(57)【要約】本発明は、アルカリ金属と、担体材料として粉状、固体の炭酸カリウムとを混合してアルカリ金属触媒を調製する方法に関する。本発明は、この炭酸カリウムが少なくとも0.3m2/gの比表面積を有することを特徴とする。本発明はまたアルキルベンゾールの側鎖アルキル化のための前記触媒の使用にも関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルカリ金属と、粉状、固体の炭酸カリウムとを混合してアルカリ金属触媒を調製する方法であって、この炭酸カリウムが少なくとも0.3m2/gの比表面積を有することを特徴とする方法。
【請求項２】
前記アルカリ金属がナトリウムであることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記触媒中のアルカリ金属と炭酸カリウムとの重量比が、1:1〜1:50の範囲にあることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の方法。
【請求項４】
不活性ガス流中100℃以上で乾燥した炭酸カリウムを使用することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
前記のアルカリ金属と粉状、固体の炭酸カリウムとの混合を、アルカリ金属の融点より高い温度で行うことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
前記混合を100℃より高い温度で行うことを特徴とする請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記混合に続いて、触媒を水素で処理することを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法で得られるアルカリ金属触媒。
【請求項９】
α-水素原子をもつ少なくとも一のアルキル側鎖を有するアルキル芳香族化合物の側鎖アルキル化方法であって、請求項８に記載の触媒の存在の下で、アルキル芳香族化合物をオレフィンと反応させることを特徴とする方法。
【請求項１０】
前記反応の間、前記触媒が懸濁状態であることを特徴とする請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記アルキル芳香族化合物が、1〜10個の炭素原子をもつ１個、２個または3個のアルキル基を有するベンゼンまたはナフタレンの誘導体であることを特徴とする請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
前記オレフィンが、モノオレフィンであることを特徴とする請求項９に記載の方法。
【請求項１３】
請求項８に記載の触媒の存在の下で、モノオレフィンを二量化及び共二量化する方法。
【請求項１４】
反応の間、前記触媒が懸濁状態であることを特徴とする請求項１２に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルカリ金属触媒を調製する方法と、α-水素原子をもつ少なくも一のアルキル側鎖を有するアルキル芳香族化合物の側鎖アルキル化のためのその使用とに関する。
【背景技術】
【０００２】
よく知られているようにアルカリ金属は、アルキル鎖のα-炭素原子に活性水素原子（ベンジル位の水素原子＝α-水素原子）を有するアルキル芳香族化合物とオレフィンとの結合を触媒する。この過程は、側鎖アルキル化とも呼ばれる。アルカリ金属としては、しばしば、ナトリウム、カリウム、又はナトリウム・カリウム合金が使用される。しかし、この反応に対するアルカリ金属の選択率が比較的低い結果、しばしば副生成物の形成を招く。異性体のアルキル芳香族化合物（これは所望の目的化合物から分離することはしばしば全く困難である）の他に、初期に形成されたアルキル芳香族化合物の環化も認められる。従って、例えばトルエンをアルカリ金属存在下にプロペンと反応させると、所望のイソブチルベンゼンの他に、n-ブチルベンゼンとメチルインダンも見出される。また、低い空時収率を招くアルカリ金属触媒の低い触媒活性も問題である。
【０００３】
従来技術で、アルカリ金属を無機の担体に細かく分散された形で含む様々の側鎖アルキル化用アルカリ金属触媒が、開示されている。担体としては、特に、炭酸カリウム（例えば、GB 933253、GB 2249737、GB 2254802、FR 2609024、EP-A 173335、WO 88/04955、J 61053-229-A、J 61221-133-A、及びJ 61227536-A参照）、及び炭酸カリウムと他のカリウム塩との混合物（WO 91/16282と以前のドイツ特許出願P 10023771.1参照）がある。
【発明の開示】
【０００４】
