(57)【要約】本発明は、Ａ）１種またはそれ以上の一般式（Ｉ）のスルホニル尿素［式中、Ｒ１はＣ２〜Ｃ４−アルコキシまたはＣＯ−Ｒａであり、ここで、ＲａはＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＮＲｂＲｃ（ＲｂおよびＲｃは互いに独立して、同一であるかまたは異なり、ＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルである）であり、Ｒ２はハロゲンまたは（Ａ）ｎ−ＲｄＲｅであり、ここで、ｎは０または１であり、Ａは基ＣＲｆＲｇ（ＲｆおよびＲｇは互いに独立して、同一であるかまたは異なり、ＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルである）、ＲｄはＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、ＲｅはＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはアシル基であり、ここで、ＲｄおよびＲｅはヘテロ環式環を形成してもよく；そしてＲ１がＣ２〜Ｃ４−アルコキシであるならば、Ｒ２はＨであってもよく；Ｒ３はＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；ｍは０または１であり；ＸおよびＹは互いに独立して、同一であるかまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ（これら三つの各基は非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルチオの群からの１個またはそれ以上の基で置換されている）、またはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり；ＺはＣＨまたはＮである］；および／またはそれらの塩；およびＢ）構成要素として、少なくとも１０個のアルキレンオキシド単位を含む１種またはそれ以上の界面活性剤；を含む除草剤組成物に関する。【化１】2004508294.tif 000010
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ａ）１種またはそれ以上の式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩
【化１】
2004508294.tif 000009
（式中、
Ｒ１はＣ２〜Ｃ４−アルコキシまたはＣＯ−Ｒａであり、ここで、ＲａはＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＮＲｂＲｃ（ＲｂおよびＲｃは互いに独立して、同一であるかまたは異なり、ＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルである）であり、
Ｒ２はハロゲンまたは（Ａ）ｎ−ＮＲｄＲｅであり、ここで、ｎは０または１であり、Ａは基ＣＲｆＲｇ（ＲｆおよびＲｇは互いに独立して、同一であるかまたは異なり、ＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルである）、ＲｄはＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、ＲｅはＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはアシル基であり、ここで、ＲｄおよびＲｅはヘテロ環式環を形成してもよく、そしてＲ１がＣ２〜Ｃ４−アルコキシであるならば、Ｒ２はＨであってもよく、
Ｒ３はＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
ｍは０または１であり、
ＸおよびＹは互いに独立して、同一であるかまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ（これら三つの各基は非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルチオからなる群から選択される１個またはそれ以上の基で置換されている）、またはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
ＺはＣＨまたはＮである）、および
Ｂ）構成要素として、少なくとも１０個のアルキレンオキシド単位を含む１種またはそれ以上の界面活性剤
を含む除草剤組成物。
【請求項２】
成分Ｂ）として、１種またはそれ以上の一般式（ＩＩ）の界面活性剤
Ｒ４−（ＥＯ）ｘ（ＰＯ）ｙ（ＥＯ）ｚ−Ｒ５　　　　　（ＩＩ）
（式中
ＥＯはエチレンオキシド単位であり、
ＰＯはプロピレンオキシド単位であり、
ｘは１〜５０の整数であり、
ｙは０〜５０の整数であり、
ｚは０〜５０の整数であり、
ここで、（ｘ＋ｙ＋ｚ）の合計は≧１０でかつ≦１５０であり、
Ｒ４はＯＨ、非置換または置換Ｃ１〜Ｃ４０−炭化水素オキシ基、Ｏ−アシル基、またはＮＲＩＲＩＩまたは［ＮＲＩＲＩＩＲＩＩＩ］＋Ｘ−であり、ここで、ＲＩ、ＲＩＩおよびＲＩＩＩは同一であるかまたは異なり、Ｈ、または基（ＥＯ）ｗを介して結合していてもよい非置換または置換Ｃ１〜Ｃ３０−炭化水素基であり、ここで、ｗは１〜５０の整数であり、Ｘ−はアニオンであり、
Ｒ５はＨ、非置換または置換Ｃ１〜Ｃ４０−炭化水素基、アシル基、またはＮＲＩＲＩＩまたは［ＮＲＩＲＩＩＲＩＩＩ］＋Ｘ−であり、ここで、ＲＩ、ＲＩＩおよびＲＩＩＩは同一であるかまたは異なり、Ｈ、または基（ＥＯ）ｗを介して結合していてもよい非置換または置換Ｃ１〜Ｃ３０−炭化水素基を示し、ここで、ｗは１〜５０の整数であり、Ｘ−はアニオンである）
を含む、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】
さらに、異なるタイプの農芸化学活性化合物、農作物保護に慣用的に用いられる添加剤および処方助剤からなる群から選択される１種またはそれ以上の他の成分を含む、請求項１または２に記載の除草剤組成物。
【請求項４】
請求項１〜３の何れかで定義した除草剤組成物を、植物、植物部分、植物の種子または栽培地に、発生前、発生後または発生の前および後に施用する、有害植物の防除方法。
【請求項５】
農作物植物における有害植物を選択的に防除するための、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
有害植物を防除するための、請求項１〜３の何れかで定義した除草剤組成物の使用。
【請求項７】
１種または数種の式（Ｉ）の化合物をおよび／またはそれらの塩を１種またはそれ以上の界面活性剤Ｂ）と混合する、請求項１〜３の何れかで定義した除草剤組成物の製造方法。
【請求項８】
成分Ａ）およびＢ）をタンクミックス法で水および／または油と混合する、請求項７に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は農作物保護製品の技術分野にあり、本発明は特に、農作物植物における有害植物の防除に著しく適する、特定のスルホニル尿素および／またはそれらの塩および特定の界面活性剤を含む除草剤組成物に関する。
農作物保護組成物の活性成分としてスルホニル尿素を使用することは、公知である（例えば ＥＰ−Ａ−００７ ６８７、ＥＰ−Ａ−０３０ １３８ 参照）。同様に、ニコスルフロン（Ａｃｃｅｎｔ（登録商標））のようなスルホニル尿素を界面活性剤と組み合わせることも公知である（例えば Ｗｅｅｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ １９９９， 第１３巻， ７３７−７４０ 頁参照）。
【０００２】
本発明の目的は、特に高い除草活性を有する除草剤組成物を提供することであった。
驚くべきことに、一定のスルホニル尿素を特定の界面活性剤と組み合わせて含む除草剤組成物によって、この目的が達成されることを見出した。
【０００３】
従って、本発明は、
Ａ）１種またはそれ以上の式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩
【化２】
2004508294.tif 000002
（式中、
Ｒ１はＣ２〜Ｃ４−アルコキシまたはＣＯ−Ｒａであり、ここで、ＲａはＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＮＲｂＲｃ（ＲｂおよびＲｃは互いに独立して、同一であるかまたは異なり、ＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルである）であり、
Ｒ２はハロゲンまたは（Ａ）ｎ−ＲｄＲｅであり、ここで、ｎは０または１であり、Ａは基ＣＲｆＲｇ（ＲｆおよびＲｇは互いに独立して、同一であるかまたは異なり、ＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルである）、ＲｄはＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、ＲｅはＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはアシル基であり、ここで、ＲｄおよびＲｅはヘテロ環式環を形成してもよく、そしてＲ１がＣ２〜Ｃ４−アルコキシであるならば、Ｒ２はＨであってもよく、
【０００４】
Ｒ３はＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
ｍは０または１であり、
ＸおよびＹは互いに独立して、同一であるかまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ（これら三つの各基は非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルチオからなる群から選択される１個またはそれ以上の基で置換されている）、またはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
ＺはＣＨまたはＮである）、および
Ｂ）構成要素として、少なくとも１０個、好ましくは１０〜２００個のアルキレンオキシド単位を含む１種またはそれ以上の界面活性剤
を含む除草剤組成物に関する。
【０００５】
界面活性剤Ｂ）は好ましくは１０〜１５０個のアルキレンオキシド単位、１個またはそれ以上のＣ１〜Ｃ４０−炭素含有基、および場合により１個またはそれ以上の極性官能基を含む。
アルキレンオキシド単位という用語は、好ましくは、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはヘキシレンオキシドの単位を意味すると理解され、界面活性剤中のこれらの単位は互いに同一でも異なってもよい。
【０００６】
好適な極性官能基は、例えばアニオニック基、例えばカルボキシレート、カルボネート、サルフェート、スルホネート、ホスフェートまたはホスホネート、カチオニック基、例えばカチオニック窒素原子を有する基、例えばピリジニウム基または−ＮＲｙ３基（Ｒｙは同一であるかまたは異なり、Ｈ、または非置換または置換Ｃ１〜Ｃ１０−炭化水素基、例えばＣ１〜Ｃ１０−アルキルである）、電気的に中性の極性基、例えばカルボニル、イミン、シアノまたはスルホニル、またはベタイン基、例えば
【化３】
2004508294.tif 000003
（式中、ｍ＝１、２、３、４または５であり、ＲＸは同一または異なる非置換または置換Ｃ１〜Ｃ１０−炭化水素基、例えばＣ１〜Ｃ１０−アルキルである）である。
【０００７】
好ましくは、本発明に係る組成物は、成分Ｂ）として、１種またはそれ以上の式（ＩＩ）の界面活性剤
Ｒ４−（ＥＯ）ｘ（ＰＯ）ｙ（ＥＯ）ｚ−Ｒ５　　　　（ＩＩ）
（式中
ＥＯはエチレンオキシド単位であり、
ＰＯはプロピレンオキシド単位であり、
ｘは１〜５０の整数であり、
