(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）｛式中、ｎは０〜３であり；Ｒ１、Ｒ２はＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アシルであり；Ｒ３はＨ、ハロゲン、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アシル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ４−Ｘ−であり；Ｒ４はＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アシルであり；ＸはＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＨＳＯ２、ＯＳＯ２であり；かつ、Ａ、Ｂ、Ｃは有機基である｝の化合物の使用に関する。本発明の化合物は感染プロセス、特に寄生体によって引き起こされる感染プロセスの予防および治療処置に用いられる。本発明はさらに、本発明の化合物を含有する薬剤に関する。
2004513067.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
感染症の治療または予防処置のための一般式（Ｉ）：
【化１】
2004513067.tif 000023
［式中、
ｎは０〜３であり；
Ｒ１、Ｒ２はＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１−２６アシルであり、
Ｒ３はＨ、ハロゲン、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、Ｃ１−２６アシル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ４−Ｘ−であり
（ただし、Ｒ４はＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、Ｃ１−２６アシルであり、
ＸはＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＨＳＯ２、ＯＳＯ２である）、
ＡはＣＨ２、ＣＨＲ５、ＣＲ５Ｒ６、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮＲ４、ＣＳＮＲ４、ＳＯ２、ＰＯ２であり、
Ｒ５、Ｒ６は互いに独立にＣ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ７であり、
Ｒ７はＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、Ｃ１−２６−アルコキシ、アリールオキシ、アル−Ｃ１−２６−アルコキシ、ＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ８、Ｒ９は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ヘテロアリールであり、
ＢはＣ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、置換複素環、１〜４個の鎖原子を有する置換アルキル（なお置換基はＣ１−９−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、＝Ｏ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ１０、ＮＨ−ＳＯ２−Ｒ１０、ＣＯＯＲ１１、ＣＯ−ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＳ−ＮＲ１４Ｒ１５、ＳＯ２ＯＲ１６、ＳＯ２ＮＲ１７Ｒ１８、ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ１９、ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ２０Ｒ２１、ＮＨＣＳＮＲ２２Ｒ２３であってよく、Ｒ１０〜Ｒ２３は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ヘテロアリールである）であり、
ＤはＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、−Ｙ−Ｒ２４、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２５、ＮＨ−ＳＯ２−Ｒ２６、ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ２７、ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ２８Ｒ２９、ＮＨ−ＣＳ−ＮＲ３０Ｒ３１であり、
ＹはＯ、ＮＨ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、ＳＯ２、ＣＯＯ、ＣＯＮＲ３１、ＣＳＮＲ３２、ＳＯ２ＮＲ３３であり、
Ｒ２４〜Ｒ３３は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、かつ、
Ｙは
【化２】
2004513067.tif 000024
｛ここで、
ＺはＯ、Ｓまたは２個の水素原子であり、
Ｒ３４はＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ＣＯＯＲ３７、アリールスルホニルであり、
Ｒ３５はＨ、Ｃ１−２６アシル、ＣＯＯＲ３８であり、
Ｒ３６は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキルであり、
Ｒ３７、Ｒ３８は互いに独立にＣ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキルである｝
または
【化３】
2004513067.tif 000025
｛ここで、
Ｚ＝Ｏ、Ｓまたは２個の水素原子であり、
Ｒ３４＝Ｈ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ＣＯＯＲ３７、アリールスルホニルであり、
Ｒ３５＝Ｈ、Ｃ１−２６アシル、ＣＯＯＲ３８であり、
Ｒ３７、Ｒ３８＝互いに独立にＣ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキルであり｝
または
【化４】
2004513067.tif 000026
｛ここで、
ＺはＯ、Ｓまたは２個の水素原子であり、
ｍは０〜３であり、
Ｒ３４＝Ｈ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ＣＯＯＲ３７、アリールスルホニルであり、
Ｒ３７はＣ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキルである｝
または
【化５】
2004513067.tif 000027
｛ここで、
Ｆ＝ＣＨ２、ＣＯ、ＣＳ、ＳＯ２であり、
Ｇ＝ＣＯＯＲ３９、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＯＮＲ４０Ｒ４１、ＣＳＮＲ４２Ｒ４３、Ｃ１−２６−アルキル−、またはアリールにより置換され、１〜３個の鎖原子を有するアルキル、または１〜３個の鎖原子を有するアルキル（これは末端Ｃ原子において置換基を支持し、その置換基はＣＯＯＲ４４、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＯＮＲ４５Ｒ４６、ＣＳＮＲ４７Ｒ４８、ＳＲ４９、ＳＯＲ５０、ＳＯ２Ｒ５１、ＳＯ２ＮＲ５２Ｒ５３、ＰＯ（ＯＲ５４）ＯＲ５５、ＰＯ（ＯＲ５６）ＮＲ５７２、ＯＳＯ２Ｒ５８、Ｏ（ＰＯ）ＯＲ５９、ＮＨＳＯ２Ｒ６０、ＮＨＰＯ２Ｒ６１、ＮＨＣＯＲ６２、ＮＨＣＳＲ６３、ＮＨＣＯＮＲ６４Ｒ６５、ＮＨＣＳＮＲ６６Ｒ６７、−Ｓ（ＮＨ）２−Ｒ６８またはＮＨ（Ｃ＝ＮＲ７０）ＮＨＲ６９、さらにはアリールまたはヘテロアリールから選択される）であり、
Ｒ３９〜Ｒ６９は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリールであり、
Ｒ７０はＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２である｝
または
【化６】
2004513067.tif 000028
｛ここで、
ＨはＣＨ２、ＣＯ、ＣＳ、ＣＨＲ７１、ＣＲ７２Ｒ７３、ＳＯ２、ＳＯ、ＰＯ２であり、
ＩはＣ１−２６−アルキレン、Ｃ１−２６−アルキレン（ここで、１個のメチレン基がＯ、Ｓ、もしくはＮＲ７７、またはＣ２−２６−アルケニレンにより置換されており、これらのアルキレンまたはアルケニレン基は置換されていなくとも、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−９−アルキルオキシ、アリールオキシ、ＣＯＯＲ７４、ＣＯＮＲ７５Ｒ７６、ＮＲ７７Ｒ７８、ＮＨ（Ｃ＝ＮＲ７０）ＮＨＲ６９、ＳＲ７９、ＳＯ２Ｒ８０；さらに、置換されていなくとも、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−９−アルキルオキシ、アリールオキシ、ＣＯＯＲ７４、ＣＯＮＲ７５Ｒ７６、ＮＲ７７Ｒ７８、ＳＲ７９、ＳＯ２Ｒ８０により置換されていてもよいＣ３−８−シクロアルキレン；アルキレン鎖にＯ、Ｓまたはが挿入されているＣ３−８−シクロアルキレン、置換されていなくとも、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−２６−アルコキシ、アリールオキシ、ＣＯＯＲ７４、ＣＯＮＲ７５Ｒ７６、ＮＲ７７Ｒ７８、ＳＲ７９、ＳＯ２Ｒ８０により置換されていてもよいアリーレンにより置換されていてもよい）
Ｒ７１〜Ｒ８０は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ヘテロアリールであり、
Ｊは結合またはＣＯ、ＣＯＯ、ＣＯＮＲ８１、ＣＳ、ＣＳＮＲ８２、ＳＯ２、Ｓ（ＮＨ）２、ＳＯ（ＮＨ）、ＳＯ２Ｏ、ＳＯ２ＮＲ８３、ＰＯ（ＯＲ８４）、ＰＯ（ＯＲ８５）ＮＲ８６、ＮＲ８７ＣＯ、ＮＲ８８ＣＳ、ＮＲ８９ＳＯ２、ＯＳＯ２、ＮＲ９０ＰＯ（ＯＲ８４）、ＯＰＯ（ＯＲ９１）、ＰＯ（ＯＲ８４）Ｏ、ＮＲ９２ＣＯＮＲ９３、ＮＲ９４ＣＳＮＲ９５、ＮＲ９６ＳＯ２ＮＲ９７、ＮＲ９８Ｃ（ＮＲ９９）ＮＲ１００であり、
Ｒ８１〜Ｒ１００は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ヘテロアリールであり、
Ｒ９９はＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ヘテロアリール、ＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２、ＣＳＮＲ１０３Ｒ１０４、ＳＯ２ＮＲ１０５Ｒ１０６であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０６は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ヘテロアリールであり、
Ｋは枝または非分枝Ｃ１１−２３−アルキル、置換されていなくとも、アリールまたはヘテロアリールにより置換されていてもよい分枝または非分枝Ｃ１１−２３−アルケニル、Ｃ１１−２３−アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル（ここで、アリール、ヘテロアリールおよびアル−Ｃ１−２６−アルキルはさらなるアリール−、ヘテロアリール−および／またはアル−Ｃ１−２６−アルキル基により置換されている）である｝
から選択される基である］
で示される少なくとも１種の２−フェニレンジアミン誘導体またはその塩の１つの使用。
【請求項２】
以下のことが式（Ｉ）の化合物およびその塩に有効である、請求項１に記載の使用
［ｎは０〜３であり、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はＨであり、
ＡはＣＯ、ＳＯ２であり、
Ｂはフェニル、ベンジル、フェネチル、４−クロロフェニルメチル、４−ブロモフェニルメチル、４−ニトロ−フェニルメチル、４−トリフルオロメチルフェニルメチル、４−メチルフェニルメチル、１−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、１−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−フェニルメチル、４−フェニルフェニル−メチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、ベンゾイル、２，４，４−トリメチルペンチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピルであり、
Ｄはベンゾイルであり、
Ｙは式（ＩＩ）
｛ここで、
ＺはＯであり、
Ｒ３４はＨ、ベンジルオキシカルボニル、トリチルであり、
Ｒ３５はＨ、ベンジルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチオキシカルボニルであり、
Ｒ３６はＨである｝
の基、または式（ＩＩＩ）
｛ここで、
ＺはＯであり、
Ｒ３４はＨ、トシル、ベンジル、４−ニトロベンジル、４−シアノベンジル、ベンジルオキシカルボニルであり、
Ｒ３５はＨ、ベンジルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチオキシカルボニルである｝
の基、または式（ＩＶ）
｛ここで、
ＺはＯであり、
ｍは０〜３であり、
Ｒ３４はＨ、トシル、ベンジル、４−ニトロベンジル、４−シアノベンジル、ベンジルオキシカルボニルである｝
の基、まはた式（Ｖ）
｛ここで、
ＦはＣＯ、ＣＨ２、ＳＯ２であり、
ＧはＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＨ２−ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＯＭｅ、ＣＨ２ＣＯＮＨＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ−（Ｃ１４−Ｃ２０）−アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＭｅ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−（Ｃ１４−Ｃ２０）−アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＭｅ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−（Ｃ１４−Ｃ２０）−アルキル、フェニル、ナフチル、ピリジル、フルオレニル、アントラセニルである｝
の基、または式（ＶＩ）
｛ここで、
ＨはＣＯ、ＳＯ２であり、
Ｉはメチレン、１，２−エチレン、１，３−トリメチレン、１，４−テトラメチレン、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、１，２−エテニレン、１，１−エチレン、プロプ−１−エン−１，３−イレン、プロプ−２−エン−１，３−イレン、ベンジレン、２−フェニル−１，１−エチレン、カルボキシメチレン、アミノカルボニルメチレン、２−カルボキシ−１，１−エチレン、２−アミノカルボニル−１，１−エチレン、３−カルボキシ−１，１−プロピレン、３−アミノカルボニル−１，１−プロピレン、２−メチル−１，１−プロピレン、３−メチル−１，１−ブチレン、２−メチル−１，１−ブチレン、Ｎ１およびＣ２を介して結合したピロリジン、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−ナフチレン、１，３−ナフチレン、１，１−シクロペンチレン、１，１−シクロヘキシレン、１，２−シクロヘキシレンであり、
Ｊは結合、ＣＯ、ＣＳ、ＳＯ２、ＰＯ（ＯＭｅ）、ＰＯ（ＯＨ）、ＣＯＮＨ、ＣＳＮＨ、ＳＯ２ＮＨ、ＰＯ（ＯＨ）Ｏ、ＰＯ（ＯＨ）ＮＨ、ＰＯ（ＯＭｅ）Ｏ、ＰＯ（ＯＭｅ）ＮＨであり、
Ｋは（Ｃ１３−Ｃ１９）−アルキル、（Ｃ１３−Ｃ１９）−アルケニル、４−ベンジルオキシスチリル、４−スチリルスチリル、４−フェニルスチリル、４−シアノスチリル、４−ニトロスチリル、フェニル、４−ビフェニリル、４−ニトロフェニル、４−シアノフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−メトキシフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ホルミルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−（１，１−ジシアノ−２−ビニル）フェニル、４−アミノフェニル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−エトキシフェニル、４−プロポキシフェニル、４−ブトキシフェニル、４−ベンジルオキシフェニル、３，４−ビス−（ベンジルオキシ）フェニル３−フェノキシフェニル、４−スチリルフェニル１−ナフチル、２−ナフチル、２−フルオレニル、２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）、５−（４−ニトロフェニル）チアゾ−４−イル）５−（４−ニトロフェニル）−フラン−２−イル）、５−（３−ニトロフェニル）フラン−２−イル）、５−（２−ニトロフェニル）フラン−２−イル）、５−（４−ブロモフェニル）フラン−２−イル）、５−（４−クロロフェニル）フラン−２−イル）、５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−フラン−２−イル）、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）フラン−２−イル）、５−（２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−フラン−２−イル）
３，４−メチレンジオキシフェニル、１−アセチルインドール−３−イル、４’−ニトロビフェニリル、５−（４−ブロモフェニル）チオフェン−２−イル）、５−（４−メチルフェニル）フラン−２−イル）、５−（４−メトキシフェニル）フラン−２−イル）、５−ブロモチオフェン−２−イル、５−ブロモフラン−２−イル、４−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリジル、キノリン−２−イル、１−ナフチルビニル、２−ナフチルビニル、２−フルオレニル−ビニル、２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）ビニル、２−［５−（４−ニトロフェニル）フラン−２−イル）ビニル、２−［５−（４−アセトキシ−メチルフェニル）フラン−２−イル）ビニル、２−［５−（３−トリフルオロメチルフェニル）フラン−２−イル）ビニル、４−ベンジルオキシ−スチリル、３，４−ジベンジルオキシスチリル、３−メトキシ−４−（４−ニトロベンジルオキシ）スチリル、２−メチルインドール−３−イルビニル、１−アセチルインドール−３−イルビニル、３，４−メチレンジオキシスチリル、４−（１，１ジシアノ−２−ビニル）スチリルである｝の基である］。
【請求項３】
以下のことが式（Ｉ）の化合物およびその塩に有効である、請求項１に記載の使用
［ｎは０〜３であり、
Ｒ１、Ｒ２はＨであり、
Ｒ３はＨであり、
ＡはＣＯ、ＳＯ２であり、
Ｂはフェニル、ベンジル、フェネチル、４−クロロフェニルメチル、４−メチルフェニルメチル、１−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、１−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−フェニルメチル、４−ブロモフェニルメチル、４−ニトロフェニルメチル、４−トリフルオロメチルフェニルメチル、４−フェニルフェニル−メチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、ベンゾイル、２，４，４−トリメチルペンチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピルであり、
Ｄはベンゾイルであり、
Ｙは式（ＩＶ）
｛ここで、
ＺはＯであり、
ｍは０〜３であり、
Ｒ３４はＨ、ベンジル、４−ニトロベンジル、４−シアノベンジルである｝
の基、または式（Ｖ）
｛ここで、
ＦはＣＯ、ＣＨ２、ＳＯ２であり、
ＧはＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−（Ｃ１４−Ｃ１８）−アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−（Ｃ１４−Ｃ１８）−アルキル、フェニル、ナフチル、ピリジル、フルオレニル、アントラセニルである｝
の基、または式（ＶＩ）
｛ここで、
ＨはＣＯであり、
Ｉはメチレン、１，２−エチレン、１，３−トリメチレン、１，４−テトラメチレン、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、１，２−エテニレン、１，１−エチレン、プロプ−１−エン−１，３−イレン、プロプ−２−エン−１、３−イレン、ベンジレン、２−フェニル−１，１−エチレン、２−メチル−１，１−プロピレン、３−メチル−１，１−ブチレン、２−メチル−１，１−ブチレン、Ｎ１およびＣ２を介して結合したピロリジンピロリジンであり、
ＪはＰＯ（ＯＭｅ）、ＰＯ（ＯＨ）、ＣＯＮＨ、ＣＳＮＨ、ＳＯ２ＮＨ、ＰＯ（ＯＨ）Ｏ、ＰＯ（ＯＨ）ＮＨ、ＰＯ（ＯＭｅ）Ｏ、ＰＯ（ＯＭｅ）ＮＨであり、
Ｋは（Ｃ１３−Ｃ１９）−アルキル、（Ｃ１３−Ｃ１９）−アルケニル、４−ベンジルオキシスチリル、４−フェニルスチリル、４−シアノスチリル、４−ニトロスチリル、フェニル、４−ビフェニリル、４−ニトロフェニル、４−シアノフェニル、４−メトキシフェニル、１−ナフチルビニル、２−ナフチルビニル、２−フルオレニルビニル、２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）ビニル、２−［５−（４−ニトロフェニル）フラン−２−イル）ビニル、２−［５−（４−アセトキシメチルフェニル）フラン−２−イル）ビニル、２−［５−（３−トリフルオロメチルフェニル）フラン−２−イル）ビニル、３，４−ジベンジルオキシスチリル、３−メトキシ−４−（４−ニトロベンジルオキシ）スチリル、３，４−メチレンジオキシスチリル、４−（１，１ジシアノ−２−ビニル）スチリルである｝の基である］。
【請求項４】
ＡがＣＯを表し、Ｂがベンジルまたは４−メチルフェニルメチルを表し、かつ、Ｄがベンゾイルを表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の使用。
【請求項５】
式（Ｉ）の化合物が
【化７】
2004513067.tif 000029
2004513067.tif 000030
2004513067.tif 000031
2004513067.tif 000032
2004513067.tif 000033
2004513067.tif 000034
2004513067.tif 000035
からなる群から選択される、請求項４に記載の使用。
【請求項６】
式（Ｉ）の化合物がＮ−［３−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）−アセチル］アミノ］−フェニルアミノ］−４−フェニル桂皮酸アミドおよびＮ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］−アミノ］フェニル］−４−ベンジルオキシ桂皮酸アミドからなる群から選択される、請求項１に記載の使用。
【請求項７】
寄生体、特に単細胞寄生体、すなわち、マラリア、睡眠病、ジャガス病、トキソプラズマ症、アメーバ赤痢、リーシュマニア症、トリコモナス症、ニューモシスティス症、バランチジウム症、クリプトスポリジウム症、住肉胞子虫症、アカントアメーバ症、ネグレリア症、コクシジウム症、ジアルジア鞭毛虫症、およびランブル鞭毛虫症の病原体によって引き起こされる感染症の予防および治療のための、請求項１〜６のいずれか一項に記載の使用。
【請求項８】
式１〜６のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物の有効量を医薬上許容される担体とともに含むことを特徴とする、感染プロセスの治療および予防処置のための医薬製剤。
【請求項９】
さらなる医薬上有効な薬剤を含む、請求項８に記載の医薬製剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は感染症の予防および治療処置のための２−フェニレンジアミン誘導体の使用に関する。本発明は特に、寄生体によって引き起こされる感染症の治療に関する。
【０００２】
マラリアは熱帯地方の高い死亡率の主たる理由の１つであり、年間３００〜５００百万症例、１５０万〜２５０万の死亡数を数える。従来の抗マラリア薬に対する寄生体の耐性が恐ろしいまでに高まり、新しい薬剤が差し迫って必要となっている。
【０００３】
このように本発明の目的は寄生体感染、特にマラリアに対抗する新しい薬剤を提供することにある。
【０００４】
この目的は請求項１で定義される物質２−フェニレンジアミン誘導体群によって驚くことに完全に達成される。この物質群は単細胞および多細胞寄生体に対してだけではなくウイルス、細菌および真菌に対しても抗感染作用を示す。本発明の意味の範囲では、単細胞寄生体とは、狭義の寄生体学に従って原生動物を意味する。
【０００５】
本発明に従って使用される化合物はすでに本願の同時係属出願において開示されているように、癌治療のために提案されている。
