(57)【要約】本発明は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸが説明で引用の意味を有する式（Ｉ）の新規なトリアゾロピリミジンに関する。本発明は、前記新規物質の複数の製造方法および望ましくない微生物を防除する上でのその物質の使用、式（ＩＩ）、（Ｖ）の新規な中間生成物およびそれらの製造方法、ならびに説明で引用の式を有する新規なアミンおよびカーバメートおよびそれらの製造方法に関するものでもある。
2004534018.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式のトリアゾロピリミジン
【化１】
2004534018.tif 000076
［式中、
Ｒ１は、アミノ、ヒドロキシ、置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、置換されていても良いアルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、置換されていても良いアルコキシ、置換されていても良いアルケニルオキシ、置換されていても良いアルキニルオキシ、置換されていても良いシクロアルキルオキシ、置換されていても良いアルキルアミノ、置換されていても良いジアルキルアミノ、置換されていても良いアルケニルアミノ、置換されていても良いアルキニルアミノ、置換されていても良いシクロアルキルアミノ、置換されていても良いＮ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、置換されていても良いアルキリデンアミノ、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い複素環を表すか、あるいは式−Ｓ−Ｒ５の基を表し；
Ｒ５は、置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、置換されていても良いアルキニルまたは置換されていても良いシクロアルキルを表し；
Ｒ２は、水素、置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、置換されていても良いアルキニルまたは置換されていても良いシクロアルキルを表し；あるいは
Ｒ１とＲ２が、それらが結合している窒素原子と一体となって、置換されていても良い複素環を表し；
Ｒ３は、置換されていても良いモノ置換ないしテトラ置換アリールを表し；
Ｒ４は、置換されていても良いアルキルを表すか、あるいは置換されていても良いシクロアルキルを表し；
Ｘはハロゲンを表す］
ならびにＲ１がアミノを表す式（Ｉ）の化合物の酸付加塩。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンの製造方法であって、
ａ）適切であれば希釈剤存在下に、適切であれば酸受容体の存在下に、下記式のジハロゲノ−トリアゾロピリミジン：
【化２】
2004534018.tif 000077
（式中、
Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有し；
Ｙ１はハロゲンを表す。）と、下記式のアミン：
【化３】
2004534018.tif 000078
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する）とを反応させるか；あるいは
ｂ）適切であれば希釈剤存在下に、適切であれば酸受容体の存在下に、下記式のトリアゾロピリミジン：
【化４】
2004534018.tif 000079
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有する）と下記式のスルフェニルハライド：
【化５】
2004534018.tif 000080
（式中、
Ｒ５は上記の意味を有し；
Ｙ２はハロゲンを表す）とを反応させ；
適切であれば、得られたＲ１がアミノを表す式（Ｉ）の化合物に酸を付加させる方法。
【請求項３】
望ましくない微生物を防除するための組成物であって、増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンまたはそれの酸付加塩を含む組成物。
【請求項４】
望ましくない微生物の防除への、請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンまたはそれの酸付加塩の使用。
【請求項５】
望ましくない微生物の防除方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンまたはそれの酸付加塩を前記望ましくない微生物および／または該微生物の生育場所に施用する方法。
【請求項６】
望ましくない微生物を防除するための組成物の製造方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンまたはそれの酸付加塩を増量剤および／または界面活性剤と混合する方法。
【請求項７】
下記式のジハロゲノ−トリアゾロピリミジン。
【化６】
2004534018.tif 000081
［式中、
Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有し；
Ｙはハロゲンを表す。］
【請求項８】
請求項７に記載の式（ＩＩ）のジハロゲノ−トリアゾロピリミジンの製造方法であって、
ｃ）適切であれば希釈剤存在下に、下記式のジヒドロ−トリアゾロピリミジン：
【化７】
2004534018.tif 000082
（式中、Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有する）とハロゲン化剤とを反応させる方法。
【請求項９】
下記式のジヒドロキシ−トリアゾロピリミジン。
【化８】
2004534018.tif 000083
［式中、Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有する。］
【請求項１０】
請求項９に記載の式（Ｖ）のジヒドロキシ−チアゾロピリミジンの製造方法であって、
ｄ）適切であれば希釈剤存在下に、適切であれば酸結合剤存在下に、下記式のアリールマロン酸エステル：
【化９】
2004534018.tif 000084
（式中、
Ｒ３は上記の意味を有し；
Ｒ６は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表す）と下記式のアミノトリアゾール：
【化１０】
2004534018.tif 000085
（式中、Ｒ４は上記の意味を有する）とを反応させる方法。
【請求項１１】
下記式（ＩＩＩａ）のアミン。
【化１１】
2004534018.tif 000086
［式中、Ｒ７はイソブチル、２−メトキシエチルを表すか、あるいは
【化１２】
2004534018.tif 000087
を表す。］
【請求項１２】
請求項１１に記載の式（ＩＩＩａ）のアミンの製造方法であって、
ｅ）第１段階で、塩基存在下、希釈剤存在下に、下記式（ＶＩＩＩ）のＮ−メトキシカルバミン酸エチル：
【化１３】
2004534018.tif 000088
と下記式（ＩＸ）のハロゲン化合物：
【化１４】
2004534018.tif 000089
（式中、
Ｒ７は上記の意味を有し；
Ｘ１は臭素またはヨウ素を表す）と反応させ；第２段階で、エタノールおよび水の存在下に、下記式（Ｘ）の得られたカーバメート：
【化１５】
2004534018.tif 000090
（式中、Ｒ７は上記の意味を有する）と水酸化カリウムとを反応させることを特徴とする前記製造方法。
【請求項１３】
下記式（ＩＩＩｂ）のアミン。
【化１６】
2004534018.tif 000091
［式中、Ｒ７はイソブチル、２−メトキシエチルを表すか、あるいは
【化１７】
2004534018.tif 000092
を表す。］
【請求項１４】
請求項１３に記載の式（ＩＩＩｂ）のアミンの製造方法であって、
ｆ）第１段階で、塩基存在下および希釈剤存在下に、下記式（ＸＩ）のＮ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルカルバミン酸エチル：
【化１８】
2004534018.tif 000093
と、下記式（ＩＸ）のハロゲン化合物：
【化１９】
2004534018.tif 000094
（式中、Ｒ７およびＸ１は上記の意味を有する）とを反応させ；第２段階で、エタノールおよび水の存在下に、下記式（ＸＩＩ）の得られたカーバメート：
【化２０】
2004534018.tif 000095
（式中、Ｒ７は上記の意味を有する）と水酸化カリウムとを反応させる方法。
【請求項１５】
下記式（ＩＩＩｃ）のトリフルオロイソプロピルアミン。
【化２１】
2004534018.tif 000096
［式中、Ｒ８はメチル、エチルまたはプロピルを表す。］
【請求項１６】
請求項１５に記載の式（ＩＩＩｃ）のトリフルオロイソプロピルアミンの製造方法であって、
ｇ）第１段階で、塩基存在下および希釈剤存在下に、下記式（ＸＩＩＩ）のＮ−トリフルオロイソプロピルカルバミン酸エチル：
【化２２】
2004534018.tif 000097
と、下記式（ＸＩＶ）のハロゲン化合物：
【化２３】
2004534018.tif 000098
（式中、Ｒ８およびＸ１は上記の意味を有する）とを反応させ；第２段階で、エタノールおよび水の存在下に、下記式（ＸＶ）の得られたカーバメート：
【化２４】
2004534018.tif 000099
（式中、Ｒ８は上記の意味を有する）と水酸化カリウムとを反応させる方法。
【請求項１７】
下記式（ＩＩＩ−４）の３−トリフルオロメチル−３−アミノプロペン。
【化２５】
2004534018.tif 000100
【請求項１８】
請求項１７に記載の式（ＩＩＩ−４）の３−トリフルオロメチル−３−アミノプロペンの製造方法であって、
ｈ）下記式（ＸＶＩ）のカーバメート：
【化２６】
2004534018.tif 000101
を塩酸水溶液と反応させる方法。
【請求項１９】
下記式（Ｘ）のカーバメート。
【化２７】
2004534018.tif 000102
［式中、Ｒ７はイソブチル、２−メトキシエチルを表すか、あるいは
【化２８】
2004534018.tif 000103
を表す。］
【請求項２０】
下記式（ＸＩＩ）のカーバメート。
【化２９】
2004534018.tif 000104
［式中、Ｒ７はイソブチル、２−メトキシエチルを表すか、あるいは
【化３０】
2004534018.tif 000105
を表す。］
【請求項２１】
下記式（ＸＩＩＩ）のカーバメート。
【化３１】
2004534018.tif 000106
［式中、Ｒ８はメチル、エチルまたはプロピルを表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアゾロピリミジン類、それを製造するための複数の方法、ならびに望ましくない微生物を防除する上でのそれの使用に関する。本発明はさらに、新規な中間体およびその製造方法に関するものでもある。
【背景技術】
【０００２】
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ある種のトリアゾロピリミジン類が殺菌剤特性を有することがすでに知られている（ＥＰ−Ａ０５５０１１３、ＷＯ９４−２０５０１、ＥＰ−Ａ０６１３９００、ＵＳ−Ａ５６１２３４５、ＥＰ−Ａ０８３４５１３、ＷＯ９８−４６６０７およびＷＯ９８−４６６０８参照）。これら物質の活性は良好であるが、低施用量では不十分である場合がある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
そこで本発明は、下記式の新規なトリアゾロピリミジン類
【０００５】
【化１】
2004534018.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、アミノ、ヒドロキシ、置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、置換されていても良いアルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、置換されていても良いアルコキシ、置換されていても良いアルケニルオキシ、置換されていても良いアルキニルオキシ、置換されていても良いシクロアルキルオキシ、置換されていても良いアルキルアミノ、置換されていても良いジアルキルアミノ、置換されていても良いアルケニルアミノ、置換されていても良いアルキニルアミノ、置換されていても良いシクロアルキルアミノ、置換されていても良いＮ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、置換されていても良いアルキリデンアミノ、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い複素環を表すか、あるいは式−Ｓ−Ｒ５の基を表し；
Ｒ５は、置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、置換されていても良いアルキニルまたは置換されていても良いシクロアルキルを表し；
Ｒ２は、水素、置換されていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、置換されていても良いアルキニルまたは置換されていても良いシクロアルキルを表し；あるいは
Ｒ１とＲ２が、それらが結合している窒素原子と一体となって、置換されていても良い複素環を表し；
Ｒ３は、置換されていても良いモノ置換ないしテトラ置換アリールを表し；
Ｒ４は、置換されていても良いアルキルを表すか、あるいは置換されていても良いシクロアルキルを表し；
Ｘはハロゲンを表す］
ならびにＲ１がアミノを表す式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を提供する。
【０００６】
置換パターンに応じて本発明による化合物は、異なる可能な異性体の混合物、特には例えばＥ異性体とＺ異性体、トレオ異性体とエリトロ異性体などの立体異性体そして光学異性体の混合物として、さらには互変異体として存在することができる。Ｒ３が結合部位に隣接する２個の原子で異なって置換されている場合、問題の化合物は特定の形態の立体異性で、すなわちアトロープ異性として存在することができる。
【０００７】
さらに、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンは、
