(57)【要約】本発明は、その光学異性体および個のような異性体の混合物を含めた一般式Ｉ：【化１】2004534834.tif 000098(式中、ｎは０または1であり；Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4のアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6のアルケニルオキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6のアルキニルオキシカルボニルで置換されたＣ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ12のハロアルキル；あるいは基ＮＲ11Ｒ12（ここで、Ｒ11およびＲ12は各々別々にその他のＣ1〜Ｃ6のアルキルであるか、あるいは一緒になってテトラ−またはペンタ−メチレンである）であり；Ｒ2およびＲ3は各々別々に、水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルチオで置換されたＣ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；任意置換化アリール；任意置換化ヘテロアリールであるか；あるいは2つの基Ｒ2およびＲ3はそれらが結合される炭素原子と一緒になって3〜8員炭化水素環を形成し；Ａは任意置換化飽和または不飽和Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキリデン、任意置換化フェニリデンあるいは任意置換化飽和または不飽和へテロシクリリデン架橋であり；Ｒ4およびＲ5は各々別々に、水素または有機ラジカルであり、そしてＲ6は、水素；トリ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル−シリル；ジ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル−フェニルシリル；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル−ジフェニルシリル；トリ−フェニルシリル；任意置換化アルキル；任意置換化アルケニルまたは任意置換化アルキニルである)の新規の殺虫剤的に活性なＮ−ビスアリール−およびＮ−アリール−シクロアルキリデニル−α−スルフィン−およびα−スルホンアミノ酸アミドに関する。新規化合物は植物防御特性を保有し、そして植物病原性微生物による外寄生に対して植物を防御するのに適している。
2004534834.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
その任意の異性体およびこのような異性体の混合物を含めた、一般式Ｉ：
【化１】
2004534834.tif 000091
（式中、ｎは０または1であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4のアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6のアルケニルオキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6のアルキニルオキシカルボニルで置換されたＣ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ12のハロアルキル；あるいは基ＮＲ11Ｒ12（ここで、Ｒ11およびＲ12は各々別々にその他のＣ1〜Ｃ6のアルキルであるか、あるいは一緒になってテトラ−またはペンタ−メチレンである）であり；
Ｒ2およびＲ3は各々別々に、水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルチオで置換されたＣ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；任意置換化アリール；任意置換化ヘテロアリールであるか；あるいは2つの基Ｒ2およびＲ3はそれらが結合した炭素原子と一緒になって3〜8員炭化水素環を形成し；
Ａは任意置換化飽和または不飽和Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキリデン、任意置換化フェニリデンあるいは任意置換化飽和または不飽和へテロシクリリデン架橋であり；
Ｒ4およびＲ5は各々別々に、水素または有機ラジカルであり、そして
Ｒ6は、水素；トリ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル−シリル；ジ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル−フェニルシリル；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル−ジフェニルシリル；トリ−フェニルシリル；任意置換化アルキル；任意置換化アルケニルまたは任意置換化アルキニルである）
のＮ−ビスアリール−およびＮ−アリール−シクロアルキリデニル−α−スルフィンおよびα−スルホンアミノ酸アミド。
【請求項２】
ｎが1である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4のアルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルスルホニルで置換されたＣ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ12のハロアルキル；あるいは基ＮＲ11Ｒ12（ここで、Ｒ11およびＲ12は各々別々にその他の水素またはＣ1〜Ｃ6のアルキルであるか、あるいは一緒になってテトラ−またはペンタ−メチレンである）である請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ｒ2が水素であり、Ｒ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル；ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルチオで置換されたＣ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキルであるか、あるいはフェニル、ナフチル、または酸素、窒素またはイオウから選択される1〜4個の同一のまたは異なる異項原子を含有する1または2個の5−または6員環により形成されたヘテロアリールであって、この場合、各芳香族環が任意に、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（ここで、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は順次、一部分または完全にハロゲン化されていてよい）で、あるいはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシまたはアミノで一置換または多置換されている請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
Ａが、好ましくは任意置換化１，２−フェニレン；任意置換化２，３−ピリジニリデン；任意置換化３，４−ピリジニリデン；任意置換化２，３−チオフェニリデン；任意置換化４，５−チアゾリニリデン；任意置換化１，２−シクロヘキシリデン；任意置換化１，２−シクロペンチリデン；任意置換化３，４−テトラヒドロフラニリデンまたは任意置換化１，２−シクロプロピリデンから選択される、隣接環成員炭素原子により分子の残りに連結されている任意置換化飽和または不飽和炭素環または複素環である請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
Ｒ4が、水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部分または完全にハロゲン化されていてよい）であるか、あるいはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
Ｒ5が水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）であるか；あるいはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
Ｒ6が、水素；Ｃ1〜Ｃ10のアルキル；Ｃ3〜Ｃ10のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ10のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ10のハロアルキル；Ｃ3〜Ｃ10のハロアルケニル；Ｃ3〜Ｃ10のハロアルキニル；ベンジル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）で置換されたベンジル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ；
基−ＣＲ7Ｒ8−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、Ｒ7およびＲ8は別々に水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルであり；そしてＢはＣ3〜Ｃ8のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）により置換されたフェニル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである）；あるいは
基−ＣＲ7Ｒ8−ＣＲ9Ｒ10−Ｘ−Ｂ（ここで、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は別々に水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルであり；Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ13−（ここで、Ｒ13は水素またはＣ1−Ｃ4のアルキルである）であり；そしてＢはＣ3〜Ｃ8のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）により置換されたフェニル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである）
である請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
ｎがゼロまたは１であり；そしてＲ1がＣ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4のアルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルスルホニルで置換されたＣ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ12のハロアルキルまたは基ＮＲ11Ｒ12（ここで、Ｒ11およびＲ12は各々別々に水素またはＣ1〜Ｃ6のアルキルであるか、あるいは一緒になってテトラまたはペンタ−メチレンである）であり；そしてＲ2が水素であり、そしてＲ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル；ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルチオで置換されたＣ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキルであるか、あるいはフェニル、ナフチルであるか、酸素、窒素またはイオウから選択される1〜4個の同一のまたは異なる異項原子を含有する1または2個の５−または６員環により形成されたヘテロアリール（この場合、各芳香族環は任意にＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）で、あるいはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシまたはアミノで一置換または多置換される）であり；そしてＡが、隣接環成員炭素原子により分子の残り部分に連結された任意置換化飽和または不飽和炭素環または複素環であり；そしてＲ4が水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）であるか；あるいはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノであり；そしてＲ5が水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1���Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）であるか；あるいはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノであり；そしてＲ6が水素；Ｃ1〜Ｃ10のアルキル；Ｃ3〜Ｃ10のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ10のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ10のハロアルキル；Ｃ3〜Ｃ10のハロアルケニル；Ｃ3〜Ｃ10のハロアルキニル；ベンジル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）で置換されたベンジル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ；基−ＣＲ7Ｒ8−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、Ｒ7およびＲ8は別々に水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルであり；そしてＢはＣ3〜Ｃ8のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）により置換されたフェニル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである）；あるいは基−ＣＲ7Ｒ8−ＣＲ9Ｒ10−Ｘ−Ｂ（ここで、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は別々に水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルであり；Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ13−（ここで、Ｒ13は水素またはＣ1−Ｃ4のアルキルである）であり；そしてＢはＣ3〜Ｃ8のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜��8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）により置換されたフェニル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである）
である請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
