(57)【要約】本発明は、ａ）分散粒子と、ｂ）好ましくはフッ素化されている液体の非極性溶媒と、ｃ）炭素対酸素の原子比２〜４を有し、かつカルボン酸基などのイオン性基であることが好ましい少なくとも１つの極性官能基を有する、高度にフッ素化されたポリエーテルからなる群から選択される分散剤と、を含む安定な非皮膜形成分散液を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）分散粒子と、ｂ）液体の非極性溶媒と、ｃ）炭素対酸素の原子比２〜４を有し、かつ少なくとも１つの極性官能基を有する、高度にフッ素化されたポリエーテルからなる群から選択される分散剤と、を含む安定な非皮膜形成性分散液。
【請求項２】
前記溶媒が液体の非極性炭化水素溶媒である、請求項１に記載の分散液。
【請求項３】
前記溶媒が高度にフッ素化されている、請求項１に記載の分散液。
【請求項４】
前記溶媒が過フッ素化されている、請求項１に記載の分散液。
【請求項５】
前記分散剤が過フッ素化されている、請求項１に記載の分散液。
【請求項６】
前記少なくとも１つの極性官能基が末端基である、請求項１に記載の分散液。
【請求項７】
前記少なくとも１つの極性官能基がイオン化可能性官能基である、請求項１に記載の分散液。
【請求項９】
前記少なくとも１つの極性官能基がカルボン酸基である、請求項１に記載の分散液。
【請求項１０】
前記溶媒が３．０以下の誘電率を有する、請求項１に記載の分散液。
【請求項１１】
前記溶媒が過フッ素化されている、請求項１に記載の分散液。
【請求項１２】
前記溶媒が過フッ素化アルカンを含む、請求項１に記載の分散液。
【請求項１３】
前記分散粒子がアクリルポリマーラテックス粒子を含む、請求項１に記載の分散液。
【請求項１４】
前記分散粒子が顔料を含む、請求項１に記載の分散液。
【請求項１５】
前記分散粒子が３００ｎｍ以下の平均粒度を有する、請求項１に記載の分散液。
【請求項１６】
前記分散粒子が２５０ｎｍ以下の平均粒度を有する、請求項１に記載の分散液。
【請求項１７】
前記分散粒子が２００ｎｍ以下の平均粒度を有する、請求項１に記載の分散液。
【請求項１８】
帯電剤を含有しない、請求項１に記載の分散液。
【請求項１９】
１ピコモー／ｃｍ以上のコンダクタンスを有する、請求項１８に記載の分散液。
【請求項２０】
５ピコモー／ｃｍ以上のコンダクタンスを有する、請求項１８に記載の分散液。
【請求項２１】
４０ピコモー／ｃｍ以上のコンダクタンスを有する、請求項１８に記載の分散液。
【請求項２２】
８０ピコモー／ｃｍ以上のコンダクタンスを有する、請求項１８に記載の分散液。
【請求項２３】
請求項１に記載の分散液を含む電気泳動装置。
【請求項２４】
前記分散粒子が、交互に、ａ）電界の印加によって分散液から除去され、ｂ）前記電界を取り除くかまたは反転させることによって再分散される、請求項１に記載の分散液を含む電気泳動ディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、炭素と酸素との原子比２〜４を有し、かつ少なくとも１つの極性官能基を有する、高度にフッ素化されたポリエーテルからなる群から選択される分散液を含む、液体の非極性溶媒、好ましくはフッ素化された溶媒中の粒子の安定な非皮膜形成分散液に関する。
【背景技術】
【０００２】
米国特許第５，３９７，６６９号（ミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチャリング・カンパニー（Ｍｉｎｎｅｓｏｔａ  Ｍｉｎｉｎｇ  ＆  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ））に、過フッ素化溶媒と共に使用される液体トナーが開示されている。この特許では、その組成物は、トナーとして適切に機能することを可能とする、皮膜形成組成物であることが開示されている。（米国特許第５，３９７，６６９号の８ページ３〜５行目）。その米国特許第５，３９７，６６９号には、特定の部分が高度にフッ素化され、かつ多価金属イオンを結合させる基を有するモノマー単位を含むポリマーに結合した顔料粒子が開示されている。米国特許第５，３９７，６６９号には、多価金属イオンを結合させる基を有するモノマーを必要とすることなく、その全体が高度にフッ素化されたポリマーに結合した顔料粒子もまた開示されている。
【０００３】
