(57)【要約】本発明は、ｎ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３が明細書により定義される式（Ｉ）の新規な置換アリールケトンに関する。本発明は化合物の製造法及び除草剤としてのそれらの使用にも関する。【化１】2004505076.tif 000045
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004505076.tif 000032
［式中、
ｎは０、１、２、３又は４の数を示し、
Ａはアルカンジイル（アルキレン）を示し、
Ｒ１は以下の基
【化２】
2004505076.tif 000033
の１つを示し、
ここで
ｍは０〜６の数を示し、
Ｒ５はハロゲンを示すか、又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルチオもしくはアリールを示すか、あるいは−ｍが２を示す場合−場合によりまた第２のＲ５基と一緒になって酸素又はアルカンジイル（アルキレン）も示し、
Ｒ６はヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示し、
Ｒ７は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ８は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し、
Ｒ９はヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示し、
Ｒ１０は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
Ｒ１１は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ１２は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ１３は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
Ｒ２は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｒ３は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｒ４は場合により置換されていることができるアルキルを示し、
Ｙ１は単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、Ｎ−Ｚ又は場合により（Ｒ４により）置換されていることができるアルカンジイルを示し、
Ｙ２はＳ（硫黄）又はＮ−Ｚを示し、
Ｙ３はＮ−Ｙ４又はＣ（Ｙ４，Ｙ５）を示すか、あるいは−Ｙ１がＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）又はＮ−Ｚを示す場合−またＯ（酸素）又はＳ（硫黄）も示し、
Ｙ４はシアノ、ニトロを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリールカルボニル又はアリールスルホニルを示し、
Ｙ５は水素、シアノ、ニトロを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリールカルボニル又はアリールスルホニルを示し、
Ｚは水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル又はアルキニルを示す］
の化合物であって、一般式（Ｉ）の化合物のすべての可能な互変異性体及び／又は立体異性体ならびに一般式（Ｉ）の化合物の可能な塩及び酸もしくは塩基付加物を包含する化合物。
【請求項２】
ｎが０、１、２又は３の数を示し、
Ａが１〜６個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を示し、
Ｒ２が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｒ３が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｒ４が場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示し、
ｍが０〜４の数を示し、
Ｒ５がハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキル又はアルキルチオを示すか、又はフェニルを示すか、あるいは−ｍが２を示す場合−場合によりまた第２のＲ５基と一緒になって酸素又は３〜５個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）も示し、
Ｒ６がヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び適宜アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示し、
Ｒ７が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ８が水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び適宜アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び適宜アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールもしくはアリールアルキルを示し、
Ｒ９がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル−置換されていることができる、アリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び適宜アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示し、
Ｒ１０が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
Ｒ１１が水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ１２が水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
Ｒ１３が水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
Ｙ１が単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、Ｎ−Ｚ又は場合により（Ｒ４により）置換されていることができる、１〜４個の炭素原子を有するアルカンジイルを示し、
Ｙ４がシアノ、ニトロを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれ最高で６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれ６もしくは１０個の炭素原子を有するアリールカルボニル又はアリールスルホニルを示し、
Ｙ５が水素、シアノ、ニトロを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれ最高で６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれ６もしくは１０個の炭素原子を有するアリールカルボニル又はアリールスルホニルを示し、
Ｚが水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを示す
ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
ｎが０、１又は２の数を示し、
Ａがメチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，２−ジイル、ブタン−１，３−ジイル又はブタン−１，４−ジイルを示し、
Ｒ２が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し、
Ｒ３が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し、
Ｒ４がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、クロロメチル、ジクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル又はフルオロジクロロメチルを示し、
ｍが０、１、２又は３の数を示し、
Ｒ５がフッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオを示すか、あるいはフェニルを示すか、あるいは−ｍが２を示す場合−適宜また第２のＲ５基と一緒になって酸素、プロパン−１，３−ジイル又はブタン−１，４−ジイルも示し、
Ｒ６がヒドロキシル、ホルミルオキシ、フッ素、塩素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチリルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−もしくはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示し、
Ｒ７が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、
Ｒ８が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−もしくはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていることができるフェニル、ベンジル又はフェニルエチルを示し、
Ｒ９がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチリルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−もしくはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていることができるフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示し、
Ｒ１０が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチリル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示し、
Ｒ１１が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、
Ｒ１２が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、
Ｒ１３が水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示し、
Ｙ１が単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、Ｎ−Ｚ、メチレン又はジメチレン（エタン−１，２−ジイル）を示し、
