(57)【要約】本発明は式（Ｉ）の新規なピリジルピリミジンに関し、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ、Ｚ及びＲは記述中における通りに定義される。本発明はさらに、該物質の製造のためのいくつかの方法及び有害生物防除剤としてのそれらの使用ならびにそれらの製造のための新規な中間体及び方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004524310.tif 000148
［式中、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＳＲ６、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣＯ２Ｒ８、シクロアルキルを示すか；あるいは場合により置換されていることができるアリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示し、
Ｒ１及びＲ２はさらに一緒になってアルキレン又はアルケニレンを示し、ここで炭素鎖は窒素及び酸素よりなる群からの１〜３個のヘテロ原子により中断されていることができ且つ生ずる環はそれ自身が場合によりハロゲン又はアルキルで置換されていることができ、Ｘはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＳＲ６、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣＯ２Ｒ８、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示すか；
あるいはｎが２、３又は４を示す場合、２個の隣接する基Ｘはさらに一緒になってアルキレン又はアルケニレンを示し、ここで炭素鎖は窒素及び酸素よりなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子で中断されていることができ、
ｎは０、１、２、３又は４を示し、ｎが２、３又は４を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示し、
Ｙは直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｐ−又は−ＮＲ９−を示し、
ｐは０、１又は２を示し、
Ｚは−（ＣＨ２）ｒ−、−（ＣＨ２）ｔ−（ＣＨＲ１０）−（ＣＨ２）ｗ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｏ−−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｔ−又は−（ＣＨ２）ｔ−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｃ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｗ−を示し、
ｒは１、２、３、４、５又は６を示し、
ｔ及びｗは互いに独立して０、１、２、３又は４を示し、
Ｒは基
【化２】
2004524310.tif 000149
を示すか、
あるいは特に
【化３】
2004524310.tif 000150
よりなる群からのカルボン酸バイオアイソスター（酸模倣物）を示し、
Ａは酸素、硫黄又はＮＲ１５を示し、
Ｅは−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｏ−Ｍ、−Ｓ−Ｍ又は−ＮＲ１７Ｒ１８を示し、
Ｍは場合によりアルキル、アリール又はアリールアルキルで置換されていることができるアンモニウムを示すか、あるいはアルカリ金属イオンを示し、
Ｍはさらにアルカリ土類金属イオンを示し、ここでそれぞれの場合に化合物の２個の分子がそのようなイオンと塩を形成し、
Ｒ３は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、
Ｒ４は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル又はアルキルカルボニルを示し、
Ｒ５は水素、アミノ、ホルミル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、オキサモイルを示し、
Ｒ４及びＲ５はさらに一緒になってアルキリデンを示すか；あるいは場合によりハロゲン−、ニトロ−、アルキル−、ハロゲノアルキル−置換されていることができるベンジリデンを示し；
Ｒ４及びＲ５はさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは場合によりさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含有していることができ且つそれは場合によりアルキルで置換されていることができ、
Ｒ６は水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はアリールアルキルを示し、
Ｒ７は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し、
Ｒ８はアルキル又はハロゲノアルキルを示し、
Ｒ９は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、
Ｒ１０はハロゲン、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを示すか；あるいはアリール又はアリールアルキルを示し、それらはそれら自身がアリール部分においてハロゲン又はアルキルで置換されていることができ、
Ｒ１１は水素又はアルキルを示し、
Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立して水素、ヒドロキシル、アルキル又はアルコキシを示し、
Ｒ１４は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを示し、
Ｒ１５は水素、アルキル、アルコキシ、シアノ又はジアルキルアミノを示し、
Ｒ１６は水素を示すか；それぞれ場合によりハロゲン−、アミノ−、ヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、アルコキシカルボニル−、アルケニルオキシ−カルボニル−、アルキルカルボニルオキシ−、アルケニルカルボニルオキシ−、オキシアルキレンオキシ−、オキセタニル−、ジオキサニル−、オキサゾリジニル−、ジオキソラニル−、アリールオキシ−、ハロゲノアリールオキシ−、−ＣＯＮＲ４Ｒ５−、−ＮＲ４Ｒ５−、−ＯＮＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１４−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、アルコキシカルボニル−、アルキルカルボニルオキシ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示すか；あるいは−ＮＲ４Ｒ５を示すか、あるいは基Ｑの１つを示し、
Ｒ１６はさらにそれぞれ場合により置換されていることができるアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、ここで置換基は上記で挙げたものの他にヒドロキシル及びニトロよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ１７は水素又はアルキルを示し、
Ｒ１８は水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルケニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、オキシアルキレンオキシ−置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを示すか；あるいは−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＯＲ１４又は−ＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ１８はさらにそれぞれハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル及びアルケニルオキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で置換されているアルキル又はアルケニルを示し、
Ｒ１８はさらにそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを示し、ここで置換基は上記で挙げたものの他にニトロ及びアルコキシカルボニルよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ１７及びＲ１８はさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜２個のさらなるヘテロ原子を含有していることができ且つそれは場合によりアルキルで置換されていることができ、
Ｑは下記の基の１つを示し、
【化４】
2004524310.tif 000151
ここで基Ｒ１１は、同じ複素環式基中に２個もしくはそれより多くが存在する場合、同一もしくは異なる意味を有することができ、
ｍは０、１、２又は３を示し、ここでｍが２又は３を示す場合、複素環式基の側鎖中の繰り返し単位−（ＣＨＲ１４）−は同一もしくは異なる意味を有することができ、
Ｇは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１９及びＲ２０は互いに独立して水素、アルキルを示すか、あるいは一緒になってアルキレンを示し、
Ｒ２１は水素を示すか、場合によりアルキルカルボニルオキシ−もしくはアルコキシ−置換されていることができるアルキルを示すか；あるいは場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アルキレン−置換されていることができるアリールを示し、
Ｒ２２は水素、アルキル又はアルコキシアルキルを示し、
Ｒ２３は水素、アミノ、アルキル又はアルコキシアルキルを示す］
のピリジルピリミジン類。
【請求項２】
Ｒ１６が水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、アミノ−、ヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、アルコキシカルボニル−、アルケニルオキシカルボニル−、アルキルカルボニルオキシ−、アルケニルカルボニルオキシ−、オキシアルキレンオキシ−、オキセタニル−、ジオキサニル−、オキサゾリジニル−、ジオキソラニル−、アリールオキシ−、ハロゲノアリールオキシ−、−ＣＯＮＲ４Ｒ５−、−ＮＲ４Ｒ５−、−ＯＮＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１４−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、アルコキシカルボニル−、アルキルカルボニルオキシ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示すか；あるいは−ＮＲ４Ｒ５を示すか、あるいは基Ｑの１つを示し、
Ｒ１８が水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルケニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、オキシアルキレンオキシ−置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを示すか；あるいは−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＯＲ１４又は−ＮＲ４Ｒ５を示す
請求項１に従う式（Ｉ）のピリジルピリミジン類。
【請求項３】
Ｒ１及びＲ２が互いに独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＳＲ６、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣＯ２Ｒ８、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを示すか；あるいはアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示し、それらの基のそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、
Ｒ１及びＲ２がさらに一緒になってＣ３−Ｃ５−アルキレン又はＣ３−Ｃ４−アルケニレンを示し、ここで炭素鎖は０〜２個の窒素原子及び／又は０もしくは１個の酸素原子を含む１もしくは２個のヘテロ原子により中断されていることができ且つここで生ずる環はそれ自身が場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ６−アルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、
Ｘがハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＳＲ６、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣＯ２Ｒ８、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示すか；
あるいはｎが２又は３を示す場合、２個の隣接する基Ｘがさらに一緒になってＣ３−Ｃ５−アルキレン又はＣ３−Ｃ４−アルケニレンを示し、ここで炭素鎖は０〜２個の窒素原子及び／又は０もしくは１個の酸素原子を含む１もしくは２個のヘテロ原子により中断されていることができ
ｎが０、１、２又は３を示し、ｎが２又は３を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示し、
Ｙが直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｐ−又は−ＮＲ９−を示し、
ｐが０、１又は２を示し、
Ｚが−（ＣＨ２）ｒ−、−（ＣＨ２）ｔ−（ＣＨＲ１０）−（ＣＨ２）ｗ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｏ−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｔ−又は−（ＣＨ２）ｔ−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｃ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｗ−を示し、
ｒが１、２、３、４、５又は６を示し、
ｔ及びｗが互いに独立して０、１、２、３又は４を示し、
Ｒが基
【化５】
2004524310.tif 000152
を示すか、
あるいは特に
【化６】
2004524310.tif 000153
よりなる群からのカルボン酸バイオアイソスター（酸模倣物）を示し、
Ａが酸素、硫黄又はＮＲ１５を示し、
Ｅが−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｏ−Ｍ、−Ｓ−Ｍ又は−ＮＲ１７Ｒ１８を示し、
Ｍが場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、アリール及びアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアンモニウムを示すか、あるいはリチウムカチオン（Ｌｉ＋）、ナトリウムカチオン（Ｎａ＋）又はカリウムカチオン（Ｋ＋）を示し、
Ｍがさらにマグネシウムカチオン（Ｍｇ２＋）又はカルシウムカチオン（Ｃａ２＋）を示し、ここでそれぞれの場合に化合物の２個の分子がそのようなイオンと塩を形成し、
Ｒ３が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ｒ４が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを示し、
Ｒ５が水素、アミノ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、オキサモイルを示し、
Ｒ４及びＲ５がさらに一緒になってＣ１−Ｃ６−アルキリデンを示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるベンジリデンを示し；
Ｒ４及びＲ５がさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは場合によりさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含有していることができ且つそれは場合により同一もしくは異なるＣ１−Ｃ６−アルキルでモノ−もしくはポリ置換されていることができ、
Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ｒ７が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール又はアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ｒ８がＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ９が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ｒ１０がハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいはアリール又はアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示し、それらはそれら自身がアリール部分においてハロゲン及びＣ１−Ｃ６−アルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、
Ｒ１１が水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ｒ１２及びＲ１３が互いに独立して水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを示し、
Ｒ１４が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ１５が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ又はジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノを示し、
Ｒ１６が水素を示すか；それぞれ場合によりハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、オキシ（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）オキシ、オキセタニル、ジオキサニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、アリールオキシ、ハロゲノアリールオキシ、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｒ５、−ＯＮＲ４Ｒ５及び−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１４よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル及びＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する４−〜６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいは−ＮＲ４Ｒ５を示すか、あるいは基Ｑの１つを示し、
Ｒ１６がさらにアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する４−〜６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示し、それらの基のそれぞれは場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで置換基は上記で挙げたものの他にヒドロキシル及びニトロよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ１７が水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ｒ１８が水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ及びオキシ（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）オキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有するヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいは−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＯＲ１４又は−ＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ１８がさらにそれぞれ場合によりハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル及びＣ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ２−Ｃ６−アルケニルを示し、
Ｒ１８がさらにそれぞれ場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有するヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示し、ここで置換基は上記で挙げたものの他にニトロ及びＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ１７及びＲ１８がさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは０〜２個の窒素原子、０もしくは１個の酸素原子及び／又は０もしくは１個の硫黄原子を含む１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含有していることができ且つそれは場合により同一もしくは異なるＣ１−Ｃ６−アルキルでモノ−もしくはポリ置換されていることができ、
Ｑが下記の基の１つを示し、
【化７】
2004524310.tif 000154
ここで基Ｒ１１は、同じ複素環式基中に２個もしくはそれより多くが存在する場合、同一もしくは異なる意味を有することができ、
ｍが０、１、２又は３を示し、ここでｍが２又は３を示す場合、複素環式基の側鎖中の繰り返し単位−（ＣＨＲ１４）−は同一もしくは異なる意味を有することができ、
Ｇが酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１９及びＲ２０が互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか、あるいは一緒になってＣ２−Ｃ４−アルキレンを示し、
Ｒ２１が水素を示すか、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ及びＣ１−Ｃ６−アルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいは場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル及びＣ３−Ｃ５−アルキレンよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるアリールを示し、
Ｒ２２が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示し、
Ｒ２３が水素、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示す
請求項１に従う式（Ｉ）のピリジルピリミジン類。
【請求項４】
Ｒ１６が水素を示すか；それぞれ場合によりハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、オキシ（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）オキシ、オキセタニル、ジオキサニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、アリールオキシ、ハロゲノアリールオキシ、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｒ５、−ＯＮＲ４Ｒ５及び−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１４よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する４−〜６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいは−ＮＲ４Ｒ５を示すか、あるいは基Ｑの１つを示し、
Ｒ１８が水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ及びオキシ（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）オキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有するヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいは−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＯＲ１４又は−ＮＲ４Ｒ５を示す
請求項３に従う式（Ｉ）のピリジルピリミジン類。
【請求項５】
Ｒ１及びＲ２が互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＳＲ６、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣＯ２Ｒ８、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを示すか；あるいはアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示し、それらの基のそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及び１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、
Ｒ１及びＲ２がさらに一緒になってＣ３−Ｃ５−アルキレン又はＣ３−Ｃ４−アルケニレンを示し、ここで炭素鎖は０〜２個の窒素原子及び／又は０もしくは１個の酸素原子を含む１もしくは２個のヘテロ原子により中断されていることができ且つここで生ずる環はそれ自身が場合によりフッ素、塩素、臭素及びＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、
Ｘがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＳＲ６、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣＯ２Ｒ８、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示すか、
あるいはｎが２を示す場合、２個の隣接する基Ｘがさらに一緒になってＣ３−Ｃ４−アルキレン又はＣ３−Ｃ４−アルケニレンを示し、ここで炭素鎖は０〜２個の窒素原子及び／又は０もしくは１個の酸素原子を含む１もしくは２個のヘテロ原子により中断されていることができ、
ｎが０、１又は２を示し、ｎが２を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示し、
Ｙが直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｐ−又は−ＮＲ９−を示し、
ｐが０、１又は２を示し、
Ｚが−（ＣＨ２）ｒ−、−（ＣＨ２）ｔ−（ＣＨＲ１０）−（ＣＨ２）ｗ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｏ−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｔ−又は−（ＣＨ２）ｔ−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｃ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｗ−を示し、
ｒが１、２、３又は４を示し、
ｔ及びｗが互いに独立して０、１、２、３又は４を示し、
Ｒが基
【化８】
2004524310.tif 000155
を示すか、
あるいは特に
【化９】
2004524310.tif 000156
よりなる群からのカルボン酸バイオアイソスター（酸模倣物）を示し、
Ａが酸素又は硫黄を示し、
Ｅが−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｏ―Ｍ、−Ｓ―Ｍ又は−ＮＲ１７Ｒ１８を示し、
Ｍが場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル及びフェニルエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアンモニウムを示すか、あるいはナトリウムカチオン（Ｎａ＋）又はカリウムカチオン（Ｋ＋）を示し、
Ｍがさらにマグネシウムカチオン（Ｍｇ２＋）又はカルシウムカチオン（Ｃａ２＋）を示し、ここでそれぞれの場合に化合物の２個の分子がそのようなイオンと塩を形成し、
Ｒ３が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ及び１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ４が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルを示し、
Ｒ５が水素、アミノ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、オキサモイルを示し、
Ｒ４及びＲ５がさらに一緒になってＣ１−Ｃ４−アルキリデンを示すか；あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるベンジリデンを示し；
Ｒ４及びＲ５がさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは場合によりさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含有していることができ且つそれは場合により同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキルでモノ−〜テトラ置換されていることができ、
Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ７が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール又はアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ８がＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ９が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ及び１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ１０がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいはアリール又はアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらはそれら自身がアリール部分においてフッ素、塩素、臭素及びＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、
Ｒ１１が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ１２及びＲ１３が互いに独立して水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを示し、
Ｒ１４が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを示し、
Ｒ１５が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを示し、
Ｒ１６が水素を示すか；それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルカルボニルオキシ、オキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）オキシ、オキセタニル、ジオキサニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、アリールオキシ、ハロゲノアリールオキシ、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｒ５、−ＯＮＲ４Ｒ５及び−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１４よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、デセニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及びＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する４−〜６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいは基Ｑの１つを示し、
Ｒ１６がさらに場合によりそれぞれフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは異なる置換基で可能な最高の数まで置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、デセニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを示し、
