(57)【要約】      （修正有） 【課題】  活性酸素の一つであるスーパーオキシドアニオンとの反応により発光が誘起され、スーパーオキシドアニオンを光シグナルとして検出する発光物質であって、実用化が期待できる発光機能が優良な化学発光化合物を提供する。【解決手段】  下記化学式で示されるイミダゾ[1,2-a]キノキザリン-（５H）-１-オン化合物をスーパーオキシドアニオン発光分析用試薬の有効成分として用いる。2007254352.tif 000051【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の化学式１で示されるイミダゾ[1,2-a]キノキザリン化合物またはその塩。
【化１】
2007254352.tif 000046
但し、式中、R１は無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基を示し、R2 は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R３ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R４ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R５ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、無置換あるいは置換されていてもよいハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R６ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R7は酸素原子または硫黄原子である。
【請求項２】
前記化学式１におけるＲ７が酸素原子であることを特徴とする、次の化学式２で示されるイミダゾ[1,2-a]キノキザリン-（５H）-１-オン化合物またはその塩の化合物。
【化２】
2007254352.tif 000047
【請求項３】
化学式１で示される請求項１に記載のイミダゾ[1,2-a]キノキザリン化合物またはその塩、又は、化学式２で示される請求項２に記載のイミダゾ[1,2-a]キノキザリン-（５H）-１-オン化合物またはその塩の化合物の少なくとも一つを有効成分とした発光剤を用いるスーパーオキシドアニオンの化学発光検出法。
【請求項４】
以下の化学式３で示される2−アミノキノキザリン化合物と、化学式４乃至５で示されるa-ケトアルデヒド化合物あるいはa-ケトアルデヒド同等化合物と縮合反応させることにより請求項２に記載のイミダゾ[1,2-a] キノキザリン-（５H）-１-オン発光化合物を化学合成する製造法。
【化３】
2007254352.tif 000048
（式中、R2
は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R３ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R４ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R５ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、無置換あるいは置換されていてもよいハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R６ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていても���いアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環を示す）
【化４】
2007254352.tif 000049
［式中、R１は無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基である］
【化５】
2007254352.tif 000050
［式中、ＲおよびR１は無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基である］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イミダゾ[1,2-a]キノキザリン化合物に関する。本発明のイミダゾ[1,2-a]キノキザリン化合物およびその塩は、化学発光することができる化合物であり、スーパーオキシドアニオンの発光分析用試薬として利用することができ、生体内外のスーパーオキシドアニオンを検出することによる疾病の診断あるいは疾患の研究に寄与するものとして使用できる。
【背景技術】
【０００２】
近年、光による可視化技術が必須技術として要求されている。活性酸素の可視化分析もその一つである。活性酸素を光シグナルに変換する方法に化学発光法があり、イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物がその発行物質として用いられている。さらに有用な発光物質の研究が盛んに行なわれている（例えば特許文献１）。
【０００３】
【特許文献１】PCT/JP03/01617号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
活性酸素の一つであるスーパーオキシドアニオンとの反応により発光が誘起され、スーパーオキシドアニオンを光シグナルとして検出する発光物質であって、実用化が期待できる発光機能が優良な化学発光化合物を提供することが、本発明の課題である。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
この出願の発明者は、前記のような背景において、スーパーオキシドアニオン検出用の発光化合物を創出するために鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち、本発明は、次の化学式１、
【化１】
2007254352.tif 000002
（式中、R１は無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基を示し、R2 は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R３ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R４ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R５ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、無置換あるいは置換されていてもよいハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R６ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R7は酸素原子または硫黄原子である。）で表されるイミダゾ[1,2-a]キノキザリン化合物またはその塩を提供し、さらに本発明は、上述のイミダゾ[1,2-a]キノキザリン化合物またはその塩の少なくとも一つを有効成分として含有することを特徴とするスーパーオキシドアニオンの発光検出試薬である。
【０００６】
さらに本発明は、上述の発光試薬を検体溶液と接触させた後、発光強度を測定することを特徴とするスーパーオキシドアニオンの分析方法である。
【０００７】
本明細書中で「アルキル基」とは、置換基を有していてもよい炭素数1〜20個の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基をいい、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコサニルなどの直鎖の基または、分岐状に結合した基をいう。
【０００８】
次に、本明細書で「アルコキシル基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、メチキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシエトキシ、エトキシプロポキシ、メトキシエトキシエトキシ基などの炭素数1〜20個のアルコキシル基が直鎖上にまたは分岐状に結合したものなどをあげることができる。
【０００９】
本明細書で「アリール基」とは、フェニル、ナフチルなどの炭素数6〜20個の芳香族炭化水素をあげることができる。そして、本明細書で「複素環」とは、例えば、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、フラザン、ピラン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジンなどをあげることができる。又、本明細書で「ハロゲン原子」とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などをあげることができる。
【発明の効果】
【００１０】
本発明による  イミダゾ[1,2-a]
キノキザリン-（５H）-１-オン化合物は、スーパーオキシドアニオンを検出する試薬として実用的に有用である。
【発明の実施の形態】
【００１１】
本発明の発光化合物は、上述の化学式１で表されるイミダゾ[1,2-a]キノキザリン化合物またはその塩であり、さらに本発明のスーパーオキシドアニオンの発光分析用試薬は上述のイミダゾ[1,2-a]キノキザリン化合物またはその塩の少なくとも一つを有効成分として含有することを特徴とするスーパーオキシドアニオンの発光検出試薬である
【００１２】
。
本発明の発光化合物は、具体的には、化学式１で表されるイミダゾ[1,2-a]キノキザリン化合物またはその塩であって、残基が各々、R7が酸素原子であるイミダゾ[1,2-a]キノキザリン-（５H）-１-オン化合物（化学式２）又はその塩の化合物、あるいはR２が水素原子あるいはアリール基あるいは複素環である化合物、あるいはR３が水素原子である化合物、あるいはR４が水素原子あるいはアルコキシル基又はアミノ基又はアリール基又は複素環である化合物、あるいはR５が水素原子あるいはアルコキシル基あるいはアリール基あるいは複素環である化合物、あるいはR６が水素原子である化合物である。
【００１３】
【化２】
2007254352.tif 000003
【００１４】
より具体的には、化学式２で表されるイミダゾ[1,2-a]キノキザリン化合物またはその塩におけるR１がアルキル基である化合物、あるいはR２が水素原子あるいはアリール基あるいは複素環である化合物、あるいはR３が水素原子である化合物、あるいはR５が水素原子あるいはアルコキシル基あるいはアリール基あるいは複素環である化合物、あるいはR６が水素原子である化合物である。
