(57)【要約】【化１】2004534019.tif 000085本発明は式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびｎは明細書に示された意味を有する］の新規なトリアゾロピリミジン類に関する。本発明はまた該新規物質の数種の製造方法および望ましくない微生物の抑制におけるそれらの使用にも関する。本発明はさらに明細書に示された式を有する中間生成物および該中間生成物の製造方法にも関する。
2004534019.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2004534019.tif 000062
［式中、
Ｒ１はアミノ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアルコキシ、場合により置換されていてもよいアルケニルオキシ、場合により置換されていてもよいアルキニルオキシ、場合により置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、場合により置換されていてもよいアルキルアミノ、場合により置換されていてもよいジアルキルアミノ、場合により置換されていてもよいアルケニルアミノ、場合により置換されていてもよいアルキニルアミノ、場合により置換されていてもよいシクロアルキルアミノ、場合により置換されていてもよいＮ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、場合により置換されていてもよいアルキリデンアミノ、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、或いは式−Ｓ−Ｒ５の基を表し、ここで
Ｒ５は場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル或いは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ２は水素、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、
或いは
Ｒ１およびＲ２はそれらが結合されている窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい複素環式環を表し、
Ｒ３は場合により置換されていてもよいアリールを表し、
Ｒ４は場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニルまたは場合により置換されていてもよいアルキニルを表し、
Ｘはハロゲンを表し、そして
ｎは０、１または２を表す］
のトリアゾロピリミジン類およびＲ１がアミノを表す式（Ｉ）の化合物の酸付加塩。
【請求項２】
ａ）式
【化２】
2004534019.tif 000063
［式中、
Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有し、そして
Ｙ１はハロゲンを表す］
のジハロゲノ−トリアゾロピリミジン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式
【化３】
2004534019.tif 000064
［式中、
Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］
のアミン類と反応させるか、
或いは
ｂ）式
【化４】
2004534019.tif 000065
［式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有する］
のトリアゾロピリミジン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式
Ｙ２−Ｓ−Ｒ５              （ＩＶ）
［式中、
Ｒ５は上記の意味を有し、そして
Ｙ２はハロゲンを表す］
のスルフェニルハライド類と反応させるか、
或いは
ｃ）式
【化５】
2004534019.tif 000066
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有する］
のトリアゾロピリミジン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、酸素−放出性酸化剤と反応させ、
そして適宜生ずるＲ１がアミノを表す式（Ｉ）の化合物に酸を加える
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類の製造方法。
【請求項３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のトリアゾロピリミジンまたはその酸付加塩を、展開剤および／または界面活性剤の他に、含んでなることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
【請求項４】
望ましくない微生物を抑制するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類またはそれらの酸付加塩の使用。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類またはそれらの酸付加塩を望ましくない微生物および／またはそれらの生息地に適用することを特徴とする、望ましくない微生物の抑制方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類またはそれらの酸付加塩を展開剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物の製造方法。
【請求項７】
式
【化６】
2004534019.tif 000067
［式中、
Ｒ７はイソブチル、２−メトキシエチルを表すか、或いは
【化７】
2004534019.tif 000068
を表す］
のアミン類。
【請求項８】
ｆ）第一段階で、式
【化８】
2004534019.tif 000069
のＮ−メトキシ−カルバミン酸エチルを塩基の存在下でそして希釈剤の存在下で式
Ｒ７−Ｘ１            （ＩＸ）
［式中、
Ｒ７は上記の意味を有し、そして
Ｘ１は臭素またはヨウ素を表す］
のハロゲン化合物と反応させ、そして第二段階で、生ずる式
【化９】
2004534019.tif 000070
［式中、
Ｒ７は上記の意味を有する］
のカルバミン酸エステルをエタノールおよび水の存在下で水酸化カリウムと反応させる
ことを特徴とする、請求項７に記載の式（ＩＩＩａ）のアミン類の製造方法。
【請求項９】
式
【化１０】
2004534019.tif 000071
［式中、
Ｒ７はイソブチル、２−メトキシエチルを表すか、或いは
【化１１】
2004534019.tif 000072
を表す］
のアミン類。
【請求項１０】
ｇ）第一段階で、式
【化１２】
2004534019.tif 000073
のＮ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−カルバミン酸エチルを塩基の存在下でそして希釈剤の存在下で式
Ｒ７−Ｘ１            （ＶＩＩＩ）
［式中、
Ｒ７およびＸ１は上記の意味を有する］
のハロゲン化合物と反応させ、そして第二段階で、生ずる式
【化１３】
2004534019.tif 000074
［式中、
Ｒ７は上記の意味を有する］
のカルバミン酸エステルをエタノールおよび水の存在下で水酸化カリウムと反応させる
ことを特徴とする、請求項９に記載の式（ＩＩＩｂ）のアミン類の製造方法。
【請求項１１】
式
【化１４】
2004534019.tif 000075
［式中、
Ｒ８はメチル、エチルまたはプロピルを表す］
のトリフルオロイソプロピルアミン類。
【請求項１２】
ｈ）第一段階で、式
【化１５】
2004534019.tif 000076
のＮ−トリフルオロ−イソプロピルカルバミン酸エチルを塩基の存在下でそして希釈剤の存在下で式
Ｒ８−Ｘ１            （ＸＩＶ）
［式中、
Ｒ８およびＸ１は上記の意味を有する］
のハロゲン化合物と反応させ、そして第二段階で、生ずる式
【化１６】
2004534019.tif 000077
［式中、
Ｒ８は上記の意味を有する］
のカルバミン酸エステルをエタノールおよび水の存在下で水酸化カリウムと反応させる
ことを特徴とする、請求項１１に記載の式（ＩＩＩｃ）のトリフルオロイソプロピルアミン類の製造方法。
【請求項１３】
式
【化１７】
2004534019.tif 000078
の３−トリフルオロメチル−３−アミノ−プロペン。
【請求項１４】
ｉ）式
【化１８】
2004534019.tif 000079
のカルバミン酸エステルを水性塩酸と反応させる
ことを特徴とする、請求項１３に記載の式（ＩＩＩ−４）の３−トリフルオロメチル−３−アミノ−プロペンの製造方法。
【請求項１５】
式
【化１９】
2004534019.tif 000080
［式中、
Ｒ７はイソブチル、２−メトキシエチルを表すか、或いは
【化２０】
2004534019.tif 000081
を表す］
のカルバミン酸エステル。
【請求項１６】
式
【化２１】
2004534019.tif 000082
［式中、
Ｒ７はイソブチル、２−メトキシエチルを表すか、或いは
【化２２】
2004534019.tif 000083
を表す］
のカルバミン酸エステル。
【請求項１７】
式
【化２３】
2004534019.tif 000084
［式中、
Ｒ８はメチル、エチルまたはプロピルを表す］
のカルバミン酸エステル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアゾロピリミジン類、それらの複数の製造方法および望ましくない微生物を抑制するためのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、新規な中間体およびそれらの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のトリアゾロピリミジン類が殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）性を有することは既知である（特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６および特許文献７参照）。
【特許文献１】
欧州特許出願公開第０５５０１１３号明細書
【特許文献２】
国際公開ＷＯ９４−２０５０１パンフレット
【特許文献３】
欧州特許出願公開第０６１３９００号明細書
【特許文献４】
米国特許第５６１２３４５号明細書
【特許文献５】
欧州特許出願公開第０８３４５１３号明細書
【特許文献６】
国際公開ＷＯ９８−４６６０７パンフレット
【特許文献７】
国際公開ＷＯ９８−４６６０８パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
これらの物質の活性は良好であるが、しかしながら低い適用割合では、それは時には不満足である。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、従って、式
【０００５】
【化１】
2004534019.tif 000003
【０００６】
［式中、
Ｒ１はアミノ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアルコキシ、場合により置換されていてもよいアルケニルオキシ、場合により置換されていてもよいアルキニルオキシ、場合により置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、場合により置換されていてもよいアルキルアミノ、場合により置換されていてもよいジアルキルアミノ、場合により置換されていてもよいアルケニルアミノ、場合により置換されていてもよいアルキニルアミノ、場合により置換されていてもよいシクロアルキルアミノ、場合により置換されていてもよいＮ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、場合により置換されていてもよいアルキリデンアミノ、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、或いは式−Ｓ−Ｒ５の基を表し、ここで
Ｒ５は場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル或いは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ２は水素、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、
或いは
Ｒ１およびＲ２はそれらが結合されている窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい複素環式環を表し、
Ｒ３は場合により置換されていてもよいアリールを表し、
Ｒ４は場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニルまたは場合により置換されていてもよいアルキニルを表し、
Ｘはハロゲンを表し、そして
ｎは０、１または２を表す］
の新規なトリアゾロピリミジン類およびＲ１がアミノを表す式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を提供する。
【０００７】
置換パターンにより、本発明の化合物は場合により異なる可能な異性体形状、特に立体異性体、例えばＥおよびＺ異性体、スレオおよびエリスロ異性体、並びに光学異性体、例えば場合により互変異性体の混合物として存在しうる。Ｒ３が結合部位に隣接する２個の原子上で異なって置換される場合には、当該化合物は立体異性体の１つの特定の形態で、すなわちアトロプ異性体としてで存在しうる。
【０００８】
さらに、
ａ）式
【０００９】
【化２】
2004534019.tif 000004
【００１０】
［式中、
Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有し、そして
Ｙ１はハロゲンを表す］
のジハロゲノ−トリアゾロピリミジン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式
【００１１】
【化３】
2004534019.tif 000005
【００１２】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］
のアミン類と反応させるか、
或いは
ｂ）式
【００１３】
【化４】
2004534019.tif 000006
【００１４】
［式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有する］
のトリアゾロピリミジン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式
