(57)【要約】本発明は、抗菌活性（特に抗真菌活性）およびβ−１，３−グルカンシンターゼに対する阻害活性を有し、下記の一般式（Ｉ）【化１】2004526728.tif 000068（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は明細書に定義の通りである。）で表される新規ポリペプチド化合物またはその塩、それらの製造方法、それらを含有する医薬組成物、ならびにヒトまたは動物におけるニューモシスチスカリニ感染症（たとえばニューモシスチスカリニ肺炎）などの感染症の予防および／または治療方法に関する。
2004526728.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）
【化１】
2004526728.tif 000056
［式中、
Ｒ１はアシル基、
Ｒ２は水素またはアシル基、
Ｒ３は、１個またはそれ以上のヒドロキシまたは保護されたヒドロキシを有する低級アルキル基、
Ｒ４は水素またはヒドロキシ基、
Ｒ５は水素、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基またはヒドロキシスルホニルオキシ基、
Ｒ６はヒドロキシ基またはアシルオキシ基、
をそれぞれ意味する。］
で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたフェニル（低級）アルケノイル基、１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたベンゾイル基または１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたナフトイル基、
Ｒ２が水素、
Ｒ３が、１個またはそれ以上のヒドロキシを有する低級アルキル基、
Ｒ４が水素またはヒドロキシ基、
Ｒ５がヒドロキシ基またはヒドロキシスルホニルオキシ基、
Ｒ６がヒドロキシ基、
である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたフェニル（低級）アルケノイル基、１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたベンゾイル基または１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたナフトイル基、
Ｒ２が水素、
Ｒ３が、２個のヒドロキシを有する低級アルキル基、
Ｒ４が水素またはヒドロキシ基、
Ｒ５がヒドロキシ基またはヒドロキシスルホニルオキシ基、
Ｒ６がヒドロキシ基、
である請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、高級アルコキシで置換されたナフトイル基、
低級アルコキシ（高級）アルコキシで置換されたナフトイル基、
高級アルキルで置換されたナフトイル基、
低級アルコキシで置換されたフェニル（低級）アルケノイル基、
低級アルコキシ、高級アルコキシおよび高級アルキルよりなる群から選択された１個の適当な置換基で置換されたフェニル、
低級アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換されたピペラジニル、低級アルコキシ（高級）アルキルで置換されたピペラジニル、テトラヒドロピランで置換されたピペラジニル、低級アルキルを有していてもよいジオキサスピロ（高級）アルキルで置換されたピペラジニル、ピリジルを有する低級アルキルで置換されたピペラジニル、低級アルコキシおよびクロロフェニルで置換されたピペリジル、低級アルコキシで置換されたピペリジル、シクロ（低級）アルキルを有する低級アルコキシで置換されたピペリジル、低級アルコキシ（高級）アルコキシで置換されたピペリジル、ジオキサアザスピロ（高級）アルキル、フェニルで置換されたテトラヒドロピラゾロピリジル、シクロ（低級）アルキルオキシ、低級アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換されたピペリジルオキシ、低級アルコキシ（高級）アルキルで置換されたピペリジルオキシ、低級アルコキシを有していてもよいフェニルで置換されたピペリジルオキシ、低級アルコキシ高級アルキルで置換されたピペリジルおよび低級アルコキシ（低級）アルコキシで置換されたピペリジルよりなる群から選択された１個の適当な置換基を有するフェニルで置換されたチアジアゾリル、
フェニルで置換されたピペリジルを有するピリジルで置換されたチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシおよびシクロ（低級）アルキルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシを有していてもよいフェニルで置換されたピペリジルオキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換されたピペリジルオキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
シクロ（低級）アルキルで置換されたテトラヒドロピリジルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルキルで置換されたピペリジルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルキルで置換されたピペラジニルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（高級）アルキルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルコキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、
低級アルコキシ（低級）アルキルを有するピペリジルオキシで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、
シクロ（低級）アルキルを有するジアザビシクロ（高級）アルキルで置換されたフェニル、
シクロ（低級）アルキルを有するヘキサヒドロジアゼピニルで置換されたフェニル、
フェニルを有するピペリジルで置換されたフェニル、
低級アルコキシ（低級）アルキルを有するピペラジニルで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、
低級アルコキシ（高級）アルコキシで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたピペラジニル、
低級アルコキシを有するフェニルで置換されたチアゾリル、
高級アルコキシを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリル、
低級アルコキシで置換されたフェニルを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリル、
低級アルキルを有するシクロ（低級）アルキルで置換されたピペラジニルを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリル、
フェニルを有するフェニルで置換されたピラゾリル、および
低級アルコキシを有するフェニルで置換されたピラゾリル、
よりなる群から選択された１個の適当な置換基で置換されたベンゾイル基、
Ｒ２が水素、
Ｒ３が、２個のヒドロキシを有する低級アルキル基、
Ｒ４が水素またはヒドロキシ基、
Ｒ５がヒドロキシ基またはヒドロキシスルホニルオキシ基、
Ｒ６がヒドロキシ基、
である請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１に記載のポリペプチド化合物（Ｉ）またはその塩の製造法であって、
ｉ）式
【化２】
2004526728.tif 000057
（式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は請求項１に定義の通りである。）
で表される化合物（ＩＩ）またはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩を、式
【化３】
2004526728.tif 000058
（式中、Ｒ３は請求項１に定義の通りである。）
で表される化合物（ＩＩＩ）またはその反応性誘導体またはその塩と反応させて、式
【化４】
2004526728.tif 000059
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は上記定義の通りである。）
で表される化合物（Ｉａ）またはその塩を得るか、または
ｉｉ）式
【化５】
2004526728.tif 000060
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は請求項１に定義の通りである。）
で表される化合物（Ｉａ）またはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩を、式
【化６】
2004526728.tif 000061
（式中、Ｒ２ａはアシル基を意味する。）
で表される化合物（ＩＶ）またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩と反応させて、
式
【化７】
2004526728.tif 000062
（式中、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は上記定義の通りである。）
で表される化合物（Ｉｂ）またはその塩を得るか、または
ｉｉｉ）式
【化８】
2004526728.tif 000063
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は請求項１に定義の通りであり、
Ｒ２ａはアシル基を意味する。）
で表される化合物（Ｉｂ）またはその塩を、アシル基の脱離反応に付して、式
【化９】
2004526728.tif 000064
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は上記定義の通りである。）
で表される化合物（Ｉａ）またはその塩を得るか、または
ｉｖ）式
【化１０】
2004526728.tif 000065
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は請求項１に定義の通りである。）
で表される化合物（Ｉｃ）またはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩を、式
【化１１】
2004526728.tif 000066
（式中、Ｒ１ａはアシル基を意味する。）
で表される化合物（Ｖ）またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩と反応させて、式
【化１２】
2004526728.tif 000067
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は請求項１に定義の通りであり、Ｒ１ａは上記定義の通りである。）で表される化合物（Ｉｄ）またはその塩を得ることを特徴とする前記製造法。
【請求項６】
医薬として許容される担体または賦形剤と共に、請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるその塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるその塩の医薬の製造への使用。
【請求項８】
医薬として用いられる請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるその塩。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物または医薬として許容されるその塩をヒトまたは動物に投与することからなる、病原微生物を要因とする感染症の予防および／または治療方法。
【請求項１０】
請求項７に記載の医薬組成物とそれに関連する文書から構成される販売用包装製品であって、その文書には、感染症の予防または治療に前記医薬組成物を用いることができるまたは用いるべきであることが明記されている。
【請求項１１】
包装材料と、請求項１で識別されて前記包装材料内に含まれる化合物（Ｉ）とからなる製品であって、前記化合物（Ｉ）は感染症の予防または治療に有効であり、前記包装材料は、感染症の予防または治療に前記化合物（Ｉ）を用いることができるまたは用いるべきであることを表示するラベルまたは文書から構成される。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、医薬として有用な新規ポリペプチド化合物およびそれらの塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】
米国特許Ｎｏ．５，３７６，６３４、５，５６９，６４６、ＷＯ９６／１１２１０およびＷＯ９９／４０１０８において、抗菌活性（特に抗真菌活性）を有するポリペプチド化合物および医薬として許容されるその塩が開示されている。
【０００３】
【発明の開示】
本発明は新規ポリペプチド化合物およびその塩に関する。
【０００４】
より詳しくは、本発明は、抗菌活性［特に抗真菌活性であって、真菌としては、アスペルギルス、クリプトコックス、カンジダ、ムコール、アクチノマイセス、ヒストプラスマ、皮膚糸状菌、マラセジア、フザリウムなどを挙げることができる。］、およびβ−１，３−グルカンシンターゼに対する阻害活性を有し、ヒトまたは動物におけるニューモシスチスカリニ感染症（たとえばニューモシスチスカリニ肺炎）の予防および／または治療に有用であると予想される新規ポリペプチド化合物およびその塩、それらの製造方法、それらを含有する医薬組成物、ならびにヒトまたは動物におけるニューモシスチスカリニ感染症（たとえばニューモシスチスカリニ肺炎）などの感染症の予防および／または治療方法に関する。
【０００５】
本発明の目的ポリペプチド化合物は新規であり、下記の一般式（Ｉ）
【化１３】
2004526728.tif 000003
［式中、
Ｒ１はアシル基、
Ｒ２は水素またはアシル基、
Ｒ３は、１個またはそれ以上のヒドロキシまたは保護されたヒドロキシを有する低級アルキル基、
Ｒ４は水素またはヒドロキシ基、
Ｒ５は水素、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基またはヒドロキシスルホニルオキシ基、
Ｒ６はヒドロキシ基またはアシルオキシ基、
をそれぞれ意味する。］
で表される化合物またはその塩。
【０００６】
新規ポリペプチド化合物（Ｉ）またはその塩は、下記の反応式で示す方法によって製造することができる。
【０００７】
製造法１
【化１４】
2004526728.tif 000004
【化１５】
2004526728.tif 000005
【０００８】
製造法２
【化１６】
2004526728.tif 000006
【化１７】
2004526728.tif 000007
【０００９】
製造法３
【化１８】
2004526728.tif 000008
【化１９】
2004526728.tif 000009
【００１０】
製造法４
【化２０】
2004526728.tif 000010
【化２１】
2004526728.tif 000011
（上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ前記定義の通りであり、
Ｒ１ａはアシル基、
Ｒ２ａはアシル基、
をそれぞれ意味する。）
【００１１】
新規ポリペプチド化合物（Ｉ）の好適な塩は、医薬として許容される慣用の無毒の塩であって、塩基との塩または酸付加塩、たとえば無機塩基との塩、たとえばアルカリ金属塩（たとえばナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（たとえばカルシウム塩、マグネシウム塩など）、アンモニウム塩；有機塩基との塩、たとえば有機アミン塩（たとえばトリエチルアミン塩、ジイソプロピルエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、４−ジメチルアミノピリジン塩など）；無機酸付加塩（たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩など）；有機カルボキシスルホン酸付加塩（たとえば蟻酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩など）；塩基性または酸性アミノ酸（たとえばアルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸など）との塩を挙げることができる。
【００１２】
本明細書の以上および以下の記述において、本発明の範囲に包含される種々の定義の好適な例および実例を次に詳細に説明する。
【００１３】
「低級」とは、特記ない限り、炭素原子１ないし６個を有する基を意味する。
【００１４】
「１個またはそれ以上」の好適な例としては、１ないし６の数を挙げることができ、好ましくは、１ないし３の数を挙げることができ、最も好ましくは、１または２を挙げることができる。
【００１５】
「ハロゲン」の好適な例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などを挙げることができる。
【００１６】
「低級アルコキシ基」の好適な例としては、直鎖または分枝状のもの、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキシ、第三級ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシなどを挙げることができる。
【００１７】
「高級アルコキシ基」の好適な例としては、直鎖または分枝状のもの、たとえばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、３，５−ジメチルオクチルオキシ、３，７−ジメチルオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシなどを挙げることができる。
【００１８】
「低級アルキル基」の好適な例としては、炭素原子１ないし６個を有する直鎖または分枝状のもの、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二級ブチル、第三級ブチル、ペンチル、第三級ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシルなどを挙げることができる。
【００１９】
「高級アルキル基」の好適な例としては、直鎖または分枝状のもの、たとえばヘプチル、オクチル、３，５−ジメチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシルなどを挙げることができる。
【００２０】
「アリール基」および「アル」部分の好適な例としては、低級アルキルを有していてもよいフェニル（たとえばフェニル、メシチル、キシリル、トリルなど）、ナフチル、アントリル、インダニル、フルオレニルなどを挙げることができ、この「アリール基」および「アル」部分は１個またはそれ以上のハロゲンを有していてもよい。
【００２１】
「アロイル基」の好適な例としては、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイル、アントリルカルボニルなどを挙げることができる。
【００２２】
「複素環基」の好適な例としては、
窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員（より好ましくは５または６員）の不飽和複素単環基、たとえばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル（たとえば４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリルなど）、テトラゾリル（たとえば１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリルなど）など；
窒素原子１ないし４個を有する３ないし８員（より好ましくは５または６員）の飽和複素単環基、たとえばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼチジニルなど；
窒素原子１ないし４個を有する不飽和縮合複素環基、たとえばインドリル、イソインドリル、インドリニル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリルなど；
酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし８員（より好ましくは５または６員）の不飽和複素単環基、たとえばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（たとえば１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリルなど）など；
酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし８員（より好ましくは５または６員）の飽和複素単環基、たとえばモルホリニル、シドノニル、モルホリノなど；
酸素原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリルなど；
硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし８員（より好ましくは５または６員）の不飽和複素単環基、たとえばチアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル（たとえば１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリルなど）、ジヒドロチアジニルなど；
硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する３ないし８員（より好ましくは５または６員）の飽和複素単環基、たとえばチアゾリジニル、チオモルホリニル、チオモルホリンノなど；
硫黄原子１または２個を有する３ないし８員（より好ましくは５または６員）の不飽和複素単環基、たとえばチエニル、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオニルなど；
硫黄原子１または２個および窒素原子１ないし３個を有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、イミダゾチアジアゾリルなど；
酸素原子１個を有する３ないし８員（より好ましくは５または６員）の不飽和複素単環基、たとえばフリルなど；
酸素原子１または２個を有する３ないし８員（より好ましくは５または６員）の飽和素単環基、たとえばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサシクロペンタン、ジオキサシクロヘキサンなど；
酸素原子１個および硫黄原子１または２個を有する３ないし８員（より好ましくは５または６員）の不飽和複素単環基、たとえばジヒドロオキサチイニルなど；
硫黄原子１または２個を有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチエニル、ベンゾジチイニルなど；
酸素原子１個および硫黄原子１または２個を有する不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾオキサチイニルなど；などを挙げることができ、この「複素環基」は、低級アルキル、オキソ、シクロ（低級）アルキル、ヒドロキシ（低級）アルキル、アミノを有していてもよいカルボキシ（低級）アルカノイルおよび複素環カルボニルよりなる群から選択された１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい。
【００２３】
「シクロ（低級）アルキル基」の好適な例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを挙げることができ、この「シクロ（低級）アルキル基」は１個またはそれ以上の低級アルキルを有していてもよい。
【００２４】
「シクロ（低級）アルキルオキシ基」の好適な例としては、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシなどを挙げることができる。
【００２５】
「アシル基」の好適な例としては、カルボン酸、炭酸、カルバミン酸、スルホン酸などから誘導された脂肪族アシル、芳香族アシル、アリール脂肪族アシルおよび複素環脂肪族アシルを挙げることができる。
【００２６】
前記「アシル基」の好適な例としては、下記のものを挙げることができる。
【００２７】
カルボキシ；カルバモイル；モノまたはジ（低級）アルキルカルバモイル（たとえばメチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジエチルカルバモイルなど）；
脂肪族アシル、たとえば低級または高級アルカノイル（たとえばホルミル、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、２−メチルプロパノイル、ペンタノイル、２，２−ジメチルプロパノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、ノナデカノイル、イコサノイルなど）；
低級または高級アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、第三級ブトキシカルボニル、第三級ペンチルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニルなど）；低級アルケニルオキシカルボニル（たとえばビニルオキシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、ブテジエニルオキシカルボニル、ペンテニルオキシカルボニル、ヘキセニルオキシカルボニルなど）；
低級または高級アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニル、エチルスルホニルなど）；
低級または高級アルコキシスルホニル（たとえばメトキシスルホニル、エトキシスルホニルなど）；など；
芳香族アシル、たとえば
アロイル（たとえばベンゾイル、トルオイル、ナフトイルなど）；
アル（低級）アルカノイル［たとえばフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（たとえばフェニルアセチル、フェニルプロパノイル、フェニルブタノイル、フェニルイソブタノイル、フェニルペンタノイル、フェニルヘキサノイルなど）、ナフチル（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（たとえばナフチルアセチル、ナフチルプロパノイル、ナフチルブタノイルなど）など］；
１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたアル（低級）アルケノイル［たとえばフェニル（Ｃ３−Ｃ６）アルケノイル（たとえばフェニルプロペノイル、フェニルブテノイル、フェニルアクリロイル、フェニルメタクリロイル、フェニルペンタノイル、フェニルヘキセノイルなど）、ナフチル（Ｃ３−Ｃ６）アルケノイル（たとえばナフチルプロペノイル、ナフチルブテノイルなど）など］；
アル（低級）アルコキシカルボニル［たとえばフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（たとえばベンジルオキシカルボニルなど）、フルオレニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル（たとえばフルオレニルメチルオキシカルボニルなど）など］；
アリールオキシカルボニル（たとえばフェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニルなど）；
アリールオキシ（低級）アルカノイル（たとえばフェノキシアセチル、フェノキシプロピオニルなど）；
アリールカルバモイル（たとえばフェニルカルバモイルなど）；
アリールチオカルバモイル（たとえばフェニルチオカルバモイルなど）；
アリールグリオキシロイル（たとえばフェニルグリオキシロイル、ナフチルグリオキシロイルなど）；
低級アルキルを１ないし４個有していてもよいアリールスルホニル（たとえばフェニルスルホニル、ｐ−トリルスルホニルなど）；
１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたアロイル（たとえばベンゾイル、ナフトイルなど）；など；
複素環アシル、たとえば
複素環カルボニル；
複素環（低級）アルカノイル（たとえば複素環アセチル、複素環プロパノイル、複素環ブタノイル、複素環ペンタノイル、複素環ヘキサノイルなど）；
複素環（低級）アルケノイル（たとえば複素環プロペノイル、複素環ブテノイル、複素環ペンテノイル、複素環ヘキセノイルなど）；
複素環グリオキシロイル；など；
ここで、「複素環カルボニル」、「複素環（低級）アルカノイル」、「複素環（低級）アルケノイル」および「複素環グリオキシロイル」における好適な「複素環」部分としては、前記の「複素環」部分を挙げることができる。
【００２８】
Ｒ１の「アシル基」の好適な例としては、前記の「アシル基」を挙げることができ、好ましいものとしては、低級アルコキシカルボニル、高級アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたフェニル（低級）アルケノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたベンゾイルおよび１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたナフトイルを挙げることができる。
【００２９】
「１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたフェニル（低級）アルケノイル」、「１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたベンゾイル」または「１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたナフトイル」における「適当な置換基」の好適な例としては、高級アルコキシ、
低級アルコキシ（高級）アルコキシ、
高級アルキル、
低級アルコキシ、高級アルコキシおよび高級アルキルよりなる群から選択された１個の適当な置換基で置換されたフェニル、
低級アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換されたピペラジニル、低級アルコキシ（高級）アルキルで置換されたピペラジニル、テトラヒドロピランで置換されたピペラジニル、低級アルキルを有していてもよいジオキサスピロ（高級）アルキルで置換されたピペラジニル、ピリジルを有する低級アルキルで置換されたピペラジニル、低級アルコキシおよびクロロフェニルで置換されたピペリジル、低級アルコキシで置換されたピペリジル、シクロ（低級）アルキルを有する低級アルコキシで置換されたピペリジル、低級アルコキシ（高級）アルコキシで置換されたピペリジル、ジオキサアザスピロ（高級）アルキル、フェニルで置換されたテトラヒドロピラゾロピリジル、シクロ（低級）アルキルオキシ、低級アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換されたピペリジルオキシ、低級アルコキシ（高級）アルキルで置換されたピペリジルオキシ、低級アルコキシを有していてもよいフェニルで置換されたピペリジルオキシ、低級アルコキシ高級アルキルで置換されたピペリジルおよび低級アルコキシ（低級）アルコキシで置換されたピペリジルよりなる群から選択された１個の適当な置換基を有するフェニルで置換されたチアジアゾリル、
フェニルで置換されたピペリジルを有するピリジルで置換されたチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシおよびシクロ（低級）アルキルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシを有していてもよいフェニルで置換されたピペリジルオキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換されたピペリジルオキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
シクロ（低級）アルキルで置換されたテトラヒドロピリジルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルキルで置換されたピペリジルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルキルで置換されたピペラジニルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（高級）アルキルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルコキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、
低級アルコキシ（低級）アルキルを有するピペリジルオキシで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、
シクロ（低級）アルキルを有するジアザビシクロ（高級）アルキルで置換されたフェニル、
シクロ（低級）アルキルを有するヘキサヒドロジアゼピニルで置換されたフェニル、
フェニルを有するピペリジルで置換されたフェニル、
低級アルコキシ（低級）アルキルを有するピペラジニルで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、
低級アルコキシ（高級）アルコキシで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたピペラジニル、
低級アルコキシを有するフェニルで置換されたチアゾリル、
高級アルコキシを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリル
低級アルコキシで置換されたフェニルを有する基フェニルで置換されたオキサジアゾリル、
低級アルキルを有するシクロ（低級）アルキルで置換されたピペラジニルを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリル、
フェニルを有するフェニルで置換されたピラゾリルまたは
低級アルコキシを有するフェニルで置換されたピラゾリルを挙げることができ、
【００３０】
好ましいものとしては、ヘプチルオキシ、
メトキシオクチルオキシ、
ヘプチル、
ブトキシ、ペンチルオキシ、ノニルオキシおよびヘプチルよりなる群から選択された１個の置換基で置換されたフェニル、
メチルを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニル、シクロペンチルで置換されたピペラジニル、シクロヘプチルで置換されたピペラジニル、メトキシヘキシルオキシを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニル、メトキシヘプチルで置換されたピペラジニル、テトラヒドロピランで置換されたピペラジニル、ジメチルを有していてもよいジオキサスピロデカンで置換されたピペラジニル、ピリジルを有するメチルで置換されたピペラジニル、メトキシおよびクロロフェニルで置換されたピペリジル、４−メチルペンチルオキシで置換されたピペリジル、ブトキシで置換されたピペリジル、ペンチルオキシで置換されたピペリジル、シクロヘキシルを有するメトキシで置換されたピペリジル、メトキシヘプチルオキシで置換されたピペリジル、ジオキサアゾスピロデカン、フェニルで置換されたテトラヒドロピラゾロピリジル、シクロヘキシルオキシ、メトキシヘキシルオキシを有していてもよいシクロヘキシルで置換されたピペリジルオキシ、メトキシオクチルで置換されたピペリジルオキシ、メトキシを有していてもよいフェニルで置換されたピペリジルオキシ、メトキシヘプチルで置換されたピペリジルおよびメトキシヘキシルオキシで置換されたピペリジルよりなる群から選択された１個の置換基を有するフェニルで置換されたチアジアゾリル、
フェニルで置換されたピペリジルを有するピリジルで置換されたチアジアゾリル、
メトキシペンチルオキシメチルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
メトキシおよびシクロヘキシルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
メトキシを有していてもよいフェニルで置換されたピペリジルオキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
メトキシヘキシルオキシを有していてもよいシクロヘキシルで置換されたピペリジルオキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
シクロヘキシルで置換されたテトラヒドロピリジルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
メトキシヘキシルで置換されたピペリジルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
メトキシペンチルで置換されたピペラジニルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
メトキシヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
メトキシヘプチルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
メトキシペンチルオキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアゾリル、
メトキシで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、
メトキシヘキシル有するピペリジルオキシで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、
シクロヘキシルを有するジアザビシクロヘプチルで置換されたフェニル、
シクロヘキシルを有するヘキサヒドロジアゼピニルで置換されたフェニル、
フェニルを有するピペリジルで置換されたフェニル、
メトキシヘキシルを有するピペラジニルで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、
メトキシヘプチルオキシで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたピペラジニル、
ペンチルオキシを有するフェニルで置換されたチアゾリル、
オクチルオキシを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリル、
プロポキシで置換されたフェニルを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリル、
メチルを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリル、
フェニルを有するフェニルで置換されたピラゾリル、または
ヘキシルオキシを有するフェニルで置換されたピラゾリル、
を挙げることができる。
【００３１】
「アシル基」のより好適な例としては、
ヘプチルオキシで置換されたナフトイル、
メトキシオクチルオキシで置換されたナフトイル、
ヘプチルで置換されたナフトイル、
ブトキシおよびペンチルオキシよりなる群から選択された１個の置換基で置換されたフェニルで置換されたフェニルアクリロイル、
ノニルオキシおよびヘプチルよりなる群から選択された１個の置換基で置換されたフェニルで置換されたベンゾイル、
メチルを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニル、シクロペンチルで置換されたピペラジニル、シクロヘプチルで置換されたピペラジニル、メトキシヘキシルオキシを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニル、メトキシヘプチルで置換されたピペラジニル、テトラヒドロピランで置換されたピペラジニル、ジメチルを有していてもよいジオキサスピロデカンで置換されたピペラジニル、ピリジルを有するメチルで置換されたピペラジニル、メトキシおよびクロロフェニルで置換されたピペリジル、４−メチルペンチルオキシで置換されたピペリジル、ブトキシで置換されたピペリジル、ペンチルオキシで置換されたピペリジル、シクロヘキシルを有するメトキシで置換されたピペリジル、メトキシヘプチルオキシで置換されたピペリジル、ジオキサアゾスピロデカン、フェニルで置換されたテトラヒドロピラゾロピリジル、シクロヘキシルオキシ、メトキシヘキシルオキシを有していてもよいシクロヘキシルで置換されたピペリジルオキシ、メトキシオクチルで置換されたピペリジルオキシ、メトキシを有していてもよいフェニルで置換されたピペリジルオキシ、メトキシヘプチルで置換されたピペリジルおよびメトキシヘキシルオキシで置換されたピペリジルよりなる群から選択された１個の置換基を有するフェニルで置換されたチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、
フェニルで置換されたピペリジルを有するピリジルで置換されたチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、
メトキシペンチルオキシメチルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、
メトキシおよびシクロヘキシルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、
メトキシを有していてもよいフェニルで置換されたピペリジルオキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、
メトキシヘキシルオキシを有していてもよいシクロヘキシルで置換されたピペリジルオキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、
シクロヘキシルで置換されたテトラヒドロピリジルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、
メトキシヘキシルで置換されたピペリジルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、
メトキシペンチルで置換されたピペラジニルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、
メトキシヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、
メトキシヘプチルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、
メトキシペンチルオキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、
メトキシで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニルで置換されたベンゾイル、
メトキシヘキシルを有するピペリジルオキシで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニルで置換されたベンゾイル、
シクロヘキシルを有するジアザビシクロヘプチルで置換されたフェニルで置換されたベンゾイル、
シクロヘキシルを有するヘキサヒドロジアゼピニルで置換されたフェニルで置換されたベンゾイル、
フェニルを有するピペリジルで置換されたフェニルで置換されたベンゾイル、
メトキシヘキシルを有するピペラジニルで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニルで置換されたベンゾイル、
メトキシヘプチルオキシで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたピペラジニルで置換されたベンゾイル、
ペンチルオキシを有するフェニルで置換されたチアゾリルで置換されたベンゾイル、
オクチルオキシを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、
プロポキシで置換されたフェニルを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、
メチルを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、
フェニルを有するフェニルで置換されたピラゾリルで置換されたベンゾイル、または
ヘキシルオキシ有するフェニルで置換されたピラゾリルで置換されたベンゾイル、
を挙げることができる。
【００３２】
「１個またはそれ以上のヒドロキシまたは保護されたヒドロキシを有する低級アルキル基」における「低級アルキル基」の好適な例としては、「前記の低級アルキル基」を挙げることができ、好ましいものとしては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルを挙げることができる。
【００３３】
「保護されたヒドロキシ」における「ヒドロキシ保護基」の好適な例としては、上記のアシル（たとえば低級アルカノイルなど）、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいフェニル（低級）アルキル（たとえばベンジル、４−メトキシベンジル、トリチルなど）、三置換されたシリル［たとえばトリ（低級）アルキルシリル（たとえばトリメチルシリル、第三級ブチルジメチルシリルなど）など］、テトラヒドロピラニルなどを挙げることができる。
【００３４】
「１個またはそれ以上のヒドロキシまたは保護されたヒドロキシを有する低級アルキル基」の好適な例としては、ジヒドロキシプロピル、ジヒドロキシイソプロピル、トリヒドロキシブチル、テトラヒドロキシペンチル、ペンタヒドロキシヘキシルおよびジアセチルオキシイソプロピルを挙げることができる。
【００３５】
Ｒ２の「アシル基」の好適な例としては、前記の「アシル基」を挙げることができ、好ましいものとしては、下記の「アミノ保護基」を挙げることができ、最も好ましいものとしては、アセチル、２−アセチルオキシプロピオニル、メチルスルホニル、２，５−ジアミノペンタノイル、ベンジルオキシカルボニル、フルオレニルメトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、第三級ブトキシカルボニルおよび（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メトキシカルボニルを挙げることができる。
【００３６】
「アミノ保護基」の好適な例としては、前記の「アシル基」、アル（低級）アルコキシカルボニルおよび低級アルコキシカルボニルなどの慣用の保護基を挙げることができ、好ましいものとしては、フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、フルオレニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルを挙げることができ、最も好ましいものとしては、ベンジルオキシカルボニル、フルオレニルメトキシカルボニルおよび第三級ブトキシカルボニルを挙げることができる。
【００３７】
「アシルオキシ基」の「アシル」部分の好適な例としては、前記の「アシル基」を挙げることができ、好ましいものとしては、低級アルケニルオキシカルボニルを、最も好ましいものとしては、アリルオキシカルボニルを挙げることができる。
【００３８】
「アシルオキシ基」の好適な例としては、低級アルケニルオキシカルボニルオキシを、より好ましいものとしては、アリルオキシカルボニルオキシを挙げることができる。
【００３９】
特に、本発明における環状ポリペプチド化合物（Ｉ）の好ましい例を以下に説明する。
【００４０】
化合物（Ｉ）において、
Ｒ１は、１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたフェニル（低級）アルケノイル基、１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたベンゾイル基、または１個またはそれ以上の適当な置換基で置換されたナフトイル基、
Ｒ２は水素、
Ｒ３は、１個またはそれ以上のヒドロキシを有する低級アルキル基、
Ｒ４は水素またはヒドロキシ基、
Ｒ５はヒドロキシ基またはヒドロキシスルホニルオキシ基、
Ｒ６はヒドロキシ基、
をそれぞれ意味する。
【００４１】
化合物（Ｉ）のより好ましいものとしては、
Ｒ１は、高級アルコキシで置換されたナフトイル基、
低級アルコキシ（高級）アルコキシで置換されたナフトイル基、
高級アルキルで置換されたナフトイル基、
低級アルコキシで置換されたフェニルで置換されたフェニル（低級）アルケノイル基、
低級アルコキシ、高級アルコキシおよび高級アルキルよりなる群から選択された１個の適当な置換基で置換されたフェニルで置換されたベンゾイル、
低級アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換されたピペラジニル、低級アルコキシ（高級）アルキルで置換されたピペラジニル、テトラヒドロピランで置換されたピペラジニル、低級アルキルを有していてもよいジオキサスピロ（高級）アルキルで置換されたピペラジニル、ピリジルを有する低級アルキルで置換されたピペラジニル、低級アルコキシおよびクロロフェニルで置換されたピペリジル、低級アルコキシで置換されたピペリジル、シクロ（低級）アルキルを有する低級アルコキシで置換されたピペリジル、低級アルコキシ（高級）アルコキシで置換されたピペリジル、ジオキサアザスピロ（高級）アルキル、フェニルで置換されたテトラヒドロピラゾロピリジル、シクロ（低級）アルキルオキシ、低級アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換されたピペリジルオキシ、低級アルコキシ（高級）アルキルで置換されたピペリジルオキシ、低級アルコキシを有していてもよいフェニルで置換されたピペリジルオキシ、低級アルコキシ高級アルキルで置換されたピペリジルおよび低級アルコキシ（低級）アルコキシで置換されたピペリジルよりなる群から選択された１個の適当な置換基を有するフェニルで置換されたチアジアゾリル、
フェニルで置換されたピペリジルを有するピリジルで置換されたチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシおよびシクロ（低級）アルキルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシを有していてもよいフェニルで置換されたピペリジルオキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換されたピペリジルオキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
シクロ（低級）アルキルで置換されたテトラヒドロピリジルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルキルで置換されたピペリジルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルキルで置換されたピペラジニルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（高級）アルキルを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシ（低級）アルコキシを有するフェニルで置換されたイミダゾチアジアゾリル、
低級アルコキシで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、
低級アルコキシ（低級）アルキルを有するピペリジルオキシで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、
シクロ（低級）アルキルを有するジアザビシクロ（高級）アルキルで置換されたフェニル、
シクロ（低級）アルキルを有するヘキサヒドロジアゼピニルで置換されたフェニル、
フェニルを有するピペリジルで置換されたフェニル、
低級アルコキシ（低級）アルキルを有するピペラジニルで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、
低級アルコキシ（高級）アルコキシで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたピペラジニル、
低級アルコキシを有するフェニルで置換されたチアゾリル、
高級アルコキシを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリル、
低級アルコキシで置換されたフェニルを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリル、
低級アルキルを有するシクロ（低級）アルキルで置換されたピペラジニルを有するフェニルで置換されたオキサジアゾリル、
フェニルを有するフェニルで置換されたピラゾリル、および
低級アルコキシを有するフェニルで置換されたピラゾリル、
よりなる群から選択された１個の適当な置換基で置換されたベンゾイル基、
Ｒ２は水素、
Ｒ３は、２個のヒドロキシを有する低級アルキル基、
Ｒ４は水素またはヒドロキシ基、
Ｒ５はヒドロキシ基またはヒドロキシスルホニルオキシ基、
Ｒ６はヒドロキシ基、
をそれぞれ意味する。
【００４２】
本発明のポリペプチド化合物（Ｉ）の製造法を次に詳細に説明する。
【００４３】
製造法１
目的化合物（Ｉａ）またはその塩は、化合物（ＩＩ）またはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩を、式
【化２２】
2004526728.tif 000012
で表される化合物（ＩＩＩ）またはその反応性誘導体またはその塩と反応させることによって製造することができる。
【００４４】
化合物（ＩＩＩ）の好適な反応性誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性エステルなどを挙げることができる。好適な例としては、酸塩化物；酸アジ化物；置換された燐酸（たとえばジアルキル燐酸、フェニル燐酸、ジフェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸など）、ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、アルカンスルホン酸（たとえばメタンスルホン酸、エタンスルホン酸など）、硫酸、アルキル炭酸、脂肪族カルボン酸（たとえばピバル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、２−エチル酪酸、トリクロロ酢酸など）、芳香族カルボン酸（たとえば安息香酸など）などの酸との混合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾール、４−置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾールまたはテトラゾールとの活性アミド；活性エステル（たとえばシアノメチルエステル、メトキシメチルエステル、ビニルエステル、プロパルギルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、ｐ−ニトロフェニルチオエステル、ｐ−クレジルチオエステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、８−キノリルチオエステルなど）；Ｎ−ヒドロキシ化合物（たとえばＮ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン、１−ヒドロキシ−２−（１Ｈ）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールなど）とのエステルなどを挙げることができる。これらの反応性誘導体は、使用する化合物（ＩＩＩ）の種類に応じて任意に選択できる。
【００４５】
反応は、通常、慣用の溶媒、たとえば水、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジンまたは反応に悪影響を及ぼさない他の有機溶媒またはそれらの混合物中で行われる。
【００４６】
この反応において、化合物（ＩＩＩ）が遊離酸またはその塩の形で使用される場合、この反応は慣用の縮合剤の存在下で行われることが好ましく、縮合剤の例としては、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−モルホリノエチルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド；Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ−カルボニル−ビス（２−メチルイミダゾール）；ペンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；エトキシアセチレン；１−アルコキシ−１−クロロエチレン；トリアルキル亜燐酸塩；ポリ燐酸イソプロピル；オキシ塩化燐（塩化ホスホリル）；三塩化燐；塩化チオニル；塩化オキサリル；亜燐酸トリフェニル；２−エチル−７−ヒドロキシベンズイソキサゾリウム塩；水酸化２−エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イソキサゾリウム分子内塩；１−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと塩化チオニル、ホスゲン、オキシ塩化燐などと反応させて調製されるいわゆるビルスマイヤー試薬などを挙げることができる。
【００４７】
この反応は、アルカリ金属重炭酸塩、トリ（低級）アルキルアミン（たとえばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなど）、ピリジン、ジ（低級）アルキルアミノピリジン（たとえば４−ジメチルアミノピリジンなど）、Ｎ−（低級）アルキルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルベンジルアミンなどの有機または無機の塩基の存在下でも実施可能である。
【００４８】
反応温度は特に限定されず、反応は、通常、冷却ないし加熱下で行われる。
【００４９】
製造法２
目的化合物（Ｉｂ）またはその塩は、化合物（Ｉａ）またはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩を、式
【化２３】
2004526728.tif 000013
（式中、Ｒ２ａはアシル基を意味する。）
で表される化合物（ＩＶ）またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩と反応させることによって製造することができる。
【００５０】
化合物（ＩＶ）の好適な反応性誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性エステルなどを挙げることができる。好適な例としては、酸塩化物；酸アジ化物；置換された燐酸（たとえばジアルキル燐酸、フェニル燐酸、ジフェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸など）、ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、アルカンスルホン酸（たとえばメタンスルホン酸、エタンスルホン酸など）、硫酸、アルキル炭酸、脂肪族カルボン酸（たとえばピバル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、２−エチル酪酸、トリクロロ酢酸など）、芳香族カルボン酸（たとえば安息香酸など）などの酸との混合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾール、４−置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾールまたはテトラゾールとの活性アミド；活性エステル（たとえばシアノメチルエステル、メトキシメチルエステル、ビニルエステル、プロパルギルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、ｐ−ニトロフェニルチオエステル、ｐ−クレジルチオエステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、８−キノリルチオエステルなど）；Ｎ−ヒドロキシ化合物（たとえばＮ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン、１−ヒドロキシ−２−（１Ｈ）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールなど）とのエステルなどを挙げることができる。これらの反応性誘導体は、使用する化合物（ＩＶ）の種類に応じて任意に選択できる。
