(57)【要約】      （修正有）【課題】近赤外領域に吸収を有し、溶解性が良好であるとともに、耐光性も優れているフタロシアニン化合物を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン化合物。［Ｒ１０は化合物の溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長が４７０ｎｍ以下となる原子群；Ｌ１０は単結合又は２価の基；ｎ１０は１〜１６の整数；Ｒ１１〜Ｒ１４は（Ｌ１０−Ｒ１０）以外の置換基；ｎ１１〜ｎ１４は０〜４の整数；Ｍ１は水素原子及び／又は金属原子］2007262263.tif 000055【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン化合物。
【化１】
2007262263.tif 000052
［一般式（Ｉ）中、Ｒ10は化合物Ｒ10−Ｈの溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長が４７０ｎｍ以下であるか、または、化合物Ｒ10−Ｈが一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤もしくは酸化防止剤であるという条件を満たす原子群を表し、Ｌ10は単結合または２価の基を表し、ｎ１０は１〜１６の整数を表し、ｎ１０が２以上の場合、各々のＬ10、Ｒ10は同一でも異なっていてもよい。（Ｌ10−Ｒ10）は［  ］内の構造の置換可能な位置に置換する。Ｒ11〜Ｒ14は各々独立に（Ｌ10−Ｒ10）以外の置換基を表し、ｎ１１〜ｎ１４は各々独立に０〜４の整数を表す。ｎ１１〜ｎ１４が２以上の場合、隣り合うＲ11〜Ｒ14は互いに連結して環を形成してもよい。Ｍ1は水素原子および１価の金属原子からなる群より選択される２個の原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属原子を含む２価の置換金属原子を表す。］
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）のＲ10が以下のいずれかの構造式で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【化２】
2007262263.tif 000053
［一般式（II−１）中、Ｒ2011は水素原子、脂肪族基、芳香族基、炭素原子で結合する複素環素または加水分解可能な保護基を表し、Ｒ2012、Ｒ2013、Ｒ2014、Ｒ2015およびＲ2016は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2011とＲ2012、Ｒ2012とＲ2013、Ｒ2013とＲ2014、Ｒ2014とＲ2015、Ｒ2015とＲ2016およびＲ2016とＲ2011は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−２）中、Ｒ2021は水素原子、脂肪族基、アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、オキシラジカル基またはヒドロキシル基を表し、Ｑは５員、６員または７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ｒ2022、Ｒ2023、Ｒ2024およびＲ2025は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、Ｒ2021とＲ2022、Ｒ2022とＲ2023、Ｒ2024とＲ2025およびＲ2021とＲ2024は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−３）中、Ｒ2031、Ｒ2032、Ｒ2033およびＲ2034は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2035は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、Ｒ2031とＲ2032、Ｒ2032とＲ2033およびＲ2033とＲ2034は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−４）中、Ｒ2041、Ｒ2042、Ｒ2043、Ｒ2044、Ｒ2045、Ｒ2046、Ｒ2047、Ｒ2048、Ｒ2049およびＲ2050は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2041とＲ2042、Ｒ2042とＲ2043、Ｒ2043とＲ2044、Ｒ2044とＲ2045、Ｒ2046とＲ2047、Ｒ2047とＲ2048、Ｒ2048とＲ2049およびＲ2049とＲ2050は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−５）中、Ｒ2051、Ｒ2052、Ｒ2053、Ｒ2054、Ｒ2055、Ｒ2056、Ｒ2057、Ｒ2058、Ｒ2059およびＲ2060は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2051とＲ2052、Ｒ2052とＲ2053、Ｒ2053とＲ2054、Ｒ2054とＲ2055、Ｒ2056とＲ2057、Ｒ2057とＲ2058、Ｒ2058とＲ2059およびＲ2059とＲ2060は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−６）中、Ｒ2061、Ｒ2062、Ｒ2063、Ｒ2064、Ｒ2065、Ｒ2066、Ｒ2067、Ｒ2068、Ｒ2069およびＲ2070は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2061とＲ2062、Ｒ2062とＲ2063、Ｒ2063とＲ2064、Ｒ2064とＲ2065、Ｒ2066とＲ2067、Ｒ2067とＲ2068、Ｒ2068とＲ2069およびＲ2069とＲ2070は互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ2061は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表す。
一般式（II−７）中、Ｒ2071、Ｒ2072、Ｒ2073、Ｒ2074、Ｒ2075、Ｒ2076、Ｒ2077、Ｒ2078、Ｒ2079およびＲ2080は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2071とＲ2072、Ｒ2072とＲ2073、Ｒ2073とＲ2074、Ｒ2074とＲ2075、Ｒ2076とＲ2077、Ｒ2077とＲ2078、Ｒ2078とＲ2079およびＲ2079とＲ2080は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−８）中、Ｒ2081、Ｒ2082、Ｒ2083、Ｒ2084、Ｒ2085およびＲ2086は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ2081とＲ2082、Ｒ2082とＲ2083、Ｒ2083とＲ2084、Ｒ2084とＲ2085およびＲ2085とＲ2086は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−９）中、Ｒ2091、Ｒ2092、Ｒ2093、Ｒ2094、Ｒ2095、Ｒ2096、Ｒ2097およびＲ2098は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2099およびＲ2100は置換基を表す。Ｒ2091とＲ2092、Ｒ2092とＲ2093、Ｒ2093とＲ2094、Ｒ2095とＲ2096、Ｒ2096とＲ2097およびＲ2097とＲ2098は互いに結合して環を形成してもよい。ｎ２０９９およびｎ２１００は各々独立に０〜４の整数を表し、ｎ２０９９およびｎ２１００が２以上の場合、複数のＲ2099およびＲ2100は同一でも異なっていてもよい。
一般式（II−１０）中、Ｒ2101、Ｒ2102、Ｒ2103、Ｒ2104、Ｒ2106、Ｒ2107、Ｒ2108およびＲ2109は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2105は置換基を表す。Ｒ2101とＲ2102、Ｒ2102とＲ2103、Ｒ2103とＲ2104、Ｒ2106とＲ2107、Ｒ2107とＲ2108およびＲ2108とＲ2109は互いに結合して環を形成してもよい。ｎ２１０５は０〜６の整数を表し、ｎ２１０５が２以上の場合、複数のＲ2105は同一でも異なっていてもよい。
一般式（II−１１）中、Ｒ2111、Ｒ2112、Ｒ2113、Ｒ2114、Ｒ2115、Ｒ2116、Ｒ2117、Ｒ2118、Ｒ2119およびＲ2120は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ2111とＲ2112、Ｒ2112とＲ2113、Ｒ2113とＲ2114、Ｒ2115とＲ2116、Ｒ2117とＲ2118、Ｒ2118とＲ2119およびＲ2119とＲ2120は互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、一般式（II−１）のＲ2011〜Ｒ2016のいずれか１つ、一般式（II−２）のＲ2021〜Ｒ2025のいずれか１つ、一般式（II−３）のＲ2031〜Ｒ2035のいずれか１つ、一般式（II−４）のＲ2041〜Ｒ2050のいずれか１つ、一般式（II−５）のＲ2051〜Ｒ2060のいずれか１つ、一般式（II−６）のＲ2061〜Ｒ2070のいずれか１つ、一般式（II−７）のＲ2071〜Ｒ2080のいずれか１つ、一般式（II−８）のＲ2081〜Ｒ2086のいずれか１つ、一般式（II−９）のＲ2091〜Ｒ2100のいずれか１つ、一般式（II−１０）のＲ2101〜Ｒ2109のいずれか１つ、一般式（II−１１）のＲ2111〜Ｒ2120のいずれか１つは、各々に含まれる１つの水素原子がＬ10と結合するための単結合に置換されている。］
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が２，３−ナフタロシアニン骨格を有することを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、以下の一般式（III）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【化３】
