(57)【要約】      （修正有）【課題】高い感度を有する電子写真感光体を提供する。【解決手段】導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、感光層が、式（１）で表されるエナミン化合物を含有する。2007065233.tif 000044（式中、Ｒ1、Ｒ２およびＲ７はアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、または、アリール基を示し、Ｒ３〜Ｒ６はアルキル基、アラルキル基、または、アリール基を示す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層が、一般式（１）で表されるエナミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
一般式（１）
【化１】
2007065233.tif 000043
（式中、Ｒ1、Ｒ２およびＲ７は同一または異なって置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基、または、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を示す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアラルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表わし、Ｒ５，Ｒ６のいずれか一方は水素原子でもよく、また、Ｒ４、Ｒ７は水素原子でもよい。）
【請求項２】
前記感光層が、請求項１の一般式（１）で表されるエナミン化合物と共に、電荷発生剤と電子輸送剤とを含有した単層型の感光層である請求項１記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複写機、ファクシミリ、プリンタなどの画像形成装置に使用される電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
画像形成装置においては、当該装置に用いられる光源の波長領域に感度を有する種々の有機感光体が使用されている。この有機感光体は、従来の無機感光体に比べて製造が容易であり、電荷輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂等の感光体材料の選択肢が多様で、機能設計の自由度が高いという利点を有することから、近年、広く用いられている。
有機感光体には、電荷輸送剤を電荷発生剤とともに同一の感光層中に分散させた単層型感光体と、電荷発生剤を含有する電荷発生層と電荷輸送剤を含有する電荷輸送層とを積層した積層型感光体とがある。一般に、有機感光体は被膜形成能を有しないために、適当なバインダ、例えば樹脂に含有させて用いられる。上記有機感光体に使用される電荷輸送剤として、特許文献１には下記一般式（９０）のエナミン化合物が開示されている。
【０００３】
【化１】
2007065233.tif 000002
【０００４】
（式中、Ｒ９１，Ｒ９２，Ｒ９３，Ｒ９４，Ｒ９５は置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基または芳香族複素環残基を表わし、Ｒ9１，Ｒ9２は環を形成してもよく、Ｒ９３，Ｒ９４のいずれか一方は水素原子でもよく、また、Ｒ９５は水素原子でもよい。）
【特許文献１】特開平１−３３５５６
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上記公報に開示されているエナミン化合物は、一般にバインダー樹脂との相溶性が乏しく、感光層中に均一に分散されず、電荷移動が生じにくい。そのため、前記エナミン化合物自体は高い電荷移動度を有しているにもかかわらず、これを電荷輸送剤として感光体に使用した際には、その特性が十分に発揮できず、感光体の残留電位が高くなり、光感度が十分なものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために研究を重ねていくなかで、エナミン化合物のうち、分子末端のアミノ基におけるフェニル基に、その２位および６位の位置に置換基を有する下記の一般式（１）で表されるエナミン化合物は、従来のエナミン化合物よりもバインダ樹脂との相溶性に優れ、かつ電荷移動度が大きいという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明における電子写真感光体は、導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層が、一般式（１）で表されるエナミン誘導体を含有することを特徴とする。
一般式（１）
【０００８】
【化２】
2007065233.tif 000003
【０００９】
（式中、Ｒ1、Ｒ２およびＲ７は同一または異なって置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基、または、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を示す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアラルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表わし、Ｒ５，Ｒ６のいずれか一方は水素原子でもよく、また、Ｒ４、Ｒ７は水素原子でもよい。）
