(57)【要約】【課題】ベンゾトリアゾール類及び紫外線安定剤としてのそれらの用途を提供する。【解決手段】次式Ａ：【化１】2004534009.tif 000039（式中、Ｇ2 、Ｒ1 又はＲ2 の少なくとも一つは立体障害アミン部分を含む。）により代表される、同一分子中にベンゾトリアゾール部分と立体障害アミン部分を有する化合物は、同一分子中にベンゾトリアゾールの紫外線吸収活性と立体障害アミンの光安定化効果を有する、非常に有用な光安定剤である。これらの化合物は、単独で又は酸化防止剤と組み合わせて配合されたとき、熱硬化性樹脂組成物、熱可塑性樹脂組成物のための、写真用途のための、顔料で着色された又は染料で着色されたポリプロピレン繊維、ポリアミド繊維若しくはポリエステル繊維のための、そして白色の、染料で着色された、含浸された、香りの無い及び／又は香りの有るロウソクワックスのための、変色又は退色に対する有用な安定剤である。
2004534009.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式Ａ、Ｃ又はＤ：
【化１】
2004534009.tif 000030
［式中、
Ｇ1 及びＧ1 ’は独立して水素原子又はハロゲン原子を表わし、
Ｇ2 及びＧ2 ’は独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｒ3 ＳＯ−基、Ｒ3 ＳＯ2 −基、−ＣＯＯＧ3 基、１個ないし１２個の炭素原子からなるペルフルオロアルキル基、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ6 Ｈ5 ）2 基、−ＣＯ−Ｇ3 基、−ＣＯ−ＮＨ−Ｇ3 基、−ＣＯ−Ｎ（Ｇ3 ）2 基、−Ｎ（Ｇ3 ）−ＣＯ−Ｇ3 基、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イルオキシ基により置換されたフェニル基、次式：
【化２】
2004534009.tif 000031
で表わされる基を表わし、
Ｇ3 は水素原子、１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、２個ないし１８個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、フェニル基又は、１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個ないし４個によりフェニル環が置換された前記フェニル基又は前記フェニルアルキル基を表わし、或いは
Ｇ3 は次式Ｉ、II又はIII ：
【化３】
2004534009.tif 000032
｛式中、
Ｍは直接結合、−ＮＧ9 基、−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ2 −基、−ＳＯ2 ＮＧ9 −基、−ＣＯＮＧ9 −基、−ＣＯＯ−基又は−ＯＣＯ−基を表わし、
Ｌ1 は直接結合、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキレン基、３個ないし１８個の炭素原子からなるアルケニレン基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキレン基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルケニレン基又は、１個ないし４個の酸素原子により中断された前記アルキレン基を表わし、
Ｘ1 は直接結合、−ＣＯＯ−基、−ＣＯＮＧ9 −基、−Ｏ−基又は−ＮＧ9 基を表わし、
Ｇ9 は水素原子又は１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキル基を表わし、
Ｅ1 ないしＥ4 は独立して１個ないし８個の炭素原子からなるアルキル基を表わし、又はＥ1 及びＥ2 は一緒になってペンタメチレン基を表わすか、又はＥ3 及びＥ4 は一緒になってペンタメチレン基を表わし、
Ｅ5 は水素原子、オキシル基、１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、３個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、ベンジル基、アセチル基、−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｅ8 基、−Ｏ−Ｅ9 基、−ＯＥ10（ＯＨ）b 基を表わし、
Ｅ8 は水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基を表わし、
Ｅ9 は水素原子、１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基、３個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルケニル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、７個ないし１５個の炭素原子からなる飽和又は不飽和の二環式又は三環式の炭化水素基、６個ないし１０個の炭素原子からなるアリール基又は、１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個ないし３個により置換された前記アリール基、又は次式IV：
【化４】
2004534009.tif 000033
で表わされる基を表わし、
Ｅ10は１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルケニル基、３個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、フェニル基又は、１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個ないし３個により置換された前記フェニル基を表わし、
ｂは１、２又は３を表わすが、但し、ｂはＥ10における炭素原子数を越えることはできず、そしてｂが２又は３を表わすとき、各ヒドロキシル基はＥ10の異なる炭素原子に結合しており、
Ｅ11ないしＥ15は独立して水素原子、ニトロ基、シアノ基、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、６個ないし１０個の炭素原子からなるアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキルチオ基、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルコキシ基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルコキシ基、６個ないし１０個の炭素原子からなるアリールオキシ基、２個ないし１８個の炭素原子からなるアルキルカルボニルオキシ基、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキルスルホニル基、６個ないし１５個の炭素原子からなるアリールスルホニル基、スルホ基若しくはホスホノ基を表わすか又は、何れかの２個の隣接する基は、一緒に結合して一又は多環式環を形成する。｝で表わされる基を表わし、
Ｒ1 は水素原子、１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、２個ないし１８個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、フェニル基又は、１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個ないし４個によりフェニル環が置換された前記フェニル基又は前記フェニルアルキル基を表わし、或いは
Ｒ1 は前記の基Ｉ、II、III 、次式Ｖ又はVI：
【化５】
2004534009.tif 000034
｛式中、
Ｅ27及びＥ28は独立して１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキル基、又は５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基を表わし、
Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25及びＥ28は独立して水素原子、ハロゲン原子、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキル基、２個ないし１８個の炭素原子からなるアルケニル基、１個又はそれより多くのハロゲン原子により、−ＯＣＯＲ11基により、−ＯＲ4 基により、−ＮＣＯ基により、−ＮＨＣＯＲ11基により若しくは−ＮＲ7 Ｒ8 基により、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わし、前記式中、Ｒ4 は１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基を表わし；或いは１個又はそれより多くの−Ｏ−基、−ＮＨ−基又は−ＮＲ4 −基、又はそれらの混合物により中断され且つ、非置換又は１個又はそれより多くの−ＯＨ基、−ＯＲ4 基若しくは−ＮＨ2 基、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わし、或いは
Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25及びＥ26は独立してフェニル基、−ＯＨ基、−ＯＣＯＲ11基、−ＯＥ29基、−ＮＣＯ基、−ＮＨＣＯＲ11基又は−ＮＲ7 Ｒ8 基、シアノ基、ニトロ基、１個ないし１２個の炭素原子からなるペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ3 基、−ＣＯＯＧ3 基、−ＣＯＮ（Ｇ3 ）2 基、−ＣＯＮＨＧ3 基、Ｒ3 Ｓ−基、Ｒ3 ＳＯ−基、Ｒ3 ＳＯ2 −基、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ6 Ｈ5 ）2 基、−Ｐ（Ｏ）（ＯＧ3 ）2 基、−ＳＯ2 −Ｘ2 −Ｅ29基を表わし、
Ｘ2 は−Ｏ−基、−ＮＨ−基又は−ＮＲ4 −基を表わし、
Ｅ29は１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、２個ないし１８個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基；１個又はそれより多くの−ＯＨ基、−ＯＣＯＲ11基、−ＯＲ4 基、−ＮＣＯ基、−ＮＨＣＯＲ11基、−ＮＲ7 Ｒ8 基、フタルイミド基、次式：
【化６】
2004534009.tif 000035
で表わされる基、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わし、前記式中、Ｒ4 は１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基を表わし；又は１個又はそれより多くの−Ｏ−基、−ＮＨ−基又は−ＮＲ4 −基、又はそれらの混合物により中断され且つ、非置換又は１個又はそれより多くの−ＯＨ基、−ＯＲ4 基若しくは−ＮＨ2 基、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わし、或いは
Ｅ29はフェニル基又は７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基を表わし、又は１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個ないし３個により置換された前記フェニル基又は前記フェニルアルキル基を表わす。｝で表わされる基を表わし、
Ｒ2 及びＲ2 ’は独立して１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、２個ないし１８個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、フェニル基又は、１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個ないし３個によりフェニル環が置換された前記フェニル基又は前記フェニルアルキル基を表わし、或いは
Ｒ2 はヒドロキシル基又は−ＯＲ4 基を表わし、前記式中、Ｒ4 は１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表わし；又は１個又はそれより多くの−ＯＨ基、−ＯＣＯＲ11基、−ＯＲ4 基、−ＮＣＯ基又は−ＮＨ2 基、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基、又は１個又はそれより多くの−Ｏ−基、−ＮＨ−基又は−ＮＲ4 −基、又はそれらの混合物により中断され且つ、非置換又は１個又はそれより多くの−ＯＨ基、−ＯＲ4 基若しくは−ＮＨ2 基、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わし、或いは
Ｒ2 及びＲ2 ’は独立して−ＳＲ3 基、−ＮＨＲ3 基又は−Ｎ（Ｒ3 ）2 基を表わし、或いは
Ｒ2 又はＲ2 ’は上記において定義された基Ｉ、II、III 、Ｖ又はVIを表わし、或いは
Ｒ2 及びＲ2 ’は次式：
−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｘ−（Ｚ）p −Ｙ−Ｒ15
｛式中、
Ｘは−Ｏ−基又は−Ｎ（Ｒ16）−基を表わし、
Ｙは−Ｏ−基又は−Ｎ（Ｒ17）−基を表わし、
Ｚは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、１個ないし３個の窒素原子、酸素原子、又はそれらの混合物により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表わし、或いは、ヒドロキシル基により各々置換された炭素原子数３ないし１２のアルキレン基、ブテニレン基、ブチニレン基、シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表わし、
ｍは０、１又は２を表わし、
ｐは１を表わし、又はＸ及びＹが各々−Ｎ（Ｒ16）基及び−Ｎ（Ｒ17）基を表わすとき、ｐはまた０をも表わし
Ｒ15は基−ＣＯ−Ｃ（Ｒ18）＝Ｃ（Ｈ）Ｒ19を表わし、又はＹが−Ｎ（Ｒ17）−を表わすとき、Ｒ17と一緒になって基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−を形成し、前記式中、Ｒ18は水素原子又はメチル基を表わし、そしてＲ19は水素原子、メチル基又は−ＣＯ−Ｘ−Ｒ20基を表わし、前記式中、Ｒ20は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は次式：
【化７】
2004534009.tif 000036
（式中、符号Ｒ1 、Ｒ3 、Ｘ、Ｚ、ｍ及びｐは上記において定義されたものと同じ意味を表わす。）で表わされる基を表わし、そしてＲ16及びＲ17は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、１個ないし３個の酸素原子により中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基を表わし、又はシクロヘキシル基又は炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基を表わし、そしてＺがエチレン基を表わす場合、Ｒ16はＲ17と一緒になってエチレン基もまた形成する。｝で表わされる基を表わし、
ｎは１又は２を表わし、
ｎが１のとき、Ｒ5 は−ＯＲ6 基又は−ＮＲ7 Ｒ8 基を表わし、又は
Ｒ5 は−ＰＯ（ＯＲ12）2 基、−ＯＳｉ（Ｒ11）3 基又は−ＯＣＯ−Ｒ11基、基Ｉ、基II又は基III 、又は−Ｏ−基、−Ｓ−基又は−ＮＲ11−基により中断され且つ、非置換又は−ＯＨ基若しくは−ＯＣＯ−Ｒ11基により置換され得る直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１ないし２４のアルキル基、非置換又は−ＯＨ基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、非置換又は−ＯＨ基により置換された炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、−ＣＨ2 −ＣＨＯＨ−Ｒ13基又はグリシジル基を表わし、
Ｒ6 は水素原子、非置換又は１個又はそれより多くの−ＯＨ基、−ＯＲ4 基若しくは−−ＮＨ2 基により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表わし、又は−ＯＲ6 基は−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）w ＯＨ基又は−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）w ＯＲ21基（前記両式中、ｗは１ないし１２を表わし、そしてＲ21は１個ないし１２個の炭素原子を有するアルキル基を表わす。）を表わし、
Ｒ7 及びＲ8 は独立して水素原子、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキル基、−Ｏ−基、−Ｓ−基又は−ＮＲ11−基により中断された炭素原子数３ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３のヒドロキシアルキル基を表わし、又はＲ7 及びＲ8 は窒素原子と一緒になってピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表わし、
ｎが２を表わすとき、
Ｒ5 は二価基−Ｏ−Ｒ9 −Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ｒ10−Ｎ（Ｒ11）−の一つを表わし、
Ｒ9 は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４のアルキニレン基、シクロヘキシレン基、−Ｏ−基により又は−ＣＨ2 −ＣＨＯＨ−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ14−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨＯＨ−ＣＨ2 −基により中断された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数４ないし１０のアルキレン基を表わし、
Ｒ10は−Ｏ−基により中断され得る直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、シクロヘキシレン基、又は次式：
【化８】
2004534009.tif 000037
で表わされる基を表わし、或いは
Ｒ10及びＲ11は２個の窒素原子と一緒になってピペラジン環を形成し、
Ｒ14は直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２ないし８のアルキレン基；−Ｏ−基により中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は次式：
【化９】
2004534009.tif 000038
で表わされる基を表わし、
前記式中、
Ｒ7 及びＲ8 は独立して水素原子、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキル基を表わし、又は
Ｒ7 及びＲ8 は一緒になって炭素原子数４ないし６のアルキレン基、３−オキサペンタメチレン基、３−イミノペンタメチレン基又は３−メチルイミノペンタメチレン基を表わし、
Ｒ11は水素原子、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基を表わし、
Ｒ12は直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１６のアリール基又は炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基を表わし、
Ｒ13は水素原子、−ＰＯ（ＯＲ12）2 基により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換又は−ＯＨ基により置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基又は−ＣＨ2 ＯＲ12を表わし、
Ｒ3 は１個ないし２０個の炭素原子からなるアルキル基、２個ないし２０個の炭素原子からなるヒドロキシアルキル基、３個ないし１８個の炭素原子からなるアルケニル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、６個ないし１０個の炭素原子からなるアリール基又は、１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子からなる。）を表わし、
Ｌは１個ないし１２個の炭素原子からなるアルキレン基、２個ないし１２個の炭素原子からなるアルキリデン基、ベンジリデン基、ｐ−キシリレン基又はシクロアルキリデン基を表わすが、但し、
Ｇ2 、Ｇ2 ’、Ｇ3 、Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ5 の少なくとも一つは障害アミン部分を含む。］で表わされるが、但し、
(a) 式ＡのＧ2 が水素原子又はハロゲン原子を表わすとき、基ＩのＥ5 は−ＯＥ9 基を表わさず、
(b) 式ＡのＧ2 が水素原子又はハロゲン原子を表わすとき、基ＩのＥ5 は水素原子、オキシル基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、ベンジル基、アセチル基、又は基−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｅ8 を表わさず、
(c) Ｇ2 が−ＣＯＯＧ3 基を表わし、そしてＧ3 が基Ｉを表わすとき、基ＩのＥ5 は水素原子、オキシル基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、ベンジル基、アセチル基、又は基−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｅ8 を表わさず、そして
(d) 式ＡのＧ2 が水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表わすとき、Ｒ1 は置換又は非置換のヒダントイン−３−イルメチル基を表わさない、
化合物。
【請求項２】
(a) １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(b) ５−（１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
(c) １−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(d) １−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(e) １，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(f) ２−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ケト−ピペラジン−５−イル）エチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(g) ２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ケト−ピペラジン−５−イル）エチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(h) ５−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニル］−２−［２−ヒドロキシ３−（４−クロロ−α，α−ジメチルベンジル）−５−第三ブチル−フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
