(57)【要約】本発明は一般的には、１個もしくは複数のフェノール系芳香族基および１個もしくは複数の非−フェノール系芳香族基を含有するピリミジン類およびトリアジン類の紫外光吸収剤、並びに紫外光、活性放射線、酸素、水分、大気汚染物質、およびそれらの組み合わせを包含する環境力による劣化に対して保護するためのそれらの使用に関する。新種のピリミジン類およびトリアジン類は互いにオルトであるヒドロカルビル基で置換された２（１）個の非−フェノール系芳香族基およびトリアジンまたはピリミジン環に結合された１（２）個のレソルシノールまたは置換されたレソルシノール基を包含する。ピリミジン類およびトリアジン類は重合体構造中に含まれてもよい。新規なピリミジン類およびトリアジンを加えることによる物質を安定化する方法も開示されている。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式ＩＩ
【化１】
2004513122.tif 000087
［式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素であって、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、
Ｘは独立して水素およびブロッキング基から選択され、
Ｃは
【化２】
2004513122.tif 000088
のいずれかであり、
Ｌの各々は独立して水素、ヒドロカルビル、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
Ｒ３およびＲ４の各々は独立して水素、ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
各Ｒ１およびＲ２は同一もしくは相異なりそして独立して炭素数１〜２０の間のヒドロカルビル基であり、ここでＲ１およびＲ２はそれらが互いにオルトであるように芳香族ベンゼン環に結合される］
の化合物。
【請求項２】
各Ｚが窒素である、請求項１の化合物。
【請求項３】
Ｌが
水素、
場合により１個もしくはそれ以上のヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アミノ、アミド、カルバマト（ｃａｒｂａｍａｔｏ）、またはエポキシ基により置換されていてもよくそして１個もしくはそれ以上のカルボニル基、酸素原子または窒素原子を連鎖中に含有してもよい炭素数１〜２４のアルキル、
場合によりヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アミノ、アミド、カルバマト、またはエポキシ基により置換されていてもよくそして１個もしくはそれ以上のカルボニル基、酸素原子または窒素原子を連鎖中に含有するかまたは連鎖に結合されていてもよい炭素数２〜２４のアルケニル、
場合によりヒドロキシル、カルボキシル、またはアミノ基により置換されていてもよくそして場合によりカルボニル、酸素または窒素を環中に含有してもよい炭素数５〜２４のシクロアルキル、
場合により１個もしくはそれ以上のヒドロキシル、アルコキシ、クロロ、シアノ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アミノ、アミド、カルバマト、またはエポキシ基により置換されていてもよくそして１個もしくはそれ以上のカルボニル基、酸素原子または窒素原子を環中に含有してもよい炭素数７〜２４のアラルキル、式ＸＩＩ
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−Ｄ１　　　　（ＸＩＩ）
［ここで、Ｄ１は水素、
【化３】
2004513122.tif 000089
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ、またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＩＩＩ
−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−Ｄ２　　　　（ＸＩＩＩ）
［ここで、Ｄ２は−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−Ｒ２２またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＩＶ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−Ｄ３　　　　（ＸＩＶ）
［ここで、Ｄ３は−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−Ｒ２２またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶ
−（ＣＨ２）ｋｋ−ＣＨ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｂ１−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｂ１−Ｄ４　　　（ＸＶ）
［ここで、Ｄ４は水素またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶＩ
−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｄ５　　　　（ＸＶＩ）
［ここで、Ｄ５は−ＮＨ２、−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−Ｒ２３または−Ｏ−Ｒ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶＩＩ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｄ５　　　　（ＸＶＩＩ）
［ここで、Ｄ５は式（ＸＶＩ）で定義された通りである］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶＩＩＩ
−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｄ６　　　（ＸＶＩＩＩ）
［ここで、Ｄ６は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２４、−ＯＲ２５、ＯＨまたはＨである］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＩＸ
【化４】
2004513122.tif 000090
［ここで、Ｄ７は−ＯＲ２５、−ＮＨＣＯＲ２４または−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基
よりなる群から選択され、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
Ｒ１７はＣ２−Ｃ１０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、メチレンジフェニレン、またはＣ４−Ｃ１５アルキルフェニレンであり、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
Ｒ２２はハロゲンまたは−Ｏ−Ｒ２３であり、
Ｒ２３は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、アリール、またはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２４は水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールであり、
Ｒ２５はＣ１−Ｃ１６アルキル、Ｃ５−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアリールまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
ＹＹは未置換のまたは置換されたＣ２−Ｃ２０アルキルであり、
Ｂ１はＨＮまたはＯであり、
ｋｋは０または１〜１６の整数であり、
ｍｍは２〜６０の整数であり、
ｎｎは２〜６の整数であり、
ｕは１〜４の整数である、
請求項２の化合物。
【請求項４】
Ｌが炭素数１〜２０の間のアルキル連鎖であり、これは場合により１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されていてもよく、ヒドロキシル基により置換されたアルキル連鎖中に１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよく、または一般構造−ＣＯ−Ｍのカルボニル官能基で終結していてもよく、ここでＭがＯＲｘ、ＮＲｘＲｙであり、ここでＲｘおよびＲｙが独立して水素または場合によりヒドロキシル基により置換された１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよい炭素数１〜８の間のアルキル基である、請求項２の化合物。
【請求項５】
Ｒ３およびＲ４が独立して水素およびアルキル連鎖中の１個もしくはそれ以上の水素が場合によりアミンの窒素で置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキルから選択される、請求項２の化合物。
【請求項６】
各Ｒ１およびＲ２が個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルである、請求項２の化合物。
【請求項７】
Ｒ１およびＲ２が芳香族ベンゼン環に対してトリアジン環の結合点に関して３および４位置で結合されている、請求項６の化合物。
【請求項８】
Ｒ１およびＲ２が芳香族ベンゼン環に対してトリアジン環の結合点に関して２および３位置で結合されている、請求項６の化合物。
【請求項９】
Ｃが
【化５】
2004513122.tif 000091
である、請求項８の化合物。
【請求項１０】
各Ｒ１およびＲ２がメチル基である、請求項９の化合物。
【請求項１１】
式（ＩＩＩ）：
【化６】
2004513122.tif 000092
［式中、各Ｚは窒素であり、
Ｘは独立して水素およびブロッキング基から選択され、
Ｃは
【化７】
2004513122.tif 000093
のいずれかであり、
ｒは２〜４の間の整数であり、
Ｌの各々は独立して水素、ヒドロカルビル、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
Ｒ３およびＲ４の各々は独立して水素、ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
各Ｒ１およびＲ２は同一もしくは相異なりそして独立して炭素数１〜２０の間のヒドロカルビル基であり、ここでＲ１およびＲ２はそれらが互いにオルトであるように芳香族ベンゼン環に結合され、
Ｄは、ｒが２である場合には、Ｃ１−Ｃ１６アルキレン、Ｃ４−Ｃ１２アルケニレン、キシリレン、１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたＣ４−Ｃ２０アルキレン、１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたヒドロキシ−置換されたＣ３−Ｃ２０アルキル、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−Ｒ１５−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｒ１６−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１７−ＮＨ−ＣＯ−、−（ＣＨ２）ｓ−ＣＯＯ−Ｒ１８−ＯＣＯ−（ＣＨ２）ｓ−、
式ＸＸ
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−　 （ＸＸ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩ
−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−　 （ＸＸＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＩ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＯ−ＹＹ−　 （ＸＸＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＩＩ
−（ＣＨ２）ｋｋ−ＣＨ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｂ１−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｂ１−ＣＯ−ＣＨ（Ｒ２１）−（ＣＨ２）ｋｋ−
（ＸＸＩＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＶ
−ＣＯＣＨ（Ｒ２１）ＣＨ２ＮＨ（ＣｎｎＨ２ｎｎＯ）ｍｍＣｎｎＨ２ｎｎ−ＮＨＣＨ２−ＣＨ（Ｒ２１）ＣＯ−　　　（ＸＸＩＶ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＶ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−ＮＨ（ＣＨ２）２ＣＯＯ−ＹＹ− （ＸＸＶ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＶＩ
−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−　　　（ＸＸＶＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
および式ＸＸＶＩＩ
−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２）ａ−（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２）ｂ−（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ｃ−　 （ＸＸＶＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員
よりなる群から選択され、
ここでａ＋ｃ＝２．５でありそしてｂ＝８．５〜４０．５であるかまたはａ＋ｃ＝２〜３３でありそしてｂ＝０であり、
Ｒ１５はＣ２−Ｃ１０アルキレン、Ｃ２−Ｃ１０オキサアルキレンもしくはＣ２−Ｃ１０ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、またはフェニレン−ＸＸ−フェニレンであり、ここでＸＸは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＨ２−、または−Ｃ（ＣＨ３）２−であり、
Ｒ１６はＣ２−Ｃ１０アルキレン、Ｃ２−Ｃ１０オキサアルキレンもしくはＣ２−Ｃ１０ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレンであり、ただしｒが３である場合にはアルケニレンの炭素数は少なくとも３であり、
Ｒ１７はＣ２−Ｃ１０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、メチレンジフェニレン、またはＣ４−Ｃ１５アルキルフェニレンであり、そして
Ｒ１８はＣ２−Ｃ１０アルキレン、または１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたＣ４−Ｃ１０アルキレンであり、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
ＹＹは未置換のまたは置換されたＣ２−Ｃ２０アルキルであり、
Ｂ１はＮＨまたはＯであり、
ｋｋは０または１〜１６の整数であり、
ｍｍは２〜６０の整数であり、
ｎｎは２〜６の整数であり
ｓは１〜６であり、
ｕは１〜４の整数であり、
ｒが３である場合には、Ｄは
【化８】
2004513122.tif 000094
であり、
そしてｒが４である場合には、Ｄは
【化９】
2004513122.tif 000095
であり、
ここでＲ１９はＣ３−Ｃ１０アルカントリイルでありそしてＲ２０はＣ４−Ｃ１０アルカンテトリルである］
の化合物。
【請求項１２】
Ｘが水素であり、Ｃが
【化１０】
2004513122.tif 000096
であり、各Ｒ１およびＲ２が個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルであり、そしてＲ３およびＲ４は各々水素である、請求項１１の化合物。
【請求項１３】
式（ＩＶ）：
【化１１】
2004513122.tif 000097
［式中、各Ｚは窒素であり、
Ｃは
【化１２】
2004513122.tif 000098
のいずれかであり、
ここでＸは水素およびブロッキング基から選択され、
ｒは２〜４の間の整数であり、
Ｌの各々は独立して水素、ヒドロカルビル、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
Ｒ３およびＲ４の各々は独立して水素、ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
各Ｒ１およびＲ２は同一もしくは相異なりそして独立して炭素数１〜２０の間のヒドロカルビル基であり、ここでＲ１およびＲ２はそれらが互いにオルトであるように芳香族ベンゼン環に結合され、
Ｘ′は、ｒが２である場合には、Ｃ１−Ｃ１６アルキレン、Ｃ４−Ｃ１２アルケニレン、キシリレン、１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたＣ４−Ｃ２０アルキレン、１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたヒドロキシ−置換されたＣ３−Ｃ２０アルキル、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−Ｒ１５−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｒ１６−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１７−ＮＨ−ＣＯ−、−（ＣＨ２）ｓ−ＣＯＯ−Ｒ１８−ＯＣＯ−（ＣＨ２）ｓ−、
式ＸＸ
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−　 （ＸＸ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩ
−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−　 （ＸＸＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＩ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＯ−ＹＹ−　 （ＸＸＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＩＩ
−（ＣＨ２）ｋｋ−ＣＨ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｂ１−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｂ１−ＣＯ−ＣＨ（Ｒ２１）−（ＣＨ２）ｋｋ−
（ＸＸＩＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＶ
−ＣＯＣＨ（Ｒ２１）ＣＨ２ＮＨ（ＣｎｎＨ２ｎｎＯ）ｍｍＣｎｎＨ２ｎｎ−ＮＨＣＨ２−ＣＨ（Ｒ２１）ＣＯ−　　　（ＸＸＩＶ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＶ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−ＮＨ（ＣＨ２）２ＣＯＯ−ＹＹ− （ＸＸＶ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＶＩ
−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−　　　（ＸＸＶＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
および式ＸＸＶＩＩ
−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２）ａ−（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２）ｂ−（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ｃ−　 （ＸＸＶＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員
よりなる群から選択され、
ここでａ＋ｃ＝２．５でありそしてｂ＝８．５〜４０．５であるかまたはａ＋ｃ＝２〜３３でありそしてｂ＝０であり、
Ｒ１５はＣ２−Ｃ１０アルキレン、Ｃ２−Ｃ１０オキサアルキレンもしくはＣ２−Ｃ１０ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、またはフェニレン−ＸＸ−フェニレンであり、ここでＸＸは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＨ２−、または−Ｃ（ＣＨ３）２−であり、
Ｒ１６はＣ２−Ｃ１０アルキレン、Ｃ２−Ｃ１０オキサアルキレンもしくはＣ２−Ｃ１０ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレンであり、ただしｒが３である場合にはアルケニレンの炭素数は少なくとも３であり、
Ｒ１７はＣ２−Ｃ１０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、メチレンジフェニレン、またはＣ４−Ｃ１５アルキルフェニレンであり、そして
Ｒ１８はＣ２−Ｃ１０アルキレン、または１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたＣ４−Ｃ１０アルキレンであり、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
ＹＹは未置換のまたは置換されたＣ２−Ｃ２０アルキルであり、
Ｂ１はＮＨまたはＯであり、
ｋｋは０または１〜１６の整数であり、
ｍｍは２〜６０の整数であり、
ｎｎは２〜６の整数であり
ｓは１〜６であり、
ｕは１〜４の整数であり、
ｒが３である場合には、Ｘ′は
【化１３】
2004513122.tif 000099
であり、
そしてｒが４である場合には、Ｘ′は
【化１４】
2004513122.tif 000100
であり、
ここでＲ１９はＣ３−Ｃ１０アルカントリイルでありそしてＲ２０はＣ４−Ｃ１０アルカンテトリルである］
の化合物。
【請求項１４】
Ｘが水素であり、Ｃが
【化１５】
2004513122.tif 000101
であり、各Ｒ１およびＲ２が個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルであり、そしてＲ３およびＲ４が各々水素である、請求項１３の化合物。
【請求項１５】
式（Ｖ）：
【化１６】
2004513122.tif 000102
［式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素であり、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、
Ｘは独立して水素およびブロッキング基から選択され、
Ｃは
【化１７】
2004513122.tif 000103
のいずれかであり、
ｒは２であり、
Ｌの各々は独立して水素、ヒドロカルビル、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
Ｒ３の各々は独立して水素、ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
各Ｒ１およびＲ２は同一もしくは相異なりそして独立して炭素数１〜２０の間のヒドロカルビル基であり、ここでＲ１およびＲ２はそれらが互いにオルトであるように芳香族ベンゼン環に結合され、そして
Ｒ４は炭素数１〜１２の直鎖状アルキル、炭素数１〜１２の分枝鎖状アルキル、炭素数５〜１２のシクロアルキル、シクロヘキシルにより置換されたアルキル、シクロヘキシルにより中断されたアルキル、フェニレンにより置換されたアルキル、フェニレンにより中断されたアルキル、ベンジリデン、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−Ｅ−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ２−Ｅ−ＳＯ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｅ−ＮＨ−ＣＨ２−、および
【化１８】
2004513122.tif 000104
よりなる群から選択され、
ここでＥは炭素数２〜１２のアルキル、炭素数５〜１２のシクロアルキル、シクロヘキシルにより中断された炭素数８〜１２のアルキル、およびシクロヘキシルにより終結された炭素数８〜１２のアルキルよりなる群から選択される］
の化合物。
【請求項１６】
Ｘが水素であり、Ｃが
【化１９】
2004513122.tif 000105
であり、各Ｒ１およびＲ２が個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルであり、そしてＲ３が各々水素である、請求項１５の化合物。
【請求項１７】
物質を請求項２、１１、１３または１５の化合物と接触させる段階を含んでなる該物質の安定化方法。
【請求項１８】
安定化しようとする該物質が、ポリオレフィン類、ポリエステル類、ポリエーテル類、ポリケトン類、ポリアミド類、天然および合成ゴム類、ポリウレタン類、ポリスチレン類、高衝撃ポリスチレン類、ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、ポリアセタール類、ポリアクリロニトリル類、ポリブタジエン類、ポリスチレン類、ＡＢＳ、スチレンアクリロニトリル、アクリレートスチレンアクリロニトリル、酢酸酪酸セルロース、セルロース系重合体、ポリイミド類、ポリアミドイミド類、ポリエーテルイミド類、ポリフェニルスルフィド類、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン類、ポリエーテルスルホン類、ポリ塩化ビニル類、ポリカーボネート類、ポリケトン類、脂肪族ポリケトン類、熱可塑性ＴＰＯ類、アミノ樹脂架橋結合されたポリアクリレート類およびポリエステル類、ポリイソシアナート架橋結合されたポリエステル類およびポリアクリレート類、フェノール／ホルムアルデヒド、ウレア／ホルムアルデヒドおよびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、乾燥および非乾燥性アルキド樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂；メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアナート類、イソシアヌレート類、カルバメート類、エポキシ樹脂で架橋結合されたアクリレート樹脂；無水物またはアミン類で架橋結合された脂肪族、脂環式、複素環式および芳香族グリシジル化合物から誘導される架橋結合されたエポキシ樹脂、ポリシロキサン類；アミン類、ブロックされたアミン類と活性化された不飽和およびメチレン化合物との、ケチミン類と活性化された不飽和およびメチレン化合物との、不飽和アクリル系ポリアセトアセテート樹脂と組み合わされたポリケチミン類の、不飽和アクリル系樹脂と組み合わされたポリケチミン類のマイケル付加重合体；放射線硬化性組成物、エポキシメラミン樹脂、有機染料、化粧品、セルロースをベースとした紙調合物、写真フィルム紙、インキ、およびそれらの混合物よりなる群から選択される、請求項１７の方法。
【請求項１９】
該化合物の量が安定化しようとする物質を基準として約０．１〜約２０重量％である、請求項１２の方法。
【請求項２０】
（ａ）請求項２、１１、１３または１５のトリアジン化合物、および
（ｂ）紫外線吸収剤および光安定剤、並びに酸化防止剤よりなる群から選択される少なくとも１種の他の添加剤
を含んでなる組成物。
【請求項２１】
該少なくとも１種の他の添加剤が２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類、オキサミド類、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン類、２−ヒドロキシベンゾフェノン類、立体障害アミン類および障害フェノール酸化防止剤よりなる群から選択される、請求項２０の組成物。
【請求項２２】
該少なくとも１種の添加剤が、
２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール；
２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；
２−（５′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；
２−（２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール；
２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール；
２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール；
２−（３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ−ブチル−３′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール；
２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール；
２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；
２−（３′，５′−ビス（ａ，ａ−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール；
２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物；
２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００のエステル交換生成物である２，２−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；
Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニルである［Ｒ−ＣＨ２ＣＨ−ＣＯＯ（ＣＨ２）３］２Ｂ；
セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；
琥珀酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；
セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）；
セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ｎ−ブチル；
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン−４−ヒドロキシピペリジンおよび琥珀酸の縮合物；
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物；
ニトリロ三酢酸トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；
１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラキス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；
１，１′−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）；
４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）；
３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリスアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；
セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）；
琥珀酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）；
Ｎ，Ｎ−′ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物；
２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物；
２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物；
８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
３−ドデシル−１−（１−エタノイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；
４−ヘキサデシルオキシ−および４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物；
Ｎ，Ｎ−′ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物；
１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンおよび４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物；
２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン；
オキソ−ピペラジニル−トリアジン類および７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物；
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−（２−ヒドロキシ−４−（混合イソ−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−［４−ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；
２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン；
２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン；
２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン；
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン；
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン；
２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン；
２−ヒドロキシ−４−デシルオキシベンゾフェノン；
２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン；
２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン；
４，２′，４−トリスヒドロキシベンゾフェノン；
２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェノン；
イソシアヌル酸１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシベンジル）；
イソシアヌル酸１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）；
１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン；
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール；
２，２′−エチリデン−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）；
１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン；
ｂ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と１価または多価アルコール類とのエステル類；
ｂ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオンと１価または多価アルコール類とのエステル類；
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジメチル；
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル；
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシル；
５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン酸ジオクタデシル；および
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩類；
ｂ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン；
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン；並びに
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン
よりなる群から選択される、請求項２０の組成物。
【請求項２３】