2007262263.tif 000054
［ＯＲ311〜ＯＲ318の少なくとも一つは各々独立に一般式（Ｉ）におけるＬ10−Ｒ10と同義の基を表わし、残りのＯＲ311〜ＯＲ318におけるＲ311〜Ｒ318は各々独立に脂肪族基または芳香族基を表す。Ｒ321〜Ｒ336は各々独立に水素原子または置換基を表わす。Ｍ3は水素原子、１価の金属原子からなる群より選択される２個の原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属原子を含む２価の置換金属原子を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は近赤外線吸収材料となるフタロシアニン化合物に関するものであって、さらに詳しくは近赤外線吸収フィルター、近赤外線吸収着色樹脂組成物、液晶表示素子、光カード、光記録媒体、保護眼鏡などオプトエレクトロニクス関連材料や製品に重要な役割を果たす、耐光性とその他のフタロシアニン化合物に求められる物性を両立する近赤外線吸収化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
可視光を実質的に吸収しないが、赤外線を吸収する近赤外線吸収色素は近赤外線吸収フィルター等、種々のオプトエレクトロニクス製品に用いられている。これらは製造工程や使用態様によっては高温、高湿または光照射条件にさらされるものであり、その分解が問題となることがあった。
【０００３】
色素の構造を変更することでこれらに対する耐性を向上させる技術として、例えば特定の構造のナフタロシアニン色素（例えば特許文献１〜３）が良好であることが見出されていたが、吸収波長や溶解性等のその他の物性との両立が困難であった。そして中でも特にフタロシアニン化合物の光による分解の抑制とその他の物性の両立が望まれた（例えば特許文献４）。また近赤外線吸収色素と紫外線吸収材料を併用することで光による分解を抑制する技術が知られていたが（例えば特許文献５、６）その抑制の程度は不十分であり、一層の耐光性、耐久性の向上技術が望まれた。
【特許文献１】特開平２−４６８５号公報
【特許文献２】特開平２−４３２６９号公報
【特許文献３】特開平２−１３８３８２号公報
【特許文献４】特開平１１−１５２４１３号公報
【特許文献５】特開平１０−７７３６０号公報
【特許文献６】特開２００５−１８１９６６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記の従来技術の課題に鑑みて、本発明は、フタロシアニン化合物が一般に有する物性を損なうことなく耐光性を改善した新しいフタロシアニン化合物を提供することを目的とした。
【０００５】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有するフタロシアニン化合物であれば、従来技術の課題を解決しうることを見出した。すなわち、課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。
【０００６】
（１）一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン化合物。
【０００７】
【化１】
2007262263.tif 000002
【０００８】
一般式（Ｉ）中、Ｒ10は化合物Ｒ10−Ｈの溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長が４７０ｎｍ以下であるか、または、化合物Ｒ10−Ｈが一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤もしくは酸化防止剤であるという条件を満たす原子群を表し、Ｌ10は単結合または２価の基を表し、ｎ１０は１〜１６の整数を表し、ｎ１０が２以上の場合、各々のＬ10、Ｒ10は同一でも異なっていてもよい。（Ｌ10−Ｒ10）は［  ］内の構造の置換可能な位置に置換する。Ｒ11〜Ｒ14は各々独立に（Ｌ10−Ｒ10）以外の置換基を表し、ｎ１１〜ｎ１４は各々独立に０〜４の整数を表す。ｎ１１〜ｎ１４が２以上の場合、隣り合うＲ11〜Ｒ14は互いに連結して環を形成してもよい。Ｍ1は水素原子および１価の金属原子からなる群より選択される２個の原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属原子を含む２価の置換金属原子を表す。
【０００９】
（２）前記一般式（Ｉ）のＲ10が以下のいずれかの構造式で表される基であることを特徴とする上記（１）に記載の化合物。
【００１０】
【化２】
2007262263.tif 000003
【００１１】
一般式（II−１）中、Ｒ2011は水素原子、脂肪族基、芳香族基、炭素原子で結合する複素環素または加水分解可能な保護基を表し、Ｒ2012、Ｒ2013、Ｒ2014、Ｒ2015およびＲ2016は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2011とＲ2012、Ｒ2012とＲ2013、Ｒ2013とＲ2014、Ｒ2014とＲ2015、Ｒ2015とＲ2016およびＲ2016とＲ2011は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−２）中、Ｒ2021は水素原子、脂肪族基、アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、オキシラジカル基またはヒドロキシル基を表し、Ｑは５員、６員または７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ｒ2022、Ｒ2023、Ｒ2024およびＲ2025は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、Ｒ2021とＲ2022、Ｒ2022とＲ2023、Ｒ2024とＲ2025およびＲ2021とＲ2024は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−３）中、Ｒ2031、Ｒ2032、Ｒ2033およびＲ2034は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2035は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、Ｒ2031とＲ2032、Ｒ2032とＲ2033およびＲ2033とＲ2034は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−４）中、Ｒ2041、Ｒ2042、Ｒ2043、Ｒ2044、Ｒ2045、Ｒ2046、Ｒ2047、Ｒ2048、Ｒ2049およびＲ2050は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2041とＲ2042、Ｒ2042とＲ2043、Ｒ2043とＲ2044、Ｒ2044とＲ2045、Ｒ2046とＲ2047、Ｒ2047とＲ2048、Ｒ2048とＲ2049およびＲ2049とＲ2050は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−５）中、Ｒ2051、Ｒ2052、Ｒ2053、Ｒ2054、Ｒ2055、Ｒ2056、Ｒ2057、Ｒ2058、Ｒ2059およびＲ2060は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2051とＲ2052、Ｒ2052とＲ2053、Ｒ2053とＲ2054、Ｒ2054とＲ2055、Ｒ2056とＲ2057、Ｒ2057とＲ2058、Ｒ2058とＲ2059およびＲ2059とＲ2060は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−６）中、Ｒ2061、Ｒ2062、Ｒ2063、Ｒ2064、Ｒ2065、Ｒ2066、Ｒ2067、Ｒ2068、Ｒ2069およびＲ2070は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2061とＲ2062、Ｒ2062とＲ2063、Ｒ2063とＲ2064、Ｒ2064とＲ2065、Ｒ2066とＲ2067、Ｒ2067とＲ2068、Ｒ2068とＲ2069およびＲ2069とＲ2070は互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ2061は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表す。
一般式（II−７）中、Ｒ2071、Ｒ2072、Ｒ2073、Ｒ2074、Ｒ2075、Ｒ2076、Ｒ2077、Ｒ2078、Ｒ2079およびＲ2080は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2071とＲ2072、Ｒ2072とＲ2073、Ｒ2073とＲ2074、Ｒ2074とＲ2075、Ｒ2076とＲ2077、Ｒ2077とＲ2078、Ｒ2078とＲ2079およびＲ2079とＲ2080は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−８）中、Ｒ2081、Ｒ2082、Ｒ2083、Ｒ2084、Ｒ2085およびＲ2086は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ2081とＲ2082、Ｒ2082とＲ2083、Ｒ2083とＲ2084、Ｒ2084とＲ2085およびＲ2085とＲ2086は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−９）中、Ｒ2091、Ｒ2092、Ｒ2093、Ｒ2094、Ｒ2095、Ｒ2096、Ｒ2097およびＲ2098は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2099およびＲ2100は置換基を表す。Ｒ2091とＲ2092、Ｒ2092とＲ2093、Ｒ2093とＲ2094、Ｒ2095とＲ2096、Ｒ2096とＲ2097およびＲ2097とＲ2098は互いに結合して環を形成してもよい。ｎ２０９９およびｎ２１００は各々独立に０〜４の整数を表し、ｎ２０９９およびｎ２１００が２以上の場合、複数のＲ2099およびＲ2100は同一でも異なっていてもよい。