ｙは０〜５０の整数であり、
ｚは０〜５０の整数であり、
ここで、合計（ｘ＋ｙ＋ｚ）は≧１０でかつ≦１５０であり、
【０００８】
Ｒ４はＯＨ、非置換または置換Ｃ１〜Ｃ４０−炭化水素オキシ基、Ｏ−アシル基、例えばＯ−ＣＯＲＩ、Ｏ−ＣＯ−ＯＲＩ、Ｏ−ＣＯ−ＮＲＩＲＩＩ、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＲＩ）［（ＥＯ）ｕ（ＯＲＩＩ）］もしくはＯ−Ｐ（Ｏ）［（ＥＯ）ｕ（ＯＲＩ）］［（ＥＯ）ｖ（ＯＲＩＩ）］、またはＮＲＩＲＩＩもしくは［ＮＲＩＲＩＩＲＩＩＩ］＋Ｘ−であり、ここで、ＲＩ、ＲＩＩおよびＲＩＩＩは同一であるかまたは異なり、Ｈ、または基（ＥＯ）ｗを介して結合していてもよい非置換または置換Ｃ１〜Ｃ３０−炭化水素基であり、ここで、ｗは１〜５０の整数であり、Ｘ−はアニオン（例えば有機酸のアニオン、例えばカルボン酸アニオン、例えばアセテートまたはラクテート、または無機酸のアニオン、例えば １／２スサフェート、［Ｏ−ＳＯ３〜ＣＨ３］−、スルホネート、１／３ホスフェート、ホスホネートまたはハライド、例えばＣｌ−またはＢｒ−）であり、ｕ、ｖは互いに独立して０〜５０の整数であり、
【０００９】
Ｒ５はＨ、非置換または置換Ｃ１〜Ｃ４０−炭化水素基、アシル基、例えばＣＯＲＩ、ＣＯ−ＯＲＩ、ＣＯ−ＮＲＩＲＩＩ、Ｐ（Ｏ）（ＲＩ）［（ＥＯ）ｕ（ＯＲＩＩ）］もしくはＰ（Ｏ）［（ＥＯ）ｕ（ＯＲＩ）］［（ＥＯ）ｖ（ＯＲＩＩ）］、またはＮＲＩＲＩＩもしくは［ＮＲＩＲＩＩＲＩＩＩ］＋Ｘ−であり、ここで、ＲＩ、ＲＩＩおよびＲＩＩＩは同一であるかまたは異なり、Ｈ、または基（ＥＯ）ｗを介して結合していてもよい非置換または置換Ｃ１〜Ｃ３０−炭化水素基であり、ここで、ｗは１〜５０の整数であり、Ｘ−はアニオン（例えば有機酸のアニオン、例えばカルボン酸アニオン、例えばアセテートまたはラクテート、または無機酸のアニオン、例えば １／２サルフェート、［Ｏ−ＳＯ３−ＣＨ３］−、スルホネート、１／３ホスフェート、ホスホネートまたはハライド、例えばＣｌ−またはＢｒ−）であり、ｕ、ｖは互いに独立して０〜５０の整数である）を含む。
式（ＩＩ）中の略語ＥＯはエチレンオキシド単位を示し、Ｒ４およびＲ５の定義で用いられる場合も同様である。
【００１０】
好ましい式（ＩＩ）の界面活性剤は、合計（ｘ＋ｙ＋ｚ）が≧１０でかつ≦１５０、好ましくは１１〜１００、特に好ましくは１２〜８０であり、
Ｒ４がＯＨ、非置換または置換Ｃ１〜Ｃ３０−、好ましくはＣ４〜Ｃ２０−炭化水素オキシ基、例えばＣ８−、Ｃ１０−、Ｃ１２−、Ｃ１３−（例えばイソトリデシル−）、Ｃ１４−、Ｃ１６−、Ｃ１８−、Ｃ２０−アルコキシ基、−アルケニルオキシ基または−アルキニルオキシ基、または非置換または置換の、例えばモノ−またはポリ−Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル−置換Ｃ６〜Ｃ１４−アリールオキシ基、例えば ｐ−オクチルフェノキシ、ｐ−ノニルフェノキシ、２，４−ジブチルフェノキシ、２，４，６−トリイソブチルフェノキシ、２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェノキシまたは ２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチルフェノキシであるか、またはＲ４がＯ−ＣＯＲＩ、Ｏ−ＣＯＯＲＩ、ＮＲＩＲＩＩまたは［ＮＲＩＲＩＩＲＩＩＩ］＋Ｘ−であり、ここで、ＲＩ、ＲＩＩおよびＲＩＩＩが同一であるかまたは異なり、Ｈ、または非置換または置換Ｃ１〜Ｃ３０−、好ましくはＣ４〜Ｃ２０−炭化水素基、例えばＣ８−、Ｃ１０−、Ｃ１２−、Ｃ１３−（例えばイソトリデシル−）、Ｃ１４−、Ｃ１６−、Ｃ１８−、Ｃ２０−アルキル基、−アルケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換の、例えばモノ−またはポリ−Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル−置換Ｃ６〜Ｃ１４−アリール基、例えば ｐ−オクチルフェニル、ｐ−ノニルフェニル、２，４−ジブチルフェニル、２，４，６−トリイソブチルフェニル、２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニルまたは ２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチルフェニルであるか、またはＲＩ、ＲＩＩおよびＲＩＩＩが同一であるかまたは異なる（ＥＯ）ｗ−ＲＩＶであり、ここで、ＲＩＶがＨ、または非置換または置換Ｃ１〜Ｃ２０−炭化水素基、例えばＣ８−、Ｃ１０−、Ｃ１２−、Ｃ１３−（例えばイソトリデシル−）、Ｃ１４−、Ｃ１６−、Ｃ１８−、Ｃ２０−アルキル基、−アルケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換の、例えばモノ−またはポリ−Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル−置換Ｃ６〜Ｃ１４−アリール基、例えば ｐ−オクチルフェニル、ｐ−ノニルフェニル、２，４−ジブチルフェニル、２，４，６−トリイソブチルフェニル、２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニルまたは ２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチルフェニルであり、ｗが１〜５０の整数であり、Ｘ−がアニオンであり、
【００１１】
Ｒ５がＨ、非置換または置換Ｃ１〜Ｃ３０−、好ましくはＣ１〜Ｃ２０−炭化水素基、例えばＣ１−、Ｃ２−、Ｃ３−、Ｃ４−、Ｃ５−、Ｃ６−、Ｃ８−、Ｃ１０−、Ｃ１２−、Ｃ１３−（例えばイソトリデシル−）、Ｃ１４−、Ｃ１６−、Ｃ１８−、Ｃ２０−アルキル基、−アルケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換の、例えばモノ−またはポリ−Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル−置換Ｃ６〜Ｃ１４−アリール基、例えば ｐ−オクチルフェニル、ｐ−ノニルフェニル、２，４−ジブチルフェニル、２，４，６−トリイソブチルフェニル、２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニルまたは ２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチルフェニルであるか、またはＲ５がＣＯ−ＲＩ、ＣＯＯＲＩ、ＮＲＩＲＩＩまたは［ＮＲＩＲＩＩＲＩＩＩ］＋Ｘ−であり、ここで、ＲＩ、ＲＩＩおよびＲＩＩＩが同一であるかまたは異なり、Ｈ、または非置換または置換Ｃ１〜Ｃ３０−、好ましくはＣ１〜Ｃ２０−炭化水素基、例えばＣ１−、Ｃ２−、Ｃ３−、Ｃ４−、Ｃ５−、Ｃ６−、Ｃ８−、Ｃ１０−、Ｃ１２−、Ｃ１３−（例えばイソトリデシル−）、Ｃ１４−、Ｃ１６−、Ｃ１８−、Ｃ２０−アルキル基、−アルケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換の、例えばモノ−またはポリ−Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル−置換Ｃ６〜Ｃ１４−アリール基、例えば ｐ−オクチルフェニル、ｐ−ノニルフェニル、２，４−ジブチルフェニル、２，４，６−トリイソブチルフェニル、２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニルまたは ２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチルフェニルであるか、またはＲＩ、ＲＩＩおよびＲＩＩＩが同一であるかまたは異なる（ＥＯ）ｗ−ＲＩＶであり、ここで、ＲＩＶがＨ、または非置換または置換Ｃ１〜Ｃ３０−、好ましくはＣ１〜Ｃ２０−炭化水素基、例えばＣ１−、Ｃ２−、Ｃ３−、Ｃ４−、Ｃ５−、Ｃ６−、Ｃ８−、Ｃ１０−、Ｃ１２−、Ｃ１３−（例えばイソトリデシル−）、Ｃ１４−、Ｃ１６−、Ｃ１８−、Ｃ２０−アルキル基、−アルケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換の、例えばモノ−またはポリ−Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル−置換Ｃ６〜Ｃ１４−アリール基、例えば ｐ−オクチルフェニル、ｐ−ノニルフェニル、２，４−ジブチルフェニル、２，４，６−トリイソブチルフェニル、２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニルまたは ２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチルフェニルであり、ｗが１〜５０の整数であり、Ｘ−がアニオンである界面活性剤である。
【００１２】
特に好ましい式（ＩＩ）の界面活性剤は、合計（ｘ＋ｙ＋ｚ）が１１〜８０、好ましくは１２〜５０であり、
Ｒ４が（Ｃ８〜Ｃ１８）アルコキシ、（Ｃ８〜Ｃ１８）アルケニルオキシまたは（Ｃ８〜Ｃ１８）アルキニルオキシ、（Ｃ７〜Ｃ１７）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ７〜Ｃ１７）アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ７〜Ｃ１７）アルキニルカルボニルオキシまたは（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルフェノキシ、例えばオクチルフェノキシ、ｐ−ノニルフェノキシ、２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェノキシ、２，４，６−トリイソブチルフェノキシまたは ２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチルフェノキシであり、
Ｒ５がＨ、（Ｃ１〜Ｃ１８）−、好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１８）−、好ましくは（Ｃ２〜Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２〜Ｃ１８）−、好ましくは（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキニル、ＣＯ−Ｈ、ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ１７）−アルキル、ＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１７）−アルケニルまたはＣＯ−（Ｃ２〜Ｃ１７）−アルキニルである界面活性剤である。
【００１３】
