(57)【要約】【課題】酸化電位が１個しか存在しない３級アミン化合物を有する有機ＥＬ素子において、耐熱性の向上と蒸着性能の向上を図る。【解決手段】一対の電極２０、８０間に有機物よりなる有機層９０を有する有機ＥＬ素子において、有機層９０のうちの発光層５０は、図３に示される化合物Ａをホール輸送性材料とし、このホール輸送性材料と電子輸送性材料と発光添加材料とを混合してなるものであり、発光層５０におけるホール輸送性材料と電子輸送性材料とのイオン化ポテンシャルの差が０．３５ｅＶ以上である。【選択図】図３
2007266046.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極（２０、８０）間に有機物よりなる有機層（９０）を有する有機ＥＬ素子において、
前記有機層（９０）は、次の化学式１に示される化合物Ａを含有する層（４０、５０）を少なくとも１層有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１】
2007266046.tif 000003
【請求項２】
前記化合物Ａを含有する層は、前記化合物Ａをホール輸送性材料とし、このホール輸送性材料と電子輸送性材料と発光添加材料とを混合してなる発光層（５０）であることを特徴とする請求項１に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項３】
前記発光層（５０）における前記ホール輸送性材料と前記電子輸送性材料とのイオン化ポテンシャルの差が０．３５ｅＶ以上であることを特徴とする請求項２に記載の有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子に関し、特に、発光層のホストとしてホール輸送性材料と電子輸送性材料とを混合してなる混合ホストを用いたものに関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、有機ＥＬ素子は、一対の電極間に発光層を含む有機物よりなる有機層を有するもので、発光層は、電子輸送性材料をホストとしてこれにドーパントとしての発光添加材料を添加してなる。
【０００３】
この場合、電子輸送性材料がホールおよび電子の両方を輸送して発光添加材料を発光させるが、このとき、ホストである電子輸送性材料も励起してしまい、輝度寿命が短くなる可能性がある。
【０００４】
そこで、従来より、輝度寿命を改善する方法として、ホストとしてのホール輸送性材料および電子輸送性材料とドーパントとしての発光添加材料とを混合してなる発光層、すなわち混合ホストを用いた発光層を適用する手法が、提案されている（たとえば、特許文献１参照）。
【０００５】
このものでは、ホール輸送性材料が電子を輸送し、電子輸送性材料がホールを輸送するというように、ホストの機能分離がなされるため、輝度寿命を長寿命化できると考えられている。
【０００６】
さらに、この混合ホストにおいて、ホール輸送性材料の酸化電位が２個以上あると、ホストにおいてホール輸送性材料と電子輸送性材料との実効的なエネルギーギャップが小さくなり、これら両材料間の電荷の授受が起こり、電子輸送性材料の励起が起こりやすくなる。
【０００７】
この問題に対して、従来では、ホール輸送性材料として、サイクリックボルタンメトリー法により求められる酸化電位が１個しか存在しないスターバースト型の３級アミン化合物を適用した混合ホストを用いることで、さらに輝度寿命を向上させるようにしたものが提案されている（特許文献２参照）。
【特許文献１】特開平８−４８６５６号公報
【特許文献２】特開２００５−２７６８０２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、本発明者が検討したところ、上記特許文献２に記載されているホール輸送性材料としてのスターバースト型の３級アミン化合物では、その成膜性すなわち蒸着性能が不十分であり、また、さらなる有機ＥＬ素子の高温特性の向上を目指すうえでは、耐熱性が不十分であることがわかった。
【０００９】
本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、酸化電位が１個しか存在しない３級アミン化合物を有する有機ＥＬ素子において、当該３級アミン化合物を含む層における耐熱性の向上と蒸着性能の向上を図ることを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記目的を達成するため、本発明者は、後述する図２〜図９などに示されるように、上記特許文献２に記載されているホール輸送性材料としてのスターバースト型の３級アミン化合物について、試作検討を行い、その耐熱性や蒸着性能について調査した。
