(57)【要約】      （修正有）【課題】  高弾性、高強度及び高耐熱性を有する樹脂の原料として、好適に用いることができるビスアミノフェノール化合物を提供する。【解決手段】  ２つのｏ−アミノヒドロキシフェニル基が、エステル結合を含む結合基で結合されてなるビスアミノフェノール化合物により達成される。前記ビスアミノフェノール化合物としては、一般式（２）で表されるビスアミノフェノール化合物を含むものである。2007277136.tif 000016（式中、Ｒ3はアルキル鎖よりなる基及び芳香環を有する有機基を示す。Ｒ4及びＲ5は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、アシル基及びエステル基を示す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
２つのｏ−アミノヒドロキシフェニル基が、エステル結合を含む結合基で結合されてなるビスアミノフェノール化合物。
【請求項２】
前記エステル結合を含む結合基は、一般式（１）で表されるものである、請求項１に記載のビスアミノフェノール化合物。
【化１】
2007277136.tif 000013
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ、単結合、炭素数１−６のアルキル鎖よりなる基及び置換もしくは無置換の芳香環を有する有機基から選択される一種を示し、同一であっても異なっていても良い。）
【請求項３】
前記ビスアミノフェノール化合物は、一般式（２）で表されるビスアミノフェノール化合物である、請求項１又は２に記載のビスアミノフェノール化合物。
【化２】
2007277136.tif 000014
（式中、Ｒ3は、単結合、炭素数１−６のアルキル鎖よりなる基及び置換もしくは無置換の芳香環を有する有機基から選択される一種を示す。式中、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ、水素原子、炭素数１−６のアルキル基、アルコキシ基、フェニル基、アシル基及びエステル基から選択される一種を示し、同一であっても異なっていても良い。）
【請求項４】
前記ビスアミノフェノール化合物は、前記一般式（２）におけるＲ3として、単結合、置換基を有していても良いフェニレン基、置換基を有していても良いｏ−ベンゾイロキシ基及び置換基を有していても良いカルボフェニロキシ基から選択される一種を有するものである請求項３に記載のビスアミノフェノール化合物。
【請求項５】
前記ビスアミノフェノール化合物は、一般式（３）で表されるものである、請求項１〜４のいずれか１項に記載のビスアミノフェノール化合物。
【化３】
2007277136.tif 000015
（式中、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ、水素原子、炭素数１−６のアルキル基、アルコキシ基、フェニル基、アシル基及びエステル基から選択される一種を示し、互いに同一であっても異なっていても良い。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ビスアミノフェノール化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一分子中に、２つのアミノフェノール構造を有するビスアミノフェノール化合物は、芳香族ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂及びポリベンゾオキサゾール樹脂などの原料として用いられ、その用途に応じて、様々な構造を有する樹脂が合成され、使用されている。
【０００３】
これらの樹脂の主鎖に、エステル基などのメソゲン基を有する場合、液晶性を示すポリマーになり得るため、特に、高弾性、高強度及び高耐熱樹脂を必要とする用途へと広く検討されている（例えば、特許文献１参照。）。このような高弾性、高強度及び高耐熱性を有する樹脂として、半導体素子の分野で用いられる場合、優れた特性を示す芳香族ポリイミド樹脂などが挙げられる（例えば、特許文献２参照。）。しかしながら、近年、半導体素子の高集積化及び大型化が進む一方、半導体装置においては、その薄型化及び小型化が進んでおり、半導体装置の製造においては、半田リフローによる表面実装への移行等により、耐熱サイクル性及び耐熱ショック性等の特性に対する著しい向上の要求があり、更に高性能の樹脂が必要とされるようになってきた。
【特許文献１】特表平８−５０９０２０号公報
【特許文献２】特開平８−１０４８１１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、高弾性、高強度及び高耐熱性を有する樹脂の原料として、好適に用いることができるビスアミノフェノール化合物を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
即ち、下記第（１）項〜第（５）項の本発明により達成される。
