(57)【要約】非イオン型水溶性ポリアルコキシル化脂肪族アルコール界面活性剤混合物、非イオン型水溶性エトキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、アミンエトキシレート類および微粉状ポリマー性ワックスから選択される、構造式（Ｉ）の殺菌性トリアゾロピリミジン類の効果を増強するアジュバント。それらは殺菌剤の組成中に組み入れることが可能であり、またはこれらの殺菌的効果および殺菌スペクトルを向上させる目的で別個に製剤化したものとして噴霧混液（タンク・ミックス）に添加することが可能である。本発明はまた、上記トリアゾロピリミジン類およびアジュバントを含む殺菌性組成物、ならびに植物の植物病原性真菌類の防除におけるその使用方法を提供する。【化１】2004506662.tif 000010
2004506662.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2004506662.tif 000009
［式中、
Ｒ１とＲ２は、互いに独立して、水素、または、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルもしくはＣ４−Ｃ１０−アルカジエニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、または
１〜４個の窒素原子もしくは１〜３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含んでなる５員もしくは６員のヘテロシクリルであり、または
１〜４個の窒素原子もしくは１〜３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含んでなる５員もしくは６員のヘテロアリールであり、
ここで、Ｒ１およびＲ２基は、無置換であっても、１〜３個のＲａ基を有しいてもよく、Ｒａは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキレンジオキシであり；または、
Ｒ１およびＲ２は、介在する窒素原子と共に、１〜４個の窒素原子もしくは１〜３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含んでなる５員もしくは６員のヘテロシクリル環を形成し、これは無置換であっても１〜３個のＲａ基により置換されていてもよく；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、またはＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し；
ｎは、０〜５の整数を表し；および
Ｈａｌは、ハロゲンを表す］
のトリアゾロピリミジン類の少なくとも１種と下記：
ａ）非イオン型水溶性混合ポリアルコキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、
ｂ）非イオン型水溶性エトキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、
ｃ）アミンエトキシレート類、および
ｄ）微粉状ポリマー性ワックス
より選択される１種以上のアジュバント（該アジュバントは施用時の組成において式Ｉの化合物とアジュバントの比率１００：７５〜１００：１００，０００を提供するために充分な量存在する）を含んでなる、植物用濃縮水性殺菌剤。
【請求項２】
付加的な殺菌性化合物を含んでなる、請求項１に記載の製剤。
【請求項３】
式Ｉのトリアゾロピリミジンのアジュバントａ、ｂ、ｃおよびｄに対する相対比率が１００：９０〜１００：５０，０００である、請求項１または２に記載の製剤。
【請求項４】
式Ｉのトリアゾロピリミジンのアジュバントａ、ｂ、ｃおよびｄに対する相対比率が１００：１２５〜１００：５，０００である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の製剤。
【請求項５】
水性懸濁濃縮液（ＳＣ）の形態であり、上記非イオン型水溶性混合ポリアルコキシル化脂肪族アルコール界面活性剤（ａ）が、エトキシまたはプロポキシ基（エトキシ対プロポキシの比率が５０：５０〜９０：１０である）でアルコキシル化された複数分岐脂肪族Ｃ８−１８アルコールである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の製剤。
【請求項６】
非イオン型水溶性混合ポリアルコキシル化脂肪族アルコール界面活性剤（ａ）が、式ＩＩ：
Ｈ２ｎ＋１Ｃｎ−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｙＨ　（ＩＩ）
［ｎは８〜１８の整数を表し；
ｘは３〜１０の整数を表し；
ｙは１〜３の整数を表す］
の混合ランダムもしくはブロックオリゴマーである、請求項５に記載の製剤。
【請求項７】
水性懸濁濃縮液（ＳＣ）の形態であり、上記非イオン型水溶性エトキシル化脂肪族アルコール界面活性剤（ｂ）が、１０〜２５個のエトキシ基でエトキシル化された脂肪族Ｃ１０−２５アルコールである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の製剤。
【請求項８】
