(57)【要約】【課題】ヤニ成分の多い木材の接着に際して優れた接着力を得ることができ、さらに優れた耐水性、耐熱性、耐久性を得ることができる水性接着剤組成物を提供する。【解決手段】水溶性高分子水溶液、水性ラテックス、水性エマルジョンの１種または２種以上からなる主剤と、イソシアネート化合物からなる硬化剤と、一般式（１）で表される構造を有する化合物とを含む。一般式（１）で表される化合物を、前記主剤１００重量部に対して、０．５〜１５重量部の範囲で含む。一般式（１）で表される化合物は、沸点が１６０〜３１０℃の範囲の温度であることが好ましく、２４０〜３１０℃の範囲の温度であることがさらに好ましい。【化１】2007070406.tif 000006【選択図】    図なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
水溶性高分子水溶液、水性ラテックス、水性エマルジョンの１種または２種以上からなる主剤と、イソシアネート化合物からなる硬化剤と、一般式（１）で表される構造を有する化合物とを含むことを特徴とする水性接着剤組成物。
【化１】
2007070406.tif 000005
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物を、前記主剤１００重量部に対して、０．５〜１５重量部の範囲で含むことを特徴とする請求項１記載の水性接着剤組成物。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物は、沸点が１６０〜３１０℃の範囲の温度であることを特徴とする請求項１または請求項２記載の水性接着剤組成物。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物は、沸点が２４０〜３１０℃の範囲の温度であることを特徴とする請求項３記載の水性接着剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、木材の接着に用いられる水性接着剤組成物に関するものであり、さらに詳しくはヤニ成分の多い集成材の接着に用いられる水性接着剤組成物に関するものである。尚、本明細書において、「ヤニ」との用語は木材に含まれるロジン等の天然樹脂を意味する。
【背景技術】
【０００２】
従来、木材用の水性接着剤組成物として、水溶性高分子水溶液、水性ラテックス、水性エマルジョン等を主剤とし、該主剤に硬化剤としてイソシアネート化合物を配合した水性高分子−イソシアネート系接着剤組成物が知られている。前記水性高分子−イソシアネート系接着剤組成物は、例えば、前記主剤に、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートとポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートとを特定の割合で配合したものである（例えば特許文献１参照）。また、前記主剤に、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートとポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートと２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートとを特定の割合で配合したものも提案されている（例えば特許文献２参照）。
【０００３】
前記水性高分子−イソシアネート系接着剤組成物は有機溶剤を含まないので、該有機溶剤による環境汚染の虞が無い。また、前記水性高分子−イソシアネート系接着剤組成物によれば、被接着物を加圧圧締することなく所要の接着力を得ることができるので、用途が限定されることもなく、さらに使用可能な時間が長いので優れた塗布作業性を得ることができる。
【０００４】
しかしながら、前記水性高分子−イソシアネート系接着剤組成物によれば、カバ材等のようにラワン材よりヤニ成分の多い木材からなる集成材を接着する際には、十分な接着力を得ることができないという不都合がある。また、カラマツ、ダフリカカラマツ、アカマツ等のマツ系統のようなヤニ成分の多い木材を構造用集成材に使用する際には、脱脂処理を施すことが前提となっているが、十分な脱脂処理が困難なために十分な接着力を得ることができないことがあるという不都合がある。
【特許文献１】特開平１０−１２１０２１号公報
【特許文献２】特開２００２−１９４３１７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、ヤニ成分の多い木材の接着に際して優れた接着力を得ることができ、さらに優れた耐水性、耐熱性、耐久性を得ることができる水性接着剤組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
かかる目的を解決するために、本発明の水性接着剤組成物は、水溶性高分子水溶液、水性ラテックス、水性エマルジョンの１種または２種以上からなる主剤と、イソシアネート化合物からなる硬化剤と、一般式（１）で表される構造を有する化合物とを含むことを特徴とする。
【０００７】
【化１】
2007070406.tif 000002
【０００８】
ヤニ成分の多い木材を接着しようとするときには、接着剤がヤニ成分により阻害されるために、十分な接着力を得ることが難しい。そこで、本発明の水性接着剤組成物は、前記主剤に一般式（１）で表される構造を有する化合物を配合することにより、該化合物がヤニ成分を溶解し、該ヤニ成分を接着剤組成物および被着体である集成材に分散させることができる。この結果、本発明の水性接着剤組成物は、前記主剤に本来の接着性能を発揮させることができ、ヤニ成分の多い木材に対しても優れた接着力を得ることができ、さらに優れた耐水性、耐熱性、耐久性を得ることができる。
【０００９】