米国特許第５，５３０，０５３号（ミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチャリング・カンパニー（Ｍｉｎｎｅｓｏｔａ  Ｍｉｎｉｎｇ  ＆  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ））にも、過フッ素化溶媒と共に使用される液体トナーが開示されている。米国特許第第５，５３０，０５３号のトナーは、特定の部分が高度にフッ素化され、かつ結合した発色団を有する高分子染料である。米国特許第５，５３０，０５３号には、トナーが過フッ素化溶媒においてラテックスを形成することができ、そのトナーは、コアの炭化水素およびシェルのフルオロカーボン部分とコア−シェル形状をとることが開示されている。
【０００４】
米国特許第５，９１９，２９３号（ヒューレット・パッカード（Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ））には、過フッ素化された、またはほぼ過フッ素化されたアルカンである、フロリナート（Ｆｌｕｏｒｉｎｅｒｔ）（商標）溶媒（ミネソタ州セントポールのミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチャリング・カンパニー（Ｍｉｎｎｅｓｏｔａ  Ｍｉｎｉｎｇ  ＆  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｓｔ．Ｐａｕｌ，ＭＮ））中の着色剤で構成されるインクジェット用インクが開示されている。
【０００５】
米国特許第５，５７３，７１１号（コピーテレ（Ｃｏｐｙｔｅｌｅ））には、電気泳動画像ディスプレイにおける特定の高分子フルオロ界面活性剤の使用が開示されている。米国特許第５，５７３，７１１号では、構造Ｒf−ＳＯ2Ｎ（Ｃ2Ｈ5）（ＣＨ3ＣＨ3Ｏ）nＣＨ3（式中、ｎは約８であり、Ｒfはフルオロカーボン部分である）を有するＦＣ−１７１を含む、フロラード（Ｆｌｕｏｒａｄ）（商標）界面活性剤（ミネソタ州セントポールのミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチャリング・カンパニー（Ｍｉｎｎｅｓｏｔａ  Ｍｉｎｉｎｇ  ＆  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｓｔ．Ｐａｕｌ，ＭＮ））の使用が教示されている。
【０００６】
米国特許第４，３５６，２９１号（デュポン（Ｄｕ  Ｐｏｎｔ））には、様々な末端基を末端とするヘキサフルオロプロピレンオキシドおよびそれを製造する方法が開示されている。
【０００７】
本願と同一の譲受人に譲渡された米国特許出願第０９／６０４，８９４号、同第０９／６０４，８８９号および同第０９／６０５，２１１号は現在係属中である。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００８】
簡単に言えば、本発明は、ａ）分散粒子と、ｂ）液体の非極性溶媒と、ｃ）炭素対酸素の原子比２〜４を有し、かつカルボン酸基などのイオン性基であることが好ましい少なくとも１つの極性官能基を有する、高度にフッ素化されたポリエーテルからなる群から選択される分散剤と、を含む安定な非皮膜形成分散液を提供する。
【０００９】
別の態様において、本発明は、［他の独立請求項］を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
当技術分野で記述されておらず、かつ本発明によって提供されているものは、電気泳動ディスプレイ装置において特に有用である、本発明による分散剤の使用によって達成される極めて安定な分散液である。
【００１１】
本出願において：
「高度にフッ素化された」とは、４０重量％以上、好ましくは５０重量％以上、さらに好ましくは６０重量％以上の量でフッ素を含有することを意味し、「１つまたは複数の高度にフッ素化されたマクロマー」などの用語に当てはまる化学部位の集合のフッ素含有率を指す。
「非フッ素化」とは、実質的にフッ素を含有しないこと、つまり５重量％以下、好ましくは１重量％以下、最も好ましくは０重量％の量でフッ素を含有することを意味し、「１つまたは複数の非フッ素化ラジカル重合性モノマー」などの用語に当てはまる化学部位の集合のフッ素含有率を指す。
