(57)【要約】【課題】非液晶性化合物によりＳＴＮ液晶表示素子のコントラストを改善した液晶表示素子を提供する。【解決手段】４−シアノフェノール、３−フルオロ−４−シアノフェノール又は、３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールを１種以上含有し、比抵抗値が１．０×１０１０Ωｃｍ以上１．０×１０１３Ωｃｍ以下であるネマチック液晶組成物を構成部材とすることを特徴とするＳＴＮ液晶表示素子。本願発明のＳＴＮ液晶表示素子は液晶分子の配向の乱れに起因するコントラストの低下を抑える効果を有することから、種々の液晶表示装置の構成部材として有用である。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
４−シアノフェノール、３−フルオロ−４−シアノフェノール又は、３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールを１種以上含有し、比抵抗値が１．０×１０１０Ωｃｍ以上１．０×１０１３Ωｃｍ以下であるネマチック液晶組成物を構成部材とすることを特徴とするＳＴＮ液晶表示素子。
【請求項２】
一般式（II）
【化１】
2007092001.tif 000012
（式中、Ｒ４は、水素原子、炭素数１から１２のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１から１２のアルキル基、炭素数２から１２のアルケニル基又は少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２から１２のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ２基はそれぞれ独立的にＯ原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられてもよく、Ｂ１及びＢ２はそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個のＣＨ２基は酸素原子又は硫黄原子に置換されても良い。）、１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、これらの基中に存在する水素原子は−ＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、
ｓ及びｔはそれぞれ独立的に、０、１又は２を表すが、ｓ及びｔの和は３以下であり、
Ｚ１及びＺ２はそれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−又は単結合を表し、
Ｌ１及びＬ３はそれぞれ独立的に、−Ｈ、−Ｆ又は−Ｃｌを表し、Ｌ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３又は−ＣＨ２ＣＦ３を表し、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ１及びＺ２が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。）
で表される化合物を１種以上を含有し、
一般式（III）
【化２】
2007092001.tif 000013
（式中、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立的に一般式（II）におけるＲ４と同じ意味を表し、Ｃ１、Ｃ２及びＣ３はそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個のＣＨ２基は酸素原子又は硫黄原子に置換されても良い。）、１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、これらの基中に存在する水素原子はメチル基、−ＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、
ｕ、ｖ及びｗはそれぞれ独立的に、０又は１を表し、
Ｚ３、Ｚ４及びＺ５はそれぞれ独立的に、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−又は単結合を表す。）で表される化合物を、１種以上含有する請求項３記載の液晶表示素子。
【請求項３】
一般式（II-1）、一般式（II-2）、一般式（II-3）、一般式（II-4）、一般式（II-5）、一般式（II-6）、一般式（II-7）及び一般式（II-8）
【化３】
2007092001.tif 000014
（式中、Ｒ４は炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数２から１２のアルケニル基又は炭素数２から１２のアルケニルオキシ基を表し、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｌ１及びＬ３はそれぞれ独立的に−Ｈ又は−Ｆを表し、Ｌ２は−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３又は−ＣＨ２ＣＦ３を表す。）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を１種以上を含有する請求項３記載の液晶表示素子。
【請求項４】
一般式（III-1）、一般式（III-2）、一般式（III-3）、一般式（III-4）、一般式（III-5）、一般式（III-6）、一般式（III-7）及び一般式（III-8）
【化４】
2007092001.tif 000015
