(57)【要約】【課題】農薬活性成分として、２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリドを含有する、低温での保存安定性に優れた乳剤を提供すること。【解決手段】２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド（好ましくは０．５〜５重量％）、ソルビタン脂肪酸エステル（好ましくは０．５〜１０重量％）、アニオン性界面活性剤（好ましくは０．５〜１０重量％）及び疎水性有機溶媒（好ましくは１０〜９０重量％）を含有することを特徴とする乳剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド、ソルビタン脂肪酸エステル、アニオン性界面活性剤及び疎水性有機溶媒を含有することを特徴とする乳剤。
【請求項２】
０．５〜５重量％の２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド、
０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、
０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤及び
１０〜９０重量％の疎水性有機溶媒
を含有することを特徴とする乳剤。
【請求項３】
乳剤が４−シアノ−２，６−ジブロモフェニル  オクタノエート及び４−シアノ−２，６−ジヨードフェニル  オクタノエートを含有することを特徴とする請求項１に記載された乳剤。
【請求項４】
乳剤が１〜３０重量％の４−シアノ−２，６−ジブロモフェニル  オクタノエート及び１〜３０重量％の４−シアノ−２，６−ジヨードフェニル  オクタノエートを含有することを特徴とする請求項２に記載された乳剤。
【請求項５】
ソルビタン脂肪酸エステルが、２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリドに対する重量比で０．２〜２．５である量のソルビタン脂肪酸エステルであることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載された乳剤。
【請求項６】
乳剤が分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤を含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載された乳剤。
【請求項７】
分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤が、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル及びポリオキシエチレンヒマシ油からなる群から選ばれる界面活性剤であることを特徴とする請求項６に記載された乳剤。
【請求項８】
アニオン性界面活性剤がアルキルベンゼンスルホン酸塩であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載された乳剤。
【請求項９】
疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素及び／又は脂肪族カルボン酸エステルであることを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載された乳剤。
【請求項１０】
乳剤が親水性有機溶媒を含有し、疎水性有機溶媒と親水性有機溶媒との重量比が１：０．１〜１：１であることを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載された乳剤。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれかに記載された乳剤を水に希釈して得られる水性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリドを含有する乳剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
各種の農薬活性成分は、通常、各種の使用し易い形態に製剤化されて用いられる。農薬活性成分が親油性の農薬活性化合物の場合、一般的な製剤として乳剤がある。乳剤は、通常、親油性農薬活性成分、界面活性剤及び有機溶媒からなる均一相の液体であり、使用する際には乳剤を所定量の水で希釈して使用されるが、各種の安全性、保存時の製剤の安定性、水希釈時の乳化状態の安定性、農薬活性成分の効力安定性等を高めるために、用いる界面活性剤の組成、有機溶媒の選択等の種々の工夫が行われている。
２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリドは、特許文献１に記載された下記の構造の除草活性を有する固体の化合物である。２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリドは、一般に乳剤において使用される炭化水素系溶剤に対する溶解度が低いことが非特許文献１に記載されている。
2007091691.tif 000002
【０００３】
【特許文献１】特開昭５７−１１８５６８号公報
【非特許文献１】The Pesticide Manual、第13版、３１０頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農薬活性成分として２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリドを含有する、低温での保存安定性に優れた乳剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリドを含有する乳剤において、界面活性剤としてソルビタン酸エステル及びアニオン性界面活性剤、並びに疎水性有機溶媒を用いることにより、低温での保存安定性、即ち低温での保存時において油状の分離や固形物の析出が生じ難い乳剤が得られることを見出し、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は以下の発明を含む。
［発明１］
２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド、ソルビタン脂肪酸エステル、アニオン性界面活性剤及び疎水性有機溶媒を含有することを特徴とする乳剤。
［発明２］
０．５〜５重量％の２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド、
０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、
０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤及び
１０〜９０重量％の疎水性有機溶媒
を含有することを特徴とする乳剤。
［発明３］
乳剤が４−シアノ−２，６−ジブロモフェニル  オクタノエート及び４−シアノ−２，６−ジヨードフェニル  オクタノエートを含有することを特徴とする請求項１に記載された乳剤。