「イオン性官能基（ionizable functional group）」とは、例えばカルボキシル基、−ＳＯ3Ｈおよび−ＳＯ2Ｈなどの酸性硫黄含有基、−ＰＯ3Ｈ2などの酸性リン含有基等の水中でイオン化することが可能な官能基を意味する。
「水素結合官能基」とは、水素結合に利用することができる水素原子を有する官能基、例えば、ヒドロキシル基、アミノ基等を含む−ＯＨ、−ＮＨまたは−ＳＨ部位を含有する官能基を意味する。
「極性官能基」とは、イオン性官能基または水素結合官能基を意味し、好ましくはイオン性官能基であり、最も好ましくはカルボキシルである。
「Ｃ（数）」は、示される数の炭素原子を含有する化学部位を指す。
「（メタ）アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートを意味する。
「置換」とは、所望の生成物またはプロセスに干渉しない従来の置換基によって、化学種が置換されることを意味し、例えば置換基は、アルキル、アルコキシ、アリール、フェニル、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ等であることが可能である。
【００１２】
電気泳動ディスプレイ装置において特に有用である、顔料または染色ラテックス粒子の極めて安定な分散液を提供することが、本発明の利点である。
【００１３】
本発明は、ａ）分散粒子と、ｂ）液体の非極性溶媒と、ｃ）炭素対酸素の原子比２〜４を有し、かつカルボン酸基などのイオン性基であることが好ましい少なくとも１つの極性官能基を有する、高度にフッ素化されたポリエーテルからなる群から選択される分散剤と、を含む安定な非皮膜形成分散液を提供する。
【００１４】
本発明による分散粒子は、いずれかの適切な粒子であることが可能である。その粒子は、好ましくは１０００ｎｍ以下、さらに好ましくは３５０ｎｍ以下、さらに好ましくは３００ｎｍ以下、さらに好ましくは２５０ｎｍ以下、最も好ましくは２００ｎｍ以下の平均粒径を有する。その粒子は有機であることが好ましい。その粒子は非フッ素化粒子であることが好ましい。好ましい一実施形態において、その分散粒子は顔料材料の粒子である。その顔料粒子は、顔料の微結晶凝集体からなることが好ましい。これらの凝集体は、粒子表面に固定または吸着される分散剤によって一部または完全にカプセル化されることが好ましい。他の好ましい実施形態において、その分散粒子はラテックス粒子であり、さらに好ましくは（メタ）アクリルラテックス粒子である。そのラテックス粒子は、ラテックス粒子中に分散されるか、または共有結合することが可能な染料を含有することが可能である。ラテックス粒子は均一であるか、またはコア・シェル構造を有することができる。そのラテックス粒子は、粒子表面に固定または吸着される分散剤によって、一部または完全にカプセル化されることが好ましい。
【００１５】
溶媒は、室温で液体である、任意の適切な非極性溶媒である。その溶媒は炭化水素溶媒、さらに好ましくはフッ素化炭化水素溶媒であることが好ましい。溶媒は高度にフッ素化された溶媒、特に枝分れ鎖または枝なし鎖の、環状または非環状フルオロアルカンであることがさらに好ましい。溶媒は過フッ素化されていることが最も好ましい。好ましい溶媒には、ミネソタ州セントポールのミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチャリング・カンパニー（３Ｍ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｓｔ．Ｐａｕｌ，Ｍｉｎｎｅｓｏｔａ）から入手可能なフロリナート（ＦＬＵＯＲＩＮＥＲＴ）（商標）フッ素化溶媒が含まれる。特に好ましい２つの溶媒は、フロリナート（ＦＬＵＯＲＩＮＥＲＴ）ＦＣ−７５、過フッ素化Ｃ8溶媒、ＣＡＳ番号８６５０８−４２−１、およびフロリナート（ＦＬＵＯＲＩＮＥＲＴ）ＦＣ−８４、過フッ素化Ｃ7溶媒、ＣＡＳ番号８６５０８−４２−１である。溶媒は、誘電率３．０以下を有することが好ましい。
【００１６】
溶媒中の粒子の密度（固体含有率）は、分散液が安定であり、かつ著しく凝集しないレベルである。電気泳動ディスプレイにおける分散液の使用について、固体含有率は、繰り返しのサイクルにわたって適切に機能することが可能なレベルである。その固体含有率は、好ましくは１０重量％未満、さらに好ましくは５重量％未満、最も好ましくは２重量％未満である。
【００１７】
