(57)【要約】【課題】良好な色相を有し、各種使用条件、環境条件下に於いて堅牢性の高い画像を形成可能な、特にインク用に好適な色素を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される色素。    【化１】2007191590.tif 000066  式中、Ｇはヘテロ環基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。ｎが１の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価の基を表す。ｎが２の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価または２価の置換基を表し、少なくとも１つは２価の置換基を表す。ｎが３の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価、２価または３価の置換基を表し、少なくとも二つが２価の置換基を表すかまたは少なくとも１つが３価の置換基を表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される色素を少なくとも一種含有するインク。
一般式（Ｉ）
【化１】
2007191590.tif 000059
式中、Ｇはヘテロ環基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。ｎが１の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価の基を表す。ｎが２の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価または２価の置換基を表し、少なくとも１つは２価の置換基を表す。ｎが３の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価、２価または３価の置換基を表し、少なくとも二つが２価の置換基を表すかまたは少なくとも１つが３価の置換基を表す。
【請求項２】
下記一般式（１）、一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で表される色素を少なくとも一種含有する請求項１に記載のインク。
一般式（１）
【化２】
2007191590.tif 000060
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、及びＺ２は一価の基を示し、Ｇは５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ１は０〜３の整数を表す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
一般式（２）
【化３】
2007191590.tif 000061
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、及びＺ２は一価の基を示し、Ｌ１は２価の連結基を示し、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ２１、ｍ２２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
一般式（３）
【化４】
2007191590.tif 000062
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、及びＹ２は一価の基を示し、Ｌ２は２価の連結基を示し、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ３１、ｍ３２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
一般式（４）
【化５】
2007191590.tif 000063
式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、及びＺ２は一価の基を示し、Ｌ３は２価の連結基を示し、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ４１、ｍ４２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
一般式（５）
【化６】
2007191590.tif 000064
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、及びＺ２は一価の基を示し、Ｌ４は２価の連結基を示し、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ５１、ｍ５２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
【請求項３】
一般式（１）、一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）、一般式（５）中、Ｇ、Ｇ１及びＧ２で構成される含窒素ヘテロ環がＳ−トリアジン環であることを特徴とする請求項２に記載のインク。
【請求項４】
一般式（１）で表される色素が、下記一般式（６）で表される色素であることを特徴とする請求項２に記載のインク。
一般式（６）
【化７】
2007191590.tif 000065
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、およびＹ２は一価の基を示し、Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ独立にハメットのσｐ値０．２０以上の電子吸引性基を示す。Ｚ１、Ｚ２はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基を示す。Ｍは水素原子またはカチオンを示す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の色素を少なくとも一種含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
【請求項６】
請求項５に記載のインクジェット記録用インクを含むことを特徴とするインクジェット記録インクセット。
【請求項７】
請求項５に記載のインクまたは請求項６に記載のインクセットを用いて画像形成するインクジェット記録方法。
【請求項８】
支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受像層を有する受像材料上に、請求項５に記載のインクまたは請求項６に記載のインクセットを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
【請求項９】
請求項５に記載のインクを用いて形成した着色画像材料の耐候性改良方法。
【請求項１０】
請求項１〜４のいずれかに記載の色素を少なくとも一種含むインクシート。
【請求項１１】
請求項１〜４のいずれかに記載の色素を少なくとも一種含むカラートナー。
【請求項１２】
請求項１〜４のいずれかに記載の色素を少なくとも一種含むカラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、インク、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、形成した着色画像材料の耐候性改良方法、インクシート、カラートナー及びカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流であり、具体的には、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等が盛んに利用されている。また、撮影機器ではＣＣＤなどの撮像素子において、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいて、カラー画像を記録・再現するためにカラーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を表示あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の色素（染料や顔料）が使用されているが、好ましい色再現域を実現出来る吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色素がないのが実状であり、改善が強く望まれている。
【０００３】
上記の各用途で使用する色素には、共通して次のような性質を具備している必要がある。即ち、色再現性上好ましい吸収特性を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、耐湿性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他亜硫酸ガスなどの耐薬品堅牢性が良好であること、インクでの保存安定性に優れること等であり、良好なイエロー色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガスに対して堅牢で、保存安定性に優れた色素が強く望まれている。
【０００４】
インクジェット記録用インクに用いられるイエローの色素骨格としてはアゾ系が代表的である。代表的なアゾ色素としては、特開２００３−２７７６６２号に堅牢なトリアジニルピラゾール骨格を有する色素が記載されているがさらにインクでの保存安定性に優れた色素が望まれている。
【特許文献１】特開２００３−２７７６６２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、前記従来における問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。  即ち、本発明は、１）三原色の色素として色再現性に優れた吸収特性を有し、且つ光、熱、湿度および環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有し、インク中での保存安定性に優れた色素を提供し、２）色相と堅牢性に優れた着色画像や着色材料を与える、インクジェットなどの印刷用のインク、感熱記録材料におけるインクシート、電子写真用のカラートナー、ＬＣＤ、ＰＤＰなどのディスプレイやＣＣＤなどの撮像素子で用いられるカラーフィルターなどの各種着色組成物（インク）を提供し、３）特に、インク中での保存安定性に優れ、良好な色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性の高い画像を形成することができるインクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、インク安定性に優れ、良好な色相を有し、且つ光、オゾンおよび湿熱に対する堅牢性の高い色素を目指してピラゾリルアゾ色素誘導体を詳細に検討したところ、下記一般式（Ｉ）及び（１）〜（６）で表される化合物により、前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。前記課題を解決するための手段は、以下の通りである。
＜１＞  下記一般式（Ｉ）で表される色素を少なくとも一種含有するインク。
一般式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2007191590.tif 000002
【０００８】
式中、Ｇはヘテロ環基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。ｎが１の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価の基を表す。ｎが２の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価または２価の置換基を表し、少なくとも１つは２価の置換基を表す。ｎが３の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価、２価または３価の置換基を表し、少なくとも二つが２価の置換基を表すかまたは少なくとも１つが３価の置換基を表す。
＜２＞  下記一般式（１）、一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で表される色素を少なくとも一種含有する上記＜１＞に記載のインク。
一般式（１）
【０００９】
【化２】
2007191590.tif 000003
【００１０】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、及びＺ２は一価の基を示し、Ｇは５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ１は０〜３の整数を表す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
一般式（２）
【００１１】
【化３】
2007191590.tif 000004
【００１２】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、及びＺ２は一価の基を示し、Ｌ１は２価の連結基を示し、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ２１、ｍ２２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
一般式（３）
【００１３】
【化４】
2007191590.tif 000005
【００１４】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、及びＹ２は一価の基を示し、Ｌ２は２価の連結基を示し、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ３１、ｍ３２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
一般式（４）
【００１５】
【化５】
2007191590.tif 000006
【００１６】
式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、及びＺ２は一価の基を示し、Ｌ３は２価の連結基を示し、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ４１、ｍ４２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
一般式（５）
【００１７】
【化６】
2007191590.tif 000007
【００１８】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、及びＺ２は一価の基を示し、Ｌ４は２価の連結基を示し、Ｇ１、Ｇ２はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ５１、ｍ５２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
【００１９】
＜３＞  一般式（１）、一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）、一般式（５）中、Ｇ、Ｇ１及びＧ２で構成される含窒素ヘテロ環がＳ−トリアジン環であることを特徴とする上記＜２＞に記載のインク。
【００２０】
＜４＞  一般式（１）で表される色素が、下記一般式（６）で表される色素であることを特徴とする上記＜２＞に記載のインク。
一般式（６）
【００２１】
【化７】
2007191590.tif 000008
【００２２】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、およびＹ２は一価の基を示し、Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ独立にハメットのσｐ値０．２０以上の電子吸引性基を示す。Ｚ１、Ｚ２はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基を示す。Ｍは水素原子またはカチオンを示す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
【００２３】
＜５＞  上記＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の色素を少なくとも一種含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
【００２４】
＜６＞  上記＜５＞に記載のインクジェット記録用インクを含むことを特徴とするインクジェット記録用インクセット。
【００２５】
＜７＞  上記＜５＞に記載のインクまたは上記＜６＞に記載のインクセットを用いて画像形成するインクジェット記録方法。
【００２６】
＜８＞  支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受像層を有する受像材料上に、上記＜５＞に記載のインクまたは上記＜６＞に記載のインクセットを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
【００２７】
＜９＞  上記＜５＞に記載のインクを用いて形成した着色画像材料の耐候性改良方法。
【００２８】
＜１０＞  上記＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の色素を少なくとも一種含むインクシート。
【００２９】
＜１１＞  上記＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の色素を少なくとも一種含むカラートナー。
【００３０】
＜１２＞  上記＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の色素を少なくとも一種含むカラーフィルター。
【発明の効果】
【００３１】
本発明に用いる色素はインク中での保存安定性に優れ、三原色の色素として色再現性に優れた吸収特性を有し、且つ光、熱、湿度および環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有する。また、この色素の使用は色相と堅牢性に優れた着色画像や着色材料を与える、インクジェットなどの印刷用のインク、感熱記録材料におけるインクシート、電子写真用のカラートナー、ＬＣＤ、ＰＤＰなどのディスプレイやＣＣＤなどの撮像素子で用いられるカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液などの各種着色組成物用として好適である。特に、該色素の使用によりインクの保存安定性に優れ、良好な色相を有し、光及び環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性の高い画像を形成することができるインクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３２】
以下、本発明について詳細に説明する。
〔アゾ色素〕
ここで、本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σｐ値について若干説明する。ハメット則はベンゼン誘導体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年  Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版、１９７９年（Ｍｃ  Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊、１２２号、９６〜１０３頁、１９７９年（南光堂）に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σｐにより限定したり、説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に包まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明の一般式（Ｉ）及び（１）〜（６）で表される化合物はベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσｐ値を使用する。本発明においては今後、σｐ値をこのような意味で使用する。
【００３３】
本発明におけるアゾ色素は前記一般式（Ｉ）及び（１）〜（６）で表されるアゾ色素である。
【００３４】
以下、一般式（Ｉ）について詳細に説明する。
【００３５】