【００５１】
反応は、通常、慣用の溶媒、たとえば水、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジンまたは反応に悪影響を及ぼさない他の有機溶媒またはそれらの混合物中で行われる。
【００５２】
この反応において、化合物（ＩＶ）が遊離酸またはその塩の形で使用される場合、この反応は慣用の縮合剤の存在下で行われることが好ましく、縮合剤の例としては、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−モルホリノエチルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド；Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ−カルボニル−ビス（２−メチルイミダゾール）；ペンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；エトキシアセチレン；１−アルコキシ−１−クロロエチレン；トリアルキル亜燐酸塩；ポリ燐酸イソプロピル；オキシ塩化燐（塩化ホスホリル）；三塩化燐；塩化チオニル；塩化オキサリル；亜燐酸トリフェニル；２−エチル−７−ヒドロキシベンズイソキサゾリウム塩；水酸化２−エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イソキサゾリウム分子内塩；１−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと塩化チオニル、ホスゲン、オキシ塩化燐などと反応させて調製されるいわゆるビルスマイヤー試薬などを挙げることができる。
【００５３】
この反応は、アルカリ金属重炭酸塩、トリ（低級）アルキルアミン（たとえばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなど）、ピリジン、ジ（低級）アルキルアミノピリジン（たとえば４−ジメチルアミノピリジンなど）、Ｎ−（低級）アルキルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルベンジルアミンなどの有機または無機の塩基の存在下でも実施可能である。
【００５４】
反応温度は特に限定されず、反応は、通常、冷却ないし加熱下で行われる。
【００５５】
製造法３
目的化合物（Ｉａ）またはその塩は、化合物（Ｉｂ）またはその塩をアシル基の脱離反応に付すことによって製造することができる。
【００５６】
この反応は加水分解、還元などの慣用の方法にしたがって実施される。
【００５７】
加水分解は、塩基またはルイス酸などの酸の存在下で実施するのが好ましい。好適な塩基としては、無機塩基および有機塩基、たとえばアルカリ金属［たとえばナトリウム、カリウムなど］、アルカリ土類金属［たとえばマグネシウム、カルシウムなど］、その水酸化物または炭酸塩または重炭酸塩、トリアルキルアミン［たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミンなど］、ピコリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンなどを挙げることができる。
【００５８】
好適な酸としては、有機酸［たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸など］および無機酸［たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、塩化水素、臭化水素など］を挙げることができる。トリハロ酢酸［たとえばトリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸など］などのルイス酸を用いる脱離は、カチオン捕捉剤［たとえばアニソール、フェノールなど］の存在下で実施するのが好ましい。
【００５９】
反応は、通常、溶媒、たとえば水、アルコール［たとえばメタノール、エタノールなど］、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、それらの混合物または反応に悪影響を及ぼさない他の溶媒中で行われる。液体の塩基または酸も溶媒として使用できる。反応温度は特に限定されず、反応は、通常、冷却ないし加温下で行われる。
【００６０】
脱離反応に適用可能な還元反応としては、化学還元および触媒還元を挙げることができる。
【００６１】
化学反応に用いられる好適な還元剤としては、金属［たとえば錫、亜鉛、鉄など］または金属化合物［たとえば塩化クロム、酢酸クロムなど］と有機酸または無機酸［たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素酸など］との組合せを挙げることができる。
【００６２】
触媒還元に使用される好適な触媒としては、慣用の触媒、たとえば白金触媒［たとえば白金板、白金海綿、白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線など］、パラジウム触媒［たとえばパラジウム海綿、パラジウム黒、酸化パラジウム、パラジウム炭、コロイドパラジウム、パラジウム−硫酸バリウム、パラジウム−炭酸バリウムなど］、ニッケル触媒［たとえば還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネーニッケルなど］、コバルト触媒［たとえば還元コバルト、ラネーコバルトなど］、鉄触媒［たとえば還元鉄、ラネー鉄など］、銅触媒［たとえば還元銅、ラネー銅、ウルマン銅など］などを挙げることができる。
【００６３】
還元は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、たとえば水、メタノール、エタノール、プロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはそれらの混合物中で行われる。さらに、化学還元に用いられる上記の酸が液体である場合、それらもまた溶媒として使用できる。また、触媒還元に用いられる好適な溶媒としては、上記の溶媒、他の慣用の溶媒、たとえばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど、またはそれらの混合物を挙げることができる。
【００６４】
この還元の反応温度は特に限定されず、反応は、通常、冷却ないし加温下で行われる。
【００６５】
製造法４
目的化合物（Ｉｄ）またはその塩は、化合物（Ｉｃ）またはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩を、式
【化２４】
2004526728.tif 000014
（式中、Ｒ１ａはアシル基を意味する。）
で表される化合物（Ｖ）またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩と反応させることによって製造することができる。
【００６６】
化合物（Ｖ）のカルボキシ基における好適な反応性誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性アミド、活性エステルなどを挙げることができる。反応性誘導体の好適な例としては、酸塩化物；酸アジ化物；置換された燐酸［たとえばジアルキル燐酸、フェニル燐酸、ジフェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸など］、ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、スルホン酸［たとえばメタンスルホン酸など］、脂肪族カルボン酸［たとえば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ピバル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、２−エチル酪酸、トリクロロ酢酸など］または芳香族カルボン酸［たとえば安息香酸など］などの酸との混合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾール、４−置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾール、テトラゾールまたは１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールとの活性アミド；または活性エステル［たとえばシアノメチルエステル、メトキシメチルエステル、ビニルエステル、プロパルギルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、ｐ−ニトロフェニルチオエステル、ｐ−クレジルチオエステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、８−キノリルチオエステルなど］；またはＮ−ヒドロキシ化合物［たとえばＮ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン、１−ヒドロキシ−２−（１Ｈ）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールなど］とのエステルなどを挙げることができる。これらの反応性誘導体は、使用する化合物（Ｖ）の種類に応じて任意に選択できる。
【００６７】
化合物（Ｖ）およびその反応性誘導体の好適な塩としては、ポリペプチド化合物（Ｉ）で例示したのと同じものを挙げることができる。
【００６８】
反応は、通常、慣用の溶媒、たとえば水、アルコール［たとえばメタノール、エタノールなど］、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジンまたは反応に悪影響を及ぼさない他の有機溶媒中で行われる。これらの慣用の溶媒は水と混合して用いてもよい。
【００６９】
この反応において、化合物（Ｖ）が遊離酸またはその塩の形で使用される場合、この反応は慣用の縮合剤の存在下で行われることが好ましく、縮合剤の例としては、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−モルホリノエチルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−ジエチルカルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド；Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ−カルボニル−ビス（２−メチルイミダゾール）；ペンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；エトキシアセチレン；１−アルコキシ−２−クロロエチレン；亜燐酸トリアルキル；ポリ燐酸エチル；ポリ燐酸イソプロピル；オキシ塩化燐（塩化ホスホリル）；三塩化燐；塩化チオニル；塩化オキサリル；ハロ蟻酸低級アルキル［たとえばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソプロピルなど］；亜燐酸トリフェニル；２−エチル−７−ヒドロキシベンズイソキオサゾリウム塩；水酸化２−エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イソキサゾリウム分子内塩；１−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと塩化チオニル、ホスゲン、クロロ蟻酸トリクロロメチル、オキシ塩化燐、塩化メタンスルホニルなどと反応させて調製されるいわゆるビルスマイヤー試薬などを挙げることができる。
【００７０】
この反応は、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩、トリ（低級）アルキルアミン（たとえばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなど）、ピリジン、ジ（低級）アルキルアミノピリジン（たとえば４−ジメチルアミノピリジンなど）、Ｎ−（低級）アルキルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルベンジルアミンなどの無機または有機の塩基の存在下でも実施可能である。
【００７１】
反応温度は特に限定されず、反応は、通常、冷却ないし加温下で行われる。
【００７２】
上記の製造法１ないし４にしたがって得られた化合物は、粉末化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、再沈殿、脱塩樹脂カラムクロマトグラフィーなどの慣用の方法によって分離・精製できる。
【００７３】
上記の製造法１ないし４にしたがって得られた化合物は、その溶媒和物（たとえば水和物、エタノレートなど）として得られることもあり、その溶媒和物（たとえば水和物、エタノレートなど）は本発明の範囲に含まれる。
【００７４】
ポリペプチド化合物（Ｉ）の各々は、不斉炭素原子および二重結合に基づく光学異性体および幾何異性体などの立体異性体を１個またはそれ以上含むことがあるが、これらのすべての異性体およびそれらの混合物もまた本発明の範囲に含まれる。
【００７５】
ポリペプチド化合物（Ｉ）またはその塩には、溶媒和化合物［たとえば水和物、エタノレートなど］も含まれる。
【００７６】
ポリペプチド化合物（Ｉ）またはその塩には、その結晶および非結晶形の両方が含まれる。
【００７７】
本発明のポリペプチド化合物（Ｉ）にはプロドラッグが含まれると理解される。
【００７８】
本書に引用された特許出願書および公報は引用によって組み込まれる。
【００７９】
本発明のポリペプチド化合物（Ｉ）の有用性を示すために、代表的化合物の生物学的データを以下に示す。
本発明のポリペプチド化合物（Ｉ）の生物学的特性
試験（抗菌活性）
後で開示する実施例４１、４６、５３および５６の目的化合物の管内抗菌活性を、下記のようにマウス血清中のＭＩＣＳによって求めた。
試験方法
２０ｍＭ−ＨＥＰＥＳ緩衝液（ｐＨ７．３）で緩衝したＩＣＲマウス血清を試験媒体として用いる微量希釈法によって、マウス血清中のＭＩＣＳを求めた。細胞数１０６個／ｍｌの接種懸濁液を血球計数法で調製し、希釈して、細胞数約１．０ｘ１０３個／ｍｌの接種サイズを得た。マイクロプレートを５％ＣＯ２雰囲気下３７℃で２４時間インキュベートした。ＭＩＣＳを、目に見える成長が観察されない最低濃度と定義した。
【００８０】
試験結果
【表１】
2004526728.tif 000015
【００８１】
試験結果から、本発明のポリペプチド化合物（Ｉ）が抗菌活性（特に抗真菌活性）を有することが認められる。
【００８２】
より詳しくは、本発明のポリペプチド化合物（Ｉ）が抗真菌活性、特に下記の真菌に対する抗菌活性を有する。
アクレモニウム；
アブシディア（たとえばアブシジア・コリムビフェラなど）；
アスペルギルス（たとえばアスペルギルス・クラバタス、アスペルギルス・フラーブス、アスペルギルス・フミガーツス、アスペルギルス・ニデュランス、アスペルギルス・ニガー、アスペルギルス・テレウス、アスペルギルス・ベジルコロルなど）；
ブラストミセス（たとえばブラストミセス・デルマチチジスなど）；
カンジダ（たとえばカンジダ・アルビカンス、カンジダ・グラブラタ、カンジダ・ギリエルモンディ、カンジダ・ケフィール、カンジダ・クルセイ、カンジダ・パラシローシス、カンジダ・ステラトイデア、カンジダ・トロピカリス、カンジダ・ユチリスなど）；
クラドスポリウム（たとえばクラドスポリウム・トリコイデスなど）；
コクシジオイデス（たとえばコクシジオイデス・イミチスなど）；
クリプトコッカス（たとえばクリプトコッカス・ネオフォルマンなど）；
クンニングアメラ（たとえばクンニングアメラ・エレガンスなど）；
皮膚糸状菌；
エキソフィアラ（たとえばエキソフィアラ・デルマチチジス、エキソフィアラ・スピニフェラなど）；
エピデルモフィトン（たとえばエピデルモフィトン・フロッコーズムなど）；
フォンセセア（たとえばフォンセセア・ペドロソイなど）；
フザリウム（たとえばフザリウム・ソラニなど）；
ゲオトリクム（たとえばゲオトリクム・カンジドゥムなど）；
ヒストプラスマ（たとえばヒストプラスマ・カプスラーツム変異カプスラーツムなど）；
マラセジア（たとえばマラセジア・フルフールなど）；
ミクロスポルム（たとえばミクロスポルム・カニス、ミクロスポルム・ジプセウムなど）；
ムコール；
パラコクシジオイデス（たとえばパラコクシジオイデス・ブラジリエンシスなど）；
ペニシリウム（たとえばペニシリウム・マーネフェイなど）；
フィアロフォラ；
ニューモシスチス（たとえばニューモシスチス・カリニなど）；
プソイドアレシェリア（たとえばプソイドアレシェリア・ボイジーなど）；
リゾプス（たとえばリゾプス・ミクロスポルス変異リゾポジホリミス、リゾプス・オリーゼなど）；
サッカロミセス（たとえばサッカロミセス・セレビジエなど）；
スコプラリオプシス；
スポロトリクス（たとえばスポロトリクス・シェンキーなど）；
トリコフィトン（たとえばトリコフィトン・メンタグロフィテス、トリコフィトン・ルブルムなど）；
トリコスポロン（たとえばトリコスポロン・アサヒイ、トリコスポロン・クタネウムなど）
上記の真菌は、皮膚、毛髪、爪、口腔粘膜、胃腸管、気管支、肺、心内膜、脳、髄膜、泌尿器、腟部、口腔、眼球、全身、腎臓、気管支、心臓、外耳孔、骨、鼻腔、副鼻腔、脾臓、肝臓、皮下組織、リンパ管、胃腸、関節、筋肉、腱、肺内間質性形質細胞、血液などに種々の感染症を引き起こすことがよく知られている。
【００８３】
したがって、本発明のポリペプチド化合物（Ｉ）は、種々の感染症、たとえば皮膚糸状菌症（たとえば白癬症など）、でん風、カンジダ症、クリプトコックス症、ゲオトリクム症、砂毛症、アスペルギルス症、ペニシリウム症、フザリウム症、接合菌症、スポロトリクス症、クロモミセス症、コクシジオイデス症、ヒストプラスマ症、ブラストミセス症、パラコクシジオイデス症、プソイドアレシェリアシス、足菌腫、真菌性角膜炎、耳真菌症、ニューモシスティス症、真菌血症などの予防および治療に有用である。
【００８４】
フルコナゾ−ル、ボリコナゾ−ル、イトラコナゾ−ル、ケトコナゾ−ル、ミコナゾ−ル、ＥＲ３０３４６およびＳＣＨ５６５９２などのアゾ−ル；アンホテリシンＢなどのポリエン、ニスタチン、リポサマルおよびその脂質、たとえばＡｂｅｌｃｅｔ、ＡｍＢｉｓｏｍｅおよびＡｍｐｈｏｃｉｌ；フルシトシンなどのプリンまたはピリミジンヌクレオチド阻害剤；またはニッコマイシンなどのポリキシン、特に、ニッコマイシンＺまたはニッコマイシンＸ；他のキチン阻害剤；ソルダリンおよびその類似物などの伸長因子阻害剤；プレダマイシンなどのマンナン阻害剤、ＸＭＰ．９７またはＸＭＰ．１２７などの殺菌／透過誘発（ＢＰＩ）タンパク質生成物；またはＣＡＮ−２９６などの複合糖質抗真菌剤；またはタクロリムスなどの免疫抑制剤とポリペプチド化合物（Ｉ）またはその塩との併用は上記の感染症に対して有効である。
【００８５】
本発明の医薬組成物は、ポリペプチド化合物（Ｉ）または医薬として許容されるその塩を有効成分として、経腸；経肺（鼻または口腔吸入）；経眼；外用（局所塗布）；経口投与；非経口投与（皮下、静脈内および筋肉内を含む）；吸入（計量式用量吸入器からのエーロゾルを含む）；噴霧；または乾燥粉末吸入に適した有機または無機の担体または賦形剤と共に含有する医薬製剤の形態、たとえば固体、半固体または液体の形態で用いることができる。
【００８６】
前記有効成分を、たとえば、顆粒、錠剤、糖剤、ペレット剤、トローチ、カプセル剤または坐剤などの固形状；クリーム；軟膏；エーロゾル；吸入用粉末；液剤、乳剤または注射用懸濁剤などの液状；摂取；点眼剤；および用途に適した他の形態を有する常用の無毒の医薬として許容される担体と共に調合してもよい。必要ならば、上記製剤に、安定化剤、増粘剤、湿潤剤、乳化剤および着色剤などの補助剤；香料または緩衝剤を配合してもよく、または他の常用のものを添加剤として用いてもよい。
【００８７】
ポリペプチド化合物（Ｉ）または医薬として許容されるその塩は、疾患の経過または症状に所望の抗菌作用をもたらすに十分な量が前記医薬組成物に含有される。
【００８８】
前記組成物のヒトへの適用には、静脈内、筋肉内、経肺、経口、点眼投与または吸入によって適用するのが好ましい。ポリペプチド化合物（Ｉ）の治療有効用量は、治療を受ける個々の患者の年令および症状により変化し、それらにも依存するが、一般的に、静脈内投与の場合、ヒトの体重１ｋｇにつき１日当たりポリペプチド化合物（Ｉ）の０．０１〜４００ｍｇの範囲の量を、筋肉内投与の場合、ヒトの体重１ｋｇにつき１日当たりポリペプチド化合物（Ｉ）の０．１〜２０ｍｇの範囲の量を、経口投与の場合、ヒトの体重１ｋｇにつき１日当たりポリペプチド化合物（Ｉ）の０．５〜５０ｍｇの範囲の量を感染症の治療または予防に用いる。
【００８９】
特にニューモシスチスカリニ感染症の治療または予防の場合には、下記のことに注意すべきである。
【００９０】
吸入投与の場合、本発明の化合物は、製剤可能な粉末として加圧されてエーロゾル噴霧方式で好都合に送出されるので、この粉末組成物を、吸入粉末吸入器を用いて吸入してもよい。吸入用の好ましい送出方式は計量式用量吸入エーロゾル方式であって、このエーロゾルを、フルオロカーボンまたは炭化水素などの好適な噴射剤中の化合物の懸濁液または溶液として製剤してもよい。
【００９１】
肺および気管支を直接治療するのが望ましいので、エーロゾル投与は好ましい投与方法である。特に感染が耳および他の体腔に拡散しているような場合には、吸入も望ましい方法である。
【００９２】
また、点滴静脈内投与を用いて非経口投与を実施してもよい。
【００９３】
静脈内投与の場合、好ましい医薬組成物は、ポリペプチド化合物（Ｉ）または医薬として許容されるその塩を含有する凍結乾燥形態である。
【００９４】
本発明の単位用量として、組成物に含有されるポリペプチド化合物（Ｉ）または医薬として許容されるその塩の量は、０．１ないし４００ｍｇ、より好ましくは、１ないし２００ｍｇ、さらに好ましくは、５ないし１００ｍｇ、具体的には５、１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５および１００ｍｇである。
【００９５】
本発明は、さらに下記のものを提供する。
【００９６】
包装材料と上記のように識別されて前記包装材料内に含まれる化合物（Ｉ）とからなる製品であって、前記化合物（Ｉ）は病原性微生物を要因とする感染症の予防または治療に有効であり、前記包装材料は、病原性微生物を要因とする感染症の予防または治療に前記化合物（Ｉ）を用いることができるまたは用いるべきであることを表示するラベルまたは文書から構成される。
【００９７】
販売用包装製品は、上記のように識別される化合物（Ｉ）を含有する医薬組成物とそれに関連する文書から構成され、その文書には、病原性微生物を要因とする感染症の予防または治療に化合物（Ｉ）を用いることができるまたは用いるべきであることが明記されている。
【００９８】
【実施例】
以下の製造例および実施例は、本発明をさらに詳しく説明するために示したものである。
【００９９】
製造例１
シクロヘキサノン（７０６ｍｇ）と１，４−ジアゼパン−１−カルボン酸第三級ブチル（１．２ｇ）の、メタノール（２０ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）と酢酸（１．０３ｍｌ）の混合溶媒中の溶液に、シアノホウ素水素化ナトリウム（４５２ｍｇ）を加えた。混合物を室温で５時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で反応混合物の反応を停止させた。反応混合物に酢酸エチルを加えた。有機層を取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧濃縮して、４−シクロヘキシルヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−カルボン酸第三級ブチル（１．７６３ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４６ （９Ｈ， ｓ）， ０．９−２．２ （１２Ｈ， ｍ）， ２．３−２．５５ （１Ｈ， ｍ）， ２．６−２．８ （４Ｈ， ｍ）， ２．３５−２．５５ （４Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２８３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１００】
製造例２
８−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オール（２．７５ｇ）とヨードメタン（２．６７ｍｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２８ｍｌ）中の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散）（１．２９ｇ）を０℃で加えた。溶液を０℃で３０分間、室温で２６時間攪拌した。反応混合物を水とエーテルの混合物に加えた。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウム濾去し、濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（４：１、ヘキサン−酢酸エチル溶離）で精製して、８−メトキシ−８−（１−メトキシシクロヘキシル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン（２．３９８ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．０−２．０ （１８Ｈ， ｍ）， ３．４３ （３Ｈ， ｓ）， ３．４４ （３Ｈ， ｓ）， ３．９−４．０ （４Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３０７ （Ｍ＋＋２３）
【０１０１】
製造例３
窒素雰囲気下に−６０℃で、４−ヘキシルオキシブロモベンゼン（１４．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）中の溶液を、ヘキサン中１．５２Ｍのｎ−ブチルリチウム溶液（４３．９ｍｌ）で１０分間かけて滴下しながら処理し、次いで同温で２時間攪拌した。テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中のホウ酸トリイソプロピル（１２．５５ｇ）を３０分間かけて滴下し、−６０℃で１時間後、冷却浴を除去し、２時間かけて温度を室温まで上昇させた。過剰１Ｎ塩酸を加え、混合物を３０分間攪拌し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水（ｘ５）と飽和塩化ナトリウム溶液（ｘ１）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、粗製生成物をヘキサンで粉末化して、４−ヘキシルオキシベンゼンホウ素酸（６．３ｇ）を白色固形物として得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８９−０．９５ （３Ｈ， ｍ）， １．３５−１．５５ （６Ｈ， ｍ）， １．７６−１．８６ （２Ｈ， ｍ）， ４．０４ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ７．００ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．１５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）
【０１０２】
製造例４
４−［２−［４−［４−（４−メチルシクロヘキシル）−１−ピペラジニル］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル（２．２ｇ）のオキシ塩化燐（２５ｍｌ）中の溶液を還流下に６時間加熱し、次いで冷却し、水に注ぎ、水酸化ナトリウム溶液（１Ｎ）でｐＨ７に調整し、濾過し、沈殿物を水で十分に洗浄し、乾燥して、４−［５−［４−［４−（４−メチルシクロヘキシル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（１．９３ｇ）を灰白色固形物として得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ）， １．４−２．０ （９Ｈ， ｍ）， ２．５−２．８ （１Ｈ， ｍ）， ２．８−３．２ （４Ｈ， ｍ）， ３．５−３．８ （４Ｈ， ｍ）， ３．９７ （３Ｈ， ｓ）， ６．９９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．２０ （４Ｈ， ｓ）
ＡＰＩ−ＥＳ（＋） ＭＡＳＳ： ４６１．４ （ＭＨ＋）
【０１０３】
製造例５
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オール（３．０ｇ）のメタノール（３０ｍｌ）中の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１．４５ｇ）を室温で攪拌しながら少しずつ加え、混合物を同温で１時間攪拌した。反応混合物を真空濃縮し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合物（２：１、ｖ／ｖ）を溶離溶媒として用いるシリカゲル（１５０ｍｌ）クロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を採取し、溶媒を減圧留去して、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オール（３．４３ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４５−１．９５ （８Ｈ， ｍ）， ３．７０−３．８５ （１Ｈ， ｍ）， ３．９５ （４Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １５９ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１０４】
製造例６
４−オキソ−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（７．０ｇ）のＴＨＦ（３５ｍｌ）中の溶液に、リチウムジイソプロピルアミンモノ（テトラヒドロフラン）（シクロヘキサン中１．５Ｍ溶液）（２５．８ｍｌ）を−７０℃で滴下し、同温で２０分間攪拌した。溶液に、Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（１３．４３ｇ）のＴＨＦ（３５ｍｌ）中の溶液を−７０℃で滴下し、混合物を０℃まで加温し、０℃で３時間攪拌した。反応混合物を真空濃縮した。生じた残留物をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解した。溶液を、ヘキサンと酢酸エチルの混合物（９：１、ｖ／ｖ）を溶離溶媒として用いるフロリジル（１００〜２００メッシュ）（４００ｍｌ）カラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む最初の画分を採取し、溶媒を減圧留去して、粗製ビニルトリフラートを得た。残留物をジメトキシエタン（２５０ｍｌ）と炭酸ナトリウム水溶液（水（５０ｍｌ）中Ｎａ２ＣＯ３、１０．４ｇ）の混合物に溶解した。この溶液に４−（メトキシカルボニル）フェニルホウ酸（８．８５ｇ）、塩化リチウム（３．２０ｇ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．０２ｇ）を室温で加え、混合物を２時間還流した。反応混合物に酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え、溶液を水（６０ｍｌ）と塩化ナトリウム水溶液（６０ｍｌ）で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。生じた残留物を、ヘキサンと酢酸エチルの混合物（５：１、ｖ／ｖ）を溶離溶媒として用いるシリカゲル（２００ｇ）クロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を集め、溶媒を減圧留去して、４−［４−（メトキシカルボニル）フェニル］−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸第三級ブチル（４．１９ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４９ （９Ｈ， ｓ）， ２．５０−２．６５ （２Ｈ， ｍ）， ３．６５ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝５．６９Ｈｚ）， ３．９５ （３Ｈ， ｓ）， ４．０５−４．３０ （２Ｈ， ｍ）， ６．１６（１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．４３ （２Ｈ， Ｊ＝８．５２Ｈｚ）， ８．００ （２Ｈ， Ｊ＝８．５６Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３４０．２ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１０５】
製造例７
４−［４−（メトキシカルボニル）フェニル］−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸第三級ブチル（３．６８ｇ）と１０％パラジウム炭（５０％湿潤）（１．８ｇ）のメタノール（４０ｍｌ）とテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）中の混合物を水素雰囲気下に室温で５時間攪拌した。不溶固形物を除去後、濾液を真空濃縮し、残留物を、トルエンと酢酸エチルの混合物（２０：１→１０：１）を溶離溶媒として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。目的生成物を含む溶出画分を採取し、溶媒を真空留去して、４−［４−（メトキシカルボニル）フェニル］−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（２．９８ｇ）を得た。
ＩＲ （ヌジョール）： １７２４， １７０５， １４２１， １２６９， １２２８， １１５９， １１２２， １０１２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３−１．６ （２Ｈ， ｍ）， １．４２ （９Ｈ， ｓ）， １．７−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．６−２．９ （３Ｈ， ｍ）， ３．８４ （３Ｈ， ｓ）， ４．０−４．２ （２Ｈ， ｍ）， ７．３−７．５ （２Ｈ， ｍ）， ７．８−８．０ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３４２．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１０６】
製造例８
４−（４−オキソ−１−ピペリジル）安息香酸エチル（１２ｇ）とジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１２．７ｇ）の混合物を１１０℃で６時間加熱し、冷却し、ヘキサンで希釈し、生じた沈殿物を濾取し、ヘキサンで洗浄して、４−［（３Ｅ）−３−（ジメチルアミノメチレン）−４−オキソ−１−ピペリジル］安息香酸エチルを淡黄色粉末（１０．５ｇ）として得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３７ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ２．５９ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．２Ｈｚ）， ３．１６ （６Ｈ， ｓ）， ３．６５ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．２Ｈｚ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．５２ （２Ｈ， ｓ）， ６．７７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．１Ｈｚ）， ７．５５ （１Ｈ， ｓ）， ７．９３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．１Ｈｚ）
【０１０７】
製造例９
４−［（３Ｅ）−３−（ジメチルアミノメチレン）−４−オキソ−１−ピペリジル］安息香酸エチル（２ｇ）とフェニルヒドラジン（７８７ｍｇ）のエタノール（２０ｍｌ）中の溶液を還流下に加熱した。２時間後、反応混合物から溶媒を留去し、真空乾燥して、非晶質固形物を得た。この固形物をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ヒドラジン水和物で処理し、４０時間還流し、冷却し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、粗製固形物を酢酸エチル−ヘキサンで粉末化して、４−（２−フェニル−２，４，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）ベンゾヒドラジドを黄色粉末（１．３ｇ）として得た。
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ２．８０−３．０５ （２Ｈ， ｍ）， ３．６０−３．８０ （２Ｈ， ｍ）， ４．３６ （２Ｈ， ｓ）， ４．３６−４．４５ （２Ｈ， ｍ）， ７．０４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．２５−７．７９ （８Ｈ， ｍ）， ９．４７ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ−ＭＡＳＳ： ３３４．１３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１０８】
製造例１０
４−ブロモシアノベンゼン（３．０ｇ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）中の溶液に、ホウ酸トリイソプロポキシ（５．３２ｍｌ）を−７０℃で攪拌しながら加え、次いでｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ溶液）（１３．４ｍｌ）を同温で滴下した。混合物を−６０〜−７０℃で１時間攪拌した。反応混合物を２Ｎ−ＨＣｌ（２５ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチル（１００ｍｌ）で二回抽出し、水と飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。生じた残留物をジイソプロピルエーテル（５０ｍｌ）で粉末化した。生じた沈殿物を濾取し、真空乾燥して、４−シアノフェニルホウ酸（１．９０ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ７．７９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０９Ｈｚ）， ７．９４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１０Ｈｚ）
【０１０９】
製造例１１
４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジンカルボン酸第三級ブチル（８．３３ｇ）の、ジメトキシエタン（１６０ｍｌ）と炭酸ナトリウム水溶液（水（５０ｍｌ）中Ｎａ２ＣＯ３、１０．４ｇ）の混合物中の溶液。溶液に４−シアノフェニルホウ酸（５．１６ｇ）、塩化リチウム（２．２８ｇ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４４ｇ）を室温で加え、混合物を２時間還流し、氷浴で冷却した。反応混合物から溶媒を真空留去し、ジクロロメタン（２００ｍｌ）、２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）と濃水酸化アンモニウム（１０ｍｌ）の混合物に溶解した。有機層を分離し、水層をジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。生じた残留物を、ヘキサンと酢酸エチルの混合物（５：１、ｖ／ｖ）を溶離溶媒として用いるシリカゲル（２００ｇ）クロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を集め、溶媒を減圧留去して、４−（４−シアノフェニル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）ピリジンカルボン酸第三級ブチル（４．１９ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４９ （９Ｈ， ｓ）， ２．４５−２．６０ （２Ｈ， ｍ）， ３．６５ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝５．６Ｈｚ）， ４．１１ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝２．８１Ｈｚ）， ６．１８ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．４６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４１Ｈｚ）， ７．６２ （２Ｈ， Ｊ＝８．３９Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３０７．２ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１１０】
製造例１２
４−（エトキシカルボニル）ピペリジン（１０．０ｇ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）中の溶液に、トリエチルアミン（１１．５ｍｌ）と二炭酸ジ第三級ブチル（１４．６ｇ）を攪拌しながら室温で加え、混合物を同温で３時間攪拌した。反応混合物を真空濃縮した。生じた残留物を酢酸エチル（２００ｍｌ）に溶解し、溶液を１Ｎ塩酸塩、飽和塩化ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。残留物を、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合物（５：１、ｖ／ｖ）を溶離溶媒として用いるシリカゲル（４００ｍｌ）クロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を採取し、溶媒を減圧留去して、４−（エトキシカルボニル）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（１６．０９ｇ）を得た。
この化合物を次の工程で出発化合物として直ちに用いた。
【０１１１】
製造例１３
水素化アルミニウムリチウム（１．３３ｇ）のＴＨＦ（６０ｍｌ）中の溶液に、４−（エトキシカルボニル）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（６．００ｇ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）中の溶液を０〜−２０℃で攪拌しながら滴下し、混合物を同温で１時間攪拌した。反応混合物にフッ化ナトリウム（５．８７ｇ）を加え、水（１．９０ｍｌ）を攪拌しながら滴下した。１０分後、混合物をセライトで濾過し、溶媒を真空留去した。生じた残留物を、ジクロロメタンとメタノールの混合物（９：１、ｖ／ｖ）を溶離溶媒として用いるシリカゲル（２５０ｍｌ）クロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を採取し、溶媒を減圧留去して、４−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（４．１３ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．００−１．３０ （２Ｈ， ｍ）， １．４６ （９Ｈ， ｓ）， １．５０−１．８０ （４Ｈ， ｍ）， ２．５５−２．８５ （２Ｈ， ｍ）， ３．４０−３．６０ （２Ｈ，ｍ）， ４．００−４．２５ （２Ｈ， ｍ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ２３８．４ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１１２】
製造例１４
塩化オキサリル（２．４ｇ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）中の溶液に、ジメチルスルホキシド（２ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中の溶液を−１０℃で攪拌しながら滴下した。混合物を−５〜−１０℃で０．５時間攪拌した。反応混合物に、４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェネチルアルコール（３．０ｇ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）中の溶液を−６０℃で攪拌しながら滴下した。混合物を−６０℃で１時間攪拌し、トリエチルアミン（８ｇ）を−６０℃で攪拌しながら滴下した。混合物を−６０℃で１時間攪拌し、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧濃縮して、油状物を得た。油状物をシリカゲル（シリカゲル６０Ｆ２５４、メルク）カラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルとｎ−ヘキサン（１：４）の混合物で溶離した。目的化合物を含む画分を合わせ、減圧濃縮して、４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニルアセトアルデヒド（１．０ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４０−１．９０ （６Ｈ， ｍ）， ３．３４ （３Ｈ， ｓ）， ３．４０ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．２Ｈｚ）， ３．６２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ）， ３．９６ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ６．８８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．１１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ９．７２ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）
ＡＰＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ （陰性）： ２４９ （Ｍ＋＋Ｎａ）， ２３６ （Ｍ）， ２３５ （Ｍ−−１）
【０１１３】
製造例１５
４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニルアセトアルデヒド（０．４７ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）中の溶液に、臭素（０．３５ｇ）のジクロロメタン（１ｍｌ）中の溶液を−１０℃で攪拌しながら滴下した。混合物を室温で０．５時間攪拌し、還流下に４０分間攪拌した。反応混合物を窒素ガス雰囲気下に４０℃で濃縮し、チオウレア（０．１５ｇ）とエタノール（１０ｍｌ）を残留物に加えた。混合物を攪拌しながら６時間還流した。反応混合物を減圧濃縮し、水を残留物に加えた。溶液を重炭酸ナトリウムでｐＨ８．５に調整し、酢酸エチルとテトラヒドロフランの混合物（１：１）で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧濃縮して、油状物を得た。油状物をシリカゲル（シリカゲル６０Ｆ２５４、メルク）カラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルムとメタノールの混合物（１０：１）で溶離した。目的化合物を含む画分を合わせ、減圧濃縮して、２−アミノ−５−（５−メトキシペンチルオキシフェニル）チアゾール（０．３２ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．４０−１．９０ （６Ｈ， ｍ）， ３．２２ （３Ｈ， ｓ）， ３．２０−３．４０ （２Ｈ， ｍ）， ４．０３ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．３Ｈｚ）， ６．８０−７．４０ （４Ｈ ｍ）， ７．１０ （２Ｈ， ｓ）， ７．６３ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３７１ （Ｍ＋＋Ｂｒ）， ２９３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１１４】
製造例１６
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（２６．２ｍｌ）をブチルリチウム（１０７．５ｍｌ：ヘキサン中１．６Ｍ）のテトラヒドロフラン（３００ｍｌ）中の溶液に窒素雰囲気下に滴下し、０〜５℃で氷浴内で冷却した。溶液を０〜５℃でさらに３０分間維持した後、シクロヘキサンカルボン酸（１０ｇ）を直ちに加えた。冷却浴を除去し、反応溶液を室温で４時間攪拌した。１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オン（１２．２ｇ）のテトラヒドロフラン中の溶液を直ちに加えた。室温で１４時間攪拌後、混合物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで１回洗浄し、濃ＨＣｌでｐＨ１に酸化し、クロロホルム−メタノール（９：１）で抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、真空濃縮した。残留物を酢酸エチル（５０ｍｌ）、ジエチルエーテル（２５０ｍｌ）とヘキサン（２５０ｍｌ）からなる溶媒混合物で粉末化し、濾取し、乾燥して、１’−（８−ヒドロキシ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−８−イル）シクロヘキサンカルボン酸（１３．０６８ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−２．４ （２２Ｈ， ｍ）， ３．８−４．１ （４Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２８３ （Ｍ＋−Ｈ）
【０１１５】
製造例１７
ジメチルホルムアミドジネオペンチルアセタールを１’−（８−ヒドロキシ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−８−イル）シクロヘキサンカルボン酸（１０ｇ）のアセトニトリル中の攪拌スラリーに直ちに室温で加えた。混合物を室温で１時間攪拌し、穏やかな還流下に２１時間加熱した。混合物を冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、氷水と食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を濾過し、真空濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（１０：１、ヘキサン−酢酸エチル溶離）で精製して、８−シクロヘキシリデン−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン（７．１９ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４−１．７ （１０Ｈ， ｍ）， ２．１−２．４ （８Ｈ， ｍ）， ３．９７ （４Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２２２．８０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１１６】
製造例１８
８−シクロヘキシリデン−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン（５ｇ）のジクロロメタン（２００ｍｌ）中の攪拌溶液に、酸化剤溶液ＫＭｎ０４（５．３３ｇ）、塩化トリエチルベンジルアンモニウム（７．６８ｇ）とジクロロメタン（４００ｍｌ）を、氷浴で冷却しながら温度を０〜３℃に維持するような速度で滴下した。添加完了後、過マンガン酸イオンが完全に消費されるまで攪拌を続けた。均一な暗褐色溶液を３％炭酸水素ナトリウム溶液（３００ｍｌ）で室温にて１８時間処理した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（３：１〜１：１、ヘキサン−酢酸エチル溶離）で精製して、８−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オール（２．８０５ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．０−２．１ （２０Ｈ， ｍ）， ３．８５−４．０ （４Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２７９ （Ｍ＋＋２３）
【０１１７】
製造例１９
１−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキサン（１３．５ｇ）とトリエチルアミン（２１．４ｍｌ）の酢酸エチル（１３５ｍｌ）中の溶液に、塩化メタンスルホニル（２０ｍｌ）を０℃で攪拌しながら滴下した。混合物を０℃で２５時間攪拌した。反応混合物を１モル／リットル塩酸と酢酸エチルの混合物に加えた。有機層を水、炭酸水素ナトリウム溶液と食塩水で洗浄した。有機層を取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧濃縮して、シス−４−メチルシクロヘキシル・メタンスルホン酸塩（２２．８７ｇ）を得た。ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９３ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， １．２−１．７５ （７Ｈ， ｍ）， １．９５−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ３．０１ （３Ｈ， ｓ）， ４．９−５．０ （１Ｈ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２１５ （Ｍ＋＋２３）
【０１１８】
下記の化合物を製造例１９と同様の方法にしたがって得た。
製造例２０
トランス−４−メチルシクロヘキシル・メタンスルホン酸塩
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ０．９５−１．２ （２Ｈ， ｍ）， １．２−１．９ （５Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．２５ （２Ｈ， ｍ）， ３．００ （３Ｈ， ｓ）， ５．０−５．７ （１Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２１５ （Ｍ＋＋２３）
【０１１９】
製造例２１
ピペラジン（８．９６ｇ）のメタノール中の溶液を１２０℃に加熱した。溶媒が消失した後、溶液に４−メチルシクロヘキシル・メタンスルホン酸塩（５ｇ）を加えた。溶液を１２０℃で４時間混合した。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（５：１、ジクロロメタン−メタノール溶離）で精製して、１−（シス−４−メチルシクロヘキシル）ピペラジン（１．２ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９３ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．４−２．０ （１０Ｈ， ｍ）， ２．１−２．３ （１Ｈ， ｍ）， ２．４５−２．６５ （４Ｈ， ｍ）， ２．９−３．０ （４Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １８３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１２０】
下記の化合物を製造例２１と同様の方法にしたがって得た。
製造例２２
１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）ピペラジン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−１．４ （８Ｈ， ｍ）， １．６５−２．０ （５Ｈ， ｍ）， ２．０５−２．３ （１Ｈ， ｍ）， ２．４５−２．６ （４Ｈ， ｍ）， ２．８−３．０ （４Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １８３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１２１】
製造例２３
水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散（９５０ｍｇ））を４−ヒドロキシ安息香酸メチル（３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）中の溶液に室温で少しずつ加えた。混合物を６０℃で２時間攪拌した。混合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）中の１，７−ジブロモヘプタン（１０．１ｍｌ）に室温で少しずつ加え、１６時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルと水の混合物で希釈し、有機層を分離し、水と食塩水で洗浄し、乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物を、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合物（２０：１）を溶離溶媒として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、４−（７−ブロモヘプチルオキシ）安息香酸メチル（４．１９ｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９４２．８， １７１０．６， １６０６．６， １２５１．６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３７−１．５６ （６Ｈ， ｍ）， １．７４−１．９１ （４Ｈ， ｍ）， ３．４２ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ３．８８ （３Ｈ， ｓ）， ４．０１ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ６．８６−６．９３ （２Ｈ， ｍ）， ７．９４−８．０２ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３５１．１ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１２２】
