(57)【要約】本発明の一般式（Ｉ）の新規赤色蛍光物質は、改善された熱安定性を有し、一般式（Ｉ）の蛍光物質を含む有機エレクトロルミネッセンス素子はオレンジ色から深赤色領域まで発光できる。【選択図】図６
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）の化合物。
【化１】
2004514725.tif 000013
（式中、
ＸはＣＲ１Ｒ２、ＮＲ’、酸素または硫黄原子を示し、
ＹはＮＨ、酸素または硫黄原子を示し、
Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は各々独立して水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、アリール、またはＣ１−４アルキルまたはＣ１−４アルコキシで置換されたアリールであり、Ｒ５とＲ６は、任意選択的に、縮合してヘテロ環を形成する）。
【請求項２】
ＸがＣＲ１Ｒ２または酸素原子であり、Ｙが酸素または硫黄原子であり、Ｒ’、Ｒ１〜Ｒ７が各々独立して水素、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、フェニル、メチル基で置換されたフェニルまたはベンジルである請求項１記載の化合物。
【請求項３】
下記構造式のいずれか一つの構造を有する請求項１記載の化合物。
【化２】
2004514725.tif 000014
【請求項４】
下記一般式（ＩＩ）のピラン誘導体と下記一般式（ＩＩＩ）のアルデヒド誘導体をアルコール溶媒中で塩基の存在下で反応させることを含む、請求項１に係る化合物の製造方法。
【化３】
2004514725.tif 000015
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’、Ｒ１〜Ｒ７は請求項１で定義した通りである）。
【請求項５】
請求項１の化合物を含む有機発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記蛍光物質がオレンジ色または赤色発光ドーピング物質として用いられる請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、赤色発光特性を有する新規な化合物、その製造方法およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般的に有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる従来の赤色蛍光物質は、下記構造式の４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）のように窒素原子にメチル基のようなアルキル基が置換された形態を有する。
【０００３】
【化４】
2004514725.tif 000003
しかし、従来のアルキル置換基を有する赤色蛍光物質は耐熱性が低く、発光色がオレンジ色領域に偏っており、深赤色の発光は可能でなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
したがって、本発明の主な目的は、熱安定性に優れ、かつオレンジ色から深赤色領域まで発光できる新規な赤色蛍光物質を提供することである。
【０００５】
本発明の他の目的は、前記化合物の製造方法を提供することである。
【０００６】
本発明のまた他の目的は、前記化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の一実施態様に従って、本発明では下記一般式（Ｉ）の新規な赤色蛍光物質が提供される。
【０００８】
【化５】
2004514725.tif 000004
（式中、
ＸはＣＲ１Ｒ２、ＮＲ’、酸素または硫黄原子を示し、
ＹはＮＨ、酸素または硫黄原子を示し、
Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は各々独立して水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、アリール、またはＣ１−４アルキルまたはＣ１−４アルコキシで置換されたアリールであり、Ｒ５とＲ６は、任意選択的に、縮合してヘテロ環を形成する）。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明に係る前記一般式（Ｉ）の化合物において、好ましくは、ＸはＣＲ１Ｒ２または酸素原子であり、Ｙは酸素または硫黄原子であり、Ｒ’、Ｒ１〜Ｒ７は各々独立して水素、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、フェニル、メチル基で置換されたフェニルまたはベンジルであり；さらに好ましくは、ＸはＣＲ１Ｒ２であり、Ｙは酸素であり、Ｒ’、Ｒ１〜Ｒ７は各々独立してメチル、フェニルまたはベンジルである。
