(57)【要約】【課題】  α−リポ酸（ＡＬＡ）特有のイオウ臭や辛味（刺激）を有効に軽減でき、しかもＡＬＡの溶解性を高めて濁りのない飲料を提供せんとする。【解決手段】  ＡＬＡと、分岐α−ＣＤ、分岐β−ＣＤおよび分岐γ−ＣＤのうちの１種又は２種類以上の組合わせからなる分岐ＣＤ成分とを含有してなるα−リポ酸含有飲料を提案する。分岐ＣＤ成分を配合することにより、ＡＬＡのイオウ臭や辛味（刺激）を十分にマスキングでき、しかも、分岐ＣＤ自身の溶解性がＣＤに比べて顕著に高いため、ＡＬＡを十分に溶解させることができ、上市可能な濁りのない飲料とすることができる。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
α−リポ酸と、分岐α−サイクロデキストリン、分岐β−サイクロデキストリンおよび分岐γ−サイクロデキストリンのうちの１種又は２種類以上の組合わせからなる分岐サイクロデキストリン成分とを含有してなるα−リポ酸含有飲料。
【請求項２】
α−リポ酸と分岐サイクロデキストリン成分との質量比率が１：３〜１：２００である請求項１に記載のα−リポ酸含有飲料。
【請求項３】
分岐サイクロデキストリン成分のほかに、α−サイクロデキストリン、β−サイクロデキストリンおよびγ−サイクロデキストリンのうちの１種又は２種類以上の組合わせからなるサイクロデキストリン成分を含み、且つ、分岐サイクロデキストリン成分及びサイクロデキストリン成分の合計量の３５質量％以上を分岐サイクロデキストリン成分が占めることを特徴とする請求項１又は２に記載のα−リポ酸含有飲料。
【請求項４】
分岐サイクロデキストリン成分を飲料中に１〜１５質量％含有することを特徴とする請求項１乃至３の何れかに記載のα−リポ酸含有飲料。
【請求項５】
分岐サイクロデキストリン成分及びサイクロデキストリン成分を合計量で、飲料中に１〜２０質量％含有することを特徴とする請求項１乃至４の何れかに記載のα−リポ酸含有飲料。
【請求項６】
ビタミンＢ群、ビタミンＣ及びビタミンＥのうちの１種又は２種類以上の組合わせからなるビタミン成分を含有することを特徴とする請求項１乃至５の何れかに記載のα−リポ酸含有飲料。
【請求項７】
瓶、缶、プラスチック容器、紙容器などの容器に充填されてなる請求項１乃至６の何れかに記載のα−リポ酸含有飲料。
【請求項８】
α−リポ酸を、分岐α−サイクロデキストリン、分岐β−サイクロデキストリンおよび分岐γ−サイクロデキストリンのうちの１種又は２種類以上の組合わせからなる分岐サイクロデキストリン成分と共に、水に加えて懸濁していない水溶液を調製し、この水溶液を飲料組成物に添加することを特徴とするリポ酸含有飲料の製造方法。
【請求項９】
α−リポ酸と、該α−リポ酸に対して３質量倍以上の分岐サイクロデキストリン成分とを、これらの合計量の２質量倍以上の水に加え、攪拌することにより懸濁していない水溶液を調製することを特徴とする請求項８に記載のリポ酸含有飲料の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、α−リポ酸（本明細書において「ＡＬＡ」ともいう。）を含有する飲料及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＡＬＡは、抗酸化作用が非常に高く、ビタミンＣやビタミンＥの４００倍程度の抗酸化力があると言われており、現在最も注目を集めている素材の一つである。
元来ＡＬＡは、糖尿病や肝障害の治療薬として海外で使用されはじめ、米国などではダイエットや抗酸化素材のサプリメントとして広く普及している。
