(57)【要約】【課題】液晶性化合物に高い捩れ力を付与することができ、液晶化合物との相溶性に優れる液晶用キラル剤、該液晶用キラル剤を含む液晶性組成物、重合体、並びに、ノイズの発生を効果的に防止することができる光記録媒体用フィルタ、及び、該光記録媒体用フィルタを用いた高密度記録可能なホログラム型の光記録媒体等を提供。【解決手段】下記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物からなる液晶用キラル剤、該液晶用キラル剤を含有する液晶性組成物等である。【化１】2007271808.tif 000022   前記一般式（１）中、ビナフチル構造は、（Ｒ）及び（Ｓ）のいずれかの軸不斉を表し、Ｒ1及びＲ2は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等のいずれかを表し、Ｒ3及びＲ4は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子、アルキル基等を表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物からなることを特徴とする液晶用キラル剤。
【化１】
2007271808.tif 000021
前記一般式（１）中、ビナフチル構造は、（Ｒ）及び（Ｓ）のいずれかの軸不斉を表し、Ｒ1及びＲ2は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルコキシ基のいずれかを表し、Ｒ3及びＲ4は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、及びアリール基のいずれかを表す。
【請求項２】
請求項１に記載の液晶用キラル剤と、液晶性化合物とを含有することを特徴とする液晶性組成物。
【請求項３】
光重合開始剤を含む請求項２に記載の液晶性組成物。
【請求項４】
液晶性化合物が、重合性基を少なくとも１つ有する請求項２から３のいずれかに記載の液晶性組成物。
【請求項５】
重合性基が、エチレン性二重結合である請求項４に記載の液晶性組成物。
【請求項６】
請求項２から５のいずれかに記載の液晶性組成物を重合してなることを特徴とする重合体。
【請求項７】
請求項６に記載の重合体を含むことを特徴とする光記録媒体用フィルタ。
【請求項８】
請求項７に記載の光記録媒体用フィルタを含むことを特徴とする光記録用媒体。
【請求項９】
第一の基板と、第二の基板と、該第二の基板上にホログラフィを利用して情報を記録する記録層と、前記第二の基板と該記録層との間に請求項７に記載の光記録媒体用フィルタとを有してなる請求項８に記載の光記録媒体。
【請求項１０】
請求項６に記載の重合体を含むことを特徴とする液晶カラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学活性を有し、液晶の構造に変化を起こさせる液晶用キラル剤、該液晶用キラル剤を含有する液晶性組成物及びその重合体、高度にノイズの発生を防止することができる光記録媒体用フィルタ及び該光記録媒体用フィルタを用いた高密度記録可能なホログラム型の光記録媒体、並びに、色純度の高い液晶カラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
コレステリック相は、液晶化合物の分子が螺旋状の配置をとった相であり、例えばネマチック液晶相にキラル化合物をドープすることによって形成することができる。このようなコレステリック相は、しばしば螺旋状液晶構造における一定波長の光の選択的反射による有色の干渉効果を示す。これらの有色のコレステリック相は、例えばガラス転移温度以下に冷却するか、又は重合体網状組織中に混入させることによって固定することができ、これにより該相の特定波長領域での光学的なフィルタ、有色の被覆剤、干渉顔料、又は光学フィルムとしての使用が可能になる。
【０００３】
ネマチック液晶相とキラル化合物によるコレステリック液晶相の選択反射波長は、キラル剤の液晶を捻る力（ＨＴＰ）及びキラル剤の添加量に応じて任意に設定することが可能である。このようなキラル剤として、多数の化合物が開示されている（特許文献１、及び特許文献２参照）。
適当なキラル剤は、少量のキラル剤で螺旋状構造を惹起させるのに充分であるように高い捩れ力を有しているべきである。さらに、キラル剤は、液晶化合物との良好な相溶性を有するべきである。それにより成分間での効果的な相互作用が可能になる。該特性に関して、従来公知のキラル剤の多くは十分ではない。
非特許文献１では、Ｎ−アルキルリン酸アミド基を有するビナフトールが開示されているが、該ビナフトールの液晶用キラル剤としての使用の例はない。
【０００４】
また近年、高密度画像データ等の大容量の情報を書き込み可能な記録媒体の一つとして、三次元的に情報を記録可能なホログラム型光記録媒体が注目されている。
前記ホログラム型光記録媒体は、一般に、二次元的な強度分布が与えられた情報光と、該情報光と強度がほぼ一定な参照光とを感光性の記録層内部で重ね合わせ、それらが形成する干渉パターンを利用して記録層内部に光学特性の分布を生じさせることにより、情報を記録する。一方、書き込んだ情報を読み出す（再生する）際には、記録時と同様の配置で参照光のみを記録層に照射し、記録層内部に形成された光学特性分布に対応した強度分布を有する再生光として記録層から出射される。
このホログラム型光記録媒体では、記録層内に光学特性分布が三次元的に形成されるので、一の情報光により情報が書き込まれた領域と、他の情報光により情報が書き込まれた領域とを部分的に重ね合わせること、即ち多重記録が可能である。デジタルボリュームホログラフィを利用した場合には、１スポットの信号対雑音比（ＳＮ比）は極めて高くなるので、重ね書きによりＳＮ比が多少低くなっても元の情報を忠実に再現できる。その結果、多重記録回数が数百回までに及び、光記録媒体の記録容量を著しく増大させることができる（特許文献３参照）。
【０００５】
このようなホログラム型光記録媒体としては、例えば図１に示すように、情報光及び参照光として円偏光を用い、記録層と反射膜との間に、フィルタ層としてのコレステリック液晶層又はダイクロイックミラーを設け、記録層とサーボ層を厚み方向に重ねるものが提案されている（特許文献４参照）。
前記フィルタ層として、情報光の円偏光と同じ旋回方向を螺旋構造に持つ単層のコレステリック液晶層を用いると、生産性に優れ、光記録媒体を安価に大量生産することができる。しかし、このコレステリック液晶層からなるフィルタは書き込み光、又は読み取り光（３５０〜６００ｎｍ）が円偏光のみの場合には十分な反射ができるが、線偏光や常光に記録システムの設計が変わると反射率が最低２０％まで落ち込み、その分、漏れ光が多くなってしまうという問題がある。
一方、前記ダイクロイックミラーを用いて前記通常のレンズ光学系に対応できる膜を設計すると５０層以上の多層蒸着が必要となり、極めて高コストな光記録媒体となってしまう。
【０００６】
したがって、情報光及び参照光による光記録媒体の反射膜からの乱反射を防止し、ノイズの発生を防止することが可能なホログラム型の光記録媒体を効率よく低コストに大量生産することは未だ実現されておらず、その速やかな提供が望まれているのが現状である。
【０００７】
【特許文献１】独国特許出願公開４３４２２８０号明細書
【特許文献２】特開２００２−１８００５１号明細書
【特許文献３】特開２００２−１２３９４９号公報
【特許文献４】特開２００４−２６５４７２号公報
【非特許文献１】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、５６、１９９１、４２３
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、従来における前記問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、液晶性化合物に高い捩れ力を付与することができ、液晶化合物との相溶性に優れる液晶用キラル剤、色純度の高い色相を提供できる、液晶性組成物、重合体、及び液晶カラーフィルタ、並びに、ノイズの発生を防止することができる光記録媒体用フィルタ、及び、該光記録媒体用フィルタを用いた高密度記録可能なホログラム型の光記録媒体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞  下記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物からなることを特徴とする液晶用キラル剤である。
【化１】
2007271808.tif 000002
前記一般式（１）中、ビナフチル構造は、（Ｒ）及び（Ｓ）のいずれかの軸不斉を表し、Ｒ1及びＲ2は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルコキシ基のいずれかを表し、Ｒ3及びＲ4は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、及びアリール基のいずれかを表す。
該＜１＞に記載の液晶用キラル剤は、前記一般式（１）で表される化合物からなるので、液晶化合物との相溶性に優れ、該液晶性化合物に高い捩れ力を付与することができる。
＜２＞  前記＜１＞に記載の液晶用キラル剤と、液晶性化合物とを含有することを特徴とする液晶性組成物である。
該＜２＞に記載の液晶性組成物においては、前記＜１＞に記載の液晶用キラル剤を含むことにより、色純度の高い色相を提供できる。
＜３＞  光重合開始剤を含む前記＜２＞に記載の液晶性組成物である。
＜４＞  液晶性化合物が、重合性基を少なくとも１つ有する前記＜２＞から＜３＞のいずれかに記載の液晶性組成物である。
＜５＞  重合性基が、エチレン性二重結合である前記＜４＞に記載の液晶性組成物である。
＜６＞  前記＜２＞から＜５＞のいずれかに記載の液晶組成物を重合してなることを特徴とする重合体である。
該＜６＞に記載の重合体においては、本発明の液晶性組成物からなることにより、生産性に優れ、色純度の高い色相を提供でき、光記録媒体用フィルタに好適に用いることができる。
＜７＞  コレステリック液晶重合体である前記＜６＞に記載の重合体である。
＜８＞  前記＜６＞から＜７＞のいずれかに記載の重合体を含むことを特徴とする光記録媒体用フィルタである。
