(57)【要約】式（Ｉ）［式中、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素またはメチルを表し、そしてＲ３は−ＯＲ４、−ＳＲ５および−ＮＨ−Ｒ６から選択される基を表し、ここでＲ４、Ｒ５およびＲ６は互いに独立して、水素、アルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいアラルキル、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルアルキルを表す］の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体は望ましくない微生物および動物性有害生物を抑制するために非常に適する。Ｒ３が−ＳＲ５および−ＮＨ−Ｒ６から選択される基を表す式（Ｉ）の新規な７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体。【特許請求の範囲】
【請求項１】
望ましくない微生物および動物性有害生物を抑制するための式
【化１】
2004517124.tif 000011
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素またはメチルを表し、そして
Ｒ３はＯＲ４、−ＳＲ５および−ＮＨ−Ｒ６から選択される基を表し、
ここで
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は互いに独立して、水素、アルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいアラルキル、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルアルキルを表す］
の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体の使用。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体を微生物もしくは動物性有害生物またはそれらの生息地に適用することを特徴とする、望ましくない微生物および動物性有害生物の抑制方法。
【請求項３】
式
【化２】
2004517124.tif 000012
［式中、
Ｒ８は−ＳＲ５および−ＮＨ−Ｒ６から選択される基を表し、
ここで
Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、水素、アルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいアラルキル、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルアルキルを表す］
の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体。
【請求項４】
式
【化３】
2004517124.tif 000013
［式中、
Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］
のフラン誘導体を希釈剤の存在下で式
【化４】
2004517124.tif 000014
［式中、
Ｒ８は上記の意味を有する］
のアセチレン誘導体と反応させることを特徴とする、請求項３に記載の式（Ｉａ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体の製造方法。
【請求項５】
少なくとも１種の請求項３に記載の式（Ｉａ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体を展開剤および／または界面活性剤と混合して含んでなることを特徴とする、殺微生物および有害生物防除組成物。
【請求項６】
請求項３に記載の式（Ｉａ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体を展開剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、殺微生物および有害生物防除組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】
本発明は、望ましくない微生物および動物性有害生物を抑制するためのある種の７−オキサビシクロ［２．２．１］−ヘプタジエン誘導体の新規な使用に関する。
【０００２】
【背景技術】
種々の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体は当該技術から既知である。それ故、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２，５−ジエン−２，３−ジカルボン酸ビス［（４−メトキシフェニル）−メチル］−エステルは化学化合物として記載されていた。しかしながら、そのような化合物の殺微生物または他の殺有害生物活性はこれまでに開示されていなかった。
【０００３】
【発明の開示】
今回、式
【０００４】
【化５】
2004517124.tif 000002
【０００５】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素またはメチルを表し、そして
Ｒ３はＯＲ４、−ＳＲ５および−ＮＨ−Ｒ６から選択される基を表し、
ここで
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は互いに独立して、水素、アルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいアラルキル、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルアルキルを表す］
の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体が望ましくない微生物および動物性有害生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔｓ）を抑制するために非常に適することが見いだされた。
【０００６】
驚くべきことに、本発明に従う化合物は先行技術から既知である構造的に最も似ている化合物より顕著に良好な望ましくない微生物および動物性有害生物に対する活性を示す。
【０００７】
置換基の性質に依存し、式（Ｉ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体は幾何学的および／もしくは光学的異性体としてまたはそのような異性体の混合物として存在しうる。本発明は、純粋な異性体および異性体の混合物の両方に関する。
【０００８】
式（Ｉ）は、本発明に従い使用されうる７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体の一般的定義を与える。
【０００９】
Ｒ１は好ましくは水素またはメチルを表す。
【００１０】
Ｒ２は好ましくは水素またはメチルを表す。
【００１１】
Ｒ３は好ましくは−ＯＲ４、−ＳＲ５および−ＮＨ−Ｒ６から選択される基を表し、
ここで
Ｒ４は好ましくは水素、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表すか、
或いは
Ｒ４は好ましくは炭素数６〜１０のアリールを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜８のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ４は好ましくはアリール基中の炭素数が６〜１０であり且つアルキル基中の炭素数が１〜６であるアリールアルキルを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜８のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ４は好ましくは１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素、を有する５もしくは６−員のヘテロシクリルを表し、ここで複素環式基はベンゾ−縮合されていてもよくそしてハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中の炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル、シアノ、炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜８のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ４は好ましくはアルキル基中の炭素数が１〜６であり且つヘテロシクリル基中に１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素、を有する５もしくは６−員のヘテロシクリルアルキルを表し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−縮合されて（ｂｅｎｚｏ−ａｎｎｅｌｌａｔｅｄ）いてもよくそしてハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中の炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル、シアノ、炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜８のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
Ｒ５は好ましくは水素、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表すか、
或いは