［発明４］
乳剤が１〜３０重量％の４−シアノ−２，６−ジブロモフェニル  オクタノエート及び１〜３０重量％の４−シアノ−２，６−ジヨードフェニル  オクタノエートを含有することを特徴とする請求項２に記載された乳剤。
［発明５］
ソルビタン脂肪酸エステルが、２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリドに対する重量比で０．２〜２．５である量のソルビタン脂肪酸エステルであることを特徴とする発明１〜４のいずれかに記載された乳剤。
［発明６］
乳剤が分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤を更に含有することを特徴とする発明１〜５のいずれかに記載された乳剤。
［発明７］
分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤が、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル及びポリオキシエチレンヒマシ油からなる群から選ばれる界面活性剤であることを特徴とする発明６に記載された乳剤。
［発明８］
アニオン性界面活性剤がアルキルベンゼンスルホン酸塩であることを特徴とする発明１〜７のいずれかに記載された乳剤。
［発明９］
疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素及び／又は脂肪族カルボン酸エステルであることを特徴とする発明１〜８のいずれかに記載された乳剤。
［発明１０］
乳剤が親水性有機溶媒を更に含有し、疎水性有機溶媒と親水性有機溶媒との重量比が１：０．１〜１：１であることを特徴とする発明１〜９のいずれかに記載された乳剤。
［発明１１］
発明１〜１０のいずれかに記載された乳剤を水に希釈して得られる水性組成物。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の乳剤は、低温での保存安定性に優れる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明の乳剤は農薬活性成分として、２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリドを含有する。２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリドは、一般名がジフルフェニカン（diflufenican、以下、ジフルフェニカンと記す）とされる化合物である。
【０００９】
本発明の乳剤は農薬活性成分として、本発明の効果を損なわない範囲内で、ジフルフェニカン以外の除草活性を有する化合物を含有していてもよく、そのような除草活性を有する化合物としては、例えば４−シアノ−２，６−ジブロモフェニル  オクタノエート（一般名がブロモキシニル  オクタノエート(bromoxynil octanoate)、以下、ブロモキシニル＝オクタノエートと記す）、４−シアノ−２，６−ジヨードフェニル  オクタノエート（一般名がイオキシニル  オクタノエート(ioxynil octanoate)、以下、イオキシニル＝オクタノエートと記す）等が挙げられる。
【００１０】
ジフルフェニカンは、The Pesticide Manual（British Crop Protection Council刊、第13版）の索引番号２５１の化合物で、融点が１５９〜１６１℃程度の固体であり、例えば米国特許公報US4618366に記載の方法により製造することもできるし、市販の農薬製剤より得ることもできる。ブロモキシニル＝オクタノエートは、The Pesticide Manual（同上）の索引番号９５の化合物で、融点が４５〜４６℃程度の固体であり、例えば米国特許公報US3397054に記載の方法により製造することもできるし、市販の農薬製剤より得ることもできる。イオキシニル＝オクタノエートは、The Pesticide Manual（同上）の索引番号４６７の化合物で、融点が５６〜５７℃程度の固体であり、例えば米国特許公報US3397054に記載の方法により製造することもできるし、市販の農薬製剤より得ることもできる。
【００１１】
本発明の乳剤において、本発明の乳剤の全体量に対して、ジフルフェニカンの量は好ましくは０．５〜５重量％であり、より好ましくは１〜４重量％、更に好ましくは１．５〜４重量％である。
本発明の乳剤がブロモキシニル＝オクタノエート及び／又はイオキシニル＝オクタノエートを含有する場合には、本発明の乳剤の全体量に対して、ブロモキシニル＝オクタノエートの量は好ましくは１〜３０重量％、より好ましくは６〜２０重量％、更に好ましくは８〜１８重量％、イオキシニル＝オクタノエートの量は好ましくは１〜３０重量％、より好ましくは４〜１２重量％、更に好ましくは４〜１０重量％である。この場合、本発明の乳剤の全体量に対して、ジフルフェニカン、ブロモキシニル＝オクタノエート及びイオキシニル＝オクタノエートの合計量は１〜６０重量％であり、好ましくは３〜４０重量％である。
【００１２】
本発明の乳剤は、ソルビタン脂肪酸エステルを含有する。ソルビタン脂肪酸エステルとは、ノニオン性界面活性剤の１種であり、ソルビトールの分子内脱水生成物であるソルビタンと、脂肪酸とが縮合して得られるエステル化合物である。縮合する脂肪酸の数により、ソルビタンモノ脂肪酸エステル、ソルビタントリ脂肪酸エステル等の種類が存在する。ソルビタンは、ソルビトールの分子内脱水時の脱水位置により、１，４−ソルビタン、１，５−ソルビタン等の種類が存在するが、通常はそれらの混合物として製造され、ソルビタン脂肪酸エステルにおいても、通常は混合物として用いられる。脂肪酸としては、炭素数が１０〜２２の脂肪酸が好ましく用いられ、具体的にはカプリン酸、ラウリン酸、ミスチリン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸等の飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。
ソルビタン脂肪酸エステルとしては、具体的にはソルビタン モノラウリン酸エステル、ソルビタン モノパルミチン酸エステル、ソルビタン モノステアリン酸エステル、ソルビタン モノオレイン酸エステルが挙げられる。