Ｙ４がシアノ、ニトロを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチリル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるベンゾイル又はフェニルスルホニルを示し、
Ｙ５が水素、シアノ、ニトロを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチリル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるベンゾイル又はフェニルスルホニルを示し、
Ｚが水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示す
ことを特徴とする請求項１又は２に従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
ｎが０の数を示し、
Ａがメチレン又はエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）を示し、
Ｒ２が水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示し、
Ｒ３が水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示し、
ｍが０、１又は２の数を示し、
Ｒ５がそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを示すか、あるいはフェニルを示すか、あるいは−ｍが２を示す場合−適宜また第２のＲ５基と一緒になってプロパン−１，３−ジイル又はブタン−１，４−ジイルも示し、
Ｒ６がヒドロキシルを示すか、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチリルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示し、
Ｒ７が水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されていることができるシクロプロピルを示し、
Ｒ８が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Ｒ９がヒドロキシルを示すか、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチリルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示し、
Ｒ１０が水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチリル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを示し、
Ｒ１１が水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、あるいは場合によりフッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示し、
Ｒ１２が水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示し、
Ｒ１３が水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示し、
Ｙ１が単結合、Ｏ（酸素）、ＣＨ２（メチレン）又はＮ−Ｚを示し、
Ｙ３がＮ−Ｙ４を示すか、あるいは−Ｙ１がＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）又はＮ−Ｚを示す場合また−Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）も示し、
Ｚが水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示す
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が以下の基
【化３】
2004505076.tif 000034
の１つを示す
ことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｙ３がＮ−ＣＮを示すか、あるいは−Ｙ１がＯ、Ｓ又はＮ−Ｚを示す場合また−Ｏ（酸素）も示す
ことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ｙ３がＮ−ＣＮを示す
ことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
（ａ）式（ＩＩ）
【化４】
2004505076.tif 000035
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は請求項１で示した意味を有する］
の置換安息香酸
−又はその反応性誘導体−
を一般式（ＩＩＩ）
Ｒ１−Ｈ　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）
［式中、
Ｒ１は請求項１で示した意味を有する］
の化合物と、
適宜脱水剤の存在下、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下及び適宜１種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
（ｂ）一般式（Ｉａ）
【化５】
2004505076.tif 000036
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は請求項１で示した意味を有する］
の置換ベンゾイルケトンをオルトギ酸エステルと、あるいはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドアセタールと、あるいはシアノギ酸エステルと、あるいは二硫化炭素及びアルキル化剤とならびに続いてヒドロキシルアミンもしくはその酸付加物と、
適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下及び適宜１種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させ、
方法（ａ）又は（ｂ）を行った後、適宜この方法で得られた一般式（Ｉ）の化合物を置換、酸化もしくは還元反応に供するか、及び／又は一般式（Ｉ）の化合物を通常の方法で塩−様化合物に転換する
ことを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項９】
式（ＩＩ）
【化６】
2004505076.tif 000037
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は請求項１で示した意味を有する］
の化合物。
【請求項１０】
（α）一般式（ＩＶ）
【化７】
2004505076.tif 000038
［式中、
Ａ、Ｒ２及びＲ３は請求項１で示した意味を有し、
Ｒはアルキルを示し、
Ｘはハロゲン又はアルキルスルホニルオキシを示す］
のハロゲノアルキル安息香酸エステルを一般式（Ｖ）
【化８】
2004505076.tif 000039
［式中、
ｎ、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は請求項１で示した意味を有する］
の化合物と、
適宜酸受容体の存在下及び適宜希釈剤の存在下に、０℃〜１００℃の温度で反応させるか、
あるいは
Ｙ１がＯ（酸素）又はＮ−Ｚを示し、Ｙ２がＮ−Ｚを示す式（ＩＩ）の化合物の場合、
（β）式（ＩＶ）
【化９】
2004505076.tif 000040
［式中、
Ａ、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３及びＸは請求項１及び請求項１０で示した意味を有する］
のハロゲノアルキル安息香酸エステルを、第１段階で一般式（ＶＩ）
【化１０】
2004505076.tif 000041
［式中、
Ｙ３及びＺは請求項１で示した意味を有する］
の化合物と、
適宜酸受容体の存在下及び適宜希釈剤の存在下に、０℃〜１００℃の温度で反応させ、それにより生成する一般式（ＶＩＩ）
【化１１】
2004505076.tif 000042
［式中、
Ａ、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ３及びＺは請求項１で示した意味を有する］
のウレイドアルキル安息香酸エステルをホルムアルデヒドもしくはパラホルムアルデヒドと、適宜反応助剤の存在下及び適宜１種もしくはそれより多い希釈剤の存在下に、及び適宜一般式Ｈ２Ｎ−Ｚのアミンを用いて、０℃〜１５０℃の温度で反応させ、
適宜変法（α）又は（β）により得られる一般式（ＩＩａ）
【化１２】
2004505076.tif 000043
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は請求項１で示した意味を有し、
Ｒはアルキルを示す］
の置換安息香酸エステルを、塩基の存在下及び適宜１種もしくはそれより多い希釈剤の存在下に、０℃〜１００℃の温度で水と反応させることにより、通常の方法で加水分解する
ことを特徴とする請求項９に従う式（ＩＩ）の化合物の製造法。
【請求項１１】
式（Ｉａ）
【化１３】
2004505076.tif 000044
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は請求項１で示した意味を有する］
の化合物。
【請求項１２】
少なくとも１種の請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする除草性組成物。
【請求項１３】
雑草の抑制のための１種もしくはそれより多い請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１４】
少なくとも１種の請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を雑草及び／又はそれらの生育地に作用させることを特徴とする雑草の抑制法。
【請求項１５】
雑草の抑制のための請求項１２に従う組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は新規な置換アリールケトン、それらの製造法及び除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
