(57)【要約】式（Ｉ）【化１】2004517155.tif 000011（式中、Ｒ１は、非置換か又は置換されたフェニルであり、Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル又はフェニルであり、最後に記載された３個の基は、非置換であるか又は置換されており、Ｒ３は、水素又は非置換であるかもしくは置換された１〜１８個の炭素原子を有する炭化水素基である）の化合物又はその塩の有効量を播種前に作物の種子に施用することからなる作物を農薬の薬害副作用から保護する方法。式（Ｉ）の薬害軽減剤は、好ましくはイソキサジフェン又はイソキサジフェン−エチルである。種子処理された作物は、農薬、特に発生前又は発生後に栽培領域に施用される除草剤の施用に対して薬害が軽減される。
2004517155.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
播種前に作物の種子に、有効量の式（Ｉ）
【化１】
2004517155.tif 000010
（式中、Ｒ１は、非置換の又は置換されたフェニルであり、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル又はフェニルであり、最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、
Ｒ３は、水素又は非置換であるかもしくは置換された１〜１８個の炭素原子を有する炭化水素基である）の化合物又はその塩を施用することからなる、作物を農薬の薬害副作用から保護する方法。
【請求項２】
式（Ｉ）中、
Ｒ１は、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルからなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されたフェニルであり、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル又はフェニルであり、最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルからなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、
Ｒ３は、水素又は１〜１８個の炭素原子を有する炭化水素基であり、これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル（最後に記載された２個の基は、環式基の置換基としてのみ）、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ−カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−カルボニルオキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ及びフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−カルボニルオキシ〔ここで、最後に記載された９個の基は、非置換であるか又はフェニル環においてハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている〕、及び式−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ’２、−Ｎ＝ＣＲ’２〔ここで、式中のＲ’は、互いに独立して水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくはフェニル（これは、非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であるか、又は一緒になって（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン鎖である〕の基からなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている、
請求項１記載の方法。
【請求項３】
式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、いずれもフェニルであり、そしてＲ３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、これは非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ−カルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルオキシ−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニルオキシ及びフェニル（これは非置換であるか、又はフェニル環においてハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシからなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）からなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
式（Ｉ）中、Ｒ３がＨ又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
式（Ｉ）の薬害軽減剤が５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸である請求項１記載の方法。
【請求項６】
式（Ｉ）の薬害軽減剤がエチル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレートである請求項１記載の方法。
【請求項７】
式（Ｉ）の薬害軽減剤又はその塩で処理した種子を播き、作物の出芽前又は出芽後に作物栽培領域に農薬を施用する請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
式（Ｉ）の薬害軽減剤又はその塩で処理した種子を播き、作物の出芽前及び／又は出芽後に作物領域に一つ又はそれ以上の農薬又は農薬の組合せを施用する請求項７記載の方法。
【請求項９】
農薬が、カルバメート、チオカルバメート、ハロアセトアニリド、置換されたフェノキシ−、ナフトキシ−及びフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体、及びヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えばキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−、ベンゾオキサゾリルオキシ−及びベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステル、シクロヘキサンジオン誘導体、イミダゾリノン、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、スルホニル尿素、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体及びＳ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオリン酸エステル、ホルモン−タイプの除草剤、ピリジンカルボン酸、トリアジノン、トリアゾリノン、ピリジンカルボキサミド、ヒドロキシベンゾニトリル及びイソオキサゾールからなる群より選ばれる除草剤である請求項７又は８に記載の方法。
【請求項１０】
作物がメイズである請求項７〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
薬害軽減剤の施用量が、キログラム種子当たり０．０１〜１０グラムａ．ｉ．の薬害軽減剤である請求項７〜１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
作物の種子を、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩の有効量で播種の前に処理し、そして播種後、作物の出芽前及び／又は出芽後に、一つ又はそれ以上の農薬又は農薬の組合せを作物又は栽培下の領域に施用する、有用植物の作物における望ましくない生物を防除する方法。
【請求項１３】
農薬が有用植物の作物における雑草を防除するための除草剤である請求項１２記載の方法。
【請求項１４】
作物がメイズである請求項１２又は１３記載の方法。
【請求項１５】
薬害軽減剤の施用量が、キログラム種子当たり０．０１〜１０グラムａ．ｉ．の薬害軽減剤である請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１６】
イソオキサゾールからなる群より選ばれた除草剤を作物領域に出芽前に施用し、場合によりその後、別の除草剤又は除草剤の組合せを作物の出芽後に施用する請求項１２〜１５のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、作物又は観賞植物を含めた有用植物において、望ましくない生物を防除するため農薬を用いた際に生じる農薬化合物の被害に対して作物の薬害を軽減することに関する。より具体的には、本発明は、種々の農薬の種子処理薬害軽減剤として５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸誘導体の使用に関する。
【０００２】
ＵＳ−Ａ−５５１６７５０は、特に栽培下の領域へ、薬害軽減剤−除草剤の組合せを、発生後（タンクミックス）施用するため、さまざまな種類の農薬の薬害軽減剤として置換されたイソオキサゾリンの使用を記載している。種子処理薬害軽減剤としての使用は、例示されてない。さらに、ＤＥ−Ａ−１９８５３８２７ （ＷＯ−Ａ−００／３０４４７）から、イソオキサゾリン薬害軽減剤は、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼインヒビター（ＨＰＰＤＯインヒビター）、例えばスルコトリオン、メソトリオン又はイソキサフルトールの群の様々な除草剤の被害から作物を薬害軽減するのに特に有用であり、その際、開示例の薬害軽減剤は、発生前又は発生後に除草剤と共に施用することが知られている。
【０００３】