界面活性剤Ｂ）、例えば式（ＩＩ）の界面活性剤は文献から、例えば ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ， Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ＆ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ １９９４， 第１巻： Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｅｄｉｔｉｏｎ および第２巻， Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ， Ｇｌｅｎ Ｒｏｃｋ ＮＪ， ＵＳＡ および“Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ｉｎ Ｃｏｎｓｕｍｅｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ”， Ｊ．Ｆａｌｂｅ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， １９８７ から公知である。これらの刊行物に記載の界面活性剤Ｂ）は、参照により本明細書に明確に組み入れられる。さらに界面活性剤Ｂ）、例えば式（ＩＩ）の界面活性剤は、例えば Ｃｌａｒｉａｎｔ ＡＧ から Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標） Ｘ− または Ｏ− または Ｔ−シリーズ、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標） Ｔ−シリーズ、Ａｒｋｏｐａｌ（登録商標） Ｎ−シリーズ、Ａｆｉｌａｎ（登録商標） ＰＴＵ、Ｈｏｒｄａｐｈｏｓ（登録商標）および Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ（登録商標）−シリーズ； Ａｋｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃｓ から Ａｇｒｉｌａｎ（登録商標）−タイプ； Ｒｈｏｄｉａ から Ａｌｋａｍｕｌ（登録商標）および Ａｎｔａｒｏｘ（登録商標）−タイプ； ＢＡＳＦ ＡＧ から Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）−タイプ（ＮＰ、ＯＣ、ＯＧ、ＯＫ）； Ｈｅｎｋｅｌ から Ｄｅｈｙｄｏｌ（登録商標）−タイプ； Ｓｔｅｐａｎ Ｃｏｍｐａｎｙ から Ａｇｅｎｔ Ｗ （登録商標）−タイプ； Ｃｒｏｄａ ＧｍｂＨ から Ｃｒｏｄａｍｅｌ（登録商標）−タイプの商品名で市販されている。それぞれの製品パンフレットに記載の界面活性剤Ｂ）は参照により本明細書に明確に組み入れられる。
【００１４】
界面活性剤Ｂ）、例えば式（ＩＩ）の界面活性剤の例を、下記表１に挙げる：
【表１】
2004508294.tif 000004
【００１５】
【表２】
2004508294.tif 000005
【００１６】
【表３】
2004508294.tif 000006
【００１７】
【表４】
2004508294.tif 000007
【００１８】
式（Ｉ）のスルホニル尿素は、−ＳＯ２−ＮＨ−基の水素が農業に適するカチオンで置き換えられた塩を形成することができる。これらの塩の例は、金属塩、特にアルカリ金属塩（例えばナトリウムまたはカリウム塩）またはアルカリ土類金属塩、またはそのほかにアンモニウム塩または有機アミンとの塩である。塩形成は、式（Ｉ）の化合物のヘテロシクリル部分に強酸を付加することによっても行うことができる。この目的に適する酸は、例えばＨＣｌ、ＨＮＯ３、トリクロロ酢酸、酢酸またはパルミチン酸である。特に有利な化合物は、式（Ｉ）の除草剤の塩が、−ＳＯ２−ＮＨ−基の水素を例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウムイオンからなる群から選択されるカチオン、好ましくはナトリウムまたはテトラブチルアンモニウムで置き換えることによって形成されるものである。
【００１９】
式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩が、式では特定して示されない１個またはそれ以上の不斉炭素原子、またはそのほかに二重結合を含むならば、これらは式（Ｉ）に包含される。可能な立体異性体およびそれらの特定の空間形状で定義される立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオ異性体、Ｚ− およびＥ−異性体は全て式（Ｉ）に包含され、立体異性体の混合物から慣用法により得ることができるか、またはそのほかに立体化学的に純粋な出発材料の使用と組み合わせた立体選択的反応によって製造することができる。従って、上記の純粋形態の立体異性体およびそれらの混合物を本発明により採用することができる。
【００２０】
式（Ｉ）のスルホニル尿素およびそれらの塩は、原則として公知である（例えば ＥＰ−Ａ−３４２ ５６９、 ＥＰ−Ａ−５７４ ４１８、ＥＰ−Ａ−７２３ ５３４ および ＥＰ−Ａ−７５７ ６７９ 参照、これらは参照により本明細書に明確に組み入れられる）；しかしながら、それらが界面活性剤Ｂ）との混合物の組み合わせパートナーとして使用するのに著しく適しているという事実は、従来技術から明らかではない。
【００２１】
好ましい式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩は、
ａ）Ｒ１がＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）であり、Ｒ２がハロゲン、好ましくはヨウ素であるか、またはＲ２がＣＨ２−ＮＨＲｅ であり、ここで、Ｒｅ がアシル基、好ましくはアルキルスルホニルであり、または
ｂ）Ｒ１がＣＯ−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）２であり、Ｒ２がＮＨＲｅ であり、ここで、Ｒｅ がアシル基、好ましくはホルミルであり、または
ｃ）Ｒ１がＣ２〜Ｃ４−アルコキシであり、Ｒ２がＨである
化合物である。
【００２２】
同様に好ましい好ましい式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩は、基Ｒ２が基Ｒ１に対してパラ位に位置するものである。
挙げることのできる式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩の例は、下記のものである：
【００２３】
Ａ１＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５−アセチルアミノベンゼンスルホンアミド
Ａ２＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩
Ａ３＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５−アセチルアミノベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩
Ａ４＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピオニルアミノ）ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩
Ａ５＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５−（Ｎ−イソプロピオニルメチルアミノ）ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩
【００２４】
Ａ６＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５−（Ｎ−メトキシカルボニルアミノメチル）ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩
Ａ７＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）−５−（Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩
Ａ８＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）−５−（Ｎ−ホルミルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（フォラムスルフロン）
Ａ９＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）−５−（Ｎ−プロピオニルアミノ）ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩
Ａ１０＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５−（Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩（メソスルフロンメチル−ナトリウム）
【００２５】
Ａ１１＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５−（Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゼンスルホンアミド（メソスルフロン−メチル）
Ａ１２＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５−（Ｎ−メトキシカルボニルアミノメチル）ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩
Ａ１３＝　Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５−ヨードベンゼンスルホンアミド（ヨードスルフロン−メチル）
Ａ１４＝　Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５−ヨードベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩（ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム）
【００２６】
Ａ１５＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−メトキシカルボニル−５−（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ａ１６＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−エトキシベンゼンスルホンアミド（エトキシスルフロン）
Ａ１７＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−エトキシベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩（エトキシスルフロン−ナトリウム）
Ａ１８＝　Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノカルボニル）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）−５−（Ｎ−ホルミルアミノ）ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩（フォラムスルフロン−ナトリウム）
【００２７】
成分Ａ）としては、２種またはそれ以上の式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩の混合物を使用することも可能である。このような混合物の例は、上記の化合物Ａ１〜Ａ１５の２種またはそれ以上の混合物、例えばＡ８＋Ａ１３、Ａ８＋Ａ１４、Ａ１０＋Ａ１３、Ａ１０＋Ａ１４、Ａ１１＋Ａ１３またはＡ１１＋Ａ１４である。
【００２８】
アシル基は、本明細書の記載の目的で、形式的には、有機酸からＯＨ基を除去することにより生じる有機酸の基、例えばカルボン酸の基およびそれらから誘導される酸、例えばチオカルボン酸、場合によりＮ−置換されたイミノカルボン酸の基、またはカルボン酸モノエステル、場合によりＮ−置換されたカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の基を意味する。
【００２９】
