(57)【要約】【課題】青色として優れた色純度を与える新規材料、ならびにこれを用いた発光素子、並びに発光装置を提供することを課題とする。【解決手段】下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を提供する。但し、式中Ｒ１、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、少なくとも一方は水素である。また、式中Ｒ３は炭素数６〜１５のアリール基を表し、式中Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基炭素数６〜１５のアリール基を表し、式中Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、式中Ｒ６は炭素数６〜１５のアリール基を表し、Ｘ１は炭素数６〜１５のアリーレン基を表す。2007056006.tif 000075【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるアントラセン誘導体。
【化１】
2007056006.tif 000064
（式中Ｒ１、Ｒ２は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、少なくとも一方は水素である。また、式中Ｒ３は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ６は炭素数６〜１５のアリール基、Ｘ１は炭素数６〜１５のアリーレン基をそれぞれ表す。）
【請求項２】
一般式（２）で表されるアントラセン誘導体。
【化２】
2007056006.tif 000065
（式中Ｒ１、Ｒ２は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、少なくとも一方は水素である。また、式中Ｒ３は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ７〜Ｒ１１は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基、Ｒ１２〜Ｒ１５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基をそれぞれ表す。）
【請求項３】
一般式（３）で表されるアントラセン誘導体。
【化３】
2007056006.tif 000066
（式中Ｒ１、Ｒ２は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、少なくとも一方は水素である。また、式中Ｒ３は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基をそれぞれ表す。）
【請求項４】
一般式（４）で表されるアントラセン誘導体。
【化４】
2007056006.tif 000067
（式中Ｒ３は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基をそれぞれ表す。）
【請求項５】
一般式（５）で表されるアントラセン誘導体。
【化５】
2007056006.tif 000068
（式中Ｒ３は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基をそれぞれ表す。）
【請求項６】
一般式（６）で表されるアントラセン誘導体。
【化６】
2007056006.tif 000069
（式中Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基をそれぞれ表す。）
【請求項７】
一般式（７）で表されるアントラセン誘導体。
【化７】
2007056006.tif 000070
（式中Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基をそれぞれ表す。）
【請求項８】
一般式（８）で表されるアントラセン誘導体。
【化８】
2007056006.tif 000071
（式中Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基、Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基をそれぞれ表す。）
【請求項９】
構造式（９）で表されるアントラセン誘導体。
【化９】
2007056006.tif 000072
【請求項１０】
構造式（１０）で表されるアントラセン誘導体。
【化１０】
2007056006.tif 000073
【請求項１１】
構造式（１１）で表されるアントラセン誘導体。
【化１１】
2007056006.tif 000074
【請求項１２】
請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を含む発光素子用材料。
【請求項１３】
第１の電極と第２の電極との間に挟まれた少なくとも有機化合物層を含む層を有し、
前記有機化合物層は、請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載されたアントラセン誘導体を含有することを特徴とする発光素子。
【請求項１４】
請求項１３に記載の発光素子と、
前記発光素子の発光を制御する手段を有する発光装置。
【請求項１５】
表示部を有し、
前記表示部は請求項１３に記載の発光素子を有し、
前記発光素子を制御する手段を備えた電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光材料に関する。当該発光材料を備えた発光素子に関する。また、このような発光素子を有する発光装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光材料を用いた発光素子は、薄型軽量、高速応答性、直流低電圧駆動などの特徴を有しており、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。また、発光素子をマトリクス状に配置した発光装置は、従来の液晶表示装置と比較して視野角が広いため視認性が優れている。
【０００３】
発光素子の発光機構を記す。一対の電極間に挟まれた発光層に電圧を印加したとき、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成する。そして、その分子励起子が基底状態に戻る際に光エネルギーを放出する為、発光が生じる。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００４】
発光素子の発光波長は、発光素子中に含まれる発光分子のバンドギャップによって決定される。従って、発光分子の構造を工夫することによって、種々の発光色を有する発光素子を得ることができる。そして、光の三原色である赤、青、緑の発光が可能な発光素子を用いることによって、フルカラーの発光装置を作製することができる。
【０００５】
優れた色再現性を有するフルカラーの発光装置を作製する為には、信頼性が高く、且つ色純度に優れた赤、青、緑の発光素子が必要である。近年の材料開発の結果、赤色、および緑色の発光素子に関しては、高い信頼性と優れた色純度が達成されている。しかし、青色の発光素子に関しては、十分な信頼性と色純度を持つ発光素子の実現されていない。この問題を解決すべく、青色の発光素子について多くの研究がなされている（例えば特許文献１参照）。
【特許文献１】特開２００３−３１３７１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、青色として優れた色純度を与える新規材料、並びにこれを用いた発光素子、並びに発光装置を提供することを課題とする。
【０００７】
また、本発明は信頼性の高い新規材料、並びにこれを用いた発光素子、並びに発光装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。但し、式中Ｒ１、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、少なくとも一方は水素である。また、式中Ｒ３は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ６は炭素数６〜１５のアリール基を表し、当該アリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。Ｘ１は炭素数６〜１５のアリーレン基を表し、当該アリーレン基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
【０００９】
【化１】
2007056006.tif 000002
【００１０】
本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。但し、式中Ｒ１、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、少なくとも一方は水素である。また、式中Ｒ３は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ７〜Ｒ１１は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ１２〜Ｒ１５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００１１】
【化２】
2007056006.tif 000003
【００１２】
本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。但し、式中Ｒ１、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、少なくとも一方は水素である。また、式中Ｒ３は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
【００１３】
【化３】
2007056006.tif 000004
【００１４】
本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（４）で表されるアントラセン誘導体である。但し、式中Ｒ３は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
【００１５】
【化４】
2007056006.tif 000005
【００１６】
本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。但し、式中Ｒ３は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
【００１７】
【化５】
2007056006.tif 000006
【００１８】
本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（６）で表されるアントラセン誘導体である。但し、式中Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
【００１９】
【化６】
2007056006.tif 000007
【００２０】
本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（７）で表されるアントラセン誘導体である。但し、式中Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
【００２１】
【化７】
2007056006.tif 000008
【００２２】
本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（８）で表されるアントラセン誘導体である。但し、式中Ｒ４は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、式中Ｒ５は水素又は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
【００２３】
【化８】
2007056006.tif 000009
【００２４】
本発明のアントラセン誘導体は、下記構造式（９）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２５】
【化９】
2007056006.tif 000010
【００２６】
本発明のアントラセン誘導体は、下記構造式（１０）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２７】
【化１０】
2007056006.tif 000011
【００２８】
本発明のアントラセン誘導体は、下記構造式（１０）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２９】
【化１１】
2007056006.tif 000012
【００３０】
上記課題を解決する為の本発明の構成は、上記したアントラセン誘導体のいずれかを含む発光素子用材料である。
【００３１】
上記課題を解決する為の本発明の構成は、第１の電極と第２の電極との間に挟まれた有機化合物層を含む層を有し、前記有機化合物層は、上記したいずれかのアントラセン誘導体を含有することを特徴とする発光素子である。
【００３２】
上記課題を解決する為の本発明の構成は、上記した発光素子と、発光素子の発光を制御する手段を有する発光装置である。
【００３３】
上記課題を解決する為の本発明の構成は、表示部を有し、表示部は上記した発光素子を有し、当該発光素子を制御する手段を備えた電子機器である。
【発明の効果】
【００３４】
本発明は、色純度の良い青色発光を得ることができるアントラセン誘導体である。
