(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）の新規な置換ベンゾ−ニトロ−複素環化合物（式中、Ａ１、Ａ２、Ｑ、Ｒ、Ｘ、ＹおよびＺは説明において引用の意味を有する）に関するものである。本発明はまた、その化合物の製造方法および除草剤としてのその化合物の使用に関するものでもある。
2004534099.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物。
【化１】
2004534099.tif 000019
［式中、
Ａ１は、単結合を表すか、または炭素原子数１〜４個の直鎖もしくは分岐アルカンジイルを表し；
Ａ２は、単結合を表すか、または炭素原子数１〜４個の直鎖もしくは分岐アルカンジイルを表すか、またはシアノ−、カルボキシ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換されていても良い炭素原子数２〜６個のアルケンジイルを表し；
Ｑは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し；
Ｒは、水素、シアノ、ハロゲンまたは炭素原子数１〜４個のハロゲン置換されていても良い直鎖もしくは分岐のアルキルを表し；
Ｘは水素またはハロゲンを表し；
Ｙは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＮＨまたはＮ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）を表し；
Ｚは、シアノ、−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１、−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２，Ｒ３）、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５の基のいずれかを表すか、あるいはそれぞれアルキル基に炭素原子１〜６個を有するアルキルスルホニル、アルコキシスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表し；
Ｑ１は、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し；
Ｑ２は、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し；
Ｒ１は、水素、シアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数１〜１０個の直鎖もしくは分岐のアルキル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数３〜１０個の直鎖もしくは分岐のアルケニルもしくはアルキニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって各場合で前記シクロアルキル基に３〜６個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するものを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いアリールもしくはアリールアルキルであって各場合で前記アリール基に６個もしくは１０個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するものを表し；
Ｒ２は、水素、シアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数１〜１０個の直鎖もしくは分岐のアルキル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数３〜１０個の直鎖もしくは分岐のアルケニルもしくはアルキニルを表し、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって各場合で前記シクロアルキル基に３〜６個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するものを表し；
Ｒ３は、水素、シアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数１〜１０個の直鎖もしくは分岐のアルキル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数３〜１０個の直鎖もしくは分岐のアルケニルもしくはアルキニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって各場合で前記シクロアルキル基に３〜６個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するものを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いアリールもしくはアリールアルキルであって各場合で前記アリール基に６個もしくは１０個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するものを表し；
Ｒ４は、水素を表すか、あるいはシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換されていても良い炭素原子数１〜６個のアルキルを表し；
Ｒ５は、水素または炭素原子数１〜６個のアルキルを表す。］
【請求項２】
Ａ１が、単結合を表すか、あるいは炭素原子数１〜３個の直鎖もしくは分岐のアルカンジイルを表し；
Ａ２が、単結合を表すか、あるいは炭素原子数１〜３個の直鎖もしくは分岐のアルカンジイルを表すか、あるいはシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニル置換されていても良い炭素原子数２〜４個のアルケンジイルを表し；
Ｑが、Ｏ（酸素）を表し；
Ｒが、水素、シアノ、ハロゲンまたはハロゲン置換されていても良い炭素原子数１〜３個の直鎖もしくは分岐アルキルを表し；
Ｘが、水素、フッ素、塩素または臭素を表し；
Ｙが、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＨを表し；
Ｚが、シアノ、−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１、−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２，Ｒ３）、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５の基のいずれかを表すか、あるいはそれぞれアルキル基に炭素原子１〜４個を有するアルキルスルホニル、アルコキシスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表し；
Ｑ１が、Ｏ（酸素）を表し；
Ｑ２が、Ｏ（酸素）を表し；
Ｒ１が、水素、シアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数１〜６個の直鎖もしくは分岐のアルキル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数３〜６個の直鎖もしくは分岐のアルケニルもしくはアルキニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって各場合で前記シクロアルキル基に３〜６個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜３個の炭素原子を有するものを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いアリールもしくはアリールアルキルであって各場合で前記アリール基に６個もしくは１０個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜３個の炭素原子を有するものを表し；
Ｒ２が、水素、シアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数１〜６個の直鎖もしくは分岐のアルキル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数３〜６個の直鎖もしくは分岐のアルケニルもしくはアルキニルを表し、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって各場合で前記シクロアルキル基に３〜６個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜３個の炭素原子を有するものを表し；
Ｒ３が、水素、シアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数１〜６個の直鎖もしくは分岐のアルキル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数３〜６個の直鎖もしくは分岐のアルケニルもしくはアルキニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって各場合で前記シクロアルキル基に３〜６個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜３個の炭素原子を有するものを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いアリールもしくはアリールアルキルであって各場合で前記アリール基に６個もしくは１０個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜３個の炭素原子を有するものを表し；
Ｒ４が、水素を表すか、あるいはシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ、ｎまたはｉ−プロポキシ置換されていても良い炭素原子数１〜４個のアルキルを表し；
Ｒ５が、水素または炭素原子数１〜４個のアルキルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ａ１が、単結合を表すか、あるいはメチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）、プロピリデン（プロパン−１，１−ジイル−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−）またはプロパン−２，２−ジイル（−Ｃ（ＣＨ３）２−）を表し；
Ａ２が、単結合を表すか、あるいはメチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）、ジメチレン（エタン−１，２−ジイル、−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピリデン（プロパン−１，１−ジイル−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−）、プロパン−１，２−ジイル（−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−）、プロパン−２，２−ジイル（−Ｃ（ＣＨ３）２−）、トリメチレン（プロパン−１，３−ジイル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）を表すか、あるいはシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニルまたはｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いエテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル、プロペン−１，３−ジイル、１−ブテン−１，４−ジイルまたは２−ブテン−１，４−ジイルを表し；
Ｒが、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、あるいは各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルもしくはエチルを表し；
Ｘが、水素、フッ素または塩素を表し；
Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し；
Ｚが、シアノ、−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１、−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２，Ｒ３）、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５の基のいずれかを表すか、あるいはそれぞれアルキル基に炭素原子１〜３個を有するアルキルスルホニル、アルコキシスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表し；
Ｒ１が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、ナフチル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し；
Ｒ２が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し；
Ｒ３が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、ナフチル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し；