＜９＞  前記＜８＞に記載の光記録媒体用フィルタを含むことを特徴とする光記録用媒体である。
該＜９＞に記載の光記録媒体は、前記＜８＞に記載の光記録媒体用フィルタを含むことにより、高密度で、多彩化した色相を記録可能な光記録媒体を提供することができる。
＜１０＞  第一の基板と、第二の基板と、該第二の基板上にホログラフィを利用して情報を記録する記録層と、前記第二の基板と該記録層との間に前記＜８＞に記載の光記録媒体用フィルタとを有してなる前記＜９＞に記載の光記録媒体である。
＜１１＞  前記＜１＞に記載の液晶用キラル剤を含有してなる液晶用カラーフィルタである。
該＜１１＞に記載の液晶用カラーフィルタは、前記＜１＞に記載の液晶用キラル剤を含有してなることから、液晶の捻れ力（捻れ角）を大きくすることができるので、ＢＧＲの３原色の色純度を高めることができ、液晶の色相の選択性、鮮やかさが向上し、クリアで鮮やかなカラー像の表示が可能な液晶カラーフィルタを提供することができる。
＜１２＞  前記＜１＞に記載の液晶用キラル剤を含有してなる光学フィルタである。
該＜１２＞に記載の光学フィルタは、前記＜１＞に液晶用キラル剤を含有してなることから、液晶の捻れ力（捻れ角）を大きくすることができるので、ＢＧＲの３原色の色純度を高めることができ、液晶の色相の選択性、鮮やかさが向上し、クリアで鮮やかなカラー像の表示が可能な光学フィルタを提供することができる。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によると、従来における諸問題を解決でき、液晶性化合物に高い捩れ力を付与することができ、液晶化合物との相溶性に優れる液晶用キラル剤、色純度の高い色相を提供できる、液晶性組成物、重合体、及び液晶カラーフィルタ、並びに、入射角が変化しても選択反射波長のずれや再生像の歪みが生ずることがなく、情報光及び参照光による光記録媒体の反射膜からの乱反射を防止し、ノイズの発生を防止することができる光記録媒体用フィルタ、及び、該光記録媒体用フィルタを用いた高密度記録可能なホログラム型の光記録媒体を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
（液晶用キラル剤）
本発明の液晶用キラル剤は、前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物と、必要に応じて、その他のキラル剤とを含んでなる。
液晶用キラル剤は、液晶に螺旋構造の捻れ力（ＨＴＰ：ヘリカルツイスティングパワー）を付与させることができる特質を有する。即ち、液晶性化合物、好ましくはネマチック性液晶化合物に誘起する螺旋構造の捻れ力の付与を起こさせる化合物である。該液晶用キラル剤に必要な部位（分子構造単位）としては、例えば、キラル部位が挙げられる。
前記ＨＴＰは、液晶の螺旋構造の捻れ力、即ち、ＨＴＰ＝１／（ピッチ×キラル剤濃度〔重量分率〕）を表す。前記ＨＴＰは、例えば、ある温度での液晶分子の螺旋ピッチ（螺旋構造の一周期；μｍ）を測定し、この値をキラル剤の濃度から換算〔μｍ-1〕して求めることができる。
本発明の液晶用キラル剤は、前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物を含んでなることから、液晶性化合物との相溶性に優れ、液晶の螺旋構造に効率よく捻れ力を付与することができる。
【００１２】
＜リン酸アミド化合物＞
前記リン酸アミド化合物は、下記一般式（１）で表される。
【化２】
2007271808.tif 000003
前記一般式（１）中、ビナフチル構造は、（Ｒ）及び（Ｓ）のいずれかの軸不斉を表し、Ｒ1及びＲ2は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルコキシ基のいずれかを表し、Ｒ3及びＲ4は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、及びアリール基のいずれかを表す。
【００１３】
前記Ｒ1及びＲ2におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましく、臭素原子がより好ましい。
【００１４】
前記Ｒ1及びＲ2におけるアルキル基の炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることが好ましい。
前記アルキル基は、置換基で更に置換されていてもよい。前記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、シアノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基がより好ましい。
前記アルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、ペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、アリル基、メトキシエチル基、アセチルオキシエチル基、などが挙げられる。
【００１５】
前記Ｒ1及びＲ2におけるアリール基の炭素数は、４〜４０であることが好ましく、４〜３０であることがより好ましい。
前記アリール基は、置換基で更に置換されていてもよい。前記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、シアノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシルオキシ基がより好ましい。
前記アリール基は、複素環であってもよい。前記複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、フラン環、ベンゾフラン環が好ましく、ピリジン環、ピリミジン環がより好ましい。
前記アリール基の具体例としては、例えば、フェニル基、β−ナフチル基、４−メチルフェニル基、４−ビニルフェニル基、４−ブチルオキシフェニル基、４−ベンゾイルオキシフェニル基、ピリミジン−２−イル基、などが挙げられる。
【００１６】
前記Ｒ1及びＲ2におけるアルケニル基の炭素数は、２〜３０であることが好ましく、２〜２０であることがより好ましい。
前記アルケニル基は、置換基で更に置換されていてもよい。前記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、シアノ基が好ましく、アリール基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基がより好ましい。
前記アルケニル基の具体例としては、例えば、ビニル基、２−フェニルエテニル基、１−フェニルエテニル基、２−（４−アセチルオキシフェニル）エテニル基、２−エトキシカルボニルエテニル基、２−フェノキシカルボニルエテニル基、２，２−ジ（メトキシカルボニル）エテニル基、２−シアノ−２−エトキシカルボニルエテニル基、などが挙げられる。
【００１７】
前記Ｒ1及びＲ2におけるアルキニル基の炭素数は、２〜３０であることが好ましく、２〜２０であることがより好ましい。
前記アルキニル基は、置換基で更に置換されていてもよい。前記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、シアノ基が好ましく、アリール基、アシルオキシ基がより好ましい。
前記アルキニル基の具体例としては、例えば、エチニル基、フェニルエチニル基、４−アセチルオキシフェニルエチニル基、などが挙げられる。
【００１８】
前記Ｒ1及びＲ2におけるアルコキシ基の炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜２０であることがより好ましい。
前記アルコキシ基は、置換基で更に置換されていてもよい。前記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、シアノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基がより好ましい。
前記アルコキシ基の具体例としては、例えば、メトキシ基、ペンチルオキシ基、ベンジルオキシ基、アリルオキシ基、メトキシエトキシ基、アセチルオキシエトキシ基、などが挙げられる。
【００１９】
前記Ｒ1及びＲ2としては、水素原子、ハロゲン原子、アルケニル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００２０】
前記Ｒ３におけるアルキル基の炭素数は、１〜３０が好ましく、１〜２０がより好ましい。
前記アルキル基は、置換基で更に置換されていてもよい。前記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、シアノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基がより好ましい。
前記アルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、ペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、アリル基、メトキシエチル基、アセチルオキシエチル基、などが挙げられる。
【００２１】
前記Ｒ３におけるアリール基の炭素数は、４〜４０であることが好ましく、４〜３０であることがより好ましい。
前記アリール基は、置換基で更に置換されていてもよい。前記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、シアノ基、水酸基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、水酸基がより好ましい。
前記アリール基は、複素環であってもよい。前記複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、フラン環、ベンゾフラン環が好ましく、ピリジン環、ピリミジン環がより好ましい。
前記アリール基の具体例としては、例えば、フェニル基、β−ナフチル基、４−メチルフェニル基、４−ビニルフェニル基、４−ブチルオキシフェニル基、４−ベンゾイルオキシフェニル基、ピリミジン−２−イル基、などが挙げられる。
【００２２】
