(57)【要約】      （修正有）【課題】高い発光効率を備えた有機エレクトロルミネッセント素子を提供する。【解決手段】陽極、陰極、発光層および正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセント素子を提供する。発光層は、陽極と陰極の間に配置する。正孔輸送層は、発光層と陽極の間に配置する。正孔輸送層は下記式で表わされる化合物を含み、ここでＲは１〜３個の炭素原子を備えたアルキル基である。2007067361.tif 000010【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に配置した発光層と、
発光層および陽極の間に配置した正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセント素子であって、
前記正孔輸送層が（式１）を有し、ここでＲが１〜３個の炭素原子を備えたアルキル基である有機エレクトロルミネッセント素子。
【数１】
2007067361.tif 000007
【請求項２】
正孔輸送層が、例えば２−メチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＭＡＤＮ）を添加したＰ型アクセプタである請求項１記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項３】
アクセプタが、ＦｅＣｌ３またはテトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）を有する請求項２記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項４】
さらに、陽極と正孔輸送層の間に配置した正孔注入層を有する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項５】
さらに、陰極と発光層の間に配置した電子輸送層を有する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項６】
さらに、陰極と発光層の間に配置した電子注入層を有する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項７】
陽極の材料が、透明導電性材料を有する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項８】
陰極の材料が、金属材料を有する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項９】
発光層が、低分子有機エレクトロルミネッセント材料を有する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項１０】
発光層が、高分子エレクトロルミネッセント材料を有する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項１１】
基板上に積層した複数の有機エレクトロルミネッセント・ユニットと、
二つの隣接する有機エレクトロルミネッセント・ユニットの間に配置した少なくとも一つの電荷生成層を有する有機エレクトロルミネッセント素子であって、前記有機エレクトロルミネッセント・ユニットが各々、
陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に配置した発光層と、
発光層および陽極の間に配置した正孔輸送層を有し、前記正孔輸送層が（式１）を有し、
ここでＲが１〜３個の炭素原子を備えたアルキル基である有機エレクトロルミネッセント素子。
【数１】
2007067361.tif 000008
【請求項１２】
正孔輸送層が、例えば２−メチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＭＡＤＮ）を添加したＰ型アクセプタである請求項１１記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項１３】
アクセプタが、ＦｅＣｌ３またはテトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）を有する請求項１２記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項１４】
電荷生成層の材料が、ＷＯ３を有する請求項１１記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項１５】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットがさらに、陽極と正孔輸送層の間に配置した正孔注入層を有する請求項１１記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項１６】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットがさらに、陰極と発光層の間に配置した電子輸送層を有する請求項１１記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項１７】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットがさらに、陰極と発光層の間に配置した電子注入層を有する請求項１１記