(57)【要約】化学式（Ｉ）によって表される化合物またはその化合物の製薬上許容される塩は、関節炎などの炎症疾患の治療において有用なｐ３８の阻害薬である。【化１】2004521892.tif 000561
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）によって表される化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１】
2004521892.tif 000518
［式中、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃは、
【化２】
2004521892.tif 000519
であり；
Ａは、Ｎ、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２またはＣＨであり；
Ｂは、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
Ｄは、ＣＨ、ＣＨ２、ＮまたはＮＨであり；ＡとＤが−Ｃ１−４アルキル−によって架橋されて、ＡおよびＤがビシクロ先端にある縮合ビシクロ環を形成していても良く；
Ｅ１は、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢおよびＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２は、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２は、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在の環水素からの結合とともに、＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎは、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍは、２、３、４、５または６であり；
ｐは、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６はそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５は独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８はそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９は、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキルも、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い。］
【請求項２】
ＡがＮＨであり；
ＤがＣＨ２である
請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３】
Ｂが直接結合である請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４】
ＢがＣ０−３アルキル−０−Ｃ０−３アルキルである請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項５】
ＢがＣ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルである請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項６】
ＢがＣ１−６アルキルである請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項７】
ＢがＣ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキルである請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項８】
Ｇ２がＮである請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項９】
下記のものによって表される請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化３】
2004521892.tif 000520
2004521892.tif 000521
2004521892.tif 000522
2004521892.tif 000523
2004521892.tif 000524
2004521892.tif 000525
【請求項１０】
ＡがＮであり；
ＤがＣＨである
請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１１】
下記化学式（ＩＩＩＡ）によって表される請求項１０に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化４】
2004521892.tif 000526
【請求項１２】
ＡがＯであり；
ＤがＣＨ２である
請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１３】
下記化学式（ＩＶＡ）によって表される請求項１２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化５】
2004521892.tif 000527
【請求項１４】
ＡがＣＨ２であり；
ＤがＣＨ２である
請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１５】
Ｂが直接結合である請求項１４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１６】
ＢがＣ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキルである請求項１４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１７】
下記のものによって表される請求項１４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化６】
2004521892.tif 000528
【請求項１８】
ＡがＣＨであり；
ＤがＣＨである
請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１９】
Ｂが直接結合である請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２０】
ＢがＣ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキルである請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２１】
下記のものを含む請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化７】
2004521892.tif 000529
【請求項２２】
下記のものによって表される請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化８】
2004521892.tif 000530
2004521892.tif 000531
2004521892.tif 000532
【請求項２３】
下記のものによって表される請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化９】
2004521892.tif 000533
2004521892.tif 000534
2004521892.tif 000535
【請求項２４】
下記のものによって表される請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１０】
2004521892.tif 000536
2004521892.tif 000537
2004521892.tif 000538
【請求項２５】
下記のものによって表される請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１１】
2004521892.tif 000539
2004521892.tif 000540
2004521892.tif 000541
2004521892.tif 000542
【請求項２６】
下記のものによって表される請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１２】
2004521892.tif 000543
【請求項２７】
下記のものによって表される請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１３】
2004521892.tif 000544
【請求項２８】
下記のものによって表される請求項１４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１４】
2004521892.tif 000545
【請求項２９】
下記のものによって表される請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１５】
2004521892.tif 000546
2004521892.tif 000547
2004521892.tif 000548
2004521892.tif 000549
2004521892.tif 000550
【請求項３０】
ＡがＣＨであり；
ＤがＣＨであり；
Ｇ１がＮである
請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３１】
下記のものによって表される請求項３０に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１６】
2004521892.tif 000551
2004521892.tif 000552
【請求項３２】
ＡがＣＨであり；
ＤがＣＨであり；
Ｇ２がＮである
請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３３】
下記のものによって表される請求項３２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１７】
2004521892.tif 000553
2004521892.tif 000554
2004521892.tif 000555
2004521892.tif 000556
2004521892.tif 000557
【請求項３４】
ＡがＣＨ２であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｇ２がＮである
請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３５】
下記のものによって表される請求項３４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１８】
2004521892.tif 000558
【請求項３６】
ＡがＣＨであり；
ＤがＣＨであり；
ＡとＤが−Ｃ１−４アルキル−によって架橋されて、ＡおよびＤをビシクロ先端とする縮合ビシクロ環を形成している
請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３７】
下記のものによって表される請求項３６に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１９】
2004521892.tif 000559
【請求項３８】
下記のものによって表される請求項１２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化２０】
2004521892.tif 000560
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、細胞増殖、刺激に対する細胞応答および細胞死に関与する哺乳動物蛋白キナーゼであるｐ３８有糸分裂促進剤活性化蛋白キナーゼの作用を阻害する化合物に関する。詳細には本発明は、ｐ３８有糸分裂促進剤活性化蛋白キナーゼの選択的かつ強力な阻害薬である複素環化合物に関する。本発明はまた、ｐ３８有糸分裂促進剤活性化蛋白キナーゼを阻害するそのような複素環化合物を含む医薬組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有糸分裂促進剤蛋白（「ＭＡＰ」）キナーゼは、細胞における表面から核への信号伝達に介在する。ＭＡＰを活性化およびリン酸化する蛋白キナーゼは、有糸分裂促進剤活性化蛋白キナーゼキナーゼ（「ＭＫＫ」）として知られている。そのようなＭＫＫの一種は具体的には、ｐ３８ＭＡＰキナーゼ（「ｐ３８」）をリン酸化および活性化し、ＭＫＫ３と称される。米国特許第５７３６３８１号および同５８０４４２７号には、ヒト有糸分裂促進剤活性化キナーゼイソ型が記載されている。国際特許公開９８／００５３９には、ＭＫＫ３相互作用性蛋白をコードするヒト遺伝子が記載されている。
【０００３】
キシアらの報告（Xia et al., Science, 270, 1326-1331 (1995)）には、ｐ３８信号伝達経路が催炎性サイトカイン類および環境ストレスによって活性化されることが記載されている。ＭＫＫ３は、ＰＣ１２細胞での神経成長因子介在アポトーシスなどのストレス信号の伝達に関与すると記載されている。ｐ３８活性の阻害は、ＩＬ−１およびＴＮＦなどのサイトカイン類の産生を遮断することで、ＩＬ−６およびＩＬ−８などの催炎性サイトカイン類の産生を阻害することによって、急性および慢性の炎症を緩和し得ると考えられている。詳細には、ｐ３８阻害薬はＴＮＦαおよびＩＬ−βサイトカイン類の合成を遮断することで、関節炎などの炎症疾患を緩和するものと考えられている。従って、ｐ３８の作用の選択的かつ強力な阻害薬である新規な化合物を提供することが望ましいものと考えられる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
国際特許公開９７／２２７０４には、ｐ３８基質のリン酸化および活性化を刺激することができる有糸分裂促進剤活性化蛋白キナーゼであるキナーゼＭＥＫ６が記載されている。国際特許公開９５／３１４５１、９９／００３５７および９８／２７０９８には、各種ｐ３８阻害薬が記載されている。そうではあっても現在もなお、各種の医薬分野および治療分野でｐ３８活性の阻害薬を開発することが強く望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
下記化学式（Ｉ）によって表される化合物またはその化合物の製薬上許容される塩は、ｐ３８の阻害薬である。
【０００６】
【化１】
2004521892.tif 000002
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明はｐ３８の作用の阻害薬である化合物を提供し、その化合物は下記化学式（Ｉ）によって表されるか、あるいはそれの製薬上許容される塩である。
【０００８】
【化２】
2004521892.tif 000003
式中、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃは、
【０００９】
【化３】
2004521892.tif 000004
であり；
Ａは、Ｎ、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２またはＣＨであり；
Ｂは、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
Ｄは、ＣＨ、ＣＨ２、ＮまたはＮＨであり；ＡとＤが−Ｃ１−４アルキル−によって架橋されて、ＡおよびＤがビシクロ先端にある縮合ビシクロ環を形成していても良く；
Ｅ１は、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢおよびＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２は、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１は、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２は、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７はそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在の環水素からの結合とともに、＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎは、１、２、３または４であり；
ｍは、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍは、２、３、４、５または６であり；
ｐは、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６はそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５は独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８はそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９は、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキルも、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い。
【００１０】
１態様において本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００１１】
【化４】
2004521892.tif 000005
であり；
Ａが、ＮＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
Ｄが、ＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキルＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４−アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり：これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキルも、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００１２】
この態様の１実施形態において本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００１３】
【化５】
2004521892.tif 000006
であり；
ＡがＮＨであり；
Ｂが直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；またはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００１４】
この態様の別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００１５】
【化６】
2004521892.tif 000007
であり；
ＡがＮＨであり；
Ｂが、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００１６】
この態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００１７】
【化７】
2004521892.tif 000008
であり；
ＡがＮＨであり；
Ｂが−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルであり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００１８】
この態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００１９】
【化８】
2004521892.tif 000009
であり；
ＡがＮＨであり；
Ｂが−Ｃ１−６アルキル−であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００２０】
この態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００２１】
【化９】
2004521892.tif 000010
であり；
ＡがＮＨであり；
Ｂが−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００２２】
この態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃ
【００２３】
【化１０】
2004521892.tif 000011
であり；
ＡがＮＨであり；
Ｂが−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２がＮであり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６−アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００２４】
この１態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００２５】
【化１１】
2004521892.tif 000012
であり；
ＡがＮＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００２６】
この１態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００２７】
【化１２】
2004521892.tif 000013
であり；
ＡがＮＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００２８】
この１態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００２９】
【化１３】
2004521892.tif 000014
であり；
ＡがＮＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢおよびＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００３０】
第１の態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００３１】
【化１４】
2004521892.tif 000015
であり；
ＡがＮＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００３２】
第２の態様において本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００３３】
【化１５】
2004521892.tif 000016
であり；
ＡがＮであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００３４】
この第２の態様の１実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００３５】
【化１６】
2004521892.tif 000017
であり；
ＡがＮであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００３６】
この第２の態様の別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００３７】
【化１７】
2004521892.tif 000018
であり；
ＡがＮであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００３８】
この第２の態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００３９】
【化１８】
2004521892.tif 000019
であり；
ＡがＮであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００４０】
この第２の態様の別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００４１】
【化１９】
2004521892.tif 000020
であり；
ＡがＮであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００４２】
この第２の態様の１実施形態では本発明は、下記化学式（ＩＩＩＡ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００４３】
【化２０】
2004521892.tif 000021
第３の態様において本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００４４】
【化２１】
2004521892.tif 000022
であり；
ＡがＯであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００４５】
第３の態様の１実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００４６】
【化２２】
2004521892.tif 000023
であり；
ＡがＯであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００４７】
第３の態様の別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００４８】
【化２３】
2004521892.tif 000024
であり；
ＡがＯであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００４９】
第３の態様の１実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００５０】
【化２４】
2004521892.tif 000025
であり；
ＡがＯであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００５１】
第３の態様の１実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００５２】
【化２５】
2004521892.tif 000026
であり；
ＡがＯであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００５３】
この第３の態様の１実施形態では本発明は、下記化学式（ＩＶＡ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００５４】
【化２６】
2004521892.tif 000027
第４の態様において本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００５５】
【化２７】
2004521892.tif 000028
であり；
ＡがＣＨ２であり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；またはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、（Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００５６】
この第４の態様の１実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００５７】
【化２８】
2004521892.tif 000029
であり；
ＡがＣＨ２であり；
Ｂが直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルコキシ−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００５８】
第４の態様の別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００５９】
【化２９】
2004521892.tif 000030
であり；
ＡがＣＨ２であり；
Ｂが、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルコキシ−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００６０】
第４の態様の別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００６１】
【化３０】
2004521892.tif 000031
であり；
ＡがＣＨ２であり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００６２】
第４の態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００６３】
【化３１】
2004521892.tif 000032
であり；
ＡがＣＨ２であり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基，インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００６４】
第４の態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００６５】
【化３２】
2004521892.tif 000033
であり；
ＡがＣＨ２であり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００６６】
第４の態様の別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００６７】
【化３３】
2004521892.tif 000034
であり；
ＡがＣＨ２であり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基；Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００６８】
第５の態様において本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００６９】
【化３４】
2004521892.tif 000035
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００７０】
第５の態様の１実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００７１】
【化３５】
2004521892.tif 000036
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキルであり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００７２】
第５の態様の別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００７３】
【化３６】
2004521892.tif 000037
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ，Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００７４】
第５の態様の１実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００７５】
【化３７】
2004521892.tif 000038
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３−アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００７６】
第５の態様の別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００７７】
【化３８】
2004521892.tif 000039
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００７８】
第５の態様の１実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００７９】
【化３９】
2004521892.tif 000040
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾール−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０
−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００８０】
第５の態様の１実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００８１】
【化４０】
2004521892.tif 000041
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在でありであり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００８２】
第６の態様において本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００８３】
【化４１】
2004521892.tif 000042
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２がＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１がＮであり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００８４】
第６の態様の１実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００８５】
【化４２】
2004521892.tif 000043
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎであり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００８６】
第５の態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００８７】
【化４３】
2004521892.tif 000044
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１がＮであり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００８８】
第５の態様の別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００８９】
【化４４】
2004521892.tif 000045
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢおよびＥ１が−ＣＨ−Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１がＮであり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００９０】
第５の態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００９１】
【化４５】
2004521892.tif 000046
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１がＮであり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００９２】
第７の実施形態において本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００９３】
【化４６】
2004521892.tif 000047
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２がＮであり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００９４】
第７の態様の１実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００９５】
【化４７】
2004521892.tif 000048
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；またはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２がＮであり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００９６】
第７の態様の１実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００９７】
【化４８】
2004521892.tif 000049
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２がＮであり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００９８】
第７の態様の別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【００９９】
【化４９】
2004521892.tif 000050
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ−Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２がＮであり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０１００】
第７の態様のさらに別の実施形態では本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【０１０１】
【化５０】
2004521892.tif 000051
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２がＮであり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０１０２】
第８の態様において本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【０１０３】
【化５１】
2004521892.tif 000052
であり；
ＡがＣＨであり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、Ｃ−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨであり；ＡとＤが−Ｃ１−４アルキル−によって架橋されて、ＡおよびＤがビシクロ先端にある縮合ビシクロ環を形成しており；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキルＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０１０４】
第９の態様において本発明は、
Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃが
【０１０５】
【化５２】
2004521892.tif 000053
であり；
ＡがＣＨ２であり；
Ｂが、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｍ、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキルまたは直接結合であり；
ＤがＣＨ２であり；
Ｅ１が、ＣＨ、ＮまたはＣＲ６であり；あるいはＢとＥ１が−ＣＨ＝Ｃ＜を形成しており；
Ｅ２が、ＣＨ２、ＣＨＲ、Ｃ（ＯＨ）ＲＮＨ、ＮＲ、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｇ１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｃ１−３アルキル）であり；
Ｇ２がＮであり；
Ｒ、Ｒ７およびＲ７７がそれぞれ独立に、水素、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−４アルキル基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキル基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）基、フェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル基、インダニル−Ｃ０−４アルキル基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル基であり；これらの基はいずれも、１〜６個の置換基で置換されていても良く；各置換基は独立に、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−ＣＯ−Ｃ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−またはハロゲンであり；
あるいはＲ７が非存在環水素からの結合と一体となって＝Ｏとなっており；
ｎ′＋ｎ″＝ｎ；
ｍ′＋ｍ″＝ｍ；
ｎが、１、２、３または４であり；
ｍが、０、１、２、３または４であり；
ｎ＋ｍが２、３、４、５または６であり；
ｐが、０、１、２または３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）であり；
Ｒ５およびＲ５５が独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３または非存在であり；
Ｒ８８およびＲ８がそれぞれ独立に、−ＣＮ、−Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ０−４アルキルまたは１，３−ジオキソラン−２−イル−Ｃ０−４アルキル−であり；
Ｒ９が、−Ｃ０−４アルキルまたは非存在であり；
いずれのアルキル基も、１〜６個の独立のハロゲンまたは−ＯＨで置換されていても良い化学式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【０１０６】
本明細書で使用される「アルキル」ならびに例えば、アルコキシ、アルカノイル、アルケニル、アルキニルなどの接頭語「アルク（ａｌｋ）」を有する多他の基は、直鎖または分岐あるいはそれらの組み合わせであることができる炭素鎖を意味する。アルキル基の例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−およびｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルなどがある。「アルケニル」、「アルキニル」および他の同様の用語は、少なくとも１個の不飽和Ｃ−Ｃ結合を有する炭素鎖を含む。
【０１０７】
「シクロアルキル」という用語は、ヘテロ原子を持たない炭素環を意味し、単環式、二環式および三環式の飽和炭素環ならびに縮合環系などがある。そのような縮合環系は、ベンゼン環などの部分不飽和または完全不飽和の１個の環を有することで、ベンゾ縮合炭素環などの縮合環系を形成することができる。シクロアルキルには、スピロ縮合環系などの縮合環系が含まれる。
【０１０８】
シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、デカヒドロナフタレン、アダマンタン、インダニル、インデニル、フルオレニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンなどがある。同様に、「シクロアルケニル」は、ヘテロ原子を持たず、少なくとも１個の非芳香族Ｃ−Ｃ二重結合を有する炭素環を意味し、単環式、二環式および三環式の部分飽和炭素環、ならびにベンゾ縮合シクロアルケン類などがある。シクロアルケニルの例には、シクロヘキセニル、インデニルなどがある。
【０１０９】
「アリール」という用語は、１個の環または互いに縮合した複数の環である芳香族置換基を意味する。複数の環から形成される場合、構成要素の環の少なくとも１個が芳香族である。好ましいアリール置換基は、フェニル基およびナフチル基である。
【０１１０】
具体的に別段の断りがない限り、「シクロアルキルオキシ」という用語は、短いＣ１−２アルキル長によってオキシ連結原子につながったシクロアルキル基を含む。
【０１１１】
「Ｃ０−６アルキル」という用語は、６、５、４、３、２、１または０個の炭素原子を有するアルキルを含む。炭素原子を持たないアルキルは、そのアルキルが末端基である場合には水素原子置換基であり、アルキルが架橋基である場合には直接結合である。
【０１１２】
具体的に別段の断りがない限り、「ヘテロ」という用語は、１以上のＯ、ＳまたはＮ原子を含むものである。例えば、複素環アルキルおよびヘテロアリールには、環に１以上のＯ、ＳまたはＮ原子（そのような原子の混在を含む）を含む環系が含まれる。ヘテロ原子は、環炭素原子に置き換わるものである。従って例えば、複素環Ｃ５アルキルは、４〜０個の炭素原子を有する５員環である。ヘテロアリールの例には、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキザリニル、フリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、ピラゾリル、インダゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルなどがある。複素環アルキルの例には、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、イミダゾリニル、ピロリジン−２−オン、ピペリジン−２−オンおよびチオモルホリニルなどがある。
【０１１３】
「ヘテロＣ０−４アルキル」という用語は、３、２、１または０個の炭素原子を有するヘテロアルキルを意味する。しかしながら、少なくとも１個のヘテロ原子が存在しなければならない。従って、例を挙げると、炭素原子を持たないが１個のＮ原子を有するヘテロＣ０−４アルキルは、架橋基である場合には−ＮＨ−となり、末端基である場合には−ＮＨ２であると考えられる。ＯまたはＳヘテロ原子についても、同様の架橋もしくは末端基が明らかである。
【０１１４】
具体的に別段の断りがない限り、「アミン」という用語は、Ｃ０−６アルキルで置換された１級、２級および３級アミンを含む。
【０１１５】
具体的に別段の断りがない限り、「カルボニル」という用語は、カルボニルが末端である場合にはＣ０−６アルキル置換基を有する。すなわち、別段の断りがない限り、「カルボニル」は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−６アルキルを意味する。
【０１１６】
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素原子を含む。
【０１１７】
「置換されていても良い」という用語は、置換および未置換の両方を含むものである。従って例えば、置換されていても良いアリールは、ペンタフルオロフェニルまたはフェニル環を表すことができると考えられる。ある基が適宜の置換基である場合、その適宜の置換基は、化学者が容易に決定および理解できるいずれの位置にあっても良い。すなわち、例えばシクロプロピルＣ１−４アルキル基上の置換基は、シクロプロピル上またはＣ１−４アルキル上であることができる。さらに、例えばアルキルアリールなどの置換されていても良い複数部分は、アリール基およびアリール基が置換されていても良いことを意味するものとする。複数部分の１個のみが置換されていても良い場合、それは具体的には、「アルキルアリールであり、そのアリールはハロゲンまたはヒドロキシルで置換されていても良い」と記載される。
【０１１８】
本明細書に記載の化合物は１以上の二重結合を有することから、シス／トランス異性体ならびに他の立体配座異性体を生じる場合がある。本発明は、具体的に別段の断りがない限り、そのような可能な異性体ならびにそのような異性体の混合物を全て包含するものである。
【０１１９】
本明細書に記載の化合物は、１以上の不斉中心を有することができることから、ジアステレオマーおよび光学異性体を生じる場合がある。本発明は、そのような全ての可能なジアステレオマーならびにそれらのラセミ混合物、それらの実質的に純粋な分割されたエナンチオマー、全ての可能な幾何異性体ならびにそれらの製薬上許容される塩を含むものである。上記式Ｉは、ある一定の位置で確定的な立体化学を示さずに表してある。本発明は、式Ｉの全ての立体異性体およびそれらの製薬上許容される塩を包含するものである。さらに、立体異性体の混合物ならびに単離された具体的な立体異性体も含まれる。そのような化合物を製造するのに用いられる合成手順の途中、ならびに当業者に公知のラセミ化またはエピマー化を用いる際に、そのような手順の生成物は立体異性体の混合物となり得る。
【０１２０】
具体的に別段の断りがない限り、あるいは結合記号（ダッシュ記号または二重ダッシュ記号）によって示されない限り、記載の基への結合箇所は、最も右側に記載されている基上である。すなわち、例えばフェニルアルキル基は、アルキルを介して主構造に連結されており、フェニルはそのアルキル上の置換基である。
【０１２１】
本発明の化合物は、各種の製薬上許容される塩の形態で有用である。「製薬上許容される塩」という用語は、医薬関係の化学者には明らかであると考えられる塩の形態、すなわち実質的に無毒性であって、所望の薬物動態特性、風味、吸収、分布、代謝または排泄を提供する塩を指す。選択においてやはり重要であって、性質がより実務的な他の要素には、得られる原薬の原料のコスト、結晶化のしやすさ、収率、安定性、吸湿性および流動性がある。簡便には医薬組成物は、製薬上許容される担体と組み合わせて有効成分から製造することができる。
【０１２２】
式Ｉの化合物の製薬上許容される塩には、例えば無毒性の無機もしくは有機酸から形成される式Ｉの化合物の従来の無毒性塩または４級アンモニウム塩などがある。例えば無毒性の塩には、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、硝酸などの無機酸から誘導される塩；ならびに酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、パモ酸、スルファニル酸、２−アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、シュウ酸、イセチオン酸、トリフルオロ酢酸などの有機酸から製造される塩などがある。
【０１２３】
本発明の製薬上許容される塩は、従来の化学的方法によって合成することができる。概してその塩は、好適な溶媒または混合溶媒中、化学量論量または過剰量の所望の塩形成性の無機もしくは有機酸もしくは塩基と遊離塩基もしくは酸とを反応させることで製造される。
【０１２４】
本発明の化合物は、不斉中心を有する場合があり、ラセミ体、ラセミ混合物ならびに個々のジアステレオマーとして得られる場合がある。光学異性体を含むそのような異性体はいずれも、本発明に包含される。
【０１２５】
本明細書に記載の本発明は、製薬上許容される担体と組み合わせた式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩からなる医薬組成物をも包含するものである。本発明の医薬組成物は、有効成分としての式Ｉによって表される化合物（またはそれの製薬上許容される塩）、製薬上許容される担体および適宜に他の治療成分または補助剤を含む。そのような別の治療成分には、例えばｉ）ロイコトリエン受容体拮抗薬、ｉｉ）ロイコトリエン生合成阻害薬、ｉｉｉ）コルチコステロイド類、ｉｖ）Ｈ１受容体拮抗薬、ｖ）β２アドレナリン受容体作働薬、ｖｉ）ＣＯＸ−２選択的阻害薬、ｖｉｉ）スタチン類、ｖｉｉｉ）非ステロイド系抗炎症薬（「ＮＳＡＩＤ」）およびｉｘ）Ｍ２／Ｍ３拮抗薬などがある。
【０１２６】
本明細書に記載の本発明は、関節炎を治療する方法であって、処置を必要とする哺乳動物患者に対して、式（Ｉ）に記載の化合物またはそれの製薬上許容される塩を、関節炎を治療する上で有効な量で投与する段階からなる方法をも含む。本発明は、ＣＯＸ−２阻害薬との組み合わせまたはそれとの同時投与で、式（Ｉ）に記載の化合物またはそれの製薬上許容される塩を、処置を必要とする哺乳動物患者に投与することで関節炎を治療する方法を含む。
【０１２７】
本明細書に記載の本発明はまた、哺乳動物におけるサイトカイン介在疾患の治療方法であって、そのような処置を必要とする哺乳動物患者に対して、前記サイトカイン介在疾患を治療する上で有効な量で、式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を投与する段階を有する方法を包含する。
【０１２８】
特に興味深いものは、処置を必要とする哺乳動物患者における炎症の治療方法であって、抗炎症上有効量の式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を前記患者に対して投与する段階からなる方法である。
【０１２９】
特に興味深い別の方法は、本明細書に記載のサイトカイン介在疾患の治療方法であって、前記疾患が骨粗鬆症である方法である。
【０１３０】
特に興味深い別の方法は、本明細書に記載のサイトカイン介在疾患の治療方法であって、前記疾患が非骨粗鬆症性骨吸収である方法である。
【０１３１】
特に興味深いさらに別の方法は、本明細書に記載のサイトカイン介在疾患の治療方法であって、前記疾患がクローン病である方法である。
【０１３２】
本発明はまた、処置を必要とする哺乳動物における関節炎の治療方法であって、前記哺乳動物に対して、関節炎を治療する上で有効な量の式Ｉの化合物を投与する段階を有する方法に関する。そのような方法には、リウマチおよび骨関節炎の治療などがある。
【０１３３】
関節炎の治療のために患者に投与する場合、使用される用量は、関節炎の種類、患者の年齢および全身の状態、投与される特定の化合物、薬物によって生じる毒性または有害効果の有無またはレベルならびに他の要素に応じて変動し得る。好適な用量範囲の代表的な例は、約０．０１ｍｇ／ｋｇという低値から約１００ｍｇ／ｋｇという高値の範囲である。しかしながら投与される用量は、医師の裁量に委ねられる。
【０１３４】
本発明はさらに、処置を必要とする哺乳動物でのｐ３８の作用の阻害方法であって、前記哺乳動物に対して、有効量の式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を投与することで、前記ｐ３８の作用を阻害し、正常レベルまで低下させ、または場合によっては正常以下のレベルまで低下させて、疾患状態を改善、予防または治療する段階を有する方法に関する。
【０１３５】
式Ｉの化合物は、過剰または未制御のサイトカイン、より具体的にはＩＬ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８またはＴＮＦによって増悪または誘発される哺乳動物における疾患状態の予防処置または治療で用いることができる。
【０１３６】
本発明の化合物は、下記のアッセイで効力を示す。効力は、１０μＭ未満の結果によってアッセイで示される。有利には化合物は、１μＭ未満の結果を有する。さらに有利には化合物は、０．１μＭ未満の結果を有する。さらに有利には化合物は、０．０１μＭ未満のアッセイ結果を有する。式Ｉの化合物は、ｐ３８の作用を阻害することでＩＬ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８およびＴＮＦなどのサイトカインを阻害することから、その化合物は、慢性関節リウマチ、リウマチ様脊椎炎、骨関節炎、痛風性関節炎および他の関節状態など、サイトカインの存在または活性が示唆される疾患の治療において有用である。
【０１３７】
式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩は、過剰または未制御のＴＮＦ産生もしくは活性が介在する他の疾患状態の治療においても有用である。そのような疾患には、敗血症、敗血症ショック、内毒素性ショック、グラム陰性菌性敗血症、毒素ショック症候群、成人呼吸窮迫症候群、大脳マラリア、慢性肺炎症疾患、珪肺症、肺サルコイドーシス、骨粗鬆症などの骨吸収疾患、再潅流損傷、移植片宿主拒絶、同種異系移植片拒絶反応、発熱、感染による筋肉痛、感染または悪性腫瘍による悪液質、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）による悪液質、ＡＩＤＳ、ＡＲＣ（ＡＩＤＳ関連合併症）、ケロイド形成、瘢痕組織形成、クローン病、潰瘍性大腸炎、発熱（pyresis）、ＡＩＤＳおよびサイトメガロウイルス（ＣＭＶ）、インフルエンザウィルスおよび帯状疱疹もしくは単純疱疹ＩおよびＩＩなどのヘルペスファミリーのウィルスなどの他のウィルス感染などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１３８】
式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩は、慢性関節リウマチ、リウマチ様脊椎炎、骨関節炎、痛風性関節炎および他の関節状態；関節の炎症、皮膚炎、乾癬または日焼けなどの他の炎症性皮膚状態；結膜炎などの炎症性眼球状態；発熱（pyresis）、疼痛および炎症に関連する他の状態の治療など、炎症の治療において局所的にも有用である。
【０１３９】
式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩は、過剰のＩＬ−８活性を特徴とする疾患の治療においても有用である。その疾患状態には、乾癬、炎症性腸疾患、喘息、心臓および腎臓再潅流損傷、成人呼吸窮迫症候群、血栓症および糸球体腎炎などがある。
【０１４０】
そこで本発明は、処置を必要とする哺乳動物における乾癬、炎症性腸疾患、喘息、心臓および腎臓再潅流損傷、成人呼吸窮迫症候群、血栓症および糸球体腎炎の治療方法であって、前記哺乳動物に対して、前記疾患または状態を治療する上で有効な量で、式（Ｉ）によって表される化合物またはそれの製薬上許容される塩を投与する段階を有する方法を包含する。
【０１４１】
サイトカインまたは複数のサイトカインが示唆される疾患の治療のために患者に投与する場合、使用される用量は、疾患の種類、患者の年齢および全身の状態、投与される特定の化合物、薬物によって生じる毒性または有害効果の有無またはレベルならびに他の要素に応じて変動し得る。好適な用量範囲の代表的な例は、約０．０１ｍｇ／ｋｇという低値から約１００ｍｇ／ｋｇという高値の範囲である。しかしながら投与される用量は、医師の裁量に委ねられる。
【０１４２】
その治療方法は好ましくは、式Ｉの化合物を非経口的に投与することで行われる。本明細書で使用される「非経口的」という用語は、静脈投与、筋肉投与または腹腔内投与を含む。通常は、皮下および筋肉型の非経口投与が好ましい。本発明はまた、式Ｉの化合物を皮下投与、経鼻投与、直腸投与、経皮投与または膣投与することで行うこともできる。
【０１４３】
式Ｉの化合物はまた、吸入によって投与することもできる。「吸入」とは、経鼻および経口での吸入投与を意味する。エアロゾル製剤または計量式吸入器などのそのような投与に適した製剤は、従来の技術によって製造することができる。
【０１４４】
本発明はまた、式Ｉの化合物および製薬上許容される担体を含む医薬組成物に関するものでもある。式Ｉの化合物は、第２の治療活性化合物と組み合わせて医薬組成物中に含有させることもできる。
【０１４５】
用いられる医薬は、例えば固体、液体または気体であることができる。固体担体の例には、乳糖、白土、ショ糖、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、アカシア、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸などがある。液体担体の例には、シロップ、落花生油、オリーブ油、水などがある。気体担体の例には、二酸化炭素および窒素などがある。
【０１４６】
同様に、担体または希釈剤には、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルなどの当業界で公知の遅延材料を単独またはロウとともに含有させることができる。
【０１４７】
非常に多様な医薬製剤を用いることができる。固体製剤を経口投与に用いる場合、その製剤は錠剤、硬ゼラチンカプセル、トローチまたはロゼンジ剤の剤型とすることができる。固体担体の量は広く変動するものであるが、一般的には約０．０２５ｍｇ〜約１ｇである。経口投与に液体製剤が望まれる場合、製剤は代表的には、シロップ、乳濁液、軟ゼラチンカプセル、懸濁液または溶液の剤型のものとする。非経口製剤を用いる場合には、その薬剤は固体または液体の剤型とすることができ、直接投与するよう製剤することができるか、再生に好適なものとすることができる。
【０１４８】
局所製剤も含まれる。局所製剤の例には、固体、液体および半固体がある。固体は、散粉剤、湿布薬などが含まれるものと考えられる。液体には、液剤、懸濁液および乳濁液などがある。半固体には、クリーム、軟膏、ゲルなどがある。
【０１４９】
局所使用される式Ｉの化合物の量は当然のことながら、選択される化合物、状態の性質および重度によって変動するものであり、医師の裁量に応じて変動し得る。式Ｉの化合物の代表的な局所用量は、１日１〜４回、好ましくは１日１〜２回投与で、約０．０１ｍｇという低値から約２．０ｇという高値の範囲である。
【０１５０】
有効成分は、局所投与の場合、約０．００１重量％〜約１０重量％含有させることができる。
【０１５１】
本発明による滴剤は、無菌もしくは非滅菌の水溶液またはオイル溶液または懸濁液を含むことができ、好適な水溶液に有効成分を溶解させ、場合によって殺細菌剤および／または殺真菌剤および／または他の好適な保存剤を含有させ、場合によって界面活性剤を含有させることで製造することができる。次に、得られた溶液を濾過によって透明とし、好適な容器に移し入れ、その容器を密閉し、オートクレーブ処理または３０分間にわたる９８〜１００℃維持によって滅菌することができる。別法として、溶液を濾過によって滅菌し、無菌的に容器に移し入れることができる。滴剤に含有させるのに好適な殺細菌剤および殺真菌剤の例には、硝酸もしくは酢酸フェニル水銀（０．００２％）、塩化ベンザルコニウム（０．０１％）および酢酸クロルヘキシジン（０．０１％）がある。油状溶液の製造に好適な溶媒には、グリセリン、希アルコールおよびプロピレングリコールなどがある。
【０１５２】
本発明によるローションには、皮膚または眼球への投与に好適なものなどがある。眼球ローションは、殺細菌剤を含んでいても良い無菌水溶液を含有することができ、滴剤の製造と同様の方法によって製造することができる。皮膚投与用のローションまたは擦剤は、アルコールまたはアセトンなどの皮膚の乾燥を促進したり、冷却するための薬剤、および／またはグリセリンなどの保湿剤またはヒマシ油もしくは落花生油などのオイルを含有することもできる。
【０１５３】
本発明によるクリーム、軟膏またはペーストは、体外塗布用の有効成分の半固体製剤である。それは、単独またはそれの水系液もしくは非水系液中の溶液もしくは懸濁液での微粉砕または粉末状の有効成分をグリース状もしくは非グリース状基剤と混合することで製造することができる。基剤は、硬、軟もしくは液体パラフィン、グリセリン、蜜ロウ、金属石鹸などの炭化水素；粘液；扁桃油、トウモロコシ油、落花生油、ヒマシ油またはオリーブ油などの天然起源の油；羊毛脂もしくはそれの誘導体、あるいはプロピレングリコールもしくはマクロゲルなどのアルコールと組み合わせたステアリン酸もしくはオレイン酸などの脂肪酸を含むことができる。この製剤には、ソルビタンエステルまたはそれのポリオキシエチレン誘導体などのアニオン系、カチオン系もしくはノニオン系界面活性剤などの好適な界面活性剤を組み込むことができる。天然ガム類などの懸濁剤、セルロース誘導体またはシリカなどの無機材料、ならびにラノリンなどの他の成分も含有させることができる。
【０１５４】
（アッセイ）
（蛋白発現および精製）
