(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）：【化１】2004506734.tif 000075で表される化合物を提供する。これらの化合物は医薬上の塩または組成物の形態、およびそれらのラセミ混合物または純粋な鏡像異性体の形態であってよい。式（Ｉ）の化合物はα７が関与することが知られている医薬に有用である。
2004506734.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2004506734.tif 000063
［式中、Ｒ１は、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキルまたはアリール；
アルキルは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖部分および分枝鎖部分の双方；
ハロゲン化アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される１ないし（２ｎ＋１）個の置換基を有し、ここに、ｎは当該部分における最大炭素原子数であるアルキル部分；
シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有する環式アルキル部分；
アリールは、フェニル、置換されているフェニル、ナフチル、または置換されているナフチル；
置換されているフェニルは、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基よりなる群から選択される１の置換基を有するかのいずれかであるフェニル部分；
置換されているナフチルは、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基よりなる群から選択される１の置換基を有するかのいずれかであるフェニル部分であって、ここに、置換は、独立して、当該ナフチル部分の同一環上または異なる環上のいずれかであり得；
Ｒ２は、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ベンジル、置換されているアルキル、またはアリール；
置換されているアルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有するアルキル部分；
置換されているベンジルは、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基よりなる群から選択される１の置換基を有するかのいずれかであるベンジル；
Ｘは、ＯまたはＳ；
Ｗは、当該へテロ原子が、酸素、硫黄または窒素から選択される１〜３個の原子であり得る環式へテロ芳香族部分であって、以下の構造：
【化２】
2004506734.tif 000064
で表されるものであり、ここに、Ｕは−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ３）−であって；
ＶおよびＹは、独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ５）−から選択され；
Ｚは、＝Ｎ−または＝ＣＨ−、ただし、ＶおよびＹの双方が＝Ｃ（Ｒ５）−であって、Ｚが＝ＣＨ−である場合、ただ一つの＝Ｃ（Ｒ５）−が＝ＣＨ−であり得、さらに、Ｕが−Ｏ−である場合、Ｙは＝Ｃ（Ｒ５）−であって、Ｚは＝ＣＨ−であり、Ｖは＝Ｎ−ではあり得ず；
Ｒ３は、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、またはアリール、ただし、Ｗが（ｂ）であり、Ｚが＝Ｎ−であって、ＵがＮ（Ｒ３）である場合、Ｒ３はフェニル、置換されているフェニルまたは、当該ベンジルのフェニル環上のメチルで置換されているベンジルではあり得ず；
アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１の炭素−炭素二重結合を有する直鎖部分および分枝鎖部分；
ハロゲン化アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される１ないし（２ｎ−１）個の置換基を有し、ここに、ｎは当該部分における最大炭素原子数である不飽和アルケニル部分；
置換されているアルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する不飽和アルケニル部分；
アルキニルは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１の炭素−炭素三重結合を有する直鎖部分および分枝鎖部分；
ハロゲン化アルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される１ないし（２ｎ−３）個の置換基を有し、ここに、ｎは当該部分における最大炭素原子数である不飽和アルキニル部分；
置換されているアルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する不飽和アルキニル部分；
ハロゲン化シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌから選択される１〜４個の置換基を有する環式部分；
置換されているシクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＮＯ２、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する環式部分；
ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有する環式部分であって、当該環内に−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である１〜２個の原子を持ち；
ハロゲン化ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有する環式部分であって、当該環内に−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である１〜２個の原子を持ち、および独立して−Ｆまたは−Ｃｌから選択される１〜４個の置換基を有する該環式部分；
置換されているヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有する環式部分であって、当該環内に−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である１〜２個の原子を持ち、および、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する該環式部分；
Ｒ５は、独立して、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているアルケニル、置換されているアルキニル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＲ８Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＣＮ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８、−ＯＳ（Ｏ）２ＮＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ８、−ＮＯ２、−Ｒ７および−Ｒ９よりなる群から選択され；
Ｒ７は、当該環内に、独立して−Ｏ−、＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ３）−、および−Ｓ−よりなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５−員ヘテロ芳香族一環式部分であって、−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉから選択される０〜３個の置換基を有するか、または、Ｒ７は、５−員環に縮合した６員環を有する９−員縮合環部分であって、式：
【化３】
2004506734.tif 000065
（式中、ＥはＯ、Ｓ、もしくはＮＲ３）；
【化４】
2004506734.tif 000066
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、ＳまたはＮＲ３から選択され、ＡはＣＲ１８もしくはＮ）；または
【化５】
2004506734.tif 000067
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、ＳまたはＮＲ３から選択され、ＡはＣＲ１８もしくはＮであって、各９−員縮合環部分は、−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基から選択される０〜１個の置換基を有し、該縮合環部分の６員環または５員環のいずれかにおいて原子価が許容するコア分子に直接的または間接的に付加する結合を有し；
各Ｒ８は、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−Ｒ７、−Ｒ９、フェニルまたは置換されているフェニルから選択され；
Ｒ９は、当該環内に、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉから選択される０〜３個の置換基から選択される０〜１の置換基をする６−員へテロ芳香族一環式部分であるか、または、１もしくは両方の環内に、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する１０−員へテロ芳香族二環式部分であって、それはキノリニルまたはイソキノリニルを含み、各１０−員縮合環部分は、−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基から選択される０〜１の置換基を有し、原子価が許容するコア分子に直接的または間接的に付加する結合を有し；
各Ｒ１０は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１の置換基で置換されているアルキル、Ｒ１３から選択される１の置換基で置換されているシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化シクロヘテロアルキル、フェニル、置換されているフェニル、−Ｒ７または−Ｒ９から選択され；
各Ｒ１１は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、またはハロゲン化ヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ１２は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択され；
Ｒ１３は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＣＦ３または−ＮＯ２から選択され；
Ｒ１４は、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、限定して置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキルから選択され；
各Ｒ１８は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、もしくは−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉから選択されるか、または、当該コア分子に直接的もしくは間接的に付加した結合であり、ただし、当該９−員縮合環部分内のコア分子に対してただ一つの結合が存在し、さらに、該縮合環部分は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、該縮合環部分は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択される０〜３個の置換基を有し；
限定して置換されているアルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および、さらに、ω炭素上のみに、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、もしくは−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０から選択される１の置換基を有するか、またはω炭素以外の十分な原子価を有するいずれかの炭素上に、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニル、もしくは置換されているフェニルから選択される１の置換基を有するかのいずれかであり；
限定して置換されているアルケニルは、１〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および、さらに、ω炭素上のみに、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、もしくは−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０から選択される１の置換基を有するか、またはω炭素以外の十分な原子価を有するいずれかの炭素上に、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニル、もしくは置換されているフェニルから選択される１の置換基を有するかのいずれかであり；
限定して置換されているアルキニルは、１〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および、さらに、ω炭素上のみに、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、もしくは−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０から選択される１の置換基を有するか、またはω炭素以外の十分な価数を有するいずれかの炭素上に、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニル、もしくは置換されているフェニルから選択される１の置換基を有するかのいずれかである。］
で表される化合物または医薬上許容されるその塩。
【請求項２】
ＸがＯである請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２がアルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ベンジル、置換されているベンジルまたはアリールのうちの１である請求項２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１およびＲ２の双方がＨである請求項２記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ５が、独立して、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、限定して置換されているアルキル、限定して置換されているアルケニル、限定して置換されているアルキニル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１４、−ＳＲ１４、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＲ１４Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１４、−ＣＮ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８、−ＯＳ（Ｏ）２ＮＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ８、および−ＮＯ２よりなる群から選択される請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３が、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、限定して置換されているアルキル、限定して置換されているシクロアルキル、または限定して置換されているヘテロシクロアルキルである請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ｗが、以下の：
【化６】
2004506734.tif 000068
から選択され、ただし、少なくとも１のＲ５はＨではない請求項４記載の化合物。
【請求項８】
Ｗが、以下の：
【化７】
2004506734.tif 000069
から選択される請求項４記載の化合物。
【請求項９】
Ｗが、以下の：
【化８】
2004506734.tif 000070
から選択される請求項４記載の化合物。
【請求項１０】
当該化合物が、式Ｉ：
【化９】
2004506734.tif 000071
で表されるキヌクリジンのＣ３位にてＲ立体異性体または医薬上許容されるその塩である請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
ＸがＯである請求項１０記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ２が、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ベンジル、置換されているベンジルまたはアリールである請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２が、アルキル、シクロアルキルまたはアリールである請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１およびＲ２の双方がＨである請求項１１記載の化合物。
【請求項１５】
Ｗが、以下の：
【化１０】
2004506734.tif 000072
から選択され、ただし、少なくとも１のＲ５はＨではない請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
Ｗが、以下の：
【化１１】
2004506734.tif 000073
から選択される請求項１４記載の化合物。
【請求項１７】
Ｗが、以下の：
【化１２】
2004506734.tif 000074
から選択される請求項１４記載の化合物。
【請求項１８】
当該化合物が：
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２，３’ビチオフェン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−フェニル−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ベンジロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ベンジロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロ−４−ベンジロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
５−（２−アミノフェニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ピリジン−３−イル−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５’−メチル−２，２’−ビチオフェン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５’−クロロ−２，２’−チオフェン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ニトロ−チオフェン−２−カルボキサミド；
５−アミノメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−シアノ−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−メトキシ−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−［２，２’］ビチオフェニル−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（メチルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−クロロ−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−アセチル−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−メチル−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−アセチルアミノフラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−トリフルオロメチル−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（３−クロロフェニル）−ビニル］−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，３−ジクロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４，５−トリクロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルスルファニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［（４−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェノキシ−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［（４−フルオロフェニル）−スルファニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルファニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［４−（ベンジロキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−ピリジン−３−イル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−２−ピリジン−２−イル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−２−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルファニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フロオロフェノキシ）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェノキシ）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−フルオロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（メチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−２−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−２−イル−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−３−イル−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ニトロ−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４，５−ジメチル−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチル−２−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，３−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシ−フェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（１−ベンゾチエン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−キノリン−３−イル−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−エチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−イソプロピルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（１−ベンゾフラン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；
５−（２−アミノフェニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−フラン−２−カルボキサミド；
５−（４−アミノフェニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−フラン−２−カルボキサミド；
５−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルエチニル）−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３−ジオキサゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−オキサゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−オキサゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−ブロモ−Ｎ−（２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−チオフェン−２−カルボチオアミド；
および医薬上許容されるそれらの塩よりなる群から選択される請求項１０記載の化合物。
【請求項１９】
当該化合物のいずれか一つもしくはそれらの組合わせが、以下の：
Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２，３’−ビチオフェン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−フェニル−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ベンジロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ベンジロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロ−４−ベンジロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；５−（２−アミノフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ピリジン−３−イル−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５’−メチル−２，２’−ビチオフェン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５’−クロロ−２，２’−ビチオフェン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ニトロ−チオフェン−２−カルボキサミド；５−（アミノメチル）−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−シアノ−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−メトキシ−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−［２，２’］ビチオフェニル−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（メチルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−クロロ−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−アセチル−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−メチル−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（アセチルアミノ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−トリフルオロメチル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（３−クロロフェニル）−ビニル］−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，３−ジクロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４，５−トリクロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルスルファニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［（４−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェノキシ−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［（４−フルオロフェニル）−スルファニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルファニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−ｌ−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［４−（ベンジロキシ）フェニル］−１，３−チアゾール５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−ピリジン−３−イル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−２−ピリジン−２−イル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−２−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルファニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェノキシ）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェノキシ）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−フルオロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（メチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−２−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−２−イル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−３−イル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ニトロ−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４，５−ジメチル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチル−２−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，３−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル−１−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシ−フェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（１−ベンゾチエン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−キノリン−３−イル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−エチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−イソプロピルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（１−ベンゾフラン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；５−（２−アミノフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−フラン−２−カルボキサミド；５−（４−アミノフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−フラン−２−カルボキサミド；５−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルエチニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−オキサゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−オキサゾール−４−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；５−ブロモ−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−チオフェン−２−カルボチオアミド；
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［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ジフルオロアセトアミドフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ジフルオロアセトアミドフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−カルバモイルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−カルバモイルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−カルバモイルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−スルファモイルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−スルファモイルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４スルファモイルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］）−５−（３−メチルフェニル−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２アセチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アセチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アセチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−モルホリン−４−イル−フェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェノキシ−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アセチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アセチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アセチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−トリフルオロメチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−トリフルオロメチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−トリフルオロメチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２アセチルｙフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アセチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アセチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−モルホリン−４−イル−フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−モルホリン−４−イル−フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−モルホリン−４イル−フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−メチルピリジン−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メチルピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシピリジン−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メトキシピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−４−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−３−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルピリジン−４−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−メチルピリジン−３−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メチルピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシピリジン−４−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−メトキシピリジン−３−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メトキシピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン−４−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン−４−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６クロロピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−４−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−３−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルピリジン−４−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−メチルピリジン−３−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メチルピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシピリジン−４−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−メトキシピリジン−３−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メトキシピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン−４−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン−４−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（チオフェン−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メトキシチオフェン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロチオフェン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フラン−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロｆ２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メチルフラン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２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イル］−５−（４−フェノキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アニリノフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アニリノフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アニリノフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルチオ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−フルオロフェニル）チオ］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−フルオロフェニル）チオ］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）チオ］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−クロロフェニル）チオ］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−クロロフェニル）チオ］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−クロロフェニル）チオ］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェノキシ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェノキシ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェノキシ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェノキシ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェノキシ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェノキシ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ピリジン−２−イル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ピリジン−３−イル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ピリジン−４−イル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリジン−４−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリジン−４−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン−４−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロピリジン−４−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ピペリジン−１−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ピペリジン−１−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ピペリジン−１−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ピロリジン−１−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ピロリジン−１−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ピロリジン−１−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（２−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（３−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（５−メチル−２−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（２−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（３−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（５−メチル−２−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（２−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（３−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（５−メチル−２−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−イソチアゾール−５イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２：２］オクタ−３−イル］−５−（３−イソチアゾール−５−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−イソチアゾール−５−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（１Ｈ−インドール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（１Ｈ−インドール−３−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−Ｈ−インドール−５−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（１Ｈ−インドール−６−イル）−フラン−２−カルボキサミド；
