(57)【要約】本発明は以下の式（Ｉ）（式中、置換基Ｒａ、Ｚ、Ｚ１、Ｘ、Ｗ、ｎおよびＱは請求項１に記載した意味を有する）で表される縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾール類の製造方法であって、一般式（ＩＩ）（式中、ＲはＣ（Ｘ）ＯＲ２またはＣ（Ｘ）ＳＲ２を示し、Ｘは酸素または硫黄を示し、およびＲ２は請求項１に記載した意味を有する）で表される化合物を塩基の存在下で環化することによる、前記方法に関する。本発明はまた、一般式（Ｉ）で表される化合物（Ｚが任意にＲａで置換されていてもよいメチレン基を示す場合、Ｗは硫黄を示す）および式（Ｉ）で表されるその他の化合物（Ｑはベンゾキサゾールまたはベンゾチアゾール基を示す）で表される化合物に関する。本発明はさらに、前記化合物の除草剤としての使用に関する。
2004508377.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式Ｉ
【化１】
2004508377.tif 000096
［式中、Ｒａ、Ｗ、Ｘ、ｎおよびＱは以下の定義の通りである：
Ｒａは、ヒドロキシル、ＣＯ２Ｒ１、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２（この場合、基Ｒ１は互いに異なっていてもよい）、ＯＲ１ａ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、ＣＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１（この場合ｎは０、１もしくは２である）またはＣ（Ｏ）ＳＲ１であり；この場合、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル（これらは部分的もしくは完全にハロゲン化または置換されていてもよい）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジルまたはフェネチル（これらはフェニル環上に置換基を有していてもよい）、およびさらに任意に置換されていてもよいフェニルまたは任意に置換されていてもよいピリジルであり；
ｎは、数値０、１、２または３であり；
Ｘ、Ｗは、互いに独立して、ＳまたはＯであり；
Ｑは、１個、２個、３個または４個の置換基を有するフェニルであり、この場合、２個の隣接する炭素原子に結合した置換基は、これらの炭素原子と共に、５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の炭素環または５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の複素環を形成していてもよく、該複素環は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群より選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を有しており、その一部が置換されていても無置換でもよく；
基ＺまたはＺ１のうちの一方は任意にＲａにより置換されていてもよいメチレン基であり、基ＺまたはＺ１のうちのもう一方はＯ、Ｓ、Ｓ ＝ ＯまたはＳＯ２である。］
で表される縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾール類の製造方法であって、
式ＩＩ：
【化２】
2004508377.tif 000097
［式中、Ｒａ、Ｚ、Ｚ１、Ｗ、Ｘ、ｎおよびＱは、上記の定義の通りであり；
Ｒは、Ｃ（Ｘ）ＯＲ２またはＣ（Ｘ）ＳＲ２であり、この場合、
Ｘは、酸素または硫黄であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル（これらは部分的にもしくは完全にハロゲン化または置換されていてもよい）、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２、アリールまたはヘテロアリール（これらは任意に置換されていてもよい）であり、この場合、Ｒ１は上記の定義の通りである。］
で表される化合物を、塩基と反応させる工程を含む、前記方法。
【請求項２】
塩基が第三アミンから選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
化合物ＩＩに基づいて０．９〜１．４モル当量の塩基が使用される、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
反応が０〜１５０℃の範囲で行われる、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
式ＩおよびＩＩ中、Ｗが硫黄である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
式ＩＩ中、ＲがＣ１−Ｃ４−アルキルオキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルオキシチオカルボニルからなる群より選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
式ＩおよびＩＩ中、Ｑが下記式Ｑ１〜Ｑ７で表される基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【化３】
2004508377.tif 000098
［式中、ＹおよびＹ’、Ｔ、Ｕ並びに基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ３０は、以下の定義の通りである：
ＹおよびＹ’は、互いに独立して、酸素または硫黄であり；
Ｔは化学結合または酸素であり；
Ｕは化学結合、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｒ３は水素またはハロゲンであり；
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはＮＯ２であり；
Ｒ５は、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）イミノオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、シアノ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、シアノ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（ここで最後に挙げた１７個の基のそれぞれは、以下の基：
−ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノオキシ、オキソ、＝Ｎ−ＯＲ１０、
−フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル（ここで最後に挙げた３個の基は、任意に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）、
−−ＣＯ−Ｒ１１、−ＣＯ−ＯＲ１１、−ＣＯ−ＳＲ１１、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、−ＯＣＯ−Ｒ１１、−ＯＣＯ−ＯＲ１１’、−ＯＣＯ−ＳＲ１１’、−ＯＣＯ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、およびＣ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０、
からなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）；
Ｃ（Ｚ２）−Ｒ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、Ｃ（Ｒ１４）（Ｚ３Ｒ１６）（Ｚ４Ｒ１７）、Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＮ、Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−Ｒ１９、−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１８）−ＣＯＲ１９、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＨ２−ＣＯ−Ｒ１９、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｒ２０）＝Ｃ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｒ１９、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ２２）−ＣＯ−Ｒ１９、−ＣＯ−ＯＲ２３、−ＣＯ−ＳＲ２３、−ＣＯＮ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−ＮＨＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−ＮＨ−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−ＮＨＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＳ−ＮＨＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０、Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１０、Ｃ（Ｚ３Ｒ１６）（Ｚ４Ｒ１７）−ＯＲ２３、−Ｃ（Ｚ３Ｒ６）（Ｚ４Ｒ１７）ＳＲ２３、Ｃ（Ｚ３Ｒ１６）（Ｚ４Ｒ１７）−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５、−Ｎ（Ｒ２４）−Ｒ２５、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２４）−Ｒ２５または−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）ＣＯ−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５（この場合、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は、互いに独立して、酸素または硫黄である）であり；
Ｒ６は、ＣＯ２Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノカルボニルＣ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、シアノ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、シアノ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（この場合、フェニル環は、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）；
Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、３〜７員の飽和ヘテロシクリル（この場合、各シクロアルキルおよび各へテロシクリル環は、カルボニルまたはチオカルボニル環員を含んでいてもよく、さらに各シクロアルキルおよびヘテロシクリル環は無置換でも、またはシアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシおよびＣ３−Ｃ４−アルキニルチオからなる群より選択される１個、２個、３個または４個の置換基を有していてもよい）であり；
または、ＵまたはＴが化学結合である場合、Ｒ６はまた、水素、ヒドロキシル、シアノ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、窒素を介して結合している５員または６員の飽和窒素ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｒ２８、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ（ハロゲン）−ＣＨ２−Ｒ２８、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ２−ＣＨ（ハロゲン）−Ｒ２８、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２８または−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ＝Ｃ（ハロゲン）−Ｒ２８（この場合、Ｒ２８はヒドロキシルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）カルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニルまたはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルであり、ｎは０または１である）であり；
Ｒ７は、Ｒ６について示した意味を有しており；
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはハロゲンであり；
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルであるか；または
Ｒ８およびＲ９は共にＣ＝Ｏであり；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（この場合、フェニル環は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）であり；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、ここで最後に挙げた２個の基のフェニル環は、無置換でも、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよく；
Ｒ１１’は、Ｒ１１について示した意味（ただし水素を除く）を有し；
Ｒ１２は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシであり；
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ（ここで最後に挙げた１２個の基は、次の置換基：ヒドロキシル、シアノ、ヒドロキシルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルのうちの１個を有していてもよい）；
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルスルホニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニルオキシ；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）スルホニルオキシ（この場合、最後に挙げた１０個の基のフェニル環は、無置換でも、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）であり；
Ｒ１４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであり；
Ｒ１５は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ５−Ｃ７−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルバモイルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルバモイルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２７、フェニル（その一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）；
フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、フェニル−Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシまたはフェニル−Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ（この場合、それぞれの場合において、最後に挙げた４個の基の炭素鎖の１個または２個のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−により置き換えられていてもよく、かつ最後に挙げた４個の基のフェニル環は、無置換でも、またはその一部に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）；
Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル−Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシまたはＣ３−Ｃ７−ヘテロシクリル−Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ（この場合、それぞれの場合において、最後に挙げた４個の基の炭素鎖の１個または２個のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−により置き換えられていてもよく、さらに各複素環は飽和、不飽和、または芳香族であってもよく、さらに無置換であるか、またはその一部にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有しているかのいずれかである）であり；
Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるか、または一緒になってオキソ置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和の２〜４員の炭素鎖を形成しており、この場合、Ｚ３およびＺ４に隣接していないこの炭素鎖員は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝、−ＮＨ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−で置き換えられていてもよく、さらにこの炭素鎖はシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルおよび任意に置換されたフェニルからなる群より選択される１〜３個の基を有していてもよく、さらに前記炭素鎖は、３〜７員の縮合環またはスピロ結合環（この縮合環またはスピロ環は、環員として酸素、硫黄、窒素およびＣ１−Ｃ６−アルキル置換された窒素からなる群より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでもよく、さらに、任意に、次の置換基：シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルのうちの１個または２個を有していてもよい）により置換されていてもよく；
Ｒ１８は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであり；
Ｒ１９は、水素、Ｏ−Ｒ２８、Ｓ−Ｒ２８、１個または２個のＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノオキシ、−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５、または無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよいフェニルであり；
Ｒ２０は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５またはフェニル（フェニルはその一部にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）であり；
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであり；
Ｒ２２は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであり；
Ｒ２３、Ｒ２８は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニル（この場合、最後に挙げた４個の基は、それぞれ次の基：シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニルのうちの１個または２個の基を有していてもよい）；
（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；
フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（この場合、フェニル環は、無置換であってもよく、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）であり；
Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル（この場合、アルケニル鎖はさらに１〜３個のハロゲンおよび／またはシアノ基を有していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルまたはフェニルスルホニル（この場合、最後に挙げた２個の基のフェニル環は、無置換でも、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）であるか；または
Ｒ２４とＲ２５および／または
Ｒ２６とＲ２７は、各共有窒素原子と一緒になって、飽和または不飽和の４〜７員のアザ複素環を形成し、このアザ複素環は、炭素環員に加えて、任意に、次の員：−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝、−ＮＨ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−のうちの１個を含んでいてもよく；
Ｒ３０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−ジアルケニルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−ジアルキニルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミドカルボニル、ＣＨ（Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ］、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）４Ｏ］、フェニル（無置換でも、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群より選択される１個〜３個の置換基を有していてもよい）であり、この場合、各アルキル基は、無置換でも、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルチオからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよく、各シクロアルキル基は、無置換でも、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルチオからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい。］
【請求項８】
式Ｉおよび式ＩＩ中、ＱがＱ−１である、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
式Ｉおよび式ＩＩ中、Ｚが任意にＲａにより置換されたメチレン基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
最初に、式ＩＩａ：
【化４】
2004508377.tif 000099
で表される化合物を、式ＩＩＩａ：
【化５】
2004508377.tif 000100
（式中、Ｒ、Ｒａ、Ｚ１およびｎは、それぞれ請求項１に定義の通りである）
で表されるペルヒドロジアジンと、式ＩＶ：
Ｑ−Ｎ ＝ Ｃ ＝ Ｗ　　 （ＩＶ）
（式中、ＱおよびＷは上記に定義の通りである）
で表されるイソシアネートまたはイソチオシアネートとを反応させることにより製造することを含む、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
第一反応工程において、式Ｖ：
【化６】
2004508377.tif 000101
（式中、Ｒａおよびｎは上記に定義の通りであり、Ｚ１は酸素または硫黄である）
で表される置換ヒドラジンを、式Ｒ２−Ｏ−Ｃ（Ｘ）−Ａまたは式Ｒ２−Ｓ−Ｃ（Ｘ）−Ａ（各式中、Ｒ２およびＸは上記に定義の通りであり、Ａは求核的に置換可能な脱離基である）で表される化合物と反応させ、
式ＶＩ：
【化７】
2004508377.tif 000102
（式中、Ｚ１、Ｒ、Ｒａおよびｎは上記に定義の通りである）
で表されるヒドラジン誘導体を得て、
第２工程において、化合物ＶＩを酸の存在下でホルムアルデヒドにより環化して、式ＩＩＩａで表される置換ペルヒドロジアジン（この場合、Ｚ１ ＝ ＯまたはＳである）を得て、
Ｚ ＝ Ｓの場合には、適当であれば、さらなる反応工程において酸化して、スルホキシド（この場合、Ｚ１ ＝ ＳＯである）、またはスルホン（この場合、Ｚ１ ＝ ＳＯ２である）を得ることにより、式ＩＩＩａで表されるペルヒドロジアジンを最初に製造することを含む請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
以下の式Ｉａ：
【化８】
2004508377.tif 000103
［式中、Ｒａ、Ｚ１、Ｘおよびｎは請求項１に定義した通りであり、Ｗは硫黄であり、Ｑは請求項７で定義した基Ｑ−１、Ｑ−４、Ｑ−５またはＱ−６のうちの１つであるか、または　式中、Ｒａ、Ｚ１、Ｘ、Ｗおよびｎは請求項１に定義した通りであり、Ｑは請求項７で定義した基Ｑ−２、Ｑ−３またはＱ−７のうちの１つである。］
で表される縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾールおよびその農業上有用な塩。
【請求項１３】
請求項１２に記載の式Ｉａで表される少なくとも１種の縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾールまたはその農業上有用な塩および慣用される助剤を含む組成物。
【請求項１４】
望ましくない植生を防除する方法であって、除草剤として有効な量の、請求項１２に記載の式Ｉａで表される少なくとも１種の縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾールまたはその農業上有用な塩を、植物、それらの生育場所または種子に作用させることを含む、前記方法。
【請求項１５】
請求項１２に記載の式Ｉａで表される縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾールまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【請求項１６】
式Ｉａ’’：
【化９】
2004508377.tif 000104
（式中、Ｒａ、Ｗ、ｎおよびＱは請求項１に定義した通りであり、Ｚ１はＯ、Ｓ、Ｓ ＝ ＯまたはＳＯ２である）
で表される縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾール類の製造方法であって、
式ＶＩＩａ：
【化１０】
2004508377.tif 000105
（式中、Ｒａ、Ｚ１、Ｗ、ｎおよびＱは上記に定義の通りである）
で表される化合物を、ホスゲンまたはホスゲン等価物と反応させることを含む、前記方法。
【請求項１７】
式Ｉａ’：
【化１１】
2004508377.tif 000106
（式中、Ｒａ、ｎおよびＱは請求項１に定義した通りであり、Ｚ１はＯ、Ｓ、Ｓ ＝ ＯまたはＳＯ２である）
で表される縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾール類の製造方法であって、式ＩＩＩａ：
【化１２】
2004508377.tif 000107
（式中、Ｒａ、ｎ、Ｚ１およびＲ２は請求項１に定義した通りである）
で表されるペルヒドロジアジンを、非プロトン性極性溶媒中で、式ＩＶａ：
Ｑ−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ　　 （ＩＶａ）
（式中、Ｑは上記で定義した通りである）
で表されるイソチオシアネートと反応させることを含む、前記方法。
【請求項１８】
式ＩＶｂ：
【化１３】
2004508377.tif 000108
（式中、Ｒ３はハロゲンであり、Ｙ’’はヒドロキシルまたはメルカプトである）
で表されるイソチオシアネートを製造する方法であって、式ＩＸａ：
【化１４】
2004508377.tif 000109
（式中、Ｒ３はハロゲンであり、Ｙ’’は上記で定義した通りである）
で表されるアニリンを、適当であれば塩基化合物の存在下で、および適当であれば溶媒の存在下で、チオホスゲンと反応させることを含む、前記方法。
【請求項１９】
請求項１８に記載の式ＩＶｂ：
【化１５】
2004508377.tif 000110
（式中、Ｒ３はハロゲンであり、Ｙ’’はヒドロキシルまたはメルカプトである）
で表されるイソチオシアネート。
【請求項２０】
式ＩＶｃ：
【化１６】
2004508377.tif 000111
（式中、Ｒ３は水素またはハロゲンであり、Ｒ３０は請求項７に定義した通りである）
で表されるイソチオシアネート類の製造方法であって、式ＩＸｂ：
【化１７】
2004508377.tif 000112
（式中、Ｒ３およびＲ３０は上記の定義の通りである）
で表される６−アミノベンゾイソチアゾールを、適当であれば塩基化合物の存在下で、および適当であれば溶媒の存在下で、チオホスゲンと反応させることを含む、前記方法。
【請求項２１】
式ＩＶｃ：
【化１８】
2004508377.tif 000113
（式中、Ｒ３は水素またはハロゲンであり、Ｒ３０は請求項７で定義した通りである）
で表されるイソチオシアネート。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、以下の式Ｉ：
【化１９】
2004508377.tif 000003
［式中、Ｒａ、Ｗ、Ｘ、ｎおよびＱは以下の定義の通りである：
Ｒａは、ヒドロキシル、ＣＯ２Ｒ１、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２（この場合、基Ｒ１は互いに異なっていてもよい）、ＯＲ１ａ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、ＣＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１（この場合ｎは０、１もしくは２である）またはＣ（Ｏ）ＳＲ１であり；この場合、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル（これらは部分的もしくは完全にハロゲン化または置換されていてもよい）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジルまたはフェネチル（これらはフェニル環上に置換基を有していてもよい）、およびさらに任意に置換されていてもよいフェニルまたは任意に置換されていてもよいピリジルであり；
ｎは、数値０、１、２または３であり；
Ｘ、Ｗは、互いに独立して、ＳまたはＯであり；
Ｑは、１個、２個、３個または４個の置換基を有するフェニルであり、この場合、２個の隣接する炭素原子に結合した置換基は、これらの炭素原子と共に、５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の炭素環または５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の複素環を形成していてもよく、該複素環は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群より選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を有しており、その一部が置換されていても無置換でもよく；
基ＺまたはＺ１のうちの一方は任意にＲａにより置換されていてもよいメチレン基であり、基ＺまたはＺ１のうちのもう一方はＯ、Ｓ、Ｓ ＝ ＯまたはＳＯ２である。］
で表される縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾール類の製造方法に関する。
【０００２】
国際公開第９４／１０１７３号パンフレットおよび国際公開第００／０１７００号パンフレットには、式ｂで表される縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾール類（本明細書において、以後、トリアゾリンジオンとも呼ぶ）の調製方法について記載されているこの方法では、スキーム１によれば、式ａで表される置換された尿素は、例えばホスゲンまたはジホスゲンなどのホスゲン代替物で環化される）。スキーム１において、Ｐｈは置換されたフェニル環である。Ｘは、酸素または硫黄である。しかし、高い毒性が高いために、ホスゲンの使用には問題がある。
【０００３】
スキーム１：
【化２０】
2004508377.tif 000004
【０００４】
さらに不利な点として、この経路によると、トリアゾール環中のカルボニル基がチオカルボニル基により置換されたトリアゾリンジオンｂの誘導体ｂ’を製造することができないという事実がある。例えば、チオホスゲンまたはチオホスゲン等価物を用いる国際公開第９４／１０１７３号パンフレットおよび国際公開第００／０１７００号パンフレットに記載された方法と同様の方法では、スキーム１の化合物ａを、スキーム２に示される化合物ｂ’に環化することができなかった。本出願人の追加実験は、特に有効な硫化剤、例えばペンタ硫化リン／炭酸ナトリウム（Ｄｅｎｉｓ Ｂｒｉｌｌｏｎ、Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍｕｎ． ２０、（１９９０） ｐ． ３０８５を参照されたい）によっても、スキーム２にしたがって、トリアゾリンジオンｂを、式ｂ’で表される対応するチオカルボニル化合物に変換できないことを示している。
【０００５】
スキーム２：
【化２１】
2004508377.tif 000005
【０００６】
本発明の目的は、最初に定義した式Ｉにより表される化合物の製造方法を提供することであって、この方法は、ホスゲンまたはホスゲン代替物を必要としない。
【０００７】
本発明者らは、この目的が、驚くべきことに、式ＩＩ：
【化２２】
2004508377.tif 000006
［式中、Ｒａ、Ｚ、Ｚ１、Ｗ、Ｘ、ｎおよびＱは、上記の定義の通りであり；
Ｒは、Ｃ（Ｘ）ＯＲ２またはＣ（Ｘ）ＳＲ２であり、この場合、
Ｘは、酸素または硫黄であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル（これらは部分的にもしくは完全にハロゲン化または置換されていてもよい）、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２、アリールまたはヘテロアリール（これらは任意に置換されていてもよい）であり、この場合、Ｒ１は上記の定義の通りである。］
で表される置換された尿素誘導体を、塩基と反応させることにより達成されることを発見した。
【０００８】
したがって、本発明は、上記に定義した式Ｉで表される化合物の製造方法に関し、この方法は、化合物ＩＩを塩基と反応させることを含む。
【０００９】
出発物質として使用される式ＩＩで表される置換された尿素は、先の国際出願ＰＣＴ／ＥＰ００／０５７９４（参照により本明細書に組み入れる）の主題の一部を形成する。
【００１０】
Ｒａ、Ｒ１およびＲ２８の定義において記載した有機部分、またはフェニル環、シクロアルキル環およびヘテロシクリル環における基として記載した有機部分は、個々の基の構成員を個別に列挙するかわりに集合的な用語で記述される。全ての炭素鎖、すなわち全ての（場合により、置換された）アルキル、アルケニルまたはアルキニル部分は、直鎖状であっても分枝鎖状であってもよい。ハロゲン化されている置換基は、１個〜５個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するのが好ましい。
【００１１】
それぞれの場合において「ハロゲン」という用語は、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素または塩素を表わす。
【００１２】
他の意味の例は：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル：ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチル、ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、２−メチルプロピルまたはＣ（ＣＨ３）３、特にＣＨ３、Ｃ２Ｈ５またはＣＨ（ＣＨ３）２；
【００１３】
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ１−Ｃ４−アルキル基、すなわち例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｃｌ、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、Ｃ２Ｆ５、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチルまたはノナフルオロブチル、特にＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｃｌ、２−フルオロエチル、２−クロロエチルまたは２，２，２−トリフルオロエチル；
【００１４】
Ｃ１−Ｃ６−アルキル：上記のようなＣ１−Ｃ４−アルキル、およびさらに、例えば、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルまたは１−エチル−２−メチルプロピル、特にＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチル、Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシル；
【００１５】
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ１−Ｃ６−アルキル、すなわち例えば、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルのところで記載した基のうちのひとつ、または５−フルオロ−１−ペンチル、５−クロロ−１−ペンチル、５−ブロモ−１−ペンチル、５−ヨード−１−ペンチル、５，５，５−トリクロロ−１−ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロ−１−ヘキシル、６−クロロ−１−ヘキシル、６−ブロモ−１−ヘキシル、６−ヨード−１−ヘキシル、６，６，６−トリクロロ−１−ヘキシルまたはドデカフルオロヘキシル、特にクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチルもしくは２，２，２−トリフルオロエチル；
【００１６】
ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：例えば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエタ−１−イル、２−ヒドロキシプロパ−１−イル、３−ヒドロキシプロパ−１−イル、１−ヒドロキシプロパ−２−イル、２−ヒドロキシブタ−１−イル、３−ヒドロキシブタ−１−イル、４−ヒドロキシブタ−１−イル、１−ヒドロキシブタ−２−イル、１−ヒドロキシブタ−３−イル、２−ヒドロキシブタ−３−イル、１−ヒドロキシ−２−メチルプロパ−３−イル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパ−３−イルまたは２−ヒドロキシメチルプロパ−２−イル、特に２−ヒドロキシエチル；
【００１７】
シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：例えば、シアノメチル、１−シアノエタ−１−イル、２−シアノエタ−１−イル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−１−イル、３−シアノプロパ−１−イル、１−シアノプロパ−２−イル、２−シアノプロパ−２−イル、１−シアノブタ−１−イル、２−シアノブタ−１−イル、３−シアノブタ−１−イル、４−シアノブタ−１−イル、１−シアノブタ−２−イル、２−シアノブタ−２−イル、１−シアノブタ−３−イル、２−シアノブタ−３−イル、１−シアノ−２−メチルプロパ−３−イル、２−シアノ−２−メチルプロパ−３−イル、３−シアノ−２−メチルプロパ−３−イルまたは２−シアノメチルプロパ−２−イル、特に、シアノメチルまたは２−シアノエチル；
【００１８】
フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルプロパ−１−イル、２−フェニルプロパ−１−イル、３−フェニルプロパ−１−イル、１−フェニルブタ−１−イル、２−フェニルブタ−１−イル、３−フェニルブタ−１−イル、４−フェニルブタ−１−イル、１−フェニルブタ−２−イル、２−フェニルブタ−２−イル、３−フェニルブタ−２−イル、４−フェニルブタ−２−イル、１−（フェニルメチル）エタ−１−イル、１−（フェニルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イルまたは１−（フェニルメチル）プロパ−１−イル、特にベンジルまたは２−フェニルエチル；
【００１９】
フェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ：例えば、ベンジルカルボニルオキシ、１−フェニルエチルカルボニルオキシ、２−フェニルエチルカルボニルオキシ、１−フェニルプロパ−１−イルカルボニルオキシ、２−フェニルプロパ−１−イルカルボニルオキシ、３−フェニルプロパ−１−イルカルボニルオキシ、１−フェニルブタ−１−イルカルボニルオキシ、２−フェニルブタ−１−イルカルボニルオキシ、３−フェニルブタ−１−イルカルボニルオキシ、４−フェニルブタ−１−イルカルボニルオキシ、１−フェニルブタ−２−イルカルボニルオキシ、２−フェニルブタ−２−イルカルボニルオキシ、３−フェニルブタ−２−イルカルボニルオキシ、４−フェニルブタ−２−イルカルボニルオキシ、１−（フェニルメチル）エタ−１−イルカルボニルオキシ、１−（フェニルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イルカルボニルオキシまたは１−（フェニルメチル）プロパ−１−イルカルボニルオキシ、特にベンジルカルボニルオキシまたは２−フェニルエチルカルボニルオキシ；
【００２０】
フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ：例えばベンジルスルホニルオキシ、１−フェニルエチルスルホニルオキシ、２−フェニルエチルスルホニルオキシ、１−フェニルプロパ−１−イルスルホニルオキシ、２−フェニルプロパ−１−イルスルホニルオキシ、３−フェニルプロパ−１−イルスルホニルオキシ、１−フェニルブタ−１−イルスルホニルオキシ、２−フェニルブタ−１−イルスルホニルオキシ、３−フェニルブタ−１−イルスルホニルオキシ、４−フェニルブタ−１−イルスルホニルオキシ、１−フェニルブタ−２−イルスルホニルオキシ、２−フェニルブタ−２−イルスルホニルオキシ、３−フェニルブタ−２−イルスルホニルオキシ、４−フェニルブタ−２−イルスルホニルオキシ、１−（フェニルメチル）エタ−１−イルスルホニルオキシ、１−（フェニルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イルスルホニルオキシまたは１−（フェニルメチル）プロパ−１−イルスルホニルオキシ、特にベンジルスルホニルオキシまたは２−フェニルエチルスルホニルオキシ；
【００２１】
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル：ＣＯ−ＣＨ３、ＣＯ−Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルまたは１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル、特にＣＯ−ＣＨ３、ＣＯ−Ｃ２Ｈ５またはＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２；
【００２２】
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルによって置換された、上記のようなＣ１−Ｃ６−アルキル、すなわち例えばメチルカルボニルメチル；
【００２３】