【化８】
2007191590.tif 000009
【００３６】
式中、Ｇはヘテロ環基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。
【００３７】
ｎが１の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価の基を表し、括弧内で示されるモノアゾ色素を表す。
【００３８】
ｎが２の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価または２価の置換基を表す。但し、少なくとも１つは２価の置換基を表し、括弧内で示される色素のビス型アゾ色素を表す。
【００３９】
ｎが３の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価、２価または３価の置換基を表す。但し、少なくとも二つが２価の置換基を表すか、または、少なくとも１つが３価の置換基を表し、括弧内で示される色素のトリス型アゾ色素を表す。
【００４０】
以下に、前記一般式（Ｉ）について更に詳しく説明する。
【００４１】
一般式（Ｉ）中、Ｇの好ましい置換基例は、５〜８員ヘテロ環基が好ましく、その中でも５又は６員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環基が好ましく、それらは更に縮環していてもよい。更に好ましくは、炭素数３から３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ環基である。
【００４２】
前記Ｇで表されるヘテロ環基の例には、置換位置を限定しないで例示すると、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、ピロール、インドール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンズイソチアゾール、チアジアゾール、イソオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、イミダゾリジン、チアゾリン、スルホランなどが挙げられる
【００４３】
前記ヘテロ環基が、更に置換基を有することが可能な基であるときは、以下に挙げたような置換基を更に有してもよい。
【００４４】
炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキル基、炭素数７〜１８の直鎖又は分岐鎖アラルキル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキニル基、炭素数３〜１２の直鎖又は分岐鎖シクロアルキル基、炭素数３〜１２の直鎖又は分岐鎖シクロアルケニル基（以上の各基は分岐鎖を有するものが染料の溶解性及びインクの安定性を向上させる理由から好ましく、不斉炭素を有するものが特に好ましい。例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、アリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル）、ヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルオキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、３−ｔ−ブチルオキシカルボニルフェノキシ、３−メトキシカルボニルフェニルオキシ、アシルアミノ基（例えば、アセトアミド、ベンズアミド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタンアミド）、アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ）、アリールアミノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロアニリノ）、ウレイド基（例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイド）、スルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、オクチルチオ、２−フェノキシエチルチオ）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ、２−カルボキシフェニルチオ）、アルキルオキシカルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ）、アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ｐ−トルエンスルホニルアミノ）、カルバモイル基（例えば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、スルホニル基（例えば、メチルスルホニル、オクチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル）、アルキルオキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイルオキシ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ基（例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基（例えば、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ヘテロ環チオ基（例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フェノキシ−１，３，５−トリアゾール−６−チオ、２−ピリジルチオ）、スルフィニル基（例えば、３−フェノキシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基（例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、アシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、イオン性親水性基（例えば、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基及び４級アンモニウム基）が挙げられる。
【００４５】
一般式（Ｉ）中、Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺの好ましい置換基例を詳細に説明する。
【００４６】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺが一価の基を示す場合、一価の基としては、水素原子、または一価の置換基を表す。一価の置換基を更に詳しく説明する。この一価の置換基の例としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アルキルアミノ基、アリールアミノ基）、アシルアミノ基（アミド基）、アミノカルボニルアミノ基（ウレイド基）、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、アゾ基、またはイミド基を挙げることができ、各々はさらに置換基を有していてもよい。
【００４７】
中でも特に好ましいものは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アルコキシ基、アミド基、ウレイド基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、カルバモイル基、またはアルコキシカルボニル基であり、特に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはヘテロ環基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、またはアルキルスルホニル基が最も好ましい。
【００４８】
以下に、前記Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺを更に詳しく説明する。
【００４９】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す。中でも塩素原子、または臭素原子が好ましく、特に塩素原子が好ましい。
【００５０】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルキル基は、置換もしくは無置換のアルキル基が含まれる。置換又は無置換のアルキル基は、炭素原子数が１〜３０のアルキル基が好ましい。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。中でも、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、およびハロゲン原子、スルホ基（塩の形でもよい）  またはカルボキシル基（塩の形でもよい）が好ましい。前記アルキル基の例には、メチル、エチル、ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、エイコシル、２−クロロエチル、ヒドロキシエチル、シアノエチルまたは４−スルホブチルを挙げることが出来る。
【００５１】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるシクロアルキル基は、置換もしくは無置換のシクロアルキル基が含まれる。置換基又は無置換のシクロアルキル基は、炭素原子数が５〜３０のシクロアルキル基が好ましい。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記シクロアルキル基の例にはシクロヘキシル、シクロペンチル、または４−ｎ−ドデシルシクロヘキシルを挙げることができる。
【００５２】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアラルキル基は、置換もしくは無置換のアラルキル基が含まれる。置換もしくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アラルキルの例にはベンジルおよび２−フェネチルを挙げることが出来る。
【００５３】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルケニル基は、直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。好ましくは炭素数２−３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル、２−シクロペンテンー１−イル、２−シクロヘキセンー１−イルなどを挙げることが出来る。
【００５４】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルキニル基は、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基であり、例えば、エチニル、またはプロパルギルを挙げることが出来る。
【００５５】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアリール基は、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリール基、例えばフェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェニル、またはｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニルである。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。
【００５６】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるヘテロ環基は、５又は６員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、それらは更に縮環していてもよい。更に好ましくは、炭素数３から３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ環基である。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記ヘテロ環基の例には、置換位置を限定しないで例示すると、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、ピロール、インドール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンズイソチアゾール、チアジアゾール、イソオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、イミダゾリジン、チアゾリンなどが挙げられる。
【００５７】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルコキシ基は、置換もしくは無置換のアルコキシ基が含まれる。置換もしくは無置換のアルコキシ基としては、炭素原子数が１〜３０のアルコキシ基が好ましい。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アルコキシ基の例には、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−オクチルオキシ、メトキシエトキシ、ヒドロキシエトキシおよび３−カルボキシプロポキシなどを挙げることが出来る。
【００５８】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアリールオキシ基は、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基が好ましい。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アリールオキシ基の例には、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシなどを挙げることが出来る。
【００５９】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるシリルオキシ基は、炭素数３から２０のシリルオキシ基が好ましく、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシなどを挙げることが出来る。
【００６０】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるで表されるヘテロ環オキシ基は、炭素数２から３０の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基が好ましい。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記ヘテロ環オキシ基の例には、例えば、１−フェニルテトラゾールー５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシなどを挙げることが出来る。
【００６１】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアシルオキシ基は、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アシルオキシ基の例には、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシなどを挙げることが出来る。
【００６２】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるカルバモイルオキシ基は、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記カルバモイルオキシ基の例には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシなどを挙げることが出来る。
【００６３】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルコキシカルボニルオキシ基は、炭素数２から３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アルコキシカルボニルオキシ基の例には、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシなどを挙げることが出来る。
【００６４】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるで表されるアリールオキシカルボニルオキシ基は、炭素数７から３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アリールオキシカルボニルオキシ基の例には、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシなどを挙げることが出来る。
【００６５】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアミノ基は、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールアミノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アミノ基の例には、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ、ヒドロキシエチルアミノ、カルボキシエチルアミノ、スルフォエチルアミノ、３，５−ジカルボキシアニリノなどを挙げることが出来る。
【００６６】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアシルアミノ基は、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アシルアミノ基の例には、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノなどを挙げることが出来る。
【００６７】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアミノカルボニルアミノ基は、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アミノカルボニルアミノ基の例には、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノなどを挙げることが出来る。
【００６８】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルコキシカルボニルアミノ基は、炭素数２から３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アルコキシカルボニルアミノ基の例には、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノなどを挙げることが出来る。
【００６９】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアリールオキシカルボニルアミノ基は、炭素数７から３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アリールオキシカルボニルアミノ基の例には、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノなどを挙げることが出来る。
【００７０】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるスルファモイルアミノ基は、炭素数０から３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記スルファモイルアミノ基の例には、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノなどを挙げることが出来る。
【００７１】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルキル及びアリールスルホニルアミノ基は、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基の例には、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノなどを挙げることが出来る。
