(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、説明に於けるように定義される）の新規なΔ１ピロリンに関する。本発明は、更に、該物質の幾つかの製造方法及び病害虫防除に於けるそれらの使用並びに新規な中間体及びそれらの製造方法に関する。
2004525895.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004525895.tif 000108
［式中、Ｒ１は、ハロゲン、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル若しくはアルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）ｗＲ４を表し、
Ｒ２及びＲ３は、お互いから独立に、水素、ハロゲン又はそれぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表し、
Ｒ４は、任意に置換されたアルキルを表し、
Ｈｅｔは、任意に、同じ又は異なったＲ５によって一又は多置換されているヘテロアリールを表し、
Ｒ５は、グループ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅ（但し、Ｘが直接結合を表さない場合、Ｙは直接結合を表さない）を表し、
Ｘは、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、−ＮＲ６−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、アルキレン、ハロゲノアルキレン、アルケニレン、ハロゲノアルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｗ−アルキレン、シクロプロピレン又はオキシラニレンを表し、
Ｙは、直接結合を表すか又はそれぞれの場合に任意に置換された、フェニレン、ナフチレン、テトラヒドロナフチレン若しくはヘテロシクリレンを表し、
Ｚは、直接結合又は−（ＣＨ２）ｎ−を表し、
Ｅは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１５、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、飽和又は不飽和のヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ６は、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、
Ｒ７は、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、シクロアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、
Ｒ８及びＲ９は、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ８及びＲ９は、更に、一緒に、それぞれの場合に任意に置換された、アルケニレン又はアルキレン（但し、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよい）を表し、
Ｒ１０及びＲ１１は、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ１０及びＲ１１は、更に、一緒に、任意に置換されたアルキレン（但し、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよい）を表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、お互いから独立に、水素を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、更に、一緒に、それぞれの場合に任意に置換された、アルキレン又はアルケニレンを表し、
Ｒ１４及びＲ１５は、お互いから独立に、水素を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル又はアルケニルを表し、
Ｒ１６及びＲ１７は、お互いから独立に、水素を表し、任意に置換された、アルキル又はシクロアルキルを表し、
Ｒ１６及びＲ１７は、更に、一緒に、任意に置換された、アルキレン、アルコキシアルキレン又はアルキルチオアルキレンを表し、
Ｒ１８は、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７又は−ＣＯ２Ｒ７を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表し、
ｗは、０、１又は２を表し、
ｎは、１、２、３又は４を表す］
のΔ１−ピロリン。
【請求項２】
Ｒ１が、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）ｗＲ４を表し、
Ｒ２及びＲ３が、お互いから独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ又はアルコキシアルキルを表し、
Ｒ４が、アルキル又はハロゲノアルキルを表し、
Ｈｅｔが、１個から３個の芳香族環並びに窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を含み、そして任意に、同じ又は異なったＲ５によって一から四置換されている、５員〜１４員のヘテロアリールを表し、
Ｒ５が、グループ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅ（但し、Ｘが直接結合を表さない場合、Ｙは直接結合を表さない）を表し、
Ｘが、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、−ＮＲ６−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、アルキレン、ハロゲノアルキレン、アルケニレン、ハロゲノアルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｗ−アルキレン、シクロプロピレン又はオキシラニレンを表し、
Ｙが、直接結合を表すか又はフェニレン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン若しくは窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員の飽和若しくは不飽和ヘテロシクリレン（これらの基のそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ若しくは異なった基によって一から四置換されている）を表し、
Ｚが、直接結合又は−（ＣＨ２）ｎ−を表し、
Ｅが、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１５、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルコキシ及び／又は−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、飽和若しくは不飽和の、窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個若しくは２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｗ１が、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１５、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＳＯ２Ｒ１７、−ＯＳＯ２Ｒ１６、−ＯＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、
Ｒ６が、アルキル、ハロゲノアルキルを表し又はシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール若しくはアリールアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及び／若しくはハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ７が、アルキル（これは、任意に、ハロゲン及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、アリール又はアリールアルキル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７を表し、アルキル又はアルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和の、窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員のヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ８及びＲ９が、更に、一緒に、アルケニレン（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はアルキレン（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、ここで、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよく、
Ｒ１０及びＲ１１が、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、アルキル又はアルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ及びアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和の、窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員のヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ１０及びＲ１１が、更に、一緒に、アルキレン（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、ここで、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよく、
Ｒ１２及びＲ１３が、お互いから独立に、水素を表し、アルキル（これは、任意に、シアノ、アルコキシ及びアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ１２及びＲ１３が、更に、一緒に、アルキレン又はアルケニレン（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ１４及びＲ１５が、お互いから独立に、水素を表し、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル又はハロゲノアルケニルを表し、
Ｒ１６及びＲ１７が、お互いから独立に、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表し又はシクロアルキル（これは、任意に、ハロゲン及びアルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ１６及びＲ１７が、更に、一緒に、アルキレン、アルコキシアルキレン又はアルキルチオアルキレン（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン及びアルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
Ｒ１８が、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７又は−ＣＯ２Ｒ７を表し、アルキル又はアルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和又は不飽和の、窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員のヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、
ｗが、０、１又は２を表し、
ｎが、１、２、３又は４を表し、
ｐが、０、１又は２を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項３】
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）ｗＲ４を表し、
Ｒ２及びＲ３が、お互いから独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表し、
Ｈｅｔが、１個から３個の芳香族環並びに０個から４個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から４個のヘテロ原子を含む、５員〜１４員のヘテロアリール（特に、チエニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル、インドリル、チエノチエニル、チエノフリル、チエノベンゾチエニル、チエノベンゾフリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアゾリル又はテトラゾリル）（これらの基のそれぞれは、任意に、同じ又は異なったＲ５によって一から四置換されている）を表し、
Ｒ５が、グループ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅ（但し、Ｘが直接結合を表さない場合、Ｙは直接結合を表さない）を表し、
Ｘが、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、−ＮＲ６−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−オキシアルキレン、オキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、シクロプロピレン又はオキシラニレンを表し、
Ｙが、直接結合を表し又は１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、１，４−ナフチレン、２，６−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、２，７−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、１，４−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、５，８−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン（これらのそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ若しくは異なった基によって一から四置換されている）を表し又は０個から３個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／若しくは０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から３個のヘテロ原子を含む、５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和ヘテロシクリレン（特に、フリレン、チエニレン、ピロリレン、オキサゾリレン、チアゾリレン、ピリジニレン、ピリミジニレン、ピリダジニレン又はピラジニレン）（これらの基のそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ又は異なった基によって一から四置換されている）を表し、
Ｚが、直接結合又は−（ＣＨ２）ｎ−を表し、
Ｅが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１５、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニルオキシ（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はＣ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルオキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、飽和若しくは不飽和の、０個から４個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から４個のヘテロ原子を含む、５員〜１０員のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル）（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表し、
Ｗ１が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１５、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＳＯ２Ｒ１７、−ＯＳＯ２Ｒ１６、−ＯＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、
Ｒ６が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表し又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール若しくはアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオによって一から四置換されている）を表し、
Ｒ７が、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル（これは、任意に、ハロゲン及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、アリール又はアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から八置換されている）を表し、
Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル又はＣ２〜Ｃ２０−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は飽和若しくは不飽和の、０個から４個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から４個のヘテロ原子を含む、５員〜１０員のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル）（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表し、
Ｒ８及びＲ９が、更に、一緒に、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニレン（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はＣ３〜Ｃ１２−アルキレン（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によってアルキレン単位中で一又は多置換されている）を表し、ここで、アルキレン鎖は、、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよく、
Ｒ１０及びＲ１１が、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ２〜Ｃ６−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から十三置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は飽和若しくは不飽和の、０個から４個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から４個のヘテロ原子を含む、５員〜１０員のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル）（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表し、
Ｒ１０及びＲ１１が、更に、一緒に、Ｃ３〜Ｃ６−アルキレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ１８）−（ＣＨ２）２−（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によってアルキレン単位中で一から四置換されている）を表し、
Ｒ１２及びＲ１３が、お互いから独立に、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から十三置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール又はアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から八置換されている）を表し、
Ｒ１２及びＲ１３が、更に、一緒に、Ｃ３〜Ｃ１０−アルキレン又はＣ３〜Ｃ１０−アルケニレン（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から八置換されている）を表し、
Ｒ１４及びＲ１５が、お互いから独立に、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニルを表し、
Ｒ１６及びＲ１７が、お互いから独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表し又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル（これは、任意に、フッ素、塩素、臭素及び／又はＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から八置換されている）を表し、
Ｒ１６及びＲ１７が、更に、一緒に、Ｃ３〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキレン又はＣ１〜Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキレン（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から九置換されている）を表し、
Ｒ１８が、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７又は−ＣＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル又はＣ２〜Ｃ２０−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、飽和又は不飽和の、０個から４個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から４個のヘテロ原子を含む、５員〜１０員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル）（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表し、
ｗが、０、１又は２を表し、
ｎが、１、２又は３を表し、
ｐが、０、１又は２を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項４】
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）ｗＲ４を表し、
Ｒ２及びＲ３が、お互いから独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又は１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し又はそれぞれの場合に、フッ素若しくは塩素置換されたメチル若しくはエチルを表し、
Ｈｅｔが、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾ［ｂ］フリル、２−インドリル、２−チエノ［３，２−ｂ］チエニル、２−チエノ［３，２−ｂ］フリル、５−チエノ［３，２−ｂ］フリル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾチエニル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、６−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピラジニル、トリアゾリル又はテトラゾリル（これらの基のそれぞれは、任意に、同じ又は異なったＲ５によって一から三置換されている）を表し、
Ｒ５が、グループ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅ（但し、Ｘが直接結合を表さない場合、Ｙは直接結合を表さない）を表し、
Ｘが、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、−ＮＲ６−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、１個から８個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキレン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニレン、１個から６個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ２〜Ｃ４−ハロゲノアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニレン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンオキシ、オキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、オキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンオキシ又は−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンを表し、
Ｙが、直接結合を表し又は１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、１，４−ナフチレン、２，６−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、２，７−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、１，４−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、５，８−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、２，４−フリレン、２，４−チエニレン、２，４−ピロリレン、２，５−オキサゾリレン、２，５−チアゾリレン、２，５−ピリジニレン、２，６−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、３，６−ピリダジニレン若しくは２，５−ピラジニレン（これらの基のそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ又は異なった基によって一から三置換されている）を表し、
Ｚが、直接結合又は−（ＣＨ２）ｎ−を表し、
Ｅが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＲ１３、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニルオキシ（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表し、
Ｗ１が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、トリメチルシリル、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシを表し、それぞれの場合に、１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、それぞれの場合に、１個から８個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ２〜Ｃ４−ハロゲノアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシを表し、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＳＯ２Ｒ１７、−ＯＳＯ２Ｒ１６、−ＯＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、
Ｒ６が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチルを表し又はシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ベンジル又はフェニルエチル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に、１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表し、
Ｒ７が、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（これは、任意に、フッ素、塩素、臭素及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表し、
Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル又はＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表し、
Ｒ８及びＲ９が、更に、一緒に、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニレン（これは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はＣ３〜Ｃ１０−アルキレン（これは、任意に、フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によってアルキレン単位中で一又は多置換されている）を表し、ここで、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよく、
Ｒ１０及びＲ１１が、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ２〜Ｃ６−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から九置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表し、
Ｒ１０及びＲ１１が、更に、一緒に、Ｃ４〜Ｃ６−アルキレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ１８）−（ＣＨ２）２−（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によってアルキレン単位中で一から四置換されている）を表し、
Ｒ１２及びＲ１３が、お互いから独立に、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−アルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から九置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル又はフェニルエチル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表し、
Ｒ１２及びＲ１３が、更に、一緒に、Ｃ３〜Ｃ８−アルキレン又はＣ３〜Ｃ８−アルケニレン（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表し、
Ｒ１６及びＲ１７が、お互いから独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（これは、任意に、フッ素、塩素、臭素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表し、
Ｒ１６及びＲ１７が、更に、一緒に、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｒ１８が、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、−ＣＯＲ７又は−ＣＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル又はＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表し、
ｗが、０、１又は２を表し、
ｎが、１又は２を表し、
ｐが、０又は１を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項５】
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ２及びＲ３が、お互いから独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｈｅｔが、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾ［ｂ］フリル、２−チエノ［３，２−ｂ］チエニル、２−チエノ［３，２−ｂ］フリル、５−チエノ［３，２−ｂ］フリル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾチエニル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、６−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル又は２−ピラジニル（これらのそれぞれは、任意に、同じ又は異なったＲ５によって一又は二置換されている）を表し、
Ｒ５が、グループ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅ（但し、Ｘが直接結合を表さない場合、Ｙは直接結合を表さない）を表し、
Ｘが、直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、−ＮＲ６−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−Ｃ＝Ｃ−（Ｅ又はＺ）、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｏ（ＣＨ２）２−、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−Ｓ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｓ−又は−（ＣＨ２）２Ｓ−を表し、
Ｙが、直接結合を表し又は１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、２，４−フリレン、２，４−チエニレン、２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、３，６−ピリダジニレン又は２，５−ピラジニレン（これらのそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ又は異なった基によって一又は二置換されている）を表し、
Ｚが、直接結合、メチレン又はエチレンを表し、
Ｅが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＲ１３、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニルオキシ（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、フェノキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ビニル、アリル、１−プロペニル、ブテニル、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＨ２、−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＦＨ、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦ２、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ及びトリフルオロエチルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表し、