安定化しようとする物質をさらに含んでなり、該物質がポリオレフィン類、ポリエステル類、ポリエーテル類、ポリケトン類、ポリアミド類、天然および合成ゴム類、ポリウレタン類、ポリスチレン類、高衝撃ポリスチレン類、ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、ポリアセタール類、ポリアクリロニトリル類、ポリブタジエン類、ポリスチレン類、ＡＢＳ、スチレンアクリロニトリル、アクリレートスチレンアクリロニトリル、酢酸酪酸セルロース、セルロース系重合体、ポリイミド類、ポリアミドイミド類、ポリエーテルイミド類、ポリフェニルスルフィド類、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン類、ポリエーテルスルホン類、ポリ塩化ビニル類、ポリカーボネート類、ポリケトン類、脂肪族ポリケトン類、熱可塑性ＴＰＯ類、アミノ樹脂架橋結合されたポリアクリレート類およびポリエステル類、ポリイソシアナート架橋結合されたポリエステル類およびポリアクリレート類、フェノール／ホルムアルデヒド、ウレア／ホルムアルデヒドおよびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、乾燥性および非乾燥性アルキド樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂；メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアナート類、イソシアヌレート類、カルバメート類、エポキシ樹脂で架橋結合されたアクリレート樹脂；無水物またはアミン類で架橋結合された脂肪族、脂環式、複素環式および芳香族グリシジル化合物から誘導される架橋結合されたエポキシ樹脂、ポリシロキサン類；アミン類、ブロックされたアミン類と活性化された不飽和およびメチレン化合物との、ケチミン類と活性化された不飽和およびメチレン化合物との、不飽和アクリル系ポリアセトアセテート樹脂と組み合わされたポリケチミン類の、不飽和アクリル系樹脂と組み合わされたポリケチミン類のマイケル付加重合体；放射線硬化性組成物、エポキシメラミン樹脂、有機染料、化粧品、セルロースをベースとした紙調合物、写真フィルム紙、インキ、およびそれらの混合物よりなる群から選択される、請求項２０の組成物。
【請求項２４】
式（ＸＸＸＩＩ）
【化２０】
2004513122.tif 000106
［式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素であって、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、
各Ｒ１およびＲ２は同一もしくは相異なりそして独立して炭素数１〜２０の間のヒドロカルビル基であり、ここでＲ１およびＲ２は互いにオルトであるように芳香族環に結合され、そして
Ｈａｌはハロゲンである］
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の分野
本発明は一般的には、１個もしくは複数のフェノール系芳香族基および１個もしくは複数の非−フェノール系芳香族基を含有し、その１個もしくは複数の非−フェノール系芳香族基が互いにオルト位置にあるヒドロカルビル基で置換されているような新規なピリミジン類およびトリアジン類の紫外光吸収剤、並びに紫外光、活性放射線、酸素、水分、大気汚染物質、およびそれらの組み合わせを包含する環境力による劣化に対する保護剤としてのそれらの使用に関する。
発明の背景
日光および他の紫外線源への露呈が種々の物質、特に重合体物質、の劣化を引き起こすことは知られている。例えば、プラスチックの如き重合体物質は紫外光への露呈の結果として脆くなることがある。従って、そのような劣化を抑制できる紫外光吸収剤および安定剤の如き物質に対して向けられた多くの技術が開発されてきた。
【０００２】
紫外光吸収剤として知られる物質の１種はｏ−ヒドロキシフェニルトリアジン類であり、そこではトリアジン環の１、３、または５炭素上の少なくとも１個の置換基がトリアジン環に対する結合点に対してオルトにあるヒドロキシル基を有するフェニル基である。一般的には、この種類の物質は当該技術で既知である。
【０００３】
例えば、米国特許第３，８４３，３７１号は写真材料中での使用のためのヒドロキシフェニルトリアジン類を開示している。
【０００４】
米国特許第３，８９６，１２５号は有機重合体物質用のヒドロキシフェニルトリアジン類の光安定剤を開示している。
【０００５】
重合体の安定化のための、単独でまたは他の光安定剤、例えばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール類、ベンゾフェノン類、オキシアニリド類、シアノアクリレート類、サリチレート類、および障害アミン光安定剤、と組み合わせたヒドロキシフェニルトリアジン類の使用も既知である。例えば、米国特許第４，８５３，４７１号、第４，９２１，９６６号、第４，９７３，７０１号、および第４，９７３，７０２号はそのような組み合わせを開示している。
【０００６】
典型的には、トリアジン環への結合点に対してオルトにあるヒドロキシル基を有する上記のアリール環はレソルシノールをベースとしており、従って、このアリール環はトリアジン環への結合点に対してパラにある第二の置換基（ヒドロキシル基またはその誘導体のいずれか）も含有する。例えば、米国特許第３，１１８，８３７号および第３，２４４，７０８号は改良された紫外線保護性を有するｐ−アルコキシ−ｏ−ヒドロキシフェニルトリアジン類を開示している。
【０００７】
このパラ−置換基は、アルキルオキシ基の場合のように「非反応性」であることもまたはヒドロキシアルキルオキシ（活性水素反応性部位）もしくは（メタ）アクリロイル（エチレン系不飽和反応性部位）基の場合のように「反応性」であることもできる。本発明の目的のためには、前者を「結合不能な」トリアジン類と称しそして後者を「結合可能な］トリアジン類と称する。
【０００８】
低揮発性が、高い温度に遭遇する用途で使用される安定剤の重要な特性である。高い温度は熱可塑性物質の加工において並びに熱硬化性樹脂およびコーテイングの硬化において使用される。高い温度は安定化された物質の最終用途においてもしばしば存在する。低揮発性は、加工、硬化、および高温最終使用中の安定剤の損失を予防するであろう。加工または硬化中の安定剤の損失減少の他に、低揮発性は例えばダイリップの増加およびプレートアウトの如き加工問題を最少にするであろう。
【０００９】
多くの重合体添加剤（例えば紫外光安定剤）が保護しようとする基質から泳動したり、または１種もしくはそれ以上の系成分（例えば顔料）により（化学的にもしくは物理的に）吸着され、それによりそれらの効果を減ずる。そのような泳動および吸着問題は多くの商業用重合体添加剤に関して見られる溶解度および相容性の欠落という一般的問題の実例である。
【００１０】
結合可能なトリアジン類は当該技術で既知である。例えば、米国特許第３，４２３，３６０号、第４，９６２，１４２号、および第５，１８９，０８４号は種々の結合可能なトリアジン類および化学結合によるこれらの化合物の重合体中への導入を開示している。結合可能な安定剤は、結合可能な官能基および安定化しようとする特定の重合体系によるが、それらは重合体生成中（例えば単量体もしくは架橋結合性重合体系の場合）またはその後の適切な反応機能を有する予備生成された重合体との結合可能な官能基の反応によって重合体構造中に化学的に導入できるという有効な利点を有する。従って、そのような結合によって、多層コーテイングの層の間のおよび重合体基質中へのこれらの紫外線吸収剤の泳動は大きく減じられる。
発明の要旨
本発明はピリミジンおよびトリアジン紫外光吸収剤である新規な化合物に関する。１つの態様では、本発明の化合物は式（ＩＩ）
【００１１】
【化２１】
2004513122.tif 000002
【００１２】
［式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素であって、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、
Ｘは独立して水素およびブロッキング基から選択され、
Ｃは
【００１３】
【化２２】
2004513122.tif 000003
【００１４】
のいずれかであり、
Ｌの各々は独立して水素、ヒドロカルビル、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
Ｒ３およびＲ４の各々は独立して水素、ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
各Ｒ１およびＲ２は同一もしくは相異なりそして独立して炭素数１〜２０の間のヒドロカルビル基であり、ここでＲ１およびＲ２はそれらが互いにオルトであるように芳香族ベンゼン環に結合される］
を有する
式（ＩＩ）の化合物の１つの態様では、Ｌは
水素、
場合により１個もしくはそれ以上のヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アミノ、アミド、カルバマト（ｃａｒｂａｍａｔｏ）、またはエポキシ基により置換されていてもよくそして１個もしくはそれ以上のカルボニル基、酸素原子または窒素原子を連鎖中に含有してもよい炭素数１〜２４のアルキル、
場合によりヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アミノ、アミド、カルバマト、またはエポキシ基により置換されていてもよくそして１個もしくはそれ以上のカルボニル基、酸素原子または窒素原子を連鎖中に含有するかまたは連鎖中に結合されていてもよい炭素数２〜２４のアルケニル、
場合によりヒドロキシル、アルコキシまたはアミノ基により置換されていてもよくそして場合により１個もしくはそれ以上のカルボニル、酸素、または窒素を環中に含有してもよい炭素数５〜２４のシクロアルキル、
場合により１個もしくはそれ以上のヒドロキシル、アルコキシ、クロロ、シアノカルボキシ、カルボアルコキシ、アミノ、アミド、カルバマトまたはエポキシ基により置換されていてもよくそして１個もしくはそれ以上のカルボニル基、酸素原子または窒素原子を環中に含有してもよい炭素数７〜２４のアラルキル、
式ＸＩＩ
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−Ｄ１　　　　（ＸＩＩ）
［ここで、Ｄ１は水素、
【００１５】
【化２３】
2004513122.tif 000004
【００１６】
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ、またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＩＩＩ
−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−Ｄ２　　　　（ＸＩＩＩ）
［ここで、Ｄ２は−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−Ｒ２２またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＩＶ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−Ｄ３　　　　（ＸＩＶ）
［ここで、Ｄ３は−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−Ｒ２２またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶ
−（ＣＨ２）ｋｋ−ＣＨ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｂ１−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｂ１−Ｄ４　　　（ＸＶ）
［ここで、Ｄ４は水素またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶＩ
−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｄ５　　　　（ＸＶＩ）
［ここで、Ｄ５は−ＮＨ２、−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−Ｒ２３または−Ｏ−Ｒ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶＩＩ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｄ５　　　　（ＸＶＩＩ）
［ここで、Ｄ５は式（ＸＶＩ）で定義された通りである］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶＩＩＩ
−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｄ６　　　（ＸＶＩＩＩ）
［ここで、Ｄ６は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２４、−ＯＲ２５、ＯＨまたはＨである］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＩＸ
【００１７】
【化２４】
2004513122.tif 000005
【００１８】
［ここで、Ｄ７は−ＯＲ２５、−ＮＨＣＯＲ２４または−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基
よりなる群から選択され、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
Ｒ１７はＣ２−Ｃ１０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、メチレンジフェニレン、またはＣ４−Ｃ１５アルキルフェニレンであり、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
Ｒ２２はハロゲンまたは−Ｏ−Ｒ２３であり、
Ｒ２３は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、アリール、またはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２４は水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールであり、
Ｒ２５はＣ１−Ｃ１６アルキル、Ｃ５−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアリールまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
ＹＹは未置換のまたは置換されたＣ２−Ｃ２０アルキルであり、
Ｂ１はＨＮまたはＯであり、
ｋｋは０または１〜１６の整数であり、
ｍｍは２〜６０の整数であり、
ｎｎは２〜６の整数であり、
ｕは１〜４の整数である。
【００１９】
式（ＩＩ）の化合物の別の態様では、Ｌは炭素数１〜２０の間のアルキル連鎖であり、それは場合により１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されていてもよく、ヒドロキシル基により置換されたアルキル連鎖中に１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよく、または一般構造−ＣＯ−Ｍのカルボニル官能基で終結していてもよく、ここでＭはＯＲｘ、ＮＲｘＲｙであり、ここでＲｘおよびＲｙは独立して水素または場合によりヒドロキシル基により置換された１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよい炭素数１〜８の間のアルキル基である。
【００２０】
式（ＩＩ）の化合物では、Ｒ３およびＲ４は独立して水素およびアルキル連鎖中の１個もしくはそれ以上の水素が場合によりアミンの窒素で置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキルから選択することができる。
【００２１】
式（ＩＩ）の化合物では、Ｒ１およびＲ２は個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルであることができ、そしてＲ１およびＲ２は芳香族ベンゼン環に対してトリアジン環の結合点に関して３および４位置で結合されることができまたはそれらは芳香族ベンゼン環に対してトリアジン環の結合点に関して２および３位置で結合されることができる。
【００２２】
式（ＩＩ）の化合物では、各Ｚは窒素でありうる。
【００２３】
式ＩＩの化合物の１つの態様では、各Ｚは窒素であり且つＣは
【００２４】
【化２５】
2004513122.tif 000006
【００２５】
である。
【００２６】
この態様では、Ｃが
【００２７】
【化２６】
2004513122.tif 000007
【００２８】
である場合には、各Ｒ１およびＲ２はメチル基でありうる。
【００２９】
式（ＩＩ）の化合物の別の態様では、各Ｚは窒素であり、Ｘは水素であり、Ｃは
【００３０】
【化２７】
2004513122.tif 000008
【００３１】
であり、各Ｒ１およびＲ２は個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルであり、Ｌは炭素数１〜２０の間のアルキル連鎖であり、ここでアルキル連鎖は場合により１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されていてもよく、ヒドロキシル基により置換されたアルキル連鎖中に１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよく、または一般構造−ＣＯ−Ｍのカルボニル官能基で終結していてもよく、ここでＭはＯＲｘ、ＮＲｘＲｙであり、ここでＲｘおよびＲｙは独立して水素または場合によりヒドロキシル基により置換された１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよい炭素数１〜８の間のアルキル基であり、そしてＲ３およびＲ４は各々水素である。
【００３２】
別の態様では、本発明の化合物は式（ＩＩＩ）：
【００３３】
【化２８】
2004513122.tif 000009
【００３４】
［式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素であって、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、
Ｘは独立して水素およびブロッキング基から選択され、
Ｃは
【００３５】
【化２９】
2004513122.tif 000010
【００３６】
のいずれかであり、
ｒは２〜４の間の整数であり、
Ｌの各々は独立して水素、ヒドロカルビル、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
Ｒ３およびＲ４の各々は独立して水素、ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
各Ｒ１およびＲ２は同一もしくは相異なりそして独立して炭素数１〜２０の間のヒドロカルビル基であり、ここでＲ１およびＲ２はそれらが互いにオルトであるように芳香族ベンゼン環に結合され、
Ｄは、ｒが２である場合には、Ｃ１−Ｃ１６アルキレン、Ｃ４−Ｃ１２アルケニレン、キシリレン、１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたＣ４−Ｃ２０アルキレン、１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたヒドロキシ−置換されたＣ３−Ｃ２０アルキル、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−Ｒ１５−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｒ１６−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１７−ＮＨ−ＣＯ−、−（ＣＨ２）ｓ−ＣＯＯ−Ｒ１８−ＯＣＯ−（ＣＨ２）ｓ−、
式ＸＸ
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−　 （ＸＸ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩ
−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−　 （ＸＸＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＩ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＯ−ＹＹ−　 （ＸＸＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＩＩ
−（ＣＨ２）ｋｋ−ＣＨ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｂ１−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｂ１−ＣＯ−ＣＨ（Ｒ２１）−（ＣＨ２）ｋｋ−
（ＸＸＩＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＶ
−ＣＯＣＨ（Ｒ２１）ＣＨ２ＮＨ（ＣｎｎＨ２ｎｎＯ）ｍｍＣｎｎＨ２ｎｎ−ＮＨＣＨ２−ＣＨ（Ｒ２１）ＣＯ−　　　（ＸＸＩＶ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＶ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−ＮＨ（ＣＨ２）２ＣＯＯ−ＹＹ− （ＸＸＶ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＶＩ
−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−　　　（ＸＸＶＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
および式ＸＸＶＩＩ
−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２）ａ−（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２）ｂ−（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ｃ−　 （ＸＸＶＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員
よりなる群から選択され、
ここでａ＋ｃ＝２．５でありそしてｂ＝８．５〜４０．５であるかまたはａ＋ｃ＝２〜３３でありそしてｂ＝０であり、
Ｒ１５はＣ２−Ｃ１０アルキレン、Ｃ２−Ｃ１０オキサアルキレンもしくはＣ２−Ｃ１０ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、またはフェニレン−ＸＸ−フェニレンであり、ここでＸＸは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＨ２−、または−Ｃ（ＣＨ３）２−であり、
Ｒ１６はＣ２−Ｃ１０アルキレン、Ｃ２−Ｃ１０オキサアルキレンもしくはＣ２−Ｃ１０ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレンであるが、条件としてｒが３である場合にはアルケニレンの炭素数は少なくとも３であり、
Ｒ１７はＣ２−Ｃ１０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、メチレンジフェニレン、またはＣ４−Ｃ１５アルキルフェニレンであり、そして
Ｒ１８はＣ２−Ｃ１０アルキレン、または１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたＣ４−Ｃ１０アルキレンであり、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
ＹＹは未置換のまたは置換されたＣ２−Ｃ２０アルキルであり、
Ｂ１はＮＨまたはＯであり、
ｋｋは０または１〜１６の整数であり、
ｍｍは２〜６０の整数であり、
ｎｎは２〜６の整数であり
ｓは１〜６であり、
ｕは１〜４の整数であり、
ｒが３である場合には、Ｄは
【００３７】
【化３０】
2004513122.tif 000011
【００３８】
であり、
そしてｒが４である場合には、Ｄは
【００３９】
【化３１】
2004513122.tif 000012
【００４０】
であり、
ここでＲ１９はＣ３−Ｃ１０アルカントリイルでありそしてＲ２０はＣ４−Ｃ１０アルカンテトリルである］
を有する。
【００４１】
式（ＩＩＩ）の化合物の１つの態様では、ｒは２でありそしてＤは炭素数１〜１０の間のアルキル連鎖または−ＣＯ−Ｐ−ＣＯ−であり、ここでＰは炭素数１〜１０の間のアルキル連鎖またはカルボニル基が互いにメタもしくはパラであるベンゼン環である。この態様では、Ｒ３およびＲ４は独立して水素、およびアルキル連鎖中の１個もしくはそれ以上の水素が場合によりアミンの窒素で置換されていてもよい炭素数１〜１８のアルキルから選択することができる。Ｒ１およびＲ２は個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルであってもよくそしてＲ１およびＲ２はトリアジン環の結合点に関して３および４位置で芳香族ベンゼン環に結合することができまたはトリアジン環の結合点に関して２および３位置で芳香族ベンゼン環に結合されることができる。各Ｚは窒素であることができそしてＣは
【００４２】
【化３２】
2004513122.tif 000013
【００４３】
であることができる。
【００４４】
Ｃが
【００４５】
【化３３】
2004513122.tif 000014
【００４６】
である場合には、各Ｒ１およびＲ２はメチル基であることができる。
【００４７】
式（ＩＩＩ）の化合物の別の態様では、各Ｚは窒素であり、Ｘは水素であり、Ｃは
【００４８】
【化３４】
2004513122.tif 000015
【００４９】
であり、各Ｒ１およびＲ２は個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルであり、そしてＲ３およびＲ４は各々水素である。
【００５０】
本発明の化合物の別の態様は式（ＩＶ）：
【００５１】
【化３５】
2004513122.tif 000016
【００５２】
［式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素であって、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、
Ｃは
【００５３】
【化３６】
2004513122.tif 000017
【００５４】
のいずれかであり、
ここでＸは独立して水素およびブロッキング基から選択され、
ｒは２〜４の間の整数であり、
Ｌの各々は独立して水素、ヒドロカルビル、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
Ｒ３およびＲ４の各々は独立して水素、ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
各Ｒ１およびＲ２は同一もしくは相異なりそして独立して炭素数１〜２０の間のヒドロカルビル基であり、ここでＲ１およびＲ２はそれらが互いにオルトであるように芳香族ベンゼン環に結合され、
Ｘ′は、ｒが２である場合には、Ｃ１−Ｃ１６アルキレン、Ｃ４−Ｃ１２アルケニレン、キシリレン、１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたＣ４−Ｃ２０アルキレン、１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたヒドロキシ−置換されたＣ３−Ｃ２０アルキル、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−Ｒ１５−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｒ１６−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１７−ＮＨ−ＣＯ−、−（ＣＨ２）ｓ−ＣＯＯ−Ｒ１８−ＯＣＯ−（ＣＨ２）ｓ−、
式ＸＸ
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−　 （ＸＸ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩ
−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−　 （ＸＸＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＩ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＯ−ＹＹ−　 （ＸＸＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＩＩ
−（ＣＨ２）ｋｋ−ＣＨ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｂ１−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｂ１−ＣＯ−ＣＨ（Ｒ２１）−（ＣＨ２）ｋｋ−
（ＸＸＩＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＶ
−ＣＯＣＨ（Ｒ２１）ＣＨ２ＮＨ（ＣｎｎＨ２ｎｎＯ）ｍｍＣｎｎＨ２ｎｎ−ＮＨＣＨ２−ＣＨ（Ｒ２１）ＣＯ−　　　（ＸＸＩＶ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＶ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−ＮＨ（ＣＨ２）２ＣＯＯ−ＹＹ− （ＸＸＶ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＶＩ
−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−　　　（ＸＸＶＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
および式ＸＸＶＩＩ
−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２）ａ−（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２）ｂ−（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ｃ−　 （ＸＸＶＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員
よりなる群から選択され、
ここでａ＋ｃ＝２．５でありそしてｂ＝８．５〜４０．５であるかまたはａ＋ｃ＝２〜３３でありそしてｂ＝０であり、
Ｒ１５はＣ２−Ｃ１０アルキレン、Ｃ２−Ｃ１０オキサアルキレンもしくはＣ２−Ｃ１０ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、またはフェニレン−ＸＸ−フェニレンであり、ここでＸＸは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＨ２−、または−Ｃ（ＣＨ３）２−であり、
Ｒ１６はＣ２−Ｃ１０アルキレン、Ｃ２−Ｃ１０オキサアルキレンもしくはＣ２−Ｃ１０ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレンであり、ただしｒが３である場合にはアルケニレンの炭素数は少なくとも３であり、
Ｒ１７はＣ２−Ｃ１０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、メチレンジフェニレン、またはＣ４−Ｃ１５アルキルフェニレンであり、そして
Ｒ１８はＣ２−Ｃ１０アルキレン、または１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたＣ４−Ｃ１０アルキレンであり、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
ＹＹは未置換のまたは置換されたＣ２−Ｃ２０アルキルであり、
Ｂ１はＮＨまたはＯであり、
ｋｋは０または１〜１６の整数であり、
ｍｍは２〜６０の整数であり、
ｎｎは２〜６の整数であり
ｓは１〜６であり、
ｕは１〜４の整数であり、
ｒが３である場合には、Ｘ′は
【００５５】
【化３７】
2004513122.tif 000018
【００５６】
であるあり、
そしてｒが４である場合には、Ｘ′は
【００５７】
【化３８】
2004513122.tif 000019
【００５８】
であり、
ここでＲ１９はＣ３−Ｃ１０アルカントリイルでありそしてＲ２０はＣ４−Ｃ１０アルカンテトリルである］
を有する。
【００５９】
式（ＩＶ）の化合物の１つの態様では、ｒは２でありそしてＸ′は炭素数１〜１０の間のアルキル連鎖または−ＣＯ−Ｐ−ＣＯ−であり、ここでＰは炭素数１〜１０の間のアルキル連鎖またはカルボニル基が互いにメタもしくはパラであるベンゼン環である。この態様では、Ｒ３およびＲ４は独立して水素、およびアルキル連鎖中の１個もしくはそれ以上の水素が場合によりアミンの窒素で置換されていてもよい炭素数１〜１８のアルキルから選択することができる。この態様では、Ｌは炭素数１〜２０の間のアルキル連鎖であることができ、ここでアルキル連鎖は場合により１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されていてもよく、ヒドロキシル基により置換されたアルキル連鎖中に１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよく、または一般構造−ＣＯ−Ｍのカルボニル官能基で終結していてもよく、ここでＭはＯＲｘまたはＮＲｘＲｙであり、ここでＲｘおよびＲｙは独立して水素または場合によりヒドロキシル基により置換された１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよい炭素数１〜８の間のアルキル基である。この態様では、Ｒ１およびＲ２は個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルであることができそしてＲ１およびＲ２はトリアジン環の結合点に関して３および４位置で芳香族ベンゼン環に結合することができまたはトリアジン環の結合点に関して２および３位置で芳香族ベンゼン環に結合されることができる。この態様では、各Ｚは窒素であることができそしてＣは
【００６０】
【化３９】
2004513122.tif 000020
【００６１】
であることができる。
【００６２】
Ｃが
【００６３】
【化４０】
2004513122.tif 000021
【００６４】
である場合には、各Ｒ１およびＲ２はメチル基でありうる。
【００６５】
式（ＩＶ）の化合物の別の態様では、各Ｚは窒素であり、Ｘは水素であり、Ｃは
【００６６】
【化４１】
2004513122.tif 000022
【００６７】
であり、各Ｒ１およびＲ２は個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルであり、そしてＲ１およびＲ２は各々水素である。
【００６８】
さらに別の態様では、本発明の化合物は式（Ｖ）
【００６９】
【化４２】
2004513122.tif 000023
【００７０】
［式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素であり、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、
Ｘは独立して水素およびブロッキング基から選択され、
Ｃは
【００７１】
【化４３】
2004513122.tif 000024
【００７２】
であり、
ｒは２であり、
Ｌは独立して水素、ヒドロカルビル、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
Ｒ３は独立して水素、ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
各Ｒ１およびＲ２は同一もしくは相異なりそして独立して炭素数１〜２０の間のヒドロカルビル基であり、ここでＲ１およびＲ２はそれらが互いにオルトであるように芳香族ベンゼン環に結合され、そして
Ｒ４は炭素数１〜１２の直鎖状アルキル、炭素数１〜１２の分枝鎖状アルキル、炭素数５〜１２のシクロアルキル、シクロヘキシルにより置換されたアルキル、シクロヘキシルにより中断されたアルキル、フェニレンにより置換されたアルキル、フェニレンにより中断されたアルキル、ベンジリデン、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−Ｅ−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ２−Ｅ−ＳＯ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｅ−ＮＨ−ＣＨ２−、および
【００７３】
【化４４】
2004513122.tif 000025
【００７４】
よりなる群から選択され、
ここでＥは炭素数２〜１２のアルキル、炭素数５〜１２のシクロアルキル、シクロアルキルにより中断された炭素数８〜１２のアルキル、およびシクロアルキルにより終結された炭素数８〜１２のアルキルよりなる群から選択される］
を有する。
【００７５】
式（Ｖ）の化合物において、Ｒ４は−ＣＨ２−であることができそしてＲ３は水素、またはアルキル連鎖中の１個もしくはそれ以上の水素が場合によりアミンの窒素で置換されていてもよい炭素数１〜１８のアルキルであることができる。この態様では、Ｌは炭素数１〜２０の間のアルキル連鎖であることができ、ここでアルキル連鎖は場合により１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されていてもよく、ヒドロキシル基により置換されたアルキル連鎖中に１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよく、または一般構造−ＣＯ−Ｍのカルボニル官能基で終結していてもよく、ここでＭはＯＲｘまたはＮＲｘＲｙであり、ここでＲｘおよびＲｙは独立して水素または場合によりヒドロキシル基により置換された１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよい炭素数１〜８の間のアルキル基である。この態様では、Ｒ１およびＲ２は個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルであることができそしてＲ１およびＲ２はトリアジン環の結合点に関して３および４位置で芳香族ベンゼン環に結合することができまたはトリアジン環の結合点に関して２および３位置で芳香族ベンゼン環に結合されることができる。各Ｚは窒素であることができる。