この分散剤は、炭素と酸素との原子比２〜４、好ましくは約３を有し、かつ少なくとも１つの極性官能基を有する高度にフッ素化されたポリエーテルである。その分散剤はその主鎖において過フッ素化されることが好ましい。好ましい分散剤は式Ｉ：
ｎ−Ｃ3Ｆ7Ｏ−（ＣＦ（ＣＦ3）−ＣＦ2Ｏ）n−ＣＦ（ＣＦ3）−ＣＯＯＨ（Ｉ）
によって示される。この分散剤は完全に過フッ化されていることが最も好ましい。好ましい分散剤は、ポリ（ヘキサフルオロプロピレンオキシド）ポリマー、ポリ（テトラフルオロエチレンオキシド）ポリマーおよびポリ（オクタフルオロブチレンオキシド）ポリマー、および（ヘキサフルオロプロピレンオキシド）単位と、（テトラフルオロエチレンオキシド）単位と、（オクタフルオロブチレンオキシド）単位との種々の組み合わせを含有するポリマーを含む。分散剤は、ポリ（ヘキサフルオロプロピレンオキシド）ポリマーを含むことが最も好ましい。分散剤の分子量は、２，５００〜７，５００の範囲にあることが好ましい。
【００１８】
極性官能基は上述のようにイオン性官能基または水素結合官能基であることが可能であるが、好ましくはイオン性官能基であり、さらに好ましくは酸性基、最も好ましくはカルボキシレート基である。その極性官能基は分散剤の終端または末端基であることが好ましい。
【００１９】
本発明による分散液は、電気泳動ディスプレイ中に組み込むことができる。通常のディスプレイは、分散液を保持するそれらの間の狭いギャップを定義する２つの平面電極を備える。十分な電圧の正しい極性をかけると、分散粒子は懸濁液から一方の電極上へと引き出される。実質的に透明なその電極は、ディスプレイガラスの内面を形成し、その結果粒子がガラスを通して見られる画像を形成する。類似の条件下にて、永久的な画像を形成しなければならない静電トナーの特性と正反対に、本発明の分散粒子は、その電圧が取り除かれた際、または反転された際には分散液に戻らなければならない。
【００２０】
本発明による分散液は、電気泳動ディスプレイ装置に使用する場合には、皮膜形成に対して高い耐性を有する。フィルム形成に対する耐性を決定するために、実際の装置を使用するか、以下の実施例に記載のブレッドボード装置を使用することが可能である。任意の固体含有率の分散液を試験することができるが、固体含有率は１重量％であることが好ましい。その装置は好ましくは通常の手法で使用され、交互に通常の使用電圧をかけ、取り除く（または反転させる）。電圧は、懸濁液から粒子を除去し、電圧をかけた際に画像を形成するのに十分な電圧であるべきである。その分散液は、少なくとも２０サイクル後、さらに好ましくは少なくとも１００サイクル後、最も好ましくは１０，０００サイクル後に完全に再分散する程度に（肉眼に対する外観による）皮膜を形成しないことが好ましい。
【００２１】
その分散液および／または分散粒子は、帯電剤も含むことが可能である。帯電剤は電界の影響下で粒子に移動性を付与する。さらに、帯電剤によって粒子に付与された電荷は、皮膜形成に対する耐性を向上させる粒子間の静電反発力をもたらす。帯電剤は好ましくはカチオン性であり、さらに好ましくは第四級アンモニウムカチオンである。好ましい帯電剤には、以下の実施例に開示のように調製することができる、１−エチル−３−メチル−１Ｈ−イミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニルアミド）；（Ｃ4Ｈ9）3Ｎ：ＨＯＣ（Ｏ）−Ｃ7Ｆ15；（Ｃ3Ｈ7）4Ｎ+−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ7Ｆ15；（Ｃ4Ｈ9）4Ｎ+−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ9Ｆ19；Ｃ7Ｆ15−ＣＯ2Ｈ；およびそれらの組み合わせが含まれる。
【００２２】
電気泳動ディスプレイ用途において、本発明による分散液は、以下の実施例に記載の方法によって測定される高いコンダクタンスを示すことが好ましい。測定されたコンダクタンスは、帯電剤によって付与されようと、またはその粒子自体に本来備わっていようと、懸濁液における粒子の電荷／質量比（電荷密度）を反映すると解釈される。本発明による好ましい分散液は、１ピコモー／ｃｍ以上、さらに好ましくは５ピコモー／ｃｍ以上、さらに好ましくは４０ピコモー／ｃｍ以上、最も好ましくは８０ピコモー／ｃｍ以上のコンダクタンスを有する。
【００２３】
