(57)【要約】【課題】  接着性、作業性、耐浸食性に優れ、且つＴＶＯＣが極めて少なく、建材用接着剤、特に床用接着剤として好適に用いられる湿気硬化型ウレタン接着剤組成物を提供する。【解決手段】  （Ａ）活性イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー、及び（Ｂ）１２５℃で３時間の加熱減量が０．１質量％以下であるリシノール酸誘導体、を含有する湿気硬化型ウレタン接着剤組成物である。前記リシノール酸誘導体（Ｂ）が、グリセリルトリアセチルリシノレート及び／又はブチルアセチルリシノレートであることが好ましい。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）活性イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー、及び
（Ｂ）１２５℃で３時間の加熱減量が０．１質量％以下であり、下記式（１）、（２）又は（３）で示されるリシノール酸誘導体、を含有することを特徴とする湿気硬化型ウレタン接着剤組成物。
【化１】
2007231037.tif 000014
［前記式（１）中、Ｒ1は炭素数２以上のアルキル基であり、Ｒ2はアルキル基である。］
【化２】
2007231037.tif 000015
［前記式（２）中、Ｒ3は２価の炭化水素基であり、２個のＲ4はそれぞれ独立してアルキル基である。］
【化３】
2007231037.tif 000016
［前記式（３）中、Ｒ5は３価の炭化水素基であり、３個のＲ6はそれぞれ独立してアルキル基である。］
【請求項２】
前記リシノール酸誘導体（Ｂ）が、グリセリルトリアセチルリシノレート及び／又はブチルアセチルリシノレートであることを特徴とする請求項１記載の湿気硬化型ウレタン接着剤組成物。
【請求項３】
（Ｃ）炭酸カルシウムを更に含有することを特徴とする請求項１又は２記載の湿気硬化型ウレタン接着剤組成物。
【請求項４】
（Ｄ）硬化触媒を更に含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項記載の湿気硬化型ウレタン接着剤組成物。
【請求項５】
床用接着剤として用いることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項記載の湿気硬化型ウレタン接着剤組成物。
【請求項６】
仕上げ床材と床暖房パネルとを請求項１〜５のいずれか１項記載の湿気硬化型接着剤組成物を用いて接着することを特徴とする床暖房装置の施工方法。
【請求項７】
仕上げ床材と床暖房パネルとを請求項１〜５のいずれか１項記載の湿気硬化型接着剤組成物を用いて接着してなる床暖房装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、湿気硬化型ウレタン接着剤組成物に関し、特に、床暖房施工時に用いる床用接着剤として好適に用いられる湿気硬化型ウレタン接着剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含有するウレタン樹脂組成物は、接着剤、シーラント、塗料、コーティング剤等と広く産業界で使用されている。このウレタン樹脂組成物は、空気中の水分とイソシアネート基が反応し、架橋硬化する。従って、１液湿気硬化型として用いることができ、使用前に硬化剤を配合するタイプの２液型ウレタン樹脂組成物に比べて、作業性に優れている。
【０００３】
前記ウレタン樹脂組成物は、建築用接着剤としても用いられているが、一般的に、このウレタン接着剤組成物は、粘度を調整し作業性を向上させるために可塑剤や有機溶剤等が配合されている。上記有機溶剤としては、トルエン、キシレン、酢酸エチル、アセトン等の溶剤が使用されており、前記可塑剤としてはＤＯＰ（フタル酸ジオクチル）、ＤＢＰ（フタル酸ジブチル）、ＤＯＡ（アジピン酸ジオクチル）等が使用されているが、これらは揮発性有機化合物（ＶＯＣ）であり、シックハウス問題やシックスクール問題の要因の一つとして指摘されている。従って、ＶＯＣを含まない又は総揮発性化合物（ＴＶＯＣ）が極めて少なく、且つ接着性及び作業性に優れたウレタン系接着剤が強く望まれてきた。
【０００４】