ある種の置換アリールケトンが除草性を有することは既知である（ＥＰ−Ａ−０９０　２６２、ＥＰ−Ａ−１３５　１９１、ＥＰ−Ａ−１８６　１１８、ＥＰ−Ａ−１８６　１１９、ＥＰ−Ａ−１８６　１２０、ＥＰ−Ａ−３１９　０７５、ＥＰ−Ａ−３５２　５４３、ＥＰ−Ａ−４１８　１７５、ＥＰ−Ａ−４８７　３５７、ＥＰ−Ａ−５２７　０３６、ＥＰ−Ａ−５２７　０３７、ＥＰ−Ａ−５６０　４８３、ＥＰ−Ａ−６０９　７９７、ＥＰ−Ａ−６０９　７９８、ＥＰ−Ａ−６２５　５０５、ＥＰ−Ａ−６２５　５０８、ＥＰ−Ａ−６３６　６２２、ＵＳ−Ａ−５　８０４　５３２、ＵＳ−Ａ−５　８３４　４０２、ＵＳ−Ａ−５　８４６　９０６、ＵＳ−Ａ−５　８６３　８６５、ＷＯ−Ａ−９６／２６１９２、ＷＯ−Ａ−９６／２６１９３、ＷＯ−Ａ−９６／２６２００、ＷＯ−Ａ−９６／２６２０６、ＷＯ−Ａ−９７／２７１８７、ＷＯ−Ａ−９７／３５８５０、ＷＯ−Ａ−９７／４１１０５、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１６、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１７、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１８、ＷＯ−Ａ−９７／４３２７０、ＷＯ−Ａ−９７／４６５３０、ＷＯ−Ａ−９８／２８９８１、ＷＯ−Ａ−９８／３１６８１、ＷＯ−Ａ−９８／３１６８２、ＷＯ−Ａ−９９／０３８５６、ＷＯ−Ａ−９９／０７６８８、ＷＯ−Ａ−９９／１０３２７、ＷＯ−Ａ−９９／１０３２８、ＷＯ−Ａ−００／０５２２１を参照されたい）。しかしながら、これらの化合物の効果はすべてに関して満足できるわけではない。
【０００３】
今回、式（Ｉ）
【０００４】
【化１４】
2004505076.tif 000002
【０００５】
［式中、
ｎは０、１、２、３又は４の数を示し、
Ａはアルカンジイル（アルキレン）を示し、
Ｒ１は以下の基
【０００６】
【化１５】
2004505076.tif 000003
【０００７】
の１つを示し、
ここで
ｍは０〜６の数を示し、
Ｒ５はハロゲンを示すか、又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルチオもしくはアリールを示すか、あるいは−ｍが２を示す場合−場合によりまた第２のＲ５基と一緒になって酸素又はアルカンジイル（アルキレン）も示し、
Ｒ６はヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示し、
Ｒ７は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ８は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し、
Ｒ９はヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示し、
Ｒ１０は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
Ｒ１１は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ１２は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ１３は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
Ｒ２は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｒ３は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
Ｒ４は場合により置換されていることができるアルキルを示し、
Ｙ１は単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、Ｎ−Ｚ又は場合により（Ｒ４により）置換されていることができるアルカンジイルを示し、
Ｙ２はＳ（硫黄）又はＮ−Ｚを示し、
Ｙ３はＮ−Ｙ４又はＣ（Ｙ４，Ｙ５）を示すか、あるいは−Ｙ１がＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）又はＮ−Ｚを示す場合また−Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）も示し、
Ｙ４はシアノ、ニトロを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリールカルボニル又はアリールスルホニルを示し、
Ｙ５は水素、シアノ、ニトロを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリールカルボニル又はアリールスルホニルを示し、
Ｚは水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル又はアルキニルを示す］
の化合物であって、
−一般式（Ｉ）の化合物のすべての可能な互変異性体及び／又は立体異性体ならびに一般式（Ｉ）の化合物の可能な塩及び酸もしくは塩基付加物を包含する−
新規な置換アリールケトンが見出された。
【０００８】
定義において、アルキル又はアルカンジイルのような炭化水素鎖は−アルコキシにおけるように複素原子と組み合わされた場合も−それぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。
【０００９】
一般式の化合物が種々の立体異性体において存在し得る場合、本発明は可能な立体異性体のそれぞれを含む。
【００１０】
上記及び下記の式中に存在する基に関する好ましい置換基及び好ましい範囲を以下に定義する。
【００１１】
ｎは好ましくは０、１、２又は３の数を示す。
Ａは好ましくは１〜６個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を示す。
【００１２】
Ｒ１は好ましくは以下の基
【００１３】
【化１６】
2004505076.tif 000004
【００１４】
の１つを示す。
【００１５】
Ｒ２は好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示す。
【００１６】
Ｒ３は好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示す。
【００１７】
Ｒ４は好ましくは場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示す。
【００１８】
ｍは好ましくは０￣４の数を示す。
【００１９】
Ｒ５は好ましくはハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキル又はアルキルチオを示すか、又はフェニルを示すか、あるいは−ｍが２を示す場合−場合によりまた第２のＲ５基と一緒になって酸素又は３〜５個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）も示す。
【００２０】
Ｒ６は好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び適宜アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示す。
【００２１】
Ｒ７は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。
【００２２】
Ｒ８は好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び適宜アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び適宜アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールもしくはアリールアルキルを示す。
【００２３】
Ｒ９は好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル−置換されていることができる、アリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び適宜アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示す。
【００２４】
Ｒ１０は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す。
【００２５】
Ｒ１１は好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。
【００２６】
Ｒ１２は好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。
【００２７】
Ｒ１３は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す。
【００２８】
Ｙ１は好ましくは単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、Ｎ−Ｚ又は場合により（Ｒ４により）置換されていることができる、１〜４個の炭素原子を有するアルカンジイルを示す。
【００２９】
Ｙ３は好ましくはＮ−Ｙ４を示すか、あるいは−Ｙ１がＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）又はＮ−Ｚを示す場合−Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）も示す。
【００３０】
Ｙ４は好ましくはシアノ、ニトロを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれ最高で６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれ６もしくは１０個の炭素原子を有するアリールカルボニル又はアリールスルホニルを示す。
【００３１】
Ｙ５は好ましくは水素、シアノ、ニトロを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれ最高で６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれ６もしくは１０個の炭素原子を有するアリールカルボニル又はアリールスルホニルを示す。
【００３２】
Ｚは好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができる、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ３〜６個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを示す。
【００３３】
ｎは特に好ましくは０、１又は２の数を示す。
Ａは特に好ましくはメチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，２−ジイル、ブタン−１，３−ジイル又はブタン−１，４−ジイルを示す。
【００３４】
Ｒ２は特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示す。
【００３５】
Ｒ３は特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示す。
【００３６】
Ｒ４は特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、クロロメチル、ジクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル又はフルオロジクロロメチルを示す。
【００３７】
ｍは特に好ましくは０、１、２又は３の数を示す。
Ｒ５は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオを示すか、あるいはフェニルを示すか、あるいは−ｍが２を示す場合−適宜また第２のＲ５基と一緒になって酸素、プロパン−１，３−ジイル又はブタン−１，４−ジイルも示す。