【０００６】
２−フェニレンジアミン誘導体およびその塩は一般式（Ｉ）：
【化８】
2004513067.tif 000003
［式中、
ｎは０〜３であり；
Ｒ１、Ｒ２はＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１−２６アシルであり、
Ｒ３はＨ、ハロゲン、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル（ａｒ−Ｃ１−２６−ａｌｋｙｌ）、Ｃ１−２６アシル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ４−Ｘ−であり
（ただし、Ｒ４はＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アル−　Ｃ１−２６−アルキル、Ｃ１−２６アシルであり、
ＸはＮＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＨＳＯ２、ＯＳＯ２である）、
ＡはＣＨ２、ＣＨＲ５、ＣＲ５Ｒ６、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯＮＲ４、ＣＳＮＲ４、ＳＯ２、ＰＯ２であり、
Ｒ５、Ｒ６は互いに独立にＣ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ７であり、
Ｒ７はＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、Ｃ１−２６−アルコキシ、アリールオキシ、アル−Ｃ１−２６−アルコキシ、ＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ８、Ｒ９は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ヘテロアリールであり、
ＢはＣ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、置換複素環、１〜４個の鎖原子を有する置換アルキル（なお置換基はＣ１−９−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、＝Ｏ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ１０、ＮＨ−ＳＯ２−Ｒ１０、ＣＯＯＲ１１、ＣＯ−ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＳ−ＮＲ１４Ｒ１５、ＳＯ２ＯＲ１６、ＳＯ２ＮＲ１７Ｒ１８、ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ１９、ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ２０Ｒ２１、ＮＨＣＳＮＲ２２Ｒ２３であってよく、Ｒ１０〜Ｒ２３は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ヘテロアリールである）であり、
ＤはＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、−Ｙ−Ｒ２４、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２５、ＮＨ−ＳＯ２−Ｒ２６、ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ２７、ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ２８Ｒ２９、ＮＨ−ＣＳ−ＮＲ３０Ｒ３１であり、
ＹはＯ、ＮＨ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、ＳＯ２、ＣＯＯ、ＣＯＮＲ３１、ＣＳＮＲ３２、ＳＯ２ＮＲ３３であり、
Ｒ２４〜Ｒ３３は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、かつ、
Ｙは
【化９】
2004513067.tif 000004
｛ここで、
ＺはＯ、Ｓまたは２個の水素原子であり、
Ｒ３４はＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ＣＯＯＲ３７、アリールスルホニルであり、
Ｒ３５はＨ、Ｃ１−２６アシル、ＣＯＯＲ３８であり、
Ｒ３６は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキルであり、
Ｒ３７、Ｒ３８は互いに独立にＣ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキルである｝
または
【化１０】
2004513067.tif 000005
｛ここで、
Ｚ＝Ｏ、Ｓまたは２個の水素原子であり、
Ｒ３４＝Ｈ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ＣＯＯＲ３７、アリールスルホニルであり、
Ｒ３５＝Ｈ、Ｃ１−２６アシル、ＣＯＯＲ３８であり、
Ｒ３７、Ｒ３８＝互いに独立にＣ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキルであり｝
または
【化１１】
2004513067.tif 000006
｛ここで、
ＺはＯ、Ｓまたは２個の水素原子であり、
ｍは０〜３であり、
Ｒ３４＝Ｈ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ＣＯＯＲ３７、アリールスルホニルであり、
Ｒ３７はＣ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキルである｝
または
【化１２】
2004513067.tif 000007
｛ここで、
Ｆ＝ＣＨ２、ＣＯ、ＣＳ、ＳＯ２であり、
Ｇ＝ＣＯＯＲ３９、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＯＮＲ４０Ｒ４１、ＣＳＮＲ４２Ｒ４３、Ｃ１−２６−アルキル−、またはアリールにより置換され、１〜３個の鎖原子を有するアルキル、または１〜３個の鎖原子を有するアルキル（これは末端Ｃ原子において置換基を支持し、その置換基はＣＯＯＲ４４、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＯＮＲ４５Ｒ４６、ＣＳＮＲ４７Ｒ４８、ＳＲ４９、ＳＯＲ５０、ＳＯ２Ｒ５１、ＳＯ２ＮＲ５２Ｒ５３、ＰＯ（ＯＲ５４）ＯＲ５５、ＰＯ（ＯＲ５６）ＮＲ５７２、ＯＳＯ２Ｒ５８、Ｏ（ＰＯ）ＯＲ５９、ＮＨＳＯ２Ｒ６０、ＮＨＰＯ２Ｒ６１、ＮＨＣＯＲ６２、ＮＨＣＳＲ６３、ＮＨＣＯＮＲ６４Ｒ６５、ＮＨＣＳＮＲ６６Ｒ６７、−Ｓ（ＮＨ）２−Ｒ６８またはＮＨ（Ｃ＝ＮＲ７０）ＮＨＲ６９、さらにはアリールまたはヘテロアリールから選択される）であり、
Ｒ３９〜Ｒ６９は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリールであり、
Ｒ７０はＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２である｝
または
【化１３】
2004513067.tif 000008
｛ここで、
ＨはＣＨ２、ＣＯ、ＣＳ、ＣＨＲ７１、ＣＲ７２Ｒ７３、ＳＯ２、ＳＯ、ＰＯ２であり、
ＩはＣ１−２６−アルキレン、Ｃ１−２６−アルキレン（ここで、１個のメチレン基がＯ、Ｓ、もしくはＮＲ７７、またはＣ２−２６−アルケニレンにより置換されており、これらのアルキレンまたはアルケニレン基は置換されていなくとも、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−９−アルキルオキシ、アリールオキシ、ＣＯＯＲ７４、ＣＯＮＲ７５Ｒ７６、ＮＲ７７Ｒ７８、ＮＨ（Ｃ＝ＮＲ７０）ＮＨＲ６９、ＳＲ７９、ＳＯ２Ｒ８０；さらに、置換されていなくとも、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−９−アルキルオキシ、アリールオキシ、ＣＯＯＲ７４、ＣＯＮＲ７５Ｒ７６、ＮＲ７７Ｒ７８、ＳＲ７９、ＳＯ２Ｒ８０により置換されていてもよいＣ３−８−シクロアルキレン；アルキレン鎖にＯ、Ｓまたはが挿入されているＣ３−８−シクロアルキレン、置換されていなくとも、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−２６−アルコキシ、アリールオキシ、ＣＯＯＲ７４、ＣＯＮＲ７５Ｒ７６、ＮＲ７７Ｒ７８、ＳＲ７９、ＳＯ２Ｒ８０により置換されていてもよいアリーレンにより置換されていてもよい）
Ｒ７１〜Ｒ８０は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ヘテロアリールであり、
Ｊは結合またはＣＯ、ＣＯＯ、ＣＯＮＲ８１、ＣＳ、ＣＳＮＲ８２、ＳＯ２、Ｓ（ＮＨ）２、ＳＯ（ＮＨ）、ＳＯ２Ｏ、ＳＯ２ＮＲ８３、ＰＯ（ＯＲ８４）、ＰＯ（ＯＲ８５）ＮＲ８６、ＮＲ８７ＣＯ、ＮＲ８８ＣＳ、ＮＲ８９ＳＯ２、ＯＳＯ２、ＮＲ９０ＰＯ（ＯＲ８４）、ＯＰＯ（ＯＲ９１）、ＰＯ（ＯＲ８４）Ｏ、ＮＲ９２ＣＯＮＲ９３、ＮＲ９４ＣＳＮＲ９５、ＮＲ９６ＳＯ２ＮＲ９７、ＮＲ９８Ｃ（ＮＲ９９）ＮＲ１００であり、
Ｒ８１〜Ｒ１００は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ヘテロアリールであり、
Ｒ９９はＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ヘテロアリール、ＣＯＮＲ１０１Ｒ１０２、ＣＳＮＲ１０３Ｒ１０４、ＳＯ２ＮＲ１０５Ｒ１０６であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０６は互いに独立にＨ、Ｃ１−２６−アルキル、アリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル、ヘテロアリールであり、
Ｋは枝または非分枝Ｃ１１−２３−アルキル、置換されていなくとも、アリールまたはヘテロアリールにより置換されていてもよい分枝または非分枝Ｃ１１−２３−アルケニル、Ｃ１１−２３−アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アル−Ｃ１−２６−アルキル（ここで、アリール、ヘテロアリールおよびアル−Ｃ１−２６−アルキルはさらなるアリール−、ヘテロアリール−および／またはアル−Ｃ１−２６−アルキル基により置換されている）である｝
から選択される基である］に相当する。
【０００７】
その活性のために特に注目される該化合物およびその塩に対して、以下の定義が有効である。
ｎは０〜３であり、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はＨであり、
ＡはＣＯ、ＳＯ２であり、
Ｂはフェニル、ベンジル、フェネチル、４−クロロフェニルメチル、４−ブロモフェニルメチル、４−ニトロ−フェニルメチル、４−トリフルオロメチルフェニルメチル、４−メチルフェニルメチル、１−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、１−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−フェニルメチル、４−フェニルフェニル−メチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、ベンゾイル、２，４，４−トリメチルペンチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピルであり、
Ｄはベンゾイルであり、
Ｙは式（ＩＩ）
｛ここで、
ＺはＯであり、
Ｒ３４はＨ、ベンジルオキシカルボニル、トリチルであり、
Ｒ３５はＨ、ベンジルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチオキシカルボニルであり、
Ｒ３６はＨである｝
の基、または式（ＩＩＩ）
｛ここで、
ＺはＯであり、
Ｒ３４はＨ、トシル、ベンジル、４−ニトロベンジル、４−シアノベンジル、ベンジルオキシカルボニルであり、
Ｒ３５はＨ、ベンジルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチオキシカルボニルである｝
の基、または式（ＩＶ）
｛ここで、
ＺはＯであり、
ｍは０〜３であり、
Ｒ３４はＨ、トシル、ベンジル、４−ニトロベンジル、４−シアノベンジル、ベンジルオキシカルボニルである｝
の基、まはた式（Ｖ）
｛ここで、
ＦはＣＯ、ＣＨ２、ＳＯ２であり、
ＧはＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＨ２−ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＯＯＭｅ、ＣＨ２ＣＯＮＨＯＨ、ＣＨ２ＣＯＮＨ−（Ｃ１４−Ｃ２０）−アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＭｅ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−（Ｃ１４−Ｃ２０）−アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＭｅ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−（Ｃ１４−Ｃ２０）−アルキル、フェニル、ナフチル、ピリジル、フルオレニル、アントラセニルである｝
の基、または式（ＶＩ）
｛ここで、
ＨはＣＯ、ＳＯ２であり、
Ｉはメチレン、１，２−エチレン、１，３−トリメチレン、１，４−テトラメチレン、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、１，２−エテニレン、１，１−エチレン、プロプ−１−エン−１，３−イレン、プロプ−２−エン−１，３−イレン、ベンジレン、２−フェニル−１，１−エチレン、カルボキシメチレン、アミノカルボニルメチレン、２−カルボキシ−１，１−エチレン、２−アミノカルボニル−１，１−エチレン、３−カルボキシ−１，１−プロピレン、３−アミノカルボニル−１，１−プロピレン、２−メチル−１，１−プロピレン、３−メチル−１，１−ブチレン、２−メチル−１，１−ブチレン、Ｎ１およびＣ２を介して結合したピロリジン、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−ナフチレン、１，３−ナフチレン、１，１−シクロペンチレン、１，１−シクロヘキシレン、１，２−シクロヘキシレンであり、
Ｊは結合、ＣＯ、ＣＳ、ＳＯ２、ＰＯ（ＯＭｅ）、ＰＯ（ＯＨ）、ＣＯＮＨ、ＣＳＮＨ、ＳＯ２ＮＨ、ＰＯ（ＯＨ）Ｏ、ＰＯ（ＯＨ）ＮＨ、ＰＯ（ＯＭｅ）Ｏ、ＰＯ（ＯＭｅ）ＮＨであり、
Ｋは（Ｃ１３−Ｃ１９）−アルキル、（Ｃ１３−Ｃ１９）−アルケニル、４−ベンジルオキシスチリル、４−スチリルスチリル、４−フェニルスチリル、４−シアノスチリル、４−ニトロスチリル、フェニル、４−ビフェニリル、４−ニトロフェニル、４−シアノフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−メトキシフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ホルミルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−（１，１−ジシアノ−２−ビニル）フェニル、４−アミノフェニル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−エトキシフェニル、４−プロポキシフェニル、４−ブトキシフェニル、４−ベンジルオキシフェニル、３，４−ビス−（ベンジルオキシ）フェニル３−フェノキシフェニル、４−スチリルフェニル１−ナフチル、２−ナフチル、２−フルオレニル、２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）、５−（４−ニトロフェニル）チアゾ−４−イル）５−（４−ニトロフェニル）−フラン−２−イル）、５−（３−ニトロフェニル）フラン−２−イル）、５−（２−ニトロフェニル）フラン−２−イル）、５−（４−ブロモフェニル）フラン−２−イル）、５−（４−クロロフェニル）フラン−２−イル）、５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−フラン−２−イル）、５−（４−トリフルオロメチルフェニル）フラン−２−イル）、５−（２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−フラン−２−イル）
３，４−メチレンジオキシフェニル、１−アセチルインドール−３−イル、４’−ニトロビフェニリル、５−（４−ブロモフェニル）チオフェン−２−イル）、５−（４−メチルフェニル）フラン−２−イル）、５−（４−メトキシフェニル）フラン−２−イル）、５−ブロモチオフェン−２−イル、５−ブロモフラン−２−イル、４−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリジル、キノリン−２−イル、１−ナフチルビニル、２−ナフチルビニル、２−フルオレニル−ビニル、２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）ビニル、２−［５−（４−ニトロフェニル）フラン−２−イル）ビニル、２−［５−（４−アセトキシ−メチルフェニル）フラン−２−イル）ビニル、２−［５−（３−トリフルオロメチルフェニル）フラン−２−イル）ビニル、４−ベンジルオキシ−スチリル、３，４−ジベンジルオキシスチリル、３−メトキシ−４−（４−ニトロベンジルオキシ）スチリル、２−メチルインドール−３−イルビニル、１−アセチルインドール−３−イルビニル、３，４−メチレンジオキシスチリル、４−（１，１ジシアノ−２−ビニル）スチリルである｝の基である。
【０００８】
式（Ｉ）の化合物およびその塩が特に好ましく、それに対して以下の定義が有効である。
ｎは０〜３であり、
Ｒ１、Ｒ２はＨであり、
Ｒ３はＨであり、
ＡはＣＯ、ＳＯ２であり、
Ｂはフェニル、ベンジル、フェネチル、４−クロロフェニルメチル、４−メチルフェニルメチル、１−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、１−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−フェニルメチル、４−ブロモフェニルメチル、４−ニトロフェニルメチル、４−トリフルオロメチルフェニルメチル、４−フェニルフェニル−メチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、ベンゾイル、２，４，４−トリメチルペンチル、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピルであり、
Ｄはベンゾイルであり、
Ｙは式（ＩＶ）
｛ここで、
ＺはＯであり、
ｍは０〜３であり、
Ｒ３４はＨ、ベンジル、４−ニトロベンジル、４−シアノベンジルである｝
の基、または式（Ｖ）
｛ここで、
ＦはＣＯ、ＣＨ２、ＳＯ２であり、
ＧはＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−（Ｃ１４−Ｃ１８）−アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−（Ｃ１４−Ｃ１８）−アルキル、フェニル、ナフチル、ピリジル、フルオレニル、アントラセニルである｝
の基、または式（ＶＩ）
｛ここで、
ＨはＣＯであり、
Ｉはメチレン、１，２−エチレン、１，３−トリメチレン、１，４−テトラメチレン、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、１，２−エテニレン、１，１−エチレン、プロプ−１−エン−１，３−イレン、プロプ−２−エン−１、３−イレン、ベンジレン、２−フェニル−１，１−エチレン、２−メチル−１，１−プロピレン、３−メチル−１，１−ブチレン、２−メチル−１，１−ブチレン、Ｎ１およびＣ２を介して結合したピロリジンピロリジンであり、
ＪはＰＯ（ＯＭｅ）、ＰＯ（ＯＨ）、ＣＯＮＨ、ＣＳＮＨ、ＳＯ２ＮＨ、ＰＯ（ＯＨ）Ｏ、ＰＯ（ＯＨ）ＮＨ、ＰＯ（ＯＭｅ）Ｏ、ＰＯ（ＯＭｅ）ＮＨであり、
Ｋは（Ｃ１３−Ｃ１９）−アルキル、（Ｃ１３−Ｃ１９）−アルケニル、４−ベンジルオキシスチリル、４−フェニルスチリル、４−シアノスチリル、４−ニトロスチリル、フェニル、４−ビフェニリル、４−ニトロフェニル、４−シアノフェニル、４−メトキシフェニル、１−ナフチルビニル、２−ナフチルビニル、２−フルオレニルビニル、２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）ビニル、２−［５−（４−ニトロフェニル）フラン−２−イル）ビニル、２−［５−（４−アセトキシメチルフェニル）フラン−２−イル）ビニル、２−［５−（３−トリフルオロメチルフェニル）フラン−２−イル）ビニル、３，４−ジベンジルオキシスチリル、３−メトキシ−４−（４−ニトロベンジルオキシ）スチリル、３，４−メチレンジオキシスチリル、４−（１，１ジシアノ−２−ビニル）スチリルである｝の基である］。
【０００９】
以下の構造式に相当する単一の化合物が特に好ましい。
【化１４】
2004513067.tif 000009
2004513067.tif 000010
2004513067.tif 000011
2004513067.tif 000012
2004513067.tif 000013
2004513067.tif 000014
【００１０】
これらの化合物のうち、Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）−アセチル］アミノ］−フェニルアミノ］−４−フェニル桂皮酸アミドおよびＮ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］−アミノ］フェニル］−４−ベンジルオキシ桂皮酸アミドが特に好ましい。
【００１１】
上記、また下記の式において、定義のアシルは特にアルカノイル、ならびにアリールにより置換されたアルカノイルを表す。１〜５個の炭素原子を有するアシル基が好ましい。アルキルは（また、アルコキシ、アルキレン、アルケニルおよびアルキニルといった派生語においても）、直鎖または分枝鎖であり、特に断りのない限り、特に１〜８個の炭素原子を含み、置換されていなくとも、例えばＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ２およびアルコキシカルボニルにより置換されていてもよい。アリールは主として例えばハロゲン、アルキル、トリフルオロメチル、シアノ、アリール、アルコキシ、ヒドロキシ、ベンジルオキシ、フェニル、スチリル、アシル、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、アルキルスルホニル、ＳＯ２ＮＨ２　置換フェニル、ナフチル、また、ハロゲン、アルキル、アリール、アルコキシ、アシル、ＮＯ２、ＣＯＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２により置換されたナフチルにより置換されたフェニル、さらには例えばフルオレニルおよびアントラセニルを表す。従って同じ意味がアリーレンにも有効である。ヘテロアリールは例えば１〜４個のヘテロ原子をを含む６員芳香族物質または５員芳香族物質であり、これによりヘテロ原子は窒素、酸素および硫黄と理解され、例えば、ピリジル、フラニル、チアゾリル、さらには例えばインドリルである。ヘテロアリールは非置換または置換アリールであり、特にはまたアリールにより置換されている。アラルキルはアリールにより一置換または多置換、好ましくは一から三置換されているアルキルを表す。アルキレン鎖にＯ、ＳまたはＮＲ７７が挿入されているシクロアルキレンとしては、例えばＮ１およびＣ２を介して結合したピロリドン、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素のハロゲン素スタンドが挙げられる。
【００１２】
これらの化合物はウイルス、細菌、および真菌、単細胞および多細胞寄生体によって引き起こされるヒトおよび動物における感染の治療および予防処置に特に適している。それらは単細胞および多細胞寄生体、特にマラリアおよび睡眠病の病原体に対して強力な細胞傷害活性を示す。
【００１３】
これらの化合物は好ましくは単細胞寄生体（原生動物）に対し、特にマラリアおよび睡眠病ならびにジャガス病、トキソプラズマ症、アメーバ性赤痢、リーシュマニア症、トリコモナス症、バランチジウム症、クリプトスポリジア症、住肉胞子虫症、アカントアメーバ症、ネグレリア症、コクシジウム症、ジアルジア鞭毛虫症およびランブル鞭毛虫症の病原体に対して適している。
【００１４】
従ってそれらはマラリアの予防処置、また睡眠病ならびにジャガス病、トキソプラズマ症、アメーバ性赤痢、リーシュマニア症、トリコモナス症、ニューモシスティス症、バランチジウム症、クリプトスポリジア症、住肉胞子虫症、アカントアメーバ症、ネグレリア症、コクシジウム症、ジアルジア鞭毛虫症およびランブル鞭毛虫症の予防に特に適している。
【００１５】
本発明の化合物には、一般に医薬上許容される塩、または投与の際に代謝産物または分解産物として本発明の化合物を提供する化合物（「プロドラッグ」とも呼ばれる）が含まれ、これらはいずれも公知の抗感染薬を投与するためにいずれかの好適な方法で（無毒の医薬上許容される賦形剤と混合）製造できる。
【００１６】
これらの医薬上有効な製剤は分割単位で医薬製剤の形態で製造してもよい。これは製剤が個々の部分、例えば錠剤、糖衣錠、カプセル剤、ピル、坐剤およびアンプルの形態で提供され、その有効物質含量が単一用量の分数または倍数に相当することを意味する。
