(57)【要約】（ａ）少なくとも１種のアミノ酸またはその塩と、（ｂ）式（I)：Ｒ1ＣＯＸ〔式中、Ｒ1は、６〜２２個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、Ｘは、塩素、臭素またはヨウ素である。〕で示される脂肪酸ハロゲン化物とを、（ｃ）タンパク質水解物、ポリアミノ酸、アミノスルホン酸および／またはアミノ糖を含む群から選ばれるアシル化可能な界面活性剤前駆体、および／または（ｄ）非イオン界面活性剤、並びに水およびアルカリの存在下で反応させることにより得ることができる界面活性剤混合物を、開示する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）少なくとも１種のアミノ酸またはその塩と、
（ｂ）式（I）：
Ｒ1ＣＯＸ      (I)
〔式中、Ｒ1は、６〜２２個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素を表す。〕
に相当する脂肪酸ハロゲン化物とを、
（ｃ）タンパク質水解物、ポリアミノ酸、アミノスルホン酸および／またはアミノ糖からなる群から選ばれるアシル化可能な界面活性剤前駆体、および／または
（ｄ）非イオン界面活性剤
並びに水およびアルカリ
の存在下で反応させることにより得ることができる界面活性剤混合物。
【請求項２】
グルタミン酸、サルコシン、アスパラギン酸、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グリシン、セリン、システイン、シスチン、トレオニン、ヒスチジンおよびそれらの塩を、アミノ酸として使用することを特徴とする請求項１に記載の混合物。
【請求項３】
植物性または海洋性タンパク質および乳、絹またはカシミヤタンパク質をベースとするタンパク質水解物をタンパク質水解物として、オリゴマー化度２〜１０を有するポリアスパラギン酸をポリアミノ酸として、Ｎ-メチルタウリンまたはタウリンをアミノスルホン酸として、並びにグルカミン／グルコサミンまたはガラクトサミンをアミノ糖として使用することを特徴とする、請求項１または２に記載の混合物。
【請求項４】
・エチレンオキシド２〜３０モルおよび／またはプロピレンオキシド０〜５モルと、直鎖または分枝Ｃ8〜22脂肪アルコール、Ｃ12〜22脂肪酸、アルキル基中に８〜１５個の炭素原子を有するアルキルフェノールおよびアルキル基中に８〜２２個の炭素原子を有するアルキルアミンとの付加生成物、
・アルキル（アルケニル）基中に８〜２２個の炭素原子を有するアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、およびそのエトキシル化類似体、
・エチレンオキシド１〜３０モルと脂肪酸との付加生成物、
・エチレンオキシド１〜３０モルと脂肪酸メチルエステルとの挿入生成物、
・エチレンオキシド１〜１５モルとヒマシ油および／または水素化ヒマシ油との付加生成物、
・エチレンオキシド１５〜６０モルとヒマシ油および／または水素化ヒマシ油との付加生成物、
・グリセロールおよび／またはソルビタンと、１２〜２２個の炭素原子を有する不飽和、直鎖または飽和、分枝の脂肪酸、および／または３〜１８個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸との部分エステル、およびエチレンオキシド１〜３０モルとのその付加物、
・ポリグリセロール（平均自己縮合度２〜８）、ポリエチレングリコール（分子量４００〜５,０００）、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、糖アルコール（例えばソルビトール）、アルキルグルコシド（例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド）およびポリグルコシド（例えばセルロース）と、１２〜２２個の炭素原子を有する飽和および／または不飽和、直鎖または分枝の脂肪酸、および／または３〜１８個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸との部分エステル、およびエチレンオキシド１〜３０モルとのその付加物、
・DE 11 65 574 PS によるペンタエリトリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合エステル、および／または６〜２２個の炭素原子を有する脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール、好ましくはグリセロールまたはポリグリセロールの混合エステル、
・モノ-、ジ-およびトリアルキルホスフェート、およびモノ-、ジ-および／またはトリＰＥＧアルキルホスフェート、およびそれらの塩、
・羊毛ろうアルコール、
・ポリシロキサン／ポリアルキル／ポリエーテルコポリマー、および対応誘導体、
・ポリアルキレングリコール、および
・グリセロールカーボネート
からなる群から選ばれる非イオン界面活性剤を、使用することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の混合物。
【請求項５】
ミキサーを組み込んでいる循環管内で、反応を行うことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の混合物。
【請求項６】
グリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１,３-ブチレングリコール、ブタン-１,２-ジオール、ブタン-１,４-ジオール、ソルビトール、マンニトール、エリトリトール、ペンタエリトリトールからなる群から選ばれるポリオールを、追加成分として使用することを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の混合物。
【請求項７】
（ａ）少なくとも１種のアミノ酸またはその塩と、
（ｂ）式（I）：
Ｒ1ＣＯＸ      (I)
〔式中、Ｒ1は、６〜２２個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素を表す。〕
に相当する脂肪酸ハロゲン化物とを、
（ｃ）タンパク質水解物、ポリアミノ酸、アミノスルホン酸および／またはアミノ糖からなる群から選ばれるアシル化可能な界面活性剤前駆体、および／または
（ｄ）非イオン界面活性剤
並びに水およびアルカリ
の存在下で反応させることを特徴とする、界面活性剤混合物の製造方法。
【請求項８】
洗浄剤としての、請求項１に記載の界面活性剤混合物の使用。
【請求項９】
泡立て剤としての、請求項１に記載の界面活性剤混合物の使用。
【請求項１０】
