(57)【要約】本発明は式（Ｉ）の新規複素環アミド誘導体に関し、ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上に列挙される意味を有する。本発明はそれらの誘導体の製造方法および殺虫剤としてのそれらの使用にも関する。
2004533484.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004533484.tif 000037
（ここで、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表し、任意に置換されているシクロアルキルを表し、任意に置換されているヘテロシクリルを表し、または、それらが結合する炭素原子と共に、任意に置換されている単環式もしくは二環式炭素環もしくは複素環基を表し、
Ｒ３およびＲ４は、互いに独立に、各々任意に置換されているアリールまたはヘタリールを表す）の化合物。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、各々の場合において任意に、１個もしくは２個の酸素および／またはイオウ原子が任意に割り込んでいてもよいＣ１−Ｃ３−アルキル−置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、または、それらが結合する炭素原子と共に、その直接隣接しない２個の炭素原子が、１個の酸素および／またはイオウ原子が任意に割り込んでいてもよいさらなる環状構造を任意に形成する、Ｃ１−Ｃ３−アルキル−置換Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを任意に表し、
Ｒ３が、各々の場合において任意に同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、チオアミドまたはテトラゾール置換基で１回もしくは２回置換されているフェニルまたはヘタリールを表し、
Ｒ４が、各々の場合において任意に同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノ置換基で１回から４回置換されているフェニルを表し、各々の場合において、２個の隣接する炭素原子が、１個もしくは２個の酸素原子が割り込んでいてもよい５もしくは６員炭素環、またはヘタリールを任意に形成する、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、または、それらが結合する炭素原子と共に、各々の場合において任意に同一もしくは異なるＣ１−Ｃ３−アルキル置換基で１回から３回置換され、かつその直接隣接していない２個の炭素原子が、酸素もしくはイオウ原子が任意に割り込んでいてもよいさらなる環状構造を任意に形成する、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｒ３が、各々の場合において任意に同一もしくは異なるメチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、スルホニルメチル、スルホニルトリフルオロメチル、チオアミドもしくはテトラゾール置換基で１回もしくは２回置換されているフェニル、ピリジル、チエニル、フリルまたはピリミジニルを表し、
Ｒ４が、各々の場合において任意に同一もしくは異なるメチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシメチルエーテルもしくはシアノ置換基で１回から４回置換されているフェニルを表し、２個の隣接する炭素が、１個もしくは２個の酸素原子が任意に割り込んでいてもよい５もしくは６員炭素環を任意に形成する、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、水素またはメチルを表し、
Ｒ２が、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−もしくはｓ−ブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを表し、あるいは
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合する炭素原子と共に、メチルで１回もしくは２回任意に置換されるＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、またはその直接隣接しない２個の炭素原子が、酸素原子が任意に割り込んでいてもよいさらなる環状構造を任意に形成するＣ４−アルカンジイルを表し、
Ｒ３が、同一もしくは異なるメチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、メトキシまたはトリフルオロメチル置換基で１回もしくは２回任意に置換されているフェニルを表し、
Ｒ４が、各々の場合において同一もしくは異なるメチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、２−メトキシエトキシまたはシアノ置換基で１回から４回任意に置換されているフェニルを表し、２個の隣接する炭素原子が、１個もしくは２個の酸素原子が任意に割り込んでいてもよい５もしくは６員炭素環を任意に形成する、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
式（ＩＩ）
【化２】
2004533484.tif 000038
の化合物
（ここで、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上に定義される通りである）
を式（ＩＩＩ）
【化３】
2004533484.tif 000039
の化合物
（ここで、
Ｒ４は上に定義される通りであり、および
Ｒ５はハロゲンまたはヒドロキシルを表す）
と、希釈剤および酸受容体および／またはカルボン酸活性化試薬（カップリング試薬）および、任意に、塩基性反応助剤の存在下において反応させる、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項６】
式（ＩＩ）
【化４】
2004533484.tif 000040
（ここで、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上に定義される通りである）
の、１−アミノ−２−フェニルイミダゾール、１−アミノ−２−（４−クロロフェニル）イミダゾール、１−アミノ−２−（４−メトキシ−フェニル）イミダゾールおよび１−アミノ−２−（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾールを除いた、化合物。
【請求項７】
式（ＩＶ）
【化５】
2004533484.tif 000041
（ここで、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上に定義される通りであり、並びに
Ｒ６はアルキルまたは任意に置換されているフェニルを表す）の化合物。
【請求項８】
式（ＩＩＩ）
【化６】
2004533484.tif 000042
（ここで、Ｒ４は
【化７】
2004533484.tif 000043
を表す）の化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種類含む殺虫剤。
【請求項１０】
動物害虫を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫および／またはそれらの生息地に対して作用させることを特徴とする方法。
【請求項１１】
動物害虫を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１２】
殺虫剤の調製方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または表面活性物質と混合することを特徴とする方法。
【請求項１３】
殺虫剤を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規複素環アミド誘導体、それらの調製方法およびそれらの殺虫剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定の１−ベンジルアミノ−、１−ベンジリデンアミノ−および１−ベンゾイルアミノイミダゾールが薬理学的特性を有することが公知である（ＥＰ−Ａ−２８３  ８５７を参照）。しかしながら、そこで特定されている物質の殺虫剤としての使用は記述されていない。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、式（Ｉ）の新規化合物を提供する：
【０００４】
【化１】
2004533484.tif 000003
（ここで、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表し、任意に置換されているシクロアルキルを表し、任意に置換されているヘテロシクリルを表し、または、それらが結合する炭素原子と共に、任意に置換されている単環式もしくは二環式炭素環もしくは複素環基を表し、
Ｒ３およびＲ４は、互いに独立に、各々任意に置換されているアリールまたはヘタリールを表す）。
【０００５】
加えて、式（ＩＩ）の化合物
【０００６】
【化２】
2004533484.tif 000004
（ここで、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上に定義される通りである）
を式（ＩＩＩ）の化合物
【０００７】
【化３】
2004533484.tif 000005
（ここで、
Ｒ４は上に定義される通りであり、および
Ｒ５はハロゲン（特には、塩素）またはヒドロキシルを表す）
と、希釈剤および酸受容体および／またはカルボン酸活性化試薬（カップリング試薬）および、任意に、塩基性反応助剤の存在下において反応させる場合、式（Ｉ）の新規化合物が得られることも見出されている。
【０００８】
最後に、式（Ｉ）の新規化合物が非常に際だった生物学的特性を有し、かつ、特には、農業、森林、保管製品および材料の保護、並びに衛生部門において生じる動物害虫、特には、昆虫、クモダニ（ハダニ）および線虫の防除に適することが見出されている。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明の化合物の一般的な定義は一般式（Ｉ）によって与えられる。
【００１０】
上記および下記の式に記述される基の好ましい置換基および範囲は以下の文章において説明される：
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、各々の場合において任意に、１個もしくは２個の酸素および／またはイオウ原子が任意に割り込んでいてもよいＣ１−Ｃ３−アルキル−置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、または、それらが結合する炭素原子と共に、その直接隣接しない２個の炭素原子が、１個の酸素および／またはイオウ原子が任意に割り込んでいてもよいさらなる環状構造を任意に形成する、Ｃ１−Ｃ３−アルキル−置換Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを任意に表す。
【００１１】
Ｒ３は、好ましくは、各々の場合において任意に同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、チオアミドまたはテトラゾール置換基（例えば、ピリジル、チエニル、フリル、ピリミジニル）で１回もしくは２回置換されているフェニルまたはヘタリールを表す。
【００１２】
Ｒ４は、好ましくは、各々の場合において任意に同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノ置換基で１回から４回置換されているフェニルを表し、各々の場合において、２個の隣接する炭素原子が、１個もしくは２個の酸素原子が割り込んでいてもよい５もしくは６員炭素環、またはヘタリール（例えば、ピリジル、チエニル、フリル、ピリミジニル）を任意に形成する。
【００１３】
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、または、それらが結合する炭素原子と共に、各々の場合において任意に同一もしくは異なるＣ１−Ｃ３−アルキル置換基で１回から３回置換され、かつその直接隣接していない２個の炭素原子が、酸素もしくはイオウ原子が任意に割り込んでいてもよいさらなる環状構造を任意に形成する、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表す。
【００１４】
Ｒ３は、特に好ましくは、各々の場合において任意に同一もしくは異なるメチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、スルホニルメチル、スルホニルトリフルオロメチル、チオアミドもしくはテトラゾール置換基で１回もしくは２回置換されているフェニル、ピリジル、チエニル、フリルまたはピリミジニルを表す。
【００１５】
Ｒ４は、特に好ましくは、各々の場合において任意に同一もしくは異なるメチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシメチルエーテルもしくはシアノ置換基で１回から４回置換されているフェニルを表し、２個の隣接する炭素が、１個もしくは２個の酸素原子が任意に割り込んでいてもよい５もしくは６員炭素環を任意に形成する。
【００１６】
Ｒ１は、極めて好ましくは、水素またはメチルを表し、
Ｒ２は、極めて好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−もしくはｓ−ブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを表し、あるいは  Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する炭素原子と共に、極めて好ましくは、メチルで１回もしくは２回任意に置換されるＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、またはその直接隣接しない２個の炭素原子が、酸素原子が任意に割り込んでいてもよいさらなる環状構造を任意に形成するＣ４−アルカンジイルを表す。
【００１７】
Ｒ３は、極めて好ましくは、同一もしくは異なるメチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、メトキシまたはトリフルオロメチル置換基で１回もしくは２回任意に置換されているフェニルを表す。
【００１８】
Ｒ４は、極めて好ましくは、各々の場合において同一もしくは異なるメチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、２−メトキシエトキシもしくはシアノ置換基で１回から４回任意に置換されているフェニルを表し、２個の隣接する炭素原子が、１個もしくは２個の酸素原子が任意に割り込んでいてもよい５もしくは６員炭素環を任意に形成する。
【００１９】
上記のもしくは好適の範囲について示される基の定義または説明は、最終生成物並びにそれに対応する前駆体および中間体に適用される。これらの基の定義は所望に応じて互いに組み合わせることができ、したがって、好適な範囲のそれぞれの間の組合せを含む。
【００２０】
本発明において好ましいものは、上に好ましいものとして記載される定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００２１】
本発明において特に好ましいものは、上に特に好ましいものとして記載される定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００２２】
