(57)【要約】抽出溶媒を用いて植物物質を抽出し、液体画分を分離することによって、この植物物質からリグナンを得る方法。リグナン生成物を含有する分離された液体画分を更に処理することにより、シアン糖類および他の不純物を除去する。結果として得られたリグナン含有生成物を、様々な状態（癌、糖尿病、高血圧、ループス、アテローム性動脈硬化症等）の治療用に処方としてもよい。【選択図】図３
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
リグナンを得るための方法であって、
（ａ）リグナン含有植物物質と抽出溶媒とを接触させることによりリグナン含有抽出物と前記抽出溶媒とを含む抽出液を得ることと、
（ｂ）前記抽出液から植物物質の固形分を分離することと、
（ｃ）（ｂ）で得られた前記抽出液中の微生物成分の含有量を低減することと、
（ｄ）（ｃ）で得られた前記抽出液から前記抽出溶媒を除去すると同時に、前記抽出液に水性希釈剤を添加することと、
を含み、前記抽出液からリグナンを得る方法。
【請求項２】
前記リグナンを乾燥させる前に、前記リグナンのｐＨを約３．０〜約９．０の間に調節することを更に含む、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記ｐＨが約７．５〜約８．０の間にある、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記抽出溶媒がアルコールである、請求項１または２に記載の方法。
【請求項５】
前記アルコールが、メタノール、エタノール、およびイソプロパノールからなる群から選択される、請求項１または２に記載の方法。
【請求項６】
前記アルコールがエタノールである、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記分離ステップ（ｂ）が、濾過または遠心分離を含む、請求項１または２に記載の方法。
【請求項８】
前記分離ステップ（ｂ）の後に、植物物質の固形分を更にスクリュープレスにかけることによってそこから更に抽出液を得る、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記分離ステップ（ｂ）が濾過を含む、請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
前記抽出溶媒が蒸発により除去される、請求項１または２に記載の方法。
【請求項１１】
前記水性希釈剤が水である、請求項１または２に記載の方法。
【請求項１２】
（ｄ）で得られた前記抽出液から糖類を除去することを更に含む、請求項１または２に記載の方法。
【請求項１３】
前記糖類が、（ｄ）で得られた前記抽出液から限外濾過によって除去される、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記限外濾過が、孔径が１，０００〜５，０００ＭＷＣＯの濾過膜を用いて実施される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
（ｉ）ステップ（ｃ）で得られた前記抽出液を、水性希釈剤を用いて希釈し、かつ、
（ｉｉ）ステップ（ｄ）を、（ｉ）で得られた前記抽出液を限外濾過するステップに替える、請求項１または２に記載の方法。
【請求項１６】
前記得られたリグナンを、蒸発または噴霧乾燥によって乾燥させる、請求項１または２に記載の方法。
【請求項１７】
前記リグナン含有植物物質が亜麻である、請求項１または２に記載の方法。
【請求項１８】
リグナンを得るための方法であって、
（ａ）リグナン含有植物物質と抽出溶媒とを接触させることによりリグナン含有抽出物と前記抽出溶媒とを含む抽出液を得ることと、
（ｂ）前記抽出液から植物物質の固形分を分離することと、
（ｃ）（ｂ）で得られた前記抽出液中の微生物成分の含有量を低減することと、
（ｄ）（ｅ）で得られた前記抽出液と吸着性樹脂とを接触させることと、
（ｅ）吸着された前記リグナン含有抽出物を、水性希釈剤を用いて洗浄することと、
（ｆ）前記リグナン含有抽出物を溶出させることと、
を含み、もってリグナンを得る方法。
【請求項１９】
（ｇ）乾燥ステップの前に、前記放出されたリグナン含有抽出物のｐＨを調節することを更に含む、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
前記ｐＨが約３．０〜約９．０の間にある、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
前記ｐＨが約７．５〜約８．０の間にある、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
前記抽出溶媒がアルコールである、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項２３】
前記アルコールが、メタノール、エタノール、およびイソプロパノールから選択される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
前記アルコールがエタノールである、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
前記分離ステップ（ｂ）が、濾過または遠心分離を含む、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項２６】
前記分離ステップ（ｂ）の後に、植物物質の固形分を更にスクリュープレスにかけることによってそこから更に抽出液を得る、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
前記分離ステップ（ｂ）が濾過を含む、請求項２５に記載の方法。
【請求項２８】
前記吸着性樹脂が、ポリマーまたはコポリマー樹脂である、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項２９】
前記吸着性樹脂が、ポリメタクリレート、エチルビニルベンゼン−ジビニルベンゼン、スチレン−ジビニルベンゼン、ポリスチレン、およびフェノールホルムアルデヒドからなる群から選択される、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
