(57)【要約】【課題】コントラストの高いカラーフィルタの提供。【解決手段】赤色、青色、および緑色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタ、またはマゼンタ色、シアン色、およびエロー色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタであって、前記赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、またはエロー色フィルタセグメントが、キノフタロン骨格とトリアジン骨格がアリーレン基または複素芳香環を介して結合し、さらにトリアジン骨格に塩基性官能基が連結基を介して結合した構造の顔料分散剤と、有機顔料とを含有するカラーフィルタ。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機顔料と、下記一般式１で表される顔料分散剤とを含有するフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
【化１】
2007156395.tif 000054
（式中、Ｑは置換基を有していてもよいキノフタロン残基を表し、
Ｘ1は、−ＮＲ’ＳＯ2−、−ＳＯ2ＮＲ’−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＨ2ＮＲ’ＣＯＣＨ2ＮＲ’−または−ＮＲ’ＣＯ−から選ばれる基を表し
Ｘ2は置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下の複素芳香環から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ2−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。）、
Ｘ3は、−ＮＲ’−または−Ｏ−を表し、
（ただし、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。）
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）ｎ−Ｒ8、−ＯＲ9、−ＮＲ10Ｒ11、−Ｃｌ、−Ｆまたは−Ｘ3−Ｘ2−Ｘ1−Ｑから選ばれる基を表し（Ｒ8は置換されていてもよい含窒素複素環残基を表し、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）、ＡおよびＢのいずれか一方は、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）ｎ−Ｒ8、−ＯＲ9または−ＮＲ10Ｒ11であり、
ｔは、１〜３の整数を表す。）
【化２】
2007156395.tif 000055
（式中、Ｙ1は−ＮＲ’−または−Ｏ−を表し、
Ｙ2は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ2−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。ただし、Ｒ’は、一般式１で定義されたものを表す。）、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す（Ｒ1とＲ2が一体となって、更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含み置換されていてもよい複素環構造を形成してもよい。）。）
【化３】
2007156395.tif 000056
（式中、Ｚ1は、トリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−ＮＲ’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯ−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯＮＲ’’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ2−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ2ＮＲ’’−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯＮＲ’−、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ2−、または−Ｏ−Ｇ−ＳＯ2ＮＲ’−を表し（Ｇは、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基を表し、Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。）、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、
Ｒ7は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す。）。
【請求項２】
カラーフィルタが、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの青色フィルタセグメント、および少なくとも１つの緑色フィルタセグメントを具備してなり、前記赤色フィルタセグメントが、赤色有機顔料と一般式１で表される顔料分散剤とを含有することを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ。
【請求項３】
カラーフィルタが、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの青色フィルタセグメント、および少なくとも１つの緑色フィルタセグメントを具備してなり、前記緑色フィルタセグメントが、緑色有機顔料と一般式１で表される顔料分散剤とを含有することを特徴とする請求項１又は２記載のカラーフィルタ。
【請求項４】
緑色有機顔料が、C.I. Pigment Green 7またはC.I. Pigment Green 36であることを特徴とする請求項３記載のカラーフィルタ。
【請求項５】
赤色フィルタセグメントまたは緑色フィルタセグメントが、C.I. Pigment Yellow 138またはC.I. Pigment Yellow 150を含有することを特徴とする請求項２ないし４いずれか記載のカラーフィルタ。
【請求項６】
カラーフィルタが、少なくとも１つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも１つのシアン色フィルタセグメント、および少なくとも１つのエロー色フィルタセグメントを具備してなり、前記エロー色フィルタセグメントが、黄色有機顔料と一般式１で表される顔料分散剤とを含有することを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ。
【請求項７】
黄色有機顔料が、C.I. Pigment Yellow 138またはC.I. Pigment Yellow 150であることを特徴とする請求項６記載のカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置等に用いられるカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。
【０００３】
このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色材とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
顔料分散法の場合、感光性透明樹脂溶液中に顔料を分散した感光性着色組成物（顔料レジスト）をガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して１色目のパターンを形成、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造することができる。
【０００４】
近年、カラー液晶表示装置は、液晶カラーテレビやカーナビゲーション用および液晶表示装置一体型のノートパソコンとして大きな市場を形成するに至っており、省エネ、省スペースという特徴を活かしたデスクトップパソコン用のモニターおよびテレビとして普及し始めている。カラー液晶表示装置は従来のＣＲＴに代わる表示装置として注目されているが、現状では液晶表示装置の色再現特性はＣＲＴのそれよりも劣っている。
そこで、各色のフィルタセグメントが配置されたカラーフィルタにおいては、高色再現性の要求が高まっている。
【０００５】
しかし、一般に顔料を分散したカラーフィルタは、顔料による光の散乱等により、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまうという問題がある。すなわち、光を遮断しなければならないとき（ＯＦＦ状態）に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき（ＯＮ状態）に透過光が減衰したりするため、ＯＮ状態とＯＦＦ状態における表示装置上の輝度の比（コントラスト比）が低いという問題がある。
このようなカラーフィルタの製造にあたっては、カラーフィルタに含まれる顔料の分散剤種が重要であり、分散剤の性能が低いカラーフィルタは、コントラストの低下等の原因となる。
そこで、フィルタセグメントの製造には、顔料分散剤は顔料と相性の良い物が用いられ、従来は顔料分散剤として、C.I. Pigment Yellow１３８のスルホン化物、またはこれを金属アルカリ水溶液またはアミン水溶液で中和してなる塩である顔料分散剤等が用いられてきた（例えば、特許文献１〜３参照）。
【特許文献１】特開２００３−１６７１１２号公報
【特許文献２】特開２００２−１７９９７９号公報
【特許文献３】特開２００２−１２１４１８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、高コントラストなどのカラーフィルタ物性に対する要求が高まっている状況下においては、従来から使用されているC.I. Pigment Yellow138を母体骨格とする顔料分散剤では、その対応が困難になってきている。特に近年では、テレビモニタ用途に液晶表示装置が適用されており、パネルを作成するためには顔料分を多く含む高濃度カラーフィルタが求められている。
そこで、本発明は、コントラストの高いカラーフィルタの提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明のカラーフィルタは、有機顔料と、下記一般式１で表される顔料分散剤とを含有するフィルタセグメントを具備することを特徴とする。
【化１】