Ｙ２−Ｓ−Ｒ５              （ＩＶ）
［式中、
Ｒ５は上記の意味を有し、そして
Ｙ２はハロゲンを表す］
のスルフェニルハライド類と反応させるか、
或いは
ｃ）式
【００１５】
【化５】
2004534019.tif 000007
【００１６】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有する］
のトリアゾロピリミジン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、酸素−放出性酸化剤と反応させ、
そして適宜生ずるＲ１がアミノを表す式（Ｉ）の化合物に酸を加える
ことにより、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を製造できることが見出された。
【００１７】
最後に、式（Ｉ）の新規なトリアゾロピリミジン類およびそれらの酸付加塩類が望ましくない微生物を抑制するために非常に適することも見出された。特に、それらは強い殺菌・殺カビ活性を有しそして作物保護および材料の保護の両方で使用することができる。
【００１８】
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は同じ活性方向の構造的に最も類似する先行技術の物質よりもかなり良好な殺微生物活性を有する。
【００１９】
式（Ｉ）は本発明に従うトリアゾロピリミジン類の一般的定義を与える。
Ｒ１は好ましくはアミノを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニル、ヘテロシクリル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ、オキソ、ヒドロキソイミノおよび／または炭素数１〜４のアルコキシイミノにより置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルを表すか、
場合によりヒドロキシ、炭素数２〜４のアルケニルオキシ、炭素数１〜４のアルコキシカルボニルにより置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数２〜６のアルケニルを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数２〜６のアルキニルを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキルを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数１〜７のアルコキシを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数２〜６のアルケニルオキシを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数２〜６のアルキニルオキシを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキルオキシを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数１〜７のアルキルアミノを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい各アルキル基の炭素数が１〜７のジアルキルアミノを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数２〜６のアルケニルアミノを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数２〜６のアルキニルアミノを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキルアミノを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよいシクロアルキル部分の炭素数が３〜７で且つアルキル部分の炭素数が１〜７のＮ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数２〜６のアルキリデンアミノを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい５もしくは６個の環員を有するヘテロシクリルを表すか、或いは
−Ｓ−Ｒ５を表し、ここで
Ｒ５は場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数２〜６のアルケニルを表すか、
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数２〜６のアルキニルを表すか、
或いは
場合によりハロゲン、シクロアルキル、シアノ、フェニルおよび／またはヘテロシクリルにより置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキルを表し、
ここで上記のヘテロシクリル基はハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１もしくは２で且つ１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ、炭素数１もしくは２で且つ１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数１もしくは２で且つ１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオおよび／またはフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
そしてここで上記のフェニル基は
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、
各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数１〜６のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数２〜６のアルケニルまたはアルケニルオキシ、
各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、
各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、
各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも個々のアルキル部分の炭素数が１〜６のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、
炭素数３〜６のシクロアルキル
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
或いは炭素数３もしくは４のアルキレンまたは炭素数１もしくは２のジオキシアルキレンによりモノ置換されていてもよく、ここでこれらの基はオルト位置で二重結合されておりそしてハロゲン、炭素数１〜４のアルキルおよび／または１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
Ｒ２は好ましくは水素を表すか、
場合によりハロゲン、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ、オキソ、ヒドロキシイミノ、炭素数１〜４のアルコキシイミノおよび／または炭素数３〜６のシクロアルキルにより置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキルを表すか、
場合によりハロゲンおよび／または炭素数３〜６のシクロアルキルにより置換されていてもよい炭素数２〜４のアルケニルを表すか、
場合によりハロゲンおよび／または炭素数３〜６のシクロアルキルにより置換されていてもよい炭素数２〜４のアルキニルを表すか或いは
場合により置換されていてもよいハロゲンおよび／または炭素数１〜４のアルキルにより炭素数３〜６のシクロアルキルを表し、
Ｒ１およびＲ２は好ましくはそれらが結合されている窒素原子と一緒になって
炭素数１〜４のアルキル、
１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、
炭素数１〜４のアルキルカルボニル、
炭素数１〜４のアルコキシカルボニル、
炭素数１〜４のアミノアルキル、
炭素数１〜４のアルキルカルボニルアミノ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい３−〜６−員の複素環式環を表すか、或いは
それにフェニル環が縮合される。
Ｒ３は好ましくは、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、
各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数１〜６のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数２〜６のアルケニルまたはアルケニルオキシ、
各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、
各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、
各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の各場合とも個々のアルキル部分の炭素数が１〜６のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、
炭素数３〜６のシクロアルキル
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよいか、
或いは炭素数３もしくは４のアルキレンまたは炭素数１もしくは２のジオキシアルキレンによりモノ置換されていてもよい
フェニルを表し、ここでこれらの基はオルト位置で二重結合されておりそしてハロゲン、炭素数１〜４のアルキルおよび／または１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
Ｒ４は好ましくは場合によりハロゲンおよび／またはシアノにより置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルを表すか、
場合によりハロゲンおよび／またはシアノにより置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニルを表すか、
場合によりハロゲンおよび／またはシアノにより置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニルを表すか、或いは
アリール部分の炭素数が６〜１０であり且つアルキル部分の炭素数が１〜４でありそして場合によりハロゲンにより置換されていてもよいアラルキルを表し、
Ｘは好ましくは弗素、塩素または臭素を表す。
ｎは好ましくは０、１または２を表す。
Ｒ１は好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシメチル、２−メトキシ−エチル、メチルチオ−メチル、２−メチルチオ−メチル、ヒドロキシイミノ−メチル、メトキシイミノ−メチル、アセチルメチル、２−（ヒドロキシイミノ）プロピル、２−（メトキシイミノ）プロピルを表すか、
或いは
２−エトキシカルボニル−エチル、２−ビニルオキシ−エチル、２−ヒドロキシイミノ−エチル、２−メトキシイミノ−エチル、２−ヒドロキシエチル、２−クロロエチル、２−メチル−１−プロピル、１，２−ジメチルプロピル、チエニルメチル、アミノを表すか、
或いは
アリル、２−メチル−プロプ−２−エニル、プロパルギル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−（トリフルオロメチル）−エチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはイソプロピルアミノ、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、トリフルオロエチルアミノ、シクロヘキシルメチルアミノ、２−シアノエチルアミノ、アリルアミノ、１−シクロプロピルエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、１−メチルエチリデンアミノ、ベンジルオキシ、ピペリジニル、モルホリニル、ピリジルメトキシ、チアゾリルメトキシを表すか或いは−Ｓ−Ｒ５を表し、ここで
Ｒ５はメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し、
ここで上記のチオアゾリルおよびピリジル基は各場合とも弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロポキシ、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオおよびフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により、
チアゾリルの場合にはモノ−ないしジ置換されていてもよくそしてピリジルの場合には
モノ−ないしトリ置換されていてもよく、
そしてここで上記のベンジルオキシは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりフェニル部分でモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
或いは
プロペン−１，３−ジイル、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシによりモノ置換されていてもよく、ここでこれらの基はオルト位置で二重結合されておりそして弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよび／またはトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
Ｒ２は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、メトキシ−メチル、２−メトキシ−エチル、メチルチオ−メチル、２−メチルチオ−メチル、ヒドロキシイミノ−メチル、メトキシイミノ−メチル、アセチルメチル、２−ヒドロキシイミノ−プロピル、２−メトキシイミノ−プロピルを表すか、
或いはアリル、プロパルギル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−（トリフルオロメチル）エチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表す。
Ｒ１およびＲ２は特に好ましくはそれらが結合されている窒素原子と一緒になって、