１種以上の、エトキシまたはプロポキシ基（エトキシ対プロポキシの比率が５０：５０〜９０：１０である）でアルコキシル化された複数分岐脂肪族Ｃ８−１８アルコールと、付加的に１種以上の、１０〜２５個のエトキシ基でエトキシル化された脂肪族Ｃ１０−２５アルコールとを含んでなる請求項１〜７のいずれか１項に記載の製剤。
【請求項９】
２つの別個の容器からなる噴霧混液調製キットであって、第１の容器には少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉの殺菌性化合物と通常のアジュバントおよび担体を含み、第２の容器には１種以上の下記の群：
ａ）非イオン型水溶性混合ポリアルコキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、
ｂ）非イオン型水溶性エトキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、
ｃ）アミンエトキシレート類、および
ｄ）微粉状ポリマー性ワックス
より選択されるアジュバントを含む、上記キット。
【請求項１０】
殺菌的に有効な量の請求項１に記載のトリアゾロピリミジン化合物を使用することを特徴とする、植物における植物病原性真菌類の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
一般的に、例えば殺真菌性化合物のような農作物保護剤をユーザーがそのままで、もしくは水で希釈した後で施用できるような形態にするためには、不活性な担体成分を使用しなくてはならない。製剤のタイプの選択およびそのタイプのための不活性成分の選択が、しばしば、施用時に活性成分がその活性を充分に発揮できるかどうかに関して、かなりの程度で決定的である。
【０００２】
活性成分の効果は、しばしば他の（活性）成分を加えることにより向上しうる。成分を組み合わせることによって観察される効果は、使用する個々の成分の量から予想されるよりも効果が有意に高くなり、成分を組み合わせることによるシナジー効果を示すことがあり得る。
【０００３】
しかし、それ自体は殺菌活性を有しない担体および不活性成分（例えば、有機溶媒、懸濁化剤、エマルジョン化剤、湿潤剤、可溶化剤）などの製剤中の一般的成分は、通常は予期しない効果の増強をもたらさない。
【０００４】
国際特許出願ＷＯ９５／０１７２２は、特に、液状ポリアルコキシル化脂肪族アルコールから選択しうる非イオン性界面活性剤を含む殺菌剤を開示している。しかしながら、これらの薬剤の添加は、該製剤の保存安定性を向上させることを目的としたものであり、製剤中に用いられる殺菌成分の活性を増強させるという報告はない。
【０００５】
米国特許第４，８５１，４２１号は、アルキレンオキシドによる脂肪アルコールのアルコキシル化により誘導されたポリアルキレン型の非イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンモノアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジアルキルフェニルエーテルまたはポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルの使用について開示している。
【０００６】
本発明の目的は、殺菌性トリアゾロピリミジン類の効果をさらに増強する方法を提供することである。本発明のもうひとつの目的は、上記トリアゾロピリミジン類およびアジュバントを含む殺菌性組成物、ならびに、植物病原性真菌類の防除におけるその使用方法を提供することである。
【０００７】
活性な殺菌性成分との組合せにより、効果的な病害防除に必要とされる活性殺菌成分の使用量を低減させる方法を提供するような、適切なアジュバントを見つけ出すための研究が進行中である。この目標の達成は、経済的および環境的な両方の見地から要望されている。
【０００８】
ＥＰ−Ａ ７１ ７９２およびＥＰ−Ａ ５５０ １１３は、殺菌性のトリアゾロピリミジン化合物を開示している。ＥＰ−Ａ ９４３ ２４１は、液状のポリアルコキシル化された脂肪族アルコール類から選択されるアジュバントの添加による、前述のトリアゾロピリミジン類の殺菌効果増強について記述している。
【０００９】
式Ｉ：
【化２】
2004506662.tif 000003
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、または
Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルもしくはＣ４−Ｃ１０−アルカジエニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、または
１〜４個の窒素原子もしくは１〜３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含んでなる５員もしくは６員のヘテロシクリルであり、または
１〜４個の窒素原子もしくは１〜３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含んでなる５員もしくは６員のヘテロアリールであり、
ここで、Ｒ１およびＲ２基は、無置換であっても、１〜３個のＲａ基を有していてもよく；
Ｒａは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシもしくはＣ１−Ｃ４−アルキレンジオキシであり；