【００１１】
そして、その結果に基づいて分子設計を行い、実験検討を行った結果、スターバースト型の３級アミン化合物として、従来よりも耐熱性および蒸着性能に優れた新規な化合物を見出し、本発明を創出するに至った。
【００１２】
すなわち、本発明は、有機層（９０）は、後述する図３に示される化合物Ａを含有する層（４０、５０）を少なくとも１層有することを特徴とする。それによれば、３級アミン化合物である化合物Ａを含む層において、従来よりも耐熱性の向上と蒸着性能の向上を図ることができる。
【００１３】
ここで、上記化合物Ａを含有する層が、当該化合物Ａをホール輸送性材料として、さらに電子輸送性材料と発光添加材料とを混合してなる発光層（５０）である場合に、発光層（５０）におけるホール輸送性材料と電子輸送性材料とのイオン化ポテンシャルの差を０．３５ｅＶ以上とすれば、輝度寿命の更なる向上が期待できる。
【００１４】
また、化合物Ａを含有する層としては、発光層以外にも、ホール輸送層やホール注入層であってもよい。
【００１５】
なお、特許請求の範囲およびこの欄で記載した各手段の括弧内の符号は、後述する実施形態に記載の具体的手段との対応関係を示す一例である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
以下、本発明の実施形態について図に基づいて説明する。図１は、本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子Ｓ１の概略断面構成を示す図である。
【００１７】
この有機ＥＬ素子Ｓ１において、透明なガラス等からなる基板１０の上に、インジウム−錫の酸化物（以下、ＩＴＯということにする）等の透明導電膜からなる陽極２０が形成されている。
【００１８】
この陽極２０の上には、結晶性を有する有機材料として銅フタロシアニン（以下、ＣｕＰｃということにする）等のホール注入性材料からなるホール注入層３０が形成され、ホール注入層３０の上には、３級アミン化合物等のホール輸送性材料からなるホール輸送層４０が形成されている。
【００１９】
そして、ホール輸送層４０の上には、３級アミン化合物からなるホール輸送性材料と電子輸送性材料とをホスト材料とし、これにドーパントとして発光添加材料を混合してなる発光層５０が形成されている。
【００２０】
この発光層５０の上には、発光層５０中の電子輸送性材料と同じ電子輸送性材料からなる第１の電子輸送層６０が形成され、さらに、その上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（以下、Ａｌｑ３ということにする）からなる第２の電子輸送層６１が形成されている。
【００２１】
さらに、第２の電子輸送層６１の上には、ＬｉＦ（フッ化リチウム）等からなる電子注入層７０が形成され、その上には、Ａｌ（アルミニウム）等の金属等からなる陰極８０が形成されている。
【００２２】
ここで、本例の有機ＥＬ素子Ｓ１においては、ホール輸送層４０を構成するホール輸送性材料は、発光層５０中のホール輸送性材料と同じ３級アミン化合物である。なお、発光層５０を構成するホール輸送性材料、電子輸送性材料、発光添加材料の具体例については、後述の化学式にて示す。
【００２３】
こうして、一対の電極２０、８０の間には、ホール注入層３０、ホール輸送層４０、発光層５０、電子輸送層６０および６１、電子注入層７０が積層されて挟まれており、有機ＥＬ素子Ｓ１が形成されている。ここで、ホール注入層３０、ホール輸送層４０、発光層５０、電子輸送層６０および６１が有機物よりなる有機層９０として構成されている。
【００２４】
この有機ＥＬ素子Ｓ１においては、陽極２０と陰極８０との間に電界を印加し、陽極２０からホールが、一方、陰極８０から電子がそれぞれ発光層５０へ注入、輸送され、発光層５０にて電子とホールとが再結合し、そのときのエネルギーによって発光層５０が発光するものである。そして、その発光は、たとえば基板１０側から取り出され視認されるようになっている。
【００２５】
また、この有機ＥＬ素子Ｓ１は、基板１０の上にスパッタ法や蒸着法等により各層２０〜８０を順次成膜することにより製造することができる。ここで、ホール注入層３０、ホール輸送層４０、発光層５０、電子輸送層６０及び６１といった有機層９０は蒸着法により成膜することができる。
【００２６】
