(57)【要約】本発明は、一般式（Ｉ）（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、明細書に記載されたのと同じ意味を有する）の置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルウレア、植物処理剤としての、特に除草剤及び殺真菌剤としてのそれらの使用並びにそれらの製造のための方法及び中間体生成物に関する。
2004525129.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2004525129.tif 000050
［式中、ｎは、数字２、３又は４を表し、
Ａは、窒素又はグループＣ−Ｘ（式中、Ｘは、水素、ハロゲン又はそれぞれの場合に任意にハロゲン置換された、それぞれの場合に１個から４個の炭素原子を有する、アルキル若しくはアルコキシを表すか、又はＲ１若しくはＲ２と一緒に、グループ−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−の１個を表す）を表し、
Ｒ１は、水素を表し、ハロゲンを表し、又はそれぞれの場合に任意にハロゲン−若しくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換された、それぞれの場合にアルキル基中に１個から４個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノを表し、
Ｒ２は、水素を表し、シアノを表し、ハロゲンを表し、又はそれぞれの場合に任意にハロゲン−若しくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換された、それぞれの場合にアルキル基中に１個から４個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノを表し、又は３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素を表し、又は任意にシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル置換された、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｒ４は、ハロゲンを表し、それぞれの場合に任意にシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換された、それぞれの場合に１個から４個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキシを表し、それぞれの場合に任意にシアノ−若しくはハロゲン置換された、それぞれの場合に２個から４個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシを表し、又は任意にシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換された、３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す］
の化合物又は式（Ｉ）の化合物の塩。
【請求項２】
ｎが、数字２、３又は４を表し、
Ａが、窒素又はグループＣ−Ｘ（式中、Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素又はそれぞれの場合に任意にフッ素−及び／若しくは塩素置換された、メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシを表すか又はＲ１若しくはＲ２と一緒に、グループ−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−の１個を表す）を表し、
Ｒ１が、水素、フッ素、塩素、臭素を表し、又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−若しくはｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し、
Ｒ２が、水素、フッ素を表し、シアノ、塩素、臭素を表し、又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−若しくはｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
Ｒ３が、水素を表し、又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−若しくはｎ−若しくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシカルボニル置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ４が、フッ素、塩素、臭素を表し、又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ若しくはブチニルオキシを表し、又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル若しくはシクロペンチルを表す
ことを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
ｎが、数字２、３又は４を表し、
Ａが、窒素又はグループＣ−Ｘ（式中、Ｘは、水素、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシを表すか又はＲ１若しくはＲ２と一緒に、グループ−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−の１個を表す）を表し、
Ｒ１が、水素、フッ素、塩素、臭素を表し、又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−若しくはｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し、
Ｒ２が、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−若しくはｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し又はシクロプロピルを表し、
Ｒ３が、水素を表し、又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシカルボニル置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピルを表し、
Ｒ４が、フッ素、塩素、臭素を表し、又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ若しくはブチニルオキシを表し、又は任意にフッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピルを表す
ことを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
ｎが、数字２又は３を表し、
Ａが、窒素又はＣＨグループを表し、
Ｒ１が、シアノ、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ又はシクロプロピルを表し、
Ｒ２が、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを表し、
Ｒ３が、水素又はメチルを表し、
Ｒ４が、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシを表し又はシクロプロピルを表す
ことを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
ｎが３又は４を表すことを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
一般式（ＩＩ）
【化２】
2004525129.tif 000051
（式中、Ａ、Ｒ１及びＲ２は、請求項１に定義された通りであり、
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ又はアリールオキシを表し、
Ｒ３は、請求項１に定義された通りであるか又はグループ−Ｃ（Ｏ）−Ｚを表す）
の置換アミノアジンを、一般式（ＩＩＩ）
【化３】
2004525129.tif 000052
（式中、ｎ及びＲ４は、請求項１に定義された通りである）
のフルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドと、適切な場合に１種又は２種以上の反応補助剤の存在下で、適切な場合に１種又は２種以上の希釈剤の存在下で、反応させることを特徴とする、請求項１記載の化合物の製造方法。
【請求項７】