Ｒ１およびＲ２は、介在する窒素原子と共に、１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含んでなる５員または６員のヘテロシクリルを形成し、これは、無置換であっても、１〜３個のＲａ基により置換されていてもよく；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシを表し；
ｎは、０〜５の整数を表し；および
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の殺菌性トリアゾロピリミジン類の有効量を、下記：
ａ）非イオン型水溶性混合ポリアルコキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、
ｂ）非イオン型水溶性エトキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、
ｃ）アミンエトキシレート類、および
ｄ）微粉状ポリマー性ワックス
からなる群より選択される１種以上のアジュバントと組み合わせて上記殺真菌性化合物またはその製剤を施用する場合に、同じ殺菌効果を達成するために通常使用する量と比較して有意に低減させることができることが判明した。
【００１０】
式Ｉの活性成分の生物学的活性は、スプレー稀釈溶液あるいは直接的に製剤組成中にこれらのアジュバントのいずれかを含ませることにより高めることができる。ここでいうアジュバントとは、活性成分の生物学的活性を増加させうるが、それ自体は顕著な生物学的活性をもたない物質として定義される。該アジュバントは製剤中に含有させることもでき、あるいは活性成分を含む製剤と共にスプレー・タンクに添加することもできる。水溶性の混合ポリアルコキシル化もしくはエトキシル化脂肪族アルコールは、特に液状製剤、特には水性懸濁濃縮液（ＳＣ）に関して有用である。この混合ポリアルコキシル化アジュバントは、２〜６個の炭素原子を有するアルキレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの混合物による、８〜１８個の炭素原子を有する脂肪アルコールのアルコキシル化によって得ることができる。前述の脂肪アルコールの脂肪族部分は直鎖あるいは分岐鎖でありうる。エトキシ対プロポキシの比率は５０：５０〜９０：１０である。混合アルコキシル化脂肪族アルコール類の好ましい水溶性非イオン性界面活性剤は、式ＩＩ：
Ｈ２ｎ＋１Ｃｎ−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｙＨ　（ＩＩ）
［ｎは８〜１８の整数を表し；
ｘは３〜１０の整数を表し；
ｙは１〜３の整数を表す］
の混合ランダムまたはブロックオリゴマーである。
【００１１】
Ｐｌｕｒａｆａｃ（登録商標） ＬＦ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｃｈｅｍｉｅ、Ｋｏｌｎ／ＢＡＳＦ ＡＧ， Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ）の名称で市販品が入手可能な水溶性の混合ポリアルコキシル化脂肪族アルコール類は特に興味深い。特にＰｌｕｒａｆａｃ（登録商標）　ＬＦ ３００がとりわけすぐれていることが証明された。
【００１２】
水溶性のポリアルコキシル化されたアジュバント類は類似の形態のものが入手可能で、１０〜２５個のエトキシ基によりエトキシル化された直鎖状もしくは分岐鎖状の脂肪族Ｃ１０−２５アルコールがある。特に好ましいものは、Ｌｕｂｒｏｌ（登録商標） １７Ａ１７で、Ｕｎｉｑｅｍａ社（Ｅｖｅｒｂｅｒｇ， Ｂｅｒｇｉｕｍ）から入手可能である。
【００１３】
アミンエトキシレートアジュバントは、オレイルアミンおよび牛脂アミンのような第一級アミンをベースとした第三級アミンエトキシレートである。特に好ましいのは、Ｂｅｒｏｌ ３８１（登録商標）およびＢｅｒｏｌ ３０３（登録商標）（Ｅｔｈｏｍｅｅｎ（登録商標） Ｓ２２）の名称でＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ Ｓｕｒｆａｃｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ社（Ｓｗｅｄｅｎ）より入手可能なものである。
【００１４】
特に好ましい微粉状ポリマー性ワックスは、Ｃｅｒｉｄｕｓｔ（登録商標） ９６１５Ａの名称でＣｌａｒｉａｎｔ ＧｍｂＨ（Ａｕｇｓｂｕｒｇ， Ｇｅｒｍａｎｙ）より入手可能な変性ポリエチレンワックスである。
【００１５】
前述のアジュバントの添加による効果の増強は、式Ｉの殺菌性トリアゾロピリミジンに対し認めうる。式Ｉにおいて、好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、介在する窒素原子と共に、任意に置換された６員のヘテロシクリル環を表す、もしくはＲ１がＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、特にＣ１−６フルオロアルキルまたはＣ３−８−Ｃ１０シクロアルキル基を表し、またＲ２が水素原子またはＣ１−６アルキル基を表し、および／または、
【化３】
2004506662.tif 000004
式中、Ｌ１がハロゲン原子、好ましくはフッ素もしくは塩素を表し、Ｌ２およびＬ３がそれぞれ独立に水素あるいはハロゲン原子、好ましくはフッ素であり、および／または、Ｈａｌが塩素原子を表す。
【００１６】