他方、日本では、従来医薬品扱いだったためサプリメントとして使用することができなかったが、２００４年６月から食品素材としての使用が解禁となり、現在では、手軽に摂取できる様々な形態のサプリメントとして上市されている。しかし、ＡＬＡを有効成分とする飲料は未だ上市されていない。
この理由としては、ＡＬＡは水にも油にもほとんど溶けない物質であるため、飲料中のＡＬＡ濃度を高めることが難しく、必要量を飲料形態で摂取しようとすると非常に大量の飲料を摂取しなければならないという課題が挙げられる。
また、ＡＬＡは分子構造上非常に重合し易く、飲料組成物に添加した際に不溶性のポリマーを形成し、一旦形成されたポリマーは不可逆性で樹脂やステンレス等に接着剤のように付着するため、一般的な飲料の製造ラインで製造することが困難であったことも課題として挙げられる。
さらにまた、ＡＬＡには特有の香味の問題があることが挙げられる。すなわち、ＡＬＡは特有のイオウ臭と辛味（喉や腹部が熱くなるような刺激）を備えており、これが飲料成分として上市する場合の大きな問題であった。
【０００３】
ＡＬＡの辛味等の特有の香味を軽減するための手段としては、従来、特許文献１において、シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体、好ましくはβ−サイクロデキストリンなどを使用し、ＡＬＡ（；チオクト酸）の包接錯体を形成する手段が開示されている。
【０００４】
【特許文献１】特許第３４０４４３５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記文献に開示されているように、サイクロデキストリン（以下、「ＣＤ」とも言う。）を用いてＡＬＡの包接錯体を形成する手段によれば、ＡＬＡのイオウ臭や特有の辛味（刺激）をある程度軽減できるものの、飲料として上市するには未だ十分でなく、また、ＡＬＡの溶解性を十分に高めることができないため、そのままでは濁りの生じた飲料となるという課題を抱えていた。
【０００６】
そこで本発明は、ＡＬＡ特有のイオウ臭や辛味（刺激）をより一層有効に軽減することができ、しかもＡＬＡの溶解性を高めて濁りのない飲料として上市できる新たなリポ酸含有飲料を提供せんとするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、α−リポ酸（「ＡＬＡ」）と、分岐α−サイクロデキストリン（以下、「分岐α−ＣＤ」と言う。）、分岐β−サイクロデキストリン（以下、「分岐β−ＣＤ」と言う。）および分岐γ−サイクロデキストリン（以下、「分岐γ−ＣＤ」と言う。）のうちの１種又は２種類以上の組合わせからなる分岐サイクロデキストリン（以下、「分岐ＣＤ」と言う。）成分とを含有してなるα−リポ酸含有飲料を提案する。
【０００８】
サイクロデキストリン（ＣＤ）は、分子内に空洞を有し、この空洞は様々な物質を取り込み安定化する働きがあるため（包接現象）、この特性を利用してＡＬＡの製造過程における重合をある程度回避することができ、ＡＬＡが有するイオウ臭や特有の辛味（刺激）をある程度軽減（マスキング）することができる。しかし、上述のように、飲料として上市するには香味のマスキングは十分ではなく、また、ＡＬＡの溶解性改善も十分ではなく濁りの生じた飲料しか製造することができなかった。これに対し、本発明は、分岐サイクロデキストリン成分を使用することにより、ＡＬＡのイオウ臭や辛味（刺激）を十分に軽減（マスキング）することができ、しかも、分岐ＣＤ自身の溶解性がＣＤに比べて顕著に高いため、ＡＬＡを十分に溶解させることができ、上市可能な場濁りのない飲料として提供することができる。
