈮㤲※⸶⹐㜱⸵㌲㬰⸶⹐㜱⸵㌲㬱⸶⹐㜱⸵㌲㬶㘠倮ㄮ㔷㈮㜳※⸶⹐㜱⸵㌲㬸㘠倮ㄮ㔷㈮㤳※⸶⹐㜱⸵㔱㬴⸶⹐㜱⸵㔱㬷⸶⹐㜱⸵㘱㬶㘠倮ㄮ㔷ㄮ㤶※⸶⹐㜱⸵㜱㬲㘠倮ㄮ㔷ㄮ㔷※⸶⹐㜱⸵㐲㬰⸶⹐㜱⸵㐲㬴⸶⹐㐲⸰㈲㬸㘠倮㈮〴㈮㤲※⸶⹐㐲⸰㌲㬰㘠倮㈮〴㈮ㄳ※⸶⹐㐲⸰㌲㬶⸶⹐㐲⸰㌲㬷⸶⹐㐲⸰㌲㬸㘠倮㈮〴㈮㤳※⸶⹐㐲⸰㔱㬴㘠倮㈮〴ㄮ㜵※⸶⹐㐲⸰㘱㬶⸶⹐㐲⸰㘱㬹⸶⹐㐲⸰㜱㬲㘠倮㈮〴ㄮ㔷※⸶⹐㐲⸰㐲㬰㘠倮㈮〴㈮㐴※⸶⹐㐲⸴㈲㬸⸶⹐㐲⸴㈲㬹⸶⹐㐲⸴㌲㬰㘠倮㈮㐴㈮ㄳ※⸶⹐㐲⸴㌲㬶㘠倮㈮㐴㈮㜳※⸶⹐㐲⸴㌲㬸⸶⹐㐲⸴㌲㬹⸶⹐㐲⸴㔱㬴㘠倮㈮㐴ㄮ㜵※⸶⹐㐲⸴㘱㬶㘠倮㈮㐴ㄮ㤶※⸶⹐㐲⸴㜱㬲⸶⹐㐲⸴㜱㬵⸶⹐㐲⸴㐲㬰㘠倮㈮㐴㈮㐴※㰠牢ਾ⸶꺁菣궃菣ꦃ菣낂††††戼㹲㘊售㈮㠲㈮㠲㘻售㈮㠲㈮㤲※⸶⹕㈲⸸㌲㬰㘠售㈮㠲㈮ㄳ※⸶⹕㈲⸸㌲㬶㘠售㈮㠲㈮㜳㘻售㈮㠲㈮㠳㘻售㈮㠲㈮㤳※⸶⹕㈲⸸㔱㬴㘠售㈮㠲ㄮ㜵※⸶⹕㈲⸸㘱㬶㘠售㈮㠲ㄮ㤶㘻售㈮㠲ㄮ㈷㘻售㈮㠲ㄮ㔷※⸶⹕㈲⸸㐲㬰㘠售㈮㠲㈮㐴※⸶⹕㈲⸹㈲㬸㘠售㈮㤲㈮㤲㘻售㈮㤲㈮〳㘻售㈮㤲㈮ㄳ※⸶⹕㈲⸹㌲㬶㘠售㈮㤲㈮㜳※⸶⹕㈲⸹㌲㬸㘠售㈮㤲㈮㤳㘻售㈮㤲ㄮ㐵㘻售㈮㤲ㄮ㜵※⸶⹕㈲⸹㘱㬶㘠售㈮㤲ㄮ㤶※⸶⹕㈲⸹㜱㬲㘠售㈮㤲ㄮ㔷㘻售㈮㤲㈮〴㘻售㈮㤲㈮㐴※⸶⹕㌲⸰㈲㬸㘠售㈮〳㈮㤲※⸶⹕㌲⸰㌲㬰㘠售㈮〳㈮ㄳ㘻售㈮〳㈮㘳㘻售㈮〳㈮㜳※⸶⹕㌲⸰㌲㬸㘠售㈮〳㈮㤳※⸶⹕㌲⸰㔱㬴㘠售㈮〳ㄮ㜵㘻售㈮〳ㄮ㘶㘻售㈮〳ㄮ㤶※⸶⹕㌲⸰㜱㬲㘠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