(57)【要約】【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2007182422.tif 000797〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ｊ、Ｑおよびｎなどは、各々、明細書中に定義された通りである。〕で示されるヒドラジド化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用であり、本願はヒドラジド化合物、ヒドラジド化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤、およびヒドラジド化合物の有効量を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2007182422.tif 000789
〔式中、
Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、
ベンゼン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ2およびＲ3は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基および（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ4は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、
ベンゼン環上の隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４基が末端で結合し、Ｔ１またはＴ２
Ｔ１：−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
Ｔ２：−（ＣＲ４５Ｒ４６）ｈ−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４５およびＲ４６は、各々、独立して、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｈは、３または４の整数を表す。）で示される基を表し、
ｎは、０〜４の整数（但し、ｎが２以上の整数である場合は、Ｒ4は互いに同一でも相異なっていてもよい。）を表し、
Ｑは、Ｑ１〜Ｑ６
2007182422.tif 000790
（ここで、Ａ31、Ａ32、Ａ33およびＡ34は、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ5は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（４）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（６）Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（７）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜９個の独立した置換基で置換されていてもよいナフチル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、
ベンゼン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、
または、
ベンゼン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル基を表し、
Ｒ6およびＲ7は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、
または、
ベンゼン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ8およびＲ9は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、
ベンゼン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表すか、
または、
Ｒ8およびＲ9が結合している窒素原子と一緒になって、３−８員非芳香ヘテロ環基を形成し、該３−８員非芳香ヘテロ環基は環内に（１）酸素原子、（２）硫黄原子および（３）−ＮＲa−基
（ここで、Ｒaは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、または（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す。）
からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した基を含有していてもよく、また、環内の炭素原子が（１）ハロゲン原子、（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（３）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよく、
Ｒ10は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11およびＲ12は、各々、独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、
または、
Ｒ11およびＲ12が結合している窒素原子と一緒になって、３−８員非芳香ヘテロ環基を形成し、該３−８員非芳香ヘテロ環基は環内に（１）酸素原子、（２）硫黄原子および（３）−ＮＲb−基
（ここで、Ｒbは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、または、（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す。）
からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した基を含有していてもよく、また、環内の炭素原子が、（１）ハロゲン原子、（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（３）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよく、
Ｊは、Ｊ１またはＪ２
2007182422.tif 000791
（ここで、Ｘa、Ｙa、Ｚa、Ｘb、ＹbおよびＺbは、各々、独立して、ＣＨまたは窒素原子を表し、
Ｒ13aおよびＲ13bは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基および（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、
ベンゼン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７〜Ｃ９フェニルアルキル基、
または、
ピリジン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７〜Ｃ９ピリジニルアルキル基を表し、
Ｒ14aおよびＲ14bは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、イソシアナト基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェノキシ基を表し、
ｐは０〜３の整数を表し、ｑは０〜３の整数を表す。
（但し、ｐが２または３の整数である場合には、２個以上のＲ14aは互いに同一でも異なっていてもよく、ｑが２または３の整数である場合には、２個以上のＲ14bは互いに同一でも異なっていてもよい。））で示される基を表し、
Ａ1およびＡ2は、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【請求項２】
ｎが、０〜３の整数である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ4が、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、または、
ベンゼン環上の隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４基が末端で結合し、Ｔ１
Ｔ１：−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４が水素原子である。）で示される基
である請求項２に記載される化合物。
【請求項４】
Ｒ4が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フェニル基、または、
隣接する２つのＲ４基が末端で結合し、Ｔ１
Ｔ１：−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４が水素原子である。）で示される基
である請求項３に記載される化合物。
【請求項５】
ＪがＪ１、
ＹaがＣＨ、
Ｒ13aが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基および（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、
Ｒ14aが、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
ｐが０〜２の整数
である請求項１〜４のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項６】
ＪがＪ２、
ＹbがＣＨ、
Ｒ13bが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ14bが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
ｑが１
である請求項１〜４のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項７】
Ａ1およびＡ2が、酸素原子、
Ｒ1が、水素原子またはメチル基
である請求項１〜６のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項８】
ＱがＱ１、
Ａ31が、酸素原子、
Ｒ5が、水素原子、
（１）ハロゲン原子、（２）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（４）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（６）Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（７）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、
である請求項１〜７のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項９】
Ｒ5が、水素原子、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、フェニル基、３−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジニル基、または、モルホリノ基
である請求項８に記載される化合物。
【請求項１０】
ＱがＱ２、
Ａ32が、酸素原子、
Ｒ6が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基
である請求項１〜７のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項１１】
Ｒ6が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、２−プロペニル基、または、フェニル基
である請求項１０に記載される化合物。
【請求項１２】
ＱがＱ４、
Ａ34が、酸素原子、
Ｒ8およびＲ9が、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基
である請求項１〜７のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項１３】
Ｒ8およびＲ9が、各々、独立して、水素原子、メチル基、エチル基、または、フェニル基
である請求項１２に記載される化合物。
【請求項１４】
Ｒ2が、水素原子、またはメチル基、
Ｒ3が、水素原子、メチル基、イソプロピル基、または、メトキシカルボニル基
である請求項１〜１３のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項１５】
Ｒ1が、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ2が、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ3が、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ4が、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、または、
ベンゼン環上の隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４基が末端で結合して、Ｔ１
Ｔ１：−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、水素原子である。）で示される基、
ｎが０〜３の整数、
ＱがＱ１〜Ｑ６
2007182422.tif 000792
（ここで、Ａ31、Ａ32およびＡ33が酸素原子、Ａ34が酸素原子または硫黄原子、
Ｒ5が、水素原子、
（１）ハロゲン原子、（２）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（４）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（６）Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（７）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、
Ｒ6が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ7が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ8およびＲ9が、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ10が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ11およびＲ12が、各々、独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基）で示される基、
Ｊが、Ｊ１またはＪ２
2007182422.tif 000793
（ここで、ＸaがＣＨまたは窒素原子、ＹaがＣＨ、ＺaがＣＨまたは窒素原子、ＸbがＣＨまたは窒素原子、ＹbがＣＨ、ＺbがＣＨまたは窒素原子、
Ｒ13aが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基および（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、
Ｒ13bが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ14aが、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ14bが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
ｐが０〜２の整数（但し、ｐが２である場合には、２個のＲ14aは、互いに同一でも異なっていてもよい。）、
ｑが１である。）で示される基、
Ａ1およびＡ2が、酸素原子
で示される請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
式（１-１）
2007182422.tif 000794
〔式中、
Ｒ１が、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａが、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄが、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４が水素原子である。）で示される基、
Ｍが、ＯＲ６、ＳＲ７またはＮＲ８Ｒ９
（ここで、Ｒ６およびＲ７が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
Ｒ８およびＲ９が、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
または、Ｒ８およびＲ９と、結合している窒素原子とが一緒になって、ピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ヘプタメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基、チオモルホリン−４−イル基、または、４−フェニルピペラジン−１−イル基を形成する。）、
Ｘａが、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基である。）、
Ｒ１４ａｙが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、フェニル基、
Ｒ１４ａｚが、水素原子、
Ｘ１８が、窒素原子またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅが、水素原子またはハロゲン原子である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄが、各々、独立して、水素原子またはハロゲン原子である。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【請求項１７】
式（１-１）
2007182422.tif 000795
〔式中、
Ｒ１が、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２が、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａが、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄが、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は水素原子である。）で示される基、
Ｍが、水素原子、
Ｘａが、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ 
（ここで、Ｒ１４ａｘが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である。）、
Ｒ１４ａｙが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、フェニル基、
Ｒ１４ａｚが、水素原子、
Ｘ１８が、窒素原子またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅが、水素原子またはハロゲン原子である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄが、各々、独立して、水素原子、またはハロゲン原子である。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【請求項１８】
式（ＩＩ）
2007182422.tif 000796
〔式中、
Ｒ1-iは、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２-iは、水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、
または、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合して、
Ｔ１：−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で示される基を表し、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表す。）を表し、
Ｒ１４ａｙおよびＲ１４ａｚは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
Ｘ１８は、窒素原子またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）を表し、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、およびＲ１８ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【請求項１９】
Ｒ２−ｉが、メチル基である請求項１８に記載される化合物。
【請求項２０】
請求項１〜１７のいずれか１項に記載される化合物を有効成分として含有する農薬組成物。
【請求項２１】
請求項１〜１７のいずれか１項に記載される化合物またはその塩の農薬としての使用。
【請求項２２】
有害生物を防除するための請求項１〜１７のいずれか１項に記載される化合物を活性成分として含む農薬組成物。
【請求項２３】
有害生物を防除するための農薬の製造のための、請求項１〜１７のいずれか１項に記載される化合物の使用。
【請求項２４】
請求項１〜１７のいずれか１項に記載される化合物を有害生物に直接、または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はヒドラジド化合物およびその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている。また、ある種のアミド化合物が当該分野で知られている。
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ０１／７０６７１号公報
【特許文献２】ＷＯ０３／０１５５１８号公報
【特許文献３】ＷＯ０３／０１６２８４号公報
【特許文献４】ＷＯ０３／０１６３００号公報
【特許文献５】ＷＯ０３／０２４２２２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるヒドラジド化合物に優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は、
「発明１」
式（１）
2007182422.tif 000002
〔式中、
Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、
ベンゼン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ2およびＲ3は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基および（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ4は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、
ベンゼン環上の隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４基が末端で結合し、Ｔ１またはＴ２
Ｔ１：−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
Ｔ２：−（ＣＲ４５Ｒ４６）ｈ−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４５およびＲ４６は、各々、独立して、水素原子、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｈは３または４の整数を表す。）で示される基を表し、
ｎは０〜４の整数（但し、ｎが２以上の整数である場合は、Ｒ4は互いに同一でも相異なっていてもよい。）を表し、
Ｑは、Ｑ１〜Ｑ６
2007182422.tif 000003
（ここで、Ａ31、Ａ32、Ａ33およびＡ34は、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ5は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（４）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（６）Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（７）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜９個の独立した置換基で置換されていてもよいナフチル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、
ベンゼン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、
または、
ベンゼン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル基を表し、
Ｒ6およびＲ7は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、
または、
ベンゼン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ8およびＲ9は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、
ベンゼン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表すか、
または、
Ｒ8およびＲ9が結合している窒素原子と一緒になって、３−８員非芳香ヘテロ環基を形成し、該３−８員非芳香ヘテロ環基は環内に（１）酸素原子、（２）硫黄原子および（３）−ＮＲa−基
（ここで、Ｒaは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、または（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す。）
からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した基を含有していてもよく、また、環内の炭素原子が（１）ハロゲン原子、（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（３）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよく、
Ｒ10は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11およびＲ12は、各々、独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、
または、
Ｒ11およびＲ12が結合している窒素原子と一緒になって、３−８員非芳香ヘテロ環基を形成し、該３−８員非芳香ヘテロ環基は環内に（１）酸素原子、（２）硫黄原子および（３）−ＮＲb−基
（ここで、Ｒbは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、または、（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す。）
からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した基を含有していてもよく、また、環内の炭素原子が、（１）ハロゲン原子、（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（３）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよく、
Ｊは、Ｊ１またはＪ２
2007182422.tif 000004
（ここで、Ｘa、Ｙa、Ｚa、Ｘb、ＹbおよびＺbは、各々、独立して、ＣＨまたは窒素原子を表し、
Ｒ13aおよびＲ13bは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基および（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、
ベンゼン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７〜Ｃ９フェニルアルキル基、
または、
ピリジン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７〜Ｃ９ピリジニルアルキル基を表し、
Ｒ14aおよびＲ14bは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェノキシ基を表し、
ｐは０〜３の整数を表し、ｑは０〜３の整数を表す。
（但し、ｐが２または３の整数である場合には、２個以上のＲ14aは互いに同一でも異なっていてもよく、ｑが２または３の整数である場合には、２個以上のＲ14bは互いに同一でも異なっていてもよい。））で示される基を表し、
Ａ1およびＡ2は、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
【０００７】
「発明２」
ｎが０〜３の整数である「発明１」記載の化合物。
【０００８】
「発明３」
Ｒ4が、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、または、
ベンゼン環上の隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４基が末端で結合し、Ｔ１
Ｔ１：−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４が水素原子である。）で示される基
である「発明２」に記載される化合物。
【０００９】
「発明４」
Ｒ4がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、フェニル基、または、
ベンゼン環上の隣接する２つのＲ４基が末端で結合し、Ｔ１
Ｔ１：−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４が水素原子である。）で示される基
である「発明３」に記載される化合物。
【００１０】
「発明５」
ＪがＪ１、
ＹaがＣＨ、
Ｒ13aが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基および（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、
Ｒ14aが、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
ｐが０〜２の整数
である「発明１」〜「発明４」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１１】
「発明６」
ＪがＪ２、
ＹbがＣＨ、
Ｒ13bが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ14bが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
ｑが１
である「発明１」〜「発明４」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１２】
「発明７」
Ａ1およびＡ2が、酸素原子、
Ｒ1が、水素原子またはメチル基
である「発明１」〜「発明６」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１３】
「発明８」
ＱがＱ１、
Ａ31が、酸素原子、
Ｒ5が、水素原子、
（１）ハロゲン原子、（２）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（４）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（６）Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（７）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、
である「発明１」〜「発明７」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１４】
「発明９」
Ｒ5が、水素原子、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、フェニル基、３−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジニル基、または、モルホリノ基
である「発明８」に記載される化合物。
【００１５】
「発明１０」
ＱがＱ２、
Ａ32が、酸素原子、
Ｒ6が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基
である「発明１」〜「発明７」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１６】
「発明１１」
Ｒ6が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、２−プロペニル基、または、フェニル基
である「発明１０」に記載される化合物。
【００１７】
「発明１２」
ＱがＱ４、
Ａ34が、酸素原子、
Ｒ8およびＲ9が、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基
である「発明１」〜「発明７」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１８】
「発明１３」
Ｒ8およびＲ9が、各々、独立して、水素原子、メチル基、エチル基、または、フェニル基
である「発明１２」に記載される化合物。
【００１９】
「発明１４」
Ｒ2が、水素原子またはメチル基、
Ｒ3が、水素原子、メチル基、イソプロピル基、または、メトキシカルボニル基
である「発明１」〜「発明１３」のいずれか１つに記載される化合物。
【００２０】
「発明１５」
Ｒ1が、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ2が、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ3が、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、またはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ4が、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、または、
ベンゼン環上の隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４基が末端で結合して、Ｔ１
Ｔ１：−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４が、水素原子である。）で示される基、
ｎが０〜３の整数、
ＱがＱ１〜Ｑ６
2007182422.tif 000005
（ここで、Ａ31、Ａ32およびＡ33が酸素原子、Ａ34が酸素原子または硫黄原子、
Ｒ5が、水素原子、
（１）ハロゲン原子、（２）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（４）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（６）Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（７）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、
Ｒ6が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ7が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ8およびＲ9が、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ10が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ11およびＲ12が、各々、独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基）で示される基、
Ｊが、Ｊ１またはＪ２
2007182422.tif 000006
（ここで、ＸaがＣＨまたは窒素原子、ＹaがＣＨ、ＺaがＣＨまたは窒素原子、ＸbがＣＨまたは窒素原子、ＹbがＣＨ、ＺbがＣＨまたは窒素原子、
Ｒ13aが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基および（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、
Ｒ13bが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ14aが、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ14bが、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
ｐが０〜２の整数（但し、ｐが２である場合には、２個のＲ14aは、互いに同一でも異なっていてもよい。）、
ｑが１である。）で示される基、
Ａ1およびＡ2が酸素原子
で示される「発明１」記載の化合物。
【００２１】
「発明１６」
式（１-１）
2007182422.tif 000007
〔式中、
Ｒ１が、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａが、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄが、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合して、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４が水素原子である。）で示される基、
Ｍが、ＯＲ６、ＳＲ７またはＮＲ８Ｒ９
（ここで、Ｒ６およびＲ７が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
Ｒ８およびＲ９が、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
または、Ｒ８およびＲ９と、結合している窒素原子とが一緒になって、ピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ヘプタメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基、チオモルホリン−４−イル基、または、４−フェニルピペラジン−１−イル基を形成する。）、
Ｘａが、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基である。）、
Ｒ１４ａｙが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、フェニル基、
Ｒ１４ａｚが、水素原子、
Ｘ１８が、窒素原子またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅが、水素原子またはハロゲン原子である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄが、各々、独立して、水素原子またはハロゲン原子である。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【００２２】
「発明１７」
式（１-１）
2007182422.tif 000008
【００２３】
〔式中、
Ｒ１が、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２が、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａが、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄが、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４が水素原子である。）で示される基、
Ｍが、水素原子、
Ｘａが、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ 
（ここで、Ｒ１４ａｘが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である。）、
Ｒ１４ａｙが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、フェニル基、
Ｒ１４ａｚが、水素原子、
Ｘ１８が、窒素原子またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅが、水素原子またはハロゲン原子である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄが、各々、独立して、水素原子またはハロゲン原子である。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【００２４】
「発明１８」
式（ＩＩ）
2007182422.tif 000009
〔式中、
Ｒ1-iは、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２-iは、水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
または、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合して、
Ｔ１：−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で示される基を表し、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表す。）を表し、
Ｒ１４ａｙおよびＲ１４ａｚは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
Ｘ１８は、窒素原子またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）を表し、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、およびＲ１８ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【００２５】
「発明１９」
Ｒ２−ｉが、メチル基である「発明１８」に記載される化合物。
【００２６】
「発明２０」
「発明１」〜「発明１７」のいずれか１つに記載される化合物を有効成分として含有する農薬組成物。
【００２７】
「発明２１」
「発明１」〜「発明１７」のいずれか１つに記載される化合物またはその塩の農薬としての使用。
【００２８】
「発明２２」
有害生物を防除するための「発明１」〜「発明１７」のいずれか１つに記載される化合物を活性成分として含む農薬組成物。
【００２９】
「発明２３」
有害生物を防除するための農薬の製造のための、「発明１」〜「発明１７」のいずれか１つに記載される化合物の使用。
【００３０】
「発明２４」
「発明１」〜「発明１７」のいずれか１つに記載される化合物を有害生物に直接、または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
を提供するものである。
【発明の効果】
【００３１】
本発明化合物は有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３２】
本明細書において、Ｒ１４ａは、Ｊ１で示される基の環を構成するＣＨの水素原子が置き換わり得る基を示し、Ｒ１４ｂは、Ｊ２で示される基の環を構成するＣＨの水素原子が置き換わり得る基を示す。
【００３３】
本発明において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【００３４】
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3における、
【００３５】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられる。
【００３６】
Ｒ1における、
【００３７】
「Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基」としては、例えば、シアノメチル基および２−シアノエチル基が挙げられ、
【００３８】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えば、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基および２−イソプロピルオキシエチル基が挙げられ、
【００３９】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば、２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基が挙げられ、
【００４０】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基」としては、例えば、２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基が挙げられ、
【００４１】
「ベンゼン環部分が（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基」としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられる。
【００４２】
Ｒ2およびＲ3における、
【００４３】
「Ｃ１−Ｃ６アシル基」としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基およびトリメチルアセチル基が挙げられ、
【００４４】
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられ、
【００４５】
「Ｃ３−Ｃ７Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基」としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基およびＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基が挙げられ、
【００４６】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基および４−（トリフルオロメチル）フェニル基が挙げられる。
【００４７】
Ｒ4、Ｒ4１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４における、
【００４８】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられる。
【００４９】
Ｒ4、Ｒ4１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４における、
【００５０】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００５１】
Ｒ4、Ｒ4１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４における、
【００５２】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基およびエチルチオ基が挙げられる。
【００５３】
Ｒ4、Ｒ4１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４における、
【００５４】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基およびエチルスルフィニル基が挙げられる。
【００５５】
Ｒ4、Ｒ4１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４における、
【００５６】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。
【００５７】
Ｒ4における、
【００５８】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基および４−クロロフェニル基が挙げられる。
【００５９】
Ｒ４５およびＲ４６における、
【００６０】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基が挙げられる。
【００６１】
Ｒ5における、
【００６２】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−クロロビニル基および２−メチル−１−プロペニル基が挙げられ、
【００６３】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えば、エチニル基が挙げられ、
【００６４】
「（１）ハロゲン原子、（２）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（４）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（６）Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（７）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、ジメチルアミノメチル基、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられ、
【００６５】
「（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられ、
【００６６】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニルル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルスルフィニル）フェニル基、４−（メチルスルホニル）フェニル基および４−（メトキシカルボニル）フェニル基が挙げられ、
【００６７】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜９個の独立した置換基で置換されていてもよいナフチル基」としては、例えば、１−ナフチル基および２−ナフチル基が挙げられ、
【００６８】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基」としては、例えば、１−メチル−２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−メチル−３−ピリジニル基、６−メチル−３−ピリジニル基、２−クロロ−３−ピリジニル基、６−クロロ−３−ピリジニル基およびピラジニル基が挙げられ、
【００６９】
「（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８員非芳香へテロ環基」としては、例えば、テトラヒドロ−２−フリル基、テトラヒドロ−３−フリル基、モルホリノ基が挙げられ、
【００７０】
「ベンゼン環部分が、（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基」としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられ、
【００７１】
「ベンゼン環部分が、（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル基」としては、例えば、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基および１−フェノキシエチル基が挙げられる。
【００７２】
Ｒ6およびＲ7における、
【００７３】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられ、
【００７４】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えば、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基および２−イソプロピルオキシエチル基が挙げられ、
【００７５】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば、１−プロペニル基、２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基が挙げられ、
【００７６】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基」としては、例えば、２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基が挙げられ、
【００７７】
「（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられ、
【００７８】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニルル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルスルフィニル）フェニル基、４−（メチルスルホニル）フェニル基および４−（メトキシカルボニル）フェニル基が挙げられ、
【００７９】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基」としては、例えば、２−ピリジニル基が挙げられ、
【００８０】
「ベンゼン環部分が、（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基」としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられる。
【００８１】
Ｒ8およびＲ9における、
【００８２】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられ、
【００８３】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えば、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基および２−イソプロピルオキシエチル基が挙げられ、
【００８４】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば、２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基が挙げられ、
【００８５】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基」としては、例えば、２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基が挙げられ、
【００８６】
「（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられ、
【００８７】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニルル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルスルフィニル）フェニル基、４−（メチルスルホニル）フェニル基および４−（メトキシカルボニル）フェニル基が挙げられ、
【００８８】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基」としては、例えば、３−ピリジニル基が挙げられ、
【００８９】
「ベンゼン環部分が、（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基」としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられ、
【００９０】
「Ｒ8およびＲ9が結合している窒素原子と一緒になって、３−８員非芳香ヘテロ環基を形成する場合の該３−８員環の非芳香ヘテロ環基」としては、例えば、ピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ヘプタメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基、チオモルホリン−４−イル基、４−メチルピペラジン−１−イル基、４−（エトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル基および４−フェニルピペラジン−１−イル基が挙げられる。
【００９１】
Ｒ10における、
【００９２】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられ、
【００９３】
「（１）ハロゲン原子および（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられ、
【００９４】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基および４−メチルフェニル基が挙げられる。
【００９５】
Ｒ11およびＲ12における、
【００９６】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられ、
【００９７】
「（１）ハロゲン原子および（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられ、
【００９８】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基および４−メチルフェニル基が挙げられ、
【００９９】
「Ｒ11およびＲ12が結合している窒素原子と一緒になって、３−８員非芳香ヘテロ環基を形成する場合の該３−８員環の非芳香ヘテロ環基」としては、例えば、ピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、モルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基、チオモルホリン−４−イル基および４−メチルピペラジン−１−イル基、４−（エトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル基および４−フェニルピペラジン−１−イル基が挙げられる。
【０１００】
Ｒ13aおよびＲ13bにおける、
【０１０１】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられ、
【０１０２】
「Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基」としては、例えば、シアノメチル基および２−シアノエチル基が挙げられ、
【０１０３】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基および２−イソプロピルオキシエチル基が挙げられ、
【０１０４】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば、２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基が挙げられ、
【０１０５】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えば、２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基が挙げられ、
【０１０６】
「（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられ、
【０１０７】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基および（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−（メチルチオ）フェニル基、２−（メチルスルフィニル）フェニル基および２−（メチルスルホニル）フェニル基が挙げられ、
【０１０８】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基」としては、例えば、２−ピリジニル基、３−フルオロ−２−ピリジニル基、３−クロロ−２−ピリジニル基、３−ブロモ−２−ピリジニル基、３−ヨード−２−ピリジニル基、３−メチル−２−ピリジニル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル基、３−メトキシ−２−ピリジニル基、３−シアノ−２−ピリジニル基、３−ニトロ−２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、２−クロロ−３−ピリジニル基、４−クロロ−３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、３−クロロ−４−ピリジニル基、３，５−ジクロロ−４−ピリジニル基、２−ピリミジニル基、４−メチル−２−ピリミジニル基、４，６−ジメチル−２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−クロロ−４−ピリミジニル基、ピラジニル基、３−メチル−２−ピラジニル基、２−チアゾリル基、１−メチル−５−ピラゾリル基、４−クロロ−１−メチル−５−ピラゾリル基、４−クロロ−１，３−ジメチル−５−ピラゾリル基および４−クロロ−５−メチル−３−イソキサゾリル基が挙げられ、
【０１０９】
「ベンゼン環部分が、（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基」としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられ、
【０１１０】
「ピリジン環部分が、（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９ピリジニルアルキル基」としては、例えば、２−ピリジニルメチル基、３−ピリジニルメチル基、４−ピリジニルメチル基、３−クロロ−２−ピリジニルメチル基および２−クロロ−３−ピリジニルメチル基が挙げられる。
【０１１１】
Ｒ14aおよびＲ14bにおける、
【０１１２】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられ、
【０１１３】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基およびｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられ、
【０１１４】
「Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ基」としては、例えば、シアノメトキシ基および２−シアノエトキシ基が挙げられ、
【０１１５】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ基」としては、例えば、２−（メトキシ）エトキシ基が挙げられ、
【０１１６】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えば、２−プロペニルオキシ基および２−メチル−２−プロペニルオキシ基が挙げられ、
【０１１７】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えば、２−プロピニルオキシ基および２−ブチニルオキシ基が挙げられ、
【０１１８】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基およびヘキシルチオ基が挙げられ、
【０１１９】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基およびヘキシルスルフィニル基が挙げられ、
【０１２０】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基およびヘキシルスルホニル基が挙げられ、
【０１２１】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニルル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基および４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基が挙げられ、
【０１２２】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基」としては、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基およびピラジニル基が挙げられ、
【０１２３】
「（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェノキシ基」としては、例えば、フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、２−ニトロフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、４−ニトロフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−（トリフルオロメチル）フェノキシ基、３−（トリフルオロメチル）フェノキシ基、４−（トリフルオロメチル）フェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基および４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ基が挙げられる。
【０１２４】
Ｊ１で示される基としては、例えば、１−フェニルピラゾール−５−イル基、１−（２−クロロフェニル）ピラゾール−５−イル基、１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−フルオロ−１−フェニルピラゾール−５−イル基、１−（２−クロロフェニル）−３−フルオロピラゾール−５−イル基、３−フルオロ−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−フルオロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−フェニルピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（２−クロロフェニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−フェニルピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ヨード−１−フェニルピラゾール−５−イル基、３−ヨード−１−（２−クロロフェニル）ピラゾール−５−イル基、３−ヨード−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ヨード−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イル基、１−（２−クロロフェニル）−３−メチルピラゾール−５−イル基、３−メチル−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルピラゾール−５−イル基、１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、
【０１２５】
３−クロロ−１−メチルピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−エチルピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−イソプロピルピラゾール−５−イル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−フルオロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−ブロモ−２−ピリジニル）−３−クロロピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−ヨード−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−メチル−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−メトキシ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−シアノ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−ニトロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、
【０１２６】
３−ブロモ−１−メチルピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−エチルピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−イソプロピルピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−フルオロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−ブロモ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−ヨード−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−メチル−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−メトキシ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−シアノ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−ニトロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、
【０１２７】
１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−エチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−イソプロピル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−フルオロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−ブロモ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−ヨード−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−メチル−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−メトキシ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−シアノ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−ニトロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、
【０１２８】
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−エチルピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピルピラゾール−５−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（メチルチオ）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（エチルチオ）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（イソプロピルチオ）ピラゾール−５−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（メチルスルフィニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（エチルスルフィニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（イソプロピルスルフィニル）ピラゾール−５−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（メチルスルホニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（エチルスルホニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（イソプロピルスルホニル）ピラゾール−５−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−シアノピラゾール−５−イル基、
【０１２９】
１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル基、４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル基、４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル基、５−クロロ−１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル基、５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジクロロピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジクロロピロール−２−イル基、４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル基、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル基、５−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル基、５−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジブロモピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジブロモピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−４−ヨードピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４−ヨードピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−５−ヨードピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−ヨードピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヨードピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジヨードピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４−（トリフルオロメチル）ピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−２−イル基、