ＦＬＡＧエピトープタグを含むマウスｐ３８を、銅誘発性メタルチオネインプロモーターの転写制御下にショウジョウバエＳ２細胞で発現させた。トランスフェクション細胞を１ｍＭ  ＣｕＳＯ４で４時間処理することで、組換えｐ３８の発現を誘発した。活性組換えマウスｐ３８を発生させるため、ＣｕＳＯ４処理Ｓ２細胞を１０分間刺激してから、４００ｍＭ  ＮａＣｌ、２ｍＭ  Ｎａ３ＶＯ４および１００μｇ／Ｌオカダ酸で回収した。細胞ペレットを、リン酸緩衝生理食塩水、２ｍＭ  Ｎａ３ＶＯ４で洗浄し、２０ｍＭ  ＴｒｉｓＨＣｌ、ｐＨ７．５、１２０ｍＭ  ＮａＣｌ、１％ＴｒｉｔｏｎＸ−１００、２ｍＭ  ＥＤＴＡ、２０ｍＭ  ＮａＦ、４ｍＭ  Ｎａ３ＶＯ４、２ｍＭプレファブロック（Prefabloc）ＳＣ（Boehringer Mannheim）で溶解させた。細胞溶解物を１３０００×ｇで１０分間遠心し、活性化し、溶解緩衝液で平衡としておいた抗ＦＬＡＧＭ２樹脂（Kodak）でのカラムクロマトグラフィーによって、組換えマウスｐ３８を溶解物から免疫アフィニティー精製した。抽出物を負荷した後、樹脂を１０カラム容量の溶解緩衝液、１０カラム容量の緩衝液Ａ（１０ｍＭ  ＴｒｉｓＨＣｌ、ｐＨ７．５、５００ｍＭ  ＮａＣｌ、２０％グリセリン）および１０カラム容量の緩衝液Ｂ（１０ｍＭ  ＴｒｉｓＨＣｌ、ｐＨ７．５、１５０ｍＭ  ＮａＣｌ、２０％グリセリン）で洗浄した。融合蛋白を、１００μｇ／ｍＬのＦＬＡＧペプチド（Kodak）を含む緩衝液Ｂで溶離させた。
【０１５５】
ＡＴＦ−２のＮ末端１１５アミノ酸を、グルタチオン−Ｓ−トランスフェラーゼとの融合蛋白として、大腸菌で発現させた。融合蛋白を、標準的な手順に従って（Pharmacia）、グルタチオンアガロースで精製した。
【０１５６】
（ｐ３８キナーゼアッセイ）
２５ｍＭ  Ｈｅｐｅｓ、ｐＨ７．４、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、２０ｍＭ  β−リン酸グリセリン、２ｍＭ  ＤＴＴ、５μＭ  ＡＴＰ、１０μＣｉ［γ−３３Ｐ］−ＡＴＰおよび約２μＭ  ＧＳＴ−ＡＴＦ２という条件下で、４５〜１２００分間にわたり３０℃で、９６ウェルプレートにて１００μＬの反応容量でｐ３８キナーゼアッセイを行った。化合物の連続希釈液を、ＤＭＳＯ  ２μＬでの各反応液に加えた。各反応プレートの最後の列に、各阻害薬力価測定の無阻害薬対照として、ＤＭＳＯ  ２μＬを加えた。１００ｍＭ  ＥＤＴＡおよび１５ｍＭピロリン酸ナトリウムを含む同容量の停止溶液で反応を停止した。ＰＶＤＦフィルタープレート（ＭＡＩＰＮＯＢ５０、Millipore）をメタノールで予め濡らし、停止溶液で洗浄した。一つの反応からの５０μＬずつの小分けサンプルを減圧下にフィルターに加え、フィルターを７５ｍＭリン酸で２回洗浄した。フィルタープレートをシンチレーションカウンタ（Top Count、Packard）でカウンティングし、各化合物濃度での阻害パーセントを測定する。
【０１５７】
（ＴＮＦ−α放出アッセイ）
抗凝固剤としてヘパリンナトリウムを用いる静脈穿刺によって、健常志願者から採血を行った。製造者の説明に従って、末梢血単核球（ＰＢＭＣ）を、リンパ球分離媒体（ICN）を用いて単離した。単離したＰＢＭＣをＨＢＳＳで３回洗浄し、ＲＰＭＩ＋５％自己ヒト血清で細胞２×１０６個／ｍＬの密度まで希釈した。阻害薬の連続希釈液５９μＬを９６ウェル組織培養プレートのウェルに加え、次にＰＢＭＣ  １００μＬおよび次に４００ｎｇ／ｍＬのＬＰＳを含むＲＰＭＩ完全培地５０μＬを加えた。化合物を含まないがＬＰＳを含む細胞の対照ウェル（最大刺激対照）および化合物もＬＰＳも含まない対照ウェル（バックグラウンド対照）を、各滴定に含めた。細胞を、３７℃、５％ＣＯ２の加湿インキュベータで１６時間インキュベートした。次に上清を回収し、市販の試薬（R&D, Inc.）を用いる免疫アッセイによってＴＮＦ−αレベルを定量した。
【０１５８】
本発明の化合物は上記のアッセイで、１０μＭ未満の結果によって効力を示した。有利な化合物は、１μＭ未満の結果を有していた。さらにより有利な化合物は０．１μＭ未満の結果を有していた。さらに有利な化合物は、０．０１μＭ未満のアッセイ結果を有していた。
【０１５９】
式（ＩＩＩＡ）によって表される化合物は、そのような化合物は比較的安定性が低い傾向があることから、比較的不利である。従ってそのような化合物は、安定性についての試験を行い、適切な場合には使用前に安定化を行う必要がある。
（実施例）
【０１６０】
本発明の化合物は、下記の説明図式によって製造される。
【０１６１】
【化５３】
2004521892.tif 000054
【０１６２】
【化５４】
2004521892.tif 000055
【０１６３】
【化５５】
2004521892.tif 000056
【０１６４】
【化５６】
2004521892.tif 000057
【０１６５】
【化５７】
2004521892.tif 000058
【０１６６】
【化５８】
2004521892.tif 000059
【０１６７】
【化５９】
2004521892.tif 000060
【０１６８】
【化６０】
2004521892.tif 000061
【０１６９】
【化６１】
2004521892.tif 000062
【０１７０】
【化６２】
2004521892.tif 000063
【０１７１】
【化６３】
2004521892.tif 000064
【０１７２】
【化６４】
2004521892.tif 000065
【０１７３】
【化６５】
2004521892.tif 000066
【０１７４】
【化６６】
2004521892.tif 000067
【０１７５】
【化６７】
2004521892.tif 000068
【０１７６】
（ＨＰＬＣ条件）
ＬＣ１．下記の条件を用いた保持時間：
カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ  Ａ、５ｍ、４．６×５０ｍｍ；
勾配溶離液：４．５分間かけて１０：９０から９５：５（体積比）アセトニトリル／水＋０．０５％ＴＦＡ；
検出：ＰＤＡ、２００〜６００ｎｍ；流量：２．５ｍＬ／分。
【０１７７】
ＬＣ２．下記の条件を用いた保持時間：
カラム：ＹＭＣ  Ｐｒｏ−Ｃ１８、５ｍ、４．６×５０ｍｍ；
勾配溶離液：３．０分間かけて１０：９０から９５：５（体積比）アセトニトリル／水＋０．０５％ＴＦＡ；
検出：ＰＤＡ、２００〜６００ｎｍ；流量：２．５ｍＬ／分。
【０１７８】
中間体１
５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
【０１７９】
【化６８】
2004521892.tif 000069
【０１８０】
段階Ａ：２，６−ジブロモ−４−メトキシ−ベンジルブロマイド
２，６−ジブロモ−４−メトキシトルエン５．０ｇのＣＣｌ４（９０ｍＬ）懸濁液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミドおよび過酸化ベンゾイルおよび過酸化ベンゾイルを加えた。得られた混合物を加熱還流し、太陽灯で照射しながら還流温度で２時間撹拌し、冷却し、濃縮した。得られた残留物を１：１ヘキサン−Ｅｔ２Ｏに溶解させ、シリカゲル層で濾過し、９８：２ヘキサン−Ｅｔ２Ｏを溶離液とするバイオテージ（Biotage）４０Ｍカラムでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２，６−ジブロモ−４−メトキシ−ベンジルブロマイドを淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．１１（ｓ、２Ｈ）；４．８２（ｓ、２Ｈ）；３．８０（ｓ、３Ｈ）。
【０１８１】
段階Ｂ：３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）−プロピオン酸ｔ−ブチル
−７８℃のＴＨＦ５ｍＬに、リチウムヘキサメチルジシラザンの１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液６．５ｍＬを加えた。得られた冷溶液に酢酸ｔ−ブチル（０．９ｍＬ）を滴下し、得られた混合物を−７８℃で１０分間撹拌した。２，６−ジブロモ−４−メトキシ−ベンジルブロマイド（１．２ｇ）のＣＣｌ４（５ｍＬ）溶液を５分間かけて滴下した。混合物を−７８℃で２０分間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液１ｍＬを加えることで反応停止した。混合物を昇温させて室温とし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液５０ｍＬで希釈し、ＥｔＯＡｃ２０ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層をブライン２５ｍＬで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）−プロピオン酸ｔ−ブチルを油状黄色固体として得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）３２０．９（Ｍ−ＯｔＢｕ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．０８（ｓ、２Ｈ）；３．７６（ｓ、３Ｈ）；３．２０（ｍ、２Ｈ）；２．４５（ｍ、２Ｈ）；１．４７（ｓ、９Ｈ）。
【０１８２】
段階Ｃ：３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）−プロピオン酸
３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）−プロピオン酸ｔ−ブチル（１．３２ｇ）のアニソール（３．６ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸２０ｍＬを滴下した。得られた混合物を室温で２０分間撹拌し、濃縮した。得られた残留物をＥｔＯＡｃ２０ｍＬに再度溶解させ、ｐＨ４緩衝液４０ｍＬで抽出した。水相をＥｔＯＡｃ２０ｍＬで２回抽出し、合わせた取得有機層をブライン２０ｍＬで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）−プロピオン酸を淡黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．０９（ｓ、２Ｈ）；３．７７（ｓ、３Ｈ）；３．２７（ｍ、２Ｈ）；２．６２（ｍ、２Ｈ）。
【０１８３】
段階Ｄ：Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）プロピオンアミド
３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）プロピオン酸１１．５６ｇのＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）溶液を−７８℃とし、それに１．０Ｍオキサリルブロマイド溶液１７．１ｍＬ、次にＤＭＦ１．７ｍＬを滴下した。混合物を昇温させて室温とした。ガス発生が停止した時点で、混合物を再冷却して−７８℃とした。ジイソプロピルエチルアミン（７．１４ｍＬ）を滴下し、次に２，６−ジクロロアニリン５．５４ｇのＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）溶液を滴下した。混合物を昇温させて室温とし、次にその温度で終夜撹拌した。白色沈殿を回収して、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）−プロピオンアミドを白色固体として得た。濾液を濃縮し、ＥｔＯＨから再結晶して、追加量のＮ−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）−プロピオンアミドを白色固体として得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４８１．９（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、：ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．８９（ｓ、１Ｈ）；７．５３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）；７．３４（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）；７．２７（ｓ、２Ｈ）；３．７７（ｓ、３Ｈ）；３．１６（ｍ、２Ｈ）；２．５３（ｍ、２Ｈ）。
【０１８４】
段階Ｅ：５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）−プロピオンアミド３４０ｍｇのピリジン（２０ｍＬ）懸濁液に、ＣｕＩ（１３７ｍｇ）および粉砕した乾燥Ｋ２ＣＯ３（９９ｍｇ）を加えた。得られた混合物を封管中１６０℃で終夜（２０時間）加熱し、濃縮した。残留物を１００％ＣＨ２Ｃｌ２を溶離液とするバイオテージ４０Ｓカラムでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを白色固体として得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４０２．０（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．４８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）；７．３４（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）；６．８３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；５．７７（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；３．６７（ｓ、３Ｈ）；３．１８（ｍ、２Ｈ）；２．８４（ｍ、２Ｈ）。
【０１８５】
中間体２
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
【０１８６】
【化６９】
2004521892.tif 000070
冷却管を取り付けた１０ｍＬフラスコに入った５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体１）２４ｍｇ、２，４−ジフルオロフェニルボロン酸２８ｍｇ、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４３ｍｇおよび１Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３水溶液０．１５ｍＬのトルエン２ｍＬおよびＥｔＯＨ  ０．２ｍＬ中混合物を排気し、Ａｒによるパージを３回行った。混合物を加熱還流し、その温度で３．５時間撹拌し、冷却し、ＥｔＯＡｃ１５ｍＬおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液１０ｍＬで希釈した。分液を行い、有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。得られた残留物を、３：１ヘキサン−ＥｔＯＡｃを溶離液とする分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４３４．０（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５０（ｄ、Ｊ＝８．０．Ｈｚ、２Ｈ）；７．３５（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）；７．３２（ｍ、１Ｈ）；６．９６（ｍ、２Ｈ）；６．５２（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；５．８９（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；３．６９（ｓ、３Ｈ）；２．６４〜３．００（ｍ、４Ｈ）。
【０１８７】
中間体３
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
【０１８８】
【化７０】
2004521892.tif 000071
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体２）１８ｍｇのＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）溶液に、ＢＢｒ３  ０．１ｍＬを加えた。得られた混合物を０℃で３０分間撹拌し、昇温させて室温とし、その温度で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、得られた残留物を、９８：２ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨを溶離液とする分取薄層クロマトグラフィー精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４２１．０（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．４７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）；７．３３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）；７．２７（ｍ、１Ｈ）；６．９５（ｍ、２Ｈ）；５．８２（ｓ、１Ｈ）；５．２３（ｓ、１Ｈ）；２．５６〜３．００（ｍ、５Ｈ）。
【０１８９】
中間体ＸＩ
２−クロロ−４−フルオロ−フェニルボロン酸
【０１９０】
【化７１】
2004521892.tif 000072
２−クロロ−４−フルオロ−１−ヨードベンゼン（２５ｇ、９７．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３００ｍＬ）溶液を氷浴で冷却し、それにイソプロピルマグネシウムクロライド溶液（１００ｍＬ、２．０Ｍエチルエーテル溶液）を加えた。その溶液を室温で終夜撹拌した。溶液をＣＯ２／アセトン浴で冷却し、ホウ酸トリメチル（２３ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を昇温させて室温とし、６時間撹拌した。懸濁液を水とエチルエーテルとの間で分配した（乳濁）。分液を行い、有機相を濃縮した。残留物を２Ｎ  ＨＣｌ  ２００ｍＬで処理し、終夜撹拌した。懸濁液をエチルエーテルで抽出し（２回）、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して固体１３．３ｇを得た。粗固体をヘキサンに懸濁させ、濾過し、２回洗浄して（ヘキサン）、２−クロロ−４−フルオロ−フェニルボロン酸を得た。ＬＣ１：１．６５分。
【０１９１】
中間体ＸＩＩ
２−メチル−４−フルオロ−フェニルボロン酸
【０１９２】
【化７２】
2004521892.tif 000073
乾燥マグネシウム（１．１３ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）に、少量の１，２−ジブロモエタン（２滴）およびヨウ素（結晶２個）を加えた。１−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルベンゼン（４．９５ｍＬ、３９．１５ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を４時間還流した。溶液を冷却して室温とし、注射器によってホウ酸トリメチル（４．５ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に−７８℃で移し入れた。溶液を昇温させて室温とし、２日間撹拌した。水（２００ｍＬ）を加え、混合物を濃縮した（ほとんどの有機層を除去するため）。混合物を２Ｎ  ＨＣｌ（２００ｍＬ）で処理し、２時間撹拌した。懸濁液をエチルエーテルで抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して２−メチル−４−フルオロフェニルボロン酸を得た。ＬＣ１：１．７２分。
【０１９３】
（実施例１）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
【０１９４】
【化７３】
2004521892.tif 000074
【０１９５】
段階Ａ：１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノン
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体３）２４ｍｇのＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）溶液を−７８℃とし、それに２−［Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］−５−クロロピリジン２７ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン６μＬを加えた。得られた混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、昇温させて室温とし、その温度で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、得られた残留物を１：１ヘキサン−ＥｔＯＡｃを溶離液とする分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノンを得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５５２．１（Ｍ＋１）。
【０１９６】
段階Ｂ：７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
冷却管を取り付けた５ｍＬフラスコに入れた１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノン２２ｍｇ、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−トリメチルスタニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン２８ｍｇ（実施例４１参照）、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４７ｍｇおよび粉砕・乾燥ＬｉＣｌ  １０ｍｇのジオキサン（１ｍＬ）中混合物を排気し、Ａｒで３回パージした。混合物を加熱還流し、その温度で４．５時間撹拌し、セライト濾過し、ＥｔＯＡｃおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液１０ｍＬで洗浄し、濃縮した。残留物を、３：１ヘキサン−ＥｔＯＡｃを溶離液とする分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノンを得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５８５．２（Ｍ＋１）。
【０１９７】
段階Ｃ：１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（４−ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン５５ｍｇおよび１０％パラジウム／炭素２７ｍｇのＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液を、パールの振盪機中、約０．１５ＭＰａ（２２ｐｓｉ）で４５分間水素化した。得られた化合物を、２：１ヘキサン−ＥｔＯＡｃを溶離液とする分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノンを得た。
【０１９８】
そのキノリノン化合物（３２ｍｇ）の塩化メチレン（２ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸１ｍＬを加えた。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、塩化ナトリウムで飽和させた２Ｎ  ＮａＯＨ飽和で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、９５：５ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨを溶離液とする分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（４−ピペリジニル）−２（１Ｈ）キノリノンを得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４８８．０（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）；７．３８（ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；７．２９（ｂｒｑ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；６．９９（ｄｔ、Ｊ＝２，５、８．０Ｈｚ、１Ｈ）；６．９４（ｄｔ、Ｊ＝２，５，９．０Ｈｚ、１Ｈ）；６．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）；６．１３（ｂｒｓ、１Ｈ）；２．１９（ｂｒｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、２Ｈ）；２．９０〜３．０２（ｍ、１Ｈ）；２．６６〜３．０２（ｍ、４Ｈ）；２．５１（ｍ、１Ｈ）；１．７９（ｂｒｄ、Ｊ＝１３Ｈｚ、２Ｈ）；１．５９（ｍ、３Ｈ）。
【０１９９】
（実施例２）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２００】
【化７４】
2004521892.tif 000075
脱水ＴＨＦ２ｍＬに溶かした１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体３）１０ｍｇの溶液に、Ｐｈ３Ｐ  ８７ｍｇおよび１−ピペリジンエタノール４３ｍｇを加えた。得られた混合物を６５℃で１０分間加熱した。次に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート７２ｍｇを２分間かけて滴下し、混合物を６５℃で１時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮し、１００％ＥｔＯＡｃを溶離液とする分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］−２（１Ｈ）−キノリノンを得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５３１．３（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．５１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）；７．３８（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）；７．３１（ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）；６．９８（ｍ、２Ｈ）；６．５４（ｓ、１Ｈ）；５．９０（ｓ、１Ｈ）；４．０８（ｓ、２Ｈ）；２．８３（ｍ、６Ｈ）；２．６１（ｓ、４Ｈ）；１．６８（ｓ、４Ｈ）；１．４８（ｓ、２Ｈ）。
【０２０１】
（実施例３）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−［２−（１−ピペラジニル）エトキシ］−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２０２】
【化７５】
2004521892.tif 000076
実施例２に記載のものと同様の手順によって、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−［２−（１−ピペラジニル）エトキシ］−２（１Ｈ）−キノリノンを１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体３）および１−ピペラジンエタノールから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５３２．３（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）；７．３６（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）；７．２９（ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）；６．９６（ｍ、２Ｈ）；６．５２（ｓ、１Ｈ）；５．９０（ｓ、１Ｈ）；３．９６（ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）；２．８８（ｍ、４Ｈ）；２．７０（ｍ、４Ｈ）；２．４７（ｂｒ、４Ｈ）；２．１０（ｂｒ、２Ｈ）。
【０２０３】
中間体４
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２０４】
【化７６】
2004521892.tif 000077
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン１１ｍｇのＣＣｌ４（２．５ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１２ｍｇおよび２，２′−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）６ｍｇを加えた。混合物を８０℃で１．５時間加熱し、濃縮し、１：１ヘキサン−ＥｔＯＡｃを溶離液とする分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４３２．１（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５６（ｍ、３Ｈ）；７．４４（ｍ、１Ｈ）；７．３７（ｍ、１Ｈ）；７．０２（ｍ、２Ｈ）；６．７６（ｓ、１Ｈ）；６．５８（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）；６．０１（ｓ、１Ｈ）；３．７３（ｓ、３Ｈ）。
【０２０５】
中間体５
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２０６】
【化７７】
2004521892.tif 000078
中間体３に記載のものと同様の手順によって、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体４）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４１８．０（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）；７．４７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；７．３３（ｍ、２Ｈ）；７．０２（ｍ、２Ｈ）；６．９６（ｓ、１Ｈ）；６．５２（ｄ、Ｊ＝９．５、１Ｈ）；６．０１（ｓ、１Ｈ）。
【０２０７】
中間体６
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２０８】
【化７８】
2004521892.tif 000079
中間体２に記載のものと同様の手順によって、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体１）および２−クロロフェニルボロン酸から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４３４．０（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．４４〜７．５４（ｍ、２Ｈ）；７．３０〜７．４２（ｍ、４Ｈ）；６．４８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；５．８９（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；３．６９（ｓ、３Ｈ）；２．６３〜２．８８（ｍ、４Ｈ）。
【０２０９】
中間体７
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２１０】
【化７９】
2004521892.tif 000080
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンをから製造した５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体６）に記載のものと同様の手順によって、中間体３．質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４１８．１（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．４３〜７．５２（ｍ、２Ｈ）；７．２２〜７．４０（ｍ、４Ｈ）；６．３８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；５．８２（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；２．５８〜２．８５（ｍ、４Ｈ）。
【０２１１】
（実施例４）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（ピペリジニル）−２（１Ｈ）キノリノン
【０２１２】
【化８０】
2004521892.tif 000081
【０２１３】
段階Ａ：５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノン
実施例１段階Ａに記載のものと同様の手順によって、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノンを５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体７）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５５０．０（Ｍ＋１）。
【０２１４】
段階Ｂ：７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
実施例１段階Ｂに記載のものと同様の手順によって、７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノンを５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノンから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５８３．２（Ｍ＋１）。
【０２１５】
段階Ｃ：５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（４−ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
実施例１段階Ｃに記載のものと同様の手順によって、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（４−ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノンを７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノンから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４８５．２（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（ｍ、３Ｈ）；７．３６（ｍ、４Ｈ）；６．８２（ｓ、１Ｈ）；６．１５（ｓ、１Ｈ）；３．１２（ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、２Ｈ）；２．７９（ｍ、４Ｈ）；２．６６（ｔ、Ｊ＝１２Ｈｚ、２Ｈ）；２．４９（ｍ、１Ｈ）；１．８８（ｓ、１Ｈ）；１．７５（ｄ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、２Ｈ）；１．４９（ｍ、２Ｈ）。
【０２１６】
中間体８
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２１７】
【化８１】
2004521892.tif 000082
中間体４に記載のものと同様の手順によって、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体６）、Ｎ−ブロモコハク酸イミドおよび２，２′−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４３０．０（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５３〜７．６２（ｍ、３Ｈ）；７．３０〜７．４９（ｍ、５Ｈ）；６．７７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；６．６１（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）；６．０３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；３．７４（ｓ、３Ｈ）。
【０２１８】
中間体９
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２１９】
【化８２】
2004521892.tif 000083
中間体３に記載のものと同様の手順によって、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−メトキシ−２（１Ｘ）−キノリノン（中間体８）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４１６．０５（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．４９〜７．５６（ｍ、３Ｈ）；７．３１〜７．４１（ｍ、５Ｈ）；６．６３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；６．４６（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）；５．９７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２２０】
（実施例５）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−７−［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２２１】
【化８３】
2004521892.tif 000084
実施例２に記載のものと同様の手順によって、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−７−［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］−２（１Ｈ）−キノリノンを５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体９）、Ｐｈ３Ｐ、１−ピペリジンエタノールおよびジエチルアゾジカルボキシレートから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５２７．１（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５０〜７．６１（ｍ、３Ｈ）；７．３６〜７．４７（ｍ、５Ｈ）；６．７５（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；６．５３（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）；６．０２（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；４．００（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）；２．６９（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）；２．４２（ｂｒｓ、４Ｈ）；１．４５〜１．６５（ｍ、６Ｈ）。
【０２２２】
中間体１０
５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２２３】
【化８４】
2004521892.tif 000085
中間体２に記載のものと同様の手順によって、５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体１）および２−クロロ−５−フルオロフェニルボロン酸から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４５０．０（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（ｄｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ、２Ｈ）；７．２５〜７．４２（ｍ、３Ｈ）；７．１０（ｄｔ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；６．４７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；５．９１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；３．７０（ｓ、３Ｈ）、２．６２〜２．８９（ｍ、４Ｈ）。
【０２２４】
中間体１１
５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２２５】
【化８５】
2004521892.tif 000086
中間体３に記載のものと同様の手順によって、５−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを５−（２−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体１０）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４３８．１（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．４９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；７．３６（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）；７．２７（ｍ、２Ｈ）；７．０７（ｍ、１Ｈ）；６．３８（ｓ、１Ｈ）；５．８３（ｓ、１Ｈ）；２．７３（ｍ、４Ｈ）。
【０２２６】
（実施例６）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２２７】
【化８６】
2004521892.tif 000087
【０２２８】
段階Ａ：５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノン
実施例１段階Ａに記載のものと同様の手順によって、５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノンを５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体９）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５６８、０（Ｍ＋１）。
【０２２９】
段階Ｂ：７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
実施例１段階Ｂに記載のものと同様の手順によって、７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノンを５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノンから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）６０３．１（Ｍ＋１）。
【０２３０】
段階Ｃ：５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（４−ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
実施例１段階Ｃに記載のものと同様の手順によって、５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−（４−ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノンを７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノンから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５０５．２（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；７．３６（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）；７．２８（ｍ、２Ｈ）；７．０８（ｍ、１Ｈ）；６．７８（ｓ、１Ｈ）；６．１４（ｓ、１Ｈ）；３．１２（ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、２Ｈ）；２．７１（ｍ、６Ｈ）；２．４９（ｍ、２Ｈ）；１．７４（ｄ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、２Ｈ）；１．５０（ｍ、２Ｈ）。
【０２３１】
中間体１２
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル−７−メトキシ−２−（１Ｈ）−キノリノン
【０２３２】
【化８７】
2004521892.tif 000088
中間体２に記載のものと同様の手順によって、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体１）および４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４３０．１（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５０（ｍ、２Ｈ）；７．３６（ｍ、１Ｈ）；７．１７（ｍ、１Ｈ）；６．９８（ｍ、２Ｈ）；６．４５（ｓ、１Ｈ）；５．８９（ｓ、１Ｈ）；３．６９（ｓ、３Ｈ）；２．７２（ｍ、４Ｈ）；２．１５（ｓ、３Ｈ）。
【０２３３】
中間体１３
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２３４】
【化８８】
2004521892.tif 000089
中間体３に記載のものと同様の手順によって、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンを１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体１２）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４１６．０（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５６（ｍ、３Ｈ）；７．４４（ｍ、１Ｈ）；７．３７（ｍ、１Ｈ）；７．０２（ｍ、２Ｈ）；６．７６（ｓ、１Ｈ）；６．５８（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）；６．０１（ｓ、１Ｈ）；３．７３（ｓ、３Ｈ）。
【０２３５】
（実施例７）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−（ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２３６】
【化８９】
2004521892.tif 000090
【０２３７】
段階Ａ：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノン
実施例１段階Ａに記載のものと同様の手順によって、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノンを１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）キノリノン（中間体１３）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５４８．１（Ｍ＋１）。
【０２３８】
段階Ｂ：７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
実施例１段階Ｂに記載のものと同様の手順によって、７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノンを１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノンから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５８１．２（Ｍ＋１）。
【０２３９】
段階Ｃ：１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−（４−ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
実施例１段階Ｃに記載のものと同様の手順によって、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−（４−ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノンを７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノンから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４８３．２（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．４１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）；７．２８（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）；７．０３（ｍ、１Ｈ）；６．８５（ｍ、２Ｈ）；６．６５（ｓ、１Ｈ）；６．００（ｓ、１Ｈ）；３．０２（ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、２Ｈ）；２．６１（ｍ、６Ｈ）；２．３６（ｍ、１Ｈ）；２．００（ｓ、３Ｈ）；１．６４（ｍ、２Ｈ）；１．３９（ｍ、２Ｈ）。
【０２４０】
中間体１４
５−ブロモ−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２４１】
【化９０】
2004521892.tif 000091
【０２４２】
段階Ａ：Ｎ−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）−プロピオンアミド
３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）−プロピオン酸（中間体１段階Ｃ）２．００ｇ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１．２５ｇおよびＤＭＡＰ  ３６１ｍｇのＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）溶液に、３−アミノ−４−メチル安息香酸メチル１．９５ｇを加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮し、ＥｔＯＨから再結晶して、Ｎ−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）−プロピオンアミド１．８５ｇ（６４％）を白色固体として得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４８６．０（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４６（ｓ、１Ｈ）；８．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）；７．６５（ｂｒｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）；７．３５（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）；７．２７（ｓ、２Ｈ）；３．８３（ｓ、３Ｈ）；３．７７（ｓ、３Ｈ）；３．１７（ｍ、２Ｈ）；２．７６（ｍ、２Ｈ）；２．６３（ｓ、３Ｈ）。
【０２４３】
段階Ｂ：５−ブロモ−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
中間体１段階Ｅに記載のものと同様の手順によって、５−ブロモ−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノンをＮ−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−３−（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）−プロピオンアミドから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）３７４．０（Ｍ−ＯＭｅ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ８．０２（ｄｄ、Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ、１Ｈ）；７．８０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；６．８０（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；５．７３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；３．８９（ｓ、３Ｈ）；３．６３（ｓ、３Ｈ）；３．１６（ｍ、２Ｈ）；２．８０（ｍ、２Ｈ）；２．１３（ｓ、３Ｈ）。
【０２４４】
中間体１５
５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２４５】
【化９１】
2004521892.tif 000092
中間体２に記載のものと同様の手順によって、５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノンを５−ブロモ−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体１４）および２，５−ジフルオロフェニルボロン酸から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４３８．１（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ８．０６（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）；７．８９（ｓ、１Ｈ）；７．４２（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、２Ｈ）；７．０１（ｍ、２Ｈ）；６．４９（ｓ、１Ｈ）；５．８６（ｓ、１Ｈ）；３．９５（ｓ、３Ｈ）；３．６８（ｓ、３Ｈ）；２．８１（ｍ、４Ｈ）；２．２１（ｓ、３Ｈ）。
【０２４６】
中間体１６
５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２４７】
【化９２】
2004521892.tif 000093
中間体３に記載のものと同様の手順によって、５−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノンを５−ブロモ−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体１５）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４２４．１（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４４（ｓ、１Ｈ）；７．９６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）；７．７５（ｓ、１Ｈ）；７．５９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）；７．４１（ｍ、２Ｈ）；７．１８（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）；６．３３（ｓ、１Ｈ）；５．６３（ｓ、１Ｈ）；３．８４（ｓ、３Ｈ）；２．６１（ｍ、４Ｈ）；２．０９（ｓ、３Ｈ）。
【０２４８】
中間体１７
５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２４９】
【化９３】
2004521892.tif 000094
中間体２に記載のものと同様の手順によって、５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノンを５−ブロモ−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体１６）および２−クロロフェニルボロン酸から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４３６．３（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．９５（ｍ、１Ｈ）；７．８１（ｄ、Ｊ＝１９．０Ｈｚ、１Ｈ）；７．４１（ｍ、１Ｈ）；７．３７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）；７．２７（ｍ、２Ｈ）；７．２１（ｍ、１Ｈ）；６．３５（ｓ、１Ｈ）；５．７６（ｓ、１Ｈ）；３．８１（ｓ、３Ｈ）；３．５５（ｓ、３Ｈ）；２．６５（ｍ、４Ｈ）；２．１１（ｄ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ、３Ｈ）。
【０２５０】
中間体１８
５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２５１】
【化９４】
2004521892.tif 000095
中間体３に記載のものと同様の手順によって、５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノンを５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体１７）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４２２．２（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．９３（ｄ、Ｊ＝７、５Ｈｚ、１Ｈ）；７．８５（ｄ、Ｊ＝１７．５Ｈｚ、１Ｈ）；７．４９（ｍ、３Ｈ）；７．７．２６（ｍ、１Ｈ）；６．３４（ｓ、１Ｈ）；５．７８（ｓ、１Ｈ）；３．８５（ｓ、３Ｈ）；２．６２（ｍ、４Ｈ）；２．１４（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、３Ｈ）。
【０２５２】
（実施例８）
５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−７−（４−ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
【０２５３】
【化９５】
2004521892.tif 000096
【０２５４】
段階Ａ：５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノン
実施例１段階Ａに記載のものと同様の手順によって、５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノンを５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体１８）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５５４．２（Ｍ＋１）。
【０２５５】
段階Ｂ：７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
実施例１段階Ｂに記載のものと同様の手順によって、７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノンを５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−７−（トリフルオロメチルスルホナト）−２（１Ｈ）−キノリノンから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５３１．２（Ｍ−ｔＢｕ）。
【０２５６】
段階Ｃ：５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−７−（４−ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
実施例１段階Ｃに記載のものと同様の手順によって、５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−７−（４−ピペリジニル）−２（１Ｈ）−キノリノンを７−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１−（３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル）−２（１Ｈ）−キノリノンから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４８９．２（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．８４（ｄ、Ｊ＝２３Ｈｚ、１Ｈ）；７．４５（ｍ、２Ｈ）；７．３１（ｍ、２Ｈ）；７．２５（ｍ、１Ｈ）；６．７４（ｓ、１Ｈ）；６．０５（ｓ、１Ｈ）；３．８７（ｓ、３Ｈ）；３．０８（ｍ、２Ｈ）；２．６７（ｍ、６Ｈ）；２．３７（ｍ、１Ｈ）；２．１６（ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ、３Ｈ）；１：６７（ｍ、２Ｈ）；１．４４（ｍ、２Ｈ）。
【０２５７】
中間体１９
２−ブロモメチル−１，３−ジブロモ−５−メトキシ−ベンゼン
【０２５８】
【化９６】
2004521892.tif 000097
１，３−ジブロモ−５−メトキシ−２−メチル−ベンゼン（１６．５０ｇ、５８．９ｍｍｏｌ）の脱水ＣＣｌ４（３００ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下で、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１２．５９ｇ、７０．７ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（１．５７ｇ、６．５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を加熱還流した。溶液が還流状態に達したら、それに２５０Ｗ太陽灯照射を行った。３．５時間後、溶液を冷却して室温とし、濃縮した。残留物にＤＣＭ約５０ｍＬを加え、得られた懸濁液を濾過した。濾液を、溶離液として５％ＤＣＭ／ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィー（ＳｉＯ２４５０ｇ）によって精製して、２−ブロモメチル−１，３−ジブロモ−５−メトキシ−ベンゼンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８１（ｓ、３Ｈ）、４．８３（ｓ、２Ｈ）、７．１３（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）２７７（Ｍ−Ｂｒ）；ＬＣ１：３．９３分。
【０２５９】
中間体２０
Ｎ，Ｎ−［（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）メチル］−［（４−メトキシフェニル）メチル］
