(57)【要約】式【化１】2004514643.tif 000018［式中、ｎは１〜７の整数を示し、Ｒ１は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ２はキノリル基、ピラジニル基、ベンズイミダゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、プリニル基、トリアジニル基、フェニル基またはナフチル基を示し、Ｒ３は水素原子、アルキル基またはシンナミル基を示し、Ｒ４は水素原子またはＲ４とＲ５は一緒になってオキソ基を形成し、Ｒ５は、−ＯＣＯ−ＣＨ２−Ｒ８、−ＯＣＯ−Ｒ８、−ＯＣＯ−ＮＨ−Ｒ８、−Ｏ−Ｒ８または−ＯＣＯ−Ｏ−Ｒ８の各式で表される基を示し、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ水素原子またはアルキル基を示す。］で表されるエリスロマイシンＡ誘導体またはその医薬上許容される塩は、エリスロマイシン感受性菌のみならず、エリスロマイシン耐性菌に対しても強い抗菌力を有する。
2004514643.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2004514643.tif 000012
［式中、ｎは１〜７の整数を示し、
Ｒ１は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を示し、
Ｒ２はキノリル基、ピラジニル基、ベンズイミダゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、「炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ピリジル基、カルバモイル基、ピロリル基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜３個で置換されたピリジル基、ピリミジル基、「炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ピリジル基、カルバモイル基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜３個で置換されたピリミジル基、プリニル基、「炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ピリジル基、カルバモイル基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜３個で置換されたプリニル基、トリアジニル基、「炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ピリジル基、カルバモイル基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜３個で置換されたトリアジニル基、フェニル基、「炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜５個で置換されたフェニル基、ナフチル基もしくは「炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜５個で置換されたナフチル基を示し、
Ｒ３は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基またはシンナミル基を示し、
Ｒ４は水素原子またはＲ４とＲ５は一緒になってオキソ基を形成し、
Ｒ５は、式
【化２】
2004514643.tif 000013
で示される基、式
【化３】
2004514643.tif 000014
で示される基、式
【化４】
2004514643.tif 000015
で示される基、式
【化５】
2004514643.tif 000016
で示される基または式
【化６】
2004514643.tif 000017
（式中、Ｒ８はピリジルメチル基、キノリル基、フェニル基、「炭素原子数１〜６のアルキル基、ニトロ基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜５個で置換されたフェニル基、ピリジル基または「炭素原子数１〜６のアルキル基、ニトロ基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１または２個で置換されたピリジル基を示す。）で示される置換基を示し、
Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。］で表されるエリスロマイシンＡ誘導体またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
請求項１に記載のエリスロマイシンＡ誘導体またはその医薬上許容される塩を有効量含有する医薬組成物。
【請求項３】
請求項１に記載のエリスロマイシンＡ誘導体またはその医薬上許容される塩を有効成分として含有する抗菌剤。
【請求項４】
請求項１に記載のエリスロマイシンＡ誘導体またはその医薬上許容される塩を医薬的有効量患者に投与する、細菌感染症の治療方法。
【請求項５】
請求項１に記載のエリスロマイシンＡ誘導体またはその医薬上許容される塩の、細菌感染症の治療のための使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
（技術分野）
本発明は、抗生物質エリスロマイシンＡの新規誘導体に関する。
【０００２】
（背景技術）
エリスロマイシンＡはグラム陽性菌、マイコプラズマなどに起因する感染症の治療薬として広く使用されている抗生物質である。しかし、エリスロマイシンＡは酸に対し不安定であるため胃酸で分解され、体内動態が一定しないという欠点があった。これまで多くのエリスロマイシンＡ誘導体が、このような生物学的又は薬効学的特性の改良を目的に製造されてきた。例えば６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡ誘導体（米国特許第４，３３１，８０３号）は酸に対する安定性が改善され、経口投与時の生体内抗菌活性がエリスロマイシンＡに比較し優れていることが報告されている。最近では、酸安定性に加え抗菌スペクトルの拡大を狙って６−Ｏ−メチルエリスロマイシンＡを出発原料として１１，１２−サイクリックカーバメート誘導体が合成されることが報告されている（ヨーロッパ特許第４８７４１１号、米国特許第４，７４２，０４９号）。また、その３位エステル誘導体の抗菌活性についても本発明者のうちの数名により報告されている（ヨーロッパ特許第６１９３２０号）。
【０００３】
本発明の目的は、従来のエリスロマイシン感受性菌のみならず、近年増加傾向を示しているエリスロマイシン耐性菌に対しても強い抗菌力を有する次世代マクロライド抗生物質を提供することにある。
【０００４】
（発明の開示）
本発明者らは、エリスロマイシンＡの１１，１２−サイクリックカーバメートの窒素原子上に特定の芳香環を導入し、そのエリスロマイシンＡの３位を変換して得られる化合物が、エリスロマイシン感受性菌だけでなくエリスロマイシン耐性菌に対しても強い抗菌力を有することを見出し本発明を完成した。
【０００５】
本発明は、式
【０００６】
【化７】
2004514643.tif 000003
【０００７】
［式中、ｎは１〜７の整数を示し、
Ｒ１は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を示し、
Ｒ２はキノリル基、ピラジニル基、ベンズイミダゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、「炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ピリジル基、カルバモイル基、ピロリル基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜３個で置換されたピリジル基、ピリミジル基、「炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ピリジル基、カルバモイル基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜３個で置換されたピリミジル基、プリニル基、「炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ピリジル基、カルバモイル基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜３個で置換されたプリニル基、トリアジニル基、「炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ピリジル基、カルバモイル基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜３個で置換されたトリアジニル基、フェニル基、「炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜５個で置換されたフェニル基、ナフチル基もしくは「炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜５個で置換されたナフチル基を示し、
Ｒ３は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基またはシンナミル基を示し、
Ｒ４は水素原子またはＲ４とＲ５は一緒になってオキソ基を形成し、
Ｒ５は、式
【０００８】
【化８】
2004514643.tif 000004
で示される基、式
【０００９】
【化９】
2004514643.tif 000005
で示される基、式
【００１０】
【化１０】
2004514643.tif 000006
で示される基、式
【００１１】
【化１１】
2004514643.tif 000007
で示される基または式
【００１２】
【化１２】
2004514643.tif 000008
（式中、Ｒ８はピリジルメチル基、キノリル基、フェニル基、「炭素原子数１〜６のアルキル基、ニトロ基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１〜５個で置換されたフェニル基、ピリジル基または「炭素原子数１〜６のアルキル基、ニトロ基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基およびハロゲン原子」から選ばれる置換基の１または２個で置換されたピリジル基を示す。）で示される置換基を示し、
Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。］で表されるエリスロマイシンＡ誘導体またはその医薬上許容される塩に関する。
【００１３】
本発明において、炭素数１〜６のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、３−メチルブチル基およびシクロヘキシル基が例示され、炭素数１〜６のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびイソプロポキシ基、ブトキシ基およびシクロヘキシルオキシ基が例示され、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子をいう。
【００１４】
医薬上許容される塩とは、細菌感染症の化学療法または予防において使用される塩を意味し、たとえば酢酸、プロピオン酸、酪酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、ステアリン酸、コハク酸、エチルコハク酸、ラクトビオン酸、グルコン酸、グルコヘプトン酸、安息香酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ラウリル硫酸、リンゴ酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、アジピン酸、システイン、Ｎ−アセチルシステイン、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、ヨウ化水素酸、ニコチン酸、シュウ酸、ピクリン酸、チオシアン酸、ウンデカン酸、アクリル酸ポリマーまたはカルボキシビニルポリマーとの塩を挙げることができる。
【００１５】
本発明の化合物は例えば以下の反応式に従って製造することができる。
【００１６】
【化１３】
2004514643.tif 000009
【００１７】
工程１
米国特許第５，５２３，３９９号に記載された２’−Ｏ−アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡをトリホスゲンと不活性溶媒中ピリジン存在下氷冷下で反応させ、式（ａ）の化合物を得る。ここで使用される不活性溶媒としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、アセトンおよびテトラヒドロフランが例示される。
【００１８】
工程２
式（ａ）の化合物を不活性溶媒中、クロム酸、クロム酸−ピリジン、ピリジン塩化クロム酸塩、ピリジン重クロム酸塩または活性化ジメチルスルホキシドを用いて−７８℃から３０℃の温度にて酸化し、式（ｂ）の化合物を得る。不活性溶媒は工程１で用いられるものと同様である。ジメチルスルホキシドの活性化剤としては、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、塩化オキサリル、五塩化リン、ピリジンスルホン酸塩、ピリジントリフルオロ酢酸塩、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドおよび１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドが例示される。
【００１９】
工程３
式（ｂ）の化合物を塩基により不活性溶媒中室温から１２０℃の温度で処理し、式（ｃ）の化合物を得る。ここで使用される不活性溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピペリドン、テトラヒドロフランおよびそれらの混合溶媒が例示され、ここで使用される塩基としては、１，１，３，３−テトラメチルグアニジンおよび炭酸カリウムが例示される。
【００２０】
工程４
式（ｃ）の化合物を１，１‘−カルボニルジイミダゾールと不活性溶媒中、水素化ナトリウムのような塩基の存在下に反応させ、式（ｄ）の化合物を得る。
不活性溶媒は、工程３で用いられるものと同様である。
【００２１】
工程５
式（ｄ）の化合物を不活性溶媒中、式
【００２２】
【化１４】
2004514643.tif 000010
【００２３】
（式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７は前記と同じである）
のアミン体と反応させた後、定法のメタノリシスにより２’位の脱保護を行い、式（ｅ）の本発明の化合物を得る。ここで使用される不活性溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン、これらの含水溶媒および混合溶媒が例示される。
【００２４】
本発明の化合物は経口または非経口的に投与することができる。その投与剤型は例えば錠剤、カプセル剤、粉剤、トローチ剤、軟膏、懸濁液、坐剤および注射剤であり、それらは慣用の製剤技術によって製造することができる。成人を治療する場合の本発明化合物の投与量は、１日量１００〜１，０００ｍｇであり、これを１日１回〜数回に分けて投与する。この投与量は、患者の年齢、体重および症状によって増減することができる。
【００２５】
（実施例）
次に、実施例および試験例にて本発明をさらに詳細に説明する。
【００２６】
実施例１
１１−［２−［Ｎ−［２−（５−ニトロ）ピリジル］アミノ］エチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
（１）２’−Ｏ−アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ ５３．５６ｇ（０．０８５ｍｏｌ）を塩化メチレン ５００ｍｌに溶解した溶液に、ピリジン ８２．４ｍｌ（１．０２ｍｏｌ）を加えた。この混合物に氷冷下トリホスゲン ３０．２４ｇ（０．１０ｍｏｌ）を加えて２時間撹拌した。反応液に水を加え過剰のトリホスゲンを分解した後、クロロホルムで希釈して水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ５００ｍｌに溶解し、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン ２１．７４ｇ（０．１９ｍｏｌ）を加えて１００℃で３時間撹拌した。放冷後、この混合物を酢酸エチルで希釈して水で分液した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して１０，１１−アンヒドロ体５０．２７ｇ（収率９７％）を得た。
【００２７】