【００３８】
Ｒ６は特に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシ、フッ素、塩素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチリルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−もしくはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示す。
【００３９】
Ｒ７は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【００４０】
Ｒ８は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−もしくはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていることができるフェニル、ベンジル又はフェニルエチルを示す。
【００４１】
Ｒ９は特に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチリルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−もしくはトリフルオロメチルスルホニル−置換されていることができるフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示す。
【００４２】
Ｒ１０は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチリル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示す。
【００４３】
Ｒ１１は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【００４４】
Ｒ１２は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【００４５】
Ｒ１３は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示す。
【００４６】
Ｙ１は特に好ましくは単結合、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、Ｎ−Ｚ、メチレン又はジメチレン（エタン−１，２−ジイル）を示す。
【００４７】
Ｙ３は特に好ましくはＮ−ＣＮを示すか、あるいは−Ｙ１がＯ（酸素）又はＮ−Ｚを示す場合また−Ｏ（酸素）も示す。
【００４８】
Ｙ４は特に好ましくはシアノ、ニトロを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチリル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるベンゾイル又はフェニルスルホニルを示す。
【００４９】
Ｙ５は特に好ましくは水素、シアノ、ニトロを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチリル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるベンゾイル又はフェニルスルホニルを示す。
【００５０】
Ｚは特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示す。
【００５１】
ｎは特別に好ましくは０の数を示す。
Ａは特別に好ましくはメチレン又はエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）を示す。
【００５２】
Ｒ２は特別に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示す。
【００５３】
Ｒ３は特別に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示す。
【００５４】
ｍは特別に好ましくは０、１又は２の数を示す。
【００５５】
Ｒ５は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを示すか、あるいはフェニルを示すか、あるいは−ｍが２を示す場合−適宜また第２のＲ５基と一緒になってプロパン−１，３−ジイル又はブタン−１，４−ジイルも示す。
【００５６】
Ｒ６は特別に好ましくはヒドロキシルを示すか、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチリルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示す。
【００５７】
Ｒ７は特別に好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されていることができるシクロプロピルを示す。
【００５８】
Ｒ８は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【００５９】
Ｒ９は特別に好ましくはヒドロキシルを示すか、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチリルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルメトキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示す。
【００６０】
Ｒ１０は特別に好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチリル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを示す。
【００６１】
Ｒ１１は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、あるいは場合によりフッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示す。
【００６２】
Ｒ１２は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示す。
【００６３】
Ｒ１３は特別に好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示す。
【００６４】
Ｙ１は特別に好ましくは単結合、Ｏ（酸素）、ＣＨ２（メチレン）又はＮ−Ｚを示す。
【００６５】
Ｙ３は特別に好ましくはＮ−ＣＮを示す。
【００６６】
Ｚは特別に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示す。
【００６７】
本発明に従って好ましい式（Ｉ）の化合物は、好ましいとして上記で挙げた意味の組み合わせが存在するものである。
【００６８】
本発明に従って特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、特に好ましいとして上記で挙げた意味の組み合わせが存在するものである。
【００６９】
本発明に従って特別に好ましい式（Ｉ）の化合物は、特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組み合わせが存在するものである。
【００７０】
式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）の化合物が格別に強調される：
【００７１】
【化１７】
2004505076.tif 000005
【００７２】
式中のＡ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ特別に好ましいとして上記で示した意味を有する。
【００７３】
格別に強調されるべきさらに別の化合物は、一般式（Ｉ−２Ａ）〜（Ｉ−２Ｄ）の化合物である：
【００７４】
【化１８】
2004505076.tif 000006
【００７５】
式中のｍ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ特別に好ましいとして上記で示した意味を有する。
【００７６】
Ｙ１が単結合又はメチレンを示し、Ｙ３がＮ−ＣＮを示す式（Ｉ−２Ａ）〜（Ｉ−２Ｄ）の化合物は特に格別に強調されるべきである。
【００７７】
上記で一般的に挙げた又は好ましい範囲内で挙げた基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物及び対応して、それぞれの場合に製造のために必要な出発材料又は中間体の両方に適用される。これらの基の定義を一緒に、すなわち示した好ましい範囲の間でも所望とおりに組み合わせることができる。
【００７８】
新規な式（Ｉ）の置換アリールケトンは、強く且つ選択的な除草活性により傑出している。
【００７９】
新規な式（Ｉ）の置換アリールケトンは、
（ａ）式（ＩＩ）
【００８０】
【化１９】
2004505076.tif 000007
【００８１】
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は上記で示した意味を有する］
の置換安息香酸
−又はその反応性誘導体、例えば対応する酸ハライド、酸シアニドもしくはエステル−
を一般式（ＩＩＩ）
Ｒ１−Ｈ　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）
［式中、
Ｒ１は上記で示した意味を有する］
の化合物と、
適宜脱水剤の存在下、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下及び適宜１種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
（ｂ）一般式（Ｉａ）
【００８２】
【化２０】
2004505076.tif 000008
【００８３】
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は上記で示した意味を有する］
の置換ベンゾイルケトンをオルトギ酸エステルと、あるいはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドアセタールと、あるいはシアノギ酸エステルと、あるいは二硫化炭素及びアルキル化剤とならびに続いてヒドロキシルアミンもしくはその酸付加物と、
適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下及び適宜１種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させ、
本発明に従う方法（ａ）又は（ｂ）を行った後、適宜この方法で得られた一般式（Ｉ）の化合物を置換基の定義の枠内で、通常の方法で置換、酸化もしくは還元反応に供するか、及び／又は一般式（Ｉ）の化合物を通常の方法で塩−様化合物に転換する
場合に得られる。
【００８４】
例えば、４−クロロ−２−フルオロ−３−［（３，５−ジメチル−２−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−１（２Ｈ）−イル）メチル］安息香酸及び１，３−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾールを出発材料として用いると、本発明に従う方法（ａ）における反応の経路を以下の式図により概述することができる：