一方、近年、電熱線や温水管等を床に設置した床暖房システムを備えた住宅が増加している。この床暖房システムでは、電熱線や温水管等で発熱した熱が床下へ逃げるのを防止するため、断熱材等を設置し熱効率を向上させる手法が行われている。床暖房構造体としては、例えば、合成樹脂製温水管等の暖房配管を備えた発熱パネル上に床材を設置したものが一般的であり、前記床材としては、遮音性や吸音性の向上の為、合板等の床材の裏面に発泡体、例えばポリオレフィン系発泡体、が貼り合わされた複合フローリング材も使用されている。特許文献１では、発熱パネルと床材との接着に用いる接着剤として湿気硬化型ウレタン系接着剤が記載されている（例えば、特許文献１等参照）。
【０００５】
しかしながら、温水床暖房システムにおいては、床暖房の発熱パネルの熱によって、接着剤からラジカルが発生し、暖房配管が劣化するという問題があった。特に、暖房配管がポリエチレン製管の場合、ポリエチレンの劣化が著しいという問題があった。さらに、揮発性有機化合物を含む接着剤においては床暖房温水マットを接着する際、マットを溶かすという問題も発生した。
【特許文献１】特開２００２−１２９１３６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、接着性、作業性、耐浸食性に優れ、且つＴＶＯＣが極めて少なく、建材用接着剤、特に床用接着剤として好適に用いられる湿気硬化型ウレタン接着剤組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するために、本発明の湿気硬化型ウレタン接着剤組成物は、（Ａ）活性イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー、及び（Ｂ）１２５℃で３時間の加熱減量が０．１質量％以下であり、下記式（１）、（２）又は（３）で示されるリシノール酸誘導体、を含有することを特徴とする。
【化１】
2007231037.tif 000002
［前記式（１）中、Ｒ1は炭素数２以上のアルキル基であり、Ｒ2はアルキル基である。］
【化２】
2007231037.tif 000003
［前記式（２）中、Ｒ3は２価の炭化水素基であり、２個のＲ4はそれぞれ独立してアルキル基である。］
【化３】
2007231037.tif 000004
［前記式（３）中、Ｒ5は３価の炭化水素基であり、３個のＲ6はそれぞれ独立してアルキル基である。］
【０００８】
前記リシノール酸誘導体（Ｂ）が、グリセリルトリアセチルリシノレート及び／又はブチルアセチルリシノレートであることが好ましい。
本発明の湿気硬化型ウレタン接着剤組成物は、（Ｃ）炭酸カルシウムを更に含有することが好適である。また、本発明の湿気硬化型ウレタン接着剤組成物は、（Ｄ）硬化触媒を更に含有することが好ましい。
【０００９】
本発明の湿気硬化型ウレタン接着剤組成物は、床用接着剤として特に好適に用いることができる。
【００１０】
本発明の床暖房装置の施工方法は、仕上げ床材と床暖房パネルとを前記本発明の湿気硬化型接着剤組成物を用いて接着することを特徴とする。
【００１１】
本発明の床暖房装置は、仕上げ床材と床暖房パネルとを前記本発明の湿気硬化型接着剤組成物を用いて接着してなる床暖房装置である。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、接着性、作業性、耐浸食性に優れ、且つＴＶＯＣが極めて少ない湿気硬化型ウレタン接着剤組成物を得ることができる。本発明の湿気硬化型接着剤組成物は、建材用接着剤として好適であり、特に、単層または複合フローリング材等の仕上げ床材とスレート板やコンクリート等の下地材との接着、又は仕上げ床材と床暖房パネルとの接着に使用される床用接着剤として好適に用いられる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下に本発明の実施の形態を説明するが、これらは例示的に示されるもので、本発明の技術思想から逸脱しない限り種々の変形が可能なことはいうまでもない。
【００１４】
本発明の湿気硬化型ウレタン接着剤組成物は、（Ａ）ポリイソシアネート化合物及び／又はウレタンプレポリマー、及び（Ｂ）１２５℃で３時間の加熱減量が０．１質量％以下であるリシノール酸誘導体を含有してなる。
【００１５】
本発明に用いられる活性イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ａ）とは、水酸基（ＯＨ）を２個以上有するポリオールとイソシアネート基（ＮＣＯ）を２個以上有するポリイソシアネート化合物とをイソシアネート基が過剰となるように、即ちＮＣＯ／ＯＨ当量比が、１より大となるように反応させることにより得られる。その反応条件としては、例えばＮＣＯ／ＯＨ当量比２．０〜１５．０の割合、より好ましくは２．０〜８．０の割合にて、窒素又はドライエアー気流中で７０〜１００℃で数時間反応させることにより製造される。得られたＮＣＯ含有プレポリマーの通常のＮＣＯ含有量としては５〜２５重量％の範囲である。
