(57)【要約】本発明は、メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを精製するためのプロセスを提供し、本プロセスは、以下の工程：２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルおよびジメチルエーテルを含む組成物をエバポレーションゾーンに通す工程；ガス流を上記組成物に通すことによってジメチルエーテルをエバポレートする工程；および上記組成物からジメチルエーテルを含むガスを除去する工程、を包含する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを精製するためのプロセスであって、以下の工程：
メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルおよびジメチルエーテルを含む組成物をエバポレーションゾーンに通す工程、
ガス流を該組成物に通すことによってジメチルエーテルをエバポレートする工程；および
該組成物からジメチルエーテルを含む該ガス流を除去する工程、
を包含する、プロセス。
【請求項２】
前記エバポレーションゾーンの温度が、約６０℃〜約８０℃である、請求項１に記載のプロセス。
【請求項３】
前記エバポレーションゾーンの圧力が、約１５ｐｓｉｇ〜約２５ｐｓｉｇである、請求項２に記載のプロセス。
【請求項４】
前記ガスが、不活性ガスである、請求項３に記載のプロセス。
【請求項５】
前記エバポレーションゾーンが加熱される、請求項１に記載のプロセス。
【請求項６】
請求項１に記載のプロセスであって、前記プロセスは、濃縮ゾーンをさらに含み、該濃縮ゾーンは、除去されるガス中のいずれかのメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルの少なくとも一部を濃縮し、該濃縮されたメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル組成物を前記エバポレーションゾーンに戻すように適応される、プロセス。
【請求項７】
前記エバポレーションゾーンは、少なくとも６つの平衡状態を含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項８】
前記エバポレーションゾーンの温度は、約６０℃〜約８０℃である、請求項７に記載のプロセス。
【請求項９】
前記エバポレーションゾーンの圧力は、約１５ｐｓｉｇ〜約２５ｐｓｉｇである、請求項８に記載のプロセス。
【請求項１０】
前記エバポレーションゾーンは、粒状支持体またはメッシュ支持体を含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１１】
前記エバポレーションゾーンは、構造化されたワイヤメッシュのメッシュ支持体を含む、請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１２】
請求項１に記載のプロセスであって、メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルジメチルエーテルの前記組成物は、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールおよびジメチルサルフェートの反応によって調製される、プロセス。
【請求項１３】
請求項１に記載のプロセスであって、前記組成物は、１つ以上の噴霧ノズルまたはスプレーノズルを通って前記組成物を注入することによって、上記エバポレーションゾーンを通過する、プロセス。
【請求項１４】
請求項１に記載のプロセスであって、０．０５重量％未満のジメチルエーテルが、精製メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル中に存在する、プロセス。
【請求項１５】
精製メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルの回収が少なくとも９５％である、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１６】
メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを精製するためのプロセスであって、以下の工程：
メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルおよびジメチルエーテルを含む組成物をエバポレーションゾーンに通す工程であって、ここで、該エバポレーションゾーンは、約６０℃〜約８０℃の温度および約１５ｐｓｉｇ〜約２５ｐｓｉｇの圧力を有する、工程；