Ｒ１６がさらにアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する４−〜６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらの基のそれぞれは場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここで置換基は上記で挙げたものの他にヒドロキシル及びニトロよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ１７が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ１８が水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ及びオキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）オキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有するヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいは−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＯＲ１４又は−ＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ１８がさらにそれぞれフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及びＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ２−Ｃ４−アルケニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは異なる置換基で可能な最高の数まで置換されていることができるＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ２−Ｃ４−アルケニルを示し、
Ｒ１８がさらにそれぞれ場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有するヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、ここで置換基は挙げたものの他にニトロ及びＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ１７及びＲ１８がさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは０〜２個の窒素原子、０もしくは１個の酸素原子及び／又は０もしくは１個の硫黄原子を含む１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含有していることができ且つそれは場合により同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキルでモノ−〜トリ置換されていることができ、
Ｑが下記の基の１つを示し、
【化１０】
2004524310.tif 000157
ここで基Ｒ１１は、それらの２個もしくはそれより多くが同じ複素環式基中に存在する場合、同一もしくは異なる意味を有することができ、
ｍが０、１、２又は３を示し、ここでｍが２又は３を示す場合、複素環式基の側鎖中の繰り返し単位−（ＣＨＲ１４）−は同一もしくは異なる意味を有することができ、
Ｇが酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１９及びＲ２０が互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか、あるいは一緒になってＣ２−Ｃ３−アルキレンを示し、
Ｒ２１が水素を示すか、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ及びＣ１−Ｃ４−アルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されていることができるＣ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル及びＣ３−Ｃ５−アルキレンよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアリールを示し、
Ｒ２２が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ２３が水素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示す
請求項１に従う式（Ｉ）のピリジルピリミジン類。
【請求項６】
Ｒ１６が水素を示すか；それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルカルボニルオキシ、オキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）オキシ、オキセタニル、ジオキサニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、アリールオキシ、ハロゲノアリールオキシ、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｒ５、−ＯＮＲ４Ｒ５及び−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１４よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、デセニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及びＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する４−〜６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいは基Ｑの１つを示し、
Ｒ１８が水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ及びオキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）オキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有するヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいは−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＯＲ１４又は−ＮＲ４Ｒ５を示す
請求項５に従う式（Ｉ）のピリジルピリミジン類。
【請求項７】
Ｒ１及びＲ２が互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＨＣｌ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２ＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯＣＦ３、−ＣＯＭｅ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、アミノ、シクロペンチル、シクロヘキシルを示すか；フェニル、ベンジル、ピリジニル、フリル、フルフリルを示し、それらのそれぞれは場合により塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシにより置換されていることができ、
Ｒ１及びＲ２がさらに一緒になってプロピレン、ブチレン、プロペニレン又はブタジエニレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＣｌ−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、
Ｘがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＨＣｌ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２ＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、アミノ、−ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、−ＣＨＯ、−ＣＯＭｅ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、−ＮＨＣＯＭｅ、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサジル、イミダジル、ピラジル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニル、トリアジルを示すか；あるいはｎが２を示す場合、２個の隣接する基Ｘがさらに一緒になってプロピレン、ブチレン、プロペニレン又はブタジエニレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−を示し、
Ｘがさらにメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオを示し、
ｎが０、１又は２を示し、ｎが２を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示し、
Ｙが直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｐ−又は−ＮＲ９−を示し、
ｐが０、１又は２を示し、
Ｚが−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨＲ１０）−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＯＨ）−、−ＣＨ＝Ｃ（ＯＭｅ）−、−ＣＨ２−Ｃ（ＯＭｅ）＝ＣＨ−を示し、
Ｚがさらに−ＣＨ２−Ｃ（ＯＥｔ）＝ＣＨ−を示し、
Ｒが基
【化１１】
2004524310.tif 000158
を示すか、
あるいは特に
【化１２】
2004524310.tif 000159
よりなる群からのカルボン酸バイオアイソスター（酸模倣物）を示し、
Ａが酸素又は硫黄を示し、
Ｅが−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｏ―Ｍ又は−ＮＲ１７Ｒ１８を示し、
Ｍがテトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムを示すか、あるいはナトリウムカチオン（Ｎａ＋）又はカリウムカチオン（Ｋ＋）を示し、
Ｍがさらにマグネシウムカチオン（Ｍｇ２＋）又はカルシウムカチオン（Ｃａ２＋）を示し、ここでそれぞれの場合に化合物の２個の分子がそのようなイオンと塩を形成し、
Ｒ４が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＯＭｅを示し、
Ｒ５が水素、アミノ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ビニル、プロパルギル、メトキシ、メトキシメチル、−ＣＯＭｅ、−ＣＯＥｔ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、オキサモイルを示し、
Ｒ４及びＲ５がさらに一緒になってエチリデン、イソプロピリデン、ｓｅｃ−ブチリデン、ニトロベンジリデンを示し、
Ｒ４及びＲ５がさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になってモルホリン、ピペリジン、チオモルホリン、ピロリジン、テトラヒドロピリジンよりなる群からの５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それらは場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルによりモノ−もしくはジ置換されていることができ、
Ｒ８がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＨＣｌ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈを示すか、あるいは−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３を示し、
Ｒ９が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、
Ｒ１０がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＯＭｅ、−ＣＯＥｔ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、シクロヘキシルを示すか；フェニル又はベンジルを示し、それらはそれら自身がアリール部分においてフッ素、塩素、臭素及びメチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、
Ｒ１１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを示し、
Ｒ１４が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを示し、
Ｒ１５が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はシアノを示し、
Ｒ１６が水素を示すか；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、シアミル、ヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ビニル、アリル、ブテニル、２−イソペンテニル、ヘキセニル、ｎ−デセニル、エチニル、プロピニル、ブチニルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシ、ビニルカルボニルオキシ、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−、オキセタニル、ジオキサニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、フェノキシ、フルオロフェノキシ、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｒ５、−ＯＮＲ４Ｒ５及び−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ３よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができるか；あるいはフェニル、ベンジル、フェニルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、オキセタニル、オキサゾラニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサジル、イミダゾリル、ピラジル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラヒドロピラニル、チエタニル、チエタンジオキシド、オキセタニルメチル、オキサゾラニルメチル、ジオキサニルメチル、ジオキソラニルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサジルメチル、イミダゾリルメチル、ピラジルメチル、チアゾリルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピリダジルメチル、トリアジニルメチル、トリアゾリルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、チエタニルメチル、チエタンジオキシドメチル、オキセタニルエチル、オキサゾラニルエチル、ジオキサニルエチル、ジオキソラニルエチル、フリルエチル、チエニルエチル、ピロリルエチル、オキサゾリルエチル、イソオキサジルエチル、イミダゾリルエチル、ピラジルエチル、チアゾリルエチル、ピリジニルエチル、ピリミジニルエチル、ピリダジルエチル、トリアジニルエチル、トリアゾリルエチル、テトラヒドロピラニルエチル、チエタニルエチル、チエタンジオキシドエチルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＨＣｌ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、メチルカルボニルオキシ及びエチルカルボニルオキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができるか；あるいは基Ｑの１つを示し、
Ｒ１６がさらにそれぞれ場合によりフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは異なる基で可能な最大数まで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、シアミル、ヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ビニル、アリル、ブテニル、２−イソペンテニル、ヘキセニル、ｎ−デセニル、エチニル、プロピニル、ブチニルを示し、
Ｒ１６がさらにフェニル、ベンジル、フェニルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、オキセタニル、オキサゾラニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサジル、イミダゾリル、ピラジル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラヒドロピラニル、チエタニル、チエタンジオキシド、オキセタニルメチル、オキサゾラニルメチル、ジオキサニルメチル、ジオキソラニルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサジルメチル、イミダゾリルメチル、ピラジルメチル、チアゾリルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピリダジルメチル、トリアジニルメチル、トリアゾリルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、チエタニルメチル、チエタンジオキシドメチル、オキセタニルエチル、オキサゾラニルエチル、ジオキサニルエチル、ジオキソラニルエチル、フリルエチル、チエニルエチル、ピロリルエチル、オキサゾリルエチル、イソオキサジルエチル、イミダゾリルエチル、ピラジルエチル、チアゾリルエチル、ピリジニルエチル、ピリミジニルエチル、ピリダジルエチル、トリアジニルエチル、トリアゾリルエチル、テトラヒドロピラニルエチル、チエタニルエチル、チエタンジオキシドエチルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここで置換基は上記で挙げたものの他にまたヒドロキシル及びニトロよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ１７が水素、メチル又はエチルを示し、
Ｒ１８が水素、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ビニル、アリルを示すか；あるいはシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、フリル、フルフリルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ及び−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができるか；あるいは−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２Ｅｔ又は−ＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ１８がさらにメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ビニル、アリルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができるか；あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ビニル、アリルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは異なる置換基で可能な最大数まで置換されていることができ、
Ｒ１８がさらにシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、フリル、フルフリルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができ、ここで置換基は上記で挙げたものの他にまたニトロ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニルよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ１７及びＲ１８がさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になってピペラジン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジンよりなる群からの５−もしくは６−員の飽和複素環を示し、それらは場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができ、
Ｑが下記の基の１つを示し、
【化１３】
2004524310.tif 000160
ここで基Ｒ１１は、それらの２個もしくはそれより多くが同じ複素環式基中に存在する場合、同一もしくは異なる意味を有することができ、
ｍが０、１、２又は３を示し、ここでｍが２又は３を示す場合、複素環式基の側鎖中の繰り返し単位−（ＣＨＲ１４）−は同一もしくは異なる意味を有することができ、
Ｇが酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１９及びＲ２０が互いに独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを示すか、あるいは一緒になって−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）３−を示し、
Ｒ２１が水素を示すか、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを示し、それらのそれぞれは場合によりｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ又はメトキシでモノ置換されていることができるか；あるいはフェニルを示し、それは場合により塩素、シアノ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ｎ−オクチルオキシカルボニル及び−（ＣＨ２）４−よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されていることができ、
Ｒ２２が水素、メチル、エチル又はメトキシメチルを示し、
Ｒ２３が水素、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はメトキシメチルを示す
請求項１に従う式（Ｉ）のピリジルピリミジン類。
【請求項８】
Ｘがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＨＣｌ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２ＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、アミノ、−ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、−ＣＨＯ、−ＣＯＭｅ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、−ＮＨＣＯＭｅ、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサジル、イミダジル、ピラジル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニル、トリアジルを示すか；あるいはｎが２を示す場合、２個の隣接する基Ｘがさらに一緒になってプロピレン、ブチレン、プロペニレン又はブタジエニレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−を示し、
Ｚが−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨＲ１０）−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＯＨ）−、−ＣＨ＝Ｃ（ＯＭｅ）−、−ＣＨ２−Ｃ（ＯＭｅ）＝ＣＨ−を示し、
Ｒ１６が水素を示すか；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、シアミル、ヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ビニル、アリル、ブテニル、２−イソペンテニル、ヘキセニル、ｎ−デセニル、エチニル、プロピニル、ブチニルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシ、ビニルカルボニルオキシ、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−、オキセタニル、ジオキサニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、フェノキシ、フルオロフェノキシ、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｒ５、−ＯＮＲ４Ｒ５及び−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ３よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができるか；あるいはフェニル、ベンジル、フェニルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、オキセタニル、オキサゾラニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサジル、イミダゾリル、ピラジル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラヒドロピラニル、チエタニル、チエタンジオキシド、オキセタニルメチル、オキサゾラニルメチル、ジオキサニルメチル、ジオキソラニルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサジルメチル、イミダゾリルメチル、ピラジルメチル、チアゾリルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピリダジルメチル、トリアジニルメチル、トリアゾリルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、チエタニルメチル、チエタンジオキシドメチル、オキセタニルエチル、オキサゾラニルエチル、ジオキサニルエチル、ジオキソラニルエチル、フリルエチル、チエニルエチル、ピロリルエチル、オキサゾリルエチル、イソオキサジルエチル、イミダゾリルエチル、ピラジルエチル、チアゾリルエチル、ピリジニルエチル、ピリミジニルエチル、ピリダジルエチル、トリアジニルエチル、トリアゾリルエチル、テトラヒドロピラニルエチル、チエタニルエチル、チエタンジオキシドエチルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＨＣｌ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、メチルカルボニルオキシ及びエチルカルボニルオキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができるか；あるいは基Ｑの１つを示し、
Ｒ１８が水素、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ビニル、アリルを示すか；あるいはシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、フリル、フルフリルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ及び−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができるか；あるいは−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２Ｅｔ又は−ＮＲ４Ｒ５を示す
請求項７に従う式（Ｉ）のピリジルピリミジン類。
【請求項９】
式（Ｉ−ｐ）
【化１４】
2004524310.tif 000161
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、ｐ、Ｚ及びＲは請求項１で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類。
【請求項１０】
式（Ｉ−ｑ）
【化１５】
2004524310.tif 000162
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ、Ｒ及びＲ９は請求項１で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類。
【請求項１１】
式（Ｉ−ｒ）
【化１６】
2004524310.tif 000163
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲは請求項１で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類。
【請求項１２】
式（Ｉ−ｓ）
【化１７】
2004524310.tif 000164
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲは請求項１で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類。
【請求項１３】
式（Ｉ−ｔ）
【化１８】
2004524310.tif 000165
［式中、
Ｘはメチル、エチル、塩素、臭素、−ＣＦ３、メトキシ又はトリフルオロメトキシを示し、
ｎは０、１又は２を示し、ｎが２を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示し、
Ｙは−Ｓ−又は−ＮＲ９−を示し、
Ｚは−ＣＨ２−又は−（ＣＨ２）２−を示し、
Ｅはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、−ＮＨ−ＳＯ２Ｍｅ又は−ＮＨ−ＳＯ２Ｅｔを示し、
Ｒ９は水素、メチル又はエチルを示す］
のピリジルピリミジン類。
【請求項１４】
Ａ）式（ＩＩ）
【化１９】
2004524310.tif 000166
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有する］
のチオールを式（ＩＩＩ）
【化２０】
2004524310.tif 000167
［式中、
Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有し、
Ｅ１は−ＯＲ１６、−ＳＲ１６又は−ＮＲ１７Ｒ１８を示し、
Ｈａｌ１はハロゲンを示す］
のハロゲン化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、
あるいは
Ｂ）式（ＩＶ）
【化２１】
2004524310.tif 000168
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有し、
Ｅ１は上記で示した意味を有し、
Ｈａｌ２はハロゲンを示す］
のハロゲノピリミジンを式（Ｖ）
【化２２】
2004524310.tif 000169
［式中、
Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有し、
ＬはＳｎ（アルキル）３、Ｓｎ（アリール）３、ＺｎＢｒ又はＺｎＣｌを示す］
のピリジン化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で反応させる
ことにより式（Ｉ−ａ）
【化２３】
2004524310.tif 000170
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有し、
Ｅ１は上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｃ）式（Ｉ−ｃ）
【化２４】
2004524310.tif 000171
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有し、
Ｅ３は−ＯＲ１６を示し、ここでＲ１６は請求項１で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを、第１段階で適宜希釈剤の存在下で塩基を用いて処理し、得られる式（Ｉ−ｄ）
【化２５】
2004524310.tif 000172
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有する］
の化合物を第２段階で式（ＶＩ）
ＨＮＲ１７Ｒ１８              （ＶＩ）
［式中、
Ｒ１７及びＲ１８は請求項１で示した意味を有する］
のアミンと、適宜希釈剤の存在下及び適宜吸水性試薬の存在下で反応させる
ことにより、
式（Ｉ−ｂ）
【化２６】
2004524310.tif 000173
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有し、
Ｅ２は−ＮＲ１７Ｒ１８を示す］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｄ）式（Ｉ−ｆ）
【化２７】
2004524310.tif 000174