特にこれらの触媒で達成される空時収率が、しばしば十分でない。その選択率も常に申し分ない訳ではない。更に、これら触媒には反応器壁面にタール状の被膜が付着するという問題がある。これは、酸性の炭化水素、例えばインデン、シクロペンタジエン、ジヒドロアントラセン又は1-アルキンのアルカリ金属塩の形成や重合プロセスに帰せられると思われる。
【０００５】
本発明の目的は、オレフィンによるアルキル芳香族化合物の側鎖アルキル化に適したアルカリ金属触媒を提供することにある。この触媒は、良好な空時収率および高い選択率で実現されねばならない。
【０００６】
この課題が無機の担体材料にアルカリ金属を細かく分散させた形のアルカリ金属触媒により解決されることが、意外にも見出された。ここで、無機材料は、少なくとも0.3m2/gの比表面積をもつ炭酸カリウムである。
【０００７】
したがって、本発明は、第一に、アルカリ金属と担体として粉状、固体の炭酸カリウムとを混合してアルカリ金属触媒を調製する方法にであって、この炭酸カリウムが少なくとも0.3m2/gの比表面積を有することを特徴とする方法に関する。本発明は更に、この方法により得られる触媒に関する。
【０００８】
この触媒の調製の際に、担体材料である炭酸カリウムとアルカリ金属との種々の化学反応が起こっている可能性があり、これは、担体の化学的変化を生じさせる。本発明は、当然これらの場合にも該当する。
【０００９】
本発明による触媒の選択率や空時収率といった有利な特性は、炭酸カリウムとその炭酸カリウムの高い比表面積との組み合わせに因る。その値は、本発明に従って、少なくとも0.3m2/g、好ましくは少なくとも0.32m2/g、特に少なくとも0.35m2/g、そして特に好ましくは0.35〜3.0m2/gの範囲である。発明では比表面積として、ドイツ工業規格66131で規定されているようないわゆるBET表面積を用いる。
【００１０】
本発明による方法では、長時間にわたり大きな比表面積をもつ炭酸カリウムが、目的物に関してはっきりと高い空時収率および選択率をもたらす。表面が炭酸カリウム表面であることが非常に重要である。担体材料が大きい表面積をもつということ自体は、本発明による方法の利点をもたらすためには十分でない。したがって、例えば高比表面積、例えば10〜20m2/gの範囲のかなり多量のペロブスカイトを本発明による担体に加えても何ら利点をもたらさず、むしろ望ましくない閉環反応に対する選択性およびより短い触媒寿命に関する重大な欠点を招いてしまう。この効果は、高比表面積をもつ酸化アルミニウムや酸化マグネシウムのような他の無機担体の場合にも見受けられる。それ故、他の比較的高い比表面積をもつ無機担体材料の添加は例えば、担体材料の総量に対して10重量パーセント未満の量、特に5重量パーセント未満の量といった少量しか許容され得ない。
【００１１】
本発明にしたがう比表面積を有する限り、炭酸カリウムの由来は本発明による方法に関しては二の次である。例えば、当該炭酸カリウムは、他のカリウム化合物から、例えば空気、二酸化炭素、酸素または不活性ガス中で加熱することで製造されていてもよい。好ましくは、水酸化カリウム溶液の炭酸塩化(carbonization)により作製された炭酸カリウムを担体として用いるのが好ましい。
【００１２】
アルカリ金属としては特にナトリウムが定評があり、それは安価であることと取り扱いが簡単なことによる。当該ナトリウムは、5重量パーセントまでの工業用ナトリウムに普通に見られるような更なる他の金属、例えばカリウム、カルシウムやストロンチウムを含有していてもよい。特には、不純物として今挙げた金属の含有量が通常１重量パーセント未満である工業銘柄のナトリウムを使用する。
【００１３】
本発明において使用されるアルカリ金属触媒では、そのアルカリ金属と炭酸カリウムとの重量比は、好ましくは1:1〜1:50の範囲、特には1:2〜1:30の範囲、特に好ましくは1:5〜1:20の範囲である。
【００１４】
本発明による触媒の調製には、担体担持されたアルキル金属触媒の調製に対してよく知られているような方法を用いることができる。ここでは、
・溶融アルカリ金属と担体材料炭酸カリウムとの混合、
・担体材料炭酸カリウム上へのアルカリ金属の蒸着、又は
・担体材料炭酸カリウムへのアルカリ金属のアンモニア溶液の含浸及びアンモニアの除去
が挙げられる。
【００１５】
一般に、炭酸カリウムは僅かな水分を含むものだが、2000ppm以下、特には500ppm以下が好ましい。この目的のためアルカリ金属との処理の前に、炭酸カリウムに対し乾燥工程を施す。好ましくは、100℃以上の温度、特には200℃より高温に加熱する。この乾燥支援のため、減圧するか、及び／又は炭酸カリウムに不活性ガス流を通すことができる。
【００１６】
