(57)【要約】【課題】耐熱性および耐久性の高いレンズ基材を製造するのに適した光学樹脂用重合性組成物を提供する。【解決手段】第１成分として芳香族ポリイソシアネート化合物および／または脂環族ポリイソシアネート化合物、第２成分として特定のポリチオール化合物、第３成分として分子内に１個以上の活性水素基を有する化合物とを以下の条件で含む光学樹脂用重合組成物を提供する。この光学樹脂用重合性組成物により製造されたレンズ基材は、恒温恒湿試験の後の透明度の変化が少ないことが確認された。  １．０３≦（Ｂｍ＋Ｃｍ）／Ａｍ≦１．５  ・・・（ａ）  ０．８  ≦Ｂｍ／Ａｍ                    ・・・（ｂ）  ただし、Ａｍは、第１の組成中のイソシアネート基のモル数、Ｂｍは、第２の組成中のメルカプト基のモル数、Ｃｍは、第３の組成中の活性水素基のモル数である。【選択図】図１
2007186595.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
芳香族ポリイソシアネート化合物および脂環族ポリイソシアネート化合物の少なくともいずれかから選ばれた少なくとも１種類の化合物である第１の組成と、
以下の一般式（１）で表され、分子内に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物から選ばれた少なくとも１種類の化合物である第２の組成と、
分子内に１個以上の活性水素基を有する化合物から選ばれた少なくとも１種類の化合物である第３の組成とを含有し、次の条件を満たす、光学樹脂用重合性組成物。
Ｒ１−（ＳＣＨ２ＳＨ）ｎ      ・・・（１）
（式中Ｒ１は芳香環を除く有機残基であり、ｎは１以上の整数である。）
１．０３  ≦（Ｂｍ＋Ｃｍ）／Ａｍ  ≦１．５  ・・・（ａ）
０．８    ≦Ｂｍ／Ａｍ                      ・・・（ｂ）
ただし、Ａｍは、第１の組成中のイソシアネート基のモル数、Ｂｍは、第２の組成中のメルカプト基のモル数、Ｃｍは、第３の組成中の活性水素基のモル数である。
【請求項２】
請求項１において、前記第１の組成は、キシリレンジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネートの少なくとも何れかを含む、光学樹脂用重合性組成物。
【請求項３】
請求項１または２において、前記第２の組成は、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンである、光学樹脂用重合性組成物。
【請求項４】
請求項１ないし３のいずれかにおいて、前記第３の組成中の前記活性水素基は、少なくとも1個以上のヒドロキシル基を含む、光学樹脂用重合性組成物。
【請求項５】
請求項４において、前記第３の組成は、３メルカプト−１，２−プロパンジオールである、光学樹脂用重合性組成物。
【請求項６】
請求項１ないし４のいずれかにおいて、前記第３の組成中の前記活性水素基は、２個以上のメルカプト基を含む、光学樹脂用重合性組成物。
【請求項７】
請求項１ないし４のいずれかにおいて、前記第３の組成は、以下の一般式（１）で表され、分子内に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物から選ばれた少なくとも１種類の化合物である、光学樹脂用重合性組成物。
Ｒ１−（ＳＣＨ２ＳＨ）ｎ      ・・・（１）
（式中Ｒ１は芳香環を除く有機残基であり、ｎは１以上の整数である。）
【請求項８】
請求項１ないし７のいずれかに記載の光学樹脂用重合性組成物を重合硬化することにより少なくとも一部が形成されている光学用樹脂製品。
【請求項９】
光学樹脂用重合性組成物を製造する方法であって、
この光学樹脂用重合性組成物は、芳香族ポリイソシアネート化合物および脂環族ポリイソシアネート化合物の少なくともいずれかから選ばれた少なくとも１種類の化合物である第１の組成と、
以下の一般式（１）で表され、分子内に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物から選ばれた少なくとも１種類の化合物である第２の組成と、
分子内に１個以上の活性水素基を有する化合物から選ばれた少なくとも１種類の化合物である第３の組成とを含有し、
Ｒ１−（ＳＣＨ２ＳＨ）ｎ      ・・・（１）
（式中Ｒ１は芳香環を除く有機残基であり、ｎは１以上の整数である。）
これら第１の組成、第２の組成および第３の組成を次の条件を満たすように混合する工程を有する、製造方法。
１．０３  ≦（Ｂｍ＋Ｃｍ）／Ａｍ  ≦１．５
０．８    ≦Ｂｍ／Ａｍ
ただし、Ａｍは、前記第１の組成中のイソシアネート基のモル数、Ｂｍは、前記第２の組成中のメルカプト基のモル数、Ｃｍは、前記第３の組成中の活性水素基のモル数である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学材料あるいは光学素子などの光学用樹脂製品に適した光学樹脂用重合性組成物、およびその製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