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲは請求項１で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを、適宜希釈剤の存在下、適宜酸結合剤の存在下及び適宜触媒の存在下で酸化剤を用いて酸化する
ことにより、式（Ｉ−ｅ）
【化２８】
2004524310.tif 000175
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲは請求項１で示した意味を有し、
Ｙ１は−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示す］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｅ）式（ＶＩＩ）
【化２９】
2004524310.tif 000176
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有する］
のメチルスルホニルピリミジンを式（ＶＩＩＩ）
【化３０】
2004524310.tif 000177
［式中、
Ｚ及びＲ９は請求項１で示した意味を有し、
Ｒａは下記の基
【化３１】
2004524310.tif 000178
の１つを示し、
ここで
Ｒ１４は請求項１で示した意味を有する］
のアミンと、適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下で反応させる
ことにより、式（Ｉ−ｇ）
【化３２】
2004524310.tif 000179
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲ９は請求項１で示した意味を有し、
Ｒａは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｆ）式（ＶＩＩ）
【化３３】
2004524310.tif 000180
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有する］
のメチルスルホニルピリミジンを式（ＩＸ）
ＨＯ−Ｚ−Ｒａ                  （ＩＸ）
［式中、
Ｚは請求項１で示した意味を有し、
Ｒａは上記で示した意味を有する］
のヒドロキシル化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下で反応させる
ことにより、式（Ｉ−ｈ）
【化３４】
2004524310.tif 000181
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｒａは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｇ）式（Ｘ）
【化３５】
2004524310.tif 000182
［式中、
Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有する］
のピリジン誘導体又は式（ＸＩ）
【化３６】
2004524310.tif 000183
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有する］
のピリジン誘導体を式（ＸＩＩ）
【化３７】
2004524310.tif 000184
［式中、
Ｚは請求項１で示した意味を有し、
Ｒａは上記で示した意味を有する］
のアミジンと、適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下で反応させる
ことにより、式（Ｉ−ｉ）
【化３８】
2004524310.tif 000185
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｒａは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｈ）式（Ｉ−ｋ）
【化３９】
2004524310.tif 000186
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは請求項１で示した意味を有し、
Ｙ２は直接結合、酸素、硫黄又は−ＮＲ９−を示す］
のピリジルピリミジンを式（ＸＩＩＩ）
ＭＯＨ−                （ＸＩＩＩ）
［式中、
Ｍは請求項１で示した意味を有する］
のヒドロキシドと、適宜希釈剤の存在下で反応させる
ことにより、式（Ｉ−ｊ）
【化４０】
2004524310.tif 000187
［式中、
Ｙ２は上記で示した意味を有し、
Ｅ４は−Ｏ−Ｍ又は−Ｓ−Ｍを示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ、Ａ及びＭは請求項１で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｊ）式（ＸＩＶ）
【化４１】
2004524310.tif 000188
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有する］
のニトリルを適宜希釈剤の存在下でトリアルキル錫アジドと反応させる
ことにより、式（Ｉ−ｌ）
【化４２】
2004524310.tif 000189
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｒｂは下記の基
【化４３】
2004524310.tif 000190
の１つを示し、
ここでＲ１４は請求項１で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｋ）式（Ｉ−ｎ）
【化４４】
2004524310.tif 000191
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｙ２は上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で水素化する
ことにより、式（Ｉ−ｍ）
【化４５】
2004524310.tif 000192
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｙ２は上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得るか、
あるいは
Ｌ）式（ＸＶ）
【化４６】
2004524310.tif 000193
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｙ２は上記で示した意味を有する］
のケト化合物を適宜希釈剤の存在下で炭酸アンモニウム及びシアン化カリウムと反応させる
ことにより、式（Ｉ−ｏ）
【化４７】
2004524310.tif 000194
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有し、
Ｙ２は上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを得る
ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項１５】
伸展剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項１６】
有害生物の抑制のための請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１７】
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物の抑制法。
【請求項１８】
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の調製法。
【請求項１９】
式（Ｉ−ｎ）
【化４８】
2004524310.tif 000195
［式中、
Ｙ２は直接結合、酸素、硫黄又は−ＮＲ９−を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲ９は請求項１で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類。
【請求項２０】
式（ＩＩ−ａ）
【化４９】
2004524310.tif 000196
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有し、但し基Ｒ１、Ｒ２及びＸの少なくとも１つは水素を示さない］
のチオール類。
【請求項２１】
式（ＩＶ−ａ）
【化５０】
2004524310.tif 000197
［式中、
ａ）Ｅ１はメトキシ又はエトキシを示し、
Ｈａｌ２は臭素を示すか
あるいは
ｂ）Ｅ１はメトキシを示し、
Ｈａｌ２は塩素を示す］
のハロゲノピリミジン類。
【請求項２２】
式（ＶＩＩ）
【化５１】
2004524310.tif 000198
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有する］
のメチルスルホニルピリミジン類。
【請求項２３】
式（ＸＩＶ）
【化５２】
2004524310.tif 000199
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＺは請求項１で示した意味を有する］
のニトリル類。
【請求項２４】
式（ＸＶ）
【化５３】
2004524310.tif 000200
［式中、
Ｙ２は直接結合、酸素、硫黄又は−ＮＲ９−を示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲ９は請求項１で示した意味を有する］
のケト化合物。
【請求項２５】
式（ＸＶＩ）
【化５４】
2004524310.tif 000201
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは請求項１で示した意味を有する］
のメチルチオ誘導体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なピリジルピリミジン類、それらの製造のための複数の方法及び有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のピリジルピリミジン誘導体が製薬学的作用を有することは既知である（特許文献１参照）。この型の他の化合物が殺菌・殺カビ的に活性な化合物のための中間体として記載されている（特許文献２参照）。さらに別の誘導体は錯体リガンドとして既知であるか（非特許文献１、非特許文献２参照）、あるいは多環式複素環の合成のために用いられている（非特許文献３参照）。これまで殺虫的に活性なピリジルピリミジン類は開示されていない。
【特許文献１】
特開昭５２−７１４８１号公報
【特許文献２】
欧州特許第０４７１２６１  Ｂ１号明細書
【非特許文献１】
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｄａｌｔｏｎ  Ｔｒａｎｓ．，１９９９，３０９５−３１０１
【非特許文献２】
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９９９，４０，４７７９−４７８２
【非特許文献３】
Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，２９０７−２９１２
【発明の開示】
【０００３】
今回、本発明は式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
2004524310.tif 000002
【０００５】
［式中、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＳＲ６、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣＯ２Ｒ８、シクロアルキルを示すか；あるいは場合により置換されていることができるアリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示し、
Ｒ１及びＲ２はさらに一緒になってアルキレン又はアルケニレンを示し、ここで炭素鎖は窒素及び酸素よりなる群からの１〜３個のヘテロ原子により中断されていることができ且つ生ずる環はそれ自身が場合によりハロゲン又はアルキルで置換されていることができ、Ｘはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＳＲ６、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣＯ２Ｒ８、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示すか；
あるいはｎが２、３又は４を示す場合、２個の隣接する基Ｘはさらに一緒になってアルキレン又はアルケニレンを示し、ここで炭素鎖は窒素及び酸素よりなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子で中断されていることができ、
ｎは０、１、２、３又は４を示し、ｎが２、３又は４を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示し、
Ｙは直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｐ−又は−ＮＲ９−を示し、
ｐは０、１又は２を示し、
Ｚは−（ＣＨ２）ｒ−、−（ＣＨ２）ｔ−（ＣＨＲ１０）−（ＣＨ２）ｗ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｏ−−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｔ−又は−（ＣＨ２）ｔ−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｃ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｗ−を示し、
ｒは１、２、３、４、５又は６を示し、
ｔ及びｗは互いに独立して０、１、２、３又は４を示し、
Ｒは基
【０００６】
【化２】
2004524310.tif 000003
【０００７】
を示すか、
あるいは特に
【０００８】
【化３】
2004524310.tif 000004
【０００９】
よりなる群からのカルボン酸バイオアイソスター（ｂｉｏｉｓｏｓｔｅｒｅ）（酸模倣物（ａｃｉｄｍｉｍｅｔｉｃ））を示し、
Ａは酸素、硫黄又はＮＲ１５を示し、
Ｅは−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｏ−Ｍ、−Ｓ−Ｍ又は−ＮＲ１７Ｒ１８を示し、
Ｍは場合によりアルキル、アリール又はアリールアルキルで置換されていることができるアンモニウムを示すか、あるいはアルカリ金属イオンを示し、
Ｍはさらにアルカリ土類金属イオンを示し、ここでそれぞれの場合に化合物の２個の分子がそのようなイオンと塩を形成し、
Ｒ３は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、
Ｒ４は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル又はアルキルカルボニルを示し、
Ｒ５は水素、アミノ、ホルミル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、オキサモイルを示し、
Ｒ４及びＲ５はさらに一緒になってアルキリデンを示すか；あるいは場合によりハロゲン−、ニトロ−、アルキル−、ハロゲノアルキル−置換されていることができるベンジリデンを示し；
Ｒ４及びＲ５はさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは場合によりさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含有していることができ且つそれは場合によりアルキルで置換されていることができ、
Ｒ６は水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はアリールアルキルを示し、
Ｒ７は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し、
Ｒ８はアルキル又はハロゲノアルキルを示し、
Ｒ９は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、
Ｒ１０はハロゲン、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルを示すか；あるいはアリール又はアリールアルキルを示し、それらはそれら自身がアリール部分においてハロゲン又はアルキルで置換されていることができ、
Ｒ１１は水素又はアルキルを示し、
Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立して水素、ヒドロキシル、アルキル又はアルコキシを示し、
Ｒ１４は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを示し、
Ｒ１５は水素、アルキル、アルコキシ、シアノ又はジアルキルアミノを示し、
Ｒ１６は水素を示すか；それぞれ場合によりハロゲン−、アミノ−、ヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、アルコキシカルボニル−、アルケニルオキシカルボニル−、アルキルカルボニルオキシ−、アルケニルカルボニルオキシ−、オキシアルキレンオキシ−、オキセタニル−、ジオキサニル−、オキサゾリジニル−、ジオキソラニル−、アリールオキシ−、ハロゲノアリールオキシ−、−ＣＯＮＲ４Ｒ５−、−ＮＲ４Ｒ５−、−ＯＮＲ４Ｒ５−、−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１４−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、アルコキシカルボニル−、アルキルカルボニルオキシ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示すか；あるいは−ＮＲ４Ｒ５を示すか、あるいは基Ｑの１つを示し、
Ｒ１６はさらにそれぞれ場合により置換されていることができるアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、ここで置換基は上記で挙げたものの他にヒドロキシル及びニトロよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ１７は水素又はアルキルを示し、
Ｒ１８は水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルケニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、オキシアルキレンオキシ−置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを示すか；あるいは−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＯＲ１４又は−ＮＲ４Ｒ５を示し、
Ｒ１８はさらにそれぞれハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル及びアルケニルオキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基で置換されているアルキル又はアルケニルを示し、、
Ｒ１８はさらにそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを示し、ここで置換基は上記で挙げたものの他にニトロ及びアルコキシカルボニルよりなる群から選ばれることができ、
Ｒ１７及びＲ１８はさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜２個のさらなるヘテロ原子を含有していることができ且つそれは場合によりアルキルで置換されていることができ、
Ｑは下記の基の１つを示し、
【００１０】
【化４】
2004524310.tif 000005
【００１１】
ここで基Ｒ１１は、同じ複素環式基中に２個もしくはそれより多くが存在する場合、同一もしくは異なる意味を有することができ、
ｍは０、１、２又は３を示し、ここでｍが２又は３を示す場合、複素環式基の側鎖中の繰り返し単位−（ＣＨＲ１４）−は同一もしくは異なる意味を有することができ、
Ｇは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ１９及びＲ２０は互いに独立して水素、アルキルを示すか、あるいは一緒になってアルキレンを示し、
Ｒ２１は水素を示すか、場合によりアルキルカルボニルオキシ−もしくはアルコキシ−置換されていることができるアルキルを示すか；あるいは場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アルキレン−置換されていることができるアリールを示し、
Ｒ２２は水素、アルキル又はアルコキシアルキルを示し、
Ｒ２３は水素、アミノ、アルキル又はアルコキシアルキルを示す］
の新規な置換ピリジルピリミジン類を提供する。
【００１２】
置換基の型及び数に依存して、式（Ｉ）の化合物は適宜幾何及び／又は光学異性体又は位置異性体あるいは種々の組成におけるそれらの異性体混合物として存在することができる。本発明により特許請求されているものは、純粋な異性体及び異性体混合物の両方である。さらに式（Ｉ）の化合物は、置換基の型及び数に依存して適宜種々の互変異性体として存在することができる。本発明により特許請求されているものは、すべての互変異性体である。
【００１３】
本発明は、式（Ｉ）の化合物が形成することができるすべてのピリジン及び／又はピリミジンＮ−オキシドも特許請求する。さらに本発明は、例えば塩酸のような無機酸との式（Ｉ）の化合物のすべての塩を特許請求する。
【００１４】
さらに、
Ａ）式（ＩＩ）
【００１５】
【化５】
2004524310.tif 000006
【００１６】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは上記で示した意味を有する］
のチオールを式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化６】
2004524310.tif 000007
【００１８】
［式中、
Ｚ及びＡは上記で示した意味を有し、
Ｅ１は−ＯＲ１６、−ＳＲ１６又は−ＮＲ１７Ｒ１８を示し、
Ｈａｌ１はハロゲンを示す］
のハロゲン化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、
あるいは
Ｂ）式（ＩＶ）
【００１９】
【化７】
2004524310.tif 000008
【００２０】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｚ、Ａ及びＥ１は上記で示した意味を有し、
Ｈａｌ２はハロゲンを示す］
のハロゲノピリミジンを式（Ｖ）
【００２１】
【化８】
2004524310.tif 000009
【００２２】
［式中、
Ｘ及びｎは上記で示した意味を有し、
ＬはＳｎ（アルキル）３、Ｓｎ（アリール）３、ＺｎＢｒ又はＺｎＣｌを示す］
のピリジン化合物と、適宜希釈剤の存在下及び触媒の存在下で反応させる
ことにより式（Ｉ−ａ）
【００２３】
【化９】
2004524310.tif 000010
【００２４】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは上記で示した意味を有し、
Ｅ１は上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類が得られ、
あるいは
Ｃ）式（Ｉ−ｃ）
【００２５】
【化１０】
2004524310.tif 000011
【００２６】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは上記で示した意味を有し、
Ｅ３は−ＯＲ１６を示し、ここでＲ１６は上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを第１段階で適宜希釈剤の存在下で塩基を用いて処理し、得られる式（Ｉ−ｄ）
【００２７】
【化１１】
2004524310.tif 000012
【００２８】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは上記で示した意味を有する］
の化合物を第２段階で式（ＶＩ）
ＨＮＲ１７Ｒ１８              （ＶＩ）
［式中、
Ｒ１７及びＲ１８は上記で示した意味を有する］
のアミンと、適宜希釈剤の存在下及び吸水性試薬の存在下で反応させる
ことにより、
式（Ｉ−ｂ）
【００２９】
【化１２】
2004524310.tif 000013
【００３０】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは上記で示した意味を有し、
Ｅ２は−ＮＲ１７Ｒ１８を示す］
のピリジルピリミジン類が得られ、
あるいは
Ｄ）式（Ｉ−ｆ）
【００３１】
【化１３】
2004524310.tif 000014
【００３２】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを、適宜希釈剤の存在下、適宜酸結合剤の存在下及び適宜触媒の存在下で酸化剤を用いて酸化する
ことにより、式（Ｉ−ｅ）
【００３３】
【化１４】
2004524310.tif 000015
【００３４】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲは上記で示した意味を有し、
Ｙ１は−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示す］
のピリジルピリミジン類が得られ、
あるいは
Ｅ）式（ＶＩＩ）
【００３５】
【化１５】
2004524310.tif 000016
【００３６】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは上記で示した意味を有する］
のメチルスルホニルピリミジンを式（ＩＩＩ）
【００３７】
【化１６】
2004524310.tif 000017
【００３８】
［式中、
Ｚ及びＲ９は上記で示した意味を有し、
Ｒａは下記の基
【００３９】
【化１７】
2004524310.tif 000018
【００４０】
の１つを示し、
ここで
Ｒ１４は上記で示した意味を有する］
のアミンと、適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下で反応させる
ことにより、式（Ｉ−ｇ）
【００４１】
【化１８】
2004524310.tif 000019
【００４２】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲ９は上記で示した意味を有し、
Ｒａは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類が得られ、
あるいは
Ｆ）式（ＶＩＩ）
【００４３】
【化１９】
2004524310.tif 000020
【００４４】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは上記で示した意味を有する］
のメチルスルホニルピリミジンを式（ＩＸ）
ＨＯ−Ｚ−Ｒａ                  （ＩＸ）
［式中、
Ｚ及びＲａは上記で示した意味を有する］
のヒドロキシル化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下で反応させる
ことにより、式（Ｉ−ｈ）
【００４５】
【化２０】
2004524310.tif 000021
【００４６】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲａは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類が得られ、
あるいは
Ｇ）式（Ｘ）
【００４７】
【化２１】
2004524310.tif 000022
【００４８】
［式中、
Ｘ及びｎは上記で示した意味を有する］
のピリジン誘導体又は式（ＸＩ）
【００４９】
【化２２】
2004524310.tif 000023
【００５０】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは上記で示した意味を有する］
のピリジン誘導体を式（ＸＩＩ）
【００５１】
【化２３】
2004524310.tif 000024
【００５２】
［式中、
Ｚ及びＲａは上記で示した意味を有する］
のアミジンと、適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下で反応させる
ことにより、式（Ｉ−ｉ）
【００５３】
【化２４】
2004524310.tif 000025
【００５４】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲａは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類が得られ、
あるいは
Ｈ）式（Ｉ−ｋ）
【００５５】
【化２５】
2004524310.tif 000026
【００５６】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは上記で示した意味を有し、
Ｙ２は直接結合、酸素、硫黄又は−ＮＲ９−を示す］
のピリジルピリミジンを式（ＸＩＩＩ）
ＭＯＨ−                （ＸＩＩＩ）
［式中、
Ｍは上記で示した意味を有する］
のヒドロキシドと、適宜希釈剤の存在下で反応させる
ことにより、式（Ｉ−ｊ）
【００５７】
【化２６】
2004524310.tif 000027
【００５８】
［式中、
Ｙ２は上記で示した意味を有し、
Ｅ４は−Ｏ−Ｍ又は−Ｓ−Ｍを示し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ、Ａ及びＭは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類が得られ、
あるいは
Ｊ）式（ＸＩＶ）
【００５９】
【化２７】
2004524310.tif 000028
【００６０】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＺは上記で示した意味を有する］
のニトリルを適宜希釈剤の存在下でトリアルキル錫アジドと反応させる
ことにより、式（Ｉ−ｌ）
【００６１】
【化２８】
2004524310.tif 000029
【００６２】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有し、
Ｒｂは下記の基
【００６３】
【化２９】
2004524310.tif 000030
【００６４】
の１つを示し、
ここでＲ１４は上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類が得られ、
あるいは
Ｋ）式（Ｉ−ｎ）
【００６５】
【化３０】
2004524310.tif 000031
【００６６】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ２及びＺは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジンを適宜希釈剤の存在下及び触媒の存在下で水素化する
ことにより、式（Ｉ−ｍ）
【００６７】
【化３１】
2004524310.tif 000032
【００６８】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ２及びＺは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリジン類が得られ、
あるいは
Ｌ）式（ＸＶ）
【００６９】
【化３２】
2004524310.tif 000033
【００７０】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ２及びＺは上記で示した意味を有する］
のケト化合物を適宜希釈剤の存在下で炭酸アンモニウム及びシアン化カリウムと反応させる
ことにより、式（Ｉ−ｏ）
【００７１】
【化３３】
2004524310.tif 000034
【００７２】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ２及びＺは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類が得られる
ことが見出された。
【００７３】
最後に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物が非常に優れた殺虫性を有し、作物保護及び材料の保護の両方において、昆虫のような望ましくない有害動物の抑制のために用いられ得ることが見出された。先行技術ではこれまで、ピリジルピリミジンの殺虫活性について何も開示されたことがない。
【００７４】
式（Ｉ）は本発明に従うピリジルピリミジンの一般的定義を与える。
【００７５】
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＳＲ６、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣＯ２Ｒ８、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを示すか；あるいはアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示し、それらの基のそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及びＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができる。
【００７６】
Ｒ１及びＲ２はさらに一緒になって、好ましくはＣ３−Ｃ５−アルキレン又はＣ３−Ｃ
４−アルケニレンを示し、ここで炭素鎖は０〜２個の窒素原子及び／又は０もしくは１個の酸素原子を含む１もしくは２個のヘテロ原子により中断されていることができ且つここで得られる環はそれ自身が場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ６−アルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができる。
【００７７】
Ｘは好ましくはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＳＲ６、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣＯ２Ｒ８、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示すか；