【００８５】
【化２１】
2004505076.tif 000009
【００８６】
例えば、３−［２−クロロ−３−（３−シクロプロピル−３−オキソプロパノイル）−６−メチルベンジル］−１，３−チアゾリジン−２−イリデンシアナミド、シアノギ酸メチル及びヒドロキシルアミンを出発材料として用いると、本発明に従う方法（ｂ）における反応の経路を以下の式図により概述することができる：
【００８７】
【化２２】
2004505076.tif 000010
【００８８】
一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）において出発材料として用いられるべき置換安息香酸は、一般的に式（ＩＩ）により定義される。一般式（ＩＩ）におけるｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３の意味は好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３のために好ましい、特に好ましい又は特別に好ましいとして上記ですでに示した意味である。
【００８９】
一般式（ＩＩ）の出発材料は−上記で言及したそれらの反応性誘導体と同様に−まだ文献から知られておらず；本出願は新規な物質としてそれらにも関する。
【００９０】
一般式（ＩＩ）の新規な置換安息香酸−あるいはまた、それらの誘導体、例えばそれらのエステル類、特にメチルエステル及びエチルエステル−は、
（α）一般式（ＩＶ）
【００９１】
【化２３】
2004505076.tif 000011
【００９２】
［式中、
Ａ、Ｒ２及びＲ３は上記で示した意味を有し、
Ｒはアルキル、特にメチルまたはエチルを示し、
Ｘはハロゲン、特にフッ素、塩素もしくは臭素又はアルキルスルホニルオキシ、特にメチルスルホニルオキシもしくはエチルスルホニルオキシを示す］
のハロゲノアルキル安息香酸エステルを一般式（Ｖ）
【００９３】
【化２４】
2004505076.tif 000012
【００９４】
［式中、
ｎ、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は上記で示した意味を有する］
の化合物と、
適宜酸受容体、例えば炭酸カリウムもしくは水素化ナトリウムの存在下、適宜希釈剤、例えばアセトンもしくはテトラヒドロフランの存在下に、０℃〜１００℃の温度で反応させるか（製造実施例を参照されたい）、
あるいは
−Ｙ１がＯ（酸素）又はＮ−Ｚを示し、Ｙ２がＮ−Ｚを示す式（ＩＩ）の化合物の製造のために−
（β）一般式（ＩＶ）−上記−のハロゲノアルキル安息香酸エステルを、第１段階に、一般式（ＶＩ）
【００９５】
【化２５】
2004505076.tif 000013
【００９６】
［式中、
Ｙ３及びＺは上記で示した意味を有する］
の化合物と、
適宜酸受容体、例えば炭酸カリウムもしくは水素化ナトリウムの存在下、適宜希釈剤、例えばアセトンもしくはテトラヒドロフランの存在下に、０℃〜１００℃の温度で反応させ、それにより生成する一般式（ＶＩＩ）
【００９７】
【化２６】
2004505076.tif 000014
【００９８】
［式中、
Ａ、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ３及びＺは上記で示した意味を有する］
のウレイドアルキル安息香酸エステルをホルムアルデヒドもしくはパラホルムアルデヒドと、適宜反応助剤、例えばトリエチルアミンの存在下及び適宜１種もしくはそれより多い希釈剤、例えばトルエンもしくは１，４−ジオキサンの存在下に、及び適宜一般式Ｈ２Ｎ−Ｚのアミンを用いて、０℃〜１５０℃の温度で反応させ（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ　６２（１９８９），３７２１−３７３３、ＥＰ−Ａ−４２８　９４１、ＥＰ−Ａ−５８０　５５３を参照されたい）、
適宜変法（α）又は（β）により得られる一般式（ＩＩａ）
【００９９】
【化２７】
2004505076.tif 000015
【０１００】
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は上記で示した意味を有する］
の置換安息香酸エステルを通常の方法で加水分解する、すなわち塩基、例えば水酸化カリウムもしくは水酸化ナトリウムの存在下及び適宜１種もしくはそれより多い希釈剤、例えば１，４−ジオキサン、シクロヘキサン及び２−メトキシエタノールの存在下に、０℃〜１００℃の温度で水と反応させる（製造実施例を参照されたい）
と得られる。
【０１０１】
一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）において出発材料として用いられるべき他の化合物は、一般的に式（ＩＩＩ）により定義される。一般式（ＩＩＩ）におけるＲ１の意味は好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｒ１のために好ましい、特に好ましい又は特別に好ましいとして上記ですでに示した意味である。
【０１０２】
一般式（ＩＩＩ）の出発材料は既知の有機化合物である。
【０１０３】
一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）において出発材料として用いられるべき置換ベンゾイルケトンは一般的に式（Ｉａ）により定義される。一般式（Ｉａ）におけるｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３の意味は好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、ｎ、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３のために好ましい、特に好ましい又は特別に好ましいとして上記ですでに示した意味である。
【０１０４】
一般式（Ｉａ）の出発材料は本発明に従う新規な化合物であり；本発明に従う方法（ａ）によりそれらを製造することができる。
【０１０５】
新規な一般式（Ｉ）の置換アリールケトンの製造のための本発明に従う方法（ａ）は、適宜脱水剤を用いて行われる。この目的のために適しているのは、水を結合するのに通常適している化学品である。
【０１０６】
ジシクロヘキシルカルボジイミド及びカルボニルビスイミダゾールがそれらの例として挙げられる。
【０１０７】
ジシクロヘキシルカルボジイミドが特に適した脱水剤として挙げられる。
【０１０８】
本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）は好ましくは１種もしくはそれより多い反応助剤を用いて行われる。本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）のために適した反応助剤は一般に通常の無機もしくは有機塩基もしくは酸受容体である。これらには好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド類、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアルカノラート、例えば酢酸ナトリウム、カリウムもしくはカルシウム、リチウム、ナトリウム、カリウムもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、カリウムもしくはカルシウム、重炭酸ナトリウム、カリウムもしくはカルシウム、水素化リチウム、ナトリウム、カリウムもしくはカルシウム、水酸化リチウム、ナトリウム、カリウムもしくはカルシウム、ナトリウムもしくはカリウムメタノラート、エタノラート、ｎ−もしくはｉ−プロパノラート、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノラート；さらに塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０１０９】
相間移動触媒も本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行うために適したさらに別の反応助剤である。挙げることができるそのような触媒の例は：
テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラオクチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムビサルフェート、メチルトリオクチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムクロリド、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミド、ブチルトリフェニルホスホニウムクロリド、エチルトリオクチルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミド
である。
【０１１０】
一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法は、好ましくは希釈剤を用いて行われる。本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行うために適した希釈剤は、水の他に、特に不活性有機溶媒である。これらには特に脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化されていることができる炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノンもしくはメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルもしくはブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらの水との混合物あるいは純粋な水が含まれる。
【０１１１】
本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行うための反応温度は比較的広い範囲内で変わり得る。用いられる温度は一般に０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃である。
【０１１２】
本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧もしくは減圧下で本発明に従う方法を行うこともできる−一般に０．１バール〜１０バール。
【０１１３】
本発明に従う方法を行うための出発材料は一般に大体等モル量で用いられる。しかしながら、成分の１つを比較的大過剰に用いることもできる。反応は一般に反応助剤の存在下で適した希釈剤中で行われ、反応混合物は一般に必要な温度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法により行われる（製造実施例を参照されたい）。
【０１１４】