本発明の水性接着剤組成物は、前記ヤニ成分の多い木材に対しても優れた接着力と、優れた耐水性、耐熱性、耐久性とを得るために、前記一般式（１）で表される化合物を、前記主剤１００重量部に対して、０．５〜１５重量部の範囲で含むことが好ましい。前記一般式（１）で表される化合物の含有量が、前記主剤１００重量部に対して１５重量部を超えると、前記主剤の安定性を低下させることがあり、あるいは前記水性接着剤組成物の粘度を変化させ塗布作業性が低減することがある。また、前記一般式（１）で表される化合物の含有量が、前記主剤１００重量部に対して０．５重量部未満では、ヤニ成分を溶解させる効果が十分に得られないことがある。
【００１０】
本発明の水性接着剤組成物では、前記一般式（１）で表される化合物を前記範囲内で多く配合するほど、前記木材のヤニ成分をよく溶解することができる。しかし、本発明の水性接着剤組成物では、前記一般式（１）で表される化合物の含有量が多くなるに伴って、該水性接着剤組成物の硬化体の硬度あるいは凝集力が低下し、十分な接着力を発現させることができなくなる虞がある。
【００１１】
そこで、本発明の水性接着剤組成物は、十分な接着力を発現させるために、前記一般式（１）で表される化合物を、前記主剤１００重量部に対して１〜５重量部の範囲で含むことがさらに好ましい。
【００１２】
また、本発明の水性接着剤組成物において、前記一般式（１）で表される化合物は、沸点が１６０〜３１０℃の範囲の温度であることが好ましく、２４０〜３１０℃の範囲の温度であることがさらに好ましい。
【００１３】
前記一般式（１）で表される化合物は、低沸点の化合物ほどヤニ成分をよく溶解するが、沸点が１６０℃未満であると、本発明の水性接着剤組成物を調製する際などにおいて蒸発して組成を変化させるなど作業性に悪影響をおよぼす虞がある。また、前記一般式（１）で表される化合物は、沸点が３１０℃を超えると常温で粘度が高くなり、本発明の水性接着剤組成物を調製する際に粘度調整剤の添加を必要とするなど取り扱いが煩雑となる。
【００１４】
これに対して、前記一般式（１）で表される化合物は、沸点が１６０〜３１０℃の範囲の温度であることにより蒸発することが少なく、安定した水性接着剤組成物を調製することができる。また、本発明の水性接着剤組成物は、沸点が１６０〜３１０℃の範囲の温度である前記一般式（１）で表される化合物を含むことにより、優れた取り扱い性を得ることができる。
【００１５】
また、前記一般式（１）で表される化合物は、沸点が２４０〜３１０℃の範囲の温度であることにより、本発明の水性接着剤組成物で接着された木材を建築資材として利用したときに空気中に揮散することがなく、シックハウス症候群などの環境問題の発生を防止することができる。
【００１６】
本発明の水性接着剤組成物は、使用可能な時間（ポットライフ）が長い上、優れた耐水接着力を備え、加熱下、或いは高温多湿の環境下、長期に亘って耐水接着力を維持することができる。従って、本発明水性接着剤組成物は、合板、ＬＶＬ、突板、化粧板、集成材、パーティクルボード等の木質繊維板、家具、建具、運動具その他の木工製品製造用の木材用接着剤として好適に用いることができ、ヤニ成分の多い木材からなる集成材用接着剤として特に好適に用いることができる。
【００１７】
本発明の水性接着剤組成物は、前記木材の他、段ボール、紙、布、金属、陶磁器、ガラス、木毛板、プラスチック板（塩化ビニル樹脂板、ＡＢＳ板、ＦＲＰ板、スチレン樹脂板等）、無機板（アスベスト、ロックウール等の鉱物質繊維板等）、セメント系無機板（石綿スレート板、パルプセメント板、コンクリート板等）を同一素材同士、または異種の素材に対して接着する場合にも適用することができる。 
【００１８】
さらに、本発明の水性接着剤組成物は、コーティング用組成物または塗料用組成物としても用いることができる。 
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
次に、本発明の実施の形態についてさらに詳しく説明する。 
【００２０】
本実施形態の水性接着剤組成物は、水溶性高分子水溶液、水性ラテックス、水性エマルジョンの１種または２種以上からなる主剤と、イソシアネート化合物からなる硬化剤と、一般式（１）で表される構造を有する化合物とを含み、例えば、ヤニ成分の多い木材を接着して該木材からなる集成材、構造用集成材などを製造する用途に好適に用いられる。
【００２１】
【化２】
2007070406.tif 000003
【００２２】
まず、前記主剤に用いられる水溶性高分子溶液としては、ポリビニルアルコール水溶液、澱粉水溶液、蛋白質水溶液、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等のセルロース誘導体水溶液、ポリアクリル酸ソーダ水溶液、ポリアクリルアミド水溶液、マレイン酸イミド共重合体水溶液等を挙げることができる。尚、ホルムアルデヒドの放出が環境上の問題とならない用途では、前記水溶性高分子溶液としてホルムアルデヒド系縮合樹脂水溶液を用いることもできる。 
【００２３】
また、前記主剤に用いられる水性ラテックスまたは水性エマルジョンとしては、スチレン、ブタジエン、アクリルアミド、アクリロニトリル、クロロプレン、１，３−ヘキサジエン、イソプレン、イソブテン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、エチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチルビニルエーテルからなる群から選ばれた１種の化合物の水性ラテックスまたは水性エマルジョン、または前記化合物群から選ばれた共重合可能な２種以上の不飽和単量体からなる水性ラテックスまたは水性エマルジョンを挙げることができる。前記水性ラテックスまたは水性エマルジョンは、カルボキシル基、Ｎ−メチロール基、Ｎ−アルコキシメチル基、グリシジル基、β−メチルグリシジル基、水酸基、アミノ基、酸無水物からなる群から選ばれた反応性基の１種または２種以上を備える不飽和単量体を乳化重合させた変性ラテックスまたは変性エマルジョンであってもよい。 
【００２４】