請求項１から５のいずれか１項記載の少なくとも１種の化合物を、望まない植物、微生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望まない植物又は微生物の駆除方法。
【請求項８】
望まない植物又は微生物を駆除するための、請求項１から５のいずれか１項記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項９】
請求項１から５のいずれか１項記載の化合物並びに通例の増量剤及び／又は界面活性剤が含有されていることを特徴とする、除草又は殺真菌組成物。
【請求項１０】
一般式（ＩＩＩ）
【化４】
2004525129.tif 000053
（式中、ｎ及びＲ４は、請求項１に定義された通りである）
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルウレア、それらの製造方法並びに作物処理剤としての、特に除草剤としての及び殺真菌剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種の置換スルホニルウレアが除草特性を有することは、既に公知である（
（欧州特許出願公開第１５１４号明細書、欧州特許出願公開第２３４２２号明細書、欧州特許出願第４４８０７号明細書、欧州特許出願公開第４４８０８号明細書、国際特許出願公開第９７／３２８６１号明細書）。しかしながら、これらの化合物の除草活性及び作物植物との親和性は、完全に満足できるものではない。これらの化合物の殺真菌活性は、これまで開示されていない。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
2004525129.tif 000003
［式中、ｎは、数字２、３又は４を表し、
Ａは、窒素又はグループＣ−Ｘ（式中、Ｘは、水素、ハロゲン又はそれぞれの場合に任意にハロゲン置換された、それぞれの場合に１個から４個の炭素原子を有する、アルキル若しくはアルコキシを表すか又はＲ１若しくはＲ２と一緒に、グループ−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−の１個を表す）を表し、
Ｒ１は、水素を表し、ハロゲンを表し、又はそれぞれの場合に任意にハロゲン−若しくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換された、それぞれの場合にアルキル基中に１個から４個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノを表し、
Ｒ２は、水素を表し、シアノを表し、ハロゲンを表し、又はそれぞれの場合に任意にハロゲン−若しくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換された、それぞれの場合にアルキル基中に１個から４個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノを表し又は３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素を表し又は任意にシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル置換された、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｒ４は、ハロゲンを表し、それぞれの場合に任意にシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換された、それぞれの場合に１個から４個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキシを表し、それぞれの場合に任意にシアノ−若しくはハロゲン置換された、それぞれの場合に２個から４個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシを表し、又は任意にシアノ−、ハロゲン−若しくはＣ１〜Ｃ４−アルキル置換された、３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す］
の新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルウレア及び式（Ｉ）の化合物の塩を提供する。
【０００５】
前及び後に示される式中に存在する基の好ましい置換基又は範囲は、下記のように記載される。
【０００６】
ｎは、好ましくは、数字２、３又は４を表す。
【０００７】
Ａは、好ましくは、窒素又はグループＣ−Ｘ（式中、Ｘは、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はそれぞれの場合に任意にフッ素−及び／若しくは塩素置換された、メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシを表すか又はＲ１若しくはＲ２と一緒に、グループ−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−の１個を表す）を表す。
【０００８】
Ｒ１は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素を表し、又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−若しくはｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表す。
【０００９】
Ｒ２は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−若しくはｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。
【００１０】
Ｒ３は、好ましくは、水素を表し、又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−若しくはｎ−若しくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシカルボニル置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルを表す。
【００１１】
Ｒ４は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素を表し、又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ若しくはブチニルオキシを表し、又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル若しくはシクロペンチルを表す。
【００１２】
ｎは、特に好ましくは、数字２、３又は４を表す。
【００１３】
Ａは、特に好ましくは、窒素又はグループＣ−Ｘ（式中、Ｘは、水素、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシを表すか、又はＲ１若しくはＲ２と一緒に、グループ−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−の１個を表す）を表す。
【００１４】
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素を表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−若しくはｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表す。
【００１５】
Ｒ２は、特に好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−若しくはｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し又はシクロプロピルを表す。
【００１６】
Ｒ３は、特に好ましくは、水素を表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシカルボニル置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピルを表す。
【００１７】
Ｒ４は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素を表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び／若しくは臭素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ若しくはブチニルオキシを表し又は任意にフッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピルを表す。
【００１８】
ｎは、非常に特に好ましくは、数字２又は３を表す。
【００１９】