場合によりメチル−、エチル−もしくはトリフルオロエチル−置換されていてもよいピロリル、ピペリジニル、モルホリニルまたはピペラジニルを表すか、
弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、オキソ、メトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、クロロメチル、ジクロロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、アミノメチル、メトキシカルボニル、メチルカルボニル、モルホリニル、１，３−ジオキソラニルおよび／またはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノによりモノ−ないしトリ置換されたピペリジニルを表すか、
フェニルと縮合されたピペリジニルを表すか、
未置換であるかまたはヒドロキシル、ジメチルアミノ、アセチルアミノおよび／もしくは１，３−プロパンジイルによりモノ−ないしトリ置換されたピロリジニルを表すか、
未置換であるかまたはメチル−置換されたピペラジン、テトラヒドロチアジンもしくはテトラヒドロピリジンを表す。
Ｒ３は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソプロキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいか、
或いはプロパン−１，３−ジイル、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシによりモノ置換されていてもよいフェニルを表し、ここでこれらの基はオルト位置で二重結合されておりそして弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
Ｒ４は特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ベンジルまたはクロロベンジルを表し、
Ｘは特に好ましくは弗素または塩素を表す。
【００２０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘおよびｎが上記の意味を有し、そして
Ｒ３が２−置換された、２，４−ジ置換された、２，６−ジ置換されたまたは２，４，６−トリ置換されたフェニルを表す
式（Ｉ）の化合物が非常に特に好ましい。
Ｒ４がメチルを表し、そして
Ｘが塩素を表し、そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎが上記の意味を有する
式（Ｉ）の化合物が非常に特に好ましい。
【００２１】
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよいピペリジニルを表し、可能な置換基はすでに以上で挙げられており、そしてＲ３、Ｒ４、Ｘおよびｎが上記の意味を有する
式（Ｉ）の化合物が非常に特に好ましい。
Ｒ２が水素、メチル、エチルまたはイソプロピルを表し、そして
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびｎが上記の意味を有する
式（Ｉ）の化合物が非常に特に好ましい。
【００２２】
以上で挙げられた基の定義は所望に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の意味も割り当てることができる。
【００２３】
本発明に従う別の好ましい化合物は、酸と
Ｒ１がアミノを表し、そして
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびｎがこれらの基および指数ｎに関して好ましいとして以上で示された意味を有する
式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類との付加物である。
【００２４】
付加用に使用できる酸は好ましくはハロゲン化水素酸、例えば塩酸および臭化水素酸、例えば、特に塩酸、並びに燐酸、硝酸、一官能性および二官能性カルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、琥珀酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、並びにスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸、サッカリンおよびチオサッカリンを包含する。
【００２５】
５，７−ジクロロ−２−（メチルスルファニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ａ］ピリミジンおよび４−トリフルオロメチル−ピペリジンを出発物質として使用すると、本発明に従う方法（ａ）の工程は以下のスキーム式により示すことができる。
【００２６】
【化６】
2004534019.tif 000008
【００２７】
５−クロロ−２−（メチルスルファニル）−Ｎ−［（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミンおよびジクロロフルオロメタン−スルフェニルクロリドを出発物質として使用すると、本発明に従う方法（ｂ）の工程は以下のスキーム式により示すことができる。
【００２８】
【化７】
2004534019.tif 000009
【００２９】
５−クロロ−２−（メチル−スルファニル）−Ｎ−［（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミンを出発物質としてそして過剰の過酸化水素を酸化剤として使用すると、本発明に従う方法（ｃ）の工程は以下のスキーム式により示すことができる：
【００３０】
【化８】
2004534019.tif 000010
【００３１】
式（ＩＩ）は本発明に従う方法（ａ）を行なうための出発物質として必要なジハロゲノ−トリアゾロ−ピリミジン類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ３、Ｒ４およびＸは好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してこれらの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｙ１は好ましくは弗素、塩素または臭素、特に好ましくは弗素または塩素、を表す。
【００３２】
式（ＩＩ）のジハロゲノ−トリアゾロピリミジン類は新規である。これらの物質も望まれない微生物を抑制するために適する。
【００３３】
ジハロゲノ−トリアゾロピリミジン類は、
ｄ）式
【００３４】
【化９】
2004534019.tif 000011
【００３５】
［式中、
Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有する］
のジヒドロキシ−トリアゾロ−ピリミジン類を、適宜希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させる
ことにより製造することができる。
【００３６】
式（Ｖ）は方法（ｄ）を行なうための出発物質として必要なジヒドロキシ−トリアゾロピリミジン類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ３およびＲ４は好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してこれらの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
式（Ｖ）のジヒドロキシトリアゾロピリミジン類もこれまで知られていない。それらは
ｅ）式
【００３７】
【化１０】
2004534019.tif 000012
【００３８】
［式中、
Ｒ３は上記の意味を有し、そして
Ｒ６は炭素数１〜４のアルキルを表す］
のアリールマロン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式
【００３９】
【化１１】
2004534019.tif 000013
【００４０】
［式中、
Ｒ４は上記の意味を有する］
のアミノトリアゾール類と反応させる
ことにより製造することができる。
【００４１】
式（ＶＩ）は方法（ｅ）を行なうための出発物質として必要なアリールマロン酸エステル類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ３は好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してこの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｒ６
は好ましくはメチルまたはエチルを表す。
式（ＶＩ）のアリールマロン酸エステル類は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる（米国特許第６１５６９２５号参照）。
【００４２】
式（ＶＩＩ）は方法（ｅ）を行なうための出発物質としてその他に必要なアミノトリアゾール類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ４は好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してこの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
式（ＶＩＩ）のアミノトリアゾール類は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８２）、１９（５）、１１５７−６４参照）。
方法（ｅ）を行うために適する希釈剤はそのような反応に通常の全ての不活性有機溶媒である。アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールの使用が好ましい。
方法（ｅ）を行うために適する酸結合剤はそのような反応に通常の全ての無機および有機塩基である。第三級アミン類、例えばトリブチルアミンまたはピリジンの使用が好ましい。過剰に使用されるアミンは希釈剤としても作用しうる。
方法（ｅ）を行う場合には、温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、この方法は２０℃〜２００℃の間の、好ましくは５０℃〜１８０℃の間の温度において行なわれる。
方法（ｅ）は一般的に大気圧で行なわれる。しかしながら、高められたまたは減じられた圧力で行なうことも可能である。
方法（ｅ）を行う場合には、式（ＶＩ）のアリールマロン酸エステル類および式（ＶＩＩ）のアミノトリアゾールは一般的に等モル量で使用される。しかしながら、過剰の一方または他方の成分を使用することも可能である。処理は通常の方法により行なわれる。
方法（ｄ）を行なうために適するハロゲン化剤はヒドロキシル基をハロゲンにより置換するために通常使用される全ての成分である。三塩化燐、三臭化燐、五塩化燐、オキシ塩化燐、塩化チオニル、臭化チオニルまたはそれらの混合物の使用が好ましい。式（ＩＩ）の対応するフルオロ化合物はクロロまたはブロモ化合物から弗化カリウムとの反応により製造することができる。
方法（ｄ）を行なうために適する希釈剤はそのようなハロゲン化のための通常の全ての溶媒である。ハロゲン化された脂肪族または芳香族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン、の使用が好ましい。しかしながら、ハロゲン化剤自体、例えばオキシ塩化燐、またはハロゲン化剤の混合物を希釈剤として作用させることも可能である。
方法（ｄ）を行う場合には、温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、この方法は０℃〜１５０℃の間の、好ましくは１０℃〜１２０℃の間の、温度において行なわれる。
方法（ｄ）は一般的に大気圧で行なわれる。しかしながら、高められた圧力で行なうことも可能である。
方法（ｄ）を行う場合には、式（Ｖ）のジヒドロキシ−トリアゾロピリミジンを一般的に過剰のハロゲン化剤と反応させる。処理は通常の方法により行なわれる。
【００４３】
式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法（ａ）を行なうための出発物質としてその他に必要なアミン類の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ１およびＲ２は好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してＲ１およびＲ２に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
式（ＩＩＩ）のアミン類はある場合には既知である。
【００４４】
式
【００４５】
【化１２】
2004534019.tif 000014
【００４６】
［式中、
Ｒ７はイソブチル、２−メトキシエチルを表すか、或いは
【００４７】
【化１３】
2004534019.tif 000015
【００４８】
を表す］
のアミン類は新規である。
式（ＩＩＩａ）のアミン類は、
ｆ）第一段階で、式
【００４９】
【化１４】
2004534019.tif 000016
【００５０】
のＮ−メトキシ−カルバミン酸エチルを塩基の存在下でそして希釈剤の存在下で式
Ｒ７−Ｘ１            （ＩＸ）
［式中、
Ｒ７は上記の意味を有し、そして
Ｘ１は臭素またはヨウ素を表す］
のハロゲン化合物と反応させ、そして第二段階で、生ずる式
【００５１】
【化１５】
2004534019.tif 000017
【００５２】
［式中、
Ｒ７は上記の意味を有する］
のカルバミン酸エステルをエタノールおよび水の存在下で水酸化カリウムと反応させる
ことにより製造することができる。
【００５３】
式
【００５４】
【化１６】
2004534019.tif 000018
【００５５】
［式中、
Ｒ７は上記の意味を有する］
のアミン類も新規である。
【００５６】
式（ＩＩＩｂ）のアミン類は、
ｇ）第一段階で、式
【００５７】
【化１７】
2004534019.tif 000019
【００５８】
のＮ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルカルバミン酸エチルを塩基の存在下でそして希釈剤の存在下で式
Ｒ７−Ｘ１            （ＩＸ）
［式中、
Ｒ７およびＸ１は上記の意味を有する］
のハロゲン化合物と反応させ、そして第二段階で、生ずる式
【００５９】
【化１８】
2004534019.tif 000020
【００６０】
［式中、
Ｒ７は上記の意味を有する］
のカルバミン酸エステル類をエタノールおよび水の存在下で水酸化カリウムと反応させる
ことにより製造することができる。
【００６１】
式
【００６２】
【化１９】
2004534019.tif 000021
【００６３】