ａ）適切であれば希釈剤存在下に、適切であれば酸受容体の存在下に、下記式のジハロゲノ−トリアゾロピリミジン：
【０００８】
【化２】
2004534018.tif 000004
（式中、
Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有し；
Ｙ１はハロゲンを表す。）と、下記式のアミン：
【０００９】
【化３】
2004534018.tif 000005
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する）とを反応させることで；あるいは
ｂ）適切であれば希釈剤存在下に、適切であれば酸受容体の存在下に、下記式のトリアゾロピリミジン：
【００１０】
【化４】
2004534018.tif 000006
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有する）と下記式のスルフェニルハライド：
【００１１】
【化５】
2004534018.tif 000007
（式中、
Ｒ５は上記の意味を有し；
Ｙ２はハロゲンを表す）とを反応させることで製造することができ、
適切であれば、得られたＲ１がアミノを表す式（Ｉ）の化合物に酸が付加されることが見出された。
【００１２】
最後に、式（Ｉ）の新規なトリアゾロピリミジンおよびそれの酸付加塩が望ましくない微生物の防除において非常に好適であることが見出された。詳細にはそれらは、強力な殺菌剤活性を有し、作物保護および材料保護の両方で使用することができる。
【００１３】
驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンは、同じ作用方向の構成的に最も類似した先行技術の物質よりはるかに良好な殺菌活性を有する。
【００１４】
Ｒ１は好ましくは、ヒドロキシ、アミノを表し、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、フェニル、複素環、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニル、炭素原子１〜４個を有するアルキルアミノ、炭素原子２〜８個を有するジアルキルアミノ、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、炭素原子３〜６個およびハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノシクロアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、オキソ、ヒドロキシイミノおよび／または炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノによって置換されていても良い炭素原子１〜６個を有するアルキルを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子２〜６個を有するアルケニルを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子２〜６個を有するアルキニルを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、炭素原子１〜２個およびハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子１〜７個を有するアルコキシを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子２〜６個を有するアルケニルオキシを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子２〜６個を有するアルキニルオキシを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルオキシを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子１〜７個を有するアルキルアミノを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い各アルキル基での炭素原子１〜７個を有するジアルキルアミノを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子２〜６個を有するアルケニルアミノを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子２〜６個を有するアルキニルアミノを表し；
アルキル部分での炭素原子数が１〜６個であり、アルケニル部分での炭素原子数が２〜６個であるハロゲン、シアノ、フェニルおよび／または複素環で置換されていても良いＮ−アルキル−Ｎ−アルケニルアミノを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルアミノを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良いシクロアルキル部分での炭素原子数が３〜７個であり、アルキル部分での炭素原子数が１〜７個であるＮ−シクロアルキル−Ｎ−アルキル−アミノを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子２〜６個を有するアルキリデンアミノを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良いフェニルを表し；
ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い５個または６個の環員を有する複素環を表すか；あるいは
ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い５個または６個の環員を有する複素環オキシを表すか；
−Ｓ−Ｒ５基を表し；
Ｒ５は、ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子１〜６個を有するアルキルを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子２〜６個を有するアルケニルを表し；
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子２〜６個を有するアルキニルを表し；あるいは
ハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／または複素環によって置換されていても良い炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表し；
上記の複素環基は、ハロゲン、ヒドロキシ、フェニル、１，２−ジオキシエチレン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１または２個およびハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個およびハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個およびハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオからなる群からの同一または異なる置換基によってモノないしトリ置換されていても良く；前記複素環基は飽和または部分飽和しており；
上記フェニル基は、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合で、それぞれ炭素原子１〜６個を有する直鎖もしくは分岐のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
各場合で、それぞれ炭素原子２〜６個を有する直鎖もしくは分岐のアルケニルまたはアルケニルオキシ；
各場合で、それぞれ炭素原子１〜６個および同一もしくは異なるハロゲン原子１〜１３個を有する直鎖もしくは分岐のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；
各場合で、それぞれ炭素原子２〜６個および同一もしくは異なるハロゲン原子１〜１３個を有する直鎖もしくは分岐のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；
各場合で、それぞれ個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する直鎖もしくは分岐のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル；
２，３−位に結合した１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）であって、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルおよび／または炭素原子１〜４個および同一もしくは異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキルによってモノ置換または多置換されていても良いもの
からなる群からの同一または異なる置換基によってモノないしトリ置換されていても良く；
Ｒ２は、水素を表し；
ハロゲン、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、オキソ、ヒドロキシイミノおよび／または炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノによって置換されていても良い炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し；
ハロゲンおよび／または炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルによって置換されていても良い炭素原子２〜４個を有するアルケニルを表し；
ハロゲンおよび／または炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルによって置換されていても良い炭素原子２〜４個を有するアルキニルを表し；あるいは
ハロゲンおよび／または炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルによって置換されていても良い炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表す。
【００１５】
Ｒ１とＲ２は好ましくは、それらが結合している窒素原子と一体となって、３〜６員の複素環を表し；その複素環は、飽和もしくは部分飽和であり、上記の窒素原子以外に、窒素、酸素および硫黄からなる一連のものからのさらに別のヘテロ原子を有することができ、
ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、モルホリニル、アミノ、縮合フェニル環またはメチレンもしくはエチレン架橋、
炭素原子１〜４個を有するアルキル、
炭素原子１〜４個および同一もしくは異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、
炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニルアミノ、
炭素原子２〜８個を有するジアルキルアミノ、
炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニルアミノ、
炭素原子２〜８個を有するジ（アルコキシカルボニル）アミノ、
炭素原子１〜４個を有するヒドロキシアルキル、
炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニルおよび／または
炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニル
から選択される同一もしくは異なる置換基で１〜３回置換されていても良い。
【００１６】
Ｒ３は好ましくは、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合で、それぞれ炭素原子１〜６個を有する直鎖もしくは分岐のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
各場合で、それぞれ炭素原子２〜６個を有する直鎖もしくは分岐のアルケニルまたはアルケニルオキシ；
各場合で、それぞれ炭素原子１〜６個および同一もしくは異なるハロゲン原子１〜１３個を有する直鎖もしくは分岐のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；
各場合で、それぞれ炭素原子２〜６個および同一もしくは異なるハロゲン原子１〜１１個を有する直鎖もしくは分岐のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；
各場合で、それぞれ個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する直鎖もしくは分岐のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル；
２，３−位に結合した１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）であって、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルおよび／または炭素原子１〜４個および同一もしくは異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキルによってモノ置換または多置換されていても良いもの
からなる群からの同一または異なる置換基によってモノないしテトラ置換されていても良いフェニルを表す。
【００１７】
Ｒ４は好ましくは、ハロゲン原子１〜９個によって置換されていても良い炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、あるいはハロゲン原子１〜９個によって置換されていても良い炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表す。
【００１８】
Ｘは好ましくは、フッ素、塩素または臭素を表す。
【００１９】