一般式（II−１０）中、Ｒ2101、Ｒ2102、Ｒ2103、Ｒ2104、Ｒ2106、Ｒ2107、Ｒ2108およびＲ2109は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ2105は置換基を表す。Ｒ2101とＲ2102、Ｒ2102とＲ2103、Ｒ2103とＲ2104、Ｒ2106とＲ2107、Ｒ2107とＲ2108およびＲ2108とＲ2109は互いに結合して環を形成してもよい。ｎ２１０５は０〜６の整数を表し、ｎ２１０５が２以上の場合、複数のＲ2105は同一でも異なっていてもよい。
一般式（II−１１）中、Ｒ2111、Ｒ2112、Ｒ2113、Ｒ2114、Ｒ2115、Ｒ2116、Ｒ2117、Ｒ2118、Ｒ2119およびＲ2120は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ2111とＲ2112、Ｒ2112とＲ2113、Ｒ2113とＲ2114、Ｒ2115とＲ2116、Ｒ2117とＲ2118、Ｒ2118とＲ2119およびＲ2119とＲ2120は互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、一般式（II−１）のＲ2011〜Ｒ2016のいずれか１つ、一般式（II−２）のＲ2021〜Ｒ2025のいずれか１つ、一般式（II−３）のＲ2031〜Ｒ2035のいずれか１つ、一般式（II−４）のＲ2041〜Ｒ2050のいずれか１つ、一般式（II−５）のＲ2051〜Ｒ2060のいずれか１つ、一般式（II−６）のＲ2061〜Ｒ2070のいずれか１つ、一般式（II−７）のＲ2071〜Ｒ2080のいずれか１つ、一般式（II−８）のＲ2081〜Ｒ2086のいずれか１つ、一般式（II−９）のＲ2091〜Ｒ2100のいずれか１つ、一般式（II−１０）のＲ2101〜Ｒ2109のいずれか１つ、一般式（II−１１）のＲ2111〜Ｒ2120のいずれか１つは、各々に含まれる１つの水素原子がＬ10と結合するための単結合に置換されている。
【００１２】
（３）前記一般式（Ｉ）で表される化合物が２，３−ナフタロシアニン骨格を有することを特徴とする上記（１）または（２）に記載の化合物。
【００１３】
（４）前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、以下の一般式（III）で表される化合物であることを特徴とする上記（１）〜（３）のいずれかに記載の化合物。
【００１４】
【化３】
2007262263.tif 000004
【００１５】
一般式（III）において、ＯＲ311〜ＯＲ318の少なくとも一つは各々独立に一般式（Ｉ）におけるＬ10−Ｒ10と同義の基を表わし、残りのＯＲ311〜ＯＲ318におけるＲ311〜Ｒ318は各々独立に脂肪族基または芳香族基を表す。Ｒ321〜Ｒ336は各々独立に水素原子または置換基を表わす。Ｍ3は水素原子、１価の金属原子からなる群より選択される２個の原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属原子を含む２価の置換金属原子を表す。
【発明の効果】
【００１６】
本発明のフタロシアニン化合物は、近赤外領域に吸収を有し、溶解性が良好であるとともに、耐光性も優れているという特徴を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
以下において、本発明のフタロシアニン化合物について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１８】
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、７５０ｎｍ〜１２００ｎｍの範囲内に分光吸収極大波長（λｍａｘ）を有するものであり、好ましくは８００ｎｍ〜９５０ｎｍの範囲内にλｍａｘを有するものである。ここでいうλｍａｘは、ＴＨＦ溶媒に濃度０．４〜４μｍｏｌ／Ｌで溶解させて分光吸収測定装置（日立ハイテクノロジーズ（株）製、Ｕ−４１００スペクトロフォトメーター）を用いて２５℃にて測定した値である。
【００１９】
本明細書において置換基は、水素原子以外の原子または原子群を意味する。置換基の例には、後述する脂肪族基、芳香族基、複素環基が含まれ、さらに後述する置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げるものも含まれる。
【００２０】
本明細書において脂肪族基は、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基および置換アラルキル基を意味する。アルキル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキル基の炭素原子数は１〜２０であることが好ましく、１〜１８であることがさらに好ましい。置換アルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アルケニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルケニル基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜１８であることがさらに好ましい。置換アルケニル基のアルケニル部分は、上記アルケニル基と同様である。アルキニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキニル基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜１８であることがさらに好ましい。置換アルキニル基のアルキニル部分は、上記アルキニル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアリール部分は下記アリール基と同様である。
【００２１】
置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例には、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基[直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルキル基を表す。それらは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２−エチルヘキシル基）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５〜３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１．２．２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−３−イル基）、さらに環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。］、アルケニル基［直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。それらは、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３〜３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基）、ビシクロアルケニル基（置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２．２．２］オクト−２−エン−４−イル基）を包含するものである。］、アルキニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリール基、例えばフェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基）、ヘテロ環基（好ましくは５または６員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数３〜３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−tert−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３〜２０のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジメチルシリルオキシ基）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基、１−フェニルテトラゾールー５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基）、アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、tert−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基）、アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアニリノ基、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、tert−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニル��ミノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基）、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基）、メルカプト基、アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ‘−フェニルカルバモイル）スルファモイル基）、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基）、アルキルおよびアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数４〜３０の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェ��キシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−tert−ブチルフェノキシカルボニル基）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基）、アリールおよびヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基）、イミド基（好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基）、ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基）を表わす。