【００１０】
本発明に係る一般式（Ｉ）の新規の赤色蛍光物質の製造工程を反応スキームで示すと下記反応式Ａの通りである。
【００１１】
【化６】
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（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’、Ｒ１〜Ｒ７は各々前記で定義した通りである）。
【００１２】
具体的に、前記一般式（Ｉ）の化合物は、メタノール、エタノールおよびプロパノールのようなアルコール溶媒中でピペリジンのようなアミン化合物の存在下で一般式（ＩＩ）のピラン誘導体を一般式（ＩＩＩ）のアルデヒド誘導体と反応させることにより合成するか、または、無水酢酸のような溶媒中でリン酸のような酸の存在下で一般式（ＩＩ）の化合物と一般式（ＩＩＩ）の化合物を反応させることにより合成してもよい。前記反応は、室温〜溶媒の沸騰温度で等モル量の反応物を用いて行ってもよい。
【００１３】
出発物質として用いられた前記一般式（ＩＩ）のピラン化合物は公知のように合成するか（米国特許第５，９０８，５８１号参照）、市販のものを購入して使用し得る。
【００１４】
また、前記一般式（ＩＩＩ）の化合物は、米国特許第２，５５８，２８５号のように、ヴィルズマイヤー（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ）合成法を用いて下記反応式Ｂのように一般式（ＩＶ）のヘテロ環化合物をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような有機溶媒中でＰＯＣｌ３と反応させることにより得られる。
【００１５】
【化７】
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（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’、Ｒ１〜Ｒ６は各々前記で定義した通りである）。
【００１６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、一般式（Ｉ）の化合物を含む有機発光層を含む。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、ＩＴＯでコーティングされたガラス基板上に正孔輸送層、有機発光層および電子輸送層（または発光／電子輸送層）および金属電極層を通常の方法に従って順次積層して得られる。
【００１７】
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、好ましくは赤色またはオレンジ色発光ドーピング物質として使用し得る。
【００１８】
有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層、発光層および電子輸送層はスピンコート、ドクターブレード、ロールプリントまたはスクリーンプリント法のような湿式コーティングまたは真空蒸着法によって蒸着でき、金属電極は真空蒸着によってコーティングしてもよい。
【００１９】
正孔輸送層および電子輸送層の形成に用いられる活性物質は当分野に公知の任意のものから選択でき、陰極層には、アルミニウム、銀、カルシウム、マグネシウム、銅およびこれらの合金を使用し得る。
【００２０】
本発明に係る新規の赤色蛍光物質は熱安定性に優れ、それを含む有機エレクトロルミネッセンス素子はオレンジ色から深赤色領域まで広く発光できる。
【００２１】
【実施例】
以下、本発明を実施例によってさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【００２２】
製造例１：６，６−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１−オキサ−３ａ−アザ−フェナレン−８−カルバルデヒド（一般式（ＩＩＩ−ａ）の化合物）の製造
本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造に用いるための出発物質としての標題化合物を下記反応式Ｃに従って製造した。
【００２３】
【化８】
2004514725.tif 000007