［式中、
Ｒ８はメチル、エチルまたはプロピルを表す］
のトリフルオロイソプロピルアミン類も新規である。
【００６４】
式（ＩＩＩｃ）のトリフルオロイソプロピルアミン類は、
ｈ）第一段階で、式
【００６５】
【化２０】
2004534019.tif 000022
【００６６】
のＮ−トリフルオロ−イソプロピルカルバミン酸エチルを塩基の存在下でそして希釈剤の存在下で式
Ｒ８−Ｘ１            （ＸＩＶ）
［式中、
Ｒ８およびＸ１は上記の意味を有する］
のハロゲン化合物と反応させ、そして第二段階で、生ずる式
【００６７】
【化２１】
2004534019.tif 000023
【００６８】
［式中、
Ｒ８は上記の意味を有する］
のカルバミン酸エステルをエタノールおよび水の存在下で水酸化カリウムと反応させる
ことにより製造することができる。
【００６９】
最後に、式
【００７０】
【化２２】
2004534019.tif 000024
【００７１】
の３−トリフルオロメチル−３−アミノ−プロペンも新規である。
【００７２】
式（ＩＩＩｄ）の３−トリフルオロメチル−３−アミノ−プロペンは、
（ｉ）式
【００７３】
【化２３】
2004534019.tif 000025
【００７４】
のカルバミン酸エステルを水性塩酸と反応させる
ことにより製造することができる。
【００７５】
本発明に従う方法（ｆ）−（ｉ）を行なうための出発物質として必要な式（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）および（ＸＶＩ）の化合物は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる。
【００７６】
本発明に従う方法（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）の第一段階を行なう場合に適する酸受容体はそのような反応に通常の全ての有機および無機酸受容体を包含する。
【００７７】
好ましくは、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウム、並びにアンモニウム化合物，例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムおよび炭酸アンモニウムを使用することが可能である。有機塩基として下記のものが挙げられうる：第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００７８】
本発明に従う方法（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）の第一段階を行う場合に適する希釈剤は各場合とも全ての通常の不活性有機溶媒である。好ましくは、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリドまたはＮ−メチルピロリドン；スルホン類、例えばスルホラン；或いはアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノールまたはｎ−ブタノールを使用することが可能である。
【００７９】
本発明に従う方法（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）の第一段階を行う場合の反応温度は各場合とも比較的広い範囲内で変えることができる。０℃〜１５０℃の間の、好ましくは１０℃〜１００℃の間の温度で行なうことが一般的である。
【００８０】
本発明に従う方法（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）の第一段階を行う場合には、各場合とも大気圧で行なうことが一般的である。しかしながら、高められた圧力でまたは反応に低沸点成分が関与しない場合には減じられた圧力で行なうことも可能である。
【００８１】
本発明に従う方法（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）の第一段階を行う場合には、
・１モルの式（ＶＩＩＩ）のＮ−メトキシ−カルバミン酸エチル当たり一般的に０．５〜１５モル、好ましくは１〜５モルの式（ＩＸ）のハロゲン化合物が使用されるか、または
・１モルの式（ＸＩ）のＮ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルカルバミン酸エチル当たり一般的に０．５〜１５モル、好ましくは１〜５モルの式（ＩＸ）のハロゲン化合物が使用されるか、または
・１モルの式（ＸＩＩＩ）のＮ−トリフルオロ−イソプロピルカルバミン酸エチル当たり一般的に０．５〜１５モル、好ましくは１〜５モルの式（ＸＩＶ）のハロゲン化合物が使用される。
【００８２】
処理は各場合とも通常の方法に従い、例えば抽出およびその後の乾燥によりまたは沈殿、その後の濾過および乾燥により行なわれる。依然として存在する不純物は通常の方法に従い除去することができる。
【００８３】
本発明に従う方法（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）の第一段階を行う場合に中間体として得られる式（Ｘ）、（ＸＩＩ）および（ＸＶ）の化合物は新規である。
本発明に従う方法（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）の第二段階を行う場合にも、反応温度は各場合とも比較的広い範囲内で変えることができる。０℃〜１００℃の間の、好ましくは１０℃〜８０℃の間の温度で行なうことが一般的である。
【００８４】
本発明に従う方法（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）の第二段階を行う場合にも、各場合とも大気圧で行なうことが一般的である。しかしながら、ここでも各場合とも高められた圧力でまたは単離しようとする生成物が非常に低い沸点を有していない場合には減じられた圧力で行なうことも可能である。
【００８５】
本発明に従う方法（ｆ）、（ｇ）および（ｈ）の第二段階を行う場合には、１モルの式（Ｘ）、（ＸＩＩ）または（ＸＶ）の化合物当たり各場合とも過剰の、好ましくは１０モルまでの水酸化カリウムが使用される。処理は通常の方法に従い行なわれる。アミン類は適宜、一般的には酸、好ましくは水性塩酸を加えることにより、それらの塩類の形状で単離されてもよい。
本発明に従う方法（ｉ）を行う場合にも、反応温度は同様に比較的広い範囲内で変えることができる。１０℃〜１５０℃の間の温度、好ましくは還流温度で行なうことが一般的である。
【００８６】
本発明に従う方法（ｉ）を行う場合には、大気圧で行なうことが一般的である。しかしながら、高められた圧力で行なうことも可能である。
【００８７】
本発明に従う方法（ｉ）を行う場合には、１モルの式（ＸＶＩ）のカルバミン酸エステル当たり過剰の、好ましくは１０モルまでの水性塩酸が使用される。処理は通常方法に従い行なわれる。
式（Ｉａ）は本発明に従う方法（ｂ）を行なうための出発物質として必要なトリアゾロピリミジン類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してこれらの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００８８】
式（Ｉａ）のトリアゾロピリミジン類は本発明に従う物質である。それらは本発明に従う方法（ａ）により製造することができる。
式（ＩＶ）は本発明に従う方法（ｂ）を行なうための出発物質としてその他に必要なスルフェニルハライド類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ５は好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してこの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
Ｙ２は好ましくは弗素、塩素または臭素、特に好ましくは塩素を表す。
式（ＩＶ）のスルフェニルハライド類は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる。
式（Ｉｂ）は本発明に従う方法（ｃ）を行なうための出発物質として必要なトリアゾロピリミジン類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してこれらの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００８９】
式（Ｉｂ）のトリアゾロピリミジン類は本発明に従う物質である。それらは本発明に従う方法（ａ）または（ｂ）により製造することができる。
【００９０】
本発明に従う方法（ｃ）を行なうために適する酸化剤は酸素を放出するために適する全ての通常の物質である。過酸化水素、その塩および例えばウレアとのその付加物、並びに過酸化ｔｅｒｔ−ブチル、過酸類またはそれらの塩、例えば過蟻酸、過酢酸、過プロピオン酸、過安息香酸、３−クロロ過安息香酸、過硫酸水素カリウム、ペルオキソ二硫酸カリウム、過ホウ酸ナトリウム、過炭酸ナトリウムまたはペルオキソ二硫酸ナトリウム、並びに過マンガン酸カリウムまたは過レニウム酸ナトリウム、並びに亜塩素酸もしくは次亜塩素酸またはそれらの金属塩の水溶液の使用が好ましい。
【００９１】
本発明に従う方法（ａ）を行なうために適する希釈剤は全ての通常の不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンまたはトルエン；ハロゲン化された炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンまたは１，２−ジエトキシエタン；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはＮ−メチルピロリドン；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホランの使用が好ましい。
【００９２】
本発明に従う方法（ａ）を行なうために適する酸受容体はそのような反応に通常の全ての酸結合剤である。第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の使用が好ましい。
【００９３】
本発明に従う方法（ａ）を行なう場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、この方法は０℃〜１５０℃の間の温度で、好ましくは０℃〜８０℃の間の温度で行なわれる。
【００９４】
本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）の両者は一般的には大気圧で行なわれる。しかしながら、一般的には０．１〜１０バールの間の高められたまたは減じられた圧力で行なうことも可能である。
【００９５】
本発明に従う方法（ａ）を行なう場合には、１モルの式（ＩＩ）のジハロゲノ−トリアゾロ−ピリミジン当たり一般的には０．５〜１０モル、好ましくは０．８〜２モルの式（ＩＩＩ）のアミンが使用される。処理は通常方法により行なわれる。
【００９６】
本発明に従う方法（ｂ）を行うために適する希釈剤は全ての通常の不活性有機溶媒である。エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリドまたはＮ−メチルピロリドン；スルホン類、例えばスルホランの使用が好ましい。
本発明に従う方法（ｂ）を行なうために適する酸受容体はそのような反応に普遍的な全ての無機および有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウム、並びにアンモニウム化合物，例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムおよび炭酸アンモニウムの使用が好ましい。
【００９７】
本発明に従う方法（ｂ）を行なう場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、この方法は−４０℃〜＋１２０℃の間、好ましくは−２０℃〜＋５０℃の間の温度で行なわれる。
【００９８】
本発明に従う方法（ｂ）を行なう場合には、１モルの式（Ｉａ）のトリアゾロピリミジン当たり一般的には１〜１５モル、好ましくは１〜８モルの式（ＩＶ）のスルフェニルハライドが使用される。処理は通常の方法により行なわれる。
【００９９】
本発明に従う方法（ｃ）を行なうために適する希釈剤はそのような反応に通常の全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；酸類、例えば蟻酸、酢酸またはプロピオン酸；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらと水または純水との混合物を使用することが好ましい。
【０１００】
本発明に従う方法（ｃ）を行なうために適する触媒はそのような反応に通常の全ての反応促進剤である。元素の周期律表のＩＶ、ＶおよびＶＩ遷移族の塩または金属の使用が好ましい。挙げられうる例は、（メタ）バナジン酸ナトリウム、モリブデン酸ナトリウムおよびタングステン酸ナトリウムである。
【０１０１】
特定の変法では、本発明に従う方法（ｃ）は二相系、例えば、水／トルエンまたは水／ジクロロメタンの中で、適宜適当な相転移触媒の存在下で、行なうこともできる。挙げられうるそのような触媒の例は、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル−メチルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ１３／Ｃ１５−アルキルアンモニウム、臭化トリメチル−Ｃ１３／Ｃ１５−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチル−アンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ１２／Ｃ１４−アルキル−ベンジルアンモニウム、臭化ジメチル−Ｃ１２／Ｃ１４−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６またはトリス−［２−（２−メトキシエトキシ）−エチル］−アミンである。
【０１０２】
本発明に従う方法（ｃ）を行なう場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、この方法は０℃〜１５０℃の間、好ましくは０℃〜８０℃の間の温度で行なわれる。
【０１０３】
本発明に従う方法（ｃ）も一般的には大気圧で行なわれる。しかしながら、高められた圧力で行なうことも可能である。
【０１０４】
ｎが１を表す式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を製造することを意図する本発明に従う方法（ｃ）を行なう場合には、１モルの式（Ｉｂ）のトリアゾロピリミジン当たり一般的には１〜１．５当量、好ましくは１〜１．２当量の酸化剤が使用される。