乳化剤としての、請求項１に記載の界面活性剤混合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミノ酸と脂肪酸ハロゲン化物とを、界面活性剤前駆体としての他のアシル化可能な化合物および／または非イオン界面活性剤の存在下でアルカリ性水溶液中において反応させることにより得られる特別な界面活性剤混合物、その製造方法、並びに洗浄剤、泡立て剤および乳化剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ｎ-アシルアミノ酸、例えばＮ-アシルグルタメートは、穏やかな共界面活性剤として化粧調剤中で使用するために先行技術より知られている。それらは、脂肪酸塩化物とグルタミン酸ナトリウム塩のアミノ基とを、塩基、例えばＮａＯＨの存在下で水性媒体中において反応させることにより製造される。この方法の欠点は、親油性脂肪酸塩化物は、親水性アミノ酸またはその塩基性塩と水性媒体中で反応させることが困難であることである。この問題を、水混和性有機溶媒、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジオキサン、ポリオール、テトラヒドロフラン、ｉ-プロパノール、ｔ-ブタノールまたはシクロヘキサンを添加することにより、除去する試みがなされている。しかしながらこれらの溶媒は、時折、非常に時間および費用のかかる方法で反応混合物から除去する必要がある。
【０００３】
従って、アミノ酸と脂肪酸ハロゲン化物とを、溶媒の必須添加および高価な溶媒の除去無しに、反応させることを可能にしようとする方法が提供された。
溶媒は存在しないが、強力な攪拌エネルギーを使用するアシル化は、欧州特許 EP 0827950 A1 から知られている。この方法の欠点は激しく泡立つことであり、それに伴い、該方法は工業的適用のためには不適当である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明が取り組む課題は、溶媒添加が必要ではない特に安価な方法により得ることができるアシルアミノ酸を提供することであった。さらに、泡立ちの問題は、攪拌により解決される。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、
（ａ）少なくとも１種のアミノ酸またはその塩と、
（ｂ）式（I）：
Ｒ1ＣＯＸ      (I)
〔式中、Ｒ1は、６〜２２個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素を表す。〕
に相当する脂肪酸ハロゲン化物とを、
（ｃ）タンパク質水解物、ポリアミノ酸、アミノスルホン酸および／またはアミノ糖からなる群から選ばれるアシル化可能な界面活性剤前駆体、および／または
（ｄ）非イオン界面活性剤
並びに水およびアルカリ
の存在下で反応させることにより得られる界面活性剤混合物
に関する。
【０００６】
本発明は、
（ａ）少なくとも１種のアミノ酸またはその塩と、
（ｂ）式（I）：
Ｒ1ＣＯＸ      (I)
〔式中、Ｒ1は、６〜２２個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素を表す。〕
に相当する脂肪酸ハロゲン化物とを、
（ｃ）タンパク質水解物、ポリアミノ酸、アミノスルホン酸および／またはアミノ糖からなる群から選ばれるアシル化可能な界面活性剤前駆体、および／または
（ｄ）非イオン界面活性剤
並びに水およびアルカリ
の存在下で反応させることを特徴とする界面活性剤混合物の製造方法
にも関する。
【発明の効果】
【０００７】
驚くべきことに、アシルアミノ酸を、アミノ酸と脂肪酸ハロゲン化物とを、他のアシル化可能な化合物（例えば、タンパク質水解物）および／または非イオン界面活性剤の存在下でアルカリ性媒体中において反応させることにより高収率で得ることができることを見出した。脂肪酸ハロゲン化物との反応後に、これらアシル化可能な化合物も、界面活性を有し、従ってこれらを、もはや反応混合物から除去する必要が無く、その代わりに、化粧調剤中で「化合物」として直接使用することができる。この利点は、非イオン界面活性剤を添加する場合も、明らかである。さらに本発明の方法は、酸塩化物がミキサーを組み込んでいる循環管内で乳化されるので、アシルグルタメートの工業的製造にも適している。ミキサーを使用する効果は、空気が入り込む強すぎる攪拌を反応器内において回避し、そうして過度の泡立ちに帰される問題が、生じないことである。
【０００８】
溶媒または他の２次生成物を反応混合物から除去する必要が無いので、本発明の方法は、先行技術に対して相対的に安価である。さらに、本発明の界面活性剤混合物は、良好な洗浄性および泡立ち性を有するだけでなく、それらは、乳化剤としての使用にも適している。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
アミノ酸またはその塩
本発明にとって適当なアミノ酸またはアミノ酸塩は、文献から知られており、脂肪酸ハロゲン化物を用いてアシル化して、Ｎ-アシルアミノ酸を形成することができるあらゆるα-アミノ酸である。好ましいアミノ酸は、グルタミン酸、サルコシン、アスパラギン酸、アラニン、リシン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グリシン、セリン、システイン、シスチン、トレオニン、ヒスチジンおよびそれらの塩、とりわけリシン、グリシン、グルタミン酸、サルコシン、アスパラギン酸およびそれらのモノナトリウム塩である。アミノ酸を、光学的に純粋な形態またはラセミ混合物として使用し得る。
アミノ酸またはその塩を、出発混合物（即ち酸塩化物の添加前）を基準に２０〜７０質量％、好ましくは３５〜６０質量％、とりわけ４５〜５０質量％の量で、本発明に従う界面活性剤の製造において使用する。
【００１０】
脂肪酸ハロゲン化物
式（I）：
Ｒ1ＣＯＸ      (I)
〔式中、Ｒ1は、６〜２２個、好ましくは８〜１８個、とりわけ１２〜１６個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、Ｘは、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは塩素を表す。〕
に相当する脂肪酸ハロゲン化物（成分（ｂ））を、本発明の界面活性剤混合物を製造するために使用する。典型的な酸ハロゲン化物は、塩化ノナノイル、塩化デカノイル、塩化ウンデカノイル、塩化ラウロイル、塩化トリデカノイル、塩化ミリスチル、塩化パルミトイル、塩化ステアロイル、塩化オレオイルおよびそれらの混合物である。脂肪酸ハロゲン化物を、アシル可能な化合物対酸ハロゲン化物のモル比１〜１.５、および好ましくは１.１５〜１.３質量％で、本発明に従う界面活性剤混合物の製造において使用する。