【００３５】
また、上記アントラセン誘導体を発光材料として用いることにより、青色として優れた色純度を有し、信頼性の高い発光素子を得ることができる。
【００３６】
また、上記アントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、青色として優れた色純度を有し、信頼性が高い発光素子を提供できる。
【００３７】
また、上記発光素子を発光装置に用いることにより、色再現性、表示品質、信頼性が高い発光装置を提供できる。
【００３８】
また、上記発光素子を電子機器に用いることにより、色再現性、表示品質、信頼性の高い電子機器を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３９】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されない。従って、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。よって、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４０】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
【００４１】
本発明のアントラセン誘導体は下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００４２】
【化１２】
2007056006.tif 000013
【００４３】
式中Ｒ１、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。なお、Ｒ１、Ｒ２は少なくとも一方を水素とする。また、他方は水素、メチル基、ｔ−ブチル基のいずれかであることが好ましい。
【００４４】
また、式中Ｒ３は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。上記のうち、Ｒ３としてはフェニル基を用いると青色発光素子としての色度が高い。
【００４５】
式中Ｒ４は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。上記のうち、Ｒ４としては水素が好ましい。
【００４６】
式中Ｒ５は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。上記のうち、Ｒ５としては水素が好ましい。
【００４７】
式中Ｒ６は炭素数６〜３６の置換基を表すが、炭素数６〜１５の置換基であることが好ましい。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。このうち、フェニル基を用いると青色発光素子としての色度、信頼性が高い。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００４８】
式中Ｘ１は炭素数６〜２２の置換基を表すが、炭素数６〜１５の置換基であることが好ましい。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フルオレン−ジイル基等のアリーレン基を挙げることができる。このうち、フェニレン基が好ましく、特に、ｐ−フェニレン基がより好ましい。当該アリーレン基は置換基を有していても有していなくても良い。これらアリーレン基が置換基を有する場合、当該アリーレン基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。また、フルオレン−ジイル基は、９，９−ジメチルフルオレン−ジイル基であることが好ましい。
【００４９】
また、本発明のアントラセン誘導体は下記一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。
【００５０】
【化１３】
2007056006.tif 000014
【００５１】
式中Ｒ１、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。なお、Ｒ１、Ｒ２は少なくとも一方を水素とする。また、他方は水素、メチル基、ｔ−ブチル基のいずれかであることが好ましい。
【００５２】
また、式中Ｒ３は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。このうち、フェニル基を用いると青色発光素子としての色度がに高い。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００５３】
式中Ｒ４は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００５４】
式中Ｒ５は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００５５】
式中Ｒ７〜Ｒ１１は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、水素が好ましい。
【００５６】
式中Ｒ１２〜Ｒ１５は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。Ｒ１２〜Ｒ１５は、水素、メチル基であることが好ましく、特に水素であることがより好ましい。
【００５７】
また、本発明のアントラセン誘導体は下記一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。
【００５８】
【化１４】
2007056006.tif 000015
【００５９】
式中Ｒ１、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。なお、Ｒ１、Ｒ２は少なくとも一方を水素とする。また、他方は水素、メチル基、ｔ−ブチル基のいずれかであることが好ましい。
【００６０】
また、式中Ｒ３は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。このうち、フェニル基を用いると青色発光素子としての色度が高い。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００６１】
式中Ｒ４は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００６２】
式中Ｒ５は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００６３】
また、本発明のアントラセン誘導体は下記一般式（４）で表されるアントラセン誘導体である。
【００６４】
【化１５】
2007056006.tif 000016
【００６５】
式中Ｒ３は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。このうち、フェニル基を用いると青色発光素子としての色度が高い。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００６６】
式中Ｒ４は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００６７】
式中Ｒ５は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００６８】
また、本発明のアントラセン誘導体は下記一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。
【化１６】
2007056006.tif 000017
【００６９】
式中Ｒ３は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。このうち、フェニル基を用いると青色発光素子としての色度が高い。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００７０】
式中Ｒ４は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００７１】
式中Ｒ５は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００７２】
また、本発明のアントラセン誘導体は下記一般式（６）で表されるアントラセン誘導体である。
【化１７】
2007056006.tif 000018
【００７３】
式中Ｒ４は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００７４】
式中Ｒ５は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００７５】
また、本発明のアントラセン誘導体は下記一般式（７）で表されるアントラセン誘導体である。
【化１８】
2007056006.tif 000019
【００７６】
式中Ｒ４は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００７７】
式中Ｒ５は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００７８】
また、本発明のアントラセン誘導体は下記一般式（８）で表されるアントラセン誘導体である。
【化１９】
2007056006.tif 000020
【００７９】
式中Ｒ４は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００８０】
式中Ｒ５は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【００８１】
本発明のアントラセン誘導体の一部として、下記構造式（９）〜（３０２）で表されるアントラセン誘導体を例示する。なお、本発明のアントラセン誘導体はこれらに限られることはない。
【００８２】
【化２０】
2007056006.tif 000021
【００８３】
【化２１】
2007056006.tif 000022
【００８４】
【化２２】
2007056006.tif 000023
【００８５】
【化２３】
2007056006.tif 000024
【００８６】
【化２４】
2007056006.tif 000025
【００８７】
【化２５】
2007056006.tif 000026
【００８８】
【化２６】
2007056006.tif 000027
【００８９】
【化２７】
2007056006.tif 000028
【００９０】
【化２８】
2007056006.tif 000029
【００９１】
【化２９】
2007056006.tif 000030
【００９２】
【化３０】
2007056006.tif 000031
【００９３】
【化３１】
2007056006.tif 000032
【００９４】
【化３２】
2007056006.tif 000033
【００９５】
【化３３】
2007056006.tif 000034
【００９６】
【化３４】
2007056006.tif 000035
【００９７】
【化３５】
2007056006.tif 000036
【００９８】
【化３６】
2007056006.tif 000037
【００９９】
【化３７】
2007056006.tif 000038
【０１００】
【化３８】
2007056006.tif 000039
【０１０１】
【化３９】
2007056006.tif 000040
【０１０２】
【化４０】
2007056006.tif 000041
【０１０３】
【化４１】
2007056006.tif 000042
【０１０４】
【化４２】
2007056006.tif 000043
【０１０５】
【化４３】
2007056006.tif 000044
【０１０６】
【化４４】
2007056006.tif 000045
【０１０７】
【化４５】
2007056006.tif 000046
【０１０８】
【化４６】
2007056006.tif 000047
【０１０９】
【化４７】
2007056006.tif 000048
【０１１０】
【化４８】
2007056006.tif 000049
【０１１１】
これら、本発明のアントラセン誘導体は、１０位又は９位、もしくはその両方の位置に芳香族炭化水素基を有するアントラセン誘導体において、当該芳香族炭化水素基のいずれか一方に、下記一般式（３０３）で表される基を置換することにより、発光素子の色純度及び信頼性が良好な材料を得ることができる、という本発明者らが研究結果より得た知見に基づいて設計されたものである。
【０１１２】
【化４９】
2007056006.tif 000050
【０１１３】
式中Ｒ３は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。このうち、フェニル基を用いると青色発光素子としての色度が高い。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【０１１４】
式中Ｒ４は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【０１１５】
式中Ｒ５は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【０１１６】
なお、一般式（３０３）で表される置換基は、Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−アリールアミノ基であり、Ｒ４又はＲ５の位置に置換基を有していても良い。そして、１０位及び９位の位置にアリール基を有するアントラセン誘導体において、どちらか一方のアリール基を一般式（３０３）で表される置換基とした非対称の分子とすることにより、短波長の青色の発光を得ることができる。さらにスペクトル形状もシャープにすることができる。