(i) ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(j) １，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(k) ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−フェニルスルホニルベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(l) １，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル３−（５−フェニルスルホニルベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(m) １−（２，４−ジブロモフェノキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(n) １−（２−ニトロ−４−クロロフェノキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(o) ５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−（１，５，５−トリメチルヒダントイン−３−イルメチル）−５−第三ブチル−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
(p) １−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、又は
(q) ５−［４−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イルオキシ）フェニル］−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
(a) 白色で且つ香りの無い、白色で且つ香りの有る、着色されていて且つ香りの無い、着色されていて且つ香りの有る、含浸されていて且つ香りの無い、又は含浸されていて且つ香りの有るロウソク用ワックス、及び
(b) 請求項１記載の式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物であるが、但し、条件(a) 、(b) 、(c) 及び(d) を含まない化合物
からなる組成物。
【請求項４】
式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物の安定化量が、前記ワックスに基づいて、０．０１ないし１０重量％である請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
前記組成物が、酸化防止剤もまた含む請求項３に記載の組成物。
【請求項６】
前記酸化防止剤が、フェノール性酸化防止剤、ホスフィット、ニトロン、アミンオキシド又はヒドロキシルアミン、或いはそれらの混合物である請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
前記酸化防止剤と併用される前記式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物の量が、前記ワックスに基づいて、０．０１ないし１０重量％、好ましくは０．１ないし２重量％、そしてより好ましくは０．１ないし０．５重量％である請求項５に記載の組成物。
【請求項８】
前記酸化防止剤が、
ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
ジｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアネート、
チオジエチレンビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
３，６−ジオキサオクタメチレンビス（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、
２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、
１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−第三ブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシアネート、
１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、
１，３，５−トリス［２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチル］イソシアネート、
３，５−ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）メシトール、
ヘキサメチレンビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
１−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−３，５−ジ（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミド、
カルシウムビス（エチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート）、
エチレンビス［３，３−ジ（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、
オクチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）ヒドラジド、
Ｎ，Ｎ−ジ（炭素原子数１４ないし２４のアルキル）−Ｎ−メチルアミンオキシド、又は
直接酸化によりジ（水素化された獣脂）アミンから製造されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン
である請求項５に記載の組成物。
【請求項９】
前記酸化防止剤が、
ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアネート、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、又は
２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、
である請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
(a) 記録材料、及び
(b) 請求項１に記載の式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物
からなる、光により誘起される分解に対して安定化された組成物。
【請求項１１】
(a) 熱可塑性樹脂組成物、及び
(b) 請求項１に記載の式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物
からなる、熱、酸素又は光により誘起される分解に対して安定化された組成物。
【請求項１２】
成分(a) の熱可塑性樹脂が、ポリオレフィン、ポリカーボネート、スチレン樹脂、ＡＢＳ、ポリアミド（ナイロン）、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリイミド、ゴムで変性されたスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアセタール（ポリオキシメチレン）、或いはポリ（エチレン／１，４−シクロヘキシレンジメチレンテレフタレート）ＰＥＴＧ又はエチレン／アクリル酸コポリマー又はそれらの塩（イオノマー）のようなブレンド又はコポリマーである請求項１１記載の組成物。
【請求項１３】
(a) 熱硬化性脂組成物、及び
(b) 請求項１に記載の式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物
からなる、熱、酸素又は光により誘起される分解に対して安定化された組成物。
【請求項１４】
成分(a) の熱硬化性脂組成物が熱硬化性アクリルメラミン樹脂、アクリルウレタン樹脂、エポキシカルボキシ樹脂、シランで変性されたアクリルメラミン、メラミンで架橋されたカルバメートペンダント基を持つアクリル樹脂又はカルバメート基を含むメラミンで架橋されたアクリルポリオールからなる群から選択される請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
(a) 染料で着色された又は顔料で着色されたポリプロピレン繊維、ポリアミド繊維又はポリエステル繊維、及び
(b) 請求項１記載の式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物であるが、但し、条件(a) 、(b) 、(c) 及び(d) を含まない化合物の安定剤としての有効量
からなる、熱、酸素又は光により誘起される分解に対して安定化された組成物。
【請求項１６】
成分(a) が顔料で着色されたポリプロピレン繊維である請求項１５に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、同一分子中にベンゾトリアゾール及び立体障害アミン部分を有する化合物に関するものである。これらの化合物は、同一分子中にベンゾトリアゾールの紫外線吸収活性と立体障害アミンの光安定化効力の両方を有している、非常に有効な光安定剤である。これらの化合物は、単独又は酸化防止剤と併用して配合されたとき、熱硬化性樹脂組成物用の、熱可塑性組成物用の、写真用途のための、顔料で着色された又は染料で着色されたポリプロピレン繊維、ポリアミド繊維又はポリエステル繊維用の、そして変色及び退色に対する白色の、染料で着色された、含浸された、香りの無い（無香）及び／又は香りの有る（有香）ロウソク用ワックスのための、有効な安定剤である。
【背景技術】
【０００２】
ロウソクは、紀元前８世紀まで遡る多くの世紀の間知られていた。ロウソクの性質は、ウルマンの工業化学大辞典(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)、第Ａ５巻第２９〜３０頁に記載されており、ロウソクは、基本的な材料としてパラフィン、蜜蝋及びステアリンから作られ、そして多数の添加剤もまた存在し得ることが判る。
【非特許文献１】
ウルマンの工業化学大辞典(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)、第Ａ５巻第２９〜３０頁
【０００３】
ロウソク及びワックスがますます重要になってきたことに伴い、該材料をいかにして安定化するかに注意が払われることが多くなってきたことは驚くには当たらない。１９９４年のヒューストンにおける全国ロウソク協会会議(National Candle Assosiation Meeting) において、エル．ファン  デア  フェネット(R. van der Vennet) は、酸化されたときのワックスの黄変を防止するための酸化防止剤としてのビタミンＥ（トコフェロール）の使用に触れている”ワックス中の酸化防止剤−ＢＨＴの置換(Antioxidants in Wax-Replacement of BHT)”に関する研究論文を提出した。国際特許公開第９４／１３７３６号パンフレットは、同様の発明を記載している。
【特許文献１】
国際特許公開第９４／１３７３６号パンフレット
【０００４】
欧州特許第３５９４８８号明細書及び欧州特許第１３３９６４号明細書は化粧品において使用される安定化されたワックスを記載しており、このワックスは、ロウソクにおいて使用されるものと同じ又は類似のワックスである。同じワックスはまた、口紅においても有効である。
【特許文献２】
欧州特許第３５９４８８号明細書
【特許文献３】
欧州特許第１３３９６４号明細書
【０００５】
アメリカ合衆国特許第５８７９６９４明細書は、透明なゲルロウソクの組成及び構造の両方について詳細に記載している。酸化防止剤としてのＢＨＴの使用が述べられている。
【特許文献４】
アメリカ合衆国特許第５８７９６９４明細書
【０００６】
１９９８年４月１６日の全国ロウソク協会技術会議(National Candle Assosiation Technical Meeting) において、エフ．エイ．バレンチン(F.A.Ballentine)等は、染料で着色されたロウソク用ワックスの色安定性に対する光吸収剤の効果に関し、データに沿って、熱的酸化及び光分解の一般的な理論が議論されている”着色されたロウソクのシアソルブ（商標名：CYASORB ）光吸収剤を用いた退色の防止”と題する研究論文を提出した。比較された光吸収剤は、４−オクチルオキシ−２−ヒドロキシ−ベンゾフェノンＵＶ−５３１；４−メトキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノンＵＶ−９；２−（２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールＵＶ−５３６５；２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールＵＶ−５４１１及び２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールＵＶ−２３３７である。
【０００７】
アメリカ合衆国特許第５９６４９０５明細書は、３種のブロックコポリマー類及び高い引火点の炭化水素を含む、染料で着色され且つ香りの有るロウソクゲルを教示している。この文献は、光（紫外線）吸収剤は、可視光線又は紫外線に曝露された場合のロウソクの色の貯蔵安定性を改良するために使用され得ることを教示している。２種の好ましい吸収剤は、エチルヘキシルｐ−メトキシシンナメート〔ロッシュ(Roche) 社製の商標名：パーソル(PARSOL)ＭＣＸ〕及び２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔シテック(Cytec) 社製の商標名：シアソルブ(CYASORB) ５４１１〕である。
【特許文献５】
アメリカ合衆国特許第５９６４９０５明細書
【０００８】
国際特許公開第００／２２０３７号パンフレットは、所望により、マロネート化合物構造の一部分として立体障害アミンを含み得るマロネート紫外線吸収剤を使用した、固体の、成形され且つ着色された、ロウソクを包含するワックス製品の安定化を教示している。前記ワックス製品は、種々の油溶性染料及び顔料を用いて着色されている。ジメチルｐ−メトキシ−ベンジリジンマロネートにより保護された試料は、選択されたベンゾトリアゾール又はベンゾフェノン紫外線吸収剤を用いて安定化された試料が示すものより良好な、変色に対する抵抗性を示した。
【特許文献６】
国際特許公開第００／２２０３７号パンフレット
【０００９】
特開平３−２７８５５４号公報は、有機顔料により着色されたワックスクレヨン（描画材料）は、立体障害アミン及び／又はベンゾトリアゾールにより安定化され得ることを教示している。
【特許文献７】
特開平３−２７８５５４号公報
【００１０】
ワックスの安定化に関して、選択された立体障害アミン及び／又はベンゾトリアゾール紫外線吸収剤の使用もまた、アメリカ合衆国特許第３５３００８４号明細書、同第４３７９７２１号明細書、同第４６１６０５１号明細書及び同第４６１５９６４号明細書に見られるように、先行技術において既知である。
【特許文献８】
アメリカ合衆国特許第３５３００８４号明細書
【特許文献９】
アメリカ合衆国特許第４３７９７２１号明細書
【特許文献１０】
アメリカ合衆国特許第４６１６０５１号明細書
【特許文献１１】
アメリカ合衆国特許第４６１５９６４号明細書
【００１１】
同じ分子中に立体障害アミン部分とベンゾトリアゾール部分の両方を含む選択された化合物は、アメリカ合衆国特許第４２８９６８６号明細書及び同第５０２１４７８号明細書に記載されている。
【特許文献１２】
アメリカ合衆国特許第４２８９６８６号明細書
【特許文献１３】
アメリカ合衆国特許第５０２１４７８号明細書
【００１２】
アメリカ合衆国特許第４３１４９３３号明細書、同第４４８１３１５号明細書、同第５２７８３１０号明細書、同第５３８２５８８号明細書及び同第６１６６２１８号明細書並びに国際特許公開第９９／２３０９３号パンフレットは、本発明の化合物に関連する他のベンゾトリアゾール紫外線吸収剤を記載している。
【特許文献１４】
アメリカ合衆国特許第４３１４９３３号明細書
【特許文献１５】
アメリカ合衆国特許第４４８１３１５号明細書
【特許文献１６】
アメリカ合衆国特許第５２７８３１０号明細書
【特許文献１７】
アメリカ合衆国特許第５３８２５８８号明細書
【特許文献１８】
アメリカ合衆国特許第６１６６２１８号明細書
【特許文献１９】
国際特許公開第９９／２３０９３号パンフレット
【００１３】
Poly.Deg.Stab.67.307(2000)においてエヌ．リン(N.Lin) 等は、そしてPoly.Deg.Stab.65.425(1999)及び同67.299(2000)においてジェイ．ザクルゼウスキー(Zakrzewski)等は、ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤を使用する基材の安定化を記載している。
【非特許文献２】
エヌ．リン(N.Lin) 等，Poly.Deg.Stab.67.307(2000)
【非特許文献３】
ジェイ．ザクルゼウスキー(Zakrzewski)等，Poly.Deg.Stab.65.425(1999)
【非特許文献４】
ジェイ．ザクルゼウスキー(Zakrzewski)等，Poly.Deg.Stab.67.299(2000)
【００１４】
欧州特許第７０４５６０号明細書は、立体障害アミンと、ベンゾトリアゾール又はｓ−トリアジンのような紫外線吸収剤の相乗混合物を用いる、顔料で着色された繊維の安定化を記載している。
【特許文献２０】
欧州特許第７０４５６０号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明の化合物は新規物質であり、そして熱硬化性及び熱可塑性組成物用の、写真用途のための及びロウソク用ワックス用のそれらの用途は知られていない。
【００１６】
本発明の一つの目的は、単一分子中に、ベンゾトリアゾール部分と立体障害アミン部分を混合している化合物を提供することである。
【００１７】
本発明のまた別の目的は、単一分子中に、ベンゾトリアゾール部分と立体障害アミン部分を併有している化合物の単独又は酸化防止剤との組み合わせにより安定化された白色で且つ香りの無い、白色で且つ香りの有る、染料で着色されていて且つ香りの無い、染料で着色されていて且つ香りの有る、含浸されていて且つ香りの無い、又は含浸されていて且つ香りの有るロウソク用ワックスを提供することである。
【００１８】
本発明の別の目的は、本発明の化合物をその中に配合することにより、熱、酸素又は光により誘起される分解に対して安定化された熱硬化性組成物を提供することである。
【００１９】
本発明のまた別の目的は、本発明の化合物をその中に配合することにより、熱、酸素又は光により誘起される分解に対して安定化された熱可塑性組成物を提供することである。
【００２０】
本発明の別の目的は、本発明の化合物を使用することによる、写真記録用組成物の安定化を提供することである。
【００２１】
本発明の別の目的は、本発明の化合物を使用することによる、染料で着色された又は顔料で着色されたポリプロピレン繊維、ポリアミド繊維又はポリエステル繊維の安定化を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００２２】
本発明は、次式Ａ、Ｃ又はＤ：
【化１】
2004534009.tif 000003
［式中、
Ｇ1 及びＧ1 ’は独立して水素原子又はハロゲン原子を表わし、
Ｇ2 及びＧ2 ’は独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｒ3 ＳＯ−基、Ｒ3 ＳＯ2 −基、−ＣＯＯＧ3 基、１個ないし１２個の炭素原子からなるペルフルオロアルキル基、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ6 Ｈ5 ）2 基、−ＣＯ−Ｇ3 基、−ＣＯ−ＮＨ−Ｇ3 基、−ＣＯ−Ｎ（Ｇ3 ）2 基、−Ｎ（Ｇ3 ）−ＣＯ−Ｇ3 基、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イルオキシ基により置換されたフェニル基、次式：
【化２】
2004534009.tif 000004
で表わされる基を表わし、
Ｇ3 は水素原子、１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、２個ないし１８個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、フェニル基又は、１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個ないし４個によりフェニル環が置換された前記フェニル基又は前記フェニルアルキル基を表わし、或いは
Ｇ3 は次式Ｉ、II又はIII ：
【化３】
2004534009.tif 000005
｛式中、
Ｍは直接結合、−ＮＧ9 基、−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ2 −基、−ＳＯ2 ＮＧ9 −基、−ＣＯＮＧ9 −基、−ＣＯＯ−基又は−ＯＣＯ−基を表わし、
Ｌ1 は直接結合、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキレン基、３個ないし１８個の炭素原子からなるアルケニレン基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキレン基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルケニレン基又は、１個ないし４個の酸素原子により中断された前記アルキレン基を表わし、
Ｘ1 は直接結合、−ＣＯＯ−基、−ＣＯＮＧ9 −基、−Ｏ−基又は−ＮＧ9 基を表わし、
Ｇ9 は水素原子又は１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキル基を表わし、
Ｅ1 ないしＥ4 は独立して１個ないし８個の炭素原子からなるアルキル基を表わし、又はＥ1 及びＥ2 は一緒になってペンタメチレン基を表わすか、又はＥ3 及びＥ4 は一緒になってペンタメチレン基を表わし、
Ｅ5 は水素原子、オキシル基、１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、３個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、ベンジル基、アセチル基、−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｅ8 基、−Ｏ−Ｅ9 基、−ＯＥ10（ＯＨ）b 基を表わし、
Ｅ8 は水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基を表わし、
Ｅ9 は水素原子、１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基、３個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルケニル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、７個ないし１５個の炭素原子からなる飽和又は不飽和の二環式又は三環式の炭化水素基、６個ないし１０個の炭素原子からなるアリール基又は、１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個ないし３個により置換された前記アリール基、又は次式IV：
【化４】
2004534009.tif 000006
で表わされる基を表わし、