更に、アルカリ金属触媒調製に使用する炭酸カリウムが、1000μmより小、特に200μmより小、特に好ましくは10〜100μmの範囲の平均粒子サイズをもつと、好都合であることが判明した。一般に、炭酸カリウムは、ボールミル、レッチェミルやインパクトミルといったこの目的に通常使用されている装置で粉砕される。
【００１７】
本発明の方法に関して、アルカリ金属の融点より高い温度で溶融したアルカリ金属と、粉末形態の固体炭酸カリウムとを混合することにより得られたアルカリ金属触媒を用いると特に好都合であることが判明した。この場合、特には、200℃以上、例えば250℃〜400℃の温度で、不活性ガス流中で乾燥した炭酸カリウムを用いる。好ましくはこの混合を、少なくとも100℃、好ましくは少なくとも150℃、そして特には少なくとも200℃の温度で実施する。この際、500℃、特には400℃の温度を超えないのが好ましい。良好な担体担持化を達成するためには、この混合を、少なくとも30分、好ましくは少なくとも60分、そして特には少なくとも90分継続する。
【００１８】
アルカリ金属と担体との混合のために、例えば、アルカリ金属を、押出し物やブロック形態の担体に加えて、加熱下にそれらを混合することができる。当然ながら、粉状炭酸カリウムを溶融アルカリ金属に加えることもできる。アルカリ金属と担体材料との混合は、この目的に通常使用されている装置、例えば撹拌反応器、パドルドライヤー、コンパウンダー、パンミル又はDiscotherm装置で行われる。
【００１９】
当然、このアルカリ金属と無機物質との混合を、不活性条件下、例えば窒素やアルゴンといった不活性ガス下、又は不活性混合ガス下で行うが、その際この不活性ガスは、500ppmより少ない酸素と100ppmより少ない水分を含むのが一般的である。
【００２０】
必要ならアルカリ金属を担体材料上に施用した後に、アルカリ金属と担体材料との混合物を、水素又は不活性ガスと水素との混合物で100℃〜400℃の範囲の温度、好ましくは200℃〜300℃の範囲の温度にて処理することにより、アルカリ金属触媒を水素化することができる。この触媒は、冷却され不活性ガス下に保存される。
【００２１】
大抵、この水素化は、大気圧で行われる。この水素化により多分、水素化アルカリ触媒を生じ、同様に塩基性側鎖アルキル化を触媒する。理論に縛られること無く推測するに、外部からの水素供給が無くとも、本来の反応条件下で、側鎖アルキル化の際の副生成物として生成された水素による触媒の部分的な水素化がin situで起こっている。
【００２２】
本発明による触媒の存在下、α-水素原子を含むアルキル芳香族化合物とオレフィンとの反応は、高い選択率と良好な空時収率を以って実施可能である。その上、本発明による触媒は、目標とするオレフィンの二量化及び共二量化を行うのに適している。
【００２３】
本発明による側鎖アルキル化方法に好適なオレフィンは、モノオレフィンと共役オレフィンである。
【００２４】
この側鎖アルキル化に適したモノオレフィンは、特には2〜10個、特に好ましくは2〜5個の炭素原子をもつものである。その例は、エテン、プロペン、1-ブテン、2-ブテン、イソブテン、1-ペンテン、2-ペンテン、2-メチル-1-ブテン、2-メチル-2-ブテン及び3-メチル-1-ブテンである。特に好ましいモノオレフィンは、エテン、プロペン及び1-又は2-ブテンである。
【００２５】
本発明による触媒はさらに、上に挙げたオレフィンの二量化、例えばプロペンからヘキセンへの二量化や、好ましくはエテンと1-又は2-ブテンとからヘキセンへの共二量化、に使用できる。
【００２６】
アルキル芳香族化合物の側鎖アルキル化に適した共役ジオレフィンは、4〜10個の炭素原子をもつもの、例えば1,3-ブタジエン、2-メチル-1,3-ブタジエン、1,3-ペンタジエン等、特には1,3-ブタジエンである。
【００２７】
アルキル芳香族化合物としては、ベンゼンやナフタレンの誘導体が一般的であり、1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子、特には1〜3個の炭素原子を有する1個、2個又は3個のアルキル基を含み、これらアルキル基の少なくとも一つが、α-炭素原子に水素原子を有する。典型的なアルキル基は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル及びn-ペンチルである。この種の化合物の例は、モノ-、ジ-及びトリ-C1-C3-アルキルベンゼン、例えば、トルエン、キシレン、メチルナフタレン、メシチレン、エチルベンゼン及びイソプロピルベンゼンである。尚、最後の二つの化合物類は、1個又は2個の更なるメチル基をもっても良い。同じく、2個のアルキル基がそれらが結合している芳香環と一緒になって、酸素原子を含んでいてもよい脂環式環を形成しているベンゼン又はナフタレンの誘導体が適している。