Ｒ５は好ましくは炭素数６〜１０のアリールを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜８のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ５は好ましくはアリール基中の炭素数が６〜１０であり且つアルキル基中の炭素数が１〜６であるアリールアルキルを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜８のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ５は好ましくは１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素を有する５もしくは６−員のヘテロシクリルを表し、ここで複素環式基はベンゾ−縮合されていてもよくそしてハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中の炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル、シアノ、炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜８のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ５は好ましくはアルキル基中の炭素数が１〜６であり且つヘテロシクリル基中に１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素を有する５もしくは６−員のヘテロシクリルアルキルを表し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−縮合されていてもよくそしてハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中の炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル、シアノ、炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜８のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
そして
Ｒ６は好ましくは水素、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表すか、
或いは
Ｒ６は好ましくは炭素数６〜１０のアリールを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜８のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ６は好ましくはアリール基中の炭素数が６〜１０であり且つアルキル基中の炭素数が１〜６であるアリールアルキルを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜８のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ６は好ましくは１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素、を有する５もしくは６−員のヘテロシクリルを表し、ここで複素環式基はベンゾ−縮合されていてもよくそしてハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中の炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル、シアノ、炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜８のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ６は好ましくはアルキル基中の炭素数が１〜６であり且つヘテロシクリル基中に１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素、を有する５もしくは６−員のヘテロシクリルアルキルを表し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−縮合されていてもよくそしてハロゲン、ニトロ、アルコキシ基中の炭素数が１〜６のアルコキシカルボニル、シアノ、炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数が１〜６であり且つ１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜８のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよい。
【００１２】
Ｒ１が水素またはメチルを表し、
Ｒ２が水素またはメチルを表し、
Ｒ３が−ＯＲ４、−ＳＲ５および−ＮＨ−Ｒ６から選択される基を表し、
ここで
Ｒ４が水素または炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表すか、
或いは
Ｒ４がフェニルを表し、それは弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜７のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ４がアルキル基中の炭素数が１〜４であるフェニルアルキルを表し、ここでフェニル基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜７のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ４が１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素、を有する５もしくは６−員のヘテロシクリルを表し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−縮合されていてもよくそして弗素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル、シアノ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜７のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ４がアルキル基中の炭素数が１〜４であり且つヘテロシクリル基中に１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素を有する５もしくは６−員のヘテロシクリルアルキルを表し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−縮合されていてもよくそして弗素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル、シアノ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜７のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
Ｒ５が水素または炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表すか、
或いは
Ｒ５がフェニルを表し、それは弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜７のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ５がアルキル基中の炭素数が１〜４であるフェニルアルキルを表し、ここでフェニル基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜７のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ５が１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素を有する５もしくは６−員のヘテロシクリルを表し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−縮合されていてもよくそして弗素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル、シアノ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜７のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ５がアルキル基中の炭素数が１〜４であり且つヘテロシクリル基中に１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素を有する５もしくは６−員のヘテロシクリルアルキルを表し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−縮合されていてもよくそして弗素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル、シアノ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜７のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
そして
Ｒ６が水素または炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表すか、
或いは
Ｒ６がフェニルを表し、それは弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜７のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ６がアルキル基中の炭素数が１〜４であるフェニルアルキルを表し、ここでフェニル基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜７のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ６が１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素を有する５もしくは６−員のヘテロシクリルを表し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−縮合されていてもよくそして弗素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル、シアノ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜７のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ６がアルキル基中の炭素数が１〜４であり且つヘテロシクリル基中に１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素を有する５もしくは６−員のヘテロシクリルアルキルを表し、ここでヘテロシクリル基はベンゾ−縮合されていてもよくそして弗素、塩素、臭素、ニトロ、アルコキシ基中の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル、シアノ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４であり且つ１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数３〜７のシクロアルキル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよい、