特に好ましい実施形態においては、トリアゾロピリミジンは５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−Ｎ−（４−メチルピペリド−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン（化合物ＩＡとコードされる）、および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−７−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−アミノ） ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン（化合物ＩＢとコードされる）である。
【００１７】
本発明のアジュバントは、製剤中に含有させるか、または適切な噴霧混液（タンク・ミックス）の調製により適切な形態で添加することができる。後者の場合では、それらは好ましくは、分散剤あるいは消泡剤のような他の成分、また必要であれば噴霧混液の中に均質に分散されるよう助けるための任意のさらなるアジュバントを含む別個の調製物として添加される。
【００１８】
本発明はまた、少なくとも式Ｉの１化合物と、アジュバントおよび／または担体とを含んでなる殺菌剤に関し、その特徴は、通常のアジュバントおよび担体に加えて、下記：
ａ）非イオン型水溶性混合ポリアルコキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、
ｂ）非イオン型水溶性エトキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、
ｃ）アミンエトキシレート類、および
ｄ）微粉状ポリマー性ワックス
からなる群より選択される１種以上のアジュバントを含むことである。
【００１９】
上記殺菌性化合物は、本発明のアジュバントを含み、また必要であれば、酸化防止剤および乳化剤のような追加的成分を含む通常の市販の製剤として施用可能である。
【００２０】
本発明の活性成分および水溶性アジュバントの適切な相対的量は、１００：７５〜１００：１００，０００の範囲であり、好ましくは１００：９０〜１００：５０，０００、より好ましくは１００：１２５〜１００：５，０００、の範囲である。一般に、および特定範囲内では、アジュバントをより多量に添加することにより、殺菌効果をより高い程度に増強することができる。
【００２１】
好ましい１実施形態においては、アジュバントは製剤としてトリアゾロピリミジンと共にタンク・ミックスに添加される。
【００２２】
本発明はさらに、２つの別個の容器部分
１）　式Ｉの少なくとも１つの殺菌剤と、従来の不活性成分および担体を含む容器；下記：
ａ）非イオン型水溶性混合ポリアルコキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、
ｂ）非イオン型水溶性エトキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、
ｃ）アミンエトキシレート類、および
ｄ）微粉状ポリマー性ワックス
からなる群より選択される少なくとも１種のアジュバントを含む容器
からなるスプレー混合物の調製用キットに関する。
【００２３】
好ましい１実施形態において、上述のキットはタンク・ミックスへの活性成分（１）およびアジュバント（２）の容易で正確な添加を可能にする分配手段を備えた２本のボトルから構成される。
【００２４】
本発明にしたがって効果を増強することができる式Ｉの殺菌性化合物について、様々な施用に対する推奨使用量が知られている。本発明で示唆されるアジュバントの添加により、これらの推奨において必要とされているヘクタールあたりの活性成分量を（活性成分、アジュバントおよびそれらの量に依存して）半減もしくはそれ以上に低減させることができ、それによって妥当な使用量でさらなる病害を防除することが可能になる。
【００２５】
好ましい１実施形態において、式Ｉの殺菌剤と組み合わせるアジュバントは、４０〜４０００ｍｌ／ｈａの割合で施用され、好ましくは５０〜３０００ｍｌ／ｈａ、特に６０〜２０００ｍｌ／ｈａで施用される。
【００２６】
重要な利点は、新しい添加剤の使用における迅速な効果発現および高い活性持続性である。このことは、殺菌剤の施用間隔を拡大させることにより、施用をより有用なものにする。
【００２７】
本発明の殺菌剤は、前述の添加剤と共に、予防的および治療的に使用することができる。
【００２８】
本発明のアジュバント、式Ｉの化合物および従来のアジュバントおよび担体は、好ましくは、当技術分野で公知の液体、もしくは分散可能な固体製剤に、例えば溶液、エマルジョン、湿潤性パウダー（ＷＰ）、懸濁濃縮液（ＳＣ）、エマルジョン濃縮液（ＥＣ）、低容量あるいは極低容量製剤および水に分散可能な小粒（ＷＧ）などに製剤することができる。
【００２９】
上記製剤は通常、液体および／もしくは固体担体またはケトン、アルコール、液状脂肪族、脂肪族もしくは芳香族化合物などの有機溶媒のような可溶化剤、天然型もしくは合成の微細なケイ酸塩や炭酸塩と共に、エマルジョン、分散剤もしくは湿潤剤として機能するイオン性および／または非イオン性の界面活性剤を含む。消泡剤および不凍剤を添加してもよい。適切なアジュバントおよび担体物質は文献に記載されており、当業者には周知である。
【００３０】
本発明の組成物は、好ましくは、０．５重量％〜９５重量％（ｗ／ｗ）の活性成分を含む。
【００３１】