ソルビタン脂肪酸エステルとしては、Ａｌｋａｍｕｌｓ  Ｓ２０（ソルビタン モノラウレート、HLB 8.6、ローディア日華製）、Ａｌｋａｍｕｌｓ  Ｓ８０（ソルビタン モノオレエート、HLB 4.3、ローディア日華製）、Ｇｌｙｃｏｍｕｌ  Ｓ（ソルビタン モノステアラート、HLB 5、ロンザジャパン製）、Ｇｌｙｃｏｍｕｌ  ＴＳ（ソルビタン トリステアラート、HLB 2、ロンザジャパン製）、ＮＩＫＫＯＬ  ＳＬ−１０（ソルビタン モノラウレート、HLB 8.6、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ  ＳP−１０V（ソルビタン モノパルミテート、HLB 6.7、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ  ＳS−１０V（ソルビタン モノステアレート、HLB 4.7、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ  ＳＳ−３０Ｖ（ソルビタン トリステアレート、HLB 2.1、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ  ＳＩ−１０ＲＶ（ソルビタン モノイソステアレート、HLB 5.0、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ  ＳＯ−１５Ｒ（ソルビタン モノセスキオレート、HLB 4.5、日光ケミカルズ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ソルビタン脂肪酸エステルの量は、本発明の乳剤の全体に対して、好ましくは０．５〜１０重量％、更に好ましくは１〜８重量％である。またソルビタン脂肪酸エステルは、ジフルフェニカンに対する重量比で好ましくは０．２〜２．５である。
【００１３】
本発明の乳剤は、アニオン性界面活性剤を含有するが、その量は本発明の乳剤の全体に対して、好ましくは０．５〜１０重量％、更に好ましくは１〜８重量％である。
アニオン性界面活性剤としては、例えば、
ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩、
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸等のポリオキシエチレン（ポリ）アリールアリールエーテル硫酸エステル塩、
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸等のポリオキシエチレン（ポリ）アリールアリールエーテルリン酸エステル塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、
ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩が挙げられるが、
より好ましくはアルキルアリールスルホン酸塩、特にアルキルベンゼンスルホン酸塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸塩（例えば、ナトリウム塩及びカルシウム塩））が挙げられる。
一般にスルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩において、ナトリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩が挙げられる。
ドデシルベンゼンスルホン酸塩としては、例えばＲｈｏｄａｃａｌ  ７０、Ｒｈｏｄａｃａｌ７０／Ｂ、Ｒｈｏｄａｃａｌ６０／ＢＥ(いずれもローディア日華製) 、Ｗｉｔｃｏｎａｔｅ  Ｐ−１２２０ＥＨ（Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌ製）、ＮＡＮＳＡ  ＥＶＭ６２／Ｈ（Ｈｕｎｔｓｍａｎ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸としては、例えばＳｏｐｒｏｐｈｏｒ  ＤＳＳ／１１（ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸としては、例えばＳｏｐｒｏｐｈｏｒ  ＦＬＫ（ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステルとしては、Ｒｈｏｄａｆａｃ  ＰＳ／１７（ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルとしては、Ｒｈｏｄａｆａｃ  ＭＢ（ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
【００１４】
本発明の乳剤は界面活性剤として、本発明の効果を損なわない範囲内で、分子内にポリアルキレンオキサイド構造を有するノニオン性界面活性剤を更に含有していてもよく、そのようなノニオン性界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジスチリルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンポリアリールエーテル、
ポリオキシエチレンヒマシ油等のポリオキシエチレン植物油、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレン硬化植物油、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン植物油、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、
脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、
グリセリン脂肪酸エステルが挙げられるが、
より好ましくはポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル等の分子内にポリアルキレンオキサイドを有する界面活性剤が挙げられ、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油が特に好ましく挙げられる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとしては、Ｔｅｒｉｃ  ＰＥ  ６４  （Ｈｕｎｔｓｍａｎ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルとしては、Ａｎｔａｒｏｘ  ＢＯ／３２７、３４０、Ａｎｔａｒｏｘ  ＢＯシリーズ（いずれもローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルとしては、ソルポール  Ｔ２６(東邦化学工業製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルとしては、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ  ７９６／Ｐ（ＨＬＢ  １３．７、ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとしては、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ  ＢＳＵ（ＨＬＢ  １２．６、ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンヒマシ油としては、Ａｌｋａｍｕｌｓ  ＯＲ４０、Ａｌｋａｍｕｌｓ  ＢＲ（いずれもローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油としては、ＨＣＯ−２０(日光ケミカルズ製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油としては、Ａｎｔａｒｏｘ  ＣＲ／２５５，ＣＲ／４０５等ＣＲシリーズ（いずれもローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレン脂肪酸エステルとしては、Ｎｅｗｃｏｌ  １５０  (日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、Ｎｅｗｃｏｌ  １１００、Ｎｅｗｃｏｌ  １１０５  (いずれも日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
