(57)【要約】【発明の課題】茶類の持つ良質な香りを持った飲食品を提供することを目的とする。【解決手段】カフェオフランまたはその類縁体を１０−７〜１ｐｐｂ茶含有飲食品に添加することにより、茶類が持つ深みのある茶葉感、熟成感を伴い、本来茶の持つ自然なグリーン感をイメージする香気および良質な香味を持った茶含有飲食品を得ることができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で示されるカフェオフランまたはその類縁体からなる茶含有飲食品用添加剤。
【化１】
2007236260.tif 000007
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ同一または異なって水素原子または炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す（Ｒ１およびＲ２が同時に水素原子であるものは除く））
【請求項２】
一般式（１）で示されるカフェオフランまたはその類縁体を１０−５〜１０２ｐｐｂ濃度添加したことを特徴とする茶含有飲料用香味料組成物。
【請求項３】
一般式（１）で示されるカフェオフランまたはその類縁体を１０−７〜１ｐｐｂ濃度添加したことを特徴とする茶含有飲食品。
【請求項４】
茶含有飲料が茶飲料である請求項３記載の茶含有飲食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は茶含有飲食品用添加剤、および該茶含有飲食品用添加剤を添加した香味料組成物および該茶含有飲食品用添加剤または該香味料組成物を添加した茶含有飲食品に関する。
【背景技術】
【０００２】
かつて缶入りの飲み物は甘いのが一般的であったが、１９８１年に無糖のウーロン茶が登場して以来、健康をキーワードに無糖の茶飲料が増えている。また、最近では茶類の持つ抗酸化性が注目を集めており、健康的な飲み物として、茶飲料は無糖飲料の代表的なものとなった。更に、緑茶を始めとする茶類は飲料としてだけではなく、デザートや菓子類にも多く使われるようになってきている。しかしながら、茶類が本来持っていた、熟成感を伴い、深みのある茶葉感が消費者の手に渡る前に失われるという問題点があった。この問題を解決する手段として、入れ立ての茶の香気成分を得るために、茶葉に短時間に蒸気を通ずる方法（例えば特許文献１参照）、アスコルビン酸及び／又はアスコルビン酸ナトリウムの存在下に茶などから香気成分を蒸留する方法（例えば、特許文献２参照）等が提案されている。しかしながら、上記方法で得られた香気成分も経時的に劣化が進行し、問題の解決とはならなかった。
【０００３】
また、茶飲料自体の香味を増強する手段として、茶の香気は茶葉に存在するカロチン類の分解によるとの考えから、茶飲料にカロチン類の熱分解物を加える方法が提案されている（例えば特許文献３参照）が、これにより得られる香味は主として花香調であり、茶本来の持つ香りではなかった。
【０００４】
更に、４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノン（例えば、特許文献４参照）、４−メトキシー２−メチルー２−ブタンチオール（例えば、特許文献５参照）や（Ｚ）−１，５−オクタジエン−３−オン（例えば、特許文献６参照）を茶飲料用添加剤に用いる方法があるが、これらの方法では、柔らかくふくよかなグリーン香や軽く穏やかなグリーン香といったグリーン系の香りは再現することは可能であるが、深みのある茶葉感、熟成感を伴い、本来茶の持つ自然なグリーン感をイメージする香気および良好な香味を付与することはできなかった。また、３−メチルノナン−２，４−ジオン（例えば、特許文献７参照）や（Ｚ）−４−デセナール（例えば、特許文献８参照）を茶飲料用添加剤に用いる方法があるが、茶類が本来持つリーフィーでしっかりとしたコクのあるグリーン香を持った茶飲料を得ることができるが、深みのある茶葉感、熟成感を伴い、本来茶の持つ自然なグリーン感をイメージする香気および良質な香味を付与ことはできない。
【０００５】
【特許文献１】特開平０８−１１６８８２号公報
【特許文献２】特開平０８−０７３８８６号公報
【特許文献３】特公平０７−０９９９９５号公報
【特許文献４】特許第３０２６４３７号公報
【特許文献５】特許第３０２６４３６号公報
【特許文献６】特許第３０２６４３５号公報
【特許文献７】特開２００２−１７１９０６号公報