次に、発光層５０を構成するホール輸送性材料、電子輸送性材料、発光添加材料の具体例について、具体的に示す。まず、ホール輸送性材料は、サイクリックボルタンメトリー法により求められる酸化電位が１つのみ存在するものとしている。
【００２７】
このような１つのみの酸化電位を有するホール輸送性材料としての３級アミン化合物としては、図２に一般的な化学式として示すスターバースト型の３級アミン化合物が挙げられる。
【００２８】
この図２に示されるスターバースト型化合物は、分子構造の中心にトリフェニルアミンではなくベンゼンを有する非共役型のスターバースト化合物である。ここで、上記図２中の一般式において、Ｒ１〜Ｒ６は水素、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基のいずれかである。
【００２９】
このスターバースト型化合物は、サイクリックボルタンメトリー法により求められる酸化電位が１しか存在しない３級アミン化合物であるが、これは中心のベンゼン環に対し各窒素原子がメタ位で配置されているため、共役を取ることができない非共役型であることが要因であると考えられている。
【００３０】
そして、本実施形態では、この図２に示されるスターバースト型化合物における新規な種類の化合物として、図３に示されるような化合物Ａを、発光層５０を構成するホール輸送性材料として用いる。
【００３１】
このような化合物Ａを選択したのは、本発明者が行った実験検討の結果によるものであり、次に、その検討例について述べる。なお、本実施形態の発光層５０において、電子輸送性材料や発光添加材料は、これら検討例によって限定されるものではない。
【００３２】
［検討例に用いた発光層の構成材料］
本検討例に用いた発光層５０の構成材料は、上記図３に示される化合物Ａに加えて、次の図４（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、図５（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）に示される化合物Ｂ、Ｄ、Ｃ、Ｅ１、Ｅ２、Ｆ１、Ｆ２である。
【００３３】
ここで、化合物Ｂ（図４（ａ）参照）、化合物Ｄ（図４（ｂ）参照）、化合物Ｃ（図４（ｃ）参照）は、比較例としてのホール輸送性材料であり、このうち化合物Ｂおよび化合物Ｃは、上記特許文献２に記載されているスターバースト型の３級アミン化合物である。
【００３４】
また、化合物Ｅ１（図５（ａ）参照）および化合物Ｅ２（図５（ｂ）参照）は電子輸送性材料であり、化合物Ｆ１（図５（ｃ）参照）は青色系の発色を行うスチリルアミン誘導体であり、化合物Ｆ２（図５（ｄ）参照）は黄色系の発光を行うルブレンであり、これら化合物Ｆ１、Ｆ２は発光添加材料である。
【００３５】
これら化合物Ａ〜Ｄ、Ｅ１、Ｅ２、Ｆ１、Ｆ２のうち本実施形態の化合物Ａおよび化合物Ｄ以外は、公知の化合物であるため、これら化合物Ａ、Ｄについて、合成法を示しておく。
【００３６】
［化合物Ａ］
１，３−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス｛（４’−メチルビフェン−４−イル）｝アミノ］−５−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノベンゼンの合成について。
【００３７】
１，３，５−トリヨードベンゼン９．１ｇ（０．０２モル）、水素化カルシウム１５ｇ、銅粉６．０ｇ、およびメシチレン１００ｍＬを三口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１８０℃の温度に加熱し、ビス（４−メチルフェニル）アミン３．５ｇ（０．０１８モル）をゆっくりと滴下し、その後２４時間反応させた。
【００３８】
この後、得られた反応混合物をエタノールに加えて再沈殿させ、得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、この溶液をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、反応生成物を分取し、１−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−３，５−ジヨードベンゼンを得た（収率８５％）。
【００３９】
１−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−３，５−ジヨードベンゼン５．３ｇ（０．０１モル）とビス｛（４’−メチルビフェン−４−イル）｝アミン１０．５ｇ（０．０３モル）、水素化カルシウム１５ｇ、銅粉６．０ｇ、およびメシチレン１００ｍＬを三口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１８０℃の温度にて、２４時間反応させた。