不活性なガス流を該組成物に通すことによって、ジメチルエーテルをエバポレートする工程；および
該組成物からジメチルエーテルを含む該不活性ガス流を除去する工程、
を包含する、プロセス。
【請求項１７】
前記エバポレーションゾーンは、粒状支持体またはメッシュ支持体を含む、請求項１６に記載のプロセス。
【請求項１８】
前記エバポレーションゾーンは、構造化されたワイヤメッシュのメッシュ支持体を含む、請求項１７に記載のプロセス。
【請求項１９】
フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを調製するためのプロセスであって、以下の工程：
（ａ）１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールおよびジメチルサルフェートを反応させて、メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルおよびジメチルエーテルを含む組成物を提供する工程；
（ｂ）以下のプロセスによって（ａ）の組成物からメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを精製する工程であって、該プロセスは以下：
該組成物をエバポレーションゾーンに通す工程、
ガス流を該組成物に通すことによってジメチルエーテルをエバポレートする工程、および
該組成物からジメチルエーテルを含む該ガス流を除去する工程、
を含むプロセスである、工程；
（ｃ）該精製メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを塩素化してクロロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを提供する工程；および
（ｄ）  クロロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルと求核性フッ素源とを反応させてフルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを得る工程、
を包含する、プロセス。
【請求項２０】
請求項１９に記載のプロセスであって、前記工程（ａ）からの組成物が水で抽出され、該抽出された組成物が、工程（ｂ）で精製される、プロセス。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを精製するプロセスに関し、この化合物は、フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル（セボフルラン）の合成における中間体である。さらに具体的には、本発明は、セボフルランの好ましい合成において使用される中間体からジメチルエーテルを除去するためのプロセスに関する。本発明の方法を用いて、セボフルラン合成プロセスの安全性、効率、および収率が改良される。
【０００２】
近年、フッ素化エーテルは、有用な麻酔性を有することが発見されている。この中に、セボフルラン（（ＣＦ３）２ＣＨＯＣＨ２Ｆ）も含まれる。セボフルランは、有利な吸入麻酔薬である。というのは、セボフルランは、麻酔の迅速な開始および迅速な回復を提供するからである。セボフルランは、酸素または支持体の呼吸に十分な量の酸素を含むガス性の混合物との混合物中、約１％〜５％（容積）の量で、、吸入経路によって温血動物に投与される。
【０００３】
セボフルランを調製するための好ましいプロセスは、スキーム１に図示される３工程のプロセスからなる。第１の工程において、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦＩＰ）とジメチルサルフェートとの反応は、塩基存在下、メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを高収率で提供する。第２に、次いで、上記エーテルは、光化学的塩素化手順で処理されてクロロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを提供し得る。第３の工程において、上記の第２の工程からのクロロメチルエーテルは、求核性フッ素源（例えば、三級アミンフッ化水素塩）と反応して、塩素がフッ化物イオンと置換してセボフルランを提供する。
【０００４】
【化１】
2004520449.tif 000002
米国特許第３，６８３，０９２号および同第３，６８９，５７１号は、ＨＦＩＰとジメチルサルフェートの反応によってメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを生成する上記第１工程の方法を開示する。この反応は、少量のＨＦＩＰと共に所望の生成物を高収率で提供し、このＨＦＩＰは、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄することによって、所望の生成物から除去され得る。