【００１７】
この分割単位は、例えば、単一用量の１、２、３もしくは４倍、または単一用量の１／２、１／３、もしくは１／４を含んでいてもよい。単一用量には１度の適用で投与される有効成分を含むのが好ましく、通常は一日用量の全部、半分または３分の１もしくは４分の１に相当する。
【００１８】
無毒の不活性な医薬上好適な担体とは、固体、半固体または液体希釈剤、増量剤およびあらゆる種類の処方助剤を意味するものと理解される。
【００１９】
好ましい医薬製剤としては、錠剤、糖衣錠、カプセル剤、ピル、顆粒剤、坐剤、水剤、懸濁剤およびエマルション、ペースト剤、軟膏、ゲル剤、クリーム剤、ローション剤、散剤およびスプレー剤が挙げられる。錠剤、糖衣錠、カプセル剤、ピルおよび顆粒剤には、（ａ）増量剤および賦形剤（例えば、デンプン、ラクトース、ショ糖、グルコース、マンニトール、およびケイ酸）、（ｂ）結合剤（例えば、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン）、（ｃ）保湿剤（例えば、グリセロール）、（ｄ）分散剤（例えば、寒天、炭酸カルシウムおよび炭酸ナトリウム）、（ｅ）溶解抑制剤（例えば、パラフィン）、および（ｆ）吸収促進剤（例えば、第四級アンモニウム化合物）、（ｇ）湿潤剤（例えば、セチルアルコール、モノステアリン酸グリセロール）、（ｈ）吸収剤（例えば、カオリンおよびベントナイト）、および（ｉ）滑沢剤（例えば、タルク、ステアリン酸カルシウムおよびマグネシウム、および固体ポリエチレングリコール）、または（ａ）〜（ｉ）に挙げた物質の混合物といった通常の賦形剤の他、有効成分を含めばよい。
【００２０】
錠剤、糖衣錠、カプセル剤、ピル、顆粒剤は所望により不透明化剤を含んだ通常のコーティングおよび外被を施してもよいし、またそれらが所望により持続性の放出で、腸管の特定部分のみ、または好ましくは腸管の特定部位に有効成分を放出するように配合してもよく、ここでは例えば高分子物質およびワックスを包埋化合物として使用してもよい。
【００２１】
また有効成分は、所望により１種以上の上記賦形剤とともにマイクロカプセル化形態で提供してもよい。
【００２２】
坐剤は有効成分に加え、通常の水溶性または水不溶性賦形剤、例えば、ポリエチレングリコール、脂肪、例えば、カカオ脂および高級エステル（例えば、Ｃ１６−脂肪酸を伴うＣ１４−アルコール）、またはこれらの物質の混合物を含んでもよい。
【００２３】
軟膏、ペースト剤、クリーム剤およびゲル剤は、有効成分に加え、通常の賦形剤、例えば、動物性および植物性脂肪、ワックス、パラフィン、デンプン、トラガカントガム、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイト、ケイ酸、タルクおよび酸化亜鉛、またはこれらの物質の混合物を含んでもよい。
【００２４】
散剤およびスプレー剤は、有効成分に加え、通常の賦形剤、例えば、ラクトース、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、およびポリアミド粉末、またはこれらの物質の混合物を含んでもよい。さらにスプレー剤は通常の噴射剤、例えば、クロロフルオロ炭化水素を含んでもよい。
【００２５】
水剤およびエマルションは、有効成分に加え、溶媒、可溶化剤および乳化剤のような通常の賦形剤、例えば、水、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、油、特に綿実油、落花生油、トウモロコシ油、オリーブ油、ひまし油およびゴマ油、グリセロール、グリセロールホルマール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコールおよびソルビタン脂肪酸エステル、またはこれらの物質の混合物を含んでもよい。
【００２６】
また非経口投与に関しては、水剤およびエマルションは無菌かつ血液等張形態で提供すればよい。
【００２７】
懸濁液は、有効成分に加え、液体希釈剤のような通常の賦形剤、例えば、水、エチルアルコール、プロピレングリコール、沈殿防止剤（例えば、エトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル）、微晶質セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天およびトラガカントガム、またはこれらの物質の混合物を含んでもよい。
【００２８】
式（Ｉ）の有効薬は上記の医薬製剤中、好ましくは全混合物の約０．１〜９９．５重量％の濃度で、好ましくは約０．５〜９５重量％で存在すべきである。
【００２９】
また上記製剤は色素、防腐剤、ならびに矯臭および矯味添加剤（例えば、ハッカ油およびユーカリ油、ならびに甘味剤（例えば、サッカリン）を含んでもよい。
【００３０】
これらの化合物はこれまでに記載された抗菌活性、抗ウイルス活性、抗真菌活性および抗寄生体活性を有する物質とともに使用してもよい。かかる物質としては特にすでに治療適用に用いられているか、またはまだ使用されていない化合物も含まれる。この目的に好適な物質としては特にレッドリスト、またはＳｉｍｏｎ／Ｓｔｉｌｌｅ， Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｋａ−Ｔｈｅｒａｐｉｅｓ ｉｎ Ｋｌｉｎｉｋ ｕｎｄ Ｐｒａｘｉｓ， ９ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ １９９８ Ｓｃｈａｔｔａｕｅｒ Ｖｅｒｌａｇ 、またはインターネット上でのｈｔｔｐ：／ｗｗｗ．ｃｕｓｔｏｍｓ．ｔｒｅａｓ．ｇｖ／ｉｍｐ−ｅｘｐ／ｒｕｌｉｎｇｓ／ｈａｒｍｏｎｉｚ／ｈｒｍ１２９．ｈｔｍｌに挙げられているものがある。本誘導体は特に、ペニシリン、ベンジルペニシリン（ペニシリンＧ）、フェノキシペニシリン、イソキサゾリルペニシリン、アミノペニシリン、アンピシリン、アモキシシリン、バクアンピシリン、カルボキシペニシリン、チカルシリン、テモシリン、アシアルアミノペニシリン、アズロシリン、メズロシリン、ピペラシリン、アパルシリン、メシリナム、セファロスポリン、セファゾリン類、セフロキシム類、セフォキシチン類、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ラタモキセフ、フロモキセフ、セフォタキシム類、セフォジジム、セフタジジム類、セフタジジム、セフピロム、セフェピン、通常のセファロスポリン、セフスロジン、セフォペラゾン、セファレキシン類の経口セファロスポリン、ララカルベフ、セフプロジル、新規な広域経口セファロスポリン、デフィキシム、セフポドキシムプロキセチル、セフロキシムアクセチル、セフェタメット、セフォチアムヘキセチル、セフジニール、セフチブテン、その他のβ−ラクタム抗生物質、カルバペネン、イミペネム／シラスタチン、メロペネム、ビアペネム、アズトレオナン、β−ラクタマーゼ阻害剤、カルブラン酸／アモキシシリン、カルブラン酸／チカルシリン、スルバクタム／アンピシリン、タゾバクタム／ピペラシリン、テトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン、ドキシサイクリン、ミノサイクリン、クロラムフェニコール、アミノグリコシド、ゲンタマイシン、トブラマイシン、ネチルマイシン、アミカシン、スペクチノミキシン、マクロライド、エリトロマイシン、クラリトロマイシン、ロキシトロマイシン、アジトロマイシン、ジリトロマイシン、スピラマイシン、ジョサマイシン、リンコサミド、クリンダマイシン、フシジン酸、グリコペプチド抗生物質、バンコマイシン、テコプラニン、プリスチナマイシン誘導体、フォスフォマイシン、抗菌葉酸アンタゴニスト、スルホンアミド、コ−トリモキサゾール、トリメトプリン、その他のジアミノピリミジン−スルホンアミド配合物、ニトロフラン、ニトロフラントイン、ニトロフラゾン、ジャイレース阻害剤（キノロン）、ノルフラキサシン、シプロフラキサシン、オフロキサシン、スパルフロキサシン、エキソキサシン、フレロキサシン、ペフロキサシン、ロメフロキサシン、ベイ　Ｙ３１１８、ニトロイミダゾール、抗菌薬、イソナイアジド、リファンピシン、リファブチン、エタンブトール、ピラジンアミド、ストレプトマイシン、カプレオマイシン、プロチオンアミド、テリジドン、ダプソン、クロファジミン、局所用抗生物質、バシトラシン、チロトリシン、ポリミキシン、ネオマイシン、カマナイシン、パロモマイシン、ムピロシン、抗ウイルス薬、アシクロビル、ガンシクロビル、アジドチミジン、ジダノシン、ザルシタビン、チアシチジン、スタブジン、リバビリン、ヨードクリジン、トリフルリジン、フォスカーネット、アマンタジン、インターフェロン、チボール誘導体、プロテイナーゼ阻害剤、抗真菌薬、ポリエン、アンフォテリシンＢ、ナイスタチン、ナタマイシン、アゾール、敗血症治療用アゾール、ミコナゾール、ケトコナゾール、イトラコナゾール、フルコナゾール、ＵＫ−１０９，４９６、局所適用用アゾール、クロトリマゾール、エコナゾール、イソコナゾール、オキシコナゾール、ビフォナゾール、フルシトシン、グリセオフルビン、シクロピロキソラミン、トルナフテート、ナフチフィン、テルビナフィン、アモロルフィン、アントラキノン、ベツリン酸、セミアントラキノン、キサントン、ナフトトキノン、アリアミノアルコール、キニン、キニジン、メフロキニン、ハロファントリン、クロロキン、アモジアキン、アクリジン、ベンゾナフチリジン、メパクリン、ピロナリジン、ダプソン、スルホンアミド、スルファドキシン、スルファレン、トリメトプリム、プログアニル、クロロプログアニル、ジアミノピリミジン、ピリメタミン、プリマキン、アミノキノリン、ＷＲ２３８，６０５、テトラサイクリン、ドキシサイクリン、クリンダマイシン、ノルフロキサシン、シプロフロキサシン、オフロキサシン、アルテミシニン、ジヒドロアルテミシニン、１０ｂアルトメーテル、アルトエーテル、アルトスネート、アトバクォン、スラミン、メルアルソプロール、ニフルチモクス、スチボグルコネートナトリウム、ペンタミジン、アンフォテリシンＢ、メトロニダゾール、クリオキノール、メベンダゾール、ニクロサミド、プラジカンテール、ピランテル、チアベンダゾール、ジエチルカルバマジン、イベルメクチン、ビチオノール、アキサムニキン、メトリホネート、ピペラジン、エンボネートとともに提供できる。
さらにこれらの化合物はスルホンアミド、スルファドキシン、アルテミシニン、アトバクォン、キニン、クロロキン、ヒドロキシクロロキン、メフロキン、ハロファントリン、ピリメタミン、アルメシン、テトラサイクリン、ドキシサイクリン、プログアニル、メトロニダゾール、プラジカンチル、ニクロサミド、メベンダゾル、ピランテル、ティアベンダゾル、ジエチルカルバマジン、ピペラジン、ピリビヌム、メトリホナート、オキサムニキン、ビチオノール、またはスラミン、もしくはこれらの物質の数種と組み合せて医薬製剤として提供してもよい。
【００３１】
上記の医薬製剤は公知の方法、例えば、有効成分を賦形剤と混合することによる常法で製造される。
【００３２】
上記の製剤はヒトおよび動物に、経口、直腸、非経口（静脈内、筋肉内、皮下）、大槽内、膣内、腹膜内、局所（散剤、軟膏、滴剤）にて、体腔、開口部における感染の治療のために使用できる。好適な製剤としては注射液、経口治療用水剤および懸濁液、ゲル剤、点滴剤、エマルション、軟膏または滴剤がある。局所治療としては、眼科および皮膚科製剤、銀または他の塩、点耳剤、眼用軟膏、散剤または水剤が使用できる。動物では、好適な配合の食物および飲料水によって吸収させればよい。またゲル剤、散剤、錠剤、徐放性錠剤、プレミックス、濃縮物、顆粒剤、ペレット、錠剤、ボリ剤（ｂｏｌｉ）、カプセル剤、エアゾル剤、スプレー剤、吸入剤をヒトおよび動物に使用してもよい。また本発明の化合物を例えば、プラスチック（局所処置用プラスチック鎖）、コラーゲンまたは骨接合剤のような他の担体物質に配合してもよい。
【００３３】
一般に所望の結果を得るためには、式（Ｉ）の有効成分を、２４時間当たり約０．０５〜約６００、好ましくは０．５〜２００ｍｇ／体重ｋｇの総量で、所望により数個の用量の形で投与することがヒトおよび獣医学の双方において有利であることが分かっている。単位用量には、好ましくは約１〜約２００ｍｇの量の有効成分が含まれ、これを例えば一日に１〜４回投与する。しかしながら上記の用量とは異なる必要がある場合もあり、これは治療される患者の性質および体重、疾病の性質および重篤度、その医薬組成物の性質、調製法および適用、ならびに投与が行われる期間または間隔による。
【００３４】
従って上記の有効成分量よりも少ない量で十分な場合もあるが、上記の有効成分量を超える場合もある。当業者ならばその熟練した経験によって、それぞれの場合で有効成分の最適な用量および適用方法を決定することができる。
【００３５】
本発明の化合物は通常の濃度および調製法において、飼料または飼料配合物とともに、または飲料水とともに動物に投与してもよい。
【００３６】
本発明の化合物は主として公知の方法で製造され、例えば、
（ａ）不活性溶媒中、高温で、２−アシル−４−ニトロアニリンを好適な塩化アシルでアシル化し、
（ｂ）（ａ）で得られた４−ニトロアニリドを二塩化錫またはパラジウム／水素より還元して個々のアミノ化合物とし、
（ｃ）（ｂ）で得られたアミノ化合物を好適な置換カルボン酸、無水置換カルボン酸またはＮ−置換アミノ酸でアシル化することで、一般にＮ−アシルアミノ酸を混合式無水法で活性化し、さらに、
（ｄ）（ｃ）で保護されたアミノ酸誘導体を用いた場合には、標準的なペプチド化学法を用いて存在している保護基を除去する
ことによる。
【００３７】
これら化合物の製法は例としてスキーム１〜４に示されている。
【化１５】
2004513067.tif 000015
スキーム１：（ｉ）Ｒ−ＣＯＣｌ、トルエン、８０℃；（ｉｉ）ＳｎＣｌ２×２Ｈ２Ｏ、ｅｔＯａｃ、還流；（ｉｉｉ）Ｒ−ＣＯＣｌ、トルエン／ジオキサン、８０℃
【化１６】
2004513067.tif 000016
スキーム２：（ｉ）Ｒ−ＣＯＣｌ、トルエン、８０℃；（ｉｉ）ＳｎＣｌ２×２Ｈ２Ｏ、ｅｔＯａｃ、還流；（ｉｉｉ）無水コハク酸またはグルタル酸、トルエン／ジオキサン、８０℃
【化１７】
2004513067.tif 000017
スキーム３：（ｉ）Ｒ２−ＮＨ２、ベンゾトリアゾリルオキシトリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ＤＩＰＥＡ、ＤＭＦ、室温、１８時間
【化１８】
2004513067.tif 000018
スキーム４：（ｉ）Ｒ１−ＣＯＣｌ、トルエン、８０℃；（ｉｉ）ＳｎＣｌ２×２Ｈ２Ｏ、ｅｔＯａｃ、還流；（ｉｉｉ）ｉ−ｂｕＯＣＯＣｌ、Ｒ２−ＣＯ−β−アラニン、ＮＭＭ、ＤＭＦ、−１５℃→室温
【化１９】
2004513067.tif 000019
スキーム５：（ｉ）ＴＦＡ、ＤＣＭ、ピリジン、０℃；（ｉｉ）ＳｎＣｌ２×２Ｈ２Ｏ、ｅｔＯａｃ、還流；（ｉｉｉ）ビアリールアクリル酸塩化物、トルエン／ジオキサン、８０℃；（ｉｖ）Ｋ２ＣＯ３、Ｈ２Ｏ／ジオキサン、還流；（ｖ）Ｒ−ＣＯＣｌ、トルエン／ジオキサン、８０℃
【００３８】
概説１
好適な２−アシル−４−ニトロアニリンを最終的には加熱により十分量のトルエンに溶解する。次ぎに、等モル量の好適なカルボン酸塩化物を加え、混合物を８０℃で２時間加熱する。次ぎに、反応混合物を減量すると自然に結晶化が起こる場合がある。この結晶を単離し、真空乾燥する。自然に結晶化が起こらない場合には、溶媒を総て留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する。
【００３９】
概説２
概説１に従って得られた化合物のエタノールまたは酢酸エチル溶液（５ｍｌ／ｍｍｏｌ）を二塩化錫二水和物（５当量１．１２５ｇ／ｍｍｏｌ）とともに２時間沸騰するまで加熱する。冷却した反応溶液を水で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でｐＨ７〜８に調整し、酢酸エチルで抽出する（３×１００〜２００ｍｌ）。合した有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を総て除去する。一般に、固体またはオイルが残り、これは数日で結晶化することが多い。
【００４０】
概説３
概説２に従って得られた化合物のトルエン／ジオキサン溶液に、１当量の酸塩化物のジオキサン溶液を加え、混合物を８０℃で１〜２時間加熱する。次ぎに、これを真空下で減量し、得られた固体を単離する。
【００４１】
概説４
概説２に従って得られた化合物のトルエン／ジオキサン溶液に、１当量の酸塩化物のジオキサン溶液を加え、混合物を８０℃で１〜２時間加熱する。次ぎに、これを真空下で減量し、得られた固体を単離する。
【００４２】
概説５
等モル量のアミンおよびカルボン酸のＤＭＦ溶液に、１当量の１−ベンゾトリアゾリルオキシトリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェートおよび３当量のジイソプロピルエチルアミンを加え、室温で１８時間攪拌する。次ぎに、これを塩化ナトリウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出する。抽出液を２Ｎクエン酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および塩化ナトリウム溶液で洗浄する。溶媒を留去した後に残った生成物を上記のように精製する。
【００４３】
概説６
アルゴン下、十分量の乾燥したＤＭＦに好適なＮ−アシルアミノ酸を溶解し、２．２８当量のＮ−メチル−（ＮＭＭ：０．２５ｍｌ／ｍｍｏｌアミノ酸）を添加した後、−１５℃まで冷却する。次ぎに、１当量のクロロ蟻酸イソブチルエステル（０．１３ｍｌ／ｍｍｏｌアミノ酸）を加える。５分後、十分量の乾燥ＤＭＦに溶かした１当量の概説２に従って得られた化合物の溶液をこの混合物に加える。反応溶液を数時間攪拌することで徐々に室温とする。次ぎに、この組成物を攪拌した飽和塩化ナトリウム溶液（４００〜８００ｍｌ）に注ぐ。この水溶液を酢酸エチルで３回抽出する。合した抽出液を２Ｎクエン酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後に残った残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する。
【００４４】
実施例１：　２−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−（２−フェニルプロピオニル）アミノ］フェニルアミノ］カルバモイル］酢酸メチルエステル
工程１：　Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−２−フェニルプロピオン酸アミド
概説１に従い、２−アミノ−５−ニトロベンゾフェノン（１．２ｇ、５ｍｍｏｌ）および塩化２−フェニルプロピオン酸（０．８４２ｇ、５ｍｍｏｌ）から。精製：エタノールから再結晶化
収量：１．０９８ｇ（５９％）
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ １．５５ （ｄ， Ｊ＝７ Ｈｚ， ３Ｈ）， ３．７４ （ｑ， Ｊ＝７ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１９ （ｍ， １Ｈ）， ７．３０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４５ （ｍ，２Ｈ）， ７．５８ （ｍ， ３Ｈ）， ８．３０ （ｍ， １Ｈ）， ８．３５ （ｍ， １Ｈ）， ８．８５ （ｍ， １Ｈ）， １１．１１ （ｓ， １Ｈ）．
【００４５】
工程２：　Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−フェニルプロピオン酸アミド
概説２に従い、Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−２−フェニルプロピオン酸アミド（１．０２０ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）から。
収量：０．９３７ｇ（９９％）
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ １．５０ （ｄ， Ｊ＝７ Ｈｚ， ３Ｈ）， ３．６３ （ｑ， Ｊ＝７ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．６９ （ｍ， １Ｈ）， ６．６９ （ｍ １Ｈ）， ７．１７ （ｍ， １Ｈ）， ７．２５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５１ （ｍ， １Ｈ）， ７．５９ （ｍ， ２ Ｈ）， ８．２５ （ｍ， １Ｈ）， １０．２１ （ｓ， １Ｈ）．
【００４６】
工程３：　２−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−（２−フェニルプロピオニル）アミノ］フェニルアミノ］カルバモイル］酢酸メチルエステル
Ｃ２６Ｈ２４Ｎ２Ｏ５（４４４．４９ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（フェニル）プロピオン酸アミド（０．６８８ｇ、　２ｍｍｏｌ）およびマロン酸メチルエステル塩化物（０．２４ｍｌ、２．２ｍｍｏｌ）から。カラムクロマトグラフィーは酢酸エチル：ヘキサン２：３を使用。
収量：０．６６ｇ（７４％）、黄色固体
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３３０５， ２９２０， １７４５， １６６５， １５６０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ １．６１ （ｍ， ３Ｈ）， ３．４１ （ｓ， ２Ｈ）， ３．７４ （ｍ， １Ｈ）， ３．７７ （ｓ， ３Ｈ）， ７．２５ （ｍ， １Ｈ）， ７．３４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．９０ （ｍ， １Ｈ）， ８．６９ （ｍ， １Ｈ）， ９．１８ （ｓ， １Ｈ）， １０．６９ （ｓ， １Ｈ）
【００４７】
実施例２：　２−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−カルバモイル］酢酸メチルエステル
工程１：　Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド
概説１に従い、２−アミノ−５−ニトロベンゾフェノン（１．２ｇ、５ｍｍｏｌ）および２−（４−メチルフェニル）アセチルクロリド（０．８４３ｇ、５ｍｍｏｌ）から。精製：エタノールから再結晶化
収量：１．７５ｇ（９３％）
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝２．３３ （ｓ， ３Ｈ）， ３．７４ （ｓ， ２Ｈ）， ７．１７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６５ （ｍ， ３Ｈ）， ８．３７ （ｍ， １Ｈ）， ８．４１ （ｍ， １Ｈ）， ８．８８ （ｄ， Ｊ＝９ Ｈｚ， １Ｈ）， １１．０５ （ｓ， １Ｈ）．
【００４８】
工程２：　Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド
概説２に従い、Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（１．７５ｇ、４．７ｍｍｏｌ）から。
収量：１．０５３ｇ（６５％）
【００４９】
工程３：　２−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］カルバモイル］−酢酸メチルエステル
Ｃ２６Ｈ２４Ｎ２Ｏ５（４４４．４９ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．６８８ｇ、２ｍｍｏｌ）およびマロン酸メチルエステル塩化物（０．２４ｍｌ、２．２ｍｍｏｌ）から。トルエンから再結晶化。収量：０．４６ｇ（５０％）、黄色固体
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３２９５， ２９５５， １７４０， １６９０， １６６０， １５６０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．２２ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３２ （ｓ， ２Ｈ）， ３．４０ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６２ （ｓ， ３Ｈ）， ６．９５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５４ （ｍ， １Ｈ）， ７．６２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．７３ （ｍ， １Ｈ）， １０．０ （ｓ， １Ｈ）， １０．２２ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ １６．７， ３８．４， ３９．５， ４８．０， １１６．５， １１８．４， １２０．４， １２４．３， １２４．９， １２５．０， １２５．６， １２７．１， １２８．１， １２８．３， １２８．７， １３１．１１３１．６， １３３．３， １６０．１， １６４．０， １６５．２， １９１．１．
【００５０】
実施例３：　３−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−カルバモイル］プロピオン酸
工程１および２：実施例２に準じる。
【００５１】
