(57)【要約】本発明は、Ｚ、ｎ、Ｘ、Ｒ１およびＲ２が明細書中に示される意味を有する式（Ｉ）の新規な置換イミダート化合物、その製造方法、および殺虫剤としてのその使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式（Ｉ）の化合物群：
【化１】
2004536808.tif 000036
式中、
ＺはＣＮまたはＣ（Ｓ）ＮＨ２を表し、
Ｘは、置換メチレン、またはそれぞれの場合に２個から６個のＣ原子を有する、それぞれの場合、場合によって置換され得るアルキレンもしくはアルキリデンを表し、この場合、挙げることができる例示的な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニル、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群から選択される同一の置換基または異なる置換基によってモノ置換からトリ置換され得るフェニル、であり
ただし、２つの置換基は、それらが結合するＣ原子（１つまたは両方）と一緒になって、３個から６個のＣ原子を有するシクロアルキルを表し得、
および、ＸとＲ１とはまた、１個から３個のＣ原子を有する、それぞれの場合、場合によって置換され得るアルキレンまたはアルキリデンにより連結され得、ここにおいて、挙げることができる例示的な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニル、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群から選択される同一の置換基または異なる置換基によってモノ置換からトリ置換され得るフェニル、であり
ｎは１〜５の数を表し、
Ｒ１は、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表し、
ヒドロキシまたはシアノまたはハロゲンによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノおよびジ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノを表し、
ハロゲンによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るＣ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ−カルボニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニルおよびジ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノスルホニルを表し、
置換され得るフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジル、フェニルアミノ、ピリジルオキシまたはピリジルアミノ（置換される場合、これらはそれぞれが、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ならびに、フッ素および塩素および臭素からなる群から選択される１個から５個の同一のハロゲン原子または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニルによって置換されてもよく、
ただし、フェニル環の３位および４位の２つの基Ｒ１はともに、ヒドロキシルまたは置換され得るアルコキシもしくはフェノキシもしくはピリジルオキシを表さない）を表し、
Ｒ２は、Ｒ２が結合するＮ原子およびＣ原子と一緒になって、ＮおよびＳおよびＯからなる群から選択される１個から３個のヘテロ原子を有する、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルによって置換され得る飽和した５員複素環または６員複素環を表す。
【請求項２】
Ｘが、置換メチレン、それぞれの場合、場合によって置換され得るエチレンまたはプロピレンまたはブチレンを表し、この場合、挙げることができる例示的な置換基は、フッ素、塩素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される同一の置換基または異なる置換基によってそれぞれがモノ置換またはポリ置換され得るメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルであり、
ただし、２つの置換基は、それらが結合するＣ原子（１つまたは両方）と一緒になって、３個から６個のＣ原子を有するシクロアルキルを表し得、
および、ＸとＲ１とはまた、１個から３個のＣ原子を有する置換され得るアルキレンまたはアルキリデンにより連結され得、ここにおいて、挙げることができる例示的な置換基は、フッ素、塩素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される同一の置換基または異なる置換基によってそれぞれがモノ置換またはポリ置換され得るメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルであり、
ｎが１〜３の数を表し、
Ｒ１が、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、
フッ素または塩素によって、それぞれの場合、場合によって置換され得るメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノ、
フッ素および／または塩素によって、それぞれの場合、場合によって置換され得るアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニルおよびジエチルアミノスルホニル、
また、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジル、フェニルアミノ、ピリジルオキシまたはピリジルアミノを表し、
ただし、フェニル環の３位および４位の２つの基Ｒ１はともに、フッ素もしくは塩素で置換され得るメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシもしくはｔ−ブトキシ、またはシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るフェニルオキシもしくはピリジルオキシを表さず、
Ｒ２が、−ＣＲ３２−ＣＲ３２−Ａ１−、−ＣＲ３２−ＣＲ３２−ＣＲ３２−Ａ２−、−Ａ３−ＣＲ３２−ＣＲ３２−Ａ４−、−ＣＲ３２−ＣＲ３２−ＮＲ４−Ａ５−、−ＣＲ３２−ＣＲ３２−Ｏ−Ａ６−、−ＣＲ３２−ＣＲ３２−Ｓ−Ａ７−、−ＣＲ３２−Ａ８−ＣＲ３２−ＣＲ３２−の群構成要素を表し、
ただし、最初に示された原子が式（Ｉ）の複素環における窒素に結合し、
Ａ１は、ＮＲ４、Ｏ、ＣＲ３２、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２を表し、
Ａ２は、ＮＲ４、Ｏ、ＣＲ３２、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２を表し、
Ａ３は、ＮＲ４またはＯを表し、
Ａ４は、ＮＲ４、ＯまたはＳを表し、
Ａ５は、ＮＲ４、Ｏ、ＣＲ３２またはＳを表し、
Ａ６は、ＮＲ４、ＣＲ３２またはＳを表し、
Ａ７は、ＣＲ３２またはＳを表し、
Ａ８は、ＮＲ４、ＯまたはＳを表し、
Ｒ３が、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４が、水素、または、ハロゲンもしくはシアノもしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシによって、場合によって置換され得る、１個から６個のＣ原子を有するアルキルを表す、
ことを特徴とする、請求項１に記載の化合物群。
【請求項３】
Ｘが、置換メチレンまたは場合によって置換され得るエチレンを表し、この場合、挙げることができる例示的な置換基は、フッ素、塩素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される同一の置換基または異なる置換基によってそれぞれがモノ置換またはポリ置換され得るメチルまたはエチルであり、
ただし、２つの置換基は、それらが結合するＣ原子（１つまたは両方）と一緒になって、３個から６個のＣ原子を有するシクロアルキルを表し得、
および、ＸとＲ１とはまた、それぞれの場合、場合によって置換され得るメチレン、１，２−エタンジイル、１，３−プロパンジイル、１，２−エテンジイルまたは１，３−プロペンジイルにより連結され得、ここにおいて、挙げることができる例示的な置換基は、フッ素、塩素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される同一の置換基または異なる置換基によってそれぞれがモノ置換またはポリ置換され得るメチルまたはエチルであり、
ｎが１または２の数を表し、
Ｒ１が、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはジエチルアミノカルボニルを表し、
また、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジル、フェニルアミノ、ピリジルオキシまたはピリジルアミノを表し、
ただし、フェニル環の３位および４位の２つの基Ｒ１は両方ともに、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、またはアミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るフェニルオキシもしくはピリジルオキシを表さず、
Ｒ２が、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ａ１−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ａ２−、−Ａ３−ＣＨ２−ＣＨ２−Ａ４−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＲ４−Ａ５−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ａ６−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−Ａ７−、−ＣＨ２−Ａ８−ＣＨ２−ＣＨ２−の群構成要素を表し、
ただし、最初に示された原子が式（Ｉ）の複素環における窒素に結合し、
Ａ１は、ＮＲ４、Ｏ、ＣＨ２またはＳを表し、
Ａ２は、ＮＲ４、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２を表し、
Ａ３は、ＮＲ４またはＯを表し、
Ａ４は、ＮＲ４またはＳを表し、
Ａ５は、ＮＲ４、ＣＨ２またはＳを表し、
Ａ６は、ＮＲ４、ＣＨ２またはＳを表し、
Ａ７は、ＳまたはＣＨ２を表し、
Ａ８は、Ｓ、ＯまたはＮＲ４を表し、
Ｒ４が、水素、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシもしくはエトキシによってそれぞれが、場合によってモノ置換もしくはポリ置換され得るメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルを表す、
ことを特徴とする、請求項１に記載の化合物群。
【請求項４】
Ｘが、下記の群構成要素：
【化２】
2004536808.tif 000037
のいずれかを表すことを特徴とする、請求項１に記載の化合物群。
【請求項５】
下記の式（Ｉ−ｃ）の化合物群：
【化３】
2004536808.tif 000038
式中、
Ｈａｌは同一または異なり、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表し、
ｎは１〜３の数を表し、
Ｒ２は、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ａ１−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ａ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、または−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＲ４−の群構成要素を表し、
ただし、最初に示された原子が式（Ｉ−ｃ）の複素環における窒素に結合し、
Ａ１、Ａ２は、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＨ２を表し、
Ｒ４は水素を表すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシもしくはエトキシによってそれぞれがモノ置換もしくはポリ置換され得るメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルを表し、
Ｘは、下記の群構成要素：
【化４】
2004536808.tif 000039
を表し、
ＺはＣＮまたはＣ（Ｓ）ＮＨ２を表す。
【請求項６】
請求項１に記載される化合物群を調製するための方法であって、第１のプロセス工程において、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には塩基性の反応補助物質の存在下で、
ａ）下記の式（ＩＩ）の複素環化合物：
【化５】
2004536808.tif 000040
（式中、ＺはＣＮを表し、Ｒ２は、上記に示された意味のいずれかを有する）
を、その塩の形態（好ましくは、特にナトリウム塩またはカリウム塩などのアルカリ金属塩）においても同様に、
下記の式（ＩＩＩ）の置換フェニル誘導体：
【化６】
2004536808.tif 000041
（式中
Ｘ、Ｒ１およびｎは、上記に示された意味のいずれかを有し、
ＬＧ１は、例えば、ハロゲン、トシラートまたはスルホナートなどの適切な脱離基を表し、好適には、塩素、臭素またはトシラートを表す）
と反応させること、
または
ｂ）下記の式（ＩＶ）の化合物：
【化７】
2004536808.tif 000042
（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびｎは、上記に示された意味のいずれかを有し、ただしＲ２において定義されるＡ１、Ａ２、Ａ５、Ａ６、Ａ７の基は、ＣＲ３２を表さず、Ａ１、Ａ２、Ａ５、Ａ６、Ａ７およびＲ３は、上記に示された意味を有する）
を、その塩の形態（好ましくは、特にナトリウム塩またはカリウム塩などのアルカリ金属塩）においても同様に、下記の式（Ｖ）の化合物：
【化８】
2004536808.tif 000043
（式中、
ＺはＣＮを表し、
ＬＧ２、ＬＧ３は、例えば、アリールオキシまたはアルキルスルフィドなどの適切な脱離基を表し、好適には、フェニルオキシまたはメチルスルフィドを表す）
と反応させること、
または
ｃ）下記の式（ＶＩ）の複素環化合物：
【化９】
2004536808.tif 000044
（式中、
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびｎは、上記に示された意味のいずれかを有し、
ＬＧ４はＯまたはＳを表す）
を、下記の式（ＶＩＩ）の化合物：
【化１０】
2004536808.tif 000045
（式中、ＺはＣＮまたはＣ（Ｓ）ＮＨ２を表す）
と反応させること、
および、第２の反応工程において、適する場合には、下記の式（Ｉａ）の化合物：
【化１１】
2004536808.tif 000046
を、例えば、硫化水素またはローエソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬などの通常的なイオウ試薬を使用して、下記の対応する化合物（Ｉｂ）：
【化１２】
2004536808.tif 000047
に変換すること
を特徴とする方法。
【請求項７】