【０００９】
このような濁りのないリポ酸含有飲料を製造する好ましい方法として、本発明は、α−リポ酸を、分岐α−ＣＤ、分岐β−ＣＤおよび分岐γ−ＣＤのうちの１種又は２種類以上の組合わせからなる分岐ＣＤ成分と共に、水に加えて、懸濁していない水溶液を調製し、この水溶液を飲料組成物に添加することを特徴とするリポ酸含有飲料の製造方法を提案する。
【００１０】
なお、本明細書において「Ｘ〜Ｙ」（Ｘ，Ｙは任意の数字）と記載した場合には、特にことわらない限り「Ｘ以上Ｙ以下」を意味し、好ましくは「Ｘより大きくＹ未満」の意味を包含するものである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の実施形態について説明するが、本発明は下記実施形態に限定されるものではない。
【００１２】
本実施形態のα−リポ酸含有飲料は、飲料組成物中に、α−リポ酸（以下「ＡＬＡ」という）と分岐ＣＤ成分とを含有するα−リポ酸含有飲料である。
【００１３】
（ＡＬＡ）
本実施形態で用いるα−リポ酸（「ＡＬＡ」）は、純粋なα−リポ酸（別名：チオクト酸または６，８−ジチオオクタン酸）のほか、α−リポ酸の誘導体、それらの塩、或いはこれらの混合物をも包含する。例えはリポ酸のナトリウム塩、カリウム塩、アルキルエステル、アルケニルエステル、アミド類、及び還元体のジヒドロリポ酸 、ジヒドロリポアミド等が挙げられる。
【００１４】
ＡＬＡは、細胞のミトコンドリア中に存在する補酵素（例えばクレブス回路での生化学反応において、ピルビン酸及び他のケト酸の脱炭酸における補酵素として働く。）であり、抗酸化能を有することが知られているほか、動脈硬化症や白内障などの治療剤の有効成分、シワ、シミ、ソバカス、色素沈着の予防・治療の有効成分、糖尿病治療薬の有効成分、肝臓疾患の治療剤の有効成分、物質代謝疾患を伴う末梢神経治療剤の有効成分などとして知られており、ＡＬＡを含有する本実施形態のα−リポ酸含有飲料は、このような様々な薬理効果を期待することができる。よって、本実施形態においてＡＬＡの濃度は、作製する飲料の目的（用途）に応じて適宜設定するのが好ましい。
【００１５】
（分岐サイクロデキストリン成分）
本実施形態のα−リポ酸含有飲料が含有する分岐ＣＤ成分は、分岐α−ＣＤ、分岐β−ＣＤおよび分岐γ−ＣＤのうちの１種又は２種類以上の組合わせからなる分岐ＣＤ成分である。
【００１６】
ＣＤは、６個以上のグルコースがα−１，４結合したオリゴ糖であり、６個のグルコース単位からなるα−ＣＤ、７個のグルコース単位からなるβ−ＣＤ、８個のグルコース単位からなるおよびγ−ＣＤがある。
分岐ＣＤは、上記ＣＤに置換基が導入されたものであり、分岐α−ＣＤ、分岐β−ＣＤ、分岐γ−ＣＤはそれぞれ、α−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−ＣＤに置換基が導入されたものである。
置換基（分岐鎖）としては、環状部分を構成する糖と同じ糖であっても、異なる糖であってもよいが、例えばマルトースやガラクトースなどが好ましい。
【００１７】
本実施形態で用いる分岐ＣＤ成分としては、分岐α−ＣＤ、分岐β−ＣＤおよび分岐γ−ＣＤのうちの２種類以上の組合わせからなる分岐ＣＤ混合成分、すなわち、分岐α−ＣＤと分岐β−ＣＤ、分岐α−ＣＤと分岐γ−ＣＤ、分岐β−ＣＤと分岐γ−ＣＤ、或いは分岐α−ＣＤと分岐β−ＣＤと分岐γ−ＣＤの組合わせからなる分岐ＣＤ混合成分を用いるのがより一層好ましい。分岐ＣＤの種類によって、ＡＬＡの香味のマスキングにおいて、それぞれ得意な香味があることが判明し、異なる種類の分岐ＣＤを組合わせて用いることによって、より一層優れたマスキング効果を得ることができる。
