(57)【要約】【課題】耐摩耗性に優れたオーバーコート層を有する光導電性画像形成部材を提供する。【解決手段】電荷発生層と、電荷輸送層と、少なくともフェノール化合物および電荷輸送化合物の実質的に架橋された樹脂を含む層であって、前記電荷輸送層に接触している層と、を含み、前記電荷輸送化合物が、    Ａ−（Ｌ−ＯＲ）ｎ（式中、Ａは電荷輸送成分を表し、Ｌは連結基を表し、Ｏは酸素を表し、Ｒはヒドロカルビル基を表し、ｎは反復セグメントまたは反復基の数を表す。）  によって表される光導電性部材である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
電荷発生層と、
電荷輸送層と、
少なくともフェノール化合物および電荷輸送化合物の実質的に架橋された樹脂を含む層であって、前記電荷輸送層に接触している層と、
を含み、前記電荷輸送化合物が、
Ａ−（Ｌ−ＯＲ）ｎ
（式中、Ａは電荷輸送成分を表し、Ｌは連結基を表し、Ｏは酸素を表し、Ｒはヒドロカルビル基を表し、ｎは反復セグメントまたは反復基の数を表す。）
によって表されることを特徴とする光導電性部材。
【請求項２】
Ａ−（Ｌ−ＯＲ）ｎ
（式中、Ａは電荷輸送成分を表し、Ｌは連結基を表し、Ｏは酸素を表し、Ｒはヒドロカルビル基を表し、ｎは反復セグメントまたは反復基の数を表す。）
によって表されることを特徴とする化合物。
【請求項３】
Ａ−（ＣＨ２−ＯＨ）ｎ及びＲ−ＯＨを酸触媒と合わせて混合する工程と、
Ａ−（ＣＨ２−ＯＨ）ｎとＲ−ＯＨとを反応させる工程と、
Ａ−（ＣＨ２−ＯＲ）ｎを形成する工程と、
（式中、Ａは電荷輸送成分を表し、ＯＨはヒドロキシルを表し、Ｒはアルキル基を表し、ｎは反復セグメントまたは反復基の数を表す。）
を含むことを特徴とする方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
光導電性部材、より詳しくは、少なくともフェノール化合物および電荷輸送化合物の硬化された製品または実質的に架橋された製品を含有するオーバーコート層を含む層状部材が記載されている。電荷輸送化合物は、例えば、アルコキシメチル基などの少なくとも１つのアルコキシアルキル基を含む。
【背景技術】
【０００２】
オーバーコートされた光導電性部材は、例えば、（１）優れた被膜特性および電荷輸送層への被膜の粘着性ならびに被覆中に電荷輸送層を含む下にある層の摂動（perturbation）を回避する、（２）優れた画層品質をもたらすことができる、（３）例えば、１，５００，０００画像形成サイクルに至るまで耐える機械的頑丈さを示し、高められた磨耗特性を示す、（４）正孔を輸送するとともに画像流れ（image deletion）に抵抗する能力を有することを含む多くの利点を有する。
【０００３】
本明細書に記載された光導電性部材は、例えば、電子写真画像形成デバイス、ゼログラフィ画像形成デバイス、印刷プロセス、カラー画像形成プロセスおよび複写／印刷／走査／ファックス組み合わせシステムなどにおいて用いてもよい。光導電性部材は、例えば感光体であってもよく、適するあらゆる形態、例えば、板形態またはドラム形態を有してもよい。
【０００４】
感光体または光導電体を含む電子写真部材または光導電性部材などの感光性部材は、例えば導電性基材上に形成された光導電性層または導電性基材と光導電性層との間の層上に形成された光導電性層を典型的に含む。光導電性層は、電荷が光導電性層の表面上に保持されるように暗所において絶縁体である。光にさらされると、電荷は消失し、画像は、光導電性層上に形成され、現像剤材料を用いて現像され、コピー基材に転写され、コピーまたはプリントを形成するためにコピー基材に定着されることが可能である。
【０００５】
先進的な画像形成システムは直径が小さい感光体ドラムの使用に基づく。直径が小さいドラムの使用は感光体の寿命を延ばす。感光体の寿命を制限しうる要因は磨耗である。直径が小さいドラム感光体は、単一のレターサイズ頁を画像形成するためにドラムの約３〜１０回転が必要な場合があるので磨耗を特に受けやすい。従って、単一のレターサイズ頁を複製するために直径が小さいドラム感光体の多数回転は、商用システムのための１つの望ましいプリントジョブゴールである１００，０００プリントを得るために感光体ドラムから約１００万サイクル以上を必要としうる。
【０００６】
低体積の複写機およびプリンタに関して、バイアス帯電ロール（ＢＣＲ）は画像形成サイクリング中に殆どまたは全くオゾンを生じないので望ましい。しかし、帯電中にＢＣＲによって発生するミクロコロナは感光体を損ない、画像形成表面、例えば電荷輸送層の露出表面の迅速な磨耗をもたらす。より詳しくは、磨耗速度は１００，０００画像形成サイクル当たり約１０マイクロメートルほどに高くなりうる。
【０００７】
アルコール可溶性ポリアミド類を用いる種々のオーバーコートが提案されてきた。基材と、電荷発生層と、電荷輸送層と、少なくとも２個のヒドロキシ官能基、ヒドロキシまたは多ヒドロキシトリフェニルメタンを有する小分子正孔輸送アリールアミン、ならびにヒドロキシアリールアミンおよびヒドロキシまたは多ヒドロキシトリフェニルメタンなどのヒドロキシ官能基により水素結合を形成できるポリアミド膜形成用結合剤を含むオーバーコート層とを含む電子写真画像形成部材が特許文献１で開示されている。このオーバーコート層はアルコール溶媒を用いて製作してもよい。この電子写真画像形成部材は電子写真画像形成プロセスにおいて用いてもよい。「エルバミド（ＥＬＶＡＭＩＤＥ）（登録商標）」ポリアミド、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミンおよびビス−［２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−エチル−アミノフェニル）］−フェニルメタンを含む特定の材料が本特許において開示されている。
【０００８】
【特許文献１】米国特許第５，３６８，９６７号明細書
【特許文献２】米国特許第５，７０２，８５４号明細書
【特許文献３】米国特許第５，９７６，７４４号明細書
【特許文献４】米国特許第５，７０９，９７４号明細書
【特許文献５】米国特許第５，３６８，９６７号明細書
【特許文献６】米国特許第４，８７１，６３４号明細書
【特許文献７】米国特許第４，４５７，９９４号明細書
【特許文献８】米国特許第５，４１８，１０７号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
耐摩耗性に優れたオーバーコート層を有する光導電性画像形成部材が求められている。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
実施の形態において、基材と、電荷発生層と、電荷輸送層と、少なくともフェノール化合物および電荷輸送化合物の実質的に架橋された樹脂を含むオーバーコート層とを含む光導電性画像形成部材が記載されている。
【００１１】
更なる実施の形態において、Ａ−（Ｌ−ＯＲ）ｎ（式中、Ａは電荷輸送成分を表し、Ｌは連結基を表し、Ｏは酸素を表し、Ｒはアルキルなどのヒドロカルビル基を表し、ｎは反復セグメントまたは反復基の数を表す。）によって表される分子および当該分子を製造する方法が記載されている。
【００１２】