2007156395.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｑは置換基を有していてもよいキノフタロン残基を表し、
Ｘ1は、−ＮＲ’ＳＯ2−、−ＳＯ2ＮＲ’−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＨ2ＮＲ’ＣＯＣＨ2ＮＲ’−または−ＮＲ’ＣＯ−から選ばれる基を表し
Ｘ2は置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下の複素芳香環から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ2−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。）、
Ｘ3は、−ＮＲ’−または−Ｏ−を表し、
（ただし、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。）
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）ｎ−Ｒ8、−ＯＲ9、−ＮＲ10Ｒ11、−Ｃｌ、−Ｆまたは−Ｘ3−Ｘ2−Ｘ1−Ｑから選ばれる基を表し（Ｒ8は置換されていてもよい含窒素複素環残基を表し、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。）、ＡおよびＢのいずれか一方は、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）ｎ−Ｒ8、−ＯＲ9または−ＮＲ10Ｒ11であり、
ｔは、１〜３の整数を表す。）
【化２】
2007156395.tif 000003
（式中、Ｙ1は−ＮＲ’−または−Ｏ−を表し、
Ｙ2は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ2−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。ただし、Ｒ’は、一般式１で定義されたものを表す。）、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す（Ｒ1とＲ2が一体となって、更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含み置換されていてもよい複素環構造を形成してもよい。）。）
【化３】
2007156395.tif 000004
（式中、Ｚ1は、トリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−ＮＲ’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯ−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯＮＲ’’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ2−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ2ＮＲ’’−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯＮＲ’−、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ2−、または−Ｏ−Ｇ−ＳＯ2ＮＲ’−を表し（Ｇは、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基を表し、Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。）、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、
Ｒ7は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す。）。
【０００９】
カラーフィルタが、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの青色フィルタセグメント、および少なくとも１つの緑色フィルタセグメントを具備する場合には、前記赤色フィルタセグメントが赤色有機顔料と一般式１で表される顔料分散剤とを含有すること、および／または前記緑色フィルタセグメントが緑色有機顔料と一般式１で表される顔料分散剤とを含有することが好ましい。
また、前記緑色有機顔料は、C.I. Pigment Green 7またはC.I. Pigment Green 36であることが好ましく、赤色フィルタセグメントまたは緑色フィルタセグメントは、C.I. Pigment Yellow 138またはC.I. Pigment Yellow 150を含有することが好ましい。
【００１０】
また、カラーフィルタが、少なくとも１つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも１つのシアン色フィルタセグメント、および少なくとも１つのエロー色フィルタセグメントを具備する場合には、前記エロー色フィルタセグメントが、黄色有機顔料と、一般式１で表される顔料分散剤とを含有することが好ましい。
また、前記黄色有機顔料は、C.I. Pigment Yellow 138またはC.I. Pigment Yellow 150であることが好ましい。
【発明の効果】
【００１１】
本発明のカラーフィルタが具備するフィルタセグメントは、有機顔料と、一般式１で表される顔料分散剤とを含有する。一般式１で表される顔料分散剤は、アンカーとして優れたキノフタロン骨格に顔料分散能力の高い官能基が導入された化合物であるため、有機顔料と共に使用すると、従来の顔料分散剤を用いた場合に比べて有機顔料の顔料担体への分散性が向上し、フィルタセグメントのコントラストがあがる。特に、カラーフィルタを使用したディスプレーでは、テレビ用途としてこれまで以上に黒の再現性が求められており、本発明のカラーフィルタはこのような要求にも十分適合できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明のカラーフィルタは、有機顔料と、上記一般式１で表される顔料分散剤とを含有するフィルタセグメントを具備する。
カラーフィルタが、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの青色フィルタセグメント、および少なくとも１つの緑色フィルタセグメントを具備する場合には、前記赤色フィルタセグメントが赤色有機顔料と一般式１で表される顔料分散剤とを含有すること、および／または前記緑色フィルタセグメントが、緑色有機顔料と一般式１で表される顔料分散剤とを含有することが好ましい。
また、カラーフィルタが、少なくとも１つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも１つのシアン色フィルタセグメント、および少なくとも１つのエロー色フィルタセグメントを具備する場合には、前記エロー色フィルタセグメントが、黄色有機顔料と一般式１で表される顔料分散剤とを含有することが好ましい。
【００１３】
上記一般式１で表される顔料分散剤は、キノフタロン骨格とトリアジン骨格がアリーレン基または複素芳香環を介して結合し、さらにトリアジン骨格に塩基性官能基が連結基を介して結合した化合物である。これを使用して、各色顔料を顔料担体に分散した着色組成物を用いることにより、コントラストが高いフィルタセグメントを形成することができる。
【００１４】
一般式１において、Ｑは下記一般式４で表される、置換基を有していてもよいキノフタロン残基である。
【化４】
2007156395.tif 000005
一般式４において、ＤおよびＥは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、ＤおよびＥが結合したベンゼン環とともに形成し、置換基を有してもよい芳香環または複素環、ヒドロキシル基、炭素数１〜３のアルコキシル基、カルボキシル基あるいはその塩あるいは炭素数１〜２０のエステルあるいは炭素数１〜２０のアミド、スルホン基あるいはその塩、スルファモイル基、−ＮＲ’Ｒ’’−、ニトロ基から選ばれるいずれかの基を表す（式中、Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。）。また、ｐは４以下の整数を、ｑは４−ｐで算出される整数を表す。これらのうち、Ｅが水素原子または塩素原子や臭素原子などのハロゲン原子であり、ｐが４である場合が特に好ましい。
【００１５】
一般式４で表されるキノフタロン残基を形成するために使用されるキノフタロン化合物は、各種キナルジンと下記一般式５で表される各種無水フタル酸あるいは下記一般式６で表される各種フタル酸を、安息香酸または各種高沸点溶媒中で脱水縮合することにより合成することができる。
【化５】
2007156395.tif 000006
（式中、Ｄ、Ｅ、ｐ、ｑは、一般式４で定義されたものを表す。）
【００１６】
例えば、安息香酸と各種無水フタル酸を１３０℃以上の温度で加熱、融解し、次いでキナルジンを添加する。この反応において、キナルジンと各種無水フタル酸は、通常１：１〜１：５のモル比で使用する。また、キナルジンと安息香酸は、通常１：２〜１：２０のモル比で使用するが、系の攪拌状態により必要に応じて増減することができる。原料が溶融した後、１５０〜１８０℃に加熱し、３〜８時間攪拌する。その際、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。反応終了後、反応混合物を１３０〜１５０℃に冷却し、場合により水で希釈した後、アルカリ水溶液、例えば５〜２０重量％の水酸化ナトリウム水溶液または水酸化カリウム水溶液を添加する。この操作により安息香酸は水溶性のアルカリ金属塩となり、生成したキノフタロン化合物と濾過により分離することができる。その後、水で洗浄、乾燥して、一般式４で表されるキノフタロン残基を形成するために使用されるキノフタロン化合物を得ることができる。
【００１７】
また、上記のアルカリ水溶液による方法以外の後処理法としては、各種溶媒による精製方法が有効である。反応混合物を、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、トルエン、キシレンなどの溶媒、またはそれらの混合物により希釈する方法である。安息香酸はこれらの溶媒に溶解するので、生成物が不溶である場合、濾過により分離することができる。
【００１８】
以上の脱水縮合反応は、上記の方法のほかに、以下に記載の方法により下記一般式７で表される化合物を合成した後に行ってもよい。その際の反応条件や後処理方法は、各種キナルジンと各種無水フタル酸あるいは各種フタル酸を反応させる場合と同様である。
