(57)【要約】【課題】新規な色素、金属キレート色素及び金属キレート色素を含有する新規な着色組成物、新規な金属キレート色素を含有するインクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター、光情報記録媒体及び光情報記録方法を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を含有することを特徴とするインクジェット記録液。    【化１】2007100061.tif 000051【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を含有することを特徴とするインクジェット記録液。
【化１】
2007100061.tif 000048
（式中、Ｒ1は炭素数４以下の１級アルキル基、２級アルキル基、２級シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アミノ基、スルホニル基、シアノ基、カルボキシル基またはカルボン酸の塩を表し、Ｒ2は水素原子または置換基を表し、Ｒ3は水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基を表す。Ｘは−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ4）＝を表し、Ｒ4は水素原子または置換基を表し、Ｚ1は−Ｎ−Ｃ−Ｎ−部と共に５〜６員の含窒素複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ｚ2は−Ｎ−Ｃ＝Ｎ−部と共に５〜６員の含窒素複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、これらの複素環は置換基を有してもよい。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される色素が下記一般式（２−ａ）で表されることを特徴とする請求項１に記載のインクジェット記録液。
【化２】
2007100061.tif 000049
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2及びＲ3と同義である。Ｒ5は水素原子または置換基を表す。）
【請求項３】
請求項１または２に記載のインクジェット記録液を記録媒体上に噴霧して記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
【請求項４】
請求項１に記載の一般式（１）または請求項２に記載の一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも１種を含有することを特徴とするカラートナー。
【請求項５】
請求項１に記載の一般式（１）または請求項２に記載の一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも１種を含有する記録層を有することを特徴とする光情報記録媒体。
【請求項６】
請求項５に記載の光情報記録媒体に３００〜９００ｎｍの範囲から選択されるレーザー光を照射して情報を記録することを特徴とする光情報記録方法。
【請求項７】
下記一般式（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも１種を含有することを特徴とする着色組成物。
【化３】
2007100061.tif 000050
（式中、Ｒ21は炭素数４以下の１級アルキル基、２級アルキル基、２級シクロアルキル基、複素環基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アミノ基、スルホニル基、シアノ基、カルボキシル基またはカルボン酸の塩を表し、Ｒ2は水素原子または置換基を表し、Ｒ3は水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基を表す。Ｒ5は水素原子または置換基を表す。）
【請求項８】
請求項７に記載の一般式（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも１種を含有することを特徴とするカラーフィルター。
【請求項９】
請求項１、２、７に記載の一般式（１）、（２−ａ）または（２−ｂ）で表される色素。
【請求項１０】
請求項１、２、７に記載の一般式（１）、（２−ａ）または（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター、光情報記録媒体、光情報記録方法、色素及び金属キレート色素に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、カラーハードコピーを得る方法としてインクジェット、電子写真、ハロゲン化銀感光材料等によりカラー画像記録技術が検討されている。またディスプレイではＬＣＤやＰＤＰにおいて、撮影機器ではＣＣＤなどの電子部品において、カラーフィルターが使用されている。
【０００３】
これらのうち、まずインクジェット記録方式は、非常に微細なノズルからインク液滴を記録部材に直接吐出、付着させて文字や画像を得る記録方式である。この方式は使用する装置が低騒音で操作性がよいという利点のみならず、カラー化が容易であり、且つ記録部材として普通紙を使用しうるという利点があるため、近年インクジェットプリンターに幅広く使用されている。
【０００４】
インクジェット用のインクにおいては、使用される記録方式に適合すること、高い記録画像濃度を有し色相が良好であること、耐光性や耐熱性及び耐水性といった色画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定着が速く記録後に滲まないこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性や引火性といった安全性に問題がないこと、安価であること等が要求される。このような観点から種々のインクジェット用の記録液が提案、検討されているが、要求の多くを同時に満足するような記録液はきわめて限られている。
【０００５】
イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを用いたカラー画像記録においては、例えば、Ｃ．Ｉ．インデックスに記載されている従来から公知のＣ．Ｉ．ナンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。例えば、水溶性染料を用いたイエローのインクにおいては、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６やＣ．Ｉ．ダイレクトイエロー１３２のようなアゾ系の水溶性染料を使用したものが知られているが、これらは短波長であるため印字濃度が上がりにくく、マゼンタに比較すると高いレベルながら、耐光性のような堅牢性に未だ問題を有している。
【０００６】
また染料の耐光性を改善する方法として、染料に金属を配位させる方法が一般に知られており、この方法をインクジェット用染料の製造に使用し、染料と金属を同じインクに含有させることが提案されている（例えば、特許文献１参照。）。しかしながら、この方法には染料に金属を配位させることにより、水に対する溶解度が低下するため染料が沈澱し、インクジェットのノズルで目詰まりを生じるおそれがあるという、所謂インクの保存性に欠点があった。更に染料に金属を配位させたものを含むポリマー粒子の水分散体を含有してなるインクジェット記録液が提案されている（例えば、特許文献２、３参照。）が、画像保存性の点で欠点があった。
【０００７】
このように従来から良く知られている染料や顔料では、インクジェット用インクに要求される色相、堅牢性、インクの保存性等のすべての性能項目を満足させることは難しい。
【０００８】
この問題点を解決すべくイエローのインクにおいては、色相と耐光性の両立を目的としたメチン染料、アゾ染料及びその水性インク組成物が示されている（例えば、特許文献４参照。）が、色相と耐光性のレベルは十分ではなく、更なる改良が望まれていた。
【０００９】
色素をカラートナーに使用する場合では、電子写真方式を利用したカラーコピア、カラーレーザープリンターにおいては、一般に樹脂粒子中に着色材を分散させてなるトナー、または樹脂粒子表面に着色剤を付着させてなるトナーが用いられている。樹脂表面に着色材を付着させる方法は、表面のみの着色であるため十分な着色効果を得ることは難しい。また着色材の表面から離脱することで帯電性能が変化したり、定着ローラー表面を汚染するという問題も発生する。そのため、粒子内部に着色材を分散させたトナーが広く用いられている。かかるカラートナーに要求される性能として、色再現性とＯｖｅｒ  Ｈｅａｄ  Ｐｒｏｊｅｃｔｏｒ（以下、ＯＨＰと記す）における画像の透過性、耐光性が挙げられる。顔料を着色材として粒子に分散させたトナーが開示されている（例えば、特許文献５〜７参照。）が、これらのトナーは耐光性には優れるが、不溶性であるため凝集し易く、透明性の低下や透過色の色相変化が問題となっている。一方、染料を着色材として使用したトナーが開示されており（例えば、特許文献８〜１１参照。）、透明性、色相の点で改善が見られたが未だ不十分であり、耐光性は顔料を用いた場合と比べて大幅に劣化してしまうという問題があった。
【００１０】
カラーフィルターは高い透明性が必要とされるために、染料を用いて着色する染色法と呼ばれる方法が行われてきた。例えば、被染色性の感光性物質をガラス等の基板に塗布し、続いて一つのフィルター色のパターン露光を行い、未露光部分を現像工程で洗い取って、残ったパターン部分を該フィルター色の染料で染色するといった操作を全フィルター色について順次繰り返すことにより、カラーフィルターを製造することができる（例えば、特許文献１２参照。）。この方法は染料を使用するために透過率が高く、カラーフィルターの光学特性は優れているが、耐光性や耐熱性等に限界があり、諸耐性に優れ、且つ透明性の高い色材が望まれていた。そこで染料の代わりに耐光性や耐熱性が優れる有機顔料が用いられるようになったが、顔料を用いたカラーフィルターでは染料のような優れた光学特性を得ることは困難であった。
【００１１】
従来から、レーザー光によって一回限りの情報の記録が可能な光情報記録媒体（光ディスク）が知られている。この光ディスクは追記型ディスク（所謂ＣＤ−Ｒ）とも称され、その代表的な構造は透明な円盤状基板上に有機色素からなる記録層、金などの金属からなる光反射層、更に樹脂製の保護層がこの順に積層状態で設けられている。そして、このＣＤ−Ｒへの情報の記録は近赤外域のレーザー光（通常は７８０ｎｍ付近の波長のレーザー光）をＣＤ−Ｒに照射することによって行われ、記録層の照射部分がその光を吸収して局所的に温度上昇し、物理的あるいは化学的変化（例えば、ピットの生成）が生じてその光学的特性が変わることによって情報が記録される。一方、情報の読み取り（再生）もまた記録用のレーザー光と同じ波長のレーザー光を照射することによって行われ、記録層の光学的特性が変化した部位（記録部分）と変化しない部位（未記録部分）との反射率の違いを検出することによって情報が再生される。
【００１２】
近年、更に高い記録密度の光情報記録媒体が求められている。このような要望に対しては、追記型デジタル・ヴァーサタイル・ディスク（所謂ＤＶＤ−Ｒ）と称される光ディスクが提案されている（例えば、非特許文献１参照。）。このＤＶＤ−Ｒは照射されるレーザー光のトラッキングのための案内溝（プレグルーブ）がＣＤ−Ｒに比べて半分以下（０．７４〜０．８μｍ）と狭く、形成された透明な円盤状基板上に、色素からなる記録層、そして通常は該記録層の上に光反射層、そして更に必要によって保護層を設けてなるディスクを二枚、あるいは該ディスクと同じ形状の円盤状保護基板を該記録層を内側にして接着剤で貼り合わせた構造を有している。ＤＶＤ−Ｒへの情報の記録再生は可視レーザー光（通常は６３０〜６８０ｎｍの範囲の波長のレーザー光）を照射することによって行われ、ＣＤ−Ｒより高密度の記録が可能であるとされている。
【００１３】
最近、インターネット等のネットワークやハイビジョンＴＶが急速に普及している。また、ＨＤＴＶ（Ｈｉｇｈ  Ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎ  Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ）の放映も始まっており、画像情報を安価簡便に記録するため大容量な記録媒体の要求が高まっている。ＤＶＤ−Ｒは大容量の記録媒体としての地位がある程度までは確保されるものの、将来の要求に対応できる程充分大きな記録容量を有しているとは言えない。そこで、ＤＶＤ−Ｒよりも更に短波長のレーザー光を用いることによって記録密度を向上させ、より大きな記録容量を備えた光ディスクの開発が進められている。
【００１４】
従来、有機色素を含む記録層を有する光情報記録媒体において、記録層側から光反射層側に向けて波長５３０ｎｍ以下のレーザー光を照射することによって、情報の記録再生を行う記録再生方法が提案されている（例えば、特許文献１３〜２７参照。）。
【００１５】
具体的には、記録層の色素としてポルフィリン化合物、アゾ系色素、金属アゾ系色素、キノフタロン系色素、トリメチンシアニン色素、ジシアノビニルフェニル骨格色素、クマリン化合物、ナフタロシアニン化合物等を用いた光ディスクに、青色（波長４３０ｎｍ、４８８ｎｍ）または青緑色（波長５１５ｎｍ）のレーザー光を照射することによって情報の記録再生を行う情報記録再生方法が提案されている。
【特許文献１】特開平８−１５６３９９号公報
【特許文献２】特開２００１−１９８８０号公報
【特許文献３】特開２００１−２６７３１号公報
【特許文献４】特開平１０−７２５６０号公報
【特許文献５】特開昭６２−１５７０５１号公報
【特許文献６】特開昭６２−２５５９５６号公報
【特許文献７】特開平６−１１８７１５号公報