あるいはｎが２又は３を示す場合、２個の隣接する基Ｘはさらに一緒になって、好ましくはＣ３−Ｃ５−アルキレン又はＣ３−Ｃ４−アルケニレンを示し、ここで炭素鎖は０〜２個の窒素原子及び／又は０もしくは１個の酸素原子を含む１もしくは２個のヘテロ原子により中断されていることができる。
【００７８】
ｎは好ましくは０、１、２又は３を示し、ｎが２又は３を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示す。
【００７９】
Ｙは好ましくは直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｐ−又は−ＮＲ９−を示す。
【００８０】
ｐは好ましくは０、１又は２を示す。
【００８１】
Ｚは好ましくは−（ＣＨ２）ｒ−、−（ＣＨ２）ｔ−（ＣＨＲ１０）−（ＣＨ２）ｗ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｏ−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｔ−又は−（ＣＨ２）ｔ−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｃ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｗ−を示す。
【００８２】
ｒは好ましくは１、２、３、４、５又は６を示す。
【００８３】
ｔ及びｗは互いに独立して好ましくは０、１、２、３又は４を示す。
【００８４】
Ｒは好ましくは基
【００８５】
【化３４】
2004524310.tif 000035
【００８６】
を示すか、
あるいは特に
【００８７】
【化３５】
2004524310.tif 000036
【００８８】
よりなる群からのカルボン酸バイオアイソスター（酸模倣物）を示す。
【００８９】
Ａは好ましくは酸素、硫黄又はＮＲ１５を示す。
【００９０】
Ｅは好ましくは−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｏ−Ｍ、−Ｓ−Ｍ又は−ＮＲ１７Ｒ１８を示す。
【００９１】
Ｍは好ましくは場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、アリール及びアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアンモニウムを示すか、あるいはリチウムカチオン（Ｌｉ＋）、ナトリウムカチオン（Ｎａ＋）又はカリウムカチオン（Ｋ＋）を示す。
【００９２】
Ｍはさらに好ましくはマグネシウムカチオン（Ｍｇ２＋）又はカルシウムカチオン（Ｃａ２＋）を示し、ここでそれぞれの場合に化合物の２個の分子がそのようなイオンと塩を形成する。
【００９３】
Ｒ３は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示す。
【００９４】
Ｒ４は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを示す。
【００９５】
Ｒ５は好ましくは水素、アミノ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、オキサモイルを示す。
【００９６】
Ｒ４及びＲ５はさらに一緒になって、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキリデンを示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるベンジリデンを示す。
【００９７】
Ｒ４及びＲ５はさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは場合によりさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含有していることができ且つそれは場合により同一もしくは異なるＣ１−Ｃ６−アルキルでモノ−もしくはポリ置換されていることができる。
【００９８】
Ｒ６は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示す。
【００９９】
Ｒ７は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール又はアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示す。
【０１００】
Ｒ８は好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを示す。
【０１０１】
Ｒ９は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ及びＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示す。
【０１０２】
Ｒ１０は好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいはアリール又はアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示し、それらはそれら自身がアリール部分においてハロゲン及びＣ１−Ｃ６−アルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができる。
【０１０３】
Ｒ１１は好ましくは水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを示す。
【０１０４】
Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立して好ましくは水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを示す。
【０１０５】
Ｒ１４は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを示す。
【０１０６】
Ｒ１５は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ又はジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノを示す。
【０１０７】
Ｒ１６は好ましくは水素を示すか；それぞれ場合によりハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルオキシ、オキシ（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）オキシ、オキセタニル、ジオキサニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、アリールオキシ、ハロゲノアリールオキシ、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｒ５、−ＯＮＲ４Ｒ５及び−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１４よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル及びＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する４−〜６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいは−ＮＲ４Ｒ５を示すか、あるいは基Ｑの１つを示す。
【０１０８】
Ｒ１６はさらに好ましくはアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する４−〜６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示し、それらの基のそれぞれは場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができ、ここで置換基は上記で挙げたものの他にヒドロキシル及びニトロよりなる群から選ばれることができる。
【０１０９】
Ｒ１７は好ましくは水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを示す。
【０１１０】
Ｒ１８は好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ及びオキシ（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）オキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有するヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいは−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＯＲ１４又は−ＮＲ４Ｒ５を示す。
【０１１１】
Ｒ１８はさらに好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル及びＣ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ２−Ｃ６−アルケニルを示しす。
【０１１２】
Ｒ１８はさらに好ましくはそれぞれ場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ０〜４個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有するヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示し、ここで置換基は上記で挙げたものの他にニトロ及びＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルよりなる群から選ばれることができる。
【０１１３】
Ｒ１７及びＲ１８はさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは０〜２個の窒素原子、０もしくは１個の酸素原子及び／又は０もしくは１個の硫黄原子を含む１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含有していることができ且つそれは場合により同一もしくは異なるＣ１−Ｃ６−アルキルでモノ−もしくはポリ置換されていることができる。
【０１１４】
Ｑは好ましくは下記の基の１つを示し、
【０１１５】
【化３６】
2004524310.tif 000037
【０１１６】
ここで基Ｒ１１は、同じ複素環式基中に２個もしくはそれより多くが存在する場合、同一もしくは異なる意味を有することができる。
【０１１７】
ｍは好ましくは０、１、２又は３を示し、ここでｍが２又は３を示す場合、複素環式基の側鎖中の繰り返し単位−（ＣＨＲ１４）−は同一もしくは異なる意味を有することができる。
【０１１８】
Ｇは好ましくは酸素又は硫黄を示す。
【０１１９】
Ｒ１９及びＲ２０は互いに独立して好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか、あるいは一緒になってＣ２−Ｃ４−アルキレンを示す。
【０１２０】
Ｒ２１は好ましくは水素を示すか、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ及びＣ１−Ｃ６−アルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキルを示すか；あるいは場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシカルボニル及びＣ３−Ｃ５−アルキレンよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはポリ置換されていることができるアリールを示す。
【０１２１】
Ｒ２２は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示す。
【０１２２】
Ｒ２３は好ましくは水素、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示す。
【０１２３】
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＳＲ６、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣＯ２Ｒ８、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを示すか；あるいはアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示し、それらの基のそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及び１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができる。
【０１２４】
Ｒ１及びＲ２はさらに一緒になって特に好ましくはＣ３−Ｃ５−アルキレン又はＣ３−Ｃ４−アルケニレンを示し、ここで炭素鎖は０〜２個の窒素原子及び／又は０もしくは１個の酸素原子を含む１もしくは２個のヘテロ原子により中断されていることができ且つここで得られる環はそれ自身が場合によりフッ素、塩素、臭素及びＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができる。
【０１２５】
Ｘは特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ７、−ＣＳＲ６、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＨＣＯ２Ｒ８、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを示すか、
あるいはｎが２を示す場合、２個の隣接する基Ｘはさらに一緒になって、特に好ましくはＣ３−Ｃ４−アルキレン又はＣ３−Ｃ４−アルケニレンを示し、ここで炭素鎖は０〜２個の窒素原子及び／又は０もしくは１個の酸素原子を含む１もしくは２個のヘテロ原子により中断されていることができる。
【０１２６】
ｎは特に好ましくは０、１又は２を示し、ｎが２を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示す。
【０１２７】
Ｙは特に好ましくは直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｐ−又は−ＮＲ９−を示す。
【０１２８】
ｐは特に好ましくは０、１又は２を示す。
【０１２９】
Ｚは特に好ましくは−（ＣＨ２）ｒ−、−（ＣＨ２）ｔ−（ＣＨＲ１０）−（ＣＨ２）ｗ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｏ−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｔ−、−（ＣＨ２）ｒ−Ｎ（Ｒ１１）−（ＣＨ２）ｔ−又は−（ＣＨ２）ｔ−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｃ（Ｒ１３）−（ＣＨ２）ｗ−を示す。
【０１３０】
ｒは特に好ましくは１、２、３又は４を示す。
【０１３１】
ｔ及びｗは互いに独立して特に好ましくは０、１、２、３又は４を示す。
【０１３２】
Ｒは特に好ましくは基
【０１３３】
【化３７】
2004524310.tif 000038
【０１３４】
を示すか、
あるいは特に
【０１３５】
【化３８】
2004524310.tif 000039
【０１３６】
よりなる群からのカルボン酸バイオアイソスター（酸模倣物）を示し、
Ａは特に好ましくは酸素又は硫黄を示す。
【０１３７】
Ｅは特に好ましくは−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｏ−Ｍ、−Ｓ−Ｍ又は−ＮＲ１７Ｒ１８を示す。
【０１３８】
Ｍは特に好ましくは場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル及びフェニルエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアンモニウムを示すか、あるいはナトリウムカチオン（Ｎａ＋）又はカリウムカチオン（Ｋ＋）を示す。
【０１３９】
Ｍはさらに特に好ましくはマグネシウムカチオン（Ｍｇ２＋）又はカルシウムカチオン（Ｃａ２＋）を示し、ここでそれぞれの場合に化合物の２個の分子がそのようなイオンと塩を形成する。
【０１４０】
Ｒ３は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ及び１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【０１４１】
Ｒ４は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルを示す。
【０１４２】
Ｒ５は特に好ましくは水素、アミノ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、オキサモイルを示す。
【０１４３】
Ｒ４及びＲ５はさらに一緒になって、特に好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキリデンを示すか；あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるベンジリデンを示す。
【０１４４】
Ｒ４及びＲ５はさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは場合によりさらなる窒素、酸素もしくは硫黄原子を含有していることができ且つそれは場合により同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキルでモノ−〜テトラ置換されていることができる。
【０１４５】
Ｒ６は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【０１４６】
Ｒ７は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール又はアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【０１４７】
Ｒ８は特に好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル又は１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを示す。
【０１４８】
Ｒ９は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ及び１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【０１４９】
Ｒ１０は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいはアリール又はアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらはそれら自身がアリール部分においてフッ素、塩素、臭素及びＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができる。
【０１５０】
Ｒ１１は特に好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【０１５１】
Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立して特に好ましくは水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを示す。
【０１５２】
Ｒ１４は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルを示す。
【０１５３】
Ｒ１５は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、シアノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを示す。
【０１５４】
Ｒ１６は特に好ましくは水素を示すか；それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルカルボニルオキシ、オキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）オキシ、オキセタニル、ジオキサニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、アリールオキシ、ハロゲノアリールオキシ、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｒ５、−ＯＮＲ４Ｒ５及び−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ−ＯＲ１４よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、デセニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及びＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する４−〜６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいは基Ｑの１つを示す。
【０１５５】
Ｒ１６はさらに特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは異なる置換基で可能な最高の数まで置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、デセニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを示す。
【０１５６】
Ｒ１６はさらに特に好ましくはアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有する４−〜６−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらの基のそれぞれは場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここで置換基は上記で挙げたものの他にヒドロキシル及びニトロよりなる群から選ばれることができる。
【０１５７】
Ｒ１７は特に好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【０１５８】
Ｒ１８は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ及びオキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）オキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有するヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいは−Ｓ（Ｏ）ｐＲ３、−ＯＲ１４又は−ＮＲ４Ｒ５を示す。
【０１５９】
Ｒ１８はさらに特に好ましくはそれぞれフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及びＣ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ２−Ｃ４−アルケニルを示すか；あるいはそれぞれ場合によりフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは異なる置換基で可能な最高の数まで置換されていることができるＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ２−Ｃ４−アルケニルを示す。
【０１６０】
Ｒ１８はさらに特に好ましくはそれぞれ場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ０〜３個の窒素原子、０〜２個の隣接していない酸素原子及び／又は０〜２個の隣接していない硫黄原子を含有するヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、ここで置換基は挙げたものの他にニトロ及びＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルよりなる群から選ばれることができる。
【０１６１】
Ｒ１７及びＲ１８はさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それは０〜２個の窒素原子、０もしくは１個の酸素原子及び／又は０もしくは１個の硫黄原子を含む１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含有していることができ且つそれは場合により同一もしくは異なるＣ１−Ｃ４−アルキルでモノ−〜トリ置換されていることができる。
【０１６２】
Ｑは特に好ましくは下記の基の１つを示し、
【０１６３】
【化３９】
2004524310.tif 000040
【０１６４】
ここで基Ｒ１１は、それらの２個もしくはそれより多くが同じ複素環式基中に存在する場合、同一もしくは異なる意味を有することができる。
【０１６５】
ｍは特に好ましくは０、１、２又は３を示し、ここでｍが２又は３を示す場合、複素環式基の側鎖中の繰り返し単位−（ＣＨＲ１４）−は同一もしくは異なる意味を有することができる。
【０１６６】
Ｇは特に好ましくは酸素又は硫黄を示す。
【０１６７】
Ｒ１９及びＲ２０は互いに独立して特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか、あるいは一緒になってＣ２−Ｃ３−アルキレンを示す。
【０１６８】
Ｒ２１は特に好ましくは水素を示すか、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ及びＣ１−Ｃ４−アルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されていることができるＣ１−Ｃ４−アルキルを示すか；あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル及びＣ３−Ｃ５−アルキレンよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができるアリールを示す。
【０１６９】
Ｒ２２は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【０１７０】
Ｒ２３は特に好ましくは水素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示す。
【０１７１】
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＨＣｌ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２ＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯＣＦ３、−ＣＯＭｅ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、アミノ、シクロペンチル、シクロヘキシルを示すか；フェニル、ベンジル、ピリジニル、フリル、フルフリルを示し、それらのそれぞれは場合により塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシにより置換されていることができる。
【０１７２】
Ｒ１及びＲ２はさらに一緒になって、特別に好ましくはプロピレン、ブチレン、プロペニレン又はブタジエニレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＣｌ−ＣＨ＝ＣＨ−を示す。
【０１７３】
Ｘは特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＨＣｌ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２ＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、アミノ、−ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、−ＣＨＯ、−ＣＯＭｅ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、−ＮＨＣＯＭｅ、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサジル、イミダジル、ピラジル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニル、トリアジルを示すか；あるいはｎが２を示す場合、２個の隣接する基Ｘはさらに一緒になって、特別に好ましくはプロピレン、ブチレン、プロペニレン又はブタジエニレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−を示す。
【０１７４】
Ｘはさらに特別に好ましくはメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオを示す。
【０１７５】
ｎは特別に好ましくは０、１又は２を示し、ｎが２を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示す。
【０１７６】
Ｙは特別に好ましくは直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）ｐ−又は−ＮＲ９−を示す。
【０１７７】
ｐは特別に好ましくは０、１又は２を示す。
【０１７８】
Ｚは特別に好ましくは−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨＲ１０）−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＯＨ）−、−ＣＨ＝Ｃ（ＯＭｅ）−、−ＣＨ２−Ｃ（ＯＭｅ）＝ＣＨ−を示す。
【０１７９】
Ｚはさらに特別に好ましくは−ＣＨ２−Ｃ（ＯＥｔ）＝ＣＨ−を示す。
【０１８０】
Ｒは特別に好ましくは基
【０１８１】
【化４０】
2004524310.tif 000041
【０１８２】
を示すか、
あるいは特に
【０１８３】
【化４１】
2004524310.tif 000042
【０１８４】
よりなる群からのカルボン酸バイオアイソスター（酸模倣物）を示す。
【０１８５】
Ａは特別に好ましくは酸素又は硫黄を示す。
【０１８６】
Ｅは特別に好ましくは−ＯＲ１６、−ＳＲ１６、−Ｏ−Ｍ又は−ＮＲ１７Ｒ１８を示す。
【０１８７】
Ｍは特別に好ましくはテトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムを示すか、あるいはナトリウムカチオン（Ｎａ＋）又はカリウムカチオン（Ｋ＋）を示す。
【０１８８】
Ｍはさらに特別に好ましくはマグネシウムカチオン（Ｍｇ２＋）又はカルシウムカチオン（Ｃａ２＋）を示し、ここでそれぞれの場合に化合物の２個の分子がそのようなイオンと塩を形成する。
【０１８９】
Ｒ４は特別に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＯＭｅを示す。
【０１９０】
Ｒ５は特別に好ましくは水素、アミノ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ビニル、プロパルギル、メトキシ、メトキシメチル、−ＣＯＭｅ、−ＣＯＥｔ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、オキサモイルを示す。
【０１９１】
Ｒ４及びＲ５はさらに一緒になって、特別に好ましくはエチリデン、イソプロピリデン、ｓｅｃ−ブチリデン、ニトロベンジリデンを示す。
【０１９２】
Ｒ４及びＲ５はさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって、特別に好ましくはモルホリン、ピペリジン、チオモルホリン、ピロリジン、テトラヒドロピリジンよりなる群からの５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和複素環を示し、それらは場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルによりモノ−もしくはジ置換されていることができる。
【０１９３】
Ｒ８は特別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＨＣｌ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈを示すか、あるいは−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３を示す。
【０１９４】
Ｒ９は特別に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【０１９５】
Ｒ１０は特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＯＭｅ、−ＣＯＥｔ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、シクロヘキシルを示すか；フェニル又はベンジルを示し、それらはそれら自身がアリール部分においてフッ素、塩素、臭素及びメチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができる。
【０１９６】
Ｒ１１は特別に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを示す。
【０１９７】
Ｒ１４は特別に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルを示す。
【０１９８】
Ｒ１５は特別に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はシアノを示す。
【０１９９】
