(57)【要約】本発明は、式(Ｉ)で示されるカルボキサミドに関する〔式中、Ａは基(A1)、(A2)、(A3)、(A4)、(A5)であり；Ｑは基(Q1)、(Q2)、(Q3)、(Q4)、(Q5)、(Q6)であり；Ｒ1は基 CH2C≡C-R2 、CH2CH＝CHR2 、CH＝C＝CHR2 又は COR3 であり；Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、-COO(C1〜C4アルキル)基、-COO(C3〜C6アルケニル)基、-COO(C3〜C6アルキニル)基 又は CN基であり；Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル基又は置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であってハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基であるか；あるいはＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ基；Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基であり；Ｒ4はメチル基、CF2Cl基、CF3基、CF2H基、CFH2基、Cl原子又はBr原子であり；Ｒ5はメチル基、CF3基、CH2OCH3基又は CH2OCF3基であり；Ｒ6は水素原子、弗素原子、CF3基又はメチル基であり；Ｒ7は水素原子、メチル基又はハロゲン原子であり；且つＺはフェニル基、ハロフェニル基、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基、置換Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基であってＣ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基又はハロゲン原子で置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキル基であるか、あるいは式-CHR8-CH2-CHR9R10（式中、Ｒ8、Ｒ9 及びＲ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ3アルキル基である）で表される基である〕。前記の新規化合物は、植物保護性を有し、病原性微生物、特にカビ菌類による感染から植物を保護するのに適している。【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式Ｉで示されるカルボキサミド
2004519464.tif 000043
〔式中、Ａは下記の基Ａ1〜Ａ5
2004519464.tif 000044
であり、
Ｑは下記の基Ｑ1〜Ｑ6
2004519464.tif 000045
であり、
Ｒ1は基 CH2C≡C-R2 、CH2CH＝CHR2 、CH＝C＝CHR2 又は COR3 であり；
Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、-COO(C1〜C4アルキル)基、
-COO(C3〜C6アルケニル)基、-COO(C3〜C6アルキニル)基 又は CN基であり；
Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル基又は置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であってハロゲン原子、Ｃ1〜
Ｃ6アルコキシ基もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基であるか；あるいはＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ基；Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基であり；
Ｒ4はメチル基、CF2Cl基、CF3基、CF2H基、CFH2基、Cl原子又はBr原子であり；
Ｒ5はメチル基、CF3基、CH2OCH3基又は CH2OCF3基であり；
Ｒ6は水素原子、弗素原子、CF3基又はメチル基であり；
Ｒ7は水素原子、メチル基又はハロゲン原子であり；且つ
Ｚはフェニル基、ハロフェニル基、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基、置換Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基であってＣ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基又はハロゲン原子で置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキル基、あるいは次式
2004519464.tif 000046
（式中、Ｒ8、Ｒ9 及びＲ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ3アルキル基である）で表される基である〕。
【請求項２】
Ｒ2が水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、-COO(C1〜C4アルキル)基、
-COO(C3〜C4アルケニル)基又は-COO(C3〜C4アルキニル)基であり、
Ｒ3がＣ1〜Ｃ6アルキル基又は置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基であるか；あるいはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基；Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシである、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項３】
Ｑが基Ｑ1である請求項２に記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項４】
Ｚがフェニル基、ハロフェニル基又は次式
2004519464.tif 000047
（式中、Ｒ8、Ｒ9 及びＲ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ3アルキル基である）で表される基である請求項３に記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項５】
ＺがＣ5〜Ｃ7シクロアルキル基であるか又は置換Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基であって
Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキル基である請求項３に記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項６】
Ａが基Ａ1又はＡ2であり；且つＱが基Ｑ5又はＱ6である請求項２に記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項７】
Ａが基Ａ1又はＡ2であり；且つＱが基Ｑ2、Ｑ3又はＱ4である請求項２に記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項８】
Ａが基Ａ1、Ａ2又はＡ3であり；Ｑが基Ｑ1又はＱ6であり且つＺがフェニル基、ハロフェニル基、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基又は置換Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基であってＣ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキル基である請求項２に記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項９】
