(57)【要約】本発明は一般式（Ｉ）の新規なアリールケトンに関し、式中、ｎは０、１又は２の数を示し、Ａはアルカンジイル（アルキレン）を示し、Ｒ１は以下の基の１つを示し、ｍ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は記述中で示した意味の１つを有し、Ｒ２は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンあるいは場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、Ｒ３はニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンあるいは場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、Ｒ４は場合により置換されていることができる４−〜１２−員飽和もしくは不飽和単環式もしくは二環式複素環式基を示す。本発明は該置換アリールケトンの製造法、中間生成物ならびに除草剤としてのこれらの化合物の使用にも関する。【化１】2004504266.tif 000070
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2004504266.tif 000055
［式中、
ｎは０、１又は２の数を示し、
Ａはアルカンジイル（アルキレン）を示し、
Ｒ１は下記の基
【化２】
2004504266.tif 000056
の１つを示し、
ここで
ｍは０〜６の数を示し、
Ｒ５はハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルチオ又はアリールを示すか、あるいは−ｍが２を示す場合−場合によりまた第２の基Ｒ５と一緒になってアルカンジイル（アルキレン）も示すことができ、
Ｒ６はヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示し、
Ｒ７は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ８は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し、
Ｒ９はヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示し、
Ｒ１０は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
Ｒ１１は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ１２は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ１３は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
Ｒ２は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｒ３はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｒ４は場合により置換されていることができる４−〜１２−員の飽和もしくは不飽和単環式もしくは二環式複素環式基を示し、それは１〜４個の複素原子（最高で４個の窒素原子及び場合により−代わりにもしくはさらに−１もしくは２個の酸素原子又は１もしくは２個の硫黄原子又は１もしくは２個のＳＯ基又は１もしくは２個のＳＯ２基）を含有し且つそれはさらに１〜３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を複素環の成分として含有する］
の−一般式（Ｉ）の化合物のすべての可能な互変異性体ならびに一般式（Ｉ）の化合物のすべての可能な塩及び酸もしくは塩基付加物を含む−置換アリールケトン類。
【請求項２】
ｎが０又は１の数を示し、
ｍが０、１、２、３又は４の数を示し、
Ａが１〜６個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を示し、
Ｒ１が下記の基
【化３】
2004504266.tif 000057
の１つを示し、
Ｒ２が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｒ３がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｒ４が下記の複素環式基
【化４】
2004504266.tif 000058
【化５】
2004504266.tif 000059
の１つを示し、
ここでそれぞれの場合に破線の結合は単結合又は二重結合であり、
Ｑは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１４は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルキルアミノ又はジアルキルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか、あるいは−２個の隣接する基Ｒ１４とＲ１４が二重結合に位置している場合−隣接する基Ｒ１４と一緒になってベンゾ基も示し、
Ｒ１５は水素、ヒドロキシル、アミノ、最高で４個の炭素原子を有するアルキリデンアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルカノイルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で３個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基Ｒ１４又はＲ１５と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜５個の炭素原子を有するアルカンジイルを示し、
ここでそれぞれの基Ｒ１４及びＲ１５は−それらの１個より多くが同じ複素環式基に結合している場合−上記の定義の範囲内で同一のもしくは異なる意味を有することができ、
Ｒ５がハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキル又はアルキルチオを示すか、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは場合によりまた−ｍが２を示す場合−第２の基Ｒ５と一緒になって２〜６個の炭素原子を有するアルカンジイルも示すことができ、Ｒ６がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示し、
Ｒ７が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ８が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを示し、
Ｒ９がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示し、
Ｒ１０が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
Ｒ１１が水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ１２が水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ１３が水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す
ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
ｍが０、１、２又は３の数を示し、
Ａがメチレン、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、エタン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，２−ジイル、ブタン−１，３−ジイル又はブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）を示し、
Ｒ２が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し、
Ｒ３がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し、
Ｒ４が下記の複素環式基
【化６】
2004504266.tif 000060
の１つを示し、
Ｒ５がフッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは場合によりまた−ｍが２を示す場合−第２の基Ｒ５と一緒になってエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）又はブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）も示すことができ、
Ｒ６がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示し、
Ｒ７が水素、シアノ、カルバモル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、
Ｒ８が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ９がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルメトキシ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示し、
Ｒ１０が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示し、
Ｒ１１が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、
Ｒ１２が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、
Ｒ１３が水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示し、
Ｒ１４が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ又はジ−ｉ−プロピルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ又はブテニルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか、あるいは−２個の隣接する基Ｒ１４とＲ１４が二重結合に位置している場合−隣接する基Ｒ１４と一緒になってまたベンゾ基も示し、
Ｒ１５が水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル又はプロペニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基Ｒ１４又はＲ１５と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び／又はエチル−置換されていることができるプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）又はブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）を示す
ことを特徴とする請求項１又は２に従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
ｍが０、１又は２の数を示し、
Ａがメチレン又はジメチレンを示し、
Ｒ２が水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示し、