工程３：　３−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］カルバモイル］−プロピオン酸
Ｃ２６Ｈ２４Ｎ２Ｏ５（４４４．４９ｇｍｏｌ−１）
概説４に従い、Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．６８８ｇ、２ｍｍｏｌ）および無水コハク酸（０．２００ｇ、２ｍｍｏｌ）から。トルエンから再結晶化。
収量：０．８８０ｇ（９９％）、淡黄色固体
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３３３０， ２９００−２６００， １７２５， １６５５， １５６０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ ２．１９ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４３ （ｍ， ４Ｈ）， ３．５１ （ｓ， ２Ｈ）， ６．９３ （ｍ， ２Ｈ）， ６．９８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５０ （ｍ， １Ｈ）， ７．５９ （ｍ， ４Ｈ）， ７．７０ （ｍ， １Ｈ）， ９．９０ （ｓ， １Ｈ）， ９．９３ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ ２０．４， ２８．６， ３０．９， ４２．１， １２０．０， １２１．９， １２４．０， １２８．０， １２８．６， １２８．７， １２９．３　１３１．３， １３２．１， １３２．４， １３５．２， １３５．３， １３７．０， １６８．８， １７０．０， １７３．４， １９４．９．
【００５２】
実施例４：　３−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−カルバモイル］プロピオン酸メチルエステル
工程１および２：実施例２に準じる。
【００５３】
工程３：　３−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］カルバモイル］−プロピオン酸
Ｃ２７Ｈ２６Ｎ２Ｏ５（４５８．５２ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．３４４ｇ、１ｍｍｏｌ）およびコハク酸メチルエステルクロリド（０．２０ｍｌ、１ｍｍｏｌ）から。トルエンから再結晶化。収量：０．３４８ｇ（７６％）、淡黄色固体
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３３７５， ２９５０， ２９３０， １７３５， １７１５， １６９０， １６３５， １５５０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．３３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．５７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．６９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６５ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６６ （ｓ， ２Ｈ），　７．１５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４８ （ｍ， ３Ｈ）， ７．５７ （ｍ， １Ｈ）， ７．６７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７５ （ｍ， １Ｈ）， ７．８０ （ｍ， １Ｈ）， ８．４６ （ｍ， １Ｈ）， １０．４４ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２１．１， ２９．１， ３１．８， ４５．０， ５２．０， １２２．４， １２４．２， １２４．４， １２５．１， １２８．３， １２９．３， １２９．６， １３０．０　１３１．２， １３２．４， １３２．７， １３５．２， １３６．１， １３７．０， １３８．０， １６９．７， １７０．３， １７３．６， １９８．５．
【００５４】
実施例５：　４−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−カルバモイル］酪酸
工程１および２：実施例２に準じる。
【００５５】
工程３：　４−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］カルバモイル］−酪酸
Ｃ２７Ｈ２６Ｎ２Ｏ５（４５８．５２ｇｍｏｌ−１）
概説に従い、Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）−アセタミド（０．６８８ｇ、２ｍｍｏｌ）および無水グルタル酸（０．２２８ｇ、２ｍｍｏｌ）から。トルエンから再結晶化。
収量：０．７４０ｇ（８１％）、淡黄色固体
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３２８５， ２９００−２６００， １７３５， １６９０， １６６０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ １．７６ （ｍ，　２Ｈ）， ２．２２ （ｍ， ５Ｈ）， ２．２８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３１ （ｓ， ２Ｈ）， ６．９５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５１− （ｍ， １Ｈ）， ７．６２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．７５ （ｍ， １Ｈ）， ９．９１ （ｓ， １Ｈ）， ９．９３ （ｓ， １Ｈ）， １１．９１ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ ２０．２， ２０．４， ３２．８， ３５．２， ４２．５， １２０．１， １２２．０， １２４．０， １２８．０， １２８．６， １２８．７， １２９．３　１３１．３， １３２．１， １３２．４， １３５．２， １３５．３， １３７．０， １６８．８， １７０．６， １７３．７， １９４．３．
【００５６】
実施例６：　４−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−カルバモイル］酪酸メチルエステル
工程１および２：実施例２に準じる。
【００５７】
工程３：　４−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］カルバモイル］−酪酸メチルエステル
Ｃ２８Ｈ２８Ｎ２Ｏ５（４７２．５５ｇｍｏｌ−１）
概説に従い、Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）−アセタミド（０．３４４ｇ、１ｍｍｏｌ）およびグルタル酸メチルエステルクロリド（０．１７ｍｌ、１ｍｍｏｌ）から。トルエンから再結晶化。
収量：０．３１０ｇ（６５％）、淡黄色固体
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３３００， ３０５０， ２９５０， １７４０， １６６０， １５６０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ １．９０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２７ （ｍ， ４Ｈ）， ３．５６ （ｓ， ３Ｈ）， ３．５９ （ｓ， ２Ｈ）， ７．０８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４０ （ｍ， ３Ｈ）， ７．５０ （ｍ， １Ｈ）， ７．６１ （ｍ， ３Ｈ）， ７．７８ （ｍ， １Ｈ）， ８．３８ （ｍ， １Ｈ）， １０．３８ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２０．５， ２１．１， ３２．９ ３６．１， ４５．０， ５１．６， １２２．４， １２４．３， １２４．４， １２５．１， １２８．３， １２９．３， １２９．６， １３０．０　１３１．１， １３２．６， １３２．７， １３６．０， １３７．０， １３８．０， １７０．３， １７０．５， １７３．７， １９８．５．
【００５８】
実施例７：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−２−オキソエチル］−ヘプタデカン酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００５９】
工程３：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−２−オキソエチル］−ヘプタデカン酸アミド
Ｃ４１Ｈ５５Ｎ３Ｏ４（６５３．９１ｇｍｏｌ−１）
概説６に従い、Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．３４４ｇ、１ｍｍｏｌ）およびＮ−ヘプタデカノイルグリシン（０．３２８ｇ、１ｍｍｏｌ）から。カラムクロマトグラフィーは酢酸エチル：ｎ−ヘキサン３：２を使用。
収量：０．４１５ｇ（６３％）、黄色固体、凝固温度：４６℃
計算値： Ｃ ７５．３１， Ｈ ８．４８， Ｎ ６．４３； 実測値： Ｃ， ７５．３４ Ｈ， ８．７９ Ｎ ６．５６．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３３０５， ２９２０， ２８５０， １６４５， １５５５ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ０．８０ （ｔ， Ｊ＝７ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．２１ （ｍ， ２６Ｈ）， １．４７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０８ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２６ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ２Ｈ）， ３．９９ （ｄ， Ｊ＝５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．４４ （ｍ， １Ｈ），　７．１０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１８ （ｍ， ３Ｈ）， ７．３９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７８ （ｍ， １Ｈ）， ８．４３ （ｍ， １Ｈ）， ８．９５ （ｓ， １Ｈ）， １０．４２ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ １４．１， ２１．１， ２２．７， ２４．８， ２５．５， ２９．１， ２９．２， ２９．３， ２９．４， ２９．５， ２９．６， ２９．７， ２９．８， ３１．９， ３３．７， ３６．３， ４４．４， ４５．０，　１２２．４， １２４．１， １２４．２， １２５．１， １２８．３， １２９．３， １２９．６， １３０．０， １３１．１， １３２．３， １３２．７， １３６．３， １３７．０， １３８．０， １６７．１ １７０．３， １７４．４， １９８．４． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ６５２ （１００， Ｍ＋）， ３４４ （９３）， ２１２ （９４）．
【００６０】
実施例８：　Ｎ−［４−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−４−オキソブチル］−ペンタデカン酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００６１】
工程３：　Ｎ−［４−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−４−オキソブチル］−ペンタデカン酸アミド
Ｃ４１Ｈ５５Ｎ３Ｏ４（６５３．９１ｇｍｏｌ−１）
概説６に従い、Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）−アセタミド（０．６８８ｇ、２ｍｍｏｌ）およびＮ−ペンタデカノイル−γ−アミノ酪酸（０．７１２ｇ、２ｍｍｏｌ）から。カラムクロマトグラフィーは酢酸エチル：ｎ−ヘキサン３：２を使用。
収量：０．３１０ｇ（４７％）、黄色固体、凝固温度：１１５℃
理論値：Ｃ７５．３１、Ｈ８．４８、Ｎ６．４３；測定値：Ｃ７４．９１、Ｈ８．０６、Ｎ６．６２
計算値： Ｃ ７５．３１， Ｈ ８．４８， Ｎ ６．４３； 実測値： Ｃ， ７４．９１ Ｈ， ８．０６ Ｎ ６．６２．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３２９５， ２９２０， ２８５０， １６４５， １５５０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ０．８１ （ｔ， Ｊ＝７ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．２０ （ｍ， ２２Ｈ）， １．５０ （ｍ， ２Ｈ）， １．７５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２３ （ｍ，２Ｈ）， ２．２６ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２４ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ２Ｈ）， ５．８０ （ｍ， １Ｈ），　７．１０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１７ （ｍ， ３Ｈ）， ７．３９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．９６ （ｍ， １Ｈ）， ８．４３ （ｍ， １Ｈ）， ９．２０ （ｓ， １Ｈ）， １０．４６ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ １４．１， ２１．１， ２２．７， ２５．８， ２６．６， ２９．２， ２９．３， ２９．４， ２９．５， ２９．６， ２９．６３， ２９．７， ３１．９， ３４．６， ３６．８， ３８．５， ４５．１，　１２２．２， １２４．１， １２４．４， １２５．２， １２８．３， １２９．３， １２９．６， １３０．１， １３１．３， １３２．６， １３３．１， １３６．０， １３６．９， １３８．１， １７０．２， １７１．２， １７４．７， １９８．８． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ６５２ （１８， Ｍ＋）， １４０ （６４）， １２７ （１００）．
【００６２】
実施例９：　４−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−カルバモイル］酪酸−Ｎ−テトラデシルアミド
Ｃ４１Ｈ５５Ｎ３Ｏ４（６５３．９１ｇｍｏｌ−１）
概説５に従い、テトラデシルアミン（０．２２０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）および３−［Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］カルバモイル］酪酸（０．４６０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：酢酸エチル：ｎ−ヘキサン３：２を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー
収量：０．３２５ｇ（５０％）、黄色固体、凝固温度：１０９℃
計算値： Ｃ ７５．３１， Ｈ ８．４８， Ｎ ６．４３； 実測値： Ｃ， ７５．０４ Ｈ， ８．２３ Ｎ ６．７２．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３３００， ３０６０， ２９２５， ２８５５， １６５５， １５５０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ０．８１ （ｔ， Ｊ＝７ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１８ （ｍ， ２０Ｈ）， １．３９ （ｍ， ２Ｈ）， １．９０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１８ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．１３ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ２Ｈ）， ５．５５ （ｍ， １Ｈ）， ７．１０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１８ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．８３ （ｍ， １Ｈ）， ８．４３ （ｍ， １Ｈ）， １０．４２ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ １４．１， ２１．１， ２２．７， ２６．９， ２９．２， ２９．３， ２９．５， ２９．５６， ２９．６， ３１．９， ３５．０， ３６．３， ３９．７， ４５．０， １２２．３， １２４．３， １２５．１， １２８．３， １２９．３， １２９．６， １３０．０， １３２．７， １３２．８， １３８．１， １７０．２， １７１．１， １７２．７， １９８．７．
【００６３】
実施例１０：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］エイコサン酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］エイコサン酸アミド
Ｃ４２Ｈ５９Ｎ２Ｏ３（６３８．９４ｇｍｏｌ−１）
概説６に従い、Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．３４４　ｇ、１ｍｍｏｌ）およびエイコサン酸（０．３１２ｇ、１ｍｍｏｌ）から。カラムクロマトグラフィーは酢酸エチル：ｎ−ヘキサン２：３を使用。
収量：０．４７６ｇ（７５％）、黄色固体、凝固温度：１０２℃
計算値： Ｃ ７８．９５， Ｈ ９．１５， Ｎ ４．３８； 実測値： Ｃ， ７８．６２ Ｈ， ８．７８ Ｎ ４．６３．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３２９０， ２９２０， ２８５０， １６８５， １６５５， １５５０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ０．８１ （ｔ， Ｊ＝７ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．２０ （ｍ， ３２Ｈ）， １．５８ （ｍ， ２Ｈ），　２．２０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２７ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ２Ｈ）， ７．０９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１８ （ｍ， ３Ｈ）， ７．４１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５０ （ｍ， １Ｈ）， ７．６４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７９ （ｍ， １Ｈ）， ８．４３ （ｍ， １Ｈ）， １０．４１ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ １４．１， １９．０， ２１．１， ２２．７， ２５．８， ２９．２， ２９．３， ２９．４， ２９．４４， ２９．５， ２９．６， ２９．７， ３１．９， ３７．６， ４５．０，　１２２．４， １２４．３， １２４．４， １２５．１， １２８．３， １２９．３， １２９．６， １３０．０， １３２．４， １３２．７， １３６．２， １３７．０， １３８．０， １７０．３， １７１．４， １９８．６． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ６３８ （１００， Ｍ＋）， ５０６ （６８）．
【００６４】
実施例１１：　Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［（２−フェニルアセチル）アミノ］フェニルアミノ］−３−オキソプロピル］−ヘキサデカン酸アミド
工程１：　Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−２−フェニルアセタミド
概説１に従い、２−アミノ−５−ニトロベンゾフェノン（１．２ｇ、５ｍｍｏｌ）および塩化フェニルアセチル（０．８ｍｌ、５ｍｍｏｌ）から。
収量１．７ｇ（９４％）
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ３．７９ （ｓ， ２Ｈ）， ７．３７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５２ （ｍ， ３Ｈ）， ７．６４ （ｍ， ３Ｈ）， ８．１５ （ｍ， １Ｈ）， ８．２５ （ｍ， １Ｈ）， ８．４１ （ｍ， １Ｈ）， ８．４６ （ｍ， １Ｈ）， ８．９８ （ｍ， １Ｈ）， １１．０８ （ｓ， １Ｈ）．
【００６５】
工程２：　Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−フェニルアセタミド
概説２に従い、Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−２−フェニルアセタミド（１．７ｇ、４．７ｍｍｏｌ）から。
収量１．３８ｇ（８９％）
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ３．５３ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ２Ｈ）， ６．６８ （ｍ， １Ｈ）， ６．７９ （ｍ， １Ｈ）， ７．１８−７．３０ （ｍ， ５Ｈ）， ７．３６−７．４０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５１ （ｍ， １Ｈ）， ７．６２ （ｍ， ２Ｈ）， ８．２１ （ｍ， １Ｈ）， １０．０５ （ｓ， １Ｈ）．
【００６６】
工程３：　Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［（２−フェニルアセチル）アミノ］フェニルアミノ］−３−オキソプロピル］ヘキサデカン酸アミド
Ｃ４０Ｈ５３Ｎ３Ｏ４（６３９．８９ｇｍｏｌ−１）
概説６に従い、Ｎ−ヘキサドデカノイル−β−アラニン（０．４９０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−フェニルアセタミド（０．４９５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）から。精製：溶出剤として１．酢酸エチル：ｎ−ヘキサン２：３および２．酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー
収量：０．８５ｇ（８８％）、黄色固体、凝固温度：１１７℃
計算値： Ｃ ７５．０８， Ｈ ８．３５， Ｎ ６．５７； 実測値： Ｃ， ７４．７７ Ｈ， ８．３８ Ｎ ６．８９．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３３１０， ２９２０， ２８５０， １６４０， １５５０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ０．８１ （ｔ， Ｊ＝７ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１７ （ｍ， ２４Ｈ）， １．４５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０２ （ｔ， Ｊ＝７ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．４６ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４４ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６５ （ｓ， ２Ｈ）， ６．１２ （ｍ， １Ｈ）， ７．２３ （ｍ， １Ｈ）， ７．２９ （ｍ， ３Ｈ）， ７．３９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４８−７．５７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７７ （ｍ， １Ｈ）， ８．４３ （ｍ， ２Ｈ）， １０．４５ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ １４．１， ２２．７， ２５．６， ２９．２， ２９．３， ２９．４， ２９．５， ２９．６， ２９．６２， ２９．７， ３１．９， ３５．２， ３６．７， ３６．９， ４５．４， １２２．４， １２４．２， １２４．３， １２５．３， １２７．４， １２８．３， １２８．９， １２９．４， １３０．０， １３２．６， １３２．７， １３４．２， １３６．２， １３８．０， １６９．７， １７０．０， １７４．０， １９８．６． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ６３９ （１００， Ｍ＋）， ３３０ （６９）， ３１２ （６７）， ２１２ （７３）．