【特許文献８】特開平３−２７６１６１号公報
【特許文献９】特開平２−２０７２７４号公報
【特許文献１０】特開平２−２０７２７３号公報
【特許文献１１】特開平１０−２０５５９号公報
【特許文献１２】特開平５−８０２１３号公報
【特許文献１３】特開平４−７４６９０号公報
【特許文献１４】特開平７−３０４２５６号公報
【特許文献１５】特開平７−３０４２５７号公報
【特許文献１６】特開平８−１２７１７４号公報
【特許文献１７】特開平１１−５３７５８号公報
【特許文献１８】特開平１１−３３４２０４号公報
【特許文献１９】特開平１１−３３４２０５号公報
【特許文献２０】特開平１１−３３４２０６号公報
【特許文献２１】特開平１１−３３４２０７号公報
【特許文献２２】特開２０００−４３４２３号公報
【特許文献２３】特開２０００−１０８５１３号公報
【特許文献２４】特開２０００−１１３５０４号公報
【特許文献２５】特開２０００−１４９３２０号公報
【特許文献２６】特開２０００−１５８８１８号公報
【特許文献２７】特開２０００−２２８０２８号公報
【非特許文献１】「日経ニューメディア」別冊「ＤＶＤ」、１９９５年
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、新規な色素、金属キレート色素及び金属キレート色素を含有する新規な着色組成物、新規な金属キレート色素を含有するインクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター、光情報記録媒体及び光情報記録方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明の上記課題は、下記構成により達成された。
【００１８】
１．下記一般式（１）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を含有することを特徴とするインクジェット記録液。
【００１９】
【化１】
2007100061.tif 000002
【００２０】
（式中、Ｒ1は炭素数４以下の１級アルキル基、２級アルキル基、２級シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アミノ基、スルホニル基、シアノ基、カルボキシル基またはカルボン酸の塩を表し、Ｒ2は水素原子または置換基を表し、Ｒ3は水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基を表す。Ｘは−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ4）＝を表し、Ｒ4は水素原子または置換基を表し、Ｚ1は−Ｎ−Ｃ−Ｎ−部と共に５〜６員の含窒素複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ｚ2は−Ｎ−Ｃ＝Ｎ−部と共に５〜６員の含窒素複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、これらの複素環は置換基を有してもよい。）
２．前記一般式（１）で表される色素が下記一般式（２−ａ）で表されることを特徴とする前記１に記載のインクジェット記録液。
【００２１】
【化２】
2007100061.tif 000003
【００２２】
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2及びＲ3と同義である。Ｒ5は水素原子または置換基を表す。）
３．前記１または２に記載のインクジェット記録液を記録媒体上に噴霧して記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
【００２３】
４．前記１に記載の一般式（１）または前記２に記載の一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも１種を含有することを特徴とするカラートナー。
【００２４】
５．前記１に記載の一般式（１）または前記２に記載の一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも１種を含有する記録層を有することを特徴とする光情報記録媒体。
【００２５】
６．前記５に記載の光情報記録媒体に３００〜９００ｎｍの範囲から選択されるレーザー光を照射して情報を記録することを特徴とする光情報記録方法。
【００２６】
７．下記一般式（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも１種を含有することを特徴とする着色組成物。
【００２７】
【化３】
2007100061.tif 000004
【００２８】
（式中、Ｒ21は炭素数４以下の１級アルキル基、２級アルキル基、２級シクロアルキル基、複素環基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アミノ基、スルホニル基、シアノ基、カルボキシル基またはカルボン酸の塩を表し、Ｒ2は水素原子または置換基を表し、Ｒ3は水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基を表す。Ｒ5は水素原子または置換基を表す。）
８．前記７に記載の一般式（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも１種を含有することを特徴とするカラーフィルター。
【００２９】
９．前記１、２、７に記載の一般式（１）、（２−ａ）または（２−ｂ）で表される色素。
【００３０】
１０．前記１、２、７に記載の一般式（１）、（２−ａ）または（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素。
【発明の効果】
【００３１】
本発明により、新規な色素、金属キレート色素及び金属キレート色素を含む新規な着色組成物を提供することができ、更には新規な金属キレート色素を用いることによって性能の改良されたインクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルター、光情報記録媒体及び光情報記録方法を提供することができた。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３２】
以下、本発明を実施するための最良の形態について説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【００３３】
まず、本発明に係る前記一般式（１）で表される色素について詳述する。
【００３４】
一般式（１）において、Ｒ1は炭素数４以下の１級アルキル基、２級アルキル基、２級シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アミノ基、スルホニル基、シアノ基、カルボキシル基またはカルボン酸の塩を表す。Ｒ1で表される炭素数４以下の１級アルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基を挙げることができる。２級アルキル基として、例えば、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基等を挙げることができる。２級シクロアルキル基として、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。アリール基として、例えば、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。複素環基として、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基等を挙げることができる。アルコキシカルボニル基として、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル等を挙げることができる。カルバモイル基として、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等を挙げることができる。アルコキシ基として、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等を挙げることができる。アミノ基として、ＮＨ2基、アルキルアミノ基とアニリノ基を挙げることができ、アルキルアミノ基として、例えば、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基等を挙げることができ、アニリノ基として、例えば、フェニルアミノ基、クロロフェニルアミノ基、トルイジノ基、アニシジノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等を挙げることができる。スルホニル基として、アルキルスルホニル基とアリールスルホニル基を挙げることができ、アルキルスルホニル基として、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等を挙げることができ、アリールスルホニル基として、例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等を挙げることができる。カルボン酸の塩として、例えば、カルボン酸のナトリウム塩、カルボン酸のカリウム塩、カルボン酸のリチウム塩等を挙げることができる。一般式（１）において、Ｒ1は炭素数４以下の１級アルキル基及び２級アルキル基が好ましく、メチル基及びイソプロピル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００３５】
一般式（１）において、Ｒ2は水素原子または置換基を表す。Ｒ2で表される置換基は特に制限はないが、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、２−プロペニル基、３−ブテニル基、１−メチル−３−プロペニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、４−ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子）、アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、複素環基（例えば、ピリジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）、アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基等）、ホスホノ基、アシル基（例えば、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基等）、シアノ基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、複素環オキシ基、シロキシ基、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、スルホン酸基、スルホン酸の塩、アミノカルボニルオキシ基、ＮＨ2基、アルキルアミノ基（例えば、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基等）、アニリノ基（例えば、フェニルアミノ基、クロロフェニルアミノ基、トルイジノ基、アニシジノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、イミド基、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、アルコキシカルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミノ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル基等）、複素環チオ基、チオウレイド基、カルボキシル基、カルボン酸の塩、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基等の各基が挙げられる。これらの置換基は同様の置換基によって更に置換されていてもよい。
【００３６】
一般式（１）において、Ｒ1はアルキル基またはアリール基が好ましく、アルキル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が特に好ましい。一般式（１）において、Ｒ2は水素原子が好ましい。
【００３７】
一般式（１）において、Ｒ3は水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基を表す。Ｒ3で表されるアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−エチルペンチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−ウンデシル基等を挙げることができる。シクロアルキル基として、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。一般式（１）において、Ｒ3は水素原子またはアルキル基が好ましい。
【００３８】
一般式（１）において、Ｘは−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ4）＝を表し、Ｒ4は水素原子または置換基を表す。Ｒ4が置換基を表すとき、置換基としては特に制限はないが、例えば、Ｒ2で表される置換基と同様の基を挙げることができる。これらの置換基は同様の置換基によって更に置換されていてもよい。一般式（１）において、Ｘは−Ｎ＝を表すのが好ましい。
【００３９】