Ｒ３がニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示し、
Ｒ５がそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを示すか、フェニルを示すか、あるいは場合によりまた−ｍが２を示す場合−第２の基Ｒ５と一緒になってエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）又はブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）も示すことができ、
Ｒ６がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、プロペニルオキシ又はプロピニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示し、
Ｒ７が水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示し、
Ｒ８が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるプロペニル又はプロピニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ９がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、プロペニルオキシ又はプロピニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルメトキシ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示し、
Ｒ１０が水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを示し、
Ｒ１１が水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示し、
Ｒ１２が水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示し、
Ｒ１３が水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示し、
Ｒ１４が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシ、プロペニルチオ又はプロペニルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ又はシクロプロピルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、あるいは−２個の隣接する基Ｒ１４とＲ１４が二重結合に位置している場合−隣接する基Ｒ１４と一緒になってベンゾ基も示し、
Ｒ１５が水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを示すか、プロペニル又はプロピニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル又はシクロプロピルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基Ｒ１４又はＲ１５と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び／又はエチル−置換されていることができるプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）又はブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）を示す
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
（ａ）一般式（ＩＩ）
【化７】
2004504266.tif 000061
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の置換安息香酸
−又はそれらの反応性誘導体、例えば対応する酸ハロゲン化物、酸シアン化物又はエステル−
を一般式（ＩＩＩ）
Ｒ１−Ｈ　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）
［式中、
Ｒ１は請求項１で定義した通りである］
の化合物と、
適宜脱水剤の存在下に、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
（ｂ）一般式（Ｉａ）
【化８】
2004504266.tif 000062
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１１はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の置換ベンゾイルケトンをオルトギ酸エステル又はＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドアセタールとあるいはシアノギ酸エステルとあるいは二硫化炭素及びアルキル化剤と、及び次いでヒドロキシルアミン又はその酸付加物と、
適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜１種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させ、
適宜本発明に従う方法（ａ）又は（ｂ）の実施に続いて、得られる一般式（Ｉ）の化合物を通常の方法で置換基の定義の範囲内における置換、酸化又は還元反応に供し、ならびに／あるいは一般式（Ｉ）の化合物を通常の方法で塩−様化合物に転換する
ことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに従う式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項６】
式（ＩＩ）
【化９】
2004504266.tif 000063
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の化合物及びその反応性誘導体。
【請求項７】
（α）式（ＩＶ）
【化１０】
2004504266.tif 000064
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｘ１はハロゲンを示すか、あるいはアルキルスルホニルオキシを示す］
の化合物
−あるいは又その誘導体−
を一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ４　　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）
［式中、
Ｒ４は請求項１で定義した通りである］
の複素環式化合物と、
適宜酸受容体の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で、１０℃〜１５０℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行うか、
あるいは
（β）式（ＶＩ）
【化１１】
2004504266.tif 000065
［式中、
ｎ、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の化合物
−あるいは又その誘導体−
を一般式（ＶＩＩ）
【化１２】
2004504266.tif 000066
［式中、
Ａ及びＲ４はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
のヒドロキシアルキル複素環と、
縮合剤の存在下に、且つ適宜希釈剤の存在下で、−２０℃〜＋５０℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行うか、
あるいは
（γ）式（ＶＩ）
【化１３】
2004504266.tif 000067
［式中、
ｎ、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の化合物
−あるいは又その誘導体−
を一般式（ＶＩＩＩ）
【化１４】
2004504266.tif 000068
［式中、
Ａ及びＲ４はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、
Ｘ２はハロゲンを示すか、アルキルスルホニルオキシを示すか、あるいはアリールスルホニルオキシを示す］
のハロゲノアルキル複素環と、
適宜酸受容体の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で、０℃〜１５０℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行う
ことを特徴とする請求項６に従う式（ＩＩ）の化合物の製造法。
【請求項８】
式（Ｉａ）
【化１５】
2004504266.tif 000069
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１１はそれぞれ請求項１で定義した通りである］
の化合物。
【請求項９】
請求項１〜４のいずれかに従う式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする組成物。
【請求項１０】
望ましくない植物の抑制のための請求項１〜４のいずれかに従う式（Ｉ）の化合物又は請求項９に従う組成物の使用。
【請求項１１】
少なくとも１種の請求項１〜４のいずれかに従う式（Ｉ）の化合物又は請求項９に従う組成物を望ましくない植物及び／又はそれらの自生地に作用させることを特徴とする望ましくない植物の抑制法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は新規な置換アリールケトン、それらの製造法及び除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
ある種の置換アリールケトンが除草性を有することは既知である（ＥＰ−Ａ−０９０２６２、ＥＰ−Ａ−１３５１９１、ＥＰ−Ａ−１８６１１８、ＥＰ−Ａ−１８６１１９、ＥＰ−Ａ−１８６１２０、ＥＰ−Ａ−３１９０７５、ＥＰ−Ａ−３５２５４３、ＥＰ−Ａ−４１８１７５、ＥＰ−Ａ−４８７３５７、ＥＰ−Ａ−５２７０３６、ＥＰ−Ａ−５２７０３７、ＥＰ−Ａ−５６０４８３、ＥＰ−Ａ−６０９７９７、ＥＰ−Ａ−６０９７９８、ＥＰ−Ａ−６２５５０５、ＥＰ−Ａ−６２５５０８、ＥＰ−Ａ−６３６６２２、ＵＳ−Ａ−５８０４５３２、ＵＳ−Ａ−５８３４４０２、ＵＳ−Ａ−５８４６９０６、ＵＳ−Ａ−５８６３８６５、ＷＯ−Ａ−９６／２６１９２、ＷＯ−Ａ−９６／２６１９３、ＷＯ−Ａ−９６／２６２００、ＷＯ−Ａ−９６／２６２０６、ＷＯ−Ａ−９７／２７１８７、ＷＯ−Ａ−９７／３５８５０、ＷＯ−Ａ−９７／４１１０５、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１６、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１７、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１８、ＷＯ−Ａ−９７／４３２７０、ＷＯ−Ａ−９７／４６５３０、ＷＯ−Ａ−９８／２８９８１、ＷＯ−Ａ−９８／３１６８１、ＷＯ−Ａ−９８／３１６８２、ＷＯ−Ａ−９９／０３８５６、ＷＯ−Ａ−９９／０７３８８、ＷＯ−Ａ−９９／１０３２７、ＷＯ−Ａ−９９／１０３２８を参照されたい）。しかしながら、これらの化合物の活性は完全に満足できるわけではない。
【０００３】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１６】