請求項１に記載される式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と、通常的な増量剤とを含むことを特徴とする殺虫剤。
【請求項８】
害虫を駆除するための、請求項１に記載される式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項９】
請求項１に記載される式（Ｉ）の化合物を害虫および／またはその生育環境に対して作用させることを特徴とする害虫駆除方法。
【請求項１０】
殺虫剤を調製するための、請求項１に記載される式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換イミダート化合物、その調製方法、および殺虫剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種の置換イミダート化合物が、殺虫性、殺ダニ性および／または殺線虫性を有することが知られている（例えば、欧州特許出願公開第ＥＰ−Ａ２３５７２５号および同第ＥＰ−Ａ３８６５６５号ならびに特開昭６３−２８７７６４を参照のこと）。ある種の置換イミダート化合物がホスホジエステラーゼＩＶ（ＰＤＥ  ＩＶ）およびサイトカイン類を阻害し得ることもまた知られている（例えば、国際特許出願公開ＷＯ９８／１４４３２を参照のこと）。
【発明の開示】
【０００３】
本発明により、今回、下記の式（Ｉ）の新規な置換イミダート化合物群が提供される：
【０００４】
【化１】
2004536808.tif 000002
（式中、
ＺはＣＮまたはＣ（Ｓ）ＮＨ２を表し、
Ｘは、置換メチレン、またはそれぞれの場合に２個から６個のＣ原子を有する、それぞれの場合、場合によって置換され得るアルキレンもしくはアルキリデンを表し、この場合、挙げることができる例示的な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニル、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群から選択される同一の置換基または異なる置換基によってモノ置換からトリ置換され得るフェニル、であり
ただし、２つの置換基は、それらが結合するＣ原子（１つまたは両方）と一緒になって、３個から６個のＣ原子を有するシクロアルキルを表し得、
および、ＸとＲ１とはまた、１個から３個のＣ原子を有する、それぞれの場合、場合によって置換され得るアルキレンまたはアルキリデンにより連結され得、ここにおいて、挙げることができる例示的な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキニル、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群から選択される同一の置換基または異なる置換基によってモノ置換からトリ置換され得るフェニル、であり
ｎは１〜５の数を表し、
Ｒ１は、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表し、
ヒドロキシまたはシアノまたはハロゲンによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るＣ１〜Ｃ４−アルキルおよびＣ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノおよびジ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノを表し、
ハロゲンによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るＣ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ−カルボニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニルおよびジ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノスルホニルを表し、
置換され得るフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジル、フェニルアミノ、ピリジルオキシまたはピリジルアミノ（置換される場合、これらはそれぞれが、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ならびに、フッ素および塩素および臭素からなる群から選択される１個から５個の同一のハロゲン原子または異なるハロゲン原子をそれぞれの場合に有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニルによって置換されてもよく、
ただし、フェニル環の３位および４位の２つの基Ｒ１はともに、ヒドロキシルまたは置換され得るアルコキシもしくはフェノキシもしくはピリジルオキシを表さない）を表し、
Ｒ２は、Ｒ２が結合するＮ原子およびＣ原子と一緒になって、ＮおよびＳおよびＯからなる群から選択される１個から３個のヘテロ原子を有する、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルによって置換され得る飽和した５員複素環または６員複素環を表す。）。
【０００５】
式（Ｉ）により、本発明による置換イミダート化合物の一般的な定義が示される。
【０００６】
上記および下記に示される群構成要素および式において列記される基の好ましい置換基または範囲が下記に例示される：
Ｘは、好ましくは、置換メチレン、それぞれの場合、場合によって置換され得るエチレンまたはプロピレンまたはブチレンを表し、この場合、ここにおいて、挙げることができる例示的な置換基は、フッ素、塩素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される同一の置換基または異なる置換基によってそれぞれがモノ置換またはポリ置換され得るメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルであり、
ただし、２つの置換基が、それらが結合するＣ原子（１つまたは両方）と一緒になって、３個から６個のＣ原子を有するシクロアルキルを表し得、
および、ＸとＲ１とはまた、１個から３個のＣ原子を有する置換され得るアルキレンまたはアルキリデンにより連結され得、ここにおいて、挙げることができる例示的な置換基は、フッ素、塩素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される同一の置換基または異なる置換基によってそれぞれがモノ置換またはポリ置換され得るメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルである。
【０００７】
ｎは、好ましくは、１〜３の数を表す。
【０００８】
Ｒ１は、好ましくは、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、
フッ素または塩素によって、それぞれの場合、場合によって置換され得るメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノ、
フッ素および／または塩素によって、それぞれの場合、場合によって置換され得るアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニルおよびジエチルアミノスルホニル、
また、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジル、フェニルアミノ、ピリジルオキシまたはピリジルアミノを表し、
ただし、フェニル環の３位および４位の２つの基Ｒ１はともに、フッ素もしくは塩素によって置換され得るメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシもしくはｔ−ブトキシ、または、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るフェニルオキシもしくはピリジルオキシを表さない。
【０００９】
Ｒ２は、好ましくは、下記の群構成要素からなる群に由来する群構成要素のいずれかを表す：
−ＣＲ３２−ＣＲ３２−Ａ１−、−ＣＲ３２−ＣＲ３２−ＣＲ３２−Ａ２−、−Ａ３−ＣＲ３２−ＣＲ３２−Ａ４−、−ＣＲ３２−ＣＲ３２−ＮＲ４−Ａ５−、−ＣＲ３２−ＣＲ３２−Ｏ−Ａ６−、−ＣＲ３２−ＣＲ３２−Ｓ−Ａ７−、−ＣＲ３２−Ａ８−ＣＲ３２−ＣＲ３２−、
ただし、最初に示された原子が式（Ｉ）による複素環における窒素に結合し、
Ａ１は、ＮＲ４、Ｏ、ＣＲ３２、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２を表し、
Ａ２は、ＮＲ４、Ｏ、ＣＲ３２、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２を表し、
Ａ３は、ＮＲ４またはＯを表し、
Ａ４は、ＮＲ４、ＯまたはＳを表し、
Ａ５は、ＮＲ４、Ｏ、ＣＲ３２またはＳを表し、
Ａ６は、ＮＲ４、ＣＲ３２またはＳを表し、
Ａ７は、ＣＲ３２またはＳを表し、
Ａ８は、ＮＲ４、ＯまたはＳを表し、
Ｒ３が、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４が、水素、または、ハロゲンもしくはシアノもしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで場合によって置換され得る、１個から６個のＣ原子を有するアルキルを表す。
【００１０】
Ｘは、特に好ましくは、置換メチレンまたは置換され得るエチレンを表し、この場合、挙げることができる例示的な置換基は、フッ素、塩素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される同一の置換基または異なる置換基によってそれぞれがモノ置換またはポリ置換され得るメチルまたはエチルであり、
ただし、２つの置換基は、それらが結合するＣ原子（１つまたは両方）と一緒になって、３個から６個のＣ原子を有するシクロアルキルを表し得、
および、ＸとＲ１とはまた、それぞれの場合、場合によって置換され得るメチレン、１，２−エタンジイル、１，３−プロパンジイル、１，２−エテンジイルまたは１，３−プロペンジイルにより連結され得、ここにおいて、挙げることができる例示的な置換基は、フッ素、塩素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される同一の置換基または異なる置換基によってそれぞれがモノ置換またはポリ置換され得るメチルまたはエチルである。
【００１１】
ｎは、特に好ましくは、１または２の数を表す。
【００１２】
Ｒ１は、特に好ましくは、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、またはジエチルアミノカルボニルを表し、
また、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンジル、フェニルアミノ、ピリジルオキシまたはピリジルアミノを表し、
ただし、フェニル環の３位および４位の２つの基Ｒ１は両方ともに、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、またはアミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルによって、それぞれの場合、場合によって置換され得るフェニルオキシもしくはピリジルオキシを表さない。
【００１３】
Ｒ２は、特に好ましくは、下記の群構成要素を表し、
−ＣＨ２−ＣＨ２−Ａ１−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ａ２−、−Ａ３−ＣＨ２−ＣＨ２−Ａ４−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＲ４−Ａ５−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ａ６−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−Ａ７−、−ＣＨ２−Ａ８−ＣＨ２−ＣＨ２−、
ただし、最初に示された原子が式（Ｉ）の複素環における窒素に結合し、
Ａ１は、好ましくは、ＮＲ４、Ｏ、ＣＨ２またはＳを表し、
Ａ２は、好ましくは、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＨ２を表し、
Ａ３は、好ましくは、ＮＲ４またはＯを表し、
Ａ４は、好ましくは、ＮＲ４またはＳを表し、
Ａ５は、好ましくは、ＮＲ４、ＣＨ２またはＳを表し、
Ａ６は、好ましくは、ＮＲ４、ＣＨ２またはＳを表し、
Ａ７は、好ましくは、ＳまたはＣＨ２を表し、
Ａ８は、好ましくは、Ｓ、ＯまたはＮＲ４を表し、
Ｒ４が、好ましくは、水素、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシもしくはエトキシによってそれぞれが、場合によってモノ置換もしくはポリ置換され得るメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルを表す。
【００１４】
Ｘは、非常に特に好ましくは、下記の群構成要素からなる群に由来する群構成要素のいずれかを表す。
【００１５】
【化２】
2004536808.tif 000003
【００１６】
上記に示された一般的または好ましい基の定義または例示はともに、最終生成物にも適用され、従って、出発物質および中間体にも適用される。これらの基の定義は、所望するように相互に組み合わせることができ、すなわち、それぞれの好ましい範囲の間における組合せを含む。
【００１７】
本発明による好ましい化合物は、好ましい（好適である）として上記に示された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００１８】
本発明による特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上記に示された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００１９】
本発明による非常に特に好ましい化合物は、非常に特に好ましいとして上記に示された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００２０】
上記および下記に示される基の定義において、アルキルなどの炭化水素基は、可能である限り、すなわち、ヘテロ原子を有する化合物の場合（例えば、アルコキシの場合）などを含めて、それぞれの場合に直鎖状または分枝状である。
【００２１】
それぞれの場合において、上記および下記に示される式には、場合により存在し得るこれらの化合物の互変異性形態もまた含まれる。
【００２２】
多数の個々の基（Ｒ１、Ｒ３およびＲ４）が式（Ｉ）によるフェニル環または複素環に結合している場合、これらの基は、上記に示された一般的な定義、好ましい定義、特に好ましい定義または非常に特に好ましい定義の範囲に含まれる同一の意味または異なる意味を有し得る。
【００２３】
好ましい、特に好ましい、または非常に特に好ましいとして示された意味の中で、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（Ｉ−ＩＩＩ）、式（Ｉ−ＩＶ）、式（Ｉ−Ｖ）、式（Ｉ−ＶＩ）および式（Ｉ−ＶＩＩ）の化合物からなる下記の群がさらに強調される。
【００２４】
【化３】
2004536808.tif 000004
（式中、Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ１、Ｒ４、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７およびＡ８は、上記に示された一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、および非常に特に好ましい意味を有する）。
【００２５】