Ｗ１が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ビニル、アリル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＯＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＯＭｅ、−ＣＯＥｔ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＯ２（ｔ−Ｂｕ）、−ＳＭｅ、−ＳＯＭｅ、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＨＦ２、−ＳＯ２ＮＭｅ２、−ＮＭｅ２、−ＮＥｔ２、−Ｎ（ｎ−Ｐｒ）２、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＭｅ、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＥｔ、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＰｒ、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯ（ｔ−Ｂｕ）、２−ピロリドニル、２−ピペリドニル、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２Ｍｅ、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２Ｅｔ、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２ＣＦ３、−Ｎ（Ｅｔ）ＳＯ２ＣＦ３、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３又は−ＯＳＯ２ＮＭｅ２を表し、
Ｒ６が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ベンジル又はフェニルエチルを表し、
Ｒ７が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌ３、−ＣＣｌ２Ｆ、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ８及びＲ９が、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル又はＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表し、
Ｒ８及びＲ９が、更に、一緒に、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニレン（これは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はＣ３〜Ｃ８−アルキレン（これは、任意に、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によってアルキレン単位中で一又は多置換されている）を表し、ここで、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよく、
Ｒ１０及びＲ１１が、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、メトキシメチル、メトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し又はフェニル又はベンジル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表し、
Ｒ１０及びＲ１１が、更に、一緒に、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ１８）−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｒ１２及びＲ１３が、お互いから独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し又はフェニル若しくはベンジル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表し、
Ｒ１２及びＲ１３が、更に、一緒に、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−又は−（ＣＨ２）６−（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表し、
Ｒ１６及びＲ１７が、お互いから独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｒ１６及びＲ１７が、更に、一緒に、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｒ１８が、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、−ＣＯＲ７又は−ＣＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル又はＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項６】
式
【化２】
2004525895.tif 000109
（式中、
Ｒ１は、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ２は、水素又はフッ素を表し、
Ｈｅｔは、請求項１から５のいずれか１項に記載の意味を有する）
のΔ１−ピロリン。
【請求項７】
式（Ｉ−１）から（Ｉ−１６）
【化３】
2004525895.tif 000110
2004525895.tif 000111
2004525895.tif 000112
（式中、それぞれの場合に、
Ｒ１は、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ２は、水素又はフッ素を表し、
Ｒ５は、請求項１から５のいずれか１項に記載の意味を有する）
の化合物。
【請求項８】
（Ｒ）−立体配置を有する式（Ｉ−ｄ）
【化４】
2004525895.tif 000113
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、請求項１から５のいずれか１項に記載の意味を有する）
の化合物。
【請求項９】
Ｈｅｔが、２−チエニル、３−チエニル、２−チエノ［３，２−ｂ］−チエニル、２−ピリジニル又は３−ピリジニル（これらのそれぞれは、任意に、同じ又は異なったＲ５によって一又は二置換されている）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項１０】
Ｒ１が、フッ素又は塩素を表し、Ｒ２が、水素又はフッ素を表し、Ｒ３が、水素を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項１１】
Ｒ２が、水素又はフッ素を表し、Ｒ２が、それが結合しているフェニル環の６−位に存在する、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項１２】
Ｘが直接結合を表し、Ｙがフェニレン、好ましくは１，４−フェニレンを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項１３】
Ｘが直接結合を表し、Ｙがフェニレン、好ましくは１，４−フェニレンを表す、請求項９に記載の式（Ｉ）のΔ１−ピロリン。
【請求項１４】
Ａ）式（ＩＩ）
【化５】
2004525895.tif 000114
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、請求項１に記載の意味を有する）
のアミノケトンを、適切な場合には希釈剤の存在下で、ルイス酸又はプロトン酸で処理すること、又は
Ｂ）式（ＩＩＩ）
【化６】
2004525895.tif 000115
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、請求項１に記載の意味を有する）
のアジドを、希釈剤の存在下で、そして適切な場合には触媒の存在下で、トリアルキルホスフィン又はトリアリールホスフィン又は亜リン酸トリアルキル又は還元剤と反応させること、又は
Ｃ）式（ＩＶ）
【化７】
2004525895.tif 000116
（式中、Ｒ１９は、アルキル、ハロゲノアルキル、アリール又はアラルキルを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、請求項１に記載の意味を有する）
のアミドを、適切な場合には希釈剤の存在下で、Ｎ−脱アセチル化剤と反応させること、又は、
式（Ｉ−ａ）
【化８】
2004525895.tif 000117
（式中、Ｈｅｔ１は、Ｒ５−１によって一置換されているヘテロアリールを表し、
Ｒ５−１は、グループ−Ｙ１−Ｅを表し、
Ｙ１は、それぞれの場合に任意に置換された、フェニレン又はヘテロシクリレンを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＥは、請求項１に記載の意味を有する）
のΔ１−ピロリンが、
Ｄ）式（Ｉ−ｂ）
【化９】
2004525895.tif 000118
（式中、Ｈｅｔ２は、Ｒ５−２によって一置換されているヘテロアリールを表し、
Ｒ５−２は、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３又は−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１に記載の意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（Ｖ）
【化１０】
2004525895.tif 000119
（式中、Ｅは、請求項１に記載の意味を有し、
Ｙ１は、上記の意味を有し、
Ａ１は、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３又は−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す）
の（ヘテロ）環と、触媒の存在下で、ジボロン酸エステルの存在下で、そして適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で、タンデム反応で反応させること、又は
Ｅ）式（ＶＩ）
【化１１】
2004525895.tif 000120
（式中、Ｈｅｔ３は、Ａ２によって一置換されているヘテロアリールを表し、
Ａ２は、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル又は１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イルを表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１に記載の意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（Ｖ）
【化１２】
2004525895.tif 000121
（式中、Ｅは、請求項１に記載の意味を有し、
Ｙ１及びＡ１は、上記の意味を有する）
の複素環と、触媒の存在下で、適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で反応させること、又は
Ｆ）式（Ｉ−ｂ）
【化１３】
2004525895.tif 000122
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１に記載の意味を有し、
Ｈｅｔ２は、上記の意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（ＶＩＩ）
【化１４】
2004525895.tif 000123
（式中、Ｅは、請求項１に記載の意味を有し、
Ｙ１及びＡ２は、上記の意味を有する）
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で反応させること、又は
Ｇ）式（Ｉ−ｃ）
【化１５】
2004525895.tif 000124
（式中、Ｈｅｔ４は、Ｒ５−３によって一置換されているヘテロアリールを示し、
Ｒ５−３は、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１に記載の意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（ＶＩＩＩ）
【化１６】
2004525895.tif 000125
（式中、Ｅは、請求項１に記載の意味を有し、
Ｙ１は、上記の意味を有し、
Ｍは、ＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）３又はＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３を表す）
の有機金属化合物と、触媒の存在下で、適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で反応させること、
によって得られること、
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項１５】
式（Ｉ−ｄ）
【化１７】
2004525895.tif 000126
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、請求項１に記載の意味を有する）
のΔ１−ピロリン。
【請求項１６】
式（ＩＩ）
【化１８】
2004525895.tif 000127
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、請求項１に記載の意味を有する）
のアミノケトン。
【請求項１７】
式（ＩＩＩ）
【化１９】
2004525895.tif 000128
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、請求項１に記載の意味を有する）
のアジド。
【請求項１８】
式（ＩＶ）
【化２０】
2004525895.tif 000129
（式中、Ｒ１９は、アルキル、ハロゲノアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、請求項１に記載の意味を有する）
のアミド。
【請求項１９】
式（ＩＸ）
【化２１】
2004525895.tif 000130
（式中、Ｈｅｔは、請求項１に記載の意味を有する）
のラクタム。
【請求項２０】
式（ＸＶ）
【化２２】
2004525895.tif 000131
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、請求項１に記載の意味を有し、
Ｈａｌ２はハロゲンを表す）
のハロゲン化物。
【請求項２１】
エキステンダー及び／又は界面活性剤に加えて、少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする病害虫防除剤。
【請求項２２】
病害虫を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、病害虫及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、病害虫の防除方法。
【請求項２４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、エキステンダー及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、病害虫防除剤の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なΔ１−ピロリン、多数のそれらの製造方法及び病害虫防除剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のΔ１−ピロリンが殺虫特性を有することは既に知られている（国際特許公開第ＷＯ００／２１９５８号、国際特許公開第ＷＯ９９／５９９６８号、国際特許公開第ＷＯ９９／５９９６７号及び国際特許公開第ＷＯ９８／２２４３８号参照）。これらの物質の活性は良好であるが、幾つかの場合には、それは不満足である。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
2004525895.tif 000003
［式中、Ｒ１は、ハロゲン、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）ｗＲ４を表し、
Ｒ２及びＲ３は、お互いから独立に、水素、ハロゲン又はそれぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表し、
Ｒ４は、任意に置換されたアルキルを表し、
Ｈｅｔは、任意に、同じ又は異なったＲ５によって一又は多置換されているヘテロアリールを表し、
Ｒ５は、グループ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅ（但し、Ｘが直接結合を表さない場合、Ｙは直接結合を表さない）を表し、
Ｘは、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、−ＮＲ６−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、アルキレン、ハロゲノアルキレン、アルケニレン、ハロゲノアルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｗ−アルキレン、シクロプロピレン又はオキシラニレンを表し、
Ｙは、直接結合を表すか又はそれぞれの場合に任意に置換された、フェニレン、ナフチレン、テトラヒドロナフチレン若しくはヘテロシクリレンを表し、
Ｚは、直接結合又は−（ＣＨ２）ｎ−を表し、
Ｅは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１５、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、飽和又は不飽和のヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ６は、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、
Ｒ７は、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、シクロアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、
Ｒ８及びＲ９は、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ８及びＲ９は、更に、一緒に、それぞれの場合に任意に置換された、アルケニレン又はアルキレン（但し、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよい）を表し、
Ｒ１０及びＲ１１は、お互いから独立に、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ１０及びＲ１１は、更に、一緒に、任意に置換されたアルキレン（但し、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよい）を表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、お互いから独立に、水素を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、更に、一緒に、それぞれの場合に任意に置換された、アルキレン又はアルケニレンを表し、
Ｒ１４及びＲ１５は、お互いから独立に、水素を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル又はアルケニルを表し、
Ｒ１６及びＲ１７は、お互いから独立に、水素を表し、任意に置換された、アルキル又はシクロアルキルを表し、
Ｒ１６及びＲ１７は、更に、一緒に、任意に置換された、アルキレン、アルコキシアルキレン又はアルキルチオアルキレンを表し、
Ｒ１８は、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７又は−ＣＯ２Ｒ７を表し、それぞれの場合に任意に置換された、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表し、
ｗは、０、１又は２を表し、
ｎは、１、２、３又は４を表す］
のΔ１−ピロリンを提供する。
【０００５】
置換基の性質及び数に依存して、式（Ｉ）の化合物は、適切な場合に、幾何及び／若しくは光学異性体、位置及び／若しくは立体配置異性体又は変化する組成のこれらの異性体混合物として存在してよい。本発明によって特許請求されるものは、純粋異性体及び異性体混合物の両方である。
【０００６】
更に、式（Ｉ）の新規な化合物は、以下記載する方法の一つによって得ることができることが見出された。
【０００７】
式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
2004525895.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、上に示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンは、
Ａ）式（ＩＩ）
【０００９】
【化３】
2004525895.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、上に示した意味を有する）
のアミノケトンを、適切な場合には希釈剤の存在下で、ルイス酸又はプロトン酸で処理すること、又は
Ｂ）式（ＩＩＩ）
【００１０】
【化４】
2004525895.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、上に示した意味を有する）
のアジドを、希釈剤の存在下で、そして適切な場合には触媒の存在下で、トリアルキルホスフィン又はトリアリールホスフィン又は亜リン酸トリアルキル又は還元剤と反応させること、又は
Ｃ）式（ＩＶ）
【００１１】
【化５】
2004525895.tif 000007
（式中、Ｒ１９は、アルキル、ハロゲノアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、上に示した意味を有する）
のアミドを、適切な場合には希釈剤の存在下で、Ｎ−脱アセチル化剤と反応させることによって製造することができる。
【００１２】
式（Ｉ−ａ）
【００１３】
【化６】
2004525895.tif 000008
（式中、Ｈｅｔ１は、Ｒ５−１によって一置換されているヘテロアリールを表し、
Ｒ５−１は、グループ−Ｙ１−Ｅを表し、
Ｙ１は、それぞれの場合に任意に置換された、フェニレン又はヘテロシクリレンを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＥは、上に示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンは、
Ｄ）式（Ｉ−ｂ）
【００１４】
【化７】
2004525895.tif 000009
（式中、Ｈｅｔ２は、Ｒ５−２によって一置換されているヘテロアリールを表し、
Ｒ５−２は、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３又は−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上に示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（Ｖ）
【００１５】
【化８】
2004525895.tif 000010
（式中、Ｙ１及びＥは、上に示した意味を有し、
Ａ１は、塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３又は−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す）
の（ヘテロ）環と、触媒の存在下で、ジボロン酸エステル（ｄｉｂｏｒｏｎｉｃ  ｅｓｔｅｒ）の存在下で、そして適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で、タンデム反応で反応させること、又は
Ｅ）式（ＶＩ）
【００１６】
【化９】
2004525895.tif 000011
（式中、Ｈｅｔ３は、Ａ２によって一置換されているヘテロアリールを表し、
Ａ２は、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル又は１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イルを表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上に示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（Ｖ）
【００１７】
【化１０】
2004525895.tif 000012
（式中、Ｙ１、Ｅ及びＡ１は、上に示した意味を有する）
の複素環と、触媒の存在下で、適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で反応させること、又は
Ｆ）式（Ｉ−ｂ）
【００１８】
【化１１】
2004525895.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔ２は、上に示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（ＶＩＩ）
【００１９】
【化１２】
2004525895.tif 000014
（式中、Ｙ１、Ｅ及びＡ２は、上に示した意味を有する）
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で反応させること、又は
Ｇ）式（Ｉ−ｃ）
【００２０】
【化１３】
2004525895.tif 000015
（式中、Ｈｅｔ４は、Ｒ５−３によって一置換されているヘテロアリールを示し、
Ｒ５−３は、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上に示した意味を有する）
のΔ１−ピロリンを、式（ＶＩＩＩ）
【００２１】
【化１４】
2004525895.tif 000016
（式中、Ｙ１及びＥは、上に示した意味を有し、
Ｍは、ＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）３又はＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３を表す）
の有機金属化合物と、触媒の存在下で、適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で反応させること
によって製造することができる。
【発明の効果】
【００２２】
最後に、本発明による式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な殺虫特性を有し、作物保護並びに材料の保護の両方に於いて昆虫のような望ましくない病害虫を防除するために使用することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２３】
式（Ｉ）は、本発明によるΔ１−ピロリンの一般的な定義を与える。
【００２４】
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）ｗＲ４を表す。
【００２５】
Ｒ２及びＲ３は、お互いから独立に、好ましくは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ又はアルコキシアルキルを表す。
【００２６】
Ｒ４は、好ましくは、アルキル又はハロゲノアルキルを表す。
【００２７】
Ｈｅｔは、好ましくは、１個から３個の芳香族環並びに窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を含み、そして任意に、同じ又は異なったＲ５によって一から四置換されている、５員〜１４員のヘテロアリールを表す。
【００２８】
Ｒ５は、好ましくは、グループ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅ（但し、Ｘが直接結合を表さない場合、Ｙは直接結合を表さない）を表す。
【００２９】
Ｘは、好ましくは、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、−ＮＲ６−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、アルキレン、ハロゲノアルキレン、アルケニレン、ハロゲノアルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｗ−アルキレン、シクロプロピレン又はオキシラニレンを表す。
【００３０】
Ｙは、好ましくは、直接結合を表すか又はフェニレン、ナフチレン、テトラヒドロナフチレン若しくは窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員の飽和若しくは不飽和ヘテロシクリレン（これらの基のそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ若しくは異なった基によって一から四置換されている）を表す。
【００３１】
Ｚは、好ましくは、直接結合又は−（ＣＨ２）ｎ−を表す。
【００３２】
Ｅは、好ましくは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１５、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルコキシ及び／又は−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、飽和若しくは不飽和の、窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個若しくは２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表す。
【００３３】
Ｗ１は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリル、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１５、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＳＯ２Ｒ１７、−ＯＳＯ２Ｒ１６、−ＯＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表す。
【００３４】
Ｒ６は、好ましくは、アルキル、ハロゲノアルキルを表し又はシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール若しくはアリールアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及び／若しくはハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表す。
【００３５】
Ｒ７は、好ましくは、アルキル（これは、任意に、ハロゲン及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、アリール又はアリールアルキル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表す。
【００３６】
Ｒ８及びＲ９は、お互いから独立に、好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７を表し、アルキル又はアルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和の、窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員のヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表す。
【００３７】
Ｒ８及びＲ９は、更に、一緒に、好ましくは、アルケニレン（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はアルキレン（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、ここで、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよい。
【００３８】
Ｒ１０及びＲ１１は、お互いから独立に、好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、アルキル又はアルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ及びアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル又は飽和若しくは不飽和の、窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員のヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表す。
【００３９】
Ｒ１０及びＲ１１は、更に、一緒に、好ましくは、アルキレン（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、ここで、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよい。
【００４０】
Ｒ１２及びＲ１３は、お互いから独立に、好ましくは、水素を表し、アルキル（これは、任意に、シアノ、アルコキシ及びアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表す。
【００４１】
Ｒ１２及びＲ１３は、更に、一緒に、好ましくは、アルキレン又はアルケニレン（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表す。
【００４２】
Ｒ１４及びＲ１５は、お互いから独立に、好ましくは、水素を表し、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル又はハロゲノアルケニルを表す。
【００４３】
Ｒ１６及びＲ１７は、お互いから独立に、好ましくは、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表し又はシクロアルキル（これは、任意に、ハロゲン及びアルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表す。
【００４４】
Ｒ１６及びＲ１７は、更に、一緒に、好ましくは、アルキレン、アルコキシアルキレン又はアルキルチオアルキレン（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン及びアルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表す。
【００４５】
Ｒ１８は、好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７又は−ＣＯ２Ｒ７を表し、アルキル又はアルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和又は不飽和の、窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員のヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表す。
【００４６】
ｗは、好ましくは、０、１又は２を表す。
【００４７】
ｎは、好ましくは、１、２、３又は４を表す。
【００４８】
ｐは、好ましくは、０、１又は２を表す。
【００４９】
Ｒ１は、特に好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）ｗＲ４を表す。
【００５０】
Ｒ２及びＲ３は、お互いから独立に、特に好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表す。
【００５１】
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表す。
【００５２】
Ｈｅｔは、特に好ましくは、１個から３個の芳香族環並びに０個から４個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から４個のヘテロ原子を含む、５員〜１４員のヘテロアリール（特に、チエニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル、インドリル、チエノチエニル、チエノフリル、チエノベンゾチエニル、チエノベンゾフリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアゾリル又はテトラゾリル）（これらの基のそれぞれは、任意に、同じ又は異なったＲ５によって一から四置換されている）を表す。
【００５３】
Ｒ５は、特に好ましくは、グループ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅ（但し、Ｘが直接結合を表さない場合、Ｙは直接結合を表さない）を表す。
【００５４】