なお更なる実施の形態において、少なくともフェノール化合物および電荷輸送化合物を含むオーバーコートコーティング組成物であって、前記電荷輸送化合物が式Ａ−（Ｌ−ＯＲ）ｎ（式中、Ａは電荷輸送成分を表し、Ｌは連結基を表し、Ｏは酸素を表し、Ｒはアルキル基などのヒドロカルビル基を表し、ｎは反復セグメントまたは反復基の数を表す。）によって表されるオーバーコートコーティング組成物が開示されている。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本開示は、例えば電子写真画像形成プロセスまたはゼログラフィ画像形成プロセスにおいて用いてもよい光導電体および感光体などの光導電性部材に一般に関連する。光導電性部材は、電荷輸送層への接着性を達成する場合があるとともに優れたコーティング品質を示すオーバーコート層を有する。従って、得られた画像形成部材は優れた画像品質および機械的頑丈さを達成する。保護オーバーコート層は、感光体デバイスの外因性寿命を高める場合があり、画像形成装置中で用いられた時に良好な印刷品質および／または耐画像流れ性を維持する場合がある。
【００１４】
オーバーコート層は、少なくともフェノール樹脂および／またはフェノール化合物ならびに電荷輸送化合物の硬化された製品または実質的に架橋された製品を含む。
【００１５】
本明細書で硬化されたとは、例えば、オーバーコートコーティング溶液中のフェノール樹脂および／またはフェノール化合物が互いにおよび／または電荷輸送化合物と反応して実質的に架橋された製品を形成した状態を意味する。実施の形態における実質的に架橋されたとは、例えば、オーバーコートコーティング組成物の約６０〜１００％の反応性成分、例えば約７０〜１００％または約８０％〜１００％などの反応性成分が架橋された状態を意味する。
【００１６】
実施の形態において、画像形成部材の前に形成された構造にオーバーコートコーティング組成物を被着させた後、反応性成分の硬化または架橋が起きる。従って、オーバーコートコーティング組成物は、少なくともフェノール樹脂および／または１つ以上のフェノール化合物および電荷輸送化合物を含む。
【００１７】
実施の形態において、オーバーコート層は、少なくともフェノール化合物および電荷輸送化合物の硬化された製品または実質的に架橋された製品を含む。「フェノール化合物」という用語は本明細書で開示されたようなフェノール樹脂類を含んでもよい。
【００１８】
電荷輸送化合物群は、Ａ−（Ｌ−ＯＲ）ｎ（式中、Ａは電荷輸送成分を表し、Ｌは連結基を表し、Ｏは酸素を表し、Ｒはヒドロカルビル基を表し、ｎは反復セグメントまたは反復基の数を表す。）によって表すことが可能である。例えば、連結基は１〜約８個、例えば１〜約５個などの炭素原子を有するアルキレン基であり、「ｎ」は１〜約８、例えば１〜約５などの整数である。
【００１９】
「ヒドロカルビル（hydrocarbyl）」は、炭化水素から水素原子を取り除くことにより形成された一価基を指すことが可能である。ヒドロカルビルの例には、アルキル、アリールおよびフェニルなどが挙げられる。本明細書で用いるために適するヒドロカルビルは、１〜約２５個の炭素原子、例えば１〜約１５個または１〜約８個などの炭素原子を有してもよい。実施の形態において、ヒドロカルビルは、１〜約２５個の炭素原子を有する、例えば１〜約１５個、１〜約８個または１〜約６個などの炭素原子を有する直鎖、分岐または環状であってもよいアルキルである。ヒドロカルビルがアルキルである場合、（Ｌ−ＯＲ）はアルコキシアルキルと呼んでもよい。
【００２０】
特に、ヒドロカルビル基は、その酸素原子を経由して連結基によって電荷輸送成分に結合される。連結基は、メチレン、エチレンおよびプロピレンなどのアルキレン連結基であってもよい。
【００２１】
実施の形態において、電荷輸送成分Ａは、第三アリールアミン類、ピラゾリン類、ヒドラゾン類、オキサジアゾール類およびスチルベン類からなる群から選択される。更なる実施の形態において、Ａは以下の基から選択される。
【００２２】
【化１】
2007108738.tif 000002
【００２３】
式中、Ｒ１〜Ｒ２３はそれぞれ水素原子、例えば、１〜約２０個の炭素原子、例えば１〜約１０個などの炭素原子を有するアルキル、１〜約１０個の炭素原子、例えば１〜約５個などの炭素原子を有するアルコキシル基、または弗素、塩素、臭素、沃素およびアスタチンなどのハロゲン原子である。実施の形態において、アルキルは直鎖、分岐または環式であってもよく、例えば、メチル、エチル、プロピルおよびイソプロピルなどが挙げられる。
【００２４】
Ａ−（Ｌ−ＯＲ）ｎの式によって表される電荷輸送化合物は様々なプロセスによって製造してもよい。実施の形態において、Ａ−（Ｌ−ＯＨ）ｎは触媒の存在下でＲ−ＯＨと混合される。触媒の存在下でＡ−（Ｌ−ＯＨ）ｎとＲ−ＯＨとの間で縮合反応が起きて、Ａ−（Ｌ−ＯＲ）ｎと水が生じる。上で説明したように、Ａは電荷輸送成分を表し、Ｌは連結基を表し、ＯＨはヒドロキシルを表し、Ｒはヒドロカルビルを表し、ｎは反復セグメントまたは反復基の数を表す。一旦縮合反応が完了すると、触媒は溶媒から除去される。
【００２５】
実施の形態において、式Ａ−（ＣＨ２−ＯＲ）ｎによって表される電荷輸送化合物が生成する。こうした実施の形態において、Ａ−（ＣＨ２−ＯＨ）ｎは触媒の存在下でＲ−ＯＨと反応し、Ａは電荷輸送成分を表し、ＯＨはヒドロキシルを表し、Ｒは炭素数１〜約１５のアルキルを表し、ｎは反復セグメントまたは反復基の数を表す。
【００２６】
触媒は、塩酸、硫酸および硝酸など、ならびにそれらの誘導体などの無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、蟻酸、グリコール酸、グリオキシル酸およびトルエンスルホン酸などの有機酸、またはポリ（アクリル酸）、ポリ（塩化ビニル−ｃｏ−酢酸ビニル−ｃｏ−マレイン酸）およびポリ（スチレンスルホン酸）などの高分子酸であってもよい。適するいずれかの酸の混合物を用いてもよい。
【００２７】
実施の形態において、触媒は、酸性シリカ、酸性アルミナおよびポリ（スチレンスルホン酸）などの固体状態触媒であってもよい。固体状態触媒の他の例には、「アンバーライト（ＡＭＢＥＲＬＩＴＥ）」１５、「アンバーライト（ＡＭＢＥＲＬＩＴＥ）」２００Ｃ、「アンバーリスト（ＡＭＢＥＲＬＹＳＴ）」１５または「アンバーリスト（ＡＭＢＥＲＬＹＳＴ）」１５Ｅ（すべてはローム・アンド・ハース社（Ｒｏｈｍ  ＆  ＨＡＡＳ  Ｃｏ．）の製品である）、「ドーウェックス（ＤＯＷＥＸ）」ＭＷＣ−１−Ｈ、「ドーウェックス（ＤＯＷＥＸ）」８８または「ドーウェックス（ＤＯＷＥＸ）」ＨＣＲ−Ｗ２（すべてはダウ・ケミカル社（Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．）の製品である）、「レワチット（ＬＥＷＡＴＩＴ）」ＳＰＣ−１０８、「レワチット（ＬＥＷＡＴＩＴ）」ＳＰＣ−１１８（両方はバイエル株式会社（Ｂａｙｅｒ  Ａ．Ｇ．）の製品である）、「ダイヤイオン（ＤＩＡＩＯＮ）ＲＣＰ−１５０Ｈ（三菱化成株式会社（Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ  Ｋａｓｅｉ  Ｃｏｒｐ．）の製品）、「スムカイオン（ＳＵＭＫＡＩＯＮ）」Ｋ−４７０、「ドーライト（ＤＵＯＬＩＴＥ）」Ｃ２６−Ｃ、「ドーライト（ＤＵＯＬＩＴＥ）」Ｃ−４３３または「ドーライト（ＤＵＯＬＩＴＥ）」４６４（すべては住友化学株式会社（Ｓｕｍｉｔｏｍｏ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，Ｌｔｄ．）の製品である）、「ナフィオン（ＮＡＦＩＯＮ）」−Ｈ（デュポン（Ｄｕ  Ｐｏｎｔ）の製品）および／または「プロライト（ＰＵＲＯＬＩＴＥ）」（エーエムピー・イオネックス株式会社（ＡＭＰ  Ｉｏｎｅｘ  Ｃｏｒｐ．）の製品）が挙げられる。
【００２８】
電荷輸送化合物の調製において、Ａ−（Ｌ−ＯＨ）ｎ材料は、反応混合物の約５重量％〜約３０重量％の量、例えば約１０重量％〜約２５重量％などの量で存在してもよい。Ｒ−ＯＨは、反応混合物の約５０重量％〜約９５重量％の量、例えば約６５重量％〜約９５重量％などの量で存在してもよい。触媒は、反応混合物の約０．５重量％〜約１０重量％の量、例えば約１重量％〜約６重量％などの量で存在してもよい。