（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のような（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル基、すなわち例えば、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロフルオロアセチル、ジクロロフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、２−フルオロエチルカルボニル、２−クロロエチルカルボニル、２−ブロモエチルカルボニル、２−ヨードエチルカルボニル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、２−フルオロプロピルカルボニル、３−フルオロプロピルカルボニル、２，２−ジフルオロプロピルカルボニル、２，３−ジフルオロプロピルカルボニル、２−クロロプロピルカルボニル、３−クロロプロピルカルボニル、２，３−ジクロロプロピルカルボニル、２−ブロモプロピルカルボニル、３−ブロモプロピルカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロピルカルボニル、３，３，３−トリクロロプロピルカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルカルボニル、ヘプタフルオロプロピルカルボニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルカルボニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルカルボニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルカルボニル、４−フルオロブチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、４−ブロモブチルカルボニル、ノナフルオロブチルカルボニル、（５−フルオロ−１−ペンチル）カルボニル、（５−クロロ−１−ペンチル）カルボニル、（５−ブロモ−１−ペンチル）カルボニル、（５−ヨード−１−ペンチル）カルボニル、（５，５，５−トリクロロ−１−ペンチル）カルボニル、ウンデカフルオロペンチルカルボニル、（６−フルオロ−１−ヘキシル）カルボニル、（６−クロロ−１−ヘキシル）カルボニル、（６−ブロモ−１−ヘキシル）カルボニル、（６−ヨード−１−ヘキシル）カルボニル、（６，６，６−トリクロロ−１−ヘキシル）カルボニルまたはドデカフルオロヘキシルカルボニル、特にトリフルオロアセチル；
【００２４】
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ：アセチルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、１−メチルブチルカルボニルオキシ、２−メチルブチルカルボニルオキシ、３−メチルブチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチルプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、１−メチルペンチルカルボニルオキシ、２−メチルペンチルカルボニルオキシ、３−メチルペンチルカルボニルオキシ、４−メチルペンチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、３，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１−エチルブチルカルボニルオキシ、２−エチルブチルカルボニルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルオキシまたは１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルオキシ、特にアセチルオキシ；
【００２５】
（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルオキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のような（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ基、すなわち例えば、クロロアセチルオキシ、ジクロロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオキシ、フルオロアセチルオキシ、ジフルオロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、クロロフルオロアセチルオキシ、ジクロロフルオロアセチルオキシ、クロロジフルオロアセチルオキシ、２−フルオロエチルカルボニルオキシ、２−クロロエチルカルボニルオキシ、２−ブロモエチルカルボニルオキシ、２−ヨードエチルカルボニルオキシ、２，２−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルカルボニルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルカルボニルオキシ、ペンタフルオロエチルカルボニルオキシ、２−フルオロプロピルカルボニルオキシ、３−フルオロプロピルカルボニルオキシ、２，２−ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、２，３−ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、２−クロロプロピルカルボニルオキシ、３−クロロプロピルカルボニルオキシ、２，３−ジクロロプロピルカルボニルオキシ、２−ブロモプロピルカルボニルオキシ、３−ブロモプロピルカルボニルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロピルカルボニルオキシ、３，３，３−トリクロロプロピルカルボニルオキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロプロピルカルボニルオキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルカルボニルオキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルカルボニルオキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルカルボニルオキシ、４−フルオロブチルカルボニルオキシ、４−クロロブチルカルボニルオキシ、４−ブロモブチルまたはノナフルオロブチル、特にトリフルオロアセトキシ；
【００２６】
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシにより置換された、上記のようなＣ１−Ｃ６−アルキル、すなわち例えば、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、１−（メチルカルボニルオキシ）エチル、２−（メチルカルボニルオキシ）エチル、２−（エチルカルボニルオキシ）エチル、３−（メチルカルボニルオキシ）プロピル、４−（メトキシカルボニルオキシ）ブチル、５−（メトキシカルボニルオキシ）ペンチルまたは６−（メトキシカルボニルオキシ）ヘキシル；
【００２７】
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ：アセチルチオ、エチルカルボニルチオ、ｎ−プロピルカルボニルチオ、１−メチルエチルカルボニルチオ、ｎ−ブチルカルボニルチオ、１−メチルプロピルカルボニルチオ、２−メチルプロピルカルボニルチオ、１，１−ジメチルエチルカルボニルチオ、ｎ−ペンチルカルボニルチオ、１−メチルブチルカルボニルチオ、２−メチルブチルカルボニルチオ、３−メチルブチルカルボニルチオ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルチオ、１，２−ジメチルプロピルカルボニルチオ、２，２−ジメチルプロピルカルボニルチオ、１−エチルプロピルカルボニルチオ、ｎ−ヘキシルカルボニルチオ、１−メチルペンチルカルボニルチオ、２−メチルペンチルカルボニルチオ、３−メチルペンチルカルボニルチオ、４−メチルペンチルカルボニルチオ、１，１−ジメチルブチルカルボニルチオ、１，２−ジメチルブチルカルボニルチオ、１，３−ジメチルブチルカルボニルチオ、２，２−ジメチルブチルカルボニルチオ、２，３−ジメチルブチルカルボニルチオ、３，３−ジメチルブチルカルボニルチオ、１−エチルブチルカルボニルチオ、２−エチルブチルカルボニルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルチオまたは１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルチオ、特にアセチルチオ；
【００２８】
（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルチオ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のような（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ基、すなわち例えば、クロロアセチルチオ、ジクロロアセチルチオ、トリクロロアセチルチオ、フルオロアセチルチオ、ジフルオロアセチルチオ、トリフルオロアセチルチオ、クロロフルオロアセチルチオ、ジクロロフルオロアセチルチオ、クロロジフルオロアセチルチオ、２−フルオロエチルカルボニルチオ、２−クロロエチルカルボニルチオ、２−ブロモエチルカルボニルチオ、２−ヨードエチルカルボニルチオ、２，２−ジフルオロエチルカルボニルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルカルボニルチオ、２，２，２−トリクロロエチルカルボニルチオ、ペンタフルオロエチルカルボニルチオ、２−フルオロプロピルカルボニルチオ、３−フルオロプロピルカルボニルチオ、２，２−ジフルオロプロピルカルボニルチオ、２，３−ジフルオロプロピルカルボニルチオ、２−クロロプロピルカルボニルチオ、３−クロロプロピルカルボニルチオ、２，３−ジクロロプロピルカルボニルチオ、２−ブロモプロピルカルボニルチオ、３−ブロモプロピルカルボニルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルカルボニルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルカルボニルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルカルボニルチオ、ヘプタフルオロプロピルカルボニルチオ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルカルボニルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルカルボニルチオ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルカルボニルチオ、４−フルオロブチルカルボニルチオ、４−クロロブチルカルボニルチオ、４−ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオ、特にトリフルオロアセチルチオ；
【００２９】
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルバモイルオキシ：メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ｎ−プロピルカルバモイルオキシ、１−メチルエチルカルバモイルオキシ、ｎ−ブチルカルバモイルオキシ、１−メチルプロピルカルバモイルオキシ、２−メチルプロピルカルバモイルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルバモイルオキシ、ｎ−ペンチルカルバモイルオキシ、１−メチルブチルカルバモイルオキシ、２−メチルブチルカルバモイルオキシ、３−メチルブチルカルバモイルオキシ、１，１−ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、１，２−ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、２，２−ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、１−エチルプロピルカルバモイルオキシ、ｎ−ヘキシルカルバモイルオキシ、１−メチルペンチルカルバモイルオキシ、２−メチルペンチルカルバモイルオキシ、３−メチルペンチルカルバモイルオキシ、４−メチルペンチルカルバモイルオキシ、１，１−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、１，２−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、１，３−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、２，２−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、２，３−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、３，３−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、１−エチルブチルカルバモイルオキシ、２−エチルブチルカルバモイルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルカルバモイルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルカルバモイルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルカルバモイルオキシまたは１−エチル−２−メチルプロピルカルバモイルオキシ、特にメチルカルバモイルオキシ；
【００３０】
（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルバモイルオキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のような（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルバモイルオキシ基、すなわち例えば、クロロメチルカルバモイルオキシ、ジクロロメチルカルバモイルオキシ、トリクロロメチルカルバモイルオキシ、フルオロメチルカルバモイルオキシ、ジフルオロメチルカルバモイルオキシ、トリフルオロメチルカルバモイルオキシ、クロロフルオロメチルカルバモイルオキシ、ジクロロフルオロメチルカルバモイルオキシ、クロロジフルオロメチルカルバモイルオキシ、２−フルオロエチルカルバモイルオキシ、２−クロロエチルカルバモイルオキシ、２−ブロモエチルカルバモイルオキシ、２−ヨードエチルカルバモイルオキシ、２，２−ジフルオロエチルカルバモイルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルカルバモイルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルバモイルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルカルバモイルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルカルバモイルオキシ、ペンタフルオロエチルカルバモイルオキシ、２−フルオロプロピルカルバモイルオキシ、３−フルオロプロピルカルバモイルオキシ、２，２−ジフルオロプロピルカルバモイルオキシ、２，３−ジフルオロプロピルカルバモイルオキシ、２−クロロプロピルカルバモイルオキシ、３−クロロプロピルカルバモイルオキシ、２，３−ジクロロプロピルカルバモイルオキシ、２−ブロモプロピルカルバモイルオキシ、３−ブロモプロピルカルバモイルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロピルカルバモイルオキシ、３，３，３−トリクロロプロピルカルバモイルオキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルカルバモイルオキシ、ヘプタフルオロプロピルカルバモイルオキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルカルバモイルオキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルカルバモイルオキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルカルバモイルオキシ、４−フルオロブチルカルバモイルオキシ、４−クロロブチルカルバモイルオキシ、４−ブロモブチルカルバモイルオキシまたはノナフルオロブチルカルバモイルオキシ、特にトリフルオロメチルカルバモイルオキシ；
【００３１】
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ：例えばＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＯＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシ、ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣ（ＣＨ３）３、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシまたは１−エチル−２−メチルプロポキシ、特にＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５またはＯＣＨ（ＣＨ３）２；
【００３２】
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ１−Ｃ４−アルコキシ基、すなわち例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、特に２−クロロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ；
【００３３】
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ１−Ｃ６−アルコキシ基、すなわち例えば、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシのところで記載した基のうちのひとつ、または５−フルオロ−１−ペントキシ、５−クロロ−１−ペントキシ、５−ブロモ−１−ペントキシ、５−ヨード−１−ペントキシ、５，５，５−トリクロロ−１−ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロ−１−ヘキソキシ、６−クロロ−１−ヘキソキシ、６−ブロモ−１−ヘキソキシ、６−ヨード−１−ヘキソキシ、６，６，６−トリクロロ−１−ヘキソキシもしくはドデカフルオロヘキソキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ；
【００３４】
ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ：例えばＯＣＨ２−ＯＨ、ＯＣＨ（ＣＨ３）−ＯＨ、ＯＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、ＯＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＯＨ、ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＯＨ、３−ヒドロキシプロパ−１−イルオキシ、１−ヒドロキシブタ−１−イルオキシ、２−ヒドロキシブタ−１−イルオキシ、３−ヒドロキシブタ−１−イルオキシ、４−ヒドロキシブタ−１−イルオキシ、１−ヒドロキシブタ−２−イルオキシ、２−ヒドロキシブタ−２−イルオキシ、３−ヒドロキシブタ−２−イルオキシ、４−ヒドロキシブタ−２−イルオキシ、１−（ＣＨ２−ＯＨ）−エタ−１−イルオキシ、１−（ＣＨ２−ＯＨ）−１−（ＣＨ３）−エタ−１−イルオキシまたは１−（ＣＨ２−ＯＨ）−プロパ−１−イルオキシ、特にＯＣＨ２−ＯＨまたはＯＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ；
【００３５】
シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ：例えばＯＣＨ２−ＣＮ、ＯＣＨ（ＣＨ３）−ＣＮ、ＯＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、ＯＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＯＨ、ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＮ、３−シアノプロパ−１−イルオキシ、１−シアノブタ−１−イルオキシ、２−シアノブタ−１−イルオキシ、３−シアノブタ−１−イルオキシ、４−シアノブタ−１−イルオキシ、１−シアノブタ−２−イルオキシ、２−シアノブタ−２−イルオキシ、３−シアノブタ−２−イルオキシ、４−シアノブタ−２−イルオキシ、１−（ＣＨ２−ＣＮ）−エタ−１−イルオキシ、１−（ＣＨ２−ＣＮ）−１−（ＣＨ３）−エタ−１−イルオキシまたは１−（ＣＨ２−ＣＮ）−プロパ−１−イルオキシ、特にＯＣＨ２−ＣＮまたはＯＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ；
【００３６】
フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ：例えばベンジルオキシ、１−フェニルエトキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニルプロパ−１−イルオキシ、２−フェニルプロパ−１−イルオキシ、３−フェニルプロパ−１−イルオキシ、１−フェニルブタ−１−イルオキシ、２−フェニルブタ−１−イルオキシ、３−フェニルブタ−１−イルオキシ、４−フェニルブタ−１−イルオキシ、１−フェニルブタ−２−イルオキシ、２−フェニルブタ−２−イルオキシ、３−フェニルブタ−２−イルオキシ、４−フェニルブタ−２−イルオキシ、１−（ベンジル）エタ−１−イルオキシ、１−（ベンジル）−１−（メチル）エタ−１−イルオキシまたは１−（ベンジル）プロパ−１−イルオキシ、特にベンジルオキシまたは２−フェニルエトキシ；
【００３７】
ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ：例えばヘテロシクリルメトキシ、１−（ヘテロシクリル）エトキシ、２−（ヘテロシクリル）エトキシ、１−（ヘテロシクリル）プロパ−１−イルオキシ、２−（ヘテロシクリル）プロパ−１−イルオキシ、３−（ヘテロシクリル）プロパ−１−イルオキシ、１−（ヘテロシクリル）ブタ−１−イルオキシ、２−（ヘテロシクリル）ブタ−１−イルオキシ、３−（ヘテロシクリル）ブタ−１−イルオキシ、４−（ヘテロシクリル）ブタ−１−イルオキシ、１−（ヘテロシクリル）ブタ−２−イルオキシ、２−（ヘテロシクリル）ブタ−２−イルオキシ、３−（ヘテロシクリル）ブタ−２−イルオキシ、４−（ヘテロシクリル）ブタ−２−イルオキシ、１−（ヘテロシクリルメチル）エタ−１−イルオキシ、１−（ヘテロシクリルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イルオキシまたは１−（ヘテロシクリルメチル）プロパ−１−イルオキシ、特にヘテロシクリルメトキシまたは２−（ヘテロシクリル）エトキシ；
【００３８】
フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ：例えばベンジルチオ、１−フェニルエチルチオ、２−フェニルエチルチオ、１−フェニルプロパ−１−イルチオ、２−フェニルプロパ−１−イルチオ、３−フェニルプロパ−１−イルチオ、１−フェニルブタ−１−イルチオ、２−フェニルブタ−１−イルチオ、３−フェニルブタ−１−イルチオ、４−フェニルブタ−１−イルチオ、１−フェニルブタ−２−イルチオ、２−フェニルブタ−２−イルチオ、３−フェニルブタ−２−イルチオ、４−フェニルブタ−２−イルチオ、１−（フェニルメチル）エタ−１−イルチオ、１−（フェニルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イルチオまたは１−（フェニルメチル）プロパ−１−イルチオ、特にベンジルチオまたは２−フェニルエチルチオ；
【００３９】
（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル：例えばＣＯ−ＯＣＨ３、ＣＯ−ＯＣ２Ｈ５、ＣＯＯ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシカルボニル、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＯ−ＯＣ（ＣＨ３）３、ｎ−ペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ｎ−ヘキソキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、１−エチルブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニルまたは１−エチル−２−メチルプロポキシカルボニル、特にＣＯ−ＯＣＨ３、ＣＯ−ＯＣ２Ｈ５、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ３）２またはＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２；
【００４０】
（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルオキシ：メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ、１−メチルエトキシカルボニルオキシ、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ、１−メチルプロポキシカルボニルオキシ、２−メチルプロポキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルオキシ、ｎ−ペントキシカルボニルオキシ、１−メチルブトキシカルボニルオキシ、２−メチルブトキシカルボニルオキシ、３−メチルブトキシカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、１−エチルプロポキシカルボニルオキシ、ｎ−ヘキソキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、１−メチルペントキシカルボニルオキシ、２−メチルペントキシカルボニルオキシ、３−メチルペントキシカルボニルオキシ、４−メチルペントキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、１，２−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、１，３−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、２，２−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、３，３−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、１−エチルブトキシカルボニルオキシ、２−エチルブトキシカルボニルオキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニルオキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニルオキシまたは１−エチル−２−メチルプロポキシカルボニルオキシ、特にメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシまたは１−メチルエトキシカルボニルオキシ；
【００４１】
（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルチオ：メトキシカルボニルチオ、エトキシカルボニルチオ、ｎ−プロポキシカルボニルチオ、１−メチルエトキシカルボニルチオ、ｎ−ブトキシカルボニルチオ、１−メチルプロポキシカルボニルチオ、２−メチルプロポキシカルボニルチオ、１，１−ジメチルエトキシカルボニルチオ、ｎ−ペントキシカルボニルチオ、１−メチルブトキシカルボニルチオ、２−メチルブトキシカルボニルチオ、３−メチルブトキシカルボニルチオ、２，２−ジメチルプロポキシカルボニルチオ、１−エチルプロポキシカルボニルチオ、ｎ−ヘキソキシカルボニルチオ、１，１−ジメチルプロポキシカルボニルチオ、１，２−ジメチルプロポキシカルボニルチオ、１−メチルペントキシカルボニルチオ、２−メチルペントキシカルボニルチオ、３−メチルペントキシカルボニルチオ、４−メチルペントキシカルボニルチオ、１，１−ジメチルブトキシカルボニルチオ、１，２−ジメチルブトキシカルボニルチオ、１，３−ジメチルブトキシカルボニルチオ、２，２−ジメチルブトキシカルボニルチオ、２，３−ジメチルブトキシカルボニルチオ、３，３−ジメチルブトキシカルボニルチオ、１−エチルブトキシカルボニルチオ、２−エチルブトキシカルボニルチオ、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニルチオ、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニルチオ、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニルチオまたは１エチル−２−メチルプロポキシカルボニルチオ、特にメトキシカルボニルチオ、エトキシカルボニルチオまたは１−メチルエトキシカルボニルチオ；
【００４２】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ：ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、ＳＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＳＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、ＳＣ（ＣＨ３）３、ｎ−ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオまたは１−エチル−２−メチルプロピルチオ、特にＳＣＨ３またはＳＣ２Ｈ５；
【００４３】
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ１−Ｃ６−アルキルチオ、すなわち例えば、ＳＣＨＦ２、ＳＣＦ３、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、ＳＣ２Ｆ５、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２−クロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルチオ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、４−ブロモブチルチオ、ノナフルオロブチルチオ、５−フルオロペンチルチオ、５−クロロペンチルチオ、５−ブロモペンチルチオ、５−ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシルチオまたは６−クロロヘキシルチオ、特にＳＣＨ２Ｆ、ＳＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨ２Ｃｌ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオまたは２，２，２−トリフルオロエチルチオ；
【００４４】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル：ＳＯ−ＣＨ３、ＳＯ−Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルまたは１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル、特にＳＯ−ＣＨ３；
【００４５】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル：ＳＯ２−ＣＨ３、ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルスルホニル、ＳＯ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルまたは１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル、特にＳＯ２−ＣＨ３；
【００４６】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ：Ｏ−ＳＯ２−ＣＨ３、Ｏ−ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、Ｏ−ＳＯ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルスルホニルオキシ、１−メチルプロピルスルホニルオキシ、２−メチルプロピルスルホニルオキシ、Ｏ−ＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−ペンチルスルホニルオキシ、１−メチルブチルスルホニルオキシ、２−メチルブチルスルホニルオキシ、３−メチルブチルスルホニルオキシ、１，１−ジメチルプロピルスルホニルオキシ、１，２−ジメチルプロピルスルホニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルスルホニルオキシ、１−エチルプロピルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキシルスルホニルオキシ、１−メチルペンチルスルホニルオキシ、２−メチルペンチルスルホニルオキシ、３−メチルペンチルスルホニルオキシ、４−メチルペンチルスルホニルオキシ、１，１−ジメチルブチルスルホニルオキシ、１，２−ジメチルブチルスルホニルオキシ、１，３−ジメチルブチルスルホニルオキシ、２，２−ジメチルブチルスルホニルオキシ、２，３−ジメチルブチルスルホニルオキシ、３，３−ジメチルブチルスルホニルオキシ、１−エチルブチルスルホニルオキシ、２−エチルブチルスルホニルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルオキシまたは１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルオキシ、特にメチルスルホニルオキシ；
【００４７】
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、すなわち例えば、ＣｌＣＨ２−ＳＯ２−Ｏ−、ＣＨ（Ｃｌ）２−ＳＯ２−Ｏ−、Ｃ（Ｃｌ）３−ＳＯ２−Ｏ−、ＦＣＨ２−ＳＯ２−Ｏ−、ＣＨＦ２−ＳＯ２−Ｏ−、ＣＦ３−ＳＯ２−Ｏ−、クロロフルオロメチル−ＳＯ２−Ｏ−、ジクロロフルオロメチル−ＳＯ２−Ｏ−、クロロジフルオロメチル−ＳＯ２−Ｏ−、１−フルオロエチル−ＳＯ２−Ｏ−、２−フルオロエチル−ＳＯ２−Ｏ−、２−クロロエチル−ＳＯ２−Ｏ−、２−ブロモエチル−ＳＯ２−Ｏ−、２−ヨードエチル−ＳＯ２−Ｏ−、２，２−ジフルオロエチル−ＳＯ２−Ｏ−、２，２，２−トリフルオロエチル−ＳＯ２−Ｏ−、２−クロロ−２−フルオロエチル−ＳＯ２−Ｏ−、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル−ＳＯ２−Ｏ−、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル−ＳＯ２−Ｏ−、２，２，２−トリクロロエチル−ＳＯ２−Ｏ−、Ｃ２Ｆ５−ＳＯ２−Ｏ−、２−フルオロプロピル−ＳＯ２−Ｏ−、３−フルオロプロピル−ＳＯ２−Ｏ−、２，２−ジフルオロプロピル−ＳＯ２−Ｏ−、２，３−ジフルオロプロピル−ＳＯ２−Ｏ−、２−クロロプロピル−ＳＯ２−Ｏ−、３−クロロプロピル−ＳＯ２−Ｏ−、２，３−ジクロロプロピル−ＳＯ２−Ｏ−、２−ブロモプロピル−ＳＯ２−Ｏ−、３−ブロモプロピル−ＳＯ２−Ｏ−、３，３，３−トリフルオロプロピル−ＳＯ２−Ｏ−、３，３，３−トリクロロプロピル−ＳＯ２−Ｏ−、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル−ＳＯ２−Ｏ−、Ｃ２Ｆ５−ＣＦ２−ＳＯ２−Ｏ−、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル−ＳＯ２−Ｏ−、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル−ＳＯ２−Ｏ−、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル−ＳＯ２−Ｏ−、４−フルオロブチル−ＳＯ２−Ｏ−、４−クロロブチル−ＳＯ２−Ｏ−、４−ブロモブチル−ＳＯ２−Ｏ−、Ｃ２Ｆ５−ＣＦ２−ＣＦ２−ＳＯ２−Ｏ−、５−フルオロペンチル−ＳＯ２−Ｏ−、５−クロロペンチル−ＳＯ２−Ｏ−、５−ブロモペンチル−ＳＯ２−Ｏ−、５−ヨードペンチル−ＳＯ２−Ｏ−、５，５，５−トリクロロペンチル−ＳＯ２−Ｏ−、Ｃ２Ｆ５−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＳＯ２−Ｏ−、６−フルオロヘキシル−ＳＯ２−Ｏ−、６−クロロヘキシル−ＳＯ２−Ｏ−、６−ブロモヘキシル−ＳＯ２−Ｏ−、６−ヨードヘキシル−ＳＯ２−Ｏ−、６，６，６−トリクロロヘキシル−ＳＯ２−Ｏ−またはドデカフルオロヘキシル−ＳＯ２−Ｏ−、特にＣＦ３−ＳＯ２−Ｏ−；
【００４８】
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル：上記のような（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、およびさらに、例えば、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブチルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチルアミノカルボニル、２−メチルペンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカルボニル、４−メチルペンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチルブチルアミノカルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニルまたは１−エチル−２−メチルプロピルアミノカルボニル、特にＣＯ−ＮＨ−ＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５またはＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２；
【００４９】
ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル：例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ｄｉ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニルまたはＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル；
【００５０】
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）イミノオキシカルボニル：メチルイミノオキシカルボニル、エチルイミノオキシカルボニル、ｎ−プロピルイミノオキシカルボニル、１−メチルエチルイミノオキシカルボニル、ｎ−ブチルイミノオキシカルボニル、１−メチルプロピルイミノオキシカルボニル、２−メチルプロピルイミノオキシカルボニル、１，１−ジメチルエチルイミノオキシカルボニル、ｎ−ペンチルイミノオキシカルボニル、１−メチルブチルイミノオキシカルボニル、２−メチルブチルイミノオキシカルボニル、３−メチルブチルイミノオキシカルボニル、１，１−ジメチルプロピルイミノオキシカルボニル、１，２−ジメチルプロピルイミノオキシカルボニル、２，２−ジメチルプロピルイミノオキシカルボニル、１−エチルプロピルイミノオキシカルボニル、ｎ−ヘキシルイミノオキシカルボニル、１−メチルペンチルイミノオキシカルボニル、２−メチルペンチルイミノオキシカルボニル、３−メチルペンチルイミノオキシカルボニル、４−メチルペンチルイミノオキシカルボニル、１，１−ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、１，２−ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、１，３−ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、２，２−ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、２，３−ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、３，３−ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、１−エチルブチルイミノオキシカルボニル、２−エチルブチルイミノオキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルイミノオキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルイミノオキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルイミノオキシカルボニルまたは１−エチル−２−メチルプロピルイミノオキシカルボニル、特にメチルイミノオキシカルボニル、エチルイミノオキシカルボニルまたは１−メチルエチルイミノオキシカルボニル；
【００５１】
Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノオキシ：１−プロピリデンアミノオキシ、２−プロピリデンアミノオキシ、１−ブチリデンアミノオキシ、２−ブチリデンアミノオキシまたは２−ヘキシリデンアミノオキシ、特にブチリデミノオキシまたは２−プロピリデンアミノオキシ；
【００５２】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノオキシ：メチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、ｎ−プロピルイミノオキシ、１−メチルエチルイミノオキシ、ｎ−ブチルイミノオキシ、１−メチルプロピルイミノオキシ、２−メチルプロピルイミノオキシ、ｎ−ペンチルイミノオキシ、ｎ−ヘキシルイミノオキシ、１−メチルペンチルイミノオキシ、２−メチルペンチルイミノオキシ、３−メチルペンチルイミノオキシまたは４−メチルペンチルイミノオキシ、特にメチルイミノオキシ、エチルイミノオキシまたは１−メチルエチルイミノオキシ；
【００５３】
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル：（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、例えばＣＯ−ＮＨ−ＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）３−ＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＯ−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）４−ＣＨ３、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブチルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチルアミノカルボニル、２−メチルペンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカルボニル、４−メチルペンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチルブチルアミノカルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルアミノカルボニルなどが上記のようなＣ１−Ｃ６−アルコキシにより置換されたもの、すなわち、例えば、ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−ＯＣＨ３またはＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５；
【００５４】
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：例えばＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ３、ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣ（ＣＨ３）３、ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）３−ＣＨ３、（１−メチルブトキシアミノ）メチル、（２−メチルブトキシアミノ）メチル、（３−メチルブトキシアミノ）メチル、（２，２−ジメチルプロポキシアミノ）メチル、（１−エチルプロポキシアミノ）メチル、ｎ−ヘキソキシアミノメチル、（１，１−ジメチルプロポキシアミノ）メチル、（１，２−ジメチルプロポキシアミノ）メチル、（１−メチルペントキシアミノ）メチル、（２−メチルペントキシアミノ）メチル、（３−メチルペントキシアミノ）メチル、（４−メチルペントキシアミノ）メチル、（１，１−ジメチルブトキシアミノ）メチル、（１，２−ジメチルブトキシアミノ）メチル、（１，３−ジメチルブトキシアミノ）メチル、（２，２−ジメチルブトキシアミノ）メチル、（２，３−ジメチルブトキシアミノ）メチル、（３，３−ジメチルブトキシアミノ）メチル、（１−エチルブトキシアミノ）メチル、（２−エチルブトキシアミノ）メチル、（１，１，２−トリメチルプロポキシアミノ）メチル、（１，２，２−トリメチルプロポキシアミノ）メチル、（１−エチル−１−メチルプロポキシアミノ）メチル、（１−エチル−２−メチルプロポキシアミノ）メチル、メトキシアミノエチル、エトキシアミノエチル、ｎ−プロポキシアミノエチル、（１−メチルエトキシアミノ）エチル、ｎ−ブトキシアミノエチル、（１−メチルプロポキシアミノ）エチル、（２−メチルプロポキシアミノ）エチル、（１，１−ジメチルエトキシアミノ）エチル、ｎ−ペントキシアミノエチル、（１−メチルブトキシアミノ）エチル、（２−メチルブトキシアミノ）エチル、（３−メチルブトキシアミノ）エチル、（２，２−ジメチルプロポキシアミノ）エチル、（１−エチルプロポキシアミノ）エチル、ｎ−ヘキソキシアミノエチル、（１，１−ジメチルプロポキシアミノ）エチル、（１，２−ジメチルプロポキシアミノ）エチル、（１−メチルペントキシアミノ）エチル、（２−メチルペントキシアミノ）エチル、（３−メチルペントキシアミノ）エチル、（４−メチルペントキシアミノ）エチル、（１，１−ジメチルブトキシアミノ）エチル、（１，２−ジメチルブトキシアミノ）エチル、（１，３−ジメチルブトキシアミノ）エチル、（２，２−ジメチルブトキシアミノ）エチル、（２，３−ジメチルブトキシアミノ）エチル、（３，３−ジメチルブトキシアミノ）エチル、（１−エチルブトキシアミノ）エチル、（２−エチルブトキシアミノ）エチル、（１，１，２−トリメチルプロポキシアミノ）エチル、（１，２，２−トリメチルプロポキシアミノ）エチル、（１−エチル−１−メチルプロポキシアミノ）エチル、（１−エチル−２−メチルプロポキシアミノ）エチル、２−（メトキシアミノ）プロピル、３−（メトキシアミノ）プロピルまたは２−（エトキシアミノ）プロピル、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルコキシアミノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；
