(57)【要約】下記式（Ｉ）のアゾリルアルキルオキサゾールおよび−オキサジアゾール誘導体は、害虫（例えば昆虫、クモ形類動物、線虫、蠕虫および軟体動物）の防除、並びに獣医学分野において内部および外部寄生生物の防除に極めて適切であり、一方、植物は良好な耐性を示し、温血動物種に対する毒性は低い。【化１】2004500367.tif 000039式中、記号および指標は明細書で定義されたとおりである。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）のアゾリルアルキルオキサゾールまたは−オキサジアゾール誘導体。
【化１】
2004500367.tif 000033
上記式中、
Ｒ１は（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであり、
Ｒ２は水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであり、
Ａ、Ａ′は同一または異なり、それらは各々の場合でＣＨまたはＮであり、
ｎは０または１であり、
Ｘは分枝または非分枝（Ｃ１〜Ｃ８）アルキレン単位で、ここでＣ−Ｃ単結合は場合によって二重または三重結合で置換でき、さらに１つまたはそれ以上のＣＨ２基はカルボニル基またはヘテロ原子単位で置換でき、この炭化水素ラジカル（場合により上記のように修飾される）のさらに３から８原子は環を形成することができ、
Ａｚは下記式（ＩＩ）
【化２】
2004500367.tif 000034
の基であり、ここでＥ、Ｄ、Ｇ、Ｌは同一または異なり、それらはＣＨまたはＮであり、各々の場合でＥ、Ｄ、ＧおよびＬの少なくとも１つはＣＨでなければならず、また少なくとも１つはＮでなければならず、さらに炭素原子は場合によって置換され、隣接する炭素原子の置換基は（場合によって基Ａｚの炭素原子と一緒になって）環を形成することができる。
【請求項２】
Ｒ１は（Ｃ１〜Ｃ４）フルオロアルキルであり、Ｒ２は水素またはメチルであり、ｎは０であり、そしてＡはＣＨである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１はトリフルオロメチルであり、Ｒ２は水素であり、ｎは０であり、そしてＡはＣＨである、請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ１はトリフルオロメチルであり、ｎは０であり、ＡはＣＨであり、そしてＡ′は窒素である、請求項３に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ａｚがイミダゾリル、ピラゾリルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルラジカルであり、場合によって１つまたはそれ以上のラジカルＲ４で置換され、さらにＲ４が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、トリフルオロメチル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロであるか、または２つのラジカルＲ４は連結されてベンゾ縮合を生じる、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ａｚがピラゾリルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルラジカルで、適当な場合にはＲ４がメチル、塩素、臭素、シアノ、ニトロまたはトリフルオロメチルである請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
下記式（ＩＩＩ）
【化３】
2004500367.tif 000035
（式中Ａ、Ｒ１およびｎは請求項１で式（Ｉ）について定義したとおりである）の化合物を、適当な場合には前記の酸の活性化誘導体の形で塩基の存在下で下記式（ＩＶ）
【化４】
2004500367.tif 000036
（式中、ＸおよびＡｚは請求項１で式（Ｉ）について定義したとおりである）の化合物と反応させる工程を含む、式（Ｉ）（式中Ａ、Ｒ１、Ｘ、ｎおよびＡｚは請求項１で式（Ｉ）について定義したとおりであり、Ａ′は窒素である）の化合物の製造方法。
【請求項８】
下記式（ＶＩ）
【化５】
2004500367.tif 000037
（式中Ａ、Ｒ１、ｎおよびＸは請求項１で式（Ｉ）について定義したとおりであり、Ｌは脱離基である）の化合物を、場合によって置換された下記式（ＶＩＩ）
【化６】
2004500367.tif 000038
（式中、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｌは請求項１で式（ＩＩ）について定義したとおりである）のアゾールと反応させる工程を含む、式（Ｉ）（式中Ａ、Ｒ１、Ｘ、ｎおよびＡｚは請求項１で式（Ｉ）について定義したとおりであり、Ａ′はＣＨである）の化合物の製造方法。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物の少なくとも１つを含む殺虫および／または殺ダニ活性を有する組成物。
【請求項１０】
担体および／または界面活性剤との混合物の状態の、請求項９に記載の殺虫および／または殺ダニ活性を有する組成物。
【請求項１１】
殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、殺虫剤、殺線虫剤または生長調節剤の群からのさらに別の活性物質を含む請求項９または１０に記載の組成物。
【請求項１２】
動物用医薬の製造のための、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物または請求項９もしくは１０に記載の組成物の使用。
【請求項１３】
請求項１〜６のいずれかに記載の化合物または請求項９〜１１のいずれかに記載の組成物の有効量を、その作用が所望される場所に適用することを含む、有害な昆虫および／またはダニ（Ａｃａｒｉｎａ）を防除する方法。
【請求項１４】
有害な昆虫および／またはダニの望ましくない影響から有用な植物を保護する方法であって、前記方法が、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物の少なくとも１つ、または請求項９〜１１のいずれかに記載の組成物を有用な植物の種子を処理するために使用することを含む有用な植物を保護する方法。
【請求項１５】
有害な昆虫および／またはダニの防除のための、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物、または請求項９〜１１のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、アゾリルアルキルアゾール誘導体、それらの製造、および害虫（特に昆虫、ダニ、外部寄生生物および蠕虫）の防除を目的とするそれらの使用に関する。
【０００２】
ある種のヘテロシクリルアルキルアゾール（特に３−［２−（ピロール−１−イル）エチル］−５−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジル）−１，２，４−オキサジアゾール）は、殺虫作用を示すことが既に開示されている（ＷＯ−Ａ ９８／５７９６９）。しかしながら、これら化合物の生物学的作用は、全適用場所で、特に低い施用量および濃度が用いられるとき十分であるとはいえない。
【０００３】
今や下記式（Ｉ）
【化８】
2004500367.tif 000002
（式中、記号および指標は下記の定義のとおりである）のアゾリルアルキルオキサゾールおよび−オキサジアゾール誘導体が見出され、これらは、害虫（例えば昆虫およびクモ形動物類）の防除および獣医学分野での外部寄生生物の防除に極めて適し、一方で植物は良好な耐性を示し、温血動物種に対する毒性は低い。
【０００４】
本発明はしたがって前記の式（Ｉ）の化合物に関するが、式中、記号および指標は以下の定義のとおりである：
Ｒ１は（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、特に（Ｃ１〜Ｃ４）フルオロアルキルであり；
Ｒ２は水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルであり；
Ａ、Ａ′は同一または異なっていて、それぞれの場合に、ＣＨまたはＮであり；
ｎは０または１であり；
Ｘは分枝または分枝していない（Ｃ１〜Ｃ８）アルキレン単位で、その場合Ｃ−Ｃ単結合は場合によって二重結合または三重結合に置換されていてもよく、さらにまた１つまたは２つ以上のＣＨ２基はカルボニル基またはヘテロ原子単位、例えば酸素、Ｓ（Ｏ）ｘ（式中ｘ＝０、１または２）、ＮＲ３（式中Ｒ３＝Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３−もしくはＣ４−アルケニルもしくは−アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルもくしはジメチルシリル）で置換されていてもよく、さらにこの炭化水素ラジカル（場合によって上記のように修飾されている）のさらに３から８つの原子は環を形成していてもよく；
Ａｚは下記式（ＩＩ）
【化９】
2004500367.tif 000003
の基であり、ここでＥ、Ｄ、Ｇ、Ｌは同一または異なっていて、ＣＨまたはＮで、それぞれの場合にＥ、Ｄ、ＧおよびＬの少なくとも１つはＣＨでなければならず、さらに少なくとも１つはＮでなければならず、さらに式中、炭素原子は場合によって置換され、隣接する炭素原子の置換基は（場合によって基Ａｚの炭素原子と一緒になって）環を形成することができる。
【０００５】
式（Ｉ）の記号および指標は好ましくは以下の意味を有する：
Ｒ１は好ましくは（Ｃ１〜Ｃ４）フルオロアルキル、特にトリフルオロメチルである。
Ｒ２は好ましくは水素またはメチル、特に水素である。
ｎは好ましくは０である。
Ａは好ましくはＣＨである。
Ａ′は好ましくはＮである。
Ｘは好ましくは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキレン、特に−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３である。
Ａｚは好ましくはイミダゾリル、ピラゾリルまたはトリアゾリルラジカルで、これらは１、２または３つのラジカル、特に好ましくはイミダゾリル、ピラゾリルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルラジカル、特にピラゾリルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルラジカルで置換されていてもよい。
【０００６】
Ａｚを置換することができる好ましい同一または異なるラジカル（Ｒ４）は以下のとおりである：
ａ）ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノ、ニトロ；
ｂ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ８）シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ８）アルケニルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ８）アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルスルホニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルチオ、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルチオ、−ＣＯＹ（式中Ｙは水素）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノもしくは（Ｃ１〜Ｃ８）ジアルキルアミノ、またはＣ（ＮＯＲ５）Ｗ（式中Ｒ５は水素、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはアリールで、Ｗは水素、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたはアリール）、またはＣ（ＮＮＲ６Ｒ７）（式中、Ｒ６およびＲ７は同一または異なっていて、水素、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニルまたはアリール）、またはＣ（Ｏ（ＣＨ２）１．２．３Ｏ）（式中、アルキレンジオキシ単位は４つまで（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基で置換されていてもよい）、または−ＮＺ１Ｚ２（式中、Ｚ１は水素または（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルでＺ２は（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルまたは水素）、または（Ｃ１〜Ｃ８）トリアルキルシリル、
【０００７】