【化６】
2007156395.tif 000007
（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ａ、Ｂ、ｔは、それぞれ一般式４で定義されたものを表す。）
【００１９】
一般式１または一般式７で表される化合物は、まず下記一般式８または９で表される構造の中間体を合成し、次いで塩化シアヌル及びＡ、Ｂ導入源と反応させることで合成することができる。
【化７】
2007156395.tif 000008
（式中、Ｘ3’は１級または２級のアミノ基またはヒドロキシル基を表し、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2、ｔは、それぞれ一般式１で定義されたものを表す。）
【００２０】
一般式８または一般式９で表される中間体を合成するための方法は、最終的に一般式８または一般式９で表される中間体を合成しうる方法であれば特に限定されることはないが、そのうちいくつかの方法を以下に例示する。
第一の例は、キノフタロン化合物またはキナルジンをクロロスルホン化した後、各種１級または２級のジアミンあるいは各種ヒドロキシルアミンを作用させる方法である。
【００２１】
クロロスルホン化反応は、公知の方法に従い行うことができる。例えば、キノフタロン化合物またはキナルジンをクロロスルホン酸に溶解し、４０〜１４０℃で１〜８時間加熱攪拌する。４０〜５０℃に冷却した後、塩化チオニルを添加してさらに１〜８時間攪拌する。その際、硫酸溶液の吸収スペクトル測定などによって反応を追跡し、終点を決定することができる。反応終了後、反応混合物を大量の氷水中に注入し、濾過、氷水洗することでキノフタロン化合物またはキナルジンのクロロスルホン化物が得られる。
【００２２】
得られたキノフタロン化合物またはキナルジンのクロロスルホン化物を水中にスラリー化する。次いで各種ジアミンあるいは各種ヒドロキシルアミンを添加し、５〜８０℃で１〜５時間攪拌する。その際、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。反応終了後、反応混合物を濾過、水洗、乾燥し、一般式８または一般式９で表される中間体を得ることができる。この反応において、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの水への溶解度が低い場合、アセトンなどの反応を阻害しない溶媒を使用してもよい。また、反応の進行に伴い塩化水素が発生するので、必要に応じて各種無機塩基や３級アミンなどを添加してもよい。
【００２３】
この反応で使用される各種ジアミンとしては、−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3’の構造を形成しうる化合物であれば特に限定されないが、例えば１，２−フェニレンジアミン、１，３−フェニレンジアミン、１，４−フェニレンジアミン、２，５−ジアミノベンゼンスルホン酸、１，５−ジアミノナフタレン、１，８−ジアミノナフタレン、２，４−ジアミノピリミジン、４，５−ジアミノピリミジン、２，３−ジアミノピリジン、２，５−ジアミノピリジン、２，６−ジアミノピリジン、３，４−ジアミノピリジン、２，６−ジアミノプリン、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール、アセトグアナミンなどが挙げられる。これらジアミンの使用量は、キノフタロン化合物またはキナルジンのクロロスルホン化物と等モル以上の量であれば特に制限されないが、キノフタロン化合物またはキナルジンのクロロスルホン化物に対して１〜５倍モル程度の量を使用することが好ましい。
【００２４】
上記第一の例において、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの代わりにｐ−アミノアセトアニリドなどを使用して一般式８または９で表される構造の中間体を合成してもよい。その場合、キノフタロン化合物またはキナルジンのクロロスルホン化物とｐ−アミノアセトアニリドなどを、各種ジアミンを使用した場合と同様に反応させた後、アセトアミド基を加水分解することで一般式８または９で表される構造の中間体を合成することができる。
【００２５】
第二の例は、キノフタロン化合物またはキナルジンに、クロロアセトアミドメチル化などの方法により連結基を導入した後、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンを作用させる方法である。
クロロアセトアミドメチル化反応は、公知の方法に従い行うことができる。例えば、キノフタロン化合物またはキナルジンを硫酸中に溶解し、その後α−クロロアセトアミド及びパラホルムアルデヒドを添加する。混合物を２０〜１２０℃で２〜１０時間攪拌し、クロロアセトアミドメチル化を行う。その際、高速液体クロマトグラフィーなどの方法で反応を追跡し、キノフタロン化合物またはキナルジンの消費量により反応終点を決定することができる。反応終了後、反応混合物を冷却した後、大量の氷水中に注入し、濾過、氷水洗することで、キノフタロン化合物またはキナルジンのクロロアセトアミドメチル化物が得られる。
【００２６】
得られたキノフタロン化合物またはキナルジンのクロロアセトアミドメチル化物を水中にスラリー化し、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンを添加する。次いで、５〜８０℃で１〜５時間攪拌する。その際、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。反応終了後、反応混合物を濾過、水洗、乾燥し、一般式８または一般式９で表される中間体を得ることができる。この反応で使用される各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンとしては、−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3’の構造を形成しうる化合物であれば特に限定されないが、例えば上記第一の例に例示した化合物が挙げられる。また、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの使用量は、キノフタロン化合物またはキナルジンのクロロアセトアミドメチル化物と等モル以上の量であれば特に制限されないが、キノフタロン化合物またはキナルジンのクロロアセトアミドメチル化物に対して１〜５倍モル程度の量を使用することが好ましい。この反応において、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの水への溶解度が低い場合、アセトンなどの反応を阻害しない溶媒を使用してもよい。また、反応の進行に伴い塩化水素が発生するので、必要に応じて各種無機塩基や３級アミンなどを添加してもよい。また、第一の例の場合と同様に、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの代わりにｐ−アミノアセトアニリドなどを使用して一般式８または９で表される構造の中間体を合成してもよい。
【００２７】
第三の例は、無水トリメリット酸とキナルジンから下記一般式１０で表される化合物を合成した後、カルボキシル基を塩素化し、得られた酸塩化物と各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンを作用させる方法である。下記一般式１０で表される化合物は、一般式４で表されるキノフタロン残基を形成するために使用されるキノフタロン化合物と同様の方法で合成することができる。
【化８】
2007156395.tif 000009
【００２８】
カルボキシル基の塩素化は、公知の方法に従い行うことができる。例えば、一般式１０で表される化合物をクロロスルホン酸中に添加し、１０〜３０℃で１〜３時間攪拌した後、塩化チオニルを添加し、４０〜５０℃で２〜５時間攪拌する。反応混合物を大量の氷水中に注入し、濾過、氷水洗してカルボン酸クロライドの水ケーキが得られる。
得られたカルボン酸クロライドを水中にスラリー化し、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンを添加する。次いで、１０〜８０℃で１〜５時間攪拌する。その際、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。
【００２９】
反応終了後、反応混合物を濾過、水洗、乾燥し、一般式８で表される中間体を得ることができる。この反応で使用される各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンとしては、−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3’の構造を形成しうる化合物であれば特に限定されないが、例えば上記第一の例に例示した化合物が挙げられる。また、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの使用量は、カルボン酸クロライドと等モル以上の量であれば特に制限されないが、カルボン酸クロライドに対して１〜５倍モル程度の量を使用することが好ましい。この反応において、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの水への溶解度が低い場合、アセトンなどの反応を阻害しない溶媒を使用してもよい。また、反応の進行に伴い塩化水素が発生するので、必要に応じて各種無機塩基や３級アミンなどを添加してもよい。また、第一の例の場合と同様に、各種ジアミンまたは各種ヒドロキシルアミンの代わりにｐ−アミノアセトアニリドなどを使用して一般式８で表される構造の中間体を合成してもよい。
【００３０】
第四の例は、各種アミノキナルジンとアセトアミド基を有する各種酸クロライドを反応させた後に、アセトアミドを加水分解し、アミノ基に変換する方法である。
各種アミノキナルジンとアセトアミド基を有する各種酸クロライドの反応は、公知の方法に従い行うことができる。例えば、各種溶媒中で各種アミノキナルジンと４−アセタミドベンゼンスルホニルクロライドを、各種無機塩基または三級アミンの存在下、１０〜５０℃で１〜５時間攪拌する。その際に使用する溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されない。使用する各種無機塩基または３級アミンの種類は特に限定されず、使用量も発生する塩化水素を中和しうる量であれば特に限定されない。反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。以上の反応で生成した下記一般式１１で表される化合物は、濾過、水洗、乾燥により精製してもよいが、その様な所作を行わずにその後の反応に使用することも可能である。