【００７２】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルキルチオ基は、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アルキルチオ基の例には、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオなどを挙げることが出来る。
【００７３】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアリールチオ基は炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールチオ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アリールチオ基の例には、例えば、フェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオなどを挙げることが出来る。
【００７４】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるヘテロ環チオ基は、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記ヘテロ環チオ基の例には、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオなどを挙げることが出来る。
【００７５】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるスルファモイル基は、炭素数０から３０の置換もしくは無置換のスルファモイル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記スルファモイル基の例には、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモイル、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ‘−フェニルカルバモイル）スルファモイル）などを挙げることが出来る。
【００７６】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルキル及びアリールスルフィニル基は、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アルキル及びアリールスルフィニル基の例には、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニルスルフィニルなどを挙げることが出来る。
【００７７】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルキル及びアリールスルホニル基は、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アルキル及びアリールスルホニル基の例には、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニルなどを挙げることが出来る。
【００７８】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアシル基は、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数４から３０の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アシル基の例には、例えば、アセチル、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル、２―ピリジルカルボニル、２―フリルカルボニルなどを挙げることが出来る。
【００７９】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアリールオキシカルボニル基は、炭素数７から３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アリールオキシカルボニル基の例には、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニルなどを挙げることが出来る。
【００８０】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルコキシカルボニル基は、炭素数２から３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アルコキシカルボニル基の例には、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルなどを挙げることが出来る。
【００８１】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるカルバモイル基は、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のカルバモイル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記カルバモイル基の例には、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイルなどを挙げることが出来る。
【００８２】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるホスフィノ基は、炭素数２から３０の置換もしくは無置換のホスフィノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記ホスフィノ基の例には、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノなどを挙げることが出来る。
【００８３】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるホスフィニル基は、炭素数２から３０の置換もしくは無置換のホスフィニル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記ホスフィニル基の例には、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニルなどを挙げることが出来る。
【００８４】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるホスフィニルオキシ基は、炭素数２から３０の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記ホスフィニルオキシ基の例には、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシなどを挙げることが出来る。
【００８５】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるホスフィニルアミノ基は、炭素数２から３０の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記ホスフィニルアミノ基の例には、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノなどを挙げることが出来る。
【００８６】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるシリル基は、炭素数３から３０の置換もしくは無置換のシリル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記シリル基の例には、例えば、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリルなどを挙げることが出来る。
【００８７】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアゾ基は、例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾなどを挙げることが出来る。
【００８８】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるイミド基は、例えば、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミドなどを挙げることが出来る。
【００８９】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺが二価の基を示す場合、二価の基としては、アルキレン基（例、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン）、アルケニレン基（例、エテニレン、プロぺニレン）、アルキニレン基（例、エチニレン、プロピニレン）、アリーレン基（例、フェニレン、ナフチレン）、二価のヘテロ環基（例、６ークロロー１、３、５ートリアジンー２、４ージイル基、ピリミジンー２、４ージイル基、ピリミジンー４、６ージイル基、キノキサリンー２、３ージイル基、ピリダジンー３，６−ジイル）、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ’−（Ｒ’は水素原子、アルキル基又はアリール基）、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−又はこれらの組み合わせ（例えば−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−等）であることが好ましい。
【００９０】
アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、二価のヘテロ環基、Ｒ’のアルキル基又はアリール基は、置換基を有していてもよい。
【００９１】
置換基の例としては、上記Ｇで説明したの置換基と同義である。
【００９２】
上記Ｒ’のアルキル基およびアリール基は、上記Ｇの置換基例と同義である。
【００９３】
さらに好ましくは、炭素数１０以下のアルキレン基、炭素数１０以下のアルケニレン基、炭素数１０以下のアルキニレン基、炭素数６以上１０以下のアリーレン基、二価のヘテロ環基、−Ｓ−、−ＳＯ−、―ＳＯ２−又はこれらの組み合わせ（例えば−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−等）であることがさらに好ましい。
【００９４】
二価の連結基の総炭素数は０乃至５０であることが好ましく、０乃至３０であることがより好ましく、０乃至１０であることが最も好ましい。
【００９５】
Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺが三価の基を示す場合、三価の基としては、３価の炭化水素基、三価のヘテロ環基、＞Ｎ−、又はこれと２価の基の組み合わせ（例えば＞ＮＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、＞ＮＣＯＮＨ−等）であることが好ましい。
【００９６】
三価の連結基の総炭素数は０乃至５０であることが好ましく、０乃至３０であることがより好ましく、０乃至１０であることが最も好ましい。
【００９７】
一般式（Ｉ）中、ｎの好ましい例は、１または２であり、特に２が好ましい。
【００９８】
一般式（Ｉ）中、Ｘの好ましい置換基例は電子吸引性基である。特に、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子吸引性基であり、より好ましくは、σｐ値が０．３０以上の電子吸引性基であることが好ましい。上限としては１．０以下の電子吸引性基である。
【００９９】
σｐ値が０．２０以上の電子吸引性基であるＸの具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２０以上の他の電子吸引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。
【０１００】
Ｘの好ましいものとしては、炭素数２〜１２のアシル基、炭素数２〜１２のアシルオキシ基、炭素数１〜１２のカルバモイル基、炭素数２〜１２のアルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜１８のアリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜１２のアルキルスルフイニル基、炭素数６〜１８のアリールスルフイニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基、炭素数０〜１２のスルファモイル基、炭素数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜１２のハロゲン化アルキルオキシ基、炭素数１〜１２のハロゲン化アルキルチオ基、炭素数７〜１８のハロゲン化アリールオキシ基、２つ以上のσｐ０．２０以上の他の電子吸引性基で置換された炭素数７〜１８のアリール基、及び窒素原子、酸素原子、またはイオウ原子を有する５〜８員環で炭素数１〜１８のヘテロ環基を挙げることができる。
【０１０１】
更に好ましくは、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基、または炭素数０〜１２のスルファモイル基である。
【０１０２】
Ｘとして特に好ましいものは、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、または炭素数０〜１２のスルファモイル基であり、最も好ましいものは、シアノ基、または炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基である。
【０１０３】
一般式（Ｉ）中、Ｚの好ましい置換基例は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基を示す。
【０１０４】
Ｚが表す詳細な置換基例は、前述のＧで表されるヘテロ環基の例で説明した対応する置換基例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０１０５】
Ｚが表す特に好ましい置換基は置換アリール基、または置換基へテロ環基であり、その中でも特に置換基アリール基が好ましい。
【０１０６】
一般式（Ｉ）中、Ｑの好ましい置換基例は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、または置換もしくは無置換のアリールスルホニル基が好ましく、特に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアシル基が好ましく、その中でも特に水素原子が好ましい。Ｑが水素原子を表す場合はこの水素原子はカチオンに置き換わってもよい。
【０１０７】
一般式（Ｉ）中、Ｒは置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、その中でも、総炭素原子数Ｃ１〜Ｃ８の直鎖アルキル基または分岐のアルキル基が好ましく、特に２級または３級アルキル基が好ましく、ｔ−ブチル基が最も好ましい。
【０１０８】
一般式（Ｉ）中、Ｙは水素原子、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、その中でも、水素原子、総炭素原子数Ｃ１〜Ｃ８の直鎖アルキル基及びまたは分岐のアルキル基が好ましく、特に水素原子、またはＣ１〜Ｃ８のアルキル基が好ましく、水素原子が最も好ましい。
【０１０９】
本発明の一般式（Ｉ）で表される色素の好ましい置換基の組み合わせについては、種々の置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
【０１１０】
本発明の一般式（Ｉ）で表される色素として特に好ましい組み合わせは、以下の（イ）〜（ト）を含むものである。
【０１１１】
（イ）Ｇは、５〜８員含窒素ヘテロ環が好ましく、特にＳ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、またはピロール環が好ましく、その中でもＳ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、またはピラジン環が好ましく、Ｓ−トリアジン環が最も好ましい。
【０１１２】
（ロ）Ｒは置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、その中でも、総炭素原子数Ｃ１〜Ｃ８の直鎖アルキル基または分岐のアルキル基が好ましく、特に２級または３級アルキル基が好ましく、ｔ−ブチル基が最も好ましい。
【０１１３】
（ハ）Ｘとして特に好ましいものは、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基、または炭素数０〜１２のスルファモイル基であり、その中でも、シアノ基、または炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基が好ましく、最も好ましいものは、シアノ基である。
【０１１４】
（ニ）Ｙは水素原子、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、その中でも、水素原子、総炭素原子数Ｃ１〜Ｃ８の直鎖アルキル基または分岐のアルキル基が好ましく、特に水素原子、またはＣ１〜Ｃ８のアルキル基が好ましく、水素原子が最も好ましい。
【０１１５】
（ホ）Ｚは、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基が好ましく、特に好ましい置換基は置換アリール基、または置換基へテロ環基であり、その中でも特に置換基アリール基が好ましい。
【０１１６】
（ヘ）Ｑは、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、または置換もしくは無置換のアリールスルホニル基が好ましく、特に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアシル基が好ましく、その中でも特に水素原子が好ましい。
【０１１７】
（ト）ｎは１〜３の整数を表し、好ましくは１または２であり、特に２が最も好ましい。
【０１１８】
上記一般式（Ｉ）で表されるアゾ色素のうち、好ましくは下記一般式（１）〜（５）で表される色素である。
【０１１９】
以下、一般式（１）について詳細に説明する。
一般式（１）
【０１２０】
【化９】
2007191590.tif 000010
【０１２１】
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、及びＺ２は一価の基を示す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
一価の基としては、水素原子、または一価の置換基を表す。一価の置換基の例としては、上記一般式（Ｉ）中、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺの一価の置換基例と同義であり好ましい例も同じである。ｍ１は０〜３の整数を表す。
【０１２２】
以下に、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、及びＺ２を更に詳しく説明する。
【０１２３】
Ｒ１、Ｒ２の置換基例は、それぞれ独立に上記一般式（Ｉ）中のＲの例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０１２４】
Ｙ１、Ｙ２の置換基例は、それぞれ独立に上記一般式（Ｉ）中のＹの例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０１２５】
Ｚ１、Ｚ２の置換基例は、それぞれ独立に上記一般式（Ｉ）中のＺの例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０１２６】
以下に、前記Ｇ及びｍ１を更に詳しく説明する。
【０１２７】
Ｇは５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を表す。
【０１２８】
