(57)【要約】【課題】近赤外線吸収フィルターなどオプトエレクトロニクス関連に重要な役割を果たす不可視性とその他の物性を両立する近赤外線吸収材料の顔料微粒子、液分散物およびその製造方法を提供する。【解決手段】平均粒径が０．５μｍ以下であるバナジル−２，３−ナフタロシアニンの微粒子であり、この微粒子は、溶媒およびバナジル−２，３−ナフタロシアニン混合物を、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤またはノニオン系界面活性剤から選択される少なくとも１種の界面活性剤で分散し、バナジル−２，３−ナフタロシアニンの平均粒径を０．５μｍ以下の微粒子とする液分散物を介して製造される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
平均粒径が０．５μｍ以下であることを特徴とするバナジル−２，３−ナフタロシアニンの微粒子。
【請求項２】
請求項１に記載の微粒子を含有することを特徴とする液分散物。
【請求項３】
分散液の成分に水を含むことを特徴とする請求項２に記載の液分散物。
【請求項４】
前記液分散物が、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤またはノニオン系界面活性剤から選択される少なくとも１種を含有することを特徴とする請求項２または３に記載の液分散物。
【請求項５】
前記液分散物が、ビーズ分散によって得られることを特徴とする請求項２〜４のいずれか１項に記載の液分散物。
【請求項６】
溶媒およびバナジル−２，３−ナフタロシアニン混合物を、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤またはノニオン系界面活性剤から選択される少なくとも１種の界面活性剤で分散し、バナジル−２，３−ナフタロシアニンの平均粒径を０．５μｍ以下の微粒子とすることを特徴とする液分散物の製造方法。
【請求項７】
ビーズ分散により分散されたことを特徴とする請求項６に記載の液分散物の製造方法。
【請求項８】
バナジル−２，３−ナフタロシアニンを易溶解性溶媒中に溶解した溶液を、難溶解性溶媒に添加することを特徴とする液分散物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は顔料微粒子およびそれを含有する液分散物、ならびにその製造方法に関するものであって、更に詳しくは近赤外線吸収フィルター、近赤外線吸収着色組成物、液晶表示素子、光カード、光記録媒体、保護眼鏡などオプトエレクトロニクス関連に重要な役割を果たす不可視性と近赤外線吸収特性を両立する近赤外線吸収材料の顔料微粒子、液分散物およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
可視光を実質的に吸収しないが、赤外線を吸収する近赤外線吸収色素は近赤外線吸収フィルター等、種々のオプトエレクトロニクス製品に用いられている。これらには肉眼で見たときに着色していない、即ち可視域に吸収を持たないという、不可視性が求められる。そのためには本来可視域に吸収を持たないことが重要であるとともに、近赤外域の吸収をできるだけ強く持つことが要求される。これについては会合性を抑制して本来の吸収を発現できるように構造設計する方法（例えば特許文献１）や、吸収波長を長波化することで吸収ピークの短波側裾切れを良くし、不可視性を高める（例えば特許文献２〜４）が良好であることが見出されていたが、更なる改良が望まれた。
【特許文献１】特開平２−２９６８８５号公報
【特許文献２】特開平１１−１５２４１３号公報
【特許文献３】特開平１１−１５２４１４号公報
【特許文献４】特開平１１−１５２４１５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は近赤外線吸収フィルター、近赤外線吸収着色組成物、液晶表示素子、光カード、光記録媒体、保護眼鏡などオプトエレクトロニクス関連に重要な役割を果たす不可視性と近赤外線吸収特性を両立する近赤外線吸収材料の顔料微粒子、液分散物およびその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは鋭意検討の結果、下記手段により本発明の上記目的が達成されることを見出した。