プラスチックレンズなどのプラスチック製の光学用樹脂製品（光学素子）は、ガラスレンズなどのガラス製の光学素子に比べて軽量であり、成形性や加工性が良く、割れ難く安全性も高い等の様々なメリットを備えている。このため、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の分野で広く用いられている。
【特許文献１】特開平２−２７０８５９号公報
【特許文献２】特開平７−２５２２０７号公報
【特許文献３】特開２００１−３４２２５２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
プラスチックレンズなどの光学製品用の光学材料（光学樹脂）としては、さらに高耐熱および高屈折率であると共に、透明度の高い光学製品を製造できるものが要望されている。
【０００４】
特許文献１には、メルカプト化合物を用いた樹脂によりプラスチックレンズを生成することが記載されている。このレンズは屈折率が１．６６の高屈折率レンズであると言うことができる。
【０００５】
特許文献２には、ポリチオール化合物を用いた含硫ウレタン系樹脂によりプラスチックレンズを生成することが記載されている。このレンズも屈折率は１．６６と高屈折率である。
【０００６】
特許文献３には、ポリチオール化合物を含有する重合性組成物であって、それを用いることにより屈折率が１．６８〜１．７０のレンズを成形できる重合性組成物が開示されている。
【０００７】
これらの組成物により成形されるレンズは、熱変形温度（Ｔｇ：ガラス転移点）は約１００℃、さらには、約１１０〜１１５℃と高耐熱である。したがって、これらの組成物により、高耐熱および高屈折率のレンズを提供できる。
【０００８】
レンズの耐熱性の評価として、熱変形温度が高いことは重要である。さらに、広い条件において、レンズが白濁したりすることなく、高い透明性が維持できることも、レンズの耐久性の評価として重要である。たとえば、温度６０度、湿度１００％という環境に放置されたときに、透明性を維持できることは重要である。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一態様は、芳香族ポリイソシアネート化合物および脂環族ポリイソシアネート化合物の少なくともいずれかから選ばれた少なくとも１種類の化合物である第１の組成と、以下の一般式（１）で表され、分子内に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物から選ばれた少なくとも１種類の化合物である第２の組成と、分子内に１個以上の活性水素基を有する化合物から選ばれた少なくとも１種類の化合物である第３の組成とを含有する光学樹脂用重合性組成物であって、次の条件を満たすものである。
【００１０】
Ｒ１−（ＳＣＨ２ＳＨ）ｎ      ・・・（１）
（式中Ｒ１は芳香環を除く有機残基であり、ｎは１以上の整数である。）
１．０３  ≦（Ｂｍ＋Ｃｍ）／Ａｍ  ≦１．５・・・（ａ）
０．８    ≦Ｂｍ／Ａｍ                      ・・・（ｂ）
ただし、Ａｍは、第１の組成中のイソシアネート基のモル数、Ｂｍは、第２の組成中のメルカプト基のモル数、Ｃｍは、第３の組成中の活性水素基のモル数である。
【００１１】
条件（ａ）の下限を下回ると、重合性組成物の重合による樹脂中に、第１の組成中のイソシアネート基（Ａｍ）の未反応分が多く残存してしまい、硬化後の樹脂が高温高湿の環境下に長時間置かれた場合に透明性が低下し、耐久性が芳しくない傾向がある。
【００１２】
条件（ａ）の上限を上回ると、重合性組成物の重合による樹脂中に、第２の組成または第３の組成中のメルカプト基の未反応分が多く、ガラス転移点Ｔｇが低く、耐熱性に問題がある傾向がある。
【００１３】
第１の組成の好適な例は、キシリレンジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネートの少なくとも何れかである。また、第２の組成の好適な例は、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンである。
【００１４】
さらに、第３の組成の好適な例は、構造内に、少なくとも１個以上の活性水素基であるヒドロキシル基（−ＯＨ基）を有するものであり、例えば、第３の組成は、３メルカプト−１，２−プロパンジオールである。第３の組成には、分子内に２個以上の活性水素基であるメルカプト基を有する化合物から選ばれる少なくとも１種類の化合物が含まれる。また、第３の組成には、以下の一般式（１）で表され、分子内に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物から選ばれた少なくとも１種類の化合物を用いても良い。