【００１６】
上記ポリオールとしては、特に限定されるものではないが、活性水素基を２個以上有する活性水素含有化合物であればよく、一般にポリエーテルポリオールまたはポリエステルポリオールが好ましく用いられ、特にポリエーテルポリオールが好適である。
【００１７】
より具体的には、例えば、ポリエーテルポリオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール等のジオール類、グリセリン、トリメチロールプロパン等のトリオール類、アンモニア、エチレンジアミン等のアミン類の１種または２種以上の存在下にプロピレンオキサイド及び／又はエチレンオキサイドを開環重合させて得られるランダムまたはブロック共重合体等のポリエーテルポリオールが挙げられる。またポリエステルポリオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４ブタンジオール、ネオペンチルグリコール等の存在下にアジピン酸、セバチン酸、テレフタル酸等を重縮合させて得られる共重合体等のポリエステルポリオール等があり、その他ビスフェノールＡ、ヒマシ油のラムエステル等の活性水素基２個以上を有する低分子活性水素化合物が挙げられる。上記化合物としては、通常分子量が１００〜７０００、１分子中のＯＨ基が２〜４個のものが好ましく使用できる。
【００１８】
上記ポリイソシアネート化合物としては、具体的には、例えばジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、キシレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート類のほか、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、リジンメチルエステルジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート類、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水添トリレンジイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネート類が挙げられるが、これらの中では毒性や価格面等の点からＭＤＩの使用が好ましい。
【００１９】
本発明に用いられるリシノール酸誘導体（Ｂ）とは、下記式（１）、（２）又は（３）で示されるリシノール酸誘導体において、１２５℃×３時間の加熱減量が０．１質量％以下の化合物である。
【００２０】
【化４】
2007231037.tif 000005
［前記式（１）中、Ｒ1は炭素数２以上のアルキル基、好ましくは炭素数２以上１０以下のアルキル基、より好ましくはブチル基であり、Ｒ2はアルキル基、好ましくは炭素数１以上１０以下のアルキル基、より好ましくはメチル基である。］
【００２１】
【化５】
2007231037.tif 000006
［前記式（２）中、Ｒ3は２価の炭化水素基、好ましくは炭素数２以上１０以上のアルキレン基であり、２個のＲ4はそれぞれ独立してアルキル基、好ましくは炭素数１以上１０以下のアルキル基、より好ましくはメチル基である。］
【００２２】
【化６】
2007231037.tif 000007
［前記式（３）中、Ｒ5は３価の炭化水素基、好ましくは炭素数３以上１０以下の３価の脂肪族炭化水素基であり、３個のＲ6はそれぞれ独立してアルキル基、好ましくは炭素数１以上１０以下のアルキル基、より好ましくはメチル基である。］
【００２３】
前記リシノール酸誘導体（Ｂ）としては、特に下記式（４）で示されるブチルアセチルリシノレート、又は下記式（５）で示されるグリセリルトリアセチルリシノレートが好適である。
【化７】
2007231037.tif 000008
【化８】
2007231037.tif 000009
【００２４】
本発明に用いられるリシノール酸誘導体（Ｂ）は、１２５℃で３時間処理した場合の加熱減量が０．１質量％以下であり、該加熱減量は好ましくは０．０５質量％以下、さらに好ましくは０．０１質量％未満である。
【００２５】