この種の化合物の例は、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、インダン及びクロマンである。好ましいアルキル芳香族化合物は、ベンゼンの誘導体であり、特に1個又は2個のアルキル基をもつものである。好ましいアルキル芳香族化合物は、特には少なくとも1個のメチル基及び／又はイソプロピル基をもつ。好ましいアルキル芳香族の例は、トルエン、オルトキシレン、メタキシレン、パラキシレン、1-エチル-2-メチルベンゼン、1-エチル-3-メチルベンゼン、1,2,4-トリメチルベンゼン、イソプロピルベンゼン及び4-プロピル-1-メチルベンゼンである。
【００２８】
上に挙げたアルキル芳香族化合物の中、特にはトルエン、キシレン及びイソプロピルベンゼンが好ましく、トルエン及びo-キシレンが格別に好ましい。本発明による方法は、例えばクメンとエテンとの反応によるtert-アミルベンゼンの製造、トルエンとエテンとの反応によるn-プロピルベンゼンの製造、キシレンと1-又は2-ブテンとの反応による対応するトリルペンタンの製造又はキシレンと1,3-ブタジエンとの反応によるトリルペンテンの製造に用いることができ、特に好ましくは、トルエンとプロペンの反応によるイソブチルベンゼンの製造及びo-キシレンと1,3-ブタジエンとの反応によるo-トリルペンテンの製造に適用できる。
【００２９】
このアルキル化は、高温、即ち室温より高い温度、好ましくは80℃より高く特には100℃より高い温度で行われるのが一般的である。本発明による方法での反応温度は、300℃、好ましくは250℃そして特には200℃を超えないのが一般的である。特に好ましくは、この反応は、180℃未満の温度、格別には160℃未満の温度、例えば120℃〜140℃の温度で実施される。
【００３０】
本発明による方法は、気相中でも液相中でも行える。また、オレフィンは、アルキル金属触媒とアルキル芳香族化合物を含む液状の反応相に気体状態で導入することもできる。反応は、液状の反応相で実施されるのが好ましい。液状反応相は、原料の他に更に、この反応条件下で不活性である溶媒を含むことができる。その例としては、脂肪族及び脂環式炭化水素、例えばオクタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロオクタン及びデカリンである。しかしながら、この方法は、溶媒無しで実施されるのが好ましく、即ちこの液状反応相は、原料成分とアルカリ金属触媒のみを含むのが好ましい。
【００３１】
一般的には、この方法は極微量の酸素及び水分を排除して実施される。原料は一般的に1000ppm未満、特に好ましくは100ppm未満の水分を含む。原料の酸素含有量は500ppm未満、特に好ましくは50ppm未満であることが一般的である。このために一般的には、原料から水分を、よく知られた方法に従って、例えば、活性酸化アルミニウム、シリカゲル、分子篩や活性炭といった乾燥剤の利用により、金属ナトリウムやカリウムで処理することにより、又は凍結乾燥により、分離除去する。
【００３２】
液相で反応を行う場合、反応は、不活性ガス雰囲気で行うことも、液状反応相固有の水蒸気圧下で行うこともできる。しかし、反応は、実際上気相を含まない完全に又は実質的に完全に液で満たした反応器内で行われるのが好ましい。この処置態様は、この方法を連続的に行う場合に特に好ましい。
【００３３】
本発明による方法では、オレフィンが、アルキル芳香族化合物に対し不足当量のモル量で用いられるのが好ましい。好ましくは、オレフィンのアルキル芳香族化合物に対するモル比率が、0.8、特には0.6、そして特に好ましくは0.5の値を超えないだろう。しかしながら、好ましくは、このモル比率は、少なくとも0.1、特に0.2、そして特に好ましくは少なくとも0.3である。この基準により、オレフィンの二量化並びに反応で形成されたアルキル芳香族化合物（依然として活性α-水素原子をもつ）のその後の反応が回避される。本発明による方法では、特に、本発明による方法の際に活性α-水素原子を最早もたないアルキル芳香族化合物（例えばクメンとエテンとの反応で形成されたtert-アミルベンゼン）が形成される場合、アルキル芳香族化合物に対してオレフィンを過剰量使用することも可能である。
【００３４】
本発明による方法は、バッチ処理としても、連続処理としても構成できる。
【００３５】
バッチ法では、通常、先ずアルキル芳香族化合物とアルカリ金属触媒とを仕込み、ここに好ましくは液状であるオレフィンを反応条件下でオレフィンが消費される程度まで加える操作が行われる。このやり方にあっては、オレフィンが、反応混合物中にアルキル芳香族化合物に対して不足当量で存在する量で投入される。所望の変換量が達成されると、反応混合物の冷却により反応を止め、アルカリ金属触媒を分離し、そしてこのための常用のやり方、特には蒸留によって生成物を後処理する。
