(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）：【化１】2004506735.tif 000027で表される化合物を提供する。これらの化合物は、医薬上の塩または組成物、およびそのラセミ体混合物または純粋なエナンチオマーの形態で存在できる。式（Ｉ）で表される化合物は、α７が関連することが知られている医薬に有用である。
2004506735.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2004506735.tif 000022
［式中、ＸはＯまたはＳ；
Ｒ１は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、およびアリールよりなる群から選択され；
アルキルは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖基の双方であり；
ハロゲン化アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、かつ−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１ないし（２ｎ＋１）個の置換基を有するアルキル基、ここに、ｎは該基における最大炭素原子数であり；
シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有する環状アルキル基；
アリールは、フェニル、置換フェニル、ナフチルまたは置換ナフチル；
置換フェニルは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２から選択される１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有するフェニル；
置換ナフチルは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２から選択される１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有するナフタレン基、ここに、該置換は、該ナフタレン基の一方の環だけまたは双方の環上に独立して存在でき；
Ｒ２は、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ベンジル、置換ベンジルまたはアリール；
置換アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、かつ−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｒ７、−Ｒ９、フェニル、または置換フェニルから選択される１個の置換基を有するアルキル基；
置換ベンジルは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２から選択される１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有するベンジルであり、但し、全置換はベンジルのフェニル環上に存在する；
Ｒ３は、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＲ８Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＯ２および−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ８よりなる群から選択され；
アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する直鎖および分岐鎖基；
ハロゲン化アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１ないし（２ｎ−１）個の置換基を有する不飽和アルケニル基、ここに、ｎは該基における最大炭素原子数であり；
置換アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する不飽和アルケニル基；
アルキニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する直鎖および分岐鎖基；
ハロゲン化アルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１ないし（２ｎ−３）個の置換基を有する不飽和アルキニル基、ここに、ｎは該基における最大炭素原子数であり；
置換アルキニルは３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する不飽和アルキニル基；
ハロゲン化シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される１〜４個の置換基を有する環状基；
置換シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＮＯ２、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する環状基；
ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有し、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である環状基；
ハロゲン化ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有し、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−であって、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される１〜４個の置換基を有する環状基；
置換ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有し、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−であって、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する環状基；
Ｒ４は、−Ｏ−Ｒ５、−Ｓ−Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５、およびω炭素にてＲ５で置換されたアルキルよりなる群から選択され、ここに、該ω炭素は、最長の炭素鎖をカウントすることによって決定され、Ｃ−１炭素はコア分子のフェニル環に結合する炭素であって、該ω炭素は該Ｃ−１炭素から最も遠方の炭素である；
Ｒ５は、アリール、Ｒ７またはＲ９から選択され；
Ｒ７は、当該環内に、−Ｏ−、＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１４）−および−Ｓ−よりなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、−Ｒ１２から選択される０〜１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有する５員ヘテロ芳香族単環基であるか、またはＲ７は、５員環に縮合した６員環を有し、式：
【化２】
2004506735.tif 000023
（式中、ＥはＯ、ＳまたはＮＲ１４である）、
【化３】
2004506735.tif 000024
（式中、ＥおよびＧは、ＣＲ１８、Ｏ、ＳまたはＮＲ１４から独立して選択され、Ａは、ＣＲ１８もしくはＮである）、または
【化４】
2004506735.tif 000025
（式中、ＥおよびＧは、ＣＲ１８、Ｏ、ＳまたはＮＲ１４から独立して選択され、Ａは、ＣＲ１８もしくはＮである）
を有する９員縮合環基であり、各９員縮合環基は、−Ｒ１２から選択される０〜１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、かつ、コア分子に直接的または間接的に結合する結合を有し、ここに、結合は該縮合環基の６員または５員環のいずれでも可能であり；
各Ｒ８は、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル，． シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ７、Ｒ９、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
Ｒ９は、当該環内に＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、−Ｒ１２から選択される０〜１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有する６員ヘテロ芳香族単環基であるか、または一方もしくは双方の環内に、キノリニルまたはイソキノリニルを含めた＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する１０−員ヘテロ芳香族二環式基であり、ここに、各１０員縮合環基は、−Ｒ１２から選択される０〜１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、かつ、結合を可能とするコア分子に直接的または間接的に結合した結合を有し；
各Ｒ１０は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されたアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されるシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されたヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
各Ｒ１１は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキルまたはハロゲン化ヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ１２は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択され；
Ｒ１３は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１または−ＮＯ２から選択され；
Ｒ１４は、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
各Ｒ１５は、独立して、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ７、Ｒ９、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
各Ｒ１６は、独立して、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ７、Ｒ９、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
Ｒ１７は、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキルまたは置換ヘテロシクロアルキルから選択され；および
各Ｒ１８は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉから選択されるか、または該コア分子に直接的または間接的に結合する結合であり、但し、該９員縮合環基内に該コア分子に対する１つの該結合だけが存在し、さらに、但し、該縮合環基は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、但し、該縮合環基は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択される０〜３個の置換基を有する］
で表される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
ＸがＯである請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ベンジル、置換ベンジルまたはアリールのうちの１つである請求項２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１およびＲ２が共にＨである請求項２記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３が、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１７、−ＳＲ８、−ＮＲ１６Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１５、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＯ２および−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ８よりなる群から選択される請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４が−Ｏ−Ｒ５である請求項４記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４が−Ｓ−Ｒ５である請求項４記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ４が−Ｓ（Ｏ）−Ｒ５である請求項４記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５である請求項４記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ４がω炭素にてＲ５で置換されたアルキルである請求項４記載の化合物。
【請求項１１】
該化合物が式Ｉ：
【化５】
2004506735.tif 000026
のキヌクリジンのＣ３位にてＲ立体異性体である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１２】
ＸがＯである請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２が、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ベンジル、置換ベンジルまたはアリールである請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２が、アルキル、シクロアルキルまたはアリールである請求項１３記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１およびＲ２が共にＨである請求項１２記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ４が−Ｏ−Ｒ５である請求項１５記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ４が−Ｓ−Ｒ５である請求項１５記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ４が−Ｓ（Ｏ）−Ｒ５である請求項１５記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５である請求項１５記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ４がω炭素にてＲ５で置換されたアルキルである請求項１５記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ４がフェニル環のＣ４位に位置する請求項１５記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ４が−Ｏ−Ｒ５である請求項２１記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ４が−Ｓ−Ｒ５である請求項２１記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ４が−Ｓ（Ｏ）−Ｒ５である請求項２１記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５である請求項２１記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ４が、ω炭素にてＲ５で置換されたアルキルである請求項２１記載の化合物。
【請求項２７】
該化合物が、
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−ヒドロキシフェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミドフェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−フェノキシベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−ベンジルベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（フェニルスルファニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−３−フェノキシベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−ベンゾイルベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロフェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロフェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロフェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシフェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−メトキシフェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシフェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロフェニルスルファニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロフェニルスルファニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロフェニルスルファニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−メトキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；
Ｎ−（２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェノキシベンズアミド；
およびその医薬上許容される塩
よりなる群から選択される請求項１１記載の化合物。
【請求項２８】
Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−ヒドロキシフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミドフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−フェノキシベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−ベンジルベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（フェニルスルファニル）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−３−フェノキシベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−ベンゾイルベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−メトキシフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロフェニルスルファニル）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロフェニルスルファニル）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロフェニルスルファニル）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−メトキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−フェノキシベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アミノフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−アミノフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アミノフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メタンスルホニルアミノ−フェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−メタンスルホニルアミノ−フェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メタンスルホニルアミノ−フェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトキシフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−アセトキシフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセトキシフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−アセチルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセチルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−カルバモイルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−カルバモイルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−カルバモイルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−シアノフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−シアノフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−スルファモイルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−スルファモイルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−スルファモイルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（チオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−チオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−チオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（フラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−フラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−フラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（オキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−オキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（オキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−オキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（オキサゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メチルオキサゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロオキサゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシオキサゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−トリフルオロメチルオキサゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセチルオキサゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセトアミノオキサゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−シアノオキサゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−モルホリン−４−イル−オキサゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（チアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−チアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（チアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−チアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（チアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メチルチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−トリフルオロメチルチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセチルチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；
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Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−チアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（チアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−チアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（チアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メチルチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４��（２−トリフルオロメチルチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセチルチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセトアミノチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−シアノチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−モルホリン−４−イル−チアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチル［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロ［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシ［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチル［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチル［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノ［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノ［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（［１，３，４］チアジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチル［１，３，４］チアジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロ［１，３，４］チアジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル��−４−（５−メトキシ［１，３，４］チアジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチル［１，３，４］チアジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチル［１，３，４］チアジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノ［１，３，４］チアジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノ［１，３，４］チアジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アミノフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−アミノフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アミノフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メタンスルホニルアミノ−フェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−メタンスルホニルアミノ−フェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−アセトキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセトキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−アセチルフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセチルフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−カルバモイルフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−カルバモイルフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−カルバモイルフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−シアノフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−シアノフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−スルファモイルフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−スルファモイルフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−スルファモイルフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−ヒドロキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−ヒドロキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−ヒドロキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミドフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−アセトアミドフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセトアミドフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（チオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−チオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−チオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（フラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−フラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−フラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（オキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；
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Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロピリジン−４−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−メチルピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−メトキシピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６トリフルオロメチルピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−アセチルピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−アセトアミノピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−シアノピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メチルピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセチルピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセトアミノピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−シアノピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−モルホリン−４−イル−ピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−メチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−メトキシピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−アセチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−アセトアミノピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−シアノピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド
を含む化合物またはその医薬上許容される塩のいずれかもしくは組合せである請求項１１記載の化合物。
【請求項２９】
治療上有効量の請求項１記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項３０】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項２９記載の方法。
【請求項３１】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項３０記載の方法。
【請求項３２】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項３０記載の方法。
【請求項３３】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項３０記載の方法。
【請求項３４】
治療上有効量の請求項５記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項３５】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項３４記載の方法。
【請求項３６】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項３５記載の方法。
【請求項３７】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項３５記載の方法。
【請求項３８】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項３５記載の方法。
【請求項３９】
治療上有効量の請求項１１記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項４０】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項３９記載の方法。
【請求項４１】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項４０記載の方法。
【請求項４２】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項４０記載の方法。
【請求項４３】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項４０記載の方法。
【請求項４４】
治療上有効量の請求項１２記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項４５】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項４４記載の方法。
【請求項４６】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項４５記載の方法。
【請求項４７】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項４５記載の方法。
【請求項４８】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項４５記載の方法。
【請求項４９】
治療上有効量の請求項１３記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項５０】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項４９記載の方法。
【請求項５１】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項５０記載の方法。
【請求項５２】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項５０記載の方法。
【請求項５３】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項５０記載の方法。
【請求項５４】
治療上有効量の請求項１４記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項５５】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項５４記載の方法。
【請求項５６】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項５５記載の方法。
【請求項５７】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項５５記載の方法。
【請求項５８】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項５５記載の方法。
【請求項５９】
治療上有効量の請求項１５記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項６０】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項５９記載の方法。
【請求項６１】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項６０記載の方法。
【請求項６２】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項６０記載の方法。
【請求項６３】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項６０記載の方法。
【請求項６４】
治療上有効量の請求項２１記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項６５】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項６４記載の方法。
【請求項６６】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項６５記載の方法。
【請求項６７】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項６５記載の方法。
【請求項６８】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項６５記載の方法。
【請求項６９】
治療上有効量の請求項２２記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項７０】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項６９記載の方法。
【請求項７１】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項７０記載の方法。
【請求項７２】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項７０記載の方法。
【請求項７３】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項７０記載の方法。
【請求項７４】