また、本発明における電子写真感光体の別の態様は、前記感光層が、前期一般式（１）で表されるエナミン化合物と共に、電荷発生剤と電子輸送剤とを含有した単層型の感光層であることを特徴とする。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の電子写真感光体は、一般式（１）で表されるエナミン化合物を感光層中に含有することから、電荷発生剤で発生した電荷（正孔）を輸送する速度が速く、すなわち電荷移動度が大きく、露光時の光感度が優れている。その結果、本発明の電子写真感光体によれば、従来のエナミン化合物を正孔輸送剤として使用したときよりも、高い感度が得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下、本発明について詳細に説明する。本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、少なくとも正孔輸送剤、電荷発生剤およびバインダ樹脂を含有し、さらに必要に応じて電子輸送剤を含有した感光層を設けたものである。この感光層には、単層型感光層と積層型感光層とがあるが、本発明には、いずれの感光層も適用可能である。
【００１２】
本発明において使用する正孔輸送剤は、前記一般式（１）で表される化合物である。この化合物は、特定の位置に置換基を有するため、溶解性が高いのでバインダ樹脂等との相溶性に優れると共に、長い共役結合を有しているので、高い電荷移動度を示す。
【００１３】
前記一般式（１）において、炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル等が挙げられる。
【００１４】
前記一般式（１）において、炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシまたはヘキシルオキシ等が挙げられる。
【００１５】
前記一般式（１）において、アリール基としては、例えばフェニル、トリル、キシリル、ビフェニリル、ナフチル等の炭素数６〜２０のアリール基等が挙げられる。このアリール基は、置換基として炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルキル基を有していてもよく、このアルキル基としては、前記で例示したものと同様のアルキル基が挙げられる。
【００１６】
前記一般式（１）において、アラルキル基としては、例えばベンジル、α−メチルベンジル、フェネチル、スチリル、シンナミル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル等の炭素数６〜２０のアラルキル基が挙げられる。
【００１７】
Ｒ１〜Ｒ７に相当するアリール基またはアラルキル基は置換基を有していてもよく、具体的には炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルキル基、炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキシ基が挙げられる。炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルキル基および炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキシ基としては、上述した基と同様の基が挙げられる。
【００１８】
また、本発明のエナミン化合物におけるＲ１およびＲ2で表される箇所が、炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルキル基、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であることが好ましい。この理由は、エナミン化合物のバインダ樹脂への相溶性を向上させ感光体の感度を向上することができるとともに、このような置換基であれば、比較的導入が容易であって所定のエナミン化合物を、比較的高い収率で生産することができるためである。
【００１９】
一般式（１）で表されるスチルベン誘導体の具体例として、基Ｒ1〜Ｒ７に相当する置換基を下記の表１に示す。
【００２０】
【表１】
2007065233.tif 000004
【００２１】
本発明であるエナミン化合物（１）の合成方法を、下記反応式（１）に従って説明する。
【００２２】
本発明に使用されるエナミン化合物は、アミン類とアルデヒド類から合成することにより得られる。すなわち、一般式（１１）（式中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ７は上述した通りである）で示されるアミン類と、一般式（１２）（式中、Ｒ４〜Ｒ６は上述した通りである）で示されるアルデヒド類を脱水縮合させることにより、本発明に用いられるエナミン化合物（１）を得ることができる。
【００２３】
【化３】
2007065233.tif 000005
【００２４】
次に、本発明の電子写真感光体について詳細に説明する。本発明の電子写真感光体は、一般式（１）で表されるエナミン化合物を含有した感光層を、導電性基体上に設けたものである。感光体には、前述のように単層型と積層型とがあるが、本発明はこのいずれにも適用可能である。
単層型感光体は、導電性基体上に単一の感光層を設けたものである。この感光層は、一般式（１）で表されるエナミン化合物（正孔輸送剤）、電荷発生剤、結着樹脂、さらに必要に応じて電子輸送剤を適当な溶媒に溶解または分散させ、得られた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。かかる単層型感光体は、単独の構成で正負いずれの帯電型にも適用可能であるとともに、層構成が簡単で生産性に優れている。
本発明の単層型電子写真感光体は、従来の単層型電子写真感光体に比べて、感光体の残留電位が大きく低下しており、感度が向上している。一方、積層型感光体は、まず導電性基体上に、蒸着または塗布等の手段によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層を形成し、次いでこの電荷発生層上に、一般式（１）で表されるエナミン化合物（正孔輸送剤）の少なくとも１種と結着樹脂とを含む塗布液を塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成することによって作製される。また、上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送層を形成し、その上に電荷発生層を形成してもよい。但し、電荷発生層は電荷輸送層に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成するのが好ましい。