【０００５】
（１）平均粒径が０．５μｍ以下であることを特徴とするバナジル−２，３−ナフタロシアニンの微粒子。
（２）前記（１）に記載の微粒子を含有することを特徴とする液分散物。
（３）分散液の成分に水を含むことを特徴とする（２）に記載の液分散物。
（４）前記液分散物が、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤またはノニオン系界面活性剤から選択される少なくとも１種を含有することを特徴とする（２）または（３）に記載の液分散物。
（５）前記液分散物が、ビーズ分散によって得られることを特徴とする（２）〜（４）のいずれか１項に記載の液分散物。
（６）溶媒およびバナジル−２，３−ナフタロシアニン混合物を、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤またはノニオン系界面活性剤から選択される少なくとも１種の界面活性剤で分散し、バナジル−２，３−ナフタロシアニンの平均粒径を０．５μｍ以下の微粒子とすることを特徴とする液分散物の製造方法。
（７）ビーズ分散により分散されたことを特徴とする（６）に記載の液分散物の製造方法。
（８）バナジル−２，３−ナフタロシアニンを易溶解性溶媒中に溶解した溶液を、難溶解性溶媒に添加することを特徴とする液分散物の製造方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により近赤外線吸収フィルター、近赤外線吸収着色組成物、液晶表示素子、光カード、光記録媒体、保護眼鏡などオプトエレクトロニクス関連に重要な役割を果たす不可視性と近赤外吸収特性を両立する近赤外線吸収材料の顔料微粒子、液分散物およびその製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下、本発明の実施の形態について詳しく説明する。
本発明のバナジル−２，３−ナフタロシアニン微粒子は、平均粒径が０．５μｍ以下であり、好ましくは０.４μｍ以下、好ましくは０.３５μｍ以下である。バナジル−２，３−ナフタロシアニン微粒子の平均粒径が、０．５μｍを越えると、近赤外領域の吸収特性がみられない。
【０００８】
本発明におけるバナジル−２，３−ナフタロシアニンは、例えば特開平１０−１５８５３３号公報に記載の方法で製造することができる。本発明における分散原料としてのバナジル−２，３−ナフタロシアニンは、純度は９０％以上が好ましいが、好ましくは９５％以上である。
本発明における０，５μｍ以下のバナジル−２，３−ナフタロシアニンの微粒子を得るには、１）機械的な分散によって微粒子化する方法としてビーズ分散（ビーズミル分散）、ロールミル分散、超音波分散などがあり、「顔料分散技術  表面処理と分散剤の使い方および分散性評価」（技術情報協会  編）に記載されているが、なかでもビーズ分散が好ましい。
２）溶解性の差を利用した方法として、バナジル−２，３−ナフタロシアニンが溶解した反応混合物をそのまま貧溶媒（例えば水、メタノール）に添加して結晶を析出させる方法、あるいは一度単離したバナジル−２，３−ナフタロシアニンの結晶を易溶解性溶媒（例えば硫酸）に溶解した後、難溶解性溶媒（例えば水）に添加して結晶を析出させる方法（例えばアシッド・ペースト法）がある。
【０００９】
ビーズ分散においては、溶媒およびバナジル−２，３−ナフタロシアニンの混合物をカチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤またはノニオン系界面活性剤から選択される少なくとも１種の界面活性剤で分散する。
【００１０】