【００２９】
オーバーコートコーティング組成物は、約３重量％〜約８０重量％の電荷輸送化合物、例えば約３重量％〜約４０重量％または約５重量％〜約４０重量％などの電荷輸送化合物、あるいは例えば３重量％〜約３０重量％および３重量％〜約２０重量％などの電荷輸送化合物を含んでもよい。
【００３０】
オーバーコートコーティング組成物はフェノール化合物も含む。フェノール化合物は、例えば、ベンゼン環に結合された１個以上のヒドロキシル基と合わせて少なくとも１個のベンゼン環が中に存在するあらゆる芳香族有機化合物を意味する。従って、フェノール化合物は、レゾール型フェノール樹脂またはノボラック型フェノール樹脂などのフェノール樹脂を意味してもよい。
【００３１】
実施の形態において、本明細書で用いられるフェノール化合物は、例えば、フェノール自体およびその誘導体、レゾール、キシレノール、レゾルシノールおよびナフトールなどを含む多様なあらゆるフェノール化合物であってもよい。
【００３２】
実施の形態において、フェノール化合物は、フェノール樹脂製品を達成するための反応物として機能してもよい。本明細書のフェノール樹脂は、例えば、１つ以上のフェノール化合物と、アルデヒド（例えば、ホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒド）またはフルフラールなどの追加の化合物との縮合製品を意味する。レゾール型フェノール樹脂は、塩基触媒の存在下でフェノールとアルデヒドとの間の反応を通して形成してもよい。ノボラック型樹脂は酸触媒の存在下でフェノールとアルデヒドとの間の反応を通して形成してもよい。もちろん、適するフェノール樹脂は商業的に購入してもよい。
【００３３】
実施の形態において、フェノール樹脂はレゾール型フェノール樹脂であってもよい。樹脂の重量平均分子量は、例えば、約３００〜約５０，０００の範囲、例えば約５００〜約３５，０００または約１，０００〜約３５，０００などの範囲であってもよい。本明細書で用いてもよいフェノール樹脂には、例えば、ＰＬ４８５２（群栄化学工業株式会社（Ｇｕｎ’ｅｉ  Ｋａｇａｋｕ  Ｋｏｇｙｏ  Ｋ．Ｋ．））、フェノール，ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール及びクレゾールとのホルムアルデヒドポリマー、例えば「バルカム（ＶＡＲＣＵＭ）」（登録商標）２９１５９および２９１０１（オキシケム・カンパニー（ＯｘｙＣｈｅｍ  Ｃｏｍｐａｎｙ））および「デュライト（ＤＵＲＩＴＥ）」（登録商標）９７（ボーデン・ケミカル（Ｂｏｒｄｅｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ））、アンモニア，クレゾール及びフェノールとのホルムアルデヒドポリマー、例えば「バルカム（ＶＡＲＣＵＭ）」（登録商標）２９１１２（オキシケム・カンパニー（ＯｘｙＣｈｅｍ  Ｃｏｍｐａｎｙ））、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビスフェノールとのホルムアルデヒドポリマー、例えば「バルカム（ＶＡＲＣＵＭ）」（登録商標）２９１０８および２９１１６（オキシケム・カンパニー（ＯｘｙＣｈｅｍ  Ｃｏｍｐａｎｙ））、クレゾールおよびフェノールとのホルムアルデヒドポリマー、例えば「バルカム（ＶＡＲＣＵＭ）」（登録商標）２９４５７（オキシケム・カンパニー（ＯｘｙＣｈｅｍ  Ｃｏｍｐａｎｙ））、「デュライト（ＤＵＲＩＴＥ）」（登録商標）ＳＤ−４２３Ａ、ＳＤ−４２２Ａ（ボーデン・ケミカル（Ｂｏｒｄｅｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ））、またはフェノールおよびｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールとのホルムアルデヒドポリマー，例えば「デュライト（ＤＵＲＩＴＥ）」（登録商標）ＥＳＤ５５６Ｃ（ボーデン・ケミカル（Ｂｏｒｄｅｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ））などが挙げられる。
【００３４】
実施の形態において、フェノール樹脂はノボラック樹脂であってもよい。この樹脂の重量平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフィなどの既知の方法によって測定した時、約３００〜約５０，０００の範囲、例えば約５００〜約３５，０００または約１，０００〜約３５，０００などの範囲であってもよい。これらのフェノール樹脂の例は、例えば、４７１×７５（ＨＹ２８３アミド硬化剤で硬化されたもの）、チバ・ガイギー（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ）製の「アラルダイト（ＡＲＡＬＤＩＴＥ）」ＰＴ８１０、「アラルダイト（ＡＲＡＬＤＩＴＥ）」ＭＹ７２０および「アラルダイト（ＡＲＡＬＤＩＴＥ）」ＥＰＮ１１３８／１１３８Ａ−８４（多官能性エポキシおよびエポキシノボラック樹脂）、チバ・ガイギー（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ）製のＥＣＮ１２３５、１２７３および１２９９（エポキシクレゾールノボラック樹脂）、アモコ（Ａｍｏｃｏ）製の「トルロン（ＴＯＲＬＯＮ）」ＡＩ−１０（ポリ（アミドイミド）樹脂）、ウィッタカー社（Ｗｈｉｔｔａｋｅｒ  Ｃｏｒｐ．）製の「チクソン（ＴＨＩＸＯＮ）」３００／３０１、ダウ・ケミカル（Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）製の「タクチックス（ＴＡＣＴＩＸ）」（トリス（ヒドロキシフェニル）メタン系エポキシ樹脂、オキサゾリデノン変性トリス（ヒドロキシフェニル）メタン系エポキシ樹脂および多官能性エポキシ系ノボラック樹脂）ならびにエチル・コーポレーション（Ｅｔｈｙｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）製のＥＹＭＹＤ樹脂Ｌ−２０Ｎ（ポリイミド樹脂）などである。
【００３５】
実施の形態において、フェノール化合物とフェノール樹脂の両方が存在する時、オーバーコートコーティング組成物は、約１重量％〜約３０重量％のフェノール化合物、例えば約２重量％〜約１５重量％などのフェノール化合物をオーバーコートコーティング組成物中に含んでもよい。実施の形態において、フェノール化合物とフェノール樹脂の両方が存在する時、オーバーコートコーティング組成物は、約１０重量％〜約７０重量％のフェノール樹脂、例えば約３０重量％〜約６５重量％などのフェノール樹脂、または例えば約１重量％〜約３０重量％および約２重量％〜約２０重量％などのフェノール樹脂を含んでもよい。
【００３６】
実施の形態において、フェノール化合物のみが存在する時、オーバーコートコーティング組成物は、約１重量％〜約７０重量％のフェノール化合物、例えば約２重量％〜約６０重量％などのフェノール化合物をオーバーコートコーティング組成物中に含んでもよい。フェノール樹脂のみが存在する時、オーバーコートコーティング組成物は、約１０重量％〜約７０重量％のフェノール樹脂、例えば約１５重量％〜約６０重量％などのフェノール樹脂、または例えば約１重量％〜約３０重量％および約２重量％〜約２０重量％などのフェノール樹脂をオーバーコートコーティング組成物中に含んでもよい。
【００３７】