【０２６０】
【化９７】
2004521892.tif 000098
２−ブロモメチル−１，３−ジブロモ−５−メトキシ−ベンゼン（２０．３０ｇ、５６．６ｍｍｏｌ）（中間体１９）のＤＭＦ（１００ｍＬ）溶液を、氷浴で冷却した４−メトキシベンジルアミン（１９．４０ｇ、１４１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１１．７３ｇ、８５．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）溶液に加えた。添加速度を制御して、内部温度を５℃以下に維持した。添加完了後、溶液を昇温させて室温とし、終夜撹拌した。溶液を水２リットルに投入し、エチルエーテルで抽出した（７００ｍＬで３回）。合わせた有機層をＮａＨＣＯ３  １リットル、水５００ｍＬ（３回）およびブライン１リットルで洗浄した。溶液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物（約２５ｇ）を、溶離液として１０％から３５％エチルエーテル／ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィー（ＳｉＯ２５５０ｇ）によって精製して、Ｎ，Ｎ−［（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）メチル］−［（４−メトキシフェニル）メチル］を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．７９（ｓ、３Ｈ）、３．８０７（ｓ、２Ｈ）、３．８１３（ｓ、３Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１１（ｓ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４１４（Ｍ＋１）；ＬＣ１：２．３２分。
【０２６１】
中間体２１
Ｎ−［（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ′−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］尿素
【０２６２】
【化９８】
2004521892.tif 000099
Ｎ，Ｎ−［（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）メチル］−［（４−メトキシフェニル）メチル］（２２．１０ｇ、０．０５３ｍｏｌ）（中間体２０）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２．０ｍＬ、０．０６４ｍｏｌ）のＤＣＭ（２００ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下で、固体の２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（１０．０ｇ、０．０５３ｍｏｌ）を加えた。追加のＤＣＭ３００ｍＬを加えて、撹拌を行いやすくした。約３０分後、追加の２，６−ジクロロフェニルイソシアネート０．５ｇを加え、溶液を終夜撹拌した。溶液を濃縮して白色固体を得て、それを１／１エチルエーテル／ヘキサン５００ｍＬに懸濁させた。溶液を再度濃縮し、得られた固体を１／１エチルエーテル／ヘキサン２００ｍＬに懸濁させた。懸濁液を濾過し、回収した固体をエチルエーテル／ヘキサン（１／１）で洗浄し、風乾してＮ−［（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ′−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］尿素を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８０（ｓ、６Ｈ）、４．４６（ｓ、２Ｈ）、５．１３（ｓ、２Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．２８（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）６０１（Ｍ＋１）；ＬＣ１：３．９６分。
【０２６３】
中間体２２
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）メチル−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０２６４】
【化９９】
2004521892.tif 000100
乾燥した微粉砕炭酸カリウム（２２．１７ｇ、０．１６０ｍｏｌ）の入ったフラスコに窒素雰囲気下で、脱水ＤＭＦ（８００ｍＬ）、Ｎ−［（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ′−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］尿素（３２．２５ｇ、０．０５３５ｍｏｌ）（中間体２１）およびヨウ化銅（６．８０ｇ、０．０３５３ｍｏｌ）を加えた。１時間還流後、溶液を冷却して室温とし、ＮＨ４ＯＨ（２８％）７００ｍＬおよび水（８リットル）を含む溶液に投入した。沈殿した生成物を濾過し、水（５００ｍＬで５回）、ヘキサン（５００ｍＬで４回）で洗浄し、風乾して１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）メチル−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．４４（ｓ、２Ｈ）、４．６８（ｓ、２Ｈ）、５．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．９１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３４〜７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５２１（Ｍ＋１）；ＬＣ１：４．１５分。
【０２６５】
中間体２３
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０２６６】
【化１００】
2004521892.tif 000101
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）メチル−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（３０．９１ｇ、０．０５９２ｍｏｌ）（中間体２２）およびアニソール（２８ｍＬ、０．２５８ｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（３５０ｍＬ）溶液を窒素雰囲気下に２時間還流した。溶液を冷却して室温とし、濃縮した。残留物をＮａＨＣＯ３５００ｍＬとＥｔＯＡｃ５００ｍＬとの間で分配した。有機相を水（５００ｍＬ）およびブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、濃縮した。ＮａＨＣＯ３およびブライン層は沈殿生成物の懸濁液を含んでいた。その取得物を濾取し、粗生成物と合わせた。合わせた粗生成物をエチルエーテルに懸濁させ、濾過し、エチルエーテルおよびヘキサンで洗浄して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．６８（ｓ、３Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、５．４６（ｓ、１Ｈ）、５．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．３６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．５０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４０１（Ｍ＋１）；ＬＣ１：３．１８分。
【０２６７】
中間体２４
４−ブロモメチル−３，５−ジブロモ安息香酸メチル
【０２６８】
【化１０１】
2004521892.tif 000102
３，５−ジブロモ−４−メチル安息香酸メチル（１５０．０ｇ、０．４８７ｍｏｌ）の脱水ＣＣｌ４（２リットル）溶液に窒素雰囲気下で、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１２５．７ｇ、０．７０６ｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（１２．９８ｇ、０．０５４ｍｏｌ）を加えた。溶液を加熱還流した。溶液が還流状態に達したら、それに２５０Ｗ太陽灯照射を行った。６時間後、溶液を冷却して室温とし、濾過した。沈殿（コハク酸イミド）をＤＣＭで洗浄し、濾液を濃縮した。残留物（約２４６ｇ）を、溶離液として５％から２５％ＤＣＭ／ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィー（ＳｉＯ２３ｋｇ）によって精製して、４−ブロモメチル−３，５−ジブロモ安息香酸メチルを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ、３Ｈ）、４．８４（ｓ、２Ｈ）、８．２１（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）３８５（Ｍ＋１）；ＬＣ１：３．９３分。
【０２６９】
中間体２５
Ｎ，Ｎ−［（２，６−ジブロモ−４−メチルカルボキシレート）メチル］−［（４−メトキシフェニル）メチル］
【０２７０】
【化１０２】
2004521892.tif 000103
４−ブロモメチル−３，５−ジブロモ−安息香酸メチル（１８８．４４ｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）（中間体２４）のＤＭＦ（１．６リットル）溶液を、氷浴で冷却した４−メトキシベンジルアミン（１２７ｍＬ、０．９７２ｍｏｌ）および炭酸カリウム（６７．３２ｇ、０．４８７ｍｏｌ）のＤＭＦ（９００ｍＬ）溶液に加えた。添加速度を制御して、内部温度を５℃以下に維持した。添加完了後、溶液を昇温させて室温とし、２日間撹拌した。溶液をとの間水２４リットルとエチルエーテル６リットルとの間で分配した。固体塩化ナトリウムを加えて、相分離を促進した。分液を行い、水溶液をエチルエーテル４リットルで抽出した。合わせた有機層をＮａＨＣＯ３２リットル、水２リットル、ブライン２リットルで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶液を濾過し、濃縮してＮ，Ｎ−［（２，６−ジブロモ−４−メチルカルボキシレート）メチル］−［（４−メトキシフェニル）メチル］を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８０（ｓ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、４．１７（ｓ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．１９（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４４２（Ｍ＋１）；ＬＣ１：２．２２分。
【０２７１】
中間体２６
Ｎ−［（２，６−ジブロモ−４−メチルカルボキシル）メチル］−Ｎ′−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］尿素
【０２７２】
【化１０３】
2004521892.tif 000104
Ｎ，Ｎ−［（２，６−ジブロモ−４−ｍ）メチル］−［（４−メトキシフェニル）メチル］（２１５．８６ｇ、０．４８７ｍｏｌ）（中間体２５）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９６．７ｍＬ、０．５５６ｍｏｌ）のＤＣＭ（３リットル）溶液に窒素雰囲気下で、固体の２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（９９．８ｇ、０．５３１ｍｏｌ）を加えた。約２時間後、溶液を濃縮し、残留物を１／１エチルエーテル／ヘキサン１リットルに懸濁させた。溶液を濾過し、固体をエチルエーテル／ヘキサン（１／１）で洗浄し、風乾してＮ−［（２，６−ジブロモ−４−メチルカルボキシル）メチル］−Ｎ′−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］尿素を得た。濾液を濃縮し、残留物をエチルエーテル／ヘキサン（１／１）５００ｍＬで処理した。懸濁液を濾過し、固体をエーテル／ヘキサン（１／１）で洗浄して、追加のＮ−［（２，６−ジブロモ−４−メチルカルボキシル）メチル］−Ｎ′−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］尿素を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．７９（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、４．４６（ｓ、２Ｈ）、５．２２（ｓ、２Ｈ）、６．２６（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．０７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．１８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、８．２０（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）６２９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．９４分。
【０２７３】
中間体２７
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルカルボキシレート）メチル−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０２７４】
【化１０４】
2004521892.tif 000105
Ｎ−［（２，６−ジブロモ−４−メチルカルボキシル）メチル］−Ｎ′−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］尿素（１０．０ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）（中間体２６）、ヨウ化銅（３．３２ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．１４ｍＬ、２３．８ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ（１５０ｍＬ）溶液を窒素雰囲気下に１００℃で加熱した。１３時間後、溶液を冷却して室温とし、水８００ｍＬとエーテル５００ｍＬとの間で分配した。混合物を濾過し、残留物をエチルエーテルで洗浄した。濾液の２層を分液し、有機相を水５００ｍＬ（３回）、ブライン５００ｍＬで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶液を活性炭で処理し、ソルカフロック（solka flock）で濾過し、濃縮した。残留物（白色固体）をヘキサンに懸濁させ、濾過し、風乾して１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルカルボキシレート）メチル−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。濾液を濃縮し、固体残留物をヘキサンに懸濁させ、濾過し、風乾して追加の１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルカルボキシレート）メチル−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８３（ｓ、６Ｈ）、４．５３（ｓ、２Ｈ）、４．６９（ｓ、２Ｈ）、５．３２（ｓ、１Ｈ）、６．６５（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．３６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．４０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．５４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５４９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：４．０５分。
【０２７５】
中間体２８
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０２７６】
【化１０５】
2004521892.tif 000106
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１００ｇ、０．１８２ｍｏｌ）（中間体２７）およびアニソール（８５．９ｍＬ、０．７９０ｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（１１３２ｍＬ）溶液を窒素雰囲気下で２時間還流した。溶液を冷却して室温とし、濃縮した。残留物をＮａＨＣＯ３２．５リットルとＥｔＯＡｃ３リットルとの間で分配した。相を分液し、水溶液をＥｔＯＡｃ１．５リットルで抽出した。合わせた有機層を水１リットル、ブライン１リットルで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をヘキサンに懸濁させ、濾過した。回収固体をヘキサンで洗浄し、風乾して１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。
【０２７７】
生成物の懸濁液を含む水相を濾過した。回収固体を水（２回）およびヘキサン（２回）で洗浄した。回収固体をＥｔＯＡｃ２リットルおよびＤＣＭ６リットルの溶液に溶かした。その溶液を水２リットルおよびｐＨを約８とするだけのＮａＨＣＯ３で処理した。分液を行い、有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。固体残留物をヘキサンに懸濁させ、濾過し、洗浄し（ヘキサン）、風乾して追加の１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、５．８０（ｓ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３Ｈｚ）、７．４１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４２９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．０１分。
【０２７８】
中間体２９
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０２７９】
【化１０６】
2004521892.tif 000107
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１．０２ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）（中間体２３）、２−クロロフェニルボロン酸（６４２ｍｇ、４．１１ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（４３６ｍｇ、４．１１ｍｍｏｌ）のトルエン１５０ｍＬ、ＥｔＯＨ４０ｍＬおよび水４０ｍＬ溶液にアルゴン雰囲気下で、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（１４０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加えた。３時間還流後、溶液を冷却して室温とし、水とＥｔＯＡｃとの間で分配した。有機相を水（１回）およびブライン（１回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶液を濾過し、濃縮した。残留物をＳｉＯ２に吸収させ、３％から５％アセトン／ＤＣＭを用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．６８（ｓ、３Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．０Ｈｚ）、４．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．０Ｈｚ）、５．２８（ｓ、１Ｈ）、５．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．２９〜７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．４７〜７．５１（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４３３（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．１２分。
【０２８０】
中間体３０
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（２−クロロフェニルボロン酸を２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２３）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．６７（ｓ、３Ｈ）、４．１９（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３．９Ｈｚ、１．６Ｈｚ）、４．３６（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３．９，１．４Ｈｚ）、５．０８（ｓ、１Ｈ）、５．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．０９（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ）、７．２５〜７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．５２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４５１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．１７分。
【０２８１】
中間体３１
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（２−クロロフェニルボロン酸を２，４−ジフルオロフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２３）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．７０（ｓ、３Ｈ）、４．２０〜４．４９（ｂｒｍ、２Ｈ）、５．２３（ｓ、１Ｈ）、５．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．４８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．９２〜７．０２（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜３２（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．５２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４３５（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．６８分。
【０２８２】
中間体３２
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０２８３】
【化１０７】
2004521892.tif 000108
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．３０（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５．０、１．８Ｈｚ）、４．４９（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５．３，１．６Ｈｚ）、５．４（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．２９〜７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．３７７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．５１〜７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４６１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．６３分。
【０２８４】
中間体３３
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（３−クロロフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸を３−クロロフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、５．２８（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．２３〜７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．３６−３８（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４６１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．８４分。
【０２８５】
中間体３４
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（４−クロロフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸を４−クロロフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、５．２６（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．４２（見かけのｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４６１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．８４分。
【０２８６】
中間体３５
１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造し、中間体３６の製造における少量生成物として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．７３（ｓ、２Ｈ）、５．３４（ｓ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．４０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．７２（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）３５１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ２：１．９９分。
【０２８７】
中間体３６
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸を２，６−ジフルオロフェニルボロン酸に置き換えて）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．４６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、５．２１（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．０４〜７．０９（ｍ、２Ｈ）、７．３８〜７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．９Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４６３（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．４１分。
【０２８８】
中間体３７
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸を２，４−ジフルオロフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．３０〜４．６１（ｂｒｍ、２Ｈ）、５．５０（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、６．９５〜７．０５（ｍ、２Ｈ）、７．２８〜７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．４２（見かけのｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４６３（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．５５分。
【０２８９】
中間体３８
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸を２−フルオロフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．３０〜４．６２（ｂｒｍ、２Ｈ）、５．４５（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．２１（見かけのｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．２６〜７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．４１（見かけのｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．４３〜７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４４５（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．４７分。
【０２９０】
中間体３９
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸を４−フルオロフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．５４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．１４〜７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．３０〜７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．４１（見かけのｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４４５（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．５７分。
【０２９１】
中間体４０
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−メチルフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸を２−メチルフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．２１（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５．３，１．８Ｈｚ）、４．３９（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５．３，１．６Ｈｚ）、５．１７（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．２８〜７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．４２（見かけのｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４４１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．６５分。
【０２９２】
中間体４１
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フェニル−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸をフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．５６（ｓ、２Ｈ）、５．４１（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．３４〜７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３９〜７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４２７（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．５２分。
【０２９３】
中間体４２
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（３−フルオロフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸を３−フルオロフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．２Ｈｚ）、５．５５（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．０４〜７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．１１〜７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．４１（見かけのｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．４４〜７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４５９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．５７分。
【０２９４】
中間体４３
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸を２−トリフルオロメチルフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．２０〜４．２７（ｍ、２Ｈ）、５．１４（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．４１（見かけのｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．５８〜７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．６５（見かけのｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４９５（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．７６分。
【０２９５】
中間体４４
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（３−メチルフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸を３−メチルフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．４４（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．５７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、５．２１（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．１２〜７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．２４〜７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．４１（見かけのｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４４１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．７６分。
【０２９６】
中間体４５
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（４−メチルフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸を４−メチルフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．４４（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．５７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、５．２４（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．２４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．４１（見かけのｔ１、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４４１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．７１分。
【０２９７】
中間体４６
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸を４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８５（ｓ、３Ｈ）、４．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）、５．２６（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．４３（見かけの１、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．５０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．７６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４９５（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．８９分。
【０２９８】
中間体４７
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２９に記載の方法に従って（エタノールをメタノールに代え、２−クロロフェニルボロン酸を３−トリフルオロメチルフェニルボロン酸に置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−メチルカルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８５（ｓ、３Ｈ）、４．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、５．１７（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．４３（見かけのｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．５４〜７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．６１〜７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．７１〜７．７４（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４９５（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．８７分。
【０２９９】
中間体４８
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３００】
【化１０８】
2004521892.tif 000109
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１８ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）（中間体３１）のＤＣＭ（１ｍＬ）溶液に、三臭化ホウ素（１．０Ｍ  ＤＣＭ、０．１５ｍＬ）を加えた。１．２時間後、溶液をＥｔＯＡｃ（１５ｍｏｌ）とｐＨ４緩衝液（５ｍＬ）との間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：δ４．２３（ｂｒｍ、２Ｈ）、５．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、６．３８（ｄ、１Ｈ、２．３Ｈｚ）、７．０４〜７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．３１〜７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．６１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４２１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．８８分。
【０３０１】
中間体４９
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体４８に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２９）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：δ４．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、４．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、５．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、６．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２９〜７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．３７〜７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．４６〜７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６０〜７．６３（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４１９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．９６分。
【０３０２】
中間体５０
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体４８に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体３０）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、５００ＭＨｚ）：δ５．５０（ｓ、１Ｈ）；６．２１（ｓ、１Ｈ）；７．２３〜７．３４（ｍ、２Ｈ）；７．４２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）；７．５１〜７．６０（ｍ、２Ｈ）；７．６９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４３７（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．７３分。
【０３０３】
中間体５１
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−ニトロ−ベンゾオキサジン−２−オン
【０３０４】
【化１０９】
2004521892.tif 000110
【０３０５】
段階Ａ：１−ブロモメチル−２，６−ジブロモ−４−ニトロベンゼン
２，６−ジブロモ−４−ニトロトルエン（３．８３ｇ、１当量）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（３．２３ｇ、１．４当量）および過酸化ジベンゾイル（３１５ｍｇ、０．１当量）のＣＣｌ４中混合物をアルゴンで脱気した。混合物を還流させ、アゾビスイソブチロニトリル（２１３ｍｇ、０．１当量）を加えた。混合物を６時間還流状態に維持した。反応液を冷却して室温とし、濃縮し、精製して１−ブロモメチル−２，６−ジブロモ−４−ニトロベンゼンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δＣＨＣｌ３：４．８１（２Ｈ、ｓ）、８．４１（２Ｈ、ｓ）。
【０３０６】
段階Ｂ：１−ヒドロキシメチル−２，６−ジブロモ−４−ニトロベンゼン
１−ブロモメチル−２，６−ジブロモ−４−ニトロベンゼン（４．４５ｇ、１当量）およびＣａＣＯ３（５．７ｇ、５当量）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）中混合物を加熱し、終夜にわたり還流状態に維持した。混合物を冷却し、水に投入し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（４：１ヘキサン：酢酸エチルで溶離）によって精製して、１−ヒドロキシメチル−２，６−ジブロモ−４−ニトロベンゼンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δＣＨＣｌ３：２．２８（１Ｈ、広いｔ）、５．０５（２Ｈ、ｍ）、８．３９７（２Ｈ、ｓ）。
【０３０７】
段階Ｃ：１−（Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）カルバモイルオキシメチル−２，６−ジブロモ−４−ニトロベンゼン
１−ヒドロキシメチル−２，６−ジブロモ−４−ニトロベンゼン（１．７３ｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）溶液に、２，６−ジクロロフェニルイソシアネート（１．１５ｇ、１．１当量）を加えた。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン結晶数個を加え、混合物を終夜撹拌した。ＣＨ２Ｃｌ２を除去し、残留物を熱酢酸エチルに溶かした。溶液を濾過し、ヘキサンで希釈し、結晶化させた。結晶を回収し、冷１：１ヘキサン：酢酸エチルで洗浄して、１−（Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）カルバモイルオキシメチル−２，６−ジブロモ−４−ニトロベンゼンを得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４９６．９（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δＣＨＣｌ３：５．５６９（２Ｈ、ｓ）、６．３４２（１Ｈ、広いｓ）、７．１６２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３５０（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．４１１（２Ｈ、ｓ）。
【０３０８】
段階Ｄ：１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−ニトロ−ベンゾオキサジン−２−オン
１−（Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）カルバモイルオキシメチル−２，６−ジブロモ−４−ニトロベンゼン（２５ｍｇ、１当量）およびＣｕＩ（２０ｍｇ、２当量）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中混合物をアルゴンで脱気した。混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０２ｍＬ）を加え、混合物を１３０℃の加熱浴に入れた。混合物をアルゴン下に１時間加熱した。混合物を冷却し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に取り、濾過し、濃縮し、分取薄層クロマトグラフィー（４：１ヘキサン：酢酸エチルで溶離）によって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−ニトロ−ベンゾオキサジン−２−オンを得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４１７．０（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δＣＨＣｌ３：５．５６９（２Ｈ、ｓ）、６．９６４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、７．４４〜７．４８（１Ｈ、ｍ）、７．５５８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．１６９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）。
【０３０９】
段階Ｅ：１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−ニトロ−ベンゾオキサジン−２−オン
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−７−ニトロ−ベンゾオキサジン−２−オン（９６ｍｇ、１当量）および２−クロロフェニルボロン酸（４４ｍｇ、１．２当量）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中混合物をアルゴンで脱気した。混合物に、１Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（１ｍＬ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２−ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｇ、０．０５当量）を加え、混合物を９０℃加熱浴に入れた。７５分後、混合物を冷却して室温とした。混合物を水およびブラインで希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。有機抽出液を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（８：１ヘキサン：酢酸エチルで溶離）によって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−ニトロ−ベンゾオキサジン−２−オンを得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４４９．１（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δＣＨＣｌ３：５．１３０（１Ｈ、１／２ＡＢｑ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、５．３６７（１Ｈ、１／２ＡＢｑ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、７、１００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、７．３２２（１Ｈ、ｍ）、７．４０〜７．４８（３Ｈ、ｍ）、７．５４〜７．５９（３Ｈ、ｍ）、７．９０５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）。
【０３１０】
中間体５２
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−アミノ−ベンゾオキサジン−２−オン
【０３１１】
【化１１０】
2004521892.tif 000111
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−ニトロ−ベンゾオキサジン−２−オン（５５ｍｇ）の酢酸エチル（５ｍＬ）溶液を撹拌しながら、それに１０％パラジウム／炭素（乾燥重、約５０％含水品）（４０ｍｇ）を加えた。水素ガスを混合物に５分間吹き込み、混合物を水素風船下に撹拌した。５０分後、反応フラスコをアルゴンでパージした。触媒を濾去し、メタノールで洗浄した。濾液を濃縮し、分取薄層クロマトグラフィー（２：１ヘキサン：アセトンで２回展開）によって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−アミノ−ベンゾオキサジン−２−オンを得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４１９．０（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δＣＨＣｌ３：４．９４１（１Ｈ、１／２ＡＢｑ、Ｊ＝１３Ｈｚ）、５．１９５（１Ｈ、１／２ＡＢｑ、Ｊ＝１３Ｈｚ）、５．５６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、６．２８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、７．２６〜７．３９（４Ｈ、ｍ）、７．４５〜７．５１（３Ｈ、ｍ）。
【０３１２】
（実施例９）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３１３】
【化１１１】
2004521892.tif 000112
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）（中間体４９）、トリフェニルホスフィン（９５ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）および１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン（５５ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液に６５℃でアルゴン雰囲気下にて、ジエチルアゾジカルボキシレート（５０μＬ、０．３２ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間後、溶液を冷却して室温とし、飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１５ｍｏｌ）との間で分配した。有機相を分液し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、溶離液としてＥｔＯＡｃおよび次にＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（８７／１２／１）を用いる薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）、２．４８（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．０Ｈｚ）、４．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．０Ｈｚ）、５．２２（ｓ、１Ｈ）、５．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．２８〜７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．４５〜７．５３（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５３０（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．２８分。
【０３１４】
（実施例１０）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［２−（１−モルホリニル）エトキシ］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３１５】
【化１１２】
2004521892.tif 000113
実施例９と同様にして（１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジンを１−（２−ヒドロキシエチル）モルホリンに置き換え）、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：２．５２（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、３．７２（ｍ、４Ｈ）、３．９９（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、４．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．０Ｈｚ）、５．１５（ｓ、１Ｈ）、５．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．２９〜７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．４８〜７．５４（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５３２（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．０７分。
【０３１６】
（実施例１１）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３１７】
【化１１３】
2004521892.tif 000114
実施例９に記載の方法に従って（１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジンを１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジンに置き換え）、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．８５（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．７２（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．９３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、４．０５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）、４．１９（ｄ、１Ｈ、１４．２Ｈｚ）、４．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３．９Ｈｚ）、５．２６（ｓ、１Ｈ）、５．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２９〜７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．４８〜７．５２（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５１６．１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．１９分。
【０３１８】
（実施例１２）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［オキシ−（４−ピペリジニル）］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３１９】
【化１１４】
2004521892.tif 000115
実施例９に記載の方法に従って（１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジンを４−ヒドロキシ−１−Ｂｏｃ−ピペリジンに置き換え）、標題化合物を製造した。次に、実施例３４段階Ｂに記載の方法に従って、１／１ＴＦＡ／ＤＣＭで処理することでｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルボニル基を脱離させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：δ１．５５〜１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．８８〜１．９６（ｍ、２Ｈ）、２．６４〜２．７０（ｍ、２Ｈ）、２．９７〜３．０６（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ＡＢｑ、２Ｈ、１４．７Ｈｚ）、４．２５〜４．３１（ｍ、１Ｈ）、５．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、６．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．３０〜７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．３６〜７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．４６〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．６０〜７．６３（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５４３（Ｍ＋ＣＨ３ＣＮ＋Ｈ）、５０２（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．２１分。
【０３２０】
（実施例１３）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［オキシ−（３−（Ｓ）−ピロリジニル）］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３２１】
【化１１５】
2004521892.tif 000116
実施例９に記載の方法に従って（１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジンを（Ｒ）−３−ヒドロキシ−Ｎ−Ｂｏｃ−ピロリジンに置き換え）、標題化合物を製造した。次に、実施例３４段階Ｂに記載の方法に従って、１／１ＴＦＡ／ＤＣＭで処理することで、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルボニル基を脱離させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．８６〜２．００（ｍ、２Ｈ）、２．８４〜２．９８（ｍ、２Ｈ）、３．０８〜３．１８（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、４．３４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．０Ｈｚ）、４．６５（ｍ、１Ｈ）、５．５１（ｓ、１Ｈ）、５．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、６．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．２６〜７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３２〜７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．４８〜７．５３（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４８８（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．０１分。