アシル基は、好ましくはホルミル、またはＣＯ−ＲＺ、ＣＳ−ＲＺ、ＣＯ−ＯＲＺ、ＣＳ−ＯＲＺ、ＣＳ−ＳＲＺ、ＳＯＲＺおよびＳＯ２ＲＺからなる群から選択されるアシルであり、ここで、ＲＺはそれぞれの場合にＣ１〜Ｃ１０−炭化水素基、例えばＣ１〜Ｃ１０−アルキルまたはＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、これは非置換であるか、または例えばハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノまたはアルキルチオからなる群から選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されているか、またはＲＺはアミノカルボニルまたはアミノスルホニルを示し、後者の二つの基は非置換であるか、または例えばアルキルまたはアリールからなる群から選択される置換基で Ｎ−一置換または Ｎ，Ｎ−二置換されている。
【００３０】
アシルは、例えばホルミル、ハロアルキルカルボニル、アルキルカルボニル、例えば（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（そのフェニル環は置換されていてもよい）、またはアルコキシカルボニル、例えば（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、例えば（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、例えばＣ１〜Ｃ４（アルキルスルフィニル）、Ｎ−アルキル−１−ミノアルキル、例えば Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）−１−アミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、および有機酸の他の基を示す。
【００３１】
炭素含有基は、少なくとも１個の炭素原子、好ましくは１〜４０個の炭素原子、特に好ましくは１〜３０個の炭素原子、非常に特に好ましくは１〜２０個の炭素原子を含み、さらに周期律表の１個またはそれ以上の他の元素の少なくとも１個の原子、例えばＨ、Ｓｉ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを含む。炭素含有基の例は、非置換または置換炭化水素基（これは直接に、またはヘテロ原子、例えばＳｉ、Ｎ、Ｓ、ＰまたはＯにより骨格に結合していてよい）、非置換または置換ヘテロシクリル基（これは直接に、またはヘテロ原子、例えばＳｉ、Ｎ、Ｓ、ＰまたはＯにより骨格に結合していてよい）、炭素含有アシル基またはシアノである。
ヘテロ原子という用語は、炭素および水素以外の周期律表の元素、例えばＳｉ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを意味すると理解すべきである。
【００３２】
炭化水素（オキシ）基は、直鎖状、分枝状または環状の飽和または不飽和の脂肪族または芳香族炭化水素（−オキシ）基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはアリール、およびこれらの炭化水素基に相当する炭化水素オキシ基、例えばアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシまたはアリールオキシであり；アリールは、単環式、二環式または多環式の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、パンタレニル、フルオレニルなど、好ましくはフェニルであり；炭化水素基は、好ましくは１〜３０個の炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルキニル、または３、４、５、６または７個の環原子を有するシクロアルキルまたはフェニルである。
【００３３】
置換された基、例えば置換された炭化水素（オキシ）基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはアリール、およびこれらの炭化水素基に相当する炭化水素オキシ基、例えばアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシまたはアリールオキシ、または置換されたヘテロシクリル基は、例えば、非置換の骨格から誘導される置換された基を示し、置換基は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、およびアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、および環式基の場合はアルキルおよびハロアルキル、および上記の飽和炭化水素含有基に相当する不飽和脂肪族基、例えばアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシなどからなる群から選択される１個またはそれ以上、好ましくは１、２または３個の基を示す。炭素原子を有する基の場合、１〜４個の炭素原子、好ましくは１または２個の炭素原子を有する基が好ましい。好ましいものは、一般的に、ハロゲン、例えばフッ素および塩素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからなる群から選択される置換基である。ここで特に好ましいものは、置換基メチル、メトキシおよび塩素である。シクロアルキルは、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
【００３４】
炭素含有基、例えばアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオ、および相当する非置換および／または置換された基は、それぞれの場合に炭素骨格が直鎖状または分枝状であってよい。別に特定しない限り、これらの基の場合は例えば１〜６個の炭素原子を有する低級炭素骨格、または不飽和基の場合は２〜６個の炭素原子を有するものが好ましい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどのような複合した意味においても、例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−へキシルおよび １，３−ジメチルブチル、ヘプチル類、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび １，４−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に相当する可能な不飽和基の意味を有し；アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチル−ブタ−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。
【００３５】
ヘテロ環式の基または環（ヘテロシクリル基）は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であってよく、そして非置換であっても置換されていてもよく；環中に１個またはそれ以上の、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含み；好ましくは、３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基、または５〜７個の環原子を有し、そして１、２または３個のヘテロ原子を含むヘテロ芳香族基である。ヘテロ環式基は、例えばヘテロ芳香族の基または環（ヘテロアリール）、例えば、少なくとも１個の環が１個またはそれ以上のヘテロ原子を含む単環、二環または多環の芳香族系など、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルあってよく、または部分的または完全に水素化された基、例えばオキシラニル、オキセタニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリルである。置換ヘテロ環式基のための好適な置換基は、上記の置換基、およびさらにオキソである。オキソ基はヘテロ環原子上に存在することができ、これらの原子は、例えばＮおよびＳの場合には異なる酸化状態で存在しうる。
【００３６】
ハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニルおよび −アルキニルはそれぞれ、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素および／または臭素、特にフッ素または塩素で部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えばＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３およびおＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；これはハロアルケニルおよびハロゲンで置換された他の基に同様に適用される。
【００３７】
式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩および界面活性剤Ｂ）を含む本発明に係る除草剤組成物は、顕著な除草活性、および好ましい実施形態においては相乗効果を有する。本発明に係る除草剤組成物による有害植物の改善された防除のために、施用量の減少および／または安全性限界の向上が可能である。これら両者は経済的および生態学的な観点で有意義である。採用すべき成分Ａ）＋Ｂ）の量および成分Ａ）：Ｂ）の比の選択は、全範囲のファクターに依存する。
【００３８】
好ましい実施形態において、本発明に係る除草剤組成物は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩と界面活性剤Ｂ）との組み合わせの相乗作用有効量を含むことを特徴としている。ここで、特に強調すべきことは、施用量またはＡ）：Ｂ）の重量比が、それぞれの場合に相乗作用を明確に示すことができない（これは、例えば個々の成分が普通は極めて種々の施用量比で組み合わせて採用されるという事実のため、またはそのほかに個々の化合物による有害植物の防除がすでに極めて良好であるためであるが）ような組み合わせにおいてさえも、相乗作用は本発明に係る除草剤組成物に一般的に固有のものであるということである。
【００３９】
本発明に係る除草剤組成物の成分Ａ）およびＢ）をタンクミックス法で別個に処方または施用することができるか、またはこれらの成分をすぐ使用できる（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）処方物中に一緒に含めることができ、これを次いで慣用法で、例えばスプレー液の形態で施用することができる。
【００４０】
本発明に係る除草剤組成物は、優先する生物学的および／または化学的−物理的パラメーターに応じて、種々の方法で処方することができる。適切な処方物の選択の例は：水和剤（ＷＰ）、水溶性粉剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物（ＳＬ）、乳濁液（ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水中油滴型および油中水滴型エマルジョン、噴霧液剤、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水に基づく分散液、油混和性液剤、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、散布および土壌施用の顆粒剤、マイクロ顆粒形態の顆粒剤（ＧＲ）、噴霧顆粒剤、被覆顆粒剤および吸着顆粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ処方物、マイクロカプセルおよびワックスである。これら個々の処方物タイプは原則として公知であり、そして例えば Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版， １９８６； Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３； Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ”Ｈａｎｄｂｏｏｋ， 第３版， １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ に記載されている。