【０１１７】
また、１０位及び９位の位置にアリール基を有したアントラセン誘導体であって、一方のアリール基を一般式（３０３）で表される置換基としたアントラセン誘導体を発光素子として用いた場合、信頼性の高い青色の発光素子を作製することができる。また、当該アントラセン誘導体は、発光層のホストとして用いることができ、信頼性の高い発光素子とすることができる。
【０１１８】
本実施の形態のアントラセン誘導体は、下記合成スキームで表されるように、９−アリール−１０−（ハロゲン化アリール）アントラセンのようなアントラセン骨格を含む化合物Ａと、Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−アリールアミン骨格を含む化合物Ｂと、をパラジウム触媒などの金属触媒を用いてカップリング反応させることによって得られる。ここで、９−アリール−１０−（ハロゲン化アリール）アントラセンにおけるハロゲンは、臭素もしくはヨウ素が好ましい。なお、本実施の形態のアントラセン誘導体の合成方法は、記載された合成法方法に限定されるものではなく、その他の合成方法によって合成しても良い。
【０１１９】
【化５０】
2007056006.tif 000051
【０１２０】
合成スキーム（ａ−１）において、式中Ｒ１、Ｒ２は水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。なお、Ｒ１、Ｒ２は少なくとも一方を水素とする。また、他方は水素、メチル基、ｔ−ブチル基のいずれかであることが好ましい。
【０１２１】
Ｒ３は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。このうちＲ３はフェニル基を用いると青色発光素子としての色度が高い。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【０１２２】
Ｒ４、Ｒ５は水素、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５の置換基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【０１２３】
Ｒ６は炭素数６〜３６の置換基を表すが、炭素数６〜１５の置換基であることが好ましい。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等のアリール基が挙げることができる。このうち、フェニル基を用いると青色発光素子としての色度、信頼性が高い。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−イル基であることが好ましい。
【０１２４】
Ｘ１は炭素数６〜２２の置換基を表すが、炭素数６〜１５の置換基であることが好ましい。炭素数６〜１５の置換基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フルオレン−ジイル基等のアリーレン基を挙げることができる当該アリーレン基は置換基を有していても有していなくても良い。これらアリーレン基が置換基を有する場合、当該アリーレン基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。また、フルオレン−ジイル基は、９，９−ジメチルフルオレン−ジイル基であることが好ましい。
【０１２５】
化合物Ａは、例えば、合成スキーム（ａ−２）で表されるような方法で得ることができる。合成スキーム（ａ−２）においては、金属触媒を用いたカップリング反応によって、９−ハロゲン化アントラセン（ハロゲンは臭素もしくはヨウ素が好ましい。）骨格を含む化合物と、アリールボロン酸（アリールボロン酸はアルキル基などにより保護されていても良い）と、を合成することにより、９位にアリール基が導入された９−アリールアントラセン骨格を含む化合物を得る。その後、得られた化合物をハロゲン化（臭素化又はヨウ素化が好ましく、ヨウ素化がさらに好ましい）することによって、９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン骨格を含む化合物を合成する。そして、金属触媒を用いたカップリング反応によって、合成した化合物と、ハロゲン化アリールボロン酸（ハロゲン化アリールボロン酸はアルキル基などにより保護されていても良い。また、ハロゲンは臭素又はヨウ素が好ましい。）と、を合成することにより、９−アリール−１０−（ハロゲン化アリール）アントラセン骨格を含む化合物である化合物Ａを得る。
【０１２６】
【化５１】
2007056006.tif 000052
【０１２７】
化合物Ｂは、合成スキーム（ａ−３）で表されるように、カルバゾールを骨格に含む化合物と、１，４−ジハロゲン化ベンゼン（２つのハロゲンは同じであっても異なっていても良い、ハロゲンは臭素又はヨウ素であることが好ましい）と、を反応させて、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを骨格に含む化合物を合成した後、さらにアリールアミンとの金属触媒を用いたカップリング反応を行うことによって得られる。
【０１２８】
【化５２】
2007056006.tif 000053
（実施の形態２）
【０１２９】
本実施の形態では、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体を用いた発光素子について説明する。
【０１３０】
本発明における発光素子の構造は、一対の電極間に、発光物質を含む層を有するものである。なお、素子構造について特に制限はなく、目的に応じて、公知の構造を適宜選択することができる。
【０１３１】
図１に、本発明における発光素子の素子構成の一例を示す。図１に示す発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光物質を含む層１０２を有する構成となっている。そして、発光物質を含む層１０２は、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体を含んでいる。なお、本発明における陽極とは、発光物質を含む層に正孔を注入する電極のことを示す。また、本発明における陰極とは、発光物質を含む層に電子を注入する電極のことを示す。第１の電極１０１及び第２の電極１０３は一方が陽極であり、他方が陰極となる。
【０１３２】
陽極としては、公知の材料を用いることができ、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（以下、ＩＴＯと示す）、または珪素を含有したインジウム錫酸化物、２〜２０％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を含む酸化インジウム等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、一般的にスパッタ法により形成されることが多いが、ゾル−ゲル法などにより形成しても構わない。その他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン：ＴｉＮ）等を用いることも可能である。
【０１３３】
一方、陰極としては、公知の材料を用いることができ、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、元素周期表の１族または２族に属する金属、例えば、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇとＡｇの合金、ＡｌとＬｉの合金等）、ユウロピウム（Ｅｒ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。ただし、発光物質を含む層１０２に高い電子注入性を有する電子注入層を用いることにより、仕事関数の高い材料、すなわち、通常は陽極に用いられている材料を用いて陰極を形成することもできる。例えば、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ等の金属・導電性無機化合物により陰極を形成することもできる。
【０１３４】
発光物質を含む層１０２には、公知の材料を用いることができ、低分子系材料および高分子系材料のいずれを用いることもできる。また、発光物質を含む層１０２を形成する材料は、有機化合物材料のみ含むものに限定されず、無機化合物材料を一部に含んでいても良い。また、発光物質を含む層１０２を単層で形成しても、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層（ホールブロッキング層）、発光層、電子輸送層、電子注入層等、各々の機能を有する機能層を適宜組み合わせて形成しても良い。上記した機能層は、同種の機能層を２つ以上有する層を含んでいても良い。
【０１３５】
また、発光物質を含む層の作製には、蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、ディップコート法など、湿式、乾式を問わず、用いることができる。
【０１３６】
本発明の発光素子は実施の形態１に記載のアントラセン誘導体を用いて形成される。実施の形態１に記載のアントラセン誘導体は、バンドギャップが大きいので、短波長の発光が可能である。従って、色純度の良い青色発光が得られるため、発光層の発光材料として好適に用いることができる。この際、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体のうち、一種類だけを用い、いわゆる単層膜として発光層とすることもできる。また、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体は、ドーパントとして用いることも可能である。この場合、ホストとして機能する材料中に該アントラセン誘導体を少量ドーピングすることが好ましい（具体的には０．００１から５０ｗｔ％、好ましくは０．０３から２０ｗｔ％の割合）。ドーピングされた本発明のアントラセン誘導体が発光中心となって光を得ることができるので、色純度の良い青色の発光を得ることができる。この場合には、ドーパントとして使用する実施の形態１に記載のアントラセン誘導体よりも大きなバンドギャップを持つホスト材料中に当該アントラセン誘導体を分散して発光層を形成する。実施の形態１に記載のアントラセン誘導体をドーパントとして用いる場合に使用することができるホスト材料は、具体的に、テトラアリールシラン誘導体、ジナフタレン誘導体、ピレン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾニトリル誘導体、ジフェニルアントラセン誘導体等などが挙げられる。これらの物質からなるホストに、当該ホストより小さいバンドギャップを有する実施の形態１に記載のアントラセン誘導体をドーパントとして加えた発光層を有する発光素子は、色純度の良い青色の発光を得ることができる発光素子である。また、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体を用いることで信頼性の高い発光素子とすることができる。なお、本発明のアントラセン誘導体をドーパントとして用いた場合、ドーピング濃度に対する発光素子の特性の変化（色の変化や発光効率の変化など）が小さく、作製マージンの広い安定した特性を有する発光素子とすることができる。
【０１３７】
また、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体で構成される層に、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体よりも小さなバンドギャップを有する発光材料（以下、ドーパントと記す）を添加し、ドーパントからの発光を得ることもできる。このとき、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体はホストとして機能する。例えば、５５０ｎｍ前後の波長に発光極大を有する発光材料は、優れた緑色の色純度を示す。このような材料をドーパントとして用いれば優れた色純度の緑色発光を得ることが可能である。同様に、６５０ｎｍ前後の波長に発光極大を有する発光材料は、優れた赤色の色純度を示す。このような材料をドーパントとして用れば優れた色純度の赤色発光を得ることも可能である。ただし、発光波長が長いドーパントは、一般に吸収波長も長波長領域に存在する。実施の形態１に記載のアントラセン誘導体をホストとして用いる場合には、前記アントラセン誘導体の発光波長と、ドーパントの吸収波長に重なりが存在することが好ましい。これは、ホストの発光波長とドーパントの吸収波長に重なりがあることで、エネルギー移動が容易になるためである。なお、青色に発光する材料であっても、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体よりもバンドギャップが小さければドーパントとして用いることができる。
【０１３８】
発光層において実施の形態１に記載のアントラセン誘導体で構成されるホスト中にドーパントを添加して、ドーパントからの発光を得る場合、添加する発光材料としては、蛍光発光材料、燐光発光材料のどちらも用いることができる。ただし、りん光発光材料を用いる場合には、りん光発光材料の三重項準位が、アントラセンの三重項準位よりも低いことが不可欠である。これらの発光材料の例としては、具体的には、クマリン誘導体、オリゴフェニレン誘導体、オキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、キノロン誘導体、アクリドン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フェナントレン誘導体などが好適である。これらのドーパントを少量添加する（具体的には０．００１から５０ｗｔ％、好ましくは０．０３から２０ｗｔ％の割合で添加する）。