Ｒ１は特に好ましくは、ヒドロキシ、アミノを表し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、メチルチオメチル、２−メチルチオエチル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、アセチルメチル、２−ヒドロキシイミノプロピル、２−メトキシイミノプロピル、アリル、２−メチルプロプ−２−エンイル、プロパルギル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−（トリフルオロメチル）エチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはイソプロピルアミノ、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、トリフルオロエチルアミノ、シクロヘキシルメチルアミノ、２−シアノエチルアミノ、アリルアミノ、１−シクロプロピルエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、１−メチルエチリデン−アミノ、フェニル、ベンジルオキシ、ピペリジニル、モルホリニル、ピリジルメトキシ、チアゾリルメトキシを表し、あるいは−Ｓ−Ｒ５を表し；
Ｒ５は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；あるいは
Ｒ１は、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル、（２−フリル）メチル、（２−テトラヒドロフリル）メチル、（２−テトラヒドロピラニル）メチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、１−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピルエチルアミノ、１−メチルエチリデンアミノ、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル、２，４−ジクロロベンジルオキシ、２，６−ジクロロベンジルオキシ、２−ブチル、２−クロロベンジルオキシ、２−フルオロシクロプロピル、２−ヘキサヒドロピラニルオキシ、２−メトキシエチル、２−チエニルメチル、２−トリル、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル、３−（ジメチルアミノ）プロピル、３，５−ビス−トリフルオロメチルシクロヘキシル、３，５−ジクロロベンジルオキシ、３−アミノプロピル、３−クロロベンジルオキシ、３−トリル、３−トリフルオロメチルベンジルオキシ、３−トリフルオロメチルシクロヘキシル、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、４−クロロベンジルオキシ、４−フルオロベンジルオキシ、４−フルオロフェニル、４−トリル、４−トリフルオロメチルベンジルオキシ、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、アリル、アリルアミノ、アリルオキシ、ベンジルオキシ、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＦ３、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−ＣＯＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）３−、−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ（Ｏ−ＣＨ３）２−、−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３−、−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＯＯ−ｔ−ブチル、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃｌ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨＦ２、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＨ３、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、ジメチルアミノ、イソブトキシ、イソブチル、イソプロピルアミノ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ブチル、ｎ−ブチルアミノ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＨＦ２、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ３、−ＯＨ、Ｏ−イソプロピル、プロパルギル、ｔ−ブトキシ、ｔ−ブチル、ｔ−ブチルアミノを表し、あるいは下記の基：
【００２０】
【化６】
2004534018.tif 000008
（各場合における＊の印は結合部位である）を表し；
上記のチアゾリル基およびピリジル基は、各場合において同一もしくは異なるフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオおよび／またはフェニルによって、チアゾリルの場合にはモノもしくはジ置換、ピリジルの場合にはモノないしトリ置換されていても良く；
上記のフェニル基およびベンジルオキシ基は、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、
２，３−位に結合した１，３−プロパンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）、１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）であって、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよび／またはトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されていても良いもの
から選択される同一または異なる置換基によってフェニル部分で１〜３回置換されていても良い。
【００２１】
Ｒ２は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、メチルチオメチル、２−メチルチオエチル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、アセチルメチル、２−ヒドロキシイミノプロピル、２−メトキシイミノプロピル、アリル、プロパルギル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−（１，１，１−トリフルオロメチル）エチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表す。
【００２２】
Ｒ１とＲ２は特に好ましくは、それらが結合している窒素原子と一体となって、１−ピロリニル、３−ピロリニル、ピロリジニル、ジヒドロピリジニル、ピペリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミジアゾリジニル、１，２−ジアジナニル、１，３−ジアジナニル、ピペラジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリジニル、ジヒドロオキサジニル、モルホリニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チオモルホリニルを表し；それらの複素環は、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルによって、
縮合フェニル環によって、あるいは
メタンジイルもしくはエタンジイル架橋によって置換されていても良い。
【００２３】
Ｒ３は特に好ましくは、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、
２，３−位に結合した１，３−プロパンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）または１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）であって、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換または多置換されていても良いもの
からなる群からの同一または異なる置換基によってモノないしトリ置換されていても良いフェニルを表す。
【００２４】
Ｒ４は特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチルまたはシクロプロピルを表す。
【００２５】
Ｘは特に好ましくは、フッ素または塩素を表す。
【００２６】
Ｒ１およびＲ２は非常に特に好ましくは、一体となって、
−ＣＨ（ＣＦ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＦ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ（ＣＯＯＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＦ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＯＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＯＯＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＮＨ−ＣＯＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨＢｒ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−のいずれかを表すか；
あるいはＸ２が、Ｒ１、Ｒ２の基が結合した窒素原子を表す
【００２７】
【化７】
2004534018.tif 000009
2004534018.tif 000010
（各場合における＊のマークは結合部位を示す）のいずれかの基を表す。
【００２８】
Ｒ２は非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−またはｔ−ブチルを表す。
【００２９】
Ｒ３は非常に特に好ましくは、２、４および６位で同一もしくは異なるフッ素および／または塩素置換基によってモノないしトリ置換されているフェニルを表す。
【００３０】
Ｘは非常に特に好ましくは、塩素を表す。
【００３１】
非常に特に好ましいものは、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＸが上記の好ましい定義を有し；
Ｒ３が、２，４−ジ置換、２，６−ジ置換または２，４，６−トリ置換フェニルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００３２】
非常に特に好ましいものには、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＸが上記の定義を有し；
Ｒ３が、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニルまたは２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニルを表す式（Ｉ）の化合物もある。
【００３３】
非常に特に好ましいものには、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸが上記の定義を有し；
Ｒ４がシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物もある。
【００３４】
非常に特に好ましいものには、
Ｘ、Ｒ３およびＲ４が上記の定義を有し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３を表す式（Ｉ）の化合物もある。
【００３５】
別の非常に特に好ましい化合物群は、
Ｒ４がシクロプロピルを表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸが好ましいものと前述された定義を有する式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類である。
【００３６】
上記の基の定義は、所望に応じて違いに組み合わせることができる。さらに、個々の意味が当てはまらない場合がある。
【００３７】
本発明による好ましい化合物には、
Ｒ１がアミノを表し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸがそれらの基について好ましいものと前述された定義を有する酸付加物および式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類もある。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３８】
付加反応に用いることができる酸には好ましくは、塩酸および臭化水素酸、例えば特には塩酸などのハロゲン化水素酸、ならびにリン酸、硝酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸などの単官能および二官能カルボン酸ならびにヒドロキシカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸および１，５−ナフタレンジスルホン酸などのスルホン酸、サッカリンおよびチオサッカリンなどがある。
【００３９】
原料として５，７−ジクロロ−２−（トリフルオロメチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジンおよび４−トリフルオロメチルピペリジンを用いると、本発明による方法（ａ）の経過は、下記の図式によって示すことができる。
【００４０】
【化８】
2004534018.tif 000011
【００４１】