Ｇの表す５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例は、Ｓ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、またはピロール環であり、その中でもＳ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、またはピラジン環がより好ましく、Ｓ−トリアジン環が最も好ましい。
【０１２９】
ｍ１は、０〜３の整数を表し、Ｇの表す５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例の構造に、−ＯＭ基が置換可能な場合は、０〜２が好ましく、その中でも０または１が好ましく、特にｍ１＝１が最も好ましい。
【０１３０】
以下に、前記Ｍ、Ｑ１及びＱ２を更に詳しく説明する。
【０１３１】
Ｍは水素原子またはカチオンを示す。
【０１３２】
Ｑ１及びＱ２の置換基例は、それぞれ独立に上記一般式（Ｉ）中のＱの例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０１３３】
ＭまたはＱ１及びＱ２で表されるカチオンとしては、アルカリ金属イオン、アンモニウム又は第４級アンモニウムカチオンであり、好ましくはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４、またはＮＲ４である。但し、Ｒはアルキル基およびアリール基であり上述したＲ、Ｙで表されるアルキル基およびアリール基の例と同じである。その中でも好ましいＭのカチオン例はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、またはＮＨ４であり、Ｌｉ、Ｎａ、またはＫが特に好ましい。
【０１３４】
本発明の一般式（１）で表される色素の好ましい置換基の組み合わせについては、種々の置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
【０１３５】
本発明の一般式（１）で表される色素として特に好ましい組み合わせは、以下の（イ）〜（チ）を含むものである。
【０１３６】
（イ）Ｒ１、Ｒ２は同一または異なっていてもよく、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、その中でも、総炭素原子数Ｃ１〜Ｃ８の直鎖アルキル基または分岐のアルキル基が好ましく、特に２級または３級アルキル基が好ましく、ｔ−ブチル基が最も好ましい。
【０１３７】
（ロ）Ｘ１、Ｘ２は同一または異なっていてもよく、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子吸引性基が好ましく、更に０．３０以上の電子吸引性基が好ましく、上限としては１．０以下の電子吸引性基である。その中でも、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基、または炭素数０〜１２のスルファモイル基が好ましく、最も好ましいものは、シアノ基、または炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基である。
【０１３８】
（ハ）Ｙ１、Ｙ２は同一または異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、更に水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基が好ましく、その中でも水素原子が最も好ましい。
【０１３９】
（ニ）Ｚ１、Ｚ２は、同一または異なっていてもよく、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、更に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基が好ましく、特に置換アリール基が最も好ましい。
【０１４０】
（ホ）Ｇは５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を表し、５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例は、Ｓ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、またはピロール環であり、その中でもＳ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、またはピラジン環がより好ましく、Ｓ−トリアジン環が最も好ましい。
【０１４１】
（ヘ）ｍ１は、０〜３の整数を表し、Ｇの表す５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例の構造に、−ＯＭ基が置換可能な場合は、０〜２が好ましく、その中でも０または１が好ましく、特にｍ１＝１が最も好ましい。
【０１４２】
（ト）Ｍは、水素原子又はカチオンが好ましく、特に好ましくは水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム又は第４級アンモニウムカチオンであり、更に好ましくはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、またはＮＨ４である。
【０１４３】
（チ）Ｑ１及びＱ２は同一または異なっていてもよく、水素原子又はカチオンが好ましく、特に好ましくは水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム又は第４級アンモニウムカチオンであり、更に好ましくは水素原子、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、またはＮＨ４である。
【０１４４】
以下、一般式（２）について詳細に説明する。
一般式（２）
【０１４５】
【化１０】
2007191590.tif 000011
【０１４６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ１、及びＺ２は一価の基を示す。
【０１４７】
一価の基としては、水素原子、または一価の置換基を表す。
【０１４８】
Ｌ１は、２価の連結基を表す。
【０１４９】
Ｇ１、Ｇ２は、はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示す。
【０１５０】
ｍ２１、ｍ２２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表し、Ｇ１、Ｇ２の表す５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例の構造に、−ＯＭ基が置換可能な場合は、０〜２が好ましく、その中でも０または１が好ましく、特にｍ２１＝１、ｍ２２＝１が最も好ましい。
【０１５１】
Ｍは水素原子またはカチオンを示す。
【０１５２】
Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
【０１５３】
以下に、前記一般式（２）について更に詳しく説明する。
【０１５４】
一般式（２）中、Ｒ１及びＲ２の好ましい置換基例は、上記一般式（１）で説明したＲ１、Ｒ２、Ｙ１、及びＹ２の置換基例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０１５５】
一般式（２）中、Ｘ１及びＸ２の好ましい置換基例は、上記一般式（１）で説明したＸ１及びＸ２の置換基例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０１５６】
一般式（２）中、Ｚ１及びＺ２の好ましい置換基例は、上記一般式（１）で説明したＺ
１及びＺ２の置換基例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０１５７】
一般式（２）中、Ｇ１及びＧ２の好ましい例は、上記一般式（１）で説明したＧの例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０１５８】
一般式（２）中、ｍ２１、ｍ２２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表し、Ｇ１、Ｇ２の表す５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例の構造に、−ＯＭ基が置換可能な場合は、０〜２が好ましく、その中でも０または１が好ましく、特にｍ２１＝１、ｍ２２＝１が最も好ましい。
【０１５９】
一般式（２）中、Ｍの好ましい例は、上記一般式（１）で説明したＭの例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０１６０】
一般式（２）中、Ｑ１及びＱ２の置換基例は、それぞれ独立に上記一般式（１）中のＱ１及びＱ２の例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０１６１】
一般式（２）中、Ｒ１１及びＲ１２の好ましい置換基例は、上記一般式（１）で説明したＲ１、Ｒ２、Ｙ１、及びＹ２の置換基例と同義であり、好ましい例は、−ＯＭ基（Ｍは水素原子またはカチオン）、置換もしくは無置換のアミノ基；炭素数１から１２のアルキルアミノ基、炭素数６から１８のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１から１２のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数６から１８のアリールチオ基等が挙げられる。
【０１６２】
一般式（２）中、Ｌ１で表される二価の連結基はアルキレン基（例、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン）、アルケニレン基（例、エテニレン、プロぺニレン）、アルキニレン基（例、エチニレン、プロピニレン）、アリーレン基（例、フェニレン、ナフチレン）、二価のヘテロ環基（例、６ークロロー１、３、５ートリアジンー２、４ージイル基、ピリミジンー２、４ージイル基、ピリミジンー４、６ージイル基、キノキサリンー２、３ージイル基、ピリダジンー３，６−ジイル）、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ’−（Ｒは水素原子、アルキル基又はアリール基）、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−又はこれらの組み合わせ（例えば−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−等）であることが好ましい。
【０１６３】
アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、二価のヘテロ環基、Ｒ’のアルキル基又はアリール基は、置換基を有していてもよい。
【０１６４】
置換基の例としては、上記一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｙ１及びＹ２の置換基と同義である。
【０１６５】
上記Ｒ’のアルキル基およびアリール基は、上記一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｙ１及びＹ２の置換基例と同義である。
【０１６６】
さらに好ましくは、炭素数１０以下のアルキレン基、炭素数１０以下のアルケニレン基、炭素数１０以下のアルキニレン基、炭素数６以上１０以下のアリーレン基、−Ｓ−、−ＳＯ−、―ＳＯ２−又はこれらの組み合わせ（例えば−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−等）であることがさらに好ましい。
【０１６７】
二価の連結基の総炭素数は０乃至５０であることが好ましく、０乃至３０であることがより好ましく、０乃至１０であることが最も好ましい。
【０１６８】
本発明の一般式（２）で表される色素の好ましい置換基の組み合わせについては、種々の置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
【０１６９】
本発明の一般式（２）で表される色素として特に好ましい組み合わせは、以下の（イ）〜（リ）を含むものである。
【０１７０】
（イ）Ｒ１、Ｒ２は同一または異なっていてもよく、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、その中でも、総炭素原子数Ｃ１〜Ｃ８の直鎖アルキル基または分岐のアルキル基が好ましく、特に２級または３級アルキル基が好ましく、ｔ−ブチル基が最も好ましい。
【０１７１】
（ロ）Ｘ１、Ｘ２は同一または異なっていてもよく、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子吸引性基が好ましく、更に０．３０以上の電子吸引性基が好ましく、上限としては１．０以下の電子吸引性基である。その中でも、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基、または炭素数０〜１２のスルファモイル基が好ましく、最も好ましいものは、シアノ基、または炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基である。
【０１７２】
（ハ）Ｚ１、Ｚ２は、同一または異なっていてもよく、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、更に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基が好ましく、特に置換アリール基が最も好ましい。
【０１７３】
（ニ）Ｇ１、Ｇ２は同一または異なっていてもよく、５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を表し、５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例は、Ｓ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、またはピロール環であり、その中でもＳ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、またはピラジン環がより好ましく、Ｓ−トリアジン環が最も好ましい。
【０１７４】
（ホ）ｍ２１、ｍ２２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表し、Ｇ１、Ｇ２の表す５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例の構造に、−ＯＭ基が置換可能な場合は、０〜２が好ましく、その中でも０または１が好ましく、特にｍ２１＝１、ｍ２２＝１が最も好ましい。
【０１７５】
（ヘ）Ｍは水素原子又はカチオンが好ましく、特に好ましくは水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム又は第４級アンモニウムカチオンであり、更に好ましくはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、又はＮＨ４である。
【０１７６】
（ト）Ｑ１及びＱ２は同一または異なっていてもよく、水素原子又はカチオンが好ましく、特に好ましくは水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム又は第４級アンモニウムカチオンであり、更に好ましくは水素原子、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、またはＮＨ４である。
【０１７７】
（チ）Ｒ１１、Ｒ１２は同一または異なっていてもよく、−ＯＭ基（Ｍは水素原子またはカチオン）、置換もしくは無置換のアミノ基（炭素数１から１２のアルキルアミノ基、炭素数６から１８のアリールアミノ基等）、置換もしくは無置換の炭素数１から１２のアルキルチオ基、または置換もしくは無置換の炭素数６から１８のアリールチオ基が好ましく、その中でも無置換のアミノ基、炭素数１から１２のアルキルアミノ基、炭素数６から１８のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１から１２のアルキルチオ基、または置換もしくは無置換の炭素数６から１８のアリールチオ基が好ましく、特に無置換のアミノ基、炭素数１から１２のジアルキルアミノ基、炭素数６から１８のアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の炭素数１から１２のアルキルチオ基が好ましい。
【０１７８】
（リ）Ｌ１は、炭素数１０以下のアルキレン基、炭素数１０以下のアルケニレン基、炭素数１０以下のアルキニレン基、炭素数６以上１０以下のアリーレン基、−Ｓ−、−ＳＯ−、―ＳＯ２−又はこれらの組み合わせ（例えば−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−等）であることが好ましく、さらに炭素数１０以下のアルキレン基、炭素数６以上１０以下のアリーレン基、−Ｓ−、−ＳＯ−、―ＳＯ２−又はこれらの組み合わせ（例えば−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−等）であることが好ましく、特に炭素数１０以下のアルキレン基、−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、または−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−であることが好ましい。
【０１７９】
以下、一般式（３）について詳細に説明する。
一般式（３）
【０１８０】
【化１１】
2007191590.tif 000012
【０１８１】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、及びＹ２は一価の基を示す。
【０１８２】
一価の基としては、水素原子、または一価の置換基を表す。
【０１８３】
Ｌ２は、２価の連結基を表す。
【０１８４】
Ｇ１、Ｇ２は、はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示す。
【０１８５】
ｍ３１、ｍ３２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。
【０１８６】
Ｍは水素原子またはカチオンを示す。
【０１８７】
Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
【０１８８】
以下に、前記一般式（３）について更に詳しく説明する。
【０１８９】
一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、及びＹ２の好ましい置換基例は、上記一般式（１）で説明したＲ１、Ｒ２、Ｙ１、及びＹ２の置換基例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０１９０】
一般式（３）中、Ｘ１及びＸ２の好ましい置換基例は、上記一般式（１）で説明したＸ１及びＸ２の置換基例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０１９１】
一般式（３）中、Ｇ１及びＧ２の好ましい例は、上記一般式（１）で説明したＧの例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０１９２】
一般式（３）中、ｍ３１及びｍ３２の好ましい例はは、上記一般式（２）で説明したｍ２１、ｍ２２の例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０１９３】
一般式（３）中、Ｍの好ましい例は、上記一般式（１）で説明したＭの例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０１９４】
一般式（３）中、Ｑ１及びＱ２の置換基例は、それぞれ独立に上記一般式（１）中のＱ１及びＱ２の例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０１９５】
一般式（３）中、Ｒ１１及びＲ１２の好ましい置換基例は、上記一般式（２）で説明したＲ１１、Ｒ１２の置換基例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０１９６】
一般式（３）中、Ｌ２で表される二価の連結基は、上記一般式（２）で説明したＬ１の例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０１９７】