Ｒ１−（ＳＣＨ２ＳＨ）ｎ      ・・・（１）
（式中Ｒ１は芳香環を除く有機残基であり、ｎは１以上の整数である。）
【００１５】
この光学樹脂用重合性組成物を重合硬化することにより少なくとも一部が形成されている光学用樹脂製品は本発明に含まれる。
【００１６】
本発明の他の態様は、光学樹脂用重合性組成物を製造する方法である。光学樹脂用重合性組成物は、芳香族ポリイソシアネート化合物および脂環族ポリイソシアネート化合物の少なくともいずれかから選ばれた少なくとも１種類の化合物である第１の組成と、以下の一般式（１）で表され、分子内に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物から選ばれた少なくとも１種類の化合物である第２の組成と、分子内に１個以上の活性水素基を有する化合物から選ばれた少なくとも１種類の化合物である第３の組成とを含有し、製造方法は、これら第１の組成、第２の組成および第３の組成を次の条件を満たすように混合する工程を有する。
【００１７】
Ｒ１−（ＳＣＨ２ＳＨ）ｎ      ・・・（１）
（式中Ｒ１は芳香環を除く有機残基であり、ｎは１以上の整数である。）
１．０３  ≦（Ｂｍ＋Ｃｍ）／Ａｍ  ≦１．５０・・・（ａ）
０．８０  ≦Ｂｍ／Ａｍ                      ・・・（ｂ）
ただし、Ａｍは、第１の組成中のイソシアネート基のモル数、Ｂｍは、第２の組成中のメルカプト基のモル数、Ｃｍは、第３の組成中の活性水素基のモル数である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
以下において、本発明の上記態様に係る、光学樹脂用重合性組成物を製造する方法を説明する。光学樹脂用重合性組成物（以降では組成物Ｋ）は、以下の成分を含むものである。
【００１９】
第１の組成（以降ではＡ成分）：芳香族ポリイソシアネート化合物および脂環族ポリイソシアネート化合物の少なくともいずれかから選ばれた少なくとも１種類の化合物。
【００２０】
第２の組成（以降ではＢ成分）：上記の一般式（１）で表され、分子内に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物から選ばれた少なくとも１種類の化合物。
【００２１】
第３の組成（以降ではＣ成分）：分子内に１個以上の活性水素基を有する化合物から選ばれた少なくとも１種類の化合物。
【００２２】
Ａ成分に含まれる芳香族ポリイソシアネート化合物は、以下に示す種々の化合物を含み、これらの化合物の１つまたは複数を採用することができ、その好適な例は、キシリレンジイソシアネートである。その他にに含まれる化合物としては以下のようなものが挙げられる。１，２−ジイソシアナトベンゼン、１，３−ジイソシアナトベンゼン、１，４−ジイソシアナトベンゼン、２，４−ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（フェニルイソシアネート）、４，４’−メチレンビス（２−メチルフェニルイソシアネート）、ビベンジル−４，４’−ジイソシアネート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン。
【００２３】
Ａ成分に含まれる脂環族ポリイソシアネート化合物は、以下に示す種々の化合物を含み、これらの化合物の１つまたは複数を採用することができる。好適な例は、水添キシリレンジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネートであり、一方あるいは双方を用いても良い。その他にに含まれる化合物としては、例えば以下のようなものが挙げられる。イソホロンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、４，４’−メチレンビス（２−メチルシクロヘキシルイソシアネート）、３，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン。
【００２４】
Ｂ成分に含まれるポリチオール化合物は、以下に示す種々の化合物を含み、これらの化合物の１つまたは複数を採用することができる。好適な例は、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンおよび１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタンであり、一方あるいは双方を用いても良い。その他に含まれる化合物としては、例えば以下のようなものが挙げられる。