(57)【要約】【課題】誘電率異方性の大きい液晶組成物、化合物、それを用いた表示装置、および該化合物の中間体を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有する組成物である。式中、Ｒ１は炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子又は置換基を表し、Ｒ３は置換基を示す。ｍは０〜４のいずれかの整数を表し、ｎは１〜５のいずれかの整数を表す。【化１】2007254460.tif 000023 【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有する組成物。
【化１】
2007254460.tif 000020
［式中、Ｒ１は炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子又は置換基を表し、Ｒ３は置換基を示す。ｍは０〜４のいずれかの整数を表し、ｎは１〜５のいずれかの整数を表す。］
【請求項２】
前記一般式（１）におけるＲ１が、炭素数３以上１２以下のアルキル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はシアノ基であり、Ｒ３がシアノ基、フッ素原子、塩素原子、イソチオシアネート基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記一般式（１）におけるＲ１が、炭素数３以上５以下のアルキル基であり、Ｒ２が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ３がシアノ基、フッ素原子、塩素原子、イソチオシアネート基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基又はアリール基であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
一対の電極基板と、前記一対の電極基板の間に配置された液晶層とを有し、前記液晶層が請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の組成物を少なくとも一種含有する液晶層である表示装置。
【請求項５】
請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の組成物を少なくとも一種含有する光学要素。
【請求項６】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化２】
2007254460.tif 000021
［式中、Ｒ１は炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子又は置換基を表し、Ｒ３は置換基を示す。ｍは０〜４のいずれかの整数を表し、ｎは１〜５のいずれかの整数を表す。］
【請求項７】
前記一般式（１）におけるＲ１が、炭素数３以上１２以下のアルキル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はシアノ基であり、Ｒ３がシアノ基、フッ素原子、塩素原子、イソチオシアネート基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基であることを特徴とする請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
前記一般式（１）におけるＲ１が、炭素数３以上８以下のアルキル基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がシアノ基、フッ素原子、アルコキシ基であることを特徴とする請求項６又は請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
下記一般式（２）で表される化合物。
【化３】
2007254460.tif 000022
［式中、Ｒ１は炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子又は置換基を表し、ｍは０〜４のいずれかの整数を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１，３−ジオキサン誘導体、これを含有する組成物、表示装置、及び光学要素に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶（化合物）は、ディスプレイ等のデバイス、位相差板等の光学要素等の用途で広く用いられているが、その目的に応じた新しい素材の開発が望まれている。液晶材料に対しての要求として、しきい値電圧の低減やコントラストの増大がある。
【０００３】
ここで、しきい値電圧（Ｖｔｈ）は、以下の式にて表されるように誘電率異方性（Δε）の関数である（Mol.Cryst.Liq.Cryst.,12,57(1970)）。
Ｖｔｈ＝π｛Ｋ／（ε０×｜Δε｜）}１／２
上式中、Ｋは弾性定数、ε０は真空の誘電率を表す。
【０００４】
この式からわかるように、しきい値電圧（Ｖｔｈ）を小さくするためには、誘電率異方性（Δε）の絶対値を大きくするか、および／または弾性定数Ｋを小さくする方法がある。そのため誘電率異方性（Δε）の大きな液晶性化合物の開発が、活発に行われている。
【０００５】
このような状況下で、例えば、１，３−ジオキサン誘導体が、誘電率異方性が正の液晶材料として開示されている（例えば、特許文献１参照）。ＬＣＤ等のデバイス等の表示装置等において、従来の液晶より所望の光学性能等に優れる液晶材料の開発が、さらに望まれている。
【特許文献１】米国特許第４，３１３，８７８号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、誘電率異方性の大きい液晶組成物、化合物、それを用いた表示装置、光学要素、および該化合物の中間体の提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するための手段は以下の通りである。