本発明の組成物中の担体は、活性成分と共に製剤化して、処理しようとする場所（例えば、植物、種子もしくは土壌）への施用を容易にするための、または、保存、輸送もしくは取り扱いを容易にするためのあらゆる物質である。担体は、固体もしくは液体（通常は気体であるが圧縮されて液化する物質を含む）であることができる。
【００３２】
水性分散液およびエマルジョン剤（例えば、本発明にしたがって製剤化された製品を水で希釈することにより得られる組成物）もまた、本発明の範囲内に位置づけられる。
【００３３】
本発明の化合物の保護活性持続を促進させる際に特に重要なのは、保護されるべき植物の周辺環境へ殺菌性化合物の徐放をもたらす担体の使用である。
【００３４】
本発明の製剤例を、以下の製剤ＡおよびＢに示す：
【表１】
2004506662.tif 000005
【００３５】
所望の濃度の活性成分を含む噴霧混液を得るために、上述のＳＣ製剤は、施用前に水と混合する。水溶性混合ポリアルコキシル化脂肪族アルコール類から選択される非イオン性界面活性剤、特にＰｌｕｒａｆａｃ（登録商標） ＬＦ３００ （２５０ｇ／ｌ）を、得られたタンク・ミックスに添加する。
【００３６】
【表２】
2004506662.tif 000006
【００３７】
所望の濃度の活性成分を含む噴霧混液を得るために、上述のＳＣ製剤は、施用前に水と混合する。水溶性混合ポリアルコキシル化脂肪族アルコール類から選択される非イオン性界面活性剤、特にＰｌｕｒａｆａｃ（登録商標） ＬＦ３００ （１５０ｇ／ｌ）と、さらに水溶性ポリエトキシル化脂肪族アルコール類から選択される非イオン性界面活性剤、特にＬｕｂｒｏｌ １７Ａ１７ （１５０ｇ／ｌ）を、得られたタンク・ミックスに添加する。
【００３８】
さらに、本発明の目的は、植物病原性真菌類の防除方法を示唆することであり、該方法は、式Ｉ、特に式ＩＡの化合物を下記：
ａ）非イオン型水溶性混合ポリアルコキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、
ｂ）非イオン型水溶性エトキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、
ｃ）アミンエトキシレート類、および
ｄ）微粉状ポリマー性ワックス
からなる群より選択される１種以上のアジュバントと共に使用することにより特徴づけられる。
【００３９】
本発明の殺菌剤で防除することができる植物の病害は、例えばＥｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍなどのＥｒｙｓｉｐｈａｌｅｓまたはＵｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒのような子嚢菌菌類、および例えばＶｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓまたはＳｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ （Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）のようなＤｏｔｈｉｄｅａｌｓによって引き起こされる病害である。
【００４０】
本発明のより明確な理解のため、具体例を以下に記述する。
【００４１】
以下に記述する試験結果は、本発明のアジュバントの添加による、式Ｉのトリアゾロピリミジン類の殺菌効果の増強を実証するものである。
【００４２】
実施例
実施例１　治療的および残留する殺菌活性の温室評価
製剤化された化合物（下記製剤を参照）を、１００、２０および４ｐｐｍの濃度の活性成分（ａ．ｉ．）を使用する水性懸濁液として調製し、２００リットル／ｈａの施用率で、単一ノズルのオーバーヘッドラック噴霧器（ｓｉｎｇｌｅ−ｎｏｚｚｌｅ ｏｖｅｒｈｅａｄ ｒａｃｋ ｓｐｒａｙｅｒ）を使用して温室植物に施用した。あるいは、２００ ｌ／ｈａの範囲内で、該化合物を１０００ｐｐｍのアジュバント（結果の表中に示す）とタンク内で混合した。２種類のアジュバントを該化合物に加える場合、各アジュバントの濃度は５００ｐｐｍとした。
【００４３】
オオムギ苗（ｖａｒ． ’Ｇｏｌｄｅｎ Ｐｒｏｍｉｓｅ’）およびコムギ苗（ｖａｒ． ’Ｋａｎｚｌｅｒ’）は、温室の６−ｃｍ径ポットの中で、第１葉段階（ｐｒｉｍａｒｙ ｌｅａｆ ｓｔａｇｅ）まで生長させた（約１週間）。治療試験および残留試験の両方のため、植物には、異なる複数日における病原体植付けと同時に噴霧を行った。
【００４４】
治療試験のためには、オオムギおよびコムギ植物体には化合物による処理の２日前に病原菌を植付け、それは、うどん粉病を発症するようにＢｌｕｍｅｒｉａ （Ｅｒｙｓｉｐｈｅ） ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ． ｓｐ． ｈｏｒｄｅｉもしくはＢ．ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ． ｓｐ ｔｒｉｔｉｃｉの分生子を空中散布することにより行った。処理を行うまで、植物は温室内に保存された。処理後、植物体は温室に返され、未処理の植物体にうどん粉病の症状／兆候が発生するまでの間保存された。
【００４５】