式（Ｉ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体が特に好ましい。
【００１３】
Ｒ１が水素またはメチルを表し、
Ｒ２が水素またはメチルを表し、
Ｒ３が−ＯＲ４、−ＳＲ５および−ＮＨ−Ｒ６から選択される基を表し、
ここで
Ｒ４が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表すか、
或いは
Ｒ４がフェニルを表し、それは弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ４がアルキル基中の炭素数が１〜４であるフェニルアルキルを表し、ここでフェニル基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロ−ヘキシル、シクロヘプチル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、或いは
Ｒ４がチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリルまたはベンズイミダゾリルを表し、ここでこれらの複素環式基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロ−ヘキシル、シクロヘプチル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ４が式−Ａ−Ｒ７の基を表し、
ここで
Ａが炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンを表し、そして
Ｒ７がチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリルまたはベンズイミダゾリルを表し、ここでこれらの複素環式基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
Ｒ５が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表すか、
或いは
Ｒ５がフェニルを表し、それは弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ５がアルキル基中の炭素数が１〜４であるフェニルアルキルを表し、ここでフェニル基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、或いは
Ｒ５がチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリルまたはベンズイミダゾリルを表し、ここでこれらの複素環式基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ５が式−Ａ−Ｒ７の基を表し、
ここで
Ａが炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンを表し、そして
Ｒ７がチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリルまたはベンズイミダゾリルを表し、ここでこれらの複素環式基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
そして
Ｒ６が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表すか、
或いは
Ｒ６がフェニルを表し、それは弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノカルボニルアミノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ６がアルキル基中の炭素数が１〜４であるフェニルアルキルを表し、ここでフェニル基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ６がチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリルまたはベンズイミダゾリルを表し、ここでこれらの複素環式基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよく、
或いは
Ｒ６が式−Ａ−Ｒ７の基を表し、
ここで
Ａが炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンを表し、そして
Ｒ７がチエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，４−トリアジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリルまたはベンズイミダゾリルを表し、ここでこれらの複素環式基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよい、
式（Ｉ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体が非常に特に好ましい。
【００１４】
本発明に従い使用できる式（Ｉ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体はある場合には既知である。新規な７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体は、式
【００１５】
【化６】
2004517124.tif 000003
【００１６】
［式中、
Ｒ８は−ＳＲ５および−ＮＨ−Ｒ６から選択される基を表し、
ここで
Ｒ５およびＲ６は、互いに独立して、水素、アルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいアラルキル、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルアルキルを表す］
の化合物である。
【００１７】
式（Ｉａ）の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体は、式
【００１８】
【化７】
2004517124.tif 000004
【００１９】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］
のフラン誘導体を希釈剤の存在下で式
【００２０】
【化８】
2004517124.tif 000005
【００２１】
［式中、
Ｒ８は上記の意味を有する］
のアセチレン誘導体と反応させることにより製造することができる。
【００２２】
式（Ｉ）の既知の７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体は同じ方法で製造することができる。
【００２３】
式（Ｉａ）は新規な７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタジエン誘導体の一般的定義を与える。Ｒ８が−ＳＲ５および−ＮＨ−Ｒ６から選択される基を表し、ここでＲ５およびＲ６がこれらの基に関して好ましいとしてすでに挙げられられた意味を有する式（Ｉａ）の化合物が好ましい。
【００２４】
Ｒ８が−ＳＲ５および−ＮＨ−Ｒ６から選択される基を表し、ここでＲ５およびＲ６がこれらの基に関して特に好ましいとしてすでに挙げられられた意味を有する式（Ｉａ）の化合物が特に好ましい。
【００２５】
Ｒ８が−ＳＲ５および−ＮＨ−Ｒ６から選択される基を表し、ここでＲ５およびＲ６がこれらの基に関して非常に特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する式（Ｉａ）の化合物が非常に特に好ましい。
【００２６】
フランおよびアセチレンジカルボン酸ビス−チオブチレートを出発物質として使用する場合には、本発明に従う上記方法の工程は以下の反応式により説明することができる。
【００２７】
【化９】
2004517124.tif 000006
【００２８】
式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法を行うための出発物質として必要な化合物の一般的定義を与える。これらの式で、基Ｒ１、Ｒ２およびＲ８はこれらの基に関して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００２９】
式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる。
【００３０】
本発明に従う方法を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素類並びにハロゲン化された脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタンおよびクロロベンゼンが好ましい。
【００３１】
本発明に従う方法は好ましくは大気圧で行われる。
【００３２】
本発明に従う方法を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は０℃〜１２０℃の間の、好ましくは２０℃〜１００℃の間の温度において行われる。
【００３３】
本発明に従う方法を行う場合には、式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物は一般的にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物の一方を過剰に使用することも可能である。処理は一般的には普遍的な方法により行われる。
【００３４】
本発明に従う化合物は有効な殺微生物活性を有しそして栽培作物保護においておよび材料の保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビおよび細菌、を抑制するために使用することができる。これらの化合物は望ましくない微生物の直接的抑制用に並びに望ましくない微生物による攻撃に対して植物中で耐性を発生させるために適する。