【００５５】
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えばＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）３−ＣＨ３、ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＨ２）４−ＣＨ３、（１−メチルブチルアミノ）メチル、（２−メチルブチルアミノ）メチル、（３−メチルブチルアミノ）メチル、（２，２−ジメチルプロピルアミノ）メチル、（１−エチルプロピルアミノ）メチル、ｎ−ヘキシルアミノメチル、（１，１−ジメチルプロピルアミノ）メチル、（１，２−ジメチルプロピルアミノ）メチル、（１−メチルペンチルアミノ）メチル、（２−メチルペンチルアミノ）メチル、（３−メチルペンチルアミノ）メチル、（４−メチルペンチルアミノ）メチル、（１，１−ジメチルブチルアミノ）メチル、（１，２−ジメチルブチルアミノ）メチル、（１，３−ジメチルブチルアミノ）メチル、（２，２−ジメチルブチルアミノ）メチル、（２，３−ジメチルブチルアミノ）メチル、（３，３−ジメチルブチルアミノ）メチル、（１−エチルブチルアミノ）メチル、（２−エチルブチルアミノ）メチル、（１，１，２−トリメチルプロピルアミノ）メチル、（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）メチル、（１−エチル−１−メチルプロピルアミノ）メチル、（１−エチル−２−メチルプロピルアミノ）メチル、メチルアミノエチル、エチルアミノエチル、ｎ−プロピルアミノエチル、（１−メチルエチルアミノ）エチル、ｎ−ブチルアミノエチル、（１−メチルプロピルアミノ）エチル、（２−メチルプロピルアミノ）エチル、（１，１−ジメチルエチルアミノ）エチル、ｎ−ペンチルアミノエチル、（１−メチルブチルアミノ）エチル、（２−メチルブチルアミノ）エチル、（３−メチルブチルアミノ）エチル、（２，２−ジメチルプロピルアミノ）エチル、（１−エチルプロピルアミノ）エチル、ｎ−ヘキシルアミノエチル、（１，１−ジメチルプロピルアミノ）エチル、（１，２−ジメチルプロピルアミノ）エチル、（１−メチルペンチルアミノ）エチル、（２−メチルペンチルアミノ）エチル、（３−メチルペンチルアミノ）エチル、（４−メチルペンチルアミノ）エチル、（１，１−ジメチルブチルアミノ）エチル、（１，２−ジメチルブチルアミノ）エチル、（１，３−ジメチルブチルアミノ）エチル、（２，２−ジメチルブチルアミノ）エチル、（２，３−ジメチルブチルアミノ）エチル、（３，３−ジメチルブチルアミノ）ｆ、（１−エチルブチルアミノ）エチル、（２−エチルブチルアミノ）エチル、（１，１，２−トリメチルプロピルアミノ）エチル、（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）エチル、（１−エチル−１−メチルプロピルアミノ）エチル、（１−エチル−２−メチルプロピルアミノ）エチル、２−（メチルアミノ）プロピル、３−（メチルアミノ）プロピルなど、および２−（エチルアミノ）プロピルが上記のようなＣ１−Ｃ６−アルコキシにより置換されたもの、すなわち、例えば、ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＯＣＨ３またはＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５；
【００５６】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシイミノ、例えばメトキシイミノ、エトキシイミノ、１−プロポキシイミノ、２−プロポキシイミノ、１−メチルエトキシイミノ、ｎ−ブトキシイミノ、ｓｅｃ−ブトキシイミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ、１−メチル−１−プロポキシイミノ、２−メチル−１−プロポキシイミノ、１−メチル−２−プロポキシイミノ、２−メチル−２−プロポキシイミノ、ｎ−ペントキシイミノ、２−ペントキシイミノ、３−ペントキシイミノ、４−ペントキシイミノ、１−メチル−１−ブトキシイミノ、２−メチル−１−ブトキシイミノ、３−メチル−１−ブトキシイミノ、１−メチル−２−ブトキシイミノ、２−メチル−２−ブトキシイミノ、３−メチル−２−ブトキシイミノ、１−メチル−３−ブトキシイミノ、２−メチル−３−ブトキシイミノ、３−メチル−３−ブトキシイミノ、１，１−ジメチル−２−プロポキシイミノ、１，２−ジメチル−１−プロポキシイミノ、１，２−ジメチル−２−プロポキシイミノ、１−エチル−１−プロポキシイミノ、１−エチル−２−プロポキシイミノ、ｎ−ヘキソキシイミノ、２−ヘキソキシイミノ、３−ヘキソキシイミノ、４−ヘキソキシイミノ、５−ヘキソキシイミノ、１−メチル−１−ペントキシイミノ、２−メチル−１−ペントキシイミノ、３−メチル−１−ペントキシイミノ、４−メチル−１−ペントキシイミノ、１−メチル−２−ペントキシイミノ、２−メチル−２−ペントキシイミノ、３−メチル−２−ペントキシイミノ、４−メチル−２−ペントキシイミノ、１−メチル−３−ペントキシイミノ、２−メチル−３−ペントキシイミノ、３−メチル−３−ペントキシイミノ、４−メチル−３−ペントキシイミノ、１−メチル−４−ペントキシイミノ、２−メチル−４−ペントキシイミノ、３−メチル−４−ペントキシイミノ、４−メチル−４−ペントキシイミノ、１，１−ジメチル−２−ブトキシイミノ、１，１−ジメチル−３−ブトキシイミノ、１，２−ジメチル−１−ブトキシイミノ、１，２−ジメチル−２−ブトキシイミノ、１，２−ジメチル−３−ブトキシイミノ、１，３−ジメチル−１−ブトキシイミノ、１，３−ジメチル−２−ブトキシイミノ、１，３−ジメチル−３−ブトキシイミノ、２，２−ジメチル−３−ブトキシイミノ、２，３−ジメチル−１−ブトキシイミノ、２，３−ジメチル−２−ブトキシイミノ、２，３−ジメチル−３−ブトキシイミノ、３，３−ジメチル−１−ブトキシイミノ、３，３−ジメチル−２−ブトキシイミノ、１−エチル−１−ブトキシイミノ、１−エチル−２−ブトキシイミノ、１−エチル−３−ブトキシイミノ、２−エチル−１−ブトキシイミノ、２−エチル−２−ブトキシイミノ、２−エチル−３−ブトキシイミノ、１，１，２−トリメチル２−プロポキシイミノ、１−エチル−１−メチル−２−プロポキシイミノ、１−エチル−２−メチル−１−プロポキシイミノおよび１−エチル−２−メチル−２−プロポキシイミノにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、すなわち例えば、メトキシイミノメチル；
【００５７】
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：上記のようなＣ１−Ｃ６−アルコキシにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、すなわち例えば、ＣＨ２−ＯＣＨ３、ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５、ｎ−プロポキシメチル、ＣＨ２−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシメチル、（１−メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、ＣＨ２−ＯＣ（ＣＨ３）３、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（ｎ−プロポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ｎ−ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−メチルプロポキシ）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキシ）プロピル、２−（エトキシ）プロピル、２−（ｎ−プロポキシ）プロピル、２−（１−メチルエトキシ）プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（エトキシ）プロピル、３−（ｎ−プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエトキシ）プロピル、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、２−（メトキシ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２−（ｎ−プロポキシ）ブチル、２−（１−メチルエトキシ）ブチル、２−（ｎ−ブトキシ）ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）ブチル、２−（２−メチルプロポキシ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、３−（メトキシ）ブチル、３−（エトキシ）ブチル、３−（ｎ−プロポキシ）ブチル、３−（１−メチルエトキシ）ブチル、３−（ｎ−ブトキシ）ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４−（エトキシ）ブチル、４−（ｎ−プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ）ブチル、４−（ｎ−ブトキシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４−（２−メチルプロポキシ）ブチルまたは４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、特にＣＨ２−ＯＣＨ３または２−メトキシエチル；
【００５８】
ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：例えば２，２−ジメトキシエチルまたは２，２−ジエトキシエチル；
【００５９】
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ：上記のようなＣ１−Ｃ６−アルコキシにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルコキシ、すなわち例えば、ＯＣＨ２−ＯＣＨ３、ＯＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５、ｎ−プロポキシメトキシ、ＯＣＨ２−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシメトキシ、（１−メチルプロポキシ）メトキシ、（２−メチルプロポキシ）メトキシ、ＯＣＨ２−ＯＣ（ＣＨ３）３、２−（メトキシ）エトキシ、２−（エトキシ）エトキシ、２−（ｎ−プロポキシ）エトキシ、２−（１−メチルエトキシ）エトキシ、２−（ｎ−ブトキシ）エトキシ、２−（１−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エトキシ、２−（メトキシ）プロポキシ、２−（エトキシ）プロポキシ、２−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ、２−（１−メチルエトキシ）プロポキシ、２−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ、２−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（２−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロポキシ、３−（メトキシ）プロポキシ、３−（エトキシ）プロポキシ、３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ、３−（１−メチルエトキシ）プロポキシ、３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ、３−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（２−メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロポキシ、２−（メトキシ）ブトキシ、２−（エトキシ）ブトキシ、２−（ｎ−プロポキシ）ブトキシ、２−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、２−（ｎ−ブトキシ）ブトキシ、２−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、３−（メトキシ）ブトキシ、３−（エトキシ）ブトキシ、３−（ｎ−プロポキシ）ブトキシ、３−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、３−（ｎ−ブトキシ）ブトキシ、３−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、３−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、４−（メトキシ）ブトキシ、４−（エトキシ）ブトキシ、４−（ｎ−プロポキシ）ブトキシ、４−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、４−（ｎ−ブトキシ）ブトキシ、４−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、４−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、５−（メトキシ）ペントキシ、５−（エトキシ）ペントキシ、５−（ｎ−プロポキシ）ペントキシ、５−（１−メチルエトキシ）ペントキシ、５−（ｎ−ブトキシ）ペントキシ、５−（１−メチルプロポキシ）ペントキシ、５−（２−メチルプロポキシ）ペントキシ、５−（１，１−ジメチルエトキシ）ペントキシ、６−（メトキシ）ヘキソキシ、６−（エトキシ）ヘキソキシ、６−（ｎ−プロポキシ）ヘキソキシ、６−（１−メチルエトキシ）ヘキソキシ、６−（ｎ−ブトキシ）ヘキソキシ、６−（１−メチルプロポキシ）ヘキソキシ、６−（２−メチルプロポキシ）ヘキソキシまたは６−（１，１−ジメチルエトキシ）ヘキソキシ、特にＯＣＨ２−ＯＣＨ３またはＯＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５；
【００６０】
−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ：上記のような（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルコキシ、すなわち例えば、ＯＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、ＯＣＨ２−ＣＯ−Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルカルボニルメトキシ、１−（ＣＯ−ＣＨ３）エトキシ、２−（ＣＯ−ＣＨ３）エトキシ、２−（ＣＯ−Ｃ２Ｈ５）エトキシ、２−（ＣＯ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５）エトキシ、２−（ｎ−ブチルカルボニル）エトキシ、３−（ＣＯ−ＣＨ３）プロポキシ、３−（ＣＯ−Ｃ２Ｈ５）プロポキシ、３−（ＣＯ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５）プロポキシ、３−（ｎ−ブチルカルボニル）プロポキシ、４−（ＣＯ−ＣＨ３）ブトキシ、４−（ＣＯ−Ｃ２Ｈ５）ブトキシ、４−（ＣＯ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５）ブトキシ、４−（ｎ−ブチルカルボニル）ブトキシ、５−（ＣＯ−ＣＨ３）ペントキシ、５−（ＣＯ−Ｃ２Ｈ５）ペントキシ、５−（ＣＯ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５）ペントキシ、５−（ｎ−ブチルカルボニル）ブトキシ、６−（ＣＯ−ＣＨ３）ヘキソキシ、６−（ＣＯ−Ｃ２Ｈ５）ヘキソキシ、６−（ＣＯ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５）ヘキソキシまたは６−（ｎ−ブチルカルボニル）ヘキソキシ、特にＯＣＨ２−ＣＯ−ＯＣＨ３または１−（ＣＯ−ＣＨ３）エトキシ；
【００６１】
（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ：上記のような（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルコキシ、すなわち例えば、ＯＣＨ２−ＣＯ−ＯＣＨ３、ＯＣＨ２−ＣＯ−ＯＣ２Ｈ５、ＯＣＨ２−ＣＯ−ＯＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ２−ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシカルボニルメトキシ、１−（メトキシカルボニル）エトキシ、２−（メトキシカルボニル）エトキシ、２−（エトキシカルボニル）エトキシ、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）エトキシ、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エトキシ、３−（メトキシカルボニル）プロポキシ、３−（エトキシカルボニル）プロポキシ、３−（ｎ−プロポキシカルボニル）プロポキシ、３−（ｎ−ブトキシカルボニル）プロポキシ、４−（メトキシカルボニル）ブトキシ、４−（エトキシカルボニル）ブトキシ、４−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブトキシ、４−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブトキシ、５−（メトキシカルボニル）ペントキシ、５−（エトキシカルボニル）ペントキシ、５−（ｎ−プロポキシカルボニル）ペントキシ、５−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブトキシ、６−（メトキシカルボニル）ヘキソキシ、６−（エトキシカルボニル）ヘキソキシ、６−（ｎ−プロポキシカルボニル）ヘキソキシまたは６−（ｎ−ブトキシカルボニル）ヘキソキシ、特にＯＣＨ２−ＣＯ−ＯＣＨ３または１−（メトキシカルボニル）エトキシ；
【００６２】
（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：上記のような（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、すなわち例えば、メトキシカルボニルメチルエトキシカルボニルメチル、１−（メトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、４−（メトキシカルボニル）ブチル、５−（メトキシカルボニル）ペンチルまたは６−（メトキシカルボニル）ヘキシル；
【００６３】
（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル：上記のような（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、すなわち例えば、メトキシカルボニルメチルスルホニル、エトキシカルボニルメチルスルホニル、１−（メトキシカルボニル）エチルスルホニル、２−（メトキシカルボニル）エチルスルホニル、２−（エトキシカルボニル）エチルスルホニル、３−（メトキシカルボニル）プロピルスルホニル、４−（メトキシカルボニル）ブチルスルホニル、５−（メトキシカルボニル）ペンチルスルホニルまたは６−（メトキシカルボニル）ヘキシルスルホニル；
【００６４】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：上記のようなＣ１−Ｃ６−アルキルチオにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、すなわち例えば、ＣＨ２−ＳＣＨ３、ＣＨ２−ＳＣ２Ｈ５、ＣＨ２−ＳＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＳＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルチオメチル、ＣＨ２−ＳＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＳＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２−ＳＣ（ＣＨ３）３、２−（ＳＣＨ３）エチル、２−（ＳＣ２Ｈ５）エチル、２−（ＳＣＨ２−Ｃ２Ｈ５）エチル、２−［ＳＣＨ（ＣＨ３）２］エチル、２−（ｎ−ブチルチオ）エチル、２−［ＳＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５］エチル、２−（２−メチルプロピルチオ）エチル、２−［ＳＣ（ＣＨ３）３］エチル、２−（ＳＣＨ３）プロピル、３−（ＳＣＨ３）プロピル、２−（ＳＣ２Ｈ５）プロピル、３−（ＳＣ２Ｈ５）プロピル、３−（ＳＣＨ２−Ｃ２Ｈ５）プロピル、３−（ブチルチオ）プロピル、４−（ＳＣＨ３）ブチル、４−（ＳＣ２Ｈ５）ブチル、４−（ＳＣＨ２−Ｃ２Ｈ５）ブチルまたは４−（ｎ−ブチルチオ）ブチル、特に２−（ＳＣＨ３）エチル；
【００６５】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ：上記のようなＣ１−Ｃ６−アルキルチオにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルコキシ、すなわち例えば、ＯＣＨ２−ＳＣＨ３、ＯＣＨ２−ＳＣ２Ｈ５、ＯＣＨ２−ＳＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ２−ＳＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルチオメトキシ、ＯＣＨ２−ＳＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ２−ＳＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２−ＳＣ（ＣＨ３）３、２−（ＳＣＨ３）エトキシ、２−（ＳＣ２Ｈ５）エトキシ、２−（ＳＣＨ２−Ｃ２Ｈ５）エトキシ、２−［ＳＣＨ（ＣＨ３）２］エトキシ、２−（ｎ−ブチルチオ）エトキシ、２−［ＳＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５］エトキシ、２−（２−メチルプロピルチオ）エトキシ、２−［ＳＣ（ＣＨ３）３］エトキシ、２−（ＳＣＨ３）プロポキシ、３−（ＳＣＨ３）プロポキシ、２−（ＳＣ２Ｈ５）プロポキシ、３−（ＳＣ２Ｈ５）プロポキシ、３−（ＳＣＨ２−Ｃ２Ｈ５）プロポキシ、３−（ブチルチオ）プロポキシ、４−（ＳＣＨ３）ブトキシ、４−（ＳＣ２Ｈ５）ブトキシ、４−（ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５）ブトキシまたは４−（ｎ−ブチルチオ）ブトキシ、特に２−（ＳＣＨ３）エトキシ；
【００６６】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル：上記のようなＣ１−Ｃ６−アルキルチオ、好ましくはＳＣＨ３またはＳＣ２Ｈ５により置換された（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、すなわち例えば、メチルチオメチルカルボニル、エチルチオメチルカルボニル、１−（メチルチオ）エチルカルボニル、２−（メチルチオ）エチルカルボニル、３−（メチルチオ）プロピルカルボニル、４−（メチルチオ）ブチルカルボニル、５−（メチルチオ）ペンチルカルボニルまたは６−（メチルチオ）ヘキシルカルボニル、特にＣＯ−ＣＨ２−ＳＣＨ３またはＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＳＣＨ３；
【００６７】
ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ：ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、例えばＮ（ＣＨ３）２、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ［Ｃ（ＣＨ３）３］２、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、またはＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノなど、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミノにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルコキシ、すなわち例えば、ＯＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）２、２−（ジメチルアミノ）エトキシ、ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、３−（ジメチルアミノ）プロポキシ、４−（ジメチルアミノ）ブトキシ、５−（ジメチルアミノ）ペントキシまたは６−（ジメチルアミノ）ヘキソキシ、特にＯＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２またはＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ（ＣＨ３）２；
【００６８】
Ｃ３−Ｃ６−アルケニル：例えばプロパ−２−エン−１−イル、ｎ−ブテン−４−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−ブテン−１−イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペンテン−４−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、２−メチルブタ−３−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチルプロパ−２−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−３−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチルペンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルブタ−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イルまたは１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、特にプロパ−２−エン−１−イルまたはｎ−ブテン−４−イル；
【００６９】
Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル：フッ素、塩素および／または臭素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ３−Ｃ６−アルケニル、すなわち例えば、２−クロロアリル、３−クロロアリル、２，３−ジクロロアリル、３，３−ジクロロアリル、２，３，３−トリクロロアリル、２，３−ジクロロブタ−２−エニル、２−ブロモアリル、３−ブロモアリル、２，３−ジブロモアリル、３，３−ジブロモアリル、２，３，３−トリブロモアリルまたは２，３−ジブロモブタ−２−エニル、特に２−クロロアリルまたは３，３−ジクロロアリル；
【００７０】
Ｃ２−Ｃ６−アルケニル：エテニルまたはＣ３−Ｃ６−アルケニルのところで記載した基のうちのひとつ、特にエテニルまたはプロパ−２−エン−１−イル；
【００７１】
Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ：プロパ−１−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、ｎ−ブテン−１−イルオキシ、ｎ−ブテン−２−イルオキシ、ｎ−ブテン−３−イルオキシ、１−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ｎ−ペンテン−１−イルオキシ、ｎ−ペンテン−２−イルオキシ、ｎ−ペンテン−３−イルオキシ、ｎ−ペンテン−４−イルオキシ、１−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルプロパ−１−エン−２−イルオキシ、１−エチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシまたは１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、特にプロパ−２−エン−１−イルオキシ；
【００７２】
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ：エテニルオキシまたはＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシのところで記載した基のうちのひとつ、特にエテニルオキシまたはプロパ−２−エン−１−イルオキシ；
【００７３】
Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ：フッ素、塩素および／または臭素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、すなわち例えば、２−クロロアリルオキシ、３−クロロアリルオキシ、２，３−ジクロロアリルオキシ、３，３−ジクロロアリルオキシ、２，３，３−トリクロロアリルオキシ、２，３−ジクロロブタ−２−エニルオキシ、２−ブロモアリルオキシ、３−ブロモアリルオキシ、２，３−ジブロモアリルオキシ、３，３−ジブロモアリルオキシ、２，３，３−トリブロモアリルオキシまたは２，３−ジブロモブタ−２−エニルオキシ、特に２−クロロアリルオキシまたは３，３−ジクロロアリルオキシ；
【００７４】
フェニル−Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ：例えば３−フェニルアリルオキシ、４−フェニルブタ−２−エニルオキシ、４−フェニルブタ−３−エニルオキシまたは５−フェニルペンタ−４−エニルオキシ、好ましくは３−フェニルアリルオキシまたは４−フェニルブタ−２−エニルオキシ、特に３−フェニルアリルオキシ；
【００７５】
ヘテロシクリル−Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ：例えば３−ヘテロシクリルアリルオキシ、４−ヘテロシクリルブタ−２−エニルオキシ、４−ヘテロシクリルブタ−３−エニルオキシまたは５−ヘテロシクリルペンタ−４−エニルオキシ、好ましくは３−ヘテロシクリルアリルオキシまたは４−ヘテロシクリルブタ−２−エニルオキシ、特に３−ヘテロシクリルアリルオキシ；
【００７６】
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ：エテニルチオ、プロパ−１−エン−１−イルチオ、プロパ−２−エン−１−イルチオ、１−メチルエテニルチオ、ｎ−ブテン−１−イルチオ、ｎ−ブテン−２−イルチオ、ｎ−ブテン−３−イルチオ、１−メチル−プロパ−１−エン−１−イルチオ、２−メチルプロパ−１−エン−１−イルチオ、１−メチルプロパ−２−エン−１−イルチオ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルチオ、ｎ−ペンテン−１−イルチオ、ｎ−ペンテン−２−イルチオ、ｎ−ペンテン−３−イルチオ、ｎ−ペンテン−４−イルチオ、１−メチルブタ−１−エン−１−イルチオ、２−メチルブタ−１−エン−１−イルチオ、３−メチルブタ−１−エン−１−イルチオ、１−メチルブタ−２−エン−１−イルチオ、２−メチルブタ−２−エン−１−イルチオ、３−メチルブタ−２−エン−１−イルチオ、１−メチルブタ−３−エン−１−イルチオ、２−メチルブタ−３−エン−１−イルチオ、３−メチルブタ−３−エン−１−イルチオ、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルチオ、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イルチオ、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルチオ、１−エチルプロパ−１−エン−２−イルチオ、１−エチルプロパ−２−エン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イルチオ、１−メチルペンタ−１−エン−１−イルチオ、２−メチルペンタ−１−エン−１−イルチオ、３−メチルペンタ−１−エン−１−イルチオ、４−メチルペンタ−１−エン−１−イルチオ、１−メチルペンタ−２−エン−１−イルチオ、２−メチルペンタ−２−エン−１−イルチオ、３−メチルペンタ−２−エン−１−イルチオ、４−メチルペンタ−２−エン−１−イルチオ、１−メチルペンタ−３−エン−１−イルチオ、２−メチルペンタ−３−エン−１−イルチオ、３−メチルペンタ−３−エン−１−イルチオ、４−メチルペンタ−３−エン−１−イルチオ、１−メチルペンタ−４−エン−１−イルチオ、２−メチルペンタ−４−エン−１−イルチオ、３−メチルペンタ−４−エン−１−イルチオ、４−メチルペンタ−４−エン−１−イルチオ、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イルチオ、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イルチオ、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イルチオ、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イルチオ、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルチオ、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルチオ、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルチオ、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルチオ、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルチオ、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルチオ、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルチオ、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルチオ、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルチオ、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルチオ、１−エチルブタ−１−エン−１−イルチオ、１−エチルブタ−２−エン−１−イルチオ、１−エチルブタ−３−エン−１−イルチオ、２−エチルブタ−１−エン−１−イルチオ、２−エチルブタ−２−エン−１−イルチオ、２−エチルブタ−３−エン−１−イルチオ、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イルチオ、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イルチオ、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イルチオまたは１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イルチオ、特にエテニルチまたはプロパ−２−エン−１−イルチオ；
【００７７】
Ｃ３−Ｃ６−アルキニル：プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−３−イル、ｎ−ブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ブタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン−１−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルまたは４−メチルペンタ−２−イン−５−イル、特にプロパ−２−イン−１−イル；
【００７８】
Ｃ２−Ｃ６−アルキニル：エチニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルについて挙げた基のうちのひとつ、特にエチニルまたはプロパ−２−イン−１−イル；
【００７９】
Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ：プロパ−１−イン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−１−イルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−３−イルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−４−イルオキシ、ｎ−ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イルオキシ、３−メチルブタ−１−イン−３−イルオキシ、３−メチルブタ−１−イン−４−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−３−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−５−イルオキシ、４−メチルペンタ−１−イン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルオキシまたは４−メチルペンタ−２−イン−５−イルオキシ、特にプロパ−２−イン−１−イルオキシ；
【００８０】
Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ：エチニルオキシまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルオキシのところで記載した基のうちのひとつ、特にエチニルオキシまたはプロパ−２−イン−１−イルオキシ；
【００８１】
フェニル−Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ：例えば３−フェニルプロパ−２−イン−１−イルオキシ、４−フェニルブタ−２−イン−１−イルオキシ、３−フェニルブタ−３−イン−２−イルオキシ、５−フェニルペンタ−３−イン−１−イルオキシまたは６−フェニルヘキサ−４−イン−１−イルオキシ、特に３−フェニルプロパ−２−イン−１−イルオキシまたは３−フェニルブタ−３−イン−２−イルオキシ；
【００８２】
ヘテロシクリル−Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ：例えば３−（ヘテロシクリル）プロパ−２−イン−１−イルオキシ、４−（ヘテロシクリル）ブタ−２−イン−１−イルオキシ、３−（ヘテロシクリル）ブタ−３−イン−２−イルオキシ、５−（ヘテロシクリル）ペンタ−３−イン−１−イルオキシまたは６−（ヘテロシクリル）ヘキサ−４−イン−１−イルオキシ、特に３−（ヘテロシクリル）プロパ−２−イン−１−イルオキシまたは３−（ヘテロシクリル）ブタ−３−イン−２−イルオキシ；
【００８３】
Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ：プロパ−１−イン−１−イルチオ、プロパ−２−イン−１−イルチオ、ｎ−ブタ−１−イン−１−イルチオ、ｎ−ブタ−１−イン−３−イルチオ、ｎ−ブタ−１−イン−４−イルチオ、ｎ−ブタ−２−イン−１−イルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イルチオ、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イルチオ、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イルチオ、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イルチオ、３−メチルブタ−１−イン−３−イルチオ、３−メチルブタ−１−イン−４−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イルチオ、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イルチオ、３−メチルペンタ−１−イン−１−イルチオ、３−メチルペンタ−１−イン−３−イルチオ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルチオ、３−メチルペンタ−１−イン−５−イルチオ、４−メチルペンタ−１−イン−１−イルチオ、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルチオまたは４−メチルペンタ−２−イン−５−イルチオ、特にプロパ−２−イン−１−イルチオ；
【００８４】
Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ：エチニルチオまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルチオのところで記載した基のうちのひとつ、特にエチニルチオまたはプロパ−２−イン−１−イルチオ；
【００８５】
（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル：プロパ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチルエテニルオキシカルボニル、ｎ−ブテン−１−イルオキシカルボニル、ｎ−ブテン−２−イルオキシカルボニル、ｎ−ブテン−３−イルオキシカルボニル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、ｎ−ペンテン−１−イルオキシカルボニル、ｎ−ペンテン−２−イルオキシカルボニル、ｎ−ペンテン−３−イルオキシカルボニル、ｎ−ペンテン−４−イルオキシカルボニル、１−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、２−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、３−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、２−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、２−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、３−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１−エチルプロパ−１−エン−２−イルオキシカルボニル、１−エチルプロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イルオキシカルボニル、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、２−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、３−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、４−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、３−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、３−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシカルボニル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシカルボニル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシカルボニル、４−メチルｒｒペンタ−４−エン−１−イルオキシカルボニル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１−エチルブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、１−エチルブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１−エチルブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、２−エチルブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、２−エチルブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、２−エチルブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシカルボニルまたは１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、特にプロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル；