（２）上記（１）で得た化合物 ５０．２７ｇ（０．０８２ｍｏｌ）を塩化メチレン ５００ｍｌに溶解した溶液に、２−ピリジル酢酸塩酸塩 ４２．６５ｇ（０．２５ｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩 ４６．９７ｇ（０．２５ｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン １０．０１ｇ（０．０８２ｍｏｌ）を氷冷下にて順次加え、室温にて１．５時間撹拌した。２規定水酸化ナトリウムで反応液を塩基性にした後、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン：ｎ−ヘキサン：トリエチルアミン＝６：１０：０．２）により精製して、３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル体４１．９５ｇ（収率７０％）を得た。
【００２８】
（３）上記（２）で得た化合物 ３１．０１ｇ（０．０４２ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとテトラヒドロフランの３：２の混合溶液３００ｍｌに溶解した溶液に、室温でカルボニルジイミダゾール ２０．５８ｇ（０．１２７ｍｏｌ）、次いで氷冷下で６０％水素化ナトリウム ３．３８ｇ（０．０８５ｍｏｌ）を加え、氷冷下で４０分間攪拌した。反応液に水を加え、その混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して１２−Ｏ−イミダゾリルカルボニル体３２．７１ｇ（収率９３％）を得た。
【００２９】
（４）上記（３）で得た化合物 １．００ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解した溶液に、室温で２−（２−アミノエチル）アミノ−５−ニトロピリジン ２．２０ｇを加え、３日間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、その混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をメタノール２０ｍｌに溶解し、室温で１６時間攪拌し、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：アンモニア水＝１９：１：０．１〜９：１：０．１）により精製して、標記化合物 ０．６５ｇ（収率６２％）を得た。
【００３０】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：８９９（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．０６（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．９８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．８，２．１Ｈｚ，Ｈ−１３），５．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，Ｈ−３），６．３８−６．４６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．５１−６．６２（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ），７．２０−７．２５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６５−７．７３（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．０６−８．１５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５１−８．５５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．９９−９．０４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．４（６−ＯＣＨ３），１７０．６（３−ＯＣＯ−），１７５．６（Ｃ−１），２１６．２（Ｃ−９）．
【００３１】
実施例２
１１−［２−［Ｎ−［２−（５−アミノ）ピリジル］アミノ］エチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１で得た化合物 ０．５２ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）をメタノール５ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下に水素化ホウ素ナトリウム ０．０８８ｇ、塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物 ０．２８ｇを順次加え、氷冷下で２０分間攪拌した。反応液をアンモニア水を用いて塩基性にし、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：アンモニア水＝１９：１：０．１）により精製し、標記化合物 ０．３２ｇ（収率５３％）を得た。
【００３２】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：８６９（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．３０（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．０４（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．８６−４．９６（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ），５．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，Ｈ−３），５．１４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．８，２．０Ｈｚ，Ｈ−１３），６．４３（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．８６−６．９３（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６５−７．７３（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５０−８．５６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．４（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．３（６−ＯＣＨ３），１７０．５（３−ＯＣＯ−），１７４．７（Ｃ−１），２１５．６（Ｃ−９）．
【００３３】
実施例３
１１−［４−［Ｎ−（２−ピリジル）アミノ］ブチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 ０．２２ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）と下記の参考例に示した２−（４−アミノブチル）アミノピリジン ０．４５ｇを用いて、実施例１（４）と同様にして標記化合物 ０．１０ｇ（収率４３％）を得た。
【００３４】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：８８２（Ｍ＋Ｈ）＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９８（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．７８−４．８８（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ），５．０５−５．０９（ｍ，２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−１３），６．３９−６．４５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．４６−６．５２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３２−７．４０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６５−７．７２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．０３−８．１２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５１−８．５５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．１（６−ＯＣＨ３），１７０．５（３−ＯＣＯ−），１７４．５（Ｃ−１），２１５．８（Ｃ−９）．
【００３５】
参考例　２−（４−アミノブチル）アミノピリジンの合成
１，４−ジアミノブタン ６．００ｇ（０．０５３ｍｏｌ）に２−クロロピリジン ６０ｍｌを加え、６時間加熱還流した。反応液を濃縮し、水を加えた後、ジエチルエーテルで洗浄した。水層に塩化ナトリウムを加えてクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、標記化合物 ５．７３ｇ（収率６６％）を得た。
【００３６】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：１６５（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４０（ｂｓ，２Ｈ，−ＮＨ２），１．４５−１．７５（ｍ，４Ｈ，−ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ２ＮＨ２），２．７０−２．８０（ｍ，２Ｈ，−ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ２ＮＨ２），３．２０−３．３５（ｍ，２Ｈ，−ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ２ＮＨ２），４．６５（ｂｒｓ，１Ｈ，−ＮＨ−），６．３５−６．４０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．５０−６．６０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
【００３７】
実施例４
１１−［２−［Ｎ−（２−ピリジル）アミノ］エチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 ０．４２ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（２−アミノエチル）アミノピリジン ０．７０ｇを用いて、実施例１（４）と同様の方法で標記化合物 ０．２２ｇ（収率５０％）を得た。
【００３８】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：８５４（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．０５（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，Ｈ−３），５．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０，２．１Ｈｚ，Ｈ−１３），５．３０−５．４０（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ），６．４４−６．５３（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１８−７．２５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２９−７．３８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６５−７．７３（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．０３−８．０８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５０−８．５２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．４（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．３（６−ＯＣＨ３），１７０．５（３−ＯＣＯ−），１７４．８（Ｃ−１），２１５．７（Ｃ−９）
【００３９】
実施例５
１１−［３−［Ｎ−（２−ピリジル）アミノ］プロピル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 ０．６５ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（３−アミノプロピル）アミノピリジン １．２４ｇを用いて、実施例１（４）と同様の方法で標記化合物 ０．１４ｇ（収率２０％）を得た。
【００４０】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：８６８（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９９（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．９９−５．１４（ｍ，３Ｈ，−ＮＨ，Ｈ−３，Ｈ−１３），６．３８−６．４５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．４７−６．５３（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３２−７．４０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６５−７．７３（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．０３−８．０８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５２−８．５５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．４（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．１（６−ＯＣＨ３），１７０．５（３−ＯＣＯ−），１７４．４（Ｃ−１），２１５．８（Ｃ−９）．
【００４１】
実施例６
１１−［５−［Ｎ−（２−ピリジル）アミノ］ペンチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 ０．６１ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（５−アミノペンチル）アミノピリジン １．４６ｇを用いて、実施例１（４）と同様の方法で標記化合物 ０．４３ｇ（収率６５％）を得た。
【００４２】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：８９６（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．０２（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．５５−４．６４（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ），５．０２−５．１０（ｍ，２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−１３），６．３４−６．４１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．４８−６．５４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１８−７．２５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３４−７．４２（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６５−７．７３（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．０２−８．０７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５０−８．５６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．４（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．１（６−ＯＣＨ３），１７０．５（３−ＯＣＯ−），１７４．３（Ｃ−１），２１５．７（Ｃ−９）．
【００４３】
実施例７
１１−［４−［Ｎ−（２−キノリル）アミノ］ブチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 １．１２ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチル）アミノキノリン ３．２５ｇを用いて、実施例１（４）と同様の方法で標記化合物 ０．５５ｇ（収率４４％）を得た。