【００４０】
この後、得られた反応混合物をエタノールに加えて再沈殿させ、得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、この溶液をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、反応生成物を分取した。
【００４１】
この反応物を、トルエン−エタノール混合溶媒から２回再結晶を行って、化合物Ａである１，３−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス｛（４’−メチルビフェン−４−イル）｝アミノ］−５−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノベンゼンを得た（収率７０％）。
【００４２】
［化合物Ｄ］
１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ビス｛（３’−メチルビフェン−４−イル）｝アミノ］ベンゼンの合成について。
【００４３】
ビス｛（３’−メチルビフェン−４−イル）｝アミン１７．５ｇ（０．０５モル）と１，３，５−トリヨードベンゼン４．６ｇ（０．０１モル）、水素化カルシウム７．５ｇ、銅粉３．０ｇ、およびメシチレン３０ｍＬを三口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１８０℃の温度にて２４時間反応させた。
【００４４】
この後、得られた反応混合物をエタノールに加えて再沈殿させ、得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、この溶液をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、反応生成物を分取した。
【００４５】
この反応物を、トルエン−エタノール混合溶媒から２回再結晶を行って、化合物Ｄである１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ビス｛（３’−メチルビフェン−４−イル）｝アミノ］ベンゼンを得た（収率７０％）。
【００４６】
［検討例に用いた化合物の物性等］
以上のような化合物Ａ〜Ｄ、Ｅ１、Ｅ２、Ｆ１、Ｆ２のうち発光添加材料である化合物Ｆ１、Ｆ２を除く、化合物Ａ〜Ｄ、Ｅ１、Ｅ２の物性値について述べておく。
【００４７】
まず、ガラス転移温度（Ｔｇ）については、本実施形態の化合物Ａは１８０℃であり、比較例の化合物Ｂは１０３℃であり、化合物ＤおよびＣは未観測つまりＴｇが存在しなかった。また、電子輸送性材料である化合物Ｅ１、Ｅ２はそれぞれ１７５℃、１６４℃であった。
【００４８】
また、化合物Ａ、Ｂのようなガラス転移温度を有する材料は、一般的にはガラス転移温度を超えた後に、結晶化温度さらに融点（Ｔｍ）が存在する。そこで、調べたところ、化合物Ａの結晶化温度は観測されず、融点は３２５℃であった。また、化合物Ｂの結晶化温度、融点はそれぞれ１３９℃、２７８℃であった。これに対し、化合物Ｄ、Ｃについては融点のみしか観測されず、その温度はそれぞれ３２５℃、４０８℃であった。
【００４９】
この化合物Ｄ及びＣは分子の対称性が極めて高く分子間距離が近接する結果、分子間の相互作用力が極めて強くなるため融点のみしか観測されないと考えられる。すなわち、化合物Ｄ及びＣは融点まで分子が安定であり、極めて高い熱安定性を有することを示すものである。
【００５０】
化合物Ａ〜Ｄ、Ｅ１、Ｅ２のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）については、化合物Ａは５．４２ｅＶ、化合物Ｂは５．５０ｅＶ、化合物Ｄは５．５３ｅＶ、化合物Ｃは５．４７ｅＶ、化合物Ｅ１は５．８５ｅＶ、化合物Ｅ２は５．７５ｅＶである。なお、イオン化ポテンシャルの測定は理研計器製の光電子測定装置（ＡＣ−２）を用いた。
【００５１】
また、ホール輸送性材料である化合物Ａ〜Ｄの酸化電位については、一般に知られているサイクリックボルタンメトリー法、すなわち、発光層５０のホール輸送性材料である３級アミン化合物を含む溶液に電位変化を与えるという方法により測定した。その結果、酸化電位については、化合物Ａ〜Ｄのすべてが単一、つまり１個の酸化電位しか存在しなかった。
【００５２】