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Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（メチルチオ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−クロロ−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルチオ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−フルオロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−フルオロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−クロロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−クロロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−クロロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）］−５−チエン−３−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−メトキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−メトキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−メトキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−メチルフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−メチルフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−メチルフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（［４−（アセチルアミノ）フェニル］チオ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−アミノフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−ヒドロキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェノキシ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−５−チエン−２−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２，３−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２，５−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［２−（メチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［３−（メチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［４−（メチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［２（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−ピリジン−２−イル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−ピリジン３−イル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１，３−チアゾール５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（メチルチオ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−クロロ−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルチオ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−フルオロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−フルオロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−クロロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−クロロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−クロロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−３−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−メトキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−メトキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−メトキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−メチルフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−メチルフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−メチルフェニル）−チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（［４−（アセチルアミノ）フェニル］チオ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−アミノフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル１−アザビシクロ［２．２．Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−５−［（４−ヒドロキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェノキシ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−５−チエン−２−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−２−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニルスルファニル−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニルスルホニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニルスルホニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ブロモフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ブロモフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−２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Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（メチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（メチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４，６トリフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ブロモフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ブロモフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルアミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルアミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−ｕ［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルアミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（アセチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェ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Ｎ−［（３Ｒ（−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（アセチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−アセチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−４−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］−オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）−５−（４−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−４−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（メチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（メチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，６ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ブロモフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ブロモフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［９２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルアミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルアミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルアミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（アセチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ピリジン−４−イル−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２，２２］オクタ−３−イル］−５−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２（アセチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル（ピリド−４−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−４−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−４−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
または医薬上許容されるそれらの塩を含む請求項１０記載の化合物。
【請求項２０】
哺乳類における疾患または病気を治療する方法であって、α７ニコチン様アセチルコリン受容体が関与し、治療上有効量の請求項１〜１９いずれか１記載の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする該方法。
【請求項２１】
該疾患または病気が精神分裂病または精神病である請求項２０記載の方法。
【請求項２２】
該化合物を経直腸、局所的、経口、舌下、または非経口投与する請求項２１記載の方法。
【請求項２３】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ投与する請求項２１記載の方法。
【請求項２４】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ投与する請求項２１記載の方法。
【請求項２５】
哺乳類における疾患または病気を治療する方法であって、α７ニコチン様アセチルコリン受容体が関与し、治療上有効量の請求項５に記載の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする該方法。
【請求項２６】
該疾患または病気が精神分裂病または精神病である請求項２５記載の方法。
【請求項２７】
該化合物を経直腸、局所的、経口、舌下または非経口投与する請求項２６記載の方法。
【請求項２８】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ投与する請求項２６記載の方法。
【請求項２９】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ投与する請求項２６記載の方法。
【請求項３０】
哺乳類における疾患または病気を治療する方法であって、α７ニコチン様アセチルコリン受容体が関与し、治療上有効量の請求項６に記載の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする該方法。
【請求項３１】
該疾患または病気が精神分裂病または精神病である請求項３０記載の方法。
【請求項３２】
該化合物を経直腸、局所的、経口、舌下または非経口投与する請求項３１記載の方法。
【請求項３３】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ投与する請求項３１記載の方法。
【請求項３４】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ投与する請求項３１記載の方法。
【請求項３５】
哺乳類における疾患または病気を治療する方法であって、α７ニコチン様アセチルコリン受容体が関与し、治療上有効量の請求項１０に記載の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする該方法。
【請求項３６】
該疾患または病気が精神分裂病または精神病である請求項３５記載の方法。
【請求項３７】
該化合物を経直腸、局所的、経口、舌下または非経口投与する請求項３６記載の方法。
【請求項３８】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ投与する請求項３６記載の方法。
【請求項３９】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ投与する請求項３６記載の方法。
【請求項４０】
哺乳類における疾患または病気を治療する方法であって、α７ニコチン様アセチルコリン受容体が関与し、治療上有効量の請求項１１に記載の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする該方法。
【請求項４１】
該疾患または病気が精神分裂病または精神病である請求項４０記載の方法。
【請求項４２】
該化合物を経直腸、局所的、経口、舌下または非経口投与する請求項４１記載の方法。
【請求項４３】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ投与する請求項４１記載の方法。
【請求項４４】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ投与する請求項４１記載の方法。
【請求項４５】
哺乳類における疾患または病気を治療する方法であって、α７ニコチン様アセチルコリン受容体が関与し、治療上有効量の請求項１２に記載の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする該方法。
【請求項４６】
該疾患または病気が精神分裂病または精神病である請求項４５記載の方法。
【請求項４７】
該化合物を経直腸、局所的、経口、舌下または非経口投与する請求項４６記載の方法。
【請求項４８】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ投与する請求項４６記載の方法。
【請求項４９】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ投与する請求項４６記載の方法。
【請求項５０】
哺乳類における疾患または病気を治療する方法であって、α７ニコチン様アセチルコリン受容体が関与し、治療上有効量の請求項１３に記載の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする該方法。
【請求項５１】
該疾患または病気が精神分裂病または精神病である請求項５０記載の方法。
【請求項５２】
該化合物を経直腸、局所的、経口、舌下または非経口投与する請求項５１記載の方法。
【請求項５３】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ投与する請求項５１記載の方法。
【請求項５４】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ投与する請求項５１記載の方法。
【請求項５５】
哺乳類における疾患または病気を治療する方法であって、α７ニコチン様アセチルコリン受容体が関与し、治療上有効量の請求項１４に記載の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする該方法。
【請求項５６】
該疾患または病気が精神分裂病または精神病である請求項５５記載の方法。
【請求項５７】
該化合物を経直腸、局所的、経口、舌下または非経口投与する請求項５６記載の方法。
【請求項５８】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ投与する請求項５６記載の方法。
【請求項５９】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ投与する請求項５６記載の方法。
【請求項６０】
哺乳類における疾患または病気を治療する方法であって、α７ニコチン様アセチルコリン受容体が関与し、治療上有効量の請求項１５に記載の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする該方法。
【請求項６１】
該疾患または病気が精神分裂病または精神病である請求項６０記載の方法。
【請求項６２】
該化合物を経直腸、局所的、経口、舌下または非経口投与する請求項６１記載の方法。
【請求項６３】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ投与する請求項６１記載の方法。
【請求項６４】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ投与する請求項６１記載の方法。
【請求項６５】
哺乳類における疾患または病気を治療する方法であって、α７ニコチン様アセチルコリン受容体が関与し、治療上有効量の請求項１６に記載の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする該方法。
【請求項６６】
該疾患または病気が精神分裂病または精神病である請求項６５記載の方法。
【請求項６７】
該化合物を経直腸、局所的、経口、舌下または非経口投与する請求項６６記載の方法。
【請求項６８】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ投与する請求項６６記載の方法。
【請求項６９】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ投与する請求項６６記載の方法。
【請求項７０】
哺乳類における疾患または病気を治療する方法であって、α７ニコチン様アセチルコリン受容体が関与し、治療上有効量の請求項１７に記載の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする該方法。
【請求項７１】
該疾患または病気が精神分裂病または精神病である請求項７０記載の方法。
【請求項７２】
該化合物を経直腸、局所的、経口、舌下または非経口投与する請求項７１記載の方法。
【請求項７３】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ投与する請求項７１記載の方法。
【請求項７４】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ投与する請求項７１記載の方法。
【請求項７５】
哺乳類における疾患または病気を治療する方法であって、α７ニコチン様アセチルコリン受容体が関与し、治療上有効量の請求項１８に記載の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする該方法。
【請求項７６】
該疾患または病気が精神分裂病または精神病である請求項７５記載の方法。
【請求項７７】
該化合物を経直腸、局所的、経口、舌下または非経口投与する請求項７６記載の方法。
【請求項７８】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ投与する請求項７６記載の方法。
【請求項７９】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ投与する請求項７６記載の方法。
【請求項８０】
哺乳類における疾患または病気を治療する方法であって、α７ニコチン様アセチルコリン受容体が関与し、治療上有効量の請求項１９に記載の化合物を哺乳類に投与することを特徴とする該方法。
【請求項８１】
該疾患または病気が精神分裂病または精神病である請求項８０記載の方法。
【請求項８２】
該化合物を経直腸、局所的、経口、舌下または非経口投与する請求項８１記載の方法。
【請求項８３】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ投与する請求項８１記載の方法。
【請求項８４】
該化合物を１日あたり該哺乳類の体重に対して約０．１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ投与する請求項８１記載の方法。
【請求項８５】
請求項１〜１９いずれか１に記載の化合物または医薬上許容されるその塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項８６】
請求項５に記載の化合物または医薬上許容されるその塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項８７】
請求項６に記載の化合物または医薬上許容されるその塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項８８】
請求項１０に記載の化合物または医薬上許容されるその塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項８９】
請求項１１に記載の化合物または医薬上許容されるその塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項９０】
請求項１２に記載の化合物または医薬上許容されるその塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項９１】
請求項１３に記載の化合物または医薬上許容されるその塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項９２】
請求項１４に記載の化合物または医薬上許容されるその塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項９３】
請求項１５に記載の化合物または医薬上許容されるその塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項９４】
請求項１６に記載の化合物または医薬上許容されるその塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項９５】
請求項１７に記載の化合物または医薬上許容されるその塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項９６】
請求項１８に記載の化合物または医薬上許容されるその塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項９７】
請求項１９に記載の化合物または医薬上許容されるその塩および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の分野
ニコチン様アセチルコリン（ｎＡＣｈＲｓ）は、中枢神経経（ＣＮＳ）活性において、大きな役割を演ずる。特に、それらは、認識、学習、気分、情動、および神経防御に関わることが知られている。いくつかのタイプのニコチン様アセチルコリン受容体があり、各々のものはＣＮＳ機能を調節するのに異なった役割を有するようである。ニコチンはそのような受容体の全てに作用し、様々な活性を有する。残念ながら、活性の全ては望ましいわけではない。実際、最も望ましくないニコチン特性の一つは、その中毒特質および効能と安全との間の低比率である。本発明は、この大きなリガンド作動性受容体ファミリーの他の密接に関連するメンバーと比較して、α７ｎＡＣｈＲに対してより高い効果を有する分子に関する。かくして、本発明は、より少ない副作用を持つ活性薬物分子を提供する。
【０００２】
発明の背景
米国特許第５，９７７，１４４号は、ベンジリデン−およびシンナミリデン−アナバセイン（ａｎａｂａｓｅｉｎｅｓ）用の組成物およびニコチン様サブタイプ脳受容体の欠陥または異常に関連する病気を治療するためにこれらの組成物を使用する方法を開示する。これらの組成物は、α４β２または他の受容体サブタイプをほとんどまたは全く活性化することなく、該α７受容体サブタイプを標的する。
米国特許第５，８３７，４８９号は、ヒト神経ニコチン様アセチルコリン受容体およびサブユニットをコードする同一のＤＮＡおよびｍＲＮＡで形質転換された細胞を開示する。
米国特許第５，７１２，２７０号は、２−アロイルアミノチアゾール誘導体の群を開示し、それらは、ムスカリン様アセチルコリン受容体に結合し、刺激し、また、認識障害の症状、特に、神経伝達物質、アセチルコリンの減少に関連する記憶障害を治療するのに有用な剤である。この発明の化合物のいくつかは、５ＨＴ１ＡおよびドパミンＤ２受容体にも結合し、それらを抗精神病剤として有用にする。
【０００３】
米国特許第５，６２４，９４１号は、大麻が関連することが知られている医薬品に有用なピラゾール誘導体を開示する。
米国特許第５，５６１，１４９号は、ストレス関連精神医学的障害を治療し、覚醒状態を増大させ、鼻炎もしくはセロトニン誘発性障害および／またはそのバイオアベイラビリティーを増大させる別の活性剤との共投与、または鼻腔内投与に適した医薬の製造における、一もしくは二環式炭素間または複素環式カルボン酸のエステルもしくはアミド、またはイミダゾリルカルバゾールの使用を開示する。
米国特許第５，５１０，４７８号は、２−アロイルアミノチアゾール誘導体の群を開示し、それらは、ムスカリン様アセチルコリン受容体に結合し、刺激し、また、認識障害の症状、特に、神経伝達物質、アセチルコリンの減少に関連する記憶障害を治療するのに有用な剤である。この発明の化合物のいくつかは、５ＨＴ１ＡおよびドパミンＤ２受容体にも結合し、それらを抗精神病剤として有用にする。
【０００４】
米国特許第５，３６４，８６３号は、二環式カルボン酸のエステルおよびアミド、それらの医薬調製物および、動物における偏頭痛、嘔吐、異常障害、精神分裂病または不安の治療におけるそれらの使用方法を開示する。
米国特許第５，３４２，８４５号は、インドール誘導体および、胃腸運動活性レギュレータ、抗偏頭痛剤、抗精神病剤または抗不安剤として効果のある薬物を開示する。
米国特許第５，２７３，９７２号は、温血動物において、胃プロキネティック（ｇａｓｔｒｉｃ ｐｒｏｋｉｎｅｔｉｃ）、制吐、不安寛解および５−ＨＴ（セロトニン）アンタゴニスト効果を発揮する治療剤としての有用性を有する、新規２−置換−３−キヌクリジニルアリールカルボキサミドおよびアリールチオカルボキサミドおよび対応するアリールカルボキシラートを開示する。
【０００５】
米国特許第５，２４６，９４２号は、ある種のジベンゾフランカルボキサミドならびに、いずれの顕著なＤ２受容体結合特性を持つ、独特のＣＮＳ、制吐および胃プロキネティック活性ボイドを有する５−ＨＴ３アンタゴニストとしてのそれらの使用を開示する。
米国特許第５，２３７，０６６号は、３−アミンキヌクリジンのアミド誘導体の絶対配置Ｓの鏡像異性体、それらの調製方法ならびに胃運動に関する活性および制吐活性を有する医薬製品としてのそれらの使用を開示する。
米国特許第５，２３６，９３１号は、温血動物において、不安寛解、抗精神病、認識改善、制吐および胃プロキネティック効果を発揮する治療剤としての有用性を有する、新規３−キノクリジニルベンズアミドおよびベンゾアートを開示する。
【０００６】
米国特許第５，２１７，９７５号は、痴呆を治療するためのアザ二環式化合物を開示する。
米国特許第５，２０６，２４６号は、不安寛解性−Ｒ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）ベンズアミドおよびチオベンズアミド、それらのＮ−オキシドおよび医薬上許容されるそれらの塩を開示する。好ましい化合物は、Ｒ−（＋）−４−アミノ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）−５−クロロ−２−メトキシベンズアミドである。
米国特許第５，１８３，８２２号は、５−ヒドロキシトリプタミン（５−ＨＴ）受容体に対してアンタゴニスト活性を有する新たな化合物（３，４−環状ベンゾイミダゾール−２（１Ｈ）−オン類）を開示する。
【０００７】
米国特許第５，１７５，１７３号は、制吐剤または抗精神病剤として有用なカルボキサミドを開示する。
米国特許第５，１０６，８４３号は、５−ＨＴ３アンタゴニストとして有用な複素環式化合物を開示する。
米国特許第５，０７０，０９５号は、当該ベンゼン環上で、化学物質および放射線抗癌治療による嘔吐を含む嘔吐、不安および胃排出障害を治療するのに有用であることが分っている塩基置換アミノメチレンアミン基で置換された新規１−（アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−または−４−イル）ベンズアミドを開示する。
【０００８】
米国特許第５，０５７，５１９号は、アヘン剤耐性を低減させるのに有用な５−ＨＴ３アンタゴニストを開示する
米国特許第５，０３９，６８０号は、依存誘発剤への依存を防止または低減させる５−ＨＴ３アゴニストを開示する。
【０００９】
米国特許第５，０２５，０２２号は、Ｓ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）ベンズアミドおよびチオベンズアミド、それらのＮ−オキシドおよび医薬上許容されるそれらの塩を用いる、精神分裂病および／または精神病を防止または治療する方法を開示する。好ましい化合物は、Ｓ−（−）−４−アミノ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）−５−クロロ−２−メトキシベンズアミドである。
米国特許第５，０１７，５８０号は、記憶促進性Ｒ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）ベンズアミドおよびチオベンズアミド、それらのＮ−オキシドおよび医薬上許容されるそれらの塩を開示する。好ましい化合物は、Ｒ−（＋）−４−アミノ−Ｎ−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）−５−クロロ−２−メトキシベンズアミドである。
【００１０】
米国特許第４，９８８，６９１号は、抗セロトニン活性を示すイソオキサゾール化合物を開示する。
米国特許第４，９２１，９８２号は、５−ＨＴ３アンタゴニストの中間体として有用な５−ハロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−カルボン酸を開示する。
米国特許第４，８３５，１６２号は、喫煙抑制剤としてのニコチンに対するアゴニストおよびアンタゴニストを開示する。
【００１１】
米国特許第４，８２２，７９５号は、５−ＨＴ３アゴニスト活性を有する医薬上有用なエステルおよびアミドを開示する。
米国特許第４，８０３，１９９号は、セロトニンＭアンタゴニストとして医薬上有用な複素環式酸エステルおよびアミドまたはアルキレン架橋ペペリジンを開示する。
米国特許第４，７９８，８２９号は、胃運動性促進活性および／または制吐活性および／または５−ＨＴ受容体アンタゴニスト活性を有する１−アザビシクロ［２．２．２］ノナン誘導体を開示する。
【００１２】
米国特許第４，７８９，６７３号は、セロトニンＭアンタゴニストであるジカルボキシル、複素環式および置換安息香酸アルキレン−架橋ピペリジニルアミドおよびエステルを開示する。
米国特許第４，７２１，７２０号は、嘔吐、不安および／または過敏性腸症候群を治療する方法を開示する。
米国特許第４，６５７，９１１号は、３−アミノ−キヌクリジン誘導体および胃腸運動機能の促進因子としておよび医薬相乗因子としてのその応用を開示する。
【００１３】
米国特許第４，６０５，６５２号は、アリールアミド（およびアリールチオアミド）−アザビシクロアルカン類ならびにそれらの医薬上許容される酸付加塩、水和物およびアルコラートを開示する。
米国特許第３，７０２，３２４号は、中枢神経系に対して特定効果および筋肉作用に対して幾分劣った効果を発揮し、かくして精神安定剤として有用な、置換アニリンおよびアルキルピペリジンの３，４，５−トリメトキシベンズアミドを開示する。
【００１４】
ＷＯ ０１／３６４１７ Ａ１は、新規Ｎ−アザビシクロ−アミド誘導体および治療、特に、精神障害および知能損傷障害の予防的な処置における使用を開示する。
ＷＯ ００／７３４３１ Ａ２は、α７ｎＡＣｈＲおよび５−ＨＴ３Ｒにての化合物の親和性および選択性を直接測定する２つの結合アッセイを開示する。
ＷＯ ９２／１５５７９は、多重環式三級アミンポリ芳香族スクアレンシンセターゼインヒビターおよびこの化合物を用いて血漿中コレステロールレベルを低下させる治療方法を開示する。
【００１５】
ＷＯ ９２／１１２５９は、５−ＨＴ３受容体アンタゴニスト活性を有するハロゲン化安息香酸のアザ二環式アミドまたはエステルを開示する。
ＷＯ ９０／１４３４７ Ａは、ケミカルアブストラクト１９９１：１４３、１５８中に要約されて、制吐剤としてＮ−キヌクリジニル−インドールカルボキサミドを開示する。
欧州特許出願公開第５１２ ３５０ Ａ２号は、セロトニンに対する過剰または促進された感受性により特徴付けられる疾患、例えば、精神病、悪心、嘔吐、痴呆または他の認識疾患、偏頭痛、糖尿病を治療するのに有用な３−（インドリル−２−カルボキサミド）キヌクリジンを開示する。これらの化合物は不安、侵襲、鬱および痛みを制御するのに用いることができる。これらの化合物はセロトニン５−ＨＴ３アンタゴニストとして開示される。
【００１６】
独国特許出願公開第３８１０５５２ Ａ１号は、インドリル−、ベンゾ［ｂ］チオフェニル−ベンゾ［ｂ］フランカルボン酸または４−アミノ−２−メトキシ安息香酸のエステルおよびアミドと共に、Ｎ−複素環式またはＮ−複素二環式アルコールまたはアミンを開示する。開示されたこれらの化合物は、胃腸障害、胃障害、胃潰瘍、胆嚢、痙性結腸、クローン病、潰瘍性大腸炎、カルチノイド症候群、様々なタイプの下痢についての抗不整脈として、痛み、特に偏頭痛に対する活性を有する。これらの化合物は、胃排出を速め、胃十二指腸逆流および胃食道逆流、食道運動の障害、裂孔ヘルニア、心不全、低緊張性胃、麻痺性腸閉塞、躁鬱精神病および他の精神病を制御することも開示されている。これらの化合物は、ストレス関連疾患、老化および、例えば、嘔吐の治療における他の剤の鼻腔内吸収の促進に有用であるとも開示されている。
【００１７】
仏国特許出願公開第２ ６２５ ６７８号は、ダイエットコントロール剤として有用なＮ−（キヌクリジン−３−イル）ベンズアミドおよびチオベンズアミドを開示する。
【００１８】
「バイオオーガニクス・アンド・メディカル・ケミストリー・レターズ（Ｂｉｏｏｒｇ． ＆ Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ．）」、第１１巻、２００１年、ｐ．３１９−３２１には、５−ＨＴ３アンタゴニストトロピセトロン（ＩＣＳ ２０５−９３０）が強力、かつ、選択性のα７ニコチン様受容体部分的アゴニストであるとして議論されている。
「ベヘビオラル・ブレイン・リサーチ（Ｂｅｈａｖｉｏｒａｌ Ｂｒａｉｎ Ｒｅｓ．）」、第１１３巻、２０００年、ｐ．１６９−１８１には、脳α７ニコチン様受容体はＧＳＴ−２１として知られているＤＮＸＢＡを用いるアルツハイマー病の治療のための重要な治療標的であろうと議論されている。
【００１９】
発明の概要
式Ｉ：
【００２０】
【化１３】
2004506734.tif 000003
【００２１】
［式中、Ｒ１は、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキルまたはアリール；
アルキルは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖部分および分枝鎖部分の双方；
ハロゲン化アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される１ないし（２ｎ＋１）個の置換基を有し、ここに、ｎは当該部分における最大炭素原子数であるアルキル部分；
シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有する環式アルキル部分；
アリールは、フェニル、置換されているフェニル、ナフチル、または置換されているナフチル；
置換されているフェニルは、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基よりなる群から選択される１の置換基を有するかのいずれかであるフェニル部分；
置換されているナフチルは、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基よりなる群から選択される１の置換基を有するかのいずれかであるフェニル部分であって、ここに、置換は、独立して、当該ナフチル部分の同一環上または異なる環上のいずれかであり得；
Ｒ２は、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ベンジル、置換されているアルキル、またはアリール；
置換されているアルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有するアルキル部分；
置換されているベンジルは、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基よりなる群から選択される１の置換基を有するかのいずれかであるベンジル；
Ｘは、ＯまたはＳ；
Ｗは、当該へテロ原子が、酸素、硫黄または窒素から選択される１〜３個の原子であり得る環式へテロ芳香族部分であって、以下の構造：
【００２２】
【化１４】
2004506734.tif 000004
【００２３】
で表されるものであり、ここに、Ｕは−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ３）−であって；
ＶおよびＹは、独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ５）−から選択され；
Ｚは、＝Ｎ−または＝ＣＨ−、ただし、ＶおよびＹの双方が＝Ｃ（Ｒ５）−であって、Ｚが＝ＣＨ−である場合、ただ一つの＝Ｃ（Ｒ５）−が＝ＣＨ−であり得、さらに、Ｕが−Ｏ−である場合、Ｙは＝Ｃ（Ｒ５）−であって、Ｚは＝ＣＨ−であり、Ｖは＝Ｎ−ではあり得ず；
Ｒ３は、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、またはアリール、ただし、Ｗが（ｂ）であり、Ｚが＝Ｎ−であって、ＵがＮ（Ｒ３）である場合、Ｒ３はフェニル、置換されているフェニルまたは、当該ベンジルのフェニル環上のメチルで置換されているベンジルではあり得ず；
限定して置換されているアルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および、さらに、ω炭素上のみに、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、もしくは−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０から選択される１の置換基を有するか、またはω炭素以外の十分な原子価を有するいずれかの炭素上に、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニル、もしくは置換されているフェニルから選択される１の置換基を有するかのいずれかであり；
アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１の炭素−炭素二重結合を有する直鎖部分および分枝鎖部分；
ハロゲン化アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される１ないし（２ｎ−１）個の置換基を有し、ここに、ｎは当該部分における最大炭素原子数である不飽和アルケニル部分；
置換されているアルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する不飽和アルケニル部分；
アルキニルは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１の炭素−炭素三重結合を有する直鎖部分および分枝鎖部分；
ハロゲン化アルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される１ないし（２ｎ−３）個の置換基を有し、ここに、ｎは当該部分における最大炭素原子数である不飽和アルキニル部分；
置換されているアルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する不飽和アルキニル部分；
ハロゲン化シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌから選択される１〜４個の置換基を有する環式部分；
置換されているシクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＮＯ２、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する環式部分；
ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有する環式部分であって、当該環内に−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である１〜２個の原子を持ち；
ハロゲン化ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有する環式部分であって、当該環内に−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である１〜２個の原子を持ち、および独立して−Ｆまたは−Ｃｌから選択される１〜４個の置換基を有する該環式部分；
置換されているヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有する環式部分であって、当該環内に−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である１〜２個の原子を持ち、および、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する該環式部分；
Ｒ５は、独立して、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているアルケニル、置換されているアルキニル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＲ８Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＣＮ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８、−ＯＳ（Ｏ）２ＮＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ８、−ＮＯ２、−Ｒ７および−Ｒ９よりなる群から選択され；