驚くべきことに、ここで、下式（Ｉ）の２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸誘導体の群の化合物は、農薬、特に除草剤の種子処理薬害軽減剤として非常に効果的に使用することができることが見出された。
【０００４】
したがって、本発明は、式（Ｉ）
【化２】
2004517155.tif 000003
｛式中、Ｒ１は、非置換の又は置換されたフェニルであり、好ましくは非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ及び／又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルからなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、
【０００５】
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル又はフェニルであり、最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、好ましくは非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ及び／又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルからなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、
Ｒ３は、水素又は１〜１８個の炭素原子を有する炭化水素基であり、これは非置換であるか又は置換されており、好ましくは非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル（最後に記載された２個の基は、環式基の置換基としてのみ）、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ−カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−カルボニルオキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ及びフェニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−カルボニルオキシ（ここで、最後に記載された９個の基は、非置換であるか又はフェニル環において置換されており、好ましくは非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）並びに式−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ’２、−Ｎ＝ＣＲ’２〔ここで、式中のＲ’は、互いに独立して水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルもしくはフェニル（これは、非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であるか、又は一緒になって（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン鎖である〕の基からなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝
の化合物又はその塩の有効量を播種前に作物の、繁殖物質、好ましくは種子に施用することからなる農薬の薬害副作用から作物を保護する方法に関する。
【０００６】
先に及び以下に記載された用語は、下に説明する意味を有する。
「炭化水素基」は、飽和、部分的に飽和、不飽和又は芳香族であることができる直鎖、分枝状又は環式の炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル及びアリール、好ましくは１８個までの炭素原子、好ましくは１２個の炭素原子、特に６個のＣ−原子を有するアルキル、アルケニル及びアルキニル、又は３〜６個の環原子を有するシクロアルキル又はフェニルである。
【０００７】
２つ又はそれ以上の基が、同じベースとなる基における置換基として基の一群から選ばれる場合、これらの基は、同じか又は異なっていてもよい。
用語「ハロゲン」には、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が包含される。
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」は、１、２、３又は４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチル基として理解される。これに対して、より広範囲の炭素原子を有するアルキル基は、この範囲に相当する多数の炭素原子を含有する直鎖又は分枝状飽和炭化水素基として理解される。したがって、用語「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル」には、上記アルキル基、そしてまた、例えばペンチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル及びヘキシル基が包含される。基および複合基の定義全体に渡るアルキル基又はアルキル部分において、より厳密に定義しない場合、炭素原子の数は、好ましくは１〜４である。
【０００８】
「（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル」は、一つ又はそれ以上の水素原子が、対応する数の同じか又は異なるハロゲン原子、好ましくは、塩素又はフッ素によって置換された用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」の下で記載されたアルキル基、例えばトリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル及び１，１，２，２−テトラフルオロエチル基として理解される。
「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」は、炭化水素基が、用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」の下で記載された意味を有するアルコキシ基として理解される。より広範囲の炭素原子を包含するアルコキシ基は、同様に理解される。
【０００９】
炭素原子の範囲を決める接頭語を有する用語「アルケニル」及び「アルキニル」は、この範囲に相当する多くの炭素原子を有する直鎖又は分枝状炭化水素基を意味し、この炭化水素基は、少なくとも一つの多重結合を有し、これは当該不飽和基のいずれかの位置にあることができる。したがって、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル」は、例えばビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基を意味する。「（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル」は、例えばエチニル、プロパルギル、２−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル又は２−ヘキシニル基を意味する。
「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル」は、単環式アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基を意味する。
【００１０】
他の複合的な用語、例えば（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルケニル又は［（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ］カルボニルは、上記定義に従って同様に理解される。
また、式（Ｉ）の薬害軽減剤の塩、好ましくはＲ３が水素である化合物によって形成された塩の使用もまた、本発明によって包含されるものとして理解される。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物は、塩を形成することができる。塩形成は、酸性水素原子を有する式（Ｉ）の化合物、例えばＲ３が水素である化合物（Ｉ）に対する塩基の作用によって起こすことができる。適切な塩基は、例えば有機アミン、そしてまた、アンモニウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、特に水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム並びに炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムである。また、塩形成は、塩基性基、例えばアミノ及びアルキルアミノに、酸を添加することによって起こすことができる。この目的に適した酸は、無機及び有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、ＨＮＯ３及び酢酸である。
【００１２】
Ｒ１及びＲ２の両方がフェニルである前記式（Ｉ）の薬害軽減剤化合物又はその塩は、特に重要である。
【００１３】
Ｒ３が水素又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル〔これは、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ−カルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルオキシ−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−カルボニルオキシ及びフェニル（これは、非置換であるか又はフェニル環においてハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシからなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）からなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている〕である前記式（Ｉ）の薬害軽減剤化合物又はその塩もまた、特に重要である。Ｒ３がＨ又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、特に水素、メチル又はエチルである化合物（Ｉ）は、好ましい。また、Ｒ３が水素である化合物（Ｉ）から形成された塩もまた、好ましい。