【００１１】
アシル化可能な界面活性剤前駆体
これらの、いわゆるアシル化可能な界面活性剤前駆体は、疎水性基が無く、実際には界面活性剤ではない（界面活性剤前駆体）が、分子中に存在するアミノ基により、脂肪酸ハロゲン化物（成分ｂ）を用いるアシル化によって、界面活性を有する化合物（アシル化界面活性剤前駆体）に転化することができる化合物である。本発明にとって適当なアシル化可能な界面活性剤前駆体は、タンパク質水解物、ポリアミノ酸、アミノスルホン酸および／またはアミノ糖である。
アシル化可能な界面活性剤前駆体を、０.１〜２０質量％、好ましくは１〜１０質量％、とりわけ３〜６質量％の量で、本発明に従う界面活性剤混合物の製造において使用する。
【００１２】
タンパク質水解物
タンパク質水解物は、動物性または植物性タンパク質、例えばコラーゲン、エラスチン、カゼイン、藻類、絹またはケラチン、好ましくはコムギ、コメ、大豆、アーモンドの分解生成物である。本発明におけるタンパク質水解物は、植物性タンパク質、例えばコムギ、コメ、大豆、ヒマワリ、アーモンドおよびジャガイモタンパク質、海洋性タンパク質、例えば藻類タンパク質または海洋性動物からのタンパク質、および乳、絹およびカシミヤタンパク質、および動物性タンパク質、例えばコラーゲン、エラスチン、カゼイン、ケラチン、好ましくはコムギ、コメ、大豆、ヒマワリ、アーモンド、ジャガイモ、藻類、絹およびカシミヤタンパク質、とりわけコムギ、コメ、大豆、ヒマワリ、アーモンドおよびジャガイモタンパク質の分解生成物であり、これらは、酸、アルカリおよび／または酵素加水分解により得られ、その後に、平均分子量１００〜４,０００、好ましくは３００〜２,５００、とりわけ４００〜１,２００を有する。タンパク質水解物は、実際は界面活性剤ではないが、それらを、脂肪酸ハロゲン化物を用いるアシル化により界面活性を有するタンパク質縮合物に転化することができる。合成により得ることができるオリゴペプチドも、特許請求の範囲に含まれる。
【００１３】
タンパク質水解物の製造および使用の概観は、例えば G. Schuster および A. Domsch による Seifen, Oele, Fette, Wachse, 108, 177 (1982年) および Cosm. Toil. 99, 63 (1984年)、H.W. Steisslinger による Parf. Kosm. 72, 556 (1991年)、並びに F. Aurich らによる Tens. Surf. Det. 29, 389 (1992年) で公表されている。コムギグルテンまたはコメタンパク質をベースとする植物性タンパク質水解物（その製造は、ドイツ特許 DE 19502167 C1 および DE 19502168 C1 に記載されている。）を、好ましくは使用する。
【００１４】
ポリアミノ酸
適当なポリアミノ酸は、アシル化可能なアミノ基を有する専門家に既知のあらゆるポリマーアミノ酸である。それ自体界面活性剤ではない、これらのポリアミノ酸を、アシル化により、界面活性を有する化合物に転化することができる。オリゴマー化度２〜１０、とりわけ２〜５を有するポリアスパラギン酸を、好ましくはポリアミノ酸として使用する。
【００１５】
アミノスルホン酸
アミノスルホン酸を、脂肪酸ハロゲン化物を用いるアミノ基のアシル化によりアニオン界面活性剤に転化することができ、そのためそれらも、アシル化可能な界面活性剤前駆体として適当である。本発明による、アシル可能な界面活性剤としてのアミノスルホン酸の定義は、専門家にとって文献から既知のあらゆるアミノスルホン酸を包含する。メチルタウリンまたはタウリンを、好ましくは使用する。
【００１６】
アミノ糖
アミノ糖を、脂肪酸ハロゲン化物を用いるアミノ基のアシル化によりアニオン界面活性剤に転化することができ、そのためそれらも、アシル化可能な界面活性剤前駆体として適当である。本発明による、アシル可能な界面活性剤としてのアミノ糖の定義は、専門家にとって文献から既知のあらゆるアミノ糖を包含する。グルカミン／グルコサミンまたはガラクトサミンを、好ましくは使用する。オリゴマー化度２〜１０、とりわけ２〜５を有するオリゴアミノ糖も適当である。
【００１７】
非イオン界面活性剤
適当な非イオン界面活性剤は、例えば以下の群の少なくとも１種からの非イオン界面活性剤である：
・エチレンオキシド２〜３０モルおよび／またはプロピレンオキシド０〜５モルと、直鎖または分枝Ｃ8〜22脂肪アルコール、Ｃ12〜22脂肪酸、アルキル基中に８〜１５個の炭素原子を有するアルキルフェノールおよびアルキル基中に８〜２２個の炭素原子を有するアルキルアミンとの付加生成物、
・アルキル（アルケニル）基中に８〜２２個の炭素原子を有するアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、およびそのエトキシル化類似体、
・エチレンオキシド１〜３０モルと脂肪酸との付加生成物、
・エチレンオキシド１〜３０モルと脂肪酸メチルエステルとの挿入生成物、
・エチレンオキシド１〜１５モルとヒマシ油および／または水素化ヒマシ油との付加生成物、
・エチレンオキシド１５〜６０モルとヒマシ油および／または水素化ヒマシ油との付加生成物
【００１８】
・グリセロールおよび／またはソルビタンと、１２〜２２個の炭素原子を有する不飽和、直鎖または飽和、分枝の脂肪酸、および／または３〜１８個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸との部分エステル、およびエチレンオキシド１〜３０モルとのその付加物、
・ポリグリセロール（平均自己縮合度２〜８）、ポリエチレングリコール（分子量４００〜５,０００）、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、糖アルコール（例えばソルビトール）、アルキルグルコシド（例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド）およびポリグルコシド（例えばセルロース）と、１２〜２２個の炭素原子を有する飽和および／または不飽和、直鎖または分枝の脂肪酸、および／または３〜１８個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸との部分エステル、およびエチレンオキシド１〜３０モルとのその付加物
【００１９】
・DE 11 65 574 PS によるペンタエリトリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合エステル、および／または６〜２２個の炭素原子を有する脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール、好ましくはグリセロールまたはポリグリセロールの混合エステル、