【０１０５】
ｎが２を表す式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を製造することを意図する本発明に従う方法（ｃ）を行なう場合には、１モルの式（Ｉｂ）のトリアゾロピリミジン当たり一般的には２〜１０当量、好ましくは２〜５当量の酸化剤が使用される。処理は各場合とも通常方法で行なわれる。
【０１０６】
式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類の酸付加塩類を製造するために適する酸は好ましくは、本発明に従う酸付加塩類の記述に関して好ましい酸としてすでに示された酸である。
【０１０７】
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は簡単な方法で通常の塩生成方法により、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒の中に溶解しそして酸、例えば塩酸を加えることにより、得ることができ、そして既知の方法で、例えば濾過により単離することができ、そして場合により不活性有機溶媒を用いる洗浄により精製することができる。
【０１０８】
本発明に従う物質は有効な殺微生物活性を有し、そして望まれまい微生物、例えば菌・カビ（ｆｕｎｇｉ）および細菌、を抑制するために、作物保護および材料の保護で使用することができる。
【０１０９】
殺菌・殺カビ剤は栽培作物保護においてプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を抑制するために使用することができる。
【０１１０】
殺細菌剤は栽培作物保護の分野においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を抑制するために使用することができる。
【０１１１】
上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例として挙げられるが、それらに限定されない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、キサントモナス・カンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、エルウィニア・アミロポラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
エキビョウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばベントウリア・イナエカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）またはＰ．グラミネア（Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ））、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ）、異名：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ））；
サビキン（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ナマグサクロボキン（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、チルレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペルリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；および
シュードセルコスポレルラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセルコスポレルラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０１１２】
本発明に従う活性化合物は植物中で有効な強化効果も有する。従って、それらは望ましくない微生物による感染に対する植物の防御性を働かせるために使用することもできる。
【０１１３】
本発明の概念では、植物−強化（耐性−誘発）物質は処理した植物がその後の望ましくない微生物の感染時にそれらがこれらの微生物に対する実質的な耐性度を示すように植物の防御系統を刺激しうる物質を意味すると理解すべきである。
【０１１４】
この場合、望ましくない微生物は植物病原性の菌・カビ、細菌およびウイルスを意味すると理解される。従って、本発明に従う物質は上記の病原体による感染に対する処理後のある期間にわたり植物を保護するために使用することができる。保護が生ずる期間は、活性化合物を用いる植物の処理後、一般的には１〜１０日間、好ましくは１〜７日間にわたる。
【０１１５】
植物の病気を抑制するために必要な濃度において活性化合物が植物により良く許容されることにより、植物の地上部分、生殖株および種子、並びに土壌の処理が可能になる。
【０１１６】
本発明に従う活性化合物はブドウ栽培並びに果実および野菜の成長中の病気を抑制するために、例えば、ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）またはポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種に対して、特に成功裡に使用することができる。
【０１１７】
本発明に従う活性化合物は栽培作物の収量を増加させるためにも適する。さらに、それらは減じられた毒性度を示しそして植物により良く許容される。
【０１１８】
ある種の濃度および適用割合では、本発明に従う活性化合物は除草剤として、植物成長に影響を与えるために、そして動物性有害生物を抑制するために使用することもできる。適宜、それらは別の活性化合物の合成用の中間体および前駆体として使用することもできる。
【０１１９】
本発明に従う活性化合物は全ての植物および植物部分を処理するために使用することができる。植物は、全ての植物および植物集団、例えば所望するおよび所望しない野生植物または栽培作物植物（天然産出作物植物を包含する）、を意味するとここでは理解すべきである。栽培作物植物は、一般的な植物栽培および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法またはこれらの方法の組み合わせにより得られうる植物であることができ、植物栽培者の権利により保護されうるかまたはされえないトランスジェニック植物を包含し且つ植物変種を包含する。植物部分とは、植物の全ての地上および地下部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げられる例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、並びに根、塊茎および根茎である。
【０１２０】
本発明に従う活性化合物を用いる植物および植物部分の処理は直接的にまたは通常の処理方法に従い、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、粒剤散布、延展、そして生殖物質の場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コートによるそれらの周辺、環境もしくは貯蔵区域に対する作用により行なわれる。
【０１２１】
材料の保護において、工業材料を望まれない微生物の感染およびそれによる破壊に対して保護するために本発明に従う化合物を使用することができる。
【０１２２】
本発明の概念における工業材料とは、工業における使用のために製造された非生存材料を意味すると理解すべきである。例えば、本発明に従う活性化合物により微生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、布、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、並びに微生物が感染または破壊しうる他の材料である。微生物の増殖により被害を受けるかもしれない例えば冷却水循環器の如き製造プラントの部品も保護しようとする材料の範囲内で挙げられる。本発明の範囲内で挙げられうる工業材料は好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱転移液体、特に好ましくは木材である。
【０１２３】
挙げられうる工業材料を劣化または変化させうる微生物は、例えば、細菌、菌・カビ類、酵母、藻および粘液有機体である。本発明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ類、特にカビ類、木を変色させるおよび木を破壊するカビ類（担子菌類）、に対して並びに粘液有機体および藻に対して活性である。
【０１２４】
下記の属の微生物が例として挙げられうる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
チャエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばチャエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
オーレーバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばオーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、および
スタフィコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０１２５】
それらの特定の物理的および／または化学的性質によって、活性化合物を通常の調合物、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル、並びに重合体物質中およびの種子用コーティング組成物中の極小カプセル、並びにＵＬＶ冷および温煙霧調合物に転化させることができる。
【０１２６】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。使用される展開剤が水である場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば石油画分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドまたは水である。液化した気体の展開剤または担体は標準温度において且つ大気圧で気体状である液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化された炭化水素類、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素、を意味すると理解される。適する固体担体は例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散性シリカ、アルミナおよびシリケート類である。粒剤用の適する固体担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物である。適する分散剤は例えばリグニン−スルファイト廃液およびメチルセルロースである。
【０１２７】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然または合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、または天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、および合成燐脂質を調合物中で使用することができる。他の使用できる添加剤は鉱油および植物油である。
【０１２８】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することが可能である。
【０１２９】
調合物は一般的には０．１〜９５重量％の間、好ましくは０．５〜９０重量％の間の活性化合物を含有する。
【０１３０】
本発明に従う活性化合物はそのままで、或いは、例えば、活性範囲を拡大するかまたは耐性の増加を防止するために既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤との混合物の中で使用することができる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち、混合物の活性は個別成分の活性より大きい。
【０１３１】
適する混合成分の例は下記のものである。
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォスカリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾ−ル（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ） 、ビフェニル、ビテルタノ−ル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾ−ル（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメ−ト（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベ−ト（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