具体的に、ｏ−アミノフェノール（化合物（１））１０．９１ｇ（０．１ｍｏｌ）をイソプロパノール１２０ｍｌに溶かし、０℃に冷却した後、無水酢酸１２．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）を加え、０〜２５℃で１時間攪拌しながら反応させた。反応混合物から溶媒を減圧除去して化合物（２）１４．６ｇ（収率９８％）を得た。化合物（２）、ジブロモエタン３４ｍｌ（４．０モル当量）およびＮａＯＨ４．５８ｇ（１．１モル当量）をイソプロパノール１５０ｍｌに加えた後、５５〜６５℃で２時間保持してアルキル化反応を完了した。反応完了後、５０℃で濾過して不溶性物質を除去した後、濾液から溶媒を蒸留除去して化合物（３）１０．３ｇ（収率４０％）を得た。
【００２４】
化合物（３）を６Ｎ塩酸１２０ｍｌとエタノール１２０ｍｌの混合溶媒に溶かし、１２時間加熱した後、エタノールを蒸留除去した。反応溶液をＮａＯＨ溶液で中和させ、酢酸エチルで抽出した後、溶媒を蒸留除去して化合物（４）４．９２１ｇ（収率９１％）を得た。化合物（４）、４−クロロ−２−メチル−２−ブテン４．１８３ｇおよび炭酸カルシウム２ｇをＤＭＦ３０ｍｌに加え、７０℃で約３時間反応させてＮ−アルキル化反応させた。水９０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した後、溶媒を蒸留除去して化合物（５）６．４ｇ（収率８６．５％）を得た。化合物（５）をメタンスルホン酸２０ｍｌに加え、１００℃で２時間反応させて化合物（ＩＶ−ａ）３．４ｇ（収率５４％）を得た。
【００２５】
化合物（ＩＶ−ａ）にアルデヒド基を導入するために、ＤＭＦ１０ｍｌを０℃に冷却し、ＰＯＣｌ３　１．８３ｍｌを加えた後、前記化合物（ＩＶ−ａ）をＤＭＦ５ｍｌに溶かした溶液を加え、混合物を１２時間４５℃に加熱した。反応生成物を氷１０ｇと水４０ｇの混合液に投入し、ＮａＯＨ溶液で中和させた後、クロロホルムで抽出し、酢酸エチル／ヘキサン（１／４）の混合溶媒を用いてシリカゲルクロマトグラフィー精製を行って標題化合物２．５２７ｇ（収率６５．４％）を得た。
【００２６】
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ２００ ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） １．２８（ｓ， ６Ｈ）， １．７７（ｔ， ２Ｈ）， ３．２５（ｔ， ２Ｈ）， ３．３５（ｔ， ２Ｈ）， ４．２１（ｔ， ２Ｈ）， ７．０８（ｓ， １Ｈ）， ７．３４（ｓ， １Ｈ）， ９．６２（ｓ， １Ｈ）。
【００２７】
製造例２：８−メトキシ−１，４，４−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−カルバルデヒド（一般式（ＩＩＩ−ｂ）の化合物）の製造
本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造に用いるための他の出発物質としての標題化合物を下記反応式Ｄに従って製造した。
【００２８】
【化９】
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具体的に、ｏ−アニシジン（化合物（６））１２．３２ｇ（０．１ｍｏｌ）、炭酸カルシウム６ｇおよび４−クロロ−２−メチル−２−ブテン１０．４５８ｇをＤＭＦ２０ｍｌに加え、５０℃で３時間攪拌してＮ−アルキル化反応させた。反応生成物に水９０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した後、溶媒を蒸留除去して化合物（７）１８．４７ｇ（収率９５．１％）を得た。化合物（７）をメタンスルホン酸５５ｍｌに加え、１００℃で２時間攪拌して化合物（８）９．５ｇ（収率５５．１％）を得た。
【００２９】
化合物（８）２．５２１ｇ（１３．１８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶かし、これに硫酸ジメチル２．７１ｇを加え、６５〜７０℃で２時間攪拌して化合物（ＩＶ−ｂ）１．１２ｇ（収率４１．４％）を得た。化合物（ＩＶ−ｂ）にアルデヒド基を導入するために、ＤＭＦ１０ｍｌを０℃に冷却し、ＰＯＣｌ３　０．６１ｍｌを加えた後、化合物（ＩＶ−ｂ）をＤＭＦ２ｍｌに溶かした溶液を加えた。混合物を１２時間４５℃に加熱した。反応生成物を氷５ｇと水２０ｇの混合液に投入し、ＮａＯＨ溶液で中和させた後クロロホルムで抽出し、酢酸エチル／ヘキサン（１／４）の混合溶媒を用いてシリカゲルクロマトグラフィー精製を行って標題化合物０．９５９ｇ（収率７５．１％）を得た。
【００３０】
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ２００ ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） １．２９（ｓ， ６Ｈ）， １．７０（ｔ， ２Ｈ）， ２．８５（ｓ， ３Ｈ）， ３．１４（ｔ， ２Ｈ）， ３．８５（ｓ， ３Ｈ）， ７．０８（ｓ， １Ｈ）， ７．３７（ｓ， １Ｈ）， ９．６７（ｓ， １Ｈ）。