前記主剤は、前記水溶性高分子水溶液、水性ラテックスまたは水性エマルジョンのいずれか１種を単独で、または２種以上混合して用いることができる。
【００２５】
次に、前記硬化剤に用いられるイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、フェニレンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添トリメチルキシリレンジイソシアネート、２−メチルペンタン−１，５−ジイソシアネート、３−メチルペンタン−１，５−ジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン−１，６−ジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレン−１，６−ジイソシアネート、４，４−ジベンジルジイソシアネート、１，５−ナフチレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、２，４−もしくは２，６−トリレンジイソシアネートまたはその混合物、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、４，４−ジフェニルエーテルジイソシアネート、２，２’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、１，３−もしくは１，４−キシリレンジイソシアネートまたはその混合物等の芳香脂肪族ジイソシアネートを挙げることができる。
【００２６】
前記イソシアネート化合物の例としては、さらに、トリフェニルメタン−４，４’、４’’−トリイソシアネート等の前記ポリイソシアネート単量体から誘導されたダイマー、トリマー、ビューレット体、炭酸ガスと前記ポリイソシアネート単量体とから得られる２，４，６−オキサジリジントリオン環を有するポリイソシアネート、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、へキシレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール等の低分子量ポリオールとポリイソシアネートとの付加体、イソシアネート化合物のカルボジイミドによる変性体、或いはポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール等とポリイソシアネートとの高分子ポリオール等との付加体等のＮＣＯ末端化合物及び、これらの２種以上の混合物を挙げることもできる。 
【００２７】
前記イソシアネート化合物はいずれか１種を単独で、または２種以上混合して用いることができる。また、前記イソシアネート化合物は前記主剤１００重量部に対して、例えば、３〜５０重量部の範囲で配合することが好ましい。
【００２８】
次に、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物としては、アルコール系化合物、エステル系化合物、エーテル系化合物を挙げることができる。
【００２９】
前記アルコール系化合物は、前記エステル系化合物または前記エーテル系化合物に比較してヤニ成分を最もよく溶解することができ、もちろん沸点によっても異なるが低沸点の化合物ほどヤニ成分をよく溶解する。従って、前記アルコール系化合物を含有する本実施形態の水性接着剤組成物は、ヤニ成分を多く含有する木材からなる集成材に対しても優れた接着力を得ることができる。
【００３０】
しかし、前記アルコール系化合物は、硬化剤の前記イソシアネート化合物と反応する可能性があり、硬化剤と主剤との反応を低減させる可能性がある。従って、前記アルコール系化合物は、前記硬化剤と主剤との反応を低減させる可能性を考慮して、本実施形態の水性接着剤組成物に対する配合量を決定する必要がある。
【００３１】
前記エステル系化合物は、前記アルコール系化合物と同様にヤニ成分をよく溶解することができ、もちろん沸点によっても異なるが低沸点の化合物ほどヤニ成分をよく溶解する。従って、前記エステル系化合物を含有する本実施形態の水性接着剤組成物は、ヤニ成分を多く含有する木材からなる集成材に対しても優れた接着力を得ることができる。
【００３２】
前記エステル系化合物は、前記アルコール系化合物に比較して、前記イソシアネート化合物と反応する可能性は低く、硬化剤と主剤との反応に影響を与えないが、該エステル系化合物自体が分解する可能性がある。従って、前記エステル系化合物は、それ自体が分解する可能性を考慮して、本実施形態の水性接着剤組成物の調製時に、ｐＨなどの調製条件に注意が必要である。
【００３３】
前記エーテル系化合物は、前記アルコール系化合物、前記エステル系化合物に比較するとヤニ成分を溶解し難いが、本実施形態の水性接着剤組成物に配合するには十分なヤニ成分の溶解性を備えている。前記エーテル系化合物は、もちろん沸点によっても異なるが低沸点の化合物ほどヤニ成分をよく溶解し、ヤニ成分を多く含有する木材からなる集成材に対しても優れた接着力を得ることができる。また、前記エーテル系化合物は、前記アルコール系化合物に比較して、前記イソシアネート化合物と反応する可能性は低く、硬化剤と主剤との反応に影響を与えない。さらに、前記エーテル系化合物は、前記エステル系化合物のようにそれ自体が分解する可能性も低い。従って、前記エーテル系化合物は、前記アルコール系化合物、前記エステル系化合物に対し、取り扱いが容易であることにおいて最も有利である。
【００３４】
上述のように前記アルコール系化合物、エステル系化合物、エーテル系化合物は、それぞれ異なる特性を備えているので、それぞれの特性に応じて、いずれか１種を単独で、または２種以上混合して用いることができる。
【００３５】
前記アルコール系化合物としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル、ジリエチレングリコールモノｎ−ヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、ジプロピレングリコールモノｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルなどを挙げることができる。