【０１３９】
正孔注入層を形成する正孔注入性材料としては公知の材料を用いることができる。具体的には、酸化バナジウムや酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などが良い。これらの酸化物に適当な有機化合物を混合しても良い。あるいは、有機化合物であればポルフィリン系の化合物が有効であり、フタロシアニン（略称：Ｈ２−Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：Ｃｕ−Ｐｃ）等を用いることができる。また、導電性高分子化合物に化学ドーピングを施した材料もあり、ポリスチレンスルホン酸（略称：ＰＳＳ）をドープしたポリエチレンジオキシチオフェン（略称：ＰＥＤＯＴ）や、ポリアニリン（略称：ＰＡｎｉ）などを用いることができる。
【０１４０】
電子注入層を形成する電子注入性材料としては、公知の材料を用いることができる。具体的には、フッ化リチウム、酸化リチウムや塩化リチウムなどのアルカリ金属塩、フッ化カルシウム等のアルカリ土類金属塩などが好適である。あるいは、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）やバソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの、いわゆる電子輸送性の材料にリチウムなどのドナー性化合物を添加した層も用いることができる。
【０１４１】
電子注入層、正孔注入層を用いることにより、キャリア注入障壁が低減し、効率よくキャリアが発光素子に注入され、その結果駆動電圧の低減が図られる。
【０１４２】
さらに、キャリア注入層と発光層との間には、キャリア輸送層を設置するのが良い。これは、キャリア注入層と発光層が接すると、発光層から得られる発光の一部がクエンチ（抑制）されてしまい、発光効率が低下する可能性があるためである。正孔輸送層は正孔注入層と発光層との間に設置される。好ましい材料としては、芳香族アミン系（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物である。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル，その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。
【０１４３】
一方、電子輸送層を用いる場合、発光層と電子注入層との間に設置される。相応しい材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−（４−ヒドロキシ−ビフェニリル）−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの典型金属錯体が挙げられる。あるいは９，１０−ジフェニルアントラセンや４，４’−ビス（２，２−ジフェニルエテニル）ビフェニルなどの炭化水素系化合物なども好適である。あるいは、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾールなどのトリアゾール誘導体、バソフェナントロリンやバソキュプロインなどのフェナントロリン誘導体を用いても良い。
【０１４４】
実施の形態１に記載のアントラセン誘導体は良好な青色を発する材料である。従って、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体を発光層における発光材料として用いる本発明の発光素子、又はドーパントとして用いる本発明の発光素子は、色純度の良い青色発光を得ることができる。また、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体を用いた発光素子は信頼性の高い発光素子とすることができる。また、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体をホスト材料として用いた発光層を有する本発明の発光素子は、信頼性の高い発光素子とすることができる。
【０１４５】
なお、本発明の形態では、発光層のみからの発光が得られる発光素子の構造を示したが、他の機能層（例えば電子輸送層やホール輸送層）からの発光が得られるように設計しても良い。例えば電子輸送層やホール輸送層にドーパントを添加することにより、輸送層からの発光も得ることができる。発光層と輸送層に用いる発光材料の発光波長が異なれば、それらの発光波長が重なり合ったスペクトルが得られる。発光層の発光色と輸送層の発光色が互いに補色の関係であれば、白色の発光を得ることができる。
【０１４６】
なお、第１の電極１０１の材料と第２の電極１０３の材料の組み合わせを変えることにより、様々なバリエーションの発光素子を作製することができる。第１の電極１０１に光透過性の材料を用いた場合、第１の電極１０１側から光を射出する構成とすることができる。また、第１の電極１０１に遮光性（特に反射性）の材料を用い、第２の電極１０３に光透過性の材料を用いた場合、第２の電極１０３側から光を射出する構成とすることができる。さらに、第１の電極１０１、第２の電極１０３の両方に光透過性の材料を用いた場合、第１の電極１０１側、第２の電極１０３側の両方から光を射出する構成とすることができる。
【０１４７】
（実施の形態３）
本実施の形態では、図２、図３を参照して、本発明の発光装置の作製方法を説明する。なお、本実施の形態ではアクティブマトリクス型の発光装置を作成する例を示すが、本発明はパッシブ型の発光装置についてももちろん適用することが可能である。
【０１４８】
まず、第１の基板５０上に第１の下地絶縁層５１ａ、及び第２の下地絶縁層５１ｂを形成する。その後、半導体層を第２の下地絶縁層５１ｂ上に形成する。（図２（Ａ））
【０１４９】
第１の基板５０の材料としては、ガラス、石英やプラスチック（ポリイミド、アクリル、ポリエチレンテレフタラート、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエーテルスルホンなど）等を用いることができる。これら第１の基板５０は必要に応じてＣＭＰ等により研磨してから使用しても良い。本実施の形態においてはガラスを用いる。
【０１５０】
第１の下地絶縁層５１ａ及び第２の下地絶縁層５１ｂは、第１の基板５０中に含まれるアルカリ金属やアルカリ土類金属などの半導体膜の特性に悪影響を及ぼすような元素が半導体層中に拡散するのを防ぐ為に設ける。材料としては酸化ケイ素、窒化ケイ素、窒素を含む酸化ケイ素、酸素を含む窒化ケイ素などを用いることができる。本実施の形態では、第１の下地絶縁層５１ａは窒化ケイ素を用いており、第２の下地絶縁層５１ｂは酸化ケイ素を用いている。本実施の形態の下地絶縁層は、第１の下地絶縁層５１ａと第２の下地絶縁層５１ｂの２層構造とした。しかし、下地絶縁層は単層構造でも良く、２層以上の多層構造であっても良い。なお、基板から拡散する不純物の量が半導体膜の特性に影響を与えない程少ない場合は、下地絶縁層は設ける必要がない。
【０１５１】
次に、半導体層を形成する。半導体層は本実施の形態では非晶質ケイ素膜をレーザ結晶化して得る。第２の下地絶縁層５１ｂ上に非晶質ケイ素膜を２５〜１００ｎｍ（好ましくは３０〜６０ｎｍ）の膜厚で形成する。作製方法としては公知の方法、例えばスパッタ法、減圧ＣＶＤ法またはプラズマＣＶＤ法などが使用できる。その後、５００℃で１時間の加熱処理を行い、水素出しをする。
【０１５２】
次に、レーザ照射装置を用いて非晶質ケイ素膜を結晶化して結晶質ケイ素膜を形成する。本実施の形態のレーザ結晶化ではエキシマレーザを使用する。発振されたレーザビームは、光学系を用いて線状のビームスポットに加工される。この線状の非晶質ケイ素膜に照射することで結晶質ケイ素膜とし、半導体層として用いる。
【０１５３】
非晶質ケイ素膜の結晶化の方法として別の結晶化方法を記す。例えば、熱処理のみにより結晶化を行う方法、結晶化を促進する触媒元素を用い加熱処理を行う方法等がある。結晶化を促進する元素としてはニッケル、鉄、パラジウム、スズ、鉛、コバルト、白金、銅、金などが挙げられる。このような元素を用いる方法は、熱処理のみで結晶化を行う方法と比較して、低温、短時間で結晶化が行われる。したがって、ガラス基板などへのダメージが少ない。熱処理のみにより結晶化を行う方法を用いる場合は、第１の基板５０を熱に強い石英基板などにすればよい。
【０１５４】
次に、必要に応じて、しきい値をコントロールする為の微量の不純物添加（いわゆるチャネルドーピング）を半導体層に対して行う。要求されるしきい値を得る為にＮ型もしくはＰ型を呈する不純物（リン、ボロンなど）をイオンドーピング法などにより添加する。
【０１５５】
その後、図２（Ａ）に示すように、半導体層を所定の形状に成形することにより島状の半導体層５２を得る。半導体層の成形は、半導体層にフォトレジストを形成し、このフォトレジストに対して露光をすることにより所定のマスク形状を形成し、このフォトレジストを焼成する。このようにして半導体層上にレジストマスクを形成する。そして、このレジストマスクをマスクとして半導体層をエッチングをすることにより島状の半導体層５２を形成することができる。
【０１５６】
次に、島状の半導体層５２を覆ってゲート絶縁層５３を形成する。ゲート絶縁層５３はプラズマＣＶＤ法またはスパッタ法を用いて膜厚を４０〜１５０ｎｍとしてケイ素を含む絶縁層で形成する。本実施の形態では酸化ケイ素を用いて形成する。
【０１５７】
次いで、ゲート絶縁層５３上にゲート電極５４を形成する。ゲート電極５４はタンタル、タングステン、チタン、モリブデン、アルミニウム、銅、クロム、ニオブから選ばれた元素、または元素を主成分とする合金材料若しくは化合物材料で形成してもよい。また、リン等の不純物元素をドーピングした多結晶ケイ素膜に代表される半導体膜を用いてもよい。また、ＡｇＰｄＣｕ合金を用いてもよい。
【０１５８】
また、本実施の形態ではゲート電極５４を単層で形成されている。しかし、２層以上の積層構造でもかまわない。例えば、下層にタングステン、上層にモリブデンを用いた２層の積層構造がある。積層構造としてゲート電極を形成する場合、各層は前段で述べた材料を使用するとよい。また、その組み合わせも適宜選択すればよい。ゲート電極５４の加工はフォトレジストを用いたマスクを利用し、エッチングをして行う。
【０１５９】
次に、ゲート電極５４をマスクとして島状の半導体層５２に高濃度の不純物を添加する。これによって島状の半導体層５２、ゲート絶縁層５３、及びゲート電極５４を含む薄膜トランジスター７０が形成される。
【０１６０】
なお、薄膜トランジスタの作製工程については特に限定されず、所望の構造のトランジスタを作製できるように適宜変更すればよい。
【０１６１】
本実施の形態では、レーザ結晶化を使用して結晶化した結晶性シリコン膜を用いたトップゲートの薄膜トランジスタを用いた。しかし、非晶質半導体膜を用いたボトムゲート型の薄膜トランジスタを画素部に用いることも可能である。また、非晶質半導体はケイ素だけではなくシリコンゲルマニウムも用いることができる。シリコンゲルマニウムを用いる場合、ゲルマニウムの濃度は０．０１〜４．５ａｔｏｍｉｃ％程度であることが好ましい。
【０１６２】
次に、ゲート電極５４をマスクとして島状の半導体層５２に不純物元素の添加を行う。不純物元素は島状の半導体層５２に一導電型を付与することができる元素である。ｎ型の導電型を付与する不純物元素としてはリンがあげられる。また、ｐ型の導電型を付与する不純物元素としてはボロンなど代表的に挙げられる。発光素子の第１の電極１０１を陽極として機能させる場合にはｐ型と不純物元素を選択することが望ましい。一方、発光素子の第１の電極１０１を陰極として機能させる場合にはｎ型となるように不純物元素を選択することが望ましい。
【０１６３】
その後、ゲート電極５４及びゲート絶縁層５３を覆って絶縁膜５９（水素化膜）を窒化ケイ素により形成する。絶縁膜５９（水素化膜）を形成後、４８０℃で１時間程度加熱することにより、不純物元素の活性化及び島状の半導体層５２の水素化を行う。
【０１６４】
次に、絶縁膜５９（水素化膜）を覆う第１の層間絶縁層６０を形成する。第１の層間絶縁層６０を形成する材料としては酸化ケイ素、アクリル、ポリイミドやシロキサン、Ｉｏｗ−ｋ材料等をもちいるとよい。本実施の形態では酸化ケイ素膜を第１の層間絶縁層６０として形成した。（図２（Ｂ））
【０１６５】
次に、島状の半導体層５２に至るコンタクトホールを開口する。コンタクトホールはレジストマスクを用いて、島状の半導体層５２が露出するまでエッチングを行うことで形成することができる。エッチングの方法は、ウエットエッチング、ドライエッチングどちらでもよい。なお、エッチングの回数は、一回でも良いし、複数回でも良い。また、複数回でエッチングする際は、ウエットエッチングとドライエッチングの両方を用いても良い。（図２（Ｃ））
【０１６６】
そして、当該コンタクトホールや第１の層間絶縁層６０を覆う導電層を形成する。当該導電層を所望の形状に加工し、接続部６１ａ、第１の配線６１ｂなどが形成される。この配線はアルミニウム、銅、アルミニウムと炭素とニッケルの合金、アルミニウムと炭素とモリブデンの合金等の単層構造でも良い。また積層構造として、モリブデン、アルミニウム、モリブデンを順次形成した積層構造、チタン、アルミニウム、チタンを順次形成した積層構造、チタン、窒化チタン、アルミニウム、チタンを順次形成した積層構造等でも良い。（図２（Ｄ））
【０１６７】