本発明の一般式（３）で表される色素の好ましい置換基の組み合わせについては、種々の置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
【０１９８】
本発明の一般式（３）で表される色素として特に好ましい組み合わせは、以下の（イ）〜（リ）を含むものである。
【０１９９】
（イ）Ｒ１、Ｒ２は同一または異なっていてもよく、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、その中でも、総炭素原子数Ｃ１〜Ｃ８の直鎖アルキル基または分岐のアルキル基が好ましく、特に２級または３級アルキル基が好ましく、ｔ−ブチル基が最も好ましい。
【０２００】
（ロ）Ｘ１、Ｘ２は同一または異なっていてもよく、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子吸引性基が好ましく、更に０．３０以上の電子吸引性基が好ましく、上限としては１．０以下の電子吸引性基である。その中でも、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基、または炭素数０〜１２のスルファモイル基が好ましく、最も好ましいものは、シアノ基、または炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基である。
【０２０１】
（ハ）Ｙ１、Ｙ２は同一または異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、更に水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基が好ましく、その中でも水素原子が最も好ましい。
【０２０２】
（ニ）Ｇ１、Ｇ２は同一または異なっていてもよく、５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を表し、５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例は、Ｓ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、またはピロール環であり、その中でもＳ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、またはピラジン環がより好ましく、Ｓ−トリアジン環が最も好ましい。
【０２０３】
（ホ）ｍ３１、ｍ３２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表し、Ｇ１、Ｇ２の表す５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例の構造に、−ＯＭ基が置換可能な場合は、０〜２が好ましく、その中でも０または１が好ましく、特にｍ３１＝１、ｍ３２＝１が最も好ましい。
【０２０４】
（ヘ）Ｍは水素原子又はカチオンが好ましく、特に好ましくは水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム又は第４級アンモニウムカチオンであり、更に好ましくはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、又はＮＨ４である。
【０２０５】
（ト）Ｑ１及びＱ２は同一または異なっていてもよく、水素原子又はカチオンが好ましく、特に好ましくは水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム又は第４級アンモニウムカチオンであり、更に好ましくは水素原子、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、またはＮＨ４である。
【０２０６】
（チ）Ｒ１１、Ｒ１２は同一または異なっていてもよく、−ＯＭ基（Ｍは水素原子またはカチオン）、置換もしくは無置換のアミノ基（炭素数１から１２のアルキルアミノ基、炭素数６から１８のアリールアミノ基等）、置換もしくは無置換の炭素数１から１２のアルキルチオ基、または置換もしくは無置換の炭素数６から１８のアリールチオ基が好ましく、その中でも無置換のアミノ基、炭素数１から１２のアルキルアミノ基、炭素数６から１８のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１から１２のアルキルチオ基、または置換もしくは無置換の炭素数６から１８のアリールチオ基が好ましく、特に無置換のアミノ基、炭素数１から１２のジアルキルアミノ基、炭素数６から１８のアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の炭素数１から１２のアルキルチオ基が好ましい。
【０２０７】
（リ）Ｌ２は、炭素数１０以下のアルキレン基、炭素数１０以下のアルケニレン基、炭素数１０以下のアルキニレン基、炭素数６以上１０以下のアリーレン基、−Ｓ−、−ＳＯ−、―ＳＯ２−又はこれらの組み合わせ（例えば−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−等）であることが好ましく、さらに炭素数１０以下のアルキレン基、炭素数６以上１０以下のアリーレン基、−Ｓ−、−ＳＯ−、―ＳＯ２−又はこれらの組み合わせ（例えば−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−等）であることが好ましく、特に炭素数１０以下のアルキレン基、−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、または−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−であることが好ましい。
【０２０８】
以下、一般式（４）について詳細に説明する。
一般式（４）
【０２０９】
【化１２】
2007191590.tif 000013
【０２１０】
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１及びＺ２は一価の基を示す。
【０２１１】
一価の基としては、水素原子、または一価の置換基を表す。
【０２１２】
Ｌ３は、２価の連結基を表す。
【０２１３】
Ｇ１、Ｇ２は、はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示す。
【０２１４】
ｍ４１、ｍ４２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。
【０２１５】
Ｍは水素原子またはカチオンを示す。
【０２１６】
Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
【０２１７】
以下に、前記一般式（４）について更に詳しく説明する。
【０２１８】
一般式（４）中、Ｙ１、及びＹ２の好ましい置換基例は、上記一般式（１）で説明したＲ１、Ｒ２、Ｙ１、及びＹ２の置換基例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２１９】
一般式（４）中、Ｘ１及びＸ２の好ましい置換基例は、上記一般式（１）で説明したＸ１及びＸ２の置換基例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２２０】
一般式（４）中、Ｇ１及びＧ２の好ましい例は、上記一般式（１）で説明したＧの例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２２１】
一般式（４）中、ｍ４１及びｍ４２の好ましい例はは、上記一般式（２）で説明したｍ２１、ｍ２２の例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２２２】
一般式（４）中、Ｍの好ましい例は、上記一般式（１）で説明したＭの例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２２３】
一般式（４）中、Ｑ１及びＱ２の置換基例は、それぞれ独立に上記一般式（１）中のＱ１及びＱ２の例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０２２４】
一般式（４）中、Ｒ１１及びＲ１２の好ましい置換基例は、上記一般式（２）で説明したＲ１１、Ｒ１２の置換基例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２２５】
一般式（４）中、Ｌ３で表される二価の連結基の例は、上記一般式（２）で説明したＬ１の例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２２６】
本発明の一般式（４）で表される色素の好ましい置換基の組み合わせについては、種々の置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
【０２２７】
本発明の一般式（４）で表される色素として特に好ましい組み合わせは、以下の（イ）〜（リ）を含むものである。
【０２２８】
（イ）Ｙ１、Ｙ２は同一または異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、更に水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基が好ましく、その中でも水素原子が最も好ましい
【０２２９】
（ロ）Ｘ１、Ｘ２は同一または異なっていてもよく、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子吸引性基が好ましく、更に０．３０以上の電子吸引性基が好ましく、上限としては１．０以下の電子吸引性基である。その中でも、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基、または炭素数０〜１２のスルファモイル基が好ましく、最も好ましいものは、シアノ基、または炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基である。
【０２３０】
（ハ）Ｚ１、Ｚ２は、同一または異なっていてもよく、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、更に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基が好ましく、特に置換アリール基が最も好ましい。
【０２３１】
（ニ）Ｇ１、Ｇ２は同一または異なっていてもよく、５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を表し、５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例は、Ｓ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、またはピロール環であり、その中でもＳ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、またはピラジン環がより好ましく、Ｓ−トリアジン環が最も好ましい。
【０２３２】
（ホ）ｍ４１、ｍ４２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表し、Ｇ１、Ｇ２の表す５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例の構造に、−ＯＭ基が置換可能な場合は、０〜２が好ましく、その中でも０または１が好ましく、特にｍ４１＝１、ｍ４２＝１が最も好ましい。
【０２３３】
（ヘ）Ｍは水素原子又はカチオンが好ましく、特に好ましくは水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム又は第４級アンモニウムカチオンであり、更に好ましくはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、又はＮＨ４である。
【０２３４】
（ト）Ｑ１及びＱ２は同一または異なっていてもよく、水素原子又はカチオンが好ましく、特に好ましくは水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム又は第４級アンモニウムカチオンであり、更に好ましくは水素原子、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、またはＮＨ４である。
【０２３５】
（チ）Ｒ１１、Ｒ１２は同一または異なっていてもよく、−ＯＭ基（Ｍは水素原子またはカチオン）、置換もしくは無置換のアミノ基（炭素数１から１２のアルキルアミノ基、炭素数６から１８のアリールアミノ基等）、置換もしくは無置換の炭素数１から１２のアルキルチオ基、または置換もしくは無置換の炭素数６から１８のアリールチオ基が好ましく、その中でも無置換のアミノ基、炭素数１から１２のアルキルアミノ基、炭素数６から１８のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１から１２のアルキルチオ基、または置換もしくは無置換の炭素数６から１８のアリールチオ基が好ましく、特に無置換のアミノ基、炭素数１から１２のジアルキルアミノ基、炭素数６から１８のアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の炭素数１から１２のアルキルチオ基が好ましい。
【０２３６】
（リ）Ｌ３は、炭素数１０以下のアルキレン基、炭素数１０以下のアルケニレン基、炭素数１０以下のアルキニレン基、炭素数６以上１０以下のアリーレン基、−Ｓ−、−ＳＯ−、―ＳＯ２−又はこれらの組み合わせ（例えば−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−等）であることが好ましく、さらに炭素数１０以下のアルキレン基、炭素数６以上１０以下のアリーレン基、−Ｓ−、−ＳＯ−、―ＳＯ２−又はこれらの組み合わせ（例えば−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−等）であることが好ましく、特に炭素数１０以下のアルキレン基、−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、または−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−であることが好ましい。
【０２３７】
以下、一般式（５）について詳細に説明する。
一般式（５）
【０２３８】
【化１３】
2007191590.tif 000014
【０２３９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、及びＺ２は一価の基を示す。
【０２４０】
一価の基としては、水素原子、または一価の置換基を表す。
【０２４１】
Ｌ４は、２価の連結基を表す。
【０２４２】
Ｇ１、Ｇ２は、はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示す。
【０２４３】
ｍ５１、ｍ５２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。
【０２４４】
Ｍは水素原子またはカチオンを示す。
【０２４５】
Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
【０２４６】
以下に、前記一般式（５）について更に詳しく説明する。
【０２４７】
一般式（５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１及びＹ２の好ましい置換基例は、上記一般式（１）で説明したＲ１、Ｒ２、Ｙ１、及びＹ２の置換基例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２４８】
一般式（５）中、Ｚ１及びＺ２の好ましい置換基例は、上記一般式（１）で説明したＺ１及びＺ２の置換基例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２４９】
一般式（５）中、Ｇ１及びＧ２の好ましい例は、上記一般式（１）で説明したＧの例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２５０】
一般式（５）中、ｍ５１及びｍ５２の好ましい例はは、上記一般式（２）で説明したｍ２１、ｍ２２の例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２５１】
一般式（５）中、Ｍの好ましい例は、上記一般式（１）で説明したＭの例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２５２】
一般式（５）中、Ｑ１及びＱ２の置換基例は、それぞれ独立に上記一般式（１）中のＱ１及びＱ２の例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０２５３】
一般式（５）中、Ｒ１１及びＲ１２の好ましい置換基例は、上記一般式（２）で説明したＲ１１及びＲ１２の置換基例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２５４】
一般式（５）中、Ｌ４で表される二価の連結基の例は、上記一般式（２）で説明したＬ１の例と同じであり、好ましい例も同じである。
【０２５５】
本発明の一般式（５）で表される色素の好ましい置換基の組み合わせについては、種々の置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
【０２５６】
本発明の一般式（５）で表される色素として特に好ましい組み合わせは、以下の（イ）〜（リ）を含むものである。
【０２５７】
（イ）Ｒ１、Ｒ２は同一または異なっていてもよく、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、その中でも、総炭素原子数Ｃ１〜Ｃ８の直鎖アルキル基または分岐のアルキル基が好ましく、特に２級または３級アルキル基が好ましく、ｔ−ブチル基が最も好ましい。
【０２５８】
（ロ）Ｙ１、Ｙ２は同一または異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、更に水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基が好ましく、その中でも水素原子が最も好ましい。
【０２５９】
（ハ）Ｚ１、Ｚ２は、同一または異なっていてもよく、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、更に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基が好ましく、特に置換アリール基が最も好ましい。
【０２６０】
（ニ）Ｇ１、Ｇ２は同一または異なっていてもよく、５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を表し、５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例は、Ｓ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、またはピロール環であり、その中でもＳ−トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、またはピラジン環がより好ましく、Ｓ−トリアジン環が最も好ましい。
【０２６１】
（ホ）ｍ４１、ｍ４２は、それぞれ独立に０〜３の整数を表し、Ｇ１、Ｇ２の表す５〜８員含窒素ヘテロ環の好ましい例の構造に、−ＯＭ基が置換可能な場合は、０〜２が好ましく、その中でも０または１が好ましく、特にｍ４１＝１、ｍ４２＝１が最も好ましい。
【０２６２】
（ヘ）Ｍは水素原子又はカチオンが好ましく、特に好ましくは水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム又は第４級アンモニウムカチオンであり、更に好ましくはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、又はＮＨ４である。
【０２６３】
（ト）Ｑ１及びＱ２は同一または異なっていてもよく、水素原子又はカチオンが好ましく、特に好ましくは水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム又は第４級アンモニウムカチオンであり、更に好ましくは水素原子、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、またはＮＨ４である。
【０２６４】