前記Ｒ4におけるアルキル基は、前記Ｒ3におけるアルキル基と同様のものが挙げられる。
【００２３】
前記Ｒ4におけるアリール基は、前記Ｒ3におけるアリール基と同様のものが挙げられる。
【００２４】
前記Ｒ3及びＲ4のいずれかは、水素原子であることが好ましい。
【００２５】
前記Ｒ1及びＲ2におけるアルキル基、アリール基、アルケニル基、及びアルキニル基、並びに、前記Ｒ3及びＲ4におけるアルキル基、及びアリール基は、下記一般式（４）〜（７）で表される置換基で置換されていてもよい。
【化３】
2007271808.tif 000004
前記一般式（４）から（７）中、Ｗは、水素原子、及びメチル基のいずれかを表し、Ｔは、−Ｏ−、及び−ＮＲ７−のいずれかを表わし、Ｒ５は、水素原子、及びアルキル基のいずれかを表し、Ｒ６は、アルキル基を表し、Ｒ７は、水素原子、及びアルキル基のいずれかを表し、ｑは、０又は、１の整数を表す。
【００２６】
前記Ｒ５におけるアルキル基の炭素数は、１〜２０であることが好ましく、１〜１２であることがより好ましい。
前記アルキル基は、置換基で更に置換されていてもよい。前記置換基としては、例えば、アリール基、アルコキシ基、などが挙げられる。
【００２７】
前記Ｒ６におけるアルキル基は、無置換のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、などが挙げられる。
【００２８】
前記Ｒ７におけるアルキル基の炭素数は、１〜２０であることが好ましく、１〜１２であることがより好ましい。
前記アルキル基は、置換基で更に置換されていてもよい。前記置換基としては、例えば、アリール基、アルコキシ基、などが挙げられる。
【００２９】
前記一般式（４）から（７）のいずれかで表される置換基としては、前記一般式（４）、前記一般（５）で表される置換基が好ましい。具体的には、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、Ｎ−アクリロイルカルバモイル基、Ｎ−アクリロイル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、などが好ましい。
【００３０】
前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物の具体例としては、下記ＮＯ．１−１〜１−３３、及び、ＮＯ．２−１〜２−４２、などが挙げられる。前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物は、これらに制限されるものではない。
【化４】
2007271808.tif 000005
【化５】
2007271808.tif 000006
【化６】
2007271808.tif 000007
【化７】
2007271808.tif 000008
【化８】
2007271808.tif 000009
【化９】
2007271808.tif 000010
【化１０】
2007271808.tif 000011
【化１１】
2007271808.tif 000012
【化１２】
2007271808.tif 000013
【００３１】
前記ＮＯ．１−１〜１−３３及びＮＯ．２−１〜２−４２中、Ｃ３Ｈ7ｎは、ノルマルプロピル基を表し、Ｃ４Ｈ９ｎは、ノルマルブチル基を表し、Ｃ５Ｈ11ｎは、ノルマルペンチル基を表し、Ｃ６Ｈ１３ｎは、ノルマルヘキシル基を表し、Ｃ12Ｈ25ｎは、ノルマルドデシル基を表し、Ｃ18Ｈ37ｎは、ノルマルオクタデシル基を表し、Ｍｅは、メチル基を表し、Ｅｔは、エチル基を表す。
【００３２】
前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物の同定方法は、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができ、例えば、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＵＶ−ｖｉｓ吸収スペクトルなどを用いた方法が挙げられる。
【００３３】
−リン酸アミド化合物の製造方法−
前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物の製造方法は、下記一般式（２）で表される化合物と、下記一般式（３）で表される化合物とを反応させる方法である。
【化１３】
2007271808.tif 000014
前記一般式（２）中、Ｒ1及びＲ2は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルコキシ基のいずれかを表し、ビナフチル構造は、（Ｒ）及び（Ｓ）のいずれかの軸不斉を表す。
前記一般式（３）中、Ｒ3及びＲ4は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、及びアリール基のいずれかを表す。
【００３４】
本発明の液晶用キラル剤に用いられるリン酸アミド化合物は、下記反応式（１）で表される方法により製造することができる。
【化１４】
2007271808.tif 000015
前記一般式（１）から（３）中、ビナフチル構造は、（Ｒ）及び（Ｓ）のいずれかの軸不斉を表し、Ｒ1及びＲ2は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルコキシ基のいずれかを表し、Ｒ3及びＲ4は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、及びアリール基のいずれかを表す。
【００３５】
前記一般式（２）で表される化合物は、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができる。
前記一般式（２）で表される化合物の製造方法としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば、「精密有機合成−改定第２版（南江堂、１９９５、４６１頁）」に記載されている方法、などが挙げられる。
前記一般式（３）で表される化合物は、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができる。
【００３６】
前記一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物との反応条件としては、２０〜１００℃で、０．５〜８時間反応させることが好ましく、２５〜６０℃で、１〜４時間反応させることがより好ましい。前記反応条件が、１００℃を超えると、生成物が分解することがある。
前記一般式（３）で表される化合物の添加量としては、前記一般式（２）で表される化合物１モルに対して、１．０〜５．０モルが好ましく、１．０〜２．０モルが好ましい。前記添加量が、１．０〜５．０モルであると、反応が速やかに進行する。
【００３７】
前記一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物とは、溶媒を用いて反応させることが好ましい。
前記溶媒としては、非プロトン性有機溶媒または沸点１５０℃以下の溶媒であることが好ましい。
前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物において、前記Ｒ３及び前記Ｒ４のいずれかがアリール基である場合は、前記溶媒の比誘電率としては、４５以上であることが好ましく、５０以上であるとより好ましい。前記比誘電率が４５未満であると、反応が進行しないことがある。
前記比誘電率が４５以上である溶媒としては、エチレンカーボネート（比誘電率：９０）、プロピレンカーボネート（比誘電率：６５）、どが挙げられる。
前記溶媒の添加量としては、前記一般式（２）で表される化合物１モルに対して、０．３〜３．０Ｌであることが好ましく、０．５〜２Ｌであることがより好ましい。前記添加量が、０．３〜３．０Ｌであると、攪拌性が良好になることがある。
【００３８】
前記一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物とは、塩基を用いて反応させることが好ましい。
前記塩基としては、有機塩基が好ましい。前記塩基が有機塩基であると、反応系が均一となり反応の制御を容易にすることができる。
前記有機塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ルチジン、Ｎ−メチルモルフォリンなどが挙げられる。
前記塩基の添加量としては、一般式（２）で表される化合物１モルに対して、１．０〜２．０モルが好ましく、１．０〜１．２モルがより好ましい。前記添加量が、１．０〜２．０モルであると、良好に反応が進行することがある。
【００３９】
前記一般式（１）において、前記Ｒ3が置換基で置換されたアリール基又はアルキル基である場合は、一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物とを反応させリン酸アミド骨格を形成させた後に、さらに官能基変換反応を行って前記一般式（１）におけるＲ3が置換基で置換されたアリール基またはアルキル基である化合物を得ることができる。このような官能基変換反応には、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができ、例えば、エステル化反応、アミド化反応、などが挙げられる。
また、前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物の製造方法としては、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、５６、１９９１、４２３に記載の方法、などが挙げられる。
【００４０】
前記前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物は、重合性基が１以上導入された構造であることが好ましい。前記リン酸アミド化合物が重合性基が１以上導入された構造であると、液晶組成物又はこれを含んでなる、例えば光記録媒体用フィルタ、液晶カラーフィルタ、光学フィルタ等の耐熱性を向上させることができる。
前記重合性基としては、例えば、前記一般式（４）〜（７）で表される置換基、などが挙げられる。
【００４１】