【００３５】
殺菌・殺カビ剤は、栽培作物保護において、プラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を抑制するために用いられる。
【００３６】
殺細菌剤は、栽培作物保護の分野において、シユードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を抑制するために用いられる。
【００３７】
上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例として挙げられるが、それらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、キサントモナス・カンペストリス  ｐｖ． オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シユードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シユードモナス・シリンガエ  ｐｖ． ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、エルウイニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
エキビヨウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シユードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シユードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはシユードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スフアエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフアエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、ベントウリア・イナエカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフオラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフオラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）またはＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ、異名：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス （Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
サビキン（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ナマグサクロボキン（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、チルレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペルリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ （Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ   ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフアエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスフアエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  Ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；および
シユードセルコスポレルラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シユードセルコスポレルラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００３８】
植物病害抑制に必要な濃度における活性化合物の良好な栽培作物安全性が、植物の地上部分の、並びに無性繁殖台木および種子の、並びに土壌の処理を可能にする。
【００３９】
本発明に従う活性化合物はここでは穀類の病気、例えば、ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種を抑制するために特に成功裡に使用することができる。
【００４０】
本発明に従う活性化合物は収穫量を増加させるためにも適する。さらに、それらは減じられた毒性および良好な栽培作物安全性も有する。
【００４１】
本発明に従う活性化合物はその他に植物中での強い耐性誘発活性も有する。それらは従って望ましくない微生物による攻撃に対して植物中で耐性を生ずるために適する。
【００４２】
耐性誘発物質とはこの概念では、一方では望ましくない微生物に対して直接作用する場合に低い活性だけを示すがその後に望ましくない微生物が混入される場合にこれらの微生物に対する広範囲の耐性を示すように植物の防御系統を刺激しうる物質を意味すると理解すべきである。
【００４３】
望ましくない微生物は、この場合には、植物病原性の菌・カビ、細菌およびウイルスを意味すると理解すべきである。本発明に従う物質は、それ故、処理後のある期間内に植物中で上記の有害な原因となる有機体による攻撃に対する耐性を生ずるために使用することができる。耐性が生ずる期間は、活性化合物による植物の処理後一般的には１〜１０日間、好ましくは１〜７日間にわたる。
【００４４】
材料の保護では、本発明に従う化合物を工業材料を望ましくない微生物による感染およびそれによる破壊に対して保護するために使用することができる。
【００４５】
この概念における工業材料は、工業における使用のために製造された非−生存材料を意味すると理解される。例えば、本発明に従う活性化合物により微生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、布、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、並びに微生物が感染または破壊しうる他の材料である。微生物の増殖により悪影響を受けるかもしれない例えば冷却水循環器の如き製造プラントの部品も保護しようとする材料の範囲内に挙げられる。本発明の範囲内で挙げられうる工業材料は好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱転移液体、特に好ましくは木材である。
【００４６】
挙げられうる工業材料を劣化または変化させうる微生物は、例えば、細菌、菌・カビ、酵母、藻および粘液または有機体である。本発明に従う活性化合物は菌・カビ、特にカビに対して、木材を変色させるおよび木材を破壊する菌・カビ（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に対して、並びに粘液有機体および藻に対して好ましく作用する。
【００４７】
下記の属の微生物が例として挙げられる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
チャエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばチャエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ヴェルシカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）
オーレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばオーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ Ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
スタフィコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【００４８】
本発明に従い使用できる活性化合物は植物により良く許容され且つ好ましい恒温動物毒性を有し、そしてそれらはその他に農業において、林業において、牧畜業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分野および獣医学分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモガタ綱および線虫を抑制するために適する。これらの物質は通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂａｒ）、
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｅｃ．）、
シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、レプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、チヤバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、トノサマバツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レチキユリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）およびケモノホソジラミ種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、ケモノハジラミ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、チヤイロカメムシ種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・フアバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ホツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シユードコツカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）およびキジラミ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フエルチア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コクゾウムシ種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バシヨウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シユートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス （Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キイロシヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセフアラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒツポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、サシバエ種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アブ種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、クロキンバエ種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）およびガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ種（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ヒメダニ種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イボマダニ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キユウセンヒゼンダニ種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）およびナミハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００４９】
植物寄生性線虫類には次のものが包含される：ネグサレセンチユウ種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチユウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチユウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチユウ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ネコブセンチユウ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフエレンコシデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クシフイネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびブルサフェレンクス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００５０】
本発明に従う使用できる物質は植物に被害を与えるダニを抑制するために、例えばグリーンハウス・レッド・スパイダー・マイト（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対して、または植物に被害を与える昆虫を抑制するために、例えばグリーン・ライス・リーフ・ホッパー（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）に対して、特に成功裡に使用することができる。
【００５１】
ある場合には、本発明に従う化合物は除草活性も示す。
【００５２】
それらの特定の物理的および／または化学的性質により、活性化合物は普通の調合物、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、並びに重合体物質中および種子用コーテイング組成物中のマイクロカプセル、並びにＵＬＶ冷および温煙霧調合物に変えることができる。
【００５３】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化した気体および／または固体の担体と、場合により表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用して混合することにより製造される。使用される展開剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、或いは水である。液化した気体状展開剤または担体は標準温度および大気圧で気体状である液体、例えば、エーロゾル抛射剤、例えばハロゲン化された炭化水素類、或いはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味すると理解すべきである。適する固体の担体は、例えば、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性ケイ酸、アルミナおよびシリケートである。適する粒剤に対する固体の担体は例えば、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類、または蛋白質加水分解生成物である。適する分散剤は、例えば、リグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【００５４】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクスの形態の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、或いは天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の使用できる添加剤は鉱油および植物油である。
【００５５】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩、を用いることが可能である。
【００５６】
調合物は一般に０．１〜９５重量％の間の、好ましくは０．５〜９０重量％の間の活性化合物を含有んでなる。
【００５７】
本発明に従う活性化合物はそのままで、或いは、例えば、活性範囲を拡大するかまたは耐性の増加を防止するために既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤と混合したそれらの調合物の中で使用することができる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち、混合物の活性は個別成分の活性を越える。混合物中の共成分の例は下記の化合物である。
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォスカリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ） 、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
多硫化カルシウム、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ） 、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、カプロパミド（ｃａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ） 、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）  ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジラム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルロミド（ｆｌｕｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ） 、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フォセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ） 、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン・アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノオクタジエン・トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレヂオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、レソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、
マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ） 、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
硫黄および硫黄調合物、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ） 、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）並びに
ダッガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタネミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｓ−フェニルＯ−メチル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン。