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-アセチル)-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル)アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル] アミド、
1-メトキシメチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(3-メチルシクロヘキシル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(3-エチルシクロヘキシル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(3-トリフルオロメチルシクロヘキシル)フェニル]アミド
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
下記の反応工程図
2004519464.tif 000048
又は
2004519464.tif 000049
又は
2004519464.tif 000050
（式中、Ａ、Ｑ及びＲ1は請求項１に記載の式Ｉについて定義した意味を有する）
に従って前記の出発原料を反応させることからなる前記の式Ｉで示される化合物の製造方法。
【請求項１１】
有効成分が適当な担体と一緒になった請求項１に記載の化合物である微生物を防除し且つ微生物による植物の襲撃及び感染を防止するための組成物。
【請求項１２】
植物病原性微生物による感染から植物を保護するための請求項１に記載の式Ｉで示される化合物の使用。
【請求項１３】
請求項１に記載の式Ｉで示される化合物を植物、その一部分又はその生育する場所に施用することによって栽培植物の植物病原性微生物による感染を防除又は防止する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺微生物活性、特に殺菌活性を有する新規なカルボキサミド類に関する。また、本発明は、前記物質の製造、前記の新規化合物の少なくとも１種を有効成分として含有してなる農薬組成物、該農薬組成物の製造、植物の一部分及び／又は生育場所に以下に明記する新規化合物を施用することによって植物病原性微生物、好ましくはカビ菌類による襲撃又は感染から植物を保護する方法、及び植物病原性微生物、好ましくはカビ菌類による植物の感染を防除又は防止するための前記の新規化合物又はその組成物の農園芸における使用に関する。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００２】
本発明のカルボキサミド類は、次の一般式Ｉ
2004519464.tif 000002
〔式中、Ａは下記の基Ａ1〜Ａ5
2004519464.tif 000003
であり、
Ｑは下記の基Ｑ1〜Ｑ6
2004519464.tif 000004
であり、
Ｒ1は基 CH2C≡C-R2 、CH2CH＝CHR2 、CH＝C＝CHR2 又は COR3 であり；
Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、-COO(C1〜C4アルキル)基、
-COO(C3〜C6アルケニル)基、-COO(C3〜C6アルキニル)基 又は CN基であり；
Ｒ3はＣ1〜Ｃ6アルキル基又は置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であってハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基であるか；あるいはＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ基；Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基であり；
Ｒ4はメチル基、CF2Cl基、CF3基、CF2H基、CFH2基、Cl原子又はBr原子であり；
Ｒ5はメチル基、CF3基、CH2OCH3基又は CH2OCF3基であり；
Ｒ6は水素原子、弗素原子、CF3基又はメチル基であり；
Ｒ7は水素原子、メチル基又はハロゲン原子であり；且つ
Ｚはフェニル基、ハロフェニル基、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基、置換Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基であってＣ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基又はハロゲン原子で置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキル基、あるいは次式
2004519464.tif 000005
（式中、Ｒ8、Ｒ9 及びＲ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ3アルキル基である）で表される基である〕を有する。
【０００３】
意外にも、今般、前記の式Ｉで示される化合物が、該化合物を農園芸における実用化により適した改良された生物学的性質を示すことが知見された。
【０００４】
前記の式Ｉで示される化合物中に非対称炭素原子が存在する場合には、該化合物は光学活性体の形である。本発明は、純粋な異性体、例えば鏡像異性体及びジアステレオマー、並びに異性体の全ての可能な混合物、例えばジアステレオマーの混合物、ラセミ化合物又はラセミ化合物の混合物に関する。
【０００５】
本明細書内では、アルキル基とはメチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及びイソヘキシル基を示す。非分岐アルキル基が好ましい。アルコキシ基、ハロアルキル基などのその他の基の一部分としてのアルキル基は、上記と同様に解釈される。ハロゲンは一般に弗素、塩素、臭素及び沃素を意味すると解釈される。弗素、塩素又は臭素が好ましい意味である。その他の基、例えばハロアルキル基、ハロアルコキシ基などの一部分としてのハロゲンも同様に解釈される。
【０００６】
ハロアルキル基は、線状であるか又は分岐しており且つ１個又はそれ以上（例えば、ハロエチル基の場合には最大で５個）のハロゲン原子、特に弗素原子で置換されているＣ1〜Ｃ6アルキル基が好ましく、低級アルキル基がさらに好ましい。その例はトリフルオロメチル基である。
【０００７】
ハロアルコキシ基は、線状であるか又は分岐しており且つ１個又はそれ以上のハロゲン原子、特に弗素原子で置換されているＣ1〜Ｃ6アルコキシ基が好ましく；トリフルオロメトキシ基、パーフルオロエチル基及び1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基が好ましい。
【０００８】
シクロアルキル基は、その環の大きさに応じ、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基である。
【０００９】
アルケニル基とは、直鎖又は分岐アルケニル基、例えばアリル基、メタリル基、1-メチルビニル基又はブタ-2-エン-1-イル基を意味すると解釈される。好ましいアルケニル基はその鎖中に炭素原子を３〜４個含むものであり、すなわちアリル基又は2-ブテニル基である。このことは、アルケニル基がハロアルケニル基、アルケニルオキシ基又はハロアルケニルオキシ基の一部分である場合にも適用される。
【００１０】
アルキニル基は、同様に、炭素原子の個数に応じて、直鎖又は分岐鎖であり且つ典型的にはプロパルギル基、ブタ-2-イン-1-イル基又はブタ-1-イン-3-イル基である。同じ定義が、アルキニル基がアルキニルオキシ基又はハロアルキニルオキシ基の部分である場合に適用される。
【００１１】
本発明の前記の式Ｉで示される化合物の中で、下記の群の化合物が好ましい。これらの化合物群は、
Ａが基Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4もしくはＡ5であるか、又は、