【０１３０】
１−（２−クロロフェニル）イミダゾール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）イミダゾール−２−イル基、４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）イミダゾール−２−イル基、４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）イミダゾール−２−イル基、４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）イミダゾール−２−イル基、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）イミダゾール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−２−イル基、
１−（２−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（２−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基、１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基および１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基が挙げられる。
【０１３１】
Ｊ２で示される基としては、例えば、１−メチル−３−フェニルピラゾール−４−イル基、３−（２−クロロフェニル）−１−メチルピラゾール−４−イル基、１−メチル−３−（２−ピリジニル）ピラゾール−４−イル基、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−メチルピラゾール−４−イル基、１−メチル−５−フェニルピラゾール−４−イル基、５−（２−クロロフェニル）−１−メチルピラゾール−４−イル基、１−メチル−５−（２−ピリジニル）ピラゾール−４−イル基、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−メチルピラゾール−４−イル基、３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、３−（２−クロロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、３−（２−ピリジニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、５−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、５−（２−ピリジニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、１−（ジフルオロメチル）−３−フェニルピラゾール−４−イル基、３−（２−クロロフェニル）−１−（ジフルオロメチル）ピラゾール−４−イル基、１−（ジフルオロメチル）−３−（２−ピリジニル）ピラゾール−４−イル基、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−（ジフルオロメチル）ピラゾール−４−イル基、１−（ジフルオロメチル）−５−フェニルピラゾール−４−イル基、５−（２−クロロフェニル）−１−（ジフルオロメチル）ピラゾール−４−イル基、１−（ジフルオロメチル）−５−（２−ピリジニル）ピラゾール−４−イル基、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−（ジフルオロメチル）ピラゾール−４−イル基、３−（２−クロロフェニル）−１−エチルピラゾール−４−イル基、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−エチルピラゾール−４−イル基、５−（２−クロロフェニル）−１−エチルピラゾール−４−イル基、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−エチルピラゾール−４−イル基、３−（２−クロロフェニル）−１−イソプロピルピラゾール−４−イル基、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−イソプロピルピラゾール−４−イル基、５−（２−クロロフェニル）−１−イソプロピルピラゾール−４−イル基、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−イソプロピルピラゾール−４−イル基、３−（２−クロロフェニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−４−イル基、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−４−イル基、５−（２−クロロフェニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−４−イル基および５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−４−イル基が挙げられる。
【０１３２】
式（１）で示される化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１３３】
式（１）において、
Ｒ1は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ2は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、またはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ4は、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、または、
ベンゼン環上の隣接する炭素原子に結合する２つのＲ４基が末端で結合して、Ｔ１
Ｔ１：−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、水素原子を表す。）で示される基、
ｎは０〜３の整数、
ＱはＱ１〜Ｑ６
2007182422.tif 000010
（ここで、Ａ31、Ａ32およびＡ33は酸素原子、Ａ34は酸素原子または硫黄原子、
Ｒ5は、水素原子、
（１）ハロゲン原子、（２）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、（４）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（６）Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（７）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、
Ｒ6は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ7は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ8およびＲ9は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ10は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ11およびＲ12は、各々、独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基）で示される基、
Ｊは、Ｊ１またはＪ２
2007182422.tif 000011
（ここで、ＸaはＣＨまたは窒素原子、ＹaはＣＨ、ＺaはＣＨまたは窒素原子、ＸbはＣＨまたは窒素原子、ＹbはＣＨ、ＺbはＣＨまたは窒素原子、
Ｒ13aは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基および（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個または２個以上の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、
Ｒ13bは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ14aは、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ14bは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
ｐは０〜２の整数
（但し、ｐが２である場合には、２個のＲ14aは、互いに同一でも異なっていてもよい。）、
ｑは１である。）で示される基、
Ａ1およびＡ2は、酸素原子
で示される化合物。
【０１３４】
本発明化合物の態様としては、例えば、以下の「態様１〜３２」のものが挙げられる。
【０１３５】
「態様１」
式（１-１）において、
2007182422.tif 000012
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
あるいは、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は水素原子である。）で示される基、
Ｍは、Ｒ５、ＯＲ６、ＳＲ７、またはＮＲ８Ｒ９
（ここで、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個の置換基で置換されていてもよいフェニル基、５−６員環ヘテロアリール基、または、３−８員非芳香へテロ環基、
Ｒ６は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、フェニル基、
Ｒ７は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、フェニル基、
あるいは、Ｒ８およびＲ９は、結合している窒素原子と一緒になって、モルホリノ基を形成する。）、
Ｘａは、窒素原子、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、フェニル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅは、水素原子またはハロゲン原子である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、各々、独立して、水素原子またはハロゲン原子
である化合物。
【０１３６】
「態様２」
（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
あるいは、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は水素原子である。）で示される基、
Ｍは、Ｒ５、ＯＲ６、ＳＲ７、またはＮＲ８Ｒ９
（ここで、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１個の置換基で置換されていてもよいフェニル基、５−６員環ヘテロアリール基、または、３−８員非芳香へテロ環基、
Ｒ６は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、フェニル基、
Ｒ７は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、フェニル基、
あるいは、Ｒ８およびＲ９は、結合している窒素原子と一緒になって、モルホリノ基を形成する。）、
Ｘａは、ＣＲ１４ａｘ 
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、フェニル基である。）、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、フェニル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅは、水素原子またはハロゲン原子である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、各々、独立して、水素原子またはハロゲン原子
である化合物。
【０１３７】
「態様３」
式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、またはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂは、水素原子、
Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｄは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｍは、ＯＲ６
（ここで、Ｒ６は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、
Ｘａは、窒素原子、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、水素原子
である化合物。
【０１３８】
「態様４」
式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂは、水素原子、
Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｄは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｍは、ＯＲ６
（ここで、Ｒ６は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、
Ｘａは、ＣＲ１４ａｘ 
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、
Ｒ１４ａｙは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子、
Ｘ１８ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、水素原子
である化合物。
【０１３９】
「態様５」
式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子またはメチル基、
Ｒ２は、水素原子またはメチル基、
Ｒ３は、水素原子、メチル基、またはメトキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、またはフェニル基、
Ｒ４ｃは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、またはシアノ基、
Ｒ４ｂおよびＲ４ｄは、水素原子、塩素原子、またはメチル基、
Ｍは、ＯＲ６
（ここで、Ｒ６は、メチル基である。）、
Ｘａは、窒素原子、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、またはフェニル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子または臭素原子、
Ｘ１８は、窒素原子、
Ｒ１８ａは、塩素原子、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、水素原子
である化合物。
【０１４０】
「態様６」
式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子またはメチル基、
Ｒ２は、水素原子またはメチル基、
Ｒ３は、水素原子、メチル基、またはメトキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、またはフェニル基、
Ｒ４ｃは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、またはシアノ基、
Ｒ４ｂおよびＲ４ｄは、水素原子、塩素原子、またはメチル基、
Ｍは、ＯＲ６
（ここで、Ｒ６は、メチル基である。）、
Ｘａは、ＣＲ１４ａｘ 
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子またはハロゲン原子である。）、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、またはフェニル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子または臭素原子、
Ｘ１８は、窒素原子、
Ｒ１８ａは、塩素原子、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、水素原子
である化合物。
【０１４１】
「態様７」
式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、水素原子である。）で示される基、
Ｍは、ＯＲ６、ＳＲ７またはＮＲ８Ｒ９
（ここで、Ｒ６およびＲ７は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
または、Ｒ８およびＲ９は、結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ヘプタメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基、チオモルホリン−４−イル基、または、４−フェニルピペラジン−１−イル基を形成する。）、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基である。）、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、フェニル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅは、水素原子またはハロゲン原子である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、各々、独立して、水素原子またはハロゲン原子
である化合物。
【０１４２】
「態様８」
式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、
Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、水素原子である。）で示される基、
Ｍは、水素原子、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ 
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である。）、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、フェニル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅは、水素原子またはハロゲン原子である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、各々、独立して、水素原子またはハロゲン原子
である化合物。
【０１４３】
「態様９」
式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
若しくは、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で示される基、
Ｍは、Ｒ５、ＯＲ６、ＳＲ７またはＮＲ８Ｒ９
（ここで、Ｒ５は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ６およびＲ７は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
若しくは、Ｒ８およびＲ９は、結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ヘプタメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基、または、チオモルホリン−４−イル基を形成する。）、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ 
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である。）、
Ｒ１４ａｙおよびＲ１４ａｚは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｘ１８は、窒素原子またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基
である化合物。
【０１４４】
「態様１０」
式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
若しくは、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で示される基、
Ｍは、Ｒ５、ＯＲ６、ＳＲ７またはＮＲ８Ｒ９、
（ここで、Ｒ５は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ６およびＲ７は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
若しくは、Ｒ８およびＲ９は、結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ヘプタメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基またはチオモルホリン−４−イル基を形成する。）、
Ｘａは、窒素原子、
Ｒ１４ａｙおよびＲ１４ａｚは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｘ１８は、窒素原子、またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基
である化合物。
【０１４５】
「態様１１」
上記式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
若しくは、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で示される基、
Ｍは、Ｒ５、ＯＲ６、ＳＲ７またはＮＲ８Ｒ９
（ここで、Ｒ５は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ６およびＲ７は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
若しくは、Ｒ８およびＲ９は、結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ヘプタメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基、または、チオモルホリン−４−イル基を形成する。）、
Ｘａは、ＣＲ１４ａｘ 
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である。）、
Ｒ１４ａｙおよびＲ１４ａｚは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｘ１８は、窒素原子、またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基
である化合物。
【０１４６】
「態様１２」
上記式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
若しくは、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で示される基、
Ｍは、Ｒ５、ＯＲ６、ＳＲ７またはＮＲ８Ｒ９
（ここで、Ｒ５は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ６およびＲ７は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
若しくは、Ｒ８およびＲ９は、結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ヘプタメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基またはチオモルホリン−４−イル基を形成する。）、
Ｘａは、ＣＲ１４ａｘ 
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である。）、
Ｒ１４ａｙおよびＲ１４ａｚは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｘ１８は、窒素原子、またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基
である化合物。
【０１４７】
「態様１３」
上記式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂは、水素原子、
Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｄは、水素原子、
Ｍは、ＯＲ６
（ここで、Ｒ６は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、
Ｘａは、窒素原子、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、水素原子
である化合物。
【０１４８】
「態様１４」
上記式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂは、水素原子、
Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｄは、水素原子、
Ｍは、ＯＲ６
（ここで、Ｒ６は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、
Ｘａは、ＣＲ１４ａｘ 
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、水素原子
である化合物。
【０１４９】
「態様１５」
上記式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、またはメチル基
Ｒ２は、水素原子、またはメチル基
Ｒ３は、水素原子、メチル基、またはメトキシカルボニル基
Ｒ４ａは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはメチル基
Ｒ４ｃは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、またはシアノ基、
Ｒ４ｂおよびＲ４ｄは、水素原子、
Ｍは、ＯＲ６
（ここで、Ｒ６は、メチル基である。）、
Ｘａは、窒素原子、
Ｒ１４ａｙは、塩素原子、臭素原子、またはトリフルオロメチル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子、
Ｒ１８ａは、塩素原子、または臭素原子、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、水素原子
である化合物。
【０１５０】
「態様１６」
上記式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、またはメチル基
Ｒ２は、水素原子、またはメチル基
Ｒ３は、水素原子、メチル基、またはメトキシカルボニル基
Ｒ４ａは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはメチル基
Ｒ４ｃは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、またはシアノ基、
Ｒ４ｂおよびＲ４ｄは、水素原子、
Ｍは、ＯＲ６
（ここで、Ｒ６は、メチル基である。）、
Ｘａは、ＣＲ１４ａｘ 
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、塩素原子、または臭素原子である。）、
Ｒ１４ａｙは、塩素原子、臭素原子、またはトリフルオロメチル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子、
Ｒ１８ａは、塩素原子、または臭素原子、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、水素原子
である化合物。
【０１５１】
「態様１７」
上記式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、ハロゲン原子で置換されていてよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
若しくは、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で示される基、
Ｍは、ＯＲ６、ＳＲ７またはＮＲ８Ｒ９
（ここで、Ｒ６およびＲ７は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
あるいは、Ｒ８およびＲ９は、結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ヘプタメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基またはチオモルホリン−４−イル基を形成する。）、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である。）、
Ｒ１４ａｙおよびＲ１４ａｚは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｘ１８は、窒素原子、またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基
である化合物。
【０１５２】
「態様１８」
上記式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
若しくは、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で示される基、
Ｍは、水素原子、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ 
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である。）、
Ｒ１４ａｙおよびＲ１４ａｚは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｘ１８は、窒素原子、またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基
である化合物。
【０１５３】
「態様１９」
式（１−１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂおよびＲ４ｃは、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で示される基、
Ｒ４ｄは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｍは、Ｒ５、ＯＲ６、ＳＲ７、またはＮＲ８Ｒ９
（ここで、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、
Ｒ６およびＲ７は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
若しくは、Ｒ８およびＲ９が、結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ヘプタメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基、チオモルホリン−４−イル基、または、４−メチルピペラジン−１−イル基を形成する。）、
Ｘａは、窒素原子、またはＣＲ１４ａｘ
Ｒ１４ａｘ、Ｒ１４ａｙおよびＲ１４ａｚは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｘ１８は、窒素原子、またはＣＲ１８ｅ
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基
である化合物。
【０１５４】
「態様２０」
式（１−１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、水素原子、またはハロゲン原子、
Ｒ４ｂおよびＲ４ｃは、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、またはハロゲン原子である。）で示される基、
Ｒ４ｄは、水素原子、
Ｍは、Ｒ５、ＯＲ６、ＳＲ７またはＮＲ８Ｒ９
（ここで、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、
Ｒ６およびＲ７は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
Ｒ８およびＲ９は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
若しくは、Ｒ８およびＲ９が、結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ヘプタメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基、チオモルホリン−４−イル基、または、４−メチルピペラジン−１−イル基を形成する。）、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
Ｒ１４ａｘ、Ｒ１４ａｙおよびＲ１４ａｚは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｘ１８は、窒素原子、またはＣＲ１８ｅ
Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、Ｒ１８ｄおよびＲ１８ｅは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基
である化合物。
【０１５５】
「態様２１」
式（１−２）
2007182422.tif 000013
（式中、
Ｒ２は、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、またはメチル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、またはメチル基、
Ｒ４ｃは、ハロゲン原子、
Ｒ１４ａｙは、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基、
Ｘａは、窒素原子、またはＣＨ、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、
Ｒ１００は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である。）
で示される化合物。
【０１５６】
「態様２２」
式（１−２）において、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、またはメチル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、またはメチル基、
Ｒ４ｃは、ハロゲン原子、
Ｒ１４ａｙは、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基、
Ｘａは、窒素原子、またはＣＨ
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子
である化合物。
【０１５７】
「態様２３」
式（１−３）
2007182422.tif 000014
（式中、
Ｒ２は、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、またはメチル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、またはメチル基、
Ｒ１４ａｙは、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基、
Ｘａは、窒素原子、またはＣＨ、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、
Ｒ１００は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である。）
で示される化合物。
【０１５８】
「態様２４」
式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂは、水素原子、
Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｄは、水素原子、
Ｍは、ＯＲ６
（ここで、Ｒ６は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基である。）、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である。）、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、水素原子
である化合物。
【０１５９】
「態様２５」
式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂは、水素原子、
Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｄは、水素原子、
Ｍは、ＯＲ６
（ここで、Ｒ６は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基である。）、
Ｘａは、窒素原子、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、水素原子
である化合物。
【０１６０】
「態様２６」
式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂは、水素原子、
Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｄは、水素原子、
Ｍは、ＯＲ６
（ここで、Ｒ６は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基である。）、
Ｘａは、ＣＲ１４ａｘ 
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である。）、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、水素原子
である化合物。
【０１６１】
「態様２７」
式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂは、水素原子、
Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｄは、水素原子、
Ｍは、ＯＲ６
（ここで、Ｒ６は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基である。）、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である。）、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、水素原子
である化合物。
【０１６２】
「態様２８」
式（１-１）において、
Ｒ１は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ２は、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ｂおよびＲ４ｃは、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で示される基、
Ｒ４ｄは、水素原子、
Ｍは、ＯＲ６
（ここで、Ｒ６は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基である。）、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である。）、
Ｒ１４ａｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｒ１４ａｚは、水素原子、
Ｘ１８は、窒素原子、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃおよびＲ１８ｄは、水素原子
である化合物。
【０１６３】
「態様２９」
式（１−２）において
Ｒ２は、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、またはメチル基、
Ｒ４ｃは、ハロゲン原子、
Ｒ１４ａｙは、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、またはハロゲン原子である。）、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、
Ｒ１００は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基
である化合物。
【０１６４】
「態様３０」
式（１−２）において、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、またはメチル基、
Ｒ４ｃは、ハロゲン原子、
Ｒ１４ａｙは、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、またはハロゲン原子である。）、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、
Ｒ１００は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基
である化合物。
【０１６５】
「態様３１」
式（１−２）において、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、またはメチル基、
Ｒ４ｃは、ハロゲン原子、
Ｒ１４ａｙは、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、またはハロゲン原子である。）、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、
Ｒ１００は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基
である化合物。
【０１６６】
「態様３２」
式（１−３）において、
Ｒ２は、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、またはメチル基、
Ｒ１４ａｙは、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、またはハロゲン原子である。）、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、
Ｒ１００は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基
である化合物。
【０１６７】
次に、本発明化合物の製造法を示す。
【０１６８】
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ−１）〜（製造法Ｃ−１）により製造することができる。
【０１６９】
（製造法Ａ−１）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉ）：
2007182422.tif 000015
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ｊおよびｎは、前記と同じ意味を表し、
Ｑ’は、前記Ｑ１〜Ｑ６からなる群より選ばれるいずれか（但し、Ｑ’がＱ４であり、Ｒ8およびＲ9が水素原子である場合を除く。）を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉ）と記す。）は、
式（２）：
2007182422.tif 000016
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ｊおよびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）と、
式（３）：
2007182422.tif 000017
〔式中、Ｑ’は前記と同じ意味を表し、
Ｌ1は、ハロゲン原子またはＱ’−Ｏ−基（但し、Ｑ’がＱ４であり、Ｒ8およびＲ9が水素原子である場合を除く。）を表す。）〕
で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【０１７０】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１７１】
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【０１７２】
該反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合であるが、ピリジン等の反応条件下で液体である塩基を用いる場合は、該塩基を溶媒量用いることもできる。
【０１７３】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１７４】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１７５】
（製造法Ａ−２）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉｉ）：
2007182422.tif 000018
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ａ34、Ｊおよびｎは、前記と同じ意味を表し、
Ｒ8aはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、
（１）ハロゲン原子および（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる1個以上の独立した置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（６）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、（９）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および（１０）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、
（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、
または、
ベンゼン環部分が、（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｉ）と記す。）は、化合物（２）と、
式（４）：
2007182422.tif 000019
〔式中、Ａ34およびＲ8aは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（４）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【０１７６】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１７７】
該反応に用いられる化合物（４）の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【０１７８】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１７９】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１８０】
（製造法Ａ−３）
本発明化合物のうち、
式（１−iii）：
2007182422.tif 000020
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ａ34、Ｊおよびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−iii）と記す。）は、化合物（２）と、シアン酸塩またはチオシアン酸塩とを反応させることにより製造することができる。
【０１８１】
該反応は、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸等の有機酸および塩酸等の鉱酸の酸、並びにこれらの酸と水、クロロホルム等との混合物が挙げられる。
【０１８２】
該反応に用いられるシアン酸塩またはチオシアン酸塩の量は、化合物（２）1モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【０１８３】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１８４】
シアン酸塩またはチオシアン酸塩としては、例えば、シアン酸カリウム、シアン酸ナトリウム、シアン酸アンモニウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウムおよびチオシアン酸アンモニウムが挙げられる。
【０１８５】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−iii）を単離することができる。単離された化合物（１−iii）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１８６】
（製造法Ｂ−１）
本発明化合物は、
式（６）：
2007182422.tif 000021
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ2、Ｑおよびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）と、
式（７）：
2007182422.tif 000022
〔式中、Ａ1およびＪは、前記と同じ意味を表し、Ｌ2は、ハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【０１８７】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１８８】
該反応に用いられる化合物（７）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【０１８９】
該反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合であるが、ピリジン等の反応条件下で液体である塩基を用いる場合は、該塩基を溶媒量用いることもできる。
【０１９０】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１９１】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１９２】
（製造法Ｂ−２）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉｖ）：
2007182422.tif 000023
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ2、Ｊ、Ｑおよびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｖ）と記す。）は、化合物（６）と、
式（８）：
2007182422.tif 000024
〔式中、Ｊは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（８）と記す。）とを脱水剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１９３】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１９４】
該反応に用いられる化合物（８）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【０１９５】
該反応に用いられる脱水剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）等のカルボジイミドが挙げられる。用いられる脱水剤の量は、化合物（６）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【０１９６】
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
【０１９７】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより、化合物（１−ｉｖ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｖ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１９８】
（製造法Ｃ−１）
本発明化合物のうち、
式（１−ｖ）：
2007182422.tif 000025
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｊ、Ｑおよびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｖ）と記す。）は、
式（９）：
2007182422.tif 000026
〔式中、Ｒ4、Ｊおよびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（９）と記す。）と、
式（１０）：
2007182422.tif 000027
〔式中、Ｒ2、Ｒ3およびＱは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１０）と記す。）
とを反応させることにより製造することができる。
【０１９９】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０２００】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常、１〜２０モルの割合である。
【０２０１】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜４８時間の範囲である。
【０２０２】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（１−ｖ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｖ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０２０３】
（製造法Ｃ−２）
本発明化合物のうち、
式（１−ｖｉ）：
2007182422.tif 000028
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ１、Ｊ、Ｑおよびｎは、前記と同じ意味を表し、
Ｒ1-aは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、
ベンゼン環部分が、（１）ハロゲン原子、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および（５）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した置換基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｖｉ）と記す。）は、
式（１１）：
2007182422.tif 000029
〔式中、Ｒ1-a、Ｒ4、Ａ1、Ｊおよびｎは、前記と同じ意味を表し、
Ｌ3はハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１１）と記す。）と、化合物（１０）とを反応させることにより製造することができる。
【０２０４】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０２０５】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【０２０６】
該反応は、必要に応じて塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合であるが、ピリジン等の反応条件下で液体である塩基を用いる場合は、該塩基を溶媒量用いることもできる。
【０２０７】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０２０８】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより、化合物（１−ｖｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｖｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０２０９】
（製造法Ｃ−３）
化合物（１−ｖｉ）は、
式（１２）：
2007182422.tif 000030
〔式中、Ｒ4、Ｒ1-a、Ａ1、Ｊおよびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１２）と記す。）と、化合物（１０）とを脱水剤と存在下反応させることにより製造することもできる。
【０２１０】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０２１１】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【０２１２】
該反応に用いられる脱水剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）等のカルボジイミドが挙げられる。用いられる脱水剤の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【０２１３】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０２１４】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（１−ｖｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｖｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０２１５】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【０２１６】
（参考製造法１）
化合物（２）のうち、
式（２−ｉ）：
2007182422.tif 000031
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｊおよびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉ）と記す。）は、化合物（９）と、
式（１３）：
2007182422.tif 000032
〔式中、Ｒ2およびＲ3は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【０２１７】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。
【０２１８】
該反応に用いられる化合物（１３）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常、１〜５モルの割合である。
【０２１９】
該反応の反応温度は、通常、−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０２２０】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（２−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（２−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０２２１】
（参考製造法２）
化合物（２）のうち、
式（２−ｉｉ）：
2007182422.tif 000033
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｊおよびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉｉ）と記す。）は、
式（１４）：
2007182422.tif 000034
〔式中、Ｒ4、Ｊおよびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１４）と記す。）と、化合物（１３）とを反応させることにより製造することができる。
【０２２２】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。
【０２２３】
該反応に用いられる化合物（１３）の量は、化合物（１４）１モルに対して、通常、１〜５モルの割合である。
【０２２４】
該反応の反応温度は、通常、−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０２２５】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（２−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（２−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０２２６】
（参考製造法３）
化合物（２）のうち、
式（２−iii）：
2007182422.tif 000035
〔式中、Ｒ1-a、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ｊおよびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−iii）と記す。）は、化合物（１１）と、化合物（１３）とを反応させることにより製造することができる。
【０２２７】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０２２８】
該反応に用いられる化合物（１３）の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、２〜１０モルの割合である。
【０２２９】
該反応の反応温度は、通常、−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０２３０】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（２−iii）を単離することができる。単離された化合物（２−iii）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０２３１】
（参考製造法４）
化合物（９）は、
式（１６）：
2007182422.tif 000036
〔式中、Ｒ4およびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１６）と記す。）と、
式（７’）：
2007182422.tif 000037
〔式中、ＪおよびＬ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７’）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【０２３２】
該反応は、塩基の存在下、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０２３３】
該反応に用いられる化合物（７’）の量は、化合物（１６）に対して、通常、０．５〜２モルの割合である。
【０２３４】
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（１６）1モルに対して、通常、１〜２モルの割合であるが、ピリジン等の反応条件下で液体である塩基を用いる場合は、該塩基を溶媒量用いることもできる。
【０２３５】
該反応の反応温度は、通常、５０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。
【０２３６】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０２３７】
（参考製造法５）
化合物（９）は、
式（１７）：
2007182422.tif 000038
〔式中、Ｒ4およびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１７）と記す。）と、化合物（７’）とを反応させることにより製造することができる。
【０２３８】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０２３９】
該製造法は、以下の（工程５−１）および（工程５−２）とからなる。
【０２４０】
（工程５−１）
該工程は塩基の存在下、化合物（１７）と化合物（７’）とを反応させることにより行われる。
【０２４１】
該工程で用いられる化合物（７’）の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。該工程に用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常、1〜２モルの割合である。
【０２４２】
該工程の反応温度は、通常、０〜５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０２４３】
該工程の終了後は、通常、反応混合物は、そのまま、次の（工程５−２）に用いられる。
【０２４４】
（工程５−２）
該工程は塩基の存在下、前記（工程５−１）における反応混合物と、スルホン酸ハロゲン化物とを反応させることにより行われる。
【０２４５】
該工程に用いられるスルホン酸ハロゲン化物としては、例えば、メタンスルホン酸塩化物、ｐ−トルエンスルホン酸塩化物、トリフルオロメタンスルホン酸塩化物が挙げられる。該工程に用いられるスルホン酸ハロゲン化物の量は、（工程５−１）で用いられる化合物（１７）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【０２４６】
該工程に用いられる塩基としては、（工程５−１）に記載の塩基と同じものが挙げられ、通常は、（工程５−１）で用いられる塩基と同一の塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、（工程５−１）で用いられる化合物（１７）１モルに対して、通常、２〜４モルの割合である。
【０２４７】
該工程の反応温度は、通常、０〜５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０２４８】
該工程の終了後は、反応混合物を水に注加した後、通常の有機溶媒抽出等によって化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０２４９】
（参考製造法６）
化合物（１４）は、化合物（９）とチオカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
【０２５０】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル、ジグライム等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジンおよびこれらの混合物が挙げられる。
【０２５１】
該反応に用いられるチオカルボニル化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン ２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
【０２５２】
該反応に用いられるチオカルボニル化剤の量は、化合物（９）１モルに対して、通常、１〜３モルの割合である。
【０２５３】
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。
【０２５４】
反応終了後は、反応混合物中に析出した沈殿を濾取する、または、反応混合物を有機溶媒抽出等により化合物（１４）を単離することができる。単離された化合物（１４）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【０２５５】
（参考製造法７）
化合物（１１）は、化合物（１２）をハロゲン化剤とさせることにより製造することができる。
【０２５６】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０２５７】
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、五塩化リン、オキサリルクロライド、ホスゲンが挙げられる。
【０２５８】
該反応に用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合であるが、場合によっては、ハロゲン化剤を溶媒量用いることもできる。
【０２５９】
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０２６０】
反応終了後は、反応混合物中に析出した沈殿を濾取する、または、反応混合物を濃縮することにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、通常、このまま、次工程に用いるが、必要に応じて、再結晶等により更に精製することもできる。
【０２６１】
（参考製造例８）
化合物（１２）は、
式（１８’）：
2007182422.tif 000039
〔式中、Ｒ1-a、Ｒ4およびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１８’）と記す。）と、化合物（７）とを反応させることにより製造することができる。
【０２６２】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０２６３】
該反応で用いられる化合物（７）の量は、化合物（１８’）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【０２６４】
該反応は、塩基の存在下で行われる。用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物（１８’）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【０２６５】
該工程の反応温度は、通常、０〜５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０２６６】
該工程の終了後は、反応混合物を水に注加した後、通常の有機溶媒抽出する、または、析出沈殿を濾取することにより化合物（１２）を単離することができる。単離された化合物（１２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０２６７】
（参考製造法９）
化合物（６）は、
式（２０）：
2007182422.tif 000040
〔式中、Ｒ1、Ｒ4およびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２０）と記す。）と、化合物（１０）とを反応させることにより製造することができる。
【０２６８】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。
【０２６９】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（２０）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【０２７０】
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０２７１】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（２０）を単離することができる。単離された化合物（２０）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【０２７２】
化合物（３）、（４）および（１３）は、公知の化合物であるか、または、既知の方法（例えば、Organic Functional Group Preparations, 2nd edition, Vol.1, chapter 12, p.359-376 (Stanley R. Sandler, Wolf Karo.)、または、Organic Functional Group Preparations, 2nd edition, Vol.1, chapter 14, p.434-465 (Stanley R. Sandler, Wolf Karo.)参照。）に準じて、公知の化合物より製造することができる。
【０２７３】
上記の（製造法Ａ−１）〜（製造法Ｃ−１）および参考製造法１〜９によって得られた化合物は、粉砕、粉末化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC）、中圧分取HPLC、脱塩樹脂カラムクロマトグラフィー、再沈澱等の常法によって単離、精製できる。
【０２７４】
本発明化合物は、互変異性体、不斉炭素原子および二重結合に基づく光学異性体、幾何異性体などの立体異性体を１種以上包含することもある。かかる異性体およびそれらの混合物もすべて本発明の範囲に包含されるものである。
【０２７５】
本発明化合物には、溶媒和物（例えば、水和物等）の形態をとるものがあるが、これらの形態のものも本発明の範囲に包含されるものである。
【０２７６】
本発明化合物には、結晶形態および／または非結晶形態の形態をとるものがあるが、これらの形態のものも本発明の範囲に包含されるものである。
【０２７７】
本発明には、プロドラッグの形態をとるものがあるが、これらの形態のものも本発明の範囲に包含されるものである。
【０２７８】
化合物（２）の態様としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０２７９】
下記式（II）において、
2007182422.tif 000041
〔式中、
Ｒ1-iは、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２-iは、水素原子、またはメチル基を表し、
Ｒ４ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、
または、Ｒ４ｂとＲ４ｃとが末端で結合し、
Ｔ１：−ＣＲ４１＝ＣＲ４２−ＣＲ４３＝ＣＲ４４−
（ここで、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で示される基を表し、
Ｘａは、窒素原子またはＣＲ１４ａｘ
（ここで、Ｒ１４ａｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表す。）を表し、
Ｒ１４ａｙおよびＲ１４ａｚは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
