(57)【要約】本発明は、少なくとも１種の多塩基性カルボン酸からなる少なくとも１種の添加剤を加えることによりフェニルアセトアルデヒドを安定化させる方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
１種又はそれ以上の添加剤が１種又はそれ以上の多塩基性カルボン酸からなることを特徴とする、１種又はそれ以上の添加剤を加えることによりフェニルアセトアルデヒドを安定化させる方法。
【請求項２】
多塩基性カルボン酸を１０〜１０００ｐｐｍの量で加えることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項３】
多塩基性カルボン酸を１００〜３００ｐｐｍの量で加えることを特徴とする請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
使用される多塩基性カルボン酸がシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、クエン酸、マレイン酸又はフマル酸又はこれらの酸の組み合わせであることを特徴とする請求項１〜３の１つに記載の方法。
【請求項５】
カルボン酸を導入し、次いでフェニルアセトアルデヒドを加えることを特徴とする請求項１〜４の１つに記載の方法。
【請求項６】
カルボン酸をフェニルアセトアルデヒドに加えることを特徴とする請求項１〜４の１つに記載の方法。
【請求項７】
フレグランス組成物又はフレーバーを製造するための請求項１〜６の１つに記載のフェニルアセトアルデヒドの使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は重合及び自動縮合（ａｕｔｏｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ）に対してフェニルアセトアルデヒドを安定化する方法に関する。
【０００２】
フェニルアセトアルデヒドは精油中に存在しそして食品の揮発性成分である。その匂いはヒアシンスに似ている。フェニルアセトアルデヒドは酸化スチレンの転位により製造することができ、そしてフレグランス組成物及びフレーバーにおいて使用される。Ｋ．Ｂａｕｅｒ，Ａ．Ｇａｒｂｅ，Ｃｏｍｍｏｎ  Ｆｒａｇｒａｎｃｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ｐ．６８，ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１９８５；Ｓ．Ｓｔｅｆｆｅｎ  Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｎｏ．２４７０，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｙ，ＵＳＡ  １９６９。
【０００３】
フェニルアセトアルデヒドは、その高い反応性により、重合及び自動縮合の傾向を有する。重合において、主として２，４，６−トリベンジル−１，３，５−トリオキサンが生成する。三量化は、化学物質、例えば、塩素もしくは臭素、五酸化リン、硫酸、硫化水素、塩化水素、フッ化水素、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化鉄又は塩化亜鉛の存在により触媒される。酸性化合物の存在下に、フェニルアセトアルデヒドの重合は自発的に始まる。更に、約０℃からの低い温度又は紫外線が重合を促進する。
【０００４】
更なる問題は、アルカリ性物質の存在下に、フェニルアセトアルデヒドがアルドール縮合を受ける傾向である。
【０００５】
アルデヒドの重合及び自動縮合反応は或る種の物質の添加により防止されうることは知られている。フレグランス及びフレーバーとしてのフェニルアセトアルデヒドの加工及び使用において、添加された化学物質は感覚器官を妨害して（ｉｎｔｅｒｆｅｒｅ  ｏｒｇａｎｏｌｅｐｔｉｃａｌｌｙ）はならずそして食品法の下に許容可能でなければならない。
【０００６】
ＤＥ−Ａ２９０５２６７及びＤＥ−Ａ２９１７７８９は、トリエタノールアミン又はジメチルエタノールアミンを加えることにより重合及び自動縮合に対して脂肪族アルデヒドを安定化させることができることを開示している。しかしながら、これらの安定剤の欠点は、それらが食品において望ましくないこと及び複雑な蒸留によってしかアルデヒドから再び除去することができないということである。
【０００７】
ＪＰ４５ ０１２２８２Ｂ４及びＤＥＡ１９７５７５３１はアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩又はアルカリ土類金属カルボン酸塩による脂肪族アルデヒドの安定化を記載している。この方法の欠点は、添加される物質が完全には溶解及び分散しないということである。アルデヒドの全容積におけるアルカリ性物質の均一な分布は達成するのが困難である。
【０００８】
ＳＵＡ１７０５２７３は３つの種類の物質、即ち、
１．α−トコフェロール又はブチル化ヒドロキシアニソールの如き遊離基スカベンジャー
２．ジメチルビス（ｐ−フェニルアミノフェノキシ）シランの如きジフェニルアミン誘導体及び
３．酒石酸、アスコルビン酸又はクエン酸の如きヒドロキシ酸、
を組み合わせることによるフェニルアセトアルデヒドの安定化を記載している。
【０００９】
この方法の欠点は物質の広範な使用である。更に、記載されたジフェニルアミン誘導体は食品において許容されない。
【００１０】
したがって、本発明の目的は、１種又はそれ以上の添加剤を加えることによりフェニルアセトアルデヒドを安定化させるための、上記した欠点を持たない方法を提供することである。
【００１１】
１種又はそれ以上の添加剤が１種又はそれ以上の多塩基性カルボン酸からなることを特徴とする、１種又はそれ以上の添加剤を加えることによりフェニルアセトアルデヒドを安定化させる方法が見いだされた。
【００１２】
本発明に従えば、多塩基性カルボン酸は１０〜１０００ｐｐｍの量で使用される。１００〜３００ｐｐｍが特に好ましい。
【００１３】
考慮される多塩基性カルボン酸は、特に、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、クエン酸、マレイン酸又はフマル酸である。
【００１４】
考慮されるカルボン酸は食品分野において無害である。したがって、相当な努力により望まれない物質を除去することはもはや必要ではない。記載されたカルボン酸は完全に可溶性でありそして分散性であることも有利である。これはアルデヒドの容積中の一様な分布を保証する。この結果は存在するフェニルアセトアルデヒドの最適安定化である。多塩基性カルボン酸の単独の添加、即ち他の添加剤を使用しない添加が上記した利点を達成することは驚くべきことである。かくして、本発明の方法は非常に簡単で且つ安価でもある。
【００１５】
本発明は添加剤含有フェニルアセトアルデヒドに関する。この添加剤は、それが１種又はそれ以上の多塩基性カルボン酸からなることを特徴とする。
【００１６】
更に、本発明はフレグランス組成物及びフレーバーを製造するための安定化されたフェニルアセトアルデヒドの使用に関する。
【００１７】
【実施例】
実施例１
シュウ酸２００ｐｐｍ又はクエン酸２００ｐｐｍを蒸留したばかりのフェニルアセトアルデヒドに加えた。これらのサンプルを２０℃及び４０℃に保存した。フェニルアセトアルデヒド含有率の減少はカルボニル値を使用して追跡した。
【００１８】
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本発明の方法は、安定剤を導入しそしてフェニルアセトアルデヒドを加えることにより行うことができるか、又は安定剤にフェニルアセトアルデヒドを加えることにより行うことができる。撹拌は必要ではない。
【００１９】
実施例２
α−トコフェロールは食品分野で使用される天然の酸化防止剤である。
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【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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