下記の式（Ｉ−ｃ）の化合物もまた強調される。
【００２６】
【化４】
2004536808.tif 000005
（式中、
Ｈａｌは同一または異なり、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表し、
ｎは１〜３の数を表し、
Ｒ２は、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ａ１−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ａ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、または−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＲ４−の群構成要素を表し、
ただし、最初に示された原子が式（Ｉ−ｃ）の複素環における窒素に結合し、
Ａ１、Ａ２は、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＨ２を表し、
Ｒ４は水素を表すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシもしくはエトキシによってそれぞれがモノ置換もしくはポリ置換され得るメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルもしくはｔ−ブチルを表し、
Ｘは、下記の群構成要素：
【００２７】
【化５】
2004536808.tif 000006
を表し、
ＺはＣＮまたはＣ（Ｓ）ＮＨ２を表す）。
【００２８】
さらに、式（Ｉ）の置換イミダート化合物は、次のように得られることが見出された。すなわち、適する場合には希釈剤の存在下、および適する場合には塩基性の反応補助物質の存在下で、
ａ）下記の式（ＩＩ）の複素環化合物：
【００２９】
【化６】
2004536808.tif 000007
（式中、ＺはＣＮを表し、Ｒ２は、上記に示された意味のいずれかを有する）
を、その塩の形態（好ましくは、特にナトリウム塩またはカリウム塩などのアルカリ金属塩）においても同様に、下記の式（ＩＩＩ）の置換フェニル誘導体：
【００３０】
【化７】
2004536808.tif 000008
（式中
Ｘ、Ｒ１およびｎは、上記に示された意味のいずれかを有し、
ＬＧ１は、例えば、ハロゲン、トシラートまたはスルホナートなどの適切な脱離基を表し、好適には、塩素、臭素またはトシラートを表す）
と反応させ、
または
ｂ）下記の式（ＩＶ）の化合物：
【００３１】
【化８】
2004536808.tif 000009
（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびｎは、上記に示された意味のいずれかを有し、ただしＲ２において定義されるＡ１、Ａ２、Ａ５、Ａ６、Ａ７の基は、ＣＲ３２を表さず、Ａ１、Ａ２、Ａ５、Ａ６、Ａ７およびＲ３は、上記に示された意味を有する）
を、その塩の形態（好ましくは、特にナトリウム塩またはカリウム塩などのアルカリ金属塩）においても同様に、下記の式（Ｖ）の化合物：
【００３２】
【化９】
2004536808.tif 000010
（式中、
ＺはＣＮを表し、
ＬＧ２、ＬＧ３は、例えば、アリールオキシまたはアルキルスルフィドなどの適切な脱離基を表し、好適には、フェニルオキシまたはメチルスルフィドを表す）
と反応させ、
または
ｃ）下記の式（ＶＩ）の複素環化合物：
【００３３】
【化１０】
2004536808.tif 000011
（式中、
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびｎは、上記に示された意味のいずれかを有し、
ＬＧ４はＯまたはＳを表す）
を、下記の式（ＶＩＩ）の化合物：
【００３４】
【化１１】
2004536808.tif 000012
（式中、ＺはＣＮまたはＣ（Ｓ）ＮＨ２を表す）
と反応させる。
【００３５】
式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）は、本発明によるプロセス（ａ）を行うための出発物質として使用し得る化合物の一般的な定義を示す。式（ＩＩ）の複素環化合物は知られており、かつ／または調製例に示されるように調製することができる。式（ＩＩＩ）のフェニル誘導体は知られており、かつ／または知られているプロセスと同様に調製することができる。従って、プロセス（ａ）による反応は、欧州特許第３８６５６５号、日本特許第６００５１１８４号または日本特許第６３１５６７８６号と同様に行うことができる。
【００３６】
例えば、２−イミダゾリジニリデンシアナミドおよび１−クロロ−４−（１−クロロエチル）ベンゼンを出発物質として使用したとき、本発明によるプロセス（ａ）における反応の経過は下記の反応スキームによって表すことができる：
【００３７】
【化１２】
2004536808.tif 000013
【００３８】
式（ＩＶ）および式（Ｖ）は、本発明によるプロセス（ｂ）を行うための出発物質として使用し得る化合物の一般的な定義を示す。式（ＩＶ）および式（Ｖ）の化合物は知られており、かつ／または知られているプロセスと同様に調製することができる。従って、プロセス（ｂ）による反応は、例えば、ドイツ国特許出願公開ＤＥ−Ａ−２２０５７４５と同様に行うことができる。
【００３９】
式（ＶＩ）および式（ＶＩＩ）は、本発明によるプロセス（ｃ）を行うための出発物質として使用され得る化合物の一般的な定義を示す。式（ＶＩ）の複素環化合物のいくつかは既に知られており、かつ／または知られているプロセスと同様に調製することができる。式（ＶＩＩ）の化合物は知られている。
【００４０】
従って、Ｚ＝ＣＮに関する反応を、Ｐ．Ｗ．Ｍａｎｌｅｙら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９２、３５、２３２７；Ｋ．Ｇｅｗａｌｄら、Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．１９８１、１１２、１３９３；Ｍ．Ｇ．Ｂｏｃｋら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８８、３１、２６４と同様に行うことができ、そしてＺ＝Ｃ（Ｓ）ＮＨ２に関する反応を、Ｊ．Ｌｉｅｂｓｃｈｅｒら、Ｚ．Ｃｈｅｍ．１９８６、２６、２８９；Ｓ．Ｉ．Ｋａｉｍａｎａｋｏｖａら、Ｃｈｅｍ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｐｄ．１９８２、１８、１２０８と同様に行うことができる。
【００４１】
下記の式（Ｉａ）の化合物：
【００４２】
【化１３】
2004536808.tif 000014
は、例えば、硫化水素またはローエソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬などの通常的なイオウ試薬を使用して、当業者に知られている方法によって、下記の対応する化合物（Ｉｂ）：
【００４３】
【化１４】
2004536808.tif 000015
に変換することができる。
【００４４】
示された反応は、例えば、ドイツ国特許出願公開ＤＥ−Ａ−１９５２３６５８；欧州特許第００９５６４０号；Ｙ．Ｋａｔｓｕｒａら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９９８、８、１３０７；Ｋ．−Ａ．Ｔｒｕｍｍら、Ａｒｚｎｅｉｍ．Ｆｏｒｓｃｈ．１９８５、３５、５７３に記載されている。
【００４５】
例えば、１−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−２−イミダゾリジニリデンシアナミドおよび２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィドを出発物質として使用したとき、上記に示されたプロセスにおける反応の経過は下記の反応スキームによって表すことができる。
【００４６】
【化１５】
2004536808.tif 000016
【００４７】
プロセスａ）、プロセスｂ）およびプロセスｃ）により得られる化合物は、適する場合には、複素環におけるアルキル化（プロセスａ）を参照のこと）、および／またはＲ１によるフェニル環における置換（例えば、Ｔｈｅｉｌ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．１９９９、１１１、２４９３；Ｃｈａｎら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９８、３９、２９３３を参照のこと）を、当業者に知られている方法を使用して行うことができる。
【００４８】
適する場合には、プロセスａ）、プロセスｂ）およびプロセスｃ）により得られる化合物は、対応するスルフィニル誘導体およびスルホン誘導体を得るために当業者に知られている方法を使用して複素環のイオウを酸化することもまた可能である（例えば、Ｔａｎａｋａら、Ｓｙｎｌｅｔｔ、１９９７、３１６を参照のこと）。
【００４９】
好適な希釈剤は不活性な有機溶媒である。これらには、特に、脂肪族または脂環族または芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素など；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルなど；ケトン、例えば、アセトンまたはブタノンなど；ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリルなど；アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなど；エステル、例えば、酢酸エチルなど；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシドまたはスルホランなど；また、アルコール、例えば、メタノール、エタノールまたはイソプロパノールなどが含まれる。本発明によるプロセスａ）、プロセスｂ）およびプロセスｃ）を行うための好適な希釈剤には、さらには、水または水溶液がある。上記溶媒の単相混合物または多相混合物を使用することもまた可能である。
【００５０】
本発明によるプロセスａ）、プロセスｂ）およびプロセスｃ）は、適する場合には、塩基性の反応補助物質の存在下で行うことができる。塩基性の反応補助物質は、すべての通常的な無機塩基または有機塩基である。これらには、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウムなど；アルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは重炭酸ナトリウムなど；アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、例えば、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなど；金属アルキル、例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｉ−ブチルリチウムなど；また、三級アミン、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などが含まれる。
【００５１】
本発明によるプロセスａ）、プロセスｂ）およびプロセスｃ）を行うとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般には、これらのプロセスは、０℃から＋２００℃の間の温度で、好ましくは＋２０℃から＋１４０℃の間の温度で行われる。
【００５２】
本発明によるプロセスａ）、プロセスｂ）およびプロセスｃ）を行うとき、反応圧力は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般には、これらのプロセスは、０．５ｂａｒから２０ｂａｒの間の圧力で、好ましくは周囲圧力から３ｂａｒの間の圧力で行われる。
【００５３】
本発明の活性な化合物は、良好な植物寛容性および有利な温血動物毒性を有するので、農業、林業、保管製造物の保護および材料の保護、そして衛生分野において遭遇する動物害虫、特に、昆虫、蛛形類動物および線虫を駆除するために好適である。本発明の活性な化合物は、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。本発明の活性な化合物は、通常的な感受性種および耐性種に対して、そしてすべての発達段階または特定の発達段階に対して有効である。上記の害虫には、下記が含まれる。
【００５４】
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）に由来する害虫、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）など。
【００５５】
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目に由来する害虫、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）など。
【００５６】
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目に由来する害虫、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ属（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）など。
【００５７】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）に由来する害虫、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）など。
【００５８】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）に由来する害虫、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃａｒｉｎａ）など。
【００５９】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）に由来する害虫、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）など。
【００６０】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）など。
【００６１】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）に由来する害虫、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）およびブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）など。
【００６２】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、ホルフィクラ・オーリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）など。
【００６３】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、レチクリテルメス属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）など。
【００６４】
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘマトピヌス属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびダマリニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）など。