限定して置換されているアルケニルは、１〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および、さらに、ω炭素上のみに、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、もしくは−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０から選択される１の置換基を有するか、またはω炭素以外の十分な原子価を有するいずれかの炭素上に、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニル、もしくは置換されているフェニルから選択される１の置換基を有するかのいずれかであり；
限定して置換されているアルキニルは、１〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および、さらに、ω炭素上のみに、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、もしくは−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０から選択される１の置換基を有するか、またはω炭素以外の十分な価数を有するいずれかの炭素上に、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニル、もしくは置換されているフェニルから選択される１の置換基を有するかのいずれかであり；
Ｒ７は、当該環内に、独立して−Ｏ−、＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ３）−、および−Ｓ−よりなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５−員ヘテロ芳香族一環式部分であって、−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉから選択される０〜３個の置換基を有するか、または、Ｒ７は、５−員環に縮合した６員環を有する９−員縮合環部分であって、式：
【００２４】
【化１５】
2004506734.tif 000005
【００２５】
（式中、ＥはＯ、Ｓ、もしくはＮＲ３）；
【００２６】
【化１６】
2004506734.tif 000006
【００２７】
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、ＳまたはＮＲ３から選択され、ＡはＣＲ１８もしくはＮ）；または
【００２８】
【化１７】
2004506734.tif 000007
【００２９】
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、ＳまたはＮＲ３から選択され、ＡはＣＲ１８もしくはＮであって、各９−員縮合環部分は、−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基から選択される０〜１個の置換基を有し、該縮合環部分の６員環または５員環のいずれかにおいて原子価が許容するコア分子に直接的または間接的に付加する結合を有し；
各Ｒ８は、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−Ｒ７、−Ｒ９、フェニルまたは置換されているフェニルから選択され；
Ｒ９は、当該環内に、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉから選択される０〜３個の置換基から選択される０〜１の置換基をする６−員へテロ芳香族一環式部分であるか、または、１もしくは両方の環内に、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する１０−員へテロ芳香族二環式部分であって、それはキノリニルまたはイソキノリニルを含み、各１０−員縮合環部分は、−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基から選択される０〜１の置換基を有し、原子価が許容するコア分子に直接的または間接的に付加する結合を有し；
各Ｒ１０は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１の置換基で置換されているアルキル、Ｒ１３から選択される１の置換基で置換されているシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化シクロヘテロアルキル、フェニル、置換されているフェニル、−Ｒ７または−Ｒ９から選択され；
各Ｒ１１は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、またはハロゲン化ヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ１２は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択され；
Ｒ１３は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＣＦ３または−ＮＯ２から選択され；
Ｒ１４は、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、限定して置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキルから選択され；
各Ｒ１８は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、もしくは−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉから選択されるか、または、当該コア分子に直接的もしくは間接的に付加した結合であり、ただし、当該９−員縮合環部分内のコア分子に対してただ一つの結合が存在し、さらに、該縮合環部分は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、該縮合環部分は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択される０〜３個の置換基を有する。］
で表される化合物または医薬上許容されるその塩である。
式Ｉで表される化合物は、精神分裂病または精神病のいずれか１つまたはそれらの組合わせを治療するのに有用である。
【００３０】
発明の詳細な記載
驚くべきことに、本発明者らは、式Ｉ：
【００３１】
【化１８】
2004506734.tif 000008
【００３２】
［式中、Ｒ１は、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキルまたはアリール；
アルキルは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖部分および分枝鎖部分の双方；
ハロゲン化アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される１ないし（２ｎ＋１）個の置換基を有し、ここに、ｎは当該部分における最大炭素原子数であるアルキル部分；
シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有する環式アルキル部分；
アリールは、フェニル、置換されているフェニル、ナフチル、または置換されているナフチル；
置換されているフェニルは、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基よりなる群から選択される１の置換基を有するかのいずれかであるフェニル部分；
置換されているナフチルは、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基よりなる群から選択される１の置換基を有するかのいずれかであるフェニル部分であって、ここに、置換は、独立して、当該ナフチル部分の同一環上または異なる環上のいずれかであり得；
Ｒ２は、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ベンジル、置換されているアルキル、またはアリール；
置換されているアルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有するアルキル部分；
置換されているベンジルは、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基よりなる群から選択される１の置換基を有するかのいずれかであるベンジル；
Ｘは、ＯまたはＳ；
Ｗは、当該へテロ原子が、酸素、硫黄または窒素から選択される１〜３個の原子であり得る環式へテロ芳香族部分であって、以下の構造：
【００３３】
【化１９】
2004506734.tif 000009
【００３４】
で表されるものであり、ここに、Ｕは−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ３）−であって；
ＶおよびＹは、独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ５）−から選択され；
Ｚは、＝Ｎ−または＝ＣＨ−、ただし、ＶおよびＹの双方が＝Ｃ（Ｒ５）−であって、Ｚが＝ＣＨ−である場合、ただ一つの＝Ｃ（Ｒ５）−が＝ＣＨ−であり得、さらに、Ｕが−Ｏ−である場合、Ｙは＝Ｃ（Ｒ５）−であって、Ｚは＝ＣＨ−であり、Ｖは＝Ｎ−ではあり得ず；
Ｒ３は、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、またはアリール、ただし、Ｗが（ｂ）であり、Ｚが＝Ｎ−であって、ＵがＮ（Ｒ３）である場合、Ｒ３はフェニル、置換されているフェニルまたは、当該ベンジルのフェニル環上のメチルで置換されているベンジルではあり得ず；
アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１の炭素−炭素二重結合を有する直鎖部分および分枝鎖部分；
ハロゲン化アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される１ないし（２ｎ−１）個の置換基を有し、ここに、ｎは当該部分における最大炭素原子数である不飽和アルケニル部分；
置換されているアルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する不飽和アルケニル部分；
アルキニルは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１の炭素−炭素三重結合を有する直鎖部分および分枝鎖部分；
ハロゲン化アルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される１ないし（２ｎ−３）個の置換基を有し、ここに、ｎは当該部分における最大炭素原子数である不飽和アルキニル部分；
置換されているアルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する不飽和アルキニル部分；
ハロゲン化シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌから選択される１〜４個の置換基を有する環式部分；
置換されているシクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＮＯ２、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する環式部分；
ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有する環式部分であって、当該環内に−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である１〜２個の原子を持ち；
ハロゲン化ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有する環式部分であって、当該環内に−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である１〜２個の原子を持ち、および独立して−Ｆまたは−Ｃｌから選択される１〜４個の置換基を有する該環式部分；
置換されているヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有する環式部分であって、当該環内に−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である１〜２個の原子を持ち、および、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する該環式部分；
Ｒ５は、独立して、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているアルケニル、置換されているアルキニル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、アリール、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＲ８Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８、−ＣＮ、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８、−ＯＳ（Ｏ）２ＮＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ８、−ＮＯ２、−Ｒ７および−Ｒ９よりなる群から選択され；
Ｒ７は、当該環内に、独立して−Ｏ−、＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ３）−、および−Ｓ−よりなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５−員ヘテロ芳香族一環式部分であって、−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉから選択される０〜３個の置換基を有するか、または、Ｒ７は、５−員環に縮合した６員環を有する９−員縮合環部分であって、式：
【００３５】
【化２０】
2004506734.tif 000010
【００３６】
（式中、ＥはＯ、Ｓ、もしくはＮＲ３）；
【００３７】
【化２１】
2004506734.tif 000011
【００３８】
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、ＳまたはＮＲ３から選択され、ＡはＣＲ１８もしくはＮ）；または
【００３９】
【化２２】
2004506734.tif 000012
【００４０】
（式中、ＥおよびＧは、独立して、ＣＲ１８、Ｏ、ＳまたはＮＲ３から選択され、ＡはＣＲ１８もしくはＮであって、各９−員縮合環部分は、−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基から選択される０〜１個の置換基を有し、該縮合環部分の６員環または５員環のいずれかにおいて原子価が許容するコア分子に直接的または間接的に付加する結合を有し；
各Ｒ８は、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−Ｒ７、−Ｒ９、フェニルまたは置換されているフェニルから選択され；
Ｒ９は、当該環内に、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉから選択される０〜３個の置換基から選択される０〜１の置換基をする６−員へテロ芳香族一環式部分であるか、または、１もしくは両方の環内に、＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する１０−員へテロ芳香族二環式部分であって、それはキノリニルまたはイソキノリニルを含み、各１０−員縮合環部分は、−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基から選択される０〜１の置換基を有し、原子価が許容するコア分子に直接的または間接的に付加する結合を有し；
各Ｒ１０は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１の置換基で置換されているアルキル、Ｒ１３から選択される１の置換基で置換されているシクロアルキル、Ｒ１３から選択される１の置換基で置換されているヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化シクロヘテロアルキル、フェニル、置換されているフェニル、−Ｒ７または−Ｒ９から選択され；
各Ｒ１１は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、またはハロゲン化ヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ１２は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択され；
Ｒ１３は、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−ＣＦ３または−ＮＯ２から選択され；
Ｒ１４は、独立して、−Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、限定して置換されているアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換されているシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキルから選択され；
各Ｒ１８は、独立して、−Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、もしくは−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉから選択されるか、または、当該コア分子に直接的もしくは間接的に付加した結合であり、ただし、当該９−員縮合環部分内のコア分子に対してただ一つの結合が存在し、さらに、該縮合環部分は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換されているアルキル、置換されているシクロアルキル、置換されているヘテロシクロアルキル、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１１、または−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに、該縮合環部分は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉから選択される０〜３個の置換基を有する。］
で表される化合物または医薬上許容されるその塩が、精神分裂病または精神病のいずれか１つまたはそれらの組合わせを治療するのに有用であることを見出した。
【００４１】
当業者によく知られている略号を用いる（例えば、フェニルにつき「ｐｈ」、メチルにつき「Ｍｅ」、エチルにつき「Ｅｔ」、時間につき「ｈ」、分につき「ｍｉｎ」および室温につき「ｒｔ」）。
全ての温度は摂氏である。
室温は、１５〜２５℃の範囲内である。
Ｅｑは当量をいう。
Ｓａｔｄは飽和をいう。
ＡＣｈＲはアセチルコリン受容体をいう。
ｎＡＣｈＲはニコチン様アセチルコリン受容体をいう。
５ＨＴ３Ｒはセロトニン・タイプ３受容体をいう。
ＦＬＩＰＲは高スループット全細胞アッセイにおいて精密に細胞蛍光を測定するために設計されたモレキュラー・デバイセス・インコーポレーテッド（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ， Ｉｎｃ．）により市販されているデバイスをいう［シュレーダー （Ｓｈｒｏｅｄｅｒ） ら、「ジャーナル・オブ・バイオモレキュラー・スクリーニング（Ｊ． Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ）」、第１（２）巻、１９９６年、ｐ．７５−８０］。
ＴＬＣは薄層クロマトグラフィーをいう。
ＨＰＬＣは高速液体クロマトグラフィーをいう。
ＭｅＯＨはメタノールをいう。
ＥｔＯＨはエタノールをいう。
ＩＰＡはイソプロピルアルコールをいう。
ＴＨＦはテトラヒドロフランをいう。
ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドをいう。
ＤＭＦはジメチルホルムアミドをいう。
ＥｔＯＡｃは酢酸エチルをいう。
ＴＭＳはトリメチルシランをいう。
ＴＥＡはトリエチルアミンをいう。
ＨＡＴＵはヘキサフルオロリン酸Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムをいう。
ＤＩＥＡはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをいう。
ＭＬＡはメチルカコニチンをいう。
エーテルはジエチルエーテルをいう。
ＫＨ２ＰＯ４は一塩基性リン酸カリウムをいう。
ＮａＣｌＯ２は亜塩素酸ナトリウムをいう。
ｔ−ＢｕＯＨはｔｅｒｔ−ブタノールをいう。
Ｎａ２ＳＯ４は硫酸ナトリウムをいう。
ＭｇＳＯ４は硫酸マグネシウムをいう。
Ｋ２ＣＯ３は炭酸カリウムをいう。
ＮＨ４ＯＨは水酸化アンモニウムをいう。
ＮａＨＣＯ３は炭酸水素ナトリウムをいう。
ＣＨ３ＣＮはアセトニトリルをいう。
【００４２】
ω炭素は当該アルキル部分の最長炭素鎖を数えることによって決定され、Ｃ−１炭素は当該コア分子のＷ部分に結合した炭素であって、該ω炭素は、例えば、当該鎖中の最大数の炭素原子によって隔てられた、該Ｃ−１炭素から最も遠い炭素である。
該コア分子はキヌクリジニル−（カルボキサミド型部分）−Ｗ：
【００４３】
【化２３】
2004506734.tif 000013
【００４４】
したがって、ω炭素をいうとき、ω炭素はコア分子から最も遠い炭素であって、Ｃ−１炭素は該コア分子のＷ部分への結合によって該コア分子に結合した炭素である。
【００４５】
以下に描写された化合物を命名するのに最も許容されたやり方の一つは、５−（２−アミノフェニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］チオフェン−２−カルボキサミドであるが、当業者にとって、次の名称：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミドも同一の化合物：
【００４６】
【化２４】
2004506734.tif 000014
【００４７】
を説明する。これらの２つは本明細書において交換可能で用いる。
種々の炭化水素含有部分の炭素原子含有量は、該部分中の上限および下限の炭素原子数を意味する接頭辞により表示される。すなわち、接頭辞Ｃｉ〜ｊは包括的に整数「ｉ」ないし「ｊ」個の炭素原子の部分を示す。かくして、例えば、Ｃ１〜６アルキルは包括的に１ないし６個の炭素原子のアルキルを意味する。
【００４８】
ハロゲンはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである。
アルキルは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖部分および分枝鎖部分の双方である。
ハロゲン化アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される１ないし（２ｎ＋１）個の置換基を有し、ここに、ｎは当該部分における最大炭素原子数であるアルキル部分である。
【００４９】
置換されているアルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有するアルキル部分である。
限定して置換されているアルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および、さらに、ω炭素上のみに、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、もしくは−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０から選択される１の置換基を有するか、またはω炭素以外の十分な原子価を有するいずれかの炭素上に、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニル、もしくは置換されているフェニルから選択される１の置換基を有するかのいずれかである。
【００５０】
アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１の炭素−炭素二重結合を有する直鎖部分および分枝鎖部分である。
ハロゲン化アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される１ないし（２ｎ−１）個の置換基を有し、ここに、ｎは当該部分における最大炭素原子数である不飽和アルケニル部分である。
置換されているアルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する不飽和アルケニル部分である。
限定して置換されているアルケニルは、１〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および、さらに、ω炭素上のみに、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、もしくは−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０から選択される１の置換基を有するか、またはω炭素以外の十分な原子価を有するいずれかの炭素上に、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニル、もしくは置換されているフェニルから選択される１の置換基を有するかのいずれかである。
【００５１】
アルキニルは、２〜６個の炭素原子を有し、少なくとも１の炭素−炭素三重結合を有する直鎖部分および分枝鎖部分である。
ハロゲン化アルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される１ないし（２ｎ−３）個の置換基を有し、ここに、ｎは当該部分における最大炭素原子数である不飽和アルキニル部分である。
置換されているアルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する不飽和アルキニル部分である。
限定して置換されているアルキニルは、１〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および、さらに、ω炭素上のみに、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１１、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、もしくは−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０から選択される１の置換基を有するか、またはω炭素以外の十分な価数を有するいずれかの炭素上に、−Ｒ７、−Ｒ９、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニル、もしくは置換されているフェニルから選択される１の置換基を有するかのいずれかである。
【００５２】
シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有する環式アルキル部分である。
ハロゲン化シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌから選択される１〜４個の置換基を有する環式部分である。
置換されているシクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、および−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＮＯ２、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する環式部分である。
【００５３】
ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有する環式部分であって、当該環内に−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である１〜２個の原子を持つ。
ハロゲン化ヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有する環式部分であって、当該環内に−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である１〜２個の原子を持ち、および独立して−Ｆまたは−Ｃｌから選択される１〜４個の置換基を有する該環式部分である。
置換されているヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有する環式部分であって、当該環内に−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｏ−である１〜２個の原子を持ち、および、独立して−Ｆまたは−Ｃｌよりなる群から選択される０〜３個の置換基を有し、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、−ＮＲ１０Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１０、−ＣＮ、−ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１０、−ＮＲ１０Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、フェニルまたは置換されているフェニルよりなる群から選択される１の置換基をさらに有する該環式部分である。
【００５４】
置換されているベンジルは、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基よりなる群から選択される１の置換基を有するかのいずれかであるベンジルである。
【００５５】
アリールは、フェニル、置換されているフェニル、ナフチル、または置換されているナフチルである。
置換されているフェニルは、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基よりなる群から選択される１の置換基を有するかのいずれかであるフェニル部分である。
置換されているナフチルは、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される１〜４個の置換基を有するか、または−Ｒ１２および、独立して−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒもしくは−Ｉよりなる群から選択される０〜３個の置換基よりなる群から選択される１の置換基を有するかのいずれかであるフェニル部分であって、ここに、置換は、独立して、当該ナフチル部分の同一環上または異なる環上のいずれかであり得る。
【００５６】
哺乳類はヒトおよび他の哺乳類を意味する。
本発明の化合物は医薬上許容される塩の形態であってよい。
食塩水は塩化ナトリウム飽和水溶液をいう。
ＩＲは赤外分光分析をいう。
Ｌｖは分子内の遊離基を意味し、Ｂｒ、Ｃｌ、ＯＨまたは混合無水物を含む。
ＮＭＲは核（プロトン）磁気共鳴分光分析をいい、化学シフトはＴＭＳから低磁場のｐｐｍ（δ）で報告される。
【００５７】
ＭＳはｍ／ｅ、ｍ／ｚまたは質量／電荷単位で表現される質量分光分析をいう。ＨＲＭＳはｍ／ｅ、ｍ／ｚまたは質量／電荷単位で表現される高分解能質量分光分析をいう。Ｍ＋Ｈ＋は親プラス水素原子の陽イオンをいう。Ｍ−Ｈ−は親マイナス水素原子の陰イオンをいう。Ｍ＋Ｎａ＋は親プラスナトリウム原子の陽イオンをいう。Ｍ＋Ｋ＋は親プラスカリウム原子の陽イオンをいう。ＥＩは電子衝撃をいう。ＥＳＩはエレクトロスプレイイオン化をいう。ＣＩは化学イオン化をいう。ＦＡＢは高速原子衝撃をいう。
【００５８】
本発明の化合物は医薬上許容される塩の形態であってよい。「医薬上許容される塩」なる用語は、無機塩基および有機塩基を含む医薬上許容される非毒性塩基から調製された塩、ならびに無機酸および有機酸から調製された塩をいう。無機塩基から誘導された塩は、アルミニウム、アンモニウム、カルシウム、鉄（ＩＩＩ）、鉄（ＩＩ）、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、亜鉛等を含む。医薬上許容される有機非毒性塩基から誘導された塩は、アルギニン、ベタイン、カフェイン、コリン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン、ジエチルアミン、２−ジエチルアミノエタノール、２−ジメチルアミノエタノール、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、グルカミン、グルコサミン、ヒスチジン、ヒドラバミン、イソプロピルアミン、リジン、メチルグルカミン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ポリアミン樹脂、プロケイン、プリン、テオブロミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミン等のごとき、第１級、第２級および第３級アミン、天然に産出される置換されているアミンを含む置換されているアミン、環状アミンを含む。無機酸から誘導された塩は、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、ホスホン酸等の塩を含む。医薬上許容される有機非毒性酸から誘導された塩は、酢酸、プロピオン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、マレイン酸、アジピン酸、クエン酸のごときＣ１〜６アルキルカルボン酸、ジカルボン酸およびトリカルボン酸の塩、ならびに、トルエンスルホン酸のごときアリールおよびアルキルスルホン酸を含む。
【００５９】
本明細書において与えられる化合物の「有効量」なる用語は、所望の効果を与えるの十分であるが非毒性である量を意味する。以下で指摘するように、正確な必要量は、対象間で変化し、当該対象の種、年齢および全般的体調、治療すべき疾患の重篤度、用いる特定の化合物、投与の態様等に依存する。かくして、正確な「有効量」を特定するのは可能ではない。しかしながら、適当な有効量は単なるルーチン実験を用いて当業者により決定することができる。
【００６０】
式Ｉで表される化合物はキヌクリジン環上に光学活性中心を有する。立体化学純度は可能な限り高いことが望ましいが、完全純粋である必要はない。本発明はラセミ混合物および種々の度合の立体化学純度の化合物を包含する。立体選択的合成を実行し、および／または、反応生成物を適した精製ステップに付して、実質的に光学的純粋な物質を生成することが好ましい。光学的純粋な物質を生成するための適当な立体選択的合成手順は分野公知であり、光学的に純粋な画分にラセミ混合物を精製する手順も同様である。
【００６１】
本発明の好ましい化合物は当該キヌクリジン環のＣ３位にてＲ配置を有する。本発明の化合物について、ＸがＯであることも好ましい。式Ｉで表される化合物の別の群は、ＸがＯであって、Ｒ１がＨである化合物を含む。式Ｉで表される化合物の別の群は、ＸがＯであって、Ｒ２がアルキル、ハロゲン化アルキル、置換されているアルキル、シクロアルキル、ベンジル、置換されているベンジルまたはアリールである化合物を含む。
【００６２】
投与される治療上有効な化合物の量および本発明の化合物および／または組成物で疾患状態を治療するための用量処方は、当該対象の年齢、体重、性別、および医療状態、当該疾患の重篤度、投与の経路および頻度、ならびに用いる特定の化合物を含む様々な因子に依存し、かくして、広く変化する。該組成物は、治療上有効量の式Ｉで表される化合物に加えて、よく知られている担体および補形剤を含有する。該医薬組成物は、成体につき約０．００１〜１００ｍｇ／ｋｇ／日の範囲において、好ましくは成体につき約０．１〜５０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲において有効成分を含有することができる。総日用量約１〜１０００ｍｇの有効成分が成体につき適当であろう。日用量は一日にあたり１〜４回の用量で投与し得る。
【００６３】
式Ｉで表される化合物に加えて、治療的使用のための組成物は１以上の非毒性、医薬状許容される担体物質または補形剤も含むことができる。本明細書において、「担体」物質または「補形剤」なる用語は、それ自体は治療剤でなく、担体および／または希釈剤および／または補助剤または、対象に治療剤をデリバリーするための賦形剤として用いられ、あるいは、その取扱いもしくは貯蔵特性を向上させるため、または、用量単位の組成物を経口投与に適したカプセル剤もしくは錠剤のごとき個別の品に形成することを許容するかもしくは容易にさせるために添加される、いずれの物質も意味する。補形剤は、例示の様にまた限定なしに、希釈剤、崩壊剤、結合剤、粘着剤、湿潤剤、ポリマー、滑沢剤、光沢剤、不快な味または臭いを遮蔽または中和するために添加される物質、香味剤、染料、芳香剤、および当該組成物の外観をよくするために添加される物質を含み得る。許容される補形剤は、ラクトース、スクロース、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル、セルロースアルキルエステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸および硫酸のナトリウムおよびカルシウムの塩、ゼラチン、アカシアゴム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、および／またはポリビニルアルコールを含む、次いで、簡便な投与のために錠剤化またはカプセル剤化する。そのようなカプセル剤または錠剤は、制御放出製剤を含有することができ、ヒドロキシプロピルメチルセルロース中の活性化合物の分散液中に、または当業者に知られている他の方法で提供されるであろう。経口投与につき、該医薬組成物は、例えば、錠剤、カプセル剤、懸濁剤または液剤の形態であってよい。所望であれば、他の有効成分を該組成物に含ませることができる。
【００６４】
上記した経口投与に加えて、本発明の組成物は、いずれの適当な経路により、そのような経路に適合させた医薬組成物の形態で、意図した治療にとって有効な用量で、投与することができる。例えば、該組成物は非経口（例えば、血管内、腹腔内、皮下、または筋肉内）投与することができる。非経口投与につき、食塩溶液、デキストロース溶液、または水を適当な担体として用いることができる。非経口投与用の製剤は、水性または非水性等張滅菌注射用溶液または懸濁剤の形態であってよい。これらの溶液および懸濁液は、経口投与用の製剤での使用について言及された１以上の担体または希釈剤を有する滅菌粉末または造粒体から調製することができる。該化合物は水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、綿実油、落花生油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウム、および／または種々の緩衝剤に溶解させることができる。他の補助剤および投与の態様が医薬分野でよく、広く知られている。
【００６５】
セロトニン・タイプ３受容体（５ＨＴ３Ｒ）はリガンド作動性イオンチャネルのスーパーファミリーのメンバーであり、それは筋肉およびニューロンｎＡＣｈＲ、グリシン受容体、およびガンマ−アミノ酪酸タイプＡ受容体を含む。この受容体スーパーファミリーの他のメンバーと同様に、該５ＨＴ３Ｒは、α７ｎＡＣｈＲに高度な配列相同性を示すが、機能的には２つのリガンド作動性イオンチャネルは非常に異なっている。例えば、α７ｎＡＣｈＲは急速に不活性化され、カルシウムに対して高度に浸透性であって、アセチルコリンおよびニコチンにより活性化される。一方、５ＨＴ３Ｒは、ゆっくりと不活性化され、カルシウムに対して比較的非浸透性であって、セロトニンにより活性化される。これらの実験は、α７ｎＡＣｈＲおよび５ＨＴ３Ｒはタンパク質はいくらかの相同性を有するが、非常に異なって機能することを示唆する。実際、該チャネルの薬理学は非常に異なっている。例えば、高選択性５ＨＴ３Ｒアンタゴニストであるオンダンセトロン（Ｏｎｄａｎｓｅｔｒｏｎ）は、α７ｎＡＣｈＲにほとんど活性を有しない。その逆も真である。例えば、高選択性α７ｎＡＣｈＲアゴニストであるＧＴＳ−２１は、５ＨＴ３Ｒにほとんど活性を有しない。
【００６６】
α７ｎＡＣｈＲはα７サブユニットのホモ５量体により形成されたリガンド作動性Ｃａ＋＋チャネルである。以前の研究は、α−ブンガロトキシン（α−ｂｔｘは選択的にこのホモ５量体であるα７ｎＡＣｈＲサブタイプに結合し、α７ｎＡＣｈＲはα−ｂｔｘとメチリルカコニチンとの双方に対して高親和性結合部位を有することが立証された。α７ｎＡＣｈＲは、海馬、腹側被蓋野（ｖｅｎｔｒａｌ ｔｅｇｍｅｎｔａｌ ａｒｅａ）、および大脳核（ｎｕｃｌｅｕｓ ｂａｓｉｌｉｓ）から視床皮質（ｔｈａｌａｍｏｃｏｒｔｉｃａｌ ａｒｅａｓ）に至る上行コリン性プロジェクション（ａｓｃｅｎｄｉｎｇ ｃｈｏｌｉｎｅｒｇｉｃ ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎｓ）において高レベルで発現される。α７ｎＡＣｈＲアゴニストは神経伝達物質放出を増大させ、認識、覚醒、注意、学習および記憶を増大させる。
【００６７】
ヒトおよび動物薬理学研究からのデータは、ニコチン様コリン性神経経路が、注意、学習および記憶を含む認識機能の多くの重要な局面を整合することを立証する［レビン、イー・ディー（Ｌｅｖｉｎ， Ｅ．Ｄ．）、「サイコファーマコロジー（Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）」、第１０８巻、１９９２年、ｐ．４１７−３１；レビン、イー・ディー（Ｌｅｖｉｎ， Ｅ．Ｄ．）およびサイモン、ビイ・ビイ（Ｓｉｍｏｎ， Ｂ．Ｂ．）、「サイコファーマコロジー（Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）」、第１３８巻、１９９８年、ｐ．２１７−３０］。例えば、ニコチンは、ヒトにおいて、認識および注意を増大させる。α４β２およびα７ｎＡＣｈＲを活性化する化合物であるＡＢＴ−４１８は、アルツハイマー病および注意欠陥障害の臨床試験において認識および注意を向上させる［ポッター、エイ（Ｐｏｔｔｅｒ， Ａ．）ら、「サイコファーマコロジー（ベルリン）（Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ （Ｂｅｒｌ．））」、第１４２（４）巻、１９９９年３月、ｐ．３３４−４２；ウィレンス、ティー・イー（Ｗｉｌｅｎｓ， Ｔ．Ｅ．）ら、「アメリカン・ジャーナル・オブ・サイキアトリー（Ａｍ． Ｊ． Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ）」、第１５６（１２）巻、１９９９年１２月、ｐ．１９３１−７］。ニコチンおよび、選択的であるが弱いα７ｎＡＣｈＲアゴニストはげっ歯類および非ヒト霊長類において注意を増大させることも明らかである。
【００６８】
精神分裂病は、陽性および陰性症状の集合（ｃｏｎｓｔｅｌｌａｔｉｏｎ）を生じる遺伝的および非遺伝的危険因子により引き起こされる複雑な多重因子的な病である。陽性症状は妄想および幻覚を含み、陰性症状は感情、注意、認識および情報処理における欠陥を含む。この疾患における優位な病理因子であるとして明らかになった単一の生物学的要素はない。実際に、精神分裂病は多くの低浸透率危険因子の組合わせにより生じる症候群であるらしい。薬理学的研究は、ドパミン受容体アンタゴニストが幻覚および妄想のごとき精神分裂病の明白な精神病の特徴（陽性症状）を治療するのに効果があることを立証している。「非定型」抗精神病薬であるクロザピン（Ｃｌｏｚａｐｉｎｅ）は、この疾患の陽性およびいくつかの陰性症状の双方を治療するのに有効であるので、新規である。クロザピンの薬物としての有用性は非常に限定されている。なぜならば、継続使用は、無顆粒球症および発作の増大した危険性に導くからである。精神分裂病の陰性症状の治療に有用な他の抗精神病薬はない。これは重要である。なぜならば、認識機能の回復は精神分裂病患者の成功臨床および機能的結末の最善の予言者たるからである［グリーン、エム・エフ（Ｇｒｅｅｎ， Ｍ．Ｆ．）、「アメリカン・ジャーナル・オブ・サイキアトリー（Ａｍ． Ｊ． Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ）」、第１５３巻、１９９６年、ｐ．３２１−３０］。拡張すると、この障害を持つ患者に対して、よりよい状態のメンタルヘルスを回復するために、精神分裂病の認識障害を治療するよりよい薬物が必要とされることは明らかである。
【００６９】