Ａが基Ａ1、Ａ2もしくはＡ3であるか、又は、
Ａが基Ａ1もしくはＡ2であり、
あるいは、
Ｑが基Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5もしくはＱ6であるか、又は、
Ｑが基Ｑ5もしくはＱ6であるか、又は、
Ｑが基Ｑ1もしくはＱ6であり、
あるいは、
Ｒ1が基 CH2C≡C-R2 、CH2CH＝CHR2 、CH＝C＝CHR2 又は COR3 であり；
あるいは
Ｒ2が水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、-COO(C1〜C4アルキル)基、
-COO(C3〜C4アルケニル)基又は-COO(C3〜C4アルキニル)基であるか；又は、
Ｒ2が水素原子であり；
あるいは、
Ｒ3がＣ1〜Ｃ6アルキル基又は置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基であるか；あるいはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基；Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシであるか；又は、
Ｒ3がＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4アルキル基又はＣ1〜Ｃ4アルコキシ基であるか；又は、
Ｒ3がＣ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ-メチル基又はＣ1〜Ｃ3アルコキシ基であるか；
あるいは、
Ｒ4がメチル基、CF2Cl基、CF3基、CF2H基、CFH2基、Cl原子又はBr原子であり；
あるいは、
Ｒ5がメチル基、CF3基、CH2OCH3基又は CH2OCF3基であり；
あるいは、
Ｒ6が水素原子、弗素原子、CF3基又はメチル基であり；
あるいは、
Ｒ7が水素原子、メチル基又はハロゲン原子であり；
あるいは、
Ｚがフェニル基、ハロフェニル基、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基、置換Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基であってＣ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基又はハロゲン原子で置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキル基、あるいは次式
2004519464.tif 000006
（式中、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ3アルキル基である）で表される基であるか、又は、
Ｚが次式
2004519464.tif 000007
（式中、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ3アルキル基である）で表される基である
場合の群である。
【００１２】
本発明の前記の式Ｉで示される化合物の群の中で、好ましい化合物は、
Ａが基Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4又はＡ5であり；
Ｑが基Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5又はＱ6であり；
Ｒ1が基 CH2C≡C-R2 、CH2CH＝CHR2 、CH＝C＝CHR2 又は COR3 であり；
Ｒ2が水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、-COO(C1〜C4アルキル)基、
-COO(C3〜C4アルケニル)基又は-COO(C3〜C4アルキニル)基であり；
Ｒ3がＣ1〜Ｃ6アルキル基又は置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基であるか；あるいはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基；Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基であり；
Ｒ4がメチル基、CF2Cl基、CF3基、CF2H基、CFH2基、Cl原子又はBr原子であり；
Ｒ5がメチル基、CF3基、CH2OCH3基又は CH2OCF3基であり；
Ｒ6が水素原子、弗素原子、CF3基又はメチル基であり；
Ｒ7が水素原子、メチル基又はハロゲン原子であり；且つ
Ｚがフェニル基、ハロフェニル基、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基、置換Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基であってＣ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基又はハロゲン原子で置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキル基、あるいは次式
2004519464.tif 000008
（式中、Ｒ8、Ｒ9 及びＲ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ3アルキル基である）で表される基である
場合の化合物である（化合物群Ｂ1）。
【００１３】
前記の式Ｉで示される化合物群Ｂ1の中で、好ましい化合物は、
Ａが基Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4又はＡ5であり；
Ｑが基Ｑ1であり；
Ｒ1が基 CH2C≡C-R2 、CH2CH＝CHR2 、CH＝C＝CHR2 又は COR3 であり；
Ｒ2が水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、-COO(C1〜C4アルキル)基、
-COO(C3〜C4アルケニル)基又は-COO(C3〜C4アルキニル)基であり；
Ｒ3がＣ1〜Ｃ6アルキル基又は置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基であるか；あるいはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基；Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基であり；
Ｒ4がメチル基、CF2Cl基、CF3基、CF2H基、CFH2基、Cl原子又はBr原子であり；
Ｒ5がメチル基、CF3基、CH2OCH3基又は CH2OCF3基であり；
Ｒ6が水素原子、弗素原子、CF3基又はメチル基であり；
Ｒ7が水素原子、メチル基又はハロゲン原子であり；且つ
Ｚがフェニル基、ハロフェニル基、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基、置換Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基であってＣ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基又はハロゲン原子で置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキル基、あるいは次式
2004519464.tif 000009
（式中、Ｒ8、Ｒ9 及びＲ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ3アルキル基である）で表される基である
場合の化合物である（化合物群Ｂ2）。
【００１４】
前記の式Ｉで示される化合物群Ｂ2の中で、好ましい化合物は、
Ａが基Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4又はＡ5であり；
Ｑが基Ｑ1であり；
Ｒ1が基 CH2C≡C-R2 、CH2CH＝CHR2 、CH＝C＝CHR2 又は COR3 であり；
