(57)【要約】コアレッセント（合体剤）およびラテックスポリマーを含むコーティング組成物であって、該コアレッセントが約５０％よりも少ない揮発性有機含有量を有し、そして該コーティング組成物中で分散可能である、コーティング組成物。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ラテックスポリマー；および
次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘr−Ｏ）n−Ｒ2
［式中：Ｒ1は有機基であり；
Ｘは二価の有機基であり；
ｒは０ないし１であり；
ｎは１ないし１０であり；そして
Ｒ2は水素または有機基であり；
Ｘが−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８）でない場合にＲ1が少なくとも３炭素原子を含むことを条件とし；
ｒが０である場合に該コアレッセントが２つよりも少ない脂肪族不飽和炭素−炭素結合を有することを条件とする。］を有するコアレッセント
を含んで成るコーティング組成物であって；
該コアレッセントが約５０％よりも少ない揮発性有機含有量を有し、そして該コーティング組成物中で分散可能である、コーティング組成物。
【請求項２】
４９℃に４週間置いたときに該コーティング組成物から該コアレッセントが相分離しない、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項３】
ｒが０である場合に該コアレッセントが脂肪族不飽和炭素−炭素結合を含まない、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項４】
該コアレッセントが脂肪族不飽和炭素−炭素結合を含まない、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項５】
ｒが１である、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項６】
該コアレッセントが約２５℃よりも低い温度においてラテックスポリマーのポリマー皮膜の形成を促進する、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項７】
該コアレッセントが約４℃ないし約１０℃の温度においてラテックスポリマーのポリマー皮膜の形成を促進する、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項８】
該コアレッセントが約４℃ないし約５℃の温度においてラテックスポリマーのポリマー皮膜の形成を促進する、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項９】
該コアレッセントが約３０％よりも少ない揮発性有機含有量を有する、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項１０】
該コアレッセントが約２０％よりも少ない揮発性有機含有量を有する、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項１１】
該コアレッセントが約１５％よりも少ない揮発性有機含有量を有する、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項１２】
該コアレッセントが約７５０よりも大きくない数平均分子量を有する、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項１３】
該コアレッセントが約５００よりも小さい数平均分子量を有する、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項１４】
塗料の形態にある、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項１５】
ｎが１ないし５である、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項１６】
ｎが１ないし３である、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項１７】
ｎが２ないし３である、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項１８】
Ｒ1が１００よりも少ない炭素原子を有する有機基である、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項１９】
Ｒ1が酸素原子、カルボニル基、ヒドロキシル基およびこれらの組合せの群より選択される置換基を有する有機基である、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項２０】
Ｒ1が３ないし２４炭素原子ならびに酸素原子、カルボニル基、ヒドロキシル基およびこれらの組合せの群より選択される置換基を有し；そしてＲ2が水素である、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項２１】