精神分裂病の１の局面の認識欠陥は、知覚ゲーティングによる聴覚事象関連電位（ａｕｄｉｔｏｒｙ ｅｖｅｎｔ−ｒｅｌａｔｅｄ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）（Ｐ５０）試験を用いることによって、測定し得る。この試験において、海馬のニューロン活性の脳波（ＥＥＧ）記録を用いて、一連の聴覚「クリック（ｃｌｉｃｋｓ）」に対する対象の応答を測定する［アドラー、エル・イー（Ａｄｌｅｒ， Ｌ．Ｅ．）ら、「バイオロジカル・サイキアトリー（Ｂｉｏｌ． Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ）」、第４６巻、１９９９年、ｐ．８−１８］。正常な個体は第１のクリックに対して、第２のクリックに対するよりも強い度合で応答する。一般に、精神分裂病患者および精神分裂病型患者は、両方のクリックに対してほぼ同じ度合で応答する［カラム、シー・エム（Ｃｕｌｌｕｍ， Ｃ．Ｍ．）ら、「シゾフレニア・リサーチ（Ｓｃｈｉｚｏｐｈ． Ｒｅｓ．）」、第１０巻、１９９３年、ｐ．１３１−４１］。これらのデータは、精神分裂病患者が重要でない情報を「フィルター」すること、または無視することに対して無能力であることを反映している。知覚ゲート欠陥はこの疾患の一つの重要な病因の特徴であるようである［キャデンヘッド、ケイ・エス（Ｃａｄｅｎｈｅａｄ， Ｋ．Ｓ．）ら、「アメリカン・ジャーナル・オブ・サイキアトリー（Ａｍ． Ｊ． Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ）」、第１５７巻、２０００年、ｐ．５５−９］。複数の研究が、ニコチンが精神分裂病の知覚欠陥を正常にすることを報告している［アドラー、エル・イー（Ａｄｌｅｒ， Ｌ．Ｅ．）ら、「アメリカン・ジャーナル・オブ・サイキアトリー（Ａｍ． Ｊ． Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ）」、第１５０巻、１９９３年、ｐ．１８５６−６１］。薬理学的研究は、知覚ゲーティングへのニコチン効果はα７ｎＡＣｈＲによるものであることを示唆する［アドラー、エル・イー（Ａｄｌｅｒ， Ｌ．Ｅ．）ら、「シゾフレニア・ブルチン（Ｓｃｈｉｚｏｐｈｒ． Ｂｕｌｌ．）」、第２４巻、１９９８年、ｐ．１８９−２０２］。実際に、生化学的データは、精神分裂病患者は海馬中５０％も少ないα７ｎＡＣｈＲ受容体しか有しないことを示唆し、かくして、α７ｎＡＣｈＲ機能性の部分的損失に対するッ理由付けを与えている［フリードマン、アール（Ｆｒｅｅｄｍａｎ， Ｒ．）ら、「バイオロジカル・サイキアトリー（Ｂｉｏｌ． Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ）」、第３８巻、１９９５年、、ｐ．２２−３３］。興味深いことに、遺伝子データはα７ｎＡＣｈＲ遺伝子のプロモータ領域における多型性が精神分裂病における知覚ゲーティングと強く関連することを示唆する［フリードマン、アール（Ｆｒｅｅｄｍａｎ， Ｒ．）ら、「プロシーディングス・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステイツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ． Ｎａｔ’ｌ Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ）」、第９４（２）巻、１９９７年、ｐ．５８７−９２；マイルス−ワースレイ、エム（Ｍｙｌｅｓ−Ｗｉｏｒｓｌｅｙ， Ｍ．）ら、「アメリカン・ジャーナル・オブ・メディカル・ジェネティックス（Ａｍ． Ｊ． Ｍｅｄ． Ｇｅｎｅｔ．）」、第８８（５）巻、１９９７年、ｐ．５４４−５０］。現在まで、α７ｎＡＣｈＲのコーディング領域において���然変異は同定されていない。かくして、精神分裂病患者は非精神分病患者と同じα７ｎＡＣｈＲを発現する。
【００７０】
選択性α７ｎＡＣｈＲアゴニストは、ＦＬＩＰＲでの機能アッセイを用いて見つかるであろう（ＷＯ００／７３４３１ Ａ２を参照せよ）。ＦＬＩＰＲは、９６ウェルまたは３８４ウェルのプレートからの蛍光信号を３分間までは二倍の秒速で読取るように設計されている。このアッセイを用いて、α７ｎＡＣｈＲおよび５ＨＴ３Ｒの機能的薬理学を正確に測定することができる。そのようなアッセイを実行するため、α７／５−ＨＴ３チャネルを薬物標的として用いてα７ｎＡＣｈＲの機能的形態を発現した細胞系統および機能的５ＨＴ３Ｒを発現した細胞系統が用いられる。両方の場合において、リガンド作動性イオンチャネルはＳＨ−ＥＰ１中で発現された。両方のイオンチャネルはＦＬＩＰＲアッセイで強い信号を発生し得る。
【００７１】
本発明の化合物はα７ｎＡＣｈＲアゴニストであって、広範囲の疾患を治療するのに用いることができる。例えば、それらを精神分裂病および精神病の治療に用いることができる。
精神分裂病は複数の局面を有する疾患である。現在入手可能な薬物は、一般に、妄想のごとき精神分裂病の陽性局面を制御することを目的としている。一つの薬物クロザピンは精神分裂病に関連するより広いスペクトルの症状を目的とする。この薬物は多くの副作用を有し、かくして、多数の患者には適していない。かくして、精神分裂病に関連する認識および注意欠陥を治療するための薬物が必要とされている。同様に、分裂感情障害に関連する認識および注意欠陥、または精神分裂病患者の親類に見出される同様の症状を治療するための薬物が必要とされている。
【００７２】
精神病は患者の現実的な知覚における肉眼的障害により特徴付けられる精神的障害である。患者は妄想および幻覚に罹り、会話が非連続的であろう。彼の行動は扇動され、しばしば、彼の周囲の人々には理解できないであろう。かって、精神病なる用語は上でかなり厳密な定義に合致しない多くの状態に適用されていた。例えば、気分障害は精神病と名付けられた。
【００７３】
様々な抗精神病薬がある。従来の抗精神病薬はクロルプロマジン（Ｃｈｌｏｒｐｒｏｍａｚｉｎｅ）、フルフレナジン（Ｆｌｕｐｈｒｅｎａｚｉｎｅ）、ハロペリドール（Ｈａｌｏｐｅｒｉｄｏｌ）、ロキサピン（Ｌｏｘａｐｉｎｅ）、メゾリダジン（Ｍｅｓｏｒｉｄａｚｉｎｅ）、モリンドン（Ｍｏｌｉｎｄｏｎｅ）、ペルフェナジン（Ｐｅｒｐｈｅｎａｚｉｎｅ）、チオリダジン（Ｔｈｉｏｒｉｄａｚｉｎｅ）、チオチキセン（Ｔｈｉｏｔｈｉｘｅｎｅ）、およびトリフロペラジン（Ｔｒｉｆｌｕｏｐｅｒａｚｉｎｅ）を含む。これらの薬物は全てドパミン２受容体に対する親和性を有する。
【００７４】
これらの従来の抗精神薬はいくつかの副作用を有し、鎮静、体重増加、ふるえ、上昇したプロラチンレベル、アカシジア（運動無静止）、ジストニーおよび筋肉硬直を含む。これらの薬物は、遅発性ジスキネジーも引き起こすであろう。残念ながら、精神分裂病の患者の約７０％しか従来の抗精神病薬に応答しない。これらの患者に対して、非定型抗精神病薬が利用可能である。
【００７５】
非定型抗精神病薬は一般に精神病の陽性症状を軽減できるが、従来の抗精神病薬よりも大きな度合で精神病の陰性症状を向上させることもする。これらの薬物は、神経認識欠陥を向上させるであろう。錐体外路（運動）の副作用は非定型抗精神薬では発生しないようであり、かくして、これらの非定型抗精神薬は遅発性ジスキネジーを引き起こす危険性がより低い。つまり、これらの非定型抗精神病薬はほとんどまたは全くプロラクチンの上昇を招かない。残念ながら、これらの薬物は副作用無しではない。これらの薬物は各々異なる副作用を引き起こすが、群として、副作用は：無顆粒球症上昇した発作の危険性、体重増加、嗜眠、めまい、頻脈、減少した射精量、および中程度のＱＴｃ間隔延長を含む。
【００７６】
結局、本発明の化合物は定型および非定型抗精神薬での組合わせ療法に用いることができる。本発明のうちの全ての化合物は医薬組成物を調製するのに有用であって、お互いに組合わせて用いることもできる。そのような組合わせ療法は抗精神薬の有効用量を低減し、それによって、該抗精神薬の副作用を減少させる。本発明の実施に用いることができるいくつかの定型抗精神薬はハルドール（Ｈａｌｄｏｌ）を含む。いくつかの非定型抗精神薬はジプラジドン（Ｚｉｐｒａｓｉｄｏｎｅ）、オランザピン（Ｏｌａｎｚａｐｉｎｅ）、レスペリドン（Ｒｅｓｐｅｒｉｄｏｎｅ）およびクエチアピン（Ｑｕｅｔｉａｐｉｎｅ）を含む。
【００７７】
式Ｉで表される化合物はスキームＩに示されるように調製し得る。この分類の化合物の重要なステップは、活性化剤の存在下、商業的に入手可能な３−アミノキヌクリジン（Ｒ２＝Ｈ）を不可欠な酸の塩化物（Ｌｖ＝Ｃｌ）、混合無水物（例えば、Ｌｖ＝一般式−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＲＬｖのジフェニルホスホリルまたはアシロキシであって、式中、ＲＬｖはフェニルまたはｔ−ブチルを含む）、エステル（Ｌｖ＝ＯＭｅまたはＯＥｔ）または、カルボン酸（Ｌｖ＝ＯＨ）とカップリングさせることである。適当な活性化剤は当該分野でよく知られ（例えば、［キソ、ワイ（Ｋｉｓｏ， Ｙ．）；ヤジマ、エイチ（Ｙａｊｉｍａ， Ｈ．）、「ペプチド（Ｐｅｐｔｉｄｅ）」、ｐｐ．３９−９１、カルフォルニア州サンディエゴ、アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）、１９９５年］を参照せよ）、限定されないが、カルボジイミド、ホスホニウムおよび（ウロニウム塩ＨＡＴＵのごとき）ウロニウム塩を含む。
【００７８】
【化２５】
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【００７９】
当業者は、未置換３−アミノキヌクリジン（Ｒ２＝Ｈ）の反応につき記載された方法は置換化合物（Ｒ２≠Ｈ）に対して等しく適用し得ることを理解するであろう。そのような化合物は対応する３−キヌクリジンのオキシムの還元によって調製し得る（例えば、［「ジャーナル・オブ・ラベルド・コンパウンド・ラジオファーマシューティカルズ（Ｊ． Ｌａｂｅｌｌｅｄ Ｃｏｍｐｄｓ． Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍ．）」、１９９５年、ｐ．５３−６０および「ジャーナル・オブ・メディカル・ケミストリー（Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．）」、１９９８年、ｐ．９８８−９９５］を参照せよ）。該オキシムは、塩基の存在下、ヒドロキシアミン塩酸での該３−キヌクリジンの処理によって調製し得る。３−キヌクリジノン（式中、Ｒ２＝置換されているアルキル、シクロアルキル、置換されているベンジル）は知られている手順によって調製し得る（「テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．）」、１９７２年、ｐ．１０１５−１０１８、「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ）」、１９８９年、ｐ．４５４８−４５５２、「テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）」、２０００年、ｐ．１１３９−１１４６を参照せよ）。３−キヌクリジノン（式中、Ｒ２＝アリール）は、［「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ）」、１９９９年、ｐ．１４７３−１４７８、「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ）」、２０００年、ｐ．１３６０−１３７０］に記載されているように、パラジウム触媒アリール化によって調製し得る。
【００８０】
好ましくは、Ｗがチオフェンである場合またはいくらかのフランの場合、当該酸は、溶媒としてのＴＥＡおよびＣＨ２Ｃｌ２の存在下、ジフェニルクロロホスフェートでの処理による混合無水物に転換する。得られた無水物溶液は、溶媒として水性ＤＭＦを用いてアミノキヌクリジンと直接反応させる。Ｗがフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ピロール、５−チアゾール、チオフェン、またはトリアゾールである場合、当該酸は、ＤＭＦ中ＤＩＥＡのごとき塩基の存在下、ウロニウム塩、好ましくはＨＡＴＵで活性化し（［「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ）」、１９９３年、ｐ．４３９７］を参照せよ）、アミノキヌクリジンと直接反応させて、所望のアミドを得る。Ｗが２−チアゾール、２−オキサゾールまたはチアジアゾールである場合、アルコール性溶液中、アミド結合を該アミンとエステル（Ｌｖ＝ＯＥｔ）との反応によって形成する（［「リービッヒス・アナーレン・デル・ケミ（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ． Ｃｈｅｍ．）」、１９８０年、ｐ．１２１６−１２３１］を参照せよ）。
【００８１】
不可欠なカルボン酸は商業的に入手し得るか、または知られている手順によって合成し得ることは当業者には明白である。実施例１〜１１、１３、および４１〜４２に必要なチオフェンは対応するアルデヒドから、［「ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエティ・パーキン・トランスレーションＩ（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． Ｉ）」、１９９９年、ｐ．７８９−７９４］に記載されるように、ＮａＣｌ２での酸化によって合成し得る。当該不可欠なアルデヒドは、［「ジャーナル・オブ・メディカル・ケミストリー（Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．）」、１９９７年、１５８５−１５９９］に記載されているように、生成し得る。アリールボロン酸は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）のごときパラジウム（０）源および塩基、好ましくは、炭酸ナトリウム水溶液の存在下、ブロモチオフェンと反応させる。反応は、ＴＨＦ／水中還流にて２４時間加熱すれば最もよく機能する。実施例１４〜１９のチオフェン酸は、本明細書に記載された修正をして実施例１と同様な方法によって調製する。実施例２０〜３０に必要とされるフランおよびチオフェン酸は商業的に入手可能である。
【００８２】
【化２６】
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【００８３】
実施例３１〜４０のチオフェン酸は対応するエステルから塩基触媒加水分解によって合成し得る。典型的な加水分解手順が当該分野でよく知られている。好ましくは、当該チオフェンエステルはジオキサンのごとき溶媒中水酸化リチウム水溶液で処理する。該エステルは商業的に入手可能であり、または、［「コレクション・オブ・チェコスロバキア・ケミカル・コミュニケーションズ（Ｃｏｌｌ． Ｃｚｅｃｈ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍ．）」、１９８０年、ｐ．２３６０−２３６３］に記載されているように、ブロモチオフェンエステルを適当なチオフォノールもしくはフェノールと反応させることによって合成する。つまり、チオフェノールまたはフェノールのナトリウム塩を水酸化ナトリウムのような強塩基で処理して形成する。次いで、ナトリウム塩をアセトンのごとき溶媒中でブロモチオフェンと反応させる。
【００８４】
Ｗがチアゾールの場合、実施例４４〜４９に必要とされる酸は、［「ヘルベチカ・キミカ・アクタ（Ｈｅｌｖ． Ｃｈｉｍ． Ａｃｔａ．）」、１９９７年、ｐ．２００２−２０２２］に記載された手順に準じて、当該不可欠なフェノールまたはチオフェノールの２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチルエステルへの求核置換によって調製する。好ましくは、ＥｔＯＨ中で塩基としてＫ２ＣＯ３を用いる（スキーム３）。当該エステルは、当業者によく知られた手順で対応する酸に加水分解する。２−ブロモ−１，３−チアゾールは［「ロチェニキ・ケミイ・アナーレン・ソサイエテ・キミカ・ポロノラム（Ｒｏｃｚｎｉｋｉ Ｃｈｅｍｉｉ Ａｎｎ． Ｓｏｃ． Ｃｈｉｍ． Ｐｏｌｏｎｏｒｕｍ）」、１９７２年、ｐ．１６４７−１６５８］に記載された方法によって調製する。実施例５０のアリール１，３−チアゾールは［ハントレス（Ｈｕｎｔｒｅｓｓ）およびフィスター（Ｐｆｉｓｔｅｒ）、「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．）」、１９４３年、ｐ．２１６７−２１６９］の手順に準じて調製する。実施例５１および５８〜６２に不可欠な１，３−チアゾール−５−酸は商業的に入手可能である。実施例５２〜５７に必要な１，３−チアゾール−５−酸は、当業者によく知られた手順により、対応するエステルから塩基加水分解によって合成し得る。当該不可欠なエステルは［「ジャーナル・オブ・メディカル・ケミストリー（Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．）」、１９９５年、ｐ．４９８５−９２］に記載されたスズキ反応によって調製し得る。アリールボロン酸は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）のごときパラジウム（０）源および塩基、好ましくは、炭酸ナトリウム水溶液の存在下、ブロモチオフェンと反応させる。実施例６４〜７２の１，３，４−チアジアゾールエステルは、［「カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（Ｃａｎ． Ｊ． Ｃｈｅｍ．）」、１９７７年、ｐ．２４３−２５０］に記載されたように、当該不可欠なフェノールまたはチオフェノールの２−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−５−カルボン酸エチルエステルへの求核置換によって調製する（スキーム３）。
【００８５】
【化２７】
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【００８６】
実施例７５のトリアゾールおよび実施例７６のオキサジアゾールは、本明細書に記載されたように修正をして［マキロップ（ＭｃＫｉｌｌｏｐ）ら、「テトラへドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．）」、第２３巻、１９８２年、ｐ．３３５７−３６０］に記載された方法によって調製する。実施例７７のオキサジアゾールは、［シュナイダー（Ｓｎｙｄｅｒ）、「ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．）」、１９９０年、ｐ．３２５７−３２６９；ムコブスキー（Ｍｕｃｈｏｗｓｋｉ）、「カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（Ｃａｎ． Ｊ． Ｃｈｅｍ．）」、１９７２年、ｐ．３０７９−３０８２；クレンショウ（Ｃｒｅｎｓｈａｗ）、米国特許第４，００１，２３８号明細書］の手順に準じて、調製する。
【００８７】
実施例７９〜８８の５−置換−１，３−オキサゾール−２−エステルは、スキーム４に示されたように、［「ジャーナル・オブ・ファーマシューティカル・ソサイエティ・ジャパン（Ｊ． Ｐｈａｒｍ． Ｓｏｃ． Ｊａｐａｎ）」、１９５６年、ｐ．３０５−７］に記載された手順に準じて合成する。実施例８９〜１０２の５−置換−１，３−チアゾール−２−エステルは［ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブルチン（Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ．）」、１９８２年、ｐ．４１９５−４１９８］に記載された手順に準じて合成する。
【００８８】
【化２８】
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【００８９】
実施例１０３〜１３０のフランは、商業的に入手可能であり、または、それらの対応するアルデヒドもしくはエステルから、チオフェンについて記載されたように（実施例１〜１１）、調製し得る。当該フランが商業的に入手できない場合、［ブッソラーリ（Ｂｕｓｓｏｌａｒｉ）およびレーボルン（Ｒｈｅｂｏｒｎ）、「オーガニック・レターズ（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ．）」、１９９９年、ｐ．９６５−７］に記載された方法によって調製し得る。実施例１３１〜１４６のフランは、［「オーガニック・レターズ（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ．）」、１９９９年、ｐ．９６５−７］に記載された方法によるＮ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモフラン−２−カルボキサミドと当該不可欠なボロン酸との直接パラジウム触媒スズキカップリングによって、収束手段で、調製して、直接所望のアリールアミドを得る（スキーム５）。
【００９０】
【化２９】
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【００９１】
当業者は、実施例１２および１４７〜１４９は、当該分野でよく知られている方法による対応するアリールニトロ化合物の還元によって、好ましくは、Ｈ２下ＥｔＯＨのごときアルコール性溶媒中、Ｐｄ／Ｃでの還元によって、調製することを理解するであろう。実施例１５０の酸は、［「テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔａｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．）」、１９７５年、ｐ．４４６７−７０］に記載された欧に、５−ブロモ−２−フラナールおよびフェニルアセチレンとのＰｄ（０）触媒ソノガシラ（Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ）カップリングによって調製する。得られたアルデヒドは実施例１０３に記載された方法によって所望のアナログに転換する。実施例１５１は、フェノールのナトリウム塩のＮ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモフラン−２−カルボキサミドへの付加によって調製する。実施例１５２の不可欠な酸は、５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチルの臭素化に引き続き、実施例１に記載されたものと同様のＰｄ−触媒カップリングによって調製する。
【００９２】
実施例１５３に必要な１，３−オキサゾール−２−カルボン酸は、［「ジャーナル・オブ・ファーマシューティカル・ソサイエティ・ジャパン（Ｊ． Ｐｈａｒｍ． Ｓｏｃ． Ｊａｐａｎ）」、１９５６年、ｐ．３０５−７］に記載された方法によって調製する。実施例１５４に必要な３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボン酸は、［ヴルム（Ｗｕｒｍ）、「ケミシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．）」、１８８９年、ｐ．３１３３］に記載された方法によって調製する。実施例１５５に必要な２−フェニル−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸は、［「ケミストリー・オブ・ヘテロサイクリック・コンパウンズ（Ｃｈｅｍ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ． Ｃｏｍｐｄ．）（英訳）」、１９８６年、ｐ．６５４−６６３］に記載された方法によって調製される。実施例１５６に必要な２−フェニル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸は、［コルテ（Ｋｏｒｔｅ）およびステリコ（Ｓｔｏｅｒｉｋｏ）、「ケミシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．）」、１９６０年、ｐ．１０３３−１０４２］に記載されたように調製する。実施例１５７の５−フェニルイソオキサゾール−３−カルボン酸は、［ボーナン（Ｖａｕｇｈａｎ）およびスペンサー（Ｓｐｅｎｃｅｒ）、「ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．）」、１９６０年、ｐ．１１６０−４］に記載された方法によって調製する。
【００９３】
実施例１５９のごとき、チオアミドは、不可欠なチオエステルから、該チオエステルのアミノキヌクリンでの直接置換により調製し得る（スキーム６）。該チオエステルは、［「ジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケミストリー（Ｊ． Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍ．）」、１９８７年、ｐ．９５−９８］に記載されたように調製し得る。当業者は、実施例１５９のごとき化合物は、この特許を全体で例示するアミドから、ラウェッソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬（［ラウェッソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）ら、「ブルレチン・デ・ソサイエテス・チミクエス・ベルゲス（Ｂｕｌｌ． Ｓｏｃ． Ｃｈｉｍ． Ｂｅｌｇ．）」、１９７８年、ｐ．２２９］を参照せよ。）またはＰ４Ｓ１０（［「ケミカル・レビューズ（Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．）」、１９６１年、ｐ．４５］を参照せよ）のごとき試薬での直接処理によって、直接調製し得ることを即座に理解するであろう。
【００９４】
【化３０】
2004506734.tif 000020
【００９５】
以下の実施例は例として提示され、本発明の範囲をそれらの提示された例および名前の挙がった化合物にのみ限定する意図はない。また、実施例で生成された塩は単なる例示であって、本発明を限定する意図はない。いずれの医薬上許容される塩も当業者によって生成し得る。さらに、特定の立体異性体の命名は例示であって、全く、本発明の範囲を限定する意図はない。本発明は、純粋な立体異性形態で、またはラセミ混合物で以下の実施例を含む。
【００９６】
実施例１
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸：
【００９７】
【化３１】
2004506734.tif 000021
【００９８】
ステップ１ａ：５−フェニル−チオフェン−２−カルボキシアルデヒドの調製
５−ブロモチオフェン−２−カルボキシアルデヒド（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を脱ガスＴＨＦ（１０ｍＬ）中のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に添加する。得られた溶液を５分間攪拌する。ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のフェニルボロン酸（７６０ｍｇ、６．２ｍｍｏｌ）の溶液に続けて、Ｎａ２ＣＯ３（２Ｍ、５．２ｍＬ）を添加する。混合物を還流にて２４時間加熱する。反応混合物を放冷し、エーテルに注ぎ込み、水で２回洗浄する。エーテル層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空濃縮する。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（１：１　ヘキサン：ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して所望の生成物を得る（９００ｍｇ、９１％）。
１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３８−７．４５，７．６５−７．６８，７．７３，９．８８．
【００９９】
ステップ１ｂ：５−フェニル−チオフェン−２−カルボン酸の調製
ステップ１ａの生成物（７５０ｍｇ、４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ、ｔ−ＢｕＯＨおよび水（２：１：１、６０ｍＬ）の混合物に溶解する。ＫＨ２ＰＯ４（１．３３６ｇ、１０ｍｍｏｌ）に続けて、ＮａＣｌＯ２（９００ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を室温にて５日間攪拌する。ＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、１０ｍＬ）を添加し、有機溶媒の大部分を真空除去して水性懸濁液を得る。この懸濁液を水で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で３回洗浄する。水層を２５％Ｈ２ＳＯ４でｐＨ＜６に酸性化し、生成物をＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出する。合わせた有機洗浄物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮して所望の生成物を得る（４１７ｍｇ、５１％）。
質量分析 Ｃ１１Ｈ８Ｏ２Ｓ （ＥＳＩ） （Ｍ−Ｈ）− ｍ／ｚ ２０３．
【０１００】
ステップ１ｃ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸の調製
ＴＥＡ（２１０μＬ、１．５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中のステップ１ｂの生成物の懸濁液に添加する。クロロリン酸ジフェニル（２９０μＬ、１．４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を３０分間攪拌する。この溶液をＤＭＦ／水（５：１、１０ｍＬ）中の（Ｒ）−３−アミノキヌクリジン＝二塩酸（２７９ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（５８０μＬ、４．２ｍｍｏｌ）の溶液に添加する。得られた溶液を一晩攪拌する。ＭｅＯＨを添加し、混合物をＡＧ５０Ｗ×２イオン交換樹脂（Ｈ＋型）のカラムに注ぎ通す。該樹脂をＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物をＭｅＯＨ中５％ＴＥＡで溶出する。溶出液を蒸発乾固する。塩酸塩が形成され、ＭｅＯＨ／ＩＰＡから結晶化して、所望の生成物を得る（２８０ｍｇ、５７％）。
質量分析 Ｃ１８Ｈ２０Ｎ２ＯＳ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３１３．
【０１０１】
実施例２〜１１
以下の化合物は、重大な変更せずに実施例１の手順に準じて、対応するボロン酸から生成する。
実施例２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸（４−クロロフェニルボロン酸から）
質量分析 Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２ＯＳ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３４７．
【０１０２】
実施例３：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸（３−クロロフェニルボロン酸から）
質量分析 Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２ＯＳ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３４７．
【０１０３】
実施例４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸（２−クロロフェニルボロン酸から）
質量分析 Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２ＯＳ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３４７．
【０１０４】
実施例５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２，３’ビチオフェン−５−カルボキサミド＝塩酸（３−チオフェンボロン酸から）
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値： Ｃ１６Ｈ１８Ｎ２ＯＳ２＋Ｈ ３１９．０９３９， 実測値： ３１９．０９３９．
【０１０５】
実施例６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸（２−ニトロフェニルボロン酸から）
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値： Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ ３５８．１２２５， 実測値： ３５８．１２２４．
【０１０６】
実施例７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸（３−ニトロフェニルボロン酸から）
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ３Ｓ＋Ｈ ３５８．１２２５， 実測値： ３５８．１２１７．
【０１０７】
実施例８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−フェニル−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸（５−ブロモチオフェン−２−カルボキシアルデヒドの代わりに、フェニルボロン酸および４−ブロモチオフェン−２−カルボキシアルデヒドから出発）
質量分析 Ｃ１８Ｈ２０Ｎ２ＯＳ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３１３．
【０１０８】
実施例９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ベンジロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸（３−ベンジロキシフェニルボロン酸から）
質量分析 Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ４１９．
【０１０９】
実施例１０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ベンジロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸（４−ベンジロキシフェニルボロン酸から）
質量分析 Ｃ２５Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ４１９．
【０１１０】
実施例１１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロ−４−ベンジロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸（３−フルオロ−４−ベンジロキシフェニルボロン酸から）
質量分析 Ｃ２５Ｈ２５ＦＮ２Ｏ２Ｓ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ４３６．
【０１１１】
実施例１２
５−（２−アミノフェニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−チオフェン−２−カルボキサミド：
【０１１２】
【化３２】
2004506734.tif 000022
【０１１３】
ステップ１２ａ：５−（２−アミノフェニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−チオフェン−２−カルボキサミドの調製
２００ｍＬパーフラスコに、実施例６の化合物（０．２００ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（５ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２を入れる。このフラスコを３０ｐｓｉＨ２下で１６時間振盪する。次いで、内容物をセライトのパッドを通して、１０％ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）で濾過する。溶媒を真空除去する。該生成物をＭｅＯＨに溶解し、ＡＧ５０Ｗ×２イオン交換樹脂（Ｈ＋型）のカラムに充填する。該樹脂をＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物をＭｅＯＨ中５％ＴＥＡで溶出する。溶出液を蒸発乾固して、所望の生成物を得る（０．１７ｇ、６９％）。
質量分析 Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３ＯＳ （ＥＩ） ｍ／ｚ （相対強度） ３２７ （Ｍ＋， ７８）， ３２７ （７８）， ２０３ （２３）， ２０２ （９４）， １３０ （４４）， １２５ （２１）， １１７ （２３）， １０９ （５８）， ９６ （２４）， ８３ （２６）， ７０ （９９）．
【０１１４】
実施例１３
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ピリジン−３−イル−チオフェン−２−カルボキサミド＝二塩酸：
【０１１５】
【化３３】
2004506734.tif 000023
【０１１６】
ステップ１３ａ：５−（３−ピリジニル）−２−チオフェンカルボキシアルデヒドの調製
フラスコに、３−ピリジンジエチルボラン（０．８１ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモチオフェン−５−カルボキシアルデヒド（０．５９ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１７ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を入れる。このフラスコを３回真空パージし、窒素充填をし、引き続き、トルエン−ＥｔＯＨの４：１混合物（８．３ｍＬ）をシリンジで添加する。注意して真空パージ／窒素充填（３×）した後、Ｎａ２ＣＯ３の溶液（２Ｍ、１０．０ｍＬ）をシリンジで添加し、このフラスコを真空パージし、窒素充填する（３×）。反応混合物を９０℃に加熱し、２２時間攪拌する。反応混合物を室温にまで冷却し、Ｈ２Ｏで希釈する。水性溶液をエーテルで抽出する（３×）。次いで、合わせたエーテル層を水（３×）および食塩水（２×）で洗浄する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶解性のためＥｔＯＡｃで希釈し、次いで、濾過し、濃縮する。次いで、粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーして（１０／３０／５０％ ＥｔＯＡｃ−ヘプテン勾配）、当該生成物を黄色固体物質として得る（０．３４ｇ、３５％）。
ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）： ９．９７，９．０５，８．６８，８．１３，７．８３，７．５９−７．５４．
【０１１７】
ステップ１３ｂ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ピリジン−３−イル−チオフェン−２−カルボキサミド＝二塩酸の調製
この化合物は、重大な変更せずにステップ１ｂおよび１ｃで論ぜられた手順を用いてステップ１３ａの生成物から生成する。
２ステップに対する収率 ２０％．
質量分析 Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３ＯＳ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３１４．
【０１１８】
実施例１４
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５’−メチル−２，２’−ビチオフェン−５−カルボキサミド＝塩酸
【０１１９】
【化３４】
2004506734.tif 000024
【０１２０】
ステップ１４ａ：５’−メチル−２，２’−ビチオフェン−５−カルボン酸メチルの調製
フラスコに、２−ブロモチオフェン−５−カルボン酸（１．２０ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）、５−メチルチオフェン−２−ボロン酸（０．９９ｇ、６．９７ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．２０ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を入れる。次いで、このフラスコを真空パージおよび窒素充填する（３×）。次いで、ＴＨＦ（１２ｍＬ）をシリンジで添加し、引き続き、真空パージおよび窒素充填する（３×）。Ｎａ２ＣＯ３の溶液（２Ｍ、５．８ｍＬ、１１．６ｍｍｏｌ）を添加し、引き続き、真空パージおよび窒素充填する（３×）。反応混合物を１９時間還流にて加熱し、次いで、室温にまで冷却し、水で希釈する。水溶液をエーテルで抽出する（３×）。水層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、２−ブロモチオフェン−５−カルボン酸とビチオフェン生成物との不可分の３：１混合物を得る。該化合物を分離するために、メチルエステルを形成する：フラスコに、前記混合物、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）および濃Ｈ２ＳＯ４（５滴）を入れ、２４時間還流にて加熱する。溶液を濃縮し、シリカゲル上でクロマトグラフィーして（２％アセトン−ヘプタン）、当該生成物を固体物質として得る（０．３７ｇ、２ステップ２６％）。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．６９，７．１０，７．０７，６．７３，３．９１，２．５２．
【０１２１】
ステップ１４ｂ：５’−メチル−２，２’−ビチオフェン−５−カルボン酸の調製
ステップ１４ａの生成物（０．３７ｇ、１．５４ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５ｍＬ）およびＬｉＯＨ（１Ｎ、３．１ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）をフラスコに入れる。次いで、溶解性のためさらなるジオキサン（５ｍＬ）を添加して、室温にて２４時間攪拌する。１Ｎ ＨＣｌをｐＨ＜６までゆっくりと添加し、これにより、沈殿物が形成する。次いで、この沈殿物を濾過により収集し。水ですすぎ、７０℃の真空オーブン中で乾燥させて、当該生成物を黄色固体として得る（０．３０ｇ、８６％）。
質量分析 Ｃ１０Ｈ８Ｏ２Ｓ２ （ＥＳＩ） （Ｍ−Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２２３．
【０１２２】
ステップ１４ｃ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５’−メチル−２，２’−ビチオフェン−５−カルボキサミド＝塩酸の調製
この化合物は、重大な変更せずにステップ１ｃで論ぜられた手順を用い、ステップ１４ｂの生成物を出発物質として用いて生成する。
収率 ８４％．
ＭＳ Ｃｌ７Ｈ２０Ｎ２ＯＳ２ （ＥＩ） ｍ／ｚ （相対強度） ３３２ （Ｍ＋， ９０）， ３３２ （９０）， ２０７ （９９）， １３５ （９０）， １２５ （５５）， １０９ （８６）， １０８ （４３）， ９６ （５２）， ８４ （５２）， ８３ （４８）， ７０ （８８）．
【０１２３】
実施例１５
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５’−クロロ−２，２’−チオフェン−５−カルボキサミド＝塩酸
【０１２４】
【化３５】
2004506734.tif 000025
【０１２５】
ステップ１５ａ：５’−クロロ−２，２’−チオフェン−５−カルボキシアルデヒドの調製
フラスコに、２−ブロモ−５−クロロチオフェン（０．５５ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１７ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を入れる、このフラスコを真空パージおよび窒素充填する（３×）。ＴＨＦ（１０ｍＬ）をシリンジで添加し、１０分間攪拌する。別のフラスコに、５−ホルミル−２−チオフェンボロン酸（０．９４ｇ、６．０ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＨ（２ｍＬ）を入れ、溶解するまで攪拌する。この混合物を第１のフラスコにシリンジで添加し、引き続き、真空パージおよび窒素充填する（３×）。Ｎａ２ＣＯ３の溶液（２Ｍ、５．０ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）をシリンジで添加し、引き続き、真空パージおよび窒素充填する（３×）。反応混合物を８５℃にて２０時間加熱する。反応物を室温にまで冷却し、水で希釈する。水性溶液をエーテルで抽出する（３×）。合わせたエーテル層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、水（３×）で、続いて食塩水（２×）で洗浄する。エーテルをＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮する。粗生成物をシリカゲル上で（５％ＥｔＯＡｃ−ヘプタン）精製して、当該生成物を橙色固体物質として得る（０．２７ｇ、２４％）。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ９．８９，７．６９，７．２０，７．１６，６．９３．
【０１２６】
ステップ１５ｂ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５’−クロロ−２，２’−チオフェン−５−カルボキサミド＝塩酸の調製
この化合物は、重大な変更せずにステップ１ｂおよび１ｃで論ぜられた手順を用い、出発物質としてステップ１５ａの生成物から生成する。
２ステップに対する収率 ３４％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１６Ｈ１７ＣｌＮ２ＯＳ２＋Ｈ ３５３．０５４９， 実測値： ３５３．０５４５．
【０１２７】
実施例１６
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ニトロ−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸：
【０１２８】
【化３６】
2004506734.tif 000026
【０１２９】
ステップ１６ａ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ニトロ−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸の調製
この化合物は、重大な変更せずにステップ１ｂおよび１ｃで論ぜられた手順を用い、２−ニトロチオフェン−５−カルボキシアルデヒドから生成する。
２ステップに対する収率 ４８％．
質量分析 Ｃ１２Ｈ１５Ｎ３Ｏ３Ｓ （ＥＩ） ｍ／ｚ （相対強度） ２８１ （Ｍ＋， １６）， １５６ （３７）， １２５ （３７）， １１０ （３４）， １０９ （８０）， ９６ （３３）， ８４ （２９）， ８２ （４１）， ８１ （１６）， ７０ （９９）， ５５ （１７）．
【０１３０】
実施例１７
５−アミノメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−チオフェン−２−カルボキサミド＝二塩酸：
【０１３１】
【化３７】
2004506734.tif 000027
【０１３２】
ステップ１７ａ：２−チエニルメチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
５００ｍＬの回収用フラスコを氷浴に入れ、このフラスコにチオフェン−２−メチルアミン（５．０ｍＬ、４８．７ｍｍｏｌ）、ＣＨ２Ｃｌ２（２５０ｍＬ）を添加し、次いで、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１２．７ｇ、７３．０ｍｍｏｌ）を２〜３ｇの分量づつ５分間かけて添加する。反応混合物を３時間攪拌し、次いで、１Ｎ ＨＣｌ（３×）、１Ｎ ＮａＯＨ（３×）および食塩水（２×）で洗浄する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色油状物質を得る。この油状物質をシリカゲル上でクロマトグラフィー（２．５〜５％ＥｔＯＡｃ−ヘプタン勾配）して、所望の生成物を透明油状物質として得る。