１，２，５−トリメルカプト−４−チアペンタン、３，３−ジメルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン、３−メルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン、３−メルカプトメチルチオ−１，７−ジメルカプト−２，６−ジチアヘプタン、３，６−ジメルカプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、３，７−ジメルカプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、４，６−ジメルカプトメチル−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、３−メルカプトメチル−１，６−ジメルカプト−２，５−ジチアヘキサン、３−メルカプトメチルチオ−１，５−ジメルカプト−２−チアペンタン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，４，８，１１−テトラメルカプト−２，６，１０−トリチアウンデカン、１，４，９，１２−テトラメルカプト−２，６，７，１１−テトラチアドデカン、２，３−ジチア−１，４−ブタンジチオール、２，３，５，６−テトラチア−１，７−ヘプタンジチオール、２，３，５，６，８，９−ヘキサチア−１，１０−デカンジチオール、４，５−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチオラン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−ビス（メルカプトメチルチオ）メチルー１，３−ジチエタン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン。
【００２５】
Ｃ成分に含まれる、分子内に１個以上の活性水素基を有する化合物は、以下に示す種々の化合物を含み、これらの化合物の１つまたは複数を採用することができる。好適な例は、構造内にヒドロキシル基（−ＯＨ）１個以上有するものであり、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、ジグリセロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ（５，２，１，０２，６）デカン−ジメタノール、ビシクロ（４，３，０）−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ（５，３，１，１，）ドデカンジオール、ビシクロ（４，３，０）ノナンジメタノール、トリシクロ（５，３，１，１）ドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ（５，３，１，１）ドデカノール、スピロ（３，４）オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１−ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクチトール、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、ジブロモネオペンチルグリコール等が挙げられる。
【００２６】
また、硫黄原子を含有する２官能以上のポリオールとしては、例えば、ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−〔２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル〕スルフィド、およびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合物、ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン〔商品名ビスフェノールＳ〕、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４'−チオビス（６−tert−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサン等が挙げられる。
【００２７】
さらにＣ成分は、メルカプト基を有する以下の化合物を含み、これらの化合物の１つまたは複数を採用することができる。２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グリセリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノール、３，４−ジメルカプト−２−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン等。
【００２８】