【００１４】
好ましくは、式（Ｉ）の薬害軽減剤は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸（Ｉａ）又はエチル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｉｂ）（それぞれ、慣用名イソキサジフェン又はイソキサジフェン−エチルの下に知られている）である。２−イソキサゾリンは、二重結合が環の２位のＮ−原子と３位のＣ−原子の間にあることを意味する。
【００１５】
薬害軽減剤は、播種前に作物の繁殖物質（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）に施用する。繁殖物質は、生殖力のある又は生長力のある繁殖物質又は実生であることができる。作物種子の処理が好ましい。驚くべきことに、薬害軽減剤は、繁殖物質、種子、有用植物の発芽作物又は有用植物の実質的にすでに出芽した作物に対する農薬の薬害効果を低下させる。その薬害軽減効果の程度は、驚くべきものであり、この理由は、知られている方法では、薬害軽減剤を発生後施用において農薬と共に又は発生前施用において同時に又は逐次的な方法で短期間内に施用することからなるためである。畦間（ｉｎ−ｆｕｒｒｏｗ）処理法は、作物の出芽前又は後に薬害軽減剤で土壌処理し、すぐ後に農薬を施用することからなる。前記公知技術のため、実質的に農薬処理の前に式（Ｉ）の薬害軽減剤で行う種子処理の効果は、あまり有効でない薬害軽減法であると予想されていた。その予想される理由は、以下の通りである；
【００１６】
１．繁殖物質又は種子に施用できる薬害軽減剤の量が比較的少なく、この量は発生する植物において更に希釈される；
２．繁殖物質において播種の前に及び農薬の施用前、植物発生中に薬害軽減剤が不安定になる（分解）可能性がある；
３．繁殖物質、例えば種子の発芽の品質において薬害軽減剤が損傷効果を与える可能性ある。
【００１７】
しかし、実験から、播種前の繁殖物質、例えば種子の薬害軽減剤処理は、効果的に薬害を軽減し、驚くべきことに、これは、知られている方法の代替法となり、場合によっては効果がずっと優れていることがわかった。薬害軽減効果とは別に、種子処理では、通常の組合せ処理と比較して、農家は２つの活性成分ではなく農薬しか施用する必要がない。これによりタンクミックス工程が除かれ、農家が施用する活性成分の量を減少させ、したがって必要な処方物助剤の量を減少させる。
【００１８】
本発明による作物種子又は他の繁殖物質（例えばジャガイモの塊茎）の前処理法は、幅広い範囲の農薬の薬害に対して、作物植物の薬害を軽減するために使用することができる。
【００１９】
式（Ｉ）の薬害軽減剤及びその塩（先及び以下において「薬害軽減剤（Ｉ）」又は「式（Ｉ）の薬害軽減剤」と略する）は、望ましくない有害な生物に対してこれらの農薬の効力に悪影響を与えることなく作物植物におけるこれらの農薬の有害な副作用を低下させるか又は完全に取り除くことができる。複数の農薬、例えば複数の除草剤又は除草剤を殺虫剤もしくは殺菌剤と組み合わせることによって生じる被害を、かなり低下させることができるか又は完全に取り除くことができる。したがって、慣用の農薬の施用領域は、かなり広げることができる。単独で又は除草剤と共に、植物に被害を与える可能性のある殺虫剤には、例えば有機リン化合物、例えばテルブホス（Ｃｏｕｎｔｅｒ（Ｒ））、フォノホス（Ｄｙｆｏｎａｔｅ（Ｒ））、ホレート（Ｔｈｉｍｅｔ（Ｒ））、クロルピリホス（Ｒｅｌｄａｎ（Ｒ））、カルバメート、例えばカルボフラン（Ｆｕｒａｄａｎ（Ｒ））、ピレスロイド殺虫剤、例えばテフルトリン（Ｆｏｒｃｅ（Ｒ））、デルタメトリン（Ｄｅｃｉｓ（Ｒ））及びトラロメトリン（Ｓｃｏｕｔ（Ｒ））及び異なる作用機構を有する他の殺虫剤が包含される。
【００２０】
式Ｉの化合物を用いて作物植物における薬害副作用を低減させることができる除草剤は、例えばカルバメート、チオカルバメート、ハロアセトアニリド、置換されたフェノキシ−、ナフトキシ−及びフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体、及びヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えばキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−、ベンゾオキサゾリルオキシ−及びベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステル、シクロヘキサンジオン誘導体、イミダゾリノン、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、スルホニル尿素、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体及びＳ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオリン酸エステル、ホルモン−タイプの除草剤、ピリジンカルボン酸、トリアジノン、トリアゾリノン、ピリジンカルボキサミド、ヒドロキシベンゾニトリル、イソオキサゾールの群からの除草剤である。好ましいのは、フェノキシフェノキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸エステル及び塩、スルホニル尿素、イミダゾリノン、イソオキサゾール及び活性範囲を広げるためＡＬＳインヒビター（アセトラクテートシンセターゼインヒビター）と共に使用される除草剤、例えばベンタゾン、シアナジン、アトラジン、ブロモキシニル、ジカンバ及び葉に作用する他の除草剤である。
【００２１】
本発明による薬害軽減剤との組合せに適切な除草剤には、例えば、
Ａ）フェノキシフェノキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸誘導体タイプの除草剤、例えば
Ａ１）フェノキシフェノキシ−及びベンジルオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例えばメチル２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ジクロホップ−メチル）、
メチル２−（４−（４−ブロモ−２−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ ２６ ０１ ５４８）、
メチル２−（４−（４−ブロモ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＵＳ−Ａ ４，８０８，７５０）、
メチル２−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ ２４ ３３ ０６７）、
メチル２−（４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＵＳ−Ａ ４，８０８，７５０）、
メチル２−（４−（２，４−ジクロロベンジル）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ ２４ １７ ４８７）、
エチル４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）ペンタ−２−エノエート、
メチル２−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ ２４ ３３ ０６７）；
【００２２】
Ａ２）「単環式」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えばエチル２−（４−（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ ０ ００２ ９２５）、
プロパルギル２−（４−３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ ０ ００３ １１４）、
メチル２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオネート−メチルエステル（ＥＰ−Ａ ０ ００３ ８９０）、
エチル２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ ０ ００３ ８９０）、
プロパルギル２−（４−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ ０ １９１ ７３６）、
ブチル２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（フルアジホップ−ブチル）；
【００２３】
Ａ３）「二核」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えばメチル及びエチル２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（キザロホップ−メチル及びキザロホップ−エチル）、
メチル２−（４−（６−フルオロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（Ｊ． Ｐｅｓｔ． Ｓｃｉ． 第１０巻， ６１ （１９８５）参照）、
２−イソプロピリデンアミノオキシエチル２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（プロパキザホップ）、
エチル２−（４−（６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル−オキシ）フェノキシ）プロピオネート（フェノキサプロップ−エチル）、そのＤ（＋）異性体（フェノキサプロップ−Ｐ−エチル）及びエチル２−（４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＤＥ−Ａ ２６ ４０ ７３０）、
テトラヒドロ−２−フリルメチル２−（４−（６−クロロキノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオネート（ＥＰ−Ａ ０ ３２３ ７２７）；
【００２４】