【０００５】
上記の洗浄された生成物は、ジメチルエーテルを含み（特定の条件下で約２重量％まで）、このジメチルエーテルは、メタノール（ジメチルサルフェートの塩基触媒による加水分解によって形成される）とジメチルサルフェートとの反応による副生成物として形成する。さらに、試薬ジメチルサルフェート中のジメチルエーテルは、所望の生成物の汚染にさらに寄与し得る。
【０００６】
ジメチルエーテル自体は、特に危険ではない（が、非常に引火性ではある）が、後の合成工程において混入したジメチルエーテルから形成する副生成物は、セボフルランの合成において、問題となる取り扱いおよび精製の負担を引き起こす。特にジメチルエーテルは、存在する場合には、上記第２の合成段階で塩素化されて種々の塩素化ジメチルエーテル種を形成し、これらは、所望の中間体（クロロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル）を汚染する。
【０００７】
第２の反応工程において副生成物として生成し得る塩素化ジメチルエーテル化合物の１つは、ビスクロロメチルエーテル（ＣｌＣＨ２ＯＣＨ２Ｃｌ）である。塩素化ジメチルエーテルがハロゲン化有機物であるため、規制面での関心はしばしば、有害廃棄物の高価な廃棄手順を強制する。さらに、ジメチルエーテル種の混入は、後のプロセス中間体の精製およびセボフルラン自体の精製を阻害する。
【０００８】
最後に、塩素化ジメチルエーテルは、好ましいプロセスの第３の化学工程において存在する場合、反応してクロロフルオロエーテルを形成し得る。このようなクロロフルオロエーテルは、ハロゲン化有機物に関して上述のやっかいな廃棄手順を必要とする。クロロフルオロエーテルは、問題となるセボフルラン生成物の混入物である。
【０００９】
必要なことは、セボフルランプロセスからジメチルエーテルを除去するための新規なプロセスであって、このプロセスは、プロセス中間体および続いて生成されるセボフルランの純度を高めることを確実にする。ジメチルエーテル除去のためのプロセスは、好ましくは、製造プロセスを実行するのに、経済的であって、簡便である。
【００１０】
（発明の要旨）
１つの実施形態において、本発明は、メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを精製するためのプロセスに関する。このプロセスにおいて、メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルおよびジメチルエーテルを含む組成物は、エバポレーションゾーンを通る。ジメチルエーテルは、ガス流を組成物に通すことによってエバポレートされ、そしてジメチルエーテルを含むガスは、組成物中から除去される。上記エバポレーションゾーンは、プロセスの特定の実施形態において加熱される。好ましくは、エバポレーションゾーンの温度は、約６０〜８０℃である。このエバポレーションゾーン温度での好ましい実施形態において、エバポレーションゾーンの圧力は、約１５〜２５ｐｓｉｇである。
【００１１】
さらに別の実施形態において、本発明は、フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを調製するためのプロセスに関する。このプロセスにおいて、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールおよびジメチルサルフェートは、反応して、メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルおよびジメチルエーテルを含む組成物を提供し得る。メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルは、組成物をエバポレーションゾーンに通して、ガス流を組成物に通すことによってジメチルエーテルをエバポレートし、組成物からジメチルエーテルを含むガスを除去することによって精製され得る。精製されたメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルは、塩素化されてクロロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを提供し得る。次いで、このクロロメチルエーテルは、求核性フッ素源で処理して、フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを与え得る。
【００１２】
（発明の詳細な説明）
本発明によれば、メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを含む組成物からジメチルエーテルを効率よく除去するためのプロセスが提供される。