Ｒ1が式Ｒ3−（ＣＨ2）m−（Ｏ（ＣＨ2）p）q−（式中Ｒ3はアルキルもしくはアリール基であり、ｍは０ないし２４であり、ｐは１ないし４であり、そしてｑは０ないし５０である）を有する、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項２２】
ｐが１ないし２である、請求項１４に記載のコーティング組成物。
【請求項２３】
ｍ＋ｐｑが約２３よりも小さい、請求項１４に記載のコーティング組成物。
【請求項２４】
Ｒ2が水素、または１００よりも少ない炭素原子を有する有機基である、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項２５】
Ｘが２ないし８炭素原子を有する二価の有機基である、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項２６】
Ｘが３ないし５炭素原子を有する二価の有機基である、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項２７】
Ｘが酸素原子、カルボニル基およびこれらの組合せの群より選択される置換基を有する有機基である、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項２８】
Ｘが式−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８である）を有する、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項２９】
ラテックスポリマー；および
次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘr−Ｏ）n−Ｒ2
［式中：Ｒ1は有機基であり；
Ｘは二価の有機基であり；
ｒは０ないし１であり；
ｎは１ないし１０であり；そして
Ｒ2は水素または有機基であり；
Ｘが−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８）でない場合にＲ1が少なくとも３炭素原子を含むことを条件とし；
該コアレッセントが脂肪族不飽和炭素−炭素結合を含まないことを条件とし；
Ｒ2がＨである場合にｒが１であることを条件とする。］を有するコアレッセント
を含んで成るコーティング組成物であって；
該コアレッセントが約５０％よりも少ない揮発性有機含有量を有し、該コーティング組成物中で分散可能であり、そして約２５℃よりも低い温度においてラテックスポリマーのポリマー皮膜の形成を促進する、コーティング組成物。
【請求項３０】
該コアレッセントが約４℃ないし約１０℃の温度においてラテックスポリマーのポリマー皮膜の形成を促進する、請求項２９に記載のコーティング組成物。
【請求項３１】
該コアレッセントが約４℃ないし約５℃の温度においてラテックスポリマーのポリマー皮膜の形成を促進する、請求項２９に記載のコーティング組成物。
【請求項３２】
ラテックスポリマー；および
次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘr−Ｏ）n−Ｒ2
［式中：Ｒ1は式Ｒ3−（ＣＨ2）m−（Ｏ（ＣＨ2）p）q− （式中Ｒ3はアルキルもしくはアリール基であり、ｍは０ないし２４であり、ｐは１ないし４であり、そしてｑは０ないし５０である。）を有し；
Ｘは式−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８である）を有し；
ｒは０ないし１であり；
ｎは１ないし１０であり；そして
Ｒ2は水素またはＲ1である。］を有するコアレッセント
を含んで成るコーティング組成物であって；
該コアレッセントが約５０％よりも少ない揮発性有機含有量を有し、該コーティング組成物中で分散可能であり、そして約２５℃よりも低い温度においてラテックスポリマーのポリマー皮膜の形成を促進する、コーティング組成物。
【請求項３３】
ラテックスポリマー；および
次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｏ）n−Ｈ
［式中：Ｒ1はヒドロカルビル部分であるか又は非過酸化物型酸素原子、ヒドロキシル基およびこれらの組合せの群より選択される置換基を含有する有機基であり；
Ｘは二価のヒドロカルビル部分であるか又は非過酸化物型酸素原子およびカルボニル基を含有する有機基であり；そして
ｎは１ないし１０である。］を有するコアレッセント
を含んで成るコーティング組成物であって；
該コアレッセントが約５０％よりも少ない揮発性有機含有量を有し、そして該コーティング組成物中で分散可能である、コーティング組成物。
【請求項３４】
該コアレッセントが約３０％よりも少ない揮発性有機含有量を有する、請求項３３に記載のコーティング組成物。
【請求項３５】
ラテックスポリマー；および
次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｏ）n−Ｈ
［式中：Ｒ1はヒドロカルビル部分であるか又は非過酸化物型酸素原子、ヒドロキシル基およびこれらの組合せの群より選択される置換基を含有する有機基であり；
Ｘは式−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８である）を有し；そして
ｎは１ないし１０である。］を有するコアレッセント
を含んで成るコーティング組成物であって；