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項１８】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの陽極の材料が、透明導電性材料を有する請求項１１記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項１９】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの陰極の材料が、金属材料を有する請求項１１記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項２０】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの発光層の材料が、低分子有機エレクトロルミネッセント材料を有する請求項１１記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項２１】
各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの発光層の材料が、高分子エレクトロルミネッセント材料を有する請求項１１記載のエレクトロルミネッセント素子。
【請求項２２】
（式１）を有し、ここでＲが１〜３個の炭素原子を備えたアルキル基である正孔輸送層の材料。
【数１】
2007067361.tif 000009
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
この発明は、一般に発光素子とその薄膜材料に関する。より詳細には、この発明は、有機エレクトロルミネッセント素子と正孔輸送層の材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＬＣＤ等の軽量で高効率な表示装置が広く開発されている。しかし、ＬＣＤは、例えば視野角が十分広くなく、高速アニメーションに適用するには応答速度が十分ではなく、連携するバックライト・モジュールを必要とするなど多くの問題をなお有している。
【０００３】
新しく開発された表示パネルの中で、有機エレクトロルミネッセント表示装置（ＯＥＬＤ）は、上記の問題を克服できる。他の表示パネルに比べて、ＯＬＥＤは自発光画面、広視野角、低消費電力、簡単な製造工程、低コスト、広動作温度範囲、高応答速度およびフルカラー表示等の多くの利点を有する。従って、ＯＬＥＤが次世代の主要な表示製品となっている。
【０００４】
有機エレクトロルミネッセント表示装置（ＯＥＬＤ）は、有機発光材料の自発光特性を用いて画像を表示する。ＯＥＬＤは、一対の電極と、二つの電極の間に挟持した有機材料層を有する。有機材料層は、有機発光材料を有する。電極を介して電流が流れると、有機発光材料層内を移動する正孔と電子のキャリアが衝突し、互いに再結合できる。電子−正孔対の再結合によって放出されたエネルギの一部は、有機発光分子を励起状態に励起できる。励起した分子がそのエネルギを放出して基底状態に戻ると、エネルギの一定部分が光子として放出されて発光する。こうして、ＯＬＥＤパネルは起動時に発光する。
【０００５】
一般に積層膜を備えたＯＬＥＤ内では、ＮＰＢ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）およびトリフェニルアミン構造を備えた同様のものが正孔輸送層の最も一般的な材料であり、トリス−（８−ヒドロキシ・キノリノ−ル）アルミニウム（Ａｌｑ３）等の金属錯体からなる発光層と連携させる。前記正孔輸送層は、５．７ｅＶより低いイオン化電位特性と、発光層上に積層した芳香族炭化水素基を備え、発光層内で正孔と電子のキャリアを互いに再結合させて発光できる。
【０００６】
輝度および発光効率は、ＯＬＥＤにとって重要な因子である。その結果、ＯＬＥＤの輝度および発光効率を増大させる方法が重要な問題となっている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従って、この発明は、正孔輸送層として新規の正孔輸送材料を用いる有機エレクトロルミネッセント素子を対象とする。
【０００８】
また、この発明は、既存のものより高い発光効率を備えた有機エレクトロルミネッセント素子を提供することを対象とする。
【０００９】
この発明は、既存のものの正孔輸送材料を取り替えた有機エレクトロルミネッセント素子を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
この発明の一実施例によると、有機エレクトロルミネッセント素子は、陽極、陰極、発光層および正孔輸送層を有する。発光層は、陽極と陰極の間に配置する。正孔輸送層は、発光層と陽極の間に配置する。正孔輸送層は（式１）を有する。
【数１】
2007067361.tif 000002
【００１１】
ここで、Ｒは１〜３個の炭素原子を備えたアルキル基である。
【００１２】
この発明の一実施例によると、正孔輸送層は、例えば２−メチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＭＡＤＮ）を添加したＰ型アクセプタである。
【００１３】
この発明の一実施例によると、アクセプタは、ＦｅＣｌ３またはテトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）である。
【００１４】
この発明の一実施例によると、有機エレクトロルミネッセント素子はさらに、陽極と正孔輸送層の間に配置した正孔注入層を有する。
