(57)【要約】  【課題】粘度指数向上剤を使用せずに、又は少量の添加で高粘度指数油を提供でき、しかもスラッジの生成が少なく、有機材を膨潤させにくい潤滑油基油を提供すること。  【解決手段】一般式（Ｉ）又は（II）                  Ｒ1−Ｏ−（Ｒ2−Ｏ）n−Ｒ3    ・・・（Ｉ）2007056276.tif 000017（Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ8はＣ1〜Ｃ80のアルキル基，アルキルアリール基，アルキルカルボニル基又はアルキルアリールカルボニル基、Ｒ2，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7はＣ2〜Ｃ18のアルキレン基、ｎは平均値で０〜１５、ａ，ｂ，ｃは平均値で０〜５であり、それらの合計が０〜１０、ｄは平均値で０〜３、Ｒ1とＲ3の合計炭素数及びＲ4とＲ8の合計炭素数は１６以上）で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下である潤滑油基油。  【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
Ｒ1−Ｏ−（Ｒ2−Ｏ）n−Ｒ3    ・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ1及びＲ3は、それぞれ独立に炭素数１〜８０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリール基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭素数８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示し、Ｒ2は炭素数２〜１８のアルキレン基を示し、ｎは平均値で０〜１５の数を示す。Ｒ2Ｏは構成単位毎に同一であっても、異なっていてもよい。）
で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下であることを特徴とする潤滑油基油。
【請求項２】
一般式（II）
【化１】
2007056276.tif 000016
（式中、Ｒ4及びＲ8は、それぞれ独立に炭素数１〜８０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリール基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭素数８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示し、Ｒ5，Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に炭素数２〜１８のアルキレン基を示し、ａ，ｂ及びｃは、それぞれ平均値で０〜５の数を示すが、それらの合計が０〜１０であり、ｄは平均値で０〜３の数を示す。また、Ｒ4とＲ8の合計炭素数は１６以上であり、またＲ5Ｏ，Ｒ6Ｏ及びＲ7Ｏは、それぞれにおいて、構成単位毎に同一であっても、異なっていてもよい。）
で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下であることを特徴とする潤滑油基油。
【請求項３】
粘度指数が１６０以上、アニリン点が６０℃以上であり、かつ温度１００℃における動粘度が１．０〜５０ｍｍ2／秒である請求項１又は２記載の潤滑油基油。
【請求項４】
一般式（Ｉ）におけるＲ1及びＲ3が、それぞれ炭素数１２〜５０の基である請求項１記載の潤滑油基油。
【請求項５】
一般式（II）におけるＲ4及びＲ8が、それぞれ炭素数１２〜５０の基である請求項２記載の潤滑油基油。
【請求項６】
一般式（Ｉ）で表される化合物が、炭素／酸素原子比１４以上のものである請求項１記載の潤滑油基油。
【請求項７】
一般式（II）で表される化合物が、炭素／酸素原子比１４以上のものである請求項２記載の潤滑油基油。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑油基油に関し、さらに詳しくは、高温から低温までの広い範囲で良好な潤滑油膜を保持し、高剪断下及び長期間にわたって安定な粘度特性を示すとともに、スラッジの生成が少なく、有機材料との適合性に優れた潤滑油基油に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ガソリンエンジン用クランクケース油としては、低温（エンジン始動時など）では粘度が低く、高温（運転時）には充分な油膜を保持するために、またマルチグレードへの対応として、高粘度指数の潤滑油が要求されている。このような高粘度指数の潤滑油の要求に対して、現状では粘度指数向上剤を添加することで対処している。