中でも、分岐α−ＣＤと分岐β−ＣＤとの組合わせからなる分岐ＣＤ混合成分は、分岐α−ＣＤがＡＬＡの辛味を有効にマスキングでき、分岐β−ＣＤがＡＬＡの辛味とイオウ臭を有効にマスキングできるため、ＡＬＡに特有の香味のうち、特に辛味及びイオウ臭をより一層有効にマスキングすることができるから特に好ましいと言える。
【００１８】
また、本実施形態のα−リポ酸含有飲料は、上記分岐ＣＤ成分のほかに、ＣＤ成分、すなわちα−ＣＤ、β−ＣＤおよびγ−ＣＤのうちの１種又は２種類以上の組合わせからなるＣＤ成分を含んでいてもよい。ただし、γ−ＣＤは、他の種類のＣＤに比べてマスキング効果が劣ることが判明している。
このように分岐ＣＤ成分のほかにＣＤ成分を含む場合には、分岐ＣＤ成分が、分岐ＣＤ成分及びＣＤ成分の合計量の３５質量％以上、特に５０質量％以上、中でも特に８０質量％以上を占めるように配合するのが好ましい。
【００１９】
（飲料組成物）
飲料組成物としては、水、精製水、生理食塩水のほか、現在公知の飲料に含まれる材料（成分）、例えばスポーツ飲料、果実飲料、乳飲料、茶飲料、野菜ジュース、乳性飲料、アルコール飲料などに含まれる材料（成分）を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
また、香料やビタミン類、ミネラル成分、炭酸、賦形剤（造粒剤含む）、希釈剤、或いは更に甘味剤、フレーバー、小麦粉、でんぷん、糖、油脂類等の各種タンパク質、糖質原料などの現在公知の飲料に含まれる材料（成分）を含んでいてもよい。ビタミン類としては、例えばビタミンＢ群、ビタミンＣ及びビタミンＥのうちの１種又は２種類以上の組合わせからなるビタミン成分を配合することができる。また、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸などの酸味料を加えてｐＨ４以下の酸性飲料とすることもできる。
【００２０】
（配合組成）
本実施形態のα−リポ酸含有飲料において、ＡＬＡ濃度は、飲料の目的（用途）に応じて適宜設定するのが好ましく、特に限定するものではないが、目安としては飲料中に０．００５〜０．２質量％配合するのが好ましい。
【００２１】
ＡＬＡと分岐ＣＤ成分との質量比率は、１：３〜１：２００であるのが好ましく、特に１：１０〜１：１００、中でも特に１：３０〜１：８０が好ましい。
分岐ＣＤ成分は、飲料中に１〜１５質量％、特に１〜１０質量％、中でも特に１〜５質量％含有するのが好ましい。
また、分岐ＣＤ成分の他にＣＤ成分を含む場合には、分岐ＣＤ成分及び前記ＣＤ成分を合計量で、飲料中に１〜２０質量％、特に１〜１５質量％、中でも特に１〜１０質量％含有するのが好ましい。
【００２２】
（形態）
本実施形態のα−リポ酸含有飲料は、その形態を特に限定するものではないが、そのまま摂取できる形態、例えば瓶、缶、プラスチック容器、紙容器などの容器に充填してなる容器詰飲料の形態とするのが好ましい。
【００２３】
（製造方法）
本発明のリポ酸含有飲料は、例えば、ＡＬＡを分岐ＣＤ成分と共に、水に加えて懸濁していない水溶液を調製し、この水溶液を上記飲料組成物に添加することにより、濁りの生じないリポ酸含有飲料を製造するのが好ましい。ただし、このような製造方法に限定するものではない。
【００２４】
この際、懸濁のない水溶液を調製するためには、例えばα−リポ酸と、該α−リポ酸に対して３質量倍以上、好ましくは３〜１０倍の分岐ＣＤ成分とを、これらの合計量の２質量倍以上、好ましくは２〜１０倍の水に加え、攪拌することにより水溶液を調製すればよい。