前記吸着性樹脂がポリメタクリレートコポリマーである、請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
前記吸着されたリグナン含有抽出物を、前記水性希釈剤を用いて溶出させる際に糖類が除去される、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項３２】
前記水性希釈剤が水である、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
前記吸着されたリグナン含有抽出物が、脂肪族アルコールを用いた前記吸着性樹脂の溶出によって放出される、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項３４】
前記アルコールが、約２０容量％〜１００容量％の濃度で添加される、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
前記アルコールが、勾配または一定の比率値で適用される、請求項３４に記載の方法。
【請求項３６】
前記アルコールが、約２５〜８５℃の温度で添加される、請求項３４に記載の方法。
【請求項３７】
分離ステップ（ｄ）、（ｅ）、および（ｆ）が、バッチ式または連続式で実施される、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項３８】
（ｆ）で放出された前記吸着されたリグナン含有抽出物が乾燥される、請求項１８に記載の方法。
【請求項３９】
前記放出されたリグナン含有抽出物を、蒸発または噴霧乾燥によって乾燥させる、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項４０】
前記乾燥されたリグナン含有抽出物が、リグナンを約２０〜４５重量％含有する、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
前記抽出溶媒の前記除去と同時に前記抽出液に水性希釈剤を添加することによって抽出溶媒濃度が２０重量％未満となる、請求項１に記載の方法。
【請求項４２】
ステップ（ｃ）の後、かつステップ（ｄ）の前に、ステップ（ｃ）で得られた抽出液を、水性希釈剤を用いて希釈する、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項４３】
ステップ（ｃ）の後、かつステップ（ｄ）の前に、ステップ（ｃ）で得られた前記抽出液中に含まれる前記抽出溶媒を除去すると同時に、前記抽出液に水性希釈剤を添加する、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項４４】
ステップ（ｃ）の後、かつステップ（ｄ）の前に、
（ｉ）ステップ（ｃ）で得られた前記抽出液を、水性希釈剤を用いて希釈することと、
（ｉｉ）（ｉ）で得られた前記抽出液中に含まれる前記抽出溶媒を除去すると同時に、前記抽出液に水性希釈剤を添加することと、
を更に含む、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項４５】
ステップ（ｃ）の後、かつステップ（ｄ）の前に、前記抽出液のｐＨを約３．０〜約９．０の間に調節する、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項４６】
前記ｐＨが約７．５〜約８．０の間にある、請求項４５に記載の方法。
【請求項４７】
前記リグナン含有植物物質が亜麻である、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項４８】
請求項１に記載の方法により得られる、リグナン含有組成物。
【請求項４９】
請求項１８または１９に記載の方法により得られる、リグナン含有組成物。
【請求項５０】
リグナンの含有量が少なくとも１０重量％である、請求項４８に記載の組成物。
【請求項５１】
リグナンの含有量が少なくとも１０重量％である、請求項４９に記載の組成物。
【請求項５２】
請求項４８に記載の組成物を、必要とされる患者に投与することを含む、大腸癌、乳癌、または前立腺癌の治療方法。
【請求項５３】
請求項４９に記載の組成物を、必要とされる患者に投与することを含む、大腸癌、乳癌、または前立腺癌の治療方法。
【請求項５４】
請求項４８に記載の組成物を、必要とされる患者に投与することを含む、Ｉ型またはＩＩ型糖尿病の治療方法。
【請求項５５】
請求項４８に記載の組成物を、必要とされる患者に投与することを含む、高血圧症の治療方法。
【請求項５６】
請求項４８に記載の組成物を、必要とされる患者に投与することを含む、ループス腎炎の治療方法。
【請求項５７】
請求項４８に記載の組成物を、必要とされる患者に投与することを含む、アテローム性動脈硬化症の治療方法。
【請求項５８】
請求項４９に記載の組成物を、必要とされる患者に投与することを含む、Ｉ型またはＩＩ型糖尿病の治療方法。
【請求項５９】
請求項４９に記載の組成物を、必要とされる患者に投与することを含む、高血圧症の治療方法。
【請求項６０】
請求項４９に記載の組成物を、必要とされる患者に投与することを含む、ループス腎炎の治療方法。
【請求項６１】
請求項４９に記載の組成物を、必要とされる患者に投与することを含む、アテローム性動脈硬化症の治療方法。
【請求項６２】
請求項１に記載の方法により得られる前記リグナンを含む処方であって、
（ａ）リグナンを１５〜４５重量％と、
（ｂ）充填剤を６０〜８４重量％と、
（ｃ）栄養補助成分を１〜２５重量％と、
を含む処方。
【請求項６３】
請求項１８または１９に記載の方法により得られる前記リグナンを含む処方であって、
（ａ）リグナンを１５〜４５重量％と、
（ｂ）充填剤を６０〜８４重量％と、
（ｃ）栄養補助成分を１〜２５重量％と、
を含む処方。
【請求項６４】
前記ｐＨが約３．０〜約５．０の間にある、請求項２に記載の方法。
【請求項６５】
前記ｐＨが約３．０〜約５．０の間にある、請求項１９に記載の方法。
【請求項６６】
前記ｐＨが約３．０〜約５．０の間にある、請求項４５に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物物質、特に、亜麻及び亜麻仁からリグナンを得る方法に関する。更に、本発明は、本明細書中に記載した方法により得られるリグナンを含有する組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