ここで種々のＲ４アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニルラジカル、またはそれらから誘導される基（例えばアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル、アルカノイルまたはアルコキシカルボニル基）の飽和炭素単位は、場合によってカルボニル基またはヘテロ原子単位、例えば酸素、Ｓ（Ｏ）ｘ（式中ｘ＝０、１または２）、またはジメチルシリルで置換されていてもよく、さらに、これらの炭化水素ラジカル（これらは場合によって上記のように修飾されている）のさらに３から８原子は環を形成することができ、これら炭化水素ラジカルは（前記のヴァリエーションをもつもの又はもたないものも）、場合によって１つまたは２つ以上、好ましくは１つ乃至３つ、フッ素の場合は最大限数までの同一または異なるラジカルで置換され、前記ラジカルは、ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アリールオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクリルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシ、シアノ、チオシアノまたはニトロからなるシリーズから選ばれ、さらにＲ４脂環式、芳香族または複素環式環系は置換されていないか、または場合によって３つまで、フッ素の場合は最大数までの同一または異なる置換基が提供され、前記置換基は好ましくはハロゲン、ニトロ、シアノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）トリアルキルシリル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］０．１．２−エトキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルからなる群から選ばれ、アルキルラジカルおよびアルキルラジカルに由来するラジカル中の１つまたは２つ以上の水素原子、フッ素の場合はまた最大数までの水素原子はハロゲン（好ましくは塩素またはフッ素）で置換されていてもよく、さらにこれら置換基が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルの場合には、これらはまた環状に連結されていてもよく、さらにこれら縮合環系（例えばインダン、ジ−、テトラ−もしくはデカヒドロナフチルまたはベンゾシクロヘプタン系）の１つまたは２つの鎖式炭素単位はヘテロ原子単位（例えば酸素または硫黄）で置換されていてもよく、さらに脂肪族炭素原子単位の１つまたは２つ以上の水素原子、フッ素の場合はまた最大数までの水素原子はハロゲンまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルによって置換されていてもよい；
【０００８】
ｃ）隣接する炭素原子（Ｄ，Ｅ；Ｌ，ＤまたはＧ，Ｌ）と結合している２つのラジカルＲ４は、これら炭素原子と一緒になって、不飽和の５員または６員炭素環式環を形成し、それが５員環を形成する場合は、前記炭素環式環はＣＨ２の代わりに酸素または硫黄原子を含むことができ、６員環を形成する場合は前記炭素環式環は１つまたは２つのＣＨ単位の代わりに１つまたは２つの窒素原子を含むことができ、さらに前記炭素環式環は場合によって１、２また３つの同一または異なるラジカルで置換され、これらラジカルは、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたはヒドロキシルで、好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ハロゲン（好ましくはフッ素または塩素）またはメトキシで、ここで前記が窒素複素環を形成する場合および置換基がヒドロキシル基を形成する場合は、前記環系はまた互変異性ケト型であってもよく、その場合には、存在することがある（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル置換基はまた窒素原子に結合していてもよい；または
【０００９】
ｄ）２つのＲ４ラジカルは、それらが結合している炭素原子（ＧＬ，ＬＤ，ＤＥ）と一緒になって飽和５員、６員または７員炭素環式環を形成し、前記炭素環式環は場合によって１、２または３つの（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基で置換されている。
【００１０】
特に好ましくは、Ｒ４は水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（特にメチル）、トリフルオロメチル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロであるか、または２つのラジカルＲ４は連結されてベンゾ縮合を生じ、特に　好ましくはＲ４は水素、メチル、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、またはトリフルオロメチルである。
したがって、式（Ｉ）の好ましい化合物は以下のものである：
Ｒ１がフルオロアルキル、特にトリフルオロメチルであり、Ｒ２が水素またはメチルであり、ｎが０であり、そしてＡはＣＨである。
【００１１】
より好ましい式（Ｉ）の化合物は以下のものである：
Ｒ１がトリフルオロメチルであり、Ｒ２が水素であり、ｎが０であり、そして
ＡはＣＨである。
さらに好ましい式（Ｉ）の化合物は以下のものである：
Ｒ１がトリフルオロメチルであり、ｎが０であり、ＡがＣＨであり、そして
Ａ′は窒素である。
さらに好ましい化合物は、Ｘが（Ｃ１〜Ｃ４）アルキレン、好ましくは分枝していない（Ｃ１〜Ｃ３）アルキレンである化合物である。
【００１２】
さらに好ましい式（Ｉ）の化合物は以下のものである：
Ａｚがイミダゾリル、ピラゾリルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルラジカルで、適当な場合には、Ｒ４は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（特にメチル）、トリフルオロメチル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロであるか、または２つのラジカルＲ４は連結されてベンゾ縮合を生じる。
【００１３】
さらに好ましいものは、以下のような式（Ｉ）の化合物である：
Ａｚがピラゾリルまたは１，２，４−トリアゾール−１−イルラジカルであり、適当な場合にはＲ４はメチル、塩素、臭素、シアノ、ニトロまたはトリフルオロメチルである。
【００１４】
上記の式で、“ハロゲン”とは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味するものと理解されるべきである。
“（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル”という用語は、１から４つの炭素原子をもつ非分枝または分枝炭化水素ラジカル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチルラジカルを意味すると解されるべきであり；
“（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル”という用語は上記のアルキルラジカル、例えばペンチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルまたは１，１，３，３−テトラメチルブチルラジカルを意味すると解されるべきであり；
“（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル”という用語は、“（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル”の用語で述べたアルキル基であって１つまたは２つ以上の水素原子が上記のハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素で置換されているもの、例えばトリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、またはジフルオロクロロメチル基を意味し；
【００１５】
“分枝または非分枝（Ｃ１〜Ｃ８）アルキレン単位”という用語は、例えば−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−（ＣＨ２）７−または−（ＣＨ２）８単位を意味し；
式（ＩＩ）のラジカルＡｚは、例えばイミダゾル−１−イル、ピラゾル−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イルまたは１，２，３，４−テトラゾリルラジカルを意味すると解されるべきである。
【００１６】
炭素原子の限度を示す接頭辞を伴う“アルケニル”および“アルキニル”という用語は、この接頭辞に一致する炭素原子数をもつ直鎖または分枝鎖炭化水素ラジカルを示し、前記ラジカルは少なくとも１つの多重結合を有する。前記結合は対象の前記不飽和ラジカルの任意の場所に存在することが可能である。
“（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル”という用語は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基を意味すると解されるべきであり；
“アリール”という用語は、炭素環式芳香族ラジカルで好ましくは６から１４、特に６から１２の炭素原子をもつもの、例えばフェニル、ナフチルまたはビフェニル、好ましくはフェニルを意味し；
“ヘテロシクリル”という用語は、好ましくは複素芳香族環系または複素脂肪族環系を意味し；
【００１７】
“複素芳香族環系”とは、好ましくは、少なくとも１つのＣＨ基がＮで置換されているか、および／または少なくとも２つの隣接するＣＨ基がＳ、ＮＨまたはＯで置換されているアリールラジカルを意味すると解されるべきで、例えば、チオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラン、インドール、ベンゾ［ｃ］チオフェン、ベンゾ［ｃ］フラン、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，４，５−トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、１，８−ナフチリジン、１，５−ナフチリジン、１，６−ナフチリジン、１，７−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジンまたは４Ｈ−キノリジンのラジカルであり；
【００１８】
さらに“複素脂肪族環系”という用語は、好ましくは（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルラジカルであって、前記ラジカルの少なくとも１つの炭素単位がＯ、Ｓまたは基ＮＲ５で置換され、Ｒ５は水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたはアリールであるものを意味し；
“（Ｃ４〜Ｃ８）−シクロアルケニル”という用語は、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルまたはシクロオクテニル基を意味し；
“（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ”という用語は、その炭化水素ラジカルが“（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル”という用語について定義したとおりであるアルコキシ基を意味し；
“（Ｃ３〜Ｃ８）アルケンオキシ”という用語は、例えばアリルオキシ、クロチルオキシ、３−ブンテン−１−イルオキシ、１−ペンテン−３−イルオキシ、１−ペンテン−４−イルオキシまたは３−ペンテン−２−イルオキシ基を意味し；
“（Ｃ３〜Ｃ８）アルキニルオキシ”という用語は、例えばプロパルギル、１−ブチン−３−イルオキシ、２−ブチン−１−イルオキシまたは３−ブチン−１−イルオキシ基を意味し；
“（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルチオ”という用語は、そのアルキルラジカルが“（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル”という用語で定義したとおりであるアルキルチオ基を意味し；
“（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルスルフィニル”という用語は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルまたはオクチルスルフィニル基を意味し；
”（Ｃ３−Ｃ８）アルケニルチオ”という用語は、例えばアリルチオ、クロチルチオ、３−ブテン−１−イルチオまたは３−ペンテン−２−イルチオ基を意味し；
【００１９】
“（Ｃ３〜Ｃ８）アルキニルチオ”という用語は、例えばプロパルギルチオ、１−ブチン−３−イルチオまたは３−ブチン−１−イルチオ基を意味し；
“（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルアミノ”という用語は、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ｎ−オクチルアミノまたはｔｅｒｔ−オクチルアミノ基を意味し；
“（Ｃ１〜Ｃ８）ジアルキルアミノ”という用語は、例えばジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノまたはジブチルアミノ基を意味するが、また環式系（例えばピロリジノまたはピペリジノ基）、およびヘテロ原子をさらに含む環式系（例えばモルホリノ、チオモルホリノまたはピペラジノ基もまた意味し；
“トリアルキルシリル”という用語は好ましくはトリメチルシリル基を意味し；
“（Ｃ１〜Ｃ８）アルカノイル”という用語は、例えばホルミル−、アセチル−、プロピオニル−、２−メチルプロピオニル−、ブチリル−、バレロイル−、ピバロイル−、ヘキサノイル−、ヘプタノイル−、またはオクタノイル基を意味し；
“（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニル”という用語は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、またはオクチルオキシカルボニル基を意味すると解されるべきである。