なお、サイクリックボルタンメトリー法の測定条件は次に示されるとおりである。参照電極：飽和カロメル電極、作用電極：白金電極、対電極：白金電極、支持電解質：塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、測定試料：測定試料が１ｍｍｏｌ／Ｌで支持電解質が０．１ｍｍｏｌ／Ｌの塩化メチレン溶液、測定条件：室温でスイープ速度１００ｍＶ／ｓｅｃ（三角波）。
【００５３】
［蒸着性能の検討結果］
次に、ホール輸送性材料である上記化合物Ａ〜Ｄについて、蒸着性能の検証をした。上述したように、有機ＥＬ素子においては、一般的な蒸着法により成膜される。そこで、各化合物Ａ〜Ｄについて単膜で蒸着を行い、その蒸着性を調査した。
【００５４】
蒸着性能については、蒸着速度と材料の分解とについて調査した。蒸着速度は蒸着装置にて測定でき、材料の分解については、蒸着装置に質量分析装置を付属させることにより測定できる。また、材料温度は、蒸着における材料の加熱温度である。
【００５５】
一例として、化合物Ｃ（上記図４（ｃ）参照）についての測定結果を、図６、図７に示す。図６は材料温度と蒸着速度との関係を示すグラフであり、図７は材料温度と分解物検出強度すなわち分解物量との関係を示すグラフである。
【００５６】
これら図６、図７に示されるように、蒸着速度および分解物量は材料温度の上昇とともに非線形的に急激に上昇する。そこで、これら図６、図７に示される関係曲線の外挿値から読み取れる温度を、それぞれ「蒸着速度のしきい温度ｔ１」、「分解のしきい温度ｔ２」と定義する。
【００５７】
ここで、少なくとも、この蒸着速度のしきい温度ｔ１が、分解のしきい温度ｔ２よりも低くなければ、安定且つ十分な蒸着速度が得られない。つまり、ｔ１＞ｔ２の場合、蒸着中に化合物が分解して安定した膜が得られにくくなる。
【００５８】
図６、図７に示される化合物Ｃの場合、蒸着速度のしきい温度ｔ１は４１５℃であり、分解のしきい温度ｔ２は３７５℃であることから、少なくとも安定且つ十分な蒸着速度を得ることは困難である。
【００５９】
同様に、測定した結果、化合物Ａ〜Ｄの蒸着速度のしきい温度ｔ１、分解のしきい温度ｔ２、蒸着性能をまとめた図表が、図８である。蒸着性能は、ｔ１＞ｔ２の場合、蒸着性が十分であるという意味で「○」を付し、ｔ１＞ｔ２の場合、蒸着性能が不十分であるという意味で「×」を付してある。
【００６０】
この図８に示されるように、本実施形態の化合物Ａ、および比較例の化合物Ｂについては、蒸着性能が十分であり、ともに比較例である化合物ＤおよびＣについては、上述したように、材料としては極めて高い熱安定性を有することを示すものの、蒸着性能が不十分であることがわかった。
【００６１】
これら比較例である化合物ＤおよびＣにおいて、蒸着性能が不十分である理由としては、化合物Ｃについては、極めて高い対称性に由来する高融点が原因であり、化合物Ｄに関しては分子構造上、分子内の立体障害が発生することに由来して、分解温度が低下したことが原因であると推定される。
【００６２】
なお、成膜速度を下げることにより蒸着温度を分解温度以下にすることは原理的に可能ではあるが、生産性のためにはある程度高い成膜速度が必要であり、成膜速度を下げることは生産コストの面では不利である。
【００６３】
そして、この蒸着性能に優れた化合物Ａと化合物Ｂを比べた場合、上述したように、本実施形態の化合物ＡのＴｇは１８０℃であり、比較例の化合物ＢのＴｇは１０３℃である。膜の耐熱性はＴｇにより決まるものであり、耐熱性の向上と蒸着性能の向上との両立を図るために、本実施形態では、化合物Ａ（図３参照）を発光層５０のホール輸送性材料として用いている。
【００６４】
本実施形態の化合物Ａが、上記特許文献２に記載されている比較例としての化合物Ｂよりも、高いガラス転移温度と高い蒸着性能との両立を実現できる要因について、本発明者は以下のように考えている。
【００６５】
上記図２の一般式に示されるスターバースト型の３級アミン化合物に照らしたとき、比較例である化合物Ｂ（図４（ａ）参照）では、当該一般式中のＲ１とＲ２同士、Ｒ３とＲ４同士、Ｒ５とＲ６同士がそれぞれ異なっており、具体的にはＲ１、Ｒ３、Ｒ５がメチルビフェニル基であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６がメチルフェニル基である。すなわち、化合物Ｂでは、同一窒素原子の末端基が異なる構造である。
【００６６】