【００６７】
実施例１２：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−２−オキソ−エチル］−４−フェニル桂皮酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００６８】
工程３：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−２−オキソエチル］−４−フェニル桂皮酸アミド
Ｃ４０Ｈ３５Ｎ３Ｏ４（６０７．７２ｇｍｏｌ−１）
概説６に従い、Ｎ−（４−フェニルシンナモイル）グリシン（０．２８２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．３４４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：１．酢酸エチル：ｎ−ヘキサン３：２、２．酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー
収量：０．４７６ｇ（７８％）、黄色固体、凝固温度：２２３℃
計算値： Ｃ ７７．０８， Ｈ， ５．４７ Ｎ， ６．９２； 実測値： Ｃ ７６．７５， Ｈ ５．９５， Ｎ， ６．６６．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３２７５， ３０３０， ２９２５， １６５５， １６１０， １５１０， ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ ２．２２ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３３ （ｓ， ２Ｈ）， ３．９８ （ｍ， ２Ｈ）， ６．７７ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１８ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４５ （ｍ， ６Ｈ）， ７．６８ （ｍ， １０Ｈ）， ７．７５ （ｍ， ２Ｈ）， ８．３２ （ｍ， １Ｈ）， １０．０ （ｓ， １Ｈ）， １０．１０ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ ２０．９， ４２．５， ４３．０， １１９．１， １２０．８， １２２．２， １２２．７， １２４．５， １２６．８， １２６．９， １２７．２， １２７．４， １２８．０， １２８．４， １２８．５， １２８．８， １２９．１， １２９．２， １２９．３， １２９．８， １３２．１， １３２．５， １３２．８， １３４．３， １３４．７， １３５．３， １３５．７， １３７．５， １３８．８， １３９．７， １３９．８， １４０．５， １４１．４， １６５．７， １６８．１， １６９．３， １９５．４．
【００６９】
実施例１３：　Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［（２−フェニルアセチル）アミノ］フェニルアミノ］−３−オキソプロピル］−４−ベンジル−オキシ桂皮酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００７０】
工程３：　Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［（２−フェニルアセチル）アミノ］フェニルアミノ］−３−オキソプロピル］−４−ベンジル−オキシ桂皮酸アミド
Ｃ４０Ｈ３５Ｎ３Ｏ５（６３７．７４ｇｍｏｌ−１）
概説６に従い、Ｎ−（４−ベンジルオキシシンナモイル）−β−アラニン（０．４４ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−フェニルアセタミド（０．４４５ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）から。精製：溶出剤として１．酢酸エチル：ｎ−ヘキサン３：２、２．酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー
収量：０．８ｇ（９３％）、黄色固体、凝固温度：１３８℃
計算値： Ｃ ７５．３４， Ｈ， ５．５３ Ｎ， ６．５９； 実測値： Ｃ ７４．９５， Ｈ ５．７２， Ｎ， ６．２２．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３３００， ３０９０， ２９２５， １７１０， １６８５， １６５５， １６１５， １６１０， １５１０， ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．５４ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６４ （ｓ， ２Ｈ）， ４．９９ （ｓ， ２Ｈ）， ６．１３ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４３ （ｍ， １Ｈ）， ６．８５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２１−７．４６ （ｍ， １７Ｈ）， ７．５８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７６ （ｍ， １Ｈ）， ８．４３ （ｍ， １Ｈ）， ８．５８ （ｓ， １Ｈ）， １０．４５ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ３７．７， ３７．１， ４５．５， ７０．１， １０９．４， １１５．２１１７．８， １２２．５， １２４．３， １２４．６， １２５．５， １２７．４， １２７．５， １２８．２， １２８．４， １２８．７， １２９．０， １２９．５， １３０．１， １３２．７， １３２．８， １３４．３， １３６．３， １３６．６， １３８．１， １４１．２， １６０．３， １６７．２， １７０．０， １７０．１， １９８．７． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ６３７ （０．２， Ｍ＋）， ３８４ （１４）， ３１２ （２１）， ３１１ （２２）， ２５３ （２７）， ９１ （１００）．
【００７１】
実施例１４：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］ニコチン酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００７２】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］ニコチン酸アミド
Ｃ２８Ｈ２３Ｎ３Ｏ３（４４９．５１ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、ニコチン酸塩化物（０．１４２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．３４４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：酢酸エチル：ｎ−ヘキサン３：２を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー
収量：０．０９８ｇ（２２％）、黄色固体、凝固温度：１９８℃
計算値： Ｃ ７４．８２， Ｈ， ５．１６ Ｎ， ９．３５； 実測値： Ｃ ７４．６６， Ｈ ５．３９， Ｎ， ９．０５．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４００， ２９２５， １６７５， １６３５， １５９５， １５５５ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．２６ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ２Ｈ）， ７．０８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３０ （ｍ， １Ｈ）， ７．４１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５１ （ｍ， １Ｈ）， ７．５８ （ｍ， １Ｈ）， ７．６４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．９１ （ｍ， １Ｈ）， ８．１４ （ｍ， １Ｈ），　８．４７ （ｍ， １Ｈ）， ８．６５ （ｓ， １Ｈ）， ８．９７ （ｓ， １Ｈ）， １０．４４ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２１．１， ４５．１， １２．６， １２３．８， １２４．４， １２５．１， １２５．９， １２８．４， １２９．３， １２９．７， １３０．０， １３０．３， １３１．０， １３２．０， １３２．８， １３５．２， １３６．８， １３７．１， １３８．０， １４７．９， １５２．６， １６３．９， １７０．５， １９８．４． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ４４９ （７５， Ｍ＋）， ３１７ （１００）．
【００７３】
実施例１５：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］安息香酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００７４】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］安息香酸アミド
Ｃ２９Ｈ２４Ｎ２Ｏ３（４４８．５３ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、安息香酸塩化物（０．１４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．３４４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：トルエンから再結晶化
収量：０．３６５ｇ（８１％）、黄色固体、凝固温度：２１２℃
計算値： Ｃ ７７．６６， Ｈ， ５．３６ Ｎ， ６．２５； 実測値： Ｃ ７７．４０， Ｈ ５．２９， Ｎ， ６．３８．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４２０， １６５０， １６２０， １５５０， １５００ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．３４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６６ （ｓ， ２Ｈ）， ７．１４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４０−７．５０ （ｍ， ５Ｈ）， ７．５７ （ｍ， １Ｈ）， ７．６２ （ｍ， １Ｈ）， ７．７０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．９０ （ｍ， １Ｈ）， ７．９８ （ｍ， １Ｈ），　８．５５ （ｍ， １Ｈ）， １０．５２ （ｓ， １Ｈ）． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ４４８ （９６， Ｍ＋）， ３１６ （１００）．
【００７５】
実施例１６：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−２−フェニル酢酸−酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００７６】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−２−フェニル酢酸アミド
Ｃ３０Ｈ２６Ｎ２Ｏ３（４６２．５８ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、フェニル酢酸塩化物（０．２ｍｌ、１．５ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．５１６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）から。精製：トルエンから再結晶化
収量：０．４７１ｇ（６８％）、黄色固体、凝固温度：１３４℃
計算値： Ｃ ７７．９０， Ｈ， ５．６７ Ｎ， ６．０６； 実測値： Ｃ ７７．５１， Ｈ ５．５０， Ｎ， ６．４８．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３２９０， １７００， １６７０， １６３０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．３０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６４ （ｓ， ２Ｈ）， ７．１３ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２５−７．４５ （ｍ， ６Ｈ）， ７．５７ （ｍ， １Ｈ）， ７．４３ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５５ （ｍ， １Ｈ）， ７．６５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．８７ （ｍ， １Ｈ），　８．４３ （ｍ， １Ｈ）， １０．４４ （ｓ， １Ｈ）． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ４６２ （１００， Ｍ＋）， ３３０ （７９）．
【００７７】
実施例１７：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−３−フェニルプロピオン酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００７８】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−３−フェニルプロピオン酸アミド
Ｃ３１Ｈ２８Ｎ２Ｏ３（４７６．５８ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、３−フェニルプロピオン酸塩化物（０．１７ｍｌ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．３４４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：トルエンから再結晶化
収量：０．０７０ｇ（１５％）、黄色固体、凝固温度：５９℃
計算値： Ｃ ７８．１８， Ｈ， ５．９２ Ｎ， ５．８８； 実測値： Ｃ ７８．２２， Ｈ ５．９１， Ｎ， ５．７８．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４２０， ３２７０， １６５５， １５９５， １５５５， １５０５ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．３２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．５６ （ｔ， Ｊ＝８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．９６ （ｔ， Ｊ＝８ Ｈｚ， ２Ｈ），　３．６６ （ｓ， ２Ｈ）， ７．１４ （ｍ， ５Ｈ）， ７．２２ （ｍ， ５Ｈ）， ７．３５ （ｍ， １Ｈ）， ７．４７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５８ （ｍ， １Ｈ）， ７．６６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７５ （ｍ， １Ｈ），　８．４４ （ｍ， １Ｈ）， １０．４７ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２１．１， ３１，５， ３９．３， ４５．０． １２２．４， １２４．３， １２４．６， １２５．４， １２６．４， １２８．３， １２８．４， １２８．６， １２９．３， １２９．６， １３０．０， １３１．１， １３２．２， １３２．７， １３６．０， １３７．０， １３８．０， １４０．４， １７０．３， １７０．４， １９８．５． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ４７６ （５７， Ｍ＋）， ４５８ （１００）．
【００７９】
実施例１８：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−３−シクロヘキシルプロピオン酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００８０】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−３−シクロヘキシルプロピオン酸アミド
Ｃ３１Ｈ３４Ｎ２Ｏ３（４８２．６３ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、３−シクロヘキシルプロピオン酸塩化物（０．１７ｍｌ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．３４４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：トルエンから再結晶化
収量：　ｇ　（％）、黄色固体、凝固温度：５５℃
計算値： Ｃ ７７．１５， Ｈ， ７．１０ Ｎ， ５．８０； 実測値： Ｃ ７７．０７， Ｈ ６．９１， Ｎ， ５．５５．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３２８５， ２９２５， ２８５０， １６６０， １５５０， １５１０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ １．１４−１．２５ （ｍ， ４Ｈ）， １．５５ （ｍ， ２Ｈ）， １．６７ （ｍ， ６Ｈ）， ２．２７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．３４ （ｍ， ４Ｈ）， ３．６６ （ｓ， ２Ｈ）． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ４８２ （１００， Ｍ＋）， ３５０ （５７）．
【００８１】
実施例１９：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−４−フェニル酪酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００８２】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−４−フェニル酪酸アミド
Ｃ３２Ｈ３０Ｎ２Ｏ３（４９０．６１ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、４−フェニル酪酸塩化物（０．１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．３４４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：酢酸エチル：ｎ−ヘキサン２：３を用いるカラムクロマトグラフィー
収量：０．４０５ｇ（８３％）、黄色固体、凝固温度：１１７℃
計算値： Ｃ ７８．３４， Ｈ， ６．１６ Ｎ， ５．７１； 実測値： Ｃ ７８．４２， Ｈ ５．８４， Ｎ， ６．０２．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４３０， ３２９０， ２９４５， １７００， １６４５ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ １．９４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．６０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ２Ｈ）， ７．１０ （ｍ， ５Ｈ）， ７．１７ （ｍ， ５Ｈ）， ７．４１ （ｍ， ３Ｈ）， ７．５３ （ｍ， １Ｈ）， ７．６１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７２ （ｍ， １Ｈ），　８．４４ （ｍ， １Ｈ）， １０．４１ （ｓ， １Ｈ）． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ４９０ （１００， Ｍ＋）， ３５８ （５２）．
【００８３】
実施例２０：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−５−フェニル吉草酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００８４】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−５−フェニル吉草酸アミド
Ｃ３１Ｈ２８Ｎ２Ｏ３（５０４．６３ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、５−フェニル吉草酸塩化物（０．２００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．３４４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：酢酸エチル：ｎ−ヘキサン２：３を用いるカラムクロマトグラフィー
収量：０．２４５ｇ（４９％）、黄色固体
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ １．６１ （ｍ， ４Ｈ）， ２．２１ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．５５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ２Ｈ）， ７．０９ （ｍ， ５Ｈ）， ７．１８ （ｍ， ５Ｈ）， ７．４０ （ｍ， ３Ｈ）， ７．５１ （ｍ， １Ｈ）， ７．６２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７６ （ｍ， １Ｈ），　８．４１ （ｍ， １Ｈ）， １０．４１ （ｓ， １Ｈ）．
【００８５】
実施例２１：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］桂皮酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００８６】
工程３：　Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］桂皮酸アミド
Ｃ３１Ｈ２６Ｎ２Ｏ３（４７４．５６ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、桂皮酸塩化物（０．２１０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．２７０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：トルエンから再結晶化
収量：０．２１４ｇ（４５％）、黄色固体、凝固温度：８７℃
計算値： Ｃ ７８．４６， Ｈ， ５．５２ Ｎ， ５．９０； 実測値： Ｃ ７８．８２， Ｈ ５．５４， Ｎ， ５．８６．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４４０， ３２６０， ３０８５， １６６５， １６３５， １５０５ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．３１ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６７ （ｓ， ２Ｈ）， ６．４５ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１５ （ｍ， ３Ｈ）， ７．２２ （ｍ， ３Ｈ）， ７．３４ （ｍ， ３Ｈ）， ７．４６ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６８ （ｍ， ２Ｈ）， ８．０１ （ｍ， １Ｈ）， ８．５１ （ｍ， １Ｈ）， １０．５１ （ｓ， １Ｈ）． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ４７４ （１００， Ｍ＋）， ３４２ （３９）．
【００８７】