【化９】
2007156395.tif 000010
【００３１】
以上で製造した、一般式１１で表される化合物を含有した溶液に水を添加した後、さらにｐＨが１以下になるまで塩酸を添加し、還流温度に加熱する。一般式１１で表される化合物を合成する際に水以外の低沸点溶媒を使用した場合は、還流温度が１００℃になるまで溶媒を留去する。反応液を１００℃で１〜５時間攪拌することで、アセトアミド基をアミノ基に変換する。その際、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後に中和し、生成物を濾過、水洗して一般式９で表される中間体を得ることができる。
【００３２】
第五の例は、各種アミノキナルジンとニトロ基を有する各種酸クロライドを反応させた後にニトロ基を還元し、アミノ基に変換する方法である。
各種アミノキナルジンとニトロ基を有する各種酸クロライドの反応は、公知の方法に従い行うことができる。例えば、各種アミノキナルジンと４−ニトロベンゾイルクロライドを、上記一般式１１の化合物を合成する場合と同様に反応させ、得られた生成物を濾過、洗浄して下記一般式１２で表される化合物を得ることができる。
【化１０】
2007156395.tif 000011
【００３３】
以上で製造した、一般式１２で表される化合物を水中にスラリー化し、硫化ナトリウム９水和物を添加する。硫化ナトリウム９水和物の添加量は、ニトロ基を還元しうる量以上であれば特に限定されないが、通常は一般式１２で表される化合物の１．５〜１０倍モル程度使用する。スラリーを５０〜８０℃で攪拌し、ニトロ基をアミノ基に還元する。その際、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。反応終了後、十分洗浄して硫化ナトリウム由来の不純物を除去し、一般式９で表される中間体を得ることができる。
【００３４】
また、ニトロ基の還元は、一般式１２で表される化合物と各種無水フタル酸から下記一般式１３で表されるキノフタロン化合物を合成した後に行っても良い。その場合、下記一般式１３で表される化合物は、一般式４で表されるキノフタロン残基を形成するために使用されるキノフタロン化合物と同様の方法で合成することができる。
【化１１】
2007156395.tif 000012
（式中、Ｑは、一般式１で定義されたものを表す。）
【００３５】
以上で合成した一般式１３で表される化合物のニトロ基を還元して、一般式８で表される中間体を得ることができる。その場合の合成条件は、一般式１２で表される化合物から一般式９で表される化合物を合成する場合と同様である。
以上の方法で製造した一般式８または一般式９で表される中間体を使用して、一般式１または一般式７で表される化合物を製造する反応は、公知の方法に従って行うことができる。
【００３６】
例えば、各種溶媒中で一般式８または一般式９で表される中間体と塩化シアヌルを、各種無機塩基または三級アミンの存在下、５〜１５℃で１〜５時間攪拌し、下記一般式１４または一般式１５で表される化合物を合成する。その際に使用する溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、アセトンなどの低級ケトンが特に好ましい。また、塩化シアヌルの使用量は、一般式８または一般式９で表される中間体と当モル以上の量であれば特に限定されない。使用する各種無機塩基または３級アミンの種類は特に限定されず、使用量も発生する塩化水素を中和しうる量であれば特に限定されない。反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。反応終了後、生成物を濾過、洗浄し、下記一般式１４または一般式１５で表される化合物を得ることができる。
【化１２】
2007156395.tif 000013
（式中、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3は、それぞれ一般式１で定義されたものを表す。）
【００３７】
以上で製造した一般式１４または一般式１５で表される化合物と、各種アミン成分または各種アルコール成分を各種溶媒中、４０〜１００℃の温度で１〜８時間攪拌し、一般式１または一般式７で表される化合物を合成する。その際に使用する溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、１，４−ジオキサンなどの溶解性の高い溶媒が特に好ましい。反応の進行に伴い塩化水素が発生するので、必要に応じて各種無機塩基または三級アミンを添加してもよい。その場合、使用する各種無機塩基または３級アミンの種類は特に限定されず、使用量も発生する塩化水素を中和しうる量であれば特に限定されない。反応混合物を高速液体クロマトグラフィーなどの方法で成分分析し、反応終点を決定することができる。この反応で水以外の溶媒を使用した場合、反応混合物を大量の水に注入する、あるいは反応混合物に水を添加した後に溶媒を留去するなどして生成物を不溶化する。反応終了後、生成物を濾過またはデカンテーションなどで分離、洗浄して一般式１または一般式７で表される化合物を得ることができる。
【００３８】
この反応で使用する各種アミン成分または各種アルコール成分は、反応終了後に一般式２、一般式３または−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ8で表される構造を形成するものであれば特に限定されない。
一般式２で表される構造を形成するために使用するアミン成分またはアルコール成分としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアミル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエトキシプロピル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチル、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチル、Ｎ，Ｎ−メチル−ラウリルアミノプロピル、Ｎ，Ｎ−エチル−ヘキシルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルのアミンまたはアルコール、あるいはＮ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−アミノメチルピペリジン、またはＮ−ヒドロキシメチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシメチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシブチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルモルホリン、Ｎ−ヒドロキシブチルモルホリン等が挙げられる。これらの各種アミン成分または各種アルコール成分の使用量は、一般式１４または一般式１５で表される化合物の等モル以上の量であれば特に限定されないが、一般式１４または一般式１５で表される化合物の２倍モル以上の量であることが好ましい。
【００３９】
また、一般式３の構造または−Ｏ−（ＣＨ2）ｎ−Ｒ8を形成するために使用されるアミン成分またはアルコール成分としては、例えば、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−アミノ−４−シクロペンチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン、Ｎ−メチル−３−ピペリジンメタノール、Ｎ−メチル−３−ヒドロキシピペリジン、Ｎ−エチル−３−ヒドロキシピペリジン、Ｎ−メチル−４−ピペリジノール、Ｎ−メチル−２−ヒドロキシエチルピロリジンなどが挙げられる。これらの各種アミン成分または各種アルコール成分の使用量は、一般式１４または一般式１５で表される化合物の等モル以上の量であれば特に限定されないが、一般式１４または一般式１５で表される化合物の２倍モル以上の量であることが好ましい。
以上の方法により一般式７で表される化合物を合成した場合、その後に一般式４で表されるキノフタロン残基を形成するために使用されるキノフタロン化合物の合成法に準じて各種無水フタル酸と反応させ、一般式１で表される化合物を合成することができる。
【００４０】
以下に、一般式１で表される顔料分散剤の具体例を示すが、本発明は以下の例に限定されるものではない。
【化１３】
2007156395.tif 000014
【化１４】
2007156395.tif 000015
【化１５】
2007156395.tif 000016
【化１６】
2007156395.tif 000017
【００４１】
本発明のカラーフィルタを構成するフィルタセグメントに含有される有機顔料としては、一般に市販されているものを用いることができ、フィルタセグメントの色相に応じて、染料、天然色素、無機顔料を併用することができる。
有機顔料としては、発色性が高く、且つ耐熱性、特に耐熱分解性の高いものが好適に用いられる。有機顔料等は、単独でまたは２種類以上を混合して用いることができる。
また、有機顔料は、ソルトミリング、アシッドペースティング等により微細化したものであってもよい。
以下に、フィルタセグメントに使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
【００４２】
赤色フィルタセグメントには、C.I. Pigment Red  ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、１４６、１７７、１７８、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２等の赤色有機顔料を用いることができる。赤色フィルタセグメントには、後述の黄色顔料、なかでもC.I. Pigment Yellow １３８またはC.I. Pigment Yellow １５０を含有させることが好ましい。
緑色フィルタセグメントには、C.I. Pigment Green ７、１０、３６、３７等の緑色有機顔料、好ましくは、C.I. Pigment Green ７またはC.I. Pigment Green ３６を用いることができる。緑色フィルタセグメントには、後述の黄色顔料、なかでもC.I. Pigment Yellow １３８またはC.I. Pigment Yellow １５０を含有させることが好ましい。
青色フィルタセグメントには、C.I. Pigment Blue １５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、８０等の青色有機顔料を用いることができる。