Ｒ４が、水素を表すか、あるいは各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ、ｎまたはｉ−プロポキシ置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表し；
Ｒ５が、水素またはメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ａ１が、単結合を表すか、あるいはメチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）、プロピリデン（プロパン−１，１−ジイル−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−）またはプロパン−２，２−ジイル（−Ｃ（ＣＨ３）２−）を表し；
Ａ２が、単結合を表すか、あるいはメチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）、ジメチレン（エタン−１，２−ジイル、−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピリデン（プロパン−１，１−ジイル−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−）を表すか、あるいはシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−またはエトキシ置換されていても良いエテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイルまたはプロパン−１，３−ジイルを表し；
Ｒが、水素、塩素、臭素を表すか、あるいは各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルを表し；
Ｘが、水素またはフッ素を表し；
Ｙが、Ｏ（酸素）を表し；
Ｚが、シアノあるいは−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１、−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２，Ｒ３）、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５の基のいずれかを表すか、あるいはメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシスルホニル、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表し；
Ｒ１が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し；
Ｒ２が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し；
Ｒ３が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し；
Ｒ４が、水素を表すか、あるいは各場合でフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ、ｎまたはｉ−プロポキシ置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表し；
Ｒ５が、水素を表すか、あるいはメチルまたはエチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す請求項１ないし３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ａ１が、単結合を表すか、メチレン（−ＣＨ２−）を表し；
Ａ２が、単結合またはメチレン（−ＣＨ２−）を表すか、あるいは各場合で塩素置換されていても良いプロペン−１，２−ジイルまたはプロペン−１，３−ジイルを表し；
Ｒが、水素あるいはフッ素−または塩素置換されていても良いメチルを表し；
Ｚが、シアノまたは−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１もしくは−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏの基のいずれかを表すか、あるいはメチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し；
Ｒ１が、水素、各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−またはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、フッ素−または塩素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し；
Ｒ２が、水素を表すか、あるいは各場合でシアノ−、フッ素−または塩素−置換されていても良いメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表し；
Ｒ３が、水素、各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−またはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−またはエトキシカルボニル−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表す請求項１ないし４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ａ１が、単結合を表し；
Ａ２が、単結合を表すか、あるいはメチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）またはジメチレン（エタン−１，２−ジイル、−ＣＨ２ＣＨ２−）を表し；
Ｑが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し；
Ｒが、水素、塩素、臭素を表すか、あるいはフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルを表し；
Ｘが、水素、フッ素または塩素を表し；
Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し；
Ｚが、シアノあるいは−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１、−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２，Ｒ３）、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５の基のいずれかを表すか、あるいはメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシスルホニル、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表し；
Ｒ１が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し；
Ｒ２が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し；
Ｒ３が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し；
Ｒ４が、水素を表すか、あるいは各場合でフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ、ｎまたはｉ−プロポキシ置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表し；
Ｒ５が、水素を表すか、あるいはメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す請求項１ないし５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ａ１が、メチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）、プロピリデン（プロパン−１，１−ジイル−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−）またはプロパン−２，２−ジイル（−Ｃ（ＣＨ３）２−）を表し；
Ａ２が、単結合を表すか、あるいはメチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）またはジメチレン（エタン−１，２−ジイル、−ＣＨ２ＣＨ２−）を表し；
Ｑが、Ｏ（酸素）を表し；
Ｒが、水素、塩素、臭素を表すか、あるいは各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルを表し；
Ｘが、水素、フッ素または塩素を表し；
Ｙが、Ｏ（酸素）を表し；
Ｚが、シアノあるいは−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１、−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２，Ｒ３）、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５の基のいずれかを表すか、あるいはメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシスルホニル、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表し；
Ｒ１が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し；
Ｒ２が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し；
Ｒ３が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し；
Ｒ４が、水素を表すか、あるいは各場合でフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ、ｎまたはｉ−プロポキシ置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表し；
Ｒ５が、水素を表すか、あるいはメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す請求項１ないし６のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
（ａ）適切であれば反応補助剤の存在下に、そして適切であれば希釈剤存在下に、下記一般式（ＩＩ）のアミノ化ベンゾ窒素系複素環：
【化２】
2004534099.tif 000020
［Ａ１、Ｑ、Ｒ、ＸおよびＹは請求項１ないし７のいずれかで定義の通りである］を下記一般式（ＩＩＩ）の求電子性化合物：
【化３】
2004534099.tif 000021
［Ａ２およびＺは請求項１ないし７のいずれかで定義の通りであり；
Ｘ１はハロゲンまたは基−Ｏ−Ａ２−Ｚを表す］とを反応させる；あるいは
（ｂ）適切であれば反応補助剤の存在下に、そして適切であれば希釈剤存在下に、下記一般式（ＩＶ）のベンゾ窒素系複素環：
【化４】
2004534099.tif 000022
［式中、Ａ１、Ａ２、Ｑ、Ｒ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１ないし７のいずれかで定義の通りである］と求電子性アミノ化剤と反応させる請求項１ないし７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項９】
下記式（Ｉ）の化合物。
【化５】
2004534099.tif 000023
［式中、Ａ１、Ｑ、Ｒ、ＸおよびＹは請求項１ないし７のいずれかで定義の通りである］
【請求項１０】
適切であれば反応補助剤の存在下に、適切であれば希釈剤存在下に、−３０℃〜＋６０℃の範囲の温度で、下記一般式（Ｖ）のベンゾ窒素系複素環：
【化６】
2004534099.tif 000024
［式中、Ａ１、Ｑ、Ｒ、ＸおよびＹは請求項１ないし７のいずれかで定義の通りである］を、求電子性アミノ化剤と反応させる請求項９に記載の式（ＩＩ）の化合物の製造方法。
【請求項１１】
少なくとも１種類の請求項１ないし７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物および通常の増量剤を含む除草剤組成物。
【請求項１２】
望ましくない植物の防除への、１以上の請求項１ないし７のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項１３】
望ましくない植物の防除方法であって、少なくとも１種類の請求項１ないし７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を前記望ましくない植物および／または該植物の生育地で作用させる方法。
【請求項１４】
望ましくない植物の防除における請求項１１に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換ベンゾ窒素系複素環、それの製造方法、ならびに植物処理剤として、特に除草剤としてのそれの使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