Ｒ１６は特別に好ましくは水素を示すか；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、シアミル、ヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ビニル、アリル、ブテニル、２−イソペンテニル、ヘキセニル、ｎ−デセニル、エチニル、プロピニル、ブチニルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシ、ビニルカルボニルオキシ、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−、オキセタニル、ジオキサニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、フェノキシ、フルオロフェノキシ、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＮＲ４Ｒ５、−ＯＮＲ４Ｒ５及び−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ３よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができるか；あるいはフェニル、ベンジル、フェニルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、オキセタニル、オキサゾラニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサジル、イミダゾリル、ピラジル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラヒドロピラニル、チエタニル、チエタンジオキシド、オキセタニルメチル、オキサゾラニルメチル、ジオキサニルメチル、ジオキソラニルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサジルメチル、イミダゾリルメチル、ピラジルメチル、チアゾリルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピリダジルメチル、トリアジニルメチル、トリアゾリルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、チエタニルメチル、チエタンジオキシドメチル、オキセタニルエチル、オキサゾラニルエチル、ジオキサニルエチル、ジオキソラニルエチル、フリルエチル、チエニルエチル、ピロリルエチル、オキサゾリルエチル、イソオキサジルエチル、イミダゾリルエチル、ピラジルエチル、チアゾリルエチル、ピリジニルエチル、ピリミジニルエチル、ピリダジルエチル、トリアジニルエチル、トリアゾリルエチル、テトラヒドロピラニルエチル、チエタニルエチル、チエタンジオキシドエチルを示し；それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＨＣｌ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、−ＣＯ２Ｍｅ、−ＣＯ２Ｅｔ、メチルカルボニルオキシ及びエチルカルボニルオキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができるか；あるいは基Ｑの１つを示す。
【０２００】
Ｒ１６はさらに特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは異なる基で可能な最大数まで置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、シアミル、ヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ビニル、アリル、ブテニル、２−イソペンテニル、ヘキセニル、ｎ−デセニル、エチニル、プロピニル、ブチニルを示す。
【０２０１】
Ｒ１６はさらに特別に好ましくはフェニル、ベンジル、フェニルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、オキセタニル、オキサゾラニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサジル、イミダゾリル、ピラジル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラヒドロピラニル、チエタニル、チエタンジオキシド、オキセタニルメチル、オキサゾラニルメチル、ジオキサニルメチル、ジオキソラニルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサジルメチル、イミダゾリルメチル、ピラジルメチル、チアゾリルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピリダジルメチル、トリアジニルメチル、トリアゾリルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、チエタニルメチル、チエタンジオキシドメチル、オキセタニルエチル、オキサゾラニルエチル、ジオキサニルエチル、ジオキソラニルエチル、フリルエチル、チエニルエチル、ピロリルエチル、オキサゾリルエチル、イソオキサジルエチル、イミダゾリルエチル、ピラジルエチル、チアゾリルエチル、ピリジニルエチル、ピリミジニルエチル、ピリダジルエチル、トリアジニルエチル、トリアゾリルエチル、テトラヒドロピラニルエチル、チエタニルエチル、チエタンジオキシドエチルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−〜テトラ置換されていることができ、ここで置換基は上記で挙げたものの他にまたヒドロキシル及びニトロよりなる群から選ばれることができる。
【０２０２】
Ｒ１７は特別に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。
【０２０３】
Ｒ１８は特別に好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ビニル、アリルを示すか；あるいはシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、フリル、フルフリルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ及び−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができるか；あるいは−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２Ｅｔ又は−ＮＲ４Ｒ５を示す。
【０２０４】
Ｒ１８はさらに特別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ビニル、アリルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができるか；あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ビニル、アリルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは異なる置換基で可能な最大数まで置換されていることができる。
【０２０５】
Ｒ１８はさらに特別に好ましくはシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、フリル、フルフリルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができ、ここで置換基は上記で挙げたものの他にまたニトロ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニルよりなる群から選ばれることができる。
【０２０６】
Ｒ１７及びＲ１８はさらにそれらが結合している窒素原子と一緒になって、特別に好ましくはピペラジン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジンよりなる群からの５−もしくは６−員の飽和複素環を示し、それらは場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソプロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−〜トリ置換されていることができる。
【０２０７】
Ｑは特別に好ましくは下記の基の１つを示し、
【０２０８】
【化４２】
2004524310.tif 000043
【０２０９】
ここで基Ｒ１１は、それらの２個もしくはそれより多くが同じ複素環式基中に存在する場合、同一もしくは異なる意味を有することができる。
【０２１０】
ｍは特別に好ましくは０、１、２又は３を示し、ここでｍが２又は３を示す場合、複素環式基の側鎖中の繰り返し単位−（ＣＨＲ１４）−は同一もしくは異なる意味を有することができる。
【０２１１】
Ｇは特別に好ましくは酸素又は硫黄を示す。
【０２１２】
Ｒ１９及びＲ２０は互いに独立して特別に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを示すか、あるいは一緒になって−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）３−を示す。
【０２１３】
Ｒ２１は特別に好ましくは水素を示すか、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを示し、それらのそれぞれは場合によりｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ又はメトキシでモノ置換されていることができるか；あるいはフェニルを示し、それは場合により塩素、シアノ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ｎ−オクチルオキシカルボニル及び−（ＣＨ２）４−よりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されていることができる。
【０２１４】
Ｒ２２は特別に好ましくは水素、メチル、エチル又はメトキシメチルを示す。
【０２１５】
Ｒ２３は特別に好ましくは水素、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はメトキシメチルを示す。
【０２１６】
式（Ｉ−ｐ）
【０２１７】
【化４３】
2004524310.tif 000044
【０２１８】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、ｐ、Ｚ及びＲは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類が格別に好ましい。
【０２１９】
式（Ｉ−ｑ）
【０２２０】
【化４４】
2004524310.tif 000045
【０２２１】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ、Ｒ及びＲ９は上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類が格別に好ましい。
【０２２２】
式（Ｉ−ｒ）
【０２２３】
【化４５】
2004524310.tif 000046
【０２２４】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類が格別に好ましい。
【０２２５】
式（Ｉ−ｓ）
【０２２６】
【化４６】
2004524310.tif 000047
【０２２７】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲは上記で示した意味を有する］
のピリジルピリミジン類が格別に好ましい。
【０２２８】
式（Ｉ−ｔ）
【０２２９】
【化４７】
2004524310.tif 000048
【０２３０】
［式中、
Ｘはメチル、エチル、塩素、臭素、−ＣＦ３、メトキシ又はトリフルオロメトキシを示し、
ｎは０、１又は２を示し、ｎが２を示す場合、Ｘは同一もしくは異なる基を示し、
Ｙは−Ｓ−又は−ＮＲ９−を示し、
Ｚは−ＣＨ２−又は−（ＣＨ２）２−を示し、
Ｅはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、−ＮＨ−ＳＯ２Ｍｅ又は−ＮＨ−ＳＯ２Ｅｔを示し、
Ｒ９は水素、メチル又はエチルを示す］
のピリジルピリミジン類が格別に好ましい。
【０２３１】
アルキルのような飽和炭化水素基は、例えばアルコキシにおけるようにヘテロ原子と組み合わされた場合を含んで、それぞれの場合に直鎖又はこれが可能な限り分枝鎖であることができる。
【０２３２】
しかしながら、上記の一般的もしくは好ましい基の定義又は例示を所望通り、すなわちそれぞれの範囲及び好ましい範囲の間で、互いに組み合わせることもできる。定義は最終的生成物ならびに対応して前駆体及び中間体の両方に適用される。
【０２３３】
４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニルチオール及び２−クロロ酢酸イソプロピルを出発材料として用い、本発明に従う方法（Ａ）の経路を下記の式により例示することができる。
【０２３４】
【化４８】
2004524310.tif 000049
【０２３５】
［（４−ブロモ−６−メチル−２−ピリミジニル）チオ］酢酸エチル、２−（トリブチルスタンニル）−ピリジン及びパラジウム触媒を出発材料として用い、本発明に従う方法（Ｂ）の経路を下記の式により例示することができる。
【０２３６】
【化４９】
2004524310.tif 000050
【０２３７】
｛［４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］チオ｝酢酸イソプロピルを出発材料として、ならびに水酸化ナトリウム水溶液及びトリエチルアミンを反応助剤として用い、本発明に従う方法（Ｃ）の経路を下記の式により例示することができる。
【０２３８】
【化５０】
2004524310.tif 000051
【０２３９】
｛［４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］チオ｝酢酸メチルを出発材料として、及びメタ−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）を酸化剤として用い、本発明に従う方法（Ｄ）の経路を下記の式により例示することができる。
【０２４０】
【化５１】
2004524310.tif 000052
【０２４１】
２−（メチルスルホニル）−４−（２−ピリジニル）ピリミジン及びグリシン酸エチルを出発材料として用い、本発明に従う方法（Ｅ）の経路を下記の式により例示することができる。
【０２４２】
【化５２】
2004524310.tif 000053
【０２４３】
２−（メチルスルホニル）−４−（２−ピリジニル）ピリミジン及びグリコール酸エチルを出発材料として用い、本発明に従う方法（Ｆ）の経路を下記の式により例示することができる。
【０２４４】
【化５３】
2004524310.tif 000054
【０２４５】
３−（ジメチルアミノ）−１−（２−ピリジニル）−２−プロペン−１−オン及び２−アミノ−２−イミノエチルカルバミン酸メチルを出発材料として用い、本発明に従う方法（Ｇ）の経路を下記の式により例示することができる。
【０２４６】
【化５４】
2004524310.tif 000055
【０２４７】
｛［４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］チオ｝酢酸及びテトラブチルアンモニウムヒドロキシドを出発材料として用い、本発明に従う方法（Ｈ）の経路を下記の式により例示することができる。
【０２４８】
【化５５】
2004524310.tif 000056
【０２４９】
｛［４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］チオ｝アセトニトリル及びトリメチル錫アジドを出発材料として用い、本発明に従う方法（Ｊ）の経路を下記の式により例示することができる。
【０２５０】
【化５６】
2004524310.tif 000057
【０２５１】
１−ベンジル−３−（｛［４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］チオ｝メチル）−２，５−ピロリジンジオン及び水素を出発材料として、ならびにパラジウム／活性炭を触媒として用い、本発明に従う方法（Ｋ）の経路を下記の式により例示することができる。
【０２５２】
【化５７】
2004524310.tif 000058
【０２５３】
１−｛［４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］チオ｝アセトン、シアン化カリウム及び炭酸アンモニウムを出発材料として用い、本発明に従う方法（Ｌ）の経路を下記の式図により例示することができる。
【０２５４】
【化５８】
2004524310.tif 000059
【０２５５】
方法及び中間体の説明
方法（Ａ）
式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（Ａ）を行なうために出発材料として必要なチオールの一般的定義を与えている。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０２５６】
式（ＩＩ−ａ）
【０２５７】
【化５９】
2004524310.tif 000060
【０２５８】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは上記で示した意味を有し、但し基Ｒ１、Ｒ２及びＸの少なくとも１つは水素を示さない］
のチオールは新規である。それらは
ａ）式（Ｘ）
【０２５９】
【化６０】
2004524310.tif 000061
【０２６０】
［式中、
Ｘ及びｎは上記で示した意味を有する］
のピリジン誘導体を適宜希釈剤（例えばメタノール、水）の存在下及び適宜塩基（例えば水酸化ナトリウム、ナトリウムエトキシド）の存在下でチオウレアと反応させるか、
あるいは
ｂ）式（ＸＩ）
【０２６１】
【化６１】
2004524310.tif 000062
【０２６２】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは上記で示した意味を有する］
のピリジン誘導体を適宜希釈剤（例えばメタノール、水）の存在下及び適宜塩基（例えば水酸化ナトリウム、ナトリウムエトキシド）又は酸（例えば塩酸又はトリフルオロ酢酸）の存在下でチオウレアと反応させる
ことにより製造することができる。
【０２６３】
式（Ｘ）及び（ＸＩ）は方法（ａ）及び（ｂ）を行なうために出発材料として必要なピリジン誘導体の一般的定義を与えている。これらの式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０２６４】
式（Ｘ）及び（ＸＩ）のピリジン誘導体は既知であり、及び／又は既知の方法により製造することができる（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｄａｌｔｏｎ  Ｔｒａｎｓ．１９９９，３０９５、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５１，７３，５６１４を参照されたい）。
【０２６５】
式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（Ａ）を行なうために出発材料として必要なハロゲン化合物の一般的定義を与えている。この式において、Ｚ及びＡは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。Ｅ１は好ましくは−ＯＲ１６、−ＳＲ１６又は−ＮＲ１７Ｒ１８、特に好ましくは−ＯＲ１６又は−ＳＲ１６を示し、ここでＲ１６、Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。Ｈａｌ１は好ましくは塩素、臭素又はヨウ素、特に好ましくは塩素又は臭素を示す。
【０２６６】
式（ＩＩＩ）のハロゲン化合物は既知であり、既知の方法により製造することができる。
【０２６７】
本発明に従う方法（Ａ）を行なうために適した希釈剤は、それぞれの場合にすべての通常の不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていることができる脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、エチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；あるいはスルホン類、例えばスルホランを用いるのが好ましい。アセトニトリル又はジメチルホルムアミドを用いるのが特に好ましい。
【０２６８】
本発明に従う方法（Ａ）を行なうために適した酸結合剤は、それぞれの場合にそのような反応に通例であるすべての無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムあるいはまた水酸化アンモニウム、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いるのが好ましい。アルカリ金属炭酸塩もしくは水素化物を用いるのが特に好ましく、炭酸カリウムが特別に好ましい。
【０２６９】
本発明に従う方法（Ａ）を行なう場合、反応温度はそれぞれの場合に比較的広い範囲内で変わることができる。一般に方法は−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃、特別に好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行なわれる。
【０２７０】
本発明に従う方法（Ａ）を行なう場合、一般に式（ＩＩ）の化合物のモル当たり１モル又はわずかに過剰の式（ＩＩＩ）の化合物及び１〜１０モルの酸結合剤が用いられる。しかしながら反応成分を別の比率で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行なわれる。一般に反応混合物を濃縮し、抽出し、有機相を洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮する。必要なら通常の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を用い、残留物からまだ存在し得る不純物を除去する。
方法（Ｂ）
式（ＩＶ）は、本発明に従う方法（Ｂ）を行なうために出発材料として必要なハロゲノピリミジンの一般的定義を与えている。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ及びＡは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。Ｅ１は好ましくは−ＯＲ１６、−ＳＲ１６又は−ＮＲ１７Ｒ１８、特に好ましくは−ＯＲ１６又は−ＳＲ１６を示し、ここでＲ１６、Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。Ｈａｌ２は好ましくはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特に好ましくは塩素、臭素又はヨウ素、特別に好ましくは塩素又は臭素を示す。
【０２７１】
式（ＩＶ）のハロゲノピリミジンのいくつかは既知であり、及び／又は既知の方法により製造することができる（米国特許第３，９１０，９１０号明細書を参照されたい）。
【０２７２】
式（ＩＶ−ａ）
【０２７３】
【化６２】
2004524310.tif 000063
【０２７４】
［式中、
ａ）Ｅ１はメトキシ又はエトキシを示し、
Ｈａｌ２は臭素を示すか
あるいは
ｂ）Ｅ１はメトキシを示し、
Ｈａｌ２は塩素を示す］
のハロゲノピリミジンは新規である。
【０２７５】
式（Ｖ）は、本発明に従う方法（Ｂ）を行なうために出発材料として必要なピリジン化合物の一般的定義を与えている。この式において、Ｘ及びｎは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。Ｌは好ましくはＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（フェニル）３、ＺｎＢｒ又はＺｎＣｌ、特に好ましくはＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（フェニル）３又はＺｎＢｒ、特別に好ましくはＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３、Ｓｎ（Ｍｅ）３又はＺｎＢｒを示す。
【０２７６】
式（Ｖ）のピリジン化合物は既知であり、及び／又は既知の方法により製造することができる。
【０２７７】
本発明に従う方法（Ｂ）を行なうために適した希釈剤は、それぞれの場合にすべての通常の不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていることができる脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドを用いるのが好ましい。芳香族炭化水素を用いるのが特に好ましく、ベンゼン、トルエン又はキシレンが特別に好ましい。
【０２７８】
本発明に従う方法（Ｂ）を行なう場合、一般にパラジウム触媒を用い、その一部として（ｆｏｒ  ｉｔｓ  ｐａｒｔ）さらに別のリガンドを添加して又は添加しないで用いることができる。用いられる触媒は好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）［ｄｐｐｆ＝１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、Ｐｄ２（ｄｂａ）３［ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン］又はＰｄ（ＯＡｃ）２、特に好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２又はＰｄ（ＯＡｃ）２、特別に好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）又はＰｄ（ＰＰｈ３）４である。
【０２７９】
適したリガンドはトリアリールホスフィン類、トリアルキルホスフィン類又はアルシン類である。ｄｐｐｆ、ＰＰｈ３、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、Ｐｃｙ３又はＡｓＰｈ３を用いるのが好ましく、ｄｐｐｆを用いるのが特に好ましい。
【０２８０】
本発明に従う方法（Ｂ）を行なう場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に方法は−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃の温度で行なわれる。
【０２８１】
本発明に従う方法（Ｂ）を行なう場合、一般に式（ＩＶ）の化合物のモル当たり１モル又はわずかに過剰の式（Ｖ）の化合物及び１〜５モル％の触媒が用いられる。しかしながら反応成分を別の比率で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行なわれる。一般に反応混合物を濃縮し、粗生成物からクロマトグラフィー又は再結晶のような通常の方法を用いて、存在し得る不純物を除去する。
方法（Ｃ）
式（Ｉ−ｃ）は、本発明に従う方法（Ｃ）を行なうために出発材料として必要なピリジルピリミジンの一般的定義を与えている。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。Ｅ３は好ましくは−ＯＲ１６を示し、ここでＲ１６は好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０２８２】
式  （Ｉ−ｃ）のピリジルビリミジンは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の定義の下に含まれ、方法（Ａ）又は（Ｂ）の１つにより製造される。
【０２８３】
式（Ｉ−ｄ）は、本発明に従う方法（Ｃ）を行なう場合に中間体として生成するピリジルピリミジンの一般的定義を与えている。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０２８４】
式（ＶＩ）は、本発明に従う方法（Ｃ）を行なうために出発材料として必要なアミンの一般的定義を与えている。この式において、Ｒ１７及びＲ１８は好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０２８５】
式（ＶＩ）のアミンは既知であり、及び／又は既知の方法により製造することができる。
【０２８６】
本発明に従う方法（Ｃ）を行なうために適した希釈剤は、それぞれの場合にすべての通常のプロトン性溶媒である。水又はアルコール類、例えばメタノール、エタノール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチルを用いるのが好ましい。水又はアルコール類を用いるのが特に好ましく、メタノール又はエタノールが特別に好ましい。
【０２８７】
本発明に従う方法（Ｃ）を行なうために適した吸水性試薬は、それぞれの場合にすべての通常の脱水剤である。カルボジイミド類を用いるのが好ましい。ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又はＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミド（ＥＤＣ）を用いるのが特に好ましい。
【０２８８】
本発明に従う方法（Ｃ）を行なうために適した塩基は、そのような反応に通例のすべての無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムあるいはまた水酸化アンモニウムが好ましい。
【０２８９】
本発明に従う方法（Ｃ）を行なう場合、反応温度はそれぞれの場合に比較的広い範囲内で変わることができる。一般に方法は−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃、特別に好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行なわれる。
【０２９０】
本発明に従う方法（Ｃ）を行なう場合、一般に１モルの式（Ｉ−ｃ）の化合物を第１段階で最初に塩基を用いて処理し、第２段階で１モル又はわずかに過剰の式（ＶＩ）の化合物及び１〜１．５モル％の吸水性試薬を用いて処理する。しかしながら反応成分を別の比率で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行なわれる。一般に反応混合物を濃縮し、粗生成物からクロマトグラフィー又は再結晶のような通常の方法を用いて、存在し得る不純物を除去する。
方法（Ｄ）
式（Ｉ−ｆ）は、本発明に従う方法（Ｄ）を行なうために出発材料として必要なピリジルピリミジンの一般的定義を与えている。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＲは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
式（Ｉ−ｆ）のピリジルビリミジンは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の定義の下に含まれ、例えば方法（Ａ）又は（Ｂ）の１つにより製造される。
【０２９１】
本発明に従う方法（Ｄ）を行なうために適した酸化剤は、硫黄を酸化するために用いられ得るすべての通常の酸化剤である。過酸化水素、有機過酸、例えば過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｐ−ニトロ過安息香酸又は大気酸素が特に適している。
【０２９２】
本発明に従う方法（Ｄ）を行なうために適した希釈剤は同様に不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘキサン又は石油エーテル；塩素化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はクロロベンゼン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン；カルボン酸、例えば酢酸又はプロピオン酸；双極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、アセトン、酢酸エチル又はジメチルホルムアミドを用いるのが好ましい。
【０２９３】
適宜、本発明に従う方法（Ｄ）を酸結合剤の存在下で行なうことができる。適した酸結合剤は、通常用いられるすべての有機及び無機酸結合剤である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、酢酸塩又は炭酸塩、例えば水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム又は炭酸ナトリウムを用いるのが好ましい。
【０２９４】
適宜、本発明に従う方法（Ｄ）を適した触媒の存在下で行なうことができる。適した触媒は、そのような硫黄の酸化のために通常用いられるすべての金属塩触媒である。これに関し、モリブデン酸アンモニウム及びタングステン酸ナトリウムを例として挙げることができる。
【０２９５】
本発明に従う方法（Ｄ）を行なう場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に方法は−２０℃〜＋７０℃の温度、好ましくは０℃〜＋５０℃の温度で行なわれる。
【０２９６】
本発明に従う方法（Ｄ）を行なうために、硫黄の酸化をスルホキシド段階で止めるべき場合には、一般に式（Ｉ−ｆ）の化合物のモル当たり０．８〜１．２モル、好ましくは等モル量の酸化剤が用いられる。スルホンへの酸化のためには、一般に式（Ｉ−ｆ）の化合物のモル当たり１．８〜３．０モル、好ましくは２倍モル量の酸化剤が用いられる。反応の実施、仕上げ及び最終的生成物の単離は通常の方法により行なわれる。
方法（Ｅ）
式（ＶＩＩ）は、本発明に従う方法（Ｅ）を行なうために出発材料として必要なメチルスルホニルピリミジンの一般的定義を与えている。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０２９７】
式（ＶＩＩ）のメチルスルホニルピリミジンは新規である。それらは、
ｃ）式（ＸＶＩ）
【０２９８】
【化６３】
2004524310.tif 000064
【０２９９】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは上記で示した意味を有する］
のメチルチオ誘導体を酸化剤（例えばｍ−クロロ過安息香酸）と、適宜希釈剤（例えばジクロロメタン）の存在下で反応させる
ことにより製造することができる。
【０３００】
式（ＸＶＩ）は、方法（ｃ）を行なうために出発材料として必要なメチルチオ誘導体の一般的定義を与えている。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０３０１】
式（ＸＶＩ）のメチルチオ誘導体は新規である。それらは、
ｄ）式（ＩＩ）
【０３０２】