前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物からからなる液晶用キラル剤の分子量としては、４００以上が好ましい。前記分子量が、４００以上であると、液晶組成物中における相溶性が向上することがある。
【００４２】
前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物からからなる液晶用キラル剤は、後述する液晶性化合物との溶解性の高いものが好ましく、その溶解度パラメータＳＰ値が、前記液晶化合物に近似するものがより好ましい。前記リン酸アミド化合物が後述する液晶性化合物との溶解性に優れると、ＨＴＰが向上することができる。
【００４３】
＜その他のキラル剤＞
本発明の液晶用キラル剤は、前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物以外の公知のキラル剤と併用することもできる。
前記公知のキラル剤としては、例えば、特開２０００−４４４５１号公報、特表平１０−５０９７２６号公報、ＷＯ９８／００４２８、特表２０００−５０６８７３号公報、特表平９−５０６０８８号公報、“ＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌｓ”（１９９６，２１，３２７）、同（１９９８，２４，２１９）に記載されているキラル剤、などを挙げられる。
前記公知のキラル剤としては、市販品を併用することができる。
前記市販品としては、例えば、Ｍｅｒｃｋ社製の商品名Ｓ１０１、Ｒ８１１、ＣＢ１５、ＢＡＳＦ社製の商品名ＰＡＬＩＯＣＯＬＯＲ  ＬＣ７５６、などが挙げられる。
【００４４】
本発明の液晶キラル剤を液晶カラーフィルタ等の製造に用いる場合は、必要に応じて、後述する光反応型キラル剤と併用することができる。
【００４５】
＜液晶性組成物＞
本発明の液晶性組成物は、前記液晶用キラル剤と、液晶性化合物とを少なくとも含有してなり、更に必要に応じて、光反応型キラル剤、重合性モノマー、重合開始剤、バインダ樹脂、溶媒、界面活性剤、重合禁止剤、増粘剤、色素、顔料、紫外線吸収剤、ゲル化剤、その他の成分、などを含有してなる。
本発明の液晶性組成物は、本発明の液晶用キラル剤を含有してなることから、相溶性に優れ、色純度の高い色相を提供でき、液晶カラーフィルタ、円偏光分離膜、立体視用眼鏡、偏光マスク、光記録媒体用フィルタ等の光学フィルムを形成するのに好適に用いることができる。また、広帯域のスイッチャブルミラー、光書き込み型の記録媒体などへの応用も可能であり、強誘電性液晶、反強誘電性液晶、ＴＧＢ相へドープすることも可能である。また、当然通常の光学活性化合物としての使用も可能であり、ＳＴＮ素子やＴＮ素子における螺旋構造誘起剤への適用も可能である。
【００４６】
（液晶用キラル剤）
前記液晶用キラル剤は、本発明の液晶用キラル剤である。
前記液晶溶キラル剤の含有量は、特に制限はなく、所望の選択反射が得られるように適宜選択することができるが、例えば、液晶性組成物の全固形分（質量）に対して、０．１〜３０質量％程度が好ましい。前記含有量が、０．１〜３０質量％であると、良好な配向性を示すことができる。
【００４７】
（液晶性化合物）
前記液晶性化合物は、液晶転移温度以下ではその液晶相が固定化することを特徴とする。
前記液晶性化合物の屈折率異方性Δｎとしては、例えば、０．１０〜０．４０が好ましい。
前記液晶性化合物としては、例えば、低分子液晶化合物、高分子液晶化合物、重合性液晶化合物が挙げられる。具体的には、ネマチック性液晶化合物が好ましい。
前記液晶性化合物は、溶融時の液晶状態にある間に、例えば、ラビング処理等の配向処理を施した配向基板を用いる等により配向させることができる。
前記液晶性化合物の液晶状態を固相にして固定化する場合には、冷却、重合、などの手段を用いることができる。
前記液晶性化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００４８】
前記重合性液晶化合物の具体例としては、特開２００１−２３３８３７号、特開２０００−２８１６２９号、特表平１１−５１３３６０号公報、特開平８−１０４８７０号公報、特開平１１−８００９０号公報に記載されている重合性液晶化合物、などを挙げることができる。
前記重合性液晶化合物としては、市販品を用いることができる。
前記市販品としては、例えば、ＢＡＳＦ社製の商品名ＰＡＬＩＯＣＯＬＯＲ  ＬＣ２４２；Ｍｅｒｃｋ社製の商品名Ｅ７；Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍ社製の商品名ＬＣ−Ｓｌｌｉｃｏｎ−ＣＣ３７６７；高砂香料株式会社製の商品名Ｌ３５、Ｌ４２、Ｌ５５、Ｌ５９、Ｌ６３、Ｌ７９、Ｌ８３、などが挙げられる。
【００４９】
前記液晶性化合物の具体例としては、下記に示す化合物などが挙げられる。ただし、本発明においては、これらに制限されるものではない。
【化１５】
2007271808.tif 000016
2007271808.tif 000017
【００５０】
前記液晶性化合物の含有量としては、液晶性組成物の全固形分（質量）に対して、１０〜９０質量％が好ましく、２０〜８０質量％がより好ましい。前記含有量が、１０〜９０質量％の範囲外であると、液晶相を示さないことがある。
【００５１】
前記液晶性化合物としては、重合性基を有する構造であることが好ましい。該液晶性化合物が重合性基有する構造であることにより、十分な硬化性を確保し、層の耐熱性を向上することができる。
前記重合性基としては、例えば、エチレン性二重結合、オキシラン構造、オキセタン構造、などが挙げられる。これらの中でも、エチレン性二重結合が好ましい。該エチレン性二重結合であることにより、十分な硬化性を確保することができる。
【００５２】
（光反応型キラル剤）
本発明の液晶組成物は、本発明の液晶用キラル剤以外の光反応型キラル剤を含有してもよい。
前記光反応型キラル剤は、所望のパターン及び光量で光照射されるとその構造を変化させるものであって、それによって、共存する液晶化合物好ましくはネマチック液晶性化合物の捻れ構造を変化させ、広範な波長領域の選択反射色を発現させることができる。
前記光反応型キラル剤の含有量としては、特に制限はなく適宜選択できるが、液晶性組成物の全固形分（質量）に対して、０〜２０質量％が好ましい。前記含有量が、２０質量％を超えると、液晶相が消失することがある。
前記光反応型キラル剤の具体例としては、例えば、特開２００２−８０４７８号公報、特開２００２−８０８５１号公報、及び特開２００２−３３８６６８号公報に記載されている光反応型キラル剤、などが挙げられる。
【００５３】
（重合性モノマー）
前記液晶性組成物は、重合性モノマーを含有してもよい。
前記重合性モノマーは、膜強度等の硬化の程度を向上させることができる。
前記重合性モノマーとしては、特に制限はなく、公知のものの中から目的に応じて適宜選択することができ、例えば、エチレン性不飽和結合を持つモノマー、などが挙げられる。具体的には、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等の多官能モノマー、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
前記重合性モノマーの含有量としては、前記液晶性組成物の全固形分質量に対して、０〜５０質量％が好ましく、１〜２０質量％がより好ましい。前記含有量が、５０質量％を超えると、液晶層の配向を阻害することがある。
【００５４】
（光重合開始剤）
前記光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知のものの中から目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ｐ−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−ブトキシスチリル）−５−トリクロロメチル１，３，４−オキサジアゾール、９−フェニルアクリジン、９，１０−ジメチルベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール、ベンジルジメチルケタール、アシルホスフィン誘導体、チオキサントン／アミン、チタノセンなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
また、前記光重合開始剤としては、市販品を用いてもよく、該市販品としては、例えば、チバスペシャルティケミカルズ社製の商品名イルガキュア９０７、イルガキュア３６９、イルガキュア７８４、イルガキュア８１４；ＢＡＳＦ社製の商品名ルシリンＴＰＯなどが挙げられる。
【００５５】
前記光重合開始剤の含有量としては、前記液晶性組成物の全固形分質量に対して、０．１〜２０質量％が好ましく、０．５〜５質量％がより好ましい。前記含有量が、０．１質量％未満であると、光照射時の硬化効率が低いため長時間を要することがあり、２０質量％を超えると、紫外線領域から可視光領域での光透過率が劣ることがある。
【００５６】
（増感剤）
前記増感剤は、必要に応じて、液晶性組成物の感度を上げるために添加される。
前記増感剤としては、特に制限はなく、公知のものの中から目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントンなどが挙げられる。
前記増感剤の含有量としては、前記液晶性組成物の全固形分質量に対して、０．００１〜１．０質量％が好ましい。
【００５７】
（バインダー樹脂）
前記バインダー樹脂は、液晶性組成物の粘度を調整することができる。
前記バインダー樹脂としては、特に制限はなく、公知のものの中から目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリビニルアルコール；ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン等のポリスチレン化合物；メチルセルロース、エチルセルロース、アセチルセルロース等のセルロース樹脂；側鎖にカルボキシル基を有する酸性セルロース誘導体；ポリビニルフォルマール、ポリビニルブチラール等のアセタール樹脂；メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体；アクリル酸アルキルエステルのホモポリマー又はメタアクリル酸アルキルエステルのホモポリマー；その他の水酸基を有するポリマーなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