【００１５】
本発明においてスーパーオキシドアニオンの分析用試薬の有効成分として使用されるこれらのイミダゾ[1,2-a] キノキザリン-（５H）-１-オン化合物は、以上のとおりのものであり、その合成法として例えば下記の例をあげることができるが、これに限定されるものではない。
【００１６】
次の化学式３で示される2−アミノキノキザリン化合物、
【化３】
2007254352.tif 000004
（式中、R2
は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R３ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R４ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R５ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、無置換あるいは置換されていてもよいハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環であり、R６ は水素原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、無置換あるいは置換されていてもよいアルコキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいカルボキシル基、無置換あるいは置換されていてもよいホルミル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、無置換あるいは置換されていてもよいアルキルカルボニル基、無置換あるいは置換されていても���いアリールカルボニル基または無置換あるいは置換されていてもよい複素環を示す）を、次の化学式４又化学式５で示されるa-ケトアルデヒド化合物、又はあるいはa-ケトアルデヒド同等化合物、
【化４】
2007254352.tif 000005
（式中、R１は無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基である）
【化５】
2007254352.tif 000006
（式中、ＲおよびR１は無置換あるいは置換されていてもよいアルキル基である）と酸性条件下で縮合反応させることにより、化学式２に示すイミダゾ[1,2-a] キノキザリン-（５H）-１-オン化合物を製造することができる。
【００１７】
この縮合反応の条件として、使用しうる反応溶媒は四塩化炭素，クロロホルム，塩化メチレン，ベンゼン，トルエン，キシレン，クロロベンゼン，ピリジン，THF，エーテル、DMF、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのごときハロゲン系溶媒，芳香族炭化水素，エーテル系溶媒，アセトアミド系溶媒、アルコールおよび水、あるいはこれらの混合溶媒から適宜選択されるが、これに限定されるものではない。
【００１８】
好ましくは化学式３〜５で示される化合物が溶解し、反応生成物である化学式２の化合物が分解しない溶媒が選択される。反応温度は０℃から溶媒の還流温度の間で選択される。反応時間は使用する反応溶媒，反応温度などにより異なるが，1分から12時間の間で適宜選択される。
【００１９】
さらに、本発明のスーパーオキシドアニオンの分析用試薬は、以上のとおりのイミダゾ[1,2-a] キノキザリン-（５H）-１-オン化合物を有効成分とするものであれば、その他の物質、例えば、溶剤、緩衝剤、安定剤、界面活性剤等を含有してもよい。
【００２０】
そして本発明は、スーパーオキシドアニオンを検出する方法をも提供する。すなわち、上記発光化合物あるいは上記発光化合物を有効成分とする発光剤をスーパーオキシドアニオンあるいはスーパーオキシドアニオンを含む物質と接触させることにより発光を発生させるところのスーパーオキシドアニオンの化学発光による検出方法であり、イミダゾ[1,2-a] キノキザリン-（５H）-１-オン化合物によって発せられる光の強度を測定することによりスーパーオキシドアニオンを簡便に分析することが可能となるのである。発光剤は、上記発光化合物を有効成分として1種以上を含有していればよく、発光剤用の担体、緩衝剤、界面活性剤、発光増強剤、増量剤、およびあるいは他の発光成分等を含有していてもよい。
【００２１】
この時、添加する分析試薬の量等の分析条件は特に限定されない。具体的には、分析試薬の濃度は、分析系に影響を与えない程度であればよい。また、分析は、被検体に影響を与えない温度範囲で行なえばよい。例えば、一般に生体を被検体とし、水溶液中で分析を行なう場合には、約10〜40℃の温度範囲が好ましく例示される。  
【実施例１】
【００２２】
以下、実施例を示し、この発明の実施の形態についてさらに詳しく説明する。もちろん、この発明は以下の例に限定されるものではなく、細部については様々な態様が可能であることは言うまでもない。
【００２３】
「2-Methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one（化学式６）の合成」
【化６】
2007254352.tif 000007
2-aminoquinoxaline
(0.10 g, 0.69 mmol), 40% aqueous pyruvic aldehyde (0.37 g), 5 mol/L 塩酸(0.35 mL), エタノール(2.0
mL) の混合物を密閉容器中80℃で2時間加熱し、その後、室温に戻し塩化メチレン（10 mL）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供した。酢酸エチルおよびメタノール/酢酸エチル（v/v = 1/9）で溶出し、2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneを含む溶出液を減圧濃縮した。この残渣をメタノール−塩化メチレン混合液に溶解し、再度シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し、酢酸エチルおよびメタノール/酢酸エチル（v/v = 1/9）で溶出し、2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneを含む溶出液を減圧濃縮した。残渣をメタノールに溶解し、酢酸エチルおよびヘキサンを加え、2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneを粉体化しろ過した。粉体を室温で減圧乾燥し、2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one（黄色粉末、0.191 g, 収率70％）を得た。
2-Methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
1H NMR (CD3OD, 25 oC) d 2.40 (3H, s, Me), 7.30 (2H, m), 7.35 (1H, dd, J =
1.2 Hz, 8.6 Hz), 7.55 (1H, s, C4-H), 8.96 (1H, dd, J = 1.2
Hz, 7.9 Hz). IR (KBr) n 1144, 1255,
1274, 1327, 1452, 1487, 1571, 1596 cm-1. UV-VIS (MeOH) 224 nm (ε = 24100), 259 nm (ε = 9050),
430 nm (ε = 15100). ESI-MS
m/z 199.50 [M+1]+, Calcd for C11H9N3O:
199.07 [M].
【実施例２】
【００２４】
「7-Hydroxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one（化学式７）の合成」
【化７】
2007254352.tif 000008
2-amino-6-hydroxyquinoxaline
(0.030 g, 0.19 mmol)を用い、
2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneの製造と同様に
7-hydroxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
(0.025 g、収率63%)を得た。
7-Hydroxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
1H NMR (CD3OD, 25 oC) d 2.47 (3H, s, Me), 6.93-6.96 (2H, m, C6,7-H),
8.04 (1H, s, C4-H), 8.84 (1H, d, J = 9.2 Hz, C9-H).
IR (KBr) n 1326, 1448, 1497, 1569, 1598, 1620, 1677 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 229 nm (ε = 15800), 295 nm
(ε = 4420), 345 nm (ε = 1760), 437 (ε
= 9200). ESI-MS m/z 215.56 [M+1]+, Calcd for C11H9N3O2:
215.07 [M]. 
【実施例３】
【００２５】
「7-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one（化学式８）の合成」
【化８】
2007254352.tif 000009
2-amino-6-methoxyquinoxaline
(0.056 g, 0.32 mmol) を用い、
2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneの製造と同様に
7-methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
(0.026 g、収率36%)を得た。
7-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
1H NMR (CD3OD, 25 oC) d 2.38 (3H, s, Me), 3.84 (3H, s, OMe), 6.80 (1H, d, J
= 3.0 Hz, C6-H), 6.88 (1H, dd, J = 3.0, Hz, 9.2 Hz, C8-H),
7.51 (1H, s, C4-H), 8.84 (1H, d, J = 9.2 Hz, C9-H).