【化６４】
2004524310.tif 000065
【０３０３】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは上記で示した意味を有する］
のチオールをメチル化剤（例えばヨードメタン）と、適宜希釈剤（例えばアセトニトリル）の存在下及び適宜酸結合剤（例えば炭酸カリウム）の存在下で反応させる
ことにより製造することができる。
【０３０４】
式（ＩＩ）のチオールは、本発明に従う方法（Ａ）の記述と関連してすでに記載されている。
【０３０５】
式（ＶＩＩＩ）は、本発明に従う方法（Ｅ）を行なうために出発材料として必要なアミンの一般的定義を与えている。この式において、Ｚ及びＲ９は好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０３０６】
式（ＶＩＩＩ）のアミンは既知であり、及び／又は既知の方法により製造することができる。
【０３０７】
本発明に従う方法（Ｅ）を行なうために適した希釈剤は、それぞれの場合にすべての通常の不活性有機溶媒である。ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；あるいはスルホン類、例えばスルホランを用いるのが好ましい。ニトリル類、アミド類又はスルホキシド類を用いるのが特に好ましく、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン又はジメチルスルホキシドが特別に好ましい。
【０３０８】
本発明に従う方法（Ｅ）を行なうために適した塩基は、それぞれの場合にそのような反応に通例であるすべての無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムあるいはまた水酸化アンモニウム、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いるのが好ましい。アルカリ金属炭酸塩もしくは水素化物を用いるのが特に好ましく、炭酸カリウム又は水素化ナトリウムが特別に好ましい。
【０３０９】
本発明に従う方法（Ｅ）を行なう場合、反応温度はそれぞれの場合に比較的広い範囲内で変わることができる。一般に方法は−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃、特別に好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行なわれる。
【０３１０】
本発明に従う方法（Ｅ）を行なう場合、一般に式（ＶＩＩ）の化合物のモル当たり１モル又はわずかに過剰の式（ＶＩＩＩ）の化合物及び０．１〜５モルの酸結合剤が用いられる。しかしながら反応成分を別の比率で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行なわれる。一般に反応混合物を濃縮し、抽出し、有機相を洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮する。必要なら通常の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を用い、残留物からまだ存在し得る不純物を除去する。
方法（Ｆ）
本発明に従う方法（Ｆ）を行なうために出発材料として必要な式（ＶＩＩ）のメチルスルホニルピリミジンは、方法（Ｅ）の説明と関連してすでに記載されている。
【０３１１】
式（ＩＸ）は本発明に従う方法（Ｆ）を行なうために出発材料として必要なヒドロキシル化合物の一般的定義を与えている。この式において、Ｚは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０３１２】
式（ＩＸ）のヒドロキシル化合物は既知であり、及び／又は既知の方法により製造することができる。
【０３１３】
本発明に従う方法（Ｆ）を行なうために適した希釈剤は、それぞれの場合にすべての通常の不活性有機溶媒である。ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；あるいはスルホン類、例えばスルホランを用いるのが好ましい。ニトリル類、アミド類又はスルホキシド類を用いるのが特に好ましく、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドが特別に好ましい。
【０３１４】
本発明に従う方法（Ｆ）を行なうために適した塩基は、それぞれの場合にそのような反応に通例であるすべての無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムあるいはまた水酸化アンモニウム、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムならびにまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いるのが好ましい。アルカリ金属炭酸塩もしくは水素化物を用いるのが特に好ましく、炭酸カリウム又は水素化ナトリウムが特別に好ましい。
【０３１５】
本発明に従う方法（Ｆ）を行なう場合、反応温度はそれぞれの場合に比較的広い範囲内で変わることができる。一般に方法は−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃、特別に好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行なわれる。
【０３１６】
本発明に従う方法（Ｆ）を行なう場合、一般に式（ＶＩＩ）の化合物のモル当たり１モル又はわずかに過剰の式（ＩＸ）の化合物及び０．１〜５モルの酸結合剤が用いられる。しかしながら反応成分を別の比率で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行なわれる。一般に反応混合物を濃縮し、抽出し、有機相を洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮する。必要なら通常の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を用い、残留物からまだ存在し得る不純物を除去する。
方法（Ｇ）
本発明に従う方法（Ｇ）を行なうために出発材料として必要な式（Ｘ）及び（ＸＩ）のピリジン誘導体は、方法（Ａ）の説明と関連してすでに記載されている。
【０３１７】
式（ＸＩＩ）は、本発明に従う方法（Ｇ）を行なうために出発材料として必要なアミジンの一般的定義を与えている。この式において、Ｚは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０３１８】
式（ＸＩＩ）のアミジンは既知であり、及び／又は既知の方法により製造することができる。
【０３１９】
本発明に従う方法（Ｇ）を行なうために適した希釈剤は、それぞれの場合にすべての通常のプロトン性溶媒である。水又はアルコール類、例えばメタノール、エタノール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチルを用いるのが好ましい。水又はアルコール類を用いるのが特に好ましく、メタノール又はエタノールが特別に好ましい。
【０３２０】
本発明に従う方法（Ｇ）を行なうために適した塩基は、それぞれの場合にそのような反応に通例であるすべての無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム又は水酸化アンモニウム、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドを用いるのが好ましい。アルカリ金属アルコキシド類を用いるのが特に好ましく、ナトリウムメトキシドが特別に好ましい。
【０３２１】
本発明に従う方法（Ｇ）を行なう場合、反応温度はそれぞれの場合に比較的広い範囲内で変わることができる。一般に方法は−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃、特別に好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行なわれる。
【０３２２】
本発明に従う方法（Ｇ）を行なう場合、一般に式（Ｘ）または（ＸＩ）の化合物のモル当たり１モル又はわずかに過剰の式（ＸＩＩ）の化合物及び０．１〜５モルの酸結合剤が用いられる。しかしながら反応成分を別の比率で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行なわれる。一般に反応混合物を濃縮し、抽出し、有機相を洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮する。必要なら通常の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を用い、残留物からまだ存在し得る不純物を除去する。
方法（Ｈ）
式（Ｉ−ｋ）は、本発明に従う方法（Ｈ）を行なうために出発材料として必要なピリジルピリミジンの一般的定義を与えている。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｚ及びＡは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。Ｙ２は好ましくは直接結合、硫黄、酸素又はＮＲ９を示す。
【０３２３】
式（Ｉ−ｋ）のピリジルピリミジンは同様に本発明に従う化合物であり；それらは例えば
ｅ）式（Ｉ−ｕ）
【０３２４】
【化６５】
2004524310.tif 000066
【０３２５】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ２、Ａ及びＥ３は上記で示した意味を有する］
のエステルを、適宜希釈剤（例えばメタノール）の存在下で塩基（例えば水酸化ナトリウム）を用いて処理する
ことにより製造することができる。
【０３２６】
式（Ｉ−ｕ）のピリジルピリミジンも本発明の主題の一部を成し、方法（Ａ）又は（Ｂ）により製造することができる。
【０３２７】
式（ＸＩＩＩ）は、本発明に従う方法（Ｈ）を行なうために出発材料として必要なヒドロキシドの一般的定義を与えている。この式において、Ｍは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０３２８】
式（ＸＩＩＩ）のヒドロキシドは既知であり、及び／又は既知の方法により製造することができる。
【０３２９】
本発明に従う方法（Ｈ）を行なうために適した希釈剤は、それぞれの場合にすべての通常のプロトン性溶媒である。水又はアルコール類、例えばメタノール、エタノール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリルを用いるのが好ましい。水又はアルコール類を用いるのが特に好ましい。
【０３３０】
本発明に従う方法（Ｈ）を行なう場合、反応温度はそれぞれの場合に比較的広い範囲内で変わることができる。一般に方法は０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃、特別に好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行なわれる。
【０３３１】
本発明に従う方法（Ｈ）を行なう場合、一般に式（Ｉ−ｋ）の化合物のモル当たり１モル又はわずかに過剰の式（ＸＩＩＩ）の化合物が用いられる。しかしながら反応成分を別の比率で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行なわれる。一般に反応混合物を濃縮し、抽出し、有機相を洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮する。必要なら通常の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を用い、残留物からまだ存在し得る不純物を除去する。
方法（Ｊ）
式（ＸＩＶ）は、本発明に従う方法（Ｊ）を行なうために出発材料として必要なニトリルの一般的定義を与えている。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ及びＺは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０３３２】
式（ＸＩＶ）のニトリルは新規である。それらは
ｆ）式（ＩＩ）
【０３３３】
【化６６】
2004524310.tif 000067
【０３３４】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは上記で示した意味を有する］
のチオールを式（ＸＶＩＩ）
Ｃｌ−Ｚ−ＣＮ                （ＸＶＩＩ）
［式中、
Ｚは上記で示した意味を有する］
の塩素化ニトリルと、適宜希釈剤（例えばトルエン）の存在下及び適宜酸結合剤（例えば水酸化ナトリウム）の存在下で反応させる
ことにより製造することができる。
【０３３５】
方法（ｆ）を行なうために出発材料として必要な式（ＩＩ）の化合物は、本発明に従う方法（Ａ）の記述と関連してすでに記載されている。
【０３３６】
式（ＸＶＩＩ）は、方法（ｆ）を行なうために出発材料として必要な塩素化ニトリルの一般的定義を与えている。この式において、Ｚは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０３３７】
式（ＸＶＩＩ）の塩素化ニトリルは既知である。
【０３３８】
本発明に従う方法（Ｊ）を行なうために必要なトリアルキル錫アジドは既知である。トリメチル錫アジド又はトリ（ｎ−ブチル）錫アジドを用いるのが好ましい。
【０３３９】
本発明に従う方法（Ｊ）を行なうために適した希釈剤は、それぞれの場合にすべての通常の不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていることができる脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；あるいはスルホン類、例えばスルホランを用いるのが好ましい。トルエンを用いるのが特に好ましい。
【０３４０】
本発明に従う方法（Ｊ）を行なう場合、一般に式（ＸＩＶ）の化合物のモル当たり１モル又はわずかに過剰のトリアルキル錫アジドが用いられる。しかしながら反応成分を別の比率で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行なわれる。一般に反応混合物を濃縮し、抽出し、有機相を洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮する。必要なら通常の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を用い、残留物からまだ存在し得る不純物を除去する。
方法（Ｋ）
式（Ｉ−ｎ）は、本発明に従う方法（Ｋ）を行なうために出発材料として必要なピリジルピリミジンの一般的定義を与えている。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＺは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。Ｙ２は好ましくは直接結合、硫黄、酸素又はＮＲ９を示す。
【０３４１】
式（Ｉ−ｎ）のピリジルピリミジンは新規である。それらは
ｇ）式（ＸＶＩＩＩ）
【０３４２】
【化６７】
2004524310.tif 000068
【０３４３】
［式中、
Ｚは上記で示した意味を有し、
Ｙ３は酸素、硫黄又は−ＮＲ９−を示し、ここでＲ９は上記で示した意味を有する］
の化合物
あるいは
式（ＸＩＸ）
【０３４４】
【化６８】
2004524310.tif 000069
【０３４５】
［式中、
Ｚは上記で示した意味を有する］
のグリニヤル試薬を式（ＶＩＩ）
【０３４６】
【化６９】
2004524310.tif 000070
【０３４７】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは上記で示した意味を有する］
のメチルスルホニルピリミジンと、適宜希釈剤（例えばテトラヒドロフラン）の存在下及び適宜酸結合剤（例えばトリエチルアミン）の存在下で反応させる
ことにより製造することができる。
【０３４８】
式（ＸＶＩＩＩ）及び（ＸＩＸ）は、方法（ｇ）を行なうために出発材料として必要な化合物の一般的定義を与えている。これらの式において、Ｚは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０３４９】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物及び式（ＸＩＸ）のグリニヤル試薬は、既知の方法により製造することができる。
【０３５０】
式（ＶＩＩ）の化合物は、方法（Ｅ）の記述と関連して上記にすでに記載されている。
【０３５１】
本発明に従う方法（Ｋ）を行なうために適した希釈剤は、それぞれの場合にすべての通常の不活性有機溶媒である。ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；あるいはスルホン類、例えばスルホランを用いるのが好ましい。ニトリル類、アミド類又はスルホキシド類を用いるのが特に好ましく、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン又はジメチルスルホキシドが特別に好ましい。
【０３５２】
本発明に従う方法（Ｋ）を行なうために適した触媒は、水素化反応に適したすべての触媒である。パラジウム又は白金触媒を用いるのが好ましく、パラジウム／活性炭を用いるのが特に好ましい。
【０３５３】
本発明に従う方法（Ｋ）を行なう場合、反応温度はそれぞれの場合に比較的広い範囲内で変わることができる。一般に方法は−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃の温度で行なわれる。
【０３５４】
本発明に従う方法（Ｋ）を行なう場合、一般に式（Ｉ−ｎ）の化合物のモル当たり１〜１０モル％の触媒が用いられる。しかしながら反応成分を別の比率で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行なわれる。一般に反応混合物を濃縮し、抽出し、有機相を洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮する。必要なら通常の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を用い、残留物からまだ存在し得る不純物を除去する。
方法（Ｌ）
式（ＸＶ）は、本発明に従う方法（Ｌ）を行なうために出発材料として必要なケト化合物の一般的定義を与えている。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＺは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。Ｙ２は好ましくは直接結合、硫黄、酸素又はＮＲ９を示す。
【０３５５】
式（ＸＶ）のケト化合物は新規である。それらは
ｈ）式（ＸＸ）
【０３５６】
【化７０】
2004524310.tif 000071
【０３５７】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＹ３は上記で示した意味を有する］
の化合物を式（ＸＸＩ）
【０３５８】
【化７１】
2004524310.tif 000072
【０３５９】
［式中、
Ｚは上記で示した意味を有する］
のメチルトケンと、適宜希釈剤（例えばテトラヒドロフラン）の存在下及び適宜酸結合剤（例えばトリエチルアミン）の存在下で反応させるか、
あるいは
ｉ）式（ＶＩＩ）
【０３６０】
【化７２】
2004524310.tif 000073
【０３６１】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは上記で示した意味を有する］
のメチルスルホニルピリミジンを式（ＸＸＩＩ）
【０３６２】
【化７３】
2004524310.tif 000074
【０３６３】
［式中、
Ｚは上記で示した意味を有する］
のグリニヤル試薬と、適宜希釈剤（例えばテトラヒドロフラン）の存在下及び適宜酸結合剤（例えばトリエチルアミン）の存在下で反応させる
ことにより製造することができる。
【０３６４】
式（ＸＸ）は、方法（ｈ）を行なうために出発材料として必要な化合物の一般的定義を与えている。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。Ｙ３は好ましくは硫黄、酸素又はＮＲ９を示す。
【０３６５】
式（ＸＸ）の化合物のいくつかは既知であり、及び／又は既知の方法により製造することができる。
【０３６６】
式（ＸＸＩ）は、方法（ｈ）を行なうために出発材料として必要なメチルケトンの一般的定義を与えている。この式において、Ｚは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０３６７】
式（ＸＸＩ）のメチルケトンは既知である。
【０３６８】
方法（ｉ）を行なうために出発材料として必要な式（ＶＩＩ）のメチルスルホニルピリミジンは、方法（Ｅ）の説明と関連してすでに記載されている。
【０３６９】
式（ＸＸＩＩ）は、方法（ｉ）を行なうために出発材料として必要なグリニヤル試薬の一般的定義を与えている。この式において、Ｚは好ましくは、特に好ましくは及び特別に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、これらの基として好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられている意味を有する。
【０３７０】
式（ＸＸＩＩ）のグリニヤル試薬は既知である。
【０３７１】
本発明に従う方法（Ｌ）を行なうために適した希釈剤は、それぞれの場合にすべての通常の不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていることができる脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；あるいはスルホン類、例えばスルホランを用いるのが好ましい。
【０３７２】
本発明に従う方法（Ｌ）を行なう場合、一般に式（ＸＶ）の化合物のモル当たり１モル又はわずかに過剰の炭酸アンモニウム及び１モル又はわずかに過剰のシアン化カリウムが用いられる。しかしながら反応成分を別の比率で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行なわれる。一般に反応混合物を濃縮し、抽出し、有機相を洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮する。必要なら通常の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を用い、残留物からまだ存在し得る不純物を除去する。
【０３７３】
本発明に従うすべての方法は一般に大気圧下で行なわれる。しかしながら、それぞれの場合に加圧又は減圧下で反応させることも可能である。
【０３７４】
本発明に従う活性化合物は、農業において、森林において、保存製品及び材料の保護において、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形類及び線虫類の抑制に適しており、且つ優れた植物許容性及び好ましい温血動物に対する毒性を有している。それらを植物保護剤として好適に用いることができる。それらは正常に感受性の及び耐性の種に対して、ならびに発育のすべてのもしくはいくつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｅｃ．）、
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ  ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇｅｒｉａ）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）及びブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、
アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ツリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ツリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）及びフランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒｉｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリラレ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びオウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びリゾルホプツルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ストモクシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）及びリリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の綱から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）及びブレビパルプス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【０３７５】
植物−寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クシフィネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びブルサフェレンクス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０３７６】
特に本発明に従う式（Ｉ）の化合物は毛虫類、甲虫類の幼虫、ハダニ、アブラムシ及びハモグリバエ科（ｌｅａｆ−ｍｉｎｉｎｇ  ｆｌｉｅｓ）に対して優れた活性を有する。
【０３７７】
適宜、ある濃度又は適用率において、本発明に従う化合物を除草剤又は殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃｓ）及び殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）として用いることもできる。適宜それらを他の活性化合物の合成のために中間体又は前駆体として用いることもできる。
【０３７８】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本明細書に関し、植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の植物育種及び最適化法により、あるいは生物工学的方法及び組換え法により、あるいはこれらの方法の組み合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の権利により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は地上及び地下の植物のすべての部分及び器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば切穂、塊茎、根茎、分枝及び種子も含む。
【０３７９】
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は通常の処理法により、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、散布、はけ塗りにより、ならびに増殖材料の場合、特に種子の場合にはまた１つもしくはそれより多い被覆の適用によって、直接又は回り、環境もしくは保存空間に化合物を作用させることにより行われる。
【０３８０】
本発明に従う活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、ペースト剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁剤−乳剤濃厚液、活性化合物が含浸された天然及び合成材料ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。
【０３８１】
これらの調剤は既知の方法で、例えば本発明に従う活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【０３８２】
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に適した液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにまたそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドならびにまた水である。
【０３８３】
適した固体担体は：
例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびにまた無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；
適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートならびにまたタンパク質加水分解産物であり；
適した分散剤は：例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０３８４】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質及び合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
【０３８５】
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０３８６】
調剤は一般に０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０３８７】
本発明に従う活性化合物はその商業的に入手可能な調剤において、及びこれらの調剤から調製される使用形態において、他の活性化合物、例えば殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、誘引剤、不妊化剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、殺菌・殺カビ剤、成長−調節物質又は除草剤との混合物として存在することができる。殺虫剤には中でも例えばリン酸エステル類、カルバメート類、カルボキシレート類，塩素化炭化水素、フェニルウレア類及び微生物により生産される物質が含まれる。
【０３８８】
特に適した共−成分は、例えば以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス−カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｐｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｗ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｉｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エツリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルクインコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドル（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルツリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペト（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメツピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン  アルベシレート、イミノクタジン  トリアセテート、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、
マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メツコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバクス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリニン酸、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄調剤、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テツシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアツブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシン  Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）ならびにまた
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−イソプロピル  ｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン。