【００８６】
（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：上記のような（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニルにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、好ましくはプロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、すなわち例えば、プロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニルメチル；
【００８７】
（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルオキシ：エテニルカルボニルオキシ、プロパ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、プロパ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−メチルエテニルカルボニルオキシ、ｎ−ブテン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ブテン−２−イルカルボニルオキシ、ｎ−ブテン−３−イルカルボニルオキシ、１−メチルプロパ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、２−メチルプロパ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−メチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ペンテン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ペンテン−２−イルカルボニルオキシ、ｎ−ペンテン−３−イルカルボニルオキシ、ｎ−ペンテン−４−イルカルボニルオキシ、１−メチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、２−メチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、３−メチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−メチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、２−メチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、３−メチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−メチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、２−メチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、３−メチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−エチルプロパ−１−エン−２−イルカルボニルオキシ、１−エチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−メチルペンタ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、２−メチルペンタ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、３−メチルペンタ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、４−メチルペンタ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−メチルペンタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、２−メチルペンタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、３−メチルペンタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、４−メチルペンタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−メチルペンタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、２−メチルペンタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、３−メチルペンタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、４−メチルペンタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−メチルペンタ−４−エン−１−イルカルボニルオキシ、２−メチルペンタ−４−エン−１−イルカルボニルオキシ、３−メチルペンタ−４−エン−１−イルカルボニルオキシ、４−メチルペンタ−４−エン−１−イルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−エチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−エチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−エチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、２−エチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ、２−エチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、２−エチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルオキシ、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イルカルボニルオキシまたは１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ、特にエテニルカルボニルオキシまたはプロパ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ；
【００８８】
（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルチオ：エテニルカルボニルチオ、プロパ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、プロパ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、１−メチルエテニルカルボニルチオ、ｎ−ブテン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ブテン−２−イルカルボニルチオ、ｎ−ブテン−３−イルカルボニルチオ、１−メチルプロパ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、２−メチルプロパ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、１−メチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ペンテン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ペンテン−２−イルカルボニルチオ、ｎ−ペンテン−３−イルカルボニルチオ、ｎ−ペンテン−４−イルカルボニルチオ、１−メチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、２−メチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、３−メチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、１−メチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、２−メチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、３−メチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、１−メチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、２−メチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、３−メチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、１−エチルプロパ−１−エン−２−イルカルボニルチオ、１−エチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イルカルボニルチオ、１−メチルペンタ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、２−メチルペンタ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、３−メチルペンタ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、４−メチルペンタ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、１−メチルペンタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、２−メチルペンタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、３−メチルペンタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、４−メチルペンタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、１−メチルペンタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、２−メチルペンタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、３−メチルペンタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、４−メチルペンタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、１−メチルペンタ−４−エン−１−イルカルボニルチオ、２−メチルペンタ−４−エン−１−イルカルボニルチオ、３−メチルペンタ−４−エン−１−イルカルボニルチオ、４−メチルペンタ−４−エン−１−イルカルボニルチオ、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、１−エチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、１−エチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、１−エチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、２−エチルブタ−１−エン−１−イルカルボニルチオ、２−エチルブタ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、２−エチルブタ−３−エン−１−イルカルボニルチオ、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イルカルボニルチオまたは１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イルカルボニルチオ、特にエテニルカルボニルチオまたはプロパ−２−エン−１−イル−カルボニルチオ；
【００８９】
（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ：エチニルカルボニルオキシ、プロパ−１−イン−１−イルカルボニルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−３−イルカルボニルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−４−イルカルボニルオキシ、ｎ−ブタ−２−イン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イルカルボニルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イルカルボニルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イルカルボニルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イルカルボニルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イルカルボニルオキシ、３−メチルブタ−１−イン−３−イルカルボニルオキシ、３−メチルブタ−１−イン−４−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イルカルボニルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−１−イルカルボニルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−３−イルカルボニルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルカルボニルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−５−イルカルボニルオキシ、４−メチルペンタ−１−イン−１−イルカルボニルオキシ、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルカルボニルオキシまたは４−メチルペンタ−２−イン−５−イルカルボニルオキシ、特にエチニルカルボニルオキシまたはプロパ−２−イン−１−イルカルボニルオキシ；
【００９０】
Ｃ３−Ｃ６−アルキニルスルホニルオキシ：プロパ−１−イン−１−イルスルホニルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルスルホニルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−１−イルスルホニルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−３−イルスルホニルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−４−イルスルホニルオキシ、ｎ−ブタ−２−イン−１−イルスルホニルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イルスルホニルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イルスルホニルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イルスルホニルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イルスルホニルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イルスルホニルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イルスルホニルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イルスルホニルオキシ、３−メチルブタ−１−イン−３−イルスルホニルオキシ、３−メチルブタ−１−イン−４−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イルスルホニルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−１−イルスルホニルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−３−イルスルホニルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルスルホニルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−５−イルスルホニルオキシ、４−メチルペンタ−１−イン−１−イルスルホニルオキシ、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルスルホニルオキシまたは４−メチルペンタ−２−イン−５−イルスルホニルオキシ、特にプロパ−２−イン−１−イルスルホニルオキシ；
【００９１】
（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルチオ：エチニルカルボニルチオ、プロパ−１−イン−１−イルカルボニルチオ、プロパ−２−イン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ブタ−１−イン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ブタ−１−イン−３−イルカルボニルチオ、ｎ−ブタ−１−イン−４−イルカルボニルチオ、ｎ−ブタ−２−イン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イルカルボニルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イルカルボニルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イルカルボニルチオ、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イルカルボニルチオ、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イルカルボニルチオ、３−メチルブタ−１−イン−３−イルカルボニルチオ、３−メチルブタ−１−イン−４−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イルカルボニルチオ、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イルカルボニルチオ、３−メチルペンタ−１−イン−１−イルカルボニルチオ、３−メチルペンタ−１−イン−３−イルカルボニルチオ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルカルボニルチオ、３−メチルペンタ−１−イン−５−イルカルボニルチオ、４−メチルペンタ−１−イン−１−イルカルボニルチオ、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルカルボニルチオまたは４−メチルペンタ−２−イン−５−イルカルボニルチオ、特にプロパ−２−イン−１−イルカルボニルチオ；
【００９２】
（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル：上記のような（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルにより置換されたＣ２−Ｃ６−アルケニル、すなわち例えば、メトキシカルボニルプロパ−２−エン−１−イル；
【００９３】
（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ：上記のような（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルにより置換されたＣ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、すなわち例えば、１−メトキシカルボニルエテン−１−イルオキシおよびメトキシカルボニルプロパ−２−エン−１−イルオキシ；
【００９４】
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ：上記のようなＣ１−Ｃ６−アルコキシにより置換されたＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、すなわち例えば、メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ；
【００９５】
Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：上記のようなＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、好ましくはアリルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ブタ−１−エン−３−イルオキシ、ブタ−１−エン−４−イルオキシまたはブタ−２−エン−１−イルオキシにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、すなわち例えば、アリルオキシメチル、２−アリルオキシエチルまたはブタ−１−エン−４−イルオキシメチル；
【００９６】
Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：上記のようなＣ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、好ましくはロパルギルオキシ、ブタ−１−イン−３−イルオキシ、ブタ−１−イン−４−イルオキシまたはブタ−２−イン−１−イルオキシにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、すなわち例えば、プロパルギルオキシメチルまたは２−プロパルギルオキシエチル；
【００９７】
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル；
【００９８】
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ：例えばシクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、１−（シクロプロピル）エトキシ、１−（シクロブチル）エトキシ、１−（シクロペンチル）エトキシ、１−（シクロヘキシル）エトキシ、２−（シクロプロピル）エトキシ、２−（シクロブチル）エトキシ、２−（シクロペンチル）エトキシ、２−（シクロヘキシル）エトキシ、３−（シクロプロピル）プロポキシ、３−（シクロブチル）プロポキシ、３−（シクロペンチル）プロポキシ、３−（シクロヘキシル）プロポキシ、４−（シクロプロピル）ブトキシ、４−（シクロブチル）ブトキシ、４−（シクロペンチル）ブトキシ、４−（シクロヘキシル）ブトキシ、５−（シクロプロピル）ペントキシ、５−（シクロブチル）ペントキシ、５−（シクロペンチル）ペントキシ、５−（シクロヘキシル）ペントキシ、６−（シクロプロピル）ヘキソキシ、６−（シクロブチル）ヘキソキシ、６−（シクロペンチル）ヘキソキシまたは６−（シクロヘキシル）ヘキソキシ、特にシクロペンチルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシ；
【００９９】
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ：シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシ；
【０１００】
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ：シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオまたはシクロヘキシルチオ；
【０１０１】
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルオキシ：シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシまたはクロヘキシルカルボニルオキシ；
【０１０２】
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニルオキシ：シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシまたはシクロヘキシルスルホニルオキシ；
【０１０３】
Ｃ５−Ｃ７−シクロアルケニルオキシ：シクロペンタ−１−エニルオキシ、シクロペンタ−２−エニルオキシ、シクロペンタ−３−エニルオキシ、シクロヘキサ−１−エニルオキシ、シクロヘキサ−２−エニルオキシ、シクロヘキサ−３−エニルオキシ、シクロヘプタ−１−エニルオキシ、シクロヘプタ−２−エニルオキシ、シクロヘプタ−３−エニルオキシまたはシクロヘプタ−４−エニルオキシである。
【０１０４】
３〜７員のアザ複素環は、炭素環員に加えて、環員として酸素または硫黄原子をも含んでいてもよく、例えば、ピロリジン−１−イル、イソキサゾリジン−２−イル、イソチアゾリジン−２−イル、オキサゾリジン−３−イル、チアゾリジン−３−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−１−イル、チオモルホリン−１−イルおよびアゼピン−１−イルである。
【０１０５】
３〜７員のヘテロシクリルは、直接に、または酸素、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ架橋を介して結合されていてもよく、以下からなる群：
−１〜３個の窒素原子、
−１個または２個の酸素原子および
−１個または２個の硫黄原子
より選択される１〜３個のヘテロ原子を有する、飽和、部分的にまたは完全に不飽和、および芳香族の複素環の両方を含むと理解される。
【０１０６】
環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含むことができる飽和複素環の例としては：オキシラニル、チイラニル、アジリジン−１−イル、アジリジン−２−イル、ジアジリジン−１−イル、ジアジリジン−３−イル、オキセタン−２−イル、オキセタン−３−イル、チエタン−２−イル、チエタン−３−イル、アゼチジン−１−イル、アゼチジン−２−イル、アゼチジン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチオフェン−２−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチオラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−５−イル、１，３−オキサゾリジン−２−イル、１，３−オキサゾリジン−３−イル、１，３−オキサゾリジン−４−イル、１，３−オキサゾリジン−５−イル、１，２−オキサゾリジン−２−イル、１，２−オキサゾリジン−３−イル、１，２−オキサゾリジン−４−イル、１，２−オキサゾリジン−５−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジチオラン−４−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−５−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロピラゾール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−４−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−４−イル、１，３−オキサチアン−５−イル、１，３−オキサチアン−６−イル、１，４−オキサチアン−２−イル、１，４−オキサチアン−３−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−４−イル、ヘキサヒドロピリダジン−１−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−２−イル、オキセパン−２−イル、オキセパン−３−イル、オキセパン−４−イル、チエパン−２−イル、チエパン−３−イル、チエパン−４−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキセパン−４−イル、１，３−ジオキセパン−５−イル、１，３−ジオキセパン−６−イル、１，３−ジチエパン−２−イル、１，３−ジチエパン−２−イル、１，３−ジチエパン−２−イル、１，３−ジチエパン−２−イル、１，４−ジオキセパン−２−イル、１，４−ジオキセパン−７−イル、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル、ヘキサヒドロアゼピン−２−イル、ヘキサヒドロアゼピン−３−イル、ヘキサヒドロアゼピン−４−イル、ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピン−１−イル、ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピン−２−イル、ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピン−４−イル、ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン−１−イルおよびヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン−２−イルが挙げられる。
【０１０７】
環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含むことができる不飽和複素環の例としては、ジヒドロフラン−２−イル、１，２−オキサゾリン−３−イル、１，２−オキサゾリン−５−イル、１，３−オキサゾリン−２−イルが挙げられる。
【０１０８】
芳香族複素環基のうち好ましいものとして、５員および６員の芳香族ヘテロシクリル基、例えば、フリル（例えば、２−フリルおよび３−フリル）、チエニル（例えば、２−チエニルおよび３−チエニル）、ピロリル（例えば、２−ピロリルおよび３−ピロリル）、イソオキサゾリル（例えば、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリルおよび５−イソオキサゾリル）、イソチアゾリル（例えば、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリルおよび５−イソチアゾリル）、ピラゾリル（例えば、３−ピラゾリル、４−ピラゾリルおよび５−ピラゾリル）、オキサゾリル（例えば、２−オキサゾリル、４−オキサゾリルおよび５−オキサゾリル）、チアゾリル（例えば、２−チアゾリル、４−チアゾリルおよび５−チアゾリル）、イミダゾリル（例えば、２−イミダゾリルおよび４−イミダゾリル）、オキサジアゾリル（例えば、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イルおよび１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）、チアジアゾリル（例えば、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、トリアゾリル（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イルおよび１，２，４−トリアゾール−４−イル）、ピリジン（例えば、２−ピリジニル、３−ピリジニルおよび４−ピリジニル）、ピリダジニル（例えば、３−ピリダジニルおよび４−ピリダジニル）、ピリミジニル（例えば、２−ピリミジニル、４−ピリミジニルおよび５−ピリミジニル）、さらに２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルならびに１，２，４−トリアジン−３−イル、特にピリジル、ピリミジル、フラニルおよびチエニルが挙げられる。
【０１０９】
Ｑが縮合複素環を有するフェニルであれば、基Ｑは、例えば、インドール、ベンゾイミダゾール，ベンゾピラゾール、ベンゾキサゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾイソチアジアゾール、ベンゾキサゾリジノン、ベンゾキサゾリジンチオン、ベンゾチアゾリジノン、ベンゾチアジアゾリジンチオン、ベンゾキノリン、１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ−１，４−オキサジン−３−オン、１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ−１，４−チアジン−３−オン、１，２，３，４−テトラヒドロベンゾキノリン、１，２，３，４−テトラヒドロベンゾキノリン−２−オン、ベンゾピリダジン、１，２，３，４−テトラヒドロベンゾピリダジンまたは１，２，３，４−テトラヒドロベンゾピリダジン−２−オンから、特にベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾキサゾリジンオン、ベンゾキサゾリジンチオン、ベンゾチアゾリジノン、１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ−１，４−オキサジン−３−オン、１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ−１，４−チアジン−３−オンまたは１，２，３，４−テトラヒドロベンゾキノリンから誘導される基であり、無置換でも、または置換されていてもよい。好適な置換基は、Ｒ３、Ｒ４、ＵＲ６、ＴＲおよびＲ３０のところで記載した基である。
【０１１０】
Ｒ１ａ中のＣ１−Ｃ６−アルキルについて好適な置換基は、例えば：ＣＯＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオおよびＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ＣＯＲ１、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２、Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１）２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２およびさらに、フェニル、フェノキシおよびベンジルオキシであり、この場合、最後に挙げた３個の基のベンゼン環は、その一部がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルにより置換されていてもよい。
【０１１１】
Ｒ１ａ中のＣ３−Ｃ６−アルケニルおよびＣ３−Ｃ６−アルキニルについて好適な置換基は、例えば：ＣＯＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、およびさらに、フェニル、ベンジル、フェノキシおよびベンジルオキシであり、この場合、最後に挙げた４個の基のベンゼン環は、その一部がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルにより置換されていてもよい。
【０１１２】
置換基Ｒａの意味は、本発明の方法に重要ではない。好ましくは、ＲａはＣＯ２Ｒ１、ハロゲン、シアノ、ＯＲ１ａであり、および特にハロゲンまたはＣ１−Ｃ３−アルキルである。ここで、Ｒ１およびＲ１ａは、上記の意味を有する。Ｒ１は、特に水素またはＣ１−Ｃ３−アルキルである。
【０１１３】
Ｒ１ａは、特に、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ベンジル（ベンジルはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはトリフルオロメチルにより置換されていてもよい）またはフェニル（フェニルはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよい）である。
【０１１４】
好ましい基Ｒは、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２およびＣ（Ｓ）ＯＲ２である。ここで、Ｒ２は上記に定義の通りであり、好ましくは置換されていてもよく、または無置換でもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルである。Ｒ２におけるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルおよびＣ３−Ｃ６−アルキニル上の置換基に関しては、原則として、限定されない。原則として好適な置換基は、Ｒ１ａにおけるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルについて置換基として上記した全ての置換基である。
【０１１５】
Ｒ２は、特に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルまたはベンジルであり、この場合、フェニルおよびベンジルは、それぞれハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ２−Ｃ４−モノアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ニトロまたはシアノによりモノ〜ペンタ置換されている。Ｒ２は、特にＣ１−Ｃ６−アルキル、および特に好ましくは、好ましくは直線状の、特に無置換であるＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【０１１６】
Ｒは、特にＣ１−Ｃ４−アルキルオキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルオキシチオカルボニルである。
【０１１７】
ＺまたはＺ１は、好ましくは酸素または硫黄である。
【０１１８】
変数ｎは、好ましくは０または１である。本発明の特に好ましい実施形態において、ｎは０の値を有する。
【０１１９】
Ｑは、例えば、
【化２３】
2004508377.tif 000007
である。
【０１２０】
上記式Ｑ−１〜Ｑ−７中、ＹおよびＹ’、Ｔ、Ｕ並びにＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ３０は、以下の定義の通りである：
ＹおよびＹ’は、互いに独立して、酸素または硫黄であり；
【０１２１】
Ｔは化学結合または酸素であり；
【０１２２】
Ｕは化学結合、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
【０１２３】
Ｒ３は水素またはハロゲンであり；
【０１２４】
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはＮＯ２であり；
【０１２５】
Ｒ５は、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）イミノオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、シアノ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、シアノ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（ここで最後に挙げた１７個の基のそれぞれは、以下の基：
−ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノオキシ、オキソ、＝Ｎ−ＯＲ１０、
−フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル（ここで最後に挙げた３個の基は、任意に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）、
−−ＣＯ−Ｒ１１、−ＣＯ−ＯＲ１１、−ＣＯ−ＳＲ１１、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、−ＯＣＯ−Ｒ１１、−ＯＣＯ−ＯＲ１１’、−ＯＣＯ−ＳＲ１１’、−ＯＣＯ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、およびＣ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０、
からなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）；
Ｃ（Ｚ２）−Ｒ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、Ｃ（Ｒ１４）（Ｚ３Ｒ１６）（Ｚ４Ｒ１７）、Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＮ、Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−Ｒ１９、−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１８）−ＣＯＲ１９、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＨ２−ＣＯ−Ｒ１９、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｒ２０）＝Ｃ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｒ１９、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ２２）−ＣＯ−Ｒ１９、−ＣＯ−ＯＲ２３、−ＣＯ−ＳＲ２３、−ＣＯＮ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−ＮＨＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−ＮＨ−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−ＮＨＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＳ−ＮＨＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０、Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１０、Ｃ（Ｚ３Ｒ１６）（Ｚ４Ｒ１７）−ＯＲ２３、−Ｃ（Ｚ３Ｒ６）（Ｚ４Ｒ１７）ＳＲ２３、Ｃ（Ｚ３Ｒ１６）（Ｚ４Ｒ１７）−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５、−Ｎ（Ｒ２４）−Ｒ２５、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２４）−Ｒ２５または−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）ＣＯ−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５（この場合、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は、互いに独立して、酸素または硫黄である）であり；
【０１２６】
Ｒ６は、ＣＯ２Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノカルボニルＣ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、シアノ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、シアノ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（この場合、フェニル環は、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）；
Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、３〜７員の飽和ヘテロシクリル（この場合、各シクロアルキルおよび各へテロシクリル環は、カルボニルまたはチオカルボニル環員を含んでいてもよく、さらに各シクロアルキルおよびヘテロシクリル環は無置換でも、またはシアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシおよびＣ３−Ｃ４−アルキニルチオからなる群より選択される１個、２個、３個または４個の置換基を有していてもよい）であり；
【０１２７】