【０００６】
（１）  ２つのｏ−アミノヒドロキシフェニル基が、エステル結合を含む結合基で結合されてなるビスアミノフェノール化合物。
（２）  前記エステル結合を含む結合基は、一般式（１）で表されるものである、第（１）項に記載のビスアミノフェノール化合物。
【０００７】
【化１】
2007277136.tif 000002
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ、単結合、炭素数１−６のアルキル鎖よりなる基及び置換もしくは無置換の芳香環を有する有機基から選択される一種を示し、同一であっても異なっていても良い。）
【０００８】
（３）  前記ビスアミノフェノール化合物は、一般式（２）で表されるビスアミノフェノール化合物である、第（１）項又は第（２）項に記載のビスアミノフェノール化合物。
【０００９】
【化２】
2007277136.tif 000003
（式中、Ｒ3は、単結合、炭素数１−６のアルキル鎖よりなる基及び置換もしくは無置換の芳香環を有する有機基から選択される一種を示す。式中、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ、水素原子、炭素数１−６のアルキル基、アルコキシ基、フェニル基、アシル基及びエステル基から選択される一種を示し、同一であっても異なっていても良い。）
【００１０】
（４）  前記ビスアミノフェノール化合物は、前記一般式（２）におけるＲ3として、単結合、置換基を有していても良いフェニレン基、置換基を有していても良いｏ−ベンゾイロキシ基及び置換基を有していても良いカルボフェニロキシ基から選択される一種を有するものである、第（３）項に記載のビスアミノフェノール化合物。
（５）  前記ビスアミノフェノール化合物は、一般式（３）で表されるものである、第（１）項〜第（４）項のいずれか１項に記載のビスアミノフェノール化合物。
【００１１】
【化３】
2007277136.tif 000004
（式中、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ、水素原子、炭素数１−６のアルキル基、アルコキシ基、フェニル基、アシル基及びエステル基から選択される一種を示し、互いに同一であっても異なっていても良い。）
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、高弾性、高強度及び高耐熱性を有する樹脂の原料として好適に用いることができるビスアミノフェノール化合物を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明の好適実施形態について説明する。
【００１４】
本発明は、２つのｏ−アミノヒドロキシフェニル基が、エステル結合を含む結合基で結合されてなるビスアミノフェノール化合物である。
【００１５】
前記エステル結合を含む結合基としては、結合基の主鎖にエステル結合を有するものであればよいが、例えば、前記一般式（１）で表されるものを挙げることができる。
【００１６】
前記一般式（１）で表される基としては、式中のＲ1及びＲ2として、それぞれ、単結合、炭素数１−６のアルキル鎖よりなる基及び置換若しくは無置換の芳香環を有する有機基を有するものを挙げることができる。
【００１７】
前記炭素数１−６のアルキル鎖よりなる基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基及びヘキサメチレン基などが挙げられる。前記置換若しくは無置換の芳香環を有する有機基としては、フェニレン基、ベンジレン基、メチルフェニレン基、メトキシフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、フェニルカルボキシ基及びｏ−ベンゾイロキシ基などが挙げられる。前記芳香環を有する有機基における置換基としては、メチル基及びエチル基などのアルキル基、メトキシ基及びエトキシ基などのアルコキシ基、アセチル基及びベンゾイル基などのアシル基、メチロキシカルボニル基及びエチロキシカルボニル基などのエステル基などが挙げられる。
【００１８】
このような前記エステル結合を含む結合基を有するビスアミノフェノール化合物の具体例としては、２つのｏ−アミノヒドロキシフェニル基が、一般式（１）で表されるエステル結合を含む結合基で結合されてなるビスアミノフェノール化合物の他に、前記一般式（２）で表されるものを挙げることができる。
【００１９】
前記一般式（２）で表されるビスアミノフェノール化合物としては、式中のＲ3として、単結合、炭素数１−６のアルキル鎖よりなる基及び置換若しくは無置換の芳香環を有する有機基を有するものを挙げることができる。ここで、炭素数１−６のアルキル鎖よりなる基及び置換若しくは無置換の芳香環を有する有機基としては、前記一般式（１）で表される基におけるＲ1及びＲ2としての炭素数１−６のアルキル鎖よりなる基及び置換若しくは無置換の芳香環を有する有機基と同様のものを挙げることができる。これらの中でも、熱安定性に優れ、溶剤溶解性に優れるビスアミノフェノール化合物を得る上では、前記一般式（２）におけるＲ3として、単結合、置換基を有していても良いフェニレン基、置換基を有していても良いｏ−ベンゾイロキシ基及び置換基を有していても良いカルボフェニロキシ基がより好ましい。