・モノ-、ジ-およびトリアルキルホスフェート、およびモノ-、ジ-および／またはトリＰＥＧアルキルホスフェート、およびそれらの塩、
・羊毛ろうアルコール、
・ポリシロキサン／ポリアルキル／ポリエーテルコポリマー、および対応誘導体、
・ポリアルキレングリコール、および
・グリセロールカーボネート。
【００２０】
エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドと、脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェノール、またはヒマシ油との付加生成物は、既知の市販製品である。それらは、同族体混合物であり、その平均アルコキシル化度は、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド量およびそれらと付加反応を行う基質量の間の比に対応する。エチレンオキシドとグリセロールとの付加物のＣ12/18脂肪酸モノエステルおよびジエステルは、化粧用配合物のための脂質層増強剤として DE 20 24 051 PS から知られている。
【００２１】
アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、それらの製造および使用は、先行技術から知られている。それらは、特にグルコースまたはオリゴ糖類と８〜１８個の炭素原子を有する第１級アルコールとを反応させることにより製造される。グルコシド単位に関して、環式糖単位がグリコシド結合により脂肪アルコールに結合しているモノグリコシド、および好ましくは約８までのオリゴマー化度を有するオリゴマーグリコシドの両方が適当である。オリゴマー化度は、そのような工業生成物に典型的な同族体分布を基礎とする統計平均値である。
【００２２】
適当な部分グリセリドの典型例は、ヒドロキシステアリン酸モノグリセリド、ヒドロキシステアリン酸ジグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、イソステアリン酸ジグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、オレイン酸ジグリセリド、リシノール酸モノグリセリド、リシノール酸ジグリセリド、リノール酸モノグリセリド、リノール酸ジグリセリド、リノレン酸モノグリセリド、リノレン酸ジグリセリド、エルカ酸モノグリセリド、エルカ酸ジグリセリド、酒石酸モノグリセリド、酒石酸ジグリセリド、クエン酸モノグリセリド、クエン酸ジグリセリド、リンゴ酸モノグリセリド、リンゴ酸ジグリセリド、および製造プロセスからの少量のトリグリセリドをなお含有し得るそれらの工業用混合物である。エチレンオキシド１〜３０モル、好ましくは５〜１０モルと記載した部分グリセリドとの付加生成物も適当である。
【００２３】
適当なソルビタンエステルは、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンセスキイソステアレート、ソルビタンジイソステアレート、ソルビタントリイソステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンジオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタンモノエルケート、ソルビタンセスキエルケート、ソルビタンジエルケート、ソルビタントリエルケート、ソルビタンモノリシノレエート、ソルビタンセスキリシノレエート、ソルビタンジリシノレエート、ソルビタントリリシノレエート、ソルビタンモノヒドロキシステアレート、ソルビタンセスキヒドロキシステアレート、ソルビタンジヒドロキシステアレート、ソルビタントリヒドロキシステアレート、ソルビタンモノタルトレート、ソルビタンセスキタルトレート、ソルビタンジタルトレート、ソルビタントリタルトレート、ソルビタンモノシトレート、ソルビタンセスキシトレート、ソルビタンジシトレート、ソルビタントリシトレート、ソルビタンモノマレエート、ソルビタンセスキマレエート、ソルビタンジマレエート、ソルビタントリマレエートおよびそれらの工業用混合物である。エチレンオキシド１〜３０モル、好ましくは５〜１０モルと記載したソルビタンエステルとの付加生成物も適当である。
【００２４】
適当なポリグリセロールエステルの典型例は、ポリグリセリル-２ ジプロピルヒドロキシステアレート（Dehymuls(商標) PGPH）、ポリグリセロール-３ ジイソステアレート（Lameform(商標) TGI）、ポリグリセリル-４ イソステアレート（Isolan(商標) GI 34）、ポリグリセリル-３ オレエート、ジイソステアロイルポリグリセリル-３ ジイソステアレート（Isolan(商標) PDI）、ポリグリセリル-３ メチルグルコースジステアレート（Tego Care(商標) 450）、ポリグリセリル-３ ビーズワックス(Beeswax)（Cera Bellina(商標)）、ポリグリセリル-４ カプレート（Polyglycerol Caprate T2010/90）、ポリグリセリル-３ セチルエーテル（Chimexane(商標) NL）、ポリグリセリル-３ ジステアレート（Cremophor(商標) GS 32）およびポリグリセリルポリリシノレエート（Admul(商標) WOL 1403）、ポリグリセリルジメレート(Dimerate)イソステアレートおよびこれらの混合物である。
【００２５】
他の適当なポリオールエステルの例は、場合によりエチレンオキシド１〜３０モルと反応した、トリメチロールプロパンまたはペンタエリトリトールとラウリン酸、ココ脂肪酸、獣脂脂肪酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン酸などとのモノ-、ジ-およびトリエステルである。
アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドを、本発明に従い、好ましくは使用する。
非イオン界面活性剤を、０.１〜２０質量％、好ましくは１〜１０質量％、とりわけ２〜６質量％の量で、本発明に従う界面活性剤混合物の製造において使用する。
【００２６】
ポリオール
本発明の好ましい実施態様において、０〜１５質量％、好ましくは２〜９質量％、とりわけ５〜７質量％のポリオール、例えばグリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１,３-ブチレングリコール、ブタン-１,２-ジオール、ブタン-１,４-ジオール、ソルビトール、マンニトール、エリトリトール、ペンタエリトリトールを、追加成分として添加する。