【００６５】
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、トリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）およびフランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）など。
【００６６】
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、オイリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピースマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロードニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）など。
【００６７】
ヨコバイ亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、アロイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ローパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、オイセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネホテトチクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・オーランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、プソイドコクス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）およプシラ属（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）など。
【００６８】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノモイタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、オイプロクチス・クリソルローエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オイクソア属（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ属（Ｓｐｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピーリス属（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キロ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビスセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プソピドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、コセシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストノイラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマム（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびオウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）など。
【００６９】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア属（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオルリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ソイトルリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス属（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロロイクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギブビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびリソソロープトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）など。
【００７０】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）など。
【００７１】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、エデス属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ストモクシス属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、エストルス属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバヌス属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア属（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）およびリリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）など。
【００７２】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）およびセラトフィルス属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）など。
【００７３】
クモ綱（Ａｒａｃｈｉｎｉｄａ）に由来する害虫、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プレチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）およびブレビパルプス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）など。
【００７４】
植物寄生性の線虫には、例えば、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｉｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびブルサフェレンクス属（Ｂｒｕｓａｐｈｅｌｅｎｃｕｓ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【００７５】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、植物に損害を与える線虫を駆除するために、例えば、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の幼虫などを防ぐために、そして同様に、植物に損害を与える昆虫を駆除するために、例えば、モモアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、カラシ甲虫（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を防ぐために、また、アワヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫などを防ぐために、そして植物に損害を与えるハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）を駆除するために、特に良好な結果を伴って使用することができる。
【００７６】
適当な適用割合において、本発明による化合物はまた、特にピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属菌などに対して殺カビ性を有する。
【００７７】
特定の濃度または適用割合において、本発明による化合物はまた、適する場合には、除草剤および殺微生物剤（例えば、殺カビ剤、抗真菌剤および殺菌剤）として使用することができる。適する場合、本発明による化合物はまた、さらなる活性な化合物を合成するための中間体または前駆体として使用することができる。
【００７８】
すべての植物および植物部分を本発明により処理することができる。植物は、所望および非所望の野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などのすべての植物および植物集団を本発明では意味するとして理解しなければならない。作物植物は、従来の植物育種法および最適化法によって、または生物工学的方法および組換え法によって、またはこれらの方法の組合せによって得ることができる植物であり得る（これには、遺伝子組換え植物が含まれ、そして植物育種者の権利によって保護され得るか、または保護されない植物栽培品種が含まれる）。植物部分は、シュート、葉、花および根などの、植物の地上部および地下部の部分および器官のすべてを意味することを理解しなければならない。挙げることができる例には、葉、針葉、花柄、茎、花、子実体、実、種子、根、塊茎および根茎がある。植物部分にはまた、収穫物、栄養繁殖物および生殖繁殖物、例えば、挿し木用の切り枝、塊茎、根茎、派生物および種子も含まれる。
【００７９】
既に上記で述べられたように、すべての植物およびその部分を本発明により処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生の植物種および植物栽培品種、または交配もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種によって得られるそのような植物、ならびにそれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施形態において、適する場合には従来の方法と組み合わせた遺伝子工学によって得られる遺伝子組み換えされた植物および植物栽培品種（遺伝子組換え生物）ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または用語「植物の部分」または用語「植物部分」は上記に説明されている。
【００８０】
特に好ましくは、それぞれの場合に商業的に入手できるか、または使用されている植物栽培品種の植物が本発明により処理される。植物栽培品種は、従来の育種によって、変異誘発によって、または組換えＤＮＡ技術によって得ることができる新規な性質（「形質」）を有する植物を意味するとして理解されなければならない。これは、変種、生物型および遺伝子型であり得る。
【００８１】
植物種または植物栽培品種、ならびにその生育地および生育条件（土壌、気候、生長期間、肥料）に依存して、本発明による処理はまた、さらに付け加わった（「相乗的な」）効果をもたらし得る。従って、例えば、低下した適用割合、および／または活性スペクトルの拡大、および／または本発明により使用される物質および組成物の活性の増大、より良好な植物成長、高温または低温に対する増大した耐性、日照りまたは水もしくは土壌の塩分含有量に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫量、収穫物のより良好な品質および／またはより大きい栄養価、収穫物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能になり、これらは、実際に予想することができた効果を越えるものである。
【００８２】
本発明により処理され得る好ましい遺伝子組み換えされた植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られた植物または植物栽培品種）には、特に好都合で有用な形質をこれらの植物に与えた遺伝物質を遺伝子操作において受け取ったすべての植物が含まれる。そのような性質の例には、より良好な植物成長、高温または低温に対する増大した耐性、日照りまたは水もしくは土壌の塩分含有量に対する増大した耐性、増大した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟化、より大きい収穫量、収穫物のより良好な品質および／またはより大きい栄養価、収穫物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性がある。そのような性質の特に強調されるさらなる例には、昆虫、ダニ、植物病原性の菌類、細菌および／またはウイルスなどの動物害虫および微生物害虫からの植物のより良好な防御、また、ある種の除草剤活性化合物に対する植物の増大した耐性がある。挙げることができる遺伝子組換え植物の例には、穀物（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿、アブラナなどの重要な作物植物、また、（リンゴ、ナシ、柑橘類、およびブドウの果実をつける）果実植物があり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿およびアブラナが特に強調される。強調される形質には、特に、植物において形成されるトキシンによる昆虫からの植物の増大した防御、特に、バチルス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から得られる遺伝物質（例えば、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦの遺伝子、そして同様にそれらの組合せ）によって形成されるトキシンによる昆虫からの植物の増大した防御がある（以降、「Ｂｔ植物」として示される）。同様に特に強調される形質には、全身的な後天的抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、ファイトアレキシン、エリシター、そして抵抗性遺伝子ならびにそれにより発現したタンパク質およびトキシンによる、菌類および細菌およびウイルスに対する植物の増大した防御がある。さらにまた特に強調される形質には、ある種の除草剤活性化合物に対する植物の増大した耐性があり、例えば、イミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する増大した植物の耐性である。問題としている所望の形質を与える遺伝子はまた、遺伝子組換え植物では、互いに組み合わせて存在させることができる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例には、様々なトウモロコシ変種、綿変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種があり、これらは、イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ）（登録商標）の商品名（例えば、トウモロコシ、綿、ダイズ）、ノックアウト（ＫｎｏｃｋＯｕｔ）（登録商標）の商品名（例えば、トウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）（登録商標）の商品名（例えば、トウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）（登録商標）の商品名（綿）、ニューコトン（Ｎｕｃｏｔｎ）（登録商標）の商品名（綿）、およびニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）（登録商標）の商品名（ジャガイモ）で販売され��いる。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、様々なトウモロコシ変種、綿変種およびダイズ変種があり、これらは、ラウンドアップ・レディー（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ）（登録商標）の商品名（グリホサート耐性、例えば、トウモロコシ、綿、ダイズ）、リバティー・リンク（Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ）（登録商標）の商品名（ホスフィノトリシン耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）の商品名（イミダゾリノン類に対する耐性）、およびＳＴＳ（登録商標）の商品名（スルホニルウレア類に対する耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について従来の様式で育種された植物）には、クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）（登録商標）の名称で販売されている変種が含まれる（例えば、トウモロコシ）。当然のことではあるが、これらの記載はまた、これらの遺伝的形質または今後開発されることになる遺伝的形質を有する植物栽培品種にも適用され、そのような植物が、将来、開発および／または取引されるであろう。