ｎが１であり；そしてＲ1がＣ1〜Ｃ12のアルキル、Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル；Ｃ1〜Ｃ12のハロアルキルまたは基ＮＲ11Ｒ12（ここで、Ｒ11およびＲ12は各々別々に水素またはＣ1〜Ｃ6のアルキルである）であり；そしてＲ2が水素であり、そしてＲ3がＣ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ4のアルケニル；シクロプロピルあるいはフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、キノリニル、ピラゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリルまたはピロリル（ここで、芳香族環の各々は、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノから選択される1〜3個の置換基により任意に置換されている）であり；そしてＡが、任意置換化１，２−フェニレン；任意置換化２，３−ピリジニリデン；任意置換化３，４−ピリジニリデン；任意置換化２，３−チオフェニリデン；任意置換化４，５−チアゾリニリデン；任意置換化１，２−シクロヘキシリデン；任意置換化１，２−シクロペンチリデン；任意置換化３，４−テトラヒドロフラニリデンまたは任意置換化１，２−シクロプロピリデンであり；そしてＲ4が水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノまたはヒドロキシであり；そしてＲ5が水素；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ4のアルカノイル；ホルミル；ハロゲン；シアノまたはヒドロキシであり；そしてＲ6が水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；ベンジル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノで置換されたベンジル；基−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノにより置換されたフェニルである）；あるいは基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノにより置換されたフェニルである）
である請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
ｎが１であり；そしてＲ1がＣ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ2〜Ｃ4のアルケニル；Ｃ1〜Ｃ4のハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ2のジアルキルアミノであり；そしてＲ2が水素であり、そしてＲ3がＣ3〜Ｃ4のアルキル；アリル；シクロプロピル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノから選択される1〜3個の置換基により置換されたフェニルであり；そしてＡが、各々ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル、ニトロまたはシアノで任意に置換された１，２−フェニレン；２，３−ピリジニリデン；３，４−ピリジニリデンまたは２，３−チオフェニリデンであるか；あるいはＣ1〜Ｃ6のアルキルで各々任意に置換された１，２−シクロヘキシリデン；１，２−シクロペンチリデン；３，４−テトラヒドロフラニリデンまたは１，２−シクロプロピリデンであり；そしてＲ4が水素；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4のハロアルコキシまたはハロゲンであり；そしてＲ5が水素；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；ハロゲンまたはシアノであり；そしてＲ6がＣ1〜Ｃ6のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ6のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；ベンジル；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルまたはハロゲンで置換されたベンジル；基−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルである）；あるいは基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、ハロゲンで置換されたフェニルである）
である請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
ｎが１であり；そしてＲ1がＣ1〜Ｃ4のアルキル、ビニル；Ｃ1〜Ｃ4のハロアルキルまたはジメチルアミノであり；そしてＲ2が水素であり、そしてＲ3が２−プロピル；フェニル；Ｃ1-4のアルキルフェニルまたはハロフェニルであり；そしてＡが、１，２−フェニレン；１，２−シクロヘキシリデンまたは１，２−シクロプロピリデンであり；そしてＲ4が水素；メトキシまたはエトキシであり；そしてＲ5が水素であり；そしてＲ6がＣ1〜Ｃ6のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ6のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；ベンジル；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルまたはハロゲンで置換されたベンジル；基−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルである）；あるいは基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、ハロゲンで置換されたフェニルである）
である請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項１３】
以下の：
(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−(３’−メトキシ−４’−プロプ−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−(３’−メトキシ−４’−プロプ−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−｛［（ジメチルアミノ）−スルホニル］−アミノ｝−Ｎ−(３’−メトキシ−４’−プロプ−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−Ｎ−(３’，４’−ジメトキシ−ビフェニル−２−イル)−２−メタンスルホニルアミノ−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−Ｎ−(３’，４’−ジメトキシ−ビフェニル−２−イル)−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−Ｎ−(３’，４’−ジメトキシ−ビフェニル−２−イル)−２−｛［（ジメチルアミノ）−スルホニル］−アミノ｝−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−(３’−メトキシ−４’−ペント−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−(３’−メトキシ−４’−ペント−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−｛［（ジメチルアミノ）−スルホニル］−アミノ｝−Ｎ−(３’−メトキシ−４’−ペント−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−Ｎ−(４’−エトキシ−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イル)−２−メタンスルホニルアミノ−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−(４’−エトキシ−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−｛［（ジメチルアミノ）−スルホニル］−アミノ｝−Ｎ−(４’−エトキシ−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−［トランス−２−(３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル)−シクロヘキシル］−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−［トランス−２−(３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル)−シクロヘキシル］−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−｛［（ジメチルアミノ）−スルホニル］−アミノ｝−−Ｎ−［トランス−２−(３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル)−シクロヘキシル］−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−［トランス−２−(３−メトキシ−４−ペント−２−イニルオキシ−フェニル)−シクロヘキシル］−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−［トランス−２−(３−メトキシ−４−ペント−２−イニルオキシ−フェニル)−シクロヘキシル］−３−メチル−ブチラミド、および
(２Ｓ)−２−｛［（ジメチルアミノ）−スルホニル］−アミノ｝−Ｎ−［トランス−２−(３−メトキシ−４−ペント−２−イニルオキシ−フェニル)−シクロヘキシル］−３−メチル−ブチラミド
から成る群から選択される請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項１４】
請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、
ａ）式ＩＩのアミノ酸または式ＩＩのアミノ酸のカルボキシル活性化誘導体：
【化２】
2004534834.tif 000092
(式中、Ｒ1、ｎ、Ｒ2およびＲ3は、式Ｉに関して定義されたのと同様である)を式ＩＩＩ：
【化３】
2004534834.tif 000093
(式中、Ａ、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は式Ｉに関して定義されたのと同様である)のアミンと反応させるか、あるいは
ｂ)式Ｖのアミノ酸誘導体：
【化４】
2004534834.tif 000094
(式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は式Ｉに関して定義されたのと同様である)を式ＩＶ：
【化５】
2004534834.tif 000095
(式中、Ｒ1およびｎは式Ｉに関して定義されたのと同様であり、そしてＸはハロゲン化物、好ましくは塩素または臭素である)のスルホニルハロゲン化物またはスルフィニルハロゲン化物と反応させるか、あるいは
ｃ）式Ｉ’のフェノール：
【化６】
2004534834.tif 000096
(式中、Ｒ1、ｎ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は式Ｉに関して定義したのと同様である)を、式ＶＩの化合物：
Ｙ−Ｒ6                                    (ＶＩ)
(式中、Ｒ6は式Ｉに関して定義されたのと同様であるが、しかし水素ではなく、そしてＹは脱離基、例えば、ハロゲン化物、例えば塩化物または臭化物、あるいはスルホン酸エステル、例えばトシラート、メシラートまたはトリフラートである)と反応させることを包含する方法。
【請求項１５】
植物病原性微生物に対して制御および防御するための組成物であって、適切な担体と一緒に活性成分として請求項１記載の式Ｉの化合物を含む組成物。
【請求項１６】
植物病原性微生物による外寄生に対して植物を防御するに際しての請求項１記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項１７】
植物病原性微生物、好ましくは真菌生物による作物植物の外寄生の制御および防御方法であって、植物への，植物の一部へのまたはその遺伝子座への活性成分としての請求項１記載の式Ｉの化合物の適用を包含する方法。
【請求項１８】
式ＩＩＩ”：
【化７】
2004534834.tif 000097
(式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は請求項１で式Ｉに関して定義されたのと同様である)の化合物であるが、但し、トランス−２−(３，４，５−トリメトキシフェニル)−シクロヘキシルアミン以外の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、下記の式Ｉの新規のＮ−ビスアリール−およびＮ−アリール−シクロアルキリデニル−α−スルフィンおよびα−スルホンアミノ酸アミドに関する。本発明は、それらの物質の調製に、ならびに活性成分としてそれらの化合物のうちの少なくとも1つを含む農業化学組成物に関する。本発明は、前記の組成物の調製にも、そして植物病原性微生物、特に真菌類による植物の外寄生を制御および防御するに際しての当該化合物または当該組成物の使用にも関する。
【０００２】
本発明は、その任意の異性体およびこのような異性体の混合物を含めた、一般式Ｉ：
【０００３】
【化１】
2004534834.tif 000003
【０００４】
（式中、ｎは０または1であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4のアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6のアルケニルオキシカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6のアルキニルオキシカルボニルで置換されたＣ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ12のハロアルキル；あるいは基ＮＲ11Ｒ12（ここで、Ｒ11およびＲ12は各々別々にその他のＣ1〜Ｃ6のアルキルであるか、あるいは一緒になってテトラ−またはペンタ−メチレンである）であり；
Ｒ2およびＲ3は各々別々に、水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルチオで置換されたＣ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；任意置換化アリール；任意置換化ヘテロアリールであるか；あるいは2つの基Ｒ2およびＲ3はそれらが結合される炭素原子と一緒になって3〜8員炭化水素環を形成し；
Ａは任意置換化飽和または不飽和Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキリデン、任意置換化フェニリデンあるいは任意置換化飽和または不飽和へテロシクリリデン架橋であり；
Ｒ4およびＲ5は各々別々に、水素または有機ラジカルであり、そして
Ｒ6は、水素；トリ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル−シリル；ジ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル−フェニルシリル；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル−ジフェニルシリル；トリ−フェニルシリル；任意置換化アルキル；任意置換化アルケニルまたは任意置換化アルキニルである）
のＮ−ビスアリール−およびＮ−アリール−シクロアルキリデニル−α−スルフィンおよびα−スルホンアミノ酸アミドに関する。
【０００５】
前記の定義において、アリールは芳香族炭化水素環、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニルを含み、フェニルが好ましい。
【０００６】
ヘテロアリールとは、1または2つの５〜６員縮合環により形成されている一、二または三環式系を含む芳香族環系を意味し、この場合、少なくとも1つの酸素、窒素またはイオウが環成員として存在する。典型的にはヘテロアリールは、窒素、酸素およびイオウから選択される1〜4つの同一のまたは異なる異項原子を含み、この場合、酸素およびイオウ原子の数は普通は1より大きくない。例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニルおよびナフチリジニルである。
【０００７】