本発明において極めて好ましいものは、上に極めて好ましいものとして記載される定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００２３】
上下に記載される基の定義において、アルキルのような炭化水素基は、単独のものおよびアルコキシのようなヘテロ原子を伴うものの両者とも、可能であるならば、各々の場合において、直鎖または分岐鎖である。
【００２４】
例えば、１−アミノ−４，５−ジメチル−２−（３，５−ジメチルフェニル）イミダゾールおよび塩化４−エチルベンゾイルを出発物質として用いると、本発明の方法における反応の経路は以下の式スキームによって表すことができる：
【００２５】
【化４】
2004533484.tif 000006
【００２６】
本発明の方法を実施するために出発物質として用いようとする化合物の一般的な定義は式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）によって示される。
【００２７】
式（ＩＩ）の化合物は、１−アミノ−２−フェニルイミダゾール、１−アミノ−２−（４−クロロフェニル）イミダゾール、１−アミノ−２−（４−メトキシ−フェニル）イミダゾールおよび１−アミノ−２−（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾールを除いて新規である。
【００２８】
これらは、式（ＩＶ）の化合物
【００２９】
【化５】
2004533484.tif 000007
（ここで、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上に定義される通りであり、かつＲ６はアルキルまたは任意に置換されているフェニルを示す）
を、例えば任意に希釈剤の存在下において、酸で加水分解することによって得ることができる。
【００３０】
式（ＩＶ）の化合物も同様に新規である。
【００３１】
これは、式（Ｖ）の化合物
【００３２】
【化６】
2004533484.tif 000008
（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は上に定義される通りである）
を、例えば任意に希釈剤の存在下において、脱水剤、例えば、ＰＯＣｌ３、ＰＣｌ５またはＳＯＣｌ２と反応させることによって得ることができる。
【００３３】
式（Ｖ）の化合物は一般に公知であり、文献から公知の方法に従って調製することができる（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９７８，１９１６）。
【００３４】
式（ＩＩＩ）の化合物の幾つかは新規である。
【００３５】
以下の式（ＩＩＩ）の化合物は新規である：
【００３６】
【化７】
2004533484.tif 000009
式（ＩＩＩ）の化合物は調製例（ＩＩＩ−１、ＩＩＩ−２およびＩＩＩ−３）に従って調製することができる。
【００３７】
本発明の方法は、好ましくは、希釈剤を用いて行う。適切な希釈剤には実質的に全ての不活性有機溶媒が含まれる。これらには、好ましくは、脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン化された炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、エーテル、例えば、ジエチルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトン、エステル、例えば、酢酸メチルまたはエチル、ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンまたはヘキサメチルホスホルアミドもが含まれる。
【００３８】
本発明の方法における酸受容体として、そのような反応に通常用いることができる全ての酸結合剤を用いることが可能である。適切なものには、好ましくは、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、例えば、水素化リチウム、ナトリウム、カリウムもしくはカルシウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、例えば、水酸化リチウム、ナトリウム、カリウムもしくはカルシウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば、炭酸もしくは重炭酸ナトリウムもしくはカリウムまたは炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウムもしくはカリウム、アルカリ金属アルコキシド、例えば、ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが含まれ、並びに塩基性窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−および５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）または１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）も含まれる。
【００３９】
カルボン酸活性化試薬（カップリング試薬）として、本発明の方法においてはアミド結合の調製に適する全てのものが用いられる（例えば：Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌｕｍｅ  １５／２；Ｂｏｄａｎｓｚｋｙら，Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  第２版．（Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７６）またはＧｒｏｓｓ，Ｍｅｉｅｎｈｏｆｅｒ，Ｔｈｅ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ：Ａｎａｌｙｓｉｓ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｂｉｏｌｏｇｙ（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７９）を参照）。以下の方法を用いることが好ましい：ペンタクロロフェノール（Ｐｃｐ）およびペンタフルオロフェノール（Ｐｆｐ）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキサミド（ＨＯＮＢ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）または３−ヒドロキシ−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−１，２，３−ベンゾトリアジンをアルコール成分として用いる活性エステル法、カルボジイミド、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）とのＤＣＣ添加法によるカップリング、または無水ｎ−プロパンホスホン酸（ＰＰＡ）とのカップリング並びに塩化ピバロイル、エチル（ＥＥＤＱ）およびイソブチル（ＩＩＤＱ）クロロホルメートを用いる混合無水物法、あるいはホスホニウム試薬、例えば、ベンゾトリアゾル−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノホスホニウム）ヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、塩化ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホニウム（ＢＯＰ−Ｃｌ）とのカップリング、あるいはホスホン酸エステル試薬、例えば、ジエチルシアノホスホネート（ＤＥＰＣ）およびジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）またはウロニウム試薬、例えば、２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾル−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロホウ酸（ＴＢＴＵ）とのカップリング。
【００４０】
本発明の方法を実施するための塩基性反応助剤として、全ての適切な酸結合剤、例えば、アミン、特には、第三アミンを用いることができ、アルカリ金属化合物およびアルカリ土類金属化合物を用いることもできる。
【００４１】
言及することができるそれらの例には、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、酸化物および炭酸塩が含まれ、並びに他の塩基性化合物、例えば、アミジン塩基またはグアニジン塩基、例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）、ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン、第三アミン、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリベンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピロール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンイミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチレンジアミンも含まれる。
【００４２】
本発明の方法における反応温度は比較的広い範囲内で変化し得る。−２０℃から８０℃の温度で操作することが普通であり、好ましくは０℃から５０℃の温度で操作する。
【００４３】
本発明の方法は、一般には、常圧下で実施される。しかしながら、加圧または減圧下で操作することも可能である。
【００４４】
本発明の方法を実施するため、一般には、特に必要な出発物質をほぼ等モル量で用いる。しかしながら、２成分のうちの一方を各々の場合において比較的大過剰で用いることも可能である。２当量以上の式（ＩＩＩ）の化合物を用いて操作することも有利であり得る。この場合、生成物は主としてビスベンゾイル化誘導体であり、これは第２工程において加水分解的に開裂されてモノベンゾイル化誘導体となる。本発明の方法における製造は、各々の場合において、慣例的な方法に従って行われる（調製例を参照）。
【００４５】
式（Ｉ）の新規化合物は、式（ＶＩ）の化合物
【００４６】
【化８】
2004533484.tif 000010
（ここで、Ｒ１およびＲ２は上に定義される通りである）
を式（ＶＩＩ）の化合物
【００４７】
【化９】
2004533484.tif 000011
（ここで、Ｒ３は上に定義される通りである）
および式（ＶＩＩＩ）の化合物
【００４８】
【化１０】
2004533484.tif 000012
（ここで、Ｒ４は上に定義される通りである）
と、希釈剤の存在下、２０℃から１６０℃の温度で反応させ、生じるＮ−酸化物誘導体を亜鉛と氷酢酸中、２０℃から１００℃の温度で（Ｚ．Ｃｈｅｍ．１９７１，１１，１０）、または四塩化チタンおよびヨウ化ナトリウムと希釈剤の存在下、０℃から６０℃の温度で（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９９０，１２３，６４７）、またはトリアルキルホスファイトと希釈剤の存在下、０℃から８０℃の温度で（ＪＣＳ，１９６２，１９１７）、または三塩化リンと希釈剤の存在下、１０℃から１００℃の温度で（Ｔｅｔ．１９９９，５５，１４４１）、またはＤＤＱと希釈剤の存在下、１０℃から１００℃の温度で（Ｔｅｔ．１９９９，５５，１４４１）、またはＴＣＮＱ／ＴＣＮＱＦ４と希釈剤の存在下、０℃から８０℃の温度で（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．（Ｓ）１９９９，６２０）反応させる場合に得られることも見出されている。
【００４９】
式（ＶＩ）、（ＶＩＩ）および（ＶＩＩＩ）の化合物は一般に公知であり、多くの場合、実際に商業的に入手可能である。式（ＶＩ）の化合物は例えば、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．第ＩＩ巻，２０４に従って；また、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、例えば、Ｐｈａｒｍａｚｉｅ  １９９６，５１，８３に従って得ることができる。
【００５０】
これらの活性化合物は、農業、森林、保管製品および材料の保護、並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特には、昆虫、クモガタ類および線虫の防除に適し、かつ良好な植物寛容および温血動物に対する好ましい毒性を有する。これらは、好ましくは、植物保護剤として用いられ得る。これらは正常に感受性のおよび耐性の種並びに発達の全てまたは幾つかの段階に対して活性である。上記害虫には以下のものが含まれる：
Ｉｓｏｐｏｄａ目から、例えば、Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ、Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅおよびＰｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ。
【００５１】
Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ目から、例えば、Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ。
【００５２】
Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ目から、例えば、Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓおよびＳｃｕｔｉｇｅｒａ種。
【００５３】
Ｓｙｍｐｈｙｌａ目から、例えば、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ。
【００５４】
Ｔｈｙｓａｎｕｒａ目から、例えば、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ。
【００５５】
Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ目から、例えば、Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ。
【００５６】
Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ目から、例えば、Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ種、Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ種およびＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ。
【００５７】
Ｂｌａｔｔａｒｉａ目から、例えば、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅおよびＢｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ。
【００５８】
Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ。
【００５９】
Ｉｓｏｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種。
【００６０】
Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種、およびＤａｍａｌｉｎｉａ種。
【００６１】
Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉおよびＦｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ。
【００６２】
Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ種、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ、Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓおよびＴｒｉａｔｏｍａ種。
【００６３】
Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ目から、例えば、Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ種、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ、Ｍｙｚｕｓ種、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ、Ｅｍｐｏａｓｃａ種、Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ種およびＰｓｙｌｌａ種。
【００６４】
Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ、Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ種、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ａｇｒｏｔｉｓ種、Ｅｕｘｏａ種、Ｆｅｌｔｉａ種、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ種、Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ種、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ種、Ｃｈｉｌｏ種、Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ、Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ、Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ、Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ、Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ種、およびＯｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ。
【００６５】
Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ目から、例えば、Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ、Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ種、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ａｔｏｍａｒｉａ種、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ種、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ、Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ、Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ種、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ種、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種、Ｌｙｃｔｕｓ種、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ、Ｐｔｉｎｕｓ種、Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ、Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ種、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ種、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ種、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ、Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａおよびＬｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ。
【００６６】
Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｄｉｐｒｉｏｎ種、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ種、Ｌａｓｉｕｓ種、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓおよびＶｅｓｐａ種。
【００６７】
Ｄｉｐｔｅｒａ目から、例えば、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｃｕｌｅｘ種、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ、Ｍｕｓｃａ種、Ｆａｎｎｉａ種、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｌｕｃｉｌｉａ種、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ種、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ種、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ種、Ｏｅｓｔｒｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｔａｂａｎｕｓ種、Ｔａｎｎｉａ種、Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ、Ｐｈｏｒｂｉａ種、Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ、Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ、Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ、Ｈｙｌｅｍｙｉａ種、およびＬｉｒｉｏｍｙｚａ種。
【００６８】
Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓおよびＣｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ種。
【００６９】
クモガタ綱から、例えば、Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ、Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ、Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ、Ａｒｇａｓ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ種、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ種、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ種、Ｈｙａｌｏｍｍａ種、Ｉｘｏｄｅｓ種、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ種、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ種、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ種、Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種、Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ種、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ種、Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ種およびＢｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ種。
【００７０】
植物寄生線虫には、例えば、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ、Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ種、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ種、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ種、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種およびＢｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ種が含まれる。
【００７１】
適切であるならば、本発明による化合物は、ある濃度または使用割合で、除草剤または殺菌剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤および殺菌剤として用いることもできる。適切であるならば、それらは他の活性化合物を合成するための中間体または前駆体として用いることもできる。
【００７２】
全ての植物および植物部分を本発明によって処理することができる。植物は、本文脈においては、全ての植物および植物集団、例えば、望ましい、および望ましくない野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、トランスジェニック植物を含めて、および植物ブリーダーの権利によって保護可能であるか、もしくは保護され得ない栽培植物変種を含めて、通常の植物栽培および最適化法により、または生物工学的および組換え法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得る。植物部分は、全ての地上および地下の植物の部分および器官、例えば、芽、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、言及することができる例は、葉、ニードル（ｎｅｅｄｌｅｓ）、茎、幹、花、果実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分には、収穫された材料並びに栄養性および生殖増殖材料、例えば、切断体（ｃｕｔｔｉｎｇｓ）、塊茎、根茎、分枝および種子も含まれる。
【００７３】
本発明による植物および植物部分の活性化合物での処理は直接行うか、または慣例的な処理方法により、例えば、浸漬、噴霧、蒸散、煙霧、散布、塗布により、並びに、増殖材料の場合、特に種子の場合、１以上の皮膜を塗布することにより、それらの周囲、環境または保管空間に化合物を作用させることによって行う。
【００７４】
活性化合物は慣例的な配合物、例えば、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、およびポリマー性物質中の微量封入物に変換することができる。
【００７５】
これらの配合物は公知の方法で、例えば、活性化合物を、任意に表面活性剤（これは、乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤である）を用いて、増量剤（これは、液体溶媒および／または固体担体である）と混合することにより製造される。
【００７６】
用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。本質的には、適切な溶媒は：芳香族物質、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族物質および塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油画分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノールまたはグリコール、並びに、それらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに、水である。
【００７７】
適切な固体担体は：
例えば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕合成物質、例えば、高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩；顆粒に適する固体担体は：例えば、破砕および分別化天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石、並びにその上に、無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、並びに有機材料の顆粒、例えば、おが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ粕およびタバコ茎；適切な乳化剤および／または泡形成剤は：例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、および、タンパク加水分解物；適切な分散剤は：例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【００７８】
増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース並びに粉末、顆粒またはラテックスの形態にある天然および合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、並びに合成リン脂質を配合物中に用いることができる。他の添加物は鉱油および植物油であり得る。
【００７９】
着色料、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
【００８０】
これらの配合物は、一般には、０．１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５％から９０％を含む。
【００８１】
本発明による活性化合物はそれ自体として、または、例えば、作用のスペクトルを広げるか、もしくは耐性の発生を予防するため、公知の殺真菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤もしくは殺昆虫剤との混合物を含むそれらの配合物中に用いることができる。ここでの多くの場合において、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が個々の成分の活性よりも大きい。
【００８２】