【００８３】
列記された植物は、一般式Ｉの化合物または本発明による活性な化合物混合物を用いた特に好都合な様式で、本発明により処理することができる。活性な化合物または混合物について上記に述べられた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。特に強調されるのは、本明細書に具体的に示された化合物または混合物を用いた植物の処理である。
【００８４】
活性な化合物を用いた植物または植物部分の本発明による処理は、直接的に、すなわち、通常的な処理方法によりその周囲または環境または貯蔵空間に化合物を作用させることによって、例えば、浸漬、噴霧、気化、霧状化、散布、塗布によって、そして、繁殖物の場合、特に種子の場合には、１層または複数層のコーティング層を施すことによってもまた行われる。
【００８５】
活性な化合物は、通常的な配合物に、例えば、溶液剤、乳剤、湿潤性粉末剤、懸濁剤、粉末剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉末剤、顆粒、懸濁乳剤濃縮物、活性な化合物を含浸させた天然物および合成物、ならびにポリマー物質におけるマイクロカプセル化物にすることができる。
【００８６】
これらの配合物は、知られている様式で、例えば、必要な場合には、乳化剤および／または分散化剤ならびに／または泡形成剤である界面活性剤を使用して、活性な化合物を、液体溶媒および／または固体キャリアである増量剤と混合することによって製造される。
【００８７】
使用される増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助的な溶媒として用いることもまた可能である。本質的には、好適な液体溶媒には、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族；クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化された芳香族炭化水素または脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン（例えば、石油分画物）などの脂肪族炭化水素；鉱油および植物油；ブタノールまたはグリコールなどのアルコールならびにそのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強い極性の溶媒；そしてまた水がある。
【００８８】
好適な固体キャリアには、例えば、アンモニウム塩、および粉砕された天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など）、ならびに粉砕された合成鉱物（高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩など）がある；顆粒に対する好適な固体キャリアには、例えば、破砕および分画された天然岩石（石灰岩、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど）、また、無機物粉および有機物粉の合成顆粒、および有機物の顆粒（おがくず、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎）がある；好適な乳化剤および／または泡形成剤には、例えば、非イオン性乳化剤およびアニオン性乳化剤があり、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホナート、アルキルスルファート、アリールスルホナート、また、タンパク質加水分解物がある；好適な分散化剤には、例えば、リグニン−スルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【００８９】
粉末または顆粒またはラテックスの形態にあるカルボキシメチルセルロースならびに天然ポリマーおよび合成ポリマーなどの粘着性付与剤、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに、セファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質、そして合成リン脂質などを、配合物において使用することができる。他の添加剤として、鉱油および植物油を挙げることができる。
【００９０】
無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー）および有機染料（アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など）などの着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量養分を使用することが可能である。
【００９１】
配合物は、一般には０．１重量％から９５重量％の活性な化合物を含み、好ましくは０．５重量％から９０重量％の活性な化合物を含む。
【００９２】
本発明による活性な化合物はそのものとして使用することができ、あるいは、例えば、活性スペクトルを拡大するために、または抵抗性の発生を防止するために、知られている殺カビ剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物としてのその配合物で使用することができる。多くの場合、相乗的な効果がそれにより得られる。すなわち、混合物の活性は個々の成分の活性よりも大きい。
【００９３】
混合物における共成分の好適な例には、下記の化合物がある：
殺カビ剤：
アルジモルフ、アンプロピリホス、アンプロピリホス−カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリマート、ブチオバート、
多硫化カルシウム、カプシマイシン、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリナート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペト、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシラート、イミノクタジントリアセタート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物（水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー混合物など）、
マンコパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラーセ、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、
イオウおよびイオウ調製物、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファナート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブ、ジラム、そしてまた
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α―（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシフェニルアセトアミド、
１−イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ］カルボニル］プロピル｝カルバマート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メチルベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グルコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル）−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）シクロヘプタノール、
ｃｉｓ−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチル＝Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニナート、
メチル＝Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニナート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）アミノ］エチル］ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミダミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｏ−メチルＳ−フェニル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［３，４−ジメトキシフェニル］−３−（４−フルオロフェニル）アクリロイル］モルホリン。
【００９４】
殺菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
【００９５】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセファート、アセトアミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、α−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシマート、ベタシフルトリン、ビフェナザート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロルバポルトリン、クロマフェノジド、ｃｉｓ−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジコホール、ジフルベンズロン、ジメトアート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラナート、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、エントモプフトラ属（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレラート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロクス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシマート、フェンバレアート、フィプロニル、フルジナム、フルアズロン、フルブロシトリナート、フルシクロクスロン、フルシトリナート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン、フルバリナート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアザート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、
グラニュローシスウイルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリアエ（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトアート、オキサミル、オキシデメトンＭ、
ペシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントアート、ホラート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルガイト、プロポクスル、プロチオホス、プロトアート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スルホタプ、スルプロホス、τ−フルバリナート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テタシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノクス、チューリンギエンシン、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアザマート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス、
（１Ｒ−ｃｉｓ）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルフェニル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス・チューリンギエンシスＥＧ−２３４８株、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノアート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。
【００９６】
他の知られている活性な化合物（除草剤など）との混合物、または肥料および成長調節剤との混合物もまた可能である。
【００９７】
本発明による活性な化合物はさらに、殺虫剤として使用されるとき、その市販の配合物に存在させることができ、そして、これらの配合物から調製された使用形態物では、相乗作用剤との混合物として存在させることができる。相乗作用剤は、活性な化合物の活性を増大させる化合物であり、添加された相乗作用剤は、それ自体が活性であることを必ずしも必要としない。
【００９８】
市販の配合物から調製された使用形態物の活性な化合物の含有量は、広い範囲内で変化させることができる。使用形態物の活性な化合物の濃度は、活性な化合物を０．００００００１重量％から９５重量％にすることができ、好ましくは０．０００１重量％から１重量％の間にすることができる。
【００９９】
活性な化合物は、使用形態物に適する通常的な様式で用いられる。
【０１００】
衛生学害虫および保管製造物の害虫に対して使用されるとき、活性な化合物は、木材および土での優れた残留作用、ならびに石灰処理された基層におけるアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０１０１】