一般式（１）において、Ｚ1は−Ｎ−Ｃ−Ｎ−部と共に５〜６員の含窒素複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ｚ2は−Ｎ−Ｃ＝Ｎ−部と共に５〜６員の含窒素複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。具体的には環骨格の構成原子または基が、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、カルボニル基、スルホニル基、ホスホニル基から選択されて構成された５〜６員環骨格を形成する非金属原子群を表す。好ましいＺ1及びＺ2は、環の骨格の構成原子または基が炭素原子、窒素原子、カルボニル基から選択されて構成された５〜６員環骨格を形成する非金属原子群である。これらは前述の一般式（１）における、例えば、Ｒ2で表される置換基を有してもよく、また他の環と縮環してもよい。
【００４０】
前記一般式（１）は、具体的には前記一般式（２−ａ）、（１−ａ）、（１−ｂ）、（１−ｃ）、（１−ｄ）、（１−ｅ）、（１−ｆ）、（１−ｇ）、（１−ｈ）、（１−ｉ）または（１−ｊ）で表すことができるが、これらの中で一般式（２−ａ）、（１−ａ）、（１−ｂ）、（１−ｃ）及び（１−ｅ）が好ましく、一般式（２−ａ）が特に好ましい。
【００４１】
【化４】
2007100061.tif 000005
【００４２】
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、前記一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3と同義である。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は水素原子または置換基を表すが、これらが置換基を表すとき、置換基としては特に制限はないが、例えば、Ｒ2で表される置換基と同様の基を挙げることができる。これらの置換基は同様の置換基によって更に置換されていてもよい。ｍは０〜４の整数を表すが、ｍは０または１が好ましい。ｍが２以上の整数を表すとき、複数のＲ9は同じでも異なっていてもよい。
【００４３】
次に、本発明に係る前記一般式（２−ａ）で表される色素について詳述する。
【００４４】
前記一般式（２−ａ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2及びＲ3と同義である。Ｒ5は水素原子または置換基を表す。Ｒ5が置換基を表すとき、置換基としては特に制限はないが、例えば、Ｒ2で表される置換基と同様の基を挙げることができる。これらの置換基は同様の置換基によって更に置換されていてもよい。
【００４５】
一般式（２−ａ）において、Ｒ1は炭素数４以下の１級アルキル基及び２級アルキル基が好ましく、メチル基及びイソプロピル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｒ2は水素原子が好ましい。Ｒ3は水素原子またはアルキル基が好ましい。Ｒ5は水素原子、アルキル基、アリール基または複素環が好ましく、アルキル基またはアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましい。
【００４６】
次に、本発明に係る前記一般式（２−ｂ）で表される色素について詳述する。
前記一般式（２−ｂ）において、Ｒ21は炭素数４以下の１級アルキル基、２級アルキル基、２級シクロアルキル基、複素環基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、シアノ基、カルボキシル基またはカルボン酸の塩を表す。Ｒ21で表される炭素数４以下の１級アルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基を挙げることができる。２級アルキル基として、例えば、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基等を挙げることができる。２級シクロアルキル基として、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。複素環基として、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基等を挙げることができる。アルコキシカルボニル基として、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル等を挙げることができる。カルバモイル基として、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等を挙げることができる。アルコキシ基として、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等を挙げることができる。アミノ基として、ＮＨ2基、アルキルアミノ基とアニリノ基を挙げることができ、アルキルアミノ基として、例えば、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基等を挙げることができ、アニリノ基として、例えば、フェニルアミノ基、クロロフェニルアミノ基、トルイジノ基、アニシジノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等を挙げることができる。スルホニル基として、アルキルスルホニル基とアリールスルホニル基を挙げることができ、アルキルスルホニル基として、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等を挙げることができ、アリールスルホニル基として、例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等を挙げることができる。カルボン酸の塩として、例えば、カルボン酸のナトリウム塩、カルボン酸のカリウム塩、カルボン酸のリチウム塩等を挙げることができる。前記一般式（２−ｂ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5は前記一般式（２−ａ）におけるＲ2、Ｒ3及びＲ5と同義である。
【００４７】
一般式（２−ｂ）において、Ｒ21は炭素数４以下の１級アルキル基及び２級アルキル基が好ましく、メチル基及びイソプロピル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｒ2は水素原子が好ましい。Ｒ3は水素原子またはアルキル基が好ましい。Ｒ5は水素原子、アルキル基、アリール基または複素環が好ましく、アルキル基またはアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましい。
【００４８】
本発明に係る前記一般式（１）、（２−ａ）及び（２−ｂ）で表される色素は、それぞれ下記一般式（１）′、（２−ａ）′及び（２−ｂ）′で表される異性体の構造をとっていてもよい。本発明においては前記一般式（１）、（２−ａ）及び（２−ｂ）で表される代表的な一つの形で記載しているが、本発明の記述と異なる下記一般式のような異性体も本発明に含まれる。
【００４９】
【化５】
2007100061.tif 000006
【００５０】
以下、前記一般式（１）、（２−ａ）または（２−ｂ）で表される色素の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によって限定されるものではない。
【００５１】
【化６】
2007100061.tif 000007
【００５２】
【化７】
2007100061.tif 000008
【００５３】
【化８】
2007100061.tif 000009
【００５４】
【化９】
2007100061.tif 000010
【００５５】
【化１０】
2007100061.tif 000011
【００５６】
【化１１】
2007100061.tif 000012
【００５７】
【化１２】
2007100061.tif 000013
【００５８】
【化１３】
2007100061.tif 000014
【００５９】
【化１４】
2007100061.tif 000015
【００６０】
【化１５】
2007100061.tif 000016
【００６１】
【化１６】
2007100061.tif 000017
【００６２】
【化１７】
2007100061.tif 000018
【００６３】
次に、本発明に係る前記一般式（１）、（２−ａ）及び（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素について説明する。
【００６４】
前記一般式（１）、（２−ａ）及び（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素は、好ましくは一般式（１）、（２−ａ）及び（２−ｂ）で表される色素と２価の金属塩を反応させて得られる。金属キレート色素の合成方法は、前述の「キレート化学（５）錯体化学実験法［Ｉ］（南江堂編）」などに記載の方法に準じて合成することができる。使用される２価の金属塩としては、塩化ニッケル、酢酸ニッケル、塩化マグネシウムに代表されるマグネシウム化合物、塩化カルシウムに代表されるカルシウム化合物、塩化バリウム、塩化亜鉛、酢酸亜鉛、塩化チタン（II）、塩化鉄（II）、塩化銅（II）、塩化コバルト、塩化マンガン（II）が挙げられるが、好ましくは塩化ニッケル、酢酸ニッケル、塩化銅、酢酸銅、塩化コバルト、塩化亜鉛、酢酸亜鉛である。また、本発明に用いられる金属キレート色素は中心金属に応じて中性の配位子を有してもよく、代表的な配位子としては水、アルコール類あるいはアミン類が挙げられる。
【００６５】
更には、前記一般式（１）、（２−ａ）及び（２−ｂ）で表される色素と下記で表される金属イオン含有化合物を反応させて得てもよい。
【００６６】
該金属イオン含有化合物は、好ましくは金属イオンの有機の塩または金属錯体が挙げられる。金属としては周期律表の第Ｉ〜VIII族に属する１価及び多価の金属が挙げられるが、中でもＡｌ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｔｉ及びＺｎが好ましく、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｃｏ及びＺｎがより好ましく、Ｎｉ、Ｃｕが更に好ましく、Ｎｉが特に好ましい。金属イオン含有化合物の具体例としては、Ｎｉ2+、Ｃｕ2+、Ｃｒ2+、Ｃｏ2+及びＺｎ2+と酢酸やステアリン酸等の脂肪族の塩、あるいは安息香酸、サルチル酸等の芳香族カルボン酸の塩等が挙げられる他、下記一般式（３）で表される金属イオン含有化合物は特に好ましく用いることができる。
【００６７】
一般式（３）  ［Ｘ（Ｑ１）a（Ｑ２）b（Ｑ３）c］P+（Ｙ-）P
一般式（３）中、Ｘは金属イオン、好ましくはＮｉ2+、Ｃｕ2+、Ｃｒ2+、Ｃｏ2+、Ｚｎ2+を表し、更に好ましくはＮｉ2+、Ｃｕ2+、Ｚｎ2+を表し、特に好ましくはＮｉ2+を表す。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３は各々Ｘで表される金属と配位結合可能な配位化合物を表し、互いに同じであっても異なっていてもよい。これらの配位化合物としては、例えば、前述のキレート科学（５）（南江堂）に記載されている配位化合物から選択することができる。Ｙ-は有機アニオン基を表し、具体的にはテトラフェニルホウ素アニオンやアルキルベンゼンスルホン酸アニオン等を挙げることができる。ａは１、２または３の整数を表し、ｂは１、２または０を表し、ｃは１または０を表すが、これらは前記一般式で表される錯体が４座配位か、６座配位かによって決定されるか、あるいはＱ１、Ｑ２、Ｑ３の配位子の数によって決定される。Ｐは０、１または２を表す。Ｐ＝０は、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３で表される配位化合物がアニオン性化合物であり、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３で表されるアニオン性化合物とＸで表される金属イオン（金属カチオンとも言う。）とが電気的に中和された状態であることを意味する。
【００６８】
キレート化可能な色素と金属塩もしくは金属イオン含有化合物との混合比（モル比）に制限はなく、色素：金属イオン含有化合物＝１：Ｎと表す場合、Ｎは好ましくは０．０１〜１００を表し、より好ましくは０．１〜１０、更に好ましくは０．３〜５を表す。
【００６９】
上記金属キレート色素は、有機溶媒に前記一般式（１）、（２−ａ）及び（２−ｂ）で表される色素を溶解または分散させた溶液に、金属塩もしくは金属イオン含有化合物の粉体または有機溶媒に溶解させた溶液を添加することで作製される。金属キレート色素は結晶として単離されてもよく、単離が困難な場合は溶媒を留去してその残査を用いてもよく、その残査を更に別の溶媒に溶解して使用してもよい。
【００７０】
以下に、該金属塩並びに前記一般式（３）で表される金属イオン含有化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７１】
【化１８】
2007100061.tif 000019
【００７２】
【化１９】
2007100061.tif 000020
【００７３】
前記一般式（１）、（２−ａ）及び（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素は、好ましくは下記一般式（４）で表される。
【００７４】
一般式（４）  ＭQ+（Ｄ）d（Ｌ-）Q
一般式（４）中、Ｍは金属を表し、好ましくはＮｉ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｃｏ、Ｚｎを表し、更に好ましくはＮｉ、Ｃｕ、Ｚｎを表し、特に好ましくはＮｉを表す。Ｑは１〜３の整数を表し、２もしくは３が好ましく、２が特に好ましい。即ち、ＭQ+は金属イオンを表し、好ましくはＮｉ2+、Ｃｕ2+、Ｃｒ2+、Ｃｏ2+、Ｚｎ2+を表し、更に好ましくはＮｉ2+、Ｃｕ2+、Ｚｎ2+を表し、特に好ましくはＮｉ2+を表す。