【０３２２】
（実施例１４）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［オキシ−（１−ヒドロキシアセチル−３−（Ｓ）−ピロリジニル）］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３２３】
【化１１６】
2004521892.tif 000117
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［オキシ−（３−（Ｓ）−ピロリジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（４０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）（実施例１３）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）およびグリコール酸（２０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１．５ｍＬ）溶液に、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を加えた。終夜撹拌後、溶液をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ＥｔＯＡｃを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１５ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データ、回転異性体δ１．９４〜２．１５（ｍ、１Ｈ）、２．１９〜２．３５（ｍ、２Ｈ）、３．３９〜３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．５７〜３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．７２〜３．８９（ｍ、１Ｈ）、４．００〜４．２５（ｍ、２Ｈ）、４．３０〜４．３８（ｍ、１Ｈ）、４．７８〜４．８８（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５１６（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．４７分。
【０３２４】
（実施例１５）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［オキシ−（１−メチル−３−（Ｓ）−ピロリジニル）］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３２５】
【化１１７】
2004521892.tif 000118
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［オキシ−（３−（Ｓ）−ピロリジニル）］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（４０ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）（実施例１３）のＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）溶液に、ホルムアルデヒド（３７％、１００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）と次に水素化ホウ素シアノナトリウム（８０ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）を加えた。終夜撹拌後、溶液を濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃと１Ｎ  ＮａＯＨとの間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（８７／１２／１）を用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製した。単離取得物は、相当する３−ヒドロキシメチル生成物とともに標題化合物を含有していた。その取得物をＭｅＯＨおよびＫ２ＣＯ３（スパーテル先端の量）で処理し、終夜撹拌した。溶液を濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（９１／９／１）を用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［オキシ−（１−メチル−３−（Ｓ）−ピロリジニル）］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．９０〜１．９８（ｍ、１Ｈ）、２．１３〜２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．３８〜２．４６（ｍ、１Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、２．６４〜２．７４（ｍ、１Ｈ）、２．７８〜２．８８（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３．９Ｈｚ）、４．３４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、４．６７（ｂｒｍ、１Ｈ）、５．４０（ｓ、１Ｈ）、５．７１（ｓ、１Ｈ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２６〜７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３２〜７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．４８〜７．５３（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５０２（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．１３分。
【０３２６】
（実施例１６）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−５−（２−クロロフェニル）−７−［オキシ−（１−メチル−３−（Ｓ）−ピロリジニル）１−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３２７】
【化１１８】
2004521892.tif 000119
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［オキシ−（１−メチル−３−（Ｓ）−ピロリジニル）］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１１．９ｍｇ、０．０２３７ｍｍｏｌ）（実施例１５）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に０℃で、水素化ナトリウム（６０％、スパーテル先端の量、過剰）を加えた。１０分間撹拌後、ヨウ化メチル（０．６７Ｍ  ＤＭＦ溶液、４０μＬ、０．０２７ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で１．５時間撹拌した。溶液をＥｔＯＡｃと１Ｎ  ＮａＯＨとの間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（９４／６／１）を溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−５−（２−クロロフェニル）−７−［オキシ−（１−メチル−３−（Ｓ）−ピロリジニル）］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．９０〜１．９８（ｍ、１Ｈ）、２．１２〜２．２１（ｍ、１Ｈ）、２．３５〜２．４１（ｍ、１Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．６１〜２．７０（ｍ、１Ｈ）、２．７８〜２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．９９（ｓ、３Ｈ）、４．１１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．４、２．０Ｈｚ）、４．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、４．６７（ｂｒｍ、１Ｈ）、５．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）、６．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３０〜７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．４９〜７．５７（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５１６（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．４４分。
【０３２８】
中間体５３
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−アリルオキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３２９】
【化１１９】
2004521892.tif 000120
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（２５９ｍｇ、０．６１７ｍｍｏｌ）（中間体４９）、炭酸カリウム（３００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、塩化アリル（０．４５ｍＬ、５．５３ｍｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（８７ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のアセトン（１５ｍＬ）溶液を、７時間還流した。溶液を濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、２％アセトン／ＤＣＭを用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−アリルオキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ４．１８（ｄ、１Ｈ、１４．２Ｈｚ）、４．３４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、４．４０（見かけのｄ、２Ｈ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、５．２０〜５．３２（ｍ、２Ｈ）、５．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、５．８２（ｓ、１Ｈ）、５．９０〜６．００（ｍ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２７〜７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３２〜７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．４８〜７．５２（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４５９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．３０分。
【０３３０】
中間体５４
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−６−アリル−７−オキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３３１】
【化１２０】
2004521892.tif 000121
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−アリルオキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（２００ｍｇ、０．４３５ｍｍｏｌ）（中間体５３）および２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（２０ｍｇ）の１，２，４−トリクロロベンゼン（２００ｍＬ）溶液をアルゴン雰囲気下に１０時間還流した。溶液を冷却して室温とし、アセトニトリルとヘキサンとの間で分配した。分液を行い、下相（ＣＨ３ＣＮ）をヘキサンで洗浄した（２回）。溶液を濃縮し、残留物を７０％エチルエーテル／ヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−６−アリル−７−オキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．９５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．２，６．４Ｈｚ）、３．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．３，５．９Ｈｚ）、４．０８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．０，１．５Ｈｚ）、４．１８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３．９、１．０Ｈｚ）、５．００〜５．０９（ｍ、２Ｈ）、５．７４（ｓ、１Ｈ）、５．８０〜５．８７（ｍ、１Ｈ）、７．２１〜７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３５〜７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．５１〜７．５５（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４５９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．０３分。
【０３３２】
中間体５５
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−６−プロピル−７−オキシ−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３３３】
【化１２１】
2004521892.tif 000122
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−６−アリル−７−オキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（２０ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）（中間体５４）のＥｔＯＡｃ（４ｍＬ）溶液に、酸化白金（ＩＶ）（４ｍｇ）を加えた。溶液を水素雰囲気（風船）下に２時間撹拌した。溶液をセライト濾過し、濃縮した。残留物を、溶離液として８％アセトン／ＤＣＭを用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−６−プロピル−７−オキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：δ０．７０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．２８〜１．４４（ｍ、２Ｈ）、２．０１〜２．０９（ｍ、１Ｈ）、２．２６〜２．３２（ｍ、１Ｈ）、４．０１（見かけのｄ、２Ｈ、Ｊ＝４．３Ｈｚ）、５．６７（ｓ、１Ｈ）、７．２４〜７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．３９〜７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．４７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５２〜７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４６１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．３７分。
【０３３４】
（実施例１７）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−６−プロピル−７−［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３３５】
【化１２２】
2004521892.tif 000123
実施例９に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−６−プロピル−７−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体５５）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：０．７４（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．２５〜１．３２（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．５９（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．０２〜２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．８８〜２．３５（ｍ、１Ｈ）、２．４８（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ、５．６Ｈｚ）、３．８３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、４．０３（ｄ、１Ｈ、１４．２Ｈｚ）、４．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．０Ｈｚ）、５．１６（ｓ、１Ｈ）、５．６６（ｓ、１Ｈ）、７．２１〜７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３３〜７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．４９〜７．５３（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５７２．２（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．６４分。
【０３３６】
中間体５６
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（メトキシ）−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３３７】
【化１２３】
2004521892.tif 000124
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１１２ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）（中間体３０）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液に６５℃でアルゴン雰囲気下にて、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（１１５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２．５ｍＬ）溶液を加えた。２時間後、溶液を冷却して室温とし、ＮａＨＣＯ３とＥｔＯＡｃとの間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、３％から５％アセトン／ＤＣＭを溶離液として用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（メトキシ）−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．７０（ｓ、３Ｈ）、５．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．１８（見かけのｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．１，２．５Ｈｚ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．５６〜７．６０（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４４９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．４０分。
【０３３８】
中間体５７
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（メトキシ）−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体５６に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体２９）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８１（ｓ、３Ｈ）、５．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ０）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．４０〜７．５１（ｍ、４Ｈ）、７．５５〜７．６３（ｍ、３Ｈ）、８．７８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４３１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．４７分。
【０３３９】
中間体５８
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３４０】
【化１２４】
2004521892.tif 000125
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（メトキシ）−２（１Ｈ）−キナゾリノン（２３０ｍｇ、０．５１１ｍｍｏｌ）（中間体５６）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に−７８℃で、メチルマグネシウムブロマイド溶液（３．０Ｍエチルエーテル溶液、０．５ｍＬ）を滴下した。２０分後、溶液を昇温させて０℃とした。０℃で４０分後、溶液をＮａＨＣＯ３とＥｔＯＡｃとの間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物をＳｉＯ２に吸収させ、２％アセトン／ＤＣＭを溶離液として用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：ジアステレオマーアトロプ異性体δ１．２９（ｍ、３Ｈ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）、４．３１（ｍ、０．５Ｈ）、４．４１（ｍ、０．５Ｈ）、５．３２（ｍ、０．５Ｈ）、５．３５（ｍ、０．５Ｈ）、５．７６（ｍ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、０．５Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、６．４４（ｄ、０．５Ｈ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．０８〜７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．２８〜７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．５０〜７．５６（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４６５（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．６３分。およびＭＳ（ＥＳ）４６５（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．７１分。
【０３４１】
（実施例１８）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−４−メチル−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３４２】
【化１２５】
2004521892.tif 000126
実施例３０および実施例３４に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体５８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：ジアステレオマーアトロプ異性体δ１．２７（ｍ、３Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、４Ｈ）、２．４３（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．６７（ｂｒｍ、２Ｈ）、３．９６（ｍ、２Ｈ）、４．２９（ｍ、０．５Ｈ）、４．３９（ｍ、０．５Ｈ）、５．６３（ｄ、０．５Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、５．７７（ｍ、１．５Ｈ）、６．３７（ｄ、０．５Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．４３（ｄ、０．５Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．０６〜７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．２５〜７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３２〜７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．４８〜７．５５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５６２（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．４１分。
【０３４３】
中間体５９
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−カルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３４４】
【化１２６】
2004521892.tif 000127
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−メチルカルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（９．６ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）（中間体３２）のＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）およびＴＨＦ（０．５ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム・１水和物溶液（水１．５ｍＬ中１２９ｍｇ）を加えた。終夜撹拌後、２Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を加えた。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、１％ＨＯＡｃ含有２０％アセトン／ＤＣＭを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−カルボキシレート−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ４．３３（ＡＢｑ、２Ｈ、Ｊ＝３３．０Ｈｚ）、６．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．３２〜７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．４０〜７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．５３（ｓ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．６０〜７．６２（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４４７（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．８０分。
【０３４５】
（実施例１９）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（２−クロロフェニル）ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３４６】
【化１２７】
2004521892.tif 000128
１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（３３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．３ｍＬ）中混合物に、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−カルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）（中間体５９）を加えた。混合物を室温で１５分間撹拌した。それに、Ｎ−（２−クロロフェニル）ピペラジン（３３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２０時間撹拌した。溶媒除去およびそれに続く４５％アセトン／ヘキサンを用いる分取薄層クロマトグラフィー精製によって、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（２−クロロフェニル）−ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（黄色固体）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．９０（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．０８（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．５９（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．８９（ｂｒｍ、２Ｈ）、４．３４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．９Ｈｚ）、４．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．９Ｈｚ）、５．２０（ｓ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、６．９８〜７．０８（ｍ、３Ｈ）、７．２２〜７．４４（ｍ、６Ｈ）、７．５０〜７．５７（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）６２７（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．７５分。
【０３４７】
（実施例２０）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−［Ｎ−（１−ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３４８】
【化１２８】
2004521892.tif 000129
実施例１９に記載の方法に従って（Ｎ−（２−クロロフェニル）ピペラジンを１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペラジンに置き換え）、標題化合物を製造した。次に、実施例３４段階Ｂに記載の方法に従ってｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を脱離させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．５８〜２．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．６３〜２．８７（ｂｒｍ、４Ｈ）；３．２８〜３．４３（ｂｒｍ、２Ｈ）；３．６０〜３．７６（ｂｒｍ、２Ｈ）；４．３９（ＡＢｑ、２Ｈ、Ｊ＝１３．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５３３（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：１．８０分。
【０３４９】
（実施例２１）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３５０】
【化１２９】
2004521892.tif 000130
実施例１９に記載の方法に従って（Ｎ−（２−クロロフェニル）ピペラジンをＮ−（５−（２−クロロピリジン−２−イル）ピペラジンに置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−カルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体５９）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．５３（ｂｒｓ、６Ｈ）、３．８０（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．６Ｈｚ）、４．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．８Ｈｚ）、５．１１（ｓ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．１Ｈｚ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．４３（ｍ、４Ｈ）、７．４８〜７．５７（ｍ、４Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）６２８（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．３６分。
【０３５１】
（実施例２２）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（（ピリジン−４−イル）メチル）ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３５２】
【化１３０】
2004521892.tif 000131
実施例１９に記載の方法に従って（Ｎ−（２−クロロフェニル）ピペラジンをＮ−（ピリジン−４−イル）メチルピペラジンに置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−カルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体５９）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．５２（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．４５（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．５８（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．３３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）、４．４１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）、５．１１（ｓ、１Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、７．２５〜７．４５（ｍ、６Ｈ）、７．５０〜７．５６（ｍ、３Ｈ）、８．６０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）６０８（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：１．９５分。
【０３５３】
（実施例２３）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（イソキノリン−１−イル）ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３５４】
【化１３１】
2004521892.tif 000132
実施例１９に記載の方法に従って（Ｎ−（２−クロロフェニル）ピペラジンをＮ−（イソキノリン−１−イル）ピペラジンに置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−カルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体５９）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．４０（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．６８（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．９Ｈｚ）、４．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．６Ｈｚ）、５．１０（ｓ、１Ｈ）、６．２８（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．５８（ｍ、９Ｈ）、７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｍ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）６４３（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．５１分。
【０３５５】
（実施例２４）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（インダン−２−イル）ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３５６】
【化１３２】
2004521892.tif 000133
実施例１９に記載の方法に従って（Ｎ−（２−クロロフェニル）ピペラジンをＮ−（インダン−２−イル）ピペラジンに置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−カルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体５９）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データ３．１７（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８０（ｂｒｍ、４Ｈ）、４．２０（ｂｒｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）６３３（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．４２分。
【０３５７】
（実施例２５）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（ベンゾイソチアゾール−３−イル）ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３５８】
【化１３３】
2004521892.tif 000134
Ｎ−（２−クロロフェニル）ピペラジンをＮ−（ベンゾイソチアゾール−３−イル）ピペラジンに代えた以外、実施例１９に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−カルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体５９）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．４６（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．５８（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．６６（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．９３（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）、４．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４：９Ｈｚ）、５．１６（ｓ、１Ｈ）、６．２６（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．４４（ｍ、ＳＨ）、７．５０〜７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）６５０（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．７３分。
【０３５９】
（実施例２６）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（４−メトキシピリジン−２−イル）ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３６０】
【化１３４】
2004521892.tif 000135
Ｎ−（２−クロロフェニル）ピペラジンをＮ−（４−メトキシピリジン−２−イル）ピペラジンに代えて以外、実施例１９に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−カルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体５９）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．５２（ｂｒｓ、６Ｈ）、３．８０（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、４．３４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．９Ｈｚ）、４．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．８Ｈｚ）、５．２８（ｓ、１Ｈ）、６．１１（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．５０〜７．５６（ｍ、３Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）６２４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．３１分。
【０３６１】
（実施例２７）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（２−クロロフェニル）ピペラジニルメチル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３６２】
【化１３５】
2004521892.tif 000136
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（２−クロロフェニル）ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キナゾリノン（実施例１９）（３６ｍｇ、０．０５７５ｍｍｏｌ）およびボラン−ＴＨＦ錯体（１．０Ｍ溶液０．５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。メタノール（１ｍＬ）を加え、混合物を１５分間撹拌した。溶液を濃縮し、残留物を４．０Ｍ  ＨＣｌのジオキサン（１ｍＬ）溶液で処理した。混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を除去し、最小量の２Ｎアンモニアのメタノール溶液で中和した。溶媒除去およびそれに続く５０％アセトン／ヘキサンを用いる分取薄層クロマトグラフィー精製によって、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（２−クロロフェニル）ピペラジニルメチル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．５９（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．０２（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．４９（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．６Ｈｚ）、４．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、５．０９（ｓ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、７．２３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．３２〜７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．４８〜７．５８（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）６１３（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．７３分。
【０３６３】
（実施例２８）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（イソキノリン−１−イル）ピペラジニルメチル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３６４】
【化１３６】
2004521892.tif 000137
実施例２７に記載の手順と同様にして、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（イソキノリン−１−イル）ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キナゾリノン（実施例２３）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．３９（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．５５（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、４．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．１６（ｓ、１Ｈ）、６．２５（ｓ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、７．３０〜７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．４７〜７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．６２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）６３０（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．３５分。
【０３６５】
（実施例２９）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）ピペラジニルメチル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３６６】
【化１３７】
2004521892.tif 000138
実施例２７に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（実施例２１）から製造した。ＭＳ（ＥＳ）６１４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．６８分。
【０３６７】
（実施例３０）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（（ピリジン−４−イル）メチル）ピペラジニルメチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３６８】
【化１３８】
2004521892.tif 000139
実施例２７に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（（ピリジン−４−イル）メチル）ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（実施例２２）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．４４（ｂｒｓ、８Ｈ）、３．４３（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．５１（ｓ、２Ｈ）、４．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．６Ｈｚ）、４．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、５．１２（ｓ、１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．２２〜７．５７（ｍ、９Ｈ）、８．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）。ＭＳＭＳ（ＥＳ）５９４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：１．８４分。
【０３６９】
（実施例３１）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（インダン−２−イル）ピペラジニルメチル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３７０】
【化１３９】
2004521892.tif 000140
実施例２７に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（インダン−２−イル）ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（実施例２４）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．５５（ｂｒｓ、８Ｈ）、２．９６（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．１０（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．２２（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．４５（ｓ、２Ｈ）、４．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、４．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．０９（ｓ、１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．１３〜７．２２（ｍ、４Ｈ）、７．３０〜７．４３（ｍ、４Ｈ）、７．４８〜７．５７（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）６１９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２；６１分。
【０３７１】
（実施例３２）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（４−メトキシピリジン−２−イル）ピペラジニルメチル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３７２】
【化１４０】
2004521892.tif 000141
実施例２７に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−（４−メトキシピリジン−２−イル）ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（実施例２６）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．５１（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．４８（ｂｒｓ、６Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．１Ｈｚ）、４．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、５．１３（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．４８〜７．５７（ｍ、３Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）６１０（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：１．９分。
【０３７３】
中間体６０
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３７４】
【化１４１】
2004521892.tif 000142
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（６４ｍｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）（中間体４８）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に、固体の２−［Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］−５−クロロピリジン（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、溶液をＥｔＯＡｃとＮａＨＣＯ３との間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、３％アセトン／ＤＣＭを用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ４．２５〜４．５４（ｂｒｍ、２Ｈ）、５．７５（ｓ、１Ｈ）、６．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．９５〜７．０７（ｍ、２Ｈ）、７．２２〜７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．５６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５５３（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：４．０３分。
【０３７５】
中間体６１
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体６０に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体４９）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ４．２７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．９，１．６Ｈｚ）、４．４１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．８，１．３Ｈｚ）、５．３８（ｓ、１Ｈ）、６．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．２８〜７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．３５〜７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．５１〜７．５７（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５５１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．４７分。
【０３７６】
中間体６２
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体６０に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体５０）から製造した。ＭＳ（ＥＳ）５６９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．５１分。
【０３７７】
（実施例３３）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（１−モルホリニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３７８】
【化１４２】
2004521892.tif 000143
アルゴン下に乾燥Ｃｓ２ＣＯ３（４６ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）に、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（６ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）、ラセミ体のＢＩＮＡＰ（２５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）および脱水１，４−ジオキサン１．２ｍＬを加えた。その橙赤色懸濁液に、モルホリン（０．０９ｍＬ、１．０２ｍｍｏｌ）および１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−オキシトリフルオロメチルスルホニル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１９ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）（中間体６０）を加えた。溶液を、アルゴン雰囲気下に９６℃で２時間加熱した。溶液を冷却して室温とし、飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）との間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶液を小さいシリカゲル層で濾過し、濃縮した。残留物を、エチルエーテルを溶離液として用いる薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（１−モルホリニル）−３，４−ジヒドロ２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．９８（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、３．７７（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、４．２０〜４．５０（ｂｒｍ、２Ｈ）、５．３１（ｓ、１Ｈ）、５．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、６．４７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、６．９０〜７．００（ｍ、２Ｈ）、７．２３〜７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８：１Ｈｚ）、７．５４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４９０（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．１２分。
【０３７９】
（実施例３４）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（１−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）キナゾリノン
【０３８０】
【化１４３】
2004521892.tif 000144
【０３８１】
段階Ａ：１−（２，６−ジクロロフェニル）−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
アルゴン下で乾燥Ｃｓ２ＣＯ３（１３０ｍｇ、０．３９９ｍｍｏｌ）に、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（６．５ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）、ラセミ体のＢＩＮＡＰ（３５ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−ピペラジン（６０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）および１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（５４ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）（中間体６１）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液を加えた。溶液をアルゴン雰囲気下に１００℃で８時間加熱した。溶液を冷却して室温とし、ＮａＨＣＯ３とエチルエーテルとの間で分配を行った。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をＳｉＯ２に吸収させ、１％から５％アセトン／ＤＣＭを溶離系として用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。ＭＳ（ＥＳ）５８７（Ｍ＋Ｈ）、５３１（Ｍ−ｔＢｕ＋２Ｈ）；ＬＣ１：４．０４分。
【０３８２】
段階Ｂ：