【００１５】
この発明の一実施例によると、有機エレクトロルミネッセント素子はさらに、陰極と発光層の間に配置した電子輸送層を有する。
【００１６】
この発明の一実施例によると、有機エレクトロルミネッセント素子はさらに、陰極と発光層の間に配置した電子注入層を有する。
【００１７】
この発明の一実施例によると、前記陽極は透明導電性材料を有する。
【００１８】
この発明の一実施例によると、前記陰極は金属材料を有する。
【００１９】
この発明の一実施例によると、前記発光層は、低分子有機エレクトロルミネッセント材料を有する。
【００２０】
この発明の一実施例によると、前記発光層は、高分子エレクトロルミネッセント材料を有する。
【００２１】
この発明の別の実施例によると、有機エレクトロルミネッセント素子が説明される。有機エレクトロルミネッセント素子は、基板、複数の有機エレクトロルミネッセント・ユニット、および少なくとも一つの電荷生成層を有する。有機エレクトロルミネッセント・ユニットは、基板上に積層する。少なくとも一つの電荷生成層は、二つの隣接する有機エレクトロルミネッセント・ユニットの間に配置する。さらに、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットは陽極、陰極、発光層および正孔輸送層を有する。発光層は、陽極と陰極の間に配置する。正孔輸送層は発光層と陽極の間に配置し（式１）を有する。
【数１】
2007067361.tif 000003
【００２２】
ここで、Ｒは１〜３個の炭素原子を備えたアルキル基である。
【００２３】
この発明の一実施例によると、正孔輸送層は、例えば２−メチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＭＡＤＮ）を添加したＰ型アクセプタである。
【００２４】
この発明の一実施例によると、アクセプタは、ＦｅＣｌ３またはテトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）である。
【００２５】
この発明の一実施例によると、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットはさらに、陽極と正孔輸送層の間に配置した正孔注入層を有する。
【００２６】
この発明の一実施例によると、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットはさらに、陰極と発光層の間に配置した電子輸送層を有する。
【００２７】
この発明の一実施例によると、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットはさらに、陰極と発光層の間に配置した電子注入層を有する。
【００２８】
この発明の一実施例によると、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの陽極は透明導電性材料を有する。
【００２９】
この発明の一実施例によると、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの陰極は金属材料を有する。
【００３０】
この発明の一実施例によると、各有機エレクトロルミネッセント・ユニットの発光層は、低分子有機エレクトロルミネッセント材料を有する。
【００３１】
この発明の一実施例によると、前記発光層は、高分子エレクトロルミネッセント材料を有する。
【００３２】
この発明の別の実施例によると、正孔輸送層の材料が開示されている。正孔輸送層の材料は（式１）を有する。
【数１】
2007067361.tif 000004
【００３３】
ここで、Ｒは１〜３個の炭素原子を備えたアルキル基である。
【発明の効果】
【００３４】
この発明は、正孔輸送層として既存の構造のＮＰＢ、ＴＰＤおよび同様のものの代わりに、新規の有機材料である２−メチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＭＡＤＮ）を用いる。新規の有機材料からなる正孔輸送層は、既存のものの正孔輸送材料の代わりになるだけでなく、積層薄膜からなる有機エレクトロルミネッセント素子にも適用できる。従って、新規の有機材料を備えた有機エレクトロルミネッセント素子は、既存のものより高い発光効率を有するようになる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３５】
ここで、この発明の好ましい実施形態について詳しく参照するが、その例は添付の図面に示されている。可能な限り、同一または同様の部品を指示するために、図面および説明において同じ参照番号を用いる。
【実施例１】
【００３６】
図１Ａは、この発明の第一実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。図１Ａを参照すると、有機エレクトロルミネッセント素子１００は、陽極１０４、正孔輸送層１０８、発光層１１０および陰極１１６を有する。陽極１０４は、基板１０２上に配置する。発光層１１０は、陽極１０４と陰極１１６の間に配置する。正孔輸送層１０８は、発光層１１０と陽極１０４の間に配置する。正孔輸送層１０８は、（式１）を有する。
【数１】
2007067361.tif 000005
ここで、Ｒは１〜３個の炭素原子を備えたアルキル基である。正孔輸送層は、例えば２−メチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＭＡＤＮ）を添加したＰ型アクセプタである。さらに、アクセプタは、ＦｅＣｌ３またはテトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）である。