【００４３】
エロー色フィルタセグメントには、C.I. Pigment Yellow １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９９、１９８、２１３、２１４等の黄色有機顔料を用いることができる。なかでも、C.I. Pigment Yellow １３８またはC.I. Pigment Yellow １５０が好ましい。
【００４４】
マゼンタ色フィルタセグメントには、C.I. Pigment Red  ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、１４６、１７７、１７８、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２等の有機顔料を用いることができる。
シアン色フィルタセグメントには、C.I. Pigment Blue １５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、８０等の有機顔料を用いることができる。
【００４５】
本発明のカラーフィルタを構成するフィルタセグメントにおいて、有機顔料と一般式１で表される顔料分散剤とは、通常重量比で５０：５０〜９９：１、好ましくは６０：４０〜９５：５、より好ましくは７０：３０〜９５：５、さらに好ましくは８５：１５〜９５：５の割合で含有される。一般式１で表される顔料分散剤の量が上記範囲よりも少なければ、有機顔料の分散安定化効果が充分に発揮されず、逆に上記範囲よりも多ければ、フィルタセグメントの色相が好ましくないほど変化する可能性が生じ、また製造コスト面でも問題となる。
【００４６】
各色フィルタセグメントは、透明基板あるいは反射基板上に、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と、有機顔料と、上記一般式１で表される顔料分散剤とを含有する着色組成物を塗布することにより形成することができる。
着色組成物には、彩度と明度のバランスをとりつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するため、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等の無機顔料を含有させることができる。
【００４７】
顔料担体は、上述したように、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物により構成される。透明樹脂は、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂である。透明樹脂には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および活性エネルギー線硬化性樹脂が含まれ、その前駆体には、活性エネルギー線照射により硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独でまたは２種以上混合して用いることができる。
顔料担体は、着色組成物中の顔料１００重量部に対して、３０〜７００重量部、好ましくは６０〜４５０重量部の量で用いることができる。また、透明樹脂とその前駆体との混合物を顔料担体として用いる場合には、透明樹脂は、着色組成物中の顔料１００重量部に対して、２０〜４００重量部、好ましくは５０〜２５０重量部の量で用いることができる。また、透明樹脂の前駆体は、着色組成物中の顔料１００重量部に対して、１０〜３００重量部、好ましくは１０〜２００重量部の量で用いることができる。
【００４８】
熱可塑性樹脂としては、例えば、 ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。
【００４９】
活性エネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
【００５０】
モノマーおよびオリゴマーとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
【００５１】
着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化するときには、光重合開始剤等が添加される。
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、２−クロルチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。光重合開始剤は、着色組成物中の顔料１００重量部に対して、５〜２００重量部、好ましくは１０〜１５０重量部の量で用いることができる。
【００５２】
上記光重合開始剤は、単独あるいは２種以上混合して用いるが、増感剤として、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。増感剤は、着色組成物中の光重合開始剤１００重量部に対して、０．１〜６０重量部の量で用いることができる。
【００５３】
各色フィルタセグメントの形成に用いられる着色組成物は、顔料担体溶液中に有機顔料を分散させる方法や、水または有機溶媒中に有機顔料を分散して顔料分散液を作製したのち顔料担体溶液と混合する方法などにより製造される。顔料の分散方法には特に制限はないが、ビーズミル、サンドミル、ボールミル、３本ロールミル、２本ロールミル等を用いる方法が好ましい。なお、有機顔料と一般式１で表される顔料分散剤は、別々に顔料担体溶液に分散したのち混合することもできるが、有機顔料の分散性を向上するためには、有機顔料を顔料担体溶液に分散する際に、一般式１で表される顔料分散剤を添加することが好ましい。
着色組成物が２種以上の有機顔料を含む場合には、着色組成物は、２種以上の有機顔料を混合した後、得られた顔料混合物を顔料担体中に既知の方法で微細に分散して製造することができる。また、着色組成物は、各有機顔料を別々に顔料担体中に微細に分散したものを混合して製造することもできる。
【００５４】
有機顔料を顔料担体中に分散する際には、樹脂分散剤、界面活性剤、他の色素誘導体等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色組成物中の顔料１００重量部に対して、０．１〜４０重量部、好ましくは０．１〜３０重量部の量で用いることができる。
樹脂型分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、顔料担体と相溶性のある部位とを有し、顔料に吸着して顔料の顔料担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤としては、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ低級アルキレンイミンと遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等が用いられる。また、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加物、燐酸エステル等も用いられる。これらは、単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【００５５】
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられる。これらは、単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【００５６】
他の色素誘導体とは、有機色素に置換基を導入した化合物である。有機色素には、一般に色素とは呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。色素誘導体としては、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用できる。特に、塩基性基を有する色素誘導体は、顔料の分散効果が大きいため、好適に用いられる。
【００５７】
色素誘導体が有する塩基性基として具体的には、下記一般式１６、１７、１８および１９で表される置換基が挙げられる。なかでも、下記一般式１９で表されるトリアジン環含有の塩基性基を有する色素誘導体は、顔料の分散効果が大きいため、好適である。
一般式１６
【化１７】
2007156395.tif 000018
一般式１７
【化１８】
2007156395.tif 000019
一般式１８
【化１９】
2007156395.tif 000020
一般式１９
【化２０】
2007156395.tif 000021
【００５８】
上記式１６〜１９において、Ｘは、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2−、−ＣＨ2−または直接結合を表す。
ｎは、１〜１０の整数を表し、好ましくは１〜３の整数である。
Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立に、炭素数１〜３６の、置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の、置換されていてもよいアルケニル基もしくは置換されていてもよいフェニル基を表すか、またはＡ1とＡ2とが結合して更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を形成する。Ａ1およびＡ2は、好ましくは、１〜５個の炭素原子を有する非置換もしくは置換アルキル基である。
Ａ3は、炭素数１〜３６の、置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。Ａ3は、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有する非置換もしくは置換アルキル基である。
【００５９】
Ａ4、Ａ5、Ａ6およびＡ7は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３６の、置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。Ａ4、Ａ5、Ａ6およびＡ7は、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有する非置換もしくは置換アルキル基である。
Ｙは、−ＮＡ8−Ｚ−ＮＡ9−または直接結合を表す。
Ａ8およびＡ9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３６の、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい炭素数２〜３６のアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。Ａ8およびＡ9は、好ましくは、それぞれ、水素原子である。