【００２７】
方法
本発明の界面活性剤混合物を製造するために、少なくとも２０質量％、好ましくは＞４０質量％のアミノ酸二ナトリウム塩水溶液、好ましくは＞４０質量％のグルタミン酸二ナトリウム塩またはアスパルギン酸二ナトリウム塩水溶液を、まず調製する。この目的のために、少なくとも１種のアミノ酸またはアミノ酸塩の対応量を、攪拌しながら反応容器に水および少なくとも１種のアルカリ性水溶液、好ましくは水酸化ナトリウムと共に、所望により温度４０〜５０℃に加熱しながら導入し、全体を、ｐＨ１１.５〜１２.５を有する透明溶液が形成するまで攪拌する。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよびアンモニアを、特に、アルカリ性水溶液として使用し得る。
【００２８】
次いで０.１〜２０質量％、好ましくは１〜１０質量％、とりわけ３〜６質量％のアシル可能な界面活性剤前駆体および／または０.１〜２０質量％、好ましくは２〜１５質量％、とりわけ５〜１０質量％の非イオン界面活性剤を、２０〜７０質量％、好ましくは３５〜６０質量％、とりわけ４０〜５５質量％のアミノ酸またはアミノ酸塩を含有する反応混合物に添加する。本発明の１つの特定実施態様において、０〜１５質量％、好ましくは２〜９質量％、とりわけ５〜７質量％のポリオール、例えばグリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１,３-ブチレングリコール、ブタン-１,２-ジオール、ブタン-１,４-ジオール、ソルビトール、マンニトール、エリトリトール、ペンタエリトリトールを、追加成分として添加し得る。
【００２９】
溶液を約１０〜２０℃に冷却した後、脂肪酸ハロゲン化物および同時にアルカリを、ゆっくりと反応混合物のｐＨを、１１.５〜１２.５の間に維持するように、アシル化可能な化合物対酸ハロゲン化物１：１〜１：１.５、とりわけ１：１〜１：１.５、とりわけ１：１.１５〜１：１.２５％のモル比で添加する。反応容器の温度は、１５〜２５℃を超えるべきではない。典型的な添加時間は、約２〜８時間である。
【００３０】
本発明の１つの特定実施態様において酸塩化物を、ミキサーを組み込んでいる循環管中で乳化する。酸塩化物を、ミキサーにまたはミキサーの前に添加する。これは、反応容器に添加することに対して、酸塩化物の局所濃度が高いという利点、および非常に微細なエマルションを製造できるという利点を有する。さらに、生成物の反応容器内における激しすぎる泡立ちを回避することが確保される。
【００３１】
脂肪酸ハロゲン化物の添加後に反応混合物を、反応容器内において約２０〜２５℃でさらに約２時間攪拌し、次いで約６０〜８０℃にさらに約２時間加熱し、その後、反応混合物を、望ましいｐＨ値、好ましくは９〜１０に調節し、望ましい水分を確立する。
代わりに反応混合物を、酸性化および相分離／洗浄または濾過／洗浄により処理することもできる。
【００３２】
産業用途
本発明の好ましい実施態様において、さらなる量の上記非イオン界面活性剤を、本発明の界面活性剤混合物に添加し得る。本発明の界面活性剤混合物は、優れた洗浄性および泡立ち性を有する。さらに本発明の界面活性剤混合物を、乳化剤としても使用することができる。従って本発明は、乳化剤、泡立て剤および洗浄剤としての本発明の界面活性剤混合物の使用にも関する。
【００３３】
本発明の界面活性剤混合物を、界面活性調剤、例えば洗濯用および食器洗い用洗剤、家庭用洗浄剤、並びに化粧および／または医薬調剤で使用することができ、これらは、パール化ワックス、粘稠要素、増粘剤、過脂肪剤、安定剤、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、レシチン、リン脂質、酸化防止剤、脱臭剤、制汗剤、フケ防止剤、膨潤剤、チロシン阻害剤、ヒドロトロープ、可溶化剤、保存料、香油、染料、他の界面活性剤などを、さらなる助剤および添加剤として含有し得る。化粧および／または医薬用洗浄調剤は、例えばヘアシャンプー、ヘアローション、フォームバス、シャワーバス、クリーム、ゲル、ローション、アルコール性および水性／アルコール性溶液、並びにエマルションを包含する
【００３４】
ワックス
適当なワックスは、とりわけ天然ワックス、例えばカンデリラろう、カルナウバろう、木ろう、アフリカハネガヤろう、コルクろう、グアルマろう、コメ胚芽油ろう、サトウキビろう、オウリカリろう、モンタンろう、蜜ろう、セラックろう、鯨ろう、ラノリン（羊毛ろう）、尾羽脂、セレシン、オゾセライト（地ろう）、ペトロラタム、パラフィンワックスおよびマイクロワックス、化学変性ワックス（硬ろう）、例えばモンタンエステルろう、サソールろうおよび水素化ホホバろう、並びに合成ワックス、例えばポリアルキレンワックスおよびポリエチレングリコールワックスである。
【００３５】
脂肪以外の適当な添加剤は、脂肪様物質、例えばレシチンおよびリン脂質である。レシチンは、脂肪酸、グリセロール、リン酸およびコリンからエステル化により形成されるグリセロリン脂質として、専門家の間で知られている。従ってレシチンは、しばしば専門家によりホスファチジルコリン（ＰＣ）とも称され、以下の一般式：
【化１】
2004525210.tif 000002
〔式中、Ｒは、典型的に１５〜１７個の炭素原子および４個までのシス二重結合を有する直鎖脂肪族炭化水素基を表す。〕
に相当する。天然レシチンの例は、１,２-ジアシル-ｓｎ-グリセロール-３-リン酸の誘導体であり、ホスファチジン酸としても知られているケファリンである。対照的にリン脂質は、通常脂肪として分類される、一般にリン酸とグリセロールとのモノエステル、好ましくはジエステル（グリセロホスフェート）であると理解される。スフィンゴシンおよびスフィンゴ脂質も適当である。
【００３６】
パール化ワックス
適当なパール化ワックスは、例えばアルキレングリコールエステル、特にエチレングリコールジステアレート、脂肪酸アルカノールアミド、特にココ脂肪酸ジエタノールアミド、部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド、多塩基、場合によりヒドロキシ置換のカルボン酸と６〜２２個の炭素原子を有する脂肪アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル、脂肪化合物、例えば合計で少なくとも２４個の炭素原子を有する脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび脂肪カーボネート、特にラウロンおよびジステアリルエーテル、脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸、１２〜２２個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドと、１２〜２２個の炭素原子を有する脂肪アルコールおよび／または２〜１５個の炭素原子および２〜１０個のヒドロキシル基を有するポリオールとの開環生成物、およびこれらの混合物である。