Ｒ2が水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、-COO(C1〜C4アルキル)基、
-COO(C3〜C4アルケニル)基又は-COO(C3〜C4アルキニル)基であり；
Ｒ3がＣ1〜Ｃ6アルキル基又は置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基であるか；あるいはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基；Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基であり；
Ｒ4がメチル基、CF2Cl基、CF3基、CF2H基、CFH2基、Cl原子又はBr原子であり；
Ｒ5がメチル基、CF3基、CH2OCH3基又は CH2OCF3基であり；
Ｒ6が水素原子、弗素原子、CF3基又はメチル基であり；
Ｒ7が水素原子、メチル基又はハロゲン原子であり；且つ
Ｚがフェニル基、ハロフェニル基又は次式
2004519464.tif 000010
（式中、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ3アルキル基である）で表される基である
場合の化合物である（化合物群Ｂ21）。
【００１５】
前記の化合物群Ｂ2の中で、好ましい化合物は、
Ａが基Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4又はＡ5であり；
Ｑが基Ｑ1であり；
Ｒ1が基 CH2C≡C-R2 、CH2CH＝CHR2 、CH＝C＝CHR2 又は COR3 であり；
Ｒ2が水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、-COO(C1〜C4アルキル)基、
-COO(C3〜C4アルケニル)基又は-COO(C3〜C4アルキニル)基であり；
Ｒ3がＣ1〜Ｃ6アルキル基又は置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基であるか；あるいはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基；Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基であり；
Ｒ4がメチル基、CF2Cl基、CF3基、CF2H基、CFH2基、Cl原子又はBr原子であり；
Ｒ5がメチル基、CF3基、CH2OCH3基又は CH2OCF3基であり；
Ｒ6が水素原子、弗素原子、CF3基又はメチル基であり；
Ｒ7が水素原子、メチル基又はハロゲン原子であり；且つ
ＺがＣ5〜Ｃ7シクロアルキル基又は置換Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基であってＣ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキル基である
場合の化合物である（化合物群Ｂ22）。
【００１６】
前記の化合物群Ｂ1の中の式Ｉで示される化合物の別の群は、
Ａが基Ａ1又はＡ2であり；
Ｑが基Ｑ5又はＱ6であり；
Ｒ1が基 CH2C≡C-R2 、CH2CH＝CHR2 、CH＝C＝CHR2 又は COR3 であり；
Ｒ2が水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、-COO(C1〜C4アルキル)基、
-COO(C3〜C4アルケニル)基又は-COO(C3〜C4アルキニル)基であり；
Ｒ3がＣ1〜Ｃ6アルキル基又は置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基であるか；あるいはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基；Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基であり；
Ｒ4がメチル基、CF2Cl基、CF3基、CF2H基、CFH2基、Cl原子又はBr原子であり；
Ｒ5がメチル基、CF3基、CH2OCH3基又は CH2OCF3基であり；
Ｒ6が水素原子、弗素原子、CF3基又はメチル基であり；
Ｒ7が水素原子、メチル基又はハロゲン原子である
場合の化合物である（化合物群Ｂ3）。
【００１７】
前記の化合物群Ｂ1の中で、前記の式Ｉで示される化合物の別の好ましい化合物は、
Ａが基Ａ1又はＡ2であり；
Ｑが基Ｑ2、Ｑ3又はＱ4であり；
Ｒ1が基 CH2C≡C-R2 、CH2CH＝CHR2 、CH＝C＝CHR2 又は COR3 であり；
Ｒ2が水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、-COO(C1〜C4アルキル)基、
-COO(C3〜C4アルケニル)基又は-COO(C3〜C4アルキニル)基であり；
Ｒ3がＣ1〜Ｃ6アルキル基又は置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基であるか；あるいはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基；Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基であり；
Ｒ4がメチル基、CF2Cl基、CF3基、CF2H基、CFH2基、Cl原子又はBr原子であり；
Ｒ5がメチル基、CF3基、CH2OCH3基又は CH2OCF3基であり；
Ｒ6が水素原子、弗素原子、CF3基又はメチル基であり；
Ｒ7が水素原子、メチル基又はハロゲン原子であり；且つ
Ｚがフェニル基、ハロフェニル基、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基又は置換Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基であってＣ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキル基、あるいは次式
2004519464.tif 000011
（式中、Ｒ8、Ｒ9 及びＲ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ3アルキル基である）で表される基である
場合の化合物である(化合物群Ｂ13)。
【００１８】
前記の化合物群Ｂ1の中から、前記の式Ｉで示される化合物の別の好ましい化合物は、
Ａが基Ａ1、Ａ2又はＡ3であり；
Ｑが基Ｑ1又はＱ6であり；
Ｒ1が基 CH2C≡C-R2 、CH2CH＝CHR2 、CH＝C＝CHR2 又は COR3 であり；
Ｒ2が水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、-COO(C1〜C4アルキル)基、
-COO(C3〜C4アルケニル)基又は-COO(C3〜C4アルキニル)基であり；
Ｒ3がＣ1〜Ｃ6アルキル基又は置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であって弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基もしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基であるか；あるいはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基；Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ基又はＣ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基であり；
Ｒ4がメチル基、CF2Cl基、CF3基、CF2H基、CFH2基、Cl原子又はBr原子であり；
Ｒ5がメチル基、CF3基、CH2OCH3基又は CH2OCF3基であり；
Ｒ6が水素原子、弗素原子、CF3基又はメチル基であり；