【００２０】
前記一般式（２）で表されるビスアミノフェノール化合物におけるＲ4及びＲ5は、それぞれ、水素原子、炭素数１−６のアルキル基、アルコキシ基、フェニル基、アシル基及びエステル基から選択される一種であり、これらは、互いに同一であっても異なっていても良い。
これらＲ4及びＲ5の具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基及びｔ−ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピロキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基、フェニル基、アセチル基及びベンゾイル基などのアセチル基、メチルエステル基、エチルエステル基及びフェニルエステル基などのエステル基などが挙げられる。
【００２１】
さらに、前記一般式（２）で表されるビスアミノフェノール化合物における具体例の一つとして、前記一般式（３）で表されるものを挙げることができる。
【００２２】
前記一般式（３）で表されるビスアミノフェノール化合物におけるＲ6及びＲ7は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、アシル基及びエステル基から選択される一種であり、これらは互いに同一であっても異なっていても良い。
これらＲ6及びＲ7の具体例としては、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基及びｔ−ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピロキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基、フェニル基、アセチル基及びベンゾイル基などのアセチル基、メチルエステル基、エチルエステル基及びフェニルエステル基などのエステル基などが挙げられる。
【００２３】
ここで、本発明のビスアミノフェノール化合物の製造方法について説明する。
【００２４】
本発明のビスアミノフェノール化合物の製造方法としては、例えば、水酸基とカルボキシル基とを有する芳香族化合物と、少なくとも２つの水酸基を有する芳香族化合物とを、エステル化反応をさせることにより、エステル結合を形成した後、反応生成物を、ニトロ化剤によるニトロ化反応することにより、ビスニトロフェノール化合物を合成し、上記で得たビスニトロフェノール化合物を、還元反応することにより、ニトロ基をアミノ基へと変換してビスアミノフェノール化合物を製造する方法を挙げることができる。
【００２５】
上記の水酸基とカルボキシル基とを有する芳香族化合物としては、ｏ−ヒドロキシ安息香酸、ｍ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、３−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸、３−ヒドロキシ−４，５−ジメトキシ安息香酸、３−ヒドロキシ−４−ニトロ安息香酸、４−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２’−ヒドロキシ−２−ビフェニルカルボン酸及び４’−ヒドロキシ−４−ビフェニルカルボン酸などを挙げることができ、ニトロ化反応の反応活性や生成したエステル結合の安定性の点から、ｍ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、３−ヒドロキシ−４−ニトロ安息香酸、４−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香酸及び４’−ヒドロキシ−４−ビフェニルカルボン酸がより好ましい。
【００２６】
上記の少なくとも２つの水酸基を有する芳香族化合物としては、カテコール、レゾルシノール、２−メチルレゾルシノール、５−メチルレゾルシノール、５−メトキシレゾルシノール、ヒドロキノン、２−メチルヒドロキノン、２，３−ジメチルヒドロキノン、２−イソプロピルヒドロキノン、２−メトキシヒドロキノン、１，３−ジヒドロキシアセトフェノン、２’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン、ピロガロール、フロログルシノール、２，３−ジヒドロキシナフタレン及び１，５−ジヒドロキシナフタレンなどを挙げることができ、ニトロ化反応の反応活性や生成したエステル結合の安定性の点から、レゾルシノール、２−メチルレゾルシノール、５−メチルレゾルシノール、５−メトキシレゾルシノール、ヒドロキノン、２−メチルヒドロキノン、２，３−ジメチルヒドロキノン、２−イソプロピルヒドロキノン、２−メトキシヒドロキノン、２’，５’−ジヒドロキシアセトフェノン及び１，５−ジヒドロキシナフタレンがより好ましい。