【００２５】
そして、各種飲料組成物に上記の如く調製した水溶液を添加し、さらに常法によって調合（例えばｐＨ、味、濃度などの調整）、殺菌、容器充填に供すればよい。
充填する容器は、特に限定するものではなく、一般的な飲料容器としての缶、ビン、プラスチックボトルなどを使用可能である。
また、殺菌と容器充填の順序は、容器の種類や殺菌の種類により常法にしたがって適宜設計すればよい。
【００２６】
なお、本発明のリポ酸含有飲料は、分岐ＣＤを配合することによりＡＬＡの重合性を低下させて安定化することに成功したため、通常の飲料製品の製造ラインにて製造できる点も特徴の一つである。
【実施例】
【００２７】
＜試験１：ＡＬＡ特有の香味をマスキング可能な素材の検討＞
ＡＬＡ濃度が香味へ及ぼす影響について調査するため、ＡＬＡ濃度を様々に変化させて各種飲料を調製し、官能評価を行なった〔試験１−１〕。また、ＡＬＡの香味をマスキングするのに適した素材を調査するため、各種甘味料、食品素材及び添加物等について、ＡＬＡに対するマスキング効果を検討した〔試験１−２〕。
【００２８】
〔試験１−１：ＡＬＡ濃度の香味への影響の検討〕
ＡＬＡの香味を把握するため、ＪＡＳ規格に準拠して、果糖ぶどう糖液糖、クエン酸（無水）及びクエン酸Ｎａを用いてベース飲料を作製し、このベース飲料に、ＡＬＡとしてα−リポ酸含有物（商品名：リポ酸ＱＬＡ−０１、太陽化学（株）社製、α−リポ酸１０％含有）を添加してサンプル飲料を調製した。各原材料のベース飲料１Ｌ当たりの配合量（質量％）を表１に示した。
【００２９】
具体的には、５０００Ｌの純水に、果糖ぶどう糖液糖１０４０ｇ、クエン酸１６ｇ、クエン酸Ｎａ６．４ｇを順番に投入し、最終的に純水を加えて調合量を８０００Ｌとし、（調合量８０００Ｌ時）ｐＨ３．３、Ｂｘ１０．０、Ａｃ０．２のベース飲料を作製した。
このベース飲料を８等分し、それぞれにベース飲料１Ｌ当たり０〜２．０質量％（α−リポ酸含量としては０〜２００ｍｇ／１００ｍＬ）のα−リポ酸含有物を添加し、その後９５℃まで加温して殺菌した後、１００ｍＬずつＰＥＴ容器に充填し冷却し、Ｎｏ．１〜Ｎｏ．８のサンプル飲料を作製した。
【００３０】
評価は、熟練したパネラー５名によって官能評価した。評価は、◎：良好、○：飲用可能、△：飲み難い、×：飲用不可の４段階を基準として行ない、各パネラーの評価を表１に示した。
【００３１】
【表１】
2007006771.tif 000002
【００３２】
表１の結果を見ると、ＡＬＡ含量１０ｍｇ／１００ｍＬまでは、全てのパネラーが良好と判断し、３０ｍｇ／１００ｍＬでもイオウ臭、辛味等が出てくるものの許容範囲であり、使用可能と判断することができる。しかしながら、ＡＬＡ含量５０ｍｇ／１００ｍＬを超えると、ＡＬＡ特有の香味が強くなり、飲みづらいという評価が大半であった。さらに、ＡＬＡ含量７５ｍｇ／１００ｍＬ以上では非常に強いイオウ臭と辛味によって、パネラー全員が飲用不可の評価であった。したがって、マスキング材料を添加しないで飲料を作製する場合、一般的にはＡＬＡを飲料中に５０ｍｇ／１００ｍＬ以下、好ましくは３０ｍｇ／１００ｍＬ以下の配合量とする必要があることが示唆された。
しかし、ＡＬＡをサプリメント（健康補助食品）として摂取する場合、その摂取量としては平均５０ｍｇ／ｄａｙ〜３００ｍｇ／ｄａｙが必要であり、飲料に添加する際にも同様の含有量が求められることになるが、上記のようにＡＬＡを飲料に添加する際には５０ｍｇ／１００ｍＬ以下でなければ飲用には適さないため、この差を埋めることが本発明の課題の一つであった。