適切な共成分は、例えば、以下の化合物である：
殺真菌剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス−カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビタータノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
カルシウムポリスルフィド、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、カフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
【００８３】
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、水酸化フェンチン、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジンアルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、三酢酸イミノクタジン、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
【００８４】
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調製品、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびＢｏｒｄｅａｕｘ混合物、
マンカッパ（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシファ（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
イオウおよびイオウ調製品、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
【００８５】
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、並びに、
【００８６】
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
【００８７】
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル）−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
塩酸シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
【００８８】
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホラミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホラミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−３’−オン；
４−［３，４−ジメトキシフェニル−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン。
【００８９】
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調製品。
【００９０】
殺昆虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ  Ａ）、アジンホスＭ、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、バキュロウイルス、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ  Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
【００９１】
カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ  Ｍ）、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｐｈｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
【００９２】
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｐｈａｎ）、Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ種、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
顆粒症ウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓｅｓ）、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
【００９３】
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタアミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトールカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ  Ｍ）、
Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ  Ａ）、パラチオンＭ、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ  Ａ）、ピリミホスＭ、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
【００９４】
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スルホテップ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｄｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テタシペルメトリン（ｔｈｅｔａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎｅ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
【００９５】
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
【００９６】
Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ株ＥＧ−２３４８、
２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアンアミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’’−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート。
【００９７】
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
【００９８】
他の公知の活性化合物、例えば、除草剤、肥料および成長調節因子と混合することも可能である。
【００９９】
殺昆虫剤として用いる場合、本発明による活性化合物は、さらに、それらの商業的に入手可能な配合物の状態で、およびこれらの配合物から調製される、相乗作用物質との混合物としての使用形態で存在し得る。相乗作用物質は活性化合物の作用を高める化合物であり、添加される相乗作用物質はそれ自体活性である必要はない。
【０１００】
商業的に入手可能な配合物から調製される使用形態の活性化合物含量は広範な限度内で変化し得る。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．０００１重量％から１重量％であり得る。
【０１０１】
これらの化合物はそれらの使用形態に適する慣例的な方法で用いられる。
【０１０２】
衛生害虫および保管製品の害虫に対して用いられる場合、活性化合物は木材および粘土に対する優れた残留作用に加えて石灰消毒された基体上のアルカリに対する良好な安定性が顕著である。
【０１０３】
既に上記したように、全ての植物および植物部分を本発明によって処理することができる。好ましい実施形態においては、野生植物種および栽培植物変種、または従来の生物学的繁殖法、例えば、交雑またはプロトプラスト融合によって得られるもの、およびそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態においては、適切であるならば従来の方法とも組合せて、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物および植物変種（遺伝的改変生物）、並びにそれらの部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上で説明されている。
【０１０４】
特に好ましくは、各々の場合において商業的に入手可能であるか、または用いられている植物変種の植物を本発明によって処理する。植物変種は、通常の育種により、突然変異生成により、または組換えＤＮＡ技術により得られている、新たな特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。それらは変種、生物型または遺伝子型であり得る。
【０１０５】
植物種または植物変種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、植生期間、栄養）に依存して、本発明による処理は付加的な（「相乗的な」）効果をも生じ得る。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回る、使用割合の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明によって用いようとする物質および組成物の活性の増加、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有量に対する寛容の増加、開花成績の上昇、より容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な保存安定性および／または処理性が可能である。
【０１０６】
本発明によって処理される好ましいトランスジェニック植物または植物変種（すなわち、遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝的改変において、特に有利で有用な特性（「形質」）をこれらの植物に付与する遺伝的物質を受容した全ての植物が含まれる。そのような特性の例は、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有量に対する寛容の増加、開花成績の上昇、より容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な保存安定性および／または処理性である。そのような特性のさらなる特に強調される例は、動物および微生物有害生物、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物のより良好な防御、並びに、特定の除草的に活性な化合物に対する植物の寛容の増加である。言及することができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナ、および、果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘類果物およびブドウの果物を伴う）であり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタおよびアブラナが特に強調される。強調される形質は、特には、植物において形成される毒素による、特には、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓに由来する遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ  Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、並びに、それらの組合せによって）（以下、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）植物において形成されるものによる、昆虫に対する植物の防御の増加である。さらに特に強調される形質は、全身獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター並びに耐性遺伝子およびそれに対応して発現するタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御の増加である。さらなる特に強調される形質は、ある種の除草的に活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の寛容の増加である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。該当する所望の形質を付与する遺伝子はトランスジェニック植物において互いに組み合わされて存在していてもよい。言及することができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種である。言及することができる除草剤寛容植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する寛容、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する寛容、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン��対する寛容）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する寛容、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、ワタ変種およびダイズ変種である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤寛容について通常の方式で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売される変種が含まれる。もちろん、これらの記載は、これらの遺伝的形質または未開発の遺伝的形質を有し、将来開発および／または市販される植物変種にも適用される。
【０１０７】
列挙される植物を本発明によって特に有利な方式で本発明による一般式Ｉの化合物または活性化合物混合物を用いて処理することができる。活性化合物または混合物について上述した好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文書において具体的に言及される化合物または混合物での植物の処理が特に強調される。
【０１０８】
本発明による活性化合物は植物、衛生害虫および保管製品害虫に対してだけでなく、獣医学部門において、動物寄生生物（外部寄生生物）、例えば、カタダニ（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（吸血および舐食）、寄生性ハエ幼生、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミに対しても作用する。これらの寄生生物には以下のものが含まれる：
Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ目から、例えば、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ種、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ種、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ種、Ｐｈｔｉｒｕｓ種およびＳｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ種。
【０１０９】
Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ目並びにＡｍｂｌｙｃｅｒｉｎａおよびＩｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ亜目から、例えば、Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ種、Ｍｅｎｏｐｏｎ種、Ｔｒｉｎｏｔｏｎ種、Ｂｏｖｉｃｏｌａ種、Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ種、Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ種、Ｄａｍａｌｉｎａ種、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ種およびＦｅｌｉｃｏｌａ種。
【０１１０】
Ｄｉｐｔｅｒａ目並びにＮｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａおよびＢｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ亜目から、例えば、Ａｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｃｕｌｅｘ種、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種、Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ種、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ種、Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ種、Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ種、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ種、Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ種、Ａｔｙｌｏｔｕｓ種、Ｔａｂａｎｕｓ種、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ種、Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ種、Ｂｒａｕｌａ種、Ｍｕｓｃａ種、Ｈｙｄｒｏｔａｅａ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ種、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ種、Ｍｏｒｅｌｌｉａ種、Ｆａｎｎｉａ種、Ｇｌｏｓｓｉｎａ種、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ種、Ｌｕｃｉｌｉａ種、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ種、Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ種、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ種、Ｏｅｓｔｒｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ種、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ種、Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ種およびＭｅｌｏｐｈａｇｕｓ種。
【０１１１】
Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ目から、例えば、Ｐｕｌｅｘ種、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ種、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ種およびＣｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ種。
【０１１２】
Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ目から、例えば、Ｃｉｍｅｘ種、Ｔｒｉａｔｏｍａ種、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ種およびＰａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ種。
【０１１３】
Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ目から、例えば、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａおよびＳｕｐｅｌｌａ種。
【０１１４】
Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ）亜綱並びにＭｅｔａ−およびＭｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ目から、例えば、Ａｒｇａｓ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ種、Ｏｔｏｂｉｕｓ種、Ｉｘｏｄｅｓ種、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ種、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ種、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ種、Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ種、Ｈｙａｌｏｍｍａ種、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ種、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ種、Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ種、Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ種、Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ種およびＶａｒｒｏａ種。
【０１１５】
Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）およびＡｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）目から、例えば、Ａｃａｒａｐｉｓ種、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ種、Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ種、Ｍｙｏｂｉａ種、Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ種、Ｄｅｍｏｄｅｘ種、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ種、Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ種、Ａｃａｒｕｓ種、Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ種、Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ種、Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ種、Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ種、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ種、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ種、Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ種、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ種、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ種、Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ種、Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ種およびＬａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ種。
【０１１６】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、農業生産性家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウおよびミツバチ、他のペット、例えば、イヌ、ネコ、篭の鳥および水槽の魚、並びに、いわゆる試験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスにたかる節足動物の防除にも適する。これらの節足動物を防除することにより、死亡および生産性（例えば、肉、乳、羊毛、皮、卵、蜜等）の低下が減少し、それ故、本発明による活性化合物の使用によってより経済的および安易な動物の管理が可能である。
【０１１７】
本発明による活性化合物は、獣医学部門において、公知の方式で、例えば、錠剤、カプセル、一包、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、フィードスルー法および座剤の形態での経腸投与によって、非経口投与によって、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、移植により、鼻投与により、例えば、浸漬もしくは液浴、噴霧、注ぎおよび斑染、洗浄および粉末処理の形態での皮膚使用により、並びに、活性化合物を含む成形物品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、標識装置等の助けを借りて用いられる。
【０１１８】
ウシ、家禽、ペット等に用いられる場合、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１重量％から８０重量％の量で含む配合物（例えば、粉末、エマルジョン、自由流動組成物）として直接、もしくは１００倍から１００００倍希釈の後に用いることができ、または化学浴として用いることができる。
【０１１９】
本発明による化合物は、さらに、工業材料を破壊する昆虫に対する強力な殺昆虫作用を有することも見出されている。
【０１２０】
以下の昆虫を例として、および好ましいものとして−しかしながら限定なしに、言及することができる：
甲虫、例えば、
Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ、Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ、Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ、Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ、Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ、Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ、Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ、Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ、Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ、Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ、Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ種、Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ種、Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ、Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ、Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ、Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ種およびＤｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ。
【０１２１】
膜翅類昆虫、例えば、
Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓおよびＵｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ。
【０１２２】
シロアリ、例えば、
Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ、Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓおよびＣｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ。
【０１２３】
シミ、例えば、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ。
【０１２４】
この関連における工業材料は、非生命物質、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙およびカード、皮革、木材および加工木工品並びにコーティング組成物を意味するものと理解されるべきである。
【０１２５】
木材および加工木工品は、特に好ましくは昆虫の侵襲から、保護されるべき材料である。
【０１２６】
本発明による薬剤またはそれを含む混合物によって保護することができる木材および加工木工品は、例えば、以下のものを意味するものと理解されるべきである：
建築用材木、木製の梁、鉄道枕木、橋の構成要素、桟橋、木製の器、箱、パレット、容器、電信柱、木製の羽目板、木製の窓枠およびドア、ベニヤ板、合板、建具類または建築もしくは建具類において極めて一般的に用いられる木製製品。
【０１２７】
活性化合物はそれ自体で、濃縮物の形態でまたは一般に慣例的な配合物、例えば、粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョンまたはペーストの状態で用いることができる。