オーバーコートコーティング組成物の成分はコーティング溶媒（塗布溶媒）に分散されていてもよい。オーバーコートコーティング組成物中のコーティング溶媒として用いるために選択することができる成分の例には、ケトン類、アルコール類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、エーテル類、アミド類およびエステル類などが挙げられる。溶媒の特定の例には、シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、１−ブタノール、アミルアルコール、１−メトキシ−２−プロパノール、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、トリクロロエチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、酢酸ブチル、酢酸エチルおよび酢酸メトキシエチルなどが挙げられる。
【００３８】
本明細書で用いるために適する溶媒は、オーバーコートコーティング組成物または光導電性部材の他の成分に干渉するべきでなく、硬化中にオーバーコートコーティング組成物から蒸発する。実施の形態において、溶媒は、オーバーコートコーティング組成物の約５０重量％〜約９０重量％の量、例えば約５０重量％〜約８０重量％などの量でオーバーコートコーティング組成物中に存在する。
【００３９】
オーバーコートコーティング組成物は、ポリマー結合剤などの任意の成分を更に含んでもよい。ポリマー結合剤は改善されたコーティングおよびコーティング均一性を達成するために用いてもよい。
【００４０】
ポリマー結合剤は、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリシロキサン、ポリアクリレート、ポリビニルアセタール、フェニレンオキシド樹脂、テレフタル酸樹脂、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、アクリロニトリルコポリマー、セルロースフィルムフォーマ（former）、ポリ（アミドイミド）およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂などの熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂の一方または組み合わせを含んでもよい。これらのポリマーは、ブロックコポリマー、ランダムコポリマーまたは交互コポリマーであってもよい。ポリビニルブチラール（ＰＶＢ）などの高分子結合剤はコーティングのために所望されるレオロジーを提供してもよく、オーバーコートフィルムのコーティング品質を改善してもよい。実施の形態において、ポリマー結合剤はポリビニルブチラールである。
【００４１】
実施の形態において、ポリマー結合剤が存在する場合、ポリマー結合剤は、オーバーコートコーティング組成物の約１重量％〜約５０重量％の量、例えば約１重量％〜約２５重量％または約５重量％〜約２０重量％などの量、あるいは例えば約１重量％〜約１５重量％などの量でオーバーコートコーティング組成物中に存在する。
【００４２】
実施の形態において、オーバーコートコーティング組成物は、オーバーコートコーティング組成物の、約１重量％〜約７０重量％のフェノール化合物、約３重量％〜約８０重量％の電荷輸送化合物、および約１重量％〜約５０重量％のポリマー結合剤を含んでもよい。
【００４３】
実施の形態において、オーバーコートコーティング組成物は、オーバーコートコーティング組成物の、約１重量％〜約３０重量％のフェノール化合物、約３重量％〜約３０重量％の電荷輸送化合物、および約１重量％〜約２５重量％のポリマー結合剤を含んでもよい。
【００４４】
オーバーコートコーティング組成物は、吹き付け、ディップ塗布、ロール塗布および巻線ロッド塗布などの適するあらゆる塗布技術によって被着させてもよい。実施の形態において、オーバーコートコーティング組成物は、電荷輸送層、電荷発生層または組み合わせ電荷輸送層／電荷発生層などの光導電性画像形成部材のあらゆる層上に被覆してもよい。
【００４５】
オーバーコートコーティング組成物を感光体デバイス上に被覆した後、コーティング組成物は約５０℃〜約２５０℃の温度、例えば約８０℃〜約２００℃または約１００℃〜約１７５℃などの温度で硬化させることが可能である。沈着したオーバーコート層は、オーブン乾燥、赤外線乾燥などの適するいずれかの技術によって硬化してもよい。
【００４６】
硬化は、約１分〜約８０分、例えば約１０分〜約６０分などの時間を要する場合がある。硬化反応は架橋構造を実質的に形成し、それは有機溶媒に接触した時にオーバーコート層が部分的にも全体的にも溶解しない時に確認することができる。従って、有機溶媒は架橋製品の形成を確認するために用いてもよい。実質的に架橋された製品が形成される時、有機溶媒はオーバーコート層のいずれの成分も通常は溶解させないであろう。こうした適する有機溶媒は、塩化メチレンのようなアルキレンハロゲン化物、メタノール、エタノールおよびフェノールなどのようなアルコール類、およびアセトンのようなケトン類などを含んでもよい。適するあらゆる有機溶媒およびそれらの混合物は、必要ならば実質的に架橋されたオーバーコート層の形成を確認するために用いてもよい。
【００４７】
実施の形態において、オーバーコートコーティング組成物は、アルコール溶液および酸触媒中でフェノール樹脂および／またはフェノール化合物を電荷輸送化合物と混合することにより最初に調製される。実施の形態において、任意の成分をオーバーコートコーティング組成物中に混合してもよい。
【００４８】
更に、オーバーコート層は、架橋製品を形成するための電荷輸送化合物およびフェノール樹脂および／またはフェノール化合物の反応によって形成してもよい。電荷輸送化合物がフェノール樹脂および／またはフェノール化合物の存在下にある時、−ＯＲ基は脱離基になり、アルキレン連結基Ｌはアルキレンカチオンになる。このアルキレンカチオンは、フェノール樹脂および／またはフェノール化合物と反応して製品を形成する。こうした反応は電荷輸送化合物上に存在する各−ＯＲ基で起きてもよい。これらの成分の間のこの反応の反復は、高分子量の連結された構造および実質的に架橋された構造を形成する。実施の形態において、この反応は酸触媒の存在下で起きる。
【００４９】
オーバーコートコーティング組成物は硬化を助けるために酸触媒を任意に含んでもよい。酸触媒は、塩酸、硫酸および硝酸など、ならびにそれらの誘導体などの無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、蟻酸、グリコール酸およびグリオキシル酸などの有機酸、またはポリ（アクリル酸）、ポリ（塩化ビニル−ｃｏ−酢酸ビニル−ｃｏ−マレイン酸）およびトルエンスルホン酸などの高分子酸であってもよい。酸触媒は、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびナフタレンスルホン酸など、ならびにそれらの誘導体であってもよい。適するいずれかの酸の混合物も用いてよい。実施の形態において、酸触媒の誘導体は、例えば、それらの塩、例えばピリジンおよびピペリジンなどの有機塩基との塩を意味する。
【００５０】
実施の形態において、触媒が存在する場合、触媒は、オーバーコートコーティング組成物の約０．０１重量％〜約１５重量％の量、例えば約０．１重量％〜約１０重量％または約０．５重量％〜約５重量％などの量、あるいは約０．００１重量％〜約５重量％の量、例えば約０．００１重量％〜約４重量％などの量でオーバーコートコーティング組成物中に存在する。
【００５１】