【００７５】
一般式（４）中、Ｄは前記一般式（１）、（２−ａ）及び（２−ｂ）で表される色素を表し、ｄは１〜３の整数を表し、１もしくは２が好ましい。一般式（４）中、Ｌ-はアニオン（陰イオンとも言う。）を表す。
【００７６】
以下、前記一般式（１）、（２−ａ）または（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によって限定されるものではない。
【００７７】
【化２０】
2007100061.tif 000021
【００７８】
【化２１】
2007100061.tif 000022
【００７９】
【化２２】
2007100061.tif 000023
【００８０】
【化２３】
2007100061.tif 000024
【００８１】
【化２４】
2007100061.tif 000025
【００８２】
【化２５】
2007100061.tif 000026
【００８３】
【化２６】
2007100061.tif 000027
【００８４】
【化２７】
2007100061.tif 000028
【００８５】
【化２８】
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【００８６】
【化２９】
2007100061.tif 000030
【００８７】
以下、本発明の前記一般式（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を含有することを特徴とする着色組成物について説明する。
【００８８】
本発明の着色組成物は、前記一般式（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を含有する着色した組成物であれば特に限定はない。
【００８９】
色素と金属とで形成される金属キレート色素はキレート前の色素と比べて、耐光性、湿熱堅牢性に優れた性能をもつことが知られている。更には金属とキレートすることで色素の分光吸収特性に変化が生じる場合があり、例えば、モル吸光係数が増大し、シャープ化することで良好な色相をもたらす等の色再現上のメリットがある。
【００９０】
次に、本発明のインクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、及びカラーフィルターについて詳細に説明する。
【００９１】
本発明のインクジェット記録液は、前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の少なくとも１種を含有し、本発明外の金属キレート色素と併用したものであってもよい。
【００９２】
本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を含有するインクジェット記録液は水系溶媒、油系溶媒、固体（相変化）溶媒等の種々の溶媒系を用いることができ、特に水系溶媒を用いたとき本発明の効果を発揮する。水系溶媒は水（例えば、イオン交換水が好ましい）と水溶性有機溶媒を一般に使用する。
【００９３】
水溶性有機溶媒の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ベンジルアルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホラン等）、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
【００９４】
上記のような水系溶媒は、本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素がその溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用いることができる。
【００９５】
一方、本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素がその溶媒系にそのままでは不溶である場合、かかる金属キレート色素を種々の分散機（例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミル等）を用いて微粒子化するか、あるいは可溶である有機溶媒に金属キレート色素を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤と共にその溶媒系に分散させることができる。更にそのままでは不溶の液体または半溶融状物である場合、そのままかあるいは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散剤や界面活性剤と共にその溶媒系に分散させることができる。
【００９６】
本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素がその溶媒系に不溶である場合には、微粒子化させてその溶媒系に分散させることが好ましく、平均粒子経が１５０ｎｍ以下の微粒子に分散されていることが更に好ましい。
【００９７】
前記平均粒子経とは体積平均粒子径であり、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）写真の投影面積（少なくとも１００粒子以上に対して求める）の平均値から得られた円換算平均粒径を、球形換算して求められる。体積平均粒子径とその標準偏差を求め、標準偏差を体積平均粒子径で割ることで変動係数を求めることができる。あるいは、体積平均粒子径とその標準偏差は動的光散乱法を利用して求めることもできる。例えば、大塚電子製レーザー粒径解析システムや、マルバーン社製ゼータサイザーを用いて求めることができる。
【００９８】
また本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素が可溶である有機溶媒にかかる金属キレート色素を溶解した後に、油溶性ポリマーと共に微粒子分散物として水系溶媒に分散させることが好ましい。
【００９９】
このようなインクジェット記録液用に使用される水系溶媒の具体的調製法については、例えば、特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号の各公報等に記載の方法を参照することができる。
【０１００】
次に油溶性ポリマーについて説明する。
【０１０１】
前記油溶性ポリマーとしては特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ビニルポリマーが好適に挙げられる。前記ビニルポリマーとしては従来公知のものが挙げられ、水不溶性型、水分散（自己乳化）型、水溶性型のいずれであってもよいが、着色微粒子の製造容易性、分散安定性等の点で水分散型のものが好ましい。
【０１０２】
前記水分散型のビニルポリマーとしては、イオン解離型のもの、非イオン性分散性基含有型のもの、あるいはこれらの混合型のもののいずれであってもよい。
【０１０３】
前記イオン解離型のビニルポリマーとしては、３級アミノ基などのカチオン性の解離性基を含有するビニルポリマーやカルボン酸、スルホン酸などのアニオン性の解離性基を含有するビニルポリマーが挙げられる。前記非イオン性分散性基含有型のビニルポリマーとしては、ポリエチレンオキシ鎖などの非イオン性分散性基を含有するビニルポリマーが挙げられる。これらの中でも、着色微粒子の分散安定性の点でアニオン性の解離性基を含有するイオン解離型のビニルポリマー、非イオン性分散性基含有型のビニルポリマー、混合型のビニルポリマーが好ましい。
【０１０４】
前記ビニルポリマーを形成するモノマーとしては、例えば、以下のものが挙げられる。即ちアクリル酸エステル類、具体的には、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｓｅｃ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、ｔｅｒｔ−オクチルアクリレート、２−クロロエチルアクリレート、２−ブロモエチルアクリレート、４−クロロブチルアクリレート、シアノエチルアクリレート、２−アセトキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、２−クロロシクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェニルアクリレート、５−ヒドロキシペンチルアクリレート、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、３−メトキシブチルアクリレート、２−エトキシエチルアクリレート、２−ブトキシエチルアクリレート、２−（２−メトキシエトキシ）エチルアクリレート、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルアクリレート、グリシジルアクリレート、１−ブロモ−２−メトキシエチルアクリレート、１，１−ジクロロ−２−エトキシエチルアクリレート、２，２，２−テトラフルオロエチルアクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルアクリレート等が挙げられる。
【０１０５】
メタクリル酸エステル類、具体的には、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、クロロベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、２−（３−フェニルプロピルオキシ）エチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェニルメタクリレート、クレジルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、トリエチレングリコールモノメタクリレート、ジプロピレングリコールモノメタクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、３−メトキシブチルメタクリレート、２−エトキシエチルメタクリレート、２−ｉｓｏ−プロポキシエチルメタクリレート、２−ブトキシエチルメタクリレート、２−（２−メトキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−（２−エトキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−アセトキシエチルメタクリレート、２−アセトアセトキシエチルメタクリレート、アリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、２，２，２−テトラフルオロエチルメタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルメタクリレートなどが挙げられる。
【０１０６】
ビニルエステル類、具体的には、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルイソブチレート、ビニルカプロエート、ビニルクロロアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルフェニルアセテート、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニルなどが挙げられる。
【０１０７】
アクリルアミド類、具体的には、アクリルアミド、メチルアクリルアミド、エチルアクリルアミド、プロピルアクリルアミド、ブチルアクリルアミド、ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド、ｔｅｒｔ−オクチルアクリルアミド、シクロヘキシルアクリルアミド、ベンジルアクリルアミド、ヒドロキシメチルアクリルアミド、メトキシメチルアクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド、メトキシエチルアクリルアミド、フェニルアクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、β−シアノエチルアクリルアミド、Ｎ−（２−アセトアセトキシエチル）アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。
【０１０８】
メタクリルアミド類、具体的には、メタクリルアミド、メチルメタクリルアミド、エチルメタクリルアミド、プロピルメタクリルアミド、ブチルメタクリルアミド、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリルアミド、シクロヘキシルメタクリルアミド、ベンジルメタクリルアミド、ヒドロキシメチルメタクリルアミド、メトキシエチルメタクリルアミド、フェニルメタクリルアミド、ジメチルメタクリルアミド、β−シアノエチルメタクリルアミド、Ｎ−（２−アセトアセトキシエチル）メタクリルアミドなどが挙げられる。
【０１０９】
オレフィン類、具体的には、ジシクロペンタジエン、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、イソプレン、クロロプレン、ブタジエン、２，３−ジメチルブタジエン等、スチレン類、例えば、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、クロルメチルスチレン、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロムスチレン、ビニル安息香酸メチルエステルなどが挙げられる。
【０１１０】
ビニルエーテル類、具体的には、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。
【０１１１】