これに対し、本実施形態の化合物Ａは、上記図３に示されるように、同一窒素原子内の末端基は同じものであるが、隣り合う窒素原子の末端基は異なるような非対称構造を有する。具体的には、上記図２の一般式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４がメチルビフェニル基であり、Ｒ５とＲ６がメチルフェニル基である。
【００６７】
つまり、本実施形態の化合物Ａは、分子内においては同一窒素原子内の末端基は同じものであり、且つビフェニルを導入することにより極めて高い対称性をする。しかし、分子全体としては隣り合う窒素原子の末端基は異なるような非対称性を有するということである。
【００６８】
このことから本実施形態の化合物Ａは、部分的な高対称性に由来する高ガラス転移温度と、分子全体としての非対称性に由来した比較的低い融点による高蒸着性能を併せ持つと考えられる。
【００６９】
［輝度寿命の検討結果］
次に、上記化合物Ａ〜Ｄ、Ｅ１、Ｅ２、Ｆ１、Ｆ２を用いて、有機ＥＬ素子Ｓ１を作製し、輝度寿命について検証した。その結果を図９に示す。
【００７０】
この図９に示される図表では、各検証例について次のような項目を示してある。各例における発光層５０を構成する「ホール輸送性材料」、「電子輸送性材料」、「発光添加材料」、「輝度寿命」、ホール輸送性材料の「ＴｇおよびＴｍ（融点）」、ホール輸送性材料と電子輸送性材料のイオン化ポテンシャル差である「ΔＩｐ（単位：ｅＶ）」。
【００７１】
ここで、輝度寿命は、各例にて作製された素子を８５℃環境下において初期輝度４００ｃｄ／ｍ2及び８００ｃｄ／ｍ2、１／６４デューティー駆動で耐久試験を行い、駆動時間が４００時間後のときの輝度を初期輝度を１と規格化した規格化輝度で示している。
【００７２】
また上記耐久試験の際にダ−クスポットやショ−トが発生したものは、その欄に×を示してある。また各ホール輸送材料に対応して、上記図８に示される「蒸着性能」の項目も追加した。この図９に示される個々の検証例について、具体的な実施態様を示しておく。
【００７３】
なお、以下の各検証例において、素子作製においては輝度寿命を正確に把握する必要があるため、生産性とはかけ離れているものの、分解物発生温度以下の温度条件で蒸着を行った。
【００７４】
（検証例１−１）
ガラス基板１０上に陽極２０としてＩＴＯ膜を形成し、その表面を研磨して、Ｒａを約１ｎｍ、Ｒｚを約１０ｎｍとした。この陽極２０の上に、ＣｕＰｃからなるホール注入層３０を１０ｎｍ形成した。そして、ホール注入層３０の上に、ホール輸送層４０として比較例であり３級アミン化合物である化合物Ｂ（図４（ａ）参照）を２０ｎｍ形成した。
【００７５】
その上に、発光層５０として、同じく化合物Ｂと電子輸送性材料である化合物Ｅ１（図５（ａ）参照）と発光添加材料である化合物Ｆ２（図５（ｄ）参照）とを、それぞれ６０：２０：３の重量比により２０ｎｍ形成した。さらに化合物Ｂと化合物Ｅ１と発光添加材料である化合物Ｆ１（図５（ｃ）参照）とをそれぞれ６０：１５：３の重量比により２０ｎｍ形成した。
【００７６】
そして、電子輸送層６０として化合物Ｅ１を２０ｎｍ、電子輸送層６１としてＡｌｑ３を１０ｎｍ、電子注入層７０にＬｉＦ、陰極８０にＡｌを順次成膜し、乾燥窒素雰囲気内にて封止缶で密封し有機ＥＬ素子を得た。この素子は化合物Ｆ１による青色発光と化合物Ｆ２による黄色発光の混色による白色発光を示した。
【００７７】
（検証例１−２）
上記検証例１−１の素子構造および素子形成条件において、発光層５０及び電子輸送層６０に用いる電子輸送性材料を化合物Ｅ２（図５（ｂ）参照）に替えたこと以外は、上記検証例１−１と同様にして素子を作製した。
【００７８】
（検証例２−１）
上記検証例１−１の素子構造および素子形成条件において、ホール輸送層４０および発光層５０に用いる３級アミン化合物を比較例である化合物Ｄ（図４（ｂ）参照）に替えたこと以外は上記検証例１−１と同様にして素子を作製した。
【００７９】
（検証例２−２）
上記検証例２−１の素子構造および素子形成条件において、発光層５０及び電子輸送層６０に用いる電子輸送性材料を化合物Ｅ２に替えたこと以外は、上記検証例２−１と同様にして素子を作製した。
【００８０】
（検証例３−１）
上記検証例１−１の素子構造および素子形成条件において、正孔輸送層４０および発光層５０に用いる３級アミン化合物を比較例である化合物Ｃ（図４（ｃ）参照）に替えたこと以外は上記検証例１−１と同様にして素子を作製した。
【００８１】
（検証例３−２）
上記検証例３−１の素子構造および素子形成条件において、発光層５０及び電子輸送層６０に用いる電子輸送性材料を化合物Ｅ２に替えたこと以外は、上記検証例３−１と同様にして素子を作製した。