Ｒ7が水素原子、メチル基又はハロゲン原子であり；且つ
Ｚがフェニル基、ハロフェニル基、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基又は置換Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル基であってＣ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されたＣ5〜Ｃ7シクロアルキル基である
場合の化合物である（化合物群Ｂ4）。
【００１９】
前記の化合物群において、さらに好ましい化合物は、
Ｒ2が水素原子であるか；あるいは、
Ｒ3がＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4アルキル基又はＣ1〜Ｃ4アルコキシ基であるか；又は、
Ｒ3がＣ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ-メチル基又はＣ1〜Ｃ3アルコキシ基である場合の群であるか；あるいは
Ｒ2が水素原子であり；且つＲ3がＣ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ-メチル基又はＣ1〜Ｃ3アルコキシ基で場合の群である。
【００２０】
前記の式Ｉで示される好ましい具体的な化合物は、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-アセチル)-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル)アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル] アミド、
1-メトキシメチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メトキシメチル-4-ジフルオロメチル-ピラゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-3-カルボン酸(2-プロパルギル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-フルオロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-チアゾール-3-カルボン酸(2-アセチル)-[2´-(4-クロロフェニル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(3-メチルシクロヘキシル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(3-エチルシクロヘキシル)フェニル]アミド、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-[2´-(3-トリフルオロメチルシクロヘキシル)フェニル]アミド
である。
【００２１】
前記の式Ｉの化合物は、下記の反応工程図に従って製造し得る。
【００２２】
反応工程図１
2004519464.tif 000012
又は
2004519464.tif 000013
【００２３】
生成物収率の比Ａ／Ｂは、反応条件に依存する（長い反応時間は生成物Ｂの収率の増大を招く）
又は
2004519464.tif 000014
【００２４】
今般、前記の式Ｉで示される新規化合物が、実用上、カビ菌類(fungi)並びに細菌及びウイルスによって引き起こされる病害から植物を保護するために極めて都合のよい活性スペクトルを有することが意外にも知見された。
【００２５】
前記の式Ｉで示される化合物は、農業分野及びそれに関連する使用分野において植物有害生物(pest)防除用の有効成分として使用することができる。この新規化合物は、低施用量での優れた活性によって、植物が十分に耐えられることによって及び環境上安全であることによって区別される。これらの化合物は、極めて有用な治療性能、予防性能及び浸透性能を有し、多数の栽培植物を保護するために使用される。前記の式Ｉで示される化合物は、有用植物の種々の作物の植物体又はその一部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に発生する病害を抑制又は撲滅するために使用することができ、それと同時にその後に生長する植物の前記の部分を例えば植物病原性微生物から保護するためにも使用することができる。
【００２６】
また、前記の式Ｉで示される化合物は、カビ菌類の感染から及び土壌中で発生する植物病原菌から保護するために、植物の繁殖材料、特に種子（果実、塊茎、穀粒）及び植物切り穂(plant cuttings)(例えば、稲)を処理するための粉衣剤としても使用することもできる。
【００２７】
本発明の化合物Ｉは、例えば、下記の種類の植物病原菌：すなわち、不完全菌類〔例えば、ボトリチス(Botrytis)属菌、ピリキュラリア(Pyricularia)属菌、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)菌、フザリウム(Fusarium)属菌、セプトリア(Septoria)属菌、Cercospora属菌及びアルタナリア(Alternaria)属菌〕及び担子菌類〔例えば、リゾクトリア(Rhizoctonia)属菌、Hemileia属菌、Puccinia属菌〕に有効である。また、本発明の化合物は、子嚢菌類〔例えば、Venturia属菌及びErysiphe属菌、Podosphaera属菌、Monilinia属菌、Uncinula属菌〕及び卵菌類〔例えば、疫病菌(Phytophothora)属菌、腐敗カビ(Pythium)属菌、タンジクツユカビ(Plasmopara)属菌〕に対しても有効である。ウドンコ病菌（Erysiphe spp.）に対して顕著な活性が認められた。また、本発明の式Ｉで示される新規化合物は、植物病原性細菌及びウイルスに対して〔例えば、Xanthomonas spp細菌、シュードモナス種(Pseudomonas spp)細菌、エルウィニア・アミローバ(Erwinia amylovora) 及びタバコモザイクウイルスに対して〕有効である。
【００２８】
本発明の範囲内において、保護すべき標的作物は、典型的には次の植物種：すなわち、穀草類（コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、モロコシ及び関連種）；ビート（サトウダイコン及び飼料用ビート）：梨果類、核果類及び軟果類（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、キイチゴ 及びクロイチゴ）；マメ科植物（ソラマメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイズ）；油用植物（セイヨウアブラナ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマ、ココア豆、ピーナッツ）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維用植物(ワタ、アマ、アサ、ツナソ)；柑橘類果物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリンみかん）； 野菜類（ホウレン草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科植物（アボカド、シナモン、カンファー）又はタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ及び天然ゴムの木などの植物、並びに観賞植物を含む。
【００２９】