【００１３】
本発明の方法を用いて、ジメチルエーテルが、メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルおよびジメチルエーテルを含む組成物から、驚くべき効率でかつ簡便に除去され得ることが見い出される。セボフルランの合成において本発明の方法を実施することによって理解される利点としては、安全性、コスト、時間、労働力に対する有意な影響が挙げられる。
【００１４】
上述のセボフルランの合成のための好ましい三工程の手順は、以下の工程を含む：（１）ＨＦＩＰのメチル化；（２）得られるメチルエーテルの塩素化；および（３）中間体クロロメチルエーテルのフッ素処理。本発明の方法は、特に、工程（１）から得られるメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテル（これは、セボフルランメチルエーテルまたはＳＭＥとしても公知である）を含む組成物からジメチルエーテル不純物を除去するために十分に適している。しかし、本発明は、組成物の原料に関して限定なく行われ得る。
【００１５】
本発明のプロセスは、液体状態においてＳＭＥのバルクを維持しながら、ジメチルエーテル不純物および他の低沸成分（例えば、出発原料中に少量見い出される）を優先的にエバポレートする工程を包含する。上記プロセスを行うための例示的な装置は、図１に模式的に示される。供給原料の表面積を増加させるために適用されるエバポレーションゾーンが存在し、一方、ガスをエバポレーションゾーンに通して、好ましくは、蒸気組成物および液体組成物が平衡である複数の領域または複数の段階を作製する。例示的な図のデバイスにおいて、供給管１、流出管２、高い表面積支持体で充填されたベッド３、ガス入口４、および任意のコンデンサー５が存在する。気相の成分は、点線の矢印で示され、一方、液相の成分は、実線の矢印で示される。
【００１６】
ジメチルエーテルは、ガス流を、ＳＭＥおよびジメチルエーテルの組成物を含むエバポレーションゾーンに通すことによって、効率的に除去される。ジメチルエーテル不純物を伴うガスは、一連の平衡段階（ｅｑｕｉｌｉｂｒｉｕｍ  ｓｔａｇｅ）を通って運ばれ、液体および蒸気が平衡状態である領域を出るまでジメチルエーテルを豊富に含む。
【００１７】
エバポレーションゾーンは、ＳＭＥおよびジメチルエーテルを含む液体組成物の表面積を増加させる装置によって定義される。エバポレーションゾーンは、蒸気が液体との密接な接触を保つ「平衡段階」を作る。当業者によって理解されるように、「平衡段階」（「理想段階（ｉｄｅａｌ  ｓｔａｇｅ）」または「理論段階（ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ  ｓｔａｇｅ）」としても公知である）は、装置の操作パラメータ下、気相および液相がその「段階（ｓｔａｇｅ）」から脱するまでの十分な時間、液相と気相の間の接触が平衡であるセグメントである。表面積における増加は、当業者によって理解されるように、任意の適切なデバイスによって達成され得る。使用される平衡状態の好ましい数は、６以上である。
【００１８】
１つの実施形態において、エバポレーションゾーンは、ガス流が提供されるゾーンであり、このガス流に、ＳＭＥおよびジメチルエーテルを含む液体組成物が、適切なノズルを介して噴霧（ｓｐｒａｙ）または噴霧（ａｔｏｍｉｚｅ）される。液体がその中へと噴霧されるゾーンは、加熱され得、またはかわりに液体組成物を含む供給フローは、加熱され得る。
【００１９】
さらに別の実施形態において、エバポレーションゾーンは、ＳＭＥおよびジメチルエーテルを含む組成物が、ガスが装置を通っている間、効率的なコンデンサー下で（必要に応じて、物質を充填されたカラムを通して）還流または加熱されるゾーンである。ガス流は、好ましくは、加熱された液体の表面を通って導入され、エバポレーションゾーンを通って流れ得る。
【００２０】
本発明の好ましい実施形態において、エバポレーションゾーンは、液体および蒸気が密接して接触しうる高い表面積の物質で満たされた管状装置である。例えば、粒状支持体またはメッシュ支持体で充填された蒸留カラムは、効率的なエバポレーションゾーンとして役立つ。蒸留カラムのための充填物質は、好ましくは、高い表面積を与えると共に、液体フローおよびガス流に対して低い抵抗を同時に与える化学的に不活性な物質である。Ｇｏｏｄｌｏｅカラム充填剤、例えば、Ｍｅｔｅｘ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販の構造化されたワイヤメッシュ充填剤は、好ましいカラム充填物質である。他のカラム充填物質としては、Ｒａｓｃｈｉｇリング；ガラスビーズまたはらせん；金属リング、らせんまたはビーズ；あるいは化学的に不活性なポリマー物質（例えば、ポリ（テトラフルオロエチレン））などのビーズ、リング、らせんまたはメッシュなどが挙げられる。さらに、周囲の壁に一体的に形成される表面積を増加させる節を有するカラム（例えば、Ｖｉｇｒｅｕｘカラム）は、充填カラムと組み合わせて使用され得る。上記カラムは、大規模の連続製造プロセスに適切な本発明の実施形態のための好ましいエバポレーションゾーンである。典型的なカラムサイズとしては、約４インチ〜約３フィートの直径および約５〜約５０フィートの高さを有するカラムが挙げられる。