その後、接続部６１ａ、第１の配線６１ｂ、第１の層間絶縁層６０を覆って第２の層間絶縁層６３を形成する。第２の層間絶縁層６３の材料としては自己平坦性を有するアクリル、ポリイミド、シロキサンなどが好適に利用できる。本実施の形態ではシロキサンを第２の層間絶縁層６３として用いる。（図２（Ｅ））
【０１６８】
次に、第２の層間絶縁層６３上に窒化ケイ素などで絶縁層を形成してもよい。当該絶縁層の形成により、後の画素電極のエッチングにおいて、第２の層間絶縁層６３が必要以上にエッチングされてしまうのを防ぐことができる。したがって、画素電極と第２の層間絶縁層６３のエッチングレートの選択比が大きい場合には特に設けなくとも良い。続いて、第２の層間絶縁層６３を貫通して接続部６１ａに至るコンタクトホールを形成する。
【０１６９】
そして当該コンタクトホールと第２の層間絶縁層６３（もしくは絶縁層）を覆って、透光性を有する導電層を形成する。その後、当該透光性を有する導電層を加工して薄膜発光素子の下部電極６４を形成する。ここで下部電極６４は接続部６１ａと電気的に接触している。
【０１７０】
下部電極６４の材料としてはアルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、チタン（Ｔｉ）などの導電性を有する金属、又はアルミニウムとシリコンからなる合金（Ａｌ−Ｓｉ）、アルミニウムとチタンからなる合金（Ａｌ−Ｔｉ）、アルミニウム、シリコン及び銅からなる合金（Ａｌ−Ｓｉ−Ｃｕ）等それらの合金、または窒化チタン（ＴｉＮ）等の金属材料の窒化物、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ケイ素を含有するＩＴＯ、酸化インジウムに２〜２０［％］の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）等の金属化合物などを用いることができる。
【０１７１】
また、発光を取り出す方の電極は透明性を有する導電膜により形成する。透明性を有する導電膜の材料としてはＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ケイ素を含有するＩＴＯ（以下ＩＴＳＯという）、酸化インジウムに２〜２０［％］の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）などの金属化合物の他、Ａｌ、Ａｇ等金属の極薄膜を用いる。また、第２の電極１０３の方から発光を取り出す場合は下部電極６４は反射率の高い材料（Ａｌ、Ａｇ等）を用いることができる。本実施の形態ではＩＴＳＯを下部電極６４として用いた（図３（Ａ））。
【０１７２】
次に第２の層間絶縁層６３（もしくは絶縁層）及び下部電極６４を覆って有機材料もしくは無機材料からなる絶縁層を形成する。続いて当該絶縁層を下部電極６４の一部が露出するように加工することにより、隔壁６５を形成する。隔壁６５の材料としては、感光性を有する有機材料（アクリル、ポリイミドなど）が好適に用いられる。なお、感光性を有さない有機材料や無機材料を用いてもかまわない。また、隔壁６５の材料にチタンブラックやカーボンナイトライドなどの黒色顔料や染料を分散材などを用いて分散することにより、隔壁６５を黒色とすることができる。そして、黒色の隔壁６５をブラックマトリクスとして用いても良い。隔壁６５の第１の電極に向かう端面は曲率を有し、当該曲率が連続的に変化するテーパー形状をしていることが望ましい（図３（Ｂ））。
【０１７３】
次に、発光物質含有層６６を形成する。続いて発光物質含有層６６を覆う上部電極６７を形成する。これによって、下部電極６４と上部電極６７との間に発光物質含有層６６を挟んでなる発光素子部９３を作製することができる。そして、下部電極６４に上部電極６７より高い電圧をかけることによって発光を得ることができる。上部電極６７の形成に用いられる電極材料としては、下部電極６４の材料と同様の材料を用いることができる。本実施の形態ではアルミニウムを上部電極６７として用いた。
【０１７４】
また、発光物質含有層６６は、蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、ディップコート法などによって形成される。発光物質含有層６６には、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体が含まれている。発光物質含有層６６は、実施の形態２で述べたように、各機能を有する層の積層であっても良いし、発光層の単層であっても良い。また、発光物質含有層６６には実施の形態１に記載のアントラセン誘導体が発光層として含まれている。また、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体は発光層のホスト又はドーパントもしくはその両方として含まれていても良い。また、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体は発光物質を含む層における発光層以外のその他の層やその一部として含まれていても良い。特にジアリールアミノ基を有する本発明のアントラセン誘導体は正孔輸送性にも優れる為、正孔輸送層としても使用が可能である。また、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体と組み合わせて用いる材料は、低分子系材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子系材料であっても良い。また、発光物質含有層６６に用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
【０１７５】
その後、プラズマＣＶＤ法により窒素を含む酸化ケイ素膜をパッシベーション膜として形成する。窒素を含む酸化ケイ素膜を用いる場合には、プラズマＣＶＤ法でＳｉＨ４、Ｎ２Ｏ、ＮＨ３から作製される酸化窒化ケイ素膜、またはＳｉＨ４、Ｎ２Ｏから作製される酸化窒化ケイ素膜、あるいはＳｉＨ４、Ｎ２ＯをＡｒで希釈したガスをもちいて酸化窒化ケイ素膜を形成すれば良い。
【０１７６】
また、パッシベーション膜としてＳｉＨ４、Ｎ２Ｏ、Ｈ２から作製される酸化窒化水素化ケイ素膜を適用しても良い。もちろん、第１のパッシベーション膜は単層構造に限定されるものではなく、他のケイ素を含む絶縁層を単層構造、もしくは積層構造として用いても良い。また、窒化炭素膜と窒化ケイ素膜の多層膜やスチレンポリマーの多層膜、窒化ケイ素膜やダイヤモンドライクカーボン膜を窒素を含む酸化ケイ素膜の代わりに形成してもよい。
【０１７７】
続いて発光素子を劣化を促進する物質（例えば、水分など）から保護するために、表示部の封止を行う。第２の基板９４を封止に用いる場合は、外部接続部が露出するように絶縁性のシール材を用いて貼り合わせる。第２の基板９４と素子基板との間の空間には乾燥した窒素などの不活性気体を充填しても良いし、画素部全面に形成したシール材により第２の基板９４を貼り合わせても良い。シール材には紫外線硬化樹脂などを用いると好適である。シール材には乾燥剤や基板間のギャップを一定に保つための粒子を混入しておいても良い。続いて外部接続部にフレキシブル配線基板を貼り付けることによって、発光装置が完成する。
【０１７８】
以上のように作製した発光装置の構成の一例を図４を参照しながら説明する。なお、形が異なっていても同様の機能を示す部分には同じ符号を付し、その説明を省略する部分もある。本実施の形態では、ＬＤＤ構造を有する薄膜トランジスター７０が接続部６１ａを介して発光素子部９３に接続している。
【０１７９】
図４（Ａ）に示した構造は、下部電極６４が透光性を有する導電膜により形成されており、第１の基板５０側に発光物質含有層６６より発せられた光が取り出される構造である。なお第２の基板９４は、発光素子部９３が形成された後、シール材などを用い、第１の基板５０に固着される。第２の基板９４と素子との間に透光性を有する樹脂８８等を充填し、封止することによって発光素子部９３が水分により劣化することを防ぐ事ができる。また、透光性を有する樹脂８８が吸湿性を有していることが望ましい。さらに透光性を有する樹脂８８中に透光性の高い乾燥剤８９を分散させるとさらに水分の影響を抑えることが可能になるためさらに望ましい。
【０１８０】
図４（Ｂ）において、下部電極６４と上部電極６７両方が透光性を有する導電膜により形成されており、第１の基板５０及び第２の基板９４の両方に光を取り出すことが可能な構成となっている。また、この構成では第１の基板５０と第２の基板９４に外側偏光板９０を設けることによって画面が透けてしまうことを防ぐことができ、視認性が向上する。外側偏光板９０の外側には保護フィルム９１を設けると良い。
【０１８１】
なお、表示機能を有する本発明の発光装置には、アナログのビデオ信号、デジタルのビデオ信号のどちらを用いてもよい。デジタルのビデオ信号を用いる場合はそのビデオ信号が電圧を用いているものと、電流を用いているものとがある。発光素子の発光時において、画素に入力されるビデオ信号は、定電圧のものと、定電流のものがある。ビデオ信号が定電圧のものには、発光素子に印加される電圧が一定のものと、発光素子に流れる電流が一定のものとがある。またビデオ信号が定電流のものには、発光素子に印加される電圧が一定のものと、発光素子に流れる電流が一定のものとがある。この発光素子に印加される電圧が一定のものは定電圧駆動である。また、発光素子に流れる電流が一定のものは定電流駆動である。定電流駆動は、発光素子の抵抗変化によらず、一定の電流が流れる。本発明の発光装置及びその駆動方法には、上記したどの駆動方法を用いてもよい。
【０１８２】
このような構成を有する本発明の発光装置は信頼性が高く、色純度の良い青色の発光を得ることが出来る発光装置である。また、このような構成を有する本発明の発光装置は色再現性の良い発光装置である。
【０１８３】
本実施の形態は実施の形態１、実施の形態２の適当な構成と組み合わせて用いることが可能である。
【０１８４】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の発光装置であるパネルの外観について図５を用いて説明する。図５は基板上に形成されたトランジスタおよび発光素子を対向基板４００６との間に形成したシール材によって封止したパネルの上面図である。そして、図５（Ｂ）は図５（Ａ）の断面図に相応する。また、このパネルに搭載されている発光素子の有する構成は、実施の形態２に示したような構成である。
【０１８５】
ＴＦＴ基板４００１上に設けられた画素領域４００２と信号線駆動回路４００３と走査線駆動回路４００４とを囲って、シーリング材４００５が設けられている。また、画素領域４００２と信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４の上に対向基板４００６が設けられている。よって、充填材４００７と共に画素領域４００２と信号線駆動回路４００３と走査線駆動回路４００４とは、ＴＦＴ基板４００１とシーリング材４００５と対向基板４００６とによって密封されている。
【０１８６】
また、ＴＦＴ基板４００１上に設けられた画素領域４００２と信号線駆動回路４００３と走査線駆動回路４００４とは薄膜トランジスタを複数有している。図５（Ｂ）では信号線駆動回路４００３に含まれる駆動回路部薄膜トランジスタ４００８と、画素領域４００２に含まれる画素部薄膜トランジスタ４０１０とを示す。
【０１８７】
また、発光素子部４０１１は、画素部薄膜トランジスタ４０１０と電気的に接続されている。
【０１８８】
また、第１の引き回し配線４０１４は、画素領域４００２と信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４とに、信号、または電源電圧を層供給する為の配線に相当する。第１の引き回し配線４０１４は、第２の引き回し配線４０１５ａ及び第３の引き回し配線４０１５ｂを介して接続端子４０１６と接続されている。接続端子４０１６はフレキシブルプリントサーキット（ＦＰＣ４０１８）が有する端子と異方性導電膜４０１９を介して電気的に接続されている。
【０１８９】
なお、充填材４００７としては窒素やアルゴンなどの不活性な気体の他に、紫外線硬化樹脂または熱硬化樹脂を用いることができ、ポリビニルクロライド、アクリル、ポリイミド、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリビニルブチラル、またはエチレンビニレンアセテートを用いることができる。
【０１９０】
なお、本発明の発光装置は発光素子を有する画素部が形成されたパネルと、該パネルにＩＣが実装されたモジュールとをその範疇に含む。
【０１９１】
以上のような本発明の発光装置は、画素部を構成する発光素子として実施の形態２に記載の発光素子を有している為、画素部の信頼性が高く、青色の色純度がよい発光装置である。また、本発明の発光装置は画素部を構成する発光素子として実施の形態２に記載の発光素子を有している為、色再現性が良く表示品質の高い発光装置である。
【０１９２】
本実施の形態は実施の形態１乃至と実施の形態３の適当な構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１９３】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４で示したパネル、モジュールが有する画素回路、保護回路及びそれらの動作について説明する。なお、図２、図３に示してきた断面図は駆動用ＴＦＴ１４０３と発光素子部１４０５の断面図となっている。
【０１９４】
図６（Ａ）に示す画素の構成は、列方向に信号線１４１０及び電源線１４１１、電源線１４１２、行方向に走査線１４１４が配置される構成となっている。また、スイッチング用ＴＦＴ１４０１、駆動用ＴＦＴ１４０３、電流制御用ＴＦＴ１４０４、容量素子１４０２及び発光素子部１４０５を有する。
【０１９５】