質量分析 Ｃ１０Ｈ１５ＮＯ２ｓ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２１４．
【０１３３】
ステップ１７ｂ：５−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−２−チオフェンカルボン酸の調製
フラスコに、ステップ１７ａの生成物（２３．５０、１６．４ｍｍｏｌ）および乾燥ＴＨＦ（８０ｍＬ）を入れ、次いで、アセトン／固体ＣＯ２浴中で冷却する。リチウムジイソプロピルアミド（１８．０ｍＬ、３６．１ｍｍｏｌ、ヘプタン／ＴＨＦ／エチルベンゼンの２．０Ｍ溶液）をシリンジで、ゆっくりとした流れで添加する。得られた橙色溶液を１０分間攪拌し、次いで、過剰のドライアイスで反応停止する。溶液を１時間かけて温め、ＴＨＦを真空除去する。粗生成物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し 、１Ｎ ＮＣｌで洗浄する（３×）。ＣＨ２Ｃｌ２を真空除去し、不溶性のためＥｔＯＡｃで置換する。有機溶液をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、暗橙色油状物質を得、それをシリカゲル上でクロマトグラフィー（２５〜９０％ＥｔＯＡｃ−ヘプタン勾配）して、０．８３７ｇ（２１％）の生成物をオフホワイトの泡状物質として得る。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １２．９６，７．６０，７．５６，６．９７，４．２８，１．４０．
【０１３４】
ステップ１７ｃ：５−（アミノメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−チオフェン−２−カルボキサミド＝二塩酸の調製
この化合物は、重大な変更せずにステップ１ｃで論ぜられた手順を用い、出発物質としてステップ１７ｃの生成物を用いて生成する。
質量分析 Ｃｌ３Ｈ１９Ｎ３ＯＳ （ＥＩ） ｍ／ｚ （相対強度） ２６５ （Ｍ＋， ６）， １４０ （２４）， １０９ （７９）， ９６ （２４）， ８０ （３１）， ７８ （９９）， ７０ （８０）， ６５ （２８）， ６３ （９９）， ６２ （３９）， ６１ （７７）．
【０１３５】
実施例１８
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−シアノ−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸：
【０１３６】
【化３８】
2004506734.tif 000028
【０１３７】
ステップ１８ａ：５−シアノ−チオフェン−２−カルボン酸の調製
５００ｍＬの回収用フラスコに、チオフェン−２−カルボニトリル（５．０ｍＬ、５３．８ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（２７０ｍＬ）を入れ、アセトン／固体ＣＯ２浴中で冷却する。リチウムジイソプロピルアミド（４０．３ｍＬ、８０、７ｍｍｏｌ、ヘプタン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中の２．０Ｍ溶液）をシリンジでゆっくりとした流れで添加する。反応混合物を水浴中で温め、ＴＨＦを真空除去する。スラリーを１Ｎ ＮａＯＨに溶かし、エーテルで抽出する（３×）。次いで、水層を濃ＨＣｌでｐＨ＜６に酸性化し、これにより、褐色沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過除去し、得られた溶出液を１Ｎ ＨＣｌに添加し、生成物の沈殿を生じる。生成物を濾過により収集し、次いで、ＣＨ２Ｃｌ２でトリチュレートする。シリカゲル上での精製（１：２：５：１００　ギ酸：ＭｅＯＨ：ＣＨ２Ｃｌ２）により、当該生成物を固体物質として得る（１．７９ｇ、２２％）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １４．１０，８．００，７．８０．
【０１３８】
ステップ１８ｂ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−シアノ−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸の調製
この化合物は、重大な変更せずにステップ１ｃで論ぜられた手順を用い、出発物質としてステップ１８ａの生成物を用いて、生成する。
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１３Ｈ１５Ｎ３ＯＳ＋Ｈ ２６２．１０１４， 実測値： ２６２．１００３．
【０１３９】
実施例１９
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−メトキシ−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸：
この化合物は、重大な変更せずに実施例１８の化合物を生成するために用いた手順に準じて、２−メトキシチオフェンから調製する。
２ステップに対する収率 ３３％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１３Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ ２６７．１１６７， 実測値： ２６７． １１６７．
【０１４０】
実施例２０
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド：
【０１４１】
【化３９】
2004506734.tif 000029
【０１４２】
ステップ２０ａ：
ＴＥＡ（５０μＬ、０．３５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２：ＤＭＦ（２：１、１．５ｍＬ）中の５−（ピリジン−２−イル）−２−チオフェンカルボン酸（７２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加する。クロロリン酸ジフェニル（６２μＬ、０．３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温にて３０分間攪拌する。ＤＭＦ中の（Ｒ）−３−アミノキヌクリジンの溶液（１Ｍ、０．２ｍｍｏｌ、０．２ｍＬ）を添加し、得られた溶液を室温にて一晩攪拌する。ＭｅＯＨを添加し、混合物をＡＧ５０Ｗ×２イオン交換樹脂（Ｈ＋型）のカラムに注ぎ通す。樹脂をＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物をＭｅＯＨ中５％ＴＥＡで溶出する。溶出液を蒸発乾固して所望の生成物を得る（１５ｍｇ、２４％）。
質量分析 Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３ＯＳ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３１４．
【０１４３】
実施例２１〜３０
以下の化合物は、重大な変更せずに実施例２０の手順に準じて、対応するボロン酸から生成する。
【０１４４】
実施例２１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−［２，２’］ビチオフェニル−５−カルボキサミド（２，２’−ビチオフェン−５−カルボン酸から）
収率 １３％．
質量分析 Ｃ１６Ｈ１８Ｎ２ＯＳ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３１９．
【０１４５】
実施例２２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（メチルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド（５−メチルスルファニルチオフェン−２−カルボン酸から）
収率 ８４％．
質量分析 Ｃ１３Ｈ１８Ｎ２ＯＳ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２８３．
【０１４６】
実施例２３：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−クロロ−チオフェン−２−カルボキサミド（５−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸から）
収率 ６％．
質量分析 Ｃ１２Ｈ１５ＣｌＮ２ＯＳ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２７１．
【０１４７】
実施例２４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−アセチル−チオフェン−２−カルボキサミド（５−アセチルチオフェン−２−カルボン酸から）
収率 ７％．
質量分析 Ｃ１４Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２７９．
【０１４８】
実施例２５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−メチル−チオフェン−２−カルボキサミド（５−メチルチオフェン−２−カルボン酸から）
収率 ６％．
質量分析 Ｃ１３Ｈ１８Ｎ２ＯＳ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２５１．
【０１４９】
実施例２６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−チオフェン−２−カルボキサミド（５−ブロモ−チオフェン−２−カルボン酸から）
収率 ８％．
質量分析 Ｃ１２Ｈ１５ＢｒＮ２ＯＳ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３１５／３１７．
【０１５０】
実施例２７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド（５−フェニルスルファニルチオフェン−２−カルボン酸から）
収率 ６８％．
質量分析 Ｃ１８Ｈ２０Ｎ２ＯＳ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ， ３４５．
【０１５１】
実施例２８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（アセチルアミノ）−フラン−２−カルボキサミド（５−アセチルアミノフラン−２−カルボン酸から）
収率 １６％．
質量分析 Ｃ１４Ｈ１９Ｎ３Ｏ３ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２７８．
【０１５２】
実施例２９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−トリフルオロメチル−フラン−２−カルボキサミド（５−トリフルオロメチルフラン−２−カルボン酸から）
収率 １１％．
質量分析 Ｃ１３Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２８９．
【０１５３】
実施例３０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド（５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−チオフェン−２−カルボン酸から）
収率 ９％．
質量分析 Ｃ１７Ｈ１９Ｆ３Ｎ４ＯＳ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３８５．
【０１５４】
実施例３１
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド：
【０１５５】
【化４０】
2004506734.tif 000030
【０１５６】
ステップ３１ａ：５−（２−メチルチアゾール−４−イル）−チオフェン−２−カルボン酸の調製
ＬｉＯＨ水溶液（１Ｎ、１．５ｍＬ）をジオキサン（１ｍＬ）中の５−（２−メチルチアゾール−４−イル）−チオフェン−２−カルボン酸メチル（８１ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に添加する。反応物を室温にて２時間攪拌する。ＨＣｌ水溶液（１Ｎ、４ｍＬ）を添加し、得られた沈殿物を濾過により収集し、水で洗浄し、乾燥させて、所望の生成物を得る（５３ｍｇ、６９％）。
１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．０３，７．６９，７．５９，２．７０．
【０１５７】
ステップ３１ｂ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミドの調製
この化合物は、重大な変更せずにステップ２０ａで論ぜられた手順を用い、出発物質としてステップ３１ａの生成物を用いて、生成する。
収率 １６％．
質量分析 Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３ＯＳ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３３４．
【０１５８】
実施例３２
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（３−クロロフェニル）−ビニル］−チオフェン−２−カルボキサミド：
【０１５９】
【化４１】
2004506734.tif 000031
【０１６０】
この化合物は、重大な変更せずに実施例３１の化合物を生成するために用いた手順に準じて、５−［２−（３−クロロフェニル）ビニル］−チオフェン−２−カルボン酸メチルから調製する。
収率 １９％．
質量分析 Ｃ２１Ｈ２１ＣｌＮ２ＯＳ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３７３．
【０１６１】
実施例３３
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド
【０１６２】
【化４２】
2004506734.tif 000032
【０１６３】
ステップ３３ａ：５−（４−クロロフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミドの調製
水素化ナトリウム（６０％、１．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）中の４−クロロチオフェノール（４．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）の溶液に添加する。得られた溶液を１０分間攪拌し、次いで、溶媒を真空除去し、得られたスラリーをＣＨ２Ｃｌ２で希釈する。この溶液を３回１Ｎ ＮａＯＨで洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮する。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中１ないし５％ＥｔＯＡｃの勾配）により生成して、所望の生成物を得る（６．２ｇ、９８％）。
１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．１３，７．３１−７．３９，７．６３，９．７８．
【０１６４】
ステップ３３ｂ：５−（４−クロロフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボン酸の調製
ステップ３３ａの生成物（６．１ｇ、２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ、ｔ−ＢｕＯＨおよび水（３：３：１、２５５ｍＬ）の混合物に添加する。２−メチル−２−ブテン（２０．３ｍＬ、１９２ｍｍｏｌ）に引き続き、ＫＨ２ＰＯ４（９．８ｇ、７２ｍｍｏｌ）、次いで、ＮａＣｌＯ２（８０％、８．１７ｇ、７２．３ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を室温にて２時間攪拌する。ＫＨＳＯ４水溶液（０．５Ｍ、２００ｍＬ）を添加し、有機溶媒を真空除去して、当該生成物の水性懸濁液を得る。沈殿物を濾過によって収集し、１Ｎ ＮａＯＨに溶解し、２回エーテルで洗浄する。次いで、水溶液を濃ＨＣｌでｐＨ＜６に酸性化し、沈殿物が生成する。沈殿物を濾過によって収集し、０．５Ｍ ＫＨＳＯ４、次いで、水で洗浄する。固体物質を真空乾燥させて、当該生成物を得る（５．７ｇ、８７％）。
質量分析 Ｃ１１Ｈ７ＣｌＯ２Ｓ２ （ＥＳＩ） （Ｍ−Ｈ）− ｍ／ｚ ２６９．
【０１６５】
ステップ３３ｃ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミドの調製
ＴＥＡ（１．５ｍＬ、１０．９ｍｍｏｌ）ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）中のステップ３３ｂ（２．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加する。クロロリン酸ジフェニル（２．８ｍＬ、１０ｍｏｌ）添加し、得られた溶液を室温にて３０分間攪拌する。この溶液に、（Ｒ）−３−アミノキヌクリジンの溶液（ＤＭＦ中１Ｍ、９．１ｍＬ、９．１ｍｍｏｌ）を添加する。得られた溶液を室温にて一晩攪拌する。ＭｅＯＨを添加し、混合物をＡＧ５０Ｗ×２イオン交換樹脂（Ｈ＋型）のカラムに注ぎ通す。該樹脂をＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物をＭｅＯＨ中５％ＴＥＡで溶出する。溶出液を蒸発乾固し、得られた固体をエーテルでトリチュレートし、真空乾燥させて、所望の生成物を得る（２．４ｇ、７１％）。あるいは、これらの化合物はそれらの塩酸塩に転換し、ＭｅＯＨ／ＩＰＡから結晶化し得る。
質量分析 Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２ＯＳ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３７９．
【０１６６】
実施例３４〜３９
以下の化合物は、重大な変更せずに実施例３３の手順に準じて、対応するボロン酸から生成する。
【０１６７】
実施例３４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド（２，４−ジフルオロチオフェノールから）
３ステップに対する収率 ９％．
質量分析 Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２ＯＳ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３８１．
【０１６８】
実施例３５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド（３−クロロチオフェノールから）
収率 ５０％．
質量分析 Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２ＯＳ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３７９．
【０１６９】
実施例３６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド（３−クロロ−４−フルオロチオフェノールから）
収率 ２９％．
質量分析 Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２ＯＳ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３９７．
【０１７０】
実施例３７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，３−ジクロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド（２，３−ジクロロチオフェノールから）
収率 ４４％．
質量分析 Ｃ１８Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２ＯＳ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ４１３．
【０１７１】
実施例３８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４，５−トリクロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド（２，４，５−トリクロロチオフェノールから）
収率 ５３％．
質量分析 Ｃ１８Ｈ１７Ｃｌ３Ｎ２ＯＳ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ４４９．
【０１７２】
実施例３９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド（３，４−ジクロロチオフェノール−スルファニルから）
収率 ２１％．
質量分析 Ｃ１８Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２ＯＳ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ４１３．
【０１７３】
実施例４０
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸：
【０１７４】
【化４３】
2004506734.tif 000033
【０１７５】
ステップ４０ａ：５−フェノキシ−チオフェン−２−カルボキシアルデヒド
フェノール（３．３ｇ、３５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１００ｍＬ）中の６０％ＮａＨ（１．３ｇ、３５ｍｍｏｌ）の懸濁液に分割添加する。得られた混合物を３０分間攪拌し、次いで、５−ニトロチオフェン−２−カルボキシアルデヒド（５ｇ、３２ｍｍｏｌ）を添加する。１時間後、反応混合物を水（１Ｌ）中に注ぎ込み、エーテルで洗浄する（４×５００ｍＬ）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で感想させ、濾過し、蒸発乾固する。得られた物質をＭｅＯＨに溶解し、アンバージェット４４００（Ａｍｂｅｒｊｅｔ ４４００）（ＯＨ−型）のカラム（２．５ｃｍ×２０ｃｍ）を通過させる。溶出液を真空乾燥させ、次いで、ＣＨ３ＣＮから２回蒸発させる。粗生成物をＥｔＯＡｃ−ヘキサン（１：１）中のカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望のアルデヒドを得る（３０４ｍｇ、５％）。
１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ６．５２，７．２０，７．２７，７．４５，７．５５，９．７５．
【０１７６】
ステップ４０ｂ：５−フェノキシ−チオフェン−２−カルボン酸
５−フェノキシ−チオフェン−２−カルボキシアルデヒド（３２５ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）、ｔ−ＢｕＯＨ（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）の混合物に溶解する。ＮａＨ２ＰＯ４（６５０ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）に引き続き、ＮａＣｌＯ２（４３２ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）を添加する。得られた混合物を室温にて２４時間攪拌する。ＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、５ｍＬ）を添加し、有機溶媒を真空除去する。得られた水性懸濁液を水（５０ｍＬ）に注ぎ込み、エーテルで洗浄する（３×５０ｍＬ）。水層を２５％Ｈ２ＳＯ４でｐＨ＜２に酸性化し、次いで、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄する（３×５０ｍＬ）。合わせた有機洗浄物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮する。粗精製物を熱水性アセトン中に溶解し、濾過する。沈殿物が形成するまで、溶媒を徐々に除去する。固体物質を濾過によって収集し、真空乾燥させて、所望の生成物を得る（１９２ｍｇ、５５％）。
質量分析 Ｃ１１Ｈ７Ｏ３Ｓ （ＥＳＩ） （Ｍ−Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２１９．
【０１７７】
ステップ４０ｃ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸
この化合物は、重大な変更せずにステップ１ｃの手順に準じて、５−フェノキシ−チオフェン−２−カルボン酸から出発して生成する。
収率 （６６％）．
質量分析 Ｃ１８Ｈ２１Ｎ２Ｏ２Ｓ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３２９．
【０１７８】
実施例４１
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸：
【０１７９】
【化４４】
2004506734.tif 000034
【０１８０】
ステップ４１ａ：５−（２−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボン酸）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１３３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を脱ガスＴＨＦ（１０ｍＬ）中の５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（８５０ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）の溶液に添加する。得られた溶液を５分間攪拌し、次いで、２−（４，４，５，５−テトラメチル）−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェノール（１ｇ、４．６ｍｍｏｌ）に引き続き、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２Ｍ、６ｌ９ｍＬ）を添加する。、混合物を還流にて一晩加熱する。反応混合物を放冷し、水（５０ｍＬ）に注ぎ込み、エーテルで洗浄する（３×５０ｍＬ）。水層を濃ＨＣｌでｐＨ＜２に酸性化する。得られた沈殿物を濾過によって収集し、水で洗浄し、真空乾燥させて、所望の生成物を得る（７６１ｍｇ、８３％）。
質量分析 Ｃ１１Ｈ７Ｏ３Ｓ （ＥＳＩ） （Ｍ−Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２１９．
【０１８１】
ステップ４１ｂ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸
５−（２−ヒドロキシフェニル）チオフェン−２−カルボン酸（６５０ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶解する。（Ｒ）−３−アミノキヌクリジン＝二塩酸（５８７ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）に引き続き、ＤＩＥＡ（１．６ｍＬ、８．８５ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１．１２ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）を添加する。反応物を９６時間攪拌する。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、ＡＧ５０Ｗ×２のカラムに注ぎ通す。該カラムをＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物をＭｅＯＨ中５％ＴＥＡで溶出する。溶媒を真空除去し、得られた物質をＣＨ３ＣＮに溶解し、濃縮し、次いで、真空乾燥させる。塩酸塩が形成し、ＭｅＯＨでトリチュレートして、所望の生成物を得る（７８４ｍｇ、７３％）。
質量分析 Ｃ１８Ｈ２１Ｎ２Ｏ２Ｓ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３２９．
【０１８２】
実施例４２
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸：
【０１８３】
【化４５】
2004506734.tif 000035
【０１８４】
この化合物は、重大な変更せずに実施例４１の手順に準じて、３−ヒドロキシフェニルボロン酸から生成する。
収率 ４６％．
質量分析 Ｃ１８Ｈ２１Ｎ２Ｏ２Ｓ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３２９．
【０１８５】
実施例４３
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝塩酸：
【０１８６】
【化４６】
2004506734.tif 000036
【０１８７】
ステップ４３ａ：実施例１１の化合物（１６５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨに溶解し、アンバージェット４４００（ＯＨ−型）のプラグに注ぎ通す。溶媒を真空除去し、生成物をＥｔＯＨ（２ｍＬ）に再溶解する。この溶液をＥｔＯＨ（２ｍＬ）中のＰｄ／Ｃ（１０％、１６５ｍｇ）の懸濁液に添加する。シクロヘキサジエン（３６０ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を６０℃にて６時間加熱する。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、セライトを通して濾過する。溶媒を真空除去し、次いで、塩酸塩が形成し、ＭｅＯＨ／ＣＨ３ＣＮから結晶化して、所望の生成物を得る（５２ｍｇ、３６％）。
質量分析 Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ２Ｏ２Ｓ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３４７．
【０１８８】
実施例４４
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルスルファニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝フマル酸
【０１８９】
【化４７】
2004506734.tif 000037
【０１９０】
ステップ４４ａ：２−フェニルスルファニル−チアゾール−５−カルボン酸エチルエステルの調製
ＥｔＯＨ（６０ｍＬ）中の２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチルエステル（１．５ｇ、６．１５ｍｍｏｌ、１当量）およびＫ２ＣＯ３（１．７ｇ、１２．３ｍｍｏｌ、２当量）の懸濁液を氷浴中で冷却し、チオフェノール（０．６３１ｍＬ、６．１５ｍｍｏｌ、１当量）を添加する。出発物質が消費されるまで、反応をモニターする。反応混合物を濾過して（固体副産物を除去し）、溶媒を真空除去する。粗生成物は、ヘキサン中２％ＥＴＯＡｃを用いるバイオタージ・フラッシュ（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｆｌａｓｈ） ４０Ｓカラムを用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、当該生成物を油状物質として得る（０．７８４ｇ、４６％）。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１２Ｈ１１ＮＯ２ｓ２ ｍ／ｚ ２６６．１ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１９１】
ステップ４４ｂ：２−フェニルスルファニル−チアゾール−５−カルボン酸の調製
水酸化カリウム（１．５８ｇ、２８．２ｍｍｏｌ、１０当量）をＥｔＯＨ（１５ｍＬ）および水（１０．５ｍＬ）中の２−フェニルスルファニル−チアゾール−５−カルボン酸エチルエステル（０．７４８ｇ、２．８２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に添加する。反応物を１．５時間攪拌し、水（３０ｍＬ）およびＥｔＯＨ（３０ｍＬ）で希釈し、白色沈殿物が形成するまで、３Ｎ ＨＣｌの添加により酸性化する。沈殿物を濾過し、水およびＥｔＯＨからの再結晶により精製して、当該生成物を白色結晶性固体物質として得る（０．３０７ｇ）。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１０Ｈ７ＮＯ２Ｓ２ ｍ／ｚ ２３５．９ （Ｍ−Ｈ）−．
【０１９２】
ステップ４４ｃ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルスルファニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝フマル酸
ＨＡＴＵ（０．４３９ｇ、１．３０ｍｍｏｌ、１当量）をＤＭＦ（９．８ｍＬ）中の２−フェニルスルファニル−チアゾール−５−カルボン酸（０．３０７ｇ、１．３０ｍｍｏｌ、１当量）、（Ｒ）−（＋）−３−アミノキヌクリジン＝二塩酸（０．２５８ｇ、１．３０ｍｍｏｌ、１当量）およびＤＩＥＡ（０．６６７ｍＬ、３．８９ｍｍｏｌ、３当量）の溶液に添加し、それらを含有するフラスコを氷浴に入れる。反応物を一晩攪拌する。ＣＨ２Ｃｌ２を添加し、混合物を水で３回洗浄する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を真空除去する。生成物をバイオタージ・フラッシュ４０Ｍカラム（１％ＮＨ４ＯＨ／９％ＭｅＯＨ／９０％ＣＨ２Ｃｌ２）を用いて精製して、透明油状物質を得る。生成物のフマル酸塩を生成し、ＭｅＯＨおよびエーテルから再結晶して当該生成物を白色結晶性固体物質として得る（０．４０８ｇ、７２％）。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３ＯＳ２ ｍ／ｚ ３４６．１ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１９３】
実施例４５〜４９
以下の化合物は、重大な変更せずに実施例４４の手順に準じて、対応するボロン酸から生成する。
【０１９４】
実施例４５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［（４−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝フマル酸（４−クロロチオフェノールから）
収率 ３９％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ３ＯＳ２＋Ｈ１ ３８０．０６５８， 実測値： ３８０．０６５９．
【０１９５】
実施例４６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェノキシ−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝フマル酸（フェノールから）
収率 ８１％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ１ ３３０．１２７６， 実測値： ３３０．１２６９．
【０１９６】
実施例４７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［（４−フルオロフェニル）−スルファニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝フマル酸：（４−フルオロチオフェノールから）
収率 ４３％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３ＯＳ２＋Ｈ１ ３６３．０８７５， 実測値： ３６４．０９４５．
【０１９７】
実施例４８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルファニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝フマル酸（メタンチオールから）
収率 ２８％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１２Ｈ１７Ｎ３ＯＳ２＋Ｈ１ ２８４．０８９１， 実測値： ２８４．０８９４．
【０１９８】
実施例４９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝フマル酸（４−クロロフェノールから）
収率 ４２％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ１ ３６４．０８８６， 実測値： ３６４．０８８５．
【０１９９】
実施例５０
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝フマル酸：
【０２００】
【化４８】
2004506734.tif 000038
【０２０１】
ステップ５０ａ：２−フェニル−チアゾール−５−カルボン酸エチルエステルの調製
ＥｔＯＨ（３７．０ｍＬ）中のα−ホルミル−α−クロロ酢酸（９．３４ｇ、４９．５ｍｍｏｌ、１当量）およびチオベンゾアミド（６．７９ｇ、４９．５ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を１時間還流する。溶液は橙色／褐色から深緑色に変わる。この溶液を水で洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。有機画分をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空除去する。生成物をバイオタージ・フラッシュ４０Ｍカラム（２０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、当該生成物を深橙色油状物質として得る（１．８２ｇ、１５％）。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１２Ｈ１３ＮＯ３Ｓ ｍ／ｚ ２５２．１ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２０２】
ステップ５０ｂ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝フマル酸の調製
重大な変更せずにステップ４４ｂおよび４４ｃを用いて、２−フェニル−チアゾール−５−カルボン酸エチルエステルで出発して２−フェニル−チアゾール−５−カルボン酸（１−アザ−ビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）−アミドを調製する。生成物のフマル酸塩を生成し、ＭｅＯＨおよびエーテルから再結晶して、当該生成物を白色結晶性塩として得る（７７．４ｍｇ、２２％）。
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３ＯＳ＋Ｈ１ ３１４．１３２７， 実測値： ３１４．１３３６．
【０２０３】
実施例５１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ステップ１ｃに記載されたように、２， ３−ジメチル−チアゾール−５−カルボン酸から）
収率 １８％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１３Ｈ１９Ｎ３ＯＳ＋Ｈ１ ２６６．１３２７， 実測値： ２６６．１３３２．
【０２０４】
実施例５２
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝クエン酸：
【０２０５】
【化４９】
2004506734.tif 000039
【０２０６】
ステップ５２ａ：２−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチルの調製
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．８５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）および２．０Ｍ Ｎａ２ＣＯ３の脱ガス溶液（１０ｍＬ）をＤＭＥ（１０ｍ）中の２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチルエステル（１．１８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）および２−フルオロフェニルボロン酸（０．７７ｇ、５．５ｍｍｏｌ）の脱ガス溶液に添加する。得られた懸濁液をアルゴン下、８０℃にて４時間攪拌する。反応混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、次いで、２分量の１．０Ｍ ＮａＯＨで、次いで、１分量の食塩水で洗浄する。合わせた有機層を真空濃縮し、得られた油状物質をフラッシュクロマトグラフィーで精製する。
収率 ３７％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１２Ｈ１０ＦＮＯ２Ｓ＋Ｈ ２５２．０４９５， 実測値： ２５２．０４９６．
【０２０７】
ステップ５２ｂ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝クエン酸の調製
この化合物は、重大な変更せずにステップ４４ｂおよび４４ｃに準じて、加水分解し、カップリングする。クエン酸塩はクロマトグラフィーせずに粗反応混合物から調製し、結晶化する。
収率 ２７％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３ＯＳ＋Ｈ ３３２．１２３３， 実測値： ３３２．１２３９．
【０２０８】
実施例５３〜５７
以下の化合物は、重大な変更せずに実施例５２の手順に準じて、対応するボロン酸から生成する。所望の塩形態は、クロマトグラフィーせずに、粗反応混合物から直接調製し、生成物を分析純度にまで結晶化する。
【０２０９】
実施例５３：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（３−フルオロフェニルボロン酸から）
収率 ２０％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３ＯＳ＋Ｈ ３３２．１２３３， 実測値： ３３２．１２２５．
【０２１０】
実施例５４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（４−フルオロフェニルボロン酸から）
収率 ５１％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３ＯＳ＋Ｈ ３３２．１２３３， 実測値： ３３２．１２３９．
【０２１１】
実施例５５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝塩酸（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールから）
収率 ０．５％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ ３３０．１２７６， 実測値： ３３０．１２６８．
【０２１２】
実施例５６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝塩酸（４−トリルフェニルボロン酸から）
収率 ５０％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３ＯＳ ｍ／ｚ ３２８．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１３】
実施例５７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［４−（ベンジロキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝塩酸（（４−ベンジロキシフェニル）ボロン酸から）
収率 ９８％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ２４Ｈ２５Ｎ３Ｏ２Ｓ ｍ／ｚ ４２０． ３ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１４】
実施例５８〜６２
以下の化合物は、ステップ４４ｃからの手順に準じて、それらの不可欠のカルボン酸から調製する。所望の塩形態は、クロマトグラフィーせずに、粗反応混合物から調製し、結晶化する。
【０２１５】
実施例５８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−ピリジン−３−イル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド＝二塩酸（（２−ピリド−３−イル）チアゾール−４−カルボン酸から）
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ４ＯＳ＋Ｈ ３１５．１２７９， 実測値： ３１５．１２８９．
【０２１６】
【化５０】
2004506734.tif 000040
【０２１７】
実施例５９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝二塩酸（４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸から）収率 ６１％．
ＨＲＭＳ （ＥＩ） 計算値：Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３ＯＳ ３２７．１４０５， 実測値： ３２７．１４０３．
【０２１８】
実施例６０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸から）
収率 ８５％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３ＯＳ ｍ／ｚ ３２８．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２１９】
実施例６１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−２−ピリジン−２−イル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝塩酸（４−メチル−２−ピリジン−２−イル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸から）