または、ＵまたはＴが化学結合である場合、Ｒ６はまた、水素、ヒドロキシル、シアノ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、窒素を介して結合している５員または６員の飽和窒素ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｒ２８、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ（ハロゲン）−ＣＨ２−Ｒ２８、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ２−ＣＨ（ハロゲン）−Ｒ２８、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２８または−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ＝Ｃ（ハロゲン）−Ｒ２８（この場合、Ｒ２８はヒドロキシルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）カルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニルまたはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルであり、ｎは０または１である）であり；
【０１２８】
Ｒ７は、Ｒ６について示した意味を有しており；
【０１２９】
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはハロゲンであり；
【０１３０】
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルであるか；または
【０１３１】
Ｒ８およびＲ９は共にＣ＝Ｏであり；
【０１３２】
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（この場合、フェニル環は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）であり；
【０１３３】
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、ここで最後に挙げた２個の基のフェニル環は、無置換でも、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよく；
【０１３４】
Ｒ１１’は、Ｒ１１について示した意味（ただし水素を除く）を有し；
【０１３５】
Ｒ１２は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシであり；
【０１３６】
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ（ここで最後に挙げた１２個の基は、次の置換基：ヒドロキシル、シアノ、ヒドロキシルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルのうちの１個を有していてもよい）；
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルスルホニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニルオキシ；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）スルホニルオキシ（この場合、最後に挙げた１０個の基のフェニル環は、無置換でも、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）であり；
【０１３７】
Ｒ１４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであり；
【０１３８】
Ｒ１５は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ５−Ｃ７−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルバモイルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルバモイルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２７、フェニル（その一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）；
フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、フェニル−Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシまたはフェニル−Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ（この場合、それぞれの場合において、最後に挙げた４個の基の炭素鎖の１個または２個のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−により置き換えられていてもよく、かつ最後に挙げた４個の基のフェニル環は、無置換でも、またはその一部に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）；
Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル−Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシまたはＣ３−Ｃ７−ヘテロシクリル−Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ（この場合、それぞれの場合において、最後に挙げた４個の基の炭素鎖の１個または２個のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−により置き換えられていてもよく、さらに各複素環は飽和、不飽和、または芳香族であってもよく、さらに無置換であるか、またはその一部にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有しているかのいずれかである）であり；
【０１３９】
Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるか、または一緒になってオキソ置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和の２〜４員の炭素鎖を形成しており、この場合、Ｚ３およびＺ４に隣接していないこの炭素鎖員は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝、−ＮＨ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−で置き換えられていてもよく、さらにこの炭素鎖はシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルおよび任意に置換されたフェニルからなる群より選択される１〜３個の基を有していてもよく、さらに前記炭素鎖は、３〜７員の縮合環またはスピロ結合環（この縮合環またはスピロ環は、環員として酸素、硫黄、窒素およびＣ１−Ｃ６−アルキル置換された窒素からなる群より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでもよく、さらに、任意に、次の置換基：シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルのうちの１個または２個を有していてもよい）により置換されていてもよく；
【０１４０】
Ｒ１８は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであり；
【０１４１】
Ｒ１９は、水素、Ｏ−Ｒ２８、Ｓ−Ｒ２８、１個または２個のＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノオキシ、−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５、または無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよいフェニルであり；
【０１４２】
Ｒ２０は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５またはフェニル（フェニルはその一部にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）であり；
【０１４３】
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであり；
【０１４４】
Ｒ２２は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであり；
【０１４５】
Ｒ２３、Ｒ２８は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニル（この場合、最後に挙げた４個の基は、それぞれ次の基：シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニルのうちの１個または２個の基を有していてもよい）；
（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；
フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（この場合、フェニル環は、無置換であってもよく、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）であり；
【０１４６】
Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル（この場合、アルケニル鎖はさらに１〜３個のハロゲンおよび／またはシアノ基を有していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルまたはフェニルスルホニル（この場合、最後に挙げた２個の基のフェニル環は、無置換でも、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）であるか；または
【０１４７】
Ｒ２４とＲ２５および／または
Ｒ２６とＲ２７は、各共有窒素原子と一緒になって、飽和または不飽和の４〜７員のアザ複素環を形成し、このアザ複素環は、炭素環員に加えて、任意に、次の員：−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝、−ＮＨ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−のうちの１個を含んでいてもよく；
【０１４８】
Ｒ３０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−ジアルケニルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−ジアルキニルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミドカルボニル、ＣＨ（Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ］、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）４Ｏ］、フェニル（無置換でも、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群より選択される１個〜３個の置換基を有していてもよい）であり、この場合、各アルキル基は、無置換でも、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルチオからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよく、各シクロアルキル基は、無置換でも、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルチオからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい。
【０１４９】
Ｚが、任意にＲａ置換されたメチレン基であり、Ｒａ、Ｗ、Ｘ、Ｑおよびｎが上記の定義の通りである化合物を、以下、化合物Ｉａとも呼ぶ。
【化２４】
2004508377.tif 000008
【０１５０】
Ｚ１が、任意にＲａ置換されたメチレン基であり、Ｒａ、Ｗ、Ｘ、Ｑおよびｎが上記に定義の通りである化合物を、以下、化合物Ｉｂとも呼ぶ。
【化２５】
2004508377.tif 000009
【０１５１】
したがって、化合物ＩＩａ中、Ｚは、任意にＲａ置換されたメチレン基であり、Ｒａ、Ｒ、Ｗ、Ｑおよびｎは上記に定義の通りである。
【０１５２】
化合物ＩＩｂ中、Ｚ１は、任意にＲａ置換されたメチレン基であり、かつＲａ、Ｒ、Ｗ、Ｑおよびｎは上記に定義の通りである。
【０１５３】
スキーム３の化合物ＩＩと塩基との反応（この場合、置換基Ｒａ、Ｚ、Ｚ１、Ｗ、Ｘ、Ｒ２、ｎおよびＱは上記に定義の通りである）は、一般に、０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃、特に好ましくは２０〜６０℃の範囲の温度で行われる。この反応は、大気圧または超大気圧下で、連続的に、または回分式に行うことができる。
【０１５４】
スキーム３：
【化２６】
2004508377.tif 000010
【０１５５】
ＩＩの塩基との反応は、好ましくは溶媒中で行う。好適な溶媒は、温度範囲によるが：例えば炭化水素類（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン）、芳香族化合物類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、ヘテロ芳香族化合物類（例えばピリジン、α−、β−またはγ−ピコリンおよびキノリン）、塩素化炭化水素類（例えばジクロロメタン、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，１−ジクロロエチレン、クロロベンゼン、１，２−、１，３−、１，４−ジクロロベンゼン、１−クロロナフタレンおよび１，２，４−トリクロロベンゼン）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アニソール）、グリコールエーテル類（例えばジメチルグリコールエーテル）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、メチルイソブチレート、酢酸イソブチル）、カルボキサミド類（例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ））、ニトロ化炭化水素類（例えばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパンおよびニトロベンゼン、尿素類（例えばテトラエチル尿素、テトラブチル尿素、ジメチルエチレン尿素、ジメチルプロピレン尿素）、スルホキシド類（例えばジメチルスルホキシド）、スルホン類（例えばジメチルスルホン、ジエチルスルホン、テトラメチレンスルホン）、ニトリル類（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルまたはイソブチロニトリル）；水またはその他の個々の溶媒の混合物である。
【０１５６】
好適な塩基は、原則として、式ＩＩの化合物中の尿素基のＮＨ基の酸性プロトンを除去することができる全ての化合物である。このようなものとして、オキソ塩基、窒素塩基および水素化物塩基がある。
【０１５７】
オキソ塩基類として、例えば、無機塩基類、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物類、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の重炭酸塩類、およびさらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩類、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムもしくは水酸化マグネシウム、重炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸カルシウムもしくは重炭酸マグネシウム、または炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムもしくは炭酸マグネシウムがある。その他の好ましいオキソ塩基類は、アルカリ金属アルコキシド類、特にリチウム、ナトリウムもしくはカリウムのアルコキシドであり、用いられるアルコキシドは一般にＣ１−Ｃ６−アルカノール類、好ましくはＣ１−Ｃ４−アルカノール類のアルコキシドであり、例えばナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−ブトキシドもしくはｔｅｒｔ−ブトキシド、またはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−ブトキシドまたはｔｅｒｔ−ブトキシドがある。
【０１５８】
窒素塩基類として、第二もしくは好ましくは第三アミン類があり、例えばトリアルキルアミン類（例えばトリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン）、シクロ脂肪族アミン類（例えばＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン）、環状アミン類（例えばアザビシクロ［２．２．２］オクタン（＝トリエチレンジアミン）、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−エチルピペリジン）、ジアルキルアニリン類（例えばジメチルアミノアニリン、ｐ−ジメチルアミノピリジン）、さらに、芳香族窒素複素環類（例えばピリジン、α−、β−またはγ−ピコリン、２，４−および２，６−ルチジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ｐ−ジメチルアミノピリジン、ピリミジン）、およびさらに、第三アミド類、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはテトラメチル尿素がある。
【０１５９】
水素化物塩基類は、例えば、アルカリ金属ヒドリド類（例えば水素化ナトリウムまたは水素化カリウム）である。
【０１６０】
好ましい塩基は第三アミン類であり、特にトリアルキルアミン類である。
【０１６１】
塩基に対する化合物ＩＩのモル比は、好ましくは０．９〜１．４、特に０．９５〜１．２および特に好ましくは０．９８〜１．１５である。
【０１６２】
スキーム３の化合物ＩＩと塩基との反応について、化合物ＩＩを好ましくは、最初に上記の溶媒のうちのひとつ、または溶媒の混合物に加え、この反応混合物に、混合しながら（例えば攪拌しながら）塩基を添加する。塩基は、好ましくは０〜５０℃および特に１０〜３０℃の範囲の温度で添加される。
【０１６３】
一般に、反応を完了させるために、成分を２０〜１５０℃、好ましくは２０〜１００℃、および特に好ましくは２０〜６０℃で、さらに１０分〜４８時間反応させる。式ＩＩ（Ｘ ＝ Ｓ）で表されるチオ尿素類の場合、反応は一般に、実質的に０．５〜１０時間後に完了し（変換＞９０％）、式ＩＩ（Ｘ ＝ Ｏ）の尿素類の場合は、４〜４８時間後、特に８〜２４時間後に完了する。しかし、最初から、塩基を、好ましくは上記の溶媒のうちのひとつに添加した状態で、または塩基が液体の場合にはそのままで添加することも可能であり、その後化合物ＩＩを添加して上記の反応を完了させる。
【０１６４】
溶媒中の出発物質の濃度は、一般に、０．５〜５ｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．２〜２ｍｏｌ／ｌの範囲である。
【０１６５】
慣習的な方法、例えば水抽出、透析および／またはクロマトグラフィーにより、反応の後処理を行う。好ましい抽出による後処理のために、縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾール化合物Ｉを含む反応混合物を、適当であれば溶媒を除去した後に、水不混和性溶媒に溶解し、塩基性または酸性化合物をそれぞれ希酸および希アルカリにより、または水により抽出し、有機層は、適当であれば、好ましくは減圧下で乾燥させ、次いで溶媒を除去する。こうして、生成物を、ろ過、結晶化または溶媒抽出を用いて、それ自体公知の方法により得ることができる。
【０１６６】
式Ｉの縮合トリアゾール類は、１個以上のキラル中心を有していてもよく、その場合、これらは通常エナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。所望であれば、混合物を、この目的のために慣習的な方法、例えば、結晶化またはクロマトグラフィー（例えば、光学的に活性な吸着物質に対するクロマトグラフィー）を用いて、実質的に純粋な異性体へ分離することができる。例えば、対応する光学的に活性な出発物質から、純粋な光学的活性異性体を製造することもできる。
【０１６７】
本発明の方法における出発物質として必要とされる式ＩＩで表される置換された尿素類およびその製造方法は、ＰＣＴ／ＥＰ００／０５７９４に記載されている（この文献の全体を参照により本明細書に組み入れる）。
【０１６８】
式ＩＩで表される化合物は、例えばスキーム４にしたがい、式ＩＩＩで表される１Ｈ，２Ｈ−ペルヒドロジアジンを、式ＩＶで表されるイソシアネート（Ｗ ＝ Ｏ）またはイソチオシアネート（Ｗ ＝ Ｓ）と反応させることにより製造することができる。スキーム４において、ｎ、Ｒ、Ｒａ、Ｚ、Ｚ１、ＷおよびＱは上記に定義の通りである。スキーム４に示した手順は、特に化合物ＩＩ（Ｚが、任意にＲａにより置換されたメチレン基である（化合物ＩＩａ））を製造するのに有利であることがわかっている。スキーム４中、Ｚ１は好ましくは酸素または硫黄である。
【０１６９】
スキーム４：
【化２７】
2004508377.tif 000011
【０１７０】
式ＩＩＩおよびＩＶの出発物質が互いにスキーム４にしたがって反応するモル比は、イソ（チオ）シアネートＩＶに対するＩＩＩの割合で言うと、一般に０．９〜１．４、好ましくは０．９５〜１．２、特に好ましくは０．９８〜１．１５である。
【０１７１】
イソ（チオ）シアネートＩＶを、好ましくは５〜３０分間かけて、化合物ＩＩＩを上記の溶媒のうちのひとつに混合したものに、１０〜２５℃で添加し、この混合物を次いで２０〜８０℃でさらに０．５〜２４時間、好ましくは１〜１０時間攪拌して、反応を完了させる。もちろん、イソ（チオ）シアネートＩＶを上記の溶媒のうちのひとつに最初に入れておき、式ＩＩＩで表されるＮ−置換されたペルヒドロジアジンを添加して、上記のように反応を完了させることもできる。
【０１７２】
スキーム４で用いられるイソ（チオ）シアネートＩＶ類は、公知のものであるか、または公知の方法と同様の方法で製造することができる；例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、「Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ」［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（有機化学の方法）］、Ｖｏｌ． ＶＩＩＩ、ｐ． １２０ （１９５２）、Ｖｏｌ． ＩＸ、ｐｐ． ８７５、８６９ （１９５５）、欧州特許出願公開第３０４９２０号明細書、欧州特許出願公開第２３８７１１号明細書および国際公開第９４／１０１７３号パンフレットに記載された参照文献を参照されたい。
【０１７３】
例えば、イソチオシアネートＩＶ類を、スキーム５にしたがい、芳香族アミンＱ−ＮＨ２（以下、アニリン化合物ＩＸとも呼ぶ）を、ホスゲンまたはチオホスゲンＸと反応させることにより製造することができる。スキーム５中、ＱおよびＷは上記に定義の通りである。
【０１７４】
スキーム５：
【化２８】
2004508377.tif 000012
【０１７５】
スキーム５の反応は、通常不活性有機溶媒中で行われる。反応温度は、一般に１０〜２００℃の範囲である。
【０１７６】
反応時間は、一般に１〜２０時間、好ましくは２〜１５時間、特に好ましくは３〜１０時間である。
【０１７７】
これらの反応で使用される溶媒は、温度範囲に依存し、炭化水素類（例えばペンタン、ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン）、塩素化炭化水素類（例えば塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、クロロベンゼン、１，２−、１，３−または１，４−ジクロロベンゼン）、エーテル類（例えば１，４−ジオキサン、アニソール）、グリコールエーテル類（例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル）、カルボキサミド類（例えばＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン）、ニトロ化炭化水素類（例えばニトロベンゼン）、尿素類（例えばテトラエチル尿素、テトラブチル尿素、ジメチルエチレン尿素、ジメチルプロピレン尿素）、ニトリル類（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルまたはイソブチロニトリル）、または個々の溶媒の混合物である。
【０１７８】
しばしば、塩基性の反応助剤が利用される。この目的に適したものは、例えば、塩基性無機化合物類、例えば、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、または塩基性アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の重炭酸塩もしくは炭酸塩である。しかし、反応を有機塩基（例えばトリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、α−、β−、γ−ピコリン、２，４−、２，６−ルチジン、Ｎ−メチルピロリジン、ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、キノリンまたはアクリジン）の存在下で行うこともできる。
【０１７９】
アミンＩＸとチオホスゲンＸ（Ｗ ＝ Ｓ）との反応について、通常、最初にアミンを不活性溶媒に入れ、次いでチオホスゲンを添加する。添加は、通常１０〜６０分かけて、１０〜４０℃、好ましくは２０〜３０℃の範囲の温度で行う。一般に、反応を完了させるため、成分をさらに５０〜１８０℃、好ましくは６０〜１２０℃、特に好ましくは７０〜１００℃で反応させる。反応時間は、一般に、１０分〜１５時間の範囲である。チオホスゲンＸ（Ｗ ＝ Ｓ）に対するアニリンＩＸのモル比は、好ましくは０．９〜５、より好ましくは０．９５〜３、特に好ましくは０．９８〜１．３である。適当であれば、反応を助剤塩基（例えば炭酸カルシウム）の存在下で行うことができる。
【０１８０】
ホスゲンＸ（Ｗ ＝ Ｏ）を使用する場合、アミンＩＸをまず塩化水素により、１０〜４０℃、好ましくは２０〜３０℃で処理することが好都合である。これは、ホスゲンを導入する前に、６０〜１５０℃、好ましくは７０〜１２０℃で、適当であれば、触媒活性炭の存在下で行う。
【０１８１】
ホスゲンの代わりに、ジホスゲンを用いることもできる。ジホスゲンを、有利には、２〜２０分かけて、攪拌しながら、０〜−５℃で、出発物質と上記の溶媒のうちのひとつの混合物に添加し、適当であれば、活性炭、ＤＭＦまたは有機塩基を添加しながら、混合物を１時間かけて１０℃まで加熱し、１０〜６０℃でさらに１〜１２時間攪拌を続ける。ホスゲンまたはジホスゲンのモル量は、出発物質１モル当たり０．９８〜５、好ましくは１〜３、特に好ましくは１〜１．３である。
【０１８２】
溶媒中の出発物質の濃度は、一般に、０．１〜５ｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．２〜２ｍｏｌ／ｌである。
【０１８３】
反応は、大気圧下または超大気圧下で、連続的にまたは回分式に行うことができる。
【０１８４】
後処理のために、余分なホスゲンまたはチオホスゲンおよび溶媒を減圧下で除去し、残留物を次いで次の反応、スキーム４に利用する。
【０１８５】
好適なアニリン化合物類ＩＸは、例えば、国際公開第０１／０５７７５号パンフレットに記載されている。
【０１８６】
遊離フェノールまたはチオフェノール官能基を有するアニリン類ＩＸの場合、スキーム５の工程は驚くべきことである。なぜならば、対応するＯ−アリールまたはＳ−アリールクロロチオンホルメート類の形成が予想されていたからである。遊離フェノールおよびチオフェノールの両者は、例えばＪＰ ６０ ６７ ４６７、Ｃｏｌｌｅｃｔ． Ｃｚｅｃｈ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．、１９７９、４４、９１８ （フェノール）およびＪ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １９８１ Ｐａｒｔ １、４１３、Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ． １９７５、９２６ （チオフェノール）に記載されているように、そのフェノール官能基のところでチオホスゲンと反応する。さらに、アミノおよびチオフェノール置換が同時に起こる場合は、ベンゾチアゾール誘導体が形成されることが知られている（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ． Ｃｈｅｍ． １９９１、２８、３５９を参照されたい）。
【０１８７】
欧州特許出願公開第６４８ ７７２号は、一般的な方法による、遊離ヒドロキシルまたはアミノ基により同時に置換されたフェニルイソチオシアネート類の形成について記載している。チオホスゲンは一般にアミノ基とヒドロキシル官能基とを区別しないため、欧州特許出願公開第６４８ ７７２号の例は、保護されたアニリンの反応についてのみ記載している。
【０１８８】
スキーム５に示される変換の特に重要な変形は、したがって、式ＩＶｂ：
【化２９】
2004508377.tif 000013
（ここで、Ｒ３はハロゲンであり、Ｙ’’はヒドロキシルまたはメルカプトである）で表されるチオイソシアネート類の形成に関する。これらの化合物は新規であり、また本発明による方法の興味深い前駆体としても重要である。
【０１８９】
スキーム５に示される変換の特に興味深い別の変形は、さらに式ＩＶｃ：
【化３０】
2004508377.tif 000014
（式中、
Ｒ３はハロゲンであり、
Ｒ３０は上記Ｑ−７で記載した意味を有する）
で表されるイソシアネート類を、
アニリン類ＩＸｂ：
【化３１】
2004508377.tif 000015
（式中、Ｒ３はハロゲンであり、Ｒ３０は上記に定義の通りである）
とチオホスゲンとを反応させることにより製造することに関する。この反応は、上記の方法により実施される。化合物ＩＶｃは新規であり、また本発明の方法における興味深い前駆体として、本発明の主題の一部を形成する。
【０１９０】
イソチオシアネートＩＶｃのうちで好ましいのは、
Ｒ３がハロゲン、特に塩素またはフッ素であり、
Ｒ３０が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミドカルボニル、ＣＨ（Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ］、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）４Ｏ］またはフェニル（フェニルは、無置換でも、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）カルボニルおよびＣ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）であるものである。
【０１９１】
上記基中の各アルキル基は、無置換でも、または互いに独立して、ハロゲン、シアノおよびメトキシからなる群より選択される置換基を１個、２個または３個、好ましくは１個だけ有していてもよい。各シクロアルキル基は、無置換でも、または互いに独立して、ハロゲン、シアノ、メトキシおよびメチルからなる群より選択される置換基を１個、２個または３個有していてもよい。
【０１９２】
特に好ましくは、Ｒ３０は下記の基のうちのひとつである：
Ｒ３０は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミドカルボニル、
ＣＨ（Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ］、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）４Ｏ］、フェニル、２−、３−、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−、３−、４−ＣＦ３−フェニル、２−、３−、４−メトキシカルボニルフェニル、２−、３−、４−トリル、２−、３−、４−アニシル、２−、３−、４−メトキシカルボニルフェニルである。
【０１９３】
スキーム４の尿素類ＩＩの製造の間、驚くべきことに、非プロトン性極性溶媒、例えば環状エーテル（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）中で反応を行った場合、式ＩＩＩで表されるペルヒドロジアジンＩＩＩ（ここで、Ｒは基Ｃ（Ｓ）ＯＲ２である）（ペルヒドロジアジンＩＩＩ’）とイソチオシアネートＳ＝Ｃ＝Ｎ−Ｑ ＩＶａとが反応して、塩基の添加を必要とせずに（スキーム６を参照されたい）、直接的に式Ｉ’（ＸおよびＷはいずれも硫黄である）で表される化合物が導かれることがわかった。同様に、化合物Ｉａ’がＩＩＩａ’から得られる。
【０１９４】
スキーム６：
【化３２】
2004508377.tif 000016
【０１９５】
化合物ＩＩはまた、尿素誘導体ＶＩＩａまたはＶＩＩｂを、式Ｒ２−Ｏ−Ｃ（Ｘ）−Ａまたは式Ｒ２−Ｓ−Ｃ（Ｘ）−Ａで表される化合物と反応させることにより、スキーム７ａまたは７ｂに示した方法で製造することができる（この場合、Ａは脱離基、例えばハロゲンである）。反応は、塩基の存在下で行うことが好ましい。スキーム７ａおよび７ｂにおいて、ｎ、Ｒ２、Ｘ、Ｒａ、Ｚ、Ｚ１、ＷおよびＱは上記に定義の通りである。以下、式Ｒ２−Ｏ−Ｃ（Ｘ）−Ａの化合物を、化合物ＶＩＩＩａと呼び、式Ｒ２−Ｓ−Ｃ（Ｘ）−Ａの化合物を化合物ＶＩＩＩｂと呼ぶ。
【０１９６】
スキーム７ａ：
【化３３】
2004508377.tif 000017
【０１９７】
スキーム７ｂ：
【化３４】
2004508377.tif 000018
【０１９８】
スキーム７ｂで用いられる尿素化合物ＶＩＩｂのうちのいくつかは、国際公開第９４／１０１７３号パンフレットおよび国際公開第００／０１７００号パンフレットより知られている。さらに、スキーム７ａおよびスキーム７ｂで用いられる式ＶＩＩａおよびＶＩＩｂの尿素化合物は、それぞれ先の出願、国際出願ＰＣＴ／ＥＰ００／０５７９４より知られている。
【０１９９】
スキーム４の出発物質として用いられる、式ＩＩＩａ（Ｚが、任意にＲａにより置換されたメチレン基である化合物ＩＩＩ）で表されるオキサジン誘導体は、好ましい実施形態にしたがい、第一の反応工程において、式Ｖ：
【化３５】
2004508377.tif 000019
（式中、Ｒａおよびｎは上記に定義の通りであり、Ｚ１は酸素または硫黄である）で表される置換されたヒドラジンを、式Ｒ２−Ｏ−Ｃ（Ｘ）−Ａまたは式Ｒ２−Ｓ−Ｃ（Ｘ）−Ａ（それぞれＶＩＩＩａおよびＶＩＩＩｂ）で表される化合物（ここで、Ｒ２およびＸは上記に定義の通りであり、Ａは求核的に置換可能な脱離基、特にハロゲン原子および特に塩素である）と反応させることにより製造される。これにより、式ＶＩ：
【化３６】
2004508377.tif 000020
（ここで、Ｚ１、Ｒ、Ｒａおよびｎは上記に定義の通りである）
で表されるヒドラジン誘導体が得られる。
【０２００】
第二工程において、化合物ＶＩは、酸の存在下でホルムアルデヒドにより式ＩＩＩａで表される置換されたペルヒドロジアジン（この場合、Ｚ１ ＝ ＯまたはＳ）へと環化され、これは、適当であれば、Ｚ１ ＝ Ｓの場合、さらなる工程において酸化され、スルホキシド（この場合、Ｚ１ ＝ ＳＯ）、またはスルホン（この場合、Ｚ１ ＝ ＳＯ２）が得られる。
【０２０１】
好適な求核的に置換可能な脱離基Ａの例は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素、さらにＣ１−Ｃ６−アルコキシ（例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ）、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（例えばトリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ）、Ｎ−結合ヘテロシクリル（例えばイミダゾリル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ（またはＣ１−Ｃ６−アルカノアート）（例えばアセテート、プロピオナート、ｎ−ブチラート、イソブチラート、ピバレートおよびカプロエート）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ（例えばモノ−、ジ−およびトリクロロアセテート）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ（例えばメチルスルホニルオキシ）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ（例えばトリフルオロメチルスルホニルオキシ）、フェニルスルホニルオキシ（この場合、フェニル基は、適当であれば、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルによりモノ−またはジ置換されていてもよい）（例えばフェニルスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシおよびｐ−Ｃｌ−フェニルスルホニルオキシ）、Ｎ−結合窒素−Ｃ５−Ｃ６−ヘテロシクリル（例えばＮ−イミダゾリル）である。
【０２０２】
好ましい脱離基Ａは、ハロゲン、特に塩素または臭素、およびさらにアセテートまたはトリフルオロアセテートである。
【０２０３】
第二の製造工程の環化は、ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドを放出する化合物のいずれかを用いて、パラホルムアルデヒドまたは１，３，５−トリオキサンなどの酸性条件下、酸の存在下で行うことができる。
【０２０４】
しかし、第一反応工程で得られたヒドラジド類をホルムアルデヒドと反応させてシッフ塩基を得て、次いで酸を添加することによりこれを環化することもできる。
【０２０５】
下記のスキーム８に記載の反応は、化合物ＩＩＩａの製造の例であり、この場合、２−ヒドラジノエタノールおよび酸誘導体であるクロロギ酸メチルから出発し、最初にＮ−アミノ−Ｎ−メトキシカルボニル−２−ヒドラジノエタノールが製造され、これが続く反応においてホルムアルデヒドにより環化されてテトラヒドロ−４−メトキシカルボニル−４Ｈ−１−オキサ−３，４−ジアジンが得られる。
スキーム８：
【化３７】
2004508377.tif 000021
【０２０６】
この工程の好ましい実施形態は、下記の通りである：
第一反応工程を以下にさらに詳細に説明する：ヒドラジノエタノール／−チオールＶと化合物ＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂとの反応は、溶媒の存在下で、−３０〜１００℃、好ましくは−１０〜８０℃、特に好ましくは０〜６０℃で有利に行われる。
【０２０７】
これらの反応に用いられる溶媒は、温度範囲によるが、炭化水素類（例えばペンタン、ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン）、塩素炭化水素類（例えば塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、クロロベンゼン、１，２−、１，３−または１，４−ジクロロベンゼン）、エーテル類（例えば１，４−ジオキサン、アニソール）、グリコールエーテル類（例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ酪酸メチル、酢酸イソブチル）、カルボキサミド類（例えばＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン）、ニトロ化炭化水素類（例えばニトロベンゼン）、尿素類（例えばテトラエチル尿素、テトラブチル尿素、ジメチルエチレン尿素、ジメチルプロピレン尿素）、スルホキシド類（例えばジメチルスルホキシド）、スルホン類（例えばジメチルスルホン、ジエチルスルホン、テトラメチレンスルホン）、ニトリル類（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルまたはイソブチロニトリル）；水または個々の溶媒のその他の混合物である。
【０２０８】
出発物質ＶおよびＶＩＩＩａもしくはＶＩＩＩｂが互いに反応するモル比は、ヒドラジノエタノール／−チオールＶに対するＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂの割合について言うと、一般に０．９〜１．２、好ましくは０．９５〜１．１、特に好ましくは０．９８〜１．０４である。
【０２０９】
第一の反応段階は、有利には中性条件下で行われる。酸性の反応生成物（例えば、式ＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂ中Ａがハロゲンであるならばハロゲン化水素）が反応中に形成される場合、これは塩基性化合物（例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の重炭酸塩もしくは炭酸塩）の添加により除去される。しかし、反応はまた、有機塩基（例えばトリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、α−、β−、γ−ピコリン、２，４−、２，６−ルチジン、Ｎ−メチルピロリジン、ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、キノリンまたはアクリジン）の存在下で行うこともできる。
【０２１０】
最終的に、反応は、水性二相系、好ましくは相間移動触媒（例えば第四アンモニウムまたはホスホニウム塩）の存在下で行うことができる。上記および欧州特許出願公開第５５６７３７号明細書に記載された反応条件、並びに上記の相間移動触媒は、二相反応に適している。
【０２１１】
有利には、化合物ＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂを、０〜６０℃で、０．２５〜２時間かけて、上記の溶媒のうちのひとつにヒドラジノエタノール／−チオールＶと塩基とを加えた混合物に添加して、０〜６０℃で０．５〜１６時間、好ましくは２〜８時間、反応が完了するまで攪拌し続ける。
【０２１２】
水性二相系を用いた場合、出発物質ＶおよびＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂを、攪拌しながら、いずれの順番でも、二相中の相間移動触媒の混合物中に添加することができ、次いで反応を上記の温度範囲で塩基を添加することにより完了させることができる。
【０２１３】
反応は、大気圧または超大気圧下で、連続的に、または回分式に行うことができる。
【０２１４】
後処理のために、沈殿した塩類のいずれも分離して除去するか、または非極性溶媒の添加によりその塩類の除去を完了し、こうしてヒドラジドをろ液に蓄積させる。
【０２１５】
第二反応工程を下記に説明する：続いてヒドラジドを、有利には酸性条件下で、ホルムアルデヒド溶液またはパラホルムアルデヒドと、上記の溶媒のうちのひとつの中で反応させる。
【０２１６】
次の工程のために、有利には、ヒドラジド誘導体ＶＩの１モル当り０．９〜１．２、好ましくは０．９５〜１．１、特に好ましくは０．９８〜１．０４モル当量のホルムアルデヒドまたはパラホルムアルデヒドを使用する。溶媒中の出発物質の濃度は、０．１〜５ｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．２〜２ｍｏｌ／ｌである。
【０２１７】
使用する酸は、芳香族スルホン酸、例えばベンゼンスルホン酸、ｐ−クロロ−またはｐ−トルエンスルホン酸、脂肪族スルホン酸（例えばメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸およびｎ−プロピルスルホン酸）、スルファミン酸（例えばメチルスルファミン酸、エチルスルファミン酸もしくはイソプロピルスルファミン酸）、脂肪族カルボン酸（例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、酪酸もしくはイソ酪酸）または無機酸（例えば塩酸、硫酸、硝酸もしくはホウ酸）であり得る。有利には、酢酸またはプロピオン酸などの酸を、直接反応媒体として用いることもできる。酸性触媒は、有利にはヒドラジド１モル当り、１〜２０ ｍｏｌ％、好ましくは３〜１５ ｍｏｌ％、特に好ましくは５〜１０ ｍｏｌ％の量を用いる。
【０２１８】
好ましくは、ホルムアルデヒド溶液またはパラホルムアルデヒドを、２〜６０分間かけて、上記の溶媒のうちのひとつにヒドラジドと酸性触媒とを加えた混合物中に、０〜１００℃、有利には１０〜８０℃、特に好ましくは２０〜５０℃で添加し、４０〜５０℃で、１０〜５０時間、好ましくは１５〜３０時間攪拌を続け、反応を完了させる。
【０２１９】
ホルムアルデヒド水溶液を用いる場合、例えば水分離機を用いて水を除去することが有利である。
【０２２０】
しかし、酸性触媒を、上記の溶媒のうちのひとつにヒドラジドとパラホルムアルデヒドとを加えた混合物に添加して、そして上記のように反応を完了させることもできる。
【０２２１】
反応は、大気圧または超大気圧下で、連続的に、または回分式に行うことができる。
【０２２２】
続く化合物ＩＩＩ（この場合、ＺまたはＺ１ ＝ Ｓ）のスルホキシド（ＺまたはＺ１ ＝ ＳＯ２）への酸化は、適当であれば、過酸化水素を用いて行うことが好ましく、スルホキシドはほぼ等量の酸化剤を用いることで得られ、スルホンは約二倍のモル量の酸化剤により得られる。
【０２２３】