殺バクテリア剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナツリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファシペルメツリン（ａｌｐｈａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメツリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス  Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ  Ａ）、アジンフォス  Ｍ、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルツリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンツリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメツリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメツリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモフォス  Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ  Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォス  Ｍ、クロバポルツリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−レスメツリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメツリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシツリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロツリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルツリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロツリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメツリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメツリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン  Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ  Ｍ）、デメトン  Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｌｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エムペンツリン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプフトラ種（ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅａｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロクス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エツリムフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、
フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザクイン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパツリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリツリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシツリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシツリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
グラニュローシスウィルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体病ウィルス、
ラムダ−シハロツリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン  Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ  Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン  Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ  Ａ）、パラチオン  Ｍ、ペルメツリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォス  Ａ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ  Ａ）、ピリミフォス  Ｍ、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピレスメツリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレツルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
クイナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルツリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テータ−シペルメツリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアツリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム水素オキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシツリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメツリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロレ（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ  ５３０２、
ゼータ−シペルメツリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニル  プロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート。
【０３８９】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び成長調節剤を混合することも可能である。
【０３９０】
本発明に従う活性化合物はさらに、殺虫剤として用いられる場合、それらの商業的に入手可能な調剤において、ならびにこれらの調剤から調製される使用形態において、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は本発明に従う活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤がそれ自身で活性である必要はない。
【０３９１】
商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い限度内で変わることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができる。
【０３９２】
化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。
【０３９３】
衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土上における優れた残留作用ならびに石灰処理された基質上のアルカリに対する優れた安定性により傑出している。
【０３９４】
すでに上記で言及した通り、本発明に従って植物全体及びそれらの一部を処理することができる。好ましい態様では、野生植物種及び植物品種又は通常の生物学的育種法、例えば交配又はプロトプラスト融合により得られるもの及びそれらの一部が処理される。さらに別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組合わされた遺伝子工学により得られる形質転換植物及び植物品種（遺伝的改変生物（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ  Ｍｏｄｉｆｉｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ））及びそれらの一部が処理される。「一部」又は「植物の一部（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」及び「植物の一部（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」という用語は上記で説明した。
【０３９５】
特に好ましくは、それぞれ商業的に入手可能であるか又は使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。植物品種は、通常の育種により、突然変異誘発により、又は組換えＤＮＡ法により得られた特定の性質（「特色」）を有する植物を意味すると理解されるべきである。これは変種、バイオタイプ及び遺伝子型であることができる。
【０３９６】
植物種又は植物品種、それらの位置及び生育条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に依存して、本発明に従う処理は超加算的（「相乗」）効果も生じ得る。かくして例えば適用率の低下及び／又は活性範囲の拡大及び／又は本発明に従って用いられるべき物質及び組成物の活性の向上、より良好な植物生育、高温又は低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性が可能であり、それらは実際に予測されるべきであった効果を越える。
【０３９７】
本発明に従って処理されるべき好ましい形質転換植物もしくは植物品種（すなわち遺伝子工学により得られるもの）には、遺伝子改変においてこれらの植物に特に有利な有用な性質（「特色」）を与える遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。そのような性質の例はより良好な植物生育、高温又は低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性である。そのような性質のさらに別の且つ特に強調される例は、有害動物及び有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、バクテリア及び／又はウィルスに対する植物のより高い防御ならびにまたある種の除草的に活性な化合物への植物の耐性の向上である。挙げることができる形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、アブラナならびにまた果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実及びブドウを持つ）であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及びアブラナが特に強調される。強調される特色は特に、植物において形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦならびに又それらの組み合わせにより）植物において形成されるものによる（下記では「Ｂｔ植物」と言う）、昆虫に対する植物の防御の向上である。やはり特に強調される特色は、系統的取得抵抗性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ａｃｑｕｉｒｅｄ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び抵抗性遺伝子ならびに対応して発現されるタンパク質及び毒素による菌・カビ、バクテリア及びウィルスに対する植物の防御の向上である。さらに特に強調される特色は、ある種の除草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性の向上である。問題の所望の特色を与える遺伝子が形質転換植物中で互いとの組み合わせにおいて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤＲ（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔＲ（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋＲ（例えばトウモロコシ）、ＢｏｌｌｇａｒｄＲ（綿）、ＮｕｃｏｔｎＲ（綿）及びＮｅｗＬｅａｆＲ（ジャガイモ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種及びジャガイモ変種である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  ＲｅａｄｙＲ（グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  ＬｉｎｋＲ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳＲ（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ変種、綿変種及び大豆変種である。挙げることができる除草剤−抵抗性植物（除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物）にはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄＲ（例えばトウモロコシ）の名前の下に販売されている変種が含まれる。もちろんこれらの記述は、将来開発及び／又は販売されるであろうこれらの遺伝的特色又はまだ開発されていない遺伝的特色を有する植物品種にも適用される。
【０３９８】
上記の植物を本発明に従って特に有利な方法で、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物又は活性化合物混合物を用いて処理することができる。活性化合物又は混合物に関して上記で記載した好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文で特定的に挙げた化合物又は混合物を用いる植物の処理が特に強調される。
【０３９９】
本発明に従う活性化合物は植物の有害生物、衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対してのみでなく、獣医学部門において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばカタダニ、ヒメダニ、カイセンダニ（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、リーフマイト（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（噛む及びなめる）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミに対しても作用する。これらの寄生虫には：
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目ならびにマルツノハジラミ類（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ類（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目ならびに糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミツラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）及びメロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばプレクス種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばシメクス種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、
ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜綱、ならびに後気門類及び中気門類（Ｍｅｔａ−  ａｎｄ  Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）及びバロア種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、
前気門類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及び無気門類（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の目から、例えばアカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【０４００】
それらは例えばダニ類の生育段階に対して、ハエ類に対して及びノミ類に対して優れた活性を有する。
【０４０１】
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、農業的生産家畜、例えば牛、羊、ヤギ、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ及び蜂、他のペット類、例えば犬、猫、かごの鳥及び水族館の魚ならびにまたいわゆる試験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに蔓延する節足動物の抑制にも適している。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節足動物が抑制されることによって、死亡及び生産性の低下（肉、ミルク、ウール、皮革、卵、蜂蜜などに関する）の事例が減少し、より経済的且つ簡単な動物飼育（ａｎｉｍａｌ  ｈｕｓｂａｎｄｒｙ）が可能にならなければならない。
【０４０２】
獣医学部門において、本発明に従う活性化合物は既知の方法で、例えば錠剤、カプセル、頓服水剤、水薬、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィード−スルー法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ  ｐｒｏｃｅｓｓ）及び座薬の形態で腸内投与により、非経口的投与により、例えば注入（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、体内埋植物により、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、スプレー噴霧、ポアリングオン（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）及びスポッティングオン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄、粉剤散布の形態で皮膚的使用により、ならびにまた活性化合物を含有する成形品、例えばカラー、イアマーク、テイルマーク、リムバンド、ホルター、マーキング装置などにより用いられる。
【０４０３】
牛、家禽、ペットなどのために用いる場合、本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物を、１〜８０重量％の量で本発明に従う活性化合物を含む調剤（例えば粉剤、乳剤、流動性組成物）として直接又は１００−〜１００００−倍希釈の後に使用することができるか、あるいは薬浴としてそれらを用いることができる。
【０４０４】
さらに、本発明に従う化合物が工業材料を破壊する昆虫に対する有力な殺虫作用を有することが見いだされた。
【０４０５】
以下の昆虫を例として且つ好ましいとして挙げることができる−が制限としてではない：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば
ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスツリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボスツリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）及びジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）。
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば
シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）。
白アリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びコプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０４０６】
本発明に関し、工業材料とは非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、のり、紙及びカード、皮革、木材及び加工木材製品ならびにコーティング組成物を意味すると理解されるべきである。
【０４０７】
昆虫の蔓延から特に好適に保護されるべき材料は木材及び加工木材製品である。
【０４０８】
本発明に従う薬剤又はそれを含む混合物により保護することができる木材及び加工木材製品とは、例えば：
建築木材、はり材、鉄道の枕木、橋梁部品、桟橋、木製車両、箱類、パレット類、コンテナ類、電話柱、木製断熱材、木製窓枠及びドア、合板、チップボード、建具類あるいは家の建築又は建具に非常に一般的に用いられる木材製品を意味すると理解されるべきである。
【０４０９】
本発明に従う活性化合物はそのままで、濃厚液の形態であるいは一般に通例の調剤、例えば粉剤、顆粒剤、溶液、懸濁剤、乳剤又はペースト剤中で用いることができる。
【０４１０】
上記の調剤はそれ自体既知の方法で、例えば本発明に従う活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤もしくは定着剤、撥水剤、適宜乾燥剤及びＵＶ安定剤ならびに適宜染料及び顔料ならびにまた他の加工助剤と混合することにより調製することができる。
【０４１１】
木材及び木材製品（ｗｏｏｄ−ｄｅｒｉｖｅｄ  ｔｉｍｂｅｒ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）の保存のために用いられる殺虫性組成物又は濃厚液は、本発明に従う活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％の濃度で含む。
【０４１２】
用いられる組成物又は濃厚液の量は、昆虫の性質及び発生度ならびに媒体に依存する。用いられる最適量は、それぞれの場合に試験系列によって使用のために決定することができる。しかしながら一般に保存されるべき材料に基づいて０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物の使用が十分であろう。
【０４１３】
用いられる溶媒及び／又は希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性又は油−様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水ならびに適宜乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０４１４】
好適に用いられる有機化学溶媒は、３５より高い蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性又は油−様溶媒である。そのような低揮発性の油性もしくは油−様の水−不溶性溶媒として用いられる物質は、適した鉱油又はそれらの芳香族留分あるいは鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０４１５】
１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲を有する石油及び芳香族留分、ターペンタイン油などが有利に用いられる。
【０４１６】
好ましい態様の場合、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素又は１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高−沸点混合物ならびに／又はスピンドル油ならびに／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【０４１７】
３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発性の有機油性又は油−様溶媒を、部分的に高又は中揮発性の有機化学溶媒により置き換えることができ、但し溶媒混合物は同様に３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物中に可溶性であるか、又は乳化可能である。
【０４１８】
好ましい態様に従うと、有機化学溶媒又は溶媒混合物のいくらかが脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物で置き換えられる。ヒドロキシル及び／又はエステル及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル類、エステル類などが好適に用いられる。
【０４１９】
本発明の範囲内で用いられる有機化学的結合剤は、それ自体既知であり、水中で希釈することができ、及び／又は用いられる有機化学溶媒中に溶解もしくは分散もしくは乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾燥性油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾燥性油及び／又は天然及び／もしくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤からなるか又はそれらを含む結合剤である。
【０４２０】
結合剤として用いられる合成樹脂はエマルション、分散液又は溶液の形態で用いることができる。最高で１０重量％の量でビチューメン又はビチューメン性物質も結合剤として用いることができる。それ自体既知である染料、顔料、撥水剤、臭気−修正剤及び妨害剤又は腐食防止剤などをさらに用いることができる。
【０４２１】
組成物又は濃厚液が有機化学的結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂及び／又は乾燥性植物油を含むのが本発明に従って好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂が本発明に従って好適に用いられる。
【０４２２】
上記の結合剤の全体又はいくらかを定着剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発及び結晶化もしくは沈澱を防ぐことを目的とする。それらは好ましくは結合剤の０．０１〜３０％（用いられる結合剤の１００％に基づいて）と置き換えられる。
【０４２３】
可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチル又はベンジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学的種類に由来する。
【０４２４】
定着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンに基づいている。
【０４２５】
特に適宜１種又はそれより多い上記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水も可能な溶媒もしくは希釈剤である。
【０４２６】
特に有効な木材の保存は大きな工業的規模での含浸法、例えば真空、二重真空又は加圧法により達成される。
【０４２７】
調製済み組成物は適宜他の殺虫剤及び又適宜１種又はそれ以上の殺菌・殺カビ剤も含むことができる。
【０４２８】
可能な追加の混合パートナーは好ましくは国際公開第９４／２９２６８号パンフレットに挙げられている殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文書に挙げられている化合物は本出願の明白な構成部分である。
【０４２９】
挙げることができる特別に好ましい混合パートナーは殺虫剤、例えばクロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｐｈｏｓ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トランスフルスリン（ｔｒａｎｄｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）及びトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）ならびにまた殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０４３０】
本発明に従う化合物を同時に、塩水又は塩分のある水と接触する物体、特に船体、仕切り、ネット、建築物、係留用具及び信号システムを汚染に対して保護するために用いることができる。
【０４３１】
固着性貧毛類（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばセルプリダエ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による、ならびにレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）の群（エボシガイ）からの貝殻及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による、あるいはフジツボ型類（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）の群（フジツボ）からの種、例えばバラヌス（Ｂａｌａｎｕｓ）又はポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による汚染は、船の摩擦的障害を増加させ、結局、より高いエネルギー消費及びさらに頻繁な乾ドックにおける滞留のために運転コストにおける顕著な増加を生ずる。
【０４３２】
藻類、例えばシオミドロ種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．）及びセラミウム種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．）による汚染と別に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）の属名に属する固着性エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）の群による汚染は特に重要である。
【０４３３】
驚くべきことに今回、本発明に従う化合物が単独でもしくは他の活性化合物との組み合わせにおいて、顕著な防汚作用を有することが見いだされた。
【０４３４】
本発明に従う化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて用いることは、例えばビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、マンガンエチレンビスチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスチオカルバメート、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカルバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライド中におけるような重金属の使用を免じるか、あるいはこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることを可能にする。
【０４３５】
適宜、調製済み防汚塗料はさらに他の活性化合物、好ましくは殺藻剤（ａｌｇｉｃｉｄｅｓ）、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤（ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ）又は他の防汚性活性化合物を含むことができる。
【０４３６】
本発明に従う防汚性組成物との組み合わせ中における好適の成分は：
殺藻剤、例えば
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、エンドタル（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、クイノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）及びテルブツリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）；
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド  Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、フルオルフォルペト（ｆｌｕｏｒｆｏｌｐｅｔ）、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）及びアゾール類、例えばアザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）及びテブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；
殺軟体動物剤、例えば
フェンチンアセテート、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）及びトリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）；
あるいは通常の防汚性活性化合物、例えば
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラツリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド
である。
【０４３７】
用いられる防汚性組成物は、本発明に従う化合物の本発明に従う活性化合物を０．００１〜５０重量％、特に０．０１〜２０重量％の濃度で含む。
【０４３８】