Ｘは、特に好ましくは、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、−ＮＲ６−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−オキシアルキレン、オキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、シクロプロピレン又はオキシラニレンを表す。
【００５５】
Ｙは、特に好ましくは、直接結合を表し又は１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、１，４−ナフチレン、２，６−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、２，７−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、１，４−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、５，８−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン（これらのそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ若しくは異なった基によって一から四置換されている）を表し又は０個から３個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／若しくは０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から３個のヘテロ原子を含む、５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和ヘテロシクリレン（特に、フリレン、チエニレン、ピロリレン、オキサゾリレン、チアゾリレン、ピリジニレン、ピリミジニレン、ピリダジニレン又はピラジニレン）（これらの基のそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ又は異なった基によって一から四置換されている）を表す。
【００５６】
Ｚは、特に好ましくは、直接結合又は−（ＣＨ２）ｎ−を表す。
【００５７】
Ｅは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シリル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１５、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニルオキシ（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はＣ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルオキシ、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、アリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、飽和若しくは不飽和の、０個から４個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から４個のヘテロ原子を含む、５員〜１０員のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル）（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表す。
【００５８】
Ｗ１は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１５、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＳＯ２Ｒ１７、−ＯＳＯ２Ｒ１６、−ＯＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表す。
【００５９】
Ｒ６は、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表し又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール若しくはアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオによって一から四置換されている）を表す。
【００６０】
Ｒ７は、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル（これは、任意に、ハロゲン及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、アリール又はアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から八置換されている）を表す。
【００６１】
Ｒ８及びＲ９は、お互いから独立に、特に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル又はＣ２〜Ｃ２０−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は飽和若しくは不飽和の、０個から４個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から４個のヘテロ原子を含む、５員〜１０員のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル）（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表す。
【００６２】
Ｒ８及びＲ９は、更に、一緒に、特に好ましくは、Ｃ２〜Ｃ１２−アルケニレン（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はＣ３〜Ｃ１２−アルキレン（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によってアルキレン単位中で一又は多置換されている）を表し、ここで、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよい。
【００６３】
Ｒ１０及びＲ１１は、お互いから独立に、特に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ２〜Ｃ６−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から十三置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は飽和若しくは不飽和の、０個から４個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から４個のヘテロ原子を含む、５員〜１０員のヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル）（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表す。
【００６４】
Ｒ１０及びＲ１１は、更に、一緒に、特に好ましくは、Ｃ３〜Ｃ６−アルキレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ１８）−（ＣＨ２）２−（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によってアルキレン単位中で一から四置換されている）を表す。
【００６５】
Ｒ１２及びＲ１３は、お互いから独立に、特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から十三置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール又はアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から八置換されている）を表す。
【００６６】
Ｒ１２及びＲ１３は、更に、一緒に、特に好ましくは、Ｃ３〜Ｃ１０−アルキレン又はＣ３〜Ｃ１０−アルケニレン（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から八置換されている）を表す。
【００６７】
Ｒ１４及びＲ１５は、お互いから独立に、特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニルを表す。
【００６８】
Ｒ１６及びＲ１７は、お互いから独立に、特に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルを表し又はＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル（これは、任意に、フッ素、塩素、臭素及び／又はＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から八置換されている）を表す。
【００６９】
Ｒ１６及びＲ１７は、更に、一緒に、特に好ましくは、Ｃ３〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキレン又はＣ１〜Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキレン（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から九置換されている）を表す。
【００７０】
Ｒ１８は、特に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７又は−ＣＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル又はＣ２〜Ｃ２０−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、飽和又は不飽和の、０個から４個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から４個のヘテロ原子を含む、５員〜１０員のヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（特に、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル）（これらの基のそれぞれは、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表す。
【００７１】
ｗは、特に好ましくは、０、１又は２を表す。
【００７２】
ｎは、特に好ましくは、１、２又は３を表す。
【００７３】
ｐは、特に好ましくは、０、１又は２を表す。
【００７４】
Ｒ１は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又は−Ｓ（Ｏ）ｗＲ４を表す。
【００７５】
Ｒ２及びＲ３は、お互いから独立に、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又は１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表す。
【００７６】
Ｒ４は、非常に特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表し又はそれぞれの場合に、フッ素若しくは塩素置換されたメチル若しくはエチルを表す。
【００７７】
Ｈｅｔは、非常に特に好ましくは、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾ［ｂ］フリル、２−インドリル、２−チエノ［３，２−ｂ］チエニル、２−チエノ［３，２−ｂ］フリル、５−チエノ［３，２−ｂ］フリル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾチエニル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、６−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピラジニル、トリアゾリル又はテトラゾリル（これらの基のそれぞれは、任意に、同じ又は異なったＲ５によって一から三置換されている）を表す。
【００７８】
Ｒ５は、非常に特に好ましくは、グループ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅ（但し、Ｘが直接結合を表さない場合、Ｙは直接結合を表さない）を表す。
【００７９】
Ｘは、非常に特に好ましくは、直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｗ−、−ＮＲ６−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、１個から８個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキレン、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニレン、１個から６個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ２〜Ｃ４−ハロゲノアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニレン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンオキシ、オキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、オキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンオキシ又は−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキレンを表す。
【００８０】
Ｙは、非常に特に好ましくは、直接結合を表し又は１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、１，４−ナフチレン、２，６−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、２，７−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、１，４−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、５，８−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチレン、２，４−フリレン、２，４−チエニレン、２，４−ピロリレン、２，５−オキサゾリレン、２，５−チアゾリレン、２，５−ピリジニレン、２，６−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、３，６−ピリダジニレン若しくは２，５−ピラジニレン（これらの基のそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ又は異なった基によって一から三置換されている）を表す。
【００８１】
Ｚは、非常に特に好ましくは、直接結合又は−（ＣＨ２）ｎ−を表す。
【００８２】
Ｅは、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリメチルシリル、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＲ１３、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニルオキシ（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表す。
【００８３】
Ｗ１は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、トリメチルシリル、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシを表し、それぞれの場合に、１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、それぞれの場合に、１個から８個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ２〜Ｃ４−ハロゲノアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシを表し、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮＲ１６Ｒ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＣＯＲ１７、−（ＣＨ２）ｐＮ（Ｒ１６）ＳＯ２Ｒ１７、−ＯＳＯ２Ｒ１６、−ＯＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表す。
【００８４】
Ｒ６は、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチルを表し又はシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ベンジル又はフェニルエチル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、それぞれの場合に、１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表す。
【００８５】
Ｒ７は、非常に特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（これは、任意に、フッ素、塩素、臭素及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表す。
【００８６】
Ｒ８及びＲ９は、お互いから独立に、非常に特に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル又はＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表す。
【００８７】
Ｒ８及びＲ９は、更に、一緒に、非常に特に好ましくは、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニレン（これは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はＣ３〜Ｃ１０−アルキレン（これは、任意に、フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によってアルキレン単位中で一又は多置換されている）を表し、ここで、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよい。
【００８８】
Ｒ１０及びＲ１１は、お互いから独立に、非常に特に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ２〜Ｃ６−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から九置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表す。
【００８９】
Ｒ１０及びＲ１１は、更に、一緒に、非常に特に好ましくは、Ｃ４〜Ｃ６−アルキレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ１８）−（ＣＨ２）２−（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によってアルキレン単位中で一から四置換されている）を表す。
【００９０】
Ｒ１２及びＲ１３は、お互いから独立に、非常に特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（これは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−アルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から九置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル又はフェニルエチル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表す。
【００９１】
Ｒ１２及びＲ１３は、更に、一緒に、非常に特に好ましくは、Ｃ３〜Ｃ８−アルキレン又はＣ３〜Ｃ８−アルケニレン（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表す。
【００９２】
Ｒ１６及びＲ１７は、お互いから独立に、非常に特に好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、１個から９個のフッ素、塩素及び／若しくは臭素原子を有するＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルを表し又はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（これは、任意に、フッ素、塩素、臭素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表す。
【００９３】
Ｒ１６及びＲ１７は、更に、一緒に、非常に特に好ましくは、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−を表す。
【００９４】
Ｒ１８は、非常に特に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、−ＣＯＲ７又は−ＣＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル又はＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表す。
【００９５】
ｗは、非常に特に好ましくは、０、１又は２を表す。
【００９６】
ｎは、非常に特に好ましくは、１又は２を表す。
【００９７】
ｐは、非常に特に好ましくは、０又は１を表す。
【００９８】
Ｒ１は、特別に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ２及びＲ３は、お互いから独立に、特別に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｈｅｔは、特別に好ましくは、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾ［ｂ］フリル、２−チエノ［３，２−ｂ］チエニル、２−チエノ［３，２−ｂ］フリル、５−チエノ［３，２−ｂ］フリル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾチエニル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、６−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル又は２−ピラジニル（これらのそれぞれは、任意に、同じ又は異なったＲ５によって一又は二置換されている）を表す。
【００９９】
Ｒ５は、特別に好ましくは、グループ−Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｅ（但し、Ｘが直接結合を表さない場合、Ｙは直接結合を表さない）を表す。
【０１００】
Ｘは、特別に好ましくは、直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、−ＮＲ６−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−Ｃ＝Ｃ−（Ｅ又はＺ）、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｏ（ＣＨ２）２−、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−Ｓ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｓ−又は−（ＣＨ２）２Ｓ−を表す。
【０１０１】
Ｙは、特別に好ましくは、直接結合を表し又は１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、２，６−ナフチレン、２，７−ナフチレン、２，４−フリレン、２，４−チエニレン、２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、３，６−ピリダジニレン又は２，５−ピラジニレン（これらのそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ又は異なった基によって一又は二置換されている）を表す。
【０１０２】
Ｚは、特別に好ましくは、直接結合、メチレン又はエチレンを表す。
【０１０３】
Ｅは、特別に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＲ１３、−ＳＯ２ＮＲ１６Ｒ１７を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニルオキシ（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、フェノキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ビニル、アリル、１−プロペニル、ブテニル、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＨ２、−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＦＨ、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦ２、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ及びトリフルオロエチルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表す。
【０１０４】
Ｗ１は、特別に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ビニル、アリル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＯＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＯＭｅ、−ＣＯＥｔ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、−ＣＯ２（ｔ−Ｂｕ）、−ＳＭｅ、−ＳＯＭｅ、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＨＦ２、−ＳＯ２ＮＭｅ２、−ＮＭｅ２、−ＮＥｔ２、−Ｎ（ｎ−Ｐｒ）２、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＭｅ、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＥｔ、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯＰｒ、−Ｎ（Ｍｅ）ＣＯ（ｔ−Ｂｕ）、２−ピロリドニル、２−ピペリドニル、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２Ｍｅ、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２Ｅｔ、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２ＣＦ３、−Ｎ（Ｅｔ）ＳＯ２ＣＦ３、−Ｎ（Ｍｅ）ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３又は−ＯＳＯ２ＮＭｅ２を表す。
【０１０５】
Ｒ６は、特別に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ベンジル又はフェニルエチルを表す。
【０１０６】
Ｒ７は、特別に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌ３、−ＣＣｌ２Ｆ、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又はベンジルを表す。
【０１０７】
Ｒ８及びＲ９は、お互いから独立に、特別に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ７、−ＣＯＲ７、−ＣＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル又はＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表す。
【０１０８】
Ｒ８及びＲ９は、更に、一緒に、特別に好ましくは、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニレン（これは、任意に、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し又はＣ３〜Ｃ８−アルキレン（これは、任意に、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によってアルキレン単位中で一又は多置換されている）を表し、ここで、アルキレン鎖は、それぞれの場合に、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１８−によって遮断されていてよい。
【０１０９】
Ｒ１０及びＲ１１は、お互いから独立に、特別に好ましくは、水素、−ＳＯ２ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、メトキシメチル、メトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し又はフェニル又はベンジル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表す。
【０１１０】
Ｒ１０及びＲ１１は、更に、一緒に、特別に好ましくは、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ１８）−（ＣＨ２）２−を表す。
【０１１１】
Ｒ１２及びＲ１３は、お互いから独立に、特別に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し又はフェニル若しくはベンジル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表す。
【０１１２】
Ｒ１２及びＲ１３は、更に、一緒に、特別に好ましくは、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−又は−（ＣＨ２）６−（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から四置換されている）を表す。
【０１１３】
Ｒ１６及びＲ１７は、お互いから独立に、特別に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
【０１１４】
Ｒ１６及びＲ１７は、更に、一緒に、特別に好ましくは、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−を表す。
【０１１５】
Ｒ１８は、特別に好ましくは、水素、−ＳＯ２Ｒ７を表し、−ＣＯＲ７又は−ＣＯ２Ｒ７を表し、Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル又はＣ２〜Ｃ１６−アルケニル（これらのそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一又は多置換されている）を表し、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニル又はイソキノリニル（これらの基のそれぞれは、任意に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基によって一から三置換されている）を表す。
【０１１６】
更に、非常に特に好ましいものは、式（Ｉ−１）から（Ｉ−１６）の化合物である。
【０１１７】
【化１５】
2004525895.tif 000017
2004525895.tif 000018
2004525895.tif 000019
式中、それぞれの場合に、
Ｒ１は、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ２は、水素又はフッ素を表し、
Ｒ５は、上に示した意味を有する。
【０１１８】
式（Ｉ−１）から（Ｉ−１６）の化合物に於いて、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、上に既に述べたこれらの意味を有する。
【０１１９】
更に、非常に特に好ましいものは、（Ｒ）−立体配置を有する式（Ｉ−ｄ）
【０１２０】
【化１６】
2004525895.tif 000020
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、上に示した意味を有する）
の化合物である。
【０１２１】
式（Ｉ−ｄ）の化合物に於いて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、上に既に述べたこれらの意味を有する。
【０１２２】
更に、非常に特に好ましいものは、（Ｒ）−立体配置を有する式（Ｉ−１７）から（Ｉ−３２）の化合物である。
【０１２３】
【化１７】
2004525895.tif 000021
2004525895.tif 000022
2004525895.tif 000023
式中、それぞれの場合に、
Ｒ１は、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ２は、水素又はフッ素を表し、
Ｒ５は、上に示した意味を有する。
【０１２４】
式（Ｉ−１７）から（Ｉ−３２）の化合物に於いて、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、上に既に述べたこれらの意味を有する。
【０１２５】
式（Ｉ−ｄ）の化合物は、例えば、対応するラセミ化合物をキラル固定相上でクロマトグラフィー処理することによるような、通例の光学分割方法によって得られる。この方法に於いて、ラセミ最終生成物及びラセミ中間体の両方を、２種のエナンチオマーに分離することが可能である。
【０１２６】
アルキルのような飽和炭化水素基は、それぞれの場合に、例えば、アルコキシのように、ヘテロ原子との組合せを含めて、それが可能である限り直鎖又は分枝鎖であってよい。
【０１２７】
しかしながら、上記の一般的又は好ましい基の定義又は例示は、また、所望のようにお互いと、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲との間で組み合わせることができる。これらは、共に、最終生成物並びに対応して、前駆体及び中間体に適用される。
【０１２８】
出発物質としてのｔｅｒｔ−ブチル−１−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチルカルバマート及びトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を使用して、本発明による方法（Ａ）の過程は、下記の式によって示すことができる。
【０１２９】
【化１８】
2004525895.tif 000024
【０１３０】
出発物質としての４−アジド−４−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−ブタノン及びトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）を使用して、本発明による方法（Ｂ）の過程は、下記の式によって示すことができる。
【０１３１】
【化１９】
2004525895.tif 000025
【０１３２】
出発物質としてのＮ−［１−（４−ブロモ−２−チエニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチル］アセトアミド及び塩酸（ＨＣｌ）を使用して、本発明による方法（Ｃ）の過程は、下記の式によって示すことができる。
【０１３３】
【化２０】
2004525895.tif 000026
【０１３４】
出発物質としての２−クロロ−５−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］ピリジン及びＮ−（５−ブロモ−２−ピリミジニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン並びに４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン及びにパラジウム触媒を使用して、本発明による方法（Ｄ）の過程は、下記の式によって示すことができる。
【０１３５】
【化２１】
2004525895.tif 000027
【０１３６】