【００３６】
また、前記エステル系化合物としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテ−ト、ジエチレングリコールｎ−ブチルエーテルアセテ−ト、ジプロピレングリコールジメチルエーテルアセテ−トなどを挙げることができる。
【００３７】
そして、前記エーテル系化合物としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテルなどを挙げることができる。
【００３８】
本実施形態の水性接着剤組成物は、前記主剤１００重量部に対して、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物を、０．５〜１５重量部の範囲で含むことが好ましく、さらに１〜５重量部の範囲で含むことが好ましい。
【００３９】
また、本実施形態の水性接着剤組成物において、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物は、沸点が１６０〜３１０℃の範囲の温度であることが好ましく、２４０〜３１０℃の範囲の温度であることがさらに好ましい。
【００４０】
前記一般式（１）で表される構造を有し、沸点が１６０℃以上２４０℃未満の化合物として、例えば、エチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル（沸点１７１℃）、エチレングリコールモノヘキシルエーテル（沸点２０８℃）、プロピレングリコールモノｎ−ブチルエーテル（沸点１７０℃）、ジエチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル（沸点２３０℃）、ジプロピレングリコールモノｎ−ブチルエーテル（沸点２２９℃）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（沸点１８７℃）などのアルコール系化合物；ジエチレングリコールジメチルエーテル（沸点１６２℃）、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル（沸点１７６℃）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（沸点１８９℃）、トリエチレングリコールジメチルエーテル（沸点２１６℃）、ジプロピレングリコールジメチルエーテル（沸点１７１℃）、トリプロピレングリコールジメチルエーテル（沸点２１３℃）などのエーテル系化合物を挙げることができる。
【００４１】
また、前記一般式（１）で表される構造を有し、沸点が１６０℃以上２４０℃未満の化合物として、例えば、エチレングリコールモノフェニルエーテル（沸点２４５℃）、エチレングリコールモノベンジルエーテル（沸点２５６℃）、プロピレングリコールモノフェニルエーテル（沸点２４３℃）、ジリエチレングリコールモノｎ−ヘキシルエーテル（沸点２５９℃）、ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル（沸点２７２℃）、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル（沸点２８３℃）、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル（沸点３０２℃）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（沸点２９４℃）、トリエチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル（沸点２７１℃）などのアルコール系化合物；ジエチレングリコールｎ−ブチルエーテルアセテ−ト（沸点２５５℃）などのエステル系化合物；ジエチレングリコールジブチルエーテル（沸点２５５℃）、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（沸点２７５℃）などのエーテル系化合物を挙げることができる。
【００４２】
さらに、本実施形態の水性接着剤組成物は、その接着性能を損なわない範囲で、充填剤、増量剤、各種添加剤を含んでもよい。前記充填剤または増量剤としては、小麦粉、大豆粉、血粉、木粉、クルミ殻粉等の有機系のもの、クレー、カオリン、ゼオライト、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、酸化アルミニウム等の無機系のもの等を挙げることができる。また、前記添加剤としては、消泡剤、防腐剤、防火剤、防蟻剤、防カビ剤、防虫剤、整泡剤、起泡剤、防錆剤、湿潤剤、濡れ性改質剤等を挙げることができ、前記添加剤のいずれか１種を単独で、または２種以上を混合して、適宜添加することができる。
【００４３】
次に本発明の実施例及び比較例を示す。
【実施例１】
【００４４】
本実施例では、まず、１５％ポリビニルアルコール水溶液（株式会社クラレ製、商品名：ＰＶＡ２１７）１００重量部、炭酸カルシウム（東洋ファインケミカル株式会社製、商品名：ホワイトンＰ−３０）６０重量部、ヘキサメタリン酸ソーダ０．５重量部、スチレン−ブタジエン共重合ラテックス（旭化成工業株式会社製、商品名：ＤＬ−６１２）１００重量部を混合して主剤を調製した。
【００４５】
次に、前記主剤１００重量部に対して、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物としてトリエチレングリコールジメチルエーテル（化合物Ａ、沸点２１６℃）を５重量部配合した。
【００４６】