該コアレッセントが約５０％よりも少ない揮発性有機含有量を有し、そして該コーティング組成物中で分散可能である、コーティング組成物。
【請求項３６】
ｓが３ないし５である、請求項３５に記載のコーティング組成物。
【請求項３７】
該コアレッセントが約３０％よりも少ない揮発性有機含有量を有する、請求項３０に記載のコーティング組成物。
【請求項３８】
ラテックスポリマー；および
次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｏ）n−Ｈ
［式中：Ｒ1はヒドロカルビル部分であるか又は非過酸化物型酸素を含有する有機基であり；
Ｘは非過酸化物型酸素およびカルボニル基を含有する有機基であり；そして
ｎは１ないし１０である。］を有するコアレッセント
を含んで成るコーティング組成物であって；
該コアレッセントが約５０％よりも少ない揮発性有機含有量を有し、そして該コーティング組成物中で分散可能である、コーティング組成物。
【請求項３９】
該コアレッセントが約３０％よりも少ない揮発性有機含有量を有する、請求項３８に記載のコーティング組成物。
【請求項４０】
基体上にコートされて乾燥された、請求項１に記載のコーティング組成物。
【請求項４１】
基体上にコートされて乾燥された、請求項２９に記載のコーティング組成物。
【請求項４２】
基体上にコートされて乾燥された、請求項３２に記載のコーティング組成物。
【請求項４３】
基体上にコートされて乾燥された、請求項３３に記載のコーティング組成物。
【請求項４４】
基体上にコートされて乾燥された、請求項３５に記載のコーティング組成物。
【請求項４５】
基体上にコートされて乾燥された、請求項３８に記載のコーティング組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は２００１年２月２２日に提出された米国仮出願第６０／２７０，６８０号の利益を主張するものであり、その全体が参照により取り込まれる。
【背景技術】
【０００２】
塗料のような、ラテックスポリマー粒子を含むコーティング組成物は、顔料および充填剤に加えて、コアレッセント（すなわち合体剤もしくは皮膜形成剤）も通常含む。コアレッセントは、表面への適用および乾燥後の連続コーティングもしくは皮膜（film）の形成を支援するとともにラテックスポリマー粒子を軟化するために該ポリマー粒子用の可塑剤として機能するだけでなく、溶剤としても機能する。
【０００３】
有用なコアレッセントは一般に、水の存在下で安定であり、塗料配合物で通常使用される他の成分、特にラテックスポリマーとの相溶性があってラテックスに基づく組成物の安定性が損なわれないようにする。それらはまた典型的には、適用されたコーティング組成物が乾燥されるときに逃散するため十分に揮発性であるが、皮膜形成を遅らせる他の成分（例えば乾燥遅延剤、不凍液）よりもゆっくりと蒸発するため十分に非揮発性である。しかしながら、揮発性有機化合物放出を減少させ、それにより環境および健康の懸念を減少させるための一般的要望が産業界に存在する。
【０００４】
政府は大気中に放出され得る揮発性有機化合物に関するガイドラインを定める規制を設けている。揮発性有機化合物のレベルを減少させるために、揮発性化合物を含まないか又は減少した濃度の揮発性化合物を有するか又は低い揮発性を有する化合物を取り入れたパウダーコーティング組成物ならびに高固形コーティング組成物が新たに開発されている。しかしながら、コアレッセント、溶剤、可塑剤等の揮発性を減少させることは、ラテックスに基づく組成物において必要とされる特性のバランスに悪影響を及ぼし得る。したがって、安定性、相溶性、皮膜形成能または適用されたコーティングの望ましい特性等を損なわない、塗料のようなコーティング組成物に使用し得るコアレッセント、溶剤、可塑剤等に対する必要性が存在する。
【発明の開示】
【０００５】
本発明は比較的低い揮発性有機含有量（volatile organic content）を有する化合物の類を提供する。そのような化合物は、合体剤、溶剤、可塑剤等として、コーティング組成物、好ましくは塗料において使用することができる。適当なコアレッセントはコーティング組成物中で分散可能であり、好ましくは長期間にわたって安定である。好ましくは、該化合物は、合体剤として使用される場合に、約２５℃よりも低い温度において（より好ましくは約４℃ないし約１０℃の温度において、そして最も好ましくは約４℃ないし約５℃の温度において）ラテックスポリマーのポリマー皮膜の形成を促進する。したがって、ラテックスポリマーおよびコアレッセント（これは溶剤または可塑剤としても機能し得る）を含むコーティング組成物が提供される。そのようなコーティング組成物は、例えば塗料のように、基体上にコートされて乾燥され得る。
【０００６】