【０１２８】
言及される配合物はそれ自体公知の方式で、例えば、活性化合物を少なくとも１種類の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定化剤、撥水剤、適切であるならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、並びに適切であるならは染料および顔料、並びにその上に他の処理助剤と混合することによって調製することができる。
【０１２９】
木材および木材から派生する木材製品の保護に用いられる殺昆虫組成物または濃縮物は、本発明による活性化合物を０．０００１重量％から９５重量％、特には、０．００１重量％から６０重量％の濃度で含有する。
【０１３０】
用いられる組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生並びに媒体に依存する。用いられる最適量は、各々の場合における使用について、一連の試験によって決定することができる。しかしながら、一般には、保護しようとする材料を基準にして０．０００１重量％から２０重量％、好ましくは、０．００１重量％から１０重量％の活性化合物を用いることで十分である。
【０１３１】
用いられる溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合液および／または低揮発性の油性もしくは油様有機化学溶媒または溶媒混合液および／または極性有機化学溶媒または溶媒混合液および／または水、並びに適切であるならば、乳化剤および／または湿潤剤である。
【０１３２】
好ましく用いられる有機化学溶媒は、３５を上回る蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）および３０℃を上回る、好ましくは４５℃を上回る発火点を有する油性または油様溶媒である。そのような低揮発性の油性または油様水不溶性溶媒として用いられる物質は、適切な鉱物油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱物油、好ましくは、揮発油、石油および／またはアルキルベンゼンを含む溶媒混合液である。
【０１３３】
１７０℃から２２０℃の沸騰範囲を有する鉱物油、１７０℃から２２０℃の沸騰範囲を有する揮発油、２５０℃から３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル・オイル、１６０℃から２８０℃の沸騰範囲を有する石油および芳香族物質、テレピン油等を有利に用いることができる。
【０１３４】
好ましい実施形態においては、１８０℃から２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素または１８０℃から２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合液および／またはスピンドル・オイルおよび／またはモノクロロナフタレン、好ましくは、α−モノクロロナフタレンが用いられる。
【０１３５】
３５を上回る蒸発数および３０℃を上回る、好ましくは４５℃を上回る発火点を有する低揮発性の油性または油様溶媒を、溶媒混合液が同様に３５を上回る蒸発数および３０℃を上回る、好ましくは４５℃を上回る発火点を有し、かつ殺昆虫／殺真菌混合物がその溶媒混合液に可溶または乳化可能であるという条件で、部分的に、高もしくは中揮発性の有機化学溶媒で置き換えることができる。
【０１３６】
好ましい実施形態によると、有機化学溶媒または溶媒混合液の幾らかを脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合液で置き換えることができる。ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を含む脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル、エステル等が好ましく用いられる。
【０１３７】
本発明の文脈において用いられる有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂および／または結合性乾燥油であり、水希釈性であり、および／または用いられる有機化学溶媒中に可溶もしくは分散可溶もしくは乳化可能であり、特には、アクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えば、酢酸ポリビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えば、インデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥性植物油および／または乾燥性油および／または天然および／または合成樹脂をベースとする物理的乾燥性結合剤からなるか、もしくはそれらを含む結合剤である。
【０１３８】
結合剤として用いられる合成樹脂はエマルジョン、分散液または溶液の形態で用いることができる。ビチューメンまたはビチューメン様物質を１０重量％までの量で結合剤として用いることもできる。それ自体は公知である染料、顔料、撥水剤、臭気修正剤および阻害剤または防食剤等をさらに用いることができる。
【０１３９】
本発明によると、組成物または濃縮物は、有機化学結合剤として、少なくとも１種類のアルキド樹脂もしくは変性アルキド樹脂および／または乾燥性植物油を含むことが好ましい。４５重量％を上回り、好ましくは５０重量％から６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂が本発明によって好ましく用いられる。
【０１４０】
言及される結合剤の全てまたは幾らかを固定化剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加物は活性化合物の蒸発および結晶化または沈殿を防止することを目的とする。これらは、好ましくは、結合剤の０．０１％から３０％（用いられる結合剤の１００％を基準にして）を置き換える。
【０１４１】
可塑剤はフタル酸エステル、例えば、フタル酸ジブチル、ジオクチルまたはベンジルブチル、リン酸エステル、例えば、リン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えば、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアレート、例えば、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミル、オレエート、例えば、オレイン酸ブチル、グリセロールエーテルもしくは高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学クラスを起源とする。
【０１４２】
固定化剤は、化学的に、ポリビニルアルキルエーテル、例えば、ポリビニルメチルエーテルまたはケトン、例えば、ベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンをベースとする。
【０１４３】
可能な溶媒または希釈剤は、特には、適切であるならば上述の有機化学溶媒もしくは希釈剤、乳化剤および分散剤の１種類以上との混合液としての、水でもある。
【０１４４】
木材の特に有効な保存は、大工業規模の含浸プロセス、例えば、真空、二重真空または圧力プロセスによって達成される。
【０１４５】
即時使用組成物は、適切であるならば、他の殺昆虫剤および、さらに、適切であるならば、１種類以上の殺真菌剤を含有することもできる。
【０１４６】
可能なさらなる混合パートナーは、好ましくは、ＷＯ  ９４／２９  ２６８において言及される殺昆虫剤および殺真菌剤である。この文献において言及される化合物は本願の明示的な成分である。
【０１４７】
言及することができる特に好ましい混合パートナーは殺昆虫剤、例えば、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、メトキシフェノジドおよびトリフルムロン、並びに、殺真菌剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０１４８】
本発明による化合物は、同時に、塩水または鹹水と接触する対象、特には、船体、ふるい、網、建物、係留設備および信号伝達システムの汚染に対する保護に用いることができる。
【０１４９】
定着性貧毛類、例えばＳｅｒｐｕｌｉｄａｅ、並びにＬｅｄａｍｏｒｐｈａ群（ｇｏｏｓｅ  ｂａｒｎａｃｌｅｓ）、例えば、様々なＬｅｐａｓおよびＳｃａｌｐｅｌｌｕｍ種からの殻および種、またはＢａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ群（フジツボ）、例えば、ＢａｌａｎｕｓもしくはＰｏｌｌｉｃｉｐｅｓ種からの種による汚染は、船の摩擦性の引きずりを増大させ、その結果として、より大きなエネルギー消費および、さらに、乾燥ドックにおける頻繁な係留のために稼働経費の顕著な増大につながる。
【０１５０】
藻類、例えば、Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ種およびＣｅｒａｍｉｕｍ種による汚染を別にすると、属名Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）に属する定着性Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ群による汚染が特に重要である。
【０１５１】
驚くべきことに、本発明による化合物が、単独で、または他の活性化合物との組合せで、顕著な防汚作用を有することが見出されている。
【０１５２】
本発明による化合物を単独で、または他の活性化合物との組合せで用いることで、例えば、硫化ビス（トリアルキルスズ）、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、マンガンエチレンビスチオ−カルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスチオカルバメート、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカルバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルスズにおける重金属の使用をなしにするか、またはこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることができる。
【０１５３】
適切であるならば、即時使用防汚塗料は他の活性化合物、好ましくは、殺藻剤、殺真菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤、または他の防汚性活性化合物をさらに含有することができる。
【０１５４】
好ましくは、本発明による防汚組成物と組み合わせられる適切な成分は以下のものである：
殺藻剤、例えば、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）およびテルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）；
殺真菌剤、例えば、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット（ｆｌｕｏｒｆｏｌｐｅｔ）、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニドおよびアゾール、例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾール；
軟体動物駆除剤、例えば、
酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄ）、チオジカルブおよびトリメタカルブ；
または通常の防汚活性化合物、例えば、
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジ−メチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０１５５】
用いられる防汚組成物は、本発明による活性化合物を０．００１重量％から５０重量％、特には、０．０１重量％から２０重量％の濃度で含有する。
【０１５６】
さらに、本発明による防汚組成物は慣例的な成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されるものを含有する。
【０１５７】
殺藻性、殺真菌性、軟体動物駆除性の活性化合物および本発明による殺昆虫活性化合物に加えて、防汚塗料は、特には、結合剤を含有する。
【０１５８】
認知されている結合剤の例は、溶媒系中の塩化ポリビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系、特には水系中のアクリル樹脂、水性分散液の形態または有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えば、アマニ油、タールまたはビチューメンと組合せられた樹脂エステルもしくは変性硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。
【０１５９】
適切であるならば、塗料は、好ましくは塩水に不溶である無機顔料、有機顔料または着色料をも含有する。塗料は、さらに、活性化合物の制御放出を可能にするため、コロホニウムのような材料を含有することができる。さらに、塗料は可塑剤、流体力学的特性に影響を及ぼす改変剤および他の通常の成分を含有することができる。本発明による化合物または上述の混合物は自己研磨性防汚システムに組み込むこともできる。
【０１６０】
活性化合物は、閉鎖空間、例えば、住居、工場ホール、オフィス、移動体客室等において見出される動物害虫、特には、昆虫、クモガタ類およびダニの防除にも適する。それらは、これらの害虫を防除するための屋内殺昆虫製品中に単独で、または他の活性化合物および補助剤と組み合わせて用いることができる。それらは感受性種および耐性種に対して、並びに全ての発生段階に対して活性である。これらの害虫には以下のものが含まれる：
Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ目から、例えば、Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ。
【０１６１】
Ａｃａｒｉｎａ目から、例えば、Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ、Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ、Ｂｒｙｏｂｉａ種、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ、Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓおよびＤｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ。
【０１６２】
Ａｒａｎｅａｅ目から、例えば、ＡｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅおよびＡｒａｎｅｉｄａｅ。
【０１６３】
Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ目から、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ、Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍおよびＯｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ。
【０１６４】