本発明による活性な化合物は、植物害虫、衛生学害虫、および保管製造物の害虫に対してだけでなく、獣医学分野において、マダニ、ヒメダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（噛みつくハエおよびなめるハエ）、寄生するハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、羽根シラミおよびノミなどの動物寄生虫（外部寄生虫）に対してもまた作用する。これらの寄生虫には、下記が挙げられる：
【０１０２】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）に由来する寄生虫、例えば、ヘマトピヌス属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１０３】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）に由来する寄生虫、例えば、トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１０４】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）に由来する寄生虫、例えば、エデス属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、オイシムリウム属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミイア属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモクシス属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属（Ｃａｌｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファーガ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストルス属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファグス属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１０５】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）に由来する寄生虫、例えば、プレクス属（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）およびセラトフィルス属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１０６】
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）に由来する寄生虫、例えば、シメクス属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロードニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）およびパンストロンギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１０７】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）に由来する寄生虫、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１０８】
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびトゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）に由来する寄生虫、例えば、アルガス属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス・（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア属（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１０９】
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））に由来する寄生虫、例えば、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビクラ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１１０】
本発明による式（Ｉ）の活性な化合物はまた、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウおよびミツバチなどの農業生産用家畜、そして、例えば、イヌ、ネコ、かごの鳥および水槽の魚などの他のペット、また、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる研究用動物にたかる様々な節足動物を駆除するためにも好適である。これらの節足動物を駆除することによって、死亡および（肉、乳汁、毛、皮革、卵、蜜などに関する）生産性の低下の様々な問題が減るはずであり、その結果、より経済的かつより容易な動物管理が、本発明による活性な化合物の使用により可能である。
【０１１１】
本発明による活性な化合物は、例えば、錠剤、カプセル、頓服水剤、ドレンチ剤、顆粒、ペースト、ボーラス剤、飼料を介したプロセス、および坐薬の形態での経腸投与によって、そして、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、インプラントなどによる非経口投与によって、鼻腔投与によって、そして例えば、浸漬または沐浴、噴霧、浴びせることおよびスポッティング、洗浄および粉剤散布の形態での皮膚使用によって、そして同様に、首輪、耳標、尾標、足バンド、端綱、標識用デバイスなどの、活性な化合物を含有する成形物の助けを用いて、知られている様式で獣医学分野において使用される。
【０１１２】
家畜、家禽、ペットなどのために使用されるとき、式（Ｉ）の活性な化合物は、活性な化合物を１重量％から８０重量％の量で含む配合物（例えば、粉末剤、乳剤、易流動性組成物）として、直接、または１００倍から１００００倍の希釈の後に使用することができ、あるいは化学的浴剤として使用することができる。
【０１１３】
さらに、本発明による化合物はまた、産業資材を破壊する昆虫に対して強い殺虫剤作用を有することが見出されている。
【０１１４】
下記の昆虫は、例として、そして好ましいとして挙げることができるが、決して限定されない：
【０１１５】
甲虫類、例えば、
ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｒｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルンネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・エクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）ｓｐｅｃ．、トリプトデンドロン（Ｔｒｉｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）ｓｐｅｃ．、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）ｓｐｅｃ．およびジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）など。
【０１１６】
膜翅類、例えば、
シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・オーグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）など。
【０１１７】
シロアリ類、例えば、
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびコプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）など。
【０１１８】
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）など。
【０１１９】
本明細書における産業資材は、非生物材料、好ましくは、プラスチック、接着剤、陶砂、紙およびカード、皮、木材製品および加工木材製品、ならびにコーティング組成物などを意味するとして理解しなければならない。
【０１２０】
木材製品および加工木材製品は、特に好ましくは、昆虫の侵入から保護される材料である。
【０１２１】
本発明による薬剤またはこれを含む混合物によって保護され得る木材製品および加工木材製品は、例えば、
建築用材木、木製梁材、鉄道枕木、橋梁構成要素、船突堤、木製車両、箱、パレット、容器、電柱、木製パネル材、木製の窓および戸、合板、チップボード、建具類、または家屋建築用建具類もしくは建築用建具類において極めて一般的に使用される木製製品を意味するとして理解されなければならない。
【０１２２】
活性な化合物は、または高濃度物の形態において、または粉末剤、顆粒、溶液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペーストなどの、一般的には通常的な配合物において、活性な化合物として使用することができる。
【０１２３】
示された配合物は、それ自体知られている様式で、例えば、活性な化合物を、少なくとも１つの溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散化剤および／または結合剤もしくは固定剤、撥水剤、適する場合には乾燥剤およびＵＶ安定化剤、そして適する場合には色素および顔料、そしてまた他の加工補助剤と混合することによって調製することができる。
【０１２４】
木材製品および木材由来の材木製品を保存するために使用される殺虫性の組成物または高濃度物は、本発明による活性な化合物を、０．０００１重量％から９５重量％の濃度で、特に０．００１重量％から６０重量％の濃度で含む。
【０１２５】
用いられる組成物または高濃度物の量は、昆虫の性質および発生に、そして媒体に依存する。用いられる最適な量は、一連の試験によってそれぞれの場合の使用について決定することができる。しかし、一般的には、保存しようとする材料に基づいて０．０００１重量％から２０重量％（好ましくは０．００１重量％から１０重量％）の活性な化合物を用いることが十分である。
【０１２６】
使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは有機化学溶媒混合物、および／または低揮発性の油性もしくは油様の有機化学溶媒もしくは有機化学溶媒混合物、および／または極性の有機化学溶媒もしくは有機化学溶媒混合物、および／または水、そして適する場合には乳化剤および／または湿潤化剤である。
【０１２７】
好ましく使用される有機化学溶媒は、蒸発数が３５よりも大きく、引火点が３０℃よりも高く、好ましくは４５℃よりも高い油性溶媒または油様溶媒である。揮発性が低いそのような油性または油様の水不溶性溶媒として使用される物質には、適する鉱油もしくはその芳香族分画物、または鉱油（好ましくは、ホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼン）を含有する溶媒混合物がある。
【０１２８】
沸点範囲が１７０℃から２２０℃である鉱油、沸点範囲が１７０℃から２２０℃であるホワイトスピリット、沸点範囲が２５０℃から３５０℃であるスピンドル油、沸点範囲が１６０℃から２８０℃である石油および芳香族、そしてテレビン油などが好都合には用いられる。
【０１２９】
好ましい実施形態において、沸点範囲が１８０℃から２１０℃である液体の脂肪族炭化水素、あるいは沸点範囲が１８０℃から２１０℃である芳香族炭化水素および脂肪族炭化水素ならびに／またはスピンドル油ならびに／またはモノクロロナフタレン（好ましくはα−モノクロロナフタレン）の高沸点混合物が使用される。
【０１３０】
蒸発数が３５よりも大きく、引火点が３０℃よりも高く、好ましくは４５℃よりも高い低揮発性の有機油性溶媒または有機油様溶媒は、溶媒混合物が同様に、３５を越える蒸発数と、３０℃を越える引火点、好ましくは４５℃を越える引火点とを有し、殺虫剤／殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物に可溶または乳化可能であるならば、高揮発性または中揮発性の有機化学溶媒によって一部を置き換えることができる。
【０１３１】
好ましい実施形態により、有機化学溶媒または有機化学溶媒混合物の一部が脂肪族の極性有機化学溶媒または極性有機化学溶媒混合物によって置き換えられる。ヒドロキシル基および／またはエステル基および／またはエーテル基を含む脂肪族有機化学溶媒（例えば、グリコールエーテルまたはグリコールエステルなど）が好ましくは使用される。
【０１３２】
本発明に関連して使用される有機化学結合剤は、それ自体知られている合成樹脂および／または結合性乾燥油で、水で希釈可能であり、かつ／または用いられる有機化学溶媒に可溶もしくは分散可能もしくは乳化可能であるものである。この場合、特に、結合剤は、アクリラート樹脂、ビニル樹脂（例えば、ポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合樹脂もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン−クマロン樹脂など）、シリコーン樹脂、乾燥植物油および／もしくは乾燥油、ならびに／または天然樹脂および／もしくは合成樹脂に基づく物理的乾燥性結合剤から構成されるか、またはそれらを含む。
【０１３３】
結合剤として使用される合成樹脂は、乳化物または分散物または溶液の形態で用いることができる。ビチューメン物質またはアスファルト質物質もまた、１０重量％までの量で結合剤として使用することができる。それ自体知られている染料、顔料、撥水剤、臭気矯正剤および抑制剤または防錆剤などをさらに用いることができる。
【０１３４】
本発明によれば、組成物または高濃度物は、少なくとも、１つのアルキド樹脂もしくは修飾アルキド樹脂および／または１つの乾燥植物油を有機化学結合剤として含むことが好ましい。油分含有量が４５重量％を越え、好ましくは５０重量％から６８重量％であるアルキド樹脂が、好ましくは、本発明により使用される。
【０１３５】
示された結合剤は、そのすべてまたは一部を固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）によって置き換えることができる。これらの添加剤は、活性な化合物の蒸発を防止し、結晶化または沈殿を防止するためのものである。これらの添加剤により、好ましくは、（用いられる結合剤の１００％に基づいて）結合剤の０．０１％から３０％が置き換えられる。
【０１３６】
可塑剤は、フタル酸エステル（フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチルなど）、リン酸エステル（リン酸トリブチルなど）、アジピン酸エステル（アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）など）、ステアリン酸エステル（ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなど）、オレイン酸エステル（オレイン酸ブチルなど）、グリセロールエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学的部類に由来する。
【０１３７】
固定剤は、化学的にはポリビニルアルキルエーテル（例えば、ポリビニルメチルエーテルなど）またはケトン（ベンゾフェノンまたはエチレンベンゾフェノンなど）に基づく。
【０１３８】
可能な溶媒または希釈剤はまた、特に、適する場合には、上記に示された有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散化剤の１つまたは複数との混合物としての水である。