治療上有効量の請求項２３記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項７５】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項７４記載の方法。
【請求項７６】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項７５記載の方法。
【請求項７７】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項７５記載の方法。
【請求項７８】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項７５記載の方法。
【請求項７９】
治療上有効量の請求項２４記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項８０】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項７９記載の方法。
【請求項８１】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項８０記載の方法。
【請求項８２】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項８０記載の方法。
【請求項８３】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項８０記載の方法。
【請求項８４】
治療上有効量の請求項２５記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項８５】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項８４記載の方法。
【請求項８６】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項８５記載の方法。
【請求項８７】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項８５記載の方法。
【請求項８８】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項８５記載の方法。
【請求項８９】
治療上有効量の請求項２６記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項９０】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項８９記載の方法。
【請求項９１】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項９０記載の方法。
【請求項９２】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項９０記載の方法。
【請求項９３】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項９０記載の方法。
【請求項９４】
治療上有効量の請求項２７記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項９５】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項９４記載の方法。
【請求項９６】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項９５記載の方法。
【請求項９７】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項９５記載の方法。
【請求項９８】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項９５記載の方法。
【請求項９９】
治療上有効量の請求項２８記載の（複数の）化合物を哺乳動物に投与することを特徴とする、α７ニコチン性アセチルコリン受容体が関連付けられる哺乳動物における病気または疾患を治療する方法。
【請求項１００】
該病気または疾患が、精神分裂病または精神病であることを特徴とする請求項９９記載の方法。
【請求項１０１】
（複数の）該化合物が、直腸、局所、経口、舌下または非経口投与されることを特徴とする請求項１００記載の方法。
【請求項１０２】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項１００記載の方法。
【請求項１０３】
（複数の）該化合物が、１日当り約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体重（該哺乳動物）で投与されることを特徴とする請求項１００記載の方法。
【請求項１０４】
請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１０５】
請求項５記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１０６】
請求項１１記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１０７】
請求項１２記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１０８】
請求項１３記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１０９】
請求項１４記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１１０】
請求項１５記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１１１】
請求項２１記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１１２】
請求項２２記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１１３】
請求項２３記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１１４】
請求項２４記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１１５】
請求項２５記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１１６】
請求項２６記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１１７】
請求項２７記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１１８】
請求項２８記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の分野
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）は、中枢系（ＣＮＳ）活動において大きな役割を演じる。特に、それらは、認識、学習、情緒、感情および神経保護（ｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）に関与することが知られている。いくつかのタイプのニコチン性アセチルコリン受容体があり、各々は、ＣＮＳ機能を調節するのに異なる役割を有するようである。ニコチンは、全てのかかる受容体に影響し、様々な活性を有する。あいにく、全ての活性が望ましいものではない。事実、ニコチンの最小に望ましい性質の一つは、その嗜癖性質ならびに効力および安全性間の低い割合である。本発明は、この大きなリガンド依存性受容体ファミリーの他の密接に関連するメンバーに比較して、α７ ｎＡＣｈＲに対するより大きな効果を有する分子に関する。かくして、本発明は、より副作用の少ない活性薬物分子である化合物を提供する。
【０００２】
発明の背景
米国特許第５，９７７，１４４号は、ベンジリデン−およびシンナミリデン−アナバセイン（ａｎａｂａｓｅｉｎｅ）用の組成物ならびにニコチン性サブタイプ脳受容体の欠損または機能不全と関連する疾患を治療するためのこれらの組成物の使用方法を開示する。これらの組成物は、α４β２または他の受容体サブタイプの活性がほとんどないかもしくは全くないα７受容体サブタイプを標的とする。
【０００３】
米国特許第５，９１９，７９３号は、血漿中のコレステロールレベルを低下させるのに有用な複素環誘導体を開示する。
【０００４】
米国特許第５，８３７，４８９号は、ヒトニューロンのニコチン性アセチルコリン受容体ならびにそのＤＮＡおよびｍＲＮＡをコードするサブユニットで形質転換した細胞を開示する。
【０００５】
米国特許第５，７４１，８１９号は、アリールスルホニルベンゼン誘導体ならびに動脈および静脈血栓性閉塞障害、炎症、癌および神経変性疾患の治療に有用である第Ｘａ因子阻害剤としてのそれらの使用を開示する。
【０００６】
米国特許第５，７２３，１０３号は、置換ベンズアミドおよび放射性リガンドアナログならびに５−ＨＴ３受容体の同定およびそれと関連する異常な疾患の検出および治療のための化合物の使用方法を開示する。
【０００７】
米国特許第５，５６１，１４９号は、ストレス関連精神障害の治療、覚醒性の増大、鼻炎またはセロトニン誘導障害および／またはそのバイオアべイラビリティを増大させるためのもう一つの活性薬剤との同時投与、あるいは経鼻投与に適した医薬の製造における、単環もしくは二環系炭素環式、複素環カルボン酸の、酸エステルまたはアミドあるいはイミダゾリルカルバゾールの使用を開示する。
【０００８】
米国特許第５，４９１，１４８号は、５−ＨＴ３受容体アンタゴニストであるイソキノリノンおよびジヒドロイソキノリノンを開示する。
【０００９】
米国特許第５，２９０，９３８号は、光学活性形態の３−アミノキヌクリジンのカルボン酸アミン、一般的には、Ｎ−（アミノキヌクリジニル−３）−アルキルアミド（ここに、アルキルは一般式ＣｎＨ（２ｎ＋１）の直線または分岐炭化水素鎖、好ましくは、ＣＨ３またはＣ２Ｈ５である）およびその調製を開示する。これらは、３−アミノキヌクリジンの光学活性形態に加水分解できる。
【００１０】
米国特許第５，２７３，９７２は、新規な２−置換−３−キヌクリジニルアリールカルボキシアミドおよびアリールチオカルボキシアミドならびに対応するアリールカルボシキレートを開示し、それらは、温血動物において胃運動促進剤、制吐剤、抗不安剤、および５−ＨＴ（セロトニン）アンタゴニスト効果を示す。
【００１１】
米国特許第５，２４６，９４２号は、ある種のジベンゾフランカルボキシアミド、およびいずれかの大きなＤ２受容体結合特性のないユニークなＣＮＳ、制吐剤および胃運動促進活性を有する５−ＨＴ３アンタゴニストとしてのそれらの使用を開示する。
【００１２】
米国特許第５，２３７，０６６号は、 ３−アミノキヌクリジンのアミド誘導体の絶対的配置Ｓのエナンチオマー、その製法および胃運動に関する活性および制吐活性を有する医薬品としてのそれらの使用を開示する。
【００１３】
米国特許第５，２３６，９３１は、３−キヌクリジニルベンズアミドおよびベンゾアートを開示し、それは、温血動物における抗不安、抗精神性、認識改善、制吐および胃運動促進効果を示す治療薬剤として有用性を有する。
【００１４】
米国特許第５，２０６，２４６号は、抗不安−Ｒ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）ベンズアミドおよびチオベンズアミド、それらのＮ−オキシドおよびその医薬上許容される塩を開示する。好ましい化合物は、Ｒ−（＋）−４−アミノ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−５−クロロ−２−メトキシベンズアミドである。
【００１５】
米国特許第５，１８３，８２２号は、５−ヒドロキシトリプタミン（５−ＨＴ）受容体に対して拮抗活性を有する新しい複素環式化合物（３，４−環化（ａｎｎｅｌａｔｅｄ）ベンゾイミダゾール−２−（１Ｈ）−オン）を開示する。
【００１６】
米国特許第５，１７５，１７３号は、制吐または抗精神病剤として有用なカルボキシアミドを開示する。
【００１７】
米国特許第５，１０６，８４３号は、５−ＨＴ３アンタゴニストとして有用な複素環式化合物を開示する。
【００１８】
米国特許第５，０８４，４６０号は、Ｎ−（３−キヌクリジニル）−２−ヒドロキシベンズアミドおよびチオベンズアミドでの治療処置方法を開示する。治療剤は、温血動物における抗不安　抗精神病性および認識改善効果を示すと開示されている。
【００１９】
米国特許第５，０７０，０９５号は、化学的および放射性の抗癌剤治療、不安症、および胃内容排出障害のための嘔吐を含めた嘔吐を治療するのに有用であることが判明した、ベンゼン環上で塩基性置換アミノメチレンアミノ基で置換された新規な１−（アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−または−４―イル）ベンズアミドを開示する。
【００２０】
米国特許第５，０５７，５１９号は、オピエイト耐性（ｏｐｉａｔｅ ｔｏｌｅｒａｎｃｅ）の低下に有用である５−ＨＴ３アンタゴニストを開示する。
【００２１】
米国特許第５，０３９，６８０号は、依存誘導剤に対する依存性を予防または低下させる５−ＨＴ３アンタゴニストを開示する。
【００２２】
米国特許第５，０２５，０２２号は、Ｓ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）ベンズアミドおよびチオベンズアミド、それらのＮ−オキシドならびにその医薬上許容される塩を用いる精神分裂病および／または精神病を治療または予防する方法を開示する。好ましい化合物は、Ｓ−（−）−４−アミノ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−５−クロロ−２−メトキシベンズアミドである。
【００２３】
米国特許第５，０１７，５８０号は、記憶を増強する−Ｒ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２．］オクト−３−イル）ベンズアミドおよびチオベンズアミド、それらのＮ−オキシドならびにその医薬上許容される塩を開示する。好ましい化合物はＲ−（＋）−４−アミノ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−５−クロロ−２−メトキシベンズアミドである。
【００２４】
米国特許第４，９２１，９８２は、５−ＨＴ３アンタゴニスト用の中間体として有用である５−ハロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−カルボン酸を開示する。
【００２５】
米国特許第４，９０８，３７０号は、抗不安活性、特に、麻薬のごとき物質の摂取の中止によって誘導された不安に対して活性を有する抗不安−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）ベンズアミドおよびチオベンズアミドを開示する。
【００２６】
米国特許第４，８７７，７９４号は、２−アルコキシ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）ベンズアミドおよびチオベンズアミド組成物ならびに精神分裂病を治療するためのその使用を開示する。
【００２７】
米国特許第４，８７７，７８０号は、望ましくない副作用を低減した、制吐剤として有用とする医薬特性を有する制吐性Ｎ−置換ベンズアミドを開示する。
【００２８】
米国特許第４，８７０，１８１号は、２−アルコキシ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］）オクタン−３−イル）アミノベンズアミドの製法を開示する。
【００２９】
米国特許第４，８３５，１６２号は、喫煙抑止剤（ｓｍｏｋｉｎｇ ｄｅｔｅｒｒｅｎｔ）としてのニコチンに対するアゴニストおよびアンタゴニストを開示する。
【００３０】
米国特許第４，８２０，７１５号は、制吐性キヌクリジニルベンズアミドを開示する。該化合物は、特に、癌患者における化学療法誘導の嘔吐を治療するのに有用である。また、いくらかの化合物は、胃運動性障害に関連する障害に有用である。
【００３１】
米国特許第４，８０３，１９９号は、セロトニンＭアンタゴニストとして医薬上有用な複素環式酸エステルおよびアミドまたはアルキレン架橋ペペリジンを開示する。
【００３２】
米国特許第４，７９８，８２９号は、胃運動増強活性および／または制吐活性および／または５−ＨＴ受容体アンタゴニスト活性を有する１−アザビシクロ［３．２．２］ノナン誘導体を開示する。
【００３３】
米国特許第４，７２１，７２０号は、嘔吐、不安症および／または過敏性腸症候群を治療する方法を開示する。
【００３４】
米国特許第４，７１７，５６３号は、非白金抗癌薬によって引き起こされた嘔吐を緩和する方法における２−アルコキシ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）ベンズアミドおよびチオベンズアミドを開示する。
【００３５】
米国特許第４，６５７，９１１号は、胃腸運動機能の促進剤および医薬増強剤（ｍｅｄｉｃａｍｅｎｔ ｐｏｔｅｎｔｉａｔｏｒ）としての３−アミノキヌクリジン誘導体およびその適用を開示する。
【００３６】
米国特許第４，６０５，６５２号は、アリールアミド（およびアリールチオアミド）−アザビシクロアルカンでの記憶を強化するか、または記憶欠陥を補正する方法、ならびにその医薬上許容される酸付加塩、水和物およびアルコラートを開示する。
【００３７】
米国特許第４，５９３，０３４号は、胃運動促進性および制吐性の活性を有する２−アルコキシ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）ベンズアミドおよびチオベンズアミドを開示する。
【００３８】
米国特許第４，０９３，７３４号は、抗不安剤、抗痙攣剤、制吐剤および抗潰瘍剤として有用なアミノ−安息香酸アミドを開示する。
【００３９】
米国特許第３，７０２，３２４号は、中枢神経系に対する特異的な効果および筋肉機能に対するいくらか小さな効果を発揮し、かくして精神安定剤としての有用性を有する３，４，５−トリメトキシベンズアミドの置換アニリンおよびアルキルピペリジンを開示する。
【００４０】
ＷＯ０１／３６４１７ Ａ１は、新規なＮ−アザビシクロ−アミド誘導体ならびに処置、特に、精神病障害および知能障害の予防の処置における使用を開示する。
【００４１】
ＷＯ００／７３４３１ Ａ２は、α７ ｎＡＣｈＲおよび５−ＨＴ３Ｒにて化合物の親和性および選択性を直接的に測定するための２つの結合アッセイを開示する。これらの機能的および結合のアッセイの組合せ使用を用いて、α７ ｎＡＣｈＲの選択的アゴニストである化合物を同定できる。
【００４２】
ＷＯ９２／１５５７９は、多環式第３級アミン多芳香性スクアレン合成阻害剤ならびにその化合物を用いる血清中コレステロールレベルを低下させる処置方法が開示される。
【００４３】
ＷＯ９２／１１２５９号は、５−ＨＴ３受容体アンタゴニスト活性を有するハロゲン化安息香酸のアザビシクロのアミドまたはエステルを開示する。
【００４４】
ＥＰ ５１２ ３５０ Ａ２は、セロトニンに対する過剰または増強した感受性によって特徴付けられる疾患、例えば、精神病、吐気、嘔吐、痴呆または他の認識疾患、片頭痛、糖尿病を治療するのに有用な３−（インドリル−２−カルボキシアミド）キヌクリジンを開示する。該化合物を用いて、不安症、躁病（ａｇｇｒｅｓｓｉｏｎ）、鬱病および痛みをコントロールできる。該化合物は、セロトニン５−ＨＴ３アンタゴニストとして開示される。
【００４５】
ＦＲ２ ６２５ ６７８は、ダイエット−コントロール剤として有用なＮ−（キヌクリジン−３−イル）−ベンズアミドおよびチオベンズアミドを開示する。
【００４６】
Ｂｉｏｏｒｇ． ＆ Ｍｅｄ． Ｃｌｌｅｍ． Ｌｅｔｔ． １１ （２００１）３１９−３２１において、５−ＨＴ３アンタゴニストのトロピセトロン（ＩＣＳ ２０５−９３０）が、強力でかつ選択的なα７ニコチン性受容体部分的アゴニストとして言及されている。
【００４７】
Ｂｅｈａｖｉｏｒａｌ Ｂｒａｉｎ Ｒｅｓ．、１１３ （２０００）１６９−１８１において、α７ニコチン性受容体は、ＧＴＳ−２１として知られているＤＭＸＢＡを用いるアルツハイマー病の治療のための重要な治療標的であり得ることが言及されている。
【００４８】
細胞表面受容体は、一般的には、非常に優れ、有効な薬物標的である。ｎＡＣｈＲは、ニューロン活動および脳機能を制御するリガンド依存性イオンチャネルの大きなファミリーを含む。これらの受容体は、５つの部分からなる構造を有する。哺乳動物において、この遺伝子ファミリーは、９つのアルファおよび４つのベータのサブユニットよりなり、それは独特の薬理学を有する多数のサブタイプの受容体を形成するように共に集まっている。アセチルコリンは、全ての該サブタイプの内因性の調節因子であり、一方、ニコチンは、全てのｎＡＣｈＲを非選択的に活性化する。
【００４９】
該α７ ｎＡＣｈＲは、試験には困難な標的であると判明した一つの受容体系である。天然のα７ ｎＡＣｈＲは、大部分の哺乳動物細胞系において安定に発現することがルーチン的に可能ではない（ＣｏｏｐｅｒおよびＭｉｌｌａｒ、Ｎａｔｕｒｅ、３６６ （６４５４）、ｐ． ３６０−４， １９９７）。α７ ｎＡＣｈＲの機能的アッセイに挑戦させるもう一つの特徴は、該受容体が急速に（１００ミリ秒）不活性化されることである。この急速な不活性化は、それを用いてチャネル活性を測定し得る機能的アッセイを大きく制限する。
【００５０】
最近、Ｅｉｓｅｌｅらは、該α７ ｎＡＣｈＲのＮ−末端リガンド結合ドメイン（Ｅｉｓｅｌｅら、Ｎａｔｕｒｅ、３６６ （６４５４）、ｐ ４７９−８３，１９９３）と、５−ＨＴ３受容体のポア形成Ｃ末端ドメインとの間に形成したキメラ受容体が、ニコチン性アゴニスト感受性を保持しつつＸｅｎｏｐｕｓ卵母細胞中で良好に発現したことを示した。Ｅｉｓｅｌｅらは、該α７ ｎＡＣｈＲ受容体の鳥類（ヒヨコ（ｃｈｉｃｋ））形態のＮ末端および５−ＨＴ３遺伝子のマウス形態のＣ末端を用いた。しかしながら、生理学的条件下では、α７ ｎＡＣｈＲはカルシウムチャネルであるが、５−ＨＴ３Ｒはナトリウムおよびカリウムチャネルである。実際、Ｅｉｓｅｌｅらは、ニワトリα７ ｎＡＣｈＲ／マウス５−ＨＴ３Ｒが、天然のα７ ｎＡＣｈＲとは全く異なって挙動し、ポアエレメントはカルシウムを処理しないが、実際的には、カルシウムイオンによってブロックされることを教示する。ＷＯ００／７３４３１ Ａ２は、該５−ＨＴ３Ｒがカルシウムを処理するように作成できるアッセイ条件に関して報告している。このアッセイを用いて、この受容体でのアゴニスト活性につきスクリーニングできる。