さらに、Ｃ成分は、構造内に活性水素基としてメルカプト基を２個以上有する化合物を含み、この化合物は、以下に示す種々の化合物を含む。さらに、この化合物は、上述したＢ成分に含まれるポリチオール化合物を含む。Ｃ成分としては、これらの化合物の１つまたは複数を採用することができる。メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラキス（メルカプトメチル）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、およびこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール化合物、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプトプロパン、４−メルカプトメチル−３，６−ジチア−１，８−オクタンジチオール、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、ビス（１，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、およびこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール化合物。
【００２９】
組成物Ｋは、Ａ成分中のイソシアネート基のモル数をＡｍ、Ｂ成分中のメルカプト基のモル数をＢｍ、Ｃ成分中の活性水素基のモル数をＣｍとしたときに、以下の条件を満たすものである。
１．０３  ≦（Ｂｍ＋Ｃｍ）／Ａｍ  ≦１．５  ・・・（ａ）
０．８    ≦Ｂｍ／Ａｍ                      ・・・（ｂ）
【００３０】
表記を簡単にするために、以下のように置き換えると、それぞれの条件は以下（ａ´）および（ｂ´）のようになる。
β＝Ｂｍ／Ａｍ
γ＝Ｃｍ／Ａｍ
１．０３  ≦β＋γ  ≦１．５  ・・・（ａ´）
０．８    ≦β                ・・・（ｂ´）
【００３１】
プラスチック製のレンズ基材を製造することを目的の一つとした光学樹脂用重合性組成物は、重合した樹脂層の屈折率１．６５を超え、Ｔｇ（ガラス転移点）が１００℃を超えるものであることが望ましいことは上述した通りである。そのような光学樹脂用重合性組成物に好適なものとして、イソシアネート基を備えた化合物と、チオール基を備えた化合物の官能基比が約１：１で含むチオウレタン系樹脂組成物がある。
【００３２】
これに対し、本明細書において開示している組成物Ｋは、イソシアネート基を備えた化合物であるＡ成分と、チオール基を備えた化合物であるＢ成分とに加えて、活性水素基を備えた化合物であるＣ成分を含むものである。活性水素基は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨを含む。さらに、Ａ成分は、屈折率の向上と、Ｂ成分であるチオールとの相溶性改善に寄与する芳香族ポリイソシアネート化合物と、屈折率および耐熱性の向上に寄与する脂環族ポリイソシアネート化合物とを含むようにしている。
【００３３】
イソシアネート基を備えた化合物と、チオール基を備えた化合物とを官能基比がほぼ同比率となるように含むチオウレタン系樹脂組成物を硬化した樹脂中には、イソシアネート基が残存する可能性が高い。これに対し、組成物Ｋは、活性水素基を含むＣ成分を含んでおり、活性水素基はイソシアネート基の反応相手である。したがって、組成物Ｋが硬化した樹脂中に残存するイソシアネート基の量を低減することが可能であり、硬化後の樹脂が高温多湿の環境に置かれたときに白濁することを抑止できる。これは、残存するイソシアネート基の量を低減することにより、白濁原因となるウレア（尿素）の発生を抑止できるためと予想される。
【００３４】
また、チオウレタン結合が分解されることによりイソシアネート基が発生する可能性もあるが、組成物にＣ成分を含め、活性水素基のリッチな樹脂を形成することにより、余剰な活性水素基が酸化防止剤的な効果を発揮し、チオウレタン結合に加わるエネルギーを吸収してくれる効果もあるのではないかと予想される。一方、活性水素基が過剰に存在すると、耐熱性の著しい低下が予想される。
【００３５】
このため、組成物Ｋは、Ａ成分に対するＢ成分の比βが０．８０以上とすることにより、高屈折率および高耐熱の樹脂層を形成可能とするとともに、Ａ成分に対するＢ成分の比βと、Ａ成分に対するＣ成分との比γとの和（β＋γ）が１．０３〜１．５０の範囲になるようＣ成分を加えることにより、高温多湿の環境下でもより透明な光学樹脂層を形成可能としている。
【００３６】
さらに、チオール基を含むＢ成分は、活性水素基を含むＣ成分に含まれており、組成物Ｋには、Ｂ成分をＣ成分として含めることが可能である。条件（ａ´）および（ｂ´）はこのケースも含めている。
【００３７】
一方、Ｃ成分が実質的にはＢ成分を含むが、便宜上、Ｃ成分とＢ成分とが異なるとすると、条件（ａ´）、（ｂ´）を以下のような組み合わせで表現することが可能である。
１．０３  ≦β＋γ  ≦１．５０  ・・・（ａ´）
０．８０  ≦β  ≦１．２０      ・・・（ｂ´´）
０  ≦γ  ≦０．５０            ・・・（ｃ）
【００３８】