その他のモノマーとして、クロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジブチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジブチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジブチル、メチルビニルケトン、フェニルビニルケトン、メトキシエチルビニルケトン、Ｎ−ビニルオキサゾリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニリデンクロライド、メチレンマロンニトリル、ビニリデン、ジフェニル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジフェニル−２−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、ジブチル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジオクチル−２−メタクリロイルオキシエチルホスフェートなどが挙げられる。
【０１１２】
また解離性基を有するモノマーとしては、アニオン性の解離性基を有するモノマー、カチオン性の解離性基を有するモノマーが挙げられる。前記アニオン性の解離性基を有するモノマーとしては、例えば、カルボン酸モノマー、スルホン酸モノマー、リン酸モノマー等が挙げられる。
【０１１３】
前記カルボン酸モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、クロトン酸、イタコン酸モノアルキルエステル（例えば、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノブチルなど）、マレイン酸モノアルキルエステル（例えば、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノブチルなど）などが挙げられる。
【０１１４】
前記スルホン酸モノマーとしては、例えば、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリロイルオキシアルキルスルホン酸（例えば、アクリロイルオキシメチルスルホン酸、アクリロイルオキシエチルスルホン酸、アクリロイルオキシプロピルスルホン酸など）、メタクリロイルオキシアルキルスルホン酸（例えば、メタクリロイルオキシメチルスルホン酸、メタクリロイルオキシエチルスルホン酸、メタクリロイルオキシプロピルスルホン酸など）、アクリルアミドアルキルスルホン酸（例えば、２−アクリルアミド−２−メチルエタンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸など）、メタクリルアミドアルキルスルホン酸（例えば、２−メタクルリアミド−２−メチルエタンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸など）などが挙げられる。
【０１１５】
前記リン酸モノマーとしては、例えば、ビニルホスホン酸、メタクリロイルオキシエチルホスホン酸などが挙げられる。
【０１１６】
これらの中でも、アクリル酸、メタクリル酸、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリルアミドアルキルスルホン酸、メタクリルアミドアルキルスルホン酸が好ましく、アクリル酸、メタクリル酸、スチレンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸がより好ましい。
【０１１７】
前記カチオン性の解離性基を有するモノマーとしては、例えば、ジアルキルアミノエチルメタクリレート、ジアルキルアミノエチルアタクリレートなどの３級アミノ基を有するモノマーが挙げられる。
【０１１８】
また非イオン性分散性基を含有するモノマーとしては、例えば、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとカルボン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとスルホン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとリン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとイソシアネート基含有モノマーから形成されるビニル基含有ウレタン、ポリビニルアルコール構造を含有するマクロモノマーなどが挙げられる。前記ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルのエチレンオキシ部の繰り返し数としては、８〜５０が好ましく、１０〜３０がより好ましい。前記ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルのアルキル基の炭素原子数としては１〜２０が好ましく、１〜１２がより好ましい。
【０１１９】
これらのモノマーは１種単独で使用されてビニルポリマーが形成されていてもよいし、２種以上が併用されてビニルポリマーが形成されていてもよく、前記ビニルポリマーの目的（Ｔｇ調節、溶解性改良、分散物安定性等）に応じて適宜選択することができる。
【０１２０】
本発明に使用される油系溶媒は有機溶媒を使用する。
【０１２１】
油系溶媒の例としては、アルコール類（例えば、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、フェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、アニスアルコール等）、エステル類（例えば、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ（２−メトキシエチル）、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮酸−３−ヘキセニル等）、エーテル類（例えば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテル等）、ケトン類（例えば、ベンジルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン等）、炭化水素類（例えば、石油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリン、ターシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド等）が挙げられる。
【０１２２】
上記のような油系溶媒は、本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。
【０１２３】
このようなインクジェット記録液に使用される油系溶媒の具体的調製法については、特開平３−２３１９７５号、特表平５−５０８８８３号の各公報に記載の方法を参照することができる。
【０１２４】
本発明に使用される固体（相変化）溶媒は溶媒として室温で固体であり、且つインクジェット記録液の加熱噴射時には溶融した液体状である相変化溶媒を使用する。
【０１２５】
このような相変化溶媒としては、天然ワックス（例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワックス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラクタム等）、ポリエチレンワックス誘導体、塩素化炭化水素、有機酸（例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、２−アセトナフトンベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸等）、有機酸エステル（例えば、上記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エチレングリコール等のアルコールとのエステル等）、アルコール（例えば、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノール、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノール、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセリン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テトラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニルプロピレングリコール、ビスフェノールＡ、パラアルファクミルフェノール等）、ケトン（例えば、ベンゾイルアセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコサノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステアロン、ラウロン、ジアニソール等）、アミド（例えば、オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−ステアリルエルカ酸アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスベヘン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−キシリレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ブチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−システアリルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルテレフタル酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセチン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸２量体／エチレンジアミン／ステアリン酸（１：２：２のモル比）のような２量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物テトラアミド等）、スルホンアミド（例えば、パラトルエンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブチルベンゼンスルホンアミド等）、シリコーン類（例えば、シリコーンＳＨ６０１８（東レシリコーン）、シリコーンＫＲ２１５、２１６、２２０（信越シリコーン）等）、クマロン類（例えば、エスクロンＧ−９０（新日鐵化学）等）、コレステロール脂肪酸エステル（例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシン酸コレステロール等）、糖類脂肪酸エステル（例えば、ステアリン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラクトース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース等）が挙げられる。
【０１２６】
固体（相変化）溶媒の固体−液体相変化における相変化温度は６０〜２００℃であることが好ましく、８０〜１５０℃であることがより好ましい。上記のような固体（相変化）溶媒は、加熱した溶融状態の溶媒に本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。
【０１２７】
このような相変化溶媒の具体的調製法については、特開平５−１８６７２３号、同７−７０４９０号の各公報に記載の方法を参照することができる。
【０１２８】
上記したような水系、油系、固体（相変化）溶媒を使用し、本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を溶解あるいは分散した本発明のインクジェット記録液は、その飛翔時の粘度として４０ｃＰ以下が好ましく、３０ｃＰ以下であることがより好ましい。
【０１２９】
また上記本発明のインクジェット記録液はその飛翔時の表面張力として２×１０-4〜１０-3Ｎ／ｃｍが好ましく、３×１０-4〜８×１０-4Ｎ／ｃｍであることがより好ましい。
【０１３０】
本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素はインクジェット記録液の０．１〜２５質量％の範囲で使用されることが好ましく、０．５〜１０質量％の範囲であることがより好ましい。
【０１３１】
本発明に使用される樹脂型分散剤としては、分子量１，０００〜１，０００，０００の高分子化合物が好ましく、これらは使用される場合にはインクジェット記録液中に０．１〜５０質量％含有されることが好ましい。
【０１３２】
本発明のインクジェット記録液には、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加することもできる。
【０１３３】
本発明のインクジェット記録液はその使用する記録方式に関して特に制約はないが、特にオンデマンド方式のインクジェットプリンター用のインクジェット記録液として好ましく使用することができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモード型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット（登録商標）型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリットジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット型等）などを具体的な例として挙げることができる。
【０１３４】