【００２２】
上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、これを取り去りさらに上記の基で置換されていてもよい。そのような官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。その例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル基、アセチルアミノスルホニル基、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられる。
【００２３】
置換アラルキル基のアリール部分の置換基の例は、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様である。
【００２４】
本明細書において芳香族基は、アリール基および置換アリール基を意味する。またこれらの芳香族基は、脂肪族環、他の芳香族環または複素環が縮合したものであってもよい。芳香族基の炭素原子数は６〜４０が好ましく、６〜３０がさらに好ましく、６〜２０が特に好ましい。またその中でもアリール基としてはフェニル基またはナフチル基であることが好ましく、フェニル基であることが特に好ましい。
【００２５】
置換アリール基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。置換アリール基の置換基の例としては、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様である。
【００２６】
本明細書において、複素環基は複素原子を含む飽和または不飽和環基を意味する。複素環基は、５員または６員の飽和または不飽和複素環を含むことが好ましい。ここでいう複素環は、脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合したものであってもよい。複素環のヘテロ原子の例には、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅが含まれる。ヘテロ原子としてはＮ、ＯおよびＳが好ましい。複素環は炭素原子が遊離の原子価（一価）を有する（複素環基は炭素原子において結合する）ことが好ましい。好ましい複素環基の炭素原子数は１〜４０であり、より好ましくは１〜３０であり、さらに好ましくは１〜２０である。飽和複素環の例には、ピロリジン環、モルホリン環、２−ボラ−１，３−ジオキソラン環および１，３−チアゾリジン環が含まれる。不飽和複素環の例には、イミダゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジン環、ピリミジン環およびキノリン環が含まれる。複素環基は置換基を有していてもよい。置換基の例としては、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様である。
【００２７】
次に、上記一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物について説明する。なお、一般式（III）で表される化合物は、一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい化合物である。
【００２８】
一般式（Ｉ）の置換基Ｒ10は、化合物Ｒ10−Ｈの溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長が４７０ｎｍ以下であるか、または、化合物Ｒ10−Ｈが一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤もしくは酸化防止剤であるという条件を満たす原子群である。ここで、化合物Ｒ10−Ｈの溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長は、上記の化合物（Ｉ）の分光吸収極大波長と同じ測定法により測定することができる。化合物Ｒ10−Ｈの溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長は、好ましくは４１０ｎｍ以下であり、さらに好ましくは３８０ｎｍ以下である。化合物Ｒ10−Ｈの溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長が４７０ｎｍ以下であれば、化合物Ｒ10−Ｈは一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤、酸化防止剤のいずれにも該当しないものであっても構わない。
【００２９】
化合物Ｒ10−Ｈは、一重項酸素を捕獲したり、ラジカルをトラップしたり、酸化防止したりするものであればどのような化合物でもよい。化合物Ｒ10−Ｈは、一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤、酸化防止剤のうちの複数に該当するものであっても構わない。
【００３０】
一般式（Ｉ）におけるＲ10として、一般式（II−１）〜（II−１１）で表されるものが特に好ましい。ここで一般式（II−１）〜（II−１１）について詳細に説明する。
【００３１】
一般式（II−１）においてＲ2011として加水分解可能な保護基とはシリル基、リン酸エステル基または下記一般式（IV）で表される基である。
Ｒ111−Ｙ111−Ｚ111−
一般式（IV）
式中、Ｒ111は脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、Ｙ111は単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ112）−、−Ｃ−およびこれらの結合したものを表す。ここでＲ112は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基、アシル基またはスルホニル基を表す。Ｚ111は−ＣＯ−または−ＳＯ2−を表す。Ｒ2011として好ましくは水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族基、炭素数６〜２０の芳香族基、炭素数２〜２０の炭素原子で結合する複素環基および炭素数１〜２０の加水分解可能な保護基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数１〜１０の加水分解可能な保護基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜８の脂肪族基、炭素数１〜１０のシリル基、炭素数１〜１０のリン酸エステル基、炭素数１〜１０のカルボニル基で連結する加水分解可能な保護基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜４の脂肪族基、炭素数３〜６のシリル基、炭素数２〜８のリン酸エステル基、炭素数１〜８のカルボニル基で連結する加水分解可能な保護基であり、さらに好ましくは水素原子、トリメチルシリル基、ジメチルまたはジエチルリン酸エステル基、ベンゾイルまたはアセチル基であり、最も好ましくは水素原子である。
【００３２】
Ｒ2012、Ｒ2013、Ｒ2014、Ｒ2015およびＲ2016として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基およびシリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルオキシ基、アルキルチオ基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルアミノ基であり、最も好ましくは水素原子またはアルキル基である。またＲ2012およびＲ2016の一方または両方が３級アルキル基となることが好ましい。
【００３３】
一般式（II−２）において好ましいＲ2021は水素原子、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数２〜１０のアシル基、オキシラジカルまたはヒドロキシル基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜７のアシル基、オキシラジカルまたはヒドロキシル基であり、さらに好ましくは水素原子、アセチル基、オキシラジカルまたはヒドロキシル基であり、最も好ましくは水素原子である。Ｒ2022、Ｒ2023、Ｒ2024およびＲ2025として好ましくは水素原子または炭素数１〜１０の脂肪族基であり、さらに好ましくは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子または炭素数１〜２のアルキル基であり、最も好ましくはＲ2022〜Ｒ2025全てがメチル基となる場合である。Ｑとして好ましくは炭素原子、水素原子、酸素原子、イオウ原子、窒素原子から構成される５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群であり、さらに好ましくは炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子から構成される５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群であり、さらに好ましくは炭素原子、水素原子、窒素原子から構成される５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群であり、最も好ましくはピペリジン環を形成するのに必要な非金属原子群である。