しかしながら、粘度指数向上剤を添加した潤滑油においては、高剪断下では一時的粘度低下を起こしやすく、また粘度指数向上剤が使用するに伴い分断されて永久粘度低下が生じたり、粘度指数向上効果が喪失したりする上、熱劣化や酸化劣化により、スラッジ化するなどの問題がある。
したがって、このような問題を解決するためには、粘度指数向上剤を使用しないか、あるいは使用しても添加量が少なくてすむ高粘度指数の潤滑油基油が必要となる。
【０００３】
一方、油圧装置においては、粘度指数が悪い油では、配管中の低温度部分で粘度増加による効率低下が起こり、また粘度指数向上剤を含む油は応答速度が遅いなどの問題がある。
これまで知られている潤滑油基油としては、例えば（１）鉱油、（２）ポリα−オレフィン、（３）エチレン−プロピレン共重合物、（４）ポリアルキレングリコール、（５）エステル、（６）ポリシロキサンなどを挙げることができるが、それぞれ以下のような問題がある。
【０００４】
すなわち、（１）鉱油は粘度指数が最高でも１４０程度、（２）ポリα−オレフィンも流動点−５０℃以下で粘度指数１３０〜１４０程度、流動点−３０℃以下では最高でも１５０程度、（３）エチレン−プロピレン共重合物は１００℃粘度１０〜２０ｍｍ2／秒で流動点−４０〜−５０℃のもので粘度指数は１５０程度であり、また粘度指数向上剤等の添加剤との相溶性が悪いといった問題点がある。
また、（４）ポリアルキレングリコールは粘度指数は２００〜３００程度あるが、有機材を膨潤させるという問題があり、（５）エステルも粘度指数は最高で２００程度あるが、やはり有機材を膨潤させるという問題点がある。
一方、（６）ポリシロキサンについては、例えばシリコーン油等は粘度指数が３００〜４００と高いが、潤滑性が悪く、しかも高価であるなどの問題を有している。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、このような状況下で、粘度指数向上剤を使用せずに、又は少量の添加で高粘度指数油を提供でき、高温から低温まで広い範囲で良好な潤滑油膜を保持し、高剪断下において、あるいは長期間にわたり安定な粘度特性を示すとともに、スラッジの生成が少なく、しかも有機材を膨潤させにくい潤滑油基油を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記の好ましい性質を有する潤滑油基油を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、炭素／酸素原子比が１０以上の特定の化合物を含有するものがその目的に適合しうることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、
【０００７】
（１）一般式（Ｉ）
Ｒ1−Ｏ−（Ｒ2−Ｏ）n−Ｒ3    ・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ1及びＲ3は、それぞれ独立に炭素数１〜８０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリール基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭素数８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示し、Ｒ2は炭素数２〜１８のアルキレン基を示し、ｎは平均値で０〜１５の数を示す。Ｒ1とＲ3の合計炭素数は１６以上が好ましく、また、Ｒ2Ｏは構成単位毎に同一であっても、異なっていてもよい。）
で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下であることを特徴とする潤滑油基油（以下、潤滑油基油Ｉ又は基油Ｉと称す。）、及び
（２）一般式（II）
【０００８】
【化１】