過酸化水素による酸化は、適当な金属化合物、例えば遷移金属酸化物類（例えば五酸化バナジウム、タングステン酸ナトリウム、重クロム酸カリウム、タングステン酸酸化鉄、タングステン酸ナトリウム／モリブデン酸、オスミウム酸、三塩化チタン、二酸化セレン、フェニレンセレン酸、オキソバナジニル−２，４−ペンタンジオネートなど）により触媒することができる。触媒は、一般に、使用する基質に基づいて、０．５〜１０重量％の量を用いるが、無機触媒は容易にろ過して除去し、回収することができるため、化学量論的量を用いることもできる。
【０２２４】
過酸化水素による酸化に適した溶媒は、例えば水、アセトニトリル、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール）、塩素化炭化水素類（例えば塩化メチレン、１，１，２，２−テトラクロロエタン）またはケトン類（例えばアセトンまたはメチルエチルケトン）である。
【０２２５】
過酸化水素以外に、酸化剤として、過酸類（例えば過安息香酸、モノペルフタル酸または３−クロロ過安息香酸）を用いることもできる。過酸との反応は、便宜上、塩素化炭化水素類（例えば塩化メチレンまたは１，２−ジクロロエタン）中で行われる。
【０２２６】
塩素および臭素も、チオールをスルホキシドまたはスルホンに酸化するのに非常に適している。この酸化は、便宜上、極性溶媒（例えば水、アセトニトリル、ジオキサン）、または二相系（例えば炭酸水素カリウム水溶液／ジクロロメタン）、およびまた酢酸中で行われる。ｔｅｒｔ−ブチル次亜塩素酸塩、次亜塩素酸、次亜臭素酸、その塩およびさらにＮ−ハロ化合物類（例えばＮ−ブロモ−およびＮ−クロロスクシンイミド、あるいは塩化スルフリル）を活性ハロゲンの供給源として使用することもできる。
【０２２７】
光増感酸素転移も酸化として適しており、この場合使用する光増感剤は、通常、有機染料、例えばポルフィリン（例えばテトラフェニルポルフィリン、クロロフィル、プロトポルフィリン、キサンチン系色素（例えばベンガル・ローズ）またはフェノチアジン系染料（例えばメチレンブルー）である。
【０２２８】
適当な不活性溶媒は、炭化水素類（例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン）、塩素化炭化水素類（例えば塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン）、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノールまたはイソプロパノール）、ケトン類（例えばアセトン、メチル エチルケトン）、極性非プロトン性溶媒（例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたは芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレン）である。酸素に代えて、上記の溶媒またはエーテル、１，４−ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中でオゾンを用いることもできる。
【０２２９】
光増感の他に、触媒、例えばニッケル、銅、アルミニウム、タングステン、クロム、バナジウム、ルテニウム、チタン、マンガン、モリブデン、マグネシウムおよび鉄の酸化物および硫化物もまた酸素による酸化に適している。
【０２３０】
用いる酸化剤の化学量論により、スルホキシド（ＩＩＩａ。この場合、Ｚ１ ＝ ＳＯである）またはそのスルホン（ＩＩＩａ。この場合、Ｚ１ ＝ ＳＯ２）のいずれかが得られる。出発物質が互いに反応するモル比は、スルホキシドへの酸化の場合は、酸化剤に対するテトラヒドロチアジアジンの割合について言うと、一般に０．９〜１．８、好ましくは１．０５〜１．３であり、スルホンへの酸化の場合は、一般に１．９〜３．５、好ましくは２．０５〜２．９である。
【０２３１】
出発物質の溶媒中の濃度は、一般に、０．１〜５ｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．２〜２ｍｏｌ／ｌである。
【０２３２】
式ＩＩＩａで表される１−チアジアジン（この場合、Ｚ１ ＝ Ｓである）またはスルホキシドを、適当であれば、上記の触媒のうちのひとつと共に、上記の溶媒のうちのひとつの中に最初に入れておき、次いで酸化剤を、０．２５〜２０時間かけて、攪拌しながら添加することが有利である。添加および反応の温度は、当該酸化剤の最適効率と副反応の回避で決まる。光増感酸素を用いた場合は、反応は一般に−２０〜８０℃で行う；しかし、金属触媒を利用した場合は、反応は一般に５０〜１４０℃で行い、オゾンを用いた場合は、反応は一般に−７８〜６０℃で行う。酸素誘導体の溶解度が低いため、比較的長時間（２０時間まで）かけて、スルホキシドまたはスルホン段階で酸化が完了するまで、これらを連続的に反応混合物に導入することが好ましい。液体または易溶解性の酸化剤（例えば過酸化水素、次亜塩素酸もしくは次亜臭素酸、ｔｅｒｔ−ブチル次亜塩素酸塩、塩素もしくは臭素、さらに、Ｎ−クロロ−もしくはＮ−ブロモスクシンイミドなど）をチアジアジンまたはチアジアジンスルホキシドの反応混合物に、反応の発熱性により、より短時間（例えば０．２５〜６時間）かけて添加することができ、反応は、さらに１〜６０時間後に終わる。液体または溶解された酸化剤を徐々に添加することにより、さらに好ましいものが得られる。過酸化水素の場合は、反応は一般に０〜９０℃で行い、ｔｅｒｔ−ブチル次亜塩素酸塩との反応は一般に−７８〜３０℃、Ｎ−ハロ化合物との反応は一般に０〜３０℃で行う。塩素または臭素の場合は、０〜４０℃の反応温度が推奨される。
【０２３３】
酸化は、大気圧または超大気圧下で、連続的に、または回分式に行うことができる。
【０２３４】
多段階反応は、有利には、ワンポットプロセスとして行うことも可能であり、この場合、チアジアジンＩＩＩａ （Ｚ１ ＝ Ｓ）は、単離および精製せずに、直接スルホキシドＩＩＩａ （Ｚ１ ＝ ＳＯ）またはスルホンＩＩＩａ （Ｚ１ ＝ ＳＯ２）に変換される。したがって、反応生成物Ｉａは、適当であれば、９０〜２０℃に冷却して、適当であれば、溶媒、例えば塩化メチレンおよび／または水を添加し、次いで酸化剤をその消費の割合で添加する。特に好ましい酸化剤は、過酸化水素および次亜塩素酸ナトリウムである。
【０２３５】
酸化混合物の後処理のために、最終生成物ＩＩＩａは、一般に、水非混和性溶媒中に溶解し、酸性不純物および／または酸化剤を、希アルカリまたは水を用いて抽出し、混合物を乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。
【０２３６】
もちろん、式Ｉで表される化合物（Ｘが酸素であり、ＱがＱ−２またはＱ−３である）を、従来技術において知られた酸性環化法により製造することもできる。
【０２３７】
スキーム７ａおよび７ｂでそれぞれ定義した式ＶＩＩａおよびＶＩＩｂ：
【化３８】
2004508377.tif 000022
で表される化合物を、例えば、ホスゲンまたはホスゲン等価物（例えばジホスゲン）で環化して、本発明の化合物Ｉを得ることができる。化合物ＶＩＩａとホスゲンまたはホスゲン等価物との反応は、新規であり、また本発明の主題の一部を形成する。
【０２３８】
ホスゲンまたはホスゲン誘導体によるＶＩＩａまたはＶＩＩｂの環化は、有利には、上記の無水溶媒のうちのひとつの存在下で、−１０〜１２０℃、好ましくは０〜８０℃、特に好ましくは１０〜６０℃の範囲の温度で行われる。
【０２３９】
有利には、ホスゲンは１０〜６０℃で、攪拌しながら、４−（フェニルカルバモイル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン（またはチアジアジン）と出発物質に基づいて０．５〜５重量％の量の触媒としての活性炭とを上記の無水溶媒のうちのひとつに加えた混合物へ、０．５〜２０時間、好ましくは１〜１２時間かけて導入する。
【０２４０】
反応は、塩基性アミド触媒（例えばＤＭＦ）により促進することができ、塩基性アミド触媒は通常、出発物質に基づいて０．３〜１０重量％の量で使用することができる。塩基性触媒として、有機塩基類（例えばトリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンまたはＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン）を用いることも可能である。ピリジンもまた、適当であれば、直接溶媒として有利に用いることができる。
【０２４１】
ホスゲンの代わりに、ジホスゲンでもよい。有利には、ジホスゲンを、２〜２０分かけて、攪拌しながら０〜−５℃で、出発物質と上記の溶媒のうちのひとつとの混合物に添加し、適当であれば、活性炭、ＤＭＦまたは有機塩基を添加し、１時間かけて混合物を１０℃まで加熱し、次いでさらに１〜１２時間、１０〜６０℃で攪拌する。ホスゲンまたはジホスゲンのモル量は、出発物質１モル当り、０．９８〜５、好ましくは１〜３、特に好ましくは１〜１．３である。
【０２４２】
溶媒中の出発物質の濃度は、一般に、０．１〜５ｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．２〜２ｍｏｌ／ｌである。
【０２４３】
反応は、大気圧または超大気圧下で、連続的に、または回分式に行うことができる。
【０２４４】
縮合テトラヒドロトリアゾール類の製造について、従来技術で知られた酸性環化工程と比較して、本発明のスキーム３の塩基性環化工程は、ホスゲンの使用を必要としないという点で利点がある。本発明の方法のさらに重要な利点は、この経路により、式Ｉ（Ｚは、場合によりＲａ置換されたメチレン基であり、Ｗは硫黄である）で表される化合物を製造することができるということである。この化合物は、国際公開第９４／１０１７３号パンフレットおよび国際公開第００／０１７００号パンフレットに記載された従来の方法では原則として製造することはできず、最初に述べたように、今まで他の経路により製造することもできなかった。
【０２４５】
さらに、化合物Ｉ｛Ｒ５ ＝ Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルチオまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシであり、この場合、各基は、所望であれば、Ｒ５のところで記載した基のうちのひとつを有していてもよい｝を、対応するヒドロキシもしくはメルカプト化合物｛Ｒ５ ＝ ＯＨ、ＳＨ｝またはそのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩を、適当であれば酸受容体の存在下で、また適当であれば希釈剤の存在下で、式ＸＩで表される反応性アルキル化剤Ｇ−Ｒ５’と反応させることにより製造することができる。式ＸＩにおいて、Ｇは求核的に置換可能な脱離基であり、Ｒ５’は、Ｒ５のところで記載した基を有していてよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル基である。
【０２４６】
求核的に置換可能な脱離基の例として、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ（またはＣ１−Ｃ６−アルカノアート）（例えばアセテート、プロピオネート、ｎ−ブチレート、イソブチレート、ピバレート）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニルオキシ（例えばモノ、ジおよびトリクロロアセテート）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ（例えばメチルスルホニルオキシ）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ（例えばトリフルオロメチルスルホニルオキシ）、フェニルスルホニルオキシ（この場合、フェニル基は、適当であれば、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルによりモノまたはポリ置換されていてもよい（例えばフェニルスルホニルオキシ、ｐ−トリルスルホニルオキシおよびｐ−クロロフェニルスルホニルオキシ））がある。
【０２４７】
好ましい脱離基は、ハロゲン、特に塩素または臭素であり、さらにアセテートまたはトリフルオロアセテートおよびメチルスルホネートまたはトリフルオロメチルスルホネートである。
【０２４８】
トリアゾール類Ｉ｛Ｒ５ ＝ ＯＨ、ＳＨまたはそのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩｝と式ＸＩで表される化合物との反応は、有利には、溶媒の存在下で、−２０〜１２０℃、好ましくは −１０〜１００℃、特に好ましくは １０〜９０℃の範囲の温度で行う。
【０２４９】
これらの反応に使用する溶媒は、温度範囲によるが、炭化水素類（例えばペンタン、ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン）、塩素化炭化水素類（例えば塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、クロロベンゼン、１，２−、１，３−または１，４−ジクロロベンゼン）、エーテル類（例えば１，４−ジオキサン、アニソール）、グリコールエーテル類（例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸プロピル、メチルイソブチレート、イソブチルアセテート）、カルボキサミド類（例えばＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン）、ニトロ化炭化水素類（例えばニトロベンゼン）、尿素類（例えばテトラエチル尿素、テトラブチル尿素、ジメチルエチレン尿素、ジメチルプロピレン尿素）、ニトリル類（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルまたはイソブチロニトリル）、または個々の溶媒の混合物である。
【０２５０】
出発物質Ｉ｛Ｒ５ ＝ ＯＨ、ＳＨまたはそのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩｝とＸＩとが互いに反応するモル比は、一般に０．９〜１．２、好ましくは０．９５〜１．１、特に好ましくは０．９８〜１．０４である。
【０２５１】
アルキル化は、有利には中性条件下で行われる。反応中に酸性反応生成物（例えば、式ＸＩ中Ｇがハロゲンであればハロゲン化水素）が形成される場合、塩基性化合物（例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物または重炭酸塩もしくは炭酸塩）を添加することによりこれを除去する。しかし、反応を、有機塩基類（例えばトリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、α−、β−、γ−ピコリン、２，４−、２，６−ルチジン、Ｎ−メチルピロリジン、ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、キノリンまたはアクリジン）の存在下で行うこともできる。
【０２５２】
最終的に、反応を、水性二相系中、好ましくは相間移動触媒（例えば第四アンモニウムまたはホスホニウム塩）の存在下で行うこともできる。欧州特許出願公開第５５６７３７号明細書に記載された反応条件が、この二相反応に好適である。
【０２５３】
好適な相間移動触媒は、第四アンモニウムまたはホスホニウム塩である。好適な化合物として述べることができるのは：テトラアルキル−（Ｃ１−Ｃ１８）アンモニウム塩化物、臭化物またはフッ化物、Ｎ−ベンジルトリアルキル−（Ｃ１−Ｃ１８）アンモニウム塩化物、臭化物またはフッ化物、テトラアルキル−（Ｃ１−Ｃ１８）ホスホニウム塩化物または臭化物、テトラフェニルホスホニウム塩化物または臭化物、（フェニル）ｏ（アルキル−（Ｃ１−Ｃ１８）ｐ−ホスホニウム塩化物または臭化物（この場合ｏ ＝ １〜３、ｐ ＝ ３〜１かつｏ ＋ ｐ ＝ ４）である。特に好ましいものとして、テトラエチルアンモニウム塩化物およびＮ−ベンジルトリエチルアンモニウム塩化物が挙げられる。相間移動触媒の量は、一般に、トリアゾールＩ｛Ｒ５ ＝ ＯＨ、ＳＨまたはそのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩｝に基づいて、２０重量％まで、好ましくは１〜１５重量％、および特に好ましくは２〜８重量％である。
【０２５４】
有利には、アルキル化剤ＸＩを、０．１５〜２時間かけて、上記の溶媒のうちのひとつにトリアゾールＩ｛Ｒ５ ＝ ＯＨ、ＳＨまたはそのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩｝と塩基とを加えた混合物に、１０〜６０℃で添加し、混合物をさらに０．５〜１６時間、好ましくは２〜８時間、１０〜９０℃で攪拌し、反応を完了させる。
【０２５５】
水性二相系を用いる場合、出発物質Ｉ｛Ｒ５ ＝ ＯＨ、ＳＨまたはそのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩｝およびＸＩは、攪拌しながら、二相中の相間移動触媒の混合物に、いずれの順序で添加してもよく、次いで反応を塩基の添加により上記の範囲の温度で完了させることができる。
【０２５６】
反応は、大気圧または超大気圧下で、連続的に、または回分式に行うことができる。
【０２５７】
後処理のため、沈殿し得る塩をいずれも分離して除去するか、または非極性溶媒を添加することによりその分離を完了させ、この方法によりトリアゾール類Ｉをろ液中で濃縮する。
【０２５８】
式Ｉａ−で表される化合物（Ｚは、場合によりＲａ−置換されたメチレンであり、Ｗは硫黄であり、Ｑは上記に定義した基Ｑ−１、Ｑ−４、Ｑ−５またはＱ−６のうちのひとつである）およびこれらの化合物の農業上有用な塩類は、驚くべきことに、有効な除草剤であり、したがってまた本発明の主題の一部を形成する。その除草活性に関して、これらの化合物は、Ｗが酸素原子である式Ｉで表される化合物よりも優れている。
【０２５９】
さらに、式Ｉａで表される化合物（Ｑは上記に定義した基Ｑ−２、Ｑ−３またはＱ−７のうちのひとつである）およびこれらの化合物の農業上有用な塩類は、同様に除草活性を有しており、したがってまた本発明の主題の一部を形成する。その除草活性に関して、これらの化合物において、Ｗは、同様に好ましくは硫黄である。
【０２６０】
置換パターンにより、式Ｉａで表される新規な化合物は、１個以上のキラル中心を有していてもよく、この場合、該化合物はエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。化合物Ｉａが少なくとも１個のオレフィン基を有している場合、適当であれば、Ｅ／Ｚ異性体でもよい。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとその混合物との両方を提供する。
【０２６１】
農業上有用な塩類は特に、カチオンおよびアニオンがそれぞれ、化合物Ｉａの除草剤活性に対して全く悪影響を与えない、そのようなカチオンの塩類およびそのような酸の酸付加塩類である。したがって、好適なカチオンは特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムもしくはカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのイオン、または遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛もしくは鉄のイオン、あるいはアンモニウムイオンであり、所望であれば、このアンモニウムイオンは１〜４個のＣ１−Ｃ４−アルキル置換基および／もしくは１個のフェニルまたはベンジル置換基を有していてもよく、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニウムイオン）およびスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）である。
【０２６２】
アニオンの有用な酸付加塩類は、主として塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、二水素リン酸塩、水素リン酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、ならびにＣ１−Ｃ４−アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩および酪酸塩である。それらは化合物Ｉａと対応するアニオンの酸（好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸）との反応により形成することができる。
【０２６３】
本発明の化合物Ｉａの除草剤としての使用に鑑みると、各置換基および変数は、それぞれの場合において単独でまたは組み合わせて、好ましくは下記の定義の通りである：
Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４またはＱ−７であり；
【０２６４】
Ｘ、ＹおよびＹ’は、互いに独立して、ＯまたはＳであり；
【０２６５】
Ｔは、化学結合またはＯであり；
【０２６６】
Ｕは、化学結合、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン、ＯまたはＳであり；
【０２６７】
Ｒ３は水素、フッ素または塩素であり；
【０２６８】
Ｒ４は、塩素、トリフルオロメチルまたはシアノであり；
【０２６９】
Ｒ５は、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）イミノオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（ここでこれらの１７個の基のそれぞれは、所望であれば、以下の基：
− ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノオキシ、オキソ、＝Ｎ−ＯＲ１０、
− フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル（ここで最後に挙げた３個の置換基は、任意にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）、
− −ＣＯ−Ｒ１１、−ＣＯ−ＯＲ１１、−ＣＯ−ＳＲ１１、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、−ＯＣＯ−Ｒ１１、−ＯＣＯ−ＯＲ１１’、−ＯＣＯ−ＳＲ１１’、−ＯＣＯ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、およびＣ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０、
からなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）；
Ｃ（Ｚ２）−Ｒ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、Ｃ（Ｒ１４）（Ｚ３Ｒ１６）（Ｚ４Ｒ１７）、Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＮ、Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−Ｒ１９、−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１８）−ＣＯＲ１９、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＨ２−ＣＯ−Ｒ１９、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｒ２０）＝Ｃ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｒ１９、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ２２）−ＣＯ−Ｒ１９、−ＣＯ−ＯＲ２３、−ＣＯ−ＳＲ２３、−ＣＯＮ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−ＮＨＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−ＮＨ−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−ＮＨＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＳ−ＮＨＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０、Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１０、Ｃ（Ｚ３Ｒ１６）（Ｚ４Ｒ１７）−ＯＲ２３、−Ｃ（Ｚ３Ｒ６）（Ｚ４Ｒ１７）ＳＲ２３、Ｃ（Ｚ３Ｒ１６）（Ｚ４Ｒ１７）−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５、−Ｎ（Ｒ２４）−Ｒ２５、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２４）−Ｒ２５または−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）ＣＯ−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５（この場合、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は、互いに独立して、酸素または硫黄である）であり；
【０２７０】
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、飽和Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル（環中に、酸素および硫黄からなる群より選択される１個または２個のヘテロ原子を有する）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
【０２７１】
Ｒ７は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、飽和Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル（環中に、酸素および硫黄からなる群より選択される１個または２個のヘテロ原子を有する）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
【０２７２】
Ｒ８は、水素またはＣ１−Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキルであり；
Ｒ８およびＲ９は、共にＣ ＝ Ｏであり；
【０２７３】
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはフェニルアルキル（この場合、フェニル環はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−アルコキシによりモノ〜トリ置換されていてもよい）であり；
【０２７４】
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルまたはベンジル（無置換でも、またはフェニル環がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−アルコキシによりモノ〜トリ置換されていてもよい）であり；
【０２７５】
Ｒ１１’は、Ｒ１１について示した意味（ただし水素を除く）を有しており；
【０２７６】
Ｒ１２は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルオキシであり；
【０２７７】
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、
フェニル、フェノキシまたはベンジル（この場合、最後に挙げた３個の基のフェニル環は、無置換でも、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニルによりモノ〜トリ置換されていてもよい）であり；
【０２７８】
Ｒ１４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであり；
【０２７９】
Ｒ１５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
フェニルまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）（この場合、最後に挙げた２個のフェニル基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニルにより置換されていてよい）であり；
【０２８０】
Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるか、または
【０２８１】
Ｒ１６とＲ１７は一緒になってオキソ置換基を有していてもよい２員〜４員の飽和炭素鎖を形成し、この場合、この炭素鎖の置換基Ｚ３およびＺ４と隣接していない炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝、−ＮＨ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−により置き換えられていてもよく、およびこの場合、炭素鎖は、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルによりさらにモノ〜トリ置換されていてもよく；
【０２８２】
Ｒ１８は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
【０２８３】
Ｒ１９は、水素、ＯＲ２８、Ｓ−Ｒ２８、１個または２個のＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであり；
【０２８４】
Ｒ２０は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
【０２８５】
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり；
【０２８６】
Ｒ２２は、水素、シアノまたはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
【０２８７】
Ｒ２３、Ｒ２８は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、この場合、最後に挙げた４個の基は、それぞれの場合において、次の基：シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルのうちの１個または２個を有していてよく；
【０２８８】
Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであるか、または
【０２８９】
Ｒ２４とＲ２５および／またはＲ２６とＲ２９は、それぞれ共通の窒素原子と一緒になって飽和または不飽和４〜７員のアザ複素環を形成し、該アザ複素環は、炭素環員に加えて、所望であれば、酸素原子または−ＮＨ−基を含むことができる。
【０２９０】
特に、Ｑ−１中Ｒ５は：
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシまたはＣ２−Ｃ６−アルキニルオキシ（この場合、最後に挙げた３個の基のそれぞれは、所望であれば、それぞれの場合において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、−ＣＯ−Ｒ１１、−ＣＯ−ＯＲ１１、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、および−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０からなる群より選択される１個〜３個の置換基を有していてもよい）；
−ＣＯ−Ｒ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１５）−Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１４）（ＯＲ１６）（ＯＲ１７）、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−Ｒ１９、−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１８）−ＣＯ−Ｒ１９、−ＣＯ−ＯＲ２３、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０、−Ｃ（ＯＲ１６）（ＯＲ１７）−ＯＲ２３、−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５、−ＣＯＮ（Ｒ２４）Ｒ２５または−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）ＣＯ−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５；
および特にＣ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、−Ｃ（Ｒ１４）（ＯＲ１６）（ＯＲ１７）、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５であり、
この場合、Ｒ１０〜Ｒ１９およびＲ２３〜Ｒ２５は上記に定義の通りであり、特に、以下の意味をもつ：
Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１５はＣ１−Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１８は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１９はヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ２３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアルキルであり；
Ｒ２４は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ２５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり、または
Ｒ２４とＲ２５は一緒になって、任意に環中に１個または２個の隣接していない酸素原子を有している６員の飽和アザ複素環を形成している。
【０２９１】
ＱがＱ−７である化合物Ｉａの除草活性に鑑みると、Ｒ３０は好ましくは、イソチオシアネートＩＶｃについて好適なものとして示した意味を有する。特に、Ｑ−７中のＲ３０は：
−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミドカルボニル（この場合、各アルキル基は無置換でも、またはハロゲン、シアノおよびメトキシからなる群より選択される１個、２個もしくは３個の置換基を有していてもよく、各シクロアルキル基は、無置換でも、またはハロゲン、シアノ、メトキシおよびメチルからなる群より選択される１個、２個もしくは３個の置換基を有していてもよい）、
−ＣＨ（Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ］、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）４Ｏ］またはフェニル（このフェニルは無置換でも、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）カルボニルおよびＣ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルからなる群より選択される１個、２個もしくは３個の置換基を有していてもよい）である。
【０２９２】
特定のクラスは、ＱがＱ−１、Ｗが硫黄、かつＸが酸素または硫黄である化合物Ｉａに関する。ここで、置換基は、上記の意味を有し、特に好ましくは下記の意味を有する：
ＺはＯまたはＳ、特にＯであり、
ｎは、数値０であり、
Ｒ３は、水素またはハロゲン、特にフッ素または塩素であり、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、特にフッ素または塩素、またはシアノであり、および
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ］−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、［Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ］−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、−ＣＯＯＲ２３、−ＣＯＮＲ２４Ｒ２５、−Ｃ（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１０、Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−Ｒ１９であり、
この場合、置換基Ｒ１０、Ｒ１３〜Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２３〜Ｒ２５は、下記に定義の通りである：
Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびフェノキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ１８は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１９は、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ２３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアルキルであり；
Ｒ２４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ２５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシであり、
またはＲ２４とＲ２５は一緒になって６員の飽和アザ複素環（場合により環中に、１個または２個の非隣接酸素原子を有していてもよい）を形成している。
【０２９３】
Ｒ５は特に、以下に定義する通りである：
Ｒ５は、ＣＮ、ＣＯＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル）−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノメチル、２−［Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル］−２−クロロエチル、２−［Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル］−２−クロロエテニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル）−Ｃ１−Ｃ４−チオアルキル、
ＣＯＯＲ２３（この場合、Ｒ２３ ＝ Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである）、
ＣＯＮＲ２４Ｒ２５（この場合、Ｒ２４ ＝ 水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ２５ ＝ 水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシである）である。
【０２９４】
さらに２個のクラスは、式Ｉａの化合物（この場合、ＱはＱ−２またはＱ−３である）に関する。ここで、置換基は、互いに独立して、特に好ましくは以下の意味を有する：
Ｗは、酸素または、好ましくは硫黄であり、
Ｘは、酸素または硫黄であり、
Ｚは、ＯまたはＳ、特にＯであり、
ｎは、数値０であり、
Ｒ３は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ４は、水素またはハロゲンであり、
Ｙは、ＯまたはＳであり、
Ｕは、単結合、酸素またはＣ１−Ｃ４−アルキレンであり、および
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、飽和Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル（環中に、酸素および硫黄からなる群より選択される１個または２個のヘテロ原子を有する）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルである。
【０２９５】
さらに２個のクラスは、式Ｉａの化合物（この場合、ＱはＱ−４またはＱ−５である）に関する。ここで、置換基は、互いに独立して、特に好ましくは以下の意味を有する：
Ｗは硫黄であり、
Ｘは酸素または硫黄であり、
ＺはＯまたはＳ、特にＯであり、
ＸはＯまたはＳであり、
ｎは数値０であり、
Ｒ３は水素またはハロゲンであり、
ＹはＯまたはＳであり、
式Ｑ−５中Ｙ’は、酸素または硫黄であり、
Ｔは、単結合、酸素またはＣ１−Ｃ４−アルキレンであり、および
Ｒ７は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、飽和Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル（環中に、酸素および硫黄からなる群より選択される１個または２個のヘテロ原子を有する）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルである。
【０２９６】
さらなるクラスは、式Ｉａの化合物（この場合、ＱはＱ−６である）に関する。ここで、置換基は、上記の意味、および互いに独立して、特に好ましくは以下の意味を有する：
Ｗは硫黄であり、
Ｘは、酸素または硫黄であり、
Ｚは、ＯまたはＳ、特にＯであり、
ｎは、数値０であり、
Ｒ３は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ４は、水素またはハロゲンであり、この場合、
Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン、シクロアルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、または
Ｒ８とＲ９は、それら結合する炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形成している。
【０２９７】
特定のクラスは、式Ｉａで表される化合物に関し、この場合、ｎ、Ｒａ、Ｚ１、ＸおよびＷは、上記に定義の通りであり、Ｑは、上記に定義した基Ｑ−７である。これらの化合物の中でも好ましいものとして、ｎ、Ｒａ、Ｚ１、ＸおよびＷが、互いに独立して、好ましくは組み合わされて、下記に定義されるものが挙げられる：
Ｗは、酸素または、特に硫黄であり、
Ｘは、酸素または硫黄であり、
Ｚは、ＯまたはＳ、特にＯであり、
ｎは、数値０であり、
Ｘは、酸素または硫黄であり、
Ｗは硫黄である。
【０２９８】
基Ｑ−７において、Ｒ３は好ましくはハロゲン、特にフッ素または塩素である。Ｒ３０は上記の意味を有しており、特に好ましいものとした意味を有する。
【０２９９】
Ｑ−７中、Ｒ３０は特に：
水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミドカルボニル、ＣＨ（Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ］、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）４Ｏ］またはフェニル（フェニルは、無置換でも、もしくはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）カルボニルおよびＣ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）であり、この場合、上記の基のうちの各アルキル基は、無置換でも、もしくはハロゲン、シアノおよびメトキシからなる群より選択される１個、２個または３個、好ましくは１個のみの置換基を有していてもよく、この場合、各シクロアルキル基は、無置換でも、もしくはハロゲン、シアノ、メトキシおよびメチルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい。
【０３００】
特に好ましくは、Ｒ３０は、次の基のうちのひとつである：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミドカルボニル、
ＣＨ（Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ］、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）４Ｏ］，フェニル、２−、３−、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−、３−、４−ＣＦ３−フェニル、２−、３−、４−メトキシカルボニルフェニル、２−、３−、４−トリル、２−、３−、４−アニシル、２−、３−、４−メトキシカルボニルフェニル。
【０３０１】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、式Ｉａ−１中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、それぞれの場合に表１の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−１．１〜Ｉａ−１．２０６）。
【化３９】
2004508377.tif 000023
【０３０２】
【表１】
2004508377.tif 000024
2004508377.tif 000025
2004508377.tif 000026
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2004508377.tif 000028
2004508377.tif 000029