【００３１】
製造例３：５，８−ジメトキシ−１，４，４−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−カルバルデヒド（一般式（ＩＩＩ−ｃ）の化合物）の製造
標題化合物を下記反応式Ｅに従って製造した。
【００３２】
【化１０】
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具体的に、ジメトキシベンゼン（化合物（９））１３．８１５ｇ（０．１ｍｏｌ）を酢酸１５０ｍｌに加え、５０℃に加熱した後、これに６０％硝酸１０．５２ｇを加えた。溶液が淡黄色に変わり、かつ内部温度が６０〜７０℃に上昇した。反応液を自然冷却し、沈澱物が生成した後、水１ｌに注いだ。濾過して分離した化合物（１０）をエタノール３００ｍｌに懸濁した後、濃塩酸１ｍｌおよびＦｅ１８．４３ｇを順次加えて３時間加熱することにより還元反応が起こって化合物（１１）８．８８ｇ（収率５８％）を得た。
【００３３】
化合物（１１）、炭酸カルシウム３．２ｇおよび４−クロロ−２−メチル−２−ブテン６．０７ｇをＤＭＦ８０ｍｌに加え、５０℃で３時間攪拌してＮ−アルキル化反応させた。反応生成物に水２００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した後、溶媒を蒸留除去して化合物（１２）６．７８ｇ（収率５２．８１％）を得た。化合物（１２）をメタンスルホン酸５０ｍｌに加え、１００℃で２時間攪拌して化合物（１３）３．９１ｇ（収率５７．７１％）を得た。
【００３４】
化合物（１３）２．９ｇ（１３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１６ｍｌに溶かし、これに硫酸ジメチル１．８２ｇを加え、６５〜７０℃で２時間攪拌して化合物（ＩＶ−ｃ）１．６５ｇ（収率５３．４％）を得た。化合物（ＩＶ−ｃ）にアルデヒド基を導入するために、ＤＭＦ１０ｍｌを０℃に冷却し、ＰＯＣｌ３　０．７７ｍｌを加えた後、前記化合物（ＩＶ−ｃ）をＤＭＦ４ｍｌに溶かした溶液を加えた。混合物を１２時間４５℃に加熱した。反応生成物を氷１０ｇと水３０ｇの混合液に投入し、ＮａＯＨ溶液で中和させた後、クロロホルムで抽出し、酢酸エチル／ヘキサン（１／４）の混合溶媒を用いてシリカゲルクロマトグラフィー精製を行って標題化合物１．３２４ｇ（収率７１．８％）を得た。
【００３５】
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ２００ ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） １．２９（ｓ， ６Ｈ）， １．６９（ｔ， ２Ｈ）， ２．９５（ｓ， ３Ｈ）， ３．１３（ｔ， ２Ｈ）， ３．８１（ｓ， ３Ｈ）， ３．９２（ｓ， ３Ｈ）， ７．３０（ｓ， １Ｈ）， ９．６５（ｓ， １Ｈ）。
【００３６】
製造例４：１−ベンジル−８−メトキシ−４，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン−６−カルバルデヒド（一般式（ＩＩＩ−ｄ）の化合物）の製造
標題化合物を下記反応式Ｆに従って製造した。
【００３７】
【化１１】
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具体的に、ｏ−アニシジン（化合物（６））１２．３２ｇ（０．１ｍｏｌ）、炭酸カルシウム６ｇおよび４−クロロ−２−メチル−２−ブテン１０．４５８ｇをＤＭＦ２０ｍｌに加え、５０℃で３時間攪拌してＮ−アルキル化反応させた。反応生成物に水９０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した後、溶媒を蒸留除去して化合物（７）１８．４７ｇ（収率９５．１％）を得た。化合物（７）をメタンスルホン酸５５ｍｌに加え、１００℃で２時間攪拌して化合物（８）９．５ｇ（収率５５．１％）を得た。
【００３８】
化合物（８）２．５２１ｇ（１３．１８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶かし、これに塩化ベンジル１．６６８ｇ（１３．１８ｍｍｏｌ）を加え、６５〜７０℃で２時間攪拌して化合物（ＩＶ−ｄ）３．１ｇ（収率８３．７％）を得た。化合物（ＩＶ−ｄ）にアルデヒド基を導入するために、ＤＭＦ１０ｍｌを０℃に冷却し、ＰＯＣｌ３　２．５３ｇを加えた後、前記化合物（ＩＶ−ｄ）をＤＭＦ２ｍｌに溶かした溶液を加えた。混合物を１２時間４５℃に加熱した。反応生成物を氷５ｇと水２０ｇの混合液に投入し、ＮａＯＨ溶液で中和させた後クロロホルムで抽出し、酢酸エチル／ヘキサン（１／４）の混合溶媒を用いてシリカゲルクロマトグラフィー精製を行って標題化合物２．３ｇ（収率６７．４％）を得た。