実施例２２：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−４−ニトロ桂皮酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００８８】
工程３：　Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］桂皮酸アミド
Ｃ３１Ｈ２５Ｎ３Ｏ５（５１９．５６ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、４−ニトロ桂皮酸塩化物（０．３８２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．５１６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）。精製：トルエンから再結晶化収量：０．５６０ｇ（７２％）、黄色固体、凝固温度：２２４℃
計算値： Ｃ ７１．２８， Ｈ， ４．５９ Ｎ， ８．３１； 実測値： Ｃ ７１．３６， Ｈ ４．７３， Ｎ， ８．３１．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４３０， ３０７０， １６８５， １６６５， １５０５ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ ２．２２ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３５ （ｓ， ２Ｈ）， ６．９０ （ｄ， Ｊ＝１８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．００ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４８ （ｍ， ３Ｈ）， ７．６１ （ｍ， ３Ｈ）， ７．６６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７５ （ｍ， １Ｈ）， ７．８２ （ｍ， ２Ｈ）， ８．２２ （ｍ， ２Ｈ）， １０．００ （ｓ， １Ｈ）， １０．３７ （ｓ， １Ｈ）． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ５１９ （６８， Ｍ＋）， ３８７ （１００）， ２１２ （７５）．
【００８９】
実施例２３：　Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−４−フェニル−桂皮酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００９０】
工程３：　Ｎ−［３−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−４−フェニル−桂皮酸アミド
Ｃ３７Ｈ３０Ｎ２Ｏ３（５５０．６６ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、４−フェニル桂皮酸塩化物（０．２８２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．２７０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）。精製：トルエンから再結晶収量：０．４５６ｇ（８３％）、黄色固体、凝固温度：２００℃
計算値： Ｃ ８０．７０， Ｈ， ５．４９ Ｎ， ５．０９； 実測値： Ｃ ８０．５３， Ｈ ５．３６， Ｎ， ５．１２．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４４５， １７００， １６８５， １６５５， １６４０， １５５０， １５０５ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．２４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ２Ｈ）， ６．４２ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１６ （ｍ， ３Ｈ）， ７．２８ （ｍ，１Ｈ）， ７．３８ （ｍ， ５Ｈ）， ７．４８ （ｍ， ６Ｈ）， ７．６１ （ｍ， ３Ｈ）， ７．９６ （ｍ， １Ｈ）， ８．４３ （ｍ， １Ｈ）， １０．４６ （ｓ， １Ｈ）． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ５５０ （９８， Ｍ＋）， ２０７ （１００）．
【００９１】
実施例２４：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−４−ベンジルオキシ−桂皮酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００９２】
工程３：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−４−ベンジルオキシ桂皮酸アミド
Ｃ３８Ｈ３２Ｎ２Ｏ４（５８０．７２ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、４−ベンジルオキシ桂皮酸塩化物（０．３２７ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．４１３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）から。精製：ｎ−ヘキサン／アセトンから再結晶化
収量：０．４８２ｇ（６９％）、黄色固体、凝固温度：１８３℃
計算値： Ｃ ７８．６０， Ｈ ５．５５， Ｎ ４．８２． 実測値： Ｃ ７８．８５， Ｈ ５．５９， Ｎ， ４．９４．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３２８５， １６７５， １６００， １５４０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．３１ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６７， （ｓ， ２Ｈ）， ５．０６ （ｓ， ２Ｈ）， ６．３３ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３４ （ｍ， ９Ｈ）， ７．５５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６０ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７８，（ｓ， １Ｈ）， ８．０３ （ｓ， １Ｈ）， ８．４９ （ｍ， １Ｈ）， １０．５２ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２１．１， ４５．１， ７０．１， １１５．２， １１８．０， １２２．４， １２４．４， １２５．２， １２８．３， １２８．７， １２９．３， １２９．６， １２９．６， １３０．０， １３１．１， １３２．７， １３２．９， １３６．２， １３６．５， １３７．０， １３８．１， １４２．２， １６０．４， １６４．４， １７０．４， １９８．７． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ５８０ （０．３， Ｍ＋）， ５８１ （８１）， ３４５ （５５）， ２３７ （１００）．
【００９３】
実施例２５：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−２−オキソ−エチル］−４−安息香酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００９４】
工程３：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニルアミノ］−２−オキソエチル］−４−安息香酸アミド
Ｃ３１Ｈ２７Ｎ３Ｏ４（５０５．６１ｇｍｏｌ−１）
概説６に従い、Ｎ−（ベンゾイル）グリシン（０．１８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．３４４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：１．酢酸エチル：ｎ−ヘキサン３：２、２．酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィー
収量：０．２９８ｇ（５９％）、黄色固体、凝固温度：１９６℃
計算値： Ｃ ７３．６４， Ｈ， ５．３９ Ｎ， ８．３１； 実測値： Ｃ ７３．４０， Ｈ ５．２３， Ｎ， ８．２６．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３３９５， １６８０， １６４０， １５７５， １５２０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ ２．２５ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３６ （ｓ， ２Ｈ）， ４．０４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．００ （ｍ， ５Ｈ）， ７．０２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４７ （ｍ， ５Ｈ）， ７．６０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７９ （ｍ， １Ｈ）， ７．８７ （ｍ， ２Ｈ）， ８．６８ （ｍ， １Ｈ）， ９．９９ （ｓ， １Ｈ）， １０．１１ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ ２０．４， ４２．１， ４３．１， １２０．３， １２２．２，　１２４．０， １２７．１， １２７．９， １２８．０， １２８．７， １２９．３， １３０．６， １３１．０， １３１．６， １３２．０， １３２．３， １３３．８， １３４．８， １３５．２， １３７．０， １６６．４， １６７．７， １６８．８， １９４．９． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ５０５ （６７， Ｍ＋）， ２１２ （１００）．
【００９５】
実施例２６：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］ナフタリン−１−カルボン酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００９６】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］安息香酸アミド
Ｃ３３Ｈ２６Ｎ２Ｏ３（４９８．６１ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、ナフチリン−１−カルボン酸塩化物（０．１９ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．３４４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：トルエンから再結晶化
収量：０．４４０ｇ（８８％）、黄色固体、凝固温度：２０８℃
計算値： Ｃ ７９．４９， Ｈ， ５．２７ Ｎ， ５．６２； 実測値： Ｃ ７９．００， Ｈ ５．３８， Ｎ， ５．６４．
１Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ ２．２６ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３７ （ｓ， ２Ｈ）， ７．００ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５８ （ｍ， ５Ｈ）， ７．６９ （ｍ， ３Ｈ）， ７．８８ （ｍ， １Ｈ）， ８．０３ （ｍ， ３Ｈ）， ８．１８ （ｍ， １Ｈ）， １０．０５ （ｓ， １Ｈ）， １０．６１ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ ２０．４， ４２．１， １２０．９， １２２．８， １２４．７， １２４．９， １２５．３， １２６．１， １２６．７， １２８．０， １２８．１， １２８．６， １２８．７， １２９．４， １２９．５， １３０．０， １３２．０， １３２．４， １３３．０， １３４．２， １３５．２， １３５．３， １３７．０， １６７．１， １６８．９， １９４．９． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ４９８ （１００， Ｍ＋）， ３６６ （５４）， １５５ （７９）．
【００９７】
実施例２７：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］アントラセン−９−カルボン酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【００９８】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］安息香酸アミド
Ｃ３７Ｈ２８Ｎ２Ｏ３（５４８．６５ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、アントラセン−９−カルボン酸塩化物（０．３６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．５１６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）から。精製：酢酸エチル：ｎ−ヘキサン２：３を用いるカラムクロマトグラフィー。
収量：０．３４５ｇ（４２％）、黄色固体
１Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ ２．２８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６０ （ｓ， ２Ｈ）， ７．１０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１７ （ｍ， ３Ｈ）， ７．４２ （ｍ， ５Ｈ）， ７．４８ （ｍ， １Ｈ）， ７．６６ （ｍ， １Ｈ）， ７．７０ （ｍ， ３Ｈ）， ７．９３ （ｍ， ２Ｈ）， ７．９８ （ｍ， ３Ｈ）， ８．４２ （ｓ， １Ｈ）， ８．５２ （ｍ， １Ｈ）， １０．４６ （ｓ， １Ｈ）．
【００９９】
実施例２８：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］フルオレン−９−カルボン酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【０１００】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］安息香酸アミド
Ｃ３６Ｈ２８Ｎ２Ｏ３（５３６．６４ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、フルオレン−９−カルボン酸塩化物（０．３４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．５１６ｇ、１．５　ｍｍｏｌ）から。精製：トルエンから再結晶化
収量：０．４７５ｇ（４２％）、黄色固体
１Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ ２．２２ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３２ （ｓ， ２Ｈ）， ４．９６ （ｓ， １Ｈ）， ６．９５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３７−７．４５ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５５ （ｍ， ４Ｈ）， ７．６２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６９ （ｍ， １Ｈ）， ７．８０ （ｍ， １Ｈ）， ７．８３ （ｍ， ２Ｈ）， ９．９９ （ｓ， １Ｈ）， １０．６７ （ｓ， １Ｈ）．
【０１０１】
実施例２９：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］ベンジルチオグリコール酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【０１０２】
工程３：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］ベンジルチオグリコール酸アミド
Ｃ３１Ｈ２８Ｎ２Ｏ３Ｓ（５０８．６８ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、ベンジルチオグリコール酸塩化物（０．２４１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．４１３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）から。精製：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン１：１を用いるシリカゲルＭＰＬＣ、ｎ−ヘキサン／アセトンからの再結晶化
収量：０．３４１ｇ（６７％）、黄色固体、凝固温度：１２０℃
計算値：Ｃ ７３．１９， Ｈ ５．５６， Ｎ ５．５１， Ｓ ６．３０． 実測値： Ｃ ７３．１０， Ｈ ５．５３， Ｎ， ５．４８， Ｓ ６．５８．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３３０５， １７００， １６８０， １６３５， １５９０， １５１０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．３４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２３ （ｓ， ２Ｈ）， ３．６８， （ｓ， ２Ｈ）， ３．７３ （ｓ， ２Ｈ）， ７．１９ （ｍ， ９Ｈ）， ７．３７ （ｍ， １Ｈ）， ７．５０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６０ （ｍ， １Ｈ）， ７．７１ （ｍ， ３Ｈ）， ８．３３ （ｓ， １Ｈ）， ８．５１ （ｍ， １Ｈ）， １０．５２ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２１．１， ３６．４， ３７．６， ４５．０， １２２．２， １２４．１， １２４．３， １２５．１， １２７．６， １２８．３， １２８．８， １２８．８， １２９．３， １２９．６， １３０．０， １３１．１， １３１．７， １３２．８， １３６．６， １３７．０， １３８．０， １６６．６， １７０．２， １９８．５． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ５０８ （１００， Ｍ＋）， ３８６ （５２）， ２５４ （８４）， ９１ （５４）．
【０１０３】
実施例３０：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−４−ベンジルオキシ酢酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【０１０４】
工程３：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］ベンジルオキシ酢酸アミド
Ｃ３１Ｈ２８Ｎ２Ｏ４（４９２．６１ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、ベンジルオキシ酢酸塩化物（０．１８５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．３４４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン１：１を用いるシリカゲルＭＰＬＣ
収量：０．３７９ｇ（７７％）、褐色〜黄色の樹脂
計算値： Ｃ ７５．５９， Ｈ， ５．７３ Ｎ， ５．６９； 実測値： Ｃ ７５．４０， Ｈ ５．８５， Ｎ， ５．４１．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３３０５， ３０３０， ２９２０， １６８５， １５９５， １５１０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．３４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．６９ （ｓ， ２Ｈ）， ４．０４ （ｓ， ２Ｈ）， ４．６２ （ｓ， ２Ｈ）， ７．１７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３５ （ｍ， ５Ｈ）， ７．４９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５４ （ｍ， １Ｈ）， ７．６０ （ｍ， １Ｈ）， ７．７１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．８９ （ｍ １Ｈ）， ８．２５ （ｓ， １Ｈ）， ８．５５ （ｍ， １Ｈ）， １０．５３ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２１．１， ４５．１， ６９．５， ７３．９， １２２．４， １２４．２， １２４．５， １２５．３， １２８．１， １２８．４， １２８．５， １２８．８， １２９．３， １２９．６， １３０．１， １３１．２， １３１．４， １３２．８， １３６．３， １３６．７， １３７．０， １３８．１， １６７．６， １７０．３， １９８．５． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ４９２ （１００， Ｍ＋）， ３６０ （６５）， ９１（５５）．
【０１０５】
実施例３１：Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−４−（４−ニトロフェニル）−酪酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【０１０６】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−４−フェニル酪酸アミド
Ｃ３２Ｈ３９Ｎ３Ｏ５（５３５．６１ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、４−（４−ニトロフェニル）酪酸塩化物（０．３４０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．５１２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）から。精製：トルエンから再結晶化
収量：０．３３０ｇ（４１％）、黄色固体
１Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ ＝ １．９０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．７３ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３２ （ｓ， ２Ｈ）， ６．９５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４８ （ｍ， ５Ｈ）， ７．６２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．７５ （ｍ， １Ｈ）， ８．１１ （ｍ， ２Ｈ），　９．９１ （ｓ， １Ｈ）， ９．９６ （ｓ， １Ｈ）．
実施例３２：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−（４−ニトロベンジル）チオグリコール酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【０１０７】
工程３：　Ｎ−［２−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチルフェニル）アセチル］アミノ］フェニル］−（４−ニトロベンジル）チオグリコール酸アミド
Ｃ３１Ｈ２７Ｎ３Ｏ５Ｓ（５５３．６８ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、４−ニトロベンジルチオグリコール酸塩化物（０．２９５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．４１３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）から。精製：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン１：１を用いるシリカゲルＭＰＬＣ
収量：０．３９７ｇ（６０％）、黄色固体、凝固温度：６０℃