＜１＞下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有する組成物である。
【化１】
2007254460.tif 000002
【０００８】
式中、Ｒ１は炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子又は置換基を表し、Ｒ３は置換基を示す。ｍは０〜４のいずれかの整数を表し、ｎは１〜５のいずれかの整数を表す。
【０００９】
＜２＞前記一般式（１）におけるＲ１が、炭素数３以上１２以下のアルキル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はシアノ基であり、Ｒ３がシアノ基、フッ素原子、塩素原子、イソチオシアネート基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基であることを特徴とする前記＜１＞に記載の組成物である。
【００１０】
＜３＞前記一般式（１）におけるＲ１が、炭素数３以上５以下のアルキル基であり、Ｒ２が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ３がシアノ基、フッ素原子、塩素原子、イソチオシアネート基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基又はアリール基であることを特徴とする前記＜１＞又は＜２＞に記載の組成物である。
【００１１】
＜４＞一対の電極基板と、前記一対の電極基板の間に配置された液晶層とを有し、前記液晶層が前記＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の組成物を少なくとも一種含有する液晶層である表示装置である。
【００１２】
＜５＞前記＜１＞〜＜３＞のいずれか一項に記載の組成物を少なくとも一種含有する光学要素である。
【００１３】
＜６＞下記一般式（１）で表される化合物である。
【化２】
2007254460.tif 000003
【００１４】
式中、Ｒ１は炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子又は置換基を表し、Ｒ３は置換基を示す。ｍは０〜４のいずれかの整数を表し、ｎは１〜５のいずれかの整数を表す。
【００１５】
＜７＞前記一般式（１）におけるＲ１が、炭素数３以上１２以下のアルキル基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はシアノ基であり、Ｒ３がシアノ基、フッ素原子、塩素原子、イソチオシアネート基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基であることを特徴とする前記＜６＞に記載の化合物である。
【００１６】
＜８＞前記一般式（１）におけるＲ１が、炭素数３以上８以下のアルキル基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がシアノ基、フッ素原子、アルコキシ基であることを特徴とする前記＜６＞又は＜７＞に記載の化合物である。
【００１７】
＜９＞下記一般式（２）で表される化合物である。
【化３】
2007254460.tif 000004
【００１８】
式中、Ｒ１は炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子又は置換基を表し、ｍは０〜４のいずれかの整数を表す。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、誘電率異方性の大きい液晶組成物、化合物、それを用いた表示装置、光学要素および該化合物の中間体を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
【００２１】
まず、一般式（１）で表される化合物（以下、適宜「本発明の化合物」と称する。）の構造と、誘電率異方性△εの関係について説明する。
誘電率異方性（Δε）は、分子の配向方向に平行な方向での誘電率と、垂直な方向での誘電率との差分を表すものであり、下記式で表される。
誘電率異方性（Δε）＝ε‖−ε⊥
【００２２】
上式中、ε‖は、分子の配向方向に平行な方向での誘電率を表し、ε⊥は、垂直な方向での誘電率を表す。つまり、誘電率異方性（Δε）を正に大きくするには、棒状の液晶化合物の分子内で長軸方向での分極を大きくすることが効果的であり、負に大きくするには短軸方向での分極を大きくすることが効果的である。
【００２３】
ここで、本発明における下記一般式（１）で表される化合物は、以下の通りである。
【００２４】
【化４】
2007254460.tif 000005
【００２５】
式中、Ｒ１は炭素数１以上１８以下のアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子又は置換基を表し、Ｒ３は置換基を示す。ｍは０〜４のいずれかの整数を表し、ｎは１〜５のいずれかの整数を表す。
【００２６】
一般式（１）で表される化合物は、１，３−ジオキサン環の双極子が分子長軸方向を向いており、更に、アセチレン結合によって、共役系が拡張されており、長軸方向の誘電率ε//が大きくなっている。
【００２７】
また、下記に示すように、一般式（１）で表される化合物は、エステル基のカルボニル基の存在によって、短軸方向での分極も促される。その結果、一般式（１）で表される化合物は、液晶駆動に利用し得る範囲において二周波駆動性を示すことができる。特に、本発明の化合物は、エステル基にアセチレン基が隣接しているため、低周波数と高周波数での誘電率異方性の絶対値がそれぞれ大きくなり、二周波駆動液晶として好適な化合物となっている。
【００２８】
【化５】
2007254460.tif 000006
【００２９】
以下では、一般式（１）で表される化合物について、更に詳細に説明する。
一般式（１）における１，３−ジオキサン環は、シス型、トランス型のいずれの立体構造であっても良いが、好ましくは、トランス体である。