【０１３９】
木材の特に効果的な保存が、大きな産業的規模での含浸処理によって、例えば、真空処理、二重真空処理または加圧処理によって達成される。
【０１４０】
直ちに使用できる組成物はまた、適する場合には他の殺虫剤、および同様に、適する場合には１つまたは複数の殺カビ剤を含むことができる。
【０１４１】
可能なさらなる混合用成分は、好ましくは、国際特許出願公開ＷＯ９４／２９２６８に示される殺虫剤および殺カビ剤である。この文書に示された化合物は、本発明の明らかな構成要素である。
【０１４２】
挙げることができる特に好ましい混合用成分には、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシドおよびトリフルムロンなどの殺虫剤があり、
そして同様に、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチル＝カルバマート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどの殺カビ剤がある。
【０１４３】
本発明による化合物は、塩水または塩分含有水と接触する対象物、例えば、船体、遮蔽物、網、建築物、係留設備および信号システムなどを付着から守るために同時に用いることができる。
【０１４４】
カンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）などの固着性貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）による付着、ならびにエボシガイ属（Ｌｅｐａｓ）およびミョウガガイ属（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）の様々な種などのエボシガイ型亜目（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）（エボシガイ類）に由来する貝殻および種よる付着、またはシロスジフジツボ属（Ｂａｌａｎｕｓ）またはポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）属の種などのフジツボ型亜目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）（フジツボ類）に由来する種による付着は、船の摩擦抵抗を増大させ、その結果、より大きなエネルギー消費、そしてさらには頻繁な乾ドック入渠のために運用費用の著しい増大をもたらす。
【０１４５】
藻類、例えば、エクトカルプス種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．）およびセラミウム種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．）による付着のほかに、蔓脚亜綱（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（蔓脚類の甲殻類動物）の総称に含まれる固着性切甲類（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）の様々な群による付着は特に重要である。
【０１４６】
驚くべきことに、今回、本発明による化合物は、単独で、または他の活性な化合物との組合せで、優れた付着防止作用を有することが見出された。
【０１４７】
本発明による化合物は、単独で、または他の活性な化合物との組合せで使用することにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、トリｎ−ブチルスズラウラート、トリｎ−ブチルスズ塩化物、酸化銅（Ｉ）、トリエチルスズ塩化物、トリｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、トリブチルスズオキシド、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー状のチタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）−ビスマス塩化物、トリｎ−ブチルスズフッ化物、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛  エチレン−ビスチオカルバマート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカルバマート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅、ならびにトリブチルスズハロゲン化物などにおける重金属の使用を不要にすることができ、またはこれらの化合物の濃度を実質的に低下させることができる。
【０１４８】
適する場合、直ちに使用できる付着防止用塗料は、他の活性な化合物、好ましくは、殺藻剤、殺真菌剤、除草剤、殺陸貝剤、または他の付着防止活性化合物をさらに含むことができる。
【０１４９】
本発明による付着防止用組成物と組み合わせられる好ましい好適な成分には、下記が挙げられる：
【０１５０】
殺藻剤、例えば、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなど；
【０１５１】
殺真菌剤、例えば、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロロフルアニド、フルオルホルペト、３−ヨード−２−プロピニル  ブチルカルバマート、トリルフルアニド、およびアゾール類（アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなど）など；
【０１５２】
殺陸貝剤、例えば、
酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなど；
【０１５３】
または従来の付着防止活性化合物、例えば、
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム塩および銅塩およびナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド、そして２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなど。
【０１５４】
使用される付着防止用組成物は、本発明による活性な化合物を０．００１重量％から５０重量％（特に、０．０１重量％から２０重量％）の濃度で含む。
【０１５５】
さらに、本発明による付着防止用組成物は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５、３７、７３０〜７３２；Ｗｉｌｌｉａｍｓ、Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ、Ｎｏｙｅｓ、Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ、１９７３に記載される成分などの通常的な成分を含む。
【０１５６】
本発明による殺藻活性および殺真菌活性および殺陸貝活性の化合物ならびに殺虫活性の化合物のほかに、付着防止用塗料は特に結合剤を含む。
【０１５７】
認められている結合剤の例には、溶媒系におけるポリ塩化ビニル、溶媒系における塩素化ゴム、溶媒系（特に、水性系）におけるアクリル樹脂、水性分散物の形態または有機溶媒系の形態における塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥油（アマニ油など）、タールまたはビチューメンと組み合わせられた樹脂エステルまたは修飾硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂がある。
【０１５８】
適する場合、塗料はまた、好ましくは塩水に不溶性である無機顔料または有機顔料または着色剤を含む。塗料はさらに、活性な化合物の制御された放出を可能にするためにコロホニウムなどの物質を含むことができる。さらに、塗料は、可塑剤、レオロジー学的性質を変化させる修飾剤、および他の従来の構成成分を含むことができる。本発明による化合物または上記に示された混合物はまた、自己犠牲型付着防止システムに取り入れることができる。
【０１５９】
本発明の活性な化合物はまた、例えば、住居、工場建屋、事務所、乗り物の車内などの閉じられた空間において見出される動物害虫、特に、昆虫、蛛形類動物およびダニを駆除するためにも好適である。本発明の活性な化合物は、単独または他の活性な化合物および補助剤との組合わせでこれらの害虫を駆除するための家庭用の殺虫剤製品において用いることができる。本発明の活性な化合物は、感受性種および抵抗性種に対して、そしてすべての発達段階に対して活性である。これらの害虫には、下記が含まれる：
【０１６０】
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）に由来する害虫、例えば、ブツス・オクシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０１６１】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）に由来する害虫、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア・エスエスピー（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラ・アルフレドズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ノイトロンビクラ・オーツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニスシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０１６２】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、真正クモ目（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）に由来する害虫。
【０１６３】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）に由来する害虫、例えば、プソイドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プソイドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０１６４】
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）に由来する害虫、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１６５】
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目に由来する害虫、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６６】
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目に由来する害虫、例えば、ゲオフィルス属（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６７】
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）に由来する害虫、例えば、クテノレピスマ属（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃａｒｉｎａ）、レピスモデス・インキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０１６８】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）に由来する害虫、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０１６９】
サルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）目に由来する害虫、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０１７０】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、ホルフィクラ・オーリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１７１】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、カロテルメス属（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７２】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、レピナツス属（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７３】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、アントレヌス属（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０１７４】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、エデス・エギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、エデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、エデス・テニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・キンクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファーガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモクシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０１７５】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｉｅｌｌａ）。
【０１７６】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１７７】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、カンポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・ケスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０１７８】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）に由来する害虫、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０１７９】
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）に由来する害虫、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロージヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１８０】