【００２０】
種々の脂肪族、脂環式、芳香族および複素環式環系に提供できる置換基は、例えばハロゲン、ニトロ、シアノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）トリアルキルシリル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］０．１．２−エトキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフォニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ハロフェノキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルフェノキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシフェノキシ、フェニルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルオキシであり、前記アルキルラジカルおよびそれから誘導されるラジカル中の１つまたは２つ以上の水素原子、フッ素の場合は最大数までの水素原子は、ハロゲン（好ましくは塩素またはフッ素）で置換することができ、さらに、これらの置換基が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである場合には、それらはまた環状に連結されてもよく、さらにこれら縮合環系（例えばインダン、ジ−、テトラ−もしくはデカヒドロナフチルまたはベンゾシクロヘプタン系）の１つまたは２つの脂肪族炭素単位はヘテロ原子単位（例えば酸素および硫黄）で置換されることができ、さらに前記脂肪族炭素単位の水素原子の１つまたは２つ以上、フッ素の場合はまた最大数までの水素原子がハロゲンまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されることができる。
【００２１】
種々のＲ４アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニルラジカル、またはそれらから誘導される基（例えばアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフォニル、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル、アルカノイルまたはアルコキシカルボニル基）の飽和炭素単位は、場合によってカルボニル基またはヘテロ原子単位、例えば酸素、Ｓ（Ｏ）ｘ（式中ｘ＝０、１または２）、またはジメチルシリルで置換されることができ、さらに、これらの炭化水素ラジカル（場合によって上記のように修飾されている）のさらに３から８つの原子は環を形成することができ、さらにこれらの炭化水素ラジカルは（上記のヴァリエーションをもつものまたはもたないものも）、場合によって１つまたは２つ以上の、好ましくは３つまで、フッ素の場合はその最大数までの同一または異なるラジカルで置換され、前記置換基は、ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクリルアルカノイルオキシ、アルキルスルフォニルオキシ、アリールスルフォニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなるシリーズから選ばれるという定義は、さらに例えば以下を意味するものと理解されるべきである：
【００２２】
アルコキシアルキルラジカル、例えばメトキシメチル、メトキシエチルまたはエトキシエチル基；または
アルコキシアルコキシアルキルラジカル、例えばメトキシ−またはエトキシエトキシエチル基；または
アルキルチオアルキルラジカル、例えばメチル−またはエチルチオエチル基；または
アルキルスルフィニルアルキルラジカル、例えばメチル−またはエチルスルフィニルエチル基；または
アルキルスルフォニルアルキルラジカル、例えばメチルまたはエチルスルフォニルエチル基；または
アルキルジメチルシリルアルキルラジカル、例えばトリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルエチル基；または
アルキルジメチルシリルラジカル、例えばトリメチルシリル、エチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、またはオクチルジメチルシリル基；または
シクロアルキルジメチルシリルラジカル、例えばシクロヘキシルジメチルシリル基；または
アリールジメチルシリルラジカル、例えば、フェニルジメチルシリル基；または
アリールアルキルジメチルシリルラジカル、例えばベンジルジメチルシリルまたはフェニルエチルジメチルシリル基；または
【００２３】
アルカノイルアルキルラジカル、例えばアセチルメチルまたはピバロイルメチル基；または
シクロアルカノイルアルキルラジカル、例えばシクロプロピルカルボニルメチルまたはシクロヘキシルカルボニルメチル基；または
ハロアルカノイルアルキルラジカル、例えばトリフルオロ−またはトリクロロアセチルメチル基；または
アロイルアルキルラジカル、例えばベンゾイル−、またはナフトイルアルキルラジカル、例えばフェニルアセチルメチル基；または
ヘテロシクリルカルボニルアルキルラジカル、例えばチエニル−またはピリジルアセチルメチル基；または
アリールアルキルラジカル、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル基、２−メチル−２−フェニルエチル基または１−メチル−もしくは２−メチルナフチル基；または
ヘテロシクリルアルキルラジカル、例えばチエニルメチル、ピリジルメチル、フルフリル、テトラヒドロフルフリル、テトラヒドロピラニルメチルまたは１，３−ジオキソラン−２−メチル基；または
アリールオキシアルキルラジカル、例えばフェノキシメチルまたはナフトキシメチル基；または
シクロアルキルラジカル、単環式では例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルラジカル、二環式では例えばノルボルニルラジカルまたはビシクロ［２，２，２］オクチルラジカル、縮合環では例えばデカヒドロナフチルラジカル；
【００２４】
アルキルシクロアルキルラジカル、例えば４−メチル−もしくは４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基または１−メチルシクロプロピル、−シクロブチル、−シクロペンチルもしくは−シクロヘキシル基；
シクロアルキルアルキルラジカル、例えばシクロヘキシルメチルまたは−エチル基；
シクロアルキレンラジカル、単環式では例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルもしくはシクロオクテニルラジカル、二環式では例えばノルボルネニルまたはビシクロ［２，２，２］オクテニルラジカル、または縮合環では例えば種々のジヒドロ−またはテトラヒドロナフチルラジカル；
シクロアルキレンアルキルラジカル、例えば１−シクロヘキセニルメチルまたは−エチルラジカル；
または対応する基の他のハロアルキル誘導体、例えばハロアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、ハロアルキルシクロアルキルまたはハロシクロアルキルラジカル。
【００２５】
さらにまた、隣接する炭素原子（Ｄ，Ｅ；Ｌ，ＤまたはＧ，Ｌ）と結合している２つのラジカルＲ４は、これら炭素原子と一緒になって不飽和５員または６員炭素環式環を形成し、前記炭素環式環が５員環の場合は、それはＣＨ２の代わりに酸素または硫黄原子を含むことができ、前記炭素環式環が６員環の場合は１つまたは２つのＣＨ単位の代わりに１つまたは２つの窒素原子を含むことができ、さらにそれは場合によって１、２または３つの同一もしくは異なるラジカルで置換され、これらラジカルは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたはヒドロキシル、好ましくはメチル、トリフルオロメチル、ハロゲン（好ましくはフッ素または塩素）またはメトキシで、ここで、前記環が窒素複素環を形成し置換基がヒドロキシル基を形成する場合は、前記環系はまた互変異性ケト型として存在することができ、このような場合には、存在する可能性がある（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル置換基はまた窒素原子に結合していてもよく、または２つのラジカルＲ４は、それらが結合している炭素原子（ＧＬ，ＬＤ，ＤＥ）と一緒になって飽和５員、６員または７員炭素環式環を形成し、前記炭素環式環は場合によって１、２または３つの（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基で置換される。式（ＩＩ）のラジカルＡｚについては、これらは例えば以下を意味すると解されるべきである：ベンゾ縮合アゾール、例えばベンゾイミダゾールもしくはベンゾトリアゾール、またはピリドアゾール、例えば１Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｂ］ピリジン、またはシクロアルケノアゾール、例えば４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］−イミダゾール、２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタピラゾールもしくは４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール、または他の縮合系、例えばプリンもしくはテオフィリン。
上記で述べた事柄は、同族体またはそれらから誘導されたラジカルにも同様に適用される。
【００２６】
本発明は、遊離塩基形態であるか、または酸付加塩形態である式（Ｉ）の化合物に関する。塩の生成に用いることができる酸は、無機酸（例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸）または有機酸（例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸）である。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物のいくつかは、１つまたは２つ以上の不整炭素原子または二重結合について立体異性体を有する。したがって鏡像体またはジアステレオマーが可能である。本発明は純粋な異性体のみならずそれらの混合物も包含する。ジアステレオマー混合物は、通常の方法により、例えば適当な溶媒から選択的結晶化を実施するか、またはクロマトグラフィーによって成分に分解できる。ラセミ体は通常の方法によって分離して、鏡像体を生じることができる。前記方法は、例えばキラル構造について鏡像体として純粋な酸との塩を生成するか、ジアステレオマー塩を分離するか、さらに塩基によって純粋な鏡像体を遊離させるものである。
【００２８】
本発明はまた式（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。
例えば、式（Ｉ）の化合物の製造方法は、
ａ）式中、Ａ、Ｒ１、Ｘ、ｎおよびＡｚは式（Ｉ）について定義したとおりで、Ａ′は窒素である場合、以下を含む：
Ａ．下記式（ＩＩＩ）（式中、Ａ、Ｒ１およびｎは上記の意味を有する）の化合物を、
【化１０】
2004500367.tif 000004
【００２９】
適当な場合には前記酸の活性化誘導体の形で、塩基の存在下で下記式（ＩＶ）（式中、ＸおよびＡｚは上記で定義したとおりである）の化合物と反応させる：
【化１１】
2004500367.tif 000005
使用できる活性化誘導体の例はハロゲン化アシル（エステルまたは無水物）である。適当な塩基はアミン、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンもしくはルチジン、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、またはアルカリ金属化合物、例えばブチルリチウムである。
【００３０】
上記の反応は一段階工程または二段階工程として実施できるが、これは条件の選択、中間物質として与えられる下記式（Ｖ）（式中、Ａ、Ｒ１、ｎ、ＸおよびＡｚは上記で定義したとおり）の化合物により左右される：
【化１２】
2004500367.tif 000006
式（Ｖ）の化合物は、例えば不活性溶媒中で１８０℃までの温度で加熱することによって環化し、１，２，４−オキサジアゾールを生成させることができる。式（Ｖ）の化合物はまた、式（ＩＩＩ）の酸および式（ＩＶ）のアミドキシムから脱水試薬（例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドまたはＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール）を用いることにより直接得ることもできる。
【００３１】
式（ＩＩＩ）の酸も式（ＩＶ）の酸もともに公知であり、また文献から既知の方法によって製造することもできる（例えば以下を参照されたい：Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］， Ｖｏｌｕｍｅ Ｘ／４， ｐａｇｅｓ ２０９−２１２； ＥＰ−Ａ０５８０３７４； Ｇ．Ｆ． Ｈｏｌｌａｎｄ， Ｊ．Ｎ． Ｐｅｒｅｉｒａ， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９６７， １０， １４９）。
【００３２】
式（Ｉ）（そのラジカルは上記ａ）のように定義される）の化合物はさらに下記の方法によって製造することができる。