【特許文献８】特開２００２−１７１９０７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、深みのある茶葉感、熟成感を伴い、本来茶の持つ自然なグリーン感をイメージする香気および良質な香味を付与する茶含有飲食品用添加剤、および該茶含有飲食品用添加剤を添加した香味料組成物および該茶含有飲食品用添加剤または該香味料組成物を添加した茶含有飲食品を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意検討を重ねた結果、カフェオフランまたはその類縁体を茶含有飲食品、殊に茶飲料に添加することにより、入れ立ての茶が持つ良質な香味を有する茶含有飲食品が得られることを見いだし、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明はカフェオフランまたはその類縁体よりなる茶含有飲食品用添加剤からなる。更に本発明はカフェオフランまたはその類縁体を１０−５〜１０２ｐｐｂ濃度添加したことを特徴とする香味料組成物からなる。本発明は更に、カフェオフランまたはその類縁体を１０−７〜１ｐｐｂ濃度添加したことを特徴とする茶含有飲食品からなる。
【０００８】
すなわち、本発明は、下記に掲げるものである：
項１．一般式（１）で示されるカフェオフランまたはその類縁体からなる茶含有飲食品用添加剤。
【０００９】
【化１】
2007236260.tif 000002
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ同一または異なって水素原子または炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す（Ｒ１およびＲ２が同時に水素原子であるものは除く））
項２．一般式（１）で示されるカフェオフランまたはその類縁体を１０−５〜１０２ｐｐｂの濃度添加したことを特徴とする茶含有飲料用香味料組成物。
項３．一般式（１）で示されるカフェオフランまたはその類縁体を１０−７〜１ｐｐｂの濃度添加したことを特徴とする茶含有飲食品。
項４．茶含有飲料が茶飲料である項３記載の茶含有飲食品。
【００１０】
本発明の茶含有飲食品用添加剤は、カフェオフランまたはその類縁体を用いることを特徴とする。
【００１１】
ここで、カフェオフラン（化合物名：６−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン）とは、コーヒー中に存在する特徴的な香気成分物質として１９６３年、M.Stollらにより単離された化合物である（Helv.Chim.Acta,50,628,(1967)）。その構造決定は、G.Buchiらによって行われ、下式に示される構造を有することが明らかにされ、カフェオフランと命名された（J.Org.Chem., 36,199,(1971)）
【００１２】
【化２】
2007236260.tif 000003
カフェオフランの合成法は、G.Buchiらによる方法（J.Org.Chem., 36,199,(1971)）、E.Brennaらによる方法（J.Chem.Research(S),74,(1998)、J.Chem.Research(M),551,(1998)）などが知られている。本発明は、カフェオフランだけでなく、下式に示される構造をもつカフェオフランの類縁体を含むものである。カフェオフラン誘導体およびのその製法は、例えば特願２００５−０４５０１４を例示することができる。
【００１３】
【化３】
2007236260.tif 000004
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ同一または異なって水素原子または炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す（Ｒ１およびＲ２が同時に水素原子であるものは除く））
【００１４】
Ｒ１およびＲ２の炭素数１乃至４の低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられるが、メチル基またはエチル基が特に好ましい。
【００１５】
好ましいカフェオフランの類縁体としては、例えば、６−エチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４−エチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４−メチル−６−エチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４−エチル−６−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４，６−ジエチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランを挙げることができる。