IR (KBr) n  cm-1. UV-VIS (MeOH) 227 nm (ε = 18200), 295 nm (ε = 4180), 435 nm (ε = 8440). ESI-MS m/z 229.66 [M+1]+, Calcd
for C12H11N3O2: 229.09 [M].
【実施例４】
【００２６】
「7-Amino-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one（化学式９）の合成」
【化９】
2007254352.tif 000010
2,6-diaminoquinoxaline
(0.019  g, 0.068 mmol) を用い、
2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneの製造と同様に
7-amino-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
(0.0051 g、収率35%)を得た。
7-Amino-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
1H NMR (0.1% TFA/D2O : CD3OD
= 1 : 1, 27 oC) d 2.44 (3H, s),
7.30 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.6 Hz, C8-H), 7.36 (1H, d, J
= 2.4 Hz, C6-H), 7.68 (1H, s, C4-H), 9.00 (1H, d, J
= 8.6 Hz, C9-H). IR (KBr) n 1221, 1272, 1332, 1490, 1576, 1609 cm-1. UV-VIS
(MeOH) 245 nm (ε = 17900), 306 nm
(ε =
6120), 441 (e = 10000). ESI-MS m/z 214.68 [M+1]+,
Calcd for C11H10N4O: 214.09 [M].
【実施例５】
【００２７】
「7-(Dimethylamino)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one（化学式１０）の合成」
【化１０】
2007254352.tif 000011
2,6-diamin0- N6,N6-dimethylquinoxaline (0.020 g, 0.11 mmol)
を用い、2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneの製造と同様に7-(Dimethylamino)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
(0.010 g、収率39%)を得た。
7-(Dimethylamino)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
1H NMR (CD3OD, 24 oC) d 2.44 (3H, s, Me), 3.18 (6H, s, NMe), 7.04 (1H, br.s, C6-H),
7.21 (1H, d, J = 9.2 Hz, C8-H), 7.85 (1H, br.s, C4-H),
8.92 (1H, d, J = 9.2 Hz, C9-H). IR (KBr) n 1132, 1506, 1589 cm-1. UV-VIS (MeOH) 253 nm (ε = 17600), 304 nm (ε = 7000),
449 (e = 7730). ESI-MS m/z 242.74 [M+1]+,
Calcd for C13H14N4O: 242.12 [M].
【実施例６】
【００２８】
「2-Methyl-7-nitroimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one（化学式１１）の合成」
【化１１】
2007254352.tif 000012
2-amineo-6-nitroquinoxaline
(0.092 g, 0.48 mmol) を用い、
2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneの製造と同様に
2-Methyl-7-nitroimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
(0.042 g、収率36%)を得た。
2-Methyl-7-nitroimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
1H NMR (CD3OD, 28 oC) d 2.40 (3H, s, Me), 7.49 (1H, s, C4-H), 8.06 (1H,
br.s, C6-H), 8.08 (1H, d, J = 8.5 Hz, C8-H), 9.04
(1H, d, J = 8.5 Hz, C9-H). IR (KBr) n 1267, 1335, 1489, 1533, 1594, 1617 cm-1. UV-VIS
(MeOH) 251 nm (ε = 14500), 272 nm
(ε =
12000), 432 (e = 16400). ESI-MS m/z 244.70 [M+1]+,
Calcd for C11H8N4O3: 244.06 [M].
【実施例７】
【００２９】
「8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式１２）の合成」
【化１２】
2007254352.tif 000013
2-amino-7-methoxyquinoxaline
(0.055 g, 0.31 mmol) を用い、
2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneの製造と同様に反応を行い、反応液を氷冷し、生成した結晶をろ取し、エタノールで洗浄し、減圧乾燥を行なった。
8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.056 g、収率67%)を得た。
8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 24 oC) d 2.25 (3H, s, Me), 3.78 (3H, s, OMe), 6.88 (1H, dd, J
= 3.1 Hz, 8.6 Hz, C7-H), 7.22 (1H, d, J = 8.6 Hz, C6-H),
7.62 (1H, s, C4-H), 8.50 (1H, d, J = 3.1 Hz, C9-H).
IR (KBr) n 1234, 1348, 1448, 1499, 1607 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 276 nm (ε = 8960), 350 nm
(ε = 1680), 440 (e = 15400). ESI-MS m/z 229.72 [M+1]+, Calcd for C12H11N3O2:
229.09 [M].
【実施例８】
【００３０】
「7,8-Dimethoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式１３）の合成」
【化１３】
2007254352.tif 000014
2-amino-6,7-dimethoxyquinoxaline 
(0.050 g, 0.24 mmol) を用い、
2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneの製造と同様に反応を行い、反応液を氷冷し、生成した結晶をろ取し、エタノールで洗浄し、減圧乾燥を行なった。
7,8-Dimethoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.073 g、収率100%)を得た。
7,8-Dimethoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 24 oC) d 2.26 (3H, s, Me), 3.78 (3H, s, OMe), 3.80 (3H, s, OMe),
6.92 (1H, s, C6-H), 7.69 (1H, br.s, C4-H), 8.59 (1H, s, C9-H).
IR (KBr) n 1060, 1232, 1260, 1282, 1325, 1446, 1512 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 227 nm (e = 17800), 275 nm
(ε = 9590), 330 nm (ε = 2550), 448 nm (ε = 12600). ESI-MS m/z 259.74 [M+1]+,
Calcd for C13H13N3O3: 259.10 [M].
【実施例９】
【００３１】
「7,8-Methylendioxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one（化学式１４）の合成」
【化１４】
2007254352.tif 000015
6-amino-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoxaline
(0.086g, 0.46mmol)を用い、
2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneの製造と同様に
7,8-Methylendioxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
(0.060 g、収率54%)を得た。
7,8-Methylendioxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
1H NMR (CD3OD, 24 oC) d 2.45 (3H, s, Me), 6.15 (2H, s, CH2), 7.06 (1H,
s, C6-H), 8.08 (1H, s, C4-H), 8.58 (1H, s, C9-H).
IR (KBr) n 1035, 1218, 1271, 1316, 1483, 1575 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 278 nm (e = 7360), 346 nm
(ε = 2700), 448 nm (ε = 11000).
ESI-MS m/z 243.69 [M+1]+, Calcd for C12H9N3O3:
243.06 [M].