１つの反応シーケンスにおいて、電荷輸送化合物およびフェノール化合物などの電荷輸送化合物は反応して、実質的に架橋された化合物を次の通り形成する。
【００５２】
【化２】
2007108738.tif 000003
【００５３】
他の実施の形態において、電荷輸送化合物は、フェノール化合物と架橋しないが、１つ以上のフェノール化合物の実質的に架橋された製品全体を通して均一に分散されることが可能である。
【００５４】
本明細書で記載されたオーバーコート層は連続であってもよく、約７５マイクロメートル未満の厚さ、例えば、約０．１マイクロメートル〜約６０マイクロメートルの厚さ、例えば約０．１マイクロメートル〜約５０マイクロメートルあるいは約１マイクロメートル〜約２５マイクロメートルなどの厚さを有してもよい。
【００５５】
実施の形態において、本明細書で開示されたオーバーコート層は、画像形成部材の電気的性能を許容できない程度に実質的に悪い影響を及ぼさずに光導電性画像形成部材の電荷輸送層または他の隣接層への優れた接着性を達成することが可能である。
【００５６】
実施の形態において、光導電性部材は、基材、任意の導電性層、任意のアンダーコート層、任意の接着剤層、電荷発生層、電荷輸送層および上述したオーバーコート層を含む多層感光体である。
【００５７】
その基材が既知の基材であってもよいとともに不透明または実質的に透明であることが可能である光導電性画像形成部材のために選択される基材層の例証的な例は、市販ポリマーである「マイラー（ＭＹＬＡＲ）」（登録商標）、チタンを含む「マイラー（ＭＹＬＡＲ）」（登録商標）などの無機または有機の高分子材料を含む絶縁材料の層、基材層の上に配列されたインジウム錫酸化物またはアルミニウムなどの半導電性表面層を有する有機材料または無機材料の層、またはアルミニウム、クロム、ニッケルまたは真鍮などを含む導電性材料を含む。基材は、可撓性、シームレスまたは硬質であってもよく、板、円筒ドラム、スクロールおよびエンドレス可撓性ベルトなどの多くの異なる構成の数を有してもよい。１つの実施の形態において、基材はシームレス可撓性ベルトの形を取っている。幾つかの状況において、特に基材が可撓性有機高分子材料である時、「マクロロン（ＭＡＫＲＯＬＯＮ）」（登録商標）として市販されているポリカーボネート材料などのカール防止層を基材の背面上に被覆することが望ましい場合がある。
【００５８】
基材層の厚さは、所望する特性および経済的配慮を含む多くの要素に応じて異なり、従って、部材に大幅な悪影響を及ぼさない限り、この層は、例えば約３，０００マイクロメートルを上回る、例えば約３，０００〜約７，０００マイクロメートルなどの実質的な厚さ、または少なくとも約５０マイクロメートルなどの最小厚さであってもよい。実施の形態において、この層の厚さは約７５マイクロメートル〜約３００マイクロメートルである。
【００５９】
導電性層を用いる場合、それは基材上にわたり配置される。層の多くの異なるタイプに関連して本明細書で用いられる「上にわたり（over）」という用語、および「下に（under）」という用語は、指定された層が接触している場合に限定されないと理解されるべきである。逆に、その用語は層の相対的配置を意味し、指定された層間に指定されていない中間層を含めることを包含する。
【００６０】
導電性層のために適する材料には、アルミニウム、ジルコニウム、ニオビウム、タンタル、バナジウム、ハフニウム、チタン、ニッケル、ステンレススチール、クロム、タングステン、モリブデンおよび銅など、ならびにそれらの混合物および合金が挙げられる。
【００６１】
導電性層の厚さは、導電率、可撓性および光透過率の適する組み合わせのために、１つの実施の形態において、約２０オングストローム〜約７５０オングストローム、もう１つの実施の形態において、約５０オングストローム〜２００オングストロームである。しかし、導電性層は所望により不透明なものとすることができる。
【００６２】
導電性層は、溶液塗布、蒸着およびスパッタリングなどの既知の塗布技術によって被着させることが可能である。実施の形態において、導電性層は蒸着によって被着される。適する他の方法を用いることも可能である。
【００６３】
アンダーコート層を用いる場合、それは基材上にわたり配置してもよいが、電荷発生層の下である。アンダーコート層は技術上、正孔遮断層と時には呼ばれる。
【００６４】
本明細書で用いるために適するアンダーコート層には、米国特許第４，３３８，３８７号、米国特許第４，２８６，０３３号および米国特許第４，２９１，１１０号で開示されたように、ポリビニルブチラール、エポキシ樹脂類、ポリエステル類、ポリシロキサン類、ポリアミド類およびポリウレタン類などのポリマー、トリメトキシシリルプロピルエチレンジアミン、Ｎ−ベータ（アミノエチル）ガンマ−アミノプロピルトリメトキシシラン、イソプロピル４−アミノベンゼンスルホニルチタネート、ジ（ドデシルベンゼンスルホニル）チタネート、イソプロピルジ（４−アミノベンゾイル）イソステアロイルチタネート、イソプロピルトリ（Ｎ−エチルアミノ）チタネート、イソプロピルトリアントラニルチタネート、イソプロピルトリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミノ）チタネート、チタニウム−４−アミノベンゼンスルホネートオキシアセテート、チタニウム−４−アミノベンゾエートイソステアレートオキシアセテート、ガンマ−アミノブチルメチルジメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルメチルジメトキシシランおよびガンマ−アミノプロピルトリメトキシシランなどの窒素含有シロキサン化合物または窒素含有チタニウム化合物が挙げられる。
【００６５】
アンダーコート層は、吹き付け、ダイ塗布、ディップ塗布、ドローバー塗布、グラビア塗布、シルクスクリーニング、エアーナイフ塗布、リバースロール塗布、真空蒸着および化学処理などの適するいずれかの従来技術によってコーティングとして被着させてもよい。層を得る際に便宜上、アンダーコート層は希釈溶液の形で被着させてもよく、溶媒は真空および加熱などの従来技術によって、コーティングの沈着後に除去される。沈着したコーティングの乾燥は、オーブン乾燥、赤外線乾燥および空気乾燥などの適するいずれかの技術によって達成してもよい。
【００６６】
光導電性画像形成部材を製作するに際して、電荷発生層および電荷輸送層が異なる層中にあるラミネート型構成、または電荷発生層および電荷輸送層が結合剤樹脂に加えて同じ層中にある単層構成のいずれかにおいて電荷発生層を沈着させ、電荷輸送層を基材表面上に沈着させてもよい。実施の形態において、電荷発生層は電荷輸送層の前に被着される。
【００６７】
電荷発生層はアンダーコート層上にわたり配置される。アンダーコート層を用いない場合、電荷発生層は基材上にわたり配置される。実施の形態において、電荷発生層は、真空蒸発または真空蒸着によって製作されたセレンおよびセレンと砒素、タリウムおよびゲルマニウムなどとの合金、水素添加非晶質シリコンおよびシリコンとゲルマニウム、炭素、酸素および窒素などとの化合物の非晶質フィルムを含む。電荷発生層は、膜形成用高分子結合剤に分散され溶媒塗布技術によって製作された結晶質セレンとその合金の無機顔料、第ＩＩ−ＶＩ族化合物、およびキナクリドン類、ジブロモアンタントロン顔料，ペリレンジアミン，ペリノンジアミン，多核芳香族キノン類などの多環式顔料、ビスアゾ，トリスアゾおよびテトラキスアゾを含むアゾ顔料などの有機顔料も含んでよい。
【００６８】