【００５１】
発明の概要
本発明は、式Ｉ：
【００５２】
【化６】
2004506735.tif 000003
【００５３】
［式中、ＸはＯまたはＳ；
Ｒ１は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、およびアリールよりなる群から選択され；
アルキルは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖基の双方であり；
ハロゲン化アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、かつ−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１ないし（２ｎ＋１）個の置換基を有するアルキル基、ここに、ｎは該基における最大炭素原子数であり；
シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有する環状アルキル基；
アリールは、フェニル、置換フェニル、ナフチルまたは置換ナフチル；
置換フェニルは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２から選択される１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有するフェニル；
置換ナフチルは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２から選択される１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有するナフタレン基、ここに、該置換は、該ナフタレン基の一方の環だけまたは双方の環上に独立して存在でき；
Ｒ２は、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ベンジル、置換ベンジルまたはアリール；
置換アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、かつ−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｒ７、−Ｒ９、フェニル、または置換フェニルから選択される１個の置換基を有するアルキル基；
置換ベンジルは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２から選択される１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有するベンジルであり、但し、全置換はベンジルのフェニル環上に存在する；
Ｒ３は、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ８、−ＯＲ１７、−ＳＲ８、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＲ１６Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１５、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＯ２および−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ８よりなる群から選択され；
アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する直鎖および分岐鎖基；
ハロゲン化アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１ないし（２ｎ−１）個の置換基を有する不飽和アルケニル基、ここに、ｎは該基における最大炭素原子数であり；
置換アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する不飽和アルケニル基；
アルキニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する直鎖および分岐鎖基；
ハロゲン化アルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１ないし（２ｎ−３）個の置換基を有する不飽和アルキニル基、ここに、ｎは該基における最大炭素原子数であり；
置換アルキニルは３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する不飽和アルキニル基；
ハロゲン化シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される１〜４個の置換基を有する環状基；
置換シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＮＯ２、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する環状基；
ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有し、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である環状基；
ハロゲン化ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有し、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−であって、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される１〜４個の置換基を有する環状基；
置換ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有し、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−であって、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する環状基；
Ｒ４は、−Ｏ−Ｒ５、−Ｓ−Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５、およびω炭素にてＲ５で置換されたアルキルよりなる群から選択され、ここに、該ω炭素は、最長の炭素鎖をカウントすることによって決定され、Ｃ−１炭素はコア分子のフェニル環に結合する炭素であって、該ω炭素は該Ｃ−１炭素から最も遠方の炭素である；
Ｒ５は、アリール、Ｒ７またはＲ９から選択され；
Ｒ７は、当該環内に、−Ｏ−、＝Ｎ−、−Ｎ （Ｒ１４）−および−Ｓ−よりなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、−Ｒ１２から選択される０〜１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有する５員ヘテロ芳香族単環基であるか、またはＲ７は、５員環に縮合した６員環を有し、式：
【００５４】
【化７】
2004506735.tif 000004
【００５５】
（式中、ＥはＯ、ＳまたはＮＲ１４である）、
【００５６】
【化８】
2004506735.tif 000005
【００５７】
（式中、ＥおよびＧは、ＣＲ１８、Ｏ、ＳまたはＮＲ１４から独立して選択され、Ａは、ＣＲ１８もしくはＮである）、または
【００５８】
【化９】
2004506735.tif 000006
【００５９】
（式中、ＥおよびＧは、ＣＲ１８、Ｏ、ＳまたはＮＲ１４から独立して選択され、Ａは、ＣＲ１８もしくはＮである）
を有する９員縮合環基であり、各９員縮合環基は、−Ｒ１２から選択される０〜１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、かつ、コア分子に直接的または間接的に結合する結合を有し、ここに、結合は該縮合環基の６員または５員環のいずれでも可能であり；
各Ｒ８は、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル，． シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ７、Ｒ９、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
Ｒ９は、当該環内に＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、−Ｒ１２から選択される０〜１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有する６員ヘテロ芳香族単環基であるか、または一方または双方の環内に、限定されるものではないが、キノリニルまたはイソキノリニルを含めた＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する１０−員ヘテロ芳香族二環式基であり、ここに、各１０員縮合環基は、−Ｒ１２から選択される０〜１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、かつ、結合させるコア分子に直接的または間接的に結合する結合を有し；
各Ｒ１０は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｒ１３から選択された１個の置換基で置換されたアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されるシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されたヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
各Ｒ１１は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキルまたはハロゲン化ヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ１２は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択され；
Ｒ１３は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１または−ＮＯ２から選択され；
Ｒ１４は、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
各Ｒ１５は、独立して、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ７、Ｒ９、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
各Ｒ１６は、独立して、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ７、Ｒ９、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
Ｒ１７は、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキルまたは置換ヘテロシクロアルキルから選択され；
各Ｒ１８は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉから選択されるか、または該コア分子に直接的または間接的に結合する結合であり、但し、該９員縮合環基内に該コア分子に対する１つの該結合だけが存在し、さらに、但し、該縮合環基は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、但し、該縮合環基は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択される０〜３個の置換基を有する］
で表される化合物およびその医薬上許容される塩を開示する。
【００６０】
発明の詳細な説明
驚くべきことに、発明者らは、式Ｉ：
【００６１】
【化１０】
2004506735.tif 000007
【００６２】
［式中、ＸはＯまたはＳ；
Ｒ１は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、およびアリールよりなる群から選択され；
アルキルは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖基の双方であり；
ハロゲン化アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、かつ−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１ないし（２ｎ＋１）個の置換基を有するアルキル基、ここに、ｎは該基における最大炭素原子数であり；
シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有する環状アルキル基；
アリールは、フェニル、置換フェニル、ナフチルまたは置換ナフチル；
置換フェニルは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２から選択される１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有するフェニル；
置換ナフチルは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２から選択される１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有するナフタレン基、ここに、該置換は、該ナフタレン基の一方の環だけまたは双方の環上に独立して存在でき；
Ｒ２は、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ベンジル、置換ベンジルまたはアリール；
置換アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、かつ−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｒ７、−Ｒ９、フェニル、または置換フェニルから選択される１個の置換基を有するアルキル基；
置換ベンジルは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２から選択される１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有するベンジルであり、但し、全置換はベンジルのフェニル環上に存在する；
Ｒ３は、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ８、−ＯＲ１７、−ＳＲ８、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＲ８Ｒ８、−ＮＲ１６Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１５、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＯ２および−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ８よりなる群から選択され；
アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する直鎖および分岐鎖基；
ハロゲン化アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１ないし（２ｎ−１）個の置換基を有する不飽和アルケニル基、ここに、ｎは該基における最大炭素原子数であり；
置換アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する不飽和アルケニル基；
アルキニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する直鎖および分岐鎖基；
ハロゲン化アルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１ないし（２ｎ−３）個の置換基を有する不飽和アルキニル基、ここに、ｎは該基における最大炭素原子数であり；
置換アルキニルは３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する不飽和アルキニル基；
ハロゲン化シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される１〜４個の置換基を有する環状基；
置換シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＮＯ２、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する環状基；
ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有し、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である環状基；
ハロゲン化ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有し、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−であって、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される１〜４個の置換基を有する環状基；
置換ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有し、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−であって、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する環状基；
Ｒ４は、−Ｏ−Ｒ５、−Ｓ−Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５、およびω炭素にてＲ５で置換されたアルキルよりなる群から選択され、ここに、該ω炭素は、最長の炭素鎖をカウントすることによって決定され、Ｃ−１炭素はコア分子のフェニル環に結合する炭素であって、該ω炭素は該Ｃ−１炭素から最も遠方の炭素である；
Ｒ５は、アリール、Ｒ７またはＲ９から選択され；
Ｒ７は、当該環内に、−Ｏ−、＝Ｎ−、−Ｎ （Ｒ１４）−および−Ｓ−よりなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、−Ｒ１２から選択される０〜１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有する５員ヘテロ芳香族単環基であるか、またはＲ７は、５員環に縮合した６員環を有し、式：
【００６３】
【化１１】
2004506735.tif 000008
【００６４】
（式中、ＥはＯ、ＳまたはＮＲ１４である）、
【００６５】
【化１２】
2004506735.tif 000009
【００６６】
（式中、ＥおよびＧは、ＣＲ１８、Ｏ、ＳまたはＮＲ１４から独立して選択され、Ａは、ＣＲ１８もしくはＮである）、または
【００６７】
【化１３】
2004506735.tif 000010
【００６８】
（式中、ＥおよびＧは、ＣＲ１８、Ｏ、ＳまたはＮＲ１４から独立して選択され、Ａは、ＣＲ１８もしくはＮである）
を有する９員縮合環基であり、各９員縮合環基は、−Ｒ１２から選択される０〜１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、かつ、コア分子に直接的または間接的に結合する結合を有し、ここに、結合は該縮合環基の６員または５員環のいずれでも可能であり；
各Ｒ８は、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル，． シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ７、Ｒ９、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
Ｒ９は、当該環内に＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、−Ｒ１２から選択される０〜１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有する６員ヘテロ芳香族単環基であるか、または一方または双方の環内に、限定されるものではないが、キノリニルまたはイソキノリニルを含めた＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する１０−員ヘテロ芳香族二環式基であり、ここに、各１０員縮合環基は、−Ｒ１２から選択される０〜１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、かつ、結合させるコア分子に直接的または間接的に結合する結合を有し；
各Ｒ１０は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｒ１３から選択された１個の置換基で置換されたアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されるシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１個の置換基で置換されたヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
各Ｒ１１は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキルまたはハロゲン化ヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ１２は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択され；