Ａは、非常に特に好ましくは、窒素又はＣＨグループを表す。
【００２０】
Ｒ１は、非常に特に好ましくは、シアノ、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ又はシクロプロピルを表す。
【００２１】
Ｒ２は、非常に特に好ましくは、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを表す。
【００２２】
Ｒ３は、非常に特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【００２３】
Ｒ４は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシを表し又はシクロプロピルを表す。
【００２４】
非常に特に好ましいグループは、式中、
ｎが、数字２又は３を表し、
Ａが、窒素を表し、
Ｒ１が、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを表し、
Ｒ２が、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを表し、
Ｒ３が、水素又はメチルを表し、
Ｒ４が、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシを表す、
式（Ｉ）のこれらの化合物である。
【００２５】
更に非常に特に好ましいグループは、式中、
ｎが、数字２又は３を表し、
Ａが、ＣＨグループを表し、
Ｒ１が、メチル、トリフルオロメチル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを表し、
Ｒ２が、メチル、トリフルオロメチル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを表し、
Ｒ３が、水素又はメチルを表し、
Ｒ４が、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシを表す、
式（Ｉ）のこれらの化合物である。
【００２６】
ｎが３又は４を表す化合物を、本発明による更に好ましいグループとして挙げることができる。
【００２７】
本発明は、なお更に好ましくは、式（Ｉ）（式中、ｎ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、好ましいとして上に示した意味を有する）の化合物の、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアンモニウム塩、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アンモニウム塩、トリ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アンモニウム塩、テトラ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アンモニウム塩、トリ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム塩、Ｃ５−又はＣ６−シクロアルキルアンモニウム塩及びジ−（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）ベンジルアンモニウム塩を提供する。
【００２８】
上記の一般的又は好ましい基定義は、式（Ｉ）の最終生成物及び対応してそれぞれの場合に製造のために必要な出発物質又は中間体の両方に適用される。これらの基定義は、所望によりお互いに組み合わせることができ、即ち、記載された好ましい範囲の組合せを含むことができる。
【００２９】
本発明によって好ましいものは、好ましいとして上に示した（「好ましい」）意味の組合せを含む、式（Ｉ）のこれらの化合物である。
【００３０】
本発明によって特に好ましいものは、特に好ましいとして上に示した意味の組合せを含む、式（Ｉ）のこれらの化合物である。
【００３１】
本発明によって非常に特に好ましいものは、非常に特に好ましいとして上に示した意味の組合せを含む、式（Ｉ）のこれらの化合物である。
【００３２】
本発明によって最も好ましいものは、最も好ましいとして上に示した意味の組合せを含む、式（Ｉ）のこれらの化合物である。
【００３３】
アルキル又はアルケニルのような飽和又は不飽和炭化水素基は、それぞれの場合にアルコキシに於けるようなヘテロ原子との組合せを含めて、これが可能である限り直鎖又は分枝鎖である。
【００３４】
任意に置換された基は、一置換又は多置換であってよく、ここで多置換の場合に、置換基は同じか又は異なっていてよい。
【００３５】
一般式（Ｉ）の新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルウレアは、興味深い生物学的特性を有する。特に、これらは、強い除草活性及び殺真菌活性を有する。
【００３６】
一般式（Ｉ）の新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルウレアは、一般式（ＩＩ）
【００３７】
【化２】
2004525129.tif 000004
（式中、Ａ、Ｒ１及びＲ２は、上記定義された通りであり、
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ又はアリールオキシを表し、
Ｒ３は、上記定義された通りであるか又はグループ−Ｃ（Ｏ）−Ｚを表す）
の置換アミノアジンを、一般式（ＩＩＩ）
【００３８】
【化３】
2004525129.tif 000005
（式中、ｎ及びＲ４は、上記定義された通りである）
のフルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドと、適切な場合に１種又は２種以上の反応補助剤の存在下で、および適切な場合に１種又は２種以上の希釈剤の存在下で、反応させ、一般式（Ｉ）の得られた化合物を、適切な場合に通例の方法によってそれらの塩に転化させるとき得られる。
【００３９】
基本的に、一般式（Ｉ）の新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルウレアは、また、下記に図式的に示すように、
（ｂ）一般式（ＩＶ）のアミノアジンを、一般式（Ｖ）のフルオロアルコキシフェニルスルホニルイソシアナート（但し、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の通りである）と反応させることにより（国際特許出願公開第９７／３２８６１号明細書参照）
【００４０】
【化４】
2004525129.tif 000006
【００４１】
（ｃ）一般式（ＩＶ）のアミノアジンを、一般式（ＶＩ）の置換フルオロアルコキシベンゼンスルホンアミド（但し、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の通りであり、Ｚはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はフェノキシである）と反応させることにより（国際特許出願公開第９７／３２８６１号明細書参照）
【００４２】
【化５】
2004525129.tif 000007
得ることもできる。
【００４３】
出発物質として、例えば、２−メトキシカルボニルアミノ−４−メトキシ−６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジン及び２−（２−フルオロエトキシ）−６−メチルベンゼンスルホンアミドを使用して、本発明による方法に於ける反応の過程は、下記の反応図式により示すことができる。
【００４４】
【化６】
2004525129.tif 000008
【００４５】
式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法に於ける出発物質として使用するための、アミノアジンの一般的定義を与える。一般式（ＩＩ）に於いて、Ａ、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは又は特に、Ａ、Ｒ１及びＲ２について、好ましいとして又は特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて上に既に述べたこれらの意味を有し、Ｚは、好ましくは、、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はフェノキシ、特に塩素、メトキシ、エトキシ又はフェノキシを表す。
【００４６】
一般式（ＩＩ）の出発物質は公知であり及び／又はそれ自体公知の方法（独国特許出願公開第１９，５０１，１７４号明細書、米国特許第４，６９０，７０７号明細書参照）により製造することができる。
【００４７】