【００３９】
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ２００ ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） １．２９（ｓ， ６Ｈ）， １．６７（ｔ， ２Ｈ）， ３．０８（ｔ， ２Ｈ）， ３．８７（ｓ， ３Ｈ）， ４．４１（ｓ， ２Ｈ）， ７．１０−７．４０（ｍ， ７Ｈ）， ９．７０（ｓ， １Ｈ）。
【００４０】
実施例１：２−｛２−［２−（６，６−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１−オキサ−３ａ−アザ−フェナレン−８−イル）−ビニル］−６−メチル−ピラン−４−イリデン｝−マロニトリル（一般式（Ｉ−ａ）の化合物）の製造
本発明の一般式（Ｉ）の化合物を下記反応式Ｇに従って製造した。
【００４１】
【化１２】
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４−ジシアノメチレン−２，６−ジメチル−４Ｈ−ピラン（化合物（ＩＩ−ａ））０．５１７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）および前記製造例１で得られた化合物（ＩＩＩ−ａ）０．６９４ｇ（３．０ｍｍｏｌ）をエタノール１５ｍｌに加えた後、これにピペリジン０．２８１ｇ（３．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２時間還流した。反応完了後、減圧蒸留によって溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製して黒赤色固体状の標題化合物０．５５ｇ（収率４８％）を得た。
【００４２】
ＤＳＣ（示差走査熱量計）によって測定した標題化合物の融点は２７６℃であり、ガラス転移温度は１２０℃と高かった。また、エチレンジクロリドに溶かした溶液の蛍光スペクトルは濃度によって６１９ｎｍから６３６ｎｍまでの最大蛍光波長を示した（オレンジ色から赤色まで）。前記物質のＮＭＲスペクトルを図１に示し、ＤＳＣ分析チャートを図４に示す。
【００４３】
実施例２〜８：本発明に係る一般式（Ｉ）の化合物の製造
４−ジシアノメチレン−２，６−ジメチル−４Ｈ−ピラン（化合物（ＩＩ−ａ））の代わりに４−ジシアノメチレン−２−フェニル−６−メチル−４Ｈ−ピランまたは４−ジシアノメチレン−２−（２，４，６−トリメチル）フェニル−６−メチル−４Ｈ−ピランを用い、化合物（ＩＩＩ−ａ）の代わりに前記製造例２〜４で得られた化合物（ＩＩＩ−ｂ）〜（ＩＩＩ−ｄ）のいずれか一つの化合物を用いたことを除いては前記実施例１の手順を繰り返して下記表１に示す本発明の一般式（Ｉ）の化合物を得た。
【００４４】
【表１】
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実施例２で製造された化合物のＮＭＲスペクトルを図２に、実施例３で製造された化合物のＮＭＲおよび蛍光スペクトルを図３および図５に各々示す。
【００４５】
実施例９：有機エレクトロルミネッセンス素子の製造
実施例３で得られた化合物を、トリス（８−ヒドロキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）をホスト物質として用いる発光層のドーピング物質として用い、通常の方法に従って有機エレクトロルミネッセンス素子を製造した。
【００４６】
まず、ガラス基板（１）に形成されたＩＴＯ（２）層上に１０−６トルの真空下で５０ｎｍ厚さの正孔輸送層（３）（正孔輸送物質：α−ＮＰＤ）を形成させ、実施例３で得られた物質が３％ドーピングされたＡｌｑ３を０．０３ｎｍ／秒の蒸着速度で３０ｎｍの厚さに蒸着して発光層（４）を形成した。この発光層上に電子輸送層（５）（電子輸送物質：Ａｌｑ３）を２０ｎｍの厚さに形成させた後、陰極（６）金属としてのアルミニウムを１０−６トルの真空下で１ｎｍ／秒の速度で２００ｎｍの厚さに蒸着して有機エレクトロルミネッセンス素子を製作した。
【００４７】
このようにして得られた有機エレクトロルミネッセンス素子の構造を図６に示し、その電界発光スペクトル、印加電圧（Ｖ）による電流密度（Ａ／ｍ２）と輝度（ｃｄ／ｍ２）の変化、および電流密度（Ａ／ｍ２）による発光効率（ｌｍ／Ｗ）の変化を各々図７〜９に示す（図８において、○は輝度を示し、●は電流密度を示す）。
【００４８】
添付の図面から分かるように、本発明の素子は赤色領域で安定的に発光し、最大１２，０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度の素子を実現できる。