【００４４】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：９３２（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９６（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．０４−５．１２（ｍ，２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−１３），５．２４−５．３３（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ），６．６８−６．７４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１２−７．１９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．５６（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６３−７．７９（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５０−８．５６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．４（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．１（６−ＯＣＨ３），１７０．５（３−ＯＣＯ−），１７４．７（Ｃ−１），２１５．８（Ｃ−９）．
【００４５】
実施例８
１１−［４−［Ｎ−［２−（３−クロロ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 １．２３ｇ（１．４９ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチル）アミノ−３−クロロピリジン ３．２９ｇを用いて、実施例１（４）と同様の方法で標記化合物 ０．５４ｇ（収率３９％）を得た。
【００４６】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：９１６（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．０１（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．０１−５．１０（ｍ，２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−１３），５．１２−５．２０（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ），６．４３−６．４９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３４−７．４２（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６５−７．７２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９７−８．０２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５０−８．５５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．４（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．１（６−ＯＣＨ３），１７０．４（３−ＯＣＯ−），１７４．２（Ｃ−１），２１５．７（Ｃ−９）．
【００４７】
実施例９
１１−［４−［Ｎ−［２−（５−クロロ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 ０．９４ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチル）アミノ−５−クロロピリジン ２．５０ｇを用いて実施例１（４）と同様の方法で標記化合物 ０．２９ｇ（収率２７％）を得た。
【００４８】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：９１６（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９７（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．９４−５．０１（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ），５．０１−５．１０（ｍ，２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−１３），６．３６−６．４２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１９−７．４０４（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６６−７．７８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９７−８．００（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５１−８．５５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．４（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．１（６−ＯＣＨ３），１７０．５（３−ＯＣＯ−），１７４．６（Ｃ−１），２１５．８（Ｃ−９）．
【００４９】
実施例１０
１１−［４−［Ｎ−［２−（５−トリフルオロメチル）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 １．１０ｇ（１．３３ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチル）アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン ３．００ｇを用いて、実施例１（４）と同様にして標記化合物 ０．５１ｇ（収率４１％）を得た。
【００５０】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：９５０（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９４（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．００−５．０６（ｍ，２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−１３），５．３７−５．４８（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ），６．４３−６．５０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１９−７．２６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６６−７．７４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２７−８．３１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５０−８．５６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．１（６−ＯＣＨ３），１７０．５（３−ＯＣＯ−），１７４．８（Ｃ−１），２１５．９（Ｃ−９）．
【００５１】
実施例１１
１１−［４−［Ｎ−［２−（６−メチル）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 ０．８３ｇ（１．００ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチル）アミノ−６−メチルピリジン ２．００ｇを用いて、実施例１（４）と同様の方法で標記化合物 ０．５６ｇ（収率６２％）を得た。
【００５２】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：８９６（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９９（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．６７−４．７７（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ），５．０２−５．１０（ｍ，２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−１３），６．１８−６．２４（１Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），６．３６−６．４１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１８−７．３９（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６５−７．７２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５１−８．５６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．４（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．１（６−ＯＣＨ３），１７０．５（３−ＯＣＯ−），１７４．４（Ｃ−１），２１５．７（Ｃ−９）．
【００５３】
実施例１２
１１−［４−［Ｎ−（２−ピリミジル）アミノ］ブチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 １．００ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチル）アミノピリミジン ２．２３ｇを用いて、実施例１（４）と同様にして標記化合物 ０．１１ｇ（収率１０％）を得た。
【００５４】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：８８３（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．００（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．０１−５．０９（ｍ，２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−１３），５．３８−５．４７（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ），６．４４−６．４８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６４−７．７２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２２−８．２９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５０−８．５５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．４（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．１（６−ＯＣＨ３），１７０．５（３−ＯＣＯ−），１７４．２（Ｃ−１），２１５．９（Ｃ−９）．
【００５５】
実施例１３
１１−［４−［Ｎ−（２−ピリジル）アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
（１）２’−Ｏ−アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ６６ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン５００ｍｌに溶解した溶液に、ピリジン８２ｍｌ（１．０２ｍｏｌ）を加えた。この混合物に、氷冷下、トリホスゲン３０．２ｇ（１０２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（６０ｍｌ）を加え、室温にて１．５時間攪拌した。反応液を氷冷して過剰のトリホスゲンを冷水により分解した。この混合物を水で分液し、有機層を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去することで１１，１２−サイクリックカーボネート体７２ｇを得た。
【００５６】
（２）上記（１）で得られた化合物７２ｇを塩化メチレン５００ｍｌに溶解した溶液に、ジメチルスルホキシド６６ｍｌ（８５０ｍｍｏｌ）を加えて氷冷した後、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４９ｇ（２５５ｍｍｏｌ）、ピリジントリフルオロ酢酸塩４９ｇ（２５５ｍｍｏｌ）を順に加えて室温にて一晩攪拌した。反応液をクロロホルムで希釈して水で分液した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して３−オキソ体６７ｇを得た。
【００５７】
（３）上記（２）で得られた化合物６７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍｌに溶解した溶液に、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン１６ｍｌ（１２７ｍｍｏｌ）を加えて１００℃で１時間撹拌した。反応液を冷却後、酢酸エチルで希釈して水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、析出した結晶をエーテルで洗浄して１０，１１−アンヒドロ体１９．８ｇ（収率３２％）を得た。
【００５８】
（４）上記（３）で得られた化合物１９．８ｇ（３２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌ とテトラヒドロフラン３００ｍｌとの混合物に溶解した溶液に、氷冷下１，１’−カルボニルジイミダゾール１６ｇ（９７ｍｍｏｌ）を加えた後、６０％水素化ナトリウム３．９ｇ（９７ｍｍｏｌ）を加えて３０分間攪拌した。反応後、反応液を酢酸エチルで希釈して水で分液した。有機層を水で２回、飽和食塩水で１回順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（アセトン：ヘキサン：トリエチルアミン＝１０：２０：０．２）で精製して１２−Ｏ−イミダゾリルカルボニル体１５．５ｇ（収率６８％）を得た。
【００５９】
（５）上記（４）で得られた化合物０．６０ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍｌに溶解した溶液に、参考例と同様の方法で得た２−（４−アミノブチル）アミノピリジン１．４ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を加えて５日間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して飽和塩化アンモニウム水溶液で２回、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した。溶媒を減圧留去後、残渣をメタノール２０ｍｌに溶解し、２時間加熱還流した。放冷後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：アンモニア水＝２５：１：０．１）にて精製し、標記化合物０．４９ｇ（収率７６％）を得た。
【００６０】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：７６１．４ （Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ （５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６２（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｈ−５），４．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．８２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ｎ−Ｈ），４．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０，２．５Ｈｚ，Ｈ−１３）
１３Ｃ−ＮＭＲ （１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．１（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．７（６−ＯＣＨ３），１０３．９（Ｃ−１’），１５７．２（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．７（Ｃ−１），２０３．６（Ｃ−３），２１６．１（Ｃ−９）