前記アクリル酸アルキルエステルのホモポリマー又はメタアクリル酸アルキルエステルのホモポリマーにおけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられる。
前記その他の水酸基を有するポリマーとしては、例えば、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタアクリル酸のホモポリマー）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／他のモノマーの多元共重合体などが挙げられる。
【００５８】
前記バインダー樹脂の含有量としては、前記液晶性組成物の全固形質量に対して、０〜５０質量％が好ましく、０〜２０質量％がより好ましい。前記含有量が、５０質量％を超えると、液晶層の配向が不十分となることがある。
【００５９】
（重合禁止剤）
前記重合禁止剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジン、ベンゾキノン、又はこれらの誘導体などが挙げられる。
前記重合禁止剤の含有量としては、前記重合性モノマーの固形分に対して、０〜１０質量％が好ましく、１００ｐｐｍ〜１質量％がより好ましい。
【００６０】
（溶媒）
前記溶媒としては、特に制限はなく、公知のものの中から目的に応じて適宜選択することができ、例えば、３−メトキシプロピオン酸メチルエステル、３−メトキシプロピオン酸エチルエステル、３−メトキシプロピオン酸プロピルエステル、３−エトキシプロピオン酸メチルエステル、３−エトキシプロピオン酸エチルエステル、３−エトキシプロピオン酸プロピルエステル等のアルコキシプロピオン酸エステル類；２−メトキシプロピルアセテート、２−エトキシプロピルアセテート、３−メトキシブチルアセテート等のアルコキシアルコールのエステル類；乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸エステル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン等のケトン類；γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、テトラヒドロフランなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。    
【００６１】
＜重合体＞
本発明の重合体は、本発明の液晶性組成物を重合硬化させてなる。
本発明の重合体は、本発明の液晶性組成物からなることから、生産性に優れて、色純度の高い色相を提供でき、液晶カラーフィルタや、円偏光分離膜、立体視用眼鏡、偏光マスク、光記録媒体用フィルタ等の光学フィルムを形成するのに好適に用いることができる。また、広帯域のスイッチャブルミラー、光書き込み型の記録媒体などへの応用も可能であり、強誘電性液晶、反強誘電性液晶、ＴＧＢ相へドープすることも可能である。また、当然通常の光学活性化合物としての使用も可能であり、ＳＴＮ素子やＴＮ素子における螺旋構造誘起剤への適用も可能である。
【００６２】
前記重合体は、コレステリック液晶重合体であるのが好ましい。
前記重合体の厚みとしては、例えば、１〜１０μｍが好ましく、２〜７μｍがより好ましい。前記厚みが１０μｍを超えると、液晶の均一配向が乱れてしまうことがあり、１μｍ未満であると、例えば、コレステリック液晶層として用いる場合は選択反射率が十分でなくなることがある。
【００６３】
−重合体の製造方法−
前記重合体の製造方法としては、特に制限はなく、公知の方法から目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記液晶性組成物を基材上に塗布し、乾燥させて、例えば紫外線照射することにより、形成することができる。前記液晶性組成物に光学活性化合物が添加されている場合は、コレステリック液晶重合体とすることができる。
前記液晶性組成物及び重合体がコレステリック相を形成していることは、該コレステリック相由来の選択反射色や、顕微鏡観察時の該コレステリック相固有の模様等で確認することができる。
前記重合体の製造方法の中で最も量産適性のよい手法としては、前記基材をロール状に巻いた形で準備しておき、該基材上に前記液晶性組成物をバーコート、ダイコート、ブレードコート、カーテンコートのような長尺連続コーターにて塗布する形式が挙げられる。
【００６４】
前記基材としては、後述する光記録媒体用フィルタに用いられる基材と同様なものを用いることができる。
前記塗布方法としては、例えば、スピンコート法、キャスト法、ロールコート法、フローコート法、プリント法、ディップコート法、流延成膜法、バーコート法、グラビア印刷法などが挙げられる。
前記紫外線照射の条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、照射紫外線は、１６０〜３８０ｎｍが好ましく、２５０〜３８０ｎｍがより好ましい。照射時間としては、例えば、０．１〜６００秒が好ましく、０．３〜３００秒がより好ましい。また、前記光重合反応を促進するため、加熱条件下で光照射を実施してもよい。
紫外線の光源としては、例えば、低圧水銀ランプ（殺菌ランプ、蛍光ケミカルランプ、ブラックライト）、高圧放電ランプ（高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ）及びショートアーク放電ランプ（超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、水銀キセノンランプ）などを挙げることができる。
【００６５】
＜光記録媒体用フィルタ＞
本発明の光記録媒体用フィルタは、コレステリック液晶層を有してなり、更に必要に応じて、基材、その他の部材を有してなる。
前記コレステリック液晶層は、本発明の液晶性組成物からなる。
【００６６】
本発明の光記録媒体用フィルタは、入射角が変化しても選択反射波長にずれが生じることなく、情報光及び参照光による光記録媒体の反射膜からの乱反射を防止し、ノイズの発生を防止する機能がある。光記録媒体に前記光記録媒体用フィルタを積層することにより、高解像度、回折効率の優れた光記録が得られる。
【００６７】
本発明の光記録媒体用フィルタの機能としては、第一の波長の光を透過し、該第一の波長の光と異なる第二の波長の光を反射することが好ましい。
前記第一の波長の光としては、３５０〜６００ｎｍが好ましい。
前記第二の波長の光としては、６００〜９００ｎｍが好ましい。
前記光記録媒体用フィルタの光透過率としては、６５５ｎｍの光の場合、５０％以上が好ましく、８０％以上がより好ましい。更に、前記光記録媒体用フィルタの光反射率としては、５３２ｎｍの光の場合、３０％以上が好ましく、４０％以上がより好ましい。
【００６８】
本発明の光記録媒体用フィルタは、各種分野において使用することができるが、ホログラム型の光記録媒体の形成乃至製造に好適に使用することができる。このとき、前記光記録媒体用フィルタは、直接記録層などと共に、後述する基板等の上に、本発明の液晶性組成物を塗布し、乾燥させることにより積層してもよく、フィルムなどの基材上に、本発明の液晶性組成物を塗布し、乾燥させることにより積層して光記録媒体用フィルタを作製した後、該光情報記録媒体用フィルタを、基板等の上に貼り合わせてもよい。
（基材）
前記基材としては、その形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記形状としては、例えば、平板状、シート状、などが挙げられる。
前記構造としては、例えば、単層構造であってもいし、積層構造であってもよい。
前記大きさとしては、前記光記録媒体用フィルタの大きさ等に応じて適宜選択することができる。
【００６９】
前記基材の材料としては、特に制限はなく、無機材料及び有機材料のいずれをも好適に用いることができる。
前記無機材料としては、例えば、ガラス、石英、シリコン、などが挙げられる。
前記有機材料としては、例えば、トリアセチルセルロース等のアセテート系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリノルボルネン系樹脂、セルロース系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリアクリル系樹脂、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００７０】
前記基材は、適宜合成したものであってもよいし、市販品を使用してもよい。
前記基材の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、１０〜５００μｍが好ましく、５０〜３００μｍがより好ましい。前記基材の厚みが、１０μｍ未満であると、基板の撓みにより密着性が低下することがある。一方、５００μｍを超えると、情報光と参照光の焦点位置を大きくずらさなければならなくなり、光学系サイズが大きくなってしまうことがある。
【００７１】
＜光記録媒体＞ 
本発明の光記録媒体は、支持体、本発明の光記録媒体用フィルタ、ホログラフィを利用して情報を記録する記録層、更に必要に応じて適宜選択したその他の層を有する。
本発明の光記録媒体は、２次元などの情報を記録する比較的薄型の平面ホログラムや立体像など多量の情報を記録する体積ホログラムであってもよく、透過型及び反射型のいずれであってもよい。
前記ホログラムの記録方式としては、特に制限はなく、例えば、振幅ホログラム、位相ホログラム、ブレーズドホログラム、複素振幅ホログラム、などが挙げられる。
本発明の光記録媒体は、フィルタ層として、本発明の光記録媒体用フィルタを用いることから、入射角が変化しても選択反射波長にずれが生じることなく、情報光及び参照光による光記録媒体の反射膜からの乱反射を防止し、ノイズの発生を防止することが可能なホログラム型の光記録媒体を効率よく低コストに大量生産することができ、さらに、高精細な情報を記録可能な光記録媒体を提供することができる。