（チ）Ｒ１１、Ｒ１２は同一または異なっていてもよく、−ＯＭ基（Ｍは水素原子またはカチオン）、置換もしくは無置換のアミノ基；炭素数１から１２のアルキルアミノ基、炭素数６から１８のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１から１２のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数６から１８のアリールチオ基が好ましく、その中でも無置換のアミノ基、炭素数１から１２のアルキルアミノ基、炭素数６から１８のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１から１２のアルキルチオ基、または置換もしくは無置換の炭素数６から１８のアリールチオ基が好ましく、特に無置換のアミノ基、炭素数１から１２のジアルキルアミノ基、炭素数６から１８のアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の炭素数１から１２のアルキルチオ基が好ましい。
【０２６５】
（リ）Ｌ４は、２価の連結基で且つハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子吸引性基が好ましく、更に０．３０以上の電子吸引性基が好ましく、上限としては１．０以下の電子吸引性基である。その中でも、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基：｛−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ２Ｓ−；ｎ＝１〜１０の整数｝、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基：｛−ＳＯ２−Ａｒ−Ｏ２Ｓ−；Ａｒは置換または無置換のアリール基が好ましく、最も好ましいものは、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基アルキルスルホニル基：｛−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ２Ｓ−；ｎ＝１〜５の整数｝である。
【０２６６】
上記一般式（１）で表されるアゾ色素のうち、好ましくは一般式（６）で表される色素である。
一般式（６）
【０２６７】
【化１４】
2007191590.tif 000015
【０２６８】
以下、一般式（６）について詳細に説明する。
【０２６９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、およびＹ２は一価の基を示し、Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ独立にハメットのσｐ値０．２０以上の電子吸引性基を示す。Ｚ１、Ｚ２はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基を示す。Ｍは水素原子またはカチオンを示す。Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ独立に水素原子または一価の置換基を表す。
【０２７０】
以下に、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｚ２およびＭについて詳細に説明する。
【０２７１】
Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、およびＹ２の置換基の例は、上記一般式（１）中で説明したＲ１、Ｒ２、Ｙ１、およびＹ２の置換基例と同じであり好ましい例も同じである。
【０２７２】
Ｘ１及びＸ２の置換基の例は、上記一般式（１）中で説明したＸ１及びＸ２の置換基例と同じであり好ましい例も同じである。
【０２７３】
Ｚ１及びＺ２の置換基の例は、上記一般式（１）中で説明したＺ１及びＺ２の置換基例と同じであり好ましい例も同じである。
【０２７４】
Ｍの例は、上記一般式（１）中で説明したＭの例と同じであり好ましい例も同じである。
【０２７５】
Ｑ１及びＱ２の置換基例は、それぞれ独立に上記一般式（１）中のＱ１及びＱ２の例と同義であり、好ましい例も同じである。
【０２７６】
本発明の一般式（６）で表される色素の好ましい置換基の組み合わせについては、種々の置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
【０２７７】
本発明の一般式（６）で表される色素として特に好ましい組み合わせは、以下の（イ）〜（ヘ）を含むものである。
【０２７８】
（イ）Ｒ１、Ｒ２は同一または異なっていてもよく、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、その中でも、総炭素原子数Ｃ１〜Ｃ８の直鎖アルキル基または分岐のアルキル基が好ましく、特に２級または３級アルキル基が好ましく、ｔ−ブチル基が最も好ましい。
【０２７９】
（ロ）Ｘ１、Ｘ２は同一または異なっていてもよく、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子吸引性基が好ましく、更に０．３０以上の電子吸引性基が好ましく、上限としては１．０以下の電子吸引性基である。その中でも、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基、または炭素数０〜１２のスルファモイル基が好ましく、最も好ましいものは、シアノ基、または炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基である。
【０２８０】
（ハ）Ｙ１、Ｙ２は同一または異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、更に水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基が好ましく、その中でも水素原子が最も好ましい。
【０２８１】
（ニ）Ｚ１、Ｚ２は、同一または異なっていてもよく、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２ヘテロ環基が好ましく、更に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基が好ましく、特に置換アリール基が最も好ましい。
【０２８２】
（ホ）Ｍは水素原子又はカチオンが好ましく、特に好ましくは水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム又は第４級アンモニウムカチオンであり、更に好ましくはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、またはＮＨ４である。
【０２８３】
（ヘ）Ｑ１及びＱ２は同一または異なっていてもよく、水素原子又はカチオンが好ましく、特に好ましくは水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウム又は第４級アンモニウムカチオンであり、更に好ましくは水素原子、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、またはＮＨ４である。
【０２８４】
本発明において、一般式（Ｉ）、（１）、（２）、（３）、（４）、（５）および（６）で表される化合物が親水性を必要とする場合は、分子内に２個以上のイオン性親水性基を有することが好ましく、２〜１０個のイオン性親水性基を有することがさらに好ましく、３〜６個のイオン性親水性基を有することが特に好ましい。
【０２８５】
但し、媒体として水を使用しない場合はイオン性親水性基を有していなくてよい。
【０２８６】
イオン性親水性基としては、イオン性解離基である限りいかなるものであってもよい。具体的にはスルホ基、カルボキシル基（それらの塩を含む）、水酸基（塩でもよい）、ホスホノ基（塩でもよい）又は４級アンモニウムを挙げることが出来る。
【０２８７】
好ましくはスルホ基、カルボキシル基、または水酸基（それらの塩を含む）である。
イオン性親水性基が塩の場合、好ましいカウンターカチオンはアルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム）、アンモニウム、及び有機のカチオン（例えばピリジニウム、テトラメチルアンモニウム、グアニジニウム）を挙げることができ、その中でもアルカリ金属が好ましく、特にスルホ基の場合はリチウム塩、カルボキシ基の場合はナトリウム塩及びまたはカリウム塩が好ましい。
【０２８８】
前記一般式（Ｉ）、（１）、（２）、（３）、（４）、（５）および（６）で表される水溶性色素の場合は、色再現性の観点から、Ｈ２Ｏ中で３８０〜４９０ｎｍの最大吸収波長（λｍａｘ）を有することが好ましく、４００〜４８０ｎｍのλｍａｘを有することがさらに好ましく、４２０〜４６０ｎｍにλｍａｘを有することが特に好ましい。
【０２８９】
前記一般式（Ｉ）、（１）、（２）、（３）、（４）、（５）および（６）で表される色素の具体例（例示色素ＤＹＥ−１〜２６）を以下に示すが、本発明に用いられる色素は、下記の例に限定されるものではない。
【０２９０】
また、以下の具体例の構造は遊離の酸の形で示されるが、任意の塩として用いても良いことは言うまでもない。
【０２９１】
好ましいカウンターカチオンとしては、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム）、アンモニウム、または有機のカチオン（例えばピリジニウム、テトラメチルアンモニウム、グアニジニウム）を挙げることができる。
【０２９２】
ＤＹＥ−１
【化１５】
2007191590.tif 000016
【０２９３】
ＤＹＥ−２
【化１６】
2007191590.tif 000017
【０２９４】
ＤＹＥ−３
【化１７】
2007191590.tif 000018
【０２９５】
ＤＹＥ−４
【化１８】
2007191590.tif 000019
【０２９６】
ＤＹＥ−５
【化１９】
2007191590.tif 000020
【０２９７】
ＤＹＥ−６
【化２０】
2007191590.tif 000021
【０２９８】
ＤＹＥ−７
【化２１】
2007191590.tif 000022
【０２９９】
ＤＹＥ−８
【化２２】
2007191590.tif 000023
【０３００】
ＤＹＥ−９
【化２３】
2007191590.tif 000024
【０３０１】
ＤＹＥ−１０
【化２４】
2007191590.tif 000025
【０３０２】
ＤＹＥ−１１
【化２５】
2007191590.tif 000026
【０３０３】
ＤＹＥ−１２
【化２６】
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【０３０４】
ＤＹＥ−１３
【化２７】
2007191590.tif 000028
【０３０５】
ＤＹＥ−１４
【化２８】
2007191590.tif 000029
【０３０６】
ＤＹＥ−１５
【化２９】
2007191590.tif 000030
【０３０７】
ＤＹＥ−１６
【化３０】
2007191590.tif 000031
【０３０８】
ＤＹＥ−１７
【化３１】
2007191590.tif 000032
【０３０９】
ＤＹＥ−１８
【化３２】
2007191590.tif 000033
【０３１０】
ＤＹＥ−１９
【化３３】
2007191590.tif 000034
【０３１１】
ＤＹＥ−２０
【化３４】
2007191590.tif 000035
【０３１２】
ＤＹＥ−２１
【化３５】
2007191590.tif 000036
【０３１３】
ＤＹＥ−２２
【化３６】
2007191590.tif 000037
【０３１４】
ＤＹＥ−２３
【化３７】
2007191590.tif 000038
【０３１５】
ＤＹＥ−２４
【化３８】
2007191590.tif 000039
【０３１６】
ＤＹＥ−２５
【化３９】
2007191590.tif 000040
【０３１７】
ＤＹＥ−２６
【化４０】
2007191590.tif 000041
【０３１８】
本発明の色素及び中間体の合成方法に関して、詳細に説明する。
【０３１９】
＜１＞カップリング成分の合成：
本発明の色素を合成する際に用いるカップリング成分（ジアゾニウム塩と反応してアゾ染料を誘導する色素中間体）は以下の一般式（７）で表される化合物が好ましい。
一般式（７）
【０３２０】
【化４１】
2007191590.tif 000042
【０３２１】
上記一般式（７）中の置換基Ｒ、Ｇ及びＱは、それぞれ独立に、上記一般式（Ｉ）中のＲ、Ｇ及びＱと同義であり、好ましい例も同じである。
【０３２２】
上記一般式（７）中のｎは１〜３の整数を表す。
【０３２３】
Ｐは水素原子または離脱基を表す。離脱基とは化学反応で脱離する基を意味し、例えばジアゾニウム塩とカップリング反応で脱離する基、フェニレンジアミン誘導体の酸化体と付加脱離反応を容易に引き起こす基を表す。Ｐの好ましい例は、水素原子、ハロゲン原子、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、またはアリールチオ基を挙げることができる。その中でも水素原子、またはハロゲン原子が好ましく、水素原子が最も好ましい。
【０３２４】
上記一般式（７）で表されるカップリング成分の更に好ましい例は、下記一般式（８）で表される化合物、その塩または水和物である。
一般式（８）
【０３２５】
【化４２】
2007191590.tif 000043
【０３２６】
上記一般式（８）中の置換基Ｒ、Ｇ及びＰは、それぞれ、上記一般式（７）中のＲ、Ｇ及びＰと同義であり、好ましい例も同じである。
【０３２７】
上記一般式（８）中のＭは、水素原子またはカチオンを表す。
Ｍがカチオンを表す場合、一般式（１）中のＭと同義であり好ましい例も同じである。      
【０３２８】
上記一般式（８）で表されるカップリング成分の特に好ましい例は、下記一般式（９）で表される化合物、その塩または水和物である。
一般式（９）
【０３２９】
【化４３】
2007191590.tif 000044
【０３３０】
上記一般式（９）中の置換基Ｒは、それぞれ独立に、上記一般式（７）中のＲと同義であり、好ましい例も同じである。
【０３３１】
上記一般式（９）中のＭは、上記一般式（８）中のＭと同義であり、好ましい例も同じである。
【０３３２】
以下に一般式（８）で表されるカップリング成分の合成法について説明する。
【０３３３】
一般式（８）で表される化合物は、例えば以下の工程に従い得ることができる。
【０３３４】
（ａ）ヒドラジンに対して脱離性のハロゲン原子を有する有機化合物（α）と水の混合物に、塩基を作用させる工程と、（ｂ）前記（ａ）工程で得た反応液とヒドラジンとを混合する工程からヒドラジン誘導体を得た後、（ｃ）酸および有機溶媒存在下、上記（ｂ）で得たヒドラジン誘導体と、アシル酢酸エステル（β−ケトエステル）化合物とを反応させる工程から一般式（８）で表される化合物；（以下５−ピラゾロン化合物と称する）を合成する方法である。
【０３３５】
有機化合物（α）の例として、塩化シアヌル、２−クロロピリミジン、２，４−クロロピリミジン、２，４，６−トリクロロピリミジン、３−クロロピリダジン、３，５−ジクロロピリダジン、５−クロロピラゾール、または２−クロロイミダゾールが挙げられる。好ましくは、塩化シアヌル、２，４，６−トリクロロピリミジン、３，５−ジクロロピリダジン、または２−クロロイミダゾールであり、その中でも塩化シアヌル、または２，４，６−トリクロロピリミジンが好ましく、特に、塩化シアヌルが最も好ましい。
【０３３６】
まず、（ａ）工程として、有機化合物（α）と水の混合物に、塩基を作用させる。本発明では、ヒドラジン誘導体の製造のための好ましい反応溶媒として、このように水を使用することができる。有機化合物（α）に対する水の使用量は、０．５〜５０質量倍が好ましく、より好ましくは１〜２０質量倍である。
【０３３７】
本発明において、有機化合物（α）は水に分散している状態が好ましいが、有機化合物（α）の種類によっては水溶液の状態になり得る。
【０３３８】
また、有機化合物（α）と水の混合物の溶媒は上述のように水を主体（全溶媒の１０〜１００質量％、好ましくは５０〜１００質量％）とするものであるが、所望により水以外の溶媒を用いることができる。そのような溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０３３９】
塩基としては、無機塩基と有機塩基が含まれる。無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸リチウムなどが挙げられ、好ましくは水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、または炭酸カリウムであり、更に好ましくは炭酸水素ナトリウム、または水酸化ナトリウムである。有機塩基としては、アンモニア、ヒドラジン、トリエチルアミン、ジアゾビシクロウンデセン、ピリジン、２，６−ジメチルピリジン、ジメチルアミノピリジンなどが挙げられ、好ましくはアンモニア、ヒドラジン、トリエチルアミン、またはピリジンであり、更に好ましくはアンモニア、またはヒドラジンである。塩基の使用量としては有機化合物（α）の使用量に対して０．０５〜３０．０当量が好ましく、より好ましくは０．５〜１５．０当量である。
【０３４０】
反応温度としては、５℃〜８０℃が好ましく、１０℃〜６０℃がより好ましい。
【０３４１】
反応時間としては、３０分〜６時間が好ましく、１時間〜３時間がより好ましい。
【０３４２】
続いて、（ｂ）工程として、前記（ａ）工程で得た反応液とヒドラジンとを混合し、反応させ、ヒドラジン誘導体を製造する。有機化合物（α）とヒドラジンとの添加の割合は、例えば前者：後者（モル比）として、１：１〜１：２０が好ましく、より好ましくは１：２〜１：１０である。
【０３４３】
（ｂ）工程における反応温度は、０℃〜９０℃が好ましく、より好ましくは０℃〜８０℃であり、更に好ましくは０℃〜６５℃である。０℃未満では反応速度が顕著に遅くなり合成に要する時間が著しく長くなるため経済的でなく、また９０℃を超える高温で合成する場合には、副生成物の生成量が増加するため好ましくない。
【０３４４】
（ｂ）工程における反応時間は、３０分から３００分が好ましく、より好ましくは３０分から２００分であり、更に好ましくは３０分から１５０分である。
【０３４５】
有機化合物（α）として、塩化シアヌル、塩基として炭酸水素ナトリウムを使用した場合の反応スキームを以下に示す。
【０３４６】
【化４４】
2007191590.tif 000045
【０３４７】
上記ヒドラジン誘導体は、酸および有機溶媒存在下、アシル酢酸エステル化合物とを反応させることにより５−ピラゾロン化合物を合成することができる。
【０３４８】
このヒドラジン誘導体は、本願により製造されたものであっても、本願以外により製造されたものであってもよい。
【０３４９】
有機溶媒としては、特に、ヒドラジン誘導体とアシル酢酸エステル化合物とが付加した中間体（以下、単に中間体という）が溶解し、かつ、５−ピラゾロン化合物が反応系から析出し、反応副成分の生成を抑制する溶媒が望まれる。
【０３５０】
本発明において、有機溶媒とは、反応時に液体分離現象を起こさず、溶媒と均一な溶液を呈する溶媒である。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブチルアルコール、アミルアルコール等のアルコール性有機溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系有機溶媒、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−プロパンジオール等のジオール系有機溶媒、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル系有機溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル等が挙げられる、これらの溶媒は２種類以上の混合液であってもよい。
【０３５１】
好ましくは、極性パラメータ（ＥＴ）の値が４０以上の有機溶媒である。なかでも溶媒分子中に水酸基を２個以上有するグリコール系の溶媒、あるいは炭素原子数が３個以下のアルコール系溶媒、好ましくは炭素原子数が２以下のアルコール溶媒が好ましい。またこれらの混合溶媒も含まれる。
【０３５２】