一つの実施態様において、コーティング組成物（好ましくは塗料）は、ラテックスポリマー；および次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘr−Ｏ）n−Ｒ2［式中：Ｒ1は（好ましくは１００よりも少ない炭素原子を有する）有機基であり；Ｘは（好ましくは２ないし８炭素原子、より好ましくは３ないし５炭素原子を有する）二価の有機基であり；ｒは０ないし１であり；ｎは１ないし１０であり（好ましくは、ｎは１ないし５であり、より好ましくは、ｎは１ないし３であり、そして最も好ましくは、ｎは２ないし３であり）；そしてＲ2は水素または（好ましくは１００よりも少ない炭素原子を有する）有機基であり；Ｘが−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８）でない場合にＲ1が少なくとも３炭素原子を含むことを条件とし；ｒが０である場合に該コアレッセントが２つよりも少ない脂肪族不飽和炭素−炭素結合を有すること（好ましくは、ｒが０である場合に該コアレッセントが脂肪族不飽和炭素−炭素結合を含まないこと、そしてさらに好ましくは、該コアレッセントが脂肪族不飽和炭素−炭素結合を含まないこと）を条件とする。］を有するコアレッセントを含み；ここにおいて該コアレッセントが約５０％よりも少ない（好ましくは約３０％よりも少ない、より好ましくは約２０％よりも少ない、そして最も好ましくは約１５％よりも少ない）揮発性有機含有量を有し、そして該コーティング組成物中で分散可能である。好ましくは、ｒは１である。
【０００７】
もう一つの実施態様において、コーティング組成物は、ラテックスポリマー；および次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘr−Ｏ）n−Ｒ2［式中：Ｒ1は有機基であり；Ｘは二価の有機基であり；ｒは０ないし１であり；ｎは１ないし１０であり；そしてＲ2は水素または有機基であり；Ｘが−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８）でない場合にＲ1が少なくとも３炭素原子を含むことを条件とし；該コアレッセントが脂肪族不飽和炭素−炭素結合を含まないことを条件とし；Ｒ2がＨである場合にｒが１であることを条件とする。］を有するコアレッセントを含み；ここにおいて該コアレッセントが約５０％よりも少ない揮発性有機含有量を有し、該コーティング組成物中で分散可能であり、そして約２５℃よりも低い温度において（より好ましくは約４℃ないし約１０℃の温度において、そして最も好ましくは約４℃ないし約５℃の温度において）ラテックスポリマーのポリマー皮膜の形成を促進する。
【０００８】
もう一つの実施態様において、コーティング組成物は、ラテックスポリマー；および次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘr−Ｏ）n−Ｒ2［式中：Ｒ1は式Ｒ3−（ＣＨ2）m−（Ｏ（ＣＨ2）p）q− （式中Ｒ3はアルキルもしくはアリール基であり、ｍは０ないし２４であり、ｐは１ないし４であり、そしてｑは０ないし５０である。）を有し；Ｘは式−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８である）を有し；ｒは０ないし１であり；ｎは１ないし１０であり；そしてＲ2は水素またはＲ1である。］を有するコアレッセントを含み；ここにおいて該コアレッセントが約５０％よりも少ない揮発性有機含有量を有し、該コーティング組成物中で分散可能であり、そして約２５℃よりも低い温度において（より好ましくは約４℃ないし約１０℃の温度において、そして最も好ましくは約４℃ないし約５℃の温度において）ラテックスポリマーのポリマー皮膜の形成を促進する。
【０００９】
更にもう一つの実施態様において、コーティング組成物は、ラテックスポリマー；および次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｏ）n−Ｈ ［式中：Ｒ1はヒドロカルビル部分であるか又は非過酸化物型（nonperoxidic）酸素原子、ヒドロキシル基およびこれらの組合せの群より選択される置換基を含有する有機基であり；Ｘは二価のヒドロカルビル部分であるか又は非過酸化物型酸素原子およびカルボニル基を含有する有機基であり；そしてｎは１ないし１０である。］を有するコアレッセントを含み；ここにおいて該コアレッセントが約５０％よりも少ない（好ましくは約３０％よりも少ない）揮発性有機含有量を有し、そして該コーティング組成物中で分散可能である。
【００１０】
更にもう一つの実施態様において、コーティング組成物は、ラテックスポリマー；および次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｏ）n−Ｈ ［式中：Ｒ1はヒドロカルビル部分であるか又は非過酸化物型（nonperoxidic）酸素原子、ヒドロキシル基およびこれらの組合せの群より選択される置換基を含有する有機基であり；Ｘは式−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８である）を有し；そしてｎは１ないし１０である。］を有するコアレッセントを含み；ここにおいて該コアレッセントが約５０％よりも少ない（好ましくは約３０％よりも少ない）揮発性有機含有量を有し、そして該コーティング組成物中で分散可能である。
【００１１】
もう一つの実施態様において、コーティング組成物は、ラテックスポリマー；および次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｏ）n−Ｈ ［式中：Ｒ1はヒドロカルビル部分であるか又は非過酸化物型（nonperoxidic）酸素を含有する有機基であり；Ｘは非過酸化物型酸素およびカルボニル基を含有する有機基であり；そしてｎは１ないし１０である。］を有するコアレッセントを含み；ここにおいて該コアレッセントが約５０％よりも少ない（好ましくは約３０％よりも少ない）揮発性有機含有量を有し、そして該コーティング組成物中で分散可能である。