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（３４ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）に、アニソール（０．４ｍＬ）および１／１ＴＦＡ／ＤＣＭ（５ｍＬ）を加えた。２時間後、溶液を濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃと１Ｎ  ＮａＯＨ（ＮａＣｌで飽和）との間で分配した。分液を行い、有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ＥｔＯＡｃと次にＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（８７／１２／１）を溶離液として用いる薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（１−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．８０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、２．８９〜３．００（ｍ、８Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３．９Ｈｚ）、４．３６（ｄ、１Ｈ、１３．８Ｈｚ）、５．２８（ｓ、１Ｈ）、５．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、６．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．３０〜７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．４７〜７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４８７（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．０４分。
【０３８３】
（実施例３５）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−ピペラジニル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３８４】
【化１４４】
2004521892.tif 000145
実施例３４に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体６０）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．８９〜３．０（ｍ、８Ｈ）、４．２０〜４．５０（ｂｒｍ、２Ｈ）、５．１６（ｓ、１Ｈ）、５．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．４８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．９０〜７．０１（ｍ、１Ｈ）、７．２５〜７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．３８（見かけのｔ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４８９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．００分。
【０３８５】
（実施例３６）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（４−メチル）ピペラジニル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３８６】
【化１４５】
2004521892.tif 000146
実施例３３に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体６１）および４−メチルピペラジンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ２．４１（ｓ、３Ｈ）、２．６４（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．１１（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５０１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：１．９８分。
【０３８７】
（実施例３７）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−［４−（２−プロピル）ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３８８】
【化１４６】
2004521892.tif 000147
実施例３３に記載の方法に従って、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−［４−（２−プロピル）ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体６１）および４−イソプロピルピペラジンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．０３（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、６Ｈ）、２．５８（ｍ、４Ｈ）、２．６５（ｍ、１Ｈ）、３．０（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５２９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．２４分。
【０３８９】
（実施例３８）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（４−アミノ−１−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３９０】
【化１４７】
2004521892.tif 000148
実施例３４に記載の方法に従って（１−Ｂｏｃ−ピペラジンを４−Ｂｏｃ−アミノ−１−ピペリジンに置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体６０）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．３４〜１．４６（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．８０〜１．８６（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．６７（見かけのｔ、２Ｈ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ）、２．７９（ｂｒｍ、１Ｈ）、３．３６〜３．４３（ｍ、２Ｈ）、４．２０〜４．４５（ｂｒｍ、２Ｈ）、５．１８（ｓ、１Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、６．８９〜７．００（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５０３（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．０３分。
【０３９１】
（実施例３９）
２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（アミノ（Ｎ−４−ピペリジニル））−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３９２】
【化１４８】
2004521892.tif 000149
実施例３４に記載の方法に従って（１−Ｂｏｃ−ピペラジンを４−アミノ−１−Ｂｏｃ−ピペリジンに置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体６０）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．３０〜１．４１（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．０２（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．６７（ｂｒｍ、２Ｈ）、３．１７（ｂｒｍ、２Ｈ）、３．５２（ｂｒｍ、１Ｈ）、４．１５〜４．４２（ｂｒｍ、２Ｈ）、５．２２（ｓ、１Ｈ）、５．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．９０〜７．００（ｍ、２Ｈ）、７．２５〜７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５０３（Ｍ＋Ｈ）、４２０（Ｍ−ピペリジン＋２Ｈ）；ＬＣ１：２．３１分。
【０３９３】
中間体６３
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３９４】
【化１４９】
2004521892.tif 000150
標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体６２）から製造し、実施例４３の製造における少量成分として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ４．２７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．４，１．７Ｈｚ）、４．４３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．５，１．２Ｈｚ）、５．３０（ｓ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．０９（見かけのｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ）、７．１７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２５〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４２１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：４．３７分。
【０３９５】
中間体６４
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル−４−フルオロ）−７−アリル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３９６】
【化１５０】
2004521892.tif 000151
乾燥塩化リチウム（２３．１ｍｇ、０．５４６ｍｍｏｌ）に、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（２９．６ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）（中間体６２）、脱水１，４−ジオキサン２ｍＬ、アリルトリ−ｎ−ブチルスズ（５２．１ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（８．３ｍｇ、０．００７２ｍｍｏｌ）を加えた。溶液をアルゴン雰囲気下に還流した。４時間後、溶液を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、セライト濾過し、濃縮した。残留物を、５％アセトン／塩化メチレンを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル−４−フルオロ）−７−アリル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ３．２６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、５．００（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２７．７および１．５Ｈｚ）；５．０１（ｓ、１Ｈ）；５．８６〜５．９８（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４６１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．８４分。
【０３９７】
中間体６５
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル−４−フルオロ）−７−アセチルアルデヒド−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０３９８】
【化１５１】
2004521892.tif 000152
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル−４−フルオロ）−７−アリル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１５ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）（中間体６４）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）溶液に、ＮａＩＯ４（２６．３ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）の水溶液（水０．３ｍＬ）および次に触媒量のＯｓＯ４を加えた。室温で終夜撹拌後、溶液をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、５％アセトン／ＤＣＭを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル−４−フルオロ）−７−アセチルアルデヒド−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ３．４９（ｓ、２Ｈ）；９．５７（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４６３（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．９８分。
【０３９９】
（実施例４０）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−ジフルオロフェニル）−７−［エチル−２−（１−ピペラジニル）］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４００】
【化１５２】
2004521892.tif 000153
【０４０１】
段階Ａ：１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジニルエチル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル−４−フルオロ）−７アセチルアルデヒド−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（４．３ｍｇ、０．００９３ｍｍｏｌ）（中間体６５）のメタノール（１．０ｍＬ）溶液に、１−Ｂｏｃ−ピペラジン（７．５ｍｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素シアノナトリウム（９５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、溶離液として６％アセトン／ＤＣＭを用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジニルエチル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。ＭＳ（ＥＳ）６３３（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．６４分。
【０４０２】
段階Ｂ：１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−ジフルオロフェニル）−７−［エチル−２−（１−ピペラジニル）］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジニルエチル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１．７ｍｇ、０．００２７ｍｍｏｌ）に、１／１  ＴＦＡ／ＤＣＭ（０．５ｍＬ）を加えた。２時間後、溶液を濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。分液を行い、有機相を濃縮した。残留物を、溶離液としてＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（８７／１２／１）を用いる薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−ジフルオロフェニル）−７−［エチル−２−（１−ピペラジニル）］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ２．４１（ｂｒｓ、４Ｈ）；２．４９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）；２．６７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）；２．８６（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５３３（Ｍ＋Ｈ）；
ＬＣ１：１．８９分。
【０４０３】
中間体６６
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−アセチルアルデヒド−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４０４】
【化１５３】
2004521892.tif 000154
標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−アセチルアルデヒド−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（４．３ｍｇ、０．００９３ｍｍｏｌ）（中間体６５）から製造し、実施例４０における少量成分として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ２．７４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５ＨＺ）、３．７７（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４６５（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．７９分。
【０４０５】
中間体６７
トリフルオロメチル硫酸（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−７−エン−８−イル）
【０４０６】
【化１５４】
2004521892.tif 000155
１，４−シクロヘキサンジオン・モノエチレンケタール（１．３５ｇ、８．６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に７８℃で、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１２．１ｍＬ、１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）を滴下した。混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、昇温させ０℃として３０分間経過させた。それを再度冷却して−７８℃とし、ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶かした２−［Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］−５−クロロピリジン（４．７５ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）を一気に加えた。浴温を４時間かけて−４０℃まで昇温させながら、反応混合物を撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３溶液で反応停止し、溶媒を減圧下に除去した。それをＥｔＯＡｃで３回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、それをＮａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒除去後、粗取得物を１：１０ＥｔＯＡｃ：ヘキサンを溶離液とするフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、トリフルオロメチル硫酸（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−７−エン−８−イル）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、２．４（ｍ、２Ｈ）、２．５３（ｍ、４Ｈ）、３．９８（ｍ、４Ｈ）、５．６５（ｍ、１Ｈ）。
【０４０７】
中間体６８
４−トリフルオロメチルスルホナト−１−Ｂｏｃ−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン
【０４０８】
【化１５５】
2004521892.tif 000156
中間体６７に記載の方法に従って、標題化合物を１−Ｂｏｃ−４−ピペリドンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．４９（ｓ、１Ｈ）、２．４６（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．６５（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．０６（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．７８（ｓ、１Ｈ）。
【０４０９】
中間体６９
４−トリメチルスズ−１−Ｂｏｃ−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン
【０４１０】
【化１５６】
2004521892.tif 000157
４−トリフルオロメチルスルホネート−１−Ｂｏｃ１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン（１８９ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）（中間体６８）およびヘキサメチルジスズ（２２０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液にアルゴン雰囲気下で、ＬｉＣｌ（９５ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（１５ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）を加えた。終夜還流後、溶液を濃縮し、残留物を水とエチルエーテルとの間で分配した。分液を行い、有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を５％から１０％エチルエーテル／ヘキサン（１％トリエチルアミン含有）を溶離液として用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、４−トリメチルスズ−１−Ｂｏｃ−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ０．１１（ｓ、６Ｈ）、１．４６（ｓ、９Ｈ）、２．２６（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．９０（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）。ＬＣ１：４．３７分。
【０４１１】
中間体７０
（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−７−エン−８−イル）トリメチルスズ
【０４１２】
【化１５７】
2004521892.tif 000158
ウルフらの報告（Wulff, W. D. et al., J. Org. Chem., 1986, 51, 277）に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ０．１（ｓ、９Ｈ）、１．７５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、２．３４（ｍ、２Ｈ）、２．４１（ｍ、４Ｈ）、３．９８（ｍ、４Ｈ）、５．７４（ｍ、１Ｈ）。
【０４１３】
（実施例４１）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４１４】
【化１５８】
2004521892.tif 000159
【０４１５】
段階Ａ：乾燥塩化リチウム（４３ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）に、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１６７ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）（中間体６０）、脱水１，４−ジオキサン６ｍＬ、４−トリメチルスズ−１−Ｂｏｃ−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン（２５０ｍｇ、０．７２４ｍｍｏｌ）（中間体６９）およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（５８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液をアルゴン雰囲気下に１００℃で加熱した。２４時間後、溶液を冷却して室温とし、エチルエーテルで希釈し、セライトで濾過し、濃縮した。残留物を、３％から８％アセトン／ＤＣＭを溶離液として用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、生成物１６０ｍｇ（収率９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．４７（ｓ、９Ｈ）、２．３４（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．５６（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．００（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．２８〜４．５７（ｂｒｍ、２Ｈ）、５．１４（ｓ、１Ｈ）、５．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．１５（ｓ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、６．９６〜７．００（ｍ、２Ｈ）、７．２９〜７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ、８．０Ｈｚ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５８６（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．９７分。
【０４１６】
段階Ｂ：実施例３４段階Ｂに記載の方法に従って、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル置換基を脱離させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．３０（ｂｒｍ、２Ｈ）、３．０５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、３．４８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、４．２４〜４．５８（ｂｒｍ、４Ｈ）、５．１８（ｓ、１Ｈ）、５．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．１６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４８６（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：１．９９分。
【０４１７】
（実施例４２）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４１８】
【化１５９】
2004521892.tif 000160
実施例４１に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体６１）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．１５（ｂｒｍ、１Ｈ、ＮＨ）、２．２８（ｂｒｍ、２Ｈ）、３．０３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、４．２４（ｄ、１Ｈ、１４．７Ｈｚ）、４．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）、５．５６（ｓ、１Ｈ）、５．９３（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、６．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．２８〜７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．４８〜７．５６（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４８４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．１０分。
【０４１９】
（実施例４３）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４２０】
【化１６０】
2004521892.tif 000161
実施例４１に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体６２）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．１４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、３．５７（ｍ、２Ｈ）、４．２５（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６，１４．７Ｈｚ）、４．４２（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７，１４．６Ｈｚ）、５．１４（ｓ、１Ｈ）、５．９０（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、６．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．０８〜７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．２６〜７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５０２（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．０６分。
【０４２１】
（実施例４４）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４２２】
【化１６１】
2004521892.tif 000162
実施例４１に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンから製造した。１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンは、中間体４８および中間体６０に記載の方法に従って、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体５８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：ジアステレオマーアトロプ異性体δ１．３２（ｍ、３Ｈ）、２．３７（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．５１（ｂｒｍ、１Ｈ）、３．１０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、３．５３（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．３６（ｍ、０．５Ｈ）、４．４７（ｍ、０．５Ｈ）、５．５１（ｄ、０．５Ｈ、２．９Ｈｚ）、５．５８（ｄ、０．５Ｈ、Ｊ＝２．７Ｈｚ）、５．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．１３（ｓ、０．５Ｈ）、６．１５（ｓ、０．５Ｈ）、６．８３（ｓ、０．５Ｈ）、６．９０（ｓ、０．５Ｈ）、７．０９〜７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２８〜７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．５１〜７．５８（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５１６（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．２２分。
【０４２３】
（実施例４５）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−５−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４２４】
【化１６２】
2004521892.tif 000163
実施例４１に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体６１）および５−トリメチルスズ−１−Ｂｏｃ−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジンから製造した。５−トリメチルスズ−１−Ｂｏｃ−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジンは、１−Ｂｏｃ−４−ピペリドンを１−Ｂｏｃ−３−ピペリドンに置き換え、中間体６８および中間体６９に記載の方法に従って製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：δ２．１５〜２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）、４．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５．１Ｈｚ）、４．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５．１Ｈｚ）、５．９７（ｍ、１Ｈ）、６．０５（ｄ、１Ｈ、１．６Ｈｚ）、６．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．３１〜７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．４０〜７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．４７〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．６１〜７．６４（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５２５（Ｍ＋ＣＨ３ＣＮ＋Ｈ）、４８４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．１５分。
【０４２５】
（実施例４６）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−１−メチル−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４２６】
【化１６３】
2004521892.tif 000164
実施例１５に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（実施例４３）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ、３Ｈ）、２．３９（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、３．００（ｍ、２Ｈ）、４．２３（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７，１４．５Ｈｚ）、４．３９（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４，１４．６Ｈｚ）、５．３４（ｓ、１Ｈ）、５．８５（ｍ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）、６．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．０６〜７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．２４〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５１６（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．１３分。
【０４２７】
（実施例４７）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４２８】
【化１６４】
2004521892.tif 000165
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル−４−フルオロ）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−５−ピリジニル−１−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１３．１ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）（実施例４３）の塩化メチレン（０．５ｍＬ）溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル（３３．９ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）を加え、次にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３７．１ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、５％アセトン／ＤＣＭを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ：２．４０．（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）；２．８７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）；３．０７（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝９．６Ｈｚ）；３．３３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５８４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．２５分。
【０４２９】
（実施例４８）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−１−（トリフルオロアセチル）−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４３０】
【化１６５】
2004521892.tif 000166
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル−４−フルオロ）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−５−ピリジニル−１−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（４．６ｍｇ、０．００９１ｍｍｏｌ）（実施例４３）の塩化メチレン（０．２５ｍＬ）溶液に、無水トリフルオロ酢酸（１５ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を加え、次にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３７．１ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、５％アセトン／ＤＣＭを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−１−（トリフルオロアセチル）−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ２．４８（ｂｒｍ、２Ｈ）；３．７５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）；３．７９〜３．８７（ｍ、１Ｈ）；４．１９〜４．２５（ｍ、２Ｈ）；５．８９（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５９８（Ｍ＋Ｈ）、ＬＣ１：３．６５分。
【０４３１】
（実施例４９）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−１−（メチルシクロプロピル）−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４３２】
【化１６６】
2004521892.tif 000167
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル−４−フルオロ）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−５−ピリジニル−１−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１４．８ｍｇ、０．０２９４ｍｍｏｌ）（実施例４３）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、（ブロモメチル）−シクロプロパン（２０．６ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）と次にトリエチルアミン（２５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２日間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、４％メタノール／酢酸エチルを用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−１−（メチルシクロプロピル）−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ０．１７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝４．１Ｈｚ）；０．８１〜０．８６（ｍ、１Ｈ）；０．５６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）；２．４０（ｓ、２Ｈ）；２．４５（ｓ、２Ｈ）；２．７７（ｓ、２Ｈ）；３．２３（ｓ、２Ｈ）；５．８８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５５６（Ｍ＋Ｈ）、ＬＣ１：２．５３分。
【０４３３】
（実施例５０）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロ−１−（アセチル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４３４】
【化１６７】
2004521892.tif 000168
実施例４８に記載の方法に従って（無水トリフルオロ酢酸を無水酢酸に置き換え）、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ：２．３８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝３１．１Ｈｚ）；３．５９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）；３．６８−３．７９（ｍ、１Ｈ）；４．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．８Ｈｚ）；４．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．８Ｈｚ）；５．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２０．４Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５４４（Ｍ＋Ｈ）、ＬＣ１：３．０６分。
【０４３５】
中間体７１
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−７−エン−８−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４３６】
【化１６８】
2004521892.tif 000169
実施例４１に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体６１）および（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−７−エン−８−イル）トリメチルスズ（中間体７０）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、２．３８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．４７（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｓ、４Ｈ）、５．８３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝３．９Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５４１（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．６４分。
【０４３７】
中間体７２
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−８−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４３８】
【化１６９】
2004521892.tif 000170
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−７−エン−８−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（８１８．８ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）（中間体７１）の酢酸エチル（２５ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下で、酸化白金（アダム（Adam′s）触媒、１６４ｍｇ）を加えた。反応混合物をＨ２（風船を用いて）でパージし、２時間撹拌した。少量サンプルのプロトンＮＭＲ分析で、還元が完了していないことが示された。追加のＰｔＯ２  ８２ｍｇを加え、溶液をＨ２雰囲気下でさらに１時間撹拌した。反応混合物をセライト濾過し、１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄し、濃縮した。粗取得物を、１％ＭｅＯＨ／ＤＣＭを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−８−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．６１（ｍ、４Ｈ）、１．７８（ｍ、４Ｈ）、２．３８（ｍ、１Ｈ）、３．９２（ｍ、４Ｈ）。
【０４３９】
中間体７３
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−シクロヘキサノン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４４０】
【化１７０】
2004521892.tif 000171
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−８−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（２４８ｍｇ、０．４５６ｍｍｏｌ）（中間体７２）のアセトン（１２ｍＬ）懸濁液に、アンバーリスト（Amberlyst）−１５（１３０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で６時間撹拌したところ、反応混合物は均一となった。溶液を濾過し、溶媒を濃縮した。粗取得物を、１：４アセトン：ヘキサンと次に１：３アセトン：ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−シクロヘキサノン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．７８（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．４（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４９９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．１９分。
【０４４１】
（実施例５１）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−ジメチルアミノシクロヘキサン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４４２】
【化１７１】
2004521892.tif 000172
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−シクロヘキサノン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（３３ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）（中間体７３）の１，２−ジクロロエタン（１．０ｍＬ）溶液に室温で（窒素雰囲気下）、ジメチルアミン塩酸塩（１１ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）と次にトリエチルアミン（１８μＬ、０．１３２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１０分間撹拌してから、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（２１ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）を反応液に加えた。１．５時間後、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液と次にブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。粗残留物を、５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−ジメチルアミノシクロヘキサン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（ジアステレオマーＡおよびジアステレオマーＢ）を得た。
【０４４３】
ジアステレオマーＡ：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．６０（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．７２（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９１（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、６Ｈ）、２．４２（ｂｒｍ、１Ｈ）、２．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５２８（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．２９６分。
【０４４４】
ジアステレオマーＢ：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．４１（ｍ、１Ｈ）、２．７１（ｓ、６Ｈ）、３．０１（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５２８（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．３１３分。
【０４４５】
中間体７４
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−ヒドロキシイミノシクロヘキサン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４４６】
【化１７２】
2004521892.tif 000173
ヒドロキシルアミン塩酸塩（２９ｍｇ、０．４１６ｍｍｏｌ）のメタノール（１．０ｍＬ）溶液に、固体ＮａＨＣＯ３（３７ｍｇ、０．４３７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１５分間撹拌後、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−シクロヘキサノン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（５２ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）（中間体７３）を加えた。１８時間撹拌後、溶液を濃縮した。残留物をＤＣＭに懸濁させ、固体を濾過した。濾液を濃縮し、残留物を５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−ヒドロキシイミノシクロヘキサン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データ１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝５．４，１４．２Ｈｚ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｂｒｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、２．６４（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｂｒｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５．２Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５１４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．０２７分。
【０４４７】
（実施例５２）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４４８】
【化１７３】
2004521892.tif 000174
中間体７２に記載の方法に従って（Ｐｔ２Ｏを１０％Ｐｄ／炭素に代え、ＥｔＯＡｃをＭｅＯＨに置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（１−Ｂｏｃ−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（実施例４１段階Ａ）から製造した。実施例３４段階Ｂに記載の方法に従って、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル置換基を脱離させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．４１〜１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．６４（１Ｈ、ＮＨ）、１．７０〜１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．６６（見かけのｔ、２Ｈ、Ｊ＝１２．１Ｈｚ）、３．１２（見かけのｄ、２Ｈ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ）、４．２１〜４．５８（ｂｒｍ、２Ｈ）、５．１９（ｓ、１Ｈ）、６．０３（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．９１〜７．０１（ｍ、２Ｈ）、７．２８〜７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．４０（見かけのｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４８８（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．１４分。
【０４４９】
（実施例５３）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４５０】
【化１７４】
2004521892.tif 000175
中間体７２に記載の方法に従って（Ｐｔ２Ｏを１０％Ｐｄ／炭素に代え、ＥｔＯＡｃをＭｅＯＨに置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル−７−（１−Ｂｏｃ−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（実施例４２段階Ａ）から製造した。実施例３４段階Ｂに記載の方法に従って、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル置換基を脱離させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：δ１．４０〜１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．６７〜１．７３（ｍ、２Ｈ）、２．４８〜２．５６（ｍ、１Ｈ）、２．５７〜２．６７（ｍ、２Ｈ）、３．０１〜３．０７（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．８Ｈｚ）、４．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．９Ｈｚ）、５．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．１Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．１Ｈｚ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．３８〜７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．４３〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．５８〜７．６３（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４８６（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．１４分。
【０４５１】
（実施例５４）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４５２】
【化１７５】
2004521892.tif 000176
中間体７２に記載の方法に従って（Ｐｔ２Ｏを１０％Ｐｄ／炭素に代え、ＥｔＯＡｃをＭｅＯＨに置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１−Ｂｏｃ−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（実施例４３段階Ａ）から製造した。実施例３４段階Ｂに記載の方法に従って、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル置換基を脱離させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．６（ｍ、４Ｈ）、２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、４．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．１３（ｓ、１Ｈ）、６．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．９Ｈｚ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．９Ｈｚ）、７．０３〜７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．２５〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．５４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５０４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．０４分。
【０４５３】
（実施例５５）
１−（２−クロロフェニル−６−メチル）−５−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−７−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４５４】
【化１７６】
2004521892.tif 000177
実施例５４に記載の方法に従って（中間体２１で２，６−ジクロロフェニルイソシアネートを２−クロロ−６−メチルイソシアネートに置き換え）、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．５２〜１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．７２〜１．８１（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、２．４２〜２．５２（ｍ、１Ｈ）、２．６９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝１２．３Ｈｚ）、３．２２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１２．１Ｈｚ）、４．１７〜４．４５（ｍ、２Ｈ）、５．１１〜５．１３（ｍ、１Ｈ）、５．９８（ｓ、１Ｈ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝１１．０，２．８Ｈｚ）、７．２５〜７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．４４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３，２．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４８４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．０３分。