【００３７】
さらに、この発明の一実施例では、陽極１０４は透明導電性材料を有し、陰極１１６は金属材料を有し、発光層１１０は低分子有機エレクトロルミネッセント材料または高分子有機エレクトロルミネッセント材料を有する。
【実施例２】
【００３８】
この発明の別の実施例では、有機エレクトロルミネッセント素子はさらに、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層を有する。図１Ｂは、この発明の第二実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。図１Ｂに示したように、有機エレクトロルミネッセント素子１００は、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４および陰極１１６を有する。陽極１０４は、基板１０２上に配置する。正孔注入層１０６は、陽極１０４上に配置する。正孔輸送層１０８は、正孔注入層１０６上に配置する。発光層１１０は、正孔輸送層１０８上に配置する。電子輸送層１１２は、発光層１１０上に配置する。電子注入層１１４は、電子輸送層１１２上に配置する。陰極１１６は、電子注入層１１４上に配置する。
【００３９】
この発明の有機エレクトロルミネッセント素子は、図１Ａに示した四層構造または図１Ｂに示した七層構造に限定されない。必要に応じて、五層または六層構造であってもよい。例えば、この発明の一実施例において、陽極、正孔輸送層、発光層および陰極以外に、有機エレクトロルミネッセント素子はさらに、陰極と発光層の間に電子輸送層を有することができる。この発明の別の実施例では、陽極、正孔輸送層、発光層および陰極以外に、有機エレクトロルミネッセント素子はさらに、陰極と発光層の間に電子注入層を有することができる。前記正孔注入層、電子輸送層および電子注入層は、既存の構造のものと同じ材料を用いることができるが、それらの材料には限定されない。有機エレクトロルミネッセントは、必要に応じて、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層の一つ、任意の二つまたは全てを有することができる。
【実施例３】
【００４０】
図２Ａは、この発明の第三実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。図２Ａに示したように、有機エレクトロルミネッセント素子２００は、基板２０２上に積層した複数の有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０１、２０３と、二つの隣接する有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０１、２０３の間に挟持した少なくとも一つの電荷生成層２１８を有する。より詳細には、有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０１は基板２０２上に配置し、電荷生成層２１８は有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０１上に配置し、有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０３は電荷生成層２１８上に配置する。この実施例では、有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０１、２０３は四層構造である。有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０１は、陽極２０４、正孔輸送層２０８、発光層２１０および陰極２１６を有する。有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０３は、陽極２２０、正孔輸送層２２４、発光層２２６および陰極２３２を有する。正孔輸送層２０８、２２４は（式１）を有する。
【数１】
2007067361.tif 000006
ここで、Ｒは１〜３個の炭素原子を備えたアルキル基である。
【００４１】
この発明の一実施例によると、電荷生成層２１８の材料はＷＯ３である。陽極２２０は、透明導電性材料を有する。陰極２１６、２３２は、金属材料を有する。発光層２１０、２２６は、低分子有機エレクトロルミネッセント材料または高分子エレクトロルミネッセント材料を有する。
【００４２】
各有機エレクトロルミネッセント素子は、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層を有することもできる。図２Ｂに示したように、有機エレクトロルミネッセント素子２００’は、有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０１’、２０３’と電荷生成層２１８を有する。有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０１’は、陽極２０４、正孔注入層２０６、正孔輸送層２０８、発光層２１０、電子輸送層２１２、電子注入層２１４および陰極２１６を有する。有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０３’は、陽極２２０、正孔注入層２２２、正孔輸送層２２４、発光層２２６、電子輸送層２２８、電子注入層２３０および陰極２３２を有する。