式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法に於ける出発物質として更に使用するための、フルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドの一般的定義を与える。一般式（ＩＩＩ）に於いて、ｎ及びＲ４は、好ましくは又は特に、ｎ及びＲ４について、好ましいとして又は特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて上に既に述べたこれらの意味を有する。
【００４８】
一般式（ＩＩＩ）の出発物質の幾つかは、一般式の形での開示により公知である（国際特許出願公開第９７／０３０５６号明細書参照）。しかしながら、一般式（ＩＩＩ）の出発物質は、先行技術化合物の中からの新規な選択であり、それでまた、本件特許出願の主題の一部を構成する。本発明による式（ＩＩＩ）の出発物質の好ましいグループとして、式中ｎ及びＲ４が、同時に、それぞれ２及び置換されていないアルキルをを表さない、これらの化合物を挙げることができる。
【００４９】
一般式（ＩＩＩ）の新規な置換フルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドは、一般式（ＶＩＩ）
【００５０】
【化７】
2004525129.tif 000009
（式中、Ｒ４は、上記定義された通りである）
のヒドロキシベンゼンスルホンアミドを、一般式（ＶＩＩＩ）
【００５１】
【化８】
2004525129.tif 000010
（式中、ｎは、上記定義された通りであり、
Ｘは、ハロゲン、好ましくは、塩素、臭素若しくはヨウ素、特に臭素を表し又はメトキシスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ若しくはトリルスルホニルオキシを表す）
のω−フルオロ−α−ハロアルカンと、適切な場合に、例えばアセトン、ブタノン、アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのような希釈剤の存在下で、および適切な場合に、例えば炭酸カリウムのような酸受容体の存在下で、０℃から１５０℃の温度で反応させるとき得られる（製造実施例参照）。
【００５２】
一般式（ＶＩＩ）のヒドロキシベンゼンスルホンアミドは公知であり及び／又はそれ自体公知の方法（欧州特許出願公開第４４８０７号明細書、国際特許出願公開第９７／０３０５６号明細書参照）により製造することができる。
【００５３】
前駆体として更に必要な一般式（ＶＩＩＩ）のω−フルオロ−α−ハロアルカンは、合成のための公知の有機化学薬品である。
【００５４】
一般式（ＩＩＩ）の新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルウレアを製造するための本発明による方法は、好ましくは、１種又は２種以上の反応補助剤の存在下で実施される。本発明による方法のために適した反応補助剤は、一般的に、通例の無機又は有機の塩基又は酸受容体である。これらには、好ましくは、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−若しくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−若しくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシドのような、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、更にまた、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような塩基性有機窒素化合物が含まれる。
【００５５】
本発明による方法のための更に適切な反応補助剤には、相間移動触媒が含まれる。挙げることができるこのような触媒の例には、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラオクチルアンモニウムクロリド、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、メチルトリオクチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムクロリド、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミド、ブチルトリフェニルホスホニウムクロリド、エチルトリオクチルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミドである。
【００５６】
一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法は、好ましくは、１種又は２種以上の希釈剤を使用して実施される。本発明による方法を実施するための適切な希釈剤は、水に加えて、特に不活性有機溶媒である。これらには、特に、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のような、脂肪族、脂環式又は芳香族の、任意にハロゲン化された炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル若しくはエチレングリコールジエチルエーテルのようなエーテル；アセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトンのようなケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリルのようなニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチル又は酢酸エチルのようなエステル、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド、メタノール、ｎ−若しくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルコール、水とのこれらの混合物又は純粋の水が含まれる。
【００５７】
本発明によるこの方法を実施するとき、反応温度は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、この方法は、０℃から１５０℃、好ましくは１０℃から１２０℃の温度で実施される。
【００５８】
一般的に、本発明による方法は、大気圧下で実施される。しかしながら、本発明による方法を、高い又は低い圧力下で、一般的に０．１バールから１０バールの圧力下で実施することも可能である。
【００５９】
本発明による方法を実施するために、出発物質は、一般的に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、比較的大過剰の一方の成分を使用することも可能である。反応は、一般的に、適切な希釈剤中で、反応補助剤の存在下で実施され、反応混合物は、一般的に、必要な温度で長時間攪拌される。操作は通例の方法によって実施される（製造実施例参照）。
【００６０】
適切な場合に、本発明による一般式（Ｉ）の化合物から、塩を製造することができる。このような塩は、塩を形成するための通例の方法により、例えば、式（Ｉ）の化合物を、例えば、塩化メチレン、アセトン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル又はトルエンのような適切な溶媒中に溶解又は分散させ、そして例えば、水酸化ナトリウムのような適切な塩基を添加することにより、単純な手段で得られる。次いで、適切な場合に長時間攪拌した後に、濃縮又は吸引濾過により塩を単離することができる（製造実施例参照）。
【００６１】
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ  ｋｉｌｌｌｅｒｓ）及び特に除草剤として使用することができる。最も広い意味に於いて雑草は、それらが望まれていない場所で生長する全ての植物を意味すると理解される。本発明による物質が、全体的又は選択的除草剤として作用するか否かは、本質的に使用される量に依存する。
【００６２】
本発明による活性化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる。
【００６３】