【実施例１０】
【００３２】
「2-Methylimidazo[1,2-a]benzo[g]quinoxalin-1(5H)-one（化学式１５）の合成」
【化１５】
2007254352.tif 000016
2-amino-benzo[g]quinoxaline
(0.056 g, 0.29 mmol) を用い、
2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneの製造と同様に
2-Methylimidazo[1,2-a]benzo[g]quinoxalin-1(5H)-one
(0.011 g、収率15%)を得た。
2-Methylimidazo[1,2-a]benzo[g]quinoxalin-1(5H)-one
1H NMR (CD3OD, 40 oC) d 2.40 (3H, s, Me), 7.39 (1H, s), 7.45 (2H, m), 7.59 (1H,
s), 7.77 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.9 Hz), 9.31 (1H,
s). IR (KBr) n 1080, 1148, 1186, 1257, 1476, 1597 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 225 nm (e = 31100), 249 nm
(e = 35600), 442 nm (ε = 19700), 457 nm (ε = 19800).
ESI-MS m/z 249.76 [M+1]+, Calcd for C15H11N3O:
249.09 [M].
【実施例１１】
【００３３】
「2-Methyl-7-(phenanthren-9-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式１６）の合成」
【化１６】
2007254352.tif 000017
2-amino-6-(phenanthren-9-yl)quinoxaline (0.020 g, 0.062
mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に2-Methyl-7-(phenanthren-9-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.016 g、収率62%)を得た。
2-Methyl-7-(phenanthren-9-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride 
1H NMR (DMSO-d6, 28 oC) δ 2.33 (3H, s, Me), 7.38 (2H, m), 7.62-7.78 (5H,
m), 7.84 (1H, s), 7.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.5
Hz), 8.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.96 (2H, m), and 11.04 (1H, d, J = 7.0
Hz, N-H). IR (KBr) 1554, 1595, 2883, and 3394 cm-1. UV-VIS (MeOH)
254 nm (e = 67200), 297 nm (e = 19000) , and 432 nm (e =  19600). ESI-MS m/z 374.06 [M-1]-, Calcd
for C25H17N3O: 375.14 [M]. 
【実施例１２】
【００３４】
「7-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one（化学式１７）の合成」
【化１７】
2007254352.tif 000018
2-amino-6-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)quinoxaline (0.020 g,
0.069 mmol)を用い、2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneの製造と同様に7-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
(0.005 g、収率21%)を得た。
7-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
1H NMR (CD3OD, 26 oC) δ 2.44 (3H, s, Me), 3.86 (3H, s, OMe), 6.87 (1H,
dd, J = 1.2 Hz, 9.2 Hz, indo-H), 7.35 (1H, d, J = 9.2 Hz, indo7-H),
7.39 (1H, d, J = 1.2 Hz, indo-H), 7.55 (1H, s), 7.65 (1H, dd, J =
1.2 Hz, 8.5 Hz, C8-H), 7.68 (1H, d, J = 1.2 Hz, C6-H),
7.70 (1H, s), and 9.00 (1H, d, J = 8.5 Hz, C9-H). IR (KBr)
1616, 2942, and 3383 cm-1. UV-VIS (MeOH) 226 nm (e = 22400), 281 nm (e = 14900), and 438 nm (e = 10800). ESI-MS m/z 343.12 [M-1]-, Calcd
for C20H16N4O2: 344.13 [M]. 
【実施例１３】
【００３５】
「7-(4-Hydroxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式１８）の合成」
【化１８】
2007254352.tif 000019
4-(2-aminoquinoxalin-6-yl)phenol (0.020 g, 0.084 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に7-(4-Hydroxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.014 g、収率50%)を得た。
7-(4-Hydroxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride 
1H NMR (DMSO-d6, 28 oC) δ 2.29 (3H, s, Me), 6.88 (2H, d, J = 8.5
Hz, Ph-H), 7.39 (1H, d, J = 1.2 Hz, C6-H), 7.41 (1H, dd, J
= 1.2 Hz, 8.6Hz, C8-H), 7.47 (2H, d, J = 8.5 Hz, Ph-H),
7.60 (1H, d, J = 6.1 Hz, C4-H), 8.80 (1H, d, J = 8.6
Hz, C9-H), 9.60 (1H, s, O-H), and 10.96 (1H, d, J = 6.1 Hz,
N-H). IR (KBr) 1590, 3029, and 3143 cm-1. UV-VIS (MeOH) 273 nm (e = 22300) and 434 nm (e = 11300). ESI-MS m/z 290.00 [M-1]-, Calcd
for C17H13N3O2: 291.10 [M]. 
【実施例１４】
【００３６】
「7-(Furan-3-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式１９）の合成」
【化１９】
2007254352.tif 000020
2-amino-6-(furan-3-yl)quinoxaline (0.020 g, 0.095 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に7-(Furan-3-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.010 g、収率34%)を得た。
7-(Furan-3-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 27 oC) δ 2.27 (3H, s, Me), 6.88 (1H, s, fura-H), 7.36
(1H, d, J = 1.8 Hz, C6-H), 7.43 (1H, dd, J = 1.8 Hz,
8.6 Hz, C8-H), 7.57 (1H, d, J = 5.5 Hz, C4-H),
7.77 (1H,m, fura-H), 8.15 (1H, s, fura-H), 8.78 (1H, d, J = 8.6 Hz, C9-H),
and 10.94 (1H, d, J = 5.5 Hz, N-H). IR (KBr) 1556, 2768, and 2884 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 247 nm (e = 28500), 304 nm (e = 7100), and 433 nm (e = 19100).  ESI- MS m/z 263.86 [M-1]-,
Calcd for C15H11N3O2 265.09 [M]. 
【実施例１５】
【００３７】
「2-Methyl-7-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式２０）の合成」
【化２０】
2007254352.tif 000021
2-amino-6-(thiophen-2-yl)quinoxaline (0.020 g, 0.088 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に2-Methyl-7-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.013 g、収率46%)を得た。
2-Methyl-7-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride 
1H NMR (DMSO-d6, 28 oC) δ 2.28 (3H, s, Me), 7.15 (1H, dd, J = 3.7
Hz, 4.9 Hz, thio4-H), 7.45 (1H, d, J = 1.2 Hz, C6-H),
7.47 (1H, d, J = 3.7 Hz, thio-H), 7.51 (1H, dd, J = 1.2 Hz, 8.5
Hz, C8-H), 7.57 (1H, d, J = 4.9 Hz, thio-H), 7.60 (1H, s, C4-H),
and 8.80 (1H, d, J = 8.5 Hz, C9-H). IR (KBr) 1557, 1675,
2873, and 3071 cm-1. UV-VIS (MeOH) 251 nm (e = 19100), 291 nm (e = 25600), and 434 nm (e = 19800). ESI-MS m/z 279.90 [M-1]-, Calcd
for C15H11N3OS: 281.06 [M]. 