図６（Ｃ）に示す画素の構成は、駆動用ＴＦＴ１４０３のゲートが、行方向に配置された電源線１４１２に接続される点が異なる以外は図６（Ａ）に示す画素と同じ構成である。つまり、図６（Ａ）（Ｃ）に示す両画素は、同じ等価回路図を示す。ただし、行方向に電源線１４１２が配置される場合（図６（Ａ））と、列方向に電源線１４１２が配置される場合（図６（Ｃ））とでは、電源線１４１２は異なるレイヤーの導電膜で形成される。ここでは、駆動用ＴＦＴ１４０３のゲートに接続される配線のレイヤーが異なることを表すために、図６（Ａ）（Ｃ）として分けて記載する。
【０１９６】
図６（Ａ）（Ｃ）に示す画素の特徴として、画素内に駆動用ＴＦＴ１４０３と電流制御用ＴＦＴ１４０４が直列に接続されている。そして、駆動用ＴＦＴ１４０３のチャネル長Ｌ（駆動用ＴＦＴ１４０３）、チャネル幅Ｗ（駆動用ＴＦＴ１４０３）、電流制御用ＴＦＴ１４０４のチャネル長Ｌ（電流制御用ＴＦＴ１４０４）、チャネル幅Ｗ（電流制御用ＴＦＴ１４０４）は、Ｌ（駆動用ＴＦＴ１４０３）／Ｗ（駆動用ＴＦＴ１４０３）：Ｌ（電流制御用ＴＦＴ１４０４）／Ｗ（電流制御用ＴＦＴ１４０４）＝５〜６０００：１を満たすように設定するとよい。
【０１９７】
なお、駆動用ＴＦＴ１４０３は、飽和領域で動作し発光素子部１４０５に流れる電流値を制御する役目を有する。また、電流制御用ＴＦＴ１４０４は線形領域で動作し発光素子部１４０５に対する電流の供給を制御する役目を有する。両ＴＦＴは同じ導電型を有していることが作製工程上好ましい。本実施の形態では、両ＴＦＴをｎチャネル型ＴＦＴとして形成する。また駆動用ＴＦＴ１４０３には、エンハンスメント型だけでなく、ディプリーション型のＴＦＴを用いてもよい。上記構成を有する本発明の発光装置においては、電流制御用ＴＦＴ１４０４が線形領域で動作するので、電流制御用ＴＦＴ１４０４のＶｇｓの僅かな変動は、発光素子部１４０５の電流値に影響を及ぼさない。つまり、発光素子部１４０５の電流値は、飽和領域で動作する駆動用ＴＦＴ１４０３により決定することができる。上記構成により、ＴＦＴの特性バラツキに起因した発光素子の輝度ムラを改善して、画質の高い発光装置を提供することができる。
【０１９８】
図６（Ａ）〜（Ｄ）に示す画素において、スイッチング用ＴＦＴ１４０１は、画素に対するビデオ信号の入力を制御するものである。スイッチング用ＴＦＴ１４０１がオンとなると、画素内にビデオ信号が入力される。すると、容量素子１４０２にそのビデオ信号の電圧が保持される。なお図６（Ａ）（Ｃ）には、容量素子１４０２を設けた構成を示したが、本発明はこれに限定されず、ビデオ信号を保持するための容量値がゲート容量の容量値等で十分な場合には、容量素子１４０２を設けなくてもよい。
【０１９９】
図６（Ｂ）に示す画素構成は、消去用ＴＦＴ１４０６と走査線１４１４を追加している以外は、図６（Ａ）に示す画素構成と同じである。同様に、図６（Ｄ）に示す画素は、消去用ＴＦＴ１４０６と走査線１４１４を追加している以外は、図６（Ｃ）に示す画素構成と同じである。
【０２００】
消去用ＴＦＴ１４０６は、新たに配置された走査線１４１４によりオン又はオフが制御される。消去用ＴＦＴ１４０６がオンとなると、容量素子１４０２に保持された電荷は放電し、電流制御用ＴＦＴ１４０４がオフとなる。つまり、消去用ＴＦＴ１４０６の配置により、強制的に発光素子部１４０５に電流が流れない状態を作ることができる。従って、図６（Ｂ）（Ｄ）の構成は、全ての画素に対する信号の書き込みを待つことなく、書き込み期間の開始と同時又は直後に点灯期間を開始することができる。そのため、デューティ比を向上することが可能となる。
【０２０１】
図６（Ｅ）に示す画素には、列方向に信号線１４１０、電源線１４１１、行方向に走査線１４１４が配置される。また、当該画素は、スイッチング用ＴＦＴ１４０１、駆動用ＴＦＴ１４０３、容量素子１４０２及び発光素子部１４０５を有する。図６（Ｆ）に示す画素は、消去用ＴＦＴ１４０６と走査線１４１５を追加している以外は、図６（Ｅ）に示す画素構成と同じである。なお、図６（Ｆ）の構成も、消去用ＴＦＴ１４０６の配置により、デューティ比を向上することが可能となる。
【０２０２】
以上のように、本願発明は多様な画素回路を採用することができる。特に、非晶質半導体膜を用いて薄膜トランジスタを形成する場合、駆動用ＴＦＴ１４０３の半導体層のサイズを大きくすると好ましい。そのため、上記画素回路において、発光積層体からの光が封止基板側から射出する上面発光型とすると好ましい。
【０２０３】
このようなアクティブマトリクス型の発光装置は、画素密度が増えた場合、各画素にＴＦＴが設けられているため低電圧駆動できる点にメリットがあると考えられている。
【０２０４】
本実施の形態では、一画素に各ＴＦＴが設けられるアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、パッシブマトリクス型の発光装置にも適用可能である。パッシブマトリクス型の発光装置は、作製方法が簡易的であるというメリットがある。また、各画素にＴＦＴが設けられていないため、高開口率となる。発光が発光積層体の両側へ射出する発光装置の場合、パッシブマトリクス型の発光装置を用いると開口率が高まる。
【０２０５】
続いて、図６（Ｅ）に示す等価回路を用い、走査線１４１４及び信号線１４１０に保護回路としてダイオードを接続する場合について説明する。
【０２０６】
図７には、画素部１５００にスイッチング用ＴＦＴ１４０１、駆動用ＴＦＴ１４０３、容量素子１４０２、発光素子部１４０５が設けられている。信号線１４１０には、保護回路用ダイオード１５６１と保護回路用ダイオード１５６２が設けられている。保護回路用ダイオード１５６１と保護回路用ダイオード１５６２は、スイッチング用ＴＦＴ１４０１又は駆動用ＴＦＴ１４０３と同様に、上記実施の形態の方法で作製できる。したがって、ゲート電極、半導体層、ソース電極及びドレイン電極等を有する。保護回路用ダイオード１５６１と保護回路用ダイオード１５６２は、ゲート電極と、ドレイン電極又はソース電極とを接続することによりダイオードとして動作させている。
【０２０７】
ダイオードと接続する共通電位線１５５４、共通電位線１５５５はゲート電極と同じレイヤーで形成している。従って、ダイオードのソース電極又はドレイン電極と接続するためには、ゲート絶縁層にコンタクトホールを形成する必要がある。
【０２０８】
走査線１４１４に設けられるダイオードも同様な構成である。
【０２０９】
このように、本発明によれば、入力段に設けられる保護ダイオードをＴＦＴと同時に形成することができる。なお、保護ダイオードを形成する位置は、これに限定されず、駆動回路と画素との間に設けることもできる。
【０２１０】
本実施の形態は実施の形態１乃至と実施の形態４の適当な構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２１１】
このような保護回路を有する本発明の発光装置は、当該発光装置は信頼性が高い。また、青色の発光の色純度を良くすることが可能である。また、色再現性を良くすることができ、発光装置としての信頼性をさらに高めることが可能となる。
【０２１２】
（実施の形態６）
本発明の発光装置（モジュール）を搭載した本発明の電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ（ヘッドマウントディスプレイ）、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうるディスプレイを備えた装置）などが挙げられる。それらの電子機器の具体例を図８に示す。
【０２１３】
図８（Ａ）は発光装置でありテレビ受像器やパーソナルコンピュータのモニターなどがこれに当たる。これらは、筐体２００１、表示部２００３、スピーカー部２００４等を含む。本発明の発光装置は表示部２００３の表示品質が良く、信頼性の高い発光装置である。画素部にはコントラストを高めるため、偏光板、又は円偏光板を備えるとよい。例えば、封止基板へ１／４λ板、１／２λ板、偏光板の順にフィルムを設けるとよい。さらに偏光板上に反射防止膜を設けてもよい。
【０２１４】
図８（Ｂ）は携帯電話である。これは、本体２１０１、筐体２１０２、表示部２１０３、音声入力部２１０４、音声出力部２１０５、操作キー２１０６、アンテナ２１０８等を含む。本発明の携帯電話は表示部２１０３の表示品質が良く、信頼性の高い携帯電話である。
【０２１５】
図８（Ｃ）はコンピュータである。これは、本体２２０１、筐体２２０２、表示部２２０３、キーボード２２０４、外部接続ポート２２０５、ポインティングマウス２２０６等を含む。本発明のコンピュータは表示部２２０３の表示品質が良く、信頼性の高いコンピュータである。図８（Ｃ）ではノート型のコンピュータを例示したが、本発明はハードディスクと表示部が一つになっているデスクトップ型のコンピュータなどにも適用することが可能である。
【０２１６】
図８（Ｄ）はモバイルコンピュータである。これは、本体２３０１、表示部２３０２、スイッチ２３０３、操作キー２３０４、赤外線ポート２３０５等を含む。本発明のモバイルコンピュータは表示部２３０２の表示品質が良く、信頼性の高いモバイルコンピュータである。
【０２１７】
図８（Ｅ）は携帯型のゲーム機である。これは、筐体２４０１、表示部２４０２、スピーカー部２４０３、操作キー２４０４、記録媒体挿入部２４０５等を含む。本発明の携帯型ゲーム機は表示部２４０２の表示品質が良く、信頼性の高い携帯型ゲーム機である。
【０２１８】
以上の様に、本発明の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に用いることが可能である。
【０２１９】
本実施の形態は実施の形態１乃至実施の形態５の適当な構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２２０】
本発明のアントラセン誘導体の一例として構造式（９）で表される化合物、９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（以下ＹＧＡＰＡと記す）の合成方法について説明する。
【０２２１】
［ステップ１：９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールの合成］
（ｉ）Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成。
１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏｌ）、３００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内の空気を窒素に置換した後、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、１８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去した。そして、ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過した。ろ過後、ろ液を濃縮した。そして、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製した。その後、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶した。そして、目的物の淡褐色プレート状結晶を２０．７ｇ、収率３５％で得た。
【０２２２】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．１４（ｄ，Ｊ＝  ７．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝  ８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）。
【０２２３】
また、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキーム（ｂ−１）を次に示す。
【０２２４】
【化５３】
2007056006.tif 000054
【０２２５】
（ｉｉ）９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールの合成。
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４  ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、アニリンを１．８  ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内の空気を窒素に置換した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンｗｔ１０％ヘキサン溶液（略称：Ｐ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３）を０．１ｍＬ、トルエン５０ｍＬを加えて、８０℃、６時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過した。ろ過後、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過した後、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製した。そして、目的物を４．１ｇ、収率７３％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールであることを確認した。