Ｘ１８は、窒素原子またはＣＲ１８ｅ
（ここで、Ｒ１８ｅは、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）を表し、
Ｒ１８ａは、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１８ｂ、Ｒ１８ｃ、およびＲ１８ｄは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【０２８０】
化合物（１０）は、例えば、下記のスキーム（１）に従って製造することができる。
【０２８１】
スキーム（１）
2007182422.tif 000042
〔スキーム中、Ａ３４、Ｌ１、Ｑ’、Ｒ２、Ｒ３およびＲ8aは、前記と同じ意味を表す。〕
【０２８２】
化合物（１０）のうち、
式（１０−ｉ）：
2007182422.tif 000043
〔式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は、前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（２）に従って製造することができる。
【０２８３】
スキーム（２）
2007182422.tif 000044
〔スキーム中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は、前記と同じ意味を表す。〕
【０２８４】
化合物（１７）は、例えば、下記のスキーム（３）に従って製造することができる。
【０２８５】
スキーム（３）
2007182422.tif 000045
〔スキーム中、Ｒ4およびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
【０２８６】
化合物（１６）、（１８’）および（２０）は、例えば、下記のスキーム（４）に従って製造することができる。
【０２８７】
スキーム（４）
2007182422.tif 000046
2007182422.tif 000047
〔スキーム中、Ｒ1-a、Ｒ4およびｎは、前記と同じ意味を表し、
Ｌ4は、脱離基（例えば、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表す。〕
【０２８８】
化合物（１７）および（１８）のうち、
式（１７−ｉ）
2007182422.tif 000048
〔式中、Ｒ１およびＲ４は、前記と同じ意味を表し、
Ｒ4c-xは、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、
ｎ−１は、０〜３の整数を表す。〕で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（５）に従って製造することができる。
【０２８９】
スキーム（５）
2007182422.tif 000049
〔スキーム中、Ｒ１、Ｒ４およびｎ−１は、前記と同じ意味を表し、
haloは、ハロゲン原子を表す。〕
【０２９０】
化合物（１７）および（１８）のうち、
式（１７−ｉｉ）：
2007182422.tif 000050
〔式中、Ｒ１およびＲ４は、前記と同じ意味を表し、
Ｒ4a-xは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ4cは、Ｒ４と同じ意味を表し、
ｎ−２は、０〜２の整数を表す。〕で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（６）に従って製造することができる。
【０２９１】
スキーム（６）
2007182422.tif 000051
〔スキーム中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ4a-x、Ｒ4cおよびｎ−２は、前記と同じ意味を表す。〕
【０２９２】
化合物（８）は、例えば、下記のスキーム（７）に示す方法に従って製造することができる。
【０２９３】
スキーム（７）
2007182422.tif 000052
〔スキーム中、Ｊは、前記と同じ意味を表し、
Ｒ17は、メチル基またはエチル基を表し、
ＬＤＡは、リチウムジイソプロアミドを表し、
ｎ−ＢｕＬｉは、ノルマルブチルリチウムを表し、
ｔ−ＢｕＬｉは、ターシャリーブチルリチウムを表す。〕
【０２９４】
化合物（８）のうち、
式（８−ｉ）：
2007182422.tif 000053
〔式中、Ｒ13a、Ｒ14a、Ｘa、Ｙa、Ｚaおよびｐは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（８）に示す方法に従って製造することができる。
【０２９５】
スキーム（８）
2007182422.tif 000054
〔スキーム中、Ｒ13a、Ｒ14a、Ｘa、Ｙa、Ｚa、ｐ、ＬＤＡおよびｎ−ＢｕＬｉは、前記と同じ意味を表し、
Ｌ5は、脱離基（例えば、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メチルスルホニル基等）を表す。〕
【０２９６】
化合物（８）のうち、
式（８−ｉｉ）：
2007182422.tif 000055
〔式中、Ｒ14aおよびｐは、前記と同じ意味を表し、
Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18cおよびＲ18dは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表す）。〕で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（９）に示す方法に従って製造することができる。
【０２９７】
スキーム（９）
2007182422.tif 000056
〔スキーム中、Ｒ14a、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、ＬＤＡおよびｐは、前記と同じ意味を表し、Ｌ6は脱離基（例えば、ハロゲン原子、メチルスルホニル基等）を表す。〕
【０２９８】
化合物（８）のうち、
式（８−ｉｉｉ）：
2007182422.tif 000057
〔式中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＲ18eは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１０）に示す方法に従って製造することができる。
【０２９９】
スキーム（１０）
2007182422.tif 000058
〔スキーム中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＲ18eは、前記と同じ意味を表す。〕
【０３００】
化合物（８）のうち、
式（８−iv）：
2007182422.tif 000059
〔式中、Ｘ１８は、−Ｎ＝、または、−ＣＲ18e＝  を表し、
Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＲ18eは、前記と同じ意味を表し、
Ｒ14a-1は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１１）に示す方法に従って製造することができる。
【０３０１】
スキーム（１１）
2007182422.tif 000060
〔スキーム中、Ｒ14a-1、Ｒ17、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＸ１８は、前記と同じ意味を表し、Ｒ20は、メチル基またはエチル基を表す。〕
【０３０２】
化合物（８）のうち、
式（８−vii）：
2007182422.tif 000061
〔式中、Ｒ13b、Ｒ14b、Ｘｂ、Ｙｂ、Ｚｂおよびｑは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１２）に示す方法に従って製造することができる。
【０３０３】
スキーム（１２）
2007182422.tif 000062
〔スキーム中、Ｒ13b、Ｒ14b、Ｒ17、Ｘｂ、Ｙｂ、Ｚｂ、Ｌ５およびｑは、前記と同じ意味を表す。〕
【０３０４】
化合物（８）のうち、
式（８−viii）および式（８−ix）：
2007182422.tif 000063
〔式中、Ｒ13bは、前記と同じ意味を表し、
Ｘ１９は、−Ｎ＝、または、−ＣＲ19e＝  を表し、
Ｒ19a、Ｒ19b、Ｒ19c、Ｒ19dおよびＲ19eは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１３）に示す方法に従って製造することができる。
【０３０５】
スキーム（１３）
2007182422.tif 000064
〔スキーム中、Ｒ13b、Ｒ1７、Ｒ19a、Ｒ19b、Ｒ19c、Ｒ19d、Ｌ５およびＸ１９は、前記と同じ意味を表す。〕
【０３０６】
化合物（７）のうち、
式（７−ｉ）：
2007182422.tif 000065
〔式中、Ｌ2およびＪは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１４）に示す方法に従って製造することができる。
【０３０７】
スキーム（１４）
2007182422.tif 000066
〔スキーム中、Ｌ2およびＪは、前記と同じ意味を表す。〕
【０３０８】
化合物（７）のうち、
式（７−ｉｉ）：
2007182422.tif 000067
〔式中、Ｌ2およびＪは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１５）に示す方法に従って製造することができる。
【０３０９】
スキーム（１５）
2007182422.tif 000068
〔スキーム中、Ｌ2およびＪは、前記と同じ意味を表し、
ＬＤＡは、リチウムジイソプロアミドを表し、
ｎ−ＢｕＬｉは、ノルマルブチルリチウムを表し、
ｔ−ＢｕＬｉは、ターシャリーブチルリチウムを表す。］
【０３１０】
化合物（８）のうち、
式（８−v）：
2007182422.tif 000069
〔式中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＸ18は、前記と同じ意味を表し、
Ｒ１４ａｘ、Ｒ１４ａｙおよびＲ１４ａｚは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１６）に示す方法に従って製造することができる。
【０３１１】
スキーム（１６）
2007182422.tif 000070
〔スキーム中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、Ｘ18、Ｒ１４ａｘ、Ｒ１４ａｙおよびＲ１４ａｚは、前記と同じ意味を表す。〕
【０３１２】
スキーム（１６）における化合物（２１）は、例えば、下記のスキーム（１７）に示す方法に従って製造することができる。
【０３１３】
スキーム（１７）
2007182422.tif 000071
〔スキーム中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、Ｒ18e、Ｘ18、Ｒ１４ａｘ、Ｒ１４ａｙ、Ｒ１４ａｚおよびＬ６は、前記と同じ意味を表す。〕
【０３１４】
スキーム（１６）における化合物（２１）のうち、
式（２１−i）、式（２１−ii）および式（２１−iii）：
2007182422.tif 000072
〔式中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＸ18は、前記と同じ意味を表し、
halo(x)およびhalo(y)は、各々、独立して、ハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１８）に示す方法に従って製造することができる。
【０３１５】
スキーム（１８）
2007182422.tif 000073
〔スキーム中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、Ｘ18、halo(x)およびhalo(y)は、前記と同じ意味を表す。〕
【０３１６】
化合物（８）のうち、
式（８−vi）：
2007182422.tif 000074
〔式中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＸ18は、前記と同じ意味を表し、
Ｒ14ay-1は、水素原子またはハロゲン原子を表し、
Ｒ３０は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１９）に示す方法に従って製造することができる。
【０３１７】
スキーム（１９）
2007182422.tif 000075
〔スキーム中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、Ｘ18、Ｒ14ay-1、Ｒ３０、ｒおよびＬ４は、前記と同じ意味を表す。〕
【０３１８】
以下に本発明化合物の具体例を示す。
【０３１９】
式（１−Ａ）で示される化合物。
2007182422.tif 000076
式中のＲ5、Ａ31、（Ｒ4）n、Ｒ13a-1およびＲ14a-1は、〔表１〕〜〔表７〕に記載の組合せを表す。
【０３２０】
【表１】
2007182422.tif 000077
【０３２１】
【表２】
2007182422.tif 000078
【０３２２】
【表３】
2007182422.tif 000079
【０３２３】
【表４】
2007182422.tif 000080
【０３２４】
【表５】
2007182422.tif 000081
【０３２５】
【表６】
2007182422.tif 000082
【０３２６】
【表７】
2007182422.tif 000083
【０３２７】
式（１−Ｂ）で示される化合物；
2007182422.tif 000084
式中のＲ6、Ａ32、（Ｒ4）n、Ｒ13a-１およびＲ14a-１は、〔表８〕〜〔表３１〕に記載の組合せを表す。
【０３２８】
【表８】
2007182422.tif 000085
【０３２９】
【表９】
2007182422.tif 000086
【０３３０】
【表１０】
2007182422.tif 000087
【０３３１】
【表１１】
2007182422.tif 000088
【０３３２】
【表１２】
2007182422.tif 000089
【０３３３】
【表１３】
2007182422.tif 000090
【０３３４】
【表１４】
2007182422.tif 000091
【０３３５】
【表１５】
2007182422.tif 000092
【０３３６】
【表１６】
2007182422.tif 000093
【０３３７】
【表１７】
2007182422.tif 000094
【０３３８】
【表１８】
2007182422.tif 000095
【０３３９】
【表１９】
2007182422.tif 000096
【０３４０】
【表２０】
2007182422.tif 000097
【０３４１】
【表２１】
2007182422.tif 000098
【０３４２】
【表２２】
2007182422.tif 000099
【０３４３】
【表２３】
2007182422.tif 000100
【０３４４】
【表２４】
2007182422.tif 000101
【０３４５】
【表２５】
2007182422.tif 000102
【０３４６】
【表２６】
2007182422.tif 000103
【０３４７】
【表２７】
2007182422.tif 000104
【０３４８】
【表２８】
2007182422.tif 000105
【０３４９】
【表２９】
2007182422.tif 000106
【０３５０】
【表３０】
2007182422.tif 000107
【０３５１】
【表３１】
2007182422.tif 000108
【０３５２】
式（１−R）で示される化合物；
2007182422.tif 000109
式中のＲ１、Ｒ2、Ｒ3、（Ｒ4）nおよびＲ14a-1は、〔表３２〕〜〔表４６〕に記載の組合せを表す。
【０３５３】
【表３２】
2007182422.tif 000110
【０３５４】
【表３３】
2007182422.tif 000111
【０３５５】
【表３４】
2007182422.tif 000112
【０３５６】
【表３５】
2007182422.tif 000113
【０３５７】
【表３６】
2007182422.tif 000114
【０３５８】
【表３７】
2007182422.tif 000115
【０３５９】
【表３８】
2007182422.tif 000116
【０３６０】
【表３９】
2007182422.tif 000117
【０３６１】
【表４０】
2007182422.tif 000118
【０３６２】
【表４１】
2007182422.tif 000119
【０３６３】
【表４２】
2007182422.tif 000120
【０３６４】
【表４３】
2007182422.tif 000121
【０３６５】
【表４４】
2007182422.tif 000122
【０３６６】
【表４５】
2007182422.tif 000123
【０３６７】
【表４６】
2007182422.tif 000124
【０３６８】
式（１−Ｃ）で示される化合物；
2007182422.tif 000125
式中のＲ7、Ａ33、（Ｒ4）n、Ｒ13a-１およびＲ14a-１は、〔表４７〕および〔表４８〕に記載の組合せを表す。
【０３６９】
【表４７】
2007182422.tif 000126
【０３７０】
【表４８】
2007182422.tif 000127
【０３７１】
式（１−Ｄ）で示される化合物；
2007182422.tif 000128
式中のＮＲ8Ｒ9、Ａ34、（Ｒ4）n、Ｒ13a-１およびＲ14a-１は、〔表４９〕〜〔表６４〕に記載の組合せを表す。
【０３７２】
【表４９】
2007182422.tif 000129
【０３７３】
【表５０】
2007182422.tif 000130
【０３７４】
【表５１】
2007182422.tif 000131
【０３７５】
【表５２】
2007182422.tif 000132
【０３７６】
【表５３】
2007182422.tif 000133
【０３７７】
【表５４】
2007182422.tif 000134
【０３７８】
【表５５】
2007182422.tif 000135
【０３７９】
【表５６】
2007182422.tif 000136
【０３８０】
【表５７】
2007182422.tif 000137
【０３８１】
【表５８】
2007182422.tif 000138
【０３８２】
【表５９】
2007182422.tif 000139
【０３８３】
【表６０】
2007182422.tif 000140
【０３８４】
【表６１】
2007182422.tif 000141
【０３８５】
【表６２】
2007182422.tif 000142
【０３８６】
【表６３】
2007182422.tif 000143
【０３８７】
【表６４】
2007182422.tif 000144
【０３８８】
式（１−Ｅ）で示される化合物；
2007182422.tif 000145
式中のＲ10、（Ｒ4）n、Ｒ13a-１およびＲ14a-１は、〔表６５〕〜〔表６７〕に記載の組合せを表す。
【０３８９】
【表６５】
2007182422.tif 000146
【０３９０】
【表６６】
2007182422.tif 000147
【０３９１】
【表６７】
2007182422.tif 000148
【０３９２】
式（１−Ｆ）で示される化合物；
2007182422.tif 000149
式中のＮＲ11Ｒ12、（Ｒ4）n、Ｒ13a-１およびＲ14a-１は、〔表６８〕に記載の組合せを表す。
【０３９３】
【表６８】
2007182422.tif 000150
【０３９４】
式（１−Ｇ）で示される化合物； 
2007182422.tif 000151
式中のＲ5、Ａ31、（Ｒ4）n、Ｒ13a-２および（Ｒ14a）ｐは、〔表６９〕に記載の組合せを表す。
【０３９５】
【表６９】
2007182422.tif 000152
【０３９６】
式（１−Ｈ）で示される化合物； 
2007182422.tif 000153
式中のＲ6、Ａ32、（Ｒ4）n、Ｒ13a-２および（Ｒ14a）ｐは、〔表７０〕〜〔表８２〕に記載の組合せを表す。
【０３９７】
【表７０】
2007182422.tif 000154
【０３９８】
【表７１】
2007182422.tif 000155
【０３９９】
【表７２】
2007182422.tif 000156
【０４００】
【表７３】
2007182422.tif 000157
【０４０１】
【表７４】
2007182422.tif 000158
【０４０２】
【表７５】
2007182422.tif 000159
【０４０３】
【表７６】
2007182422.tif 000160
【０４０４】
【表７７】
2007182422.tif 000161
【０４０５】
【表７８】
2007182422.tif 000162
【０４０６】
【表７９】
2007182422.tif 000163
【０４０７】
【表８０】
2007182422.tif 000164
【０４０８】
【表８１】
2007182422.tif 000165
【０４０９】
【表８２】
2007182422.tif 000166
【０４１０】
式（１−Ｓ）で示される化合物；
2007182422.tif 000167
式中のＲ１、Ｒ2、Ｒ3、（Ｒ4）nおよび（Ｒ14a）ｐは、〔表８３〕〜〔表９４〕に記載の組合せを表す。
【０４１１】
【表８３】
2007182422.tif 000168
【０４１２】
【表８４】
2007182422.tif 000169
【０４１３】
【表８５】
2007182422.tif 000170
【０４１４】
【表８６】
2007182422.tif 000171
【０４１５】
【表８７】
2007182422.tif 000172
【０４１６】
【表８８】
2007182422.tif 000173
【０４１７】
【表８９】
2007182422.tif 000174
【０４１８】
【表９０】
2007182422.tif 000175
【０４１９】
【表９１】
2007182422.tif 000176
【０４２０】
【表９２】
2007182422.tif 000177
【０４２１】
【表９３】
2007182422.tif 000178
【０４２２】
【表９４】
2007182422.tif 000179
【０４２３】
式（１−Ｉ）で示される化合物；
2007182422.tif 000180
式中のＮＲ8Ｒ9、Ａ34、（Ｒ4）n、Ｒ13a-２および（Ｒ14a）ｐは、〔表９５〕に記載の組合せを表す。
【０４２４】
【表９５】
2007182422.tif 000181
【０４２５】
式（１−Ｋ）で示される化合物；
2007182422.tif 000182
式中のＲ6、Ａ32、（Ｒ4）n、Ｒ13a-３およびＲ14a-３は、〔表９６〕に記載の組合せを表す。
【０４２６】
【表９６】
2007182422.tif 000183
【０４２７】
式（１−Ｎ）で示される化合物；
2007182422.tif 000184
式中のＲ6、Ａ32、（Ｒ4）n、Ｒ13a-４およびＲ14a-４は、〔表９７〕に記載の組合せを表す。
【０４２８】
【表９７】
2007182422.tif 000185
【０４２９】
式（１−Ｑ）で示される化合物；
2007182422.tif 000186
式中のＲ6、Ａ32、（Ｒ4）n、Ｒ13b-１、Ｒ14bz-１およびＲ14by-１は、〔表９８〕〜〔表１０１〕に記載の組合せを表す。
【０４３０】
【表９８】
2007182422.tif 000187
【０４３１】
【表９９】
2007182422.tif 000188
【０４３２】
【表１００】
2007182422.tif 000189
【０４３３】
【表１０１】
2007182422.tif 000190
【０４３４】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類などの有害節足動物、および線虫類の線形動物が挙げられ、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
【０４３５】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum  padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa  chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０４３６】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia  nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【０４３７】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella  occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips  parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類
【０４３８】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等。
【０４３９】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
【０４４０】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
【０４４１】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
【０４４２】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）等。
【０４４３】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【０４４４】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０４４５】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【０４４６】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末および粒状物等があげられる。
【０４４７】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレンおよび植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０４４８】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテルおよび炭酸ガスがあげられる。
【０４４９】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、およびアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０４５０】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）等が挙げられる。
【０４５１】
本発明の有害生物防除方法は、通常、本発明の有害生物防除剤を有害生物に直接または有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。
【０４５２】
また、本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物を前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に、有効成分（本発明化合物）を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、
土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために、土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、
種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、
水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
【０４５３】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０４５４】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０４５５】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０４５６】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０４５７】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の殺虫剤として使用することができる。本発明化合物は、下記に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該「作物」等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。
【０４５８】
「作物」：
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０４５９】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。
また、遺伝子組換え技術により耐性が与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）およびLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【０４６０】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。
ハイブリッド毒素は、組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。
一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。
修飾された毒素は、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０４６１】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。
これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【０４６２】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【０４６３】
本発明の有害生物防除剤には、例えば、他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）あるいは、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【０４６４】
また、本発明化合物と、例えば、他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）あるいは、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等とを配合し、適宜混合製剤を作製して、散布処理、土壌処理および水耕液処理に使用することも可能である。
【０４６５】
上記の他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節剤剤等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）、あるいは、共力剤、薬害軽減剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０４６６】
殺虫剤としては、例えば、
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等、
【０４６７】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等、
【０４６８】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等、
【０４６９】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等、
【０４７０】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等、
【０４７１】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等、
【０４７２】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等、
【０４７３】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、
【０４７４】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等、
【０４７５】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等、
【０４７６】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等、
【０４７７】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ＮＮＩ−０１０１、Ｓ−１９４７、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、下記式（Ａ）
式（Ａ）：
2007182422.tif 000191
「式中、
R1は、Me、Cl、BrまたはF、
R2は、F、Cl、Br、C１−C４ハロアルキル、またはC１−C４ハロアルコキシ、
R3は、F、ClまたはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳMe；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）２ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ1−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、
Ｒ５は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ６は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ７は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。」
で示される化合物等が挙げられる。
【０４７８】
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば、
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（Bifenazate）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）等が挙げられ、
【０４７９】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等が挙げられる。
【０４８０】
殺菌剤としては、例えば、
アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベソキサジン（bethoxazin）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブチオベート（buthiobate）、次亜塩素酸カルシウム（Calcium hypochlorite）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazol）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil：TPN）、クロルチオホス（chlorthiophos）、桂皮アルデヒド（Cinnamaldehyde）、クロジラコン（clozylacon）、ＣＮＡ（2，6-Dichloro-4-nitroaniline）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、硫酸銅（Copper sulfate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド（cyfluphenamid）、シモキサニル（cymoｘanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメフルアゾール（dimefluazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンダゾスラム（Fendazosulam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチアゾン（fentiazon）、水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル（fosetyl-Al）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ＩＢＰ（IBP）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノ��タジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（Methyl bromide）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス（metsulfovax）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、炭酸水素カリウム（Potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconaole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene：PCNB）、シルチオファーム（silthiopham）、シメコナゾール（simeconazole）、シプコナゾール（sipconazole）、炭酸水素ナトリウム（Sodium bibarbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２９（（E）-2〔2-（2，5-dimethylphenoxymethyl）phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（Sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジニル（thiadinil）、チウラム（thiram：TMTD）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、ＴＰＮ（TPN）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（triclamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビニコナゾール（viniconazole）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）が挙げられ、
【０４８１】
除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節剤としては、例えば、
アブシジン酸（Abscisic acid）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アメトリン（ametryn）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94，377、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、アンシミドール（ancymidol）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide：SAP）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンズフェンディゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンジルアデニン（benzyl adenine）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス（bialaphos）、ビフェノックス（bifenox）、ブラシノライド（Brassinolide）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、過酸化カルシウム（Calcium peroxide）、カルバリル（carbaryl）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid：DCBN）、塩化コリン（choline chloride）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロメプロップ（clomeprop）、クロキシホナック（cloxyfonac-sodium）、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ（4-chlorophenoxyacetic acid）、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazine）、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン（cyclosulfamron）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、２，４−Ｄ塩（2，4-Dichlorophenoxyacetic acid salts）、ジクロルプロップ（dichlorprop：2，4-DP）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon：DPA）、ジメテンアミド-P（dimethenamid-P）、ダミノジット（daminozide）、ダゾメット（dazomet）、デシルアルコール（n-Decyl alcohol）、ジカンバ（dicamba-sodium：MDBA）、ジクロベニル（dichlobenil：DBN）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジクワット（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、エンドタール（endothal）、エポコレオン（epocholeone）、エスプロカルブ（esprocarb）、エテホン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フ���アジホップ（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルプロパネート・ナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、ホメサフェン（formesafen）、ジベレリン（gibberellin）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（Indole acetic acid：IAA）、インドール酪酸（Indole butyric acid）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソウロン（isouron）、イソオキサクロロトール（isoxachlortole）、イソオキサディフェン（isoxadifen）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）、メコプロップ（mecoprop：MCPP）、ＭＣＰ塩（2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ（2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メチルダイムロン（methyl daimuron）、メタミホップ（metamifop）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ（1-naphthaleneacetamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノックスラム（penoxsulam）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、プロカルバゾン（procarbazone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシディム（profoxydim）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）、プロハイドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロメトリン（prometryn）、プロパニル（propanil）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピザミド（propyzamide）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、キンクロラック（quiclorac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、塩素酸ナトリウム（Sodium chlorate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スェップ（swep：MCC）、テブチウロン（tebuthiuron）、テプラロキシディム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb：MBPMC）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チジアズロン（ティヂアズロン）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-P）、バーナレート（vemolate：PPTC）が挙げられる。
【０４８２】
共力剤としては、例えば、
ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、 セサメックス（sesamex）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、ジエチルマレエート（diethylmaleate）が挙げられる。
【０４８３】
薬害軽減剤としては、例えば、
べノキサノ−ル（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、 MG191、 無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）が挙げられる。
【０４８４】
以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０４８５】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【０４８６】
製造例１
Ｎ−（２−アミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン０．２２ｇ、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド０．３１ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（１）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（１）
2007182422.tif 000192
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４８７】
製造例２
１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸０．１３ｇ、塩化チオニル０．１５ｇおよびヘキサン５ｍｌを混合し、該混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮して、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニルクロライド０．１４ｇを得た。得られた１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニルクロライド０．１４ｇを、Ｎ−（２−アミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン０．２２ｇとピリジン１０ｍｌとの混合物に加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（２）０．１１ｇを得た。
本発明化合物（２）
2007182422.tif 000193
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０２−１．２８（３Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．００−４．１６（２Ｈ，ｍ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４８８】
製造例３
１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸０．１９ｇ、塩化チオニル０．１５ｇおよびヘキサン５ｍｌを混合し、該混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮して、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド０．１４ｇを得た。得られた１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド０．１４ｇを、Ｎ−（２−アミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン０．２２ｇとピリジン１０ｍｌとの混合物に加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（３）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（３）
2007182422.tif 000194
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１９（３Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４８９】
製造例４
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸エチル０．０６ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応液に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（４）０．０８ｇを得た。
本発明化合物（４）
2007182422.tif 000195
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９６−１．２６（３Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．１２（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４９０】
製造例５
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸メチル０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（５）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（５）
2007182422.tif 000196
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４９１】
製造例６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸 イソプロピル０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（６）０．２１ｇを得た。
本発明化合物（６）
2007182422.tif 000197
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９７−１．３１（６Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），４．６８−４．８９（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４９２】
製造例７
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、シクロプロパンカルボニルクロリド０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（７）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（７）
2007182422.tif 000198
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．５７−０．８２（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４９３】
製造例８
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、ベンゾイルクロリド０．０７ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（８）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（８）
2007182422.tif 000199
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），７．４８−７．６９（５Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．９０−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４９４】
製造例９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、４−モルホリンカルボニルクロライド０．０７ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（９）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（９）
2007182422.tif 000200
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．２２−３．４２（４Ｈ，ｍ），３．５３−３．６３（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４９５】
製造例１０
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．０６ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（１０）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（１０）
2007182422.tif 000201
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．８６（６Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８−８．５８（２Ｈ，ｍ），９．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４９６】
製造例１１
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸 ｎ−プロピル０．０６ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（１１）０．２４ｇを得た。
本発明化合物（１１）
2007182422.tif 000202
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．６６−０．９８（３Ｈ，ｍ），１．３７−１．６６（２Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．０８（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４９７】
製造例１２
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、エチルイソシアナート０．０５およびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（１２）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（１２）
2007182422.tif 000203
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４９８】
製造例１３
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、フェニルイソシアナート０．０７ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（１３）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（１３）
2007182422.tif 000204
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），６．９３−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．５４−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４９９】
製造例１４
Ｎ−（２−メチルアミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン０．２４ｇ、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド０．３１ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（１４）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（１４）
2007182422.tif 000205
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０６−１．２７（３Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），４．０１−４．１６（２Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５００】
製造例１５
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、エタンスルホニルクロライド０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（１５）０．１４ｇを得た。
本発明化合物（１５）
2007182422.tif 000206
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５０１】
製造例１６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロライド０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（１６）０．１４ｇを得た。
本発明化合物（１６）
2007182422.tif 000207
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．７１（６Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５０２】
製造例１７
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、ギ酸１０ｍＬおよび無水酢酸５ｍｌを氷冷下で混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（１７）０．０２ｇを得た。
本発明化合物（１７）
2007182422.tif 000208
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５０３】
製造例１８
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、プロピオニルクロライド０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（１８）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（１８）
2007182422.tif 000209
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．１３（５Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５０４】
製造例１９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸 ｎ−ブチル０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（１９）０．１９ｇを得た。
本発明化合物（１９）
2007182422.tif 000210
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．７９−０．９４（３Ｈ，ｍ），１．２２−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），３．９２−４．１３（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５０５】
製造例２０
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸アリル０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（２０）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（２０）
2007182422.tif 000211
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），４．４３−４．６０（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．８６−６．００（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５０６】
製造例２１
Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸メチル０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応液に水を注加し、析出した沈殿を濾取し、本発明化合物（２１）０．０９ｇを得た。
本発明化合物（２１）
2007182422.tif 000212
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．１１（０．６Ｈ，ｂｒｓ），１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５４（０．４Ｈ，ｂｒｓ）
【０５０７】
製造例２２
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロライド０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（２２）０．１９ｇを得た。
本発明化合物（２２）
2007182422.tif 000213
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），３．２６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５０８】
製造例２３
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルクロライド０．１０ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（２３）０．１９ｇを得た。
本発明化合物（２３）
2007182422.tif 000214
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），７．１０−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５０９】
製造例２４
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバモイルクロライド０．１５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（２４）０．２４ｇを得た。
本発明化合物（２４）
2007182422.tif 000215
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５−７．３９（９Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５１０】
製造例２５
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、ピコリノイルクロライド塩酸塩０．０７ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（２５）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（２５）
2007182422.tif 000216
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），７．５０−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．８８（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．３５−１０．７０（２Ｈ，ｍ）
【０５１１】
製造例２６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸フェニル０．０７ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、フェニル本発明化合物（２６）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（２６）
2007182422.tif 000217
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），７．１３−７．６９（９Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５１２】
製造例２７
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、アセチルクロライド０．０４ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（２７）０．２２ｇを得た。
本発明化合物（２７）
2007182422.tif 000218
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８９（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５１３】
製造例２８
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、トリメチルアセチルクロライド０．０６ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（２８）０．２５ｇを得た。
本発明化合物（２８）
2007182422.tif 000219
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（９Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５１４】
製造例２９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、メチル クロロチオールホルメート
2007182422.tif 000220
０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（２９）０．１０ｇを得た。
本発明化合物（２９）
2007182422.tif 000221
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０３−２．３４（６Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５１５】
製造例３０
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、３−メチルベンゾイルクロリド０．０９ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（３０）０．１９ｇを得た。
本発明化合物（３０）
2007182422.tif 000222
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．７３（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５１６】
製造例３１
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、４−メトキシベンゾイルクロリド０．０９ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（３１）０．０９ｇを得た。
本発明化合物（３１）
2007182422.tif 000223
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．９０（２Ｈ，ｄ，８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５１７】
製造例３２
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．１８ｇ、クロロギ酸エチル０．０６ｍｌおよびピリジン１ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水およびトルエンを順次加え減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび水と混合してから分液し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（３２）０．１４ｇを得た。
本発明化合物（３２）
2007182422.tif 000224
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２６（３Ｈ，ｂｒｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５１８】
製造例３３
Ｎ−［２−クロロ−６−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２１ｇ、クロロギ酸エチル０．０６ｍｌおよびピリジン５ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、２ｍｏｌ／Ｌ−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウム乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（３３）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（３３）
2007182422.tif 000225
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５１９】
製造例３４
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、クロロギ酸メチル０．２０ｍｌ、トリエチルアミン０．０９ｍｌ、アセトニトリル２０ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（３４）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（３４）
2007182422.tif 000226
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５２０】
製造例３５
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、クロロギ酸エチル０．０９ｍｌおよびピリジン３ｍｌを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣に水およびトルエンを加えて濾過し、得られた濾物をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび水と混合してから分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（３５）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（３５）
2007182422.tif 000227
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．１８（３Ｈ，ｂｒｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｂｒｍ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５２１】
製造例３６および３７