【００３４】
一般式（II−３）においてＲ2031、Ｒ2032、Ｒ2033およびＲ2034は各々独立に水素原子または置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。Ｒ2031、Ｒ2032、Ｒ2033およびＲ2034として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、イミド基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子およびアルキル基であり、最も好ましくは水素原子およびハロゲン原子である。
【００３５】
Ｒ2035は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜２５のアルキル基、炭素数２〜２５のアルケニル基、炭素数６〜２５のアリール基であり、さらに好ましくは炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数６〜２２のアリール基であり、さらに好ましくは炭素数６〜２０のアリール基であり、最も好ましくは炭素数６〜２０のオルトヒドロキシフェニル基である。
【００３６】
一般式（II−４）においてＲ2041、Ｒ2042、Ｒ2043、Ｒ2044、Ｒ2045、Ｒ2046、Ｒ2047、Ｒ2048、Ｒ2049およびＲ2050は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。好ましいＲ2041、Ｒ2042、Ｒ2043、Ｒ2044、Ｒ2045、Ｒ2046、Ｒ2047、Ｒ2048、Ｒ2049およびＲ2050は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基である。またＲ2041がヒドロキシ基となることが最も好ましい。
【００３７】
一般式（II−５）においてＲ2051、Ｒ2052、Ｒ2053、Ｒ2054、Ｒ2055、Ｒ2056、Ｒ2057、Ｒ2058、Ｒ2059およびＲ2060は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。好ましいＲ2051、Ｒ2052、Ｒ2053、Ｒ2054、Ｒ2055、Ｒ2056、Ｒ2057、Ｒ2058、Ｒ2059およびＲ2060は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基である。またＲ2051がヒドロキシ基となることが最も好ましい。
【００３８】
一般式（II−６）においてＲ2061、Ｒ2062、Ｒ2063、Ｒ2064、Ｒ2065、Ｒ2066、Ｒ2067、Ｒ2068、Ｒ2069およびＲ2070は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。好ましいＲ2061、Ｒ2062、Ｒ2063、Ｒ2064、Ｒ2065、Ｒ2066、Ｒ2067、Ｒ2068、Ｒ2069およびＲ2070は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ基であり、最も好ましくは水素原子、アルコキシ基、アミノ基である。
【００３９】
Ｘ2061は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜２５のアルキル基、炭素数２〜２５のアルケニル基、炭素数６〜２５のアリール基であり、さらに好ましくは炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数６〜２２のアリール基であり、最も好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基である。
【００４０】
一般式（II−７）においてＲ2071、Ｒ2072、Ｒ2073、Ｒ2074、Ｒ2075、Ｒ2076、Ｒ2077、Ｒ2078、Ｒ2079およびＲ2080は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。好ましいＲ2071、Ｒ2072、Ｒ2073、Ｒ2074、Ｒ2075、Ｒ2076、Ｒ2077、Ｒ2078、Ｒ2079およびＲ2080は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アリールチオ基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基であり、Ｒ2071がヒドロキシ基となるのが最も好ましい。
【００４１】
一般式（II−８）においてＲ2081、Ｒ2082、Ｒ2083、Ｒ2084、Ｒ2085およびＲ2086は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。Ｒ2081として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、二トロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシカルボニル基、アシルアミノ基である。Ｒ2082、Ｒ2083、Ｒ2084およびＲ2086として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリール��ルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基であり、最も好ましくは水素原子である。Ｒ2085として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、二トロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アアシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基であり、さらに好ましくはヘテロ環基、アミノ基、アシルアミノ基である。
【００４２】
一般式（II−９）においてＲ2091、Ｒ2094、Ｒ2095およびＲ2098として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基、メルカプト基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基であり、最も好ましくは水素原子である。Ｒ2092、Ｒ2093、Ｒ2096およびＲ2097として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、二トロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルファモイル基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基である。Ｒ2099およびＲ2100として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基である。ｎ２０９９およびｎ２１００として好ましくは０〜３であり、さらに好ましくは０〜２であり、さらに好ましくは０または１であり、０が最も好ましい。
【００４３】
一般式（II−１０）において、Ｒ2101、Ｒ2104、Ｒ2106およびＲ2109の好ましい範囲は前述のＲ2091と同様である。またＲ2102、Ｒ2103、Ｒ2107およびＲ2108の好ましい範囲は前述のＲ2092と同様である。Ｒ2105として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基である。ｎ２１０５は好ましくは０〜４であり、さらに好ましくは０〜２であり、さらに好ましくは０〜１であり、最も好ましくは０である。
【００４４】
一般式（II−１１）においてＲ2111、Ｒ2114、Ｒ2117およびＲ2120の好ましい範囲は前述のＲ2091と同様である。またＲ2112、Ｒ2113、Ｒ2118およびＲ2119の好ましい範囲は前述のＲ2092と同様である。Ｒ2115およびＲ2116として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基である。
【００４５】
一般式（II−１）および（II−２）で表される基の合成法は英国特許１，３２６，８８９号、同１，３５４，３１３号、同１，４１０，８４６号、米国特許３，３３６，１３５号、同４，２６８，５９３号、同４，５５８，１３１号、同４，５８４，２６５号各明細書、特公昭５１−１４２０号公報、同５２−６５２３号公報、特開昭５８−１１４０３６号公報、同５９−５２４６号公報、同６１−７３１５２号公報、同６１−８６７５０号公報、同６１−９０１５５号公報、同６１−９０１５６号公報、同６１−１７２２４６号公報等に記載されている方法、もしくはそれに準ずる方法で合成することができる。
【００４６】
一般式（II−３）の基の合成法については、例えば特公昭５０−２５，３３７号公報を参考にすることができる。また例えばチバ・スペシャリティ・ケミカルズ社から「チヌビン１０９」などの商品名にて販売されているものから合成することも可能である。また一般式（II−４）の基は例えば米国特許第３，７８５，８２７号公報を参考に、一般式（II−５）の基は例えば特開平５−４，４４９号公報を参考に、一般式（II−６）の基は例えば特公昭４８−３０，４９２号公報を参考に、一般式（II−７）の基は例えばジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、第２３巻、１３４４ページ（１９５８年発行）を参考にそれぞれ合成することができる。また一般式（II−８）〜（II−１１）の基は例えば特開平２−１８８，５７３号公報および欧州特許公開第０６８４２７８Ａ１号公報に記載の方法で合成することができる。また市販品を使用することもできる。具体的には住友化学製のWhitefuluorの商品群、昭和化学製のHakkolの商品群、ヘキスト製のHostaluxの商品群、および日本化薬製Kayalightの商品群から合成することができる。
【００４７】
以下に本発明の一般式（II−１）〜一般式（II−１１）で表される基の具体例を示すが、本発明で採用することができる基はこれらに限定されるものではない。なお、ここで示す化合物の中の水素原子が外れてＬ10と結合を形成する。