本発明で分散の際に用いる溶媒は、特に限定されるものではなく、例えば、水、アミド系溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン）、スルホン系溶媒（例えばスルホラン）、スルホキシド系溶媒（例えばジメチルスルホキシド）、エーテル系溶媒（例えばジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル）、ケトン系溶媒（例えばアセトン、メチルエチルケトン）、炭化水素系溶媒（例えばトルエン、キシレン）、ハロゲン系溶媒（例えばテトラクロロエタン，クロロベンゼン）、アルコール系溶媒（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、１−ブタノール、エチレングリコール）、ピリジン系溶媒（例えばピリジン、γ―ピコリン、２，６−ルチジン）を単独或いは混合して用いる。好ましくは、水、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキシド系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アルコール系溶媒であり、更に好ましくは、水、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アルコール系溶媒であり、更に好ましくは水、メタノール、エタノール、メチルエチルケトンであり、最も好ましくは水単独溶媒の場合である。これらの溶媒を分散時に添加する以外に、分散後添加、或いは蒸留して除くこともできる。
【００１１】
分散を行う時のバナジル−２，３−ナフタロシアニンと溶媒の質量比は、バナジル−２，３−ナフタロシアニン１に対して好ましくは溶媒３〜５００であり、更に好ましくは溶媒８〜２００であり、更に好ましくは溶媒１５〜１００であり、特に好ましくは溶媒２０〜５０である。
【００１２】
本発明において、溶媒とバナジル−２，３−ナフタロシアニンの混合物を、界面活性剤で分散される。界面活性剤としては、アルキレンオキサイド系、グリセリン系、グリシドール系、アルキルフエノールエチレンオキサイド付加体等のノニオン界面活性剤、環状アミン、エステルアミド、第四級アンモニウム塩類、ヒダントイン誘導体、複素環類、ホスホニウムまたはスルホニウム類等のカチオン系界面活性剤、カルボン酸、スルホン酸、硫酸エステル基等の酸性基を含むアニオン界面活性剤、アミノ酸類、アミノスルホン酸類、アミノアルコールの硫酸またはリン酸エステル類、アルキルベタイン型等の両性界面活性剤等も使用できる。これらの界面活性剤については、「界面活性剤便覧」（産業図書株式会社発行）に詳細に記載されている。これらは必ずしも純粋ではなく主成分以外に異性体、未反応物、副反応物、分解物、酸化物等の不純分が含まれても構わない。これらの不純分は３０質量％以下が好ましく、さらに好ましくは１０質量％以下である。これらの添加剤を単独あるいは２種以上を併用することができる。
【００１３】
添加剤のうち好ましくはノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤またはカチオン系界面活性剤であり、更に好ましくはノニオン系界面活性剤またはアニオン系界面活性剤であり、更に好ましくはアニオン系界面活性剤であり、更に好ましくは炭素数４０以下の有機スルホン酸金属塩であり、更に好ましくは炭素数３０以下の有機スルホン酸金属塩であり、最も好ましくは炭素数２５以下の有機スルホン酸のナトリウムまたはカリウム塩である。
【００１４】
本発明の分散液には上記した界面活性剤の他に必要に応じて添加剤を加えることができる。
添加剤としてはシリコーンオイル、極性基を持つシリコーン、脂肪酸変性シリコーン、フッ素含有シリコーン、フッ素含有アルコール、フッ素含有エステル、ポリオレフィン、ポリグリコール、ポリフェニルエーテル、フェニルホスホン酸、ベンジルホスホン酸基、フェネチルホスホン酸、α−メチルベンジルホスホン酸、１−メチル−１−フェネチルホスホン酸、ジフェニルメチルホスホン酸、ビフェニルホスホン酸、ベンジルフェニルホスホン酸、α−クミルホスホン酸、トルイルホスホン酸、キシリルホスホン酸、エチルフェニルホスホン酸、クメニルホスホン酸、プロピルフェニルホスホン酸、ブチルフェニルホスホン酸、ヘプチルフェニルホスホン酸、オクチルフェニルホスホン酸、ノニルフェニルホスホン酸等の芳香族環含有有機ホスホン酸およびそのアルカリ金属塩、オクチルホスホン酸、２−エチルヘキシルホスホン酸、イソオクチルホスホン酸、（イソ）ノニルホスホン酸、（イソ）デシルホスホン酸、（イソ）ウンデシルホスホン酸、（イソ）ドデシルホスホン酸、（イソ）ヘキサデシルホスホン酸、（イソ）オクタデシルホスホン酸、（イソ）エイコシルホスホン酸等のアルキルホスホン酸およびそのアルカリ金属塩、燐酸フェニル、燐酸ベンジル、燐酸フェネチル、燐酸α−メチルベンジル、燐酸１−メチル−１−フェネチル、燐酸ジフェニルメチル、燐酸ビフェニル、燐酸ベンジルフェニル、燐酸α−クミル、燐酸トルイル、燐酸キシリル、燐酸エチルフェニル、燐酸クメニル、燐酸プロピルフェニル、燐酸ブチルフェニル、燐酸ヘプチルフェニル、燐酸オクチルフェニル、燐酸ノニルフェニル等の芳香族燐酸エステルおよびそのアルカリ金属塩、燐酸オクチル、