Ｉｓｏｐｏｄａ目から、例えば、Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓおよびＰｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ。
【０１６５】
Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ目から、例えば、Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓおよびＰｏｌｙｄｅｓｍｕｓ種。
【０１６６】
Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ目から、例えば、Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ種。
【０１６７】
Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ目から、例えば、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ種、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａおよびＬｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ。
【０１６８】
Ｂｌａｔｔａｒｉａ目から、例えば、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ、Ｐａｎｃｈｌｏｒａ種、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ種、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａおよびＳｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ。
【０１６９】
Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ目から、例えば、Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ。
【０１７０】
Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ。
【０１７１】
Ｉｓｏｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ種およびＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ種。
【０１７２】
Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ種およびＬｉｐｏｓｃｅｌｉｓ種。
【０１７３】
Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ目から、例えば、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ種、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ種、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ種、Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｎｅｃｒｏｂｉａ種、Ｐｔｉｎｕｓ種、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓおよびＳｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ。
【０１７４】
Ｄｉｐｔｅｒａ目から、例えば、Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ、Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ、Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ種、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ、Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ種、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ種、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ種、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓおよびＴｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ。
【０１７５】
Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ目から、例えば、Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ、Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａおよびＴｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ。
【０１７６】
Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ、Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓおよびＸｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ。
【０１７７】
Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ、Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ、Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ、Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ種およびＴｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ。
【０１７８】
Ａｎｏｐｌｕｒａ目から、例えば、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓおよびＰｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ。
【０１７９】
Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ目から、例えば、Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓおよびＴｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ。
【０１８０】
家庭用殺昆虫剤の分野において、これらは単独で、または他の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、成長調節剤および殺昆虫剤の他の公知クラスからの活性化合物と組み合わせて用いられる。
【０１８１】
これらは、エアロゾル、非加圧噴霧製品、例えば、ポンプおよび噴霧器スプレー、自動煙霧システム、煙霧装置、泡、ジェル、セルロースまたはポリマーで作製されたエバポレーター錠剤を備えるエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、推進器駆動エバポレーター、エネルギー不使用もしくは受動的蒸発システム、モス・ペーパー、モス・バッグおよびモス・ゲルとして、顆粒もしくはダストとして、撒き餌または餌場において用いられる。
【０１８２】
調製例
実施例Ｉ−１
【０１８３】
【化１１】
2004533484.tif 000013
【０１８４】
無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｍｌ中の塩化ｐ−エチルベンゾイル（１．６８５ｇ、１０ｍＭ）の溶液を、アルゴンの下、０℃で、無水ＴＨＦ１０ｍｌ中の調製例ＩＩ−１からの化合物（１．０７５ｇ、５ｍＭ）およびヒューニッヒ塩基（２．６１ｍｌ、１５ｍＭ）に添加し、その混合物を０℃で１５分間、次いで室温で一晩攪拌する。その反応溶液をｐＨ７緩衝液に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出する。有機相を乾燥させ、濃縮する。その残留物を２０ｍｌのメタノールに溶解し、６ｍｌの濃水酸化ナトリウム溶液を添加して、その混合液を室温で１時間攪拌する。それを水に注ぎ入れ、濃塩酸を用いてｐＨを７に調整する。それを酢酸エチルで３回抽出する。有機相を乾燥させ、濃縮する。
【０１８５】
収量：１．３ｇ（理論の７５％）、ｍ．ｐ．２３４℃、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）１．９７。
【０１８６】
実施例Ｉ−２
【０１８７】
【化１２】
2004533484.tif 000014
【０１８８】
氷酢酸９０ｍｌ中のベンズアルデヒド（３．１８ｇ、０．０３Ｍ）、ｐ−トリル酸ヒドラジド（４．５ｇ、０．０３Ｍ）および２，３−ブタンジオンモノオキシム（９．０９ｇ、０．０９Ｍ）の混合物を還流下で一晩加熱し、次いで濃縮する。その残留物をジクロロメタン／水中にとり、炭酸ナトリウム溶液を添加して有機相を分離する。有機相を水で洗浄し、乾燥させて濃縮する。その粗製生成物（１０．７ｇ）を、エーテルと共に攪拌することによって抽出し、固体（５．８ｇ）を吸引しながら濾別する。この固体（Ｎ−酸化物）を水で洗浄し、吸引しながら濾別し、酢酸エチル／エタノール３：１と共に攪拌することによって抽出し、再度吸引しながら濾別する。
【０１８９】
収量（Ｎ−酸化物）：３．７ｇ（理論の３８．４％）、ｍ．ｐ．：＞２５０°Ｃ、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）１．５１。
【０１９０】
ヨウ化ナトリウム（１．７５ｇ、０．０１１７Ｍ）、および、そのすぐ後に、無水アセトニトリル３ｍｌ中の上記Ｎ−酸化物（０．６３ｇ、０．００１９６Ｍ）の溶液を無水アセトニトリル１０ｍｌ中の四塩化チタン（０．７４ｇ、０．００３９Ｍ）の溶液に添加する。次に、その混合物を室温で４０分間攪拌し、水を添加し、希水酸化カリウム溶液を用いてｐＨを７に調整し、その混合物を濾過し、濾液をジクロロメタンで抽出する。標的生成物をそのジクロロメタン抽出物から回収する。
【０１９１】
収量：０．２３ｇ、ｍ．ｐ．：２８０°Ｃ、ｌｏｇＰ（ｐＨ７．５）２．１７。
【０１９２】
これらの例と同様にして、かつ一般的な調製の詳細に従い、下記表１に示される式（Ｉ）の化合物を得る：
【０１９３】
【表１】
2004533484.tif 000015
2004533484.tif 000016
2004533484.tif 000017
2004533484.tif 000018
2004533484.tif 000019
2004533484.tif 000020
2004533484.tif 000021
2004533484.tif 000022
2004533484.tif 000023
2004533484.tif 000024
2004533484.tif 000025
2004533484.tif 000026
2004533484.tif 000027
【０１９４】
実施例ＩＩ−１
【０１９５】
【化１３】
2004533484.tif 000028
【０１９６】
濃Ｈ２ＳＯ４（１００ｍｌ）を調製例ＩＶ−１からの化合物（１０ｇ、０．０２７１Ｍ）に添加し、その混合物を室温で３時間攪拌して大量の氷に非常にゆっくりと注ぎ、１０％ＮａＯＨでアルカリ性にし、酢酸エチルで３回抽出する。
収量：４．７３ｇ（理論の８１％）、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）０．９６。
【０１９７】
実施例ＩＩＩ−１
【０１９８】
【化１４】
2004533484.tif 000029
【０１９９】
水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム（メタノール中の４０％強度溶液、１０ｇ；０．０６Ｍ）を２，５−ジメチルフェノール（６０ｇ；０．４９１Ｍ）およびアクリロニトリル（１５６．９ｇ；２．９５７Ｍ）の混合物に、−１０℃で、滴下により徐々に添加する。その混合物を徐々に室温にした後、還流下で３日間沸騰させ、濃縮する。その残留物を希塩化ナトリウム溶液で洗浄し、クロロホルムで抽出する。
【０２００】
これにより１０５．９３ｇの粗製生成物Ｂ１が得られる（ＧＣ／ＭＳによる純度７１％、残部は出発フェノール）。
【０２０１】
この粗製生成物Ｂ１（５０ｇ、０．２０２６Ｍ）を、１８０℃から１８５℃で、急速に攪拌したポリリン酸（強度８４％、１０２８ｇ）中に滴下により導入し、その混合物をこの温度で２．５時間保持する。その熱反応混合物を氷水に注ぎ入れ、クロロホルムで抽出する。
【０２０２】
これにより２２．９ｇの粗製生成物Ｃ１が得られる（ＬＣ／ＭＳによる純度８９％）。
【０２０３】
トリフルオロ酢酸１３０ｍｌに溶解した粗製生成物Ｃ１（２２．９ｇ、０．１１５７Ｍ）を室温でトリエチルシラン（６６．８６ｇ；０．５７５Ｍ）と滴下により混合し、その混合物を３３時間攪拌し、氷に注ぎ、クロロホルムで抽出する。その粗製生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン）によって精製する。
【０２０４】
これにより、１１．１３ｇの化合物Ｄ１が得られる（ＧＣ／ＭＳによる純度８５％）。
【０２０５】
無水クロロホルム１５０ｍｌに溶解した化合物Ｄ１（１６．０ｇ、０．０８４Ｍ）を０℃でスパチュラ先端部一杯の塩化アルミニウム、次いで臭素（４．３２ｍｌ；０．０８３９Ｍ）と混合する；添加の間、温度を４℃未満に保持する。次に、その混合物を室温で１時間攪拌し、水を添加し、その混合物をクロロホルムで抽出する。
【０２０６】
その抽出物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン）によって精製することで、１８．３ｇの化合物Ｅ１が得られる（ＧＣ／ＭＳによる純度９５％）。
【０２０７】
化合物Ｅ１（１８．０ｇ、０．０７１Ｍ）を２００ｍｌの無水ＴＨＦに溶解し、その溶液をアルゴンの下で−７０℃に冷却してｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１５％強度、４６．２２ｍｌ；０．０７５Ｍ）を滴下により添加し、その混合物を−７０℃で１時間攪拌した後、ドライアイス上に注ぐ。８時間後、水を添加し、希塩酸を用いて酸性化して、固体を吸引しながら濾別する。
【０２０８】
これにより、１１．４４ｇの化合物ＩＩＩ−１が得られる（ＬＣ／ＭＳによる純度９８％）、ｍ．ｐ．２１１．５℃。
【０２０９】
実施例ＩＩＩ−２
【０２１０】
【化１５】
2004533484.tif 000030
【０２１１】
イソプロパノール２５０ｍｌ中のモルホリン（８６ｇ；０．９８７Ｍ）およびホルムアルデヒド（水中の３５％強度溶液、８６ｇ；１Ｍ）を還流下で１０分間沸騰させ、０℃に冷却し、イソプロパノール４００ｍｌ中の３−メチルピロカテコール（１２４ｇ；１Ｍ）の溶液を１５分間にわたって滴下により添加する。その反応混合物を還流下で１５分間沸騰させ、冷却して真空で濃縮し、残留物をイソプロパノールから再結晶化する。
【０２１２】
これにより、１５６．５ｇの化合物Ｂ２が得られる（ＬＣ／ＭＳによる純度９９％）。
【０２１３】