Ｂ）スルホニル尿素の群からの除草剤、例えばピリミジン−又はトリアジニルアミノカルボニル−［ベンゼン−、ピリジン−、ピラゾール−、チオフェン−及び（アルキルスルホニル）アルキルアミノ−］スルファミド。ピリミジン環又はトリアジン環の好ましい置換基はアルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン又はジメチルアミノであり、そして互いに独立して全ての置換基を組合わせることが可能である。ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオフェン又は（アルキルスルホニル）アルキルアミノ部分における好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、（アルカンスルホニル）アルキルアミノである。このような適切なスルホニル尿素は、例えば、
【００２５】
Ｂ１）フェニル−及びベンジルスルホニル尿素並びに関連化合物、例えば、１−（２−クロロフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（クロルスルフロン）、
１−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）尿素（クロリムロン−エチル）、
１−（２−メトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（メツルフロン−メチル）、
１−（２−クロロエトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（トリアスルフロン）、
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）尿素（スルホメツロン−メチル）、
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−メチル尿素（トリベヌロン−メチル）、
１−（２−メトキシカルボニルベンジルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ベンスルフロン−メチル）、
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４，６−ビス−（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル）尿素（ピリミスルフロン−メチル）、
３−（４−エチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−スルホニル）尿素（ＥＰ−Ａ ０ ７９６ ８３）、
３−（４−エトキシ−６−エチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−スルホニル）尿素（ＥＰ−Ａ ０ ０７９ ６８３）、
３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２−メトキシカルボニル−５−ヨードフェニルスルホニル）尿素（ヨードスルフロン−メチル）（ＷＯ ９２／１３８４５）、
ＤＰＸ−６６０３７、トリフルスルフロン−メチル（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ． Ｃｏｎｆ． −Ｗｅｅｄｓ− １９９５， ｐ．８５３参照）、
ＣＧＡ−２７７４７６（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ． Ｃｏｎｆ． −Ｗｅｅｄｓ− １９９５， ｐ．７９参照）、
メチル−２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−４−メタンスルホンアミドメチルベンゾエート（メソスルフロン−メチル）（ＷＯ ９５／１０５０７）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−４−ホルミルアミノベンズアミド（ホラムスルフロン）（ＷＯ ９５／０１３４４）；
【００２６】
Ｂ２）チエニルスルホニル尿素、例えば
１−（２−メトキシカルボニルチオフェン−３−イル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（チフェンスルフロン−メチル）；
【００２７】
Ｂ３）ピラゾリルスルホニル尿素、例えば１−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ピラゾスルフロン−メチル）；
メチル３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ ０ ２８２ ６１３）；
メチル５−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カルボキシレート（ＮＣ−３３０、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ． Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ‘Ｗｅｅｄｓ’ １９９１， 第１巻， ｐ．４５ｆｆ．参照）、ＤＰＸ−Ａ ８９４７、アジムスルフロン（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ． Ｃｏｎｆ．‘Ｗｅｅｄｓ’１９９５， ｐ．６５参照）
【００２８】
Ｂ４）スルホンジアミド誘導体、例えば
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノスルホニル）尿素（アミドスルフロン）及びその構造上の類似物（ＥＰ−Ａ ０ １３１ ２５８ 及び Ｚ． Ｐｆｌ． Ｋｒａｎｋｈ． Ｐｆｌ． Ｓｃｈｕｔｚ， ｓｐｅｃｉａｌ ｉｓｓｕｅ ＸＩＩ， ４８９−４９７ （１９９０））；
【００２９】
Ｂ５）ピリジルスルホニル尿素、例えば
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ニコスルフロン）、
１−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（リムスルフロン）、
メチル２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−６−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキシレート、ナトリウム塩（ＤＰＸ−ＫＥ ４５９、フルピルスルフロン、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ． Ｃｏｎｆ． Ｗｅｅｄｓ， １９９５， ｐ．４９参照）、
ＤＥ−Ａ ４０ ００ ５０３ 及び ＤＥ−Ａ ４０ ３０ ５７７に説明したピリジルスルホニル尿素、好ましくは式
【００３０】
【化３】
2004517155.tif 000004
（式中、Ｅは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＣＨであり、
Ｒ６は、ヨウ素又はＮＲ１１Ｒ１２であり、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシカルボニル、モノ−又はジ−（（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルフィニル又は−スルホニル、ＳＯ２−ＮＲａＲｂ又はＣＯ−ＮＲａＲｂ、特に水素であり、
Ｒａ及びＲｂは、互いに独立して水素、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキニルであるか、又は一緒になって−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−又は−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−であり、
Ｒ８は、水素又はＣＨ３であり、
Ｒ９は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキル、特にＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ２又はＯＣＨ２ＣＦ３であり、
Ｒ１０は、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ２又は（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシであり、そしてＲ１１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、そしてＲ１２は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルであるか、又はＲ１１及びＲ１２は、一緒になって式−（ＣＨ２）３ＳＯ２−又は−（ＣＨ２）４ＳＯ２−の鎖である）の化合物、例えば３−（４，６−ジメトキシピリミデン−２−イル）−１−（３−Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノピリジン−２−イル）スルホニル尿素又はその塩；
【００３１】
Ｂ６）ＥＰ−Ａ ０ ３４２ ５６９に記載されたアルコキシフェノキシスルホニル尿素、好ましくは、式
【化４】
2004517155.tif 000005
（式中、ＥはＣＨ又はＮ、好ましくはＣＨであり、
Ｒ１３は、エトキシ、プロポキシ又はイソプロポキシであり、
Ｒ１４は、水素、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ）カルボニルであり、好ましくはフェニル環の６位にあり、
ｎは、１、２又は３、好ましくは１であり、
Ｒ１５は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニルであり、
Ｒ１６、Ｒ１７は互いに独立してハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル、好ましくはＯＣＨ３又はＣＨ３である）の化合物、例えば３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（２−エトキシフェノキシ）スルホニル尿素又はその塩；
【００３２】
