(57)【要約】      （修正有）【課題】エポキシ化合物の製造方法の提供。【解決手段】式（１）2007277225.tif 000015（式中、Ｑ１は結合又はアルキレン基を、Ａｒ１〜Ａｒ３は、二価の基を表す。）で示される化合物と式（２）2007277225.tif 000016（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、水素原子又はアルキル基を、Ｑ２は、アルキレン基を、Ｘはハロゲンを表す。）で示される化合物を、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下で反応後、無機塩基の存在下で反応してジエポキシ化合物を得る。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2007277225.tif 000009
（式中、Ｑ１は直接結合又は炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基を表し、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ４）−が挿入されていてもよい。ここで、Ｒ４は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ同一又は相異なって、下記式
2007277225.tif 000010
で示されるいずれかの二価の基を表す。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、ａは１〜８の整数を、ｂ、ｅ及びｇは１〜６の整数を、ｃは１〜７の整数を、ｄ及びｈは１〜４の整数を、ｆは１〜５の整数をそれぞれ表す。また、上記二価の基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表してもよいし、異なる基を表してもよい。）
で示されるジヒドロキシ化合物と式（２）
2007277225.tif 000011
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｑ２は、炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を表し、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよい。Ｘはハロゲンを表す。）
で示される化合物との反応において、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下で反応させた後、無機塩基の存在下で反応させることを特徴とする式（３）
2007277225.tif 000012
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑ１及びＱ２は、前記と同じ意味を表す。）
で示されるエポキシ化合物の製造方法。
【請求項２】
請求項１に記載の式（１）で示されるジヒドロキシ化合物が、式（４）
2007277225.tif 000013
（式中、Ａｒ２、Ｑ１、Ｒおよびｈは、上記と同一の意味を表す。）
で示されるジヒドロキシ化合物であり、請求項１に記載の式（３）で示されるエポキシ化合物が、式（５）
2007277225.tif 000014
（式中、Ａｒ２、Ｒ、ｈ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑ１及びＱ２は、上記と同じ意味を表す。）
で示されるエポキシ化合物である請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
請求項２に記載の式（４）で示されるジヒドロキシ化合物において、Ａｒ２が、シクロヘキセニレンである請求項２に記載の製造方法。
【請求項４】
アンモニウム塩が、第四級アンモニウム塩である請求項１、２又は３に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エポキシ化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
下記式（３）で示されるエポキシ化合物は、溶融温度が低く、硬化温度以下で、硬化剤と溶融混合が可能となり、また該エポキシ化合物を、硬化剤を用いて硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料としても有用である。
従来、式（３）で示されるエポキシ化合物の製造方法としては、例えば原料の二価フェノール化合物とエピハロヒドリンとを、アルカリ金属水酸化物の存在下に加熱しながら反応させる方法が知られている（例えば特許文献１参照）。
しかしながら、このエポキシ化合物の製造方法については、さらなる改良が望まれている。
【特許文献１】特開２００５−２０６８１４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、下記式（３）で示されるエポキシ化合物を優れた収率で得る製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
このような状況のもと、本発明者らは、下記式（３）で示されるエポキシ化合物の製造方法について鋭意検討したところ、
下記式（１）で示されるジヒドロキシ化合物と下記式（２）で示される化合物とを、アミン化合物又はアンモニウム塩存在下で反応させた後、アルカリ金属水酸化物などの無機塩基の存在下で反応させることにより、優れた収率且つ優れた純度でエポキシ化合物を製造できることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、下記式（１）
2007277225.tif 000002
（式中、Ｑ１は直接結合又は炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基を表し、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ４）−が挿入されていてもよい。ここで、Ｒ４は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ同一又は相異なって、下記式
2007277225.tif 000003
で示されるいずれかの二価の基を表す。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、ａは１〜８の整数を、ｂ、ｅ及びｇは１〜６の整数を、ｃは１〜７の整数を、ｄ及びｈは１〜４の整数を、ｆは１〜５の整数をそれぞれ表す。また、上記二価の基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表してもよいし、異なる基を表してもよい。）
で示されるジヒドロキシ化合物と下記式（２）
2007277225.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｑ２は炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を表し、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよい。Ｘはハロゲンを表す。）