2004504266.tif 000002
【０００５】
［式中、
ｎは０、１又は２の数を示し、
Ａはアルカンジイル（アルキレン）を示し、
Ｒ１は下記の基
【０００６】
【化１７】
2004504266.tif 000003
【０００７】
の１つを示し、
ここで
ｍは０〜６の数を示し、
Ｒ５はハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルチオ又はアリールを示すか、あるいは−ｍが２を示す場合−場合によりまた第２の基Ｒ５と一緒になってアルカンジイル（アルキレン）も示すことができ、
Ｒ６はヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示し、
Ｒ７は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ８は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し、
Ｒ９はヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示し、
Ｒ１０は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
Ｒ１１は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ１２は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ１３は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
Ｒ２は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｒ３はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｒ４は場合により置換されていることができる４−〜１２−員の飽和もしくは不飽和単環式もしくは二環式複素環式基を示し、それは１〜４個の複素原子（最高で４個の窒素原子及び場合により−代わりにもしくはさらに−１もしくは２個の酸素原子又は１もしくは２個の硫黄原子又は１もしくは２個のＳＯ基又は１もしくは２個のＳＯ２基）を含有し且つそれはさらに１〜３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を複素環の成分として含有する］
の−一般式（Ｉ）の化合物のすべての可能な互変異性体ならびに一般式（Ｉ）の化合物のすべての可能な塩及び酸もしくは塩基付加物を含む−新規な置換アリールケトン類を提供する。
【０００８】
定義において、アルキル又はアルカンジイルのような炭化水素鎖は−アルコキシにおけるように複素原子と組み合わされた場合を含んで−それぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。
【０００９】
本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物は１個もしくはそれより多い不斉的に置換された炭素原子を含有し得、従ってそれらは種々のエナンチオマー的（Ｒ−及びＳ−立体配置形態）又はジアステレオマー的形態で存在し得る。本発明は一般式（Ｉ）の化合物の種々の可能な個々のエナンチオマー的又は立体異性体的形態ならびにこれらの立体異性化合物の混合物の両方に関する。
【００１０】
上記及び下記で挙げる式中に存在する好ましい置換基又は好ましい基の範囲を下記に定義する。
【００１１】
ｎは好ましくは０又は１の数を示す。
【００１２】
ｍは好ましくは０、１、２、３又は４の数を示す。
【００１３】
Ａは好ましくは１〜６個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を示す。
【００１４】
Ｒ１は好ましくは下記の基
【００１５】
【化１８】
2004504266.tif 000004
【００１６】
の１つを示す。
【００１７】
Ｒ２は好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示す。
【００１８】
Ｒ３は好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示す。
【００１９】
Ｒ４は好ましくは下記の複素環式基
【００２０】
【化１９】
2004504266.tif 000005
【００２１】
【化２０】
2004504266.tif 000006
【００２２】
の１つを示し、
ここでそれぞれの場合に破線の結合は単結合又は二重結合である。
【００２３】
Ｑは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１４は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルキルアミノ又はジアルキルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか、あるいは−２個の隣接する基Ｒ１４とＲ１４が二重結合に位置している場合−隣接する基Ｒ１４と一緒になってベンゾ基も示し、
Ｒ１５は水素、ヒドロキシル、アミノ、最高で４個の炭素原子を有するアルキリデンアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルカノイルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で３個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基Ｒ１４又はＲ１５と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜５個の炭素原子を有するアルカンジイルを示し、
ここでそれぞれの基Ｒ１４及びＲ１５は−それらの１個より多くが同じ複素環式基に結合している場合−上記の定義の範囲内で同一のもしくは異なる意味を有することができる。
【００２４】
Ｒ５は好ましくはハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキル又はアルキルチオを示すか、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは場合によりまた−ｍが２を示す場合−第２の基Ｒ５と一緒になって２〜６個の炭素原子を有するアルカンジイルも示すことができる。
【００２５】
Ｒ６は好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示す。
【００２６】
Ｒ７は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。
【００２７】
Ｒ８は好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを示す。
【００２８】
Ｒ９は好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示す。
【００２９】
Ｒ１０は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す。
【００３０】
Ｒ１１は好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。
【００３１】
Ｒ１２は好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。
【００３２】
Ｒ１３は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す。
【００３３】
ｍは特に好ましくは０、１、２又は３の数を示す。
【００３４】
Ａは特に好ましくはメチレン、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、エタン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，２−ジイル、ブタン−１，３−ジイル又はブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）を示す。
【００３５】
Ｒ２は特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示す。
【００３６】
Ｒ３は特に好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示す。
【００３７】
Ｒ４は特に好ましくは下記の複素環式基
【００３８】
【化２１】
2004504266.tif 000007
【００３９】
の１つを示す。
【００４０】
Ｒ５は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは場合によりまた−ｍが２を示す場合−第２の基Ｒ５と一緒になってエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）又はブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）も示すことができる。
【００４１】
Ｒ６は特に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示す。
【００４２】
Ｒ７は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【００４３】
Ｒ８は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【００４４】
Ｒ９は特に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルメトキシ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示す。
【００４５】
Ｒ１０は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示す。
【００４６】
Ｒ１１は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【００４７】
Ｒ１２は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【００４８】
Ｒ１３は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示す。
【００４９】
Ｒ１４は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ又はジ−ｉ−プロピルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ又はブテニルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか、あるいは−２個の隣接する基Ｒ１４とＲ１４が二重結合に位置している場合−隣接する基Ｒ１４と一緒になってまたベンゾ基も示す。
【００５０】
Ｒ１５は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル又はプロペニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基Ｒ１４又はＲ１５と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び／又はエチル−置換されていることができるプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）又はブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）を示す。
【００５１】
Ａは特別に好ましくはメチレン又はジメチレンを示す。