リグナン類は植物の二次代謝物であり、シキミ酸からフェニルプロパノイド経路を経て生成する。これらはフラボノイドの前駆体から派生し、植物に病原体や捕食者に対する抵抗力を付与する役割を担っている。リグナン類とは、２，３−ジベンジルブタン構造を有する化合物であると定義され、例えば、マタイレシノール、セコイソラリシネシノール（ｓｅｃｏｉｓｏｌａｒｉｃｉｎｅｓｉｎｏｌ）、ラリウレシノール（ｌａｒｉｕｒｅｓｉｎｏｌ）、イソラリシレシノール、ノルジヒドログアイアレチン酸、ピノレシノール、オリビール、および他の化合物、ならびにこれらのジグルコシド等の同族体（限定しない例として、ハーブアセチン３，８−０−ジグルコピアノシド（ｈｅｒｂａｃｅｔｉｎ  ３，８−０−ｄｉｇｌｕｃｏｐｙａｎｏｓｉｄｅ）、ハーブアセチン３，７−０−ジメチルエーテル、およびケンプフェロール３，７−０−ジグルコピラノシドが挙げられる。）が挙げられる。ジグリセリド類は、２種類の重要な哺乳類リグナンであるジベンジルブチロラクトンエンテロラクトンおよびジベンジルブタンエンテロジオールの前駆体となることが周知である（セッチェル（Ｓｅｔｃｈｅｌｌ）ら、１９８１年、「Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｊ．」、第１９７巻、ｐ．４４７−４５８）。
【０００３】
亜麻仁（リヌム・ウスタシッシムム（Ｌｉｎｕｍ  ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ））は、リグナン等の植物エストロゲンをおそらく最も多量に含む供給源である。亜麻仁中に見られる主なリグナンは、２，３−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロキシベンジル）ブタン−１，４−ジオール（セコイソラリシレシノール）であり、これは、天然の状態である結合体セコイソラリシレシノールジグルコシド（ＳＤＧ）として同植物中に貯えられている。亜麻仁中に含まれるこれらの植物エストロゲンの量は、他の植物性食品の７５〜８００倍である。植物性リグナンであるカテコールノルジヒドログアイアレチン酸は、強力な坑酸化剤として食品産業に従来用いられてきた。
【０００４】
植物性フェノール性化合物は、遊離モノマーとして生じるか、または他の植物性化合物との結合体として生じ、エステルや配糖体を形成している。フェノール性の酸が坑酸化活性を有することは周知である。亜麻仁中の主要なフェノール性成分は、クマル酸（４−グルコシル−ケイヒ酸）、カフェー酸（３−ヒドロキシ−４−グルコシル−ケイヒ酸）、フェルラ酸（３−メトキシ−４−グルコシル−ケイヒ酸）、およびヒドロキシメチルグルタミン酸であると報告されている。これらの化合物は坑酸化性およびコレステロール上昇性を有する。
【０００５】
亜麻仁リグナン類の植物化学的な利点に関し多くの報告が文献に記録されている。リッカード（Ｒｉｃｋａｒｄ）らは、精製リグナンを５％の量で摂取させる亜麻仁食餌療法により、動物の大腸および乳房の発癌性が有意に低下することを報告している（「第５７回アメリカ合衆国亜麻学会予稿集（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ５７ｔｈ  Ｆｌａｘ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｕｎｉｔｅｄ  Ｓｔａｔｅｓ）」、（ノースダコタ州ファーゴ（Ｆａｒｇｏ，Ｎ．Ｄ．）、１９９８年、ｐ．８−１３）。デマーク−ワーネフライド（Ｄｅｍａｒｋ−Ｗａｈｎｅｆｒｉｅｄ）らも、亜麻仁補充療法が前立腺癌に対し生物学的に有益な効果をもたらす可能性を報告している（デマーク−ワーネフライドら、「Ａｄｕｌｔ  Ｕｒｏｌｏｇｙ」、２００１年、第５８巻、第１号、ｐ．４７−５２）。
【０００６】
更に、リグナン類が、Ｉ型及びＩＩ型糖尿病の発生を７１％予防すること（プラサッド、ケー（Ｐｒａｓａｄ，Ｋ）、「アメリカ糖尿病学会予稿集（Ｐｒｏｃ．ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｉａｂｅｔｅｓ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ）」、１９９９年）、心拍数に影響することなく血圧を下げることができる降圧剤として作用すること（１９９９年６月１６日に出願された米国特許出願第６０／１４０，９７２号）、ループス腎炎に対する利点をもたらすこと（米国特許第５，８２７，２５６号）、および動物の高血中コレステロール由来のアテローム性動脈硬化症の発生を低下させること（「Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ」、１９９７年、第１３２巻、ｐ．６９−７６）が報告されており、これと共に、坑酸化性（「Ｍｏｌ．＆Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．」、１９９９年、第２０２巻、ｐ．９１−１００）および抗癌性（「Ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ」、１９９８年、第１８巻、ｐ．１４０５−１４０８）の可能性に関する多くの報告がなされている。
【０００７】
亜麻仁は、動物用飼料や、パン、クッキー、ベーグル、マフィン等の食品に、全粒形態、粉末形態、または脱脂された形態で添加されてきた。また、食肉製品に補充する目的で、繊維状態でも用いられてきた（ＷＯ  ００／１９８４２）。しかし亜麻は油分の含有量が高く、しかも粘質物を含むために、カロリーの過剰摂取や緩下の原因となることから、使用できる量が制限されている（ＷＯ  ９６／３０４６８）。
【０００８】