下記の属の双子葉雑草：Ａｂｕｔｉｌｏｎ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ、Ａｍｂｒｏｓｉａ、Ａｎｏｄａ、Ａｎｔｈｅｍｉｓ、Ａｐｈａｎｅｓ、Ａｔｒｉｐｌｅｘ、Ｂｅｌｌｉｓ、Ｂｉｄｅｎｓ、Ｃａｐｓｅｌｌａ、Ｃａｒｄｕｕｓ、Ｃａｓｓｉａ、Ｃｅｎｔａｕｒｅａ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｄａｔｕｒａ、Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ、Ｅｍｅｘ、Ｅｒｙｓｉｍｕｍ、Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ、Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ、Ｇａｌｉｎｓｏｇａ、Ｇａｌｉｕｍ、Ｈｉｂｉｓｃｕｓ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｋｏｃｈｉａ、Ｌａｍｉｕｍ、Ｌｅｐｉｄｉｕｍ、Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ、Ｍｅｎｔｈａ、Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ、Ｍｕｌｌｕｇｏ、Ｍｙｏｓｏｔｉｓ、Ｐａｐａｖｅｒ、Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ、Ｐｌａｎｔａｇｏ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ、Ｐｏｒｔｕｌａｃａ、Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ、Ｒａｐｈａｎｕｓ、Ｒｏｒｉｐｐａ、Ｒｏｔａｌａ、Ｒｕｍｅｘ、Ｓａｌｓｏｌａ、Ｓｅｎｅｃｉｏ、Ｓｅｓｂａｎｉａ、Ｓｉｄａ、Ｓｉｎａｐｉｓ、Ｓｏｌａｎｕｍ、Ｓｏｎｃｈｕｓ、Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ、Ｔａｒａｘａｃｕｍ、Ｔｈｌａｓｐｉ、Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ、Ｕｒｔｉｃａ、Ｖｅｒｏｎｉｃａ、Ｖｉｏｌａ、Ｘａｎｔｈｉｕｍ。
【００６４】
下記の属の双子葉作物：Ａｒａｃｈｉｓ、Ｂｅｔａ、Ｂｒａｓｓｉｃａ、Ｃｕｃｕｍｉｓ、Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ、Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ、Ｄａｕｃｕｓ、Ｇｌｙｃｉｎｅ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｌａｃｔｕｃａ、Ｌｉｎｕｍ、Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ、Ｎｉｃｏｔｉａｎａ、Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ、Ｐｉｓｕｍ、Ｓｏｌａｎｕｍ、Ｖｉｃｉａ。
【００６５】
下記の属の単子葉雑草：Ａｅｇｉｌｏｐｓ、Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ、Ａｇｒｏｓｔｉｓ、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ、Ａｐｅｒａ、Ａｖｅｎａ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ、Ｂｒｏｍｕｓ、Ｃｅｎｃｈｒｕｓ、Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ、Ｃｙｎｏｄｏｎ、Ｃｙｐｅｒｕｓ、Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ、Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ、Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ、Ｆｅｓｔｕｃａ、Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ、Ｉｍｐｅｒａｔａ、Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ、Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ、Ｌｏｌｉｕｍ、Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｐａｓｐａｌｕｍ、Ｐｈａｌａｒｉｓ、Ｐｈｌｅｕｍ、Ｐｏａ、Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ、Ｓｃｉｒｐｕｓ、Ｓｅｔａｒｉａ、Ｓｏｒｇｈｕｍ。
【００６６】
下記の属の単子葉作物：Ａｌｌｉｕｍ、Ａｎａｎａｓ、Ａｓｐａｒａｇｕｓ、Ａｖｅｎａ、Ｈｏｒｄｅｕｍ、Ｏｒｙｚａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｓａｃｃｈａｒｕｍ、Ｓｅｃａｌｅ、Ｓｏｒｇｈｕｍ、Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ、Ｚｅａ。
【００６７】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも拡大される。
【００６８】
本発明による活性化合物は、濃度に依存して、例えば、工業用土地及び軌道上の並びに樹木のある又は無い道及び空き地の雑草の全駆除のために適している。同様に、本発明による活性化合物は、多年生作物、例えば、森林、装飾樹木農園、果樹園、ぶどう園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒー園、茶園、ゴム園、ギネアアブラヤシ園、ココア園、小果樹栽培及びホップ農園内で、芝生（ｌａｗｎｓ，ｔｕｒｆ）及び牧草地上で雑草を駆除するために並びに一年生作物に於ける雑草の選択的駆除のために使用することができる。
【００６９】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌及び植物の地上部分で使用するとき、強い除草活性及び広い活性スペクトルを有する。これらはまた、ある程度まで、発芽前使用及び発芽後使用方法の両方によって、単子葉作物及び双子葉作物内の単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的駆除のために適している。
【００７０】
本発明による化合物はまた、一定の濃度又は適用比率で、動物害虫及び真菌性又は細菌性植物病気を制御するために使用することができる。これらはまた、ある程度まで、抵抗性を誘発する。適切な場合、これらはまた、他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として使用することができる。
【００７１】
全ての植物及び植物部分を、本発明によって処理することができる。植物は、本明細書に於いて、所望する及び所望しない野生植物又は作物植物（天然に生じる作物植物を含む）のような全ての植物及び植物群を意味するとして理解されるべきである。作物植物は、一般的な植物品種改良及び最適化方法により又はバイオテクノロジー及び組み換え方法により又はこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよく、これらには、トランスジェニック植物が含まれ、植物品種改良者の権利によって保護できる又は保護できない植物栽培変種が含まれる。植物部分は、茎、葉、花及び根のような、植物の全ての地上及び地下の部分及び器官を意味するとして理解されるべきであり、これらの例は、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎であると述べることができる。植物部分には、また、収穫された物質並びに栄養及び生殖繁殖物質、例えば、挿し木、塊茎、根茎、球根子球及び種子が含まれる。
【００７２】
活性化合物による植物及び植物部分の、本発明による処理は、直接的に又はこの化合物を、それらの周囲、環境又は貯蔵空間に、通例の処理方法により、例えば、浸漬、スプレー、蒸発、霧化、散布、塗布により、そして増殖物質の場合に、特に種子の場合に、１個又は２個以上の皮膜を適用することにより作用させることによって実施される。
【００７３】
この活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョンコンセントレート、活性化合物で含浸された天然及び合成物質並びにポリマー物質中のマイクロカプセル化物のような通例の配合物に転換させることができる。
【００７４】
これらの配合物は、公知の方法で、例えば、活性化合物を、増量剤、即ち液体溶媒及び／又は固体担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤を使用して混合することにより製造される。
【００７５】
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。下記のもの、即ち、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンのような芳香族物質、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンのような塩素化芳香族物質又は塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば石油留分のような脂肪族炭化水素、鉱油及び植物油、ブタノール又はグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドのような強い極性溶媒又は他に水が、液体溶媒として本質的に適している。