本発明による分散液は、帯電剤を添加することなく、高いコンダクタンス；好ましくは１ピコモー／ｃｍ以上、さらに好ましくは５ピコモー／ｃｍ以上、さらに好ましくは４０ピコモー／ｃｍ以上、最も好ましくは８０ピコモー／ｃｍ以上のコンダクタンスを有することが好ましい。
【００２４】
本発明は、電気泳動ディスプレイ装置において有用である。
【００２５】
本発明の目的および利点を以下の実施例によってさらに説明するが、これらの実施例に記載の特定の物質およびその量、ならびに他の条件および詳細は、本発明によって過度に制限されるべきではない。
【実施例】
【００２６】
別段の指定がない限り、すべての化学物質および試薬は、ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッチ・ケミカル社（Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）から入手されたか、または入手可能である。
【００２７】
以下の顔料を使用した：
レイブン（Ｒａｖｅｎ）１２００カーボンブラック（ＣＡＳ登録番号：１３３３−８６−４；コロンビアン・ケミカルズ社（Ｃｏｌｕｍｂｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｃｏ）；ジョージア州アトランタ（Ａｔｌａｎｔａ，ＧＡ）。
デグッサ（Ｄｅｇｕｓｓａ）ＦＷ１８ブラック（ニュージャージー州リッジフィールドのデグッサ社（Ｄｅｇｕｓｓａ  Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｆｉｅｌｄ  Ｐａｒｋ，ＮＪ）。
シアンＰＢ１５：６（オハイオ州シンシナティーのサン・ケミカル社（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，ＯＨ）。
モナストラル（Ｍｏｎａｓｔｒａｌ）（商標）レッド７９６Ｄ（ノースカロライナ州ハイポイントのチバ・スペシャルティー・ケミカルズ社（ＣＩＢＡ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍ．Ｃｏｒｐ．，Ｈｉｇｈ  Ｐｏｉｎｔ  ＮＣ）。
ＰＹ８３イエロー（オハイオ州シンシナティーのサン・ケミカル社（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，ＯＨ）。
スペクトラパック（ＳｐｅｃｔｒａＰａｃ）Ｃブルー１５：４［２４９−３０４９］（オハイオ州シンシナティーのサン・ケミカル社（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，ＯＨ）。
シアン顔料サンファースト（Ｓｕｎｆａｓｔ）ブルー１５：４［２４９−２４８０］（オハイオ州シンシナティーのサン・ケミカル社（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ，ＯＨ）。
【００２８】
顔料分散液  実施例１〜１４
表Ｉに報告される実施例それぞれにおいて、実施例８、１０、１３および１４について以下に示される場合を除いて、指示量の溶媒、３Ｍ（商標）フロリナート（Ｆｌｕｏｒｉｎｅｒｔ）（商標）液体ＦＣ−７５（指定分子量４８０）（ＣＡＳ番号：８６５０８−４２−１；ミネソタ州セントポールのミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチャリング・カンパニー（３Ｍ  Ｃｏ．，Ｓｔ．Ｐａｕｌ，ＭＮ））（以下「ＦＣ−７５」とする）と、指示量の分散剤、カルボン酸を末端とするポリ（ヘキサフルオロプロピレンオキシド）、クライトックス（Ｋｒｙｔｏｘ）（登録商標）１５７−ＦＳＬ（指定分子量約２５００）、クライトックス（Ｋｒｙｔｏｘ）（登録商標）１５７−ＦＳＭ（指定の分子量約３５００〜４０００）、またはクライトックス（Ｋｒｙｔｏｘ）（登録商標）１５７−ＦＳＨ（指定の分子量約７０００〜７５００）（ＣＡＳ登録番号：８６０１６４−５１−４、ニュージャージー州ディープウォーターのデュポン・パフォーマンス・ルブリキャント（Ｄｕ  Ｐｏｎｔ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ，Ｄｅｅｐｗａｔｅｒ，ＮＪ  ０８０２３））との混合物中で、指示された顔料を懸濁した。粉砕媒体として１ｍｍガラスビーズ（テキサス州ブラウンウッドのポッター・インダストリーズ社（Ｐｏｔｔｅｒ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ｉｎｃ．，Ｂｒｏｗｎｗｏｏｄ，ＴＸ  ７６８０１））約２５０ｇを含むイガラシ・ボールミルにその懸濁液を移した。その懸濁液を３０００ｒｐｍで１時間せん断混合し、出口のメッシュフィルタースクリーンを通して排出することによって回収した。