原料として５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル］−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミンおよびジクロロフルオロメタンスルフェニルクロライドを用いると、本発明による方法（ｂ）の経過は、下記の図式によって示すことができる。
【００４２】
【化９】
2004534018.tif 000012
【００４３】
式（ＩＩ）は、本発明による方法（ａ）を実施する上での原料として必要なジハロゲノ−トリアゾロ−ピリミジンの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ３、Ｒ４およびＸは好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してそれらの基について好ましいものと前述された意味を有する。Ｙ１は好ましくは、フッ素、塩素または臭素、特に好ましくはフッ素または塩素を表す。
【００４４】
式（ＩＩ）のジハロゲノ−トリアゾゾピリミジンは新規である。その物質もまた、望ましくない微生物の防除において好適である。
【００４５】
そのジハロゲノ−トリアゾロピリミジンは、
ｃ）適切であれば希釈剤存在下に、下記式のジヒドロ−トリアゾロ−ピリミジン：
【００４６】
【化１０】
2004534018.tif 000013
（式中、Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有する）とハロゲン化剤とを反応させることで製造することができる。
【００４７】
式（Ｖ）は、方法（ｃ）を実施する上での原料として必要なジヒドロキシ−トリアゾロ−ピリミジンの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ３およびＲ４は好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してそれらの基について好ましいものと前述された意味を有する。
【００４８】
式（Ｖ）のジヒドロキシトリアゾゾピリミジンも、これまでのところ公知ではない。それは、
ｄ）適切であれば希釈剤存在下に、適切であれば酸結合剤存在下に、下記式のアリールマロン酸エステル：
【００４９】
【化１１】
2004534018.tif 000014
（式中、
Ｒ３は上記の意味を有し；
Ｒ６は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表す）と下記式のアミノトリアゾール：
【００５０】
【化１２】
2004534018.tif 000015
（式中、Ｒ４は上記の意味を有する）とを反応させることで製造することができる。
【００５１】
式（ＶＩ）は、方法（ｄ）を実施する上での原料として必要なアリールマロン酸エステルの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ３は好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してその基について好ましいものと前述された意味を有する。Ｒ６は好ましくは、メチルまたはエチルを表す。
【００５２】
式（ＶＩ）のアリールマロン酸エステルは、公知であるか公知の方法（ＵＳ−Ａ６１５６９２５参照）によって製造することができる。
【００５３】
式（ＶＩＩ）は、方法（ｄ）を実施する上での原料としてさらに必要なアミノトリアゾールの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ４は好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してその基について好ましいものと前述された意味を有する。
【００５４】
式（ＶＩＩ）のアミノトリアゾールは、公知であるか公知の方法（J. Org. Chem. (1974), 39(11), Khim. Geterotsikl. Soedin. (1989), (2), 278またはZh. Obshch. Khim. (1969), 39(11)参照））によって製造することができる。
【００５５】
方法（ｄ）を実施する上で好適な希釈剤は、そのような反応において一般的である全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを用いる。
【００５６】
方法（ｄ）を実施する上で好適な酸結合剤は、そのような反応において一般的である全ての無機および有機塩基である。好ましくは、トリブチルアミンまたはピリジンなどの３級アミンを用いる。過剰に用いられるアミンは、希釈剤としても作用し得る。
【００５７】
方法（ｄ）を実施する場合、温度は比較的広い範囲で変動可能である。通常その方法は、２０℃〜２００℃、好ましくは５０℃〜１８０℃の温度で実施される。
【００５８】
方法（ｄ）は通常、大気圧下で行う。しかしながら、高圧下または低圧下で操作することも可能である。
【００５９】
方法（ｄ）を行う場合、式（ＶＩ）のアリールマロン酸エステルおよび式（ＶＩＩ）のアミノトリアゾールは、通常は当量で用いる。しかしながら、一方または他方の成分を過剰に用いることも可能である。後処理は一般的な方法によって行う。
【００６０】
方法（ｄ）を行う上で好適なハロゲン化剤は、ハロゲンによって水酸基を置き換えるのに一般的に用いられる全ての成分である。好ましくは、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニルまたはそれらの混合物を用いる。式（ＩＩ）の相当するフッ素化合物は、フッ化カリウムとの反応により、塩素化合物または臭素化合物から製造することができる。
【００６１】
方法（ｃ）を実施する上での好適な希釈剤は、そのようなハロゲン化で一般的な全ての溶媒である。好ましくは、クロロベンゼンなどのハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素を用いる。しかしながら、例えばオキシ塩化リンなどのハロゲン化剤またはハロゲン化剤の混合物を希釈剤として作用させることもできる。
【００６２】
方法（ｃ）を実施する場合、温度は比較的広い範囲で変動可能である。通常はその方法は、０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。
【００６３】
方法（ｃ）は通常、大気圧下で行う。しかしながら、高圧下で操作することも可能である。
【００６４】
方法（ｄ）を実施する場合、式（Ｖ）のジヒドロキシ−トリアゾロピリミジンを過剰のハロゲン化剤と反応させる。後処理は、一般的な方法によって行う。
【００６５】
式（ＩＩＩ）は、本発明による方法（ａ）を実施する上での原料としてさらに必要なアミンの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ１およびＲ２は好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してＲ１およびＲ２について好ましいものと前述された意味を有する。
【００６６】
式（ＩＩＩ）のアミンの一部は公知である。
【００６７】
新規なアミンは下記式（ＩＩＩａ）のものである。
【００６８】
【化１３】
2004534018.tif 000016
式中、Ｒ７はイソブチル、２−メトキシエチルを表すか、あるいは
【００６９】
【化１４】
2004534018.tif 000017
を表す。
【００７０】
式（ＩＩＩａ）のアミンは、
ｅ）第１段階で、塩基存在下、希釈剤存在下に、下記式（ＶＩＩＩ）のＮ−メトキシカルバミン酸エチル：
【００７１】
【化１５】
2004534018.tif 000018
と下記式（ＩＸ）のハロゲン化合物：
【００７２】
【化１６】
2004534018.tif 000019
（式中、
Ｒ７は上記の意味を有し；
Ｘ１は臭素またはヨウ素を表す）と反応させ；第２段階で、エタノールおよび水の存在下に、下記式（Ｘ）の得られたカーバメート：
【００７３】
【化１７】
2004534018.tif 000020
（式中、Ｒ７は上記の意味を有する）と水酸化カリウムとを反応させることで製造することができる。
【００７４】
下記式（ＩＩＩｂ）のアミンも新規である。
【００７５】
【化１８】
2004534018.tif 000021
式中、
Ｒ７は上記の意味を有する。
【００７６】
式（ＩＩＩｂ）のアミンは、
ｆ）第１段階で、塩基存在下および希釈剤存在下に、下記式（ＸＩ）のＮ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルカルバミン酸エチル：
【００７７】
【化１９】
2004534018.tif 000022
と、下記式（ＩＸ）のハロゲン化合物：
【００７８】
【化２０】
2004534018.tif 000023
（式中、Ｒ７およびＸ１は上記の意味を有する）とを反応させ；第２段階で、エタノールおよび水の存在下に、下記式（ＸＩＩ）の得られたカーバメート：
【００７９】
【化２１】
2004534018.tif 000024
（式中、Ｒ７は上記の意味を有する）と水酸化カリウムとを反応させることで製造することができる。
【００８０】
下記式（ＩＩＩｃ）のトリフルオロイソプロピルアミンも新規である。
【００８１】
【化２２】
2004534018.tif 000025
式中、Ｒ８はメチル、エチルまたはプロピルを表す。
【００８２】
式（ＩＩＩｃ）のトリフルオロイソプロピルアミンは、
ｇ）第１段階で、塩基存在下および希釈剤存在下に、下記式（ＸＩＩＩ）のＮ−トリフルオロイソプロピルカルバミン酸エチル：
【００８３】
【化２３】
2004534018.tif 000026
と、下記式（ＸＩＶ）のハロゲン化合物：
【００８４】
【化２４】
2004534018.tif 000027
（式中、Ｒ８およびＸ１は上記の意味を有する）とを反応させ；第２段階で、エタノールおよび水の存在下に、下記式（ＸＶ）の得られたカーバメート：
【００８５】
【化２５】
2004534018.tif 000028
（式中、Ｒ８は上記の意味を有する）と水酸化カリウムとを反応させることで製造することができる。
【００８６】
最後に、下記式（ＩＩＩ−４）の３−トリフルオロメチル−３−アミノプロペンも新規である。
【００８７】
【化２６】
2004534018.tif 000029
式（ＩＩＩｄ）の３−トリフルオロメチル−３−アミノプロペンは、
ｈ）下記式（ＸＶＩ）のカーバメート：
【００８８】
【化２７】
2004534018.tif 000030
を塩酸水溶液と反応させることで製造することができる。
【００８９】
本発明による方法（ｅ）〜（ｇ）を実施する際に原料として必要な式（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）および（ＸＶＩ）の化合物は、公知であるか公知の方法によって製造することができる。
【００９０】
本発明による方法（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）の第１段階を実施する上での好適な有機および無機酸受容体には、各場合でそのような反応において一般的なもの全てが含まれる。
【００９１】
好ましくは、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムなどのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、ならびに水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムおよび炭酸アンモニウムなどのアンモニウム化合物を用いることができる。有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの３級アミンを挙げることができる。
【００９２】
本発明による方法（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）の第１段階を実施する際の希釈剤としては、各場合において全ての一般的な不活性有機溶媒などが好適な化合物である。好ましくは、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリドまたはＮ−メチルピロリドンなどのアミド類；スルホランなどのスルホン類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−ブタノールなどのアルコール類を用いることが可能である。
【００９３】
本発明による方法（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）の第１段階を実施する際の反応温度は、各場合において比較的広い範囲で変動し得る。０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１００℃の温度で操作するのが普通である。
【００９４】
本発明による方法（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）の第１段階を実施する際には、各場合において大気圧下で操作するのが普通である。しかしながら、加圧下、あるいは反応に低沸点成分が関与していない場合には減圧下で操作することも可能である。
【００９５】
本発明による方法（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）の第１段階を実施する場合、
・式（ＶＩＩＩ）のＮ−メトキシカルバミン酸エチル１モル当たり、通常は０．５〜１５ｍｏｌ、好ましくは１〜５ｍｏｌの式（ＩＸ）のハロゲン化合物を用いるか、あるいは
・式（ＸＩ）のＮ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルカルバミン酸エチル１モル当たり、通常は０．５〜１５ｍｏｌ、好ましくは１〜５ｍｏｌの式（ＩＸ）のハロゲン化合物を用いるか、あるいは
・式（ＸＩＩＩ）のＮ−トリフルオロイソプロピルカルバミン酸エチル１モル当たり、通常は０．５〜１５ｍｏｌ、好ましくは１〜５ｍｏｌの式（ＸＩＶ）のハロゲン化合物を用いる。
【００９６】
後処理は、各場合において通常の方法に従って行い、例えば抽出とそれに続く脱水によって、あるいは沈殿とそれに続く濾過および乾燥によって行う。なおも存在する不純物は、通常の方法によって除去することができる。
【００９７】
本発明による方法（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）の第１段階を実施する際に中間体として得られる式（Ｘ）、（ＸＩＩ）および（ＸＶ）の化合物は新規である。