Ｂ７）イミダゾリルスルホニル尿素（例えばＭＯＮ ３７５００、スルホスルフロン）（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ． Ｃｏｎｆ．‘Ｗｅｅｄｓ’， １９９５， ｐ．５７参照）、及び他の関連するスルホニル尿素誘導体並びにそれらの混合物；
【００３３】
Ｃ） クロロアセトアニリド、例えば
Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジエチルクロロアセトアニリド（アラクロル）、
Ｎ−（３−メトキシプロパ−２−イル）−２−メチル−６−エチルクロロアセトアニリド（メトラクロル）、
２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチルエチル）］−アセトアミド（Ｓ−メトラクロル）、
２，６−ジメチル−Ｎ−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル）クロロアセトアニリド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（１−ピラゾリルメチル）クロロアセトアミド（メタザクロル）；
（ＲＳ）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジエチル−３−チエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（ジメテナミド）、
（Ｓ）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジエチル−３−チエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（ジメテナミド−Ｐ）
４’−フルオロ−Ｎ−イソプロピル−２−［５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］アセトアニリド（フルフェナセト）
【００３４】
Ｄ）チオカルバメート、例えばＳ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカルバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルチオカルバメート（ブチレート）；
【００３５】
Ｅ）シクロヘキサンジオンオキシム、例えばメチル３−（１−アリルオキシイミノブチル）−４−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−２−オキソシクロヘキサ−３−エンカルボキシレート（アロキシジム）、
２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（セトキシジム）、
２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（２−フェニルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（クロプロキシジム）、
２−（１−（３−クロロアリルオキシ）イミノブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン、
２−（１−（３−クロロアリルオキシ）イミノプロピル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（クレトジム）、
２−（１−エトキシイミノブチル）−３−ヒドロキシ−５−（チアン−３−イル）−シクロヘキサ−２−エノン（シクロキシジム）、
２−（１−エトキシイミノプロピル）−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（トラルコキシジム）；
【００３６】
Ｆ）イミダゾリノン、 例えば
メチル２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メチルベンゾエート、及び
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−４−メチル安息香酸（イマザメタベンズ）、
５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸（イマゼタピル）、
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）キノリン−３−カルボン酸（イマザキン）、
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ピリジン−３−カルボン酸（イマザピル）、
５−メチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸（イマゼタメタピル）；
【００３７】
Ｇ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば
Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド（フルメツラム）、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−５，７−ジメトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−８−フルオロ−５−メトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド（フロラスラム）、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−７−クロロ−５−メトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシカルボニル）−５，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド（ＥＰ−Ａ ０ ３４３ ７５２、ＵＳ−Ａ ４，９８８，８１２）；
メチル３−クロロ−（５−エトキシ−７−フルオロ［１，２，４］トリアゾール−［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イルスルホンアミド）−ベンゾエート（クロランスラム）；
【００３８】
Ｈ）ベンゾイルシクロヘキサンジオン、例えば
２−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（ＳＣ−００５１、ＥＰ−Ａ−０１３７９６３）、
２−（２−ニトロベンゾイル）−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（ＥＰ−Ａ−０２７４６３４）、
２−（２−ニトロ−３−メチルスルホニルベンゾイル）−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（ＷＯ ９１／１３５４８）；
２−ニトロ−４−メシルベンゾイル−シクロヘキサン−１，３−ジオン（メソトリオン）；及び
ＥＰ−Ａ−０４９６６３０、ＥＰ−Ａ−０４９６６３１、ＥＰ−Ａ−０６２５５０５ 及び ＥＰ−Ａ−０６２５５０８から知られている他の化合物；
【００３９】
Ｉ）ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸又はピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、例えば
ベンジル３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシピリジン−２−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ ０ ２４９ ７０７）、
メチル３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシピリジン−２−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ ０ ２４９ ７０７）、
２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香酸（ＥＰ−Ａ ０ ３２１ ８４６）、
１−（エトキシカルボニルオキシエチル）２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンゾエート（ＥＰ−Ａ ０ ４７２ １１３）；
【００４０】
Ｊ）Ｓ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオホスホン酸エステル、例えば
Ｓ−［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル］ Ｏ，Ｏ−ジメチルジチオホスフェート（アニロホス）
【００４１】
Ｋ）植物−ホルモン−タイプ（オーキシン−タイプ）の除草剤、例えば
３，６−ジクロロ−２−メトキシ−安息香酸並びにその塩及びエステル（例えばメチルエステル）；（ジカンバ）、
２−｛１−［４−（３，５−ジフルオロフェニル）セミカルバゾノ］エチル｝ニコチン酸及びその塩（例えばナトリウム塩）（ジフルフェンゾピル）；
３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルオキシ酢酸（トリクロピル）；
４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジルオキシ酢酸並びにその塩及びエステル（フルロキシピル）；
【００４２】
Ｌ）トリアジノン、例えば
４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５−オン（メトリブジン）；
【００４３】
Ｍ）トリアゾリノン、例えば
エチル（ＲＳ）−２−クロロ−３−［２−クロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロフェニル］プロピオネート（カルフェントラゾン−エチル）
【００４４】
Ｎ）ピリジンカルボキサミド、例えば
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−ピリジンカルボキサミド（ジフルフェニカン）
【００４５】
Ｏ）ヒドロキシベンゾニトリル、例えば
３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル並びにその塩及びエステル（ブロモキシニル）；