本発明のカラートナーは、本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を含有することを特徴としている。本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の含有量は、トナー粒子中の２〜３０質量％であることが好ましい。カラートナーは本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の他に、主にバインダー樹脂、離型剤、荷電制御剤、外添剤から構成される。
【０１３５】
母体を形成するバインダー樹脂としては、トナー用に一般に使用される全てのバインダーが使用できる。例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン／アクリル系樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。またトナーの流動性向上や帯電制御等を付与する目的で、トナーに無機微粉末、有機微粒子等の外部添加剤を添加してもよい。前記外部添加剤としては、表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらの数平均一次粒子径は１０〜５００ｎｍのものが好ましく、これらの添加量はトナーに対し０．１〜２０質量％が好ましい。
【０１３６】
また熱定着性を向上させる目的でトナー粒子中に添加する離型剤としては、トナー用に従来使用されている離型剤を使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン、低分子量ポリエチン、エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバワックス、サゾールワックス、パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に１〜５質量％添加することが好ましい。
【０１３７】
また帯電特性を向上する荷電制御剤としては必要に応じて添加してもよいが、発色性の点から無色のものが好ましく、例えば、４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレーン構造を有するもの等が挙げられる。
【０１３８】
本発明のカラートナーを２成分現像剤用として用いる場合は、キャリアと混合して用いる。キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平均粒径で３０〜１５０μｍが好ましい。
【０１３９】
本発明のカラートナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば、感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられる。
【０１４０】
本発明の前記一般式（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素をカラーフィルター用途に用いるにあたり、かかる金属キレート色素を透明樹脂へ分散させる場合には、二本ロールミル、三本ロールミル、サンドミル、ニーダー等の各種分散手段を使用できる。
【０１４１】
本発明において、樹脂ワニスとしては従来公知のカラーフィルター用着色組成物に使用されるワニスが用いられる。また分散媒体としては、樹脂ワニスに適切な溶剤あるいは水系媒体が使用される。また必要に応じて従来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤及び密着化剤等が添加使用される。
【０１４２】
樹脂ワニスとしては、感光性の樹脂ワニスと非感光性樹脂ワニスが使用される。感光性樹脂ワニスとしては、例えば、紫外線硬化性インキ、電子線硬化性インキ等に用いられる感光性樹脂ワニスであり、非感光性樹脂ワニスとしては、例えば、凸版インキ、平版インキ、凹版グラビヤインキ、孔版スクリーンインキ等の印刷インキに使用するワニス、電着塗装に使用するワニス、電子印刷や静電印刷の現像剤に使用するワニス、熱転写リボンに使用するワニス等のいずれもが使用できる。
【０１４３】
感光性樹脂ワニスの例としては、感光性環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリメタクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリイミド系樹脂等、及び不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂等のワニスであり、更に反応性希釈剤としてモノマーが加えられたワニスが挙げられる。
【０１４４】
本発明の前記一般式（２−ｂ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素と上記のワニスにベンゾインエーテル、ベンゾフェノン等の光重合開始剤を加え、従来公知の方法により煉肉することにより、本発明に係る感光性着色組成物とすることができる。また、上記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用して熱重合性着色組成物とすることができる。上記の感光性着色組成物を用いてカラーフィルターのパターンを形成する場合には、透明基板上に該感光性着色組成物をスピンコート、低速回転コーターやロールコーターやナイフコーター等を用いて全面コーティングを行うか、あるいは各種の印刷方法による全面印刷またはパターンよりやや大きな部分印刷を行い、予備乾燥後フォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を使用して露光を行ってパターンを焼き付けする。次いで現像及び洗浄を行い、必要に応じポストベークを行うことによりカラーフィルターのパターンを形成することができる。
【０１４５】
非感光性の樹脂のワニスの例としては、セルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、スチレン系（共）重合体、ポリビニールブチラール系樹脂、アミノアルキッド系樹脂、ポリエステル系樹脂、アミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性ポリアミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、カゼイン、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレイン酸エステル系共重合体の水溶性塩、（メタ）アクリル酸エステル系（共）重合体の水溶性塩、水溶性アミノアルキッド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、水溶性ポリアミド系樹脂等が挙げられ、単独あるいは組み合わせて使用される。
【０１４６】
上記の非感光性着色組成物を用いてカラーフィルターのパターンを形成する場合には、透明基板上に該非感光性着色組成物、例えば、カラーフィルター用印刷インキを用いて上記した各種の印刷方法にて直接基板に着色パターンを印刷する方法、カラーフィルター用水性電着塗装組成物を用いて電着塗装により基板に着色パターンを形成させる方法、電子印刷方法や静電印刷方法を用いたり、あるいは転写性基材に上記の方式等で一旦着色パターンを形成させてからカラーフィルター用基板に転写する方法等が挙げられる。次いで常法に従い、必要に応じてベーキングを行ったり、表面の平滑化のための研磨を行ったり、表面の保護のためのトップコーティングを行う。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢカラーフィルターを得る。
【０１４７】
次に、本発明の光情報記録媒体、及び光情報記録方法について詳細に説明する。
【０１４８】
本発明の光情報記録媒体に用いられる本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素は、かかる金属キレート色素１種類のみ使用したものであっても、２種類以上を併用したものであってもよく、また本発明外の金属キレート色素と併用したものであってもよい。また、記録層中の本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の含有量は、記録層全体の乾燥質量に対し３０〜１００質量％が好ましく、６０〜１００質量％が更に好ましく、９０〜１００質量％が最も好ましい。更に本発明における記録層には、本発明の効果に影響を与えない範囲で従来の光情報記録媒体に用いることのできる色素を本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素と併用してもよい。
【０１４９】
本発明の光情報記録媒体には、種々の構成のものが含まれる。本発明の光情報記録媒体は、一定のトラックピッチのプレグルーブが形成された円盤状基板上に記録層、光反射層及び保護層をこの順に有する構成、あるいは該基板上に光反射層、記録層及び保護層をこの順に有する構成であることが好ましい。また、一定のトラックピッチのプレグルーブが形成された透明な円盤状基板上に記録層及び光反射層が設けられてなる二枚の積層体が、それぞれの記録層が内側となるように接合された構成も好ましい。
【０１５０】
本発明の光情報記録媒体は、より高い記録密度を達成するためにＣＤ−ＲやＤＶＤ−Ｒに比べて、より狭いトラックピッチのプレグルーブが形成された基板を用いることが可能である。本発明の光情報記録媒体の場合、該トラックピッチは０．２〜０．８μｍの範囲にあることが好ましく、更に０．２〜０．５μｍの範囲にあることが好ましく、特に０．２〜０．４μｍの範囲にあることが好ましい。プレグルーブの深さは０．０１〜０．１８μｍの範囲にあることが好ましく、更に０．０１〜０．１５μｍの範囲にあることが好ましく、特に０．０２〜０．１５μｍの範囲にあることが好ましい。隣接するプレグルーブ同士の幅は０．０５〜０．４μｍの範囲にあることが好ましく、更に０．０８〜０．３μｍの範囲にあることが好ましく、特に０．１〜０．２５μｍの範囲にあることが好ましい。
【０１５１】
本発明の光情報記録媒体として、円盤状基板上に記録層、光反射層、及び保護層をこの順に有する構成のものを例にとって、以下にその製造方法を説明する。
【０１５２】
本発明の光情報記録媒体の基板は、従来の光情報記録媒体の基板として用いられている各種の材料から任意に選択することができる。基板材料としては、例えば、ガラス、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系樹脂、エポキシ樹脂、アモルファスポリオレフィン及びポリエステルなどを挙げることができ、所望によりそれらを併用してもよい。なお、これらの材料はフィルム状としてまたは剛性のある基板として使うことができる。上記材料の中では、耐湿性、寸法安定性及び価格などの点からポリカーボネートが好ましい。
【０１５３】
記録層が設けられる側の基板表面には、平面性の改善、接着力の向上及び記録層の変質防止の目的で下塗層が設けられてもよい。下塗層の材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、クロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の高分子物質；及びシランカップリング剤などの表面改質剤を挙げることができる。下塗層は上記物質を適当な溶剤に溶解または分散して塗布液を調製した後、この塗布液をスピンコート、ディップコート、エクストルージョンコートなどの塗布法により基板表面に塗布することによって形成することができる。下塗層の層厚は一般に０．００５〜２０μｍの範囲にあり、好ましくは０．０１〜１０μｍの範囲である。
【０１５４】
記録層の形成は蒸着、スパッタリング、ＣＶＤまたは溶剤塗布等の方法によって行うことができ、その中でも溶剤塗布が好ましい。この場合、前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素、更に所望によってクエンチャー、結合剤などを溶剤に溶解して塗布液を調製し、次いでこの塗布液を基板表面に塗布して塗膜を形成した後、乾燥することによって行うことができる。塗布液の溶剤としては、酢酸ブチル、乳酸エチル、セロソルブアセテートなどのエステル；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン；ジクロルメタン、１，２−ジクロルエタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水素；ジメチルホルムアミドなどのアミド；メチルシクロヘキサンなどの炭化水素；ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル；エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジアセトンアルコールなどのアルコール；２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールなどのフッ素系溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル類などを挙げることができる。上記溶剤は使用する金属キレート色素の溶解性を考慮して単独で、あるいは二種以上を組み合わせて使用することができる。塗布液中には更に酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、可塑剤、潤滑剤など各種の添加剤を目的に応じて添加してもよい。
【０１５５】