前記リシノール酸誘導体（Ｂ）の配合割合は特に限定されないが、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）１００質量部に対し、１〜１００質量部配合することが好ましく、より好ましくは３〜５０質量部、さらに好ましくは５〜３０質量部配合する。前記リシノール酸誘導体は、１種のみで使用しても良く、２種以上併用しても良い。
【００２６】
本発明の湿気硬化型ウレタン接着剤組成物において、作業性の向上のために、炭酸カルシウム（Ｃ）をさらに配合することが好ましい。該炭酸カルシウムは、コロイド、重質・軽質炭酸カルシウムのいずれを用いても良く、表面処理された炭酸カルシウムを用いても良い。特に、経済性と取り扱い易さより、重質炭酸カルシウムを配合することが好ましく、含水率を０．３％以下に調整した重質炭酸カルシウムが更に好ましい。
【００２７】
前記炭酸カルシウム（Ｃ）の配合割合は特に限定されないが、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）１００質量部に対し、０〜５００質量部配合することが好ましく、より好ましくは５０〜５００質量部、さらに好ましくは１００〜３００質量部配合する。上記炭酸カルシウムは単独で用いても良く、２種以上配合しても良い。炭酸カルシウムを２種以上配合する場合、粒径の異なるものを配合することもできる。
【００２８】
本発明の湿気硬化型ウレタン接着剤組成物に、硬化触媒（Ｄ）をさらに配合することが好ましい。該硬化触媒（Ｄ）は、ウレタンプレポリマーの硬化を促進するための触媒であり、例えば、有機金属化合物やアミン類等が挙げられる。
前記有機金属化合物としては、例えば、オクチル酸錫、ナフテン酸錫等の２価の有機錫化合物；ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジステアレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジバーサテート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ビス（トリエトキシシリケート）、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物等の４価の有機錫化合物；オクチル酸鉛、ナフテン酸鉛等の有機酸鉛塩；テトラ−ｎ−ブチルチタネート、テトラプロピルチタネート等のチタン酸エステル類；オクチル酸ビスマス、ネオデカン酸ビスマス、ロジン酸ビスマス等の有機ビスマス化合物；オクチル酸ジルコニウム等の有機ジルコニウム化合物；ナフテン酸コバルト等の有機コバルト化合物；有機亜鉛化合物；有機マンガン化合物；有機鉄化合物；ジブチル錫ビス（アセチルアセトナート）等の錫系キレート化合物、ジルコニウムテトラキス（アセチルアセトナート）、チタンテトラキス（アセチルアセトナート）、アルミニウムトリス（アセチルアセトナート）、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）、アセチルアセトンコバルト、アセチルアセトン鉄、アセチルアセトン銅、アセチルアセトンマグネシウム、アセチルアセトンビスマス、アセチルアセトンニッケル、アセチルアセトン亜鉛、アセチルアセトンマンガン等の各種金属のキレート化合物が挙げられる。これらのうち、反応速度が高く、毒性及び揮発性の比較的低い液体である点から有機錫化合物や金属キレート化合物が好ましく、錫系キレート化合物がより好ましい。
【００２９】
前記アミン類としては、例えば、ブチルアミン、オクチルアミン等の第１級アミン類、ジブチルアミン、ジオクチルアミン等の第２級アミン類、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン類、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の第１級、第２級アミン類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ−エチルモルフォリン等の第３級アミン類、或いはこれらのアミン類とカルボン酸等の塩類が挙げられる。
【００３０】
前記硬化触媒（Ｄ）の配合割合は特に限定されないが、ウレタンプレポリマー（Ａ）１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部配合することが好ましく、０．０１〜５質量部配合することがより好ましく、０．０３〜２．５質量部配合することが更に好ましい。
【００３１】