Ｅ10は１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルケニル基、３個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、フェニル基又は、１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個ないし３個により置換された前記フェニル基を表わし、
ｂは１、２又は３を表わすが、但し、ｂはＥ10における炭素原子数を越えることはできず、そしてｂが２又は３を表わすとき、各ヒドロキシル基はＥ10の異なる炭素原子に結合しており、
Ｅ11ないしＥ15は独立して水素原子、ニトロ基、シアノ基、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、６個ないし１０個の炭素原子からなるアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキルチオ基、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルコキシ基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルコキシ基、６個ないし１０個の炭素原子からなるアリールオキシ基、２個ないし１８個の炭素原子からなるアルキルカルボニルオキシ基、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキルスルホニル基、６個ないし１５個の炭素原子からなるアリールスルホニル基、スルホ基若しくはホスホノ基を表わすか又は、何れかの２個の隣接する基は、一緒に結合して一又は多環式環を形成する。｝で表わされる基を表わし、
Ｒ1 は水素原子、１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、２個ないし１８個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、フェニル基又は、１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個ないし４個によりフェニル環が置換された前記フェニル基又は前記フェニルアルキル基を表わし、或いは
Ｒ1 は前記の基Ｉ、II、III 、次式Ｖ又はVI：
【化５】
2004534009.tif 000007
｛式中、
Ｅ27及びＥ28は独立して１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキル基、又は５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基を表わし、
Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25及びＥ28は独立して水素原子、ハロゲン原子、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキル基、２個ないし１８個の炭素原子からなるアルケニル基、１個又はそれより多くのハロゲン原子により、−ＯＣＯＲ11基により、−ＯＲ4 基により、−ＮＣＯ基により、−ＮＨＣＯＲ11基により若しくは−ＮＲ7 Ｒ8 基により、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わし、前記式中、Ｒ4 は１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基を表わし；或いは１個又はそれより多くの−Ｏ−基、−ＮＨ−基又は−ＮＲ4 −基、又はそれらの混合物により中断され且つ、非置換又は１個又はそれより多くの−ＯＨ基、−ＯＲ4 基若しくは−ＮＨ2 基、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わし、或いは
Ｅ22、Ｅ23、Ｅ24、Ｅ25及びＥ26は独立してフェニル基、−ＯＨ基、−ＯＣＯＲ11基、−ＯＥ29基、−ＮＣＯ基、−ＮＨＣＯＲ11基又は−ＮＲ7 Ｒ8 基、シアノ基、ニトロ基、１個ないし１２個の炭素原子からなるペルフルオロアルキル基、−ＣＯ−Ｇ3 基、−ＣＯＯＧ3 基、−ＣＯＮ（Ｇ3 ）2 基、−ＣＯＮＨＧ3 基、Ｒ3 Ｓ−基、Ｒ3 ＳＯ−基、Ｒ3 ＳＯ2 −基、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ6 Ｈ5 ）2 基、−Ｐ（Ｏ）（ＯＧ3 ）2 基、−ＳＯ2 −Ｘ2 −Ｅ29基を表わし、
Ｘ2 は−Ｏ−基、−ＮＨ−基又は−ＮＲ4 −基を表わし、
Ｅ29は１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、２個ないし１８個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基；１個又はそれより多くの−ＯＨ基、−ＯＣＯＲ11基、−ＯＲ4 基、−ＮＣＯ基、−ＮＨＣＯＲ11基、−ＮＲ7 Ｒ8 基、フタルイミド基、次式：
【化６】
2004534009.tif 000008
で表わされる基、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わし、前記式中、Ｒ4 は１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、又は２個ないし１８個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基を表わし；又は１個又はそれより多くの−Ｏ−基、−ＮＨ−基又は−ＮＲ4 −基、又はそれらの混合物により中断され且つ、非置換又は１個又はそれより多くの−ＯＨ基、−ＯＲ4 基若しくは−ＮＨ2 基、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わし、或いは
Ｅ29はフェニル基又は７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基を表わし、又は１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個ないし３個により置換された前記フェニル基又は前記フェニルアルキル基を表わす。｝で表わされる基を表わし、
Ｒ2 及びＲ2 ’は独立して１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、２個ないし１８個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、フェニル基又は、１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個ないし３個によりフェニル環が置換された前記フェニル基又は前記フェニルアルキル基を表わし、或いは
Ｒ2 はヒドロキシル基又は−ＯＲ4 基を表わし、前記式中、Ｒ4 は１個ないし２４個の炭素原子からなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表わし；又は１個又はそれより多くの−ＯＨ基、−ＯＣＯＲ11基、−ＯＲ4 基、−ＮＣＯ基又は−ＮＨ2 基、又はそれらの混合物により置換された前記アルキル基、又は１個又はそれより多くの−Ｏ−基、−ＮＨ−基又は−ＮＲ4 −基、又はそれらの混合物により中断され且つ、非置換又は１個又はそれより多くの−ＯＨ基、−ＯＲ4 基若しくは−ＮＨ2 基、又はそれらの混合物により置換され得る前記アルキル基又は前記アルケニル基を表わし、或いは
Ｒ2 及びＲ2 ’は独立して−ＳＲ3 基、−ＮＨＲ3 基又は−Ｎ（Ｒ3 ）2 基を表わし、或いは
Ｒ2 又はＲ2 ’は上記において定義された基Ｉ、II、III 、Ｖ又はVIを表わし、或いは
Ｒ2 及びＲ2 ’は次式：
−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｘ−（Ｚ）p −Ｙ−Ｒ15
｛式中、
Ｘは−Ｏ−基又は−Ｎ（Ｒ16）−基を表わし、
Ｙは−Ｏ−基又は−Ｎ（Ｒ17）−基を表わし、
Ｚは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、１個ないし３個の窒素原子、酸素原子、又はそれらの混合物により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表わし、或いは、ヒドロキシル基により各々置換された炭素原子数３ないし１２のアルキレン基、ブテニレン基、ブチニレン基、シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表わし、
ｍは０、１又は２を表わし、
ｐは１を表わし、又はＸ及びＹが各々−Ｎ（Ｒ16）基及び−Ｎ（Ｒ17）基を表わすとき、ｐはまた０をも表わし
Ｒ15は基−ＣＯ−Ｃ（Ｒ18）＝Ｃ（Ｈ）Ｒ19を表わし、又はＹが−Ｎ（Ｒ17）−を表わすとき、Ｒ17と一緒になって基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−を形成し、前記式中、Ｒ18は水素原子又はメチル基を表わし、そしてＲ19は水素原子、メチル基又は−ＣＯ−Ｘ−Ｒ20基を表わし、前記式中、Ｒ20は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は次式：
【化７】
2004534009.tif 000009
（式中、符号Ｒ1 、Ｒ3 、Ｘ、Ｚ、ｍ及びｐは上記において定義されたものと同じ意味を表わす。）で表わされる基を表わし、そしてＲ16及びＲ17は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、１個ないし３個の酸素原子により中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基を表わし、又はシクロヘキシル基又は炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基を表わし、そしてＺがエチレン基を表わす場合、Ｒ16はＲ17と一緒になってエチレン基もまた形成する。｝で表わされる基を表わし、
ｎは１又は２を表わし、
ｎが１のとき、Ｒ5 は−ＯＲ6 基又は−ＮＲ7 Ｒ8 基を表わし、又は
Ｒ5 は−ＰＯ（ＯＲ12）2 基、−ＯＳｉ（Ｒ11）3 基又は−ＯＣＯ−Ｒ11基、基Ｉ、基II又は基III 、又は−Ｏ−基、−Ｓ−基又は−ＮＲ11−基により中断され且つ、非置換又は−ＯＨ基若しくは−ＯＣＯ−Ｒ11基により置換され得る直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１ないし２４のアルキル基、非置換又は−ＯＨ基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、非置換又は−ＯＨ基により置換された炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基、−ＣＨ2 −ＣＨＯＨ−Ｒ13基又はグリシジル基を表わし、
Ｒ6 は水素原子、非置換又は１個又はそれより多くの−ＯＨ基、−ＯＲ4 基若しくは−−ＮＨ2 基により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表わし、又は−ＯＲ6 基は−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）w ＯＨ基又は−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）w ＯＲ21基（前記両式中、ｗは１ないし１２を表わし、そしてＲ21は１個ないし１２個の炭素原子を有するアルキル基を表わす。）を表わし、
Ｒ7 及びＲ8 は独立して水素原子、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキル基、−Ｏ−基、−Ｓ−基又は−ＮＲ11−基により中断された炭素原子数３ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数１ないし３のヒドロキシアルキル基を表わし、又はＲ7 及びＲ8 は窒素原子と一緒になってピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を表わし、
ｎが２を表わすとき、
Ｒ5 は二価基−Ｏ−Ｒ9 −Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ｒ10−Ｎ（Ｒ11）−の一つを表わし、
Ｒ9 は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４のアルキニレン基、シクロヘキシレン基、−Ｏ−基により又は−ＣＨ2 −ＣＨＯＨ−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ14−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨＯＨ−ＣＨ2 −基により中断された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数４ないし１０のアルキレン基を表わし、
Ｒ10は−Ｏ−基により中断され得る直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、シクロヘキシレン基、又は次式：
【化８】
2004534009.tif 000010
で表わされる基を表わし、或いは
Ｒ10及びＲ11は２個の窒素原子と一緒になってピペラジン環を形成し、
Ｒ14は直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２ないし８のアルキレン基；−Ｏ−基により中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は次式：
【化９】
2004534009.tif 000011
で表わされる基を表わし、
前記式中、
Ｒ7 及びＲ8 は独立して水素原子、１個ないし１８個の炭素原子からなるアルキル基を表わし、又は
Ｒ7 及びＲ8 は一緒になって炭素原子数４ないし６のアルキレン基、３−オキサペンタメチレン基、３−イミノペンタメチレン基又は３−メチルイミノペンタメチレン基を表わし、
Ｒ11は水素原子、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数６ないし１４のアリール基又は炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基を表わし、
Ｒ12は直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１６のアリール基又は炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基を表わし、
Ｒ13は水素原子、−ＰＯ（ＯＲ12）2 基により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換又は−ＯＨ基により置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル基又は−ＣＨ2 ＯＲ12を表わし、
Ｒ3 は１個ないし２０個の炭素原子からなるアルキル基、２個ないし２０個の炭素原子からなるヒドロキシアルキル基、３個ないし１８個の炭素原子からなるアルケニル基、５個ないし１２個の炭素原子からなるシクロアルキル基、７個ないし１５個の炭素原子からなるフェニルアルキル基、６個ないし１０個の炭素原子からなるアリール基又は、１個ないし４個の炭素原子からなるアルキル基１個又は２個により置換された前記アリール基又は１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキル基（式中、ペルフルオロアルキル部分は６個ないし１６個の炭素原子からなる。）を表わし、
Ｌは１個ないし１２個の炭素原子からなるアルキレン基、２個ないし１２個の炭素原子からなるアルキリデン基、ベンジリデン基、ｐ−キシリレン基又はシクロアルキリデン基を表わすが、但し、
Ｇ2 、Ｇ2 ’、Ｇ3 、Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ5 の少なくとも一つは障害アミン部分を含む。］で表わされるが、但し、
(a) 式ＡのＧ2 が水素原子又はハロゲン原子を表わすとき、基ＩのＥ5 は−ＯＥ9 基を表わさず、
(b) 式ＡのＧ2 が水素原子又はハロゲン原子を表わすとき、基ＩのＥ5 は水素原子、オキシル基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、ベンジル基、アセチル基、又は基−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｅ8 を表わさず、
(c) Ｇ2 が−ＣＯＯＧ3 基を表わし、そしてＧ3 が基Ｉを表わすとき、基ＩのＥ5 は水素原子、オキシル基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、ベンジル基、アセチル基、又は基−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｅ8 を表わさず、そして
(d) 式ＡのＧ2 が水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表わすとき、Ｒ1 は置換又は非置換のヒダントイン−３−イルメチル基を表わさない、
化合物に関するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２３】
好ましい化合物は、式中、Ｘ及びＹの一つが−Ｏ−基を表わすもの、特に、式中、Ｘ及びＹの両方が−Ｏ−基を表わすものである。
【００２４】
式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる本発明の化合物は、
(a) １−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(b) ５−（１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
(c) １−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(d) １−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(e) １，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(f) ２−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ケト−ピペラジン−５−イル）エチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(g) ２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ケト−ピペラジン−５−イル）エチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(h) ５−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニル］−２−［２−ヒドロキシ３−（４−クロロ−α，α−ジメチルベンジル）−５−第三ブチル−フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
(i) ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(j) １，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(k) ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−フェニルスルホニルベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(l) １，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル３−（５−フェニルスルホニルベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(m) １−（２，４−ジブロモフェノキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(n) １−（２−ニトロ−４−クロロフェノキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
(o) ５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−（１，５，５−トリメチルヒダントイン−３−イルメチル）−５−第三ブチル−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
(p) １−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、又は
(q) ５−［４−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イルオキシ）フェニル］−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
を包含する。
【００２５】
本発明の化合物を作るための方法論は、先行技術に記載されている。本発明の化合物は、そのような化合物を作るための慣用の方法により作られる。通常の方法は、置換されたｏ−ニトロアニリンのジアゾ化、その後の、得られたジアゾニウム塩と置換されたフェノールとのカップリング、そしてアゾベンゼン中間体の対応する望ましいベンゾトリアゾールへの還元を含む。これらのベンゾトリアゾール類のための出発物質は、殆ど市場入手可能な商品であるか、又は、有機合成の通常の方法により製造することができる。
【００２６】
本発明は更に、
(a) 白色で且つ香りの無い、白色で且つ香りの有る、染料で着色されていて且つ香りの無い、染料で着色されていて且つ香りの有る、含浸されていて且つ香りの無い、又は含浸されていて且つ香りの有るロウソク用ワックス、及び
(b) 式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物であるが、但し、条件(a) 、(b) 、(c) 及び(d) を含まない化合物
からなる組成物に関するものである。
【００２７】
式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物の有効な安定化量は、前記ワックスに基づいて、０．０１ないし１０重量％である。別の態様において、式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物の量は、前記ワックスに基づいて、０．１ないし２重量％であるか、又は、前記ワックスに基づいて、０．１ないし０．５重量％である。
【００２８】
前記組成物は、酸化防止剤もまた含み得る。
【００２９】
適する酸化防止剤は、フェノール性酸化防止剤、ホスフィット、ニトロン、アミンオキシド又はヒドロキシルアミン、或いはそれらの混合物である。
【００３０】
前記酸化防止剤と併用される前記式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物の有効な安定化量は、前記ワックスに基づいて、０．０１ないし１０重量％、好ましくは０．１ないし２重量％、そしてより好ましくは０．１ないし０．５重量％である。
【００３１】
本発明において有効な前記酸化防止剤の例は、
ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
ジｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアネート、
チオジエチレンビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
３，６−ジオキサオクタメチレンビス（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、