（式中、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立的に炭素数１から１２のアルキル基、炭素数１から１２のアルコキシ基、炭素数２から１２のアルケニル基、炭素数２から１２のアルケニルオキシ基、ハロゲンにより置換された炭素数１から１２のアルキル基、ハロゲンにより置換された炭素数１から１２のアルコキシ基、ハロゲンにより置換された炭素数２から１２のアルケニル基又はハロゲンにより置換された炭素数２から１２のアルケニルオキシ基、を表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立的に−Ｈ、−Ｆ又はメチル基を表し、Ｚ７は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は単結合を表し、Ｚ８は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−を表す。）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を１種以上を含有する請求項３記載の液晶表示素子。
【請求項５】
４−シアノフェノール、３−フルオロ−４−シアノフェノール又は、３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールの含有率が０．００１から１質量％の範囲である請求項１から５の何れかに記載の液晶表示素子。
【請求項６】
誘電率異方性（Δε）が１以上２０以下の範囲であり、屈折率異方性（Δｎ）が０．０６以上０．１６以下の範囲である請求項１から５の何れかに記載の液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願発明は、液晶分子の配向の乱れに起因するコントラストの低下を抑制したＳＴＮ液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置（LCD）は、電卓のディスプレイとして登場して以来、コンピュータの開発と歩みを同じくして、TN-LCD（捻れネマチック液晶表示装置）から、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-LCDはシェファー（Scheffer）等[SID ’85 Digest, 120貢（1985年）]、あるいは衣川等[SID ’86 Digest, 122貢（1986年）]によって開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及し始めている。
【０００３】
近年、液晶表示装置、特にSTN-LCDにおける要求特性として、液晶分子の配向の乱れに起因するコントラストの低下が問題となっている。STN-LCDのコントラストの改善を目的として、液晶性化合物からなる液晶組成物の組成を検討することは従来から行われてきた（特許文献１参照）。しかしながら、STN-LCDに用いられてきた液晶性化合物の組成の検討のみでは十分な効果が得られなくなってきている。
【０００４】
一方、シアノフェノール誘導体を添加することで液晶組成物の比抵抗を制御した液晶組成物は開示されている（特許文献２参照）。しかしながら、当該引用文献においては、酸性物質の代表としてシアノフェノール誘導体を添加することにより比抵抗がある程度制御できることが開示されているのみであり、比較例に記されていることからその効果も不十分であると記載されている。
【０００５】
以上のように、ＳＴＮ液晶表示素子のコントラストの改善は、液晶性化合物からなる液晶組成物の検討のみでは限界があり、構造に制限のない非液晶性化合物を液晶組成物に添加することによりＳＴＮ液晶表示素子のコントラストを改善する技術が望まれていた。
【０００６】
【特許文献１】特開平１１−１１６９５９号公報
【特許文献２】特開平１１−３０２６５２号公報（２７頁比較例）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本願発明の課題は、比抵抗及び液晶相上限温度を大幅に低下させる材料を使用することなく、適度に大きい比抵抗値を有し且つ液晶表示素子の静電気等による帯電に起因する一時的な電圧の印加に対する液晶分子の異常配向を速やかに緩和できるＳＴＮ液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本願発明者は、種々のフェノール誘導体を含有するネマチック液晶組成物を用いたＳＴＮ液晶表示素子を検討した結果、特定のシアノフェノール誘導体を添加した液晶組成物が、当該組成物を構成部材とするＳＴＮ液晶表示素子のコントラスト改善効果を有することを見出し本件発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本願発明は４−シアノフェノール、３−フルオロ−４−シアノフェノール又は、３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールを１種以上含有し、比抵抗値が１．０×１０１０Ωｃｍ以上１．０×１０１３Ωｃｍ以下であるネマチック液晶組成物を構成部材とすることを特徴とするＳＴＮ液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本願発明のＳＴＮ液晶表示素子は、液晶分子の配向の乱れに起因するコントラストの低下を改善する効果を有することから、種々の表示装置の構成部材として有用である。。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下に本願発明の一例について説明する。