Ｒ１３は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１または−ＮＯ２から選択され；
Ｒ１４は、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
各Ｒ１５は、独立して、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ７、Ｒ９、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
各Ｒ１６は、独立して、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ７、Ｒ９、フェニルまたは置換フェニルから選択され；
Ｒ１７は、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキルまたは置換ヘテロシクロアルキルから選択され；
各Ｒ１８は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉから選択されるか、または該コア分子に直接的または間接的に結合する結合であり、但し、該９員縮合環基内に該コア分子に対する１つの該結合だけが存在し、さらに、但し、該縮合環基は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、但し、該縮合環基は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択される０〜３個の置換基を有する］
で表される化合物およびその医薬上許容される塩が精神分裂病または精神病のいすれか一方またはその組合せを治療するのに有用であることを見出した。
【００６９】
当業者によく知られている略称を用い得る（例えば、フェニルにつき「Ｐｈ」、メチルにつき「Ｍｅ」、エチルにつき「Ｅｔ」、時間または複数の時間につき「ｈ」、室温につき「ｒｔ」および分または複数の分につき「分」）。
全温度は、摂氏温度である。
室温は、１５〜２５摂氏温度の範囲内にある。
Ｅｑとは当量をいう。
ＡＣｈＲとは、アセチルコリン受容体をいう。
ｎＡＣｈＲとは、ニコチン性アセチルコリン受容体をいう。
５ＨＴ３Ｒとは、セロトニン３型受容体をいう。
α−ｂｔｘとは、α−ブンガロトキシンをいう。
ＦＬＩＰＲとは、高速大量処理全細胞アッセイにおける細胞蛍光性を正確に測定するように設計されたＭｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ、Ｉｎｃ．により市販されている装置をいう。（Ｓｃｈｒｏｅｄｅｒら、Ｊ． Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ、１ （２）、ｐ ７５−８０， １９９６）。
ＴＬＣとは、薄層クロマトグラフィーをいう。
ＨＰＬＣとは、高圧液体クロマトグラフィーをいう。
ＭｅＯＨとは、メタノールをいう。
ＥｔＯＨとは、エタノールをいう。
ＩＰＡとは、イソプロピルアルコールをいう。
ＴＨＦとは、テトラヒドロフランをいう。
ＤＭＳＯとは、ジメチルスルホキシドをいう。
ＤＭＦとは、ジメチルホルムアミドをいう。
ＥｔＯＡｃとは、酢酸エチルをいう。
ＴＭＳとは、テトラメチルシランをいう。
ＴＥＡとは、トリエチルアミンをいう。
ＤＩＥＡとは、ジイソプロピルエチルアミンをいう。
ＭＬＡとは、メチリカコニチン（ｍｅｔｈｙｌｌｙｃａｃｏｎｉｔｉｎｅ）をいう。
エーテルとは、ジエチルエーテルをいう。
ＭｇＳＯ４とは、硫酸マグネシウムをいう。
ＮａＨＣＯ３とは、炭酸水素ナトリウムをいう。
ＫＨＣＯ３とは、炭酸水素カリウムをいう。
ＣＨ３ＣＮとは、アセトニトリルをいう。
【００７０】
種々の炭化水素含有基の炭素原子含量は、該基中の最小および最大の炭素原子数を示す接頭辞によって示され、すなわち、Ｃｉ−ｊは、包括的に、整数「ｉ」ないし整数「ｊ」個の炭素原子の基を示す。かくして、例えば、Ｃ１−６とは、１ないし６個の炭素原子のアルキルをいう。
【００７１】
ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである。
アルキルは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖の炭化水素基を示す。例えば、Ｃ１−６アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、３−ペンチル、ヘキシル、およびそれらの異性体形態を含む。
【００７２】
ハロゲン化アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、かつ１ないし（２ｎ＋１）個のハロゲン原子を有するアルキルであり、ここに、ｎは、該基における最大炭素原子数である。
【００７３】
置換アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆ、−Ｃｌ、Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有するアルキル基である。
【００７４】
アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する直鎖および分岐鎖基の炭化水素基である。
【００７５】
ハロゲン化アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、１ないし（２ｎ−１）個のハロゲン原子を有する不飽和アルケニル基であり、ここに、ｎは該基における最大炭素原子数である。
【００７６】
置換アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する不飽和アルケニル基である。
【００７７】
アルキニルは、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する直鎖および分岐鎖の炭化水素基である。
【００７８】
ハロゲン化アルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、かつ、１ないし（２ｎ−３）個のハロゲン原子を有する不飽和アルキニル基であり、ここに、ｎは該基における最大炭素原子数である。
【００７９】
置換アルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する不飽和アルキニル基である。
【００８０】
シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有する環状アルキル基である。
【００８１】
ハロゲン化シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される１〜４個の置換基を有する環状基である。
【００８２】
置換シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、かつ、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＮＯ２、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する環状基である。
【００８３】
ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有し、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である環状基である。
【００８４】
ハロゲン化ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有し、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−であって、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される１〜４個の置換基を有する環状基である。
【００８５】
置換ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有し、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−であって、−Ｆまたは−Ｃｌから独立して選択される０〜３個の置換基を有し、さらに、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換フェニルから選択される１個の置換基を有する環状基である。
【００８６】
置換ベンジルは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２から選択される１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有するベンジルであり、但し、全置換はベンジルのフェニル環上に存在する。
【００８７】
アリールは、フェニル、置換フェニル、ナフチルまたは置換ナフチルである。
【００８８】
置換フェニルは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２から選択される１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有するフェニルである。
【００８９】
置換ナフチルは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２から選択される１個の置換基、および−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから独立して選択される０〜３個の置換基を有するナフタレン基であり、ここに、該置換は、該ナフタレン基の一方の環だけまたは双方の環上に独立して存在できる。
【００９０】
ω炭素は、最長の炭素鎖をカウントすることによって決定され、Ｃ−１炭素はコア分子のフェニル環に結合する炭素であって、該ω炭素は、該Ｃ−１炭素から最も遠方の、例えば、該鎖中の最大の炭素原子数により分類される炭素である。
【００９１】
コア分子は、キヌクリジニル−（カルボキシ型の基）−フェニル：
【００９２】
【化１４】
2004506735.tif 000011
【００９３】
である。
従って、該ω炭素を決定する場合、該Ｃ−１炭素は、該コア分子のフェニル基に結合した炭素となり、該ω炭素は、該Ｃ−１炭素から最も遠方の炭素となるであろう。
【００９４】
哺乳動物とは、ヒトおよび他の哺乳動物を示す。
ブラインとは、飽和塩化ナトリウム水溶液をいう。
ＩＲとは、赤外分光分析法をいう。
Ｌｖとは、Ｃｌ、ＯＨまたは混合した無水物を含めた分子内の離脱基をいう。
【００９５】
ＮＭＲとは、核（プロトン）磁気共鳴分析法をいい、化学シフトは、ＴＭＳからのｐｐｍ（δ）で表される低磁場を報告する。
ＭＳとはｍ／ｅまたは質量／電荷単位で表される質量分析をいう。ＨＲＭＳとは、ｍ／ｅまたは質量／電荷単位で表される高分解能質量分析をいう。Ｍ＋Ｈ＋とは、親＋水素原子の陽イオンをいう。Ｍ＋Ｈ−とは、親−水素原子の陰イオンをいう。Ｍ＋Ｎａ＋とは、親＋ナトリウム原子の陽イオンをいう。Ｍ＋Ｋ＋とは、親＋カリウム原子の陽イオンをいう。ＥＩとは、電子衝撃法をいう。ＥＳＩとは、エレクトロスプレーイオン化をいう。ＣＩとは、化学イオン化法をいう。ＦＡＢとは、高速原子衝撃法をいう。
【００９６】
本発明の化合物は、医薬上許容される塩の形態で存在し得る。「医薬上許容される塩」なる用語は、無機塩基および有機塩基を含めた医薬上許容される非毒性の塩基から調製される塩、ならびに無機酸および有機酸から調製される塩をいう。無機塩基から誘導される塩には、アルミニウム、アンモニウム、カルシウム、第二鉄、第一鉄、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、亜鉛等が含まれる。医薬上許容される有機の非毒性塩基から誘導される塩には、アルギニン、ベタイン、カフェイン、コリン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン、ジエチルアミン、２−ジエチルアミノエタノール、２−ジメチルアミノエタノール、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、グルカミン、グルコサミン、ヒスチジン、ヒドラバミン（ｈｙｄｒａｂａｍｉｎｅ）、イソプロピルアミン、リジン、メチルグルカミン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ポリアミン樹脂、プロカイン、プリン、テオブロミン、トリエチルアミン、トリメリルアミン、トリプロピルアミン等のごとき、第１級、第２級および第３級アミン、自然発生置換アミンを含めた置換アミン、環状アミンの塩が含まれる。無機酸から誘導される塩には、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸等の塩が含まれる。医薬上許容される非毒性の有機酸から誘導される塩には、酢酸、プロピオン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、マレイン酸、アジピン酸およびクエン酸のごときＣ１−６アルキルカルボン酸、ジカルボン酸およびトリカルボン酸、ならびにトルエンスルホン酸等のごときアリールおよびアルキルスルホン酸の塩が含まれる。
【００９７】
本明細書に供された化合物の「有効量」とは、所望の効果を供するのに非毒性であるが十分な量を意味する。後記されるごとく、必要とされる正確な量は、対象の種、年齢および全般的な状態、治療されるべき疾患の重篤度、用いられる特定の化合物（群）、投与様式等に依存して対象間で変化するであろう。かくして、正確な「有効量」を特定することは不可能である。しかしながら、およその有効量は、ルーチンの実験だけを用いて当業者によって決定できる。
【００９８】
式Ｉの化合物は、キヌクリジン環上の光学活性中心（群）を有する。立体化学的純度は可能な限り高いことが望ましいが、絶対的な純度は必要ではない。本発明は、立体化学的純度の程度を変更するラセミ体混合物および組成物を含む。立体選択的合成を行い、および／または実質的に光学的に純粋な物質を生成するように反応生成物を適当な精製工程に付すことが好ましい。光学的に純粋な物質を生成するための適当な立体選択的合成手法は、当該技術分野においてよく知られており、それは、ラセミ体混合物を光学的に純粋な画分に精製する手法である。
【００９９】
本発明の好ましい化合物は、キヌクリジン環のＣ３位にてＲ配置を有する。また、本発明の化合物につき、ＸがＯであることが好ましい。また、Ｒ４は、該コア分子のフェニル環のＣ４位にて結合することが好ましい。式Ｉの化合物のもう一つの群には、ＸがＯであって、Ｒ１がＨである化合物が含まれる。式Ｉの化合物のもう一つの群には、ＸがＯであって、Ｒ２がアルキルである化合物が含まれる。式Ｉの化合物のもう一つの群には、ＸがＯであって、Ｒ２がアルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ベンジル、置換ベンジルまたはアリールである化合物が含まれる。
【０１００】
本発明の化合物および／または組成物で疾患状態を治療するために投与されるべき治療上有効な化合物の量および投与法は、対象の年齢、体重、性別および医学的状態、疾患の重篤度、投与経路および頻度、使用される特定の化合物を含めた種々の因子に依存し、かくして、非常に広範囲に変更し得る。組成物は、治療上有効量の式Ｉの化合物に加えて、よく知られた担体および賦形剤を含有する。医薬組成物には、成人につき約０．００１〜１００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは成人につき約０．１〜５０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲の有効成分を含有できる。約１〜１０００ｍｇの有効成分の合計毎日用量は、成人に適当であり得る。毎日用量は、１日当り１〜４回の用量にて投与できる。
【０１０１】
また、式Ｉの化合物群に加えて、治療上の使用のための組成物は、１以上の非毒性の医薬上許容される担体物質または賦形剤を含み得る。本明細書中の「担体」物質または「賦形剤」なる用語は、対象に治療薬剤を送達するためのまたはその処理もしくは貯蔵特性を改善するまたは経口投与に適当なカプセル剤または錠剤のごとき区別される物品に該組成物の用量単位の形成を可能とするかまたは促進するために医薬組成物に添加される担体および／または希釈剤および／または補助剤またはビヒクルとして用いられるそれ自体は治療薬剤ではないいずれかの物質を意味する。賦形剤は、例示的に、限定されるものではなく、希釈剤、崩壊剤、結合剤、粘着剤、湿潤剤、ポリマー、滑沢剤、流動促進剤（ｇｌｉｄａｎｔ）、不快な味または臭いをマスクまたは妨げるために添加される物質、矯味剤、色素、芳香剤、および該組成物の外観を改善するために添加される物質を含み得る。受容される賦形剤には、ラクトース、スクロース、澱粉粉末、脂肪酸のセルロースエステル、セルロースアルカリエステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸および硫酸のナトリウムおよびカルシウム塩、ゼラチン、アカシアガム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、および／またはポリビニルアルコールが含まれ、次いで簡便な投与のために錠剤化またはカプセル化される。かかるカプセル剤または錠剤は、徐放性製剤を含むことができ、それはヒドロキシプロピルメチルセルロース中に活性化合物の分散または当業者に知られた他の方法において提供できる。経口投与では、該医薬組成物は、例えば、錠剤、カプセル剤、懸濁剤または液剤の形態で存在し得る。所望ならば、他の有効成分を該組成物中に含有できる。
【０１０２】
前記の経口投与に加えて、本発明の組成物は、かかる経路に適合した医薬組成物の形態で、および意図される治療に有効な量にていずれかの適当な経路によって投与できる。該組成物は、例えば、非経口、例えば、静脈内、腹腔内、皮下、または筋肉内投与できる。非経口投与では、セーライン（ｓａｌｉｎｅ）溶液、デキストロース溶液、または水を適当な担体として用いてもよい。非経口投与用の製剤は、水性または非水性の等張性注射溶液または懸濁液の形態となり得る。これらの溶液および懸濁液は、経口投与用の製剤における使用につき記載した１以上の担体もしくは希釈剤を有する無菌散剤または顆粒剤から調製できる。該化合物は、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、綿実油、ラッカセイ油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウム、および／または種々の緩衝液に溶解できる。他の補助剤および投与様式は、当該医薬技術分野においてよく、かつ、広範囲に知られている。
【０１０３】
セロトニン第３型受容体（５ＨＴ３Ｒ）はリガンド依存性イオンチャネルのサブファミリーのメンバーであり、それには、筋肉およびニューロンｎＡＣｈＲ、グリシン受容体、およびγ−アミノ酪酸Ａ型受容体が含まれる。この受容体スーパーファミリーの他のメンバーのように、該５ＨＴ３Ｒは、α７ ｎＡＣｈＲと大きな割合の配列相同性を示すが、機能的には、２つのリガンド依存性イオンチャネルは非常に異なる。例えば、α７ ｎＡＣｈＲは、急速に不活性化され、カルシウムに対して高度に透過性であり、アセチルコリンおよびニコチンにより活性化される。他方、５ＨＴ３Ｒは、ゆっくり不活性化され、カルシウムに対して相対的に不透過性であって、セロトニンにより活性化される。これらの実験は、α７ ｎＡＣｈＲおよび５ＨＴ３Ｒ蛋白質がいくらかの程度の相同性を有するが、機能は非常に異なることを示す。実際には、チャネルの薬理学的特性は、非常に異なる。例えば、高度に選択的な５ＨＴ３Ｒアンタゴニストのオンダンセトロンは、該α７ ｎＡＣｈＲにてほとんど活性を有さない。また、この逆も真実である。例えば、高度に選択的なα７ ｎＡＣｈＲアゴニストのＧＴＳ−２１は、５ＨＴ３Ｒにてほとんど活性を有さない。
【０１０４】
α７ ｎＡＣｈＲは、α７サブユニットのホモ５量体によって形成されたリガンド依存性Ｃａ＋＋チャネルである。従前の研究は、α−ブンガロトキシン（α−ｂｔｘ）がこのホモ５量体のα７ ｎＡＣｈＲサブタイプに選択的に結合し、α７ ｎＡＣｈＲがα−ｂｔｘおよびメチリカコニチン（ＭＬＡ）の双方につき高親和性結合部位を有することを確立した。α７ ｎＡＣｈＲは、海馬、腹側被蓋領域および核バシリス（ｎｕｃｌｅｕｓ ｂａｓｉｌｉｓ）ないし視床皮質領域の上行性コリン作動性突起に高レベルにて発現する。α７ ｎＡＣｈＲアゴニストは、神経伝達物質放出を増大させ、認識、覚醒、注意、学習および記憶を増大させる。
【０１０５】
ヒトおよび動物の薬理学的研究からのデータは、ニコチン性コリン作動性ニューロン経路が注意、学習および記憶を含めた認識機能の多数の重要な態様をコントロールすることを確立する（Ｌｅｖｉｎ、Ｅ． Ｄ．、Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ、１０８： ４１７−３１，１９９２；Ｌｅｖｉｎ、Ｅ． Ｄ．およびＳｉｍｏｎ Ｂ． Ｂ．、Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｓｎａｃｏｌｏｇｙ、１３８： ２１７−３０、１９９８）。例えば、ニコチンは、ヒトの認識および注意を増大させることはよく知られている。α４β２およびα７ ｎＡＣｈＲを活性化する化合物のＡＢＴ−４１８は、アルツハイマー病および注意−欠損障害の臨床試験において認識および注意を改善する（Ｐｏｔｔｅｒ、Ａ．ら、Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ （Ｂｅｒｌ）．，１４２ （４）： ３３４−４２、Ｍａｒ． １９９９；Ｗｉｌｅｎｓ、Ｔ． Ｅ．ら、Ａｍ． Ｊ． Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ、１５６ （１２）： １９３１−７、Ｄｅｃ． １９９９）。また、ニコチン性で選択的だが弱いα７ ｎＡＣｈＲアゴニストが、げっ歯類および非ヒト霊長類における認識および注意を増大させることは明らかである。
【０１０６】