【００１２】
本発明はまた、本願に記載のコーティング組成物を用意すること；該コーティング組成物を基体（例えば壁）に適用すること；および該コーティング組成物を乾燥させること：を含むコーティング方法も提供する。
【００１３】
定義
分散可能なコアレッセントとの関連における用語「分散可能」とは、高剪断混合を使用することなく均一な混合物を形成すべく該コアレッセントがコーティング組成物中に混合できることを意味する。
【００１４】
分散可能なコアレッセントを含有するコーティング組成物との関連における用語「安定」とは、１２０°Ｆ（４９℃）に４週間置いたときに該コーティング組成物から該コアレッセントが相分離しないことを意味する。
【００１５】
本願における用語「揮発性有機含有量」および「ＶＯＣ」とは、ＡＳＴＭ方法Ｄ２３６９−９０により測定される化合物の揮発性を意味する。
【００１６】
用語「有機基」とは、脂肪族基、環状基または脂肪族と環状基の組合せ（例えばアルカリールおよびアラルキル基）として分類される、鎖中に炭素および水素以外の任意的な元素、例えば酸素、窒素、硫黄およびケイ素を有してよい炭化水素（すなわちヒドロカルビル）基を意味する。用語「脂肪族基」とは、飽和もしくは不飽和の直鎖状もしくは分岐状の炭化水素基を意味する。この用語は、例えば、アルキル、アルケニルおよびアルキニル基を包含するために用いられる。用語「アルキル基」とは、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ヘプチル、ドデシル、オクタデシル、アミル、２−エチルヘキシル等を含む、飽和の直鎖状もしくは分岐状の炭化水素基を意味する。用語「アルケニル基」とは、例えばビニル基のような、１つ以上の炭素−炭素二重結合をもった不飽和の直鎖状もしくは分岐状の炭化水素基を意味する。用語「アルキニル基」とは、１つ以上の炭素−炭素三重結合をもった不飽和の直鎖状もしくは分岐状の炭化水素基を意味する。用語「環状基」とは、脂環式基、芳香族基または複素環式基として分類される、閉環炭化水素基を意味する。用語「脂環式基」とは、脂肪族基の性質と類似する性質を有する環式炭化水素基を意味する。用語「芳香族基」または「アリール基」とは、単核もしくは多核芳香族炭化水素基を意味する。用語「複素環式基」とは、環の１つ以上の原子が炭素以外の元素（例えば窒素、酸素、硫黄等）である閉環炭化水素を意味する。
【００１７】
本発明のコーティング組成物において用いられるコアレッセントの有機基について置換が予期される。本願を通じて用いられるある特定の用語の議論および復唱を簡略化する手段として、用語「基」(group）および「部分」(moiety)は、置換を許容するか又は置換され得る化学種と、そのような置換を許容しないか又は置換され得ない化学種との間を区別するために使用される。したがって、化学置換基を記述するために用語「基」を用いる場合には、記述される化学物質が未置換基を含むとともに、カルボニル基または他の置換と同様に例えば（アルコキシ基のように）鎖中においてＯ、Ｎ、ＳｉまたはＳ原子をもった当該基を含む。化合物または置換基を記述するために用語「部分」を用いる場合には、未置換の化学物質のみを含むことが意図される。例えば、「アルキル基」という語句は、メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル等のような純粋な開鎖飽和炭化水素アルキル置換基だけでなく、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニル、ハロゲン元素、シアノ、ニトロ、アミノ、カルボキシル等のような当該技術分野で知られている更なる置換基を有するアルキル置換基も含むことが意図される。したがって、「アルキル基」には、エーテル基、ハロアルキル基、ニトロアルキル基、カルボキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、スルホアルキル基等が含まれる。他方、「アルキル部分」という語句は、メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル等のような純粋な開鎖飽和炭化水素アルキル置換基だけの包含に限られる。用語「ヒドロカルビル部分」とは、水素と炭素だけを含有する未置換の有機化合物部分をいう。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
本発明はコアレッセント（任意的に可塑剤および／または溶剤として機能し得る）を含むコーティング組成物およびそれにより調製されたコーティングに関する。好ましくは、該コーティング組成物は塗料の形態にある。好ましくは、そのようなコーティング組成物は、１種以上のコアレッセントに加えて、ポリマー、好ましくはラテックスポリマーを含む。該コアレッセントはコーティング組成物中に分散可能であり、これは好ましくは長期間にわたって安定である（すなわち４９℃に４週間置いたときに該コーティング組成物から該コアレッセントが相分離しない）。
【００１９】