前記のアリールおよびへテロアリール基は、１つまたはそれ以上の同一のまたは異なる置換基を保有し得る。普通は、3つ以下の置換基が同時に存在する。アリールまたはヘテロアリール基の置換基の例を以下に示す：アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニルおよびフェニル−アルキル（前記の基の全てが順次、１つまたはそれ以上の同一のまたは異なるハロゲン原子を保有することが可能である）；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシアルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニル。
【０００８】
前記の定義において、「ハロゲン」または接頭辞「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
【０００９】
アルキル、アルケニルおよびアルキニルラジカルは、直鎖または分枝鎖であり得る。これは、アルキル−、アルケニル−またはアルキニル−含有基のアルキル、アルケニルまたはアルキニル部分にも当てはまる。
【００１０】
Ｒ4およびＲ5における有機ラジカルは、有機化学の業界において用いられる事実上全ての置換基がフェニレン架橋成員での指示された位置に配置され得る、ということを示す。しかしながら好ましいのは、より高頻度に用いられるラジカル、例えばＣ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（ここで、前記のラジカルの各々において、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部分または完全にハロゲン化されている）カルボキシル；ホルミル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシまたはアミノである。
【００１１】
言及される炭素原子の数によって、それ自体の上のまたは別の置換基の一部としてのアルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ならびにそれらの異性体、例えばイソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｓｅｃ−ブチル、イソペンチルまたはｔｅｒｔ−ペンチルであると理解されるべきものである。
【００１２】
シクロアルキルは、言及される炭素原子の数によって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。
【００１３】
言及される炭素原子の数によって、ある基としてのまたは他の基の構造要素としてのアルケニルは、例えばエテニル、アリル、１−プロペニル、ブテン−２−イル、ブテン−３−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−３−イル、ヘキセン−１−イル、４−メチル−３−ペンテニルまたは４−メチル−３−ヘキセニルであると理解されるべきものである。
ある基としてのまたは他の基の構造要素としてのアルキニルは、例えばエチニル、プロピン−１−イル、プロピン−２−イル、ブチン−１−イル、ブチン−２−イル、１−メチル−２−ブチニル、ヘキシン−１−イル、１−エチル−２−ブチニルまたはオクチン−１−イルである。
【００１４】
ハロアルキル基は、１つまたはそれ以上の(同一のまたは異なる)ハロゲン原子を含有し、そして例えばＣＨＣｌ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、Ｃ2Ｃｌ5、Ｃ2Ｆ5、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨＣｌＢｒ、ＣＦ3ＣＨ2等を意味し得る。
【００１５】
Ｒ2およびＲ3が、それらが結合される炭素原子と一緒になって炭化水素環を形成する場合、環はシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンまたはシクロオクタンに対応する。
【００１６】
架橋成員Ａは、分子の残り部分との連結環成員として機能する環成員として少なくとも2つの炭素原子を含む二価環状基（任意置換化飽和または不飽和Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキリデン、任意置換化フェニリデンあるいは任意置換化飽和または不飽和へテロシクリリデン）を意味する。2つの炭素原子を介して結合される環状二価架橋は、炭化水素環、あるいは窒素、酸素またはイオウから選択される1〜3つの異項原子を含有する複素環式環であって、この環成員は飽和、不飽和または芳香族特質を有し得るし、そして互いにハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ−カルボニル、ニトロまたはシアノから選択されるものを別々に有する1〜3つの置換基を任意に保有し得る。二価環状架橋に関する典型例は、シクロプロピリデン、シクロペンチリデン、シクロペンテニリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘキセニリデン、シクロヘキサジエニリデン、ビシクロヘキシリデン、シクロヘプタニリデン、ビシクロヘプチリデン、ノルボナニリデン、ノルボネニリデン、フェニリデン、ナフチリデン、テトラヒドロフラニリデン、テトラヒドロチエニリデン、ピロリジニリデン、ピラゾリジニリデン、トリアゾリニリデン、チアゾリジニリデン、イソチアゾリジニリデン、オキサゾリジニリデン、イソキサゾリジニリデン、ピペリジニリデン、ピペラジニリデン、モルホリニリデン、フラニリデン、チエニリデン、ピロリリデン、ピラゾリリデン、トリアゾリリデン、チアゾリリデン、オキサゾリリデン、イソチアゾリリデン、イソキサゾリリデン、オキサジアゾリリデン、チアジアゾリリデン、ピリジニリデン、トリアジニリデンまたはピリミジニリデンである。
【００１７】
この群の好ましい成員は、2つの連結炭素原子が環状架橋成員に隣接位置を有するものである。しかしながらさらにまた顕著な真菌活性は、他の炭素結合環状架橋成員Ａに関連する。
【００１８】
Ａの例を以下に示すが、これらに限定されない：
【００１９】
【化２】
2004534834.tif 000004
【００２０】
【化３】
2004534834.tif 000005
【００２１】
【化４】
2004534834.tif 000006
【００２２】
環状架橋Ａの好ましい実施態様は、隣接結合物である：
【００２３】
【化５】
2004534834.tif 000007
【００２４】
【化６】
2004534834.tif 000008
【００２５】
環状架橋Ａのさらに好ましい実施態様を以下に示す：
【００２６】
【化７】
2004534834.tif 000009
【００２７】
Ｒ6の定義内では、任意置換化アルキル、任意置換化アルケニルまたは任意置換化アルキニルは、Ｃ1〜Ｃ10のアルキル；Ｃ3〜Ｃ10のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ10のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ10のハロアルキル；Ｃ3〜Ｃ10のハロアルケニル；Ｃ3〜Ｃ10のハロアルキニル；
Ｃ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）で置換されたベンジル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ；
基−ＣＲ7Ｒ8−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、Ｒ7およびＲ8は別々に水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルであり；そしてＢはＣ3〜Ｃ8のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）により置換されたフェニル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである）；あるいは
基−ＣＲ7Ｒ8−ＣＲ9Ｒ10−Ｘ−Ｂ（ここで、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は別々に水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルであり；Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ13−（ここで、Ｒ13は水素またはＣ1−Ｃ4のアルキルである）であり；そしてＢはＣ3〜Ｃ8のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、これらのアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分はすべて、一部または全部ハロゲン化されていてよい）により置換されたフェニル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである）
を包含する。
【００２８】
式Ｉの化合物中の少なくとも1つの不斉炭素原子および／または少なくとも1つの不斉酸化イオウ原子の存在は、化合物が光学異性体形態で生じ得ることを意味する。考え得る脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、幾何学的異性も生じ得る。式Ｉは、全ての考え得る異性体形態およびそれらの混合物を含むよう意図される。
【００２９】
Ｉ式の化合物の好ましい亜群は、以下のものである：
ｎが1であり、あるいは
Ｒ1がＣ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4のアルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルスルホニルで置換されるＣ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ12のハロアルキル；あるいは基ＮＲ11Ｒ12（ここで、Ｒ11およびＲ12は各々別々にその他の水素またはＣ1〜Ｃ6のアルキルであるか、あるいは一緒になってテトラ−またはペンタ−メチレンである）であり；あるいは
Ｒ1がＣ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル；Ｃ1〜Ｃ12のハロアルキル；あるいは基ＮＲ11Ｒ12（ここで、Ｒ11およびＲ12は各々別々に水素またはＣ1〜Ｃ6のアルキルである）であり；あるいは
Ｒ1がＣ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ2〜Ｃ4のアルケニル；Ｃ1〜Ｃ4のハロアルキル；またはＣ1〜Ｃ2のジアルキルアミノであり；あるいは
Ｒ1がＣ1〜Ｃ4のアルキル、ビニル；Ｃ1〜Ｃ4のハロアルキルまたはジメチルアミノであり；あるいは
Ｒ2が水素であり、そしてＲ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル；ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルチオで置換されたＣ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキルであるか、あるいはフェニル、ナフチル、または酸素、窒素またはイオウから選択される1〜4個の同一のまたは異なる異項原子を含有する1または2個の５−または６員環により形成されたヘテロアリールであって、この場合、各芳香族環が任意に、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（ここで、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は順次、一部分または完全にハロゲン化されていてよい）で、あるいはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシまたはアミノで一置換または多置換され；あるいは
Ｒ2が水素であり、そしてＲ3がＣ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ4のアルケニル；シクロプロピルまたはフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、キノリニル、ピラゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリルまたはピロリルであって、この場合、芳香族環の各々は、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノから選択される1〜3個の置換基により任意に置換され；あるいは
Ｒ2が水素であり、そしてＲ3がＣ3〜Ｃ4のアルキル；アリル；シクロプロピル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノから選択される1〜3個の置換基により置換されたフェニルであり；あるいは
Ｒ2が水素であり、そしてＲ3が２−プロピル；フェニル；Ｃ1-4のアルキルフェニルまたはハロフェニルであり；あるいは
Ａが、隣接環成員炭素原子により分子の残りに連結された任意置換化飽和または不飽和炭素環または複素環であり；あるいは
Ａが、任意置換化１，２−フェニレン；任意置換化２，３−ピリジニリデン；任意置換化３，４−ピリジニリデン；任意置換化２，３−チオフェニリデン；任意置換化４，５−チアゾリニリデン；任意置換化１，２−シクロヘキシリデン；任意置換化１，２−シクロペンチリデン；任意置換化３，４−テトラヒドロフラニリデンまたは任意置換化１，２−シクロプロピリデンであり；あるいは
Ａは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル、ニトロまたはシアノで各々任意に置換された１，２−フェニレン；２，３−ピリジニリデン；３，４−ピリジニリデンまたは２，３−チオフェニリデンであり；あるいはＣ1〜Ｃ6のアルキルで各々任意に置換された１，２−シクロヘキシリデン；１，２−シクロペンチリデン；３，４−テトラヒドロフラニリデンまたは１，２−シクロプロピリデンであり；あるいは
Ａが、１，２−フェニレン；１，２−シクロヘキシリデンまたは１，２−シクロプロピリデンであり；あるいは
Ｒ4が、水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部分または完全にハロゲン化されていてよい）であるか、あるいはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノであり、あるいは
Ｒ4が、水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノまたはヒドロキシであり；あるいは
Ｒ4が、水素；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4のハロアルコキシまたはハロゲンであり；あるいは
Ｒ4が、水素；メトキシまたはエトキシであり；あるいは
Ｒ5が、水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）であるか；あるいはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノであり；あるいは
Ｒ5が、水素；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ4のアルカノイル；ホルミル；ハロゲン；シアノまたはヒドロキシであり；あるいは
Ｒ5が、水素；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；ハロゲンまたはシアノであり；あるいは
Ｒ5が、水素であり；あるいは
Ｒ6が、水素；Ｃ1〜Ｃ10のアルキル；Ｃ3〜Ｃ10のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ10のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ10のハロアルキル；Ｃ3〜Ｃ10のハロアルケニル；Ｃ3〜Ｃ10のハロアルキニル；ベンジル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）で置換されるベンジル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ；