収率 ５７％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＮ３ＯＳ ｍ／ｚ ３６２．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２０】
実施例６２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−２−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝二塩酸（４−メチル−２−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸から）
収率 ８７％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１７Ｈ２０Ｎ４ＯＳ ｍ／ｚ ３２９．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２１】
実施例６３
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝塩酸：
【０２２２】
【化５１】
2004506734.tif 000041
【０２２３】
ステップ６３ａ：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチルの調製：
フラスコに、ＴＨＦ（７５ｍＬ）中の２−アミノ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル（２．６５ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ）を入れる。二炭酸ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）（３．６ｍＬ、１５．４ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＴＥＡ（４．３ｍＬ、３０．８ｍｍｏｌ、２当量）を添加し、得られた溶液を室温にて９０分間攪拌する。反応混合物を濃縮乾固し、粗生成物をＣＨＣｌ３／ヘキサンから結晶化して淡褐色固体物質を得る。
収率 ６８％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１１Ｈ１６Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ ２７３．０９０９， 実測値： ２７３．０８９７．
【０２２４】
ステップ６３ｂ：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチルの調製
フラスコに、ＴＨＦ（５ｍ）中の水素化ナトリウム（鉱油中６０％）（０．１０９ｇ、２、。７２ｍｍｏｌ）の懸濁液を入れる。２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル（０．７３５ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）に引き続き、ヨードメタン（１７５μＬ、２．７０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液を還流にて３時間加熱し、次いで、室温にまで冷却する。水に引き続いて、１．０Ｎ ＮａＯＨを添加する。塩基相を３分量のＥｔＯＡｃで抽出する。合わせた有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、透明油状物質を得、フラッシュクロマトグラフィーにより精製する。
収率 ４５％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１２Ｈ１８Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ ２８７．１０６５， 実測値： ２８７．１０６８．
【０２２５】
ステップ６３ｃ：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸の調製
ステップ６３ｂの生成物は、重大な変更せずにステップ４４ｂに準じて加水分解する。
収率 ４９％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１４Ｎ２Ｏ４Ｓ＋Ｈ ２５９．０７５２， 実測値： ２５９．０７５０．
【０２２６】
ステップ６３ｄ：５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝−１，３−チアゾール−２−イル＝（メチル）カルバミン酸の調製
この化合物は、ステップ４４ｃに準じてカップリングする。クエン酸塩をクロマトグラフィーせずに粗反応混合物から調製し、該生成物が分析純度になるまで結晶化する。
収率 ３２％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１７Ｈ２６Ｎ４Ｏ３Ｓ ｍ／ｚ ３６７．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２７】
ステップ６３ｅ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド＝塩酸の調製
フラスコに、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の５−｛［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イルアミノ］カルボニル｝−１，３−チアゾール−２−イル（メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れる。この懸濁液に、４．０Ｎ ＨＣｌ／ジオキサンの溶液（１０ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温にて３．５時間攪拌する。溶媒を真空除去し、残渣をＩＰＡ／エーテルで結晶化する。
収率 ６３％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１２Ｈ１８Ｎ４ＯＳ ｍ／ｚ ２６７．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２２８】
実施例６４
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルファニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド：
【０２２９】
【化５２】
2004506734.tif 000042
【０２３０】
ステップ６４ａ：５−フェニルスルファニル−［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸エチルエステルの調製
ＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）中の５−クロロ−［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸エチルエステル（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ、１当量）およびＫ２ＣＯ３（１．４４ｇ、１０４ｍｍｏｌ、２当量）の溶液に、チオフェノール（０．５３ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ、１当量）を添加する。反応物を室温にて一晩攪拌する。反応物を濾過して塩を除去し、濾液をＣＨ３ＣＮで洗浄する。溶媒を減圧除去し、生成物をＥｔＯＨから再結晶して、５−フェニルスルファニル−［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸エチルエステルを得る（１．０３ｇ、７４％）。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１１Ｈ１０Ｎ２Ｏ２Ｓ２ ｍ／ｚ ２６７．０ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３１】
ステップ６４ｂ：５−フェニルスルファニル−［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸の調製
ステップ６４ａからの５−フェニルスルファニル−［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸エチルエステル（１．０ｇ、３．７６ｍｍｏｌ、１当量）をＥｔＯＨ（４０ｍＬ）に溶解し、氷浴中で冷却する。これに、１Ｎ ＮａＯＨ（１．８８ｍＬ、３．７６ｍｍｏｌ、１当量）を滴下して添加する。当該酸のナトリウム塩が溶液から沈殿する。反応混合物を真空濃縮して白色結晶性生成物を得る。反応混合物をその粗形態で次のステップにまで一貫して用いて、酸塩化物を得る。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ９Ｈ６Ｎ２Ｓ２Ｏ２ ｍ／ｚ ２３７．０ （Ｍ−Ｈ）−．
【０２３２】
ステップ６４ｃ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルファニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミドの調製
５−フェニルスルファニル−［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸（３．７６ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、窒素下にする。この酸を氷浴で冷やす。氷浴で冷却されている塩化オキサリル（９ｍＬ）をこの酸に滴下して添加する。過剰の塩化オキサリルを減圧除去する。酸塩化物を約５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解する。（Ｒ）−３−アミノキヌクリジンの遊離塩基（０．５ｇ、２．５２ｍｍｏｌ、０．６７当量）もＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解し、該アミノキヌクリジンを含有するフラスコに、該酸塩化物を含有する溶液をカニューラする。該反応物を室温にて一晩攪拌する。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、ダウエックス（Ｄｏｗｅｘ） ５０ＡＧＷＸ２ ＣＨ＋カラムに注ぎ通す。不純物は、ＭｅＯＨで該カラムを洗浄することによって除去し、生成物はＭｅＯＨ中５％ＴＥＡを含有する溶液で該カラムを洗浄することによって溶出する。溶媒を減圧除去し、生成物は、バイオタージ・フラッシュ４０Ｍカラムを用いるシリカゲルクロマトグラフィー（５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）によってさらに精製する。これにより、実施例６４を黄褐色油状物質とし得る（０．２８９ｇ、２２％）。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１６Ｈ１８Ｎ４ＯＳ２ ｍ／ｚ ３４７．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２３３】
実施例６５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド：
この化合物は、重大な変更せずに実施例６４の手順に準じて、フェノールから調製する。
収率 １６％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１６Ｈ１７Ｎ３Ｏ３Ｓ ３３１．０９９１， 実測値： ３３１．１２２９ （Ｍ）＋．
【０２３４】
実施例６６
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド：
【０２３５】
【化５３】
2004506734.tif 000043
【０２３６】
５−（４−クロロ−フェニルスルファニル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸エチルエステル（０．１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ、１当量）、（Ｒ）−（＋）−３−アミノキヌクリジンの遊離塩基（０．０４１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ、１当量）およびＥｔＯＨ（０．６６ｍＬ）をバイアルに添加し、溶液を８０℃にて加熱する。反応は、ＨＰＬＣにより確認して４時間後に完了する。生物は、バイオタージ・フラッシュ４０Ｓカラム（０．５％ ＮＨ４ＯＨ／９．５％ ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、実施例６６を薄い色の油状物質として得る（０．０２５４ｇ、２０％）。ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１６Ｈ１７ＣｌＮ４ＯＳ２＋Ｈ１ ３８１．０６１０， 実測値： ３８１． ０６１７．
【０２３７】
実施例６７〜７２
以下の化合物は、重大な変更せずに実施例６６の手順に準じて、不可欠なフェノールまたはチオフェノールから調製する。
【０２３８】
実施例６７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フロオロフェノキシ）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド（４−フルオロフェノールから）
収率 ２７％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１６Ｈ１７ＦＮ４ＯＳ２＋Ｈ１ ３６５．０９０６， 実測値： ３６５．０８９９．
【０２３９】
実施例６８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェノキシ）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド（４−クロロフェノールから）
収率 １８％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１６Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ２Ｓ＋Ｈ１ ３６５．０８３９， 実測値： ３６５．０８２６．
【０２４０】
実施例６９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−フルオロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド（３−フロオロチオフェノールから）
収率 １６％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１６Ｈ１７ＦＮ４ＯＳ２＋Ｈ１ ３６５．０９０６， 実測値： ３６５．０８９９．
【０２４１】
実施例７０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド（２−クロロチオフェノールから）
収率 ４４％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１６Ｈ１７ＣｌＮ４ＯＳ２＋Ｈ１ ３８１．０６１０， 実測値： ３８１．０６２５．
【０２４２】
実施例７１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド（４−フロオロチオフェノールから）
収率 ３４％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１６Ｈ１７ＦＮ４ＯＳ２＋Ｈ１ ３６５．０９０６， 実測値： ３６５．０９２１．
【０２４３】
実施例７２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド（３−クロロチオフェノールから）
収率 ３４％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１６Ｈ１７ＣｌＮ４ＯＳ２＋Ｈ１ ３８１．０６１０， 実測値： ３８１．０６０３．
【０２４４】
実施例７５
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド＝二塩酸：
【０２４５】
【化５４】
2004506734.tif 000044
【０２４６】
ステップ７５ａ：（２Ｚ）−アミノ（ベンゾイルヒドラゾノ）エタン酸エチルの調製
ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中のチオキサミド酸エチル（０．６ｇ、４．５ｍｍｏｌ）およびベンジルヒドラジド（０．６８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を［マキロップ（ＭｃＫｉｌｌｏｐ）ら、「テトラへドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．）」、第２３巻、１９８２年、ｐ．３３５７−３３６０］に記載された手順に準じて２時間還流にて加熱する。得られた固体物質を収集し、ＥｔＯＨで洗浄し、真空乾燥させて、所望の生成物を得る（０．５ｇ、５０％）。
【０２４７】
ステップ７５ｂ：５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボン酸エチルおよび５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−」３−カルボン酸エチルの調製
［マキロップ（ＭｃＫｉｌｌｏｐ）ら、「テトラへドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．）」、第２３巻、１９８２年、ｐ．３３５７−３３６０］に記載された手順を修正して、２つの生成物の混合物を得る。特に、メシチレン（１５ｍＬ）中の（２Ｚ）−アミノ（ベンゾイルヒドラゾノ）エタン酸エチル（０．５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を還流にて一晩加熱して、透明溶液を得、それを真空濃縮する。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、それぞれ、５−フェニル−１，３，４−オキサジゾール−２−カルボン酸エチル（３１０ｍｇ、６７％）および５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（１４０ｍｇ、３０％の２．２：１混合物を得る。
質量分析 Ｃ１１Ｈ１０Ｎ２Ｏ３ （５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボン酸エチル）（ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２１９ および、
質量分析 Ｃ１１Ｈ１０Ｎ２Ｏ３ （５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル）（ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２１８．
【０２４８】
ステップ７５ｃ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド＝二塩酸の調製
この物質は、ステップ７５ｂで調製された５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチルを用いて調製し、（Ｒ）−（＋）−３−アミノキヌクリジンにカップリングする。生成物は、重大な変更せずに実施例６６に記載されたように精製し、所望の生成物を得る（１３ｍｇ、７．３％）。
質量分析 Ｃ１６Ｈ１９Ｎ２Ｏ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２９８．
【０２４９】
実施例７６
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド＝塩酸：
【０２５０】
【化５５】
2004506734.tif 000045
【０２５１】
この物質は、ステップ７５ｂで調製された５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボン酸エチルを用いて調製し、（Ｒ）−（＋）−３−アミノキヌクリジンにカップリングし、重大な変更せずに実施６６に記載されたように、生成物を精製する。
収率 ７．３％．
質量分析 Ｃ６Ｈ８Ｎ４Ｏ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２９９．
【０２５２】
実施例７７
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（メチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド＝塩酸：
【０２５３】
【化５６】
2004506734.tif 000046
【０２５４】
ステップ７７ａ：エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−チオン−５−カルボン酸カリウム＝ジメチルスルホキシド溶媒和物の調製
［ベンソン（Ｂｅｎｓｏｎ）、グロス（Ｇｒｏｓｓ）、およびシュナイダー（Ｓｎｙｄｅｒ）、「ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．）」、１９９０年、ｐ．３２５７−３２６９］に記載されたようにして調製されたヒドラジノ（オキサ）酢酸エチル（３．７ｇ、２８ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（２５ｍＬ）、二硫化炭素（８．５ｇ、６．６ｍＬ、１１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（６ｍＬ）および水中（２ｍＬ）のＫＯＨ（１．５７ｇ、２８ｍｍｏｌ）の溶液の混合物を、［ホーニング（Ｈｏｒｎｉｎｇ）およびムコブスキー（Ｍｕｃｈｏｗｓｋｉ）、「カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（Ｃａｎ． Ｊ． Ｃｈｅｍ．）」、１９７２年、ｐ．３０７９−３０８２］に記載されたように、還流にて一晩加熱する。えら得た油状物質を真空濾過によって収集し、洗浄して、所望の生成物をＤＭＡＳＯ溶媒和物として得、さらなる精製することなく用いる（８．２ｇの半固体物質）。
【０２５５】
ステップ７７ｂ：エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−チオン−５−カルボン酸メチルの調製
［パルティカ（Ｐａｒｔｙｋａ）およびクレンショウ（Ｃｒｅｎｓｈａｗ）、米国特許第４，００１，２３８号明細書］の手順に準じて、エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−チオン−５−カルボン酸カリウム塩ジメチルスルホキシド溶媒和物（４．１ｇ、２４ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（６．７ｇ、４７ｍｍｏｌ）の溶液をＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中で、還流にて、１時間加熱する。固体物質を真空濾過によって除去し、濾液を濃縮する。水（４０ｍＬ）を得られた物質に添加し、固体物質を真空濾過によって単離し、５０℃／０．５ｍｍＨｇにて一晩乾燥させて、所望の生成物を得る（２．３ｇ、５０％）。
【０２５６】
ステップ７７ｃ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（メチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド＝塩酸：
この物質は、ステップ７７ｂで調製されたエチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−チオン−５−カルボン酸メチルを用いて調製し、重大な変更せずに実施６６に記載されたように（Ｒ）−（＋）−３−アミノキヌクリジンにカップリングして得た物質をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３＋０．５％ＮＨ４ＯＨ）によって精製する。１Ｍ ＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏからの所望の生成物の結晶化によって、塩酸塩を調製する。
質量分析 Ｃ１１Ｈ１６Ｎ４Ｏ２Ｓ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２６９．
【０２５７】
実施例７９
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸：
【０２５８】
【化５７】
2004506734.tif 000047
【０２５９】
ステップ７９ａ：２−アミノ−１−（３−クロロフェニル）−エタノン＝塩酸
臭化３−クロロフェニルアシル（５．１８ｇ、２２．２ｍｍｏｌ、１当量）、ジホルミルイミドナトリウム（２．１１ｇ、２２．２ｍｍｏｌ、１当量）およびＣＨ３ＣＮ（１２５ｍＬ）の混合物を８０℃に油浴中で加熱する。３．５時間後、混合物を濾過し、蒸発させる。残渣をＥｔＯＨ（４０ｍＬ）およびＨＣｌ（１０ｍＬ、１２Ｎ）で処理する。次いで、混合物を５０℃の水浴中で３０分間加熱し、蒸発させる。得られた固体物質をアセトンでトリチュレートし、濾過によって収集して、表題の化合物を得る（２．８６ｇ、６２％）。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ８Ｈ８ＣｌＮＯ ｍ／ｚ １７０ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６０】
ステップ７９ｂ：［［２−（３−クロロフェニル）−オキソエチル］アミノ］（オキソ）酢酸エチルの調製
ステップ７９ａからの２−アミノ−１（３−クロロフェニル）エタノン＝塩酸（２．８３ｇ、１３．７ｍｍｏｌ、１当量）、クロロオキソ酢酸エチル（１．８７ｇ、１３．７ｍｍｏｌ、１当量）およびＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）の混合物を氷−Ｈ２Ｏ浴中で冷却する。混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中のＴＥＡ（４．０ｍＬ、２９ｍｍｏｌ、２．１当量）の溶液で処理し、反応物を室温に一晩温める。水を添加し、有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させる。得られた固体物質をヘキサン／２−プロパノールでトリチュレートし、真空乾燥させて、表題の化合物を得る（２．７０ｇ、７２％）。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１２Ｈ１２ＣｌＮＯ４ ｍ／ｚ ２７０ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６１】
ステップ７９ｃ：５−（３−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボン酸エチルの調製
ステップ７９ｃからの生成物（１．２８ｇ、４．７０ｍｍｏｌ、１当量）、ベンゼン（８ｍＬ）、およびＰＯＣｌ３（２．０ｍＬ、２１ｍｍｏｌ）の混合物を還流下６５時間加熱し、冷却する。次いで、混合物を蒸発させ、ＣＨＣｌ３と水との間で抽出する。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させる。残渣をＥｔＯＨから結晶化して、表題の生成物を得る（０．６１ｇ、５１％）。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１２Ｈ１０ＣｌＮＯ３ ｍ／ｚ ２５２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２６２】
ステップ７９ｄ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸
ステップ７９ｃからの生成物（０．４１９ｇ、１．６６ｍｍｏｌ、１．０当量）、（Ｒ）−３−アミノキヌクリジン（０．２２１ｇ、１．７５ｍｍｏｌ、１．０５当量）およびＥｔＯＨ（４．０ｍＬ）の混合物を還流下で加熱する。６４時間後、混合物を冷却し、内容物をガラスウールを通して、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．３１５ｇ、１．６５ｍｍｏｌ、１．０当量）に濾過する。得られた固体物質を濾過し、真空乾燥させて、表題の化合物を得る（０．５９ｇ、６５％）。
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ２＋Ｈ１ ３３２．１１６５， 実測値： ３３２．１１８０．
【０２６３】
実施例８０〜８８
以下の化合物は、重大な変更せずに実施例７９の手順に準じて、不可欠なアシルハロゲン化物から調製する。いくつかの実施例について、ステップ７９ａの生成物は商業的に入手可能である。
【０２６４】
実施例８０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−（３−メトキシフェニル）−エタノンから）
収率 ２０％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３Ｏ３＋Ｈ ３２８．１６６１， 実測値： ３２８．１６６０．
【０２６５】
実施例８１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−アミノ−１−（３−ニトロフェニル）−エタノン＝塩酸から）
収率 ８％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ４＋Ｈ１ ３４３．１４０６， 実測値： ３４３．１４０５．
【０２６６】
実施例８２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）−エタノン＝塩酸から）
収率 ２３％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３Ｏ３＋Ｈ１ ３２８．１６６１， 実測値： ３２８．１６６２．
【０２６７】
実施例８３：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−（２−ニトロフェニル）−エタノンから）
収率 ４％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ４＋Ｈ１ ３４３．１４０６， 実測値： ３４３． １４０５．
【０２６８】
実施例８４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−（２−メトキシフェニル）−エタノンから）
収率 １３％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３Ｏ３＋Ｈ１ ３２８．１６６１， 実測値： ３２８．１６６１．
【０２６９】
実施例８５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−（４−フルオロフェニル）−エタノンから）
収率 ５％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２＋Ｈ１ ３１６．１４６１， 実測値： ３１６．１４７０．
【０２７０】
実施例８６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−エタノンから）
収率 １０％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ２＋Ｈ１ ３３２．１１６５， 実測値： ３３２．１１６８．
【０２７１】
実施例８７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（３−（ブロモアセチル）−ベンゾニトリルから）
収率 ３％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｎ２１Ｎ３Ｏ３＋Ｈ１ ３２３．１５０８， 実測値： ３２３．１５１６．
【０２７２】
実施例８８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−アミノ−１−（４−ブロモフェニル）−エタノン＝塩酸から）
収率 ６％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＢｒＮ３Ｏ２＋Ｈ１ ３７６．０６６１， 実測値： ３７６．０６６０．
【０２７３】
実施例８９
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸：
【０２７４】
【化５８】
2004506734.tif 000048
【０２７５】
ステップ８９ａ：２−アミノ−１−フェニルプロパン−１−オン＝塩酸の調製
２−ブロモ−１−フェニルプロパン−１−オン（８．９７ｇ、４２．１ｍｍｏｌ、１当量）を８０ｍＬのＣＨ３ＣＮ中のジホルミルイミドナトリウム塩（４．８０ｇ、５０．５ｍｍｏｌ、１．２当量）の懸濁液に滴下して添加する。反応物を７０〜７５℃にて６０時間攪拌する。熱混合物を濾過して、塩を除去し、固体物質をＣＨ３ＣＮで洗浄する。合わせた濾液を真空濃縮し、４０ｍＬの６Ｎ ＨＣｌに溶解し、還流下で０．７５時間加熱する。溶媒を減圧除去し、生成物をＩＰＡから再結晶して、２−アミノ−１−フェニルプロパン−１−オン＝塩酸を得る（６．１５ｇ、７９％）。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ９Ｈ１１ＮＯ ｍ／ｚ １５０．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７６】
ステップ８９ｂ：［（１−メチル−２−オキソ−２−フェニルエチル）アミノ］（オキソ）酢酸エチルの調製
ＴＥＡ（３．２２ｍＬ、０．０２３１ｍｏｌ、２．１当量）を、氷／水浴中で、５０ｍＬ ＣＨ２Ｃｌ２中のステップ８９ａからの生成物（２．０５ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、１当量）および塩化オキサリルエチル（１．２４ｍＬ、１１．０ｍｍｏｌ、１当量）の懸濁液に滴下して添加する。混合物をゆっくりと室温にまで温まるようにする。一晩攪拌した後、水および２０ｍＬの１Ｎ ＨＣｌを添加する。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、［（１−メチル−２−オキソ−２−フェニルエチ）アミノ］（オキソ）酢酸エチルを黄色油状物質として得る（２．５８ｇ、９４％）。質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１３Ｈ５ＮＯ４ ｍ／ｚ ２５０．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７７】
ステップ８９ｃ：４−メチル−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボン酸エチルの調製
ステップ８９ａからの生成物（２．５８ｇ、１０．４ｍｍｏｌ、１当量）およびＰ２Ｓ５（４．８３ｇ、１０．９ｍｍｏｌ、１．０５当量）を３０ｍＬのＣＨＣｌ３に懸濁させる。混合物を還流下で加熱する。１２時間後、水および固体Ｋ２ＣＯ３を、全物質が溶解するまで、注意して添加する。水層を１Ｎ ＮａＯＨで十分に塩基性（１０を超えるｐＨ）にし、ＥｔＯＡｃで抽出する。合わせた有機層を１Ｎ ＮａＯＨおよび食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、４−メチル−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボン酸エチルを黄色油状物質として得る（２．５１ｇ、９８％）。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１３Ｈ１３ＮＯ２Ｓ ｍ／ｚ ２４８．１ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７８】
ステップ８９ｄ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸の調製
ＴＨＦ（〜５ｍＬ）中に溶解した（Ｒ）−３−アミノキヌクリジンの遊離塩基（１．０ｇ、５．０２ｍｍｏｌ、２．２６当量）を１０ｍＬ ＥｔＯＨ中のステップ８９ｃからの生成物の溶液に添加する。混合物を還流下で加熱する。４８時間後、混合物を冷却し、真空濃縮する。残渣をバイオタージ・フラッシュ４０Ｓカラムを用いるシリカゲルクロマトグラフィー（９０：９：１ ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミドを黄色油状物質として得る（０．４０ｇ。５５％）。該生成物のｐ−トルエンスルホン酸塩を生成し、ＩＰＡ／エーテルから再結晶して、当該生成物を淡黄色固体物質とし得る。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３ＯＳ ｍ／ｚ ３２８．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２７９】
実施例９０〜１０２
以下の化合物は、重大な変更せずに実施例７９または実施例６６（チアジアゾールアミド）に概略された手順に準じて、不可欠な５−置換−１，３−チアゾール−２−カルボン酸エチルから調製する。
【０２８０】
実施例９０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド（２−アミノ−１−フェニル−エタノン＝塩酸から）
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３ＯＳ＋Ｈ１ ３１４．１３２７， 実測値： ３１４．１３３０．
【０２８１】
実施例９１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−アミノ−１−（４−ブロモフェニル）−エタノン＝塩酸から）
収率 １８％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＢｒＮ３ＯＳ＋Ｈ１ ３９２．０４３２， 実測値： ３９２．０４２３．
【０２８２】
実施例９２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−アミノ−１−（３−ニトロフェニル）−エタノン＝塩酸から）
収率 ４７％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ３Ｓ＋Ｈ１ ３５９．１１７８， 実測値： ３５９． １１６５．
【０２８３】
実施例９３：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−（３−メトキシフェニル）−エタノンから）
収率 １４％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ１ ３４４．１４３２， 実測値： ３４４．１４２３．
【０２８４】
実施例９４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−エタノンから）
収率 ２８％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ３ＯＳ＋Ｈ１ ３４８．０９３７， 実測値： ３４８．０９４７．
【０２８５】
実施例９５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−（４−フロオロフェニル）−エタノンから）
収率 １６％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３ＯＳ＋Ｈ１ ３３２．１２３３， 実測値： ３３２．１２３３．
【０２８６】
実施例９６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−（２−メトキシフェニル）−エタノンから）
収率 １４％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３Ｏ２Ｓ＋Ｈ１ ３４４．１４３２， 実測値： ３４４．１４３６．
【０２８７】
実施例９７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−エタノンから）
収率 １２％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ３ＯＳ＋Ｈ１ ３４８．０９３７， 実測値： ３４８．０９３４．
【０２８８】
実施例９８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（１−クロロアセトンから）
収率 ２％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１２Ｈ１７Ｎ３ＯＳ＋Ｈ１ ２５２．１１７１， 実測値： ２５２．１１７１．
【０２８９】
実施例９９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−（３−クロロフェニル）−エタノンから）
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ３ＯＳ＋Ｈ１ ３４８．０９３７， 実測値： ３４８．０９３６．
【０２９０】
実施例１００：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−（２−フルオロフェニル）−エタノンから）
収率 ０．４％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３ＯＳ ｍ／ｚ ３３２．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２９１】
実施例１０１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−（３−フルオロフェニル）−エタノンから）
収率 ６％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３ＯＳ ｍ／ｚ ３３２．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２９２】
実施例１０２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−２−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ブロモ−１−チエン−２−イル−エタノンから）
収率 １０％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３ＯＳ２ ｍ／ｚ ３２０．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０２９３】
実施例１０３
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸：
【０２９４】
【化５９】
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【０２９５】
ステップ１０３ａ：５−フェニル−フラン−２−カルバルデヒドの合成
水（１０ｍＬ）中の５−ブロモ−フラン−２−カルバルデヒド（１．０８ｇ、６．１６ｍｍｏｌ、１当量）、フェニルボロン酸（０．９０ｇ、７．３９ｍｍｏｌ、１．１当量）、臭化テトラブチルアンモニウム（１．９９ｇ、６．１６ｍｍｏｌ、１当量）、酢酸パラジウム（３０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、０．０２当量）Ｋ２ＣＯ３（２．１３ｇ、１５．４ｍｍｏｌ、２．５当量）の溶液を窒素下で室温にて一晩攪拌する。完了すると、反応混合物は溶液中に浮遊する黒色物体になる。反応物を４０ｍＬ水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出する（３×１００ｍＬ）。有機層を合わせ、濃灰色と共に３０分間攪拌し、次いで、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過する。溶媒を減圧除去して油状物質を得る。生成物をバイオタージ・フラッシュ４０Ｍカラム（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。
収率 ７０．１％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１１Ｈ８Ｏ２＋Ｈ １７３．０６０３， 実測値： １７３．０６０７．
【０２９６】
ステップ１０３ｂ：５−フェニル−フラン−２−カルボン酸の合成
水（５．５ｍＬ、ｔ−ＢｕＯＨ（１８．０ｍＬ）、およびＴＨＦ（１８．０ｍＬ）中のステップ１０３ａからの生成物（０．６５０ｇ、３．７８ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、２−メチル−２−ブテン（３．２ｍＬ、３０．２ｍｍｏｌ、８当量）、リン酸一カリウム（１．５４ｇ、１１．３ｍｍｏｌ、３当量）、次いで、ＮａＣｌＯ２（１．０３ｇ、１１．３ｍｍｏｌ、３当量）をこの順に添加する。４時間後、反応が完了し、１Ｎ ＮａＯＨ（１００ｍＬ）で希釈する。水性溶液をエーテルで抽出し（２×１００ｍＬ）、水層を濃ＨＣｌで酸性化する。得られた溶液をＣＨ２Ｃｌ２で抽出する（３×１００ｍＬ）。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を除去する。生成物をバイオタージ・フラッシュ４０Ｍカラムを用いるシリカゲルクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／１％ギ酸／ヘプタン）によって精製する。溶媒除去後に残存する固体物質を濾過し、ＥｔＯＨおよび水から再結晶して、当該酸を白色結晶性固体物質として得る（０．４９９ｇ、７０．２％）。
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１１Ｈ８Ｏ３＋Ｈ １８９．０４７３， 実測値： １８９．０４０３．
【０２９７】
ステップ１０３ｃ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−フラミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸の調製