【００７６】
式（Ｖ）の化合物の別の態様では、各Ｚは窒素であり、Ｘは水素であり、Ｃは
【００７７】
【化４５】
2004513122.tif 000026
【００７８】
であり、各Ｒ１およびＲ２は個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルであり、そしてＲ３は水素である。
【００７９】
本発明はまた、少なくとも１種の重合体物質および光または熱劣化の少なくとも一方を抑制するのに充分な量の安定化用組成物を含んでなる重合体製品にも関する。安定剤組成物は１種もしくはそれ以上の式（ＩＩ）−（Ｖ）の化合物を含んでなり、ここで化合物（ＩＩ）は構造：
【００８０】
【化４６】
2004513122.tif 000027
【００８１】
［式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素であって、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、
Ｘは独立して水素およびブロッキング基から選択され、
Ｃは
【００８２】
【化４７】
2004513122.tif 000028
【００８３】
であり、
Ｌは炭素数１〜２０の間のアルキル連鎖であり、ここでアルキル連鎖は場合により１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されていてもよく、ヒドロキシル基により置換されたアルキル連鎖中に１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよく、または一般構造−ＣＯ−Ｍのカルボニル官能基で終結していてもよく、ここでＭはＯＲｘ、ＮＲｘＲｙであり、そしてＲｘおよびＲｙは独立して水素または場合によりヒドロキシル基により置換された１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよい炭素数１かあ８の間のアルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４は独立して水素、およびアルキル連鎖中の１個もしくはそれ以上の水素が場合によりアミンの窒素により置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキルから選択され、そして
各Ｒ１およびＲ２は個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルであり、そしてＲ１およびＲ２はそれらが互いにオルトであるように芳香族ベンゼン環に結合されている］
を有し、
化合物（ＩＩＩ）は構造：
【００８４】
【化４８】
2004513122.tif 000029
【００８５】
［式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素であり、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、
Ｘは独立して水素およびブロッキング基から選択され、
Ｃは
【００８６】
【化４９】
2004513122.tif 000030
【００８７】
であり、
ｒは２であり、そしてＤは炭素数１〜１０の間のアルキル連鎖または−ＣＯ−Ｐ−ＣＯ−であり、ここでＰは炭素数１〜１０の間のアルキル連鎖またはカルボニル基が互いにメタまたはパラであるベンゼン環であり、
Ｒ３およびＲ４は独立して水素、およびアルキル連鎖中の１個もしくはそれ以上の水素が場合によりアミンの窒素により置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキルから選択され、そして
Ｒ１およびＲ２は個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルでありそしてＲ１およびＲ２は芳香族ベンゼン環にそれらが互いにオルトであるように結合される］
を有し、
化合物式（ＩＶ）は構造：
【００８８】
【化５０】
2004513122.tif 000031
【００８９】
［式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素であり、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、
Ｃは
【００９０】
【化５１】
2004513122.tif 000032
【００９１】
であり、
ここでｒは２であり、そしてＸ′は炭素数１〜１０の間のアルキル連鎖または−ＣＯ−Ｐ−ＣＯ−であり、ここでＰは炭素数１〜１０の間のアルキル連鎖またはカルボニル基が互いにメタもしくはパラであるベンゼン環であり、
Ｒ３およびＲ４は独立して水素、およびアルキル連鎖中の１個もしくはそれ以上の水素が場合によりアミンの窒素により置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキルから選択され、
Ｌは炭素数１〜２０の間のアルキル連鎖であり、ここでアルキル連鎖は場合により１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されていてもよく、ヒドロキシル基により置換されたアルキル連鎖中に１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよく、または一般構造−ＣＯ−Ｍのカルボニル官能基で終結していてもよく、、ここでＭはＯＲｘ、ＮＲｘＲｙであり、そしてＲｘおよびＲｙが独立して水素または場合によりヒドロキシル基により置換された１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよい炭素数１〜８の間のアルキル基であり、
Ｒ１およびＲ２は個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルでありそしてＲ１およびＲ２は芳香族環に対してそれらが互いにオルトであるように結合される］
を有し、
そして化合物（Ｖ）は構造：
【００９２】
【化５２】
2004513122.tif 000033
【００９３】
［式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素であり、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、
Ｘは独立して水素およびブロッキング基から選択され、
Ｃは
【００９４】
【化５３】
2004513122.tif 000034
【００９５】
であり、
ｒは２であり、
Ｒ４は−ＣＨ２−であり、
Ｒ３は水素、およびアルキル連鎖中の１個もしくはそれ以上の水素が場合によりアミンの窒素により置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキルから選択され、
Ｌは炭素数１〜２０の間のアルキル連鎖であり、ここでアルキル連鎖は場合により１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されていてもよく、ヒドロキシル基により置換されたアルキル連鎖中に１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよく、または一般構造−ＣＯ−Ｍのカルボニル官能基で終結していてもよく、ここでＭはＯＲｘ、ＮＲｘＲｙであり、そしてＲｘおよびＲｙは独立して水素または場合によりヒドロキシル基により置換された１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよい炭素数１〜８の間のアルキル基であり、そして
Ｒ１およびＲ２は個別にＣ１−Ｃ１０直鎖状アルキル、分枝鎖状アルキル、またはシクロアルキルでありそしてＲ１およびＲ２は芳香族環に対してそれらが互いにオルトであるように結合される］
を有する。
【００９６】
重合体製品中の安定剤組成物の量は重合体物質の約０．０１〜約２０重量％でありうる。重合体物質は、ポリオレフィン類；ポリエステル類；ポリエーテル類；ポリケトン類；ポリアミド類；天然および合成ゴム類；ポリウレタン類；ポリスチレン類；高衝撃ポリスチレン類；ポリアクリレート類；ポリメタクリレート類；ポリアセタール類；ポリアクリロニトリル類；ポリブタジエン類；ポリスチレン類；ＡＢＳ；ＳＡＮ（スチレンアクリロニトリル）；ＡＳＡ（アクリレートスチレンアクリロニトリル）；酢酸酪酸セルロース；セルロース系重合体；ポリイミド類；ポリアミドイミド類；ポリエーテルイミド類；ポリフェニルスルフィド類；ＰＰＯ；ポリスルホン類；ポリエーテルスルホン類；ポリ塩化ビニル類；ポリカーボネート類；ポリケトン類；脂肪族ポリケトン類；熱可塑性ＴＰＯ類；アミノ樹脂架橋結合されたポリアクリレート類およびポリエステル類；ポリイソシアナート架橋結合されたポリエステル類およびポリアクリレート類；フェノール／ホルムアルデヒド、ウレア／ホルムアルデヒド、およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂；乾燥および非乾燥アルキド樹脂；アルキド樹脂；ポリエステル樹脂；メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアナート類、イソシアヌレート類、カルバメート類、およびエポキシ樹脂で架橋結合されたアクリレート樹脂；無水物またはアミン類で架橋結合された脂肪族、脂環式、複素環式および芳香族グリシジル化合物から誘導される架橋結合されたエポキシ樹脂；ポリシロキサン類；アミン類またはブロックされたアミン類と活性化された不飽和およびメチレン化合物との、ケチミン類と活性化された不飽和およびメチレン化合物との、不飽和アクリル系ポリアセトアセテート樹脂と組み合わされたポリケチミン類の、および不飽和アクリル系樹脂と組み合わされたポリケチミン類のマイケル付加重合体；放射線硬化性組成物；エポキシメラミン樹脂；有機染料；化粧品；セルロースをベースとした紙調合物；写真フィルム紙；インキ、およびそれらの配合物よりなる群から選択される。
【００９７】
１種もしくはそれ以上の式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物を重合体に化学的に結合させることができる。
【００９８】
安定剤組成物はさらに１種もしくはそれ以上の障害アミン光安定剤またはベンゾトリアゾール、トリアジン、ベンゾフェノンおよびそれらの混合物よりなる群から選択される１種もしくはそれ以上の追加の紫外光吸収剤を含んでなることもできる。安定剤組成物はさらに、酸化防止剤、紫外光吸収剤、紫外光安定剤、金属不活性化剤、ホスファイト類、ホスホナイト類、ヒドロキシルアミン類、ニトロン類、チオ相乗剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、核生成剤、充填剤、強化剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、難燃剤、帯電防止剤、発泡剤、ベンゾフラノン類およびインドリノン類よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の添加剤も含んでなることができる。
【００９９】
本発明はまた、少なくとも１つの表面および少なくとも１つの表面に適用された重合体組成物の薄膜を有する重合体製品を含んでなる多層重合体製品であって、薄膜が少なくとも１種の式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物を含んでなり、ここで式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物が重合体製品に加えられた化合物と同じ構造を有するような多層重合体製品にも関する。薄膜は重合体製品の各表面に適用することができる。薄膜中の化合物の量は薄膜の約０．１〜２０重量％でありうる。薄膜の厚さは約５〜５００μｍでありうる。
【０１００】
本発明はまた、光または熱劣化の少なくとも一方を抑制するための少なくとも１種の式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物を含んでなるコーテイングであって、ここで式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物が重合体製品に加えられた化合物と同じ構造を有するようなコーテイングにも関する。１種もしくはそれ以上の化合物の量はコーテイングの約０．０１〜２０重量％である。
【０１０１】
本発明はまた、重合体樹脂および約２．５〜約２５％の式（ＩＩ）〜（Ｖ）の少なくとも１種の化合物を含んでなる濃縮物であって、ここで式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物が重合体製品に加えられた化合物と同じ構造を有するような濃縮物にも関する。
【０１０２】
本発明はまた、充分な量の少なくとも１種の式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物を含んでなる化粧品組成物であって、ここで式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物が重合体製品に加えられた化合物と同じ構造を有するような化粧品組成物にも関する。
【０１０３】
本発明はさらに、物質の中または上に光または熱劣化の少なくとも一方に対して安定化させるのに有効な量の１種もしくはそれ以上の安定剤組成物を加えることにより光または熱劣化の少なくとも一方を受ける物質を安定化させる方法であって、ここで安定剤組成物が１種もしくはそれ以上の式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物を含んでなり、ここで式（ＩＩ）〜（Ｖ）の化合物が重合体製品に加えられた化合物と同じ構造を有するような方法にも関する。
【０１０４】
安定剤組成物は物質中に安定化しようとする物質の約０．０１〜約２０重量％の量で加えることができる。安定化しようとする物質は重合体状でありうる。重合体物質は、ポリオレフィン類；ポリエステル類；ポリエーテル類；ポリケトン類；ポリアミド類；天然および合成ゴム類；ポリウレタン類；ポリスチレン類；高衝撃ポリスチレン類；ポリアクリレート類；ポリメタクリレート類；ポリアセタール類；ポリアクリロニトリル類；ポリブタジエン類；ポリスチレン類；ＡＢＳ；ＳＡＮ（スチレンアクリロニトリル）；ＡＳＡ（アクリレートスチレンアクリロニトリル）；酢酸酪酸セルロース；セルロース系重合体；ポリイミド類；ポリアミドイミド類；ポリエーテルイミド類；ポリフェニルスルフィド類；ＰＰＯ；ポリスルホン類；ポリエーテルスルホン類；ポリ塩化ビニル類；ポリカーボネート類；ポリケトン類；脂肪族ポリケトン類；熱可塑性ＴＰＯ類；アミノ樹脂架橋結合されたポリアクリレート類およびポリエステル類；ポリイソシアナート架橋結合されたポリエステル類およびポリアクリレート類；フェノール／ホルムアルデヒド、ウレア／ホルムアルデヒド、およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂；乾燥性および非乾燥性アルキド樹脂；アルキド樹脂；ポリエステル樹脂；メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアナート類、イソシアヌレート類、カルバメート類、およびエポキシ樹脂で架橋結合されたアクリレート樹脂；無水物またはアミン類で架橋結合された脂肪族、脂環式、複素環式および芳香族グリシジル化合物から誘導される架橋結合されたエポキシ樹脂；ポリシロキサン類；アミン類またはブロックされたアミン類と活性化された不飽和およびメチレン化合物との、ケチミン類と活性化された不飽和およびメチレン化合物との、不飽和アクリル系ポリアセトアセテート樹脂と組み合わされたポリケチミン類の、および不飽和アクリル系樹脂と組み合わされたポリケチミン類のマイケル付加重合体；放射線硬化性組成物；エポキシメラミン樹脂；有機染料；化粧品；セルロースをベースとした紙調合物；写真フィルム紙；インキ、およびそれらの配合物よりなる群から選択される。１種もしくはそれ以上の化合物を重合体中に重合体の製造中および／または製造後に化学結合により導入することができる。
【０１０５】
この方法の１つの態様では、安定化しようとする物質は１つもしくはそれ以上の表面を有しそして安定剤組成物は物質の１つもしくはそれ以上の表面に適用される。安定剤組成物はコーテイングの一部であってもよくそしてこの方法は物質の少なくとも１つの表面にコーテイングを適用することを包含する。物質は金属、木材、セラミック、重合体、または繊維物質でありうる。
【０１０６】
この方法はさらに、１種もしくはそれ以上の化合物を物質に化学的に結合させそして物質を繊維にする段階も含んでなる。物質は絹、皮革、羊毛、ポリアミド、ポリウレタン、セルロース−含有繊維、およびそれらの配合物でありうる。
【０１０７】
安定化しようとする物質は写真材料または化粧品組成物でもありうる。
【０１０８】
本発明はまた、式（ＸＸＸＩＩ）
【０１０９】
【化５４】
2004513122.tif 000035
【０１１０】
［式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素であって、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、
各Ｒ１およびＲ２は同一もしくは相異なりそして独立して炭素数１〜２０の間のヒドロカルビル基であり、ここでＲ１およびＲ２は芳香族ベンゼン環に対してそれらが互いにオルトであるように結合され、そして
Ｈａｌはハロゲンである］
の化合物にも関する。
【０１１１】
好ましい態様の詳細な記述
本発明は、１個もしくは複数のフェノール系芳香族基および１個もしくは複数の非−フェノール系芳香族基を含有し、ここで非−フェノール系芳香族基が少なくとも２個の互いにオルトであるヒドロカルビル基で置換されているような新種のトリアジンおよびピリミジン紫外光吸収剤を提供する。本発明のトリアジンおよびピリミジン紫外光吸収剤は単量体状またはオリゴマー状でありうる。
【０１１２】
オルトでジ−ヒドロカルビル置換された芳香族環を有する本発明のトリアジンおよびピリミジン紫外光吸収剤は、多くの重合体およびコーテイング中に高度に可溶性であり且つそれと相容性でありながらこれまでの紫外線安定剤では黄変をもたらしそして紫外線安定剤としての性能に関して劣化させるような環境劣化に対して安定であるという利点を有する。理論により拘束しようとは思わないが、本発明のトリアジン類およびピリミジン類の改良された安定性および相容性は非−フェノール系芳香族環上のヒドロカルビル基の存在によると信じられる。しかしながら、非−フェノール系芳香族環上にヒドロカルビル基を有するトリアジン類およびピリミジン類はヒドロカルビル基を含まないトリアジン類およびピリミジン類より黄変する傾向が大きいことが知られている。非−フェノール系芳香族環上にヒドロカルビル基を有するトリアジン類およびピリミジン類の黄変はヒドロカルビル基の酸化による。それ故、多くのトリアジン類およびピリミジン類は、ヒドロカルビル基を非−フェノール系芳香族環上に、たとえそれらが優れた溶解性および多くの重合体との相容性を有していたとしても、有することを回避する。しかしながら、驚くべきことに、互いにオルトである非−フェノール系芳香族環上にヒドロカルビル基を有するトリアジン類およびピリミジン類の方が互いにオルトでない芳香族環上にヒドロカルビルを有するトリアジン類およびピリミジン類と比べて熱による黄変および紫外光露呈時の黄変が少ない傾向があることが見いだされた。さらに驚異的なことは、熱劣化および紫外線劣化の抑制時の本発明のトリアジン類およびピリミジン類の性能は芳香族環上にヒドロカルビル基を含まないトリアジン類またはピリミジン類と同様であるかまたは優れているという発見である。
【０１１３】
トリアジンおよびピリミジン紫外光吸収剤は下記の一般構造（Ｉ）
【０１１４】
【化５５】
2004513122.tif 000036
【０１１５】
［式中、Ｚは窒素またはメチンであることができ、そして少なくとも２個のＺは窒素であって、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、Ａは互いにオルトである２個のヒドロカルビル基で置換された芳香族ベンゼンであり、Ｂはピリミジンまたはトリアジン環に環式炭素原子により直接結合されているレソルシノール基であり、そしてＣはＡまたはＢであることができる］
を有する。好ましくは、ＣはＡである。好ましくは各Ｚは窒素である。
【０１１６】
より特に、ジ−オルトアルキル置換された芳香族環を有する新規なトリアジンおよびピリミジン紫外光吸収剤は式（ＩＩ）：
【０１１７】
【化５６】
2004513122.tif 000037
【０１１８】
［式中、Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素り、
Ｘは独立して水素およびブロッキング基から選択され、
Ｃは
【０１１９】
【化５７】
2004513122.tif 000038
【０１２０】
のいずれかであり、
Ｌの各々は独立して水素、ヒドロカルビル、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
Ｒ３およびＲ４の各々は独立して水素、ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基である］
を有する。
【０１２１】
好ましくは、Ｌは水素、Ｃ１−Ｃ２４アルキルまたはそれらの混合物；Ｃ１−Ｃ２４分枝鎖状アルキルまたはそれらの混合物；Ｃ３−Ｃ６アルケニル；−ＣＯＲ１２；−ＣＯＯＲ１２；−ＣＯＮＨＲ１２；−ＳＯ２Ｒ１３；１個もしくはそれ以上の基：ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ１８アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１８アルケノキシ、ハロゲン、フェノキシ、Ｃ１−Ｃ１８アルキル−置換されたフェノキシ、Ｃ１−Ｃ１８アルコキシ−置換されたフェノキシ、ハロゲン−置換されたフェノキシ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ９、ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ９、−ＣＯＮ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＮＨＣＯＲ１１、Ｎ（Ｒ９）ＣＯＲ１１、−ＮＨＣＯＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ９）ＣＯＯＲ１１、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ１１、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、１個もしくはそれ以上の酸素原子またはカルボニル基により中断されておりそして場合によりヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、およびグリシジルオキシよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよいＣ２−Ｃ５０アルキルで置換されたＣ１−Ｃ１８アルキル；グリシジル；並びに場合によりヒドロキシルまたは−ＯＣＯＲ１１で置換されていてもよいシクロヘキシルよりなる群から選択される。
【０１２２】
Ｒ９およびＲ１０は互いに独立してＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１６ジアルキルアミノアルキル、またはＣ５−Ｃ１２シクロアルキルであるか、或いはＲ９およびＲ１０は一緒になってＣ３−Ｃ９アルキレンまたはＣ３−Ｃ９オキソアルキレンまたはＣ３−Ｃ９アザアルキレンである。
【０１２３】
Ｒ１１はＣ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ２−Ｃ１８アルケニル、またはフェニルである。
【０１２４】
Ｒ１２はＣ１−Ｃ１８アルキル、Ｃ２−Ｃ１８アルケニル、フェニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、フェノキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアミノ、フェニルアミノ、トリルアミノまたはナフチルアミノであり、そしてＲ１３はＣ１−Ｃ１２アルキル、フェニル、ナフチルまたはＣ７−Ｃ１４アルキルフェニルである。
【０１２５】
これらの群の一部並びに他のものはＵ．Ｓ．５，１０６，８９１、Ｕ．Ｓ．５，１８９，０８４、Ｕ．Ｓ．５，３５６，９９５、Ｕ．Ｓ．５，６３７，７０６、Ｕ．Ｓ．５，７２６，３０９、ＥＰ４３４，６０８ＥＰ７０４，４３７、ＷＯ９６／２８４３１、およびＧＢ２，２９３，８２３に記載されており、それらは全ての目的のために引用することにより示された全てが本発明の内容となる。
【０１２６】
別の態様では、式（ＩＩ）におけるＬは水素、場合により１個もしくはそれ以上のヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アミノ、アミド、カルバマト、またはエポキシ基により置換されていてもよくそして１個もしくはそれ以上のカルボニル基、酸素原子または窒素原子を連鎖中に含有してもよい炭素数１〜２４のアルキル、場合によりヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アミノ、アミド、カルバマト、またはエポキシ基により置換されていてもよくそして１個もしくはそれ以上のカルボニル基、酸素原子または窒素原子を連鎖中に含有するかまたは連鎖中に結合されていてもよい炭素数２〜２４のアルケニル、場合によりヒドロキシル、カルボキシル、またはアミノ基により置換されていてもよくそして場合により１個もしくはそれ以上のカルボニル、酸素または窒素を環中に含有してもよい炭素数５〜２４のシクロアルキル、場合により１個もしくはそれ以上のヒドロキシル、アルコキシ、クロロ、シアノ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アミノ、アミド、カルバマト、またはエポキシ基により置換されていてもよくそして１個もしくはそれ以上のカルボニル基、酸素原子または窒素原子を環中に含有してもよい炭素数７〜２４のアラルキル、式ＸＩＩ
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−Ｄ１　　　　（ＸＩＩ）
［式中、Ｄ１は水素、
【０１２７】
【化５８】
2004513122.tif 000039
【０１２８】
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ、またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＩＩＩ
−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−Ｄ２　　　　（ＸＩＩＩ）
［ここで、Ｄ２は−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−Ｒ２２またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＩＶ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−Ｄ３　　　　（ＸＩＶ）
［ここで、Ｄ３は−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−Ｒ２２またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶ
−（ＣＨ２）ｋｋ−ＣＨ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｂ１−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｂ１−Ｄ４　　　（ＸＶ）
［ここで、Ｄ４は水素またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶＩ
−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｄ５　　　　（ＸＶＩ）
［ここで、Ｄ５は−ＮＨ２、−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−Ｒ２３または−Ｏ−Ｒ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶＩＩ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｄ５　　　　（ＸＶＩＩ）
［ここで、Ｄ５は式（ＸＶＩ）で定義された通りである］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶＩＩＩ
−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｄ６　　　（ＸＶＩＩＩ）
［ここで、Ｄ６は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２４、−ＯＲ２５、ＯＨまたはＨである］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＩＸ
【０１２９】
【化５９】
2004513122.tif 000040
【０１３０】
［ここで、Ｄ７は−ＯＲ２５、−ＮＨＣＯＲ２４または−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基
よりなる群から選択され、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
Ｒ１７はＣ２−Ｃ１０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、メチレンジフェニレン、またはＣ４−Ｃ１５アルキルフェニレンであり、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
Ｒ２２はハロゲンまたは−Ｏ−Ｒ２３であり、
Ｒ２３は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、アリール、またはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２４は水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールであり、
Ｒ２５はＣ１−Ｃ１６アルキル、Ｃ５−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアリールまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
ＹＹは未置換のまたは置換されたＣ２−Ｃ２０アルキルであり、
Ｂ１はＨＮまたはＯであり、
ｋｋは０または１〜１６の整数であり、
ｍｍは２〜６０の整数であり、
ｎｎは２〜６の整数であり、
ｕは１〜４の整数である。
【０１３１】
Ｌは一般式（ＶＩ）の障害アミン光安定剤（ＨＡＬＳ）により置換された炭素数１−２４のアルキルであってもよい。テトラメチルピペリジン基を含有するトリアジン類はＵ．Ｓ．４，１６１，９５２およびＵ．Ｓ．５，３７６，７１０に記載されており、それらは全ての目的のために引用することにより示された全てが本発明の内容となる。
【０１３２】
【化６０】
2004513122.tif 000041
【０１３３】
［式中、
Ｊは−Ｏ−、−ＮＲ３０−、−Ｔ−（ＣＨ２）２−ＮＲ３０−であり、ここでＴは−Ｏ−または−Ｓ−であり、そしてＲ３０はＣ１−Ｃ１２アルキルまたは水素であり、
Ｒ３１は水素またはＣ１−Ｃ８アルキルであり、
Ｒ３２は水素、酸素、Ｃ１−Ｃ２１アルコキシアルキル、Ｃ７−Ｃ８アラルキル、２，３−エポキシプロピル、および炭素数１−４の脂肪族アシル基、または基−ＣＨ２ＣＯＯＲ３３、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ３４）−ＯＲ３５、−ＣＯＯＲ３６もしくは−ＣＯＮＨＲ３６の１つであり、ここでＲ３３はＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、フェニル、Ｃ７−Ｃ８アラルキルまたはシクロヘキシルであり、Ｒ３４は水素、メチルまたはフェニルであり、Ｒ３５は水素、炭素数１−８の脂肪族、芳香族、芳香脂肪族もしくは脂環式アシル基であり、ここで芳香族部分は未置換であるかまたは塩素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシによりもしくはヒドロキシルにより置換されており、そしてＲ３６はＣ１−Ｃ１２アルキル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ３７は水素、−ＯＨ、または基−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３８もしくは−ＮＲ３６−ＣＯ−Ｒ３８の１つであり、ここでＲ３８はＣ１−Ｃ１２アルキルまたはフェニルであり、そしてＫは−Ｏ−（ＣｍｍＨ２ｍｍ）−であり、ここでｍｍは１〜６である］。
【０１３４】
好ましい態様では、Ｌは炭素数１〜２０の間の、好ましくは１〜１０の間の、アルキル連鎖から選択される。アルキル連鎖は場合により１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されていてもよくまたはヒドロキシル基により置換された１個もしくはそれ以上の水素を有してもよい。場合により、アルキル連鎖は一般構造−ＣＯ−Ｍのカルボニル官能基で終結していてもよく、ここでＭは炭素数１〜８の間のアルコキシ基（すなわち、エステル）、ＮＲｘＲｙ（すなわち、アミド）であり、ここでＲｘおよびＲｙは独立して水素または場合によりヒドロキシル基により置換された１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよい炭素数１〜８の間のアルキル基であるか、或いはＯＨ（すなわち、カルボン酸）である。
【０１３５】
これらの好ましいＬ基は、式ＩＩ［式中、Ｌは水素である］の化合物を所望するアルキルハライド（または他の脱離基）と、好ましくは塩基性条件下で、反応させることにより、フェノール系酸素に容易に結合される。Ｌがアミドまたはエステルであるカルボニル官能基で終結するアルキル連鎖である化合物は典型的には、当業者が利用できるいずれかの方法により、アルキル基中に良好な脱離基、例えばハライド、を有するカルボン酸を反応させてアルキル連鎖がＣＯＯＨ中で終結する式ＩＩの化合物を与えそして次にカルボン酸をアミドまたはエステルに転化することにより製造される。カルボン酸類をアミドまたはエステルに転化するための方法は当業者に既知である。
【０１３６】
１つの態様では、Ｒ３およびＲ４は独立して水素、ハロゲン、炭素数１〜２４のヒドロカルビル基、炭素数１〜２４のヒドロカルビルオキシ基、炭素数２〜２４のアシル基、炭素数２〜２４のアシルオキシ基、および−ＯＲから選択される。
【０１３７】
別の態様では、各Ｒ３およびＲ４は独立して水素、場合により連鎖中に酸素原子を含有してもよい炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２４のアルキルオキシ基、炭素数２〜２４のアルケニル（これは場合により１個もしくは複数のヒドロキシル、カルボキシルおよび／もしくはアミノ基に置換されていてもよくおよび／またはカルボニル、酸素および／もしくは窒素を連鎖中に含有してもよい）、炭素数２〜２４のアルケニルオキシ（これは場合により１個もしくは複数のヒドロキシル、カルボキシルおよび／もしくはアミノ基に置換されていてもよくおよび／またはカルボニル、酸素および／もしくは窒素を連鎖中に含有してもよい）、炭素数５〜１２のシクロアルキル（これは場合により１個もしくは複数のヒドロキシル、カルボキシルおよび／もしくはアミノ基に置換されていてもよくおよび／またはカルボニル、酸素および／もしくは窒素を環中に含有してもよい）、炭素数２〜１２のアシル基から選択される。
【０１３８】
別の態様では、Ｒ３およびＲ４は独立してベンゾフェノン紫外線吸収剤またはベンゾトリアゾール紫外線吸収剤により置換されたメチレンまたはアルキリデンである。関連するトリアジン−ベンゾトリアゾールおよびトリアジン−ベンゾフェノン混成紫外線吸収剤はＵ．Ｓ．５，５８５，４２２に開示されており、それは全ての目的のために引用することにより示された全てが本発明の内容となる。関連する態様では、Ｒ３およびＲ４は独立して第二の紫外線吸収剤により置換されたメチレン、アルキリデン、またはベンジリデンである。関連するトリアジン二量体（およびオリゴマー類）はＵ．Ｓ．５，７２６，３０９およびＥＰ７０４，４３７に開示されており、それは全ての目的のために引用することにより示された全てが本発明の内容となる。
【０１３９】
好ましくは各Ｒ３およびＲ４は独立して水素、場合によりアルキル連鎖中の１個もしくはそれ以上の水素がりアミンの窒素により置換されていてもよい炭素数１〜８の、より好ましくは１〜４の、アルキルから選択される。アルキル連鎖中の１個もしくはそれ以上の水素がアミンの窒素で置換されたアルキル基を加える方法はＷＯ９９／６７２４４に記載されており、その内容はここで明白に本発明の内容となる。
【０１４０】
好ましい態様では、各Ｘは水素である。Ｘがブロッキング基である場合には、ＸがＣＯＲａ、−ＳＯ２Ｒｂ、−ＳｉＲｃＲｄＲｅであり、ここでＲａおよびＲｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、およびＲｅは炭素数８までのアルキル連鎖、ベンゼン、または有機分子中で普遍的に見られる１個もしくはそれ以上の基で置換されたベンゼンである。
【０１４１】
各Ｒ１およびＲ２は同一もしくは相異なりそして独立して炭素数１〜２０の間の、好ましくは１〜１０の間の、そして最も好ましくは１〜５の間の、ヒドロカルビル基であり、ここでＲ１およびＲ２は芳香族環に対してそれらが互いにオルトであるように結合される。アルキル基は直鎖状、分枝鎖状、または環式のアルキル基でありうる。好ましくは、アルキル基は直鎖状アルキル基である。Ｒ１およびＲ２は芳香族環に対してそれらがトリアジンまたはピリミジン環の結合点に関して芳香族ベンゼン環の２および３位置または３および４位置に結合されるように結合されうる。好ましくは、Ｒ１およびＲ２は芳香族環に対してそれらがトリアジンまたはピリミジン環の結合点に関して芳香族ベンゼン環の３および４位置に結合される。１つの態様では、各Ｒ１およびＲ２はメチル基である。