下記の化合物［製造例２４および２５］を製造例２３と同様の方法にしたがって得た。
製造例２４
８−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３０−１．９５ （１６Ｈ， ｍ）， ３．２５−３．４５ （５Ｈ， ｍ）， ３．９４ （４Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３４３．２ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１２３】
製造例２５
４−［４−（７−ブロモヘキシルオキシ）ピペリジン−１−イル］安息香酸塩ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３６ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．２２−１．５０ （６Ｈ， ｍ）， １．５０−２．１２ （８Ｈ， ｍ）， ２．９８−３．１９ （２Ｈ， ｍ）， ３．３２−３．５７ （５Ｈ， ｍ）， ３．５７−３．７５ （２Ｈ， ｍ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．９１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ４２６， ４２８ （Ｍ＋＋Ｈ， Ｍ＋＋３）
【０１２４】
製造例２６
４−（４−ピペリジルオキシ）ベンゾニトリル（１．５ｇ）、ヨードベンゼン（１ｍｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（８３ｍｇ）、ラセミ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（０．２３ｇ）と炭酸セシウム（４．８ｇ）の混合物を窒素雰囲気下に９０℃で１４．５時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物を酢酸エチルと水の混合物に注いだ。有機層を水と食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空留去し、残留物を、ヘキサンと酢酸エチルの混合物（５：１）を溶離溶媒として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。目的生成物を含む溶出画分を採取し、溶媒を真空留去して、４−（１−フェニル−４−ピペリジルオキシ）ベンゾニトリル（１．２６ｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２２１８， １５９９， １５００， １２９８， １２５４， １２２８， １１７１， １１２０， １０３４， ８３７， ７５４， ６８９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．６−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．６ （２Ｈ， ｍ）， ４．６−４．８ （１Ｈ， ｍ）， ６．７６ （１Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ６．９６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．９Ｈｚ）， ７．１−７．３ （４Ｈ， ｍ）， ７．７６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３０１．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１２５】
下記の化合物［製造２７〜２９］を製造例２６と同様の方法にしたがって得た。
製造例２７
４−（１−フェニル−４−ピペリジルオキシ）安息香酸エチル
ＩＲ （ヌジョール）： １７０５， １６０３， １４９３， １２７７， １２５４， １１７３， １１０３， １０３４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３０ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．６−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．６ （２Ｈ， ｍ）， ４．２８ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．６−４．８ （１Ｈ， ｍ）， ６．７−７．３ （７Ｈ， ｍ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３２６．３ （Ｍ＋−Ｈ）
【０１２６】
製造例２８
４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］安息香酸エチル
ＩＲ （ヌジョール）： １７０１， １５０８， １２５２， １１７１， １１０３， １０３４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３０ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．７−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ２．８−３．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．３−３．５ （２Ｈ， ｍ）， ３．６８ （３Ｈ， ｓ）， ４．２７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．６−４．７ （１Ｈ， ｍ）， ６．８−７．０ （４Ｈ， ｍ）， ７．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３５６．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１２７】
製造例２９
４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］ベンゾニトリル
ＩＲ （ヌジョール）： ２２２２， １５１０， １２５７ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．６−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ２．８−３．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．３−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ３．６８ （３Ｈ， ｓ）， ４．６−４．８ （１Ｈ， ｍ）， ６．７−７．０ （４Ｈ， ｍ）， ７．１−７．２ （２Ｈ， ｍ）， ７．７−７．８ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３３１．２ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１２８】
製造例３０
４−ヒドロキシベンゾニトリル（１０．７ｇ）、４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（２７．１ｇ）とトリフェニルホスフィン（３５．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）中の混合物に、アゾジカルボン酸ジエチル（２１．３ｍｌ）を窒素雰囲気下に室温で加えた。窒素雰囲気下に室温で６時間攪拌後、溶媒を真空留去した。残留物にエチルエーテルを加え、不溶固形物を濾去した。濾液から溶媒を真空留去し、残留物を、ヘキサンと酢酸エチルの混合物（１０：１→５：１）を溶離溶媒として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。目的生成物を含む溶出画分を採取し、溶媒を真空留去して、４−（４−シアノフェノキシ）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（２６．７ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３−１．６ （１１Ｈ， ｍ）， １．８−２．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．３ （２Ｈ， ｍ）， ３．６−３．８ （２Ｈ， ｍ）， ４．６−４．８ （１Ｈ， ｍ）， ７．１５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．７６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３２５．２ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１２９】
下記の化合物［製造例３１および３２］を製造例３０と同様の方法にしたがって得た。
製造例３１
４−４−（エトキシカルボニルフェノキシ）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル
ＩＲ （ヌジョール）： ２９８１， ２９３５， ２８７５， １６９９， １６８７， １６０１， １４１７， １３６７， １３１３， １２７７， １２５４， １２３６， １１６３， １１０５， １０３８ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３０ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．４１ （９Ｈ， ｓ）， １．４−１．６ （２Ｈ， ｍ）， １．８−２．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．１−３．３ （２Ｈ， ｍ）， ３．６−３．８ （２Ｈ， ｍ）， ４．２７ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．６−４．８ （１Ｈ， ｍ）， ７．０８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３７２．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１３０】
製造例３２
４−（４−ブロモフェノキシ）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４７ （９Ｈ， ｓ）， １．６−２．０ （４Ｈ， ｍ）， ３．２−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ３．６−３．８ （２Ｈ， ｍ）， ４．３−４．５ （１Ｈ， ｍ）， ６．７８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ７．３６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０１３１】
製造例３３
４−ペンチルオキシ−１−（第三級ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン（６ｇ）の酢酸エチル（３０ｍｌ）中の溶液に、酢酸エチル中４Ｎ塩化水素（２８ｍｌ）を０〜１０℃で滴下し、室温で２時間攪拌した。反応混合物から溶媒を減圧留去して、４−ペンチルオキシピペリジン（３．８７ｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３４８８．６， ２９４４．８， １５９１．０， １０９１．５ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９０ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．２７−２．１６ （１１Ｈ， ｍ）， ３．０４−３．５９ （７Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： １７２．０７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１３２】
下記の化合物［製造例３４および３５］を製造例３３と同様の方法にしたがって得た。
製造例３４
４−ブトキシピペリジン塩酸塩
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９６６．０， １５８９．１， １１１０．８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９２ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， １．２３−１．６１ （４Ｈ， ｍ）， １．９１−２．１６ （５Ｈ， ｍ）， ２．１５−３．６３ （７Ｈ， ｍ）， ９．３６ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： １５７．９３ （Ｍ＋＋Ｈ） （遊離化合物）
【０１３３】
製造例３５
１−（４−ブロモフェニル）ピペラジン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ２．９５−３．２ （８Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．３−７．５ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２４１， ２４３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１３４】
製造例３６
４−（４−シアノフェノキシ）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（２．３ｇ）とアニソール（４．２ｍｌ）のジクロロメタン（２３ｍｌ）中の混合物に、トリフルオロ酢酸（１２ｍｌ）を氷冷下に少しずつ加えた。氷冷下に８時間攪拌後、溶媒を真空留去した。残留物を酢酸エチルと水の混合物に注ぎ、溶液を炭酸カリウムでｐＨ１０に調整した。有機層を真空濃縮し、残留物をイソプロピルエーテルで粉末化して、４−（４−ピペリジルオキシ）ベンゾニトリル（１．５５ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．５−１．８ （２Ｈ， ｍ）， １．９−２．１ （２Ｈ， ｍ），２．８−３．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ４．６−４．８ （１Ｈ， ｍ）， ７．１−７．２ （２Ｈ， ｍ）， ７．７−７．８ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ２０３．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１３５】
下記の化合物［製造例３７〜４３］を製造例３６と同様の方法にしたがって得た。
製造例３７
４−（４−ピペリジルオキシ）安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３０ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．４−１．６ （２Ｈ， ｍ）， １．９−２．１ （２Ｈ， ｍ）， ２．６−２．８ （２Ｈ， ｍ）， ２．９−３．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．８９ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ４．２７ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．４−４．７ （１Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （２Ｈ， ｍ）， ７．８−８．０ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ２５０．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１３６】
製造例３８
４−（４−ピペリジル）安息香酸メチル
ＩＲ （ヌジョール）： １７０９， １２７７， １１０７ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．４−１．８ （４Ｈ， ｍ）， ２．６−２．８ （３Ｈ， ｍ）， ３．０−３．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．８４ （３Ｈ， ｓ）， ７．３８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ２２０．４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１３７】
製造例３９
４−４−（メトキシブチルオキシメチル）ピペリジン・トリフルオロ酢酸塩
この化合物を次の工程で出発化合物として直ちに用いた。
【０１３８】
製造例４０
４−（１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジル）ベンゾニトリル
ＩＲ （ニート）： ２２２６， １６５１， １６０３， １５５８， １５４１， １５０６， １４１９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ２．３−２．４ （２Ｈ， ｍ）， ２．８−３．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．３−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ６．４−６．５ （１Ｈ， ｍ）， ７．５−７．７ （２Ｈ， ｍ）， ７．７−７．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．９８ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １８５．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１３９】
製造例４１
４−（５−メトキシペンチルオキシメチル）ピペリジン・トリフルオロ酢酸塩  この化合物を次の工程で出発化合物として直ちに用いた。
【０１４０】
製造例４２
４−（４−メチルペンチルオキシ）ピペリジン・トリフルオロ酢酸塩
この化合物をさらに精製することなく次の工程で用いた。
【０１４１】
製造例４３
４−（シクロヘキシルメトキシ）ピペリジン・トリフルオロ酢酸塩
この化合物をさらに精製することなく次の工程で用いた。
【０１４２】
製造例４４
４−（４−ブロモフェニル）−１−ピペラジンカルボン酸第三級ブチル（１．１ｇ）のジクロロメタン（１１ｍｌ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（５ｍｌ）を攪拌しながら０℃で滴下した。混合物を室温で２時間攪拌した。次いで溶媒を留去し、反応混合物を酢酸エチルとテトラヒドロフラン中の混合物に加えた。有機層を炭酸水素ナトリウム溶液と塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機層を取り出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧濃縮して、１−（４−ブロモフェニル）ピペラジン（７１０ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ２．９５−３．２ （８Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．３−７．５ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２４１， ２４３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１４３】
下記の化合物［製造例４５〜４７］を製造例４４と同様の方法にしたがって得た。
【０１４４】
製造例４５
１−シクロヘキシルヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−２．０ （１２Ｈ， ｍ）， ２．３−２．６５ （２Ｈ， ｍ）， ２．７−３．１ （８Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １８３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１４５】
製造例４６
２−シクロヘキシル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．０−３．０ （１６Ｈ， ｍ）， ３．１−３．９ （４Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １８１ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１４６】
製造例４７
４−（４−ブロモフェノキシ）ピペリジン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ２．０−２．３ （５Ｈ， ｍ）， ３．１−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ４．５５−４．７ （１Ｈ， ｍ）， ６．７９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．４１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２５６， ２５８ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１４７】
製造例４８
４−フルオロベンゾニトリル（１．８９ｇ）、４−４−（メトキシブチルオキシメチル）ピペリジン・トリフルオロ酢酸塩（３．６ｇ）と炭酸カリウム（４．７３ｇ）のＤＭＳＯ（４０ｍｌ）中の溶液を１４０〜１５０℃で４時間攪拌した。反応混合物を水（１５０ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチル（８０ｍｌ）で二回抽出した。抽出物を採取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。生じた残留物を、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合物（２：１、ｖ／ｖ）を溶離溶媒として用いるシリカゲル（２００ｍｌ）クロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を採取し、溶媒を減圧留去して、４−（４−メトキシブチルオキシメチル）−１−（４−シアノフェニル）ピペリジン（２．７６ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２０−１．４５ （２Ｈ， ｓ）， １．５５−１．７５ （４Ｈ， ｍ）， １．７５−１．９０ （３Ｈ， ｍ）， ２．８６ （２Ｈ， ｄｔ， Ｊ＝２．３７， １２．５Ｈｚ）， ３．２８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０３Ｈｚ）， ３．３４ （３Ｈ， ｓ）， ３．３５−３．５０ （４Ｈ ｍ）， ３．７０−３．９０ （２Ｈ， ｍ）， ５．７０ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９６Ｈｚ）， ７．６４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８６Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３７７．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１４８】
下記の化合物［製造例４９〜５２］を製造例４８と同様の方法にしたがって得た。
製造例４９
４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デク−８−イル）安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３７ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．７７−１．８３ （４Ｈ， ｍ）， ３．４５−３．５１ （４Ｈ， ｍ）， ４．００ （４Ｈ， ｓ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．８８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ２９２．１３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１４９】
製造例５０
４−［４−（５−メトキシペンチルオキシメチル）−１−ピペリジル］ベンゾニトリル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．１５−１．５０ （４Ｈ， ｍ）， １．５０−１．７０ （４Ｈ， ｍ）， １．７５−１．９０ （３Ｈ， ｍ）， ２．７０−２．９５ （２Ｈ， ｍ）， ３．２８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０１Ｈｚ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６０Ｈｚ）， ３．４３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．４１Ｈｚ）， ３．７０−３．９０ （２Ｈ， ｍ）， ６．８５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０６Ｈｚ）， ７．４６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．００Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３３９．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１５０】
製造例５１
４−（４−ブロモフェニル）−１−ピペラジンカルボン酸第三級ブチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４８ （９Ｈ， ｓ）， ３．０５−３．１５ （４Ｈ， ｍ）， ３．５−３．６ （４Ｈ， ｍ）， ６．７９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．３５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３４０， ３４２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１５１】
製造例５２
４−（４−ブトキシピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９５４．４， １６９５．１， １２４０．０， １１１２．７ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， １．２９−２．０３ （１１Ｈ， ｍ）， ３．０４−３．１６ （２Ｈ， ｍ）， ３．４４−３．５５ （３Ｈ， ｍ）， ３．６０−３．７２ （２Ｈ， ｍ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．８４−６．９０ （２Ｈ， ｍ）， ７．８７−７．９４ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３０６．２０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１５２】
製造例５３
８−（６−メトキシヘキシルオキシ）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン（１．５５ｇ）の、ＴＨＦ（１６ｍｌ）と３Ｎ塩酸（５．７ｍｌ）の混合物中の溶液を室温で５時間攪拌した。反応混合物を真空濃縮した。生じた残留物を酢酸エチル（５０ｍｌ）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）に溶解した。溶液を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去して、４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキサノン（１．２４ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３０−１．４０ （４Ｈ， ｍ）， １．４５−１．６５ （４Ｈ， ｍ）， １．８０−２．３５ （６Ｈ， ｍ）， ２．４０−２．６５ （２Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３７ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５８Ｈｚ）， ３．４９ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．３８Ｈｚ）， ３．６０−３．７５ （１Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ２５．１３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１５３】
下記の化合物［製造例５４および５５］を製造例５３と同様の方法にしたがって得た。
製造例５４
４−（４−オキソ−１−ピペリジル）安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３８ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ２．５７ （４Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．１Ｈｚ）， ３．７５ （４Ｈ， ｔ， Ｊ＝６Ｈｚ）， ４．３４ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．９１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ２４８．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１５４】
製造例５５
１，１’−ジメトキシ−１，１’−ビ（シクロヘキシル）−４−オン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．０−２．０ （１２Ｈ， ｍ）， ２．１−２．４ （４Ｈ， ｍ）， ２．４−２．７ （２Ｈ， ｍ）， ３．４４ （３Ｈ， ｓ）， ３．５２ （３Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２６３ （Ｍ＋＋２３）
【０１５５】
製造例５６
水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散（３．１ｇ））を、１−（第三級ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン−４−オール（１２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）中の溶液に室温で徐々に加えた。混合物を６０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に１−ヨードブタン（８．８２ｍｌ）を室温で滴下し、１９時間攪拌した。反応混合物を水（４００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物を、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合物（４：１）を溶離溶媒として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、４−ブトキシ−１−（第三級ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン（３．７０ｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９５６．３， １７０２．８， １６８９．３， １１７４．４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９２ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， １．２６−１．８６ （１７Ｈ， ｍ）， ３．０１−３．８２ （７Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： １５７．９３ （Ｍ＋−ｔＢｏｃ）
【０１５６】
下記の化合物を製造例５６と同様の方法にしたがって得た。
製造例５７
４−ペンチルオキシ−１−（第三級ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３３．２， １６９３．２， １１０５．０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９０ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．２８−１．８６ （１９Ｈ， ｍ）， ３．００−３．８２ （７Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： １７２．００ （Ｍ＋−ｔＢｏｃ＋１）
【０１５７】
製造例５８
４−（４−ブトキシピペリジン−１−イル）ベンゾヒドラジド（２．５５ｇ）とピリジン（２．６１ｍｌ）のテトラヒドロフラン（７６．５ｍｌ）中の溶液に、フェニルクロロホルメート（１．８２ｇ）を氷冷下に攪拌しながら滴下し、混合物を室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を水（７７０ｍｌ）に加え、生じた沈殿物を採取し、乾燥して、４−［２−［４−（４−ブトキシピペリジン−１−イル）ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル（３．７４ｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３２６３．０， ２９５４．４， １７２４．０， １２７８．６， １１０８．９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， １．３０−１．９３ （８Ｈ， ｍ）， ３．０４−３．６８ （７Ｈ， ｍ）， ３．９４ （３Ｈ， ｓ）， ６．８２−６．８７ （２Ｈ， ｍ）， ７．２２−７．７７ （２Ｈ， ｍ）， ７．８９−７．９３ （２Ｈ， ｍ）， ８．０４−８．０８ （２Ｈ， ｍ）， ９．４６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．１Ｈｚ）， ９．９８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ４５４．３３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１５８】
製造例５９
４−［４−［２−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］−１−ピペラジニル］安息香酸エチル（１．２５ｇ）
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３２８０．３， ２９７９．５， １７０６．７， １６４８．３， １１１０．８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２６−１．７２ （１３Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ）， ３．２６−３．６０ （１０Ｈ， ｍ）， ４．０２ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ４．２５ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．９８−７．０４ （４Ｈ， ｍ）， ７．７８−７．８７ （４Ｈ， ｍ）， ８．７０ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ９．９５ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ５４０．８７ （Ｍ）＋
【０１５９】
製造例６０
４−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（４．１２ｇ）のＤＭＦ（２１ｍｌ）中の溶液を水素化ナトリウム（油状物中６０％）（０．９９５ｇ）に室温で攪拌しながら加え、混合物を６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を１，５−ジブロモヘプタン（１７．６ｍｌ）のＤＭＦ（３５ｍｌ）中の溶液に室温で攪拌しながら滴下し、同温で５時間攪拌した。反応混合物を水（２００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチル（８０ｍｌ）とｎ−ヘキサン（４０ｍｌ）の混合物で二回抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。生じた残留物を、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合物（５：１、ｖ／ｖ）を溶離溶媒として用いるシリカゲル（２００ｍｌ）クロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を採取し、溶媒を減圧留去して、４−（４−ブロモペンチルオキシメチル）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（１．８９ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．００−１．３０ （６Ｈ， ｍ）， １．４５ （９Ｈ， ｓ）， １．４６−１．８０ （７Ｈ， ｍ）， １．８０−１．９６ （２Ｈ， ｍ）， ２．５５−２．８０ （２Ｈ， ｍ）， ３．２４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０５Ｈｚ）， ３．３５−３．４５ （４Ｈ， ｍ）， ４．００−４．２０ （２Ｈ， ｍ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３８８．２， ３８６．２ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１６０】
下記の化合物［製造例６１および６２］を製造例６０と同様の方法にしたがって得た。
製造例６１
１−ブロモ−４−（ヘキシルオキシ）ベンゼン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８７−０．９３ （３Ｈ， ｍ）， １．２８−１．５５ （６Ｈ， ｍ）， １．６９−１．８３ （２Ｈ， ｍ）， ３．９１ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ６．７３−６．８０ （２Ｈ， ｍ）， ７．３１−７．３９ （２Ｈ， ｍ）
ＥＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２５６， ２５８ （Ｍ＋、Ｂｒ 同位体）
【０１６１】
製造例６２
１−（６−ブロモヘキシル）ピペラジン
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２０−１．５０ （１４Ｈ， ｍ）， １．６５−１．９０ （２Ｈ， ｍ）， ２．１０−２．３０ （４Ｈ， ｍ）， ３．２０−３．３５ （４Ｈ， ｍ）， ３．５０ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．０Ｈｚ）
ＭＡＳＳ： ３５１ （Ｍ＋）， ３４９ （Ｍ）
【０１６２】
製造例６３
炭酸セシウム（２．５３ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（６２．３ｍｇ）と２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（２５９ｍｇ）のトルエン（１１ｍｌ）中の混合物に、４’−トリフルオロメチルスルホニルオキシ−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸メチル（２．００ｇ）と４−フェニルピペリジン（１．０７ｇ）を窒素流内で順次加えた。混合物を室温で３０分間、さらに１１０℃で１８時間攪拌した。室温まで冷却後、水とアセトニトリルを反応混合物に加えた。生じた沈殿物を濾取し、水とアセトニトリルで洗浄し、乾燥して、４’−（４−フェニル−１−ピペリジル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸メチル（３９３ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．８−２．１ （４Ｈ， ｍ）， ２．６−３．０ （３Ｈ， ｍ）， ３．８−４．０ （５Ｈ， ｍ）， ７．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．１５−７．４ （５Ｈ， ｍ）， ７．５−７．７ （４Ｈ， ｍ）， ８．０−８．１５ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３７２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１６３】
下記の化合物［製造例６４〜７１］を製造例６３と同様の方法にしたがって得た。
製造例６４
４’−（４−シクロヘキシルヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．７−２．３ （１２Ｈ， ｍ）， ２．６−３．２ （５Ｈ， ｍ）， ３．５−３．８ （４Ｈ， ｍ）， ３．９３ （３Ｈ， ｓ）， ６．７７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．５４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．６１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３９３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１６４】
製造例６５
５−シクロヘキシル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸第三級ブチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．０−１．４ （５Ｈ， ｍ）， １．４７ （９Ｈ， ｓ）， １．５−２．６ （９Ｈ， ｍ）， ３．０５−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．６５ （１Ｈ， ｍ）， ３．７５ （１Ｈ， ｓ）， ４．１５−４．４ （１Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２８１ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１６５】
製造例６６
４’−（５−シクロヘキシル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．０−１．３５ （５Ｈ， ｍ）， １．４−２．３ （８Ｈ， ｍ）， ２．４５−２．６ （１Ｈ， ｍ）， ３．２５−３．５ （３Ｈ， ｍ）， ３．８−４．０ （４Ｈ， ｍ）， ４．２７ （１Ｈ， ｓ）， ６．６４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．５４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．６２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．０５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３９１ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１６６】
製造例６７
４’−［４−（シス−４−メチルシクロヘキシル）−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９５ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）， １．４−１．８５ （９Ｈ， ｍ）， ２．１−２．３ （１Ｈ， ｍ）， ２．６５−２．８ （４Ｈ， ｍ）， ３．２−３．３５ （４Ｈ， ｍ）， ３．９３ （３Ｈ， ｓ）， ７．００ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．５６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．６２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３９３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１６７】
製造例６８
４’−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−１．４５ （８Ｈ， ｍ）， １．７−２．０５ （４Ｈ， ｍ）， ２．２−２．４ （１Ｈ， ｍ）， ２．７−２．８ （４Ｈ， ｍ）， ３．２−３．３５ （４Ｈ， ｍ）， ３．９２ （３Ｈ， ｓ）， ６．９９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．５５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．６２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３９３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１６８】
製造例６９
４’−［４−４−［４−（６−メトキシヘキシル）−１−ピペラジニル］フェニル−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．７ （８Ｈ， ｍ）， ２．３−２．７ （５Ｈ， ｍ）， ３．０５−３．５ （１４Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．９３ （３Ｈ， ｓ）， ６．８−７．１ （６Ｈ， ｍ）， ７．５−７．７ （４Ｈ， ｍ）， ８．０７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５７１ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１６９】
製造例７０
４’−［４−４−［１−（６−メトキシヘキシル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．６ （１６Ｈ， ｍ）， ２．７−２．９ （２Ｈ， ｍ）， ３．２−３．５ （１３Ｈ， ｍ）， ３．９３ （３Ｈ， ｓ）， ４．１５−４．３５ （１Ｈ， ｍ）， ６．８−７．０ （４Ｈ， ｍ）， ７．０５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．５−７．７ （４Ｈ， ｍ）， ８．０７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５８６ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１７０】
製造例７１
４’−［４−４−［４−（６−メトキシヘキシル）−１−ピペラジニル］フェニル−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．７ （８Ｈ， ｍ）， ２．３−２．７ （５Ｈ， ｍ）， ３．０５−３．５ （１４Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．９３ （３Ｈ， ｓ）， ６．８−７．１ （６Ｈ， ｍ）， ７．５−７．７ （４Ｈ， ｍ）， ８．０７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５７１ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１７１】
製造例７２
４−メチルフェニル−ｐ−トルエンスルホン酸塩（１．８８ｇ）のＤＭＦ（２０ｍｌ）中の攪拌溶液にＮａＨ（６０％油状物懸濁液；４０５ｍｇ）を０℃で徐々に加え、懸濁液を室温まで温度上昇させながら１時間、さらに６５℃で１時間攪拌した。ＤＭＦ（１０ｍｌ）中の４−ヒドロキシ−１−第三級ブトキシカルボニルオキシピペリジン（２ｇ）を上記溶液に滴下し、この温度で２時間攪拌を続けた。水（１０ｍｌ）を溶液に加え、全体をＥｔＯＡｃで抽出し、抽出物を水と食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。通常処理後、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝１：５）に付して、４−（４−メチルペンチルオキシ）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（２．０９ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８８ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１−１．３ （３Ｈ， ｍ）， １．４−１．７ （４Ｈ， ｍ）， １．４５ （９Ｈ， ｓ）， １．７−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．３−３．５ （３Ｈ， ｍ）， ３．７−３．９ （２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １８６．２０ （Ｍ＋−Ｂｏｃ＋Ｈ）
【０１７２】
下記の化合物［製造例７３および７４］を製造例７２と同様の方法にしたがって得た。
製造例７３
４−（メトキシブチルオキシメチル）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４５ （９Ｈ， ｓ）， １．５５−１．７５ （４Ｈ， ｍ）， ２．６０−２．８０ （２Ｈ， ｍ）， ３．２５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０５Ｈｚ）， ３．２８ （３Ｈ， ｓ）， ３．３３−３．６８ （４Ｈ， ｍ）， ４．００−４．１０ （２Ｈ， ｍ）
【０１７３】
製造例７４
４−（シクロヘキシルメトキシ）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−１．９ （１５Ｈ， ｍ）， １．４５ （９Ｈ， ｓ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．１９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．１Ｈｚ）， ３．３−３．５ （１Ｈ， ｍ）， ３．６−３．９ （２Ｈ， ｍ）
（＋）ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １９８．３３ （Ｍ＋＋Ｂｏｃ＋Ｈ）
【０１７４】
製造例７５
１−ピペラジンカルボン酸第三級ブチル（１．６ｇ）、５−メトキシペンチル・４−メチルベンゼンスルホン酸塩（２．８ｇ）と炭酸カリウム（１．４ｇ）のジメチルホルムアミド（１６ｍｌ）中の混合物を室温で２０．５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルと水の混合物に注いだ。有機層を水と食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空留去し、残留物を、ジクロロメタンとメタノールの混合物（２０：１）を溶離溶媒として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。目的生成物を含む溶出画分を採取し、溶媒を真空留去して、４−（５−メトキシペンチル）−１−ピペラジンカルボン酸第三級ブチル（１．７３ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３−１．７ （１５Ｈ， ｍ）， ２．３−２．４ （６Ｈ， ｍ）， ３．３−３．５ （９Ｈ， ｍ）
（＋）ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ２８６．８０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１７５】
下記の化合物［製造例７６〜７９］を製造例７５と同様の方法にしたがって得た。
製造例７６
４−［４−（７−メトキシヘプチル）−１−ピペラジニル］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３−１．７ （１３Ｈ， ｍ）， ２．３８ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ２．５８ （４Ｈ， ｔ， Ｊ＝５．０Ｈｚ）， ３．３−３．４ （９Ｈ， ｍ）， ４．３３ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ６．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３６３．３３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１７６】
製造例７７
１−（４−ブロモフェニル）−４−（６−メトキシヘキシル）ピペラジン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２５−１．７ （８Ｈ， ｍ）， ２．３８ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．６Ｈｚ）， ２．５−２．６５ （４Ｈ， ｍ）， ３．１−３．２ （４Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３７ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ６．７−６．８５ （２Ｈ， ｍ）， ７．２５−７．４ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３５５， ３５７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１７７】
製造例７８
４−（４−ブロモフェノキシ）−１−（６−メトキシヘキシル）ピペリジン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．４５ （１６Ｈ， ｍ）， ２．６５−２．８ （２Ｈ， ｍ）， ３．２５−３．４５ （５Ｈ， ｍ）， ４．２−４．３５ （１Ｈ， ｍ）， ６．７−６．８５ （２Ｈ， ｍ）， ７．３−７．４ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３７０， ３７２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１７８】
製造例７９
１−（４−ブロモフェニル）−４−（６−メトキシヘキシル）ピペラジン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２５−１．７ （８Ｈ， ｍ）， ２．３８ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．６Ｈｚ）， ２．５−２．６５ （４Ｈ， ｍ）， ３．１−３．２ （４Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３７ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ６．７−６．８５ （２Ｈ， ｍ）， ７．２５−７．４ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３５５， ３５７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１７９】
製造例８０
４−ヘキシルオキシベンゼンホウ素酸（１．１５ｇ）、４−ヨードピラゾール（５００ｍｇ）、ピリジン（４０９．５ｍｇ）と４Åモレキュラーシーブ（粉末）（１．９ｇ）の塩化メチレン（２５ｍｌ）中の溶液を無水酢酸第一銅（Ｃｕ（ＯＡｃ）２）で処理し、大気中室温で３日間攪拌した。混合物を濾過し、酢酸エチルで希釈し、飽和塩化ナトリウム溶液（ｘ１）、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（ｘ１）、飽和塩化ナトリウム溶液（ｘ２）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して、粗製生成物を得て、これを２０：１のヘキサン−酢酸エチル混合物を溶離溶媒として用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、１−（４−ヘキシルオキシフェニル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（１ｇ）を白色固形物として得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−１．０ （３Ｈ， ｍ）， １．２−１．５ （６Ｈ， ｍ）， １．７３−１．８３ （２Ｈ， ｍ）， ３．９８ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ６．９５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．５１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．６８ （１Ｈ， ｓ）， ７．８５ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３７１ （ＭＨ＋）
【０１８０】
下記の化合物［製造例８１〜８８］を製造例８０と同様の方法にしたがって得た。
製造例８１
４−［４−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．４１ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ７．３２−７．５０ （３Ｈ， ｍ）， ７．６５ （４Ｈ， ｓ）， ７．６１−７．７１ （２Ｈ， ｍ）， ７．８３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０８ （１Ｈ， ｓ）， ８．１７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．２７ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３６９ （ＭＨ＋）
【０１８１】
製造例８２