その後植物体は、処理された第１葉における病害発生率を評価した。治療的な赤サビ病試験については、コムギ植物体に、化合物処理２日前にＰｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａの夏胞子の０．０５％ Ｔｗｅｅｎ １０水溶液（１ｍｌ当たり１ｍｇの胞子を含む）を噴霧することにより病原菌を植付け、湿った感染チャンバーの中で１日おいた後、化合物処理までの間温室へ移動した。処理後、植物体を、未処理の植物体に病害症状／兆候が発生するまでの間保存した。そして植物体は、処理された第１葉における病害発生率を評価した。
【００４６】
残留試験については、まず植物体を処理し、次いで治療試験に対し記述されるような病原体で接種を受ける前に、温室内で４日間保存した。病原菌を植付けた植物体は、未処理の植物体に病害症状／兆候が発生するまでの間温室で保存した。植物体は、処理された第１葉における病害発生率を評価した。
【００４７】
病害防除効果は以下の式を使用して、病害発生率（％）から計算した。
【００４８】
病害防除率（％）＝　１００ − （処理済み植物体における感染葉の割合（％））／（未処理植物体における感染葉の割合（％））
表Ｉは、使用した３濃度の化合物ＩＡの効果（防除率（％））の平均値を示す。使用したすべての化合物（活性成分：ａ．ｉ．）濃度でアジュバントの濃度は同じであるため、平均値で示したことは許容される。
【００４９】
表Ｉにおける製剤Ｒの組成は以下の通りである：
【表３】
2004506662.tif 000007
【表４】
2004506662.tif 000008
【国際公開パンフレット】
2004506662.tif 000011
2004506662.tif 000012
2004506662.tif 000013
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【手続補正書】
【提出日】平成14年7月10日(2002.7.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
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［式中、
Ｒ１とＲ２は、互いに独立して、水素、または
Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルもしくはＣ４−Ｃ１０−アルカジエニル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、または
１〜４個の窒素原子もしくは１〜３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含んでなる５員もしくは６員のヘテロシクリルであり、または
１〜４個の窒素原子もしくは１〜３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含んでなる５員もしくは６員のヘテロアリールであり、
ここで、Ｒ１およびＲ２基は、無置換であっても、１〜３個のＲａ基を有しいてもよく、Ｒａは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキレンジオキシであり；または
Ｒ１およびＲ２は、介在する窒素原子と共に、１〜４個の窒素原子もしくは１〜３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含んでなる５員もしくは６員のヘテロシクリル環を形成し、これは無置換であっても１〜３個のＲａ基により置換されていてもよく；
Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、またはＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し；
ｎは、０〜５の整数を表し；および
Ｈａｌは、ハロゲンを表す］
のトリアゾロピリミジン類の少なくとも１種と下記：
ａ）非イオン型水溶性混合ポリアルコキシル化脂肪族アルコール界面活性剤であって、式ＩＩ：
Ｈ２ｎ＋１Ｃｎ−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｙＨ　（ＩＩ）
［式中、ｎは８〜１８の整数を表し；
ｘは３〜１０の整数を表し；
ｙは１〜３の整数を表す］
のランダムもしくはブロックオリゴマーであるもの、および
ｂ）非イオン型水溶性エトキシル化脂肪族アルコール界面活性剤、
から選択される１種以上のアジュバント（該アジュバントは施用時の組成において式Ｉの化合物とアジュバントの比率１００：７５〜１００：１００，０００を提供するために充分な量存在する）を含んでなる、水性懸濁濃縮液（ＳＣ）。
【請求項２】
アジュバントが界面活性剤（ａ）である、請求項１に記載の製剤。
【請求項３】
付加的な殺菌性化合物を含んでなる、請求項１または２に記載の製剤。
【請求項４】
式Ｉのトリアゾロピリミジンの上記アジュバントに対する相対比率が１００：９０〜１００：５０，０００である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の製剤。
【請求項５】
式Ｉのトリアゾロピリミジンの上記アジュバントに対する相対比率が１００：１２５〜１００：５，０００である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の製剤。
【国際調査報告】
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