【０４５５】
（実施例５６）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１−メチル−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４５６】
【化１７７】
2004521892.tif 000178
実施例１５に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（実施例５４）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、２．３５（ｍ、１Ｈ）、２．８９（ｍ、２Ｈ）、４．２２（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．８，１４．２Ｈｚ）、４．３９（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４，１４．２Ｈｚ）、５．１９（ｓ、１Ｈ）、６．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．９Ｈｚ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．９Ｈｚ）、７．０５〜７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．２４〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、８．２Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５１８（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．０４分。
【０４５７】
（実施例５７）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１−シクロプロピル−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４５８】
【化１７８】
2004521892.tif 000179
ギラスピーらの報告（M. L. Gillaspy, B. A. Lefker, et al Tetrahedron Letters 1995, V36 (41), 7399-7402）に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（実施例５４）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ０．３９〜０．４８（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．５２〜１．６８（ｂｒｍ、３Ｈ）、１．７５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．９Ｈｚ）、２．２２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．４１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、３．１１（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．２４（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７，１４．３Ｈｚ）、４．３８（見かけのｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５，１４．３Ｈｚ）、５．１０（ｓ、１Ｈ）、６．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２Ｈｚ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、７．０５〜７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．２４〜７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５４４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．２５分。
【０４５９】
（実施例５８）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−（Ｎ−エチル）ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４６０】
【化１７９】
2004521892.tif 000180
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１５．３ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）（実施例５４）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、ブロモエタン（２０．１ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３０ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１２時間撹拌後、反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。分液を行い、有機相をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（８７／１２／１）を溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−（Ｎ−エチル）ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．０８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）；１．６３（見かけのｔ、２Ｈ、Ｊ＝１１．７Ｈｚ）；１．７０〜１．７８（ｍ、２Ｈ）；１．９１〜１．９３（ｍ、２Ｈ）；２．３８〜２．４１（ｍ、３Ｈ）；３．００〜３．０２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５３２（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．２３分。
【０４６１】
（実施例５９）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−（１−イソプロピル）−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４６２】
【化１８０】
2004521892.tif 000181
実施例５８に記載の方法に従って（ブロモエタンを２−ヨードプロパンに置き換え）、
標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．０４（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）；１．５９（見かけのｔ、２Ｈ、Ｊ＝１１．８Ｈｚ）；１．７３〜１．７８（ｍ、２Ｈ）；２．１３〜２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．２９〜２．３９（ｍ、１Ｈ）；２．６２〜２．７１（ｍ、１Ｈ）；２．９３〜２．９５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５４６（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．３２分。
【０４６３】
（実施例５９Ｂ）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−（１−シクロプロピルメチル）−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４６４】
【化１８１】
2004521892.tif 000182
実施例５８に記載の方法に従って（ブロモエタンをシクロプロピルメチルブロマイドに置き換え）、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ０．４０（ｂｒｓ、２Ｈ）；０．７６（ｂｒｓ、２Ｈ）；１．２４（ｂｒｓ、１Ｈ）；１．８５〜２．０２（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．２０〜２．９５（ｂｒｍ、７Ｈ）；３．５８〜３．８１（ｂｒｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５５８（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．４８分。
【０４６５】
（実施例６０）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル）−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４６６】
【化１８２】
2004521892.tif 000183
実施例５８に記載の方法に従って（ブロモエタンを２−ブロモエタノールに置き換え）、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．５３〜１．６６（ｍ、２Ｈ）；１．７１〜１．８０（ｍ、２Ｈ）；２．０７〜２．１２（ｍ、２Ｈ）；２．３１〜２．４２（ｍ、１Ｈ）；２．５０〜２．５４（ｍ、２Ｈ）；２．９５〜２．９７（ｍ、２Ｈ）；３．６０〜３．６２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５４８（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．１３分。
【０４６７】
（実施例６１）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−（Ｎ−ｔ−ブチルアセテート）−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４６８】
【化１８３】
2004521892.tif 000184
実施例５８に記載の方法に従って（ブロモエタンをブロモ酢酸ｔ−ブチルに置き換え）、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．４７（ｓ、９Ｈ）；１．６２〜１．６９（ｍ、４Ｈ）；２．１９（見かけのｔ、２Ｈ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）；２．３１〜２．４０（ｍ、１Ｈ）；３．０５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１１．０Ｈｚ）；３．１１（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）６１８（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．６５分。
【０４６９】
（実施例６２）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−（１−酢酸）−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４７０】
【化１８４】
2004521892.tif 000185
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−７−（Ｎ−（ｔ−ブチルアセテート）−１，２，３，６−テトラヒドロ−５−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１１．７ｍｇ、０．０１８９ｍｍｏｌ）（実施例６１）の１／１  ＴＦＡ／ＤＣＭ（１ｍＬ）溶液を室温で１２時間撹拌した。溶液を濃縮し、残留物をエチルエーテルで洗浄して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−（１−酢酸）−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．８１〜１．９２（ｍ、２Ｈ）；２．００（見かけのｄ、２Ｈ、Ｊ＝１２．３Ｈｚ）；２．７７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）；３．３０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）；３．６４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．３Ｈｚ）；４．２３（ＡＢｑ、２Ｈ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５６２（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．１１分。
【０４７１】
（実施例６３）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１−ヒドロキシアセチル−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４７２】
【化１８５】
2004521892.tif 000186
実施例１４に記載の方法に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（実施例５４）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．４２〜１．５７（ｍ、２Ｈ）；１．８４〜１．８７（ｍ、２Ｈ）；２．６３（ｔ、１Ｈ、１３．３Ｈｚ）；３．０３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１３．８Ｈｚ）；３．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３．８Ｈｚ）；４．１５（ＡＢｑ、２Ｈ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）；４．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３．３Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５６２（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．７６分。
【０４７３】
（実施例６４）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１−イミジン−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４７４】
【化１８６】
2004521892.tif 000187
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（１１．２ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）（実施例５４）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ′−ビス−Ｂｏｃ−１−グアニルピラゾール（１２．６ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５５℃（油浴）で１２時間撹拌した。溶液を濃縮し、残留物をＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（８７／１２／１）を溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製した。単離取得物（Ｎ−Ｂｏｃ）を、１／１  ＴＦＡ／ＤＣＭ  １ｍＬ中で室温にて１．５時間撹拌した。溶液を濃縮し、残留物をＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（８７／１２／１）を溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（１−イミジン−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．５５（ｍ、２Ｈ）；１．８４（ｄ、２Ｈ、１０．７Ｈｚ）；２．７５（ｍ、１Ｈ）；３．１２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ）；３．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１３．８Ｈｚ）；４．２４（ＡＢｑ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）５４６（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．２０分。
【０４７５】
（実施例６５）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（Ｎ−ビシクロ［２．２．１］ピペラジニルカルボニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４７６】
【化１８７】
2004521892.tif 000188
実施例１９に記載の方法に従って［Ｎ−（２−クロロフェニル）ピペラジンをＮ−ＢＯＣ−ビシクロ［２．２．１］ピペラジンに置き換え］、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−カルボキシル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体５９）から製造した。次に、実施例３４段階Ｂに記載の方法に従って、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル置換基を脱離させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ２．６６〜３．２４（ｍ、３Ｈ）、３．２７〜３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．４１〜３．４９（ｍ、１Ｈ）、３．６２〜３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．８〜３．９（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５２７（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：１．９分。
【０４７７】
（実施例６６）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−ビシクロ［２．２．１］ピペラジニルメチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４７８】
【化１８８】
2004521892.tif 000189
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［Ｎ−ＢＯＣ−ビシクロ［２．２．１］ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（５２ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）（実施例６５段階Ａ）およびボラン−ＴＨＦ錯体（１．０Ｍ溶液２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間撹拌した。メタノール（１ｍＬ）を加え、混合物を１０分間撹拌した。溶液を濃縮し、ＴＦＡ（１ｍＬ）および塩化メチレン（０．５ｍＬ）の溶液を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒除去およびそれに続くメタノール／塩化メチレン中１０％２Ｎアンモニアを用いる分取薄層クロマトグラフィー精製によって、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−ビシクロ［２．２．１］ピペラジニルメチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．７２（ｂｒｄ、１Ｈ）、１．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ）、２．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ）、２．８０〜２．８６（ｍ、１Ｈ）、２．９０〜２．９８（ｍ、１Ｈ）、３．２０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ）、３．４０（ｓ、１Ｈ）、３．５０（ｓ、２Ｈ）、３．６１（ｓ、１Ｈ）、３．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、４．２２〜４．３０（ｍ、１Ｈ）、４．３８〜４．４６（ｍ、１Ｈ）、５．３２（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．２８〜７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．４２〜７．５６（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５１３（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：１．７８分。
【０４７９】
（実施例６７）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−アミノ（アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４８０】
【化１８９】
2004521892.tif 000190
実施例３４に記載の方法に従って（１−Ｂｏｃ−ピペラジンを（１α，５α，６α）−３−ベンジルオキシカルボニル−６−アミノ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンに置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体６１）から製造した（K. E. Brighty and M. J. Castaldi Synlett 1996,1097-1099参照）。次に、ＨＢｒのＡｃＯＨ溶液を用いて、ベンジルオキシカルボニル基を開裂させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．６３（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、１Ｈ）、２．９３〜２．９８（ｍ、２Ｈ）、３．０２〜３．０８（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）４９９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．０７分。
【０４８１】
（実施例６８）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０４８２】
【化１９０】
2004521892.tif 000191
実施例３４に記載の方法に従って（１−Ｂｏｃ−ピペラジンを（１α，５α，６α）−６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンに置き換え）、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−トリフルオロメチルスルホナト−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体６１）から製造した（K. E. Brighty and M. J. Castaldi Synlett 1996,1097-1099参照）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．６０（ｓ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、１Ｈ）、２．９９〜３．０３（ｍ、２Ｈ）、３．２１（見かけのｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）。ＭＳ（ＥＳ）４９９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．２７分。
【０４８３】
（実施例６９）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−［２−（１−ピペリジニル）エトキシ］−２（１Ｈ）−キノリノン
【０４８４】
【化１９１】
2004521892.tif 000192
実施例２に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体９）、Ｐｈ３Ｐ、１−ピペリジンエタノールおよびジエチルアゾジカルボキシレートから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５２７．１（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５０〜７．６１（ｍ、３Ｈ）；７．３６〜７．４７（ｍ、５Ｈ）；６．７５（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；６．５３（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）；６．０２（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；４．００（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ２Ｈ）；２．６９（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）；２．４２（ｂｒｓ、４Ｈ）；１．４５〜１．６５（ｍ、６Ｈ）。
【０４８５】
（実施例７０）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−ピペラジン（１−イル）−２（１Ｈ）−キノリノン
【０４８６】
【化１９２】
2004521892.tif 000193
【０４８７】
段階Ａ：トリフレート
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン（中間体９）（１００ｍｇ）のＤＣＭ（５ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０８３ｍＬ）および無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．０６ｍＬ）を−７８℃でを加えた。−７８℃で１０分間撹拌後、混合物を昇温させて室温とし、さらに１０分間撹拌した。メタノールで反応停止し、濃縮した。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）によって精製して、所望のトリフレート８２ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）。
【０４８８】
段階Ｂ：ＢＯＣ中間体
上記段階Ａからのトリフレート（８０ｍｇ）のトルエン（３ｍＬ）溶液に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（７ｍｇ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（７ｍｇ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（１９ｍｇ）および１−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジン（５０ｍｇ）を加え、１００℃で１６時間加熱した。得られた反応混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈した。溶液をセライト濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）によって精製して、ＢＯＣ中間体カップリング生成物（６２ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｍ、５Ｈ）、６．７３（ｄ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、５．８４（ｄ、１Ｈ）、３．５２（ｔ、４Ｈ）、３．１３（ｔ、４Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）。
【０４８９】
段階Ｃ：５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−ピペラジン（１−イル）−２（１Ｈ）−キノリノン
上記段階ＢからのＢＯＣ中間体（６１ｍｇ）の酢酸エチル（３ｍＬ）溶液を冷却して０℃とした。撹拌しながら、塩化水素ガスを混合物に３０秒間吹き込んだ。ＴＬＣ分析で反応完結が示されるまで、混合物を１５分間撹拌した。溶液を濃縮して、酢酸エチルを除去した。残留物をヘキサンで希釈し、次に減圧下で溶媒留去して５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−ピペラジン（１−イル）−２（１Ｈ）−キノリノンを固体として得た。
【０４９０】
（実施例７１）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（１−（２−アミノ−エタン−１−オン）−ピペラジン（４−イル））−２（１Ｈ）−キノリノン
【０４９１】
【化１９３】
2004521892.tif 000194
実施例７０（５ｍｇ）、ＢＯＰ試薬（９ｍｇ）、Ｂｏｃ−グリシン（３．５ｍｇ）のＤＣＭ（０．５ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．００３ｍＬ）を加えた。反応液を室温で２４時間撹拌した。溶媒除去およびその後の分取薄層クロマトグラフィー精製（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）によって、所望のＢｏｃ中間体カップリング生成物を得た。Ｂｏｃ中間体の酢酸エチル（１ｍＬ）溶液を冷却して０℃とした。撹拌しながら、塩化水素ガスを混合物に３０秒間吹き込んだ。ＴＬＣ分析で反応完結が示されるまで、混合物を１５分間撹拌した。溶液を濃縮して、酢酸エチルを除去した。残留物をヘキサンで希釈し、次に減圧下で溶媒留去して５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（１−（２−アミノ−エタン−１−オン）−ピペラジン（４−イル））−２（１Ｈ）−キノリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：δ７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、５．９０（ｄ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、２Ｈ）、３．７０（ｔ、２Ｈ）、３．５４（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、３．２１（ｔ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５４２（Ｍ＋Ｈ）。
【０４９２】
（実施例７２）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（１−（２−アミノ−２−メチル−エタン−１−オン）−ピペラジン（４−イル））−２（１Ｈ）−キノリノン
【０４９３】
【化１９４】
2004521892.tif 000195
実施例７１に記載の方法に従って（Ｂｏｃ−グリシンをＢｏｃ−Ｌ−アラニンに置き換え）、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：δ７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、４Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、５．９１（ｄ、１Ｈ）、４．３９（ｑ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．２５（ｍ、４Ｈ）、１．４４（ｄ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５５６（Ｍ＋Ｈ）。
【０４９４】
（実施例７３）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（１−（２−アミノ−２−メチル−エタン−１−オン）−ピペラジン（４−イル））−２（１Ｈ）−キノリノン
【０４９５】
【化１９５】
2004521892.tif 000196
実施例７１に記載の方法に従って（Ｂｏｃ−グリシンをＢｏｃ−Ｄ−アラニンに置き換え）、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：δ７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、４Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、５．９１（ｄ、１Ｈ）、４．３９（ｑ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．２５（ｍ、４Ｈ）、１．４４（ｄ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５５６（Ｍ＋Ｈ）。
【０４９６】
（実施例７４）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（１−（３−アミノ−プロパン−１−オン）−ピペラジン（４−イル））−２（１Ｈ）−キノリノン
【０４９７】
【化１９６】
2004521892.tif 000197
実施例７１に記載の方法に従って（Ｂｏｃ−グリシンをＢｏｃ−アラニンに置き換え）、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：δ７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、５．９０（ｄ、１Ｈ）、３．６８（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．６１（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．２５（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．１８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．７９（ｔ、２Ｈ）、２．７１（ｔ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５５６（Ｍ＋Ｈ）。
【０４９８】
（実施例７５）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（１−（２−メチルアミノ−エタン−１−オン）−ピペラジン（４−イル））−２（１Ｈ）−キノリノン
【０４９９】
【化１９７】
2004521892.tif 000198
実施例７１に記載の方法に従って（Ｂｏｃ−グリシンをＢｏｃ−サルコシンに置き換え）、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：δ７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、５．９１（ｄ、１Ｈ）、４．０７（ｓ、２Ｈ）、３．６９（ｔ、２Ｈ）、３．５５（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、３．２２（ｔ、２Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５５６（Ｍ＋Ｈ）。
【０５００】
（実施例７６）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（１−（２−アミノ−２，２−ジメチル−エタン−１−オン）−ピペラジン（４−イル））−２−（１Ｈ）−キノリノン
【０５０１】
【化１９８】
2004521892.tif 000199
実施例７１に記載の方法に従って（Ｂｏｃ−グリシンをＢｏｃ−α−メチルアラニンに置き換え）、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、５００ＭＨｚ）：δ７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、５．９２（ｄ、１Ｈ）、３．７５（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．２２（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．６５（ｓ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５７０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５０２】
（実施例７７）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（２−オキソアゼパン−５−イル）−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０５０３】
【化１９９】
2004521892.tif 000200
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−ヒドロキシイミノシクロヘキサン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（４６ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．０ｍＬ）溶液に０℃で、メタンスルホニルクロライド（３５μＬ、０．４４５ｍｍｏｌ）と次にピリジン（３６μＬ、０．４４５ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後に氷浴を外し、反応混合物を室温で２０時間撹拌した。水数滴を反応混合物に加え、溶液をさらに３０分間撹拌した。溶液を濃縮し、残留物をＤＣＭに懸濁させた。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮し、粗残留物を３％ＭｅＯＨ／ＤＣＭでの分取薄層クロマトグラフィーによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（２−オキソアゼパン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）、２．４９（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５１４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．５９２分。
【０５０４】
中間体７５
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−８−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０５０５】
【化２００】
2004521892.tif 000201
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−８−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体７２）（１０２ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に０℃で、ＮａＨ（１５ｍｇ、０．３７５ｍｍｏｌ）を加えた。均一になるまで、得られた反応混合物を撹拌した。４−メトキシベンジルクロライド（５１μＬ、０．３７５ｍｍｏｌ）を加え、氷浴を外した。反応液を室温で２時間撹拌し、氷浴で冷却し、Ｈ２Ｏで反応停止した。それをＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、層の分液を行い、有機層をＨ２Ｏで３回洗浄した。合わせた水層をＣＨ２Ｃｌ２で逆抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。粗取得物を、１：２アセトン：ヘキサンを溶離液とする分取ＴＬＣによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−８−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。ＭＳ（ＥＳ）６６５（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：４．５６分。
【０５０６】
中間体７６
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−シクロヘキサノン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０５０７】
【化２０１】
2004521892.tif 000202
中間体７３に記載の手順に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１，４−ジオキサスピロ（４．５）デク−８−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体７５）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．７７（ｍ、２Ｈ）、２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．４（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｍ、１Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、４．４（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．６５（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）６１９（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．９２分。
【０５０８】
中間体７７
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−ヒドロキシイミノシクロヘキサン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０５０９】
【化２０２】
2004521892.tif 000203
中間体７４に記載の手順に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−シクロヘキサノン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体７６）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データ５１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．８０（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝５．０，１４．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、１Ｈ）、２．４５（ｂｒｄ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．６２（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｂｒｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）６３４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．７６分。
【０５１０】
中間体７８
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（２−オキソアゼパン−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリン
【０５１１】
【化２０３】
2004521892.tif 000204
実施例７７に記載の手順に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−ヒドロキシイミノシクロヘキサン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体７７）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｍ、２Ｈ）、２．４９（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）：ＭＳ（ＥＳ）６３４（Ｍ＋Ｈ）；
ＬＣ１：３．４８分。
【０５１２】
中間体７９
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−エチル−２−オキソアゼパン−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２−（１Ｈ）−キナゾリノン
【０５１３】
【化２０４】
2004521892.tif 000205
臭化エチルを用いて中間体７５に記載の手順に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（２−オキソアゼパン−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体７８）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．０８（ｄｔ、Ｊ＝１．３，７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｍ、２Ｈ）、２．５６（ｍ、３Ｈ）、３．２３（ｄｄ、Ｊ＝５．７、１５．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）６６４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．７１分。
【０５１４】
（実施例７８）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−エチル−２−オキソアゼパン−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０５１５】
【化２０５】
2004521892.tif 000206
中間体２３に記載の手順に従って、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−エチル−２−オキソアゼパン−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体７９）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．０８（ｄｔ、Ｊ＝１．８、７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、２．５５（ｍ、３Ｈ）、３．２３（ｄｄ、Ｊ＝５．９，１５．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、１Ｈ）、３．４９（ｍ、２Ｈ）、４．２２（見かけのｍ、１Ｈ）、４．３７（見かけのｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５４４（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：３．０６分。
【０５１６】
（実施例７９）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−エチルアゼパン−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０５１７】
【化２０６】
2004521892.tif 000207
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−エチル−２−オキソアゼパン−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（実施例７８）（９．７ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．２ｍＬ）溶液にＮ２雰囲気下で、ＢＨ３・ＴＨＦ（８８μＬ、１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液）を加えた。反応液を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた。得られた溶液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を減圧下に除去後、残留物をＣＨ２Ｃｌ２（０．５ｍＬ）に再度溶かし、冷却して０℃とした。それにＥｔ３ＳｉＨ（３μＬ、０．０３６ｍｍｏｌ）と次にＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ（２．５μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間かけて徐々に昇温させて室温とした。それを飽和ＮａＨＣＯ３溶液で反応停止し、ＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。粗残留物を、５％２Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を溶離液とする分取ＴＬＣによって精製して、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−７−（１−エチルアゼパン−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：代表的データδ１．０３（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．６〜１．８７（ｍ、６Ｈ）、２．５２（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．５６〜２．７３（ｍ、５Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ）５３０（Ｍ＋Ｈ）；ＬＣ１：２．３６分。
【０５１８】
（実施例８０）
【０５１９】
【化２０７】
2004521892.tif 000208
図式１３について説明すると、Ｐｄ２（ＤＢＡ）３（０．１ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（０．２ｍｍｏｌ）に、脱酸素トルエン０．５ｍＬを加えた。得られた反応混合物の排気を行い、アルゴンを充填した。反応混合物を、４０℃でアルゴン雰囲気下に加熱した。２０分間の加熱後、透明な均質溶液が得られた。反応混合物を室温とし、ナトリウムｔ−ブトキシド（１．０ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノエチル−ピペラジン（１．２ｍｍｏｌ）を加え、次に臭化アリール（１．０ｍｍｏｌ）をトルエン（３．０ｍＬ）溶液として加えた。反応混合物の排気およびアルゴン充填を数回行った。反応混合物を、アルゴン下に８０℃で１２時間加熱した。ＴＬＣ分析を用いて、原料消費を測定した。反応混合物を酢酸エチル８．０ｍＬで希釈し、ブラインで抽出した（５．０ｍＬで３回）。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（勾配：０％から７％メタノール／塩化メチレン）によって精製して、実施例８０の化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ、ｐｐｍ）：７．５５〜７．４９（４Ｈ、ｍ）；７．４０（１Ｈ、ｔ、８Ｈｚ）；７．１５（２Ｈ、ｍ）；５．３１（１Ｈ、ｓ）；５．２９（１Ｈ、ｂｓ）；４．５５（２Ｈ、ｂｓ）；３．４１（４Ｈ、ｂｓ）；２．５６〜２．５１（８Ｈ、ｍ）；２．３６（６Ｈ、ｂｓ）。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝５４３．０。
【０５２０】
（実施例８１）
【０５２１】
【化２０８】
2004521892.tif 000209
相当するＮ−ｂｏｃ−架橋ピペラジンを用いて、実施例８０について前述の手順に従って、実施例８１の化合物を製造した。前段階で得られたブーフバルト（Buchwald）生成物を、ＴＦＡ  １５ｍＬに溶解させ、室温で撹拌した。原料消費をＴＬＣによってモニタリングした。ＴＬＣによって反応完了が示された後、反応混合物を溶媒留去し、得られた残留物をＲＰ−ＨＰＬＣによって精製した。実施例８１の化合物を、凍結乾燥または溶出物の溶媒留去によって得た。中和、有機相への抽出および溶媒留去によって遊離塩基を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ、ｐｐｍ）：７．５５〜７．４９（４Ｈ、ｍ）；７．４０（１Ｈ、ｔ、８Ｈｚ）；７．１５（２Ｈ、ｍ）；５．９２（１Ｈ、ｂｓ）；４．９８（１Ｈ、ｓ）；４．８１（１Ｈ、ｂｓ）；４．５１（２Ｈ、ｂｓ）；３．６２（３Ｈ、ｍ）；３．２２（３Ｈ、ｂｓ）；１．９５（２Ｈ、ｂｓ）。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝４８５．０。
【０５２２】
化合物ＶＶ−１
４，６−ジブロモ−３−（ブロモメチル）−２−（２−クロロ−フェニル）ピリジン
【０５２３】
【化２０９】
2004521892.tif 000210
下記の化合物ＰＳと同様にして、この化合物を製造した。データ：１Ｈ  ＮＭＲ：７．８（１Ｈ、ｓ）；７．２〜７．５（４Ｈ、ｍ）；２．２（３Ｈ、ｓ）；ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝３６０。
【０５２４】
化合物ＶＶ−２
３−トリメチルスタニル−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン
【０５２５】
【化２１０】
2004521892.tif 000211
市販のトロピノンを原料として、中間体６９と同様にしてこの化合物を製造した。データ：１Ｈ  ＮＭＲ：５．９５（１Ｈ、ｂｓ）；４．１５（１Ｈ、ｍ）；４．０９（１Ｈ、ｍ）；２．８５（３Ｈ、ｓ）；２．６５〜１．８（６Ｈ、ｍ）；０．２２（９Ｈ、ｔ、Ｊ＝２４Ｈｚ）；ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝２８８。
【０５２６】
化合物ＶＶ−２
３−トリメチルスタニル−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン
【０５２７】
【化２１１】
2004521892.tif 000212
市販のトロピノンを原料とし、中間体６９と同様にして、この化合物を製造した。データ：１Ｈ  ＮＭＲ：５．９５（１Ｈ、ｂｓ）；４．１５（１Ｈ、ｍ）；４．０９（１Ｈ、ｍ）；２．８５（３Ｈ、ｓ）；２．６５〜１．８（６Ｈ、ｍ）；０．２２（９Ｈ、ｔ、Ｊ＝２４Ｈｚ）；ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝２８８。
【０５２８】
化合物ＶＶ−３
【０５２９】
【化２１２】
2004521892.tif 000213
【０５３０】
段階Ａ：３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−オキソプロパン酸エチル
２，４−ジフルオロ安息香酸（２５ｇ、１５８．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  １００ｍＬに溶かし、次にカルボニルジイミダゾリド（２７ｇ、１６６ｍｍｏｌ）を注意深く加えた。その反応液を６時間撹拌した。別のフラスコで、マロン酸水素エチル３２ｇをＴＨＦ  １００ｍＬに溶解させ、次にマグネシウムエトキシド（９．４４ｇ、８２．５ｍｍｏｌ）を注意深く加えた。この反応液を２時間撹拌し、溶媒留去して綿毛状白色粉末を得た。その粉末を、酸イミダゾリドを含む最初の反応フラスコに加えた。反応液を終夜（１０時間）撹拌した。１Ｎ  ＨＣｌで反応停止し、得られた液を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出液を脱水し、溶媒除去して無色油状物を得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝２２９。
【０５３１】
上記で得られた化合物１９ｇをＴＨＦ  １００ｍＬに溶解させ、０℃でＮａＨ（４ｇ、１００ｍｍｏｌ）を注意深く加えた。ＮａＨを全量添加した後、ヨウ化メチル（６．２ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１２時間撹拌した。追加量のＮａＨ（４ｇ、１００ｍｍｏｌ）を加え、次にＭｅＩ（６．２ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を加えた。反応液をさらに１２時間撹拌した。反応を注意深く停止し、標準的な後処理を行った。得られた油状物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝２４３。
【０５３２】
段階Ｂ：６−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−オール
上記で得られた３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−オキソプロパン酸エチルを、エタノール７５ｍＬ中にてチオ尿素（６．８５ｇ、９０ｍｍｏｌ）およびナトリウムエトキシド（１２．２５ｇ、１８０ｍｍｏｌ）と２時間還流させた。反応混合物を冷却して室温とし、濃縮した。残留物を水に溶解させ、酸性とし、酢酸エチルで抽出し、それを濃縮し、その得られた極性固体を水（５０ｍＬ）に懸濁させ、それからＫＯＨ（５．０ｇ、９０ｍｍｏｌ）と次にＭｅＩ（５．６ｍＬ、９０ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で２時間撹拌した。反応が進行するに連れて、反応混合物は濁った。２時間後、反応液を冷却して０℃とし、酸性とし、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を濃縮し、酢酸エチルを溶離液としてシリカゲル層で濾過した。合わせた溶出液を濃縮して、白色固体を得た。データ：ＬＣＭＳ＝［Ｍ＋Ｈ］＝２５５。
【０５３３】
段階Ｃ：４−クロロ−６−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−２−（メチルチオ）ピリミジン
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−オール５．９ｇのＰＯＣｌ３（２５ｍＬ）溶液を加熱還流し、その温度で５時間撹拌した。ＰＯＣｌ３ほぼ５ｍＬを減圧蒸留によって除去し、氷水２００ｍＬに投入することで残留物の反応停止を行い、Ｎａ２ＣＯ３で中和し、ＥｔＯＡｃ  １００ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層をブライン１００ｍＬで洗浄し、脱水し、濃縮した。残留物を、９５：５ヘキサン−アセトンを溶離液とするバイオテージ４０Ｍカラムでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を明黄色固体として得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）２８７（Ｍ＋１）。
【０５３４】
段階Ｄ：５−（ブロモメチル）−４−クロロ−６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）ピリミジン
４−クロロ−６−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−２−（メチルチオ）ピリミジン５．４ｇ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド３．６９ｇおよび過酸化ベンゾイル４６０ｍｇのＣＣｌ４（７５ｍＬ）懸濁液を加熱還流し、その温度で６時間撹拌してから、冷凍庫で１時間冷却した。固体を濾過し、大量の冷ＣＣｌ４で洗浄し、濾液を濃縮した。残留物を、９９：１から９７：３ヘキサン−アセトン勾配系を溶離液とするバイオテージ４０Ｍカラムでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）３６７（Ｍ＋１）。
【０５３５】
化合物ＰＰＰ−１
１−（２，６−ジクロロ−４−カルボメトキシフェニル）−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
【０５３６】
【化２１３】
2004521892.tif 000214
【０５３７】
段階Ａ：２，６−ジクロロ−４−カルボメトキシフェニルイソシアネート
４−アミノ−３，５−ジクロロ安息香酸メチル１０．９５ｇ（５０ｍｍｏｌ）およびホスゲンの２Ｍトルエン溶液５０ｍＬの混合物を密閉し、１１０℃で１８時間加熱した。室温まで冷却した後、溶液を減圧下に濃縮し、固体残留物を高真空で４８時間乾燥させて、２を白色固体として得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、２４６（Ｍ＋１）、２４８（Ｍ＋３）。
【０５３８】
段階Ｂ：Ｎ−［（２，６−ジブロモ−４−メトキシフェニル）メチル］−Ｎ′−（２，６−ジクロロ−４−カルボメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］尿素
中間体２１の製造について記載の条件下で中間体２０と反応させることで、化合物２を３に変換した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、６５９（Ｍ＋１）、６６１（Ｍ＋３）、６６３（Ｍ＋５）、６６５（Ｍ＋７）。
【０５３９】
段階Ｃ：１−（２，６−ジクロロ−４−カルボメトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）メチル−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２２の製造について記載の条件を用いて、化合物３を４に変換した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、５２１（Ｍ＋１）、５２３（Ｍ＋３）、５２５（Ｍ＋５）。
【０５４０】
段階Ｄ：１−（２，６−ジクロロ−４−カルボメトキシフェニル）−５−ブロモ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
中間体２３の製造について記載の条件を用いて、化合物４を５に変換した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、４０１（Ｍ＋１）、４０３（Ｍ＋３）、４０５（Ｍ＋５）。
【０５４１】
（実施例ＰＰＰ１）
【化２１４】
2004521892.tif 000215
【０５４２】
段階Ａ：１（０．５１３２ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）溶液に、−７８℃でオキサリルブロマイド（２Ｍ溶液として０．８４ｍＬ）を加え、ＤＭＦ（０．９１ｍｍｏｌ、０．０７１ｍＬ）を加えた。溶液を昇温させて室温として１時間経過させ、エチルジイソプロピルアミン（１．８２ｍｍｏｌ、０．３１８ｍＬ）および２，６−ジフルオロアニリン（１．５２ｍｍｏｌ、０．１６４ｍＬ）を加えた。溶液を室温で４時間撹拌し、白色固体を３として濾取した。
【０５４３】