【００５２】
ｍは特別に好ましくは０、１又は２の数を示す。
【００５３】
Ｒ２は特別に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示す。
【００５４】
Ｒ３は特別に好ましくはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示す。
【００５５】
Ｒ５は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを示すか、フェニルを示すか、あるいは場合によりまた−ｍが２を示す場合−第２の基Ｒ５と一緒になってエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）又はブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）も示すことができる。
【００５６】
Ｒ６は特別に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、プロペニルオキシ又はプロピニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示す。
【００５７】
Ｒ７は特別に好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示す。
【００５８】
Ｒ８は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるプロペニル又はプロピニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【００５９】
Ｒ９は特別に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、プロペニルオキシ又はプロピニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルメトキシ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示す。
【００６０】
Ｒ１０は特別に好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを示す。
【００６１】
Ｒ１１は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示す。
【００６２】
Ｒ１２は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示す。
【００６３】
Ｒ１３は特別に好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示す。
【００６４】
Ｒ１４は特別に好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシ、プロペニルチオ又はプロペニルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ又はシクロプロピルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、あるいは−２個の隣接する基Ｒ１４とＲ１４が二重結合に位置している場合−隣接する基Ｒ１４と一緒になってまたベンゾ基も示す。
【００６５】
Ｒ１５は特別に好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを示すか、プロペニル又はプロピニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル又はシクロプロピルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基Ｒ１４又はＲ１５と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び／又はエチル−置換されていることができるプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）又はブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）を示す。
【００６６】
上記で好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って好ましい。
【００６７】
上記で特に好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特に好ましい。
【００６８】
上記で特別に好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特別に好ましい。
【００６９】
一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）の化合物が特に強調される：
【００７０】
【化２２】
2004504266.tif 000008
【００７１】
ここでｎ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれの場合に、最も好ましい意味を有する。
【００７２】
一般式（Ｉ−２Ａ）〜（Ｉ−２Ｄ）の化合物が特別に強調される。
【００７３】
【化２３】
2004504266.tif 000009
【００７４】
ここでｍ、ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれの場合に、最も好ましい意味を有する。
【００７５】
本発明は、好ましくはｎ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が上記で好ましい、特に好ましいもしくは特別に好ましいとして示した意味を有する式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−スルホニウム、Ｃ５−もしくはＣ６−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩も提供する。
【００７６】
上記で示した一般的なもしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物ならびに対応して、それぞれの場合に製造のために必要な出発材料又は中間体の両方に適用される。これらの基の定義を所望通りに、すなわち示した好ましい範囲の間の組合わせを含んで、互いに組み合わせることができる。
【００７７】
一般式（Ｉ）の新規な置換アリールケトンは強く且つ選択的な除草活性を有する。
【００７８】
一般式（Ｉ）の新規な置換アリールケトンは、
（ａ）一般式（ＩＩ）
【００７９】
【化２４】
2004504266.tif 000010
【００８０】
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換安息香酸
−又はそれらの反応性誘導体、例えば対応する酸ハロゲン化物、酸シアン化物又はエステル−
を一般式（ＩＩＩ）
Ｒ１−Ｈ　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）
［式中、
Ｒ１は上記で定義した通りである］
の化合物と、
適宜脱水剤の存在下に、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
（ｂ）一般式（Ｉａ）
【００８１】
【化２５】
2004504266.tif 000011
【００８２】
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１１はそれぞれ上記で定義した通りである］
の置換ベンゾイルケトンをオルトギ酸エステル又はＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドアセタールとあるいはシアノギ酸エステルとあるいは二硫化炭素及びアルキル化剤と、及び次いでヒドロキシルアミン又はその酸付加物と、
適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜１種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させ、
適宜本発明に従う方法（ａ）又は（ｂ）の実施に続いて、得られる一般式（Ｉ）の化合物を通常の方法で、置換基の定義の範囲内における置換、酸化又は還元反応に供し、ならびに／あるいは一般式（Ｉ）の化合物を通常の方法で塩−様化合物に転換する
と得られる。
【００８３】
例えば４−クロロ−３−［（３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−メトキシ］−２−フルオロ−安息香酸及び１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−ピラゾールを出発材料として用い、本発明に従う方法（ａ）における反応の経路を次式により示すことができる：
【００８４】
【化２６】
2004504266.tif 000012
【００８５】
例えば１−［２−クロロ−４−メチル−３−［２−（２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル）−エトキシ］−フェニル］−３−シクロプロピル−１，３−プロパンジオン、シアノギ酸エチル及びヒドロキシルアミンを出発材料として用い、本発明に従う方法（ｂ）における反応の経路を次式により示すことができる：
【００８６】
【化２７】
2004504266.tif 000013
【００８７】
式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）における出発材料として用いられるべき置換安息香酸の一般的定義を与えている。一般式（ＩＩ）において、ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のために好ましい、特に好ましいもしくは特別に好ましいとして上記で既に挙げた意味を有する。
【００８８】
一般式（ＩＩ）の出発材料はこれまで文献において開示されたことがなく；新規な物質として、それらも本出願の主題の一部を成す。
【００８９】
新規な置換安息香酸−あるいは又、それらの誘導体、例えばそれらのエステル、特にメチルエステル及びエチルエステル−は、
（α）式（ＩＶ）
【００９０】
【化２８】
2004504266.tif 000014
【００９１】
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｘ１はハロゲン（特にフッ素、塩素又は臭素）を示すか、あるいはアルキルスルホニルオキシ（特にメチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシ）を示す］
の化合物
−あるいは又それらの誘導体、例えばそれらのエステル、特にメチルエステル及びエチルエステル−
を一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ４　　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）
［式中、
Ｒ４は上記で定義した通りである］
の複素環式化合物と、
適宜酸受容体、例えば炭酸カリウムの存在下に且つ適宜希釈剤、例えばアセトン、ブタノン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド又はジメチルスルホキシドの存在下で、１０℃〜１５０℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行うか（製造実施例を参照されたい）、
あるいは
（β）式（ＶＩ）
【００９２】
【化２９】
2004504266.tif 000015
【００９３】
［式中、