2007056276.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒ4及びＲ8は、それぞれ独立に炭素数１〜８０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリール基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭素数８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示し、Ｒ5，Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に炭素数２〜１８のアルキレン基を示し、ａ，ｂ及びｃは、それぞれ平均値で０〜５の数を示すが、それらの合計が０〜１０であり、ｄは平均値で０〜３の数を示す。また、好ましくはＲ4とＲ8の合計炭素数は１６以上であり、またＲ5Ｏ，Ｒ6Ｏ及びＲ7Ｏは、それぞれにおいて、構成単位毎に同一であっても、異なっていてもよい。）
で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下であることを特徴とする潤滑油基油（以下、潤滑油基油II又は基油IIと称す。）を提供するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の潤滑油基油は、粘度指数向上剤を使用せずに、又は少量の添加で高粘度指数油を提供することができる。そして、高温から低温まで広い範囲で良好な潤滑油膜を保持し、高剪断下においてあるいは長期間にわたり安定な粘度特性を示すとともに、スラッジの生成が少なく、しかも有機材を膨潤させにくいなどの優れた性能を有している。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明の潤滑油基油Ｉにおいては、一般式（Ｉ）
Ｒ1−Ｏ−（Ｒ2−Ｏ）n−Ｒ3    ・・・（Ｉ）
で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物（化合物Ｉ）が用いられる。
一方、潤滑油基油IIにおいては、一般式（II）
【００１２】
【化２】
2007056276.tif 000003
【００１３】
で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物（化合物II）が用いられる。
上記一般式（Ｉ）及び（II）で表される化合物において、炭素／酸素原子比が１０未満では有機材を膨潤しやすくなるので、有機材の膨潤を抑制するために、例えばポリα−オレフィン，エチレン−プロピレン共重合物，アルキルベンゼンなどの炭化水素系油を本発明の基油に多量に混合しなければならず、その結果、高い粘度指数を有する潤滑油基油が得られにくくなる。ちなみに、ポリα−オレフィンの粘度指数は１３０〜１４０、アルキルベンゼンの粘度指数は１００以下である。したがって、炭素／酸素原子比は１４以上が好ましく、特に１６以上が好ましい。
【００１４】
前記一般式（Ｉ）におけるＲ1及びＲ3、一般式（II）におけるＲ4及びＲ8は、それぞれ炭素数１〜８０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリール基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭素数８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示す。Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ8が炭素数０、すなわち水素原子の場合は潤滑性及び粘度指数が低下する。また、炭素数が大きいほど炭素／酸素原子比が大きくなって、有機材を膨潤させにくくなるので好ましいが、炭素数が８０を超えると原料の入手が困難であり、また流動点が高くなる。潤滑性，粘度指数，炭素／酸素原子比，原料の入手の容易さ，流動点などのバランスの面から、Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ8の好ましい炭素数は１２〜６０の範囲であり、特に１８〜５０の範囲が好ましい。
【００１５】
このＲ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ8におけるアルキル基及び他の基のアルキル部分は、直鎖状，分岐状，環状のいずれであってもよい。また、アルキルアリール基としては、アルキルフェニル基やアルキルナフチル基などが挙げられるが、これらの中でアルキルフェニル基が好ましい。アルキルアリールカルボニル基としては、アルキルフェニルカルボニル基やアルキルナフチルカルボニル基などが挙げられるが、これらの中でアルキルフェニルカルボニル基が好ましい。
