(57)【要約】【課題】インキジェット記録用色素として高性能を発揮できる新規アゾ化合物およびそれを含むインキジェット用色素を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される新規アゾ化合物。このアゾ化合物は、例えば４，４’−ジアミノベンズアニリドを亜硝酸ナトリウムでジアゾ化したのち、４−クロロアセトアセトアニリドまたは４-アセトアミドアセトアニリドとカップリング反応させることにより得られる。2007269857.tif 000009（但し、Ｘは塩素またはアセトアミド基である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される新規アゾ化合物。
【化１】
2007269857.tif 000008
（但し、Ｘは塩素またはアセトアミド基である。）
【請求項２】
請求項１記載のアゾ化合物を含有することを特徴とするインキジェット用色素。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なアゾ化合物に関し、これを用いたインキジェット用色素に関する。
【背景技術】
【０００２】
急速なデジタルスチルカメラの普及により、撮影した画像を手軽に出力する手段の要求が高まり、結果的にインキジェットプリンタ市場が大きく成長している。それに伴ってインキジェット用インキへの需要が高まっており、さらに品質においてもより高機能なものが要求されている。
【０００３】
近年は従来用いられていた染料系インキに代わり、耐久性に優れる顔料系のインキの開発が進められており色再現性においても染料系インキに匹敵する水準まで達しつつある。
インキジェット用インキとしては特開平１−２８９８７９号公報にはアゾ系染料を用いたインキが記載されている。また、アゾ系着色剤成分としては他に特公昭６１−２０５９０号公報や特公昭６２−３２２２２号公報に記載されているようなジスアゾ系着色剤が知られている。特に、特開平８−２３９６１０号公報や特開平８−７３７８７号公報に記載されているピグメントイエロー７４は色相や着色力に優れるため、また、ピグメントイエロー１２８は耐光性に優れるためインキジェット用インキに広く用いられている。
【０００４】
【特許文献１】特開平１−２８９８７９号公報
【特許文献２】特公昭６１−２０５９０号公報
【特許文献３】特公昭６２−３２２２２号公報
【特許文献４】特開平８−２３９６１０号公報
【特許文献５】特開平８−７３７８７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、インキジェットプリンタ用の色素にも可能な限り写真画質に匹敵する性能が求められており、従来の色素では耐光性、耐オゾン性などが不十分であるため新しい色素の開発が求められていた。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
このような問題を解決すべく本発明者等は、優れた発色性を有し、特に黄色系インキ用に好適に使用できる新規な色素となるアゾ化合物を見出した。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される新規アゾ化合物である。
【化１】
2007269857.tif 000002
（但し、Ｘは塩素またはアセトアミド基である。）
また本発明は、これを用いたインキジェット用色素である。
【０００７】
以下、本発明の新規アゾ化合物について詳細に説明する。
本発明のアゾ化合物は上記一般式（１）で表される。上記一般式（１）において、［  ］内の２つジアゾ基含有基の末端は４，４’−ジアミノベンズアニリドの２つのアミノ基が置換していた位置に置換することを意味する。また、Ｘは塩素またはアセトアミド基である。さらに、ベンズアニリド骨格の２位にメチル基又はメトキシ基が置換してもよい。
【０００８】
本発明のアゾ化合物は、４，４’−ジアミノベンズアニリドを出発原料とし、以下の反応スキームにしたがって、これとアセトアセトアニリドを反応させることにより合成することができるが、この方法に限定されない。
【０００９】
【化２】
2007269857.tif 000003
【００１０】