【０２２６】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）における６．７ｐｐｍ〜８．６ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，１Ｈ）。
【０２２８】
また、９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールの合成スキーム（ｂ−２）を次に示す。
【０２２９】
【化５４】
2007056006.tif 000055
【０２３０】
［ステップ２：９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＡ）の合成］
（ｉ）  ９−フェニルアントラセンの合成
９−ブロモアントラセンを５．４ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸を２．６ｇ  （２１．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（Ｏ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）を６０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／ｌの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）を含む水溶液を１０ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）、トリ（オルトトリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）を２６３ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）を２０ｍＬ混合した。そして、混合物を８０℃、９時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回収した。回収した固体をトルエンに溶かしフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過した。その後、ろ液を水、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮した。そして、目的物である９−フェニルアントラセンの淡褐色固体を２１．５ｇ収率８５％で得た（合成スキーム（ｂ−３））。
【０２３１】
【化５５】
2007056006.tif 000056
【０２３２】
（ｉｉ）  ９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの合成
９−フェニルアントラセン６．０ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）を四塩化炭素８０ｍＬに溶かした。そして、その反応溶液へ、滴下ロートを用いて、臭素３．８０ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）を四塩化炭素１０ｍＬに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌した。反応後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えることにより反応を停止させた。有機層を水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、濃縮しトルエンに溶かした。その後、この溶液をフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過した。ろ液を濃縮した後、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶を行った。そして、目的物である９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの淡黄色個体を７．０ｇ、収率８９％で得た（合成スキーム（ｂ−４））。
【０２３３】
【化５６】
2007056006.tif 000057
【０２３４】
（ｉｉｉ）  ９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン３．３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）８０ｍＬに溶かした。その後、−７８℃に冷却し、その反応溶液へ滴下ロートを用いて、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ）７．５ｍＬ（１２．０ｍｍｏｌ）を滴下した。その後、１時間攪拌した。ヨウ素５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍＬに溶かした溶液を滴下した。その後、−７８℃の温度で２時間攪拌した。反応後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えることにより反応を停止させた。そして、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然濾過後、ろ液を濃縮した。得られた固体をエタノールにより再結晶した。そして、目的物である９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの淡黄色固体を３．１ｇ、収率８３％で得た（合成スキーム（ｂ−５））。
【０２３５】
【化５７】
2007056006.tif 000058
【０２３６】
（ｉｖ）  ９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＡ）の合成
９−ヨード−１０−フェニルアントラセン１．０ｇ  （２．６３  ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモフェニルボロン酸５４２  ｍｇ  （２．７０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）  ４６ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／Ｌの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）を含む水溶液３ｍＬ（６ｍｍｏｌ）、トルエン  １０ｍＬを８０℃、９時間撹拌した。反応後、トルエンを加えた。そして、この溶液をフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過をした。そして、ろ液を水、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮した。その後、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶した。そして、目的物である９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンの淡褐色固体を５６２ｍｇ、収率４５％で得た（合成スキーム（ｂ−６））。
【０２３７】
【化５８】
2007056006.tif 000059
【０２３８】
［ステップ３：ＹＧＡＰＡの合成］
９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン４０９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール  ３３９  ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ６ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ  ５００ｍｇ（５．２ｍｏｌ）、Ｐ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３  ０．１ｍＬ、トルエン１０ｍＬ、８０℃、４時間攪拌した。反応後、溶液を水で洗浄した。洗浄後、水層をトルエンで抽出した。そして、先ほど洗浄した有機層と併せて飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、濃縮し得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）により精製した。その後、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶した。そして、目的物であるＹＧＡＰＡの黄色粉末状固体を５３４ｍｇ収率８１％で得た（合成スキーム（ｂ−７））。この化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって測定したところ、ＹＧＡＰＡであることが確認できた。
【０２３９】
【化５９】
2007056006.tif 000060
【０２４０】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを図１０に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２４１】
また、ＹＧＡＰＡの吸収スペクトルを図１１に示す。図１１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、図１１において（ａ）は単膜状態における吸収スペクトルである。一方、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルである。また、ＹＧＡＰＡの発光スペクトルを図１２に示す。図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、（ａ）は、単膜状態における発光スペクトル（励起波長３９０ｎｍ）である。一方、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３７０ｎｍ）である。図１２から、ＹＧＡＰＡからの発光は、単膜状態において４６１ｎｍにピークを有している。また、トルエン溶液中において４５４ｎｍにピークを有することが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。このように、ＹＧＡＰＡは、青色系の発光を呈する発光物質として適する物質であることが分かった。
【０２４２】
また、得られたＹＧＡＰＡを蒸着法によって成膜した。そして、薄膜状態におけるＹＧＡＰＡのイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、５．５５ｅＶであった。また、薄膜状態におけるＹＧＡＰＡの吸収スペクトルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定した。吸収スペクトルの長波長側の吸収端の波長をエネルギーギャップ（２．９５ｅＶ）と設定し、ＬＵＭＯ準位を求めた。測定の結果、ＬＵＭＯ準位は−２．６０ｅＶであった。
【０２４３】
さらに、得られたＹＧＡＰＡの分解温度Ｔｄを示唆熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）により測定した。Ｔｄは４０２℃以上であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０２４４】
また、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定により、ＹＧＡＰＡの酸化還元反応特性について調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２４５】
ＣＶ測定における溶液は、脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を溶媒として用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。そして、この溶液に測定対象であるＹＧＡＰＡを１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を用い、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を用い、基準電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）を用いた。
【０２４６】
酸化反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を−０．３５から０．７５Ｖまで変化させた後、０．７５Ｖから−０．３５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２４７】
還元反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を−０．５５から−２．４Ｖまで変化させた後、−２．４Ｖから−０．５５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２４８】
ＹＧＡＰＡの酸化反応特性について調べた結果を図１３（Ａ）に示す。また、ＹＧＡＰＡの還元反応特性について調べた結果を図１３（Ｂ）に示す。図１３（Ａ）、（Ｂ）において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（１×１０−５Ａ）を表す。
【０２４９】