出発物質としての２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］ピリジン及び５−ブロモ−２−トリフルオロメトキシピリミジン並びにパラジウム触媒を使用して、本発明による方法（Ｅ）の過程は、下記の式によって示すことができる。
【０１３７】
【化２２】
2004525895.tif 000028
【０１３８】
出発物質としての２−クロロ−５−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］ピリジン及び４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸並びにパラジウム触媒を使用して、本発明による方法（Ｆ）の過程は、下記の式によって示すことができる。
【０１３９】
【化２３】
2004525895.tif 000029
【０１４０】
出発物質としての２−ブロモ−５−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］ピリジン及び２−トリフルオロメチル−５−（トリブチルスタンニル）ピリジン並びにパラジウム触媒を使用して、本発明による方法（Ｇ）の過程は、下記の式によって示すことができる。
【０１４１】
【化２４】
2004525895.tif 000030
【０１４２】
方法及び中間体の説明
方法（Ａ）
式（ＩＩ）は、本発明による方法（Ａ）を実施するための出発物質として必要なアミノケトンの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。
【０１４３】
式（ＩＩ）のアミノケトンは新規である。これらは、
ａ）式（ＩＸ）
【０１４４】
【化２５】
2004525895.tif 000031
（式中、Ｈｅｔは、上に示した意味を有する）
のラクタムを、式（Ｘ）
【０１４５】
【化２６】
2004525895.tif 000032
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上に示した意味を有し、
Ｍ１は、Ｌｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＺｎＣｌを表す）
の金属化芳香族化合物と、−７０℃と＋７０℃との間の温度で、適切な場合には希釈剤（例えば、テトラヒドロフラン）の存在下で反応させること
によって製造することができる。
【０１４６】
式（ＩＸ）は、方法（ａ）を実施するための出発物質として必要なラクタムの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｈｅｔは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、この基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。
【０１４７】
式（ＩＸ）のラクタムは新規である。これらは、
ｂ）式（ＸＩ）
【０１４８】
【化２７】
2004525895.tif 000033
（式中、Ｈｅｔは、上に示した意味を有する）
のラクタムを、例えば、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルと、塩基（例えば、ジメチルアミノピリジン）の存在下で、適切な場合には希釈剤（例えば、ジクロロメタン）の存在下で反応させること（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９８年、第３９巻、第２７０５−２７０６頁参照）
によって製造することができる。
【０１４９】
式（Ｘ）は、方法（ａ）を実施するための出発物質として必要な金属化芳香族化合物の一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。Ｍ１は、好ましくは、Ｌｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＺｎＣｌ、特に好ましくはＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ又はＭｇＩ、非常に特に好ましくはＬｉ、ＭｇＣｌ又はＭｇＢｒを表す
式（Ｘ）の金属化芳香族化合物は、公知であり及び／又は公知の方法（例えば、リチオ化又はグリニャール反応）により対応する芳香族又はハロゲン化芳香族化合物から製造することができる。
【０１５０】
式（ＸＩ）は、方法（ｂ）を実施するための出発物質として必要なラクタムの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｈｅｔは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、この基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。
【０１５１】
式（ＸＩ）のラクタムの幾つかは公知である。これらは、例えば、
ｃ）式（ＸＩＩ）
【０１５２】
【化２８】
2004525895.tif 000034
（式中、Ｒ２０は、アルキルを表す）
のアルコキシラクタムを、
α）式（ＸＩＩＩ）
【０１５３】
【化２９】
2004525895.tif 000035
（式中、Ｈｅｔ５は、１個から３個の芳香族環並びに酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を含み、任意に、同じか又は異なったＲ５（ここでＲ５は、上に示した意味を有する）によって一から四置換されている５員〜１４員のヘテロアリールを表す）
のヘテロ芳香族化合物と、プロトン酸（例えば、硫酸、酢酸）又はルイス酸（例えば、塩化アルミニウム）の存在下で、適切な場合には希釈剤（例えば、ジクロロメタン又はアセトニトリル）の存在下で反応させること（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９７６年、第３２巻、第１５７１頁参照）又は
β）式（ＸＩＶ）
【０１５４】
【化３０】
2004525895.tif 000036
（式中、Ｈｅｔは、上に示した意味を有し、
Ｈａｌ１は、ハロゲンを表す）
のグリニャール化合物と、希釈剤（例えば、テトラヒドロフラン）の存在下で反応させること（Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．１９９３年、第２５巻、第２５５頁参照）
によって製造することができる。
【０１５５】
式（ＸＩＩ）は、方法（ｃ）を実施するための出発物質として必要なアルコキシラクタムの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｒ２０は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、特に好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非常に特に好ましくは、メチル又はエチルを表す。
【０１５６】
式（ＸＩＩ）のアルコキシラクタムは、公知であり、例えば、対応する非置換のイミドから陰極還元若しくはボロン酸ナトリウムによる還元により又は非置換のラクタムから陽極酸化により製造することができる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１年、第５６巻、第１８２２頁；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９８０年、第３１５頁）。
【０１５７】
式（ＸＩＩＩ）は、方法（α）を実施するための出発物質として必要なヘテロ芳香族化合物の一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｈｅｔ５は、好ましくは、１個から３個の芳香族環並びに０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個又は２個のヘテロ原子を含む、５員〜１４員のヘテロアリール（特に、チエニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル、チエノチエニル、チエノフリル、チエノベンゾチエニル又はチエノベンゾフリル）（これらの基のそれぞれは、任意に、同じか又は異なるＲ５によって一から四置換されている）を表す。Ｈｅｔ５は、特に好ましくは、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾ［ｂ］フリル、２−チエノ［３，２−ｂ］チエニル、２−チエノ［３，２−ｂ］フリル、５−チエノ［３，２−ｂ］フリル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾチエニル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル又は６−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル（これらのそれぞれは、任意に、同じ又は異なったＲ５によって一から三置換されている）を表す。Ｈｅｔ５は、非常に特に好ましくは、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾ［ｂ］フリル、２−チエノ［３，２−ｂ］チエニル、２−チエノ［３，２−ｂ］フリル、５−チエノ［３，２−ｂ］フリル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾチエニル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル又は６−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル（これらのそれぞれは、任意に、同じ又は異なったＲ５によって一又は二置換されている）を表す。Ｒ５は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。
【０１５８】
式（ＸＩＩＩ）のヘテロ芳香族化合物は公知であり及び／又は公知の方法によって製造することができる。
【０１５９】
式（ＸＩＶ）は、方法（β）を実施するための出発物質として必要なグリニャール化合物の一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｈｅｔは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、この基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。Ｈａｌ１は、好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【０１６０】
式（ＸＩＶ）のグリニャール化合物は公知であり及び／又は公知の方法によって製造することができる。
【０１６１】
本発明による方法（Ａ）を実施するための適切な希釈剤は、それぞれの場合に全ての通例の不活性有機溶媒である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンのような、任意にハロゲン化された脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールのようなエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはイソブチロニトリル若しくはベンゾニトリルのようなニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチル若しくは酢酸エチルのようなエステル；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；又はスルホランのようなスルホンを使用することが好ましい。塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、メタノール又はエタノールが特に好ましく使用される。
【０１６２】
本発明による方法（Ａ）を実施するために適切なものは、それぞれの場合に、全ての通例のルイス酸又はプロトン酸である。Ｂｏｃを除去するための方法は一般的に公知である（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著、「有機合成に於ける保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」、第３版、ニューヨーク、ウィリー・アンド・サンズ社（Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ）、１９９９年、第５２０〜５２５頁参照）。Ｂｏｃ保護基を除去するために、トリフルオロ酢酸、ＨＣｌ又はＨＢｒを使用することが好ましい。
【０１６３】
本発明による方法（Ａ）を実施するとき、反応温度は、それぞれの場合に、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、この方法は、−２０℃から＋１２０℃、好ましくは−１０℃から６０℃の温度で実施される。
【０１６４】
本発明による方法（Ａ）を実施するとき、一般的に、式（ＩＩ）の化合物の１モル当たり１００モルのプロトン酸が使用される。しかしながら、他の比率で反応成分を使用することも可能である。反応操作は通例の方法によって実施される。一般的に、反応混合物を濃縮し、適切な溶媒中に溶解させ、水酸化ナトリウムを使用してｐＨ１２に調節し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそして濃縮する。適切な場合に、残渣から、なお存在しているかもしれない全ての不純物を、クロマトグラフィー又は再結晶のような通例の方法によって除去する。
【０１６５】
方法（Ｂ）
式（ＩＩＩ）は、本発明による方法（Ｂ）を実施するための出発物質として必要なアジドの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。
【０１６６】
式（ＩＩＩ）のアジドは新規である。これらは、
ｄ）式（ＸＶ）
【０１６７】
【化３１】
2004525895.tif 000037
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、上に示した意味を有し、
Ｈａｌ２はハロゲンを表す）
のハロゲン化物を、式（ＸＶＩ）
【０１６８】
【化３２】
2004525895.tif 000038
（式中、Ｑはカチオンを表す）
のアジドと、希釈剤（例えば、水／アセトン混合物又は水／エタノール混合物）の存在下で、適切な場合には触媒（例えば、メチルトリオクチルアンモニウムクロリド＝アリコート３３６、Ｍ．Ｅｓ−Ｓａｙｅｄ、Ｐｈｄ  Ｔｈｅｓｉｓ、ゲッチンゲン大学、１９９２年参照）の存在下で反応させること
によって製造することができる。
【０１６９】
式（ＸＶ）は、方法（ｄ）を実施するための出発物質として必要なハロゲン化物の一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、この基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。Ｈａｌ２は、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素を表し、特に好ましくは塩素又は臭素を表し、非常に特に好ましくは塩素を表す。
【０１７０】
式（ＸＶ）のハロゲン化物は新規である。これらは、
ｅ）式（ＸＶＩＩ）
【０１７１】
【化３３】
2004525895.tif 000039
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、上に示した意味を有する）
のシクロプロパンを、プロトン酸（例えば、ＨＣｌ）と、適切な場合には希釈剤（例えば、水）の存在下で反応させること
によって製造することができる。
【０１７２】
式（ＸＶＩ）は、方法（ｄ）を実施するための出発物質として必要なアジドの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｑは、好ましくは、アルカリ金属イオン、トリアルキルシリル、テトラアルキルアンモニウム、テトラアルキルグアニジニウム又はポリマー結合トリアルキルアンモニウムを表す。特に好ましくは、Ｑは、ナトリウム、リチウム、トリメチルシリル、テトラエチルアンモニウム、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム又はテトラメチルグアニジニウムを表し、非常に特に好ましくは、ナトリウム又はリチウムを表す。
【０１７３】
式（ＸＶＩ）のアジドは、市販されており及び／又は公知の方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ：有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ）、第４版、有機窒素化合物Ｉ、第１２４３−１２９０頁、編者：Ｄ．Ｋｌａｍａｎｎ）によって製造することができる。
【０１７４】
式（ＸＶＩＩ）は、方法（ｅ）を実施するための出発物質として必要なシクロプロパンの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。
【０１７５】
式（ＸＶＩＩ）のシクロプロパンの幾つかは公知である。これらは、例えば、
ｆ）式（ＸＶＩＩＩ）
【０１７６】
【化３４】
2004525895.tif 000040
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、上に示した意味を有する）
のα，β−不飽和ケトンを、トリアルキルスルホキソニウムハライド（例えば、トリメチルスルホキソニウムヨーダイド）と、塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下で、適切な場合には希釈剤（例えば、ジメチルスルホキシド）の存在下で反応させること（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ、１９９８年、第９巻、第１０３５頁参照）
によって製造することができる。
【０１７７】
式（ＸＶＩＩＩ）は、方法（ｆ）を実施するための出発物質として必要なα，β−不飽和ケトンの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。
【０１７８】
式（ＸＶＩＩＩ）のα，β−不飽和ケトンは公知である。これらは、例えば、
ｇ）式（ＸＩＸ）
【０１７９】
【化３５】
2004525895.tif 000041
（式中、Ｈｅｔは、上に示した意味を有する）
のアルデヒドを、式（ＸＸ）
【０１８０】
【化３６】
2004525895.tif 000042
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上に示した意味を有する）
のアセトフェノンと、塩基（例えば、水酸化ナトリウム）の存在下で、希釈剤（例えば、メタノール）の存在下で反応させること
によって製造することができる。
【０１８１】
式（ＸＩＸ）は、方法（ｇ）を実施するための出発物質として必要なアルデヒドの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｈｅｔは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。
【０１８２】
式（ＸＩＸ）のアルデヒドは公知であり及び／又は公知の方法によって製造することができる。
【０１８３】
式（ＸＸ）は、方法（ｇ）を実施するための出発物質として必要なアセトフェノンの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。
【０１８４】
式（ＸＸ）のアセトフェノンは公知であり、及び／又は公知の方法によって製造することができる。
【０１８５】
式（ＸＶＩＩ−ａ）
【０１８６】
【化３７】
2004525895.tif 000043
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔ１は、上に示した意味を有する）
のシクロプロパンは、
ｈ）式（ＸＶＩＩ−ｂ）
【０１８７】
【化３８】
2004525895.tif 000044
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔ２は、上に示した意味を有する）
のシクロプロパンを、式（ＶＩＩ）
【０１８８】
【化３９】
2004525895.tif 000045
（式中、Ｙ１、Ｅ及びＡ２は、上に示した意味を有する）
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で反応させること
によって製造することができる。
【０１８９】
この方法は、式（Ｉ−ｂ）のΔ１−ピロリンが反応される、本発明による方法（Ｆ）に対応している。方法（Ｄ）及び（Ｅ）によるカップリング反応も、式（ＸＶＩＩ−ａ）のシクロプロパンに適用することができる。
【０１９０】
方法（ｈ）に於いて出発物質として使用される式（ＸＶＩＩ−ｂ）のシクロプロパンは、式（ＸＶＩＩ）の化合物のサブグループであり、方法（ｆ）と類似の方法で製造することができる。
【０１９１】
式（ＶＩＩ）のボロン酸誘導体は、本発明による方法（Ｆ）の説明中に後で説明する。
【０１９２】
方法（ｈ）について、後で説明する方法（Ｆ）についてと同じ反応条件、希釈剤、反応補助剤及び触媒を使用することが可能である。
【０１９３】
本発明による方法（Ｂ）を実施するとき、この目的のために通例的に使用されている全てのトリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン及び亜リン酸トリアルキルを使用することが可能である（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９９年、第４０巻、第４８２５頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９７年、第５３巻、第３６９３頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９７年、第５５巻、第８３５３頁；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、１９８２年、第１２２４頁；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９６年、第１２３頁参照）。トリフェニルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン又は亜リン酸トリメチル等の有機リン化合物を使用することが好ましく、トリフェニルホスフィンが特に好ましい。
【０１９４】
更に、式（ＩＩＩ）のアジドを、本発明による方法に従って、例えば、触媒ＰｔＯ２による接触水素化により、式（Ｉ）の化合物に転化させることが可能である（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９５４年、第７６巻、第１２３１頁参照）。
【０１９５】
アジド化合物を還元するための更に別の方法が文献に記載されている（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ：有機化学の方法、第４版、有機窒素化合物ＩＩ、第９５６−９７５頁、編者：Ｄ．Ｋｌａｍａｎｎ）。
【０１９６】
本発明による方法（Ｂ）を実施するための適切な希釈剤は、脂肪族又は芳香族の炭化水素、ハロゲン化炭化水素又はエーテルである。ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン又はアセトニトリルを使用することが好ましく、ペンタン、ヘキサン又はヘプタンが特に好ましい。
【０１９７】
本発明による方法（Ｂ）を実施するための反応温度は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、この方法は、−１０℃から＋６０℃、好ましくは０℃から４０℃の温度、特に好ましくは室温で実施される。
【０１９８】
本発明による方法（Ｂ）を実施するとき、一般的に、式（ＩＩＩ）のアジドの１モル当たり１モルのトリアルキルホスフィン又はトリアリールホスフィン又は亜リン酸トリアルキル及び適切な溶媒が使用される。しかしながら、反応成分の他の比率を選択することも可能である。反応操作は通例の方法によって実施される。一般的に、反応混合物をフロリジルの存在下で濃縮し、次いでｎ−ヘキサン及び酢酸エチルの混合物を使用してクロマトグラフィー処理する。
【０１９９】
方法（Ｃ）
式（ＩＶ）は、本発明による方法（Ｃ）を実施するための出発物質として必要なアミドの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。Ｒ１９は、好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、フェニル又はアリールアルキルを表し、特に好ましくは、メチル、エチル、フェニル又はベンジルを表し、非常に特に好ましくは、メチル、フェニル又はベンジルを表す。
【０２００】
式（ＩＶ）のアミドは新規である。これらは、
ｉ）式（ＸＶＩＩ）
【０２０１】
【化４０】
2004525895.tif 000046
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔは、上に示した意味を有する）
のシクロプロパンを、式（ＸＸＩ）
【０２０２】
【化４１】
2004525895.tif 000047
（式中、Ｒ１９は、上に示した意味を有する）
のニトリルと、プロトン酸（例えば、硫酸）の存在下で、適切な場合には希釈剤の存在下で反応させること
によって製造することができる。
【０２０３】
方法（ｉ）を実施するための出発物質として必要な式（ＸＶＩＩ）のシクロプロパンは、本発明による方法（Ｂ）の説明と関連させて既に述べた。
【０２０４】
式（ＸＸＩ）は、方法（ｉ）を実施するための出発物質として必要なニトリルの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｒ１９は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、式（ＩＶ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。
【０２０５】
本発明による方法（Ｃ）を実施するとき、プロトン酸（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９７８年、第４３巻、第４５９３頁参照）、無機塩基（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９６４年、第４１４２頁参照）、ヒドラジン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９７８年、第４３巻、第３７１１頁参照）又は酵素によるバイオトランスフォーメーション（ｂｉｏｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ）（Ａｐｐｌ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．、１９９７年、第４７巻、第６５０頁）が、式（Ｉ）のピロリンへの転化の間に式（ＩＶ）のアミドをＮ−脱アシル化するために使用される。アミドを脱アセチル化するための他の通例の方法は、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著、「有機合成に於ける保護基」（第３版、ニューヨーク、ウィリー社、１９９９年、第５５３−５５５頁）に記載されている。
【０２０６】
好ましいＮ−脱アシル化剤は、プロトン酸又は有機酸、特に好ましくは、塩酸水溶液、臭化水素酸水溶液又はトリフルオロ酢酸、非常に特に好ましくは塩酸水溶液；好ましくは無機塩基、特に好ましくは水酸化バリウム［Ｂａ（ＯＨ）２］及び水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、そして好ましくはバイオトランスフォーメーション、特に好ましくはアシラーゼの使用を伴うものである。
【０２０７】
バイオトランスフォーメーションを使用してＮ−脱アシル化を実施する場合、式（Ｉ）の化合物は、２種のエナンチオマーの一方が過剰で存在する形態で得られる。
【０２０８】
本発明による方法（Ｃ）を実施するための適切な希釈剤は、水又はアルコール及びこれらの混合物である。水、メタノール若しくはエタノール又はこれらの３種の希釈剤の２種若しくは３種の混合物を使用することが好ましい。
【０２０９】
本発明による方法（Ｃ）を実施するとき、反応温度は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、この方法は、２０℃から２００℃、好ましくは６０℃から１４０℃、特に好ましくは８０℃から１２０℃の温度で実施される。Ｎ−脱アシル化が、アシラーゼを使用して酵素的に実施されるとき、この方法は、一般的に、２０℃から６０℃、好ましくは２０℃から４０℃の温度で実施される。
【０２１０】
本発明による方法（Ｃ）を実施するとき、一般的に、式（ＩＶ）のアミドの１０％強度（ｗ／ｖ）アルコール溶液の１体積部当たり、２体積部のプロトン酸が使用される。しかしながら、反応成分の他の比率を選択することも可能である。反応操作は通例の方法によって実施される。一般的に、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、次いで酢酸エチルで抽出し、そして有機相を乾燥し、濾過し、濃縮する。
【０２１１】
方法（Ｄ）
第一反応段階に於いて、式（Ｉ−ｂ）の化合物は、パラジウム触媒の存在下で、適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には溶媒の存在下で、ジボロン酸エステルとカップリングされる。中間体の如何なる単離も無しに、式（Ｖ）の化合物は、同じ反応容器内で、第二段階に於いて、触媒の存在下で、適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には溶媒の存在下でカップリングされる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、１９９７年、第３８巻、第３８４１頁参照）。
【０２１２】
本発明による方法（Ｄ）は、２種の変形で実施することができる。最初に式（Ｉ−ｂ）の化合物を装入するか又は最初に式（Ｖ）の化合物を装入することが可能である。方法（Ｄ）は、後で説明する方法（Ｅ）及び（Ｆ）のタンデム反応と考えるべきである。
【０２１３】
式（Ｉ−ｂ）は、本発明による方法（Ｄ）を実施するための出発物質として必要なΔ１−ピロリンの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。Ｈｅｔ２は、好ましくは、１個から３個の芳香族環並びに窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を含み、そしてＲ５−２によって一置換されている、５員〜１４員のヘテロアリールを表す。Ｈｅｔ２は、特に好ましくは、１個から３個の芳香族環並びに０個から４個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から４個のヘテロ原子を含む、５員〜１４員のヘテロアリール（特に、チエニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル、インドリル、チエノチエニル、チエノフリル、チエノベンゾチエニル、チエノベンゾフリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアゾリル又はテトラゾリル）（これは、Ｒ５−２によって一置換されている）を表す。Ｈｅｔ２は、非常に特に好ましくは、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾ［ｂ］フリル、２−インドリル、２−チエノ［３，２−ｂ］チエニル、２−チエノ［３，２−ｂ］フリル、５−チエノ［３，２−ｂ］フリル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾチエニル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、６−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピラジニル、トリアゾリル又はテトラゾリル（これは、Ｒ５−２によって一置換されている）を表す。Ｈｅｔ２は、特別に好ましくは、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾ［ｂ］フリル、２−チエノ［３，２−ｂ］チエニル、２−チエノ［３，２−ｂ］フリル、５−チエノ［３，２−ｂ］フリル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾチエニル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、６−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル又は２−ピラジニル（これは、Ｒ５−２によって一置換されている）を表す。Ｒ５−２は、好ましくは、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３又は−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、特に好ましくは、臭素、−ＯＳＯ２ＣＦ３又は−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、非常に特に好ましくは臭素又は−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す。
【０２１４】
式（Ｉ−ｂ）のΔ１−ピロリンは、本発明の主題の一部を形成し、方法（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）の一つによって製造することができる。
【０２１５】
式（Ｖ）は、本発明による方法（Ｄ）を実施するための出発物質として必要な複素環の一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｅは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。Ｙ１は、好ましくは、フェニレン又は窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を有する５員〜１０員の飽和若しくは不飽和ヘテロシクリレン（これらの基のそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ又は異なった基によって一から四置換されている）を表す。Ｙ１は、特に好ましくは、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン若しくは１，２−フェニレン（これらのそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ又は異なった基によって一から四置換されている）を表し又は０個から３個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／若しくは０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から３個のヘテロ原子を有する、５員〜６員の飽和若しくは不飽和ヘテロシクリレン（特に、フリレン、チエニレン、ピロリレン、オキサゾリレン、チアゾリレン、ピリジニレン、ピリミジニレン、ピリダジニレン又はピラジニレン）（これらの基のそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ又は異なった基によって一から四置換されている）を表す。Ｙ１は、非常に特に好ましくは、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、２，４−フリレン、２，４−チエニレン、２，４−ピロリレン、２，５−オキサゾリレン、２，５−チアゾリレン、２，５−ピリジニレン、２，６−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、３，６−ピリダジニレン又は２，５−ピラジニレン（これらのそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ又は異なった基によって一から三置換されている）を表す。Ｙ１は、特別に好ましくは、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、２，４−フリレン、２，４−チエニレン、２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、３，６−ピリダジニレン又は２，５−ピラジニレン（これらのそれぞれは、任意に、リストＷ１からの同じ又は異なった基によって一又は二置換されている）を表す。Ｗ１は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。Ａ１は、好ましくは、臭素、塩素、ヨウ素又は−ＯＳＯ２ＣＦ３、特に好ましくは臭素、塩素又はヨウ素、非常に特に好ましくは臭素又は塩素を表す。
【０２１６】