【００３７】
粘稠要素および増粘剤
主に用いる粘稠要素は、１２〜２２個、好ましくは１６〜１８個の炭素原子を有する脂肪アルコールまたはヒドロキシ脂肪アルコール、およびまた部分グリセリド、脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸である。これら物質とアルキルオリゴグルコシドおよび／または同じ鎖長の脂肪酸Ｎ-メチルグルカミドおよび／またはポリグリセロールポリ-１２-ヒドロキシステアレートとの組合せを、好ましくは使用する。適当な増粘剤は、例えば、Aerosil(商標) 型（親水性シリカ）、多糖類、とりわけキサンタンガム、グアール、寒天、アルギナートおよびチロース、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロース、また比較的高分子量のポリエチレングリコール脂肪酸モノエステルおよびジエステル、ポリアクリレート（例えば Carbopols(商標) および Pemulen 型［Goodrich］、Synthalens(商標) [Sigma]、Keltrol 型 [Kelco]、Sepigel 型 [Seppic]、Salcare 型 [Allied Colloids]）、ポリアクリルアミド、ポリマー、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドン、界面活性剤、例えばエトキシル化脂肪酸グリセリド、脂肪酸と、ポリオール、例えばペンタエリトリトールまたはトリメチロールプロパンとのエステル、狭範囲の脂肪アルコールエトキシレートまたはアルキルオリゴグルコシド、および電解質、例えば塩化ナトリウムおよび塩化アンモニウムである。
【００３８】
過脂肪剤
過脂肪剤を、例えばラノリンおよびレシチン、およびまたポリエトキシル化またはアシル化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドおよび脂肪酸アルカノールアミドのような物質から選択し得る。脂肪酸アルカノールアミドは、気泡安定剤としても機能する。
安定剤
脂肪酸の金属塩、例えば、ステアリン酸またはリシノール酸のマグネシウム、アルミニウムおよび／または亜鉛塩を、安定剤として使用し得る。
【００３９】
シリコーン化合物
適当なシリコーン化合物は、例えばジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環式シリコーン、並びにアミノ変性、脂肪酸変性、アルコール変性、ポリエーテル変性、エポキシ変性、フッ素変性、グリコシド変性および／またはアルキル変性シリコーン化合物であり、これらは、室温で液状および樹脂状の両方であり得る。他の適当なシリコーン化合物は、平均鎖長２００〜３００のジメチルシロキサン単位を有するジメチコーン混合物であるシメチコン、および水素化シリケートである。適当な揮発性シリコーンの詳細な全体像は、Todd らの、Cosm. Toil. 91, 27 (1976年) で見出すことができる。
【００４０】
酸化防止剤
ＵＶ線が皮膚に浸透した時に開始する光化学反応連鎖を中断する酸化防止剤も、添加することができる。その典型例は、アミノ酸（例えばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン）およびその誘導体、イミダゾール類（例えばウロカニン酸）およびその誘導体、ペプチド、例えば D,L-カルノシン、D-カルノシン、L-カルノシンおよびそれらの誘導体（例えばアンセリン）、カロチノイド、カロテン（例えばα-カロテン、β-カロテン、リコペン）およびそれらの誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポン酸およびその誘導体（例えばジヒドロリポン酸）、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール（例えばチオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミンおよびそれらのグリコシル、Ｎ-アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチルおよびラウリル、パリミトイル、オレイル、γ-リノレイル、コレステリルおよびグリセリルエステル）およびそれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸およびそれらの誘導体（エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩）およびスルホキシミン化合物（例えばブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ-、ヘキサ-およびヘプタチオニンスルホキシミン）を非常に少量の混和可能な適用量（例えばｐ ｍｏｌ〜μ ｍｏｌ／ｋｇ）で、およびまた(金属)キレート化剤（例えばα-ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン）、α-ヒドロキシ酸（例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸）、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビルベルジン、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡおよびそれらの誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体（例えばγ-リノレイン酸、リノール酸、オレイン酸）、葉酸およびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノールおよびそれらの誘導体、ビタミンＣおよびその誘導体（例えばアスコルビルパルミテート、Ｍｇアスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート）、トコフェロールおよび誘導体（例えばビタミンＥアセテート）、ビタミンＡおよび誘導体（ビタミンＡパルミテート）およびベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエート、ルチン酸およびその誘導体、α-グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤック樹脂酸、ノルジヒドログアイアレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導体、スーパーオキシド-ジスムターゼ、亜鉛およびその誘導体（例えばＺｎＳＯ4）、セレンおよびその誘導体（例えばセレンメチオニン）、スチルベンおよびその誘導体（例えばスチルベンオキシド、トランススチルベンオキシド）および本発明の目的のために適当なこれら活性物質の誘導体（塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質）である。