【実施例１６】
【００３８】
「7-(Benzo[b]thiophen-3-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式２１）の合成」
【化２１】
2007254352.tif 000022
2-amino-6-(benzo[b]thiophen-3-yl)quinoxaline (0.020 g,
0.072 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に7-(Benzo[b]thiophen-3-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.016 g、収率59%)を得た。
7-(Benzo[b]thiophen-3-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride 
1H NMR (DMSO-d6, 30 oC) δ 2.31 (3H, s, Me), δ 7.43-7.5 (4H, m), 7.64 (1H, s), 7.88 (1H, s), 7.95 (1H,
dd, J = 1.2 Hz, 6.7 Hz), 8.10 (1H, dd, J = 1.2 Hz, 7.3 Hz), 8.92 (1H, d,
J = 8.9 Hz, C9-H), and 11.20 (1H, s, N-H). IR (KBr) 1601 and
2879 cm-1. UV-VIS (MeOH) 232 nm (e =  30500), 265 nm (e = 14800), 302 nm (e = 9600), and 432 nm (e = 12000). ESI-MS m/z 330.07 [M-1]-, Calcd
for C19H13N3OS: 331.08 [M].
【実施例１７】
【００３９】
「7-(Benzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one（化学式２２）の合成」
【化２２】
2007254352.tif 000023
2-amino-6-(benzo[b]thiophen-2-yl)quinoxaline (0.050 g, 0.18
mmol)を用いて、2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneの製造と同様に7-(Benzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
(0.003 g、収率6%)を得た。
7-(Benzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
1H NMR (CD3OD, 26 oC) δ 2.42 (3H, s, Me), 7.56 (1H, br.s), 7.63 (1H,
br.s), 7.72 (1H, d, JJ = 8.5 Hz, C8-H), 7.75 (1H, s), 7.84
(1H, d, J = 8.5 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), and 9.00 (1H, d, J
= 8.5 Hz, C9-H). IR (KBr) 1558, 1604, 2911, and 3212 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 234 nm (e = 17300), 307 nm (e = 18700), and 433 nm (e = 8920). ESI-MS m/z 329.99 [M-1]-, Calcd
for C19H13N3OS: 331.08 [M]. 
【実施例１８】
【００４０】
「(E)-7-(3-Methoxystyryl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
（化学式２３）の合成」
【化２３】
2007254352.tif 000024
2-amineo-(E)-6-(3-methoxystyryl)quinoxaline 
(0.020 g, 0.072 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に(E)-7-(3-Methoxystyryl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.013 g、収率48%)を得た。
(E)-7-(3-Methoxystyryl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 23 oC)
2.27 (3H, s, Me), 3.79 (3H, s, OMe), 6.85 (1H, dd, J = 1.2 Hz, 7.9 Hz),
7.15 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.18 (2H, m), 7.27 (1H, d, J = 16.5
Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.36 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.47
(1H, dd, J = 1.2 Hz, 7.9 Hz), 7.58 (1H, s), 8.77 (1H, d, J = 7.9
Hz) and 11.00 (1H, s, N-H). IR (KBr) 1560, 1596, 2835, 2886, and 3396 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 230 nm (e = 24100), 307 nm (e = 33900), and 434 nm (e = 23100). ESI-MS m/z 330.06 [M-1]-, Calcd
for C20H17N3O2: 331.13 [M].
【実施例１９】
【００４１】
「7-(4-Methoxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式２４）の合成」
【化２４】
2007254352.tif 000025
6-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-amine (0.020 g, 0.080 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に7-(4-Methoxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.015 g、収率56%)を得た。
7-(4-Methoxyphenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 50 oC) δ 2.29 (3H, s, Me), 3.81 (3H, s, OMe), 7.05 (2H,
d, J = 8.6 Hz, Ph-H), 7.43 (1H, s), 7.46 (1H, dd, J = 1.2 Hz, 7.9
Hz, C8-H), 7.54 (1H, d, J = 5.5 Hz, C4-H), 7.58
(2H, d, J = 8.5 Hz, Ph-H), 8.82 (1H, d, J = 7.9Hz, C9-H),
and 10.84 (1H, d, J = 5.5 Hz, N-H). IR (KBr) 1542, 1603, 2739, 2837, and
3367 cm-1. UV-VIS (MeOH) 269 nm (e = 34300) and 434 nm (e = 20900). ESI-MS m/z 303.98 [M-1]-, Calcd
for C18H15N3O2: 305.12 [M]. 
【実施例２０】
【００４２】
「2-Methyl-7-(5-methylthiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
（化学式２５）の合成」
【化２５】
2007254352.tif 000026
2-amino-6-(5-methylthiophen-2-yl)quinoxaline (0.020 g,
0.083 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に2-Methyl-7-(5-methylthiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.018 g、収率64%)を得た。
2-Methyl-7-(5-methylthiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 23 oC) d 2.28 (3H, s, Me), 2.47 (3H, s, Me), 6.85 (1H, d, J =
2.4 Hz, thio-H), 7.28 (1H, d, J = 3.7 Hz, thio-H), 7.38 (1H, d, J =
2.4 Hz, C6-H), 7.44 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 7.9 Hz, C8-H),
7.61 (1H, s, C4-H), 8.77 (1H, d, J = 7.9 Hz, C9-H),
and 10.97 (1H, s, N-H). IR (KBr) 1556, 1674, and 2731 cm-1. UV-VIS
(MeOH) 251 nm (e
= 17300), 300 nm (e = 27700), and 434 nm (e = 18600). ESI- MS m/z 293.98 [M-1]-, Calcd
for C16H13N3OS: 295.08 [M].
【実施例２１】
【００４３】
「2-Methyl-7-(thiazol-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式２６）の合成」
【化２６】
2007254352.tif 000027
2-amino-6-(thiazol-2-yl)quinoxaline (0.020 g, 0.088 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に2-Methyl-7-(thiazol-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.011 g、収率39%)を得た。
2-Methyl-7-(thiazol-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride 
1H NMR (DMSO-d6, 27 oC) δ 2.29 (3H, s, Me), 7.63 (1H, s, C4-H),
7.74 (1H, dd, J = 1.8 Hz, 8.5 Hz, C8-H), 7.80 (1H, d, J =
3.1 Hz, thia-H), 7.84 (1H, d, J = 1.8 Hz, C6-H), 7.93 (1H, d,
J = 3.1 Hz, thia-H), 8.84 (1H, d, J = 8.5 Hz, C9-H),
and 11.06 (1H, br.s, N-H). IR (KBr) 1568, 1608, 2942, and 3060 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 244 nm (e = 15300), 295 nm (e = 22900), and 430 nm (e = 20200). ESI- MS m/z 280.93 [M-1]-, Calcd
for C14H10N4OS: 282.06 [M]. 