Ｂ．下記式（ＶＩ）の化合物を、
【化１３】
2004500367.tif 000007
（式中、Ａ、Ｒ１、ｎおよびＸは式（Ｉ）について上記で定義したとおりで、Ｌｇは脱離基、例えばハロゲン、アルカンスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルである）
下記式（ＶＩＩ）（式中、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｌおよびｍは式（ＩＩ）について上記で定義したとおり）のアゾール（場合によって置換されている）と反応させる；
【化１４】
2004500367.tif 000008
【００３３】
上記の置換反応は原則的には公知である。脱離基Ｌｇは広い範囲で変更可能で、例えばハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、またはアルカンスルホニルオキシ（例えばメタン−、トリフルオロメタン−またはエタンスルホニルオキシ）、またはアリールスルホニルオキシ（例えばベンゼンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシ）、またはアルキルスルホニル（例えばメチル−またはエチルスルホニル）、またはアリールスルホニル（例えばフェニル−またはトルエンスルホニル）でもよい。
【００３４】
一般に、上記の反応は、２０℃から１５０℃の範囲の温度で、有利には塩基の存在下で、さらに適当な場合には不活性有機溶媒中で実施される。前記有機溶媒は、例えばＮ，Ｎ′−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−ピロリジン−２−オン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、４−メチル−２−ペンタノン、メタノール、エタノール、ブタノール、エチレングリコール、エチレングリコールジメチルエーテル、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレンである。前記溶媒の混合物もまた用いることができる。
【００３５】
適当な塩基の例は、炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、アミドまたはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物で、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムアミド、または水素化ナトリウム、または有機塩基、例えばトリエチルアミンもしくはピリジンである。アゾール（ＶＩＩ）の第二の均等物もまた補助塩基として用いることができる。
【００３６】
ｂ）Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎおよびＡｚが式（Ｉ）について定義したとおりで、Ａ′がＣＨである式（Ｉ）の化合物を製造するためには、有利には、Ｂについて上記で述べた置換反応と類似の方法が実施される。対応する出発物質はすでに開示されているが（ＤＥ−１９８５８１９２）、また公知の方法と同様にして製造してもよい。
上記で述べた工程によって合成できる式（Ｉ）の化合物の集合物もまた並列的に製造でき、これは手動でも半自動または完全自動態様でも実施できる。例えば、前記の反応、反応停止の工程または生成物もしくは中間体の精製工程を自動化することができる。全体として、これは、例えばＳ．Ｈ． ＤｅＷｉｔｔ（ｉｎ “Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ： Ａｕｔｏｍａｔｅｄ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”， Ｖｏｌｕｍｅ １， Ｖｅｒｌａｇ Ｅｓｃｏｍ １９９７， ｐａｇｅｓ ６９−７７）が記載した方法として理解されるべきである。
【００３７】
前記の反応および反応停止に対応する工程のために、例えば右記の供給元から提供される市販ルートで入手できる装置シリーズを用いてもよい：Ｓｔｅｍ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ， Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ Ｒｏａｄ， Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ， Ｅｓｓｅｘ， Ｅｎｇｌａｎｄ， Ｈ＋Ｐ Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ， Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ ２８， ８５７６４ Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉβｈｅｉｍ， Ｇｅｒｍａｎｙ， Ｒａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＢ−ＩＩ：３ＡＺ， Ｅｎｇｌａｎｄ。式（Ｉ）の化合物または前記の製造中に得られる中間体の並列的精製に利用できる装置は、特にクロマトグラフィーの装置、例えばＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．，（４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡ）の装置である。
【００３８】
上記の装置によってモジュール式方法が得られ、この方法では個々の段階は自動化されているが、手動操作も前記段階の間で実施する必要がある。手動操作は、部分的または完全に一体化された自動システムを用いることによって回避できる。前記のシステムでは、対象の自動化モジュールは、例えばロボットによって操作される。そのような自動化システムは例えばＺｙｍａｒｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｚｙｍａｒｋ Ｃｅｎｔｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡ）から入手できる。
【００３９】
ここで述べた方法の他に、式（Ｉ）の化合物は固相により支援される方法によって完全または部分的に製造できる。この目的のために、この合成または問題の方法に適合させた合成のための個々の中間体または全中間体を合成樹脂に結合させる。固相支援合成法は例えば以下の専門書に詳しく記載されている：Ｂａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ， ｉｎ “Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”， Ｖｅｒｌａｇ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９８８。固相支援合成法の使用によって、 文献で公知の手動的または自動的に順次実施される一連のプロトコルが可能になる。例えば、ティーバッグ法（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ， ＵＳ ４，６３１，２１１； Ｈｏｕｇｈｔｅｎ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． １９８５， ８２， ５１３１−５１３５）は、ＩＲＯＲＩ（１１１４９ Ｎｏｒｔｈ Ｔｏｒｒｅｙ Ｐｉｎｅｓ Ｒｏａｄ， Ｌａ Ｊｏｌｌａ， ＣＡ ９２０３７， ＵＳＡ）の製品を用いて部分的に自動化することができる。固相補助並列合成は、例えば下記の供給元の装置によって連続的に自動化することができる：Ａｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ， Ｉｎｃ．， ８８７ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｏａｄ， Ｓａｎ Ｃａｒｌｏｓ， ＣＡ ９４０７０， ＵＳＡ； ＭｕｌｔｉＳｙｎ Ｔｅｃｈ ＧｍｂＨ， Ｗｕｌｌｅｎｅｒ Ｆｅｌｄ ４， ５８４５４ ｗｉｔｔｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ。
【００４０】
本明細書に記載した方法にしたがって製造することによって、ライブラリーと称される物質集合体として式（Ｉ）の化合物が得られる。本発明はまた少なくとも２つの式（Ｉ）の化合物を含むライブラリーに関する。
式（Ｉ）の活性物質は害虫、特に昆虫、クモ形類動物、蠕虫および軟体動物の防除、特に好ましくは農業分野、畜産業、森林、貯蔵製品および材料並びに衛生分野で見出される昆虫およびクモ形類動物の防除に適し、一方、前記活性物質に対し植物は良好な耐性を示し、さらに温血動物種に対しては毒性が少ない。それらは、通常は感受性を示す種および耐性を示す種に対して活性を有し、さらに全生育段階および個々の生育段階に対して活性を示す。
【００４１】
上記の害虫には以下が含まれる：
ダニ目から、例えばアカルス＝シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アルガス（Ａｒｇａｓ）亜種、オルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）亜種、デルマニスス＝ガリネ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス＝リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタ＝オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）亜種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）亜種、アンブリオンマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）亜種、ヒアロンマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）亜種、イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）亜種、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）亜種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）亜種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）亜種、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）亜種、ブリオビア＝プレチオーサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）亜種、テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）亜種、エオテトラニクス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）亜種、オリゴニクス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ）亜種、ユーテトラニクス（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）亜種。
ワラジムシ類の目から、例えばオニスクス＝アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｕｓ）、アルマジウム＝ブルガーレ（Ａｒｍａｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ポルセリオ＝スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
ヤスデ目から、例えばブラニウルス＝グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００４２】
ムカデ目から、例えばゲオフィルス＝カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）、スクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）亜種。
コムカデ目から、例えばスクチゲレラ＝インマクラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
シミ目から、例えばレピスマ＝サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
トビムシ目から、例えばオニキウルス＝アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
バッタ目から、例えばブラッタ＝オリエンターリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ＝アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、リューコファエ＝マデレ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラッテラ＝ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ＝ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）亜種、ロクスタ＝ミグラトリア＝ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス＝ディフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、シストセルカ＝グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【００４３】