【００３０】
１，３−ジオキサン環に隣接するベンゼン環は、棒状化合物の直線性を高めるよう、１，４位に結合位置を有するベンゼン環である。
【００３１】
また、上述の通り、本発明の一般式（１）で表される化合物は、アセチレン基とエステル基が隣接して存在する。ここで、１，３−ジオキサン環とアセチレン基とが直接隣り合わないのは、化合物の安定性を考慮したためである。
【００３２】
一般式（１）におけるＲ１は、炭素数１以上１８以下のアルキル基であり、好ましくは炭素数３以上１２以下のアルキル基であり、更に好ましくは炭素数３以上５以下のアルキル基（例えば、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル基）である。ここでアルキル基とは、直鎖又は分岐アルキル基を指し、置換基（下記に挙げる置換基群Ｖ）を有していても、無置換であってもよい。また、Ｒ１で表されるアルキル基は、３−ヘキセニル基など不飽和結合を有していても良い。前記置換基としては、以下に記載の置換基群Ｖが挙げられる。
【００３３】
（置換基群Ｖ）
ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、沃素、フッ素）、シアノ基、炭素数１から１０、好ましくは炭素数１から８、更に好ましくは炭素数１から４のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ）、炭素数１から１０、好ましくは炭素数２から６、更に好ましくは炭素数２から４のアシルオキシ基（例えばアセチルオキシ）、炭素数２から１０、好ましくは炭素数２から６、更に好ましくは炭素数２から４のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル）。さらに、これらの置換基上にさらに此処までに説明したＶの説明で示した置換基が置換していても良い。
【００３４】
一般式（１）におけるＲ２は、水素原子又は下記置換基群Ｗで表される置換基を示し、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、イソチオシアネート基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子である。
【００３５】
（置換基群Ｗ）
ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、沃素、フッ素）、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、リン酸基、スルホ基、炭素数１〜１０、好ましくは炭素数２〜８、更に好ましくは炭素数２〜５のカルバモイル基（例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、モルホリノカロボニル）、炭素数０〜１０、好ましくは炭素数２〜８、更に好ましくは炭素数２〜５のスルファモイル基（例えばメチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ピペリジノスルフォニル）、ニトロ基、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−フェニルエトキシ）、炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素数６〜１０のアリールオキシ基（例えばフェノキシ、ｐ−メチルフェノキシ、ｐ−クロロフェノキシ、ナフトキシ）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシル基（例えばアセチル、ベンゾイル、トリクロロアセチル）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシルオキシ基（例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシルアミノ基（例えばアセチルアミノ）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルホニル基（例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、ベンゼンスルホニル）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルフィニル基（例えばメタンスルフィニル、エタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８の置換又は無置換のアミノ基（例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ベンジルアミノ、アニリノ、ジフェニルアミノ、４−メチルフェニルアミノ、４−エチルフェニルアミノ、３−ｎ−プロピルフェニルアミノ、４−ｎ−プロピルフェニルアミノ、３−ｎ−ブチルフェニルアミノ、４−ｎ−ブチルフェニルアミノ、３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ、４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ、３−トリフルオロメチルフェニルアミノ、４−トリフルオロメチルフェニルアミノ、２−ピリジルアミノ、３−ピリジルアミノ、２−チアゾリルアミノ、２−オキサゾリルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−エチルフェニルアミノ）、炭素数０〜１５、好ましくは炭素数３〜１０、更に好ましくは炭素数３〜６のアンモニウム基（例えばトリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム）、炭素数０〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のヒドラジノ基（例えばトリメチルヒドラジノ基）、炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