式（Ｖ）の複素環は公知であり又は公知の方法によって製造することができる（Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．、１９６４年、第１７巻、第７９４頁；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、１９９２年、第１２５巻、第１１６９頁；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、１９９５年、第４３巻、第２４７頁；Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９８９年、第２４巻、第２４９頁；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ、１９７１年、第１８８９頁；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１、１９９５年、第２４９７頁；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９９１年、第３４巻、第３１５頁；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９８４年、第４９巻、第２２４０頁；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９０年、第５５巻、第６９頁；Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．、１９９８年、第３０巻、第４３３頁；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９９年、第１１６３頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９９年、第４０巻、第７９７５頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、１９９６年、第３７巻、第４４４７頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、２０００年、第４１巻、第４３３５頁参照）。
【０２１７】
本発明による方法（Ｄ）を実施するための適切なジボロン酸エステルは、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン、５，５，５’，５’−テトラメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナン、４，４，４’，４’，６，６’−ヘキサメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナン又は２，２’−ビス−１，３，２−ベンゾジオキサボロールである。好ましくは、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン、５，５，５’，５’−テトラメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナン又は４，４，４’，４’，６，６’−ヘキサメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンを使用することであり、特に好ましくは、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン又は５，５，５’，５’−テトラメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンを使用することであり、非常に特に好ましくは、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを使用することである。
【０２１８】
本発明による方法（Ｄ）を実施するとき、一般的に、式（Ｉ−ｂ）の化合物の１モル当たり、１モル又は僅かに過剰のジボロン酸エステル及び１モル又は僅かに過剰の式（Ｖ）の化合物並びに３％のパラジウム触媒が使用される。しかしながら、他の比率で反応成分を使用することも可能である。最初に式（Ｉ−ｂ）の化合物を装入するか又はその代わりに式（Ｖ）の化合物を装入することが可能である。反応操作は通例の方法によって実施される。一般的に、反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出する。有機相を洗浄し、乾燥し、濾過しそして濃縮する。適切な場合には残渣から、なお存在しているかもしれない全ての不純物を、クロマトグラフィー又は再結晶のような通例の方法を使用して除去する。
【０２１９】
方法（Ｅ）
式（ＶＩ）は、本発明による方法（Ｅ）を実施するための出発物質として必要なΔ１−ピロリンの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。Ｈｅｔ３は、好ましくは、１個から３個の芳香族環並びに窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を含み、そしてＡ２によって一置換されている、５員〜１４員のヘテロアリールを表す。Ｈｅｔ３は、特に好ましくは、１個から３個の芳香族環並びに０個から４個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から４個のヘテロ原子を含む、５員〜１４員のヘテロアリール（特に、チエニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル、インドリル、チエノチエニル、チエノフリル、チエノベンゾチエニル、チエノベンゾフリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアゾリル又はテトラゾリル）（これらの基は、Ａ２によって一置換されている）を表す。Ｈｅｔ３は、非常に特に好ましくは、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾ［ｂ］フリル、２−インドリル、２−チエノ［３，２−ｂ］チエニル、２−チエノ［３，２−ｂ］フリル、５−チエノ［３，２−ｂ］フリル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾチエニル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、６−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピラジニル、トリアゾリル又はテトラゾリル（これは、Ａ２によって一置換されている）を表す。Ｈｅｔ３は、特別に好ましくは、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾ［ｂ］フリル、２−チエノ［３，２−ｂ］チエニル、２−チエノ［３，２−ｂ］フリル、５−チエノ［３，２−ｂ］フリル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾチエニル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、６−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル又は２−ピラジニル（これは、Ａ２によって一置換されている）を表す。Ａ２は、好ましくは、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル又は１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イルを表し、特に好ましくは、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル又は（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルを表し、非常に特に好ましくは、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テ���ラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルを表す。
【０２２０】
式（ＶＩ）のΔ１−ピロリンは、
ｋ）式（Ｉ−ｂ）
【０２２１】
【化４２】
2004525895.tif 000048
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｔ２は、上に示した意味を有する）
の化合物を、ジボロン酸エステルと、触媒の存在下で、適切な場合には酸結合剤の存在下で、そして適切な場合には希釈剤の存在下で反応させること（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９５年、第６０巻、第７５０８頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、１９９７年、第３８巻、第３４４７頁参照）
によって製造することができる。
【０２２２】
方法（ｋ）を実施するために適しているジボロン酸エステルは、本発明による方法（Ｄ）の説明に於いて既に述べた。
【０２２３】
本発明による方法（Ｅ）を実施するための出発物質として必要な式（Ｖ）の複素環は、方法（Ｄ）の説明に於いて上に既に述べた。
【０２２４】
本発明による方法（Ｅ）を実施するとき、一般的に、式（ＶＩ）の化合物の１モル当たり、１モル又は僅かに過剰の式（Ｖ）の化合物が使用される。しかしながら、他の比率で反応成分を使用することも可能である。反応操作は通例の方法によって実施される。一般的に、反応混合物を酢酸エチル中に溶解させ、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそして濃縮する。適切な場合には、残渣から、なお存在しているかもしれない全ての不純物を、クロマトグラフィー又は再結晶のような通例の方法を使用して除去する。
【０２２５】
方法（Ｆ）
本発明による方法（Ｆ）を実施するための出発物質として必要な式（Ｉ−ｂ）のΔ１−ピロリンは、方法（Ｄ）の説明に於いて上に既に述べた。
【０２２６】
式（ＶＩＩ）は、本発明による方法（Ｆ）を実施するための出発物質として必要なボロン酸誘導体の一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｅは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。Ｙ１は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、式（Ｖ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。Ａ２は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、式（ＶＩ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。
【０２２７】
式（ＶＩＩ）の化合物は公知であり又は公知の方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９５年、第６０巻、第７５０８頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、１９９７年、第３８巻、第３４４７頁参照）により製造することができる。
【０２２８】
本発明による方法（Ｆ）を実施するとき、一般的に、式（Ｉ−ｂ）の化合物の１モル当たり、１モル又は僅かに過剰の式（ＶＩＩ）の化合物が使用される。しかしながら、他の比率で反応成分を使用することも可能である。反応操作は通例の方法によって行われる。一般的に、反応混合物を酢酸エチル中に溶解させ、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそして濃縮する。適切な場合には、残渣から、なお存在しているかもしれない全ての不純物を、クロマトグラフィー又は再結晶のような通例の方法を使用して除去する。
【０２２９】
方法（Ｇ）
式（Ｉ−ｃ）は、本発明による方法（Ｇ）を実施するための出発物質として必要なΔ１−ピロリンの一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。Ｈｅｔ４は、好ましくは、１個から３個の芳香族環並びに窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１個又は２個以上のヘテロ原子を含み、そしてＲ５−３によって置換されている、５員〜１４員のヘテロアリールを表す。Ｈｅｔ４は、特に好ましくは、０個から４個の窒素原子、０個から２個の非隣接酸素原子及び／又は０個から２個の非隣接硫黄原子を含む１個から４個のヘテロ原子を有する、５員〜１４員のヘテロアリール（特に、チエニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル、インドリル、チエノチエニル、チエノフリル、チエノベンゾチエニル、チエノベンゾフリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアゾリル又はテトラゾリル）（これは、Ｒ５−３によって一置換されている）を表す。Ｈｅｔ４は、非常に特に好ましくは、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−インドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾ［ｂ］フリル、２−チエノ［３，２−ｂ］チエニル、２−チエノ［３，２−ｂ］フリル、５−チエノ［３，２−ｂ］フリル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾチエニル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、６−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピラジニル、トリアゾリル又はテトラゾリル（これは、Ｒ５−３によって一置換されている）を表す。Ｈｅｔ４は、特別に好ましくは、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾ［ｂ］フリル、２−チエノ［３，２−ｂ］チエニル、２−チエノ［３，２−ｂ］フリル、５−チエノ［３，２−ｂ］フリル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾチエニル、２−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、６−チエノ［２，３−ｆ］［１］ベンゾフリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル又は２−ピラジニル（これは、Ｒ５−３によって一置換されている）を表す。Ｒ５−３は、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す。
【０２３０】
式（Ｉ−ｃ）のΔ１−ピロリンは、本発明の主題の一部を形成し、方法（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）の一つによって製造することができる。
【０２３１】
式（ＶＩＩＩ）は、本発明による方法（Ｇ）を実施するための出発物質として必要な有機金属化合物の一般的な定義を与える。この式に於いて、Ｅは、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。Ｙ１は、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、そして特別に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、式（Ｖ）の化合物の説明と関連させて既に述べたこれらの意味を有する。Ｍは、好ましくは、ＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）３又はＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３を表す。
【０２３２】
式（ＶＩＩＩ）の有機金属化合物の幾つかは公知であり及び／又はこれらは公知の方法によって製造することができる。例えば、式（ＶＩＩＩ）の化合物を、式（Ｖ）（式中、Ａ１は、−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す）の対応する化合物からその場（ｉｎ  ｓｉｔｕ）で製造することが可能である（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、１９９５年、第３６巻、第９０８５頁参照）。
【０２３３】
本発明による方法（Ｇ）を実施するとき、一般的に、式（Ｉ−ｃ）の化合物の１モル当たり、１モル又は僅かに過剰の式（ＶＩＩＩ）の化合物が使用される。しかしながら、他の比率で反応成分を使用することも可能である。反応操作は通例の方法によって実施される。一般的に、反応混合物を酢酸エチル中に溶解させ、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそして濃縮する。適切な場合には、残渣から、なお存在しているかもしれない全ての不純物を、クロマトグラフィー又は再結晶のような通例の方法を使用して除去する。
【０２３４】
本発明による方法（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）及び（Ｇ）を実施するとき、それぞれの場合にパラジウム触媒が、その役割のために更なるリガンドの添加を伴って又は添加することなく、使用される。使用される触媒は、好ましくは、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）［ｄｐｐｆ＝１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、Ｐｄ２（ｄｂａ）３［ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン］又はＰｄ（ＯＡｃ）２、特に好ましくは、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２又はＰｄ（ＯＡｃ）２、非常に特に好ましくは、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）又はＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２である。
【０２３５】
適切なリガンドは、トリアリールホスフィン、トリアルキルホスフィン又はアルシンである。ｄｐｐｆ、ＰＰｈ３、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、Ｐｃｙ３又はＡｓＰｈ３を使用することが好ましく、特に好ましくはｄｐｐｆである。
【０２３６】
本発明による方法（Ｄ）、（Ｅ）及び（Ｆ）を実施するための適切な希釈剤は、それぞれの場合に、全ての通例の不活性有機溶媒である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンのような、任意にハロゲン化された脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールのようなエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはイソブチロニトリル若しくはベンゾニトリルのようなニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチル若しくは酢酸エチルのようなエステル；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド又はスルホランのようなスルホンを使用することが好ましい。アセトン、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エタノール、トルエン又は適切な場合には上記の希釈剤と水との混合物を使用することが特に好ましい。
【０２３７】
本発明による方法（Ｇ）を実施するための適切な希釈剤は、それぞれの場合に、全ての通例の不活性有機溶媒である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンのような、任意にハロゲン化された脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素；又はジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソールのようなエーテルを使用することが好ましい。ジオキサン、テトラヒドロフラン又はトルエンを使用することが特に好ましい。
【０２３８】
本発明による方法（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）及び（Ｇ）を実施するための適切な酸結合剤は、それぞれの場合に、このような反応のために通例である全ての無機及び有機塩基である。水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムのようなアルカリ土類金属又はアルカリ金属水酸化物又は水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムのようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属フッ化物並びにまた、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）のような第三級アミンを使用することが好ましい。しかしながら、追加の酸結合剤無しで運転すること又はそれが同時に酸結合剤として作用するようなアミンの過剰量を使用することも可能である。水酸化バリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、フッ化セシウム又はフッ化カリウムが、特に好ましく使用される。
【０２３９】
本発明による方法（Ｄ）、（Ｅ）及び（Ｆ）を実施するとき、反応温度は、それぞれの場合に、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、この反応は、０℃から１４０℃、好ましくは２０℃から１２０℃、特に好ましくは６０℃から１００℃の温度で実施される。
【０２４０】
本発明による方法（Ｇ）を実施するとき、反応温度は、それぞれの場合に、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、この反応は、０℃から１４０℃、好ましくは２０℃から１２０℃の温度で実施される。
【０２４１】
式（Ｉ−ｄ）のキラル化合物
式（Ｉ−ｄ）のキラル化合物を製造するために、例えば、式（Ｉ−ｅ）
【０２４２】
【化４３】
2004525895.tif 000049
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上に示した意味を有し、
Ｈｅｔ６は、Ｒ５−４によって一置換されているヘテロアリールを表し、
Ｒ５−４は、塩素、臭素又はヨウ素を表す）
のΔ１−ピロリンを、光学分割に付すことが可能である。しかしながら、本発明による式（Ｉ）の他の化合物を使用することも可能である。この目的のために、例えば、分取クロマトグラフィーの方法、好ましくは高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）法が使用される。ここでは、キラル固定シリカゲル相が使用される。トリス−（３，５−ジメチルフェニルカルバマート）−セルロース変性シリカゲルが、式（Ｉ−ｅ）の化合物を２種のエナンチオマーに分離するために特に適していることが見出された。この分離物質は市販されている。しかしながら、他の固定相を使用することも可能である。適切な移動相は、全ての通例の不活性有機溶媒及びこれらの混合物である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムのような任意にハロゲン化された、脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；メタノール、エタノール、プロパノールのようなアルコール；アセトニトリルのようなニトリル；酢酸メチル又は酢酸エチルのようなエステルを使用することが好ましい。ヘキサン又はヘプタンのような脂肪族炭化水素及びメタノール又はプロパノールのようなアルコールを使用することが特に好ましく、ｎ−ヘプタン及びイソプロパノール又はこれらの混合物を使用することが非常に特に好ましい。一般的に、分離は、１０℃から６０℃、好ましくは１０℃から４０℃の温度、特に好ましくは室温で実施される。
【０２４３】
式（Ｉ−ｅ）のΔ１−ピロリンは、本発明の主題の一部を形成し、方法（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）の一つによって製造することができる。この方法で得られた（Ｒ）立体配置エナンチオマーは、次いで、方法（Ｄ）、（Ｆ）又は（Ｇ）の出発物質として使用される。
【０２４４】
本発明による方法の全ては、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、それぞれの場合に、より高い圧力又はより低い圧力下で運転することも可能である。
【０２４５】
良好な植物耐性及び有利な温血動物毒性を有する、本発明による活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門に於いて遭遇する、動物病害虫、特に、昆虫、クモ形類動物及び線虫を防除するために適している。これらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。これらは、正常に感受性で且つ耐性の種に対して及び発達の全て又は幾つかの段階に対して活性である。上記の病害虫には下記のものが含まれる。
【０２４６】
ワラジムシの目から、例えば、Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ、Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ及びＰｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ。
【０２４７】
ヤスデの目から、例えば、Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ。
【０２４８】
ムカデの目から、例えば、Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ及びＳｃｕｔｉｇｅｒａ種。
【０２４９】
コムカデの目から、例えば、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ。
【０２５０】
シミの目から、例えば、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ。
【０２５１】
トビムシの目から、例えば、Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ。
【０２５２】
バッタの目から、例えば、Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ種、Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ種及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ。
【０２５３】
ゴキブリの目から、例えば、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ及びＢｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ。
【０２５４】
ハサミムシの目から、例えば、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ。
【０２５５】
シロアリの目から、例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種。
【０２５６】
フチラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の目から、例えば、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種及びＤａｍａｌｉｎｉａ種。
【０２５７】
アザミウマの目から、例えば、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ及びＦｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ。
【０２５８】
カメムシの目から、例えば、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ種、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ、Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ及びＴｒｉａｔｏｍａ種。
【０２５９】
ヨコバイの目から、例えば、Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ種、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ、Ｍｙｚｕｓ種、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ、Ｅｍｐｏａｓｃａ種、Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ種及びＰｓｙｌｌａ種。
【０２６０】
チョウの目から、例えば、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ、Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ種、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ａｇｒｏｔｉｓ種、Ｅｕｘｏａ種、Ｆｅｌｔｉａ種、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ種、Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ種、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ種、Ｃｈｉｌｏ種、Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ、Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ、Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ、Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ、Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ種及びＯｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ。
【０２６１】
コウチュウの目から、例えば、Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ、  Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ａｔｏｍａｒｉａ種、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ種、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ、Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ、Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ種、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ種、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種、Ｌｙｃｔｕｓ種、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ、Ｐｔｉｎｕｓ種、Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ、Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ種、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ種、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ、Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ及びＬｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ。
【０２６２】
ハチの目から、例えば、Ｄｉｐｒｉｏｎ種、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ種、Ｌａｓｉｕｓ種、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ及びＶｅｓｐａ種。
【０２６３】
ハエの目から、例えば、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｃｕｌｅｘ種、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ、Ｍｕｓｃａ種、Ｆａｎｎｉａ種、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｌｕｃｉｌｉａ種、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ種、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ種、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ種、Ｏｅｓｔｒｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｔａｂａｎｕｓ種、Ｔａｎｎｉａ種、Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ、Ｐｈｏｒｂｉａ種、Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ、Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ、Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ、Ｈｙｌｅｍｙｉａ種及びＬｉｒｉｏｍｙｚａ種。
【０２６４】
ノミの目から、例えば、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ及びＣｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ種。
【０２６５】
クモの綱から、例えば、Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ、Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ、Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ、Ａｒｇａｓ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ種、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ種、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ種、Ｈｙａｌｏｍｍａ種、Ｉｘｏｄｅｓ種、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ種、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ種、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ種、Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種、Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ種、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種、Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種及びＢｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ種。
【０２６６】
植物寄生線虫には、例えば、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ、Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ種、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ種、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ種、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種及びＢｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ種が含まれる。