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、クロロギ酸メチル０．１０ｍｌおよびトリエチルアミン０．０９ｍｌを加え、該混合物を室温で１時間攪拌した後、該混合物にクロロギ酸メチル０．１０ｍｌを加え、さらに３時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（３６）０．１６ｇおよび本発明化合物（３７）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（３６）
2007182422.tif 000228
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．７６（６Ｈ，ｓ），７．２３−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）
本発明化合物（３７）
2007182422.tif 000229
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３−７・７２（６Ｈ，ｍ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５２２】
製造例３８
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、ピリジン２ｍｌおよびクロロギ酸エチル０．０９ｍｌを混合し、該混合物を室温で１時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣に水およびトルエンを加えて濾過した。濾物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（３８）０．２２ｇを得た。
本発明化合物（３８）
2007182422.tif 000230
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．１９（３Ｈ，ｂｒｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｂｒｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．６６（６Ｈ，ｍ），９．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５２３】
製造例３９
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．１８ｇ、クロロギ酸メチル０．０５ｍｌおよびピリジン１ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、トルエンを加えて減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび水と混合してから分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（３９）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（３９）
2007182422.tif 000231
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ、ｂｒｓ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５２４】
製造例４０
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、クロロギ酸メチル０．０９ｍｌおよびピリジン３ｍｌを混合し、該混合物を室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水およびトルエンを順次加えて減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルおよび水と混合してから分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（４０）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（４０）
2007182422.tif 000232
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５２５】
製造例４１
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４，６−ジメチル−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（４１）を得た。
本発明化合物（４１）
2007182422.tif 000233
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５２６】
製造例４２
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４，６−ジメチル−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１０と同様の方法で本発明化合物（４２）を得た。
本発明化合物（４２）
2007182422.tif 000234
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８６（６Ｈ，ｓ），７．１４−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５２７】
製造例４３
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［６−ブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）−４−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（４３）を得た。
本発明化合物（４３）
2007182422.tif 000235
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３５（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６８−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５２８】
製造例４４
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［６−ブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）−４−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１０と同様の方法で本発明化合物（４４）を得た。
本発明化合物（４４）
2007182422.tif 000236
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８４（６Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．６２−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５１−８．５６（１Ｈ，ｍ），９．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５２９】
製造例４５
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［３−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（４５）を得た。
本発明化合物（４５）
2007182422.tif 000237
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６７−３．７４（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８８（２Ｈ，ｍ），８．２５−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５３０】
製造例４６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１０と同様の方法で本発明化合物（４６）を得た。
本発明化合物（４６）
2007182422.tif 000238
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９０（６Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５３１】
製造例４７
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（４７）を得た。
本発明化合物（４７）
2007182422.tif 000239
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６４−３．７１（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５３２】
製造例４８
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、シアン酸ナトリウム０．０４ｇ、酢酸０．５ｍＬおよびクロロホルム５ｍｌを混合し、該混合物を氷冷下４時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣を水およびクロロホルムで順次洗浄することにより、本発明化合物（４８）０．０８０ｇを得た。
本発明化合物（４８）
2007182422.tif 000240
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），５．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５２−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５３３】
製造例４９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（４９）を得た。
本発明化合物（４９）
2007182422.tif 000241
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４０−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．６３−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５３４】
製造例５０
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４，６−ジヨード−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（５０）を得た。
本発明化合物（５０）
2007182422.tif 000242
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５５−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７５−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５３５】
製造例５１
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、メチルイソチオシアナート０．０５ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（５１）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（５１）
2007182422.tif 000243
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５３６】
製造例５２
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［５−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（５２）を得た。
本発明化合物（５２）
2007182422.tif 000244
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６０−３．７７（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５３７】
製造例５３
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−４−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（５３）を得た。
本発明化合物（５３）
2007182422.tif 000245
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．７２（３Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５３８】
製造例５４
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−４−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１０と同様の方法で本発明化合物（５４）を得た。
本発明化合物（５４）
2007182422.tif 000246
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．９１（６Ｈ，ｓ），７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．０４−８．０９（１Ｈ，ｍ），８．２６−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．５５−８．６０（１Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５３９】
製造例５５
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−３−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（５５）を得た。
本発明化合物（５５）
2007182422.tif 000247
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６２−３．７５（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５４０】
製造例５６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４，６−ジクロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（５６）を得た。
本発明化合物（５６）
2007182422.tif 000248
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４５−３．６６（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５４１】
製造例５７
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４，６−ジクロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１０と同様の方法で本発明化合物（５７）を得た。
本発明化合物（５７）
2007182422.tif 000249
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８５（６Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６４−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５４２】
製造例５８
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１０と同様の方法で本発明化合物（５８）を得た。
本発明化合物（５８）
2007182422.tif 000250
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８４（６Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２−８．５７（２Ｈ，ｍ），９．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５４３】
製造例５９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［６−ブロモ−４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（５９）を得た。
本発明化合物（５９）
2007182422.tif 000251
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５５−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５４４】
製造例６０
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［６−ブロモ−４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１０と同様の方法で本発明化合物（６０）を得た。
本発明化合物（６０）
2007182422.tif 000252
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８４（６Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２−８．５７（２Ｈ，ｍ），９．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５４５】
製造例６１
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４，６−ジヨード−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１０と同様の方法で本発明化合物（６１）を得た。
本発明化合物（６１）
2007182422.tif 000253
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８３（６Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５４６】
製造例６２
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［５−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１０と同様の方法で本発明化合物（６２）を得た。
本発明化合物（６２）
2007182422.tif 000254
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９１（６Ｈ，ｓ），７．３３−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．８１（３Ｈ，ｍ），８．２４−８．３５（２Ｈ，ｍ），８．５６−８．６３（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５４７】
製造例６３
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−５−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（６３）を得た。
本発明化合物（６３）
2007182422.tif 000255
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．６９（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．７１−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５４８】
製造例６４
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−５−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１０と同様の方法で本発明化合物（６４）を得た。
本発明化合物（６４）
2007182422.tif 000256
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．９０（６Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５４９】
製造例６５
Ｎ−（２−アミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジンの代わりに、Ｎ−（２−アミノ−５−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジンを用い、製造例３と同様の方法で本発明化合物（６５）を得た。
本発明化合物（６５）
2007182422.tif 000257
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２５（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），４．１３（３Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｓ），９．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５５０】
製造例６６
Ｎ−［１−クロロ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２８ｇ、クロロギ酸メチル０．０６ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（６６）０．０８ｇを得た。
本発明化合物（６６）
2007182422.tif 000258
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６０−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．８５（３Ｈ，ｍ），８．１２−８．２８（３Ｈ，ｍ），８．５２−８．６０（２Ｈ，ｍ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５５１】
製造例６７
Ｎ−［１−クロロ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［１−ブロモ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例６６と同様の方法で本発明化合物（６７）を得た。
本発明化合物（６７）
2007182422.tif 000259
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５８−３．６９（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．８５（３Ｈ，ｍ），８．１０−８．２８（３Ｈ，ｍ），８．５０−８．６２（２Ｈ，ｍ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５５２】
製造例６８
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．３０ｇ、メチルカーバゼート０．４５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍｌを注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（６８）０．１４ｇを得た。
本発明化合物（６８）
2007182422.tif 000260
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４４−３．６６（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），８．１４−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５５３】
製造例６９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（６９）を得た。
本発明化合物（６９）
2007182422.tif 000261
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５５４】
製造例７０
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−ブロモ−６−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．３０ｇ、メチルカーバゼート０．４５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍｌを注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（７０）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（７０）
2007182422.tif 000262
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４８−３．６２（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．６２（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５５５】
製造例７１
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−ブロモ−６−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．３０ｇ、メチルカーバゼート０．４５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍｌを注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（７１）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（７１）
2007182422.tif 000263
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３４（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．６４（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６６−７．７１（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５５６】
製造例７２
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２１ｇ、メチルカーバゼート０．９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、本発明化合物（７２）０．１０ｇを得た。
本発明化合物（７２）
2007182422.tif 000264
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４４−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５５７】
製造例７３
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（７３）を得た。
本発明化合物（７３）
2007182422.tif 000265
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．５５（７Ｈ，ｍ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５５８】
製造例７４
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−ブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（７４）を得た。
本発明化合物（７４）
2007182422.tif 000266
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５５９】
製造例７５
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−ヨード−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（７５）を得た。
本発明化合物（７５）
2007182422.tif 000267
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１２（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．６６（３Ｈ，ｍ），７．６３−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５６０】
製造例７６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド０．１８ｇ、クロロギ酸メチル４５ｍｇ、ピリジン６８ｍｇおよびアセトニトリル５ｍｌを氷冷下混合し、該混合物を室温で０．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（７６）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（７６）
2007182422.tif 000268
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．６７（６Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４２−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），９．２８−９．３７（２Ｈ，ｍ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５６１】
製造例７７
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを用い、製造例７６と同様の方法で本発明化合物（７７）を得た。
本発明化合物（７７）
2007182422.tif 000269
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．６２（３Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．４４−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），９．３０−９．３４（２Ｈ，ｍ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５６２】
製造例７８
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メトキシ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（７８）を得た。
本発明化合物（７８）
2007182422.tif 000270
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５６−３．６４（３Ｈ，ｍ），３．７７−３．８０（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５６３】
製造例７９
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−ヨード−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（７９）を得た。
本発明化合物（７９）
2007182422.tif 000271
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５６−３．６４（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１２−８．１９（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５６４】
製造例８０
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メトキシ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（８０）を得た。
本発明化合物（８０）
2007182422.tif 000272
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５２−３．６４（３Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），７．０７−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５６５】
製造例８１
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−トリフルオロメチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（８１）を得た。
本発明化合物（８１）
2007182422.tif 000273
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４６−３．６９（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５６６】
製造例８２
３−クロロ−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン０．２５ｇとテトラヒドロフラン５ｍｌとの混合物に、−７８℃で２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドのヘプタン／テトラヒドロフラン／エチルベンゼン溶液０．５０ｍｌを滴下し、−７８℃で１５分間攪拌した。該混合物に内温が−６０℃以下に保たれる程度の速さで二酸化炭素を導入し、該混合物が黄色になってからさらに−７８℃で１０分間攪拌した。反応混合物を室温まで昇温してから濃縮した。２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて水層のｐＨが１０−１２となるように調整してから分液し、有機層を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。水層を合わせてクロロホルムで洗浄後、水層のｐＨが３付近になるまで２Ｎ塩酸を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、粗１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール５−カルボン酸０．１３ｇを得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000274
得られた粗１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボン酸０．１３ｇと塩化チオニル０．１０ｍｌとの混合物を、アセトニトリル１０ｍｌ中で2時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、Ｎ−（２−アミノ−５−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン０．１１ｇとジイソプロピルエチルアミン０．１０ｍｌを加え、室温で１６時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（８２）１２ｍｇを得た。
本発明化合物（８２）
2007182422.tif 000275
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３１（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５６７】
製造例８３
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−エチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（８３）を得た。
本発明化合物（８３）
2007182422.tif 000276
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），４．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），９．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５６８】
製造例８４
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの代わりに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを用い、製造例７６と同様の方法で本発明化合物（８４）を得た。
本発明化合物（８４）
2007182422.tif 000277
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３９（９Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．６２（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．５３（６Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），９．１９−９．２６（２Ｈ，ｍ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０５６９】
製造例８５
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−７−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（８５）を得た。
本発明化合物（８５）
2007182422.tif 000278
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５７０】
製造例８６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（８６）を得た。
本発明化合物（８６）
2007182422.tif 000279
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．４１−５．４５（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｓ），９．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５７１】
製造例８７
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い製造例７２と同様の方法で本発明化合物（８７）を得た。
本発明化合物（８７）
2007182422.tif 000280
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５０−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．６５（３Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５７２】
製造例８８
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（８８）を得た。
本発明化合物（８８）
2007182422.tif 000281
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０９（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５７３】
製造例８９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（８９）を得た。
本発明化合物（８９）
2007182422.tif 000282
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．６７（９Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５７４】
製造例９０
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（９０）を得た。
本発明化合物（９０）
2007182422.tif 000283
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．６９（９Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５７５】
製造例９１
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（９１）を得た。
本発明化合物（９１）
2007182422.tif 000284
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．６７（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９４−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８−８．５３（１Ｈ，ｍ），９．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５７６】
製造例９２
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、８−ブロモ−２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（９２）を得た。
本発明化合物（９２）
2007182422.tif 000285
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４５−３．６７（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５７７】
製造例９３
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．２０ｇ、クロロギ酸メチル０．０５ｇおよびピリジン０．０７ｍｌをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で混合し、該混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物（９３）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（９３）
2007182422.tif 000286
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４８−７．５１（３Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５７８】
製造例９４
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ’−イソプロピルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２６ｇ、クロロギ酸メチル０．０６ｍＬおよびピリジン２ｍＬを混合し、該混合物を室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を併せ、１Ｎ塩酸、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（９４）０．１８ｇを得た。
本発明化合物（９４）
2007182422.tif 000287
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，８０℃）δ（ｐｐｍ）：１．０３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｈｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．９２（１Ｈ，ｓ），９．９８（１Ｈ，ｓ）
【０５７９】
製造例９５
本発明化合物（３４）４．１１ｇ、トリエチルアミン１．４５ｍｌおよびテトラヒドロフラン８０ｍｌの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル０．６９ｍｌを滴下した。得られた混合物を室温で１時間攪拌した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（９５）２．６６ｇを得た。
本発明化合物（９５）
2007182422.tif 000288
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．８２（６Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．３４７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），９．２１（１Ｈ，ｓ）
【０５８０】
製造例９６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．１１ｇ、クロロギ酸メチル０．０９５ｍＬおよびピリジン２ｍＬを混合し、該混合物を室温で２．７５時間攪拌した。反応混合物に水とトルエンとを注加し、減圧下濃縮した。残渣を水と酢酸エチルとで分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（９６）０．１１ｇを得た。
本発明化合物（９６）
2007182422.tif 000289
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（２Ｈ，ｂｒｓ）
【０５８１】
製造例９７
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２７ｇ、クロロギ酸メチル０．１３ｍＬおよびピリジン３ｍＬを混合し、該混合物を室温で１．７５時間攪拌した。反応混合物に水とトルエンとを注加した後、減圧下濃縮した。残渣を水と酢酸エチルとで分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（９７）０．２４ｇを得た。
本発明化合物（９７）
2007182422.tif 000290
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，８０℃）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｂｒｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５８２】
製造例９８
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、クロロギ酸メチル０．１５ｍＬおよびピリジン３ｍＬを混合し、該混合物を室温で１．７５時間攪拌した。反応混合物に水とトルエンとを注加した後、減圧下濃縮した。残渣を水と酢酸エチルとで分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（９８）０．３０ｇを得た。
本発明化合物（９８）
2007182422.tif 000291
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．４２−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１９（２Ｈ，ｂｒｓ）
【０５８３】
製造例９９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２７ｇ、クロロギ酸メチル０．１４ｍＬおよびピリジン３ｍＬを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水とトルエンとを注加した後、減圧下濃縮した。残渣を水と酢酸エチルとで分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（９９）０．１４ｇを得た。
本発明化合物（９９）
2007182422.tif 000292
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４７．５８（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｓ），１０．１４（１Ｈ，ｓ）
【０５８４】
製造例１００
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２０ｇ、メチルカーバゼート０．４０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌを混合し、該混合物を室温で２２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を併せ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、本発明化合物（１００）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（１００）
2007182422.tif 000293
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５８５】
製造例１０１
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１０ｇ、メチルカーバゼート０．２１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌを混合し、該混合物を室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を併せ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、本発明化合物（１０１）０．０９２ｇを得た。
本発明化合物（１０１）
2007182422.tif 000294
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．９９（３Ｈ，ｓ）３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１．５Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５８６】
製造例１０２
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１２ｇ、メチルカーバゼート０．２７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌを混合し、該混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、本発明化合物（１０２）０．１０ｇを得た。
本発明化合物（１０２）
2007182422.tif 000295
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２−７．５５（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５８７】
製造例１０３
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−３−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１０と同様の方法で本発明化合物（１０３）を得た。
本発明化合物（１０３）
2007182422.tif 000296
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．９３（６Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５８８】
製造例１０４
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２０ｇ、メチルカーバゼート０．４３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを混合し、該混合物を室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、本発明化合物（１０４）０．２２ｇを得た。
本発明化合物（１０４）
2007182422.tif 000297
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），３．０８（１Ｈ，ｈｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５８７．６２（２Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５８９】
製造例１０５
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２０ｇ、メチルカーバゼート０．３４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌを混合し、該混合物を室温で１７時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、本発明化合物（１０５）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（１０５）
2007182422.tif 000298
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｈｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５９０】
製造例１０６
本発明化合物（３４）の代わりに、本発明化合物（５９）を用い、製造例９５と同様の方法で本発明化合物（１０６）を得た。
本発明化合物（１０６）
2007182422.tif 000299
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７３（６Ｈ，ｓ），７．３８−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５９１】
製造例１０７
本発明化合物（３４）の代わりに、本発明化合物（７０）を用い、製造例９５と同様の方法で本発明化合物（１０７）を得た。
本発明化合物（１０７）
2007182422.tif 000300
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７７（６Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０５９２】
製造例１０８
本発明化合物（３４）の代わりに、本発明化合物（５）を用い、製造例９５と同様の方法で本発明化合物（１０８）を得た。
本発明化合物（１０８）
2007182422.tif 000301
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２３（３Ｈ，ｓ），３．８１（６Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３９７．４２（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｓ）．
【０５９３】
製造例１０９
本発明化合物（３４）の代わりに、本発明化合物（４９）を用い、製造例９５と同様の方法で本発明化合物（１０９）を得た。
本発明化合物（１０９）
2007182422.tif 000302
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７５（６Ｈ，ｓ），７．３７７．４３（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０５９４】
製造例１１０
本発明化合物（３４）の代わりに、本発明化合物（６８）を用い、製造例９５と同様の方法で本発明化合物（１１０）を得た。
本発明化合物（１１０）
2007182422.tif 000303
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７８（６Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８７−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０５９５】
製造例１１１
クロロギ酸メチルの代わりに、クロロギ酸エチルを用い製造例９５と同様の方法で本発明化合物（１１１）を得た。
本発明化合物（１１１）
2007182422.tif 000304
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｓ）．
【０５９６】
製造例１１２
クロロギ酸メチルの代わりに、クロロギ酸イソブチルを用い製造例９５と同様の方法で本発明化合物（１１２）を得た。
本発明化合物（１１２）
2007182422.tif 000305
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９８（１Ｈ，ｈｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．３４７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｓ）．
【０５９７】
製造例１１３
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１０ｇ、メチルカーバゼート０．２３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌを混合し、該混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、本発明化合物（１１３）０．０９０ｇを得た。
本発明化合物（１１３）
2007182422.tif 000306
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０５９８】
製造例１１４
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．３０ｇ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラジン０．６９ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬを混合し、該混合物を６０℃で９時間および８０℃で２２時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１１４）０．０３６ｇを得た。
本発明化合物（１１４）
2007182422.tif 000307
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．２６７．３８（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｓ）．
【０５９９】
製造例１１５
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．６０ｇ、クロロギ酸メチル０．４１ｍＬおよびピリジン６ｍＬを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、減圧下濃縮した。残渣を水および酢酸エチルで分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１１５）０．４６ｇを得た。
本発明化合物（１１５）
2007182422.tif 000308
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．５７（２．６Ｈ，ｓ），３．８０（０．４Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０６００】
製造例１１６
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，７−ジクロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い製造例７２と同様の方法で本発明化合物（１１６）を得た。
本発明化合物（１１６）
2007182422.tif 000309
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２５（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．５７−７．６５（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０６０１】
製造例１１７
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−６−シアノ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い製造例７２と同様の方法で本発明化合物（１１７）を得た。
本発明化合物（１１７）
2007182422.tif 000310
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０６０２】
製造例１１８
３，５−ジブロモ−２−｛Ｎ−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニル］−Ｎ−メチルアミノ｝安息香酸０．５９ｇ、塩化チオニル２ｍＬおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を混合し、該混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、ヘキサン１０ｍＬを加えさらに減圧下濃縮した。得られた残渣と、テトラヒドロフラン１０ｍｌ、メチルカーバゼート０．１０ｇおよびピリジン１ｍＬとを混合し、室温で３時間攪拌した。反応混合物を水３０ｍＬに注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、本発明化合物（１１８）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（１１８）
2007182422.tif 000311
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０５（１．９Ｈ，ｓ），３．３８（１．１Ｈ，ｓ），３．５２−３．７３（３Ｈ，ｍ），５．６８（０．７Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（０．３Ｈ，ｂｒｓ），７．５７−７．８１（２Ｈ，ｍ），８．１６−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．４９−８．５５（１Ｈ，ｍ），９．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０６０３】
製造例１１９
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、クロロギ酸メチル０．０７ｍｌおよびピリジン５ｍｌを混合し、該混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で洗浄し、本発明化合物（１１９）０．０９ｇを得た。
本発明化合物（１１９）
2007182422.tif 000312
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０−２．２４（３Ｈ，ｍ），２．６１−２．８７（３Ｈ，ｍ），２．９０−３．１８（３Ｈ，ｍ），３．４５−３．７４（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６６（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７−８．５４（１Ｈ，ｍ），１０．１０−１０．５０（１Ｈ，ｍ）．
【０６０４】
製造例１２０
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−ブロモ−６−フルオロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い製造例７２と同様の方法で本発明化合物（１２０）を得た。
本発明化合物（１２０）
2007182422.tif 000313
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４２−３．６９（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０６０５】
製造例１２１
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−フェニル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い製造例７２と同様の方法で本発明化合物（１２１）を得た。
本発明化合物（１２１）
2007182422.tif 000314
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４９−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．６７（１０Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０６０６】
製造例１２２
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１７ｇ、メチルカーバゼート０．２７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、本発明化合物（１２２）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（１２２）
2007182422.tif 000315
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．６７（３Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６０７】
製造例１２３
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに８−ブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン用い製造例１２２と同様の方法で本発明化合物（１２３）を得た。
本発明化合物（１２３）
2007182422.tif 000316
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．６２（３Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６０８】
製造例１２４
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−シアノ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い製造例１２２と同様の方法で本発明化合物（１２４）を得た。
本発明化合物（１２４）
2007182422.tif 000317
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６０９】
製造例１２５
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−エチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い製造例７２と同様の方法で本発明化合物（１２５）を得た。
本発明化合物（１２５）
2007182422.tif 000318
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０６−１．１３（３Ｈ，ｍ），２．４５−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．５７−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１９（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．５３（１Ｈ，ｍ），９．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０６１０】
製造例１２６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりにＮ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い製造例５と同様の方法で本発明化合物（１２６）を得た。
本発明化合物（１２６）
2007182422.tif 000319
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．２０−１．４１（３Ｈ，ｍ），１．６７−１．８０（５Ｈ，ｍ），１．９８−２．００（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），５．００−５．０８（１Ｈ．ｍ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６１１】
製造例１２７
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに４，５−ジブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１２７）を得た。
本発明化合物（１２７）
2007182422.tif 000320
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．０９（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６１２】
製造例１２８
４，５−ジブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．２０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．０４ｇおよびピリジン０．０８ｍＬをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で混合し、該混合物を室温で１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、本発明化合物（１２８）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（１２８）
2007182422.tif 000321
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．８８（６Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６１３】
製造例１２９
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例１２２と同様の方法で本発明化合物（１２９）を得た。
本発明化合物（１２９）
2007182422.tif 000322
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６１４】
製造例１３０
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１３０）を得た。
本発明化合物（１３０）
2007182422.tif 000323
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．１２−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６１５】
製造例１３１
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１０と同様の方法で本発明化合物（１３１）を得た。
本発明化合物（１３１）
2007182422.tif 000324
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．８８（６Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６１６】
製造例１３２
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１３２）を得た。
本発明化合物（１３２）
2007182422.tif 000325
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６１７】
製造例１３３
４，５−ジブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例１２８と同様の方法で本発明化合物（１３３）を得た。
本発明化合物（１３３）
2007182422.tif 000326
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５３（６Ｈ，ｓ），７．３７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６１８】
製造例１３４
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．５０ｇ、クロロギ酸メチル０．１１ｇ、ピリジン０．１８ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、本発明化合物（１３４）０．０９ｇを得た。
本発明化合物（１３４）
2007182422.tif 000327
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０５−２．１２（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．７６（３Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８０−７．８６（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６１９】
製造例１３５
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（１３５）を得た。