【００４９】
上述のように、本発明の新規な蛍光物質は、熱安定性に優れ、オレンジ色から深赤色領域まで色の発光が可能であるため、有機エレクトロルミネッセンス素子を始めとする有機光伝導体（ＯＰＣ）、光屈折薄膜素子、光ダイオード（Ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ）、太陽電池などの開発に応用できる。
【００５０】
本発明を具体的な実施態様と関連させて記述したが、添付した特許請求の範囲によって定義される本発明の範囲内で、当該分野の熟練者が本発明を多様に変形および変化させ得ると理解されなければならない。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に係る実施例１で得られた新規な赤色蛍光物質のＮＭＲスペクトルを示す図。
【図２】本発明に係る実施例２で得られた新規な赤色蛍光物質のＮＭＲスペクトルを示す図。
【図３】本発明に係る実施例３で得られた新規な赤色蛍光物質のＮＭＲスペクトルを示す図。
【図４】本発明の実施例１で得られた化合物のＤＳＣ分析チャート。
【図５】本発明の実施例２で得られた化合物の蛍光スペクトル。
【図６】本発明の実施例９で製作した有機エレクトロルミネッセンス素子の構造を示す模式図。
【図７】本発明の実施例９で製作した、本発明に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の電界発光スペクトル。
【図８】本発明の実施例９で製作した、本発明に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の印加電圧（Ｖ）による電流密度（Ａ／ｍ２）と輝度（ｃｄ／ｍ２）の変化を示す図。
【図９】本発明の実施例９で製作した、本発明に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度（Ａ／ｍ２）による発光効率（ｌｍ／Ｗ）の変化を示す図。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【国際公開パンフレット】
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2004514725.tif 000026
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2004514725.tif 000046
2004514725.tif 000047
【手続補正書】
【提出日】平成15年4月22日(2003.4.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）の赤色蛍光化合物。
【化１】
2004514725.tif 000048
（式中、
ＸはＣＲ１Ｒ２、ＮＲ’、酸素または硫黄原子を示し、
ＹはＮＨ、酸素または硫黄原子を示し、
Ｒ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は各々独立して水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、アリール、またはＣ１−４アルキルまたはＣ１−４アルコキシで置換されたアリールであり、Ｒ５とＲ６は、任意選択的に、縮合してヘテロ環を形成する）。
【請求項２】
ＸがＣＲ１Ｒ２または酸素原子であり、Ｙが酸素または硫黄原子であり、Ｒ’、Ｒ１〜Ｒ７が各々独立して水素、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、フェニル、メチル基で置換されたフェニルまたはベンジルである請求項１記載の化合物。
【請求項３】
下記構造式のいずれか一つの構造を有する請求項１記載の化合物。
【化２】
2004514725.tif 000049
【請求項４】
下記一般式（ＩＩ）のピラン誘導体と下記一般式（ＩＩＩ）のアルデヒド誘導体をアルコール溶媒中で塩基の存在下で反応させることを含む、請求項１に係る化合物の製造方法。
【化３】
2004514725.tif 000050
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’、Ｒ１〜Ｒ７は請求項１で定義した通りである）。
【請求項５】
請求項１の化合物を含む有機発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記蛍光物質がオレンジ色または赤色発光ドーピング物質として用いられる請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【国際調査報告】
2004514725.tif 000051
2004514725.tif 000052