【００４１】
必要な処方助剤、例えば不活性材料、界面活性剤、溶剤および他の添加剤も同様に公知であり、そして例えば Ｗａｔｋｉｎｓ，“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， 第２版， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．； Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， 第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ，“Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”， 第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ および Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ ［Ｓｕｒｆａｃｅ−Ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］”， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”， 第７巻， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版， １９８６ に記載されている。
【００４２】
これらの処方物に基づいて、成分Ａ）とは異なる他の農芸化学活性化合物、例えば殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料、例えば硫酸アンモニウム、硫酸水素アンモニウム、尿素またはこれらの混合物、および／または成長調節剤と組み合わせて、例えばすぐ使用できる処方物の形態またはタンクミックスとして製造することも可能である。
【００４３】
水和剤は、水に一様に分散可能な調製物であり、そして活性化合物Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）に加えて、また希釈剤または不活性材料に加えて、界面活性剤Ｂ）以外のイオニックおよび／またはノニオニック性界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレン−スルホン酸ナトリウム、またはそのほかにオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する調製物である。水和剤を製造するには、除草活性化合物Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）を、例えばハンマーミル、ファンミルまたはエアージェットミルのような慣用装置で微粉砕し、そして同時にまたは順次に処方助剤と混合する。
【００４４】
乳濁液は、活性化合物Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）を、有機溶剤、例えば ３−メトキシプロパノール、モノ−、ジ−またはオリゴエステル、例えばマロン酸ジメチル、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジメチルまたはアジピン酸ジメチル、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、またはそのほかに比較的高沸点の芳香族化合物、油（例えばダイズ油メチルエステルまたはナタネ油メチルエステル）または炭化水素、またはこれらの有機溶剤の混合物に、界面活性剤Ｂ）以外の１種またはそれ以上のイオニックおよび／またはノニオニック性界面活性剤（乳化剤）を添加して溶解することによって製造される。例えば次のものが乳化剤としての使用に適している：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオニック乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（例えば Ｕｎｉｑｕｅｍａ からの Ａｔｐｌｕｓ（登録商標） ３０９Ｆ）、またはそのほかにブロックコポリマー、例えばエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドに基づくもの。
【００４５】
水溶性濃縮物は、例えば活性化合物Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）を水または水混和性溶剤に溶解し、そして適切ならば水溶性界面活性剤のような他の助剤を添加することによって得られる。
粉剤は、活性化合物Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）を微粉固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライト、または珪藻土と共に粉砕することによって得られる。
【００４６】
懸濁濃縮物は、水ベースまたは油ベースであってよい。これらは、例えば市販のビーズミルを用いて、界面活性剤Ｂ）以外の界面活性剤、例えば他の処方物タイプにおいて上記で既に述べたものを加えるかまたは加えずに湿式微粉砕することによって製造することができる。
エマルジョン、例えば水中油滴型エマルジョン（ＥＷ）は、例えば撹拌器、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーにより、水性有機溶剤、および適切ならば、界面活性剤Ｂ）以外の界面活性剤、例えば他の処方物タイプにおいて上記で既に述べたものを用いて製造することができる。
【００４７】
顆粒剤は、活性化合物Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）を吸着性の粒状不活性材料上に噴霧することにより、または活性化合物濃縮物を担体、例えば砂、カオリナイトまたは粒状不活性材料の表面上に、接着結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、またはそのほかに鉱油を用いて塗布することにより製造することができる。適切な活性化合物Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）は、肥料顆粒の製造に慣用される方法で、所望により肥料との混合物として粒状化することもできる。
【００４８】
顆粒水和剤は、一般的に慣用法、例えば噴霧乾燥、流動床粒状化、ディスク粒状化、高速ミキサーを用いる混合および固体不活性材料を用いない押し出しによって製造される。
ディスク、流動床、押し出しおよび噴霧顆粒の製造については、例えば“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， 第３版， １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ； Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， １４７頁以下；“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， 第５版， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， ８−５７頁が参照される。
【００４９】
農作物保護生成物の処方に関するさらなる詳細については、例えば Ｇ．Ｃ． Ｋｌｉｎｇｍａｎ，“Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ８１−９６頁および Ｊ．Ｄ． Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ． Ｅｖａｎｓ，“Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， 第５版， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， １０１−１０３頁が参照される。
【００５０】
本発明に係る除草剤組成物は、一般的に０．０１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の１種またはそれ以上の式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩を含む。
水和剤において、活性化合物の濃度は例えば約１０〜９０重量％であり、１００％までの残余は慣用処方助剤および適切ならは界面活性剤Ｂ）からなる。乳濁液において、活性化合物の濃度は約１〜９０、好ましくは５〜８０重量％であってよい。粉剤の形態の処方物は１〜３０重量％の活性成分、好ましくは最も普通に５〜２０重量％の活性化合物を含むが、噴霧液剤は約０．０５〜８０、好ましくは２〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合、活性化合物含有量は、一部は、活性化合物が液体または固体の形態で存在するかどうか、および使用される粒状化助剤、充填剤などに依存する。顆粒水和剤において、活性化合物含有量は例えば１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【００５１】
加えて、上記の活性化合物処方物は、各場合に慣用の助剤、例えば粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、鉱油または植物油およびそれらの誘導体のような補助剤、蒸発防止剤、およびｐＨおよび粘度調節剤を含むことができる。
【００５２】
本発明に係る除草剤組成物は、慣用法により、例えば成分を撹拌器、シェーカーまたは（スタティック）ミキサーを用いて混合することによって製造することができる。
【００５３】
本発明の好ましい実施形態において、式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩を含む処方物を、界面活性剤Ｂ）および／またはその処方物とスプレータンク中で混合する。この目的で、式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩を、例えばカオリンに基づく顆粒水和剤として処方することができ、この場合の式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩の含有量は０．０１〜９９重量％、好ましくは０．５〜８０重量％の広い範囲内で変動することができる。式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩に加えて、これらの処方物は他の農芸化学活性化合物、例えば薬害軽減剤を、例えば０．１〜５０重量％、好ましくは０．５〜４０重量％の量で含むことができる。界面活性剤Ｂ）は純物質として、または処方物形態で、好ましくは水溶性濃縮物または乳濁液のような液体生成物として添加することができる。
【００５４】