【００２７】
上記ビスアミノフェノール化合物の製造方法の例について、さらに詳細に述べる。
上記の水酸基とカルボキシル基とを有する芳香族化合物と、少なくとも２つの水酸基を有する芳香族化合物とのエステル化反応としては、例えば、テトラヒドロフラン、トルエン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン及びＮ−メチルピロリドン等の有機溶媒中で、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどのトリアジン化合物と、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水縮合剤を用いて、前記水酸基とカルボキシル基とを有する芳香族化合物と、前記少なくとも２つの水酸基を有する芳香族化合物とを反応させる、活性エステル化による反応を挙げることができる。
【００２８】
上記のエステル化反応は、反応の選択性の観点から、水酸基とカルボキシル基を有する芳香族化合物を１モルとした場合、水酸基を少なくとも２つ有する芳香族化合物とのモル比が１〜２０の間であることが好ましく、２〜５の間であることがより好ましい。
【００２９】
上記のエステル結合を形成した反応生成物のニトロ化反応としては、例えば、該反応生成物を、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロホルム、ジクロロメタン及び無水酢酸等の溶媒中で、硝酸やその混酸、金属硝酸塩及びニトロニウム塩などのニトロ化剤を用いて、反応させる反応を挙げることができる。
【００３０】
上記のニトロ化反応で得たビスニトロフェノール化合物の還元反応としては、例えば、前記ビスニトロフェノール化合物を、エタノール、テトラヒドロフラン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン及びＮ−メチルピロリドン等の有機溶媒中、パラジウム活性炭素触媒やラネーニッケル触媒の存在下、水素雰囲気下のもとに還元反応させ、前記ビスニトロフェノール化合物のニトロ基を還元してアミノ基とする方法を挙げることができる。
【００３１】
上記の還元反応により得られるビスアミノフェノール化合物は、そのままでも用いることができるが、メタノールやエタノールなどのアルコール溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの両親媒性溶媒、ヘキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及び水などの溶媒を、これら単独または複数の混合溶媒で、再結晶することにより、精製して純度を上げることも可能である。
【００３２】
なお、本発明のビスアミノフェノール化合物の製造方法は、上記の合成反応ルートが一般的であるが、これらに何ら限定されるものではない。
【００３３】
本発明のビスアミノフェノール化合物は、ジカルボン酸化合物や酸二無水物と重縮合させることで、ポリアミド樹脂を得ることができ、さらに加熱することにより、脱水閉環反応させることで、それぞれ、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ポリイミド樹脂を得ることができる。
【００３４】
本発明のビスアミノフェノール化合物を用いて得られた樹脂は、主鎖中に導入されたエステル結合により、液晶性を示すポリマーとして働き、特に、高弾性、高強度及び高耐熱樹脂を必要とする用途へ適用可能である。
特に、本発明のビスアミノフェノール化合物を用いて得られた樹脂は、半田リフローによる表面実装への移行等により、耐熱サイクル性及び耐熱ショック性等の特性に対する著しい向上が要求される半導体装置に好適である。
【実施例】
【００３５】
次に、本発明の具体的実施例について説明する。
【００３６】
（実施例１）
冷却管および撹拌装置付きのセパラブルフラスコ（容量：５００ｍＬ）に、ヒドロキノン４４．０ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ピリジン７．９ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１３．５ｇ（０．１０ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン２５０ｍＬを仕込み、テトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させた４−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香酸１８．３ｇ（０．１０ｍｏｌ）を滴下して加えた。次いで、テトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させたＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２０．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）を滴下して加え、攪拌下氷浴中で２時間反応した。その後、攪拌下４時間還流させて反応した。析出物を吸引濾過して除いた後、溶媒を減圧下で留去した。得られた個体を熱水２００ｍＬで２回洗浄し、真空乾燥後、黄緑色固体２３．７ｇを得た。分析の結果、４−ヒドロキシフェニル−４’−ヒドロキシ−３’−ニトロベンゾエートであると確認した。