【００４３】
有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０１’、２０３’は、四層または七層構造には限定されない。必要に応じて、五層または六層構造であってもよい。有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０１’、２０３’は同じ数または異なる数の薄膜を有することができ、それらは同じまたは異なる薄膜の層から構成できる。
【００４４】
さらに、二つの隣接する有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０１’、２０３’の間に挟持した電荷生成層２１８は、下側有機エレクトロルミネッセント・ユニットの陰極、および上側有機エレクトロルミネッセント・ユニットの陽極として用いることができる。従って、有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０１’の陰極２１６と、有機エレクトロルミネッセント・ユニット２０３’の陽極２２２は省略できる。
【００４５】
この発明では、積層型有機エレクトロルミネッセント・ユニット２００’は、二つの有機エレクトロルミネッセント・ユニットを接続するために、正孔輸送層および電荷生成層としてＭＡＤＮを用い、既存のものより高い発光効率を提供できる。
【００４６】
この発明の正孔輸送層の材料であるＭＡＤＮの特徴をさらに理解するために、正孔輸送層としてＭＡＤＮとＮＰＢを用いる二つの発光素子の比較を次に示す。
【００４７】
まず、ＭＡＤＮとＮＰＢの最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）と最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）のエネルギレベルを比較する。ＭＡＤＮとＮＰＢのＬＵＭＯポテンシャルは、全て２．３ｅＶである。ＭＡＤＮのＨＯＭＯポテンシャルは５．５ｅＶであり、ＮＰＢのＨＯＭＯポテンシャルは５．４ｅＶである。図３を参照すると、各々順方向および逆方向バイアス条件下で、正孔輸送層としてＭＡＤＮとＮＰＢを用いた際のＯＬＥＤ素子の電流と電圧の関係が示されている。
【００４８】
明らかに、ＭＡＤＮとＮＰＢのＬＵＭＯおよびＨＯＭＯポテンシャルは同様である。図３から、正孔輸送層としてＭＡＤＮとＮＰＢを用いる有機エレクトロルミネッセント素子は、同様の曲線を有する。従って、ＭＡＤＮも正孔輸送層の材料として利用可能なことがわかる。この発明は、正孔輸送層に新しい可能性を提供する。
【産業上の利用可能性】
【００４９】
つまり、この発明は次の利点を有する。
１．この発明は、既存の構造のＮＰＢおよびＴＰＤと同様の有機材料の代わりに、新規材料（ＭＡＤＮ）の正孔輸送層を提供する。
２．ＭＡＤＮからなる正孔輸送層は、積層型有機エレクトロルミネッセント素子に適用できる。新規の有機材料を備えた有機エレクトロルミネッセント素子は、既存のものより高い発光効率を有する。
【００５０】
当業者には明らかなように、発明の範囲または精神から逸脱することなく、この発明の構造に修正および変形を行うことができる。上記の観点から、添付の請求項およびそれらと等価なものの範囲内にある限り、この発明はその修正および変形を対象とするものとする。
【００５１】
添付の図面は、発明をさらに理解するために含められ、この明細書に組み込まれ、その一部を構成する。図面は発明の実施形態を例示し、その開示内容と共に、発明の原理を説明するために役立つ。
【図面の簡単な説明】
【００５２】
【図１Ａ】この発明の第一実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。
【図１Ｂ】この発明の第二実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。
【図２Ａ】この発明の第三実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。
【図２Ｂ】この発明の第四実施例による有機エレクトロルミネッセント素子を示す概略断面図である。
【図３】各々順方向および逆方向バイアス条件下で、正孔輸送層としてＭＡＤＮとＮＰＢを用いる際のＯＬＥＤ素子の電流と電圧の関係を示す図である。
【符号の説明】
【００５３】
１００ 有機エレクトロルミネッセント素子
１０２ 基板
１０４ 陽極
１０６ 正孔注入層
１０８ 正孔輸送層
１１０ 発光層
１１２ 電子輸送層
１１４ 電子注入層
１１６ 陰極
２００ 有機エレクトロルミネッセント素子
２００’積層型有機エレクトロルミネッセント・ユニット
２０１、２０３有機エレクトロルミネッセント・ユニット
２０２ 基板
２０１’、２０３’有機エレクトロルミネッセント・ユニット
２０４ 陽極
２０６ 正孔注入層
２０８ 正孔輸送層
２１０ 発光層
２１２ 電子輸送層
２１４ 陽極
２１６ 陰極
２１８ 電荷生成層
２２０ 陽極
２２２ 正孔注入層
２２４ 正孔輸送層
２２６ 発光層
２２８ 電子輸送層
２３０ 電子注入層
２３２ 陰極
【図１Ａ】
2007067361.tif 000011
【図１Ｂ】
2007067361.tif 000012
【図２Ａ】
2007067361.tif 000013
【図２Ｂ】
2007067361.tif 000014
【図３】
2007067361.tif 000015