【００６１】
実施例１４
１１−［４−［Ｎ−［２−（５−クロロ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．７０ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）と参考例と同様の方法で得た２−（４−アミノブチル）アミノ−５−クロロピリジン２．０ｇ（９．９ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（５）と同様の方法で標記化合物０．４１ｇ（収率５２％）を得た。
【００６２】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：７９５．４ （Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ （５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，Ｈ−５），４．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．９０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ｎ−Ｈ），４．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６，２．１Ｈｚ，Ｈ−１３）
１３Ｃ−ＮＭＲ （１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．８（６−ＯＣＨ３），１０３．９（Ｃ−１’），１５７．２（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．８（Ｃ−１），２０３．６（Ｃ−３），２１６．１（Ｃ−９）．
【００６３】
実施例１５
１１−［４−［Ｎ−［２−（３−クロロ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．７０ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチル）アミノ−３−クロロピリジン２．０ｇ（９．９ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（５）と同様の方法で標記化合物０．２６ｇ（収率３３％）を得た。
【００６４】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：７９５．４ （Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ （５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｈ−５），４．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．７，２．４Ｈｚ，Ｈ−１３），５．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，Ｎ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ （１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．１（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．８（６−ＯＣＨ３），１０３．９（Ｃ−１’），１５７．２（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．４（Ｃ−１），２０３．７（Ｃ−３），２１６．０（Ｃ−９）．
【００６５】
実施例１６
１１−［４−［Ｎ−［２−（６−メチル）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．６０ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチル）アミノ−６−メチルピリジン１．５ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（５）と同様の方法で標記化合物０．４１ｇ（収率６６％）を得た。
【００６６】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：７７５ （Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．３４（ｓ，３Ｈ，Ｐｙｒｉｄｙｌ−ＣＨ３），２．６３（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ｈ−５），４．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ｎ−Ｈ），４．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６，２．３Ｈｚ，Ｈ−１３）．
【００６７】
実施例１７
１１−［４−［Ｎ−［２−（５−トリフルオロメチル）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．４２ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチル）アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン１．４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（５）と同様の方法で標記化合物０．３３ｇ（収率６７％）を得た。
【００６８】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：８２９ （Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６０（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，Ｈ−５），４．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６，２．３Ｈｚ，Ｈ−１３），５．４０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ｎ−Ｈ）．
【００６９】
実施例１８
１１−［４−［Ｎ−（２−キノリル）アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．６０ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチル）アミノキノリン１．８ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（５）と同様の方法で標記化合物０．６１ｇ（収率８８％）を得た。
【００７０】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：８１１．５ （Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ （５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２５（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６２（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｈ−５），４．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．９８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．８，２．５Ｈｚ，Ｈ−１３），５．２５（ｂｒｓ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ （１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．８（６−ＯＣＨ３），１０３．９（Ｃ−１’），１５７．３（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．９（Ｃ−１），２０３．５（Ｃ−３），２１６．１（Ｃ−９）．
【００７１】
実施例１９
１１−［２−［Ｎ−（２−ピリジル）アミノ］エチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．６０ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（２−アミノエチル）アミノピリジン１．２ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（５）と同様の方法で標記化合物０．３７ｇ（収率５９％）を得た。
【００７２】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：７３３ （Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ （５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６７（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｈ−５），４．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），５．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５，２．２Ｈｚ，Ｈ−１３），５．２１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，Ｎ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ （１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．１（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．８（６−ＯＣＨ３），１０３．８（Ｃ−１’），１５７．６（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１７０．０（Ｃ−１），２０３．６（Ｃ−３），２１６．１（Ｃ−９）．
【００７３】
実施例２０
１１−［２−［Ｎ−［２−（５−ニトロ）ピリジル］アミノ］エチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物２．５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（２−アミノエチル）アミノ−５−ニトロピリジン６．８ｇ（３７ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（５）と同様の方法で標記化合物０．６６ｇ（収率２３％）を得た。
【００７４】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：７７８ （Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６７（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ｈ−５），４．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ｈ−１’），４．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６，２．３Ｈｚ，Ｈ−１３），６．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ｎ−Ｈ）．
【００７５】
実施例２１
１１−［３−［Ｎ−（２−ピリジル）アミノ］プロピル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．６０ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（３−アミノプロピル）アミノピリジン１．３ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（５）と同様の方法で標記化合物０．４９ｇ（収率７８％）を得た。
【００７６】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：７４７．５ （Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ （５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｈ−５），４．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６，２．２Ｈｚ，Ｈ−１３），５．０４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，Ｎ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ （１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．１（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．７（６−ＯＣＨ３），１０３．９（Ｃ−１’），１５７．３（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．６（Ｃ−１），２０３．６（Ｃ−３），２１６．２（Ｃ−９）．
【００７７】
実施例２２
１１−［４−［Ｎ−［２−（５−シアノ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 ０．４３ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチル）アミノ−５−シアノピリジン １．１０ｇを用いて、実施例１（４）と同様の方法で標記化合物 ０．０３９ｇ（収率８％）を得た。
【００７８】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：９０７（Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９４（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．９８−５．１０（ｍ，２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−１３），５．６８−５．７７（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ），６．４２−６．４９（１Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．１８−７．２８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３４−７．４２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４６−７．５４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６６−７．７５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．３０−８．３６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５０−８．５７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．１（６−ＯＣＨ３），１１９．０（−ＣＮ），１７０．６（３−ＯＣＯ−），１７５．０（Ｃ−１），２１６．０（Ｃ−９）．
【００７９】
実施例２３
１１−［４−［Ｎ−（２−ピリミジル）アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．６０ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチル）アミノピリミジン１．４ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（５）と同様の方法で標記化合物０．４９ｇ（収率１５％）を得た。
【００８０】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：７６２ （Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ｈ−５），４．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６，２．５Ｈｚ，Ｈ−１３），５．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，Ｎ−Ｈ），６．４７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，ｐｙｒｉｍｉｄｙｌ−Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，ｐｙｒｉｍｉｄｙｌ−Ｈ）．