【００３６】
好ましくは、本発明による方法は連続的に実施される。この目的のために、触媒を装填した反応領域に、反応条件下で、原料を連続的に通す。アルカリ金属触媒は、固定床形態で反応領域に存在しうる。しかし、液状反応相中の懸濁液という形態で存在するのが好ましい。この目的のために液状反応相は、例えばインペラータービンやアンカーミキサーで、強烈に撹拌されるのが好ましい。
【００３７】
本発明による方法の連続的実施形態では、原料は反応器内に一つの流れでまたはそれぞれ別個の流れで導入できる。原料が反応器に供給される速度（供給速度）は、当然、原料及び触媒の反応性に依る。この供給速度は、触媒１キログラム及び単位時間当たり、原料が0.05〜5kgの範囲であるのが好ましく、特には触媒１キログラムあたり0.1〜1kg/hの範囲である。原料を連続供給する場合には、好ましくは、アルキル芳香族化合物の対オレフィンのモル比を、1未満に、特には1:10〜1:2の範囲内に、そして特別には1:4〜2:3の範囲内に選ぶ。
【００３８】
液状反応相から目的物を抽出するために、通常、反応相から触媒を分離し、反応相を蒸留により後処理する。不完全な触媒分離により反応相に残ってしまった触媒の残留物は、通常、例えば水及び／又はメタノール、エタノールやイソプロパノールといったアルコールの添加により後処理の前に失活させる。連続的反応の場合、通常、供給量に対応する量の液状反応相を反応器から排出し、上述のやり方で後処理する操作が行われる。この液状反応相の排出は、アルカリ金属触媒が反応スペース内に十分又は完全に保持されるように行われるのが好ましい。この触媒の保持は、例えば、クロスフローフィルタ、カートリッジフィルタ、薄膜やセトラーといった適当なフィルタやセパレータにより行われる。
【００３９】
その後の蒸留による後処理では、液状反応相が、目的生成物、副生成物、場合に拠っては溶媒及び余剰のアルキル芳香族化合物に分離される。余剰アルキル芳香族化合物がある場合は、好ましくは、プロセスにフィードバックされる。
【００４０】
本発明によるオレフィンの二量化及び共二量化は、上記のアルキル芳香族化合物の側鎖アルキル化に類似のやり方で行うのが好ましい。
【００４１】
本発明によるアルカリ金属触媒は、高い選択率と空時収率で、各場合の所望アルキル芳香族化合物を供給する。意外にも、本発明による有用なアルカリ金属触媒は、有効寿命について、従来技術のアルカリ金属触媒より優秀である。
【実施例】
【００４２】
以下の例は、本発明の具体例による説明である。
【００４３】
I. 触媒の調製
1. 一般的な調製手順：
70gの炭酸カリウムを粉砕し、Duranガラス容器内、300℃、アルゴン流中で、15時間乾燥させた。これを冷却し、10.8gの金属ナトリウム（工業銘柄）を加え、混合物をアルゴン流中で撹拌しながら、2時間、300℃で再度加熱した。次いで冷却し、こうして得られた固体材料を、アルゴン下、75gの無水トルエン中で、撹拌して懸濁化した。このようにして触媒懸濁液を得た。
【００４４】
2. 次の触媒を調製し、試験した：
触媒A:70g炭酸カリウムに10.8gナトリウム、炭酸カリウムのBET表面積（ドイツ工業規格 66131に基づいて測定）=0.39m2/g（本発明による）。
【００４５】
触媒B: 70g乾燥CaTiO3（BET表面積 14.6m2/g）と70g炭酸カリウムとの混合物に10.8gナトリウム（本発明によらない）。
【００４６】
触媒C: BET表面積0.29m2/gの70g炭酸カリウムに10.8gナトリウム（本発明によらない）。
【００４７】
II. トルエンとプロペンとの反応
1. 一般的手順：
この反応は、インペラータービンと磁気的に接続するスターラーを備え付けられた内容量270mlの撹拌タンク反応器で連続的に行った。この反応器に各場合の触媒懸濁液を入れて、反応開始前に液体プロペンとトルエンとからなる混合物で満たした。反応器を130℃に加熱し、1000〜1200回転/分の範囲の回転数で撹拌した。この反応器に、連続的に0.132mol/hの乾燥液状プロペンと0.316mol/hの乾燥トルエンとを補給した。反応生成物を4mmフィルタを通して排出させ、ライン上のガスクロマトグラフィーで生成物の各成分含量について分析した。
【００４８】
以下の表1〜3に、10〜100時間の範囲の運転時間の結果を示す。
【００４９】
2. 実施例1: 一般的手順に従った触媒Aでの反応：
【表１】
2004522564.tif 000002
【００５０】
2. 比較例1: 一般的手順に従った触媒Bでの反応：
【表２】
2004522564.tif 000003