除草特性を有する非常に多くのベンゾ窒素系複素環がすでに開示されている（ＥＰ−Ａ−４０８３８２、ＥＰ−Ａ−４２０１９４、ＥＰ−Ａ−４８９４８０、ＵＳ−Ａ−４９８１５０８、ＵＳ−Ａ−５０８４０８４、ＵＳ−Ａ−５１２７９３５、ＵＳ−Ａ−５３１４８６４、ＷＯ−Ａ−９０／１５０５７参照）。しかしながら、これら化合物の作用は全ての点において十分なものではない。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
そこで本発明は、下記式（Ｉ）の新規な置換ベンゾ窒素系複素環を提供するものである。
【０００４】
【化１】
2004534099.tif 000003
【０００５】
式中、
Ａ１は、単結合を表すか、または炭素原子数１〜４個の直鎖もしくは分岐アルカンジイルを表し；
Ａ２は、単結合を表すか、または炭素原子数１〜４個の直鎖もしくは分岐アルカンジイルを表すか、またはシアノ−、カルボキシ−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換されていても良い炭素原子数２〜６個のアルケンジイルを表し；
Ｑは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し；
Ｒは、水素、シアノ、ハロゲンまたは炭素原子数１〜４個のハロゲン置換されていても良い直鎖もしくは分岐のアルキルを表し；
Ｘは水素またはハロゲンを表し；
Ｙは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＮＨまたはＮ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）を表し；
Ｚは、シアノ、−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１、−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２，Ｒ３）、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５の基のいずれかを表すか、あるいはそれぞれアルキル基に炭素原子１〜６個を有するアルキルスルホニル、アルコキシスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表し；
Ｑ１は、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し；
Ｑ２は、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し；
Ｒ１は、水素、シアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数１〜１０個の直鎖もしくは分岐のアルキル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数３〜１０個の直鎖もしくは分岐のアルケニルもしくはアルキニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって各場合で前記シクロアルキル基に３〜６個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するものを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いアリールもしくはアリールアルキルであって各場合で前記アリール基に６個もしくは１０個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するものを表し；
Ｒ２は、水素、シアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数１〜１０個の直鎖もしくは分岐のアルキル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数３〜１０個の直鎖もしくは分岐のアルケニルもしくはアルキニルを表し、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって各場合で前記シクロアルキル基に３〜６個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するものを表し；
Ｒ３は、水素、シアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数１〜１０個の直鎖もしくは分岐のアルキル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数３〜１０個の直鎖もしくは分岐のアルケニルもしくはアルキニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって各場合で前記シクロアルキル基に３〜６個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するものを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いアリールもしくはアリールアルキルであって各場合で前記アリール基に６個もしくは１０個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するものを表し；
Ｒ４は、水素を表すか、あるいはシアノ−、ハロゲン−またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ置換されていても良い炭素原子数１〜６個のアルキルを表し；
Ｒ５は、水素または炭素原子数１〜６個のアルキルを表す。
【０００６】
アルキル、アルケニル、アルキニル、アルカンジイルまたはアルケンジイルなどの飽和もしくは不飽和炭化水素基は、可能である場合に限り各場合で直鎖または分岐であり、それにはアルコキシの場合のようにヘテロ原子と組み合わせたものが含まれる。
【０００７】
置換されていても良い基はモノ置換または多置換されていても良く、多置換の場合には置換基は同一でも異なっていても良い。
【０００８】
適切な場合には、本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、１以上の不斉置換炭素原子を有し、各場合においてその化合物は異なるエナンチオマー（Ｒ配置およびＳ配置）型またはジアステレオマー型で存在することができる。その場合において本発明は、一般式（Ｉ）の化合物の異なる可能な個々のエナンチオマー型もしくは立体異性体型とそれら異性体化合物の混合物の両方に関するものである。
【０００９】
式中に存在する基の好ましい置換基または好ましい範囲は下記の通りである。
【００１０】
Ａ１は好ましくは、単結合を表すか、あるいは炭素原子数１〜３個の直鎖もしくは分岐のアルカンジイルを表す。
【００１１】
Ａ２は好ましくは、単結合を表すか、あるいは炭素原子数１〜３個の直鎖もしくは分岐のアルカンジイルを表すか、あるいはシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニル置換されていても良い炭素原子数２〜４個のアルケンジイルを表す。
【００１２】
Ｑは好ましくは、Ｏ（酸素）を表す。
【００１３】
Ｒは好ましくは、水素、シアノ、ハロゲンまたはハロゲン置換されていても良い炭素原子数１〜３個の直鎖もしくは分岐アルキルを表す。
【００１４】
Ｘは好ましくは、水素、フッ素、塩素または臭素を表す。
【００１５】
Ｙは好ましくは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＨを表す。
【００１６】
Ｚは好ましくは、シアノ、−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１、−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２，Ｒ３）、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５の基のいずれかを表すか、あるいはそれぞれアルキル基に炭素原子１〜４個を有するアルキルスルホニル、アルコキシスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表す。
【００１７】
Ｑ１は好ましくは、Ｏ（酸素）を表す。
【００１８】
Ｑ２は好ましくは、Ｏ（酸素）を表す。
【００１９】
Ｒ１は好ましくは、水素、シアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数１〜６個の直鎖もしくは分岐のアルキル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数３〜６個の直鎖もしくは分岐のアルケニルもしくはアルキニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって各場合で前記シクロアルキル基に３〜６個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜３個の炭素原子を有するものを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いアリールもしくはアリールアルキルであって各場合で前記アリール基に６個もしくは１０個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜３個の炭素原子を有するものを表す。
【００２０】
Ｒ２は好ましくは、水素、シアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数１〜６個の直鎖もしくは分岐のアルキル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数３〜６個の直鎖もしくは分岐のアルケニルもしくはアルキニルを表し、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって各場合で前記シクロアルキル基に３〜６個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜３個の炭素原子を有するものを表す。
【００２１】
Ｒ３は好ましくは、水素、シアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数１〜６個の直鎖もしくは分岐のアルキル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良い炭素原子数３〜６個の直鎖もしくは分岐のアルケニルもしくはアルキニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって各場合で前記シクロアルキル基に３〜６個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜３個の炭素原子を有するものを表すか；あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキル−、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルコキシ−もしくはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−カルボニル置換されていても良いアリールもしくはアリールアルキルであって各場合で前記アリール基に６個もしくは１０個の炭素原子および場合によって前記アルキル部分に１〜３個の炭素原子を有するものを表す。
【００２２】
Ｒ４は好ましくは、水素を表すか、あるいはシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ、ｎまたはｉ−プロポキシ置換されていても良い炭素原子数１〜４個のアルキルを表す。
【００２３】
Ｒ５は好ましくは、水素または炭素原子数１〜４個のアルキルを表す。
【００２４】
Ａ１は特に好ましくは、単結合を表すか、あるいはメチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）、プロピリデン（プロパン−１，１−ジイル−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−）またはプロパン−２，２−ジイル（−Ｃ（ＣＨ３）２−）を表す。
【００２５】
Ａ２は特に好ましくは、単結合を表すか、あるいはメチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）、ジメチレン（エタン−１，２−ジイル、−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピリデン（プロパン−１，１−ジイル−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−）、プロパン−１，２−ジイル（−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−）、プロパン−２，２−ジイル（−Ｃ（ＣＨ３）２−）、トリメチレン（プロパン−１，３−ジイル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）を表すか、あるいはシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニルまたはｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いエテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル、プロペン−１，３−ジイル、１−ブテン−１，４−ジイルまたは２−ブテン−１，４−ジイルを表す。
【００２６】
Ｒは特に好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、あるいは各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルもしくはエチルを表す。