【００７６】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土のような粉砕天然鉱物並びに高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕合成鉱物であり、顆粒のための適切な固体担体は、例えば、粉砕しそして分別した、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような天然岩石又はその他に無機及び有機粗挽き粉の合成顆粒並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機物質の顆粒であり、適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール又はその他にタンパク質加水分解物であり、適切な分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【００７７】
カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒若しくはラテックスのような形態での天然及び合成ポリマー又はその他にセファリン及びレシチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質のような粘着付与剤を配合物中に使用することができる。他の添加物は鉱油及び植物油であってよい。
【００７８】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びにアリザリン着色剤、アゾ着色剤及び金属フタロシアニン着色剤のような有機着色剤のような着色剤並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
【００７９】
この配合物には、一般的に、０．１重量％から９５重量％、好ましくは、０．５重量％から９０重量％の活性化合物が含まれる。
【００８０】
雑草を駆除するために、本発明による活性化合物は、そのままで又はそれらの配合物中で、公知の除草剤及び／又は作物植物との適合性を改良する物質（「毒性緩和剤」）との混合物として使用することができ、仕上げ配合物又はタンク混合物が可能である。また、１種又は２種以上の公知の除草剤及び毒性緩和剤を含む除雑草剤との混合物も可能である。
【００８１】
可能性のあるこの混合物のための成分は、下記のような公知の除草剤である。
【００８２】
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（−ナトリウム）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）（−ナトリウム）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドクロール（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アニロフォス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）（−エチル）、ベンフレサート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、ベンタゾーン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンズフェンジゾーン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロプ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）（−エチル）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）（−ナトリウム）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）（−アリル）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチラート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾーン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）（−エチル）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）（−エチル）、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（ｃｉｎｉｄｏｎ）（−エチル）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナフォプ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）（−プロパルギル）、クロマゾーン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）（−メチル）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロアート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロフォプ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジハム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアラト（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロルプロプ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）（−Ｐ）、ジクロフォプ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）（−メチル）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）（−エチル）、ジフェノペンテン（ｄｉｆｅｎｏｐｅｎｔｅｎ）（−エチル）、ジフェンゾクアト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）（−ナトリウム）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペラート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）（−Ｐ）、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクアト（ｄｉｑｕａｔ）（−ジブロミド）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメツルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、エチオジン（ｅｔｈｉｏｚｉｎ）、エトフメサート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトベンズアニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノキサプロプ（ｆｈｏｘａｐｒｏｐ）（−Ｐ−エチル）、フェントラズアミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フランプロプ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（−Ｍ−イソプロピル、−Ｍ−メチル）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジフォプ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）（−Ｐ−ブチル）、フルアゾラート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）（−ナトリウム）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルフェナセト（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）（−ペンチル）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）（−エチル）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