本発明に従う活性物質を落葉剤、乾燥剤、除草剤及び特に殺雑草剤（ｗｅｅｄｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は最も広い意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物を意味する。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本質的に適用される量に依存する。
【０１１５】
本発明に従う活性物質を例えば以下の植物に関して用いることができる：
以下の属の双子葉雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレクス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク、センダングサ、ナズナ、カルデゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシヤ、ヤグルマギク、アカザ、ノアザミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ、フジカンゾウ、エメクス（Ｅｍｅｘ）、エリシムム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ハナキリン、チシマオドリコ、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ、フヨウ、サツマイモ、ホウキギ、オドリコソウ、マメグンバイナズナ、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ、ヤマアイ、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ、ケシ、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ、ミチヤナギ、スベリヒユ、キンポウゲ、ダイコン、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ、オカヒジキ、ハンゴンソウ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ、カラシ、ナス、ノゲシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ、タンポポ、トラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、オナモミ。
以下の属の双子葉作物：ナンキンマメ、フダンソウ、アブラナ、キウリ、カボチャ、ヒマワリ、ニンジン、ダイズ、ワタ、サツマイモ、アキノノゲシ、アマ、トマト、タバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
以下の属の単子葉雑草：タルホコムギ、カモジグサ、ヌカボ、スズメノテッポウ、アペラ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、キツネガヤ、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヒメシバ、ヒエ、ハリイ、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ、テンツキ、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ、カモノハシ、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ、コナギ、キビ、スズメノヒエ、クサヨシ、アワガエリ、イチゴツナギ、ロトボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ、ホタルイ、エノコロ、モロコシ。
以下の属の単子葉作物：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、オオムギ、イネ、キビ、サトウキビ、ライムギ、モロコシ、ツリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ、トウモロコシ。
【０１１６】
しかしながら、本発明に従う活性物質の使用はこれらの属に全く制限されず、他の植物にも同じ様に拡張される。
【０１１７】
本発明に従う活性物質は濃度に依存して、例えば工業地域及び線路ならびに木が生育しているかもしくは成育していない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している。同様に、本発明に従う活性物質を多年生作物、例えば森林、装飾用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ栽培及びホップ畑、芝地及び芝土及び牧草地中の雑草の抑制ならびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。
【０１１８】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物は土壌に又は植物の地上（ｅｐｉｇｅａｌ）部分に用いられると強い除草活性及び広い活性範囲を示す。それらは発芽−前及び発芽−後の両方により、単子葉及び双子葉作物の選択的抑制にもある程度まで適している。
【０１１９】
本発明に従う活性物質を特定の濃度もしくは適用率において、有害動物及び菌・カビ性もしくはバクテリア性の植物の病気の抑制に用いることもできる。適宜それらを他の活性物質の合成のための中間体又は前駆体として用いることもできる。
【０１２０】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本発明に関して植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味する。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的及び遺伝子工学的方法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物所有権により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味し、例として葉、針、茎、幹、花、子実体、果実及び種子ならびに根、塊茎及び根茎が挙げられる。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、取り木及び種子も含む。
【０１２１】
すでに上記で言及した通り、植物全体及びそれらの一部を処理するのが本発明に従って好ましい。好ましい態様に、野生である植物（雑草、有害な植物）及び／又は植物種ならびに通常の生物学的育種法、例えば交配又はプロトプラスト融合により得られる植物品種（作物植物）ならびにそれらの一部の処理がある。別の好ましい態様に、適宜通常の方法と組合わされた遺伝子工学的方法により得られる形質転換植物及び植物品種（遺伝子改変生物（ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ　ｍｏｄｉｆｉｅｄ　ｏｒｇａｎｉｓｍｓ））及びそれらの一部の処理がある。「一部」又は「植物の一部」という用語は上記で説明した。
【０１２２】
植物品種は、通常の育種により、突然変異誘発により、又は組換えＤＮＡ法により得られた特定の性質（「特色」）を有する作物植物を意味する。これらは品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０１２３】
本発明に従って処理されるべき形質転換植物もしくは植物品種（遺伝子工学により得られるもの）には、これらの植物に特に有利な有用な性質（「特色」）を与える遺伝物質が遺伝子改変を介して与えられたすべての植物が含まれる。そのような性質の例はより良好な植物生育、高温もしくは低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩気の耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫、収穫される製品のより高い質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存性及び／又は加工性である。そのような性質の特に強調される他の例は、有害動物及び有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、バクテリア及び／又はウィルスに対する植物の抵抗性の向上ならびにある種の除草的に活性な物質への植物の耐性の向上である。挙げられる形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類（稲を含む）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、ビート、アブラナ、栽培されている草、例えばゴルフ芝生（ｇｏｌｆ　ｔｕｒｆ　ａｎｄ　ｌａｗｎｓ）、果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実及びブドウを持つ）ならびにプランテーション作物、例えば油及びゴムの木であり、穀類（稲を含む）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、ビート及びアブラナが特に強調される。特に強調される性質（「特色」）は、植物において形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦならびにそれらの組合わせを介して）植物において生成するものによる、昆虫に対する植物の抵抗性の向上である（下記では「Ｂｔ植物」）。やはり特に強調される性質（「特色」）は、全体獲得抵抗性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ　ａｃｑｕｉｒｅｄ　ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン（ｐｈｙｔｏａｌｅｘｉｎｓ）、エリシター（ｅｌｉｃｉｔｏｒｓ）及び抵抗性遺伝子ならびに対応して発現されるタンパク質及び毒素による、菌・カビ、バクテリア及びウィルスに対する植物の抵抗性の向上である。さらに特定的に強調される性質（「特色」）は、特定の除草的に活性な物質及び活性物質の種類、例えばグリホセートもしくはグルホシネート／ホスフィノトリシン（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）、ＡＬＳ阻害剤、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類及び他、ＰＰＯ阻害剤（例えばアクロン遺伝子を有する植物）、４−ＨＰＤ阻害剤、例えばイソオキサゾール（例えばイソキサフルトル）、ＡＣＣアーゼ阻害剤、例えばセトキシジム及びブロモキシニルに対する植物の耐性の向上である。
【０１２４】