【００２５】
積層型感光体は、上記電荷発生層および電荷輸送層の形成順序と、電荷輸送層に使用する電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。例えば、上記のように、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成した場合において、電荷輸送層における電荷輸送剤として、本発明のエナミン化合物(1)のような正孔輸送剤を使用した場合には、感光体は負帯電型となる。
本発明の積層型電子写真感光体は、従来のエナミン化合物を正孔輸送剤として使用した積層型電子写真感光体に比べて、感光体の残留電位が大きく低下しており、感度が向上している。前述のように、本発明の電子写真感光体は、単層型および積層型のいずれにも適用できるが、特に正負いずれの帯電型にも使用できること、構造が簡単で製造が容易であること、層を形成する際の被膜欠陥を抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上できること等の観点から、単層型が好ましい。
次に、本発明の電子写真感光体に用いられる種々の材料について説明する。
【００２６】
《電荷発生剤》本発明に用いられる電荷発生剤としては、例えば下記の一般式(CG1) 〜(CG2)で表される化合物があげられる。
(CG1) 無金属フタロシアニン
【００２７】
【化４】
2007065233.tif 000006
【００２８】
(CG2) オキソチタニルフタロシアニン
【００２９】
【化５】
2007065233.tif 000007
【００３０】
《正孔輸送剤》本発明の電子写真感光体においては、正孔輸送剤である本発明のエナミン化合物（１）とともに、従来公知の他の正孔輸送剤を感光層に含有させてもよい。
かかる正孔輸送剤としては、高い正孔輸送能を有する種々の化合物、例えば下記の一般式(HT1) 〜 (HT13)で表される化合物等があげられる。
【００３１】
【化６】
2007065233.tif 000008
【００３２】
（式中、Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5およびＲh6は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ａおよびｂは同一または異なって０〜４の整数を示し、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは同一または異なって０〜５の整数を示す。但し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上のとき、各Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5およびＲh6は異なっていてもよい。）
【００３３】
【化７】
2007065233.tif 000009
【００３４】
（式中、Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10およびＲh11は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｇ、ｈ、ｉおよびｊは同一または異なって０〜５の整数を示し、ｋは０〜４の整数を示す。但し、ｇ、ｈ、ｉ、ｊまたはｋが２以上のとき、各Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10およびＲh11は異なっていてもよい。）
【００３５】
【化８】
2007065233.tif 000010
【００３６】
（式中、Ｒh12、Ｒh13、Ｒh14およびＲh15は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒh16はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは同一または異なって、０〜５の整数を示す。ｑは０〜６の整数を示す。但し、ｍ、ｎ、ｏ、ｐまたはｑが２以上のとき、各Ｒh12、Ｒh13、Ｒh14、Ｒh15およびＲh16は異なっていてもよい。）
【００３７】
【化９】
2007065233.tif 000011
【００３８】
（式中、Ｒh17、Ｒh18、Ｒh19およびＲh20は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｒ、ｓ、ｔおよびｕは同一または異なって、０〜５の整数を示す。但し、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒh17、Ｒh18、Ｒh19およびＲh20は異なっていてもよい。
【００３９】
【化１０】
2007065233.tif 000012
【００４０】
（式中、Ｒh21およびＲh22は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｒh23、Ｒh24、Ｒh25およびＲh26は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
【００４１】
【化１１】
2007065233.tif 000013
【００４２】
（式中、Ｒh27、Ｒh28およびＲh29は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００４３】
【化１２】
2007065233.tif 000014
【００４４】
（式中、Ｒh34、Ｒh35、Ｒh36、Ｒh37およびＲh38は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００４５】
【化１３】
2007065233.tif 000015
【００４６】
（式中、Ｒh39は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒh40、Ｒh41およびＲh42は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００４７】
【化１４】
2007065233.tif 000016