【００２１】
充填物質を有するカラムをエバポレーションゾーンとして使用して、ＳＭＥおよびジメチルエーテルを含む液体組成物は、ある流速で（すなわち、１つの実施形態において、張水速度未満で、例えば、張水速度の８０％未満で）充填物質を通って浸出する。しかし、いくつかの実施形態において、部分的に精製された液体が、さらに組成物を精製するための充填カラムを通って再循環される場合（例えば、部分的に精製された液体組成物をカラム入口にポンピングすることによって）には、液体組成物は、張水速度よりも大きな速度でカラムを通って浸水し得る。従って、張水速度より大きな速度で充填カラムを通る液体組成物の複数の経路はまた、効果的にジメチルエーテルおよび他の低沸成分を除去して精製されたＳＭＥを提供し得る。
【００２２】
いくつかの実施形態において、エバポレーションゾーンは、コンデンサーに接続され得る。エバポレーションゾーンの頂部に取り付けられたコンデンサーには、濃縮されて、少なくとも部分的に精製されたＳＭＥ（すなわち、濃縮物は、濃縮される前の蒸気と比較して低いレベルのジメチルエーテルのレベルを含む）をエバポレーションゾーンに戻す。代替の実施形態において、濃縮物は、再循環のための別個の容器に収集され得るか、または廃棄され得る。エバポレーションゾーン内のコンデンサーゾーンまたは他の領域の温度は、制御されてジメチルエーテル除去およびＳＭＥ回収を最大化し得る。コンデンサーゾーンを通るジメチルエーテルが豊富な流出蒸気は、回収され得、洗浄され得るか、またはそうでなければ廃棄され得る。
【００２３】
上記プロセスは、バッチ式または連続様式で稼動し得る。バッチ式プロセスにおいて、粗組成物の供給は、エバポレーションゾーンの頂部以外の地点で起こり得る。
【００２４】
ジメチルエーテルのレベルが有意に減少した生成物ＳＭＥは、エバポレーションゾーンの底部に収集され得る。好ましくは、上記プロセスから収集されたＳＭＥは、０．０５重量％未満、さらに好ましくは０．００５重量％未満のジメチルエーテルを含む。収集されたＳＭＥは、当業者に公知の任意の方法によって分析され得る。例えば、収集されたＳＭＥは、ガスクロマトグラフィーまたは１Ｈ  ＮＭＲ分析によって分析されてその純度を評価し得る。好ましくは、ＳＭＥの回収は、少なくとも９５％である。本発明のプロセスから収集されたＳＭＥは、好ましいセボフルランプロセスの工程（２）すなわち、塩素化反応において、さらなる精製なしに使用され得る。
【００２５】
好ましい実施形態において、エバポレーションゾーンは、ジメチルエーテル除去の速度が増加するように加熱される。好ましくは、液体状態のＳＭＥのバルクを維持しながら、上記ゾーンは、ジメチルエーテル不純物のエバポレーションが最大化する温度まで加熱される。例えば、充填カラムを含むエバポレーションゾーンにおいて、上記カラムは、外部の加熱源（例えば、電熱コイルまたはスチームジャケット（ｓｔｅａｍ  ｊａｃｋｅｔ））によって加熱され得る。エバポレーションゾーン（例えば、充填カラム）は、好ましくは、約６０〜８０℃に維持される。あるいは、熱源は、ジメチルエーテルをエバポレートするために使用されるガスを加熱することによって提供され得る。実験スケールのプロセスに有用な別の熱源は、ＳＭＥおよびジメチルを含む組成物を還流することによって提供され、その結果、揮発性の組成物は、エバポレーションゾーンを加熱する。好ましくは、供給組成物をエバポレーションゾーンに提供する液流はまた、温度制御されている。例えば、組成物がその表面積を増加させるように空間へと噴霧される実施形態において、液体組成物は、噴霧する前に加熱され得る。
【００２６】
エバポレーションゾーンの圧力は、ジメチルエーテル除去プロセスの効率を最適化するために変動され得る。好ましくは、上記除去プロセスは、わずかに加圧（例えば、約５〜１５０ｐｓｉ）で行われ、流出するガス流に吸い込まれる所望のＳＭＥの回収を最大化する。さらに好ましくは、上記除去プロセスは、約１５〜２５ｐｓｉの圧力で行われる。好ましくは、エバポレーションゾーンの温度は、約６０℃〜約８０℃であり、上記エバポレーションゾーン中の圧力は、約１５〜２５ｐｓｉである。より高い圧力では、流出する流れ中のＳＭＥのモル画分は、減少し、それによって、ＳＭＥの回収は増加することがわかっている。