【００８１】
実施例２４
１１−［４−［Ｎ−［２−（５−シアノ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．４０ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチル）アミノ−５−シアノピリジン１．１ｇ（５．７ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（５）と同様の方法で標記化合物０．０３ｇ（収率７％）を得た。
【００８２】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：７８６．５ （Ｍ＋Ｈ）＋１Ｈ−ＮＭＲ （３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５９（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｈ−５），４．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６，２．３Ｈｚ，Ｈ−１３），５．６１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ｎ−Ｈ），６．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，ｐｙｒｉｄｙｌ−Ｈ），７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，ｐｙｒｉｄｙｌ−Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，ｐｙｒｉｄｙｌ−Ｈ）．
【００８３】
実施例２５
１１−［２−（Ｎ−フェニルアミノ）エチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物 １．０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）とＮ−フェニルエチレンジアミン ２．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）を実施例 １３（５）と同様に反応させ、標記化合物 ０．４ｇを得た。
【００８４】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：７３２（Ｍ＋Ｈ）＋
【００８５】
実施例２６
１１−［４−［Ｎ−［２−（５−ニトロ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート　
実施例１３（４）で得た化合物１．０ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチルアミノ）−５−ニトロピリジン２．９８ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１（５）と同様の方法で標記化合物０．３４ｇ（収率３０％）を得た。
【００８６】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８０６ （Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５９（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，Ｈ−５），４．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０，２．４Ｈｚ，Ｈ−１３），６．０２（ｂｒｓ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ）．
【００８７】
実施例２７
１１−［４−［Ｎ−（３−ピリジル）アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
（１）実施例１（３）で得た化合物５．０ｇ（６．０５ｍｍｏｌ）と４−アミノブタノール５．１ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）を用い実施例１（４）と同様の方法で１１−Ｎ−（４−ヒドロキシ）ブチル体２．６２ｇ（収率５１％）を得た。
【００８８】
（２）上記（１）で得た化合物２．６ｇ（３．０７ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド１００ｍｌとトリエチルアミン１１ｍｌとの混合物に溶解した溶液に、三酸化いおうピリジン錯体２．４４ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）を加えて２時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチル、水を加えて分液した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン：ヘキサン：トリエチルアミン＝１０：１０：０．２）により精製しアルデヒド体１．６０ｇ（収率６２％）を得た。
【００８９】
（３）上記（２）で得た化合物０．３ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）と３−アミノピリジン０．０５ｇ（０．５３３ｍｍｏｌ）を塩化メチレンに溶解した溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム０．１５ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）を加えて１５時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、クロロホルム、水を加えて分液した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン：ヘキサン：トリエチルアミン＝２０：１０：０．２）により精製し、得られた生成物をメタノールに溶解して１５時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン：ヘキサン：トリエチルアミン＝１０：１０：０．２）により精製し標記化合物０．１７ｇ（収率５２％）を得た。
【００９０】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８８２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．３０（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９８（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．２２（ｂｒｓ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），５．０６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０，２．４Ｈｚ，Ｈ−１３），５．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，Ｈ−３）．
【００９１】
実施例２８
１１−［４−［Ｎ−（３−キノリル）アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例２７（２）で得た化合物０．３ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）と３−アミノキノリン０．０７７ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を用い、実施例２７（３）と同様の方法で標記化合物０．２１ｇ（収率６３％）を得た。
【００９２】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：９３２．４ （Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．３０（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．００（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．５４（ｂｒｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，Ｎ−Ｈ），５．０５−５．０８（ｍ，２Ｈ，Ｈ−３，Ｈ−１３）．
【００９３】
実施例２９
１１−［３−［Ｎ−（３−ピリジル）アミノ］プロピル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
（１）実施例１３（４）で得た化合物５．０ｇ（７．１ｍｍｏｌ）と３−アミノプロパノール５．３ｇ（７１ｍｍｏｌ）を用い実施例２７（１）と同様の方法で１１−Ｎ−（３−ヒドロキシ）プロピル体５．１ｇ（収率１００％）を得た。
【００９４】
（２）上記（１）で得た化合物５．０ｇ（７．０ｍｍｏｌ）を用い、実施例２７（２）と同様の方法でアルデヒド体５．０ｇ（収率１００％）を得た。
【００９５】
（３）上記（２）で得た化合物０．５０ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）と３−アミノピリジン０．０９９ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例２７（３）と同様の方法で標記化合物０．２１ｇ（収率６３％）を得た。
【００９６】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：７４７ （Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６３（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ−５），４．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０，２．４Ｈｚ，Ｈ−１３）．
【００９７】
実施例３０
１１−［３−［Ｎ−（３−キノリル）アミノ］プロピル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例２９（２）で得た化合物０．５０ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）と３−アミノキノリン０．１５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例２７（３）と同様の方法で標記化合物０．１１ｇ（収率２０％）を得た。
【００９８】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：７９７ （Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６３（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，Ｈ−５），４．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．７８（ｂｒｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，Ｎ−Ｈ），４．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０，２．４Ｈｚ，Ｈ−１３）
【００９９】
実施例３１
１１−［３−［Ｎ−（２−チアゾリル）アミノ］プロピル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例２９（２）で得た化合物０．５０ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）と２−アミノチアゾール０．１１ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例２７（３）と同様の方法で標記化合物０．０５０ｇ（収率９％）を得た。
【０１００】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：７５３．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６３（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ−５），４．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．４，２．４Ｈｚ，Ｈ−１３），５．７８（ｂｒ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ）．
【０１０１】
実施例３２
１１−［４−［Ｎ−（３−ピリジル）アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物５．０ｇ（７．１ｍｍｏｌ）と４−アミノブタノール５．３ｇ（７１ｍｍｏｌ）を用い実施例２７（１）と同様の方法で１１−Ｎ−（４−ヒドロキシ）ブチル体３．８ｇ（収率７３％）を得た。
【０１０２】
（２）上記（１）で得た化合物３．０ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を用い、実施例２７（２）と同様の方法でアルデヒド体０．７６ｇ（収率２５％）を得た。
【０１０３】
（３）上記（２）で得た化合物０．３０ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）と３−アミノピリジン０．０５８ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を用い、実施例２７（３）と同様の方法で標記化合物０．１４ｇ（収率４４％）を得た。
【０１０４】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：７６１ （Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６３（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．１２（ｂｒｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，Ｎ−Ｈ），４．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ−５），４．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．７，２．４Ｈｚ，Ｈ−１３）．
【０１０５】
実施例３３
１１−［４−［Ｎ−（３−キノリル）アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例３２（２）で得た化合物０．３０ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）と３−アミノキノリン０．０９０ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を用い、実施例２７（３）と同様の方法で標記化合物０．１５ｇ（収率４５％）を得た。
【０１０６】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８１１ （Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６５（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ−５），４．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．４９（ｂｒｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，Ｎ−Ｈ），４．９８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０，２．４Ｈｚ，Ｈ−１３）．
【０１０７】
実施例３４
１１−［４−［Ｎ−［２−（５−ニトロ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 ２．００ｇ（２．４２ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチルアミノ）−５−ニトロピリジン ５．６５ｇを用いて実施例１（４）と同様の方法で標記化合物 ０．５９ｇ（収率２６％）を得た。