【００９８】
本発明による方法（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）の第２段階を実施する際にも、各場合において反応温度を比較的広い範囲で変動させることができる。０℃〜１００℃、好ましくは１０℃〜８０℃の温度で操作するのが普通である。
【００９９】
本発明による方法（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）の第２段階を実施する際にも、各場合において大気圧下で操作するのが普通である。しかしながらやはり、加圧下、あるいは単離される生成物があまり低い沸点を持たない場合には減圧下で操作することも可能である。
【０１００】
本発明による方法（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）の第２段階を実施する場合、式（Ｘ）、（ＸＩＩ）または（ＸＶ）の化合物１モル当たり、各場合において１０ｍｏｌ以下の水酸化カリウムを用いる。後処理は一般的な方法に従って行う。アミンは、通常は酸を、好ましくは塩酸水溶液を加えることで、塩の形で適切に単離される。
【０１０１】
本発明の方法（ｈ）を実施する際も、反応温度を比較的広い範囲で変動させることが可能である。１０℃〜１５０℃の温度、好ましくは還流温度で操作するのが普通である。
【０１０２】
本発明による方法（ｈ）を実施する場合、大気圧下で操作するのが普通である。しかしながら、加圧下で操作することも可能である。
【０１０３】
本発明による方法（ｈ）を実施する際、式（ＸＶＩ）のカーバメート１モル当たり、過剰の、好ましくは１０モル以下の塩酸水溶液を用いる。やはり後処理は一般的な方法に従って行う。
【０１０４】
式（Ｉａ）は、本発明による方法（ｂ）を実施する上での原料として必要なトリアゾロピリミジンの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してそれらの基について好ましいものと前述された意味を有する。
【０１０５】
式（Ｉａ）のトリアゾロピリミジンは、本発明による物質である。それは、本発明による方法（ａ）によって製造することができる。
【０１０６】
式（ＩＶ）は、本発明による方法（ｂ）を実施する上での原料としてさらに必要なスルフェニルハライドの一般的定義を提供するものである。この式において、Ｒ５は好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の説明に関連してその基について好ましいものと前述された意味を有する。
【０１０７】
Ｙ２は好ましくは、フッ素、塩素または臭素、特に好ましくは塩素を表す。
【０１０８】
式（ＩＶ）のスルフェニルハライドは、公知であるか公知の方法によって製造することができる。
【０１０９】
本発明による方法（ａ）を実施する際の好適な希釈剤は、全ての一般的な不活性有機溶媒である。好ましくは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなどの脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンまたは１，２−ジエトキシエタンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはＮ−メチルピロリドンなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類を用いる。
【０１１０】
本発明による方法（ａ）を実施する上での好適な酸受容体は、そのような反応において一般的である全ての酸結合剤である。好ましくは、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの３級アミンを用いる。
【０１１１】
本発明による方法（ａ）を実施する際には、反応温度は比較的広い範囲で変動し得る。通常はその方法は、０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行う。
【０１１２】
本発明による方法（ａ）および方法（ｂ）のいずれも通常は、大気圧下で行う。しかしながら、高圧下もしくは低圧下で、通常は０．０１〜１ＭＰａ（０．１〜１０バール）で操作することも可能である。
【０１１３】
本発明による方法（ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）のジハロゲノ−トリアゾロ−ピリミジン１モル当たり、通常は０．５〜１０ｍｏｌ、好ましくは０．８〜２ｍｏｌの式（ＩＩＩ）のアミンを用いる。後処理は、一般的な方法によって行う。
【０１１４】
式（Ｉ）のトリアゾロピリミジンの酸付加塩を製造する場合、好適な酸は好ましくは、本発明による酸付加塩の説明に関連して好ましい酸であると前述したものなどがある。
【０１１５】
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、一般的な酸形成法に従って簡単に、例えば好適な不活性溶媒に式（Ｉ）の化合物を溶かし、例えば塩酸などの酸を加え、例えば濾過などの公知の方法で塩を単離し、適切であれば不活性有機溶媒で洗浄することでそれを精製することによって得ることができる。
【０１１６】
本発明による物質は、強力な殺微生物活性を有し、作物保護および材料保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するのに用いることができる。
【０１１７】
殺菌剤は、作物保護において、ネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類および不完全菌類の防除に用いることができる。
【０１１８】
殺細菌剤は、作物保護において、シュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科およびストレプトミセス科の防除に用いることができる。
【０１１９】
上記一般名下に分類される真菌疾患および細菌疾患を引き起こす一部の病原体の例を挙げると下記のものがあり得るが、これらに限定されるものではない。
【０１２０】
例えばXanthomonas campestris pv. oryzaeなどのザントモナス類；
例えばPseudomonas syringae pv. lachrymansなどのシュードモナス類；
例えばErwinia amylovoraなどのエルウイニア類；
例えばPythium ultimumなどのフハイカビ類；
例えばPhytophthora infestansなどのフィトフトラ類；
例えばPseudoperonospora humuliまたはPseudoperonospora cubensisなどのPseudoperonospora類；
例えばPlasmopara viticolaなどのPlasmopara類；
例えばBremia lactucaeなどのBremia類；
例えばPeronospora pisiまたはPeronospora brassicaeなどのPeronospora類；
例えばErysiphe graminisなどのErysiphe類；
例えばSphaerotheca fuligineaなどのSphaerotheca類；
例えばPodosphaera leucotrichaなどのPodosphaera類；
例えばVenturia inaequalisなどのVenturia類；
例えばPyrenophora teresまたはPyrenophora gramineaなどのPyrenophora類（分生子型：Drechslera、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばCochliobolus sativusなどのCochliobolus類（分生子型：Drechslera、同義語：ヘルミントスポリウム類）；
例えばUromyces appendiculatusなどのUromyces類；
例えばPuccinia reconditaなどのPuccinia類；
例えばSclerotinia sclerotiorumなどのSclerotinia類；
例えばTilletia cariesなどのTilletia類；
例えばUstilago nudaまたはUstilago avenaeなどの黒穂菌類；
例えばPellicularia sasakiiなどのPellicularia類；
例えばいもち病菌などのPyricularia類；
例えばFusarium culmorumなどのフザリウム類；
例えばBotrytis cinereaなどのボトリティス類；
例えばSeptoria nodorumなどのSeptoria類；
例えばLeptosphaeria nodorumなどのレプトスフェリア類；
例えばCercospora canescensなどのセルコスポラ類；
例えばAlternaria brassicaeなどのアルタナリア類；ならびに
例えばPseudocercosporella herpotrichoidesなどのPseudocercosporella類。
【０１２１】
本発明による活性化合物は、植物において非常に良好な強化作用も有する。従ってそれら化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御機能を動員するのに用いることができる。
【０１２２】
本発明の文脈において、植物強化（抵抗性誘発）物質とは、植物の防衛系を刺激して、処理された植物が後に望ましくない微生物の接種を受けた場合、その微生物に対してかなりの抵抗性を示すようにすることができる物質を意味するものと理解すべきである。
【０１２３】
この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。従って本発明による物質を用いて、処置後のある一定期間にわたり、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。保護が提供される期間は通常、活性化合物で植物を処理してから、１〜１０日、好ましくは１〜７日間である。
【０１２４】
植物疾患を防除する上で必要な濃度で活性化合物が植物によって良好に耐容されることにより、植物の地上部分、成長茎および種子、ならびに土壌の処理が可能となる。
【０１２５】
本発明による活性化合物は、作物の収量を増加させる上でも好適である。さらにその化合物は低い毒性を示し、植物によって良好に耐容される。
【０１２６】
ある一定の濃度および施用量で本発明による活性化合物は、植物成長に影響を与え、有害動物を防除するため、除草剤として用いることもできる。それらは別の活性化合物合成の中間体および前駆体として用いることもできる。
【０１２７】
本発明による活性化合物は、全ての植物および植物部分を処理するのに用いることができる。本明細書において植物とは、所望および非所望の野生植物または作物植物（天然の作物植物など）などの全ての植物および植物群と理解される。作物植物は、従来の育種および至適化法によって、あるいはトランスジェニック植物および品種財産権によって保護可能または保護できない植物品種を含めて、バイオテクノロジー法および遺伝子操作法またはそれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができる。植物部分とは、若枝、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子ならびに根、塊茎および根茎を挙げることができる、新芽、葉、花および根などの植物の地上および地下の全ての部分および器官を意味するものと理解すべきである。植物部分にはまた、収穫植物、ならびに例えば苗、塊茎、根茎、挿し木および種子のような発育および生殖繁殖体をも含む。
【０１２８】
本発明の活性化合物による植物および植物部分の処理は、直接あるいは例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧化、全面散布、散布などの一般的な処理法によって、さらには繁殖体の場合には（特に種子の場合）１層または複数層のコーティングによって、周囲、生育場所または保管空間で作用させることで行う。
【０１２９】
材料保護では、望ましくない微生物による感染および破壊に対して工業材料を保護するのに本発明の化合物を用いることができる。
【０１３０】
本発明の文脈での工業材料とは、工業用に製造された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明による化合物が微生物による変化または破壊から保護すべき工業材料には、接着剤、型、紙およびボール紙、テキスタイル、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤ならびに微生物によって感染または破壊され得る他の材料などがあり得る。微生物増殖によって障害を受け得る製造プラントの一部、例えば冷却水回路も、保護対象の材料の範囲に含まれると言うことができる。本発明の範囲に含まれると言うことができる工業材料は好ましくは、接着剤、型、紙および板、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱媒液、特に好ましくは木材である。
【０１３１】
言及することができる工業材料を分解または変化させ得る微生物は例えば、細菌、真菌、酵母、ソウ類および粘液微生物である。本発明による化合物は好ましくは、真菌、特にカビ類、木材変色性真菌および木材破壊性真菌（担子菌類）に対して、さらには粘液微生物およびソウ類に対して作用する。
【０１３２】
例として、下記の属の微生物を挙げることができる。
【０１３３】
Alternaria tenuisなどのアルテルナリア；
Aspergillus nigerなどのアスペルギルス；
Chaetomium globosumなどのChaetomium；
Coniophora puetanaなどのConiophora；
Lentinus tigrinusなどのLentinus；
Penicillium glaucumなどのペニシリウム；
Polyporus versicolorなどのチョレイ；
Aureobasidium pullulansなどのAureobasidium；
Sclerophoma pityophilaなどのSclerophoma；
Trichoderma virideなどのトリコデルマ；
大腸菌などの大腸菌類；
緑膿菌などのシュードモナス；ならびに
黄色ブドウ球菌などのブドウ状球菌。
【０１３４】