亜麻を食品中に使用することに伴う主要な問題の一つは、亜麻仁中に含まれるシアン配糖体による毒性である。シアン配糖体は窒素を含む植物の二次代謝物であるが、長期間にわたり過剰に摂取すると、甲状腺腫を誘発する問題や人間の臓器に障害を引き起こす可能性がある。このような配糖体類は動物にとっても人間にとっても栄養摂取上重視すべき天然の毒物である。これらは、動物がセレンを摂取した際にその中毒作用から動物を保護するという、亜麻仁特有の性質に伴うものである（スミス（Ｓｍｉｔｈ）ら、「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．」、１９８０年、第４５巻、ｐ．５０７−５１０）。亜麻仁中に含まれる主なシアン配糖体は、リヌスタチン（ｌｉｎｕｓｔａｔｉｎ）、ネオリヌスタチン（ｎｅｏｌｉｎｕｓｔａｔｉｎ）、およびリナマリン（ｌｉｎａｍａｒｉｎ）であり、リヌスタチンは、シアン配糖体含有量全体の５４〜７６％を占める。亜麻の粉末粉をヘキサンで脱脂すると、粉末中の個々のシアン配糖体が等重量基準でいずれも濃厚になることが周知である（マーザ（Ｍａａｚａ）とオーマー（Ｏｏｍａｈ）著、「人間栄養学における亜麻（Ｆｌａｘｓｅｅｄ  ｉｎ  Ｈｕｍａｎ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ）」、クナン（Ｃｕｎｎａｎｅ）とトムソン（Ｔｈｏｍｓｏｎ）編、１９９５年、エーオーシーエス・プレス（ＡＯＣＳ  Ｐｒｅｓｓ）、イリノイ州シャンペーン（Ｃｈａｍｐａｉｇｎ，ＩＬ））。したがって、亜麻中に含まれる他の化合物からシアン配糖体を分離することが肝要である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
リグナン類及び他のフェノール性化合物を調製する方法が文献に報告されている。１９５６年には、脱脂した亜麻からメタノールジオキサンを用いてリグナンを抽出する方法がバッケ（Ｂａｋｋｅ）とクロスターマン（Ｋｌｏｓｔｅｒｍａｎ）によって記載された（「ノース・ダコタ科学学会予稿集１０（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｎｏｒｔｈ  Ｄａｋｏｔａ  Ａｃａｄｅｍｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  １０）」、１９５６年、ｐ．１８−２２）。しかし、亜麻中のリグナン類は、ケイヒ酸グルコシドや他の化合物と共に「複合体」として存在することが周知である。このため、リグナン類は当初、亜麻中の「ポリマー」と称されていた。リグナン類をメタノリシスによって他の化合物から解放して遊離させる目的でナトリウムおよびバリウムメトキシドが使用されてきた（ブレーク（Ｂｌａｋｅ）とクロスターマン（Ｋｌｏｓｔｅｒｍａｎ）；トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）ら、「Ｎｕｔｒ．  Ｃａｎｃｅｒ」、１９９６年、第２６巻、ｐ．５９−１６５）。亜麻中に含まれるほとんど全てのリグナン類は、可溶性のエステル結合をもつ複合体の構成要素として存在し、遊離配糖体やアグリコンとしては存在しない（ミューア（Ｍｕｉｒ）ら、「第５８回アメリカ合衆国亜麻学会予稿集（Ｐｒｏｃ．ｏｆ  ｔｈｅ  ５８ｔｈ  Ｆｌａｘ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｏｆ  ｔｈｅ  ＵＳ）」、１９９９年、ノースダコタ州ファーゴ）。上記ミューアでは、リグナンおよびケイヒ酸を抽出する様々な方法に関する詳細なレビューを見ることができる。米国特許第５，７０５，６１８号ならびにＰＣＴ出願ＷＯ  ９６／３０４６８およびＷＯ  ００／７８７７１にも、リグナンを含む複合体の調製方法が記載されている。しかし、これらの方法は、複雑な溶媒系（酢酸エチル／水等）を使用せずに所望の分離および純度を達成するのが難しく、その上、クロマトグラフィー手法を用いた分離が困難であったり、サイズ排除クロマトグラフィー等の高価な方法を用いることになるため、商業化に向けた規模の拡大ができないという問題に直面している。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の共通の目的は、植物物質からリグナン類を得るための方法を提供することにある。本発明は、リグナンを得るための方法であって、
（ａ）リグナン含有植物物質と抽出溶媒とを接触させることによりリグナン含有抽出物と当該抽出溶媒とを含む抽出液を得ることと、
（ｂ）当該抽出液から植物物質の固形分を分離することと、
（ｃ）（ｂ）で得られた当該抽出液中の微生物成分の含有量を低減することと、
（ｄ）当該抽出液から当該抽出溶媒を０〜１００％除去すると同時に、当該抽出液に水性希釈剤を添加することと、
を含み、前記抽出液からリグナンを得る方法を提供する。
【００１１】
更に本発明は、リグナンを得るための方法であって、
（ａ）リグナン含有植物物質と抽出溶媒とを接触させることによりリグナン含有抽出物と当該抽出溶媒とを含む抽出液を得ることと、
（ｂ）当該抽出液から植物物質の固形分を分離することと、
（ｃ）（ｂ）で得られた当該抽出液中の微生物成分の含有量を低減することと、
（ｄ）（ｃ）で得られた当該抽出液と吸着性樹脂とを接触させることと、
（ｅ）吸着された当該リグナン含有抽出物を水性希釈剤を用いて洗浄することと、
（ｆ）当該リグナン含有抽出物を溶出させることと、
を含み、もってリグナン含有化合物を得る方法であって、かつ場合により、
（ｇ）当該放出されたリグナンのｐＨを乾燥前に調節することと、
を含む方法を提供する。
【００１２】
本発明の別の態様は、上述の方法により得られるリグナン成分を含有する組成物及び製剤組成物、並びにその組成物および製剤組成物の使用方法に関する。
【００１３】
以下の説明により、本発明の目的および利点が明らかになるであろう。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本発明は、植物物質からリグナンを得るための方法に関する。一つの実施態様において、本発明は、リグナンを得るための方法であって、
（ａ）リグナン含有植物物質と抽出溶媒とを接触させることによりリグナン含有抽出物と当該抽出溶媒とを含む抽出液を得ることと、
（ｂ）当該抽出液から植物物質の固形分を分離することと、
（ｃ）（ｂ）で得られた当該抽出液中の微生物成分の含有量を低減することと、
（ｄ）当該抽出液から当該抽出溶媒を０〜１００％除去すると同時に、当該抽出液に水性希釈剤を添加することと、
を含み、前記抽出液からリグナンを得る方法を提供する。
【００１５】