必要な性質（「特色」）を与える遺伝子がそれぞれの場合に形質転換植物中で互いの組合わせにおいて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ　ＧＡＲＤＲ（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔＲ（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋＲ（例えばトウモロコシ）、ＢｏｌｌｇａｒｄＲ（綿）、ＮｕｃｏｔｎＲ（綿）及びＮｅｗＬｅａｆＲ（ジャガイモ）の専売名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ　ＲｅａｄｙＲ（グリホセート耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆、ビート、アブラナ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ　ＬｉｎｋＲ（グルホシネート耐性、例えばアブラナ、トウモロコシ、ビート）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン耐性）及びＳＴＳＲ（スルホニルウレア耐性、例えばトウモロコシ）の専売名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種、稲品種を含む穀類品種、ビート品種及びアブラナ品種である。ＣｌｅａｒｆｉｅｌｄＲ（例えばトウモロコシ、稲）の名前の下に販売されている品種も除草剤−抵抗性植物（除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物）として挙げることができる。
【０１２５】
もちろんこれらの記述は、将来開発されるべき遺伝的性質（「特色」）又は特色を有する、将来開発さるれるか又は将来市場に現れるであろう植物品種にも適用される。
【０１２６】
植物種及び植物品種、それらの位置及び生育条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に依存して、本発明に従う処理は超加算的（「相乗」）効果も生じ得る。かくして例えば適用率の低下及び／又は作用の範囲の拡大及び／又は−他の農芸化学的活性物質とも組み合わされた−本発明に従って用いられ得る物質及び組成物の効果の増強、作物植物の植物生育の向上、高温もしくは低温に対する作物植物の耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩気に対する作物植物の耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫、収穫される製品のより高い質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存性及び／又は加工性が可能であり、それらは実際に予測されるべき効果を越える。
【０１２７】
本発明に従う一般式Ｉの化合物又は活性物質混合物を用い、上記の植物を本発明に従って特に有利に処理することができ、上記の植物もしくは植物品種との上記の相乗効果により雑草の良好な抑制が補足される。活性物質もしくは混合物に関して上記で示した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。本明細書で特定的に挙げた化合物もしくは混合物を用いる植物の処理を特に強調することができる。
【０１２８】
活性物質を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、通常の処理法によって、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、ばらまき、塗布ならびに増殖材料の場合、特に種子の場合には単層もしくは多層コーティングによっても、直接又はそれらの環境、生育地もしくは保存空間への作用を介して行われる。
【０１２９】
活性物質を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、ペースト剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁剤／乳剤濃厚液、活性化合物−含浸天然もしくは合成物質ならびにポリマー物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。
【０１３０】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性物質を伸展剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と、適宜界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【０１３１】
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。適した液体溶媒は本質的に：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにまたそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、高度に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドならびに水である。
【０１３２】
適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、アルミナ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高分散シリカ、酸化アルミニウム及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石であり、顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然鉱石ならびに粉砕された無機及び有機粉末からの合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料からの顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート及びタンパク質加水分解産物であり；適した分散剤は：例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０１３３】
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質及び合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
【０１３４】
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーならびにアリザリン、アゾ及び金属フタロシアニン染料のような有機着色料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０１３５】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性物質、好ましくは０．５〜９０％の活性物質を含有する。
【０１３６】
本発明に従う活性物質はそのままで、あるいは既知の除草剤及び／又は雑草の抑制のための作物植物耐性を向上させる物質（「安全剤」）とも混合されたそれらの調剤中で用いられ得、調製済み調剤又はタンク混合物が可能である。１種もしくはそれより多い既知の除草剤及び安全剤を含有する雑草抑制組成物との混合物も可能である。
【０１３７】
混合物のために既知の除草剤、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロプ（−Ｐ）、ジクロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロプ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、フォラムスルフロン、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イナザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロプ、メフェナセト、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾル、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾジル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトル、ピリフタリド、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロン
が適している。
【０１３８】
他の既知の活性物質、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、鳥類の摂食に対して保護する物質、植物栄養及び土壌構造改良剤との混合物も可能である。
【０１３９】
活性物質はそのままで、それらの調剤、又はさらに希釈することによりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペースト剤及び顆粒剤の形態で適用され得る。適用は通常の方法で、例えばポアリング（ｐｏｕｒｉｎｇ）、スプレー噴霧、噴霧、ばらまきにより行われる。
【０１４０】
本発明に従う活性物質を植物の発芽の前及び後の両方に適用することができる。播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。
【０１４１】
活性物質適用率は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に適用率は土壌面積のヘクタール当たりに１ｇ〜１０ｋｇの活性物質、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇである。
【０１４２】
本発明に従う活性物質の製造及び使用は下記の実施例から明らかである。
【０１４３】
【実施例】
製造実施例
実施例１
【０１４４】
【化２８】
2004505076.tif 000016
【０１４５】
（方法（ａ））
１．７ｇ（５ミリモル）の２，４−ジクロロ−３−［（２−シアノイミノ−１，３−チアゾリジン−３−イル）−メチル］安息香酸、０．７ｇ（５ミリモル）のシクロヘキサン−１，３−ジオン、１．３ｇ（６ミリモル）のジシクロヘキシルカルボジイミド及び１００ｍｌのアセトニトリルの混合物を室温（約２０℃）で６０時間撹拌する。１．５ｇ（１５ミリモル）のトリエチルアミン及び０．９ｇ（１０ミリモル）のアセトンシアノヒドリンの添加の後、反応混合物を室温でさらに２０時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮する。残留物を塩化メチレン中に取り上げ、水で洗浄する。有機相を次いで１００ｍｌの水と混合し、炭酸カリウムの添加によりｐＨ＝１１に調節する。水相を分離し、１００ｍｌの塩化メチレンと混合する。次いで１Ｎ塩酸を用いてそれを酸性化し、有機相を分離し、水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を減圧下で濃縮し、残留物をジエチルエーテル／イソプロパノールを用いて温浸し、得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１４６】
融点が１５４℃の３−［２，６−ジクロロ−３−［（２，６−ジオキソシクロヘキシル）カルボニル］ベンジル］−１，３−チアゾリジン−２−イリデンシアナミドが０．５ｇ（理論値の２４％）得られる。
実施例２
【０１４７】
【化２９】
2004505076.tif 000017
【０１４８】
（方法（ａ））