【００３３】
〔試験１−２：ＡＬＡのマスキング素材の検討〕
試験１−１で作製したＮｏ．６のサンプル飲料（リポ酸含量１００ｍｇ／１００ｍＬ）をベース飲料とし、これに各種甘味料、食品素材及び添加物等を添加してＡＬＡに対するマスキング効果を検討した。
【００３４】
具体的には、試験１−１で作製したＮｏ．６のサンプル飲料（リポ酸含量１００ｍｇ／１００ｍＬ）に、α−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−ＣＤ、ニゲロオリゴ糖、トレハロース、スクラロース、ニンジン汁、トマト汁、オレンジ果汁、りんご酢（横井醸造社製）を所定量添加し、マスキング効果を官能評価討した。それぞれの添加量は表２及び表３に示した。
【００３５】
評価は、熟練したパネラー５名によって官能評価した。０：マスキング効果無し、１：僅かに効果あり、２：１よりも効果あり、３：かなり効果あり、４：完全にマスキング可能、の５段階を基準に評価し、最も評価人数の多かった点数を表２及び表３に示した。
【００３６】
【表２】
2007006771.tif 000003
【００３７】
【表３】
2007006771.tif 000004
【００３８】
表２及び表３の結果から、α−ＣＤ及びβ−ＣＤなどのＣＤ（γ−ＣＤを除く）に優れたマスキング効果が認められ、ＣＤ及びこれに近似する物質にはＡＬＡの香味（イオウ臭、辛味）をマスキングする効果があることが示唆された。
【００３９】
＜試験２．各種ＣＤ添加試験＞
各種ＣＤ（各種分岐ＣＤやＣＤ混合組成物などを含む）の水に対する溶解性を検討する〔試験２−１〕と共に、各種ＣＤのリポ酸の溶解化効果並びにリポ酸の香味のマスキング効果について検討した〔試験２−２〕。なお、試験２−１と試験２−２は一連の試験として行なったため、共通のサンプル番号を使用してまとめて表４〜表６に示した。
【００４０】
〔試験２−１：各種ＣＤの溶解試験〕
各種ＣＤの水に対する溶解性を次のようにして検討した。
【００４１】
α−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−ＣＤ、分岐α−ＣＤ、分岐β−ＣＤ、分岐γ−ＣＤ及び分岐ＣＤ組成物のいずれか、或いはこれらのうちの２種類の組合わせからなる混合物を添加試料に用いて、これら添加試料を常温（２０℃）のイオン交換水に所定量添加して「サンプルＣＤ溶液」を作製し（表４〜表６参照）、ＣＤの溶解状況を評価した。
【００４２】
なお、上記分岐α−ＣＤ、分岐β−ＣＤ及び分岐γ−ＣＤはいずれも、マルトース（マルトシル基）を分岐鎖として導入した分岐ＣＤである。
また、分岐ＣＤ組成物は、分岐α−ＣＤ、分岐β−ＣＤ及び分岐γ−ＣＤを主成分（ＣＤ比率８０質量％以上、そのうち分岐ＣＤ比率５０％以上）する組成物であり、重量比でα：β：γ＝６：３：１からなる組成物である。
【００４３】
溶解状態の評価は、熟練したパネラー５名により目視にて行い、○：溶解可能（沈殿物が無い）、×：溶解不可（沈殿物がある）の２段階で評価し、最も評価人数の多かった評価を表４〜表６に示した。
【００４４】
〔試験２−２：各種ＣＤのＡＬＡ溶解化試験・ＡＬＡマスキング試験〕
ＣＤは、環状構造をしており、この環の中に様々な分子を包接することにより香味のマスキングや、難溶解性物質の溶解などの効果を発揮する。そこで、ＣＤによって水にも油にも僅かにしか溶解しないＡＬＡを包接し、溶解させることができるかどうか検討した。同時に、数種のＣＤを用いてＡＬＡのマスキング効果およびそれぞれのＣＤがＡＬＡのどのような香味をマスキングするのかを検討した。