２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、
１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−第三ブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシアネート、
１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、
１，３，５−トリス［２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチル］イソシアネート、
３，５−ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）メシトール、
ヘキサメチレンビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
１−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−３，５−ジ（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミド、
カルシウムビス（エチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート）、
エチレンビス［３，３−ジ（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、
オクチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）ヒドラジド、
Ｎ，Ｎ−ジ（炭素原子数１４ないし２４のアルキル）−Ｎ−メチルアミンオキシド、又は
直接酸化によりジ（水素化された獣脂）アミンから製造されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン
である。
【００３２】
本発明において有効な酸化防止剤のまた他の態様は、
ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアネート、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、又は
２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、
である。
【００３３】
ロウソクは多数の色々な成分を含むことに注目すべきである。基本的な材料は下記のものを挙げることができる：
パラフィンワックス、
天然油、
ポリアミドに加えて脂肪酸／エステル、
ステアリンのような脂肪酸、
乳白剤、
蜜蝋、
グリセリドに加えて酸化されたワックス、
アルコール、及び
エチレンオリゴマー。
【００３４】
ロウソクはまた、下記のもののような多数の添加剤を含む：
離型剤、
芳香剤、
防虫剤又は殺虫剤、
硬化剤、
クリスタル・モディファイア(crystal modifier)、
澄まし剤(clarifier) 。
グッテリング・リデューサー(guttering reducer) 、
着色剤、
流動点(f.p.)調節剤、
延伸性改良剤(stretchability improver) 、
ゲル化剤、
押出助剤(extrusion aid) 、及び
ボルテックス・レデューサー(vortex reducer)。
【００３５】
種々の成分の各々は、好ましい燃焼を保証するため、チャンネリングを減少させるため、均一な溶融を助けるため等、ロウソクの性質を制御又は変更するためのものである。着色剤及び芳香剤は明らかに、好ましい色、香り又は他に美しい外観を与えるために存在する。
【００３６】
重要性が増加しているのは、透明なガラスのように見えるが、しかし、伝統的なロウソクのように燃焼する透明なゲルロウソクである。アメリカ合衆国特許第５８７９６９４号明細書中に詳細に記載されているように（その関連部分は、言及により本明細書中に取り込まれている。）、これらのゲルロウソクは通常、ハードセグメント及びソフトセグメントの両方を含む少なくとも２個の熱力学的に相性が悪いセグメントから典型的に作られたトリブロック、ラジアルブロック、ジブロック又はマルチブロックコポリマーからなる群から選択されたコポリマーを含む。このようなブロックコポリマーの典型的なものは、スチレンモノマーユニットとゴムモノマーユニット又はコモノマーユニットのブロックセグメントからなるクラトン（商標名：KRATON）〔シェル化学社(Shell Chemical Co.)製〕である。クラトンＤ（商標名：KRATON D）シリーズに見出される最も一般的な構造は、スチレン−ブタジエン−スチレン（ＳＢＳ）又はスチレン−イソプレン−スチレン（ＳＩＳ）を持つ直鎖状ＡＢＡブロックである。
【００３７】
本発明の別の目的は、
(a) 記録材料、及び
(b) 式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物
からなる、光により誘起される分解に対して安定化された組成物である。
【００３８】
前記化合物に対する上述の但し書きの規定及び好ましさもまた、前記組成物に対して適用する。
【００３９】
通常、本発明の化合物は、安定化組成物の約０．０１重量％ないし約５重量％用いられる。都合の良い範囲は約０．０５重量％ないし約３重量％、とりわけ０．０５重量％ないし約１重量％である。
【００４０】
本発明の記録材料は、感圧複写システム、ミクロカプセルを使用する光複写システム、感熱複写システム、写真材料及びインクジェット印刷のために適している。
【００４１】
本発明の記録材料は、とりわけ光に対する堅牢性に関する品質における予期されない改良を特徴とする。
【００４２】
本発明の記録材料は、特別な用途のために知られている構成を有している。それらは、慣用のキャリア、例えば、１又はそれより多くの層でコートされている紙又はプラスチックフィルムからなる。材料の種類に応じて、これらの層は、写真材料の場合、例えば、ハロゲン化銀乳化剤、染料カップラー、染料等である適切な必要な成分を含む。インクジェット印刷のために特に適する材料は、慣用のキャリア上でインクに対して特に吸収性の層を有する。コートされていない紙もまた、インクジェット印刷のために用いることができる。この場合、前記紙は同時にキャリア材料として及びインク吸収体層として機能する。インクジェット印刷のための適する材料は、例えば、言及により本明細書中に取り込まれているアメリカ合衆国特許第５０７３４４８号明細書中に記載されている。
【００４３】
前記記録材料はまた、例えば、投影フィルムの場合、透明であってもよい。
【００４４】
式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物は、紙の製造の際に、例えば、紙パルプに添加することにより、カード材料中に、その製造時という早い時点で配合することができる。第二の適用方法は、式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物の水溶液をカード材料に噴霧するか、又は、コーティング組成物に前記化合物を添加することである。
【００４５】
投影のために適する透明な記録材料は、顔料及び充填剤のような光を散乱させる如何なる粒子も含むことができない。
【００４６】
染料結合性のコーティング組成物は、多数の他の添加剤、例えば、酸化防止剤、光安定剤（本発明の紫外線吸収剤の範囲に含まれない紫外線吸収剤もまた包含する。）、粘度改良剤、蛍光増白剤、殺生物剤及び／又は帯電防止剤を含むことができる。
【００４７】
前記コーティング組成物は通常、下記の如く製造される：水溶性成分、例えば、結合剤を水に溶解し、一緒に撹拌し、そして固体成分、例えば、充填材及び既に記載された他の添加剤は前記水性媒体中に分散させ、そして分散は都合良くは、装置、例えば、超音波システム、タービン撹拌機、ホモジナイザー、コロイドミル、ビードミル、サンドミル、高速撹拌機等により行なう。式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物は、前記コーティング組成物内に容易に配合することができる。
【００４８】
本発明の記録材料は好ましくは、式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物を１ないし５０００ｍｇ／ｍ2 、特に５０ないし１２００ｍｇ／ｍ2 含む。
【００４９】
既に記載されたように、本発明の記録材料は広い分野を含んでいる。式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物は、例えば、感圧複写システムで用いることができる。それらは、紙中に存在するミクロカプセル化された染料前駆体を光から保護するために紙に、又は、現像液に存在する形成された染料を保護するために現像層の結合剤に導入することができる。
【００５０】
圧力手段により現像される、感光性ミクロカプセルを使用した光複写システムは、アメリカ合衆国特許第４４１６９６６号明細書、同特許第４４８３９１２号明細書、同特許第４３５２２００号明細書、同特許第４５３５０５０号明細書、同特許第４５３５４６３号明細書、同特許第４５５１４０７号明細書、同特許第４５６２１３７号明細書及び同特許第４６０８３３０号明細書、並びに欧州特許公開第１３９４７９号公報、欧州特許公開第１６２６６４号公報、欧州特許公開第１６４９３１号公報、欧州特許公開第２３７０２４号公報、欧州特許公開第２３７０２５号公報及び欧州特許公開第２６０１２９号公報に記載されている。全てのこれらのシステムにおいて、前記化合物は染料受容層内に配合することができる。しかしながら、前記化合物はまた、光から色形成体を保護するために、ドナー層内に配合することもできる。
【００５１】
安定化され得る写真材料は、このような染料又はその前駆体を含む写真の染料及び層、例えば、写真紙及びフィルムである。適する材料は、例えば、言及により本明細書中に取り込まれているアメリカ合衆国特許第５３６４７４９号明細書に記載されている。式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物はここで、静電気フラッシュに対する紫外線フィルムとして機能する。カラー写真材料において、カップラー及び染料もまた、光化学的分解に対して保護される。
【００５２】
本発明の化合物は、全ての種類のカラー写真材料のために使用することができる。例えば、それらは、カラー紙、カラー反転紙、直接ポジカラー材料、カラーネガフィルム、カラーポジフィルム、カラー反転フィルム等のために用いることができる。それらは好ましくは、とりわけ、反転基材を含むか又はポジを形成する写真のカラー材料のために使用される。
【００５３】
カラー写真の記録材料は通常、支持体上に、青感受性及び／又は緑感受性及び／又は赤感受性のハロゲン化銀乳化剤層及び、所望により、保護層を含み、本発明の化合物は好ましくは、緑感受性層又は赤感受性層に、或いは緑感受性層と赤感受性層の間に、或いは前記ハロゲン化銀乳化剤層の上層に保持されている。
【００５４】
式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物はまた、光重合、光可塑化又はミクロカプセルの破裂の原理に基づいて記録材料に用いることも、或いは熱感受性及び光感受性のジアゾニウム塩、酸化剤を有するロイコ染料又はルイス酸を有する染料ラクトンが使用される場合に用いることもできる。
【００５５】
更に、本発明の化合物は、染料拡散移動印刷、熱的ワックス移動印刷及び非マトリックス印刷のための、並びに静電気的、エレクトログラフ的、電気泳動的、マグネトグラフ的及びレーザー−電子写真のプリンター及びペン−プロッターにて使用するための、記録材料に用いることができる。上記のうち、例えば、欧州特許公開第５０７７３４号公報に記載されているように、染料拡散移動印刷のための記録材料が好ましい。
【００５６】
本発明の化合物はまた、例えば、言及により本明細書中に取り込まれているアメリカ合衆国特許第５０９８４７７号明細書に記載されているように、インク、好ましくはインクジェット印刷用のインクに用いることもできる。
【００５７】
本発明の化合物は、安定化された組成物中に存在するとき、優れた加水分解安定性、取り扱い性及び貯蔵安定性並びに、抽出に対する良好な抵抗性を示す。
【００５８】
本発明の化合物はまた、
(a) 天然、半合成又は合成ポリマー、とりわけ熱可塑性ポリマー、及び
(b) 式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物
からなる、光により誘起される分解に対して安定化された組成物を提供することにも有効である。
【００５９】
本発明の別の目的は、
(a) 熱可塑性樹脂組成物、及び
(b) 式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物
からなる、熱、酸素又は光により誘起される分解に対して安定化された組成物である。
【００６０】
前記化合物に対する上述の但し書きの規定及び好ましさもまた、前記組成物に対して適用する。
【００６１】
通常、安定化され得るポリマーは以下のものを包含する。
【００６２】
１．  モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィンのポリマー、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋されていてよい）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分岐鎖状低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００６３】
ポリオレフィン、すなわち先の段落で例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法により製造することができ、そして、とりわけ下記の方法により製造することができる。
【００６４】
ａ）ラジカル重合（通常、高圧及び高められた温度の下で行われる）。
【００６５】
ｂ）通常、周期律表の族IVｂ，Ｖｂ，VIｂ又はVIIIの１種又は１種よりも多くの金属を含む触媒を使用する触媒重合。前記金属は、通常１種又はそれより多くの配位子を有しており、代表的にはπ−又はσ−配位されていてよい酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールである。前記金属錯体は、遊離の形態にあってもよいし又は基材上に、代表的には活性化塩化マグネシウム、三塩化チタン、アルミナ又は酸化珪素上に担持されていてもよい。前記触媒は、重合媒体に可溶性であってもよいし又は非可溶性であってもよい。前記触媒は重合の際に単独で使用してもよく、又は別の活性剤、代表的には金属アルキル、金属ハイドライド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド若しくは金属アルキルオキサンを使用してもよい（前記金属は、周期律表の族Ｉａ，IIａ及び／又はIIIaの元素である。）。活性剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル類を用いて都合良く変性されていてよい。前記触媒系は、通常、フィリップス（Phillips）触媒，スタンダード・オイル・インディアナ（Standard Oil Indiana）触媒，チーグラー（−ナッタ）〔Ziegler(-Natta) 〕触媒，ＴＮＺ〔デュポン（DuPont）〕触媒，メタロセン触媒又はシングルサイト(single site) 触媒（ＳＳＣ）と呼ばれる。
【００６６】
２．  １．で記述したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び異なる種類のポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００６７】
３．  モノオレフィンとジオレフィンとの互いの又はその他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー及びこれらの一酸化炭素とのコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（イオノマー）、並びにエチレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエン、ジシクロテンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー；並びに前記コポリマーの互いの混合物及び前記コポリマーと上記１．において記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互又はランダムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー並びにそれらの他のポリマー例えばポリアミドとの混合物。
【００６８】
４．  炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びその水素化変性体（例えば粘着付与剤）及びポリアルキレンと澱粉との混合物。
【００６９】
５．  ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００７０】
６．  スチレン又はα−メチルスチレンとジエン又はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエンコポリマー、スチレン／アクリロニトリルコポリマー、スチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレートコポリマー、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレートコポリマー、スチレン／無水マレイン酸コポリマー、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレートコポリマー；スチレンコポリマーとその他のポリマー例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーとからなる高い衝撃強度を有する混合物；及びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレンブロックコポリマー、スチレン／イソプレン／スチレンブロックコポリマー、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンブロックコポリマー又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンブロックコポリマー。
【００７１】
７．  スチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンに対するスチレンのグラフトコポリマー、ポリブタジエン−スチレンコポリマー又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーに対するスチレンのグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）のグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレートのグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するスチレン及び無水マレイン酸のグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するスチレン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸又はマレイミドのグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するスチレン及びマレイミドのグラフトコポリマー；ポリブタジエンに対するスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレートのグラフトコポリマー；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーに対するスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポリマー；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートに対するスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポリマー；アクリレート／ブタジエンコポリマーに対するスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポリマー、並びにそれらの６．において記載したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳポリマー、ＭＢＳポリマー、ＡＳＡポリマー又はＡＥＳポリマーとして知られるコポリマー混合物。
【００７２】
８．  ハロゲン含有ポリマー例えばポリクロロプレン、塩化ゴム、塩化又はスルホクロル化ポリエチレン、エチレンと塩化エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンモノ−及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニルデンコポリマー、塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００７３】
９．  α，β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポリマー例えばポリアクリレート及びポリメタクリレート；ブチルアクリレートを用いて耐衝撃性を改良したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００７４】
１０．  ９．において記載したモノマーの互いの又はその他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００７５】
１１．  不飽和アルコール及びアミン又はそのアシル誘導体又はそのアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びに上記１．において記載したオレフィンとのそれらのコポリマー。
【００７６】
１２．  環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリシジルエーテルとのそれらのコポリマー。
【００７７】
１３．  ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含む前記ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳを用いて変性されたポリアセタール。
【００７８】
１４．  ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン及びポリアミドとの混合物。
【００７９】
１５．  一成分としてのヒドロキシル基で末端閉鎖されたポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエンと、他成分としての脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタン、並びにその先駆物質。
【００８０】