【００４８】
【化４】
2007262263.tif 000005
【００４９】
【化５】
2007262263.tif 000006
【００５０】
【化６】
2007262263.tif 000007
【００５１】
【化７】
2007262263.tif 000008
【００５２】
【化８】
2007262263.tif 000009
【００５３】
【化９】
2007262263.tif 000010
【００５４】
【化１０】
2007262263.tif 000011
【００５５】
【化１１】
2007262263.tif 000012
【００５６】
【化１２】
2007262263.tif 000013
【００５７】
【化１３】
2007262263.tif 000014
【００５８】
【化１４】
2007262263.tif 000015
【００５９】
【化１５】
2007262263.tif 000016
【００６０】
【化１６】
2007262263.tif 000017
【００６１】
【化１７】
2007262263.tif 000018
【００６２】
【化１８】
2007262263.tif 000019
【００６３】
【化１９】
2007262263.tif 000020
【００６４】
【化２０】
2007262263.tif 000021
【００６５】
【化２１】
2007262263.tif 000022
【００６６】
【化２２】
2007262263.tif 000023
【００６７】
【化２３】
2007262263.tif 000024
【００６８】
【化２４】
2007262263.tif 000025
【００６９】
【化２５】
2007262263.tif 000026
【００７０】
【化２６】
2007262263.tif 000027
【００７１】
【化２７】
2007262263.tif 000028
【００７２】
【化２８】
2007262263.tif 000029
【００７３】
【化２９】
2007262263.tif 000030
【００７４】
置換基（II−１）〜（II−１１）のうち、好ましくは（II−１）、（II−２）、（II−３）、（II−４）、（II−５）および（II−８）であり、さらに好ましくは（II−１）、（II−２）、（II−３）および（II−４）であり、最も好ましくは（II−１）および（II−３）である。
【００７５】
一般式（Ｉ）においてＲ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は各々独立に置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基であり、さらに好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、炭素数６〜１０のアリールチオ基であり、さらに好ましくは炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜８のアリールオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数６〜８のアリールチオ基であり、最も好ましくは炭素数１��４のアルコキシ基である。
また、ｎ１１〜ｎ１４が２以上の場合、隣り合うＲ11〜Ｒ14が互いに結合して縮合ベンゼン環を形成することも好ましい。
【００７６】
ｎ１１〜ｎ１４として好ましくは０〜２であり、さらに好ましくは２であって隣り合うＲ11〜Ｒ14が互いに結合して縮合ベンゼン環を形成する場合である。ｎ１０として好ましくは１〜８であり、さらに好ましくは４〜８であり、さらに好ましくは６〜８であり、最も好ましくは８である。
【００７７】
Ｍ1として好ましくは２個の水素原子、２個のＬｉ+、２個のＮａ+、２個のＫ+、２個のＲｂ+、２個のＣｓ+およびＢｅ2+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｔｉ2+、Ｍｎ2+、Ｆｅ2+、Ｃｏ2+、Ｎｉ2+、 Ｃｕ2+、Ｚｎ2+、Ｒｕ2+、Ｒｈ2+、Ｐｄ2+、Ｐｔ2+、Ｂａ2+、Ｃｄ2+、Ｈｇ2+、Ｐｂ2+、Ｓｎ2+、Ａｌ−Ｃｌ、Ａｌ−Ｂｒ、Ａｌ−Ｆ、Ａｌ−Ｉ、Ｇａ−Ｃｌ、Ｇａ−Ｆ、Ｇａ−Ｉ、Ｇａ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｃｌ、Ｉｎ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｉ、Ｉｎ−Ｆ、Ｔｌ−Ｃｌ、Ｔｌ−Ｂｒ、Ｔｌ−Ｉ、Ｔｌ−Ｆ、Ｍｎ−ＯＨ、Ｆｅ−Ｃｌ、Ｒｕ−Ｃｌ、ＣｒＣｌ2、ＳｉＣｌ2、ＳｉＢｒ2、ＳｉＦ2、ＳｉＩ2、ＺｒＣｌ2、ＧｅＣｌ2、ＧｅＢｒ2、ＧｅＩ2、ＧｅＦ2、ＳｎＣｌ2、ＳｎＢｒ2、ＳｎＩ2、ＳｎＦ2、ＴｉＣｌ2、ＴｉＢｒ2、ＴｉＦ2、Ｓｉ（ＯＨ）2、Ｇｅ（ＯＨ）2、Ｚｒ（ＯＨ）2、Ｍｎ（ＯＨ）2、Ｓｎ（ＯＨ）2、ＴｉＲ2、ＣｒＲ2、ＳｉＲ2、ＳｎＲ2、ＧｅＲ2、Ｓｉ（ＯＲ）2、Ｓｎ（ＯＲ）2、Ｇｅ（ＯＲ）2、Ｔｉ（ＯＲ）2、Ｃｒ（ＯＲ）2、Ｓｎ（ＳＲ）2、Ｇｅ（ＳＲ）2[Ｒは脂肪族基、芳香族基を表す]、ＶＯ、ＭｎＯ、ＴｉＯであり、さらに好ましくは２個の水素原子、２個のＬｉ+、２個のＮａ+、２個のＫ+、２個のＲｂ+およびＢｅ2+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｔｉ2+、Ｍｎ2+、Ｆｅ2+、Ｃｏ2+、Ｎｉ2+、Ｃｕ2+、Ｚｎ2+、Ｒｕ2+、Ｒｈ2+、Ｐｄ2+、Ｐｔ2+、Ｂａ2+、Ｓｎ2+、Ａｌ−Ｃｌ、Ａｌ−Ｂｒ、Ｇａ−Ｃｌ、Ｇａ−Ｆ、Ｇａ−Ｉ、Ｇａ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｃｌ、Ｉｎ−Ｂｒ、Ｔｌ−Ｃｌ、Ｔｌ−Ｂｒ、Ｍｎ−ＯＨ、Ｆｅ−Ｃｌ、Ｒｕ−Ｃｌ、ＣｒＣｌ2、ＳｉＣｌ2、ＳｉＢｒ2、ＺｒＣｌ2、ＧｅＣｌ2、ＧｅＢｒ2、ＳｎＣｌ2、ＳｎＢｒ2、 ＴｉＣｌ2、ＴｉＢｒ2、Ｓｉ（ＯＨ）2、Ｇｅ（ＯＨ）2、Ｚｒ（ＯＨ）2、Ｍｎ（ＯＨ）2、Ｓｎ（ＯＨ）2、ＴｉＲ2、ＣｒＲ2、ＳｉＲ2、ＳｎＲ2、ＧｅＲ2、Ｓｉ（ＯＲ）2、Ｓｎ（ＯＲ）2、Ｇｅ（ＯＲ）2、Ｔｉ（ＯＲ）2、Ｃｒ（ＯＲ）2、Ｓｎ（ＳＲ）2、Ｇｅ（ＳＲ）2[Ｒは脂肪族基、芳香族基を表す]、ＶＯ、ＭｎＯ、ＴｉＯであり、さらに好ましくは２個の水素原子、２個のＬｉ+、２個のＮａ+、２個のＫ+、 およびＢｅ2+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｔｉ2+、Ｍｎ2+、Ｆｅ2+、Ｃｏ2+、Ｎｉ2+、Ｃｕ2+、Ｚｎ2+、Ｒｕ2+、Ｒｈ2+、Ｐｄ2+、Ｐｔ2+、Ｂａ2+、Ｓｎ2+、Ａｌ−Ｃｌ、Ｇａ−Ｃｌ、Ｉｎ−Ｃｌ、 Ｔｌ−Ｃｌ、Ｍｎ−ＯＨ、Ｆｅ−Ｃｌ、Ｒｕ−Ｃｌ、ＣｒＣｌ2、ＳｉＣｌ2、ＺｒＣｌ2、ＧｅＣｌ2、ＴｉＣｌ2、Ｓｉ（ＯＨ）2、Ｇｅ（ＯＨ）2、Ｚｒ（ＯＨ）2、Ｍｎ（ＯＨ）2、ＴｉＲ2、ＣｒＲ2、ＳｉＲ2、ＧｅＲ2、Ｓｉ（ＯＲ）2、Ｇｅ（ＯＲ）2、Ｔｉ（ＯＲ）2、Ｃｒ（ＯＲ）2[Ｒは脂肪族基、芳香族基を表す]、ＶＯ、ＭｎＯ、ＴｉＯである。またさらに好ましいＭ1は２個の水素原子、Ｍｎ2+、ＶＯ、Ｚｎ2+またはＣｕ2+であり、最も好ましくはＶＯ、Ｚｎ2+またはＣｕ2+である。
【００７８】
Ｌ10は２価の基を表し、好ましくは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ211）−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ212）（Ｒ213）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ214）−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ215）−またはこれらの連結基の組み合わせからなる基であり、さらに好ましくはこれらの各連結基またはこれらの連結基を２つの組み合わせた基であり、さらに好ましくはこれらの各連結基であり、さらに好ましくは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ211）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または−ＳＯ2Ｎ（Ｒ215）−であり、さらに好ましくは、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ211）−および−Ｓ−である。ここでＲ211、Ｒ212、Ｒ213、Ｒ214およびＲ215は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。好ましいＲ211、Ｒ212、Ｒ213、Ｒ214およびＲ215は水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族基、炭素数６〜２０の芳香族基または炭素数４〜２０の複素環基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜１０のフェニル基であり、さらに好ましくは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、最も好ましくは水素原子である。
【００７９】
一般式（III）におけるＭ3は、一般式（Ｉ）におけるＭ1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００８０】
一般式（III）におけるＲ321〜Ｒ336は各々独立に水素原子または置換基を表す。置換基としては、前述の一般式（Ｉ）におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14と同義であり、最も好ましいＲ321〜Ｒ336は水素原子である。
【００８１】
一般式（III）におけるＯＲ311〜ＯＲ318の少なくとも一つは一般式（Ｉ）におけるＬ10−Ｒ10と同義の基を表わし、残りのＯＲ311〜ＯＲ318におけるＲ311〜Ｒ318は各々独立に置換基を表す。
【００８２】
以下に一般式（Ｉ）および（III）で表される化合物の具体例を示すが、本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。