４−［４−（４−ヘキシルオキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９０−０．９５ （３Ｈ， ｍ）， １．２０−１．５７ （９Ｈ， ｍ）， １．７３−１．８４ （２Ｈ， ｍ）， ３．９９ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ４．４０ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ６．９４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ７．４７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．８０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ７．９７ （１Ｈ， ｓ）， ８．１５ （１Ｈ， ｓ）， ８．１６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３９３ （ＭＨ＋）
【０１８２】
製造例８３
４−［１−４−（ヘキシルオキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］安息香酸塩メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８９−０．９５ （３Ｈ， ｍ）， １．２−１．５ （６Ｈ， ｍ）， １．７４−１．８４ （２Ｈ， ｍ）， ３．９３ （３Ｈ， ｓ）， ４．００ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ６．９８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．５９−７．６３ （４Ｈ， ｍ）， ８．０１ （１Ｈ， ｓ）， ８．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．１４ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３７９ （ＭＨ＋）
【０１８３】
製造例８４
４−［１−（８−メトキシオクチル）−４−ピペリジルオキシ］安息香酸メチル
ＩＲ （ニート）： ２９２７， ２８５６， １７２０， １６０５， １５０８， １４５８， １４３７， １３０９， １２８２， １２４４， １１６９， １１１７， １１０３， １０４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．７ （１４Ｈ， ｍ）， １．９−２．１ （２Ｈ， ｍ）， ２．１−２．３ （４Ｈ， ｍ）， ２．６−２．８ （２Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ）， ３．２９ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ３．８１ （３Ｈ， ｓ）， ４．４−４．６ （１Ｈ， ｍ）， ７．０４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３７８．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１８４】
製造例８５
４−［１−（７−メトキシヘプチル）−４−ピペリジル］安息香酸メチル
ＩＲ （ヌジョール）： １７２８， １２７９， １１０９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．８ （１４Ｈ， ｍ）， １．９−２．１ （２Ｈ， ｍ）， ２．２−２．４ （２Ｈ， ｍ）， ２．４−２．７ （１Ｈ， ｍ）， ２．９−３．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ）， ３．２−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ３．８３ （３Ｈ， ｓ）， ７．４０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３４８．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１８５】
製造例８６
６−メトキシ−１−ヘキサノール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３−１．５ （４Ｈ， ｍ）， １．５−１．７ （５Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （２Ｈ， ｍ）， ３．５−３．７ （２Ｈ， ｍ）
【０１８６】
製造例８７
４−（７−メトキシヘプチル）−１−ピペラジンカルボン酸第三級ブチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−１．６ （１９Ｈ， ｍ）， ２．３−２．４ （６Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （６Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３１５．５ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１８７】
製造例８８
５−メトキシ−１−ペンタノール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３−１．７ （６Ｈ， ｍ）， ３．３−３．５ （５Ｈ， ｍ）， ３．６−３．７ （２Ｈ， ｍ）
【０１８８】
製造例８９
４−メトキシブタノール（１０ｇ）の、ジクロロメタン（１００ｍｌ）、トリエチルアミン（１７．４ｍｌ）とピリジン（２０ｍｌ）の混合物中の溶液に、塩化ｐ−トルエンスルホニル（２０．１ｇ）を加え、混合物を室温で一夜攪拌した。反応混合物を真空濃縮し、酢酸エチル（２００ｍｌ）に溶解した。溶液を１Ｎ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。生じた残留物を、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合物（２：１、ｖ／ｖ）を溶離溶媒として用いるシリカゲル（２００ｍｌ）クロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を採取し、溶媒を減圧留去して、４−メトキシブチル−４−メチルベンゼンスルホン酸塩（８．３４ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４５−１．８０ （５Ｈ， ｍ）， ２．４５ （３Ｈ， ｓ）， ３．３０ （３Ｈ， ｓ）， ３．３６ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．１０Ｈｚ）， ３．３６ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．３０Ｈｚ）， ７．３４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２１Ｈｚ）， ７．７９ （２Ｈ， ｓ， Ｊ＝８．３３Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ２８１．２（Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１８９】
下記の化合物［製造例９０〜９３］を製造例８９と同様の方法にしたがって得た。
製造例９０
６−メトキシヘキシル・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−１．８ （８Ｈ， ｍ）， ２．４５ （３Ｈ， ｓ）， ３．３１ （３Ｈ， ｓ）， ３．２−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ４．０２ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ７．３４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．７９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３０９．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１９０】
製造例９１
５−メトキシペンチル・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３−１．８ （６Ｈ， ｍ）， ２．４５ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．４ （５Ｈ， ｍ）， ４．０２ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ７．３−７．４ （２Ｈ， ｍ）， ７．７−７．９ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ２９５．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１９１】
製造例９２
４−メチルペンチル・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８４ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１−１．３ （２Ｈ， ｍ）， １．４−１．７ （３Ｈ， ｍ）， ２．４５ （３Ｈ， ｓ）， ４．０１ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ７．３４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ７．７−７．９ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ２７９．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１９２】
製造例９３
シクロヘキシルメチル・４−メチルベンゼンスルホン酸塩
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．７−１．８ （１１Ｈ， ｍ）， ２．４５ （３Ｈ， ｓ）， ３．８１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０Ｈｚ）， ７．３４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ７．７−７．８ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ２９１．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１９３】
製造例９４
４−シクロヘキシル−４−メトキシ−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（３．０ｇ）の、ジクロロメタン（６０ｍｌ）とアニソール（７．６７ｍｌ）の混合物中の溶液に、トリフルオロ酢酸（１５．５ｍｌ）を氷冷下に攪拌しながら滴下した。混合物を室温で１時間攪拌し、次いで真空濃縮した。生じた残留物をトルエン（５０ｍｌ）で三回共沸蒸留し、真空乾燥した。得られた残留物をＤＭＳＯ（３０ｍｌ）に溶解した。溶液に４−フルオロベンゾニトリル（１．４７ｇ）と炭酸カリウム（４．１８ｇ）を加え、混合物を１４０℃で４時間攪拌した。反応混合物を水（１００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチル（１００ｍｌ）で二回抽出した。抽出物を採取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を真空留去した。生じた残留物を、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合物（８：１、ｖ／ｖ）を溶離溶媒として用いるシリカゲル（２００ｍｌ）クロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を採取し、溶媒を減圧留去して、４−（４−シクロヘキシル−４−メトキシ−１−ピペリジル）ベンゾニトリル（３．０８ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８５−１．４５ （５Ｈ， ｍ）， １．５０−１．８５ （１０Ｈ， ｍ）， ３．００−３．２０ （２Ｈ， ｍ）， ３．１６ （３Ｈ， ｓ）， ３．５０−３．７０ （２Ｈ， ｍ）， ６．８５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．１０Ｈｚ）， ７．４６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０８Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ６１９．５ （２Ｍ＋＋Ｎａ）， ３２１．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１９４】
下記の化合物［製造例９５〜９７］を製造例９４と同様の方法にしたがって得た。
製造例９５
４−（４−シアノフェニル）−１−（６−メトキシヘキシル）ピペラジン
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３５６０， ３３９２， ２９３５， ２８５６， ２２１２， １６０３， １５１６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２０−１．４０ （４Ｈ， ｍ）， １．４０−１．７０ （６Ｈ， ｍ）， ２．３０−２．６０ （２Ｈ， ｍ）， ２．５０−２．６０ （４Ｈ， ｍ）， ３．３０−３．５０ （４Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ６．８５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．４８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３０２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１９５】
製造例９６
４−［４−（７−メトキシヘプチル）−１−ピペラジニル］ベンゾニトリル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９２９， ２８５６， ２２１２， １６０３， １５１８， １４５２， １３８９， １２４８， １１８０， １１３２， １０９５， ９２４， ８３３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．６ （１０Ｈ， ｍ）， ２．２−２．６ （６Ｈ， ｍ）， ３．２０ （３Ｈ， ｓ）， ３．２−３．４ （６Ｈ， ｍ）， ７．０１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．５７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ３１６．０７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１９６】
製造例９７
４−［４−（５−メトキシペンチル）−１−ピペラジニル］ベンゾニトリル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３５， ２２１２， １６０３， １５１４， １４５２， １３８７， １３６３， １２５０， １１８０， １１１１， ９４７， ９２２， ８２５ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．６ （６Ｈ， ｍ）， ２．２−２．５ （６Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ），３．３−３．４ （６Ｈ， ｍ）， ７．０１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．５７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）：２８８．１３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０１９７】
製造例９８
４−（４−ブロモペンチルオキシメチル）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（１．８８ｇ）の、メタノール中２８％水酸化ナトリウム（１０．５ｍｌ）とメタノール（１０ｍｌ）の混合物中の溶液を２時間還流した。反応混合物を真空濃縮し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合物（４：１、ｖ／ｖ）を溶離溶媒として用いるシリカゲル（２００ｍｌ）クロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を採取し、溶媒を減圧留去して、４−（５−メトキシペンチルオキシメチル）−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（１．５３ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．１０−１．２５ （２Ｈ， ｍ）， １．３０−１．４５ （２Ｈ， ｍ）， １．４５ （９Ｈ， ｓ）， １．５０−１．８０ （７Ｈ， ｍ）， ２．５５−２．８０ （２Ｈ， ｍ）， ３．２４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０７Ｈｚ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３４−３．４５ （４Ｈ， ｍ）， ４．００−４．２０ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３３８．４ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０１９８】
下記の化合物［製造例９９〜１０２］を製造例９８と同様の方法にしたがって得た。
製造例９９
４−（７−メトキシヘプチルオキシ）安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３２−１．７５ （１０Ｈ， ｍ）， ３．３０ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ４．０２ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ６．９９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ７．８７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）（ｍ／ｚ）： ２６５．４ （Ｍ＋−Ｈ）
【０１９９】
製造例１００
８−（６−メトキシヘキシルオキシ）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２５−１．９０ （１６Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３５−３．４５ （５Ｈ， ｍ）， ３．９２ （４Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ２９５．４ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０２００】
製造例１０１
４−第三級ブトキシカルボニル−１−（６−メトキシヘキシル）ピペラジン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２０−１．４０ （４Ｈ， ｍ）， １．４５−１．７０ （１２Ｈ， ｍ）， ２．２０−２．４０ （６Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３５−３．５０ （６Ｈ， ｍ）
ＡＰＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ （陽性）： ３２３ （Ｍ＋＋Ｎａ）， ３０１ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２０１】
製造例１０２
４−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）ピペリジン−１−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２５−１．４８ （６Ｈ， ｍ）， １．４８−１．７８ （６Ｈ， ｍ）， １．８８−２．０６ （２Ｈ， ｍ）， ３．００−３．２０ （２Ｈ， ｍ）， ３．３２ （３Ｈ， ｓ）， ３．２７−３．５４ （５Ｈ， ｍ）， ３．５８−３．７５ （２Ｈ， ｍ）， ３．８６ （３Ｈ， ｓ）， ６．８７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．１Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３６４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２０２】
製造例１０３
４−フルオロ安息香酸エチル（７．８８ｇ）、４−ヨードピラゾール（１０ｇ）と炭酸カリウム（７．１１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中の混合物を１００℃で６時間加熱し、次いで室温まで冷却した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水（ｘ５）と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、溶媒を留去して、粗製生成物を得て、これをアセトン−ヘキサンから再結晶して、４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸エチル（２収量、６．５ｇ＋４．６ｇ）を淡黄色固形物として得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４１ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．４０ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ７．７３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ７．７５ （１Ｈ， ｓ）， ８．０５ （１Ｈ， ｓ）， ８．１４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３４３ （ＭＨ＋）
【０２０３】
下記の化合物［製造例１０４〜１１１］を製造例１０３と同様の方法にしたがって得た。
製造例１０４
４−［１−（８−ブロモオクチル）−４−ピペリジルオキシ］安息香酸エチルＩＲ （ニート）： ２９３１， １７１３， １６０５， １５０８， １２７７， １２５２， １１６９， １１０５， １０４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．９ （１７Ｈ， ｍ）， １．９−２．１ （２Ｈ， ｍ）， ２．１−２．５ （２Ｈ， ｍ）， ２．６−２．９ （２Ｈ， ｍ）， ３．２−３．６ （２Ｈ， ｍ）， ３．５３ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， ４．２７ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．４−４．６ （１Ｈ， ｍ）， ７．０５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４４０．２， ４４２．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２０４】
製造例１０５
４−［１−（７−ブロモヘプチル）−４−ピペリジル］安息香酸メチル
ＩＲ （ニート）： ２９３３， １７２０， １２８１， １１１１ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−２．１ （１６Ｈ， ｍ）， ２．２−２．４ （２Ｈ， ｍ）， ２．５−２．７ （１Ｈ， ｍ）， ２．９−３．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．５３ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， ３．８３ （３Ｈ， ｓ）， ７．４０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．８９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３９６．３， ３９８．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２０５】
製造例１０６
４−［１−（６−メトキシヘキシル）−４−ピペリジル］ベンゾニトリル
ＩＲ （ニート）： ２９３７， ２８５８， ２２２７， １６０８， １５０４， １４６６， １４５０， １３７９， １１１９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．８ （１２Ｈ， ｍ）， １．８−２．１ （２Ｈ， ｍ）， ２．５−２．７ （１Ｈ， ｍ）， ２．９−３．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ）， ３．２−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ７．４６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．７５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３０１．４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２０６】
製造例１０７
４−（７−ブロモヘプチル）−１−ピペラジンカルボン酸第三級ブチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−１．６ （１９Ｈ， ｍ）， １．７−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．３−２．４ （４Ｈ， ｍ）， ３．３−３．５ （６Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ３６２．６０， ３６４．５３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２０７】
製造例１０８
４−（４−ペンチルオキシピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９５２．５， １６９５．１， １３６９．２， １１１０．８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９０ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．２９−２．０１ （１３Ｈ， ｍ）， ３．０４−３．７２ （７Ｈ， ｍ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．８４−６．８９ （２Ｈ， ｍ）， ７．８７−７．９３ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３２０．４０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２０８】
製造例１０９
４−（４−ブロモフェニル）−１−ピペラジンカルボン酸第三級ブチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４８ （９Ｈ， ｓ）， ３．０５−３．１５ （４Ｈ， ｍ）， ３．５−３．６ （４Ｈ， ｍ）， ６．７９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．３５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３４０， ３４２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２０９】
製造例１１０
４−［４−（４−メチルペンチルオキシ）−１−ピペリジル］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８９ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１−１．２ （３Ｈ， ｍ）， １．３６ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．４−１．８ （４Ｈ， ｍ）， １．８−２．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．６ （３Ｈ， ｍ）， ３．６−３．８ （２Ｈ， ｍ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．８−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．８−８．０ （２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３３４．４０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２１０】
製造例１１１
４−［４−（シクロヘキシルメトキシ）−１−ピペリジル］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−１．４ （６Ｈ， ｍ）， １．３６ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， １．４−２．１ （９Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．２６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ３．３−３．５ （１Ｈ， ｍ）， ３．５−３．８ （２Ｈ， ｍ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ６．８−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．８−８．０ （２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３４６．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２１１】
製造例１１２
４−（１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジル）ベンゾニトリル（１．０ｇ）、シクロヘキサノン（１．１ｍｌ）と酢酸（０．９３ｍｌ）のメタノール（１０ｍｌ）中の混合物に、シアノホウ素水素化ナトリウム（０．４１ｇ）を加えた。室温で２２時間攪拌後、溶媒を真空留去した。残留物を酢酸エチルと水の混合物に注いだ。溶液を炭酸カリウムでｐＨ１０に調整した。有機層を食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空留去し、残留物を、ジクロロメタンとメタノールの混合物（３０：１）を溶離溶媒として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。目的生成物を含む溶出画分を採取し、溶媒を真空留去して、４−（１−シクロヘキシル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジル）ベンゾニトリル（０．７５ｇ）を得た。
ＩＲ （ニート）： ２９３１， ２８５４， ２２２０， １６４９， １５４１， １５０４， １４５６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．０−１．９ （１０Ｈ， ｍ）， ２．２−２．５ （３Ｈ， ｍ）， ２．７−２．８ （２Ｈ， ｍ）， ３．２−３．３ （２Ｈ， ｍ）， ６．３−６．５ （１Ｈ， ｍ）， ７．６１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ７．７８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ２６７．２０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２１２】
下記の化合物［製造例１１３〜１２５］を製造例１１２と同様の方法にしたがって得た。
製造例１１３
４−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−１−ピペリジル］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２０−２．１０ （２０Ｈ， ｍ）， ２．８０−３．００ （４Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３５−３．５０ （９Ｈ， ｍ）， ４．３４ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１０Ｈｚ）， ６．８６ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝８．９６Ｈｚ）， ７．９３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８３Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ４４７．５ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０２１３】
製造例１１４
４−［４−（４−ピリジルメチル）−１−ピペラジニル］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３７ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ２．５８−２．６３ （４Ｈ， ｍ）， ３．３２−３．３７ （４Ｈ， ｍ）， ３．５７ （２Ｈ， ｓ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．３１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ８．５６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３２６．１３ （ＭＨ＋）
【０２１４】
製造例１１５
４−［４−（３，３−ジメチル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデク−９−イル）−１−ピペラジニル］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９７ （６Ｈ， ｓ）， １．３３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．３３−１．８０ （５Ｈ， ｍ）， ２．０−２．５ （４Ｈ， ｍ）， ２．６８−２．７３ （４Ｈ， ｍ）， ３．２９−３．３４ （４Ｈ， ｍ）， ３．４８−３．５２ （４Ｈ， ｍ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ４１７．１３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２１５】
製造例１１６
４−（４−シクロペンチル−１−ピペラジニル）安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３６ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．４０−２．０ （８Ｈ， ｍ）， ２．４９−２．６２ （１Ｈ， ｍ）， ２．６２−２．６７ （４Ｈ， ｍ）， ３．３２−３．３７ （４Ｈ， ｍ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）
ＡＰＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ： ３０３．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２１６】
製造例１１７
４−（４−シクロヘプチル−１−ピペラジニル）安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３６ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．４０−１．９５ （１２Ｈ， ｍ）， ２．５０−２．７０ （５Ｈ， ｍ）， ３．２９−３．４０ （４Ｈ， ｍ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．８５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．９１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ３３１．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２１７】
製造例１１８
４−［４−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−８−イル）−１−ピペラジニル］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３６ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．５０−２．１ （８Ｈ， ｍ）， ２．４７−２．５５ （１Ｈ， ｍ）， ２．７０−２．７５ （４Ｈ， ｍ）， ３．３０−３．３５ （４Ｈ， ｍ）， ３．９５ （４Ｈ， ｓ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ３７５．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２１８】
製造例１１９
４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル−１−ピペラジニル）安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３７ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．５−２．０ （４Ｈ， ｍ）， ２．４２−２．５７ （１Ｈ， ｍ）， ２．６８−２．７３ （４Ｈ， ｍ）， ３．３２−３．３７ （４Ｈ， ｍ）， ３．６０−４．２０ （４Ｈ， ｍ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ３１９．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２１９】
製造例１２０
４−（１−シクロヘキシル−４−ピペリジルオキシ）ベンゾニトリル
ＩＲ （ヌジョール）： ２２１４， １６０１， １５０４， １２９８， １２５５， １１７１， １０４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９−１．４ （６Ｈ， ｍ）， １．５−２．１ （９Ｈ， ｍ）， ２．２−２．６ （２Ｈ， ｍ）， ２．６−２．９ （２Ｈ， ｍ）， ４．４−４．６ （１Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （２Ｈ， ｍ）， ７．６−７．８ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ２８５．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２２０】
製造例１２１
４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジルオキシ］ベンゾニトリル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−３．２ （２４Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （６Ｈ， ｍ）， ４．３−４．５ （１Ｈ， ｍ）， ６．９３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ７．５−７．７ （２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４１５．４０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２２１】
製造例１２２
４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジルオキシ］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−３．０ （２３Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （１０Ｈ， ｍ）， ４．３４ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．３−４．５ （１Ｈ， ｍ）， ６．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚｌ）， ７．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４６２．５３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２２２】
製造例１２３
４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．７ （２５Ｈ， ｍ）， ３．０−３．３ （２Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ３．９０ （３Ｈ， ｓ）， ７．２９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．９６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４３２．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２２３】
４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．１ （２０Ｈ， ｍ）， ２．２−２．６ （５Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ３．８９ （３Ｈ， ｓ）， ７．２９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．９−８．０ （２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４３２．４７ （Ｍ＋＋Ｈ），
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４３２．４７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２２４】
製造例１２４
４−（１−シクロヘキシル−４−ピペリジルオキシ）安息香酸エチル
ＩＲ （ヌジョール）： １７０１， １６０１， １５０４， １３１１， １２４８， １１６３， １１０５， １０３９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．０−１．４ （９Ｈ， ｍ）， １．５−２．１ （９Ｈ， ｍ）， ２．２−２．５ （２Ｈ， ｍ）， ２．７−２．９ （２Ｈ， ｍ）， ４．２７ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．４−４．６ （１Ｈ， ｍ）， ７．０４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３３２．４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２２５】
製造例１２５
４’−［４−［シス−４−メトキシ−４−（１−メトキシシクロヘキシル−１−イル）シクロヘキシル−１−イル］−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．０−２．４ （１９Ｈ， ｍ）， ２．７−２．８５ （４Ｈ， ｍ）， ３．２５−３．３５ （４Ｈ， ｍ）， ３．４３ （３Ｈ， ｓ）， ３．４４ （３Ｈ， ｓ）， ３．９３ （３Ｈ， ｓ）， ７．００ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．５−７．７ （４Ｈ， ｍ）， ８．０−８．１ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５２１ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２２６】
４’−［４−［トランス−４−メトキシ−４−（１−メトキシシクロヘキシル−１−イル）シクロヘキシル−１−イル］−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−２．３ （１９Ｈ， ｍ）， ２．５５−２．７ （４Ｈ， ｍ）， ３．２−３．３５ （４Ｈ， ｍ）， ３．４２ （３Ｈ， ｓ）， ３．４３ （３Ｈ， ｓ）， ３．９３ （３Ｈ， ｓ）， ７．００ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．５−７．７ （４Ｈ， ｍ）， ８．０−８．１５ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５２１ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２２７】
製造例１２６
４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］ベンゾニトリル（０．５９ｇ）、チオセミカルバジド（０．４４ｇ）とトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）のトルエン（６ｍｌ）中の混合物を７０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を真空留去した。次いで残留物をテトラヒドロフランに溶解し、水に注いだ。溶液を攪拌しながらｐＨ９に調整した。生じた沈殿物を濾取し、水とイソプロピルエーテルで洗浄して、５−４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（０．７１ｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３０９９， １６０６， １５１８， １４６６， １２９４， １２４８， １１８０， １０３６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．６−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ２．８−３．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．３−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ３．６８ （３Ｈ， ｓ）， ４．５−４．７ （１Ｈ， ｍ）， ６．６−７．０ （４Ｈ， ｍ）， ７．０７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．２９ （２Ｈ， ｓ）， ７．６７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３８３．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２２８】
下記の化合物［製造例１２７〜１３７］を製造例１２６と同様の方法にしたがって得た。
製造例１２７
２−アミノ−５−［４−［４−（４−メトキシブチルオキシメチル）ピペリジン−１−イル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ， δ）： １．３０−１．５０ （２Ｈ， ｍ）， １．５０−１．８０ （６Ｈ， ｍ）， １．９０−２．１０ （２Ｈ， ｍ）， ２．９０−３．１０ （２Ｈ， ｍ）， ３．３４ （３Ｈ， ｓ）， ３．３５−３．７０ （７Ｈ， ｍ）， ６．９３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９１Ｈｚ）， ７．６３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８３Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３７７ （Ｍ＋）
【０２２９】
製造例１２８
２−アミノ−５−［４−（６−メトキシヘキシル）ピペラジン−１−イル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３４９１， ３２９０， ３１３４， ２９３１， １６０６， １５１８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２０−１．４０ （４Ｈ， ｍ）， １．４０−１．６０ （４Ｈ， ｍ）， ２．５０−２．７０ （４Ｈ， ｍ）， ３．２２ （３Ｈ， ｓ）， ３．２０−３．５０ （８Ｈ， ｍ）， ７．００ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．２２ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．５７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）
ＭＡＳＳ： ３７６ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２３０】
製造例１２９
５−［４−［１−（６−メトキシヘキシル）−４−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン・トリフルオロ酢酸塩
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３２７７， ３１６６， ２９３３， ２８５８， １７０１， １６８７， １６３０， １５１６， １２０３， １１７１， １１１９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−２．０ （１４Ｈ， ｍ）， ２．５−２．８ （５Ｈ， ｍ）， ３．２２ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ７．３−７．４ （４Ｈ， ｍ）， ７．７０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ３７５．１３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２３１】
製造例１３０
５−［４−［４−（７−メトキシヘプチル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン・トリフルオロ酢酸塩
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３２７７， ３１１４， ２９３１， １６０６， １５１２， １４６６， １２３８， １１２０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．６ （１０Ｈ， ｍ）， ２．３−２．６ （６Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ）， ３．２−３．４ （６Ｈ， ｍ）， ６．９８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．２１ （２Ｈ， ｓ）， ７．５７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ３９０．５６ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２３２】
製造例１３１
５−［４−［４−（５−メトキシペンチル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン・トリフルオロ酢酸塩
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３１１５， ２９３９， １６０６， １５２０， １４６６， １３２５， １２４０， １１９２， １１２２， １０３４， ８２４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．６ （６Ｈ， ｍ）， ２．２−２．６ （６Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ）， ３．２−３．４ （６Ｈ， ｍ）， ６．９８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．２０ （２Ｈ， ｓ）， ７．５６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０５ （１Ｈ， ｓ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ３６２．００ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２３３】
製造例１３２
５−［４−（１−フェニル−４−ピペリジルオキシフェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３２６９， ３０９７， １６０３， １５１８， １４６８， １２４６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳ−ｄ６， δ）： １．６−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．６ （２Ｈ， ｍ），４．６−４．７ （１Ｈ， ｍ）， ６．７６ （１Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ６．９−７．４ （８Ｈ， ｍ）， ７．６７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ７２７．２ （２Ｍ＋＋Ｎａ）
【０２３４】
製造例１３３
５−［４−（１−シクロヘキシル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン・トリフルオロ酢酸塩
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３１５５， ２９４５， １６８２， １５０４， １２０５， １１３２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．０−２．２ （１０Ｈ， ｍ）， ２．７−２．９ （２Ｈ， ｍ）， ３．１−３．５ （２Ｈ， ｍ）， ３．６−３．８ （１Ｈ， ｍ）， ３．８−４．０ （２Ｈ， ｍ）， ６．２−６．４ （１Ｈ， ｍ）， ７．４６ （２Ｈ， ｓ）， ７．６０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ７．７７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ９．７２ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ３４０．９３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２３５】
製造例１３４
５−［４−（１−シクロヘキシル−４−ピペリジルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．０−３．０ （１９Ｈ， ｍ）， ４．３−４．５ （１Ｈ， ｍ）， ５．２−５．４ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．８−７．０ （２Ｈ， ｍ）， ７．４−７．６ （２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３５９．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２３６】
製造例１３５
５−４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジルオキシ］フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−３．２ （２４Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （６Ｈ， ｍ）， ４．３−４．５ （１Ｈ， ｍ）， ５．２−５．３ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．９３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．７１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４８９．４７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２３７】
製造例１３６
５−４−［４−（５−メトキシペンチルオキシメチル）ピペリジン−１−イル］フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアミン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２０−２．００ （１１Ｈ， ｍ）， ２．６５−２．９０ （２Ｈ， ｍ）， ３．２７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０４Ｈｚ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．５８Ｈｚ）， ３．４４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．４３Ｈｚ）， ３．７０−３．９０ （２Ｈ， ｍ）， ５．５２ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９３Ｈｚ）， ７．６４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８４Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ４１３．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０２３８】
製造例１３７
５−［４−（４−シクロヘキシル−４−メトキシ−１−ピペリジル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．８−２．０ （１５Ｈ， ｍ）， ２．８−３．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．０８ （３Ｈ， ｓ）， ３．５−３．７ （２Ｈ， ｍ）， ６．９−７．６ （６Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ３７３．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２３９】