【００４１】
膨潤剤
水相のために適当な膨潤剤は、モンモリロナイト、粘土鉱物、Pemulen およびアルキル変性の Carbopol 型（Goodrich）である。他の適当なポリマーおよび膨潤剤は、Cosm. Toil. 108, 95 (1993年) 中の R. Lochhead のレヴューで見出すことができる。
【００４２】
ヒドロトロープ
さらにヒドロトロープ、例えばエタノール、イソプロピルアルコールまたはポリオールを、流れ挙動を向上させるために使用し得る。適当なポリオールは、好ましくは２〜１５個の炭素原子および少なくとも２個のヒドロキシル基を有する。ポリオールは、他の官能基、とりわけアミノ基を有することができ、あるいはポリオールを、窒素を用いて変性し得る。典型例は、以下のものである：
・グリセロール、
・アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールおよび１００〜１,０００ダルトンの平均分子量を有するポリエチレングリコール、
・自己縮合度１.５〜１０を有する工業用オリゴグリセロール混合物、例えばジグリセロール含有量４０〜５０質量％を有する工業用ジグリセロール混合物、
・メチロール化合物、特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトールおよびジペンタエリトリトール、
・低級アルキルグルコシド、特にアルキル基中に１〜８個の炭素原子を有するアルキルグルコシド、例えばメチルグルコシドおよびブチルグルコシド、
・５〜１２個の炭素原子を有する糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール、
・５〜１２個の炭素原子を有する糖、例えばグルコースまたはスクロース、
・アミノ糖、例えばグルカミン、
・ジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは２-アミノプロパン-１,３-ジオール。
【００４３】
保存料
適当な保存料は、例えばフェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、および Kosmetikverordnung の付録６, パートＡおよびＢに掲げられている他の化合物群である。
香油
適当な香油は、天然および合成芳香物の混合物である。天然芳香物は、花（ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイランノキ）、茎および葉（フクロウソウ、パチョリ、プチグレン）、果物（アニス、コエンドロ、ヒメウイキョウ、ビャクシン）、果皮（ベルガモット、レモン、オレンジ）、根（ナツメグ、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスツス(Costus)、アイリス、カルムス(Calmus)）、木（松材、ビャクダン、ユソウボク、シーダー材、シタン）、ハーブおよび草（タラゴン、レモングラス、セージ、タイム）、針状葉および枝（トウヒ、モミ、松、低松(Latschen)）、樹脂およびバルサム（ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、乳香、オポパナックス）の抽出物を含む。動物原料、例えばジャコウネコおよびビーバー原料も使用し得る。典型的な合成香料化合物は、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の生成物である。
【００４４】
エステル型の香料化合物の例は、ベンジルアセテート、フェノキシエチルイソブチレート、ｐ-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、エチルメチルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネートおよびベンジルサリチラートである。エーテル類は、例えばベンジルエチルエーテルを含み、一方アルデヒド類は、例えば８〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびボルゲオナールを含む。
【００４５】
適当なケトン類の例は、イオノン、α-イソメチリオノンおよびメチルセドリルケトンである。適当なアルコール類は、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオールである。炭化水素類は、主としてテルペンおよびバルサムを含む。しかしながら、調和した芳香を一緒に生み出す異なる香料化合物の混合物を使用することが好ましい。他の適当な香油は、比較的低揮発性の精油であり、それらはたいていアロマ成分として使用される。その例は、セージ油、カミツレ油、チョウジ油、メリッサ油、ハッカ油、シナモンリーフ油、ライム花油、杜松子油、ベチベル油、オリバナム油、ガルバヌム油、ラブダナム油およびラバンジン油である。
【００４６】
以下のものを、個々または混合物の形態のいずれかで好ましくは使用する：ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール（Lyral）、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α-ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレンフォルテ（Boisambrene Forte）、アムブロキサン（Ambroxan）、インドール、ヘジオン、サンデライス（Sandelice）、シトラス油、マンダリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコラート、シクロベルタール、ラバンジン油、サルビア油、β-ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシルサリチラート、バートフィックスコオイル（Vertofix Coeur）、イソイースーパー（Iso-E-Super）、フィキソリドＮＰ（Fixolide NP)、エバーニル（Evernyl）、イラルダインガンマ（Iraldein gamma）、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミラート（Romilat）、イロチル（Irotyl）およびフローラマット（Floramat）。