本願発明において４−シアノフェノール、３−フルオロ−４−シアノフェノール又は、３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールをネマチック液晶組成物に1種以上含有することで、ＳＴＮ液晶表示素子のコントラストを改善することが可能である。
通常、４−シアノフェノール、３−フルオロ−４−シアノフェノール又は、３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールをネマチック液晶組成物に1種以上含有させても比抵抗はほとんど変化しない。
【００１２】
一方副次的な効果として、本願発明の液晶表示素子をアニール処理と呼ばれる加熱処理を施すと、静電気等による帯電に起因する一時的な電圧の印加に対する液晶分子の異常配向が起こってもすぐに緩和され、正常な配向状態に戻るものである。アニール処理というのは、液晶表示素子に液晶を注入した後、液晶組成物の転移温度（ネマチック状態から液体状態に変化する温度）よりも高い温度（たとえば５℃から３０℃）で液晶表示素子を加温することである。この処理により液晶組成物を液晶表示素子に注入する際に発生する配向乱れやチルト角（配向膜と液晶分子の接する角度）を一定にさせるために行う工程で、広く一般に行われている。
【００１３】
４−シアノフェノール、３−フルオロ−４−シアノフェノール又は３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールの中では、３−フルオロ−４−シアノフェノール又は、３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールがコントラストの改善の点で好ましく、３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールは少ない添加量で効果を発現する特徴を有する。
これら４−シアノフェノール、３−フルオロ−４−シアノフェノール又は、３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールの含有率は、０．００１から１質量％の範囲が好ましく、０．００１から０．１質量％の範囲がより好ましい。４−シアノフェノールの場合０．０１から０．１質量％の範囲が好ましい。３−フルオロ−４−シアノフェノールを含有させる場合には、０．００１から０．１質量％の範囲が好ましく、さらに０．０１から０．１質量％が好ましく、特に０．０２から０．０８質量％が好ましい。３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールを含有させる場合には、０．００１から０．１質量％が好ましく、さらに０．００１から０．０１質量％が好ましく、とくに０．００２から０．００８質量％が好ましい。
【００１４】
本願発明の液晶表示素子を構成する液晶組成物は比抵抗値が１．０×１０１０Ωｃｍ以上１．０×１０１３Ωｃｍ以下であるが、下限値は１．０×１０１１Ωｃｍ以上が好ましく、上限値は１．０×１０１２Ωｃｍ以下が好ましく、１．０×１０１１Ωｃｍ以上１．０×１０１２Ωｃｍ以下がより好ましい。
本願発明のネマチック液晶組成物は、一般式（II）
【００１５】
【化１】
2007092001.tif 000002
【００１６】
（式中、Ｒ４は、水素原子、炭素数１から１２のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１から１２のアルキル基、炭素数２から１２のアルケニル基又は少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２から１２のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ２基はそれぞれ独立的にＯ原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられてもよく、
Ｂ１及びＢ２はそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個のＣＨ２基は酸素原子又は硫黄原子に置換されても良い。）、１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、これらの基中に存在する水素原子はメチル基、−ＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、
【００１７】
ｓ及びｔはそれぞれ独立的に、０、１又は２を表すが、ｓ及びｔの和は３以下であり、
Ｚ１及びＺ２はそれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−又は単結合を表し、
Ｌ１及びＬ３はそれぞれ独立的に、−Ｈ、−Ｆ又は−Ｃｌを表し、Ｌ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３又は−ＣＨ２ＣＦ３を表し、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ１及びＺ２が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。）で表される化合物を１種又は２種以上を含有することが好ましいが、１から２０種が好ましく、１から１５種がさらに好ましい。
一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有率は１から８０質量％の範囲が好ましく、１から５０質量％の範囲がより好ましく、１から２０質量％が特に好ましい。
【００１８】