製造例１３８
４−［４−（エトキシカルボニル）フェニル］−１−ピペラジンカルボン酸フェニル（１３ｇ）とヒドラジン１水和物（４９ｍｌ）の、エタノール（１３０ｍｌ）とテトラヒドロフラン（６５ｍｌ）の混合物中の混合物を２４時間還流した。反応混合物を水に注ぎ、生じた沈殿物を採取し、水で洗浄し、乾燥して、４−［４−（ヒドラジノカルボニル）−１−ピペラジニル］安息香酸エチル（６．２８ｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３６５．２， ２９８７．２， １６９９．０， １６３３．４， １６０８．３， １２４０．０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３７ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ３．３３−３．５９ （８Ｈ， ｍ）， ３．８３ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ４．３４ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ５．８４ （１Ｈ， ｓ）， ６．８１−６．８７ （２Ｈ， ｍ）， ７．９１−７．９８ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３１５．２３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０２４０】
下記の化合物［製造例１３９〜１６０］を製造例１３８と同様の方法にしたがって得た。
製造例１３９
４−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−１−ピペリジル］ベンゾヒドラジド（５１５ｍｇ）
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．１５−１．７０ （１６Ｈ， ｍ）， １．８０−２．４０ （４Ｈ， ｍ）， ２．６５−２．７５ （４Ｈ， ｍ）， ３．２０−３．５０ （１２Ｈ， ｍ）， ４．０５ （２Ｈ， ｍｄ， Ｊ＝３．７５Ｈｚ）， ６．８８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９２Ｈｚ）， ７．２０−７．３０ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．６５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８６Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ４５５．４ （Ｍ＋＋Ｎａ）， ４３３．５ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２４１】
製造例１４０
４−［１−（８−メトキシオクチル）−４−ピペリジルオキシ］ベンゾヒドラジド
ＩＲ （ヌジョール）： ３２９０， ３２７５， １６２６， １５００， １３２５， １２５５， １１１９， １０３６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．７ （１４Ｈ， ｍ）， １．８−２．０ （２Ｈ， ｍ）， ２．１−２．３ （４Ｈ， ｍ）， ２．６−２．８ （２Ｈ， ｍ）， ３．２０ （３Ｈ， ｓ）， ３．２９ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ４．３−４．５ （３Ｈ， ｍ）， ６．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．７７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ９．５８ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３７８．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２４２】
製造例１４１
４−［１−（７−メトキシヘプチル）−４−ピペリジル］ベンゾヒドラジド
ＩＲ （ヌジョール）： ３３２５， １６２４， １５２４， １１２２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．８ （１４Ｈ， ｍ）， １．８−２．０ （２Ｈ， ｍ）， ２．２−２．３ （２Ｈ， ｍ）， ２．４−２．７ （１Ｈ， ｍ）， ２．８−３．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ）， ３．２−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ４．４４ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．３０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ７．７４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ９．６７ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３４８．５ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２４３】
製造例１４２
４−［４−（４−ピリジルメチル）−１−ピペラジニル］ベンゾヒドラジド
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ２．４９−２．５４ （４Ｈ， ｍ）， ３．２４−３．２８ （４Ｈ， ｍ）， ３．５７ （２Ｈ， ｓ）， ４．３５ （２Ｈ， ｓ）， ６．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．３５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， ７．７０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ８．５２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， ９．４７ （１Ｈ， Ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３１２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２４４】
製造例１４３
４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デク−８−イル）ベンゾヒドラジド
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．６４−１．７０ （４Ｈ， ｍ）， ３．３５−３．４１ （４Ｈ， ｍ）， ３．９１ （４Ｈ， ｓ）， ４．３５ （２Ｈ， ｓ）， ６．９４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．６８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ９．４５ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ２７８．１３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２４５】
製造例１４４
４−［４−（３，３−ジメチル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデク−９−イル）−１−ピペラジニル］ベンゾヒドラジド
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．８９ （６Ｈ， ｓ）， １．２０−１．７０ （５Ｈ， ｍ）， ２．１０−２．４０ （４Ｈ， ｍ）， ２．５８ （４Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．２０ （４Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．４１−３．４３ （４Ｈ， ｍ）， ４．３６ （２Ｈ， ｓ）， ６．９１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．６９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ９．４６ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＩ−ＥＩ ＭＡＳＳ： ４０３．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２４６】
製造例１４５
４−（４−シクロペンチル−１−ピペラジニル）ベンゾヒドラジド
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２０−１．９０ （８Ｈ， ｍ）， ２．４−２．６ （５Ｈ， ｍ）， ３．１９−３．２４ （４Ｈ， ｍ）， ４．３６ （２Ｈ， ｓ）， ６．９１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．６９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ９．４６ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ２８９．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２４７】
製造例１４６
４−（４−シクロヘプチル−１−ピペラジニル）ベンゾヒドラジド
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３−１．８ （１２Ｈ， ｍ）， ２．５−２．６５ （５Ｈ， ｍ）， ３．１０−３．２５ （４Ｈ， ｍ）， ４．３５ （２Ｈ， ｓ）， ６．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．６９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ９．４５ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ３１７．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２４８】
製造例１４７
４−［４−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−８−イル）−１−ピペラジニル］ベンゾヒドラジド
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．４０−１．７５ （８Ｈ， ｍ）， ２．２２−２．４５ （１Ｈ， ｍ）， ２．５７−２．６１ （４Ｈ， ｍ）， ３．１８−３．２３ （４Ｈ， ｍ）， ３．８４ （４Ｈ， ｓ）， ４．３５ （２Ｈ， ｓ）， ６．９１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．６９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ９．４６ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ３６１．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２４９】
製造例１４８
４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル−１−ピペラジニル）ベンゾヒドラジド
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３０−１．５０ （２Ｈ， ｍ）， １．７１−１．７７ （２Ｈ， ｍ）， ２．３０−２．５０ （１Ｈ， ｍ）， ２．５８−２．６３ （４Ｈ， ｍ）， ３．２０−３．４０ （６Ｈ， ｍ）， ３．８６−３．９１ （２Ｈ， ｍ）， ４．３８ （２Ｈ， ｓ）， ６．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．６９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ９．４６ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ３０５．１３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２５０】
製造例１４９
４−（１−フェニル−４−ピペリジルオキシ）ベンゾヒドラジド
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３２６１， １６０１， １４９８， １２５０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．６−１．８ （２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ２．９−３．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．６ （２Ｈ， ｍ）， ４．４３ （２Ｈ， ｓ）， ４．６−４．７ （１Ｈ， ｍ）， ６．７−７．３ （７Ｈ， ｍ）， ７．７９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ９．６１ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ６４５．２ （２Ｍ＋＋Ｎａ）
【０２５１】
製造例１５０
４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］ベンゾヒドラジド
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３１９， １６０６， １５１０， １２５４， １１９０， １１１９， １０３６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．６−１．８ （２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ２．８−３．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．２−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ３．６８ （３Ｈ， ｓ）， ４．４１ （２Ｈ， ｓ）， ４．５−４．７ （１Ｈ， ｍ）， ６．７−７．０ （４Ｈ， ｍ）， ７．０２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．７８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ９．６０ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ７０５．４ （２Ｍ＋＋Ｎａ）
【０２５２】
製造例１５１
４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジルオキシ］ベンゾヒドラジド
この化合物をさらに精製することなく次の反応で使用した。
【０２５３】
製造例１５２
４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジル］ベンゾヒドラジド
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−１．７ （１２Ｈ， ｍ）， １．７−２．２ （８Ｈ， ｍ）， ２．３−２．７ （５Ｈ， ｍ）， ３．０−３．３ （２Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ４．０ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．２９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．４６ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．６８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４３２．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２５４】
製造例１５３
４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジル］ベンゾヒドラジド
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．１ （２１Ｈ， ｍ）， ２．２−２．６ （３Ｈ， ｍ），３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （５Ｈ， ｍ）， ３．９−４．２ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．３０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．４１ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．６７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４３２．４０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２５５】
製造例１５４
４−（１−シクロヘキシル−４−ピペリジルオキシ）ベンゾヒドラジド
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．０−１．４ （６Ｈ， ｍ）， １．５−２．１ （８Ｈ， ｍ）， ２．２−２．６ （３Ｈ， ｍ）， ２．８−３．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．８−４．２ （３Ｈ， ｂｒ ｓ）， ４．２−４．４ （１Ｈ， ｍ）， ６．９１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）， ７．６−７．８ （２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３１８．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２５６】
製造例１５５
４−［４−（７−メトキシヘプチル）−１−ピペラジニル］ベンゾヒドラジドＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−１．７ （１２Ｈ， ｍ）， ２．３８ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ２．５８ （４Ｈ， ｔ， Ｊ＝５．２Ｈｚ）， ３．２−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ４．０６ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．８８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．６８ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３４９．４０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２５７】
製造例１５６
４−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）ピペリジン−１−イル］ベンゾイルヒドラジン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２２−１．４６ （６Ｈ， ｍ）， １．４６−１．７８ （６Ｈ， ｍ）， １．８８−２．０４ （２Ｈ， ｍ）， ２．９８−３．１７ （２Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．２９−３．５５ （５Ｈ， ｍ）， ３．５５−３．７２ （２Ｈ， ｍ）， ４．０６ （２Ｈ， ｓ）， ６．８９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．２９ （１Ｈ， ｓ）， ７．６４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３６４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２５８】
製造例１５７
４−（４−ペンチルオキシピペリジン−１−イル）ベンゾヒドラジド
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３２７４．５， ２９３７．１， １６０８．３， １１０８．９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９０ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．２９−２．０１ （１２Ｈ， ｍ）， ３．０１−４．０５ （７Ｈ， ｍ）， ６．８６−６．９１ （２Ｈ， ｍ）， ７．３２ （１Ｈ， ｓ）， ７．６２−７．６６ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３０６．２０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２５９】
製造例１５８
４−（４−ブトキシピペリジン−１−イル）ベンゾヒドラジド
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３２７０．７， ２９５２．５， １６０６．４， １１０３．１ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， １．３３−２．０３ （１０Ｈ， ｍ）， ３．０１−４．０６ （７Ｈ， ｍ）， ６．８６−６．９２ （２Ｈ， ｍ）， ７．３６ （１Ｈ， ｓ）， ７．６１−７．６８ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ２９２．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２６０】
製造例１５９
４−［４−（４−メチルペンチルオキシ）−１−ピペリジル］ベンゾヒドラジド
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８９ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１−１．３ （３Ｈ， ｍ）， １．４−１．８ （４Ｈ， ｍ）， １．８−２．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．５ （１Ｈ， ｍ）， ３．４５ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ３．５−３．７ （２Ｈ， ｍ）， ４．０６ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．８−７．０ （２Ｈ， ｍ）， ７．３３ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．５−７．７ （２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３２０．４０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２６１】
製造例１６０
４−［４−（シクロヘキシルメトキシ）−１−ピペリジル］ベンゾヒドラジドＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−２．１ （１５Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．２６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ３．３−３．８ （３Ｈ， ｍ）， ４．０７ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．８８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．３５ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．５−７．８ （２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ３３２．４０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２６２】
製造例１６１
４−（１−ピペラジニル）安息香酸エチル（１０ｇ）とピリジン（６．３６ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）中の溶液に、フェニルクロロホルメート（７．３５ｇ）を氷冷下に攪拌しながら滴下し、混合物を室温で一夜攪拌した。反応混合物を水（７５０ｍｌ）に加え、生じた沈殿物を採取し、乾燥して、４−［４−（エトキシカルボニル）フェニル］−１−ピペラジンカルボン酸フェニル（１３．４９ｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９８７．２， １７２４．０， １６９７．１， １２９０．１ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３８ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ３．３８−３．４３ （４Ｈ， ｍ）， ３．７８ （４Ｈ， ｂｒ ｓ）， ４．３４ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ６．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．０９−７．４２ （７Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３５５．０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２６３】
下記の化合物［製造例１６２〜１８３］を製造例１６１と同様の方法にしたがって得た。
製造例１６２
４−［２−［４−４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル−１−ピペリジル］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．００−１．５５ （１４Ｈ， ｍ）， １．７０−２．３５ （４Ｈ， ｍ）， ２．５５−２．６５ （４Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ）， ３．２２−３．４５ （８Ｈ， ｍ）， ３．８９ （３Ｈ， ｓ）， ６．９８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８８Ｈｚ）， ７．８０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７２ Ｈｚ）， ８．００−８．１５ （４Ｈ， ｍ）， １０．２６ （１Ｈ， ｓ）， １０．５７ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ６１７．４ （Ｍ＋＋Ｎａ）， ５９５．４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２６４】
製造例１６３
４−［２−［４−［１−（８−メトキシオクチル）−４−ピペリジルオキシ］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＩＲ （ヌジョール）： ３２１３， １７２０， １６８４， １６５３， １２８１ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−２．３ （２０Ｈ， ｍ）， ２．９−３．４ （４Ｈ， ｍ）， ３．２２ （３Ｈ， ｓ）， ３．９０ （３Ｈ， ｓ）， ４．７７ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．１４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５４０．５ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２６５】
製造例１６４
４−［２−［４−［１−（７−メトキシヘプチル）−４−ピペリジル］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−１．４ （６Ｈ， ｍ）， １．４−１．７ （４Ｈ， ｍ）， １．７−１．９ （４Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ２．３−２．７ （３Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ３．９４ （３Ｈ， ｓ）， ４．９０ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．２６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．７７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ７．８９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．０５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５１０．６０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２６６】
製造例１６５
４−［２−［４−［４−（４−ピリジルメチル）−１−ピペラジニル］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ２．５０−２．６０ （４Ｈ， ｍ）， ３．２−３．４ （４Ｈ， ｍ）， ３．５８ （２Ｈ， ｓ）， ３．８９ （３Ｈ， ｓ）， ７．００ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．３７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， ７．８２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ８．００−８．１１ （４Ｈ， ｍ）， ８．５３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １０．２８ （１Ｈ， ｓ）， １０．５７ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４７３．６ （ＭＨ＋）
【０２６７】
製造例１６６
４−［２−［４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デク−８−イル）ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．６６ （４Ｈ， ｍ）， ３．４２−３．４７ （４Ｈ， ｍ）， ３．９０ （３Ｈ， ｓ）， ３．９２ （４Ｈ， ｓ）， ７．０２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．８０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ８．００−８．１２ （４Ｈ， ｍ）， １０．２６ （１Ｈ， ｓ）， １０．５８ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ４４０．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２６８】
製造例１６７
４−［２−［４−（２−フェニル−２，４，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ２．８６−３．００ （２Ｈ， ｍ）， ３．７０−３．９０ （２Ｈ， ｍ）， ３．９０ （３Ｈ ，ｓ）， ４．４５−４．５１ （２Ｈ， ｍ）， ７．０９−８．３１ （１４Ｈ， ｍ）， １０．２８ （１Ｈ， ｓ）， １０．５９ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ４９５．９３ （Ｍ＋）
【０２６９】
製造例１６８
４−［２−［４−［４−（３，３−ジメチル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデク−９−イル）−１−ピペラジニル］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．８９ （６Ｈ， ｓ）， １．２−１．８ （５Ｈ， ｍ）， ２．１−２．４２ （４Ｈ， ｍ）， ２．６０ （４Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．２６ （４Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．４２ （４Ｈ， ｓ）， ３．９０ （３Ｈ， ｓ）， ６．９８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ８．０２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ） ８．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， １０．２６ （１Ｈ， ｓ）， １０．５８ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５６４．０７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２７０】
製造例１６９
４−［２−［４−（４−シクロペンチル−１−ピペラジニル）ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．９ （８Ｈ， ｍ）， ２．４−２．６ （５Ｈ， ｍ）， ３．１−３．４ （４Ｈ， ｍ）， ３．９０ （３Ｈ， ｓ）， ６．９９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ８．００−８．１２ （４Ｈ， ｍ）， １０．２７ （１Ｈ， ｓ）， １０．５８ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ４５１．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２７１】
製造例１７０
４−［２−［４−（４−シクロヘプチル−１−ピペラジニル）ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３−１．９ （１２Ｈ， ｍ）， ２．５−２．７ （５Ｈ， ｍ）， ３．２−３．４ （４Ｈ， ｍ）， ３．９０ （３Ｈ， ｓ）， ６．９８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．８０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ８．００−８．１２ （４Ｈ， ｍ）， １０．２６ （１Ｈ， ｓ）， １０．５８ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ４７９．３３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２７２】
製造例１７１
４−［２−［４−［４−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−８−イル）−１−ピペラジニル］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．４０−１．８０ （８Ｈ， ｍ）， ２．３０−２．４２ （１Ｈ， ｍ）， ２．５０−２．７０ （４Ｈ， ｍ）， ３．２０−３．３０ （４Ｈ， ｍ）， ３．８５ （４Ｈ， ｓ）， ３．９０ （３Ｈ， ｓ）， ６．９８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ８．０２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， １０．２６ （１Ｈ， ｓ）， １０．５８ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５２３．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２７３】
製造例１７２
４−［２−［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル−１−ピペラジニル）ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３０−１．６０ （２Ｈ， ｍ）， １．７２−１．７８ （２Ｈ， ｍ）， ２．４２−２．５０ （１Ｈ， ｍ）， ２．６２ （４Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．２０−３．４０ （６Ｈ， ｍ）， ３．９０ （５Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．９９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ８．０２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， １０．２７ （１Ｈ， ｓ）， １０．５８ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ４６７．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２７４】
製造例１７３
４−［２−［４−（１−フェニル−４−ピペリジルオキシ）ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＩＲ （ヌジョール）： １７１６， １６４９， １６０３， １２７９， １２５０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．６−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．６ （２Ｈ， ｍ）， ３．９０ （３Ｈ， ｓ）， ４．６−４．８ （１Ｈ， ｍ）， ６．７−７．３ （７Ｈ， ｍ）， ７．８−８．２ （６Ｈ， ｍ）， １０．４３ （１Ｈ， ｓ）， １０．６５ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４７４．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２７５】
製造例１７４
４−［２−［４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＩＲ （ヌジョール）： １７２０， １６４９，１６０１， １５１２， １２８６， １２５４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．７−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ２．８−３．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．３−３．５ （２Ｈ， ｍ）， ３．６９ （３Ｈ， ｓ）， ３．９０ （３Ｈ， ｓ）， ４．６−４．８ （１Ｈ， ｍ）， ６．８−７．０ （４Ｈ， ｍ）， ７．１１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．９１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）， １０．４３ （１Ｈ， ｓ）， １０．６５ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５０４．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２７６】
製造例１７５
４−［２−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジルオキシ］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−３．２ （２６Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （６Ｈ， ｍ）， ３．９５ （３Ｈ， ｓ）， ４．３−４．５ （１Ｈ， ｍ）， ６．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ７．８０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．０８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ６１０．４７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２７７】
製造例１７６
４−［２−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジル］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．２ （２１Ｈ， ｍ）， ２．２−２．７ （３Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （３Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ３．９５ （３Ｈ， ｍ）， ７．２９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．７８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ７．９１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５９４．３３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２７８】
製造例１７７
４−［２−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジル］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．１ （２１Ｈ， ｍ）， ２．２−２．７ （３Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （５Ｈ， ｍ）， ３．９５ （３Ｈ， ｓ）， ４．８０ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．２８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， ７．７７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５９４．５ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２７９】
製造例１７８
４−［２−［４−（１−シクロヘキシル−４−ピペリジルオキシ）ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−１．４ （６Ｈ， ｍ）， １．５−２．２ （８Ｈ， ｍ）， ２．２−２．４ （３Ｈ， ｍ）， ２．８−３．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．９５ （３Ｈ， ｓ）， ４．３−４．５ （１Ｈ， ｍ）， ６．９１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ７．７−８．２ （８Ｈ， ｍ）
（−） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陰性）： ４７８．５３ （Ｍ−−Ｈ）
【０２８０】
製造例１７９
４−［２−［４−［４−（７−メトキシヘプチル）−１−ピペラジニル］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−１．７ （１２Ｈ， ｍ）， １．７７ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ２．４２ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ２．６２ （４Ｈ， ｔ， Ｊ＝４．９Ｈｚ）， ３．３−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．９５ （３Ｈ， ｓ）， ６．８８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．７７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．１１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５１１．４７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２８１】
製造例１８０
４−［２−［４−（４−ペンチルオキシピペリジン−１−イル）ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３１９１．６， １９３３．２， １７２４．０， １５９６．８， １１１０．８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９１ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．２９−１．９２ （１０Ｈ， ｍ）， ３．０３−３．６９ （７Ｈ， ｍ）， ３．９４ （３Ｈ， ｓ）， ６．８１−６．８５ （２Ｈ， ｍ）， ７．７２−８．０６ （６Ｈ， ｍ）， ９．５１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．２Ｈｚ）， １０．０９ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．４Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ４６８．３３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２８２】
製造例１８１
Ｎ−［４−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）ピペリジン−１−イル］ベンゾイル−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２０−１．６２ （１２Ｈ， ｍ）， １．８１−２．０１ （２Ｈ， ｍ）， ２．９７−３．１６ （２Ｈ， ｍ）， ３．２０ （３Ｈ， ｓ）， ３．２１−３．５５ （５Ｈ， ｍ）， ３．５５−３．７２ （２Ｈ， ｍ）， ３．９０ （３Ｈ， ｓ）， ６．９９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．８０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．１０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， １０．２４ （１Ｈ， ｓ）， １０．５７ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５２６ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２８３】
製造例１８２
４−［２−［４−［４−（４−メチルペンチルオキシ）−１−ピペリジル］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８９ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１−１．３ （３Ｈ， ｍ）， １．５−１．８ （４Ｈ， ｍ）， １．８−２．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．８ （５Ｈ， ｍ）， ３．９４ （３Ｈ， ｓ）， ６．８４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．７４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．０５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ９．３−９．５ （１Ｈ， ｍ）， ９．９−１０．１ （１Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４８２．４７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２８４】
製造例１８３
４−［２−［４−［４−（シクロヘキシルメトキシ）−１−ピペリジル］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−２．０ （１５Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．２３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ３．３−３．８ （３Ｈ， ｍ）， ３．９５ （３Ｈ， ｓ）， ６．８７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．７５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ９．２−９．４ （１Ｈ， ｍ）， ９．７−９．８ （１Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４９４．５３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２８５】
製造例１８４
５−［４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（０．６９ｇ）と４−（ブロモアセチル）安息香酸エチル（０．７４ｇ）のエタノール（１５ｍｌ）中の混合物を９０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物をイソプロピルエーテルに注いだ。生じた沈殿物を濾取し、イソプロピルエーテルで洗浄し、トリフルオロ酢酸（２ｍｌ）のキシレン（２０ｍｌ）中の溶液に加えた。次いで混合物を１３０℃で４時間を攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物をイソプロピルエーテルに注いだ。生じた沈殿物を濾取し、イソプロピルエーテルで洗浄して、４−［２−［４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル（１．０６ｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７０７， １６０６， １５１６， １４７１， １２７９， １２５２， １１７８， １１０９， １０２４， ８３３ ｃｍ−１ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３４ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ２．０−２．４ （４Ｈ， ｍ）， ３．５−３．７ （４Ｈ， ｍ）， ３．８０ （３Ｈ， ｓ）， ４．３３ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．８−５．０ （１Ｈ， ｍ）， ７．０−７．３ （４Ｈ， ｍ）， ７．５−７．７ （２Ｈ， ｍ）， ７．９−８．１ （６Ｈ， ｍ）， ８．９０ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５５５．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２８６】
下記の化合物［製造例１８５〜１９６］を製造例１８４と同様の方法にしたがって得た。
製造例１８５
４−［２−［４−［４−（４−メトキシブトキシメチル）−１−ピペリジル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３５， ２８６２， １７０３， １６０８， １４７１， １２８２， １１７６， １１１５ ｃｍ−１
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５４９．４７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２８７】
製造例１８６
４−［２−［４−［４−（６−メトキシヘキシル）ピペラジン−１−イル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３４３１， ２９３５， ２８６４， １７１３， １６７８， １６０４， １４６９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２０−１．４０ （９Ｈ， ｍ）， １．４０−１．６０ （２Ｈ， ｍ）， １．６０−１．８０ （４Ｈ， ｍ）， ２．９０−３．２０ （６Ｈ， ｍ）， ３．２６ （３Ｈ， ｓ）， ３．２５−３．５０ （２Ｈ， ｍ）， ４．３２ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ７．１９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９０−８．１５ （４Ｈ， ｍ）， ８．８６ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ： ５４８ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２８８】
製造例１８７
４−［２−［４−［１−（６−メトキシヘキシル）−４−ピペリジル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル・トリフルオロ酢酸塩
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３５， １７０３， １６１０， １４７３， １４１４， １２８２， １１７８， １１０７ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−２．２ （１７Ｈ， ｍ）， ２．８−３．２ （５Ｈ， ｍ）， ３．２３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ４．３３ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ７．４９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．９−８．１ （６Ｈ， ｍ）， ８．９２ （１Ｈ， ｓ）， ９．３２ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５４７．６０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２８９】
製造例１８８
４−［２−［４−［４−（７−メトキシヘプチル）−１−ピペラジニル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル・トリフルオロ酢酸塩
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３３， １７０１， １６０６， １４７１， １４０４， １２８１， １１７８， １１０９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．８ （１３Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （６Ｈ， ｍ）， ３．２２ （３Ｈ， ｓ）， ３．３１ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．３Ｈｚ）， ３．４−３．７ （２Ｈ， ｍ）， ４．０−４．２ （２Ｈ， ｍ）， ４．３３ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）， ７．１−７．３ （２Ｈ， ｍ）， ７．８−７．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．９−８．１ （４Ｈ， ｍ）， ８．８６ （１Ｈ， ｓ）， ９．６４ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５６２．４７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２９０】
製造例１８９
４−［２−［４−［４−（５−メトキシペンチル）−１−ピペラジニル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル・トリフルオロ酢酸塩
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３７， １７０１， １６０６， １４７１， １２８１， １１７８， １１１１ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．８ （９Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （６Ｈ， ｍ）， ３．２４ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ３．５−４．２ （４Ｈ， ｍ）， ４．２−４．４ （２Ｈ， ｍ）， ７．１−７．２ （２Ｈ， ｍ）， ７．８−７．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．９−８．１ （４Ｈ， ｍ）， ８．８６ （１Ｈ， ｓ）， ９．５４ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５３４．５３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２９１】
製造例１９０
４−［２−［４−（１−フェニル−４−ピペリジルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７０７， １６０６， １４７１， １２７９， １２５０， １１７８， １１０９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３４ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ２．０−２．４ （４Ｈ， ｍ）， ３．４−３．８ （４Ｈ， ｍ）， ４．３３ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．８−５．０ （１Ｈ， ｍ）， ７．２−８．２ （１３Ｈ， ｍ）， ８．９０ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５２５．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２９２】