さらに、炭素／酸素原子比を１０以上、好ましくは１４以上、より好ましくは１６以上とするには、Ｒ1とＲ3の合計炭素数及びＲ4とＲ8の合計炭素数は、１６以上、好ましくは２８以上、より好ましくは３８以上である。
Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ8の好ましいものは、アルキル基及びアルキルカルボニル基である。一般式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ3は、たがいに同一であってもよく、異なっていてもよい。また、一般式（II）において、Ｒ4とＲ8は、たがいに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００１６】
Ｒ1−Ｏ−，Ｒ3−Ｏ−，Ｒ4−Ｏ−，Ｒ8−Ｏ−の例としては、炭素数８のものとして２−エチルヘキサノール残基などの各種オクタノール残基、２−エチルヘキサン酸残基などの各種オクタン酸残基など、炭素数９のものとして各種ノナノール残基，各種ノナン酸残基など，炭素数１０のものとして各種デカノール残基，各種デカン酸残基など、炭素数１２のものとして各種ドデカノール残基，各種トデカン酸残基など、炭素数１４のものとして各種テトラデカノール残基，各種テトラデカン酸残基など、炭素数１６のものとして各種ヘキサデカノール残基，各種ヘキサデカン酸残基など、炭素数１８のものとしてイソステアリルアルコール残基などの各種オクデカノール残基，イソステアリン酸残基などの各種オクタデカン酸残基などが挙げられる。さらには、ゲルベ反応により得られる下記一般式
【００１７】
【化３】
2007056276.tif 000004
【００１８】
で表される炭素数１６〜２６の各種アルコール残基、及びこれらから誘導される下記一般式
【００１９】
【化４】
2007056276.tif 000005
【００２０】
で表される各種カルボン酸残基、α−オレフィン及びその重合物から誘導される一級又は二級アルコール残基、これらから誘導されるカルボン酸残基、下記一般式
（Ｒ）m−Ｐｈ−ＯＨ
（式中、Ｒは炭素数６〜２４のアルキル基、Ｐｈはフェニレン基、ｍは１〜３の整数を示す。）で表されるモノアルキルフェノール，ジアルキルフェノール又はトリアルキルフェノールの残基などを挙げることができる。
前記一般式（Ｉ）におけるＲ2、一般式（II）におけるＲ5，Ｒ6及びＲ7は、それぞれ炭素数２〜１８のアルキレン基を示す。炭素数１９以上のアルキレン基を有するものは工業的に入手が困難である。このアルキレン基は直鎖状，分岐状，環状のいずれであってもよく、具体例としてはエチレン基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキシレン基，ノニレン基，デシレン基，ドデシレン基，シクロペンチレン基，シクロヘキシレン基などが挙げられる。
【００２１】
さらに、一般式（Ｉ）においては、ｎは平均値で０〜１５の数を示す。また、Ｒ2Ｏは構成単位毎に同一であっても、異なっていてもよい。一方、一般式（ＩＩ）においては、ａ，ｂ及びｃは、それぞれ平均値で０〜５の数を示すが、それらの合計は０〜１０であり、また、ｄは平均値で０〜３の数を示す。Ｒ5，Ｒ6及びＲ7は、たがいに同一であってもよく、異なっていてもよい。また、Ｒ5Ｏ，Ｒ6Ｏ及びＲ7Ｏは、それぞれにおいて、構成単位毎に同一であっても、異なっていてもよい。また、〔（Ｒ6−Ｏ）b−ＣＯＯ〕基が複数導入されている場合、それらはたがいに同一であってもよく、異なっていてもよい。
本発明の潤滑油基油Ｉ及びIIは、粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下のものである。粘度指数が１５０未満では、高温から低温の広範囲にわたり、良好な潤滑油膜が保持できない上、高剪断下において、あるいは長期間にわたって安定な粘度特性が得られず、本発明の目的が達せられない。性能の点から、この粘度指数は１６０以上が好ましく、特に１６５以上、さらには１７０以上が好ましい。また、流動点が−１０℃より高いと、内燃機関用に供した場合、寒冷地などで始動不良を起こすおそれがある。好ましい流動点は、−２０℃以下、さらに好ましくは−３０℃以下である。なお、この粘度指数は、ＪＩＳ  Ｋ２２８３−１９８３に準拠して測定した値であり、流動点は、ＪＩＳ  Ｋ２２６９−１９８７に準拠して測定した値である。
【００２２】