多硫化カルシウム、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ） 、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネ−ト（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾ−ル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネ−ト（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾ−ル（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾ−ル（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ） 、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾ−ル（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）  ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾ−ル（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾ−ル−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾ−ル（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾ−ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾ−ル（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾ−ル（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテ−ト（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジラム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトバ−（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルロミド（ｆｌｕｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾ−ル（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミド−ル（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾ−ル（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ） 、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フォセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾ−ル（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾ−ル（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾ−ル−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾ−ル（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾ−ル（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾ−ル（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ） 、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン・アルベシレ−ト（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノオクタジエン・トリアセテ−ト（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨ−ドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾ−ル（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレヂオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、レソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルド−（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、
マンコッパ−（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾ−ル（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレ−ス（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾ−ル（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエ−ト（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾ−ル（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾ−ル（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ） 、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾ−ル（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾ−ル（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
硫黄および硫黄調合物、スピロキサミン類（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅｓ）、
テブコナゾ−ル（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾ−ル（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾ−ル（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネ−ト−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノ−ル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾ−ル（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾ−ル（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、トリチコナゾ−ル（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ） 、
ユニコナゾ−ル（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾ−ル（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）並びに
ダッガ−Ｇ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−エタノ−ル、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−エタノ−ル、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−エタノ−ル、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−エタノ−ル、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−エタノンＯ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロ−ル−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨ−ドメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾ−ル、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾ−ル、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノ−ル、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾ−ル−５−カルボキシアニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナ−ト、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨ−ド−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾ−ル、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾ−ル、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノ−ル（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロ−ル−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾ−ル−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレ−ト、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−シクロヘプタノ−ル、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオ−ルナトリウム塩、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾ−ル−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタネミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｓ−フェニルＯ−メチル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾ−ル−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、
４−［（３，４−ジメトキフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン。
殺細菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ） 、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾ−ル（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェ−ト（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンフォスＭ（ａｚｉｎｐｈｏｏｓ Ｍ） 、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス類、ビューベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベ−タシフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメスリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメスリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カジュサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリ−ル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォスＭ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメスリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロピプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトンＳ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ） 、ジコフォル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトア−ト（ｄｉｍｅｔｈｏａｔ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペンスリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレレ−ト（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｈｏｘａｚｏｌｅ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリスリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメ−ト（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレ−ト（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシスリネ−ト（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネ−ト（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネ−ト（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼ−ト（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
グラニュローシスウイルス類、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
角多核体病ウイルス類、
ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリド（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエ−ト（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエ−ト（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォラ−ト（ｐｈｏｒａｔ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ  Ａ）、ピリミフォスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ  Ｍ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロポクサ−（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ） 、プロトエ−ト（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ） 、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジフォン・テータ−シペルメスリン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ  ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム・ハイドロジェン・オキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシスリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロプルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルフェニル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’’−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