Ｚは、炭素数１〜３６の、置換されていてもよいアルキレン基、炭素数２〜３６の、置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表す。Ｚは、好ましくは、非置換もしくは置換フェニレン基である。
【００６０】
Ｐ1は、下記式２０で示される置換基または下記式２１で示される置換基を表す。下記式２０および２１において、Ａ1〜Ａ7およびｎは、上に定義したとおりである。
Ｑ1は、水酸基、アルコキシル基、下記式２０で示される置換基または下記式２１で示される置換基を表す。Ｑ1は、好ましくは、下記式２０で示される置換基である。
【００６１】
一般式２０
【化２１】
2007156395.tif 000022
一般式２１
【化２２】
2007156395.tif 000023
【００６２】
塩基性基を有する色素誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、有機色素に、下記式２２〜２５で表される置換基を導入した後、該置換基と反応して一般式１６〜１９で表される置換基を形成するアミン成分、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ−メチルピペラジン、ジエチルアミンまたは４−［４−ヒドロキシ−６−［３−（ジブチルアミノ）プロピルアミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ］アニリン等を反応させることによって得られる。
【００６３】
式２２  −ＳＯ2Ｃｌ
式２３  −ＣＯＣｌ
式２４  −ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2Ｃｌ
式２５  −ＣＨ2Ｃｌ
【００６４】
有機色素がアゾ系色素である場合は、一般式１６〜１９で表される置換基をあらかじめジアゾ成分またはカップリング成分に導入し、その後カップリング反応を行うことによって塩基性基を有するアゾ系顔料誘導体を製造することもできる。
また、本発明の塩基性基を有するトリアジン誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、塩化シアヌルを出発原料とし、塩化シアヌルの少なくとも１つの塩素に一般式１６〜１９で表される置換基を形成するアミン成分、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンまたはＮ−メチルピペラジン等を反応させ、次いで塩化シアヌルの残りの塩素と種々のアミンまたはアルコール等を反応させることによって得られる。
【００６５】
一般式１６〜１９で表される置換基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ｓｅｃ−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジーｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−イソブチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジ（２−エチルへキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルーラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルーヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２，４−ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニコペチン酸メチル、イソニコペチン酸エチル、２−ピペリジンエタノール、ピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−メチルホモピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン等が挙げられる。
【００６６】
また、色素誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸基等が挙げられる。スルホン酸基を有する色素誘導体は、有機顔料に硫酸を作用させることで製造することができる。
他の色素誘導体としては、表１〜１３に示すものを用いることができるが、これらに限定されるわけではない。他の色素誘導体は、単独でまたは２種類以上を混合して用いることができる。
【００６７】
【表１】
2007156395.tif 000024
【００６８】
【表２】
2007156395.tif 000025
【００６９】
【表３】
2007156395.tif 000026
【００７０】
【表４】
2007156395.tif 000027
【００７１】
【表５】
2007156395.tif 000028
【００７２】
【表６】
2007156395.tif 000029
【００７３】
【表７】
2007156395.tif 000030
【００７４】
【表８】
2007156395.tif 000031
【００７５】
【表９】
2007156395.tif 000032
【００７６】
【表１０】
2007156395.tif 000033
【００７７】
【表１１】
2007156395.tif 000034
【００７８】
【表１２】
2007156395.tif 000035
【００７９】
【表１３】
2007156395.tif 000036
【００８０】
着色組成物には、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が１〜２．５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために、溶剤を含有させることができる。溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎ−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。溶剤は、着色組成物中の顔料１００重量部に対して、８００〜４０００重量部、好ましくは１０００〜２５００重量部の量で用いることができる。
【００８１】
着色組成物は、グラビアオフセット用印刷インキ、水無しオフセット用印刷インキ、シルクスクリーン印刷用インキ、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。着色レジスト材は、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂または活性エネルギー線硬化性樹脂とモノマー、光重合開始剤を含有する組成物中に、有機顔料と、一般式１で表される顔料分散剤とを分散させたものである。
着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
【００８２】
各色フィルタセグメントは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、透明基板または反射基板上に形成することができる。
透明基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。
反射基板としては、シリコンや、前記の透明基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。
【００８３】
印刷法による各色フィルタセグメントの形成は、上記各種の印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
【００８４】
フォトリソグラフィー法により各色フィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【００８５】
着色組成物の現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【００８６】
各色フィルタセグメントは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができる。なお、電着法は、透明基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成する方法である。
また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメント層を形成しておき、このフィルタセグメント層を所望の透明基板に転写させる方法である。
【００８７】
透明基板あるいは反射基板上にフィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成しておくと、液晶表示パネルのコントラスト比を一層高めることができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後にフィルタセグメントを形成することもできる。ＴＦＴ基板上にフィルタセグメントを形成することにより、液晶表示パネルの開口率を高め、輝度を向上させることができる。
【００８８】
本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜などが形成される。
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）などのカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【実施例】
【００８９】
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。実施例中、「部」は「重量部」を意味する。
（キノフタロン誘導体Ａの合成）
攪拌容器中に安息香酸５４０ｇを添加し、１３０℃に加熱して溶融させた。溶融した安息香酸中にキナルジン３４ｇとテトラクロロ無水フタル酸２０４ｇを添加した。反応容器を１６０℃に加熱し、１０時間攪拌した。その後１３０℃に冷却し、２５％−水酸化ナトリウム水溶液９５０ｇを添加した。生じた懸濁液を水１０Ｌ中に注入し、８０℃に加熱して１時間攪拌した。懸濁液を吸引ろ過し、濾液が中性になるまで水洗した後、乾燥して下記の構造のキノフタロン誘導体Ａ８９ｇ（９１％）を得た。
【化２３】
2007156395.tif 000037
【００９０】
（キノフタロン誘導体Ｂの合成）