１６．  ジアミン及びジカルボン酸から、及び／又はアミノカルボン酸又は相当するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６，６／１０，６／９，６／１２，４／６，１２／１２，ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンとアジピン酸との縮合により得られた芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いないで製造されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；及び更に、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマー又は化学的に結合された若しくはグラフトされたエラストマーとのコポリマー；又はポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールとのコポリマー；並びにＥＰＤＭ又はＡＢＳを用いて変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工中に縮合されたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００８１】
１７．  ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド及びポリベンズイミダゾール。
【００８２】
１８．  ジカルボン酸及びジオールから、及び／又はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタール、ポリブチレンテレフタール、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル基により末端閉鎖されたポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；及び更にポリカーボネート又はＭＢＳを用いて変性されたポリエステル。
【００８３】
１９．  ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【００８４】
２０．  ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【００８５】
２１．  一成分としてのアルデヒドと他成分としてのフェノール、尿素及びメラミンとから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００８６】
２２．  乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【００８７】
２３．  飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導された不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のそのハロゲン含有変性体。
【００８８】
２４．  置換アクリレート、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【００８９】
２５．  メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂を用いて架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００９０】
２６．  ポリエポキシドから、例えばビスグリシジルエーテルから又は脂環式ジエポキシドから誘導された架橋されたエポキシ樹脂。
【００９１】
２７．  天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性されたそれらの同種の誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネート及びセルロースブチレート、又はセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；並びにロジン及びそれらの誘導体。
【００９２】
２８．  上述のポリマーの配合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００９３】
２９．  純粋なモノマー状化合物又は前記化合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば鉱油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート）をベースとする油、脂肪及びワックス、及び更に何れかの重量比の合成エステルと鉱油との混合物、代表的には繊維紡糸組成物として使用される混合物、並びに前記材料の水性乳剤。
【００９４】
３０．  天然又は合成ゴムの水性乳剤、例えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００９５】
３１．ポリシロキサン類、例えば、アメリカ合衆国特許第４２５９４６７号明細書に記載された軟質、親水性のポリシロキサン、及び、例えば、アメリカ合衆国特許第４３５５１４７号明細書に記載された硬質ポリオルガノシロキサン。
【００９６】
３２．  不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と又は不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケトイミン。前記不飽和アクリル樹脂はウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ペンダント不飽和基を持つビニル若しくはアシルコポリマー、及びアクリル化されたメラミンを包含する。前記ポリケトイミンは、酸触媒の存在下で、ポリアミンとケトンから製造される。
【００９７】
３３．  エチレン性不飽和モノマー又はオリゴマー及び多不飽和脂肪族オリゴマーを含む輻射線硬化性組成物。
【００９８】
３４．  ＬＳＥ−４１０３〔モンサント(Monsanto)社製〕のようなエポキシ官能性の共エーテル化された高い固形分のメラミン樹脂により架橋された光安定化エポキシ樹脂のようなエポキシメラミン樹脂。
【００９９】
通常、本発明の化合物は、安定化すべき組成物の約０．０１重量％ないし約５重量％用いられるけれども、これは、特別な基材及び用途では変化する。都合の良い範囲は約０．０５重量％ないし約３重量％、とりわけ０．０５重量％ないし約１重量％である。
【０１００】
好ましいのは、成分(a) の熱可塑性樹脂がポリオレフィン、ポリカーボネート、スチレニック(styrenic)、ＡＢＳ、ポリアミド〔商標名ナイロン（Ｒ）〕、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリイミド、ゴムで変性されたスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアセタール（ポリオキシメチレン）、或いはポリ（エチレン／１，４−シクロヘキシレンジメチレンテレフタレート）ＰＥＴＧ又はエチレン／アクリル酸コポリマー又はそれらの塩（イオノマー）のようなブレンド又はコポリマーである組成物である。
【０１０１】
特に好ましいのは、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリ（ブチレンテレフタレート）又はポリ（エチレン２，５−ナフタレンジカルボキシレート）ＰＥＮ又はコモノマーポリ（エチレン／１，４−シクロヘキシレンジメチレンテレフタレート）ＰＥＴＧのようなポリエステル；ポリ（ｍ−フェニレンイソフタルアミド）、ナイロン６又はナイロン６６のようなポリアミド；ポリ（ｐ−フェニレンピロメリトイミド）のようなポリイミド；ポリエチレン又はポリプロピレンのようなポリオレフィンである熱可塑性樹脂である。
【０１０２】
最も好ましくは、前記ポリマーはポリオレフィン、とりわけポリエチレン又はポリプロピレン、最も特別にはポリプロピレンである。
【０１０３】
本発明のまた別の目的は、
(a) 熱硬化性脂組成物、及び
(b) 式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物
からなる、熱、酸素又は光により誘起される分解に対して安定化された組成物である。
【０１０４】
前記化合物に対する上述の但し書きの規定及び好ましさもまた、前記組成物に対して適用する。
【０１０５】
通常、本発明の化合物は、安定化すべき組成物の約０．０１重量％ないし約５重量％用いられるけれども、これは、特別な基材及び用途では変化する。都合の良い範囲は約０．０５重量％ないし約３重量％、とりわけ０．０５重量％ないし約１重量％である。
【０１０６】
好ましいのは、成分(a) の熱硬化性樹脂が熱硬化性アクリルメラミン樹脂、アクリルウレタン樹脂、エポキシカルボキシ樹脂、シランで変性されたアクリルメラミン、メラミンで架橋されたカルバメートペンダント基を持つアクリル樹脂又はカルバメート基を含むメラミンで架橋されたアクリルポリオールからなる群から選択される組成物である。
【０１０７】
最も好ましくは、前記樹脂は熱硬化性アクリルメラミン樹脂又はアクリルウレタン樹脂である。
【０１０８】
本発明に従って光及び水分の作用に対して安定化され得るアルキッド樹脂ラッカーは、特に自動車の塗装のために使用される慣用の焼き付けラッカー（自動車仕上げラッカー）、例えば、アルキッド／メラミン樹脂及びアルキッド／アクリル／メラミン樹脂をベースとするラッカーである〔エイチ．ワグナー(H.Wager) 及びエイチ．エフ．サークス(H.F.Sarx)著、”ラッカー合成樹脂(Lackkunstharze)（１９７７年）、第９９〜１２３頁参照。〕。他の架橋剤は、グリクリル樹脂、ブロックトイソシアネート樹脂又はエポキシ樹脂を包含する。
【０１０９】
本発明に従って安定化されるラッカーは、メタル仕上げコーティング及びソリッドシェイド仕上げの両方、とりわけ修正仕上げの場合、並びに種々のコイルコーティング用途のために適している。本発明に従って安定化されるラッカーは、２種類の方法（１コート法によるか又は２コート法によるかの何れか）により、慣用の手法で好ましく適用される。２コート法において、顔料を含むベースコートが最初に塗布され、次いでクリアラッカーの被覆コートがそれを覆う。
【０１１０】
本発明の化合物は、所望により、シリコーン、イソシアネート又はイソシアヌレートで変性されたエポキシ−ポリエステル樹脂、ビニル樹脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂及びポリエステル樹脂のような、酸で触媒化されていない熱硬化性樹脂における使用にも適用し得ることにもまた注意すべきである。エポキシ樹脂及びエポキシ−ポリエステル樹脂は、酸、酸無水物、アミン等のような慣用の架橋剤で架橋されている。同様に、エポキシ樹脂は、骨格構造上の反応性基の存在により変性されている種々のアクリル又はポリエステル樹脂系のための架橋剤として用いてよい。
【０１１１】
２コート仕上げにおいて使用されるとき、本発明の化合物は、クリアコートに、又はクリアコート及び顔料で着色されたベースコートの両方に配合することができる。
【０１１２】
水溶性、水混和性又は水分散性のコーティングが望まれるとき、樹脂中に存在する酸基のアンモニウム塩が形成される。グリシジルメタクリレートを選択されたアルコール成分と反応させることにより、基粉体塗料組成物を製造することができる。
向上された耐久性を持つ本発明のベンゾトリアゾールは自動車塗装用途のために特に適しているので、それらは、ソーラーフィルムなどのような、その向上された耐久性が必要とされる他の用途にとりわけ有効であることもまた予想される。
【０１１３】
本発明の別の目的は、
(a) 染料で着色された又は顔料で着色されたポリプロピレン繊維、ポリアミド繊維又はポリエステル繊維、及び
(b) 式Ａ、Ｃ又はＤで表わされる化合物であるが、但し、条件(a) 、(b) 、(c) 及び(d) を含まない化合物の安定剤としての有効量
からなる、熱、酸素又は光により誘起される分解に対して安定化された組成物に関するものである。
【０１１４】
好ましくは、成分(a) は顔料で着色されたポリプロピレン繊維である。
【０１１５】
本発明の安定剤は、成形品がそれから製造される前の如何なる都合の良い段階にても、慣用の技術により、有機ポリマー中に容易に配合され得る。例えば、前記安定剤は乾燥粉末形態で前記ポリマーに混合され得るか、又は、前記安定剤の懸濁液又は乳化液は、前記ポリマーの溶液、懸濁液又は乳化液に混合され得る。得られる本発明の安定化されたポリマー組成物はまた、所望により、以下の列記された物質又はそれらの混合物のような種々の慣用の添加剤を、約０．０１ないし約５重量％、好ましくは約０．０２５ないし約２重量％、そしてとりわけ約０．１ないし約１重量％含んでもよい。
【０１１６】
１．酸化防止剤
【０１１７】
１．１．アルキル化モノフェノール、例えば
２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、
２，６−ジ第三ブチル−４−イソブチルフェノール、
２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、
２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、
２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、
２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール。
【０１１８】
１．２．アルキル化ヒドロキノン、例えば
２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、
２，５−ジ第三アミルヒドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール。
【０１１９】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば
２，２' −チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２' −チオビス（４−オクチルフェノール）、
４，４' −チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４' −チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
【０１２０】
１．４．アルキリデンビスフェノール、例えば
２，２' −メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２' −メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２' −メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、
２，２' −メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２' −メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２，２' −メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２' −メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２' −メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、
２，２' −エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、
２，２' −エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、
４，４' −メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノール）、
４，４' −メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ジ（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、
１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス［３，３−ビス（３' −第三ブチル−４' −ヒドロキシフェニル）ブチレート］、
ジ（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、
ジ［２−（３' −第三ブチル−２' −ヒドロキシ−５' −メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート。
【０１２１】
１．５．ベンジル化合物、例えば
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエーテル、
ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオールテレフタレート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸ジオクタデシルエステル、
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１２２】
１．６．アシルアミノフェノール、例えば
４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、
４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン、
オクチルＮ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【０１２３】
１．７．下記の一価又は多価アルコールを用いたβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピン酸エステル、例えば
メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、
１，６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、
ネオペンチルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル蓚酸ジアミド、
トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン。
【０１２４】
１．８．下記の一価又は多価アルコールを用いたβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピン酸エステル、例えば
メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、
１，６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、
ネオペンチルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル蓚酸ジアミド、
トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン。
【０１２５】
１．９．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピン酸アミド、例えば
Ｎ，Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１２６】
１．１０．ジアリールアミン
例えば、ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、４，４’−ジ第三オクチル−ジフェニルアミン、Ｎ−フェニルベンジルアミンと２，４，４−トリメチルペンテンの反応生成物、ジフェニルアミンと２，４，４−トリメチルペンテンの反応生成物、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミンと２，４，４−トリメチルペンテンの反応生成物。
【０１２７】
２．紫外線吸収剤及び光安定剤
【０１２８】
２．１．２−（２' −ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
例えば、５' −メチル−、３' ，５' −ジ第三ブチル−、５' −第三ブチル−、５' −（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−、５−クロロ−３' ，５' −ジ第三ブチル−、５−クロロ−３' −第三ブチル−５' −メチル−、３' −第二ブチル−５' −第三ブチル−、４’−オクトキシ−、３' ，５' −ジ第三アミル−、３' ，５' −ビス（α，α−ジメチルベンジル）−、３' −第三ブチル−５' −（２−ω−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）−カルボニル−エチル）−、３' −ドデシル−５' −メチル−、及び３' −第三ブチル−５' −（２−オクチルオキシカルボニル）エチル−、及びドデシル化−５’−メチル誘導体。
【０１２９】
２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン
例えば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２' ，４' −トリヒドロキシ−及び２' −ヒドロキシ−４，４' −ジメトキシ誘導体。
【０１３０】
２．３．所望により置換された安息香酸のエステル
例えば、フェニルサリチレート、４−第三ブチルフェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ第三ブチルフェニルエステル及び３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
【０１３１】
２．４．アクリルレート
例えば、α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメトキシ桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルエステル、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
【０１３２】
２．５．ニッケル化合物
例えば、付加配位子例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンを有するか又は有しない、２，２' −チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体例えば１：１又は１：２錯体；ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル、エチル又はブチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、付加配位子を有するか又は有しない、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１３３】
２．６．立体障害アミン
例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケート、ｎ−ブチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）エステル；１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物；Ｎ，Ｎ' −（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンとの縮合生成物；トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１' −（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート。
【０１３４】
２．７．蓚酸ジアミド
例えば、４，４' −ジオクチルオキシオキサニリド、２，２' −ジオクチルオキシ−５，５' −ジ第三ブチルオキサニリド、２，２' −ジドデシルオキシ−５，５' −ジ第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２' −エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ' −ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２' −エチルオキサニリド及びその２−エトキシ−２' −エチル−５，４' −ジ第三ブチル−オキサニリドとの混合物、並びにオルト−及びパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物並びにオルト−及びパラ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１３５】