【０１３２】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤との混合物も可能である。
【０１３３】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗真菌活性も有する。それらは特に皮膚糸状菌並びに酵母、カビおよび二相性真菌（例えばカンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ））、およびエピデルモフィトン・フロッコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィネス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）およびオードウニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）、に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらの菌・カビのリストは包括する真菌範囲を何ら限定するものでなく、説明のためだけである。
【０１３４】
活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらから調整された使用形態、例えば調整済（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、散剤および粒剤の形態、で使用することができる。適用は通常方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、粒剤散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、フォーミング、散剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、延展などにより行なわれる。活性化合物を超低量方法により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することもできる。
【０１３５】
本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する場合には、適用割合は、適用の種類によるが、比較的広い範囲内で変えることができる。植物部分の処理のためには、活性化合物適用割合は一般的には０．１〜１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間である。種子塗布用には、活性化合物適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０．００１〜５０ｇの間、好ましくは１キログラムの種子当たり０．０１〜１０ｇの間である。土壌の処理用には、活性化合物適用割合は一般的には０．１〜１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａの間である。
【０１３６】
上記のように、全ての植物およびそれらの部分を本発明に従い処理することが可能である。好ましい態様では、野生植物種および栽培変種植物または通常の生物学的栽培方法、例えば交配もしくは原形質体合着により得られるもの並びにそれらの部分が処理される。別の好ましい態様では、適宜通常方法と組み合わされる遺伝子工学方法により得られるトランスジェニック植物および植物変種（遺伝子改質有機体）並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は以上で説明されている。
【０１３７】
特に好ましくは、各場合とも市販されているかまたは使用されている栽培変種植物が本発明に従い処理される。栽培変種植物は、通常の栽培により、突然変異によりまたは組み換えＤＮＡ技術により得られる新しい性質（「特徴」）を有する植物を意味すると理解される。それらは栽培変種、生物型または遺伝子型でありうる。
【０１３８】
植物種または栽培変種植物、それらの位置および成長条件（土壌、気候、植生期間、養分）によって、本発明に従う処理は超付加（「相乗」）効果を生ずる。それ故、例えば、実際に予期された効果を越える、減じられた適用割合並びに／または活性範囲の拡大並びに／または本発明に従い使用可能な物質および組成物の活性の増加、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能になる。
【０１３９】
本発明に従い好ましく処理されるトランスジェニック植物または栽培変種植物（すなわち、遺伝子工学により得られるもの）は、遺伝子改質において特に有利な有用な性質（「特徴」）をこれらの植物に与える遺伝子物質を受容した全ての植物を包含する。そのような性質の例は、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより良好な貯蔵安定性および／または加工性である。そのような性質の別のそして特に強調される例は、動物性および微生物性有害生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および／またはウイルスに対する、植物のより良好な防御性、並びにある種の除草活性化合物に対する植物による増加した耐性である。挙げられうるトランスジェニック植物の例は重要な栽培作物植物、例えば穀類（小麦、イネ）、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、アブラナ並びに（リンゴ、ペア、柑橘果実およびブドウを含む）果実植物であり、そしてトウモロコシ、大豆、ポテト、綿およびアブラナが特に強調される。強調される特徴は特に植物中で生成する毒素による昆虫に対する植物の増加した防御性であり、そして特にバシルス・スリンギエンシス（Ｂａｓｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から遺伝子物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせにより）植物（以下では「Ｂｔ植物」と称する）中で製造されるものである。特に強調される特徴は全身的に得られる耐性（ＳＡＲ）、システミン、植物性アレキシン類、誘引剤および耐性遺伝子、並びに対応する発現した蛋白質および毒素による菌・カビ、細菌およびウイルスに対する植物の増加した防御性である。別の特に強調される特徴はある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリフォセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増加した耐性でもある（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。所望する当該特徴を与える遺伝子はトランスジェニック植物中で互いに組み合わせても存在しうる。挙げられうる「Ｂｔ植物」の例は、商品名イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ）（Ｒ）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｃｋＯｕｔ）（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）（Ｒ）（綿）、ヌコツン（Ｎｕｃｏｔｎ）（Ｒ）（綿）およびニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）（Ｒ）（ポテト）として販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびポテト変種である。挙げられうる除草剤耐性植物の例は、商品名ラウンドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ）（Ｒ）（グリフォセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、リバーティ・リンク（Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ）（Ｒ）（ホスフォノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に���する耐性）、ＳＴＳ（Ｒ）（スルホニルウレア類に対する耐性、例えばトウモロコシ）として販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種である。挙げられうる除草剤耐性植物（通常方法で除草剤耐性用に改良されたもの）は品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）（Ｒ）として販売されている変種（例えば、トウモロコシ）を包含する。もちろん、上記の言及はこれらの遺伝特徴または将来開発されるかおよび／または将来市場で売り出されるであろう依然として開発中の遺伝特徴を有する栽培変種植物にも適用される。
【０１４０】
挙げられた植物は本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物を用いて本発明に従い特に有利な方法で処理することができる。活性化合物に関する上記の好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。この明細書に具体的に挙げられた化合物による植物の処理が特に強調される。
【０１４１】
本発明を以下の実施例により説明する。
【０１４２】
製造実施例
実施例１
【０１４３】
【化２４】
2004534019.tif 000026
【０１４４】
方法（ａ）
０．２７７ｇのトリエチルアミンを１ｇ（２．３７８ミリモル）の５，７−ジクロロ−２−（メチルスルファニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび０．４１９ｇ（２．３７８ミリモル）の４−トリフルオロメチルピペリジンの２０ｍｌのジクロロメタン中溶液に加える。混合物を室温において１８時間にわたり撹拌する。撹拌しながら、１Ｎ塩酸を次に反応混合物に混合物のｐＨが１−２となるまで（約５０ｍｌ）加える。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮する。残渣をジイソプロピルエーテルと共に粉砕しそして吸引濾別する。これが１．１ｇ（理論値の８３．４％）の５−クロロ−２−（メチルスルファニル）−７−［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．１０
実施例２
【０１４５】
【化２５】
2004534019.tif 000027
【０１４６】
方法（ｃ）
０．１ｇのモリブデン酸アンモニウムおよび０．１７ｍｌの９８〜１００％強度蟻酸を１ｇ（２．２６４ミリモル）の５−クロロ−２−（メチルスルファニル）−Ｎ−［（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミンの２０ｍｌのジクロロメタン中溶液に加える。０．５９ｍｌ（６．８ミリモル）の３５％強度過酸化水素を徐々に滴下し、そして混合物を１６時間にわたり撹拌する。５０ｍｌの水を次に反応混合物に加える。有機相を次に分離し、５０ｍｌの１０％強度亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮する。残渣をジイソプロピルエーテルと共に粉砕しそして吸引濾別する。粗製生成物をシリカゲル上で、最初はｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：１）そして最後に純粋な酢酸エチルを用いて、クロマトグラフィーにかける。これが２６０ｍｇ（理論値の２４％）の５−クロロ−２−（メチルスルホニル）−Ｎ−［（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン（２ａ）および３６０ｍｇ（理論値の３４％）の５−クロロ−２−（メチルスルフィニル）−Ｎ−［（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン（２ｂ）を与える。
２ａ：ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．９４
２ｂ：ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．５０
以下の表１に挙げられた式（Ｉ）の化合物も上記の方法により得られる。
【０１４７】
【表１】
2004534019.tif 000028
【０１４８】
【表２】
2004534019.tif 000029
【０１４９】
【表３】
2004534019.tif 000030
【０１５０】
【表４】
2004534019.tif 000031
【０１５１】
【表５】
2004534019.tif 000032
【０１５２】
【表６】
2004534019.tif 000033
【０１５３】
【表７】
2004534019.tif 000034
【０１５４】
【表８】
2004534019.tif 000035
【０１５５】
【表９】
2004534019.tif 000036
【０１５６】
【表１０】
2004534019.tif 000037
【０１５７】
【表１１】
2004534019.tif 000038
【０１５８】
【表１２】
2004534019.tif 000039
【０１５９】
【表１３】
2004534019.tif 000040
【０１６０】
【表１４】
2004534019.tif 000041
【０１６１】
【表１５】
2004534019.tif 000042
【０１６２】
【表１６】
2004534019.tif 000043
【０１６３】