【００１６】
カフェオフラン類（２，３−ジヒドロチエノ[２，３ｃ]フラン化合物）は、化合物の種類に応じて固有の香気を有しており、例えば、カフェオフランは、０．０００００５質量％の希釈水溶液とした場合、焙煎したナッツ様香気、または野菜様のグリーン香、またはカラメル様の甘い香りを奏する。
【００１７】
またＲ１が水素、Ｒ２がエチル基であるエチルカフェオフランは、０．０００００５質量％の希釈水溶液とした場合、甘味のあるロースト感のある香りを奏し、またＲ１、Ｒ２ともにメチル基であるジメチルカフェオフランは、０．０００００５質量％の希釈水溶液とした場合、青みのある生豆様の香り、または野菜のグリーン香、またはみずみずしさのある香りを奏する。
【００１８】
これらカフェオフランまたはその類縁体を茶飲料に添加したときに茶類が本来持つ深みのある茶葉感、熟成感を伴い、本来茶の持つ自然なグリーン感をイメージする香気および良質な香味を付与することは知られていなかった。
【００１９】
本発明のカフェオフランまたはその類縁体は、上記のような香気を有するが、茶含有飲食品、殊に茶飲料に対し、１０−７〜１ｐｐｂ、より好ましくは１０−６〜１０−１ｐｐｂ、更に好ましくは１０−５〜１０−２ｐｐｂの範囲で用いられたときに限り、茶類が本来持つ深みのある茶葉感、熟成感を伴い、本来茶の持つ自然なグリーン感をイメージする香気および良質な香味を付与することができた。含有量が１０−７ｐｐｂ以下では茶葉感、熟成感を伴い、本来茶の持つ自然なグリーン感をイメージする香気および良質な香味を付与することはできず、含有量が１ｐｐｂ以上では、不快臭が強くなり飲料には適さなくなる。
【００２０】
本発明の茶含有飲食品とは、茶類の不発酵茶、発酵茶を問わず、例えば緑茶、紅茶、ウーロン茶、柿の葉茶、カミツレ茶、熊笹茶、桑茶、甜茶、ドクダミ茶、プアール茶、マテ茶、ルイボス茶、ギムネマ茶等飲料、およびそれらの粉末、抽出液（エキス）等を添加した飲食品、例えば、アイスクリーム、シャーベット等の冷菓、ゼリー、プリン等のデザート類、クッキー、ケーキ、チョコレート、チューインガム等の菓子類、菓子パン、食パン等のパン類、フラワーペースト等のフィリング類、饅頭、羊かん、ういろう等の茶含有の和菓子類、錠菓類等が挙げられ、特に茶飲料が好ましく、茶葉を常法により熱水、温水又は冷水で抽出して得られる茶抽出液、茶の香味成分を適宜調合して得られる茶香味を含有する調合飲料が挙げられる。
【００２１】
本発明の茶含有飲食品用添加剤は、カフェオフランまたはその類縁体を含有するものであればよく、カフェオフランまたはその類縁体のみを用いるか、これら以外の成分として希釈剤、担体またはその他の添加物を含有していてもよい。
【００２２】
希釈剤または担体としては、本発明の効果を妨げないものであれば特に制限されず、例えばシュクロース、グルコース、デキストリン、澱粉類、サイクロデキストリン、トレハロース、乳糖、マルトース、水飴、液糖などの糖類；エタノール、プロピレングリコール、グリセリン等のアルコール類；ソルビトール、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、マルチトール等の糖アルコール類；アラビアガム、キサンタンガム、カラギーナン、グァーガム、ジェランガム等の多糖類；または水を挙げることができる。また添加剤としては、抗酸化剤、キレート剤等の助剤、香料、香辛料抽出物、防腐剤などを挙げることができる。
【００２３】
使用上の利便等から、これらの希釈剤、担体または添加剤を用いて茶含有飲食品用添加剤を調製する場合は、カフェオフランまたはその類縁体が、茶含有飲食品用添加剤中に１０−５〜１０２ｐｐｂ、好ましくは１０−４〜１０ｐｐｂで含まれるように調製することが望ましい。
【００２４】