本発明化合物（１３５）
2007182422.tif 000328
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４７−３．６２（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６２０】
製造例１３６
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．２５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．０６ｇ、ピリジン０．０９ｍＬおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを混合し、該混合物を７０℃で８時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取した。得られた固体をアセトニトリルで洗浄することにより、本発明化合物（１３６）０．１０ｇを得た。
本発明化合物（１３６）
2007182422.tif 000329
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．６５−２．８５（６Ｈ，ｍ），３．１９−３．２９（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６２１】
製造例１３７
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．５０ｇ、ギ酸４ｍｌおよび無水酢酸２ｍｌを氷冷下混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をアセトニトリルで洗浄することにより、本発明化合物（１３７）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（１３７）
2007182422.tif 000330
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），９．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６２２】
製造例１３８
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１１５と同様の方法で本発明化合物（１３８）を得た。
本発明化合物（１３８）
2007182422.tif 000331
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８２−７．９４（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６２３】
製造例１３９
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例１３４と同様の方法で本発明化合物（１３９）を得た。
本発明化合物（１３９）
2007182422.tif 000332
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６２４】
製造例１４０
Ｎ−［１−クロロ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、３−ブロモ−Ｎ−［１−ブロモ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例６６と同様の方法で本発明化合物（１４０）を得た。
本発明化合物（１４０）
2007182422.tif 000333
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４２−３．７１（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．１０−８．２１（３Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６２５】
製造例１４１
Ｎ−［１−クロロ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、４−ブロモ−Ｎ−［１−ブロモ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例６６と同様の方法で本発明化合物（１４１）を得た。
本発明化合物（１４１）
2007182422.tif 000334
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４３−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０６−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６２６】
製造例１４２
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１７と同様の方法で本発明化合物（１４２）を得た。
本発明化合物（１４２）
2007182422.tif 000335
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６−２．３４（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．９３−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．１２（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．５５−１０．０３（１Ｈ，ｍ），１０．１７−１０．５８（２Ｈ，ｍ）
【０６２７】
製造例１４３
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例１７と同様の方法で本発明化合物（１４３）を得た。
本発明化合物（１４３）
2007182422.tif 000336
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１７−２．３０（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．８２（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．９５（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．０９（２Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），１０．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６２８】
製造例１４４
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１１９と同様の方法で本発明化合物（１４４）を得た。
本発明化合物（１４４）
2007182422.tif 000337
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１４−２．２９（３Ｈ，ｍ），２．６４−２．８７（３Ｈ，ｍ），２．８７−３．１５（３Ｈ，ｍ），３．４２−３．７３（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８３−８．０１（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２０−１０．６８（１Ｈ，ｍ）
【０６２９】
製造例１４５
３−ブロモ−Ｎ−［１−ブロモ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．２２ｇ、アセトニトリル４ｍｌおよびピリジン１ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌し、室温で１晩放置した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、本発明化合物（１４５）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（１４５）
2007182422.tif 000338
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８８（６Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１９−８．２６（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６３０】
製造例１４６
３−ブロモ−Ｎ−［１−ブロモ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、４−ブロモ−Ｎ−［１−ブロモ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例１４５と同様の方法で本発明化合物（１４６）を得た。
本発明化合物（１４６）
2007182422.tif 000339
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８８（６Ｈ，ｓ），７．３７−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０１−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．１９−８．２５（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６３１】
製造例１４７
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．２６ｇ、クロロギ酸メチル０．０５ｇ、ピリジン０．０９ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、本発明化合物（１４７）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（１４７）
2007182422.tif 000340
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．８８−２．９８（３Ｈ，ｍ），３．１３−３．２２（３Ｈ，ｍ），３．６３−３．８２（３Ｈ，ｍ），７．０１−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．７９−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３８（１Ｈ，ｍ），８．４５−８．５８（１Ｈ，ｂｒｍ）
【０６３２】
製造例１４８
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりにＮ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１４８）を得た。
本発明化合物（１４８）
2007182422.tif 000341
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６２（３Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６３３】
製造例１４９
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５０ｇ、アセチルクロライド０．０９ｇ、ピリジン０．０９ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、本発明化合物（１４９）０．４８ｇを得た。
本発明化合物（１４９）
2007182422.tif 000342
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５６（３Ｈ，ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３９−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６３４】
製造例１５０
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５０ｇ、メチル クロロチオールホルメート(Methyl chlorothiol formate)
2007182422.tif 000343
０．１２ｇ、ピリジン０．０９ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、本発明化合物（１５０）０．５０ｇを得た。
本発明化合物（１５０）
2007182422.tif 000344
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０６（３Ｈ，ｂｒｓ），２．２５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２０（３Ｈ，ｂｒｓ），６．９９−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０１−８．２３（１Ｈ，ｂｒｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４９−９．７９（１Ｈ，ｂｒｍ）
【０６３５】
製造例１５１
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１０−クロロ−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オン０．４９ｇ、メチルカーバゼート０．９０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、本発明化合物（１５１）０．３１ｇを得た。
本発明化合物（１５１）
2007182422.tif 000345
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５９−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．１２−８．１８（３Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６３６】
製造例１５２
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１０−クロロ−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンの代わりに、２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１０−クロロ−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを用い、製造例１５１と同様の方法で本発明化合物（１５２）を得た。
本発明化合物（１５２）
2007182422.tif 000346
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５５−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．４３−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６３７】
製造例１５３
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１５３）を得た。
本発明化合物（１５３）
2007182422.tif 000347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６３８】
製造例１５４
３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジクロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５２ｇ、クロロギ酸メチル０．１０ｇ、ピリジン０．０９ｇおよびテトラヒドロフラン７ｍｌを混合し、該混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、本発明化合物（１５４）０．４９ｇを得た。
本発明化合物（１５４）
2007182422.tif 000348
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．１２−３．１８（３Ｈ，ｂｒｍ），３．６０−３．８４（３Ｈ，ｂｒｍ），７．２１−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６３９】
製造例１５５
クロロギ酸メチルの代わりに、クロロギ酸エチルを用い、製造例１５４と同様の方法で本発明化合物（１５５）を得た。
本発明化合物（１５５）
2007182422.tif 000349
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１１−１．３９（３Ｈ，ｍ），３．１２−３．１８（３Ｈ，ｂｒｍ），４．０６−４．２５（２Ｈ，ｂｒｍ），７．０８−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６４０】
製造例１５６
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５０ｇおよびギ酸５ｍｌを混合し、該混合物を５０℃で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、本発明化合物（１５６）０．４０ｇを得た。
本発明化合物（１５６）
2007182422.tif 000350
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０２（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），１０．０８（１Ｈ，ｓ）
【０６４１】
製造例１５７
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、５−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１５７）を得た。
本発明化合物（１５７）
2007182422.tif 000351
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６４２】
製造例１５８
本発明化合物（９３）０．５０ｇ、トリエチルアミン０．２６ｍｌおよびテトラヒドロフラン１５ｍｌの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル０．１４ｍｌを滴下した。該混合物を室温で５時間攪拌した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウム乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１５８）０．２１ｇを得た。
本発明化合物（１５８）
2007182422.tif 000352
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．７９（６Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６４３】
製造例１５９
本発明化合物（９３）の代わりに、本発明化合物（１５３）を用い、製造例１５８と同様の方法で本発明化合物（１５９）を得た。
本発明化合物（１５９）
2007182422.tif 000353
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．７３（６Ｈ，ｓ），７．００−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６４４】
製造例１６０
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．１２ｇ、ピリジン０．０９ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌを氷冷下混合し、該混合物を５０℃で１４時間攪拌した。該混合物に、さらに、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．１２ｇおよびピリジン０．０９ｇを加え、該混合物を５０℃で９時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、本発明化合物（１６０）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（１６０）
2007182422.tif 000354
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．９８（３Ｈ，ｓ），２．４６（６Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０６４５】
製造例１６１
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに５−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１６１）を得た。
本発明化合物（１６１）
2007182422.tif 000355
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．６７（３Ｈ，ｍ），６．０８−６．５０（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．８９−８．９５（２Ｈ，ｍ），９．０９−９．３９（１Ｈ，ｍ），９．７４−９．９０（１Ｈ，ｍ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６４６】
製造例１６２
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１６２）を得た。
本発明化合物（１６２）
2007182422.tif 000356
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．６５（２Ｈ，ｍ），９．０２−９．３８（１Ｈ，ｍ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６４７】
製造例１６３
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１６３）を得た。
本発明化合物（１６３）
2007182422.tif 000357
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１２（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．６７（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．７６（２Ｈ，ｓ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６４８】
製造例１６４
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例１３７と同様の方法で本発明化合物（１６４）を得た。
本発明化合物（１６４）
2007182422.tif 000358
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０９−２．１９（３Ｈ，ｓ），７．３４−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６４９】
製造例１６５
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド０．４３ｇ、クロロ炭酸メチル０．１５ｇ、ピリジン２ｍｌおよびアセトニトリル１０ｍｌを氷冷下混合し、該混合物を氷冷下１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、本発明化合物（１６５）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（１６５）
2007182422.tif 000359
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２４（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．６５（３Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．６８−７．７４（２Ｈ，ｍ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６５０】
製造例１６６
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．５６ｇ、２，４，４−トリメチルセミカルバジド
2007182422.tif 000360
０．４７ｇおよびＮ−メチルピロリジノン１５ｍｌを混合し、該混合物を室温で２２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで洗浄し、本発明化合物（１６６）０．１１ｇを得た。
本発明化合物（１６６）
2007182422.tif 000361
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．６６（６Ｈ，ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９−７．６３（２Ｈ，ｍ），８．１５−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０６５１】
製造例１６７
本発明化合物（９３）の代わりに、本発明化合物（１３２）を用い、製造例１５８と同様の方法で本発明化合物（１６７）を得た。
本発明化合物（１６７）
2007182422.tif 000362
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．８２（６Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６５２】
製造例１６８
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例１３４と同様の方法で本発明化合物（１６８）を得た。
本発明化合物（１６８）
2007182422.tif 000363
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０２−２．１１（３Ｈ，ｍ），３．０２−３．２８（３Ｈ，ｍ），３．５４−３．８９（３Ｈ，ｍ），６．９５−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６５３】
製造例１６９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−［（２−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例５と同様の方法で本発明化合物（１６９）を得た。
本発明化合物（１６９）
2007182422.tif 000364
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．６２（３Ｈ，ｍ），５．８５（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６１−７．７１（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６５４】
製造例１７０
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−［（３−クロロ−２−ピリジニル）メチル］−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド０．０８ｇ、クロロ炭酸メチル０．０５ｇ、ピリジン１ｍｌおよびアセトニトリル１０ｍｌを氷冷下混合し、該混合物を氷冷下１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、本発明化合物（１６５）０．０６ｇを得た。
本発明化合物（１７０）
2007182422.tif 000365
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．６４（３Ｈ，ｍ），５．８６（２Ｈ，ｓ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６５５】
製造例１７１
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりにＮ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１７１）を得た。
本発明化合物（１７１）
2007182422.tif 000366
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６５６】
製造例１７２
本発明化合物（９３）の代わりに、本発明化合物（１７１）を用い、製造例１５８と同様の方法で本発明化合物（１７２）を得た。
本発明化合物（１７２）
2007182422.tif 000367
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．７３（６Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．２５−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｓ），９．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６５７】
製造例１７３
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１０−クロロ−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンの代わりに、１０−クロロ−２−［４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを用い、製造例１５１と同様の方法で本発明化合物（１７３）を得た。
本発明化合物（１７３）
2007182422.tif 000368
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６０（３Ｈ，ｓ），７．４６−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．８１（２Ｈ，ｍ），８．１１−８．２３（４Ｈ，ｍ），８．４８−８．５２（１Ｈ，ｍ），９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６５８】
製造例１７４
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１７４）を得た。
本発明化合物（１７４）
2007182422.tif 000369
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．６７（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６５９】
製造例１７５
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１０−クロロ−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンの代わりに、７−ブロモ−２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１０−クロロ−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを用い、製造例１５１と同様の方法で本発明化合物（１７５）を得た。
本発明化合物（１７５）
2007182422.tif 000370
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５８−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０８−８．２１（３Ｈ，ｍ），８．４６−８．５３（２Ｈ，ｍ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６６０】
製造例１７６
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１０−クロロ−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンの代わりに、７，１０−ジブロモ−２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを用い、製造例１５１と同様の方法で本発明化合物（１７６）を得た。
本発明化合物（１７６）
2007182422.tif 000371
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５９−３．６９（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１０−８．２０（３Ｈ，ｍ），８．４５−８．５４（２Ｈ，ｍ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６６１】
製造例１７７
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに５−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１７７）を得た。
本発明化合物（１７７）
2007182422.tif 000372
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６６２】
製造例１７８
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４−ブロモ−Ｎ−［６−ブロモ−４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例１３４と同様の方法で本発明化合物（１７８）を得た。
本発明化合物（１７８）
2007182422.tif 000373
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．１５（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６６３】
製造例１７９
本発明化合物（９３）の代わりに、本発明化合物（１７３）を用い、製造例１５８と同様の方法で本発明化合物（１７９）を得た。
本発明化合物（１７９）
2007182422.tif 000374
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．８１（６Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５２−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６８（１Ｈ，ｂｒｓ） 
【０６６４】
製造例１８０
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−シアノ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例１２２と同様の方法で本発明化合物（１８０）を得た。
本発明化合物（１８０）
2007182422.tif 000375
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６２（３Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６６５】
製造例１８１
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例１２２と同様の方法で本発明化合物（１８１）を得た。
本発明化合物（１８１）
2007182422.tif 000376
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６２（３Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６６６】
製造例１８２
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−ヨード−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１８２）を得た。
本発明化合物（１８２）
2007182422.tif 000377
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６６７】
製造例１８３
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−６−ニトロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（１８３）を得た。
本発明化合物（１８３）
2007182422.tif 000378
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．２２（２Ｈ，ｍ），８．３２−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５４（１Ｈ，ｍ），９．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６６８】
製造例１８４
Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジン２塩酸塩０．２６ｇ、水２ｍｌ、炭酸カリウム０．５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物に、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−６−ニトロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２０ｇを加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、粗３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチル−４−ニトロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチル−４−ニトロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000379
得られた粗３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチル−４−ニトロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ピリジン１ｍｌおよびアセトニトリル１０ｍｌの混合物に、氷冷下クロロ炭酸メチル０．１ｇを加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１８４）０．０７ｇを得た。
本発明化合物（１８４）
2007182422.tif 000380
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２７−２．３７（３Ｈ，ｍ），２．７０−２．８８（３Ｈ，ｍ），２．８８−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．４５−３．７４（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９２−８．０４（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２４−８．３４（１Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４０−１０．７５（１Ｈ，ｍ）
【０６６９】
製造例１８５
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−ニトロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例１２２と同様の方法で本発明化合物（１８５）を得た。
本発明化合物（１８５）
2007182422.tif 000381
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６１（３Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６７０】
製造例１８６
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−ブロモ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例１２２と同様の方法で本発明化合物（１８６）を得た。
本発明化合物（１８６）
2007182422.tif 000382
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６１（３Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６７１】
製造例１８７
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−４−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１８７）を得た。
本発明化合物（１８７）
2007182422.tif 000383
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６７２】
製造例１８８
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（１８８）を得た。
本発明化合物（１８８）
2007182422.tif 000384
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６８（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６７３】
製造例１８９
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１１５と同様の方法で本発明化合物（１８９）を得た。
本発明化合物（１８９）
2007182422.tif 000385
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０７（３Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４７−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６７４】
製造例１９０
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１１９と同様の方法で本発明化合物（１９０）を得た。
本発明化合物（１９０）
2007182422.tif 000386
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８３−３．０７（６Ｈ，ｍ），３．５２−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．５３−１０．６８（１Ｈ，ｂｒｍ）．
【０６７５】
製造例１９１
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１９１）を得た。
本発明化合物（１９１）
2007182422.tif 000387
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６７６】
製造例１９２
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１９２）を得た。
本発明化合物（１９２）
2007182422.tif 000388
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０９（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．９４−８．０１（１Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６７７】
製造例１９３
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに４−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い製造例９３と同様の方法で本発明化合物（１９３）を得た。
本発明化合物（１９３）
2007182422.tif 000389
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６２（３Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６７８】
製造例１９４
４，５−ジブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例１２８と同様の方法で本発明化合物（１９４）を得た。
本発明化合物（１９４）
2007182422.tif 000390
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８５（６Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６７９】
製造例１９５
３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５９ｇ、クロロギ酸プロパルギル０．２３ｇ、ピリジン０．１６ｇおよびアセトニトリル２ｍｌを混合し、該混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで洗浄し、本発明化合物（１９５）０．２２ｇを得た。
本発明化合物（１９５）
2007182422.tif 000391
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５６（１Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０６８０】
製造例１９６
クロロギ酸メチルの代わりに、クロロギ酸プロパルギルを用い、製造例３４と同様の方法で本発明化合物（１９６）を得た。
本発明化合物（１９６）
2007182422.tif 000392
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．７２（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｓ），１０．２３−１０．２６（２Ｈ，ｂｒｍ）．
【０６８１】
製造例１９７
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１０と同様の方法で本発明化合物（１９７）を得た。
本発明化合物（１９７）
2007182422.tif 000393
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．９３（６Ｈ，ｓ），７．５０−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６８２】
製造例１９８
本発明化合物（１９７）０．２０ｇ、トリエチルアミン０．１０ｍｌおよびテトラヒドロフラン５ｍｌの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル０．０４０ｍｌを滴下した後、該混合物を室温で２．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１９８）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（１９８）
2007182422.tif 000394
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．１５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４０（１Ｈ，ｓ）
【０６８３】
製造例１９９
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン１．０ｇ、ギ酸ヒドラジド１．３３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌを混合し、該混合物を５０℃で３．５時間攪拌した後、７０℃で７時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加した後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１９９）０．３６ｇを得た。
本発明化合物（１９９）
2007182422.tif 000395
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０−２．２１（３．０Ｈ，ｍ），７．２５−７．６２（４．７Ｈ，ｍ），７．７９−７．８１（０．２Ｈ，ｍ），８．０５（０．３Ｈ，ｓ），８．１６（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４８−９．５５（０．７Ｈ，ｍ），１０．０５−１０．４５（２．１Ｈ，ｍ）
【０６８４】
製造例２００
本発明化合物（１１５）０．２０ｇ、トリエチルアミン０．１４ｍｌおよびアセトニトリル１０ｍｌの混合物に、クロロギ酸メチル０．１２ｍｌを室温で滴下した後、該混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウム乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１９８）０．０１０ｇを得た。
本発明化合物（２００）
2007182422.tif 000396
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．８９（６Ｈ，ｂｒｓ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｓ）
【０６８５】
製造例２０１
本発明化合物（９３）の代わりに、本発明化合物（１２２）を用い、製造例１５８と同様の方法で本発明化合物（２０１）を得た。
本発明化合物（２０１）
2007182422.tif 000397
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７４（６Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６８６】
製造例２０２
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例１３４と同様の方法で本発明化合物（２０２）を得た。
本発明化合物（２０２）
2007182422.tif 000398
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０５（０．５Ｈ，ｂｒｓ），３．１３（２．５Ｈ，ｓ），３．５９（２．５Ｈ，ｓ），３．８２（０．５Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２１（１．０Ｈ，ｓ），７．３５（１．３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４２（１．０Ｈ，ｓ），７．６５（２．０Ｈ，ｓ），７．８２（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈ，２Ｈｚ），８．５７（０．７Ｈ，ｓ）
【０６８７】
製造例２０３
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１１５と同様の方法で本発明化合物（２０３）を得た。
本発明化合物（２０３）
2007182422.tif 000399
１Ｈ−ＮＭＲ（１００℃，ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９６（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０６８８】
製造例２０４
３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、クロロギ酸メチル０．１５ｍｌおよびピリジン３ｍｌを混合し、該混合物を室温で２．５時間攪拌した。反応混合物にクロロギ酸メチル０．０８ｍｌ加え、さらに１時間攪拌した後、反応混合物にクロロギ酸メチル０．０８ｍｌ加え、さらに０．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（２０４）０．２４ｇを得た。
本発明化合物（２０４）
2007182422.tif 000400
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７１（１．４Ｈ，ｓ），２．８３（１．６Ｈ，ｓ），２．９４（１．５Ｈ，ｓ），３．０６（１．５Ｈ，ｓ），３．３５−３．７０（３．０Ｈ，ｍ），７．４１（０．５Ｈ，ｓ），７．４５（０．６Ｈ，ｓ），７．４７（０．６Ｈ，ｓ），７．６０−７．６４（１．３Ｈ，ｍ），８．０７（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１３（０．５Ｈ，ｓ），８．１８（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１．０Ｈ，ｍ），１０．５２（０．５Ｈ，ｓ），１０．６７（０．５Ｈ，ｓ）
【０６８９】
製造例２０５
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例１４７と同様の方法で本発明化合物（２０５）を得た。
本発明化合物（２０５）
2007182422.tif 000401
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７３（１．４Ｈ，ｓ），２．８２（１．８Ｈ，ｓ），２．８９（１．３Ｈ，ｓ），３．０６（１．５Ｈ，ｓ），３．３５−３．７０（３．０Ｈ，ｍ），７．３２（０．５Ｈ，ｓ），７．３４−７．３８（０．６Ｈ，ｍ），７．４３（０．５Ｈ，ｓ），７．４８−７．５３（２．４Ｈ，ｍ），８．０３（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０７−８．１０（１．６Ｈ，ｍ），８．４３−８．４５（１．０Ｈ，ｍ），９．９３（０．５Ｈ，ｓ），１０．０７（０．５Ｈ，ｓ）
【０６９０】
製造例２０６
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、製造例１３６と同様の方法で本発明化合物（２０６）を得た。
本発明化合物（２０６）
2007182422.tif 000402
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４７（６Ｈ，ｓ），３．２９（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．６７（１Ｈ，ｓ）
【０６９１】
製造例２０７
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例１９９と同様の方法で本発明化合物（２０７）を得た。
本発明化合物（２０７）
2007182422.tif 000403
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３１（０．６Ｈ，ｓ），７．３８（０．３Ｈ，ｓ），７．４４（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４７−７．５２（１．５Ｈ，ｍ），７．６５−７．７５（１．３Ｈ，ｍ），８．０３−８．１２（２．７Ｈ，ｍ），８．４３（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４９−９．５２（０．３Ｈ，ｍ），９．９４−９．９９（０．４Ｈ，ｍ），１０．１７（１．０Ｈ，ｓ），１０．３９−１０．４４（１．０Ｈ，ｍ）
【０６９２】
製造例２０８
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例１９９と同様の方法で本発明化合物（２０８）を得た。
本発明化合物（２０８）
2007182422.tif 000404
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４１（０．７Ｈ，ｓ），７．４５（０．３Ｈ，ｓ），７．５８−７．６３（１．０Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（１．０Ｈ，ｍ），７．７７−７．７９（０．４Ｈ，ｍ），８．０４（０．６Ｈ，ｓ），８．１３−８．１８（２．０Ｈ，ｍ），８．４９−８．５１（１．０Ｈ，ｍ），９．５５−９．５８（０．４Ｈ，ｍ），１０．１８（０．６Ｈ，ｓ），１０．４５−１０．６０（２．０Ｈ，ｍ）
【０６９３】
製造例２０９
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．３０ｇ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラジン０．２８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌを混合し、該混合物を８０℃で３５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（２０９）０．１８ｇを得た。
本発明化合物（２０９）
2007182422.tif 000405
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８４（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．７０（３Ｈ，ｂｒｍ），７．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．９５（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）
【０６９４】
製造例２１０
４−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．１６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．１２ｍｌおよびピリジン０．２ｍＬを混合し、該混合物を８０℃で５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（２１０）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（２１０）
2007182422.tif 000406
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４４（４．５Ｈ，ｓ），２．５８（３．０Ｈ，ｓ），２．７４（１．５Ｈ，ｂｒｓ），２．７８（１．０Ｈ，ｓ），３．１２（２．０Ｈ，ｓ），７．１４（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３２（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３８（０．３Ｈ，ｓ），７．４７−７．５４（２．３Ｈ，ｍ），８．００（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０７−８．１０（１．３Ｈ，ｍ），８．４２−８．４５（１．０Ｈ，ｍ），９．９５（０．７Ｈ，ｂｒｓ），１０．０８（０．３Ｈ，ｂｒｓ）
【０６９５】
製造例２１１
３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．１６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．１２ｍｌおよびピリジン２ｍｌを混合し、該混合物を８０℃で５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（２１１）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（２１１）
2007182422.tif 000407
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３５（４．５Ｈ，ｓ），２．４９（２．０Ｈ，ｓ），２．５７（１．０Ｈ，ｂｒｓ），２．６７（１．５Ｈ，ｂｒｓ），２．７３（１．０Ｈ，ｓ），３．０５（２．０Ｈ，ｓ），７．１０（０．７Ｈ，ｓ），７．３４（０．７Ｈ，ｓ），７．３９（０．３Ｈ，ｓ），７．５２−７．５７（１．３Ｈ，ｍ），７．９７（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０６（０．３Ｈ，ｓ），８．１１（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４１−８．４５（１．０Ｈ，ｍ），１０．４９（０．７Ｈ，ｓ），１０．６２（０．３Ｈ，ｓ）
【０６９６】
製造例２１２
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、製造例１６０と同様の方法で本発明化合物（２１２）を得た。
本発明化合物（２１２）
2007182422.tif 000408
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５０（６Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），１０．２０（１Ｈ，ｓ）．
【０６９７】
製造例２１３
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例１１４と同様の方法で本発明化合物（２１３）を得た。
本発明化合物（２１３）
2007182422.tif 000409
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．８７（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．６６（３Ｈ，ｂｒｍ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．６１（２Ｈ，ｍ），８．１３−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）
【０６９８】
製造例２１４
クロロギ酸メチルの代わりに、クロロギ酸２−メトキシエチルを用い、製造例３４と同様の方法で本発明化合物（２１４）を得た。
本発明化合物（２１４）
2007182422.tif 000410
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｂｒｓ），３．６１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｓ）
【０６９９】
製造例２１５
本発明化合物（３４）の代わりに、本発明化合物（２１４）を用い、製造例９５と同様の方法で本発明化合物（２１５）を得た。
本発明化合物（２１５）
2007182422.tif 000411
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２４（３Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｓ），９．３３（１Ｈ，ｓ）
【０７００】
製造例２１６
クロロギ酸メチルの代わりに、クロロギ酸２，２，２−トリクロロエチルを用い、製造例３４と同様の方法で本発明化合物（２１６）を得た。
本発明化合物（２１６）
2007182422.tif 000412
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３．０Ｈ，ｓ），４．８９（０．４Ｈ，ｓ），４．９７（１．６Ｈ，ｓ），７．４１（１．０Ｈ，ｓ），７．４６（０．８Ｈ，ｓ），７．５３（０．２Ｈ，ｓ），７．６２（１．０Ｈ，ｓ），７．６７（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２４（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５６（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．５２（０．２Ｈ，ｓ），１０．００（０．８Ｈ，ｓ），１０．３１−１０．３６（１．０Ｈ，ｂｒｍ），１０．４１（０．８Ｈ，ｓ），１０．５０（０．２Ｈ，ｓ）
【０７０１】
製造例２１７
クロロギ酸プロパルギルの代わりに、クロロギ酸２，２，２−トリクロロエチルを用い、製造例１９５と同様の方法で本発明化合物（２１７）を得た。
本発明化合物（２１７）
2007182422.tif 000413
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８３−４．９０（２．０Ｈ，ｂｒｍ），７．４０（１．０Ｈ，ｓ），７．６０（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６７（０．７Ｈ，ｓ），７．７４（０．３Ｈ，ｓ），８．１４−８．１８（２．０Ｈ，ｍ），８．５０（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．５１（０．３Ｈ，ｓ），９．９９（０．７Ｈ，ｓ），１０．４１（０．７Ｈ，ｓ），１０．４８−１０．５４（１．３Ｈ，ｍ）
【０７０２】
製造例２１８
クロロギ酸メチルの代わりに、クロロギ酸ブチルを用い、製造例３４と同様の方法で本発明化合物（２１８）を得た。
本発明化合物（２１８）
2007182422.tif 000414
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｂｒｓ），１．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），１．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），３．９２−４．０６（２Ｈ，ｂｒｍ），７．３４−７．３９（２Ｈ，ｂｒｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２６（１Ｈ，ｓ），１０．１３（１Ｈ，ｓ），１０．２３（１Ｈ，ｓ）
【０７０３】
製造例２１９
本発明化合物（３４）の代わりに、本発明化合物（２１８）を用い、製造例９５と同様の方法で本発明化合物（２１９）を得た。
本発明化合物（２１９）
2007182422.tif 000415
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３８（２Ｈ，ｑｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．６５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｓ）
【０７０４】
製造例２２０
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、メトキシアセチルクロライド０．１０ｇおよびピリジン３ｍＬを混合し、該混合物を室温で２．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（２２０）０．２１ｇを得た。
本発明化合物（２２０）
2007182422.tif 000416
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｓ）．
【０７０５】
製造例２２１
クロロギ酸メチルの代わりに、クロロギ酸２−フルオロエチルを用い、製造例３４と同様の方法で本発明化合物（２２１）を得た。
本発明化合物（２２１）
2007182422.tif 000417
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），４．２０−４．３４（２Ｈ，ｍ），４．５３−４．７０（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｓ），１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７０６】
製造例２２２
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６，８−ジブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−チオシアナト(thiocyanato)−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例１２２と同様の方法で本発明化合物（２２２）を得た。
本発明化合物（２２２）
2007182422.tif 000418
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６１（３Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（２Ｈ，ｂｒｓ）
【０７０７】
製造例２２３
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに４−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、クロロギ酸メチルの代わりにクロロギ酸プロパルギルを用い、製造例９３と同様の方法で本発明化合物（２２３）を得た。
本発明化合物（２２３）
2007182422.tif 000419
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５５（１Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７０８】
製造例２２４
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりにＮ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、クロロギ酸メチルの代わりにクロロギ酸プロパルギルを用い、製造例９３と同様の方法で本発明化合物（２２４）を得た。
本発明化合物（２２４）
2007182422.tif 000420
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５５（１Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．６４（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７０９】
製造例２２５
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１０ｇ、メチルカーバゼート０．１６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で１日間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、本発明化合物（１２５）０．０８０ｇを得た。
本発明化合物（２２５）
2007182422.tif 000421
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６３（３Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７１０】
製造例２２６
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６，８−ジブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−メチルスルホニル−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例１２２と同様の方法で本発明化合物（２２６）を得た。
本発明化合物（２２６）
2007182422.tif 000422
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．２７（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）,１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７１１】
製造例２２７
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６，８−ジブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−メチルチオ−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例１２２と同様の方法で本発明化合物（２２７）を得た。
本発明化合物（２２７）
2007182422.tif 000423
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２５（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７１２】
製造例２２８
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−｛１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−［１，１，２−トリフルオロー２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（２２８）を得た。
本発明化合物（２２８）
2007182422.tif 000424
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５１Ｈｚ，４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｓ），１０．１６（１Ｈ，ｓ），１０．３０（１Ｈ，ｓ）
【０７１３】
製造例２２９
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−｛１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−［１，１，２−トリフルオロー２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例１１４と同様の方法で本発明化合物（２２９）を得た。
本発明化合物（２２９）
2007182422.tif 000425
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．６８（３Ｈ，ｂｒｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５１Ｈｚ，４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．３２（１Ｈ，ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｓ）
【０７１４】
製造例２３０