【０１４２】
場合により、ヒドロカルビル基は有機分子中で普遍的に見られる置換基により置換された連鎖中に１個もしくはそれ以上の水素を有することができる。好ましくは、ヒドロカルビル基はベンゼン環に対して飽和炭素により結合される。場合により、芳香族ベンゼン環上の１個もしくはそれ以上の水素はヒドロカルビル基または有機分子中で普遍的に見られる置換基により置換されうる。好ましくは、水素は置換されない。
【０１４３】
好ましくは、Ｃは互いにオルトである２個のヒドロカルビル基を有する芳香族ベンゼン環である。Ｃも芳香族ベンゼン環である場合には、２個の芳香族環は互いにオルトである２個のヒドロカルビル基をトリアジンもしくはピリミジン環の結合点に関して２および３位置に有することができ、または２個の環は互いにオルトである２個のヒドロカルビル基をトリアジンもしくはピリミジン環の結合点に関して３および４位置に有することができる。或いは、１個の芳香族環が互いにオルトである２個のヒドロカルビル基をトリアジンもしくはピリミジン環の結合点に関して２および３位置にそして他の芳香族環が互いにオルトである２個のヒドロカルビル基をトリアジンもしくはピリミジン環の結合点に関して３および４位置に有することもできる。好ましくは、２個の環は互いにオルトである２個のヒドロカルビル基をトリアジンもしくはピリミジン環の結合点に関して３および４位置に有する。
【０１４４】
本発明のピリミジン類およびトリアジン類はさらにオリゴマー種も含んでなる。好ましくは、オリゴマー種は式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）を有する：
【０１４５】
【化６１】
2004513122.tif 000042
【０１４６】
［式中、Ｚ、Ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＸは以上で定義された通りであり、
ｒは２〜４の間の整数であり、
Ｄは広範囲の基であることができ、
Ｄは、ｒが２である場合には、Ｃ１−Ｃ１６アルキレン、Ｃ４−Ｃ１２アルケニレン、キシリレン、１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたＣ４−Ｃ２０アルキレン、１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたヒドロキシ−置換されたＣ３−Ｃ２０アルキル、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−Ｒ１５−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｒ１６−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１７−ＮＨ−ＣＯ−、−（ＣＨ２）ｓ−ＣＯＯ−Ｒ１８−ＯＣＯ−（ＣＨ２）ｓ−、
式ＸＸ
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−　 （ＸＸ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩ
−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−　 （ＸＸＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＩ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＯ−ＹＹ−　 （ＸＸＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＩＩ
−（ＣＨ２）ｋｋ−ＣＨ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｂ１−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｂ１−ＣＯ−ＣＨ（Ｒ２１）−（ＣＨ２）ｋｋ−
（ＸＸＩＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＶ
−ＣＯＣＨ（Ｒ２１）ＣＨ２ＮＨ（ＣｎｎＨ２ｎｎＯ）ｍｍＣｎｎＨ２ｎｎ−ＮＨＣＨ２−ＣＨ（Ｒ２１）ＣＯ−　　　（ＸＸＩＶ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＶ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−ＮＨ（ＣＨ２）２ＣＯＯ−ＹＹ− （ＸＸＶ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＶＩ
−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−　　　（ＸＸＶＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
および式ＸＸＶＩＩ
−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２）ａ−（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２）ｂ−（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ｃ−　 （ＸＸＶＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員
よりなる群から選択され、
ここでａ＋ｃ＝２．５でありそしてｂ＝８．５〜４０．５であるかまたはａ＋ｃ＝２〜３３でありそしてｂ＝０であり、
Ｒ１５はＣ２−Ｃ１０アルキレン、Ｃ２−Ｃ１０オキサアルキレンもしくはＣ２−Ｃ１０ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、またはフェニレン−ＸＸ−フェニレンであり、ここでＸＸは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＨ２−、または−Ｃ（ＣＨ３）２−であり、
Ｒ１６はＣ２−Ｃ１０アルキレン、Ｃ２−Ｃ１０オキサアルキレンもしくはＣ２−Ｃ１０ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレンであり、ここでｒが３である場合にはアルケニレンの炭素数は少なくとも３であり、
Ｒ１７はＣ２−Ｃ１０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、メチレンジフェニレン、またはＣ４−Ｃ１５アルキルフェニレンであり、そして
Ｒ１８はＣ２−Ｃ１０アルキレン、または１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたＣ４−Ｃ１０アルキレンであり、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
ＹＹは未置換のまたは置換されたＣ２−Ｃ２０アルキルであり、
Ｂ１はＮＨまたはＯであり、
ｋｋは０または１〜１６の整数であり、
ｍｍは２〜６０の整数であり、
ｎｎは２〜６の整数であり
ｕは１〜４の整数であり、
ｒが３である場合には、Ｄは
【０１４７】
【化６２】
2004513122.tif 000043
【０１４８】
であり、
そしてｒが４である場合には、Ｄは
【０１４９】
【化６３】
2004513122.tif 000044
【０１５０】
であり、
ここでＲ１９はＣ３−Ｃ１０アルカントリイルでありそしてＲ２０はＣ４−Ｃ１０アルカンテトリルであり、そして
ｓは１〜６である］。
【０１５１】
好ましくは、構造ＩＩＩにおいて、ｒは２でありそしてＤは炭素数１〜１０の間の、好ましくは１〜８の間の、アルキル連鎖または−ＣＯ−Ｐ−ＣＯ−であり、ここでＰは炭素数１〜１０の間の、好ましくは１〜８の間の、アルキル連鎖であり、或いは芳香族環、好ましくはベンゼン環であり、そして好ましくはカルボニル基は互いにメタまたはパラである。二量体構造は、構造ＩＩＩ［式中、Ｌは水素である］の化合物を各端部で良好な脱離基、例えばハライドでまたは構造Ｃｌ−ＣＯ−Ｐ−ＣＯ−Ｃｌの二酸クロリドで置換された炭素数１〜１０の間の、好ましくは炭素数１〜８の間の、アルキル連鎖と反応させることにより、容易に製造することができる。
【０１５２】
別の二量体構造は構造ＩＶにより表される。
【０１５３】
【化６４】
2004513122.tif 000045
【０１５４】
［式中、Ｚ、Ｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＸは以上で定義された通りであり、ｒは２〜４の間の整数であり、
Ｘ′は広範囲の基であることができ、
Ｘ′は、ｒが２である場合には、Ｃ１−Ｃ１６アルキレン、Ｃ４−Ｃ１２アルケニレン、キシリレン、１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたＣ４−Ｃ２０アルキレン、１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたヒドロキシ−置換されたＣ３−Ｃ２０アルキル、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−Ｒ１５−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｒ１６−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１７−ＮＨ−ＣＯ−、−（ＣＨ２）ｓ−ＣＯＯ−Ｒ１８−ＯＣＯ−（ＣＨ２）ｓ−、
式ＸＸ
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−　 （ＸＸ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩ
−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−　 （ＸＸＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＩ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯＯ−ＹＹ−　 （ＸＸＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＩＩ
−（ＣＨ２）ｋｋ−ＣＨ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｂ１−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｂ１−ＣＯ−ＣＨ（Ｒ２１）−（ＣＨ２）ｋｋ−
（ＸＸＩＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＩＶ
−ＣＯＣＨ（Ｒ２１）ＣＨ２ＮＨ（ＣｎｎＨ２ｎｎＯ）ｍｍＣｎｎＨ２ｎｎ−ＮＨＣＨ２−ＣＨ（Ｒ２１）ＣＯ−　　　（ＸＸＩＶ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＶ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−ＮＨ（ＣＨ２）２ＣＯＯ−ＹＹ− （ＸＸＶ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
式ＸＸＶＩ
−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−　　　（ＸＸＶＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員、
および式ＸＸＶＩＩ
−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２）ａ−（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２）ｂ−（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ｃ−　 （ＸＸＶＩＩ）
のポリオキシアルキレン架橋員
よりなる群から選択され、
ここでａ＋ｃ＝２．５でありそしてｂ＝８．５〜４０．５であるかまたはａ＋ｃ＝２〜３３でありそしてｂ＝０であり、
Ｒ１５はＣ２−Ｃ１０アルキレン、Ｃ２−Ｃ１０オキサアルキレンもしくはＣ２−Ｃ１０ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、またはフェニレン−ＸＸ−フェニレンであり、ここでＸＸは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＨ２−、または−Ｃ（ＣＨ３）２−であり、
Ｒ１６はＣ２−Ｃ１０アルキレン、Ｃ２−Ｃ１０オキサアルキレンもしくはＣ２−Ｃ１０ジチアアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレンであり、ここでｒが３である場合にはアルケニレンの炭素数は少なくとも３であり、
Ｒ１７はＣ２−Ｃ１０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、メチレンジフェニレン、またはＣ４−Ｃ１５アルキルフェニレンであり、そして
Ｒ１８はＣ２−Ｃ１０アルキレン、または１個もしくはそれ以上の酸素原子により中断されたＣ４−Ｃ１０アルキレンであり、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
ＹＹは未置換のまたは置換されたＣ２−Ｃ２０アルキルであり、
Ｂ１はＮＨまたはＯであり、
ｋｋは０または１〜１６の整数であり、
ｍｍは２〜６０の整数であり、
ｎｎは２〜６の整数であり
ｓは１−６であり、
ｕは１〜４の整数であり、
ｒが３である場合には、Ｄは
【０１５５】
【化６５】
2004513122.tif 000046
【０１５６】
であり、
そしてｒが４である場合には、Ｄは
【０１５７】
【化６６】
2004513122.tif 000047
【０１５８】
であり、
ここでＲ１９はＣ３−Ｃ１０アルカントリイルでありそしてＲ２０はＣ４−Ｃ１０アルカンテトリルである］。
【０１５９】
好ましくは、ｒは２でありそしてＸ′は炭素数１〜１０の間の、好ましくは１〜８の間の、アルキル連鎖、または−ＣＯ−Ｐ−ＣＯ−であり、ここでＰは炭素数１〜１０の間の、好ましくは１〜８の間の、アルキル連鎖であるか、または芳香族環、好ましくはベンゼン環であり、そして好ましくはカルボニル基は互いにメタまたはパラである。二量体構造は、構造ＩＩＩ［式中、Ｌは水素でなく、そして除去可能な保護基、限定されないが例えばＣＯＲａ、−ＳＯ２Ｒｂ、−ＳｉＲｃＲｄＲｅであってもよく、ここでＲａおよびＲｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、およびＲｅは炭素数８までのアルキル連鎖、ベンゼン、または有機分子中で普遍的に見られる１個もしくはそれ以上の基で置換されたベンゼンであり、そしてＸは水素である］の化合物を各端部で良好な脱離基、例えばハライドでまたは構造Ｃｌ−ＣＯ−Ｐ−ＣＯ−Ｃｌの二酸クロリドで置換された炭素数１〜１０の間の、好ましくは炭素数１〜８の間の、アルキル連鎖と反応させることにより、容易に製造することができる。
【０１６０】
別の二量体構造は構造Ｖにより表される。
【０１６１】
【化６７】
2004513122.tif 000048
【０１６２】
［式中、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＬおよびＸは以上で定義された通りであり、ｒは２であり、Ｃは以上で定義された通りであり、そしてＲ４は広範囲の基であることができ、
Ｒ４は炭素数１〜１２の直鎖状アルキル、炭素数１〜１２の分枝鎖状アルキル、炭素数５〜１２のシクロアルキル、シクロヘキシルにより置換されたアルキル、シクロにより中断されたアルキル、フェニレンにより置換されたアルキル、フェニレンにより中断されたアルキル、ベンジリデン、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｓ−Ｅ−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ２−Ｅ−ＳＯ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｅ−ＮＨ−ＣＨ２−、および
【０１６３】
【化６８】
2004513122.tif 000049
【０１６４】
よりなる群から選択され、
ここでＥは炭素数２〜１２のアルキル、炭素数５〜１２のシクロアルキル、シクロアルキルにより中断された炭素数８〜１２のアルキル、およびシクロアルキルにより終結された炭素数８〜１２のアルキルである］。
【０１６５】
これらの化合物は当業者が利用できるいずれかの手段により製造することができる。好ましくは、それらはＷＯ９９／６７２２７に開示された方法により製造される。
【０１６６】
好ましくは、ｒは２でありそしてＲ４は−ＣＨ２−である。ｒが２でありそしてＲ４が−ＣＨ２−である化合物は当業者が利用できるいずれかの方法により容易に製造することができ、好ましい方法はＷＯ９９／６７２２４に開示された方法であり、その内容は明白に本発明の内容となる。
【０１６７】
本発明のピリミジン類およびトリアジン類はさらに式（ＸＸＸＩＶ）：
【０１６８】
【化６９】
2004513122.tif 000050
【０１６９】
［式中、
Ｚ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は以上で定義された通りであり、
ＴおよびＴ１の各々は独立して直接結合、炭素、酸素、窒素、硫黄、燐、ホウ素、珪素、またはこれらの元素を含有する官能基であり、
ＹおよびＹ１の各々は独立して１個もしくはそれ以上の水素、ヒドロカルビル基、官能性ヒドロカルビル基、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基である］の化合物も含んでなる。
【０１７０】
典型的には、式（ＩＩ）〜（Ｖ）または（ＸＸＸＩＶ）の化合物を重合体物質に加えてスクリーニングにより熱もしくは光−劣化の一方もしくはそれ以上を抑制もしくは防止するかまたは紫外光の影響から保護する。スクリーニングは、紫外光を濾光するために化合物が保護組成物中に含まれることを意味する。保護組成物は、例えば、化粧品調合物またはガラスもしくはプレキシガラス窓でありうる。従って、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ、Ｄ、またはＸ′の１つもしくはそれ以上が式（ＩＩ）〜（Ｖ）または（ＸＸＸＩＶ）の化合物を、加えようとする重合体物質中でのその化合物の溶解度を改良するように、選択することが好ましい。当業者は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ、Ｄ、またはＸ′のどの構造が特定の重合体物質中で溶解度を改良するかどうかを容易に認識できる。例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ、Ｄ、またはＸ′が重合体物質の単量体単位と同様である、すなわち同じ官能基を有する、ことがしばしば好ましい。
【０１７１】
本発明の置換されたピリミジン類およびトリアジン類は場合によりアルキルフェニルまたはピリミジンまたはトリアジン基に結合された官能基を介して（例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＹまたはＹ１の１つもしくはそれ以上の中のヒドロキシル、エチレン系不飽和および／または活性化された不飽和基により）適当な重合体系に化学的に結合されうるという追加の利点を有することができる。
【０１７２】
本発明の概念および以上の式中の用語「ヒドロカルビル」は広義には、原子価が炭素原子からの水素の引き抜きにより誘導される１価炭化水素基をさす。ヒドロカルビルは、例えば、脂肪族（直鎖状および分枝鎖状）、脂環式、芳香族並びに混合特性基（例えば、アラルキルおよびアルカリール）を包含する。ヒドロカルビルはまた、内部不飽和および活性化された不飽和を有するそのような基も包含する。より具体的には、ヒドロカルビルは例えば、好ましくは炭素数２４までの、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルカリール、アルケニル、シクロアルケニルおよびアルキニルの如き基を包含するがそれらに限定されない。ヒドロカルビル連鎖または環は場合により１個もしくはそれ以上のカルボニル基（これは炭素数に含まれる）および／またはヘテロ原子（例えば少なくとも１個の酸素、硫黄、窒素もしくは珪素）により中断されていてもよい。ヒドロカルビル基は有機分子中で普遍的に見られる置換基で置換された１個もしくはそれ以上の水素を有していてもよい。
【０１７３】
ここで使用される句「有機分子中で普遍的に見られる置換基」は、ハライド類、シアノ基、アミノ基、チオール基、カルボキシレート基、ヒドロキシル基、スルホネート基、ニトロソ基、ニトロ基などを包含するがそれらに限定されない有機分子中で典型的に見られる非ヒドロカルビル基を意味する。
【０１７４】
本発明の概念および以上の式中の用語「ヒドロカルビル」は広義には、懸垂および／もしくは末端の反応性および／もしくは潜在反応性の官能基並びに／または脱離基を有するヒドロカルビルをさす。
【０１７５】
用語「反応性」官能基は、当業者により良く認識されている通常の条件下で普遍的な単量体／重合体官能基と反応性である官能基をさす。反応性官能基の非限定例として、活性水素含有基、例えばヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、チオ、アミド、カルバモイル、および活性化されたメチレン；イソシアナト；シアノ；エポキシ；エチレン系不飽和基、例えばアリルおよびメタリル；並びに活性化された不飽和基、例えばアクリロイルおよびメタクリロイル、並びにマレエートおよびマレイミド（それと例えばブタジエンの如きジエン類とのディールス−アルダー付加物を包含する）が挙げられうる。
【０１７６】
本発明の意味の範囲内でそして当業者により明白に理解されるであろう用語「潜在反応性」は、早期反応を防止するためにブロッキングまたは遮蔽されている反応性官能基をさす。潜在反応性官能基の例としては、ケチミン類およびアルジミン類（それぞれ、ケトン類およびアルデヒド類でアミンでブロックされたアミン類）；アミン−カルボキシレート塩類；並びにブロックされたイソシアナート類、例えばアルコール（カルバメート類）、オキシム、およびカプロラクタムでブロックされた変種が挙げられうる。
【０１７７】
本発明の意味の範囲内でそして当業者により明白に理解されるであろう「脱離］基は反応中に除去または置換されてヒドロカルビル連鎖または環中の炭素またはヘテロ原子上に原子価を生成するヒドロカルビル連鎖または環に結合された置換基であり、この原子価は求核剤により満たされる。脱離基の例としては、ハロゲン原子、例えば塩素、臭素、およびヨウ素；プロトン化されたヒドロキシル基；第四級アンモニウム塩類（ＮＴ４＋）；スルホニウム塩類（ＳＴ３＋）；およびスルホネート類（−ＯＳＯ３Ｔ）が挙げられ、ここでＴは例えばメチルまたはパラ−トリルである。全てのこれらの種類の反応性官能基の中で、好ましい官能基はヒドロキシル、−ＣＯＯＲ５、−ＣＲ６＝ＣＨ２、−ＣＯ−ＣＲ６＝ＣＨ２、Ｃｌ、イソシアナート基、ブロックされたイソシアナート基および−ＮＨＲ５を包含し、ここで
Ｒ５は水素および（好ましくは炭素数２４までの）ヒドロカルビルから選択され、そして
Ｒ６は水素および炭素数１〜４のアルキル（好ましくは水素およびメチル）から選択される。
【０１７８】
本発明の概念における用語「ヒドロカルビレン」は、２つの原子価が炭素原子からの水素の引き抜きにより誘導される２価の炭化水素基である。ヒドロカルビレンの定義には、もちろん追加の原子価を有するヒドロカルビルおよび官能性ヒドロカルビルに関して以上で示されたのと同じ基（例えば、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、アルキルアリールなど）が包含される。
【０１７９】
本発明の概念における用語「官能性ヒドロカルビレン」は、懸垂反応性官能基、潜在反応性官能基、および／または脱離基を有するヒドロカルビレンの種類をさす。本発明の概念における用語「非官能性ヒドロカルビレン」は一般的には、官能性ヒドロカルビレン以外のヒドロカルビレンをさす。
【０１８０】
本発明に従うピリミジン類およびトリアジン類はまた、一般式（ＩＩ）−（Ｖ）［式中、トリアジンまたはピリミジン環に対する結合点に関してオルトであるアリール環上のヒドロキシル基の少なくとも１個はブロックされており、すなわち、少なくとも１個のＸは水素以外である］の活性放射線に対する潜在安定化用化合物にも関する。そのような潜在性安定化用化合物は有効な安定剤を、例えば加熱によりまたは紫外線に対する露呈によるＯ−Ｘ結合の分解により、遊離させる。潜在性安定化用化合物は好ましい性質、すなわち、良好な基質相容性、良好な色性質、Ｏ−Ｘ結合の高い分解速度、および長い貯蔵寿命を有するため、それらが望ましい。潜在性安定化用化合物の使用はさらに米国特許第４，７７５，７０７号、第５，０３０，７３１号、第５，５６３，２２４号および第５，５９７，８５４号にも記載されており、それらは全ての目的のために引用することにより示された全てが本発明の内容となる。
【０１８１】
本発明に従うピリミジン類およびトリアジン類を含んでなる潜在性安定化用化合物は一般式（Ｉ）−（Ｖ）［式中、少なくとも１個のＸは水素である］の化合物から、直前に引用された参考文献に記載された通りにして、該化合物を別の反応にかけて潜在性安定化用化合物を生成することにより、製造することができる。
【０１８２】
ブロッキング基Ｘの例としては、１つもしくはそれ以上の以下の基：アリル、−ＣＯＲａ、−ＳＯ２Ｒｂ、−ＳｉＲｃＲｄＲｅ、−ＰＲｆＲｇまたは−ＰＯＲｆＲｇ、−ＣＯＮＨＲｈが挙げられ、ここで
各Ｒａは独立してＣ１−Ｃ８アルキル、ハロゲン−置換されたＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ５−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、並びに未置換であるかまたはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、および／もしくはベンジルにより置換されたフェニルまたはフェノキシから選択され、
各Ｒｂは独立してＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリールおよびＣ７−Ｃ１８アルキルアリールから選択され、
各Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅは独立してＣ１−Ｃ１８アルキル、シクロヘキシル、フェニルおよびＣ１−Ｃ１８アルコキシから選択され、
各ＲｆおよびＲｇは独立してＣ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ５−Ｃ１２シクロアルキル、並びに未置換であるかまたはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、および／もしくはベンジルにより置換されたフェニルまたはフェノキシから選択され、そして
各Ｒｈは独立してＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ５−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、並びに未置換であるかまたはＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロゲンおよび／もしくはベンジルにより置換されたフェニルから選択される。
【０１８３】
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）［式中、Ｘはアリル、−ＣＯＲａ、−ＳＯ２Ｒｂ、−ＳｉＲｃＲｄＲｅ、−ＰＲｆＲｇ、または−ＰＯＲｆＲｇである］の本発明の潜在性安定化用化合物を与えるための反応は、例えば、一般式（Ｉ）〜（ＩＶ）［式中、少なくとも１個のＸは水素である］の化合物を対応するハライド類、例えばアリルクロリド、Ｃｌ−ＣＯＲａ、Ｃｌ−ＳＯ２Ｒｂ、Ｃｌ−ＳｉＲｃＲｄＲｅ、Ｃｌ−ＰＲｆＲｇ、またはＣｌ−ＰＯＲｆＲｇと反応させることにより、実施することができる。一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）［式中、Ｘは−ＣＯＮＨＲｈである］の本発明の潜在性安定化用化合物を与えるための反応は、例えば、一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）［式中、少なくとも１個のＸは水素である］の化合物と対応するイソシアナート類との反応により、実施することができる。さらに、アシル化された化合物は当業者に既知であるようにして、一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）［式中、少なくとも１個のＸは水素である］の化合物と無水物、ケテン類、またはエステル類、例えば低級アルキルエステル類、との反応により得られうる。上記の試薬はほぼ等モル量でまたは過剰で、例えば、一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）の出発化合物中の潜在性にしようと望むヒドロキシル基に関して２〜２０モルで、使用することができる。
【０１８４】
アシル化、スルホニル化、ホスホニル化、シリル化、またはウレタン化反応用に従来から使用されている触媒を本発明の潜在性安定化用の置換されたピリミジン類およびトリアジン類の製造で使用することができる。例えば、アシル化およびスルホニル化反応触媒、例えばトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、またはテトラブチルアンモニウム塩類を包含するが限定されない第三級または第四級アミン類、をこれらの潜在性安定化用化合物を製造するために使用できる。
【０１８５】
反応は溶媒、例えば比較的不活性な有機物質、例えば炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、塩素化された炭化水素類、例えば四塩化炭素もしくはクロロホルム、またはエーテル類、例えばテトラヒドロフランもしくはジブチルエーテルの存在下で、溶媒を用いてまたは用いずに行うことができる。或いは、１種もしくは複数の試薬を溶媒として使用することができる。反応温度は普通は室温と約１５０℃との間であり、例えば、溶媒が使用される場合には溶媒の沸点までである。
【０１８６】
別の好ましい態様は上記のパラメーターのいずれかの組み合わせを包含することができる。
【０１８７】
製造方法
本発明のジ−オルトヒドロカルビル置換された芳香族環を有するトリアジン類およびピリミジン類は、スキームＩに示されているように、芳香族部分（ＸＸＸ）とハロゲン置換されたトリアジンまたはピリミジン化合物（ＸＸＸＩ）とのフリーデル−クラフツ反応により製造することができ、式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素である。
【０１８８】
【化７０】
2004513122.tif 000051
【０１８９】
ここで、用語「ルイス酸」は、ここで使用される場合には、当業者に既知であるいずれかの電子対受容体を意味する。ルイス酸は、ハロゲン化アルミニウム類、ハロゲン化アルキルアルミニウム類、ハロゲン化ホウ素類、ハロゲン化錫類、ハロゲン化チタン類、ハロゲン化鉛類、ハロゲン化亜鉛類、ハロゲン化鉄類、ハロゲン化ガリウム類、ハロゲン化砒素類、ハロゲン化銅類、ハロゲン化カドミウム類、ハロゲン化水銀類、ハロゲン化アンチモン類などを包含するがそれらに限定されない。好ましいルイス酸は三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム、トリメチルアルミニウム、三弗化ホウ素、三塩化ホウ素、二塩化亜鉛、四塩化チタン、二塩化錫、四塩化錫、またはそれらの混合物を包含し、そしてＨａｌは臭素、塩素、またはヨウ素であり、そしてＲ１およびＲ２は以上で定義されておりそして芳香族部分に互いにオルトで結合されている。好ましくは、ルイス酸は例えばＷＯ ００／２９３９２に開示されているようなプロモーターと共に使用され、その内容はここに引用することにより明白に本発明の内容となる。
【０１９０】
化合物（ＸＸＸＩＩＩ）では、Ｌ、Ｘ、Ｒ３、およびＲ４は以上で定義された通りである。アルキル基またはヒドロキシブロッキング基に関するＬもしくはＸのいずれかまたは両方の置換は第二段階の前または後に行うことができる。当業者はわずかな実験でまたは実験なしでＬもしくはＸのいずれかまたは両方を置換するための条件を容易に決めることができる。
【０１９１】
反応物の相対量は以下の通りである。式（ＸＸＸＩ）の化合物の量は式（ＸＸＸ）の芳香族化合物と反応させて式（ＸＸＸＩＩ）の化合物を製造するのに充分な量であるべきである。式（ＸＸＸ）の芳香族化合物の量は、過剰量の望ましくない副生物、例えばトリスアリールトリアジンまたはトリスアジンピリミジンなしで充分な量の式（ＸＸＸＩＩ）の化合物を確実に合成するために重要である。さらに、過剰量の芳香族化合物はモノ−およびトリス−アリールトリアジン類、またはモノ−およびトリス−アリールピリミジン類に富んだ望ましくない生成物分布をもたらして、生成物の分離および精製を難しくし且つ資源消費する。
【０１９２】
芳香族化合物（ＸＸＸ）の量は、２−ハロ−４，６−ビスアリール−１，３，５−トリアジンまたは２−ハロ−４，６−ビスアリールピリミジンを合成するのに充分な量でなければならない。好ましくは、式（ＸＸＸＩ）の化合物に対して約１〜約５モル当量の間の式（ＸＸＸ）の芳香族化合物であるべきである。好ましくは、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物に対して約０．５〜約２．５モル当量の間の式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物であるべきである。
【０１９３】
反応で使用されるルイス酸の量は、２，４，６−トリハロ−１，３，５−トリアジンまたは２，４，６−トリハロ−ピリミジンをそれぞれ好ましい２−ハロ−４，６−ビスアリール−１，３，５−トリアジンまたは２−ハロ−４，６−ビスアリールピリミジンに転化させるのに充分な量であるべきである。ルイス酸の量は約０．５〜約５００モル当量の間であるべきである。好ましくは、ルイス酸の量は約０．７５〜約１０モル当量の間、そして最も好ましくは約１〜約５モル当量の間であるべきである。
【０１９４】
反応は、所望するトリアジンまたはピリミジン化合物を合成するのに充分な量の時間にわたり、充分な温度および圧力で行うべきである。式（ＸＸＸＩＩ）の化合物の合成、すなわち第一段階、のための好ましい反応時間は約５分間〜約４８時間の間、より好ましくは約１５分間〜約２４時間の間、である。式（ＩＩ）の化合物の合成、すなわち第二段階、のための好ましい反応時間は約１０分間〜約２４時間の間であり、より好ましくは時間は約３０分間〜約１２時間の間である。反応圧力は厳密でなくそして約１気圧または所望するならそれ以上でありうる。好ましくは、反応は不活性気体、例えば窒素またはアルゴン、下で行われる。当業者はわずかな実験でまたは実験なしで所望する生成物を得るための最適な温度を容易に決めることができる。式（ＩＩ）の化合物を製造するための代表的な反応条件は実施例に提示されている。
【０１９５】
反応は段階毎の工程または一段階工程でありうる。ここで使用される用語「段階毎の」は、一連の反応を行い、第一反応が式（ＸＸＸＩＩ）の化合物を製造しそしてそれは式（ＩＩ）の化合物を製造するための式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物の添加前に約５０％〜約１００％の間の完了度まで行われる。好ましくは、反応は式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物の添加前に約７０％〜約１００％の間の、そしてより好ましくは約７５％〜約１００％の間の完了度まで行われる。
【０１９６】
段階毎の工程は、少なくとも１種のルイス酸および式（ＸＸＸＩ）の化合物を１種もしくはそれ以上の式（ＸＸＸ）の所望する芳香族化合物と、好ましくは反応が約７０％〜約１００％の間の完了度となるまで、混合することを含んでなる。その後、式（ＸＸＸＩＩ）の生成物を単離しそして精製する。式（ＸＸＸＩＩＩ）の芳香族化合物を次に精製された式（ＸＸＸＩＩ）の生成物に対してルイス酸と共に加えて式（ＩＩ）の化合物を合成する。段階毎の工程は式（ＸＸＸＩＩ）の化合物の単離、精製、および貯蔵をその後の式（ＸＸＸＩＩＩ）の芳香族化合物との反応前に可能にする。
【０１９７】
式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は、本発明のトリアジンまたはピリミジンを製造するため使用できる新規な中間体である。それ故、本発明はアリール基が互いにオルトである２個のヒドロカルビル基を有する構造（ＸＸＸＩＩ）の２−ハロ−４，６−ビスアリール−１，３，５−トリアジンおよび２−ハロ−４，６−ビスアリールピリミジンにも関する。
【０１９８】
式（ＩＩ）の化合物を合成するためには、反応混合物に対する式（ＸＸＸＩＩ）の芳香族化合物の好ましい添加時間は約５分間〜約１０時間の間であり、より好ましい添加時間は約１０分間〜約５時間の間であり、そして最も好ましい添加時間は約１５分間〜約２時間の間である。
【０１９９】
ルイス酸は式（ＸＸＸＩ）の化合物上で置換される数のハロゲンと反応させるのに充分な量で存在すべきである。約１〜約５モル当量の間のルイス酸の範囲を使用することができる。好ましいルイス酸は塩化アルミニウムである。ルイス酸の好ましい量はハロ−トリアジンまたはハロ−ピリミジンに対して約２〜約４モル当量の間である。
【０２００】
式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、または（Ｖ）の化合物の合成は当該技術で一般的に既知である方法により行うことができる。当業者はわずかな実験でまたは実験なしで所望する重合体生成物を得るための適切な条件を容易に決めることができる。
【０２０１】
置換されたトリアジン類の他の有用な合成方法は下記の出典に開示されている：米国特許第５，１０６，９７２号、第５，４３８，１３８号、第５，４７８，９３５号、ＷＯ ９６／２８４３１、ＥＰ ６４９８４１、ＥＰ ６４８７５６、ＥＰ ５７７５５９、Ｂｒｕｎｅｔｔｉ， Ｈ； Ｌｕｅｔｈｉ， Ｃ．； Ｈｅｌｖ． Ｃｈｅｍｉｃａ Ａｃｔａ， ５５ （１９７２） ｐｐ． １５６６−１５９５； Ｔａｎｉｍｏｔｏ， Ｓ．； Ｙａｍａｇａｔａ， Ｍ． Ｓｅｎｒｙｏ ｔｏ Ｙａｋａｈｉｎ， ４０ （１９９５） ｐｐ ３３９ｆｆ； ＥＰ ７７９，２８０Ａ１；および日本公開特許公報９，０５９，２６３。好ましくは、トリアジン類はＷＯ ００／２９３９２に開示された方法により合成され、その内容はここに引用することにより本発明の内容となる。