で示される化合物との反応において、にアミン化合物又はアンモニウム塩の存在下で反応させた後、無機塩基の存在下で反応させることを特徴とする式（３）
2007277225.tif 000005
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑ１及びＱ２は、前記と同じ意味を表す。）
で示されるエポキシ化合物の製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００５】
本発明の製造方法によれば、優れた収率・純度で式（３）で示されるエポキシ化合物を製造することができる。得られたエポキシ化合物は、硬化剤、フィラーと配合し、樹脂化することにより液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の式（１）で示されるジヒドロキシ化合物（以下、ジヒドロキシ化合物（１）と略す。）の好ましいものとして、式（４）
2007277225.tif 000006
（式中、Ａｒ２、Ｑ１、Ｒおよびｈは、上記と同一の意味を表す。）
で示されるジヒドロキシ化合物が、挙げられる。
また、式（３）で示されるエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物（３）と略す。）の好ましいものとして、式（５）
2007277225.tif 000007
（式中、Ａｒ２、Ｒ、ｈ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑ１及びＱ２は、上記と同じ意味を表す。）
で示されるエポキシ化合物が挙げられる。
本発明のエポキシ化合物（３）において、
炭素数１〜８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基基等の直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
【０００７】
二価基としては、例えばシクロヘキサン−１，４−ジイル基、２−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１，４−シクロヘキサジエン−３，６−ジイル基、１，３−シクロヘキサジエン−１，４−ジイル基、１，３−シクロヘキサンジエン−２，５−ジイル基、１，４−シクロヘキサンジエン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、２−メチルシクロヘキサン−１，４−ジイル基、３−メチル−１，４−フェニレン基等が挙げられる。
【０００８】
炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、ノナメチレン基等の１〜９個のメチレン基が直鎖状に結合した基が挙げられる。かかる炭素数１〜９の直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ４）−が挿入されていてもよく、このような炭素数１〜８のアルキル基で置換されるか、又は、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ４）−が挿入されたアルキレン基としては、例えば２−メチルトリメチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、３−オキサテトラメチレン基、３−オキサペンタメチレン基等が挙げられる。
【０００９】
かかるエポキシ化合物（３）としては、例えば
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−シクロオクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−４−｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン
１，４−ビス｛４−（オキシラニルエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−４−｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−４−｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
等が挙げられる。
【００１０】
原料であるジヒドロキシ化合物（１）としては、例えば
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−オクチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロオクチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−シクロオクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−ヒドキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシプロポキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシブトキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシペンチルオキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシヘキシルオキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシオクチルオキシフェニル｝−ベンゼン、
等が挙げられる。
かかるジヒドロキシ化合物（１）は、例えば特開平１−１６８６３２号公報、特開平１−１６８６３４号公報、米国特許第３４６１０９８号明細書、特開平２−２１２４４９号公報、特開２００２−２３４８５６号公報、特開２００２−３０８８０９号公報、特開２００２−３６３１１７号公報、特開２００３−１２５８５号公報等の公知の方法に準じて製造することができる。
【００１１】
他の原料である式（２）
2007277225.tif 000008
で示される化合物（以下、化合物（２）と略す。）としては、例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２−（クロロエチル）オキシラン、２−（ブロモエチル）オキシラン等が挙げられ、必要に応じ、その二種以上を用いることもできる。
化合物（２）の使用量としては、溶媒として使用することができ、ジヒドロキシ化合物（１）に対し、１モル当量以上あればよいが、通常０．３３重量部から５０重量部、好ましくは５重量部から２０重量部用いられる。
【００１２】
またアミン化合物としては、
例えば、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミンなどの１級、二級あるいは三級アミン；ピリジン、ピペラジン、ピロリジン、モルホリンなどの環状アミンなどが挙げられ、