次に、硬化剤であるイソシアネート化合物として、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートと４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートとの混合物（住化バイエルウレタン株式会社製、商品名：スミジュール４４Ｖ）１５重量部を、予め２０℃に加温し、予め同一温度に加温した前記主剤と前記前記一般式（１）で表される構造を有する化合物との混合物１００重量部に添加、撹拌して、水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００４７】
次に、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を、「ＪＩＳ  Ｋ  ６８０６」に基づいて試験した。
【００４８】
前記試験では、カバ材よりヤニ成分の多い材料を想定して、含水率６〜８％、比重０．７２〜０．７５の１０ｍｍ厚のカバ柾目挽板に対し、ロジン含有エタノール溶液（ロジン濃度２５重量％）を片面に３５ｇ／ｍ２の量で塗布し、２０℃で１５分乾燥したものを被着材とした。そして、前記被着材に、本実施例で得られた水性接着剤組成物を２５０ｇ／ｍ２の量で塗布し、開放堆積時間２０℃にて１分以内、閉鎖堆積時間２０℃にて１０分以内、２０℃にて１．２Ｎ／ｃｍ２の圧力で２４時間圧締した後、解圧し、２０℃にて７日間養生したものを試験片とした。そして、前記各試験片の圧縮せん断接着強さを、常態、耐温水、煮沸繰り返しの３通りの条件で測定した。
【００４９】
「ＪＩＳ Ｋ−６８０６」に基づく、接着性能を試験において、「常態」とは試験片作成後、直ちに試験に供するもので、耐水性に関わらない接着力を示す。また、「耐温水」とは試験片を６０±３℃の温水中に３時間浸漬した後、室温の水中に冷めるまで浸し、濡れたままの状態で試験に供するもので、耐水性及び耐熱性の指標となるものである。また、「煮沸繰り返し」とは試験片を沸騰水中に４時間浸漬した後、６０±３℃の空気中で２０時間乾燥し、さらに沸騰水中に４時間浸漬してから、室温の水中に冷めるまで浸し、濡れたままの状態で試験に供するもので、耐久性の指標となるものである。
【００５０】
また、前記圧縮せん断接着強さは、「ＪＩＳ  Ｋ  ６８０６」に定める試験機により試験片が破断するまでの最大荷重を測定し、実測した接着面積で除した値（Ｎ／ｃｍ２）である。試験結果を表１に示す。
【実施例２】
【００５１】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、ジプロピレングリコールジメチルエーテル（化合物Ｂ、沸点１７１℃）を用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００５２】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例３】
【００５３】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、ジエチレングリコールジメチルエーテル（化合物Ｃ、沸点１６２℃）を用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００５４】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例４】
【００５５】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、ジエチレングリコールジエチルエーテル（化合物Ｄ、沸点２５６℃）を用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００５６】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例５】
【００５７】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（化合物Ｅ、沸点１７１℃）を用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００５８】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例６】
【００５９】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル（化合物Ｆ、沸点２７３℃）を用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００６０】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例７】
【００６１】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（化合物Ｇ、沸点２４２℃）を用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００６２】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例８】
【００６３】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（化合物Ｈ、沸点２００℃）を用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００６４】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例９】
【００６５】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、メチルー３−メトキシプロピオネート（化合物Ｉ、沸点１４５℃）を用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００６６】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例１０】