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、製造例７２と同様の方法で本発明化合物（２３０）を得た。
本発明化合物（２３０）
2007182422.tif 000426
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６２−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７１５】
製造例２３１
３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジクロロ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５０ｇ、クロロギ酸メチル０．１８ｇ、ピリジン０．１６ｇおよびアセトニトリル１０ｍｌを氷冷下混合し、該混合物を氷冷下３．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルとヘキサンとの混合溶媒で洗浄し、本発明化合物（２３１）０．４７ｇを得た。
本発明化合物（２３１）
2007182422.tif 000427
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７３（１．４Ｈ，ｓ），２．８３（１．６Ｈ，ｓ），２．９５（１．６Ｈ，ｓ），３．０７（１．４Ｈ，ｓ），３．４９−３．６８（３．０Ｈ，ｍ），７．３２−７．４４（２．０Ｈ，ｍ），７．６２（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８５（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９２（０．５Ｈ，ｓ），８．１９（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４９−８．５２（１．０Ｈ，ｍ），１０．５３（０．５Ｈ，ｓ），１０．７１（０．５Ｈ，ｓ）．
【０７１６】
次に、製造例に用いられる中間体化合物の製造例を参考製造例に示す。
【０７１７】
参考製造例１
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．４４ｇ、ヒドラジン１水和物０．０５ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水および酢酸エチルと混合してから分液し、有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．１０ｇを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000428
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７１８】
参考製造例２
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．４４ｇ、メチルヒドラジン０．０５ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水および酢酸エチルと混合してから分液し、有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．４０ｇを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000429
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１７（１．８Ｈ，ｓ），２．３０（１．２Ｈ，ｓ），２．７６（１．２Ｈ，ｓ），３．０５（１．８Ｈ，ｓ），４．５４（１．２Ｈ，ｂｒｓ），４．９９（０．８Ｈ，ｂｒｓ），７．１６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３６（０．６Ｈ，ｓ），７．４６（０．４Ｈ，ｓ），７．６６−７．７０（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．２５（０．６Ｈ，ｂｒｓ），１０．５１（０．４Ｈ，ｂｒｓ）
【０７１９】
参考製造例３
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．４０ｇ、ヒドラジン１水和物０．０９ｍｌおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２６ｇを得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000430
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｓ），７．１８−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．０４（１Ｈ，ｓ）
【０７２０】
参考製造例４
８−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２７ｇ、ヒドラジン１水和物０．０２５ｍｌおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホルムおよびメチルｔ−ブチルエーテルの混合溶媒で洗浄することにより、Ｎ−［２−クロロ−６−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２１ｇを得た。
Ｎ−［２−クロロ−６−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000431
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：４．３５（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３８−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．５２（１Ｈ，ｓ），１０．０４（１Ｈ，ｓ）
【０７２１】
参考製造例５
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．４０ｇ、ヒドラジン１水和物０．０８ｍｌおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を水に注加してから濾過し、得られた濾物を水およびメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄した。濾物を酢酸エチルに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３５ｇを得た。
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000432
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７２２】
参考製造例６
６−クロロ−２−［１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．８８ｇ、ヒドラジン１水和物０．１９ｍｌおよびテトラヒドロフラン３ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．９４ｇを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000433
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１９−７．５４（８Ｈ，ｍ），９．７４（１Ｈ，ｓ）
【０７２３】
参考製造例７
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．５０ｇ、ヒドラジン１水和物０．１３ｍｌおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌを混合し、該混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンとの混合溶媒で洗浄することにより、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．４４ｇを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000434
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．８６（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．６４（１Ｈ，ｓ）
【０７２４】
参考製造例８
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド３．１ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解し、２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸１．９ｇを加え、該混合物を室温で１０分間攪拌した。得られた混合物にトリエチルアミン１．０ｇを加え、室温で２０分間攪拌した後、さらにトリエチルアミン２．０ｇを加え、室温で２０分間攪拌してからメタンスルホニルクロライド１．２ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮してから、残渣に酢酸エチルおよび水を注加して分液した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン４．２ｇを得た。
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000435
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７３（３Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７２５】
参考製造例９
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド２．０ｇをアセトニトリル５０ｍｌに溶解し、２−アミノ−３−メチル安息香酸０．９８ｇを加え、該混合物を室温で１０分間攪拌した。得られた混合物にトリエチルアミン０．９ｍｌを加え、室温で２０分間攪拌した後、さらにトリエチルアミン１．８ｍｌを加え、室温で２０分間攪拌してからメタンスルホニルクロライド０．５６ｍｌを加えて室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン１．１７ｇを得た。
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000436
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８４（３Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０７２６】
参考製造例１０
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド０．８０ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、２−アミノ−３−クロロ安息香酸０．４４ｇを加え、該混合物を室温で１０分間攪拌した。得られた混合物にトリエチルアミン０．３６ｍｌを加え、室温で２０分間攪拌した後、さらにトリエチルアミン０．７２ｍｌを加え、室温で２０分間攪拌してからメタンスルホニルクロライド０．２２ｍｌを加えて室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、８−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン１．１７ｇを得た。
８−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000437
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０７２７】
参考製造例１１
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸０．４４ｇ、アセトニトリル６ｍｌおよびトリエチルアミン０．２０ｇの混合物に、メタンスルホニルクロライド０．１２５ｍｌを加え、得られた混合物を室温で１５分間攪拌した後、そこに２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸０．２７ｇを加え、室温で２０分間攪拌した。該混合物にトリエチルアミン０．４０ｍｌを加え、室温で２０分間攪拌した後、メタンスルホニルクロライド０．１３ｍｌを加えて室温で１６時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾物を、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄した。得られた濾物を酢酸エチルに溶解し、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．０９８ｇを得た。また、濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．０９３ｇを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000438
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８１（３Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．９５−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０７２８】
参考製造例１２
１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド１．０ｇとアセトニトリル１０ｍｌとの混合物に、２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸０．６０ｇを加え、得られた混合物を室温で１０分間攪拌した。該混合物にトリエチルアミン０．４６ｍｌを加え、それを室温で２０分間攪拌した後、さらにトリエチルアミン０．９２ｍｌを加え、室温で２０分間攪拌してからメタンスルホニルクロライド０．２８ｍｌを加えて室温で３時間攪拌した。反応混合物を濾過し、得られた濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−クロロ−２−［１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．９８ｇを得た。
６−クロロ−２−［１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000439
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８２（３Ｈ，ｓ），７．４５−７．６０（６Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ）
【０７２９】
参考製造例１３
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸１．２２ｇと塩化チオニル１．１５ｍｌとの混合物を、2時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をアセトニトリル１５ｍｌに溶解し、２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸０．２７ｇを加え、該混合物を室温で１０分間攪拌した。該混合物にトリエチルアミン０．７３ｍｌを加え、室温で２０分間攪拌した後、さらにトリエチルアミン１．４５ｍｌを加え、室温で２０分間攪拌してからメタンスルホニルクロライド０．４４ｍｌを加えて室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．６８ｇを得た。
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000440
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８２（３Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９５−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０７３０】
参考製造例１４
３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール１５．３０ｇ、２，３−ジクロロピリジン１６．６４ｇ、炭酸カリウム２６．４２ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物を１３０℃で１４時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン２２．８８ｇを得た。
３−クロロ−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン
2007182422.tif 000441
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０７３１】
参考製造例１５
３−クロロ−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン１５ｇとテトラヒドロフラン１５０ｍｌとの混合物に、−７８℃で２．０ｍｏｌ／Lリチウムジイソプロピルアミドのヘプタン／テトラヒドロフラン／エチルベンゼン溶液３９ｍｌを滴下し、−７８℃で１５分間攪拌した。該混合物に内温が−６０℃以下に保たれる程度の速さで二酸化炭素を導入し、該混合物が黄色になってからさらに−７８℃で１０分間攪拌した。反応混合物を室温まで昇温してから、水２００ｍｌおよびヘキサン２００ｍｌを注加した。２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて水層のｐＨが１０−１２となるように調整してから分液した。有機層を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。水層を合わせてジエチルエーテルで洗浄後、水層のｐＨが３付近になるまで２Ｎ塩酸を注加し、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸１６．０８ｇを得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000442
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０７３２】
参考製造例１６
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸１６．０８ｇと塩化チオニル１２ｍｌとの混合物を２時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を、減圧蒸留（125℃／3mmHg）することにより、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド１４．２ｇを得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド
2007182422.tif 000443
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０７３３】
参考製造例１７
４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オン１８ｇとメタノール５０ｍｌとの混合物に、メチルヒドラジン５．７ｍｌを加え、該混合物を４時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後、減圧蒸留（60℃／15mmHg）することにより、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール８．７１ｇを得た。
１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
2007182422.tif 000444
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．９７（３Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０７３４】
参考製造例１８
１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール８．７１ｇとテトラヒドロフラン１３０ｍｌとの混合物に、−７８℃で２．０ｍｏｌ／Lリチウムジイソプロピルアミドのヘプタン／テトラヒドロフラン／エチルベンゼン溶液３２ｍｌを滴下し、−７８℃で２時間攪拌した。該混合液をドライアイスとテトラヒドロフラン５０ｍｌとの混合物中に注加し、室温付近まで昇温しながら２時間攪拌した。反応混合物に水とジエチルエーテルを注加し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて水層のｐＨが１０−１２となるように調整してから分液し、得られた水層をジエチルエーテルで２回洗浄後、水層のｐＨが３付近になるまで２Ｎ塩酸を注加し、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸８．１９ｇを得た。
１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000445
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．１３（３Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ）
【０７３５】
参考製造例１９
ピラゾール１５ｇとトルエン２００ｍｌとの混合物に、室温でジメチルスルファモイルクロライド２３．７ｍｌを滴下した。次に、該混合物にトリエチルアミン４０ｍｌを加え、室温で１８時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド１７．６ｇを得た。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド
2007182422.tif 000446
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９５（６Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，）
【０７３６】
参考製造例２０
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド１７．６ｇとテトラヒドロフラン２００ｍｌとの混合物に、−７８℃で１．３Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液８０ｍｌを滴下し、得られた混合物を−７８℃で１５分間攪拌した。該混合物に、１，２−ジブロモ−１，１，２，２−テトラクロロエタン３５．８ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、得られた混合物を−７８℃で１５分間攪拌した。反応混合物を室温に戻し、１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド２１．３ｇを得た。
５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド
2007182422.tif 000447
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０８（６Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｍ）
【０７３７】
参考製造例２１
５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド２１．３ｇとトリフルオロ酢酸３０ｍｌとを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物にヘキサンを注加してから濾過し、得られた濾液にメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄した。これを硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール１０．７ｇを得た。
３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール
2007182422.tif 000448
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１２．６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７３８】
参考製造例２２
３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール１０．７ｇ、２，３−ジクロロピリジン１１．８ｇ、炭酸セシウム５７．３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌの混合物を１００℃で８時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジン１２．９ｇを得た。
２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジン
2007182422.tif 000449
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０７３９】
参考製造例２３
２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジン９．２ｇとテトラヒドロフラン８０ｍｌとの混合物に、−７８℃で２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドのヘプタン／テトラヒドロフラン／エチルベンゼン溶液２１．３ｍｌを滴下し、得られた混合物を−７８℃で１５分間攪拌した。該混合液をドライアイスとテトラヒドロフラン５０ｍｌとの混合物中に注加し、室温付近まで昇温しながら１時間攪拌した。反応混合物に水とジエチルエーテルを注加した後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて水層のｐＨが１０−１２となるように調整してから分液し、得られた水層をジエチルエーテルで２回洗浄後、水層のｐＨが３付近になるまで２Ｎ塩酸を注加し、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸７．９６ｇを得た。
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000450
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：７．２５（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０７４０】
参考製造例２４
４，４，４−トリフルオロ−１−（２−フリル）−１，３−ブタンジオン１２．９６ｇ、酢酸ナトリウム８．５６ｇおよび酢酸４０ｍｌの混合物に、室温で２−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩１１．２６ｇを加え、該混合物を６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮してから水を注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−クロロフェニル）−５−（２−フリル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール１８．４３ｇを得た。
１−（２−クロロフェニル）−５−（２−フリル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
2007182422.tif 000451
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４３−７．５９（４Ｈ，ｍ）
【０７４１】
参考製造例２５
１−（２−クロロフェニル）−５−（２−フリル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール１８．４３ｇとアセトン２５０ｍｌとの混合物を４０℃以下に保ちながら、過マンガン酸カリウム２７．９４ｇを１００ｍｌの水に溶解した水溶液を滴下した後、該混合物を室温で２０時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過して得られた濾液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを１０−１２となるように調整してから、酢酸エチルで２回洗浄した。水層のｐＨが３付近になるまで２Ｎ塩酸を注加した後、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸１０．６５ｇを得た。
１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000452
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３３（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．５４（４Ｈ，ｍ）
【０７４２】
参考製造例２６
１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸１０．６５ｇと塩化チオニル８ｍｌとを混合し、該混合物を２時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、減圧蒸留（１１０℃／５ｍｍＨｇ）することにより、１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド８．３９ｇを得た。
１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド
2007182422.tif 000453
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４２−７．５７（５Ｈ，ｍ）
【０７４３】
参考製造例２７
ピラゾール２ｇ、２，３−ジクロロピリジン４．３４ｇ、炭酸セシウム９．５８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌの混合物を、１００℃で８時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン３．５７ｇを得た。
３−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン
2007182422.tif 000454
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８・１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０７４４】
参考製造例２８
３−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン２．０ｇとテトラヒドロフラン１００ｍｌとの混合物に、−７８℃で２．０ｍｏｌ／Ｌリチウムジイソプロピルアミドのヘプタン／テトラヒドロフラン／エチルベンゼン溶液６．７ｍｌを滴下し、−７８℃で１０分間攪拌した。該混合液をドライアイスとテトラヒドロフラン５０ｍｌとの混合物中に注加し、室温付近まで昇温しながら、０．５時間攪拌した。反応混合物に水およびジエチルエーテルを注加した後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、水層のｐＨが１０−１２となるように調整してから分液した。水層をジエチルエーテルで２回洗浄後、液層のｐＨが３付近となるように２Ｎ塩酸を注加し、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸１．２２ｇを得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000455
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０７４５】
参考製造例２９
無水イサト酸１６．３ｇ、エチルカーバゼート１０．４ｇおよびエタノール５０ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に酢酸エチルを加え、２回水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄することにより、Ｎ−（２−アミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン１４．９ｇを得た。
Ｎ−（２−アミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン
2007182422.tif 000456
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６３−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７４６】
参考製造例３０
Ｎ−メチル 無水イサト酸８．８６ｇ、エチルカーバゼート５．７３ｇおよびエタノール２５ｍｌの混合物を２時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に酢酸エチルを加え、２回水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄することにより、Ｎ−（２−メチルアミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン５．９９ｇを得た。
Ｎ−（２−メチルアミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン
2007182422.tif 000457
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５５−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２９−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７４７】
参考製造例３１−（１）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸１．０ｇと塩化チオニル２ｍｌとの混合物を、２時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をアセトニトリル１５ｍｌに溶解し、ここに２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸０．４９ｇを加え、該混合物を室温で３０分間攪拌した。該混合物にトリエチルアミン０．７ｍｌを加え、室温で３０分間攪拌した後、さらにトリエチルアミン１．４ｍｌを加え、室温で３０分間攪拌してからメタンスルホニルクロライド０．５ｍｌを加えて室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、減圧下濃縮した。得られた残渣を水およびメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．７１ｇを得た。
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000458
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７２（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７４８】
参考製造例３１−（２）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法でＮ−［４，６−ジメチル−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４，６−ジメチル−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000459
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７４９】
参考製造例３２−（１）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、２−アミノ−３−ブロモ−５−メチル安息香酸を用い、参考製造例３１−（１）と同様の方法で、８−ブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
８−ブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000460
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４１（３Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７５０】
参考製造例３２−（２）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、８−ブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［６−ブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）−４−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［６−ブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）−４−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000461
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３１（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５７−７．６５（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７５１】
参考製造例３３−（１）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、２−アミノ−６−クロロ安息香酸を用い、参考製造例３１（１）と同様の方法で、５−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
５−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000462
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７５２】
参考製造例３３−（２）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、５−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［３−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［３−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000463
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．４７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６５−７．７５（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７５３】
参考製造例３４−（１）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、２−アミノ−５−クロロ安息香酸を用い、参考製造例３１−（１）と同様の方法で、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000464
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８７−７．９２（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７５４】
参考製造例３４−（２）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000465
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７５５】
参考製造例３５−（１）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸を用い、参考製造例３１（１）と同様の方法で、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000466
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１９−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３９（２Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７５６】
参考製造例３５−（２）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000467
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７５７】
参考製造例３６−（１）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、２−アミノ−３，５−ジヨード安息香酸を用い、参考製造例３１（１）と同様の方法で、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジヨード−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジヨード−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000468
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．３１−８．３５（２Ｈ，ｍ），８．５９−８．６３（２Ｈ，ｍ）
【０７５８】
参考製造例３６−（２）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジヨード−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［４，６−ジヨード−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４，６−ジヨード−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000469
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．３９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７５９】
参考製造例３７−（１）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、２−アミノ−４−クロロ安息香酸を用い、参考製造例３１（１）と同様の方法で、７−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
７−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000470
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．０２（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７６０】
参考製造例３７−（２）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、７−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［５−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［５−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000471
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７６１】
参考製造例３８−（１）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、２−アミノ−５−メチル安息香酸を用い、参考製造例３１−（１）と同様の方法で、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000472
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４３（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７６２】
参考製造例３８−（２）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−４−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−４−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000473
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２９（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．７４（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６−８．５９（１Ｈ，ｍ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７６３】
参考製造例３９−（１）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、２−アミノ−６−メチル安息香酸を用い、参考製造例３１（１）と同様の方法で、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000474
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．６８（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７６４】
参考製造例３９−（２）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−３−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−３−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000475
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２７（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２４−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７６５】
参考製造例４０−（１）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、２−アミノ−３，５−ジクロロ安息香酸を用い、参考製造例３１（１）と同様の方法で、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000476
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７６６】
参考製造例４０−（２）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［４，６−ジクロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４，６−ジクロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000477
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．３８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７６７】
参考製造例４１−（１）
２−アミノ−５−クロロ安息香酸１．７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に、室温でＮ−ブロモスクシンイミド１．８ｇを加え、該混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、析出した沈殿を濾取し、２−アミノ−３−ブロモ−５−クロロ安息香酸１．１ｇを得た。
２−アミノ−３−ブロモ−５−クロロ安息香酸
2007182422.tif 000478
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０７６８】
参考製造例４１−（２）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、２−アミノ−３−ブロモ−５−クロロ安息香酸を用い、参考製造例３１−（１）と同様の方法で８−ブロモ−６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
８−ブロモ−６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000479
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７６９】
参考製造例４１−（３）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、８−ブロモ−６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法でＮ−［６−ブロモ−４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［６−ブロモ−４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000480
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．３５（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７７０】
参考製造例４２−（１）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、２−アミノ−４−メチル安息香酸を用い、参考製造例３１−（１）と同様の方法で、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−７−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−７−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000481
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４１（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７７１】
参考製造例４２−（２）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−７−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−５−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−５−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000482
【０７７２】
参考製造例４３−（１）
２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸１．８５ｇ、トリホスゲン０．９０ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、析出した結晶を水で洗浄して、６−クロロ−８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］−１，３−オキサジン−２，４−ジオン１．２０ｇを得た。
６−クロロ−８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］−１，３−オキサジン−２，４−ジオン
2007182422.tif 000483
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１１．１８（１Ｈ，ｓ）
【０７７３】
参考製造例４３−（２）
６−クロロ−８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］−１，３−オキサジン−２，４−ジオン１．０５ｇ、メチルカーバゼート０．４６ｇおよびメタノール２０ｍｌの混合物を、３時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。得られた有機層を減圧下濃縮し、残渣をトルエンで洗浄することにより、
Ｎ−（２−アミノ−５−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン０．７７ｇを得た。
Ｎ−（２−アミノ−５−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン
2007182422.tif 000484
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），６．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７７４】
参考製造例４４−（１）
３−アミノ−２−ナフトエ酸１．９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に、室温でＮ−クロロスクシンイミド１．３ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、析出した沈殿を濾取し、３−アミノ−４−クロロ−２−ナフトエ酸１．３ｇを得た。
３−アミノ−４−クロロ−２−ナフトエ酸
2007182422.tif 000485
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２７−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ）
【０７７５】
参考製造例４４−（２）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、３−アミノ−４−クロロ−２−ナフトエ酸を用い、参考製造例３１−（１）と同様の方法で、１０−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを得た。
１０−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オン
2007182422.tif 000486
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８７−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｓ）
【０７７６】
参考製造例４４−（３）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、１０−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［１−クロロ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［１−クロロ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000487
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．３９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０５−８．１１（２Ｈ，ｍ），８．１８−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７７７】
参考製造例４５−（１）
Ｎ−クロロスクシンイミドの代わりに、Ｎ−ブロモスクシンイミドを用い、参考製造例４４−（１）と同様の方法で、３−アミノ−４−ブロモ−２−ナフトエ酸を得た。
３−アミノ−４−ブロモ−２−ナフトエ酸
2007182422.tif 000488
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ）
【０７７８】
参考製造例４５−（２）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、３−アミノ−４−ブロモ−２−ナフトエ酸を用い、参考製造例３１（１）と同様の方法で、１０−ブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを得た。
１０−ブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オン
2007182422.tif 000489
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８７−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｓ）
【０７７９】
参考製造例４５−（３）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、１０−ブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［１−ブロモ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［１−ブロモ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000490
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．０５−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．１７−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７８０】
参考製造例４６−（１）
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸１．０ｇと塩化チオニル２ｍｌとの混合物を、２時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をアセトニトリル１５ｍｌに溶解し、２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸０．８８ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。該混合物にトリエチルアミン０．７ｍｌを加え、該混合物を室温で３０分間攪拌した後、さらにトリエチルアミン１．４ｍｌを加え、室温で３０分間攪拌してからメタンスルホニルクロライド０．５ｍｌを加えて室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、減圧下濃縮した。得られた残渣を水およびメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。０．８０ｇを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000491
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５６（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７８１】
参考製造例４７−（１）
２，３−ジクロロピリジンの代わりに、２−クロロピリジンを用い、参考製造例１４と同様の方法で、２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを得た。
２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン
2007182422.tif 000492
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２７−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０７８２】
参考製造例４７−（２）
３−クロロ−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの代わりに、２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを用い、参考製造例１５と同様の方法で、１−（２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を得た。
１−（２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000493
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）
【０７８３】
参考製造例４７−（３）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、１−（２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い、参考製造例１３と同様の方法で、６−クロロ−２−［１−（２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−［１−（２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000494
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６−８．００（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７８４】
参考製造例４７−（４）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−［１−（２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000495
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３１（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｓ），７．３４−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７８５】
参考製造例４８−（１）
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、２−アミノ−３−ブロモ−５−クロロ安息香酸を用い、参考製造例４６（１）と同様の方法で、８−ブロモ−２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
８−ブロモ−２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000496
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５６（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０７８６】
参考製造例４９−（１）
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、２−アミノ−３−ブロモ−５−メチル安息香酸を用い、参考製造例４６（１）と同様の方法で、８−ブロモ−２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
８−ブロモ−２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000497
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４０（３Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７８７】
参考製造例５０
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、２−アミノ−３−クロロ安息香酸を用い、参考製造例４６（１）と同様の方法で、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000498
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５２−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０７８８】
参考製造例５１−（１）
２−クロロフェニルヒドラジンの代わりに、フェニルヒドラジンを用い、参考製造例２４と同様の方法で、５−（２−フリル）−１−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
５−（２−フリル）−１−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
2007182422.tif 000499
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，２Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．４３−７．４８（６Ｈ，ｍ）
【０７８９】
参考製造例５１−（２）
５−（２−フリル）−１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、５−（２−フリル）−１−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを用い、参考製造例２５と同様の方法で１−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を得た。
１−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000500
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２９（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５１（５Ｈ，ｍ）
【０７９０】
参考製造例５１−（３）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、１−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い、参考製造例１３と同様の方法で、６−クロロ−２−（１−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−（１−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000501
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８８（３Ｈ，ｓ），７．４７−７．５４（７Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０７９１】
参考製造例５１−（４）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−（１−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−フェニル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000502
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４６−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０７９２】
参考製造例５２−（１）
２−アミノ−５−クロロ安息香酸１．５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に、室温でＮ−ブロモスクシンイミド１．８ｇを加え、該混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍｌを注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、２−アミノ−５−ブロモ−３−メチル安息香酸１．２ｇを得た。
２−アミノ−５−ブロモ−３−メチル安息香酸
2007182422.tif 000503
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０７９３】
参考製造例５２−（２）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、２−アミノ−５−ブロモ−３−メチル安息香酸を用い、参考製造例３１−（１）と同様の方法で、６−ブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−ブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000504
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７３（３Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７９４】
参考製造例５３−（１）
２−アミノ−３−メチル安息香酸２．６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に、室温でＮ−ヨードスクシンイミド２．３ｇを加え、該混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、析出した沈殿を濾取し、２−アミノ−５−ヨード−３−メチル安息香酸１．７ｇを得た。
２−アミノ−５−ヨード−３−メチル安息香酸
2007182422.tif 000505
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０８（３Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【０７９５】
参考製造例５３−（２）
２−アミノ−３，５−ジメチル安息香酸の代わりに、２−アミノ−５−ヨード−３−メチル安息香酸を用い、参考製造例３１（１）と同様の方法で、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−ヨード−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−ヨード−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000506
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７０（３Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０７９６】
参考製造例５４−（１）
２−（２−クロロベンゾイル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）アクリル酸エチル（特開平７−１０１９４０号に記載された化合物）１．４１ｇ、ヒドラジン１水和物０．３０ｇおよび酢酸５ｍｌの混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、３−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルを得た。
３−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
2007182422.tif 000507
得られた３−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル、ヨウ化メチル１．０７ｇ、炭酸カリウム１．０４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを氷冷下混合した後、該混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル０．７２ｇおよび５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル０．４８ｇを得た。
３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
2007182422.tif 000508
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．０９−４．１５（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ）
５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
2007182422.tif 000509
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９８（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２７−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）
【０７９７】
参考製造例５４−（２）
３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル０．７２ｇ、水酸化カリウム０．２３ｇ、水１ｍｌおよびエタノール５ｍｌの混合物を、室温で３日間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、得られた残渣に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄した。水層のｐＨが３付近になるまで１０％クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸０．６１ｇを得た。