さらに本発明に従う防汚性組成物は通常の成分、例えばＵｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されているものを含む。
【０４３９】
殺藻性、殺菌・殺カビ性、殺軟体動物性活性化合物及び本発明に従う殺虫性活性化合物の他に、防汚塗料は特に結合剤を含む。
【０４４０】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中、特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散液もしくは有機溶媒系の形態における塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えば亜麻仁油、タールもしくはビチューメン、アスファルトならびにエポキシ化合物との組み合わせにおける樹脂エステルもしくは改質硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０４４１】
適宜塗料は、好ましくは塩水中で不溶性の無機顔料、有機顔料又は着色料も含む。塗料はさらに、活性化合物の制御された放出を可能にするために、コロホニウムのような材料を含むことができる。さらに塗料は可塑剤、流動学的性質に影響する改質剤及び他の通常の成分を含むことができる。本発明に従う化合物又は上記の混合物を自己−研磨性（ｓｅｌｆ−ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ）防汚系中に導入することもできる。
【０４４２】
本発明に従う活性化合物は、囲まれた空間、例えば住宅、工場ホール、事務所、車両の室などにおいて見いだされる有害動物、特に昆虫、クモ形類及びダニ類の抑制にも適している。これらの有害生物を抑制するための家庭用殺虫剤製品において、それらを単独で又は他の活性化合物及び助剤と組み合わせて用いることができる。それらは感受性の種及び耐性の種に対して、ならびにすべての発育段階に対して活性である。これらの有害生物には：
サソリ類（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の目から、例えばブツス・オクシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラ・アルフレデゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｎｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）及びデルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）、
オニグモ類（Ａｒａｎｅａｅ）の目から、例えばアビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）及びアラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ類（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の目から、例えばシュードスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）及びオピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）及びポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
シミ類（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の目から、例えばクテノレピスマ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びレピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラタ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウスツララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フルギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）及びスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
跳躍類（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばカロテルメス種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）及びレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
チャタテムシ類（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレピナツス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）及びリポセリス種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）の目から、例えばアントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）及びステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｉｒａ）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモクシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）及びチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）及びチネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばクテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばカンポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）及びテトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）及びフチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばシメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロージヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
が含まれる。
【０４４３】
家庭用殺虫剤の分野で、それらは単独で又は他の適した活性化合物、例えばリン酸エステル類、カルバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤あるいは他の既知の種類の殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて用いられる。
【０４４４】
それらはエアゾール、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡剤、ゲル剤、セルロース又はポリマーから作られる蒸発器錠剤（ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ  ｔａｂｌｅｔｓ）、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ−駆動蒸発器、無エネルギーもしくは受動的蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫袋（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）を用いる蒸発器製品として、顆粒剤もしくは微粉剤として、散布のためもしくは餌ステーションにおける餌中で用いられる。
【０４４５】
本発明に従う物質の製造及び使用を下記の実施例において示す。
製造実施例
【実施例１】
【０４４６】
【化７４】
2004524310.tif 000075
【０４４７】
０．５７ｇ（３ミリモル）の４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジンチオール及び１．６６ｇ（１２ミリモル）の炭酸カリウムを最初に３０ｍｌのアセトニトリル中に入れる。０．４１ｇ（３ミリモル）の２−クロロ酢酸イソプロピルを加え、次いで混合物を６０℃で１６時間攪拌する。仕上げのために、反応混合物を減圧下で濃縮し、水と塩化メチレンの間で分配し、有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。
【０４４８】
これは０．７２ｇ（理論値の７９％）の｛［４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］チオ｝−酢酸イソプロピルを油として与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．５６
【実施例２】
【０４４９】
【化７５】
2004524310.tif 000076
【０４５０】
３５．６ｍｇ（０．１８８ミリモル）の４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジンチオール及び１０４ｍｇ（０．７５２ミリモル）の炭酸カリウムを最初に５ｍｌのテトラヒドロフラン中に入れる。３４．０ｍｇ（０．１８８ミリモル）の２−ブロモプロピオン酸エチルを加え、次いで混合物を６０℃で１６時間攪拌する。仕上げのために、０．５ｍｌの水及び２ｍｌの酢酸エチルを加え、反応混合物を３０分間攪拌し、Ｅｘｔｒｅｌｕｔシリカゲルカートリッジに通過させ、次いで減圧下で濃縮する。
【０４５１】
これは４１ｍｇ（理論値の７０％）のエチル−２−｛［４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］チオ｝−プロパノエートを与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．７４
【実施例３】
【０４５２】
【化７６】
2004524310.tif 000077
【０４５３】
０．５７ｇ（３ミリモル）の４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジンチオール及び１．６６ｇ（１２ミリモル）の炭酸カリウムを最初に３０ｍｌのアセトニトリル中に入れる。０．６５ｇ（３ミリモル）のＮ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−クロロアセトアミドを加え、次いで混合物を６０℃で１６時間攪拌する。仕上げのために、混合物を減圧下で濃縮し、水と塩化メチレンの間で分配し、有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。
【０４５４】
これは１．０９ｇ（理論値の８１％）のＮ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−｛［４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］チオ｝アセトアミドを与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．７３
融点  １４２℃。
【実施例４】
【０４５５】
【化７７】
2004524310.tif 000078
【０４５６】
０．３０ｇ（１．０４ミリモル）の［（４−ブロモ−６−メチル−２−ピリミジニル）チオ］酢酸エチル、０．３８ｇ（１．０４ミリモル）の２−（トリブチルスタンニル）ピリジン及び０．０６ｇ（０．０５ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを最初にアルゴン下に、１０ｍｌのキシレン中に入れ、１６時間還流させる。仕上げのために、混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにかける（移動相：ジクロロメタン）。
【０４５７】
これは０．２１５ｇ（理論値の７０％）の｛［４−メチル−６−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］チオ｝酢酸エチルを与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．４５
【実施例５】
【０４５８】
【化７８】
2004524310.tif 000079
【０４５９】
０．７１ｇ（３ミリモル）の２−（メチルスルホニル）−４−（２−ピリジニル）ピリミジン及び０．３３ｇ（３ミリモル）のトリエチルアミンを最初に３０ｍｌのエタノール中に入れ、０．４６ｇ（３．３ミリモル）のグリシン酸エチル塩酸塩を加え、混合物を１６時間加熱還流する。仕上げのために、反応混合物を減圧下で濃縮し、ジクロロメタン中に取り上げ、重炭酸ナトリウム溶液及びクエン酸溶液で洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮する。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにかける（移動相：ジクロロメタン／アセトン  ９５／５）。
【０４６０】
これは０．１２ｇ（理論値の１３％）のＮ−［４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］グリシン酸エチルを与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．１４
融点  ８５℃。
【実施例６】
【０４６１】
【化７９】
2004524310.tif 000080
【０４６２】
０．４１ｇ（１．７４ミリモル）の２−（メチルスルホニル）−４−（２−ピリジニル）ピリミジン及び０．４８ｇ（３．４９ミリモル）の炭酸カリウムを最初に２０ｍｌのＤＭＦ中に入れ、０．２９ｇ（１．９２ミリモル）のＮ−メチル−グリシン酸エチル塩酸塩を加え、混合物を８０℃で１６時間攪拌する。仕上げのために、混合物を減圧下で濃縮し、残留物をジクロロメタン中に取り上げ、混合物を重炭酸ナトリウム溶液及びクエン酸溶液で洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮する。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにかける（移動相：ジクロロメタン／アセトン  ９５／５）。
【０４６３】
これは０．１４ｇ（理論値の３０％）のＮ−メチル−Ｎ−［４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］グリシン酸エチルを油として与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．６６。
【実施例７】
【０４６４】
【化８０】
2004524310.tif 000081
【０４６５】
０．７１ｇ（３ミリモル）の２−（メチルスルホニル）−４−（２−ピリジニル）ピリミジンを最初に３ｍｌのグリコール酸エチル中に入れる。３５℃未満の温度で、次いで０．１８ｇ（４．５ミリモル）の水素化ナトリウム（６０％）を１回に少量づつ加える。混合物を室温でさらに３０分間攪拌し、その後水を加え、混合物をジクロロメタンで抽出する。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにかける（移動相：ジクロロメタン／アセトン  ９５／５）。
【０４６６】
これは０．３９ｇ（理論値の４６％）の｛［４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］オキシ｝酢酸エチルを与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．７３
融点  ４８〜５３℃
【実施例８】
【０４６７】
【化８１】
2004524310.tif 000082
【０４６８】
０．８８ｇ（５ミリモル）の３−（ジメチル−アミノ）−１−（２−ピリジニル）−２−プロペン−１−オン、０．９１ｇ（５ミリモル）のメチル２−アミノ−２−イミノエチルカルバメート塩酸塩及び０．６８ｇ（１０ミリモル）のナトリウムエトキシドを最初に２０ｍｌのエタノール中に入れ、１６時間還流させる。仕上げのために、混合物を減圧下で濃縮し、残留物をジクロロメタン中に取り上げ、混合物をクエン酸溶液で洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮する。
【０４６９】
これは０．３５ｇ（理論値の２５％）のエチル［４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジニル］メチルカルバメートを与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．１４。
【実施例９】
【０４７０】
【化８２】
2004524310.tif 000083
【０４７１】
３０ｍｌのトルエン中の０．６ｇ（２．６ミリモル）の４−（２−ピリジニル）−ピリミジン−２−チオアセトニトリル及び０．５４ｇ（２．６ミリモル）のトリメチル錫アジドを１６時間加熱還流する。仕上げのために、混合物を濃縮し、残留物を水酸化ナトリウム溶液（水中の１０％濃度）中に溶解し、混合物を濾過して溶解しない成分を除去する。塩酸（水中の１０％濃度）を用いて濾液をｐＨ４に調節し、酢酸エチルで抽出する。有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。最後に残る微量の錫誘導体を除去するために、粗生成物をジクロロメタン中に溶解し、飽和フッ化カリウム溶液と一緒に５時間攪拌する。有機相をもう一度乾燥し、減圧下で濃縮する。
【０４７２】
これは０．４ｇ（理論値の５７％）の４−（２−ピリジニル）−ピリミジン−２−チオメチル−テトラゾールを与える。
融点  １６２℃。
出発物質の製造
式（ＸＩＶ）のニトリル
【０４７３】
【化８３】
2004524310.tif 000084
【０４７４】
３０ｍｌのエタノール中の０．９５ｇ（５ミリモル）の４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジンチオール、０．７５ｇ（１０ミリモル）のクロロアセトニトリル及び２．４６ｇ（３０ミリモル）の酢酸ナトリウムを還流下で６時間煮沸し、次いで濃縮する。混合物をジクロロメタンと水の間で分配し、次いで有機相を分離し、乾燥し、濃縮する。
【０４７５】
これは０．９５ｇ（理論値の７５％）の４−（２−ピリジニル）−ピリミジン−２−チオアセトニトリルを与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．６８。
式（ＸＶＩ）のメチルチオ誘導体
【０４７６】
【化８４】
2004524310.tif 000085
【０４７７】
４．７３ｇ（２５ミリモル）の４−（２−ピリジニル）−２−ピリミジンチオール及び５．１８ｇ（３７．５ミリモル）の炭酸カリウムを最初に５０ｍｌのアセトニトリル中に入れる。３．５５ｇ（２５ミリモル）のヨードメタンを滴下し、混合物を４０℃で１６時間攪拌する。仕上げのために、混合物を減圧下で濃縮し、残留物を水と塩化メチレンの間で分配し、有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。
【０４７８】
これは４．４５ｇ（理論値の８１％）の２−（メチルチオ）−４−（２−ピリジニル）ピリミジンを与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．９３。
式（ＶＩＩ）のメチルスルホニルピリミジン
【０４７９】
【化８５】
2004524310.tif 000086
【０４８０】
４．０７ｇ（２０ミリモル）の２−（メチルチオ）−４−（２−ピリジニル）ピリミジンを１００ｍｌのジクロロメタン中に溶解する。氷−冷しながら、１０．８５ｇ（４４ミリモル）のｍ−クロロ過安息香酸（７０％濃度）を１回に少量づつ加え、混合物を室温で１６時間攪拌する。有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液及び重亜硫酸ナトリウム溶液で連続して洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮する。
【０４８１】
これは３．６ｇ（理論値の５３％）の２−（メチルスルホニル）−４−（２−ピリジニル）ピリミジンを与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．９９。
【０４８２】
下記の表に挙げる化合物を上記の本発明に従う方法の１つに従って製造することができる。
【０４８３】
【表１】
2004524310.tif 000087
【０４８４】
【表２】
2004524310.tif 000088
【０４８５】
【表３】
2004524310.tif 000089
【０４８６】
【表４】
2004524310.tif 000090
【０４８７】
【表５】
2004524310.tif 000091
【０４８８】
【表６】
2004524310.tif 000092
【０４８９】
【表７】
2004524310.tif 000093
【０４９０】
【表８】
2004524310.tif 000094
【０４９１】
【表９】
2004524310.tif 000095
【０４９２】
【表１０】
2004524310.tif 000096
【０４９３】
【表１１】
2004524310.tif 000097
【０４９４】
【表１２】
2004524310.tif 000098
【０４９５】
【表１３】
2004524310.tif 000099
【０４９６】
【表１４】
2004524310.tif 000100
【０４９７】
【表１５】
2004524310.tif 000101
【０４９８】
【表１６】
2004524310.tif 000102
【０４９９】
【表１７】
2004524310.tif 000103
【０５００】
【表１８】
2004524310.tif 000104
【０５０１】
【表１９】
2004524310.tif 000105
【０５０２】
【表２０】
2004524310.tif 000106
【０５０３】
【表２１】
2004524310.tif 000107
【０５０４】
【表２２】
2004524310.tif 000108
【０５０５】
【表２３】
2004524310.tif 000109
【０５０６】
【表２４】
2004524310.tif 000110
【０５０７】
【表２５】
2004524310.tif 000111
【０５０８】
【表２６】
2004524310.tif 000112
【０５０９】
【表２７】
2004524310.tif 000113
【０５１０】
【表２８】
2004524310.tif 000114
【０５１１】
【表２９】
2004524310.tif 000115
【０５１２】
【表３０】
2004524310.tif 000116
【０５１３】
【表３１】
2004524310.tif 000117
【０５１４】
【表３２】
2004524310.tif 000118
【０５１５】
【表３３】
2004524310.tif 000119
【０５１６】
【表３４】
2004524310.tif 000120
【０５１７】
【表３５】
2004524310.tif 000121
【０５１８】
【表３６】
2004524310.tif 000122
【０５１９】
【表３７】
2004524310.tif 000123
【０５２０】
【表３８】
2004524310.tif 000124
【０５２１】
【表３９】
2004524310.tif 000125
【０５２２】
【表４０】
2004524310.tif 000126
【０５２３】
【表４１】
2004524310.tif 000127
【０５２４】
【表４２】
2004524310.tif 000128
【０５２５】
【表４３】
2004524310.tif 000129
【０５２６】
【表４４】
2004524310.tif 000130
【０５２７】
【表４５】
2004524310.tif 000131
【０５２８】
【表４６】
2004524310.tif 000132
【０５２９】
記載したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆−相カラム（Ｃ  １８）を用いるＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により決定された。温度：４３℃。
【０５３０】
酸性範囲内のおける決定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線状勾配。
【０５３１】
既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝鎖状アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有する）を用いてキャリブレーションを行った（２個の連続するアルカノンの間の直線状内挿を用いる、保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０５３２】
ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用い、クロマトグラフィー信号の極大において決定された。
使用実施例
実施例Ａ
【０５３３】
アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０５３４】
ワタアブラムシ（アフィス・ゴシピイ）が重度に蔓延した綿の葉（ゴシピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理する。
【０５３５】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのアブラムシが殺されたことを意味し；０％はアブラムシが殺されなかったことを意味する。
【０５３６】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下記の表に示す。
【０５３７】
【表４７】
2004524310.tif 000133
実施例Ｂ
【０５３８】
フランクリネラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ）試験
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０５３９】
すべての段階のアザミウマ（フランクリネラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ））が重度に蔓延したキュウリの木（ククミス・サチブス（ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓａｔｉｖｕｓ））に所望の濃度の活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。
【０５４０】
所望の時間の後、％における効果を決定する。１００％はすべてのアザミウマが殺されたことを意味し；０％はアザミウマが殺されなかったことを意味する。
【０５４１】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下記の表に示す。
【０５４２】
【表４８】
2004524310.tif 000134
実施例Ｃ
【０５４３】
メロイドジネ試験
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を記載する量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０５４４】
容器に砂、活性化合物の溶液、メロイドジネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）卵／幼虫懸濁液及びレタスの種を満たす。レタスの種は発芽し、植物が生育する。根にえい瘤（ｇａｌｌ）が形成される。
【０５４５】
所望の時間の後、えい瘤の形成により、％における殺線虫作用を決定する。１００％はえい瘤が見いだされなかったことを意味し；０％は処理植物上のえい瘤の数が未処理標準のそれに相当することを意味する。
【０５４６】
溶媒の量、乳化剤の量、活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下記の表に示す。
【０５４７】
【表４９】
2004524310.tif 000135
【０５４８】
【表５０】
2004524310.tif 000136
【０５４９】
【表５１】
2004524310.tif 000137
【０５５０】
【表５２】
2004524310.tif 000138
実施例Ｄ
【０５５１】
ミズス試験
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を記載する量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０５５２】
モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））が重度に蔓延したキャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理する。
【０５５３】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのアブラムシが殺されたことを意味し；０％はアブラムシが殺されなかったことを意味する。
【０５５４】
溶媒の量、乳化剤の量、活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下記の表に示す。
【０５５５】
【表５３】
2004524310.tif 000139
【０５５６】
【表５４】
2004524310.tif 000140
【０５５７】
【表５５】
2004524310.tif 000141
【０５５８】
【表５６】
2004524310.tif 000142
【０５５９】
【表５７】
2004524310.tif 000143
【０５６０】
【表５８】
2004524310.tif 000144
実施例Ｅ
【０５６１】
ファエドン幼虫試験
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を記載する量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０５６２】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル（ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））の幼虫をたからせる。
【０５６３】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのビートル幼虫が殺されたことを意味し；０％はビートル幼虫が殺されなかったことを意味する。
【０５６４】
溶媒の量、乳化剤の量、活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下記の表に示す。
【０５６５】
【表５９】
2004524310.tif 000145
【０５６６】
【表６０】
2004524310.tif 000146
実施例Ｆ
【０５６７】
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０５６８】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にアワヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ）の毛虫をたからせる。
【０５６９】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべての毛虫が殺されたことを意味し；０％は毛虫が殺されなかったことを意味する。
【０５７０】
活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下記の表に示す。
【０５７１】
【表６１】
2004524310.tif 000147
実施例Ｇ
【０５７２】
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）試験（土壌中の幼虫）
限界濃度試験／土壌昆虫−形質転換植物の処理
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０５７３】
活性化合物の調製物を土壌の上に注ぐ。ここにおいて、調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の体積単位当たりの活性化合物の重量による量のみが重要であり、それはｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で記載される。土壌を０．２５リットルのポットに満たし、これらを２０℃で放置する。
【０５７４】
調製の直後に、ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の品種の５個の発芽前のトウモロコシを各ポット中に置く。２日後、対応する試験昆虫を処理された土壌中に入れる。さらに７日後、発芽したトウモロコシの木の数を数えることにより、活性化合物の有効性を決定する（１個の植物＝２０％の活性）。
実施例Ｈ
【０５７５】
ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験（形質転換植物の処理）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０５７６】
Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の品種の大豆の苗条（グリシン・マクス（Ｇｌｙｓｉｎｅ  ｍａｘ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、葉がまだ湿っている間にタバコバドワーム（ｔｏｂａｃｃｏ  ｂｕｄ  ｗｏｒｍ）の毛虫、ヘリオチス・ビレセンスをたからせる。
【０５７７】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべての毛虫が殺されたことを意味し；０％は毛虫が殺されなかったことを意味する。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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