【００３７】
次いで、撹拌装置付きのセパラブルフラスコ（容量：５００ｍＬ）に、トルエン３００ｍＬ、上記で得た４−ヒドロキシフェニル−４’−ヒドロキシ−３’−ニトロベンゾエートを２３．７ｇ（０．０８ｍｏｌ）仕込み、６０％硝酸水溶液９．０２ｇ（０．０８ｍｏｌ）を、滴下ロートを用いて攪拌下０〜１０℃で１時間かけてゆっくりセパラブルフラスコに滴下した。滴下終了後、０〜１０℃でさらに５時間攪拌を続けた。析出固体を吸引濾過で回収し、真空乾燥後、黄色固体２３．０ｇを得た。分析の結果、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル−４’−ヒドロキシ−３’−ニトロベンゾエートであると確認した。
【００３８】
次いで、撹拌装置付きのナスフラスコ（容量：５００ｍＬ）に、上記で得た４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル−４’−ヒドロキシ−３’−ニトロベンゾエートを２３．０ｇ（０．０７ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２００ｍＬおよび１０％パラジウム活性炭素１．５３ｇ（０．００１ｍｏｌ）を仕込み、水素雰囲気下で１２時間攪拌した。固体を吸引濾過で除いた後、溶媒を減圧下で留去した。真空乾燥後、白茶色固体１７．８ｇを得た。この生成物をＣ１とした。化合物Ｃ１を、1Ｈ−ＮＭＲ、マススペクトル、元素分析で分析した結果は次の通りであった。
生成物の元素分析：
（実験値）  Ｃ：６０．１％，Ｈ：４．５％，Ｎ：１０．９％，Ｏ：２４．５％
（理論値）  Ｃ：６０．０％，Ｈ：４．６％，Ｎ：１０．８％，Ｏ：２４．６％
生成物Ｃ１の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。
分析結果より、得られた生成物Ｃ１は下記式（６）で表される目的のビスアミノフェノール化合物であることが確認された。得られたＣ１の収率は、７２％であった。
【００３９】
【化４】
2007277136.tif 000005
【００４０】
（実施例２）
実施例１において、４−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香酸の代わりに３−ヒドロキシ−４−ニトロ安息香酸１８．３ｇ（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同様にして、化合物Ｃ４を得た。
上記で得た化合物Ｃ２を、1Ｈ−ＮＭＲ、マススペクトル、元素分析で分析した結果、得られた化合物Ｃ２は下記式（７）で表される目的のビスアミノフェノール化合物であることが確認された。得られた化合物Ｃ２の収率は、７５％であった。
【００４１】
【化５】
2007277136.tif 000006
【００４２】
（実施例３）
実施例１において、ヒドロキノンの代わりに、２，３−ジメチルヒドロキノン５５．３ｇ（０．４０ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同様にして、化合物Ｃ５を得た。
上記で得た化合物Ｃ３を、1Ｈ−ＮＭＲ、マススペクトル、元素分析で分析した結果、得られた化合物Ｃ３は下記式（８）で表される目的のビスアミノフェノール化合物であることが確認された。得られた化合物Ｃ３の収率は、７０％であった。
【００４３】
【化６】
2007277136.tif 000007
【００４４】
（実施例４）
実施例１において、ヒドロキノンの代わりに、１，３−ジヒドロキシアセトフェノン６０．９ｇ（０．４０ｍｏｌ）を、４−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香酸の代わりに３−ヒドロキシ−４−ニトロ安息香酸１８．３ｇ（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同様にして、化合物Ｃ６を得た。
上記で得た化合物Ｃ６を、1Ｈ−ＮＭＲ、マススペクトル、元素分析で分析した結果、得られた化合物Ｃ４は下記式（９）で表される目的のビスアミノフェノール化合物であることが確認された。得られた化合物Ｃ４の収率は、６５％であった。
【００４５】
【化７】
2007277136.tif 000008
【００４６】