有機溶媒としては、中でもヒドロキシル基を有する有機溶媒が好ましい。より好ましいアルコールの例としては、メタノール、エタノールが挙げられる。またオリゴ−（特にジ−及びトリ−）及びポリ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキレングリコールなどのグリコール類も好適である。またエチレンを基礎とする化合物も有利である。例として、エチレングリコール、１，２−及び１，３−プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ブチレングリコール、ジ−、トリ−及びテトラエチレングリコール、ジ−、トリ−及びテトラプロピレングリコール、ポリエチレン−及びポリプロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【０３５３】
より好ましい例としてメタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、エチレングリコールとジエチレングリコールの１：２（ｖ／ｖ）の混合溶媒、プロピレングリコールとトリエチレングリコールの３：１（ｖ／ｖ）、メタノールとエチレングリコールの１：２〜３（ｖ／ｖ）、メタノールとトリエチレングリコールの１：２〜５（ｖ／ｖ）の混合溶媒が挙げられる。溶媒の使用量はヒドラジン誘導体の１〜１００質量倍、好ましくは１〜５０質量倍であり、更に好ましくは１〜２０質量倍である。
【０３５４】
酸としては、特に限定されるものではないが、塩酸、リン酸、硫酸、硝酸などの無機酸や、メタンスルホン酸などの有機酸も有効である。使用量は上記ヒドラジン誘導体の１〜１００質量倍、好ましくは１〜２０質量倍であり、更に好ましくは１〜１０質量倍である。酸の量が少ないと、中間体の溶解性が悪く、反応時間が長くなり、酸の量が多すぎると副成分が多く生成し、収率悪化を招く場合がある。
【０３５５】
アシル酢酸エステル化合物におけるアシル基としては、アセチル基、ピバロイル基、イソプロピルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基などが挙げられる。とくに好ましくはアセチル基、ピバロイル基、イソプロピルカルボニル基、またはフェネチルカルボニル基であり、その中でもピバロイル基が最も好ましい。
【０３５６】
アシル酢酸エステル化合物は、ヒドラジン誘導体のヒドラジンのモル数を１とした場合、１〜５が好ましく、より好ましくは１〜３の割合で添加するのがよい。
【０３５７】
ヒドラジン誘導体と、アシル酢酸エステル化合物とを反応温度は、０℃〜１２０℃が好ましく、より好ましくは０℃〜１００℃であり、更に好ましくは０℃〜７５℃である。
【０３５８】
反応時間は、１時間〜２０時間が好ましく、より好ましくは１時間〜１５時間であり、更に好ましくは１時間〜１０時間である。
【０３５９】
本発明のヒドラジン誘導体の製造方法、およびこれにより製造されたヒドラジン誘導体を用いて５−ピラゾロン化合物を製造する製造方法の一連の工程の反応スキームを下記に示す。なお、下記スキームでは、出発原料の有機化合物（α）として塩化シアヌル、塩基として炭酸水素ナトリウム、アシル酢酸エステル化合物としてピバロイル酢酸エチルエステル、酸として塩酸、有機溶媒としてメタノールとエチレングリコールの混合溶媒を使用した場合を示しているが、本発明はこれに制限されない。
【０３６０】
【化４５】
2007191590.tif 000046
【０３６１】
＜２＞ジアゾ成分の合成：
本発明の色素を合成する際に用いるジアゾ成分（ジアゾニウム塩を誘導する色素中間体）は以下の一般式（１０）で表される化合物が好ましい。
一般式（１０）
【０３６２】
【化４６】
2007191590.tif 000047
【０３６３】
上記一般式（１０）中の置換基Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、前記記一般式（Ｉ）中のＸ、Ｙ及びＺと同義であり、好ましい例も同じである。
【０３６４】
上記一般式（１０）で表される化合物は、例えば以下の反応式に従い得ることができる。式中、Ｒは低級アルキル基、−ＯＷは離脱基を表す。
【０３６５】
【化４７】
2007191590.tif 000048
【０３６６】
＜３＞本発明のアゾ色素の合成：
本発明の色素は、例えば、一般式（１０）のジアゾ成分を既知の方法により調製したジアゾニウム塩を一般式（７）、（８）のカップリング成分とアゾカップリング反応させることにより合成できる。
【０３６７】
ジアゾニウム塩調製及びカップリング反応は、慣用法によって実施できる。
【０３６８】
一般式（１０）のジアゾニウム塩調製は、例えば酸（例えば、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等）含有反応媒質中で、ニトロソニウムイオン源、例えば亜硝酸、亜硝酸塩またはニトロシル硫酸を用いる慣用のジアゾニウム塩調整方法が適用できる。
【０３６９】
より好ましい酸の例としては、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、リン酸、硫酸を単独または併用して用いる場合が挙げられ、その中でも酢酸及びまたはプロピオン酸と硫酸の併用系が特に好ましい。
【０３７０】
反応媒質（溶媒）の好ましい例としては、有機酸、無機酸を用いることが好ましく、特にリン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸が好ましく、その中でも酢酸及びまたはプロピオン酸が好ましい。
【０３７１】
好ましいニトロソニウムイオン源の例としては、上記の好ましい酸含有含有反応媒質中でニトロシル硫酸を用いることが安定に且つ効率的にジアゾニウム塩を調製できる。
【０３７２】
一般式（１０）のジアゾ成分に対する溶媒の使用量は、０．５〜５０質量倍が好ましく、より好ましくは１〜２０質量倍であり、特に３〜１０質量倍が好ましい。
【０３７３】
本発明において、一般式（１０）のジアゾ成分は溶媒に分散している状態であっても、ジアゾ成分の種類によっては溶解液の状態になっていてもどちらでも良い。
【０３７４】
ニトロソニウムイオン源の使用量はジアゾ成分に対して０．９５〜５．０当量が好ましく、より好ましくは１．００〜３．００当量であり、特に１．００〜１．１０当量であることが好ましい。
【０３７５】
反応温度は、−１５℃〜３０℃が好ましく、より好ましくは−１０℃〜１０℃であり、更に好ましくは−５℃〜５℃である。−１０℃未満では反応速度が顕著に遅くなり合成に要する時間が著しく長くなるため経済的でなく、また３０℃を超える高温で合成する場合には、副生成物の生成量が増加するため好ましくない。
【０３７６】
反応時間は、３０分から３００分が好ましく、より好ましくは３０分から２００分であり、更に好ましくは３０分から１５０分である。
【０３７７】
カップリング反応（アゾ色素化工程）は、酸性反応媒質中〜塩基性反応媒質中で実施することができるが、本発明のアゾ色素は酸性〜中性反応媒質中で実施することが好ましく、特に酸性反応媒質中で実施することがジアゾニウム塩の分解を抑制し効率良くアゾ色素に誘導することができる。
【０３７８】
反応媒質（溶媒）の好ましい例としては、有機酸、無機酸、有機溶媒を用いることができるが、特に有機溶媒が好ましく、反応時に液体分離現象を起こさず、溶媒と均一な溶液を呈する溶媒が好ましい。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブチルアルコール、アミルアルコール等のアルコール性有機溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系有機溶媒、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−プロパンジオール等のジオール系有機溶媒、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル系有機溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル等が挙げられる、これらの溶媒は２種類以上の混合液であってもよい。
【０３７９】
好ましくは、極性パラメータ（ＥＴ）の値が４０以上の有機溶媒である。なかでも溶媒分子中に水酸基を２個以上有するグリコール系の溶媒、あるいは炭素原子数が３個以下のアルコール系溶媒、好ましくは炭素原子数が２以下のアルコール溶媒（例えば、メタノール、エチレングリコール）が好ましい。またこれらの混合溶媒も含まれる。
【０３８０】
溶媒の使用量は上記一般式（７）、（８）で表されるカップリング成分の１〜１００質量倍が好ましく、より好ましくは１〜５０質量倍であり、更に好ましくは２〜１０質量倍である。
【０３８１】
本発明において、一般式（７）、（８）のカップリング成分は溶媒に分散している状態であっても、カップリング成分の種類によっては溶解液の状態になっていてもどちらでも良い。
【０３８２】
カップリング成分の使用量は、アゾカップリング部位あたり、ジアゾ成分が０．９５〜５．０当量が好ましく、より好ましくは１．００〜３．００当量であり、特に１．００〜１．５０当量であることが好ましい。
【０３８３】
反応温度は、−３０℃〜３０℃が好ましく、より好ましくは−１５℃〜１０℃であり、更に好ましくは−１０℃〜５℃である。−３０℃未満では反応速度が顕著に遅くなり合成に要する時間が著しく長くなるため経済的でなく、また３０℃を超える高温で合成する場合には、副生成物の生成量が増加するため好ましくない。
【０３８４】
反応時間は、３０分から３００分が好ましく、より好ましくは３０分から２００分であり、更に好ましくは３０分から１５０分である。
【０３８５】
本発明のアゾ色素の合成方法においては、これらの反応によって得られる生成物（アゾ色素）は通常の有機合成反応の後処理方法に従って処理した後、精製してあるいは精製せずに供することができる。
【０３８６】
すなわち、例えば、反応系から遊離したものを精製せずに、あるいは再結晶、造塩、カラムクロマトグラフィー（例えば、ゲルパーメーションクロマトグラフィ（ＳＥＰＨＡＤＥＸＴＭＬＨ−２０：Ｐｈａｒｍａｃｉａ製）等にて精製する操作を単独、あるいは組み合わせて行ない、供することができる。
【０３８７】
また、反応終了後、反応溶媒を留去して、あるいは留去せずに水、又は氷にあけ、中和してあるいは中和せずに遊離したものを精製せずに、あるいは再結晶、造塩、カラムクロマトグラフィー等にて精製する操作を単独に、あるいは組み合わせて行なった後、供することもできる。
【０３８８】
また、反応終了後、反応溶媒を留去して、あるいは留去せずに水、又は氷にあけ中和して、あるいは中和せずに、有機溶媒／水溶液にて抽出したものを精製せずに、あるいは晶析、造塩、カラムクロマトグラフィーにて精製する操作を単独あるいは組み合わせて行なった後、供することもできる。
【０３８９】
本発明の色素の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述するインクジェット方式記録材料を始めとして、感熱記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等があり、好ましくはインクジェット方式記録材料、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット方式記録材料である。
また、ＣＣＤなどの固体撮像素子やＬＣＤ、ＰＤＰ等のディスプレーで用いられるカラー画像を記録・再現するためのカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。
【０３９０】
本発明の色素は、その用途に適した溶解性、分散性、熱移動性などの物性を、置換基で調整して使用する。また、本発明の色素は、用いられる系に応じて溶解状態、乳化分散状態、さらには固体分散状態でも使用する事が出来る。
【０３９１】
［インク］
本発明のインクは、少なくとも一種の本発明の色素を含有するインクを意味する。
本発明のインクは、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明のインクは、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明の色素を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明のインクには、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。本発明のインクは、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤（特開２００３−３０６６２３号公報に記載）が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
【０３９２】
本発明の色素を水性媒体に分散させる場合は、特開平１１−２８６６３７号、特開２００１−２４０７６３（特願２０００−７８４９１）号、特開２００１−２６２０３９（特願２０００−８０２５９）号、特開２００１−２４７７８８（特願２０００−６２３７０）号のように色素と油溶性ポリマーとを含有する着色微粒子を水性媒体に分散したり、特開２００１−２６２０１８（特願２０００−７８４５４）号、特開２００１−２４０７６３（特願２０００−７８４９１）号、特開２００１−３３５７３４（特願２０００−２０３８５６）  号のように高沸点有機溶媒に溶解した本発明の色素を水性媒体中に分散することが好ましい。本発明の色素を水性媒体に分散させる場合の具体的な方法、使用する油溶性ポリマー、高沸点有機溶剤、添加剤及びそれらの使用量は、前記特許文献に記載されたものを好ましく使用することができる。あるいは、前記アゾ色素を固体のまま微粒子状態に分散してもよい。分散時には、分散剤や界面活性剤を使用することができる。
【０３９３】
分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。上記のインクジェット記録用インクの調製方法については、先述の特許文献以外にも特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号、特開平１１−２８６６３７号、特開２００１−２７１００３（特願２０００−８７５３９）号の各公報に詳細が記載されていて、本発明のインクジェット記録用インクの調製にも利用できる。
【０３９４】
前記水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。前記水混和性有機溶剤の例は特開２００３−３０６６２３号公報に記載のものが使用できる。尚、前記水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
【０３９５】
本発明のインクジェット記録用インク１００質量部中に、本発明の色素を０．１質量部以上２０質量部以下含有するのが好ましく、０．２質量部以上１０質量部以下含有するのがより好ましく、０．５〜９質量部含有するのがさらに好ましい。また、本発明のインクジェット用インクには、本発明の色素とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が前記範囲となっているのが好ましい。
【０３９６】
本発明のインクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。
【０３９７】
さらに、本発明におけるインクジェット記録用インクは、上記本発明における色素の他に別のイエロー染料を同時に用いることが出来る。適用できるイエロー染料、適用できるマゼンタ染料、適用できるシアン染料としては、各々任意のものを使用する事が出来るが、特開２００３−３０６６２３号公報の段落番号００９０〜００９２に記載の各染料が利用できる。適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
【０３９８】
［インクジェット記録方法］
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２号公報、同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号公報、同７−２７６７８９号公報、同９−３２３４７５号公報、特開昭６２−２３８７８３号公報、特開平１０−１５３９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、同１０−２３５９９５号公報、同１０−３３７９４７号公報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。なお、本発明のインクジェット記録方法として特開２００３−３０６６２３号公報の段落番号００９３〜０１０５の記載が適用できる。
【０３９９】
画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与えたり耐候性を改善する目的からポリマーラテックス化合物を併用してもよい。ラテックス化合物を受像材料に付与する時期については、着色剤を付与する前であっても、後であっても、また同時であってもよく、したがって添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物として使用しても良い。具体的には、特開２００２−１６６６３８（特願２０００−３６３０９０）号、特開２００２−１２１４４０（特願２０００−３１５２３１）号、特開２００２−１５４２０１（特願２０００−３５４３８０）号、特開２００２−１４４６９６（特願２０００−３４３９４４）号、特開２００２−０８０７５９（特願２０００−２６８９５２）号、特開２００２−１８７３４２（特願２０００−２９９４６５）号、特開２００２−１７２７７４（特願２０００−２９７３６５）号に記載された方法を好ましく用いることができる。
【０４００】
［カラートナー］
本発明のカラートナー１００質量部中の本発明の色素の含有量は特に制限がないが、０．１質量部以上含有するのが好ましく、１〜２０質量部がより好ましく、２〜１０質量部含有するのが最も好ましい。
本発明の色素を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン／アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が１０〜５００ｎｍのものが好ましく、さらにはトナー中に０．１〜２０質量％添加するのが好ましい。
【０４０１】
離型剤としては、従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン・低分子量ポリエチレン・エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス・カルナウバワックス・サゾールワックス・パラフィンワックス等があげられる。これらの添加量はトナー中に１〜５質量％添加することが好ましい。
【０４０２】
荷電制御剤としては、必要に応じて添加しても良いが、発色性の点から無色のものが好ましい。例えば４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン構造を有するものなどがあげられる。
【０４０３】
キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平均粒径で３０〜１５０μｍが好ましい。
【０４０４】
本発明のトナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等があげられる。
【０４０５】
［感熱記録（転写）材料］
感熱記録材料は、支持体上に本発明の色素をバインダーとともに塗設したインクシート、及び画像記録信号に従ってサーマルヘッドから加えられた熱エネルギーに対応して移行してきた色素を固定する受像シートから構成される。インクシートは、本発明の化合物をバインダーと共に溶剤中に溶解することによって、或いは溶媒中に微粒子状に分散させることによってインク液を調製し、該インクを支持体上に塗布して適宜に乾燥することにより形成することができる。支持体上のインクの塗布量は特に制限するものではないが、好ましくは３０〜１０００ｍｇ／ｍ２である。好ましいバインダー樹脂、インク溶媒、支持体、更には受像シートについては、特開平７−１３７４６６号に記載されたものを好ましく用いることができる。
【０４０６】
該感熱記録材料をフルカラー画像記録が可能な感熱記録材料に適用するには、シアン画像を形成することができる熱拡散性シアン色素を含有するシアンインクシート、マゼンタ画像を形成することができる熱拡散性マゼンタ色素を含有するマゼンタインクシート、イエロー画像を形成することができる熱拡散性イエロー色素を含有するイエローインクシートを支持体上に順次塗設して形成する事が好ましい。また、必要に応じて他に黒色画像形成物質を含むインクシートがさらに形成されていても良い。