計算値： Ｃ ６７．２４， Ｈ ４．９３， Ｎ ７．５９， Ｓ ５．７９． 実測値： Ｃ ６７．０４， Ｈ ５．０８， Ｎ， ７．２２， Ｓ ５．８６．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３２９５， １６６５， １６００， １５５５， １５１５ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．３４， （ｓ， ３Ｈ）， ３．１６， （ｓ， ２Ｈ）， ３．６８， （ｓ， ２Ｈ）， ３．８２ （ｓ， ２Ｈ）， ７．１５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４７ （ｍ， ５Ｈ）， ７．６１ （ｍ， １Ｈ）， ７．７０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．８２ （ｓ， １Ｈ）， ８．１０ （ｍ， ２Ｈ）， ８．３１ （ｓ， １Ｈ）， ８．５０ （ｍ， １Ｈ）， １０．４７ （ｓ， １Ｈ）． １３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２１．１， ３５．８， ３６．２， ４５．０， １２２．５， １２３．９， １２４．１， １２４．４， １２５．０， １２８．４， １２９．３， １２９．６， １２９．８， １３０．０， １３１．１， １３１．８， １３２．８， １３６．７， １３７．１， １３７．９， １４４．４， １４７．２， １６６．４， １７０．４， １９８．３． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ５５３ （０．５， Ｍ＋）， ５５４ （８５）， ４２１ （１００）．
【０１０８】
実施例３３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−メチルフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−４−プロピルオキシ桂皮酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【０１０９】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−メチルフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−４−プロピルオキシ桂皮酸アミド
Ｃ３４Ｈ３２Ｎ２Ｏ４（５３２．６８ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、４−プロピルオキシ桂皮酸塩化物（０．２７０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．４１３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）から。精製：ｅｔＯａｃ：ｎ−ヘキサン１：１を用いるＭＰＬＣ
収量：０．３８４ｇ（６０％）、淡黄色固体、凝固温度：１７５℃
計算値： Ｃ， ７６．６６； Ｈ， ６．０７；Ｎ，５．２６； 実測値： Ｃ， ７６．２６； Ｈ， ５．８８； Ｎ，５．５６．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３２３０， ３０３５， ２９６５， １６６５， １６０５， １５５０， １５１５ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−Ｄ６）： δ ＝ ０．９６ （ｔ， Ｊ ＝ ７ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．６７−１．７７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２６ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．９７ （ｔ， Ｊ ＝ ６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．６０ （ｄ， Ｊ ＝ １６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９８−６．９６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．００−７．０２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０４−７．０６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５０−７．５３ （ｍ， ５Ｈ）， ７．６０−７．７０ （ｍ， ４Ｈ）， ７．７７ （ｓ， １Ｈ）， ７．８８ （ｍ， １Ｈ）， １０．０２ （ｓ， １Ｈ）， １０．１６ （ｓ， １Ｈ）． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝ ５３２ （１０） ［Ｍ＋］， ３４４ （１１）， １８９ （３９）， ９８ （２３）， ８３ （３８）， ７３ （９３）， ６９ （９７）， ５５ （８５）， ４３ （１００）．
【０１１０】
実施例３４：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−ブロムフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−４−プロピルオキシ桂皮酸アミド
工程１および２：実施例３６に準じる。
【０１１１】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−ブロムフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−４−プロピルオキシ桂皮酸アミド
Ｃ３３Ｈ２９ＢｒＮ２Ｏ４（５９７．５１ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、４−プロピルオキシ桂皮酸塩化物（０．１０３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−ブロムフェニル）アセタミド（０．２０５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）から。精製：エタノールから再結晶化
収量：０．１９３ｇ（６５％）、淡褐色でわずかに結晶化、凝固温度：１７８℃計算値： Ｃ， ６６．３４； Ｈ， ４．８９； Ｎ， ４．６９； 実測値： Ｃ， ６６．３１； Ｈ， ４．９８； Ｎ， ４．７７．ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４２８， ３３２７， ２９６８， ２９３８， １６６３， １６０３， １５５０， １５０９， １４００， １２８５， １１７１， ９７７ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ０．９６ （ｔ， Ｊ＝８ Ｈｚ， ３Ｈ）； １．７３ （ｍ， ２Ｈ）； ３．８６ （ｔ， Ｊ＝７ Ｈｚ， ２Ｈ）； ６．２３ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）； ６．８０ （ｍ， ２Ｈ）； ７．１６−７．１９ （ｍ， ２Ｈ）； ７．３２−７．４３ （ｍ， ６Ｈ）； ７．５６ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）； ７．５８−７．６６ （ｍ， ４Ｈ）； ７．９７ （ｓ， １Ｈ）； ８．４７ （ｍ ， １Ｈ）； １０．６１ （ｓ， １Ｈ）．
ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　５９８ （１３， Ｍ＋）， １８９ （１００）， １４７ （４４）， ４４ （３２）， ５５ （２６）， ９１ （２３）， １１９ （２３）， ６９ （１９）， １０５ （１４）， ２１２ （１４）．
【０１１２】
実施例３５：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−メチルフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【０１１３】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−メチルフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド
概説３に従い、３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸塩化物（０．３３３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．４１３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）から。精製：ｅｔＯａｃ：ｎ−ヘキサン２：１を用いるＭＰＬＣ
Ｃ３５Ｈ２７Ｎ３Ｏ６（５８５．６５ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸（ｇ、ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（ｇ、ｍｍｏｌ）から。精製：ｅｔＯａｃ：ｎ−ヘキサン１：１を用いるＭＰＬＣ、およびｎ−ヘキサン：アセトンからの再結晶化
収量：０．３１１ｇ（４８％）、黄色固体、凝固温度：２２１℃
計算値： Ｃ， ７１．７７； Ｈ， ４．６５； Ｎ， ７．１８； 実測値： Ｃ， ７１．４０； Ｈ， ４．６９； Ｎ， ７．０５．ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝　３２６０， ２９２０， １６６５， １６３０， １５９５， １５５０， １５１０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．３３， （ｓ， ３Ｈ）， ３．６９， （ｓ， ２Ｈ）， ６．５９ （ｄ， Ｊ＝１５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．６７−６．６８ （ｍ， １Ｈ）， ６．９０−６．９１ （ｍ， １Ｈ）， ７．１５−７．１７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２３−７．２５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４５−７．４８ （ｍ， ３Ｈ）， ７．５６−７．５９ （ｍ， １Ｈ）， ７．６１−７．６４ （ｍ， １Ｈ）， ７．７０−７．７１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．９３ （ｓ， ｂｒ， １Ｈ）， ８．０３ （ｓ， ｂｒ， １Ｈ）， ８．２０ （ｍ， ２Ｈ）， ８．５１ （ｍ，１Ｈ）， １０．５２ （ｓ， ｂｒ， １Ｈ）．． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　５８５ （５２） ［Ｍ＋］， ５８６ （２０） ［Ｍ＋＋１］， ５８３ （１５）， ４５３ （１８）， ３４５ （１７）， ３４４ （７１）， ３２６ （１８）， ３２５ （２０）， ２４３ （１５）， ２４２ （１００）， ２３８ （１５）， ２１２ （８０）， ２１１ （２９）， １９６ （２２）， １０５ （３９）， ４０ （１１）．
【０１１４】
実施例３６：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−ブロムフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド
工程１：　Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−２−（４−ブロムフェニル）アセタミド
Ｃ２１Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏ４（４３９．２７ｇｍｏｌ−１）
概説１に従い、２−アミノ−４−ニトロベンゾフェノン（１．２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）および２−（４−ブロムフェニル）アセチル塩化物（１．１６７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から。精製：エタノールから再結晶化
収量：１．９１ｇ（８７％）、黄色結晶、凝固温度：１３８℃
計算値： Ｃ， ５７．４２； Ｈ， ３．４４； Ｎ， ６．３８； 実測値： Ｃ， ５７．７１； Ｈ， ３．７３； Ｎ， ６．４２．ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４２７， １７１６， １６３７， １６１４， １５８０， １５４２， １５０８ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ３．７５ （ｓ， ２Ｈ）， ７．２５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６１ （ｍ， ３Ｈ）， ８．３９ （ｍ， １Ｈ）， ８．４５ （ｍ， １Ｈ）， ８．８８ （ｍ， １Ｈ）， １１．１７ （ｓ， １Ｈ）．　ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　５９ （１００）， ４３ （７７）， ７２ （５１）， ４５ （４６）， ４１ （４４）， ２６９ （１３）， １９８ （１１）， ８１ （１１）， ４０８ （２）， ４３８ （１） ［Ｍ＋］， ４４０ （０．９） ［Ｍ＋＋２］．
【０１１５】
工程２：　Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−ブロムフェニル）アセタミド
Ｃ２１Ｈ１７ＢｒＮ２Ｏ２（４０９．２９ｇｍｏｌ−１）
概説２に従い、Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−２−（４−ブロムフェニル）アセタミド（１．４９０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）
収量：１．１２４ｇ（８２％）、黄色固体、凝固温度：１７２℃
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４３７， ３２８０， ２９２３， １６６１， １５９５， １５５１， １５３１， １５０１ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ３．５８ （ｓ， ４Ｈ）， ６．７１ （ｍ， １Ｈ）， ６．８０ （ｍ， １Ｈ）， ７．１５ （ｍ， １Ｈ）， ７．１９ （ｍ， １Ｈ）， ７．４０ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５２ （ｍ， １Ｈ）， ７．６１ （ｍ， ２Ｈ）， ８．２１ （ｍ， １Ｈ）， １０．１６ （ｓ， １Ｈ）．　ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　２１２ （１００）， ４０８ （７０） ［Ｍ＋］， ４１０ （７０） ［Ｍ＋＋２］， ２１１ （５０）， ４０９ （１７）， ４１ （１６）， ２３９ （１６）， ２１３ （１５）， １０５ （１４）， １６９ （９）， １７１ （８）， ２１０ （８）．
【０１１６】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−ブロムフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］−アクリル酸アミド
Ｃ３４Ｈ２４ＢｒＮ３Ｏ６（６５０．４６ｇｍｏｌ−１）
概説に従い、３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸塩化物（０．２７７ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−ブロムフェニル）アセチルアミド（０．４０９ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：トルエンから再結晶化
収量：０．５３２ｇ（８２％）、黄色固体、凝固温度：２３７℃
計算値： Ｃ， ６２．７８； Ｈ， ３．７２； Ｎ， ６．４６； 実測値： Ｃ， ６３．０８； Ｈ， ４．１０； Ｎ， ６．４４．ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝　３３８４， ３３０２， １６８０， １６２８， １５９７， １５５３， １５１１ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−Ｄ６）： δ ＝ ３．３８ （ｓ， ２Ｈ）， ６．７６ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０３−７．０５ （ｍ， ３Ｈ）， ７．３９−７．４２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４５−７．４８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５４−７．５６ （ｍ， １Ｈ）， ７．５９−７．６２ （ｍ， １Ｈ）， ７．６５−７．６７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７６−７．７７ （ｍ， １Ｈ）， ７．８７−７．８９ （ｍ， １Ｈ）， ７．９８−７．９９ （ｍ， ２Ｈ）， ８．２９−８．３１ （ｍ， ２Ｈ）， １０．０５ （ｓ， １Ｈ）， １０．３７ （ｓ， １Ｈ）． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　２１２ （１００）， ２４２ （７８）， ４０８ （４９）， ２１１ （４８）， ４１０ （４７）， ２３８ （３３）， ２３９ （２１）， １９６ （２０）， １６９ （１７）， １７１ （１６）， １０５ （１６）， １８３ （１５） ６５０ （４）．
【０１１７】
実施例３７：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−トリフルオロメチルフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−３−［５−（４−ニトロ−フェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド
工程１：　Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−トリフルオロアセタミド
Ｃ１５Ｈ９Ｆ３Ｎ２Ｏ４（３３８．２５ｇｍｏｌ−１）
０℃下、シリンジで、乾燥ジクロロメタン（８．５ｍｌ／ｍｍｏｌアミン）および乾燥ピリジン（０．９ｍｌ／ｍｍｏｌアミン）の混合物中の２−アミノ−４−ニトロベンゾフェノン（１．２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）の溶液に、無水トリフルオロ酢酸（０．７５ｍｌ、５．０ｍｍｏｌ；０．１５ｍｌ／ｍｍｏｌアミン）　を滴下する。反応混合物を室温で２時間攪拌する。次ぎに、この溶液をジクロロメタンで希釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で順次洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒をロータリーエバポレーターで蒸留する。精製：エタノールから再結晶化
収量：１．４２０ｇ（８３％）、白色結晶、凝固温度：１３５℃
計算値： Ｃ， ５３．２７； Ｈ， ２．６８； Ｎ， ８．２８； 実測値： Ｃ， ５３．０３； Ｈ， ２．９１； Ｎ， ８．２８．ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４３２， １７３５， １６４３， １６１９， １５８７， １５５８， １５２２ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ７．５６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７１ （ｍ， ３Ｈ）， ８．５０ （ｍ， １Ｈ）， ８．５７ （ｍ， １Ｈ）， ８．８７ （ｍ， １Ｈ）， １２．２７ （ｓ， １Ｈ）．　ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　１０５ （１００）， ７７ （６９）， ３３８ （５５） ［Ｍ＋］， ２６９ （３４）， １９１ （３２）， １４５ （１６）， ５１ （１５）， ６９ （１１）， ３３９ （１０）， １３９ （８）， １０６ （８）， ２４１ （７）．
【０１１８】
工程２：　Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−トリフルオロアセタミド
Ｃ１５Ｈ１１Ｆ３Ｎ２Ｏ２（３０８．２６ｇｍｏｌ−１）
概説２に従い、Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−トリフルオロアセタミド（１．４ｇ、４．１ｍｍｏｌ）
収量：１．２０５ｇ（９５％）、黄色固体、凝固温度：１０８℃
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４４５， ３３８９， ３０５８， ２９７５， ２８７４， １７１４， １６５３， １５９５， １５３９ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ６．８３ （ｍ， １Ｈ）， ６．８７ （ｍ， １Ｈ）， ７．４３ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５５ （ｍ， １Ｈ）， ７．６５ （ｍ， ２Ｈ）， ８．３２ （ｍ， １Ｈ）， １１．４７ （ｓ， １Ｈ）．　ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　３０８ （１００） ［Ｍ＋］， １０５ （９１）， ７７ （５４）， ２１１ （２９）， １６１ （２１）， ２３９ （１８）， ３０９ （１７）， ５１ （１３）， １０６ （１２）， ２１０ （１０）， ７８ （１０）， ５２ （９）．
【０１１９】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−（トリフルオロアセチルアミノ）フェニル］−３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド
Ｃ２８Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ６（５４９．４７ｇｍｏｌ−１）
概説２に従い、３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸塩化物（０．５５４ｇ、２．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−トリフルオロアセタミド（０．６１６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）から。精製：トルエンから再結晶化
収量：１．００２ｇ（９０％）、黄色固体、凝固温度：２４４℃
計算値： Ｃ， ６１．２１； Ｈ， ３．３０； Ｎ， ７．６５； 実測値： Ｃ， ６１．０９； Ｈ， ３．２４； Ｎ， ７．３１．ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４２６， １７３０， １６８４， １６２６， １５９９， １５２０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−Ｄ６）： δ ＝ ６．７４ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０６ （ｍ， １Ｈ）， ７．３８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４７ （ｍ， ３Ｈ）， ７．６１ （ｍ， １Ｈ）， ７．６４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．８３ （ｍ， １Ｈ）， ７．９５ （ｍ， ３Ｈ）， ８．２７ （ｍ， ２Ｈ）， １０．５３ （ｓ， １Ｈ）， １１．２４ （ｓ， １Ｈ）．　ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　２４２ （１００）， ５４９ （２４） ［Ｍ＋］， ２４３ （１５）， １９６ （１４）， ５５０ （８）， ３０８ （６）， １３９ （５）， ２１２ （２）， １０５ （２）， １９７ （２）， ２４４ （１）， ７７ （１）．
【０１２０】
工程４：　Ｎ−（４−アミノ−３−ベンゾイルフェニル）−３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド
Ｃ２６Ｈ１９Ｎ３Ｏ５（４５３．４６ｇｍｏｌ−１）
還流下、ジオキサンおよび飽和炭酸カリウム溶液（６ｍｌ／ｍｍｏｌ保護アミン）の１：１混合物（ｖｏｌ：ｖｏｌ）中で３時間、Ｎ−［３−ベンゾイル−４−（トリフルオロアセチルアミノ）フェニル］−３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド（０．５５９ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加熱する。次ぎに、これを当量の水で希釈し、混合物を酢酸エチルで３回抽出する。合した有機相を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去する。精製：トルエンから再結晶化
収量：０．３８５ｇ（８５％）、黄色固体、凝固温度：２５７℃