（実施例５）
実施例１において、ヒドロキノンの代わりに１，５−ジヒドロキシナフタレン６４．１ｇ（０．４０ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同様にして、化合物Ｃ５を得た。
上記で得た化合物Ｃ５を、1Ｈ−ＮＭＲ、マススペクトル、元素分析で分析した結果、得られた化合物Ｃ５は下記式（１０）で表される目的のビスアミノフェノール化合物であることが確認された。得られた化合物Ｃ５の収率は、６８％であった。
【００４７】
【化８】
2007277136.tif 000009
【００４８】
（実施例６）
冷却管および撹拌装置付きのセパラブルフラスコ（容量：５００ｍＬ）に、２−メチルヒドロキノン６．２０ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ピリジン７．９ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１３．５ｇ（０．１０ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン２５０ｍＬを仕込み、テトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させた４−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香酸１８．３ｇ（０．１０ｍｏｌ）を滴下して加えた。次いで、テトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させたＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２０．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）を滴下して加え、攪拌下氷浴中で２時間反応した。その後、攪拌下４時間還流させて反応した。析出物を吸引濾過して除いた後、溶媒を減圧下で留去した。得られた個体をメタノール２００ｍＬで２回洗浄し、真空乾燥後、黄色固体２０．０ｇを得た。分析の結果、ビス（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）メチルテレフタレートであると確認した。
【００４９】
次いで、撹拌装置付きのナスフラスコ（容量：５００ｍＬ）に、上記で得たビス（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）メチルテレフタレートを２０．０ｇ（０．０４ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＬおよび１０％パラジウム活性炭素１．２０ｇ（０．００１ｍｏｌ）を仕込み、水素雰囲気下で１２時間攪拌した。固体を吸引濾過で除いた後、反応溶液を水５００ｍＬへ滴下し、析出固体を吸引濾過して回収した。真空乾燥後、白色固体１６．７ｇを得た。この生成物をＣ６とした。化合物Ｃ６を、1Ｈ−ＮＭＲ、マススペクトル、元素分析で分析した結果、得られた化合物Ｃ６は下記式（１２）で表される目的のビスアミノフェノール化合物であることが確認された。得られた化合物Ｃ６の収率は、８６％であった。
【００５０】
【化９】
2007277136.tif 000010
【００５１】
（実施例７）
実施例６において、２−メチルヒドロキノンの代わりにヒドロキノン５．５１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を、４−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香酸の代わりに３−ヒドロキシ−４−ニトロ安息香酸１８．３ｇ（０．１０ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例６と同様にして、化合物Ｃ７を得た。
上記で得た化合物Ｃ７を、1Ｈ−ＮＭＲ、マススペクトル、元素分析で分析した結果、得られた化合物Ｃ７は下記式（１３）で表される目的のビスアミノフェノール化合物であることが確認された。得られた化合物Ｃ７の収率は、８２％であった。
【００５２】
【化１０】
2007277136.tif 000011
【００５３】
実施例１〜７の合成結果と、得られた生成物のマススペクトル（ＭＳスペクトル）及び元素分析による分析結果を表１にまとめた。
【００５４】
【表１】
2007277136.tif 000012
【産業上の利用可能性】
【００５５】
本発明によれば、高弾性、高強度、高耐熱樹脂の原料として好適に用いることができるビスアミノフェノール化合物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００５６】
【図１】生成物Ｃ１の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
【図１】
2007277136.tif 000017