段階Ｂ：化合物１（５．１６ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４．７６ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（１．４４ｍｍｏｌ、７．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１１５ｍＬ）溶液を１４０℃で２．２時間加熱し、ＤＭＦを減圧下に除去した。残留物をＥｔＯＡｃに溶解させ、溶液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、セライトで濾過した。溶媒除去後、残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：４によって精製して、４を固体として得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）３６８（Ｍ＋１）。
【０５４４】
段階Ｃ：４（１．０２ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）、２−Ｃｌ−４−Ｆボロン酸（０．７７ｇ、４．４２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１６ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（４．４２ｍｍｏｌ、２Ｍ溶液として）のトルエン（５ｍＬ）溶液に、ＥｔＯＨ（５ｍＬ）および水（２ｍＬ）を加えた。溶液をＮ２でパージし、加熱して１０２℃として６時間経過させた。それをエーテルに投入し、ＮａＨＣＯ３（１回）、ブライン（１回）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。残留物を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：６から１：４によって精製して、５を固体として得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４１８（Ｍ＋１）。
【０５４５】
段階Ｄ：５（１．１２ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（０．５０ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．０７１ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）のＣＣｌ４（６０ｍＬ）溶液を、ＩＲ灯下に３０分間加熱還流した。溶媒を除去し、残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：３を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して６を得た。６の質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）：４１６（Ｍ＋１）。
【０５４６】
段階Ｅ：６（１．１０ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１６ｍＬ）溶液にＢＢｒ３（１０．７ｍｍｏｌ、１Ｍ溶液として）を加え、室温で４時間撹拌した。それをＥｔＯＡｃに投入し、ｐＨ＝７緩衝液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して白色固体を得た。固体をＣＨ２Ｃｌ２３０ｍＬに溶解させ、Ｅｔ３Ｎ（１．４９ｍＬ）および２−［Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］−５−クロロピリジン（１．５８ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）を加えた。４０分後、揮発分を除去し、残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：４を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して７を得た。７の質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）：５３４（Ｍ＋１）。
【０５４７】
段階Ｆ：７（０．９１２ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）、８（０．７２ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、ＬｉＣｌ（０．２９ｇ、６．８４ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．２０ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）溶液を、１０８℃でＮ２下に２０時間加熱した。溶媒除去後、それをＥｔＯＡｃに溶解させ、ＮａＨＣＯ３で洗浄した（１回）。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ／２Ｎ  ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液＝１００：１０：２を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して９を得た。９の質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）：５２３（Ｍ＋１）。
【０５４８】
段階Ｇ：９（０．６７４ｇ、１．２０ｍｍｏｌ、ＨＣｌ塩として）のＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）溶液に、ＭｅＯＨ  ２．５ｍＬおよびＰｔＯ２（０．２７ｇ）を加えた。溶液を、約０．０２ＭＰａ（３ｐｓｉ）で２０分間にわたりパールの振盪機で水素化し、２Ｎ  ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液４ｍＬを加えた。混合物をセライト濾過し、残留物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ／２Ｎ  ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液＝１００：１０：２を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して１０（実施例ＰＰＰ１）を得た。１０の質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）：５２５（Ｍ＋１）。
【０５４９】
（実施例ＰＰＰ２）
【化２１５】
2004521892.tif 000216
【０５５０】
段階Ａ：２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸に代えて２，４−ジフルオロフェニルボロン酸を用いた以外、実施例ＰＰＰ１の段階Ｃに記載の方法に従って、化合物１１を製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、４０２（Ｍ＋１）。
【０５５１】
段階Ｂ：実施例ＰＰＰ１の段階Ｄに記載の条件を用いて、化合物１１を１２に変換した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、４００（Ｍ＋１）。
【０５５２】
段階Ｃ：実施例ＰＰＰ１の段階Ｅに記載の条件を用いて、化合物１２を１３に変換した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、５１８（Ｍ＋１）。
【０５５３】
段階Ｄ：実施例ＰＰＰ１の段階Ｆに記載の条件を用いて、化合物１３を１４に変換した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、５０７（Ｍ＋１）。
【０５５４】
段階Ｅ：実施例ＰＰＰ１の段階Ｇに記載の条件を用いて、化合物１４を１５（実施例ＰＰＰ２）に変換した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、５０９（Ｍ＋１）。
【０５５５】
（実施例ＰＰＰ３）
【化２１６】
2004521892.tif 000217
【０５５６】
段階Ａ：２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸に代えて２−クロロフェニルボロン酸を用いた以外、実施例ＰＰＰ１の段階Ｃに記載の方法に従って、化合物１６を製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、４００（Ｍ＋１）。
【０５５７】
段階Ｂ：実施例ＰＰＰ１の段階Ｄに記載の条件を用いて、化合物１６を１７に変換した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、３９８（Ｍ＋１）。
【０５５８】
段階Ｃ：実施例ＰＰＰ１の段階Ｅに記載の条件を用いて、化合物１７を１８に変換した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、５１６（Ｍ＋１）。
【０５５９】
段階Ｄ：実施例ＰＰＰ１の段階Ｆに記載の条件を用いて、化合物１８を１９に変換した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、５０５（Ｍ＋１）。
【０５６０】
段階Ｅ：実施例ＰＰＰ１の段階Ｇに記載の条件を用いて、化合物１９を２０（実施例ＰＰＰ３）に変換した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）、５０７（Ｍ＋１）。
【０５６１】
化合物ＰＰＡ−１
１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−オキソピペリジン
【０５６２】
【化２１７】
2004521892.tif 000218
【０５６３】
段階Ａ：１−エチル−１−メチル−４−オキソピペリジニウムヨージド
１−エチル−４−オキソピペリジン１００ｇ（０．７８９ｍｏｌ）のアセトン（１０００ｍＬ）溶液を、水浴中にて室温で撹拌した。それに、ヨウ化メチル６２．２ｍＬ（１４２ｇ、１ｍｏｌ）を、温度が３０℃以下に維持されるような速度で滴下した。沈殿が数分以内に生成し、混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を濾過し、沈殿をアセトンで洗浄し、乾燥して、標題化合物を白色固体として得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）１４２（Ｍ＋）。
【０５６４】
段階Ｂ：１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−オキソピペリジン
ｔｅｒｔ−ブチルアミン１３７ｍＬ（１．３ｍｏｌ）のトルエン（７００ｍＬ）溶液に、１−エチル−１−メチル−４−オキソピペリジウムヨージド７０ｇ（０．２６０ｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３２．１８ｇ（０．０２６ｍｏｌ）の水溶液（水１００ｍＬ）を加えた。混合物を７８℃で６時間撹拌した。それを冷却して室温とした後、分液を行い、水層を酢酸エチル２００ｍＬずつで３回洗浄した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して油状物を得た。それを減圧蒸留によって精製した。７２℃／３ｍｍで留出した分画を回収して、標題化合物を無色液体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．１５（ｓ、９Ｈ）、２．４５（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）、２．８６（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．１Ｈ）；質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）１５６（Ｍ＋１）。
【０５６５】
化合物ＰＰＡ−２
１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（トリメチルスタニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【０５６６】
【化２１８】
2004521892.tif 000219
【０５６７】
段階Ａ：１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−オキソ−ピペリジン８．０ｇ（５２ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）溶液を、Ｎ２下に冷却して−７８℃とした。それに、１Ｍリチウムヘキサメチルジシラミド溶液７２ｍＬを加えた。溶液を−７８℃で１０分間撹拌し、昇温させて０℃として３０分間経過させ、再冷却して−７８℃とした。それに、２−［Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］−５−クロロピリジン２８．３ｇ（７２ｍｍｏｌ）を加え、溶液を−３０℃で２時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３１０ｍＬを加えることで反応停止し、溶液を減圧下に濃縮した。残留物をエーテル２００ｍＬに溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液およびブライン５０ｍＬずつで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮した。その残留物を、トリエチルアミン３０ｍＬで前処理してから酢酸エチル−ヘキサン−トリエチルアミン５００：５０：１で平衡としておいたバイオテージ６５シリカゲルカラムに負荷した。カラムを同じ混合液で溶離し、均一な分画を合わせ、濃縮して標題化合物を無色液体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．１５４（ｓ、９Ｈ）、２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．４Ｈ）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、５．７６（ｍ、１Ｈ）。
【０５６８】
段階Ｂ：１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（トリメチルスタニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン１０．３６ｇ（３６．１ｍｍｏｌ）、ヘキサメチルジスズ１５．４ｇ（４６．９ｍｍｏｌ）、ＬｉＣｌ  ６．１ｇ（１４５ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２．１ｇ（１．８ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ（１２０ｍＬ）溶液を、Ａｒでパージした。１５分後、混合物を４時間加熱還流した（８４℃）。黒色溶液をエーテル３００ｍＬで希釈し、飽和ＫＨＣＯ３溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残留物を、トリエチルアミン３０ｍＬで前処理してから酢酸エチル−ヘキサン−トリエチルアミン５００：５０：１で平衡としておいたバイオテージ６５シリカゲルカラムに負荷した。カラムを同じ混合液で溶離し、均一な分画を合わせ、濃縮して標題化合物を淡黄色液体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ０．０６〜０．１６（ｍ、９Ｈ）、１．１１（ｓ、９Ｈ）、２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．６４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．５Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、５．８５（ｍ、１Ｈ）。
【０５６９】
化合物ＰＰＡ−３
【０５７０】
【化２１９】
2004521892.tif 000220
【０５７１】
段階Ａ：８−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン
化合物ＰＰＡ−２の段階Ａに記載の条件を用いて、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルノルトロパノンを相当するトリフレートに変換した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．１５（ｓ、９Ｈ）、１．７５（ｍ、１Ｈ）、１．９９〜２．３（ｍ、４Ｈ）、２．９〜３．２（ｍ、１Ｈ）、４．４８（ｍ、２Ｈ）、６．１１（ｓ、１Ｈ）。
【０５７２】
段階Ｂ：８−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（トリメチルスタニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン
化合物ＰＰＡ−２の段階Ｂに記載の条件を用いて、８−ｔ−ブトキシカルボニル−３−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エンを相当するトリメチルスタニル類縁体に変換した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ０．０６〜０．１６（ｍ、９Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．８７〜２．０（ｍ、３Ｈ）、２．１８（ｍ、１Ｈ）、２．８〜３．０（ｍ、１Ｈ）、４．１９〜３．３２（ｍ、２Ｈ）、６．１４（ｍ、１Ｈ）。
【０５７３】
中間体ＡＡＡ１
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒド
【０５７４】
【化２２０】
2004521892.tif 000221
【０５７５】
段階Ａ：５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボン酸メチル（中間体３２）（８．２３ｇ）のＴＨＦ（１４０ｍＬ）溶液を撹拌しながら、それに水素化リチウムアルミニウム（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液１４ｍＬ）を加え、混合物を１．５時間撹拌した。追加の水素化リチウムアルミニウム（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液４．５ｍＬ）を加え、混合物を終夜撹拌した。追加の水素化リチウムアルミニウム（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液４．５ｍＬ）を加え、４時間撹拌した。反応液を、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５００ｍＬ）の入ったフラスコに注意深く投入し、撹拌した。混合物に、酢酸エチル（５００ｍＬ）を加え、層を混合し、分液した。有機層をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。得られた固体をヘキサンと次にＣＨ２Ｃｌ２で磨砕して、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン化合物を得た。
【０５７６】
段階Ｂ：５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒド
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（７８０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）懸濁液に、４−メチルモルホリンＮ−オキサイド（３１６ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた透明溶液に、モレキュラーシーブス（９００ｍｇ）と次に過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（３２ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。次に、混合物を酢酸エチルを溶離液としてシリカゲルで濾過した。溶媒除去およびそれに続く２５％アセトン／ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィー精製によって、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒドを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ４．４３（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、５．３７（ｓ、１Ｈ）、６．６６（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．６０（ｍ、８Ｈ）、９．８５（ｓ、１）。
【０５７７】
（実施例ＡＡＡ１）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（２−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０５７８】
【化２２１】
2004521892.tif 000222
【０５７９】
段階Ａ：４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝−３−メチルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒド（中間体ＡＡＡ１，２０８ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）および１−ＢＯＣ−３−メチルピペラジン（９６ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（５ｍＬ）溶液を、室温で３０分間撹拌した。それに、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１５０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）と次に酢酸（２９ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。２Ｎ  ＮａＯＨ溶液（６ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで２回）。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒除去とそれに続く２５％アセトン／ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィー精製によって、４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝−３−メチルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．９８（ｓ、３Ｈ）、１．４６（ｓ、９Ｈ）、２．０６（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．３９（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．０５（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１５（ｍ、１Ｈ）、３．５４（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．３４（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、５．１５（ｓ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．２０〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：６１７（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８０】
段階Ｂ：５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（２−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２−（１Ｈ）−オン
４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝−３−メチルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１ｍＬ）溶液に０℃で、トリフルオロ酢酸（０．９２ｍＬ）を滴下した。次に、反応液を室温で１時間撹拌した。溶媒除去とそれに続く８％  ２Ｎアンモニウムのメタノール溶液／塩化メチレンを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィー精製によって、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（２−メチルピペラジン１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ０．９８（ｍ、３Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、１Ｈ）、２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．６３（ｍ、１Ｈ）、２．７２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１０．２Ｈｚ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝１４．０Ｈｚ，Ｊ２＝６．０Ｈｚ）、３．８６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ）、４．３４（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、５．２３（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．４Ｈｚ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．２０〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５１７（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８１】
（実施例ＡＡＡ２）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（４−イソプロピル−２−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０５８２】
【化２２２】
2004521892.tif 000223
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、標題化合物を５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（２−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（実施例ＡＡＡ１）およびアセトンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．００（ｓ、９Ｈ）、１．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．２０（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．６５（ｂｒｓ、３Ｈ）、３：１５（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．３４（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．００（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．８９（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５５９（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８３】
（実施例ＡＡＡ３）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−｛［（１Ｓ，４Ｓ）−５−イソプロピル−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メチル｝−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０５８４】
【化２２３】
2004521892.tif 000224
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、標題化合物を５−（２−クロロフェニル）−７−［（１Ｒ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルメチル］−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（実施例６６）およびアセトンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．０６（ｍ、６Ｈ）、２．４２（ｍ、２Ｈ）、２．５７（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．８６（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．１７（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．５５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ）、３．６６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ）、４．３４（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．０４（ｓ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５５７（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８５】
（実施例ＡＡＡ４）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（３−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０５８６】
【化２２４】
2004521892.tif 000225
【０５８７】
段階Ａ：４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝−２−メチルピペラジン−１−カルボン酸ベンジル
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝−２−メチルピペラジン−１−カルボン酸ベンジルを５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒド（中間体ＡＡＡ１）および１−ＣＢｚ−２−メチルピペラジンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．０８（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１１．０Ｈｚ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、３．０６（ｍ、１Ｈ）、３．２６（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、１Ｈ）、３．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ）、４．２〜４．５（ｍ、３Ｈ）、５．０５（ｓ、１Ｈ）、５．１４（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１２．４Ｈｚ）、６．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３．３Ｈｚ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．６０（ｍ、１２Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：６５１（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８８】
段階Ｂ：５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（３−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝−２−メチルピペラジン−１−カルボン酸ベンジル（１０５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２ｍＬ）溶液に０℃で、３０％ＨＢｒ／ＨＯＡｃ（０．３２ｍＬ、１．６２ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、室温で３０分間撹拌した。水で反応停止し、５Ｎ  ＮａＯＨ溶液を加えてｐＨ約１とし、塩化メチレン（５０ｍＬで３回）および酢酸エチル（５０ｍＬで２回）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒除去とそれに続く８％  ２Ｎアンモニウムのメタノール溶液／塩化メチレンを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィー精製によって、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（３−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オンを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．０６（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、１．７２（ｍ、１Ｈ）、２．０６（ｍ、１Ｈ）、２．６９（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝９．３Ｈｚ）、２．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、４．３４（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．１０（ｓ、１Ｈ）、６．１７（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５１７（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８９】
（実施例ＡＡＡ５）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（４−イソプロピル−３−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０５９０】
【化２２５】
2004521892.tif 000226
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、標題化合物を５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒド（中間体ＡＡＡ１）および１−イソプロピル−２−メチルピペラジンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ０．９０（ｂｒｓ、３Ｈ）、０．９３（ｂｒｓ、３Ｈ）、０．９８（ｂｒｓ、３Ｈ）、１．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．１６（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．３１（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．５７（ｍ、２Ｈ）、２．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．２１（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０（ｓ、２Ｈ）、４．２２〜４．４８５（ｍ、２Ｈ）、５．０５（ｓ、１Ｈ）、６．１７（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．７Ｈｚ）、７．３０〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５５９（Ｍ＋Ｈ）。
【０５９１】
（実施例ＡＡＡ６）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（｛４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ピペラジン−１−イル｝メチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０５９２】
【化２２６】
2004521892.tif 000227
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、標題化合物を５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒド（中間体ＡＡＡ１）および１−（２−ジメチルアミノエチル）−ピペラジンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．３０（ｓ、６Ｈ）、２．４６（ｍ、１２Ｈ）、３．４０（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．０Ｈｚ）、４．３４（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．０６（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５７４（Ｍ＋Ｈ）。
【０５９３】
（実施例ＡＡＡ７）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−｛［４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペリジン−１イル］メチル｝−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０５９４】
【化２２７】
2004521892.tif 000228
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、標題化合物を５−（２−クロロフェニル−１−（２，６ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒド（中間体ＡＡＡ１）および４−（２−ピロリジノエチル）−ピペリジンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．１８（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、１Ｈ）、１．６１（ｍ、６Ｈ）、１．８８（ｍ、６Ｈ）、２．５６（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７６（ｍ、２Ｈ）、３．３８．（ｓ、２Ｈ）、４．３４（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、４．９８（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．５８（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５９９（Ｍ＋Ｈ）。
【０５９５】
（実施例ＡＡＡ８）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０５９６】
【化２２８】
2004521892.tif 000229
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、標題化合物を５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒド（中間体ＡＡＡ１）および１−イソプロピルピペラジンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．０６（ｓ、６Ｈ）、２．４８（ｂｒｓ、８Ｈ）、２．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４１（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１３．９Ｈｚ）、４．３４（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．０８（ｓ、１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．５６（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５４５（Ｍ＋Ｈ）。
【０５９７】
（実施例ＡＡＡ９）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−｛［４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペラジン−１−イル］メチル｝−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０５９８】
【化２２９】
2004521892.tif 000230
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、標題化合物を５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒド（中間体ＡＡＡ１）および１−（２−ピロリジノエチル）−ピペラジンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．８１（ｓ、４Ｈ）、２．４２（ｂｒｓ、８Ｈ）、２．５６（ｍ、６Ｈ）、２．６４（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１３．７Ｈｚ）、４．３４（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．１４（ｓ、１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、７．２９〜７．５６（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５９８（Ｍ＋Ｈ）。
【０５９９】
（実施例ＡＡＡ１０および実施例ＡＡＡ１０Ａ）
４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび１−アリル−４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０６００】
【化２３０】
2004521892.tif 000231
【０６０１】
段階Ａ：１−アリル−４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−１，２−ジカルボン酸２−ｔｅｒｔ−ブチル
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、１−アリル−４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−１，２−ジカルボン酸２−ｔｅｒｔ−ブチルを５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒド（中間体ＡＡＡ１）および１−アリルオキシカルボニル−２−ｔ−ブチルオキシカルボニルピペラジンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．３４（ｓ、９Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、３Ｈ）、３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、４．３４（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、４．５４（ｍ、１Ｈ）、４．６２（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．０３（ｓ、１Ｈ）、５．１６〜５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．１１（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１０．１Ｈｚ）、７．３２〜７．５６（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：６８７（Ｍ＋Ｈ）。
【０６０２】
段階Ｂ：４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび１−アリル−４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−アリル−４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−１，２−ジカルボン酸２−ｔｅｒｔ−ブチル（実施例ＡＡＡ１０、段階Ａ、２００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１０．２ｍｇ、０．０１４６ｍＬ）の塩化メチレン（３ｍＬ）中混合物に、水（３０μＬ）を加えた。その混合物に、水素化トリブチルスズ（９４μＬ、０．３４８ｍｍｏｌ）を一気に加えた。混合物を室温で５時間撹拌し、塩化メチレンで希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒除去および次に５％  ２Ｎアンモニウムのメタノール溶液／塩化メチレンを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィー精製によって、４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび１−アリル−４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
【０６０３】
４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．４３（ｓ、９Ｈ）、２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．５２（ｍ、１Ｈ）、２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．８８（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｍ、１Ｈ）、３．４３（ｓ、２Ｈ）、４．３４（ａｂｑのｄ、２Ｈ、Ｊ１＝１４．４Ｈｚ，Ｊ２＝６．８Ｈｚ）、５．０３（ｓ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．４Ｈｚ）、７．３０〜７．５６（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：６０３（Ｍ＋Ｈ）。
【０６０４】
実施例ＡＡＡ１０Ａ：１−アリル−４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル：１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．４０（ｓ、９Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．５４（ｍ、１Ｈ）、２．６４（ｍ、１Ｈ）、３．０２（ｍ、３Ｈ）、３．３７（ｍ、３Ｈ）、４．２５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝１４．４Ｈｚ，Ｊ２＝５．７Ｈｚ）、４．４３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝１４．１Ｈｚ，Ｊ２＝１０．０Ｈｚ）、５．０５（ｓ、１Ｈ）、５．１６（ｍ、２Ｈ）、５．８６（ｍ、１Ｈ）、６．１３（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）、７．２８〜７．５８（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：６４３（Ｍ＋Ｈ）。
【０６０５】
（実施例ＡＡＡ１１）
４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝−１−イソプロピルピペラジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０６０６】
【化２３１】
2004521892.tif 000232
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、標題化合物を４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例ＡＡＡ１０）およびアセトンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ０．９６（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、１．１１（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、１．４１（ｓ、９Ｈ）、２．４２（ｍ、３Ｈ）、２．５３（ｍ、１Ｈ）、２．６２（ｍ、１Ｈ）、２．８６（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、１Ｈ）、３．２８（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、４．２５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝１４．４Ｈｚ，Ｊ２＝５．３Ｈｚ）、４．４４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝１４．４Ｈｚ，Ｊ２＝８．２Ｈｚ）、５．００（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：６４５（Ｍ＋Ｈ）。
【０６０７】
（実施例ＡＡＡ１２）
４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝−１−イソプロピルピペラジン−２−カルボン酸
【０６０８】
【化２３２】
2004521892.tif 000233
４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝−１−イソプロピルピペラジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例ＡＡＡ１１、３０ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（０．６ｍＬ）溶液に、水（０．０３ｍＬ）を加えた。反応液を室温で２０時間撹拌した。溶媒除去およびその後のエーテル添加によって、白色沈殿を得た。沈殿の濾過とそれに続くエーテル洗浄によって、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．２２（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．２４（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．１２（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．９６（ｍ、１Ｈ）、４．０７（ｍ、１Ｈ）、４．２８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝１４．６Ｈｚ，Ｊ２＝５．７Ｈｚ）、４．４２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝１４．９Ｈｚ，Ｊ２＝１０．１Ｈｚ）、５．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．８Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．３２〜７：５８（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５８９（Ｍ＋Ｈ）。
【０６０９】
（実施例ＡＡＡ１３）
４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸
【０６１０】
【化２３３】
2004521892.tif 000234
実施例ＡＡＡ１２に記載の方法に従って、標題化合物を４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例ＡＡＡ１０）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、５００ＭＨｚ）：δ２．３０（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｍ、１Ｈ）、２．６３（ｍ、１Ｈ）、２．９３（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｍ、１Ｈ）、３．４９（ｓ、２Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、２Ｈ）、６．００（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、７．３０〜７．７２（ｍ、８Ｈ）、９．０５（ｂｒｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５４７（Ｍ＋Ｈ）。
【０６１１】
（実施例ＡＡＡ１４）
１−アリル−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸
【０６１２】
【化２３４】
2004521892.tif 000235
実施例ＡＡＡ１２に記載の方法に従って、標題化合物を１−アリル−４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチルピペラジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例ＡＡＡ１０）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．９８（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．７６（ｍ、３Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、４．２８（ｍ、１Ｈ）、４．４３（ｍ、１Ｈ）、５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．６６（ｓ、１Ｈ）、５．８１（ｍ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、６．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、７．３０〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５８６（Ｍ＋Ｈ）。
【０６１３】
（実施例ＡＡＡ１５）
１−アリル−４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸メチル
【０６１４】
【化２３５】
2004521892.tif 000236
１−アリル−４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペラジン−２−カルボン酸（実施例ＡＡＡ１４、９５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、メタノール（０．０２ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（４７ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（５０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１ｍＬ）中混合物を室温で２０時間撹拌した。溶媒除去および次に５％  ２Ｎアンモニウムのメタノール溶液／塩化メチレンを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィー精製によって、標題化合物を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ２．３１（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．４２（ｍ、１Ｈ）、２．４７（ｍ、１Ｈ）、２．５６（ｍ、１Ｈ）、２．６４（ｍ、１Ｈ）、３．０２（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、１Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、４．２５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝１４．２Ｈｚ，Ｊ２＝６．２Ｈｚ）、４．４３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝１４．４Ｈｚ，Ｊ２＝８．０Ｈｚ）、５．０６（ｓ、１Ｈ）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、５．８４（ｍ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３．３Ｈｚ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．２Ｈｚ）、７．３０〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：６０１（Ｍ＋Ｈ）。
【０６１５】
（実施例ＡＡＡ１６）
５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０６１６】
【化２３６】
2004521892.tif 000237
【０６１７】
段階Ａ：５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ヒドロキシメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボン酸メチル（中間体２７）（２ｇ、３．６３ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ溶液に０℃で、水素化リチウムアルミニウム（１．０Ｍ  ＴＨＦ、４．７ｍＬ、４．７３ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。反応液を０℃で４０分間撹拌し、水でゆっくり反応停止し、塩化メチレンで希釈した。混合物をセライト濾過し、塩化メチレンで洗浄した。溶媒除去および次に２０％アセトン／ヘキサンを溶離液として用いるフラッシュクロマトグラフィー精製によって、５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ヒドロキシメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オンを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．４９（ｓ、２Ｈ）、４．５０（ｓ、２Ｈ）、４．６９（ｓ、２Ｈ）、５．９８（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５２３（Ｍ＋Ｈ）。
【０６１８】
段階Ｂ：５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒド
中間体ＡＡＡ１に記載の方法に従って、５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒドを５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ヒドロキシメチル）−３−（４−メトキシベンジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（実施例ＡＡＡ１６、段階Ａ）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ３．８４（ｓ、３Ｈ）、４．５６（ｓ、２Ｈ）、４．７０（ｓ、２Ｈ）、６．４７（ｓ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．４２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、９．７５（ｓ、１Ｈ）。
【０６１９】
段階Ｃ：５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３−（４−メトキシベンジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３−（４−メトキシベンジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オンを５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−カルボアルデヒド（実施例ＡＡＡ１６、段階Ｂ）および２−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン（中間体ＡＢＡ２）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．１５（ｂｒｓ、３Ｈ）、１．２２（ｂｒｓ、３Ｈ）、１．７４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、２４３（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．７２（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．０７（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１６（ｓ、２Ｈ）、３．５３（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、３．７２（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、４．６８（ｓ、２Ｈ）、６．０５（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１７（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：６４５（Ｍ＋Ｈ）。
【０６２０】