【００４５】
具体的には、上記試験２−１で作製した各「サンプルＣＤ溶液」に、ＡＬＡの原末（製品名：ＡＬＩＰＵＲＥ、Degussa Food Ingredients GmbH社製）を１００ｍｇ／１００ｍＬ添加し、「サンプルＡＬＡ溶液」を作製した。
この際、ＡＬＡ原末の添加方法は、サンプルＣＤ溶液を加熱することなく攪拌しながらＡＬＡ原末を直接投入し、投入後も２０分間攪拌してサンプルＡＬＡ溶液を調製した。
【００４６】
（ＡＬＡの溶解状況の評価）
サンプルＡＬＡ溶液についての溶解状況の評価は、熟練したパネラー５名による目視にて行い、水にＡＬＡを溶解させたときを基準値「３」とし、「０」〜「２」を水のみよりも溶解できているとし、「４」〜「６」を水のみよりも溶解できないとして、合計７段階の点数で評価を行ない、最も評価人数の多かった点数を表４〜表６に示した。
【００４７】
（ＡＬＡ香味のマスキング評価）
ＡＬＡ香味のマスキング評価は、熟練したパネラー５名により、サンプルＡＬＡ溶液の辛味とイオウ臭の２つの観点について次の基準で評価した。すなわち、水にＡＬＡを溶解させたときを基準値「３」とし、「０」〜「２」を水のみよりもマスキングできているとし、「４」〜「６」を水のみよりもマスキングできないとして合計７段階の点数で評価を行ない、最も評価人数の多かった点数を表４〜表６に示した。
【００４８】
【表４】
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【００４９】
【表５】
2007006771.tif 000006
【００５０】
【表６】
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【００５１】
（各種ＣＤの溶解試験の考察）
表４〜表６には、溶解状況および文献による溶解度が示されている。
α−ＣＤおよびγ−ＣＤは５％まで溶解可能であったが、β−ＣＤは３％でも溶解することはできなかった。一方、分岐型のＣＤおよび分岐型のＣＤを主成分とする分岐ＣＤ混合組成物は、全て高い溶解度を示した。
上記のマスキング効果の結果を考慮すると、α−ＣＤ、β−ＣＤとも、少なくとも３％以上溶解する必要があることから、溶解度の高い分岐型ＣＤ或いは分岐型のＣＤを主成分とする分岐ＣＤ混合組成物を用いるのが好ましいことが示唆された。
【００５２】
（各種ＣＤのＡＬＡ溶解化試験・ＡＬＡマスキング試験の考察）
上記表４〜表６には、溶解結果および香味のマスキングの官能評価が示されている。
ＡＬＡの溶解状況を見ると、通常のＣＤではＡＬＡは溶解できず、評価は５〜６であった。これは、ＡＬＡの溶解も困難であることに加え、ＣＤ自体も溶解しきれないことから、水にＡＬＡを溶解したときよりも、見かけ上、粉の沈殿が多いと判断された。
一方、分岐型のＣＤではＡＬＡの溶解が可能であった。特に分岐α−ＣＤでは、配合量が１％と少量でもＡＬＡの溶解が可能であった。また、分岐β−ＣＤでは、配合量５％以上で完全に溶解可能であることが確認できた。分岐γ−ＣＤでは、他の分岐ＣＤと比較してＡＬＡの溶解能力は低かったが、１０％の添加では溶解可能であった。
【００５３】
さらに、ＡＬＡを溶解可能であった分岐型ＣＤでマスキング効果をみると、分岐α−ＣＤは辛味のマスキング、分岐β−ＣＤは辛味およびイオウ臭の両方のマスキング、分岐γ−ＣＤはイオウ臭のマスキングに特に効果的であることが判明した。
【００５４】