互いにオルトである２個のヒドロカルビル基で置換された芳香族基を有するピリミジン類およびトリアジン類の使用
これまでに示されたように、本発明の新規なオルトジ−ヒドロカルビルフェニル置換されピリミジン類およびトリアジン類は、例えば、種々の重合体（架橋結合および熱可塑性の両者）、写真材料、並びに織物材料用の染料溶液、並びに紫外光遮蔽剤（例えば日焼け止め）を包含する広範囲の物質を安定化させるため紫外光吸収剤として特に有用である。互いにオルトであるベンゾ環式環中にヒドロカルビル基を有する本発明の新規なトリアジン類およびピリミジン類はそのような物質中に、例えば、場合により物質に対する（典型的は重合体に対する）化学的結合を伴う物理的混合または配合を包含する種々の従来方法のいずれかで、例えばコーテイングもしくは溶液の如き光安定化用組成物中の成分として、または例えば日焼け止め組成物の如き紫外線遮断組成物中の成分として、加えることができる。
【０２０２】
本発明の１つの態様では、本発明のピリミジン類およびトリアジン類は、ここで特許請求された化合物を重合体物質中に加えることにより紫外線による劣化を受ける物質を、化学的にまたは物理的に、安定化させるために使用することができる。安定化させうる重合体物質の非限定的な例は、ポリオレフィン類；ポリエステル類；ポリエーテル類；ポリケトン類；ポリアミド類；天然および合成ゴム類；ポリウレタン類；ポリスチレン類；高衝撃ポリスチレン類；ポリアクリレート類；ポリメタクリレート類；ポリアセタール類；ポリアクリロニトリル類；ポリブタジエン類；ポリスチレン類；ＡＢＳ；ＳＡＮ（スチレンアクリロニトリル）；ＡＳＡ（アクリレートスチレンアクリロニトリル）；酢酸酪酸セルロース；セルロース系重合体；ポリイミド類；ポリアミドイミド類；ポリエーテルイミド類；ポリフェニルスルフィド類；ＰＰＯ；ポリスルホン類；ポリエーテルスルホン類；ポリ塩化ビニル類；ポリカーボネート類；ポリケトン類；脂肪族ポリケトン類；熱可塑性ＴＰＯ類；アミノ樹脂架橋結合されたポリアクリレート類およびポリエステル類；ポリイソシアナート架橋結合されたポリエステル類およびポリアクリレート類；フェノール／ホルムアルデヒド、ウレア／ホルムアルデヒド、およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂；乾燥性および非乾燥性アルキド樹脂；アルキド樹脂；ポリエステル樹脂；メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアナート類、イソシアヌレート類、カルバメート類、およびエポキシ樹脂で架橋結合されたアクリレート樹脂；無水物またはアミン類で架橋結合された脂肪族、脂環式、複素環式および芳香族グリシジル化合物から誘導される架橋結合されたエポキシ樹脂；ポリシロキサン類；アミン類またはブロックされたアミン類と活性化された不飽和およびメチレン化合物との、ケチミン類と活性化された不飽和およびメチレン化合物との、不飽和アクリル系ポリアセトアセテート樹脂と組み合わされたポリケチミン類の、および不飽和アクリル系樹脂と組み合わされたポリケチミン類のマイケル付加重合体；放射線硬化性組成物；エポキシメラミン樹脂；有機染料；化粧品；セルロースをベースとした紙調合物；写真フィルム紙；インキ、およびそれらの配合物である。
【０２０３】
劣化可能な重合体は安定化を必要とするいずれの重合体でもあってよく、そして種々の単量体のホモ重合体および共重合体を包含する。それは付加重合体、縮合重合体、グラフト重合体、熱硬化性重合体、光重合体、重合体配合物、または熱可塑性重合体でありうる。それは繊維、重合体フィルム、例えばポリプロピレンフィルム、薄いフィルム、例えば溶媒をベースとしたコーテイング、水をベースとしたコーテイング、ストービングラッカー、粉末コーテイング、ゲルコートなどの形態であってもよく、或いはそれは成形品の形態であってもよい。安定化されうる劣化可能な重合体の例は以下のものを包含するがそれらに限定されない：
１．エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブテン、メチルペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、イソプレン、ブタジエン、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、エチリデンおよびシクロオレフィン類、例えばシクロペンテン、並びにノルボルネンを包含するが限定されないモノオレフィン類およびジオレフィン類のホモ−および共重合体、例えば、ポリエチレン類（場合により架橋結合されていてもよい）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分子量ポリエチル（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）および分枝鎖状低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
２．１種もしくはそれ以上のモノオレフィン類および／またはジオレフィン類と一酸化炭素とのおよび／または限定されたアクリルおよびメタクリル酸、アクリレート類およびメタクリレート類、アクリルアミド類、アクリロニトリル類、スチレン類、酢酸ビニル（例えばエチレン／酢酸ビニル共重合体）、ハロゲン化ビニル類、ハロゲン化ビニリデン類、無水マレイン酸およびアリル単量体、例えばアリルアルコール、アリルアミン、アミングリシジルエーテルおよびそれらの誘導体を包含する他のビニル単量体との共重合体。
３．水素化された改質物室並びにポリアルキレン類および澱粉の混合物を包含する炭化水素樹脂（例えばＣ５−Ｃ９）。
４．スチレン類、例えばスチレン、ｐ−メチルスチレンおよびα−メチルスチレン、のホモ−および共重合体。
５．１種もしくはそれ以上のスチレンと他のビニル単量体、例えばオレフィン類およびジオレフィン類（例えば、エチレン、イソプレンおよび／もしくはブタジエン）、アクリルおよびメタクリル酸、アクリレート類およびメタクリレート類、アクリルアミド類、アクリロニトリル類、酢酸ビニル（例えばエチレン／酢酸ビニル共重合体）、ハロゲン化ビニル類、ハロゲン化ビニリデン類、無水マレイン酸およびアリル化合物、例えばアリルアルコール、アリルアミン、アミングリシジルエーテルおよびそれらの誘導体、との共重合体。
６．ポリブタジエン類上のスチレン類のグラフト共重合体、ポリブタジエン／スチレン共重合体およびポリブタジエン／アクリロニトリル共重合体；ポリブタジエン上のスチレン（もしくはα−メチルスチレン）およびアクリロニトリル（もしくはメタクリロニトリル）；ポリブタジエン上のスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミド；エチレン／プロピレン／ジエン共重合体上のスチレンおよびアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート類もしくはメタクリレート類上のスチレンおよびアクリロニトリル；並びにアクリレート／ブタジエン共重合体上のスチレンおよびアクリロニトリル。
７．ハロゲン−含有重合体、例えばポリクロロプレン；塩素化されたゴム類；塩素化されたおよび臭素化されたイソブチレン／イソプレン共重合体；塩素化されたまたはスルホ塩素化されたポリエチレン；エチレンおよび塩素化されたエチレンの共重合体；エピクロロヒドリン重合体および共重合体；並びにハロゲン−含有ビニル化合物、例えば塩化ビニル、塩化ビニリデン、弗化ビニルおよび／または弗化ビニリデン並びに他のビニル単量体、の重合体および共重合体。
８．α，β−不飽和酸類およびそれらの誘導体、例えばアクリル酸、メタクリル酸、アクリレート類、メタクリレート類、アクリルアミド類およびアクリロニトリル類、から誘導されるホモ−および共重合体。
９．（８）で挙げられた単量体と他の不飽和単量体、例えばオレフィン類およびジオレフィン類（例えば、ブタジエン）、スチレン類、ハロゲン化ビニル類、無水マレイン酸およびアリル単量体、例えばアリルアルコール、アリルアミン、アリルグリシジルエーテルおよびそれらの誘導体との共重合体。
１０．不飽和アルコール類およびアミン類またはそれらのアシル誘導体もしくはアセタール類、例えばビニルアルコール、酢酸ビニル、ステアリン酸ビニル、安息香酸ビニル、マレイン酸ビニル、ビニルブチラール、アリルアルコール、アリルアミン、アリルグリシジルエーテル、フタル酸アリルおよびアリルメラミンから誘導されるホモ−および共重合体、並びにそのような単量体と上記の他のエチレン系不飽和単量体とのホモ−および共重合体。
【０２０４】
重合体の前記の群１−１０に関しては、本発明はさらにメタロセン触媒により製造されるこれらの重合体も包括する。
１１．環式エーテル類、例えばアルキレングリコール類およびアルキレンオキシド類、のホモ−および共重合体、並びにビスグリシジルエーテル類との共重合体。
１２．ポリアセタール類、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドを共単量体として含有するポリオキシメチレン類、並びに熱可塑性ポリウレタン類、アクリレート類および／またはＭＢＳで改質されたポリオキシメチレン類。
１３．ポリフェニレンオキシド類およびスルフィド類。
１４．一方ではヒドロキシ−官能性成分、例えば多価アルコール類、ポリエーテル類、ポリエステル類、ポリアクリル類および／またはポリブタジエン類からそして他方では脂肪族および／または芳香族イソシアナート類から誘導されるポリウレタン類、並びにそれらの前駆体。
１５．ジアミン類、ジカルボン酸類および／もしくはアミノカルボン酸類または対応するラクタム類から誘導されるポリアミド類およびコポリアミド類、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２、ポリアミド４／６、ポリアミド１２／１２、ポリアミド１１およびポリアミド１２；ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド類；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／もしくはテレフタル酸から改質剤としてエラストマーを用いてまたは用いずに製造されるポリアミド類、例えば、ポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドもしくはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；上記のポリアミド類とポリオレフィン類、オレフィン共重合体、イオノマー類、化学的に結合されたかもしくはグラフト化されたエラストマー類、またはポリエーテル類、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメチレングリコールとのブロック共重合体；並びに加工中に縮合するポリアミド類（ＲＩＭポリアミド系）。
１６．ポリウレア類、ポリイミド類、ポリアミド−イミド類、ポリエーテルイミド類、ポリエステルイミド類、ポリヒダントイン類およびポリベンズイミダゾール類。
１７．ジカルボン酸類、ジオール類および／もしくはヒドロキシカルボン酸類または対応するラクトン類から誘導されるポリエステル類、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチルシクロヘキサンテレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート類、並びにヒドロキシル−終結エーテル類から誘導されるブロックコポリエーテルエステル類；ＰＥＴＧ；ＰＥＮ；ＰＴＴ；並びにポリカーボネートまたはＭＢＳで改質されたポリエステル類。
１８．ポリカーボネート類およびポリエステルカーボネート類。
１９．ポリスルホン類、ポリエーテルスルホン類およびポリエーテルケトン類。
２０．アルデヒド縮合樹脂、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、ウレア／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂から誘導される架橋結合された重合体。
２１．乾燥性および非乾燥性アルキド樹脂。
２２．飽和および不飽和ジカルボン酸類と多価アルコール類および架橋結合剤としてのビニル化合物とのコポリエステル類から誘導される不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらのハロゲン−含有改質物室。
２３．置換されたアクリレート類、例えばエポキシアクリレート類、ヒドロキシアクリレート類、イソシアナトアクリレート類、ウレタンアクリレート類またはポリエステルアクリレート類から誘導される架橋結合可能なアクリル系樹脂。
２４．メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアナート類、イソシアヌレート類、カルバメート類またはエポキシ樹脂で架橋結合されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
２５．硬化剤、例えば無水物またはアミン類で架橋結合された、脂肪族、脂環式、複素環式および／または芳香族グリシジル化合物、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦ、から誘導される架橋結合されたエポキシ樹脂。
２６．天然重合体、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン、および酢酸セルロース類、プロピオン酸セルロース類および酪酸セルロース類、または他のセルロースエーテル類、例えばメチルセルロース、を包含するそれらの化学的に改質された同族誘導体、並びにロジン類およびそれらの誘導体。
２７．ポリシロキサン類。
２８．アミン類またはブロックされたアミン類（例えば、ケチミン類）と活性化された不飽和および／またはメチレン化合物、例えばアクリレート類およびメタクリレート類、マレエート類およびアセトアセテート類とのマイケル付加重合体。
２９．以上のいずれかの混合物または配合物、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ポリウレタン、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６および共重合体、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣなど。
３０．不飽和アクリル系ポリアセトアセテート樹脂とまたはウレタンアクリレート類、ポリエーテルアクリレート類、懸垂不飽和基を有するビニルもしくはアクリル共重合体およびアクリル化されたメラミン類を包含する不飽和アクリル系樹脂と組み合わされたポリケチミン類。
３１．エチレン系不飽和単量体またはオリゴマー類およびポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含有する放射線硬化性組成物。
３２．エポキシメラミン樹脂、例えばエポキシ官能性のコエーテル化された高固体分メラミン樹脂により架橋結合された光安定性エポキシ樹脂。
【０２０５】
安定化されうる他の物質は例えば以下のものを包含する：
３３．鉱油、動物性および植物性脂肪、油およびワックス類、または合成エステル類（フタレート類、アジベート類、ホスフェート類またはトリメリテート類）をベースとした油、脂肪またはワックス類、並びに合成エステル類と鉱油とのいずれかの比の混合物を包含する化合物の混合物でありうる天然産出および合成有機物質。
３４．天然または合成ゴム、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化されたスチレン／ブタジエン共重合体ラテックス、の水性乳化液。
３５．有機染料、例えばアゾ染料（ジアゾ、トリアゾおよびポリアゾ）、アントラキノン類、ベンゾジフラノン類、多環式芳香族カルボニル染料、インジゴイド染料、ポリメチン類、スチリル染料、ジ−およびトリアリールカルボニウム染料、フタロシアニン類、キノフタロン類、硫黄染料、ニトロおよびニトロソ染料、スチルベン染料、ホルマザン染料、キナクリドン類、カルバゾール類およびペリーレンテトラカルボン酸ジイミド類。
３６．合成物質、例えば酸化防止剤、防腐剤、脂質、溶媒、界面活性剤、着色剤、発汗防止剤、皮膚調整剤、加湿剤など、並びに天然製品、例えばコラーゲン、蛋白質、ミンク油、オリーブ油、ヤシ油、カルナウバ蝋、蜜蝋、ラノリン、ココアバター、キサンタンゴム、アロエなどを含んでなる、化粧品、例えば皮膚ローション、コラーゲンクリーム、日焼け止め、フェーシャルメークアップなど。
３７．例えば新聞紙、段ボール、ポスター、パッキング、ラベル、文房具、書籍および雑誌用紙、ボンドタイピング紙、多目的および事務用紙、コンピューター紙、ゼログラフィー紙、レーザーおよびインキ−ジェットプリンター紙、オフセット紙、紙幣用紙などの中での使用のためのセルロースをベースとした紙調合物。
３８．写真フィルム紙。
３９．インキ。
【０２０６】
重合体化合物の中では、ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリアミド類、ポリアセタール類、ポリフェニレンオキシド類、およびポリフェニレンスルフィド類が好ましい。特に、本発明の新規なトリアジン類およびピリミジン類を使用して脂肪族ポリアミド類、ポリウレタン類、およびポリカーボネート類を安定化することができる。
【０２０７】
本発明の新規なトリアジン類およびピリミジン類は脂肪族ポリアミド重合体と共に使用することもできる。「脂肪族ポリアミド」は、少なくとも２個の脂肪族炭素原子により互いに分離されている重合体連鎖の一体部分としての繰り返しカーボンアミド基の存在により特徴づけられるポリアミドである。これらのポリアミド類の例は一般式：
−ＮＨＣ（Ｏ）ＲＣ（Ｏ）ＮＨＲ１−または−ＮＨ−Ｒ−Ｃ（Ｏ）−
［式中、ＲおよびＲ１は同一もしくは相異なりそして炭素数が少なくとも２のアルキレン基、好ましくは炭素数が約２〜約１２のアルキレンである］
により表される繰り返し単量体単位を有するものまたはそれらの組み合わせである。そのようなポリアミド類の例は、ジアミン類および二酸類により製造されるポリアミド類、例えばポリ（テトラメチレンアジパミド）（ナイロン４，６）、ポリ（ヘキサメチレンアジパミド）（ナイロン６，６）、ポリ（ヘキサメチレンアゼラミド）（ナイロン６，９）、ポリ（ヘキサメチレンセバカミド）（ナイロン６，１０）、ポリ（ヘプタメチレンピメラミド）（ナイロン８，８）、ポリ（ナノメチレンアゼラミド）（ナイロン９，９）、ポリ（デカメチレンアゼラミド）（ナイロン１０，９）などである。有用な脂肪族ポリアミド類の例は、アミノ酸類およびそれらの誘導体、例えばラクタム類、の重合により製造されるものでもある。これらの有用なポリアミド類の例は、ポリ（４−アミノ酪酸）（ナイロン４）、ポリ（６−アミノヘキサン酸）（ナイロン６）、ポリ（７−アミノヘプタン酸）（ナイロン７）、ポリ（８−アミノオクタン酸）（ナイロン８）、ポリ（９アミノナノン酸）（ナイロン９）、ポリ（１０−アミノデカン酸）（ナイロン１０）、ポリ（１１−アミノウンデカン酸）（ナイロン１１）、ポリ（１２−アミノドデカン酸）（ナイロン１０）などである。２種もしくはそれ以上の脂肪族ポリアミド類の配合物を使用することもできる。
【０２０８】
上記の脂肪族ポリアミド類の繰り返し単位のいずれかの組み合わせから製造される共重合体を使用することができる。説明のためであって限定のためではないが、そのような脂肪族ポリアミド共重合体はカプロラクタム／ヘキサメチレンアジパミド共重合体（ナイロン６／６，６）、ヘキサメチレンアジパミド／カプロラクタム共重合体（ナイロン６，６／６）、ヘキサメチレンアジパミド／ヘキサメチレン−アゼラミド共重合体（ナイロン６，６／６，９）を包含し、そして上記の脂肪族ポリアミド類の繰り返し単位と脂肪族／芳香族ポリアミド繰り返し単位から製造される共重合体を使用することもできる。そのようなコポリアミド類の例はナイロン６／６Ｔ、ナイロン６，６／６，Ｔ、ナイロン６／１０Ｔ、ナイロン６／１２Ｔ、ナイロン６，１０／６，Ｔなどである。
【０２０９】
本発明の実施における使用に好ましい脂肪族ポリアミド類は、ポリ（カプロラクタム）、ポリ（７−アミノヘプタン酸）、ポリ（テトラメチレンアジパミド）、ポリ（ヘキサメチレンアジパミド）、およびそれらの混合物である。特に好ましい脂肪族ポリアミド類は、ポリ（カプロラクタム）、ポリ（ヘキサメチレンアジパミド）、ポリ（テトラメチレンアジパミド）、およびそれらの混合物である。
【０２１０】
本発明の実施において有用な脂肪族ポリアミド類は市販の原料から得ることまたは既知の製造技術に従い製造することができる。例えば、ポリカプロラクタムはニュージャージー州、モリスタウンのハネウェル・インコーポレーテッド（Ｈｏｎｅｗｅｌｌ Ｉｎｃ．）から得ることができ、そしてポリ（ヘキサメチレンアジパミド）はデラウェア州、ウィルミントンのＥ．Ｉ．デュポン・デ・ネモアス・アンド・カンパニー・インコーポレーテッド（Ｅ．Ｉ． ＤｕＰｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ．）から得ることができる。
【０２１１】
脂肪族ポリアミドの数平均分子量は広く変えることができる。一般的には、自由起立性フィルムを製造するのに充分なほど高く且つフィルム中の配合物の溶融加工を可能にするのに充分なほど低いフィルム生成分子量である。そのような数平均分子量はフィルム業者に既知でありそして一般的には蟻酸粘度法により測定して少なくとも約５，０００である。この方法では、２５℃の９．２重量濃度の脂肪族ポリアミドの９０％蟻酸中溶液が使用される。本発明の好ましい態様では、脂肪族ポリアミドの数平均分子量は約５，０００〜約１，０００，０００であり、そして特に好ましい態様は約１０，０００〜約１００，０００である。特に好ましい態様の中では、脂肪族ポリアミドの分子量が約２０，０００〜約４０，０００であるものが最も好ましい。
【０２１２】
ポリウレタン（ＰＵＲ）エラストマー製品（「スパンデックス（ｓｐａｎｄｅｘ）」を本発明に従う紫外線吸収剤および障害アミン光安定剤の組み合わせを用いて紫外光露呈中の変色および弾性損失に対して安定化させることができる。スパンデックス繊維は、最適な性能を得るために非常に特異的な紫外線吸収剤および障害アミン光安定剤性質を必要とするＰＵＲエラストマー製品である。本発明のトリアジン種の紫外線吸収剤を重合体状障害アミン光安定剤（ＨＡＬＳ）と組み合わせてスパンデックス繊維用途に望まれる性質を得る際に顕著な性能を与えることができる。
【０２１３】
単独でまたはＨＡＬＳと組み合わせて使用される本発明のトリアジン紫外線吸収剤はスパンデックス繊維用途において以下の性質を与える：（１）約０．５−２．０％の範囲内の典型的な使用基準での低い色への寄与、（２）繊維加工および熱露呈条件に関する充分なＭＷ、熱安定性および低い揮発性、（３）高い相容性および耐久性、（４）紫外光エネルギーへの露呈中の変色および弾性損失の予防、（５）水およびドライクリーニング溶媒による低い抽出性、（６）大気汚染物質であるＮＯｘ、ＳＯｘ、炭化水素類などに対する露呈中の低い展色、（７）海水およびプール化学物質との低い相互作用、（８）スパンデックス繊維の熱安定化用に使用される典型的なフェノール系酸化防止剤との低い相互作用および展色、並びに（９）ナイロン／スパンデックス布用のナイロン繊維中で使用される銅をベースとした酸化防止剤との低い相互作用。
【０２１４】
重合体状ＨＡＬＳを用いてまたは用いないで、トリアジン紫外線吸収剤は例えばＮＯｘ露呈中の低い展色およびナイロン繊維中で使用される銅をベースとした酸化防止剤系との低い相互作用の如き二次的な性能特性に対する最少の負の影響を伴う顕著な安定化を与える。
【０２１５】
上記のように、ここに開示されたトリアジン化合物のいずれを使用しても安定化有効量でそれに加えられた場合にはスパンデックス繊維に対して１種もしくはそれ以上の上記の性質を付与することができる。
【０２１６】
好ましくは、これらのトリアジン化合物は重合体状ＨＡＬＳと組み合わせて加えられる。重合体状ＨＡＬＳは好ましくはポリ［（６−モルホリノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル）［２，２，６，６，−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］−ヘキサメチレン［（２，２，６，６，−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］］である。最も好ましくは、重合体状ＨＡＬＳは上記のＨＡＬＳのメチル化された（Ｍ）変種であり、それはニュージャージー州、ウェスト・パターソンのサイテック・インダストリーズ・インコーポレーテッド（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｅｕｓｔｒｉｅｓ， Ｉｎｃ．）によりＣＹＡＳＯＲＢＲＵＶ−３５２９光安定剤として販売されている。米国特許第４，３３１，５８６号に開示されている他の重合体状ＨＡＬＳも適する。
【０２１７】
スパンデックス繊維はジイソシアナートおよびグリコールから製造されるポリウレタン（ＰＵＲ）プレポリマーから製造される。ＰＵプレポリマーを繊維製品に転化させるために使用される４種の基本的方法がある。これらの方法は、溶液乾燥紡糸、溶液湿潤紡糸、溶融押し出し、および反応紡糸である。単独でまたはＨＡＬＳと組み合わせた上記の紫外線安定剤はいずれかのまたは全ての４種の方法における使用に適するであろう。
【０２１８】
スパンデックス繊維は加工用酸化防止剤系、例えばフェノール系酸化防止剤、またはフェノール／フォスファイト酸化防止剤組み合わせを含有することができる。さらに、顔料、例えばＴｉＯ２、が繊維製品中で普一般に使用される。
【０２１９】
トリアジン紫外線吸収剤を単独でまたはＭ−ＨＡＬＳと一緒にＤＭＦまたはＤＭＡＣ中に溶解させそして溶液繊維紡糸法の前にＰＵＲプレポリマー溶液に加えることができる。また、その組み合わせを押し出し混和して溶融紡糸法において使用されるＰＵＲ化合物にすることもできる。
【０２２０】
好ましいポリカーボネート類は、構成繰り返し単位が式：
【０２２１】
【化７１】
2004513122.tif 000052
【０２２２】
［式中、Ａは２価フェノール基である］
に相当する重合体であると理解される。Ａの例はとりわけ米国特許第４，９６０，８６３号およびＤＥ−Ａ−３ ９２２，４９６に示されている。Ａは、例えば、この用語の最も広い意味では、ヒドロキノン、レソルシノール、ジヒドロキシビフェニレン、またはビスフェノール類、例えばビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、シクロアルカン類、スルフィド類、エーテル類、ケトン類、スルホン類、スルホキシド類、α，α′−ビス（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピルベンゼン類、例えば化合物２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンから、或いは以下の式の化合物から誘導されうる］：
【０２２３】
【化７２】
2004513122.tif 000053
【０２２４】
【化７３】
2004513122.tif 000054
【０２２５】
１つの態様では、好ましい樹脂は２価フェノール類、例えば２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、２，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン、２，２−ビス−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４′−スルホイルジフェノール、および１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、をベースとしたポリカーボネート類である。
【０２２６】
２個もしくはそれ以上のフェノール類を導入するポリカーボネート共重合体、１個もしくはそれ以上の多官能性芳香族化合物が１種もしくは複数の２価フェノールおよびカーボネート前駆体と反応する分枝鎖状ポリカーボネート類、並びにポリカーボネートが配合物のかなりの部分を構成する重合体配合物も好ましい。
【０２２７】
米国特許第５，２８８，７８８号は、ポリカーボネート類およびポリエステルカーボネート類、特に芳香族ポリカーボネート類、例えば２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンまたは１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサンをベースとしたもの、を記載している。
【０２２８】
本発明の新規なピリミジン類およびトリアジン類は多層系の中で使用することもできる。そのような系では、約０．１〜２０重量％、そして好ましくは、例えば、約５〜１５重量％の、本発明の新規なピリミジン類およびトリアジン類の比較的高い含有量を有する重合体組成物が薄膜（典型的には約５〜５００μｍそして好ましくは約１０〜１００μｍの厚さ）の中に適用されて、紫外線安定剤を少量含有するかまたは全く含有しない重合体から成形品を製造する。そのような組成物は基本構造の成形と同時に、例えば共押し出しにより、適用することができる。或いは、適用を予め成形されたベース構造に、例えば膜との積層によりまたは溶液のコーテイングにより、製造することもできる。仕上げられた製品の１つもしくは複数の外側層が紫外線フィルターの機能を有し、それが製品の内部を紫外線から保護する。外側層は好ましくは、外側層組成物の約０．１〜２０、好ましくは約１〜１５そしてより好ましくは約２〜１０重量％の本発明のピリミジン類およびトリアジン類の少なくとも一方を含有する。
【０２２９】
英国特許出願第２，２９０，７４５号は、重合体物質質の近くまたはその表面に紫外線吸収剤を濃縮するために開発された多くの方法を記載している。これらは表面含浸（例えば、米国特許第３，３０９，２２０号、第３，０４３，７０９号、第４，４８１，６６４号および第４，９３７，０２６号参照）並びに熱可塑性樹脂および紫外線吸収剤を含有する溶液によるプラスチック製品のコーテイング（例えば、米国特許第４，６６８，５８８号および第４，３５３，９６５号参照）を包含する。両方の技術は追加の処理段階（すなわち適用、乾燥または硬化）の必要性を含む欠点があり、そして大型の加工製品の取り扱いに伴う難点に遭遇する。特にポリカーボネートシート製造に関する、別の欠点は、追加の後処理が重合体基質の表面に与えるであろう不利な影響である。
【０２３０】
米国特許第５，４４５，８７２号に記載されているように、共押し出しによる表面層の適用は米国特許第３，４８７，５０５号および第３，５５７，２６５号に教示されているような既知の方法で既知の共押し出し装置の中で行われる。共押し出しは、単一複合物質を形成する種々の層を同時に押し出すことにより積層された熱可塑性物質を製造するための良く認識された方法である。米国特許第４，５４０，６２３号は、少なくとも４０層の共押し出しされた物質を記載している。他の方法は２もしくは３種の層のように数層を製造する。
【０２３１】
本発明の新規なトリアジン類およびピリミジン類は表面層の熱可塑物質の中に例えば添加剤と粒状樹脂を押し出し前に乾燥混合するような標準的方法により加えることができる。本発明のトリアジン類およびピリミジン類を含む層を熱可塑性製品の一面または両面に適用することができる。
【０２３２】
米国特許第４，９９２，３２２号に見られるような例えば耐水層の如き追加層を含有する積層された熱可塑性製品も本発明の一部である。
【０２３３】
芯層およびコーテイング層は、ポリエステル類、ポリエステルカーボネート類、ポリフェニレンオキシド、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類および共重合体、並びに例えばポリブタジエンおよびスチレン上のスチレンおよびアクリロニトリルと無水マレイン酸の如き配合物、並びにそのような重合体同士のまたは他の重合体との、例えばポリオレフィン類、ポリアクリレート類、ポリジエン類または衝撃強度改質剤の形態の他のエラストマー類との、混合物（多種配合物）を包含する同一もしくは相異なる熱可塑性樹脂でありうる。
【０２３４】
本発明の新規なトリアジン類およびピリミジン類を例えば重合体の如き基質に対して化学的に結合することもでき、それによりそのような紫外線吸収剤の例えば基質からのまたは基質表面からの泳動を大きく減ずる。本発明のトリアジン類の結合機構は、トリアジンまたはピリミジン分子に例えば懸垂ビニルまたはヒドロキシル基により結合された反応性または潜在性官能基と「宿主」基質、例えば重合体、との間の（化学的および／または共有）結合の形成を包含する。
【０２３５】
本発明のトリアジン類およびポリ類の導入は共重合、共重付加、共重縮合により、適当な官能基を有する重合体との反応により、またはグラフト化により、米国特許第３，４２３，３６０号および第５，１８９，０８４号に開示されている方法で行うことができ、それらは全ての目的のために引用することにより示された全てが本発明の内容となる。
【０２３６】
本発明のトリアジン類およびピリミジン類の結合は重合または共重合により行うことができる。懸垂ビニル基を含んでなる本発明の新規なトリアジン類の場合には、少なくとも１種のビニル単量体、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸のエステル類、例えばアクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸のアミド類、アクリル酸ヒドロキシエチル、オレフィン類、塩化ビニル、スチレン、ブタジエン、イソプレンおよびアクリロニトリルを用いる重合または共重合を行って、ビニル基が重合体の骨格中に加えられるホモ重合体または共重合体を生成することができる。重合または共重合は、重合技術の専門家に既知であるように、開始剤、例えばアニオンおよびカチオンタイプのフリーラジカルにより、または活性放射線、例えば紫外線、電子線、Ｘ線およびＣｏ６０源からのガンマ照射線により開始することができる。重合または共重合は、重合技術の専門家に既知であるように、溶液中で、乳化液中で、分散液中で、溶融物中で、または固体状態で行うことができる。
【０２３７】
また、本発明のトリアジン類およびピリミジン類の結合を共重合付加または共重合縮合により行うこともできる。そのような加入は、付加重合体もしくは共重合体の合成中の添加によりまたは縮合重合体もしくは共重合体の合成中の縮合により当業者に既知である方法により行うことができる。例えば、適当な官能基を含有する式（ＩＩ）−（Ｖ）の化合物をポリエステル類、ポリアミド類、ポリウレタン類、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、アルキド樹脂、フェノール系樹脂、ポリウレタン類、ポリカーボネート類、ポリシロキサン類、ポリアセタール類およびポリ無水物などの中に加えることができる。
【０２３８】
さらに、式（ＩＩ）−（Ｖ）の化合物を単量体成分に結合させ、それを次に重合体または共重合体中に例えば上記のフリーラジカル開始付加または共重合縮合方法により加えることができる。同様な方法は、例えば、ベンゾトリアゾールおよびベンゾフェノン安定剤をジオール前駆体に結合させ、それを次に縮合重合によりポリウレタン類およびポリエステル類の中に加えて紫外線安定化性質を該重合体に付与することに関する米国特許第５，４５９，２２２号（この参考文献は全ての目的のために引用することにより示された全てが本発明の内容となる）に開示されている。
【０２３９】
或いは、本発明のトリアジン類およびピリミジン類を重合体に対して、適当な官能基を有するオリゴマーおよび／または重合体との反応により、結合させることもできる。例えば、ビニル懸垂基を含んでなる少なくとも１種のトリアジンまたはピリミジン化合物を、場合により少なくとも１種の他のビニル単量体またはビニル基を含んでなる化合物と共に、不飽和ポリエステル樹脂、不飽和ポリブタジエンオリゴマーまたは不飽和ゴムに加えそして次に活性放射線によりまたはフリーラジカル触媒により硬化させることができる。或いは、末端官能基、例えばヒドロキシルまたはアミド、を含んでなる少なくとも１種のトリアジンまたはピリミジン化合物を重合体および／またはオリゴマー、例えば反応性末端基を有するポリエステル類、ポリウレタン類およびポリジオール類、部分的に加水分解されたポリ酢酸ビニル、エポキシ樹脂、ポリシロキサン類、および無水マレイン酸を主要連鎖中にまたは側鎖として含んでなる重合体と、当業者に既知である方法と同様な方法により、反応させることができる。
【０２４０】
グラフト化が、本発明のトリアジン類およびピリミジン類を重合体および／またはオリゴマーに結合させるさらに別の方法である。グラフト化は、溶液中で、溶融物中で、または固体状態で、例えば、懸垂ビニル基を含んでなる本発明の新規なトリアジン類およびピリミジン類が使用される場合には、重合に関して以上で論じられた開始剤または活性放射線タイプを用いて、行うことができる。そのような置換されたピリミジン類およびトリアジン類は飽和重合体、例えば、ポリオレフィン類並びにそれらの共重合体、例えばポリエチレン、ポリプロピレンおよびポリ（エチレン−酢酸ビニル）に、または不飽和部分を含んでなる重合体、例えばポリブタジエン、ポリイソプレン、エチレン−プロピレン−（ジエン単量体）三元共重合体、並びにポリスチレンおよびその共重合体に対してグラフト化することができる。
【０２４１】
本発明のトリアジン類およびピリミジン類は広範囲の量でそのような用途において安定化しようとする材料のような物体および特定の用途に依存して使用することができる。しかしながら、例えば有機重合体の如き物質のための安定化用添加剤として使用される場合には、本発明の置換されたピリミジン類およびトリアジン類は典型的には、安定化しようとする物質の重量を基準として、約０．０１〜約２０重量％、好ましくは約０．１〜約１０重量％、そして最も好ましくは約０．１〜５重量％の量で使用される。日焼け止め組成物の如きスクリーニング用途では、トリアジン類およびピリミジン類はスクリーニング剤の合計重量を基準として同じ相対量で使用される。
【０２４２】
本発明の新規な安定剤は結合不能な官能基中でも、例えば多くのこれまでに引用された参考文献に示されているような熱可塑性重合体の安定化においても、使用することができる。好ましい熱可塑性重合体の例は、主要連鎖中にヘテロ原子を含んでなるポリオレフィン類および重合体である。好ましい熱可塑性重合体は、窒素、酸素および／または硫黄、特に窒素または酸素、を主要連鎖中に含んでなる熱可塑性重合体である。重合体がポリオレフィン、例えばポリエチレンまたはポリプロピレン、である組成物も興味がある。