ＴＨＦ中の、ステップ１０３の生成物（０．４９９ｇ、２．６５ｍｍｏｌ、１当量）およびＤＩＥＡ（１．３８ｍＬ、７．９６ｍｍｏｌ、３当量）中のＲ−（＋）−アミノキヌクリジンの二塩酸塩（０．５２８ｇ、２．６５ｍｍｏｌ、１当量）を０℃に冷却し、ＨＡＴＵ（１．０１ｇ、２．６５ｍｍｏｌ、１当量）を添加する。反応物を一晩攪拌する。反応物をＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）で希釈する。有機物を１Ｎ ＮａＯＨ、飽和ＮａＨＣＯ３および水で洗浄する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧除去する。生成物をバイオタージ・フラッシュ４０Ｍカラムを用いるシリカゲルクロマトグラフィー（８％ＭｅＯＨ／１％ＮＨ４ＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製する。ｐ−トルエンスルホン酸塩を生成して、非晶質固体物質を得る（１．０６ｇ、４２％）。
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１ ２９７．１６０３， 実測値： ２９７．１６０２．
【０２９８】
実施例１０４〜１３０
以下の化合物は、重大な変更せずに実施例１０３の手順に準じて、不可欠なボロン酸、フルアルデヒドまたはフラン−カルボン酸から調製する。
【０２９９】
実施例１０４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝トルエンスルホン酸（５−（２−クロロフェニル）−２−フルアルデヒドから）
収率 ４６％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ１ ３３１．１２１３， 実測値： ３３１．１２０８．
【０３００】
実施例１０５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝トルエンスルホン酸（５−（３−クロロフェニル）−２−フルアルデヒドから）
収率 ７２％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ１ ３３１．１２１３， 実測値： ３３１．１２１２．
【０３０１】
実施例１０６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝フマル酸（５−（４−クロロフェニル）−フル酸から）
収率 ４３％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ１ ３３１．１２１３， 実測値： ３３１．１２１６．
【０３０２】
実施例１０７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝トルエンスルホン酸（５−（４−ブロモフェニル）−２−フルアルデヒドから）
収率 ３８％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１０ＢｒＮ２Ｏ２＋Ｈ１ ３７５．０７０８， 実測値： ３７５．０７１３．
【０３０３】
実施例１０８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−フラン−２−カルボキサミド＝フマル酸（５−（２−トリフルオロメチル）−フェニル）−フラン−２−カルボキシアルデヒドから）
収率 ７８％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１ ３６５．１４７７， 実測値： ３６５．１４６８．
【０３０４】
実施例１０９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］−フラン−２−カルボキサミド＝フマル酸（５−（３−（トリフルオロメチル）−フェニル）−フラン−２−カルボキシアルデヒドから）
収率 ３１％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ２ ｍ／ｚ ３６５．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３０５】
実施例１１０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（５−（２−ニトロ−フェニル）−フラン−２−カルボン酸から）
収率 ８２％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ４＋Ｈ１ ３４２．１４５４， 実測値： ３４２．１４６９．
【０３０６】
実施例１１１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（５−（３−ニトロ−フェニル）−フラン−２−カルボン酸から）
収率 ６６％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ４＋Ｈ１ ３４２．１４５４， 実測値： ３４２．１４６３．
【０３０７】
実施例１１２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（５−（４−ニトロ−フェニル）−フラン−２−カルボン酸から）
収率 ５２％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ４＋Ｈ１ ３４２．１４５４， 実測値： ３４２．１４６５．
【０３０８】
実施例１１３：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−フルオロフェニルボロン酸から）
収率 １２％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２＋Ｈ１ ３１５．１５０８， 実測値： ３１５．１５１９．
【０３０９】
実施例１１４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（３−フルオロフェニルボロン酸から）
収率 ２９％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２＋Ｈ１ ３１５．１５０８， 実測値： ３１５．１５１９．
【０３１０】
実施例１１５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（４−フルオロフェニルボロン酸から）
収率 １６％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２＋Ｈ１ ３１５．１５０８， 実測値： ３１５．１５００．
【０３１１】
実施例１１６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝塩酸（２，４−ジフルオロフェニルボロン酸から）
収率 ４６％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ２ ｍ／ｚ ３３３．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３１２】
実施例１１７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝塩酸（２，５−ジフルオロフェニルボロン酸から）
収率 ３３％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ２ ｍ／ｚ ３３３．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３１３】
実施例１１８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−メトキシフェニルボロン酸から）
収率 ６３％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ１ ３２７．１７０８， 実測値： ３２７．１７１７．
【０３１４】
実施例１１９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（３−メトキシフェニルボロン酸から）
収率 ８３％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ１ ３２７．１７０８， 実測値： ３２７．１７１４．
【０３１５】
実施例１２０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（３−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸から）
収率 ５８％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ３＋Ｈ１ ３８１．１４２６， 実測値： ３８１．１４４０．
【０３１６】
実施例１２１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド＝フマル酸（２−クロロ５−トリフルオロメチルフェニルボロン酸から）
収率 ５５％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１ ３９９．１０８７， 実測値： ３９９．１０９７．
【０３１７】
実施例１２２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（４−フルオロ−３−メチルフェニルボロン酸から）
収率 ７７％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２＋Ｈ１ ３２９．１６６５， 実測値： ３２９．１６６１．
【０３１８】
実施例１２３：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝塩酸（４−シアノフェニルボロン酸から）
収率 ３１％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ２ ｍ／ｚ ３２２．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３１９】
実施例１２４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−２−イル−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−チオフェン−ボロン酸から）
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ ｍ／ｚ ３０３．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２０】
実施例１２５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−３−イル−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（３−チオフェン−ボロン酸から）
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１６Ｈ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ ｍ／ｚ ３０３．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２１】
実施例１２６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（５−ブロモ−フラン−２−カルボン酸から）
収率 ７５％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２Ｏ２Ｂｒ ｍ／ｚ ２９９．０ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２２】
実施例１２７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ニトロ−フラン−２−カルボキサミド＝塩酸（５−ニトロ−フラン−２−カルボン酸から）
収率 ６３％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１２Ｈ１５Ｎ３Ｏ４ ｍ／ｚ ２６５．１ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２３】
実施例１２８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４，５−ジメチル−フラン−２−カルボキサミド＝塩酸（４，５−ジメチル−フラン−２−カルボン酸から）
収率 ７５％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１４Ｈ２０Ｎ２Ｏ２＋Ｈ ２４９．１６０３， 実測値： ２４９．１５９３．
【０３２４】
実施例１２９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝塩酸（４−クロロ−２−ニトロフェニル−フラン−２−カルボン酸から）
収率 ７％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ４＋Ｈ ３７６．１０６４， 実測値： ３７６．１０６７．
【０３２５】
実施例１３０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチル−２−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝塩酸（４−メチル−２−ニトロフェニル−フラン−２−カルボン酸から）
収率 ５６％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１９Ｈ２１Ｎ３Ｏ４ ｍ／ｚ ３５６．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３２６】
実施例１３１
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，３−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸：
【０３２７】
【化６０】
2004506734.tif 000050
【０３２８】
ステップ１３１ａ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−フラン−２−カルボキサミド（０．２５８ｇ、０．８５ｍｍｏｌ、１当量）、２，３−ジフルオロフェニルボロン酸（０．２４４ｇ、０．８５ｍｍｏｌ、１当量）、酢酸パラジウム（３．８ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ、０．０２当量）、Ｋ２ＣＯ３（０．４１ｇ、２．９７ｍｍｏｌ、３．５当量）および水１．４ｍＬの溶液をアルゴン下で一晩攪拌する。反応は褐色の不溶性塊を形成するが、ＨＰＬＣによれば完了している。反応物をバイオタージ・フラッシュ４０Ｍカラムを用いるシリカゲルクロマトグラフィー（１０％ＭｅＯＨ／１％ＴＥＡ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製する。５−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−フラン−２−カルボン酸（１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）−アミドのｐ−トルエン酸塩を合成し、ＩＰＡ／ＭｅＯＨ／エーテルから再結晶し、当該生成物を結晶性固体物質として回収する（０．１３５ｇ、３１％）。
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１ ３３３．１４１４， 実測値： ３３３． １４１８．
【０３２９】
実施例１３２〜１４６
以下の化合物は、重大な変更せずに実施例１３１につき記述されたように、Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−フラン−２−カルボキサミドから調製する。
【０３３０】
実施例１３２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝塩酸（３，４−ジフルオロフェニル−ボロン酸から）
収率 ２４％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１ ３３３．１４１４， 実測値： ３３３．１４１８．
【０３３１】
実施例１３３：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝塩酸（３，５−ジフルオロフェニル−ボロン酸から）
収率 ６０％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１ ３３３．１４１４， 実測値： ３３３．１４２４．
【０３３２】
実施例１３４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシ−フェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝塩酸（４−メトキシ−フェニル−ボロン酸から）
収率 １７％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ２Ｏ３＋Ｈ１ ３２７．１７０８， 実測値： ３２７．１７０７．
【０３３３】
実施例１３５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（ｏ−トリルボロン酸から）
収率 ２６％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１ ３１１．１７５９， 実測値： ３１１．１７６３．
【０３３４】
実施例１３６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミ＝４−メチルベンゼンスルホン酸（ｍ−トリルボロン酸から）
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１ ３１１．１７５９， 実測値： ３１１．１７５２．
【０３３５】
実施例１３７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（ｐ−トリルボロン酸から）
収率 １０ ％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１ ３１１．１７５９， 実測値： ３１１．１７５２．
【０３３６】
実施例１３８：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル−ボロン酸から）
収率 １９％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ３ ｍ／ｚ ３８１．３ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３３７】
実施例１３９：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（４−トリフルオロメトキシフェニル−ボロン酸から）
収率 ６１％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ３＋Ｈ１ ３８１．１４２６， 実測値： ３８１．１４３４．
【０３３８】
実施例１４０：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−ボロン酸から）
収率 ７３％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ２２Ｈ２８Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１ ３５３．２２２９， 実測値： ３５３．２２１８．
【０３３９】
実施例１４１：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（１−ベンゾチエン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（ベンゾチオフェン−２−ボロン酸から）
収率 １７％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ２Ｓ＋Ｈ１ ３５３．１３２４， 実測値： ３５３．１３２６．
【０３４０】
実施例１４２：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−キノリン−３−イル−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（３−キノリン−ボロン酸から）
収率 ９％．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ２１Ｈ２１Ｎ３Ｏ２ ｍ／ｚ ３４８．３ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３４１】
実施例１４３：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−エチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝塩酸（４−エチルフェニル−ボロン酸から）
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ２４Ｎ２Ｏ２ ｍ／ｚ ３２５．３ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３４２】
実施例１４４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−イソプロピルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝塩酸（４−イソプロピルフェニル−ボロン酸から）
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ２１Ｈ２６Ｎ２Ｏ２ ｍ／ｚ ３３９．３ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３４３】
実施例１４５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド＝塩酸（３−フルオロ−４−メトキシ−ボロン酸から）
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２ ｍ／ｚ ３４５．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３４４】
実施例１４６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（１−ベンゾフラン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（ベンゾフラン−２−ボロン酸から）
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ３ ｍ／ｚ ３３７．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３４５】
実施例１４７
５−（２−アミノフェニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−フラン−２−カルボキサミド＝ビス（４−メチルベンゼンスルホン酸）：
【０３４６】
【化６１】
2004506734.tif 000051
【０３４７】
ステップ１４７ａ：１００ｍＬ ＥｔＯＨ中のＮ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロ−フェニル）−フラン−２−カルボキサミド（１．６５ｇ、３．２２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（５０ｇ）を添加する。この混合物を４０ｐｓｉ水素下、パー振盪機（Ｐａｒｒ ｓｈａｋｅｒ）に一晩入れる。パラジウムをセライトパッド上で濾過によって除去し、溶媒を除去する。５−（２−アミノフェニル）−フラン−２−カルボン酸（１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）−アミドのｐ−トルエンスルホン酸塩をＩＰＡ／ＭｅＯＨ／エーテルからの再結晶によって精製して、結晶性固体物質を得る（０．７８３ｇ、５０％）。
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３Ｏ２＋Ｈ１ ３１２．１７１２， 実測値： ３１２．１７１７．
【０３４８】
実施例１４８〜１４９
以下の化合物は、重大な変更せずに実施例１４７の手順に準じて、不可欠なニトロアミドから調製する。
【０３４９】
実施例１４８：５−（４−アミノフェニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−フラン−２−カルボキサミド＝トリス（４−メチルベンゼンスルホン酸）（Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェニル）−２−フラミドから）
収率 ８４％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３Ｏ２＋Ｈ１ ３１２．１７１２， 実測値： ３１２．１７２７．
【０３５０】
実施例１４９：５−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−フラン−２−カルボキサミド＝二塩酸（５−（４−メチル−２−ニトロフェニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フラミド＝二塩酸から）
収率 ５５％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１９Ｈ２３Ｎ３Ｏ２＋Ｈ ３２６．１８６８， 実測値： ３２６．１８７１．
【０３５１】
実施例１５０
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルエチニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸：
【０３５２】
【化６２】
2004506734.tif 000052
【０３５３】
ステップ１５０ａ：５−フェニルエチニル−フラン−２−アルデヒドの調製
ＴＨＦ（４５ｍｌ）中の５−ブロモフルアルデヒド（１．０ｇ、５．７１ｍｍｏｌ、１当量）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１６３ｇ、０．８５７ｍｍｏｌ、０．１５当量）、トランス−ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．２０ｇ、０．２８７ｍｍｏｌ、０．０５当量）、およびＴＥＡ（３．９８ｍＬ、１１．４ｍｍｏｌ、２当量）の溶液に、フェニルアセチレン（１．２５ｍＬ、１１．４ｍｍｏｌ、２当量）を滴下して添加する。４８時間後、反応は完了するようである。反応物をセライトのパッド上で濾過し、溶媒を減圧除去する。反応物をバイオタージ・フラッシュ４０Ｍカラム（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、黄橙色結晶性固体物質を得る（０．７６５ｇ、６８．３％）。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１３Ｈ８Ｏ２ ｍ／ｚ １９７．１ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３５４】
ステップ１５０ｂ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルエチニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸の調製
重大な変更せずに実施例１０３の一般的手順に順ずるが、５−フェニルエチニル−フラン−２−アルデヒドから出発して、Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルエチニル）−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸を合成し、結晶性固体物質として回収する（０．６９２ｇ、７４％）。
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１ ３２１．１６０３， 実測値： ３２１．１５９５．
【０３５５】
実施例１５１
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸：
【０３５６】
【化６３】
2004506734.tif 000053
【０３５７】
ステップ１５１ａ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−フラン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸の調製
ＤＭＳＯ（５ｍＬ）中のＮ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−フラン−２−カルボキサミド（０．２００ｇ、０．４２ｍｍｏｌ、１当量）、フェノキシドナトリウム（０．５００ｇ、４．３ｍｍｏｌ、１０．１当量）の溶液を窒素下で室温にて一晩攪拌する。反応物を２５ｍＬの水で洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）で抽出する。有機層を水（３×２５ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させる。ｐ−トルエンスルホン酸塩を調製し、ＩＰＡ／ＭｅＯＨ／エーテルから再結晶するし、当該生成物を結晶性固体物質として回収する（７０％）。
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ２Ｏ３＋Ｈ ３１３．１５５２， 実測値： ３１３．１５５８．
【０３５８】
実施例１５２
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド：
【０３５９】
【化６４】
2004506734.tif 000054
【０３６０】
ステップ１５２ａ：５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチルの調製
乾燥したフラスコに、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチル（１２．０ｇ、８６．４ｍｍｏｌ）および１５０ｍＬの乾燥ＣＨ２Ｃｌ２を添加し、このフラスコをホイルで包み、窒素でパージする。Ｎ−ブロモスクシンイミド（１６．２ｇ、９０．７ｍｍｏｌ）を１分量添加し、混合物を室温にて０．５時間攪拌する。反応混合物を水（５０ｍＬ）および食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧濃縮する。分留して１２．０ｇの５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチルを黄色油状物質として得る（６４％収率）。
質量分析 Ｃ７Ｈ８ＮＯ２Ｂｒ （ＥＳＩ） （Ｍ）＋ ｍ／ｚ ２１７．１．
【０３６１】
ステップ１５２ｂ：１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチルの調製
ステップ１５２ａからの生成物を９０ｍＬのエチレングリコールジメチルエーテル中のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５３０ｇ、０．４５９ｍｍｏｌ）の溶液に添加する。得られた溶液を窒素下で５分間攪拌し、次いで、フェニルボロン酸（１．３４ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）に引き続き、９０ｍＬｎｏＨ２Ｏ中のＮａ２ＣＯ３（１９．５ｇ、１８３ｍｍｏｌ）の溶液を添加する。混合物を還流にて２４時間加熱する。反応混合物を室温に放冷し、１００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２を添加し、層を分離する。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し（３×５０ｍＬ）、合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮する。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、１．８９ｇの１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチルを黄色油状物質として得る（９６％）。
質量分析 Ｃ１３Ｈ１３ＮＯ２ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２１６．１．
【０３６２】
ステップ１５２ｃ：１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
水酸化リチウム（１．３９ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）を９６ｍＬの１．２５：１：１　Ｈ２Ｏ：ＭｅＯＨ：ＴＨＦ溶媒混合物中のステップ１５２ｂからの生成物（１．４３ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）の溶液に添加する。反応物を５０℃にて２時間攪拌する。ＨＣｌ水溶液（１Ｎ、５０ｍＬ）を添加し、得られた沈殿物を濾過によって収集し、水で洗浄し、乾燥させて、０．８５１ｇの１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を黄褐色固体物質として得る（６４％収率）。
質量分析 Ｃ１２Ｈ１１ＮＯ２ （ＥＳＩ） （Ｍ−Ｈ）＋ ｍ／ｚ ２００．１．
【０３６３】
ステップ１５２ｄ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの調製
５ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の（Ｒ）−（＋）−３−アミノキヌクリジン＝二塩酸（０．８３１ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＥＡ（２．０８ｍＬ、１１．９ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を窒素下で１５分間攪拌した後、ステップ１５２ｃからの生成物（０．８００ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）を添加する。混合物をさらに１５分間攪拌し、氷浴中で冷却し、ＨＡＴＵ（１．５９ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を氷浴上で０．５時間、次いで、室温にてさらに２時間攪拌する。混合物を６０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、５０ｍＬの１Ｎ ＮａＯＨおよび５０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮する。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＥｔＯＡｃ、１％ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、０．３８３グラムのＮ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（３１％）を白色固体物質として得る。
質量分析 Ｃ１９Ｈ２３Ｎ３Ｏ （ＥＳＩ） （Ｍ＋Ｈ）＋ ｍ／ｚ ３１０．３．
【０３６４】
実施例１５３〜１５７
これらの化合物は、重大な変更せずに、適当なカルボン酸を使い、実施例１０３ｃのカップリング手順を用いて調製する。
【０３６５】
実施例１５３：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３−ジオキサゾール−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（５−フェニル−１，３−オキサゾール−２−カルボン酸から；［サイトウ、エス（Ｓａｉｔｏ， Ｓ．）；タナカ、シイ（Ｔａｎａｋａ， Ｃ．）　「ジャーナル・オブ・ファーマシューティカル・サイエンス、ジャパン（Ｊ． Ｐｈａｒｍ． Ｓｃｉ． Ｊａｐａｎ）」、第７６巻、１９５６年、ｐ．３０５−７］を参照せよ）。
収率 ７７％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３Ｏ２＋Ｈ１ ２９８．１５５５， 実測値： ２９８．１５５８．
【０３６６】
【化６５】
2004506734.tif 000055
【０３６７】
実施例１５４：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボン酸から；［ヴルム（Ｗｕｒｍ）、「ケミシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．）」、第２２巻、１８８９年、ｐ．３１３３］を参照せよ）。
収率 ５４％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ４Ｏ２＋Ｈ１ ２９９．１５０８， 実測値： ２９９．１５１２．
【０３６８】
【化６６】
2004506734.tif 000056
【０３６９】
実施例１５５：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−オキサゾール−５−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−フェニル−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸から；［ベレンキイ、エル・アイ（Ｂｅｌｅｎ’ｋｉｉ）；チェスキス、エム・エイ（Ｃｈｅｓｋｉｓ， Ｍ．Ａ．）；ツボリンスキー、ヴイ・ピイ（Ｚｖｏｌｉｎｓｋｉｉ， Ｖ．Ｐ．）；オブコフ、エイ・イー（Ｏｂｕｋｏｖ， Ａ．Ｅ．）、「ケミストリー・オブ・ヘテロサイクリック・コンパウンズ（Ｃｈｅｍ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ． Ｃｏｍｐｄ．）（英訳）」、第２２巻、１９８６年、ｐ．６５４−６６３］を参照せよ）。
収率 １６％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３Ｏ２＋Ｈ１ ２９８．１５５５， 実測値： ２９８．１５５５．
【０３７０】
【化６７】
2004506734.tif 000057
【０３７１】
実施例１５６：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−オキサゾール−４−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（２−フェニル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸から；［コルテ、エフ（Ｋｏｒｔｅ， Ｆ．）およびステリコ、ケイ（Ｓｔｏｅｒｉｋｏ， Ｋ．）、「ケミシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．）」、第９３巻、１９６０年、ｐ．１０３３−１０４２］を参照せよ）。
収率 ２２％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３Ｏ２＋Ｈ１ ２９８．１５５５， 実測値： ２９８．１５５９．
【０３７２】
【化６８】
2004506734.tif 000058
【０３７３】
実施例１５７：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニルイソオキサゾール−３−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸（５−フェニルイソオキサゾール−３−カルボン酸から；［ボーナン、ダブル・アール（Ｖａｕｇｈａｎ， Ｗ．Ｒ．）およびスペンサー、ジェイ・エル（Ｓｐｅｎｃｅｒ， Ｊ．Ｌ．）、「ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．）」、第２５巻、１９６０年、ｐ．１１６０−４］を参照せよ）。
収率 ７６％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３Ｏ２＋Ｈ１ ２９８．１５５５， 実測値： ２９８． １５５６．
【０３７４】
【化６９】
2004506734.tif 000059
【０３７５】
実施例１５８
５−ブロモ−Ｎ−（２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸
【０３７６】
【化７０】
2004506734.tif 000060
【０３７７】
ステップ１５８ａ：２−メチレンキヌクリジン−３−オンの調製
２−メチレン−３−キヌクリジン二水和物＝塩酸（２５．７ｇ、０．１２２５ｍｏｌ、１当量）およびＫ２ＣＯ３（６７．０ｇ、０．４８４８ｍｏｌ、４当量）の混合物を１２５ｍＬの水および２００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、激しく攪拌する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、１４．７５ｇ（８８％）の２−メチレンキヌクリジン−３−オンを黄色油状物質として得る。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ８Ｈ１１ＮＯ ｍ／ｚ １３８．１ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３７８】
ステップ１５８ｂ：２−メチルキヌクリジン−３−オン＝塩酸の調製
ステップ１５８ａからの生成物（１４．７５ｇ、０．１０７５ｍｏｌ、１当量）、ギ酸（１０．４ｇ、０．２１５０ｍｏｌ、２当量）および（Ｐｈ３Ｐ）３ＲｕＣｌ２（０．２１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのＴＨＦに溶解する。混合物を還流下で加熱する。新鮮分量の触媒（全部で、０．５８ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）とギ酸（１．２ｇ、０．０２６ｍｏｌ）とを反応の経過において周期的に添加する。７２時間後、混合物を真空濃縮する。残渣をエーテルに溶かし、ジオキサン中過剰ＨＣｌ（２７ｍＬ、４．０Ｍ）を添加する。固体物質をエーテルで洗浄し、ＥｔＯＨから再結晶して、１４．４ｇ（７６％）の２−メチルキヌクリジン−３−オン＝塩酸を白色固体物質として得る。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ８Ｈ１３ＮＯ ｍ／ｚ １４０．２ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３７９】
ステップ１５８ｃ：（３Ｅ／Ｚ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−３−オンオキシムの調製
ステップ１５８ｂからの生成物（３．２ｇ、２３．０ｍｍｏｌ、１当量）および塩酸ヒドロキシルアミン（１．６ｇ、２３．０ｍｍｏｌ、１当量）を２０ｍＬのＥｔＯＨ／ピリジン（４：１）に溶解し、室温にて攪拌する。５日間後、水および固体ＮａＯＨを添加してｐＨをｐＨ１１に調節する。混合物をいくつかの分量のＣＨＣｌ３で抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、３．４２ｇ（９６％）の２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−３−オンオキシムをオキシム異性体の１：２：６混合物として得る。
部分的１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ３００ ＭＨｚ） δ １．５３ｐｐｍ （ｄ， ２−ＣＨ３， ０．８Ｈ）， １．３８ （ｄ， ２−ＣＨ３， ２．２Ｈ）．
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ８Ｈ１４Ｎ２Ｏ ｍ／ｚ １５４．８ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３８０】
ステップ１５８ｄ：２−メチルキヌクリジン−３−アミン＝二塩酸の調製
ナトリウム（７．０ｇ、０．３０３ｍｏｌ、１０当量）を１００ｍＬのｎ−プロパノール中のステップ１８ｃからの２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−３−オンオキシム（４．６５ｇ、３０．２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に分割して添加する。混合物を還流下で加熱する。約１２時間後、混合物を冷却し、８０ｍＬの水を添加する。層を分離し、水層をＣＨＣｌ３で抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過する。ジオキサン中過剰ＨＣｌ（１５ｍＬ、４．０Ｍ）を該溶液に添加し、溶媒を除去して６．０ｇ（９３％）の２−メチルキヌクリジン−３−アミン二塩酸を油状物質として得る。熱ＩＰＡ中での該油状物質のトリチュレーションにより吸湿性固体物質を得る。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ８Ｈ１６Ｎ２ ｍ／ｚ １４１．３ （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３８１】
ステップ１５８ｅ：５−ブロモ−Ｎ−（２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド＝４−メチルベンゼンスルホン酸の調製
５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（１．６３ｇ、７．９８８ｍｍｏｌ、１当量）、ステップ１５８ｄからの生成物（２．９７ｇ、７．８８ｍｍｏｌ、１当量）およびＨＡＴＵ（２．９７ｇ、７．８１ｍｍｏｌ、１当量）を６０ｍＬのＣＨ３ＣＮに懸濁させる。混合物を氷浴中で冷却し、ＤＩＥＡ（８．２ｍＬ、４７．８ｍｍｏｌ、６当量）を滴下して添加する。混合物を室温に温まるようにし、一晩攪拌する。ＥｔＯＡｃおよび飽ＮａＨＣＯ３を添加する。水層をＥｔＯＡｃで抽出する。合わせた有機層を１Ｎ ＮａＯＨで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮する。残渣をバイオタージ・フラッシュ４０Ｓカラムを用いるシリカゲルクロマトグラフィー（９０：９：１　ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、１．２６ｇ（４９％）の５−ブロモ−Ｎ−（２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミドを異性体のトランス／シス混合物として得る。生成物のｐ−トルエンスルホン酸塩を生成し、ＩＰＡ／エーテルから再結晶して、当該生成物を淡黄色固体物質として得る。