基−ＣＲ7Ｒ8−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、Ｒ7およびＲ8は別々に水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルであり；そしてＢはＣ3〜Ｃ8のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）により置換されたフェニル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである）；あるいは
基−ＣＲ7Ｒ8−ＣＲ9Ｒ10−Ｘ−Ｂ（ここで、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は別々に水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルであり；Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ13−（ここで、Ｒ13は水素またはＣ1−Ｃ4のアルキルである）であり；そしてＢはＣ3〜Ｃ8のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）により置換されたフェニル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノであり；あるいは
Ｒ6が、水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ3〜Ｃ6のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ3〜Ｃ6のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルで置換されたベンジル、ハロゲン、ニトロまたはシアノ；基−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノで置換されたフェニルである）；あるいは基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノにより置換されたフェニルである）であり；あるいは
Ｒ6が、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ6のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ3〜Ｃ6のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ3〜Ｃ6のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルまたはハロゲンで置換されたベンジル；基−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルである）；あるいは基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、ハロゲンで置換されたフェニルである）であり；あるいは
Ｒ6が、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ6のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ3〜Ｃ6のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ3〜Ｃ6のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、ベンジル；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルまたはハロゲンで置換されたベンジル；基−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルである）；あるいは基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、ハロゲンで置換されたフェニルである）である。
【００３０】
式Ｉの化合物のさらに好ましい亜群は、以下のものである：
１）ｎがゼロまたは１であり；そしてＲ1がＣ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4のアルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルスルホニルで置換されたＣ1〜Ｃ12のアルキル；Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ12のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ12のハロアルキルまたは基ＮＲ11Ｒ12（ここで、Ｒ11およびＲ12は各々別々に水素またはＣ1〜Ｃ6のアルキルであるか、あるいは一緒にテトラまたはペンタ−メチレンである）であり；そしてＲ2が水素であり、そしてＲ3がＣ1〜Ｃ8のアルキル；ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルチオで置換されるＣ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキルであるか、あるいはフェニル、ナフチル、または酸素、窒素またはイオウから選択される1〜4個の同一のまたは異なる異項原子を含有する1または2個の５−または６員環により形成されたヘテロアリール（この場合、各芳香族環は任意にＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）で、あるいはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシまたはアミノで一−または多置換されている）であり；そしてＡが、隣接環成員炭素原子により分子の残り部分に連結された任意置換化飽和または不飽和炭素環または複素環であり；そしてＲ4が水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）であるか；あるいはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノであり；そしてＲ5が水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ；Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜���4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）であるか；あるいはカルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノであり；そしてＲ6が水素；Ｃ1〜Ｃ10のアルキル；Ｃ3〜Ｃ10のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ10のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ10のハロアルキル；Ｃ3〜Ｃ10のハロアルケニル；Ｃ3〜Ｃ10のハロアルキニル；ベンジル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）で置換されたベンジル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノ；基−ＣＲ7Ｒ8−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、Ｒ7およびＲ8は別々に水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルであり；そしてＢはＣ3〜Ｃ8のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）により置換されたフェニル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである）；あるいは基−ＣＲ7Ｒ8−ＣＲ9Ｒ10−Ｘ−Ｂ（ここで、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は別々に水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルであり；Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ13−（ここで、Ｒ13は水素またはＣ1−Ｃ4のアルキルである）であり；そしてＢはＣ3〜Ｃ8のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8���アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8のアルキニルオキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルアミノ（この場合、順次、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル部分は一部または全部ハロゲン化されていてよい）により置換されたフェニル；カルボキシル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシまたはアミノである）であり；あるいは
２）ｎが１であり；そしてＲ1がＣ1〜Ｃ12のアルキル、Ｃ2〜Ｃ12のアルケニル；Ｃ1〜Ｃ12のハロアルキルまたは基ＮＲ11Ｒ12（ここで、Ｒ11およびＲ12は各々別々にその他の水素またはＣ1〜Ｃ6のアルキルである）であり；そしてＲ2が水素であり、そしてＲ3がＣ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ4のアルケニル；シクロプロピルあるいはフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、キノリニル、ピラゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリルまたはピロリル（ここで、芳香族環の各々は、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノから選択される1〜3個の置換基により任意に置換されている）であり；そしてＡが、任意置換化１，２−フェニレン；任意置換化２，３−ピリジニリデン；任意置換化３，４−ピリジニリデン；任意置換化２，３−チオフェニリデン；任意置換化４，５−チアゾリニリデン；任意置換化１，２−シクロヘキシリデン；任意置換化１，２−シクロペンチリデン；任意置換化３，４−テトラヒドロフラニリデンまたは任意置換化１，２−シクロプロピリデンであり；そしてＲ4が水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルチオ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のハロアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ8のアルカノイル；ホルミル；ハロゲン；ニトロ；シアノまたはヒドロキシであり；そしてＲ5が水素；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシカルボニル；Ｃ1〜Ｃ4のアルカノイル；ホルミル；ハロゲン；シアノまたはヒドロキシであり；そしてＲ6が水素；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ8のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ8のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；ベンジル；Ｃ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8のアルキニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノで置換されるベンジル；基−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノにより置換されたフェニルである）；あるいは基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノにより置換されたフェニルである）であり；あるいは
３）ｎが１であり；そしてＲ1がＣ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ2〜Ｃ4のアルケニル；Ｃ1〜Ｃ4のハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ2のジアルキルアミノであり；そしてＲ2が水素であり、そしてＲ3がＣ3〜Ｃ4のアルキル；アリル；シクロプロピル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノから選択される1〜3個の置換基により置換されたフェニルであり；そしてＡが、各々ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル、ニトロまたはシアノで任意に置換された１，２−フェニレン；２，３−ピリジニリデン；３，４−ピリジニリデンまたは２，３−チオフェニリデンであるか；あるいはＣ1〜Ｃ6のアルキルで各々任意に置換された１，２−シクロヘキシリデン；１，２−シクロペンチリデン；３，４−テトラヒドロフラニリデンまたは１，２−シクロプロピリデンであり；そしてＲ4が水素；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ；Ｃ1〜Ｃ4のハロアルコキシまたはハロゲンであり；そしてＲ5が水素；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；ハロゲンまたはシアノであり；そしてＲ6がＣ1〜Ｃ6のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ6のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；ベンジル；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルまたはハロゲンで置換されたベンジル；基−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルである）；あるいは基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、ハロゲンで置換されたフェニルである）であり；あるいは
４）ｎが１であり；そしてＲ1がＣ1〜Ｃ4のアルキル、ビニル；Ｃ1〜Ｃ4のハロアルキルまたはジメチルアミノであり；そしてＲ2が水素であり、そしてＲ3が２−プロピル；フェニルＣ1-4のアルキルフェニルまたはハロフェニルであり；そしてＡが、１，２−フェニレン；１，２−シクロヘキシリデンまたは１，２−シクロプロピリデンであり；そしてＲ4が水素；メトキシまたはエトキシであり；そしてＲ5が水素であり；そしてＲ6がＣ1〜Ｃ6のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルケニル；Ｃ3〜Ｃ6のアルキニル；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；Ｃ3〜Ｃ6のアルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4のアルキル；ベンジル；Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ8のハロアルキルまたはハロゲンで置換されたベンジル；基−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ4のアルキルまたはハロゲンで置換されたフェニルである）；あるいは基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−Ｂ（ここで、ＢはＣ3〜Ｃ6のシクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ8のアルキル、ハロゲンで置換されたフェニルである）である。