【００４７】
染料
適当な染料は、例えば Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft の刊行物 "Kosmetishce Faerbemittel"（Verlag Chemie, Weinheim 1984年, 第81〜106頁）に列挙されているような化粧目的のために定評があり適当なあらゆる物質である。これらの染料を、混合物全体を基準に通常０.００１〜０.１質量％の濃度で使用する。
【００４８】
助剤および添加剤の全含有率（％）は、特定調剤を基準に１〜８０質量％であり得、好ましくは５〜５０質量％、とりわけ７〜１０質量％である。調剤を、標準的な乳化コールドプロセス若しくはホットプロセス、または転相温度（ＰＩＴ）法により製造することができる。
【実施例１】
【００４９】
Ｃ12〜Ｃ18アシルグルタミン酸二ナトリウム塩およびコムギタンパク質水解物をベースとするＣ12〜Ｃ18アシルタンパク質縮合物の界面活性剤混合物の製造
水７６ｇ、グルタミン酸モノナトリウム(×１Ｈ2Ｏ)１８７ｇ（１モル）、３７％の水酸化ナトリウム１０３ｇおよびコムギタンパク質水解物（活性物質５６％、アシル化可能窒素０.８質量％）３０ｇを、反応器に導入し、１０〜２０℃に冷却した。反応開始前にｐＨを、１１％の水酸化ナトリウムで約１２に調節した。次いでココイル脂肪酸塩化物２０８ｇ（０.９５モル）および１１％のＮａＯＨ ３０８ｇを、反応器温度が２０〜２５℃を超えず、ｐＨが１１.５〜１２.５の間にとどまるような速度で、同時に添加した。脂肪酸塩化物の添加後に反応混合物を、攪拌し、同時に（ミキサーおよび熱交換器を有する循環管を介して）反応器内で２０〜２５℃でさらに約２時間循環させ、次いで６０〜８０℃にさらに約２時間加熱した。次いで反応混合物を、室温に冷却し、希塩酸を添加することによりｐＨ約１０に調節した。
【実施例２】
【００５０】
Ｃ12〜Ｃ18アシルグルタミン酸二ナトリウム塩およびＣ12〜Ｃ14アルキルポリグルコシドの界面活性剤混合物の製造
水７６ｇ、グルタミン酸モノナトリウム(×１Ｈ2Ｏ)１８７ｇ（１モル）、３７％の水酸化ナトリウム１０３ｇおよびＣ12〜Ｃ14アルキルポリグルコシド（ＡＳ ５０％）５６ｇを、反応器に導入し、１０〜２０℃に冷却した。反応開始前にｐＨを、１１％の水酸化ナトリウムで約１２に調節した。次いでココイル脂肪酸塩化物１７７ｇ（０.８モル）および１１％のＮａＯＨ ２９６ｇを、反応器温度が２０〜２５℃を超えず、ｐＨが１１.５〜１２.５の間にとどまるような速度で、同時に添加した。脂肪酸塩化物の添加後に反応混合物を、攪拌し、同時に（ミキサーおよび熱交換器を有する循環管を介して）反応器内で２０〜２５℃でさらに約２時間循環させ、次いで６０〜８０℃にさらに約２時間加熱した。次いで反応混合物を、室温に冷却し、希塩酸を添加することによりｐＨ約１０に調節した。
【実施例３】
【００５１】
Ｃ12〜Ｃ18アシルグルタミン酸二ナトリウム塩およびＣ12〜Ｃ18アシルタウリドナトリウム塩の界面活性剤混合物の製造
水７６ｇ、グルタミン酸モノナトリウム(×１Ｈ2Ｏ)１８７ｇ（１モル）、３７％の水酸化ナトリウム１０３ｇおよびＮ-メチルタウリドＮａ（水中、活性物質５０％）２４.８ｇを、反応器に導入し、１０〜２０℃に冷却した。反応開始前にｐＨを、１１％の水酸化ナトリウムで約１２に調節した。次いでココイル脂肪酸塩化物２１１ｇ（０.９６モル）および１１％のＮａＯＨ ３５２ｇを、反応器温度が２０〜２５℃を超えず、ｐＨが１１.５〜１２.５の間にとどまるような速度で、同時に添加した。脂肪酸塩化物の添加後に反応混合物を、攪拌し、同時に（ミキサーおよび熱交換器を有する循環管を介して）反応器内で２０〜２５℃でさらに約２時間循環させ、次いで６０〜８０℃にさらに約２時間加熱した。次いで反応混合物を、室温に冷却し、希塩酸を添加することによりｐＨ約１０に調節した。
【実施例４】
【００５２】
Ｃ12〜Ｃ18アシルアスパラギン酸二ナトリウム塩およびＣ12〜Ｃ14アルキルポリグルコシドの製造
水７６ｇ、アスパラギン酸１３３ｇ（１モル）、３７％の水酸化ナトリウム２１０ｇおよびＣ12〜Ｃ14アルキルポリグルコシド（ＡＳ ５０％）５６ｇを、反応器に導入し、１０〜２０℃に冷却した。反応開始前にｐＨを、１１％の水酸化ナトリウムで約１２に調節した。次いでココイル脂肪酸塩化物１７７ｇ（０.８モル）および１１％のＮａＯＨ ２９６ｇを、反応器温度が２０〜２５℃を超えず、ｐＨが１１.５〜１２.５の間にとどまるような速度で、同時に添加した。脂肪酸塩化物の添加後に反応混合物を、攪拌し、同時に（ミキサーおよび熱交換器を有する循環管を介して）反応器内で２０〜２５℃でさらに約２時間循環させ、次いで６０〜８０℃にさらに約２時間加熱した。次いで反応混合物を、室温に冷却し、希塩酸を添加することによりｐＨ約１０に調節した。
【実施例５】
【００５３】
Ｃ12〜Ｃ18アシルグルタミン酸二ナトリウム塩およびＣ12〜Ｃ14アルキルポリグルコシドおよび１,２-プロピレングリコールの界面活性剤混合物の製造
水７６ｇ、グルタミン酸モノナトリウム(×１Ｈ2Ｏ)１８７ｇ（１モル）、３７％の水酸化ナトリウム１０３ｇ、Ｃ12〜Ｃ14アルキルポリグルコシド（ＡＳ ５０％）５６ｇおよび１,２-プロピレングリコール１７ｇを、反応器に導入し、１０〜２０℃に冷却した。反応開始前にｐＨを、１１％の水酸化ナトリウムで約１２に調節した。次いでココイル脂肪酸塩化物１７７ｇ（０.８モル）および１１％のＮａＯＨ ２９６ｇを、反応器温度が２０〜２５℃を超えず、ｐＨが１１.５〜１２.５の間にとどまるような速度で、同時に添加した。脂肪酸塩化物の添加後に反応混合物を、攪拌し、同時に（ミキサーおよび熱交換器を有する循環管を介して）反応器内で２０〜２５℃でさらに約２時間循環させ、次いで６０〜８０℃にさらに約２時間加熱した。次いで反応混合物を、室温に冷却し、希塩酸を添加することによりｐＨ約１０に調節した。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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2004525210.tif 000025
2004525210.tif 000026
2004525210.tif 000027
2004525210.tif 000028
2004525210.tif 000029