【００８３】
【化３０】
2007262263.tif 000031
【００８４】
【化３１】
2007262263.tif 000032
【００８５】
【化３２】
2007262263.tif 000033
【００８６】
【化３３】
2007262263.tif 000034
【００８７】
【化３４】
2007262263.tif 000035
【００８８】
【化３５】
2007262263.tif 000036
【００８９】
【化３６】
2007262263.tif 000037
【００９０】
【化３７】
2007262263.tif 000038
【００９１】
【化３８】
2007262263.tif 000039
【００９２】
【化３９】
2007262263.tif 000040
【００９３】
【化４０】
2007262263.tif 000041
【００９４】
【化４１】
2007262263.tif 000042
【００９５】
【化４２】
2007262263.tif 000043
【００９６】
【化４３】
2007262263.tif 000044
【００９７】
本発明のフタロシアニン化合物は、後掲する実施例と試験例に示すように、優れた耐光性を有している。
また、本発明のフタロシアニン化合物は、溶剤に対して優れた溶解性を示す。すなわち、有機溶媒、無機溶媒、水、またはそれらの混合物に対して優れた溶解性を示す。有機溶媒としては、例えばアミド系溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチルー２−ピロリドン）、スルホン系溶媒（例えばスルホラン）スルホキシド系溶媒（例えばジメチルスルホキシド）、ウレイド系溶媒（例えばテトラメチルウレア）、エーテル系溶媒（例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル）、ケトン系溶媒（例えばアセトン、シクロヘキサノン）、炭化水素系溶媒（例えばトルエン、キシレン、ｎ−デカン）、ハロゲン系溶媒（例えばテトラクロロエタン、クロロベンゼン、クロロナフタレン）、アルコール系溶媒（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、シクロヘキサノール、フェノール）、ピリジン系溶媒（例えばピリジン、γ−ピコリン、２，６−ルチジン）、エステル系溶媒（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル）、カルボン酸系溶媒（例えば酢酸、プロピオン酸）、ニトリル系溶媒（例えばアセトニトリル）、スルホン酸系溶媒（例えばメタンスルホン酸）、アミン系溶媒（例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン）が挙げられ、無機溶媒としては、例えば硫酸、リン酸が挙げられる。より高い溶解性を示す好ましい溶媒は、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキシド系溶媒、ウレイド系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エステル系溶媒、ニトリル系溶媒である。
【００９８】
次に一般式（Ｉ）および（III）で表される本発明の化合物の製造方法について説明する。
【００９９】
一般式（Ｉ）および（III）は、対応するフタル酸またはその誘導体（酸無水物、ジアミド、ジニトリル等）を用いて金属化合物との共存下にて環化反応を行うことによって合成することができる。この環化反応は、ケミストリー−Ａ・ヨーロピアン・ジャーナル、９巻、５１２３〜５１３４ページ（２００３年発行）を参考にして行うことができる。このとき触媒（例えばモリブデン酸アンモニウム）、尿素を共存させることが好ましい。或いはリチウム化合物を用いて一度フタロシアニンの無金属体を合成した後、後述のとおり金属化合物を用いて合成することもでき、特にナフタロシアニンの金属体を合成するにはこの方法がより好ましい。
【０１００】
フタロシアニンの無金属体と金属化合物を用いて一般式（Ｉ）および（III）で表される化合物を合成するとき、原料の比率は１モルのフタロシアニンの無金属体に対して金属化合物が０．１〜１０モルであることが好ましく、さらに好ましくは０．５〜５モルであり、さらに好ましくは１〜３モルである。金属化合物としては無機および有機金属化合物を用いることができ、例えばハロゲン化物（例えば塩素化物、臭素化物）、硫酸塩、硝酸塩、シアン化物、酢酸塩、金属のアセチルアセトナート体等を例示することができ、好ましくは塩化物、硫酸塩、シアン化物、酢酸塩であり、さらに好ましくは塩化物、酢酸塩であり、最も好ましくは酢酸塩である。
【０１０１】
反応に用いる溶媒としては、例えばアミド系溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチルー２−ピロリドン）、スルホン系溶媒（例えばスルホラン）、スルホキシド系溶媒（例えばジメチルスルホキシド）、エーテル系溶媒（例えばジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル）、ケトン系溶媒（例えばアセトン、シクロヘキサノン）、炭化水素系溶媒（例えばトルエン、キシレン）、ハロゲン系溶媒（例えばテトラクロロエタン、クロロベンゼン）、アルコール系溶媒（例えば１−ブタノール、エチレングリコール、シクロヘキサノール）、ピリジン系溶媒（例えばピリジン、γ−ピコリン、２，６−ルチジン）を単独或いは混合して用いる。このうち好ましくはアミド系溶媒、スルホン系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、ピリジン系溶媒であり、さらに好ましくはスルホン系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒であり、さらに好ましくはエーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒であり、さらに好ましくはハロゲン系溶媒であり、クロロベンゼンが最も好ましい。
【０１０２】
反応温度は通常−３０〜２５０℃、好ましくは０〜２００℃、さらに好ましくは２０〜１５０℃、さらに好ましくは５０〜１００℃であり、反応時間は通常５分〜３０時間の範囲で行う。
【実施例】
【０１０３】
以下に実施例と試験例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【０１０４】
（実施例１：例示化合物Ａ−４ｄの合成）
下記式に基づき、例示化合物Ａ−４ｄを合成した。
【０１０５】
【化４４】
2007262263.tif 000045
【０１０６】
化合物（Ｚ−１Ａ）１００ｇ、炭酸エチレン７２ｇ、テトラエチルアンモニウムブロミド６．９ｇ、ＤＭＦ２００ｍｌを２Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温１４０℃で６時間攪拌した。その後、内温５５℃まで冷却し、酢酸エチルを７５０ｍｌ、水１Ｌを添加して有機層を抽出した。有機層をロータリーエバポレータで濃縮し、３８０ｇの残留物を得た。この残留物を内温５０℃にして、攪拌しながらヘキサン１Ｌを３０分かけて滴下し、−１０℃へ冷却した。析出した結晶を濾過することで、化合物（Ｚ−１Ｂ）９８．１ｇが得られた（収率７６％）。
【０１０７】
化合物（Ｚ−１Ｂ）９０ｇ、トリエチルアミン６０．３ｇ、ＤＭＦ１８０ｍｌを１Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温５℃以下まで冷却した。次に塩化メタンスルホニル６２．０ｇを氷冷下、攪拌しながら１時間かけて滴下し、その後室温で１時間攪拌した。反応物へ水３５０ｍｌと、酢酸エチル３５０ｍｌを添加して有機層を抽出した。得られた有機層をさらに４００ｍｌの水で２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで濃縮した。
【０１０８】
得られた濃縮物へＤＭＦ２００ｍｌ、化合物（Ｚ−１Ｃ）４３．５ｇ、炭酸カリウム８７．０ｇを添加し、１Ｌの３つ口フラスコで、内温１２０℃で５時間攪拌した。内温５０℃まで冷却後、水２００ｍｌを添加して１０℃まで冷却した。１０℃で１時間攪拌後、得られたスラリーをろ過し、メタノール３００ｍｌおよび水３００ｍｌで洗浄することで、化合物（Ｚ−１Ｄ）８５．６ｇを得た（収率７３％）。
【０１０９】
化合物（Ｚ−１Ｄ）４５ｇ、塩化リチウム２０．１ｇ、ナトリウムメトキシド１２．８ｇ、ブタノール２００ｍｌを２Ｌの三口フラスコに入れ、１１０℃で４時間攪拌を行った。つぎにハイドロキノン８．７ｇを添加してそのままの温度で３０分攪拌した。その後５０℃まで冷却を行い、水４００ｍｌ、酢酸３０ｍｌ、クロロホルム１Ｌを添加して有機層を抽出した。次いで水４００ｍｌで２回水洗を行い、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで濃縮を行った。得られたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、例示化合物（Ａ−４ｄ）２０．２７ｇを得た（収率４５％）。得られた化合物をＭＳスペクトルで測定したところ分子量と一致するピークが得られた。
【０１１０】
（実施例２：例示化合物Ａ−４ｃの合成）
例示化合物（Ａ−４ｄ）２０ｇをトルエン３００ｍｌへ溶解し、酢酸銅（II）２．０ｇを添加し、５００ｍｌ３つ口フラスコで、内温８０℃で５時間攪拌した。反応液へ水２００ｍｌを添加し、有機層を抽出した。水２００ｍｌで水洗を２回行い、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレータで濃縮を行い、例示化合物（Ａ−４ｃ）１９．５ｇを得た（収率９５％）。
得られた化合物をＭＳスペクトルで測定したところ分子量と一致するピークが得られた。
【０１１１】
（実施例３：例示化合物Ａ−３ｂの合成）
下記式に基づき、例示化合物Ａ−３ｂを合成した。
【０１１２】
【化４５】
2007262263.tif 000046
【０１１３】