４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ヨードベンゾニトリル並びにその塩及びエステル（イオキシニル）；
【００４６】
Ｐ）除草ベンゾイルイソオキサゾール誘導体、例えば
５−シクロプロピル−４−［２−クロロ−３−エトキシ−４−（エチルスルホニル）ベンゾイル］イソオキサゾール；
４−（４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソオキサゾール；
５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソオキサゾール（イソキサフルトール）；
４−（４−ブロモ−２−メチルスルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソオキサゾール；
５−シクロプロピル−４−［４−フルオロ−３−メトキシ−２−（メチルスルホニル）ベンゾイル］イソオキサゾール；
４−（４−ブロモ−２−メチルスルホニルメチルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソオキサゾール；
エチル５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソオキサゾール−３−カルボキシレート；
５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−３−メチルチオ−イソオキサゾール；並びに
ＥＰ−Ａ−０４１８１７５、ＥＰ−Ａ−０４８７３５７、ＥＰ−Ａ−０５２７０３６ 及び ＥＰ−Ａ−０５６０４８２ から知られている他の除草化合物；
が包含される。最も好ましい化合物は、５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソオキサゾール及び２［−２−ニトロ−（４−メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオンである。
【００４７】
群Ａ〜Ｐの除草剤は、例えば先に記載された刊行物から、そして“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ” ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， 第１２版， ２０００， “Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｂｏｏｋ ＩＩ −Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ−”， ｂｙ Ｗ．Ｔ． Ｔｈｏｍｐｓｏｎ， Ｔｈｏｍｐｓｏｎ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｆｒｅｓｎｏ ＣＡ， ＵＳＡ １９９０ 及び“Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ’２０００”， Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ， Ｗｉｌｌｏｕｇｈｂｙ ＯＨ， ＵＳＡ， ２０００ から知られている。本発明に使用するための他の化合物、例えば除草ベンゾイルイソオキサゾール及び／又はジオン化合物は、商業的に入手可能でない場合、前述の特許刊行物に記載された方法によって、又は類似化合物について化学文献中に用いられたもしくは記載された公知の方法を適用もしくは適合させることによって製造することができる。いくつかの場合、除草剤リストに一般名が記載されている。このような場合、一般名は、その商業的に入手可能な形態又は誘導体、例えば塩及びエステル（特定の塩又はエステルが具体的に記載されない場合であっても）を包含する形態、好ましくはその通常の商業的な形態の活性成分と同じである。
【００４８】
本発明による式Ｉの薬害軽減剤は、イソオキサゾール、スルホニル尿素、クロルアセトアミド、及び／又はイミダゾリノンの群からの除草剤、並びにフェノキシフェノキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体タイプの除草剤と組み合わせて特別な利益を有する。これは、これらの構造種の多くの除草剤では有用植物、特に穀類作物、メイズ及びイネにおいてかなりの被害を生じ、このため通常これらの作物に使用することができないからである。
【００４９】
種子処理された作物又は同様の処理をされた作物（以下では「種子処理作物」と略する）における農薬又は特に除草剤の施用は、発生前又は発生後の施用であることができる。
さらに種子処理作物植物を、発生前又は発生後のさらなる薬害軽減剤処理を含めて一つの農薬又は農薬の組合せによって処理することができる。好ましい施用方法は、特定の農薬又は農薬の組合せの通常又は最適な施用時間による。したがって、施用方法のいくつかの実施態様は、略図の通りである（略語：ＳＴ＝種子処理、ＰＥ＝発生前施用、ＰＯ＝発生後施用）：
ＳＴ＋ＰＥ（除草剤）
ＳＴ＋ＰＯ（除草剤）
ＳＴ＋ＰＥ（除草剤１＋除草剤２）
ＳＴ＋ＰＯ（除草剤１＋除草剤２）
ＳＴ＋ＰＥ（除草剤＋薬害軽減剤）
ＳＴ＋ＰＯ（除草剤＋薬害軽減剤）
ＳＴ＋ＰＥ（除草剤１＋除草剤２＋薬害軽減剤）
ＳＴ＋ＰＯ（除草剤１＋除草剤２＋薬害軽減剤）
ＳＴ＋ＰＥ（除草剤１）＋ＰＯ（除草剤２）
ＳＴ＋ＰＥ（除草剤１＋薬害軽減剤）＋ＰＯ（除草剤２）
ＳＴ＋ＰＥ（除草剤１）＋ＰＯ（除草剤２＋薬害軽減剤）
ＳＴ＋ＰＥ（除草剤１＋薬害軽減剤）＋ＰＯ（除草剤２＋薬害軽減剤）
ＳＴ＋ＰＥ（除草剤１＋薬害軽減剤１）＋ＰＯ（除草剤２＋薬害軽減剤２）
ＳＴ＋ＰＥ（除草剤１）＋ＰＯ（除草剤２＋除草剤３＋薬害軽減剤）
ＳＴ＋ＰＥ（除草剤１＋薬害軽減剤）＋ＰＯ（除草剤２＋除草剤３＋薬害軽減剤）
ＳＴ＋ＰＥ（除草剤１＋薬害軽減剤）＋ＰＯ（除草剤１＋薬害軽減剤）
【００５０】
本発明の方法の好ましい例は、以下の通りである。
１．トウモロコシ種子を、上記定義された薬害軽減剤（Ｉ）例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、イソオキサゾール除草剤（除草剤群Ｐ参照）、例えばイソキサフルトールを発生前施用する。
２．トウモロコシ種子を、薬害軽減剤（Ｉ）例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、クロロアセトアニリド除草剤、例えばジメテナミドもしくはジメテナミド−Ｐ（Ｓ−ジメテナミド）又はＳ−メトラクロルもしくはメトラクロルを発生前施用する。
３．トウモロコシ種子を、薬害軽減剤（Ｉ）例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、イソオキサゾール除草剤、例えばイソキサフルトールを発生後施用する。
４．トウモロコシ種子を、薬害軽減剤（Ｉ）、例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、スルホニル尿素除草剤、例えばホラムスルフロン、トリベヌロン、クロリムロン、リムスルフロン、チフェンスルフロン、トリベヌロン＋チフェンスルフロン、メトスルフロン、リムスルフロン＋チフェンスルフロン、エトキシスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ホラムスルフロン＋ヨードスルフロン−メチルを、各場合、場合により追加の薬害軽減剤の存在下で発生後施用する。
５．トウモロコシ種子を、薬害軽減剤（Ｉ）、例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、イミダゾリノン除草剤、例えばイマザピルを発生後施用する。
【００５１】
６．トウモロコシ種子を、薬害軽減剤（Ｉ）、例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、クロロアセトアニリド除草剤、例えばジメテナミド又はジメテナミド−Ｐを発生前施用する。
７．トウモロコシ種子を、薬害軽減剤（Ｉ）、例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、イソオキサゾール除草剤、例えばイソキサフルトールを発生前施用し、その後、スルホニル尿素除草剤、例えばホラムスルフロン、トリベヌロン、クロリムロン、リムスルフロン、チフェンスルフロン、トリベヌロン＋チフェンスルフロン、メトスルフロン、リムスルフロン＋チフェンスルフロン、エトキシスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ホラムスルフロン＋ヨードスルフロン−メチルを、各場合、場合により追加の薬害軽減剤の存在下で発生後処理する。
８．トウモロコシ種子を、薬害軽減剤（Ｉ）、例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、イソオキサゾール除草剤−薬害軽減剤の組合せ、例えばイソキサフルトール＋追加の薬害軽減剤（Ｉａ）又は（Ｉｂ）を発生前施用し、その後、スルホニル尿素除草剤−薬害軽減剤の組合せ、例えばホラムスルフロン＋追加の薬害軽減剤（Ｉａ）又は（Ｉｂ）を発生後処理する。
９．トウモロコシ種子を、薬害軽減剤（Ｉ）、例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、植物ホルモンタイプの除草剤、例えばジカンバ、ジフルフェンゾピル、フルロキシピル又はトリクロピル又はこのような除草剤の組合せ、例えばジカンバ＋ジフルフェンゾピルを場合により、追加の薬害軽減剤（Ｉａ）又は（Ｉｂ）と組み合わせて発生後処理する。
１０．トウモロコシ種子を、薬害軽減剤（Ｉ）、例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、イソオキサゾール除草剤−薬害軽減剤の組合せ、例えばイソキサフルトールを発生前施用し、その後、植物ホルモンタイプの除草剤、例えばジカンバ、ジフルフェンゾピル、フルロキシピル又はトリクロピル又はこのような除草剤の組合せ、例えばジカンバ＋ジフルフェンゾピルを、場合により追加の薬害軽減剤（Ｉａ）又は（Ｉｂ）と組み合わせて発生後処理する。
【００５２】
１１．トウモロコシ種子を、薬害軽減剤（Ｉ）、例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、トリアゾロピリミジン除草剤、例えばフロラスラム又はクロランスラムを、場合により追加の薬害軽減剤（Ｉａ）又は（Ｉｂ）と組み合わせて発生後処理する。