ｎ、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物
−あるいは又それらの誘導体、例えばそれらのエステル、特にメチルエステル及びエチルエステル−
を一般式（ＶＩＩ）
【００９４】
【化３０】
2004504266.tif 000016
【００９５】
［式中、
Ａ及びＲ４はそれぞれ上記で定義した通りである］
のヒドロキシアルキル複素環と、
縮合助剤、例えばアゾジカルボン酸ジエチル及びトリフェニルホスフィンの存在下に、適宜希釈剤、例えばテトラヒドロフランの存在下で、−２０℃〜＋５０℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行うか（製造実施例を参照されたい）、
あるいは
（γ）式（ＶＩ）
【００９６】
【化３１】
2004504266.tif 000017
【００９７】
［式中、
ｎ、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物
−あるいは又それらの誘導体、例えばそれらのエステル、特にメチルエステル及びエチルエステル−
を一般式（ＶＩＩＩ）
【００９８】
【化３２】
2004504266.tif 000018
【００９９】
［式中、
Ａ及びＲ４はそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｘ２はハロゲン（特にフッ素、塩素又は臭素）を示すか、アルキルスルホニルオキシ（特にメチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシ）を示すか、あるいはアリールスルホニルオキシ（特にｐ−トリルスルホニルオキシ）を示す］のハロゲノアルキル複素環と、
適宜酸受容体、例えば炭酸カリウム又はトリエチルアミンの存在下に且つ適宜希釈剤、例えばアセトン、ブタノン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド又はジメチルスルホキシドの存在下で、０℃〜１５０℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行う（製造実施例を参照されたい）
と得られる。
【０１００】
式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）における出発材料としてさらに用いられるべき化合物の一般的定義を与えている。一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ１は好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｒ１のために好ましい、特に好ましいもしくは特別に好ましいとして上記で既に挙げた意味を有する。
【０１０１】
一般式（ＩＩＩ）の出発材料は既知の有機化合物である。
【０１０２】
式（Ｉａ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）における出発材料として用いられるべき置換ベンゾイルケトンの一般的定義を与えている。一般式（Ｉａ）において、ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１１はそれぞれ好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１１のために好ましい、特に好ましいもしくは特別に好ましいとして上記で既に挙げた意味を有する。
【０１０３】
一般式（Ｉａ）の出発材料は本発明に従う新規な化合物であり；本発明に従う方法（ａ）によってそれらを製造することができる。
【０１０４】
一般式（Ｉ）の新規な置換アリールケトンの製造のための本発明に従う方法（ａ）は、適宜脱水剤を用いて行われる。適した脱水剤は、水に結合するのに適した通常の化学品である。
【０１０５】
挙げることができるこれらの例はジシクロヘキシルカルボジイミド及びカルボニルジイミダゾールである。
【０１０６】
挙げることができる特に適した脱水剤はジシクロヘキシルカルボジイミドである。
【０１０７】
一般式（Ｉ）の新規な置換アリールケトンの製造のための本発明に従う方法（ａ）は、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤を用いて行われる。
【０１０８】
挙げることができるこれらの例はシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアノヒドリン、２−シアノ−２−（トリメチルシリルオキシ）−プロパン及びシアン化トリメチルシリルである。
【０１０９】
挙げることができる特に適したさらなる反応助剤は、シアン化トリメチルシリルである。
【０１１０】
一般式（Ｉ）の新規な置換アリールケトンの製造のための本発明に従う方法（ａ）は、適宜さらに別の反応助剤を用いて行われる。本発明に従う方法のために適したさらに別の反応助剤は一般に塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【０１１１】
式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）は、適宜オルトギ酸エステル又はＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドアセタールを用いて行われる。これらの化合物は好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル又はエチルを含有する。挙げることができる例はオルトギ酸トリメチル、オルトギ酸トリエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドジメチルアセタール及びＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドジエチルアセタールである。
【０１１２】
式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）は、適宜シアノギ酸エステルを用いて行われる。これらの化合物は好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル又はエチルを含有する。挙げることができる例はシアノギ酸メチル及びシアノギ酸エチルである。
【０１１３】
式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）は、適宜（二硫化炭素及び）アルキル化剤を用いて行われる。これらの化合物は好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル又はエチルを含有する。挙げることができる例は塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル及び硫酸ジエチルである。
【０１１４】
式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）は、ヒドロキシルアミン又はその酸付加物を用いて行われる。好ましい酸付加物としてヒドロキシルアミン塩酸塩を挙げることができる。
【０１１５】
一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法は、好ましくは希釈剤を用いて行われる。本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行うために適した希釈剤は、特に不活性有機溶媒である。これらには特に脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化されていることができる炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテネル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルが含まれる。
【０１１６】
本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に該方法は０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行われる。
【０１１７】
本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧又は減圧下−一般に０．１バール〜１０バール−で本発明に従う方法を行うこともできる。
【０１１８】
本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行うために、出発材料は一般に大体等モル量で用いられる。しかしながら、比較的大過剰の成分の一方を用いることもできる。反応は一般に適した希釈剤中で行われ、反応混合物は一般に必要な温度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法により行われる（製造実施例を参照されたい）。
【０１１９】
一般式（ＩＩ）の化合物の製造のための本発明に従う方法において出発材料として用いられるべき式（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の化合物は、既知の有機化合物である。
【０１２０】
本発明に従う活性化合物を落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ　ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（ｗｅｅｄ　ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は、最も広い意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物を意味すると理解される。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。
【０１２１】
本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる：以下の属の双子葉雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレクス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク、センダングサ、ナズナ、カルデゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシヤ、ヤグルマギク、アカザ、ノアザミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ、フジカンゾウ、エメクス（Ｅｍｅｘ）、エリシムム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ハナキリン、チシマオドリコ、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ、フヨウ、サツマイモ、ホウキギ、オドリコソウ、マメグンバイナズナ、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ、ヤマアイ、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ、ケシ、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ、ミチヤナギ、スベリヒユ、キンポウゲ、ダイコン、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ、オカヒジキ、ハンゴンソウ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ、カラシ、ナス、ノゲシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ、タンポポ、トラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、オナモミ。