）（−ブチル）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモーン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセト（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）（−メチル）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、グルフォシナート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（−アンモニウム）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（−アンモニウム、−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、ハロキシフォプ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）（−メチル）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）（−エチル）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリフォプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リヌロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（−Ｐ）、メフェナセト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メソトリオーン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メチルジムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、（Ｓ−）メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メツルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、モリナート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクアト（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントキサゾーン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェンメジハム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザフォプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロピソクロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾーン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）（−ナトリウム）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）（−エチル）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾラート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−エチル）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリダフォル（ｐｙｌｉｄａｆｏｌ）、ピリダート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）（−メチル）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）（−ナトリウム）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キザロフォプ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾーン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）（−メチル）、スルフォサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアラト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）（−メチル）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
【００８３】
混合物のために更に適切なものは、下記のような公知の毒性緩和剤である。
【００８４】
ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセト（ｃｌｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）（−メキシル（ｍｅｘｙｌ））、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌ）（−エチル）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、イソキサジフェン（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（−Ｐ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８。
【００８５】
抗真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥除け剤、植物栄養剤及び土壌構造を改良する薬剤のような公知の活性化合物との混合物も可能である。
【００８６】
この活性化合物は、そのままで、それらの配合物の形態で又はそのまま使用できる溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒のような、更に希釈することによってそれらから製造された使用形態で使用することができる。これらは、通例の方法で、例えば、散水、スプレー、霧化又は散布により使用することができる。
【００８７】
本発明による活性化合物は、植物の発芽の前及び後の両方で適用できる。これはまた、播種の前に土壌の中に含有させることができる。
【００８８】
使用される活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変化し得る。これは、本質的に、所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用される量は、土壌表面の１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇの活性化合物、好ましくは５ｇから５ｋｇ／ｈａである。
【００８９】
本発明による活性化合物の製造及び使用を、下記の実施例に示す。
【００９０】
製造実施例
実施例１
【００９１】
【化９】
2004525129.tif 000011
【００９２】
室温（約２０℃）で、５０ｍＬのアセトニトリル中の２３．４ｇ（１５４ミリモル）の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）の溶液を、３２．７ｇ（１４０ミリモル）の２−（２−フルオロエトキシ）−６−メチルベンゼンスルホンアミド、５３．２ｇ（１４０ミリモル）の２−（Ｎ，Ｎ−ビスフェノキシカルボニルアミノ）−４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン及び３００ｍＬのアセトニトリルの混合物に、攪拌しながら滴下により添加する。この反応混合物を、室温で１時間攪拌し、次いで減圧下で濃縮する。残渣を３００ｍＬの塩化メチレン中に溶解させ、１Ｎ塩酸と共に、次いで水と共にそして最後に塩化ナトリウム飽和水溶液と共に振盪する。次いで、有機相を、硫酸ナトリウムを使用して乾燥させ、濾過する。濾液を濃縮し、残渣を１００ｍＬのジエチルエーテルと共に温浸する。得られた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【００９３】
これにより、３６．９ｇ（理論量の６０％）の、融点１６１℃のＮ−［２−（２−フルオロエトキシ）−６−メチルフェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレアを得る。
【００９４】
実施例２
【００９５】
【化１０】
2004525129.tif 000012
【００９６】