【００８２】
（検証例４−１）
上記検証例１−１の素子構造および素子形成条件において、正孔輸送層４０および発光層５０に用いる３級アミン化合物を本実施形態の化合物である化合物Ａ（図３参照）に替えたこと以外は上記検証例１−１と同様にして素子を作製した。
【００８３】
（検証例４−２）
上記検証例４−１の素子構造および素子形成条件において、発光層５０及び電子輸送層６０に用いる電子輸送性材料を化合物Ｅ２に替えたこと以外は、上記検証例４−１と同様にして素子を作製した。
【００８４】
次に、上記図９に示される結果に基づいて、各検証例における特徴点などについて述べる。上記各検証例１−１〜４−２について、各素子を、８５℃環境下において初期輝度４００ｃｄ／ｍ2及び８００ｃｄ／ｍ2、１／６４デューティー駆動で耐久試験を行った結果は上記図９に示すとおりである。
【００８５】
各検証例１−１〜４−２において、初期輝度４００ｃｄ／ｍ2の試験ではダークスポットの発生やショートの発生はなかった。特に、検証例１−１、３−１、４−１では、輝度寿命は０．９以上と実用レベルが確保されているが、これらの検証例においては、ホール輸送性材料と電子輸送材料のイオン化ポテンシャル差ΔＩｐが０．３５ｅＶ以上の値となっている。
【００８６】
有機ＥＬ素子における発光メカニズムを考えると、イオン化ポテンシャル差ΔＩｐが小さくなるほど、発光層のホストにおけるホール輸送性材料と電子輸送性材料との間で電荷の授受が起こりやすく、電子輸送性材料が励起して輝度寿命が短くなると考えられる。このことは、ホール輸送性材料および電子輸送性材料の種類によらず、当てはまることと考えられる。
【００８７】
このことから、本実施形態のように、電子輸送性材料と発光添加材料とを混合してなる発光層５０においては、当該発光層５０におけるホール輸送性材料と電子輸送性材料とのイオン化ポテンシャルの差を０．３５ｅＶ以上とすれば、輝度寿命の向上の高レベルでの実現が期待できる。
【００８８】
また、初期輝度をさらに高く８００ｃｄ／ｍ2とした試験では、検証例１−１および１−２においてダークスポット及びショートが発生し評価が不能となっている。これは、８５℃の環境といえども高輝度で発光させた場合には、素子内では化合物Ｂのガラス転移温度である１０３℃を超えている可能性があることが考えられる。ちなみに、この検討例１−１、１−２では、当該試験におけるガラス表面の温度は９０℃程度であった。
【００８９】
また、蒸着性能については、検証例２−１、２−２、３−１、３−２では「×」となっているが、これは、上記図８に示したように、そもそも化合物ＤおよびＣの蒸着性能が不十分であることに起因している。
【００９０】
以上述べてきたように、本実施形態によれば、スターバースト型の３級アミン化合物として、従来よりも耐熱性および蒸着性能に優れた新規な化合物Ａを、発光層５０のホストとして用いることにより、発光層５０の耐熱性および蒸着性能を、従来よりも向上させることができる。
【００９１】
（他の実施形態）
なお、上記実施形態においては、化合物Ａは、発光層５０、ホール輸送層４０の両方に含有されているが、発光層あるいはホール輸送層だけに含有されていてもよいし、ホール注入層に含有されていてもよい。つまり、有機ＥＬ素子の有機層が、化合物Ａを含有する層を少なくとも１層有するものであればよい。
【図面の簡単な説明】
【００９２】
【図１】本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略断面図である。
【図２】スターバースト型の３級アミン化合物の一般的な化学構造を示す図である。
【図３】化合物Ａの化学構造を示す図である
【図４】比較例としての化合物Ｂ、Ｄ、Ｃの化学構造を示す図である。
【図５】化合物Ｅ１、Ｅ２、Ｆ１、Ｆ２の化学構造を示す図である。
【図６】比較例としての化合物Ｃについて材料温度と蒸着速度との関係を示すグラフである。
【図７】比較例としての化合物Ｃについて材料温度と分解物検出強度との関係を示すグラフである。
【図８】検討例に用いた化合物Ａ〜Ｄの蒸着性能を調査した結果を示す図表である。
【図９】各検討例について輝度寿命を調査した結果を示す図表である。
【符号の説明】
【００９３】
２０…陽極、５０…発光層、８０…陰極、９０…有機層。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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