１２．トウモロコシ種子を、薬害軽減剤（Ｉ）、例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、イソオキサゾール除草剤−薬害軽減剤の組合せ、例えばイソキサフルトールを発生前施用し、その後、トリアゾロピリミジン除草剤、例えばフロラスラム又はクロランスラムを、場合により追加の薬害軽減剤（Ｉａ）又は（Ｉｂ）と組み合わせて発生後処理する。
１３．コムギ種子を、薬害軽減剤（Ｉ）、例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、クロロアセトアニリド除草剤、例えばジメテナミドもしくはＳ−ジメテナミド又はＳ−メトラクロルもしくはメトラクロルを発生前施用する。
１４．オオムギ種子を、薬害軽減剤（Ｉ）、例えば（Ｉａ）又は（Ｉｂ）で処理し、その後、クロロアセトアニリド除草剤、例えばジメテナミドもしくはＳ−ジメテナミド又はＳ−メトラクロルもしくはメトラクロルを発生前施用する。
【００５３】
本発明方法によれば、薬害軽減剤を播種前の種子（種子粉衣）又は同様に繁殖物質に施用し、これは有効量の作物種子が播種前に薬害軽減剤で被覆されることを意味する。また、種子は例えば、播種直前に、例えば適当な溶媒中の薬害軽減剤の溶液に種子を浸漬又は混合することによって処理することができる。次に、農薬又は好ましくは除草化合物を成長培地の表面に施用（例えば発生前）するか又は土壌から出芽した後に作物を処理することができる。
【００５４】
本発明の方法に用いられる解毒剤の量は、使用する具体的な薬害軽減剤、保護する作物、施用する農薬の量及び比率、土壌のタイプ及び有力な気象条件を含めた多数のパラメータにより変化する。また、本発明の方法に使用するための具体的な薬害軽減剤の選択、それを施用する方法、薬害を与えず解毒的に有効な活性の決定は、当分野における一般的な実施に従って容易に行うことができる。薬害軽減剤の施用量は、広い範囲内で変化することができ、例えば０．０１〜１０ｇ（ａ．ｉ．）薬害軽減剤／ｋｇ種子、好ましくは０．０５〜１ｇ（ａ．ｉ．）薬害軽減剤／ｋｇ種子、特に０．１〜０．５ｇ（ａ．ｉ．）薬害軽減剤／ｋｇ種子、好ましくはトウモロコシ種子である。
【００５５】
薬害軽減剤の溶液を、種子を薬害軽減剤溶液中に浸す種子処理方法で用いる場合、溶液中の薬害軽減剤の濃度は、例えば重量に基づき１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍである。
【００５６】
薬害軽減剤対農薬の重量比は、広い範囲内で変化することができ、その最適な重量比は、使用する活性化合物である薬害軽減剤及び農薬並びに保護する有用植物の種類の両方に左右される。必要な薬害軽減剤の施用量は、使用する農薬及び保護する有用植物の種類に左右され、ｋｇ種子当たりの薬害軽減剤の比率についての上記限界内で変化させることができる。処理の成功に必要な量と重量比は、簡単な予備試験によって決定することができる。
【００５７】
解毒剤は、薬害のない解毒的に有効な量で施用される。「薬害のない」とは、所望の作物種に最も少ない又は全く被害を与えない解毒剤の量のことである。「解毒的に有効な」とは、解毒剤（薬害軽減剤）が解毒剤として有効な量で、除草剤と共に使用され、除草剤によって所望の作物種へ生じる被害の程度を低減することを意味する。
【００５８】
本発明の方法は、種々の作物植物、例えばメイズ、穀類、例えばコムギ、オオムギ及びライムギ、カラスムギ、イネ、ダイズ、ワタ、カノラ、テンサイ、ジャガイモ、タバコ及びナタネ油種子において低い作物被害で選択的に雑草防除するのに使用することができる。好ましい作物には、メイズ、イネ及び穀類、テンサイ、ワタ及びカノラが含まれる。特に好ましい作物種は、メイズ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ及びワタである。有用植物の好ましい作物は、穀類及びメイズ、特にメイズ（トウモロコシ）である。
【００５９】
また、薬害軽減剤は、知られているか又は開発中の遺伝子操作された植物の作物に用いることができる。一般に、トランスジェニック植物は、特に有益な性質、例えば特定の作物保護薬剤に対する耐性、植物疾患又は植物疾患を引き起こす病原体、例えば特定の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌又はウイルスに対する耐性を特徴としている。他の特定の性質は、例えば収穫された物質の量、質、貯蔵性、組成物及び具体的な成分と関係がある。したがって、デンプン含量が増加した又はデンプン質が変化したトランスジェニック植物又は収穫物が異なる脂肪酸構成を有するものが知られている。薬害軽減剤は、有用植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、パニックグラス、イネ、カッサバ及びトウモロコシ、又は他の作物、テンサイ、ワタ、ダイズ、脂肪種子ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他のタイプの野菜に用いることができる。
【００６０】
メイズ（トウモロコシ）品種は、特に好ましい。記載しうるトウモロコシ品種の例は、ＣＡＲＧＩＬＬ １０７７、８１４−４６ （ＰＯＰＣＯＲＮ）、８５２７ （ＷＨＩＴＥ）、８５４０ＬＬＩ、８５４０ＬＬＩ、ＢＥＣＫＳ ５３０５、ＢＥＣＫＳ ５４０５、ＣＡＲＧＩＬＬ ７０５０ＬＬ、ＣＩＢＡ ４５４、ＣＯＵＮＴＥＲ、ＤＥＫＡＬＢ ５４６、ＤＥＫＡＬＢ ５９２ＳＲ、ＤＥＫＡＬＢ ６１４、ＤＥＫＡＬＢ ６２３、ＤＥＫＡＬＢ ６２６、ＤＥＫＡＬＢ ６４２、ＤＥＫＡＬＢ ６７４、ＤＥＫＡＬＢ ６８９、ＦＯＲＣＥ、Ｇ ８５４１、ＧＣ ８１０１、ＧＣ８１０１、ＧＣ８１０１、Ｈ０１３、Ｈ０３７、Ｈ１３１、Ｈ１３２、Ｈ１３９、Ｈ６２６、ＨＬＩＢ、ＨＯＬＤＥＮ １２０５４１０、ＨＯＬＤＥＮ １３１０１１２、ＨＯＬＤＥＮ １３１０１１３、ＨＯＬＤＥＮ １３２５００１、ＨＯＬＤＥＮ １３２５０２３、ＨＯＬＤＥＮ １３９７５２８、ＨＯＬＤＥＮ ＬＬ、ＨＯＬＤＥＮＳ １１９６６３７、ＨＯＬＤＥＮＳ １２０５４０２、ＨＯＬＤＥＮＳ １３１０１１３、ＨＯＬＤＥＮＳ ＬＬ １９９６２．１８、ＨＹＰＥＲＦＯＲＭＥＲ ９８４３、ＩＣＩ ８５３９、ＩＣＩ ８５４１、ＩＣＩ ８８０１、ＩＬ ＸＴＲＡ （ＳＷＥＥＴ）、ＩＸＬＸＳＷＴ、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ、ＮＯＲＴＨＲＵＰ ＫＩＮＧ ２５５５ＢＴ、ＮＯＲＴＨＲＵＰ ＫＩＮＧ ３０３０ＢＴ、ＮＯＲＴＨＲＵＰ ＫＩＮＧ ４２１８、ＮＯＲＴＨＲＵＰ ＫＩＮＧ ４２４２、ＮＯＲＴＨＲＵＰ ＫＩＮＧ ４２４２＋ＣＮＴＲ、ＮＯＲＴＨＲＵＰ ＫＩＮＧ ４２４２ＢＴ、ＮＯＲＴＨＲＵＰ ＫＩＮＧ ４６２０、ＮＯＲＴＨＲＵＰ ＫＩＮＧ ６８００ＢＴ、ＮＯＲＴＨＲＵＰ ＫＩＮＧ ７０７０、ＮＯＲＴＨＲＵＰ ＫＩＮＧ ７６３９Ｂ、ＮＯＲＴＨＲＵＰ ＫＩＮＧ ８８１１、Ｐ３３９４／ＣＯＵＮＴＥＲ ＠ １２ｏｚ、Ｐ３３９４／ＣＯＵＮＴＥＲ ＠ ６ｏｚ、Ｐ３３９４／ＦＯＲＣＥ、ＰＩＯＮＥＥＲ ３０４９＊、ＰＩＯＮＥＥＲ ３０８２、ＰＩＯＮＥＥＲ ３０８５、ＰＩＯＮＥＥＲ ３１４０、ＰＩＯＮＥＥＲ ３１６３、ＰＩＯＮＥＥＲ ３１６５、ＰＩＯＮＥＥＲ ３３３５、ＰＩＯＮＥＥＲ ３３９４、ＰＩＯＮＥＥＲ ３３９５ＩＲ、ＰＩＯＮＥＥＲ ３３Ａ６３、ＰＩＯＮＥＥＲ ３３Ｇ２８、ＰＩＯＮＥＥＲ ３３Ｋ８１、ＰＩＯＮＥＥＲ ３３Ｙ１１、ＰＩＯＮＥＥＲ ３４８９、ＰＩＯＮＥＥＲ ３４Ａ５５、ＰＩＯＮＥＥＲ ３４Ａ５５ＬＬ、ＰＩＯＮＥＥＲ ３４Ｂ２５、ＰＩＯＮＥＥＲ ３４Ｐ９３、ＰＩＯＮＥＥＲ ３４Ｔ１４、ＰＩＯＮＥＥＲ ３５Ｎ０５、ＰＩＯＮＥＥＲ ３６７７、ＰＩＯＮＥＥＲ ３７５１、ＰＩＯＮＥＥＲ ３７５１ＩＲ、ＰＩＯＮＥＥＲ ３７Ｈ９７、ＰＩＯＮＥＥＲ ３７Ｒ７１、ＰＩＯＮＥＥＲ ３８９３、ＰＩＯＮＥＥＲ ３８９７、ＰＩＯＮＥＥＲ ３８Ｂ２２ＬＬ、ＰＩＯＮＥＥＲ ３９３６、ＰＩＯＮＥＥＲ ３９４１、ＰＩＯＮＥＥＲ ３９６３、ＰＩＯＮＥＥＲ ３９８４、ＴＥＲＲＡ １１６７ 及び ＷＹＦＦＥＬ ７９４である。
【００６１】
式（Ｉ）の薬害軽減剤を使用する方法は、有用植物にかなりの被害をもたらす農薬の施用と組み合わせて特別な利点を有する。式Ｉの薬害軽減剤と同様に農薬及び特に除草剤は、一般の物理化学的及び生物学的パラメータに応じて常法の種々のやり方で処方することができる。適切な処方物の例は、以下の通りである。
【００６２】
・乳剤：これは活性化合物を、有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンもしくは他のより高沸点の炭化水素又は有機溶媒の混合物に溶解し、一つ又はそれ以上のイオン性及び／又は非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加して製造する。適切な乳化剤は、例えば、カルシウムアルキルアリールスルホネート、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
・粉剤：これは、活性化合物を、細かく分散された固形の無機又は有機物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイト及びピロフィライト、珪藻土又はミールと共に粉砕することによって得ることができる。
・水又は油ベースの懸濁液：これは、例えばビーズミルを用いて湿式粉砕によって製造することができる。
・水溶剤
・濃縮水溶剤
・顆粒剤、例えば水溶性顆粒、顆粒水和剤並びに散布及び土壌処理に施用する顆粒剤
・水和剤：これは、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質及び界面活性剤を含有する。
・カプセル懸濁液及びマイクロカプセル
・超低体積処方物
【００６３】
上記処方物タイプは、当業者に知られており、例えば、以下に記載されている：Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， 第３版， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ． １９７９； Ｗ． ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ” ， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ． １９７３； Ｗｉｎｎａｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６；“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， 第５版， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎ．Ｙ． １９７３， 第８−５７頁。