本発明の湿気硬化型ウレタン接着剤組成物には、上記した成分に加えて、必要に応じて、潜在性硬化剤、接着付与剤、物性調整剤、充填剤、揺変剤、脱水剤（保存安定性改良剤）、粘着付与剤、垂れ防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、難燃剤、着色剤、ラジカル重合開始剤などの各種添加剤やアルコール等の各種溶剤を配合してもよい。
【００３２】
本発明の湿気硬化型ウレタン接着剤組成物は、各種被着体に対する接着性に優れており、特に、建材用接着剤として好適に用いられる。特に、木材、塩ビ樹脂、ポリオレフィン樹脂（ポリエチレン，ポリプロピレン，エチレン酢酸ビニル共重合体など）、ポリオレフィン樹脂発泡体（炭酸カルシウムなどの充填剤含有品を含む）等の単体または複合された各種仕上げ床材と下地材（合板、スレート板、石膏ボード、ケイカル板、モルタル、コンクリートなど）との接着、並びに前記各種仕上げ床材と床暖房パネルとの接着に適用できるが、ポリオレフィン樹脂発泡体で裏打ちされた複合フローリング材等の仕上げ床材と床暖房パネルとの接着に用いられる床用接着剤として特に好適である。
【００３３】
本発明の床暖房装置は、仕上げ床材と床暖房パネルとを前記本発明の湿気硬化型接着剤組成物を用いて接着してなる床暖房装置である。前記仕上げ床材としては特に限定されず、例えば、ＪＡＳ 木材 木−（２）で規定される単層又は複合フローリング材等が挙げられる。
【００３４】
本発明の床暖房装置の施工方法は、仕上げ床材と床暖房パネルとを前記本発明の湿気硬化型接着剤組成物を用いて接着することを特徴とする。前記湿気硬化型接着剤組成物の上記基材に対する塗布量は特に限定されないが、固形分換算で１００〜９００ｇ／ｍ2塗布することが一般的であり、好ましくは３００〜７００ｇ／ｍ2である。塗布方法としては、特に限定されないが、通常、櫛目ゴテが使用される。接着剤組成物の塗布部位は、仕上げ床材と床暖房パネルのどちらでも良い。塗布方法としては、例えば、床暖房パネルに本発明の接着剤組成物を塗布し、その上に前記仕上げ床材を貼り合わせ、通常１〜７日間養生することにより接着剤が湿気硬化して接着が完了する。
【実施例】
【００３５】
以下に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明するが、これらの実施例は例示的に示されるもので限定的に解釈されるべきでないことはいうまでもない。
【００３６】
（合成例１）
温度計を備えた攪拌機中に、分子量２０００のポリプロピレングリコール（三井武田ケミカル（株）製、商品名Diol-2000）６７．７質量部を脱水処理した後、4,4-ジフェニルメタンジイソシアネート３２．３質量部を添加し、窒素気流下７０〜９０℃で３時間反応させて、末端イソシアネート含有量が８質量％のウレタンプレポリマーＡを得た。
【００３７】
（合成例２）
温度計を備えた攪拌機中に、分子量２０００のポリプロピレングリコール（三井武田ケミカル（株）製、商品名Diol-2000）７９．１質量部を脱水処理した後、キシリレンジイソシアネート２０．９質量部を添加し、窒素気流下７０〜９０℃で３時間反応させて、末端イソシアネート含有量が６質量％のウレタンプレポリマーＢを得た。
【００３８】
（実施例１）
表１に示した如く、合成例１で得られたウレタンプレポリマーＡ１００質量部に、グリセリルトリアセチルリシノレート（伊藤製油（株）製、商品名リックサイザーＧＲ−３０１）１５質量部、重質炭酸カルシウム（白石カルシウム（株）製、商品名ホワイトンＳＢ）１５０質量部、表面処理炭酸カルシウム（白石カルシウム（株）製、商品名白艶華ＣＣＲ−Ｂ）５０質量部、安定剤（４−トルエンスルホニルイソシアネート）３質量部、及び硬化触媒（ジブチル錫ジラウレート）０．３質量部を添加し、窒素気流下９０℃で攪拌混合し一液湿気硬化型ウレタン接着剤組成物を得た。
【００３９】
【表１】
2007231037.tif 000010
【００４０】
表１における各配合物質の配合割合は質量部で示され、＊１〜＊８は次の通りである。
＊１）合成例１で得たウレタンプレポリマーＡ
＊２）合成例２で得たウレタンプレポリマーＢ
＊３）グリセリルトリアセチルリシノレート：伊藤製油（株）製、商品名リックサイザーＧＲ−３０１（アセチル化リシノール酸トリグリセリド、１２５℃×３時間の加熱減量０．０１％未満）
＊４）ブチルアセチルリシノレート：伊藤製油（株）製、商品名リックサイザーＣ−４０１（１２５℃×３時間の加熱減量０．０５％）
＊５）重質炭酸カルシウム：白石カルシウム（株）製、商品名ホワイトンＳＢ