結合剤を使用する場合に、結合剤の例としては、ゼラチン、セルロース誘導体、デキストラン、ロジン、ゴムなどの天然有機高分子物質；及びポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイソブチレン等の炭化水素系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビニル共重合体等のビニル系樹脂、ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチル等のアクリル樹脂、ポリビニルアルコール、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹脂、ブチラール樹脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂等の熱硬化性樹脂の初期縮合物などの合成有機高分子を挙げることができる。記録層の材料として結合剤を併用する場合に、結合剤の使用量は一般に金属キレート色素に対して０．０１倍量〜５０倍量（質量比）の範囲にあり、好ましくは０．１倍量〜５倍量（質量比）の範囲にある。このようにして調製される塗布液中の金属キレート色素の濃度は一般に０．０１〜１０質量％の範囲にあり、好ましくは０．１〜５質量％の範囲にある。
【０１５６】
塗布方法としては、スプレー法、スピンコート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げることができる。記録層は単層でも重層でもよい。記録層の層厚は一般に０．０１〜０．５μｍの範囲にあり、好ましくは０．０１５〜０．３μｍの範囲にあり、より好ましくは０．０２〜０．１μｍの範囲にある。
【０１５７】
記録層には記録層の耐光性を向上させるために、種々の褪色防止剤を含有させることができる。上記褪色防止剤としては、一般的に一重項酸素クエンチャーが用いられる。一重項酸素クエンチャーとしては、既に公知の特許明細書等の刊行物に記載のものを利用することができる。その具体例としては、特開昭５８−１７５６９３号、同５９−８１１９４号、同６０−１８３８７号、同６０−１９５８６号、同６０−１９５８７号、同６０−３５０５４号、同６０−３６１９０号、同６０−３６１９１号、同６０−４４５５４号、同６０−４４５５５号、同６０−４４３８９号、同６０−４４３９０号、同６０−５４８９２号、同６０−４７０６９号、同６３−２０９９９５号、特開平４−２５４９２号、特公平１−３８６８０号、及び同６−２６０２８号等の各公報、ドイツ特許３５０，３９９号明細書、そして日本化学会誌１９９２年１０月号第１１４１頁などに記載のものを挙げることができる。好ましい一重項酸素クエンチャーの例としては、下記の一般式（１１）で表される化合物を挙げることができる。
【０１５８】
【化３０】
2007100061.tif 000031
【０１５９】
但し、Ｒ51は置換基を有していてもよいアルキル基を表し、そしてＱ-はアニオンを表す。
【０１６０】
一般式（１１）において、Ｒ51は置換されていてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基が一般的であり、無置換の炭素原子数１〜６のアルキル基が好ましい。アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ）、アシル基（例えば、アセチル、プロピオニル）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ）、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）、アルケニル基（例えば、ビニル）、アリール基（例えば、フェニル、ナフチル）を挙げることができる。これらの中で、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基が好ましい。Ｑ-のアニオンの好ましい例としては、ＣｌＯ4-、ＡｓＦ6-、ＢＦ4-、及びＳｂＦ6-を挙げることができる。
【０１６１】
一般式（１１）で表される化合物例を表１に記載する。
【０１６２】
【表１】
2007100061.tif 000032
【０１６３】
前記一重項酸素クエンチャーなどの褪色防止剤の使用量は、本発明の前記一般式（１）または一般式（２−ａ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の量に対して、通常０．１〜５０質量％の範囲であり、好ましくは０．５〜４５質量％の範囲、更に好ましくは１〜４０質量％の範囲、特に好ましくは２〜２５質量％の範囲である。
【０１６４】
記録層に隣接して、情報の再生時における反射率の向上の目的で光反射層を設けることが好ましい。光反射層の材料である光反射性物質は、レーザー光に対する反射率が高い物質であり、その例としては、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｙ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉなどの金属及び半金属あるいはステンレス鋼を挙げることができる。これらの物質は単独で用いてもよいし、あるいは二種以上の組合せで、または合金として用いてもよい。これらのうちで好ましいものは、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａｌ及びステンレス鋼である。特に好ましくは、Ａｕ金属、Ａｇ金属、Ａｌ金属あるいはこれらの合金であり、最も好ましくは、Ａｇ金属、Ａｌ金属あるいはそれらの合金である。
【０１６５】
光反射層は、例えば、上記光反射性物質を蒸着、スパッタリングまたはイオンプレーティングすることにより基板もしくは記録層の上に形成することができる。光反射層の層厚は、一般的には０．０１〜０．３μｍの範囲にあり、０．０５〜０．２μｍの範囲にあることが好ましい。
【０１６６】
光反射層もしくは記録層の上には、記録層などを物理的及び化学的に保護する目的で保護層を設けることが好ましい。なお、ＤＶＤ−Ｒ型の光情報記録媒体を製造する場合と同様の形態、即ち二枚の基板を記録層を内側にして貼り合わせる構成をとる場合は、必ずしも保護層の付設は必要ではない。保護層に用いられる材料の例としては、Ｚｎ−ＳｉＯ2、ＺｎＳ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、ＭｇＦ2、ＳｎＯ2、Ｓｉ3Ｎ4等の無機物質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂等の有機物質を挙げることができる。保護層は、例えば、プラスチックの押出加工で得られたフィルムを接着剤を介して反射層上にラミネートすることによって形成することができる。あるいは真空蒸着、スパッタリング、塗布等の方法により設けられてもよい。また熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の場合には、これらを適当な溶剤に溶解して塗布液を調製した後、この塗布液を塗布し、乾燥することによっても形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂の場合には、そのままもしくは適当な溶剤に溶解して塗布液を調製した後、この塗布液を塗布し、ＵＶ光を照射して硬化させることによっても形成することができる。これらの塗布液中には、更に帯電防止剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の各種添加剤を目的に応じて添加してもよい。保護層の層厚は一般には０．１μｍ〜１ｍｍの範囲にある。以上の工程によって、基板上に記録層、光反射層そして保護層、あるいは基板上に光反射層、記録層そして保護層が設けられた積層体を製造することができる。
【０１６７】
本発明の光情報記録方法は上記光情報記録媒体を用いて、例えば、次のように行われる。まず光情報記録媒体を定線速度（ＤＶＤ−Ｒフォーマットの場合は３．８４ｍ／秒）または定角速度にて回転させながら、基板側あるいは保護層側から半導体レーザー光などの記録用の光を照射する。この光の照射により記録層がその光を吸収して局所的に温度上昇し、物理的あるいは化学的変化（例えば、ピットの生成）が生じてその光学的特性を変えることにより、情報が記録されると考えられる。
【０１６８】
本発明においては、記録光として３００〜９００ｎｍの範囲の発振波長を有する半導体レーザー光が用いられる。好ましい光源としては、４００〜４１０ｎｍの範囲の発振波長を有する青紫色半導体レーザー光、中心発振波長８５０ｎｍまたは８２０ｎｍの赤外半導体レーザー光を光導波路素子を使って半分の波長にした中心発振波長がそれぞれ４２５ｎｍまたは４１０ｎｍの青紫色ＳＨＧレーザー光を挙げることができる。特に記録密度の点で青紫色半導体レーザー光を用いることが好ましい。上記のように記録された情報の再生は、光情報記録媒体を上記と同一の定線速度で回転させながら半導体レーザー光を基板側あるいは保護層側から照射して、その反射光を検出することによって行うことができる。
【実施例】
【０１６９】
次に、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【０１７０】
実施例１
例示金属キレート色素２−１０の合成
【０１７１】
【化３１】
2007100061.tif 000033
【０１７２】
２ｇの例示色素１−１８をメタノール５０ｍｌに溶解し、これに３．０ｇの例示金属イオン含有化合物Ｍ−１４を加え、加熱還流下１時間反応させた。反応終了後、溶媒を留去し、アセトニトリルを加えて結晶化させた。得られた結晶を濾過、洗浄、乾燥して、目的とする例示金属キレート色素２−１０を得た。
【０１７３】
上記で得られた金属キレート色素のアセトン溶液中での分光吸収スペクトルを測定し、色素の最大モル吸光係数（金属キレート色素を構成する色素１分子当たりとして求めた）を測定した。また、目視にて下記のような色相評価を行った。以下にその結果を示す。なお、比較として下記に記載の比較金属キレート色素２−１及び前記比較色素１−４の結果も併せて示す。色相の評価はイエローとして目視にて行った。
【０１７４】
○：色相が最良
△：色相が良好
×：色相が不良
【０１７５】
【化３２】
2007100061.tif 000034
【０１７６】
【表２】
2007100061.tif 000035
【０１７７】
表２が示す通り、本発明の金属キレート色素は最大モル吸光係数が大きく、イエロー色素として特に優れた色相を有する。従って、本発明の金属キレート色素を含有することにより、非常に優れた色相を有する着色組成物を提供することができる。
【０１７８】
実施例２
実施例１と同様の操作で、例示金属キレート色素２−１５を合成し、分光吸収スペクトルを測定したところ、高い最大モル吸光係数と最良な色相が得られ、例示金属キレート色素２−１８を合成し、分光吸収スペクトルを測定したところ、高い最大モル吸光係数と良好な色相が得られた。一方、下記の比較金属キレート色素２−２を合成し、分光吸収スペクトルを測定したところ、最大モル吸光係数は低く、色相は不良であった。
【０１７９】
【化３３】
2007100061.tif 000036
【０１８０】
実施例３
実施例１で得られた例示金属キレート色素２−１０を０．２ｇ、リン酸トリクレジル２．０ｇ、及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ０．１６ｇを、酢酸エチル１．３ｇに溶解した。次に該溶液を石灰処理ゼラチン１５％水溶液６．８ｇ及び水５．５ｇを４０℃で均一に混合した中に添加し、ホモジナイザーを使用して、４０℃、１００００ｒｐｍにて１０分間乳化分散し、乳化分散物として着色組成物を作製した。得られた着色組成物において、例示金属キレート色素２−１０の濃度が０．２５ｍｍｏｌ／ｍ2となるように加水し、これを印画紙用支持体上にワイヤーバーを用いて塗布した。塗布後に形成された膜は良好なイエロー色を呈し、また耐光性も良好であった。
【０１８１】
実施例４
（水系インクの作製）
表３に記載の色素を色素の含有量が仕上がりインクとして２質量％になる量を秤量し、エチレングリコール１５％、グリセリン１５％、サーフィノール４６５（日信化学工業社製）０．３％、残りが純水になるように溶解、調製し、更に２μｍのメンブランフィルターによって濾過し、ゴミ及び粗大粒子を除去してインクジェット用インク１〜９を得た。
【０１８２】
【化３４】
2007100061.tif 000037
【０１８３】
【化３５】
2007100061.tif 000038
【０１８４】
（サンプル作製及び評価）
更に各インクを市販のエプソン社製インクジェットプリンター（ＰＭ−８００）を用いて、コニカフォトジェットペーパーＰｈｏｔｏｌｉｋｅ  ＱＰ光沢紙（コニカミノルタフォトイメージング（株）製）にプリントし、得られた画像の耐光性、色相の評価を行った結果を表３に併せて示す。
【０１８５】
耐光性：スガ試験機株式会社製キセノンウェザーメーターを用いてキセノン光（７００００ルックス）を４８時間爆射した後のサンプルの未爆射サンプルからの可視領域極大吸収波長における反射スペクトル濃度の低下率。
【０１８６】
耐光性（％）＝（曝射試料極大吸収波長濃度／未曝射試料極大吸収波長濃度）×１００を算出した。
【０１８７】
色相：色相の評価はイエローとして目視にて行った。
【０１８８】
○：色相が最良で、インクジェット記録液として用いるのに特に適している
△：色相が良好で、インクジェット記録液として用いるのに適している
×：色相が不良で、インクジェット記録液として用いるのに実用上問題。
【０１８９】
【表３】
2007100061.tif 000039
【０１９０】
以上の結果から明らかなように、本発明が比較に比して耐光性及び色相が優れていることが分かる。
【０１９１】
実施例５
（微粒子分散物の作製）