【００６４】
また、必要な処方助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤もまた知られており、例えば、以下に記載されている：ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｒｏｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ， “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”， 第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３； Ｈ．ｖｏｎ Ｏｌｐｈｅｎ，“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， 第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｓｕｒｆａｃｅ−Ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｗａｔｋｉｎｓ，“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ” 第２版， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ， 第７巻， Ｃ． Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版，１９８６。
【００６５】
上記処方助剤に加えて、作物保護処方組成物は、必要に応じて、慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、浸透剤、乳化剤、保存剤、不凍剤、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤並びにｐＨ及び粘度調整剤を含むことができる。
【００６６】
処方物タイプに応じて、作物保護組成物は、一般に０．１〜９９重量％、特に０．２〜９５重量％の一つ又はそれ以上の式Ｉの薬害軽減剤又は薬害軽減剤及び農薬の組合せを含む。さらに、それらは、１〜９９．９重量％、特に４〜９９．５重量％の一つ又はそれ以上の固体又は液体添加剤、及び０〜２５重量％、特に０．１〜２５重量％の界面活性剤を含む。乳濁液では、活性化合物の濃度、すなわち薬害軽減剤及び／又は農薬の濃度は、一般に１〜９０重量％、特に５〜８０重量％である。粉剤は、通常１〜３０重量％、好ましくは５〜２０重量％の活性化合物を含む。水和剤では、活性化合物の濃度は、一般に１０〜９０重量％である。顆粒水和剤では、活性化合物含量は、例えば１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％の間である。
【００６７】
使用する際、例えば水和剤、乳剤、分散剤及び顆粒水和剤の場合、必要に応じて、慣用の方法により、商業的な形態で存在する処方物を水で希釈する。粉剤製剤、顆粒剤及び噴霧溶液は、通常、使用前に何らかのさらなる不活性物質で希釈されることはない。薬害軽減剤の必要な施用量は、外部条件、例えばとりわけ温度、湿度及び使用する除草剤の種類によって変化する。通常、薬害軽減剤（Ｉ）を処方し、次いで希釈して種子処理の目的に適用する液剤、分散剤、懸濁剤又は乳剤を得る。即時使用処方物又はスプレー処方物を提供する目的では、通常、別の農薬を処方し、ほとんどの場合、次に水で希釈して土壌、植物又は栽培下の領域に施用する。
【００６８】
以下の非限定的な実施例により本発明を説明する。ここでは、薬害軽減剤（Ｉａ）は、５，５−ジフェニルイソオキサゾリン−３−カルボン酸であり、薬害軽減剤（Ｉｂ）は、エチル５，５−ジフェニルイソオキサゾリン−３−カルボキシレートである。
【００６９】
【実施例】
１．１  種子処理
各薬害軽減剤の量に必要な作物種子の数を算出した。１００個の種子の重量を基準にして、十分な種子を、その種子の体積の約２倍あるねじぶた式ガラス瓶に計り入れた。
見込みのある薬害軽減剤を、水和剤又は顆粒水和剤として処方した。必要な量（ｇ ａ．ｉ．／ｋｇ種子）が得られるようにこれらの処方物を計量した。試料をビン中の種子に加え、次いで、十分な水を加え、スラリーを製造した。ビンにふたをし、次いで種子がスラリーで均一に被覆されるようにオーバーヘッド振盪装置中に置いた（中程度の速度で１時間までの設定）。ビンのふたをはずし、１．２節及び１．３節のところで説明したように発生前又は発生後試験に種子を用いた。
【００７０】
別の種子処理方法として、見込みがある薬害軽減剤の活性成分を計量し、溶媒（例えばアセトン）中に溶解し、ビン中の種子に加えた。溶媒のタイプ及び体積は、種子の発芽又はその後の植物成長に悪影響を与えないように以前の経験に基づいて選んだ。１時間まで振盪（オーバーヘッド振盪装置）した後、蒸気キャビネット中の紙の上に種子を広げて残留溶媒を蒸発させた。次に、種子を１．２節及び１．３節のところで説明する発生前又は発生後試験に使用した。
【００７１】
より多量の種子を処理する必要がある試験では、見込みがある薬害軽減剤を、水中で処方された試料として又は溶媒中に溶解された活性成分として小回転子固定子（ｍｉｎｉ−ｒｏｔｏｓｔａｔ）装置を用いて種子に施用した。種子を短時間乾燥させた後、１．２節及び１．３節のところで説明する発生前又は発生後試験に使用した。
【００７２】
１．２  発生前の除草剤施用
薬害軽減剤で処理した種子及び非処理対照種子を砂壌土中の７〜１３ｃｍの丸いポット中にまき、砂壌土及び砂の１：１混合物で約０．５〜１ｃｍ覆った。除草物質を液体（例えば乳濁液）又は乾燥（例えば水和剤）処方物として、脱イオン水中で必要な濃度に希釈し、１ヘクタール当たり３００〜８００リットルの噴霧溶液を供給するように調整されたトラック噴霧器を用いて土壌表面に施用した。
【００７３】
ポットをガラス温室中の良好な成長条件下に置き、除草剤施用後３〜４週間後に、除草効果の視覚評価を行った。評価は、非処理の対照植物と比較したパーセンテージ基準である（０％＝損傷なし、１００％＝完全に枯死）。
【００７４】
１．３  発生後の除草剤施用
薬害軽減剤で処理した種子及び非処理の対照種子を砂壌土中の９〜１３ｃｍの丸いポット中にまき、砂壌土及び砂の１：１混合物で約１ｃｍ覆った。植物が２〜４葉段階に達するまで、ポットをガラス温室中の良好な成長条件下に約２〜３週間置いた。除草物質を、液体（例えば乳剤）又は乾燥（例えば水和剤）処方物として、脱イオン水中で必要な濃度に希釈し、１ヘクタール当たり３００〜８００リットルの噴霧液を排出するように調整されたトラック噴霧器を用いて縁色植物の部分及びそれに伴う土壌表面に施用した。
【００７５】
ポットをガラス温室中の良好な成長条件下に戻し、除草剤の施用後、１〜４週間の間隔で除草効果の視覚評価を行った。評価は、非処理の対照植物と比較したパーセンテージを基準にした（０％＝損傷なし、１００％＝完全に枯死）。
【００７６】
１．４  種子処理後の除草剤による発生前施用
トウモロコシ種子を、実施例１．１に従って処理した。播種後、実施例１．２に説明したように除草剤を土壌表面に発生前施用した。３〜４週間後、結果を対照植物（種子処理及び除草剤処理なし）と比較して目視により評価した。結果を下の表１にまとめた。
【００７７】
【表１】
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略語：
除草剤Ｈ１＝イソキサフルトール
薬害軽減剤（Ｉａ）＝５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸
薬害軽減剤（Ｉｂ）＝エチル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート
ＺＥＡＭＡ＝Ｚｅａ Ｍａｙｓ（メイズ）、品種Ｌｏｒｅｎｚｏ
【００７８】
１．５  種子処理後の除草剤による発生前施用
コムギ又はオオムギ種子を実施例１．１に従って処理した。播種後、実施例１．２に説明したように除草剤を土壌表面に発生前施用した。３〜４週間後、結果を対照植物（種子処理及び除草剤処理なし）と比較して目視により評価した。結果を下の表２及び３にまとめた。
【００７９】
【表２】
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【００８０】
【表３】
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表２及び３中の略語：
除草剤Ｈ２＝メトラクロル
薬害軽減剤（Ｉｂ）＝エチル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート
ＴＲＡＺＡＳ＝Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ（コムギ）、品種Ｒａｌｌｅ
ＨＯＲＶＳ＝Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ（オオムギ）、品種Ｂａｒｏｎｅｓｓ
【００８１】
１．６  種子処理後に除草剤で発生後施用
トウモロコシ種子を実施例１．１に従って処理した。播種後、トウモロコシを２〜３葉段階まで成長させた。除草剤を実施例１．３に説明したように発生後施用した。３〜４週間後、結果を対照植物（種子処理及び除草剤処理なし）と比較して目視により評価した。結果を下の表４にまとめた。
【００８２】
【表４】
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表４中の略語：
除草剤Ｈ３＝ジフルフェンゾピルのナトリウム塩２１．４重量％及びジカンバのナトリウム塩５５重量％の除草剤混合物
薬害軽減剤（Ｉｂ）＝エチル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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