３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
2007182422.tif 000510
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．６６（３Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ）
【０７９８】
参考製造例５４−（３）
３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸０．６１ｇ、塩化チオニル０．２８ｍｌおよびトルエン１０ｍｌの混合物を、１時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後、得られた残渣をアセトニトリル１０ｍｌに溶解した。そこへ、２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸０．４８ｇを加え、得られた混合物を室温で３０分間攪拌した。該混合物にトリエチルアミン０．２６ｇを加え、室温で３０分間攪拌した後、さらにトリエチルアミン０．５２ｇを加え、得られた混合物を室温で３０分間攪拌した。次に、反応混合物に、氷冷下、メタンスルホニルクロライド０．３０ｇを加えた後、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを注加し、０．２６ｇの固体を濾取した。また、濾液を分液し、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで洗浄し、０．２５ｇの固体を得た。これらの固体はいずれも、６−クロロ−２−［３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンであった。
６−クロロ−２−［３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000511
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．８６（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），７．５２−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ）
【０７９９】
参考製造例５４−（４）
６−クロロ−２−［３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１９ｇ、ヒドラジン１水和物０．１０ｇおよびＮ−メチルピロリジノン１０ｍｌを氷冷下混合し、該混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド０．１８ｇを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
2007182422.tif 000512
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４２−７．５３（４Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），９．５３（２Ｈ，ｂｒｓ）
【０８００】
参考製造例５５−（１）
３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルの代わりに、５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルを用い、参考製造例５４−（２）と同様の方法で、５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を得た。
５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
2007182422.tif 000513
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．９７（３Ｈ，ｓ），７．２６−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ）
【０８０１】
参考製造例５５−（２）
３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の代わりに、５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用い、参考製造例５４−（３）と同様の方法で、６−クロロ−２−［５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−［５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000514
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．４０−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｓ）
【０８０２】
参考製造例５５−（３）
６−クロロ−２−［３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−［５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例５４−（４）と同様の方法で、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
2007182422.tif 000515
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３３−７．４６（５Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｓ），９．４９−９．５９（２Ｈ，ｂｒｍ）
【０８０３】
参考製造例５６−（１）
２−アミノ−３−メトキシ安息香酸１．６７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に、室温でＮ−クロロスクシンイミド１．３ｇを加え、得られた混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、析出した沈殿を濾取し、２−アミノ−５−クロロ−３−メトキシ安息香酸１．２ｇを得た。
２−アミノ−５−クロロ−３−メトキシ安息香酸
2007182422.tif 000516
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．８４（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ）
【０８０４】
参考製造例５６−（２）
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、２−アミノ−５−クロロ−３−メトキシ安息香酸を用い、参考製造例４６−（１）と同様の方法で、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メトキシ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メトキシ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000517
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７１（３Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０８０５】
参考製造例５７−（１）
２−アミノ−５−クロロ安息香酸１．５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に、室温でＮ−ヨードスクシンイミド２．７ｇを加え、該混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍｌを注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、２−アミノ−５−クロロ−３−ヨード安息香酸１．２ｇを得た。
２−アミノ−５−クロロ−３−ヨード安息香酸
2007182422.tif 000518
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【０８０６】
参考製造例５７−（２）
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、２−アミノ−５−クロロ−３−ヨード安息香酸を用い、参考製造例４６−（１）と同様の方法で、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−ヨード−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−ヨード−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000519
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０８０７】
参考製造例５８
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、２−アミノ−３−メトキシ安息香酸を用い、参考製造例４６−（１）と同様の方法で、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メトキシ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メトキシ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000520
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６７（３Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８０８】
参考製造例５９
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、２−アミノ−３−トリフルオロメチル安息香酸を用い、参考製造例４６−（１）と同様の方法で、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−トリフルオロメチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−トリフルオロメチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000521
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６９−７．７７（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８０９】
参考製造例６０−（１）
ヒドラジン１水和物４．８ｇをエタノール１６０ｍｌに溶解し、ここにトリフルオロ酢酸エチル１４．２ｇを滴下した。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール１００ｍｌに溶解し、ここにホルムアミジン酢酸塩９．９ｇを加え、加熱還流下で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣に重曹水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール７．０ｇを得た。
３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
2007182422.tif 000522
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．４８（１Ｈ，ｓ）
【０８１０】
参考製造例６０−（２）
３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール３．５ｇ、２，３−ジクロロピリジン３．８ｇ、炭酸カリウム６．０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌの混合物を１２０℃で２７時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン０．７２ｇを得た。
３−クロロ−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン
2007182422.tif 000523
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ）
【０８１１】
参考製造例６１−（１）
メチルヒドラジンの代わりに、エチルヒドラジンを用い、参考製造例１７と同様の方法で、１−エチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
１−エチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
2007182422.tif 000524
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０８１２】
参考製造例６１−（２）
１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、１−エチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを用い、参考製造例１８と同様の方法で、１−エチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を得た。
１−エチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000525
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ）
【０８１３】
参考製造例６１−（３）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、１−エチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い、参考製造例１３と同様の方法で、６−クロロ−２−（１−エチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−（１−エチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000526
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ），４．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
【０８１４】
参考製造例６１−（４）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−（１−エチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−エチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−エチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000527
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ）４．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８１５】
参考製造例６２−（１）
２−（２−クロロベンゾイル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）アクリル酸エチル（特開平７−１０１９４０号に記載の化合物）２．８２ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩１．２５ｇおよびエタノール１０ｍｌの混合物を８時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル０．４８ｇを得た。
１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
2007182422.tif 000528
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４７（９Ｈ，ｓ），３．９８−４．１２（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ）
【０８１６】
参考製造例６２−（２）
３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルの代わりに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルを用い、参考製造例５４−（２）と同様の方法で、１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を得た。
１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
2007182422.tif 000529
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４５（９Ｈ，ｓ），７．２５−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ）
【０８１７】
参考製造例６２−（３）
３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の代わりに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用い、参考製造例５４−（３）と同様の方法で、２−［１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000530
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．４４（９Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），７．４７−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ）
【０８１８】
参考製造例６２−（４）
６−クロロ−２−［３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例５４−（４）と同様の方法で、１−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得た。
１−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
2007182422.tif 000531
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．４０（９Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３８−７．５３（５Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８１９】
参考製造例６３−（１）
抱水クロラール４．６２ｇ、３−クロロ−２−メチルアニリン３．５ｇ、無水硫酸ナトリウム３０ｇ、水１２０ｍＬおよび２Ｎ塩酸２ｍＬの混合物を、室温で２時間攪拌した。次に、得られた混合物にヒドロキシアミン塩酸塩１．８ｇを加え３０分間加熱還流した。反応混合物を氷冷し、析出した沈殿を濾取することにより、Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミド２．５ｇを得た。
Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミド
2007182422.tif 000532
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），９．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．２１（１Ｈ，ｓ）
【０８２０】
参考製造例６３−（２）
濃硫酸２．５ｇに、５０℃でＮ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミド２．５ｇを加え、該混合物を８０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を２００ｇの氷に注加し、析出した沈殿を濾取して、６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン１．３ｇ得た。
６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン
2007182422.tif 000533
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．２８（１Ｈ，ｓ）
【０８２１】
参考製造例６３−（３）
６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン１．３ｇおよび２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍＬの混合液を、過酸化水素水（３０％）２ｇに室温で滴下した後、該混合物を１時間室温で攪拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸をｐＨが４になるまで注加し、析出した沈殿を濾取して、２−アミノ−４−クロロ−３−メチル安息香酸０．６ｇを得た。
２−アミノ−４−クロロ−３−メチル安息香酸
2007182422.tif 000534
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
【０８２２】
参考製造例６３−（４）
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、２−アミノ−４−クロロ−３−メチル安息香酸を用い、参考製造例４６（１）と同様の方法で、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−７−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−７−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000535
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７６（３Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８２３】
参考製造例６４−（１）
２，３−ジクロロピリジンの代わりに、ヨウ化イソプロピルを用い参考製造例１４と同様の方法で、１−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
１−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
2007182422.tif 000536
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．５３−４．６０（１Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０８２４】
参考製造例６４−（２）
１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、１−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを用い、参考製造例１８と同様の方法で、１−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を得た。
１−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000537
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４９−５．５６（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ）
【０８２５】
参考製造例６４−（３）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、１−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い、参考製造例１３と同様の方法で、６−クロロ−２−（１−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−（１−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000538
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ），５．８３−５．９０（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｓ）７．６８（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ）
【０８２６】
参考製造例６４−（４）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−（１−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000539
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．４４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｓ），５．４２−５．４７（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｓ），９．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８２７】
参考製造例６５
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、２−アミノ−３，６−ジクロロ安息香酸を用い、参考製造例４６−（１）と同様の方法で、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000540
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０８２８】
参考製造例６６−（１）
３−クロロ−２−メチルアニリンの代わりに、５−クロロ−２−メチルアニリンを用い、参考製造例６３−（１）と同様の方法で、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミドを得た。
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミド
2007182422.tif 000541
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．５６（１Ｈ，ｓ），１２．２７（１Ｈ，ｓ）
【０８２９】
参考製造例６６−（２）
Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミドの代わりに、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミドを用い、参考製造例６３−（２）と同様の方法で、４−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンを得た。
４−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン
2007182422.tif 000542
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．２４（１Ｈ，ｓ）
【０８３０】
参考製造例６６−（３）
６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンの代わりに、４−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンを用い、参考製造例６３−（３）と同様の方法で、２−アミノ−６−クロロ−３−メチル安息香酸を得た。
２−アミノ−６−クロロ−３−メチル安息香酸
2007182422.tif 000543
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０７（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【０８３１】
参考製造例６６−（４）
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、２−アミノ−６−クロロ−３−メチル安息香酸を用い、参考製造例４６−（１）と同様の方法で、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−５−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000544
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６６（３Ｈ，ｓ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０８３２】
参考製造例６７−（１）
４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オン５ｇ、酢酸ナトリウム３ｇおよびエタノール１５ｍｌの混合物に、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩４．６ｇを加え、該混合物を２日間加熱還流した。反応混合物に水を注加した後、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム乾燥し、減圧下濃縮することにより、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール３．０ｇを得た。
１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
2007182422.tif 000545
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６１（９Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０８３３】
参考製造例６７−（２）
１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを用い、参考製造例１８と同様の方法で、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を得た。
１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000546
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７５（９Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ）
【０８３４】
参考製造例６７−（３）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い、参考製造例１３と同様の方法で、６−クロロ−２−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000547
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８６（９Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０８３５】
参考製造例６７−（４）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000548
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６７（９Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｓ），９．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８３６】
参考製造例６８−（１）
２−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩の代わりに、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩を用い、参考製造例２４と同様の方法で、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−フリル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−フリル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
2007182422.tif 000549
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５３（９Ｈ，ｓ），６．４８−６．５１（２Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８３７】
参考製造例６８−（２）
１−（２−クロロフェニル）−５−（２−フリル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−フリル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを用い、参考製造例２５と同様の方法で、１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を得た。
１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
2007182422.tif 000550
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７３（９Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８３８】
参考製造例６８−（３）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を用い、参考製造例１３と同様の方法で、６−クロロ−２−［１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−［１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000551
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７６（９Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０８３９】
参考製造例６８−（４）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−［１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
2007182422.tif 000552
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７０（９Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），９．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８４０】
参考製造例６９
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、２−アミノ−３−メチル安息香酸を用い、参考製造例４６−（１）と同様の方法で、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000553
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７４（３Ｈ，ｓ），７．４６−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８４１】
参考製造例７０
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、２−アミノ−３−ブロモ安息香酸を用い、参考製造例４６−（１）と同様の方法で、８−ブロモ−２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
８−ブロモ−２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000554
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０８４２】
参考製造例７１−（１）
ピロール１．０ｇ、３−クロロ−２−メタンスルホニルピリジン３．０ｇ、炭酸セシウム６．６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を６０℃で２７時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ピリジン１．７ｇを得た。
３−クロロ−２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ピリジン
2007182422.tif 000555
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０８４３】
参考製造例７１−（２）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３．８ｍｌにオキシ塩化リン４．２ｍｌを室温で滴下し、室温で３０分間撹拌した。ここに３−クロロ−２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ピリジン１．６ｇを加え、得られた混合物を６０℃で２時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を氷水にゆっくり加えた。ここに２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨが４となるように調整した。析出した沈殿を濾取することにより、３−クロロ−２−（２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル）ピリジン１．７ｇを得た。
３−クロロ−２−（２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル）ピリジン
2007182422.tif 000556
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，３Ｈｚ），７．１４−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【０８４４】
参考製造例７１−（３）
３−クロロ−２−（２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル）ピリジン１．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１．３ｇを加えた。該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド１．９ｇを得た。
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド
2007182422.tif 000557
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，1Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【０８４５】
参考製造例７１−（４）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド０．７２ｇとアセトン１５ｍｌとの混合物を４０℃に保ちながら、ここに過マンガン酸カリウム１．２ｇを１０ｍｌの水に溶解した水溶液を滴下した後、この混合物を６０℃で８時間攪拌した。析出物を濾去して得られた濾液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを１０−１２となるように調整してから、クロロホルムで２回洗浄した。水層のｐＨが３付近になるまで２Ｎ塩酸を注加した。析出した沈殿を濾取することにより、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸０．５６ｇを得た。
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
2007182422.tif 000558
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０８４６】
参考製造例７１−（５）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸０．５６ｇと塩化チオニル０．４０ｍｌとの混合物をアセトニトリル中で２時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をアセトニトリル１０ｍｌに溶解した。ここに２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸０．３５ｇを加え、得られた混合物を室温で１０分間攪拌した。該混合物にピリジン０．５３ｍｌを加え、室温で６時間攪拌してから、メタンスルホニルクロライド０．１９ｍｌを加えて室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２９ｇを得た。
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000559
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７３（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４２−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０８４７】
参考製造例７１−（６）
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２９ｇ、ヒドラジン１水和物０．１０ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．３０ｇを得た。
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
2007182422.tif 000560
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８４８】
参考製造例７２
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．６０ｇ、イソプロピルヒドラジン塩酸塩０．２９ｇ、トリエチルアミン０．２７ｇおよびテトラヒドロフラン６ｍｌを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。合せた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ’−イソプロピルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３５ｇを得た。
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ’−イソプロピルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000561
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．１１（３Ｈ，ｓ），３．１２（１Ｈ，ｈｅｐｔ．，Ｊ＝６Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝８Ｈｚ，Ｊ２＝４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝８Ｈｚ，Ｊ２＝１Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８４９】
参考製造例７３−（１）
１，２−ジブロモ−１，１，２，２−テトラクロロエタンの代わりに、Ｎ−ヨードスクシンイミドを用い、参考製造例２０と同様の方法で、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドを得た。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド
2007182422.tif 000562
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０７（６Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【０８５０】
参考製造例７３−（２）
５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドの代わりに、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドを用い、参考製造例２１と同様の方法で、３−ヨード−１Ｈ−ピラゾールを得た。
３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール
2007182422.tif 000563
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）．
【０８５１】
参考製造例７３−（３）
３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３−ヨード−１Ｈ−ピラゾールを用い、参考製造例２２と同様の方法で、３−クロロ−２−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを得た。
３−クロロ−２−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン
2007182422.tif 000564
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８５２】
参考製造例７３−（４）
２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジンの代わりに、３−クロロ−２−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを用い、参考製造例２３と同様の方法で、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000565
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２０（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８５３】
参考製造例７３−（５）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い、参考製造例１３と同様の方法で、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000566
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８２（３Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．４７７．５０（２Ｈ，ｍ），７．９５７．９８（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８５４】
参考製造例７３−（６）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７と同様の方法で、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000567
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８５５】
参考製造例７４−（１）
３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールを用い、参考製造例２２と同様の方法で、２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジンを得た。
２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジン
2007182422.tif 000568
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８５６】
参考製造例７４−（２）
２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジンの代わりに、２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジンを用い、参考製造例２３と同様の方法で、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を得た。
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000569
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８５７】
参考製造例７４−（３）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い、参考製造例１３と同様の方法で、２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000570
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．００（３Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８５８】
参考製造例７４−（４）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７と同様の方法で、４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000571
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８５９】
参考製造例７５−（１）
３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールを用い、参考製造例２２と同様の方法で、３−クロロ−２−（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを得た。
３−クロロ−２−（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン
2007182422.tif 000572
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｍ），７．９３（３Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８６０】
参考製造例７５−（２）
２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジンの代わりに、３−クロロ−２−（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを用い、参考製造例２３と同様の方法で、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000573
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：７．３６−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９０−７．９２（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８６１】
参考製造例７５−（３）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い、参考製造例１３と同様の方法で、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000574
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８３（３Ｈ，ｓ），７．３９−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．９２−８．００（４Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８６２】
参考製造例７５−（４）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７と同様の方法で、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000575
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４２−７．９２（４Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８６３】
参考製造例７６−（１）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド４．０ｇとテトラヒドロフラン４５ｍｌとの混合物に、−７８℃で１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液１５．７ｍｌを滴下し、−７８℃で１０分間攪拌した。該混合物に、ジメチルジスルフィド２．３ｍｌを加えた後、徐々に反応温度を室温に戻しながら、４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合せた有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド４．８７ｇを得た。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド
2007182422.tif 000576
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４９（３Ｈ，ｓ），３．０１（６Ｈ，ｓ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０８６４】
参考製造例７６−（２）
５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドの代わりに、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドを用い、参考製造例２１と同様の方法で、３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾールを得た。
３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール
2007182422.tif 000577
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．６１（３Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）
【０８６５】
参考製造例７６−（３）
３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾールを用い、参考製造例２２と同様の方法で、３−クロロ−２−（３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを得た。
３−クロロ−２−（３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン
2007182422.tif 000578
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．６１（３Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８６６】
参考製造例７６−（４）
２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジンの代わりに、３−クロロ−２−（３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを用い、参考製造例２３と同様の方法で、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000579
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．４９（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８６７】
参考製造例７６−（５）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い、参考製造例１３と同様の方法で、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000580
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８１（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．９４−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０８６８】
参考製造例７６−（６）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７と同様の方法で、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000581
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０８６９】
参考製造例７７−（１）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸０．５０ｇおよびトリフルオロ酢酸５ｍｌの混合物に、３０％過酸化水素水０．４ｍｌを加え、得られた混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合せた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸０．４４ｇを得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000582
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．３９（３Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）．
【０８７０】
参考製造例７７−（２）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い、参考製造例１３と同様の方法で、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000583
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８５（３Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ），７．５２−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．９９−８．０３（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８７１】
参考製造例７８
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２０ｇ、ジクロロメタン５ｍｌおよび水０．５ｍｌの混合物に、マグネシウムビス（モノペロキソフタレート）６水和物（ＭＭＰＰ）０．１８ｇを加え、得られた混合物を室温で２２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２０ｇを得た。
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000584
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８５（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），７．５２−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．９９−８．０１（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８７２】
参考製造例７９−（１）
２，４−ジオキソ吉草酸エチル２．５ｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩１．４５ｇおよびエタノール１０ｍｌの混合物を、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷した後、水と酢酸エチルとで分液した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メトキシイミノ−４−オキソペンタン酸エチル１．３４ｇを得た。
２−メトキシイミノ−４−オキソペンタン酸エチル
2007182422.tif 000585
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【０８７３】
参考製造例７９−（２）
２−メトキシイミノ−４−オキソペンタン酸エチル１．３４ｇ、３−クロロ−２−ヒドラジノピリジン１．２３ｇ、テトラヒドロフラン２５ｍｌおよび酢酸５０ｍｌの混合物を、８時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで２回抽出した。合せた有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル０．３０ｇを得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
2007182422.tif 000586
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０８７４】
参考製造例７９−（３）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル０．３０ｇ、メタノール５ｍｌおよび２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌの混合物を、３時間加熱還流した。放冷した反応混合物に水を注加し、該水層をメチルｔ−ブチルエーテルで２回洗浄した。水層にｐＨが３付近になるまで２Ｎ塩酸を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸０．２４ｇを得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000587
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４０（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８７５】
参考製造例７９−（４）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い、参考製造例１３と同様の方法で、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000588
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８１（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．４３７．４７（２Ｈ，ｍ），７．９２−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８７６】
参考製造例８０−（１）
３−メチル−２−ブタノン１７．２ｇ、シュウ酸ジエチル２７．１ｇおよびエタノール１３０ｍｌの混合物に、ナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液）９５ｍｌを加え、得られた混合物を６０℃で５時間攪拌した。室温まで放冷後、析出した沈殿を濾取し、エタノールで洗浄した。濾物を２Ｎ塩酸およびメチルｔ−ブチルエーテルで分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、４−ヒドロキシ−５−メチル−２−オキソ−３−ヘキセン酸エチル２８．８ｇを得た。
４−ヒドロキシ−５−メチル−２−オキソ−３−ヘキセン酸エチル
2007182422.tif 000589
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６６（１Ｈ，ｈｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｓ）
【０８７７】
参考製造例８０−（２）
４−ヒドロキシ−５−メチル−２−オキソ−３−ヘキセン酸エチル５．０ｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩２．４６ｇおよびエタノール１０ｍｌの混合物を、室温で６時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを注加した後、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、２−メトキシイミノ−５−メチル−４−オキソヘキサン酸エチル５．３２ｇを得た。
２−メトキシイミノ−５−メチル−４−オキソヘキサン酸エチル
2007182422.tif 000590
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６８（１Ｈ，ｈｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）
【０８７８】
参考製造例８０−（３）
２−メトキシイミノ−５−メチル−４−オキソヘキサン酸エチル３．０ｇ、３−クロロ−２−ヒドラジノピリジン２．４ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍｌおよび酢酸１００ｍｌの混合物を、室温で２０時間攪拌した後、４時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで２回抽出した合せた有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル１．０７ｇを得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル
2007182422.tif 000591
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｈｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０８７９】
参考製造例８０−（４）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル１．０７ｇ、メタノール１５ｍｌおよび２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌの混合物を、１．５時間加熱還流した。放冷した反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで２回洗浄した。水層のｐＨに３付近になるまで２Ｎ塩酸を注加し、該水層メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸０．９７ｇを得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000592
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｈｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
【０８８０】
参考製造例８０−（５）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い、参考製造例１３と同様の方法で、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000593
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８１（３Ｈ，ｓ），３．１５（１Ｈ，ｈｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８８１】
参考製造例８１
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い、参考製造例４６と同様の方法で、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000594
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｈｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０８８２】
参考製造例８２−（１）
ピルビンアルデヒドジメチルアセタール２３．６ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール２３．８ｇとを混合し、該混合物を生成するメタノールを留去しながら８０℃で４時間攪拌することにより、４−ジメチルアミノ−１，１−ジメトキシ−３−ブテン−２−オン３８．８ｇ（純度約８０％）を得た。
４−ジメチルアミノ−１，１−ジメトキシ−３−ブテン−２−オン
2007182422.tif 000595
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８７（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．４１（６Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｓ），５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）．
【０８８３】
参考製造例８２−（２）
４−ジメチルアミノ−１，１−ジメトキシ−３−ブテン−２−オン５ｇ、ヒドラジン１水和物１．７ｍＬおよびメタノール１５ｍＬの混合物を加熱還流下８時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮することにより、３−（ジメトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール４．０７ｇを得た。
３−（ジメトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール
2007182422.tif 000596
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．３７（６Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【０８８４】
参考製造例８２−（３）
３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、３−（ジメトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾールを用い、参考製造例２２と同様の方法で３−クロロ−２−［３−（ジメトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジンを得た。
３−クロロ−２−［３−（ジメトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン
2007182422.tif 000597
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４４（６Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，５Ｈｚ，２Ｈｚ）．
【０８８５】
参考製造例８２−（４）
３−クロロ−２−［３−（ジメトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン３．３５ｇ、ギ酸２４ｍＬおよび水６ｍＬの混合物を６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に氷水を注加し、析出した固体を濾取することにより、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボアルデヒド２．３８ｇを得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボアルデヒド
2007182422.tif 000598
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，５Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．１４（１Ｈ，ｄ，２Ｈｚ）．
【０８８６】
参考製造例８２−（５）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボアルデヒド２．００ｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩１．２１ｇおよびピリジン８ｍＬを混合し、該混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮した後、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム２．２３ｇをＥ体とＺ体の混合物（Ｅ体：Ｚ体＝３：１）として得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
2007182422.tif 000599
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：
Ｅ体：３．９９（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）．