すなわち、高屈折率および高耐熱の樹脂層を形成することを目的の一つとする組成物Ｋは、イソシアネート基を含むＡ成分に対し、チオール基を含むＢ成分を、それらの比βが０．８０〜１．２０の範囲で含むことが望ましい。比βが条件(ｂ´´)を下回ると、眼鏡レンズなどの光学製品として要求される耐熱性を持った樹脂層を形成することが難しくなり、条件(ｂ´´)を上回ると樹脂層に着色が見られることになるので好ましくない。さらに、組成物Ｋは、イソシアネート基を含むＡ成分に対し、活性水素基を含むＣ成分を、それらの比γが０．０３〜０．５０の範囲で含むことが望ましい。比γが条件(ｃ)を下回ると、樹脂層の白濁防止効果が得られず、条件(ｃ)を上回ると、充分な耐熱性を備えた樹脂層を形成することが難しなり、好ましくない。
【００３９】
また、上記の各条件を満足する範囲で、Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分を含む樹脂組成物Ｋを使用することにより高屈折率および高耐熱であり、さらに、長期間にわたり透明性を維持できる光学用製品に適した樹脂層を成形できる。光学用製品の一例は、プラスチックレンズ、眼鏡レンズ、画像表示装置の光学系の素子、プリズム、光ファイバー、情報記録媒体用の素子、フィルタ等などである。
【００４０】
（実施例１）
（光学樹脂用重合性組成物の調合）
実施例１では、レンズ基材を形成するための光学樹脂用重合性組成物Ｋ１を次のように製造した。イソシアネート基を含むＡ成分として、ｍ−キシリレンジイソシアネートと、ノルボルネンジイソシアネートとが１：１の混合物（以降ではＡ１成分と呼ぶ）を９８．５ｇと、チオール基を含むＢ成分として１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成分とするポリチオール化合物（以降ではＢ１成分と呼ぶ）を１０１．９ｇと、活性水素基を含むＣ成分として３メルカプト−１，２−プロパンジオール（以降ではＣ１成分と呼ぶ）を１．０８ｇとを含む混合物を調整した。Ｃ１成分は、活性水素基としてヒドロキシル基（−ＯＨ）を有するポリオールである。この混合物の比β（Ｂｍ／Ａｍ）は１であり、比γ（Ｃｍ／Ａｍ）は０．０３である。このため、上記の条件（ａ）〜（ｃ）を満たす。
【００４１】
次に、この混合物を調合タンクに入れ、内部温度を３０℃に保持しながら撹拌を行った。内部離型剤としてＺｅｌｅｃＵＮ（ｓｔｅｐａｎ社製）０．２０ｇと、紫外線吸収剤としてＳＥＥＳＯＲＢ７０１（シプロ化成工業（株）製）０．１０ｇとを添加して撹拌し、完全に溶解させた。その後、重合触媒としてジブチル錫ジクロライド０．０４ｇを加えて、３０℃に保持しながら良く撹拌して溶解させた後、５ｍｍＨｇに減圧して撹拌しながら３０分間脱気を行った。これにより、光学樹脂用重合性組成物Ｋ１を製造した。
【００４２】
（レンズ基材の製造）
この光学樹脂用重合性組成物Ｋ１を、熱硬化してレンズ基材（レンズ生地）Ｌ１を製造した。まず、テープにて外周部を封止した２枚のレンズ成形用のガラスモールド（ガラス型）の中に、光学樹脂用重合性組成物Ｋ１を注入し、３５℃〜１２０℃まで２０時間かけて昇温させて重合硬化させた。その後、硬化したレンズ基材Ｌ１を、ガラス型から離型し、１３０℃で２時間加熱してアニール処理を行った。本例のガラス型は、度数が−６Ｄのレンズ基材を製造するためのものである。
【００４３】
このように形成されたレンズ基材（プラスチックレンズ）Ｌ１について、以下で述べる試験を行い、各特性を評価した。評価方法およびその結果については、以下で纏めて説明する。以下の実施例および比較例についても同様である。
【００４４】
（実施例２）
実施例２では、実施例１と同じ成分Ａ１、Ｂ１およびＣ１を異なる比率で含む光学樹脂用重合性組成物Ｋ２を製造した。組成物Ｋ２は、Ａ１成分を９８．５ｇと、Ｂ１成分を１０１．９ｇと、Ｃ１成分を１０．８ｇとを混合したものである。その他については実施例１と同様の方法で組成物Ｋ２を製造した。
【００４５】
この組成物Ｋ２の比βは１であり、比γは０．３である。このため、上記の条件（ａ）〜（ｃ）を満たす。
【００４６】
この光学樹脂用重合性組成物Ｋ２を用いて、実施例１と同じ製造工程によりレンズ基材Ｌ２を製造した。
【００４７】
（実施例３）
実施例３では、実施例１と同じ成分Ａ１、Ｂ１およびＣ１を異なる比率で含む光学樹脂用重合性組成物Ｋ３を製造した。組成物Ｋ３は、Ａ１成分を９８．５ｇと、Ｂ１成分を１２２．３ｇと、Ｃ１成分を１．０８ｇとを混合したものである。その他については実施例１と同様の方法で組成物Ｋ３を製造した。
【００４８】
この組成物Ｋ３の比βは１．２であり、比γは０．０３である。このため、上記の条件（ａ）〜（ｃ）を満たす。
【００４９】
この光学樹脂用重合性組成物Ｋ３を用いて、実施例１と同じ製造工程によりレンズ基材Ｌ３を製造した。
【００５０】
（実施例４）
実施例４では、実施例１と同じ成分Ａ１、Ｂ１およびＣ１を異なる比率で含む光学樹脂用重合性組成物Ｋ４を製造した。組成物Ｋ４は、Ａ１成分を９８．５ｇと、Ｂ１成分を１２２．３ｇと、Ｃ１成分を１０．８ｇとを混合したものである。その他については実施例１と同様の方法で組成物Ｋ４を製造した。