アンモニウム塩としては、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドなどの第四級アンモニウム塩が挙げられ、必要に応じ、その２種以上を用いることができる。
【００１３】
アミン化合物又はアンモニウム塩の使用量としては、ジヒドロキシ化合物（１）に対し、通常、０．０１モル当量から１０モル当量であり、好ましくは０．１モル当量から１モル当量である。
【００１４】
無機塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が挙げられる。無機塩基の使用量としては、ジヒドロキシ化合物（１）に対し、通常、０．１モル当量から１０モル当量であり、好ましくは１モル当量から５モル当量である。
【００１５】
また必要に応じ、溶媒を用いてもよい。溶媒としては、例えば、反応に不活性な有機溶媒であれば特に制限されない。
有機溶媒としては、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｉ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｉ−オクタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカンなどの炭素数５〜１２の脂肪族炭化水素；シクロペンタン、シクロヘキサンなどの炭素数５〜１２の脂環式炭化水素；ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、クメン、シメン、クロルベンゼンなどの炭素数６〜１２の芳香族炭化水素などが挙げられる。
また親水性有機溶媒も用いられ、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノールなどの炭素数１〜８程度のアルコール類；エチレングリコール、トリメチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールなどの炭素数２〜６のグリコール類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの脂肪族ケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ブチルメチルエーテルなどの脂肪族エーテル類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの脂環式エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのアミド類などが挙げられる。
溶媒の使用量は、ジヒドロキシ化合物（１）に対して、通常、０．１〜５０重量部、好ましくは１〜２０重量部である。
【００１６】
ジヒドロキシ化合物（１）と化合物（２）を、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下に反応させ、さらに無機塩基で反応させてエポキシ化合物（３）を製造する方法ついて説明する。
まず、ジヒドロキシ化合物（１）と化合物（２）を、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下に反応させる方法は、その混合順序は特に制限されないが、ジヒドロキシ化合物（１）と化合物（２）を混合した後に、アミン化合物又はアンモニウム塩を仕込んで反応させることが好ましい。
【００１７】
反応は常圧条件下で実施してもよいし、減圧条件下で実施してもよい。反応温度は、通常１０〜１００℃であり、好ましくは４０℃〜６０℃である。反応時間は液体クロマトグラフィーなどの測定により追跡することができ、ジヒドロキシ化合物（１）に化合物（２）が、一つ反応した生成物が消失するまで反応を実施するのが好ましい。
【００１８】
続いて、無機塩基を０℃から１００℃の範囲で添加して反応を完結させることができるが、好ましくは１０℃から５０℃である。ここで無機塩基を水溶液として使用する場合は、水を系外へ除去しながら反応させることが好ましく、水が共沸除去される反応温度や反応圧力で反応を実施することが好ましい。
【００１９】
反応終了後、濃縮処理することで、未反応の化合物（２）を除去し、エポキシ化合物（３）を含む濃縮液を得ることができる。また濃縮処理の前に反応で生成した不溶分を濾別又は水を加えて抽出処理した後、有機層を濃縮処理してもよい。
続いてこのようにして得られた濃縮液に、通常、反応に不活性な有機溶媒を添加し、通常４０℃から７０℃で溶解させる。その後必要に応じ水を添加し、抽出処理を行ってもよい。
ここで用いられる有機溶媒としては、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｉ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｉ−オクタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカンなどの炭素数５〜１２の脂肪族炭化水素；シクロペンタン、シクロヘキサンなどの炭素数５〜１２の脂環式炭化水素；ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、クメン、シメン、クロルベンゼンなどの炭素数６〜１２の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの脂肪族ケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ブチルメチルエーテルなどの脂肪族エーテル類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの脂環式エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのアミド類などが挙げられ、その２種以上を用いることもできる。
濃縮液を有機溶媒に溶解させた液は、通常、-１０℃から２０℃まで冷却することでエポキシ化合物（３）が結晶として析出してくるので、濾過、乾燥により高純度なエポキシ化合物（３）を取り出すことができる。
【実施例】
【００２０】
以下、本発明を実施例等によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン２５．０ｇ、エピクロルヒドリン２４７．８ｇ及びトリエチルアミン１．８１５ｇを仕込み、窒素雰囲気下、５０℃で１１時間加熱攪拌しながら反応させた後、室温まで冷却し、水酸化ナトリウム１１．０ｇを仕込み、室温で２時間反応させた。反応終了時の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は９６．０％であった。
【００２１】
（実施例２）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン１００．１ｇ、エピクロルヒドリン９８０．６ｇ及びテトラブチルアンモニウムブロマイド２３．７８ｇを仕込み、窒素雰囲気下、５０℃で１０時間加熱攪拌しながら反応させた後、室温まで冷却し、水酸化ナトリウム４３．７９ｇを仕込み、室温で２時間反応させた。反応終了時の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は９６．６％であった。