本発明の活性な化合物は、家庭用殺虫剤の分野において、単独で、または、他の好適な活性な化合物（リン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、成長調節剤、または殺虫剤の他の知られている部類に由来する活性な化合物など）と組み合わせて使用される。
【０１８１】
本発明の活性な化合物は、エアロゾル剤、無加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー剤および噴霧器スプレー剤、自動的な霧状化システム、噴霧剤、泡剤、ゲル剤、セルロースまたはポリマーから作製された蒸発器錠剤を用いる蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル蒸発器および膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、無エネルギー蒸発システムまたは受動的蒸発システム、防虫紙、防虫袋および防虫ゲルにおいて、あるいは顆粒またはダスト剤として、散布用毒餌において、あるいは毒餌配置物において使用される。
【実施例】
【０１８２】
調製例
（実施例１）
１−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−２−イミダゾリジニリデンシアナミド
【０１８３】
【化１６】
2004536808.tif 000017
【０１８４】
室温において、１．０ｇの水素化ナトリウム（パラフィン油中で６０％）を、２．７ｇの２−イミダゾリジニリデンシアナミドを５０ｍｌのジメチルホルムアミドに含む溶液に少量ずつ加え、混合物をこの温度で１時間撹拌し、その後、５．５ｇの１−クロロ−４−（１−クロロエチル）ベンゼンを加えた。８０℃で８時間後、混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除き、残渣をジクロロメタンに溶解した。得られた溶液を水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣のクロマトグラフィー精製により、１３３℃の融点を有する１．０ｇの１−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−２−イミダゾリジニリデンシアナミドが得られた。
【０１８５】
（実施例２）
Ｎ−｛１−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−２−イミダゾリジニリデン｝チオウレア
【０１８６】
【化１７】
2004536808.tif 000018
【０１８７】
０．６ｇの１−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−２−イミダゾリジニリデンシアナミドおよび１．０ｇの２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィドを、２０ｍｌのテトラヒドロフランにおいて、５０℃で４時間加熱した。冷却後、溶媒を減圧下で除き、残渣をクロマトグラフィー精製した。これにより、１０７℃の融点を有する０．４ｇのＮ−｛１−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−２−イミダゾリジニリデン｝チオウレアが得られた。
【０１８８】
表１に示される式（Ｉ）の化合物は、上記の実施例１および実施例２と同様にして、かつ／または調製に関する一般的な記載に従って得られる。
【０１８９】
【表１】
2004536808.tif 000019
2004536808.tif 000020
2004536808.tif 000021
2004536808.tif 000022
2004536808.tif 000023
2004536808.tif 000024
2004536808.tif 000025
2004536808.tif 000026
2004536808.tif 000027
2004536808.tif 000028
【０１９０】
表１に示されるｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ命令７９／８３１の付属文書Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）を使用するＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により決定された。
【０１９１】
温度：４３℃。
【０１９２】
移動相：０．１％リン酸水溶液／アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線グラジエント。
【０１９３】
校正は、既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝型アルカン−２−オン（３個から１６個のＣ原子を有する）を使用して行われた（２つの連続するアルカノンの間における線形補間を使用する、保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０１９４】
式（ＩＩ）の出発物質
（実施例（ＩＩ−１））
【０１９５】
【化１８】
2004536808.tif 000029
【０１９６】
１．９ｇの酸化銀（フラスコは遮光されなければならない）の存在下、０．７ｇの１，３−オキサジン−４−オンおよび３．３ｍｌのヨウ化メチルを室温で約５時間撹拌した。過剰なヨウ化メチルを減圧下で除き、その後、残渣をテトラヒドロフランに溶解し、混合物をろ過した。ろ液を濃縮した後、０．３ｇのシアナミドを６．５ｍｌのテトラヒドロフランに含む溶液を残渣に加え、混合物を３時間にわたって加熱還流した。冷却後、混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物をクロマトグラフィー精製した。これにより、１５ｍｇの１，３−オキサジン−４−イリデンシアナミドが得られた。
【０１９７】
ＬＣ−ＭＳ  ｍｚ（％）＝１２６（ＭＨ＋、１００）。
【０１９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、δ）＝２．８１；３．９５（４Ｈ、２ｘ−ＣＨ２−）；４．７５（２Ｈ、−Ｎ−ＣＨ２−Ｏ−）；７．６４（ｂｒ、１Ｈ、−ＮＨ−）ｐｐｍ。
【０１９９】
（実施例（ＩＩ−２））
【０２００】
【化１９】
2004536808.tif 000030
【０２０１】
３．０ｇの５−（メチルスルファニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−チアジンおよび１．０ｇのシアナミドを、５０ｍｌのテトラヒドロフランにおいて、３時間にわたって加熱還流した。冷却後、混合物を減圧下で濃縮し、残渣をクロマトグラフィー精製した。これにより、１．５ｇの３−チオモルホリニリデンシアナミド（互変異性体の混合物）が得られた。
【０２０２】
ＥＩ−ＭＳ  ｍｚ（％）＝１４１（Ｍ＋、１００）。
【０２０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６、δ）＝２．８；３．４；３．６（３ｘ−ＣＨ２−）；９．３５（１Ｈ、ＮＨ−）ｐｐｍ（主互変異性体のシグナル）。
【０２０４】
（実施例（ＩＩ−３））
【０２０５】
【化２０】
2004536808.tif 000031
【０２０６】
１．０ｇの２−アミノオキシエタンチオール塩酸塩を、６０ｍｌのエタノールおよび４５ｍの水の混合物に加えた。０．９ｇの炭酸カリウムおよび０．６ｇのＮ−シアノジチオカルバミン酸メチルを加え、その後、混合物を室温で４時間加熱した。混合物を減圧下で濃縮し、その後、残渣をジイソプロピルエーテルとともに撹拌し、固体を吸引ろ過で除いた。これにより、１．３ｇの１，４，２−オキサチアジン−３−イリデンシアナミド（塩を含有する）が得られた。この粗生成物を、さらに精製することなくその後の反応のために使用した。
【０２０７】
ＬＣ−ＭＳ  ｍｚ（％）＝１４４（ＭＨ＋、１００）；ＵＶ（λｍａｘ）＝２５５．５ｎｍ。
【０２０８】
（実施例（ＩＩ−４））
【０２０９】
【化２１】
2004536808.tif 000032
【０２１０】
３．０ｇの２−アミノエチルヒドロキシルアミン二塩酸塩、５．６ｇの炭酸カリウムおよび３．３ｇのＮ−シアノジチオカルバミン酸メチルを、９００ｍｌの水および６４０ｍｌのエタノールの混合物に加えた。混合物を約４０℃で３時間加熱した。冷却後、混合物を減圧下で濃縮して、残渣を、さらに精製することなくその後の反応のために使用した。
【０２１１】
ＬＣ−ＭＳ  ｍｚ（％）＝１２７（ＭＨ＋、１００）；ＵＶ（λｍａｘ）＝２２６ｎｍ。
【０２１２】
（実施例（ＩＩ−５））
【０２１３】
【化２２】
2004536808.tif 000033
【０２１４】
４．０ｇの１−（２−アミノエチル）−１−メチルヒドラジンを１５０ｍｌのエタノールに溶解して、０℃で６．５ｇのＮ−シアノジチオカルバミン酸メチルを加えた。室温で１８時間後、混合物を０℃に冷却し、沈殿した生成物を分離し、乾燥した。これにより、４．９ｇの１−メチル−１，２，４−トリアジン−３−イリデンシアナミドが得られた。
【０２１５】
ＬＣ−ＭＳ  ｍｚ（％）＝ＭＨ＋、１００）。
【０２１６】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、δ）＝２．５８（３Ｈ、−Ｎ−ＣＨ３）；３．００；３．３８（２ｘ２Ｈ；−Ｎ−ＣＨ２−）；６．３；７．４（ｂｒ、２ｘ１Ｈ、−ＮＨ−）ｐｐｍ。
【０２１７】
使用例
（実施例Ａ）
キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験／水系
活性な化合物の好適な調製物を調製するために、１重量部の活性な化合物を１０００重量部のメタノールと混合し、そして、試験される調製物あたり、１０μｌを９６ウエルプレート（Ｇｒｅｉｎｅｒから得られる）のウエルに加えて、溶媒を蒸発させる。
【０２１８】
９６ウエルプレートにおいて、活性な化合物を含有するウエルをレシチン溶液（０．０１％）およびメロイドギン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）幼虫懸濁物で満たす。このとき、活性な化合物の濃度は４０ｐｐｍである。
【０２１９】
表に示される時間の後、殺線虫作用を幼虫の活動によって％で求める。１００％は、活動が全く見出されなかったことを意味し、０％は、処理されたウエルにおける活動が未処理コントロールの活動に対応することを意味する。
【０２２０】
この試験では、調製例の下記の化合物が良好な活性を示している：
【０２２１】
【表２】
2004536808.tif 000034
【０２２２】
（実施例Ｂ）
キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験
活性な化合物の好適な調製物を調製するために、１重量部の活性な化合物を３０重量部のジメチルホルムアミドおよび１重量部の乳化剤（アルキルアリールポリグリコールエーテル）と混合して、この高濃度物を所望の濃度に水で希釈する。
【０２２３】
容器を、砂、活性な化合物の溶液、メロイドギン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫懸濁物、およびレタス種子で満たす。レタス種子を発芽させ、植物を生育させる。根に、こぶが形成される。
【０２２４】
表に示される時間の後、殺線虫作用を、こぶ形成を尺度として使用して％で求める。１００％は、こぶが全く見出されなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未処理コントロールの数に対応することを意味する。
【０２２５】
この試験では、調製例の下記の化合物が良好な活性を示している：
【０２２６】
【表３】
2004536808.tif 000035
【国際公開パンフレット】
2004536808.tif 000048
2004536808.tif 000049
2004536808.tif 000050
2004536808.tif 000051
2004536808.tif 000052
2004536808.tif 000053
2004536808.tif 000054
2004536808.tif 000055
2004536808.tif 000056
2004536808.tif 000057
2004536808.tif 000058
2004536808.tif 000059
2004536808.tif 000060
2004536808.tif 000061
2004536808.tif 000062
2004536808.tif 000063
2004536808.tif 000064
2004536808.tif 000065
2004536808.tif 000066
2004536808.tif 000067
2004536808.tif 000068
2004536808.tif 000069
2004536808.tif 000070
2004536808.tif 000071
2004536808.tif 000072
2004536808.tif 000073
2004536808.tif 000074
2004536808.tif 000075
2004536808.tif 000076
2004536808.tif 000077
2004536808.tif 000078
2004536808.tif 000079
2004536808.tif 000080
2004536808.tif 000081
2004536808.tif 000082
2004536808.tif 000083
2004536808.tif 000084
2004536808.tif 000085
2004536808.tif 000086
2004536808.tif 000087
2004536808.tif 000088
2004536808.tif 000089
2004536808.tif 000090
2004536808.tif 000091
2004536808.tif 000092
2004536808.tif 000093
2004536808.tif 000094
2004536808.tif 000095
2004536808.tif 000096
2004536808.tif 000097
2004536808.tif 000098
2004536808.tif 000099
2004536808.tif 000100
2004536808.tif 000101
2004536808.tif 000102
2004536808.tif 000103
2004536808.tif 000104
2004536808.tif 000105
2004536808.tif 000106
2004536808.tif 000107
2004536808.tif 000108
2004536808.tif 000109
2004536808.tif 000110
2004536808.tif 000111
2004536808.tif 000112
2004536808.tif 000113
2004536808.tif 000114
2004536808.tif 000115
2004536808.tif 000116
2004536808.tif 000117
2004536808.tif 000118
2004536808.tif 000119
2004536808.tif 000120
2004536808.tif 000121
2004536808.tif 000122
【国際調査報告】
2004536808.tif 000123
2004536808.tif 000124
2004536808.tif 000125
2004536808.tif 000126
2004536808.tif 000127
2004536808.tif 000128
2004536808.tif 000129
2004536808.tif 000130
2004536808.tif 000131
2004536808.tif 000132