なお、ここで添加剤として用いられる抗酸化剤としては、食品添加物として用いられるものを広く例示することができる。例えば、制限はされないが、エリソルビン酸及びその塩（例えばエリソルビン酸ナトリウム）等のエリソルビン酸類；亜硫酸ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウムまたはピロ亜硫酸カリウムなどの亜硫酸塩類；α−トコフェロールやミックストコフェロール等のトコフェロール類；ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）やブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等；エチレンジアミン四酢酸カルシウム二ナトリウムやエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム等のエチレンジアミン四酢酸類；没食子酸や没食子酸プロピル等の没食子酸類；アオイ花抽出物、アスペルギルステレウス抽出物、カンゾウ油性抽出物、食用カンナ抽出物、グローブ抽出物、精油除去ウイキョウ抽出物、セイヨウワサビ抽出物、セージ抽出物、セリ抽出物、チャ抽出物、テンペ抽出物、ドクダミ抽出物、生コーヒー豆抽出物、ヒマワリ種子抽出物、ピメンタ抽出物、ブドウ種子抽出物、ブルーベリー葉抽出物、プロポリス抽出物、ヘゴ・イチョウ抽出物、ペパー抽出物、ホウセンカ抽出物、ユーカリ葉抽出物、リンドウ根抽出物、ルチン（抽出物）（小豆全草，エンジュ，ソバ全草抽出物）、ローズマリー抽出物、チョウジ抽出物、リンゴ抽出物等の各種植物の抽出物；その他、酵素処理ルチン、クエルセチン、ルチン酵素分解物（イソクエルシトリン）、酵素処理イソクエルシトリン、酵素分解リンゴ抽出物、ごま油抽出物、菜種油抽出物、コメヌカ油抽出物、コメヌカ酵素分解物、没食子酸及びそのエステル類等を挙げることができる。好ましくは、エンジュ抽出物、ルチン（抽出物）、生コーヒー豆抽出物、ローズマリー抽出物等の植物抽出物；酵素処理ルチン、ルチン酵素分解物（イソクエルシトリン）、酵素処理イソクエルシトリン等を挙げることができる。
【００２５】
本発明において特に好ましい抗酸化剤として、フラボノール類を挙げることができる。このフラボノール類としては、フラボノール並びにアグリコン部にフラボノールを有するフラボノール配糖体を広く挙げることができる。例えば、エンジュ、ダッタンソバ、ドクダミなどの植物体から抽出することにより入手できるもの、さらにそれを精製した精製物、並びにそれらに酵素処理若しくは加水分解等の各種処理を施したものを挙げることができる。具体的には、ルチン、及びイソクエルシトリン等、並びにルチン、イソクエルシトリンと澱粉質の共存下において糖転移酵素を用いて公知の方法で処理することにより得られる糖転移ルチン等を例示することができる。これらのフラボノール類は１種単独で使用されてもよく、また２種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。
【００２６】
またフラボノール類そのものに代えて、上記に掲げる各種フラボノール類を含む植物抽出物をそのまま用いることもできる。かかるものとしてはエンジュ抽出物、ダッタンソバ抽出物及びドクダミ抽出物を例示することができる。なお、かかる植物抽出物は、フラボノール類を比較的多量に含む植物の該当部位を水、アルコールまたはその他の有機溶剤を用いて抽出することによって得ることができ、そのままで使用しても、またさらに酵素処理して使用することもできる。なお、これらの植物抽出物も１種単独で使用されても、また２種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。
【００２７】
また、前述するフラボノール類の中には水難溶性で取り扱いにくい物質があるため、必要に応じて、フラボノール類をエタノールなどの低級アルコールやグリセリンまたはプロピレングリコールなどの多価アルコールに溶かして用いてもよい。
【００２８】
抗酸化剤を用いる場合、茶含有飲食品用添加剤１００質量％中に配合される当該抗酸化剤の割合としては、制限されないが、例えば、酵素処理イソクエルシトリンを用いる場合、０．０００１〜２０質量％、好ましくは０．００１〜１０質量％を挙げることができる。他の抗酸化剤もこれに準じて用いることができる。
【００２９】
本発明の茶含有飲食品用添加剤はその形態を特に制限するものではなく、例えば粉末状、顆粒状、錠剤状などの固体状；液状、乳液状等の溶液状；またはペースト状等の半固体状などの、任意の形態に調製することができる。
【００３０】
本発明の茶含有飲食品用添加剤は、香味料組成物に予め添加しておいてもよく、その例としては、上記茶抽出液を蒸留して得られる茶溜出液または茶の香味成分を調合して得られる香料組成物などがあげられる。調合に使用される茶の香味成分には特に制限はなく、(Ｚ)−３−ヘキセノール、α−イオノン、β−イオノン、ヘキサナール、リナロールオキシド、イソブチルアルデヒド、ヘキサノール、オクタノール、ベンジルアルコール、(Ｅ)−２−ノネナール、リナロール、サルチル酸メチル、フェネチルアルコール、ｌ−メントール、ｌ−メンチルアセテート、ゲラニオール、ｃｉｓ−ジャスモン、フルフラール、ネロリドール、シトロネロール、ネロール、ベンズアルデヒド、α−ターピネオール、インドール、メシチルオキシド、ｃｉｓ−３−ヘキセナール等、公知の茶用香味成分が目的に応じて適宜混合して用いることができる。