グリセリン脂肪酸エステルとしては、パイオイン  Ｄ−９００番台シリーズ（竹本油脂製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
【００１５】
本発明の乳剤において、分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤を含有する場合には、当該ノニオン性界面活性剤の量は、本発明の乳剤の全体量に対して、０．５〜１５重量％の範囲である。
本発明の乳剤において、ソルビタン脂肪酸エステル、アニオン性界面活性剤、必要により加えてもよい分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤の量は、本発明の乳剤の全体量に対して４〜２０重量％であり、好ましくは４〜１５重量％である。アニオン性界面活性剤と、ノニオン性界面活性剤（即ち、ソルビタン脂肪酸エステルと,必要により加えられる分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤との混合物）との重量比は、１：０．１〜１：１０、好ましくは１：０．４〜１：３である。
【００１６】
本発明の乳剤は、疎水性有機溶媒を含有する。本発明において、疎水性溶媒とは常温（１５℃）において液状であり、同体積の純水と均一に混合せず、水層と油層とに分離する溶媒を意味する。疎水性有機溶媒として、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、芳香族カルボン酸エステル、脂肪族カルボン酸エステル等が挙げられる。
芳香族炭化水素としては、芳香族炭化水素としては、アルキルベンゼン（例えば、キシレン、テトラメチルベンゼン等）、アルキルナフタレン（例えば、メチルナフタレン等）、ジフェニルエタン、ジキシリルエタン、フェニルキシリルエタン、及びこれらの混合物が挙げられる。
脂肪族炭化水素としては、鎖状炭化水素（例えば、ｎ−へキサン、ｎ−ヘプタン等）、環状炭化水素（例えば、シクロヘキサン等）、及びこれらの混合物が挙げられる。
芳香族カルボン酸エステルとしては、安息香酸誘導体のエステル（例えば、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、メチル安息香酸エチル等）、フェニル酢酸誘導体のエステル（例えば、フェニル酢酸メチル、フェニル酢酸エチル等）、及びこれらの混合物が挙げられる。
脂肪族カルボン酸エステルとしては、脂肪族カルボン酸のモノエステル（例えば、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、カプリン酸メチル、オレイン酸メチル、オレイン酸イソブチル、リノール酸メチル、リノレン酸メチル等）、脂肪族ジカルボン酸のジエステル（例えば、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジプロピル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジプロピル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル等）、脂肪族カルボン酸のトリグリセライド（例えば、大豆油、コーン油、菜種油、亜麻仁油、ヒマシ油、綿実油、落花生油、胡麻油等）、及びこれらの混合物が挙げられる。
【００１７】
本発明においては、疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素及び／又は脂肪族カルボン酸エステルであることが好ましく、疎水性有機溶媒が芳香族炭化水素及びシュウ酸ジエチルであることが更に好ましい。
芳香族炭化水素としては具体的には、例えば日石ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンの混合物、新日本石油株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素、主にC9-10のジアルキルおよびトリアルキルベンゼン、エクソン化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素、主にC10-11のアルキルベンゼン、エクソン化学株式会社の商品名）、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  １５０  ＮＤ  （芳香族炭化水素、主にC10-11のアルキルベンゼン、Exxon Mobil Chemical Company製）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素、主にC10-14のアルキルナフタレン、エクソン化学株式会社の商品名）、ＵＬＴＲＡ  ＬＯＷ  ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ  ＡＲＯＭＡＴＩＣ  １５０（芳香族炭化水素、主にC10-11のアルキルベンゼン、Exxon Mobil Chemical Company製）、ＵＬＴＲＡ  ＬＯＷ  ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ  ＡＲＯＭＡＴＩＣ  ２００（芳香族炭化水素、主にC11-14のアルキルナフタレン、Exxon Mobil Chemical Company製）、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ ２００ ＮＤ（芳香族炭化水素、主にC11-14のアルキルナフタレン、Exxon Mobil Chemical Company製）、スワゾール１００（トルエン、丸善石油株式会社の商品名）、スワゾール２００（キシレン、丸善石油株式会社の商品名）等の市販品が使用し得る。
【００１８】
本発明において、疎水性有機溶媒の量は本発明の乳剤の全体に対して好ましくは１０〜９０重量％であり、より好ましくは３０〜８０重量％である。
【００１９】
本発明の乳剤は、必要により親水性有機溶媒を更に含有していてもよく、その場合の親水性有機溶媒の量は疎水性有機溶媒の量に対して、重量比で０．１〜１である。本発明において、親水性溶媒とは常温（１５℃）において液状であり、同体積の純水に対して均一に混合して、単一相の液体となる溶媒を意味する。本発明の乳剤において、好ましく用いられる親水性有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の脂肪族酸アミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン等のＮ−アルキルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキサイド、及びこれらの混合物が挙げられる。