【００４８】
（式中、Ｒh43、Ｒh44およびＲh45は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００４９】
【化１５】
2007065233.tif 000017
【００５０】
（式中、Ｒh46およびＲh47は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。Ｒh48およびＲh49は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示す。）
【００５１】
【化１６】
2007065233.tif 000018
【００５２】
（式中、Ｒh50、Ｒh51、Ｒh52、Ｒh53、Ｒh54およびＲh55は同一または異なって、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。αは１〜１０の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚおよびβは同一または異なって０〜２の整数を示す。但し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、各Ｒh50、Ｒh51、Ｒh52、Ｒh53、Ｒh54およびＲh55は異なっていてもよい。）
【００５３】
【化１７】
2007065233.tif 000019
【００５４】
（式中、Ｒh56、Ｒh57、Ｒh58およびＲh59は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、Φは次式：
【００５５】
【化１８】
2007065233.tif 000020
【００５６】
上記例示の正孔輸送剤において、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、およびアラルキル基としては、前述と同様な基があげられる。
上記基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。置換基の置換位置については特に限定されない。
【００５７】
また本発明においては、上記例示の正孔輸送剤(HT1) 〜(HT13)とともに、またはこれに代えて、従来公知の正孔輸送物質、すなわち２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等を用いることもできる。
【００５８】
本発明において、正孔輸送剤は１種のみを用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。
また、ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。
《電子輸送剤》本発明に用いられる電子輸送剤としては、高い電子輸送能を有する種々の化合物、例えば下記の一般式(ET1) 〜(ET17)で表される化合物等があげられる。
【００５９】
【化２０】
2007065233.tif 000021
【００６０】
（式中、Ｒe1、Ｒe2、Ｒe3、Ｒe4およびＲe5は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフェノキシ基またはハロゲン原子を示す。）
【００６１】
【化２１】
2007065233.tif 000022
【００６２】
（式中、Ｒe6はアルキル基、Ｒe7は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。
γは０〜５の整数を示す。但し、γが２以上のとき、各Ｒe7は互いに異なっていてもよい。）
【００６３】
【化２２】
2007065233.tif 000023
【００６４】
（式中、Ｒe8およびＲe9は同一または異なって、アルキル基を示す。δは１〜４の整数を示し、εは０〜４の整数を示す。但し、δおよびεが２以上のとき、各Ｒe8およびＲe9は異なっていてもよい。）
【００６５】
【化２３】
2007065233.tif 000024
【００６６】
（式中、Ｒe10はアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５の整数を示す。但し、ηが２以上のとき、各Ｒe10は異なっていてもよい。）
【００６７】
【化２４】
2007065233.tif 000025
【００６８】
（式中、Ｒe11はアルキル基を示し、σは１〜４の整数を示す。但し、σが２以上のとき、各Ｒe11は異なっていてもよい。）
【００６９】
【化２５】
2007065233.tif 000026
【００７０】
（式中、Ｒe12およびＲe13は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基またはシアノ基を示す。Ｘは酸素原子、＝Ｎ−ＣＮ基または＝Ｃ（ＣＮ）２  基を示す。）
【００７１】
【化２６】
2007065233.tif 000027
【００７２】
（式中、Ｒe14は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を示し、Ｒe15はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。
但し、λが２以上のとき、各Ｒe15は互いに異なっていてもよい。）
【００７３】
【化２７】
2007065233.tif 000028
【００７４】
（式中、θは１〜２の整数を示す。）
【００７５】
【化２８】
2007065233.tif 000029
【００７６】
（式中、Ｒe16およびＲe17は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を示す。
νおよびξは０〜３の整数を示す。但し、νまたはξが２以上のとき、各Ｒe16およびＲe17は互いに異なっていてもよい。）
【００７７】
【化２９】
2007065233.tif 000030
【００７８】
（式中、Ｒe18およびＲe19は同一または異なって、フェニル基、縮合多環式基または複素環式基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