【発明の効果】
【００３１】
本発明の茶含有飲食品用添加剤を茶含有飲食品に添加することにより、深みのある茶葉感、熟成感を伴い、本来茶の持つ自然なグリーン感をイメージする香気および良質な香味を持った茶含有飲食品を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３２】
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、特に記載のない限り「％」とは「質量％」を、「部」とは、「質量部」を意味するものとする。
【実施例】
【００３３】
実施例１
表１の緑茶飲料用香味料組成物１００部に、カフェオフランまたはその類縁体の中から４，６−ジエチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランの１ｐｐｂエタノール溶液をそれぞれ５部加え、カフェオフランまたはその類縁体２種類を０．０５ｐｐｂ含有する本発明の香味料組成物３種類を得た。このものを緑茶抽出物１００部に対しそれぞれ１部加え、カフェオフランまたはその類縁体２種類を０．０００５ｐｐｂ含有する緑茶飲料３種類を調製した。
【００３４】
【表１】
2007236260.tif 000005
【００３５】
比較例１
表１の緑茶飲料用香味料組成物１００部に、カフェオフラン及びその類縁体の中から４，６−ジエチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランまたは４−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランの１００ｐｐｍエタノール溶液をそれぞれ２部づつ加え、カフェオフランまたはその類縁体２種類を２ｐｐｍ含有する香味料組成物３種類を得た。このものを緑茶抽出物１００部に対しそれぞれ１部加え、カフェオフランまたはその類縁体２種類を２０ｐｐｂ含有する緑茶飲料３種類を調製した。
【００３６】
試験例
実施例１及び比較例１の緑茶飲料を、８名のパネルで４段階評価を行い、その結果を表２に示した。
【００３７】
【表２】
2007236260.tif 000006
◎：深みのある茶葉感、熟成感を伴い、本来茶の持つ自然なグリーン感をイメージする香気および良質な香味をもった茶飲料
○：やや物足りないが、深みのある茶葉感、熟成感を伴い、本来茶の持つ自然なグリーン感をイメージする香気および良質な香味をもった茶飲料
△：通常見受けられる緑茶飲料
×：緑茶のイメージが損なわれた緑茶飲料
【００３８】
実施例２
緑茶抽出液１００部に対し、カフェオフランまたはその類縁体の中から４，６−ジエチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランの１ｐｐｂエタノール溶液をそれぞれ０．１部加え、カフェオフランまたはその類縁体２種類を０．００１ｐｐｂ含有する本発明の緑茶飲料３種類を得た。これらのものは緑茶独特の苦味及び渋みが軽減し、深みのある茶葉感、熟成感を伴い、本来茶の持つ自然なグリーン感をイメージする香気および良質な香味を持ったものであった。
【００３９】
実施例３
緑茶抽出液を蒸留して得られた緑茶飲料用香味料組成物１００部に対し、カフェオフランまたはその類縁体の中から４，６−ジエチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フラン、４−メチル−２，３−ジヒドロチエノ[２，３−ｃ]フランの１０ｐｐｂエタノール溶液をそれぞれ０．００２部加え、カフェオフラン及びその類縁体２種類を０．０００２ｐｐｂ含有する本発明の茶飲料用香味料組成物３種類を得た。これらのものを緑茶抽出物１００部に対しそれぞれ１部添加したところ、緑茶独特の苦味および渋みが軽減し、深みのある茶葉感、熟成感を伴い、本来茶の持つ自然なグリーン感をイメージする香気および良質な香味を持った緑茶飲料が得られた。
【産業上の利用可能性】
【００４０】
本発明の茶含有飲食品用添加剤を茶含有飲食品に添加することにより、深みのある茶葉感、熟成感を伴い、本来茶の持つ自然なグリーン感をイメージする香気および良質な香味を持った茶含有飲食品を提供することができる。