４．０ｇ（１２．２ミリモル）の２−［（２−シアノイミノ−１，３−チアゾリジン−３−イル）メチル］−４−トリフルオロメチル安息香酸、１．３６ｇ（１２．２ミリモル）のシクロヘキサン−１，３−ジオン、３．０ｇ（１８ミリモル）のジシクロヘキシルカルボジイミド及び１００ｍｌのアセトニトリルの混合物を室温（約２０℃）で２０時間撹拌する。３．４ｍｌ（２４．４ミリモル）のトリエチルアミン及び０．６５ｍｌ（１２ミリモル）のトリメチルシリルシアニドの添加の後、反応混合物を室温でさらに２時間撹拌し、減圧下で濃縮する。残留物を１０％濃度炭酸ナトリウム水溶液中に取り上げ、濾過する。濾液をジエチルエーテルと一緒に振り、水相を次いで２Ｎ塩酸を用いて酸性化し、続いて塩化メチレンと一緒に振る。硫酸ナトリウムを用いて塩化メチレン相を乾燥し、濾過する。濾液を減圧下で濃縮し、残留物をジエチルエーテル／石油エーテルから結晶化させ、生成物を吸引濾過により単離する。
【０１４９】
３．７６ｇ（理論値の７３％）の３−［２−［（２，６−ジオキソシクロヘキシル）カルボニル］−５−トリフルオロメチルベンジル］−１，３−チアゾリジン−２−イリデンシアナミドが得られる。
ＬｏｇＰ（ｐＨ＝２．３において）：２．５４．
実施例１及び２に類似して且つ本発明に従う製造法の一般的記述に従って、例えば下記の表１に挙げる一般式（Ｉ）−及び式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）又は（Ｉ−３）−の化合物も製造することができる。
【０１５０】
【化３０】
2004505076.tif 000018
【０１５１】
【表１】
2004505076.tif 000019
【０１５２】
【表２】
2004505076.tif 000020
【０１５３】
【表３】
2004505076.tif 000021
【０１５４】
【表４】
2004505076.tif 000022
【０１５５】
【表５】
2004505076.tif 000023
【０１５６】
表１に示したｌｏｇＰ値の決定は、ＥＥＣ　Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ　７９／８３１　Ａｎｎｅｘ　Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ　１８）上のＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により行われた。温度：４３℃。
（ａ）酸性範囲内における決定のための溶離剤：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線状勾配−表１において対応する測定結果をａ）で記す。
（ｂ）中性範囲内における決定のための溶離剤：０．０１モルリン酸塩緩衝水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線状勾配−表１において対応する測定結果をｂ）で記す。
【０１５７】
ｌｏｇＰ値が既知である非分枝鎖状アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有する）を用いてキャリブレーションを行った（２個の連続するアルカノンの間の直線状内挿による保持時間に基づくｌｏｇＰ値の決定）。
【０１５８】
ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルに基づき、クロマトグラフィー信号の極大において決定される。
式（ＩＩ）の出発材料：
実施例（ＩＩ−１）
【０１５９】
【化３１】
2004505076.tif 000024
【０１６０】
８．０ｇ（２３ミリモル）の２，４−ジクロロ−３−［（２−シアノイミノ−１，３−チアゾリジン−３−イル）メチル］安息香酸メチル、０．９ｇ（２２．５ミリモル）の水酸化ナトリウム、８０ｍｌの１，４−ジオキサン及び８０ｍｌの水の混合物を５分間加熱して沸騰させ、次いで室温（約２０℃）で６０分間撹拌する。続いてそれを減圧下で大体半分の体積に濃縮し、次いで１００ｍｌの水で希釈し、激しく撹拌しながら２Ｎ塩酸を用いて酸性化し、得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１６１】
融点が２０８℃の２，４−ジクロロ−３−［（２−シアノイミノ−１，３−チアゾリジン−３−イル）−メチル］安息香酸が５．０ｇ（理論値の６６％）得られる。
実施例（ＩＩ−２）
【０１６２】
【化３２】
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【０１６３】
１．０ｇ（２．９ミリモル）の２−［（２−シアノイミノ−１，３−チアゾリジン−３−イル）メチル］−４−トリフルオロメチル安息香酸メチル、０．１７ｇ（３．７ミリモル）の水酸化カリウム、５ｍｌの２−メトキシエタノール及び２０ｍｌのシクロヘキサンの混合物を室温（約２０℃）で２時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮する。残留物を水中に取り上げ、２Ｎ塩酸を用いて酸性化し、得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１６４】
０．７６ｇ（理論値の８０％）の２−［（２−シアノイミノ−１，３−チアゾリジン−３−イル）メチル］−４−トリフルオロメチル安息香酸が得られる。
ＬｏｇＰ（ｐＨ＝２．３において）：２．０１．
実施例（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）に類似して、例えば下記の表２に挙げる一般式（ＩＩ）−又は一般式（ＩＩｂ）−の化合物も製造することができる。
【０１６５】
【化３３】
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【０１６６】
【表６】
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【０１６７】
式（ＩＩａ）の出発材料：
実施例（ＩＩａ−１）
【０１６８】
【化３４】
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【０１６９】
７．０ｇ（５５ミリモル）の１，３−チアゾリジン−２−イリデンシアナミドを１００ｍｌのテトラヒドロフラン中に導入し、１．４ｇ（５５ミリモル）の水素化ナトリウム（純度９５％）の添加の後、室温（約２０℃）で気体の発生が止むまで撹拌する。次いで４０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１５ｇ（５０ミリモル）の３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ安息香酸メチルの溶液をそこに滴下し、反応混合物を室温で２時間撹拌する。次いでそれを減圧下で濃縮し、残留物を塩化メチレン中に取り上げ、弱酸性の水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルを用いて残留物を温浸し、結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１７０】
融点が１５８℃の２，４−ジクロロ−３−［（２−シアノイミノ−１，３−チアゾリジン−３−イル）−メチル］安息香酸メチルが１４．４ｇ（理論値の７６％）得られる。
実施例（ＩＩａ−２）
【０１７１】
【化３５】
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【０１７２】
２０．９ｇ（７０ミリモル）の２−ブロモメチル−４−トリフルオロメチル安息香酸メチル、８．９５ｇ（７０ミリモル）の１，３−チアゾリジン−２−イリデンシアナミド、１９ｇ（１４０ミリモル）の炭酸カリウム、５０ｍｌのアセトン及び２００ｍｌのアセトニトリルの混合物を４時間加熱して還流下で沸騰させ、次いで減圧下で濃縮する。残留物を水中に取り上げ、塩化メチレンと一緒に振る。硫酸ナトリウムを用いて有機相を乾燥し、濾過する。濾液を減圧下で濃縮し、石油エーテルを用いて残留物を温浸し、結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０１７３】
１８ｇ（理論値の７４．５％）の２−［（２−シアノイミノ−１，３−チアゾリジン−３−イル）メチル］−４−トリフルオロメチル安息香酸メチルが得られる。
ＬｏｇＰ（ｐＨ＝２．３において）：２．５３．
実施例（ＩＩａ−１）及び（ＩＩａ−２）に類似して、例えば下記の表３に挙げる一般式（ＩＩａ）−又は一般式（ＩＩｃ）−の化合物も製造することができる。
【０１７４】
【化３６】
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【０１７５】
【表７】
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【０１７６】
使用実施例
実施例Ａ
発芽−前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性物質の適した調製物を作るために、１重量部の活性物質を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０１７７】
試験植物の種子を通常の土壌中に撒く。２４時間後、単位面積当たりの活性物質のそれぞれの所望の適用率が達成されるように、活性物質の調製物を土壌にスプレー噴霧する。ヘクタール当たり１０００リットルの水を用いてそれぞれの必要な活性物質の適用率が達成されるように、スプレー液中の活性物質の濃度を選ぶ。
【０１７８】
３週間後、未処理標準の発育との比較により、植物への損傷の程度を％損傷において評価する。意味は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
である。
【０１７９】
この試験で、例えば製造実施例１、２、１０、１１及び１３の化合物は雑草に強い効果を示し、いくつかの場合には例えばトウモロコシのような作物植物により十分に許容される。
実施例Ｂ
発芽−後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性物質の適した調製物を作るために、１重量部の活性物質を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０１８０】
単位面積当たりの活性物質のそれぞれの所望の適用率が達成されるように、活性物質の調製物を用いて、高さが５〜１５ｃｍの試験植物にスプレー噴霧する。ヘクタール当たり１０００リットルの水においてそれぞれの必要な活性物質の適用率が達成されるように、スプレー液の濃度を選ぶ。
【０１８１】
３週間後、未処理標準の発育との比較により、植物への損傷の程度を％損傷において評価する。意味は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
である。
【０１８２】
この試験で、例えば製造実施例１、１０及び１１の化合物は雑草に強い効果を示し、いくつかの場合には例えばトウモロコシ及び小麦のような作物植物により十分に許容される。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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