製造例１９１
４−［２−［４−（１−シクロヘキシル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル・トリフルオロ酢酸塩
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３７， １７０３， １６０８， １４７１， １２７９， １１９８， １１７８， １１３０， １１０７ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．０−２．３ （１３Ｈ， ｍ）， ２．８−３．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．１−３．９ （３Ｈ， ｍ）， ３．９−４．０ （２Ｈ， ｍ）， ４．３３ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ６．３−６．５ （１Ｈ， ｍ）， ７．４−８．１ （８Ｈ， ｍ）， ８．９４ （１Ｈ， ｓ）， ９．５９ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５１３．０７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２９３】
製造例１９２
４−［２−［４−（１−シクロヘキシル−４−ピペリジルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９２７， １７０７， １６０６， １４７３， １２７９， １２５２， １１７４， １１０９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．１−３．３ （２２Ｈ， ｍ）， ４．２−４．５ （２Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （１Ｈ， ｍ）， ６．９−７．１ （２Ｈ， ｍ）， ７．５−８．３ （７Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５３１．４０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２９４】
製造例１９３
４−［２−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジルオキシ］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３３， １７０３， １６８０， １６０６， １２７９， １２５２， １２００， １１７６， １１０９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−３．６ （３６Ｈ， ｍ）， ４．４０ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ４．８−４．９ （１Ｈ， ｍ）， ６．９−７．１ （２Ｈ， ｍ）， ７．８−８．０ （４Ｈ， ｍ）， ８．０−８．２ （３Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ６６１．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２９５】
製造例１９４
４−［２−［４−［４−（５−メトキシペンチルオキシメチル）−１−ピペリジル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル・トリフルオロ酢酸
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３０−１．５０ （５Ｈ， ｍ）， １．５０−１．７０ （５Ｈ， ｍ）， １．８０−２．０５ （５Ｈ， ｍ）， ２．９０−３．１０ （２Ｈ， ｍ）， ３．２５−３．３６ （５Ｈ， ｍ）， ３．３６−３．４７ （４Ｈ， ｍ）， ３．８０−３．９５ （２Ｈ， ｍ）， ４．３８ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１４Ｈｚ）， ７．２２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８５Ｈｚ）， ７．７７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７５Ｈｚ）， ７．８５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３９Ｈｚ）， ８．０８ （１Ｈ， ｓ）， ８．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２７Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ５６３．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２９６】
製造例１９５
４−［２−（５−メトキシペンチルオキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２０−１．４０ （３Ｈ， ｍ）， １．４０−１．８０ （６Ｈ， ｍ）， ３．２２ （３Ｈ， ｓ）， ３．２０−３．６０ （２Ｈ， ｍ）， ３．９０−４．２０ （２Ｈ， ｍ）， ４．２０−４．４０ （２Ｈ， ｍ）， ６．６０−７．３０ （３Ｈ， ｍ）， ７．５０−８．４０ （７Ｈ， ｍ）
ＡＰＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ （陽性）： ５４９， ５１１， ４７７， ４６５ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０２９７】
製造例１９６
４−［２−［４−（４−シクロヘキシル−４−メトキシ−１−ピペリジル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９０−２．１５ （１５Ｈ， ｍ）， ３．００−３．３０ （４Ｈ， ｍ）， ３．３０−３．８５ （３Ｈ， ｍ）， ６．８０−７．０５ （２Ｈ， ｍ）， ７．６３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７４Ｈｚ）， ７．７２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８０Ｈｚ）， ７．８９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０６Ｈｚ）， ７．９５−８．１５ （３Ｈ， ｍ）
【０２９８】
製造例１９７
４−［２−［４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］ベンゾイル］ヒドラジノカルボニル］安息香酸メチル（１．７１ｇ）と五硫化燐（１．１ｇ）のエチレングリコールジメチルエーテル（３５ｍｌ）中の混合物を３時間還流した。トリエチルアミンを加えた後、反応混合物を順次２．５時間還流した。室温まで冷却後、反応混合物を氷水に注いだ。次いで１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で溶液をｐＨ８に調整した。生じた沈殿物を濾取し、水で洗浄して、４−［５−［４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（１．５ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．７−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ２．８−３．４ （４Ｈ， ｍ）， ３．６９ （３Ｈ， ｓ）， ３．９１ （３Ｈ， ｓ）， ４．６−４．８ （１Ｈ， ｍ）， ６．８−７．０ （４Ｈ， ｍ）， ７．２−７．３ （２Ｈ， ｍ）， ７．９−８．３ （６Ｈ， ｍ）
【０２９９】
下記の化合物［製造例１９８〜２２０］を製造例１９７と同様の方法にしたがって得た。
製造例１９８
４−［４−［５−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−１−ピペラジニル］安息香酸エチル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９４２．８， １７０４．８， １６０８．３， １２３６．１， １１１０．８ ｃｍ−１
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ５３９．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３００】
製造例１９９
４−［５−［４−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−１−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ５９３．４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３０１】
製造例２００
４−［５−［４−［１−（８−メトキシオクチル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＩＲ （ヌジョール）： １７１６， １６０３， １５１４， １２８１， １２５０， １１７３， １１１３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＯＳ−ｄ６， δ）： １．０−２．３ （２０Ｈ， ｍ）， ２．８−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ）， ３．９１ （３Ｈ， ｓ）， ４．７５ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．２０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．００ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．１−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５３８．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３０２】
製造例２０１
４−［５−［４−［１−（７−メトキシヘプチル）−４−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−１．４ （６Ｈ， ｍ）， １．４−１．７ （４Ｈ， ｍ）， １．８−２．２ （６Ｈ， ｍ）， ２．３−２．５ （２Ｈ， ｍ）， ２．５−２．７ （１Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．３４ （３Ｈ， ｍ）， ３．３−３．４ （２Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ７．３４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．９５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５０８．７３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３０３】
製造例２０２
４−［５−［４−［４−（４−ピリジルメチル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ２．６１−２．６４ （４Ｈ， ｍ）， ３．３５−３．４０ （４Ｈ， ｍ）， ３．５９ （２Ｈ， ｓ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ６．９６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．３３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ８．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．１５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．５８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４７２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３０４】
製造例２０３
４−［５−［４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デク−８−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．８１−１．８７ （４Ｈ， ｍ）， ３．４７−３．５３ （４Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ４．０１ （４Ｈ， ｓ）， ６．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．８９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ８．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．１５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ４３８．３３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３０５】
製造例２０４
４−［５−［４−（２−フェニル−２，４，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ３．０−３．１０ （２Ｈ， ｍ）， ３．７２−３．７６ （２Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ４．４７ （２Ｈ， ｓ）， ７．０２−８．２８ （１４Ｈ， ｍ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ４９４．４（Ｍ＋＋Ｈ）
【０３０６】
製造例２０５
４−［５−［４−［４−（３，３−ジメチル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデク−９−イル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９７ （６Ｈ， ｓ）， １．２−１．９ （５Ｈ， ｍ）， ２．２−２．６ （４Ｈ， ｍ）， ２．７８ （４Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．３７ （４Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．４８ （２Ｈ， ｓ）， ３．５２ （２Ｈ， ｓ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ６．９６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ８．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．１５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５６３．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３０７】
製造例２０６
４−［５−［４−（４−シクロペンチル−１−ピペラジニル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４０−２．０ （８Ｈ， ｍ）， ２．５０−２．６０ （１Ｈ， ｍ）， ２．６７−２．７２ （４Ｈ， ｍ）， ３．３５−３．４０ （４Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ６．９６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ８．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．１５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ４４９．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３０８】
製造例２０７
４−［５−［４−（４−シクロヘプチル−１−ピペラジニル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．４ （１２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．８ （９Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ６．９３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈ）， ７．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈ）， ８．０１−８．１６ （４Ｈ， ｍ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ４７７．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３０９】
製造例２０８
４−［５−［４−［４−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−８−イル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４−２．０ （８Ｈ， ｍ）， ２．４−２．７ （１Ｈ， ｍ）， ２．７−２．９ （４Ｈ， ｍ）， ３．３−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ３．９５ （４Ｈ， ｓ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ６．９６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ８．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．１５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５２１．４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３１０】
製造例２０９
４−［５−［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル−１−ピペラジニル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．５０−１．９０ （４Ｈ， ｍ）， ２．４−２．６ （１Ｈ， ｍ）， ２．７−２．８ （４Ｈ， ｍ）， ３．３６−３．４６ （６Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ），４．０−４．１ （２Ｈ， ｍ）， ６．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．９１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ８．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．１５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ４６５．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３１１】
製造例２１０
４−［５−［４−（１−フェニル−４−ピペリジルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．６−２．２ （４Ｈ， ｍ）， ３．０−４．０ （４Ｈ， ｍ）， ３．９１ （３Ｈ， ｓ）， ４．６−４．９ （１Ｈ， ｍ）， ６．７−８．４ （１３Ｈ， ｍ）
【０３１２】
製造例２１１
４−［５−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジルオキシ］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−３．２ （２４Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （６Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ４．３−４．５ （１Ｈ， ｍ）， ７．００ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．０７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．１６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ６０８．５３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３１３】
製造例２１２
４−［５−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．２ （２４Ｈ， ｍ）， ２．２−２．６ （３Ｈ， ｍ）， ３．０−３．３ （３Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ７．３７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．９５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ８．０−８．３ （４Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５９２．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３１４】
製造例２１３
４−［５−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．７ （２４Ｈ， ｍ）， ３．０−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （５Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ７．３８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．９５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５９２．４０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３１５】
製造例２１４
４−［５−［４−（１−シクロヘキシル−４−ピペリジルオキシ）］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．０−１．４ （６Ｈ， ｍ）， １．６−２．２ （８Ｈ， ｍ）， ２．２−２．６ （３Ｈ， ｍ）， ２．８−３．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ４．３−４．５ （１Ｈ， ｍ）， ７．００ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．１６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４７８．４７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３１６】
製造例２１５
４−［５−［４−［４−（７−メトキシヘプチル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．３−１．９ （１２Ｈ， ｍ）， ２．３−２．５ （２Ｈ， ｍ）， ２．５−２．７ （４Ｈ， ｍ）， ３．３４ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ６．９６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．１５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５０９．６７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３１７】
製造例２１６
４−［５−［４’−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２２−１．４７ （６Ｈ， ｍ）， １．４７−１．８２ （６Ｈ， ｍ）， １．９０−２．０８ （２Ｈ， ｍ）， ３．０３−３．２２ （２Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．２８−３．５６ （５Ｈ， ｍ）， ３．５６−３．７５ （２Ｈ， ｍ）， ３．９７ （３Ｈ， ｍ）， ６．９０７．０２ （２Ｈ， ｍ）， ７．８２−７．９４ （２Ｈ， ｍ）， ８．００−８．２２ （４Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５２４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３１８】
製造例２１７
４−［５−［４−（４−ペンチルオキシピペリジン−１−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３１．３， １７１４．４， １６０４．５， １２７８．６， １１０６．９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９１ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．３０−１．９６ （１０Ｈ， ｍ）， ３．０６−３．７３ （７Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ６．８９−６．９９ （２Ｈ， ｍ）， ７．７４−８．１７ （６Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ４６６．５３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３１９】
製造例２１８
４−［５−［４−（４−ブトキシピペリジン−１−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９５４．４， １７２２．１， １２７６．６， １１１０．８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， １．３０−１．９６ （８Ｈ， ｍ）， ３．０７−３．７３ （７Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ６．９４−６．９９ （２Ｈ， ｍ）， ７．８６−７．９１ （２Ｈ， ｍ）， ８．０４−８．１７ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ４５２．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３２０】
製造例２１９
４−［５−［４−［４−（４−メチルペンチルオキシ）−１−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９０ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１−１．３ （２Ｈ， ｍ）， １．４−１．９ （５Ｈ， ｍ）， １．９−２．３ （２Ｈ， ｍ）， ３．１−３．３ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．８ （５Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ６．９−７．２ （２Ｈ， ｍ）， ７．８−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４８０．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３２１】
製造例２２０
４−［５−［４−［４−（シクロヘキシルメトキシ）−１−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−２．２ （１５Ｈ， ｍ）， ３．１−３．３ （４Ｈ， ｍ）， ３．４−３．８ （３Ｈ， ｍ）， ３．９６ （３Ｈ， ｓ）， ７．００ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．８９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
【０３２２】
製造例２２１
４−［５−［４−（４−ブトキシピペリジン−１−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（３．５４ｇ）と水中１０％水酸化ナトリウム（６．３ｍｌ）の、エタノール（３５ｍｌ）とテトラヒドロフラン（３５ｍｌ）の混合物中の懸濁液を３．５時間還流した。反応混合物を水に注ぎ、混合物を１Ｎ塩酸でｐＨ１〜２に調整した。生じた沈殿物を採取し、水で洗浄し、乾燥して、４−［５−［４−（４−ブトキシピペリジン−１−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（２．７６ｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９５２．５， １６８５．５， １６０４．５， １１０６．９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．８９ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．３０−２．００ （８Ｈ， ｍ）， ３．００−３．８０ （７Ｈ， ｍ）， ７．０７−７．１１ （２Ｈ， ｍ）， ７．８２−７．８７ （２Ｈ， ｍ）， ８．１１ （４Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ４３８．４７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３２３】
下記の化合物［製造例２２２〜２３４］を製造例２２１と同様の方法にしたがって得た。
製造例２２２
４’−（４−シクロヘキシルヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３７９ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３２４】
製造例２２３
４−［５−［４’−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）ピペリジン−１−イル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸塩酸塩
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．１０−１．６０ （１２Ｈ， ｍ）， １．８１−１．９９ （２Ｈ， ｍ）， ３．００−３．７９ （９Ｈ， ｍ）， ３．２０ （３Ｈ， ｓ）， ７．０８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．８４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．１０ （４Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５１０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３２５】
製造例２２４
４’−（５−シクロヘキシル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３７７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３２６】
製造例２２５
４’−（４−フェニル−１−ピペリジル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３５６ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３２７】
製造例２２６
４’−［４−（シス−４−メチルシクロヘキシル）−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３７９ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３２８】
製造例２２７
４’−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３７９ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３２９】
製造例２２８
４’−［４−［４−［４−（６−メトキシヘキシル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５５７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３３０】
製造例２２９
４’−［４−［４−［１−（６−メトキシヘキシル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル］−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５７２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３３１】
製造例２３０
４’−［４−［トランス−４−メトキシ−４−（１−メトキシシクロヘキシル−１−イル）シクロヘキシル−１−イル］−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５０７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３３２】
製造例２３１
４’−［４−［シス−４−メトキシ−４−（１−メトキシシクロヘキシル−１−イル）シクロヘキシル−１−イル］−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５０７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３３３】
製造例２３２
４’−［４−［４−［４−（６−メトキシヘキシル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５５７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３３４】
製造例２３３
４−［５−［４−［４−（４−メチルペンチルオキシ）−１−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．８６ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， １．１−１．３ （２Ｈ， ｍ）， １．３−１．６ （５Ｈ， ｍ）， １．８−２．０ （２Ｈ， ｍ）， ２．９−３．３ （２Ｈ， ｍ）， ３．３−３．６ （３Ｈ， ｍ）， ３．６−３．８ （２Ｈ， ｍ）， ６．９−７．２ （２Ｈ， ｍ）， ７．７−８．２ （６Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４６６．６０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３３５】
製造例２３４
４−［５−［４−［４−（シクロヘキシルメトキシ）−１−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ３， δ）： ０．７−２．０ （１５Ｈ， ｍ）， ３．０−４．９ （７Ｈ， ｍ）， ７．０８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．１Ｈｚ）， ７．８４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．１−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： ４７６．２ （Ｍ−−Ｈ）
【０３３６】
製造例２３５
４−［４−［５−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−１−ピペラジニル］安息香酸エチル（１．７ｇ）と水中１０％水酸化ナトリウム（１９ｍｌ）の、エタノール（３４ｍｌ）とテトラヒドロフラン（５１ｍｌ）の混合物中の懸濁液を１３時間還流した。反応混合物から溶媒を減圧留去した。残留物を水で希釈し、混合物を１Ｎ塩酸でｐＨ１〜２に調整した。生じた沈殿物を採取し、水で洗浄し、乾燥して、４−［４−［５−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−１−ピペラジニル］安息香酸（０．４８ｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３５．１， １６７５．８， １６０２．６， １２３４．２， １１１６．６ ｃｍ−１
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ５３３．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）， ５１１．４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３３７】
下記の化合物［製造例２３６〜２７１］を製造例２３５と同様の方法にしたがって得た。
製造例２３６
４−［４−（１，１’−ビフェニル）−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ７．３７−７．４８ （３Ｈ， ｍ）， ７．７１−７．７６ （４Ｈ， ｍ）， ７．８３−７．８７ （２Ｈ， ｍ）， ７．９８−８．１０ （４Ｈ， ｍ）， ８．３６ （１Ｈ， ｓ）， ９．１９ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３４１ （ＭＨ＋）
【０３３８】
製造例２３７
４−［４−（４−ヘキシルオキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］安息香酸
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６８５．５， １６５２．７， １６０８．３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．８０−０．９５ （３Ｈ， ｍ）， １．２０−１．５０ （６Ｈ， ｍ）， １．６−１．８ （２Ｈ， ｍ）， ３．９９ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ６．９８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ７．６４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ７．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．２１ （１Ｈ， ｓ）， ９．０１ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３６５ （ＭＨ＋）
【０３３９】
製造例２３８
４−［１−（４−ヘキシルオキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．８−０．９５ （３Ｈ， ｍ）， １．２−１．５ （６Ｈ， ｍ）， １．７−１．８ （２Ｈ， ｍ）， ４．０１ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４２Ｈｚ）， ７．０６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．６３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．７８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．８７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．１６ （１Ｈ， ｓ）， ８．８９ （１Ｈ， ｓ）
ＥＩ−ＭＳ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３６５ （ＭＨ＋）
【０３４０】
製造例２３９
４−［５−［４−［４−（４−メチルシクロヘキシル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸塩酸塩
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９７ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．５−２．０ （９Ｈ， ｍ）， ２．４−２．６ （１Ｈ， ｍ）， ３．２−３．４ （４Ｈ， ｍ）， ３．６−３．８ （２Ｈ， ｍ）， ４．０−４．２ （２Ｈ， ｍ）， ７．２３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ８．０３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ８．１５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ８．２４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ９．６８ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， １３．３７ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）
ＡＰＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ： ４４７．３ （ＭＨ＋、遊離形態）
（＋）
【０３４１】
製造例２４０
４−［５−［４−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−１−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸塩酸塩
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）（ｍ／ｚ）： ５７７．３ （Ｍ＋−Ｈ）
【０３４２】
製造例２４１
４−［２−［４−（６−メトキシヘキシル）ピペラジン−１−イル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２０−１．４０ （６Ｈ， ｍ）， １．４０−１．６０ （２Ｈ， ｍ）， １．６０−１．８０ （４Ｈ， ｍ）， ３．１０−３．３０ （４Ｈ， ｍ）， ３．２２ （３Ｈ， ｓ）， ３．７０−３．９０ （４Ｈ， ｍ）， ７．１８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．８４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．９Ｈｚ）， ７．９０−８．１０ （４Ｈ， ｍ）， ８．８３ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ： ５２０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３４３】
製造例２４２
４−［５−［４−［１−（８−メトキシオクチル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸塩酸塩
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３１， ２８５６， １６９９， １６０５， １５１４， １４３９， １４１０， １２５０， １１７４， １１１５， １０３８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＬＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．０−２．３ （２０Ｈ， ｍ）， ２．８−３．８ （４Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ）， ４．７９ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．２２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．００ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．１３ （４Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５２４．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３４４】
製造例２４３
４−［５−［４−［１−（７−メトキシヘプチル）−４−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−２．１ （１４Ｈ， ｍ）， ２．８−３．６ （１２Ｈ， ｍ）， ７．４９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ８．０３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ８．１−８．２ （４Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４９４．６０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３４５】
製造例２４４
４−［５−［４−［４−（４−ピリジルメチル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ２．６−４．１ （１０Ｈ， ｍ）， ７．１−８．６ （１２Ｈ， ｍ）
ＡＰＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ （陰性）： ４５６．３ （Ｍ＋−Ｈ）
【０３４６】
製造例２４５
４−［５−［４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デク−８−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＡＰＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ： ４２２．２ （Ｍ＋−Ｈ）
【０３４７】
製造例２４６
４−［５−［４−（２−フェニル−２，４，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＡＰＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ （陰性）： ４７８．２ （Ｍ＋−Ｈ）
【０３４８】
製造例２４７
４−［５−［４−［４−（３，３−ジメチル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデク−９−イル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９０ （６Ｈ， ｓ）， １．２−２．４８ （９Ｈ， ｍ）， ２．８−３．８ （１２Ｈ， ｍ）， ７．１４−７．１９ （２Ｈ， ｍ）， ７．９−７．９５ （２Ｈ， ｍ）， ８．１２ （４Ｈ， ｓ）
ＡＰＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ： ５４９．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３４９】
製造例２４８
４−［２−［４−［４−（４−メトキシブトキシメチル）−１−ピペリジル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸
ＩＲ （ＫＢｒ）：２９３７， ２８５４， １６８４， １６０８， １４７０， １４２１， １２８４， １２５０， １２００， １１０９ ｃｍ−１ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．１−１．８ （９Ｈ， ｍ）， ２．７−２．９ （３Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ）， ３．１−３．６ （５Ｈ， ｍ）， ３．８−４．０ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （２Ｈ， ｍ）， ７．７−７．８ （２Ｈ， ｍ）， ７．９−８．０ （４Ｈ， ｍ）， ８．８０ （１Ｈ， ｓ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５２１．２０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３５０】
製造例２４９
４−［５−［４−（４−シクロペンチル−１−ピペラジニル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．４−２．２ （８Ｈ， ｍ）， ３．０−３．７５ （９Ｈ， ｍ）， ７．１８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．１２ （４Ｈ， ｓ）
ＡＰＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ： ４３５．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３５１】
製造例２５０
４−［５−［４−（４−シクロヘプチル−１−ピペラジニル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３−２．１ （１２Ｈ， ｍ）， ２．６−４．０ （９Ｈ， ｍ）， ７．１−８．２ （９Ｈ， ｍ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ４６３．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３５２】
製造例２５１
４−［２−［４−［１−（６−メトキシヘキシル）−４−ピペリジル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸塩酸塩
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３５， １７０９， １６１０， １４７３， １４１４， １３７１， １２５５， １２２１， １１７６， １０９９， ９６８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−２．１ （１４Ｈ， ｍ）， ２．８−４．０ （７Ｈ， ｍ）， ３．２３ （３Ｈ， ｓ）， ７．５０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．９−８．１ （６Ｈ， ｍ）， ８．９１ （１Ｈ， ｓ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５１９．４７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３５３】
製造例２５２
４−［２−［４−［４−（７−メトキシヘプチル）−１−ピペラジニル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸塩酸塩
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３３， １６９９， １６０６， １４７１， １４０２， １３７３， １２４６， １１７４， １１０１ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．８ （１０Ｈ， ｍ）， ３．０−３．８ （１２Ｈ， ｍ）， ３．２２ （３Ｈ， ｓ）， ７．１−７．２ （２Ｈ， ｍ）， ７．８−７．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．９−８．１ （４Ｈ， ｍ）， ８．８４ （１Ｈ， ｓ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５３４．４７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３５４】
製造例２５３
４−［２−［４−［４−（５−メトキシペンチル）−１−ピペラジニル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸塩酸塩
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６９９， １６０８， １４７１， １４０４， １３７３， １２４２， １１７４， １１０９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．８ （６Ｈ， ｍ）， ２．９−３．６ （１２Ｈ， ｍ）， ３．２３ （３Ｈ， ｓ）， ７．１−７．２ （２Ｈ， ｍ）， ７．７−７．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．９−８．１ （４Ｈ， ｍ）， ８．８３ （１Ｈ， ｓ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５０６．２７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３５５】
製造例２５４
４−［５−［４−［４−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−８−イル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．４−２．２ （８Ｈ， ｍ）， ２．８−３．８ （９Ｈ， ｍ）， ３．８９ （４Ｈ， ｓ）， ７．１７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ８．１２ （４Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５０７．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３５６】
製造例２５５
４−［５−［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル−１−ピペラジニル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．５０−２．１０ （４Ｈ， ｍ）， ２．６−４．０ （１４Ｈ， ｍ）， ７．１８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ８．１２ （４Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ４５１．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３５７】
製造例２５６
４−［２−［４−（１−フェニル−４−ピペリジルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６９１， １６０６， １４７１， １２５２， １１７６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ２．０−２．４ （４Ｈ， ｍ）， ３．０−４．０ （４Ｈ， ｍ）， ４．８−５．０ （１Ｈ， ｍ）， ７．１−８．１ （１３Ｈ， ｍ）， ８．８７ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４９７．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３５８】
製造例２５７
４−［２−［４−（１−シクロヘキシル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸塩酸塩
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．００−２．２０ （１３Ｈ， ｍ）， ２．８４ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ３．９３ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．４６ （１Ｈ， ｓ）， ７．７５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ７．９９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ８．０１ （４Ｈ， ｓ）， ８．９２ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＣＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ （陽性）： ４８５．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３５９】
製造例２５８
４−［２−［４−（１−シクロヘキシル−４−ピペリジルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３７， １６８７， １６０６， １４７１， １４１６， １３０９， １２５２， １１７４， １１１３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．０−３．６ （２１Ｈ， ｍ）， ７．２２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．９−８．２ （６Ｈ， ｍ）， ８．８７ （１Ｈ， ｓ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５０３．４７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３６０】
製造例２５９
４−［２−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジルオキシ］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．０−３．６ （３４Ｈ， ｍ）， ７．１−７．２ （２Ｈ， ｍ）， ７．８−８．０ （７Ｈ， ｍ）， ８．８７ （１Ｈ， ｓ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ６３３．４７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３６１】
製造例２６０