室温で、３．３ｇ（８２ミリモル）の水酸化ナトリウム（ミクロピルス）を、３６．０ｇ（８２ミリモル）のＮ−［２−（２−フルオロエトキシ）−６−メチルフェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレア及び２５０ｍＬの塩化メチレンの混合物に、攪拌しながら添加する。この混合物を室温で約２０時間攪拌し、次いで、得られた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【００９７】
これにより、３６．９ｇ（理論量の１００％）の、融点１８５℃のＮ−［２−（２−フルオロエトキシ）−６−メチルフェニルスルホニル］−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレアナトリウム塩を得る。
【００９８】
実施例１及び２と同様にして、そして本発明による製造方法の一般的説明に従って、例えば、下記の表１に列挙した一般式（Ｉ）の化合物を製造することも可能である。
【００９９】
【化１１】
2004525129.tif 000013
【０１００】
【表１】
2004525129.tif 000014
2004525129.tif 000015
2004525129.tif 000016
2004525129.tif 000017
2004525129.tif 000018
2004525129.tif 000019
2004525129.tif 000020
2004525129.tif 000021
2004525129.tif 000022
【０１０１】
式（ＩＩＩ）の出発物質
実施例（ＩＩＩ−１）
【０１０２】
【化１２】
2004525129.tif 000023
【０１０３】
１１．２ｇ（６０ミリモル）の２−ヒドロキシ−６−メチルベンゼンスルホンアミド、１０ｇ（７８ミリモル）の１−ブロモ−２−フルオロエタン、１６．６ｇ（１２０ミリモル）の炭酸カリウム及び３５０ｍＬのアセトンの混合物を、還流下で４８時間加熱し、次いで熱時濾過する。この濾液を減圧下で濃縮し、残渣を塩化メチレン中に溶解させ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。この濾液を濃縮し、残渣をジエチルエーテルと共に温浸し、得られた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１０４】
これにより、７．９ｇ（理論量の５６％）の、融点１０３℃の２−（２−フルオロエトキシ）−６−メチルベンゼンスルホンアミドを得る。
【０１０５】
実施例（ＩＩＩ−１）と同様にして、例えば、下記の表２に列挙した一般式（ＩＩＩ）の化合物を製造することも可能である。
【０１０６】
【化１３】
2004525129.tif 000024
【０１０７】
【表２】
2004525129.tif 000025
【０１０８】
使用実施例
実施例Ａ
発芽前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を添加し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０１０９】
試験植物の種子を正常な土壌中に播く。２４時間後に、所望の活性化合物の特定量が、単位面積当たりに適用されるように、土壌に活性化合物の製剤をスプレーする。スプレー液中の活性化合物の濃度は、所望の活性化合物の特定量が、１ヘクタール当たり１０００リットルの水で適用されるように、選択される。
【０１１０】
３週後に、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発生に比較した損傷％で評価する。数字は下記のことを示す。
【０１１１】
０％＝効果無し（未処理対照と同様）
１００％＝全駆除
この試験に於いて、例えば、製造実施例１、２、３、４、５、６、７、８、１４、１５、１７、２０、２１、２４、２５及び２６は、雑草に対して非常に強い活性を示し、これらの幾つかは、例えば、コムギ及びダイズのような作物植物によってよく耐えられる。
【０１１２】
【表３】
2004525129.tif 000026
【０１１３】
【表４】
2004525129.tif 000027
【０１１４】
【表５】
2004525129.tif 000028
【０１１５】
【表６】
2004525129.tif 000029
【０１１６】
【表７】
2004525129.tif 000030
【０１１７】
【表８】
2004525129.tif 000031
【０１１８】
【表９】
2004525129.tif 000032
【０１１９】
【表１０】
2004525129.tif 000033
【０１２０】
実施例Ｂ
発芽後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を添加し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０１２１】
５ｃｍから１５ｃｍの高さの試験植物に、所望の化合物の特定量が、単位面積当たりに適用されるように、活性化合物の製剤をスプレーする。スプレー液の濃度は、所望の活性化合物の特定量が、１０００Ｌの水／ｈａで適用されるように、選択される。
【０１２２】
３週後に、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発生に比較した損傷％で評価する。数字は下記のことを示す。
【０１２３】
０％＝効果無し（未処理対照と同様）
１００％＝全駆除
この試験に於いて、例えば、製造実施例１、２、３、４、５、６、７、８、１２、１３、１４、１５、１７、１８、２０、２１、２２、２４、２５及び２６は、雑草に対して非常に強い活性を示し、これらの幾つかは、例えば、トウモロコシ、コムギ及びサトウダイコンのような作物植物によってよく耐えられる。
【０１２４】
【表１１】
2004525129.tif 000034
【０１２５】
【表１２】
2004525129.tif 000035
【０１２６】
【表１３】
2004525129.tif 000036
【０１２７】
【表１４】
2004525129.tif 000037
【０１２８】
【表１５】
2004525129.tif 000038
【０１２９】
【表１６】
2004525129.tif 000039
【０１３０】
【表１７】
2004525129.tif 000040
【０１３１】
【表１８】
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【０１３２】
【表１９】
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【０１３３】
【表２０】
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【０１３４】
【表２１】
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【０１３５】
【表２２】
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【０１３６】
【表２３】
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【０１３７】
【表２４】
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【０１３８】
実施例Ｃ
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ試験（リンゴ）／保護
溶媒：４９重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０１３９】
保護活性を試験するために、若い植物を、活性化合物の製剤で記載した適用比率でスプレーする。スプレー皮膜を乾燥させた後に、植物を、リンゴうどん粉病病原菌Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａの胞子水懸濁液で接種する。次いで、この植物を、約２３℃及び約７０％の相対大気湿度で温室内に入れる。
【０１４０】
評価を、接種後１０日に実施する。０％は、対照のものに相当する効能を意味し、他方、１００％の効能は、感染が観察されないことを意味する。
【０１４１】
この試験に於いて、例えば、製造実施例１、２４、２５及び２６の化合物は、１００ｇ／ｈａの適用比率で、リンゴのうどん粉病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に対する１００％の効能を示す。
【０１４２】
【表２５】
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【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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