【００５１】
この組成物Ｋ４の比βは１．２であり、比γは０．３である。このため、上記の条件（ａ）〜（ｃ）を満たす。
【００５２】
この光学樹脂用重合性組成物Ｋ４を用いて、実施例１と同じ製造工程によりレンズ基材Ｌ４を製造した。
【００５３】
（実施例５）
実施例５では、実施例１と同じ成分Ａ１およびＢ１と、活性水素基を含むＣ成分として、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンを主成分とするポリチオール（以降では便宜上Ｃ２成分と呼ぶ）を含む光学樹脂用重合性組成物Ｋ５を製造した。このＣ２成分は、メルカプト基（−ＳＨ）を有するポリチオールであり、本例ではＢ１成分と同じものである。この組成物Ｋ５は、Ａ１成分を９８．５ｇと、Ｂ１成分を１０１．９ｇと、Ｃ２成分を３．０６ｇとを混合したものである。その他については実施例１と同様の方法で組成物Ｋ５を製造した。この組成物Ｋ５の比βは１であり、比γは０．０３である。このため、上記の条件（ａ）〜（ｃ）を満たす。
【００５４】
一方、Ｃ２成分はＢ１成分と同じなので、この組成物Ｋ５は、Ａ１成分を９８．５ｇと、Ｂ１成分を１０４．９６ｇとを混合したものであると言うことができ、この組成物Ｋ５の比（β＋γ）は１．０３である。このため、上記の条件（ａ）〜（ｃ）を満たす。
【００５５】
この光学樹脂用重合性組成物Ｋ５を用いて、実施例１と同じ製造工程によりレンズ基材Ｌ５を製造した。
【００５６】
（実施例６）
実施例６では、実施例１と同じ成分Ａ１およびＢ１と、活性水素基を含むＣ成分として、４，８ｏｒ４，７ｏｒ５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン（以降ではＣ３成分と呼ぶ）を含む光学樹脂用重合性組成物Ｋ６を製造した。この組成物Ｋ６は、Ａ１成分を９８．５ｇと、Ｂ１成分を１０１．９ｇと、Ｃ３成分を２．７５ｇとを混合したものである。その他については実施例１と同様の方法で組成物Ｋ６を製造した。この組成物Ｋ６の比βは１であり、比γは０．０３である。このため、上記の条件（ａ）〜（ｃ）を満たす。
【００５７】
この光学樹脂用重合性組成物Ｋ６を用いて、実施例１と同じ製造工程によりレンズ基材Ｌ６を製造した。
【００５８】
（実施例７）
実施例７では、実施例１と同じ成分Ａ１およびＢ１と、活性水素基を含むＣ成分として、１，６−ヘキサンジオール（以降ではＣ４成分と呼ぶ）を含む光学樹脂用重合性組成物Ｋ７を製造した。この組成物Ｋ７は、Ａ１成分を９８．５ｇと、Ｂ１成分を１０１．９ｇと、Ｃ４成分を１．７６ｇとを混合したものである。その他については実施例１と同様の方法で組成物Ｋ７を製造した。この組成物Ｋ７の比βは１であり、比γは０．０３である。このため、上記の条件（ａ）〜（ｃ）を満たす。
【００５９】
この光学樹脂用重合性組成物Ｋ７を用いて、実施例１と同じ製造工程によりレンズ基材Ｌ７を製造した。
【００６０】
（比較例１）
比較例１では、実施例１と同じ成分Ａ１、Ｂ１およびＣ１を異なる比率で含む光学樹脂用重合性組成物ＫＲ１を製造した。組成物ＫＲ１は、Ａ１成分を９８．５ｇと、Ｂ１成分を１０１．９ｇと、Ｃ１成分を０．３６ｇとを混合したものである。その他については実施例１と同様の方法で組成物ＫＲ１を製造した。
【００６１】
この組成物ＫＲ１の比βは１であり、比γは０．０１である。このため、上記の条件を満たさない。
【００６２】
この光学樹脂用重合性組成物ＫＲ１を用いて、実施例１と同じ製造工程によりレンズ基材ＬＲ１を製造した。
【００６３】
（比較例２）
比較例２では、実施例１と同じ成分Ａ１、Ｂ１およびＣ１を異なる比率で含む光学樹脂用重合性組成物ＫＲ２を製造した。組成物ＫＲ２は、Ａ１成分を９８．５ｇと、Ｂ１成分を１０１．９ｇと、Ｃ１成分を３６．１ｇとを混合したものである。その他については実施例１と同様の方法で組成物ＫＲ２を製造した。
【００６４】
この組成物ＫＲ２の比βは１であり、比γは１である。このため、上記の条件を満たさない。
【００６５】
この光学樹脂用重合性組成物ＫＲ２を用いて、実施例１と同じ製造工程によりレンズ基材ＬＲ２を製造した。
【００６６】
（比較例３）
比較例３では、実施例１と同じ成分Ａ１、Ｂ１およびＣ１を異なる比率で含む光学樹脂用重合性組成物ＫＲ３を製造した。組成物ＫＲ３は、Ａ１成分を９８．５ｇと、Ｂ１成分を１２２．３ｇと、Ｃ１成分を１８．０ｇとを混合したものである。その他については実施例１と同様の方法で組成物ＫＲ３を製造した。
【００６７】
この組成物ＫＲ３の比βは１．２であり、比γは０．５である。このため、上記の条件を満たさない。
【００６８】
この光学樹脂用重合性組成物ＫＲ３を用いて、実施例１と同じ製造工程によりレンズ基材ＬＲ３を製造した。
【００６９】
（比較例４）
比較例４では、実施例１と同じ成分Ａ１、Ｂ１およびＣ１を異なる比率で含む光学樹脂用重合性組成物ＫＲ４を製造した。組成物ＫＲ４は、Ａ１成分を９８．５ｇと、Ｂ１成分を８１．５ｇと、Ｃ１成分を０．３６ｇとを混合したものである。その他については実施例１と同様の方法で組成物ＫＲ４を製造した。