のウレイド基（例えばウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基）、炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のイミド基（例えばスクシンイミド基）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキルチオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ）、炭素数６〜８０、好ましくは炭素数６〜４０、更に好ましくは炭素数６〜３０のアリールチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、２−ピリジルチオ、１−ナフチルチオ、２−ナフチルチオ、４−プロピルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−ブチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−ペンチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−プロピルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニルチオ）、炭素数１〜８０、好ましくは炭素数１〜４０、更に好ましくは炭素数１〜３０のヘテロアリールチオ基（例えば２−ピリジルチオ、３−ピリジルチオ、４−ピリジルチオ、２−キノリルチオ、２−フリルチオ、２−ピロリルチオ）、炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−ベンジルオキシカルボニル）、炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素数６〜１０のアリーロキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）、炭素数１〜１８、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜５の無置換アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル）、炭素数１〜１８、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜５の置換アルキル基｛例えばヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ベンジル、カルボキシエチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルアミノメチル、またここでは炭素数２〜１８、好ましくは炭素数３〜１０、更に好ましくは炭素数３〜５の不飽和炭化水素基（例えばビニル基、エチニル基１−シクロヘキセニル基、ベンジリジン基、ベンジリデン基）も置換アルキル基に含まれる｝、炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１５、更に好ましくは炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基（例えばフェニル、ナフチル、ｐ−カルボキシフェニル、ｐ−ニトロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、ｐ−シアノフェニル、ｍ−フルオロフェニル、ｐ−トリル、４−プロピルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−ブチルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−ペンチルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−プロピルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニル）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１０、更に好ましくは炭素数４〜６の置換又は無置換のヘテロアリール基（例えばピリジル、５−メチルピリジル、チエニル、フリル、モルホリノ、テトラヒドロフルフリル）。
【００３６】
これら置換基群Ｗは、ベンゼン環やナフタレン環が縮合した構造もとることができる。さらに、これらの置換基上にさらに此処までに説明したＷの説明で示した置換基が置換していても良い。
【００３７】
一般式（１）におけるＲ２がアルキル基のときは、該アルキル基は前述のＲ１の場合と同義であり、直鎖又は分岐アルキル基を指し、置換基を有していても、無置換であってもよい。また、Ｒ２で表されるアルキル基は、例えば３−ヘキセニル基等の不飽和結合を有していても良い。
【００３８】
一般式（１）におけるＲ３は、前記置換基群Ｗで表される置換基を示し、好ましくは、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、イソチオシアネート基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基であり、更に好ましくは、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、イソチオシアネート基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アリール基である。
【００３９】
また、一般式（１）におけるＲ３は、結合するフェニル基と更に結合して環を形成しても良い。例えば、フェニル基と結合して形成される環はとしては、ナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環などをあげることができる。
【００４０】
一般式（１）におけるｍは、０から４までの整数を表し、好ましくは、０から２までの整数を表す。