【０２４３】
熱可塑性重合体中への加入は、当該技術で普遍的な方法による新規なトリアジン類およびピリミジン類並びに別の添加剤の添加により行うことができる。加入は、簡便には成形前または成形中に、例えば粉末状成分を混合することによりまたは安定剤を重合体の溶融物または溶液に加えることにより、または溶解されたもしくは分散された化合物を重合体に適用することにより行うことができ、その後の溶媒の蒸発を行ってもまたは行わなくてもよい。エラストマーをラテックス状で安定化させることもできる。
【０２４４】
新規な混合物は、安定化しようとする重合体に、これらの子あごを含んでなるマスターバッチまたは濃縮物の形態で、重合体樹脂の例えば約１〜約５０、好ましくは約３〜約２５、そして最も好ましくは約５〜約２０重量％の濃度で加えることもできる。
【０２４５】
新規な混合物は簡便には、重合体物質中に、例えばａ）乳化液または分散液状（例えばラテックスまたは乳化重合体に対して）、（ｂ）追加成分または重合体混合物の混合中に乾燥混合物状、（ｃ）加工装置（例えば押し出し機、内部ミキサーなど）に対する直接添加によるもの、または（ｄ）溶液もしくは溶融物状、を包含する当技術で従来から使用されている方法を包含する多くの方法により加えることができる。
【０２４６】
この方法で得られる安定化された重合体組成物は、成形品、例えば繊維、フィルム、テープ、シート、サンドイッチボード、容器、パイプ、および他の形状に、多くの従来方法、例えば熱加圧、紡糸、押し出し、回転成形、または射出成形により転化させることができる。従って、本発明はさらに成形品の製造のための本発明に従う重合体組成物の使用にも関する。
【０２４７】
それらの究極的な最終用途によるが、本発明のトリアジン類およびピリミジン類を紫外線安定化技術で従来から使用されている種々の添加剤と組み合わせることができる。そのような添加剤の例は以下のものであるがそれらに限定されない：
ａ．酸化防止剤
（ｉ）アルキル化されたモノフェノール類、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール；２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール；２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール；２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール；２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール；２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール；側鎖中で線状もしくは分枝鎖状であるノニルフェノール類、例えば２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール；２，４−ジメチル−６−（１−メチルウンデセ−１−イル）フェノール；２，４−ジメチル−６−（１−メチルヘプタデシ−１−イル）フェノール；２，４−ジメチル−６−（１−メチルトリデシ−１−イル）フェノール；およびそれらの混合物。
（ｉｉ）アルキルチオメチルフェノール類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール；２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール；２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール；および２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
（ｉｉｉ）ヒドロキノン類およびアルキル化されたヒドロキノン類、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール；２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン；２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン；２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン；２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール；３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール；ステアリン酸３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、およびアジピン酸ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）。
（ｉｖ）トコフェロール類、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、およびそれらの混合物（ビタミンＥ）。
（ｖ）ヒドロキシル化されたチオジフェニルエーテル類、例えば２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）；２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）；４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）；４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）；４，４′−チオビス（３，６−ジ−ｓｅｃ−アミルフェノール）；および４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
（ｖｉ）アルキリデンビスフェノール類、例えば２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）；２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）；２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］；２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）；２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）；２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）；２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）；２，２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）；２，２′−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］；２，２′−メチレンビス［６−［α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］；４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）；４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）；１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン；２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシルベンジル）−４−メチルフェノール；１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン；１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン；ビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）酪酸］エチレングリコール、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン；テレフタル酸ビス［２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］；１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン；２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン；２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン；および１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
（ｖｉｉ）Ｏ−、およびＳ−ベンジル化合物、例えば３，５，３′，５−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル；オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート；トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプトアセテート；トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン；ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）；硫化ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）、およびイソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
（ｖｉｉｉ）マロン酸ヒドロキシベンジレート類、例えばマロン酸ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）；マロン酸ジオクタデシル−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）；マロン酸ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）；およびマロン酸ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）。
（ｉｘ）芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン；１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン；および２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
（ｘ）トリアジン化合物、例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン；２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン；２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン；２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン；イソシアヌル酸１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）；イソシアヌル酸１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）；２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン；１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン；およびイソシアヌル酸１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）ト。
（ｘｉ）ベンジルホスホン酸エステル類、例えば２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジメチル；３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル；３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシル；５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン酸ジオクタデシル；および３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
（ｘｉｉ）アシルアミノフェノール類、例えば４−ヒドロキシラウルアニリド；４−ヒドロキシステアルアニリド；およびＮ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オクチル。
（ｘｉｉｉ）β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と１価または多価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、イソシアヌル酸トリス（ヒドロキシエチル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン、とのエステル類。
（ｘｉｖ）β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と１価または多価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、イソシアヌル酸トリス（ヒドロキシエチル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン、とのエステル類。
（ｘｖ）β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と１価または多価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、イソシアヌル酸トリス（ヒドロキシエチル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）−オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン、とのエステル類。
（ｘｖｉ）３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と１価または多価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、イソシアヌル酸トリス（ヒドロキシエチル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン、とのエステル類。
（ｘｖｉｉ）β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン；およびＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
（ｘｖｉｉｉ）アスコルビン酸（ビタミンＣ）。
（ｘｉｘ）アミン系酸化防止剤、例えばＮ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン；４−（ｐ−トルエンスルホナモイル）ジフェニルアミン；Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン；ジフェニルアミン；アリルジフェニルアミン；４−イソプロポキシジフェニルアミン；−フェニル−１−ナフチルアミン；Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン；Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン；オクチル化されたジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミン；４−ｎ−ブチルアミノフェノール；４−ブチリルアミノフェノール；４−ノナノイルアミノフェノール；４−ドデカノイルアミノフェノール；４−オクタデカノイルアミノフェノール；ビス（４−メトキシフェニル）アミン；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール；２，４′−ジアミノフェニルメタン；４，４′−ジアミノジフェニルメタン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン；１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン；１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン；（ｏ−トリル）ビグアニド；ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミン；ｔｅｒｔ−オクチル化されたＮ−フェニル−１−ナフチルアミン；モノ−およびジアルキル化されたｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミン類の混合物、モノおよびジアルキル化されたノニルジフェニルアミン類の混合物；モノ−およびジアルキル化されたドデシルジフェニルアミン類の混合物；モノ−およびジアルキル化されたイソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミン類の混合物、モノ−およびジアルキル化されたｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミン類の混合物；２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン；フェノチアジン；モノ−およびジアルキル化されたｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン類の混合物；モノ−およびジアルキル化されたｔｅｒｔ−オクチルフェノールトリアジン類の混合物；Ｎ−アリルフェノチアジン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，４−ジアミノブテ−２−エン；Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）ヘキサメチレンジアミン；セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）；２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、および２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
ｂ．紫外線吸収剤および光安定剤
（ｉ）２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類、例えば２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール；２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（５′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール；２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール；２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール；２−（３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール；２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール；２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物；２，２−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；並びに［Ｒ−ＣＨ２ＣＨ−ＣＯＯ（ＣＨ２）３］２Ｂ［式中、Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニルである］。
（ｉｉ）２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシおよび２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
（ｉｉｉ）置換されたおよび未置換の安息香酸類のエステル類、例えばサリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル；サリチル酸フェニル；サリチル酸オクチルフェニル；ジベンゾイルレソルシノール；ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レソルシノール；ベンゾイルレソルシノール；３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル；３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシル；３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル；および３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル。
（ｉｖ）アクリル酸エステル類、例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチル；α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル；α−カルボメトキシ桂皮酸メチル；α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチル；α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂皮酸ブチル；α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ桂皮酸メチル；およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
（ｖ）ニッケル化合物、例えば追加の配位子、例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミン、と一緒のまたはそれらなしの、２，２′−チオ−ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］の、１：１または１：２錯体を包含する、ニッケル錯体；ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル；４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン酸のメチルまたはエチルエステルを包含するモノアルキルエステル類のニッケル塩類；２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムを包含するケトキシム類のニッケル錯体；および追加の配位子と一緒のまたはそれらなしの、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
（ｖｉ）立体障害アミン類並びにそれらのＮ誘導体（例えば、Ｎ−アルキル、Ｎ−ヒドロキシ、Ｎ−アルコキシおよびＮ−アシル）、例えばセバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；琥珀酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）；セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ｎ−ブチル；１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンおよび琥珀酸の縮合物；Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物；ニトリロ三酢酸トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）；１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラキス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、１，１′−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）；４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル；３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）；琥珀酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）；Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物；２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチレンピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物；２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物；８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；３−ドデシル−１−（１−エタノイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；４−ヘキサデシルオキシ−および４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物；Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物；１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンおよび４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−３−オキソスピロ［４．５］デカン；オキソ−ピペラジニル−トリアジン類またはいわゆるＰＩＰ−Ｔ ＨＡＬＳ、例えばＧＯＯＤＲＩＴＥＲ３０３４、３１５０および３１５９並びにＵＳ５０７１９８１に開示されている同様な物質；光結合可能なＨＡＬＳ、例えばＳＡＮＤＵＶＯＲＲＰＲ−３１およびＰＲ−３２（クラリアント・コーポレーション（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．）およびＧＢ−Ａ−２２６９８１９に開示されている同様な物質；並びに７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生成物。一般的にはＵＳ４６１９９５６、ＵＳ５１０６８９１、ＧＢ−Ａ−２２６９８１９、ＥＰ−Ａ−０３０９４００、ＥＰ−Ａ−０３０９４０１、ＥＰ−Ａ−０３０９４０２およびＥＰ−Ａ−０４３４６０８を参照のこと。
（ｖｉｉ）オキサミド類、例えば４，４′−ジオクチルオキシオキシアニリド；２，２′−ジエトキシオキシアニリド；２，２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシアニリド；２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシアニリド；２−エトキシ−２′−エチルオキシアニリド；Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド；２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−エチルオキシアニリドおよびそれと２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシアニリドの混合物；並びにｏ−およびｐ−メトキシジ置換されたオキシアニリド類の混合物並びにｏ−およびｐ−エトキシジ置換されたオキシアニリド類の混合物。
（ｖｉｉｉ）以上で引用された参考文献に開示された２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン類、例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−４−（混合イソ−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−［４−ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン；２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン；２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン；および２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
（ｃ）金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−ジフェニルオキサミド；Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン；Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン；Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン；３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール；ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド；オキシアニリド；イソフタロイルジヒドラジド；セバコイルビスフェニルヒドラジド；Ｎ，Ｎ′−ジアセチルアジポイルジヒドラジド；Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド；およびＮ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
（ｄ）亜燐酸エステル類および亜ホスホン酸エステル類、例えば亜燐酸トリフェニル；アルキル亜燐酸ジフェニル類；ジアルキル亜燐酸フェニル類；亜燐酸トリス（ノニルフェニル）；亜燐酸トリラウリル；亜燐酸トリオクタデシル；二亜燐酸ジステアリルペンタエリトリトール；亜燐酸トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトール；二亜燐酸ジイソデシルペンタエリトリトール；二亜燐酸ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトール；二亜燐酸ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトール；二亜燐酸ビス（イソドデシルオキシ）ペンタエリトリトール；二亜燐酸ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトール；二亜燐酸ビス（２，４，６−トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）ペンタエリトリトール；三亜燐酸トリステアリルソルビトール；二亜ホスホン酸テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４′−ビフェニレン；６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン；６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン；メチル亜燐酸ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）；およびエチル亜燐酸ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）。
（ｅ）ヒドロキシルアミン類、例えばＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン；Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン；Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン；Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン；Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン；Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン；Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン；Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシル−ヒドロキシルアミン；Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン；および水素化された獣脂アミン類から誘導されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
（ｆ）ニトロン類、例えばＮ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン；Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン；Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン；Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン；Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン；Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン；Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン；Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン；Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン；Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン；Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン；および水素化された獣脂アミン類から製造されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン類から誘導されるニトロン類。
（ｇ）チオ相乗剤、例えばチオジプロピオン酸ジラウリルおよびチオジプロピオン酸ジステアリル。
（ｈ）過酸化物スカベンジャー類、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル類、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル類；メルカプトベンズイミダゾールまたは２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩；ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛；二硫化ジオクタデシル；およびテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオン酸ペンタエリトリトール。
（ｉ）ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物および／または燐化合物と組み合わされた銅塩類並びに２価マンガンの塩類。
（ｊ）塩基性補助安定剤、例えばメラミン；ポリビニルピロリドン；ジシアンジアミド；シアヌル酸トリアリル；ウレア誘導体；ヒドラジン誘導体；アミン類；ポリアミド類；ポリウレタン類；高級脂肪酸類のアルカリ金属塩類およびアルカリ土類金属塩類、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム；ピロカテコール酸アンチモン；およびピロカテコール錫。
（ｋ）無機物質、例えばタルクおよび金属酸化物（例えば、酸化チタンまたは酸化マグネシウム）並びに、好ましくはアルカリ土類金属の燐酸塩類、炭酸塩類および硫酸塩類；有機化合物、例えばモノ−もしくはポリカルボン酸類およびそれらの塩類、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、琥珀酸ナトリウムおよび安息香酸ナトリウム；並びに重合体化合物、例えばイオン性共重合体（例えばイオノマー類）を包含する核生成剤。
（ｌ）充填剤および強化剤、例えば炭酸カルシウム；珪酸塩類；ガラス繊維；アスベスト類；タルク；カオリン；雲母；硫酸バリウム；金属酸化物および水酸化物；カーボンブラック；グラファイト；木材粉末および他の天然製品からの粉末もしくは繊維；並びに合成繊維。
（ｍ）他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、平滑化助剤、光学明色剤、難燃剤、帯電防止剤および発泡剤。
（ｎ）ベンゾフラノン類およびインドリノン類、例えばＵＳ４，３２５，８６３、ＵＳ４，３３８，２４４、ＵＳ５，１７５，３１２、ＵＳ５，２１６，０５２、ＵＳ５，２５２，６４３、ＤＥ−Ａ−４３１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９およびＥＰ−Ａ−０５９１１０２に開示されているもの；３−［４−（２−アセトキシ−エトキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン；５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン；３，３′−ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］；５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン；３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン；３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン；および５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，４−ジメチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン。