フタロシアニン類は、赤外線露光システムを用いるレーザープリンタ中で用いるための光発生材料として用いられてきた。赤外線感受性は、低コスト半導体レーザーダイオード露光デバイスに露光される感光体のために望ましい。フタロシアニン類の吸収スペクトルおよび感光性は化合物の中心金属原子に応じて異なる。多くの金属フタロシアニン類が報告され、それらには、オキシバナジウムフタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニン、銅フタロシアニン、オキシチタニウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、マグネシウムフタロシアニンおよび無金属フタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン類は多くの結晶形態で存在し、光発生に強い影響を及ぼす。
【００６９】
適するあらゆる高分子膜形成用結合剤材料を電荷発生（光発生）結合剤層におけるマトリックスとして用いてもよい。典型的な高分子膜形成用材料には、米国特許第３，１２１，００６号などに記載されたものが挙げられる。この特許の開示全体は本明細書に引用して援用する。従って、典型的な有機高分子膜形成用結合剤には、ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリアミド類、ポリウレタン類、ポリスチレン類、ポリアリールエーテル類、ポリアリールスルホン類、ポリブタジエン類、ポリスルホン類、ポリエーテルスルホン類、ポリエチレン類、ポリプロピレン類、ポリイミド類、ポリメチルペンテン類、ポリフェニレンスルフィド類、ポリ酢酸ビニル、ポリシロキサン類、ポリアクリレート類、ポリビニルアセタール類、ポリアミド類、ポリイミド類、アミノ樹脂、フェニレンオキシド樹脂、テレフタル酸樹脂、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリスチレンアクリロニトリルコポリマー、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル酢酸ビニルコポリマー、アクリレートコポリマー、アルキッド樹脂、セルロースフィルムフォーマ、ポリ（アミドイミド）、スチレンブタジエンコポリマー、塩化ビニリデン塩化ビニルコポリマー、酢酸ビニル塩化ビニリデンコポリマー、スチレンアルキッド樹脂およびポリビニルカルバゾールなどの熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂等が挙げられる。これらのポリマーは、ブロックコポリマー、ランダムコポリマーまたは交互コポリマーであってもよい。
【００７０】
光発生組成物または光発生顔料は、種々の量で樹脂結合剤組成物中に存在してもよい。しかし、一般に、光発生顔料の約５体積％〜約９０体積％は、樹脂結合剤の約１０体積％〜約９５体積％に分散され、典型的には光発生顔料の約２０体積％〜約３０体積％は、樹脂結合剤組成物の約７０体積％〜約８０体積％に分散される。光発生層は真空昇華によって製作してもよく、その場合、結合剤はない。
【００７１】
実施の形態において、光発生層コーティング混合物を混合し、その後、光発生層コーティング混合物を被着させるために、適するあらゆる技術を用いてもよい。典型的な塗布技術には、吹き付け、ディップ塗布、ロール塗布、巻線ロッド塗布および真空昇華などが挙げられる。幾つかの用途のために、電荷発生層はドットパターンまたは線パターンで製作してもよい。溶媒被覆層の溶媒の除去は、オーブン乾燥、赤外線乾燥および空気乾燥などの適するいずれかの技術によって行ってもよい。実施の形態において、電荷発生層は、約１マイクロメートル〜約１００マイクロメートルの厚さ、例えば約０．１マイクロメートル〜約５０マイクロメートルなどの厚さである。
【００７２】
実施の形態において、電荷輸送層を用いてもよい。電荷輸送層は、ポリカーボネートなどの膜形成用電気不活性ポリマーに溶解または分子的に分散した小分子などの電荷輸送分子を含んでもよい。電荷輸送「小分子（small molecule）」という表現は、発生層において光発生した遊離電荷を輸送層を横切って輸送することを可能にするモノマーとして本明細書で定義される。実施の形態において、「溶解した（dissolved）」という用語は、例えば、分子がポリマー中に分配されて均質相を形成する溶液を形成することを意味する。実施の形態において、「分子的に分散した（molecularly dispersed）」という表現は、電荷輸送小分子が例えば分子規模でポリマーに分散した分散液を意味する。
【００７３】
適するあらゆる電荷輸送小分子または電気活性小分子を電荷輸送層中で用いてもよい。
【００７４】
典型的な電荷輸送分子には、例えば、ピレン、カルバゾール、ヒドラゾン、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾリン、アリールアミン、アリールメタン、ベンジジン、チアゾール、スチルベンおよびブタジエン化合物、１−フェニル−３−（４’−ジエチルアミノスチリル）−５−（４’−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン類、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミンなどのジアミン類、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−３−（９−エチル）カルバジルヒドラゾンおよび４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１，２−ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン類、２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ’−ジエチルアミノフェニル）−１，２，４−オキサジアゾールなどのオキサジアゾール類、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールハロゲン化物、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、トリフェニルメタンポリマーおよびポリシランなどが挙げられる。
【００７５】
実施の形態において、高い処理量による機械のサイクルアップを最少にするか、またはそれを回避するために、電荷輸送層はトリフェニルメタンを実質的に含まなくてもよい（例えば電荷輸送層の零から約２重量％未満など）。上で示したように、適する電気活性小分子電荷輸送化合物は、電気不活性高分子膜形成用材料に溶解または分子的に分散される。
【００７６】
高効率で顔料から電荷発生層に正孔を注入することを可能にするとともに非常に短い移動時間で電荷輸送層を横切って正孔を輸送する例証的な小分子電荷輸送化合物は、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミンである。必要ならば、電荷輸送層中の電荷輸送材料は、高分子電荷輸送材料または小分子電荷輸送材料と高分子電荷輸送材料との組み合わせを含む。
【００７７】
実施の形態において、電荷輸送層は、膜形成用結合剤に溶解または分子的に分散させた、電荷輸送を可能にする活性芳香族ジアミン分子を含んでもよい。例証的な電荷輸送層は米国特許第４，２６５，９９０号で開示されている。この特許の開示全体は本明細書に引用して援用する。
【００７８】