好ましい実施態様においては、植物物質（亜麻、亜麻仁等、好ましくは脱脂亜麻）を任意の好適な手段（磨砕、圧砕、および／または細断等）により粉砕する。次いで、粉砕された植物物質を好適な抽出溶媒（アルコール等）を用いて抽出する。好ましくは、このアルコールは含水アルコールであり、より好ましくは含水脂肪族アルコールである。好適なアルコールは、メタノール、エタノール、またはイソプロパノールから選択してもよく、エタノールが特に好ましい。アルコールの濃度は、ウエストコット（Ｗｅｓｔｃｏｔｔ）とミューア（Ｍｕｉｒ）によって記載されているように、５０〜８０％（ｖ／ｖ）（ウエストコットとミューア著、「薬用亜麻仁リグナン（Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｌｉｇｎａｎｓ  ｆｒｏｍ  Ｆｌａｘ  Ｓｅｅｄ）」、植物化学と植物薬学（Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ  ａｎｄ  Ｐｈｙｔｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）、２０００年、エーオーシーエス・プレス、イリノイ州シャンペーン）、より好ましくは６０〜７０％（ｖ／ｖ）の範囲内とすることが必要である。
【００１６】
抽出は、有害の可能性のある微生物群の成長を最小限にし、かつ植物物質からのリグナン複合体の抽出を促進するべく、好適な温度で実施する。好適な温度範囲は、室温〜溶媒の沸点の間、好ましくは４０℃〜７０℃の間、より好ましくは５０℃〜６０℃の間である。
【００１７】
粉砕された植物物質に対する抽出溶媒の比率は、混合物の撹拌が可能となる好適な比率であることが必要である。この比率は、粉砕された植物物質１グラムに対する溶媒のｍｌ数が好ましくは４：１〜８：１である。より好ましくは、この比率は、粉砕された植物物質１グラムに対する溶媒のｍｌ数が５：１〜７：１である。
【００１８】
抽出工程の所要時間は約４〜８時間である。より好ましくは、抽出は、５時間〜７時間の間で実施する。高温を用いる場合は、抽出時間を６時間とすることが最も好ましい。
【００１９】
この抽出により、所望のリグナン成分を含む抽出溶媒と植物物質の固形分とを含むスラリーが形成される。抽出完了後、得られたスラリー中の所望のリグナン複合体を含む液体画分（以後、抽出液）を植物物質の固形分から分離する。この分離は、液体から固体を取り除く任意の好適な周知の方法により実施してもよい。好適な手法として、例えば、濾過および遠心分離が挙げられる。濾過を用いる場合、被除去物の大きさに基づき濾過膜またはスクリーンの孔径又はメッシュサイズを選択する。濾過膜の種類は、濾過膜とそれを通過する溶媒との適合性に基づいて選択する。
【００２０】
亜麻を植物物質とした場合、亜麻が抽出の際に膨潤した結果、抽出終了時に大量の溶媒を吸収することが観察されている。そのため、スラリーは、ひき割り粉の湿潤固形物（ｗｅｔ  ｍｅａｌ  ｃａｋｅ）を形成する。次いで、植物物質成分の固形物内から含水アルコール性抽出物を取り出すべく、これを濾し、かつ／または絞る。したがって、本発明の一つの実施態様においては、好ましくはスクリュープレスを用いてひき割り粉の湿潤固形物を絞ることによって抽出液を得る。これにより、ひき割り亜麻の湿潤固形物から得られるリグナン複合体の収率が実質的に増加する。
【００２１】
抽出液の収率を更に増加させるため、分離手法として例えば濾過または遠心分離を用いて植物物質固形分を抽出液から分離した後に、更にスクリュープレスを用いてもよい。
【００２２】
次いで、得られた抽出液中に含まれる微生物成分の量を低減すると同時に、最初の分離で除去されなかった任意の残留固形分を除去するため、この抽出液を濾過膜に通すことによって更に浄化する。この浄化ステップに好ましい濾過膜の種類は、好ましくはナイロン濾材であるが、任意の好適な種類の濾材を用いてもよい。微生物物質の量を可能な限り低減することが望ましい。本発明に好ましい微生物含有量の低減率は、約９０〜１００％、好ましくは９０％であり、９５％も好ましく、特に好ましくは約９８〜１００％であり、９９．９％も好ましい。
【００２３】
ナイロン濾過膜の孔径は、０．１〜１０μm、好ましくは０．２〜１０μmである。また、孔径が類似の等級の濾過膜カートリッジを本発明の趣旨の範囲内で用いてもよい。結果として得られた、浄化された抽出液を、以下に説明する実施態様のうちの一つ（しかしこれらに限定されるものではない）に従って更に処理する。
【００２４】
次に、この浄化された抽出液からアルコール性抽出溶媒を、好ましくは蒸発により除去（即ちストリッピング）する。本出願人らは、蒸発により抽出液を濃縮することによって直ちに析出に至る濃厚で粘稠な層が形成されることを観察した。したがって、抽出液の固形分が１０％（ｗ／ｖ）を超えると析出物の形成に至ると考えられるため、これを超えないように濃縮することが肝要である。
【００２５】
このような、抽出溶媒の蒸発による望ましくない効果を避け、かつ所望の抽出物を次に有利に処理できるようにするため、抽出溶媒の蒸発／ストリッピング中に水性希釈剤を添加することによって抽出液を希釈する。水性希釈剤は、好ましくは水である。したがって、抽出液中に含まれる抽出溶媒を所望により完全に除去することができる。このように、蒸発／ストリッピング処理中に水を添加することにより、抽出物が所望の希釈状態に維持される。
【００２６】
次いで、得られた水性抽出液（即ち、水性上層）を乾燥させることにより、薄緑色の吸湿性粉末を得る。乾燥は、蒸発、噴霧乾燥等の任意の好適な方法により実施してもよい。結果として得られるリグナン複合体は、分子量分布が広く、その構成要素の大部分は分子量が１２，０００ダルトン未満であることが、サイズ排除クロマトグラフィーによって示される。
【００２７】
より吸湿性の低い生成物を得るために、本発明の他の実施態様において、浄化された抽出液中のアルコール含有量を例えば希釈および／または蒸発によって低減した後、得られた抽出液中に含まれる糖類（例えばシアン配糖体）を除去する目的で限外濾過を行う。限外濾過を、少なくとも濾材の体積の２倍の水性希釈剤を用いて実施することにより、シアン糖および他の望ましくない化合物を除去する。水性希釈剤は、好ましくは水である。
【００２８】
好適な限外濾過用濾過膜として、ポリスルホン、ポリアクリロニトリル、セルロースアセテート等の有機ポリマーもしくはコポリマー、またはジルコニア、アルミナ、セラミックス材料等の無機材料が挙げられる。所望のリグナン生成物の分子量分布に基づき、排除限界分子量（ＭＷＣＯ）が５，０００未満の濾過膜、より好ましくは１，０００ＭＷＣＯの濾過膜を使用することが重要である。
【００２９】