また、本発明の基油Ｉ，IIにおいては、温度１００℃の動粘度が１．０〜５０ｍｍ2／秒の範囲にあるのが好ましい。この動粘度が１．０ｍｍ2／秒未満では油膜切れで潤滑不足が生じるおそれがあり、５０ｍｍ2／秒を超えると摩擦抵抗が増加する傾向がみられる。良好な潤滑性能及び耐摩擦性が得られる点から、好ましい動粘度は２．０〜３０ｍｍ2／秒の範囲であり、特に２．０〜２０ｍｍ2／秒の範囲が好適である。なお、この動粘度は、ＪＩＳ  Ｋ２２８３−１９８３に準拠して測定した値である。
さらに、アニリン点は６０℃以上が好ましい。このアニリン点が６０℃未満では、これまでの潤滑油基油対応の装置に使用されている有機材（ゴム）を膨潤させるおそれがある。また、アニリン点が高すぎると有機材を収縮させて、シール漏れを起こす場合がある。したがって、好ましいアニリン点は６０〜１４０℃の範囲であり、さらに好ましくは７０〜１４０℃、特に好ましくは８０〜１３０℃の範囲である。なお、このアニリン点は、ＪＩＳ  Ｋ２２５６−１９８５に準拠して測定した値である。
【００２３】
本発明の潤滑油基油Ｉには、前記化合物Ｉを一種含有していてもよく、二種以上含有していてもよい。また、本発明の潤滑油基油ＩＩには、前記化合物ＩＩを一種含有していてもよく、二種以上含有していてもよい。さらに、これらの潤滑油基油には、化合物Ｉ及びＩＩの両方を含有していてもよく、また、本発明の目的が損なわれない範囲で他の基油を適宜含有していてもよい。この他の基油としては、例えば鉱油，ポリα−オレフィン，エチレン−プロピレン共重合物，エステル（モノエステル，ジエステル，ポリオールエステルなど），ポリエーテル（ポリアルキレングリコールなど），アルキルベンゼンなどが挙げられる。
本発明の潤滑油基油に対し、通常使用されている潤滑油用添加剤、例えば酸化防止剤，防錆剤，消泡剤，粘度指数向上剤，流動点降下剤，耐摩耗剤，抗乳化剤，金属清浄剤，清浄分散剤，極圧剤などを適宜配合することにより、各種用途に好適な潤滑油組成物が得られる。この潤滑油組成物の用途としては、例えば内燃機関用を始め、油圧作動油，自動変速機油，手動変速機油，緩衝器油，歯車油，軸受油，摺動面油，冷凍機油などとしての用途が挙げられる。
【実施例】
【００２４】
次に、本発明を製造例及び実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
なお、以下に説明する製造例に示す化合物の構造決定はガスクロマトグラフ（以下ＧＣと略す）分析装置，核磁気共鳴吸収（以下ＮＭＲと略す）分析装置，赤外吸収分光（以下ＩＲと略す）分析装置を用いて行った。使用した装置は以下のとおりである。
ＧＣ分析装置：株式会社日立製作所製  ２６３−７０型
（カラム：ジーエルサイエンス株式会社製  ＯＶ１パックドカラム；２ｍ）
核磁気共鳴吸収装置：日本電子株式会社製  ＥＸ９０（９０ＭＨｚ），
ＧＳＸ４００（４００ＭＨｚ）
赤外吸収分析装置：日本分光株式会社製  ＦＴ／ＩＲ−７０００
【００２５】
製造例１
５リットルセパラブルフラスコにｐ−トルエンスルホニルクロリド４００ｇ（２．１モル），ピリジン１５００ミリリットルを入れ氷水浴中で５分間攪拌した。次いで、１，９−ノナンジオール１６０ｇ（１．０モル）を入れ１時間攪拌した。途中、反応熱による温度上昇が認められた。反応混合物を３リットルの氷水に注ぎこんだ。しばらく攪拌し、析出した白色の結晶をろ別回収し、減圧で乾燥した。得られた白色固体をエタノール５００ｇとともに加熱し溶解させ、次いで一晩放置した。析出した白色固体をろ別し、次いで、減圧下エタノール等を留去して白色結晶物２５０ｇを得た。ＮＭＲ分析，ＩＲ分析より、このものは１，９−ノナンジオールジトシレートであることが確認された。
【００２６】
５リットルセパラブルフラスコに冷却管、攪拌器、滴下ロートを取り付けた。テトラヒドロフラン１０００ミリリットル，水素化ナトリウム２４．０ｇ（１．０モル）を入れた。滴下ロートより２−ノニル−１−ウンデカノール（ヘンケル社製：商品名ゲルビトール）２５０ｇ（０．８５モル）を１時間かけて滴下した。滴下中水素の発生および発熱が認められた。次いでジメチルスルホキシド５００ｇを加え、１時間攪拌した。１，９−ノナンジオールジトシレート１８７ｇ（０．４０モル）を１時間かけて５回に分けて加えた。途中発熱が認められた。そのまま２時間攪拌した。反応液を洗浄槽に移し、ヘキサン２リットルを加え蒸留水１リットルで３回洗浄した。
【００２７】
ロータリーエバポレーターで溶媒等を除去した後、２つ口ナシ型フラスコに移しさらに真空ポンプ減圧下、加熱し、ガラスキャピラリーより少量の窒素を流しつつ、軽質分を留去した。次いで、カラムクロマト用のシリカゲル，アルミナで精製した後に、ロータリーエバポレーターで減圧下、溶媒等を留去し、淡黄色油状物１８０ｇを得た。
このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の構造であることが確認された。
【００２８】
【化５】
2007056276.tif 000006
【００２９】
製造例２
製造例１において、１，９−ノナンジオールの代わりにジエチレングリコールを用いた以外は、製造例１と同様にして実施し、淡黄色油状物を得た。
このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により以下の構造であることが確認された。
【００３０】
【化６】
2007056276.tif 000007
【００３１】
製造例３
製造例１において、１，９−ノナンジオールの代わりに３−メチル−１，５−ペンタンジオールを用い、かつ２−ノニル−１−ウンデカノールの代わりにイソステアリルアルコール（２〜４位にメチル分岐を１つ有する構造，ヘンケル社製：商品名エメリー３０６０）を用いた以外は、製造例１と同様にして実施し、淡黄色油状物を得た。このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の構造であることが確認された。
【００３２】
【化７】
2007056276.tif 000008
【００３３】
製造例４
製造例１において、１，９−ノナンジオールの代わりにジプロピレングリコールを用い、かつ２−ノニル−１−ウンデカノールの代わりにイソステアリルアルコール（製造例３と同じもの）を用いた以外は、製造例１と同様に実施して、淡黄色油状物を得た。
このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の構造であることが確認された。
【００３４】
【化８】
2007056276.tif 000009
【００３５】
製造例５
ディーンシュタウク管を付けた２リットル３つ口フラスコにイソステアリルアルコール（製造例３に同じ）５４０ｇ（２．０モル），エピクロロヒドリン２７８ｇ（３．０モル），水酸化ナトリウム４０ｇ，ヘキサン３００ｇを入れ、反応液を１００℃としヘキサンを還流させつつ、反応により生成した水を除きながら１０時間反応させた。反応混合物をろ別した後、洗浄槽に移し、ヘキサンをさらに３００ミリリットル加え、蒸留水３００ミリリットルで３回洗浄した。この後、ロータリーエバポレーターで未反応のエピクロロヒドリン，ヘキサン等を除去し液状物５７０ｇを得た。主成分は、イソステアリルアルコール，イソステアリルグリシジルエーテルであった。
【００３６】
２リットル３つ口フラスコに冷却管，滴下ロートを取り付け、フラスコ内に水素化リチウムアルミニウ３８ｇ（１モル），テトラヒドロフラン５００ミリリットルを入れた。滴下ロートに前記のイソステアリルアルコール，イソステアリルグリシジルエーテル混合物を入れ、合計５７０ｇを２時間かけて滴下した。滴下終了後１時間攪拌し、次いで酢酸エチル３００ｇを入れ２時間攪拌し、さらにテトラヒドロフラン２００ミリリットルに水８０ｇを溶解させた溶液を徐々に加えた。水酸化アルミニウムを主成分とする白色固体が生成したので、ろ別し、さらに、この固体をテトラヒドロフラン２００ミリリットルで３回洗浄した。ろ別した溶液、洗浄した溶液を集め、まず、テトラヒドロフラン等を留去した後、減圧下、蒸留を行い、イソステアリルアルコールより高沸点留分として無色透明の液体２１０ｇを得た。
このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、下記構造の２−イソステアリルオキシ−１−メチル−エタノールであることが確認された。
ｉｓｏ−Ｃ18Ｈ37−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＨ
【００３７】
ディーンシュタウク管を付けた１リットル３つ口フラスコに２−イソステアリルオキシ−１−メチル−エタノール１５６ｇ（０．５モル），イソステアリン酸（２〜４位にメチル分岐を１つ含有する構造；ユニケマ社製）１５６ｇ（０．５５モル），触媒としてチタンエトキシレート１．０ｇ，トルエン１００ｇを入れた。反応液を１４０〜１６０℃とし、トルエンを還流させながら生成してくる水を除き１０時間反応させた。触媒，未反応原料をカラムクロマト用のアルミナ，シリカゲルで除去し、油状分２４０ｇを得た。このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の構造であることが確認された。