＊６）脂肪酸表面処理炭酸カルシウム：白石カルシウム（株）製、商品名白艶華ＣＣＲ−Ｂ
＊７）硬化触媒：ジブチル錫ジラウレート
＊８）安定剤：４−トルエンスルホニルイソシアネート
【００４１】
前記得られた接着剤組成物に対して下記試験を行った。結果を表２に示す。
【００４２】
【表２】
2007231037.tif 000011
【００４３】
１．接着性試験
ＪＩＳ  Ａ５４３０に規定するスレート板に、塗布量が約５５０ｇ／ｍ2となるように、櫛目ゴテを用いて前記得られた接着剤組成物を塗布後、裏打ちなしの木質床材（裏面が木材）（Ａ）又はオレフィン系発泡体が裏打ちされた床材（Ｂ）を貼り合わせ、２３℃５５％ＲＨ条件下で７日間放置した。その後、前記床材を剥がし、スレート板と床材との接着強度を評価した。評価基準は下記の通りである。
○：床材の剥離操作により床材が材料破壊する。
△：床材の剥離操作により床材が材料破壊するが、一部、スレート板と床材との界面でも剥離する。
×：床材の剥離操作により、スレート板と床材とが界面剥離する。
【００４４】
２．作業性試験
ＪＩＳ  Ａ５５３６に準拠し、２３℃及び５℃の条件下で、標準節目ゴテを用いて前記得られた接着剤組成物を塗布する際の節目ゴテのコテさばき性について評価した。評価基準は下記の通りである。
◎：抵抗感がなく、櫛目ゴテのさばきが非常に軽い。
○：抵抗感が少なく、櫛目ゴテのさばきが軽い。
△：やや抵抗感があり、櫛目ゴテのさばきがやや重く感じられる。
×：抵抗感が強く、櫛目ゴテのさばきが重い。
【００４５】
３．配管の耐劣化性試験
内径７ｍｍ、長さ１０ｃｍの架橋ポリエチレン製配管を軸方向に半裁し、ダンベル状３号形（ＪＩＳ  Ｋ６２５１）に打ち抜いたものを試験体（初期の試験体）とした。
前記初期の試験体の引張伸び率Ａを、引張速度５０ｍｍ／分の条件で引張試験機にて測定した。なお、引張伸び率は下記式にて算出した。
引張伸び率（％）＝［（試験片切断時の試験体の長さ−初期の試験体の長さ）／初期の試験体の長さ］×１００。
【００４６】
また、前記初期の試験体の中央部表面に、前記得られた接着剤組成物を均一に塗布し、２３℃で１日以上養生した。その後、この試験体を強制通風循環式オーブンに２０００時間放置した（オーブンの運転条件：温度１４０℃、空気置換率５回／時間）。２０００時間後、試験体をオーブンから取り出し、２３℃で１日放置して冷却した。その後、引張速度５０ｍｍ／分の条件で、引張試験機を用いて前記試験体が破断するまでの引張伸び率Ｂを測定した。
【００４７】
前記引張伸び率Ａと前記引張伸び率Ｂの比率［（引張伸び率Ｂ／引張伸び率Ａ）×１００］を算出し、下記評価基準で評価した。
○：６０％以上、△：５０％以上６０％未満、×：５０％未満。
【００４８】
４．耐浸食性試験
ＪＩＳ  Ａ５５４７、５．８項の浸食性に準拠して試験を行った。評価基準は下記の通りである。
○：外観上、発泡体の溶解などの異常が全く確認されない。
△：一部溶解による発泡体の浸食が確認される。
×：激しく溶解などの異常が確認される。
【００４９】
５．ＶＯＣ試験
ＪＩＳ  Ａ１９０１に準拠して試験を行った。総揮発性有機化合物（ＴＶＯＣ）が２００μｇ／ｍ3未満を○、２００μｇ／ｍ3以上４００μｇ／ｍ3以下を△、４００μｇ／ｍ3を超える場合を×として評価した。
【００５０】
（実施例２〜７）
表１に示す如く配合物質及び配合割合を変更した以外は実施例１と同様に実験を行った。結果を表２に示す。
【００５１】
（比較例１〜６）
表３に示す如く配合物質及び配合割合を変更した以外は実施例１と同様に実験を行った。結果を表４に示す。
【００５２】
【表３】
2007231037.tif 000012
【００５３】
表３における各配合物質の配合割合は質量部で示され、＊１、＊５、＊７及び＊８は表１と同じであり、＊９及び＊１０は次の通りである。
＊９）ＰＰＧ：旭硝子ウレタン（株）製、商品名ＰＦ７１６（末端封止ポリプロピレングリコール）
＊１０）メチルアセチルリシノレート：伊藤製油（株）製、商品名リックサイザーＣ−１０１（１２５℃×３時間の加熱減量０．２０％）
【００５４】
【表４】
2007231037.tif 000013
【００５５】
表２及び表４に示した如く、加熱減量０．０１％未満のグリセリルトリアセチルリシノレートを用いた実施例１〜６及び加熱減量０．０５％のブチルアセチルリシノレートを用いた実施例７では、良好な接着性及び作業性を有し、更に配管の耐劣化性、耐浸食性、ＶＯＣ性能が優れていた。