シロアリ目から、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）亜種。
シラミ目から、例えばフィロキセラ＝ヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）亜種、ペディキュルス＝ヒューマヌス＝コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）亜種、リノグナス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）亜種。
ハジラミ目から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）、ダマリネ（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）亜種。
アザミウマ目から、例えばヘルキノスリプス＝フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、スリプス＝タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。
カメムシ目から、例えばユーリガスター（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）亜種、ディスデルクス＝インテルメディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ＝クォドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、シメクス＝レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス＝プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトーマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）亜種。
【００４４】
ヨコバイ目から、例えばアリュロデス＝ブラッシーケ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア＝タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアリュロデス＝ヴァポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス＝ゴッシピー（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリン＝ブラッシーケ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス＝リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドラリス＝ファベ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス＝ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソーマ＝ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス＝アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マクロシフム＝アベネ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）亜種、フォロドン＝フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム＝パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）亜種、ユーセルス＝ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｕｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネホテッティクス＝シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ ）、レカニウム＝コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセッチア＝オリエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｃｏｒｎｉ）、ラオデルファクス＝ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバータ＝ルーゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニディエーラ＝アウランチー（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピディオツス＝ヘデレ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコックス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）亜種、プシラ（Ｐｓｙｌｌａ）亜種。
【００４５】
チョウ目から、例えばペクチノフォーラ＝ゴッシピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス＝ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア＝ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス＝ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ＝パデーラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテーラ＝マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソーマ＝ニュストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ユープロクチス＝クリソローエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）亜種、ブックラトリクス＝スルベリエーラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス＝シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）亜種、ユーキソア（Ｅｕｘｏａ）亜種、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ）亜種、エアリアス＝インスラーナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）亜種、ラフィグマ＝エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ＝ブラッシーケ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス＝フラムメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、プロデニア＝リツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）亜種、トリコプルシア＝ニー（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ＝ポモネーラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）亜種、キロ（Ｃｈｉｌｏ）亜種、ピラウスタ＝ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア＝クエニエーラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア＝メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、カコエシア＝ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア＝レチクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ＝フミフェラーナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア＝アンビグエーラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ＝マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス＝ヴィリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。
【００４６】
コウチュウ目から、例えばアノビウム＝プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルサ＝ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキディウス＝オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカンソセリデアウ＝オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス＝バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ＝アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ＝デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン＝コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）亜種、プシロイデス＝クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ＝ヴァリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）亜種、オリザエフィルス＝スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）亜種、シトフィルス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）亜種、オチオリンクス＝スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス＝ソルディヅス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シューソリンクス＝アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ＝ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）亜種、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）亜種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）亜種、リクツス（Ｌｙｃｔｕｓ）亜種、メリゲテス＝アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）亜種、ニプツス＝ホロリュークス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギブビウム＝プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム（ｔｏｒｉｂｏｌｉｕｍ）亜種、テネブリオ＝モリター（Ｔｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）亜種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）亜種、メロロンサ＝メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｍｔｈａ）、アンフィマロン＝ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ＝ゼアランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｍｄｉｃａ）。
【００４７】
ハチ目から、例えばディプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）亜種、ホプロカンパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）亜種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）亜種、モノモリウム＝ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ヴェスパ（Ｖｅｓｐａ）亜種。