特定の物理的および／または化学的特性に応じて、前記活性化合物は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エアロゾルおよび種子用のポリマー物質中およびコーティング組成物中でのマイクロカプセル、ならびにULV冷および温霧化製剤などの一般的な製剤に変換することができる。
【０１３５】
それらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧液化ガスおよび／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。本質的に、好適な液体溶媒はキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素か芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：石油留分）などの脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドおよび，ジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、あるいは水である。液化ガス増量剤または担体とは、標準的な温度および大気圧下では気体である液体を意味するものと理解すべきであり、それには例えばハロゲン化炭化水素あるいはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル推進剤などがある。好適な固体担体としては例えば、カオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物が好適である。粒剤用の好適な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、あるいは無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒がある。好適な乳化剤および／または発泡剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類などのノニオン系およびアニオン系乳化剤、あるいは蛋白加水分解産物がある。好適な分散剤としては、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
【０１３６】
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。他の可能な添加剤には、鉱油および植物油がある。
【０１３７】
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０１３８】
製剤は通常、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０１３９】
本発明による活性化合物はそのままあるいは製剤で用いることができ、そして公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物で用いて、例えば活性スペクトルを広げたり、あるいは抵抗性の発達を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性が個々の成分の活性より高くなる。
【０１４０】
好適な混合成分の例には、以下のものがある。
【０１４１】
殺菌剤
アルジモルフ（aldimorph）、アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム（andoprim）、アニラジン、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、
ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジンＳ、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、
カルシウムポリサルファイド、カプシマイシン（capsimycin）、キャプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン（carvon）、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート（chlozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、カルプロパミド（carpropamide）、
デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジクロフルアニド（diclofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジメチリモール、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、
エジフェンホス、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモール（ethirimol）、エトリジアゾール、
ファモキサドン（famoxadon）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルメトバー（flumetover）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulphamide）、フルトラニル、フルトリアフォル（flutriafol）、ホルペット、フォセチル（fosetyl）-アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルボニル（furcarbonil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス（furmecyclox）、フェンヘキサミド（fenhexamide）、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazole）、
イマザリル、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノオクタジン（iminoctadine）、イミノオクタジン・アルベシレート（albesilate）、三酢酸イミノオクタジン、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン（isovaledione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、
カスガマイシン、クレソキシム（kresoxim）−メチル、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー液などの銅製造品、
マノカッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンネブ、メフェリムゾン（meferimzone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール（metconazole）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム、メチラム（metiram）、メトメクラム（metomeclam）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルジオマイシン、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル（nitrothal）−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキソリン酸、オキシカルボキシム（oxycarboxim）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、
パクロブトラゾール（paclobutrazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピマリシン、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン、ポリオキソリム（polyoxorim）、プロベナゾール、プロプロラズ（prochloraz）、プロシミドン、プロアモカルブ（propamocarb）、プロパノシン（propanosine）−ナトリウム、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシフル（pyroxyfur）、
キノコナゾール（quinconazole）、キントゼン(ＰＣＮＢ)、キノキシフェン（quinoxyfen）、
硫黄および硫黄製造品、スピロキサミン類、
テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン、テトシクラシス（tetcyclasis）、テトラコナゾール（tetraconazole）、サイアベンダゾール、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル、チラム、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス（tolclofos）−メチル、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン、トリアジメノール（triadimenol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン、トリチコナゾール（triticonazole）、
ユニコナゾール（uniconazole）、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール（viniconazole）、
ザリラミド（zarilamide）、ジネブ、ジラム、さらには
ダガー（Dagger）Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリルオキシ］−モルホリン。
【０１４２】
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅製造品。
【０１４３】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン（abamectin）、アセフェート、アセトアミプリド（acetamiprid）、アクリナスリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、α−シペルメトリン、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（azinphos）Ａ、アジンホスＭ、アゾシクロチン（azocyclotin）、
バチルス−ポピリエ、バチルス−スファエリクス、枯草菌、バチルス−スリンギエンシス、バキュロウィルス類、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベータサイフルスリン（betacyfluthrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン、ブタチオフォス（butathiofos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カズサフォス（cadusafos）、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン（carbosulfhan）、カルタップ、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロルエトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス、クロルヌアズロン（chlornuazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、シス−レスメトリン（resmethrin）、シスペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidine）、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン（cyromazine）、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホール、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン（dofenapyn）、
エフルシラネート、エマメクチン（emamectin）、エンペントリン（empenthrin）、エンドサルファン、Entomopfthora種、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン、エトプロホス（ethoprophos）、エトフェンプロクス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリンフォス（etrimfos）、
フェナミホス、フェナザクイン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンバレレート、フィプロニル（fipronil）、フルアズロン（fluazuron）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルメトリン（flumethrin）、フルテンジン（flutenzine）、フルバリネート、フォノホス（fonophos）、フォスメチラン（fosmethilan）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロクス（fubfenprox）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
グラニュローシスウイルス類、
ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド（imidacloprid）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロトリン（cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトルカルブ（metolcarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メビンホス、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、ノバルロン（novaluron）、