４−［５−［４−（１−フェニル−４−ピペリジルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６８０， １６０３， １５１４， １２９６， １２５２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．６−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．８ （４Ｈ， ｍ）， ４．６−４．８ （１Ｈ， ｍ）， ６．７−７．３ （７Ｈ， ｍ）， ７．９−８．３ （６Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： ４５６．１ （Ｍ−−Ｈ）
【０３６２】
製造例２６１
４−［５−［４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＩＲ （ヌジョール）： １６８０， １５１２， １２９４， １２５２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．７−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ２．８−３．６ （４Ｈ， ｍ）， ３．６９ （３Ｈ， ｓ）， ４．６−４．８ （１Ｈ， ｍ）， ６．７−７．０ （４Ｈ， ｍ）， ７．１−７．３ （２Ｈ， ｍ）， ７．８−８．３ （６Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： ４８６．１ （Ｍ−−Ｈ）
【０３６３】
製造例２６２
４−［２−［４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６８０， １６０５， １５１６， １４７１， １４２３， １３０２， １２４８， １１７６， １１２２， １０３０， ９６４， ８３１ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ２．０−２．４ （４Ｈ， ｍ）， ３．０−３．７ （４Ｈ， ｍ）， ３．７８ （３Ｈ， ｓ）， ４．８−５．０ （１Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （２Ｈ， ｍ）， ７．２−７．４ （２Ｈ， ｍ）， ７．４−７．７ （２Ｈ， ｍ）， ７．８−８．２ （６Ｈ， ｍ）， ８．８８ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５２７．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３６４】
製造例２６３
４−［５−［４−［１−［４−［（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジルオキシ］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−２．５ （２０Ｈ， ｍ）， ３．０−３．６ （１４Ｈ， ｍ）， ７．１−７．３ （２Ｈ， ｍ）， ８．０１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．１−８．２ （５Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５９４．４０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３６５】
製造例２６４
４−［２−［４−［４−（５−メトキシペンチルオキシメチル）−１−ピペリジル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸塩酸塩
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２０−１．９５ （１１Ｈ， ｍ）， ２．７０−３．００ （２Ｈ， ｍ）， ３．２０−３．５０ （６Ｈ， ｍ）， ３．５５−３．８０ （２Ｈ， ｍ）， ６．９６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．００Ｈｚ）， ７．７３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２８Ｈｚ）， ７．８７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８１Ｈｚ）， ８．００−８．１５ （３Ｈ， ｍ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５３５．２ （Ｍ＋）
【０３６６】
製造例２６５
４−［５−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．１−１．７ （１２Ｈ， ｍ）， １．９−２．２ （１４Ｈ， ｍ）， ２．８−３．６ （８Ｈ， ｍ）， ７．４８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ８．０４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ８．１−８．２ （４Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５７８．３３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３６７】
製造例２６６
４−［５−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−２．２ （２０Ｈ， ｍ）， ２．２−２．６ （１４Ｈ， ｍ）， ７．４７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ８．０４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ８．１−８．２ （４Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５７８．４０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３６８】
製造例２６７
４−［５−［４−（１−シクロヘキシル−４−ピペリジルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．０−３．６ （１９Ｈ， ｍ）， ４．７−５．０ （１Ｈ， ｍ）， ７．１−７．３ （２Ｈ， ｍ）， ７．９−８．１ （２Ｈ， ｍ）， ８．１−８．３ （４Ｈ， ｍ）， ９．４−９．６ （１Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４６４．３３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３６９】
製造例２６８
４−［５−［４−［４−（７−メトキシヘプチル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−１．８ （１０Ｈ， ｍ）， ３．０−３．８ （１５Ｈ， ｍ）， ７．１８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．１−８．２ （４Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ４９５．６０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３７０】
製造例２６９
４−［５−［４−（４−ペンチルオキシピペリジン−１−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３１．３， １６８５．５， １６０４．５， １１０８．９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．８４−０．９１ （３Ｈ， ｍ）， １．２９−２．００ （１０Ｈ， ｍ）， ３．００−３．７０ （７Ｈ， ｍ）， ７．０７−７．１１ （２Ｈ， ｍ）， ７．８２−８．１１ （６Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ４５２．４０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３７１】
製造例２７０
４−［２−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３５−１．８０ （６Ｈ， ｍ）， ３．２２ （３Ｈ， ｓ）， ３．１０−３．４０ （２Ｈ， ｍ）， ３．８０−４．２０ （２Ｈ， ｍ）， ６．６０−７．７０ （４Ｈ， ｍ）， ７．８０−８．５０ （６Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ： ５１７ （Ｍ＋＋Ｂｒ）， ４３７ （Ｍ）
【０３７２】
製造例２７１
４−［２−［４−（４−シクロヘキシル−４−メトキシ−１−ピペリジル）フェニル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ， δ）： ０．９０−１．２５ （６Ｈ， ｍ）， １．４２ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１０Ｈｚ）， １．５０−２．３０ （９Ｈ， ｍ）， ３．２０ （３Ｈ， ｓ）， ３．２５−３．８０ （４Ｈ， ｍ）， ４．３９ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１２Ｈｚ）， ７．３７ （２Ｈ， ｂｒ ｄ， Ｊ＝８．６６Ｈｚ）， ７．８３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８０Ｈｚ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４４Ｈｚ）， ８．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３６Ｈｚ）， ８．１１ （１Ｈ， ｓ）
【０３７３】
製造例２７２
４−［５−［４−（２−フェニル−２，４，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（１．３９ｇ）、０−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート（１．３ｇ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１ｍｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（３０ｍｌ）中の混合物を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を水に注いだ。次いで生じた沈殿物を濾取し、水で洗浄して、１−［４−［５−［４−（２−フェニル−２，４，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール（１．５９ｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７７８， １６０１， １５０４， １４１４， １２３０， １１８８， ９８５ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ２．９−３．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．７−３．９ （２Ｈ， ｍ）， ４．４−４．６ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−８．５ （１８Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５９６．７３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３７４】
下記の化合物［製造例２７３〜２７９］を製造例２７２と同様の方法にしたがって得た。
製造例２７３
１−［４’−（４−シクロヘキシルヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニルオキシ−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−４．０ （２１Ｈ， ｍ）， ６．７−８．５ （１２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ４９６ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３７５】
製造例２７４
１−［４’−（５−シクロヘキシル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニルオキシ−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ４９４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３７６】
製造例２７５
１−［４’−（４−フェニル−１−ピペリジル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７７２， １２３８， １２０９， ９７６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．５−２．１ （４Ｈ， ｍ）， ２．６−３．０５ （３Ｈ， ｍ）， ３．８５−４．０５ （２Ｈ， ｍ）， ７．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．１５−７．７ （１０Ｈ， ｍ）， ７．８０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．１２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ８．３０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ４７５ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３７７】
製造例２７６
１−［４’−［４−（シス−４−メチルシクロヘキシル）−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニルオキシ−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９６ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）， １．４−１．９ （９Ｈ， ｍ）， ２．３−２．５ （１Ｈ， ｍ）， ２．７−２．９５ （４Ｈ， ｍ）， ３．３−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ７．０３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．４−７．７ （５Ｈ， ｍ）， ７．７９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．１５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０Ｈｚ）， ８．３０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ４９６ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３７８】
製造例２７７
１−［４’−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニルオキシ−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−１．５ （８Ｈ， ｍ）， １．６−２．１ （４Ｈ， ｍ）， ２．２−２．４５ （１Ｈ， ｍ）， ２．７−２．９ （４Ｈ， ｍ）， ３．２５−３．４５ （４Ｈ， ｍ）， ７．０３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．４−７．７ （５Ｈ， ｍ）， ７．７９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．１１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ８．３０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ４９６ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３７９】
製造例２７８
１−［４’−［４−［４−［４−（６−メトキシヘキシル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニルオキシ−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．０ （８Ｈ， ｍ）， ２．４１ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．４Ｈｚ）， ２．５−２．７ （４Ｈ， ｍ）， ３．０−３．５ （１７Ｈ， ｍ）， ６．８５−７．１５ （６Ｈ， ｍ）， ７．３５−７．７ （５Ｈ， ｍ）， ７．８０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ８．１２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ８．３１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ６７４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３８０】
製造例２７９
１−［４’−［４−［４−［１−（６−メトキシヘキシル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル］−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニルオキシ−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．６ （１６Ｈ， ｍ）， ２．７−２．９ （２Ｈ， ｍ）， ３．２−３．５ （１３Ｈ， ｍ）， ４．２−４．３５ （１Ｈ， ｍ）， ６．８−７．０ （４Ｈ， ｍ）， ７．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．４−７．７ （５Ｈ， ｍ）， ７．８０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．１２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ８．３１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ６８９ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３８１】
製造例２８０
４−［５−［４−（４−ブトキシピペリジン−１−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（２．７５ｇ）のジクロロメタン（５５ｍｌ）中の懸濁液を１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９５９ｍｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１４９ｍｇ）で処理し、室温で１６時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、乾燥し、溶媒を減圧留去して、１−［４−［５−［４−（４−ブトキシピペリジン−１−イル）フェニル］−１，３，４−チアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール（３．３５ｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３１．３， １７７８．０， １６０２．６， １２２８．４， １１０３．１ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９４ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， １．３４−１．９９ （８Ｈ， ｍ）， ３．０９−３．８３ （７Ｈ， ｍ）， ６．９５−７．００ （２Ｈ， ｍ）， ７．４７−８．４２ （１０Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ５５５．４０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３８２】
下記の化合物［製造例２８１〜３２３］を製造例２８０と同様の方法にしたがって得た。
製造例２８１
１−［４−［５−［４−（７−メトキシヘプチルオキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−１−ピペラジニル］ベンゾイル］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３３．２， １７６８．４， １６０２．６， １２３０．４， １０８９．６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２２−１．８１ （１０Ｈ， ｍ）， ３．３４ （３Ｈ， ｓ）， ３．３５−４．０３ （１２Ｈ， ｍ）， ６．９２−７．０３ （４Ｈ， ｍ）， ７．３９−８．２０ （８Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ６２７．４７ （Ｍ＋）
【０３８３】
製造例２８２
１−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）ベンゾイル］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３３．２， １７７４．２， １６０２．６， １２５３．５ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４１−１．９２ （１０Ｈ， ｍ）， ３．３４ （３Ｈ， ｓ）， ３．３６−３．４２ （２Ｈ， ｍ）， ４．０９ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ７．０３−７．０８ （２Ｈ， ｍ）， ７．４０−７．６３ （４Ｈ， ｍ）， ８．２０−８．２６ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ３８３．２０ （Ｍ＋）
【０３８４】
製造例２８３
１−［４−（４−［１，１’−ビフェニル］−４−イル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７７４．２， １６０２．６， １５７１．７， １５１３．８， １４０３．９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ７．３７−７．７１ （１２Ｈ， 錯体 ｍ）， ８．０３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．１４ （１Ｈ， ｓ）， ８．１−８．１４ （１Ｈ， ｍ）， ８．３５ （１Ｈ， ｓ）， ８．４２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ４５８ （ＭＨ＋）
【０３８５】
製造例２８４
１−［４−［４−（４−ヘキシルオキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７７６．１， １６０２．６， １５０４．２， １４０２， １２４７．７， １２３４．２， １１７６．４， １０８７．７， ９８７．４， ９４４．９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９−１．０ （３Ｈ， ｍ）， １．４−１．６ （６Ｈ， ｍ）， １．７−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ４．００ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ６．９６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．４６−７．６０ （５Ｈ， ｍ）， ７．９７−８．０４ （３Ｈ， ｍ）， ８．１２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ８．２３ （１Ｈ， ｓ）， ８．３９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ４８２ （ＭＨ＋）
【０３８６】
製造例２８５
１−［４−［１−（４−ヘキシルオキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７７０．３， １６０８．３， １５６７．８， １５１９．６， １２４０．０， ９９１．２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９−１．０ （３Ｈ， ｍ）， １．３−１．６ （６Ｈ， ｍ）， １．７０−１．９０ （２Ｈ， ｍ）， ４．０１ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ７．０１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．４０−７．６０ （３Ｈ， ｍ）， ７．６４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．７７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０９ （１Ｈ， ｓ）， ８．１２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ８．２３ （１Ｈ， ｓ）， ８．３０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
ＥＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ４８２ （ＭＨ＋）
【０３８７】
製造例２８６
１−［４−［５−［４−［４−（４−メチルシクロヘキシル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７８０， １６１０， １４９６， １２４２， １２３０， ９８９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９３ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）， １．４−１．９ （９Ｈ， ｍ）， ２．３５−２．６ （１Ｈ， ｍ）， ２．７５−２．９０ （４Ｈ， ｍ）， ３．４−３．５５ （４Ｈ， ｍ）， ７．００ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．４５−７．６５ （２Ｈ， ｍ）， ７．９５−８．２０ （４Ｈ， ｍ）， ８．３５−８．４８ （４Ｈ， ｍ）
【０３８８】
製造例２８７
１−［４−［５−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）−１−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２０１．８０ （１４Ｈ， ｍ）， １．８５−２．５０ （４Ｈ， ｍ）， ２．７０−２．９０ （４Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３４−３．５５ （８Ｈ， ｍ）， ６．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９０Ｈｚ）， ７．４０−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６８Ｈｚ）， ８．１３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１８Ｈｚ）， ８．２３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４４Ｈｚ）， ８．３９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４４Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ６９６．４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３８９】
製造例２８８
４−［２−［４−（６−メトキシヘキシル）ピペラジン−１−イル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸・ベンゾトリアゾール−１イルエステル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３４５８， ３４２５， ３４０４， ２９３１， ２８５４， １７７６， １６０３， １４７１ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２０−１．４０ （６Ｈ， ｍ）， １．４０−１．６０ （４Ｈ， ｍ）， ２．２０−２．４０ （４Ｈ， ｍ）， ３．１５−３．３０ （２Ｈ， ｍ）， ３．２１ （３Ｈ， ｓ）， ３．７０−４．００ （４Ｈ， ｍ）， ７．１１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．２０−７．５０ （３Ｈ， ｍ）， ７．５９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．７０−８．２０ （５Ｈ， ｍ）， ８．８２ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ： ６３７ （Ｍ＋＋Ｈ）， ５３４ （Ｍ−−１０３）
【０３９０】
製造例２８９
１−［４−［５−［４−［１−（８−メトキシオクチル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９２９， ２８５６， １７７８， １６０３， １５１４， １４４１， １４１０， １２５０， １１７４， １１１７， １０９３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．１−１．８ （１２Ｈ， ｍ）， １．９−２．２ （２Ｈ， ｍ）， ２．２−２．４ （２Ｈ， ｍ）， ２．６−３．０ （６Ｈ， ｍ）， ３．３−３．４ （５Ｈ， ｍ）， ４．５９ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．９−８．５ （１２Ｈ， ｍ）
【０３９１】
製造例２９０
１−［４−［５−［４−［１−（７−メトキシヘプチル）−４−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９２９， ２８５４， １７７６， １４３３， １２３０， １１１９， １０９０， ９８５， ７３９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．８ （２１Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （２Ｈ， ｍ）， ７．３−７．８ （５Ｈ， ｍ）， ７．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ８．１−８．２ （１Ｈ， ｍ）， ８．２−８．３ （２Ｈ， ｍ）， ８．３−８．５ （２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ６１１．０７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３９２】
製造例２９１
１−［４−［５−［４−［４−（４−ピリジルメチル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７７８， １６０１， １４３９， １４１４， １２３０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ２．６−２．７ （４Ｈ， ｍ）， ３．２−３．４ （４Ｈ， ｍ）， ３．６０ （２Ｈ， ｓ）， ６．９−８．７ （１６Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５７４．９３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３９３】
製造例２９２
８−［４−［５−［４−［（１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）カルボニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］フェニル］−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７７８， １５９９， １５２４， １４４１， １４１４， １２２８， １１８０， １０９９， ９８４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．８−１．９ （４Ｈ， ｍ）， ３．５−３．６ （４Ｈ， ｍ）， ４．０２ （４Ｈ， ｓ）， ６．７−８．５ （１２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５４１．００ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３９４】
製造例２９３
１−［４−［５−［４−［４−（３，３−ジメチル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデク−９−イル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９５１， １７８０， １６６８， １６０３， １４４１， １４１４， １２３４， １１０５， ９８２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９７ （６Ｈ， ｓ）， １．２−２．５ （８Ｈ， ｍ）， ２．７−２．９ （５Ｈ， ｍ）， ３．３−３．６ （８Ｈ， ｍ）， ６．９−８．５ （１２Ｈ， ｍ）
【０３９５】
製造例２９４
１−［４−［２−［４−［４−（メトキシブトキシメチル）−１−ピペリジル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３７， ２８５０， １７７４， １６０８， １４７１， １２４８， １２３０， １２００， １１７６， １１１３， １０８８， ９８４， ８２０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．１−２．１ （８Ｈ， ｍ）， ２．３−２．４ （１Ｈ， ｍ）， ２．７−３．０ （３Ｈ， ｍ）， ３．２−３．５ （５Ｈ， ｍ）， ３．２８ （３Ｈ， ｓ）， ３．７−４．０ （２Ｈ， ｍ）， ６．８−８．３ （１３Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ（陽性）： ６３８．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３９６】
製造例２９５
１−［４−［５−［４−（４−シクロペンチル−１−ピペラジニル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９５４， １７７８， １６０３， １４４１， １４１４， １２３４， ９８５， ８２２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．４−２．３ （８Ｈ， ｍ）， ２．５−２．８ （５Ｈ， ｍ）， ３．３−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ６．９−８．５ （１２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５５１．９３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３９７】
製造例２９６
１−［４−［５−［４−（４−シクロヘプチル−１−ピペラジニル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９２４， ２８５２， １７８０， １６０３， １４４１， １４１４， １２３２， ９８４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．１ （１２Ｈ， ｍ）， ２．７−３．０ （５Ｈ， ｍ）， ３．３−３．６ （４Ｈ， ｍ）， ６．８−８．５ （１２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５８０．００ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３９８】
製造例２９７
１−［４−［２−［４−［１−（６−メトキシヘキシル）−４−ピペリジル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３５， １７７４， １７０１， １６０８， １４７１， １３７１， １２５２， １２３２， １１７６， １１０５， ９７２， ８４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．３ （１４Ｈ， ｍ）， ２．５−３．７ （７Ｈ， ｍ）， ３．３１ （３Ｈ， ｓ）， ７．２−８．４ （１３Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ６３６．１３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０３９９】
製造例２９８
１−［４−［２−［４−［４−（７−メトキシヘプチル）−１−ピペラジニル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９２９， １７７４， １６０６， １４７１， １３８７， １２３２， １２００， １１７３， １１１７， １０８８， ９８４， ８２０， ７２７ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２−１．７ （１０Ｈ， ｍ）， ２．３−２．５ （２Ｈ， ｍ）， ２．５−２．７ （４Ｈ， ｍ）， ３．３４ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （６Ｈ， ｍ）， ６．９−８．４ （１３Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ６５１．１３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４００】
製造例２９９
１−［４−［２−［４−［４−（５−メトキシペンチル）−１−ピペラジニル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７７４， １７０１， １６０８， １４７１， １３９０， １２３２， １１９８， １１７４， １１１５， １０９０， ９８３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．０ （６Ｈ， ｍ）， ２．３−２．８ （６Ｈ， ｍ）， ３．２−３．５ （９Ｈ， ｍ）， ６．８−８．４ （１３Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ６２３．２０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４０１】
製造例３００
１−［４−［５−［４−［４−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−８−イル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９５１， １７７８， １６０３， １４４１， １４１６， １２３２， １１０１， ９８２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．５−２．６ （８Ｈ， ｍ）， ２．７−２．９ （５Ｈ， ｍ）， ３．３−３．５ （４Ｈ， ｍ）， ３．９５ （４Ｈ， ｓ）， ６．９−８．５ （１２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ６２４．０７ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４０２】
製造例３０１
１−［４−［５−［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル−１−ピペラジニル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９５６， ２８３５， １７７８， １６０３， １４４１， １４１４， １２３２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．５−２．２ （４Ｈ， ｍ）， ２．４−２．６ （１Ｈ， ｍ）， ２．７−２．８ （４Ｈ， ｍ）， ３．３−３．５ （６Ｈ， ｍ）， ４．０−４．２ （２Ｈ， ｍ）， ６．９−８．５ （１２Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ５６７．９３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４０３】
製造例３０２
１−［４−［２−［４−（１−フェニル−４−ピペリジルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７７６， １６０３， １４７３， １２４８， １２２８， １１７４， ９８２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．９−２．３ （４Ｈ， ｍ）， ３．１−３．３ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．６ （２Ｈ， ｍ）， ４．５−４．７ （１Ｈ， ｍ）， ６．８−８．４ （１８Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ６１４．１３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４０４】
製造例３０３
１−［４−［２−［４−（１−シクロヘキシル−１，２，３，６−テトラヒドロ−４−ピリジル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９２７， １７７６， １６０６， １４７１， １２３０， １１７３， ９８２， ８４５ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．０−２．２ （１０Ｈ， ｍ）， ２．３−３．５ （７Ｈ， ｍ）， ６．２−６．３ （１Ｈ， ｍ）， ７．１−８．４ （１３Ｈ， ｍ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ： ６０１．９３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４０５】
製造例３０４
１−［４−［２−［４−（１−シクロヘキシル−４−ピペリジルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３１， ２５１５， １６８０， １６０６， １４７１， １４２７， １２５２， １１７４， ９７０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．８−３．３ （１８Ｈ， ｍ）， ３．８−４．０ （１Ｈ， ｍ）， ４．６−４．８ （１Ｈ， ｍ）， ７．０２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．４−７．７ （３Ｈ， ｍ）， ７．８５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．０−８．２ （３Ｈ， ｍ）， ８．２１ （１Ｈ， ｓ）， ８．３３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ６２０．１３ （Ｍ＋＋Ｈ）
この化合物をさらに精製することなく次の反応で用いた。
【０４０６】
製造例３０５
１−［４−［２−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジルオキシ］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
この化合物をさらに精製することなく次の反応で用いた。
【０４０７】
製造例３０６
１−［４−［５−［４−（１−フェニル−４−ピペリジルオキシ］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７８０， １６０１， １５００， １４３９， １４１０， １３０４， １２５０， １１７８， １０３０， ９８４ ｃｍ−１ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．９−２．３ （４Ｈ， ｍ）， ３．１−３．３ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．６ （２Ｈ， ｍ）， ４．５−４．７ （１Ｈ， ｍ）， ６．８−８．５ （１７Ｈ， ｍ）
【０４０８】
製造例３０７
１−［４−［５−［４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７９２， １６０５， １５１２， １４３９， １２４８， １１８０， １０３４， ９８７ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．９−２．３ （４Ｈ， ｍ）， ２．９−３．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．３−３．５ （２Ｈ， ｍ）， ３．７８ （３Ｈ， ｓ）， ４．５−４．７ （１Ｈ， ｍ）， ６．８−８．５ （１６Ｈ， ｍ）
【０４０９】
製造例３０８
１−［４−［２−［４−［１−（４−メトキシフェニル）−４−ピペリジルオキシ］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７７６， １６０５， １５１２， １４７０， １２４８， １１７６， １０３６， ９８０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．９−２．３ （４Ｈ， ｍ）， ２．９−３．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．３−３．５ （２Ｈ， ｍ）， ３．７８ （３Ｈ， ｓ）， ４．５−４．７ （１Ｈ， ｍ）， ６．８−８．４ （１７Ｈ， ｍ）
【０４１０】
製造例３０９
１−［４−［５−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジルオキシ］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７７６， １６０３， １４４１， １３７５， １２５０， １１７４， １１１５， １０９０， ９８４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−３．３ （２０Ｈ， ｍ）， ３．３２ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （１０Ｈ， ｍ）， ４．３−４．５ （１Ｈ， ｍ）， ６．９−７．１ （２Ｈ， ｍ）， ７．４−７．７ （２Ｈ， ｍ）， ７．９−８．３ （７Ｈ， ｍ）， ８．４１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ７１１．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４１１】
製造例３１０
１−［４−［２−［４−［４−（５−メトキシペンチルオキシメチル）−１−ピペリジル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２０−１．９５ （１１Ｈ， ｍ）， ２．８０−３．００ （２Ｈ， ｍ）， ３．２５−３．５０ （９Ｈ， ｍ）， ３．８０−３．９５ （２Ｈ， ｍ）， ６．９５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９７Ｈｚ）， ７．４０−７．６０ （３Ｈ， ｍ）， ７．７４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８０Ｈｚ）， ８．０５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４１Ｈｚ）， ８．１１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２９Ｈｚ）， ８．１７ （１Ｈ， ｓ）， ８．３１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４３Ｈｚ）
ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ６７４．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０４１２】
製造例３１１
１−［４−［５−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）：２９３３， ２８６０， １７７６， １６０５， １４７１， １３８１， １２５０， １１７４， １１１３， １０９５ ｃｍ−１ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．８ （２４Ｈ， ｍ）， ３．１−３．５ （７Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ７．２−８．２ （８Ｈ， ｍ）， ８．２６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．４１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ６９５．３３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４１３】
製造例３１２
１−［４−［５−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］−４−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３３， ２８５８， １７７６， １６５１， １５４１， １４５２， １４３３， １３７３， １０９０， ９８７ ｃｍ−１
【０４１４】
製造例３１３
１−［４−［５−［４−（１−シクロヘキシル−４−ピペリジルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９２９， ２５０７， １７７６， １６０３， １５１４， １４１２， １３７７， １２５０， １１７３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．０−３．４ （２０Ｈ， ｍ）， ６．９−８．２ （８Ｈ， ｍ）， ８．２５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．４２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ５８１．２０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４１５】
製造例３１４
１−［４−［５−［４−［４−（７−メトキシヘプチル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９２９， ２８５４， １７７６， １６０３， １４４１， １４１４， １２３２， ９８４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．４ （１０Ｈ， ｍ）， ２．４−２．６ （２Ｈ， ｍ）， ２．６−２．８ （４Ｈ， ｍ）， ３．３４ （３Ｈ， ｓ）， ３．３−３．５ （６Ｈ， ｍ）， ６．９８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．４−７．７ （３Ｈ， ｍ）， ７．９３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．１３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ８．２４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．４０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）
（＋） ＡＰＣＩ ＭＡＳＳ （陽性）： ６１２．２０ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４１６】
製造例３１５
１−［４−［５−［４−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）−１−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２０−１．４５ （６Ｈ， ｍ）， １．４５−１．８０ （６Ｈ， ｍ）， １．８０−２．３５ （４Ｈ， ｍ）， ３．００−３．２０ （３Ｈ， ｍ）， ３．３３ （３Ｈ， ｓ）， ３．３７ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４２Ｈｚ）， ３．４８ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５４Ｈｚ）， ３．５５−３．７５ （２Ｈ， ｍ）， ６．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９５Ｈｚ）， ７．４０−７．６５ （３Ｈ， ｍ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８０Ｈｚ）， ８．１２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１７Ｈｚ）， ８．２３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４４Ｈｚ）， ８．４０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４３Ｈｚ）
【０４１７】
製造例３１６
１−［４−［５−［４−（４−ペンチルオキシピペリジン−１−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９２９．３， １７７８．０， １６０２．６， １１０５．０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９１ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）， １．３４−２．０４ （１０Ｈ， ｍ）， ３．１１−３．８３ （７Ｈ， ｍ）， ６．９６−７．００ （２Ｈ， ｍ）， ７．３６−８．４２ （１０Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）（ｍ／ｚ）： ５６９．３３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４１８】
製造例３１７
４−［２−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，３］チアゾール−６−イル］安息香酸・ベンゾトリアゾール−１イルエステル
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３７， ２８６６， １７７６， １６０５， １４５８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．３０−１．８０ （６Ｈ， ｍ）， ３．２３ （３Ｈ， ｓ）， ３．５０−３．７０ （２Ｈ， ｍ）， ３．８０−４．２０ （２Ｈ， ｍ）， ６．９０−７．７０ （８Ｈ， ｍ）， ７．８０−８．２０ （４Ｈ， ｍ）， ８．３０−８．６０ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ： ５５４ （Ｍ）
【０４１９】
製造例３１８
１−［１−［４’−［４−［トランス−４−メトキシ−４−（１−メトキシシクロヘキシル−１−イル）シクロヘキシル−１−イル］−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９−２．４ （１９Ｈ， ｍ）， ２．６−２．８ （４Ｈ， ｍ）， ３．２−３．５ （１０Ｈ， ｍ）， ７．０３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．３５−７．７ （５Ｈ， ｍ）， ７．７９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．０−８．２ （１Ｈ， ｍ）， ８．３０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ６２４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４２０】
製造例３１９
１−［１−［４’−［４−［シス−４−メトキシ−４−（１−メトキシシクロヘキシル−１−イル）シクロヘキシル−１−イル］−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．７−２．４５ （１９Ｈ， ｍ）， ２．７−２．９ （４Ｈ， ｍ）， ３．２−３．６ （１０Ｈ， ｍ）， ７．０３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．３−７．７ （５Ｈ， ｍ）， ７．７９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．１２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ８．３０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ６２４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４２１】
製造例３２０
１−［１−［４’−［４−［４−［４−（６−メトキシヘキシル）−１−ピペラジニル］フェニル］−１−ピペラジニル］−１，１’−ビフェニル−４−イル］カルボニルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２−２．０ （８Ｈ， ｍ）， ２．４１ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．４Ｈｚ）， ２．５−２．７ （４Ｈ， ｍ）， ３．０−３．５ （１７Ｈ， ｍ）， ６．８５−７．１５ （６Ｈ， ｍ）， ７．３５−７．７ （５Ｈ， ｍ）， ７．８０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ８．１２ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ８．３１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ６７４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４２２】
製造例３２１