【００２９】
実施例８において、その溶媒は、ＦＣ−７５を単独で使用する代わりに、ＦＣ−７５とオクソール（Ｏｘｓｏｌ）２０００（トリフルオロメチルトルエン、テキサス州ダラスのオキシデンタル・ペトロリアム社（Ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ  Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ  Ｃｏ．，  Ｄａｌｌａｓ，ＴＸ）との１０：３（重量）混合物であった。
【００３０】
実施例１０、１３および１４では、ガラスビーズの代わりに、イットリウムで処理したジルコニアビーズ（１．５ｍｍ；比重＝６）（ニュージャージー州クリフトンのグレン・ミルズ社（Ｇｌｅｎ  Ｍｉｌｌｓ，Ｉｎｃ．，Ｃｌｉｆｔｏｎ，ＮＪ）から入手可能）１０００ｇを粉砕媒体として使用した。
【００３１】
帯電剤の添加が表Ｉに示されている場合、鉱油中のジルコニウムＴＥＮ−ＣＥＭ（登録商標）（オハイオ州クリーブランドのＯＭグループ（元ムーニー・ケミカル社）（Ｍｏｏｎｅｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，Ｃｌｅｖｅｌａｎｄ，Ｏｈｉｏ）から入手可能なＺｒ4+ネオデカノエート）の１２％溶液０．１ｇを粉砕中に添加した。
【００３２】
表Ｉに示す粒度は、測定範囲３ｎｍ〜３μｍを有するコールター（Ｃｏｕｌｔｅｒ）Ｎ４ＰＬＵＳ動的動的光散乱光度計（フロリダ州マイアミのコールター社（Ｃｏｕｌｔｅｒ  Ｃｏｒｐ．，Ｍｉａｍｉ，ＦＬ））を使用して測定した。装置によって設定された高い希釈範囲で粒度を得た。報告された粒度は、分散液に対する平均を表す。
【００３３】
表Ｉに報告されるコンダクタンスは、ステンレス鋼製同心シリンダープローブを用いたサイエンティフィカ（Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃａ）モデル６２７導電率計（ニュージャージー州プリンストンのサイエンティフィカ社（Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃａ  ｏｆ  Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）から入手可能）を使用して測定した。測定のために、分散液をＦＣ−７５中で固体１％の濃度に希釈した。外部シリンダーに周波数１８Ｈｚをかけた。液体試料の伝導率を、外部シリンダーと内部シリンダーとの間の電流を測定することによって決定した。
【００３４】
【表１】
2004536899.tif 000002
【００３５】
本質的に平面の金属製対電極の向かい側にある、本質的に平面の高屈折率ディスプレイガラス上にコーティングされた透明なインジウムスズ酸化物を含む、ブレッドボードディスプレイ装置で実施例１の分散液を試験した。電極間のギャップは５〜１０μｍであった。ディスプレイガラス電極と対電極間の体積は、分散液で充填した。「オン」位置において、２番目よりも低い試験電圧をかけ、分散粒子をディスプレイガラスに追いやった。「オフ」位置では、電圧を取り除いた。皮膜が形成しないことは明らかであり、分散液は多くのオン／オフサイクルの後でも安定であった。
【００３６】
アクリルラテックス分散液  実施例１５〜１８
実施例１５〜１８では、本発明による分散剤を用いて、分散重合によってアクリルラテックスを製造した。表ＩＩに示す成分および以下に記載の手順を用いて、そのラテックスを合成した。
【００３７】