【００１５】
燐酸２−エチルヘキシル、燐酸イソオクチル、燐酸（イソ）ノニル、燐酸（イソ）デシル、燐酸（イソ）ウンデシル、燐酸（イソ）ドデシル、燐酸（イソ）ヘキサデシル、燐酸（イソ）オクタデシル、燐酸（イソ）エイコシル等の燐酸アルキルエステルおよびそのアルカリ金属塩、アルキルスルホン酸エステルおよびそのアルカリ金属塩、フッ素含有アルキル硫酸エステルおよびそのアルカリ金属塩、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ステアリン酸ブチル、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エライジン酸、エルカ酸、酸等の炭素数１０〜２４の不飽和結合を含んでも分岐していても良い一塩基性脂肪酸およびこれらの金属塩、または、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸アミル、ステアリン酸イソオクチル、ミリスチン酸オクチル、ラウリル酸ブチル、ステアリン酸ブトキシエチル、アンヒドロソルビタンモノステアレート、アンヒドロソルビタンジステアレート、アンヒドロソルビタントリステアレート等の炭素数１０〜２４の不飽和結合を含んでも分岐していても良い一塩基性脂肪酸と炭素数２〜２２の不飽和結合を含んでも分岐していても良い１〜６価アルコール、炭素数１２〜２２の不飽和結合を含んでも分岐していても良いアルコキシアルコールまたはアルキレンオキサイド重合物のモノアルキルエーテルのいずれか一つとからなるモノ脂肪酸エステル、ジ脂肪酸エステルまたは多価脂肪酸エステル、炭素数２〜２２の脂肪酸アミド、炭素数８〜２２の脂肪族アミンなどが使用できる。また、上記炭化水素基以外にもニトロ基およびＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＣＢｒ3等の含ハロゲン炭化水素等炭化水素基以外の基が置換したアルキル基、アリール基、アラルキル基をもつものでも良い。
【００１６】
上記した界面活性剤等の分散剤の添加量は、溶媒とバナジル−２，３−ナフタロシアニン等を含む混合物中に２質量％以下が好ましく、更に好ましくは０．０１〜１５質量％であり、更に好ましくは０．０５〜１２質量％であり、更に好ましくは０．１〜１０質量％であり、更に好ましくは１〜８質量％である。
【００１７】
分散メディアについては、従来から用いられているガラスビーズ、金属ビーズ、アルミナビーズ、チタニアビーズ、ジルコニアビーズ等が使用可能であるが、好ましくはジルコニアビーズ、チタニアビーズなどのセラミック系ビーズであり、最も好ましくはジルコニアビーズである。
【００１８】
分散メディアの直径は小径化するほど表面の凹凸を減少させることができ、好ましくは２．０ｍｍ以下であり、更に好ましくは１．５ｍｍ以下であり、更に好ましくは１．０ｍｍ以下であり、最も好ましくは０．０５〜０．５ｍｍである。
【００１９】
分散を行う時のバナジル−２，３−ナフタロシアニンと分散メディアの質量比は、好ましくはバナジル−２，３−ナフタロシアニン１に対して分散メディアを１〜１、０００であり、更に好ましくは５〜２００であり、更に好ましくは１０〜１５０であり、更に好ましくは１５〜１００であり、最も好ましくは２０〜５０である。
【００２０】
分散工程に使用される分散機としてはアシザワ・ファインテック（株）製アジテーターミルＬＭＪ、ＬＭＺもしくは超微粉砕機ＡＭＣ、浅田鉄工（株）製ピュアミル、ナノミルもしくはピコミル、コトブキ技研工業（株）製スーパーアペックスミル、三井鉱山（株）製ＳＣミル等を使用することが可能である。
【００２１】
上記した界面活性剤等の分散剤を添加する工程は、好ましくは分散工程や分散後に添加する場合が好ましく、なかでも分散工程で添加する方法が最も好ましい。分散後とは粒子のブレークダウンを行い、メディアとの分離を終了した後の工程をいう。