【０４０７】
［カラーフィルター］
カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の色素をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平４−１７５７５３号や特開平６−３５１８２号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げる事ができる。又、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ、Ｍ、Ｃ補色系カラーフィルターを得ることができる。カラーフィルターの場合も色素の使用量の制限はないが０．１〜５０質量％が好ましい。
【０４０８】
この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、及び溶剤とそれらの使用量については、前記特許文献に記載されているものを好ましく使用することができる。
【０４０９】
［実施例］
以下、本発明を実施例によって説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【実施例１】
【０４１０】
下記の成分に超純水（抵抗値１８ＭΩ以上）を加え１リッターとした後、５０〜６０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過してイエローインク液Ｙ−１０１を調製した。
【０４１１】
〔イエローインクＹ−１０１処方〕
（固形分）
本発明のイエロー染料  （ＤＹＥ−９のリチウム塩）                ５０ｇ／ｌ
プロキセルＸＬ２（Ｓ）（アベシア製）                              ５ｇ／ｌ
尿素                                                            １０ｇ／ｌ
（液体成分）
トリエチレングリコールモノブチルエーテル                      １０１ｇ／ｌ
グリセリン                                                    １１８ｇ／ｌ
トリエチレングリコール                                          ９５ｇ／ｌ
２−ピロリドン                                                  ２０ｇ／ｌ
トリエタノールアミン                                            １０ｇ／ｌ
サーフィノール４６５（エアープロダクツ製）                      １０ｇ／ｌ
【０４１２】
前記色素を、下記表−１に示すように変更した以外は、インク液Ｙ１０１の調製と同様にして、インク液Ｙ１０２〜Ｙ１０５を作製した。
【０４１３】
この際に、比較用のインク液として表２中の比較色素ａを用いてインク液Ｙ２０１を作成した。
比較色素ａ
【０４１４】
【化４８】
2007191590.tif 000049
【０４１５】
色素を変更する場合は、色素の添加量がインク液Ｙ１０１に対して等モルとなるように使用した。
【０４１６】
また、インクの比較タイプとしてエプソン（株）社製のＰＭ−Ｇ８００のイエローインクカートリッジを使用した。
【０４１７】
なお、表−１において、「吐出安定性」、「光堅牢性」、「熱堅牢性」、「耐オゾン（ガス）性」、「金属光沢」、「色度」、「溶液安定性」は、各インクをＥＰＳＯＮ社製インクジェットプリンターＰＭ−Ｇ８００のイエローインクのカートリッジに装填し、その他の色のインクはＰＭ−Ｇ８００のインクを用い、受像シートはＥＰＳＯＮ写真用紙＜光沢＞、およびＥＰＳＯＮ  写真用紙クリスピア＜高光沢＞に階段状に濃度が変化したイエローの単色画像パターンならびにグリーン、レッド、グレーの画像パターンを印字させ、画像品質ならびにインクの吐出性と画像堅牢性の評価を行った。
【０４１８】
上記実施例（インク液Ｙ１０１、１０２、１０３、１０４、１０５）及び比較例（インク液２０１及びＰＭ−Ｇ８００のイエローインク）のインクジェット用インクについて、下記評価を行った。その結果を表−１に示した。
【０４１９】
（評価実験）
１）吐出安定性については、カートリッジをプリンターにセットし全ノズルからのインクの突出を確認した後、Ａ４  ２０枚出力し、以下の基準で評価した。
Ａ：印刷開始から終了まで印字の乱れ無し
Ｂ：印字の乱れのある出力が発生する
Ｃ：印刷開始から終了まで印字の乱れあり
【０４２０】
２）イエロー色素の画像保存性については、印字サンプルを用いて、以下の評価を行った。
［１］光堅牢性は印字直後の画像濃度ＣｉをＸ−ｒｉｔｅ３１０にて測定した後、アトラス社製ウェザーメーターを用い画像にキセノン光（１０万ルックス）を７日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し染料残存率Ｃｆ／Ｃｉ×１００を求め評価を行った。染料残像率について反射濃度が１、１．５、２の３点にて評価し、いずれの濃度でも染料残存率が８０％以上の場合をＡ、２点が８０％未満の場合をＢ、全ての濃度で８０％未満の場合をＣとした。
【０４２１】
［２］  熱堅牢性については、８０℃６０％ＲＨの条件下に７日間、試料を保存する前後での濃度を、Ｘ−ｒｉｔｅ３１０にて測定し染料残存率を求め評価した。染料残像率について反射濃度が１、１．５及び２の３点にて評価し、いずれの濃度でも染料残存率が９５％以上の場合をＡ、２点が９５％未満の場合をＢ、全ての濃度で９５％未満の場合をＣとした。
【０４２２】
［３］  耐オゾン性については、オゾンガス濃度が５ｐｐｍに設定されたボックス内に７日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価した。尚、前記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。
何れの濃度でも染料残存率が８０％以上の場合をＡ、１又は２点が８０％未満をＢ、全ての濃度で７０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
【０４２３】
３）金属光沢の発生有無：イエロー及びグリーン、レッドのベタ印画部を反射光により目視観察し評価した。
【０４２４】
４）色度：階段状に濃度が変化したイエローの単色画像パターンをＧｒｅｔａｇＭａｃｂｅｔｈ製ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅにてＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊色空間系に基づいてをａ＊ｂ＊を算出した。イエローとして好ましい色調を以下に用に定義し、下記Ａ，Ｂ，Ｃの三段階評価を行った結果を下記表−１に示す。受像シートはＥＰＳＯＮ写真用紙＜光沢＞を用いた。
好ましいＬ＊：９０以上の時
好ましいａ＊：−５〜−１１
好ましいｂ＊：８０〜９５
【０４２５】
５）溶液安定性：染料の１０質量％水溶液を６０℃（ｐＨ≒８．０）で７日間経時した後、吸光度を測定し室温（２３℃）に対する変化率を下記表−１に示した。
【０４２６】
【表１】
2007191590.tif 000050
【０４２７】
表−１の結果から、本発明のインクを使用した系では吐出性、耐侯性に優れ、金属光沢の発生が押さえられ、イエローとしての色相に優れ（ａ＊がマイナス＝赤味が少なく、ｂ＊が大きい＝色彩度が高い）、溶液安定性に優れることがわかった。
【０４２８】
表−１の結果から明らかなように、本発明のインクを使用した系ではすべての性能に優れていることがわかる。特に比較例に対して、画像堅牢性及びインク安定性（溶液安定性）が優れている。
【実施例２】
【０４２９】
実施例１で作製した同じインクを、実施例１の同機にて画像を富士写真フイルム製インクジェットペーパーフォト光沢紙「画彩」にプリントし、実施例１と同様な評価を行ったところ、同様な結果が得られた。
【実施例３】
【０４３０】
（インク液Ｄの作製）
本発明の色素（ＤＹＥ−２０）２．５ｇ、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム７．０４ｇを、下記高沸点有機溶媒（ｓ−２）４．２２ｇ、下記高沸点有機溶媒（ｓ−１１）５．６３ｇ及び酢酸エチル５０ｍｌ中に７０℃にて溶解させた。この溶液中に５００ｍｌの脱イオン水をマグネチックスターラーで撹拌しながら添加し、水中油滴型の粗粒分散物を作製した。次にこの粗粒分散物を、マイクロフルイダイザー（ＭＩＣＲＯＦＬＵＩＤＥＸ  ＩＮＣ）にて６００ｂａｒの圧力で５回通過させることで微粒子化を行った。更にでき上がった乳化物をロータリーエバポレーターにて酢酸エチルの臭気が無くなるまで脱溶媒を行った。こうして得られた疎水性染料の微細乳化物に、ジエチレングリコール１４０ｇ、グリセリン５０ｇ、ＳＵＲＦＹＮＯＬ４６５（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）７ｇ、脱イオン水９００ｍｌを添加してインク液Ｄを作製した。このインクのｐＨ８．３、粘度４．２ｍＰａ・Ｓ、表面張力３２ｍＮ／ｍであった。
【０４３１】
【化４９】
2007191590.tif 000051
【０４３２】
（インク液１０３の作製）
インク液Ｄの本発明の色素を等モルの下記表−２の比較色素に変更した以外は、インク液Ｄと同様にインク液１０３を作製した。インク液のｐＨ、粘度、表面張力はインク液Ｄと同じであった。
【０４３３】
（画像記録及び評価）
インク液Ｄ及び比較用インク液１０３について下記評価を行った。その結果を下記表−２に示す。
尚、表−２において、「色調」、「耐光性」、「耐オゾン（ガス）性」および「耐熱性」の内容はそれぞれ実施例１で述べたものと同じである。
【０４３４】
【表２】
2007191590.tif 000052
【０４３５】
【化５０】
2007191590.tif 000053
【０４３６】
表−２から明らかなように、本発明のインクジェット用インクは色調に優れ、耐光性、耐オゾン性、耐熱性およびインク安定性に優れるものであった。
【実施例４】
【０４３７】
実施例３で作製した同じインクを、実施例３の同機にて画像を富士写真フイルム製インクジェットペーパーフォト光沢紙「画彩」にプリントし、実施例３と同様な評価を行ったところ、実施例３と同様な結果が得られた。
【実施例５】
【０４３８】
本発明の色素（ＤＹＥ−１９）３質量部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体；商品名ハイマーＴＢ−１０００Ｆ（三洋化成製）〕１００質量部をボールミルで混合粉砕後、１５０℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。更に分級して１〜２０マイクロを選択し、トナーとした。このトナー１０部に対しキャリヤー鉄粉（商品名ＥＦＶ２５０／４００；日本鉄粉製）９００質量部を均一に混合し現像剤とした。同様に、表−３に示す着色剤を３質量部使用した以外は同様にしてサンプルを調製した。これらの現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔商品名ＮＰ−５０００；キャノン（株）製〕で複写を行った。
【０４３９】
評価テストは、本発明のカラートナーを用いた現像剤によって上記画像形成方法により紙およびＯＨＰ上に、それぞれ反射画像（紙上の画像）および透過画像（ＯＨＰ画像）を作製し、以下に示す方法で実施した。なお、トナー付着量は０．７±０．０５（ｍｇ／ｃｍ２）の範囲で評価した。
【０４４０】
得られた画像について、色相と光堅牢性を評価した。色相については、目視にて最良、良好及び不良の３段階で評価した。評価結果を下記表−３に示す。下記表−３中、〇は色相が最良；△は良好であったことを示し、×は色相が不良であったことを示す。光堅牢性については、記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（８万５千ルクス）を５日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率（｛（Ｃｉ−Ｃｆ）／Ｃｉ｝×１００％）を算出し、評価した。画像濃度は反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定した。評価結果を下記表−３に示す。下記表−３中、色素残存率が９０％より大の場合を〇、９０〜８０％の場合を△、８０％未満の場合を×として示した。
【０４４１】
ＯＨＰ画像の透明性については下記方法にて評価した。日立製作所製「３３０型自記分光光度計」によりトナーが担持されていないＯＨＰ用シートをリファレンスとして画像の可視分光透過率を測定し、６５０ｎｍでの分光透過率を求め、ＯＨＰ画像の透明性の尺度とした。分光透過率が８０％より大を○、７０〜８０％を△、７０％未満を×とした。以上の、結果を表−３に示す。
【０４４２】
【表３】
2007191590.tif 000054
【０４４３】
表−３から明らかなように、本発明のカラートナーを用いることにより忠実な色再現と高いＯＨＰ品質を示すので、本発明のカラートナーはフルカラートナーとして使用するのに適している。さらに耐光性が良好なので長期にわたって保存ができる画像を提供することが可能である。
【実施例６】
【０４４４】
＜熱転写色素供与材料の作成＞
支持体として裏面に耐熱滑性処理が施された厚さ６μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（帝人製）を使用し、フィルムの表面上に下記組成の熱転写色素供与層用塗料組成物をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚みが１．５μｍとなるように塗布形成し、熱転写色素供与材料（５−１）を作成した。
【０４４５】
熱転写色素供与層用塗料組成物：
色素（ＤＹＥ−２１）                                              １０ミリモル
ポリビニルブチラール樹脂（電気化学製デンカブチラール５０００−Ａ）        ３ｇ
トルエン                                                              ４０ｍｌ
メチルエチルケトン                                                    ４０ｍｌ
ポリイソシアネート（武田薬品製タケネートＤ１１０Ｎ）                ０．２ｍｌ
次に上記色素（ＤＹＥ−２１）を表−４に記載の比較色素に変えた以外は、上記と同様にして、本発明の熱転写色素供与材料及び比較用熱転写色素供与材料（５−２）を作成した。
【０４４６】
（熱転写受像材料の作成）支持体として厚み１５０μｍの合成紙（王子油化製ＹＵＰＯ−ＦＰＧ１５０）を用い、表面に下記組成物をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚さが８μｍとなるように塗布して熱転写受像材料を作製した。乾燥は、ドライヤーで仮乾燥後、温度１００℃のオーブン中で３０分間行った。
受像層用塗料組成物：
ポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン−２８０）                          ２２ｇ
ポリイソシアネート（大日本インキ化学製ＫＰ−９０）                      ４ｇ
アミノ変性シリコーンオイル（信越シリコーン製ＫＦ−８５７）          ０．５ｇ
メチルエチルケトン                                                  ８５ｍｌ
トルエン                                                            ８５ｍｌ
シクロヘキサノン                                                    １５ｍｌ
【０４４７】
上記のようにして得られた熱転写色素供与材料（５−１）、（５−２）と熱転写受像材料とを、熱転写色素供与層と受像層とが接するようにして重ね合わせ、熱転写色素供与材料の支持体側からサーマルヘッドを使用し、サーマルヘッドの出力０．２５Ｗ／ドット、パルス巾０．１５〜１５ミリ秒、ドット密度６ドット／ｍｍの条件で印字を行い、受像材料の受像層にイエロー色の色素を像状に染着させた。得られた画像の最大発色濃度を表−４に示す。本発明の熱転写色素供与材料（５−１）では、転写むらのない鮮明な画像記録が得られた。次に、上記のようにして得られた記録済の各熱転写受像材料を５日間、Ｘｅライト（１７０００ルクス）で照射し、色像の光安定性を調べた。ステータスＡ反射濃度１．０を示す部分の照射後のステータスＡ反射濃度を測定し、照射前の反射濃度１．０に対する残存率（百分率）でその安定度を評価した。結果を表−４に記した。
【０４４８】
【表４】
2007191590.tif 000055
【０４４９】
【化５１】
2007191590.tif 000056
【０４５０】
上記のように本発明の色素は、比較用の染料と比較して光堅牢性にすぐれていた。又、色相も鮮であった。
【実施例７】
【０４５１】
カラーフィルターの製造方法については、シリコンウエハーに熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含むポジ型レジスト組成物をスピンコートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通して露光を行い、キノンジアジド化合物を分解させた。必要により、加熱後、現像してモザイクパターンを得た。露光は日立製作所（株）製ｉ線露光ステッパーＨＩＴＡＣＨＩ  ＬＤ−５０１０−ｉ（ＮＡ＝０．４０）  により行った。又、現像液は住友化学工業（株）製ＳＯＰＤ又はＳＯＰＤ−Ｂを用いた。
＜ポジ型レジスト組成物の調整＞
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝５／５／７．５）混合物から得られたクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算質量平均分子量４３００）３．４質量部、下式で示されるフェノール化合物を用いて製造されたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）１．８質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン０．８質量部、乳酸エチル２０質量部及び表６に示す本発明の色素（ＤＹＥ−１９）１質量部を混合してポジ型レジスト組成物を得た。
【０４５２】
【化５２】
2007191590.tif 000057
【０４５３】
＜カラーフィルターの調製＞
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。シリコンウエハーを露光後、１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０．８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃・１５分加熱してイエローの補色系カラーフィルターを得た。
【０４５４】
＜比較例＞
上記実施例で用いた本発明のイエロー色素に変えて、住友化学工業（株）製オレオゾールイエロー２Ｇ１質量部を混合してポジ型レジスト組成物を得た。このポジ型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。シリコンウエハーを露光後、アルカリ現像して１μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃、１０分加熱してイエローカラーフィルターを得た。
【０４５５】
＜評価＞
得られたイエローカラーフィルターの透過スペクトルを測定し、色再現上重要なスペクトルの短波側、長波側の切れを相対評価した。○は良好、△は何とか許容できるレベル、×は許容できないレベルを表す。また、ウェザーメーター（アトラスＣ．Ｉ６５）を用いて、キセノン光（８５０００ｌｘ）を７日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を測定し、色素残存率として評価した。結果を表−５に示した。
【０４５６】
【表５】
2007191590.tif 000058
【０４５７】
比較例と比べ本発明の色素はスペクトルの短波側、長波側の切れが急峻であり、色再現性に優れることがわかる。また、比較化合物に対し光堅牢性が優れている事が分かった。