高分子膜は高濃度アルコール溶液中における安定性に欠ける（シュクラ，アール（Ｓｈｕｋｌａ，Ｒ）、２０００年、博士論文、イリノイ大学（Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ）、アーバナ−シャンペン（Ｕｒｂａｎａ−Ｃｈａｍｐａｉｇｎ））ことから、水による希釈またはアルコールのストリッピング（好ましくは蒸発による）によってアルコール濃度を低減することも望ましい。したがって、結果として得られる、アルコール含有量が低減された抽出液は、濾過膜の性能に悪影響を及ぼすことがない。
【００３０】
結果として得られる限外濾過濃縮液は、実質的にシアン糖を含まず、所望のリグナンを比較的精製された形態で含有する。次いで、この限外濾過濃縮液を、直接または更に濃縮した後に、例えば蒸発または噴霧乾燥によって乾燥させる。
【００３１】
この乾燥ステップの前にリグナン含有生成物のｐＨを調節すると乾燥処理が促進されることが見出された。好ましい実施態様において、当該リグナンを得る方法は、リグナン含有生成物を乾燥させる前にこの生成物のｐＨを調節することを更に含む。ｐＨは、任意の好適な酸またはアルカリ試薬を用いて調節することができる。より好ましい実施態様において、このｐＨは、乾燥前に、約３．０〜約９．０の間に調節される。最も好ましくは、このｐＨは約７．５〜約８．０の間である。
【００３２】
この特定の実施態様の他の面においては、ステップ（ｃ）により得られた抽出液を水性希釈剤を用いて希釈し、かつ、ステップ（ｄ）に沿って抽出溶媒を除去することに替えて、希釈された抽出液を限外濾過することによって糖類および他の不純物を除去する。
【００３３】
他の実施態様において、本発明は、リグナンを得るための方法であって、
（ａ）リグナン含有植物物質と抽出溶媒とを接触させることによりリグナン含有抽出物と当該抽出溶媒とを含む抽出液を得ることと、
（ｂ）当該抽出液から植物物質の固形分を分離することと、
（ｃ）（ｂ）で得られた当該抽出液中の微生物成分の含有量を低減することと、
（ｄ）（ｃ）で得られた当該抽出液と吸着性樹脂とを接触させることと、
（ｅ）吸着された当該リグナン含有抽出物を水性希釈剤を用いて洗浄することと、
（ｆ）当該リグナン含有抽出物を溶出させることと、
を含み、もってリグナンを得る方法であって、かつ場合により、
（ｇ）当該放出されたリグナンのｐＨを乾燥前に調節することと、
を含む方法を提供する。
【００３４】
この実施態様においては、ステップ（ａ）から（ｃ）は上述したものと同様に実施する。ステップ（ｃ）により得られた浄化された抽出液を、バッチ式または連続式のカラムクロマトグラフィー形式の処理によって吸着性樹脂を用いて処理する。ステップ（ｃ）により得られた抽出物に吸着性樹脂を適用した後、水性希釈剤を用いて洗浄することにより、シアン糖および他の不純物を除去する。水性希釈剤は、好ましくは水である。
【００３５】
次いで、比率を勾配または一定とした含水アルコール（２５〜８５℃において２０〜１００容量％）を用いた処理によって、吸着されたリグナン複合体を溶出させる。アルコールは、メタノール、エタノール、またはイソプロパノールから選択してもよいが、これらに限定されるものではない。エタノールは、吸着されたリグナン含有抽出物を樹脂から放出させるアルコールとして好ましい。結果として得られた物質を、固形分基準でリグナンが約２０〜４５％の生成物を生成させるよう、例えば蒸発または噴霧乾燥により乾燥させる。クロマトグラフィー分離による生成物のｐＨを調節してもリグナン複合体が分解されることはなく、寧ろこの生成物の乾燥が非常に促進されることが見出された。ｐＨは、任意の好適な酸またはアルカリ試薬を用いて調節することができる。より好ましい実施態様においては、当該方法にステップ（ｇ）を組み合わせる。より好ましくは、ステップ（ｇ）は、上記生成物を乾燥させる前に、放出されたリグナン複合体のｐＨを約３．０〜約９．０の間に調節することを含む。最も好ましくは、このｐＨは約７．５〜約８．０の間である。
【００３６】
好適な樹脂は、ポリメタクリレートポリマー、エチルビニルベンゼン−ジビニルベンゼンポリマー、スチレン−ジビニルベンゼンポリマー、ポリスチレンポリマー、またはフェノールホルムアルデヒドポリマーから選択してもよく、イオン性または非イオン性のいずれであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
この実施態様の他の面において、ステップ（ｃ）の後、かつステップ（ｄ）の前に、ステップ（ｃ）で得られた抽出液をステップ（ｄ）で吸着性樹脂を用いて処理する前に、水性希釈剤を用いて希釈する。水性希釈剤は、好ましくは水である。
【００３８】
他の実施態様において、望ましくは、ステップ（ｃ）で得られた抽出液のｐＨの値を約３．０〜約９．０の間に調節する。より好ましくは、このｐＨは約７．５〜約８．０の間である。任意の好適な酸またはアルカリ試薬に応じてｐＨ調節を行ってもリグナン複合体は分解されず、むしろそれに続くリグナン生成物の乾燥が促進されることが見出された。
【００３９】
別法として、この実施態様の他の面において、ステップ（ｃ）の後、かつステップ（ｄ）の前に、ステップ（ｃ）で得られた抽出液中に含まれる抽出溶媒を除去すると同時に、この抽出液に水性希釈剤を添加する。本発明のこの面に好ましい水性希釈剤は水である。
【００４０】
この実施態様の更なる他の面において、当該方法は、ステップ（ｃ）の後、かつステップ（ｄ）の前に、
（ｉ）ステップ（ｃ）で得られた抽出液を水性希釈剤を用いて希釈することと、
（ｉｉ）（ｉ）で得られた抽出液から抽出溶媒を除去すると同時に、この抽出液に水性希釈剤を添加することと、
を更に含む。
【００４１】
以下に非限定的な実施例を示すことにより本発明を更に説明する。これらの実施例に関し本発明の趣旨の範囲内で幾つかの変形が可能であることが当業者らに理解されよう。
【実施例】
【００４２】
実施例１
リグナン複合体の抽出
実質的に油分を含まない亜麻仁のひき割り粉を、ミネソタ州レッドウイングのノーザン・サン（Ｎｏｒｔｈｅｒｎ  Ｓｕｎ（Ｒｅｄｗｉｎｇ，ＭＮ））より入手した。このひき割り粉は、工業的に圧砕し、溶媒抽出によって油分を除去した後、乾燥によって残留溶媒を完全に除去したものである。異なる回分のひき割り粉について求めた組成を以下に示す。
【００４３】
【表１】
2004521934.tif 000003