【００２７】
Ｘは特に好ましくは、水素、フッ素または塩素を表す。
【００２８】
Ｙは特に好ましくは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表す。
【００２９】
Ｚは特に好ましくは、シアノ、−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１、−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２，Ｒ３）、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５の基のいずれかを表すか、あるいはそれぞれアルキル基に炭素原子１〜３個を有するアルキルスルホニル、アルコキシスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表す。
【００３０】
Ｒ１は特に好ましくは、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、ナフチル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表す。
【００３１】
Ｒ２は特に好ましくは、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表す。
【００３２】
Ｒ３は特に好ましくは、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ−、フルオロエトキシ−、ジフルオロエトキシ−、トリフルオロエトキシ−、クロロエトキシ−、ジクロロエトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、ナフチル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表す。
【００３３】
Ｒ４は特に好ましくは、水素を表すか、あるいは各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ、ｎまたはｉ−プロポキシ置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す。
【００３４】
Ｒ５は特に好ましくは、水素またはメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す。
【００３５】
Ａ１は非常に好ましくは、単結合を表すか、あるいはメチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）、プロピリデン（プロパン−１，１−ジイル−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−）またはプロパン−２，２−ジイル（−Ｃ（ＣＨ３）２−）を表す。
【００３６】
Ａ２は非常に好ましくは、単結合を表すか、あるいはメチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）、ジメチレン（エタン−１，２−ジイル、−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピリデン（プロパン−１，１−ジイル−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−）を表すか、あるいはシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−またはエトキシ置換されていても良いエテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイルまたはプロパン−１，３−ジイルを表す。
【００３７】
Ｒは非常に好ましくは、水素、塩素、臭素を表すか、あるいは各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルを表す。
【００３８】
Ｘは非常に好ましくは、水素またはフッ素を表す。
【００３９】
Ｙは非常に好ましくは、Ｏ（酸素）を表す。
【００４０】
Ｚは非常に好ましくは、シアノあるいは−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１、−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２，Ｒ３）、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５の基のいずれかを表すか、あるいはメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシスルホニル、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表す。
【００４１】
Ｒ１は非常に好ましくは、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表す。
【００４２】
Ｒ２は非常に好ましくは、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表す。
【００４３】
Ｒ３は非常に好ましくは、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表す。
【００４４】
Ｒ４は非常に好ましくは、水素を表すか、あるいは各場合でフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ、ｎまたはｉ−プロポキシ置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す。
【００４５】
Ｒ５は非常に好ましくは、水素を表すか、あるいはメチルまたはエチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す。
【００４６】
Ａ１はより好ましくは、単結合を表すか、メチレン（−ＣＨ２−）を表す。
【００４７】
Ａ２はより好ましくは、単結合またはメチレン（−ＣＨ２−）を表すか、あるいは塩素置換されていても良いプロペン−１，２−ジイルまたはプロペン−１，３−ジイルを表す。
【００４８】
Ｒはより好ましくは、水素あるいはフッ素−または塩素置換されていても良いメチルを表す。
【００４９】
Ｚはより好ましくは、シアノまたは−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１もしくは−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏの基のいずれかを表すか、あるいはメチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表す。
【００５０】
Ｒ１はより好ましくは、水素、各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−またはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、フッ素−または塩素−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表す。
【００５１】
Ｒ２はより好ましくは、水素を表すか、あるいは各場合でシアノ−、フッ素−または塩素−置換されていても良いメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表す。
【００５２】
Ｒ３はより好ましくは、水素、各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−またはエトキシ−置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−またはエトキシカルボニル−置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表す。
【００５３】
本発明によって好ましいものは、好ましいものとして前述した意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物である。
【００５４】
本発明によって特に好ましいものは、特に好ましいものとして前述した意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物である。
【００５５】
本発明によって非常に好ましいものは、非常に好ましいものとして前述した意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物である。
【００５６】
本発明によって最も好ましいものは、最も好ましいものとして前述した意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物である。
【００５７】
非常に好ましい群は、
Ａ１が、単結合を表し；
Ａ２が、単結合を表すか、あるいはメチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）またはジメチレン（エタン−１，２−ジイル、−ＣＨ２ＣＨ２−）を表し；
Ｑが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し；
Ｒが、水素、塩素、臭素を表すか、あるいはフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルを表し；
Ｘが、水素、フッ素または塩素を表し；
Ｙが、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し；
Ｚが、シアノあるいは−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１、−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２，Ｒ３）、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５の基のいずれかを表すか、あるいはメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシスルホニル、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表し；
Ｒ１が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し；
Ｒ２が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し；
Ｒ３が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し；
Ｒ４が、水素を表すか、あるいは各場合でフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ、ｎまたはｉ−プロポキシ置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表し；
Ｒ５が、水素を表すか、あるいはメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００５８】
さらに非常に好ましい群は、
Ａ１が、メチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）、プロピリデン（プロパン−１，１−ジイル−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−）またはプロパン−２，２−ジイル（−Ｃ（ＣＨ３）２−）を表し；
Ａ２が、単結合を表すか、あるいはメチレン（−ＣＨ２−）、エチリデン（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ３）−）またはジメチレン（エタン−１，２−ジイル、−ＣＨ２ＣＨ２−）を表し；
Ｑが、Ｏ（酸素）を表し；
Ｒが、水素、塩素、臭素を表すか、あるいは各場合でフッ素−および／または塩素−置換されていても良いメチルを表し；
Ｘが、水素、フッ素または塩素を表し；
Ｙが、Ｏ（酸素）を表し；
Ｚが、シアノあるいは−ＣＱ１−Ｏ−Ｒ１、−ＣＱ２−Ｎ（Ｒ２，Ｒ３）、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｏ、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５の基のいずれかを表すか、あるいはメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシスルホニル、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表し；
Ｒ１が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し；
Ｒ２が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し；
Ｒ３が、水素、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは各場合でシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは各場合でニトロ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル置換されていても良いフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し；