【０１０８】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：９２７．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９５（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），６．１０−６．２０（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．４２−６．５０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６８−７．７６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．０７−８．１９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５０−８．５７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．９７−９．０２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．１（６−ＯＣＨ３），１７０．６（３−ＯＣＯ−），１７５．１（Ｃ−１），２１６．０（Ｃ−９）．
【０１０９】
実施例３５
１１−［４−［Ｎ−［２−（３−アミノカルボニル）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 １．００ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチルアミノ）ニコチンアミド ３．３５ｇを用いて実施例１（４）と同様の方法で標記化合物 ０．２６ｇ（収率２３％）を得た。
【０１１０】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：９２５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９５（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．７７（ｂｒｓ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．３５−６．５３（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１７−７．２５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３３−７．４０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６５−７．７４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．１０−８．２１（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５０−８．５６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．４（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１７０．６（３−ＯＣＯ−），１７３．９（Ｃ−１），２１５．６（Ｃ−９）．
【０１１１】
実施例３６
１１−［４−［Ｎ−（２−ベンズイミダゾリル）アミノ］ブチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 ０．５０ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチルアミノ）ベンズイミダゾール １．８７ｇを用いて実施例１（４）と同様の方法で標記化合物 ０．１７ｇ（収率３１％）を得た。
【０１１２】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：９２１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．９４（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．２９（ｂｒｓ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．９２−６．９８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１４−７．２８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６８−７．７６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５３−８．５８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．１（６−ＯＣＨ３），１７１．１（３−ＯＣＯ−），１７５．７（Ｃ−１），２１５．７（Ｃ−９）．
【０１１３】
実施例３７
１１−［２−［Ｎ−（２−ピリミジル）アミノ］エチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 １．００ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（２−アミノエチルアミノ）ピリミジン １．８６ｇを用いて実施例１（４）と同様の方法で標記化合物 ０．８５ｇ（収率８２％）を得た。
【０１１４】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：８５５．３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．１０（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．９６−６．０６（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．４５−６．５０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６５−７．７７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２１−８．２７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５０−８．５５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．４（６−ＯＣＨ３），１７０．５（３−ＯＣＯ−），１７４．６（Ｃ−１），２１５．７（Ｃ−９）．
【０１１５】
実施例３８
１１−［２−［Ｎ−［２−（５−シアノ）ピリジル］アミノ］エチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（２−ピリジル）アセチル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１（３）で得られた化合物 ０．１９ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（２−アミノエチルアミノ）−５−シアノピリジン ０．４２ｇを用いて実施例１（４）と同様の方法で標記化合物 ０．１４ｇ（収率７０％）を得た。
【０１１６】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：８７９．５（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２９（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），３．０４（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），６．１５−６．２３（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．４２−６．４８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６６−７．７３（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．３４−８．３７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．５１−８．５５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．４（６−ＯＣＨ３），１７０．６（３−ＯＣＯ−），１７５．４（Ｃ−１），２１５．９（Ｃ−９）．
【０１１７】
実施例３９
１１−［２−［Ｎ−（２−ピリミジル）アミノ］エチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物１．００ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（２−アミノエチルアミノ）ピリミジン２．１８ｇを用い、実施例１３（５）と同様の方法で標記化合物０．６８ｇ（収率６６％）を得た。
【０１１８】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：７３４．３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．７０（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．８０−５．８６（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．４７−６．５０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２２−８．２８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），５０．０（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．６（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．９（Ｃ−１），２０３．６（Ｃ−３），２１６．１（Ｃ−９）．
【０１１９】
実施例４０
１１−［２−［Ｎ−［２−（５−シアノ）ピリジル］アミノ］エチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物１．００ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（２−アミノエチルアミノ）−５−シアノピリジン２．５５ｇを用い、実施例１３（５）と同様の方法で標記化合物０．６１ｇ（収率５７％）を得た。
【０１２０】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：７５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６６（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．９６−６．１０（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．４４−６．５１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．３４−８．３７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０４．１（Ｃ−１’），１５７．９（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１７０．５（Ｃ−１），２０３．４（Ｃ−３），２１６．４（Ｃ−９）．
【０１２１】
実施例４１
１１−［４−［Ｎ−（２−ピラジニル）アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物１．００ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチルアミノ）ピラジン２．６２ｇを用い、実施例１３（５）と同様の方法で標記化合物０．７０ｇ（収率６４％）を得た。
【０１２２】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：７６２（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．１２−５．２０（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），７．７２−７．７４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９２−７．９７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０４．１（Ｃ−１’），１５７．４（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１７０．１（Ｃ−１），２０３．５（Ｃ−３），２１６．３（Ｃ−９）．
【０１２３】
実施例４２
１１−［４−［Ｎ−［２−（３−ピロール−１−イル）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．５０ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチルアミノ）−３−ピロール−１−イルピリジン１．８１ｇを用い、実施例１３（５）と同様の方法で標記化合物０．０７３ｇ（収率１２％）を得た。
【０１２４】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８２６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．５３−４．６２（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．３２−６．３６（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．５５−６．６１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．７８−６．８２（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．０８−８．１４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．８（６−ＯＣＨ３），１０３．９（Ｃ−１’），１５７．２（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．４（Ｃ−１），２０３．９（Ｃ−３），２１６．０（Ｃ−９）．
【０１２５】
実施例４３
１１−［４−［Ｎ−［２−［６−（２’−ピリジル）］ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．５０ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチルアミノ）−６−（２’−ピリジル）ピリジン１．５３ｇを用い、実施例１３（５）と同様の方法で標記化合物０．０９８ｇ（収率１７％）を得た。
【０１２６】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８３８（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．８２−４．８９（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．４５−６．５０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２０−７．２７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．６２−７．６６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．７６−７．８２（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．３３−８．３８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）８．６１−８．６６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．８（６−ＯＣＨ３），１０３．９（Ｃ−１’），１５７．３（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．８（Ｃ−１），２０３．７（Ｃ−３），２１６．１（Ｃ−９）．
【０１２７】
実施例４４
１１−［４−［Ｎ−［４−［２−（２’−ピリジル）］ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．５０ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た４−（４−アミノブチルアミノ）−２−（２’−ピリジル）ピリジン１．５３ｇを用い、実施例１３（５）と同様の方法で標記化合物０．２８ｇ（収率４８％）を得た。