親水性有機溶媒を含有する場合、その量は本発明の乳剤の全体量に対して、好ましくは３〜３０重量％である。
【００２０】
本発明の乳剤は、上記の農薬活性成分、界面活性剤及び有機溶媒の他に、必要によりその他の添加剤等を含有していてもよい。
添加剤としては、例えば、３−／２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソールやブチレイティドヒドロキシトルエン等の酸化防止剤、着色剤等が挙げられる。
【００２１】
本発明の乳剤の形態としては、具体的には以下のものが挙げられる。
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤、３〜３０重量％の親水性有機溶媒及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤、３〜３０重量％の親水性有機溶媒及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤、３〜３０重量％の親水性有機溶媒及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５であり、親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒との重量比が０．１：１〜１：１である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％の脂肪族カルボン酸エステルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％の脂肪族カルボン酸エステルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％の親水性有機溶媒、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％の脂肪族カルボン酸エステルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％の親水性有機溶媒、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％の脂肪族カルボン酸エステルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のＮ−メチルピロリドン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のＮ−メチルピロリドン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％の親水性有機溶媒、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％の脂肪族カルボン酸エステルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５であり、親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒との重量比が０．１：１〜１：１である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のＮ−メチルピロリドン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５であり、親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒との重量比が０．１：１〜１：１である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５であり、親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒との重量比が０．１：１〜１：１である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５であり、親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒との重量比が０．１：１〜１：１である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５であり、親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒との重量比が０．１：１〜１：１である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５であり、親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒との重量比が０．１：１〜１：１である乳剤；
【００２２】
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤、３〜３０重量％の親水性有機溶媒及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤、３〜３０重量％の親水性有機溶媒及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアニオン性界面活性剤、３〜３０重量％の親水性有機溶媒及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５であり、親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒との重量比が０．１：１〜１：１である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩及び１０〜８０重量％の疎水性有機溶媒を含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％の脂肪族カルボン酸エステルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％の脂肪族カルボン酸エステルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％の親水性有機溶媒、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％の脂肪族カルボン酸エステルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％の親水性有機溶媒、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％の脂肪族カルボン酸エステルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のＮ−メチルピロリドン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のＮ−メチルピロリドン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％の親水性有機溶媒、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％の脂肪族カルボン酸エステルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５であり、親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒との重量比が０．