Ｒ４が、水素を表すか、あるいは各場合でフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ、ｎまたはｉ−プロポキシ置換されていても良いメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表し；
Ｒ５が、水素を表すか、あるいはメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００５９】
上記の一般的または好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物、ならびにそれに応じて製造の各場合で必要な原料もしくは中間体の両方に適用される。これらの基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。すなわち上記の好ましい範囲間で組み合わせることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６０】
式（Ｉ）の新規な置換ベンゾ窒素系複素環は、興味深い生理活性を有する。詳細にはそれは、強力な除草活性を有する。
【００６１】
式（Ｉ）の新規な置換ベンゾ窒素系複素環は、
（ａ）適切であれば反応補助剤の存在下に、そして適切であれば希釈剤存在下に、下記一般式（ＩＩ）のアミノ化ベンゾ窒素系複素環：
【００６２】
【化２】
2004534099.tif 000004
【００６３】
［Ａ１、Ｑ、Ｒ、ＸおよびＹは上記で定義の通りである］を下記一般式（ＩＩＩ）の求電子性化合物：
【００６４】
【化３】
2004534099.tif 000005
【００６５】
［Ａ２およびＺは上記で定義の通りであり；
Ｘ１はハロゲンまたは基−Ｏ−Ａ２−Ｚを表す］とを反応させる場合；あるいは
（ｂ）適切であれば反応補助剤の存在下に、そして適切であれば希釈剤存在下に、下記一般式（ＩＶ）のベンゾ窒素系複素環：
【００６６】
【化４】
2004534099.tif 000006
【００６７】
［式中、Ａ１、Ａ２、Ｑ、Ｒ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で定義の通りである］と求電子性アミノ化剤と反応させる場合に得られる。
【００６８】
原料として例えば１−アミノ−３−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンおよびクロロアセトニトリルを用いると、本発明による方法（ａ）での反応の経過は、下記の図式によって示すことができる。
【００６９】
【化５】
2004534099.tif 000007
【００７０】
原料として例えば６−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−７−フルオロ２，３−ジヒドロ−３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−アセトニトリルおよび１−アミノオキシ−２，４−ジニトロベンゼンを用いると、本発明による方法（ｂ）での反応の経過は、下記の図式によって示すことができる。
【００７１】
【化６】
2004534099.tif 000008
【００７２】
式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物の本発明による製造方法（ａ）において原料として使用されるアミノ化ベンゾ窒素系複素環の一般的定義を提供するものである。一般式（ＩＩ）において、Ａ１、Ｑ、Ｒ、ＸおよびＹは好ましくはまたは特には、Ａ１、Ｑ、Ｒ、ＸおよびＹについて好ましい、または特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記ですでに言及した意味を有する。
【００７３】
好ましいと言うことができる式（ＩＩＩ）の原料の例には、１−アミノ−３−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン、１−アミノ−３−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン、１−アミノ−３−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンおよび１−アミノ−３−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンがある。
【００７４】
一般式（ＩＩ）の原料は、これまで文献で開示されていない。新規物質としてそれも、本願の主題の一部を構成するものでもある。
【００７５】
一般式（ＩＩ）の新規なアミノ化ベンゾ窒素系複素環は、適切な場合には例えば重炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの反応補助剤の存在下に、適切であれば例えばテトラヒドロフラン、酢酸エチルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの希釈剤存在下に、−３０℃〜＋６０℃の範囲の温度で、下記一般式（Ｖ）のベンゾ窒素系複素環：
【００７６】
【化７】
2004534099.tif 000009
【００７７】
［式中、Ａ１、Ｑ、Ｒ、ＸおよびＹは上記で定義の通りである］を、例えば１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼンまたは２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメチルベンゼンなどの求電子性アミノ化剤と反応させた場合に得られる（製造例参照）。
【００７８】
一般式（Ｖ）の前駆体は公知であるか、ないしは自体公知の方法によって製造することができる（ＵＳ−Ａ−５１２７９３５参照；製造例参照）。
【００７９】
式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物の本発明による製造方法（ａ）において原料としてさらに使用される求電子性化合物の一般的定義を提供するものである。一般式（ＩＩＩ）において、Ａ２およびＺは好ましくは、Ａ２およびＺについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましいまたは最も好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記ですでに言及した意味を有する。Ｘ１は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素または−Ｏ−Ａ２−Ｚの基を表し、特には塩素、臭素またはヨウ素を表す。一般式（ＩＩＩ）の原料は、合成が公知である有機化学物質である。
【００８０】
式（ＩＶ）は、一般式（Ｉ）の化合物の本発明による製造方法（ｂ）において原料として使用されるベンゾ窒素系複素環の一般的定義を提供するものである。一般式（ＩＶ）において、Ａ１、Ａ２、Ｑ、Ｒ、Ｘ、ＹおよびＺは好ましくは、Ａ１、Ａ２、Ｑ、Ｒ、Ｘ、ＹおよびＺについて好ましい、特に好ましい、非常に好ましいまたは最も好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上記ですでに言及した意味を有する。
【００８１】
一般式（ＩＶ）の原料は公知であるか、ないしは自体公知の方法によって製造することができる（ＵＳ−Ａ−５０８４０８４参照）。
【００８２】
一般式（Ｉ）の化合物についての本発明による製造方法（ｂ）は、求電子性アミノ化剤を用いて行う。ここで、一般的な求電子性アミノ化剤、すなわちアミノ基を導入する上で好適な物質を用いることが可能である。言及可能な例には、１−アミノオキシ−２，４−ジニトロベンゼン（２，４−ジニトロフェニル−ヒドロキシルアミン）、２−アミノオキシスルホニル−１，３，５−トリメチルベンゼン（Ｏ−メシチレンスルホニル−ヒドロキシルアミン）およびヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸がある。
【００８３】
式（Ｉ）の化合物の本発明による製造方法（ａ）および（ｂ）は好ましくは、好適な反応補助剤の存在下に行う。その場合の好適な反応補助剤は、各場合において通常の無機もしくは有機塩基もしくは酸受容体である。それには好ましくは、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシドまたはｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドあるいはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド；さらには、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル，３−メチル，４−メチル，２，４−ジメチル，２，６−ジメチル，３，４−ジメチルおよび３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性有機窒素化合物などがある。
【００８４】
一般式（Ｉ）の化合物を製造する本発明による方法（ａ）および（ｂ）は好ましくは、希釈剤の存在下に行う。ここで好適な希釈剤は、各場合において一般的な有機溶媒である。それには好ましくは、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン（塩化メチレン）、トリクロロメタン（クロロホルム）または四塩化炭素などの脂肪族、脂環式および芳香族のハロゲン化されていても良い炭化水素類；例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、エチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−ペンチルエーテル（ＭＴＢＥ）、エチルｔ−ペンチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルもしくはジエチレングリコールジエチルエーテルなどのジアルキルエーテル類；例えばアセトン、ブタノン（メチルエチルケトン）、メチルｉ−プロピルケトンまたはメチルｉ−ブチルケトンなどのジアルキルケトン類；例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド類；例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−もしくはｉ−プロピル、酢酸ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルなどのエステル類；例えばジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール類；それらの水もしくは純水との混合物などがある。
【００８５】
本発明による方法（ａ）および（ｂ）を行う場合、反応温度は各場合において、比較的広い範囲内で変動可能である。通常、その方法は−２０℃〜＋１００℃の温度、好ましくは０℃〜８０℃、特には１０℃〜６０℃の温度で行う。
【００８６】
本発明による方法（ａ）および（ｂ）は通常、大気圧下で行う。しかしながら、加圧下もしくは減圧下で、通常１００ｈＰａ〜１ＭＰａ（０．１バール〜１０バール）で、本発明による方法を行うことも可能である。
【００８７】
本発明による方法（ａ）および（ｂ）を行うには、原料は通常、それぞれの場合でほぼ等モル量で用いる。しかしながら、各場合においていずれかの成分を比較的大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、反応補助剤存在下に好適な希釈剤中で行い、反応混合物は通常、必要な温度で多くの時間撹拌する。後処理は常法によって行う（製造例参照）。
【００８８】
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾枯剤、枯茎剤、特に殺雑草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは、望ましくない場所で成長する全ての植物を意味するものと理解される。本発明による物質が全除草剤として作用するか選択的除草剤として作用するかは、本質的に使用される量によって決まる。
【００８９】
本発明による活性化合物は、例えば下記の植物との関連で用いることができる。
【００９０】
双子葉属雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Anoda）、アンセミス、アファネス（Aphanes）、ヤマホウレンソウ、ベリス（Bellis）、センダングサ、カプセラ（Capsella）、ヒレアザミ、カシア桂皮、セントーレア、アカザ、アザミ、サンシキヒルガオ、チョウセンアサガオ、デスモディウム（Desmodium）、エメックス（Emex）、エリシマム（Erysimum）、トウダイグサ、ガレオシス（Galeopsis）、ガリンソガ（Galinsoga）、ガリウム（Galium）、ハイビスカス、サツマイモ、コキア（Kochia）、ラミウム（Lamium）、レピジウム（Lepidium）、リンデルニア（Lindernia）、カミルレ、薄荷、メルクリアリス（Mercurialis）、ムルゴ（Mullugo）、ワスレナグ、ケシ、ケンゴシ、シャゼンソウ、タデ、スベリヒユ、キンポウゲ、ラファヌス（Raphanus）、ロリッパ（Rorippa）、ロターラ（Rotala）、ギシギシ、サルソラ（Salsola）、サワギク、セスバニア（Sesbania）、キンゴジカ、シナピス（Sinapis）、ナス、ソンカス（Sonchus）、スフェノクレア（Sphenoclea）、ハコベ、タンポポ、スラスピ（Thlaspi）、シャジクソウ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、キサンチウム（Xanthium）。
【００９１】