この化合物Ｂ２（１１７．４４ｇ；０．５２６Ｍ）を２ｌのエタノールに溶解し、４８ｇの１０％パラジウム付着木炭を添加して、その混合物を８０℃で一晩、６０バールの水素の下で水素化する。珪藻土での濾過によってその水素化混合物から触媒を除去し、その濾液を真空で濃縮し、残留物をクロロホルムに溶解し、その溶液を希塩酸および飽和塩化ナトリウム溶液で連続して洗浄し、乾燥させて真空で濃縮する。
【０２１４】
これにより、３４．０２ｇの化合物Ｃ２が得られる（ＬＣ／ＭＳによる純度８５％）
無水ＤＭＦ２５０ｍｌ中の化合物Ｃ２（３６．０６１ｇ、０．２２２Ｍ）および乾燥粉末化炭酸カリウム（１０８．２ｇ；０．７８３Ｍ）の懸濁液をアルゴンの下で１１０℃に加熱し、ジブロモエタン（１４７．１ｇ；０．７８３Ｍ）を滴下により２時間にわたって添加する。添加の終了後、加熱を１１０℃で３０分間継続し、その混合物を冷却して吸引濾過し、濾液を真空で濃縮し、残留物をクロロホルムに溶解して希水酸化ナトリウム溶液で２回および飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄する。
【０２１５】
これにより、３５．７ｇの化合物Ｄ２が得られる（ＬＣ／ＭＳによる純度８３）。
【０２１６】
Ｎ−ブロモスクシンイミド（２２．５２１ｇ；０．１２６５Ｍ）を−３０℃で、無水アセトニトリル４５０ｍｌに溶解する化合物Ｄ２（２２．８９１ｇ；０．１１６Ｍ）に添加し、冷却操作を取り除いてそのバッチを一晩攪拌し、濾過して真空で濃縮する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン）によって２回精製する。
【０２１７】
これにより、１１．６ｇの化合物Ｅ２が得られる（ＧＣ／ＭＳによる純度８８％）。
【０２１８】
ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１５％強度、２９．５８ｍｌ；０．０４８Ｍ）を滴下により−７０℃で、無水ＴＨＦ１００ｍｌ中の化合物Ｅ２（１１．６ｇ、０．０４２Ｍ）に添加し、その混合物を−７０℃で１時間攪拌した後、ドライアイス上に注いで一晩静置する。希水酸化ナトリウム溶液をその残留物に注ぎ、その混合物をエーテルで２回洗浄し、濃塩酸で酸性化し、固体を吸引しながら濾別して乾燥させる。
【０２１９】
これにより、６．５６ｇの化合物ＩＩＩ−２が得られる（ＨＰＬＣによる純度８６％、１２％の５，７，８−トリメチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボン酸が混入）、ｍ．ｐ．２０２〜３℃。
【０２２０】
実施例ＩＩＩ−３
【０２２１】
【化１６】
2004533484.tif 000031
【０２２２】
ヨードエタン（７８ｇ；０．５Ｍ）を無水アセトン７０ｍｌ中の２，５−ジメチルフェノール（４０ｇ；０．３２７Ｍ）および乾燥粉末化炭酸カリウム（４５．８ｇ；０．３３１Ｍ）の懸濁液に添加し、その混合物を加熱して還流下で一晩攪拌する。冷却後、水をその反応混合物に添加し、ジクロロメタンを用いて抽出を２回行う。合わせた有機相を１０％強度の水酸化ナトリウム溶液で２回、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、乾燥させて真空で濃縮する。
【０２２３】
これにより、４０．２５ｇの化合物Ｂ３が得られる（ＨＰＬＣによる純度９９％）。
【０２２４】
無水クロロホルム４５０ｍｌ中の化合物Ｂ３（４０．２５ｇ；０．２６８Ｍ）の溶液を０℃に冷却し、スパチュラ先端部一杯の塩化アルミニウム、次いで滴下により臭素（１６．８ｍｌ；０．３２６Ｍ）を添加する。その混合物を０℃で１時間攪拌した後、室温で１時間攪拌し、水を添加してクロロホルム相を分離する。重炭酸ナトリウム溶液および塩化ナトリウム溶液を用いて洗浄を行い、洗浄した混合物を乾燥させて真空で濃縮する。次に、それをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン）によって精製する。
【０２２５】
これにより、２９．２２ｇの化合物Ｃ３が得られる（ＨＰＬＣによる純度９９％）。
【０２２６】
無水ＴＨＦ２５０ｍｌ中の化合物Ｃ３（２８．２ｇ；０．１２３Ｍ）の溶液をアルゴンの下で−６０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１５％強度、９０ｍｌ；０．１４６Ｍ）を滴下により添加した後、その混合物を−６０℃で１．５時間攪拌し、続いてドライアイス上に注ぐ。それを一晩静置し、残留物に水を添加し、その混合物を濃塩酸で酸性化して固体を吸引しながら濾別する。
【０２２７】
これにより、１８．０５ｇの化合物ＩＩＩ−３が得られる（ＨＰＬＣによる純度９８％）、ｍ．ｐ．１７８℃。
【０２２８】
実施例ＩＶ−１
【０２２９】
【化１７】
2004533484.tif 000032
【０２３０】
調製例Ｖ−１からの化合物（３２．３ｇ、０．０８３４６Ｍ）およびＰＯＣｌ３（１５．５ｍｌ、０．１６６９２Ｍ）を還流下、無水クロロホルム６５０ｍｌ中で３時間攪拌する。さらに１５．５ｍｌのＰＯＣｌ３を添加し、その混合物を還流下で一晩攪拌する。氷冷しながら４５０ｍｌの水を反応溶液に注意深く添加してそれを２時間攪拌し、次いで３ｌの飽和ＮａＨＣＯ３溶液を徐々に添加する。有機相を分離し、水相をクロロホルムで２回抽出する。有機相を乾燥させて濃縮する。生成物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル１：２＋少量のＣＨＣｌ３）によって精製する。
【０２３１】
収量：２７．１８ｇ（理論の８８％）、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）１．６９。
【０２３２】
これらの例と同様にして、かつ一般的な調製の詳細に従い、下記表２に示される式（ＩＶ）の化合物を得る：
【０２３３】
【表２】
2004533484.tif 000033
2004533484.tif 000034
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【０２３４】
実施例Ｖ−１
【０２３５】
【化１８】
2004533484.tif 000036
【０２３６】
塩化３，５−ジメチルベンゾイル（４２．１ｇ、０．２５Ｍ）を滴下により２時間にわたって１０℃から１５℃で、１０％強度の水酸化ナトリウム水溶液４５０ｍｌ中のＤＬ−アラニン（４４．５５ｇ、０．５Ｍ）溶液に添加する。その溶液を濃塩酸で中和する。沈殿を吸引しながら濾別して水で洗浄し、水分離器上のトルエン中で、共沸的に乾燥させる。
【０２３７】
収量（化合物Ａ）：２９．５ｇ（理論の５３％）。
【０２３８】
５ｇの化合物Ａ、ＤＭＡＰ（０．１１ｇ、０．９ｍＭ）、無水酢酸（４．５２ｍｌ、０．０４７４６Ｍ）およびトリエチルアミン（４．５２ｍｌ、０．０３２７Ｍ）を室温で攪拌する。３０分後、３４ｍｌの氷酢酸をこの反応溶液に添加し、次いでそれを３０分間静置する。溶媒を留去して沈殿を水にとり、その混合物を２Ｎ水酸化ナトリウムを用いてアルカリ性にし、エーテルで抽出する。有機相を１Ｎ塩酸溶液で洗浄して乾燥させる。その生成物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル、３／１）によって精製する。
【０２３９】
収量（化合物Ｂ）：３．７３ｇ（理論の７５％）、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）１．９３。
【０２４０】
上記バッチからの化合物Ｂ  １７ｇ、ｐ−トルエンスルホニルヒドラジド（１４．３８ｇ、０．０７７６Ｍ）およびスパチュラ先端部一杯のＰＴＳＳを１．８ｌのベンゼン中、水分離器上で４時間沸騰させ、０℃で１５分間攪拌する。沈殿を吸引しながら濾別し、冷ベンゼンで洗浄して乾燥させる。
【０２４１】
収量：２７．３ｇ（理論の９１％）。
【０２４２】
この粗製生成物をさらなる精製なしに反応させる。
【０２４３】
示されるｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって測定した。温度：４３℃。
【０２４４】
（ａ）酸性範囲における測定のための溶離液：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
【０２４５】
（ｂ）中性範囲における測定のための溶離液：０．０１モル濃度リン酸緩衝水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
【０２４６】
較正は、ｌｏｇＰが既知（ｌｏｇＰ値は、２種類の連続的するアルカノン間の直線的な内挿による保持時間に基づき決定される）の非分岐アルカン−２−オン類（３個から１６個の炭素原子を有する）を用いて行った。
【０２４７】
ラムダｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルからクロマトグラフィー信号の最大において測定した。
【０２４８】
使用例
実施例Ａ
Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合した後、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０２４９】
ポットに砂、活性化合物溶液、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔｏの卵／幼生懸濁液およびレタス種子を充填する。レタスの種子が発芽し、苗木が発達する。根に虫コブが発生する。
【０２５０】
所望の期間の後、虫コブの形成から殺線虫活性を％で決定する。１００％は虫コブが見出せなかったことを意味する；０％は処理植物での虫コブの数が非処理対照に相当することを意味する。
【０２５１】
この試験において、２０ｐｐｍの例示的活性化合物濃度で、調製例Ｉ−５２からの化合物は１４日後に１００％の殺虫率を示す。
【０２５２】
実施例Ｂ
Ｐｈａｅｄｏｎ幼生試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合した後、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０２５３】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の調製品中に浸漬することによって処理し、葉が湿っている間にマスタード・ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼生と一緒にする。
【０２５４】
所望の期間の後、％での殺虫率を決定する。１００％は全ての甲虫幼生が殺されたことを意味し、０％は殺された甲虫幼生がいなかったことを意味する。
【０２５５】
この試験において、１０００ｐｐｍの例示的活性化合物濃度で、調製例Ｉ−８２からの化合物は７日後に１００％の殺虫率を示す。
【０２５６】
実施例Ｃ
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合した後、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０２５７】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の調製品に浸漬することによって処理し、葉が湿っている間にアーミー・ワーム（ａｒｍｙ  ｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫と一緒にする。
【０２５８】
所望の期間の後、％での殺虫率を決定する。１００％は全ての幼虫が殺されたことを意味し、０％は殺された幼虫がいなかったことを意味する。
【０２５９】
この試験において、１０００ｐｐｍの例示的活性化合物濃度で、調製例Ｉ−４８、Ｉ−５４、Ｉ−６０、Ｉ−６１、Ｉ−６３、Ｉ−６５、Ｉ−６６、Ｉ−６９、Ｉ−８２からの化合物は７日後に１００％の殺虫率を示す。
【０２６０】
実施例Ｄ
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を記載された量の溶媒および乳化剤と混合した後、その濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０２６１】
一般的なハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）の全ての段階が密集して寄生するマメ植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）を、所望の濃度の活性化合物の調製品に浸漬する。
【０２６２】
所望の期間の後、％での効果を決定する。１００％は全てのハダニが殺されたことを意味し、０％は殺されたハダニがいなかったことを意味する。
【０２６３】
この試験において、１００ｐｐｍの例示的活性化合物濃度で、調製例Ｉ−４からの化合物は７日後に１００％の殺虫率を示す。
【０２６４】
実施例Ｅ
Ａｅｄｅｓ試験
溶媒：１０００重量部のメタノール
活性化合物の適切な調製品を生成するため、１重量部の活性化合物を記載された量の溶媒と混合し、その濃縮物を０．０１％強度のレシチン溶液で所望の濃度に希釈する。
【０２６５】
ユスリカの幼生（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）を所望の濃度の活性化合物の調製品中に入れる。
【０２６６】
所望の期間の後、幼生に対する効果を決定する。１００％は全てのユスリカが重い症状を示すか、または殺されていることを意味し、０％は害を受けたユスリカがいないことを意味する。
【０２６７】
この試験において、１７ｐｐｍの例示的活性化合物濃度で、調製例Ｉ−１９からの化合物は４時間後に１００％の殺虫率を示す。
【０２６８】
実施例Ｆ
クロバエ幼生試験／発生阻害活性
試験生物：Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ幼生
溶媒：ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解する；より低い濃度は蒸留Ｈ２Ｏで希釈することによって調製する。
【０２６９】
約２０匹のＬｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ幼生を、約１ｃｍ３の馬肉および０．５ｍｌの試験活性化合物調製品を収容する試験管に入れる。２４時間および４８時間後、活性化合物調製品の効力を決定する。試験管を、底部が砂で覆われたビーカーに移す。さらに２日後、試験管を取り除き、蛹をカウントする。
【０２７０】
活性化合物調製品の効果は、非処理対照の発生期間の１．５倍後に孵化したハエの数に従って評価する。１００％は孵化しているハエがいないことを意味し、０％は全てのハエが正常に孵化したことを意味する。
【０２７１】
この試験において、２５００ｐｐｍの例示的活性化合物濃度で、調製例Ｉ−７７、Ｉ−７８およびＩ−７９からの化合物はハエの孵化を示さない。
【国際公開パンフレット】
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2004533484.tif 000127
【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2004533484.tif 000128
2004533484.tif 000129
【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2004533484.tif 000130
2004533484.tif 000131
【国際調査報告】
2004533484.tif 000132
2004533484.tif 000133
2004533484.tif 000134
2004533484.tif 000135
2004533484.tif 000136
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