【００２２】
分散工程において、ビーズの種類、ビーズの径、サンドミル等によっても異なるが、サンドミルにて５００〜６０００rpm、１０００〜４０００rpmで分散時間は３分〜１２時間が好ましく、より好ましくは１５分〜３時間である。
【００２３】
分散を行ったものの分散物粘度は、好ましくは溶媒１０〜１０００００[mPa・S]であり、より好ましくは３０〜３００００[mPa・S]であり、更に好ましくは５０〜１００００[mPa・S]である。
【００２４】
本発明は、上記したビーズ分散による方法の他に、バナジル−２，３−ナフタロシアニンの溶解性の差を利用した方法を用いることもできる。
例えば、バナジル−２，３−ナフタロシアニンが溶解した反応混合物をそのまま貧溶媒（例えば水、メタノール）に添加して結晶を析出させる方法、或いは、あるいは一度単離したバナジル−２，３−ナフタロシアニンの結晶を易溶解性溶媒に溶解した後、難溶解性溶媒に添加して結晶を析出させる方法（例えばアシッド・ペースト法）がある。
【００２５】
ここで、易溶解性溶媒とは、２５℃において、溶媒１００ｇ中にバナジル−２，３−ナフタロシアニンを添加したとき、バナジル−２，３−ナフタロシアニンが２ｇ以上溶解する溶媒を言う。
このような溶媒の例としては、硫酸が好ましい。また、難溶解性溶媒とは、溶媒１００ｇ中にバナジル−２，３−ナフタロシアニンを添加したとき、バナジル−２，３−ナフタロシアニンが０.５ｇで溶解することなく、溶液が不透明となり始める溶媒を言う。
このような溶媒の例としては、例えば、水、酢酸エチル、ヘキサン等が挙げられ、これらの中で易溶解性溶媒との混合性の点から、水が好ましい。
【００２６】
本発明の方法で製造されたバナジル−２，３−ナフタロシアニンの粒径を測定するには公知の種々の方法を用いることができるが、好ましくは光散乱などの光学的方法である。
【実施例】
【００２７】
以下に本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下、「部」は『質量部』を意味する。
【００２８】
（実施例１）
：バナジル−２，３−ナフタロシアニン微粒子の作製
粗製バナジル−２，３−ナフタロシアニン  ３部
水                                    ２０部
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（和光純薬工業製）  ０．０９部
０．３ｍｍΦジルコニアビーズ  １００部
上記原料を上記比率でバッチ式サンドミルにて、３０００ｒｐｍで１時間処理を行った。ビーズとバナジル−２，３−ナフタロシアニンの水分散物を分離し、粒径分布を測定したところ、平均粒径は０．３１μｍであり、Ｅ型粘度計で粘度を測定したところ９５０ [mPa・S]であった。また、このサンプルをガラス板に塗布し、近赤外吸収を測定したところ良好な吸収特性が得られた。不可視性は、可視吸収領域である４００ｎｍの吸収値を、近赤外吸収域（８００〜１１００ｎｍ）でのλｍａｘで割った値で評価した。
なお、粘度測定には東機産業製  Ｅ型粘度計ＲＥ−８０Ｒを用いて、２５℃で測定した。分散物の粒度分布は堀場製作所製  レーザー回折・散乱式  粒度径分布測定装置ＬＡ−９２０Ａを用いた。ＩＲ吸収テストは、次の操作でガラス板に塗布し、透過光を測定することで評価を行った。測定には日立製分光光度計Ｕ−４１００を使用した。
【００２９】
（評価用ガラス板の作製）
ポリスチレン１０ｇ、バナジル−２，３−ナフタロシアニン０．１ｇ（乾燥重量）にクロロホルム１００ｍｌを加えて、４０℃にて攪拌・分散させたものを、ガラス板に塗布して室温にて乾燥し、サンプルを作製した。
【００３０】
（実施例２）
実施例１のメディアを０．３ｍｍΦジルコニアビーズ  １００部から０．５ｍｍΦジルコニアビーズ１５０部に替えた以外は、実施例１と同様に行った。
粒径分布を測定したところ、平均粒径は０．４１μｍであり、Ｅ型粘度計で粘度を測定したところ２４０[mPa・S]であった。また、このサンプルをガラス板に塗布し、近赤外吸収を測定したところ良好な吸収特性が得られた。
【００３１】
（実施例３）