精神分裂病は、ポジティブおよびネガティブな症状の一群を生成する一般的および一般的でない危険因子によって引き起こされる複雑な多機能性の病気である。ポジティブな症状には、妄想および幻覚が含まれ、ネガティブな症状には、情緒、注意、認識および情報処理における欠損が含まれる。単一の生物学的要素は、この疾患における優位な病因として明らかになっていない。実際には、精神分裂病は多数の低表現率（ｐｅｎｅｔｒａｎｃｅ）浸透度の危険因子の組合せによって生成される症状であるようである。薬理学的試験は、ドーパミン受容体アンタゴニストが幻覚および妄想のごとき精神分裂病の明らかな精神病特徴（ポジティブ症状）を治療するのに有効であることを確立した。「非定型」の抗精神病薬のクロザピンは、それがこの疾患のポジティブ、およびいくらかのネガティブな症状の双方を治療するのに有効であるために新規である。薬物としてのクロザピンの有用性は、連続使用が顆粒球減少症および発作のリスク増大に導くために非常に制限されている。精神分裂病のネガティブな症状を治療する他の抗精神病薬は有効ではない。これは、認識機能の回復が精神病患者の成功した臨床的および機能的な結果の最良の予測であるために重要である（Ｇｒｅｅｎ、Ｍ． Ｆ．、Ａｍ Ｊ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ、１５３： ３２１−３０，１９９６）。引いては、より良好な薬物が、この疾患を持つ患者の精神的健康をより良好な状態に回復するために精神分裂病の認識障害を治療するために必要であることは明らかである。
【０１０７】
精神分裂病の認識欠損の一つの態様は、感覚的ゲーティング（ｇａｔｉｎｇ）の聴性事象関連効力（Ｐ５０）を用いて測定できる。この試験において、海馬のニューロン活性の脳波（ＥＥＧ）記録を用いて、一連の聴性「クリック（ｃｌｉｃｋ）」に対する対象の応答を測定する（Ａｄｌｅｒ、Ｌ． Ｅ．ら、Ｂｉｏｌ． Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ、４６： ８−１８，１９９９）。正常な個体は、第２のクリックに対してより大きな程度で第１のクリックに応答する。一般的には、精神分裂病患者および精神分裂病型患者は、双方のクリックにほとんど同一に応答する（Ｃｕｌｌｕｍ、Ｃ． Ｍ．ら、Ｓｃｈｉｚｏｐｈｒ． Ｒｅｓ．、１０： １３１−４１、１９９３）。これらのデータは、重要でない情報を「フルターに掛け」または無視する精神分裂病患者の不能を反映する。聴性ゲーティング欠損は、この疾患のキーとなる病理学的特徴の一つであるようである（Ｃａｄｅｎｈｅａｄ、Ｋ． Ｓ．ら、Ａｉｎ． Ｊ． Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ、１５７ ： ５５−９， ２０００）。複数の試験は、ニコチンが精神分裂病の聴性欠損を正常化することを示す（Ａｄｌｅｒ、Ｌ． Ｅ．ら、Ａｍ． Ｊ． Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ、１５０： １８５６−６１、１９９３）。薬理学的試験は、聴性ゲートに対するニコチンの効果が、α７ ｎＡＣｈＲを介することを示す（Ａｄｌｅｒ、Ｌ． Ｅ．ら、Ｓｃｈｉｚｏｐｈｒ． Ｂｕｌｌ．、２４： １８９−２０２， １９９８）。実際には、生化学的データは、精神分裂病患者が海馬中で５０％より少ないα７ ｎＡＣｈＲ受容体を有することが示され、かくして、α７ ｎＡＣｈＲ機能性の部分的な喪失に対する理由を与える（Ｆｒｅｅｄｍａｎ、Ｒ．ら、Ｂｉｏｌ． Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ、３８： ２２−３３， １９９５）。興味深いことには、遺伝子データは、α７ ｎＡＣｈＲ遺伝子のプロモーター領域中の多型性が精神分裂病における聴性ゲーティング欠損と強く関連付けられることを示す（Ｆｒｅｅｄｍａｎ、Ｒ．ら、Ｐｒｏｃ． Ｎａｔ’ｌ Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ、９４ （２）： ５８７−９２、１９９７；Ｍｙｌｅｓ−Ｗｏｒｓｌｅｙ、Ｍ．ら、Ａｍ． Ｊ． Ｍｅｄ． Ｇｅｎｅｔ、８８ （５）： ５４４−５０， １９９９）。これまでは、α７ ｎＡＣｈＲをコードする領域における突然変異は確認されていない。かくして、精神分裂病は、非精神分裂病と同一のα７ ｎＡＣｈＲを発現する。
【０１０８】
選択的α７ ｎＡＣｈＲアゴニストは、ＦＬＩＰＲに対する機能性アッセイを用いて見出すことができる（ＷＯ００／７３４３１Ａ２参照）。ＦＬＩＰＲは、３０分間までの間に１秒間に２回の速さで９６または３８４ウェルプレートの各ウェルからの蛍光性シグナルを読むように設計されている。このアッセイ方法を用いて、α７ ｎＡＣｈＲおよび５ＨＴ３Ｒの機能的薬理を正確に測定できる。かかるアッセイを行なうために、薬物標的としてのα７／５−ＨＴ３チャネルを用いるα７ ｎＡＣｈＲの機能的形態を発現した細胞系、および機能的５ＨＴ３Ｒを発現した細胞系を用いる。双方の場合に、リガンド依存性イオンチャネルは、ＳＨ−ＥＰ１細胞にて発現させた。両イオンチャネルは、ＦＬＩＰＲアッセイにおいて強いシグナルを生じさせることができる。
【０１０９】
本発明の化合物はα７ ｎＡＣｈＲアゴニストであって、それを用いて非常に様々な疾患を治療できる。例えば、それらは精神分裂病および精神病を治療するのに用いることができる。
【０１１０】
精神分裂病は、複合的な態様を有する疾患である。現在入手可能な薬物は、一般的には、妄想のごとき精神分裂病のポジティブな態様のコントロールを目的とする。ある薬物、クロザピンは、精神分裂病と関連する症状の広範なスペクトルを目的とする。この薬物は、多数の副作用を有し、かくして、多数の患者には適さない。かくして、精神分裂病と関連する認識および注意欠損を治療するための薬物についての要求が存在する。同様に、分裂情動障害、または精神分裂病患者類において見出される類似する症状と関連する認識および注意欠損を治療するための薬物についての要求が存在する。
【０１１１】
精神病は、現実に対する患者の認知力の大きな障害によって特徴付けられる精神障害である。患者は、妄想および幻覚に苦しみ、発語において矛盾し得る。この行動は混乱しかねず、しばしば、彼の周囲の者に理解し難い。過去には、精神病なる用語は、前記の厳格な定義に合わない多数の疾患に適用されていた。例えば、気分障害は、精神病として指定されていた。
【０１１２】
様々な抗精神病薬が存在する。通常の抗精神病薬には、クロルプロマジン、フルフェナジン、ハロペリドール、ロキサピン、メソリダジン、モリンドン（ｍｏｌｉｎｄｏｎｅ）、ペルフェナジン、ピモジド、チオリダジン、チオチキセンおよびトリフルオペルマジンが含まれる。これらの全薬物は、ドーパミン２受容体に対する親和性を有する。
【０１１３】
これらの通常の抗精神病薬は、鎮静、体重増加、振戦、プロラクチンレベルの上昇、静座不能（運動不隠）、ジストニーおよび筋硬直を含めたいくつかの副作用を有する。また、これらの薬物は、遅発性ジスキネジアを引き起こし得る。あいにく、精神病の患者の約７０％だけが通常の抗精神病薬に応答する。これらの患者では、非定型の抗精神病薬が利用可能である。
【０１１４】
非定型の抗精神薬は、一般的には、通常の抗精神病薬より大きな程度まで精神病のネガティブな症状を改善しつつ、精神病のポジティブな症状を緩和できる。これらの薬物は、神経認識の欠損を改善する。錐体外路（運動）副作用は、非定型の抗精神薬で生じるようではなく、かくして、これらの非定型の抗精神薬は、遅発性ジスキネジアを生成する低リスクを有する。最終的には、これらの非定型の抗精神病薬は、ほとんどまたは全くプロラクチンの上昇を引き起こさない。あいにく、これらの薬物は、副作用がないことはない。これらの各薬物は、群として異なる副作用を生じるが、該副作用には、顆粒球減少症：発作のリスク増大、体重増加、傾眠、目眩、頻脈、射精量の減少およびＱＴ間隔の穏やかな延長が含まれる。
【０１１５】
最終的に、本発明の化合物を、典型的または非定型の抗精神病薬との併用療法において用いることもできる。本発明内の全化合物が有用であり、医薬組成物を製造するために各々組み合わせて用いることができる。かかる併用療法は、抗精神病薬の有効量を低下させ、それによって、抗精神病薬の副作用を軽減する。本発明の実施に用いることができるいくらかの典型的な抗精神病薬には、ハルドールが含まれる。いくらかの非定型の抗精神病薬には、ジプラシドン、オランザピン、レスペリドン（Ｒｅｓｐｅｒｉｄｏｎｅ）およびクエチアピンが含まれる。
【０１１６】
本発明の化合物は、一般的には、反応図式１および２に示した合成反応図式を用いて調製できる。出発物質は、これらの反応図式に記載された手法、または有機化学における当業者によく知られた手法によって調製できる。
【０１１７】
式Ｉの化合物は、反応図式Ｉに示すごとく調製できる。このクラスの化合物の調製における重要な工程は、市販の３−アミノキヌクリジン（Ｒ２＝Ｈ）と、不可欠な活性化カルボン酸（Ｌｖ＝ＯＨ）、酸クロリド（Ｌｖ＝Ｃｌ）または混合無水物（例えば、Ｌｖ＝ジフェニルホスホリル、または−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＲＬｖ（ここに、ＲＬｖはフェニルまたはｔ−ブチルを含む）の一般式のアシロキシ）とのカップリングである。適当な活性化試薬は、当該技術分野においてよく知られている。例えば、Ｋｉｓｏ、Ｙ．；Ｙａｊｉｍａ、Ｈ．「Ｐｅｐｔｉｄｅｓ」ｐｐ． ３９−９１、Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ、ＣＡ， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， （１９９５）参照。
【０１１８】
【化１５】
2004506735.tif 000012
【０１１９】
当業者ならば、非置換３−アミノキヌクリジン（Ｒ２＝Ｈ）の反応に記載された方法が置換化合物（Ｒ２≠Ｈ）に同様に適用できることを認識するであろう。かかる化合物は、対応する３−キヌクリジノンのオキシムの還元によって調製できる（Ｊ． Ｌａｂｅｌｌｅｄ Ｃｏｍｐｄｓ． Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍ．、５３−６０ （１９９５）およびＪ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ９８８−９９５、（１９９８）参照）。該オキシムは、塩基の存在下の塩酸ヒドロキシルアミンでの該３−キヌクリジノンの処理によって調製できる。該３−キヌクリジノン（ここに、Ｒ２＝置換アルキル、シクロアルキル、置換ベンジル）は、公知の手法により調製できる（Ｔｅｔ． Ｌｅｔｔ． １０１５−１０１８、（１９７２）、Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． １２７８−１２９１ （１９９４）、Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ４５４８−４５５２ （１９８９）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１１３９−１１４６ （２０００）参照）。該３−キヌクリジノン（ここに、Ｒ２＝アリール）は、Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． １４７３−１４７８ （１９９９）およびＪ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． １３６０−１３７０ （２０００）に記載のごとく白金触媒アリール化により調製できる。
【０１２０】
当業者には、不可欠のカルボン酸が商業的に入手できるか、または公知の手法によって合成できることは明らかであろう。実施例１に必要とされる酸は、塩化アセチルでの対応するフェノールのアセチル化によって合成される。実施例２、８〜１６における酸は、加水分解により対応するエステルから合成される。典型的な加水分解手法は、当該技術分野においてよく知られている。好ましくは、エステルは、ジオキサンのごとき溶媒中の水酸化リチウム水溶液で処理される。不可欠なエステルは、Ｔｅｔ． Ｌｅｔｔ．、２９３７−２９４０ （１９９８）に記載のごときフェノールおよびアリールボロン酸の反応から合成される。フェノールおよびボロン酸は、酢酸銅（ＩＩ）のような銅塩およびＴＥＡのような塩基の存在下で反応させる（反応図式２）。実施例３〜７についての酸は、商業的に入手可能である。実施例１７〜２２に必要である酸は、前記のごとき加水分解により対応するエステルから合成される。該エステルは、Ｓｙｎｌｅｔｔ、１５７９−１５８１ （１９９９）に記載のごときチオフェノールとアリールハライドとの反応により合成される。すなわち、該チオフェノールおよびヨウ化アリールは、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）のごときパラジウム（０）源および塩基、好ましくは、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下にて加熱される。
【０１２１】
【化１６】
2004506735.tif 000013
【０１２２】
チオアミドを構成するための様々な方法が存在する。反応図式３に示すごとく、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）（Ｌａｗｅｓｓｏｎら Ｂｕｌｌ． Ｓｏｃ． Ｃｈｉｍ． Ｂｅｌｇ．、２２９ （１９７８）参照）、またはＰ４Ｓ１０（Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．、４５ （１９６１）参照）のごとき試薬で対応するアミドを処理できる。
【０１２３】
【化１７】
2004506735.tif 000014
【０１２４】
別法として、ジチオカルボン酸エステルと対応するキヌクリジンとを反応させて、同一チオアミドを形成できる。
【０１２５】
以下の例は、実施例として供され、例を供したものおよび命名された化合物だけに本発明の範囲を限定することを意図するものではない。また、実施例において作成された塩は、単に例示にすぎず、本発明を限定することを意図するものではない。いずれの医薬上許容される塩も、当業者により作成できる。さらに、特定の立体異性体の命名は例示的であり、本発明の範囲を何ら限定することを意図するものではない。本発明は、純粋な立体異性体形態にてまたはラセミ体混合物として以下の実施例に含まれる。
【０１２６】
実施例１
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−ヒドロキシフェノキシ）ベンズアミド：
【０１２７】
【化１８】
2004506735.tif 000015
【０１２８】
工程Ａ．４−（４−アセトキシフェノキシ）安息香酸の調製
塩化アセチル（１．５ｍＬ、２１ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の４−（４−ヒドロキシフェノキシ）安息香酸（２．３ｇ、１０ミリモル）およびＴＥＡ（２．９ｍＬ、２１ミリモル）の溶液に添加する。反応混合物を１６時間室温にて撹拌する。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３で３回洗浄する。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮する。得られた物質をジオキサン（６ｍＬ）に溶解する。ＬｉＯＨ水溶液（１Ｎ、９３０μＬ）を添加し、反応物を１時間室温にて撹拌させる。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２に注ぎ、ＫＨＳＯ４で２回洗浄する。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、所望の酸（１．５ｇ、８７％）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ １２．８０、７．９６、７．２３−７．１３、７．０４、２．２９．
【０１２９】
工程Ｂ．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）ベンズアミドの調製
ＴＥＡ（８３０μＬ、６．０ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２ （５ｍＬ）中の工程Ａの生成物（１．５ｇ、５．７ミリモル）の懸濁液に添加する。ジフェニルクロロホスフェート（１．２ｍＬ、５．７ミリモル）を添加し、得られた溶液を室温にて３０分間撹拌する。この溶液をＤＭＦ （６ｍＬ）中の（Ｒ）−３−アミノキヌクリジン （６８０ｍｇ、５．４ミリモル）の溶液に添加する。得られた溶液を室温にて一晩撹拌する。ＭｅＯＨを添加し、混合物をＡＧ５０Ｗｘ２イオン交換樹脂（Ｈ＋形態）のカラムを通して注ぐ。樹脂をＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物をＭｅＯＨ中の５％ＴＥＡで溶出させる。溶出液を蒸発乾固する。塩酸塩を形成し、熱ＣＨ３ＣＮでトリチュレートして、所望の生成物（１．２ｇ、６０％）を得る。ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ２２Ｎ２Ｏ３として（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３３９．
【０１３０】
実施例２
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミドフェノキシ）ベンズアミド：
【０１３１】
【化１９】
2004506735.tif 000016
【０１３２】
工程Ｃ．　４−（４−アセトアミドフェノキシ）安息香酸メチルの調製。
乾燥空気をＣＨ２Ｃｌ２（２１ｍＬ）中の４−アセトアミドフェノール （３２０ｍｇ、２．１ミリモル）、酢酸銅（ＩＩ）（３８４ｍｇ、２．１ミリモル）、ＴＥＡ（１．５ｍＬ、１０．５モル）、（４−メトキシカルボニルフェニル）ボロン酸（７６０ｍｇ、４．２ミリモル）および粉末分子ふるい（２ｇ）の溶液を通して室温にて１６時間通気する。得られた物質を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中の２５−５０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、所望の生成物（４５０ｍｇ、７５％）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ ８．０１、７．５４、７．２７、７．０５、６．９８、３．９２、２．２２．
【０１３３】
工程Ｄ．　４−（４−アセトアミドフェノキシ）安息香酸の調製。
ＬｉＯＨ水溶液（１Ｍ、３．１２ｍＬ）をジオキサン（６ｍＬ）中の工程Ｃの生成物（４４５ｍｇ、１．６ミリモル）の懸濁液に添加する。反応物を室温にて９０分間撹拌する。濃ＨＣｌ（１．５ｍＬ）を６未満のｐＨまで下げ、得られた沈殿物を濾過により収集する。濾過ケーキを水で洗浄し、次いで乾燥させて、所望の生成物（３３７ｍｇ、８０％）を得る。ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ１５Ｈ１３ＮＯ４として（Ｍ−Ｈ）− ｍ／ｚ ２７０。
【０１３４】
工程Ｅ．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミド−フェノキシ）ベンズアミドの調製。
ＴＥＡ（１３０μＬ、１．０ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（９ｍＬ）中の工程Ｄの生成物（２５０ｍｇ、０．９ミリモル）の懸濁液に添加する。ジフェニルクロロホスフェート（１９０μＬ、０．９ミリモル）を添加し、得られた溶液を室温にて３０分間攪拌する。この溶液をＤＭＦ（１ｍＬ）中の（Ｒ）−３−アミノキヌクリジン（１１０ｍｇ、０．８８ミリモル）の溶液に添加する。得られた溶液を室温にて一晩撹拌させる。ＭｅＯＨを添加し、混合物をＡＧ５０Ｗｘ２イオン交換樹脂（Ｈ＋形態）のカラムを通して注ぐ。樹脂をＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物をＭｅＯＨ中の５％ＴＥＡで溶出させる。溶出液を蒸発乾固する。生成物を熱ＣＨ３ＣＮから結晶化して、所望の生成物（１３０ｍｇ、３９％）を得る。ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２２Ｈ２５Ｎ３Ｏ３として　（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３８０．【０１３５】
実施例３
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−フェノキシベンズアミド：
【０１３６】
【化２０】
2004506735.tif 000017
【０１３７】
ＴＥＡ（５０μＬ、０．３５ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中の４−フェノキシ安息香酸（７５ｍｇ、０．３５ミリモル）の懸濁液に添加する。ジフェニルクロロホスフェート（６２μＬ、０．３ミリモル）を添加し、得られた溶液を室温にて３０分間撹拌する。（Ｒ）−３−アミノキヌクリジン（ＤＭＦ中の１Ｍ、０．２ｍＬ、０．２ミリモル）の溶液を室温にて一晩撹拌させる。ＭｅＯＨを添加し、混合物をＡＧ５０Ｗｘ２イオン交換樹脂（Ｈ＋形態）のカラムを通して注ぐ。樹脂をＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物をＭｅＯＨ中の５％ＴＥＡで溶出させる。溶出液を蒸発乾固して、所望の生成物（４９ｍｇ、７６％）を得る。ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ２２Ｎ２Ｏ２として（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ　３２３。
【０１３８】
実施例４〜７
以下の化合物は、重要でない変更を施し、実施例３の手順により対応するカルボン酸から調製する。
【０１３９】
実施例４．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−ベンジルベンズアミド （４−ベンジル安息香酸から）． ＭＳ （ＥＳＩ）　Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏとして（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３２３．