【０２６７】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、特に、毛虫、甲虫幼虫、ハダニ、アブラムシ及びハモグリバエ（ｌｅａｆ−ｍｉｎｉｎｇ  ｆｌｉｅｓ）に対して有効である。
【０２６８】
一定の濃度又は適用率で、本発明による化合物はまた、適切な場合には、除草剤又は殺菌剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤及び殺菌剤として使用することができる。適切な場合には、これらはまた、他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として使用することができる。
【０２６９】
全ての植物及び植物部分を、本発明によって処理することができる。植物は、本明細書に於いて、所望する及び所望しない野生植物又は作物植物（天然に生じる作物植物を含む）のような全ての植物及び植物群を意味するとして理解されるべきである。作物植物は、一般的な植物品種改良及び最適化方法により又はバイオテクノロジー及び組み換え方法により又はこれらの組合せにより得ることができる植物であってよく、これらには、遺伝子導入植物が含まれそして植物品種改良者の権利によって保護できる又は保護できない植物栽培変種が含まれる。植物部分は、茎、葉、花及び根のような、植物の全ての地上及び地下の部分及び器官を意味するとして理解されるべきであり、これらの例は、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎であると述べることができる。植物部分には、また、収穫された物質並びに栄養及び生殖繁殖物質、例えば、挿し木、塊茎、根茎、球根子球及び種子が含まれる。
【０２７０】
活性化合物による植物及び植物部分の、本発明による処理は、直接的に又はこの化合物を、それらの周囲、環境又は貯蔵空間に、通例の処理方法により、例えば、浸漬、スプレー、蒸発、霧化、散布、塗布により、そして増殖物質の場合に、特に種子の場合に、１個又は２個以上の皮膜を適用することにより作用させることによって実施される。
【０２７１】
本発明による活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョンコンセントレート、活性化合物で含浸された天然及び合成物質並びにポリマー物質中のマイクロカプセル化物のような通例の配合物に転換させることができる。
【０２７２】
これらの配合物は、公知の方法で、例えば、活性化合物を、増量剤、即ち液体溶媒及び／又は固体担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤及び／又は懸濁剤及び／又は泡形成剤を使用して混合することにより製造される。
【０２７３】
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。本質的に、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンのような芳香族物質、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンのような塩素化芳香族物質及び塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば石油留分のような脂肪族炭化水素、鉱油及び植物油、ブタノール又はグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水のような強い極性溶媒である。
【０２７４】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土のような粉砕天然鉱物並びに微粉砕シリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕合成鉱物であり、顆粒のための適切な固体担体は、例えば、破砕しそして分別した、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような天然岩石並びに無機及び有機粗挽き粉の合成顆粒並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機物質の顆粒であり、適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール及びタンパク質加水分解物であり、適切な分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０２７５】
カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒又はラテックスのような形態での天然及び合成ポリマー並びにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質のような粘着付与剤を配合物中に使用することができる。他の添加物は鉱油及び植物油であってよい。
【０２７６】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色剤並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
【０２７７】
この配合物には、一般的に、０．１重量％から９５重量％、好ましくは、０．５重量％から９０重量％の活性化合物が含まれる。
【０２７８】
本発明による活性化合物は、市販の配合物中にそして殺虫剤、誘引物質、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質又は除草剤のような、他の活性化合物との混合物として、これらの配合物から製造された使用形態で使用することができる。殺虫剤には、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボキシラート、塩素化炭化水素、フェニルウレア及びとりわけ微生物によって産生された物質が含まれる。
【０２７９】
混合物中の共成分の特に有利な例は、下記の化合物である。
【０２８０】
殺真菌剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリマート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオバート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオナート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、���ェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、水酸化フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジンアルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、三酢酸イミノクタジン、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅製剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）及びボルドー液、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕ���ｒｉｍｏｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシキュロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄製剤、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）及びまたダッガー（Ｄａｇｇｅｒ）Ｇ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバマート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセタミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリンスルファート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニナート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニナート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセタミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセタミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセタミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオアート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオアート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオアート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン。
【０２８１】
殺菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
【０２８２】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセファト（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、α−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ  Ａ）、アジンホスＭ、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、バチルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・スブチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウイルス、ボーバリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーバリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンズオキシマート、ベータシフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ  Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆｈａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロレトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ  Ｍ）、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、エフルシラナート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロクス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシマート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、顆粒症ウイルス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、核ポリヘドロシスウイルス（ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓｅｓ）、λ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリド（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、オメトアート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ  Ｍ）、パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ  Ａ）、パラチオンＭ、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントアート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ  Ａ）、ピリミホスＭ、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトアート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルホテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、τ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｒｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌ���ｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、θ−シペルメトリン、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム水素オキサラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアザマート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム  レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、ＹＩ５３０２、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバマート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イルブタノアート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバマート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオアート。
【０２８３】
除草剤のような他の公知の活性化合物との又は肥料及び成長調節剤との混合物も可能である。
【０２８４】
殺虫剤として使用するとき、本発明による活性化合物は、更に、それらの市販の配合物中にそしてこれらの配合物から製造された使用形態中に相乗剤との混合物として存在してよい。相乗剤は、添加される相乗剤がそれ自体活性である必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
【０２８５】
市販の配合物から製造された使用形態の活性化合物含有量は、広い限界内で変化し得る。使用形態の活性化合物濃度は、０．００００００１重量％から９５重量％、好ましくは０．０００１重量％から１重量％の活性化合物であってよい。
【０２８６】
この化合物は、使用形態のために適している通例の方法で使用することができる。
【０２８７】
衛生病害虫及び貯蔵製品の病害虫に対して使用するとき、この活性化合物は、木材及び粘土への優れた残留作用並びに石灰処理した基質上のアルカリに対する良好な安定性が顕著である。
【０２８８】
前に既に述べたように、全ての植物及びそれらの部分を、本発明によって処理することが可能である。好ましい実施態様に於いて、野生植物及び植物栽培変種又は異種交配若しくはプロトプラスト合着のような一般的な生物学的品種改良によって得られるもの並びにそれらの部分が処理される。更に好ましい実施態様に於いて、遺伝子工学により、適切な場合には一般的な方法と組み合わせて、得られたトランスジェニック植物及び植物栽培変種（遺伝子的に修飾した生物）並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」は、前に説明した。
【０２８９】
特に好ましくは、それぞれの場合に市販されているか又は使用中の植物栽培変種の植物が、本発明によって処理される。植物栽培変種は、一般的な品種改良により、突然変異生成により又は組み換えＤＮＡ技術により得られた、ある種の特性（「トレイト」）を有する植物を意味するとして理解されるべきである。これは、変種、バイオ−又は遺伝子型であってよい。
【０２９０】
植物種又は植物栽培変種、それらの場所及び生長条件（土壌、気候、植物生長期間、食物（ｄｉｅｔ））に依存して、本発明による処理は、超付加的（「相乗的」）効果になり得る。それで、例えば、実際に期待されるべきであった効果を越えた、本発明によって使用すべき物質及び組成物の減少した適用率及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性に於ける増加、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水又は土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び／又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性が可能である。
【０２９１】
本発明によって選択されるトランスジェニック植物又は植物栽培変種（即ち、遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子修飾に於いて、これらの植物に特に有利な有用なトレイトを与えた遺伝子物質を受け取った全ての植物が含まれる。このようなトレイトの例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水又は土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び／又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性である。このようなトレイトの更にそして特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスに対するような、動物及び微生物病害虫に対する植物のより良い防御並びにある種の除草的に活性の化合物に対する植物の増加した耐性である。記載することができるトランスジェニック植物の例は、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、菜種のような重要な作物植物並びにまた果実植物（果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実及びブドウ）であり、特に強調されるべきは、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及び菜種である。強調されるトレイトは、植物、特に、バチルス・ツリンギエンシスからの遺伝子物質により（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにまたこれらの組合せにより）形成された植物（以下、「Ｂｔ植物」と言う）内で形成された毒素による、昆虫に対する植物の増大した防御にある。また特に強調されるトレイトは、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレクシウス（ｐｈｙｔｏａｌｅｘｉｕｓ）、エリシトウス（ｅｌｉｃｉｔｏｕｓ）及び抵抗性遺伝子並びに対応する発現タンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の増加した防御である。更に特に強調されるトレイトは、ある種の除草的に活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）又はホスフィノトリシン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｒｉｃｉｎ）（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の増加した耐性である。問題になっている所望のトレイトを与える遺伝子は、トランスジェニック植物中にお互いに組み合わさって存在していてよい。記載することができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種及びジャガイモ変種であり、これらは、商品名イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｃｋＯｕｔ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）（登録商標）（綿）、ヌコトン（Ｎｕｃｏｔｎ）（登録商標）（綿）及びニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）（登録商標）（ジャガイモ）で販売されている。記載することができる除草剤耐性植物は、トウモロコシ変種、綿変種及び大豆変種であり、これらは、商品名ラウンドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒ��ａｄｙ）（登録商標）（グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、リバティー・リンク（Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ）（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対して耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されている。記載することができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために一般的な方法で品種改良された植物）には、商品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている変種が含まれる。勿論、これらの説明は、これら又はこれから開発されるべき遺伝子トレイトを有する植物栽培変種（この植物は、将来開発されるか又は市場に出されるであろう）にも適用される。
【０２９２】
上記の各植物は、本発明によって特に有利な方法で、一般式（Ｉ）の化合物又は本発明による活性化合物混合物で処理することができる。活性化合物又は混合物について前記した好ましい範囲が、これらの植物の処理にも適用される。本明細書に特に記載した化合物又は混合物による植物の処理が特に強調される。
【０２９３】
本発明による活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品病害虫に対してのみならず、マダニ、、ヒメダニ、カイセンダニ（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハダニ、ハエ（咬み型及び舐め型）、寄生ハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、羽毛シラミ及びノミのような動物寄生虫（外部寄生虫）に対する獣医学薬物部門に於いても作用する。これらの寄生虫には下記のものが含まれる。
【０２９４】
アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えば、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ種、Ｐｈｔｉｒｕｓ種及びＳｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ種。
【０２９５】
マロファギダ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目及び亜目Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ及びＩｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａから、例えば、Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ種、Ｍｅｎｏｐｏｎ種、Ｔｒｉｎｏｔｏｎ種、Ｂｏｖｉｃｏｌａ種、Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ種、Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ種、Ｄａｍａｌｉｎａ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種及びＦｅｌｉｃｏｌａ種。
【０２９６】
ハエの目及び亜目Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ及びＢｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａから、例えば、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｃｕｌｅｘ種、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種、Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ種、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ種、Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ種、Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ種、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ種、Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ種、Ａｔｙｌｏｔｕｓ種、Ｔａｂａｎｕｓ種、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ種、Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ種、Ｂｒａｕｌａ種、Ｍｕｓｃａ種、Ｈｙｄｒｏｔａｅａ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ種、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ種、Ｍｏｒｅｌｌｉａ種、Ｆａｎｎｉａ種、Ｇｌｏｓｓｉｎａ種、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ種、Ｌｕｃｉｌｉａ種、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ種、Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ種、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ種、Ｏｅｓｔｒｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ種、Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ種及びＭｅｌｏｐｈａｇｕｓ種。
【０２９７】
ノミの目から、例えば、Ｐｕｌｅｘ種、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ種、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ種及びＣｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ種。
【０２９８】
カメムシの目から、例えば、Ｃｉｍｅｘ種、Ｔｒｉａｔｏｍａ種、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ種及びＰａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ種。
【０２９９】
ゴキブリの目から、例えば、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ及びＳｕｐｅｌｌａ種。
【０３００】
ダニ（アカリダ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜綱及びＭｅｔａ−及びＭｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａの目から、例えば、Ａｒｇａｓ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ種、Ｏｔｏｂｉｕｓ種、Ｉｘｏｄｅｓ種、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ種、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ種、Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ種、Ｈｙａｌｏｍｍａ種、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ種、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ種、Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ種、Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ種、Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ種及びＶａｒｒｏａ種。
【０３０１】
ケダニ（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の目から、例えば、Ａｃａｒａｐｉｓ種、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ種、Ｍｙｏｂｉａ種、Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ種、Ｄｅｍｏｄｅｘ種、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ種、Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ種、Ａｃａｒｕｓ種、Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ種、Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ種、Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ種、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ種、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ種、Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ種、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ種、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ種、Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ種、Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ種及びＬａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ種。
【０３０２】
これらは、例えば、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍのようなマダニの発達段階に対して、例えば、Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａのような寄生ハエに対して及び例えば、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓのようなハエに対して優れた活性を有する。
【０３０３】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、また、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びハチのような農業生産的家畜類、例えば、イヌ、ネコ、かごに入れて飼う小鳥及び水槽の魚のような他のペット並びに例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスのような所謂試験動物に群がる節足動物を防除するために適している。これらの節足動物を防除することによって、死及び生産性（食肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などのための）の低下のケースが減少し、本発明による活性化合物を使用することによって、一層経済的で且つ容易な動物畜産が可能である。
【０３０４】
本発明による活性化合物は、獣医学部門で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤、ドレンチ剤、顆粒剤、ペースト剤、大型丸剤、フィード−スルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）方法及び坐剤の形での腸投薬により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、植え込みによるような非経口投薬により、鼻投薬により、例えば、浸漬又は入浴、スプレー、注液及びスポッティング、洗浄及び粉散布の形での皮膚使用により並びにカラー、耳標、尾標、肢バンド、端綱、標識デバイスなどのような活性化合物を含有する造形物品の助けで、公知の方法で使用される。
【０３０５】
ウシ、家禽、ペットなどのために使用するとき、本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、本発明による活性化合物を１重量％から８０重量％の量で含有する配合物（例えば、粉末、エマルジョン、自由流動性組成物）として、直接若しくは１００倍から１００００倍に希釈した後に使用することができ又はこれらは化学浴として使用することができる。
【０３０６】
なお更に、本発明による化合物は、工業的材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが見出された。
【０３０７】
限定されるものではないが、例としてそして好ましいものとして、下記の昆虫を記載することができる。
【０３０８】
コウチュウ、例えば、
Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ、Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ、Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ、Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ、Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ、Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ、Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ、Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ、Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ、Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．、Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．、Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ、Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ、Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．及びＤｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ。
【０３０９】
ハチ目、例えば、
Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ及びＵｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ。
【０３１０】
シロアリ、例えば、
Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ、Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ及びＣｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ。