１：１〜１：１である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のＮ−メチルピロリドン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５であり、親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒との重量比が０．１：１〜１：１である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５であり、親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒との重量比が０．１：１〜１：１である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、１〜３０重量％のブロモキシニル＝オクタノエート、１〜３０重量％のイオキシニル＝オクタノエート、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０重量％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５であり、親水性有機溶媒と疎水性有機溶媒との重量比が０．１：１〜１：１である乳剤；
【００２３】
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩及び１０〜９０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩及び１０〜９０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のジメチルイミダゾリジノン及び１０〜９０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のジメチルイミダゾリジノン及び１０〜９０重量％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のジメチルイミダゾリジノン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のジメチルイミダゾリジノン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０％のシュウ酸ジエチルを含有する乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩及び１０〜９０重量％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩及び１０〜９０重量％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のジメチルイミダゾリジノン及び１０〜９０重量％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のジメチルイミダゾリジノン及び１０〜９０重量％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のジメチルイミダゾリジノン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５である乳剤；
０．５〜５重量％のジフルフェニカン、０．５〜１０重量％のソルビタン脂肪酸エステル、０．５〜１５重量％の分子内にポリアルキレンオキサイドを有するノニオン性界面活性剤、０．５〜１０重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩、３〜３０重量％のジメチルイミダゾリジノン、５〜２０重量％の芳香族炭化水素及び５〜７０％のシュウ酸ジエチルを含有し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５し、ジフルフェニカンとソルビタン脂肪酸エステルとの重量比が１：０．２〜１：１．５である乳剤。
【００２４】
本発明の乳剤は、例えば疎水性有機溶媒に、必要に応じて加熱（８０℃以下）条件下、ジフルフェニカン、必要によりその他の農薬活性成分を加え、更に界面活性剤、必要により添加剤を加え、均一になるまで攪拌し、必要に応じて濾過することにより、製造することができる。必要により加えられるその他の有機溶媒は、最後の工程で加えてもよい。
本発明の乳剤は、実質的に１つの連続相からなる均一な液体である。
【００２５】
本発明の乳剤は、通常水で希釈して、雑草に対して直接、または、雑草が生えることが予想される土壌表面に施用することで、用いられる。その際、本発明の乳剤を希釈することにより得られる水性組成物は、本発明の乳剤を、本発明の乳剤に対して通常１０〜５０００倍、好ましくは２０〜２５００倍の量の水に希釈することにより製造することができる。その際に使用する水は、一般に硬水でも軟水でもよく、また必要により、展着剤等の補助剤を添加していてもよい。
本発明の乳剤を希釈することにより得られる水性組成物の施用量は、ジフルフェニカンの濃度、必要により含有していてもよいその他の除草活性を有する化合物の濃度、気象条件、施用時期、施用場所、防除対象雑草により変わり得るが、通常１ヘクタール当り、ジフルフェニカンの量で、５〜２５０ｇ、好ましくは１０〜１２５ｇである。
本発明の乳剤がブロモキシニル＝オクタノエート及びイオキシニル＝オクタノエートを含有する場合には、ジフルフェニカン、ブロモキシニル＝オクタノエート及びイオキシニル＝オクタノエートの合計量で４０〜２０００ｇ、好ましくは８０〜１０００ｇである。
【実施例】
【００２６】
以下、製造例、試験例等を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
製造例１