本発明のコーティング組成物は、適用された（すなわち乾燥した）コーティング、例えば塗料、にとって所望される特性のバランスを犠牲にすることなく、比較的低い揮発性有機含有量を有する点で有利である。例えば、本発明のコーティング組成物は、トリメチルペンタンジオールとイソ酪酸から作られるアルコール／エステル（（Ｈ3Ｃ）2−ＣＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ2（ＯＨ）−ＣＨ（ＣＨ3）2）であるテクサノール(TEXANOL）と少なくとも同程度の好ましい、本願の下の実施例の欄に記載される方法により決定される、スクラブ抵抗性（scrub resistance）を有する適用されたコーティングを提供する。
【００２０】
好ましくは、コーティング組成物は、比較的低い揮発性有機含有量（ＶＯＣ）、およびより好ましくは比較的低い分子量を有する化合物を含む。本願の下の実施例の欄に記載される方法により決定される揮発性有機含有量が、コアレッセントのもとの重量を基準として、典型的には約５０％以下であり、好ましくは約３０％以下であり、より好ましくは約２０％以下であり、そして最も好ましくは約１５％以下である。好ましくは、そのような化合物の数平均分子量が約７５０よりも大きくなく、そして最も好ましくは約５００よりも小さい。
【００２１】
好ましくは、そのような化合物は良好なコアレッセントである。すなわち、それらはラテックスポリマーに対して良好な皮膜形成特性を与えることが好ましく、かつ有利である。より好ましくは、特に望ましい群の化合物は低温（例えば室温より低い温度）において良好な、本願の下の実施例の欄に記載される試験により決定される、皮膜形成特性を与えるものである。好ましくは、そのような化合物は約２５℃よりも低い温度において（より好ましくは約４℃ないし約１０℃の温度において、そして最も好ましくは約４℃ないし約５℃の温度において）ラテックスポリマーのポリマー皮膜の形成を促進する。
【００２２】
好ましくは、そのような低ＶＯＣ化合物は、次式Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘr−Ｏ）n−Ｒ2［式中：ｎは１ないし１０であり；Ｒ1は有機基であり、好ましくは１００よりも少ない炭素原子を有し、そしてより好ましくは３ないし２４炭素原子を有し；Ｒ2は水素であるか、又は有機基であり、好ましくは１００よりも少ない炭素原子を有し；Ｘは二価の有機基であり、好ましくは２ないし８炭素原子、そしてより好ましくは３ないし５炭素原子を有し；そしてｒは０ないし１である。］を有する。好ましくは、ｎは１ないし５であり、より好ましくは、ｎは１ないし３であり、最も好ましくは、ｎは２ないし３である。
【００２３】
好ましくは、Ｒ1はヒドロカルビル部分であるが、ある特定の実施態様の場合にはＲ1は非過酸化物型（nonperoxidic）酸素原子、カルボニル基、ヒドロキシル基およびこれらの組合せの群より選択される置換基を含む有機基であり、より好ましくは非過酸化物型酸素原子、ヒドロキシル基およびこれらの組合せの群より選択される置換基を含む有機基であり、そして最も好ましくは非過酸化物型酸素原子を含む有機基である。ある特定の実施態様の場合には、Ｒ1は式Ｒ3−（ＣＨ2）m−（Ｏ（ＣＨ2）p）q−（式中Ｒ3はアルキルもしくはアリール基であり、ｍは０ないし２４であり、ｐは１ないし４であり（好ましくはｐは１ないし２であり）、そしてｑは０ないし５０である。Ｒ1についてのこの好ましい式において、ｍ＋ｐｑは好ましくは約２３よりも小さい。
【００２４】
好ましくは、Ｘは二価のヒドロカルビル部分であるが、ある特定の実施態様の場合にはＸは非過酸化物型（nonperoxidic）酸素原子、カルボニル基およびこれらの組合せの群より選択される置換基を含む有機基であり、より好ましくは非過酸化物型酸素原子およびカルボニル基を含む有機基である。ある特定の実施態様の場合にはＸは式−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８であり、好ましくはｓは３ないし５である）を有する。
【００２５】
好ましくは、Ｒ2は水素であるが、ある特定の実施態様の場合にはＲ2は上で定義したＲ1である。ある特定の実施態様の場合には、好ましくはＲ2が水素である場合にｒは１である。
【００２６】
ある特定の実施態様の場合には、Ｘが−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８）でない場合にＲ1は少なくとも３炭素原子を含み；ｒが０である場合にＲ1およびＲ2が合せて（すなわちコーティング組成物が）２つよりも少ない脂肪族不飽和炭素−炭素結合を含み、好ましくは、ｒが０である場合にＲ1およびＲ2が合せて（すなわちコーティング組成物が）脂肪族不飽和炭素−炭素結合を含まず、そしてより好ましくは、Ｒ1およびＲ2が合せて（すなわちコーティング組成物が）脂肪族不飽和炭素−炭素結合を含まない。
【００２７】
ある特定の実施態様の場合には、Ｒ1は３ないし２４炭素原子ならびに酸素原子、カルボニル基、ヒドロキシル基およびこれらの組合せの群より選択される置換基を有し；そしてＲ2は水素である。
【００２８】