**  ｌｏｇＰ値はＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従いＨＰＬＣ（勾配方法、アセトニトリル／０．１％水性燐酸）により測定された。
*  Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している窒素原子と一緒になって複素環式環を形成する。
***  略語ＡＢ２、ＡＢ８、ＡＢ９、ＡＢ１０、ＡＢ１１、ＡＢ１２、ＡＢ１４およびＡＢ２９は下記の意味を有する：
【０１６４】
【表１７】
2004534019.tif 000044
【０１６５】
出発物質の製造
実施例５６８
【０１６６】
【化２６】
2004534019.tif 000045
【０１６７】
室温において、３１．３ｇ（９５．３５ミリモル）の２−メチルスルファニル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールを１４０ｍｌのオキシ塩化燐の中に溶解し、１４．１ｇの五塩化燐を１回に少量ずつ加えそして混合物を次に還流下で１６時間にわたり加熱する。反応混合物の揮発性成分を減圧下で蒸留除去する。２００ｍｌの水を残渣に加えそして混合物を１００ｍｌのジクロロメタンで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそしてシリカゲル上で最初は酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１：３）そして最後は純粋な酢酸エチルを用いてクロマトグラフィーにかける。これが１８ｇ（理論値の５０％）の５，７−ジクロロ−２−（メチルスルファニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．４３
以下の表２に挙げられた式（ＩＩ）のジハロゲノ−トリアゾロピリミジン類も上記の方法により得られる。
【０１６８】
【表１８】
2004534019.tif 000046
実施例５７３
【０１６９】
方法（ｆ）、第一段階
【０１７０】
【化２７】
2004534019.tif 000047
【０１７１】
１０００ｍｇのＮ−メトキシ−カルバミン酸エチルを１０．０ｍｌのジメチルホルムアミド中に導入し、そして４０３ｍｇの水素化ナトリウムを一部分ずつ加え、冷却により温度を３０℃に調節する。反応混合物を３０℃において２時間にわたり撹拌しそして次に３５００ｍｇの２−ブロモエチルメチルエーテルを加える。反応混合物を２０〜２５℃において１８時間にわたり撹拌しそして次に２０ｍｌの水中に撹拌混入する。得られた反応混合物を減圧下で濃縮乾固しそして３０ｍｌのジクロロメタンで４回抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧下で濃縮乾固する。
【０１７２】
これが１２００ｍｇの（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メトキシエチル）カルバミン酸エチル（純度７７．６％、収率６２．６％）を与える。
方法（ｆ）、第二段階：
【０１７３】
【化２８】
2004534019.tif 000048
【０１７４】
２００ｍｇの（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メトキシエチル）カルバミン酸エチルを４．０ｍｌの水性エタノール（５９％）中に導入し、２４０．６ｍｇの水酸化ナトリウムを加え、そして反応混合物を４０℃において１８時間にわたり撹拌する。それを次に５０ｍｌの水中に撹拌混入しそして２０ｍｌのジエチルエーテルで３回そして２０ｍｌのジクロロメタンで３回抽出する。一緒にした有機相を２０ｍｌの水で２回洗浄し、乾燥しそして２０℃において減圧下で２０ｍｌの量となるまで濃縮する。２ｍｌの塩酸を得られた溶液に氷冷しながら加え、そして溶液を室温において１時間にわたり撹拌しそして２０℃において減圧下で濃縮乾固する。
【０１７５】
これが、１４０ｍｇのＮ−メトキシ−Ｎ−メトキシエチルアミン塩酸塩（収率８７．６％）を与える。
実施例５７４
【０１７６】
方法（ｇ）、第一段階：
【０１７７】
【化２９】
2004534019.tif 000049
【０１７８】
１０００ｍｇのＮ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−カルバミン酸エチル、１１６６ｍｇの２−ブロモエチルメチルエーテルおよび１０ｍｌのエタノールの混合物を撹拌しながら還流温度に加熱しそして次に４９３ｍｇの水酸化カリウムの５ｍｌのエタノール中溶液を滴下する。反応混合物を還流下で１０時間にわたり沸騰させそして次に反応混合物を濾過しそして濾液を減圧下で濃縮することにより処理する。残渣を水および酢酸エチルの混合物と混合する。有機相を分離しそして飽和塩化アンモニウム水溶液でそして次に水で洗浄する。有機相を引き続き硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮する。これが０．７ｇの生成物を与え、それはガスクロマトグラフィーによると８３％の（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシ）−カルバミン酸エチルよりなる。収率は従って理論値の３９％であると計算される。
方法（ｇ）、第二段階：
【０１７９】
【化３０】
2004534019.tif 000050
【０１８０】
２４０．６ｍｇの粉末状水酸化カリウムを２００ｍｇの（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシ）−カルバミン酸エチル、４ｍｌのエタノールおよび４ｍｌの水の混合物に加えそして反応混合物を４０℃において４２時間にわたり撹拌する。それを引き続き５０ｍｌの水中に撹拌混入しそして次に２０ｍｌのジエチルエーテルで３回そして次に２０ｍｌの塩化メチレンで３回抽出する。一緒にした有機相を２０ｍｌの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして室温において減圧下で２０ｍｌの量となるまで濃縮する。得られた溶液を１ｍｌのエーテル性塩酸と氷冷しながら混合する。沈殿した結晶を濾別しそして乾燥する。これが１９０ｍｇのＮ−メチル−Ｎ−メトキシエトキシアミン塩酸塩を与える。
実施例５７５
【０１８１】
方法（ｈ）、第一段階：
【０１８２】
【化３１】
2004534019.tif 000051
【０１８３】
４７５ｍｇの水酸化ナトリウムを室温において撹拌しながら２０００ｍｇのＮ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）−カルバミン酸エチルおよび２０ｍｌのテトラヒドロフランの混合物に加える。その後、４６００ｍｇのヨードメタンの１０ｍｌのテトラヒドロフラン中溶液を室温において撹拌しながら滴下する。反応混合物を５０℃において１６時間にわたり撹拌しそして次に水を加える。混合物を２０ｍｌの塩化メチレンで３回抽出しそして一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮する。これが１０００ｍｇの生成物を与え、それはガスクロマトグラフィーによると７５％のＮ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）−Ｎ−メチル−カルバミン酸エチルよりなる。収率は従って理論値の３４．８６％であると計算される。
方法（ｈ）、第二段階：
【０１８４】
【化３２】
2004534019.tif 000052
【０１８５】
１０７０ｍｇの粉末状水酸化カリウムを１０００ｍｇのＮ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）−Ｎ−メチル−カルバミン酸エチル、２０ｍｌのエタノールおよび２０ｍｌの水の混合物に加えそして反応混合物を４０℃において６６時間にわたり撹拌する。反応混合物を引き続き水で希釈しそして２０ｍｌの等部の塩化メチレンおよびジエチルエーテルよりなる混合物で３回抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして次に室温においてわずかに減じられた圧力下で濃縮する。エーテル性塩酸を生じた溶液に氷冷しながら加え、そして溶液を室温において６０時間にわたり撹拌する。減圧下での濃縮で２８０ｍｇのＮ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）−Ｎ−メチルアミン塩酸塩を与える。収率は従って理論値の３４％であると計算される。
実施例５７６
【０１８６】
方法（ｉ）：
【０１８７】
【化３３】
2004534019.tif 000053
【０１８８】
６００ｍｇのＮ−（１−トリフルオロメチル−２−プロペン）−カルバミン酸ベンジルを還流下で８．０ｍｌの１６％強度塩酸の中で１．５時間にわたり加熱する。反応混合物を２０℃に冷却した後に、それを２０ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出する。
【０１８９】
残った水相を減圧下で濃縮乾固しそして１０ｍｌのメタノールを３回加える。減圧下におけるメタノールの除去後に、３１０ｍｇの（１−トリフルオロメチル−プロプ−２−エン）−アミン塩酸塩を単離する。収率は従って理論値の８２．９％であると計算される。
【０１９０】
以上で示された方法に従い、以下の表に示されたカルバミン酸エステル類を製造することも可能である。
【０１９１】
【表１９】
2004534019.tif 000054
【０１９２】
【表２０】
2004534019.tif 000055
【０１９３】
【表２１】
2004534019.tif 000056
【０１９４】
以上で示された方法に従い、以下の表に示されたアミン類を製造することも可能である。
【０１９５】
【表２２】
2004534019.tif 000057
【０１９６】
実施例５８１−５８４に挙げられたアミン類は各々それらの塩酸塩の形態で単離されそして同定された。
実施例５８５
【０１９７】
【化３４】
2004534019.tif 000058
【０１９８】
５ｍｌのトリ−ｎ−ブチルアミン中の５ｇ（１９．１ミリモル）の２−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）マロン酸ジメチルおよび２．５ｇ（１９．１ミリモル）の５−メチルスルファニル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルアミンを６時間にわたり１８０℃に加熱し、この間に生成したメタノールを蒸留除去する。トリ−ｎ−ブチルアミンを強く減じられた圧力下で蒸留除去する。これが７．９ｇ（理論値の９９．７％）の粗製の７９％の２−メチルスルファニル−６（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールを与え、それを精製せずにさらに反応させる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝０．４７
使用実施例
実施例Ａ
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒：  ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
【０１９９】
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後に、植物にリンゴうどん粉病の病原体であるポドスファエラ・ロイコトリッチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性胞子懸濁液を接種する。植物を次に約２０℃および約７０％の相対的大気湿度の温室中に入れる。
【０２００】
接種後１０日に、評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００％は感染が観察されないことを意味する。
【０２０１】
活性化合物、適用割合および実験の結果を以下の表に示す：
【０２０２】
【表２３】
2004534019.tif 000059
【０２０３】
実施例Ｂ
ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒：  ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
【０２０４】
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後に、植物にリンゴ痂皮病の病原体であるベントウリア・インアクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子器懸濁液を接種しそして次に約２０℃および１００％の相対的大気湿度の培養室中に１日間保つ。
【０２０５】
植物を次に約２１℃および約９０％の相対的大気湿度の温室中に入れる。
【０２０６】
接種後１２日に、評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００％は感染が観察されないことを意味する。
【０２０７】
活性化合物、適用割合および実験の結果を以下の表に示す：
【０２０８】
【表２４】
2004534019.tif 000060
【０２０９】
実施例Ｃ
微生物に関するＥＤ５０を測定するためのインビトロ試験
溶媒：  １ｍｌのメタノール
乳化剤：６ｍｇのエトキシル化されたトリスチリルフェノール
活性化合物の適当な調合物を製造するために、２０μｇの活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を上記の溶媒／乳化剤で希釈して各場合とも所望する濃度にする。
【０２１０】
各場合とも１０μｌの調合物を微量滴定板のウエルの中にピペットで加える。溶媒を蒸発させた後に、各場合とも２００μｌの予めそれぞれ所望する濃度の試験しようとする微生物の胞子または菌糸体と混合させたポテトデキストロース培地を各ウエルに加える。ウエル中の生じた活性化合物の濃度は、
０．  １ｐｐｍ
１ｐｐｍ
１０ｐｐｍ
および１００ｐｐｍ
である。
【０２１１】
生じた乳化剤の濃度は各場合とも３００ｐｐｍである。
【０２１２】
インキュベーションのために、微量滴定板を次にシェーカー上で２２℃の温度において３〜５日間にわたり当該微生物の充分な成長が無処理の対照中で検出されうるまで撹拌する。
【０２１３】
評価を光度測定法により６２０ｎｍの波長で行なう。種々の濃度に関して測定されたデータから、無処理の対照と比べてカビ・菌成長の５０％抑制（ＥＤ５０）を生ずる活性化合物の投与量を計算する。
【０２１４】
活性化合物および実験の結果を以下の表に示す。
【０２１５】
【表２５】
2004534019.tif 000061
【国際公開パンフレット】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【国際調査報告】
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