【００７９】
【化３０】
2007065233.tif 000031
【００８０】
（式中、Ｒe20はアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルキル基またはフェニル基を示し、πは１〜２の整数を示す。但し、πが２のとき、各Ｒe20は互いに異なっていてもよい。）
【００８１】
【化３１】
2007065233.tif 000032
【００８２】
（式中、Ｒe21は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアラルキル基を示す。）
【００８３】
【化３２】
2007065233.tif 000033
【００８４】
（式中、Ｒe22はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。μは０〜３の整数を示す。但し、μが２以上のとき、各Ｒe22は互いに異なっていてもよい。）
【００８５】
【化３３】
2007065233.tif 000034
【００８６】
（式中、Ｒe23は置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒe24は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または基：
−Ｏ−Ｒe24a
を示す。
上記基中のＲe24aは、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示す。
【００８７】
【化３４】
2007065233.tif 000035
【００８８】
（式中、Ｒe25、Ｒe26、Ｒe27、Ｒe28、Ｒe29、Ｒe30およびＲe31は同一または異なってアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。χおよびφは同一または異なって０〜４の整数を示す。
【００８９】
【化３５】
2007065233.tif 000036
【００９０】
（式中、Ｒe32およびＲe33は同一または異なってアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。
τおよびψは同一または異なって０〜４の整数を示す。）
【００９１】
【化３６】
2007065233.tif 000037
【００９２】
（式中、Ｒe34、Ｒe35、Ｒe36およびＲe37は同一または異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基またはアミノ基を示す。但し、Ｒe34、Ｒe35、Ｒe36、Ｒe37のうち少なくとも２つは、水素原子でない同一の基である。）
アラルキルオキシカルボニル基としては、アラルキル部分が前述した各種のアラルキル基であるものがあげられる。Ｎ−アルキルカルバモイル基としては、アルキル部分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられる。ジアルキルアミノ基としては、アルキル部分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられる。なおアミノに置換する２つのアルキルは同一でも、互いに異なっていてもよい。
上記各基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。置換基の置換位置については特に限定されない。
【００９３】
また本発明においては、上記例示のほかに従来公知の電子輸送物質、すなわち例えばベンゾキノン系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等を用いることができる。
【００９４】
本発明において、電子輸送剤は１種のみを用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。
《結着樹脂》上記各成分を分散させるための結着樹脂は、従来、感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。
例えばスチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の樹脂が使用可能である。
【００９５】
感光層には、上記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。
また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【００９６】
単層型感光体において、電荷発生剤は、結着樹脂１００重量部に対して０.１〜５０重量部、好ましくは０.５〜３０重量部の割合で配合すればよい。
本発明のスチルベン誘導体（１）正孔輸送剤）は、結着樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部の割合で配合すればよい。
電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部とするのが適当である。
また、単層型感光体における感光層の厚さは５〜１００μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。
【００９７】
積層型感光体において、電荷発生層を構成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重量部の割合で配合するのが適当である。
電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好ましくは５０〜２００重量部とするのが適当である。
【００９８】
電荷輸送層を構成する正孔輸送剤と結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対して、本発明のスチルベン誘導体(1) （正孔輸送剤）を１０〜５００重量部、好ましくは２５〜２００樹脂の割合で配合するのが適当である。