双子葉属作物：落花生、トウジサ、アブラナ、キュウリ、カボチャ、ヒマワリ、ダウクス（Daucus）、ダイズ、綿、サツマイモ、ラクツカ（Lactuca）、リナム、リンコパーシコン（Lycopersicon）、ハナタバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
【００９２】
単子葉属雑草：エギロプス、カモジグサ、ヌカボ、アロペクルス（Alopecurus）、アペラ（Apera）、カラスムギ、ブラキアリア（Brachiaria）、ブロムグラス、センクルス（Cenchrus）、ツユクサ、シノドン（Cynodon）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Dactyloctenium）、ジギタリア（Digitaria）、ヒエ、エレオカリス（Eleocharis）、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Eriochloa）、フェスキュ、フィンブリスチリス（Fimbristylis）、ヘテランテラ（Heteranthera）、インペラタ（Imperata）、イスケマム（Ischaemum）、レプトクロア（Leptochloa）、ライグラス、モノコリア（Monochoria）、パニクム、スズメノヒエ、ファラリス（Phalaris）、フレウム（Phleum）、イチゴツナギ、ロトボエリア（Rottboellia）、サギタリア（Sagittaria）、シルプス（Scirpus）、エノコログサ、モロコシ。
【００９３】
単子葉属作物：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、ホルデウム（Hordeum）、米、パニクム、サトウキビ、セカーレ（Secale）、モロコシ、ライ小麦、コムギ、トウモロコシ。
【００９４】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これらの属に全く限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡大されるものである。
【００９５】
本発明による活性化合物は、濃度に応じて、例えば工業地帯および線路、ならびに植林が行われているもしくは行われていない道および区域での全雑草の防除に適している。同様に本発明による活性化合物は、例えば森林、装飾用植林、果樹園、ブドウ園、かんきつ園、ナッツ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、ギネアアブラヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ園およびホップ農場などの多年生作物での、芝生、芝地および牧草地での雑草防除に、そして一年生作物での雑草の選択的防除に用いることができる。
【００９６】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌および植物の地上部分で使用した場合に、強い除草活性および広い活性スペクトルを有する。その化合物はある程度、発芽前処理および発芽後処理の両方で、単子葉作物および双子葉作物での単子葉および双子葉雑草の選択的防除にも好適である。
【００９７】
ある一定の濃度または施用量で、本発明による活性化合物は、有害動物ならびに真菌もしくは細菌植物疾病の防除にも使用可能である。適切であればその化合物は、他の活性化合物合成における中間体または前駆体として用いることもできる。
【００９８】
全ての植物および植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物とは、現在の文脈において、所望および非所望の野生植物または作物植物（天然の作物植物など）などの全ての植物および植物群を意味するものと理解すべきである。作物植物は、通常の植物育種および至適化法によって、あるいはトランスジェニック植物および植物育種家の権利によって保護可能または保護できない栽培品種を含めて、バイオテクノロジー法および組換え法またはそれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができる。植物部分とは、若枝、葉、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎と言うことができる例のように、地上および地下の植物の全ての部分および植物器官を意味するものと理解すべきである。植物部分にはまた、収穫されたもの、ならびに例えば挿し木、塊茎、根茎、短匍枝および種子のような発育および生殖繁殖体をも含む。
【００９９】
活性化合物による植物および植物部分の本発明による処理は、直接あるいは例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、散乱、塗布などの一般的な処理法によって、さらには繁殖体の場合には（特に種子の場合）１以上のコーティング剤の塗布によって、化合物がそれらの周囲、環境または保管空間で作用できるようにすることで行う。
【０１００】
前記活性化合物は、液剤、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉剤、ダスト、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、懸濁液−乳濁液濃縮物、活性化合物を含む天然および合成材料、ならびにポリマー材料中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
【０１０１】
それらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。
【０１０２】
使用される増量剤が水である場合、共溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として本質的に好適なものは、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；あるいはクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：鉱油留分、鉱油および植物油）などの脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、あるいは水である。
【０１０３】
好適な固体担体は、例えばアンモニウム塩類およびカオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物である。粒剤用の好適な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、ならびに無機および有機鉱質（meals）の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。好適な乳化剤および／または発泡剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類あるいは蛋白加水分解産物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤である。好適な分散剤は、例えばリグニン−サルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【０１０４】
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の添加剤には、鉱油および植物油があり得る。
【０１０５】
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０１０６】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０１０７】
雑草の防除には、本発明による活性化合物それ自体または製剤の形のものを、公知の除草剤および／または作物植物との適合性を改善する物質（「無害化剤」）との混合物として用いることもでき、最終製剤またはタンク混合物が可能である。１以上の公知の除草剤および無害化剤を含む殺草剤との混合物も可能である。
【０１０８】
その混合物に可能な成分には、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドクロル（amidochlor）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロフォス（anilofos）、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリン（benazolin）（−エチル）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン（bensulfuron）（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク（bispyribac）（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（butafenacil）（−アリル）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート、カフェンストロール（cafenstrole）、カロキシジム（caloxydim）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェントラゾン（carfentrazone）（−エチル）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロランベン、クロリダゾン、クロリムロン（chlorimuron）（−エチル）、クロミトロフェン（chlomitrofen）、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（cinidon）（−エチル）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレフォキシジム（clefoxydim）、クレトジム（clethodim）、クロジナフォプ（clodinafop）（−プロパルギル）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロプ（clomeprop）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラスルフロン（clopyrasulfuron）（−メチル）、クロランスラム（cloransulam）（−メチル）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン、シブトリン（cybutryne）、シクロエート、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロフォプ（cyhalofop）（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム（desmedipham）、ジアウエート（diauate）、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム（diclosulam）、ジエタチル（diethatyl）（−エチル）、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメキシナム（dimexynam）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（epropodan）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）（−メチル）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロプ（fenoxaprop）（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラムプロプ（flamprop）（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）（−ナトリウム）、フルフェナセト（flufenacet）、フルメツラム（flumetsulam）、フルミクロラク（flumiclorac）（−ペンチル）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメツラム（flumetsulam）、フルオメツロン、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）（−エチル）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルルピルスルフロン（flurpyrsulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（flurenol）（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（fluroxypyr）（−ブトキシプロピル、−メチル）、フルルピリミドール（flurprimidol）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセト（fluthiacet）（−メチル）、フルチアミド（fluthiamide）、フォメサフェン（fomesafen）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（halosafen）、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（imazamethabenz）（−メチル）、イマザメタピル（imazamethapyr）、イマザモクス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザクイン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロチュロン、イソウロン、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホプ（isoxapyrifop）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセト（mefenacet）、メソトリオン（mesotrione）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロル（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、（α−）メトラクロル、メトスラム（metosulam）、メトキスロン（metoxuron）、メトリブジン、メトスルフロン（metsulfuron）（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン、オルベンカルブ（orbencarb）、オリザリン、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（pendralin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フェンメジファム、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロル（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron）（−メチル）、プロフルアゾール（profluazol）、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ（propaquizafop）、プロピソクロル（propisochlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラフルフェン（pyraflufen）（−エチル）、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾラート、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）（−エチル）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリデート（pyridate）、ピリダトール（pyridatol）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバク（pyriminobac）（−メチル）、ピリチオバク（pyrithiobac）（−ナトリウム）、キ���クロラク（quinchlorac）、キンメラク（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホプ（quizalofop）（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル（tefuryl））、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロン（sulfometuron）（−メチル）、スルフォセート（sulfosate）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、テブタム（tebutam）、テブチウロン、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン、テニルクロル（thenylchlor）、チアフルアミド（thiafluamide）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル（tiocarbazil）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアレート、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）（−メチル）、トリトスルフロン（tritosulfuron）などの公知の除草剤がある。
【０１０９】
さらに混合物には、ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセト（cloquintocet）（−メキシル（mexyl））、シオメトリニル（cyometrinil）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（dichlormid）、ダイムロン、フェンクロリム（fenclorim）、フェンクロラゾール（fenchlorazol）（−エチル）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）、メフェンピル（mefenpyr）（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル（oxabetrinil）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８などの公知の無害化剤がある。
【０１１０】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物養分および土壌構造を改善する薬剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０１１１】
活性化合物は、それ自体で用いることができるか、それの製剤の形態で用いることができるか、あるいは即時使用の液剤、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤などのさらなる希釈によって調製される使用形態で用いることができる。それらは、例えば散水、噴霧、霧化または全面散布などの通常の方法で用いられる。
【０１１２】
本発明による活性化合物は、植物発芽の前および後の両方で施用することができる。それら化合物は、播種前に土壌中に組み込むこともできる。
【０１１３】
使用される活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは実質的に、所望の効果の性質によって決まる。通常、使用される量は土壌表面１ヘクタール当たり１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５ｇ〜５ｋｇ／ｈａである。
【０１１４】
前述のように、本発明に従って全ての植物および植物部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および栽培品種あるいは異種交配もしくは原形質融合などの通常の生物育種によって得られるものおよびそれの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来法と組み合わせた遺伝子操作によって得られるトランスジェニック植物および栽培品種（遺伝子修飾生物）およびそれの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」という用語は、上記で説明した通りである。
【０１１５】
特に好ましくは、各場合において市販されているか使用されている栽培品種の植物を本発明に従って処理する。栽培品種とは、ある種の特性（「形質」）を有し、従来の育種、突然変異発生または組換えＤＮＡ法によって得られたものと理解すべきである。それには、変異体、生物型または遺伝子型があり得る。
【０１１６】
植物種または栽培品種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、生育期、肥料）に応じて、本発明による処理で、超相加（「相乗」）効果が得られる場合がある。そこで例えば、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用可能な物質および組成物（他の農業化学活性化合物との併用も）の活性上昇、良好な植物成長、高温もしくは低温に対する耐性上昇、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性上昇、開花成績の上昇、収穫の容易さ、成熟の加速、収穫量の増加、収穫品の品質向上および／または栄養価上昇、収穫品の貯蔵安定性および加工性の向上が可能であり、それは実際に予想された効果より高いものである。
【０１１７】
本発明に従って好ましく処理されるべきトランスジェニック植物または栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子修飾で、植物に対して特に有利で有用な性質（「形質」）を与える遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。そのような性質の例には、植物成長の向上、高温もしくは低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性の向上、開花成績の上昇、収穫の容易さ向上、成熟加速、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上などがある。さらにおよび特に強調されるそのような性質の例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどの動物および微生物病原体に対する植物防衛の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及することがでいるトランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、アブラナおよび果物植物（果実を有するもので、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）などの重要作物植物であり、特に強調すべきはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、砂糖大根およびアブラナである。強調すべき形質は、詳細には植物で形成される毒物、特にはバチルス−スリンギエンシスからの遺伝物質による（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）昆虫に対する植物の防衛向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。やはり特に強調すべき形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン類、エリシター類および抵抗性遺伝子、ならびにそれらに相当して発現される蛋白および毒物による真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防衛向上である。さらに特に強調すべき形質は、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシン（phosphinotricin）などのある種の除草活性化合物に対する植物耐性向上（例：「ＰＡＴ」遺伝子）である。各場合において問題の所望の形質を付与する遺伝子を、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在させることができる。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例：トウモロコシ、棉、大豆）、ノックアウト（KnockOut；登録商標）、スターリンク（StarLink；登録商標）（例：トウモロコシ）、ボルガード（Bollgard；登録商標）（棉）、ヌコトン（Nucotn；登録商標）、およびニューリーフ（NewLeaf；登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ栽培品種、棉栽培品種、大豆栽培品種、ジャガイモ栽培品種がある。言及可能な除草剤耐性植物の例は、ラウンドアップレディー（Roundup Ready；登録商標）（グリホセートに対する耐性；例：トウモロコシ、棉、大豆）、リバティリンク（Liberty Link；登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性；例：アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例：トウモロコシ）という商品名で販売されているトウモロコシ変異株、棉変異株および大豆変異株である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性用に通常の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Clearfield；登録商標）（例：トウモロコシ）の名称下に販売されている栽培品種などがある。当然のことながらこれらの記載は、今後開発および／または上市される栽培品種であって、上記遺伝形質または今後開発される遺伝形質を有する栽培品種にも適用される。
【０１１８】
上記で挙げた植物は、本発明による一般式Ｉの化合物または活性化合物混合物によって、特に有利な形で、本発明に従って処理することができ、その場合に、雑草植物の有効な防除以外に、トランスジェニック植物または植物栽培品種との上記の相乗効果が生じる。活性化合物または混合物について前述した好ましい範囲は、それらの植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に言及している化合物または混合物による植物の処理である。
【０１１９】
本発明による活性化合物の製造および使用について、下記の実施例で説明する。
【０１２０】
製造例
（実施例１）
【０１２１】
【化８】