テトラクロロ無水フタル酸２０４ｇの替わりに無水トリメリット酸１３９ｇを使用し、１６０℃での加熱時間を２４時間に変更した以外は、キノフタロン誘導体Ａの合成と同様にして操作を行い、下記の構造のキノフタロン誘導体Ｂ６５ｇ（８６％）を得た。
【化２４】
2007156395.tif 000038
【００９１】
（顔料分散剤Ａの合成）
１０００ｇのクロロスルホン酸に、キノフタロン誘導体Ａ１００ｇを、攪拌しながら１０〜２０℃で徐々に添加した。添加終了後、４０〜５０℃で１時間攪拌し、次いで塩化チオニル１８０ｇを添加して、そのままの温度で３時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、氷水１０Ｌ中に１０℃以下の温度を保ちながら徐々に注入した。生じた沈殿を濾過、氷水洗してキノフタロン誘導体Ａのクロロスルホン化物（含水ケーキ）を得た。これを氷水３Ｌ中にスラリー化し、１，３−フェニレンジアミン３２ｇを添加して５℃で３時間、次いで５０℃で１時間攪拌した。攪拌終了後、濾過、水洗、乾燥して下記の構造の中間体Ａ１０２ｇ（７０％）を得た。
【化２５】
2007156395.tif 000039
【００９２】
アセトン４００ｇを５℃に冷却し、塩化シアヌル４４ｇを添加した。次いで中間体Ａ９６ｇを、５℃を保ちながら徐々に添加した。その後、１０％−炭酸ナトリウム水溶液９０ｇを添加し、５℃で３時間攪拌した。生じた沈殿を濾過、水洗した後、アセトン４００ｇに再度スラリー化した。これを濾過、アセトンで洗浄し、下記の構造の中間体Ｂ（アセトン含有ケーキ）を得た。
【化２６】
2007156395.tif 000040
【００９３】
得られた中間体Ｂ（アセトン含有ケーキ）を、１，４−ジオキサン３２０ｇとＮ−アミノエチルピペリジン１０３ｇの混合溶液に、６０℃以下の温度で徐々に添加した。その後、９０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水５Ｌ中に注入した。生じた沈殿を濾過、水洗、乾燥して、下記の構造の顔料分散剤Ａ１１６ｇ（７８％）を得た。
【化２７】
2007156395.tif 000041
【００９４】
（顔料分散剤Ｂの合成）
９８％硫酸１０００ｇに、キノフタロン誘導体Ａ１００ｇを添加し、攪拌して溶解させた。続いてα−クロロアセトアミド９３ｇ及びパラホルムアルデヒド３９ｇを３０℃以下で添加し、２５℃で２時間攪拌した。その後６０℃に加熱し、４時間攪拌した後、室温まで冷却し、氷水１０Ｌ中に注入した。生じた沈殿を濾過、氷水洗して下記の構造の中間体Ｃ（含水ケーキ）を得た。
【化２８】
2007156395.tif 000042
中間体Ｃ（含水ケーキ）をアセトン３Ｌ中にスラリー化し、１，４−フェニレンジアミン３２ｇを添加して１０℃で２時間、次いで５０℃で２時間攪拌した。攪拌終了後、濾過、アセトン洗浄、乾燥して下記の構造の中間体Ｄ１１０ｇ（７５％）を得た。
【化２９】
2007156395.tif 000043
【００９５】
アセトン４００ｇを５℃に冷却し、塩化シアヌル４４ｇを添加した。次いで中間体Ｄ９７ｇを、１５℃以下の温度で徐々に添加した。その後、トリエチルアミン１６．３ｇを添加し、１５℃で３時間攪拌した。生じた沈殿を濾過、水洗した後、アセトン４００ｇに再度スラリー化した。これを濾過、アセトンで洗浄し、下記の構造の中間体Ｅ（アセトン含有ケーキ）を得た。
【化３０】
2007156395.tif 000044
得られた中間体Ｅ（アセトン含有ケーキ）を、１，４−ジオキサン３２０ｇとＮ−メチルピペラジン８１ｇの混合溶液に、６０℃以下の温度で徐々に添加した。その後、９０℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水５Ｌ中に注入した。生じた沈殿を濾過、水洗、乾燥して、下記の構造の顔料分散剤Ｂ１１８ｇ（８４％）を得た。
【化３１】
2007156395.tif 000045
【００９６】
（顔料分散剤Ｃの合成）
キノフタロン誘導体Ｂ１００ｇをクロロスルホン酸５００ｇ中に添加し、２０℃で３時間攪拌した。次いで塩化チオニル４２ｇを添加し、５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却した後、氷水５Ｌ中に注入し、濾過、水洗してキノフタロン誘導体Ｂのカルボン酸クロリド（含水ケーキ）を得た。それをアセトン１５００ｇ中にスラリー化し、１，５−ジアミノナフタレン９３ｇを添加して、４０℃で４時間攪拌した。次いで炭酸ナトリウム４２ｇを添加し、８０℃で１時間攪拌後、濾過、水洗、乾燥して、下記の構造の中間体Ｆ１１１ｇ（７７％）を得た。
【化３２】
2007156395.tif 000046
【００９７】
アセトン４００ｇを５℃以下に冷却し、塩化シアヌル４４ｇを添加した。次いで中間体Ｆ７３ｇを、１５℃以下の温度で徐々に添加した。その後、トリエチルアミン１６．３ｇを添加し、１０℃で３時間攪拌した。生じた沈殿を濾過、水洗した後、アセトン４００ｇに再度スラリー化した。これを濾過、アセトンで洗浄し、下記の構造の中間体Ｇ（アセトン含有ケーキ）を得た。
【化３３】
2007156395.tif 000047
得られた中間体Ｇ（アセトン含有ケーキ）を、１，４−ジオキサン３２０ｇとＮ−アミノプロピル−２−ピペコリン１２５ｇの混合溶液に、６０℃以下の温度で徐々に添加した。その後、９５℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水５Ｌ中に注入した。生じた沈殿を濾過、水洗、乾燥して、下記の構造の顔料分散剤Ｃ１１１ｇ（８２％）を得た。
【化３４】
2007156395.tif 000048
【００９８】
（顔料分散剤Ｄの合成）
８−アミノキナルジン８４ｇをメタノール１１００ｇに攪拌溶解し、次いで炭酸ナトリウム５７ｇ及び４−アセタミドベンゼンスルホニルクロライド１１２ｇを添加した。混合物を２５℃〜３５℃で４時間攪拌した。攪拌後、水６００ｇ及び３５％−塩酸１５２ｇを添加し、還流温度まで加熱して、還流温度が１００℃になるまでメタノールを留去した。留去後、水４００ｇを添加し、６０℃以下に冷却した後、２５％−水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１２．０に調整した。その後酢酸でｐＨを４．０に調整し、濾過、水洗して下記の構造の中間体Ｈ１１６ｇ（７７％）を得た。
【化３５】
2007156395.tif 000049
５℃に冷却したアセトン４００ｇ中に塩化シアヌル４５ｇを添加し、溶解させた。その中に中間体Ｈ５０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン１２０ｇに溶解した溶液を、５℃を保ったまま滴下した。次いで１０％−炭酸ナトリウム水溶液８５ｇを、同様に５℃を保ったまま滴下し、生成物を濾過、水洗した。得られた水ケーキをアセトン４００ｇ中に再度スラリー化し、濾過、アセトン洗浄して、下記の構造の中間体Ｉ（アセトン含有ケーキ）を得た。
【化３６】
2007156395.tif 000050
【００９９】
得られた中間体Ｉ（アセトン含有ケーキ）を、１，４−ジオキサン３２０ｇとジエチルアミノプロピルアミン１０５ｇの混合溶液に、６０℃以下の温度で徐々に添加した。その後、５０〜６０℃で１．５時間、９０℃で３．５時間攪拌した。反応混合物に水を２００ｇ添加し、還流温度に加熱して、１，４−ジオキサンを留去した。室温まで冷却し、酢酸でｐＨを４．０に調整して生成物を溶解させた。反応混合物を水１Ｌ中に注入し、水酸化ナトリウムでｐＨを１１に調整した。上澄み液をデカンテーションにより取り除き、中性になるまで洗浄した。５０℃で真空乾燥し、下記の構造の中間体Ｊ９６ｇ（９２％）を得た
【化３７】
2007156395.tif 000051
【０１００】
安息香酸２７０ｇを１６０℃で溶融し、その中に中間体Ｊ７８ｇを添加、溶解した。次いでテトラクロロ無水フタル酸１０３ｇを添加し、１６０℃で４時間攪拌した。攪拌後、メタノール１０００ｇを徐々に添加した。反応混合物を水７５００ｇ中に注入し、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１１に調整した。生じた沈殿を濾過水洗、乾燥して下記の構造の顔料分散剤Ｄ９８ｇ（８９％）を得た。
【化３８】
2007156395.tif 000052
【０１０１】
（アクリル樹脂溶液の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けてシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、固形分３０％、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃で２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
【０１０２】
［実施例１〜１２および比較例１〜３］
表１４に示す組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．８ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで４時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、顔料分散体を作製した。溶剤としては、シクロヘキサノンを用いた。
【０１０３】
【表１４】
2007156395.tif 000053
＊１顔料分散剤
顔料分散剤Ａ〜Ｄ：実施例に先立ち合成した顔料分散剤Ａ〜Ｄ
Ｂ−２６：表１３に示す色素誘導体
Ａ−３９：表６に示す色素誘導体
Ａ−４７：表８に示す色素誘導体
＊２顔料
１０１０：C.I. Pigment Yellow 138
（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ  ＹＥＬＬＯＷ  1010」）
６ＹＫ  ：C.I. Pigment Green 36
（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ  ＧＲＥＥＮ  ６ＹＫ」）
Ｅ４ＧＮ：C.I. Pigment Yellow 150
（ランクセス社製「ＹＥＬＬＯＷ ＰＩＧＭＥＮＴ Ｅ４ＧＮ」）
ＹＳ  ：C.I. Pigment Green 7
（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ  ＧＲＥＥＮ  ＹＳ」）
ＤＰＰ  ：C.I. Pigment Red 254
（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「イルガフォア Ｒｅｄ Ｂ−ＣＦ」）
【０１０４】
（アルカリ現像型レジスト材）
下記に示す組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、アルカリ現像型レジスト材を得た。