殺細菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ） 、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンフォスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンフォスＭ（ａｚｉｎｐｈｏｏｓ Ｍ） 、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータシフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモフォスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カジュサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ′−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド類、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォスＭ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトンＳ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ） 、ジクリフォス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、
ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、
エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、
フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｌｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ） 、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｐｈｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メルビンフォス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンフォス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、メキシデクチン（ｍｅｘｉｄｅｃｔｉｎ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、オキシデプロフォス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、
パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミフォスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ） 、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ） 、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｏｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。
【００５８】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長促進物質を混合することも可能である。
【００５９】
活性化合物はそのままでまたはそれらの市販の調合物の形態もしくはそれらから製造された使用形態、例えば、調整済み液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、粉剤および顆粒剤で使用することができる。それらは一般的な方法で、例えば注ぎ、噴霧、散布、延展、粉剤散布、発泡、ハケ塗りなどにより、使用される。活性化合物を超−低容量法により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌の中に注入することも可能である。植物の種子を処理することもできる。
【００６０】
本発明に従う活性化合物を微生物を抑制するために使用する場合には、適用割合は適用の種類により、比較的広い範囲内で変えることができる。植物部分を処理する場合には、活性化合物の適用割合は一般的には０．１〜１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間である。種子を処理する場合には、活性化合物の適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０．００１〜５０ｇの間、好ましくは１キログラムの種子当たり０．０１〜１０ｇの間である。土壌を処理する場合には、活性化合物の適用割合は一般的には０．１〜１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａの間である。
【００６１】
工業材料の保護用に使用される組成物は一般的には１〜９５重量％、好ましくは１０〜７５重量％、の量の活性化合物を含んでなる。
【００６２】
本発明に従う活性化合物の使用濃度は抑制しようとする微生物の種類および発生状況並びに保護しようとする材料の組成に依存する。最適な適用割合は一連の試験により決めることができる。一般的には、使用濃度は、保護しようとする材料を基準にして、０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲内である。
【００６３】
適宜、抗微生物活性を有する他の化合物、殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、除草剤、殺昆虫剤または活性範囲を増加させるかもしくは特定の効果、例えば昆虫に対する追加保護、を得るための他の活性化合物を加えることにより、材料の保護において本発明に従い使用される活性化合物およびそれらから製造しうる組成物、濃厚物または非常に一般的には調合物の活性および活性範囲を増加させることが可能である。これらの混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有するかもしれない。
【００６４】
動物性有害生物に対して使用される場合にも、本発明に従い使用できる物質は、市販の調合物中で並びにこれらの調合物から製造される使用形態で、相乗剤との混合物として存在しうる。相乗剤は、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが活性化合物の活性を高める化合物である。
【００６５】
市販の調合物から製造される使用形態の活性化合物含有量は広い限度内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１〜１重量％の間の活性化合物である。
【００６６】
適用は使用形態に適する方法で行われる。
【００６７】
本発明に従う化合物の製造および使用を以下の実施例により説明する。
【００６８】
【実施例】
製造実施例
実施例１
【００６９】
【化１０】
2004517124.tif 000007
【００７０】
１．３ｇのフランを４．３ｇのアセチレンジカルボン酸ビス−ｎ−ブチル−エステルの２０ｍｌのジクロロメタン中溶液に室温において加えた。混合物を次に還流下で６時間にわたり加熱した。室温に冷却した後に、溶媒を減圧下で蒸留除去した。残った油状生成物をクロマトグラフィーによりシリカゲルカラム上でリグロイン／酢酸エチル＝５：１の混合物を液相として使用することにより精製した。溶離液を減圧下で濃縮した後に、１．７ｇ（＝理論値の３０．４％）の以上で示された式の化合物がｎＤ２０＝１．４７７９の屈折率を有する黄色液体の形態で得られた。
式
【００７１】
【化１１】
2004517124.tif 000008
【００７２】
の出発物質の製造
３０ｇの濃硫酸を少量ずつ１００ｍｌのｎ−ブタノールに０〜１０℃の間の温度において撹拌しながら加えた。１５．２ｇのアセチレンジカルボン酸のカリウム塩を次に加え、そして反応混合物を７日間にわたり室温において激しく撹拌した。液相を次に傾斜し、そして残った無機塩を２００ｍｌの冷水で洗浄した。液相を一緒にしそして２００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。有機相を引き続き冷水、飽和炭酸ナトリウム水溶液および冷水で洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後に、溶媒を減圧下で蒸発させた。残った生成物をクロマトグラフィーによりシリカゲルカラム上でリグロイン／酢酸エチル＝５：１の混合物を液相として使用することにより精製した。溶離液を減圧下で濃縮した後に、８．９ｇ（＝理論値の３０．４％）のアセチレンジカルボン酸ビス−ｎ−ブチル−エステルが黄色液体の形態で得られた。
【００７３】
以下の表１に示された化合物も上記方法により製造された。
【００７４】
【表１】
2004517124.tif 000009
【００７５】
使用実施例
実施例Ａ
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／耐性の誘発
溶媒：    ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：  １．１７重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、そして濃縮物を水および上記量の乳化剤で希釈して所望する濃度にする。
【００７６】
耐性誘発活性を試験するために、若い大麦植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。処理から４日後に、植物にエリシフェ・グラミニス・ｆ．ｓｐ．ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ． ｓｐ． ｈｏｒｄｅｉ）の水性胞子懸濁液を接種する。植物を引き続き７０％の相対大気湿度および１８℃の温室中に入れる。
【００７７】
接種から７日後に試験を評価する。０％は対照のものに等しい効果を意味し、１００％は病気が観察されないことを意味する。
【００７８】
活性化合物、活性化合物濃度および結果は以下の表からわかる。
【００７９】
【表２】
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【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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