すぐ使用できるる処方物は、例えば式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩、界面活性剤Ｂ）および他の助剤の乳濁液または油性分散液を製造することによって得ることができる。すぐ使用できる処方物において、式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩の量は広い範囲内で変動することができ、一般的に０．０１〜９９重量％、好ましくは０．１〜６０重量％である。界面活性剤Ｂ）の量も広い範囲内で変動することができ、一般的に１〜８０重量％、原則として５〜５０重量％である。最後に、すぐ使用できる処方物は、薬害軽減剤のような他の農芸化学活性化合物を、例えば０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％の量で含むこともできる。
【００５５】
適切ならば、処方物は溶剤のような助剤、例えば芳香族溶剤、例えばキシレンまたは Ｅｘｘｏｎ からの Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標） シリーズの芳香族化合物の混合物、例えば Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標） １００、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標） １５０ および Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標） ２００；脂肪族またはイソパラフィン系溶剤、例えば Ｅｘｘｏｎ からの Ｅｘｘｏｌ（登録商標）−Ｄ または Ｉｓｏｐｕｒ（登録商標） シリーズからの製品；植物または動物由来の油およびそれらの誘導体、例えばナタネ油またはナタネ油メチルエステル；エステル、例えば酢酸ブチル；エーテル、例えばジエチルエーテル、ＴＨＦまたはジオキサンを含むことができる。溶剤含有量は、好ましくは１〜９５重量％、特に好ましくは５〜８０重量％である。好適な他の助剤は、例えば乳化剤（好ましい含有量：０．１〜１０重量％）、分散剤（好ましい含有量：０．１〜１０重量％）および増粘剤（好ましい含有量：０．１〜５重量％）、および適切ならば安定剤、例えば消泡剤、水捕集剤、酸捕集剤および結晶化防止剤である。
【００５６】
本発明に係る除草剤組成物は、例えばスプレーにより発生前または発生後に使用することができる。これらの混合物の使用は、雑草防除に必要な調製物量の著しい減少を可能にする。
【００５７】
本発明により使用すべき界面活性剤Ｂ）は、一般的に、１種または数種のスルホニル尿素Ａ）と一緒にまたは直後に、好ましくは有効量の界面活性剤Ｂ）およびスルホニル尿素Ａ）、および適切ならば他の慣用助剤を含むスプレー液の形態で施用される。スプレー液は、好ましくは水および／または油、例えば高沸点炭化水素、例えばケロシンまたはパラフィンに基づいて製造される。ここで、本発明に係る除草剤組成物は、タンクミックスとしてまたは「すぐ使用できる処方物」によって実現することができる。
【００５８】
スルホニル尿素Ａ）と界面活性剤Ｂ）との重量比は広い範囲内で変動することができ、そして例えばスルホニル尿素の効力に依存する。重量比は、一般的に１０：１〜１：５０００，好ましくは４：１〜１：２０００の範囲にある。
【００５９】
１種または数種の式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩の施用量は、一般的に０．１〜２００ｇ ＡＳ／ｈａ（ＡＳ＝活性物質、すなわち活性化合物に基づく施用量）、好ましくは０．５〜１００ｇのａｉ／ｈａである。界面活性剤Ｂ）の施用量は、一般的に１〜５０００ｇの界面活性剤／ｈａであり；１０〜２０００ｇの界面活性剤／ｈａが好ましい。
本発明により使用すべき界面活性剤Ｂ）のスプレー液中の濃度は、一般的に０．０５〜４重量％、好ましくは０．１〜１重量％、特に０．１〜０．３重量％の界面活性剤である。
【００６０】
本発明に係る除草剤組成物は、広いスペクトルの経済上重要な単子葉および双子葉有害植物に対して優れた除草活性を有する。活性化合物は、根茎、地下茎または他の多年生器官からシュートを生じ、そして防除が困難な多年生雑草に対しても効果的に作用する。この文脈において、活性物質を播種前、発生前または発生後に施用するかどうかは重要でない。詳細には、本発明に係る組成物によって防除できる単子葉および双子葉有害植物フローラの代表的な若干の例を挙げることができるが、これらは一定種に限定するものでない。
【００６１】
活性化合物が効果的に作用する雑草種の例は、単子葉雑草の中からはアベナ（Ａｖｅｎａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、アロペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ファラリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、エキノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ジギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、そしてまた一年生セクターからは主としてシペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）属の種、および多年生種の中からはアグロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、インペラタ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）およびソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、そしてまた多年生シペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）属の種である。
【００６２】
双子葉雑草種の場合、作用スペクトルは、例えば一年生雑草の中からはガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ビオラ（Ｖｉｏｌａ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、アマランツス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、イポメア（Ｉｐｏｍｅａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）およびシダ（Ｓｉｄａ）、および多年生雑草の場合はコンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、キルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ルメックス（Ｒｕｍｅｘ）およびアルテミシア（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）属の種などに及ぶ。
【００６３】
本発明に係る組成物は、イネ成長の特定条件下で生じる雑草、例えばエキノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、サギタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アリスマ（Ａｌｉｓｍａ）、エレオカリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、スキルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）およびシペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）なども顕著に防除する。
【００６４】
本発明に係る組成物を発芽前に土壌表面に施用すると、雑草の実生は発生が完全に阻止されるか、または雑草は子葉期に達するまで成長するが、その後の成長は止まり、そして結局は３〜４週間が経過した後で完全に死滅する。
【００６５】
本発明に係る除草剤組成物を発生後に植物の緑色部分に施用すると、同様に成長は処理後に極めて短時間でぴたりと止まり、雑草植物は施用した時点の発育状態に留まるか、または一定時間後に完全に死滅するので、このようにして農作物植物に対して有害である雑草の競合は、極めて早い時点で、また持続的様式で除去される。
【００６６】
本発明に係る除草剤組成物は単子葉および双子葉雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な農作物の農作物植物、例えばダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ、特にダイズのような双子葉農作物、またはイネ科農作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネまたはトウモロコシには、損害が全くないか、または無視しうる程度にすぎない。これらの理由で、本発明の化合物は、観賞植物を含む農業上有用な植物の栽培において望ましくない植物の成長を選択的に防除するために著しく適している。
【００６７】
加えて、本発明に係る除草剤組成物は、農作物植物において優れた成長調節特性を有する。これらの組成物は調節性様式で植物代謝に携わるので、目標を定めた植物成分の調節のため、そして例えば乾燥および成長阻害の刺激などにより収穫を容易にするために採用することができる。さらにこれらは、植物を途中で破壊することなく、望ましくない植生成長を一般的に調節および阻害するためにも適している。植生成長の阻害は、これによって潜伏を減少できるか、または完全に防止できるので、多くの単子葉および双子葉農作物において重要な役割を果たす。
【００６８】
それらの除草および植物成長調節特性により、本発明に係る除草剤組成物は、公知の植物、またはさらに開発されるであろう遺伝子工学的に改質された植物の農作物における有害植物を防除するために採用することもできる。一般的にトランスジェニック植物は、特に有利な特性、例えば一定の農薬、特に一定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病の原因生物、例えば一定の昆虫または真菌、細菌またはウイルスのような微生物に対する耐性を有する。
【００６９】
他の特別な特性は、例えば収穫産物の量、質、貯蔵安定性、組成および特定成分に関する。このように、高められた澱粉含有量または変更された澱粉の質を有するトランスジェニック植物、または収穫産物の異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。
【００７０】
本発明に係る組成物を、有用植物および観賞植物の経済上重要なトランスジェニック農作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、雑穀類、イネ、カッサバおよびトウモロコシのような穀類、またはそのほかにテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜種の農作物に使用することが好ましい。本発明に係る組成物は、除草剤の植物毒効果に対して耐性であるか、または遺伝子工学により耐性にされた有用植物の農作物における除草剤として好ましく使用することができる。
【００７１】
本発明に係る除草剤組成物をトランスジェニック農作物に使用すると、他の農作物で観察できる有害植物に対する効果に加えて、それぞれのトランスジェニック農作物への施用に特異的な効果、例えば防除できる雑草スペクトルの変更または特異的な拡大、施用に使用しうる施用量の変更、トランスジェニック農作物が耐性である除草剤との好ましく良好な組み合わせ性、およびトランスジェニック農作物植物の成長および収率に対する効果が、しばしばある。