本発明の式Ｉで示される化合物は、そのままの形で使用するか又は好ましくは製剤技術において慣用される補助剤と一緒に使用する。そのためには、前記化合物は、公知の方法で乳剤、被覆ペースト、直接噴霧又は希釈が可能な溶液、希釈乳濁液、水和剤、可溶性粉剤、粉剤、粒剤及びマイクロカプセル剤 例えば高分子物質中のマイクロカプセル剤に都合よく製剤化される。この種の組成物を用いる場合と同様に、噴霧法、散布法、被覆法又は注入法のような施用方法が意図する目的及び一般に行われる環境に応じて選択される。また、前記組成物は、さらに補助剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤又は粘着付与剤並びに肥料、微量養素供給剤又は特殊効果を得るための別の製剤を含有していてもよい。
【００３０】
適当な担体及び補助剤は、固体又は液体であることができ、製剤技術において有用な物質、例えば天然又は再生鉱物質物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤又は肥料である。このような担体は、例えば国際出願公開第97/33890号公報に記載されている。
【００３１】
本発明の式Ｉで示される化合物は、通常は組成物の形で使用され、処理すべき耕作領域又は植物に、別の化合物と同時に施用するか又は別の化合物に引き続いて施用することができる。これらの別の化合物は、例えば肥料又は微量養素供給剤あるいは植物の生長に影響を及ぼす別の製剤であることができる。また、これらの化合物は、選択性除草剤及び殺虫剤、殺菌剤、殺生物剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤又はこれらの数種の製剤の混合物であることができ、所望ならば、製剤技術で慣用されている別の担体、界面活性剤又は施用促進補助剤と一緒であることができる。
【００３２】
本発明の式Ｉで示される化合物は、別の殺菌剤と混合することができ、ある場合には予想されない相乗効果をもたらし得る。かかる混合物は２種類の有効成分（式Ｉの有効成分と、他の殺菌剤リストの一つ）に限定されないが、式Ｉの成分の有効成分２種以上と、その他の殺菌剤２種以上とを含有していてもよい。この目的に特に適した混合成分としては、例えば、アゾール類、例えばアザコナゾール、BAY 14120、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、マイクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール；ピリミジニルカルビノール類、例えばアンシミドール、フェナリモール、ヌアリモール；2-アミノ-ピリミジン類、例えばブプリメート、ジメチリモール、エチリモール；モルホリン類、例えばドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ； アニリノピリミジン類、例えばシプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；ピロール類、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル；フェニルアミド類、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、R-メタラキシル、オフレース、オキサジキシル；ベンズイミダゾール類、例えばベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール；ジカルボキシイミド類、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、マイクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；カルボキサミド類、例えばカルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフザミド；グアニジン類、例えばグアザチン、ドジン、イミノクタジン；ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、クレソキシム-メチル、メトミ-ノストロビン、SSP-129、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、BAS 500F(ピラクロストロビンという名前が提案されている)、BAS 520；ジチオカーバメート類、例えばファーバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；N-ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド類、例えばカプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、フルオロミド、フォルペット、トリフルアニド；銅化合物、例えばボルドー液、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、亜酸化銅、マンカッパー、オキシン銅；ニトロフェノール誘導体、例えばジノカップ、ニトロタル-イソプロピル；有機リン誘導体、例えばエディフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、ホスダイフェン、ピラゾホス、トルクロホス・メチル；その他種々の成分、例えばアシベンゾラー-S-メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン-Ｓ、キノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェンアミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、SYP-LI90(提案されている名前：フルモルフ)、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、ホセチル-アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、IKF-916(シアゾファミド)、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン、ペンシクロン、フタライド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、硫黄、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、ゾキサミド(RH7281)が挙げられる。
【００３３】
前記の式Ｉで示される化合物、又は該化合物の少なくとも１種を含有する農薬組成物を施用するのに好ましい方法は、葉面施用である。施用頻度及び施用量は、対応する病原による感染の危険性に左右されるであろう。しかしながら、前記の式Ｉで示される化合物は、液状製剤を用いて植物の生育場所に灌注することによって、又は固体状の化合物を例えば粒状で土壌に散布(土壌散布）することによって、土壌を介して根を通して植物に浸透させることもできる(浸透作用）。水稲の作物においては、かかる粒剤は灌漑した水田に施用することができる。また、前記の式Ｉで示される化合物は、種子又は塊茎に殺菌剤の液状製剤を含浸させることによって、あるいは種子又は塊茎を固体製剤で被覆することによって種子（被覆）に施用してもよい。
【００３４】
製剤、すなわち、前記の式Ｉで示される化合物と所望ならば固体状又は液状補助剤とを含有する組成物は、公知の方法で、典型的には前記化合物と増量剤、例えば溶剤、固体担体及び場合によっては界面活性化合物（界面活性剤）とを均質に混合及び／又は粉砕することによって調製する。
【００３５】
前記の農薬製剤は、通常は本発明の式Ｉで示される化合物を0.1〜99重量％、好ましくは0.1〜95重量％と、固体状又は液状補助剤を99.9〜１重量％、好ましくは99.8〜５重量％と、界面活性剤を０〜25重量％、好ましくは0.1〜25重量％とを含有する。
【００３６】
都合のよい施用量は、普通は１ヘクタール(ha)当たり有効成分(a.i.と略記する)が５g〜２kgであり、好ましくは10g〜１kg／ha、最も好ましくは20g〜600g／haである。種子浸漬剤(drenching agent)として使用する場合には、都合のよい薬量は種子１kg当たり有効成分物質10 mg〜１gである。
【００３７】