【実施例２２】
【００４４】
「2-Methyl-7-(1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式２７）の合成」
【化２７】
2007254352.tif 000028
2-amino-6-(1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline (0.020 g, 0.095
mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に2-Methyl-7-(1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.017 g、収率59%)を得た。
2-Methyl-7-(1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 24 oC) δ 2.28 (3H, s, Me), 7.38 (1H, d, J = 2.4 Hz,
C6-H), 7.44 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.6 Hz, C8-H),
7.58 (1H, s, C4-H), 8.03 (2H, s, pyra-H), 8.77 (1H, d, J =
8.6 Hz, C9-H) and 11.00 (1H, s, N-H). IR (KBr) 1601 and 3179 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 251 nm (e = 25100), 305 nm (e = 56700), and 434 nm (e = 14300). ESI-MS m/z 263.93 [M-1]-, Calcd
for C14H11N5O: 265.10 [M]. 
【実施例２３】
【００４５】
「7-(2,2'-Bithiophen-5-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydorochloride
（化学式２８）の合成」
【化２８】
2007254352.tif 000029
2-amino-6-(2,2'-bithiophen-5-yl)quinoxaline (0.020 g, 0.065
mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に7-(2,2'-Bithiophen-5-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydorochloride (0.001 g、収率4%)を得た。
7-(2,2'-Bithiophen-5-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydorochloride
1H NMR (DMSO-d6, 27 oC) δ 2.28 (3H, s, Me), 7.12 (1H, t, J = 3.7,
4.9 Hz, thio-H), 7.33 (1H, d, J = 3.7 Hz, thio-H), 7.36 (2H, d,), 7.45
(1H, d, J = 3.7 Hz, thio-H), 7.52 (2H:), 7.60 (1H, s, C4-H),
and 8.80 (1H, d, J = 8.5 Hz, C9-H). IR (KBr) 1559, 1662, and
2879 cm-1. UV-VIS (MeOH) 249 nm (e = 7800), 343 nm (e = 10600), and 427 nm (e = 7200). ESI-MS m/z 362.01 [M-1]-, Calcd
for C19H13N3OS2: 363.05 [M]. 
【実施例２４】
【００４６】
「7-(4-Dimethylaminophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
（化学式２９）の合成」
【化２９】
2007254352.tif 000030
2-amino-6-(4-(dimethylamino)phenyl)quinoxaline (0.020 g,
0.076 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に7-(4-Dimethylaminophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.012 g、収率44%)を得た。
7-(4-Dimethylaminophenyl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 28 oC) δ 2.92 (3H, s), 2.98 (6H, s, Me), 6.86 (2H, d, J
= 8.6 Hz, Ph-H), 7.73 (2H, d, J = 8.6 Hz, Ph-H), 7.87 (1H, d, J =
8.6 Hz, C9-H), 8.10 (1H, dd, J = 1.2 Hz, 8.6 Hz, C8-H),
8.17 (1H, d, J = 1.2 Hz,C6-H), 9.59 (1H, s, C4-H),
and 11.01 (1H, s, N-H). IR (KBr) 1541, 1607, 2801, and 2872 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 229 nm (e = 15800), 311 nm (e = 17300), and 437 nm (e = 10300). ESI-MS m/z 317.08 [M-1]-, Calcd
for C19H18N4O: 318.15 [M].
【実施例２５】
【００４７】
「7-(Benzofuran-2-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式３０）の合成」
【化３０】
2007254352.tif 000031
2-amino- 6-(benzofuran-2-yl)quinoxaline (0.020 g, 0.077
mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に7-(Benzofuran-2-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.007 g、収率26%)を得た。
7-(Benzofuran-2-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 28 oC) δ 2.30 (3H, s, Me), 7.28 (1H, t, J = 7.3
Hz, benzo-H), 7.35 (1H, t, J = 7.3 Hz,benzo-H), 7.42 (1H, s), 7.63 (1H,
s), 7.64 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.73 (1H,
d, J = 1.2 Hz, C6-H), 7.76 (1H, dd, J = 1.2 Hz, 8.6
Hz, C8-H), 8.88 (1H, d, J = 8.6 Hz, C9-H), and
11.04 (1H, s, N-H). IR (KBr) 1557, 1603, and 2764 cm-1. UV-VIS
(MeOH) 242 nm (e
= 19600), 309 nm (e = 42900), and 432 nm (e = 22300). ESI-MS m/z 314.01 [M-1]-, Calcd
for C19H13N3O2: 315.10 [M]. 
【実施例２６】
【００４８】
「7-(5-Chlorothiophen-2-yl)-2-methylimidazo
[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one hydrochloride
（化学式３１）の合成」
【化３１】
2007254352.tif 000032
2-amino-6-(5-chlorothiophen-2-yl)quinoxaline (0.020 g,
0.076 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に7-(5-Chlorothiophen-2-yl)-2-methylimidazo
[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one hydrochloride (0.014 g、収率52%)を得た。
7-(5-Chlorothiophen-2-yl)-2-methylimidazo
[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 27 oC) δ 2.27 (3H, s, Me), 7.17 (1H, d, J =
4.3Hz, thio-H), 7.35 (1H, d, J = 4.2 Hz, thio-H), 7.36 (1H, d, J
= 1.8 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 1.8 Hz, 8.5 Hz, C8-H), 7.59 (1H,
s, C4-H), and 8.78 (1H, d, J = 8.5 Hz, C9-H). IR
(KBr) 1552, 1600, and 2737 cm-1. UV-VIS (MeOH) 250 nm (e = 13300), 299 nm (e = 22100), and 429 nm (e = 10700). ESI-MS m/z 313.95 [M-1]-, Calcd
for C15H10N3ClOS: 315.02 [M]. 
【実施例２７】
【００４９】
「2-Methyl-7-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
（化学式３２）の合成」
【化３２】
2007254352.tif 000033
2-amino-6-(thiophen-3-yl)quinoxaline (0.020 g, 0.088 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に2-Methyl-7-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.015 g、収率54%)を得た。
2-Methyl-7-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 26 oC) δ 2.28 (3H, s, Me), 7.49 (2H, m), 7.54 (1H, dd, J
= 1.8 Hz, 8.5 Hz, C8-H), 7.59 (1H, s, C4-H), 7.67
(1H, dd, J = 3.1 Hz, 5.4 Hz, thio-H), 7.83 (1H, dd, J = 1.2 Hz, 3.1
Hz, thio-H), and 8.80 (1H, d, J = 8.5 Hz, C9-H). IR (KBr)
1556, 1676, 2742, and 2835 cm-1. UV-VIS 8MeOH) 265 nm (e = 25700) and 433 nm (e = 14700). ESI-MS m/z 279.94 [M-1]-, Calcd
for C15H11N3OS: 281.06 [M]. 