ハエ目から、例えばアエデス（Ａｅｄｅｓ）亜種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）亜種、クレクス（Ｃｕｌｅｘ）亜種、ドロソフィア＝メラノガスター（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）亜種、ファンニア（Ｆａｎｎｉａ）亜種、カリフォラ＝エリソセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）亜種、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ）亜種、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）亜種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）亜種、ヒポボスカ（Ｈｙｐｏｂｏｓｃａ）亜種、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）亜種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）亜種、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）亜種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）亜種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）亜種、ビビオ＝ホルチュラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネーラ＝フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）亜種、ペゴミア＝ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セレチチス＝カピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス＝オレエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ＝パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【００４８】
ノミ目から、 例えばキセノプシラ＝ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）、セラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）亜種。
クモ形類の目から、例えばスコルピオ＝マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス＝マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。
線虫類から、例えばヘモンクス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｓ）、トリコストロングルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ）、オステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、シャベリチア（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、ストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、オエソファゴストームン（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、ヒオストロングルス（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ）、アンシロストーマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）およびファシオーラ（Ｆａｓｃｉｏｌａ）。
マキガイ綱から、例えばデロセラス（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）亜種、アリオン（Ａｒｉｏｎ）亜種、リムナーエ（Ｌｙｍｎａｅａ）亜種、ガルバ（Ｇａｌｂａ）亜種、スクシネア（Ｓｕｃｃｉｎｅａ）亜種、ビオンファラリア（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ）亜種、ブリヌス（Ｂｕｌｉｎｕｓ）亜種、オンコメラニア（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ）亜種。
ビバルバ（Ｂｉｖａｌｖａ）綱から、例えばドレイセナ（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ）亜種。
【００４９】
本発明はまた組成物、特に殺虫および殺ダニ組成物に関し、前記組成物は式（Ｉ）の化合物の他に１つまたは２つ以上の適当な製剤補助剤を含む。
前記製剤補助剤は、主要な生物学的および／または物理化学的パラメーターに応じて種々の態様で製剤化される。以下は好ましい製剤の例示である：
水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液（ＳＬ）、乳濁液、散布液、油または水をベースとする分散液（ＳＣ）、分散乳濁液（ＳＥ）、粉剤（ＤＰ）種子粉衣剤、微細顆粒状顆粒剤、散布顆粒剤、コーティング顆粒剤および吸着顆粒剤、水分散性顆粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ処方物、マイクロカプセル、ワックスまたはバチス。
【００５０】
これら個々の製剤タイプは原則として公知で、例えば以下の文献に記載されている：Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ］， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ １９８６； ｖａｎ Ｆａｌｋｅｎｂｅｒｇ， “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ Ｎ．Ｙ．， ２ｎｄ Ｅｄ． １９７２−７３； Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， ＃Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ３ｒｄ Ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ。
【００５１】
必要な製剤補助剤（例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒および更なる添加物）もまた公知で、例えば以下の文献に記載されている：Ｗａｔｋｉｎｓ， “Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．，； Ｈ．ｖ． Ｏｌｐｈｅｎ， “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｍａｒｓｄｅｎ， “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９５０； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ， “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ， “Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｓｕｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９６７； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ １９８６。
【００５２】
これらの製剤をベースにして、殺虫活性を有する他の物質、肥料および／または生長調節剤との混合物を、例えばレデイミックスまたはタンクミックスとして製造することもまた可能である。水和剤は水に均質に分散できる調合物で、さらに、前記活性物質の他にまた、希釈剤または不活性物質に加えて湿潤剤（例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキルスルホネートまたはアルキルフェノールスルホネート）、および分散剤（例えばナトリウムリグノスルホネート、ナトリウム２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホネート）を含む。
【００５３】
乳剤は、活性物質を有機溶媒（例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他の高沸点芳香族もしくは炭化水素）中で溶解し、さらに１つまたは２つ以上の乳化剤を添加することによって製造される。使用できる乳化剤は、例えばアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩（例えばドデシルベンゼンスルホネートカルシウム）、または非イオン性乳化剤（例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステル）である。
【００５４】
粉剤は、活性物質を微細分割固形物質（例えばタルク、または天然クレー（例えばカオリン、ベントナイトまたはピロフィライト）、または珪藻土）とともにすり潰して得られる。顆粒剤は、活性物質を粘着性の顆粒化不活性物質上に噴霧するか、または活性物質濃縮物を担体（例えば砂、カオリナイト）の表面、または顆粒化不活性物質の表面に、結合剤（例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレート、または鉱物油）を用いて適用することによって製造できる。適当な活性物質はまた、肥料顆粒の製造で一般的な態様で、所望の場合は肥料との混合物として顆粒化してもよい。
【００５５】
水和剤中の活性物質は例えば約１０から９０重量％で、１００％にする残余のものには通常の製剤成分が含まれる。乳剤の場合は、活性物質の濃度は約５から８０重量％である。粉剤製剤は通常５から２０重量％、散布液は約２から２０重量％の活性成分を含む。顆粒剤の場合は、活性成分の含有量は、活性化合物が液体であるか固体であるか、および顆粒化補助剤、膨張剤などが使用されているかに部分的に左右される。
さらに、上記の活性物質製剤は、適当な場合には粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、増量剤または担体を含むが、これらはそれぞれ一般的である。
【００５６】
使用する場合は、市販ルートで入手可能な形態で存在する原液は、適当な場合、例えば水和剤、乳液、分散液の場合、さらにいくつかの事例では微細顆粒剤の場合もまたは通常の態様で、例えば水を用いて希釈される。粉剤および顆粒化調合物および散布液の形態を有する調合物は、使用前に他の不活性物質で通常はさらに希釈されない。
要求される施用量は、外的条件、例えば温度、湿度などにより変動する。前記施用量は広い範囲、例えば活性物質０．０００５から１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上で変動可能であるが、好ましくは０．００１から５ｋｇ／ｈａである。
【００５７】
本発明の活性物質は市販ルートで入手可能な製剤として提供してもよく、さらにこれらの製剤を用いて調合される使用形態（単独製剤として、または他の活性物質（例えば殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節剤または除草剤）との混合物として）で提供してもよい。
式（Ｉ）の化合物と混合できる殺虫剤には、例えばリン酸エステル、カルバメート、カルボキシレート、ホルムアミジン、錫化合物および微生物によって産生される物質が含まれる。
【００５８】
混合物として好ましい成分は以下のものである：
１．リン化合物群から
アセフェート、アザメチフォス、アジンフォス−エチル、ブロモフォス、ブロモフォス−エチル、カデュサフォス（Ｆ−６７８２５）、クロレトキシフォス、クロルフェンヴィンフォス、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス−メチル、デモトン、デモトン−Ｓ−メチル、デモトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリフォス、ジアジノン、ジクロルヴォス、ジクロトフォス、ジメトエート、ジスルホドン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロフォス、エトリンフォス、ファンファー、フェナミフォス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート（ＡＳＣ−６６８２４）、ヘプテノフォス、イサゾフォス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリフォス、メタミドフォス、メチダチオン、サリチオン、メヴィンフォス、モノクロトフォス、ナレド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、フォレート、フォサロン、ホスフォラン、ホスホカーブ（ＢＡＳ−３０１）、ホスメット、ホスファミドン、フォキシム、ピリミフォス、ピリミフォス−エチル、ピリミフォス−メチル、プロフェノフォス、プロパフォス、プロエタンフォス、プロチオフォス、ピラクロフォス、ピリダペンチオン、キナルフォス、スルプロフォス、テメフォス、テルブフォス、テブピリムフォス、テトラクロルヴィンフォス、チオメトン、トリアゾフォス、トリクロロフォン、ヴァミドチオン；
【００５９】
２．カルバメート群から