【０３０３】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、式Ｉａ−２で表される化合物であって、式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、それぞれの場合に表１の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−２．１〜Ｉａ−２．２０６）。
【化４０】
2004508377.tif 000030
【０３０４】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、式Ｉａ−３で表される化合物であって、式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、それぞれの場合に表１の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−３．１〜Ｉａ−３．２０６）。
【化４１】
2004508377.tif 000031
【０３０５】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、式Ｉａ−４で表される化合物であって、式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、それぞれの場合に表１の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−４．１〜Ｉａ−４．２０６）。
【化４２】
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【０３０６】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、式Ｉａ−５で表される化合物であって、ＱはＱ−２であり、この場合、Ｙ ＝ 酸素であり、Ｚ１、Ｘ、ＵおよびＲ６が、それぞれの場合に表２の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−５．１〜Ｉａ−５．２２４）。
【化４３】
2004508377.tif 000033
【０３０７】
【表２】
2004508377.tif 000034
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2004508377.tif 000038
2004508377.tif 000039
2004508377.tif 000040
【０３０８】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、式Ｉａ−６で表される化合物であって、ＱはＱ−２であり、この場合、Ｙ ＝ 酸素であり、Ｚ１、Ｘ、ＵおよびＲ６が、それぞれの場合に表２の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−６．１〜Ｉａ−６．２２４）。
【化４４】
2004508377.tif 000041
【０３０９】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、式Ｉａ−７で表される化合物であって、ＱはＱ−２であり、この場合、Ｙ ＝ 酸素であり、Ｚ１、Ｘ、ＵおよびＲ６が、それぞれの場合に表２の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−７．１〜Ｉａ−７．２２４）。
【化４５】
2004508377.tif 000042
【０３１０】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、式Ｉａ−８で表される化合物であって、ＱはＱ−２であり、この場合、Ｙ ＝ 硫黄であり、Ｚ１、Ｘ、ＵおよびＲ６が、それぞれの場合に表２の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−８．１〜Ｉａ−８．２２４）。
【化４６】
2004508377.tif 000043
【０３１１】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、式Ｉａ−９で表される化合物であって、ＱはＱ−２であり、この場合、Ｙ ＝ 硫黄であり、Ｚ１、Ｘ、ＵおよびＲ６が、それぞれの場合に表２の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−９．１〜Ｉａ−９．２２４）。
【化４７】
2004508377.tif 000044
【０３１２】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、式Ｉａ−１０で表される化合物であって、ＱはＱ−２であり、この場合、Ｙ ＝ 硫黄であり、Ｚ１、Ｘ、ＵおよびＲ６が、それぞれの場合に表２の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−１０．１〜Ｉａ−１０．２２４）。
【化４８】
2004508377.tif 000045
【０３１３】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、式Ｉａ−１１で表される化合物であって、ＱはＱ−２であり、この場合、Ｙ ＝ 酸素であり、Ｚ１、Ｘ、ＵおよびＲ６が、それぞれの場合に表２の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−１１．１〜Ｉａ−１１．２２４）。
【化４９】
2004508377.tif 000046
【０３１４】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、式Ｉａ−１２で表される化合物であって、ＱはＱ−２であり、この場合、Ｙ ＝ 硫黄であり、Ｚ１、Ｘ、ＵおよびＲ６が、それぞれの場合に表２の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−１２．１〜Ｉａ−１２．２２４）。
【化５０】
2004508377.tif 000047
【０３１５】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、下記の式Ｉａ−１３〜Ｉａ−２０で表される化合物であって、ＱはＱ−２であり、この場合、Ｙ ＝ 酸素または硫黄であり、Ｚ１、Ｘ、ＵおよびＲ６が、それぞれの場合に表２の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−１３．１〜Ｉａ−２０．２２４）。
【化５１】
2004508377.tif 000048
2004508377.tif 000049
【０３１６】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、下記の式Ｉａ−２１〜Ｉａ−４４で表される化合物であって、ＱはＱ−３であり、この場合、Ｙ ＝ 酸素または硫黄であり、Ｚ１、Ｘ、ＵおよびＲ６が、それぞれの場合に表２の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−２１．１〜Ｉａ−４４．２２４）。
【化５２】
2004508377.tif 000050
2004508377.tif 000051
2004508377.tif 000052
【０３１７】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、下記の式Ｉａ−４５で表される化合物であって、ＱはＱ−４であり、この場合、Ｙ ＝ 酸素であり、Ｚ１、Ｘ、ＴおよびＲ７が、それぞれの場合に表３の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−４５．１〜Ｉａ−４５．１４０）。
【化５３】
2004508377.tif 000053
【０３１８】
【表３】
2004508377.tif 000054
2004508377.tif 000055
2004508377.tif 000056
【０３１９】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、下記の式Ｉａ−４６およびＩａ−４７で表される化合物であって、ＱはＱ−４であり、この場合、Ｙ ＝ 酸素であり、Ｚ１、Ｘ、ＴおよびＲ７が、それぞれの場合に表３の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−４６．１〜Ｉａ−４６．１４０およびＩａ−４７．１〜Ｉａ−４７．１４０）。
【化５４】
2004508377.tif 000057
【０３２０】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、下記の式Ｉａ−４８で表される化合物であって、ＱはＱ−５であり、この場合、Ｙ ＝ Ｙ’ ＝ 酸素であり、Ｚ１、Ｘ、ＴおよびＲ７が、それぞれの場合に表３の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−４８．１〜Ｉａ−４８．１４０）。
【化５５】
2004508377.tif 000058
【０３２１】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、下記の式Ｉａ−４９およびＩａ−５０で表される化合物であって、ＱはＱ−５であり、この場合、Ｙ ＝ Ｙ’ ＝ 酸素であり、Ｚ１、Ｘ、ＴおよびＲ７が、それぞれの場合に表３の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−４９．１〜Ｉａ−４９．１４０およびＩａ−５０．１〜Ｉａ−５０．１４０）。
【化５６】
2004508377.tif 000059
【０３２２】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、下記の式Ｉａ−５１で表される化合物であって、この場合、ＱはＱ−６であり、Ｚ１、Ｘ、Ｒ４、Ｒ８およびＲ９が、それぞれの場合に表４の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−５１．１〜Ｉａ−５１．１６８）。
【化５７】
2004508377.tif 000060
【０３２３】
【表４】
2004508377.tif 000061
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【０３２４】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、下記の式Ｉａ−５２およびＩａ−５３で表される化合物であって、この場合、ＱはＱ−６であり、Ｚ１、Ｘ、Ｒ４、Ｒ８およびＲ９が、それぞれの場合に表４の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−５２．１〜Ｉａ−５２．１６８およびＩａ−５３．１〜Ｉａ−５３．１６８）。
【化５８】
2004508377.tif 000065
【０３２５】
式Ｉａで表される特に好ましい化合物は、さらに、下記の式Ｉａ−５４〜Ｉａ−５７で表される化合物であって、この場合、ＱはＱ−７であり、Ｚ１、ＸおよびＲ３０が、それぞれの場合に表５の１行に示される意味を有する化合物である（化合物Ｉａ−５４．１〜Ｉａ−５７．５６）。
【化５９】
2004508377.tif 000066
【０３２６】
【表５】
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2004508377.tif 000068
【０３２７】
化合物Ｉａおよびそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態および純粋異性体の形態のどちらも、除草剤として適する。化合物Ｉａを含んでなる除草剤組成物は、特に高割合での施用で、非作物領域の植生を非常に効率的に制御する。これらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタのような作物中の広葉の雑草および有害なイネ科雑草に対して、農作物に実質的な損傷を与えることなく、作用する。この効果は主として低割合での施用で観察される。
【０３２８】
使用する施用方法に応じて、化合物Ｉａまたはそれらを含んでなる組成物は、望ましくない植物を排除するためにさらに多種の作物において追加的に用いることができる。適切な作物の例は以下の通りである：
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）、ピーナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、サトウダイコンアルチッシマ種（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、サトウダイコンラパ種（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ｒａｐａ）、セイヨウアブラナ変種ナパス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ． ｎａｐｕｓ）、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ． ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）、アブラナ変種シルバストリス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）、チャ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）、ヒッコリーイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）、レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）、オレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コーヒー（Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ）（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）、キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）、エゾヘビイチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、リクチワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、（キワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ）、アジアワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ）、ワタビチホリウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ））、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、パラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ホップ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）、カシグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）、レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）、リンゴ種（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、キャッサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）、アルファルファ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）、バショウ属種（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（Ｎ． ｒｕｓｔｉｃａ）、オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、ライマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）、サヤインゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ヨーロッパトウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）、マツ種（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、セイヨウミザクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）、モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）、セイヨウナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）、モロコシ（��ｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）（ｓ． ｖｕｌｇａｒｅ）、カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）、アカツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）、コムギ属アエスチバム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、マカロニコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）、ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）およびトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
【０３２９】
さらに化合物Ｉａは、遺伝子工学的方法を含む品種改良によって除草剤の作用に対して耐性を示す作物においても使用することができる。
【０３３０】
さらに縮合トリアゾール類Ｉａは、植物の乾燥および／または落葉についても好適である。
【０３３１】
乾燥剤として、それらは特に農作物（例えば、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、およびダイズ）等の空中部分を乾燥させるのに好適である。これにより、これら重要な農作物の完全に機械的な収穫が可能となる。
【０３３２】
また、果実の栽培が容易となることが経済的に重要である。これは、柑橘類果実、オリーブ類果実もしくはリンゴ類果実のその他の種および変種、核果類果実および硬殻果実の場合は、時間が経つにつれて、落果を集中させるか、木との付着力を低減させることにより可能となる。同様の機構、すなわち果実または葉と植物の成長部分との間における離脱組織の形成の促進もまた、有用な植物、特にワタの落葉の調節に重要である。
【０３３３】
さらに、個々のワタ植物の成長する期間を短縮することにより、収穫後の繊維材料の質が改善される。
【０３３４】
化合物Ｉａまたはそれらを含んでなる組成物は、例えば、直接スプレー可能な水溶液、粉末、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性または他の懸濁液もしくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、散剤、散布用材料、または顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布、散水、種子粉衣、または種子との混合によって用いることができる。使用形態は意図する目的に依存し、いずれの場合においても、それらは本発明の活性成分の可能な限り微細な分散を確実なものとするべきである。この除草剤組成物は、除草上活性量の少なくとも１種類の式Ｉの化合物または農業上有用な式Ｉの塩および作物保護剤の製剤化に慣用される助剤を含んでなる。
【０３３５】
好適な不活性助剤は、本質的には以下のものである：
中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油およびディーゼル油、さらにコールタール油および植物油もしくは動物油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強い極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミンおよび水。
【０３３６】
水性使用形態は、水を添加することによって、ＥＣ剤、懸濁液、ペースト、水和剤または顆粒水和剤から調製することができる。エマルジョン、ペーストまたは油性分散液を調製するため、縮合トリアゾール類Ｉａを、それ自体、または油もしくは溶媒に溶解した状態とし、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤によって水中に均一化することができる。あるいは、活性化合物、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および、所望であるならば、溶媒もしくは油を含んでなる濃縮液を調製することができ、これらの濃縮液は水での希釈に適する。
【０３３７】
適切な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ−、フェノール−、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、並びに脂肪酸の前記塩、アルキルおよびアルキルアリールスルホネートの前記塩、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸並びに脂肪アルコール硫酸の前記塩、並びに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合体、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合体、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液またはメチルセルロースである。
【０３３８】
粉末、散布用材料および散剤は、活性化合物を固体担体と共に混合するか、または粉砕することによって調製することができる。
【０３３９】
顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物土類、例えば、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムおよび酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素、並びに植物由来の産物、例えば穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉末、または他の固体担体である。
【０３４０】
即時使用可能な調製品に含まれる式Ｉで表される活性化合物の濃度は広い範囲で様々であってよい。一般には、これらの製剤は少なくとも１種類の活性化合物を約０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％含む。活性化合物は９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
【０３４１】
本発明の化合物は、例えば、以下の通り製剤化することができる：
Ｉ　実施例８の化合物（表１０を参照されたい）の２０重量部を、アルキル化ベンゼン８０重量部、酸化エチレン８〜１０モルとオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モルとの付加生成物１０重量部、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート５重量部、および酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加生成物５重量部から成る混合物に溶解する。該溶液を水１００，０００重量部に注ぎ、よく分散させることで、０．０２重量％の活性化合物を含んでなる水性分散液を得る。
【０３４２】
ＩＩ　実施例５の化合物（表１０を参照されたい）の２０重量部を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、酸化エチレン７モルとイソオクチルフェノール１モルとの付加生成物２０重量部、および酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加生成物１０重量部から成る混合物に溶解する。該溶液を水１００，０００重量部に注ぎ、よく分散させることで、０．０２重量％の活性化合物を含んでなる水性分散液を得る。
【０３４３】
ＩＩＩ　実施例３０の活性化合物（表１０を参照されたい）の２０重量部を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点が２１０〜２８０℃である鉱油留分６５重量部、および酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加生成物１０重量部から成る混合物に溶解する。該溶液を水１００，０００重量部に注ぎ、よく分散させることで、０．０２重量％の活性化合物を含んでなる水性分散液を得る。
【０３４４】
ＩＶ　実施例１２３の活性化合物（表１１を参照されたい）の２０重量部を、ナトリウムジイソブチルナフタレンスルホネート３重量部、亜硫酸塩廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩１７重量部、および微粉末状のシリカゲル６０重量部とよく混合し、混合物をハンマーミルで粉砕する。該混合物を水２０，０００重量部によく分散させることで、０．１重量％の活性化合物を含んでなるスプレー混合物を得る。
【０３４５】
Ｖ　実施例３の活性化合物（表１０を参照されたい）の３重量部を、微細に粉砕したカオリン９７重量部と混合する。これにより、３重量％の活性化合物を含んでなる散剤を得る。
【０３４６】
ＶＩ　実施例２６の活性化合物（表１０を参照されたい）（ラセミ体）の２０重量部を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合体のナトリウム塩２重量部、およびパラフィン性鉱油６８重量部とよく混合する。これにより、安定した油性分散液を得る。
【０３４７】
ＶＩＩ　実施例５７の化合物（表１０を参照されたい）の１重量部を、シクロヘキサノン７０重量部、エトキシル化イソオクチルフェノール２０重量部、およびエトキシル化ヒマシ油１０重量部から成る混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０３４８】
ＶＩＩＩ　実施例１３４の化合物（表１２を参照されたい）の１重量部を、シクロヘキサノン８０重量部およびＷｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ ３１（エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン性乳化剤）２０重量部から成る混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０３４９】
本発明の式Ｉａの化合物または除草剤組成物は、発芽前、発芽後または作物の種子と一緒に施用することができる。式Ｉａの化合物または除草剤組成物は、当該除草剤組成物または活性化合物で予め処理した作物種子を播くことによって施用することもできる。本発明の活性化合物に対する作物の耐性が不十分な場合は、以下に示す方法で施用することができる。すなわち、本発明の除草剤組成物を噴霧器を用いて散布する際、活性成分が、感受性の高い作物の葉にできる限り少なくなるようにしながら、該作物の葉の下の雑草（望ましくない植物）の葉または（指向的中耕後の場合は）裸地土壌の表面に、該活性化合物が到達するように散布する方法で施用することができる。
【０３５０】
防除標的、季節、標的植物および成長段階に応じて、活性成分の施用割合は、活性物質（ａ．ｓ．）０．００１〜３．０、好ましくは０．０１〜１．０ ｋｇ／ｈａである。
【０３５１】
作用範囲を拡大させ、相乗効果を達成するため、縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾール類を多くの代表的な他の種類の除草剤活性化合物群もしくは成長調節活性化合物群と混合し、一緒に施用することができる。混合物に適切な成分は、例えば、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（ヘテロ）アリールオキシアルカン酸およびそれらの誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、２−ヘテロアロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそれらの誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステルおよびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミドおよびウラシルである。
【０３５２】
さらに、式Ｉａの化合物を、単独で、もしくは他の除草剤と組み合わせて、また他の農作物保護剤、例えば殺虫剤または植物病原性真菌または細菌の防除用薬剤と一緒に施用することは、有利であろう。また、栄養不足および微量元素不足の治癒に使用する鉱物塩溶液との混和性も、興味深い。非植物毒性油および非植物毒性油濃縮物も添加できる。
【０３５３】
【実施例】
以下の実施例および比較例により本発明を説明する。
【０３５４】
Ｉ　チオホスゲンによる環化による式Ｉで表される化合物（この場合、Ｘおよび／またはＷ ＝ 硫黄である）の製造実験
比較例１：大気圧下におけるピリジン中の４−［（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシアニリノ）カルボニル］−１，３，４−オキサジアジナンとチオホスゲンとの反応
融点１４０〜１４８℃の標題の化合物３．０ｇ （１０．４ ｍｍｏｌ）を１００ ｍｌのピリジンに溶解した。活性炭０．０５ｇと、次いで３０分間かけて攪拌しながら、２．４ ｇ （２０．７ ｍｍｏｌ）のチオホスゲンを含む８ｍｌのトルエンとを２２℃で添加した。この混合物を２２℃で３６時間攪拌した。得られた懸濁液を、３００ ｍｌの１Ｎ 塩酸に注いだ。この混合物を塩化メチレンで４回抽出し、有機抽出物を１Ｎ 塩酸および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、活性炭で攪拌し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。吸引ろ過および減圧下での濃縮により、１．８ ｇの粘着性の残留物が得られた。これを塩化メチレンに溶解し、市販のシリカゲルカラム上でジクロロメタンを用いてクロマトグラフィーにかけた。得られた画分を、１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲおよび質量分析法により調べた。
【０３５５】
全ての画分の質量スペクトルは、出発物質についてとりわけ２８７および２８９での分子ピークを示したが、所望のチオキサミドについてのピークは見られなかった。真性最終生成物で測定された１７５８ｃｍ−１での強いＣ＝Ｏ／Ｃ＝Ｓバンドは、いずれのＩＲスペクトルにも示されなかった。
【０３５６】
イソチオシアネートおよびそれ以上細かく特徴付けられなかった分解生成物の他に、１．７ｇ （５６．６％）の出発物質を回収した。
【０３５７】
比較例２：圧力下での４［（２，４−ジクロロ−５−メトキシアニリノ）カルボニル］−１，３，４−オキサジアジナンとチオホスゲンとの反応
２２℃で、融点１２８〜１３０℃の標題の化合物２．００ｇ （６．５３３ ｍｍｏｌ）、１．１ｍｌ （７．６０１ ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンおよびスパチュラ１さじ量の活性炭を最初に３０ ｍｌのトルエン中に攪拌しながら入れる。１時間かけて、０．８３ｇ （７．１８６ ｍｍｏｌ）のチオホスゲンを含む３０ ｍｌのトルエンを０〜５℃で添加し、この混合物を２２℃でさらに２時間攪拌した。ＨＰＬＣ解析によると、この時点では何の反応も起こっていなかった。反応混合物をオートクレーブに移し、１１０℃で固有の圧力下、１２時間攪拌した。冷却後、反応混合物を減圧下で濃縮した。ＨＰＬＣによると、残留物は１３種の成分から構成されていた。
【０３５８】
後処理のために、残留物を塩化メチレン：ジエチルエーテル（４：１）に溶解し、画分３０以降から、塩化メチレン：エーテル（２：１）を用いて、フラッシュシリカゲルカラムでのクロマトグラフィーにかけた。得られた画分を濃縮し、ＩＲ分光分析により調べた。
【０３５９】
イソチオシアネートおよびそれ以上細かく特徴付けられなかった分解生成物の他に、出発物質を収率３０％で回収した。いずれの画分においても、３−チオキソトリアゾール標的生成物に特徴的な１７６１ｃｍ−１での強いＣ＝Ｏ／Ｃ＝Ｓバンドは観察されなかった。
【０３６０】
ＨＰＬＣ解析［２５ ｃｍ ＲＰ １８カラム （Ｍｅｒｃｋ）、２５４ ｎｍ； アセトニトリル／Ｈ２Ｏ ６０：４０、１ｍｌ／分］でもまた、標的生成物について測定された保持時間（５．１４分）を有する物質を含む画分はなかった。
【０３６１】
ＩＩ　硫化剤によりトリアゾリンジオン類を処理することによる、式Ｉで表される化合物（この場合、Ｘおよび／またはＷ ＝ 硫黄である）の製造実験
比較例３：２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾロ［１，２−ｃ］［１，３，４］オキサジアジン−１，３（２Ｈ）−ジオンと五硫化リン／炭酸ナトリウムとの反応（Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍ． １９９０、２０、３０８５の方法と同様）
攪拌しながら、０．２８ｇ （２．６７９ ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムおよび１．１９ｇ （２．６７９ ｍｍｏｌ）の五硫化リンを、最初に、４０ ｍｌのテトラヒドロフランに２２℃で入れて、この混合物を３０分間攪拌した。４０ ｍｌのＴＨＦに溶解した０．７ ｇ （２．０６１ ｍｍｏｌ）の標題の化合物を透明な溶液に添加し、次いで２０ ｍｌのＴＨＦを添加した。この混合物を２２℃で３０分間攪拌し、次いで５０℃で５時間加熱し、および次いでさらに８時間半６５℃で加熱した。反応混合物を冷却し、沈殿物を吸引ろ過し、塩化メチレンで洗浄して、１．５ ｇの無機残留物を得た。この無機残留物は、ジメチルスルホキシドにも、アセトニトリル／水の１：１混合物にも溶解しなかった。
【０３６２】
ろ液を濃縮し、次のＨＰＬＣシグナルをもつ１．１ ｇの残留物を得た：１．１６、３．２４、３．７４ （出発物質）、４．１６および４．４４。ＨＰＬＣによると、この溶液は、１−チオキソ−３−オキソ−テトラヒドロトリアゾール誘導体（ＨＰＬＣ ４．６）および異性体の１−オキソ−３−チオテトラヒドロトリアゾール誘導体（ＨＰＬＣ ４．７）のいずれをも含んでいなかった。［ＨＰＬＣ条件（２５ ｃｍ ＲＰ−１８ カラム（Ｍｅｒｃｋ）、２５４ ｎｍ； アセトニトリル／水６０：４０、１ｍｌ／分］。
【０３６３】
有機残留物を、３０ ｍｌの酢酸エチルで粉砕し、不溶性物質を吸引ろ過し、乾燥させて、融点１９６〜１９９℃の出発物質０．４５ ｇを得た。
【０３６４】
ろ液を再濃縮し、シクロヘキサン：酢酸エチル１：１を用いてフラッシュシリカゲルカラムでのクロマトグラフィーにかけた。
【０３６５】
脂肪族および芳香族の不純物の他に、０．０８９ ｇの次の化合物ａおよびｂ：
【化６０】
2004508377.tif 000069
を単離した。これらは、化合物ａについてはδ５．８ （二重線）、化合物ｂについてδ５．５（二重線）での特徴的な１Ｈ−ＮＭＲシグナル（ＣＤＣｌ３）により同定した。さらに、０．２ ｇの出発物質を回収した。したがって、全部で、０．６５ ｇ （９３％）の出発物質を回収した。所望の標的化合物を検出することはできなかった。
【０３６６】
ＩＩＩ　式ＩＩで表される置換された尿素類の製造：
ａ）　Ｎ−アミノ−Ｎ−２−ヒドロキシルエチルカルバミン酸メチル
０〜５℃で、２４８．４ ｇ （２．６２８ ｍｏｌ）のクロロギ酸メチルを、３０分間かけて、攪拌しながら、２００ ｇ （２．６２８ ｍｏｌ）の２−ヒドラジノエタノールおよび２６６ ｇ （２．６２８ ｍｏｌ）のトリエチルアミンを含む１６００ ｍｌの塩化メチレンの混合物に添加した。３時間３〜２２℃で攪拌した後、沈殿した塩酸塩を吸引ろ過し、ＴＨＦで洗浄し、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物を８００ ｍｌのＴＨＦで粉砕し、吸引ろ過し、１リットルのＴＨＦで洗浄し、ろ液を減圧下で濃縮した。これにより、３６６ ｇの標題の化合物が無色の油として得られた。この化合物のＨＰＬＣによる純度は９５．３％であり、これは理論収率９８．９％に対応する。ＧＣによると、純度は８５．２％であった。
１Ｈ−ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：４．４〜４．８ （ｂｒｏａｄ／３Ｈ） ＮＨ２／ＯＨ； ３．６ （ｓ／３Ｈ） ＣＨ３Ｏ； ３．５２ （ｔ／２Ｈ）および３．３５ （ｔ／２Ｈ） ＣＨ２−ＣＨ２
【０３６７】
ｂ）　Ｎ−アミノ−Ｎ−２−ヒドロキシルエチルチオカルバミン酸メチル
ＩＩＩａのところで示した手順にしたがい、２３．３ ｇ （０．３０６ ｍｏｌ）の２−ヒドラジノエタノールと、３３．８ ｇ （０．３０６ ｍｏｌ）のメチルチオホルメートとをトリエチルアミン３１ ｇの存在下で反応させて、標題の化合物４０．７ ｇ （理論値の８８．５％）を、屈折率ｎＤ（２３） ＝ １．５６２５を有する無色の油状物として得た。
【０３６８】
ｃ）　テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，４−オキシジアジン−４−カルボン酸メチル
２分間かけて、２２．４ ｇ （０．７４６ ｍｏｌ）のパラホルムアルデヒドを、攪拌しながら、１００ ｇ （０．７４６ ｍｏｌ）のＮ−アミノ−Ｎ−２−ヒドロキシルエチルカルバミン酸メチルを含む１５００ ｍｌの塩化メチレンの混合物に添加した。８．５ ｇ （０．０４５ ｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸を添加し、混合物を次いで４２℃で１２時間、沈殿物が溶解するまで攪拌した。混合物を２０℃まで冷却し、硫酸マグネシウムを添加し、混合物をろ過してろ液を減圧下で濃縮した。これにより、標題の化合物１１１．８ ｇを、ＧＣにしたがった純度８５％を有する無色の樹脂として得た。これは、理論値の８５．８％の収率に相当する。
１Ｈ−ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ、ＣＦ３ＣＯ２Ｄ） δ（ｐｐｍ）：５．０９ （ｓ／２Ｈ） ＣＨ２； ４．０２ （ｓ／３Ｈ） ＣＨ３Ｏ； ３．８〜４．２５ （ｍ／４Ｈ） ＣＨ２ＣＨ２
ＩＲ ν （ｃｍ−１）：Ｃ ＝ Ｏ １７０３
【０３６９】
ｄ）　テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン−４−チオカルボン酸メチル
７．８２ ｇ （０．２６ ｍｏｌ）のパラホルムアルデヒドと３９．８ ｇ （０．２６ ｍｏｌ）のＮ−アミノ−Ｎ−２−ヒドロキシルエチルチオカルバミン酸メチルとを、２．９７ ｇ （０．０１５ ｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸一水和物の存在下で反応させ、１１０〜１２５℃／１ ｍｂａｒの沸点の標題の化合物４２．３ ｇを得た（ＧＣ：３０ ｍ ＣＰ−Ｓｉｌ−５カラム（Ｃｈｒｏｍｍｐａｃｋから入手）上で７．１４分）。これは、理論値の９９．８％の収率に相当する。
【０３７０】
ｅ）メチルテトラヒドロ−Ｎ−（２，４−ジクロロ−５−メトキシイミノ−メチルフェニル）−４Ｈ−１，３，４−オキシジアジン−３−チオカルボキシアミド−４−カルボキシレート（表６の中間体９６）
５分間かけて、９．１１ ｇ （０．０３５ ｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−５−メトキシイミノメチルフェニルイソチオシアネートを、攪拌しながら、１０．２２ ｇ （０．０７ ｍｏｌ）のテトラヒドロ−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン−４−カルボン酸メチルを含む１５０ ｍｌのテトラヒドロフランに添加し、この混合物を２２℃で５時間、および４０〜５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物を塩化メチレン中に溶解し、シリカゲル上で分画した。これにより、８０〜８３℃の融点の標題の化合物１１．９ ｇ （理論値の７８％）を得た。
【０３７１】
ｆ）　５−イソチオシアン酸６−フルオロ−３−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾール
２５分間かけて、２２．７ ｇ （０．１９８ ｍｏｌ）のチオホスゲンを含む５０ ｍｌの塩化メチレンを、攪拌しながら、３００ ｍｌの塩化メチレンと３３．２ ｇ （０．３９５ ｍｏｌ）の重炭酸ナトリウムとを含む２００ ｍｌの水の混合物に添加した。この混合物を、２２℃で３０分間攪拌し、および２２〜２６℃で、次いで１８ ｇ （９８．８ ｍｍｏｌ）の５−アミノ−６−フルオロ−３−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾールを含む１５０ ｍｌの塩化メチレンを、攪拌しながら５分間かけて添加した。混合物を次いで２２℃で１２時間攪拌した。二相に不溶である沈殿物を吸引ろ過した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下で濃縮することにより、融点８４〜８８℃の標題の化合物２０．０ ｇ （理論値の９０．３％）を得た。
【０３７２】
ｇ）　５−イソチオシアン酸６−フルオロ−３−メトキシメチル−１，２−ベンゾイソチアゾール
２．８ ｇ （１３．１９ ｍｍｏｌ）の５−アミノ−６−フルオロ−３−メトキシメチル−１，２−ベンゾイソチアゾール、４．４ ｇ （５２．７７ ｍｍｏｌ）の重炭酸ナトリウム、および３．０ ｇ （２６．３８ ｍｍｏｌ）のチオホスゲンを、ｆで述べた方法により反応させて、融点１１５〜１１７℃の標題の化合物３．３ ｇ （理論値の９８．４％）を得た。
【０３７３】
ｈ）　５−イソチオシアン酸６−フルオロ−３−エトキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾール
３．０ ｇ （１２．４９ ｍｍｏｌ）の５−アミノ−６−フルオロ−３−エトキシカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾール、４．２ ｇ （４９．９５ ｍｍｏｌ）の重炭酸ナトリウム、および２．９ ｇ （２４．９７ ｍｍｏｌ）のチオホスゲンを、ｆで述べた方法により反応させて、融点１２２〜１２３℃の標題の化合物３．６ ｇ （理論値の９７％）を得た。
【０３７４】
表６、７、８および９に列記した中間体１〜１５３を、同様の方法で製造した。表６（中間体１〜１０３）：
【化６１】
2004508377.tif 000070
【表６】
2004508377.tif 000071
2004508377.tif 000072
2004508377.tif 000073
2004508377.tif 000074
【０３７５】
表７（中間体１０４〜１１１）：
【化６２】
2004508377.tif 000075
【表７】
2004508377.tif 000076
【０３７６】
表８（中間体１１２〜１１９）：
【化６３】
2004508377.tif 000077
【表８】
2004508377.tif 000078
【０３７７】
表９（中間体１２０〜１５３）：
【化６４】
2004508377.tif 000079
【表９】
2004508377.tif 000080
2004508377.tif 000081
【０３７８】
ＩＶ　縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾール類Ｉの製造
実施例１：
２−［２，４−ジクロロ−５−プロピニルオキシフェニル］−３−チオキソテトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，２−ｃ］［１，３，４］オキサジアジン−１−オン
３．５ ｇ （８．６５７ ｍｍｏｌ）の３−［（２，４−ジクロロ−５−プロピニルオキシアニリノ）カルボチオイル］−１，３，４−オキサジアジナン−４−カルボン酸メチルを、２００ ｍｌのメタノールと７０ ｍｌの水との混合物中に最初に入れた。２２℃で、１．００ ｇ （９．５２３ ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを攪拌しながら添加した。３時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を塩化メチレン中に溶解し、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。乾燥させ、シリカゲルを通して吸引ろ過し、減圧下で濃縮して、融点１８８〜１９０℃の標題の化合物２．８ ｇ （理論値の８４．３％）を得た。
【０３７９】
実施例２：
２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−オキソ−３−チオキソジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾロ−［１，２−ｃ］［１，３，４］−オキサジアジン−２（３Ｈ）−イル）フェノキシ］アクリル酸
２．２ ｇ ［５．０７１ ｍｍｏｌ］の３−［（４−クロロ−２−フルオロ−５｛［１−（メトキシカルボニル）ビニル］オキシ｝アニリノ）カルボチオイル］−１，３，４−オキサジアジノン−４−カルボン酸メチルを４０ ｍｌのメタノールに溶解し、５〜１５℃で、０．２ ｇ （５．１ ｍｍｏｌ）水酸化ナトリウムを１５ ｍｌの水に含む水溶液を、攪拌しながら、２５分間かけて添加した。この反応混合物を１０〜１５℃で２時間攪拌し、次いで２２℃で一晩置いた。攪拌しながら、混合物を１Ｎの塩酸で酸性化し、塩化メチレンで抽出し、有機相を乾燥させ、減圧下で濃縮した。これにより、融点１３０℃（分解）の標題の化合物２．０ ｇ （理論値の９６．６％、推定純度９５％）を得た。