質量分析 （ＥＳＩ） Ｃ１３Ｈ１７ＢｒＮ２ＯＳ ｍ／ｚ ３２８．９／３３０．９ （Ｍ＋Ｈ）＋．
逆相ＨＰＬＣ （ゾルバックスエクリプスＸＤＢ−Ｃ８（ＺＯＲＢＡＸ Ｅｃｌｉｐｓｅ ＸＤＢ−Ｃ８）、４．６ｍｍ×１５ｃｍ、８０：１２：８　Ｈ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ／ＩＰＡ）は、９５：５の 異性体のトランス／シス混合物であることを明らかにした。
【０３８２】
実施例１５９
Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−チオフェン−２−カルボチオアミド＝フマル酸：
【０３８３】
【化７１】
2004506734.tif 000061
【０３８４】
ステップ１５９ａ：５−フェニル−チオフェン−２−カルボジチオ酸メチルの調製
ＴＨＦ（１ｍ）中のｎ−ＢｕＬｉ（２．７ｍＬ、３３．４ｍｍｏｌ）の冷却（−１−ないし０℃）溶液に、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の２−フェニル−チオフェン（５．４６ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して添加する。得られた緑色溶液を０℃にて１５分間攪拌する。３０分間後、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の臭化銅（Ｉ）（０．８７ｇ、６．１ｍｍｏｌ）および臭化リチウム（１．２９ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）の溶液を冷却反応溶液に数分間かけて添加する。得られた暗緑色溶液を０℃にて１５分間攪拌し、そのとき、二硫化炭素（２．０ｍＬ、３４．０ｍｍｏｌ）を１５分間かけて滴下して添加する。得られた暗褐色溶液を３０分間攪拌し、次いで、ヨードメタン（２．９ｍＬ、４６．４ｍｍｏｌ）を反応溶液に５分間かけて滴下して添加する。得られた暗褐色溶液を室温に温まるようにし、１時間攪拌し、次いで、水（１００ｍＬ）中のシアン化カリウムの溶液で反応停止する。二相混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、暗橙色固体物質（８．５グラム）を得、それをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタンから２％ＴＨＦ／ヘプタンまでの勾配）で精製して、橙色固体物質を得る。
収率 ３４％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１２Ｈ１０Ｓ３＋Ｈ ２５１．００２３， 実測値： ２５１．００２３．
【０３８５】
ステップ１５９ｂ：Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−チオフェン−２−カルボチオアミド＝フマル酸
ＴＨＦ中のステップ１５９ａからの生成物（０．４９ｇ、２．０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−３−アミノキヌクリジン（０．５５ｇ、４．４ｍｍｏｌ）の溶液を５０℃にて１９時間攪拌する。粗反応混合物をシリカゲルに吸収させ、フラッシュクロマトグラフィー（７％［９：１ ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ］／ＣＨ２Ｃｌ２から９％［９：１ ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ］／ＣＨ２Ｃｌ２までの勾配）によって精製する。フマル酸塩を調製し、結晶化する。
収率 ７５％．
ＨＲＭＳ （ＦＡＢ） 計算値：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ２Ｓ２＋Ｈ ３２９．１１４６， 実測値： ３２９．１１５１．
【０３８６】
本発明は、限定されないが、代表として、両方とも、重大な変更せずに提供された手順を用いて当業者により生成し得る以下の化合物および医薬上許容されるそれらの塩のいずれか１またはそれらの組合わせも含む：
【０３８７】
Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２，３’−ビチオフェン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−フェニル−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ベンジロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ベンジロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロ−４−ベンジロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；５−（２−アミノフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ピリジン−３−イル−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５’−メチル−２，２’−ビチオフェン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５’−クロロ−２，２’−ビチオフェン−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ニトロ−チオフェン−２−カルボキサミド；５−（アミノメチル）−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−シアノ−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−メトキシ−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−［２，２’］ビチオフェニル−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（メチルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−クロロ−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−アセチル−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−メチル−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（アセチルアミノ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−トリフルオロメチル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（３−クロロフェニル）−ビニル］−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，３−ジクロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４，５−トリクロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニル−スルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（フェニルスルファニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［（４−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェノキシ−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［（４−フルオロフェニル）−スルファニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（メチルスルファニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−ｌ−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［４−（ベンジロキシ）フェニル］−１，３−チアゾール５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−ピリジン−３−イル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−２−ピリジン−２−イル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−２−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（メチルアミノ）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルファニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェノキシ）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェノキシ）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−フルオロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−クロロフェニル）−スルファニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（メチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−２−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−２−イル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−３−イル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ニトロ−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４，５−ジメチル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチル−２−ニトロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，３−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル−１−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシ−フェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（１−ベンゾチエン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−キノリン−３−イル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−エチルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−イソプロピルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（１−ベンゾフラン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；５−（２−アミノフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−フラン−２−カルボキサミド；５−（４−アミノフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−フラン−２−カルボキサミド；５−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルエチニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−オキサゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−オキサゾール−４−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；５−ブロモ−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−チオフェン−２−カルボチオアミド；
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［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ジフルオロアセトアミドフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ジフルオロアセトアミドフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−カルバモイルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−カルバモイルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−カルバモイルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−スルファモイルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−スルファモイルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４スルファモイルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］）−５−（３−メチルフェニル−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−トリフルオロメチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２アセチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アセチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アセチルフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−モルホリン−４−イル−フェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェノキシ−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アセチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アセチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アセチルフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−トリフルオロメチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−トリフルオロメチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−トリフルオロメチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２アセチルｙフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アセチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アセチルフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−モルホリン−４−イル−フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−モルホリン−４−イル−フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−モルホリン−４イル−フェニルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−メチルピリジン−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メチルピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシピリジン−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メトキシピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−３−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−４−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−３−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルピリジン−４−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−メチルピリジン−３−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メチルピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシピリジン−４−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−メトキシピリジン−３−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メトキシピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン−４−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン−４−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６クロロピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロピリジン−２−イルオキシ）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−４−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−３−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルピリジン−４−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−メチルピリジン−３−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メチルピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシピリジン−４−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−メトキシピリジン−３−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メトキシピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン−４−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン−４−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−３−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロピリジン−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（チオフェン−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メチル−チオフェン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メトキシチオフェン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロチオフェン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フラン−４−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロｆ２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−メチルフラン−２−イル）−チオフェン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２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イル］−５−（４−フェノキシフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アニリノフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アニリノフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アニリノフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルチオ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−フルオロフェニル）チオ］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−フルオロフェニル）チオ］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）チオ］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−クロロフェニル）チオ］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−クロロフェニル）チオ］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−クロロフェニル）チオ］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェノキシ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェノキシ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェノキシ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェノキシ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェノキシ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェノキシ）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ピリジン−２−イル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ピリジン−３−イル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ピリジン−４−イル−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリジン−４−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリジン−４−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−クロロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロピリジン−４−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロピリジン−４−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ピペリジン−１−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ピペリジン−１−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ピペリジン−１−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−モルホリン−４−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ピロリジン−１−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ピロリジン−１−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ピロリジン−１−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（２−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（３−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（５−メチル−２−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（２−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（３−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（５−メチル−２−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（２−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（３−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（５−メチル−２−フリル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（１，３−オキサゾール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−イソチアゾール−５イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２：２］オクタ−３−イル］−５−（３−イソチアゾール−５−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−イソチアゾール−５−イルフェニル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（１Ｈ−インドール−２−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（１Ｈ−インドール−３−イル）フェニル］−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−Ｈ−インドール−５−イル）−フラン−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（１Ｈ−インドール−６−イル）−フラン−２−カルボキサミド；
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Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（メチルチオ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−クロロ−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルチオ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−フルオロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−フルオロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−クロロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−クロロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−クロロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）］−５−チエン−３−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−メトキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−メトキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−メトキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−メチルフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−メチルフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−メチルフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（［４−（アセチルアミノ）フェニル］チオ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−アミノフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−ヒドロキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェノキシ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−５−チエン−２−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２，３−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２，５−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［２−（メチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［３−（メチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［４−（メチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［２（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−ピリジン−２−イル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−ピリジン３−イル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１，３−チアゾール５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（メチルチオ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−クロロ−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（フェニルチオ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−フルオロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−フルオロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−クロロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−クロロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−クロロフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェノキシ−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−３−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−メトキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−メトキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−メトキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（２−メチルフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（３−メチルフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−メチルフェニル）−チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（［４−（アセチルアミノ）フェニル］チオ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［（４−アミノフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル１−アザビシクロ［２．２．Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−５−［（４−ヒドロキシフェニル）チオ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェノキシ）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェノキシ］−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−４−メチル−５−チエン−２−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−４−メチル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−チエン−２−イル−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（３−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−２−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニルスルファニル−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニルスルホニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニルスルファニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニルスルホニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ブロモフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ブロモフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−２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Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（メチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（メチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４，６トリフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ブロモフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ブロモフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルアミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルアミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−ｕ［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルアミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（アセチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリジン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェ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Ｎ−［（３Ｒ（−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（アセチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−アセチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−４−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］−オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）−５−（４−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−４−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（３Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（メチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（メチルチオ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，６ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ブロモフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ブロモフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［９２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルアミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルアミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルアミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２−（アセチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−ピリジン−４−イル−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリド−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリド−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２，２２］オクタ−３−イル］−５−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−メチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−メチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−メチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−アミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［２（アセチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−［４−（アセチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（ピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル（ピリド−４−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（６−フルオロピリド−２−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（５−フルオロピリド−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−フルオロピリド−４−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（３−フルオロピリド−４−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；Ｎ−［（２Ｓ，３Ｒ）−２−メチル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル］−５−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド。
【０３８８】
結合定数を同定するための材料および方法：
膜調製：オススプラーグ＝ドーリー＝ラット（３００〜３５０ｇ）を断頭により犠牲にし、脳（小脳を除く全脳）を即座に解剖し、計量し、９体積／湿潤体重の氷冷０．３２Ｍスクロース中、５０（１０上下ストローク）にセッティングした回転式乳棒を用いてホモジナイズする。ホモジネートを４℃にて１０分間、１，０００×ｇにて遠心した。上清を収集し、４℃にて２０分間、２０，０００×ｇにて遠心した。得られたペレットを再懸濁させて、タンパク質濃度１〜８ｍｇ／ｍＬにする。５ｍＬホモジネートのアリコートをアッセイに必要になるまで−８０℃にて凍結する。アッセイ当日、アリコートを室温にて解凍し、４．１６ｍＬ ＮａＨＣＯ３、０．４４ｍＭ ＫＨ２ＰＯ４、１２７ｍＭ ＮａＣｌ、５．３６ ｍＭ ＫＣｌ、１．２６ｍＭ ＣａＣｌ２、および０．９８ｍＭ ＭｇＣｌ２を含有するクレブス（Ｋｒｅｂ’ｓ）−２０ｍＭ ＨｅｐｅｓバッファーｐＨ７．０（室温）で希釈し、試験管あたり２５〜１５０μｇのタンパク質が添加されるようにする。タンパク質は、ウシ血清アルブミンを標準として用い、ブラッドフォード法［ブラッドフォード、エム・エム（Ｂｒａｄｆｏｒｄ， Ｍ．Ｍ．）、第７２巻、１９７６年、ｐ．２４８−２５４］により決定される。
【０３８９】
結合アッセイ：飽和実験に関して、０．４ｍＬホモジネートをバッファーおよび種々の濃度の放射性リガンドを含有する試験管に添加し、０．５ｍＬの最終体積において、２５℃にて１時間インキュベートする。該放射性リガンドの前に添加した最終濃度１μＭのＭＬＡである０．０５ｍｌ ＭＬＡの存在下、並行してインキュベートした組織において、非特異的結合が確認された。競争実験に関して、最終濃度３．０ないし４．０ｎＭ ［３Ｈ］−ＭＬＡである０．０５ｍｌ ［３Ｈ］−ＭＬＡの添加前に、薬物を濃度を増加させながら試験管に添加する。インキュベーションは、４８ウェルのブランデル細胞ハーベスター（Ｂｒａｎｄｅｌ ｃｅｌｌ ｈａｒｖｅｓｔｏｒ）上に載せられたワットマン（Ｗｈａｔｍａｎ）ＧＦ／Ｂガラスフィルターペーパーを通過させる急速真空濾過によって停止する。フィルターは５０ｍＭ Ｔｒｉｓ ＨＣｌ ｐＨ７．０−０．０５％ポリエチレンイニン中に予め浸しておく。フィルターを５ｍＬ アリコートの冷却０．９％食塩水で２回即座に洗浄し、次いで、液体シンチレーション分光分析によって放射能を計数する。
【０３９０】
データ解析：競争結合実験に関して、阻害定数（Ｋｉ）は、チェン−プルソフ関係式（Ｃｈｅｎｇ−Ｐｒｕｓｏｆｆ ｅｑｕａｔｉｏｎ）［チェン、ワイ・シイ（Ｃｈｅｎｇ， Ｙ．Ｃ．）およびプルソフ、ダブル・エイチ（Ｐｒｕｓｓｏｆｆ， Ｗ．Ｈ．） 、「バイオケミカル・ファーマコロジー（Ｂｉｏｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．）」、第２２巻、１９７３年、ｐ．３０９９−３１０８］による非線形回帰当て嵌めから得られた［３Ｈ］−ＭＬＡ結合の濃度依存阻害から算出した。ヒル係数は非線形回帰を用いて得た（様々な傾斜を持つグラフパッド・プリズム（ＧｒａｐｈＰａｄ Ｐｒｉｓｍ） Ｓ字状用量反応）。
前記実施例は、下表のＫｉ値を有する。
【０３９１】
【表１】
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【国際公開パンフレット】
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2004506734.tif 000311
2004506734.tif 000312
【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2004506734.tif 000313
【国際調査報告】
2004506734.tif 000314
2004506734.tif 000315
2004506734.tif 000316
2004506734.tif 000317