アラニカルブ（ＯＫ−１３５）、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート（ＢＰＭＣ）、カルバリール、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、メトミル、５−メチルｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサー、チオジカルブ、チオファノクス、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルフォリノチオ）カルバメート（ＵＣ５１７１７）、トリアザメート；
【００６０】
３．カルボン酸エステル群から
アクリナスリン、アレスリン、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−、（１Ｒ）−ｃｉｓ−２，２−ジ−メチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ベータ−シフルスリン、ベータ−シペルメスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメスリン、ビフェンスリン、（ＲＳ）−１−シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル（１ＲＳ）−ｔｒａｎｓ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ＮＣＩ８５１９３）、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シチスリン、シペルメスリン、シフェノスリン、デルタメスリン、エムペンスリン、エスフェンバレレート、フェンフルスリン、フェンプロパスリン、フェンバリレート、フルシスリネート、フルメスリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロスリン（Ｓ−４１３１１）、ラムダ−シハロスリン、パーメスリン、フェノスリン（（Ｒ）異性体）、プラレスリン、ピレスリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメスリン、シータ−シパーメスリン（ＴＤ−２３４４）、トラロメスリン、トランスフルスリン、ゼータ−シパーメスリン（Ｆ−５６７０１）；
【００６１】
４．アミジン群から
アミトラズ、クロロジメホルム；
５．錫化合物群から
シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
【００６２】
６．その他
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセトアミプリド、アナグラニファファルシテラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｔｅｒａ）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＮＳ−１１８、バチルス＝スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ボイベリア＝バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ベンスルタップ、ビフェナゼート（Ｄ−２３４１）、ビナパクリル、ＢＪＬ−９３２、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブプロフェジン、カンフェクロア、カルタップ、クロルベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、２−（４−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ９３０）、クロルフェンテジン、クロマフェノジド（ＡＮＳ−１１８）、 ＣＧ−２１６、ＣＧ−２１７、ＣＧ−２３４、Ａ−１８４６９９、（２−ナフチルメチル）シクロプロパンカルボキシレート（Ｒｏ１２−０４７０）、シロマジン、ジアクロデン（チアメトキサム）、ジアフェンチウロン、エチルＮ−（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）フェニル）カルバモイル）−２−クロロベンゾカルボキシイミデート、ＤＤＴ、ジコフォル、ジフルベンズロン、Ｎ−（２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾル−２−イリデン）−２，４−キシリデン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、ＤＰＸ−０６２、エマメクチンベンゾエート（ＭＫ−２４４）、エンドスルファン、エチプロール（スルフェチプロール）、エトフェンプロクス、エトキサゾール（ＹＩ−５３０１）、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フルアズロン、フルマイト（Ｆｌｕｆｅｎｚｉｎ， ＳＺＩ−１２１）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル（ＭＴＩ８００）、顆粒症および核多角体病ウイルス、フェンピロキシメート、フェンチオカルブ、フルベンゾイミン、フルシクロオキシウロン、
【００６３】
フルフェノキシウロン、フルフェンプロキシ（ＩＣＩ−Ａ５６８３）、フルプロキシフェン、ガンマ−ＨＣＨ、ハロフェノジド（ＲＨ−０３４５）、ハロフェンプロキシ（ＭＴＩ−７３２）、ヘキサフルムロン（ＤＥ＿４７３）、ヘキシチアゾクス、ＨＯＩ−９００４、ヒドラメチルノン（ＡＣ２１７３００）、ルフェヌロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ（ＤＰＸ−ＭＰ０６２）、カネマイト（ＡＫＤ−２０２３）、Ｍ−０２０、ＭＴＩ−４４６、イヴェルメクチン、Ｍ−０２０、メトキシフェノジド（イントレピド、ＲＨ−２４５８）、ミルベメクチン、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニテンピラム（ＴＩ−３０４）、２−ニトロメチル−４，５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン、（ＤＳ５２６１８）、２−ニトロメチル−３，４−ジヒドロチアゾール（ＳＤ３５６５１）、２−ニトロメチレン−１，２−チアジンアン−３−イルカルバムアルデヒド（ＷＬ１０８４７７）、ピリプロキシフェン（Ｓ−７１６３９）、ＮＣ−１９６、ＮＣ−１１１１、ＮＮＩ−９７９６８、ノヴァルロン（ＭＣＷ−２７５）、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、プロパルガイト、ピメスロジン、ピリダベン、ピリミジフェン（ＳＵ−８８０１）、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＢ７２４２、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン（ＣＧ−１７７）、スピノサド、ＳＵ−９１１８、テブフェノジド、テブフェンピラド（ＭＫ−２３９）、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリド、チオシクラム、ＴＩ−４３５、トルフェンピラド（ＯＭＩ−８８）、トリアザメート（ＲＨ−７９８８）、トリフルムロン、ヴェルブチン、ベルタレク（Ｍｙｋｏｔａｌ）、ＹＩ−５３０１。
【００６４】
上記の成分は公知の活性物質を構成し、それらの多くは以下の文献に記載されている：Ｃ．Ｄ．Ｓ． Ｔｏｍｌｉｎ， Ｓ．Ｂ． Ｗａｌｋｅｒ， Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， １１ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９７）， Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ。
市販ルートで入手できる製剤から調製した使用剤形の活性物質含有量は広い範囲で変動させることができ、前記剤形の活性物質濃度は、０．０００１から９５重量％まで可能で、好ましくは０．０００１から１重量％の活性物質であろう。それらは、前記剤形に適合する通常の態様で用いることができる。
【００６５】
好ましくは、経済的に重要な有用植物の収穫物および観賞植物、例えば穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、アワおよびモロコシ、コメ、キャッサバおよびトウモロコシ）または他の作物（テンサイ、綿花、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメ）および他の野菜での使用および果樹園での使用である。
これまでに述べた適用方法の他に、本発明の式（Ｉ）の活性物質は顕著な全身的作用を示す。したがって、本活性物質はまた、前記物質を植物の直近の環境に液体または固体の形態（例えば土壌、水田に適用する場合は顆粒剤）で用いるとき、地下もしくは空中の植物器官（根、茎、葉）を介して植物に導入することができる。
【００６６】
さらに、本発明の活性物質は、栄養繁殖用材料および有性繁殖用材料の処置に固有の態様で用いることができる。前記材料は、例えば穀類、野菜、綿、コメ、テンサイおよび他の作物植物の種子、並びに観賞植物の種子、栄養繁殖によって繁殖させる他の作物植物および観賞植物の球根、挿し木用切り枝および塊茎である。この目的のために、処置は、播種または植え付けの前に（例えば、特別な種子粉衣技術、液状剤形もしくは固体剤形での粉衣、またはシードボックス処理による）、播種時もしくは植え付け時に、または播種もしくは植え付け後に特別な適用技術（例えば畝処理）を用いて実施することができる。適用される活性物質の量は、目的に応じて相当な範囲で変動が可能である。一般に、適用割合は、土壌表面１ヘクタールにつき活性物質１ｇから１０ｋｇである。
【００６７】
本発明の活性物質はまた、獣医学分野（好ましくは外部寄生生物の防除）および動物飼育分野での利用に適している。
ここでは、本発明の活性物質は、好ましくは公知の態様、例えば錠剤、カプセル、ドリンク剤、顆粒剤として例えば経口投与により、例えばディッピング、噴霧、液体散布および滴下、並びに粉剤散布として皮膚適用により、さらに例えば注射として非経口投与により適用される。
【００６８】
したがって、本発明の式（Ｉ）の化合物はまた、家畜の育成分野（例えばウシ、ヒツジ、ブタ並びに家禽（例えばニワトリおよびガチョウ））で特に有利に用いることができる。本発明の好ましい実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、動物に経口的に適切な剤形で（上記を参照されたい）、さらに適切な場合には飲み水または飼料とともに投与される。糞便と一緒に極めて効率的に排出されるので、非常に単純な態様で動物の糞便中の昆虫の発育の阻止が可能になる。各事例に適した投与量および製剤は、特に家畜の種および発育段階さらにまた感染の可能性に左右されるが、それらは通常の方法によって容易に測定および特定することができる。例えば、本化合物はウシの場合０．０１から１ｍｇ／ｋｇ体重の投与量で用いることができる。
【００６９】
市販の製剤から調合される、獣医学用医薬としての使用を目的とする剤形の活性化合物含有量は広い範囲で変動可能である。すなわち、剤形中の活性物質濃度は０．０００１から９５重量％まで、好ましくは０．０００１から１重量％である。それらは剤形に適合する通常の態様で使用される。
したがって、本発明はまた動物薬（好ましくは外部寄生生物の防除用）を製造する目的で式（Ｉ）の化合物を使用することに関する。
【００７０】
式（Ｉ）の化合物はまた、既知の遺伝的に改変された植物の収穫物、またはこれから生育しようとする遺伝的に改変された植物の有害な生物の防除に用いることができる。通常、遺伝子導入植物は、固有の有利な特性、例えばある種の作物保護剤に対する耐性、植物の病気もしくは植物病の病原体（例えばある種の昆虫または微生物（例えばカビ、細菌もしくはウイルス））に対する耐性によって区別される。他の特異な性質は、例えば収穫物の量、質、貯蔵期間、組成および特定の成分に関するものである。例えば、澱粉含有量が増加した、または澱粉の質が変化した遺伝子導入植物、または収穫物が異なる脂肪酸スペクトルをもつものが知られている。
【００７１】
好ましいものは、経済的に重要な有用植物の収穫物および観賞植物、例えば（コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、モロコシおよびアワ、コメ、カッサバ並びにトウモロコシ）、または他の作物（テンサイ、綿、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメ）および他の野菜での使用である。
【００７２】
形質導入植物栽培で使用する場合、特に昆虫に対して耐性を有するもので使用する場合、他の作物で観察できる有害な生物に対する作用以外にもしばしば効果が観察される。前記の作用は個々の遺伝子導入作物での適用について固有である。それらは、例えば、防除可能な害虫スペクトルの変化もしくは特異的に拡大された害虫スペクトル、または散布に用いられる施用量の変化である。
したがって、本発明はまた遺伝子導入作物植物における有害生物の防除のために式（Ｉ）の化合物を使用することに関する。
【００７３】
本発明の化合物の適用には、害虫への直接適用の他に、式（Ｉ）の化合物が害虫に作用する他の一切の適用が包含される。例えば、そのような間接的適用は、例えば土壌中で、植物または害虫の体内で分解してもしくは分解させられて式（Ｉ）の化合物を生じる化合物の使用であってもよい。
【００７４】
害虫に対する致死的作用の他に、式（Ｉ）の化合物はまた強力な忌避作用を有する点で際立っている。