2004534099.tif 000010
【０１２２】
（方法（ａ））
室温（約２０℃）で、無水炭酸カリウム０．８６ｍＬ（３．３ｍｍｏｌ）を、１−アミノ−３−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．８６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１４ｍＬ）溶液に加える。得られた懸濁液を５分間撹拌し、ブロモ酢酸エチル０．４２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃で４時間加熱する。反応終了後、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機層を分液し、水と飽和塩化ナトリウム水溶液の順に洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に溶媒を除去する。得られた粗生成物をエーテル／石油エーテルの混合液（１：１）で磨砕し、濾過し、減圧下に６０℃で乾燥させる。
【０１２３】
それによって、６−（３−アミノ−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−酢酸エチル０．９５ｇ（理論量の８９％）を得る。
【０１２４】
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２で）：１．９０。
【０１２５】
（実施例２）
【０１２６】
【化９】
2004534099.tif 000011
【０１２７】
（方法（ａ））
１−アミノ−３−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．３０ｇ（０．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍＬに溶かし、炭酸カリウム０．１７ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加え、懸濁液を室温（約２０℃）で１５分間撹拌する。クロルギ酸エチル０．１３ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、それを室温で終夜撹拌する。反応混合物を減圧下に濃縮し、水２０ｍＬおよびジエチルエーテル２０ｍＬを残留物に加える。有機相を分液し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残留物を石油エーテル１０ｍＬおよびジエチルエーテル１ｍＬとともに撹拌し、得られる結晶生成物を吸引濾過によって単離する。
【０１２８】
５−（３−アミノ−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−６−フルオロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−ベンゾチアゾールカルボン酸エチル０．２ｇ（理論量の５２％）。
【０１２９】
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２で）：２．４４。
【０１３０】
（実施例３）
【０１３１】
【化１０】
2004534099.tif 000012
【０１３２】
（方法（ａ））
１−アミノ−３−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．４０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍＬに溶かし、メタンスルホン酸クロライド０．１７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加える。室温（約２０℃）で、トリエチルアミン０．１５ｇのアセトニトリル（２ｍＬ）溶液を滴下する。溶液を室温で終夜撹拌する。水２５ｍＬを反応混合物に加え、それを酢酸エチル２５ｍＬで２回抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残留物をジエチルエーテル１０ｍＬとともに撹拌し、得られる結晶生成物を吸引濾過によって単離する。
【０１３３】
それによって、１−アミノ−３−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−スルホニル−２−オキソ−５−ベンゾチアゾリル）−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．２２ｇ（理論量の４０％）が得られる。
【０１３４】
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２で）：２．１６。
【０１３５】
実施例１〜３と同様にし、本発明による製造方法についての一般的説明に従って、例えば下記表１に挙げた一般式（Ｉ）の化合物も製造することができる。
【０１３６】
【表１】
2004534099.tif 000013
2004534099.tif 000014
【０１３７】
表１中のｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定した。温度：４３℃。
【０１３８】
（ａ）酸性範囲での測定用の移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配−表１中の相当する測定結果にはａ）と標識してある。
【０１３９】
（ｂ）中性範囲での測定用の移動相：０．０１Ｍリン酸緩衝水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配−表１中の相当する測定結果にはｂ）と標識してある。
【０１４０】
ｌｏｇＰ値（２種類の連続するアルカノン間の直線内挿を用いて、保持時間によってｌｏｇＰを測定）が既知である未分岐アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて、較正を行った。
【０１４１】
２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いて、クロマトグラフィー信号の最大値で、λｍａｘ値を求めた。
【０１４２】
式（ＩＩ）の原料
（実施例（ＩＩ−１））
【０１４３】
【化１１】
2004534099.tif 000015
【０１４４】
段階１
【０１４５】
【化１２】
2004534099.tif 000016
【０１４６】
５−アミノ−６−フルオロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−ベンゾチアゾール１３ｇ（７０．６ｍｍｏｌ）を酢酸エチル４００ｍＬに溶かし、７０℃で加熱する。クロルギ酸トリクロロメチル１５．５ｇ（７８．１ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を３時間加熱還流し、減圧下に濃縮する。それによって、６−フルオロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−ベンゾチアゾール５−イソシアネート１４．８ｇ（７０ｍｍｏｌ）を残留物として得る。
【０１４７】
アルゴン下に、水素化ナトリウム５．６ｇ（１４０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬに懸濁させ、３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチル１４．２ｇ（７７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２０℃〜３０℃で１時間撹拌する。反応溶液を冷却して−６０℃とし、トルエン２００ｍＬに懸濁させた６−フルオロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−ベンゾチアゾール５−イソシアネート１４．８ｇ（７０ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で４時間撹拌する。反応混合物を水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル各１５０ｍＬで３回抽出し、水相を希塩酸約５０ｍＬを用いて酸性とし、酢酸エチル各１５０ｍＬで３回抽出する。合わせた有機相を水各１５０ｍＬで３回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残留物をジエチルエーテル２００ｍＬに取り、残留物が丁度溶解する量の酢酸エチルと混合する。石油エーテルを用いて生成物を沈殿させ、吸引濾過し、石油エーテル各１５０ｍＬで３回洗浄し、乾燥させる。
【０１４８】
これによって、３−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン１８．２ｇ（理論量の６８％）が得られる。
【０１４９】
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２で）：１．４８．
段階２
【０１５０】
【化１３】
2004534099.tif 000017
【０１５１】
３−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン５．０ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬに溶かし、重炭酸ナトリウム１．３ｇ（１６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌し、１−アミノオキシ−２，４−ジニトロベンゼン１．８ｇ（８．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌する。次に、追加の１−アミノオキシ−２，４−ジニトロベンゼン１．８ｇ（８．４ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物をさらに２日間撹拌し、重炭酸ナトリウム０．５ｇ（６ｍｍｏｌ）および１−アミノオキシ−２，４−ジニトロベンゼン１．２ｇ（５．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物をさらに４日間撹拌する。反応混合物を水１５０ｍＬと混合し、酢酸エーテル（ether acetate）各１５０ｍＬで３回抽出し、合わせた有機相を水各１５０ｍＬで２回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル、２：１体積比）によって精製する。
【０１５２】
それによって、１−アミノ−３−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン３．１ｇ（理論量の５８％）が得られる。
【０１５３】
ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２で）：１．６６。
【０１５４】
実施例（ＩＩ−１）と同様にして、例えば下記表２に挙げた一般式（ＩＩ）の化合物も製造することができる。
【０１５５】
【表２】
2004534099.tif 000018
【０１５６】
使用例
（実施例Ａ）
発芽前試験
溶媒：アセトン５重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０１５７】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０１５８】
試験植物の種子を通常の土壌に播く。２４時間後、特定量の所望活性化合物が単位面積当たりに施用されるように、土壌に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液中の活性化合物の濃度を選択して、前記特定量の所望活性化合物が１ヘクタール当たり水１０００リットルで施用されるようにする。
【０１５９】
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照での発達と比較した損傷％で評点する。数字は下記の意味を示す。
【０１６０】
０％＝効果なし（未処理対照と同様）、
１００％＝完全破壊。
【０１６１】
この試験では例えば、製造例１、５、６、７、８、９、１０、１１および１２の化合物が雑草に対して非常に強い活性を示す。
【０１６２】
（実施例Ｂ）
発芽後試験
溶媒：アセトン５重量部；
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０１６３】
活性化合物の好適な調製液を製造するには、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０１６４】
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、特定量の所望活性化合物が単位面積当たりに施用されるように、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度を選択して、前記特定量の所望活性化合物が水１０００リットル／ｈａで施用されるようにする。
【０１６５】
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照での発達と比較した損傷％で評点する。
【０１６６】
数字は下記の意味を示す。
【０１６７】
０％＝効果なし（未処理対照と同様）、
１００％＝完全破壊。
【０１６８】
この試験では例えば、製造例１、５、６、７、８、９、１０、１１および１２の化合物が雑草に対して非常に強い活性を示す。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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