４．４’−ジアミノベンズアニリドの水分散液に塩酸を加えこれを塩酸塩とした後、亜硝酸ナトリウムを加えるが、投入に際しては液温が５℃を越えないように、投入速度を調整すると良い。得られたジアゾニウム塩の溶液は低温を保持しできるだけ早くアセトアセトアニリドとのカップリング反応に用いることが望ましい。
【００１１】
上記反応経路を用いて合成する場合、４．４’−ジアミノベンズアニリドは置換基を有していてもよく、例えば、４，４’−ジアミノ−２−メチルベンズアニリド、４，４’−ジアミノ−２−メトキシベンズアニリドが用いられる。
また、アセトアセトアニリドはｐ−位又はｏ-位に塩素又はアセトアミド基を有するものが好ましく用いられる。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、インキジェット記録用色素として高性能を発揮できる新規アゾ化合物を提供することができる。
【実施例】
【００１３】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでない。なお、以下における「部」はいずれも重量部を示す。
【００１４】
実施例１
水１５０重量部に４，４’−ジアミノベンズアニリド２３重量部を加え加熱（６０℃）攪拌後、塩酸７９重量部を加え室温まで放冷した後、氷冷し、亜硝酸ナトリウム１５重量部を水６０重量部に溶かしたものをゆっくりと注入した。さらに、亜硝酸テスターにて確認しながらスルファミン酸を少量ずつ添加し過剰の亜硝酸を除去し、これを濾過して黄色の透明溶液を得た。
他方、水５００重量部に水酸化ナトリウム７重量部、４−クロロアセトアセトアニリド４２重量部を加え攪拌しながら氷冷し、酢酸２１重量部を注入した後、室温まで戻し酢酸ナトリウム１００重量部を投入した溶液の水面下へ、先に得られた黄色の透明溶液を注入し、室温にて４時間攪拌した。しかる後、５０〜８０℃に加熱し３０分間この温度を保持した。次いで、放冷の後、溶液を濾過し、得られた濾物を水及びメタノールで洗浄した後、乾燥して、式（２）で示される黄色化合物を得た（６４重量部、収率９５％）。ＭＳ：６７１（ｍ／ｚ）。ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１６６２、１５９７、１５１０、１４９１ｃｍ-1。
【００１５】
【化３】
2007269857.tif 000004
【００１６】
実施例２
４−クロロアセトアセトアニリドを２−クロロアセトアセトアニリドに変更した以外は実施例１と同様な方法にて、式（３）で示される黄色化合物を得た（６２重量部、収率９３％）。ＭＳ：６７１（ｍ／ｚ）。ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１６６４、１５８３、１５０６ｃｍ-1。
【００１７】
【化４】
2007269857.tif 000005
【００１８】
実施例３
４−クロロアセトアセトアニリド４２重量部を４−アセトアミドアセトアセトアニリド４７重量部に変更した以外は実施例１と同様な方法にて、式（４）で示される黄色化合物を得た（７０重量部、収率９７％）。ＭＳ：７１７（ｍ／ｚ）。ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１６６２、１６０６、１５０４ｃｍ-1。
【００１９】
【化５】
2007269857.tif 000006
【００２０】
実施例４
実施例１〜３で得られた黄色化合物および耐光性インキジェットインキ用黄色顔料として一般に用いられるＰＹ１２８について、各々１０部、スチレン−アクリル酸共重合体４部、ポリオキシエチレン１部、グリセリン１５部、ジエチレングリコール１５部およびイオン交換水５５部をペイントシェイカーにて３時間分散し、遠心分離を行ない粗大粒子を取り除いた後、１μｍフィルターにて濾過し、水系黄色インキを作製した。このインキを印字紙にスリット塗布したものについて、耐光性評価（オーク製作所：ＶＵＭ−３０３７、ｄｅｅｐＵＶ：４０Ｗ×４）を行った。評価結果を表１に示す。
【００２１】
（評価基準）
○：照射（１０ｈｒ）前後の色変化ΔＥ*ａｂが１０未満
×：照射（１０ｈｒ）前後の色変化ΔＥ*ａｂが１０以上
【００２２】
【表１】
2007269857.tif 000007
【００２３】
表１の結果から明確なように、本発明の黄色化合物を用いることで耐光性に優れた水系インキジェット記録液を得ることができる。