２．８．ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン
例えば、２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン；２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）フェニル］−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−ブロモフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン。
【０１３６】
３．金属奪活剤
例えば、Ｎ，Ｎ' −ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ' −サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ' −ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ' −ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル−プロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）蓚酸ジヒドラジド。
【０１３７】
４．ホスフィット及びホスホナイト
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ジ（２，４，６−トリ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジ（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジ（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）−４，４' −ビフェニレンジホスホナイト。
【０１３８】
５．過酸化物を分解する化合物
例えば、β−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾール亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１３９】
６．ヒドロキシルアミン
例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン；水素化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１４０】
７．ニトロン
例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−α−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−α−ペンチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン；水素化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１４１】
８．ポリアミド安定剤
例えば、沃化物及び／又は燐化合物及び二価マンガン塩と組み合わせた銅塩。
【０１４２】
９．塩基性補助安定剤
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテココレート。
【０１４３】
１０．核剤
例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１４４】
１１．充填剤及び強化剤
例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、陶土、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
【０１４５】
１２．その他の添加剤
例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤、発泡剤及びジラウリルチオジプロピオン酸又はジステアリルチオジプロピオン酸のようなチオ相乗剤。
【０１４６】
１３．ベンゾフラノン及びインドリノン
例えば、アメリカ合衆国特許公開第４３２５８６３号公報、アメリカ合衆国特許公開第４３３８２４４号公報又はアメリカ合衆国特許公開第５１７５３１２号公報に開示されたもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３' −ビス［５，７−ジ第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン。
【０１４７】
前記１３．に列記されたベンゾフラノン以外の補助安定剤は、安定化すべき材料の総重量に対して、例えば０．０１ないし１０％添加される。
【０１４８】
別の好ましい組成物は、成分(a) 及び成分(b) に加えて、別の添加剤、特にフェノール系の酸化防止剤、光安定剤又は加工安定剤を含む。
【０１４９】
特に好ましい添加剤は、フェノール系酸化防止剤（前記リストの項１）、立体障害アミン（前記リストの項２．６）、ホスフィット及びホスホナイト（前記リストの項４）及び前記リストの過酸化物−分解性化合物（項５）である。
【０１５０】
更に特に好ましい付加的な添加剤（安定剤）は、例えば、アメリカ合衆国特許公開第４３２５８６３号公報、アメリカ合衆国特許公開第４３３８２４４号公報又はアメリカ合衆国特許公開第５１７５３１２号公報に記載されているようなベンゾフラン−２−オンである。
【０１５１】
特に興味のあるフェノール系酸化防止剤は、ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ジｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、チオジエチレンビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，６−ジオキサオクタメチレンビス（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−第三ブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス［２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレート、３，５−ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）メシトール、ヘキサメチレンビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、１−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−３，５−ジ（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミド）、カルシウムビス（エチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホネート）、エチレンビス［３，３−ジ（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、オクチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）ヒドラジド、及びＮ，Ｎ’−ビス［２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチル］オキサミドからなる群から選択される。
【０１５２】
最も好ましいフェノール系酸化防止剤は、ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール又は２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）である。
【０１５３】
特に興味のある立体障害アミン化合物は、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ブチルマロネート、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−３−オキソピペラジン−４−イル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オキソ−３，２０−ジアザ−２１−オキサジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン、２，４−ジクロロ−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）の縮合生成物、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合生成物、４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と１，２−ジブロモエタンの縮合生成物、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）の縮合生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス［（４，６−ビス（ブチル−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル］−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、混合された［２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン）ジエチル］１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、混合された［１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン）ジエチル］１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、オクタメチレンビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−カルボキシレート）、４，４’−エチレンビス（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン）、Ｎ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−ｎ−ドデシルコハク酸イミド、Ｎ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル−ｎ−ドデシルコハク酸イミド、Ｎ−１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル−ｎ−ドデシルコハク酸イミド、１−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ジ（１−��クチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル）セバケート、ジ（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル）スクシネート、１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン、ポリ［６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル］［２−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル）イミノ−ヘキサメチレン−［４−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル）イミノ］及び２，４，６−トリス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル）−ｎ−ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンからなる群から選択される。
【０１５４】
最も好ましい立体障害アミン化合物は、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ブチルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合生成物、２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）の縮合生成物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス［（４，６−ビス（ブチル−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル］−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、ジ（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル）セバケート、ジ（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル）スクシネート、１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン、ポリ［６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル］［２−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル）イミノ−ヘキサメチレン−［４−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル）イミノ］、又は２，４，６−トリス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル）−ｎ−ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンである。
【０１５５】
本発明の組成物は、ｓ−トリアジン類、オキサニリド類、ヒドロキシベンゾフェノン類、ベンゾエート類及びα−シアノアクリレート類からなる群から選択された別の紫外線吸収剤を更に含み得る。
【０１５６】
特に、本発明の組成物は、少なくとも１種の他の２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、他のトリス−アリール−ｓ−トリアジン、又は立体障害アミン又はこれらの混合物の添加剤としての有効量を更に含み得る。
【０１５７】
好ましくは、前記２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールは、
２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
２−［２−ヒドロキシ−３，５−ジ（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
２−［２−ヒドロキシ−３−（α，α−ジメチルベンジル）−５−オクチルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
２−｛２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−［２−（ω−ヒドロキシ−オクタ（エチレンオキシ）カルボニル）エチル］フェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、及び
２−｛２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−［２−（オクチルオキシ）カルボニル）エチル］フェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾールからなる群から選択される。
【０１５８】
好ましくは、他のトリス−アリール−ｓ−トリアジンは、
２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、
２，４−ジフェニル−６−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、
２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ド／トリ−デシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン、及び
２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−４，６−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−ｓ−トリアジンからなる群から選択される。
【実施例】
【０１５９】
下記の実施例は、説明の目的のために述べられる。
【０１６０】
原料
ワックス試料は、キャンドル−ライト・コーポレーション(Candle-Lite Corporation) により提供される。これらの試料は染料及び芳香剤を含む。
紫外線吸収剤及び立体障害アミン安定剤は、特記したものを除き、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ・コーポレーション(Ciba Speciality Chemicals Corporation) から得られる。
【０１６１】
試料の製造
キャンドル−ライト・コーポレーションから得られたワックス試料は染料及び芳香剤を既に含んでいる（香りが有る。）。この場合、前記ワックスは溶融され、そして適切な添加剤（類）が添加され、そして溶融されたワックス中に溶解される。安定化されたワックスは次いで、５個のワックス皿を与える５個の直径４４ｍｍのアルミニウムパンに注がれる。
【０１６２】
試料の曝露
各皿の三つで一組になった試料を、６本のクールホワイトの蛍光ランプ（４０ワット）のブランク下で、又は、３６８ｎｍの波長を有する６本の紫外線ランプのブランク下で、試験試料を前記ランプ類の１２インチ（３０．４８ｃｍ）下に置いて曝露する。
【０１６３】
染料の退色（又は色の変化）は、６インチ（１５．２４ｃｍ）の一体化球面を有するマクベス・カラーアイ分光光度計(Macbeth ColorEye Spectrophotometer)により測定する。条件は、１０階級の観察、Ｄ６５光源及び８度の視角である。
【０１６４】
初期の色の測定は、上記パラメーターを使用して行なわれる。Ｌ値、ａ値及びｂ値は、反射率の値からＣＩＥシステムを使用して計算される。ＹＩは、Ｌ値、ａ値及びｂ値から計算される。その後の測定は、所定の間隔で行なわれる。ΔＬ値、Δａ値、Δｂ値及びΔＹＩは単に、初期値と各間隔における値との間の差である。ΔＥは以下のようにして計算される。
［（ΔＬ）2 ＋（Δａ）2 ＋（Δｂ）2 ］1/2 ＝ΔＥ
【０１６５】
製造例１〜１８（実施例１〜１８）
【０１６６】
実施例１
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
キシレン（１３０．５ｇ、１．２３モル）、メチル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート（７．９５ｇ、０．０２１モル）及び１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン（５．８１ｇ、０．０２４モル）を反応容器に投入し、そして還流するまで加熱した。１．５時間乾燥後、リチウムアミド（０．３２ｇ、０．０１３９モル）を反応容器に投入し、そして還流を４時間継続した。次いで、この反応マスを冷却し、そして３００ｍＬの酢酸エチルを添加した。この溶液が透明になったら、次いで蒸溜により溶媒を除去して、粗生成物１７．４３ｇを得た。粗生成物をヘプタン／酢酸エチル（９８／２）に溶解し、そしてシリカゲル上にてクロマトグラフィーに付した。表題の化合物は、１５０〜１５８℃にて溶融する黄色固体として、７．７１ｇの収量（収率６３％）にて得られ、この構造は、 1Ｈｎｍｒ及び質量分光法を用いて同定された。この化合物のモル吸光係数は、１５８９０Ｌ／モル・ｃｍであった。
【０１６７】
実施例２
５−（１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−オキシカルボニル）−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
５−（１−メトキシカルボニル）−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（２．５６ｇ、０．００５１モル）及び１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン（１．２９ｇ、０．００６９モル）を、実施例１にて与えられた条件下で反応させた。表題の化合物は、８４〜９０℃にて溶融する黄色固体として、３．３ｇの収量（収率９９％）にて得られ、この構造は、 1Ｈｎｍｒ及び質量分光法を用いて同定された。この化合物のモル吸光係数は、１６１９２Ｌ／モル・ｃｍであった。
【０１６８】
実施例３
１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
トルエン（２１５ｇ、２．３４モル）、３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロ桂皮酸（１２．８２ｇ、０．０３４モル）、１−（２−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン（８．７７ｇ、０．３４モル）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（１２．７８ｇ、０．０６２モル）及びジメチルアミノピリジン（０．９５ｇ、０．００７８モル）を反応容器に投入し、そして７５〜８５℃に加熱した。この反応マスをこの温度にて２０時間保持した。次いで反応マスを室温に冷却し、そして２００ｍＬの酢酸エチルを添加した。次いでこの混合物を濾紙を通して透明にした。蒸溜により溶媒を除去した。得られた粗生成物をヘプタン／酢酸エチル（９６／４）に溶解し、そしてシリカゲル上にてクロマトグラフに付した。表題の化合物は、１３０〜１３６℃にて溶融する淡黄色固体として、７．２４ｇの収量（収率３４．５％）にて得られ、この構造は、 1Ｈｎｍｒ及び質量分光法を用いて同定された。この化合物のモル吸光係数は、１４９２５Ｌ／モル・ｃｍであった。
【０１６９】
実施例４
１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロ桂皮酸（１２．０ｇ、０．０３２モル）及び１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン（６．６６ｇ、０．０３６モル）を、実施例３にて与えられた方法に従って反応させた。表題の化合物は、１３２〜１３７℃にて溶融する淡黄色固体として、８．７９ｇの収量（収率５０．５％）にて得られ、この構造は、 1Ｈｎｍｒ及び質量分光法を用いて同定された。この化合物のモル吸光係数は、１７２１０Ｌ／モル・ｃｍであった。
【０１７０】
実施例５
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
メチル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート（１０．０ｇ、０．０２６モル）及び１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジン（３．９８ｇ、０．０２３モル）を、実施例１にて与えられた方法に従って反応させた。表題の化合物は、１５０〜１５８℃にて溶融するオフホワイト固体として、３．２３ｇの収量（収率２６％）にて得られ、この構造は、 1Ｈｎｍｒ及び質量分光法を用いて同定された。この化合物のモル吸光係数は、１７０９２Ｌ／モル・ｃｍであった。