【０３１１】
シミ、例えば、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ。
【０３１２】
本文脈において工業材料とは、好ましくは、プラスチックス、接着剤、サイズ、紙及びカード、皮革、木材及び加工木材製品及び塗料組成物のような、生きていない材料を意味するとして理解されるべきである。
【０３１３】
木材及び加工木材製品は、昆虫侵入から保護すべき特に好ましい材料である。
【０３１４】
本発明による薬剤又はこれを含む混合物により保護することができる木材及び加工木材製品は、例えば、建築素材、木製梁、線路枕木、橋コンポーネント、ボート桟橋、木製車輪、箱、パレット、容器、電信柱、木製パネル、木製窓枠及び扉、合板、チップボード、建具又は家屋建築若しくは建築建具に於いてかなり一般的に使用される木製製品を意味するとして理解されるべきである。
【０３１５】
本発明による活性化合物は、そのままで、コンセントレートの形で又は粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョン若しくはペーストのような一般的に通例の配合物中に使用することができる。
【０３１６】
記載した配合物は、それ自体公知の方法で、例えば、本発明による活性化合物を、少なくとも１種の、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又はバインダー若しくは固定剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適切な場合には染料及び顔料並びにまた他の加工助剤と混合することによって製造することができる。
【０３１７】
木材及び木材由来素材製品の保存のために使用される殺虫組成物又はコンセントレートには、０．０００１重量％から９５重量％、特に０．００１重量％から６０重量％の濃度で、本発明による活性化合物が含まれる。
【０３１８】
使用される組成物又はコンセントレートの量は、昆虫の特性及び発生率並びに媒体に依存する。使用される最適量は、各使用のそれぞれの場合に、一連の試験により決定することができる。しかしながら、一般的に、保存すべき材料基準で、０．０００１重量％から２０重量％、好ましくは０．００１重量％から１０重量％の活性化合物を使用することが十分である。
【０３１９】
使用される溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性若しくは油状有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び／又は極性有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び／又は水並びに適切な場合には乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０３２０】
好ましく使用される有機化学溶媒は、３５より大きい蒸発価（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性又は油状溶媒である。このような低揮発性の油性又は油状水不溶性溶媒として使用される物質は、適切な鉱物油若しくはその芳香族留分又は鉱物油を含有する溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び／若しくはアルキルベンゼンである。
【０３２１】
１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有する鉱物油、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０℃から３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０℃から２８０℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族物質、テレビン油などが有利に使用される。
【０３２２】
好ましい実施態様に於いて、１８０℃から２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素若しくは１８０℃から２２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０３２３】
３５より大きい蒸発価及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する、低揮発性の有機油性又は油状溶媒は、溶媒混合物が同様に、３５より大きい蒸発価及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、殺虫剤／殺真菌剤混合物がこの溶媒混合物中に可溶性又は乳化性である限り、部分的に、高い又は中度の揮発性の有機化学溶媒によって置き換えることができる。
【０３２４】
好ましい実施態様によって、有機化学溶媒又は溶媒混合物の幾らかは、脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物によって置き換えられる。例えば、グリコールエーテル、エステルなどのようなヒドロキシル及び／又はエステル及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒が、好ましく使用される。
【０３２５】
本発明の状況で使用される有機化学バインダーは、合成樹脂及び／又は結合乾性油であり、これらはそれ自体公知であり、水希釈性であり及び／又は使用される有機化学溶媒中に可溶性若しくは分散性若しくは乳化性であり、特に、アクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン−クマロン樹脂のような炭化水素樹脂、シリコーン樹脂、乾性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然及び／若しくは合成樹脂をベースにする物理的乾性バインダーからなる又はこれらを含むバインダーである。
【０３２６】
バインダーとして使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散液又は溶液の形で使用することができる。ビチューメン又は瀝青物質も、１０重量％以下の量でバインダーとして使用することができる。それ自体公知である、染料、顔料、撥水剤、臭気矯正剤及び阻害剤又は防錆剤等などを、追加的に使用することができる。
【０３２７】
本発明において、組成物又はコンセントレートが、有機化学バインダーとして、少なくとも１種のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含むことが好ましい。４５重量％より多い、好ましくは、５０重量％から６８重量％の油含有量を有するアルキド樹脂が、本発明によって好ましく使用される。
【０３２８】
記載したバインダーの全て又は幾らかは、固定剤（ｆｉｘｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）（混合物）又は可塑剤（混合物）によって置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈殿を防止することを意図している。これらは、好ましくは、バインダーの０．０１％から３０％（使用されるバインダーの１００％基準）を置き換える。
【０３２９】
可塑剤は、フタル酸ジブチル、ジオクチル又はベンジルブチルのようなフタル酸エステル、リン酸トリブチルのようなリン酸エステル、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）のようなアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミルのようなステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルのようなオレイン酸エステル、グリセロールエーテル又は高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学種から由来する。
【０３３０】
固定剤は、化学的に、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル又はベンゾフェノン若しくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンをベースにしている。
【０３３１】
可能性のある溶媒又は希釈剤は、特にまた、適切な場合には、前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の１種又は２種以上との混合物としての水である。
【０３３２】
木材のための特に有効な保存は、工業的大規模での含浸方法、例えば、真空、二重真空又は加圧方法により達成される。
【０３３３】
そのまま使用できる組成物には、また、適切な場合には他の殺虫剤が含まれていてよく、そしてまた、適切な場合には１種又は２種以上の殺真菌剤が含まれていてよい。
【０３３４】
可能性のある追加の混合相手は、好ましくは、国際特許公開第ＷＯ９４／２９２６８号公報に記載されている殺虫剤及び殺真菌剤である。この文書に記載されている化合物は、本件特許出願の明示的構成部分である。
【０３３５】
記載することができる特に好ましい混合相手は、クロルピリホス、ホキシム、、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、メトキシフェノキシド及びトリフルムロンのような殺虫剤並びにまたエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチル  カルバマート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンのような殺真菌剤である。
【０３３６】
本発明による化合物は、同時に、船体、スクリーン、ネット、ビルディング、係留設備及び信号システムのような、海水又は塩分を含有する水と接触状態になる対象物を汚染に対して保護するために使用することができる。
【０３３７】
Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅのような固着貧毛類による並びに種々のエボシガイ及びミョウガガイ種のようなエボシガイ下目群（エボシガイ）からの貝殻及び種による又はシロスジフジツボ又はＰｏｌｌｉｃｉｐｅｓ種のようなフジツボ下目群（フジツボ）からの種による汚染は、船の摩擦抵抗を増加し、結果として、より高いエネルギー消費及び乾ドック内の追加的に頻繁な滞在のために、運転コストに於ける顕著な増加に至る。
【０３３８】
藻、例えば、シオミドロ種及びイギス種による汚染は別にして、属項目フジツボ目（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）の下に入る固着Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ群による汚染は、特に重要なものである。
【０３３９】
驚くべきことに、本発明による化合物が、単独で又は他の活性化合物との組合せで、顕著な防汚作用を有することが見出された。
【０３４０】
本発明による化合物を単独又は他の活性化合物と組み合わせて使用することによって、例えば、ビス（トリアルキルスズ）スルフィド、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバマート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びハロゲン化トリブチルスズのような重金属の使用を不要にするか又はこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることが可能になる。
【０３４１】
適切な場合、そのまま使用できる防汚ペイントには、追加的に、他の活性化合物、好ましくは、アルジサイド、殺真菌剤、除草剤、殺陸貝剤又は他の防汚活性化合物が含まれてよい。
【０３４２】
好ましくは、本発明による防汚組成物と組み合わせられる適切な成分は、下記のものである。
【０３４３】
アルジサイド、例えば、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、酢酸フェンチン、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）及びテルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）；
殺真菌剤、例えば、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット（ｆｌｕｏｒｆｏｌｐｅｔ）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバマート、トリルフルアニド並びにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾールのようなアゾール；
殺陸貝剤、例えば、
酢酸フェンチン、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄ）、チオジカルブ及びトリメタカルブ；
又は、一般的な防汚活性化合物、例えば、
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０３４４】
使用される防汚組成物には、０．００１重量％から５０重量％、特に０．０１重量％から２０重量％の濃度で、本発明による化合物の本発明による活性化合物が含まれる。
【０３４５】
更に、本発明による防汚組成物には、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．、１９８５年、第３７巻、第７３０−７３２頁及びＷｉｌｌｉａｍｓ、防汚海洋用塗料（Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ）、Ｎｏｙｅｓ、Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ、１９７３年に記載されているもののような通例の成分が含まれている。
【０３４６】
本発明による、アルジサイド、殺真菌、殺陸貝活性化合物及び殺虫活性化合物の他に、防汚ペイントには、特にバインダーが含まれている。
【０３４７】
認められたバインダーの例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中の、特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散液の形又は有機溶媒系の形での塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、亜麻仁油のような乾性油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂である。
【０３４８】
適切な場合に、ペイントには、また、好ましくは海水中に不溶性である、無機顔料、有機顔料又は着色剤が含まれている。ペイントには、更に、活性化合物の制御された放出を可能にするための、コロホニウムのような材料が含まれている。更に、ペイントには、可塑剤、レオロジー特性に影響を与える変性剤及び他の一般的な構成成分が含まれていてよい。本発明による化合物又は上記の混合物は、また、自己研磨防汚系の中に含有させることができる。
【０３４９】
本発明による活性化合物は、また、例えば、住宅、工場ホール、オフィス、車両キャビンなどのような閉じこめられた空間内に見出される動物病害虫、特に昆虫、クモ形類及びダニを防除するために適している。これらは、これらの病害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中に、単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することができる。これらは、感受性及び抵抗性種に対して並びに全ての発達段階に対して活性である。
【０３５０】
これらの病害虫には、下記のものが含まれる。
【０３５１】
サソリの目から、例えば、Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ。
【０３５２】
ダニの目から、例えば、Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ、Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ、Ｂｒｙｏｂｉａ種、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ、Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ及びＤｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ。
【０３５３】
クモの目から、例えば、Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ及びＡｒａｎｅｉｄａｅ。
【０３５４】
ザトウムシの目から、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ、Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ及びＯｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ。
【０３５５】
ワラジムシの目から、例えば、Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ及びＰｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ。
【０３５６】
ヤスデの目から、例えば、Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ及びＰｏｌｙｄｅｓｍｕｓ種。
【０３５７】
ムカデの目から、例えば、Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ種。
【０３５８】
シミの目から、例えば、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ種、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ及びＬｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ。
【０３５９】
ゴキブリの目から、例えば、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ、Ｐａｎｃｈｌｏｒａ種、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ種、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ及びＳｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ。
【０３６０】
サルタトリア（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目から、例えば、Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ。
【０３６１】
ハサミムシの目から、例えば、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ。
【０３６２】
シロアリの目から、例えば、Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ種及びＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種。
【０３６３】
チャタテムシの目から、例えば、Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ種及びＬｉｐｏｓｃｅｌｉｓ種。
【０３６４】
コウチュウの目から、例えば、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種，Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ種、Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｎｅｃｒｏｂｉａ種、Ｐｔｉｎｕｓ種、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ及びＳｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ。
【０３６５】
ハエの目から、例えば、Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ、Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ、Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ種、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ種、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ及びＴｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ。
【０３６６】
チョウの目から、例えば、Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ及びＴｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ。
【０３６７】
ノミの目から、例えば、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ、Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ及びＸｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ。
【０３６８】
ハチの目から、例えば、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ、Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ、Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ、Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ種及びＴｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ。
【０３６９】
シラミの目から、例えば、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ及びＰｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ。
【０３７０】
カメムシの目から、例えば、Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ及びＴｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ。
【０３７１】
家庭用殺虫剤の分野に於いて、これらは単独で又はリン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、生長調節剤又は殺虫剤の他の公知の種類からの活性化合物のような他の適切な活性化合物との組合せで使用される。
【０３７２】
これらは、エーロゾル、圧力無しスプレー製品、例えば、ポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ゲル、セルロース又はポリマーから作られた蒸発器錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギー無し又は受動蒸発システム、モス（ｍｏｔｈ）紙、モス袋及びモスゲルとして、顆粒又はダストとして、展開用餌中に又は餌場に於いて使用される。
【０３７３】
本発明による化合物の製造及び使用を、以下の実施例に示す。
【０３７４】
製造実施例
実施例ｌ
【０３７５】
【化４４】
2004525895.tif 000050
トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を、最初に５℃で装入する。ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチルカルバマート（ＩＩ−１）（１．５０ｇ、３．１ミリモル）を、滴下により添加する。この混合物を、室温にまで加温し、この温度で更に３時間攪拌する。液相を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）中に溶解させる。この有機溶液を、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、濾過しそして濃縮する。
【０３７６】
これにより、０．８５ｇ（理論量の７５％）の２−（５−ブロモ−２−チエニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
【０３７７】
【化４５】
2004525895.tif 000051
【０３７８】
下記の化合物を、実施例１と同様にして得る。
【０３７９】
【表１】
2004525895.tif 000052
【０３８０】
実施例６
【０３８１】
【化４６】
2004525895.tif 000053
１．１ｇ（２．１６ミリモル）のエチル  ５−［１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチル］チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−カルボキシラート（ＩＩ−６）を、５ｍＬのジクロロメタン中に、０℃で溶解し、１５ｍＬのトリフルオロ酢酸に滴下により添加する。この混合物を０℃で更に３０分間攪拌し、次いで１００ｍＬの水を添加する。この混合物をジクロロメタンで３回抽出する。一緒にした有機相を、水で２回そして濃塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させる。次いで、シクロヘキサン／酢酸エチル（２：１）を使用して、この混合物を、３ｇのシリカゲルカートリッジを通して濾過し、そして溶媒を減圧下で除去する。この橙色油を、２０ｍＬのメチルｔｅｒｔ−ブチルケトンから再結晶する。
【０３８２】
これにより、０．２６ｇ（理論量の３８％）のエチル  ５−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−カルボキシラートを、僅かに黄色を帯びた結晶の形で得る。
ｍ．ｐ．：１０７℃
【０３８３】
実施例７
【０３８４】
【化４７】
2004525895.tif 000054
３５０ｍｇ（０．５８ミリモル）のｔｅｒｔ−ブチル  ４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソ−１−｛５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［３，２−ｂ］チエン−２−イル｝ブチルカルバマート（ＩＩ−７）を、５ｍＬのジクロロメタン中に溶解させ、０℃で、１５ｍＬのジクロロメタン及び５ｍＬのトリフルオロ酢酸の溶液に滴下により添加する。この反応混合物を５分間攪拌し、次いで１００ｍＬの氷−水の中に攪拌する。有機相を分離除去し、水相をジクロロメタンで１度抽出し、有機相を一緒にする。有機相を水でもう１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮する。次いで、この粗製生成物を、カートリッジクロマトグラフィー（１．シクロヘキサン／酢酸エチル−２．ジクロロメタン／シクロヘキサン勾配）により２回精製する。
【０３８５】
これによって、０．０７７ｇ（理論量の２８％）の５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［３，２−ｂ］チエン−２−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを、黄色固体の形で得る。
ｍ．ｐ．：１３５℃。
【０３８６】
式（ＩＩ）の出発物質
実施例（ＩＩ−１）
【０３８７】
【化４８】
2004525895.tif 000055
アルゴンの雰囲気下で、１，３−ジフルオロベンゼン（１８．２０ｇ、０．１６モル）を、−６５℃で、最初に、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中に装入する。ｎ−ブチルリチウム（１００ｍＬ、ヘキサン中１．６Ｍ、０．１６モル）を滴下により添加し、この反応混合物を−６５℃で更に３０分間攪拌する。テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−２−（５−ブロモ−２−チエニル）−５−オキソ−１−ピロリジンカルボキシラート（ＩＸ−１）（４１．５０ｇ、０．１２モル）の溶液を、滴下により添加し、次いでこの反応混合物を１６時間かけて室温にまで加温させる。この反応混合物を水（５００ｍＬ）の中に攪拌し、酢酸エチル（２×４００ｍＬ）で抽出する。一緒にした有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮する。
【０３８８】
これによって、４５．８０ｇ（理論量の７６％）のｔｅｒｔ−ブチル  １−（５−ブロモ−２−チエニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチルカルバマートを得る。
【０３８９】
【化４９】
2004525895.tif 000056
下記の化合物を、実施例（ＩＩ−１）と同様にして得る。
【０３９０】
【表２】
2004525895.tif 000057
【０３９１】
実施例（ＩＩ−６）
【０３９２】
【化５０】
2004525895.tif 000058
アルゴン下で、０．３５ｇ（３．０６ミリモル／１．１当量）の１，３−ジフルオロベンゼンを、２０ｍＬのテトラヒドロフラン中に溶解させる。−６５℃で、１．２ｍＬのブチルリチウム溶液（ヘキサン中２３％）を滴下により添加する。この反応混合物を−３０℃で１０分間攪拌する。次いで、２０ｍＬのテトラヒドロフラン中の１．１０ｇ（２．７８ミリモル）のｔｅｒｔ−ブチル  ２−［５−（エトキシカルボニル）チエノ［３，２−ｂ］チエン−２−イル］−５−オキソ−１−ピロリジンカルボキシラート（ＩＸ−６）の溶液を、滴下により添加し、この混合物を−２０℃で更に３０分間攪拌する。この混合物を室温にまで加温し、そして３０分後に、１２０ｍＬの冷水の中に攪拌し、メチルｔｅｒｔ−ブチルケトンで抽出する。有機相を、水及び濃塩化ナトリウム溶液でそれぞれの場合に１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮する。この粗製生成物を、３ｇのシリカゲルカートリッジ（移動相、ジクロロメタン）を通して濾過する。
【０３９３】
これによって、１．１５ｇ（理論量の８１％）のエチル  ５−［１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチル］チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−カルボキシラートを褐色ゲルとして得る。
ｍ．ｐ．：１０４℃
【０３９４】
実施例（ＩＩ−７）
【０３９５】
【化５１】
2004525895.tif 000059
アルゴン下で、１８４ｍｇ（１．６２ミリモル／１．１当量）の１，３−ジフルオロベンゼンを、２０ｍＬのテトラヒドロフラン中に溶解させ、−６５℃で、０．７ｍＬのブチルリチウム溶液（ヘキサン中２３％）を滴下により添加する。この反応混合物を−３０℃で１０分間攪拌する。次いで、５ｍＬのテトラヒドロフラン中の７１０ｍｇ（１．４７ミリモル）のｔｅｒｔ−ブチル  ２−オキソ−５−｛５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［３，２−ｂ］チエン−２−イル｝−１−ピロリジンカルボキシラート（ＩＸ−７）の溶液を、滴下により添加し、この混合物を−２０℃で更に３０分間攪拌する。この混合物を室温にまで加温し、そして３０分後に、アルゴン下で、６０ｍＬの水で希釈し、メチルｔｅｒｔ−ブチルケトンで抽出する。有機相を、水及び濃塩化ナトリウム溶液でそれぞれの場合に１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮する。この粗製生成物を、移動相ジクロロメタンを使用して３ｇのシリカゲルカートリッジを通して濾過する。
【０３９６】
これによって、０．２４ｇ（理論量の２８％）のｔｅｒｔ−ブチル  ４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソ−１−｛５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［３，２−ｂ］チエン−２−イル｝ブチルカルバマートを黄色固体として得る。
ｍ．ｐ．：１２８℃から１３０℃
【０３９７】
式（ＩＸ）の出発物質
実施例（ＩＸ−１）
【０３９８】
【化５２】
2004525895.tif 000060
０℃で、５−（５−ブロモ−２−チエニル）−２−ピロリジノン（ＸＩ−１）（３．２６ｇ、９４％純度、約０．０１２モル）を、最初にジクロロメタン（６５ｍＬ）中に装入する。二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．００ｇ、０．０１４モル）及び４−ジメチルアミノピリジン（９２ｍｇ、０．７５ミリモル）を、逐次的に添加する。この混合物を室温で２４時間攪拌し、その後、更に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．６５ｇ、３．０ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ、０．０８ミリモル）を添加する。この混合物を更に４時間攪拌する。有機溶液を、１Ｎ塩酸、重炭酸ナトリウム飽和水溶液、水及び塩化ナトリウム溶液で逐次的に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそして濃縮する。
【０３９９】
これによって、４．１０ｇ（理論値の９５％）のｔｅｒｔ−ブチル  ２−（５−ブロモ−２−チエニル）−５−オキソ−１−ピロリジンカルボキシラートを得る。
【０４００】
【化５３】
2004525895.tif 000061
【０４０１】
下記の化合物を、実施例（ＩＸ−１）と同様にして得る。
【０４０２】
【表３】
2004525895.tif 000062
【０４０３】
実施例（ＩＸ−６）
【０４０４】
【化５４】
2004525895.tif 000063
アルゴン下で、２．００ｇ（６．７７ミリモル）のエチル  ５−（５−オキソ−２−ピロリジニル）チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−カルボキシラート（ＸＩ−６）を、４０ｍＬのジクロロメタン中に溶解させ、０℃で、３．００ｇ（１３．７ミリモル／２当量）の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、０．８４ｇ（６．９ミリモル／１．０２当量）の４−ジメチルアミノピリジン及び９．０ｍＬのトリエチルアミンを、逐次的に添加する。この混合物を０℃で６０分間攪拌する。この混合物を６０ｍＬのジクロロメタンで希釈し、それぞれの場合に１００ｍＬの塩酸水溶液（０．２５Ｎ）で２回、水で１回そして濃塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮する。次いで、約４０℃で、この粗製生成物を１０ｍＬのメチルｔｅｒｔ−ブチルケトン中で攪拌し、吸引により濾別し、乾燥させる。
【０４０５】
これによって、２．３ｇ（理論値の８６％）のｔｅｒｔ−ブチル  ２−［５−（エトキシカルボニル）チエノ［３，２−ｂ］チエン−２−イル］−５−オキソ−１−ピロリジンカルボキシラートを明褐色固体として得る。
ｍ．ｐ．：１７８℃
【０４０６】
実施例（ＩＸ−７）
【０４０７】
【化５５】
2004525895.tif 000064
アルゴン下で、６．６ｇ（８．９４ミリモル、５２％純度）の５−｛５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［３，２−ｂ］チエン−２−イル｝−２−ピロリジノン（ＸＩ−７）を、１２０ｍＬのジクロロメタン中に溶解させ、そして７．５ｇ（３４．２ミリモル／２当量）の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、２．２ｇ（１７．５ミリモル／１．０２当量）の４−ジメチルアミノピリジン及び２３ｍＬのトリエチルアミンを、０℃で逐次的に添加する。この混合物を０℃で更に２時間攪拌する。この混合物を６０ｍＬのジクロロメタンで希釈し、それぞれの場合に５０ｍＬの塩酸水溶液（０．２５Ｎ）で２回、水で１回そして濃塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させる。得られた溶液を、ジクロロメタンを使用しシリカゲルを通して濾過し、次いで溶媒を除去する。
【０４０８】