そのような化合物の好ましい群は、次式Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘr−Ｏ）n−Ｒ2［式中：Ｒ1は有機基であり；Ｘは二価の有機基であり；ｒは０ないし１であり；ｎは１ないし１０であり；そしてＲ2は水素または有機基であり；Ｘが−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８）でない場合にＲ1が少なくとも３炭素原子を含むことを条件とし；ｒが０である場合に該コアレッセントが２つよりも少ない脂肪族不飽和炭素−炭素結合を有することを条件とする。］を有する。そのような化合物は、例えば、カプロラクトンおよびアルコールから作ることができる。
【００２９】
そのような化合物の別の好ましい群は、次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘr−Ｏ）n−Ｒ2［式中：Ｒ1は有機基であり；Ｘは二価の有機基であり；ｒは０ないし１であり；ｎは１ないし１０であり；そしてＲ2は水素または有機基であり；Ｘが−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８）でない場合にＲ1が少なくとも３炭素原子を含むことを条件とし；該コアレッセントが脂肪族不飽和炭素−炭素結合を含まないことを条件とし；Ｒ2が水素である場合にｒが１であることを条件とする。］を有する。
【００３０】
そのような化合物の別の好ましい群は、次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘr−Ｏ）n−Ｒ2［式中：Ｒ1は式Ｒ3−（ＣＨ2）m−（Ｏ（ＣＨ2）p）q−（式中Ｒ3はアルキルもしくはアリール基であり、ｍは０ないし２４であり、ｐは１ないし４であり、そしてｑは０ないし５０である。）を有し；Ｘは式−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８である）を有し；ｒは０ないし１であり；ｎは１ないし１０であり；そしてＲ2は水素またはＲ1である。］を有する。
【００３１】
そのような化合物の別の好ましい群は、次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｏ）n−Ｈ［式中：Ｒ1はヒドロカルビル部分であるか、又は非過酸化物型（nonperoxidic）酸素原子、ヒドロキシル基およびこれらの組合せの群より選択される置換基を含有する有機基であり；Ｘは二価のヒドロカルビル部分であるか、又は非過酸化物型酸素原子およびカルボニル基を含有する有機基であり；そしてｎは１ないし１０である。］を有する。そのような化合物は、例えば、ネオデカン酸グリシジルエステル（例えばカルデュラ(CARDURA） E10）およびカルボン酸から作ることができる。
【００３２】
そのような化合物の別の好ましい群は、次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｏ）n−Ｈ［式中：Ｒ1はヒドロカルビル部分であるか、又は非過酸化物型（nonperoxidic）酸素原子、ヒドロキシル基およびこれらの組合せの群より選択される置換基を含有する有機基であり；Ｘは式−（ＣＨ2）s−（式中ｓは２ないし８である）を有し；そしてｎは１ないし１０である。］を有する。
【００３３】
そのような化合物の別の好ましい群は、次式：Ｒ1−（Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｏ）n−Ｈ［式中：Ｒ1はヒドロカルビル部分であるか、又は非過酸化物型（nonperoxidic）酸素を含有する有機基であり；Ｘは非過酸化物型酸素およびカルボニル基を含有する有機基であり；そしてｎは１ないし１０である。］を有する。
【００３４】
これらの化合物は当該技術分野でよく知られている標準的な有機合成技術を用いて生成できる。特定の合成が本願の下の実施例の欄に記載される。
【００３５】
本発明のコーティング組成物の好ましいポリマーはラテックスポリマー（すなわちラテックス）を含む。これらは塗料技術分野においてよく知られており、典型的には、水性媒体中に乳化または懸濁された粒子である。それらの例としては、例えばスチレン、メチルメタクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ビニルアセテート、アクリロニトリルおよび塩化ビニル等の任意的な１種以上のモノマーとともに、例えばアルキルおよびアルコキシアクリレートまたはメタクリレート、不飽和カルボン酸のビニルエステル、モノオレフィン、共役ジエン等のようなエチレン不飽和モノマーの重合生成物が含まれる。ラテックスポリマーは、結果として生じるコーティングの所望の特性に依存して、広範囲のガラス転移温度を有し得る。
【００３６】
本発明のコーティング組成物中に存在するポリマーおよび低ＶＯＣ化合物（例えばコアレッセント）の量としては、所望の結果を与える量が含まれる。好ましくはコアレッセントして機能する１種以上の比較的低ＶＯＣ化合物が、ポリマー固形物を基準として、好ましくは少なくとも約１重量％（ｗｔ％）、より好ましくは少なくとも約２ｗｔ％、そして最も好ましくは少なくとも約５ｗｔ％の量でコーティング組成物中に存在する。また、１種以上の比較的低ＶＯＣ化合物が、ポリマー固形物を基準として、約５０ｗｔ％以下、そしてより好ましくは約２５ｗｔ％以下の量で存在することが好ましい。そのようなコアレッセントの混合物が使用される場合には、本願に記載された式における変数の数値は平均値である。