一般式（ＩＩ）において、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル基、アルコキシ基、炭素数２から１２のアルケニル基又は炭素数２から１２のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、直鎖型アルキル基及び直鎖型アルケニル基がさらに好ましい。Ｂ１及びＢ２はそれぞれ独立的に式群１
【００１９】
【化２】
2007092001.tif 000003
で表される構造から選ばれることが好ましく、中でも、式群2
【００２０】
【化３】
2007092001.tif 000004
で表される構造から選ばれることがさらに好ましい。
【００２１】
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立的に、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表すことが好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯがさらに好ましく、単結合又は−ＣＯＯ−が特に好ましい。Ｌ１及びＬ３はそれぞれ独立的に、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表すことが好ましく、−Ｆ又は−ＣＮが特に好ましい。ｓ及びｔは、ｓ＋ｔが１又は２を表すことが好ましい。一般式（II）で表される化合物は、具体的には、一般式（II-1）、一般式（II-2）、一般式（II-3）、一般式（II-4）、一般式（II-5）、一般式（II-6）、一般式（II-7）、又は一般式（II-8）で表される化合物が好ましい。
【００２２】
【化４】
2007092001.tif 000005
【００２３】
（式中、Ｌ１及びＬ３はそれぞれ独立的に、−Ｈ、−Ｆ又は−Ｃｌを表し、Ｌ２は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３又は−ＣＨ２ＣＦ３を表し、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立的に、−Ｈ又は−Ｆを表す。）
ネマチック液晶組成物としてはさらに、一般式（III）
【００２４】
【化５】
2007092001.tif 000006
【００２５】
（式中、Ｒ５及びＲ６は、一般式（II）におけるＲ４と同じ意味を表し、Ｃ１、Ｃ２及びＣ３はそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個のＣＨ２基は酸素原子又は硫黄原子に置換されても良い。）、１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、これらの基中に存在する水素原子はメチル基、−ＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、ｕ、ｖ及びｗはそれぞれ独立的に、０又は１を表し、
Ｚ３、Ｚ４及びＺ５はそれぞれ独立的に、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−又は単結合を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上を含有することが好ましいが、１から２０種含有することが好ましく、１から１５種がさらに好ましい。
一般式（III）で表される化合物の含有率は５から９５質量％の範囲であるが、１０から９０質量％の範囲が好ましく、２５から９０質量％がより好ましい。
【００２６】
一般式（III）において、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立的に、炭素数１から１２のアルキル基、アルコシキ基、炭素数２から１２のアルケニル基又は炭素数２から１２のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、中でも直鎖型アルキル基及び直鎖型アルケニル基がさらに好ましい。Ｃ１、Ｃ２及びＣ３は式群３
【００２７】
【化６】
2007092001.tif 000007
で表される構造から選ばれることが好ましく、式群４
【００２８】
【化７】
2007092001.tif 000008
で表される構造から選ばれることがより好ましい。
【００２９】
Ｚ３、Ｚ４及びＺ５は、それぞれ独立的に単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−を表すことが好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−がより好ましい。ｕ、ｖ及びｗはそれぞれ独立的に、０又は１であり、かつｕ、ｖ及びｗの和が１以上であるが、ｕ、ｖ及びｗの和が２又は３が好ましい。一般式（III）は、具体的には、一般式（III-1）、一般式（III-2）、一般式（III-3）、一般式（III-4）、一般式（III-5）、一般式（III-6）、一般式（III-7）、又は一般式（III-8）で表される化合物が好ましい。
【００３０】
【化８】
2007092001.tif 000009
【００３１】
（式中、Ｒ５は、一般式（II）におけるＲ４と同じ意味を表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立的に、−Ｈ、−Ｆ又はメチル基を表し、Ｚ７は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は単結合を表し、Ｚ８は、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−を表す。）