任意のオーバーコート層を被着させるために用いられるアルコール溶媒などの溶媒に理想的に実質的に不溶性である適するあらゆる電気不活性樹脂結合剤は、電荷輸送層中で用いてもよい。典型的な不活性樹脂結合剤には、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル、ポリアリーレート、ポリアクリレート、ポリエーテルおよびポリスルホンなどが挙げられる。分子量は、約２０，０００から約１５０，０００までのように異なることが可能である。例証的な結合剤には、ポリ（４，４’−イソプロピリデン−ジフェニレン）カーボネート（ビスフェノール−Ａ−ポリカーボネートとも呼ばれる）、ポリカーボネート，ポリ（４，４’−シクロヘキシリジンジフェニレン）カーボネート（ビスフェノール−Ｚ−ポリカーボネートとも呼ばれる）およびポリ（４，４’−イソプロピリデン−３，３’−ジメチルジフェニル）カーボネート（ビスフェノール−Ｃ−ポリカーボネートとも呼ばれる）などのポリカーボネート類が挙げられる。
【００７９】
適するあらゆる電荷輸送ポリマーを本開示の電荷輸送層中で用いてもよい。電荷輸送ポリマーは、オーバーコート層を被着させるために用いられる溶媒に不溶性であるべきである。これらの電気活性電荷輸送高分子材料は、電荷発生材料から光発生した正孔の注入を支持できるとともに電気活性電荷輸送高分子材料を通してこれらの正孔の輸送を可能にできるべきである。
【００８０】
適するあらゆる技術は、電荷輸送層コーティング混合物を混合し、その後、それを電荷発生層に被着させるために用いてもよい。典型的な塗布技術には、吹き付け、ディップ塗布、ロール塗布および巻線ロッド塗布などが挙げられる。沈着したコーティングの乾燥は、オーブン乾燥、赤外線乾燥および空気乾燥などの適するいずれかの技術によって行ってもよい。
【００８１】
一般に、電荷輸送層の厚さは、約１０〜約１００マイクロメートルであるが、この範囲外の厚さを用いることも可能である。電荷輸送層は、電荷輸送層上に置かれた静電荷が電荷輸送層上への静電潜像の形成および保持を妨げるのに十分な速度で照射の存在しない状態で伝達されない程度に絶縁体であるべきである。一般に、電荷輸送層の厚さ対電荷発生層の厚さの比は、約２：１から約２００：１まで維持してもよく、場合によって約４００：１ほどに大きくてもよい。典型的には、電荷輸送層は、可視光線または意図した使用の領域の放射線に対して実質的に非吸収性であるが、光導電性層、すなわち電荷発生層からの光発生した正孔の注入を可能にするとともに活性層の表面上の表面電荷を選択的に放電するために電荷輸送層を通してこれらの正孔を輸送することを可能にするので電気的に「活性（active）」である。
【００８２】
更に、必要または所望ならば、感光体中の層のいずれの間にも接着剤層を提供して、あらゆる隣接層の接着性を確保することが可能である。代案として、またはそれに加えて、接着されるべきそれぞれの層の一方または両方に接着剤材料を導入することが可能である。こうした任意の接着剤層は、約０．００１マイクロメートル〜約０．２マイクロメートルの厚さを有してもよい。こうした接着剤層は、例えば、適切な溶媒に接着剤材料を溶解させ、手、吹き付け、ディップ塗布、ドローバー塗布、グラビア塗布、シルクスクリーン、エアーナイフ塗布、真空蒸着、化学処理、ロール塗布および巻線ロッド塗布などによって被着させ、乾燥させて溶媒を除去することにより被着させることが可能である。適する接着剤には、ポリエステル、「デュポン（ＤｕＰｏｎｔ）」４９，０００（デュポン・ヌムール社（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  ＆  Ｃｏ．）から入手できる）、「バイテル（ＶＩＴＥＬ）」ＰＥ−１００（グッドイヤータイヤ・アンド・ラバー社（Ｇｏｏｄｙｅａｒ  Ｔｉｒｅ  ａｎｄ  Ｒｕｂｂｅｒ  Ｃｏ．）から入手できる）、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリウレタンおよびポリメチルメタクリレートなどの膜形成用ポリマーが挙げられる。
【００８３】
支持基材層の逆側にある層または複数の層の全力を均衡させるために、任意に、カール防止裏地層を用いてもよい。カール防止裏地層の例は、米国特許第４，６５４，２８４号に記載されている。この特許の開示全体は本明細書に引用して援用する。約７０〜約１６０マイクロメートルの厚さは、可撓性感光体のために満足な範囲でありうる。
【００８４】
ディジタルを含む画像形成、特にゼログラフィ画像形成および印刷のプロセスも本明細書で考慮されている。より詳しくは、光導電性画像形成部材は、例えば、帯電した潜像が適切な電荷極性のトナー組成物により可視にされる電子写真画像形成プロセス、特にゼログラフィ画像形成プロセスおよび印刷プロセスを含む多くの異なる既知の画像形成プロセスおよび印刷プロセスのために選択することが可能である。更に、本開示の画像形成部材はカラーゼログラフィ用途、特に高速カラー複写プロセスおよび印刷プロセスにおいて有用である。
【００８５】
本明細書で例示された光導電性デバイスによる画像形成および印刷の方法も本開示に含まれている。これらの方法は画像形成部材上に静電潜像を形成し、その後、例えば、熱可塑性樹脂、顔料などの着色剤、帯電添加剤および表面添加剤を含むトナー組成物により画像を現像し（米国特許第４，５６０，６３５号、第４，２９８，６９７号および第４，３３８，３９０号参照。これらの特許の開示全体は本明細書に引用して援用する）、その後、画像を適する基材に転写し、画像を基材に永続的に固定することを一般に含む。
【００８６】
実施の形態において、画像形成装置は、少なくとも１つの帯電ユニットと、少なくとも１つの露光ユニットと、少なくとも１つの現像ユニットと、転写ユニットと、クリーニングユニットと、電荷発生層、電荷輸送層、少なくともフェノール化合物および電荷輸送化合物の実質的に架橋された樹脂を含む層であって、前記電荷輸送層に接触している層、を含み、前記電荷輸送化合物が、Ａ−（Ｌ−ＯＲ）ｎ（式中、Ａは電荷輸送成分を表し、Ｌは連結基を表し、Ｏは酸素を表し、Ｒはヒドロカルビル基を表し、ｎは反復セグメントまたは反復基の数を表す。）によって表される光導電性部材と、を有する。
【実施例】
【００８７】
本発明の実施の形態を例示するために、以下の実施例を提示する。
【００８８】
＜実施例１＞
（Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブトキシメチルフェニル）−３，４−ジメチルフェニルアミンの調製）
【化３】
2007108738.tif 000004
化合物（Ｉ）
【００８９】
薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ）によって示されるように反応が完了するまで、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ヒドロキシメチルフェニル）−３，４−ジメチルフェニルアミン（２５ｇ）、１−ＢｕＯＨ（１００ｇ）およびイオン交換樹脂「アンバーリスト（ＡＭＢＥＲＬＹＳＴ）」１５（５ｇ）の混合物を室温で振とうした。混合物を濾過して「アンバーリスト（ＡＭＢＥＲＬＹＳＴ）」１５触媒を除去した。減圧下で溶媒を除去すると、油性製品として電荷輸送化合物（Ｉ）を生じた。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルによって構造を確認した。
【００９０】
＜実施例２＞
（Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシメチルフェニル）−３，４−ジメチルフェニルアミンの調製）
【化４】
2007108738.tif 000005
化合物（ＩＩ）
【００９１】