示されるＰＥＧ４００ジアクリレート架橋剤（ペンシルベニア州ウォリントンのポリサイエンシーズ社（Ｐｏｌｙｓｃｉｅｎｃｅｓ  Ｉｎｃ．，  Ｗａｒｒｉｎｇｔｏｎ  ＰＡ））２．５ｇおよび示されるソルベントブルー（Ｃ．Ｉ．９７）染料０．２ｇを含む、示されるアクリルモノマーの混合物を、２００ｇのフロリナート（Ｆｌｕｏｒｉｎｅｒｔ）（商標）溶媒ＦＣ−７５中で少量のジーンソルブ（Ｇｅｎｅｓｏｌｖｅ）（商標）２０００（本質的にＣＨ3ＣＣｌ2Ｆ；ニュージャージー州モリスタウンのアライド・シグナル社（Ａｌｌｉｅｄ  Ｓｉｇｎａｌ，Ｍｏｒｒｉｓｔｏｗｎ，ＮＪ））（染料の溶媒和を容易にしかつ促進するため）および分散剤としてのクライトックス（Ｋｒｙｔｏｘ）（登録商標）１５７−ＦＳＨ６ｇと共に、還流冷却器；窒素送入管およびその他の漏斗を備えた三つ口フラスコ内で懸濁した。示されている場合、メチルスチレンはアルドリッチ社のカタログ番号３０、８９８−６；３（４）−メチルスチレン；アイソマーの混合物［３９２９４−８８−７］（２０００カタログ）である。帯電剤の添加が表ＩＩで示されている場合、鉱油中のジルコニウムＴＥＮ−ＣＥＭ（登録商標）（オハイオ州クリーブランドのＯＭグループ（元ムーニー・ケミカル社）（Ｍｏｏｎｅｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，Ｃｌｅｖｅｌａｎｄ，Ｏｈｉｏ）から入手可能なＺｒ4+ネオデカノエート）の１２％溶液０．２５ｇを添加した。重合開始剤、トリゴノックス（Ｔｒｉｇｏｎｏｘ）（商標）２１Ｃ−５０を反応混合物に添加した。（コネチカット州ウォータータウンのアクゾ・ノベル・ケミカルズ社（Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．，Ｗａｔｅｒｔｏｗｎ，ＣＴ））。この反応混合物を窒素で３０分間フラッシュし、次いでその混合物を７５℃で２０〜２４時間重合した。６〜８時間後に、開始剤の追加の増加分１ｇを添加した。次いで、得られたラテックスを厚く折り重ねたチーズクロスを通して濾過し、凝集した粒子を除去した。
【００３８】
【表２】
2004536899.tif 000003
【００３９】
粒度およびコンダクタンスを上述のように測定した。固体含有量は、真空オーブン内で１００℃に加熱することにより既知の体積のラテックスを乾燥するまで蒸発させ、残りの乾燥固体を計量することによって、ラテックス１リットル当たりの固体のグラム数として測定した。
【００４０】
これらの実施例から、ラテックス分散液での本発明の分散剤の有用性が実証されている。
【００４１】
非フッ素化溶媒中の顔料分散液、実施例１９〜２１
以下の実施例において、本発明による分散剤を使用することによって、一般的なアクリレートモノマーを含む非フッ素化溶媒に、顔料粒子を分散させた。
【００４２】
【表３】
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【００４３】
実施例１９では、超音波カップホーンを備えたブランソン・ソニファイアー（Ｂｒａｎｓｏｎ  Ｓｏｎｉｆｉｅｒ）／セル・ディスラプター（Ｃｅｌｌ  Ｄｉｓｒｕｐｔｏｒ）（モデル３５０、コネチカット州ダンベリーのブランソン・ウルトラソニックス社（Ｂｒａｎｓｏｎ  Ｕｌｔｒａｓｏｎｉｃｓ  Ｃｏｒｐ．，Ｄａｎｂｕｒｙ，ＣＴ））で音波処理することによって、示される成分を混合し、平均粒度５００ｎｍを有する分散液を得た。得られた分散液は適度に安定であり、数時間静置した後、再分散させるために、穏やかに攪拌する必要があった。
【００４４】
実施例２０では、ヒル・グリンダー（Ｈｉｌｌ・Ｇｒｉｎｄｅｒ）（ニュージャージー州パターソンのヒル・ミキサー社（Ｈｉｌｌ  Ｍｉｘｅｒ，Ｉｎｃ．，Ｐａｔｅｒｓｏｎ，ＮＪ））において約１０００ｒｐｍで１５分間せん断混合することによって、示された成分を混合した。適度に安定な分散液が得られた。数時間静置すると形成する緩い凝集塊を穏やかな攪拌で再分散させることができた。
【００４５】
実施例２１では、ヒル・グリンダー（Ｈｉｌｌ・Ｇｒｉｎｄｅｒ）（ニュージャージー州パターソンのヒル・ミキサー社（Ｈｉｌｌ  Ｍｉｘｅｒ，Ｉｎｃ．，Ｐａｔｅｒｓｏｎ，ＮＪ））において約１０００ｒｐｍで１５分間せん断混合することによって、示された成分を混合した。得られた分散液は適度に安定であり、数時間静置した後、再分散させるために、穏やかに攪拌する必要があった。
【００４６】
本発明の範囲および原理から逸脱することなく、本発明の種々の変更形態および代替形態が当業者には明らかであるだろう。本発明は上記の説明のための実施形態に過度に制限されるものではないことを理解されたい。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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