本発明の目的のための忌避剤は、他の生きている生物、特に有害生物および不快害虫に対する忌避作用を有する物質または物質混合物である。前記用語はまた、例えば抗摂食作用（摂食を妨害または阻害する（抗摂食剤作用））、産卵抑制、または集団の発生に対する作用を包含する。
したがって、本発明はまた上記の作用を達成させるために式（Ｉ）の化合物を、特に生物学的実施例に記載する害虫で使用することに関する。
【００７５】
本発明はまた、有害生物を忌避する方法に関する。前記方法では、式（Ｉ）の１つまたは２つ以上の化合物が有害生物を忌避すべき場所に適用される。
植物の場合には、適用とは、例えば植物の処理または種子の処理を意味するものでもよい。
集団に対する作用については、作用がまた集団の発生中に持続して観察できる（この場合効果の加算が生じる）ことを記載することは意義のあることである。そのような場合には、個々の作用自体は１００％よりはるかに小さい作用をもつだけであるが、合計すれば１００％の効果が最終的には達成される。
【００７６】
さらにまた、上記の作用を利用しようとする場合は、式（Ｉ）の化合物は、直接制御の場合よりも早い時期に通常その組成物が適用されるという点で特徴的である。前記の作用はしばしば長期間にわたって持続し、その結果２カ月に及ぶ作用期間が達成される。
これらの作用は昆虫だけでなくダニおよび軟体動物でも認められる。
ドイツ特許出願１９９６２９０１．３（本出願はその優先権を主張する）の内容および添付の要約は参照により本明細書に組み入れられる。
以下の実施例は本発明を限定することなく詳述しようとするものである。
【００７７】
Ａ．合成例：
実施例１：
【化１５】
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３−（２−メチル−イミダゾール−１−イル）Ｏ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）プロピオンアミドキシム、２．９０ｇ（８．５ｍｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、０．９５ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのテトラヒドロフラン中で５０〜６０℃で４時間撹拌した。濃縮後、残留物を酢酸エチル／水に取り、有機相を乾燥させて濃縮した。精製のために、前記生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーに付した（酢酸エチル／メタノール７：３）。これによって１．１ｇ（理論の４０．０％）の生成物が無色の油として得られた。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．３０（Ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ）ピリジンＨ；６．８８，６．９２（２Ｓ，２Ｈ，イミダゾールＨ）；４．３９（ｔｒ，２Ｈ，ＣＨ２），３．３０（ｔｒ，２Ｈ，ＣＨ２），２．４０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）。
【００７８】
出発物質３−（２−メチル−イミダゾール−１−イル）Ｏ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）プロピオンアミドキシムの調製：
【化１６】
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４−トリフルオロメチルニコチン酸、３．８２ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびカルボニルジイミダゾール、３．２４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン中で、ＣＯ２の発生が止まるまで５０℃で撹拌した。混合物を冷却し、テトラヒドロフラン５０ｍＬ中の４．２１ｇ（２５ｍｍｏｌ）の３−（２−メチル−イミダゾール−１−イル）プロピオンアミドキシムの溶液を添加した。５０℃で６時間撹拌を続けた。混合物を濃縮し、生成物を水／ジクロロメタンに取り入れた。精製のために、酢酸エチルを用いて前記混合物をシリカゲル上でクロマトグラフィーに付した。これにより３．５ｇ（理論の５１．３％）の生成物が無色の固体として得られた。Ｍ．ｐ． １３７〜１３８℃
【００７９】
３−（２−メチル−イミダゾル−１−イル）プロピオンアミドキシムの調製：
【化１７】
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３０％メタノール中の３１．９７ｇのナトリウムメトキシド溶液を２０ｇ（０．１４８ｍｏｌ）の３−（２−メチル−イミダゾール−１−イル）プロピオニトリルおよび１２．４ｇ（０．１７８ｍｏｌ）のヒドロキシルアンモニウムクロリドに添加し、混合物を８時間５０℃で撹拌した。冷却後、塩化ナトリウムをろ過して除き、ろ液を濃縮した。これにより１８．３ｇ（理論の７３．５％）の生成物が無色の油として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。
【００８０】
実施例２：
【化１８】
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６７０ｍｇ（４．６ｍｍｏｌ）の４−ブロモピラゾールを、１０ｍＬのジメチルホルムアミド中の４０ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（８０％油中分散液）に添加し、混合物を４０℃で３０分撹拌した。３００ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の３−クロロメチル−５−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジル）−１，２，４−オキサジアゾール（ＷＯ−Ａ ９８／５７９６９のＥｘ．３７３）（少量のジメチルホルムアミドに溶解）を添加し、６時間室温で撹拌を継続した。処理のために混合物をトルエンで希釈し、水で洗浄し、さらに有機相を乾燥させて濃縮した。精製のために、前記の生成物をヘプタン／酢酸エチル（２：１）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーに付した。これにより２１０ｍｇ（理論の４９％）の生成物を無色の油として得た。
下記の表に挙げた化合物を同様にして調製した。
【００８１】
【表１】
2004500367.tif 000013
【００８２】
【表２】
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【００８３】
【表３】
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【００８４】
【表４】
2004500367.tif 000016
【００８５】
【表５】
2004500367.tif 000017
【００８６】
【表６】
2004500367.tif 000018
【００８７】
【表７】
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【００８８】
【表８】
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【００８９】
【表９】
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【００９０】
【表１０】
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【００９１】
【表１１】
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【００９２】
【表１２】
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【００９３】
【表１３】
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【００９４】
【表１４】
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【００９５】
【表１５】
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【００９６】
【表１６】
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【００９７】
【表１７】
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【００９８】
【表１８】
2004500367.tif 000030
【００９９】
【表１９】
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【０１００】
【表２０】
2004500367.tif 000032
【０１０１】
Ｂ．製剤例：
ａ）粉剤は、１０重量部の活性物質および不活性物質として９０重量部のタルクを混合し、前記混合物をハンマーミルで粉砕して得られる。
ｂ）水に容易に分散できる水和剤は、２５重量部の活性物質、不活性物質として６５重量部のカオリン含有石英、１０重量部のカリウムリグノスルホネート並びに湿潤剤および分散剤として１重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネートを混合し、前記混合物をピン付きディスクミルですり潰して得られる。
ｃ）水に容易に分散できる分散原液は、４０重量部の活性物質を７重量部のスルホコハク酸アミノエステル、２重量部のナトリウムリグノスルホネートおよび５１重量部の水と混合し、前記混合物をボールミルで５ミクロンより細かくすり潰して製造する。
【０１０２】
ｄ）乳剤は、１５重量部の活性物質、溶媒として７５重量部のシクロヘキサンおよび乳化剤として１０重量部のオキシエチル化ノニルフェノール（１０ＥＯ）から製造する。
ｅ）顆粒剤は、２から１５重量部の活性物質および不活性な顆粒担体物質（例えばアタパルジャイト、軽石顆粒および／または石英砂）から製造できる。固形物含有量が３０％の実施例ｂ）の水和性粉末剤の分散液を用い、これをアタパルジャイト顆粒の表面に噴霧し、前記物質を乾燥させ、緊密に混合するのが好都合である。最終製品では、前記水和性粉末剤は重量で約５％および不活性担体物質は重量で約９５％を占める。
【０１０３】
Ｃ．生物学的実施例：
実施例１：
予備発芽処理を施した種子根をもつソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）を水道水を満たした褐色のガラス瓶に移し、続いて約１００匹のワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）を加えた。前記植物およびアブラムシを続いて被検処方製剤の水溶液に５秒間浸した。溶液が流れ落ちた後、植物およびアブラムシを環境制御キャビネットに保存した（１日１６時間照明、２５℃、４０〜６０％大気湿度）。３から６日間保存した後、アブラムシに対する調合物の効果を決定した。濃度３００ｐｐｍ（活性物質含有量を基準にして）で、実験番号１、１３、１５、１８、２７、３０、４１、４４、４７、５０、５３、５６、５９、６２、６５、８０、８９、９２、９５、９８、９９、１１３、２４２、２７３および３０３の製剤は９０〜１００％のアブラムシの死亡率をもたらした。
【０１０４】
実施例２：
葉柄の長さが８ｃｍのコメの葉を被検処方製剤の水溶液に５秒間浸した。溶液を流れ落とした後、このようにして処理した前記のコメをペトリ皿に入れ、約２０匹のコメのヨコバイ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の幼虫（Ｌ３齢）を入れた。ペトリ皿を閉じ、続いて環境制御キャビネットに保存した（１日１６時間照明、２５℃、４０〜６０％大気湿度）。６日間保存した後、ヨコバイの幼虫の死亡率を求めた。濃度３００ｐｐｍ（活性物質含有量を基準にして）で、実験番号２７、５０、５３、５６、５９、６２、８０、９８、９９、１１３、２４２および２７３の製剤は９０〜１００％の死亡率をもたらした。
【０１０５】
実施例３：
予備発芽処理を施した種子根をもつソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）を水道水を満たした褐色のガラス瓶に移した。４ｍＬの被検処方製剤の水溶液を前記褐色のガラス瓶にピペットで注入した。続いてソラマメに約１００匹のワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）を加えた。植物およびアブラムシを環境制御キャビネットに保存した（１日１６時間照明、２５℃、４０〜６０％大気湿度）。３から６日間保存した後、アブラムシに対する調合物の根−全植物体作用を決定した。濃度３００ｐｐｍ（活性物質含有量を基準にして）で、実験番号１、１３、１５、１８、２７、３０、４１、４４、４７、５０、５３、５６、５９、６５、８０、８９、９２、９５、９８、９９および３０３の製剤は、根−全植物体活性により９０〜１００％の死亡率をもたらした。
【国際公開パンフレット】
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2004500367.tif 000101
2004500367.tif 000102
【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2004500367.tif 000103
2004500367.tif 000104
【国際調査報告】
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