【００３１】
好ましい個々の化合物を以下に挙げる：
(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−(３’−メトキシ−４’−プロプ−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−(３’−メトキシ−４’−プロプ−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−｛［（ジメチルアミノ）−スルホニル］−アミノ｝−Ｎ−(３’−メトキシ−４’−プロプ−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−Ｎ−(３’，４’−ジメトキシ−ビフェニル−２−イル)−２−メタンスルホニルアミノ−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−Ｎ−(３’，４’−ジメトキシ−ビフェニル−２−イル)−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−Ｎ−(３’，４’−ジメトキシ−ビフェニル−２−イル)−２−｛［（ジメチルアミノ）−スルホニル］−アミノ｝−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−(３’−メトキシ−４’−ペント−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−(３’−メトキシ−４’−ペント−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−｛［（ジメチルアミノ）−スルホニル］−アミノ｝−Ｎ−(３’−メトキシ−４’−ペント−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−Ｎ−(４’−エトキシ−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イル)−２−メタンスルホニルアミノ−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−(４’−エトキシ−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−｛［（ジメチルアミノ）−スルホニル］−アミノ｝−Ｎ−(４’−エトキシ−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イル)−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−［トランス−２−(３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル)−シクロヘキシル］−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−［トランス−２−(３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル)−シクロヘキシル］−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−｛［（ジメチルアミノ）−スルホニル］−アミノ｝−−Ｎ−［トランス−２−(３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル)−シクロヘキシル］−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−メタンスルホニルアミノ−Ｎ−［トランス−２−(３−メトキシ−４−ペント−２−イニルオキシ−フェニル)−シクロヘキシル］−３−メチル−ブチラミド
(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−［トランス−２−(３−メトキシ−４−ペント−２−イニルオキシ−フェニル)−シクロヘキシル］−３−メチル−ブチラミド、および
(２Ｓ)−２−｛［（ジメチルアミノ）−スルホニル］−アミノ｝−Ｎ−［トランス−２−(３−メトキシ−４−ペント−２−イニルオキシ−フェニル)−シクロヘキシル］−３−メチル−ブチラミド。
【００３２】
植物有害真菌を制御するために、異なる化学構造を有するある種のα−スルフィン−およびα−スルホンアミノ酸誘導体が提案されている(例えばWO 95/030651、WO 00/32568およびWO 00/32569)。しかしながらそれらの調製物の作用は、農業的必要性の全局面において満足のいくものであるというわけではない。意外にも、式Ｉの化合物構造に関して、高レベルの活性を有する新しい種類の微生物が見出された。
【００３３】
式ＩのＮ−ビスアリール−およびＮ−アリール−シクロアルキリデニル−α−スルフィンおよびα−スルホンアミノ酸アミドが、以下の方法のうちの1つにより得られる：
【００３４】
【化８】
2004534834.tif 000010
【００３５】
式ＩＩのアミノ酸または式ＩＩのアミノ酸のカルボキシル活性化誘導体
(式中、Ｒ1、ｎ、Ｒ2およびＲ3は、式Ｉに関して定義されたのと同様である)を、任意に塩基の存在下で、ならびに任意に希釈剤の存在下で、式ＩＩＩ(式中、Ａ、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は式Ｉに関して定義されたのと同様である)のアミンと反応させる。
【００３６】
式ＩＩのアミノ酸のカルボキシル活性化誘導体は、活性化カルボキシル基を有する全ての化合物、例えば酸ハロゲン化物（例えば酸塩化物または酸フッ化物）、例えば対称または混合無水物（例えばＯ−アルキルカルボネートとの混合無水物）、例えば活性化エステル（例えばｐ−ニトロフェニルエステルまたはＮ−ヒドロキシスクシンイミドエステル）、ならびにジクロへキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス−(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス(ペンタメチレン)ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス(テトラメチレン)ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートまたはベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートのような縮合剤によりin situで生成される活性化形態の式ＩＩのアミノ酸を包含する。式ＩＩのアミノ酸の混合無水物は、任意に有機または無機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジンまたはＮ−メチル−モルホリンの存在下で、式ＩＩのアミノ酸とクロロ蟻酸エステル、例えばクロロ蟻酸アルキルエステル、例えばエチルクロロホルメートまたはイソブチルクロロホルメートとの反応により調製され得る。式ＩＩのアミノ酸の酸ハロゲン化物は、式ＩＩのアミノ酸と、無機ハロゲン化物、例えば塩化チオニルまたは五塩化リンとの、あるいは有機ハロゲン化物、例えばホスゲンまたは塩化オキサリルとの反応により調製され得る。
【００３７】
本発明は、好ましくは不活性溶媒、例えば芳香族、非芳香族またはハロゲン化炭化水素、例えばクロロ炭化水素、例えばジクロロメタンまたはトルエン；ケトン、例えばアセトン；エステル、例えば酢酸エチル；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル；あるいはエーテル、例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル−メチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフランあるいは水中で実施される。これらの溶媒の混合物を用いることも可能である。反応は、任意に有機または無機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジンまたはＮ−メチル−モルホリン、例えば金属水酸化物または金属炭酸塩、好ましくはアルカリ水酸化物またはアルカリ炭酸塩、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの存在下で、−80〜＋150℃の範囲の温度で、好ましくは−40〜＋40℃の範囲の温度で実施される。
【００３８】
【化９】
2004534834.tif 000011
【００３９】
式Ｉの化合物は、式Ｖのアミノ酸誘導体(式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲは式Ｉに関して定義されたのと同様である)を、式ＩＶ(式中、Ｒ1およびｎは式Ｉに関して定義されたのと同様であり、そしてＸはハロゲン化物、好ましくは塩素または臭素である)のスルホニルハロゲン化物またはスルフィニルハロゲン化物と反応させることによっても調製され得る。
【００４０】
反応は、好ましくは不活性溶媒、例えば芳香族、非芳香族またはハロゲン化炭化水素、例えばクロロ炭化水素、例えばジクロロメタンまたはトルエン；ケトン、例えばアセトン；エステル、例えば酢酸エチル；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル；あるいはエーテル、例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル−メチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフランあるいは水中で実施される。これらの溶媒の混合物を用いることも可能である。反応は、任意に有機または無機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジンまたはＮ−メチル−モルホリン、例えば金属水酸化物または金属炭酸塩、好ましくはアルカリ水酸化物またはアルカリ炭酸塩、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの存在下で、−80〜＋150℃の範囲の温度で、好ましくは−40〜＋40℃の範囲の温度で実施される。
【００４１】
【化１０】
2004534834.tif 000012
【００４２】
式Ｉの化合物は、式Ｉ’の  式Ｉ’のフェノール(式中、Ｒ1、ｎ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は式Ｉに関して定義したのと同様である)を、式ＶＩの化合物(式中、Ｒ6は式Ｉに関して定義されたのと同様であるが、しかし水素ではなく、そしてＹは脱離基、例えば、ハロゲン化物、例えば塩化物または臭化物、あるいはスルホン酸エステル、例えばトシラート、メシラートまたはトリフラートである)と反応させることによっても調製され得る。
【００４３】
反応は、不活性溶媒、例えば芳香族、非芳香族またはハロゲン化炭化水素、例えばクロロ炭化水素、例えばジクロロメタンまたはトルエン；ケトン、例えばアセトンまたは２−ブタノン；エステル、例えば酢酸エチル；エーテル、例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチル−メチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン；アミド、例えばジメチルホルムアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル；アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールまたはｔｅｒｔ−ブタノール；スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、あるいは水中で実施される。これらの溶媒の混合物を用いることも可能である。反応は、任意に有機または無機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジンまたはＮ−メチル−モルホリン、例えば金属水酸化物または金属炭酸塩、好ましくはアルカリ水酸化物またはアルカリ炭酸塩、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下で、−80〜＋200℃の範囲の温度で、好ましくは0〜＋120℃の範囲の温度で実施される。
【００４４】
ｄ）式ＩＩＩの選定された新規の中間体の調製のために、2つの代替的方法が利用可能である。そのようにして得られた中間体は、特に本発明の新規活性成分の合成のために開発された。したがってこれらの中間体は、本発明の別の局面を示す。
【００４５】
【化１１】
2004534834.tif 000013
【００４６】
過程Ａ：式ＩＩＩ’(式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は式Ｉに関して定義されたのと同様であり、そしてＡは任意置換化フェニリデン(ここでは１，４−フェニリデンとして例示されている)である)の化合物は、既知の手法（Y. Miura et al., Synthesis 1995, 1419; M. Hird et al, Synlett 1999, 438）にしたがって、Suzukiカップリングの条件下で、式ＶＩＩＩ(式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は式Ｉに関して定義されたのと同様である)のアリールホウ素酸誘導体と式ＶＩＩ(式中、Ｘはハロゲン、好ましくは臭素またはヨウ素である)のアリールハロゲン化物とのパラジウム触媒化交差カップリング反応により調製され得る。
【００４７】
過程Ｂ：式ＩＸ(式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は式Ｉに関して定義されたのと同様である)のβ−ニトロスチレンを、それ自体既知の条件（C.M. Nachtsheim and A.W. Frahm, Arch. Pharm. (Weiheim) 1989, 322, 187）下で、１，３−ブタジエンと一緒に、ディールス−アルダー反応（M.B. Smith and J. March, Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley, 2001, p.1062）において加熱して、式Ｘ（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は式Ｉに関して定義されたのと同様であり、４，５−シクロヘキセニリデンは素子Ａを意味する）の４−ニトロ−５−アリール−シクロヘキセニル誘導体を生成する。
【００４８】
過程Ｃ：式Ｘ（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は式Ｉに関して定義されたのと同様である）の４−ニトロ−５−アリール−シクロヘキセニル誘導体を、式ＸＩ（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は式Ｉに関して定義されたのと同様であり、１，２−シクロヘキシリデンは素子Ａを意味する）の１−ニトロ−２−アリール−シクロヘキシル誘導体に還元される。還元は、好ましくは、金属触媒、例えば炭素上パラジウムまたは炭素上水酸化パラジウムの存在下で、1〜100 barの範囲の圧力で、好ましくは1〜50 barの範囲の圧力で、そして0〜＋150℃の範囲の温度で、好ましくは＋20〜＋100℃の範囲の温度で、触媒的水素化により実施される。
【００４９】