Ｚ体：４．０７（３Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）．
【０８８７】
参考製造例８２−（６）
２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジンの代わりに、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボアルデヒド・Ｏ−メチルオキシムを用い、参考製造例２３と同様の方法で１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メトキシイミノメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸をＥ体とＺ体の混合物（Ｅ体：Ｚ体＝３：１）として得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メトキシイミノメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000600
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：
Ｅ体：４．００（３Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）．
Ｚ体：４．０８（３Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）．
【０８８８】
参考製造例８２−（７）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メトキシイミノメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸０．７０ｇと塩化チオニル０．５５ｍＬとの混合物を、１時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸０．４６ｇを加え、該混合物を室温で１０分間攪拌した。該混合物にトリエチルアミン０．３５ｍｌを加え、室温で２０分間攪拌した後、さらにトリエチルアミン７０ｍｌを加え、室温で２０分間攪拌してからメタンスルホニルクロライド０．２１ｍｌを加えて室温で１７時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーに付し、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１６ｇを得た。
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000601
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８３（３Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．９９−８．０３（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）．
【０８８９】
参考製造例８３
メチルヒドラジン１０．６ｍＬ、メタノール５０ｍＬおよび水酸化ナトリウム８．０ｇの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル１５．４ｍＬを滴下した後、該混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣を減圧蒸留し（５０−８０℃／１５ｍｍＨｇ）Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラジン１３．４ｇを得た。
Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラジン
2007182422.tif 000602
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．１１（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｂｒｓ）．
【０８９０】
参考製造例８４
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン１．０ｇ、メチルヒドラジン０．３５ｍＬおよびテトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。合せた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．８５ｇを得た。
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000603
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｓ）．
【０８９１】
参考製造例８５−（１）
２−アミノ−４−クロロ−３−メチル安息香酸０．３４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物に、室温でＮ−クロロスクシンイミド０．２６ｇを加え、該混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍｌを注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、２−アミノ−４，５−ジクロロ−３−メチル安息香酸０．２２ｇを得た。
２−アミノ−４，５−ジクロロ−３−メチル安息香酸
2007182422.tif 000604
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．２５（３Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｓ）．
【０８９２】
参考製造例８５−（２）
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに２−アミノ−４，５−ジクロロ−３−メチル安息香酸を用い参考製造例４６−（１）と同様の方法で２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，７−ジクロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，７−ジクロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000605
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：１．８２（３Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
【０８９３】
参考製造例８６−（１）
２−アミノ−５−ヨード−３−メチル安息香酸１．０ｇ、シアン化銅０．４５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を、１５０℃で９時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に水２０ｍＬおよびエチレンジアミン２ｍＬを注加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、濾液にｐＨが５付近となるように濃塩酸を注加し、該混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合せた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することによって、２−アミノ−５−シアノ−３−メチル安息香酸０．４０ｇを得た。
２−アミノ−５−シアノ−３−メチル安息香酸
2007182422.tif 000606
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）． 
【０８９４】
参考製造例８６−（２）
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに２−アミノ−５−シアノ−３−メチル安息香酸を用い参考製造例４６−（１）と同様の方法で２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−６−シアノ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−６−シアノ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000607
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：１．７３（３Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．３４−８．３９（２Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
【０８９５】
参考製造例８７−（１）
メチルアントラニル酸(N-Methyl anthranilic acid)１５．１ｇおよび酢酸３００ｍＬの混合物に、臭素３．２ｇを１５分かけて滴下した。得られた混合物を室温で５時間攪拌し、ここにさらに臭素１.６ｇを１５分かけて滴下し室温で３時間攪拌した。反応混合物を濾過し、得られた固体を酢酸、酢酸エチルおよびアセトンで順次洗浄することにより、３，５−ジブロモ−２−メチルアミノ安息香酸２３ｇを得た。
３，５−ジブロモ−２−メチルアミノ安息香酸
2007182422.tif 000608
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．８９−２．９２（３Ｈ，ｍ），７．７６−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．８６（１Ｈ，ｍ）． 
【０８９６】
参考製造例８７−（２）
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸１．０ｇ、塩化チオニル２ｍＬおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を混合し、該混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、ヘキサン１０ｍＬを加えさらに減圧下濃縮した。得られた残渣をアセトニトリル２０ｍｌおよび３，５−ジブロモ−２−メチルアミノ安息香酸０．９３ｇと混合し、該混合物を室温で１時間攪拌した後、トリエチルアミン０．６ｇを加え、さらに室温で１時間攪拌した。反応混合物を水３０ｍＬに注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をメチルｔ−ブチルエーテルで洗浄し、３，５−ジブロモ−２−｛Ｎ−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニル］−Ｎ−メチルアミノ｝安息香酸１．３ｇを得た。
３，５−ジブロモ−２−｛Ｎ−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニル］−Ｎ−メチルアミノ｝安息香酸
2007182422.tif 000609
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．９８−３．３４（３Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）． 
【０８９７】
参考製造例８８
Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジン２塩酸塩０．１３ｇ、水１ｍＬ、炭酸カリウム０．１４ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物に、３−ブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２３ｇを加え、得られた混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を水３０ｍＬに注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３５ｇを得た。
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000610
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：１．９９−２．４０（６Ｈ，ｍ），２．９８−３．０９（３Ｈ，ｍ），４．６１（０．７Ｈ，ｂｒｓ），５．６８（０．３Ｈ，ｂｒｓ），７．１４−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１０．０３（０．６Ｈ，ｂｒｓ），１０．３９（０．４Ｈ，ｂｒｓ）．
【０８９８】
参考製造例８９−（１）
２−アミノ−５−フルオロ安息香酸０．７８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に、室温でＮ−ブロモスクシンイミド１．１ｇを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、析出した沈殿を濾取し、アセトンで洗浄することにより、２−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロ安息香酸０．４３ｇを得た。
２−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロ安息香酸
2007182422.tif 000611
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈｚ）． 
【０８９９】
参考製造例８９−（２）
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに２−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロ安息香酸を用い参考製造例４６−（１）と同様の方法で２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−ブロモ−６−フルオロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−ブロモ−６−フルオロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000612
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：７．５４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ）．
【０９００】
参考製造例９０−（１）
３−クロロ−２−メチルアニリンの代わりに２−フェニルアニリンを用い参考製造例６３−（１）と同様の方法でＮ−（ビフェニル−２−イル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミドを得た。
Ｎ−（ビフェニル−２−イル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミド
2007182422.tif 000613
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：７．２７−７．４８（９Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｓ），１２．１４（１Ｈ，ｓ）．
【０９０１】
参考製造例９０−（２）
Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミドの代わりにＮ−（ビフェニル−２−イル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミドを用い参考製造例６３−（２）と同様の方法で７−フェニル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン得た。
７−フェニル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン
2007182422.tif 000614
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４０−７．６３（７Ｈ，ｍ），１０．９１（１Ｈ，ｓ）．
【０９０２】
参考製造例９０−（３）
６−クロロ−７−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンの代わりに７−フェニル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンを用い参考製造例６３−（３）と同様の方法で２−アミノ−３−フェニル安息香酸を得た。
２−アミノ−３−フェニル安息香酸
2007182422.tif 000615
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：６．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３５−７．５５（５Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）． 
【０９０３】
参考製造例９０−（４）
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに２−アミノ−３−フェニル安息香酸を用い参考製造例４６−（１）と同様の方法で２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−フェニル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−フェニル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000616
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：７．０５−７．４８（７Ｈ，ｍ），７．６１−７．８９（３Ｈ，ｍ），８．０９−８．２８（２Ｈ，ｍ）．
【０９０４】
参考製造例９１
２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸の代わりに２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸を用い参考製造例７１−（５）と同様の方法で６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000617
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０９０５】
参考製造例９２
２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸の代わりに２−アミノ−３−ブロモ−５−クロロ安息香酸を用い参考製造例７１−（５）と同様の方法で８−ブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
８−ブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000618
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０９０６】
参考製造例９３
２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸の代わりに２−アミノ−５−シアノ−３−メチル安息香酸を用い参考製造例７１−（５）と同様の方法で２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−シアノ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−シアノ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000619
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６８（３Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０９０７】
参考製造例９４−（１）
３−クロロ−２−メチルアニリンの代わりに２−エチルアニリンを用い参考製造例６３−（１）と同様の方法でＮ−（２−エチルフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミドを得た。
Ｎ−（２−エチルフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミド
2007182422.tif 000620
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），９．４９（１Ｈ，ｓ），１２．１７（１Ｈ，ｓ）．
【０９０８】
参考製造例９４−（２）
Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミドの代わりにＮ−（２−エチルフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）アセトアミドを用い参考製造例６３−（２）と同様の方法で７−エチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンの粗生成物を得た。
７−エチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン
2007182422.tif 000621
【０９０９】
参考製造例９４−（３）
７−エチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンの粗生成物１．０ｇおよび２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液３ｍＬの混合物を、過酸化水素水（３０％）２ｇに室温で滴下した後、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸をｐＨが４になるまで注加し、析出した沈殿を濾取した。得られた濾物を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム溶液とで分液した。水層に２Ｎ塩酸をｐＨが４になるまで注加し、析出した沈殿を濾取することにより、２−アミノ−３−エチル安息香酸０．４２ｇを得た。
２−アミノ−３−エチル安息香酸
2007182422.tif 000622
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４４−２．５３（２Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）． 
【０９１０】
参考製造例９４−（４）
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに２−アミノ−３−エチル安息香酸を用い参考製造例４６−（１）と同様の方法で２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−エチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−エチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000623
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．４７−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
【０９１１】
参考製造例９５−（１）
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩の代わりにシクロヘキシルヒドラジン塩酸塩を用い参考製造例６７−（１）と同様の方法で１−シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
１−シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール
2007182422.tif 000624
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１９−１．３３（３Ｈ，ｍ），１．６７−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（４Ｈ，ｍ），２．１６−２．１９（１Ｈ，ｍ），４．１３−４．２０（１Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｓ）
【０９１２】
参考製造例９５−（２）
３−クロロ−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの代わりに１−シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾールを用い参考製造例１５と同様の方法で１−シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を得た。
１−シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
2007182422.tif 000625
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２６−２．００（１０Ｈ，ｍ），５．１０−５．１８（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｓ）
【０９１３】
参考製造例９５−（３）
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の代わりに１−シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用い参考製造例１３と同様の方法で６−クロロ−２−（１−シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６−クロロ−２−（１−シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000626
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２６−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１．９６−２．６２（５Ｈ，ｍ），２．６２（３Ｈ，ｓ），５．５１−５．５８（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０９１４】
参考製造例９５−（４）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに６−クロロ−２−（１−シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い参考製造例１と同様の方法でＮ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−シクロヘキシル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000627
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０−１．３９（３Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），１．７５−１．８４（４Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０３−５．０９（１Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｓ），９．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９１５】
参考製造例９６−（１）
３−クロロ−２−（２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル）ピリジン１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１．９ｇを加えた。該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、４，５−ジブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド１．２ｇを得た。
４，５−ジブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド
2007182422.tif 000628
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１４（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｓ）
【０９１６】
参考製造例９６−（２）
４，５−ジブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド１．０ｇ、アセトン１５ｍｌおよび水７ｍｌの混合物に、過マンガン酸カリウム１．３ｇを４０℃でゆっくりと加えた。得られた混合物を６０℃で２時間攪拌した。反応混合物中の析出物を濾過ぶより除去した。得られた濾液をクロロホルムで２回洗浄し、水層にｐＨが３付近になるまで２Ｎ塩酸を注加した。これを酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、４，５−ジブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸０．６９ｇを得た。
４，５−ジブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
2007182422.tif 000629
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１５（１Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０９１７】
参考製造例９６−（３）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸の代わりに４，５−ジブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用い参考製造例７１−（５）と同様の方法で２−［４，５−ジブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［４，５−ジブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000630
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７２（３Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０９１８】
参考製造例９６−（４）
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−［４，５−ジブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い参考製造例７１−（６）と同様の方法で４，５−ジブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを得た。
４，５−ジブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
2007182422.tif 000631
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９１９】
参考製造例９７−（１）
３−クロロ−２−（２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル）ピリジン１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、Ｎ−クロロコハク酸イミド０．６８ｇを加えた。該混合物を５０℃で２日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド０．３５ｇおよび、５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド０．３１ｇを得た。
４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド
2007182422.tif 000632
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，1Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド
2007182422.tif 000633
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｓ）
【０９２０】
参考製造例９７−（２）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒドの代わりに、５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒドを用い、参考製造例７１−（４）と同様の方法で、５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を得た。
５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
2007182422.tif 000634
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）
【０９２１】
参考製造例９７−（３）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸の代わりに、５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用い、参考製造例７１−（５）と同様の方法で、２−［５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000635
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７１（３Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０９２２】
参考製造例９８−（１）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒドの代わりに、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒドを用い、参考製造例７１−（４）と同様の方法で、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
2007182422.tif 000636
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．３３−６．３４（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７−８．４９（１Ｈ，ｍ）
【０９２３】
参考製造例９８−（２）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸の代わりに、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用い、参考製造例７１−（５）と同様の方法で、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000637
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７３（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ,３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ,２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ,２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０９２４】
参考製造例９８−（３）
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７１−（６）と同様の方法で、Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
2007182422.tif 000638
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ,３Ｈｚ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９２５】
参考製造例９９
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−シアノ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000639
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９２６】
参考製造例１００−（１）
３−クロロ−２−（２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル）ピリジン３．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、Ｎ−クロロコハク酸イミド４．５ｇを加えた。該混合物を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド３．６ｇを得た。
４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド
2007182422.tif 000640
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．０６（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｓ）
【０９２７】
参考製造例１００−（２）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒドの代わりに、４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒドを用い、参考製造例７１−（４）と同様の方法で、４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を得た。
４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
2007182422.tif 000641
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１８（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０９２８】
参考製造例１００−（３）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸の代わりに、４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用い、参考製造例７１−（５）と同様の方法で、２−［４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000642
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７１（３Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）
【０９２９】
参考製造例１００−（４）
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７１−（６）と同様の方法で、４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを得た。
４，５−ジクロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
2007182422.tif 000643
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０１（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９３０】
参考製造例１０１
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．８６ｇ、メチルヒドラジン０．１１ｇおよびテトラヒドロフラン１５ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．１７ｇを得た。
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
2007182422.tif 000644
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１４−２．１６（３Ｈ，ｍ），３．０２−３．２３（３Ｈ，ｍ），４．０４（０．７Ｈ，ｂｒｓ），４．６０（１．３Ｈ，ｂｒｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ），７．１１（０．５Ｈ，ｓ），７．１９（０．５Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,４Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９３１】
参考製造例１０２
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、２−アミノ−３，５−ジクロロ安息香酸を用い、参考製造例４６（１）と同様の方法で、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000645
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５７（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）．
【０９３２】
参考製造例１０３
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−シアノ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例８４と同様の方法で、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000646
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．７５−３．１０（３Ｈ，ｍ），４．５１−５．０３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．８８（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．２７−１０．６３（１Ｈ，ｍ）
【０９３３】
参考製造例１０４
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−シアノ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１０１と同様の方法で、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを得た。
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
2007182422.tif 000647
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），２．７４−３．１０（３Ｈ，ｍ），４．５１−４．９９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．８４（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．７６−１０．０４（１Ｈ，ｍ）
【０９３４】
参考製造例１０５−（１）
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、３−アミノー４−ブロモー２−ナフトエ酸を用い、参考製造例４６−（１）と同様の方法で、１０−ブロモ−２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを得た。
１０−ブロモ−２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オン
2007182422.tif 000648
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５５（１Ｈ，ｓ），７．７２−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｓ）
【０９３５】
参考製造例１０５−（２）
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、１０−ブロモ−２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを用い、参考製造例１と同様の方法で、３−ブロモ−Ｎ−［１−ブロモ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
３−ブロモ−Ｎ−［１−ブロモ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000649
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４−８．０９（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９３６】
参考製造例１０６−（１）
２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸の代わりに、３−アミノ−４−ブロモ−２−ナフトエ酸を用い、参考製造例７１―（５）と同様の方法で、１０−ブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを得た。
１０−ブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オン
2007182422.tif 000650
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６５−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７−８．６１（１Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｓ）
【０９３７】
参考製造例１０６−（２）
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、１０−ブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを用い、参考製造例７１−（６）と同様の方法で、４−ブロモ−Ｎ−［１−ブロモ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを得た。
４−ブロモ−Ｎ−［１−ブロモ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
2007182422.tif 000651
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４３−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０１−８．０８（３Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９３８】
参考製造例１０７
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−シアノ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７１−（６）と同様の方法で、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを得た。
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
2007182422.tif 000652
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９３９】
参考製造例１０８
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６ークロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−シアノ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例８８と同様の方法で、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000653
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１４−２．３３（６Ｈ，ｍ），２．７０−３．０９（３Ｈ，ｍ），４．５５−６．０５（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５２（１Ｈ，ｍ），１０．２５−１０．６２（１Ｈ，ｍ）
【０９４０】
参考製造例１０９
Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジン２塩酸塩０．２９ｇ、水１ｍｌ、炭酸カリウム０．３１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物に、２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン１．０ｇを加え、該混合物を室温で６時間攪拌した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．２６ｇを得た。
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
2007182422.tif 000654
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｓ），３．１９（１Ｈ，ｓ），３．５４（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．６２（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．０１−７．０７（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９４１】
参考製造例１１０−（１）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸の代わりに、４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用い、２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸の代わりに２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸を用いて参考製造例７１−（５）と同様の方法で、６，８−ジブロモ−２−［４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
６，８−ジブロモ−２−［４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000655
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０９４２】
参考製造例１１０−（２）
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６，８−ジブロモ−２−［４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７１−（６）と同様の方法で、Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを得た。
Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
2007182422.tif 000656
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．７５−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．０５−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２８（１Ｈ，ｍ），９．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９４３】
参考製造例１１１
２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の代わりに、３−アミノー４−クロロー２−ナフトエ酸を用い、参考製造例４６−（１）と同様の方法で、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１０−クロロ−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１０−クロロ−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オン
2007182422.tif 000657
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５６（１Ｈ，ｓ），７．７３−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ）
【０９４４】
参考製造例１１２
２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸の代わりに、３−アミノー４−クロロー２−ナフトエ酸を用い、参考製造例７１−（５）と同様の方法で、２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１０−クロロ−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オンを得た。
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−１０−クロロ−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オン
2007182422.tif 000658
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６７−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８２−７．８７（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６−８．３１（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ）
【０９４５】
参考製造例１１３−（１）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒドの代わりに、４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒドを用い、参考製造例７１−（４）と同様の方法で、４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を得た。
４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
2007182422.tif 000659
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ、２Ｈｚ）
【０９４６】
参考製造例１１３−（２）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸の代わりに、４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用い、参考製造例７１−（５）と同様の方法で、２−［４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000660
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７３（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０９４７】
参考製造例１１３−（３）
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７１−（６）と同様の方法で、４−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを得た。
４−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
2007182422.tif 000661
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９４８】
参考製造例１１４
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例８４と同様の方法で、３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジクロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジクロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2007182422.tif 000662
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７６（０．６Ｈ，ｓ），３．０６（２．４Ｈ，ｓ），４．５５（１．６Ｈ，ｓ），５．０２（０．４Ｈ，ｓ），７．３８−７．４６（２．０Ｈ，ｍ），７．６０−７．６４（１．０Ｈ，ｍ），７．７１（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８３（０．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１７−８．２０（１．０Ｈ，ｍ），８．５１（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．３８（０．８Ｈ，ｓ），１０．６４（０．２Ｈ，ｓ）．
【０９４９】
参考製造例１１５−（１）
３−クロロ−２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ピリジン３．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド３．１ｇを加えた。該混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−ブロモー１Ｈ−ピロール−１−イル）−３−クロロピリジン１．１ｇを得た。
２−（２−ブロモー１Ｈ−ピロール−１−イル）−３−クロロピリジン
2007182422.tif 000663
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．３７−６．４１（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０９５０】
参考製造例１１５−（２）
３−クロロ−２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ピリジンの代わりに、２−（２−ブロモー１Ｈ−ピロール−１−イル）−３−クロロピリジンを用い、参考製造例７１−（２）と同様の方法で、５−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒドを得た。
５−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド
2007182422.tif 000664
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｓ）
【０９５１】
参考製造例１１５−（３）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒドの代わりに、５−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒドを用い、参考製造例７１−（４）と同様の方法で、５−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を得た。
５−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
2007182422.tif 000665
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），１２．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９５２】
参考製造例１１５−（４）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸の代わりに、５−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用い、参考製造例７１−（５）と同様の方法で、２−［５−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［５−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000666
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５７（３Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ）
【０９５３】
参考製造例１１５−（５）
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［５−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７１−（６）と同様の方法で、５−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを得た。
５−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
2007182422.tif 000667
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９５４】
参考製造例１１６−（１）
２−ピロールカルバルデヒド１．９ｇ、２−クロロピリミジン２．３ｇ、炭酸セシウム７．８ｇおよびＮ―メチルピロリドン２０ｍｌの混合物を１３０℃で１３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド０．９４ｇを得た。
１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド
2007182422.tif 000668
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．４０−６．４１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈｚ），８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）
【０９５５】
参考製造例１１６−（２）
１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド０．６ｇを加えた。該混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−ブロモー１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド０．４３ｇを得た。
５−ブロモ−１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド
2007182422.tif 000669
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３９（１Ｈ，ｓ）
【０９５６】
参考製造例１１６−（３）
５−ブロモ−１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド０．７６ｇとアセトン１８ｍｌとの混合物を４０℃に保ちながら、ここに過マンガン酸カリウム２．０ｇを１０ｍｌの水に溶解した水溶液を滴下した後、この混合物を４０℃で４時間攪拌した。析出物を濾去して得られた濾液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを１０−１２となるように調整してから、クロロホルムで２回洗浄した。水層のｐＨが３付近になるまで２Ｎ塩酸を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、５−ブロモ−１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸０．２８ｇを得た。
５−ブロモ−１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
2007182422.tif 000670
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．４０−６．５１（１Ｈ，ｍ），６．８９−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．７５（１Ｈ，ｍ），８．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）
【０９５７】
参考製造例１１６−（４）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸の代わりに、５−ブロモ−１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用い、参考製造例７１−（５）と同様の方法で、２−［５−ブロモー１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［５−ブロモ−１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロー８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000671
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６７（３Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．８８（２Ｈ，ｍ），９．０６−９．１２（２Ｈ，ｍ）
【０９５８】
参考製造例１１６−（５）
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［５−ブロモー１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロー８−メチルー４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７１−（６）と同様の方法で、５−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを得た。
５−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
2007182422.tif 000672
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９−７．６６（１Ｈ，ｍ），８．９０−８．９５（２Ｈ，ｍ），９．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０９５９】
参考製造例１１７−（１）
２，６−ジクロロアニリン５ｇ、２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン４．５ｇおよび酢酸３０ｍｌを混合し、該混合物を１０時間加熱還流した。反応混合物を放冷した後、水に注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール５．４５ｇを得た。
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール
2007182422.tif 000673
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【０９６０】
参考製造例１１７−（２）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｇにオキシ塩化リン７．６７ｇを氷冷下滴下し、室温で３０分間撹拌した。ここに１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール２．１ｇを加え、得られた混合物を６０℃で２時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を氷水に注加した。ここに２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨが４となるように調整し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロールー２−カルバルデヒド０．８０ｇおよび１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド１．００ｇを得た。
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド
2007182422.tif 000674
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，７Ｈｚ），７．６３−７．６７（２Ｈ，ｍ），９．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド
2007182422.tif 000675
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，８Ｈｚ），７．７１−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【０９６１】
参考製造例１１７−（３）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロールー２−カルバルデヒド０．６５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド０．５３ｇを加えた。該混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、４−ブロモー１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロールー２−カルバルデヒド０．８５ｇを得た。
４−ブロモー１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド
2007182422.tif 000676
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，７Ｈｚ），７．６５−７．６９（３Ｈ，ｍ），９．４６（１Ｈ，ｓ）
【０９６２】
参考製造例１１７−（４）
４−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド０．８５ｇとアセトン１８ｍｌとの混合物を４０℃に保ちながら、ここに過マンガン酸カリウム２．０ｇを１０ｍｌの水に溶解した水溶液を滴下した後、この混合物を４０℃で２時間攪拌した。析出物を濾去して得られた濾液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを１０−１２となるように調整してから、クロロホルムで２回洗浄した。水層のｐＨが３付近になるまで２Ｎ塩酸を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、４−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸０．６６ｇを得た。
４−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
2007182422.tif 000677
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０−７．６７（２Ｈ，ｍ），１２．６５（１Ｈ，ｓ）
【０９６３】
参考製造例１１７−（５）
４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸の代わりに、４−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用い、参考製造例７１−（５）と同様の方法で、２−［４−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを得た。
２−［４−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2007182422.tif 000678
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６８（３Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．５４−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．７７（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０９６４】
参考製造例１１７−（６）
２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［４−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７１−（６）と同様の方法で、４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを得た。
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
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