【実施例２８】
【００５０】
「2-Methyl-7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式３３）の合成」
【化３３】
2007254352.tif 000034
2-amino-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline (0.020 g,
0.089 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に2-Methyl-7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.014 g、収率50%)を得た。
2-Methyl-7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride 
1H NMR (DMSO-d6, 26 oC) δ 2.27 (3H, s, Me), 3.86 (3H, s, Me), 7.32 (1H,
d, J = 1.8 Hz, C6-H), 7.38 (1H, dd, J = 1.8, 8.6 Hz, C8-H),
7.56 (1H, s, C4-H), 7.79 (1H, s, pyra-H), 8.09 (1H, s, pyra-H), 8.75
(1H, d, J = 8.6 Hz, C9-H), and 10.97 (1H, br.s, N-H). IR
(KBr) 1622 and 3414 cm-1. UV-VIS (MeOH) 253 nm (e = 29100), 306 nm (e = 6500), 434 nm (e = 17500). ESI-MS m/z 277.99 [M-1]-, Calcd
for C15H13N5O: 279.11 [M]. 
【実施例２９】
【００５１】
「2-Methyl-7,8-bis(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
（化学式３４）の合成」
【化３４】
2007254352.tif 000035
2-amino-6,7-bis(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline (0.020
g, 0.66 mmol)を用い、2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-oneの製造と同様に2-Methyl-7,8-bis(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
(0.014 g、収率58%)を得た。
2-Methyl-7,8-bis(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
1H NMR (CD3OD, 23 oC) δ 2.51 (3H, s, Me), 3.97 (3H, s, NMe), 3.99 (3H,
s, NMe), 7.55 (1H, s), 7.56 (1H, s), 7.61 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.82 (1H, s),
8.19 (1H, s), and 9.00 (1H, s). IR (KBr) 1501, 1612, 3073, and 3409 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 252 nm (e = 38500) and 443 nm (e = 20500). ESI-MS m/z 358.10 [M-1]-, Calcd
for C19H17N7O: 359.15 [M]. 
【実施例３０】
【００５２】
「2-Methyl-8-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
（化学式３５）の合成」
【化３５】
2007254352.tif 000036
2-amino-7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline (0.020 g,
0.089 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に2-Methyl-8-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.017 g、収率61%)を得た。
2-Methyl-8-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 23 oC) δ 2.27 (3H, s, Me), 3.88 (3H, s, NMe), 7.22 (1H,
d, J = 8.5 Hz, C6-H), 7.44 (1H, dd, J = 1.8, 8.5 Hz, C7-H),
7.58 (1H, s, C4-H), 7.75 (1H, s, pyra-H), 8.07 (1H, s, pyra-H), 8.97
(1H, d, J = 1.8 Hz, C9-H), and 11.05 (1H, br.s, NH). IR (KBr) 1570,
1607, 2773, 2940, 3074, and 3397 cm-1. UV-VIS (MeOH) 216 nm (e =  30300), 254 nm (e =  22900), 287 nm (e =  23600), and 446 nm (e =  21000). ESI-MS m/z 277.99 [M-1]-,
Calcd for C15H13N5O: 279.11 [M]. 
【実施例３１】
【００５３】
「2-Methyl-7,8-di(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
（化学式３６）の合成」
【化３６】
2007254352.tif 000037
2-amino-6,7-di(thiophen-2-yl)quinoxaline (0.020 g, 0.065
mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に2-Methyl-7,8-di(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.016 g、収率62%)を得た。
2-Methyl-7,8-di(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 23 oC) δ 2.28 (3H, s, Me), 6.91 (1H, dd, J = 1.2
Hz, 3.7 Hz, thio-H), 6.95 (1H, dd, J = 1.2 Hz, 3.7 Hz, thio-H), 7.01
(1H, d, J = 3.7 Hz, thio-H), 7.03 (1H, d, J = 3.7 Hz), 7.31 (1H,
s,), 7.54 (2H, m, thio-H), 7.64 (1H, s), and 8.90 (1H, s). IR (KBr) 1560, 1602,
and 3422 cm-1. UV-VIS (MeOH)  226 nm (e = 29100), 267 nm (e = 29200), and 445 nm (e = 19100). ESI-MS m/z 362.01 [M-1]-, Calcd
for C19H13N3OS2 363.05 [M]. 
【実施例３２】
【００５４】
「2-Methyl-8-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
（化学式３７）の合成」
【化３７】
2007254352.tif 000038
2-amineo-7-(thiophen-2-yl)quinoxaline (0.020 g, 0.088 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に2-Methyl-8-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.016 g、収率57%)を得た。
2-Methyl-8-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO- d6, 24 oC) δ 2.28 (3H, s, Me), 7.14 (1H, t, J = 4.9
Hz, thio-H), 7.25 (1H, d, J = 8.5 Hz, C6-H), 7.44 (1H, d, J
= 3.1 Hz, thio-H), 7.54 (1H, d, J = 4.9 Hz, thio-H), 7.58 (2H, m),
9.10 (1H, s), and 11.10 (1H, s, N-H). IR (KBr) 1558, 1675, 2768, 2842, 2915,
3067, and 3145 cm-1. UV-VIS (MeOH) 302 nm (e = 31500) and 451 nm (e = 23900). ESI-MS m/z 279.95 [M-1]-, Calcd
for C15H11N3OS: 281.06 [M]. 
【実施例３３】
【００５５】
「8-Methoxy-2-methyl-7-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式３８）の合成」
【化３８】
2007254352.tif 000039
2-amino-7-methoxy-6-(thiophen-2-yl)quinoxaline (0.020 g,
0.078 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に8-Methoxy-2-methyl-7-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.019 g、収率70%)を得た。
8-Methoxy-2-methyl-7-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride 
1H NMR (DMSO-d6, 22 oC) δ 2.28 (3H, s, Me), 3.94 (3H, s,OMe), 7.15 (1H,
dd, J = 3.1, 4.9 Hz, thio4-H), 7.52 (1H, d, J = 3.1
Hz, thio-H), 7.58 (1H, s), 7.59 (1H, d, J = 4.9 Hz, thio-H), 7.66 (1H,
s), and 8.70 (1H, s). IR (KBr) 1567, 1591, 3018, and 3397 cm-1. UV-VIS
(MeOH) 207 nm (e
= 27300), 252 nm (e = 23900), 291 nm (e = 26200), and 445 nm (e = 21800). ESI-MS m/z 310.01 [M-1]-, Calcd
for C16H13N3O2S: 311.07 [M]. 