【０２４８】
本発明の新規なトリアジン類およびピリミジン類は多層系で使用することもできる。そのような系では、例えば、約０．１〜約２０重量％、そして好ましくは約５−１５重量％の、比較的高い含有量の新規な安定剤を有する重合体組成物が薄膜（例えば、約５−５００μｍの厚さ、そして好ましくは約１０−１００μｍの厚さ）で紫外線安定剤をほとんどまたは全く含有しない重合体から製造された成形品に適用される。そのような組成物はベース構造の成形と同時に、例えば米国特許第４，９４８，６６６号（ここに全ての目的のために引用することにより示された全てが本発明の内容となる）に記載された方法と同様な方法で共押し出しにより適用することができる。或いは、適用をすでに成形されたベース構造に、例えば膜との積層によりまたは溶液を用いるコーテイングにより行うことができる。仕上げられた製品の１つもしくは複数の外側層は紫外線フィルターの機能を有しており、それは製品の内部を紫外線から保護する。外側層は典型的には、外側層組成の約０．１〜約２０、好ましくは約１〜約１５、そしてより好ましくは約２〜約１０重量％の本発明の置換されたピリミジンまたはトリアジン化合物の少なくとも１種を含有する。
【０２４９】
この方法で安定化される重合体は高い風化耐性、特に高い紫外線耐性、に関して顕著である。これにより、それらはそれらの機械的性質、並びにそれらの色表面性質、例えば光沢および像の明瞭性を、屋外で使用される場合でさえも長時間にわたり保有することができる。さらに、本発明で特許請求されるトリアジンおよびピリミジン化合物の結合可能な性質のために、多層コーテイングの層間のこれらの紫外線吸収剤の泳動を、適切な環境下で、最少にすることができる。
【０２５０】
本発明の別の態様では、式（ＩＩ）−（Ｖ）の化合物を含んでなる新規な混合物はコーテイング用の、例えば多数の参考文献（例えば、ＵＳ４，６１９，９５６、ＵＳ４，７４０，５４２、ＵＳ４，８２６，９７８、ＵＳ４，９６２，１４２、ＵＳ５，１０６，８９１、ＵＳ５，１９８，４９８、ＵＳ５，２９８，０６７、ＵＳ５，３２２，８６８、ＵＳ５，３５４，７９４、ＵＳ５，３６９，１４０、ＵＳ５，４２０，２０４、ＵＳ５，４６１，１５１、ＵＳ５，４７６，９３７、ＥＰ−０４３４６０８およびＥＰ−Ａ−０４４４３２３参照）に開示されているような塗料用の、安定剤として使用することができる。自動車工業用のコーテイングおよび塗料が特に興味がある。本発明は従ってコーテイング用の膜形成性結合剤である組成物にも関する。「コーテイング」は、製品の表面に薄膜状で適用され、次に硬化して製品上に実質的に固体の表面を形成することができる自由流動性組成物を意味する。典型的には、コーテイングは製品と環境との間の界面を与える。
【０２５１】
そのような新規なコーテイング組成物はコーテイング組成物の結合剤の約０．０１〜約２０、好ましくは約０．１〜約１０、そしてより好ましくは約０．２〜約１０重量％の本発明の新規なトリアジン類およびピリミジン類の１種もしくはそれ以上を含んでなる。
【０２５２】
多層系（例えばエレクトロコート／ベースコート／クリアコート系）もここでは可能であり、ここで１つもしくはそれ以上の層および典型的には外側層、例えばクリアコート、の中の新規な安定剤の濃度は比較的高く、例えば結合剤の約０．０１〜約２０、好ましくは約０．１〜約１０、そしてより好ましくは約０．２〜約５重量％でありうる。
【０２５３】
コーテイング中の新規な安定剤の使用には、それが離層、すなわち基質からのコーテイングの剥離、を防止するという追加の利点が伴う。この利点は、金属基質上の多層系を包含する金属基質そして特にエポキシｅ−コーテイングされた金属基質の場合に特に重要である。
【０２５４】
コーテイングは典型的には、コーテイング中の顔料および他の添加剤を懸濁させそしてコーテイングを基質に結合させる結合剤を含む。
【０２５５】
結合剤は原則的には、工業界で普遍的な結合剤、例えば引用することにより本発明の内容となる Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｖｏｌ． Ａ１８， ｐｐ． ３６８−４２６， ＶＣＨ， Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９９１ に記載されているもの、でありうる。一般的には、それは熱可塑性または硬化性樹脂、主として硬化性樹脂、をベースとした膜形成性結合剤である。熱可塑性結合剤の例はアクリル系、ポリエステル類、ポリウレタン類、およびＰＶＣプラスチゾル類を包含する。硬化性結合剤の例は機能性アルキド、アクリル系、ポリエステル、フェノール系、メラミン、エポキシおよびポリウレタン樹脂並びにそれらの混合物を包含する。
【０２５６】
そのような硬化性結合剤は周囲温度硬化性または熱硬化性結合剤でありうる。さらに、一部の系では、そのような系に硬化触媒を加えることが有利でありうる。結合剤の硬化を促進させる適当な触媒は、例えば、 Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ． Ａ１８， ｐ． ４６９， ＶＣＨ， Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ， Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９９１ に記載されている。好ましい結合剤は、機能性アクリレート樹脂および架橋結合剤を含んでなるものを包含する。
【０２５７】
広範囲の結合剤をそのようなコーテイング系で使用することができる。特に、結合剤はアルキド、アクリル系、ポリエステル、フェノール系、メラミン、エポキシ、ポリウレタン樹脂、またはそれらの配合物を含んでなることができる。そのような結合剤の例は下記のものを包含するが、それらに限定されない：
（ａ）冷−または熱−架橋結合可能なアルキド、アクリレート、ポリエステル、エポキシもしくはメラミン樹脂またはそのような樹脂の混合物；
（ｂ）ヒドロキシル−含有アクリレート、ポリエステルまたはエーテル樹脂および脂肪族もしくは芳香族のイソシアナート類、イソシアヌレート類またはポリイソシアナート類を含んでなる二成分ポリウレタン系；
（ｃ）燃焼中に脱ブロッキングされるブロックされたイソシアナート類、イソシアヌレート類またはポリイソシアナート類を含んでなる一成分ポリウレタン系；
（ｄ）（ポリ）ケチミン類および脂肪族もしくは芳香族のイソシアナート類、イソシアヌレート類またはポリイソシアナート類を含んでなる二成分系；
（ｅ）（ポリ）ケチミン類および不飽和アクリレート樹脂またはポリアセトアセテート樹脂またはメタクリルアミドグリコール酸メチルエステルを含んでなる二成分系；
（ｆ）カルボキシル−またはアミノ−含有ポリアクリレート類およびポリエポキシド類を含んでなる二成分系；
（ｇ）ポリヒドロキシまたはポリアミノ成分上に無水物基を含有するアクリレート樹脂を含んでなる二成分系；
（ｈ）（ポリ）オキサゾリン類および無水物基を含有するアクリレート樹脂、または不飽和アクリレート樹脂、または脂肪族もしくは芳香族のイソシアナート類、イソシアヌレート類もしくはポリイソシアナート類を含んでなる二成分系；
（ｉ）不飽和ポリアクリレート類およびポリマロネート類を含んでなる二成分系；
（ｊ）熱可塑性アクリレート樹脂または外部架橋結合性アクリレート樹脂をエーテル化されたメラミン樹脂と組み合わせて含んでなる熱可塑性ポリアクリレート系；並びに
（ｋ）シロキサンで改質されたまたは弗素で改質されたアクリレート樹脂を含んでなる系。
【０２５８】
そのような結合剤を含有する組成物はさらに硬化触媒、または有機溶媒を含んでなることができ、そして放射線−硬化性であることができる。特に、そのような組成物はコーテイング組成物として作用することができる。
【０２５９】
特定の結合剤を含有する適するコーテイング組成物の例は以下のものであるがそれらに限定されない：
１．所望するなら硬化触媒を添加しての、周囲温度硬化性または熱硬化性のアルキド、アクリレート、ポリエステル、エポキシもしくはメラミン樹脂またはそのような樹脂の混合物；
２．ヒドロキシル−含有アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂および脂肪族もしくは芳香族のイソシアナート類、イソシアヌレート類またはポリイソシアナート類をベースとした二成分ポリウレタン塗料；
３．燃焼中に脱ブロッキングされるブロックされたイソシアナート類、イソシアヌレート類またはポリイソシアナート類をベースとした一成分ポリウレタン塗料；
４．（ポリ）ケチミン類および脂肪族もしくは芳香族のイソシアナート類、イソシアヌレート類またはポリイソシアナート類をベースとした二成分塗料；
５．（ポリ）ケチミン類および不飽和アクリレート樹脂またはポリアセトアセテート樹脂またはメタクリルアミドグリコール酸メチルエステルをベースとした二成分塗料；
６．カルボキシル−またはアミノ−含有ポリアクリレート類およびポリエポキシド類をベースとした二成分塗料；
７．無水物基を含有するアクリレート樹脂およびポリヒドロキシまたはポリアミノ成分をベースとした二成分塗料；
８．（ポリ）オキサゾリン類および無水物基を含有するアクリレート樹脂、または不飽和アクリレート樹脂、または脂肪族もしくは芳香族のイソシアナート類、イソシアヌレート類またはポリイソシアナート類をベースとした二成分塗料；
９．不飽和ポリアクリレート類およびポリマロネート類をベースとした二成分塗料；
１０．熱可塑性アクリレート樹脂または外部架橋結合性アクリレート樹脂をエーテル化されたメラミン樹脂と組み合わせてベースとした熱可塑性ポリアクリレート塗料；並びに
１１．シロキサンで改質されたまたは弗素で改質されたアクリレート樹脂をベースとした塗料。
【０２６０】
結合剤および１種もしくはそれ以上の本発明のトリアジンまたはピリミジンの他に、本発明に従うコーテイング組成物は好ましくはさらに、以上の章ｂ．で具体的に挙げられたものを包含するがそれらに限定されない１種もしくはそれ以上の超紫外光吸収剤を含んでなる。追加の紫外線吸収剤は、例えば、別のトリス−アリール−１，３，５−トリアジン、２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、未置換の安息香酸のエステル、アクリレート、オキサミド（オキシアニリド）、または上記のもののいずれかの組み合わせでありうる。好ましくは、追加の紫外線吸収剤は２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールであり、そしてベンゾトリアゾール対トリアジンまたはピリミジンの重量比は約４：１〜１：４である。より好ましくは、ベンゾトリアゾール対トリアジンまたはピリミジンの重量比は約２：１〜１：２である。
【０２６１】
最大の光安定性を得るためには、立体障害アミン類を加えることが特に有利であり、それらの例は上記の章ｂ（ｖｉ）に示されている。本発明は従って、結合剤、１種もしくはそれ以上の本発明のトリアジンまたはピリミジン、および場合により追加の紫外線吸収剤の他に、立体障害アミンタイプの光安定剤を含んでなるコーテイング組成物にも関する。立体障害アミンは固体結合剤の重量を基準として約０．０１〜５重量％、好ましくは約０．０２〜２重量％、の量で使用される。
【０２６２】
そのような立体障害アミンの１つの具体例は少なくとも１個の式：
【０２６３】
【化７４】
2004513122.tif 000055
【０２６４】
［式中、Ｊは、例えば、水素、ヒドロキシル、アルキル（例えばメチル）、アルコキシ（例えばメトキシ）またはアシルである］
の基を含有する２，２，６，６−テトラメチルピペラジノンである。
【０２６５】
より好ましくは、安定剤は少なくとも１個の式：
【０２６６】
【化７５】
2004513122.tif 000056
【０２６７】
［式中、Ｊは、例えば、水素、ヒドロキシル、アルキル（例えばメチル）、アルコキシ（例えばメトキシ）またはアシルである］
の基を含有する２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン誘導体である。
【０２６８】
本発明のトリスアリール−１，３，５−トリアジン化合物と組み合わせて使用できるテトラアルキルピペリジン誘導体の例は米国特許第４，３１４，９３３号、第４，３４４，８７６号、第４，４２６，４７１号、第４，４２６，４７２号、第４，６１９，９５６号、第５，００４，７７０号、第５，００６，５７７号、第５，０６４，８８３号、第５，１１２，８９０号、第５，１２４，３７８号、第５，１０６，８９１号、第５，２０４，４７３号、および第５，４６１，１５１号に示されており、それらは全ての目的のために引用することにより示された全てが本発明の内容となる。以下のテトラアルキルピペリジン誘導体、並びにそれらのＮ−アルキル、Ｎ−アシル、Ｎ−ヒドロキシルおよびＮ−アルコキシ同族体（以下のリストには含まれていない）を使用することが特に簡便である：
琥珀酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−イル）、セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−イル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリド−イル）、ブチル−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリド−４−イル）、セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）、ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸テトラ（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）、ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリド−４−イル）、２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘネイコサン、および８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８−トリアザ−７，７，９，９−テトラメチルスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン。これらおよび他のテトラアルキルピペリジン誘導体の商業的に入手可能な例は、ＳＡＮＤＵＶＯＲＲ３０５０、３０５２、３０５５、３０５６、３０５８、ＰＲ−３１およびＰＲ−３２（クラリアント・コーポレーション；ＴＩＮＵＶＩＮＲ０７９Ｌ、１２３、１４４、２９２、４４０Ｌおよび６２２ＬＤ（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）；ＣＨＩＭＡＳＯＲＢＲ１１９および９４４（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）；並びにＣＹＡＳＯＲＢＲＵＶ−３３４６、ＵＶ３５２９、ＵＶ−３８５３、ＵＶ−５００およびＵＶ−５１６（サイテック・インダストリーズ・インコーポレーテッド）である。
【０２６９】
さらに、当業者に既知であるように、コーテイング組成物を適切にするためにコーテイング組成物は溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チキソトロピー剤、乾燥触媒および／もしくは平滑化剤、またはそれらの組み合わせを包含するがそれらに限定されない別の成分を含んでなることもできる。使用可能な成分の例は引用することにより本発明の内容となる Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｖｏｌ． Ａ１８， ｐｐ． ４２９−４７１， ＶＣＨ， Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９９１ に記載されているものである。
【０２７０】
例示用の乾燥触媒または硬化触媒は、例えば、有機金属化合物、アミン類、アミノ−含有樹脂および／またはホスフィン類である。有機金属化合物の例は金属カルボン酸塩類、特に金属Ｐｂ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｚｎ、ＺｒもしくはＣｕのもの、または金属キレート類、特に金属Ａｌ、ＴｉもしくはＺｒのもの、または有機金属化合物、例えば有機錫化合物、およびそれらの混合物である。
【０２７１】
金属カルボン酸塩類の例はＰｂ、ＭｎもしくはＺｎのステアリン酸塩類、Ｃｏ、ＺｎもしくはＣｕのオクタン酸塩類、ＭｎおよびＣｏのナフテン酸塩類、または対応するリノール酸塩類、レジネート類（ｒｅｓｉｎａｔｅｓ）もしくはタレート類（ｔａｌｌａｔｅｓ）、およびそれらの混合物である。
【０２７２】
金属キレート類の例はアセチルアセトンのアルミニウム、チタン、またはジルコニウムキレート類、アセチル酢酸エチル、サリチルアルデヒド、サリチルアルドキシム、ｏ−ヒドロキシアセトフェノン、またはトリフルオロアセチル酢酸エチル、およびこれらの金属のアルコキシド類、並びにそれらの混合物である。
【０２７３】
有機錫化合物の例は酸化ジブチル錫、ジラウリン酸ジブチル錫またはジオクタン酸塩類、並びにそれらの混合物である。
【０２７４】
アミン類の例は、特に、第三級アミン類、例えばトリブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリンまたはジアザビシクロオクタン（トリエチレンジアミン）およびそれらの塩類、並びにそれらの混合物である。別の例は第四級アンモニウム塩類、例えばトリメチルベンジルアンモニウムクロリド、である。アミノ−含有樹脂は同時に結合剤および硬化触媒である。それらの例はアミノ−含有アクリレート共重合体である。
【０２７５】
使用される硬化触媒はホスフィン、例えばトリフェニルホスフィン、でもありうる。
【０２７６】
新規なコーテイング組成物は放射線−硬化性コーテイング組成物でもありうる。この場合には、結合剤はエチレン系不飽和結合を含有する単量体またはオリゴマー化合物を包含し、それらは適用後に活性放射線により硬化し、すなわち架橋結合された高分子形態に転化される。系が紫外線硬化性である場合には、それは一般的には光開始剤も含有する。対応する系は上記の文献 Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｖｏｌ． Ａ１８， ｐｐ． ４５１−４５３ に記載されており、それは引用することにより本発明の内容となる。放射線−硬化性コーテイング組成物中では、新規な安定剤は立体障害アミン類を包含する追加の紫外線安定剤と共にまたはそれなしで使用することもできる。
【０２７７】
本発明に従うコーテイング組成物は所望するいずれかの基質に、例えば金属、木材、プラスチック、またはセラミック物質に、適用することができる。それらは好ましくは自動車の仕上げ中にトップコートとして使用される。トップコートが２つの層を含んでなり、その下層が顔料着色されそして上層が顔料着色されていない場合には、新規なコーテイング組成物は上または下層のいずれかまたは両方の層用に、好ましくは上層用に、使用することができる。
【０２７８】
新規なコーテイング組成物は基質に対して当業者が利用できる従来方法により、例えばはけ塗り、噴霧、注ぎ、浸漬、または電気泳動により、適用することができ、これも引用することにより本発明の内容となる Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｖｏｌ． Ａ１８， ｐｐ． ４９１−５００ を参照のこと。
【０２７９】
結合剤系によって、コーテイングは室温で硬化することができるかまたは加熱を必要とするかもしれない。コーテイングは好ましくは約５０℃〜１５０℃の温度で、そして粉末コーテイングの場合にはそれより高い温度でも、硬化する。
【０２８０】
本発明に従い得られるコーテイングは一般的には光、酸素、および熱の損傷影響に対する優れた耐性を有する。特に、本発明で特許請求されているコーテイングは良好な光安定性および風化耐性を与える。
【０２８１】
特に、コーテイングは塗料の一部であることができ、それはある量の本発明に従う式（ＩＩ）−（Ｖ）の化合物を加えることにより光、酸素、および熱の損傷影響に対して安定化された。塗料は、膜形成性結合剤および有機顔料もしくは染料、無機顔料、金属顔料、またはそれらの混合物を含んでなる顔料着色されたモノ−コートでありうる。塗料は、金属またはプラスチック基質に付着するプライマー；プライマーに付着されそして膜形成性結合剤および有機顔料もしくは染料、無機顔料、金属顔料、またはそれらの混合物を含んでなる顔料着色されたベースコート；並びにベースコートに付着しそして膜形成性結合剤および場合により透明な顔料を含んでなるクリアコートを含んでなる組成物でもありうる。１つの特に好ましい使用は、自動車用オリジナル装置製造（ＯＥＭ）および／または再仕上げ用途のための透明なトップコートである塗料である。
【０２８２】
本発明はさらに、コーテイング組成物に１種もしくはそれ以上の本発明のトリアジン類またはピリミジン類を混合することを含んでなる重合体をベースとしたコーテイングを光、酸素および／または熱による損傷に対して安定化させる方法、並びに光、酸素および／または熱による損傷に対する安定剤としてコーテイング中に１種もしくはそれ以上の本発明のトリアジン類またはピリミジン類を含んでなる混合物の使用にも関する。
【０２８３】
コーテイング組成物は、結合剤が可溶性である有機溶媒または溶媒混合物を含んでなることができる。コーテイング組成物はそうでなければ水性溶液または分散液である。賦形剤は有機溶媒および水の混合物でもありうる。コーテイング組成物は高固体分塗料であってもよく、または無溶媒でもありうる（例えば、粉末コーテイング物質）。
【０２８４】
顔料は無機、有機または金属顔料でありうる。新規なコーテイング組成物は好ましくは顔料を含有せずそしてクリアコートとして使用される。
【０２８５】
自動車工業における用途のためのトップコートとしての、特に塗料仕上げ品の顔料着色されたまたは顔料着色されていないトップコートとしての、コーテイング組成物の使用も同様に好ましい。しかしながら、下塗りコート用のその使用も可能である。
【０２８６】
本発明のトリアジン類およびピリミジン類は、表面をトリアジン類またはピリミジン類および不活性担体、例えば溶媒、石油ゼリー、水乳化液中のシリコーン油、または自動車塗料ワックス、例えばカルナウバ蝋、を含んでなる組成物で研磨することにより、局部的に適用することができる。これらの局部的処理組成物はコーテイングフィルム、布、皮革、ビニルおよび他のプラスチック並びに木材を安定化させるために使用することができる。
【０２８７】
光による、特に紫外光による、損傷に対する安定剤としての新規なトリアジンおよびピリミジン化合物の写真材料中の使用も好ましい。本発明は従って１種もしくはそれ以上の本発明のトリアジン類またはピリミジン類を含んでなる写真材料にも関する。
【０２８８】
本発明に従う化合物は全ての種類の感光性材料用に使用することができる。例えば、それらはカラー紙、カラー反転紙、直接ポジカラー材料、カラーネガフィルム、カラーポジフィルム、カラー反転フィルム、および他の材料用に使用することができる。それらは好ましくは、とりわけ、反転基質を含んでなるかまたはポジを形成する感光性カラー材料用に使用される。
【０２８９】
さらに、新規な化合物は他の紫外線吸収剤、特に水性ゼラチン中に分散可能なもの、例えばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール類（例えば、米国特許第４，８５３，４７１号、第４，９７３，７０２号、第４，９２１，９６６号および第４，９７３，７０１号参照）、ベンゾフェノン類、オキシアニリド類、シアノアクリレート類、サリチレート類、またはアクリロニトリル類、またはチアゾリン類、と組み合わせることができる。この概念では、これらの別の油に溶解される吸収剤を写真材料中で新規な紫外線吸収剤を含んでなるもの以外の層の中で使用することが有利である。
【０２９０】
特に、米国特許第４，５１８，６８６号に記載されたものと同様な写真材料を安定化することも成功裡に可能である。
【０２９１】
本発明は従って、支持体上に、青感性、緑感性、および／または赤感性のハロゲン化銀乳剤層および、所望するなら、保護層を含んでなり、紫外線吸収剤を含んでなる層が最上部のハロゲン化銀乳剤層の上に配置され、ここで紫外線吸収剤が１種もしくはそれ以上の本発明のトリアジン類またはピリミジン類であるような写真材料にも関する。
【０２９２】
最上部のハロゲン化銀乳剤層の上におよび／または緑および赤感性ハロゲン化銀乳剤層の間に式（ＩＩ）−（Ｖ）の化合物を含んでなる層を有する写真材料も好ましい。
【０２９３】
さらに、紫外線吸収剤を含んでなることができる層の全てまたは一部が紫外線吸収剤混合物および／または水性ゼラチン中に分散可能な別の紫外線吸収剤を有することが有利であるが、式（ＩＩ）−（Ｖ）の化合物が少なくとも１つの層の中に存在しなければならない。
【０２９４】
新規な材料は好ましくはハロゲン化銀乳剤層の間にゼラチン中間層を有する。
【０２９５】
青感性、緑感性、および／または赤感性層中のハロゲン化銀が少なくとも９０モル％の塩化銀を含んでなる塩化臭化銀である写真材料が好ましい。
【０２９６】
本発明に従い使用される式（ＩＩ）−（Ｖ）の化合物は、化合物を予め高沸点有機溶媒中に溶解させることにより、単独でまたはカラーカプラーおよび、使用する場合には、別の添加剤と共に、カラー写真材料中に加えることができる。１６０℃より高い温度で沸騰する溶媒を使用することが好ましい。そのような溶媒の代表的な例はフタル酸、燐酸、クエン酸、安息香酸または脂肪酸類のエステル類；アルキルアミド類；またはフェノール類である。
【０２９７】
本発明の組成物中での使用に好ましいカラーカプラー；そのような化合物の例；別の添加剤、例えば色調抑制剤、ＤＩＲカプラーおよび別の光安定剤、例えば紫外線吸収剤、フェノール類、燐（ＩＩＩ）化合物、有機金属錯体、ヒドロキノン類およびヒドロキノンエーテル類；並びに種々の写真材料の構造に関するさらなる詳細事項は、例えば、文献ＥＰ−Ａ−０５３１２５８およびＥＰ−Ａ−０５２０９３８並びにそれらに引用された文献に見られる。
【０２９８】
本発明はまた、農業用途、特に温室用途、のためのポリオレフィンまたはポリまたは共重合体の安定化方法にも関し、改良された安定性および有害生物防除剤耐性を有するこのポリオレフィンまたはポリオレフィン共重合体フィルムは１種もしくはそれ以上の本発明のトリアジン類またはピリミジン類並びに亜鉛、アルミニウム、カルシウムおよびマグネシウムの酸化物並びに亜鉛、アルミニウムおよびカルシウムの水酸化物から選択される金属酸化物または水酸化物をポリオレフィンまたはポリオレフィン共重合体中に含んでなる。本発明の別の課題は、改良された光安定性および有害生物防除剤耐性を有しており且つ本発明のトリアジン類またはピリミジン類並びに亜鉛、アルミニウム、カルシウムおよびマグネシウムの酸化物並びに亜鉛、アルミニウムおよびカルシウムの水酸化物から選択される金属酸化物または水酸化物で安定化されたポリオレフィンまたはポリオレフィン共重合体により被覆されていることを特徴とする温室、並びに１種もしくはそれ以上の本発明のトリアジン類またはピリミジン類並びに亜鉛、アルミニウム、カルシウムおよびマグネシウムの酸化物並びに亜鉛、アルミニウムおよびカルシウムの水酸化物から選択される金属酸化物または水酸化物を温室フィルム中に加えることを含んでなるポリオレフィンまたはポリオレフィン共重合体温室フィルムを有害生物防除剤並びに光、酸素および／または熱の有害な影響に対して安定化させる方法である。
【０２９９】
フィルムを形成するために、ある量の該溶融組成物をフィルムダイ、例えばフラットフィルムダイまたは円形ブローフィルムダイ、の中に強制的に加え、そしてそこからフィルムを形成する。組成物を使用してそこからフィルムを形成する場合には、フィルムが一方向に配向されていてもよく、または従来操作にかけてフィルム上の配向度を与えてもよいと考えられる。そのようなフィルムは一方向に、例えば「機械方向」および／もしくは「横方向］に、配向することができ、或いは両方の方向に配向すること、すなわち「二軸」配向することもできる。
【０３００】
本発明はシート用途にも適する。
【０３０１】
式（ＩＩ）−（Ｖ）のトリアジン類およびピリミジン類は、例えば、絹、皮革、羊毛、ポリアミド、またはポリウレタン類そして特に全種類のセルロースを含有する繊維物質を含んでなる染色されない、染色された、または印刷された繊維物質の光化学的安定化に適する。そのような繊維物質の例は、天然セルロース繊維、例えば木綿、麻、ジュート、およびヘンプ、並びにビスコースステープル繊維および再生セルロースである。好ましい織物繊維物質は木綿のものである。本発明のトリアジンおよびピリミジン化合物は、混合布、例えば木綿とポリエステル繊維またはポリアミド繊維との配合物中のヒドロキシル−含有繊維の光化学的安定化用にも適する。別の好ましい用途分野は、上記の布物質中を通る紫外線のブロッキングまたは減少（紫外線カット）並びに本発明の新規な化合物で仕上げ処理した織物物質が人間の皮膚に与える高度な日光保護に関連する。
【０３０２】
このためには、１種もしくは多種の式（ＩＩ）−（Ｖ）の化合物を織物繊維物質に対して従来の染色方法の１種により、繊維物質の重量を基準として、有利には０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜３重量％そして特に０．２５〜２重量％の量で、適用する。
【０３０３】
トリアジンおよびピリミジン化合物は、特に水性分散液または印刷ペーストの形態で、繊維物質に対して種々の方法で適用しそして繊維上で定着することができる。
【０３０４】
式（ＩＩ）−（Ｖ）の新規な化合物で仕上げ処理された織物繊維物質は繊維の光化学的破壊および応変現象に対する改良された保護能力を有しそして、染色された繊維物質の場合には、増加した（熱）光堅牢性がある。処理した織物繊維物質の大きく改良された光保護効果および、特に、短波紫外Ｂ線に関する良好な保護効果を特に強調すべきである。これは、本発明の新規なトリアジンまたはピリミジン化合物が無処理の織物に関して大きく増加した日光保護因子（ＳＰＦ）を有するという事実により証明される。
【０３０５】
日光保護因子は、保護した皮膚を損傷する紫外線の投与量の保護されていない皮膚を損傷するに対する商であると定義される。従って、日光保護因子は無処理の繊維物質および式（ＩＩ）−（Ｖ）の新規な化合物で処理された繊維物質が紫外線透過度の測定値でもある。織物繊維物質の日光保護因子の測定は、例えば、ＷＯ９４／０４５１５または Ｊ． Ｓｏｃ． Ｃｏｓｍｅｔ． Ｃｈｅｍ． ４０， １２７−１３３ （１９８９） に説明されておりそしてそれと同様にして行うことができる。
【０３０６】
本発明に従う紫外線吸収剤のさらに別の使用は眼内およびコンタクトレンズの安定化におけるものである。
【０３０７】
本発明の紫外線吸収剤は化粧調合物中の光保護剤としても適する。本発明は、従って、少なくとも１種の本発明のトリアジンまたはピリミジン化合物および化粧品許容性の担体または助剤を含んでなる化粧調合物にも関する。
【０３０８】
新規な化粧品組成物は、組成物の合計重量を基準として、０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜１０重量％、の少なくとも１種の本発明のトリアジンまたはピリミジン紫外線吸収剤および化粧品許容性の助剤を含有する。
【０３０９】
化粧品組成物は、新規な紫外線吸収剤を助剤と、従来方法により、例えば２種の物質を単に撹拌することにより、物理的に混合することにより製造することができる。
【０３１０】
本発明に従う化粧調合物は油中水滴型または水中油滴型乳化液状、油中油滴型アルコールローション状、イオン性または非イオン性の両親媒性脂質の気泡分散液状、ゲル、固体棒状、またはエーロゾル調合物状で調合することができる。
【０３１１】
油中水滴型または水中油滴型乳化液として、化粧品許容性助剤は好ましくは５〜５０％の油相、５〜２０％の乳化剤、および３０〜９０％の水を含有する。油相は、化粧調合物に適する油、例えば１種もしくはそれ以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステル、または脂肪アルコール、を含んでなることができる。好ましいモノ−またはポリオール類はエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロール、およびソルビトールである。
【０３１２】
これらの化粧調合物に関しては、従来から使用されている乳化剤、例えば１種もしくはそれ以上の天然産出誘導体のエトキシル化されたエステル類、すなわち水素化されたヒマシ油のポリエトキシル化されたエステル類；またはシリコーン油乳化剤、例えばシリコーンポリオール；未改質のまたはエトキシル化された脂肪酸石鹸；エトキシル化された脂肪アルコール；未改質のまたはエトキシル化されたソルビタンエステル；エトキシル化された脂肪酸；またはエトキシル化されたグリセリド、を使用することが可能である。
【０３１３】
化粧調合物は他の成分、例えば軟化剤、乳化安定剤、皮膚加湿剤、日焼け促進剤、濃稠化剤、例えばキサンタン、水分保持剤、例えばグリセロール、防腐剤、香料、および着色剤、を含んでなることもできる。
【０３１４】
新規な化粧調合物は日光の損傷影響に対する人間の皮膚の良好な保護に関して顕著であり、同時に皮膚の信頼のおける日焼けを与える。
【０３１５】
本発明を次に以下の実施例により説明する。実施例は本発明の範囲を限定しようとするものではない。以上の一般的なおよび詳細な記述と一緒になって、実施例は本発明のさらなる理解を与えるものである。
【０３１６】
実施例
本発明に従う本発明の新規なトリアジン類の具体例を製造するための実施例および反応スキームを以下に示す。以下の実施例は１種もしくはそれ以上の本発明のトリアジンを用いる製造を説明するが、当業者はこれらの反応を互いにオルトであるヒドロカルビル基を有する種々の別のフェニル化合物のいずれを用いても行うことができ、ここで必要な場合には、互いにオルトであるヒドロカルビル基を有するそのような別のフェニル化合物上の反応性置換基は当業者により既知であり且つ理解されている工程および試薬に応じて保護される。
実施例１：クロロベンゼン溶媒中での塩化シアヌルからの２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの合成
【０３１７】
【化７６】
2004513122.tif 000057
【０３１８】
機械的スタラー、還流コンデンサー、窒素入り口、および熱電対を備えた三首丸底フラスコ中に、５３．３ｇの塩化シアヌルおよび７５０ｍｌのクロロベンゼンを加えた。反応フラスコを次に氷浴中に約０℃に冷却しそして次に１２０．０ｇのＡｌＣｌ３を撹拌しながらゆっくり加えた。約５分後に、６．０ｇの濃塩酸を加えた。反応混合物を約３０分間にわたり０℃において撹拌し、さらに約−５℃に冷却しそして６０．５ｇのｏ−キシレンを次に反応混合物に約３５−４０分間にわたり加えた。反応混合物を０℃において約１時間にわたり撹拌しそして次に室温において６時間にわたり撹拌した。レソルシノール（３６．３ｇ）を次に反応混合物に加えそして生じた混合物を約１２時間にわたり撹拌させた。反応混合物を次に約８５−９０℃に３時間にわたり加熱した。この段階におけるＨＰＬＣ分析は反応の完了を示した。反応混合物を次に約５０℃に冷却し、そして希ＨＣｌ溶液で反応停止させた。クロロベンゼン溶媒を共沸蒸留により除去した。沈澱した物質を濾過により分離し、水で洗浄し、そして乾燥して９６ｇの生成物を与え、主として２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンからなり少量のその異性体を伴うと分析された。
実施例２：２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル−４，６−（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの製造
【０３１９】
【化７７】
2004513122.tif 000058
【０３２０】
機械的スタラー、還流コンデンサー、窒素入り口、および熱電対を備えた反応フラスコ中に、９０ｍｇの２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（実施例１で製造された）、１２４．４ｇの炭酸カリウム、５９．４ｇのヨードオクタン、２ｇのアリクアト（Ａｌｌｉｑｕａｔ）−３３６、および７５０ｍｌのメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を加えた。反応混合物を７時間にわたり加熱還流した。ＨＰＬＣデータは新しい生成物の生成および２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの消失を示した。反応混合物を室温に冷却し、塩化メチレンで希釈し、濾過し、そして濾液を減圧下で濃縮した。生じた残渣を塩化メチレン中に溶解し、水で洗浄し、乾燥し、そして濃縮して１１１グラムの粗製生成物を与えた。粗製生成物をアセトンと共に還流し、そして室温に冷却した後に固体を濾過し、水で洗浄し、そして乾燥して７５グラムの融点１４０℃の純粋な２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル−４，６−（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンを与えた。
実施例３：ｏ−ジクロロベンゼン溶媒中での塩化シアヌルからの２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの合成
機械的スタラー、還流コンデンサーを窒素入り口および熱電対と共に備えた三首ガラス丸底フラスコ中に、５０ｇの塩化シアヌルおよび１９１ｍｌのｏ−ジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ）を加えた。ＡｌＣｌ３（１０８．４ｇ）を次にフラスコに室温においてゆっくり加えた。数分後に、反応混合物を氷浴中で冷却し、そして６．５ｇのＨＣｌを反応混合物に加えた。反応混合物を室温に暖め、２時間にわたり撹拌し、５４．７ｇのｏ−キシレンを３時間の期間にわたり加え、そして反応混合物を室温において一晩にわたり撹拌した。反応混合物を約６３℃に加熱し、そして３４ｇのレソルシノールを４等分して１０分間隔で加えた。混合物を７５−８０℃に３時間にわたり加熱した。反応混合物を次に室温に冷却しそして水を用いて反応を停止させた。ｏ−ジクロロベンゼンを共沸物として蒸留除去した。沈澱した固体を濾別し、水で洗浄し、そして乾燥して９６ｇの粗製−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンを与えた。