過程Ｄ：式ＸＩ（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は式Ｉに関して定義されたのと同様である）の１−ニトロ−２−アリール−シクロヘキシル誘導体を次に、式ＩＩＩ“（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は式Ｉに関して定義されたのと同様である）の２−アリールシクロヘキシルアミンに還元される。還元は、好ましくは、試薬、例えば亜鉛、スズまたは鉄 (これらの金属を、無機酸、例えば塩酸または硫酸と一緒に)、インジウム(塩化アンモニウムをと一緒に)、ヒドラジンまたはヒドラジン水和物(ラネー−ニッケル、ホウ水素化ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムと一緒に)の存在下で、または触媒、例えば酸化プラチナの存在下での触媒的水素化により、−80〜＋200℃の範囲の温度で、好ましくは−40〜＋120℃の範囲の温度で、実施される。
【００５０】
式Ｉの化合物は室温で油または固体であり、そして有益な微生物特性により区別される。それらは、植物有害微生物の制御において予防的におよび治療的に、農業部門でまたは関連分野で用いられ得る。本発明の式Ｉの化合物は、顕著な微生物活性、特に真菌活性によってだけでなく、植物により特に良好に耐容されていることにより、低率濃度で区別される。
【００５１】
意外にも、式Ｉの化合物は、実際的目的のために、植物病原性微生物、特に真菌の制御において、非常に有益な殺生物性範囲を有する、ということがここに判明した。それらは、非常に有益な治療的および予防的特性をほゆうし、そして多数の作物植物の防御に用いられる。式Ｉの化合物を用いて、有用植物の種々の作物に、またはこのような植物の部分（果実、つぼみ、葉、茎、塊茎、根）に生じる植物病原性微生物を抑制するかまたは破壊する一方で、後に生長する植物の部分を、例えば植物病原性真菌に対して防御することが可能である。
【００５２】
式Ｉの新規の化合物は、真菌綱の特定の属、不完全菌類(例えばセルコスポラCercospora)、担子菌類(例えばサビキンPussinia)および子嚢菌類(例えばウドンコカビErysipheおよびベンツリアVenturia)に対して、特に卵菌類(例えばタンジクツユカビPlasmopara、ツユカビPeronospora、フハイカビPythiumおよびエキビョウキンPhytophthora)に対して有効であることを立証する。したがってそれらは、植物防御において、植物病原性真菌を制御するための組成物への有益な添加を明言する。式Ｉの化合物は、真菌感染から、そして土壌中に生じる植物病原性真菌に対して、種子(果実、塊茎および穀粒)および植物切り枝を防御するための粉衣としても用いられ得る。
【００５３】
本発明は、活性成分として式Ｉの化合物を含む組成物、特に植物防御組成物に、そして農業部門または関連分野におけるそれらの使用にも冠する。
【００５４】
さらに本発明は、それらの組成物の調製を包含するが、この場合、活性成分が本明細書中に記載された１つまたはそれ以上の物質または物質群と均質に混合される。式Ｉの新規の化合物のまたは新規の組成物の適用により区別される植物の治療方法も包含される。
【００５５】
本発明の範囲内で防御される標的作物は、例えば以下の種の作物を含む：穀類(コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、モロコシおよび関連種)；ビート（サトウダイコンおよび飼料ビート）；ナシ状果、核果および小果樹果(リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー)；マメ科植物(インゲン、レンズマメ、エンドウ、ダイズ)；油脂植物（ナタネ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココヤシ、ヒマシ油植物、カカオ豆、ラッカセイ）；ウリ類(カボチャ、キュウリ、メロン)；繊維植物(ワタ、アマ、アサ、ジュート)；柑橘類(オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン)；野菜(ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ)；クスノキ類(アボカド、ニッケイ、ショウノウ)；ならびにタバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物のような植物、ならびに観賞用植物。
【００５６】
式Ｉの化合物は普通は組成物の形態で用いられ、そして処理される区域または植物に、他の活性成分と同時にまたは引き続いて用いられる。他の活性成分は、肥料、微量栄養素供給体または植物成長に影響を及ぼすその他の調製物であり得る。選択的除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤またはそれらの調製物のいくつかの混合物を、所望により、処方技法に慣習的に用いられるさらなる担体、界面活性剤またはその他の適用促進アジュバントと一緒に用いることもできる。
【００５７】
式Ｉの化合物は、他の殺真菌剤と混合して、いくつかの場合には、予期せぬ相乗作用的活性を生じ得る。
【００５８】
特に好ましい混合構成成分は、アゾール、例えばアザコナゾール、ビテルタモール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イマザリル、Ｓ−イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール；ピリミジニルカルビノール、例えばアンシミドール、フェナリモール、ヌアリモール；２−アミノ−ピリミジン、例えばブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；モルホリン、例えばドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ；アニリノピリミジン、例えばシプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；ピロール、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル；フェニルアミド、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフラセ、オキサジキシル；ベンズイミダゾール、例えばベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール；ジカルボキシミド、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；カルボキサミド、例えばカルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド；グアニジン、例えばグアザチン、ドジン、イミノクタジン；ストロビゥリン、例えばアゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９、ＣＧＡ２７９２０２（トリフルオキシストロビン）、ピコキシストロビン；ジチオカルバメート、例えばフェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；Ｎ−ハロゲンメチルチオフタルイミド、例えばカプタフォル、カプタン、ジクロフルアニド、フルオロミド、フォルペット、トリルフルアニド；Ｃｕ化合物、例えばボルドー液、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、mancopper、オキシン−銅；ニトロフェノール誘導体、例えばジノカップ、ニトロタール−イソプロピル；有機−Ｐ誘導体、例えばエジフェンフォス、イプロベンフォス、イソプロチオラン、ホスジフェン、ピラゾフォス、トルコロフォス−メチル；いくつかの異なったもの、例えば、ＡＣ３８２０４２、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アニラジン、ブラスチシジン−Ｓ、キノメチオナト、クロロネブ、クロロタロニル、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、ジチアノン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンヘキサミド、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フォセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、ＩＫＦ−９１６、イプロバリカルブ、カスガマイシン、メタスルフォカルブ、ＭＯＮ６５５００、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ＲＨ−７２８１、ＲＰＡ４０７２１３、ピラクロストロビン(ＢＡＳ５００Ｆ)、イオウ、ＳＹＰ−Ｚ０７１、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフォリン、バリダマイシンである。
【００５９】
適切な担体および界面活性剤は固体または液体であり得るし、そして処方技法に普通に用いられる物質、例えば天然または再生無機物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤または肥料に対応する。このような担体および添加剤は、例えばWO 95/30651に記載されている。
【００６０】
式Ｉの化合物または少なくとも1つのそれらの化合物を含む農業化学用組成物の好ましい適用方法は、葉への適用(葉適用)であり、適用の頻度および比率は、当該病原体による外寄生の危険性によっている。式Ｉの化合物は、活性成分の液体処方物で穀粒を含浸することにより、または固体処方物でそれらを被覆することにより、種子粒にも適用され得る。
【００６１】
式Ｉの化合物は、非修飾化形態で、または好ましくは処方技法に慣用的に用いられるアジュバントと一緒に用いられ、そして、その目的のために、有益には既知の方法で、乳化性濃縮物、被覆性ペースト、直接噴霧可能または希釈可能溶液、希釈エマルション、湿潤可能粉末、ダスト、顆粒に、そして例えばポリマー物質中封入により処方される。組成物の性質に関するのと同様に、適用方法、例えば噴霧、霧化、散布、散乱、被覆または注ぎ入れが、意図された目的および支配的環境によって選択される。
【００６２】
有益な適用率は、普通は1 g〜2 kgの活性成分（a.i.）／1ヘクタール（ha）、好ましくは10 g〜1 kgのa.i./ha、特に25 g〜750 gのa.i./haである。種子粉衣として用いられる場合、0.001 g〜1.0 gの活性成分／種子1 kgの比率が有益に用いられる。
【００６３】
処方物、即ち式Ｉの化合物(単数または複数)(活性成分(単数または複数))を、そして適切な場合には、固体または液体アジュバントを含む組成物、調製物または混合物は、既知の方法で、例えば活性成分を、増量剤、例えば溶媒、固体担体と、そして適切な場合には、界面活性化合物(界面活性剤)と均質に混合しおよび／または粉砕することにより調製される。
【００６４】
処方技法に慣習的に用いられるさらなる界面活性剤は当業者に既知であるか、あるいは関連技術文献中に見出され得る。
【００６５】
農業化学用組成物は、通常は0.01〜99重量％、好ましくは0.1〜95重量％の式Ｉの化合物、99.99〜1重量％、好ましくは99.9〜5重量％の固体または液体アジュバント、および0〜25重量％、好ましくは0.1〜25重量％の界面活性剤を含む。
【００６６】
市販製品は好ましくは濃縮物として処方されるが、一方、最終使用者は普通は希釈処方物を用いる。
【００６７】
組成物は、さらなる成分、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤および粘着剤、ならびに肥料または特定作用を得るためのその他の活性成分も含み得る。
【００６８】
以下の実施例は、前記の本発明を説明するが、いかなる点においても本発明の範囲を限定するものではない。温度は摂氏で示される。
【００６９】
式Ｉの化合物のための調製例：
実施例Ａ１．１：(Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−（３’−メトキシ−４’−プロプ−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル）−３−メチル−ブチラミド
【００７０】
【化１２】
2004534834.tif 000014
【００７１】
ａ）（４−ブロモ−２−メトキシ−フェノキシ）−ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラン
【００７２】
【化１３】
2004534834.tif 000015
【００７３】
76.8 ml（300 mmol）のｔｅｒｔ−ブチルジフェニルクロロシランを、0℃で200 mlのジクロロメタン中の40.61 g（200 mmol）４−ブロモグアイアコールおよび27.23 g（400 mmol）のイミダゾールの溶液に付加し、混合物を室温で4時間撹拌する。溶液を希釈し、300 mlの水で抽出する。残渣のフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサン3:97)は、(４−ブロモ−２−メトキシ−フェノキシ)−ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シランを無色油として生じる。
1H-NMR(CDCl3, 300MHz): 1.15(s, 9H, t-Bu), 3.55(s, 3H, OMe), 6.55(d, 1H, ar), 6.78(2m, 1H, ar), 6.66(s, 1H, ar), 7.3-7.5(m, 6H, ar), 7.65-7.75(m, 4H, ar).
ｂ)（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−３−メトキシ−フェニル−ホウ素酸
【００７４】
【化１４】
2004534834.tif 000016
【００７５】
−78℃で、600 mlＴＨＦ中の140 mmolのｎ−ＢｕＬｉを、89.92 g(203.4 mmol)の(４−ブロモ−２−メトキシ−フェノキシ)−ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シランの溶液に、30分間に亘って付加する。−78℃でさらに30分後、140.9 ml(610.4 mmol)のトリイソプロピルボレートを30分間に亘って付加する。混合物を室温より高い温度にして、30分以内に10％ＨＣｌ溶液を用いて0℃で加水分解する。水相の分離後、有機相はＭｇＳＯ4上で乾燥し、酢酸エチルおよび酢酸エチル／ヘキサンの混合物から結晶化する。（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−３−メトキシ−フェニル−ホウ素酸が淡黄色固体として単離される(融点193〜196℃)。
【００７６】
ｃ)４’−(ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ)−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イルアミン
【００７７】
【化１５】
2004534834.tif 000017
【００７８】
140 mlのＴＨＦ中の17.89 g(44.0 mmol)の（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ）−３−メトキシ−フェニル−ホウ素酸、6.89 g(31.45 mmol)の２−ヨードアニリン、17.4 g(125.8 mmol)Ｋ2ＣＯ3および425 mg(6 mol％)のＰｄ(ＯＡｃ)2の溶液ならびに80 mlのＨ2Ｏを２０時間還流する。冷却後、混合物をセライト上で濾過し、濃縮する。残渣を酢酸エチル中に溶解し、水で洗浄する。乾燥(ＭｇＳＯ4)および蒸発後、残渣をフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサン1:9)に付す。４’−(ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ)−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イルアミンを無色油として単離する。1H-NMR(CDCl3, 300MHz): 1.15(s, 9H, t-Bu), 3.55(s, 3H, OMe), 6.6-6.9(m, 5H, ar), 7.05-7.15(m, 2H, ar), 7.30-7.50(m, 6H, ar), 7.75(m, 4H, ar).