オメトエート（omethoate）、オキサミル、オキシデメトン（oxydemethon）Ｍ、
Paecilomyces fumosoroseus、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパルガイト（propargite）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、ピペトロジン（pymetrozine）、ピラクロフォス（pyraclofos）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、除虫菊、ピリダベン（pyridaben）、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミヂフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シランフルオフェン（silanfluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スルフォテプ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミホス（tebupirimiphos）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス、テミビンホス（temivinphos）、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアプロニル（thiapronil）、チアトリホス（thiatriphos）、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofanox）、チュリンギエンシン（thuringiensin）、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン（triarathene）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリアズロン（triazuron）、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、
バミドチオン、バニリプロール（vaniliprole）、Verticillium lecanii、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス（zolaprofos）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［（２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス−スリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ″−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］ベンゼン。
【０１４４】
除草剤、あるいは肥料および成長調節剤などの他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０１４５】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な抗真菌活性をも有する。その化合物は、特に皮膚糸状菌類および酵母類、カビ類および二相性真菌類に対して（例えば、鵞口瘡カンジダ、Candida glabrataなどのカンジダ類に対して）、ならびに有毛表皮糸状菌、黒色アスペルギルスおよびAspergillus fumigatusなどのアスペルギルス類、毛瘡白癬菌などの白癬菌類、イヌ小胞子菌およびMicrosporon audouiniiなどの小胞子菌類に対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの列記した真菌はいかなる形でも網羅される真菌スペクトルを限定するものではなく、説明のみを目的としたものである。
【０１４６】
前記活性化合物は、それ自体で、あるいはその製剤の形で、あるいは即時使用型の液剤、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉剤、粉剤および粒剤等のその化合物から製造される使用形態で用いることができる。施用は通常の方法で行い、例えば潅水、噴霧、霧化、全面散布、散粉、発泡、散布などによって行う。さらに、活性化合物を超低容量法によって施用することも、あるいは活性化合物製剤または活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０１４７】
本発明による活性化合物を殺菌剤として用いる場合、施用量は施用の種類に応じて比較的広い範囲内で変動し得る。植物の部分を処理する場合、活性化合物施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣の場合、活性化合物施用量は、通常０．００１〜５０ｇ／種子ｋｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ／種子ｋｇである。土壌処理の場合、活性化合物施用量は、通常０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。
【０１４８】
前述のように、本発明の活性化合物で全ての植物および植物部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、あるいは異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られるものおよびそれの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来法と組み合わせた遺伝子操作によって得られるトランスジェニック植物および植物栽培品種（遺伝子修飾生物）およびそれの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上記で説明した通りである。
【０１４９】
特に好ましくは、各場合において市販されているか使用されている植物および植物栽培品種を、本発明に従って処理する。植物栽培品種とは、従来の育種により、新たな性質（「形質」）を有し、突然変異誘発または組換えＤＮＡ法によって得られた植物を意味するものと理解すべきである。それは、栽培品種、変種、生物型および遺伝子型であることができる。
【０１５０】
植物種または植物栽培品種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、生育期、肥料）に応じて、本発明による処理で、超相加（「相乗」）効果が得られる場合がある。そこで例えば、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用される物質および組成物の活性上昇、良好な植物成長、高温もしくは低温に対する耐性上昇、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性上昇、開花成績の上昇、収穫の容易さ、成熟の加速、収穫量の増加、収穫品の品質向上および／または栄養価上昇、収穫品の貯蔵安定性および加工性の向上が可能であり、それは実際に予想された効果より高いものである。
【０１５１】
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子修飾で、植物に対して特に有利で有用な性質（「形質」）を与える遺伝物質を受けた全ての植物が含まれる。そのような性質の例には、植物成長の向上、高温もしくは低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌塩類含有量に対する耐性の向上、開花成績の上昇、収穫の容易さ向上、成熟加速、収穫量の増加、収穫物の品質向上および／または栄養価向上、収穫物の貯蔵安定性および／または加工性の向上などがある。さらにおよび特に強調されるそのような性質の例は、昆虫、ダニ、植物生病原性真菌、細菌および／またはウィルスなどの動物および微生物病原体に対する植物防衛の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上である。言及することがでいるトランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、油種子および果物植物（果実を有するもので、リンゴ、梨、柑橘類およびブドウ）などの重要作物植物であり、特に強調すべきはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉および油種子である。強調すべき形質は、詳細には植物で形成される毒物、特にはバチルス−スリンギエンシスからの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組み合わせによる）によって植物で形成される毒物による昆虫に対する植物の防衛向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。やはり特に強調すべき形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン類、誘導因子類および抵抗性遺伝子、ならびにそれらに相当して発現される蛋白および毒物による真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防衛向上である。さらに特に強調すべき形質は、例えばイミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホセートまたはホスフィノトリシン（phosphinotricin）などのある種の除草活性化合物に対する植物の耐性向上がある（例：「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の形質を付与する遺伝子を、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在させることができる。言及することができる「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例：トウモロコシ、棉、大豆）、ノックアウト（KnockOut；登録商標）、スターリンク（StarLink；登録商標）（例：トウモロコシ）、ボルガード（Bollgard；登録商標）（棉）、ヌコトン（Nucoton；登録商標）、およびニューリーフ（NewLeaf；登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ変異体、棉変異体、大豆変異体、ジャガイモ変異体がある。言及可能な除草剤耐性植物の例は、ラウンドアップレディー（Roundup Ready；登録商標）（グリホセートに対する耐性；例：トウモロコシ、棉、大豆）、リバティリンク（Liberty Link；登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性；例：油種子）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性；例：トウモロコシ）という商品名で販売されているトウモロ��シ変異体、棉変異体および大豆変異体である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性用に従来の方法で育種された植物）には、クリアフィールド（Clearfield；登録商標）（例：トウモロコシ）の名称下に販売されている変異体などがある。当然のことながらこれらの記載は、植物が今後開発および／または上市される遺伝形質あるいは現在開発中の遺伝形質を有する植物栽培品種にも適用される。
【０１５２】
上記で挙げた植物は、本発明による式（Ｉ）の化合物によって、特に有利な形で、本発明に従って処理することができる。活性化合物について前述した好ましい範囲は、それらの植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本明細書で具体的に言及している化合物による植物の処理である。
【０１５３】
以下、実施例によって本発明を説明する。
【０１５４】
製造例
（実施例１）
【０１５５】
【化２８】
2004534018.tif 000031
方法（ａ）
５，７−ジクロロ−２−（トリフルオロメチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン０．７ｇ（１８１ｍｍｏｌ）および４−トリフルオロメチルピペリジン０．２８ｇ（１．８１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン０．１８ｇを加える。混合物を室温で１８時間撹拌する。撹拌しながら、混合物のｐＨが１〜２となるまで、１Ｎ塩酸を反応混合物に加える（約５０ｍＬ）。有機相を分液し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残留物を石油エーテルで磨砕し、吸引濾過する。それによって、５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）−７−［４−トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン０．３ｇ（理論値の３０．３％）が得られる。
【０１５６】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．４３。
【０１５７】
下記の表１に挙げた式（Ｉ）の化合物も、上記の方法によって得られる。
【０１５８】
【表１】
2004534018.tif 000032
2004534018.tif 000033
2004534018.tif 000034
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2004534018.tif 000056
上記のｌｏｇＰ値は、ＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定した。