【０３８０】
実施例３：２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−オキソ−３−チオキソジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，２−ｃ］［１，３，４］オキサジアジン−２（３Ｈ）−イル）安息香酸イソプロピル
０．２４ ｇ （２．４ ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを、１．０ ｇ （２．４ ｍｍｏｌ）の３−｛［４−クロロ−２−フルオロ−５−（イソプロポキシカルボニル）アニリノ］カルボチオイル｝−１，３，４−オキサジアジナン−４−カルボン酸メチルを含む４０ ｍｌのイソプロパノールと１０ ｍｌの水との混合物に添加し、この混合物を２２℃で１２時間攪拌した。透明な反応溶液を減圧下で濃縮し、残留物を塩化メチレンに溶解し、希塩酸で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して乾燥した。減圧下で濃縮して、融点６７〜６９℃の標題の化合物０．９ ｇ （理論値の９５．５％、推定純度９８％）を得た。
【０３８１】
実施例４：
２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチル−１−チオ）フェニル］−３−チオキソテトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ−［１，２−ｃ］［１，３，４］オキサジアジン−１−オン
実施例１と同様に、３．５ ｇ （７．７４５ ｍｍｏｌ）の３−｛［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチル−１−チオ）アニリノ］カルボチオイル｝−１，３，４−オキサジアジナン−４−カルボン酸メチルおよび０．７８ ｇ （７．７４５ ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを含む２４０ ｍｌのメタノールおよび４０ ｍｌの水から、融点１２９〜１３４℃の標題の化合物３．３ ｇ （理論値の９６．４％）を得た。
【０３８２】
実施例５：
２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−３−チオテトラヒドロ−１Ｈ−（１，２，４）トリアゾロ［１，２−ｃ］［１，３，４］オキサジアジン−１−オン
実施例１と同様に、３−｛［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）アニリノ］カルボチオイル｝−１，３，４−オキサジアジナン−４−カルボン酸メチルより、融点１６５〜１６７℃の標題の化合物を得た。
【０３８３】
実施例６：
２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，２−ｃ］［１，３，４］オキサジアジン−１，３−ジチオン
室温で、２．０ ｇ （８．２８ ｍｍｏｌ）の４−クロロ−２−フルオロ−５−プロピニルオキシフェニルイソチオシアネートを、攪拌しながら、２分間かけて４．０３ ｇ （１２．４ ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ−４Ｈ−１，３，４−オキシジアジン−４−チオカルボン酸メチル（５０重量％）を含む１５０ ｍｌのテトラヒドロフランの混合物に添加した。室温で１２時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を塩化メチレンに溶解し、シリカゲル上で同様の溶媒を用いてクロマトグラフィーにかけた。溶出液の濃縮後に得られた残留物を、酢酸エチル／シクロヘキサン（１：４ ｖ／ｖ）より結晶化した。これにより、融点１６７〜１６９℃の標題の化合物０．３５ ｇ （理論値の１１％）を得た。
【０３８４】
表１０、１１、１２および１３に列記した実施例７〜１６０の化合物を、実施例１〜６と同様の方法で製造した：
表１０（実施例１〜１２１）：
【化６５】
2004508377.tif 000082
【０３８５】
【表１０】
2004508377.tif 000083
2004508377.tif 000084
2004508377.tif 000085
2004508377.tif 000086
【０３８６】
２）　比較例２に示した実験条件
表１１（実施例１２２〜１２９）：
【化６６】
2004508377.tif 000087
【０３８７】
【表１１】
2004508377.tif 000088
【０３８８】
表１２（実施例１３０〜１３７）：
【化６７】
2004508377.tif 000089
【０３８９】
【表１２】
2004508377.tif 000090
【０３９０】
表１３（実施例１３８〜１６０）：
【化６８】
2004508377.tif 000091
【０３９１】
【表１３】
2004508377.tif 000092
【０３９２】
方法の実施例１：
塩基触媒環化による２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］テトラヒドロ−１Ｈ−（１，２，４）トリアゾロ［１，２−ｃ］［１，３，４］オキサジアジン−１，３−ジオン
２２℃で、１．０ ｇ （９．８７ ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを、攪拌しながら、３−｛［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）アニリノ］カルボニル｝−１，３，４−オキサジアジノン−４−カルボン酸メチルを含む１００ ｍｌのメタノールと２５ ｍｌの水との混合物に添加し、この混合物を２２℃で１２時間攪拌した。減圧下で溶媒を除去し、残留物を次いで塩化メチレンと水で分配抽出し、有機相を乾燥させて濃縮した。残留物をシリカゲル上でシクロヘキサン／酢酸エチル（９：１）を用いてクロマトグラフィーにかけ、融点１９７〜１９９℃の標題の化合物２．９４ ｇ （理論値の８７．６％）を得た。
【０３９３】
方法の実施例２：
ホスゲン環化による２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，２−ｃ］［１，３，４］オキサジアジン−１，３−ジオン
７．５ ｇ （２３．９０７ ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ−Ｎ−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−プロパルギルオキシフェニル）−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン−３−カルボキシアミド−４−カルボン酸メチルを、最初に、２５０ ｍｌのエタノールに懸濁した懸濁液として入れ、次いで１．５５ ｇ （３８．７３５ ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを含む水８０ ｍｌの水溶液を、攪拌しながら６０〜７０℃で２０分間かけて添加した。６０℃で３０分間攪拌した後、加水分解が完了した。反応混合物を濃縮し、水と塩化メチレンを残留物に添加し、１Ｎ 塩酸を用いて混合物をｐＨ１〜４に調整した。相分離に次いで、有機相をもう一度水で洗浄し、乾燥させて濃縮した。これにより、融点１３９〜１４２℃のテトラヒドロ−Ｎ−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−プロパルギルオキシフェニル）−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン−３−および−４−カルボキシアミド８．０ ｇ （９８．７％）をほぼ１：１の異性体混合物として得た。
【０３９４】
この混合物７．５ ｇ （２３．９０７ ｍｍｏｌ）を、最初に溶液として８０ ｍｌのピリジンに入れ、スパチュラ１さじ量の活性炭を添加し、４．７ ｇ （２３．９０７ ｍｍｏｌ）のジホスゲンを次いで攪拌しながら０〜５℃で添加した。この混合物を０〜５℃で３０分間、次いで２２℃で１時間攪拌した。
【０３９５】
反応混合物を濃縮し、水および塩化メチレンを残留物に添加し、１Ｎ 塩酸を用いてｐＨを３に調整した。相分離の後、塩化メチレンで再抽出して、有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させて濃縮した。これにより、融点１９８〜２００℃の標題の化合物７．５ ｇ （理論値の９２．３％）が得られた。
【０３９６】
方法の実施例３：
対応するフェノール（表１０の化合物１１１）のアルキル化による２−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（プロパルギルオキシ）フェニル］−３−チオキソテトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾロ−［１，２−ｃ］［１，３，４］−オキサジアジン−１−オン（表１０の化合物７５）
２分間かけて、０．４５ ｇ （３．２４４ ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムおよび０．３９ ｇ （３．２４４ ｍｍｏｌ）の臭化プロパルギルを、攪拌しながら、表１０の１．０ ｇ （３．２４４ ｍｍｏｌ）の化合物１１１を含む７０ ｍｌのアセトニトリルの混合物に添加した。反応混合物を８２℃で１．５時間加熱し、２２℃まで冷却し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、乾燥剤を除去した後、溶液を減圧下で濃縮した。残留物をジエチルエーテルと共に攪拌し、吸引ろ過し、洗浄して乾燥させ、融点２２６〜２２７℃の標題の化合物１．１ ｇ （理論値の９８％）を得た。
【０３９７】
中間体の実施例１：４−シアノ−２−フルオロ−５−ヒドロキシルフェニルイソチオシアネート
３０分間かけて、１９．８ ｇ （０．１７３ ｍｏｌ）のチオホスゲンを含む５０ ｍｌの酢酸エチルを、攪拌しながら、２０〜２３℃で、２５ ｇ （０．１６４ ｍｏｌ）の３−アミノ−６−シアノ−４−フルオロフェノールを含む４５０ ｍｌの酢酸エチルの溶液に添加し、この混合物を２２℃で１時間、および７７℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物を減圧下で濃縮し、融点１７８〜１８０℃の標題の化合物３２ ｇ （理論値の９８．５％）を得た。
【０３９８】
使用例
式Ｉａで表される縮合トリアゾール類の除草剤活性は以下の温室実験によって立証された：
用いた栽培容器は、基材として約３．０％の腐葉土を含む壌質砂土（ｌｏａｍｙ ｓａｎｄ）を収容したプラスチック製植木鉢であった。試験植物の種を各種について別々に播種した。
【０３９９】
発芽前処理については、水中に懸濁または乳化した活性化合物を、細かく散布できるノズルにより、播種後に直接施用した。容器に徐々に灌漑して発芽および成長を促進し、続いて植物が根付くまで透明なプラスチックフードで覆った。この覆いは、活性化合物がその植物に悪影響を与えない限り、試験植物の一様な発芽をもたらす。
【０４００】
発芽後処理については、まず試験植物をその植物の性質に依存して３〜１５ｃｍの高さまで成長させ、その後に水中に懸濁または乳化した活性化合物で処理した。この目的のため、試験植物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、またはまず苗として別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。発芽後処理のための施用割合は、ａ．ｓ．（活性物質）が１ｈａ当たり６２．５、３１．２、１５．６、７．８および ３．９ ｇであった。
【０４０１】
種に応じて、植物を１０〜２５℃または２０〜３５℃で維持した。試験期間は２〜４週間に及んだ。この期間中、植物を管理し、個々の処理に対するそれらの応答を評価した。
【０４０２】
評価は、０〜１００の尺度を用いて行った。１００は植物の発芽がないか、または少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、０は損傷がないか、または正常な成長過程を意味する。
【０４０３】
この温室実験において用いた植物は以下の種であった：
2004508377.tif 000093
表１４：調査した化合物
【化６９】
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【０４０４】
【表１４】
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【０４０５】
発芽後の方法を用いたところ、実施例５より得られた化合物は、活性物質（ａ．ｓ．）７．８および３．９ ｇ／ｈａの施用割合で、ＡＢＵＴＨ、ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥＡＬおよびＰＨＰＢＵに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０４０６】
発芽後の方法を用いたところ、実施例１０４より得られた化合物は、活性物質（ａ．ｓ．）１５．６および７．８ ｇ／ｈａの施用割合で、ＢＩＤＰＩ、ＣＯＭＢＥおよびＰＯＬＰＥに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０４０７】
発芽後の方法を用いたところ、実施例２６より得られた化合物は、活性物質（ａ．ｓ．）１５．６および７．８ ｇ／ｈａの施用割合で、ＢＩＤＰＩ、ＣＯＭＢＥ、ＧＡＬＡＰおよびＰＯＬＰＥに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０４０８】
発芽後の方法を用いたところ、実施例３５より得られた化合物は、活性物質（ａ．ｓ．）７．８および３．９ ｇ／ｈａの施用割合で、ＢＩＤＰＩ、ＣＯＭＢＥ、ＧＡＬＡＰおよびＰＯＬＰＥに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０４０９】
発芽後の方法を用いたところ、実施例９６より得られた化合物は、活性物質（ａ．ｓ．）３１．２および６２．５ ｇ／ｈａの施用割合で、ＳＥＴＦＡ、ＣＯＭＢＥおよびＧＡＬＡＰおよびＰＯＬＰＥに対して良好〜非常に良好な除草活性を示した。
【０４１０】
発芽後の方法を用いたところ、比較化合物Ａは、活性物質（ａ．ｓ．）１５．６および７．８ ｇ／ｈａの施用割合で、ＢＩＤＰＩ、ＣＯＭＢＥおよびＰＯＬＰＥに対して平均〜良好な除草活性を示した。
【０４１１】
発芽後の方法を用いたところ、比較化合物Ｂは、活性物質（ａ．ｓ．）１５．６および７．８ ｇ／ｈａの施用割合で、ＢＩＤＰＩ、ＣＯＭＢＥ、ＧＡＬＡＰおよびＰＯＬＰＥに対して平均〜不良の除草活性を示した。
【０４１２】
発芽後の方法を用いたところ、比較化合物Ｃは、活性物質（ａ．ｓ．）７．８および３．９ ｇ／ｈａの施用割合で、ＢＩＤＰＩ、ＧＡＬＡＰおよびＰＯＬＰＥに対して平均〜良好な除草活性を示した。
【０４１３】
発芽後の方法を用いたところ、比較化合物Ｄは、活性物質（ａ．ｓ．）３１．２および６２．５ ｇ／ｈａの施用割合で、ＳＥＴＦＡ、ＣＯＭＢＥおよびＧＡＬＡＰおよびＰＯＬＰＥに対して平均〜中程度の除草活性を示した。
【０４１４】
ｂ）乾燥／落葉作用
使用した試験植物は、４枚の葉を有する幼若なワタ植物体（子葉を有していない）であり、これらは温室条件下（相対大気湿度５０〜７０ ％ ； 昼間／夜間温度２７／２０℃）で生育させておいた。
【０４１５】
幼若ワタ植物体を、活性化合物（噴霧用混合物（脂肪族アルコールアルコキシレートＰｌｉｒａｆａｃ（登録商標）ＬＦ ７００）を基準として０．１５重量％で添加した）の水性調製物を使用して、落滴点（ｒｕｎ−ｏｆｆ ｐｏｉｎｔ）までの葉の処理に供した。施用した水の量は１０００Ｌ／ｈａ（換算済）であった。１３日後、落ちた葉の数および落葉の度合（％）を調べた。
【０４１６】
未処理対照植物は全く葉を落とさなかった。
【国際公開パンフレット】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【手続補正書】
【提出日】平成14年12月6日(2002.12.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉ
【化１】
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［式中、Ｒａ、Ｗ、Ｘ、ｎおよびＱは以下の定義の通りである：
Ｒａは、ヒドロキシル、ＣＯ２Ｒ１、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２（この場合、基Ｒ１は互いに異なっていてもよい）、ＯＲ１ａ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、ＣＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１（この場合ｎは０、１もしくは２である）またはＣ（Ｏ）ＳＲ１であり；この場合、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル（これらは部分的もしくは完全にハロゲン化または置換されていてもよい）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジルまたはフェネチル（これらはフェニル環上に置換基を有していてもよい）、およびさらに任意に置換されていてもよいフェニルまたは任意に置換されていてもよいピリジルであり；
ｎは、数値０、１、２または３であり；
Ｘ、Ｗは、互いに独立して、ＳまたはＯであり；
Ｑは、１個、２個、３個または４個の置換基を有するフェニルであり、この場合、２個の隣接する炭素原子に結合した置換基は、これらの炭素原子と共に、５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の炭素環または５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の複素環を形成していてもよく、該複素環は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群より選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を有しており、その一部が置換されていても無置換でもよく；
Ｚ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯまたはＳＯ２である。］
で表される縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾール類の製造方法であって、
（ｉ） 下記一般式ＩＩＩａ
【化２】
2004508377.tif 000265
［式中、Ｒａ、Ｚ１およびｎは、上記の定義の通りであり；
Ｒは、Ｃ（Ｘ）ＯＲ２またはＣ（Ｘ）ＳＲ２であり、この場合、
Ｘは、酸素または硫黄であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル（これらは部分的にもしくは完全にハロゲン化または置換されていてもよい）、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）２、アリールまたはヘテロアリール（これらは任意に置換されていてもよい）であり、この場合、Ｒ１は上記の定義の通りである。］
で表されるペルヒドロジアジンを、
第一反応工程において、式Ｖ：
【化３】
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（式中、Ｒａおよびｎは上記に定義の通りであり、Ｚ１は酸素または硫黄である）
で表される置換ヒドラジンと式Ｒ２−Ｏ−Ｃ（Ｘ）−Ａまたは式Ｒ２−Ｓ−Ｃ（Ｘ）−Ａ（各式中、Ｒ２およびＸは上記に定義の通りであり、Ａは求核的に置換可能な脱離基である）で表される化合物とを反応させることで式ＶＩ：
【化４】
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（式中、Ｚ１、Ｒ、Ｒａおよびｎは上記に定義の通りである）
で表されるヒドラジン誘導体を得て、
第２工程において、化合物ＶＩを酸の存在下でホルムアルデヒドにより環化して、式ＩＩＩａで表される置換ペルヒドロジアジン（この場合、Ｚ１＝ＯまたはＳである）を得ること、さらに、Ｚ１＝Ｓの場合には、適当であれば、さらなる反応工程において酸化してスルホキシド（この場合、Ｚ１＝ＳＯである）またはスルホン（この場合、Ｚ１＝ＳＯ２である）を得ることで式ＩＩＩａで表されるペルヒドロジアジンを得ることにより調製する工程、
（ｉｉ） 式ＩＩＩａで表されるペルヒドロジアジンと、式ＩＶ
【化５】
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（式中、ＱおよびＷは上記に定義の通りである）
で表されるイソシアネートまたはイソチオシアネートとを反応させることで一般式ＩＩａ：
【化６】
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（式中、Ｒ、Ｒａ、Ｗ、Ｑ、Ｚ１およびｎは上記に定義の通りである）
で表される化合物を得る工程、ならびに
（ｉｉｉ） 化合物ＩＩａと塩基とを反応させる工程
を含む、前記方法。
【請求項２】
塩基が第三アミンから選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
化合物ＩＩに基づいて０．９〜１．４モル当量の塩基が使用される、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
塩基との反応が０〜１５０℃の範囲で行われる、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
式ＩおよびＩＩａ中、Ｗが硫黄である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
式ＩＩａ中、ＲがＣ１−Ｃ４−アルキルオキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルオキシチオカルボニルからなる群より選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
式ＩおよびＩＩａ中、Ｑが下記式Ｑ１〜Ｑ７で表される基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【化７】
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【化８】
2004508377.tif 000271
【化９】
2004508377.tif 000272
【化１０】
2004508377.tif 000273
【化１１】
2004508377.tif 000274
【化１２】
2004508377.tif 000275
【化１３】
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［式中、ＹおよびＹ’、Ｔ、Ｕ並びに基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ３０は、以下の定義の通りである：
ＹおよびＹ’は、互いに独立して、酸素または硫黄であり；
Ｔは化学結合または酸素であり；
Ｕは化学結合、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｒ３は水素またはハロゲンであり；
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはＮＯ２であり；
Ｒ５は、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）イミノオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、シアノ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、シアノ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（ここで最後に挙げた１７個の基のそれぞれは、以下の基：
−ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノオキシ、オキソ、＝Ｎ−ＯＲ１０、
−フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル（ここで最後に挙げた３個の基は、任意に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）、
−−ＣＯ−Ｒ１１、−ＣＯ−ＯＲ１１、−ＣＯ−ＳＲ１１、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、−ＯＣＯ−Ｒ１１、−ＯＣＯ−ＯＲ１１’、−ＯＣＯ−ＳＲ１１’、−ＯＣＯ−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１１）−Ｒ１２、およびＣ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０、
からなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）；
Ｃ（Ｚ２）−Ｒ１４、−Ｃ（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、Ｃ（Ｒ１４）（Ｚ３Ｒ１６）（Ｚ４Ｒ１７）、Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＮ、Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−Ｒ１９、−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１８）−ＣＯＲ１９、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＨ２−ＣＯ−Ｒ１９、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｒ２０）＝Ｃ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｒ１９、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ２２）−ＣＯ−Ｒ１９、−ＣＯ−ＯＲ２３、−ＣＯ−ＳＲ２３、−ＣＯＮ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−ＮＨＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−ＮＨ−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−ＮＨＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＳ−ＮＨＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−ＣＳ−Ｎ（Ｒ２３）−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０、Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１０、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１０、Ｃ（Ｚ３Ｒ１６）（Ｚ４Ｒ１７）−ＯＲ２３、−Ｃ（Ｚ３Ｒ６）（Ｚ４Ｒ１７）ＳＲ２３、Ｃ（Ｚ３Ｒ１６）（Ｚ４Ｒ１７）−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５、−Ｎ（Ｒ２４）−Ｒ２５、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ２４）−Ｒ２５または−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１８）ＣＯ−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５（この場合、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は、互いに独立して、酸素または硫黄である）であり；
Ｒ６は、ＣＯ２Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノカルボニルＣ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、シアノ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、シアノ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（この場合、フェニル環は、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）；
Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、３〜７員の飽和ヘテロシクリル（この場合、各シクロアルキルおよび各へテロシクリル環は、カルボニルまたはチオカルボニル環員を含んでいてもよく、さらに各シクロアルキルおよびヘテロシクリル環は無置換でも、またはシアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニルオキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシおよびＣ３−Ｃ４−アルキニルチオからなる群より選択される１個、２個、３個または４個の置換基を有していてもよい）であり；
または、ＵまたはＴが化学結合である場合、Ｒ６はまた、水素、ヒドロキシル、シアノ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、窒素を介して結合している５員または６員の飽和窒素ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｒ２８、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ（ハロゲン）−ＣＨ２−Ｒ２８、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ２−ＣＨ（ハロゲン）−Ｒ２８、−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２８または−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ＝Ｃ（ハロゲン）−Ｒ２８（この場合、Ｒ２８はヒドロキシルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ）カルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニルまたはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルであり、ｎは０または１である）であり；
Ｒ７は、Ｒ６について示した意味を有しており；
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはハロゲンであり；
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルであるか；または
Ｒ８およびＲ９は共にＣ＝Ｏであり；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（この場合、フェニル環は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）であり；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、ここで最後に挙げた２個の基のフェニル環は、無置換でも、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよく；
Ｒ１１’は、Ｒ１１について示した意味（ただし水素を除く）を有し；
Ｒ１２は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシであり；
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ（ここで最後に挙げた１２個の基は、次の置換基：ヒドロキシル、シアノ、ヒドロキシルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルのうちの１個を有していてもよい）；
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルスルホニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルスルホニルオキシ；
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシまたはフェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）スルホニルオキシ（この場合、最後に挙げた１０個の基のフェニル環は、無置換でも、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）であり；
Ｒ１４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであり；
Ｒ１５は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ５−Ｃ７−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルバモイルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルバモイルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２７、フェニル（その一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい）；
フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、フェニル−Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシまたはフェニル−Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ（この場合、それぞれの場合において、最後に挙げた４個の基の炭素鎖の１個または２個のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−により置き換えられていてもよく、かつ最後に挙げた４個の基のフェニル環は、無置換でも、またはその一部に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）；
Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−ヘテロシクリル−Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシまたはＣ３−Ｃ７−ヘテロシクリル−Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ（この場合、それぞれの場合において、最後に挙げた４個の基の炭素鎖の１個または２個のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−により置き換えられていてもよく、さらに各複素環は飽和、不飽和、または芳香族であってもよく、さらに無置換であるか、またはその一部にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有しているかのいずれかである）であり；
Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるか、または一緒になってオキソ置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和の２〜４員の炭素鎖を形成しており、この場合、Ｚ３およびＺ４に隣接していないこの炭素鎖員は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝、−ＮＨ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−で置き換えられていてもよく、さらにこの炭素鎖はシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルおよび任意に置換されたフェニルからなる群より選択される１〜３個の基を有していてもよく、さらに前記炭素鎖は、３〜７員の縮合環またはスピロ結合環（この縮合環またはスピロ環は、環員として酸素、硫黄、窒素およびＣ１−Ｃ６−アルキル置換された窒素からなる群より選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでもよく、さらに、任意に、次の置換基：シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルのうちの１個または２個を有していてもよい）により置換されていてもよく；
Ｒ１８は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであり；
Ｒ１９は、水素、Ｏ−Ｒ２８、Ｓ−Ｒ２８、１個または２個のＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルイミノオキシ、−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５、または無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよいフェニルであり；
Ｒ２０は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５またはフェニル（フェニルはその一部にシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）であり；
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであり；
Ｒ２２は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルであり；
Ｒ２３、Ｒ２８は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニル（この場合、最後に挙げた４個の基は、それぞれ次の基：シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ）カルボニルのうちの１個または２個の基を有していてもよい）；
（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；
フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（この場合、フェニル環は、無置換であってもよく、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）であり；
Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル（この場合、アルケニル鎖はさらに１〜３個のハロゲンおよび／またはシアノ基を有していてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルまたはフェニルスルホニル（この場合、最後に挙げた２個の基のフェニル環は、無置換でも、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を有していてもよい）であるか；または
Ｒ２４とＲ２５および／または
Ｒ２６とＲ２７は、各共有窒素原子と一緒になって、飽和または不飽和の４〜７員のアザ複素環を形成し、このアザ複素環は、炭素環員に加えて、任意に、次の員：−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝、−ＮＨ−または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−のうちの１個を含んでいてもよく；
Ｒ３０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ＣＨ２Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−ジアルケニルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−ジアルキニルアミノ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミドカルボニル、ＣＨ（Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）３Ｏ］、ＣＨ［Ｏ（ＣＨ２）４Ｏ］、フェニル（無置換でも、またはその一部に、それぞれの場合において、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群より選択される１個〜３個の置換基を有していてもよい）であり、この場合、各アルキル基は、無置換でも、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルチオからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよく、各シクロアルキル基は、無置換でも、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルチオからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよい。］
【請求項８】
式Ｉおよび式ＩＩａ中、ＱがＱ−１である、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
下記式Ｉａ：
【化１４】
2004508377.tif 000277
［式中、Ｒａ、Ｚ１、Ｘおよびｎは請求項１に定義した通りであり、Ｗは硫黄であり、Ｑは請求項７で定義した基Ｑ−１〜Ｑ−７のうちの１つである。］
で表される縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾールおよびその農業上有用な塩。
【請求項１０】
式Ｉａ中、ｎが０であり、Ｚ１およびＸが互いに独立して硫黄および酸素から選択され、Ｗが硫黄であり、Ｑが下記式Ｑ１：
【化１５】
2004508377.tif 000278
［式中、Ｒ３は水素またはハロゲンであり、
Ｒ４は、フッ素、塩素またはシアノであり、
Ｒ５は、ＣＮ、ＣＯＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル）−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノメチル、２−［Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル］−２−クロロエチル、２−［Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル］−２−クロロエテニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル）−Ｃ１−Ｃ４−チオアルキル、
ＣＯＯＲ２３（この場合、Ｒ２３ ＝ Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである）、
ＣＯＮＲ２４Ｒ２５（この場合、Ｒ２４ ＝ 水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ２５ ＝ 水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシである）である。］
で表される基である、請求項９に記載の縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾール。
【請求項１１】
請求項９または１０に記載の式Ｉａで表される少なくとも１種の縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾールまたはその農業上有用な塩および慣用される助剤を含む組成物。
【請求項１２】
望ましくない植生を防除する方法であって、除草剤として有効な量の、請求項９または１０に記載の式Ｉａで表される少なくとも１種の縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾールまたはその農業上有用な塩を、植物、それらの生育場所または種子に作用させることを含む、前記方法。
【請求項１３】
請求項９または１０に記載の式Ｉａで表される縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾールまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【請求項１４】
下記式Ｉａ’：
【化１６】
2004508377.tif 000279
（式中、Ｒａ、ｎおよびＱは請求項１に定義した通りであり、Ｚ１はＯ、Ｓ、Ｓ＝ＯまたはＳＯ２である）
で表される縮合テトラヒドロ−［１Ｈ］−トリアゾール類の製造方法であって、下記式ＩＩＩａ’：
【化１７】
2004508377.tif 000280
（式中、Ｒａ、ｎ、Ｚ１およびＲ２は請求項１に定義した通りである）
で表されるペルヒドロジアジンを、化合物ＩＩＩａの製造についての請求項１に記載の方法にしたがって製造し、次いで、非プロトン性極性溶媒中で、ペルヒドロジアジンＩＩＩａ’と式ＩＶａ：
【化１８】
2004508377.tif 000281
（式中、Ｑは上記で定義した通りである）
で表されるイソチオシアネートとを反応させることを含む、前記方法。
【国際調査報告】
2004508377.tif 000282
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