【００７２】
本発明の光記録媒体は、情報光及び参照光の照射が、該情報光の光軸と該参照光の光軸とが同軸になるようにして行われるコリニア方式に用いられ、第一の基板と、第二の基板と、該第二の基板上に記録層と、前記第二の基板と該記録層との間にフィルタ層とを有するもの、などが挙げられる。
コリニア方式の光記録媒体については、特開平１１−３１１９３６号、特開２００４−２６５４７２号明細書、ホログラムの記録層については、特開平１１−３５２３０３号明細書などに詳しい。
【００７３】
＜液晶カラーフィルタ＞
本発明の液晶カラーフィルタは、前記一般式（１）のリン酸アミド化合物からなる液晶用キラル剤と、液晶性化合物とを少なくとも含んでなり、更に必要に応じて、光反応型キラル剤、重合性モノマー、光重合開始剤、前記本発明の液晶組成物において列挙したその他の成分、排除体積効果を及ぼす界面活性剤、などを含んでなる。
前記液晶化合物、液晶用キラル剤、重合性モノマー及び光重合開始剤及び他の成分としては、前記本発明の液晶組成物で使用可能なものと同様のものが使用でき、その含有量、好ましい範囲等も該液晶組成物の場合と同様である。
また、液晶カラーフィルタを構成する液晶組成物中における、前記一般式（１)で表されるリン酸アミド化合物の含有量も、既述の本発明の液晶組成物と同様である。
前記液晶性化合物としては、例えば、ネマチック性液晶化合物が好ましい。
前記液晶カラーフィルタの製造方法は、例えば、特開２００２−１８００５１号公報に記載されている方法が挙げられる。
前記液晶用キラル剤として、前記一般式（１)で表されるリン酸アミド化合物を用いることにより、液晶の捻れ力（捻れ角）を大きくすることができるので、ＢＧＲの３原色の色純度をもより高めることができる。したがって、液晶の色相の選択性、鮮やかさが向上し、特に液晶カラーフィルタを提供できる。
【００７４】
＜光学フィルム＞
【００７５】
本発明の光学フィルムは、例えば、前記本発明の液晶組成物を用いて好適に作製することができる。
本発明の光学フィルムは、前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物からなる液晶用キラル剤と、液晶性化合物とを少なくとも含んでなり、更に必要に応じて、光反応型キラル剤、重合性モノマー、光重合開始剤、排除体積効果を及ぼす界面活性剤、前記本発明の液晶組成物において列挙したその他の成分、などを含んでなる光学フィルム材料からなる。
【００７６】
前記液晶化合物、液晶用キラル剤、重合性モノマー及び光重合開始剤及び他の成分としては、前記本発明の液晶組成物で使用可能なものと同様のものが使用でき、その含有量、好ましい範囲等も該液晶組成物の場合と同様である。
また、光学フィルムを構成する液晶組成物中における、前記一般式（１)で表されるリン酸アミド化合物の含有量も、既述の本発明の液晶組成物と同様である。
【００７７】
前記光学フィルムの形態としては、特に制限はなく、前記液晶組成物のみから構成されたシート形態、所望の支持体や仮支持体上に液晶組成物含む層（液晶層）を設けた形態等のいずれであってもよく、更に配向膜や保護膜等の他の層（膜）が設けられていてもよい。
【００７８】
前記光学フィルムは、前記光学フィルム材料を適宜選択された所望のパターン及び光量のいずれかで光照射することにより作製できる。
前記光学フィルムを製造する方法としては、前記液晶カラーフィルタとほぼ同様の方法により作製でき、前記露光工程を少なくとも一工程含んでなる方法であってもよい。
また、選択する製造態様に応じて、前記配向処理工程、転写工程、塗布工程などの工程を経て形成されてもよい。
【００７９】
上記のように、前記一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物からなる液晶用キラル剤を含む液晶組成物を用いると、液晶の螺旋構造の捻れ力が大きいので液晶の選択反射する色幅が拡く、多彩な選択反射色よりなる光学フィルタ、色純度に優れた原色（Ｂ,Ｇ,Ｒ)の光学フィルタなどを得ることができる。
前記光学フィルタの製造方法としては、例えば、特開２００２−１８００５１号公報に記載されている方法が挙げられる。
【００８０】
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例中の「部」及び「％」は、全て「質量部」及び「質量％」を表す。
【００８１】
＜液晶用キラル剤の螺旋ピッチの測定＞
（実施例１）
下記製造方法１により得られた前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物１部と、コレステリック液晶組成物（製品名：ＺＬＩ−１１３２、製造元：メルク社）９９部とを混合し混合液を得た。得られた混合液を、ポリイミド配向膜で一軸配向処理を施したクサビ型セル（ガラス厚み１．１ｍｍ、青色板）に注入した。
ここで、偏光顕微鏡を用いて室温での螺旋ピッチを測定したところ、１．４９μｍであった。これをヘリカルツイスティングパワー（ＨＴＰ）に換算すると、６７μｍ-1となった。コンタクト法により、捻れの向きを確認したところ、左捻れであった。
【００８２】
−製造方法１（前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物の合成）−
（Ｒ）−１，１'−ビナフチル−２，２'−ジイル−クロロホスフェート０．３７ｇ（１ｍｍｏｌ）と、エチレンカーボネート２ｇと、ピリジン０．０８ｍｌ（１ｍｍｏｌ）との混合物に、ｐ−メトキシアニリン０．１２ｇ（１ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で２時間攪拌して反応混合物を得た。前記反応混合物を１規定塩酸に空け、晶析させた。得られた固体をろ取し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物が０．２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）得られた。収率は４０％であった。
前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）は、δ（ｉｎ  ｐｐｍ  ｆｒｏｍ  ＴＭＳ）：８．０６（１Ｈ，ｄ）、７．９７−７．８４（３Ｈ，ｍ）、７．５０−７．２５（７Ｈ，ｍ）、７．００（１Ｈ，ｄ）、６．７１（２Ｈ，ｄ）、４．９８（１Ｈ，ｄ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）であった。
前記ＴＭＳは、テトラメチルシランのことである。
【００８３】
（実施例２）
実施例１において、前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物１部を、前記ＮＯ．１−７で表されるリン酸アミド化合物１部に変更した以外は、実施例１と同様に、螺旋ピッチを測定し、ＨＴＰの値及び捻れの向きを確認した。
なお、前記ＮＯ．１−７で表されるリン酸アミド化合物は下記製造方法２により合成される。
【００８４】
−製造方法２（ＮＯ．１−７で表されるリン酸アミド化合物の合成）−
（Ｒ）−１，１'−ビナフチル−２，２'−ジイル−クロロホスフェート０．３７ｇ（１ｍｍｏｌ）と、エチレンカーボネート２ｇと、ピリジン０．０８ｍｌ（１ｍｍｏｌ）との混合物に、ｐ−アミノフェノール０．２２ｇ（２ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で１時間攪拌して反応混合物を得た。前記反応混合物を１規定塩酸に空け、酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。前記ＮＯ．１−５で表されるリン酸アミド化合物が０．４ｇ（０．９ｍｍｏｌ）得られた。収率は９１％であった。
前記ＮＯ．１−５で表されるリン酸アミド化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）は、δ（ｉｎ  ｐｐｍ  ｆｒｏｍ  ＴＭＳ）：８．０４（１Ｈ，ｄ）、８．００−７．８７（３Ｈ，ｍ）、７．０８（１Ｈ，ｄ）、７．５１−７．２３（７Ｈ，ｍ）、６．８５（２Ｈ，ｄ）、６．７９（１Ｈ，ｓ）、６．６０（２Ｈ，ｄ）、５．０４（１Ｈ，ｄ）であった。
さらに、前記ＮＯ．１−５で表されるリン酸アミド化合物０．４４ｇ（１ｍｍｏｌ）と、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２ｍｌと、Ｎ−メチルモルホリン０．２２ｍｌ（２．１ｍｍｏｌ）と、触媒量の４−ジメチルアミノピリジンとの混合物を氷冷し、該混合物に、アクリル酸クロリドを０．１８ｍｌ（２．１ｍｍｏｌ）含有したＴＨＦ溶液１ｍｌを滴下し、室温で２時間攪拌して反応混合物を得た。該反応混合物を水に明け、酢酸エチルで抽出し、濃縮後、カラムクロマトグラフィーにより精製した。前記ＮＯ．１−７で表されるリン酸アミド化合物が０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）得られた。収率は２０％であった。
前記ＮＯ．１−７で表されるリン酸アミド化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）は、δ（ｉｎ  ｐｐｍ  ｆｒｏｍ  ＴＭＳ）：８．０４（１Ｈ，ｄ）、８．００−７．８４（３Ｈ，ｍ）、７．６１（１Ｈ，ｄ）、７．５３−７．２３（７Ｈ，ｍ）、７．０４（２Ｈ，ｄ）、６．９０（２Ｈ，ｄ）、６．５７（１Ｈ，ｄ）、６．２９（１Ｈ，ｄｄ）、６．００（１Ｈ，ｄ）、５．６７−５．５９（１Ｈ，ｍ）であった。
【００８５】
（実施例３）
実施例１において、前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物１部を、前記ＮＯ．２−２で表されるリン酸アミド化合物１部に変更した以外は、実施例１と同様に、螺旋ピッチを測定し、ＨＴＰの値及び捻れの向きを確認した。
なお、前記ＮＯ．２−２で表されるリン酸アミド化合物は下記製造方法３により合成される。
【００８６】
−製造方法３（ＮＯ．２−２で表されるリン酸アミド化合物の合成）−