【０１７１】
実施例６
２−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ケト−ピペラジン−５−イル）エチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
キシレン（３０．１ｇ、０．２８モル）、メチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート（７．７６ｇ、０．０２２モル）、２−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ケト−ピペラジン−５−イル）エタノール（４．９６ｇ、０．０２３モル）及び錫２−エチルヘキサノエートを実験室の反応容器に投入した。この溶液を６時間還流した。次いで真空下で蒸溜することによりキシレンを除去した。得られた熱い油状の生成物を１５０ｍＬのヘプタンから結晶化し、そして１２０ｍＬのイソプロパノールから再結晶した。表題の化合物は、１０２〜１０４℃にて溶融するオフホワイト固体として、９．７ｇの収量（収率８３％）にて得られ、この構造は、 1Ｈｎｍｒ及び質量分光法を用いて同定された。
【０１７２】
実施例７
２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ケト−ピペラジン−５−イル）エチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
メチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート（８．３８ｇ、０．０２４モル）及び２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ケト−ピペラジン−５−イル）エタノール（５．０ｇ、０．０２５モル）を、実施例６の方法に従って一緒に反応させた。表題の化合物は、１２４〜１２５℃にて溶融するオフホワイト固体として、８．４ｇの収量（収率６７％）にて得られ、この構造は、 1Ｈｎｍｒ及び質量分光法を用いて同定された。
【０１７３】
実施例８
５−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニル］−２−［２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α，α−ジメチルベンジル）−５−第三ブチルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
５−メトキシカルボニル２−［２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α，α−ジメチルベンジル）−５−第三ブチルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（３．８９ｇ、０．００８１モル）及び１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン（２．４１ｇ、０．００９８モル）を、実施例１の方法に従って一緒に反応させた。表題の化合物は、８０〜９０℃にて溶融する黄色固体として、２．２６ｇの収量（収率４０．２％）にて得られ、この構造は、 1Ｈｎｍｒ及び質量分光法を用いて同定された。この化合物のモル吸光係数は、１７４１１Ｌ／モル・ｃｍであった。
【０１７４】
実施例９
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
この化合物は、アメリカ合衆国特許第４２８９６８６号明細書の実施例１ａの方法に従って製造した。
【０１７５】
実施例１０
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
この化合物は、アメリカ合衆国特許第４２８９６８６号明細書の実施例１ｂの方法に従って製造した。
【０１７６】
実施例１１
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−フェニルスルホニルベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
メチル３−（５−フェニルスルホニルベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート（１０ｇ、０．０２モル）、キシレン（１００ｇ、０．９３モル）及び２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン（４．０ｇ、０．０２５モル）を反応容器に投入した。キシレンを乾燥させるために、この内容物を還流するまで加熱した。内容物を５０℃まで冷却したとき、リチウムアミド（０．４ｇ、０．０１７モル）を添加した。次いで反応マスを還流するまで加熱し、そしてこの温度で３．５時間保持した。反応は薄層クロマトグラフィーにより観察した。反応マスを５０℃まで冷却し、そして１００ｇの水で３回洗浄した。真空下で蒸溜することによりキシレンを除去して、１２．８ｇの橙色の油状物を得、これを、溶離剤として酢酸エチルを使用して、精製のためにシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。表題の化合物は、８５〜１２５℃にて溶融する黄色半固体として、９．６ｇの収量（収率７７％）にて得られ、この構造は、質量分光法及び 1Ｈｎｍｒにより同定された。
【０１７７】
実施例１２
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル３−（５−フェニルスルホニルベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
メチル３−（５−フェニルスルホニルベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート（５ｇ、０．０１モル）、キシレン（１８ｇ、０．１７モル）、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジン（２．１ｇ、０．０１２モル）及びジオクチル錫オキシド（０．５ｇ、０．００１４モル）を反応容器に投入し、激しく撹拌しながら、１６０℃に加熱した。６時間後に、真空下で蒸溜することにより、如何なる残渣キシレンも除去した。得られた粗黄色油状物を、溶離剤として酢酸エチルを使用して、シリカゲルのパッドを通してクロマトグラフィーに付した。表題の化合物は、４５〜５２℃にて溶融する低溶融性固体として、収率７０％にて得られ、この構造は、 1Ｈｎｍｒ及び質量分光法により同定された。
【０１７８】
実施例１３
１−（２，４−ジブロモフェノキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
表題の化合物は、３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロ桂皮酸と１−（２，４−ジブロモフェノキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンを使用して、実施例３の方法に従って製造した。
【０１７９】
実施例１４
１−（２−ニトロ−４−クロロフェノキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
表題の化合物は、３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロ桂皮酸と１−（２−ニトロ−４−クロロフェノキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンを使用して、実施例３の方法に従って製造した。
【０１８０】
実施例１５
５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ）−３−（１，５，５−トリメチルヒダントイン−３−イルメチル）−５−第三ブチルフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
表題の化合物は、国際特許公開第９９／２３０９３号パンフレットに記載されているように、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ）−５−第三ブチルフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと１，５，５−トリメチルヒダントインを反応させることにより製造した。
【０１８１】
実施例１６
１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
この化合物は、アメリカ合衆国特許第５０２１４７８号明細書の実施例２の方法に従って製造した。
【０１８２】
実施例１７
５−（４−アミノフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
５．２１ｇ（１０ミリモル）の５−ブロモ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと２．２９ｇ（１０．５ミリモル）の４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン−２−イル）アニリンの混合物に、２５０ｍＬのｎ−プロパノールを添加した。次いでこの反応混合物を取り出し、そして窒素を３回充填し、その後、０．０９ｇ（０．４ミリモル）の酢酸パラジウム、０．３２ｇ（１．２ミリモル）のトリフェニルホスフィン、６ｍＬの炭酸ナトリウムの２Ｍ溶液及び１０ｍＬの水からなる混合物を添加した。次いでこの反応混合物を取り出し、そして窒素を３回充填した。室温にて１０分間撹拌した後、反応混合物を８５〜９０℃に加熱した。半時間以内に、反応混合物は、淡橙色から赤色に変化し、そして１時間で完全に暗色になった。更に加熱した後、反応混合物を室温に冷却した。残渣の触媒を濾過により除去し、そして濾液を暗褐色固体にまで濃縮し、ドライカラムフラッシュクロマトグラフィー（トルエン溶離液）により精製して、結晶性固体４．４５ｇを８３．５％の収率で得た。ＭＳ［Ｍ＋１］５３３。
【０１８３】
実施例１８
５−［４−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イルオキシ）フェニル］−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
表題の化合物は、０．５９ｇ（３．７５ミリモル）の１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１．０ｇ（１０ミリモル）の亜硝酸第三ブチル、２．３ｍｇ（０．００３７ミリモル）の（Ｓ，Ｓ）−（＋）−Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジ第三ブチルサリチリデン）−１，２−シクロヘキサンジアミノコバルト（II）、１２０ｍＬのピリジン及び、２４．０ｇ（７５ミリモル）の、１０ｍＬのピリジン中の、実施例１７にて製造された５−（４−アミノフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを、７０℃にて反応させることにより製造した。得られた粗生成物を真空フラッシュクロマトグラフィーにより精製して（２％酢酸エチル／ヘプタン）、無色油状物として、２．２０ｇの表題の化合物を収率８７．３％で得た。ＭＳ［Ｍ＋１］６７３。
【０１８４】
実施例１９
蛍光ランプ曝露下での、青色の、香りの有る（有香）ロウソク用ワックスの退色
種々の異なる安定剤を、蛍光ランプ曝露下で、キャンドル−ライト・コーポレーションから得られた、青色の、香りの有るロウソク用ワックスに関して評価した。ΔＥ値は、表記日数曝露後の、色の変化を示す。低いΔＥ値は、色が殆ど変化しないことを示しており、そして非常に望ましい。
2004534009.tif 000012
*Ａはオクチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３８４〕である。
Ｂは２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３２９〕である。
Ｃは４−オクチルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)８１〕である。
Ｄはビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) １２３〕である。
これらのデータは、実施例１〜５、８〜１１又は１６の本発明の化合物は、慣用の添加剤系よりも更に良好に、好ましくない変色から、青色の、香りの有るロウソク用ワックスを保護することを示している。
【０１８５】
実施例２０
紫外線ランプ曝露下での、青色の、香りの有るロウソク用ワックスの退色
種々の異なる安定剤を、紫外線ランプ曝露下で、キャンドル−ライト・コーポレーションから得られた、青色の、香りの有るロウソク用ワックスに関して評価した。ΔＥ値は、表記日数曝露後の、色の変化を示す。低いΔＥ値は、色が殆ど変化しないことを示しており、そして非常に望ましい。
2004534009.tif 000013
*Ａはオクチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３８４〕である。
Ｂは２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３２９〕である。
Ｃは４−オクチルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)８１〕である。
Ｄはビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) １２３〕である。
これらのデータは、実施例１〜５、８〜１１又は１６の本発明の化合物は、慣用の添加剤系よりも更に良好に、好ましくない変色から、青色の、香りの有るロウソク用ワックスを保護することを示している。
【０１８６】
実施例２１
蛍光ランプ曝露下での、灰色の、香りの有るロウソク用ワックスの退色
種々の異なる安定剤を、蛍光ランプ曝露下で、キャンドル−ライト・コーポレーションから得られた、灰色の、香りの有るロウソク用ワックスに関して評価した。ΔＥ値は、表記日数曝露後の、色の変化を示す。低いΔＥ値は、色が殆ど変化しないことを示しており、そして非常に望ましい。
2004534009.tif 000014
*Ａはオクチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３８４〕である。
Ｂは２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３２９〕である。
Ｃは４−オクチルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)８１〕である。
Ｄはビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) １２３〕である。
これらのデータは、実施例１〜５、８〜１１又は１６の本発明の化合物は、慣用の添加剤系よりも更に良好に、好ましくない変色から、灰色の、香りの有るロウソク用ワックスを保護することを示している。
【０１８７】
実施例２２
紫外線ランプ曝露下での、灰色の、香りの有るロウソク用ワックスの退色
種々の異なる安定剤を、紫外線ランプ曝露下で、キャンドル−ライト・コーポレーションから得られた、灰色の、香りの有るロウソク用ワックスに関して評価した。ΔＥ値は、表記日数曝露後の、色の変化を示す。低いΔＥ値は、色が殆ど変化しないことを示しており、そして非常に望ましい。
2004534009.tif 000015
*Ａはオクチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３８４〕である。
Ｂは２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３２９〕である。
Ｃは４−オクチルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)８１〕である。
Ｄはビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) １２３〕である。
これらのデータは、実施例１〜５又は８〜１０の本発明の化合物は、慣用の添加剤系よりも更に良好に、好ましくない変色から、灰色の、香りの有るロウソク用ワックスを保護することを示している。
【０１８８】
実施例２３
蛍光ランプ曝露下での、緑色の、香りの有るロウソク用ワックスの退色
種々の異なる安定剤を、蛍光ランプ曝露下で、キャンドル−ライト・コーポレーションから得られた、緑色の、香りの有るロウソク用ワックスに関して評価した。ΔＥ値は、表記日数曝露後の、色の変化を示す。低いΔＥ値は、色が殆ど変化しないことを示しており、そして非常に望ましい。
2004534009.tif 000016
*Ａはオクチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３８４〕である。
Ｂは２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３２９〕である。
Ｃは４−オクチルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)８１〕である。
Ｄはビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) １２３〕である。
これらのデータは、実施例１〜４又は８〜１１の本発明の化合物は、慣用の添加剤系よりも更に良好に、好ましくない変色から、緑色の、香りの有るロウソク用ワックスを保護することを示している。
【０１８９】
実施例２４
紫外線ランプ曝露下での、緑色の、香りの有るロウソク用ワックスの退色
種々の異なる安定剤を、紫外線ランプ曝露下で、キャンドル−ライト・コーポレーションから得られた、緑色の、香りの有るロウソク用ワックスに関して評価した。ΔＥ値は、表記日数曝露後の、色の変化を示す。低いΔＥ値は、色が殆ど変化しないことを示しており、そして非常に望ましい。
2004534009.tif 000017
*Ａはオクチル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３８４〕である。
Ｄはビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) １２３〕である。
これらのデータは、実施例１、３〜５又は９の本発明の化合物は、慣用の添加剤系よりも更に良好に、好ましくない変色から、緑色の、香りの有るロウソク用ワックスを保護することを示している。
【０１９０】
実施例２５
蛍光ランプ曝露下での、桃色の、香りの有るロウソク用ワックスの退色
種々の異なる安定剤を、蛍光ランプ曝露下で、キャンドル−ライト・コーポレーションから得られた、桃色の、香りの有るロウソク用ワックスに関して評価した。ΔＥ値は、表記日数曝露後の、色の変化を示す。低いΔＥ値は、色が殆ど変化しないことを示しており、そして非常に望ましい。
2004534009.tif 000018
*Ｂは２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３２９〕である。
Ｃは４−オクチルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)８１〕である。
Ｅはビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ２９２〕である。
Ｆはジメチルｐ−メトキシベンジリデンマロネート〔クラリアント(Clariant)社製の商標名サンデュボア(SANDUVOR)ＰＲ２５〕である。
Ｇはジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ｐ−メトキシベンジリデンマロネート〔クラリアント(Clariant)社製の商標名サンデュボア(SANDUVOR)ＰＲ３１〕である。
これらのデータは、実施例１、３又は１０の本発明の化合物は、先行技術のマロネート紫外線吸収剤、立体障害アミン部分を含むマロネートエステルさえも含む慣用の添加剤系よりも更に良好に、好ましくない変色から、桃色の、香りの有るロウソク用ワックスを保護することを示している。
【０１９１】
実施例２６
紫外線ランプ曝露下での、桃色の、香りの有るロウソク用ワックスの退色
種々の異なる安定剤を、紫外線ランプ曝露下で、キャンドル−ライト・コーポレーションから得られた、桃色の、香りの有るロウソク用ワックスに関して評価した。ΔＥ値は、表記日数曝露後の、色の変化を示す。低いΔＥ値は、色が殆ど変化しないことを示しており、そして非常に望ましい。
2004534009.tif 000019
*Ｂは２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３２９〕である。
Ｃは４−オクチルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)８１〕である。
Ｅはビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ２９２〕である。
Ｆはジメチルｐ−メトキシベンジリデンマロネート〔クラリアント(Clariant)社製の商標名サンデュボア(SANDUVOR)ＰＲ２５〕である。
Ｇはジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ｐ−メトキシベンジリデンマロネート〔クラリアント(Clariant)社製の商標名サンデュボア(SANDUVOR)ＰＲ３１〕である。
これらのデータは、実施例１、３又は１０の本発明の化合物は、先行技術のマロネート紫外線吸収剤、立体障害アミン部分を含むマロネートエステルさえも含む慣用の添加剤系よりも更に良好に、好ましくない変色から、桃色の、香りの有るロウソク用ワックスを保護することを示している。
【０１９２】
実施例２７
蛍光ランプ曝露下での、灰色の、香りの有るロウソク用ワックスの退色
種々の異なる安定剤を、蛍光ランプ曝露下で、キャンドル−ライト・コーポレーションから得られた、灰色の、香りの有るロウソク用ワックスに関して評価した。ΔＥ値は、表記日数曝露後の、色の変化を示す。低いΔＥ値は、色が殆ど変化しないことを示しており、そして非常に望ましい。
2004534009.tif 000020
*Ｂは２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３２９〕である。
Ｃは４−オクチルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)８１〕である。
Ｅはビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ２９２〕である。
Ｆはジメチルｐ−メトキシベンジリデンマロネート〔クラリアント(Clariant)社製の商標名サンデュボア(SANDUVOR)ＰＲ２５〕である。
Ｇはジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ｐ−メトキシベンジリデンマロネート〔クラリアント(Clariant)社製の商標名サンデュボア(SANDUVOR)ＰＲ３１〕である。
これらのデータは、実施例１、３又は１０の本発明の化合物は、先行技術のマロネート紫外線吸収剤、立体障害アミン部分を含むマロネートエステルさえも含む慣用の添加剤系よりも更に良好に、好ましくない変色から、灰色の、香りの有るロウソク用ワックスを保護することを示している。
【０１９３】
実施例２８
紫外線ランプ曝露下での、灰色の、香りの有るロウソク用ワックスの退色
種々の異なる安定剤を、紫外線ランプ曝露下で、キャンドル−ライト・コーポレーションから得られた、灰色の、香りの有るロウソク用ワックスに関して評価した。ΔＥ値は、表記日数曝露後の、色の変化を示す。低いΔＥ値は、色が殆ど変化しないことを示しており、そして非常に望ましい。