一般式（１）におけるｎは、１から５までの整数を表し、好ましくは、１から３までの整数を表す。
【００４１】
以下に本発明の化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００４２】
【化６】
2007254460.tif 000007
【００４３】
【化７】
2007254460.tif 000008
【００４４】
【化８】
2007254460.tif 000009
【００４５】
【化９】
2007254460.tif 000010
【００４６】
一般式（１）で表される化合物は、下記スキーム１に示すように、一般式（２）で表される１，３−ジオキサン誘導体のカルボン酸とフェノール類との縮合反応によって合成できる。縮合反応では、ジシクロヘキシルカルボジイミドのような有機合成用に用いられている縮合剤を使うことで合成できる。また、カルボン酸を塩化チオニルやオキシ塩化リンなどのクロロ化剤と反応させて酸クロライドを合成してからアルコールとの縮合反応を行うこともできる。
【００４７】
【化１０】
2007254460.tif 000011
【００４８】
一般式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、及びｍは、それぞれ一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、及びｍと同義である。
【００４９】
このように、前記一般式（２）で表される１，３−ジオキサン誘導体に、各フェノール誘導体を縮合させることで、様々な種類の本発明の一般式（１）で表される化合物を合成することができるので、一般式（２）で表される１，３−ジオキサン誘導体は、製造上、重要な中間体である。
一般式（２）で表される化合物の具体例を下記に示すが、本発明ではこれらに限定されない。
【００５０】
【化１１】
2007254460.tif 000012
【００５１】
【化１２】
2007254460.tif 000013
【００５２】
一般式（２）で表される１，３−ジオキサン誘導体のカルボン酸は、下記スキーム２に示すように、対応する１，３−ジオール化合物と、エチニル基を有する芳香族アルデヒドとを、酸触媒の存在下に脱水縮合反応した後、ｎ−ブチルリチウムを用いて二酸化炭素を反応させることにより合成することができる。
【００５３】
【化１３】
2007254460.tif 000014
【００５４】
本発明は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有する組成物を提供する。前記組成物は、一般式（１）で表される化合物を単独又は２種以上含有してよく、適宜公知の液晶化合物等を添加して液晶組成物（好ましくはゲストホスト用液晶組成物）として用いてもよい。本発明の組成物を液晶組成物として用いる場合、混合する液晶を用いて液晶組成物の物理的特性（光学特性等）を適宜調節してもよい。
本発明の組成物において、併用可能な液晶化合物は特に限定されないが、二周波駆動液晶化合物（ネマチック、スメクチック）が好ましく、Applied Physics Letters, Vol.25, 186-188(1974)記載の二周波駆動ネマチック液晶（Ｈ−１）がより好ましい。
【００５５】
【化１４】
2007254460.tif 000015
【００５６】
なお、二周波駆動性を示す液晶とは、該液晶に印加される電場の周波数が低周波数領域の場合に正の誘電率異方性を示し、高周波数領域の場合に誘電率異方性の符号が負に逆転する液晶であり、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年、第１８９〜１９２頁に詳しい。
【００５７】
本発明の化合物及び／又は組成物は、表示装置（液晶ディスプレイ等）に用いることができる。例えば、表示装置は、一対の電極基板と、前記一対の電極基板の間に配置された液晶層とを有し、前記液晶層は本発明の化合物を少なくとも一種含む。
【００５８】
本発明の化合物及び／又は組成物は、以下に説明する光学要素としても好適に利用できる。本発明における光学要素は、具体的には、円偏光発光フィルム、光学フィルム、位相差板、強誘電性フィルム、反強誘電性フィルム、及び圧電フィルム等の機能性フィルム等、並びに（円）偏光発光素子、（１次のフォトニック結晶効果に基づく）光励起あるいは電界励起によるレーザー発振素子、ＬＣＤ用バックライト、非線形光学素子、電気光学素子、焦電素子、圧電素子、及び光変調素子等の機能性素子等をいう。
【００５９】
本発明の光学要素は、例えば、一枚の支持体、又は一対の支持体（セルなど）等に、（１）本発明の化合物（又は組成物）を塗布した後架橋する方法、又は（２）本発明の化合物（又は組成物）をそのまま注入する方法等により製造できる。
【００６０】
本発明の一般式（１）で表される化合物は誘電率異方性が大きいので、本発明の化合物を用いた表示装置や光学要素ではしきい値電圧が低くなり、消費電力を低減することができる。
【実施例】
【００６１】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、実施例は本発明を説明するためのものであり、本発明は実施例に限定されるものでない。
【００６２】
＜実施例１＞
（化合物１の合成）
以下のスキームにしたがって、化合物（１）を合成した。
【００６３】
【化１５】
2007254460.tif 000016
【００６４】
【化１６】
2007254460.tif 000017
【００６５】
（化合物（１−ａ）の合成）
２，３−ジシアノヒドロキノン（和光純薬製）を用い、Mol.Cryst.Liq.Cryst.,94,109-118(1983)記載の合成法に従って合成した。
【００６６】
（化合物（１−ｂ）の合成）
リチウムアルミニウムヒドリドの１Ｍ・ＴＨＦ溶液（ＡＬＤＲＩＣＨ製）１００ｍｌに、氷冷下、ブチルマロン酸ジエチル（和光純薬製）１０ｇを添加し、加熱還流下で５時間撹拌した。反応液を氷冷下、１Ｎ塩酸水に注加し、３０分攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮することで、化合物（１−ｂ）５．７ｇを得た。