ヘキシルアミン０．８１ｇ（８．８ｍｍｏｌ）と、テトラヒドロフラン５ｍｌと、ピリジン０．３ｇ（４ｍｍｏｌ）との混合物に、（Ｒ）−１，１'−ビナフチル−２，２'−ジイル−クロロホスフェート１．４７ｇ（４ｍｍｏｌ）を添加し、２５℃で４．５時間攪拌して反応混合物を得た。前記反応混合物を１規定塩酸に空け、酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。前記ＮＯ．２−２で表されるリン酸アミド化合物が０．９ｇ（２．１ｍｍｏｌ）得られた。収率は、５０％であった。
前記ＮＯ．２−２で表されるリン酸アミド化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）は、δ（ｉｎ  ｐｐｍ  ｆｒｏｍ  ＴＭＳ）：８．０４−７．９２（４Ｈ，ｍ）、７．６３−７．２５（８Ｈ，ｍ）、３．００−２．９６（２Ｈ，ｍ）、１．５０−１．４５（２Ｈ，ｍ）、１．２９−１．２１（６Ｈ，ｍ）、０．８４（３Ｈ，ｍ）であった。
【００８７】
（実施例４）
実施例１において、前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物１部を、前記ＮＯ．２−１１で表されるリン酸アミド化合物１部に変更した以外は、実施例１と同様に、螺旋ピッチを測定し、ＨＴＰの値及び捻れの向きを確認した。
なお、前記ＮＯ．２−１１で表されるリン酸アミド化合物は下記製造方法４により合成される。
【００８８】
−製造方法４（ＮＯ．２−１１で表されるリン酸アミド化合物の合成）−
β−アラニンベンジルエステル  ｐ−トルエンスルホン酸塩２．５０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）と、テトラヒドロフラン５ｍｌと、トリエチルアミン０．９５ｍｌ（６．８ｍｍｏｌ）と、ピリジン０．３４ｍｌ（４。７ｍｍｏｌ）との混合物に、（Ｒ）−１，１'−ビナフチル−２，２'−ジイル−クロロホスフェート１．２４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を添加し、２５℃で４．５時間攪拌して反応混合物を得た。前記反応混合物を１規定塩酸に空け、酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。前記ＮＯ．２−１１で表されるリン酸アミド化合物が０．８ｇ（１．６ｍｍｏｌ）得られた。収率は、４７％であった。
前記ＮＯ．２−１１で表されるリン酸アミド化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）は、δ（ｉｎ  ｐｐｍ  ｆｒｏｍ  ＴＭＳ）：８．０４−７．８７（４Ｈ，ｍ）、７．６０−７．２４（１３Ｈ，ｍ）、５．１１（２Ｈ，ｓ）、３．６３−３．５０（１Ｈ，ｍ）、３．３６−３．１７（２Ｈ，ｍ）、２．６３−２．５３（２Ｈ，ｍ）であった。
【００８９】
（実施例５）
実施例１において、前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物１部を、前記ＮＯ．２−１２で表されるリン酸アミド化合物１部に変更した以外は、実施例１と同様に、螺旋ピッチを測定し、ＨＴＰの値及び捻れの向きを確認した。
なお、前記ＮＯ．２−１２で表されるリン酸アミド化合物は下記製造方法５により合成される。
【００９０】
−製造方法５（ＮＯ．２−１２で表されるリン酸アミド化合物の合成）−
前記ＮＯ．２−１１で表されるリン酸アミド化合物２．５ｇ（５ｍｍｏｌ）と、メタノール１０ｍｌと、１０％Ｐｄ／Ｃ（含水率５０％）１２５ｍｇを混合し、水素ガスを吹き込みながら室温で４時間攪拌した。該反応混合物を水に明け、酢酸エチルで抽出し、濃縮した。前記ＮＯ．２−１２で表されるリン酸アミド化合物が２．１ｇ（４．９ｍｍｏｌ）得られた。収率は１００％であった。
前記ＮＯ．２−１２で表されるリン酸アミド化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）は、δ（ｉｎ  ｐｐｍ  ｆｒｏｍ  ＴＭＳ）：８．０６−７．９２（４Ｈ，ｍ）、７．６３−７．２９（８Ｈ，ｍ）、５．７１−５．５６（１Ｈ，ｍ）、３．１３−２．９７（１Ｈ，ｍ）、２．５７−２．４４（１Ｈ，ｍ）、２．３８−２．１５（２Ｈ，ｍ）であった。
【００９１】
（実施例６）
実施例１において、前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物１部を、前記ＮＯ．２−１４で表されるリン酸アミド化合物１部に変更した以外は、実施例１と同様に、螺旋ピッチを測定し、ＨＴＰの値及び捻れの向きを確認した。
なお、前記ＮＯ．２−１４で表されるリン酸アミド化合物は下記製造方法６により合成される。
【００９２】
−製造方法６（ＮＯ．２−１４で表されるリン酸アミド化合物の合成）−
（Ｒ）−１，１'−ビナフチル−２，２'−ジイル−クロロホスフェート１．３２ｇ（３．６２ｍｍｏｌ）と、テトラヒドロフラン５ｍｌと、トリエチルアミン１．０ｍｌ（７．２３ｍｍｏｌ）と、ピリジン０．６ｍｌ（５．０７ｍｍｏｌ）との混合物に、６−アクリロイルヘキシルアミン塩酸塩１．４０ｇ（７．２３ｍｍｏｌ）を添加し、２５℃で１．５時間攪拌して反応混合物を得た。前記反応混合物を１規定塩酸に空け、酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。前記ＮＯ．２−１４で表されるリン酸アミド化合物が０．５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）得られた。収率は、２８％であった。
前記ＮＯ．２−１４で表されるリン酸アミド化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）は、δ（ｉｎ  ｐｐｍ  ｆｒｏｍ  ＴＭＳ）：８．０６−７．９０（４Ｈ，ｍ）、７．６３−７．２５（８Ｈ，ｍ）、６．３８（１Ｈ，ｄ）、６．０８（１Ｈ，ｄｄ）、５．８０（１Ｈ，ｄ）、４．１２（２Ｈ，ｔ）、３．００−２．９５（２Ｈ，ｍ）、２．８８−２．７４（１Ｈ，ｍ）、１．６９−１．３４（１０Ｈ，ｍ）であった。
【００９３】
【表１】
2007271808.tif 000018
【００９４】
＜液晶性組成物の調製及びコレステリック液晶重合体の形成＞
（実施例７）
日立化成デュポン社製のポリイミド配向膜ＬＸ−１４００膜を形成してラビングを行ったガラス基板の該配向膜上に、下記処方にて調製した液晶性組成物をスピンコーターにより塗布し、これを１００℃のオーブンで２分間乾燥して塗布層を形成した。
−液晶性組成物の組成−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
・液晶性化合物（製品名：パリオカラーＬＣ−２４２、製造元：ＢＡＳＦ社）
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・９０質量部
・液晶用キラル剤（Ｎｏ．１−３で表されるリン酸アミド化合物）・・・７質量部
・光重合開始剤（製品名：ＬｕｃｕｒｉｎＴＰＯ、製造元：ＢＡＳＦ社）
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・３質量部
・メチルエチルケトン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２００質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００９５】
次いで、ガラス基板の表面で接触するように、５０℃のホットプレート上に５分間保持し、塗布層を発色させたところ、コレステリック液晶相由来の選択反射色が得られた。
次いで、窒素ガスを吹き付けながら５０℃で超高圧水銀灯により、照射エネルギー３００ｍＪ／ｃｍ２で全面を露光し、重合硬化することで緑色の選択反射色を固定化して、コレステリック液晶重合体を得た。
【００９６】
（実施例８）
実施例７において、液晶性組成物において、前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物７質量部を、前記ＮＯ．１−７で表されるリン酸アミド化合物例１０質量部に代えた以外は実施例７と同様に、塗布膜を作製し、実施例７と同様に塗布層を発色させたところ、コレステリック液晶相由来の選択反射色が得られた。また、実施例７と同様に重合硬化することで固定化して、コレステリック液晶重合体を得た。
【００９７】
（実施例９）
実施例７において、液晶性組成物において、前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物７質量部を、前記ＮＯ．２−２で表されるリン酸アミド化合物例７．５質量部に代えた以外は、実施例７と同様に、塗布膜を作製し、実施例７と同様に塗布層を発色させたところ、コレステリック液晶相由来の選択反射色が得られた。また、実施例７と同様に重合硬化することで固定化して、コレステリック液晶重合体を得た。
【００９８】
（実施例１０）
実施例７において、液晶性組成物において、前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物７質量部を、前記ＮＯ．２−１１で表されるリン酸アミド化合物例１３質量部に代えた以外は、実施例７と同様に、塗布膜を作製し、実施例７と同様に塗布層を発色させたところ、コレステリック液晶相由来の選択反射色が得られた。また、実施例７と同様に重合硬化することで固定化して、コレステリック液晶重合体を得た。
【００９９】
（実施例１１）
実施例７において、液晶性組成物において、前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物７質量部を、前記ＮＯ．２−１２で表されるリン酸アミド化合物例９質量部に代えた以外は、実施例７と同様に、塗布膜を作製し、実施例７と同様に塗布層を発色させたところ、コレステリック液晶相由来の選択反射色が得られた。また、実施例７と同様に重合硬化することで固定化して、コレステリック液晶重合体を得た。
【０１００】
（実施例１２）
実施例７において、液晶性組成物において、前記ＮＯ．１−３で表されるリン酸アミド化合物７質量部を、前記ＮＯ．２−１４で表されるリン酸アミド化合物例９質量部に代えた以外は、実施例７と同様に、塗布膜を作製し、実施例７と同様に塗布層を発色させたところ、コレステリック液晶相由来の選択反射色が得られた。また、実施例７と同様に重合硬化することで固定化して、コレステリック液晶重合体を得た。