【実施例３４】
【００５６】
「8-Methoxy-2-methyl-7-(thiophen-3-yl)imidazo
[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one hydrochloride（化学式３９）の合成」
【化３９】
2007254352.tif 000040
2-amino-7-methoxy-6-(thiophen-3-yl)quinoxaline (0.020 g,
0.078 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に8-Methoxy-2-methyl-7-(thiophen-3-yl)imidazo
[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one hydrochloride (0.019 g、収率70%)を得た。
8-Methoxy-2-methyl-7-(thiophen-3-yl)imidazo
[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one hydrochloride 
1H NMR (DMSO-d6, 22 oC) δ 2.28 (3H, s, Me), 3.88 (3H, s, OMe), 7.42 (1H,
d, J = 4.9 Hz, thio-H), 7.43 (1H, s), 7.61 (1H, dd, J = 3.1, 4.9
Hz, thio-H), 7.66 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 3.1 Hz, thio-H), 8.70 (1H,
s), and 11.05 (1H, br.s). IR (KBr) 1499, 1590, and 3419 cm-1. UV-VIS
(MeOH) 211 nm (e
= 28800), 248 nm (e = 28800), 268 nm (e = 25700), and 444 nm (e = 20000). ESI-MS m/z 310.02 [M-1]-, Calcd
for C16H13N3O2S: 311.07 [M].
【実施例３５】
【００５７】
「8-Methoxy-2-methyl-7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式４０）の合成」
【化４０】
2007254352.tif 000041
2-amino-7-methoxy-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline
(0.020 g, 0.078 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に8-Methoxy-2-methyl-7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.021 g、収率78%)を得た。
8-Methoxy-2-methyl-7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride 
1H NMR (DMSO-d6, 22 oC) δ 2.27(3H, s, Me), 3.89 (3H, s, OMe), 3.91 (3H,
s, OMe), 7.44 (1H, s), 7.63 (1H, s), 7.79 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.67 (1H, s),
and 11.00 (1H, br.s, NH). IR (KBr) 1567 and 3393 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 247 nm (e = 32500), 268 nm (e = 27900), and 445 nm (e = 20500). ESI-MS m/z 308.06 [M-1]-, Calcd
for C16H15N5O2 309.12 [M]. 
【実施例３６】
【００５８】
「7-Methoxy-2-methyl-8-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式４１）の合成」
【化４１】
2007254352.tif 000042
2-amino-6-methoxy-7-(thiophen-2-yl)quinoxaline (0.020 g,
0.078 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に7-Methoxy-2-methyl-8-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.016 g、収率59%)を得た。
7-Methoxy-2-methyl-8-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 22 oC) δ 2.29 (3H, s, Me), 3.92 (3H, s, OMe), 6.96 (1H,
s), 7.15 (1H, dd, J = 3.7, 4.9 Hz, thio-H), 7.48 (1H, d, J = 3.7
Hz, thio-H), 7.56 (1H, d, J = 4.9 Hz, thio-H), 7.61 (1H,
br.s), 9.16 (1H, s), and 11.06 (1H, s, N-H). IR (KBr,) 1491, 1607, and 3434 cm-1.
UV-VIS (MeOH) 225 nm (e = 25300), 304 nm (e = 24700), 461 nm (e = 17200). ESI-MS m/z 310. 01 [M-1]-, Calcd
for C16H13N3O2S: 311.07 [M].
【実施例３７】
【００５９】
「7-Methoxy-2-methyl-8-(thiophen-3-yl)imidazo
[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one hydrochloride（化学式４２）の合成」
【化４２】
2007254352.tif 000043
2-amino-6-methoxy-7-(thiophen-3-yl)quinoxaline (0.020 g,
0.078 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に7-Methoxy-2-methyl-8-(thiophen-3-yl)imidazo
[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one hydrochloride (0.014 g、収率52%)を得た。
7-Methoxy-2-methyl-8-(thiophen-3-yl)imidazo
[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one hydrochloride 
1H NMR (DMSO-d6, 22 oC) δ 2.28 (3H, s, Me), 3.86 (3H, s, OMe), 6.95 (1H,
s), 7.39 (1H, dd, J = 1.2 Hz, 5.5 Hz, thio-H), 7.62 (2H, m), 7.75 (1H,
d, J = 1.2Hz, thio-H), 9.00 (1H, s), and 11.05 (1H, s, N-H). IR (KBr)
1495, 1608, 2938, 3066, and 3376 cm-1. UV-VIS (MeOH) 222 nm (e = 31900), 292 nm (e = 20300), and 453 nm (e = 16700). ESI-MS m/z 310.01 [M-1]-, Calcd
for C16H13N3O2S: 311.07 [M]. 
【実施例３８】
【００６０】
「7-Methoxy-2-methyl-8-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride（化学式４３）の合成」
【化４３】
2007254352.tif 000044
2-amino-6-methoxy-7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline
(0.020 g, 0.078 mmol)を用いて、8-Methoxy-2-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochlorideの製造と同様に7-Methoxy-2-methyl-8-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride (0.016 g、収率59%)を得た。
7-Methoxy-2-methyl-8-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1(5H)-one
hydrochloride
1H NMR (DMSO-d6, 22 oC) δ 2.28 (3H, s, Me), 3.89 (6H, s, OMe and NMe),
6.92 (1H, s), 7.60 (1H, s), 7.74 (1H, s), 8.07 (1H, s), and 9.00 (1H, s). IR
(KBr) 1563, 1613, 1674, 2940, 3085, and 3409 cm-1. UV-VIS (MeOH) 226
nm (e = 28500), 291 nm (e = 21000), and 455 nm (e = 15800). ESI-MS m/z 308.05 [M-1]-, Calcd
for C16H15N5O2 309.12 [M]. 
【実施例３９】
【００６１】
スーパーオキシドアニオンは、ヒポキサンチンにキサンチンオキシダーゼを作用させ，キサンチンを尿酸に変化させる過程で生じる。この系に上記の実施例で得たイミダゾ[1,2-a] キノキザリン-（５H）-１-オン化合物を共存させ，スーパーオキシドアニオン検出の性能を明らかにする。
KCl(0.2M)、EDTA(0.1mM)、3-モルホリノプロパンスルホン酸(MOPS)(20mM)を含む緩衝水溶液 (pH 7.2、0.5ml)に25℃で、ヒポキサンチン水溶液(0.3mM，0.5ml)、イミダゾ[1,2-a]
キノキザリン-（５H）-１-オン化合物水溶液(2.5x10-5M，40μl)およびキサンチンオキシダーゼ水溶液(0.37unit/ml，40μl)を加え、アロカ社ルミネッセンスリーダーＢＬ２０１を用いて発光強度を測定した（発光波長による発光量の補正はせず）。発光はキサンチンオキシダーゼ水溶液の添加後、強度を測定した。0分から1分の発光強度の測定結果を表１に示す。
【００６２】
【表１】
2007254352.tif 000045