【００２７】
ジメチルエーテル除去プロセスにおいて使用されるガスは、ＳＭＥ、ジメチルエーテル、または組成物中に存在する他の成分に対して化学的に不活性な任意のガスであり得る。ジメチルエーテルの引火性に起因して、使用されるガスは、好ましくは、窒素、アルゴン、またはヘリウムのような伝統的な不活性ガスである。さらに好ましくは、使用される不活性ガスは、窒素である。
【００２８】
ガス流の速度は、ジメチルエーテルの除去速度を増加させる因子とエバポレーションに対するＳＭＥ損失を最小化させる因子とを最適に釣り合わせるために制御し得る。また、エバポレーションゾーンの頂部で流出する流れのための出口を提供しながら、エバポレーションゾーンの底部にガス流を導入することが有利であることが見い出される。
【００２９】
水のような追加の成分は、ジメチルエーテルの除去と相互作用しない程度の長さで、上記組成物中に存在し得る。例えば、水抽出工程の後に有機層に残存する残りの量の水は、このプロセスに有害でない。このような抽出工程は、ＨＦＩＰのメチル化から得られる反応混合物の検査手順において適用され得る。
【００３０】
本発明の方法は、セボフルラン中間体であるＳＭＥを迅速かつ効率的に精製する。さらに、後の塩素化反応で形成される塩素化ジメチルエーテル化学種を防ぐかまたはそれらの濃度を著しく減少させるかのいずれかである。それによって、塩素化ジメチルエーテル種に関連する高価な取り扱い手順を、回避するか非常に最小化する。本発明に起因するこの利点は、セボフルラン製造プロセスを顕著に向上させる。
【００３１】
以下の実施例は、本発明をさらに説明するが、もちろん、本発明の範囲をいかなる方法においても限定すると意図するべきではない。
【００３２】
（実施例１  メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルの精製）
ジメチルエーテルを６７９３ｐｐｍ含むメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルの流れを、２５フィートのＧｏｏｄｌｏｅステンレス鋼ワイヤメッシュ充填剤で充填された直径６インチのカラムの頂部に対して１３５  ｌｂｓ／時間で供給した。上記流れを、上記カラムの底部で熱交換器に供給してカラム中部の温度を約６５℃〜約７５℃に維持した。窒素のフローを、４で標準的なｆｔ３／時間でカラムの底部へと供給した。カラムの圧力を２０ｐｓｉｇに維持した。カラムの底部から収集された生成物は、６ｐｐｍのジメチルエーテルを含んでいた。
【００３３】
刊行物および参考文献は、特許および特許出願書類を含むが、これらに限定されない（本明細書において引用される刊行物および参考文献は、各々の個々の刊行物または参考文献が具体的かつ個々に本明細書中で完全に記載されるように参考として援用されることを示されるかのように本明細書中でその全体を参考として援用される）。本出願が優先権を主張する任意の特許出願はまた、刊行物および参考文献に関して上述の様式で、本明細書中で参考として援用される）
本発明は、好ましい実施形態を強調して記載しているが、好ましいデバイスおよび方法の変形が使用され得ること、および本発明は、本明細書に特に記載される以外にも他の方法で実施され得ることを意図していることは、当業者には明らかである。従って、本発明は、上記の特許請求の範囲に規定されるような本発明の精神および範囲内に含まれる全ての改変を含む。
【図面の簡単な説明】
【図１】
図１は、メチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルを含む組成物からジメチルエーテル不純物を除去するために有用な装置の１つの実施形態を示す。
【国際公開パンフレット】
2004520449.tif 000003
2004520449.tif 000004
2004520449.tif 000005
2004520449.tif 000006
2004520449.tif 000007
2004520449.tif 000008
2004520449.tif 000009
2004520449.tif 000010
2004520449.tif 000011
2004520449.tif 000012
2004520449.tif 000013
2004520449.tif 000014
2004520449.tif 000015
2004520449.tif 000016
【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2004520449.tif 000017
【国際調査報告】
2004520449.tif 000018
2004520449.tif 000019