ジフルフェニカン（純度９３．２％；有効成分換算で３．７２ｇ）、ブロモキシニル＝オクタノエート（純度９４．８％；有効成分換算で１６．７４ｇ）、イオキシニル＝オクタノエート（純度９６％；有効成分換算で９．３５ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（３．６７ｇ）、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ  １２．６；６．３３ｇ）、ソルビタン モノラウレート（ＨＬＢ  ８．６；３．００ｇ）、芳香族炭化水素（C11-14のアルキルナフタレンを含有、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  ２００ＮＤ、Exxon Mobil Chemical Company製；５．００ｇ）及びＮ−メチル−２−ピロリドン（５．７０ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を１００ｍｌにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤（以下、本発明乳剤１と記す。）を得た。
【００２７】
製造例２
２０℃で、ジフルフェニカン（純度９３．２％；有効成分換算で３．７２ｇ）、ブロモキシニル＝オクタノエート（純度９４．８％；有効成分換算で１６．７４ｇ）、イオキシニル＝オクタノエート（純度９６％；有効成分換算で９．３５ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（３．９５ｇ）、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ  １２．６；７．５５ｇ）、ソルビタン モノラウレート（ＨＬＢ  ８．６；１．５０ｇ）、芳香族炭化水素（C11-14のアルキルナフタレンを含有、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  ２００ＮＤ、Exxon Mobil Chemical Company製；１０．００ｇ）及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（１５．００ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を１００ｍｌにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤（以下、本発明乳剤２と記す。）を得た。
【００２８】
製造例３
２０℃で、ジフルフェニカン（純度９３．２％；有効成分換算で２．６８ｇ）、ブロモキシニル＝オクタノエート（純度９４．８％；有効成分換算で１２．０６ｇ）、イオキシニル＝オクタノエート（純度９６％；有効成分換算で６．７３ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（２．７０ｇ）、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ  １２．６；６．３０ｇ）、ソルビタン モノラウレート（ＨＬＢ  ８．６；１．００ｇ）及び芳香族炭化水素（C11-14のアルキルナフタレンを含有、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  ２００ＮＤ、Exxon Mobil Chemical Company製；５．００ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を１００ｍｌにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤（以下、本発明乳剤３と記す。）を得た。
【００２９】
試験例１
本発明乳剤１〜３の夫々１０ｍｌを、スクリュー管に移して、密閉し、０℃にて７日間冷蔵庫内で保存した。その後、夫々のスクリュー管を冷蔵庫から取り出し、室温で約３０分静置後、スクリュー管低部に固形物質があるかどうか観察したところ、いずれも固形物質は析出しておらず、均一で透明な液状を保っていた。
【００３０】
試験例２
１００ｍｌ容栓付きメスシリンダー内に、ＣＩＰＡＣ標準水Ｄ（３４２ｐｐｍ）９９ｍｌを入れ、３０℃の恒温水槽でしばらく保温した。次いで、本発明乳剤１〜３の夫々１ｍｌを該メスシリンダーに加え、２秒に１回の割合で１０回転倒させた後、再び３０℃の恒温水槽で２時間保温した。その後、夫々のメスシリンダー内の乳化液の状態を観察したところ、いずれも安定な柔化状態を保っていた。
【００３１】
製造例４
２０℃で、ジフルフェニカン（純度９３．２％；有効成分換算で２．６８ｇ）、ブロモキシニル＝オクタノエート（純度９４．８％；有効成分換算で１２．０６ｇ）、イオキシニル＝オクタノエート（純度９６％；有効成分換算で６．７３ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（２．９０ｇ）、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ  １２．６；１２．２０ｇ）、ソルビタン モノオレエート（ＨＬＢ  ４．３；１．００ｇ）及び芳香族炭化水素（C11-14のアルキルナフタレンを含有、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  ２００ＮＤ、Exxon Mobil Chemical Company製；１０．００ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を１００ｍｌにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤（以下、本発明乳剤４と記す。）を得た。
【００３２】
製造例５
２０℃で、ジフルフェニカン（純度９３．２％；有効成分換算で２．６８ｇ）、ブロモキシニル＝オクタノエート（純度９４．８％；有効成分換算で１２．０６ｇ）、イオキシニル＝オクタノエート（純度９６％；有効成分換算で６．７３ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（２．９０ｇ）、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ  １２．６；１２．２０ｇ）、ソルビタン モノラウレート（ＨＬＢ  ８．６；１．００ｇ）及び芳香族炭化水素（C11-14のアルキルナフタレンを含有、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  ２００ＮＤ、Exxon Mobil Chemical Company製；１０．００ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を１００ｍｌにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤（以下、本発明乳剤５と記す。）を得た。
【００３３】
試験例３
本発明乳剤４〜５の夫々１０ｍｌを、スクリュー管に移して、密閉し、−５℃にて７日間冷蔵庫内で保存した。その後、夫々のスクリュー管を冷蔵庫から取り出し、室温で約３０分静置後、スクリュー管低部に固形物質があるかどうか観察したところ、いずれも固形物質は析出しておらず、均一で透明な液状を保っていた。
【００３４】
製造例６