ｄ）(２Ｓ)−Ｎ−［４’−(ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ)−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イル］−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチルブチラミド
【００７９】
【化１６】
2004534834.tif 000018
【００８０】
20 mlのジクロロメタン中の2.57 g(12.3 mmol)の(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチル−酪酸、1.0 ml(12.3 mmol)のピリジンおよび0.34 ml(4.1 mmol)のシアヌルフルオリド(２，４，６−トリフルオル−１，３，５−トリアジン)の溶液を、窒素雰囲気下で室温で3時間撹拌する。水性抽出後、有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥し、蒸発させる。粗製酸フッ化物を10 mlのジクロロメタン中に溶解し、4.64 g(10.23 mmol)の４’−(ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ)−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イルアミンならびに2.31 g(11.25 mmol)の２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−ピリジンを付加する。溶液を、窒素雰囲気下で室温で20分間撹拌する。通常ワークアップ後、粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサン3:7)に付して、(２Ｓ)−Ｎ−［４’−(ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ)−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イル］−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチルブチラミドを黄色発泡体として得る。1H-NMR(CDCl3, 300MHz): 0.8-1.0(dd, 6H, 2Me), 1.15(s, 9H, t-Bu), 1.35(t, 3H, Me), 1.9(m, 1H, CH), 2.90(dd, 2H, CH2), 3.55(m, 1H, CH), 3.60(s, 3H, OMe), 4.92(d, 1H), 6.50-6.70(m, 3H), 7.10-7.30(m, 2H), 7.30-7.5(m, 8H), 7.75(m, 4H), 8.1(d, 1H).
ｅ）(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−（４’−ヒドロキシ−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イル）−３−メチルブチラミド
【００８１】
【化１７】
2004534834.tif 000019
【００８２】
30 mlのＴＨＦ中の4.14 g(6.42 mmol)の(２Ｓ)−Ｎ−［４’−(ｔｅｒｔ−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ)−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イル］−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチルブチラミド、4.19 ml(〜16.05 mmol)のフッ化テトラブチルアンモニウムの溶液を、室温で18時間撹拌する。水／エチルで抽出し、有機相を蒸発させた後、残渣をフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサン4:6)に付す。(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−（４’−ヒドロキシ−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イル）−３−メチルブチラミドを黄色発泡体として単離する。1H-NMR(CDCl3, 300MHz): 0.85-1.05(dd, 6H, 2Me), 1.35(t, 3H, Me), 1.9(m, 1H, CH), 2.90(q, 2H, CH2), 3.61(m, 1H, CH), 3.92(s, 3H, OMe), 5.00(d, 1H), 5.80(s, 1H), 6.70(m, 2H), 7.00-7.10(m, 1H), 7.15-7.30(m, 2H), 7.45(m, 1H), 7.62(s, 1H), 8.27(d, 1H).
ｆ）20 mlのアセトニトリル中の610 mg(1.5 mmol)の(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−（４’−ヒドロキシ−３’−メトキシ−ビフェニル−２−イル）−３−メチルブチラミド、3.11 mg(2.25 mmol)のＫ2ＣＯ3および0.8 ml(10.66 mmol)の臭化プロパルギルの溶液を30分間加熱還流する。通常ワークアップ後、生成物をフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサン4:6)に付して、(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−（３’−メトキシ−４’−プロプ−２−イニルオキシ−ビフェニル−２−イル）−３−メチルブチラミドを黄色固体として得る(融点97〜103℃)。
【００８３】
前記の実施例Ａ１．１にしたがって、表Ａ１に列挙した化合物を生成する。
【００８４】
【表１】
2004534834.tif 000020
【００８５】
【表２】
2004534834.tif 000021
【００８６】
【表３】
2004534834.tif 000022
【００８７】
【表４】
2004534834.tif 000023
【００８８】
【表５】
2004534834.tif 000024
【００８９】
【表６】
2004534834.tif 000025
【００９０】
前記の実施例Ａ１．１にしたがって、表Ａ２に列挙した化合物を生成する。
表Ａ２：
【００９１】
【表７】
2004534834.tif 000026
【００９２】
前記の実施例Ａ１．１にしたがって、表Ａ３に列挙した化合物を生成する。
表Ａ３：
【００９３】
【表８】
2004534834.tif 000027
【００９４】
実施例Ａ１．２：(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−［トランス−２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−シクロヘキシル］−３−メチルブチラミド
【００９５】
【化１８】
2004534834.tif 000028
【００９６】
ａ)トランス−２−メトキシ−４−(６−ニトロ−シクロヘクス−３−エニル)−フェノール
【００９７】
【化１９】
2004534834.tif 000029
【００９８】
200 mlのトルエン中の50 g(0.25 mol)の４−ヒドロキシ−３−メトキシ−β−ニトロスチレンおよび1.0 g(9.1 mmol)のヒドロキノンの溶液を−78℃に冷却し、55 g(1.02 mol)の１，３−ブタジエンを付加する。この混合物をオートクレーブ中に移して、＋130℃で4日間撹拌する。その後、トルエンを真空蒸発させる。暗褐色油をエタノールからの結晶化により精製して、トランス−２−メトキシ−４−(６−ニトロ−シクロヘクス−３−エニル)−フェノールを得る。1H-NMR(CDCl3, 300MHz): 2.28-2.83(m, 4H, CH2), 3.34(td, 1H), 3.87(s, 3H, OCH3), 4.89(td, 1H), 5.53(s, 1H, OH), 5.71-5.84(m, 2H, CH=CH), 6.69(d, 1H, ar), 6.73(dd, 1H, ar), 6.85(d, 1H, ar).
ｂ)トランス−２−メトキシ−４−(２−ニトロ−シクロヘキシル)−フェノール
【００９９】
【化２０】
2004534834.tif 000030
【０１００】
トランス−２−メトキシ−４−(６−ニトロ−シクロヘクス−３−エニル)−フェノール（8.4 g, 33.7 mmol）を300 mlのメタノール中に溶解し、500 mgの10％Ｐｄ／Ｃを付加する。混合物を室温で6時間水素化する。次に混合物をセライトを通して濾過し、濾液を真空蒸発して、トランス−２−メトキシ−４−(２−ニトロ−シクロヘキシル)−フェノールを淡黄色固体として得る。1H-NMR(CDCl3, 300MHz): 1.40-2.40(m, 8H, CH2), 3.05(td, 1H), 3.85(s, 3H, OCH3), 4.62(td, 1H), 6.65(d, 1H, ar), 6.69(dd, 1H, ar), 6.83(d, 1H, ar).
ｃ）トランス−４−(２−アミノ−シクロヘキシル)−２−メトキシ−フェノール
【０１０１】
【化２１】
2004534834.tif 000031
【０１０２】
トランス−２−メトキシ−(４−ニトロ−シクロヘキシル)−フェノール（8.5 g, 33.8 mmol）を300 mlのメタノール中に溶解する。この混合物に、7 mlのヒドラジン水和物および2.5 gのラネー−ニッケルを8時間に亘って激しく撹拌しながら同時に付加する。付加完了時に、反応混合物を室温で16時間撹拌する。次に混合物を濾過し、溶媒を真空蒸発して、トランス−４−(２−アミノ−シクロヘキシル)−２−メトキシ−フェノールを淡黄色固体として得る。1H-NMR(CDCl3, 300MHz): 1.20-2.10(m, 8H, CH2), 2.17(td, 1H), 2.77(td, 1H), 3.87(s, 3H, OCH3), 6.72(d, 1H, ar), 6.79(dd, 1H, ar), 6.89(d, 1H, ar).
ｄ）(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−［トランス−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシル］−３−メチルブチラミド
【０１０３】
【化２２】
2004534834.tif 000032
【０１０４】
20 mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のＮ−エチルスルホニル−Ｌ−バリン（1.3 g, 6.2 mmol）、トランス−４−（２−アミノ−シクロヘキシル）−２−メトキシフェノール（1.23 g, 5.6 mmol）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（0.76 g, 5.9 mmol）の撹拌溶液に、2.6 g(5.9 mmol)のベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−とリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを一部ずつ付加する。次に反応混合物を周囲温度で約2時間撹拌し、その後、150 mlの水性飽和塩化ナトリウム溶液中に注ぎ入れる。混合物を酢酸エチルの150 ml部分で2回抽出する。抽出物を減圧下で濃縮して残渣を得て、これを、溶離液として1:1酢酸エチル／ｉ−ヘキサンを用いてシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーに付して、(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−［トランス−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシル］−３−メチルブチラミドを生成する。1H-NMR(CDCl3, 300MHz): 0.79(d, 3H, CH3), 0.92(d, 3H, CH3), 1.10(t, 3H, CH3), 1.20-2.88(m, 12H), 3.38(dd, 1H), 3.87(s, 3H, OCH3), 3.98-4.15(m, 1H), 4.95(d, 1H), 5.42(d, 1H), 6.62-6.81(m, 3H, ar).
ｅ）16 mlのメタノール中の(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−［トランス−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−シクロヘキシル］−３−メチルブチラミド（1.0 g, 2.43 mmol）、臭化プロパルギル（0.42 g, 3.6 mmol）およびナトリウムメトキシドの1 M溶液4.6 mlの溶液を、3時間還流する。反応混合物を冷却し、30 mlの水性飽和塩化ナトリウム溶液中に注ぎ入れる。混合物を酢酸エチルの100 ml部分で2回抽出して、抽出物を減圧下で濃縮して残渣を得て、これを、溶離液として1:1酢酸エチル／ｌ−ヘキサンを用いてシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーに付して、(２Ｓ)−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−［トランス−２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−シクロヘキシル］−３−メチルブチラミドを生成する。1H-NMR(CDCl3, 300MHz): 0.78(d, 3H, CH3), 0.93(d, 3H, CH3), 1.10(t, 3H, CH3), 1.21-2.00(m, 8H), 2.12(sep, 1H), 2.24(dq, 1H), 2.37(td, 1H), 2.40(dq, 1H), 2.51(t, 1H, C≡CH), 3.29(dd, 1H), 3.86(s, 3H, OCH3), 4.12(m, 1H), 4.72(d, 2H, CH2C≡C), 4.80(d, 1H), 5.40(d, 1H), 6.72(dd, 1H, ar), 6.77(d, 1H, ar), 6.92(d, 1H, ar).