段階Ｄ：５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３−（４−メトキシベンジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３−（４−メトキシベンジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）および２−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンボロン酸（９８ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）およびエタノール（０．３ｍＬ）溶液に、炭酸ナトリウム（２Ｍ溶液、０．３９ｍＬ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１８ｍｇ、０．０１５５ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコの排気および窒素パージを数回を行った。反応混合物を２時間加熱還流し、塩化メチレンで希釈した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒除去および次に５％  ２Ｎアンモニウムのメタノール溶液／塩化メチレンを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィー精製によって、５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３−（４−メトキシベンジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オンを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．０３（ｓ、３Ｈ）、１．０８（ｓ、３Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、２．４０（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．８３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、２．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１４（ｓ、１Ｈ）、３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、４．１１（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．９Ｈｚ）、４．５５（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．９Ｈｚ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．９９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．１２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝６．０Ｈｚ）、７．２１（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：６９５（Ｍ＋Ｈ）。
【０６２１】
段階Ｅ：５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２６−ジクロロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３−（４−メトキシベンジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（１３６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）溶液を、６０℃で１時間撹拌した。それを冷却して室温とし、５Ｎ  ＮａＯＨ溶液で処理してｐＨ９〜１０とした。得られた混合物を塩化メチレンで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒除去および次に８％  ２Ｎアンモニウムのメタノール溶液／塩化メチレンを溶離液として用いる分取薄層クロマトグラフィー精製によって、５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オンを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．０３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、１．０８（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、２．４３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ）、２．５６（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．８３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、２．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、３．１４（ｓ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、２Ｈ）、３．６４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１３．０Ｈｚ）、４．３３（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、５．１２（ｓ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５７３（Ｍ＋Ｈ）。
【０６２２】
（実施例ＡＡＡ１７）
１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０６２３】
【化２３７】
2004521892.tif 000238
【０６２４】
段階Ａ：１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３−（４−メトキシベンジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
実施例ＡＡＡ１６段階Ｄに記載の方法に従って、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３−（４−メトキシベンジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オンを５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３−（４−メトキシベンジル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（実施例ＡＡＡ１６、段階Ｃ）および２，４−ジフルオロベンゼンボロン酸から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．０３（ｓ、３Ｈ）、１．０８（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．５６（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１５（ｓ、１Ｈ）、３．５８（ａｂｑ、３Ｈ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、４．２０（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．５８（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、７．２３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．３９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：６７７（Ｍ＋Ｈ）。
【０６２５】
段階Ｂ：１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２−（１Ｈ）−オン
実施例ＡＡＡ１６段階Ｅに記載の方法に従って、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−［（５−イソプロピル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オンを１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（Ｎ−イソプロピルビシクロ［２．２．１］ピペラジニルメチル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．０３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、１．０８（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、２．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．１Ｈｚ）、２．５６（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、２．９１（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１５（ｓ、１Ｈ）、３．６０（ａｂｑ、３Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、４．３１（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、５．１０（ｓ、１Ｈ）、６．２６（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｓ、１Ｈ）、６．９４（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ１＝９．４Ｈｚ，Ｊ２＝２．３Ｈｚ）、６．９９（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ１＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝２．３Ｈｚ）、７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５５７（Ｍ＋Ｈ）。
【０６２６】
（実施例ＡＡＡ１８）
５−（２−クロロフェニル）−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−４−イリデンメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０６２７】
【化２３８】
2004521892.tif 000239
【０６２８】
段階Ａ：７−（ブロモメチル）−５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２−（１Ｈ）−オン
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（５００ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３６３ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）および四臭化炭素（４５９ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３４ｍＬ）溶液を室温で２４時間撹拌した。溶媒除去および次に２２％アセトン／ヘキサンを溶離液として用いるフラッシュクロマトグラフィー精製によって、７−（ブロモメチル）−５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オンを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ４．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ）、４．３５（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ）、４．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．６Ｈｚ）、５．０１（ｓ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：４９７（Ｍ＋Ｈ）。
【０６２９】
段階Ｂ：［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチルホスホン酸ジエチル
７−（ブロモメチル）−５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（５５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）および亜リン酸トリエチル（０．８ｍＬ、４．６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）中混合物を１００℃で１．７５時間撹拌した。それを冷却して室温とした後、得られた混合物をエーテルおよびヘキサンで処理して、沈殿を得た。沈殿の濾過によって、［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチルホスホン酸ジエチルを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．２０（ｍ、６Ｈ）、３．０１（ｓ、１Ｈ）、３．０６（ｓ、１Ｈ）、３．９７（ｍ、４Ｈ）、４．３４（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．１Ｈｚ）、５．１２（ｓ、１Ｈ）、６．１２（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、７．２６〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５５３（Ｍ＋Ｈ）。
【０６３０】
段階Ｃ：４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチレン｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチルホスホン酸ジエチル（４２２ｍｇ、０．７６２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９ｍＬ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）混合液中溶液に０℃で、水素化ナトリウム（６０％、６１ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で２０分間撹拌し、再度冷却して０℃とした。それに４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸ｔ−ブチル（３１０ｍｇ、１．５２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液を加えた。次に、反応液を室温で２２時間撹拌した。混合物をブラインで反応停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒除去および次に２０％アセトン／ヘキサンを溶離液として用いるフラッシュクロマトグラフィー精製によって、４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチレン｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．４８（ｓ、９Ｈ）、２．２４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５、７Ｈｚ）、３．３１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、３．４５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、４．３５（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．１０（ｓ、１Ｈ）、５．９６（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．５８（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：６００（Ｍ＋Ｈ）。
【０６３１】
段階Ｄ：５−（２−クロロフェニル）−１−（２．６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−４−イリデンメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
実施例ＡＡＡ１段階Ｂに記載の方法に従って、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−４−イリデンメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オンを４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチレンピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、２．３３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、２．７７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、２．９２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、４．３５（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．１２（ｓ、１Ｈ）、５．９６（ｓ、１Ｈ）、６．１５（ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．５６（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５００（Ｍ＋Ｈ）。
【０６３２】
（実施例ＡＡＡ１９）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０６３３】
【化２３９】
2004521892.tif 000240
【０６３４】
段階Ａ：４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチレン｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例ＡＡＡ１８、段階Ｃ、１５０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（４ｍＬ）溶液を窒素でパージし、窒素充填した。それに、酸化白金（ＩＶ）水和物（３０ｍｇ、２０重量％）を加えた。混合物を排気し、風船で水素を充填した。次に、反応液を水素下に１時間室温で撹拌し、セライトで濾過し、酢酸エチルおよびメタノールで洗浄した。溶媒除去によって、４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを白色固体として得て、それをそのまま次の段階で用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．０６（ｍ、２Ｈ）、１．４６（ｓ、９Ｈ）、１．５５（ｍ、３Ｈ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．６１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝１２．４Ｈｚ）、４．０４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１２．８Ｈｚ）、４．３３（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、５．１９（ｓ、１Ｈ）、５．９１（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、７．２８〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。
【０６３５】
段階Ｂ：５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
実施例ＡＡＡ１段階Ｂに記載の方法に従って、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オンを４−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．１７（ｍ、２Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１２．３Ｈｚ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．５７（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１２．４Ｈｚ）、４．３５（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．２７（ｓ、１Ｈ）、５．９０（ｓ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、７．２９〜７．５６（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５００（Ｍ＋Ｈ）。
【０６３６】
（実施例ＡＡＡ２０）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（１−エチルピペリジン−４−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０６３７】
【化２４０】
2004521892.tif 000241
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（実施例ＡＡＡ１９）およびシクロプロピルメチルケトンからの副生成物として、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．０８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、１Ｈ）、１．６１（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．８０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ）、２．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．３９（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１１．０Ｈｚ）、４．３３（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、５．０１（ｓ、１Ｈ）、５．９１（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、７．２９〜７．５８（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５３０（Ｍ＋Ｈ）。
【０６３８】
（実施例ＡＡＡ２１）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０６３９】
【化２４１】
2004521892.tif 000242
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、標題化合物を（５−（２−クロロフェニル）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（実施例ＡＡＡ１９）およびアセトンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．０４（ｂｒｓ、６Ｈ）、１．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．６１（ｂｒｓ、３Ｈ）、２．０４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．４０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、２．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．８４（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．３３（ａｂｑのｄ、２Ｈ、Ｊ１＝１４．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ）、５．０５（ｓ、１Ｈ）、５．３２（ｓ、１Ｈ）、５．９０（ｓ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、７．２９〜７．５６（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５４２（Ｍ＋Ｈ）。
【０６４０】
（実施例ＡＡＡ２２）
５−（２−クロロフェニル）−７−［（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）メチル］−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０６４１】
【化２４２】
2004521892.tif 000243
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、標題化合物を５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（実施例ＡＡＡ１９）およびシクロブタノンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．２０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．６６（ｍ、６Ｈ）、１．８６（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、２．４０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、２．６３（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．１Ｈｚ）、４．３３（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、５．０１（ｓ、１Ｈ）、５．９０（ｓ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、７．２９７．５６（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５５４（Ｍ＋Ｈ）。
【０６４２】
（実施例ＡＡＡ２３）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（Ｅ）−ピペリジン−３−イリデンメチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０６４３】
【化２４３】
2004521892.tif 000244
【０６４４】
段階Ａ：（３Ｅ）−３−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチレン｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例ＡＡＡ１８段階Ｃに記載の方法に従って、（３Ｅ）−３−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチレン｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチルホスホン酸ジエチル（実施例ＡＡＡ１８、段階Ｂ）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．４５（ｓ、９Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．６７（ｍ、１Ｈ）、２．３７（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．０４（ｓ、１Ｈ）、５．９９（ｓ、１Ｈ）、６．２６（ｓ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．５８（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：６００（Ｍ＋Ｈ）。
【０６４５】
段階Ｂ：５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（Ｅ）−ピペリジン−３−イリデンメチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
実施例ＡＡＡ１段階Ｂに記載の方法に従って、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（Ｅ）−ピペリジン−３−イリデンメチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オンを（３Ｅ）−３−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチレン｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．６０（ｍ、３Ｈ）、２．４０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、３．０１（ｓ、２Ｈ）、３．４５（ｓ、２Ｈ）、４．３５（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．０Ｈｚ）、５．０４（ｓ、１Ｈ）、５．９９（ｓ、１Ｈ）、６．２５（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、７．３０〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５００（Ｍ＋Ｈ）。
【０６４６】
（実施例ＡＡＡ２４）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０６４７】
【化２４４】
2004521892.tif 000245
【０６４８】
段階Ａ：３−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例ＡＡＡ１９段階Ａに記載の方法に従って、３−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを（３Ｅ）−３−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチレン｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例ＡＡＡ２３、段階Ａ）から製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）、１．６０（ｍ、３Ｈ）、１．７０（ｍ、１Ｈ）、２．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．４５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．３３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．１５（ｓ、１Ｈ）、５．９３（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、７．２８〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。
【０６４９】
段階Ｂ：５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
実施例ＡＡＡ１段階Ｂに記載の方法に従って、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オンを３−｛［５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−７−イル］メチル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．００（ｍ、１Ｈ）、１．４６（ｍ、１Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．５４（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｍ、２Ｈ）、４．３３（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．２０（ｓ、１Ｈ）、５．９０（ｓ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、７．２５〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５００（Ｍ＋Ｈ）。
【０６５０】
（実施例ＡＡＡ２５）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（１−イソプロピルピペリジン−３−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０６５１】
【化２４５】
2004521892.tif 000246
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、標題化合物を５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（実施例ＡＡＡ２４）およびアセトンから製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ０．８３（ｍ、１Ｈ）、０．９９（ｍ、６Ｈ）、１．４６（ｍ、１Ｈ）、１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１１．４Ｈｚ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．６８（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｄ、１Ｈ）、４．４１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ１＝１４．２Ｈｚ，Ｊ２＝６．７Ｈｚ）、５．０４（ｓ、１Ｈ）、５．９２（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、７．２２〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５４２（Ｍ＋Ｈ）ｎ。
【０６５２】
（実施例ＡＡＡ２６）
５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−［（１−エチルピペリジン−３−イル）メチル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０６５３】
【化２４６】
2004521892.tif 000247
実施例ＡＡＡ１段階Ａに記載の方法に従って、標題化合物を５−（２−クロロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−７−（ピペリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン（実施例ＡＡＡ２４）およびシクロプロピルメチルケトンからの副生成物として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：δ１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．０４（ｂｒｓ、３Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、３Ｈ）、２．４３（ｍ、４１Ｈ）、２．７６（ｍ、１Ｈ）、２．８５（ｍ、１Ｈ）、４．３３（ａｂｑ、２Ｈ、Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、５．００（ｓ、１Ｈ）、５．９２（ｓ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、７．２４〜７．６０（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＩ−ＥＳ＋）：５３０（Ｍ＋Ｈ）。
【０６５４】
下記の図式に従って、本発明の化合物を製造することができる。
【０６５５】
【化２４７】
2004521892.tif 000248
【０６５６】
化合物ＢＢＢ１
３−（ブロモメチル）−２，６−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン
【０６５７】
【化２４８】
2004521892.tif 000249
【０６５８】
段階Ａ：４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロキシニコチノニトリル
２−シアノアセトアミド（７．２ｇ、８６ｍｍｏｌ）のエタノール（２７０ｍＬ）溶液に水酸化カリウム（５．１ｇ、９１ｍｍｏｌ）を加え、室温で短時間撹拌した。３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イン酸エチル（３．５８ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）溶液を加え、溶液を１０分間撹拌した（多量の沈殿）。得られた懸濁液を１時間還流し、室温で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、固体残留物（４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロキシニコチノニトリル）をそれ以上精製せずに用いた。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）２６５（Ｍ＋１）。
【０６５９】
文献（Chenault, J.; Dupin, J. E. Synthesis 1987, 5, 498）記載の方法に従って、（３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）プロプ−２−イン酸エチルを、２−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒドから製造した。
【０６６０】
段階Ｂ：２，６−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル
封管中１７５℃にて、粗４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロキシニコチノニトリル（理論量１６．９ｍｍｏｌ）を、オキシ塩化リン５０ｍＬ中で加熱した。１５時間後、溶液を冷却し、濃縮した。水を残留物に加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた抽出液を水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を濃縮し、残留物をエチルエーテル／ヘキサンから結晶化させて、２，６−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ニコチノニトリルを明褐色固体として得た。上清のシリカゲルクロマトグラフィー精製（溶離液１／９酢酸エチル／ヘキサン）後に、追加の生成物を得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）３０１（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．１８〜７．２２（ｍ、１Ｈ）；７．３４〜７．３９（ｍ、２Ｈ）；７．４１（ｓ、１Ｈ）。
【０６６１】
段階Ｃ：［２，６−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メタノール
２，６−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル（０．６４４ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液に０℃で、水素化アルミニウムジイソブチル（１．５Ｍトルエン溶液、１．５６ｍＬ、２．３４ｍｍｏｌ）を滴下した。原料がなくなるまで（ＴＬＣ分析、１時間）、その溶液を０℃で撹拌した。溶液を濃縮し、ＴＨＦ／２Ｎ  ＨＣｌ（９／１）５０ｍＬを残留物に加えた。１５分撹拌後、溶液を濃縮し、残留物水と塩化メチレンとの間で分配した。分液を行い、有機層を濃縮した。残留物をＴＨＦ／ｐＨ７緩衝液（９／１）５０ｍＬに溶解させ、冷却して０℃とした。水素化ホウ素ナトリウム（２００ｍｇ、５．４ｍｍｏｌ）を加え、溶液を４０分間撹拌した。溶液を濃縮し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物（［２，６−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メタノール）をそれ以上精製せずに用いた。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）３０６（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ４．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１２．６Ｈｚ）；４．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１２．６Ｈｚ）；７．１２〜７．１７（ｍ、１Ｈ）；７．２０（ｓ、１Ｈ）；７．２８〜７．３５（ｍ、２Ｈ）。
【０６６２】
段階Ｄ：３−（ブロモメチル）−２，６−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン
［２，６−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］メタノール（理論量２．１４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に室温で、トリフェニルホスフィン（０．６７ｇ、２．５５ｍｏｌ）および四臭化炭素（０．８５ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）を加えた。終夜撹拌後、溶液を濃縮し、残留物を水と塩化メチレンとの間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物を、エチルエーテル／ヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、３−（ブロモメチル）−２，６−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジンを得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）３６８（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ４．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ）；４．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１０．６Ｈｚ）；７．１７（ｓ、１Ｈ）；７．１５〜７．２１（ｍ、１Ｈ）；７．３０〜７．３４（ｍ、１Ｈ）；７．３６〜７．４１（ｍ、１Ｈ）。
【０６６３】
化合物ＢＢＢ２
７−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６６４】
【化２４９】
2004521892.tif 000250
化合物ＨＨ１および化合物ＨＨ２に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を３−（ブロモメチル）−２，６−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン（化合物ＢＢＢ１）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４５３（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ６．８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．９Ｈｚ）；７．１３（ｓ、１Ｈ）；７．１８〜７．２４（ｍ、１Ｈ）；７．３６〜７．４０（ｍ、２Ｈ）；７．４２〜７．４８（ｍ、２Ｈ）；７．５４〜７．５８（ｍ、２Ｈ）。
【０６６５】
化合物ＢＢＢ３
７−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６６６】
【化２５０】
2004521892.tif 000251
文献（Katritzky, A. R. et al, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 979）に記載の方法に従って、４−（２−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロキシニコチノニトリルを２−シアノアセトアミドおよび３−（２−フルオロフェニル）−３−オキソプロパン酸エチルから製造した以外、化合物ＢＢＢ２および化合物ＢＢＢ１に記載の方法に従って標題化合物を製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４１９（Ｍ＋１）。
【０６６７】
化合物ＢＢＢ４
７−クロロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６６８】
【化２５１】
2004521892.tif 000252
化合物ＢＢＢ３に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）４０１（Ｍ＋１）。
【０６６９】
（実施例ＢＢＢ１）
７−（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６７０】
【化２５２】
2004521892.tif 000253
実施例ＨＨ１に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を７−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物ＢＢＢ２）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５５８（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．１５（ｓ、９Ｈ）；１．６１〜１．７７（ｍ、２Ｈ）；１．８９〜１．９６（ｍ、２Ｈ）；２．４１〜２．５２（ｍ、２Ｈ）；２．７７〜２．８６（ｍ、１Ｈ）；３．０８〜３．１８（ｍ、２Ｈ）；６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．６Ｈｚ）；７．２９〜７．３４（ｍ、１Ｈ）；７．４８〜７．５５（ｍ、３Ｈ）；７．６１〜７．６４（ｍ、２Ｈ）；７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．９Ｈｚ）。
【０６７１】
（実施例ＢＢＢ２）
７−（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６７２】
【化２５３】
2004521892.tif 000254
実施例ＨＨ１に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を７−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物ＢＢＢ３）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５２４（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．１０（ｓ、９Ｈ）；１．６４〜１．７３（ｍ、２Ｈ）；１．８３１．９０（ｍ、２Ｈ）；２．２９〜２．３８（ｍ、２Ｈ）；２．７０〜２．７９（ｍ、１Ｈ）；３．０１〜３．０９（ｍ、２Ｈ）；６．７５（ｄ、１Ｈ、９．９Ｈｚ）；７．２４（ｓ、１Ｈ）；７．３２〜７．４３（ｍ、２Ｈ）；７．４６〜７．５４（ｍ、２Ｈ）；７．５７〜７．６３（ｍ、３Ｈ）；７．７７〜７．８２（ｍ、１Ｈ）。
【０６７３】
（実施例ＢＢＢ３）
７−（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１，８−ナフチリジン−
２（１Ｈ）−オン【０６７４】
【化２５４】
2004521892.tif 000255
実施例ＨＨ１に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を７−クロロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物ＢＢＢ４）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５０６（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．０９（ｓ、９Ｈ）；１．６２〜１．７２（ｍ、２Ｈ）；１．８２〜１．８９（ｍ、２Ｈ）；２．２５〜２．３３（ｍ、２Ｈ）；２．６８〜２．７６（ｍ、１Ｈ）；３．００〜３．０７（ｍ、２Ｈ）；６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．８Ｈｚ）；７．２２（ｓ、１Ｈ）；７．４９〜７．６３（ｍ、８Ｈ）；８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．８Ｈｚ）。
【０６７５】
（実施例ＢＢＢ４）
７−（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン
【０６７６】
【化２５５】
2004521892.tif 000256
実施例ＨＨ１に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−オキシトリフルオロメチルスルフニル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（中間体６２）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５６０（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．１０（ｓ、９Ｈ）；１．５０〜１．６０（ｍ、２Ｈ）；１．７４〜１．７９（ｍ、２Ｈ）；２．２１〜２．３０（ｍ、２Ｈ）；２．３７〜２．４５（ｍ、１Ｈ）；３．０９〜３．１５（ｍ、２Ｈ）；４．２４（ｍ、２Ｈ）；６．０３（ｓ、１Ｈ）；６．７８（ｓ、１Ｈ）；７．１７〜７．２２（ｍ、１Ｈ）；７．３４〜７．３９（ｍ、２Ｈ）；７．５１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）；７．６０〜７．６４（ｍ、２Ｈ）。
【０６７７】
（実施例ＢＢＢ５）
７−［（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）オキシ］−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６７８】
【化２５６】
2004521892.tif 000257
実施例ＨＨ１０に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を７−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物ＢＢＢ２）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５７４（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．１２（ｓ、９Ｈ）；１．６０〜１．７１（ｍ、２Ｈ）；１．８２〜１．９１（ｍ、２Ｈ）；２．１３〜２．２６（ｍ、２Ｈ）；２．８８〜２．９６（ｍ、２Ｈ）；４．３４〜４．４２（ｍ、１Ｈ）；６．６１（ｓ、１Ｈ）；６．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．４Ｈｚ）；７．２７〜７．３０（ｍ、１Ｈ）；７．４７〜７．５０（ｍ、２Ｈ）；７．５４〜７．５８（ｍ、２Ｈ）；７．６５〜７．６９（ｍ、２Ｈ）。
【０６７９】
（実施例ＢＢＢ６）
７−［（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）オキシ］−１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６８０】
【化２５７】
2004521892.tif 000258
実施例ＨＨＨ１０に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を７−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物ＢＢＢ３）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５４０（Ｍ＋１）。
【０６８１】
（実施例ＢＢＢ７）
７−［（１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イル）オキシ］−１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６８２】
【化２５８】
2004521892.tif 000259
実施例ＲＲＲ−４に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を７−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物ＢＢＢ３）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５１２（Ｍ＋１）。１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−オールは、文献（Gaertner, V. Tetrahedron Letters 1966, 4691）に記載の方法に従って製造した。
【０６８３】
（実施例ＢＢＢ８）
７−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキス−６−イル］メトキシ｝−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６８４】
【化２５９】
2004521892.tif 000260
実施例ＨＨＨ１０に記載の手順と同様にして、標題化合物を７−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物ＢＢＢ２）から製造した。質量スペクトラム（ＥＳＩ）５８６（Ｍ＋１）。（必要な１級アルコールは、文献（Brighty, K. E.; Castaldi, M. J. SYNLETT 1996, 1097）に記載の方法と同様の手順によって製造した）。
【０６８５】
（実施例ＢＢＢ９）
７−［（１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イル）チオ］−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６８６】
【化２６０】
2004521892.tif 000261
４−メチルベンゼンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イル（１０３ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液に、チオ酢酸カリウム（６９ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を加えた。５０℃で終夜撹拌後、溶液を冷却して室温とし、水素化ホウ素ナトリウム（３０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）を加えた。１時間撹拌後、７−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物ＢＢＢ２）（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を５０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、粗残留物を酢酸エチルとＫ２ＣＯ３水溶液との間で分配した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物を、ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ／Ｅｔ３Ｎ（９８．５／１／０．５）を溶離液として用いる分取薄層シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５６２（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ０．９３（ｓ、９Ｈ）；３．０１〜３．０７（ｍ、２Ｈ）；３．１５〜３．２０（ｍ、２Ｈ）；３．６７〜３．７４（ｍ、１Ｈ）；６．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．８Ｈｚ）；７．１２（ｓ、１Ｈ）；７．２８〜７．３３（ｍ、１Ｈ）；７．４７〜７．５１（ｍ、２Ｈ）；７．５７〜７．６３（ｍ、２Ｈ）；７．６９〜７．７３（ｍ、２Ｈ）。（４−メチルベンゼンスルホン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イルは、文献（Okutani, T.; et al Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 1490）に記載の方法に従って製造した。）
【０６８７】
（実施例ＢＢＢ１０）
７−［（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）チオ］−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６８８】
【化２６１】
2004521892.tif 000262
実施例ＢＢＢ９に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を７−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物ＢＢＢ２）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５９０（Ｍ＋１）。
【０６８９】
（実施例ＢＢＢ１１）
７−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−イル）−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６９０】
【化２６２】
2004521892.tif 000263
実施例ＣＣＣ６に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を７−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物ＢＢＢ２）および１−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジンから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５５９（Ｍ＋１）。（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジンは、文献（Cook, M. J. et al, J. C. S. Perkin II 1973, 325）に記載の方法に従って製造した。）
【０６９１】
（実施例ＢＢＢ１２）
７−［（１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イル）アミノ］−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６９２】
【化２６３】
2004521892.tif 000264
実施例ＣＣＣ６に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を７−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物ＢＢＢ２）および１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−アミン（化合物ＢＢＢ５）から製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５７３（Ｍ＋１）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１．０８（ｓ、９Ｈ）；１．２７〜１．４２（ｍ、２Ｈ）；１．８０〜２．００（ｍ、４Ｈ）；２．８５〜２．９５（ｍ、２Ｈ）；３．１８〜３．２８（ｍ、１Ｈ）；４．６７（ｍ、１Ｈ）；６．１３（ｓ、１Ｈ）；６．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．６Ｈｚ）；７．１２〜７．１７（ｍ、１Ｈ）；７．２６〜７．３８（ｍ、４Ｈ）；７．４９〜７．５４（ｍ、２Ｈ）。
【０６９３】
（実施例ＢＢＢ１３）
７−［（１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−イル）アミノ］−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６９４】
【化２６４】
2004521892.tif 000265
実施例ＣＣＣ６に記載のものと同様の手順によって、標題化合物を７−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１，８−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン（化合物ＢＢＢ２）および１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−アミンから製造した。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）５４５（Ｍ＋１）。（１−ｔｅｒｔ−ブチルアゼチジン−３−アミンは、文献（Okutani, T. et al, Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 1490）に記載の方法に従って製造した。）
化合物ＢＢＢ５
１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−アミン
【０６９５】
【化２６５】
2004521892.tif 000266
【０６９６】
段階Ａ：Ｎ−ベンジル−１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−アミン
１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−オン（化合物ＰＰＡ−１）（１２０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（０．１７ｍＬ、１．５６ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０５ｍＬ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（２４６ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を含む塩化メチレン溶液（３ｍＬ）を数日撹拌した。溶液を濃縮し、残留物を水溶液炭酸カリウムと酢酸エチルとの間で分配した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ（８７／１２／１）を溶離液として用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−ベンジル−１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−アミンを得た。質量分析スペクトラム（ＥＳＩ）２４７（Ｍ＋１）。１Ｈ  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