【００７０】
この組成物ＫＲ４の比βは０．８であり、比γは０．０１である。このため、上記の条件を満たさない。
【００７１】
この光学樹脂用重合性組成物ＫＲ４を用いて、実施例１と同じ製造工程によりレンズ基材ＬＲ４を製造した。
【００７２】
（比較例５）
比較例５では、実施例１と同じ成分Ａ１、Ｂ１およびＣ１を異なる比率で含む光学樹脂用重合性組成物ＫＲ５を製造した。組成物ＫＲ５は、Ａ１成分を９８．５ｇと、Ｂ１成分を１６３．０ｇと、Ｃ１成分を０．３６ｇとを混合したものである。その他については実施例１と同様の方法で組成物ＫＲ５を製造した。
【００７３】
この組成物ＫＲ５の比βは１．６であり、比γは０．０１である。このため、上記の条件を満たさない。
【００７４】
この光学樹脂用重合性組成物ＫＲ５を用いて、実施例１と同じ製造工程によりレンズ基材ＬＲ５を製造した。
【００７５】
（比較例６）
比較例６では、実施例６と同じ成分Ａ１、Ｂ１およびＣ３を異なる比率で含む光学樹脂用重合性組成物ＫＲ６を製造した。組成物ＫＲ６は、Ａ１成分を９８．５ｇと、Ｂ１成分を８１．５ｇと、Ｃ３成分を９１．２ｇとを混合したものである。その他については実施例１と同様の方法で組成物ＫＲ６を製造した。
【００７６】
この組成物ＫＲ６の比βは０．８であり、比γは１である。このため、上記の条件を満たさない。
【００７７】
この光学樹脂用重合性組成物ＫＲ６を用いて、実施例１と同じ製造工程によりレンズ基材ＬＲ６を製造した。
【００７８】
（評価方法）
上記の実施例１〜７および比較例１〜６で得られたレンズ基材Ｌ１〜Ｌ７およびＬＲ１〜ＬＲ６について、外観、屈折率、Ｔｇ（ガラス転移点）、および恒温恒湿試験後の外観（透明性）について評価した。それぞれの特性の評価方法は、以下の通りである。
【００７９】
まず、レンズ基材の外観を、プロジェクターと水銀灯により目視（肉眼）により観察し、クラックの発生や濁り（白濁）の有無を確認した。外観の評価において、歪や白濁は確認されないものを、良好とした。
【００８０】
屈折率は、アタゴ社のアッベ屈折率計を用いて２５℃におけるｅ線（波長５４６ｎｍ）で測定した。
【００８１】
Ｔｇ（ガラス転移点）は、熱機械分析装置（（株）島津製作所製：ＴＭＡ６０）を用いて、荷重５０ｇ、針入プローブ（２ｍｍφ）、昇温スピードが１０℃／ｍｉｎの条件により測定した。Ｔｇは、１００℃を下限値とし、１００℃を下回るものは耐熱性が低く、ＮＧと見なす。
【００８２】
恒温恒湿試験後の透明性の評価は、温度６０℃、湿度１００％とした恒温恒湿槽に２週間、レンズ基材を放置した。その後、レンズ基材の外観を、上記の初期の外観評価と同様に行った。「○」は、投入前（恒温恒湿試験前）と比較して透明性に変化が見られないことを示す。「×」は、透明性が著しく低下したことを示す。
【００８３】
（評価結果）
実施例１〜７によりそれぞれ製造された組成物Ｋ１〜Ｋ７によりそれぞれ製造されたレンズ基材Ｌ１〜Ｌ７については、初期の外観に歪みや白濁が確認されず良好であった。また、これらのレンズ基材Ｌ１〜Ｌ７の屈折率（ｎｅ）は１．６６または１．６７と十分に高く、ガラス転移点Ｔｇが１００℃〜１１９℃であり高耐熱性のレンズ基材であることが認められた。さらに、これらのレンズ基材Ｌ１〜Ｌ７は、恒温恒湿試験後の透明性について変化は認められなかった。
【００８４】
比較例１〜６によりそれぞれ製造された組成物ＫＲ１〜ＫＲ６によりそれぞれ製造されたレンズ基材ＬＲ１〜ＬＲ６についても、初期の外観は良好であり、屈折率が１．６５〜１．６７と十分に高いことが認められた。しかしながら、比βおよびγの和が条件（ａ）の上限を超えた組成物ＫＲ２、ＫＲ３、ＫＲ５およびＫＲ６によりそれぞれ製造されたレンズ基材ＬＲ２、ＬＲ３、ＬＲ５、およびＬＲ６は、ガラス転移点Ｔｇは１００℃に達しておらず、充分な耐熱性を示すとは言えなかった。一方、比βおよびγの和が条件（ａ）の下限を下回った組成物ＫＲ１およびＫＲ４によりそれぞれ製造されたレンズ基材ＬＲ１およびＬＲ４では、ガラス転移点Ｔｇが１００℃以上で十分な耐熱性を示したものの、恒温恒湿試験後の透明性が悪化しており、高温多湿の耐久性が不十分であると言える。
【００８５】
なお、光学用樹脂製品として、上記で説明した光学樹脂用重合性組成物を樹脂原料として製造できるものは、眼鏡レンズあるいはその他のレンズが最適である。これら上記で形成されたレンズ基材は、さらに、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防汚層などの機能層を形成することで、耐久性の高い高品質な眼鏡レンズを提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００８６】
【図１】実施例１〜７および比較例１〜６のレンズ基材の組成および各特性の評価結果を示す図。
【図１】
2007186595.tif 000003