前記の実施例１．２にしたがって、表Ａ４に列挙した化合物を生成する。
【０１０５】
【表９】
2004534834.tif 000033
【０１０６】
前記の実施例と同様に、以下の表１〜４４の化合物を調製し得る。表中、Ｐｈはフェニルを意味する。
【０１０７】
表１：式Ｉ．１(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１０８】
【化２３】
2004534834.tif 000034
【０１０９】
表２：式Ｉ．２(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１１０】
【化２４】
2004534834.tif 000035
【０１１１】
表３：式Ｉ．３(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１１２】
【化２５】
2004534834.tif 000036
【０１１３】
表４：式Ｉ．４(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１１４】
【化２６】
2004534834.tif 000037
【０１１５】
表５：式Ｉ．５(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１１６】
【化２７】
2004534834.tif 000038
【０１１７】
表６：式Ｉ．６(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１１８】
【化２８】
2004534834.tif 000039
【０１１９】
表７：式Ｉ．７(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１２０】
【化２９】
2004534834.tif 000040
【０１２１】
表８：式Ｉ．８(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１２２】
【化３０】
2004534834.tif 000041
【０１２３】
表９：式Ｉ．９(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１２４】
【化３１】
2004534834.tif 000042
【０１２５】
表１０：式Ｉ．１０(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１２６】
【化３２】
2004534834.tif 000043
【０１２７】
表１１：式Ｉ．１１(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１２８】
【化３３】
2004534834.tif 000044
【０１２９】
表１２：式Ｉ．１２(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１３０】
【化３４】
2004534834.tif 000045
【０１３１】
表１３：式Ｉ．１３(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１３２】
【化３５】
2004534834.tif 000046
【０１３３】
表１４：式Ｉ．１４(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１３４】
【化３６】
2004534834.tif 000047
【０１３５】
表１５：式Ｉ．１５(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１３６】
【化３７】
2004534834.tif 000048
【０１３７】
表１６：式Ｉ．１６(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１３８】
【化３８】
2004534834.tif 000049
【０１３９】
表１７：式Ｉ．１７(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１４０】
【化３９】
2004534834.tif 000050
【０１４１】
表１８：式Ｉ．１８(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１４２】
【化４０】
2004534834.tif 000051
【０１４３】
表１９：式Ｉ．１９(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１４４】
【化４１】
2004534834.tif 000052
【０１４５】
表２０：式Ｉ．２０(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１４６】
【化４２】
2004534834.tif 000053
【０１４７】
表２１：式Ｉ．２１(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１４８】
【化４３】
2004534834.tif 000054
【０１４９】
表２２：式Ｉ．２２(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１５０】
【化４４】
2004534834.tif 000055
【０１５１】
表２３：式Ｉ．２３(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１５２】
【化４５】
2004534834.tif 000056
【０１５３】
表２４：式Ｉ．２４(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１５４】
【化４６】
2004534834.tif 000057
【０１５５】
表２５：式Ｉ．２５(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１５６】
【化４７】
2004534834.tif 000058
【０１５７】
表２６：式Ｉ．２６(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１５８】
【化４８】
2004534834.tif 000059
【０１５９】
表２７：式Ｉ．２７(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１６０】
【化４９】
2004534834.tif 000060
【０１６１】
表２８：式Ｉ．２８(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１６２】
【化５０】
2004534834.tif 000061
【０１６３】
表２９：式Ｉ．２９(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１６４】
【化５１】
2004534834.tif 000062
【０１６５】
表３０：式Ｉ．３０(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１６６】
【化５２】
2004534834.tif 000063
【０１６７】
表３１：式Ｉ．３１(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１６８】
【化５３】
2004534834.tif 000064
【０１６９】
表３２：式Ｉ．３２(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１７０】
【化５４】
2004534834.tif 000065
【０１７１】
表３３：式Ｉ．３３(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１７２】
【化５５】
2004534834.tif 000066
【０１７３】
表３４：式Ｉ．３４(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１７４】
【化５６】
2004534834.tif 000067
【０１７５】
表３５：式Ｉ．３５(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１７６】
【化５７】
2004534834.tif 000068
【０１７７】
表３６：式Ｉ．３６(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１７８】
【化５８】
2004534834.tif 000069
【０１７９】
表３７：式Ｉ．３７(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１８０】
【化５９】
2004534834.tif 000070
【０１８１】
表３８：式Ｉ．３８(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１８２】
【化６０】
2004534834.tif 000071
【０１８３】
表３９：式Ｉ．３９(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１８４】
【化６１】
2004534834.tif 000072
【０１８５】
表４０：式Ｉ．４０(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１８６】
【化６２】
2004534834.tif 000073
【０１８７】
表４１：式Ｉ．４１(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１８８】
【化６３】
2004534834.tif 000074
【０１８９】
表４２：式Ｉ．４２(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１９０】
【化６４】
2004534834.tif 000075
【０１９１】
表４３：式Ｉ．４３(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１９２】
【化６５】
2004534834.tif 000076
【０１９３】
表４４：式Ｉ．４４(式中、基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の組合せは表Ａ中の各々の横列に対応する)で表される化合物。
【０１９４】
【化６６】
2004534834.tif 000077
【０１９５】
【表１０】
2004534834.tif 000078
【０１９６】
【表１１】
2004534834.tif 000079
【０１９７】
【表１２】
2004534834.tif 000080
【０１９８】
【表１３】
2004534834.tif 000081
【０１９９】
【表１４】
2004534834.tif 000082
【０２００】
【表１５】
2004534834.tif 000083
【０２０１】
【表１６】
2004534834.tif 000084
【０２０２】
【表１７】
2004534834.tif 000085
【０２０３】
【表１８】
2004534834.tif 000086
【０２０４】
【表１９】
2004534834.tif 000087
【０２０５】
【表２０】
2004534834.tif 000088
【０２０６】
【表２１】
2004534834.tif 000089
【０２０７】
【表２２】
2004534834.tif 000090
【０２０８】
例えばWO 95/30651に記載されたものと同様に、処方物を調製し得る。
【０２０９】
生物学的実施例
Ｄ−１：ブドウの木の上のタンジクツユカビ類のプラスモパラビチコラPlasmopara viticola（うどん粉病菌）に対する作用
5週齢ブドウ苗木cv. Gutedelを、噴霧小室中で処方試験化合物で処理する。適用後1日目に、試験植物の低い枝の葉の側面に胞子嚢懸濁液（4 x 104個の胞子嚢／ml）を噴霧することにより、ブドウの木に接種する。温室中で＋21℃で95％r.h．で6日間のインキュベーション期間後、疾病発生率を査定する。
【０２１０】
表１〜４４の化合物は、ブドウの木の上のタンジクツユカビ類のプラスモパラビチコラPlasmopara viticolaに対して良好な殺真菌作用を示す。化合物１．０８７、１．０９３、１．０９４、１．０９５、１．１００、１．１０７、１．１１０、１．１１７、１．１２６、１．１２７、１．１７７、１．２０２、１．２０４、１．２０５、１．２１０、１．２１１、１２．０９３、１２．０９５、１２．１２３、１２，１７７および１２．１８１は、200 ppmでこの試験における真菌外寄生を少なくとも80％に抑制するが、一方、同一条件下で、非処理対照植物は植物病原性真菌に80％を上回って感染する。
【０２１１】
Ｄ−２：トマト植物体上のエキビョウキンPhytophthora（葉枯れ病）に対する作用
3週齢トマト植物体cv. Roter Gnomを、噴霧小室中で処方試験化合物で処理する。適用後２日目に、試験植物に胞子嚢懸濁液（2 x 104個の胞子嚢／ml）を噴霧することにより、当該植物体に接種する。成長小室中で＋18℃で95％r.h．で4日間のインキュベーション期間後、疾病発生率を査定する。
【０２１２】
表１〜４４の化合物は、真菌外寄生に対する長期持続性作用を示す。化合物１．０８７、１．０９４、１．０９５、１．１００、１．１０７、１．１１０、１．１１７、１．１２６、１．１２７、１．２０２、１．２０４、１．２０５、１．２１０、１．２１１、１２．０９３、１２．０９５、１２．１２３、１２．１２７、１２，１７７および１２．１８１は、200 ppmでこの試験における真菌外寄生を少なくとも80％に抑制するが、一方、同一条件下で、非処理対照植物は植物病原性真菌感染が80％を上回る。
【０２１３】
Ｄ−３：ジャガイモ植物体上のエキビョウキンPhytophthora（葉枯れ病）に対する作用
5週齢ジャガイモ植物体cv. Bintjeを、噴霧小室中で処方試験化合物で処理する。適用後２日目に、試験植物に胞子嚢懸濁液（14 x 104個の胞子嚢／ml）を噴霧することにより、当該植物体に接種する。成長小室中で＋18℃で95％r.h．で4日間のインキュベーション期間後、疾病発生率を査定する。
【０２１４】
真菌外寄生は、表１〜４４の化合物を用いて有効に制御される。化合物１．１０７、１．１２６、１．１２７、１．２０２、１．２０４、１．２０５、１．２１０、１．２１１、１２．１２７および１２．１８１は、200 ppmでこの試験における真菌外寄生を少なくとも80％に抑制するが、一方、同一条件下で、非処理対照植物は、植物病原性真菌感染が80％を上回る。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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