表１４に示す顔料分散体                                ６０．０部
光重合開始剤                                            １．２部
（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「イルガキュア９０７」）
トリメチロールプロパントリアクリレート                  ４．２部
（新中村化学株式会社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
増感剤（保土ヶ谷化学株式会社製「ＥＡＢ−Ｆ」）          ０．４部
アクリル樹脂溶液                                      １１．０部
シクロヘキサノン                                      ２３．２部
【０１０５】
ガラス基板に、スピンコートにより、Ｃ光源でｘ＝０．２７、ｙ＝０．６０の色度になるような膜厚で、実施例１〜１０、比較例１〜３で得られた緑色レジスト材を塗布した。乾燥後、露光機にて全面露光をし、アルカリ現像液にて６０秒間現像して、緑色フィルタセグメントを形成した。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム１．５％ 炭酸水素ナトリウム０．５％ 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０％および水９０％からなる。
得られた塗膜を、２３０℃で４０分間ベークした後、ｙ＝０．６０のサンプル基板の偏光板が平行の時の輝度と偏光板が直行の時の輝度を測定し、コントラストを計算した。
【０１０６】
レジストを用いて作製した塗膜のコントラスト比の測定法について説明する。
液晶ディスプレー用バックライト・ユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏向板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比（コントラスト比）を算出した。
（コントラスト比）＝（平行のときの輝度）／（直行のときの輝度）
【０１０７】
従って、着色組成物の乾燥塗膜の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
【０１０８】
表１４の結果より、実施例１〜４のレジスト材を用いて形成された塗膜は、比較例１のレジスト材を用いて形成された塗膜に比べコントラストが高く、中でも実施例３のレジスト材を用いて形成された塗膜が最もコントラストが高く良好であった。
実施例３、実施例５と実施例６のレジスト材を用いて形成された塗膜では、一般式１で表される顔料分散剤の含有量が最適範囲内にある実施例３のレジスト材を用いて形成された塗膜が最も良好で、最適含有量から外れた実施例５と実施例６はコントラストが低くなった。
【０１０９】
また、実施例３、実施例７、実施例８と比較例１のレジスト材を用いて形成された塗膜の比較では、既存の顔料分散剤との組み合わせを行うことで、コントラストが低下しており、既存の顔料分散剤を用いない実施例３が最も良好であった。
また、実施例９と比較例２のレジスト材を用いて形成された塗膜の比較、および実施例１０と比較例３のレジスト材を用いて形成された塗膜の比較から明らかなように、黄色有機顔料および緑色有機顔料の種類が異なる場合や、実施例１３と比較例４のレジスト材を用いて形成された塗膜の比較から明らかなように、赤色顔料を用いた場合にも、一般式１で表される顔料分散剤を含有するレジスト材を用いて形成された塗膜は、既存の顔料分散剤のみを含有するレジスト材を用いて形成された塗膜に比べ、コントラストが高く良好であった。
【０１１０】
次に、赤色フィルタセグメント、青色フィルタセグメント、および緑色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタを下記の方法で作製した。
【０１１１】
（青色レジスト材）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し青色分散体を作製した。
実施例１のアルカリ現像型レジスト材と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
青色顔料（東洋インキ製造株式会社製「リオノールブルー ＥＳ」） ７．２部
紫色顔料（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「ホスタパームバイオレットＢ」）１．８部
色素誘導体Ａ−４８                                            ０．８部
色素誘導体Ａ−４５                                            ０．２部
アクリル樹脂溶液                                            ５０．０部
シクロヘキサノン                                            ４０．０部
【０１１２】
ガラス基板に、スピンコートにより、実施例１３で得られた赤色レジスト材を、Ｃ光源でｘ＝０．６５、ｙ＝０．３３の色度になるような膜厚で塗布した。乾燥後、露光機にてストライプ状のパターン露光をし、アルカリ現像液にて９０秒間現像して、ストライプ形状の赤色フィルタセグメントを形成した。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム１．５％ 炭酸水素ナトリウム０．５％ 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０％および水９０％からなる。
次に、実施例１で得られた緑色レジスト材を、Ｃ光源でｘ＝０．２７、ｙ＝０．６０の色度になるような膜厚で塗布した。乾燥後、露光機にて赤色フィルタセグメントと隣接したストライプ状のパターン露光をし、ストライプ形状の緑色フィルタセグメントを形成した。
【０１１３】
さらに、Ｃ光源でｘ＝０．１４、ｙ＝０．０７の色度になるような膜厚で青色レジスト材を塗布し、赤色フィルタセグメント、緑色のフィルタセグメントと隣接したストライプ形状の青色フィルタセグメントを形成した。
各色のフィルタセグメントの形状は良好であり、解像度も良好であった。最後に、得られたカラーフィルタをオーブン中で２３０℃にて３０分加熱して残存する重合可能な官能基を完全に反応させ、透明基板上に赤色、緑色、青色の３色のストライプ形状のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタが得られた。
得られたカラーフィルタを用いた液晶表示パネルは、従来の液晶表示パネルに比べて黒の再現力が向上しており、明暗のはっきりした、より鮮やかなディスプレーであった。
【０１１４】
また、マゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、およびエロー色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタを下記の方法で作製した。
（マゼンタ色レジスト材）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過しマゼンタ色分散体を作製した。
実施例１のアルカリ現像型レジスト材と同様にしてアルカリ現像型マゼンタ色レジスト材を得た。
マゼンタ色顔料（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「ホスタパームピンクＥ」）９．０部
色素誘導体Ａ−４０                                            １．０部
アクリル樹脂溶液                                            ５０．０部
シクロヘキサノン                                            ４０．０部
【０１１５】
（シアン色レジスト材）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過しシアン色分散体を作製した。
実施例１のアルカリ現像型レジスト材と同様にしてアルカリ現像型シアン色レジスト材を得た。
シアン色顔料                                                ９．０部
（東洋インキ製造株式会社製「リオノールブルー ＦＧ７５３１」）
色素誘導体Ａ−４８                                          １．０部
アクリル樹脂溶液                                          ５０．０部
シクロヘキサノン                                          ４０．０部
【０１１６】
ガラス基板に、スピンコートにより、Ｃ光源でｘ＝０．３４８、ｙ＝０．１９６の色度になるような膜厚でマゼンタ色レジスト材を塗布した。乾燥後、露光機にてストライプ状のパターン露光をし、アルカリ現像液にて９０秒間現像して、ストライプ形状のマゼンタ色フィルタセグメントを形成した。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム１．５％ 炭酸水素ナトリウム０．５％ 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０％および水９０％からなる。
次に、実施例１２で得られた黄色レジスト材を、Ｃ光源でｘ＝０．３８８、ｙ＝０．４５９の色度になるような膜厚で塗布した。乾燥後、露光機にてマゼンタ色フィルタセグメントと隣接したストライプ状のパターン露光をし、ストライプ形状のエロー色フィルタセグメントを形成した。
【０１１７】
さらに、Ｃ光源でｘ＝０．１７２、ｙ＝０．２４６の色度になるような膜厚となるように塗布し、マゼンタ色、エロー色のフィルタセグメントと隣接したストライプ形状のシアン色フィルタセグメントを形成した。
各色のフィルタセグメントの形状は良好であり、解像度も良好であった。最後に、得られたカラーフィルタをオーブン中で２３０℃にて３０分加熱して残存する重合可能な官能基を完全に反応させ、透明基板上にマゼンタ色、エロー色、シアン色の３色のストライプ形状のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタが得られた。
得られたカラーフィルタを用いた液晶表示パネルは、従来の液晶表示パネルに比べて黒の再現力が向上しており、明暗のはっきりした、より鮮やかなディスプレーであった。