【００４４】
このひき割り粉１７ｋｇを、７０％（ｖ／ｖ）の食品用エタノール１１３．５Ｌを用いて５５℃で抽出した。抽出は、ひき割り粉を含むスラリーを４〜６時間未満の時間撹拌槽内で撹拌することによって実施した。得られた湿潤固形物中に含まれる溶媒の殆どを取り出すため、抽出後のスラリーを、５０メッシュの濾過膜を取り付けたスクリュープレスを通過させた。回収された約７６Ｌの抽出物を、イリノイ州レイクフォレストのミッドウエスト・フィルター・コー（Ｍｉｄｗｅｓｔ  Ｆｉｌｔｅｒ  Ｃｏ．（Ｌａｋｅ  Ｆｏｒｅｓｔ，ＩＬ））より入手した１μmのナイロン濾材を通過させた。更にこの抽出物を、０．２μmの濾材（ノースカロライナ州シャルロットのドミニク・ハンター（Ｄｏｍｉｎｉｃｋ  Ｈｕｎｔｅｒ（Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，ＮＣ）））で処理することによって、溶媒中の微生物含有量を低減した。その結果得られた濾過後の抽出物の組成を以下に示す。
【００４５】
【表２】
2004521934.tif 000004
【００４６】
得られた濾過後の抽出物を、以下に示す実施例のうちの一つに従って処理した。これらの実施例は本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解されよう。
実施例２
ストリッピング／乾燥
実施例１で生成した濾過後の抽出物の一部について、含まれるエタノールを完全に除去するべく真空下でスチームストリッピングを行うと同時に、水を用いてこれを希釈することにより、固形分１０％（ｗ／ｖ）を含む液体を得た。次いで、この抽出物の成分を可溶化すると同時に、微生物の成長を阻止するため、これを６０℃に維持した。次いで、この抽出物を噴霧乾燥した。その結果得られた生成物は薄緑色の粉末であり、以下の特性を有していた。
【００４７】
【表３】
2004521934.tif 000005
【００４８】
得られた生成物についてシアン配糖体（糖類）の有無を調べるため、イーエム・クアント（ＥＭ  Ｑｕａｎｔ）分析またはスペクトロ・クアント（Ｓｐｅｃｔｒｏ  Ｑｕａｎｔ）分析（ニュージャージー州ギブスタウンのイー・エム・サイエンスイズ（ＥＭ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（Ｇｉｂｂｓｔｏｗｎ，ＮＪ）））のいずれかを用いた。これらの分析は、ｐ−グルクロニダーゼ酵素（ミズーリ州セント・ルイスのシグマ・ケミカル・コー（Ｓｉｇｍａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ）））が糖類に作用することにより遊離する遊離シアン化物の有無を検出するものである。その結果、得られた生成物中にシアン配糖体が含まれないことが確認された。
実施例３
限外濾過
実施例１の濾過後の抽出物５００ｍｌを水で２０００ｍｌに希釈した。この溶液を、再生したセルロースベースの高分子膜を用いて、濃縮液の体積が１１００ｍｌに減少するまで１００ｐｓｉの圧力で濾過した。各種画分の組成を以下の表に示す。
【００４９】
【表４】
2004521934.tif 000006
【００５０】
濃縮液画分を乾燥させて薄黄色の自由流動性粉末とし、シアン配糖体が含まれないことを確認した。
実施例４
限外濾過
実施例１の供給原料の一部について、希釈を実施せず、エタノールを真空下でスチームストリッピングすることにより、以下の組成を有する抽出物を生成させた。
【００５１】
【表５】
2004521934.tif 000007
【００５２】
この抽出物を更に水で希釈することにより、以下の希釈供給原料を生成させた。
【００５３】
【表６】
2004521934.tif 000008
【００５４】
この供給原料３１０ｍｌを、塩化ナトリウムの除去率が１５％の等級の高分子膜を用いて１００ｐｓｉの圧力で限外濾過することにより、２００ｍｌの濾液を生成させた。
【００５５】
各種流れの組成を以下のように決定した。
【００５６】
【表７】
2004521934.tif 000009
【００５７】
濃縮液画分を乾燥させて自由流動性粉末とし、シアン配糖体が含まれないことを確認した。
実施例５
吸着および樹脂からのリグナンの回収
非官能性メタクリルポリマー樹脂であるエーディーエス４００（ＡＤＳ４００）（ミシガン州ノビのサーマックス・リミテッド（Ｔｈｅｒｍａｘ  Ｌｉｍｉｔｅｄ（Ｎｏｖｉ，ＭＩ）））をガラス製の液体クロマトグラフィーカラム（内径２．５４ｃｍ）に脱イオン水中でスラリー充填した。この樹脂を、７０％（ｖ／ｖ）エタノール４００ｍｌ、次いで水４００ｍｌで洗浄した。次いで、この樹脂を大きさ別に分配するために、樹脂床の体積が最初に充填したときの約１．５倍に増大するまで水を用いて樹脂を逆洗した。最終充填体積は１００ｍｌであった。
【００５８】
実施例１の濾過後の抽出物５００ｍｌを水で２０００ｍｌに希釈した。カラム容積の２０倍量（即ち２０００ｍｌ）を、カラム容積の６倍量／時、即ち１０ｍｌ／分で６０℃の温度で送液して樹脂床を通過させた。次いで、この樹脂床を、水２００ｍｌを用いて１０ｍｌ／分で洗浄することにより、残留した糖類および他の不純物を除去した。次いで、残ったリグナン複合体を、７０％エタノールを用いて１０ｍｌ／分（総量＝４００ｍｌ）で樹脂から溶出させた。
【００５９】
その結果得られた流れの組成を以下に示す。
【００６０】
【表８】
2004521934.tif 000010
【００６１】
この生成物画分を乾燥させることにより薄緑色の自由流動性粉末とし、シアン配糖体が含まれないことを確認した。
実施例６
吸着および樹脂からのリグナンの回収
実施例５の充填されたカラムを７０％エタノール２００ｍｌおよび水２００ｍｌを用いて洗浄した。このカラムに、カラム容積の２５倍量（２５００ｍｌ）の実施例４の希釈供給原料を一定流速（１２ｍｌ／分）で６０℃で送液した。この樹脂を、水２２０ｍｌを用いて１２ｍｌ／分で洗浄することにより、残留した糖類および他の不純物を除去した。次いで、得られたリグナン複合体を、７０％エタノールを用いて１２ｍｌ／分（総量＝４００ｍｌ）で樹脂から溶出させた。その結果得られた流れの組成を以下に示す。
【００６２】
【表９】
2004521934.tif 000011
【００６３】
生成物画分を乾燥させることにより薄緑色の自由流動性粉末とし、シアン配糖体が含まれないことを確認した。