【０１４０】
実施例５．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（フェニルスルファニル）−ベンズアミド、（４−（フェニルスルファニル）安息香酸から）． ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ２２Ｎ２Ｏ２として（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ　３３９．
【０１４１】
実施例６． 　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−３−フェノキシベンズアミド （３−フェノキシ安息香酸から）． ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ２２Ｎ２Ｏ２として（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３２３．
【０１４２】
実施例７．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−ベンゾイルベンズアミド （４−ベンゾイル安息香酸から）． ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ２として（Ｍ＋Ｈ）＋　ｍ／ｚ ３３５．
【０１４３】
実施例８．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−フルオロフェノキシ）ベンズアミド：
【０１４４】
【化２１】
2004506735.tif 000018
【０１４５】
工程Ｆ．４−（４−フルオロフェノキシ）安息香酸の調製。
４−フルオロフェニルボロン酸（２．１ｇ、１５ミリモル）、酢酸銅（ＩＩ）（１．４ｇ、７．５ミリモル）、活性化した粉末分子ふるい（およそ２ｇ）、および４−ヒドロキシ安息香酸メチル（１．２ｇ、７．５ミリモル）を含むフラスコに、ＴＥＡ（５．２ｍＬ、３８ミリモル）に続いて、ＣＨ２Ｃｌ２（７５ｍＬ）を添加する。反応物をそれを通して空気通気しつつ室温にて１６時間撹拌する。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、シリカゲルを通して濾過する。シリカゲルをＥｔＯＡｃ−ヘプタンで洗浄する。溶液を真空中で濃縮し、ジオキサン（１５ｍＬ）に溶解する。この溶液に、ＬｉＯＨ水溶液 （１Ｎ、１５ｍＬ）を添加し、室温にて１８時間撹拌する。この反応混合物に酸性、６未満のｐＨを有するまでＨＣｌ水溶液（１Ｎ）を添加する。得られた沈殿物を濾過によって収集し、水で濯ぎ、真空中で乾燥して、所望の生成物（１．６ｇ、９０％）を得る。ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ１３Ｈ９ＦＯ２として（Ｍ−Ｈ）− ｍ／ｚ ２３１．
【０１４６】
工程Ｇ．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−フルオロ−フェノキシ）ベンズアミドの調製。
ＴＥＡ（５０μＬ、０．３５ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中の工程Ｆからの酸（８１ｍｇ、０．３５ミリモル）の懸濁液に添加する。ジフェニルクロロホスフェート（６２μＬ、０．３ミリモル）を添加し、得られた溶液を室温にて３０分間撹拌する。（Ｒ）−３−アミノキヌクリジン （ＣＨ３ＣＮ中の１．０Ｍ、０．２ｍＬ、０．２ミリモル）の溶液を添加し、得られた溶液を室温にて一晩振盪させる。ＭｅＯＨを添加し、混合物をＡＧ５０Ｗｘ２イオン交換樹脂（Ｈ＋形態）のカラムを通して注ぐ。樹脂をＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物をＭｅＯＨ中の５％ＴＥＡで溶出させる。溶出液を蒸発乾固して、所望の生成物（５８ｍｇ、８５％）を得る。ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２として（Ｍ＋Ｈ）＋　ｍ／ｚ　３４１．
【０１４７】
実施例９〜１６
以下の化合物は、重要でない変更を施し、実施例８の手順により対応するボロン酸から調製する。
【０１４８】
実施例９．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−フルオロフェノキシ）−ベンズアミド（２−フルオロフェニルボロン酸から）． ＭＳ （ＥＳＩ）Ｃ２０Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２として　（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３４１．
【０１４９】
実施例１０．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−フルオロフェノキシ）−ベンズアミド （３−フルオロフェニルボロン酸から）． ＭＳ （ＥＳＩ）Ｃ２０Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２として（Ｍ＋Ｈ）＋　ｍ／ｚ　３４１．
【０１５０】
実施例１１．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロフェノキシ）−ベンズアミド （２−クロロフェニルボロン酸から）． ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２として （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３５７．
【０１５１】
実施例１２．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロフェノキシ）−ベンズアミド （３−クロロフェニルボロン酸から）． ＭＳ （ＥＳＩ）Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２として（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ　３５７．
【０１５２】
実施例１３．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロフェノキシ）−ベンズアミド （４−クロロフェニルボロン酸から）． ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２として （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３５７．
【０１５３】
実施例１４．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシフェノキシ）ベンズアミド （２−メトキシフェニルボロン酸から）． ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ３として（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ　３５３．
【０１５４】
実施例１５．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−メトキシフェノキシ）−ベンズアミド （３−メトキシフェニルボロン酸から）． ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ３として（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ　３５３．
【０１５５】
実施例１６．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシフェノキシ）−ベンズアミド （４−メトキシフェニルボロン酸から）． ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ３として （Ｍ＋Ｈ）＋　ｍ／ｚ ３５３．
【０１５６】
実施例１７
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロフェニルスルファニル）ベンズアミド：
【０１５７】
【化２２】
2004506735.tif 000019
【０１５８】
工程Ｈ．４−（３−クロロスルファニル）安息香酸メチルの調製。
３−クロロチオフェノール（０．２９ｍＬ、２．５ミリモル）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２８ｇ、２．５ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３ｇ、０．２ミリモル）および４−ヨード安息香酸メチル（０．６６ｇ、２．５ミリモル）を含むフラスコを３回、真空パージし、Ｎ２を充填する。このフラスコにＴＨＦ（５０ｍＬ）を添加し、混合物を還流させながら２４時間撹拌する。溶液をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、１Ｎ ＮａＯＨで３回抽出する。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空中で濃縮する。 粗生成物をフラッシュ−カラムクロマトグラフィー（ヘプタン中の０−１％ ＥｔＯＡｃの勾配）によって精製して、所望の生成物（０．５３ｇ、９０％）を得る。１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７．９６、７．４４−７．４３、７．３４−７．２９、３．９２．
【０１５９】
工程Ｉ．　４−（３−クロロスルファニル）安息香酸の調製。
工程Ｈの生成物をジオキサン（４ｍＬ）中に溶解し、続いてＬｉＯＨ水溶液 （１Ｍ、４ｍＬ）を添加する。混合物を室温にて５時間攪拌し、１Ｎ ＨＣｌ水溶液で６未満のｐＨまで酸性化する。得られた沈殿物を濾過により収集し、水ですすぎ、真空中で乾燥させて、所望の生成物（０．４４ｇ、８９％）を得る。ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ１３Ｈ９ＣｌＯ２Ｓとして（Ｍ−Ｈ）− ｍ／ｚ ２６３．
【０１６０】
工程Ｊ．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロフェニルスルファニル）ベンズアミドの調製。
ＴＥＡ（５０μＬ、０．３５ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中の工程Ｉからの酸（９３ｍｇ、０．３５ミリモル）の懸濁液に添加する。ジフェニルクロロホスフェート（６２μＬ、０．３ミリモル）を添加し、得られた溶液を室温にて３０分間撹拌する。（Ｒ）−３−アミノキヌクリジンの溶液（ＤＭＦ中の１．０Ｍ、０．２ｍＬ、０．２ミリモル）を添加し、得られた溶液を室温にて一晩静置する。ＭｅＯＨを添加し、混合物をＡＧ５０Ｗｘ２イオン交換樹脂（Ｈ＋形態）のカラムを通して注ぐ。樹脂をＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物をＭｅＯＨ中の５％ＴＥＡで溶出させる。溶出液を蒸発乾固して、所望の生成物（５９ｍｇ、７５％）を得る。ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＮ２ＯＳとして（Ｍ＋Ｈ）＋　ｍ／ｚ ３７３．
【０１６１】
実施例１８〜２２
以下の化合物は、重要でない変更を施し、実施例１７の手順により対応するチオフェノールから調製する。
【０１６２】
実施例１８．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロフェニル−スルファニル）ベンズアミド （４−クロロチオフェノールから）． ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＮ２ＯＳとして（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３７３．
【０１６３】
実施例１９．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロフェニルスルファニル）ベンズアミド（２−クロロチオフェノールから）． ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＮ２ＯＳとして（Ｍ＋Ｈ）＋　ｍ／ｚ ３７３．
【０１６４】
実施例２０．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシフェニルスルファニル）ベンズアミド （４−メトキシチオフェノールから）． ＭＳ （ＥＳＩ） Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓとして（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ　３６９．
【０１６５】
実施例２１．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−メトキシフェニル−スルファニル）ベンズアミド （３−メトキシチオフェノールから）． ＭＳ （ＥＳＩ）Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓとして（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３６９．
【０１６６】
実施例２２．　Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシフェニルスルファニル）ベンズアミド （２−メトキシチオフェノールから）． ＭＳ （ＥＳＩ）Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓとして（Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３６９．
【０１６７】
実施例２３
Ｎ−（２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェノキシベンズアミド フマル酸塩：
【０１６８】
【化２３】
2004506735.tif 000020
【０１６９】
工程Ｋ： ２−メチレンキヌクリジン−３−オンの調製。
２−メチレン−３−キヌクリジノン 二水和物塩酸塩（２５．７ｇ、０．１２２５モル、１当量）およびＫ２ＣＯ３（６７．０ｇ、０．４８４８モル、４当量）の混合物を１２５ｍＬ水および２００ｍＬ ＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、激しく攪拌する。１６時間後、層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して黄色油として１４．７５ｇ（８８％）の２−メチレンキヌクリジン−３−オンを得る。ＭＳ （ＥＳＩ）Ｃ８Ｈ１１ＮＯとして ｍ／ｚ １３８．１ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１７０】
工程Ｌ：２−メチルキヌクリジン−３−オン 塩酸塩の調製。
工程Ｋからの生成物（１４．７５ｇ、０．１０７５モル、１当量）、ギ酸（１０．４ｇ、０．２１５０モル、２当量）および（Ｐｈ３Ｐ）３ＲｕＣｌ２（０．２１ｇ、０．２１ミリモル）を１００ｍＬ ＴＨＦに溶解させる。混合物を加熱還流する。新たな部分の触媒（０．５８ｇ、０．５９ミリモル（合計））およびギ酸（１．２ｇ、０．０２６モル）を反応経過にわたり定期的に添加する。７２時間後、混合物を真空中で濃縮する。残渣をエーテルに溶解させ、ジオキサン（２７ｍＬ、４．０Ｍ）中の過剰なＨＣｌを添加する。固体をエーテルで洗浄し、ＥｔＯＨから再結晶して白色固体として１４．４ｇ（７６％）の２−メチルキヌクリジン−３−オン塩酸塩を得る。ＭＳ （ＥＳＩ）Ｃ８Ｈ１３ＮＯとして　ｍ／ｚ １４０．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１７１】
工程Ｍ：２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−３−オン オキシムの調製。
工程Ｌからの２−メチルキヌクリジン−３−オン 塩酸塩（５．３ｇ、３０．２ミリモル、１当量）、ヒドロキシルアミン 塩酸塩 （２．５ｇ、３６．４ミリモル、１．２当量）および酢酸ナトリウム三水和物（１２．４ｇ、９０．９ミリモル、３当量）を７０ｍＬ ＥｔＯＨに懸濁させ、室温にて攪拌する。２４時間後、混合物を真空中で濃縮する。残渣をＣＨＣｌ３に懸濁させ、固体を濾過する。固体を過剰のＣＨ３ＣＮで濯ぐ。合わせた有機洗浄物を真空中で濃縮して、４．６５ｇ（１００％）の２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−３−オン オキシムを得る。ＭＳ （ＥＳＩ）Ｃ８Ｈ１４Ｎ２Ｏとしてｍ／ｚ　１５５．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１７２】
工程Ｎ：２−メチルキヌクリジン−３−アミン 二塩酸塩の調製。
ナトリウム（７．０ｇ、０．３０３モル、１０当量）を何回かに分けて１００ｍＬのｎ−プロパノール中の工程Ｍからの２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−３−オン オキシム（４．６５ｇ、３０．２ミリモル、１当量）の溶液に添加する。混合物を加熱還流する。約１２時間後、混合物を冷却させ、８０ｍＬの水を添加する。層を分離し、水層をＣＨＣｌ３で抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過する。ジオキサン（１５ｍＬ、４．０Ｍ）中の過剰のＨＣｌを溶液に添加し、溶媒を除去して、油状物質として６．０ｇ（９３％）の２−メチルキヌクリジン−３−アミン 二塩酸塩を得る。吸湿性固体を熱ＩＰＡ中の該油状物質のトリチュレーションにより得る、ＭＳ （ＥＳＩ）Ｃ８Ｈ１６Ｎ２として　ｍ／ｚ １４１．３ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１７３】
工程Ｏ：Ｎ−（２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェノキシベンズアミド フマル酸塩の調製。
ＴＥＡ（０．３２ｍＬ、２．３ミリモル、１当量）を１５ｍＬ ＴＨＦ中の４−フェノキシ安息香酸（０．５０ｇ、２．３ミリモル、１当量）の溶液に添加する。ジフェニルクロロホスフェート（０．４４ｍＬ、２．３ミリモル、１当量）を添加し、混合物を室温にて撹拌する。０．５時間後、ＴＨＦ中の工程Ｎからの２−メチルキヌクリジン−３−アミン 二塩酸塩（０．４９ｇ、２．３ミリモル、１当量）およびＴＥＡ（１．３０ｍＬ、９．２ミリモル、４当量）の懸濁液を添加し、得られた混合物を室温にて一晩撹拌する。１Ｎ ＮａＯＨを添加し、水層をＣＨＣｌ３で抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、０．６４ｇ（８２％）のＮ−（２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル）−４−フェノキシベンズアミドを得る。ＭＳ （ＥＳＩ）Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ２としてｍ／ｚ ３３７．３ （Ｍ＋Ｈ）＋。該生成物のフマル酸塩を調製し、ＩＰＡから結晶化して、白色固体として生成物を得る。逆相ＨＰＬＣ（ＺＯＲＢＡＸ Ｅｃｌｉｐｓｅ ＸＤＢ−Ｃ８、４．６ｍｍ×１５ｃｍ、７５：５：２０ Ｈ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ／ＩＰＡ）は、異性体の８５：１５のトランス／シス混合物を示す。
【０１７４】
また、本発明には、例示的に、限定されるものではないが、重要でない変更を施し供される手順旬を用いて、当業者によって調製できる以下の化合物およびその医薬上許容される塩のいずれかの以下のものまたは組合せが含まれる：
Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−ヒドロキシフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミドフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−フェノキシベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−ベンジルベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（フェニルスルファニル）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−３−フェノキシベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−ベンゾイルベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−メトキシフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシフェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロフェニルスルファニル）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロフェニルスルファニル）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロフェニルスルファニル）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−メトキシフェニルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシフェニルスルファニル）ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−フェノキシベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アミノフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−アミノフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アミノフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メタンスルホニルアミノ−フェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−メタンスルホニルアミノ−フェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メタンスルホニルアミノ−フェノキシ）ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトキシフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−アセトキシフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセトキシフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−アセチルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセチルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−カルバモイルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−カルバモイルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−カルバモイルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−シアノフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−シアノフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−スルファモイルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−スルファモイルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−スルファモイルフェノキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（チオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−チオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノチオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−チオフェン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（フラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−フラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノフラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−フラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（オキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−オキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（オキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノオキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−オキサゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（オキサゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メチルオキサゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；
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Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−チアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（チアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノチアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−チアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（チアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メチルチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−トリフルオロメチルチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセチルチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセトアミノチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−シアノチアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−モルホリン−４−イル−チアゾール−５−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチル［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロ［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシ［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチル［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチル［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノ［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノ［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（［１，３，４］チアジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチル［１，３，４］チアジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロ［１，３，４］チアジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシ［１，３，４］チアジアゾール−２−イルオキシ）−ベンズアミド；
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Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノチオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−チオフェン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（フラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノフラン２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−フラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノフラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−フラン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（オキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−オキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（オキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノオキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−オキサゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（オキサゾール−５−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メチルオキサゾール−５−イルスルファニル）−ベンズアミド；
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Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロイソオキサゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシイソオキサゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルイソオキサゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルイソオキサゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノイソオキサゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノイソオキサゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イルイソオキサゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（イソチアゾール−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルイソチアゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロイソチアゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシイソチアゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルイソチアゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルイソチアゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノイソチアゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノイソチアゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−イソチアゾール−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−メチルピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−メトキシピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−アセチルピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−アセトアミノピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−シアノピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メチルピリジン−４−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロピリジン−４−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシピリジン−４−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセチルピリジン−４−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセトアミノピリジン−４−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−シアノピリジン−４−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−モルホリン−４−イル−ピリジン−４−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−メチルピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−クロロピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−メトキシピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−アセチルピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−アセトアミノピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−シアノピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−モルホリン−４−イルピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロピリジン−３−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロピリジン−４−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロピリジン−２−イルオキシ）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−メチルピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−メトキシピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６トリフルオロメチルピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−アセチルピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−アセトアミノピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−シアノピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メチルピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−メトキシピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−トリフルオロメチルピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセチルピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−アセトアミノピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−シアノピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−モルホリン−４−イル−ピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−メトキシピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−アセトアミノピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−シアノピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−メチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−メトキシピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−アセチルピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６アセトアミノピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−シアノピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メチルピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−メトキシピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセチルピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−アセトアミノピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−シアノピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（５−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（２−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（４−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロピリジン−４−イルスルファニル）−ベンズアミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−４−（３−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−ベンズアミド；またはその医薬上許容される塩。
【０１７５】
結合定数を確認するための材料および方法：
膜調製．　雄性スプレーグ・ドーリーラット（３００〜３５０ｇ）を断頭により犠牲にし、脳（小脳を引いた全脳）を迅速に切開し、重量測定し、設定５０（１０の上下のストローク）の回転式乳棒を用いる氷冷０．３２Ｍスクロースの９容量／ｇ湿重量にてホモジナイズする。ホモジネートを４℃にて１０分間１，０００×ｇで遠心する。上清を収集し、４℃にて２０分間２０，０００×ｇで遠心する。得られたペレットを１〜８ｍｇ／ｍＬの蛋白質濃度に再懸濁させる。５ｍＬのホモジネートのアリコートをアッセイに必要とされるまで−８０℃にて凍結する。アッセイの日に、アリコートを室温にて解凍し、試験管当り２５〜１５０μｇの蛋白質を添加するために、４．１６ｍＭ ＮａＨＣＯ３、０．４４ｍＭ ＫＨ２ＰＯ４、１２７ｍＭ ＮａＣｌ、５．３６ｍＭ ＫＣｌ、１．２６ｍＭ ＣａＣｌ２および０．９８ｍＭ ＭｇＣｌ２を含有するクレブス−２０ｍＭ　Ｈｅｐｅｓ緩衝液ｐＨ７．０（室温）で希釈する。蛋白質は、標準品としてウシ血清アルブミンを用いるＢｒａｄｆｏｒｄ法（Ｂｒａｄｆｏｒｄ、Ｍ． Ｍ．， Ａｎａｌ． Ｂｉｏｃｈｅｍ．， ７２， ２４８−２５４， １９７６）により測定する。
【０１７６】
結合アッセイ．　飽和試験では、０．４ｍＬのホモジネートを緩衝液および種々の濃度の放射性リガンドを含有する試験管に添加し、最終容量の０．５ｍＬ中で、２５℃にて１時間インキュベートする。特異的結合は、放射性リガンド前に添加された最終濃度の１μＭ ＭＬＡの０．０５ｍｌ ＭＬＡの存在下で、平行してインキュベートした組織中で測定した。競合試験において、薬物は、最終濃度の３．０ないし４．０ｎＭ［３Ｈ］−ＭＬＡの０．０５ｍｌ ［３Ｈ］−ＭＬＡの添加前に、濃度を増加させて、試験管に添加する。そのインキュベーションは、４８ウェルのＢｒａｎｄｅｌセル・ハーベスターに取付けられたＷｈａｔｍａｎ ＧＦ／Ｂガラスフィルターを通して急速真空濾過により終了する。フィルターは、５０ｍＭ トリスＨＣｌ ｐＨ７．０−０．０５％ポリエチレンイミン中で予め浸漬する。フィルターは、冷０．９％セーラインの５ｍＬアリコートで２回洗浄し、次いで、液体シンチレーション分光分析法により放射活性につき計数する。
【０１７７】
データ分析．　競合結合試験において、阻害定数（Ｋｉ）をＣｈｅｎｇ−Ｐｒｕｓｏｆｆ の式（Ｃｈｅｎｇ， Ｙ． Ｃ．およびＰｒｕｓｓｏｆｆ， Ｗ． Ｈ．、Ｂｉｏｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．， ２２， ｐ． ３０９９−３１０８， １９７３）による非線形回帰フィティングプログラムから得られた［３Ｈ］−ＭＬＡ結合の濃度依存性阻害から計算した。Ｈｉｌｌ係数は非線形回帰（可変勾配持つＧｒａｐｈＰａｄ Ｐｒｉｓｍ Ｓ字状用量−応答）を用いて得た。
【０１７８】
前記の実施例は、供されたＫｉ値を有する：
【０１７９】
【表１】
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【国際公開パンフレット】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【国際調査報告】
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