【０１２８】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８３８（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６３（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．７６−４．８４（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．５０−６．５５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２３−７．２９（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５７−７．６０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．７３−７．８０（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２４−８．２８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．３０−８．３６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）８．６３−８．６７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．４（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１７０．０（Ｃ−１），２０３．５（Ｃ−３），２１６．２（Ｃ−９）．
【０１２９】
実施例４５
１１−［４−［Ｎ−［２−（４，６−ジメトキシ）ピリミジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．５４ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチルアミノ）−４，６−ジメトキシピリミジン１．９３ｇを用い、実施例１３（５）と同様の方法で標記化合物０．１７ｇ（収率２７％）を得た。
【０１３０】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），３．８５（ｓ，６Ｈ，Ａｒ−ＯＣＨ３），５．１０−５．１５（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），５．３６（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．８（６−ＯＣＨ３），１０３．９（Ｃ−１’），１５７．２（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．６（Ｃ−１），２０３．７（Ｃ−３），２１６．１（Ｃ−９）．
【０１３１】
実施例４６
１１−［４−［Ｎ−［２−（４，６−ジアミノ）−１，３，５−トリアジニル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．５０ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た２−（４−アミノブチルアミノ）−４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン１．５５ｇを用い、実施例１３（５）と同様の方法で標記化合物０．０９７ｇ（収率１７％）を得た。
【０１３２】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：７９３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６５（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．８１（ｂｒｓ，２ｈ，Ａｒ−ＮＨ２），５．０６（ｂｒｓ，２Ｈ，Ａｒ−ＮＨ２），５．１４−５．２０（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．８（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．２（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．８（Ｃ−１），２０３．８（Ｃ−３），２１６．２（Ｃ−９）．
【０１３３】
実施例４７
１１−［４−［Ｎ−［６−（２，４−ジアミノ）ピリミジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例１３（４）で得た化合物０．５３ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）と参考例と同様にして得た６−（４−アミノブチルアミノ）−２，４−ジアミノピリミジン１．６５ｇを用い、実施例１３（５）と同様の方法で標記化合物０．１４ｇ（収率２４％）を得た。
【０１３４】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：７９２（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６３（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．７６−４．８２（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），５．０６（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．８（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．３（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．８（Ｃ−１），２０３．８（Ｃ−３），２１６．２（Ｃ−９）．
【０１３５】
実施例４８
１１−［４−［Ｎ−［２−（３−シアノ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
（１）実施例１３（４）で得た化合物 １０．０ｇ（０．０１４ｍｏｌ）と１，４−ジアミノブタン １２．５ｇを用い、実施例１３（５）と同様の方法で１１−（４−アミノブチル）アミノ体６．６９ｇ（収率６９％）を得た。
【０１３６】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：６８４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６６（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ−５），４．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｈ−１’），４．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．７，２．５Ｈｚ，Ｈ−１３）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．８（６−ＯＣＨ３），１０３．９（Ｃ−１’），１５７．２（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．５（Ｃ−１），２０３．９（Ｃ−３），２１６．１（Ｃ−９）．
【０１３７】
（２）上記（１）で得た化合物０．５０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ５ｍｌに溶解した溶液に、２−クロロ−３−シアノピリジン ０．２１ｇを加え、１２０℃で１時間攪拌した。反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：アンモニア水＝１９：１：０．１）により精製して、標記化合物０．２０ｇ（収率３５％）を得た。
【０１３８】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：７８６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．３５−５．４４（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．５１−６．５７（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．２２−８．２８（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．８（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．３（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．６（Ｃ−１），２０３．８（Ｃ−３），２１６．３（Ｃ−９）．
【０１３９】
実施例４９
１１−［４−［Ｎ−［２−（３−ニトロ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例４８（１）で得た化合物０．５０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と２−クロロ−３−ニトロピリジン ０．２３ｇを用い、実施例４８（２）と同様の方法で標記化合物０．４２ｇ（収率７０％）を得た。
【０１４０】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８０６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），６．５７−６．６４（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），８．２４−８．３４（ｍ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．３６−８．４３（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．７（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．３（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．５（Ｃ−１），２０３．８（Ｃ−３），２１６．２（Ｃ−９）．
【０１４１】
実施例５０
１１−［４−［Ｎ−［２−（３，５−ジニトロ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例４８（１）で得た化合物０．５０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と２−クロロ−３，５−ジニトロピリジン ０．３０ｇを用い、実施例４８（２）と同様の方法で標記化合物０．３５ｇ（収率５６％）を得た。
【０１４２】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８５１（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５４（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），８．８０−８．９４（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），９．１９−９．２５（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．６（６−ＯＣＨ３），１０４．１（Ｃ−１’），１５７．３（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．７（Ｃ−１），２０３．４（Ｃ−３），２１６．４（Ｃ−９）．
【０１４３】
実施例５１
１１−［４−［Ｎ−［２−（６−クロロ−３−ニトロ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例４８（１）で得た化合物０．５０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と２，６−ジクロロ−３−ニトロピリジン ０．３１ｇを用い、実施例４８（２）と同様の方法で標記化合物０．４５ｇ（収率７３％）を得た。
【０１４４】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８４０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６０（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），６．５５−６．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．３２−８．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．３６−８．４５（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．７（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．３（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．６（Ｃ−１），２０３．７（Ｃ−３），２１６．２（Ｃ−９）．
【０１４５】
実施例５２
１１−［４−［Ｎ−［２−（４−メチル−５−ニトロ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例４８（１）で得た化合物０．５０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４−メチル−５−ニトロピリジン ０．２５ｇを用い、実施例４８（２）と同様の方法で標記化合物０．４２ｇ（収率６９％）を得た。
【０１４６】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：８２０．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．５９（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），４．９１−４．９８（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．３１（ｂｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０４．１（Ｃ−１’），１５７．４（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１７０．２（Ｃ−１），２０３．４（Ｃ−３），２１６．４（Ｃ−９）．
【０１４７】
実施例５３
１１−［４−［Ｎ−［２−（４−メチル−３−ニトロ）ピリジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例４８（１）で得た化合物０．５０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ５ｍｌに溶解した溶液と２−クロロ−４−メチル−３−ニトロピリジン ０．２５ｇを用い、実施例４８（２）と同様の方法で標記化合物０．３０ｇ（収率５１％）を得た。
【０１４８】
ＩｏｎＳｐｒａｙＭＳ ｍ／ｚ：８２０．４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６３（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），６．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５７−７．６８（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．８（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．３（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．５（Ｃ−１），２０３．７（Ｃ−３），２１６．１（Ｃ−９）．
【０１４９】
実施例５４
１１−［４−［Ｎ−（６−プリニル）アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例４８（１）で得た化合物０．５０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と６−クロロプリン ０．２３ｇを用い、実施例４８（２）と同様の方法で標記化合物０．１６ｇ（収率２７％）を得た。
【０１５０】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８０２（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６２（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），６．２２−６．４４（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），７．９５（ｂｒｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．４１（ｂｒｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．３（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．６（Ｃ−１），２０３．９（Ｃ−３），２１６．２（Ｃ−９）．