図１３（Ａ）から酸化電位は０．６Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であることが分かった。また、図１３（Ｂ）から還元電位は−２．２９Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であることが分かった。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応と還元反応のいずれについてもＣＶ曲線のピークが明確に観測された。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応、特に酸化反応に対して優れた可逆性を示す物質であることが分かった。したがって、本発明のアントラセン誘導体は酸化反応に対して優れた耐性を有しているといえる。
【０２５０】
なお、ＹＧＡＰＡを本実施の形態に記載の方法によって合成すると、非常に収率良く合成することができる。
【実施例２】
【０２５１】
本実施例では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製した発光素子について説明する。
【０２５２】
当該素子は、ガラス基板上に形成される。最初に、第１の電極としてＩＴＳＯを１１０ｎｍの膜厚で形成した。ＩＴＳＯはスパッタリング法によって成膜した。その後、エッチングによって第１の電極の形状を２ｍｍ×２ｍｍの正方形に加工した。そして、第１の電極上に発光素子を形成する前に、多孔質の樹脂（代表的にはＰＶＡ（ポリビニルアルコール）製、ナイロン製など）で基板表面を洗浄した。さらに、２００℃で１時間熱処理を行った後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２５３】
次に、正孔注入層を５０ｎｍの膜厚で成膜した。続いて正孔輸送材料としてＮＰＢを１０ｎｍの膜厚で成膜した。そして、これらの積層膜上に、発光層として、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と実施の形態１に記載のアントラセン誘導体であるＹＧＡＰＡとを質量比で１：０．０４となるように成膜した。発光層の膜厚は４０ｎｍの膜厚で成膜した。さらに電子輸送層としてＡｌｑ３を１０ｎｍの膜厚で成膜した。そして、電子注入層としてＡｌｑ３とリチウムを質量比で１：０．０１となるように成膜した。電子注入層の膜厚は１０ｎｍの膜厚で成膜した。続いて第２の電極としてＡｌを２００ｎｍの膜厚で成膜した。以上のようにして、素子を完成させた。最後に、当該素子が大気に曝されないように、窒素雰囲気下において封止を行った。
【０２５４】
なお、正孔注入層から第二の電極までの膜は、いずれも抵抗加熱による真空蒸着法によって形成した。ここで、正孔注入層としてＮＰＢとモリブデン酸化物を質量比で４：２となるように成膜した材料を用いた素子を素子１とする。また、正孔注入層としてＤＮＴＰＤとモリブデン酸化物を４：２となるように成膜した材料を用いた素子を素子２とする。また、正孔注入層をＤＮＴＰＤのみで形成した素子を素子３とする。また、比較例として、発光層以外の素子構成を素子１と同様に形成し、且つ、発光層をＣｚＰＡと９，１０−ジフェニルアントラセンを質量比で１：０．２５となるように形成した素子を作製した素子を素子４とする。
【０２５５】
上記のように作製した発光素子は、第２の電極より第１の電極の方が電圧が高くなるような一定以上の電圧を印加することによって、発光を得ることができる。これは、第１の電極から注入された正孔と、第２の電極から注入された電子と、が発光層で再結合することによって生じる発光である。
【０２５６】
素子１の発光スペクトル、輝度―電流効率特性、電圧―輝度特性を各々図１４、図１５、図１６に、素子２の発光スペクトル、輝度―電流効率特性、電圧―輝度特性を各々図１７、図１８、図１９に、素子３の発光スペクトル、輝度―電流効率特性、電圧―輝度特性を各々図２０、図２１、図２２に示す。また、代表的な青色発光材料である９，１０−ジフェニルアントラセンを発光材料として用いた素子４の発光スペクトル、輝度―電流効率特性、電圧―輝度特性を各々図２３、図２４、図２５に示す。
【０２５７】
また、素子１乃至素子４を約１０００ｃｄ／ｍ２で発光させた際の素子特性をまとめた表を表１に示す。
【０２５８】
【表１】
2007056006.tif 000061
【０２５９】
本発明の発光素子である素子１乃至素子３は４５２〜４５７ｎｍに最大発光波長を有する。また、ＣＩＥ表色系における色度座標は素子１が（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１４）、素子２が（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１６）、素子３が（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１７）と良好な色純度の青色の発光を呈している。また、各々の特性も９，１０−ジフェニルアントラセンを発光材料として用いた素子４より発光素子として好ましい特性を示すことが分かった。すなわち、素子４と比較して素子１乃至素子３はいずれの素子も電流効率、パワー効率が高い。また、印加した電圧に対して得られる発光も大きい。
【０２６０】
また、素子１と素子４における駆動時間に対する輝度変化の測定結果を図２６に示す。図２６のグラフには、初期輝度を５００ｃｄ／ｍ２とし、電流密度一定の条件で駆動した際の輝度の変化が表されている。図２６からわかるように、素子１が初期輝度に対して８５％まで輝度が低下するまでの時間が３００時間であったのに対し、代表的な青色発光材料である９，１０−ジフェニルアントラセンを発光材料として用いた素子４は初期輝度に対して６５％まで輝度が低下するまでの時間が２６０時間であった。これより本発明の発光素子である素子１の駆動時間に対する輝度変化、即ち信頼性は代表的な青色発光材料である９，１０−ジフェニルアントラセンを発光材料として用いた素子４より大幅に向上していることがわかる。
【０２６１】
（参考例）
本実施例で使用し、下記構造式（３０４）で表される９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）は新規物質であるので、以下に合成方法の一例を示す。
【０２６２】
【化６０】
2007056006.tif 000062
【０２６３】
実施例１の［ステップ２］で得られる９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンを出発原料とするＣｚＰＡの合成法を示す。９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン１．３ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、カルバゾール５７８ｍｇ（３．５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（Ｏ）５０ｍｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム１．０ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）、トリ（ｔ−ブチルホスフィン）０．１ｍＬ、トルエン３０ｍＬの混合物を１１０℃で１０時間加熱還流した。反応後、反応溶液を水で洗浄した。洗浄後、水層をトルエンで抽出した。抽出後、有機層と併せて飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）により精製した。その後、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶した。そして、目的物のＣｚＰＡを１．５ｇ、収率９３％で得た。得られたＣｚＰＡ５．５０ｇを２７０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力６．７Ｐａの条件下で２０時間昇華精製を行ったところ、３．９８ｇを回収できた（回収率は７２％であった）。９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンからのＣｚＰＡの合成スキームを以下に示す。
【０２６４】
【化６１】
2007056006.tif 000063
【０２６５】
得られたＣｚＰＡのＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δｐｐｍ：８．２２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ），７．８６−７．８２（ｍ、３Ｈ）、７．６１−７．３６（ｍ、２０Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲのチャートを図２７に示す。
【０２６６】
ＣｚＰＡは淡黄色粉末状固体であった。ＣｚＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）を用いた。そして、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。重量と温度の関係（熱重量測定）の結果、常圧下における分解開始温度において、測定開始時における重量の９５％以下の重量になる温度は３４８℃であった。また、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ：Ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｉａｌ  Ｓｃａｎｎｉｎｇ  Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ、パーキンエルマー製、型番：Ｐｙｒｉｓ１  ＤＳＣ）を用いてＣｚＰＡのガラス転移温度、ならびに融点を調べた。その結果、それぞれ転移温度１２５℃、融点３０５℃であり、熱的にも安定であることが分かった。
【図面の簡単な説明】
【０２６７】
【図１】本発明の発光素子を表す図。
【図２】本発明のアクティブマトリクス型発光装置の作製方法を説明する断面図。
【図３】本発明のアクティブマトリクス型発光装置の作製方法を説明する断面図。
【図４】本発明の発光装置の断面図。
【図５】本発明の発光装置の上面図及び断面図。
【図６】本発明の発光装置の画素回路一例を示す図。
【図７】本発明の発光装置の保護回路の一例を示す図。
【図８】本発明を適用可能な電子機器の例示した図。
【図９】９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールの１Ｈ−ＮＭＲチャート
【図１０】ＹＧＡＰＡの１Ｈ−ＮＭＲチャート
【図１１】ＹＧＡＰＡの吸収スペクトル
【図１２】ＹＧＡＰＡの発光スペクトル
【図１３】ＹＧＡＰＡのＣＶ曲線
【図１４】素子１の発光スペクトル
【図１５】素子１の輝度―電流効率特性
【図１６】素子１の電圧―輝度特性
【図１７】素子２の発光スペクトル
【図１８】素子２の輝度―電流効率特性
【図１９】素子２の電圧―輝度特性
【図２０】素子３の発光スペクトル
【図２１】素子３の輝度―電流効率特性
【図２２】素子３の電圧―輝度特性
【図２３】素子４の発光スペクトル
【図２４】素子４の輝度―電流効率特性
【図２５】素子４の電圧―輝度特性
【図２６】素子１と素子４の信頼性
【図２７】ＣｚＰＡの１Ｈ  ＮＭＲチャート
【符号の説明】
【０２６８】
５０  第１の基板
５１ａ  第１の下地絶縁層
５１ｂ  第２の下地絶縁層
５２  島状の半導体層
５３  ゲート絶縁層
５４  ゲート電極
５９  絶縁膜
６０  第１の層間絶縁層
６１ａ  接続部
６１ｂ  第１の配線
６３  第２の層間絶縁層
６４  下部電極
６５  隔壁
６６  発光物質含有層
６７  上部電極
７０  薄膜トランジスター
８８  透光性を有する樹脂
８９  透光性の高い乾燥剤
９０  外側偏光板
９１  保護フィルム
９３  発光素子部
９４  第２の基板
１０１  第１の電極
１０２  発光物質を含む層
１０３  第２の電極
１４０１  スイッチング用ＴＦＴ
１４０２  容量素子
１４０３  駆動用ＴＦＴ
１４０４  電流制御用ＴＦＴ
１４０５  発光素子部
１４１０  信号線
１４１１  電源線
１４１２  電源線
１４１４  走査線
１４１５  走査線
１５６１  保護回路用ダイオード
１５６２  保護回路用ダイオード
２００１  筐体
２００３  表示部
２００４  スピーカー部
２１０１  本体
２１０２  筐体
２１０３  表示部
２１０４  音声入力部
２１０５  音声出力部
２１０６  操作キー
２１０８  アンテナ
２２０１  本体
２２０２  筐体
２２０３  表示部
２２０４  キーボード
２２０５  外部接続ポート
２２０６  ポインティングマウス
２３０１  本体
２３０２  表示部
２３０３  スイッチ
２３０４  操作キー
２３０５  赤外線ポート
２４０１  筐体
２４０２  表示部
２４０３  スピーカー部
２４０４  操作キー
２４０５  記録媒体挿入部
４００１  ＴＦＴ基板
４００２  画素領域
４００３  信号線駆動回路
４００４  走査線駆動回路
４００５  シーリング材
４００６  対向基板
４００７  充填材
４００８  駆動回路部薄膜トランジスタ
４０１０  画素部薄膜トランジスタ
４０１１  発光素子部
４０１４  第１の引き回し配線
４０１６  接続端子
４０１８  ＦＰＣ
４０１９  異方性導電膜
４０１５ａ  第２の引き回し配線
４０１５ｂ  第３の引き回し配線
【図１】
2007056006.tif 000076
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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