【０１５９】
＊）は、Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環を形成していることを示す。
【０１６０】
＊＊）生成物は場合によって立体異性体として単離した。「Ｓ」または「Ｒ」は、キラリティー中心でそれぞれＳ配置またはＲ配置であることを示している。「ＡＳ」は、アトロプ異性中心で明瞭であるが未知の配置であり、キラリティー中心ではＳ配置であることを表す。ＢＳは各場合で、アトロプ異性中心で他方の明瞭であるが未知の配置であり、キラリティー中心ではＳ配置であることを表す。次に、「ＡＲ」および「ＢＲ」は、キラリティー中心でのＲ配置と組み合わせたアトロプ異性中心での個々の相補的立体配置を示す。従って、同一置換基の場合、「ＡＲ」および「ＢＳ」とさらには「ＡＳ」および「ＢＲ」は、各場合においてエナンチオマー対である。
【０１６１】
【表２】
2004534018.tif 000057
2004534018.tif 000058
＊は、各場合で結合部位を示す。
【０１６２】
原料の製造
（実施例８１９）
【０１６３】
【化３０】
2004534018.tif 000059
室温で、２−トリフルオロメチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール２．６ｇ（７．４３ｍｍｏｌ）を、オキシ塩化リンｎ２０ｍＬに溶かし、五塩化リン１．２ｇを１回に少量ずつ加え、混合物を６時間加熱還流する。反応混合物の揮発成分を減圧下に留去する。水２０ｍＬを残留物に加え、混合物を塩化メチレン２０ｍＬで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、塩化メチレンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行う。それによって、５，７−ジクロロ−２−（トリフルオロメチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン１．２ｇ（理論値の３７．６％）が得られる。
【０１６４】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．７１。
【０１６５】
（実施例８２０）
方法（ｅ）、段階１
【０１６６】
【化３１】
2004534018.tif 000060
Ｎ−メトキシカルバミン酸エチル１０００ｍｇをジメチルホルムアミド１０．０ｍＬに導入し、水素化ナトリウム４０３ｍｇを加え、冷却によって温度を３０℃に調節する。反応混合物を３０℃で２時間撹拌し、２−ブロモエチルメチルエーテル３５００ｍｇを加える。反応混合物を２０℃〜２５℃で１８時間撹拌し、水２０ｍＬで撹拌しながら入れる。得られた反応混合物を減圧下に濃縮して乾固させ、塩化メチレン３０ｍＬで４回抽出する。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減価下に濃縮乾固させる。
【０１６７】
それによって、（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メトキシエチル）カルバミン酸エチル１２００ｍｇ（純度７７．６％、収率６２．６％）が得られる。
【０１６８】
方法（ｅ）、段階２
【０１６９】
【化３２】
2004534018.tif 000061
（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メトキシエチル）カルバミン酸エチル２００ｍｇを、エタノール水溶液（５９％）４．０ｍＬに導入し、水酸化カリウム２４０．６ｍｇを加え、混合物を４０℃で１８時間撹拌する。反応混合物を水５０ｍＬ中に撹拌しながら投入し、エチルエーテル２０ｍＬで３回、塩化メチレンで３回抽出する。合わせた有機相を水２０ｍＬで２回洗浄し、脱水し、減圧下に２０℃で濃縮して容量を２０ｍＬとする。
【０１７０】
得られた溶液に、氷冷しながら塩酸２ｍＬを加え、その後溶液を室温で１時間撹拌し、減圧下に２０℃で濃縮乾固させる。
【０１７１】
得られた生成物をメタノール１５ｍＬで３回温浸し、減圧下に２０℃で濃縮乾固させる。
【０１７２】
それによって、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メトキシエチルアミン塩酸塩１４０ｍｇ（収率８７．６％）が得られる。
【０１７３】
（実施例８２１）
方法（ｆ）、段階１
【０１７４】
【化３３】
2004534018.tif 000062
Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルカルバミン酸エチル１０００ｍｇおよび２−ブロモエチルメチルエーテル１１６６ｍｇの混合物を、撹拌しながら加熱還流し、水酸化カリウム４９３ｍｇのエタノール（５ｍＬ）溶液を滴下する。反応混合物を１０時間沸騰還流させ、反応混合物を濾過し、減圧下に濾液を濃縮することで後処理する。残った残留物を水および酢酸エチルの混合物と混合する。有機相を分液し、最初に飽和塩化アンモニウム水溶液で、次に水で洗浄する。次に、有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。それによって生成物０．７ｇが得られ、それはガスクロマトグラムにより、（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシ）カルバミン酸エチル８３％からなるものである。従って収率は理論値の３９％と計算される。
【０１７５】
方法（ｆ）、段階２
【０１７６】
【化３４】
2004534018.tif 000063
（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシ）カルバミン酸エチル２００ｍｇ、エタノール４ｍＬおよび水４ｍＬの混合物を粉末水酸化カリウム２４０．６ｍｇと混合し、混合物を４０℃で２時間撹拌する。次に、反応混合物を水５０ｍＬに撹拌しながら投入し、ジエチルエーテル２０ｍＬで３回、次に塩化メチレン２０ｍＬで３回抽出する。合わせた有機相を水２０ｍＬで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に室温で濃縮して容量２０ｍＬとする。得られた溶液をエーテル性塩酸１ｍＬと冷却下に混合する。沈殿結晶を濾過し、乾燥する。それによって、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシアミン塩酸塩１９０ｍｇを得る。
【０１７７】
（実施例８２２）
方法（ｇ）、段階１
【０１７８】
【化３５】
2004534018.tif 000064
（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）カルバミン酸エチル２０００ｍｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物を、撹拌下に水素下ナトリウム４７５ｍｇと混合する。次に、ヨウ化メチル４６００ｍｇのテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を、撹拌しながら室温で滴下する。反応混合物を５０℃で１６時間撹拌し、水を加える。それを塩化メチレン２０ｍＬで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。それによって生成物１０００ｍｇが得られ、それはガスクロマトグラムによると、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）−Ｎ−メチルカルバミン酸エチル７５％からなるものである。従って収率は、３４．８６％と計算された。
【０１７９】
方法（ｇ）、段階２
【０１８０】
【化３６】
2004534018.tif 000065
Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）−Ｎ−メチルカルバミン酸エチル１０００ｍｇ、エタノール２０ｍＬおよびメタノール２０ｍＬの混合物を、粉末水酸化カリウム１０７０ｍｇと混合し、混合物を４０℃で６６時間撹拌する。反応混合物を水で希釈し、等量の塩化メチレンおよびジエチルエーテルからなる混合物２０ｍＬで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、軽い減圧下に室温で濃縮する。得られた溶液を氷冷しながらエーテル性塩酸と混合し、室温で６０時間撹拌する。減圧下に濃縮することで、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）−Ｎ−メチルアミン塩酸塩２８０ｍｇが得られる。従って収率は、理論量の３４％と計算された。
【０１８１】
（実施例８２３）
方法（ｈ）
【０１８２】
【化３７】
2004534018.tif 000066
Ｎ−（１−トリフルオロメチル−２−プロペン）カルバミン酸ベンジル６００ｍｇを、濃度１６％の塩酸８．０ｍＬとともに１．５時間加熱還流する。冷却して２０℃とした後、混合物をジエチルエーテル２０ｍＬで２回抽出する。
【０１８３】
残った水相を減圧下に濃縮乾固させ、メタノール１０ｍＬと３回混合する。減圧下にメタノールを除去した後、（１−トリフルオロメチルプロプ−２−エン）アミン塩酸塩３１０ｍｇを単離する。従って、収率は理論量の８２．９％と計算される。
【０１８４】
下記の表に示したカルバミン酸エステルも、上記の方法によって製造することができる。
【０１８５】
【表３】
2004534018.tif 000067
【０１８６】
【表４】
2004534018.tif 000068
【０１８７】
【表５】
2004534018.tif 000069
下記の表に示したアミン類も、上記の方法によって製造することができる。
【０１８８】
【表６】
2004534018.tif 000070
実施例８２８〜８３１に示したアミンを、それぞれ単離し、その塩酸塩の形で特性決定した。
【０１８９】
（実施例８３２）
【０１９０】
【化３８】
2004534018.tif 000071
２−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）マロン酸ジメチル１０．１ｇ（３８．５ｍｍｏｌ）および５−トリフルオロメチル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミン５．８５ｇ（３８．５ｍｍｏｌ）のトリ−ｎ−ブチルアミン１０．１ｍＬ中溶液を１８０℃で６時間加熱し、その間に生成するメタノールを留去する。トリ−ｎ−ブチルアミンを高減圧下に留去する。それによって、粗２−トリフルオロメチル−６−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール１７．８ｇが得られ、それをそれ以上精製せずに反応に用いる。
【０１９１】
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝０．８１。
【０１９２】
（実施例Ａ）
Puccinia試験（小麦）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部。
【０１９３】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０１９４】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にPuccinia reconditaの分生子懸濁液を噴霧する。植物を、インキュベーション室で２０℃および１００％相対湿度で４８時間経過させる。
【０１９５】
次に、植物を温度約２０℃および相対湿度８０％の温室に入れて、サビ膿疱の発生を促進する。
【０１９６】
接種から１０日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を指し、効力１００％は感染が認められないことを示す。
【０１９７】
活性化合物、施用量および実験結果を、以下の表に示してある。
【０１９８】
【表７】
2004534018.tif 000072
【０１９９】
（実施例Ｂ）
Podosphaera試験（リンゴ）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０２００】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２０１】
保護活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴうどん粉病原因微生物Podosphaera leucotrichaの水系胞子懸濁液を接種する。植物を、温度約２３℃および相対湿度約７０％の温室に入れる。
【０２０２】
接種から１０日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を指し、効力１００％は感染が認められないことを示す。
【０２０３】
活性化合物、施用量および実験結果を、以下の表に示してある。
【０２０４】
【表８】
2004534018.tif 000073
【０２０５】
（実施例Ｃ）
Spaerotheca試験（キュウリ）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
【０２０６】
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２０７】
保護活性を調べるため、若いキュウリ植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。処理１日後、植物にSphaerotheca fuligineaの胞子懸濁液を接種する。植物を、温度２３℃および相対湿度７０％の温室に入れる。
【０２０８】
接種から７日後に評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を指し、効力１００％は感染が認められないことを示す。
【０２０９】
活性化合物、施用量および実験結果を、以下の表に示してある。
【０２１０】
【表９】
2004534018.tif 000074
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【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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