【００３８】
【化９】
2007056276.tif 000010
【００３９】
製造例６
５リットルセパラブルフラスコにｐ−トルエンスルホニルクロリド２０９ｇ（１．１モル），ピリジン１０００ｇを入れ氷水浴中で５分間攪拌した。次いで、２−ノニル−１−ドデカノール２９８ｇ（１．０モル）を入れ１時間攪拌した。途中、反応熱による温度上昇が認められた。反応混合物をトルエン２リットル，氷水３リットルの２層溶液に注ぎこんだ。５分間攪拌後水層を除去した。さらに水１リットルで３回洗浄後トルエン層をフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで減圧下、トルエン等を除去した。淡黄色油状物４１５ｇを得た。このものは２−ノニル−１−ドデカノール（未反応原料）と２−ノニル−１−ウンデカノールトシレートであった。
【００４０】
５リットルセパラブルフラスコに、冷却管，滴下ロートを取り付け、フラスコ内に水酸化ナトリウム２４．０ｇ（１．０モル），テトラヒドロフラン１００ミリリットルを入れ、滴下ロートよりジプロピレングリコール３５４ｇ（３．０モル）を１時間かけて滴下した。１時間攪拌後、滴下ロートより前記の２−ノニル−１−ドデカノールと２−ノニル−１−ウンデカノールトシレートの混合物４１５ｇをテトラヒドロフランに溶解させた溶液を徐々に滴下した。
滴下終了後、加熱し反応液を６０〜７０℃に保ち２時間反応させた。反応混合物をろ別した後、洗浄槽に移し、ヘキサン１０００ミリリットルを加え、蒸留水１０００ミリリットルで３回洗浄した。この後、ロータリーエバポレーターでヘキサン，テトラヒドロフラン等を留去した後、減圧下、蒸留し淡黄色の液体１８５ｇを得た。
【００４１】
この淡黄色の液体１６４ｇ（０．４モル）をディーンシュタウク管を取り付けた１リットル３つ口フラスコに入れ、イソステアリン酸（製造例５と同様）１２５ｇ（０．４４モル）、触媒としてチタンエトキシレート１．０ｇ，トルエン１００ｇを入れた。反応液内部を１４０〜１６０℃とし、トルエンを還流させながら生成してくる水を除き１０時間反応させた。
触媒、未反応原料をカラムクロマト用のアルミナ，シリカゲルで除去し、油状物２２５ｇを得た。このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の二種類の構造の化合物の混合物であることが確認された。
【００４２】
【化１０】
2007056276.tif 000011
【００４３】
上記製造例１〜６で得られた化合物の炭素／酸素原子比を第１表に示す。
【００４４】
【表１】
2007056276.tif 000012
【００４５】
実施例１〜６
製造例１〜６で得られた化合物、又はこれらの化合物と他の基油とから第２表に示す供試油を調製し、その性能を評価した。結果を第３表に示す。
【００４６】
【表２】
2007056276.tif 000013
【００４７】
（注）
ポリα−オレフィン：ＥＴＨＹＬ  ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ社製，商品名
「ＨＩＴＥＣ１７０」，１００℃の動粘度１０ｍｍ2／秒
エチレン−プロピレン共重合物：三井石油化学（株）製，商品名「ルーカント
ＨＣ２０」，１００℃の動粘度２０ｍｍ2／秒
【００４８】
比較例１〜４
第４表に示す供試油を調製し、その性能を評価した。結果を第４表に示す。
【００４９】
【表３】
2007056276.tif 000014
【００５０】
【表４】
2007056276.tif 000015
【００５１】
注  １）動粘度：ＪＩＳ  Ｋ２２８３−１９８３に準拠して測定
２）ＶＩ（粘度指数）：ＪＩＳ  Ｋ２２８３−１９８３に準拠して測定
３）流動点：ＪＩＳ  Ｋ２２６９−１９８７に準拠して測定
４）ゴム膨潤試験：ＪＩＳ  Ｋ６３０１に準拠し、１２０℃，７０時間後のニトリル
ゴムの硬度の変化（膨潤の程度）を評価
５）アニリン点：ＪＩＳ  Ｋ２２５６−１９８５に準拠して測定
【産業上の利用可能性】
【００５２】
本発明の潤滑油基油は、粘度指数向上剤を使用せずに、又は少量の添加で高粘度指数油を提供することができる。そして、高温から低温まで広い範囲で良好な潤滑油膜を保持し、高剪断下においてあるいは長期間にわたり安定な粘度特性を示すとともに、スラッジの生成が少なく、しかも有機材を膨潤させにくいなどの優れた性能を有している。従って、各種用途における潤滑油基油として利用することができる。