従って、本発明はまた、本発明に係る組成物を除草剤として、好ましくは農作物植物における有害植物の防除のために使用することを提供し、農作物植物はトランスジェニック農作物植物であってもよい。
【００７２】
本発明に係る除草剤組成物は、例えば道路、空き地、工業用地および鉄道線路の望ましくない植生の防除のために非選択的様式で使用することもできる。
本発明に係る除草剤組成物の比較的に低い施用量により、これらの組成物は原則として、すでに良好な許容性を有する。特に、本発明に係る組み合わせは、除草活性化合物の個々の施用と比較して、絶対施用量の減少をもたらす。
【００７３】
所望により、本発明に係る除草剤組成物の許容量および／または選択性をさらに増大しようとする場合には、これらの組成物を薬害軽減剤または解毒剤と一緒に混合物として共施用するか、または順次に時差施用することが有利な場合がある。
【００７４】
本発明に係る除草剤組成物のための薬害軽減剤または解毒剤として適する化合物は、例えば ＥＰ−Ａ−３３３ １３１ （ＺＡ−８９／１９６０）、ＥＰ−Ａ−２６９ ８０６ （ＵＳ−Ａ−４，８９１，０５７）、ＥＰ−Ａ−３４６ ６２０ （ＡＵ−Ａ−８９／３４９５１） および国際出願 ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０１９６６ （ＷＯ−９１／０８２０２） および ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０２０２０ （ＷＯ−９１／０７８４７４） およびこれらで引用された文献に開示されているか、またはこれらに記載の方法により製造することができる。他の好適な薬害軽減剤は、ＥＰ−Ａ−９４ ３４９ （ＵＳ−Ａ−４，９０２，３０４）、ＥＰ−Ａ−１９１ ７３６ （ＵＳ−Ａ−４，８８１，９６６） および ＥＰ−Ａ−０ ４９２ ３６６ およびこれらで引用された文献から公知である。
【００７５】
従って好ましい実施形態において、本発明の除草剤組成物は、さらにＣ）薬害軽減剤または解毒剤として作用する１種またはそれ以上の化合物を含む。
好ましい解毒剤または薬害軽減剤、または本発明に係る除草剤組成物における薬害軽減剤または解毒剤として適する化合物群は、特に下記のものである：
ａ）ジクロロフェニルピラゾリル−３−カルボン酸タイプの化合物、好ましくは １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−１、メフェンピル−ジエチル）のような化合物、および国際出願 ＷＯ−９１／０７８４７４ （ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０２０２０） に記載の関連する化合物；
【００７６】
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体、好ましくは １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−４）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−５）のような化合物、および ＥＰ−Ａ−０ ３３３ １３１ および ＥＰ−Ａ−０ ２６９ ８０６ に記載の関連する化合物；
【００７７】
ｃ）トリアゾールカルボン酸タイプの化合物、好ましくは １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−６、フェンクロロゾール−エチル）のような化合物、および関連する化合物（ＥＰ−Ａ−０ １７４ ５６２ および ＥＰ−Ａ−０ ３４６ ６２０ 参照）；
ｄ）ジクロロベンジル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物、５−ベンジル− または ５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物、好ましくは ５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−７）または ５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−８）のような化合物、および国際出願 ＷＯ−９１／０８２０２ （ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０１９６６）に記載の関連する化合物；
【００７８】
ｅ）８−キノリンオキシ酢酸タイプの化合物、好ましくは ５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸 １−メチル−ヘキサ−１−イル（クロキントセト−メチル、化合物Ｃ２−１）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸 １，３−ジメチルブタ−１−イル（化合物Ｃ２−２）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸 ４−アリル−オキシブチル（化合物Ｃ２−３）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸 １−アリルオキシプロパ−２−イル（化合物Ｃ２−４）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸エチル（化合物Ｃ２−５）、５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（化合物Ｃ２−６）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸アリル（化合物Ｃ２−７）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸 ２−（２−プロピリデン−イミノオキシ）−１−エチル（化合物Ｃ２−８）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸 ２−オキソプロパ−１−イル（化合物Ｃ２−９）のような化合物、および ＥＰ−Ａ−０ ０８６ ７５０、ＥＰ−Ａ−０ ０９４ ３４９ および ＥＰ−Ａ−０ １９１ ７３６ または ＥＰ−Ａ−０ ４９２ ３６６ に記載の関連する化合物；
【００７９】
ｆ）５−クロロ−８−キノリンオキシマロン酸タイプの化合物、好ましくは ５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、５−クロロ−８−キノリンオキシマロン酸ジアリル、５−クロロ−８−キノリンオキシマロン酸メチルエチル、およびドイツ特許出願 ＥＰ−Ａ−０ ５８２ １９８ に記載され提案された関連する化合物；
ｇ）フェノキシ酢酸または −プロピオン酸誘導体または芳香族カルボン酸のタイプの活性化合物、例えば ２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（およびそのエステル）（２，４−Ｄ）、４−クロロ−２−メチルフェノキシプロピオン酸エステル（メコプロプ）、ＭＣＰＡまたは ３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（およびそのエステル）（ジカムバ）など；
【００８０】
ｈ）５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物、好ましくは ５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｃ３−１、イソキサジフェン−エチル）；
ｉ）例えばイネ用薬害軽減剤として知られている化合物、例えばフェンクロリム（＝ ４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， 第１１版， １９９７， ５１１−５１２頁）、ジメピペレート（＝ １−ピペリジン−１−カルボチオ酸 （Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル）、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， 第１１版， １９９７， ４０４−４０５頁）、ダイムロン（＝ １−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， 第１１版， １９９７， ３３０頁）、クミルロン（＝ ３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６０／０８７２５４）、メトキシフェノン（＝ ３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、ＣＳＢ（＝ １−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン、ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ． ５４０９１−０６−４）。
さらに、上記の化合物の少なくとも幾つかは、ＥＰ−Ａ−０ ６４０ ５８７ に記載されており、これは開示の目的でここに言及する。
ｊ）薬害軽減剤および解毒剤として好適なもう一つの重要な化合物群は、ＷＯ ９５／０７８９７ に開示されている。
【００８１】
上記のグループａ）〜ｊ）の薬害軽減剤（解毒剤）は、本発明に係る除草剤組成物を採用する際に有用植物の農作物に生じることのある植物毒効果を、有害植物に対する除草剤の効力に不利な影響を与えることなく、減少または抑制する。これは、本発明に係る除草剤組成物の施用分野の著しい拡大を可能にし、そして特に薬害軽減剤の使用は、以前は限定的または不充分な成果でしか使用できなかった組み合わせ、すなわち薬害軽減剤なしでは、劣った作用スペクトルを有し、そして低用量で施用すると有害植物の不充分な防除を生じた組み合わせの使用を可能にする。
【００８２】
本発明に係る除草剤組成物および上記の薬害軽減剤は、一緒に（すぐ使用できる処方物として、またはタンクミックス法により）、または任意の順序で連続的に施用することができる。薬害軽減剤：除草剤（１種または数種の式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩）の重量比は、広い範囲内で変動することができ、そして好ましくは１：１００〜１００：１、特に１：１０〜１０：１の範囲にある。それぞれの場合に最適な１種または数種の除草剤および１種または数種の薬害軽減剤の量は、通常は除草剤組成物のタイプおよび／または用いられる薬害軽減剤および処理すべき植物草生の性質に依存する。
【００８３】
それらの特性に応じて、タイプＣ）の薬害軽減剤は、農作物植物の種子の前処理（種子処理）に使用するか、または播種前の種子畦溝に導入するために使用することができ、または植物の発生の前または後に除草剤混合物と一緒に施用することができる。
発生前施用は、播種前の栽培地の処理だけでなく、農作物が播種されているがまだ発生していない栽培地の処理をも包含する。除草剤混合物と一緒の共使用が好ましい。この目的にはタンクミックスまたはすぐ使用できる処方物を採用することができる。
【００８４】
薬害軽減剤の必要施用量は、特徴および用いられる除草剤に応じて広い範囲内で変動することができ、そして原則として１ヘクタール当たり０．００１〜１ｋｇ、好ましくは０．００５〜０．２ｋｇの活性成分の範囲にある。
本発明はまた、本発明に係る除草剤組成物の除草有効量を、例えば植物、植物部分、植物の種子または栽培地に施用することを含む、好ましくは農作物植物における望ましくない植物の防除方法に関する。
【００８５】