市販の製品を濃厚液として製剤化することが好ましいが、末端ユーザーは、普通は希釈製剤を使用するであろう。
【００３８】
前述の発明を下記の非限定的実施例によりさらに詳細に例証する。温度は摂氏温度で示す。次の略号を使用する：m.p.＝融点； b.p.＝沸点。“NMR”は核磁気共鳴スペクトルを意味する。MS は質量スペクトルを表す。“％”は相当する濃度を別の単位で示さない限りは重量％である。
【実施例１】
【００３９】
実施例１：  1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸プロパ-2-イニル-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)アミド
2004519464.tif 000015
化合物(Ａ) 0.49g(1.4ミリモル)をテトラヒドロフラン10mlに溶解した溶液に、55％水素化ナトリウム67mg(1.5ミリモル)を加え、この反応混合物を２時間攪拌した。次いで、臭化プロパルギル0.12ml(1.6ミリモル)を加え、攪拌を１時間続けた。酢酸エチルを加えた後に、有機相を１回水洗し、次いで食塩水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を除去した。得られた1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸プロパ-2-イニル-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)アミド（化合物10.3）をジクロロメタン/ヘキサンから再結晶した；m.p.142〜144℃。
【００４０】
実施例２：  1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)アミド
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テトラヒドロフラン30mlに溶解した4-アミノ-1,1,3-トリメチルインダン(Ｃ) 1.0g(5.7ミリモル)とトリエチルアミン0.63g(6.3ミリモル)とに、メトキシアセチルクロリド0.65g(5.9ミリモル)をテトラヒドロフラン５mlに溶解した溶液を滴加し、この反応混合物を30分間攪拌した。酢酸エチルを加えた後に、有機相を１回水洗し、次いで食塩水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を除去した。2-メトキシ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)アセトアミド(Ｄ)が油状物として残った。
【００４１】
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化合物(Ｅ)0.95g(4.9ミリモル)と塩化オキサリル0.68g(5.4ミリモル)とをジクロロメタン25mlに溶解した溶液を、触媒量のジメチルホルムアミドの存在下で３時間攪拌した。溶媒を除去した後に、化合物(Ｄ)1.23g(4.9ミリモル)と55％水素化ナトリウム0.22g(4.9ミリモル)とをテトラヒドロフラン25mlに溶解した溶液（３時間攪拌してある）に上記の酸塩化物を徐々に加えた。この反応混合物を16時間攪拌した。酢酸エチルを加えた後に、有機相を１回水洗し、次いで食塩水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を除去した。シリカゲルを用いてカラムクロマトグラフィー(溶出液；ヘキサン：tert-ブチルメチルエーテル＝７：３)で精製して、1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-メトキシアセチル)-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)アミド（化合物10.10）を黄色油状物として得た。
【００４２】
実施例３：  1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(4´-ブロモビフェニル-2-イル)プロパ-2-イニル-アミド（化合物2.10）及び1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(4´-ブロモビフェニル-2-イル)プロパ-1,2−ジエニル-アミド（化合物2.123）
2004519464.tif 000018
水素化ナトリウム(〜60％) 137mg(3.15ミリモル)と無水THF 15mlとの混合物に、1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(4´-ブロモビフェニル-2-イル)アミド1.27g(3.0ミリモル)の溶液を徐々に加え、＋45℃で20分間攪拌した。次いで、得られた溶液を＋20℃に冷却し、THF 10mlに溶解した3-ブロモ-1-プロピン410mg(3.45ミリモル)を徐々に加えた。得られた混合物を20時間攪拌し、次いで氷冷水100mlを加えた。酢酸エチルを加え、水相を酢酸エチルで３回抽出した。有機相を一緒にして乾燥し、溶媒を水流ポンプ減圧下で蒸発させた後に、粗生成物を得た。上記の化合物2.10と化合物2.123との分離を、シリカゲルを用いてカラムクロマトグラフィー(溶出液：ヘキサン/CH2Cl2/イソプロピルエーテル １：１：１)により行った。化合物2.123を白色粉末の形態で得た：m.p. 146〜149℃。また、化合物2.10を白色粉末の形態で得た：m.p. 171〜172℃。
【００４３】
同様にして下記の表の化合物を得た。
【００４４】
2004519464.tif 000019
2004519464.tif 000020
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【００４５】
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【００４６】
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【００４７】
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【００４８】
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【００４９】
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【００５０】
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【００５１】
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【００５２】
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【００５３】
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【００５４】
式Ｉで示される化合物の製剤例
本発明の前記の式Ｉで示される化合物の製剤、例えば乳剤、液剤、粒剤、粉剤及び水和剤を調製するための操作方法は、国際出願公開第WO97/33890号公報に記載されている。
【００５５】
生物学的実施例： 殺菌作用
実施例Ｂ-１：赤さび病(Puccinia recondite)／小麦（小麦の赤さび病）に対する作用
噴霧室中で１週齢の小麦植物体 品種Arinaを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に、前記の供試小麦植物の表面に胞子懸濁液（夏胞子１×105個／ml）を噴霧することによって、小麦植物体に菌を接種した。この植物を20℃及び相対湿度95％で２日間インキュベーションした後に、温室内で20℃及び相対湿度60％で８日間保持した。菌の接種後10日目に、病気の発生率を評価した。