以上の結果を考慮すると、異なる種類の分岐ＣＤを２種類以上組合わせることによって、ＡＬＡの溶解および香味のマスキングの効果はより一層高まり、より一層十分なものになると考えられる。実際、分岐α−ＣＤと分岐β−ＣＤを組合わせたサンプル（サンプルＮｏ．４３〜４７）は、ＡＬＡを溶解可能すると共に、辛味およびイオウ臭を十分マスキングできており、飲料へＡＬＡを配合するのに特に適していることが判明した。
【００５５】
＜試験３．飲料組成物としてのＡＬＡの経時安定性試験＞
実際にＡＬＡを配合した飲料を一般的な飲料の製造ラインにて製造し、飲料中のＡＬＡ含量、香味の経時的な変化を検討した。
【００５６】
一般的な飲料の製造ラインにて製造した飲料の配合例を表７に示す。
ＡＬＡ（リポ酸原末、Degussa社製）を１２０ｍｇ／１００ｍＬ含有する配合とした。また、分岐ＣＤ成分を主成分（分岐ＣＤ以外のＣＤも含む）とする分岐ＣＤ組成物として「イソエリートＬ」（日研化成社製）を使用して飲料（サンプルＲ２０）を作製した。
【００５７】
なお、「イソエリートＬ」は、サイクロデキストリンに酵素の働きでマルトース付加させた分岐型サイクロデキストリンを主成分とする平均分子量１，２５３の組成物であり、固形分当りマルトシルＣＤ５０％以上、全ＣＤ８０％以上含み、α−ＣＤ１７．３％、β−ＣＤ１．３％、γ−ＣＤ１．０％、分岐α−ＣＤ３０．５％、分岐β−ＣＤ１０．６％、分岐γ−ＣＤ１４．５％をそれぞれ含む組成物である。
【００５８】
具体的には、市販の瓶詰果汁飲料の製造ライン（混合⇒ろ過⇒攪拌⇒調合⇒殺菌⇒充填）を利用して次のように製造した。
先ず１５００Ｌの純水に各イソエリートを投入してＣＤ溶液を作製し、これを攪拌しながら徐々にＡＬＡを投入した。その後、オレンジ果汁、ビタミン類、果糖ぶどう糖液糖、酸味料を加え、ｐＨ３．６６、Ｂｘ１２．８８、Ａｃ０．２３３となるように調整し、次いで純水を加水して全量５０００Ｌとした後、９７℃で殺菌し、褐色瓶に充填した。充填後直ちに４０℃以下に冷却するようにして飲料（サンプルＲ２０）を作製した。
【００５９】
【表７】
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【００６０】
上記のように作製した飲料（サンプルＲ２０）について、恒温区において経時試験を行った。恒温区の温度は２５℃、３７℃、４５℃、６０℃とした。製造した製品の経時変化を表８〜表１１に示す。
なお、下記表において、１ｗは１週間経過時、２ｗは２週間経過時、２Ｍは２ヶ月経過時をそれぞれ示す。
【００６１】
【表８】
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【００６２】
【表９】
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【００６３】
【表１０】
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【００６４】
【表１１】
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【００６５】
ＡＬＡは、光や熱に弱く重合し易い物質である。特に乾燥状態よりも水中にある場合に重合しやすく、飲料への添加が困難であるとされてきた。しかしながら、本試験の工程では、ＡＬＡを重合させることなく飲料の製造が可能であった。
また、表８〜表１１を見ると、製造後２ヶ月後でも、ＡＬＡの凝集・沈殿等は確認できず、特有の辛味、イオウ臭が強くなることもなかった。
したがって、ＡＬＡと共に、分岐ＣＤ成分を主成分とする分岐ＣＤ組成物を配合して飲料を製造すれば、飲料の製造が可能であり、かつＡＬＡを配合しているにもかかわらず嗜好性の高い飲料を得ることができることが判明した。