以下の属の双子葉作物：ナンキンマメ、フダンソウ、アブラナ、キウリ、カボチャ、ヒマワリ、ニンジン、ダイズ、ワタ、サツマイモ、アキノノゲシ、アマ、トマト、タバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
以下の属の単子葉雑草：タルホコムギ、カモジグサ、ヌカボ、スズメノテッポウ、アペラ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、キツネガヤ、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヒメシバ、ヒエ、ハリイ、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ、テンツキ、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ、カモノハシ、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ、コナギ、キビ、スズメノヒエ、クサヨシ、アワガエリ、イチゴツナギ、ロトボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ、ホタルイ、エノコロ、モロコシ。
以下の属の単子葉作物：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、オオムギ、イネ、キビ、サトウキビ、ライムギ、モロコシ、ツリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ、トウモロコシ。
【０１２２】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず、他の植物にも同じ様に拡張される。
【０１２３】
本発明に従う活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路ならびに木が植えられているか、もしくは植えられていない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している。同様に、本発明に従う活性化合物を多年生作物、例えば森林、観賞用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園（ｎｕｔ　ｏｒｃｈａｒｄｓ）、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ（ｓｏｆｔ　ｆｒｕｉｔ）栽培及びホップ畑中、芝地、芝土（ｌａｗｎｓ　ｔｕｒｆ）及び牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。
【０１２４】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、土壌及び植物の地上部分に用いられると、強い除草活性及び広い活性範囲を有する。それらは発芽−前及び発芽−後法の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制にもある程度まで適している。
【０１２５】
本発明に従う活性化合物は、ある濃度又は適用率において、有害動物及び菌・カビ性又はバクテリア性の植物疾患の抑制にも用いられ得る。適宜それらを他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として用いることもできる。
【０１２６】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することが可能である。本明細書で植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的方法及び遺伝子操作法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得ることができる植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の保証書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は、植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実及び種子ならびに又、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された植物ならびに栄養及び有性（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ）増殖材料、例えば苗、塊茎、根茎、挿し木及び種子も含む。
【０１２７】
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、直接又はそれらの環境、自生地もしくは保存地域への作用により、通常の処理法に従って、例えば浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）、スプレー噴霧、蒸発、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、ばらまき（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ−ｏｎ）ならびに、増殖材料の場合、特に種子の場合には、さらに単−もしくは多−層コーティングにより行われる。
【０１２８】
活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び合成物質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。
【０１２９】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【０１３０】
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドならびに水である。
【０１３１】
適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適した分散剤は：例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０１３２】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、ならびに又セファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【０１３３】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０１３４】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０１３５】
雑草の抑制のために、そのままのもしくはそれらの調剤における本発明に従う活性化合物を、既知の除草剤及び／又は作物植物との適合性を向上させる物質（「薬害軽減剤（ｓａｆｅｎｅｒｓ）」）との混合物として用いることもでき、完成調剤又はタンク混合物が可能である。１種もしくはそれより多い既知の除草剤及び薬害軽減剤を含む殺雑草剤との混合物も可能である。
【０１３６】
混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ＢＡＳ−６６２Ｈ、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビサイクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロプ（−Ｐ）、ジクロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロプ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、フォラムスルフロン、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イナザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロプ、メフェナセト、メソスルフロン、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾル、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトル、ピリフタリド、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロン
である。
【０１３７】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。
【０１３８】
活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で又はさらに希釈することによりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び顆粒剤において用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水、スプレー噴霧、噴霧、散布により用いられる。
【０１３９】
本発明に従う活性化合物を植物の発芽の前及び後の両方に適用することができる。播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。
【０１４０】
用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当たりに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇである。
【０１４１】
本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により示す。
【０１４２】
【実施例】
製造実施例：
実施例１
【０１４３】
【化３３】
2004504266.tif 000019
【０１４４】
（方法（ａ））
０．３０ｇ（２．７ミリモル）の１−エチル−５−ヒドロキシ−ピラゾール、０．８ｇ（８．０ミリモル）のトリエチルアミン及び１滴のＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドを、２０ｍｌのジクロロメタン中の１．１ｇ（２．７ミリモル）の３−［２−（３’，４’−ジメチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−エトキシ］−２−メチル−４−メチルスルホニル−ベンゾイルクロリドの溶液に連続的に加える。混合物を室温（約２０℃）で約２４時間撹拌し、反応溶液を１Ｎ塩酸及び飽和塩化ナトリウム溶液で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を３０ｍｌのアセトニトリル中に溶解し、わずかに冷却しながら、０．２８ｇ（３．３ミリモル）の２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニトリル及び１．４ｇ（１４ミリモル）のトリエチルアミンと連続的に混合する。混合物を室温でさらに２４時間撹拌し、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去し、残留物をジクロロメタン及び１Ｎ塩酸中に溶解する。有機相を分離し、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【０１４５】