2004534009.tif 000021
*Ｂは２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３２９〕である。
Ｃは４−オクチルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)８１〕である。
Ｅはビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ２９２〕である。
Ｆはジメチルｐ−メトキシベンジリデンマロネート〔クラリアント(Clariant)社製の商標名サンデュボア(SANDUVOR)ＰＲ２５〕である。
Ｇはジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ｐ−メトキシベンジリデンマロネート〔クラリアント(Clariant)社製の商標名サンデュボア(SANDUVOR)ＰＲ３１〕である。
これらのデータは、実施例１、３又は１０の本発明の化合物は、先行技術のマロネート紫外線吸収剤、立体障害アミン部分を含むマロネートエステルさえも含む慣用の添加剤系よりも更に良好に、好ましくない変色から、灰色の、香りの有るロウソク用ワックスを保護することを示している。
【０１９４】
実施例２９
蛍光ランプ曝露下での、白色の、香りの有るロウソク用ワックスの退色
種々の異なる安定剤を、蛍光ランプ曝露下で、キャンドル−ライト・コーポレーションから得られた、白色の、香りの有るロウソク用ワックスに関して評価した。ΔＥ値は、表記日数曝露後の、色の変化を示す。低いΔＥ値は、色が殆ど変化しないことを示しており、そして非常に望ましい。
2004534009.tif 000022
*Ｂは２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３２９〕である。
Ｃは４−オクチルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)８１〕である。
Ｅはビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ２９２〕である。
Ｆはジメチルｐ−メトキシベンジリデンマロネート〔クラリアント(Clariant)社製の商標名サンデュボア(SANDUVOR)ＰＲ２５〕である。
Ｇはジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ｐ−メトキシベンジリデンマロネート〔クラリアント(Clariant)社製の商標名サンデュボア(SANDUVOR)ＰＲ３１〕である。
これらのデータは、実施例１又は３の本発明の化合物は、先行技術のマロネート紫外線吸収剤、立体障害アミン部分を含むマロネートエステルさえも含む慣用の添加剤系よりも更に良好に、好ましくない変色から、白色の、香りの有るロウソク用ワックスを保護することを示している。実際、実施例１又は３の本発明の化合物は、従来技術の系よりも良好な評価尺度を与えることが判る。
【０１９５】
実施例３０
紫外線ランプ曝露下での、白色の、香りの有るロウソク用ワックスの退色
種々の異なる安定剤を、紫外線ランプ曝露下で、キャンドル−ライト・コーポレーションから得られた、白色の、香りの有るロウソク用ワックスに関して評価した。ΔＥ値は、表記日数曝露後の、色の変化を示す。低いΔＥ値は、色が殆ど変化しないことを示しており、そして非常に望ましい。
2004534009.tif 000023
*Ｂは２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ３２９〕である。
Ｃは４−オクチルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)８１〕である。
Ｅはビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ２９２〕である。
Ｆはジメチルｐ−メトキシベンジリデンマロネート〔クラリアント(Clariant)社製の商標名サンデュボア(SANDUVOR)ＰＲ２５〕である。
Ｇはジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ｐ−メトキシベンジリデンマロネート〔クラリアント(Clariant)社製の商標名サンデュボア(SANDUVOR)ＰＲ３１〕である。
これらのデータは、実施例１又は３の本発明の化合物は、先行技術のマロネート紫外線吸収剤、立体障害アミン部分を含むマロネートエステルさえも含む慣用の添加剤系よりも更に良好に、好ましくない変色から、白色の、香りの有るロウソク用ワックスを保護することを示している。実際、実施例１又は３の本発明の化合物は、従来技術の系よりも良好な評価尺度を与えることが判る。
【０１９６】
実施例３１
写真層の安定化
ポリエチレンコート紙上に、臭化銀、黄色カップラー及び添加剤を含むゼラチン乳化剤をコートすることにより、色形成性の写真層を製造した。
前記層の組成物は、ｍｇ／ｍ2 の総量と共に以下の表に記載されているものである。
2004534009.tif 000024
*   ：コダック(Kodak) カップラー
**  ：ジｎ−ブチルフタレート
*** ：２−ヒドロキシ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン
****：４，８−ジ第二ブチルナフタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩
前記層を、換気されたキャビネット中で７日間乾燥した。
乾燥した試料を、０．３ｌｏｇＥ曝露ステップのステップウェッジを通して白色光に曝露し、次いで製造者の推奨に従って、カラーネガ紙のためのアグファのＰ９４プロセス(Agfa's P94 pross)により現像した。
曝露及び加工の後、黄色染料のレミション密度(remission density) を、ブルーチャンネルにて測定した。次いで、この試料を、１２０ｋＪ／ｃｍ2 の光エネルギーを受け取るためにアトラス耐候試験機中で曝露した。温度は４３℃であり、そして相対湿度は５０％であった。密度１から始まる密度損失は、以下の表に見られるように決定した。
2004534009.tif 000025
これらのデータは、本発明の化合物は、写真用途において、黄色染料に対する優れた光安定化効力を提供することを示している。
【０１９７】
実施例３２
写真層への配合
下記の組成物のゼラチンコート（ｍ2 当たり）を、ポリエステル支持体に対して、慣用の方法にて行なった。
2004534009.tif 000026
*   ：２−ヒドロキシ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンのカリウム塩
**  ：４，８−ジイソブチルナフタレン−２−スルホン酸ナトリウム
前記ゼラチンコートは、２０℃にて７日間乾燥した。
本発明の紫外線吸収剤が使用されるとき、例えば、紫外線フィルターコートとして、写真の記録材料のために適しているクリア透明コートが得られる。これは、紫外線曝露後の初期光学密度(Initial Optical Density) （２．０）の変化％を測定することにより判る。本発明の化合物は、写真層にて使用されたとき、非常に光安定性である。
【０１９８】
実施例３３
自動車塗料
本発明のベンゾトリアゾール紫外線吸収剤を含むハイソリッド（高固形分）熱硬化性アクリル塗料の熱的な耐久性及び損失速度に関する効果を確認するため、下記の試験を行なった。
ハイソリッド熱硬化性アクリルクリアコートは、実験用のアクリルポリオール樹脂とヘキサメトキシメチルメラミン〔モンサント(Monsanto)社製の商標名レシメン(Resimene)７４７〕を、固形分比率６０／４０で混合することにより製造した。ドデシルベンゼンスルホン酸触媒〔キング工業(King Industries) 社製の商標名ナキュア(Nacure)５２２５〕を０．７０重量％添加した。流れ助剤モダフロー〔商標名：Modaflow、モンサント(Monsanto)社製〕を、モデルアクリルメラミン樹脂系を形成するために、０．２５重量％添加した。
モデルクリアコートを、キシレンを用いて、ザーン(Zahn)ナンバー２カップを使用した粘度２６〜２７秒に減少させ、そして慣用のエアスプレーを介して、５０ｐｓｉ（３．５ｋｇ／ｃｍ2 ）にて、１”×３”（２．５４ｃｍ×７．６２ｃｍ）石英スライド上に塗装した。このスライドを、３０分間、２６０°Ｆ（１２７℃）にて焼き付けることにより、硬化を達成した。種々の被験ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤を、クリアコートに重量にて５ミリモル％配合した。石英スライド上のフィルムの厚さ１．１５ないし１．４１ミル（０．０２９ないし０．０３６ｍｍ）であった。
石英スライド上のフィルムを、下記の条件に従って、内側を石英とし外側をボロシリケートとしたＳタイプフィルターを使用して、６５００Ｗの制御された照射を備えたキセノンアーク耐候試験機中で耐候させた。照射サイクルは下記の如くである：水噴霧無しの４０分直接照射、その後の、光に加えて前方噴霧の２０分、その後の、光照射６０分、及び最後に、暗黒(dark)に加えて後方噴霧（凝縮）の６０分。設定は、３４０ｎｍにて０．５５Ｗ／ｍ2 、１．９８ｋＪ／時間である。前記ライトサイクルにおいて、ブラックパネル温度は７０±２℃に制御した。ライトサイクル中の相対湿度は５０〜５５％の範囲内にあり、そしてダークサイクル中の相対湿度は１００％であった。キセノンアーク耐候時間の関数として、長波長紫外線バンドの吸光度を記録した。
クリアコートからの紫外線吸収剤の損失を確認するため、一定の時間間隔にて、初期及び耐候後に、紫外線スペクトルを測定した。紫外線分光光度計は、対照ビーム減衰技術を使用して、５．５吸光度ユニットまで直線的な吸光度を測定した。
紫外線吸収剤からの分解生成物は紫外線スペクトルに影響を及ぼさないと仮定された。これは、約３００ｎｍのバンドと約３４０ｎｍのバンドの吸光度比率に基づいて試験された。この比率は、試料の耐候の際に不変であった。これは、耐候されたフィルムの紫外線スペクトルは、光分解物によるスペクトルへの何らかの影響が殆ど無いとき、フィルム中に残留する紫外線吸収剤の量に対応することを示唆している。
代表的なベンゾトリアゾール被験化合物は、ハイソリッド熱可塑性アクリルメラミン樹脂に、同等なフィルム厚さにおいて被験ベンゾトリアゾールの等モル濃度を与え、そして約２．０吸光度ユニットの吸光度からの開始を与えるのに充分な３重量％の濃度で配合された。
本発明のベンゾトリアゾールは、とりわけ、低い損失速度から判るように、自動車塗料において耐久性である。
【０１９９】
実施例３４
ポリカーボネート
約１ミル（０．０２５ｍｍ）の厚さで且つ紫外線吸収剤を含むポリカーボネートフィルムは、ポリカーボネート顆粒〔ジェネラルエレクトリック(General Electric)社製の商標名レキサン(LEXAN) １４５〕と紫外線吸収剤を塩化メチレンに溶解し、そしてドローダウンバーを使用してガラスプレート上にフィルムを注型することにより製造された。このフィルムをＡＳＴＭ  Ｇ２６試験法に従って、キセノンアーク耐候試験機中で７５０時間曝露し、そして未曝露フィルムに対する色変化（ΔＹＩ）をその後記録した。色の測定（黄色度指数−ＹＩ）は、ＡＣＳ分光光度計、微小面積観察、ｄ／８、Ｄ６５、１０°オブザーバー(observer)を包含するスペクトル成分、７５０時間後の未暴露及び暴露された試料に対するＹＩ  １９２５に関して行なった。
本発明の化合物は、ポリカーボネートのような熱可塑性組成物にて使用されたとき、特に有効である。これは、化学作用を持つ輻射（化学線輻射）に曝露された後の黄変（ΔＹＩ）の減少により示される。
【０２００】
実施例３５
ポリ（メチルメタクリレート）
熱可塑性基材中の代表的な本発明のベンゾトリアゾールの耐久性は、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）の溶媒注型フィルムに種々の被験化合物を配合することにより決定された。遊離状態のフィルムを金属フレームで保護されたカードホルダーに固定し、そしてＡＳＴＭ  Ｇ２６に基づく乾燥条件下で、アトラスＣ１６５キセノン−アーク耐候試験機中で曝露した。紫外線吸収剤の損失は、先に述べたように、試験に用いる紫外線吸収の損失を観察することにより決定した。フィルムの色又は物理的状態の変化により、又は、λmax での紫外線吸収剤の吸光度の損失の変化により、特性を測定した。
ＰＭＭＡ樹脂に基づき１ないし３重量％の被験化合物を伴う、アルドリッヒ(Aldrich) による中程度の分子量を有するポリ（メチルメタクリレート）を、室温で塩化メチレンに溶解した。フィルムは、乾燥後１ミル（０．０２５ｍｍ）の厚さのフィルムを製造するために、キャリブレートされたドローダウンバーを使用して注型した。
本発明の化合物は、ポリ（メチルメタクリレート）のような熱可塑性組成物にて使用されたとき、特に有効である。これは、化学作用を持つ輻射線に曝露された後の吸光度損失の減少により示される。
【０２０１】
実施例３６
ポリカーボネート
熱可塑性基材中の代表的な本発明のベンゾトリアゾールの耐久性は、ポリカーボネートの溶媒注型フィルムに種々の被験化合物を配合することにより決定された。遊離状態のフィルムを金属フレームで保護されたカードホルダーに固定し、そしてＡＳＴＭ  Ｇ２６に基づく乾燥条件下で、アトラスＣ１６５キセノン−アーク耐候試験機中で曝露した。紫外線吸収剤の損失は、試験に用いる紫外線吸収の損失を観察することにより決定した。
ポリカーボネートに基づき１ないし３重量％の被験ベンゾトリアゾールを伴う、ポリカーボネートフレーク〔ジェネラルエレクトリック(General Electric)社製の商標名レキサン(LEXAN) １４５〕を、室温で塩化メチレンに溶解した。フィルムは、乾燥後１ミル（０．０２５ｍｍ）の厚さのフィルムを製造するために、キャリブレートされたドローダウンバーを使用して注型した。
本発明の化合物は、ポリカーボネートのような熱可塑性組成物にて使用されたとき、特に有効である。これは、化学作用を持つ輻射線に曝露された後の吸光度損失により示される。
【０２０２】
実施例３７
ポリプロピレン繊維中の顔料の安定化
顔料、ホスフィット、フェノール系酸化防止剤又はヒドロキシルアミン、ステアリン酸金属塩、紫外線吸収剤又は立体障害アミン光安定剤、或いは紫外線吸収剤と立体障害アミン光安定剤の組み合わせを含む繊維グレードのポリプロピレンを押し出すことにより、ポリプロピレン繊維試料を製造した。また、顔料を安定剤と混合し、次いで、安定化された顔料組成物を与えるために粉砕した。この安定化された顔料組成物を、次いで、繊維に紡糸する前に、ポリプロピレンに配合した。
顔料は、純粋な顔料とポリプロピレン樹脂〔ヒモント(Himont)社製の商標名プロファックス(PROFAX)６３０１〕から、前記２成分を高剪断ミキサー中で顔料２５％及び樹脂７５％の比率にて混合し、得られた樹脂／顔料混合物を、ワバッシュ圧縮成型機(Wabash Compression Molder) （モデルナンバー３０−１５１５−４Ｔ３）にて薄いシートに圧縮し、次いでこのシートを、減少した濃度にて新鮮なポリプロピレン樹脂中に分散させるための微細なチップに切断することにより製造された顔料濃厚物として添加した。
最終組成物中の全ての添加剤と顔料濃厚物は、樹脂に基づく重量として表わされる。
この組成物は、ホスフィット０．０５〜０．１％、フェノール系酸化防止剤０〜１．２５％、ヒドロキシルアミン０〜０．１％、ステアリン酸カルシウム０．０５〜０．１％、紫外線吸収剤及び／又は立体障害アミン光安定剤を含んでいる。この材料を管状ドライヤー中でドライブレンドし、４７５°Ｆ（２４６℃）で、通常の汎用スクリューを持つ、シューペリア(Superior)／ＭＰＭ  １インチ（２．５４ｃｍ）単軸スクリュー押出機又はブラベンダー(Brabender) ＰＬ２０００  １．２５インチ（３．１７５ｃｍ）単軸スクリュー押出機にて押し出し、水浴中で冷却し、そしてペレット化した。得られたペレットを、約５２５°Ｆ（２７４℃）で、４１ホールのデルタ構成の紡糸口金を備えたヒルスリサーチ繊維押出機(HILLS Research Fiber Extruder) （モデルナンバーＲＥＭ−３Ｐ−２４）にて繊維に紡糸した。紡糸されたトウ(tow) を延伸比３．２：１で延伸して、最終デニール６１５／４１を製造した。
この繊維試料を、ローソン−ヘムピル・ファイバー・アナリシス・ニッター(Lawson-Hemphill Fiber Analysis Knitter)にて靴下に編み、適切な長さに切断し、そして、アトラスＣ１６５キセノン−アーク耐候試験機中で、ブラックパネル温度８９℃、３４０ｎｍにて、０．５５Ｗ／ｍ2 及び相対湿度５０％で曝露した〔ソサエティ  オブ  オートモーティブ  エンジニヤーズ(Society of Automotive Engineers) ＳＡＥ  Ｊ１８５５  試験法〕。
繊維試料を、約１００時間の間隔で、ＡＳＴＭ  Ｄ２２４４−７９に基づく反射モードにより、アプライド・カラー・システムズ(Applied Color Systems) 分光光度計にてカラー測定を行なうことにより試験した。同一の、しかし別の試料を、約２４時間毎に、突発的不具合(catastrophic failure)に対して試験した。
ホスフィットはトリス（２，４−第三ブチルフェニル）ホスフィットである。
酸化防止剤はトリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートである。
ヒドロキシルアミンは、直接酸化により、ジ（水素添加された獣脂）アミンから製造されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンである。
ポリプロピレン繊維は上記の標準的な添加剤を含んでおり、そして、ピグメントレッドＢＲＮ(Pigment Red BRN) ０．２５重量％により着色されている。
2004534009.tif 000027
*ＡはＮ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス［（４，６−ビス（ブチル−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル］−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)１１９〕である。
Ｂは２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジα−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ２３４〕である。
同一分子中に立体障害アミン部分とベンゾトリアゾール部分の両方を有する本発明の実施例１０の化合物は、同一の合計安定剤濃度において、立体障害アミン単独又は、立体障害アミンと紫外線吸収剤の物理的混合物に比較して、ΔＥ値（色変化の測定値）を非常に減少させた。
【０２０３】
実施例３８
ポリプロピレン繊維中の顔料の安定化
実施例３７において説明された実験的及び耐候の方法を実施した。実施例３７に記載された標準的な添加剤を含むポリプロピレン繊維は、ピグメントイエローＢＲＮ(Pigment Yellow BRN)０．２５重量％により着色されている。
2004534009.tif 000028
*ＡはＮ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス［（４，６−ビス（ブチル−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル］−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)１１９〕である。
Ｂは２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジα−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ２３４〕である。
同一分子中に立体障害アミン部分とベンゾトリアゾール部分の両方を有する本発明の実施例１０の化合物は、同一の合計安定剤濃度において、立体障害アミン単独又は、立体障害アミンと紫外線吸収剤の物理的混合物に比較して、ΔＥ値（色変化の測定値）を非常に減少させた。
【０２０４】
実施例３９
１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
この化合物は、アメリカ合衆国特許第５０２１４７８号明細書の実施例２に従って製造した。
【０２０５】
実施例４０
ポリプロピレン繊維中の顔料の安定化
実施例３７において説明された実験的及び耐候の方法を実施した。実施例３７に記載された標準的な添加剤を含むポリプロピレン繊維は、ピグメントレッドＢＲＮ(Pigment Red BRN) ０．２５重量％により着色されている。
2004534009.tif 000029
*ＡはＮ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス［（４，６−ビス（ブチル−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル］−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン〔チバ(CIBA)社製の商標名シマソルブ(CHIMMASORB)１１９〕である。
Ｂは２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジα−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール〔チバ(CIBA)社製の商標名チヌビン(TINUVIN) ２３４〕である。
**この値は、３２６時間のみ経過した後のΔＥを表わす。この試料は、ポリマー分解に対する前記の時間経過後に測定するためには脆くなりすぎていた。
同一分子中に立体障害アミン部分とベンゾトリアゾール部分の両方を有する本発明の実施例３９の化合物は、立体障害アミンを単独で含むものに比較して、ΔＥ値（色変化の測定値）を非常に減少させた。それは、立体障害アミンと紫外線吸収剤の物理的混合物に比較して、合計安定剤濃度が半分であっても、立体障害アミンと紫外線吸収剤の物理的混合物よりも遥かに優れていた。
【０２０６】
実施例４１
顔料で着色されたポリアミド繊維
実施例３７にて使用された顔料で着色されたポリプロピレン繊維を顔料で着色されたポリアミドナイロン６又はナイロン６６繊維で置き換えたとき、本発明の化合物は、顔料で着色されたポリアミド繊維に対して、慣用の安定剤系よりも遥かに良好な安定化を与えた。
【０２０７】
実施例４２
顔料で着色されたポリエステル繊維
実施例３７にて使用された顔料で着色されたポリプロピレン繊維を顔料で着色されたポリエステルポリ（エチレンテレフタレート、ＰＥＴ）繊維で置き換えたとき、本発明の化合物は、顔料で着色されたポリエステル繊維に対して、慣用の安定剤系よりも遥かに良好な安定化を与えた。
【０２０８】
実施例４３
染料で着色されたポリプロピレン繊維
実施例３７にて使用された顔料で着色されたポリプロピレン繊維を染料で着色されたポリプロピレン繊維で置き換えたとき、本発明の化合物は、染料で着色されたポリプロピレン繊維に対して、慣用の安定剤系よりも遥かに良好な安定化を与えた。
【０２０９】
実施例４４
染料で着色されたポリアミド繊維
実施例３７にて使用された顔料で着色されたポリプロピレン繊維を染料で着色されたポリアミドナイロン６又はナイロン６６繊維で置き換えたとき、本発明の化合物は、染料で着色されたポリアミド繊維に対して、慣用の安定剤系よりも遥かに良好な安定化を与えた。
【０２１０】
実施例４５
染料で着色されたポリエステル繊維
実施例３７にて使用された顔料で着色されたポリプロピレン繊維を染料で着色されたポリエステルポリ（エチレンテレフタレート、ＰＥＴ）繊維で置き換えたとき、本発明の化合物は、染料で着色されたポリエステル繊維に対して、慣用の安定剤系よりも遥かに良好な安定化を与えた。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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