実施例４：２−クロロ−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの製造
【０３２１】
【化７８】
2004513122.tif 000059
【０３２２】
還流コンデンサー、スタラー、および窒素入り口を備えた三首丸底ガラスフラスコに、３．６９ｇの塩化シアヌルおよび５０ｍｌのｏ−ジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ）を加えた。ＡｌＣｌ３（８．０ｇ）を次に反応混合物に室温において加えた。混合物を氷浴を用いて約５℃に冷却しそして０．５ｇの濃ＨＣｌを加えそして反応混合物を室温において３−４時間にわたり撹拌した。反応混合物を約５−１０℃に冷却し、４．０ｇのｏ−キシレンを撹拌しながら加え、そして反応混合物を室温に約２０時間にわたり撹拌した。次に水を加えることにより反応混合物を反応停止させ、そしてｏ−ジクロロベンゼンを共沸蒸留により除去した。生じた固体物質を濾過しそして一晩にわたり乾燥して約５．５ｇの粗製生成物を与えた。主要生成物はＨＰＬＣ分析により２−クロロ−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンであると確認された。
実施例５：塩基の存在下での２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンとクロロ酢酸エチルの反応
【０３２３】
【化７９】
2004513122.tif 000060
【０３２４】
還流コンデンサー、スタラー、および窒素入り口を備えた反応フラスコに、２．０ｇの２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、３．５ｇの炭酸カリウム、０．１ｇのヨウ化カリウム、および２０ｍｌのアセトンを加え、引き続き１．１モル当量のクロロ酢酸エチルを加えた。反応混合物を次に加熱還流し、そして還流下で６時間保った。反応混合物のＨＰＬＣ分析は、新しい生成物の生成を出発物質のほとんど完全な転化と共に示した。加熱を停止し、反応混合物を室温に冷却し、そして濾過して残渣を与えた。残渣を水で処理しそして次に塩化メチレンで抽出した。濾液および塩化メチレン抽出物を一緒にしそして濃縮して約１．０ｇの２−［２−ヒドロキシ−４−エトキシカルボニルメトキシフェニル］−４，６−ビス−［３，４−ジメチルフェニル］−１，３，５−トリアジンであると同定された生成物を与えた。
実施例６：塩基の存在下での２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンとヨードブタンの反応
【０３２５】
【化８０】
2004513122.tif 000061
【０３２６】
還流コンデンサー、スタラーおよび窒素入り口を備えた反応フラスコに、１．０ｇの２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、３．５ｇの炭酸カリウム、０．１ｇのアリクアト３３６、および２０ｍｌのアセトンを加え、引き続き１．１モル当量のヨードブタンを加えた。反応混合物を次に加熱還流し、そして還流下で６時間保った。反応混合物のＨＰＬＣ分析は、新しい生成物の生成を出発物質のほとんど完全な転化と共に示した。加熱を停止し、そして反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を水で希釈しそして塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン抽出物を水で洗浄し、乾燥し、そして濃縮して２．０ｇの２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの４−ブチルエーテル誘導体であると同定された生成物を与えた。
実施例７：塩基の存在下での２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンと塩化ベンゼンスルホニルの反応
【０３２７】
【化８１】
2004513122.tif 000062
【０３２８】
還流コンデンサー、スタラー、および窒素入り口を備えた反応フラスコに、３．９７ｇの２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、４．１４ｇの炭酸カリウム、および３０ｍｌのメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を加え、引き続き１．８ｇの塩化ベンゼンスルホニルを加えた。反応混合物を次に加熱還流し、そして還流下で１０時間保った。反応混合物のＨＰＬＣ分析は、新しい生成物の生成を出発物質のほとんど完全な転化と共に示した。加熱を停止し、そして反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を次に塩化メチレンで希釈し、濾過し、そして濾液を減圧下で濃縮した。生じた残渣を１：１塩化メチレン：ヘキサンの混合物で処理しそして生じた沈澱した固体を濾過により集めそして乾燥して４−ベンゼンスルホネート誘導体を与え、それをＮＭＲおよび質量分光分析により同定した。
実施例８：２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンを単離しない塩化アルミニウムの存在下での２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンと塩化ベンゼンスルホニルの反応
【０３２９】
【化８２】
2004513122.tif 000063
【０３３０】
還流コンデンサー、スタラー、および窒素入り口を備えた反応フラスコに、３．７ｇの塩化シアヌル、５０ｍＬのｏ−ジクロロベンゼン、および８．０ｇの塩化アルミニウムを加えた。反応混合物を氷浴中で５℃に冷却し、そして０．５ｇの濃ＨＣｌをゆっくり加えた。氷浴を次に除去し、混合物を室温において３時間にわたり撹拌し、４ｇのｏ−キシレンを反応混合物に１０分間の期間にわたり室温において加え、そして反応混合物を室温において約１６時間にわたり撹拌した。レソルシノール（２．４ｇ）を次に反応混合物に加えそして反応混合物を８５−９０℃に加熱しそしてこの温度に２時間保った。反応混合物を次に室温に冷却しそして３．９ｇの塩化ベンゼンスルホニルをゆっくり加えた。反応混合物を５時間にわたり８５−９０℃に再び加熱し、そして次に室温で約１２時間にわたり撹拌した。次に水を用いて反応混合物を反応停止し、塩化メチレンで抽出し、そして有機抽出物を減圧下で濃縮した。残渣のＨＰＬＣ分析は主要生成物が以上の実施例７で製造された４−ベンゼンスルホネート誘導体と同一であることを示した。中間体を単離しないこのワンポット法はこの種類の化合物を製造するための新規な方法である。
実施例９：塩基の存在下での２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンと塩化ベンゾイルの反応
【０３３１】
【化８３】
2004513122.tif 000064
【０３３２】
還流コンデンサー、スタラー、および窒素入り口を備えた反応フラスコに、３．９７ｇの２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、４．１４ｇの炭酸カリウム、および３０ｍｌのメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を加え、引き続き１．４ｇの塩化ベンゾイルを加えた。反応混合物を次に加熱還流し、そして還流下で１０時間保った。反応混合物のＨＰＬＣ分析は、新しい生成物の生成および未反応の出発物質を示した。さらに０．５ｇの塩化ベンゾイルを反応混合物に加えそして反応混合物をさらに１０時間にわたり還流した。加熱を停止し、そして反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を次に塩化メチレンで希釈し、濾過し、そして濾液を減圧下で濃縮した。生じた残渣をカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル上で７５：２５塩化メチレン：ヘキサン混合物を溶離剤として用いてさらに精製した。４−ベンゾエート誘導体であると同定された約２．０ｇの生成物が回収された。
実施例１０：２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンを単離しない塩化アルミニウムの存在下での２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンと塩化ベンゾイルの反応
【０３３３】
【化８４】
2004513122.tif 000065
【０３３４】
還流コンデンサー、スタラー、および窒素入り口を備えた反応フラスコに、３．７ｇの塩化シアヌル、５０ｍＬのｏ−ジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ）および８．０ｇの塩化アルミニウムを加えた。反応混合物を氷浴中で５℃に冷却し、そして０．５ｇの濃ＨＣｌをゆっくり加えた。氷浴を次に除去し、混合物を室温において３時間にわたり撹拌し、そして４ｇのｏ−キシレンを次に反応混合物に１０分間の期間にわたり室温において加えた。反応混合物を室温において約６時間にわたり撹拌し、２．４ｇのレソルシノールを反応混合物に加え、そして反応混合物を８５−９０℃に加熱しそしてこの温度に２時間保った。反応混合物を室温に冷却し、３．１ｇの塩化ベンゾイルを加え、そして反応混合物を５時間にわたり８５−９０℃に再び加熱し、そして次に室温で約１２時間にわたり放置した。次に水を用いて反応混合物を反応停止し、塩化メチレンで抽出し、そして有機抽出物を減圧下で濃縮した。残渣のＨＰＬＣ分析は、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの４−ベンゾエートを含む生成物の混合物を示した。中間体を単離しないこのワンポット法はこの種類の化合物を製造するための新規な方法である。
実施例１１：塩基の存在下での２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンと２−ｔ−ブチル−５−クロロメチル−４，６−ジメチルフェノールの反応
【０３３５】
【化８５】
2004513122.tif 000066
【０３３６】
還流コンデンサー、スタラー、および窒素入り口を備えた反応フラスコに、３．９７ｇの２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、４．１４ｇの炭酸カリウム、０．２５ｇのアリクアト３３６、および３０ｍｌのメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を加え、引き続き２．１ｇの２−ｔ−ブチル−５−クロロメチル−４，６−ジメチルフェノールを加えた。反応混合物を次に加熱還流し、そして還流下で１０時間保った。反応混合物のＨＰＬＣ分析は、新しい生成物の生成を示した。加熱を停止し、そして反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、濾過し、そして濾液を減圧下で濃縮した。生じた残渣をカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル上で塩化メチレン：ヘキサンの７５：２５混合物を溶離剤として用いて精製した。回収した生成物である２−［２−ヒドロキシ−４−［２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−ｔ−ブチルフェニル］メトキシフェニル］−４，６−ビス［３，４−ジメチルフェニル］−１，３，５−トリアジンをＮＭＲおよび質量分光分析を基準として同定した。
【０３３７】
本発明のトリアジン光安定剤の性能
実施例１２．ポリカーボネートプラーク中の２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ）の性能
０．３５、０．２、または０．１重量％および０．０５重量％の亜燐酸エステルの充填水準での化合物Ａ（ウェスト・バージニア州、モルガンタウンのジェネラル・エレクトリック・スペシャルティ・ケミカルズ（Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）から市販されているウルトラノックス（Ｕｌｔｒａｎｏｘ）６４１）をレキサン（Ｌｅｘａｎ）１０１−１１１１ポリカーボネートペレット（０．５％の亜燐酸エステルを含有）またはレキサン１００バージンポリカーボネート片（両者ともウェスト・バージニア州、モルガンタウンのジェネラル・エレクトリック・スペシャルティ・ケミカルズから市販されている）の中に乾燥配合した。配合された物質を、単一混合スクリュー押し出し機を装備したブラベンダー（Ｂｒａｂｅｎｄｅｒ）ＰＬ−２０００トルクレオメーター（カリフォルニア州、ザ・シティ・オブ・インダストリーのパセデナ・ハイドラウリックス（Ｐａｓｅｄｅｎａ Ｈｄｒａｕｌｉｃｓ）から市販されている）の中に５−区域で、一回通過方式で、５０−６０ｐｐｍにおいて、それぞれ２４６℃、２６０℃、２６５℃、２９５℃、および３００℃の区域１−５の温度で溶融混合した。押し出し物を冷却し、乾燥しそして粒状化した。ペレットを、２９５℃のノズル、３００℃のノズル側面、２８５℃の中間部、２７５℃の供給部、および１０５℃の型を有するアルバーグ・オールラウンダー（Ａｒｂｕｒｇ Ａｌｌｒｏｕｎｄｅｒ）３２０−２１０−７５０射出成形機（ドイツ、ロスブルグのアルバリー・ＧｍｂＨ・アンド・カンパニー（Ａｒｂｕｒｙ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．））を用いて試料プラーク（２インチ×２．５インチ×１２５ミル）に射出成形した。化合物Ａを含まない対照プラークを同じ方法で製造した。
【０３３８】
ポリカーボネートプラークのメルトフローインデックスを１０分当たりのｇ数としてＣＳＩメルトフローインデックサー（ＣＳＩ Ｍｅｌｔ Ｆｌｏｗ Ｉｎｄｅｘｅｒ）２（ニュージャージー州、セダー・ノルズのアトラス・エレクトリック・デバイセス・カンパニー（Ａｔｌａｓ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｄｅｖｉｃｅｓ Ｃｏ．）の一部門であるカスタム・サイエンティフィック・インストルメンツ（Ｃｕｓｔｏｍ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）から市販されている）を用いてＡＳＴＭ Ｄ１２３８方法Ｂに従い、高い温度および圧力に前数後に、測定することにより、プラークを加水分解安定性に関して試験した。試料をオール−アメンリカン・エレクトリック・プレッシャー・ステリライザー（Ａｌｌ−Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ Ｓｔｅｒｉｌｉｚｅｒ Ｍｏｄｅｌ）モデル番号２５Ｘ（ニュージャージー州、フェイトフィールドのＰＣＩ・サイエンティフィック・サプライ・インコーポレーテッド（ＰＣＩ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｓｕｐｐｌｙ Ｉｎｃ．）から市販されている）中で高い温度および圧力に露呈した。オートクレーブを１２０℃の水で６時間にわたり加圧した。高い温度および圧力に露呈された試料プラークを乾燥剤の上でオーブン中でフローインデックスを測定する前に４〜８時間にわたり乾燥した。加水分解試験の結果を表１に示す。
【０３３９】
【表１】
2004513122.tif 000067
【０３４０】
表１の結果は、化合物Ａはメルトフローインデックスにより測定されたポリカーボネートプラークの安定性に対して有意な影響を有していなかったことを示す。化合物Ａを含まない対照プラークは高い温度および圧力にかけられた後にメルトフローインデックスにおける顕著な増加を示したことがわかった。
【０３４１】
試料プラークをキセノン−アーク促進風化作用、ＱＵＶ促進風化作用、および１３０℃におけるオーブン時効にもかけた。キセノン−アーク促進風化作用は試料プラークをキセノン−アーク風化計の中でＡＳＴＭ Ｇ−２６標準により決められた通りにして試験方法Ｂを用いて露呈することにより行われた。ＱＵＶ（ＵＶＢ−３１３）促進風化作用はプラークに対してＡＳＴＭ ５３試験方法に従いＱＵＶ促進風化試験装置（ＱＵＶ Ａｃｃｅｌｅｒａｔｅｄ Ｗｅａｔｈｅｒ Ｔｅｓｔｅｒ ｄｉｖｉｃｅ）（オハイオ州、クリーブランドのＱ・パネル・ラボラトリー・プロダクツ（Ｑ Ｐａｎｅｌ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）から市販されている）を用いて行われた。オーブン時効はＡＳＴＭ ７９４試験方法に従い行われた。黄変指数（ＹＩ）および△Ｅにより測定される色が風化時間の関数として測定された。色はマクベス・カラー・アイ・カラリメーター（Ｍａｃｂｅｔｈ Ｃｏｌｏｒ Ｅｙｅ Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｅｒ）を用いて研究室条件下で照明Ｃ、２°のオブザーバーで、鏡面成分を排除して且つ紫外線成分を含んで測定した。
【０３４２】
表２〜４は、０．３５重量％の化合物Ａを含有するポリカーボネートプラークおよび対照ポリカーボネートプラークに関する、ＹＩ値により測定された、それぞれキセノン−アーク促進風化、オーブン時効、およびＱＵＶ（ＵＶＢ−３１３）促進風化作用の影響を示す。表５は、オーブン時効を受けた対照ポリカーボネートプラークと比べた０．３５重量％の化合物Ａを含むポリカーボネートプラークに対するＹＩ、△Ｅ、および△ＹＩ（０時におけるＹＩより少ないｔ時におけるＹＩ）に対する影響を示す。
【０３４３】
【表２】
2004513122.tif 000068
【０３４４】
【表３】
2004513122.tif 000069
【０３４５】
【表４】
2004513122.tif 000070
【０３４６】
【表５】
2004513122.tif 000071
【０３４７】
表２−５の結果は、キセノン−アーク促進風化作用、ＱＵＶ（ＵＶＢ−３１３）促進風化作用、またはオーブン時効にかけられた場合に、ＹＩ、△ＹＩ、および△Ｅにより測定されたように、化合物Ａで安定化されたポリカーボネートプラークは安定剤を含有しないポリカーボネートプラークと比べて優れた性能を示したことを明らかに示す。ＹＩ、△ＹＩまたは△Ｅにおける増加はポリカーボネートの好ましくない変色を示す。
【０３４８】
従来のトリアジン光安定剤と比べた本発明のトリアジン光安定剤の性能
実施例１３．ポリカーボネートプラーク中の２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ）と２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル−１，３，５−トリアジン（ＵＶ−１１６４）の性能の比較
０．３５、０．２、または０．１重量％の化合物ＡまたはＵＶ−１１６４（ニュージャージー州、ウェスト・パターソンのサイテック・インダストリーズ（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）から市販されている）を含有するポリカーボネート試料プラークを実施例１２に記載された通りにして製造した。試料プラークを実施例１２に記載された通りの工程に従い加水分解安定性に関して試験しそしてキセノン−アーク促進風化作用、ＱＵＶ促進風化作用、および１３０℃におけるオーブン時効にかけた。加水分解試験の結果を表６に示す。
【０３４９】
【表６】
2004513122.tif 000072
【０３５０】
表６の結果は、化合物Ａはポリカーボネートプラークの安定性に対して有意な影響を有していなかったことを示す。ＵＶ−１１６４を含有するプラークは高い温度および圧力にかけられた後にメルトフローインデックスにおける有意な増加を示すことがわかった。
【０３５１】
表７は、０．３５重量％の化合物ＡまたはＵＶ−１１６４を含むポリカーボネートプラーク中のＹＩ値に対するオーブン時効の影響の比較を示す。表８は、０．３５および０．１重量％の化合物ＡまたはＵＶ−１１６４を含むポリカーボネートプラーク中のＹＩ、△Ｅ、および△ＹＩ値に対するオーブン時効の影響の比較を示す。
【０３５２】
【表７】
2004513122.tif 000073
【０３５３】
【表８】
2004513122.tif 000074
【０３５４】
表７の結果は、プラークが１３０℃におけるオーブン時効にかけられる場合には、ＹＩ値により測定されたように、０．３５％の化合物Ａを含有するポリカーボネートプラークの安定性は０．３５％のＵＶ−１１６４を含有するポリカーボネートプラークと同様であることを示す。同様に、表８はプラークが１３０℃におけるオーブン時効にかけられる場合には、ＹＩ、△Ｅ、および△ＹＩ値により測定されたように、０．３５％または０．１％の化合物Ａを含有するポリカーボネートプラークの安定性は０．３５％または０．１％のＵＶ−１１６４を含有するポリカーボネートプラークの安定性よりかなり優れていたことを示す。
【０３５５】
表９は、０．３５、０．２および０．１重量％の化合物ＡまたはＵＶ−１１６４を含むポリカーボネートプラーク中のＹＩ、△Ｅ、および△ＹＩ値に対するＱＵＶ促進風化作用の影響を示す。
【０３５６】
【表９】
2004513122.tif 000075
【０３５７】
表９の結果は、プラークがＱＵＶ促進風化作用にかけられる場合には、ＹＩおよび△Ｅ値により測定されたように、０．３５％の化合物Ａを含有するポリカーボネートプラークの安定性は０．３５％のＵＶ−１１６４を含有するポリカーボネートプラークの安定性より優れているかまたは同様であったことを示す。
【０３５８】
表１０は、０．３５、０．２、および０．１重量％の化合物ＡまたはＵＶ−１１６４を含むポリカーボネートプラーク中のＹＩ値に対するキセノン−アーク促進風化作用の影響を示す。表１１は、０．２および０．１重量％の化合物ＡまたはＵＶ−１１６４を含むポリカーボネートプラーク中のＹＩ、△Ｅ、および△ＹＩ値に対するキセノン−アーク促進風化作用の影響を示す。
【０３５９】
【表１０】
2004513122.tif 000076
【０３６０】
【表１１】
2004513122.tif 000077
【０３６１】
表１０および１１の結果は、プラークがキセノン−アーク促進風化作用にかけられる場合には、ＹＩ、△Ｅおよび△ＹＩ値により測定されたように、０．３５％、０．２％、または０．１％の化合物Ａを含有するポリカーボネートプラークの安定性は０．３５％、０．２％、または０．１％のＵＶ−１１６４を含有するポリカーボネートプラークの安定性より優れているかまたは同様であったことを示す。
【０３６２】
表１２は、プラークを製造するために使用された射出成形工程中の苛酷な条件に対するポリカーボネートペレットの露呈のＹＩ値に対する影響を示す。上記の通りにして、プラークを３００℃のノズル側面で典型的に加工した。苛酷な条件下で、プラークを３４０℃の温度において化合物を射出成形機のバレル長さに充填して４０秒間（苛酷な４０秒間）または５分間（苛酷な５分間）のいずれかにわたり加工した。
【０３６３】
【表１２】
2004513122.tif 000078
【０３６４】
表１２の結果は、プラークが苛酷な加工条件にかけられた場合には、ＹＩ値により測定されたように、０．３５％の化合物Ａを含有するポリカーボネートプラークの安定性は０．３５％のＵＶ−１１６４を含有するポリカーボネートプラークの安定性より顕著に優れていたことを示す。
実施例１４．ポリカーボネートプラーク中の２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（３，４−ジメチルフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ）と２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（チヌビン（Ｔｉｎｕｖｉｎ）−１５７７）の性能の比較
０．３５、０．２、または０．１重量％の化合物Ａまたはチヌビン−１５７７（ニューヨーク州、ハウソーンのチバ・スペシャルティ・ケミカルズ・インコーポレーテッド（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ， Ｉｎｃ．）から市販されている）を含有するポリカーボネート試料プラークを実施例１３記載された通りにして製造した。試料プラークを実施例１３に記載された通りの工程に従い加水分解安定性に関して試験しそしてキセノン−アーク促進風化作用、ＱＵＶ促進風化作用、および１３０℃におけるオーブン時効にかけた。加水分解試験の結果を表１３に示す。
【０３６５】
【表１３】
2004513122.tif 000079
【０３６６】
表１３の結果は、化合物Ａはポリカーボネートの安定性に対して有意な影響を有していなかったことを示す。しかしながら、チヌビン−１５７７を含有するプラークは高い温度および圧力にかけられた後にメルトフローインデックスにおける決定的な増加を示したことがわかった。
【０３６７】
表１４は、０．１重量％の化合物Ａまたは０．３５重量％のチヌビン−１５７７を含むポリカーボネートプラーク中のＹＩ値に対するオーブン時効の影響の比較を示す。
【０３６８】
【表１４】
2004513122.tif 000080
【０３６９】
表１４の結果は、プラークが１３０℃におけるオーブン時効にかけられる場合には、ＹＩ値により測定されたように、０．１％の化合物Ａを含有するポリカーボネートプラークの安定性は０．３５％のチヌビン−１５７７を含有するポリカーボネートプラークの安定性より常に優れていたことを示す。これらの結果は、化合物Ａがチヌビン−１５７７よりはるかに少ない充填量で存在する場合に化合物Ａはポリカーボネートプラークの安定化で同等に有効であることを示す。
【０３７０】
表１５は、０．３５重量％の化合物Ａまたはチヌビン−１５７７を含むポリカーボネートプラーク中のＹＩ値に対するＱＵＶ促進風化作用の影響の比較を示す。
【０３７１】
【表１５】
2004513122.tif 000081
【０３７２】
表１５の結果は、プラークがＱＵＶ促進風化作用にかけられる場合には、ＹＩ値により測定されたように、０．３５％の化合物Ａを含有するポリカーボネートプラークの安定性は０．３５％のチヌビン−１５７７を含有するポリカーボネートプラークの安定性より優れていたことを示す。
【０３７３】
表１６は、プラークを製造するために使用された射出成形工程中の苛酷な条件のＹＩ値に対する影響を示す。苛酷な条件は実施例１２の通りにして定義される。
【０３７４】
【表１６】
2004513122.tif 000082
【０３７５】
表１６の結果は、プラークが苛酷な加工条件にかけられた場合には、ＹＩ値により測定されたように、０．３５％の化合物Ａを含有するポリカーボネートプラークの安定性は０．３５％のチヌビン−１５７７を含有するポリカーボネートプラークの安定性より有意に良好であったことを示す。
【０３７６】
表１７は、０．３５、０．２および０．１重量％の化合物Ａまたはチヌビン−１５７７を含むポリカーボネートプラーク中のＹＩ値に対する１３０℃におけるオーブン時効の影響を示す。
【０３７７】
【表１７】
2004513122.tif 000083
【０３７８】
表１７の結果は、プラークが１３０℃におけるオーブン時効にかけられた場合には、ＹＩ値により測定されたように、０．３５％、０．２％、または０．１％の化合物Ａを含有するポリカーボネートプラークの安定性は０．３５％、０．２％、または０．１％のチヌビン−１５７７を含有するポリカーボネートプラークの安定性より有意に良好であったことを示す。
【０３７９】
表１８は、０．３５、０．２および０．１重量％の化合物Ａまたはチヌビン−１５７７を含むポリカーボネートプラーク中のＹＩ値に対するキセノン−アーク促進風化作用の影響を示す。
【０３８０】
【表１８】
2004513122.tif 000084
【０３８１】
表１８の結果は、プラークがキセノン−アーク促進風化作用にかけられた場合には、ＹＩ値により測定されたように、０．３５％の化合物Ａを含有するポリカーボネートプラークの安定性は０．３５％％のチヌビン−１５７７を含有するポリカーボネートプラークの安定性より優れていたことを示す。
【０３８２】
全体的に、これらの結果は化合物Ａが例えばポリカーボネートの如き重合体状化合物を変色に対して安定化させる際に有効であることを示す。さらに、これらの結果は化合物Ａが例えばＵＶ−１１６４およびチヌビン−１５７７の如き従来のトリアジン光安定剤より優れていることも示す。
【０３８３】
ここに開示された具体的態様は本発明の数種の面の説明であることが意図されるため、ここに記載されそして特許請求される発明はこれらの態様により範囲が限定されるべきでない。同等な態様のいずれも本発明の範囲内にあることが意図される。実際に、ここに示されそして記載されたものの他に当業者には本発明の種々の変更が以上の記述から明らかになるであろう。そのような変更は従属請求項の範囲内に入ると考えられる。
【０３８４】
【表１９】
2004513122.tif 000085
【０３８５】
【表２０】
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【０３８６】
表７の結果は、プラークが１３０℃におけるオーブン時効にかけられた場合には、ＹＩ値により測定されたように、０．３５％の化合物Ａを含有するポリカーボネートプラークの安定性は０．３５％のＵＶ−１１６４を含有するポリカーボネートプラークと同様であることを示す。同様に、表８はプラークが１３０℃におけるオーブン時効にかけられた場合には、ＹＩ、△Ｅ、および△ＹＩ値により測定されたように、０．３５％または０．１％の０．３５％または０．１％の化合物Ａを含有するポリカーボネートプラークの安定性はＵＶ−１１６４を含有するポリカーボネートプラークの安定性よりかなり優れていたことを示す。
【０３８７】
表９は、０．３５、０．２および０．１重量％の化合物ＡまたはＵＶ−１１６４を含むポリカーボネートプラーク中のＹＩ、△Ｅ、および△ＹＩ値に対するＱＵＶ促進風化作用の影響を示す。
【国際公開パンフレット】
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【手続補正書】
【提出日】平成14年7月31日(2002.7.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１】
式ＩＩ
【化１】
2004513122.tif 000242
［式中、各Ｚは独立して窒素またはメチンであり、そして少なくとも２個のＺは窒素であって、トリアジンまたはピリミジン環を形成し、
Ｘは独立して水素およびブロッキング基から選択され、
Ｃは
【化２】
2004513122.tif 000243
のいずれかであり、
Ｌの各々は独立してヒドロカルビル、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
Ｒ３およびＲ４の各々は独立して水素、ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−Ｎ（ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｎ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、−Ｓ（ヒドロカルビル）、−Ｓ（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（ヒドロカルビル）、−ＳＯ２（官能性ヒドロカルビル）、−ＳＯ３（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（ヒドロカルビル）、−ＯＣＯ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮＨ（官能性ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（ヒドロカルビル）、−ＣＯＮ（官能性ヒドロカルビル）（官能性ヒドロカルビル）、または上記の基のいずれかにより置換されたヒドロカルビル基であり、
各Ｒ１およびＲ２は同一もしくは相異なりそして独立して炭素数１〜２０の間のヒドロカルビル基であり、ここでＲ１およびＲ２はそれらが互いにオルトであるように芳香族ベンゼン環に結合される］
の化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項３】
Ｌが
場合により１個もしくはそれ以上のヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アミノ、アミド、カルバマト（ｃａｒｂａｍａｔｏ）、またはエポキシ基により置換されていてもよくそして１個もしくはそれ以上のカルボニル基、酸素原子または窒素原子を連鎖中に含有してもよい炭素数１〜２４のアルキル、
場合によりヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アミノ、アミド、カルバマト、またはエポキシ基により置換されていてもよくそして１個もしくはそれ以上のカルボニル基、酸素原子または窒素原子を連鎖中に含有するかまたは連鎖に結合されていてもよい炭素数２〜２４のアルケニル、
場合によりヒドロキシル、カルボキシル、またはアミノ基により置換されていてもよくそして場合によりカルボニル、酸素または窒素を環中に含有してもよい炭素数５〜２４のシクロアルキル、
場合により１個もしくはそれ以上のヒドロキシル、アルコキシ、クロロ、シアノ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アミノ、アミド、カルバマト、またはエポキシ基により置換されていてもよくそして１個もしくはそれ以上のカルボニル基、酸素原子または窒素原子を環中に含有してもよい炭素数７〜２４のアラルキル、
式ＸＩＩ
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−Ｄ１　　　　（ＸＩＩ）
［ここで、Ｄ１は水素、
【化３】
2004513122.tif 000244
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ、またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＩＩＩ
−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−Ｄ２　　　　（ＸＩＩＩ）
［ここで、Ｄ２は−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−Ｒ２２またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＩＶ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−（ＣＨ２−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−）ｍｍ−Ｄ３　　　　（ＸＩＶ）
［ここで、Ｄ３は−（ＣＨ２）ｕ−ＣＯ−Ｒ２２またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶ
−（ＣＨ２）ｋｋ−ＣＨ（Ｒ２１）−ＣＯ−Ｂ１−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｂ１−Ｄ４　　　（ＸＶ）
［ここで、Ｄ４は水素またはＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶＩ
−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｄ５　　　　（ＸＶＩ）
［ここで、Ｄ５は−ＮＨ２、−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−Ｒ２３または−Ｏ−Ｒ２５である］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶＩＩ
−ＹＹ−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｄ５　　　　（ＸＶＩＩ）
［ここで、Ｄ５は式（ＸＶＩ）で定義された通りである］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＶＩＩＩ
−（ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｏ−）ｍｍ−ＣｎｎＨ２ｎｎ−Ｄ６　　　（ＸＶＩＩＩ）
［ここで、Ｄ６は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２４、−ＯＲ２５、ＯＨまたはＨである］
のポリオキシアルキレン基、
式ＸＩＸ
【化４】
2004513122.tif 000245
［ここで、Ｄ７は−ＯＲ２５、−ＮＨＣＯＲ２４または−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＲ２５である］
のポリオキシアルキレン基
よりなる群から選択され、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
Ｒ１７はＣ２−Ｃ１０アルキレン、フェニレン、ナフチレン、ジフェニレン、またはＣ２−Ｃ６アルケニレン、メチレンジフェニレン、またはＣ４−Ｃ１５アルキルフェニレンであり、
Ｒ２１は水素またはＣ１−Ｃ１６アルキルであり、
Ｒ２２はハロゲンまたは−Ｏ−Ｒ２３であり、
Ｒ２３は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、アリール、またはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ２４は水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはアリールであり、
Ｒ２５はＣ１−Ｃ１６アルキル、Ｃ５−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルアリールまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
ＹＹは未置換のまたは置換されたＣ２−Ｃ２０アルキルであり、
Ｂ１はＨＮまたはＯであり、
ｋｋは０または１〜１６の整数であり、
ｍｍは２〜６０の整数であり、
ｎｎは２〜６の整数であり、
ｕは１〜４の整数である、
請求項２の化合物。
【国際調査報告】
2004513122.tif 000246
2004513122.tif 000247