表１〜10の化合物はこの試験において良好な活性を示した。化合物番号1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3及び10.10の化合物は強い効果を示した(発病率：＜20％)。
【００５６】
実施例Ｂ-２：ウドンコ病(Podosphaera leucotricha)／リンゴ（リンゴのウドンコ病）に対する作用
噴霧室中で５週齢のリンゴ苗木 品種マッキントッシュ(McIntosh)を、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後１日目に、リンゴウドンコ病を感染させた植物を前記供試リンゴ植物の上で振り動かすことによってリンゴ植物に菌を接種した。この植物を14時間／10時間(明／暗)の光管理の下で22℃、相対湿度60％で12日間インキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。
表１〜10の化合物はこの試験において良好な活性を示した。化合物番号1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3及び10.10の化合物は強い効果を示した(発病率：＜20％)。
【００５７】
実施例Ｂ-３：黒星病(Venturia inaequalis)／リンゴ（リンゴの黒星病）に対する作用
噴霧室中で４週齢のリンゴ苗木 品種マッキントッシュを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に前記供試リンゴ植物の表面に胞子懸濁液(分生胞子４×105個／ml)を噴霧することによって、リンゴ植物に菌を接種した。この植物を21℃及び相対湿度95％で４日間インキュベーションした後に、温室内に21℃及び相対湿度60％で４日間置いた。この植物を21℃及び相対湿度95％でさらに４日間インキュベートした後に、病気の発生率を評価した。
表１〜10の化合物はこの試験において良好な活性を示した。化合物番号1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3及び10.10の化合物は強い効果を示した(発病率：＜20％)。
【００５８】
実施例Ｂ-４：ウドンコ(Erysiphe graminis)／大麦（大麦のウドンコ病）に対する作用
噴霧室中で１週齢の大麦植物 品種Expressを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度
0.02％）で処理した。施用後１日目に、うどんこ病感染植物を前記供試大麦植物の上で振り動かすことによって大麦植物に菌を接種した。この大麦植物を温室内で20℃／18℃（日中温度／夜間温度）及び相対湿度60％で６日間インキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。
表１〜10の化合物はこの試験において良好な活性を示した。化合物番号1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3及び10.10の化合物は強い効果を示した(発病率：＜20％)。
【００５９】
実施例Ｂ-５： 灰色カビ病(Botrytis cinerea)／リンゴ（リンゴ果実の灰色カビ病）に対する作用
リンゴ果実 品種ゴールデンデリシャスに３個の穴をあけ、それぞれの穴に製剤化した供試化合物（有効成分濃度 0.002％）の液滴30μlを満たした。施用後２時間目に、前記の化合物施用部位に灰色カビ菌(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液（分生胞子４×105個／ml）50μlをピペットで入れた。このリンゴ果実を生育室中で、22℃で７日間インキュベートした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3及び10.10の化合物は強い効果を示した(発病率：＜20％)。
【００６０】
実施例Ｂ-６： 灰色カビ病(Botrytis cinerea)／ブドウ（ブドウの灰色カビ病）に対する作用
噴霧室中で５週齢のブドウ苗木 品種グートエーデル(Gutedel)を、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後２日目に、前記供試ブドウ植物の表面に胞子懸濁液(分生胞子１×106個／ml)を噴霧することによって、ブドウ植物に菌を接種した。このブドウ植物を温室内で21℃及び相対湿度95％で４日間インキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3及び10.10の化合物は強い効果を示した(発病率：＜20％)。
【００６１】
実施例Ｂ-７： 灰色カビ病(Botrytis cinerea)／トマト（トマトの灰色カビ病）に対する作用
噴霧室中で４週齢のトマト植物 品種Roter Gnomを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後２日目に、前記供試トマト植物の表面に胞子懸濁液(分生胞子１×105個／ml)を噴霧することによって、トマト植物に菌を接種した。このトマト植物を生育室内で20℃及び相対湿度95％で４日間インキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3及び10.10の化合物は強い効果を示した(発病率：＜20％)。
【００６２】
実施例Ｂ-８： 網斑病(Pyrenophora teres)／大麦（大麦の網斑病）に対する作用
噴霧室中で１週齢の大麦植物 品種Expressを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後２日目に、前記供試大麦植物の表面に胞子懸濁液(分生胞子３×104個／ml)を噴霧することによって、大麦植物に菌を接種した。20℃及び相対湿度95％で２日間インキュベートした後に、前記植物を温室内で20℃及び相対湿度60％で２日間保った。接種後４日目に病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3及び10.10の化合物は強い効果を示した(発病率：＜20％)。
【００６３】
実施例Ｂ-９: ふ枯病(Septoria nodorum)／小麦（小麦のふ枯病）に対する作用
噴霧室中で１週齢の小麦植物 品種Arinaを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に、前記供試小麦植物の表面に胞子懸濁液(分生胞子５×105個／ml)を噴霧することによって、小麦植物に菌を接種した。この植物を20℃及び相対湿度95％で１日インキュベートした後に、温室内で20℃及び相対湿度60％で10日間保持した。接種後11日目に病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3及び10.10の化合物は強い効果を示した(発病率：＜20％)。
【国際公開パンフレット】
2004519464.tif 000051
2004519464.tif 000052
2004519464.tif 000053
2004519464.tif 000054
2004519464.tif 000055
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2004519464.tif 000057
2004519464.tif 000058
2004519464.tif 000059
2004519464.tif 000060
2004519464.tif 000061
2004519464.tif 000062
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2004519464.tif 000064
2004519464.tif 000065
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【国際調査報告】
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