ＴＬＣによって示されるように反応が完了するまで、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ヒドロキシメチルフェニル）−３，４−ジメチルフェニルアミン（２５ｇ）、メタノール（１５０ｇ）およびイオン交換樹脂「アンバーリスト（ＡＭＢＥＲＬＹＳＴ）」１５（５ｇ）の混合物を室温で振とうした。混合物を濾過して「アンバーリスト（ＡＭＢＥＲＬＹＳＴ）」１５触媒を除去した。減圧下で溶媒を除去すると、油性製品として電荷輸送化合物（ＩＩ）を生じた。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルによって構造を確認した。
【００９２】
＜感光体デバイス：比較例＞
電子写真感光体を以下のように調製した。１００部のジルコニウム化合物（商品名：「オルガチックス（Ｏｒｇａｔｉｃｓ）」ＺＣ５４０）、１０部のシラン化合物（商品名：Ａ１１０、日本ユニカー株式会社（Ｎｉｐｐｏｎ  Ｕｎｉｃａｒ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．）によって製造されたもの）、４００部のイソプロパノール溶液および２００部のブタノールを含むアンダーコート層のためのコーティング溶液を調製した。ホーニング処理に供された円筒状アルミニウム基材上にディップ塗布によってコーティング溶液を被着させ、１５０℃で１０分にわたり乾燥させて、０．１マイクロメートルの膜厚さを有するアンダーコート層を形成させた。
【００９３】
その後、４７５部のｎ−ブチルアセテート中のタイプＶヒドロキシガリウムフタロシアニン（１２部）、アルキルヒドロキシガリウムフタロシアニン（３部）およびダウ・ケミカル（Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）から入手できる塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー、ＶＭＣＨ（数平均分子量Ｍｎ＝２７，０００、塩化ビニル約８６重量％、酢酸ビニル約１３重量％およびマレイン酸１重量％）（１０部）の分散液から厚さ０．５マイクロメートルの電荷発生層（ＣＧＬ）をアンダーコート層の上にディップ被覆した。
【００９４】
その後、５４６部のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と２３４部のモノクロロベンゼンの混合物中のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（８２．３部）、アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）製の２．１部の２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）および三菱ガス化学株式会社（Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ  Ｇａｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｌｔｄ．）から入手できるポリカーボネートＰＣＺ−４００［ポリ（４，４’−ジヒドロキシ−ジフェニル−１−１−シクロヘキサン、重量平均分子量Ｍｗ＝４０，０００］（１２３．５部）の溶液から厚さ２０μｍの電荷輸送層（ＣＴＬ）を電荷発生層の上にディップ被覆した。
【００９５】
＜感光体実施例３＞
オーバーコートされた感光体デバイスを次の通り製作した。電荷輸送化合物（Ｉ）（２．２５ｇ）、ＰＬ４８５２（２．７５ｇ、群栄化学工業株式会社（Ｇｕｎ’ｅｉ  Ｋａｇａｋｕ  Ｋｏｇｙｏ  Ｋ．Ｋ．）製のフェノール樹脂）およびｐ−トルエンスルホン酸誘導体（０．０５ｇ）ならびに１−ブタノール（１６．７５ｇ）を混合することによりコーティング溶液を調製した。溶液をディップ塗布技術によって対照感光体の電荷輸送層上に被着させ、１３０℃で４０分にわたり加熱することにより乾燥させて、２．８μｍの膜厚さを有するオーバーコート保護層を形成させた。
【００９６】
＜感光体実施例４＞
オーバーコートを１５０℃で４０分にわたり加熱することにより乾燥させたことを除き、オーバーコートされた感光体デバイスを実施例３に従い製作した。
【００９７】
＜感光体実施例５＞
オーバーコートされた感光体デバイスを次の通り製作した。電荷輸送化合物（Ｉ）（２．２５ｇ）、ＰＬ４８５２（２．７５ｇ、群栄化学工業株式会社（Ｇｕｎ’ｅｉ  Ｋａｇａｋｕ  Ｋｏｇｙｏ  Ｋ．Ｋ．）製のフェノール樹脂）およびｐ−トルエンスルホン酸誘導体（０．１５ｇ）ならびに１−ブタノール（１６．７５ｇ）を混合することによりコーティング溶液を調製した。溶液をディップ塗布技術によって対照感光体の電荷輸送層上に被着させ、１３０℃で４０分にわたり加熱することにより乾燥させて、２．６μｍの膜厚さを有するオーバーコート保護層を形成させた。
【００９８】
＜感光体実施例６＞
オーバーコートを１５０℃で４０分にわたり加熱することにより乾燥させたことを除き、オーバーコートされた感光体デバイスを実施例５に従い製作した。
【００９９】
＜感光体実施例７＞
オーバーコートされた感光体デバイスを次の通り製作した。電荷輸送化合物（Ｉ）（２．２５ｇ）、２，６−ビス（ヒドロキシメチル）−ｐ−クレゾール（２ｇ）、ポリビニルブチラール樹脂（０．７５ｇ、商品名：ＢＸ−Ｌ、積水化学株式会社（Ｓｅｋｉｓｕｉ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，Ｌｔｄ．）によって製造されたもの）およびｐ−トルエンスルホン酸誘導体（０．１５ｇ）ならびに１−ブタノール（１６．７５ｇ）を混合することによりコーティング溶液を調製した。溶液をディップ塗布技術によって対照感光体の電荷輸送層上に被着させ、１３０℃で４０分にわたり加熱することにより乾燥させて、３．２μｍの膜厚さを有するオーバーコート保護層を形成させた。
【０１００】
＜感光体実施例８＞
オーバーコートされた感光体デバイスを次の通り製作した。電荷輸送化合物（Ｉ）（２．２５ｇ）、ＰＬ４８５２（２．２５ｇ、群栄化学工業株式会社（Ｇｕｎ’ｅｉ  Ｋａｇａｋｕ  Ｋｏｇｙｏ  Ｋ．Ｋ．）製のフェノール樹脂）、ポリビニルブチラール樹脂（０．５ｇ、商品名：ＢＸ−Ｌ、積水化学株式会社（Ｓｅｋｉｓｕｉ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，Ｌｔｄ．）によって製造されたもの）およびｐ−トルエンスルホン酸誘導体（０．０５ｇ）ならびに１−ブタノール（１６．７５ｇ）を混合することによりコーティング溶液を調製した。溶液をディップ塗布技術によって対照感光体の電荷輸送層上に被着させ、１５０℃で４０分にわたり加熱することにより乾燥させて、３．２μｍの膜厚さを有するオーバーコート保護層を形成させた。
【０１０１】
＜感光体実施例９＞
電荷輸送化合物（ＩＩ）を電荷輸送化合物（Ｉ）の代わりに用いたことを除き、オーバーコートされた感光体デバイスを実施例３に従い製作した。
【０１０２】
＜感光体実施例１０＞
電荷輸送化合物（ＩＩ）を電荷輸送化合物（Ｉ）の代わりに用いたことを除き、オーバーコートされた感光体デバイスを実施例８に従い製作した。
【０１０３】
＜結果＞
実施例３〜１０の電子写真感光体を比較例と比較して評価した。プリント試験を周囲環境（約２０℃〜約２５℃）下で印刷機械内で行った。初期画像品質および１０００プリント後の画像品質を分析した。上の感光体デバイスの磨耗を帯電のためのバイアス帯電ロールを含む磨耗固定具内で試験した。回転のナノメートル／キロサイクル（ｎｍ／Ｋｃ）によって磨耗を計算した。結果を表１で以下に示している。オーバーコートされたすべての感光体は、対照デバイスに比べて大幅に減少した磨耗速度を示している。
【０１０４】
【表１】
2007108738.tif 000006