計算値： Ｃ， ６８．８７； Ｈ， ４．２２； Ｎ， ９．２７； 実測値： Ｃ， ６８．６９； Ｈ， ４．４４； Ｎ， ９．２８．ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４８７， １７００， １６８４， １６２２， １５９８， １５５０， １５１１ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−Ｄ６）： δ ＝ ６．７０ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．８６ （ｍ， ２Ｈ）， ６．９５ （ｍ， １Ｈ）， ７．３２ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３７ （ｍ， １Ｈ）， ７．５１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５８ （ｍ， ３Ｈ）， ７．６７ （ｍ， １Ｈ）， ７．７１ （ｍ， １Ｈ）， ７．９６ （ｍ， ２Ｈ）， ８．２９ （ｍ， ２Ｈ）， ９．９５ （ｓ， １Ｈ）．　ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　４５３ （１００） ［Ｍ＋］， ２１２ （８３）， ２４２ （５２）， ４５４ （３０）， ２１１ （１３）， ２１３ （１３）， ２４３ （８）， ４５５ （５）， ４２３ （２）， ２１４ （１）， １９６ （１）， ２３８ （１）．
【０１２１】
工程５：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−トルフルオルメチルフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド
Ｃ３５Ｈ２４Ｆ３Ｎ３Ｏ６（６３９．５９ｇｍｏｌ−１）
概説１に従い、Ｎ−（４−アミノ−３−ベンゾイルフェニル）−３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド（０．３２５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）および４−トリフルオロメチルフェニルアセチル塩化物（０．１６６ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）から。精製：トルエンから再結晶化
収量：０．１９０ｇ（４０％）、橙色固体、凝固温度：２３５℃
計算値： Ｃ， ６５．７３； Ｈ， ３．７８； Ｎ， ６．５７； 実測値： Ｃ， ６５．４２； Ｈ， ４．０９； Ｎ， ６．４６．ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４２６， １６８４， １６２６， １５９８， １５５３， １５１１ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−Ｄ６）： δ ＝ ３．５２ （ｓ， ２Ｈ）， ６．７７ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０３ （ｍ， １Ｈ）， ７．３２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５８ （ｍ， ４Ｈ）， ７．６６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７８ （ｍ， １Ｈ）， ７．９０ （ｍ， １Ｈ）， ７．９９ （ｍ， ２Ｈ）， ８．３２ （ｍ， ２Ｈ）， １０．１２ （ｓ， １Ｈ）， １０．３９ （ｓ， １Ｈ）．　ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　４３ （１００）， ５５ （８６）， ４１ （８４）， ５７ （７７）， ５９ （６９）， ６９ （５６）， ４４ （５４）， ７３ （５０）， ２８５ （３８）， ２３９ （３５）， １２９ （３２）， ６３９ （１） ［Ｍ＋］．
【０１２２】
実施例３８：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−メチルフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−３−［５−（４−ニトロフェニル）−４−チアリル］アクリル酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【０１２３】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−メチルフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−３−［５−（４−ニトロフェニル）−４−チアゾリル］アクリル酸アミド
Ｃ３４Ｈ２６Ｎ４Ｏ５Ｓ（６０２．７１ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、３−［５−（４−ニトロフェニル）−４−チアゾリル］アクリル酸塩化物（０．３５４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．４１３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）から。精製：ｅｔＯａｃ：ｎ−ヘキサン２：１を用いるＭＰＬＣ
収量：０．３７６ｇ（５２％）、黄色固体、凝固温度：２４３℃
計算値： Ｃ， ６７．７５； Ｈ， ４．３６； Ｎ， ９．３０； Ｓ， ５．３２； 実測値： Ｃ， ６７．４８； Ｈ， ４．４６； Ｎ， ８．９８； Ｓ， ５．３７．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３３３５， ３０８５， ２９２０， １６８５， １６６０， １６３５， １５９５， １５５０， １５１５ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．３４， （ｓ， ３Ｈ）， ３．７１， （ｓ， ２Ｈ）， ７．０１ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１７−７．１８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２４−７．２８ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４４−７．５４ （ｍ， ３Ｈ）， ７．５９−７．６８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７２−７．７４ （ｍ， ２Ｈ）， ８．００ （ｓ， ｂｒ， １Ｈ）， ８．１２−８．１４ （ｍ， ２Ｈ）， ８．２８−８．３２ （ｍ， ２Ｈ）， ８．５７−８．５９ （ｍ， １Ｈ）， １０．５４ （ｓ， ｂｒ， １Ｈ）．　ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　６０２ （５） ［Ｍ＋］， ３４５ （１７）， ３４４ （７９）， ２５９ （１４）， ２３９ （２０）， ２３８ （１３）， ２１３ （２２）， ２１２ （１００）， ２１１ （４７）， １４２ （１３）， １０５ （４２）， ４４ （１１）， ４０ （２４）．
【０１２４】
実施例３９：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−メチルフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−３−［５−（４−ブロムフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
【０１２５】
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−メチルフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−３−［５−（４−ブロムフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド
Ｃ３５Ｈ２７ＢｒＮ２Ｏ４（６１９．５４ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、３−［５−（４−ブロモフェニル）−２−フリル］アクリル酸塩化物（０．３５５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．４１３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）から。精製：ｅｔＯａｃ：ｎ−ヘキサン１：１を用いるＭＰＬＣ
収量：０．４６８ｇ（６３％）、黄色固体、凝固温度：２３７℃
計算値： Ｃ， ６７．８５； Ｈ， ４．４０； Ｂｒ， １２．９０； Ｎ， ４．５２； 実測値： Ｃ， ６７．７９； Ｈ， ４．５２； Ｂｒ， １２．６９； Ｎ， ４．５８．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝　３３００， ３０４５， ２３６０， １６８５， １６６０， １６３５， １５９５， １５５０， １５０５ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．３３， （ｓ， ３Ｈ）， ３．６８， （ｓ， ２Ｈ）， ６．４３ （ｄ， Ｊ＝１５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．６２−６．６４ （ｍ， １Ｈ）， ６．６８−６．７０ （ｍ， １Ｈ）， ７．１３−７．１６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２１−７．２５ （ｍ， ３Ｈ）， ７．３０ （ｓ， ｂｒ， １Ｈ）， ７．４２−７．６２ （ｍ， ８Ｈ）， ７．７１−７．７２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．９４ （ｓ， ｂｒ， １Ｈ）， ８．５４ （ｄ， Ｊ＝９ Ｈｚ， １Ｈ）， １０．４６ （ｓ， ｂｒ， １Ｈ）． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　６１９ （９） ［Ｍ＋］， ６２０ （３４） ［Ｍ＋＋１］， ６１８ （２６）， ６０７ （２６）， ３４４ （４４）， ２７７ （１００）， ２７５ （８８）， ２６５ （４０）， ２１２ （２４）， １０５ （２３）， ４０ （４６）．
【０１２６】
実施例４０：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−メチルフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−３−［５−（４−クロルフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド
工程１および２：実施例２に準じる。
工程３：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［（４−メチルフェニル）アセチルアミノ］フェニル］−３−［５−（４−クロルフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド
Ｃ３５Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４（５７５．０９ｇｍｏｌ−１）
概説に従い、３−［５−（４−クロロフェニル）−２−フリル］アクリル酸塩化物（０．３２１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセタミド（０．４１３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）から。精製：ｅｔＯａｃ：ｎ−ヘキサン１：１を用いるＭＰＬＣ
収量：０．４９３ｇ（７１％）、黄色固体、凝固温度：２４０℃
計算値： Ｃ， ７３．１０； Ｈ， ４．７３； Ｃｌ， ６．１６； Ｎ， ４．８７； 実測値： ７２．９２； Ｈ， ４．８２； Ｃｌ， ６．００； Ｎ， ４．９６．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝　３３２０， １６８５， １６６０， １６３５， １５９５， １５５５， １５０５ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−Ｄ６）： δ ＝ ２．２６， （ｓ， ３Ｈ）， ３．３８， （ｓ， ２Ｈ）， ６．７０ （ｄ， Ｊ＝１５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９４−６．９５ （ｍ， １Ｈ）， ７．００−７．０２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０４−７．０６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１２−７．１３ （ｍ， １Ｈ）， ７．３８ （ｄ， Ｊ＝ １５ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８−７．５５ （ｍ， ４Ｈ）， ７．６２−７．６５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６９−７．７０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７７−７．７９ （ｍ， ３Ｈ）， ７．８８−７．９０ （ｍ， １Ｈ）， １０．０３ （ｓ， ｂｒ， １Ｈ）， １０．３０ （ｓ， ｂｒ， １Ｈ）． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　５７５ （２９） ［Ｍ＋］， ５７６ （２９） ［Ｍ＋＋１］， ５７７ （１０） ［Ｍ＋＋２］， ５７４ （７２）， ３４５ （１２）， ３４４ （４８）， ２３３ （３３）， ２３２ （１５）， ２３１ （１００）， ２１２ （１６）．
【０１２７】
実施例４１：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−フェニルアセチル］アミノ］フェニル］−３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド
工程１：　Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−２−クロル−２−フェニルアセタミド
Ｃ２１Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ４（３９４．８２ｇｍｏｌ−１）
概説１に従い、２−アミノ−４−ニトロベンゾフェノン（１．２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）および２−クロル−２−フェニルアセチル塩化物（０．９４５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から。精製：エタノールから再結晶化
収量：１．６５８ｇ（８４％）、黄色結晶、凝固温度：１２４℃
計算値： Ｃ， ６３．８９； Ｈ， ３．８３； Ｎ， ７．１０； 実測値： Ｃ， ６３．８０； Ｈ， ３．８９； Ｎ， ７．４５．ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４２１， １６９１， １６５３， １６４４， １６１６， １５７９， １５３９， １５０７ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ５．４４ （ｓ， １Ｈ）， ７．３２ （ｍ， ３Ｈ）， ７．４９ （ｍ， ４Ｈ）， ７．６３ （ｍ， １Ｈ）， ７．６６ （ｍ， ２Ｈ）， ８．３５ （ｍ， １Ｈ）， ８．４４ （ｍ， １Ｈ）， ８．８１ （ｍ， １Ｈ）， １２．０１ （ｓ， １Ｈ）．　ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　２６９ （１００）， ２７０ （１８）， １９１ （１３）， １０５ （４）， １１８ （２）， ２７１ （２）， １９２ （１）， ３９４ （１） ［Ｍ＋］， ２２３ （１）， １２５ （１）， １４５ （１）， ２２６ （１）．
【０１２８】
工程２：　Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−フェニルアセタミド
Ｃ２６Ｈ２６Ｎ４Ｏ４（４５８．５２ｇｍｏｌ−１）
アセトニトリル４０ｍｌ中にＮ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−２−クロル−２−フェニルアセタミド（０．９４５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）を溶解し、３当量のメチルピペラジン（８０ｍｌ、７．２ｍｍｏｌ）を加えた後、反応混合物を沸騰下で２０時間加熱する。ロータリーエバポレーターでアセトニトリルを除去した後、固体をジクロロメタンにとり、炭酸カリウム溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去する。精製：エタノールから再結晶化［Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２３， （１９８０）， ７２１］
収量：０．６９３ｇ（６３％）、赤みを帯びた固体、凝固温度：７８℃
計算値： Ｃ， ６８．１１； Ｈ， ５．７２； Ｎ， １２．２２； 実測値： Ｃ， ６７．９３； Ｈ， ６．０９； Ｎ， １２．１９．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３４２５， １６９８， １６４１， １６１２， １５９７， １５７８， １５２５， １５０２ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．２６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．５３ （ｓ， ８Ｈ）， ４．０１ （ｓ， １Ｈ）， ７．２９ （ｍ， ３Ｈ）， ７．３５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６８ （ｍ， １Ｈ）， ７．７７ （ｍ， ２Ｈ）， ８．３４ （ｍ， １Ｈ）， ８．４３ （ｍ， １Ｈ）， ８．８５ （ｍ， １Ｈ）， １２．０９ （ｓ， １Ｈ）．　ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　１８９ （１００）， ４０ （５２）， ５９ （２０）， ９１ （２０）， ４４ （１７）， １０５ （１６）， ７０ （１５）， １９０ （１４）， ５７ （１３）， ４１ （１１）， ７７ （９）， ４５８ （５） ［Ｍ＋］．
【０１２９】
工程３：　Ｎ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−フェニルアセタミド
Ｃ２６Ｈ２８Ｎ４Ｏ２（４２８．５４ｇｍｏｌ−１）
概説２に従い、Ｎ−（２−ベンゾイル−４−ニトロフェニル）−２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−フェニルアセタミド（０．５５３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）から。
収量：０．４３９ｇ（８５％）、赤みを帯びた油状物質
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝ ３３６９， ２９４５， ２８３３， １７１２， １６３４， １６１６， １５９７， １５１２ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ２．００ （ｓ， ８Ｈ）， ２．６５ （ｓ， ３Ｈ）， ３．９８ （ｓ， １Ｈ）， ６．７５ （ｍ， １Ｈ）， ６．８２ （ｍ， １Ｈ）， ７．２４ （ｍ， ３Ｈ）， ７．２９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５６ （ｍ， １Ｈ）， ７．６７ （ｍ， １Ｈ）， ８．２６ （ｍ， １Ｈ）， １１．３９ （ｓ， １Ｈ）．　ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　１８９ （１００）， ９１ （２７）， １９０ （２５）， ７０ （２２）， ４４ （１９）， ５９ （１９）， ４３ （１７）， １０５ （１６）， ５７ （１４）， ５５ （１３）， ４３ （１３）， ４２８ （１０） ［Ｍ＋］．
工程４：　Ｎ−［３−ベンゾイル−４−［［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−フェニルアセチル］アミノ］フェニル］−３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸アミド
Ｃ３９Ｈ３５Ｎ５Ｏ６（６６９．７４ｇｍｏｌ−１）
概説３に従い、３−［５−（４−ニトロフェニル）−２−フリル］アクリル酸塩化物（０．２７７ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（４−アミノ−２−ベンゾイルフェニル）−２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−フェニルアセタミド（０．４２８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から。精製：トルエンから再結晶化
収量：０．１５２ｇ（２３％）、黄色固体、凝固温度：１６０℃
計算値： Ｃ， ６９．９４； Ｈ， ５．２７； Ｎ， １０．４６； 実測値： Ｃ， ７０．０７； Ｈ， ５．６０； Ｎ， １０．４３．
ＩＲ （ＫＢｒ）： ν ＝　３４２６， １６８２， １６３０， １５９８， １５４７， １５１０ ｃｍ−１． １Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−Ｄ６）： δ ＝ ２．２８ （ｓ， ８Ｈ）， ２．７１ （ｓ， ３Ｈ）， ４．１９ （ｓ， １Ｈ）， ６．７９ （ｄ， Ｊ＝１６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０２−７．０３ （ｍ， １Ｈ）， ７．１１−７．１７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２１−７．２５ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３１−７．３３ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４０−７．４１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５３−７．５６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７５−７．７７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．９８−８．００ （ｍ， ２Ｈ）， ８．３０−８．３２ （ｍ， ２Ｈ）， １０．５１ （ｓ， １Ｈ）， １０．８８ （ｓ， １Ｈ）． ＭＳ： ｍ／ｚ ＝　１８９ （１００）， １９０ （１５）， １０５ （８）， ９１ （７）， ７７ （４）， ７０ （３）， ２１２ （３）， ４２ （３）， ４４ （２）， ４３ （２）， ４２８ （２）， ５８ （２）．
【０１３０】
物質の活性は試験系で調べる。この系は寄生体、細菌、ウイルスおよび真菌のｉｎ ｖｉｔｒｏにおける増殖阻害を測定することに基づく。
【０１３１】
抗マラリア活性を調べるには、例えば、血液培養物におけるマラリア原虫の増殖の阻害を調べる。
【０１３２】
検討すべき微生物には動物モデルでしか検討できないものがある。この場合には対応するモデルを用いる。
【０１３３】
ｉｎ ｖｉｔｒｏ測定系において効力を示す物質はさらにｉｎ ｖｉｖｏモデルで検討する。抗寄生体、抗ウイルス、殺真菌または抗菌活性は適当な動物モデルでさらに評価する。
【０１３４】
活性に関する実施例４２
物質１〜３２の抗マラリア活性はマラリア病原体のｉｎ ｖｉｔｒｏ培養物を用いて求めた。０．４％寄生虫血および２％ヘマトクリットを含む熱帯熱マラリア原虫非同調培養物を９６ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルに加えた。次ぎに、化合物の一連の希釈系を１００、１０および１μｍｏｌｌ−１の濃度で調製した。これらのプレートを３７℃、２％ＣＯ２および５％Ｏ２下で４８時間インキュベートした。次ぎに、２７μＣｉｍｌ−１［３Ｈ］−ヒポキサンチンを添加した培地３０μｌを各ウェルに加えた。２４時間インキュベートした後、ガラス繊維フィルターで濾過することで寄生体を回収し、組み込まれた放射活性を測定した。寄生体増殖の阻害は物質を含まない対照に対するトリチウム組み込みの阻害％として測定した。表は濃度に依存する阻害％を示す。
【０１３５】
【表１】
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【国際公開パンフレット】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2004513067.tif 000100
2004513067.tif 000101
【国際調査報告】
2004513067.tif 000102
2004513067.tif 000103
2004513067.tif 000104
2004513067.tif 000105