【００５１】
3. 比較例2: 一般的手順に従った触媒Cでの反応：
【表３】
2004522564.tif 000004
【００５２】
結果は、本発明による触媒が、担体として従来の炭酸カリウムを含む触媒より、イソブチルベンゼン対n-ブチルベンゼン選択率の点で優れていることを示す。ぺロブスカイト含有触媒に比べて、イソブチルベンゼン対n-ブチルベンゼンの選択率が低いが、しかしこれは、不都合なメチルインダン形成に関係するペロブスカイト触媒の選択率が平均して低いということによって圧倒される。意外にも、本発明による触媒は、空時収率が良好なこと、特には有効寿命が長いことで傑出している。
【国際公開パンフレット】
2004522564.tif 000005
2004522564.tif 000006
2004522564.tif 000007
2004522564.tif 000008
2004522564.tif 000009
2004522564.tif 000010
2004522564.tif 000011
2004522564.tif 000012
2004522564.tif 000013
2004522564.tif 000014
2004522564.tif 000015
2004522564.tif 000016
2004522564.tif 000017
2004522564.tif 000018
2004522564.tif 000019
【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2004522564.tif 000020
【手続補正書】
【提出日】平成15年7月14日(2003.7.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルカリ金属と、無機担体材料とを混合してアルカリ金属触媒を調製する方法であって、無機担体材料が、粉状、固体の炭酸カリウム及び10重量%以下の前記炭酸カリウムとは異なる無機担体材料からなり、前記炭酸カリウムが少なくとも0.3m2/gの比表面積を有することを特徴とする方法。
【請求項２】
前記アルカリ金属がナトリウムであることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記触媒中のアルカリ金属と炭酸カリウムとの重量比が、1:1〜1:50の範囲にあることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の方法。
【請求項４】
不活性ガス流中100℃以上で乾燥した炭酸カリウムを使用することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
前記のアルカリ金属と粉状、固体の炭酸カリウムとの混合を、アルカリ金属の融点より高い温度で行うことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
前記混合を100℃より高い温度で行うことを特徴とする請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記混合に続いて、触媒を水素で処理することを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法で得られるアルカリ金属触媒。
【請求項９】
α-水素原子をもつ少なくとも一のアルキル側鎖を有するアルキル芳香族化合物の側鎖アルキル化方法であって、請求項８に記載の触媒の存在の下で、アルキル芳香族化合物をオレフィンと反応させることを特徴とする方法。
【請求項１０】
前記反応の間、前記触媒が懸濁状態であることを特徴とする請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記アルキル芳香族化合物が、1〜10個の炭素原子をもつ１個、２個または3個のアルキル基を有するベンゼンまたはナフタレンの誘導体であることを特徴とする請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
前記オレフィンが、モノオレフィンであることを特徴とする請求項９に記載の方法。
【請求項１３】
請求項８に記載の触媒の存在の下で、モノオレフィンを二量化及び共二量化する方法。
【請求項１４】
反応の間、前記触媒が懸濁状態であることを特徴とする請求項１２に記載の方法。
【国際調査報告】
2004522564.tif 000021
2004522564.tif 000022
2004522564.tif 000023
2004522564.tif 000024
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