【００２２】
（参考例１）
実施例２で得られた反応液にイオン交換水４００ｇを仕込み、５０℃にて３０分保温攪拌し、静置後水層を分液にて除去した。有機層のエピクロルヒドリンを減圧下５０℃にて濃縮し、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンを９６．２％（ＬＣ面積百分率値）含む濃縮液１９５．６６ｇを得た。
【００２３】
（参考例２）
参考例１で得た濃縮液４９．１ｇをメチルイソブチル２１７ｇに５０℃で溶解させ、３．５時間かけて１０℃まで冷却し、さらに１０℃で２時間保温攪拌を行った後、得られたスラリー溶液を濾過し、濾過残渣を１０℃のメチルイソブチルケトン２０ｇで洗浄し、その後５０℃で減圧乾燥することで２６．６ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの白色結晶を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９７．５％、収率は７４．８％であった。
【００２４】
（参考例３）
参考例１で得た濃縮液４８．３ｇをメチルイソブチルケトン２１２．５ｇに５０℃で溶解し、その後、７時間かけて１０℃まで冷却し、さらに１０℃で２時間保温攪拌を行った後、得られたスラリー溶液を濾過し、濾過残渣を１０℃のメチルイソブチルケトン２０ｇで洗浄し、得られた結晶を５０℃で減圧乾燥することで２６．０ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの白色結晶を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９７．４％、収率は７４．２％であった。
【００２５】
（参考例４）
第１工程で、結晶が析出する前の溶液におけるエポキシ化合物（Ｉ）の濃度が１０〜４０重量％であり、Ｔ１が１０〜３５℃であり、Ｔ℃＞Ｔ２℃＞（Ｔ−５）℃であり、Ｔ３が（Ｔ−５）℃＞Ｔ３℃＞−１０℃である請求項１に記載の晶析方法。と全く同様にして得た１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンを９６．２％（ＬＣ面百値）を含む反応液１０４２ｇにイオン交換水４００ｇを仕込み、５０℃にて３０分保温攪拌し、静置後水層を分液にて除去した。更に除去した水層のｐＨが７になるまで、この水洗操作を同様に２回行った。その後過剰のエピクロルヒドリンを５０℃、減圧下にて１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの結晶が析出しない程度に濃縮し、次いで、メタノール４２３ｇを５０℃に保温したまま仕込み、２時間かけて１０℃まで冷却し、結晶を析出させた。１０℃で２時間保温攪拌を行った後、得られたスラリー溶液を濾過し、濾過残渣を８０％メタノール水で洗浄し、次いでイオン交換水で洗浄した。得られた結晶を６０℃で減圧乾燥することで８７．２ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの白色結晶を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９６．５％、収率は８７．６％であった。
【００２６】
（比較例１）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン２５．０ｇ、エピクロルヒドリン２４６．５ｇ及び水酸化ナトリウム７．７ｇを仕込み、５０℃で２時間反応させたが１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は８．８％であったため、さらに水酸化ナトリウム３．３ｇを仕込み、５０℃で２時間反応させた。
反応終了時の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は８７．４％であった。
【００２７】
（比較例２）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン２５．０ｇ、エピクロルヒドリン２４７．７ｇ及び炭酸カリウム２４．７ｇを仕込み、５０℃で１０時間反応させたが、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は０．８％であったため、さらに炭酸カリウム２４．６ｇを仕込み、５０℃で１８時間反応させた。
反応終了時の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は１０．１％であった。
その後水酸化ナトリウム７．４ｇを仕込み、室温で４時間反応させた後の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は８９．８％であった。
【００２８】
（比較例３）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン１ｇ、エピクロルヒドリン９．９ｇ及びテトラブチルアンモニウムブロマイド０．２３ｇ、水酸化ナトリウム０．９７ｇを仕込み、５０℃で２時間反応させた。反応終了時の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は８９．７％であった。
【００２９】
（比較例４）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン０．５ｇ、エピクロルヒドリン４．９５ｇ及びテトラブチルアンモニウムブロマイド０．１１５ｇ、水酸化ナトリウム０．２１ｇを仕込み、２５℃で２４時間反応させた。反応終了時の１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率の値は８５．６％であった。
【手続補正書】
【提出日】平成19年3月22日(2007.3.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２５】
（参考例４）
実施例２と全く同様にして得た１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンを９６．２％（ＬＣ面百値）を含む反応液１０４２ｇにイオン交換水４００ｇを仕込み、５０℃にて３０分保温攪拌し、静置後水層を分液にて除去した。更に除去した水層のｐＨが７になるまで、この水洗操作を同様に２回行った。その後過剰のエピクロルヒドリンを５０℃、減圧下にて１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの結晶が析出しない程度に濃縮し、次いで、メタノール４２３ｇを５０℃に保温したまま仕込み、２時間かけて１０℃まで冷却し、結晶を析出させた。１０℃で２時間保温攪拌を行った後、得られたスラリー溶液を濾過し、濾過残渣を８０％メタノール水で洗浄し、次いでイオン交換水で洗浄した。得られた結晶を６０℃で減圧乾燥することで８７．２ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの白色結晶を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９６．５％、収率は８７．６％であった。