【００６７】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、ジエチレングリコールジエチルエーテル（化合物Ｊ、沸点１８９℃）を、主剤１００重量部に対して１０重量部用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００６８】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例１１】
【００６９】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、前記化合物Ｊを、主剤１００重量部に対して５重量部用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００７０】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例１２】
【００７１】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、前記化合物Ｊを、主剤１００重量部に対して２．５重量部用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００７２】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例１３】
【００７３】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、前記化合物Ｊを、主剤１００重量部に対して１重量部用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００７４】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例１４】
【００７５】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、ジエチレングリコールジブチルエーテル（化合物Ｋ、沸点２５５℃）を、主剤１００重量部に対して５重量部用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００７６】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例１５】
【００７７】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、前記化合物Ｋを、主剤１００重量部に対して２．５重量部用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００７８】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【実施例１６】
【００７９】
本実施例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１で用いたトリエチレングリコールジメチルエーテルに代えて、前記化合物Ｋを、主剤１００重量部に対して１重量部用いた以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００８０】
次に、実施例１と全く同一にして、本実施例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
〔比較例１〕
本比較例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物として、実施例１０で用いた化合物Ｊを、主剤１００重量部に対して２０重量部配合して、水性接着剤組成物の調製を試みたが、増粘したため水性接着剤組成物を調製、製糊することができなかった。
〔比較例２〕
本比較例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物を全く用いず、主剤１００重量部に対して実施例１で用いたものと同一のイソシアネート化合物を１５重量部配合した以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００８１】
次に、実施例１と全く同一にして、本比較例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
〔比較例３〕
本比較例では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物を全く用いず、主剤１００重量部に対して実施例１で用いたものと同一のイソシアネート化合物を２０重量部配合した以外は、実施例１と全く同一にして水性接着剤組成物を調製、製糊した。
【００８２】
次に、実施例１と全く同一にして、本比較例で得られた水性接着剤組成物の接着性能を試験した。試験結果を表１に示す。
【００８３】
【表１】
2007070406.tif 000004
【００８４】
表１から、前記一般式（１）で表される構造を有する各種化合物Ａ〜Ｋを用いる実施例１〜１６の水性接着剤組成物によれば、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物を全く用いない比較例２，３の水性接着剤組成物に比較して、カバ材よりヤニ成分の多い材料に対し、常態、耐温水、煮沸繰り返しのいずれにおいても優れた接着強度を得ることができることが明らかである。
【００８５】
また、実施例１０〜１６から、本発明の水性接着剤組成物では、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物を前記主剤１００重量部に対して、１〜１０重量部の範囲で含むことにより、優れた接着強度を得ることができることが明らかである。これに対して、前記一般式（１）で表される構造を有する化合物を前記主剤１００重量部に対して、１５重量部を超えて２０重量部含む比較例１の組成では、増粘により水性接着剤組成物の調製自体が難しくなることが明らかである。