表４に示す色素５ｇ、５ｇのポリビニルブチラール（積水化学（株）製ＢＬ−Ｓ、平均重合度３５０）及び５０ｇの酢酸エチルをセパラブルフラスコに入れ、フラスコ内をＮ2置換後、攪拌して上記ポリマー及び色素を完全溶解させた。ラウリル硫酸ナトリウム２ｇを含む水溶液１００ｇを滴下後、超音波分散機（ＵＨ−１５０型、（株）エスエムテー製）を用いて、３００秒間乳化した。その後、減圧下で酢酸エチルを除去し、表４に示す色素を含浸する着色微粒子を得た。この分散液に０．１５ｇの過硫酸カリウムを加えて溶解し、ヒーターを付して７０℃に加温後、更に２ｇのスチレン及び１ｇの２−ヒドロキシエチルメタクリレートの混合液を滴下しながら７時間反応させて、コアシェル型の着色微粒子分散物を得た。
【０１９２】
（水系インクの作製）
色素の含有量がインクの仕上がり量に対して２質量％になる量の前記着色微粒子分散物を秤量し、エチレングリコール１５質量％、グリセリン１５質量％、トリエチレングリコールモノブチルエーテル３質量％、サーフィノール４６５を０．３質量％、残りが純水になるように調製・混合し、更に２μｍのメンブランフィルターによって濾過し、ゴミ及び粗大粒子を除去して表４に示すようにインクジェット用インク１１〜１６を得た。
【０１９３】
【化３６】
2007100061.tif 000040
【０１９４】
【化３７】
2007100061.tif 000041
【０１９５】
（サンプル作製及び評価）
更に各インクを市販のエプソン社製インクジェットプリンター（ＰＭ−８００）を用いてコニカフォトジェットペーパー  Ｐｈｏｔｏｌｉｋｅ  ＱＰ光沢紙（コニカミノルタフォトイメージング（株）製）にプリントし、得られた画像の耐光性の評価を行った結果を表４に併せて示す。
【０１９６】
耐光性：スガ試験機株式会社製キセノンウェザーメーターを用いてキセノン光（７００００ルックス）を４８時間爆射した後のサンプルの未爆射サンプルからの可視領域極大吸収波長における反射スペクトル濃度の低下率（色素残存率）、耐光性（％）＝（曝射試料極大吸収波長濃度／未曝射試料極大吸収波長濃度）×１００を算出し、以下のように評価した。それぞれについて色素残存率が９０％以上の場合を耐光性Ａ、８０％以上９０％未満の場合を耐光性Ｂ、８０％未満の場合を耐光性Ｃとした。
【０１９７】
（インクの保存安定性）
それぞれのインクを６０℃で７日間保存した際の粒子径変化率、保存後のインクの濾過性を評価した。なお、この粒子径は平均粒子径であり、マルバーン社製ゼータサイザー１０００ＨＳで測定した。
【０１９８】
粒子径変化率：インクを６０℃で７日間保管し、粒子径変化率が５％未満のものを◎、５％乃至１０％未満のものを○（許容レベル）、１０％以上のものを×（不可レベル）とした。
【０１９９】
濾過性：インクを６０℃７日間保管した後に、インクを５ｍｌ採取し０．８μｍのセルロースアセテートメンブランフィルターで濾過を行い、全量濾過できたものを◎、半量以上濾過できたものを○（許容レベル）、半量以上濾過ができなかったものを×（不可レベル）とした。
【０２００】
【表４】
2007100061.tif 000042
【０２０１】
以上の結果から明らかなように、本発明のインクは比較に比して耐光性及びインクの保存安定性の面で優れていることが分かる。
【０２０２】
実施例６
〈カラートナーの製造：粉砕法〉
ポリエステル樹脂１００質量部、表５記載の色素（着色剤）８質量部、ポリプロピレン３質量部とを混合、練肉、粉砕、分級し、体積平均粒径８．５μｍの粉末を得た。更にこの粉末１００質量部とシリカ微粒子（数平均一次粒子径１２ｎｍ）１．０質量部とをヘンシェルミキサー（三井三池化工（株）製）で混合し、粉砕法によるカラートナー１〜５を得た。
【０２０３】
〈カラートナーの製造：重合法〉
純水２００ｍｌ中にドデシル硫酸ナトリウム５ｇを溶解した水溶液中に、表５記載の色素（着色剤）２０ｇを添加し、攪拌及び超音波を付与することにより、着色剤の水分散液を作成し、この水分散液と低分子量ポリプロピレン（数平均分子量＝３２００）を熱を加えながら、界面活性剤により固形分濃度が３０質量％となるように、水中に乳化させた乳化分散液を予め調製した。
【０２０４】
上記着色剤の分散液に低分子量ポリプロピレン乳化分散液６０ｇを混合し、更にスチレンモノマー２２０ｇ、ｎ−ブチルアクリレートモノマー４０ｇ、メタクリル酸モノマー１２ｇ、及び連鎖移動剤としてｔ−ドデシルメルカプタン５．４ｇ、脱気済み純水２０００ｍｌを追加した後に、窒素気流下にて攪拌を行いながら７０℃にて３時間保持し、乳化重合を行った。
【０２０５】
得られた着色剤含有樹脂微粒子の分散液１０００ｍｌに対して、水酸化ナトリウムを加えてｐＨ＝７．０に調整した後、２．７ｍｏｌ％塩化カリウム水溶液を２７０ｍｌ添加し、更にイソプロピルアルコール１６０ｍｌ、及びエチレンオキサイド平均重合度が１０であるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル９．０ｇを純水６７ｍｌに溶解せしめて添加し、７５℃に保持して６時間攪拌して反応を行った。
【０２０６】
得られた反応液を濾過、水洗し、更に乾燥、解砕して着色粒子を得、この着色粒子とシリカ微粒子（数平均一次粒子径１２ｎｍ）１．０質量部とをヘンシェルミキサー（三井三池化工（株）製）で混合し、重合法によるカラートナー６〜１１を得た。
【０２０７】
【化３８】
2007100061.tif 000043
【０２０８】
〈現像剤の製造〉
これらのカラートナー１０質量部に対し、キャリア鉄粉「ＥＦＶ２５０／４００」（日本鉄粉製）９００質量部を均一に混合し、現像剤を得た。
【０２０９】
〈評価装置〉
電子写真方式を採用した市販のカラー画像形成装置「コニカ９３３１」（コニカミノルタビジネステクノロジーズ（株）製）の現像機に上記カラートナーと現像剤をセットし、プリントを行い、下記評価項目について評価を行った。なお、カラートナー性能の差を明瞭にするため、４色の現像ユニット全てに上記カラートナーが使用できるよう改造して評価した。評価サンプルは紙及びＯＨＰ上にそれぞれ反射画像（紙上の画像）及び透過画像（ＯＨＰ画像）を作製した。なお、カラートナーの付着量は０．６５〜０．７５ｍｇ／ｃｍ2の範囲になるよう調製した。得られた各画像サンプルについて、下記のように色相、光堅牢性、ＯＨＰ画像の透明性を評価した。
【０２１０】
《色相》
色相の評価はイエローとして目視にて行った。
【０２１１】
○：色相が最良で、カラートナーとして用いるのに特に適している
△：色相が良好で、カラートナーとして用いるのに適している
×：色相が不良で、カラートナーとして用いるのに実用上問題。
【０２１２】
《耐光性》
耐光性の評価はキセノン光照射前後の画像濃度の差から求めた色素残存率で行った。色素残存率は画像形成直後のカラートナー画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター「アトラスＣ．１６５」（アトラス社製）を用いて、カラートナー画像にキセノン光（８万５千ルックス）を５日間照射した後、再びカラートナー画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率（｛（Ｃｉ−Ｃｆ）／Ｃｉ｝×１００％）を算出して求めた。なお、画像濃度は反射濃度計「Ｘ−ｒｉｔｅ  ３１０ＴＲ」（Ｘ−ｒｉｔｅ  Ｃｏｍｐａｎｙ社製）を用いて測定した。
【０２１３】
○：色素残存率が９０％以上で、耐光性に優れ良好
△：色素残存率が８０〜８９％で、耐光性が良く実用上問題なし
×：色素残存率が８０％未満で、耐光性に劣り実用上問題。
【０２１４】
《ＯＨＰ画像の透明性》
ＯＨＰ画像の透明性の評価は下記のそれぞれの波長の分光透過率で行った。分光透過率は、「３３０型自記分光光度計」（日立製作所製）を用い、カラートナーが担持されていないＯＨＰ用シートをリファレンスとし、カラートナー画像の可視分光透過率を測定し、５７０ｎｍでの分光透過率を求めた。
【０２１５】
○：分光透過率が８０％以上で透明性が非常に良く良好
△：分光透過率が７０〜８０％で透明性が良く実用上問題なし
×：分光透過率が７０％以下で透明性が悪く実用上問題。
【０２１６】
表５に色相、光堅牢性、ＯＨＰ画像の透明性の評価結果を示す。
【０２１７】
【表５】
2007100061.tif 000044
【０２１８】
表５から明らかなように、本発明のカラートナーを用いて作製した画像は特に良好な色相と高いＯＨＰ品質を示し、本発明のカラートナーはフルカラー用イエロートナーとして使用するのに適している。更に本発明のカラートナーを用いて作製した画像は、耐光性が良好なので長期に亘っての保存が可能である。
【０２１９】
実施例７
《カラーフィルター用感光性コーティング剤の調製》
ＲＧＢカラーフィルターを得るために、下記の方法によりガラス板上にモザイク状パターンを形成させた。下記に示した成分を使用して、カラーフィルター用感光性コーティング剤を調製した。使用した感光性ポリイミド樹脂ワニスは、光増感剤を含む感光性ポリイミド樹脂ワニスである。
【０２２０】
〈カラーフィルター用感光性コーティング剤成分〉
〈ＣＦ−１〉
例示金属キレート色素２−１０                                        １０部
感光性ポリイミド樹脂ワニス                                          ５０部
Ｎ−メチル−２−ピロリドン                                          ４０部
シランカップリング剤処理を行ったガラス板をスピンコーターにセットし、上記のＣＦ−１のカラーフィルター用感光性コーティング剤を最初３００ｒｐｍで５秒間、次いで２０００ｒｐｍで５秒間の条件でスピンコートした。次いで８０℃で１５分間プリベークを行い、モザイク状のパターンを有するフォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を用い９００ｍＪ／ｃｍ2の光量で露光を行った。次いで専用現像液及び専用リンスで現像及び洗浄を行い、ガラス板上にイエロー色のモザイク状パターンを形成させた。
【０２２１】
上記で得られたカラーフィルターは優れた分光吸収特性を有し、耐光性及び耐熱性等の堅牢性に優れ、また光の透過性にも優れた性質を有し、液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を有していた。
【０２２２】
実施例８
表６に示す色素を２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールに溶解し、記録層形成用塗布液（濃度：１質量％）を得た。この塗布液を表面にスパイラル状のプレグルーブ（トラックピッチ：０．４μｍ、グルーブ幅：０．２μｍ、グルーブの深さ：０．０５μｍ）が射出成形により形成されたポリカーボネート基板（直径：１２０ｍｍ、厚さ：０．６ｍｍ）のそのプレグルーブ側の表面にスピンコート法により塗布し、記録層（厚さ（プレグルーブ内）：約８０ｎｍ）を形成した。
【０２２３】
次に、記録層上に銀をスパッタして厚さ約１００ｎｍの光反射層を形成した。更に光反射層上にＵＶ硬化性樹脂（ＳＤ３１８、大日本インキ化学工業（株）製）を塗布し、紫外線を照射して硬化させ、層厚７μｍの保護層を形成した。
【０２２４】
以上の工程によって光ディスク（光情報記録媒体）を得た。
【０２２５】
【化３９】
2007100061.tif 000045
【０２２６】
〔光ディスク（光情報記録媒体）としての評価〕
上記で作製した光ディスクに線速度３．５ｍ／秒で１４Ｔ−ＥＦＭ信号を発振波長４０５ｎｍの青紫色半導体レーザー光を用いて記録した後、記録した信号を再生した。最適パワーでの変調度、グルーブ反射率、及び感度を測定した。記録及び記録特性評価はパルステック工業（株）製ＤＤＵ１０００を用いて行った。評価結果を表６に示す。
【０２２７】
【表６】
2007100061.tif 000046
【０２２８】
表６の結果から、本発明の特徴とする特定の前記一般式（１）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を含有する記録層を有する光ディスク１〜３（本発明）は、比較用色素化合物Ａ〜Ｄを含む記録層を有する光ディスク４〜７（比較例）に比べて、上記青紫色半導体レーザー光に対して高い反射率を示し、且つ高い変調度を与え、しかも高感度であることがわかる。従って、本発明に従う特定の前記一般式（１）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を用いることで、短波長レーザー光に対して高い記録特性を具えた光ディスクが得られることがわかる。
【０２２９】
実施例９
例示色素１−１８の合成
【０２３０】
【化４０】
2007100061.tif 000047
【０２３１】
トルエン５０ｍｌに、１４ｇの化合物Ａ及び７．７ｇの化合物Ｂを加え、加熱還流下で８時間反応させた。反応終了後、減圧下でトルエンを取り除いた後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／トルエン）で精製した後、これを酢酸エチル／ｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶させることで、黄色の固体を１２．２ｇ得た。
【０２３２】
得られた固体の1Ｈ−ＮＭＲによる分析結果は以下の通りであり、また、ＭＡＳＳスペクトルからも例示色素１−１８であることが確認された。収率は８５％であった。
【０２３３】
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、重水素化クロロホルム、δ（ｐｐｍ）、ＴＭＳ基準）：１．５１（ｓ，１８Ｈ）、２．４５（ｓ，６Ｈ）、７．１３（ｓ，１Ｈ）。
【０２３４】
得られた色素のアセトン溶液中の可視光スペクトルを測定したところ、２次吸収のない非常に良好なイエローの色相を有する色素であることが示された。
【０２３５】
実施例１０
実施例９と同様の操作で例示色素１−４３を合成し、可視光スペクトルを測定したところ、２次吸収のない非常に良好なイエローの色相を有する色素であることが示され、また例示色素１−１１４を合成し、可視光スペクトルを測定したところ、２次吸収のない良好なイエローの色相を有する色素であることが示された。