【０１５１】
実施例５５
１１−［４−［Ｎ−［４−（２−クロロ）ピリミジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例４８（１）で得た化合物０．５０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロピリミジン ０．２２ｇを用い、実施例４８（２）と同様の方法で標記化合物０．２３ｇ（収率３９％）を得た。
【０１５２】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：７９６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６０（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．９２（ｂｒｓ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．３７（ｂｒｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．９７（ｂｒｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０４．１（Ｃ−１’），１５７．４（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１７０．３（Ｃ−１），２０３．４（Ｃ−３），２１６．４（Ｃ−９）．
【０１５３】
実施例５６
１１−［４−［Ｎ−［２−（４，６−ジクロロ）ピリミジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート（１）および１１−［４−［Ｎ−［４−（２，６−ジクロロ）ピリミジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート（２）
実施例４８（１）で得た化合物０．５０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と２，４，６−トリクロロピリミジン ０．２７ｇを用い、実施例４８（２）と同様の方法で標記化合物（１）０．１１ｇ（収率１８％）および標記化合物（２）０．１９ｇ（収率３１％）を得た。
【０１５４】
化合物（１）
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８３０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６４（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．８０−５．８８（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．２（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．７（Ｃ−１），２０３．７（Ｃ−３），２１６．５（Ｃ−９）．
【０１５５】
化合物（２）
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：８３０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６０（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），６．１５（ｂｒｓ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．４８（ｂｒｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０４．１（Ｃ−１’），１５７．４（ｃａｒｂａｍａｔｅ），２０３．７（Ｃ−３），２１６．５（Ｃ−９）．
【０１５６】
実施例５７
１１−［４−［Ｎ−［２−（４，５，６−トリクロロ）ピリミジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例４８（１）で得た化合物０．５０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と２，４，５，６−テトラクロロピリミジン ０．３２ｇを用い、実施例４８（２）と同様の方法で標記化合物０．２４ｇ（収率３９％）を得た。
【０１５７】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８６４（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６３（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），６．０１−６．０９（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．４（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．８（Ｃ−１），２０３．５（Ｃ−３），２１６．４（Ｃ−９）．
【０１５８】
実施例５８
１１−［４−［Ｎ−［２−（４−クロロ−６−メチル）ピリミジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート（１）および１１−［４−［Ｎ−［４−（２−クロロ−６−メチル）ピリミジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート（２）
実施例４８（１）で得た化合物０．５０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−６−メチルピリミジン ０．２４ｇを用い、実施例４８（２）と同様の方法で標記化合物（１）０．０９６ｇ（収率１６％）および標記化合物（２）０．２０ｇ（収率３４％）を得た。
【０１５９】
化合物（１）
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８１０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．２８（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），２．６４（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．４０−５．５０（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０３．９（Ｃ−１’），１５７．２（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．６（Ｃ−１），２０３．８（Ｃ−３），２１６．３（Ｃ−９）．
【０１６０】
化合物（２）
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８１０（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．３３（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），２．６０（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．６５（ｂｒｓ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．２１（ｂｒｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０４．１（Ｃ−１’），１５７．４（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１７０．２（Ｃ−１），２０３．４（Ｃ−３），２１６．４（Ｃ−９）．
【０１６１】
実施例５９
１１−［４−［Ｎ−［４−（６−クロロ）ピリミジル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例４８（１）で得た化合物０．５０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と４，６−ジクロロピリミジン ０．２２ｇを用い、実施例４８（２）と同様の方法で標記化合物０．１６ｇ（収率２７％）を得た。
【０１６２】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：７９６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６１（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），５．３０（ｂｒｓ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ），６．４５（ｂｒｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．４（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１７０．２（Ｃ−１），２０３．４（Ｃ−３），２１６．５（Ｃ−９）．
【０１６３】
実施例６０
１１−［４−［Ｎ−［６−（２−クロロ）プリニル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例４８（１）で得た化合物０．５９ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）と２，６−ジクロロプリン ０．３４ｇを用い、実施例４８（２）と同様の方法で標記化合物０．３１ｇ（収率４３％）を得た。
【０１６４】
ＳＩＭＳ ｍ／ｚ：８３６（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２７（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６２（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），６．５９（ｂｒｓ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．２（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．３（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．６（Ｃ−１），２０３．８（Ｃ−３），２１６．２（Ｃ−９）．
【０１６５】
実施例６１
１１−［４−［Ｎ−［２−（４，６−ジメトキシ）−１，３，５−トリアジニル］アミノ］ブチル］アミノ−３，１１−ジデオキシ−５−Ｏ−デソサミニル−３−オキソ−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
実施例４８（１）で得た化合物０．２７ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン ０．１４ｇを用い、実施例４８（２）と同様の方法で標記化合物０．１５ｇ（収率４６％）を得た。
【０１６６】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８２３（Ｍ＋Ｈ）＋．
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１４−ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，３’−Ｎ（ＣＨ３）２），２．６３（ｓ，３Ｈ，６−ＯＣＨ３），３．９３（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＯＣＨ３），３．９６（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＯＣＨ３），５．６５−５．７３（ｍ，１Ｈ，Ｎ−Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４０．３（３’−Ｎ（ＣＨ３）２），４９．９（６−ＯＣＨ３），１０４．０（Ｃ−１’），１５７．３（ｃａｒｂａｍａｔｅ），１６９．７（Ｃ−１），２０３．７（Ｃ−３），２１６．３（Ｃ−９）．
【０１６７】
実施例６２
１１−［４−［Ｎ−（２−ピリミジル）アミノ］ブチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−［（３−ピリジルメチル）アミノ］カルボニル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
（１）実施例１３の（１）で得た化合物 １．６ｇ（２．４ｍｍｏｌ）をピリジン １０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下、塩化メチレン １０ｍｌに溶解したトリホスゲン ０．７４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した後、３０分間攪拌した。この混合物に３−（アミノメチル）ピリジン １．２５ｍｌ（１２．３ｍｍｏｌ）を加えた後、１．５時間攪拌した。反応終了後、定法の後処理を行い、３−Ｏ−［（３−ピリジルメチル）アミノ］カルボニル体 １．３ｇを得た。
【０１６８】
（２）上記（１）で得た化合物 １．３ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を用いて実施例１３（３）、１３（４）および実施例２３と同様に反応を順次行うことにより標記化合物 ４４ｍｇを得た。
【０１６９】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８９８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７０】
実施例６３
１１−［４−［Ｎ−（２−ピリミジル）アミノ］ブチル］アミノ−１１−デオキシ−３−Ｏ−（３−ピリジルオキシ）カルボニル−５−Ｏ−デソサミニル−６−Ｏ−メチルエリスロノライドＡ　１１，１２−サイクリック　カーバメート
（１）実施例１３（１）で得た化合物 １．６ｇ（２．４ｍｍｏｌ）をピリジン １０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下、塩化メチレン １０ｍｌに溶解したトリホスゲン ０．７４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した後、３０分間攪拌した。この混合物に３−ヒドロキシピリジン １．１８ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、１．５時間攪拌した。反応終了後、定法の後処理を行い、３−Ｏ−（３−ピリジルオキシ）カルボニル体 ０．９１ｇを得た。
【０１７１】
（２）上記（１）で得た化合物 ３．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を用いて実施例１３（３）、１３（４）および実施例２３と同様に反応を順次行うことにより標記化合物 ４４ｍｇを得た。
【０１７２】
ＦＡＢＭＳ ｍ／ｚ：８８５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７３】
試験例
感受性ディスク用培地（栄研化学製）を用い、本発明の化合物の例として実施例１で得られた化合物の各試験菌に対する試験管内抗菌力を日本化学療法学会ＭＩＣ測定法に準じて測定した。その結果をＭＩＣ値（微生物生育最小阻止濃度　μｇ／ｍｌ）で表し、表１に示した。
【０１７４】
【表１】
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【０１７５】
（産業上の利用可能性）
本発明の化合物は、エリスロマイシン感受性菌のみならず耐性菌に対しても強い抗菌力を有する。従って本発明の化合物はヒトおよび動物（農園動物を含む）における細菌感染症の治療のための抗菌剤として有用である。
【国際公開パンフレット】
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【手続補正書】
【提出日】平成11年9月13日(1999.9.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００３】
本発明の目的は、従来のエリスロマイシン感受性菌のみならず、近年増加傾向を示しているエリスロマイシン耐性菌に対しても強い抗菌力を有する次世代マクロライド抗生物質を提供することにある。
ＥＰ−Ａ−０５９６８０２及びＷＯ９７／３１９２９には、エリスロマイシンＡの１１，１２−サイクリック　カーバメートの窒素原子に結合したアルキル基上にアリール基が導入され、そのアルキル基がＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ２により中断されていてもよいエリスロマイシンＡ誘導体が開示されている。




【国際調査報告】
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