これは１．１ｇ（理論値の８８％）の４−｛３−［２−（３’，４’−ジメチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−エチルオキシ］−２−メチル−４−メチルスルホニル−ベンゾイル｝−１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールを油性残留物として与える。
ＬｏｇＰ：１．２３。
実施例２
【０１４６】
【化３４】
2004504266.tif 000020
【０１４７】
（方法（ａ））
１．９５ｇ（５．４ミリモル）の３−（３’−エトキシ−４’−メチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−メトキシ−２，４−ジクロロ−安息香酸を７５ｍｌのアセトニトリル中に溶解し、０．６１ｇの１，３−ジクロヘキサンジオン（５．４ミリモル）及び１．３３ｇのジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ、１．２当量）と混合する。混合物を室温（約２０℃）で１５時間撹拌し、次いで１．５ｍｌのトリエチルアミン（２当量）及び０．２９ｍｌのシアン化トリメチルシリル（０．４当量）を加える。室温で２時間の後、混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物を１０％濃度の炭酸ナトリウム水溶液と一緒に撹拌し、濾過する。濾液をジエチルエーテルと一緒に振り、２Ｎ塩酸を用いて水相を酸性化する。沈殿する生成物をジクロロメタンを用いて繰り返して抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮する。
【０１４８】
これは１．３ｇ（理論値の５３％）の２−［３−（３’−エトキシ−４’−メチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−メトキシ−２，４−ジクロロ−ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオンを粘性の樹脂として与える。
ＬｏｇＰ＝２．５２。
【０１４９】
実施例１及び２に類似して且つ本発明に従う製造法の一般的記述に従って、例えば下記の表１に挙げる一般式（Ｉ）の化合物を製造することもできる。
【０１５０】
【表１】
2004504266.tif 000021
【０１５１】
【表２】
2004504266.tif 000022
【０１５２】
【表３】
2004504266.tif 000023
【０１５３】
【表４】
2004504266.tif 000024
【０１５４】
【表５】
2004504266.tif 000025
【０１５５】
【表６】
2004504266.tif 000026
【０１５６】
【表７】
2004504266.tif 000027
【０１５７】
【表８】
2004504266.tif 000028
【０１５８】
【表９】
2004504266.tif 000029
【０１５９】
表１に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ　Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ　７９／８３１　Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ　１８）上のＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により決定された。温度：４３℃。
（ａ）酸性範囲内における決定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線状勾配−表１中の対応するデータをａ）で標識する。
（ｂ）中性範囲内における決定のための移動相：０．０１モルリン酸塩緩衝水溶液、アセトニトリル、１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線状勾配−表１中の対応するデータをｂ）で標識する。
【０１６０】
ｌｏｇＰ値が既知である非分枝鎖状アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有する）を用いてキャリブレーションを行った（２個の連続するアルカノンの間の直線状内挿を用い、保持時間によりｌｏｇＰ値を決定）。
【０１６１】
ラムダ−マックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用い、クロマトグラフィーシグナルの極大において決定された。
式（ＩＩ）の出発材料：
実施例（ＩＩ−１）
【０１６２】
【化３５】
2004504266.tif 000030
【０１６３】
段階１
【０１６４】
【化３６】
2004504266.tif 000031
【０１６５】
４〜６時間かけて、８００ｍｌの１，２−ジクロロ−エタン中の１００ｇ（０．６モル）の３−ヒドロキシ−２−メチル−安息香酸メチル及び０．４ｍｌのジイソプロピルアミンの沸騰溶液中に、４３ｇ（０．６０６モル）の塩素ガスを導入する。冷却後、溶液をそれぞれ２００ｍｌの５％濃度亜硫酸水素ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で連続的に洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を水流ポンプ真空下で除去する。残留物として得られる暗−褐色の油を３０ｍｌのジエチルエーテルと混合し、結晶化のために０ｏ〜４℃に冷却する。沈殿する結晶を吸引濾過により単離し、少量の冷ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で３０℃において乾燥する。
【０１６６】
これは４６．６ｇ（理論値の３９％）の４−クロロ−３−ヒドロキシ−２−メチル安息香酸メチルを与える。
ＬｏｇＰ：２．１４。
【０１６７】
３−ヒドロキシ−２−メチル−安息香酸メチルの代わりに対応するエチルエステルを用い、同じ方法によって４−クロロ−３−ヒドロキシ−２−メチル−安息香酸エチルが得られる。
融点：５１℃。
段階２
【０１６８】
【化３７】
2004504266.tif 000032
【０１６９】
４００ｍｌのアセトニトリル中の２５ｇ（０．１２５モル）の４−クロロ−３−ヒドロキシ−２−メチル−安息香酸メチルの溶液を３４．２ｇ（０．２４８モル）の粉末無水炭酸カリウム及び２９．３ｇ（０．１２５モル）の２−クロロ−エタノール−ｐ−トルエンスルホネートと連続的に混合する。反応混合物を７０℃で約７時間加熱し、次いで冷まし、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を２００ｍｌのジクロロメタン及び３００ｍｌの水中に溶解する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【０１７０】
これは３２．５ｇ（理論値の９９％）の４−クロロ−３−（２−クロロ−エトキシ）−２−メチル−安息香酸メチルを暗色の油として与える。
ＬｏｇＰ＝３．５２。
段階３
【０１７１】
【化３８】
2004504266.tif 000033
【０１７２】
７０ｍｌのジメチルスルホキシド中の１６．０ｇ（６０．８ミリモル）の４−クロロ−３−（２−クロロ−エトキシ）−２−メチル−安息香酸メチルの溶液を、１８．４ｇ（０．１３３モル）の粉末無水炭酸カリウム及び６．９ｇ（６０．８ミリモル）の３，４−ジメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンと連続的に混合する。反応混合物を９０℃で約６時間加熱し、次いで冷まし、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を１４０ｍｌのジクロロメタン及び６０ｍｌの水中に溶解する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、水流ポンプ真空下で濃縮する。油性の残留物を２５ｍｌの石油エーテルと一緒に撹拌する。得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１７３】
これは１８．５ｇ（理論値の８０％）の４−クロロ−３−［２−（３’，４’−ジメチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−エトキシ］−２−メチル−安息香酸メチルを与える。
ＬｏｇＰ：１．９４。
実施例（ＩＩ−２）
【０１７４】
【化３９】
2004504266.tif 000034
【０１７５】
氷−冷しながら、３．３ｇ（４４．５ミリモル）のナトリウムメチルメルカプチドを１００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド中の１２．４ｇ（３６．５ミリモル）の４−クロロ−３−［２−（３’，４’−ジメチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−エトキシ］−２−メチル−安息香酸メチルの溶液に加える。混合物を室温（約２０℃）で約６時間撹拌し、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を３００ｍｌの酢酸エチル及び２００ｍｌの水中に溶解する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【０１７６】
これは５．４ｇ（理論値の４２％）の３−［２−（３’，４’−ジメチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−エトキシ］−２−メチル−４−メチルチオ−安息香酸メチルを与える。
ＬｏｇＰ＝１．８９。
実施例（ＩＩ−３）
【０１７７】
【化４０】
2004504266.tif 000035
【０１７８】
１０ｍｇのモリブデン酸アンモニウム四水和物及び１７．３ｇ（１７８ミリモル）の３５％濃度過酸化水素水溶液を、４０ｍｌの酢酸中の１２．３ｇ（３３．７ミリモル）の３−［２−（３’，４’−ジメチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−エトキシ］−２−メチル−４−メチルチオ−安息香酸エチルの溶液に加える。反応混合物を５０ｏ〜６０℃において約６時間加熱し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機相を分離し、水、重炭酸ナトリウム溶液、チオ硫酸ナトリウム溶液及び再び水で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【０１７９】
これは１２．３ｇ（理論値の９２％）の３−［２−（３’，４’−ジメチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−エトキシ］−２−メチル−４−メチルスルホニル−安息香酸エチルを与える。
ＬｏｇＰ＝１．７６。
実施例（ＩＩ−４）
【０１８０】
【化４１】
2004504266.tif 000036
【０１８１】
２０ｍｌの水中の１．２ｇ（３０ミリモル）の水酸化ナトリウムの溶液を、４０ｍｌのエタノール中の６．５ｇ（１９．０ミリモル）の４−クロロ−３−［２−（３’，４’−ジメチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−エトキシ］−２−メチル−安息香酸メチルの溶液に加える。溶液を室温（約２０℃）で約２４時間撹拌し、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を水中に溶解し、塩酸で酸性化する。得られる懸濁液を酢酸エチルで抽出し、有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【０１８２】