実施例７
実施例５で説明した手順を用いて、非官能性フェノールホルムアルデヒド樹脂であるローム・アンド・ハース・エックスエーディー７６１（Ｒｏｈｍ  ａｎｄ  Ｈａａｓ  ＸＡＤ  ７６１）（ペンシルバニア州フィラデルフィアのローム・アンド・ハース・インコーポレーテッド（Ｒｏｈｍ  ａｎｄ  Ｈａａｓ  Ｉｎｃ．（Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，ＰＡ）））を、ガラス製の液体クロマトグラフィーカラムに脱イオン水中でスラリー充填した。
【００６４】
実施例１の濾過後の抽出物５００ｍｌを脱イオン水で３０００ｍｌに希釈した。カラム容積の３０倍量（即ち３０００ｍｌ）を、カラム容積の６倍量／時、即ち１０ｍｌ／分で６０℃の温度で送液して樹脂床を通過させた。次いで、この樹脂床を、水２００ｍｌを用いて１０ｍｌ／分で洗浄することにより、残留した糖類および他の不純物を除去した。次いで、残ったリグナン複合体を、７０％エタノールを用いて１０ｍｌ／分（総量＝５００ｍｌ）で樹脂から溶出させた。
【００６５】
その結果得られた流れの組成を以下に示す。
【００６６】
【表１０】
2004521934.tif 000012
【００６７】
生成物画分を０．１％（ｗ／ｖ）水酸化ナトリウムで処理することによりｐＨを７．６に上昇させた後、これを噴霧乾燥して薄緑色の自由流動性粉末とした。シアン配糖体が含まれないことを確認した。
実施例８
実施例５で説明した手順を用いて、非官能性樹脂であるローム・アンド・ハース・エックスエーディー１１８０（Ｒｏｈｍ  ａｎｄ  Ｈａａｓ  ＸＡＤ  １１８０）（ペンシルバニア州フィラデルフィアのローム・アンド・ハース・インコーポレーテッド）を、ガラス製の液体クロマトグラフィーカラムに脱イオン水中でスラリー充填した。
【００６８】
実施例１の濾過後の抽出物５００ｍｌを脱イオン水で２０００ｍｌに希釈した。カラム容積の２０倍量（即ち２０００ｍｌ）を、カラム容積の６倍量／時、即ち１０ｍｌ／分で６０℃の温度で送液して樹脂床を通過させた。次いで、この樹脂床を、水２００ｍｌを用いて１０ｍｌ／分で洗浄することにより、残留した糖類および他の不純物を除去した。次いで、残ったリグナン複合体を、７０％エタノールを用いて１０ｍｌ／分（総量＝５００ｍｌ）で樹脂から溶出させた。
【００６９】
その結果得られた流れの組成を以下に示す。
【００７０】
【表１１】
2004521934.tif 000013
【００７１】
生成物画分を乾燥させることにより薄緑色の自由流動性粉末とし、シアン配糖体が含まれないことを確認した。
実施例９
実施例５で説明した手順を用いて、非官能性スチレンジビニルベンゼン樹脂であるサーマックス・エーディーエス８００（Ｔｈｅｒｍａｘ  ＡＤＳ  ８００）（ミシガン州ノビのサーマックス・インコーポレーテッド（Ｔｈｅｒｍａｘ  Ｉｎｃ．（Ｎｏｖｉ，ＭＩ））））を、ガラス製の液体クロマトグラフィーカラムに脱イオン水中でスラリー充填した。
【００７２】
実施例１の濾過後の抽出物５００ｍｌを脱イオン水で３０００ｍｌに希釈した。カラム容積の３０倍量（即ち３０００ｍｌ）を、カラム容積の６倍量／時、即ち１０ｍｌ／分で６０℃の温度で送液して樹脂床を通過させた。次いで、この樹脂床を、水２００ｍｌを用いて１０ｍｌ／分で洗浄することにより、残留した糖類および他の不純物を除去した。次いで、残ったリグナン複合体を、７０％エタノールを用いて１０ｍｌ／分（総量＝５００ｍｌ）で樹脂から溶出させた。
【００７３】
その結果得られた流れの組成を以下に示す。
【００７４】
【表１２】
2004521934.tif 000014
【００７５】
生成物画分を乾燥させることにより薄緑色の自由流動性粉末とし、シアン配糖体が含まれないことを確認した。
実施例１０
酸の調製およびリグナンの回収
実施例２で調製した抽出物の一部を、脱イオン水を用いて体積基準で１：１に希釈した後、室温下で１％硫酸で処理することにより、ｐＨを３．５に調節した。抽出物はこの温度下でフロキュレーションを起こし、異なる２つの相に分離した。遠心分離を行って透明な上相を取り除き、下部の析出物を回収して乾燥させた。
【００７６】
この２相の分析結果を以下に示す。
【００７７】
【表１３】
2004521934.tif 000015
【００７８】
このように、選択的な析出を行うことによりリグナンの純度が上昇した。
【産業上の利用可能性】
【００７９】
上述の方法により得られたリグナン生成物を、食品または医薬処方に加えてもよい。この処方は、人間または動物に投与する任意の経路用に調製してもよいが、経口送達用処方が好ましい。当該得られたリグナンを含む典型的な処方は、上述のいずれかの方法により得られるリグナン生成物を１５〜２５重量％と、賦形剤成分を６０〜８４重量％と、食餌療法用栄養補助成分を１〜２５重量％とを含んでもよい。
【００８０】
上述したすべての刊行物の全体を、本明細書の一部を構成するものとしてここに援用する。
【００８１】
上述した発明を、明瞭化および理解を目的としてある程度詳細に説明してきたが、本開示内容を読むことにより、本発明および添付の特許請求の範囲の真の範囲を逸脱することなく形態および詳細の様々な変更が可能であることが当業者に理解されよう。
【図面の簡単な説明】
【００８２】
【図１】カラムクロマトグラフィー分析によるクロマトグラフを示すものであり、リグナン複合体の分子量分布を示す。複合体の大部分は分子量が１２，０００ダルトン未満の成分で構成される。生成物中の各種画分の分子量を推定するため、クロマトグラム上には代表的なポリエチレングリコールの分子量マーカーを示してある。以後、リグナン複合体とは、植物物質由来のリグナンを含有する植物抽出物を意味するものとする。その主なものはＳＤＧである。
【図２】本発明の抽出方法の様々な変形を示すものである。
【図３】本発明の抽出方法の様々な変形を示すものである。
【図４】本発明の抽出方法の様々な変形を示すものである。
【図５】本発明の抽出方法の様々な変形を示すものである。
【図６】本発明の抽出方法の様々な変形を示すものである。
【図７】本発明の抽出方法の様々な変形を示すものである。
【００８３】
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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