電荷輸送層に電子輸送剤を含有させる場合は、電子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜２００重量部、好ましくは１０〜１００重量部とするのが適当である。
【００９９】
積層型感光体における感光層の厚さは、電荷発生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍ程度である。
単層型感光体においては、導電性基体と感光層との間に、また積層型感光体においては、導電性基体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよい。
また、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。
【０１００】
上記感光層が形成される導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。
【０１０１】
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよい。
また、導電性基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが好ましい。
前記感光層を塗布の方法により形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、これを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。
【０１０２】
上記分散液を作るための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。
これらの溶剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
【０１０３】
さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤等を使用してもよい。
【実施例】
【０１０４】
本発明を合成例、実施例および比較例に基づいてさらに説明する。
（合成例１）上記表1中に示された式（ＨＴ-１）で表わされる化合物の合成を、下記反応式（ｉ）を用いて説明する。
【０１０５】
100mlの丸底フラスコに３０ｍｌのトルエンを入れ、これに4−フエニル−２−ブテナール（２２）０．７３ｇ（５ｍｍｏｌ）を加え、さらに、下記式（２１）で表されるジフエニルアミン誘導体を加える。
さらに０．２ｇのパラトルエンスルホン酸を加え、Ｄｅａｎ-Ｓｔａｒｋトラップで脱水しながら約２時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し、冷却し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を減圧留去し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフイーで分別精製を行い、化合物（ＨＴ−１）を得た。（収率７０％）
【０１０６】
【化３７】
2007065233.tif 000038
【０１０７】
（合成例２）合成例１において、4−フエニル−２−ブテナールに代えて、4−（４-メトキシフェニル）−２−ブテナール０．８８ｇを加えた以外は、合成例１と同様に行い、化合物（ＨＴ−２）を得た。（収率６５％）
（合成例３）合成例１において、4−フエニル−２−ブテナールに代えて、４，４−ジフェニル−２−ブテナール１．１１ｇを加えた以外は、合成例１と同様に行い、化合物（ＨＴ−３）を得た。（収率６５％）
比較例で使用した正孔輸送剤、実施例および比較例で使用したバインダ樹脂は以下の通りである。
【０１０８】
＜比較例で使用した正孔輸送剤＞
【０１０９】
【化３８】
2007065233.tif 000039
【０１１０】
2007065233.tif 000040
【０１１１】
＜バインダ樹脂＞
【０１１２】
【化７】
2007065233.tif 000041
【０１１３】
［実施例１〜４］
［比較例１〜４］
＜電子写真感光体の作製＞
上記の電子輸送剤、電荷発生剤、バインダ樹脂および正孔輸送剤を表１に示す組み合わせで用いた。すなわち、溶媒であるテトラヒドロフラン８００質量部に対して、バインダ樹脂（ｒｅｓｉｎ−１：粘度平均分子量５０，０００のビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂）１００重量部、正孔輸送剤（ＨＴ−１〜ＨＴ−３、ＨＴ−Ａ、ＨＴ−Ｂ）６０重量部、表１に示す電荷発生剤（ＣＧ１またはＣＧ２）５重量部、および表１に示す電子輸送剤（ＥＴ−１、ＥＴ−２）５０重量部を添加した。この混合物をボールミルで５０時間混合分散して、単層型感光層用の分散液を作製した。ついで、得られた分散液を導電性基材（アルミニウム素管）上にディップコート法にて塗布し、１００℃で３０分間で熱風乾燥して、膜厚２５μｍの単層型感光層を有する電子写真感光体を得た。
【０１１４】
次に、上記で得られた電子写真感光体の感度特性を以下のようにして評価した。すなわち、電子写真感光体について、ドラム感度試験機（ＧＥＮＴＥＣ社製）を用いて、約７００Ｖになるように帯電させ、ついでハロゲンランプの光からハンドパルスフィルターを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅：２０ｎｍ、光量：１．５μＪ／ｃｍ2）を露光［照射時間：０．０８秒（８０ｍｓｅｃ）］した。そして、露光開始から０．３３秒（３３０ｍｓｅｃ）経過した時点での表面電位（残留電位）を測定し、それを感度とした。結果を表２に示す。
【０１１５】
【表２】
2007065233.tif 000042
【０１１６】
表２より明らかなように、本発明のエナミン化合物は、従来のエナミン化合物に比べて、結着樹脂に対する溶解性が優れている。
本発明の電子写真感光体はバインダ樹脂との相溶性が高く、かつ高い電荷輸送能（正孔輸送能）を有する上記エナミン化合物(1) を正孔輸送剤として用いることから、高感度である。従って、本発明の電子写真感光体は、静電式複写機やレーザービームプリンタ等の各種画像形成装置の高速化、高性能化等に寄与するという特有の作用効果を有する。