これは５．９ｇ（理論値の９５％）の４−クロロ−３−［２−（３’，４’−ジメチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−エトキシ］−２−メチル−安息香酸を与える。
ＬｏｇＰ＝１．３７。
実施例（ＩＩ−５）
【０１８３】
【化４２】
2004504266.tif 000037
【０１８４】
１０ｍｌの塩化チオニル中の２．３ｇ（６．６５ミリモル）の２，４−ジクロロ−３−［２−（３’，４’−ジメチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−エトキシ］−２−安息香酸を７０℃で約１．５時間加熱する。反応溶液を冷まし、過剰の塩化チオニルを減圧下で除去する。
【０１８５】
これは２．４ｇ（理論値の１００％）の２，４−ジクロロ−３−［２−（３’，４’−ジメチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−エトキシ］−２−ベンゾイルクロリドを与える。
ＬｏｇＰ＝１．２４。
実施例（ＩＩ−６）
【０１８６】
【化４３】
2004504266.tif 000038
【０１８７】
５ｇ（２１．３ミリモル）の２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシ−安息香酸エチルを２００ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、３．６８ｇ（２１．３ミリモル）の１−ヒドロキシメチル−３−エトキシ−４−メチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンと混合する。５．５８ｇ（２１．３ミリモル）のトリフェニルホスフィンを加え、次いで０℃において４．４ｇの８５％ジアゾ−ジカルボン酸ジエチルを滴下する。得られる溶液を終夜撹拌し、水流ポンプ真空下で濃縮し、シリカゲルを介して濾過する（酢酸エチル／ヘキサン）。濾液を濃縮し、ジエチルエーテルと混合する。分離する固体を濾過し、溶媒を減圧下で注意深く濾液から蒸留する。
【０１８８】
これは６．８ｇ（理論値の８２％）の３−（３’−エトキシ−４’−メチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−メトキシ−２，４−ジクロロ−安息香酸エチルを粘性の油として与える。
ＬｏｇＰ＝２．７７。
実施例（ＩＩ−７）
【０１８９】
【化４４】
2004504266.tif 000039
【０１９０】
２ｇ（８．５ミリモル）の２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシ−安息香酸エチルを３０ｍｌのアセトニトリル中に溶解し、０．８６ｇ（８．５ミリモル）のトリエチルアミン及び１．２ｇ（８．５ミリモル）のＮ−クロロメチル−２−ピリドンと連続的に混合する。得られる混合物を６０℃で７時間撹拌し、水と混合し、酢酸エチルで抽出する。有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【０１９１】
これは２．４ｇ（理論値の８２％）の２，４−ジクロロ−３−（１Ｈ−ピリド−２−オン−１−イル）−メトキシ−安息香酸エチルを与える。
実施例（ＩＩ−８）
【０１９２】
【化４５】
2004504266.tif 000040
【０１９３】
６．４ｇ（１６．３ミリモル）の３−（３’−エトキシ−４’−メチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−メトキシ−２，４−ジクロロ−安息香酸エチルを２５０ｍｌのシクロヘキサンと２５ｍｌのエチレングリコールモノメチルエーテルの混合物中で、０．９１ｇの粉末水酸化カリウムの存在下に、室温（約２０℃）で１５時間撹拌する。混合物を水で希釈し、２Ｎ塩酸で酸性化する。沈殿する固体を吸引濾過により単離する。
【０１９４】
これは４．０５ｇ（理論値の６９％）の３−（３’−エトキシ−４’−メチル−１’，２’，４’−１Ｈ−トリアゾリン−５’−オン−１’−イル）−メトキシ−２，４−ジクロロ−安息香酸を与える。
ＬｏｇＰ：１．７４。
【０１９５】
実施例（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−８）に類似して、例えば下記の表２に挙げる一般式（ＩＩ）の化合物又はそれらの反応性誘導体も製造することができる−式（ＩＩＡ）、
【０１９６】
【化４６】
2004504266.tif 000041
【０１９７】
［式中、
Ｒは下記の表に挙げる意味の１つを有する］
を参照されたい。
【０１９８】
【表１０】
2004504266.tif 000042
【０１９９】
【表１１】
2004504266.tif 000043
【０２００】
【表１２】
2004504266.tif 000044
【０２０１】
【表１３】
2004504266.tif 000045
【０２０２】
【表１４】
2004504266.tif 000046
【０２０３】
【表１５】
2004504266.tif 000047
【０２０４】
【表１６】
2004504266.tif 000048
【０２０５】
【表１７】
2004504266.tif 000049
【０２０６】
【表１８】
2004504266.tif 000050
【０２０７】
【表１９】
2004504266.tif 000051
【０２０８】
表２にしおいて実施例（ＩＩ−３５）として挙げた化合物は、例えば以下の通りに製造することができる：
実施例（ＩＩ−３５）
段階１
【０２０９】
【化４７】
2004504266.tif 000052
【０２１０】
８０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド中の１５ｇ（６８ミリモル）の２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシ−安息香酸エチルの溶液を１９ｇ（１３７ミリモル）の炭酸カリウム（粉末）、３８．６ｇ（２０５ミリモル）の１，２−ジブロモ−エタン及び０．４ｇのヨウ化ナトリウムと連続的に混合する。混合物を８０℃で２時間加熱し、次いで室温に冷まし、３５０ｍｌのジエチルエーテルと一緒に振る。有機相を水、１０％濃度水酸化ナトリウム水溶液及び最後に１０％濃度塩酸で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【０２１１】
これは２２．２ｇ（理論値の９５％）の２，４−ジクロロ−３−（２−ブロモ−エトキシ）−安息香酸エチルを油性の残留物として与える（ｌｏｇＰ＝３．９８ａ））。
段階２
【０２１２】
【化４８】
2004504266.tif 000053
【０２１３】
１００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド中の１８ｇ（９３ミリモル）の２，４−ジクロロ−３−（２−ブロモ−エトキシ）−安息香酸エチルの溶液を、１４．６ｇ（１０６ミリモル）の炭酸カリウム（粉末）、１９．３ｇ（１３３ミリモル）の３−メチルチオ−４−メチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及び０．５ｇのヨウ化ナトリウムと連続的に混合する。混合物を８０℃で４時間加熱し、次いで室温に冷却し、４００ｍｌのジクロロメタンと一緒に振り、有機相を水、次いで１０％濃度水酸化ナトリウム水溶液及び最後に１０％濃度塩酸で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【０２１４】
これは１７．７ｇ（理論値の８２％）の２，４−ジクロロ−３−［２−（３−メチルチオ−４−メチル−５−オキソ−１，２，４−トリアゾリン−１−イル）−エトキシ］−安息香酸エチルを油性の残留物として与える（ｌｏｇＰ＝２．６６ａ））。
【０２１５】
表２において実施例（ＩＩ−６１）として挙げた化合物は、例えば以下の通り製造することができる：
実施例（ＩＩ−６１）
【０２１６】
【化４９】
2004504266.tif 000054
【０２１７】
２．０ｇ（８．５ミリモル）の２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシ−安息香酸エチル、３．６ｇ（１２．７５ミリモル）の（Ｓ）−（＋）−５−（ｐ−トリルスルホニルオキシメチル）−ピロリジン−２−オン、２，３ｇ（１７ミリモル）の炭酸カリウム及び３０ｍｌのアセトニトリルの混合物を７６℃で１３時間撹拌し、室温に冷却し、水でその最初の容積の約２倍に希釈し、塩化メチレンと一緒に振る。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【０２１８】
これは２．６ｇ（理論値の９２％）の（Ｓ）−２，４−ジクロロ−３−［（２−オキソ−ピロリジン−５−イル）−メトキシ］−安息香酸エチルを与える（ｌｏｇＰ＝２．１４ａ））。
使用実施例：
実施例Ａ
発芽−前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０２１９】
試験植物の種子を通常の土壌中に蒔く。２４時間後、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、土壌に活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。ヘクタール当たりに１０００リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、スプレー液中の活性化合物の濃度を選ぶ。
【０２２０】
３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育への比較における％損傷で評価する。数字は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
を示す。
【０２２１】
この試験で、例えば製造実施例１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０及び１１の化合物は雑草に対する強い活性を示し、且つそれらのほとんどは例えばトウモロコシのような作物植物により十分に許容される。
実施例Ｂ
発芽−後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０２２２】
５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。ヘクタール当たりに１０００リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、スプレー液の濃度を選ぶ。
【０２２３】
３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育への比較における％損傷で評価する。
【０２２４】
数字は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
を示す。
【０２２５】
この試験で、例えば製造実施例１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１及び１３の化合物は雑草に対する強い活性を示し、且ついくつかは例えばトウモロコシのような作物植物により十分に許容される。
【国際公開パンフレット】
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2004504266.tif 000072
2004504266.tif 000073
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【国際調査報告】
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