【００３７】
本発明のコーティング組成物の他の成分として、塗料配合物中で典型的に使用されるもの、例えば顔料、充填剤、増粘剤、殺生物剤、殺黴剤、界面活性剤、分散剤、消泡剤等が含まれる。コーティング組成物は、塗料産業において知られている標準的な技術を用いて作ることができる。
【実施例】
【００３８】
以下の実施例は、本発明の理解を理解を助けるために与えられるものであって、その範囲を限定するものとして解釈されるべきでない。特に示さない限り、部および百分率は重量を基準とする。
【００３９】
ＶＯＣ試験：
ＡＳＴＭ方法Ｄ２３６９−９０を使用してコアレッセントの試験を行った。ほぼ０．５グラム（ｇ）のコアレッセントをアルミニウム秤量皿で秤量し、１１０℃において強制空気オーブン中に１時間置いた。次に、その皿を再度秤量した。その質量損失がコアレッセントのパーセント（％）ＶＯＣを表す。
【００４０】
スクラブ耐性：
標準３ミル（ｍｉｌ）（０．０７６２ミリメーター（ｍｍ））バード（Bird）フィルムアプリケータ（Byk Gardner より利用可能）を用いて、ブラック・ビニル・スクラブテストチャート（Leneta Companyより利用可能）上にコーティングを施した。皮膜を室温において７日間乾燥させた。１０ｇのスクラブ媒体(scrub media）を使用するガードナー磨耗試験機（Byk Gardner より利用可能）を用いて、スクラブ耐性を試験した。コーティング皮膜が初めて除去されるまでのサイクル数を記録した。
【００４１】
低温コアレッセンス（ＬＴＣ）：
標準３ミル（ｍｉｌ）バードフィルムアプリケータを用いて、ペノパック(Penopac）ペーパーチャート（Leneta Companyより利用可能）上にコーティングを施した。次に、そのチャートを乾燥するまで４０°Ｆ（４．４℃）の冷蔵庫に入れた。ひび割れを示さないコーティング皮膜を合格と決定した。皮膜のひび割れを不合格と考えた。
【００４２】
実施例１
コアレッセント化合物の調製
試験１．コアレッセントの調製
機械的攪拌手段を備えた４つ首５００ｍＬ丸底フラスコに、ε−カプロラクトン（２−オキセパノン）（１７４ｇ）、１−ドデカノール（１７３ｇ）およびファスキャット（FASCAT）2003（オクタン酸第一錫、Atofina Chemicals より利用可能）（０．２ｇ）を入れた。フラスコの内容物を１５０℃まで加熱し、ＧＣ（約４時間）により測定される遊離カプロラクトンレベルが０．５％未満になるまで保持し、次に室温まで冷却した。
【００４３】
試験２〜２０．コアレッセントの調製
１７４ｇのカプロラクトンを表１Ａに掲げる量に従って変更したこと、及び実施例１、試験１で使用する１７３ｇの１−ドデカノールを表１Ａに掲げるアルコールおよび量で置換したことを除いて、実施例１、試験１の手順に従って種々のコアレッセントを調製した。
【００４４】
【表１】
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【００４５】
実施例２
コアレッセント化合物の調製
試験１．カルデュラ(CARDURA） E10からのコアレッセントの調製
機械的攪拌手段を備えた４つ首５００ｍＬ丸底フラスコに、カルデュラ(CARDURA） E10（Shell Chemicalより利用可能）（２２８ｇ）を入れた。そのフラスコを１４０℃まで加熱し、そのフラスコに９０分にわたってイソ酪酸８８ｇを供給した。そのフラスコの内容物を１４０℃において２時間保持し、室温まで冷却した。
【００４６】
試験２〜３．コアレッセントの調製
実施例２、試験１で使用する８８ｇのイソ酪酸を表２Ａに掲げる酸で置換したことを除いて、実施例２、試験１の手順に従って種々のコアレッセントを調製した。
【００４７】
【表２】
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【００４８】
実施例３
コーティング組成物の調製
表３Ａに掲げる成分を混合することにより種々のコーティング組成物を調製した。各組成物について、コアレッセントは実施例１および実施例２に記載したものである。
【００４９】
【表３】
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【００５０】
【表４】
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【００５１】
【表５】
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【００５２】
【表６】
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【００５３】
以上本発明の好ましい実施態様を説明してきたが、当業者は、ここに見られる教示がここに添付される請求の範囲の範囲内において更に他の実施態様に適用され得ることを容易に理解するであろう。個別に取り込まれるように参照することにより、全ての特許、特許文献および刊行物の全開示が本願に取り込まれる。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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