【０１０１】
（実施例１３）
実施例７において、液晶性組成物において、液晶性化合物をパリオカラーＬＣ−２４２の９０質量部を、下記化合物Ａの６０質量部及びパリオカラーＬＣ−２４２の３０質量部に代えた以外は、実施例７と同様な組成物で液晶性組成物を作製し、実施例７と同様な基板に塗布し、次いで、ガラス基板の表面で接触するように７０℃のホットプレート上に５分間保持し、塗布層を発色させたところ、コレステリック液晶相由来の選択反射色が得られ、その透過スペクトルの半値幅は６０ｎｍであった。
次いで、窒素ガスを吹き付けながら７０℃で超高圧水銀灯により照射エネルギー５００ｍＪ／ｃｍ２で全面を露光し、重合硬化することで緑色の選択反射色を固定化し、コレステリック液晶重合体を得た。
【化１６】
2007271808.tif 000019
【０１０２】
＜光記録媒体用フィルタの作製＞
（実施例１４）
厚み１００μｍのポリカーボネートフィルム（三菱瓦斯化学株式会社製、商品名ユーピロン）上に、ポリビニルアルコール（株式会社クラレ製、商品名ＭＰ２０３）を厚み１μｍとなるように塗布したベースフィルムを用意した。このベースフィルムをラビング装置に通して、ポリビニルアルコール膜面をラビングし、液晶配向能を付与した。
次いで、前記ベースフィルム上に、実施例１３のコレステリック液晶層用塗布液をスピンコーターにより塗布し、これを１００℃のオーブンで２分間乾燥してコレステリック液晶層を形成した。
次いで、ポリカーボネート基板の表面で接触するように７０℃のホットプレート上に５分間保持し、コレステリック液晶層を発色させ、窒素ガスを吹き付けながら７０℃で超高圧水銀灯により照射エネルギー５００ｍＪ／ｃｍ２で露光して、厚み４．１μｍのコレステリック液晶層硬化膜を形成した。
以上により、実施例１４の光記録媒体用フィルタを作製した。
【０１０３】
−光記録媒体の作製−
第二の基板としては、直径１２０ｍｍ、板厚０．６ｍｍのＤＶＤ＋ＲＷ用に用いられている一般的なポリカーボネート樹脂製基板を使用した。この基板表面には、全面にわたってサーボピットパターンが形成されており、そのトラックピッチは０．７４μｍであり、溝深さは１７５ｎｍ、溝幅は３００ｎｍである。
まず、第二の基板のサーボピットパターン表面に反射膜を成膜した。反射膜材料にはアルミニウム（Ａｌ）を用いた。成膜はＤＣマグネトロンスパッタリング法により膜厚２００ｎｍのＡｌ反射膜を成膜した。次いで、前記反射膜の上に第１ギャップ層として、厚み１００μｍのポリカーボネートフィルムを用い、紫外線硬化樹脂にて接着した。
【０１０４】
次に、作製した光記録媒体用フィルタを前記基板に設置できるように所定のディスクサイズに打ち抜き、ベースフィルム面をサーボピットパターン側にして貼り付けた。貼り合わせには紫外線硬化性樹脂や粘着剤を用いて気泡が入らないようにして行った。以上によりフィルタ層を形成した。
【０１０５】
次に、記録層材料としては、下記組成物を窒素気流下で混合し、フォトポリマー塗布液を調製した。
−フォトポリマー塗布液の組成−
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
・ビスシクロヘキシルメタンジイソシアネート・・・・・・・・・３１．５質量％
・ポリプロピレンオキサイドトリオール（分子量１，０００）・・６１．２質量％
・テトラメチレングリコール・・・・・・・・・・・・・・・・・・２．５質量％
・２，４，６−トリブロモフェニルアクリレート・・・・・・・・・３．１質量％
・光重合開始剤
（チバ・スペシャルケミカル社製、イルガキュア７８４）・・・・０．６９質量％
・ジブチルジラウレートスズ・・・・・・・・・・・・・・・・・１．０１質量％
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０１０６】
得られたフォトポリマー塗布液を前記フィルタ層上にディスペンサーを用いて盛りつけ、このフォトポリマー上に、直径１２ｃｍ、厚み０．６ｍｍのポリカーボネート樹脂製第一の基板を押し付けながらディスク端部と該第一の基板を接着剤で貼り合せた。なお、ディスク端部には、該フォトポリマー層が厚み５００μｍとなるようにフランジ部が設けてあり、ここに、前記第一の基板を接着することによってフォトポリマー層の厚さは決定され、余分なフォトポリマーはあふれ出て、除去される。以上により、実施例１４の光記録媒体を作製した。
【０１０７】
−光記録媒体への記録及び評価−
次に、得られた光記録媒体について、光記録再生装置（パルステック社製、ＳＨＯＴ−１０００）に搭載して、実際に情報の記録を行い、再生し、再生画像のＳＮＲ（Ｓｉｇｎａｌ  ｔｏ  Ｎｏｉｓｅ  Ｒａｔｉｏ）を測定した。ＳＮＲは、４．２で良好な再生像が得られ、また、このときの符号誤り率は１０-4以下であった。
【０１０８】
（実施例１５）
＜液晶カラーフィルタの作製＞
（１）フィルター基板の準備
ガラス基板上にポリイミド配向膜塗布液（製品名：ＬＸ−１４００、製造元：日立化成デュポン（株））をスピンコーターにより塗布し、１００℃のオーブンで５分間乾燥した後、２５０℃のオーブンで１時間焼成して配向膜を形成した。
（２）フィルター層の形成
得られた配向膜付ガラス基板の該配向膜上に、下記処方にて調製した感光性樹脂層用塗布液をスピンコーターにより塗布し、これを１００℃のオーブンで２分間乾燥して感光性樹脂層を形成した。
【０１０９】
−感光性樹脂層用塗布液の組成−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
・下記式（１０）で表される化合物・・・・・・・・・・・・・・・４２質量部
・下記式（１１）で表される化合物・・・・・・・・・・・・・・・４２質量部
・前記化合物Ｎｏ．２−２で表されるリン酸アミド化合物・・・・・・９質量部
・下記式（１２）で表される化合物・・・・・・・・・・・・・・・・６質量部
・下記式（１３）で表される化合物・・・・・・・・・・・・・・・・２質量部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート・・・・・・・・・・・３質量部
・クロロホルム・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・４００質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【化１７】
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【０１１０】
次いで、ガラス基板の表面で接触するように１００℃のホットプレート上に５分間保持し、感光性樹脂層を発色させた。
更に、該感光性樹脂層上に、透過率が三段階に異なり（０％、４６％、９２％）、それぞれの領域が赤色画素用、緑色画素用、青色画素用に対応して配列されたフォトマスクと、３６５ｎｍに中心を持つバンドパスフィルターと、を介して超高圧水銀灯を配置し、前記フォトマスク及び前記バンドパスフィルターを通して超高圧水銀灯により照射しパターニングした。
このときの照射エネルギーは、青色画素用に対して、３００ｍＪ／ｃｍ2であり、照射強度は３０ｍＷ／ｃｍ2であった。
【０１１１】
次いで、前記フォトマスクと前記バンドパスフィルターとを取り除き、窒素ガスを吹き付けながら上記と同様の超高圧水銀灯により、照射エネルギー５００ｍＪ／ｃｍ2で、更に全面を露光し、重合硬化した。
更に、フィルター部（感光性樹脂層）の硬化度を促進するために、２２０℃のオーブンで２０分間焼成し、赤色画素、緑色画素、青色画素パターンが形成されたカラーフィルターを得た。
【０１１２】
前記パターニング時において、照射によって液晶の螺旋ピッチ（液晶の捻れ力）を大きく変化させることができ、色純度の高い赤色、緑色、青色よりなる画素パターンを形成することができた。
【０１１３】
実施例１〜６では、一般式（１）で表されるリン酸アミド化合物からなる液晶キラル剤は、高い捩れ力を示すことがわかった。また、実施例７〜１３では、該液晶用キラル剤を含有した液晶性組成物を重合して得られた重合体は、良好な選択反射を示すことがわかった。また、実施例１４では、該重合体を含有した光記録媒体フィルタを用いた光記録媒体は、ノイズの発生が低いことがわかった。また、実施例１５では、該重合体を含有した液晶性カラーフィルタが、製造できることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０１１４】
本発明の液晶用キラル剤は、高い捩れ力を付与することができ、液晶化合物との相溶性に優れ、光記録媒体用フィルタ、などに好適に用いることができる。
本発明の液晶性組成物、及び重合体は、色純度の高い色相を提供できるため、液晶カラーフィルタや、円偏光分離膜、立体視用眼鏡、偏光マスク、光記録媒体用フィルタ等の光学フィルムを形成するのに好適に用いることができる。
本発明の光記録媒体フィルタは、入射角が変化しても選択反射波長のずれや再生像の歪みが生ずることがなく、情報光及び参照光による光記録媒体の反射膜からの乱反射を防止し、ノイズの発生を防止することができ、光記録媒体に好適に用いることができる。
本発明の光記録媒体は、該光記録媒体用フィルタを用いており、今までにない高密度記録可能なホログラム型の光記録媒体を提供することができる。
本発明の液晶カラーフィルタは、前記液晶用キラル剤を用いることにより、液晶の捻れ力（捻れ角）を大きくすることができるので、ＢＧＲの３原色の色純度をもより高めることができ、高精彩な液晶カラーフィルタを提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０１１５】
【図１】図１は、本発明に係る光記録媒体の一例を示す概略断面図である。
【符号の説明】
【０１１６】
１      第二の基板
２      反射膜
３      サーボピットパターン
４      記録層
５      第一の基板
６      フィルタ層
７      第二ギャップ層
８      第一ギャップ層
２２      光記録媒体
Ａ      入出射面
【図１】
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