これによって、４．１ｇ（理論値の９５％）のｔｅｒｔ−ブチル  ２−オキソ−５−｛５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［３，２−ｂ］チエン−２−イル｝−１−ピロリジンカルボキシラートを灰色固体の形で得る。
ｍ．ｐ．：１６４℃
【０４０９】
式（ＸＩ）の出発物質
実施例（ＸＩ−１）
【０４１０】
【化５６】
2004525895.tif 000065
氷酢酸（１５ｍＬ）及び濃硫酸（５ｍＬ）の混合物を、最初に装入し、０℃まで冷却する。５−エトキシ−ピロリジン−２−オン（３．０４ｇ、８５％純度、約０．０２モル）及び２−ブロモチオフェン（１３．１２ｇ、０．０８モル）を逐次的に添加する。この反応混合物を室温にまでゆっくり加温させ、次いでこの温度で６０時間攪拌する。この混合物を氷−水の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機相を、重炭酸ナトリウム飽和水溶液、水及び塩化ナトリウム溶液で逐次的に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過しそして濃縮する。
【０４１１】
これによって、３．９４ｇ（理論値の７５％）の５−（５−ブロモ−２−チエニル）−２−ピロリジノンを得る。
【０４１２】
【化５７】
2004525895.tif 000066
【０４１３】
下記の化合物を、実施例（ＩＸ−１）と同様にして得る。
【０４１４】
【表４】
2004525895.tif 000067
【０４１５】
実施例（ＸＩ−６）
【０４１６】
【化５８】
2004525895.tif 000068
１．２ｇ（９．４２ミリモル）の５−エトキシ−２−ピロリジノンを、最初に１５ｍＬの氷酢酸及び５ｍＬの濃硫酸中に装入する。１０℃より低い温度で、１．０ｇ（４．７１ミリモル）のエチル  チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−カルボキシラートを添加し、この混合物を室温で更に４０時間攪拌する。この混合物を、１５０ｍＬの冷水の中に攪拌し、それぞれの場合２５ｍＬのジクロロメタンで３回抽出する。一緒にした有機相を、水で２回そして濃塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、乾燥させそして濃縮する。黄色粗製生成物を約２０ｍＬのメチルｔｅｒｔ−ブチルケトン中で攪拌する。残渣を吸引によって濾別し、そして乾燥させる。
【０４１７】
これによって、１．０ｇ（理論値の７２％）のエチル  ５−（５−オキソ−２−ピロリジニル）チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−カルボキシラートを、クリーム色結晶の形で得る。
ｍ．ｐ．：１４０℃
【０４１８】
実施例（ＸＩ−７）
【０４１９】
【化５９】
2004525895.tif 000069
５．３ｇ（４０．６ミリモル）の５−エトキシ−２−ピロリジノンを、最初に
８０ｍＬの氷酢酸及び２７ｍＬの濃硫酸中に装入する。１０℃より低い温度で、６．１ｇ（２０．３ミリモル）の２−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（ＸＩＩＩ−１）を添加し、この混合物を室温で更に１６時間攪拌する。この混合物を、３００ｍＬの冷水の中に攪拌し、それぞれの場合６０ｍＬのジクロロメタンで３回抽出する。有機相を一緒にし、水で２回そして濃塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させそして濃縮する。次いで粗製生成物を６０ｍＬのメチルｔｅｒｔ−ブチルケトン中で約４０℃で攪拌し、冷却し、吸引によって濾別し、そして乾燥させる。
【０４２０】
これによって、６．８ｇ（理論値の８７％）の５−｛５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［３，２−ｂ］チエン−２−イル｝−２−ピロリジノンを、明灰色固体として得る。
ｍ．ｐ．：２２０℃（分解）
【０４２１】
式（ＸＩＩＩ）の出発物質
実施例（ＸＩＩＩ−１）
【０４２２】
【化６０】
2004525895.tif 000070
アルゴン下で、２９．０ｇ（２５．５ミリモル）の２−ブロモチエノ［３，２−ｂ］チオフェンを、１５０ｍＬのテトラヒドロフラン中に溶解させる。１０．０ｇ（４８．５ミリモル）の４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸及び０．８ｇ（０．７ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）を、室温で添加し、この混合物を還流下で１時間加熱する。次いで、他の２．０ｇの４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸及び０．２ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）を添加し、この混合物を還流下で更に１６時間攪拌する。この温度で、次いで、合計１００ｍＬの２０％強度炭酸ナトリウム水溶液を滴下により添加し、この混合物を還流下で１時間加熱する。この反応混合物を４００ｍＬの水で希釈し、それぞれの場合１００ｍＬのメチルｔｅｒｔ−ブチルケトンで３回抽出する。有機相を一緒にし、それぞれの場合に、水及び濃塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させそして濃縮する。粗製生成物を、約２５ｇのシリカゲル上に吸収させ、移動相ｎ−ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製する。
【０４２３】
これによって、６．２ｇ（理論値の８１％）の２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［３，２−ｂ］チオフェンを、白色固体の形で得る。
ｍ．ｐ．：１６２℃
【０４２４】
実施例８
【０４２５】
【化６１】
2004525895.tif 000071
４−アジド−４−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−ブタノン（ＩＩＩ−１）（１．６３ｇ、４２％純度、約１．７９ミリモル）を、最初にｎ−ペンタン（１００ｍＬ）中に装入する。室温で、トリフェニルホスフィン（０．６５ｇ、２．５０ミリモル）を、一時に少しずつ添加する。この混合物を室温で更に１６時間攪拌する。フロリジル（５ｇ）を添加し、この混合物を乾固まで濃縮する。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル９：１→７：３）により精製する。
【０４２６】
これによって、０．１５ｇ（理論値の３７％）の２−（４−ブロモ−２−チエニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
【０４２７】
【化６２】
2004525895.tif 000072
別のバッチ（０．１５ｇ、７８％純度）も単離した。
【０４２８】
実施例９
【０４２９】
【化６３】
2004525895.tif 000073
４−アジド−４−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−ブタノン（ＩＩＩ−２）（１．２０ｇ、５４．４％純度、１．９４ミリモル）を、最初にｎ−ヘキサン（１００ｍＬ）中に装入する。室温で、トリフェニルホスフィン（０．９４ｇ、３．５６ミリモル）を、一時に少しずつ添加する。この混合物を室温で更に１６時間攪拌する。フロリジル（７ｇ）を添加し、次いでこの反応混合物を乾固まで蒸発させる。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル９：１→７：３）により精製する。
【０４３０】
これによって、０．４７ｇ（理論値の８３％）の２−（６−クロロ−３−ピリジニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
【０４３１】
【化６４】
2004525895.tif 000074
【０４３２】
実施例１０
【０４３３】
【化６５】
2004525895.tif 000075
４−アジド−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−｛６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−ピリジニル｝−１−ブタノン（ＩＩＩ−３）（０．８０ｇ、１．７３ミリモル）を、最初にｎ−ヘキサン（１００ｍＬ）中に装入する。トリフェニルホスフィン（０．４５ｇ、１．７３ミリモル）を添加する。この混合物を室温で更に１６時間攪拌する。フロリジル（５ｇ）を添加し、この反応混合物を濃縮する。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル９：１→４：１）により精製する。
【０４３４】
これによって、０．４２ｇ（理論値の５０％）の５−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピリジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．５０（８６％純度）
【０４３５】
式（ＩＩＩ）の出発物質
実施例（ＩＩＩ−１）
【０４３６】
【化６６】
2004525895.tif 000076
４−（４−ブロモ−２−チエニル）−４−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−ブタノン（ＸＶ−１）（０．９５ｇ、８４．６５％純度、約２．１ミリモル）を、最初にアセトン（４ｍＬ）中に装入する。水（１０ｍＬ）中のアジ化ナトリウム（０．２５ｇ、３．７５ミリモル）の溶液及びメチル−トリ−ｎ−オクチルアンモニウムクロリド（０．３０ｇ、０．７４ミリモル）を、逐次的に添加する。この混合物を５０℃で更に１６時間攪拌する。水（３０ｍＬ）を添加し、この反応混合物を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過しそして濃縮する。粗製生成物を、如何なる精製も無しに更に反応させる。
【０４３７】
これによって、１．６３ｇ（理論値の８５％）の４−アジド−４−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−ブタノンを得る。
【０４３８】
【化６７】
2004525895.tif 000077
【０４３９】
実施例（ＩＩＩ−２）
【０４４０】
【化６８】
2004525895.tif 000078
４−（６−クロロ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−ブタノン（ＸＶ−２）（１．３０ｇ、５７．６％純度、２．２７ミリモル）を、最初にアセトン（７．５ｍＬ）中に装入する。水（１５ｍＬ）中のアジ化ナトリウム（０．３８ｇ、５．９０ミリモル）の溶液及びメチルトリ−ｎ−オクチルアンモニウムクロリド（０．３０ｇ、０．７４ミリモル）を、逐次的に添加する。この混合物を５０℃で更に１６時間攪拌する。水（３０ｍＬ）を添加し、この反応混合物を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過しそして濃縮する。粗製生成物を、如何なる精製も無しに更に反応させる。
【０４４１】
これによって、１．２０ｇ（理論値の８５％）の４−アジド−４−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−ブタノンを得る。
【０４４２】
【化６９】
2004525895.tif 000079
【０４４３】
実施例（ＩＩＩ−３）
【０４４４】
【化７０】
2004525895.tif 000080
４−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−｛６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−ピリジニル｝−１−ブタノン（ＸＶ−３）（０．８１ｇ、１．７８ミリモル）を、最初にアセトン（５ｍＬ）中に装入する。水（１０ｍＬ）中のアジ化ナトリウム（０．１７ｇ、２．６７ミリモル）の溶液及びメチル−トリ−ｎ−オクチルアンモニウムクロリドを、逐次的に添加する。この混合物を５０℃で更に１６時間攪拌する。水を添加し、この反応混合物を酢酸エチルで２回抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過しそして濃縮する。
【０４４５】
これによって、０．８０ｇ（理論値の６１％）の４−アジド−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−｛６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−ピリジニル｝−１−ブタノンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．７８（６３％純度）
【０４４６】
式（ＸＶ）の出発物質
実施例（ＸＶ−１）
【０４４７】
【化７１】
2004525895.tif 000081
室温で、［２−（４−ブロモ−２−チエニル）シクロプロピル］（２，６−ジフルオロフェニル）メタノン（ＸＶＩＩ−１）（１．４０ｇ、８２％純度、約３．４ミリモル）を、濃塩酸（１０ｍＬ）と共に７２時間攪拌する。ジクロロメタンを添加し、そして有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過しそして濃縮する。粗製生成物を、如何なる精製も無しに更に反応させる。
【０４４８】
これによって、１．２７ｇ（理論値の８３％）の４−（４−ブロモ−２−チエニル）−４−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−ブタノンを得る。
【０４４９】
【化７２】
2004525895.tif 000082
【０４５０】
実施例（ＸＶ−２）
【０４５１】
【化７３】
2004525895.tif 000083
室温で、［２−（６−クロロ−３−ピリジニル）シクロプロピル］（２，６−ジフルオロフェニル）メタノン（ＸＶＩＩ−２）（２．２０ｇ、７．５０ミリモル）を、濃塩酸（２２ｍＬ）と共に６０時間攪拌する。この反応混合物を減圧下で濃縮する。粗製生成物を、如何なる精製も無しに更に反応させる。
【０４５２】
これによって、２．１０ｇ（理論値の４９％）の４−（６−クロロ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−ブタノンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．３７（５８％純度）
【０４５３】
実施例（ＸＶ−３）
【０４５４】
【化７４】
2004525895.tif 000084
室温で、（２，６−ジフルオロフェニル）（２−｛６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−ピリジニル｝シクロプロピル）メタノン（ＸＶＩＩ−３）（０．７５ｇ、１．７９ミリモル）を、濃塩酸（８．００ｍＬ）と共に６０時間攪拌する。この反応混合物を減圧下で濃縮する。
【０４５５】
これによって、０．８１ｇ（理論値の８５％）の４−クロロ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−｛６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−ピリジニル｝−１−ブタノンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．８８（８６％純度）
【０４５６】
式（ＸＶＩＩ）の出発物質
実施例（ＸＶＩＩ−１）
【０４５７】
【化７５】
2004525895.tif 000085
水素化ナトリウム（０．４０ｇ、０．０１モル、パラフィン油中６０％懸濁液）を、ＤＭＳＯ（１５ｍＬ）中に懸濁させる。室温で、トリメチルスルホキソニウムヨージド（２．２０ｇ、０．０１モル）を一時に少しずつ添加する。次いで、この反応混合物を室温で０．５時間攪拌する。室温で、ジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）中の３−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−プロペン−１−オン（ＸＶＩＩＩ−１）（２．３０ｇ、７．０ミリモル）の溶液を、ゆっくり滴下により添加し、次いでこの混合物を室温で更に１６時間攪拌する。この混合物を氷−水の中に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出する。一緒にした有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過しそして濃縮する。粗製生成物を、如何なる精製も無しに更に反応させる。
【０４５８】
これによって、１．８６ｇ（理論値の６３％）の［２−（４−ブロモ−２−チエニル）シクロプロピル］（２，６−ジフルオロフェニル）メタノンを得る。
【０４５９】
【化７６】
2004525895.tif 000086
【０４６０】
実施例（ＸＶＩＩ−２）
【０４６１】
【化７７】
2004525895.tif 000087
水素化ナトリウム（３．１９ｇ、７９．８４ミリモル、パラフィン油中６０％懸濁液）を、ジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）中に懸濁させる。３２℃以下の温度で、トリメチルスルホキソニウムヨージド（１７．５７ｇ、７９．８４ミリモル）を一時に少しずつ添加する。次いで、この反応混合物を室温で更に１．５時間攪拌する。ＤＭＳＯ（１２０ｍＬ）中の３−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−プロペン−１−オン（ＸＶＩＩＩ−２）（２０．３０ｇ、７２．５９ミリモル）の溶液を、３６℃以下の温度でゆっくり滴下により添加する。次いでこの混合物を室温で更に１６時間攪拌する。この反応混合物を氷−水の中に注ぎ、沈殿を吸引により濾別する。
【０４６２】
これによって、２２．７０ｇ（理論値の９７％）の［２−（６−クロロ−３−ピリジニル）シクロプロピル］（２，６−ジフルオロフェニル）メタノンを得る。
【０４６３】
【化７８】
2004525895.tif 000088
【０４６４】
実施例（ＸＶＩＩ−３）
【０４６５】
【化７９】
2004525895.tif 000089
４，４，５，５−テトラメチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３，２−ジオキサボロラン（１．７３ｇ、６．００ミリモル）、ビス（ジフェニルメチルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．１１ｇ、０．１５ミリモル）及び炭酸ナトリウム溶液（７．５０ｍＬ、２Ｍ）を、逐次的に、２０ｍＬのジメトキシエタン中の［２−（６−クロロ−３−ピリジニル）シクロプロピル］（２，６−ジフルオロフェニル）メタノン（ＸＶＩＩ−２）の溶液に添加し、次いでこの反応混合物を８０℃で１６時間反応させる。仕上げのために、水をこの反応混合物に添加し、得られた沈殿を吸引により濾別する。沈殿をジクロロメタン中に溶解させ、１０ｇのフロリジルを添加し、次いでこの混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル９：１、ｖ／ｖ）により精製する。
【０４６６】
これによって、１．０９ｇ（理論値の５１％）の（２，６−ジフルオロフェニル）（２−｛６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−ピリジニル｝シクロプロピル）メタノンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．４０（９８％純度）
【０４６７】
式（ＸＶＩＩＩ）の出発物質
実施例（ＸＶＩＩＩ−１）
【０４６８】
【化８０】
2004525895.tif 000090
２，６−ジフルオロアセトフェノン（１．５６ｇ、０．０１モル）及び４−ブロモチオフェン−２−カルボキサルデヒド（１．９１ｇ、０．０１モル）を、最初にメタノール（７０ｍＬ）及び水（１６ｍＬ）中に装入する。室温で、水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ、１０％ｗ／ｖ）を滴下により添加し、次いでこの混合物を室温で更に１６時間攪拌する。０℃に冷却した後、沈殿を吸引により濾別し、氷冷したメタノール／水（３：１）混合物で洗浄する。
【０４６９】
これによって、２．４９ｇ（理論値の７６％）の３−（４−ブロモ−２−チエニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−プロペン−１−オンを得る。
【０４７０】
【化８１】
2004525895.tif 000091
【０４７１】
実施例（ＸＶＩＩＩ−２）
【０４７２】
【化８２】
2004525895.tif 000092
２，６−ジフルオロアセトフェノン（１５．６０ｇ、０．１０モル）及び２−クロロピリジン−５−カルボキサルデヒド（１４．２０ｇ、０．１０モル）を、最初にメタノール（３００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）中に装入する。５℃から８℃で、水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ、１０％ｗ／ｖ）を滴下によりゆっくり添加する。次いでこの反応混合物を８℃で１時間攪拌する。沈殿を吸引により濾別する。
【０４７３】
これによって、２０．３０ｇ（理論値の７３％）の３−（６−クロロ−３−ピリジニル）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−プロペン−１−オンを得る。
【０４７４】
【化８３】
2004525895.tif 000093
【０４７５】
実施例１１
【０４７６】
【化８４】
2004525895.tif 000094
アルゴンの雰囲気下で、２−（５−ブロモ−２−チエニル）−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（実施例１）（０．６５ｇ、１．９０ミリモル）及び４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．４ミリモル）を、最初にアセトン（１０ｍＬ）中に装入する。水（１０ｍＬ）中の炭酸カリウム（０．７０ｇ、５．０７ミリモル）の溶液及びアセトン（２ｍＬ）中の酢酸パラジウム（１３ｍｇ、０．０５８ミリモル）の溶液を、逐次的に添加する。この混合物を６０℃で４時間攪拌し、更なる４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（０．２５ｇ、１．２ミリモル）、水（５ｍＬ）中の炭酸カリウム（０．３５ｇ、２．３７ミリモル）の溶液及びアセトン（１ｍＬ）中の酢酸パラジウム（６ｍｇ、０．０２７ミリモル）の溶液を添加し、この混合物を６０℃で更に６時間攪拌する。室温にまで冷却した後、この混合物を濾過し、濃縮する。濾液を酢酸エチル及び水で希釈し、相を分離する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過しそして濃縮する。この粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル４：１）により精製する。
【０４７７】
これによって、０．４０ｇ（理論値の４７％）の５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−チエニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
【０４７８】
【化８５】
2004525895.tif 000095
【０４７９】
実施例１２
【０４８０】
【化８６】
2004525895.tif 000096
アルゴンの雰囲気下で、２−（５−ブロモ−２−チエニル）−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（実施例１）（０．６５ｇ、１．９０ミリモル）及び３−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．４ミリモル）を、最初にアセトン（１０ｍＬ）中に装入する。水（１０ｍＬ）中の炭酸カリウム（０．７０ｇ、５．０７ミリモル）の溶液及びアセトン（３ｍＬ）中の酢酸パラジウム（２６ｍｇ、０．１２ミリモル）の溶液を、逐次的に添加する。この反応混合物を６０℃で１６時間攪拌する。室温にまで冷却した後、この混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、相を分離する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過しそして濃縮する。この粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）により精製する。
【０４８１】
これによって、０．４５ｇ（理論値の５３％）の５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−チエニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
【０４８２】
【化８７】
2004525895.tif 000097
【０４８３】
実施例１３
【０４８４】
【化８８】
2004525895.tif 000098
アルゴンの雰囲気下で、２−（４−ブロモ−２−チエニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（実施例８）（０．５６ｇ、１．７０ミリモル）及び３−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．４ミリモル）を、最初にアセトン（１０ｍＬ）中に装入する。水（１０ｍＬ）中の炭酸カリウム（０．７０ｇ、５．０７ミリモル）の溶液及びアセトン（３ｍＬ）中の酢酸パラジウム（２４ｍｇ、０．１１ミリモル）の溶液を、逐次的に添加する。この反応混合物を６０℃で１６時間攪拌する。室温にまで冷却した後、この混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、相を分離する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過しそして濃縮する。この粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：トルエン／酢酸エチル１：０→９：１）により精製する。
【０４８５】
これによって、０．４１ｇ（理論値の５３％）の５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛４−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−チエニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
【０４８６】
【化８９】
2004525895.tif 000099
【０４８７】
実施例１４
【０４８８】
【化９０】
2004525895.tif 000100
アルゴンの雰囲気下で、２−（４−ブロモ−２−チエニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（実施例８）（０．７５ｇ、２．３０ミリモル）及び４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（０．７１ｇ、３．４５ミリモル）を、最初にアセトン（１０ｍＬ）中に装入する。水（１０ｍＬ）中の炭酸カリウム（０．７５ｇ、５．４３ミリモル）の溶液及びアセトン（３ｍＬ）中の酢酸パラジウム（２５ｍｇ、０．１１ミリモル）の溶液を、逐次的に添加する。この反応混合物を６０℃で１６時間攪拌する。室温にまで冷却した後、この混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、相を分離する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過しそして濃縮する。この粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル９：１）により精製する。
【０４８９】
これによって、０．１５ｇ（理論値の１５％）の５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−チエニル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールを得る。
【０４９０】
【化９１】
2004525895.tif 000101
記載したｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を使用するＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によりＥＥＣ指示７９／８３１付属文書Ｖ．Ａ８によって決定した。温度：４３℃。
【０４９１】
酸性範囲内で、決定は、移動相０．１％リン酸水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配を使用して、ｐＨ２．３で行った。
【０４９２】
中性範囲内で、決定は、移動相０．０１モル濃度リン酸塩緩衝水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配を使用して、ｐＨ７．５で行った。
【０４９３】
較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する枝分かれしていないアルカン−２−オン（３個から１６個の炭素原子を有する）を使用して行った（２種の連続するアルカノンの間の直線内挿を使用する保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０４９４】
ラムダｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを使用するクロマトグラフィー信号の最大値で決定した。
【０４９５】
使用実施例
実施例Ａ
Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０４９６】
容器に、砂、活性化合物の溶液、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ卵／幼虫懸濁液及びレタス種子を充填する。レタス種子が発芽し、苗が生長する。根の上に、瘤（ｇａｌｌ）が形成される。
【０４９７】
所望の時間の後で、殺線虫作用を、こぶの形成による％で決定する。１００％は、瘤が見出されなかったことを意味し、０％は、処理した苗上の瘤の数が未処理の対照のものに相当することを意味する。
【０４９８】
活性化合物及び試験結果を、下記の表に示す。
【０４９９】
【表５】
2004525895.tif 000102
【０５００】
実施例Ｂ
Ｍｙｚｕｓ試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０５０１】
モモアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が非常に群がっているキャベツ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理する。
【０５０２】
所望の時間の後で、％での死を決定する。１００％は、全てのアブラムシが殺されたことを意味し、０％は、アブラムシが全く殺されなかったことを意味する。
【０５０３】
活性化合物及び試験結果を、下記の表に示す。
【０５０４】
【表６】
2004525895.tif 000103
【０５０５】
実施例Ｃ
Ｐｈａｅｄｏｎ幼虫試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０５０６】
キャベツ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてマスタードコウチュウ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させる。
【０５０７】
所望の時間の後で、％での死を決定する。１００％は、全てのコウチュウ幼虫が殺されたことを意味し、０％は、コウチュウ幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０５０８】
活性化合物及び試験結果を、下記の表に示す。
【０５０９】
【表７】
2004525895.tif 000104
【０５１０】
実施例Ｄ
Ｐｌｕｔｅｌｌａ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０５１１】
キャベツ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の幼虫を生息させる。
【０５１２】
所望の時間の後で、％での死を決定する。１００％は、全ての幼虫が殺されたことを意味し、０％は、幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０５１３】
活性化合物及び試験結果を、下記の表に示す。
【０５１４】
【表８】
2004525895.tif 000105
【０５１５】
実施例Ｅ
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０５１６】
キャベツ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてアワヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を生息させる。
【０５１７】
所望の時間の後で、％での死を決定する。１００％は、全ての幼虫が殺されたことを意味し、０％は、幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０５１８】
活性化合物及び試験結果を、下記の表に示す。
【０５１９】
【表９】
2004525895.tif 000106
【０５２０】
実施例Ｆ
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
【０５２１】
温室ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）の全ての段階が非常に群がっているマメ科植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させる。
【０５２２】
所望の時間の後で、％での効果を決定する。１００％は、全てのハダニが殺されたことを意味し、０％は、ハダニが全く殺されなかったことを意味する。
【０５２３】
活性化合物及び試験結果を、下記の表に示す。
【０５２４】
【表１０】
2004525895.tif 000107
【０５２５】
実施例Ｇ
Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ試験（土壌中の幼虫）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒、記載した量の乳化剤と混合し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０５２６】
活性化合物の製剤を土壌の上に注ぐ。ここで、製剤中の活性化合物の濃度は殆ど重要ではなく、土壌の単位体積当たりの活性化合物の重量による量（ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で記載する）のみが重要である。この土壌を０．２５Ｌのポットに充填し、これらを２０℃で放置する。
【０５２７】
製剤の直後に、栽培変種植物イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ）（米国モンサント社（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．）の商標）の５個の前発芽したトウモロコシを、各ポットの中に入れる。２日後に、対応する試験昆虫を、処理した土壌の中に入れる。更に７日後に、活性化合物の効能を、現れたトウモロコシ苗の数を数えることによって決定する（１苗＝２０％活性度）。
【０５２８】
実施例Ｈ
Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ試験（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０５２９】
栽培変種植物ラウンドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ）（米国モンサント社の商標）の大豆シュート（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてタバコ鱗翅目昆虫幼虫Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓを生息させる。
【０５３０】
所望の時間の後で、％での死を決定する。１００％は、全ての幼虫が殺されたことを意味し、０％は、幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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