【００６７】
（化合物（１−ｃ）の合成）
化合物（１−ｂ）１．３ｇ及び４−エチニルベンズアルデヒド（ＡＬＤＲＩＣＨ製）１．３ｇのクロロホルム溶液（２０ｍｌ）に、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ（Ｒ）１５Ｈ（ＩＣＮ  Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ）０．２ｇを加え、加熱還流下で５時間攪拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／５）することにより化合物（１−ｃ）２．１ｇを得た。
【００６８】
（化合物（１−ｄ）の合成）
化合物（１−ｃ）２．２ｇのＴＨＦ溶液（３０ｍｌ）に、−７８℃でノルマルブチルリチウムの１．６Ｍヘキサン溶液（６．８ｍｌ）を滴下し、３時間攪拌後、二酸化炭素をバブリングしながら、１時間攪拌した。反応液を酢酸エチル／１Ｎ塩酸水に注加し、有機層を１Ｎ塩酸水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮することにより化合物（１−ｄ）２．２ｇを得た。
【００６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．８８（３Ｈ，ｔ）、０．９９−１．１７（２Ｈ，ｍ）、１．１９−１．３８（４Ｈ，ｍ）、２．０２−２．１８（１Ｈ，ｍ）、３．５２（２Ｈ，ｔ）、４．２３（２Ｈ，ｄｄ）、５．４２（１Ｈ，ｓ）、７．５２（２Ｈ，ｄ）、７．６０（２Ｈ，ｄ）、１３以上（１Ｈ，ｂｓ）
【００７０】
（化合物１の合成）
化合物（１−ｄ）（２００ｍｇ）及び化合物（１−ａ）（１６０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１０ｍｌ）に、ジシクロヘキシルカルボジイミド（１７２ｍｇ）の塩化メチレン溶液（５ｍｌ）を滴下し、氷冷下で１時間撹拌した。反応液を酢酸エチル／水に注加し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）することにより化合物（１）（３１０ｍｇ）を得た（化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った）。外観は白色固体であった。
【００７１】
得られた化合物（１）の転移温度を、ホットステージ（東陽テクニカ製）で温度を変化させ、偏光顕微鏡（ニコン製）による観察、及びＤＳＣにより測定した。
転移温度：  Ｃｒ  １２８（ＳｍＣ  ７４  Ｎ  １００）Ｉｓｏ
【００７２】
得られた化合物（１）の誘電率異方性Δεは、メルク社製液晶ＭＬＣ−６６０８を用いた外挿法により算出した。
Δε（１００Ｈｚ）＝＋０．２、
Δε（３０ｋＨｚ）＝−１５．４
【００７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．９２（３Ｈ，ｔ）、０．９６（３Ｈ，ｔ）、１．０５−１．１７（２Ｈ，ｍ）、１．２２−１．５６（７Ｈ，ｍ）、１．８１−１．９５（２Ｈ，ｍ）、２．０２−２．２２（２Ｈ，ｍ）、３．５５（２Ｈ，ｔ）、４．１２（２Ｈ，ｄｄ）、４．２６（２Ｈ，ｄｄ）、５．４３（１Ｈ，ｓ）、７．２３（１Ｈ，ｄ）、７．５２（１Ｈ，ｄ）、７．５６（２Ｈ，ｄ）、７．６６（２Ｈ，ｄ）
【００７４】
＜実施例２＞
（前記具体例化合物３の合成）
化合物１と同様の方法で、但し化合物（１−ａ）を４−シアノフェノールに変えて合成を行った。
【００７５】
得られた化合物の転移温度及び誘電率異方性を、実施例１と同様の方法で測定した。
転移温度：Ｃｒ  ８４  Ｎ  １９１  Ｉｓｏ
誘電率異方性Δε：Δε（１００Ｈｚ）＝４０．１、Δε（２５ｋＨｚ）＝−５．４
【００７６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：０．９０（３Ｈ，ｔ）、１．０５−１．１７（２Ｈ，ｍ）、１．２２−１．３９（４Ｈ，ｍ）、２．０４−２．１９（１Ｈ，ｍ）、３．５４（２Ｈ，ｔ）、４．２４（２Ｈ，ｄｄ）、５．４２（１Ｈ，ｓ）、７．３３（２Ｈ，ｄ）、７．５５（２Ｈ，ｄ）、７．６４（２Ｈ，ｄ）、７．７２（２Ｈ，ｄ）
【００７７】
＜実施例３＞
前記具体例化合物（５）、（６）、（１１）、（１４）についても、前記合成法と同様にして合成をおこなった。得られた化合物の誘電率異方性を実施例１と同様の方法で測定した。結果を表１に示す。
【００７８】
【表１】
2007254460.tif 000018
【００７９】
本発明の化合物は、低周波数と高周波数における誘電率異方性の値が大きく、二周波駆動液晶として好適であることがわかる。
【００８０】
＜実施例４＞
Applied Physics Letters, Vol.25, 186-188(1974)記載の二周波駆動ネマチック液晶（Ｈ−１）８２ｍｇ、本発明の化合物（１）１８ｍｇの混合物を、１８０℃のホットプレート上で１時間加熱したあと、室温にまで冷却させ、１晩放置させて、組成物１を得た。
【００８１】
＜実施例５＞
実施例４の二周波駆動ネマチック液晶（Ｈ−１）８０ｍｇ、実施例２の化合物（３）２０ｍｇの混合物を、１８０℃のホットプレート上で１時間加熱したあと、室温にまで冷却させ、１晩放置させて、組成物２を得た。
【００８２】
＜実施例６＞
前記実施例４および５で得られた組成物の誘電率異方性を、東陽テクニカ製誘電体測定器（ｓｏｌａｒｔｒｏｎ１２５５Ｂ，１２９６）にて測定した。結果を下記表２に記す。
【００８３】
【表２】
2007254460.tif 000019
【００８４】
これらの結果からわかる様に、本発明の組成物１は、Ｈ−１よりも高周波数（２５ｋＨｚ）のΔεが負に大きくなり、また、本発明の組成物２は、Ｈ−１よりも低周波数（１００Ｈｚ）および高周波数（２５ｋＨｚ）のΔεがそれぞれ正および負に大きくなっていることから、二周波駆動液晶素子に好適な液晶組成物であることがわかる。