化合物（Ｚ−３Ａ）１００ｇ、炭酸エチレン８８ｇ、テトラエチルアンモニウムブロミド８．５ｇ、ＤＭＦ２００ｍｌを２Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温１４０℃で６時間攪拌した。その後、内温５５℃まで冷却し、酢酸エチルを７５０ｍｌ、水１Ｌを添加して有機層を抽出した。有機層をロータリーエバポレータで濃縮し、３８０ｇの残留物を得た。この残留物を内温５０℃にして、攪拌しながらヘキサン１Ｌを３０分かけて滴下し、−１０℃へ冷却した。析出した結晶を濾過することで、化合物（Ｚ−３Ｂ）１１２．４ｇが得られた（収率８３％）。
【０１１４】
化合物（Ｚ−３Ｂ）７７．１ｇ、トリエチルアミン６０．３ｇ、ＤＭＦ１６０ｍｌを１Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温５℃以下まで冷却した。次に塩化メタンスルホニル６２．０ｇを氷冷下、攪拌しながら１時間かけて滴下し、その後室温で１時間攪拌した。反応物へ水３５０ｍｌと、酢酸エチル３５０ｍｌを添加して有機層を抽出した。得られた有機層をさらに４００ｍｌの水で２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで濃縮した。
【０１１５】
得られた濃縮物へＤＭＦ２００ｍｌ、化合物（Ｚ−３Ｃ）４３．５ｇ、炭酸カリウム８７．０ｇを添加し、１Ｌの３つ口フラスコで、内温１２０℃で５時間攪拌した。内温５０℃まで冷却後、水２００ｍｌを添加して１０℃まで冷却した。１０℃で１時間攪拌後、得られたスラリーをろ過し、メタノール３００ｍｌおよび水３００ｍｌで洗浄することで、化合物（Ｚ−３Ｄ）８１．４ｇを得た（収率７７％）。
【０１１６】
化合物（Ｚ−３Ｄ）３８．４ｇ、ブタノール２００ｍｌ、ＤＢＵ１２．６ｇ、酢酸亜鉛３．６ｇを１Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温１１０℃で６時間加熱を行った。内温を６０℃まで冷却し、酢酸エチル５００ｍｌ、水３００ｍｌを添加して有機層を抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで濃縮した。得られたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、例示化合物（Ａ−３ｂ）２５．５ｇを得た（収率６４．３％）。得られた化合物をＭＳスペクトルで測定したところ分子量と一致するピークが得られた。
【０１１７】
（実施例４：例示化合物Ｃ−３ｃの合成）
下記式に基づき、例示化合物Ｃ−３ｃを合成した。
【０１１８】
【化４６】
2007262263.tif 000047
【０１１９】
１，３−ジクロロアニリン５５ｇ、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸５００ｍｌを２Ｌ３つ口フラスコに入れ、５℃以下まで冷却し、２ｍｏｌ／Ｌ亜硝酸ナトリウム水溶液１５０ｍｌを３０分かけて滴下した。次に、化合物（Ｚ−４Ａ）６７．６ｇを添加し、３０℃で２時間攪拌を行った。反応後析出した結晶を、減圧濾過し、水５００ｍｌで洗浄して、化合物（Ｚ−４Ｂ）８８ｇを得た（収率６５％）。
【０１２０】
化合物（Ｚ−４Ｂ）５０ｇ、パラジウム−炭素粉末０．１ｇ、エタノール２５０ｍｌを５００ｍｌオートクレーブに入れ、水素圧１ＭＰａに調整した。室温で１時間反応後、水３００ｍｌを添加し、生成した結晶を濾過することで化合物（Ｚ−４Ｃ）２８．７ｇを得た（収率９５％）。
【０１２１】
化合物（Ｚ−４Ｃ）２５ｇ、トリエチルアミン１８．６ｇ、酢酸エチル３５０ｍｌを１Ｌの３つ口フラスコに入れ、攪拌しながら４−クロロブタン酸クロライド１４．７ｇを室温で３０分かけて滴下した。その後、室温で２時間攪拌を行った後、水２００ｍｌを添加して有機層を抽出した。有機層を水２００ｍｌで２回水洗を行った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで濃縮した。得られたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（Ｚ−４Ｄ）３２．７ｇを得た（収率９１％）。
【０１２２】
化合物（Ｚ−４Ｄ）３０ｇ、化合物（Ｚ−４Ｅ）８．８ｇ、炭酸カリウム１７．６ｇ、ヨウ化カリウム０．５ｇ、ＤＭＦ１００ｍｌを５００ｍｌの３つ口フラスコに入れ、内温１１０℃で５時間攪拌を行った。内温を５０℃まで冷却したところで水１５０ｍｌを添加し、攪拌しながら２時間かけて内温を０℃とした。析出物を減圧濾過により分離し、水１００ｍｌ、メタノール１００ｍｌで洗浄を行ったところ、化合物（Ｚ−４Ｆ）２４．０ｇが得られた（収率６９％）。
【０１２３】
化合物（Ｚ−４Ｆ）２０ｇ、ブタノール１００ｍｌ、ＤＢＵ３．７ｇ、酢酸亜鉛１．２ｇを１Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温１１０℃で６時間加熱を行った。内温を６０℃まで冷却し、酢酸エチル５００ｍｌ、水３００ｍｌを添加して有機層を抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで濃縮した。得られたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、例示化合物（Ｃ−３ｃ）１１．２ｇ（収率５５％）が得られた。得られた化合物をＭＳスペクトルで測定したところ分子量と一致するピークが得られた。
【０１２４】
（実施例５：例示化合物Ａ−１４ｅの合成）
下記式に基づき、例示化合物Ａ−１４ｅを合成した。
【０１２５】
【化４７】
2007262263.tif 000048
【０１２６】
化合物（Ｚ−５Ａ）１２６．１ｇ、臭化ブチル２０５．６ｇ、炭酸カリウム２０７．３ｇ、スルホラン３００ｍｌを１Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温９０℃で４時間攪拌した。内温５０℃まで冷却後、水３００ｍｌを１時間かけて滴下し、２時間かけて１０℃まで冷却した。１０℃で１時間攪拌後、得られたスラリーをろ過し、メタノール３００ｍｌおよび水３００ｍｌで洗浄することで、化合物（Ｚ−５Ｂ）１５４．５ｇを得た（収率８０％）。
【０１２７】
化合物（Ｚ−５Ｂ）６４．５ｇ、実施例３に記載の化合物（Ｚ−３Ｂ）６７．３ｇ、塩化リチウム５０．９ｇ、tert−ブトキシナトリウム２８．８ｇ、ブタノール３００ｍｌを２Ｌの三口フラスコに入れ、１３０℃で５時間加熱を行った。その後５０℃まで冷却を行い、水４００ｍｌ、酢酸３０ｍｌ、クロロホルム１Ｌを添加して有機層を抽出した。次いで水４００ｍｌで２回水洗を行い、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで２５０ｇまで濃縮した。濃縮物へ内温５０℃で、ヘキサン４００ｍｌを添加し、攪拌しながら２時間かけて−１０℃まで冷却を行った。その後、−１０℃で１２時間静置、生成する結晶を減圧濾過し、メタノール３００ｍｌで洗浄した。得られた化合物は例示化合物（Ａ−１４ｅ）の他、（Ａ−１４ｅ）の側鎖部分のブトキシ基が、さらに１〜５つの化合物（Ｚ−３Ｂ）と置き換えられた化合物であった。これらのＭＳスペクトルを測定したところ、各化合物の分子量に相当するピークがそれぞれ得られた。この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離することで、例示化合物（Ａ−１４ｅ）２４．２ｇを得た（収率３５％）。得られた化合物をＭＳスペクトルで測定したところ分子量と一致するピークが得られた。
【０１２８】
（試験例１：耐光性試験）
実施例１〜５で得られた例示化合物（Ａ−４ｄ）（Ａ−４ｃ）（Ａ−３ｂ）（Ｃ−３ｃ）（Ａ−１４ｅ）と、比較用の５，９，１４，１８，２３，２７，３２，３６−オクタブトキシ−２，３−ナフタロシアニン（比較例）のそれぞれについて、以下の手順で耐光性試験を行った。
各化合物０．１ｇとポリスチレン１０ｇにクロロホルム１００ｍｌを加えて、４０℃にて１５分攪拌して溶解させ、得られた溶液をガラス板に塗布して室温にて送風乾燥し、近赤外線吸収フィルターサンプルを作成した。各サンプルをキセノンランプにて９．５万ルクスで３日間照射し、照射前後の化合物の分光吸収極大波長の濃度を測定して、以下の式により残存比を求めて、耐光性（光堅牢性）を評価した。結果を表１に示す。残存比が０．０１以上である場合に、本発明が目的としている耐光性を有していると判断した。
【０１２９】
【数１】
2007262263.tif 000049
【０１３０】
【表１】
2007262263.tif 000050
【０１３１】
また、例示化合物（Ａ−２０ｄ）（Ｂ−４ｅ）（Ｃ−７ｃ）（Ｄ−１ａ）（Ｄ−２ｂ）（Ｄ−３ｂ）（Ｄ−４ｃ）（Ｄ−１１ｃ）（Ｄ−１２ｅ）（Ｄ−１３ｆ）（Ｄ−１４ｅ）についても、同様の方法で耐光性試験を実施したところ、これらの化合物についても、比較例の５，９，１４，１８，２３，２７，３２，３６−オクタブトキシ−２，３−ナフタロシアニンに比べて高い耐光性が確認できた。
以上より、本発明の化合物は高い耐光性を有することが確認できた。
【０１３２】
（試験例２：吸収波長測定および溶解性試験）
実施例１〜５で得られた例示化合物（Ａ−４ｄ）（Ａ−４ｃ）（Ａ−３ｂ）（Ｃ−３ｃ）（Ａ−１４ｅ）を、ＴＨＦ溶媒に濃度０．４〜４μｍｏｌ／Ｌで溶解させて分光吸収測定装置（日立ハイテクノロジーズ（株）製、Ｕ−４１００スペクトロフォトメーター）を用いて２５℃における極大吸収波長を測定した。その結果、これらの化合物はいずれも近赤外領域に極大吸収波長を有するものであることが確認できた。
また、実施例１〜５で得られた例示化合物（Ａ−４ｄ）（Ａ−４ｃ）（Ａ−３ｂ）（Ｃ−３ｃ）（Ａ−１４ｅ）について、クロロホルムに対する溶解性を評価した。その結果、これらの化合物１ｇはいずれも１００ｍｌのクロロホルムに完全に溶解し、十分な溶解性を有することが確認できた。
【０１３３】
【表２】
2007262263.tif 000051
【産業上の利用可能性】
【０１３４】
本発明のフタロシアニン化合物は、近赤外領域に吸収を有し、溶解性が良好であるとともに、耐光性も優れているという特徴を有する。このため、本発明のフタロシアニン化合物は、近赤外線吸収フィルター、近赤外線吸収着色樹脂組成物（例えば塗料やインク等）、液晶表示素子、光熱変換材料、光カード、光記録媒体、保護眼鏡などのオプトエレクトロニクス関連材料や製品に広範囲に利用されうるものである。したがって、本発明の産業上の利用可能性は高い。