ジフルフェニカン（純度９３．２％；有効成分換算で３．７２ｇ）、ブロモキシニル＝オクタノエート（純度９４．８％；有効成分換算で１６．７４ｇ）、イオキシニル＝オクタノエート（純度９６％；有効成分換算で９．３５ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（５．００ｇ）、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ  １２．６；４．００ｇ）、ソルビタン モノオレエート（ＨＬＢ  ４．３；１．００ｇ）、芳香族炭化水素（C11-14のアルキルナフタレンを含有、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  ２００ＮＤ、Exxon Mobil Chemical Company製；１０．００ｇ）及びＮ−メチル−２−ピロリドン（５．７０ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を１００ｍｌにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤を得る。
【００３５】
製造例７
ジフルフェニカン（純度９３．２％；有効成分換算で３．７２ｇ）、ブロモキシニル＝オクタノエート（純度９４．８％；有効成分換算で１６．７４ｇ）、イオキシニル＝オクタノエート（純度９６％；有効成分換算で９．３５ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（５．００ｇ）、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ  １２．６；４．００ｇ）、ソルビタン モノラウレート（ＨＬＢ  ８．６；１．００ｇ）、芳香族炭化水素（C11-14のアルキルナフタレンを含有、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  ２００ＮＤ、Exxon Mobil Chemical Company製；１０．００ｇ）及びＮ−メチル−２−ピロリドン（５．７０ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を１００ｍｌにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤を得る。
【００３６】
製造例８
ジフルフェニカン（純度９３．２％；有効成分換算で３．７２ｇ）、ブロモキシニル＝オクタノエート（純度９４．８％；有効成分換算で１６．７４ｇ）、イオキシニル＝オクタノエート（純度９６％；有効成分換算で９．３５ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（５．００ｇ）、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ  １２．６；４．００ｇ）、ソルビタン モノラウレート（ＨＬＢ  ８．６；１．００ｇ）、芳香族炭化水素（C11-14のアルキルナフタレンを含有、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  ２００ＮＤ、Exxon Mobil Chemical Company製；１２．００ｇ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５．７０ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を１００ｍｌにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤を得る。
【００３７】
製造例９
ジフルフェニカン（純度９３．２％；有効成分換算で３．７２ｇ）、ブロモキシニル＝オクタノエート（純度９４．８％；有効成分換算で１６．７４ｇ）、イオキシニル＝オクタノエート（純度９６％；有効成分換算で９．３５ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（５．００ｇ）、ポリオキシエチレンヒマシ油（ＨＬＢ  １３．５；４．００ｇ）、ソルビタン モノラウレート（ＨＬＢ  ８．６；１．００ｇ）、芳香族炭化水素（C11-14のアルキルナフタレンを含有、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  ２００ＮＤ、Exxon Mobil Chemical Company製；１２．００ｇ）及びＮ−メチル−２−ピロリドン（５．７０ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を１００ｍｌにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤を得る。
【００３８】
製造例１０
ジフルフェニカン（純度９３．２％；有効成分換算で３．７２ｇ）、ブロモキシニル＝オクタノエート（純度９４．８％；有効成分換算で１６．７４ｇ）、イオキシニル＝オクタノエート（純度９６％；有効成分換算で９．３５ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（５．００ｇ）、ソルビタン モノラウレート（ＨＬＢ  ８．６；５．００ｇ）、芳香族炭化水素（C11-14のアルキルナフタレンを含有、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  ２００ＮＤ、Exxon Mobil Chemical Company製；１２．００ｇ）及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（５．７０ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を１００ｍｌにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤を得る。
【００３９】
製造例１１
ジフルフェニカン（純度９３．２％；有効成分換算で３．７２ｇ）、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（５．００ｇ）、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ  １２．６；４．００ｇ）、ソルビタン モノラウレート（ＨＬＢ  ８．６；１．００ｇ）、芳香族炭化水素（C11-14のアルキルナフタレンを含有、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ  ２００ＮＤ、Exxon Mobil Chemical Company製；１２．００ｇ）及びＮ−メチル−２−ピロリドン（５．７０ｇ）を１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、シュウ酸ジエチルにて全体を１００ｍｌにし、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の乳剤を得る。
【産業上の利用可能性】
【００４０】
本発明の乳剤は、低温での保存安定性に優れており、農薬の製剤として有用である。