実施例１の界面活性剤をドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム０．０９部から、ＤＩＮＳＮａ（ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム）０．３部に替えた以外は、実施例１と同様に行った。
粒径分布を測定したところ、平均粒径は０．２７μｍであり、Ｅ型粘度計で粘度を測定したところ５００[mPa・S]であった。また、このサンプルをガラス板に塗布し、近赤外吸収を測定したところ良好な吸収特性が得られた。
【００３２】
（実施例４）
実施例１の界面活性剤をドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム０．０９部から、ＰＥＧ−ＯＰ（ポリエチレングリコールモノ−４−オクチルフェニルエーテル）０．０９部へ替え、メディアを０．３ｍｍΦジルコニアビーズ  １００部から０．５ｍｍΦジルコニアビーズ１５０部に替えた以外は、実施例１と同様に行った。
粒径分布を測定したところ、平均粒径は０．４７μｍであり、Ｅ型粘度計で粘度を測定したところ１２０[mPa・S]であった。また、このサンプルをガラス板に塗布し、近赤外吸収を測定したところ良好な吸収特性が得られた。
【００３３】
（実施例５）
実施例１の界面活性剤をドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム０．０９部から、ＰＥＧ−ＯＰ（ポリエチレングリコールモノ−４−オクチルフェニルエーテル）０．１５部へ替え、メディアを０．３ｍｍΦジルコニアビーズ  １００部から０．３ｍｍΦチタニアビーズ９０部に替えた以外は、実施例１と同様に行った。
粒径分布を測定したところ、平均粒径は０．３０μｍであり、Ｅ型粘度計で粘度を測定したところ７０００[mPa・S]であった。また、このサンプルをガラス板に塗布し、近赤外吸収を測定したところ良好な吸収特性が得られた。
【００３４】
（実施例６）
実施例１の界面活性剤をドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム０．０９部から、ＭＯＤＡ−Ｃｌ（ジメチルジオクタドデシルアンモニウムクロライド）０．３部へ替えた以外は、実施例１と同様に行った。
粒径分布を測定したところ、平均粒径は０．２８μｍであり、Ｅ型粘度計で粘度を測定したところ１１００[mPa・S]であった。また、このサンプルをガラス板に塗布し、近赤外吸収を測定したところ良好な吸収特性が得られた。
【００３５】
（実施例７）
粗製バナジル−２，３−ナフタロシアニン（１部）を易溶性溶媒である濃硫酸（１０部）に溶かした後、貧溶性溶媒である水（２０部）へ注いで結晶を析出させることで、平均粒径０．３０μｍの微細化されたバナジル−２，３−ナフタロシアニン結晶を得た。このサンプルをガラス板に塗布し、近赤外吸収を測定したところ良好な吸収特性が得られた。
【００３６】
比較例１
粗製バナジル−２，３−ナフタロシアニンを乳鉢ですりつぶし、得られた粉体の粒径分布を測定したところ、平均粒径は１．０５μｍであった。このサンプルをガラス板に塗布し、近赤外吸収を測定したが、良好な吸収特性は得られなかった。
【００３７】
比較例２
実施例１におけるサンドミル処理時間を１時間から５分に短縮以外は、実施例１と同様に行った。この操作により、平均粒径は０．５４μｍのバナジル−２，３−ナフタロシアニンが得られた。Ｅ型粘度計で粘度を測定したところ１４０[mPa・S]であった。このサンプルをガラス板に塗布し、近赤外吸収を測定したが、良好な吸収特性は得られなかった。
【００３８】
これらの結果を下記表１にまとめた。
【００３９】
【表１】
2007262163.tif 000002
【００４０】
ＩＲ吸収テスト数値（不可視性）＝
（４００ｎｍの吸収値）／（８００−１１００ｎｍのλｍａｘにおける吸収値）
（界面活性剤の略号）
＊ＤＢＳＮａ：ノルマルドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
＊ＤＩＮＳＮａ：ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム
＊ＰＥＧ−ＯＰ：ポリエチレングリコールモノ−４−オクチルフェニルエーテル
＊ＭＯＤＡ−Ｃｌ：ジメチルジオクタドデシルアンモニウムクロライド