本発明方法の好ましい変法において、本発明に係る除草剤組成物をタンクミックスの形態で施用し、個々の成分を例えば処方物の形態で、タンク中で水または油の液体と一緒に混合し、そして得られたスプレー混合物を施用する。本発明に係る組み合わせの農作物植物許容量が明らかに良好であると同時に、有害植物の極めて良好な防除を行うので、これらの組み合わせは選択的であると考えることができる。従って、この方法の好ましい変形において、除草剤組成物は望ましくない植物を選択的に防除するためにに採用される。
【００８６】
本発明に係る除草剤組成物は、慣用方式で、例えば担体としての水および／または油と共に、約０．５〜４０００、好ましくは１００〜１０００リットルのスプレー液／ｈａの量で施用することができる。組成物は、低量法および超低量（ＵＬＶ）法により、そして顆粒および微小顆粒の形態で施用することができる。
【００８７】
好ましい施用は、成分ＡおよびＢを相乗作用有効量で含む除草剤組成物の使用に関する。本発明は、適切ならば１種またはそれ以上の薬害軽減剤Ｃ）と組み合わせた、１種またはそれ以上の組み合わせパートナーＡ）、好ましくはＡ８、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１６、Ａ１７および／またはＡ１８と、１種またはそれ以上の組み合わせパートナーＢ）との混合物を含む組み合わせをも包含する。
【００８８】
挙げることのできる本発明に係る除草剤組成物の好ましい例は、Ａ８、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１６、Ａ１７および／またはＡ１８と界面活性剤Ｂ）との下記の組み合わせであるが、これれらの組み合わせは明確に述べたものに限定するものでない：
Ａ８：グループＢ１〜Ｂ１０５の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ１０：グループＢ１〜Ｂ１０５の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ１１：グループＢ１〜Ｂ１０５の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ１３：グループＢ１〜Ｂ１０５の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ１４：グループＢ１〜Ｂ１０５の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ１６：グループＢ１〜Ｂ１０５の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ１７：グループＢ１〜Ｂ１０５の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ１８：グループＢ１〜Ｂ１０５の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
【００８９】
Ａ８＋Ａ１３：グループＢ１〜Ｂ１０５の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ８＋Ａ１４：グループＢ１〜Ｂ１０５の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ１１＋Ａ１３：グループＢ１〜Ｂ１０５の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ１１＋Ａ１４：グループＢ１〜Ｂ１０５の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
【００９０】
上記の組み合わせにおいて、薬害軽減剤の使用は、これがスルホニル尿素誘導体または他の除草活性化合物分によって生じる農作物植物への可能な損害を減少できるので、有利な場合がある。
加えて、本発明の除草剤組成物は、特性を完全にするために、たいていの場合に少量の、成分Ａ）とは異なる１種、２種またはそれ以上の農芸化学活性化合物（例えば除草剤、殺虫剤または殺菌剤）をさらに含むことができる。
従って、本発明の本質から逸脱することなく、複数の活性化合物を互いに組み合わせ、そしてこれらを一緒に、好ましくは農作物植物における有害植物を防除するために使用するという多数の可能性がある。
【００９１】
要約すれば、式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩を１種またはそれ以上の界面活性剤Ｂ）と一緒に使用する場合に顕著な除草活性が得られるということができる。本発明に係る除草剤組成物の活性は、好ましい実施形態において、採用される個々の成分をそれら単独で使用する場合の活性よりもいっそう顕著である。
【００９２】
これらの効果は特に、施用量の低下、より広いスペクトルの広葉雑草および細葉雑草の防除、活性ギャップの閉鎖、また耐性種に関してはより急速かつ安全な作用、１回または数回だけの施用による有害植物の完全な防除、および使用周期の拡大を可能にする。さらに本発明に係る除草剤組成物は、農作物植物において、より良好な選択性を有する。
【００９３】
上記の特性は、実際の雑草防除において、農作物を望ましくない競合植物がない状態にしておくため、従って収穫物の質および量を保証および／または上昇するために必要である。上記の特性に関し、これらの新規な組み合わせは技術水準を著しく上まわる。さらに本発明に係る組み合わせは、そうしなければ耐性の有害植物の防除を最も卓越した様式で可能にする。
【００９４】
【実施例】
単子葉および双子葉雑草植物の種子または根茎片を、プラスチックポットに入れた砂質ローム土壌に置き、覆土し、そして良好な成長条件下に温室内で成長させた。播種後３週間に、試験植物を３葉期に処理した。水和剤または乳濁液として処方した除草剤組成物を、植物の緑色部分に、６００〜８００Ｌの水／ｈａの施用量（換算）で噴霧した。試験植物を好ましい成長条件下で温室内に約３〜４週間放置し、次いで調製物の効果を未処理コントロールと比較して肉眼採点した。結果を下記の表２に編集して示す。本発明に係る除草剤組成物は、経済上重要な有害植物に対して優れた除草活性を有する。
【００９５】
【表５】
2004508294.tif 000008
【００９６】
略語：
ｇ ｏｆ ＡＳ／ｈａ：活性物質のグラム／ヘクタール
ＥＣＨＣＧ：エキノクロア・クルス・ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）
Ａ８：フォルマスルフロン
Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ１５０：１５個のエチレンオキシド単位を有する界面活性剤
Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ０６０：６個のエチレンオキシド単位を有する界面活性剤
【国際公開パンフレット】
2004508294.tif 000011
2004508294.tif 000012
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【手続補正書】
【提出日】平成14年7月10日(2002.7.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ａ）１種またはそれ以上の式（Ｉ）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩
【化１】
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（式中、
Ｒ１はＣ２〜Ｃ４−アルコキシまたはＣＯ−Ｒａであり、ここで、ＲａはＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＮＲｂＲｃ（ＲｂおよびＲｃは互いに独立して、同一であるかまたは異なり、ＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルである）であり、
Ｒ２はハロゲンまたは（Ａ）ｎ−ＮＲｄＲｅであり、ここで、ｎは０または１であり、Ａは基ＣＲｆＲｇ（ＲｆおよびＲｇは互いに独立して、同一であるかまたは異なり、ＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルである）、ＲｄはＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、ＲｅはＨ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはアシル基であり、ここで、ＲｄおよびＲｅはヘテロ環式環を形成してもよく、
Ｒ３はＨまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
ｍは０または１であり、
ＸおよびＹは互いに独立して、同一であるかまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ（これら三つの各基は非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルチオからなる群から選択される１個またはそれ以上の基で置換されている）、またはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、
ＺはＣＨまたはＮである）、および
Ｂ）構成要素として、少なくとも１０個のアルキレンオキシド単位を含む１種またはそれ以上の界面活性剤
を含む除草剤組成物。
【請求項２】
成分Ｂ）として、１種またはそれ以上の一般式（ＩＩ）の界面活性剤
Ｒ４−（ＥＯ）ｘ（ＰＯ）ｙ（ＥＯ）ｚ−Ｒ５　　　　　（ＩＩ）
（式中
ＥＯはエチレンオキシド単位であり、
ＰＯはプロピレンオキシド単位であり、
ｘは１〜５０の整数であり、
ｙは０〜５０の整数であり、
ｚは０〜５０の整数であり、
ここで、（ｘ＋ｙ＋ｚ）の合計は≧１０でかつ≦１５０であり、
Ｒ４はＯＨ、非置換または置換Ｃ１〜Ｃ４０−炭化水素オキシ基、Ｏ−アシル基、またはＮＲＩＲＩＩまたは［ＮＲＩＲＩＩＲＩＩＩ］＋Ｘ−であり、ここで、ＲＩ、ＲＩＩおよびＲＩＩＩは同一であるかまたは異なり、Ｈ、または基（ＥＯ）ｗを介して結合していてもよい非置換または置換Ｃ１〜Ｃ３０−炭化水素基であり、ここで、ｗは１〜５０の整数であり、Ｘ−はアニオンであり、
Ｒ５はＨ、非置換または置換Ｃ１〜Ｃ４０−炭化水素基、アシル基、またはＮＲＩＲＩＩまたは［ＮＲＩＲＩＩＲＩＩＩ］＋Ｘ−であり、ここで、ＲＩ、ＲＩＩおよびＲＩＩＩは同一であるかまたは異なり、Ｈ、または基（ＥＯ）ｗを介して結合していてもよい非置換または置換Ｃ１〜Ｃ３０−炭化水素基を示し、ここで、ｗは１〜５０の整数であり、Ｘ−はアニオンである）
を含む、請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】
さらに、異なるタイプの農芸化学活性化合物、農作物保護に慣用的に用いられる添加剤および処方助剤からなる群から選択される１種またはそれ以上の他の成分を含む、請求項１または２に記載の除草剤組成物。
【請求項４】
請求項１〜３の何れかで定義した除草剤組成物を、植物、植物部分、植物の種子または栽培地に、発生前、発生後または発生の前および後に施用する、有害植物の防除方法。
【請求項５】
農作物植物における有害植物を選択的に防除するための、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
有害植物を防除するための、請求項１〜３の何れかで定義した除草剤組成物の使用。
【請求項７】
１種または数種の式（Ｉ）の化合物をおよび／またはそれらの塩を１種またはそれ以上の界面活性剤Ｂ）と混合する、請求項１〜３の何れかで定義した除草剤組成物の製造方法。
【請求項８】
成分Ａ）およびＢ）をタンクミックス法で水および／または油と混合する、請求項７に記載の方法。
【国際調査報告】
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