一般式（III-1）から一般式（III-8）において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、−Ｈが好ましい。Ｚ７は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合が好ましい。Ｚ８は、−Ｃ≡Ｃ−又は−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−が好ましい。
【００３２】
液晶組成物のネマチック相上限温度は６０℃以上であることが好ましく、８０℃以上がより好ましく、９０℃以上が特に好ましい。
【００３３】
屈折率異方性（Δｎ）は０．０６から０．３０の範囲であることが好ましく、０．０７から０．１８の範囲がより好ましいが、０．１２から０．２０の範囲であることがセル厚の設計上特に好ましい。
誘電率異方性（Δε）は、１以上２０以下が好ましいが、１以上１５以下がより好ましい。
【００３４】
本願発明の液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、２色性色素などを含有していてもよい。又、ＴＮ−ＬＣＤのリバースツイストドメイン防止のためやＳＴＮ−ＬＣＤの螺旋構造を誘起するため、カイラル剤を添加しても良い。カイラル剤は通常市販されているものを使用することができる。例えば、コレステリルノナノエート（ＣＮ）、メルク社製Ｓ−８１１、Ｒ−８１１、ＣＢ−１５、Ｃ−１５などが挙げられる。温度上昇によって誘起螺旋ピッチが長くなるものと短くなるものが知られているが、これらの一方を１種あるいは２種以上を用いても良く、両者を組み合わせて１種あるいは２種以上用いても良い。例えば、ＴＮ−ＬＣＤ、ＳＴＮ−ＬＣＤ、ＴＦＴ−ＬＣＤにおいては、基板間の厚みｄと誘起螺旋ピッチｐの商ｄ／ｐは、０．００１から２４の範囲から選ぶことができるが、０．０１から１２の範囲が好ましく、０．１から２の範囲がより好ましく、０．１から１．５の範囲が更に好ましく、０．１から１の範囲が更により好ましく、０．１から０．８の範囲が特に好ましい。
本願発明のＳＴＮ液晶表示素子は目的に応じて、ねじり角を１８０°から２７０°の範囲で選択することができ、２２０°から２６０°が好ましい。
【実施例】
【００３５】
以下、実施例を挙げて本願発明を更に詳述するが、本願発明はこれらの実施例に限定されるものではない。又、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
【００３６】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
TN-I    ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δε    ：誘電率異方性（25℃）
Δn     ：複屈折率（25℃）
ρ      ：比抵抗値（Ω・cm）
帯電時間：液晶組成物をセルに注入し、静電気ガンを用いて点灯状態にした
後、元の電圧無印加状態に戻るまでの時間（秒）
CR      ：時分割駆動において、非選択波形を印加した場合の透過率と選択波形
を印加した場合の透過率の比化合物記載に下記の略号を使用する。
-n 数字 ：-CnH2n+1 （アルキル側鎖は数字、代表するときはRとする。）
-On     ：-OCnH2n+1
-ndm    ：-（CnH2n+1-CH=CH-（CH2）m-1）
ndm-    ：CnH2n+1-CH=CH-（CH2）m-1-
-Od（m）n ：-O（CnH2n+1-CH=CH-（CH2）m-2）
d（m）nO- ：CnH2n+1-CH=CH-（CH2）m-2O-
連結基
-VO- ：-COO-         T-  ：-C≡C-     -2-  ：-CH2CH2-
置換基
-CN   ：-C≡N       -F  ：-F            
環
Ph ：1,4-フェニレン基             Ph1：3-フルオロ-1,4-フェニレン基
Ph2：3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基
Ma ：ピリミジン-2,5-ジイル基      Cy ：1,4-シクロヘキシレン基  
（実施例）
以下に示すネマチック液晶組成物（Ｈ１）を調製し、その物性値を測定し、その結果を表１に示す。
【００３７】
【表１】
2007092001.tif 000010
【００３８】
このＨ１に、実施例１-２から１-３として、３−フルオロ−４−シアノフェノール又は、３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールを加えた液晶組成物（ＬＣ１及びＬＣ２）を調製し、６．０μｍのＳＴＮセルに注入したときの物性値を測定し、その結果を表２に示す。併せて、シアノフェノール誘導体添加による影響を確認するために比抵抗値を測定し表２に示す。
【００３９】
【表２】
2007092001.tif 000011
【００４０】
ネマチック液晶組成物ＬＣ１及びＬＣ２は、３−フルオロ−４−シアノフェノールまたは３，５−ジフルオロ−４−シアノフェノールを添加していないＨ１と比較して比抵抗値及び液晶相上限温度に対する悪影響はほとんど無いことが明らかである。
ＬＣ１及びＬＣ２を用いたＳＴＮ液晶表示素子は、Ｈ１を用いたＳＴＮ液晶表示素子よりコントラストを大幅に改善していることが分かる。
【図面の簡単な説明】
【００４１】
【図１】本願発明の電気光学素子の構造の一例
【符号の説明】
【００４２】
１  偏光板
２  基板
３  透明電極もしくはアクティブ素子を伴う透明電極
４  配向膜
５  液晶
【図１】
2007092001.tif 000016