１−［４−［５−［４−［４−（４−メチルペンチルオキシ）−１−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９５１， １７８０， １６０５， １４３９， １２２８， １１０７， ９８２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９０ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１−１．３ （２Ｈ， ｍ）， １．５−１．９ （５Ｈ， ｍ）， １．９−２．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．３ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．８ （５Ｈ， ｍ）， ６．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．４−７．７ （３Ｈ， ｍ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．９Ｈｚ）， ８．１−８．２ （１Ｈ， ｍ）， ８．２−８．３ （２Ｈ， ｍ）， ８．３−８．５ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： ４６４．２ （Ｍ−−ＨＯＢＴ−Ｈ）
【０４２３】
製造例３２２
１−［４−［５−［４−［４−（シクロヘキシルメトキシ）−１−ピペリジル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）：２９２２， ２８４８， １７８４， １６０３， １４４１， １４１４， １３６３， １２８８， １１１３， １０９２ ｃｍ−１ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．８−２．２ （１５Ｈ， ｍ）， ３．０−３．３ （４Ｈ， ｍ）， ３．４−３．８ （３Ｈ， ｍ）， ６．８−７．０ （２Ｈ， ｍ）， ７．３−７．６ （３Ｈ， ｍ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ８．０−８．２ （１Ｈ， ｍ）， ８．２−８．３ （２Ｈ， ｍ）， ８．３−８．５ （２Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： ４７６．２ （Ｍ−−ＨＯＢＴ−Ｈ）
【０４２４】
製造例３２３
１−［４−［２−［４−［（４−シクロヘキシル−４−メトキシ）−１−ピペリジル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
ＩＲ （ＫＢｒ）： １７７８， １６６６， １６０３， １４６８， １２３４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９０−２．１０ （１５Ｈ， ｍ）， ３．０５−３．２０ （２Ｈ， ｍ）， ３．２０ （３Ｈ， ｓ）， ３．５０−３．７５ （２Ｈ， ｍ）， ６．９５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．１０Ｈｚ）， ７．４５−７．６０ （３Ｈ， ｍ）， ７．７３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９０Ｈｚ）， ８．００−８．２０ （４Ｈ， ｍ）， ８．３１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６０Ｈｚ）
【０４２５】
製造例３２４
４−ヒドロキシ−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（１５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７５ｍｌ）中の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散）（２．３３ｇ）を加えた。溶液を６０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、溶液に１−ブロモエタン（１３．９ｍｌ）を加え、混合物を１６時間攪拌した。反応混合物を水と酢酸エチルの混合物に加えた。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾去し、濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（５：１、ヘキサン−酢酸エチル溶離）で精製して、４−エトキシ−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（１３．３１ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．２１ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， １．４５ （９Ｈ， ｓ）， １．４５−１．５５ （２Ｈ， ｍ）， １．７５−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ２．９５−３．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．３５−３．５ （１Ｈ， ｍ）， ３．６１ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， ３．７５−３．８５ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２５２．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０４２６】
下記の化合物［製造例３２５および３２６］を製造例３２４と同様の方法にしたがって得た。
製造例３２５
４−プロポキシ−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９２ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．４Ｈｚ）， １．４５ （９Ｈ， ｓ）， １．４５−１．６５ （４Ｈ， ｍ）， １．７５−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．１５ （２Ｈ， ｍ）， ３．３５−３．４５ （３Ｈ， ｍ）， ３．７−３．８５ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２６６．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０４２７】
製造例３２６
４−ブトキシ−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９２ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， １．３−１．６ （６Ｈ， ｍ）， １．４５ （９Ｈ， ｓ）， １．７５−１．９ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．１５ （２Ｈ， ｍ）， ３．３５−３．５ （３Ｈ， ｍ）， ３．７−３．８５ （２Ｈ， ｍ）ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２８０．４ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０４２８】
製造例３２７
４−エトキシ−１−ピペリジンカルボン酸第三級ブチル（１３．３１ｇ）とアニソール（４４．２ｍｌ）のジクロロメタン（６６．６ｍｌ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（８９．４ｍｌ）を０℃で攪拌しながら滴下した。混合物を室温で１．５時間攪拌した。溶媒を留去して、４−エトキシピペリジン・トリフルオロ酢酸塩（５７．７３ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： １．１１ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．５５−１．７ （２Ｈ， ｍ）， １．８５−２．０ （２Ｈ， ｍ）， ２．９−３．０５ （２Ｈ， ｍ）， ３．１−３．２５ （２Ｈ， ｍ）， ３．４５ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ３．５−３．６ （１Ｈ， ｍ）， ８．２−８．５ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １３０．４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４２９】
下記の化合物［製造例３２８および３２９］を製造例３２７と同様の方法にしたがって得た。
製造例３２８
４−プロポキシピペリジン・トリフルオロ酢酸塩
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．８７ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．４Ｈｚ）， １．４５−１．７ （４Ｈ， ｍ）， １．８５−２．０ （２Ｈ， ｍ）， ２．９−３．０５ （２Ｈ， ｍ）， ３．１−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．３５ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ３．５−３．６ （１Ｈ， ｍ）， ８．２−８．５５ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １４４．３ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４３０】
製造例３２９
４−ブトキシピペリジン・トリフルオロ酢酸塩
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．８８ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， １．２５−１．５５ （４Ｈ， ｍ）， １．５５−１．７ （２Ｈ， ｍ）， １．８５−２．０ （２Ｈ， ｍ）， ２．９−３．０５ （２Ｈ， ｍ）， ３．１−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．４０ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ３．４５−３．５５ （１Ｈ， ｍ）， ８．１５−８．４ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １５８．４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４３１】
製造例３３０
４−エトキシピペリジン・トリフルオロ酢酸塩（４ｇ）と重炭酸カリウム（６．１４ｇ）のジメチルスルホキシド（１６．５ｍｌ）中の懸濁液に、４−フルオロベンゾニトリル（２．３９ｇ）を加え、１５０℃で５時間攪拌した。反応混合物を水と酢酸エチルの混合物に加えた。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウム濾去し、濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（５：１、ヘキサン−酢酸エチル溶離）で精製して、４−（４−エトキシ−１−ピペリジル）ベンゾニトリル（３．６４ｇ）を得た。ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２２ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．６−１．７５ （２Ｈ， ｍ）， １．９−２．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．０５−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．５−３．７ （５Ｈ， ｍ）， ６．８−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．５ （２Ｈ， ｍ）ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２５３．４ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０４３２】
下記の化合物［製造例３３１および３３２］を製造例３３０と同様の方法にしたがって得た。
製造例３３１
４−（４−プロポキシ−１−ピペリジル）ベンゾニトリル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．４Ｈｚ）， １．５５−１．７５ （４Ｈ， ｍ）， １．９−２．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．１−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．４３ （２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， ３．５−３．７ （３Ｈ， ｍ）， ６．８−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．５ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２６７．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０４３３】
製造例３３２
４−（４−ブトキシ−１−ピペリジル）ベンゾニトリル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．３Ｈｚ）， １．３−１．４５ （２Ｈ， ｍ）， １．５−１．７５ （４Ｈ， ｍ）， １．９−２．０ （２Ｈ， ｍ）， ３．１−３．２ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．７ （５Ｈ， ｍ）， ６．８−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．４５−７．５ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ２８１．２ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０４３４】
製造例３３３
４−（４−エトキシ−１−ピペリジル）ベンゾニトリル（３．６４ｇ）とヒドラジンカルボチオアミド（２．８８ｇ）のトルエン（３６ｍｌ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（１８ｍｌ）を室温で攪拌しながら滴下した。混合物を６５℃で１０時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物を水とテトラヒドロフランに注ぎ、混合物を水酸化ナトリウム溶液でｐＨ９に調整した。生じた沈殿物を濾過し、水とジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥して、５−［４−（４−エトキシ−１−ピペリジル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．１３２ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．６−１．８ （２Ｈ， ｍ）， １．９−２．１ （２Ｈ， ｍ）， ２．９−３．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．７ （５Ｈ， ｍ）， ５．０８ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．６６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３２７．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０４３５】
下記の化合物［製造例３３４および３３５］を製造例３３３と同様の方法にしたがって得た。
製造例３３４
５−［４−（４−プロポキシ−１−ピペリジル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９４ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．４Ｈｚ）， １．５−２．１ （６Ｈ， ｍ）， ２．９５−３．１５ （２Ｈ， ｍ）， ３．３５−３．７ （５Ｈ， ｍ）， ５．２２ （２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．６６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３４１．２ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０４３６】
製造例３３５
５−［４−（４−ブトキシ−１−ピペリジル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９３ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．４Ｈｚ）， １．３５−１．８ （６Ｈ， ｍ）， １．９５−２．０５ （２Ｈ， ｍ）， ３．０−３．１ （２Ｈ， ｍ）， ３．４−３．７ （５Ｈ， ｍ）， ５．１３ （２Ｈ， ｓ）， ６．９−６．９５ （２Ｈ， ｍ）， ７．６５−７．７ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ３５５．２ （Ｍ＋＋Ｎａ）
【０４３７】
製造例３３６
５−［４−（４−エトキシ−１−ピペリジル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．１３ｇ）のエタノール（６２ｍｌ）中の溶液に、４−（ブロモアセチル）安息香酸エチル（５．５２ｇ）を加えた。混合物を９０℃で５時間攪拌した。反応混合物にジイソプロピルエーテルを加えた。生じた沈殿物を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。粗製物のキシレン中の溶液（１２４ｍｌ）に、トリフルオロ酢酸（１２ｍｌ）を加えた。混合物を１３０℃で６時間攪拌した。反応混合物にジイソプロピルエーテルを加えた。生じた沈殿物を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄して、４−［２−［４−（４−エトキシ−１−ピペリジル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル（６．８６４ｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： １．２７ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．４２ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．９５−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ２．５−２．８ （２Ｈ， ｍ）， ３．３５−３．５ （２Ｈ， ｍ）， ３．４５ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ３．６５−３．８ （３Ｈ， ｍ）， ４．４１ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ７．７−８．０ （６Ｈ， ｍ）， ７．１−７．２ （３Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ４７７．２ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４３８】
下記の化合物［製造例３３７および３３８］を製造例３３６と同様の方法にしたがって得た。
製造例３３７
４−［２−［４−（４−プロポキシ−１−ピペリジル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．４Ｈｚ）， １．４２ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．６−１．７５ （２Ｈ， ｍ）， １．９５−２．１５ （２Ｈ， ｍ）， ２．５−２．７５ （２Ｈ， ｍ）， ３．３５−３．５５ （４Ｈ， ｍ）， ３．６５−３．８ （３Ｈ， ｍ）， ４．４１ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ７．７−８．０ （６Ｈ， ｍ）， ８．１−８．２ （３Ｈ， ｍ）
【０４３９】
製造例３３８
４−［２−［４−（４−ブトキシ−１−ピペリジル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチル
ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， δ）： ０．９６ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， １．３−１．７ （７Ｈ， ｍ）， １．９−２．１ （２Ｈ， ｍ）， ２．４−２．７ （２Ｈ， ｍ）， ３．３−３．９ （７Ｈ， ｍ）， ４．４１ （２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ）， ７．６−８．０ （６Ｈ， ｍ）， ８．１−８．２ （３Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ５０５．４ （Ｍ＋＋Ｈ）
【０４４０】
製造例３３９
４−［２−［４−（４−エトキシ−１−ピペリジル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸メチルエチル（１ｇ）と４モル／リットル水酸化ナトリウム溶液（１０ｍｌ）の、メタノール（２０ｍｌ）とテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）の混合溶媒中の混合物を５時間還流した。室温まで冷却後、反応混合物を冷水に注ぎ、混合物を１．０モル／リットル塩酸でｐＨ２に調整した。生じた沈殿物を濾過し、水、イソプロピルアルコールとジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥して、４−［２−［４−（４−エトキシ−１−ピペリジル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（６９０．７ｍｇ）を得た。
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ４４７．１ （Ｍ−−Ｈ）
【０４４１】
下記の化合物［製造例３４０および３４１］を製造例３３９と同様の方法にしたがって得た。
製造例３４０
４−［２−［４−（４−プロポキシ−１−ピペリジル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ４６１．２ （Ｍ−−Ｈ）
【０４４２】
製造例３４１
４−［２−［４−（４−ブトキシ−１−ピペリジル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： ４７５．５ （Ｍ−−Ｈ）
【０４４３】
下記の実施例１〜７９で用いられた出発化合物および得られた目的化合物を以下の表に示す。表において、出発化合物の式を上の欄に、目的化合物の式を下の欄にそれぞれ示す。
【０４４４】
【表２】
2004526728.tif 000016
【表３】
2004526728.tif 000017
【表４】
2004526728.tif 000018
【表５】
2004526728.tif 000019
【表６】
2004526728.tif 000020
【表７】
2004526728.tif 000021
【表８】
2004526728.tif 000022
【表９】
2004526728.tif 000023
【表１０】
2004526728.tif 000024
【表１１】
2004526728.tif 000025
【表１２】
2004526728.tif 000026
【表１３】
2004526728.tif 000027
【表１４】
2004526728.tif 000028
【表１５】
2004526728.tif 000029
【表１６】
2004526728.tif 000030
【表１７】
2004526728.tif 000031
【表１８】
2004526728.tif 000032
【表１９】
2004526728.tif 000033
【表２０】
2004526728.tif 000034
【表２１】
2004526728.tif 000035
【表２２】
2004526728.tif 000036
【表２３】
2004526728.tif 000037
【表２４】
2004526728.tif 000038
【表２５】
2004526728.tif 000039
【表２６】
2004526728.tif 000040
【表２７】
2004526728.tif 000041
【表２８】
2004526728.tif 000042
【表２９】
2004526728.tif 000043
【表３０】
2004526728.tif 000044
【表３１】
2004526728.tif 000045
【表３２】
2004526728.tif 000046
【表３３】
2004526728.tif 000047
【表３４】
2004526728.tif 000048
【表３５】
2004526728.tif 000049
【表３６】
2004526728.tif 000050
【表３７】
2004526728.tif 000051
【表３８】
2004526728.tif 000052
【表３９】
2004526728.tif 000053
【表４０】
2004526728.tif 000054
【表４１】
2004526728.tif 000055
【０４４５】
実施例１
出発化合物（１９０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中の溶液を４−［４−［５−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−１−ピペラジニル］ベンゾイル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール（１００ｍｇ）で処理し、室温で４時間攪拌した。ピペリジン（０．１６ｍｌ）を反応混合物に加え、室温で２時間攪拌した。酢酸エチル（１０ｍｌ）を加え、生じた沈殿物を採取し、沈殿物を水中１０％アセトニトリル混合物に溶解し、溶液を、水中４０％アセトニトリルを溶離溶媒として用いるＯＤＳ（ダイソーゲル、ＳＰ−１２０−４０／６０−ＯＤＳ−Ｂ（商標：ダイソー株式会社製））（６０ｍｌ）カラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を集め、アセトニトリルを減圧留去した。残留物を凍結乾燥して目的化合物（１）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３６１．３， １６６６．２， １６３１．５， １６１０．３， １５１１．９， １２３４．２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９７ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．０８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０Ｈｚ）， １．３３−４．８０ （５９Ｈ， ｍ）， ６．７０−７．８７ （１１Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）（ｍ／ｚ）： １４５５．６ （Ｍ＋−Ｈ）， １４５６．６ （Ｍ＋）
元素分析： Ｃ６５Ｈ９２Ｎ１２Ｏ２２Ｓ２・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．８６， Ｈ ６．６９， Ｎ １０．７４
実測値： Ｃ ４９．７１， Ｈ ６．７０， Ｎ １０．５７
【０４４６】
下記の化合物［実施例２〜６２］を実施例１と同様の方法にしたがって得た。
実施例２
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６６４， １６２８， １４４４， １４３１， １４０８， １２６９， １１９２， １０４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１１ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．８Ｈｚ）， １．６−２．６ （７Ｈ， ｍ）， ２．８−４．６ （２５Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１１ （１Ｈ， ｍ）， ７．３−７．６ （３Ｈ， ｍ）， ７．７−８．２ （１０Ｈ， ｍ）， ８．３６ （１Ｈ， ｓ）， ９．１６ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １２８６．３ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６０Ｈ７４Ｎ１０Ｏ２０Ｓ・４．５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５２．６６， Ｈ ６．１１， Ｎ １０．２４
実測値： Ｃ ５２．６０， Ｈ ６．０９， Ｎ １０．１０
【０４４７】
実施例３
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３３， １６５９， １６２８， １５４７， １４６２， １４４４， １２４６， １１９６， １０４１ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８−１．２ （９Ｈ， ｍ）， １．２−１．６ （６Ｈ， ｍ）， １．６−２．６ （９Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （２７Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．７−８．１ （６Ｈ， ｍ）， ８．２６ （１Ｈ， ｓ）， ８．９８ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １３３３．２ （Ｍ＋＋Ｎａ）
元素分析： Ｃ６０Ｈ８２Ｎ１０Ｏ２１Ｓ・４．５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５１．７５， Ｈ ６．５９， Ｎ １０．０６
実測値： Ｃ ５１．７５， Ｈ ６．５８， Ｎ １０．０４
【０４４８】
実施例４
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３５６， ２９３３， １６３３， １５３９， １５０８， １４３５， １２４６， １０４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８９ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．６Ｈｚ）， １．２−１．５ （６Ｈ， ｍ）， １．６−２．６ （９Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （２７Ｈ， ｍ）， ４．８−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．９−７．１ （３Ｈ， ｍ）， ７．６５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ７．９−８．１ （４Ｈ， ｍ）， ８．２１ （１Ｈ， ｓ）， ８．９９ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ： １３３３．３ （Ｍ＋＋Ｎａ） （陽性）， １３１０．４ （Ｍ−−Ｈ） （陰性）
元素分析： Ｃ６０Ｈ８２Ｎ１０Ｏ２１Ｓ・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．７７， Ｈ ６．６７， Ｎ ９．８７
実測値： Ｃ ５０．７２， Ｈ ６．７７， Ｎ ９．８７
【０４４９】
実施例５
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３５， １６５９， １６３５， １５２９， １５１８， １４４４， １４１２， １２５５， １０４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．０９ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １．２−２．６ （１７Ｈ， ｍ）， ２．８−４．６ （２６Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．１４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １３２６．３ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ５９Ｈ７８Ｎ１０Ｏ２１Ｓ２・５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．９９， Ｈ ６．２６， Ｎ ９．８８
実測値： Ｃ ５０．０６， Ｈ ６．１４， Ｎ ９．７９
【０４５０】
実施例６
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３５６， ２９３１， １６３０， １５２９， １５１６， １４３９， １２７１， １２１７， １０４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８８ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）， ０．９７ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．８Ｈｚ）， １．２−１．６ （８Ｈ， ｍ）， １．６−２．６ （９Ｈ， ｍ）， ２．８−４．６ （２７Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．６−６．８ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．２−７．３ （１Ｈ， ｍ）， ７．３−７．４ （１Ｈ， ｍ）， ７．８−８．１ （３Ｈ， ｍ）， ８．４３ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ： １２５５．３ （Ｍ＋＋Ｎａ） （陽性）， １２３２．４ （Ｍ−−Ｈ）（陰性）
元素分析： Ｃ５６Ｈ８０Ｎ８Ｏ２１Ｓ・５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．８２， Ｈ ６．８５， Ｎ ８．４７
実測値： Ｃ ５１．０５， Ｈ ６．４８， Ｎ ８．５７
【０４５１】
実施例７
ＩＲ （ＫＢｒ）：３３５２， ２９３３， １６３０， １５３１， １５１６， １４４１， １２７１， １２３６， １２１７， １０４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．０９ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．７Ｈｚ）， １．２−１．６ （８Ｈ， ｍ）， １．６−２．５ （１１Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （３２Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．２−７．３ （１Ｈ， ｍ）， ７．３−７．４ （１Ｈ， ｍ）， ７．８−８．０ （３Ｈ， ｍ）， ８．４３ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １２７６．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ５８Ｈ８４Ｎ８Ｏ２２Ｓ・４．５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５１．２８， Ｈ ６．９０， Ｎ ８．２５
実測値： Ｃ ５１．３７， Ｈ ７．０５， Ｎ ８．２８
【０４５２】
実施例８
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３５２， １６５９， １６２８， １５２９， １５１６， １４３７， １２４８， １１９０， １０４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８−１．２ （９Ｈ， ｍ）， １．３−１．５ （４Ｈ， ｍ）， １．６−２．６ （９Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （２７Ｈ， ｍ）， ４．８−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （３Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （３Ｈ， ｍ）， ７．４６ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１５．７Ｈｚ）， ７．６−７．８ （６Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ： １２７９．３ （Ｍ＋＋Ｎａ） （陽性）， １２５６．３ （Ｍ−−Ｈ） （陰性）
元素分析： Ｃ５８Ｈ８０Ｎ８Ｏ２１Ｓ・５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５１．７０， Ｈ ６．７３， Ｎ ８．３２
実測値： Ｃ ５１．６７， Ｈ ６．８１， Ｎ ８．２９
【０４５３】
実施例９
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３５６， ２９２９， １６３３， １５３９， １５１４， １４９５， １４３７， １２５７， １０４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８−０．９ （３Ｈ， ｍ）， ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．２Ｈｚ）， １．２−１．５ （１０Ｈ， ｍ）， １．６−２．５ （９Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （２７Ｈ， ｍ）， ４．８−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．１８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ８．１０ （４Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．２２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １３４０．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６１Ｈ８４Ｎ１０Ｏ２２Ｓ・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．５４， Ｈ ６．６８， Ｎ ９．６６
実測値： Ｃ ５０．８９， Ｈ ６．７１， Ｎ ９．６９
【０４５４】
実施例１０
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３５６， １６３３， １５４３， １５１６， １４８９， １４５２， １４３９， １２７１， １２４８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９−１．２ （９Ｈ， ｍ）， １．６−２．６ （９Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （２７Ｈ， ｍ）， ４．８−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．７５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．１２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．２−８．３ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １２４６．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６２Ｈ７８Ｎ１０Ｏ２２Ｓ・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５１．１６， Ｈ ６．２３， Ｎ ９．６２
実測値： Ｃ ５１．０６， Ｈ ６．２９， Ｎ ９．５８
【０４５５】
実施例１１
ＩＲ （ＫＢｒ）：３３５４， ２９２７， １６３２， １５３７， １５１３， １４９５， １４５０， １４３９， １２７１， １２４８ ｃｍ−１ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８−０．９ （３Ｈ， ｍ）， ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．０９ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．８Ｈｚ）， １．２−１．６ （１２Ｈ， ｍ）， １．６−２．６ （９Ｈ， ｍ）， ２．８−４．６ （２７Ｈ， ｍ）， ４．８−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （３Ｈ， ｍ）， ７．６−７．８ （４Ｈ， ｍ）， ７．９−８．１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １２８６．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６０Ｈ８６Ｎ８Ｏ２１Ｓ・５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５２．３１， Ｈ ７．０２， Ｎ ８．１３
実測値： Ｃ ５２．２７， Ｈ ７．０７， Ｎ ８．１４
【０４５６】
実施例１２
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３５６， ２９２７， １６３２， １５３９， １５１４， １４３９， １２７３， １２４２， １０４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８−０．９ （３Ｈ， ｍ）， ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．０９ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．１Ｈｚ）， １．２−１．４ （８Ｈ， ｍ）， １．５−２．６ （１１Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （２５Ｈ， ｍ）， ４．８−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．３１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ７．６５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ７．７５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １２６５．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
元素分析： Ｃ５８Ｈ８２Ｎ８Ｏ２０Ｓ・５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５２．２４， Ｈ ６．９５， Ｎ ８．４０
実測値： Ｃ ５２．３５， Ｈ ７．０６， Ｎ ８．４３
【０４５７】
実施例１３
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６７６， １６５１， １６２２， １５５６， １５４１， １５２２， １５１４， １４５６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８−１．２ （９Ｈ， ｍ）， １．３−１．６ （２Ｈ， ｍ）， １．６−２．６ （９Ｈ， ｍ）， ２．７−４．５ （２７Ｈ， ｍ）， ４．８−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （３Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （３Ｈ， ｍ）， ７．４−７．８ （７Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １２６５．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
元素分析： Ｃ５７Ｈ７８Ｎ８Ｏ２１Ｓ・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．６６， Ｈ ６．７１， Ｎ ８．２９
実測値： Ｃ ５０．６４， Ｈ ６．６７， Ｎ ８．２２
【０４５８】
実施例１４
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６７６， １６４９， １６３２， １５５４， １５３９， １５１４， １４５６， １４３９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８−０．９ （３Ｈ， ｍ）， ０．９７ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１１ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０Ｈｚ）， １．２−１．４ （８Ｈ， ｍ）， １．５−２．６ （９Ｈ， ｍ）， ２．４−４．６ （２７Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．４−７．５ （１Ｈ， ｍ）， ７．７５ （１Ｈ， ｓ）， ７．９−８．１ （３Ｈ， ｍ）， ８．４６ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １２３９．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
元素分析： Ｃ５６Ｈ８０Ｎ８Ｏ２０Ｓ・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．７５， Ｈ ７．００， Ｎ ８．４５
実測値： Ｃ ５０．８５， Ｈ ６．７９， Ｎ ８．３９
【０４５９】
実施例１５
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３５， １６６６， １６４９， １６３２， １５４１， １５０４， １４５４， １４３７， １２７３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９１ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， １．３−２．７ （２０Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （３０Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．１３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．１ＨＺ）， ７．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．２０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １３９２．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６４Ｈ８８Ｎ１２Ｏ２１Ｓ・９Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．４１， Ｈ ６．８７， Ｎ １０．８０
実測値： Ｃ
【０４６０】
実施例１６
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６４９， １６３２， １６０３， １５４１， １５１４， １４５０， １５１４， １４５０， １４３９， １２７５， １２２８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．８Ｈｚ）， １．５−２．５ （１２Ｈ， ｍ）， ２．７−４．７ （２９Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （２Ｈ， ｍ）， ７．１−７．４ （５Ｈ， ｍ）， ７．９−８．２ （５Ｈ， ｍ）， ８．７４ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．５Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １３８８．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６３Ｈ８０Ｎ１２Ｏ２０Ｓ２・９．５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４８．４８， Ｈ ６．３９， Ｎ １０．７７
実測値： Ｃ ４８．５４， Ｈ ６．２０， Ｎ １０．７６
【０４６１】
実施例１７
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９３１， ２８５６， １６７６， １６５１， １６０８， １５５６， １５４１， １５１４， １４５２， １４４１， １４１９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．６Ｈｚ）， １．２−１．６ （１０Ｈ， ｍ）， １．６−２．６ （１１Ｈ， ｍ）， ２．８−４．６ （３７Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．８５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １４７８．４ （Ｍ＋＋Ｎａ）
元素分析： Ｃ６６Ｈ９３Ｎ１１Ｏ２２Ｓ２・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．６６， Ｈ ６．７６， Ｎ ９．８５
実測値： Ｃ ５０．７５， Ｈ ６．７７， Ｎ ９．７８
【０４６２】
実施例１８
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９２７， ２８５６， １６７８， １６５１， １５５６， １５４１， １５１４， １４５６， １４３９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．０−１．２ （３Ｈ， ｍ）， １．２−２．６ （２３Ｈ， ｍ）， ２．６−４．６ （３７Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．１６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １４７１．４ （Ｍ＋＋Ｈ）
元素分析： Ｃ６７Ｈ９５Ｎ１１Ｏ２２Ｓ２・５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５１．５６， Ｈ ６．７８， Ｎ ９．８７
実測値： Ｃ ５１．５３， Ｈ ６．８４， Ｎ ９．６９
【０４６３】
実施例１９
ＩＲ （ＫＢｒ）：３４５８， ３４２３， ３３９８， ３３８８， ３３６７， ２９３７， １６３５， １５２０， １４４０， １２５２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．８０−１．００ （６Ｈ， ｍ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， １．２０−１．５０ （４Ｈ， ｍ）， １．６０−２．１０ （７Ｈ， ｍ）， ２．２０−２．５０ （３Ｈ， ｍ）， ３．００−３．４０ （４Ｈ， ｍ）， ３．４０−４．６０ （２２Ｈ， ｍ）， ４．７０−５．４０ （１０Ｈ， ｍ）， ６．６０−６．８０ （２Ｈ， ｍ）， ７．００ （１Ｈ， ｓ）， ７．０８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．４３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．５５ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．８０−８．０５ （５Ｈ， ｍ）， ８．１０−８．２５ （２Ｈ， ｍ）， ８．２５−８．４０ （２Ｈ， ｍ）， ８．６５−８．８５ （２Ｈ， ｍ）
ＡＰＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ （陰性）： １３１４ （Ｍ＋）， １３１３ （Ｍ−−Ｈ）， １３１２ （Ｍ−−２）
元素分析： Ｃ５９Ｈ７９Ｎ９Ｏ２１Ｓ２・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．７９， Ｈ ６．４０， Ｎ ８．８０
実測値： Ｃ ５０．０２， Ｈ ６．４１， Ｎ ８．８３
【０４６４】
実施例２０
ＩＲ （ＫＢｒ）：１６７６， １６５１， １６３２， １５５６， １５４１， １５２４， １５１４， １４５２， １４４１， １４１９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．１Ｈｚ）， １．３−２．６ （１５Ｈ， ｍ）， ２．７−４．５ （３４Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １４２５．３ （Ｍ２＋＋２Ｎａ）
元素分析： Ｃ６２Ｈ８４Ｎ１２Ｏ２０Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．３９， Ｈ ６．５５， Ｎ １１．１５
実測値： Ｃ ４９．４４， Ｈ ６．４３， Ｎ １０．９８
【０４６５】
実施例２１
ＩＲ （ＫＢｒ）：３４４４， ３４２１， １６９９， １６７８， １６５１， １５５８， １５４１， １５２４， １５１４， １４５６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．７Ｈｚ）， １．２−２．７ （２０Ｈ， ｍ）， ２．７−４．５ （３３Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚｌ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １４５４．５ （Ｍ２＋＋２Ｎａ）
元素分析： Ｃ６４Ｈ８８Ｎ１２Ｏ２０Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．０５， Ｈ ６．６９， Ｎ １０．９４
実測値： Ｃ ５０．２９， Ｈ ６．６６， Ｎ １０．８１
【０４６６】
実施例２２
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３６３， １６３３， １５２９， １５１８， １４４４， １４１９， １２３８， １０８８， １０４５ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．０−１．５ （１１Ｈ， ｍ）， １．６−２．７ （１５Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （４２Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０２ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．０８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １５２３．５ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ７０Ｈ１００Ｎ１２Ｏ２２Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．９０， Ｈ ６．９６， Ｎ １０．１８
実測値： Ｃ ５０．７０， Ｈ ６．７６， Ｎ １０．０４
【０４６７】
実施例２３
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３４９８， ３４６６， ３４３５， １６５９， １６３５， １６０６， １５４７， １５２９， １５１８， １４４４， １４１７ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ） １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １．２−２．６ （１７Ｈ， ｍ）， ２．８−４．６ （４０Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．８７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４４０．５ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６５Ｈ９２Ｎ１２Ｏ２１Ｓ２・８Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．２３， Ｈ ６．８６， Ｎ １０．６０
実測値： Ｃ ４９．５４， Ｈ ６．７６， Ｎ １０．４１
【０４６８】
実施例２４
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３５２， １６５９， １６３５， １６０６， １５２９， １４４４， １４１９， １２７７， １２３８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １．２−２．８ （１１Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （３８Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．８７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １３９６．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６２Ｈ８４Ｎ１２Ｏ２１Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４８．８７， Ｈ ６．４８， Ｎ １１．０３
実測値： Ｃ ４８．８８， Ｈ ６．５０， Ｎ １０．８３
【０４６９】
実施例２５
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６５９， １６２８， １６０６， １５２９， １４４４， １４１７， １２８１， １２４０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．７Ｈｚ）， １．４−２．７ （１５Ｈ， ｍ）， ２．７−４．５ （３８Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４５２．４ （Ｍ−−Ｎａ）
元素分析： Ｃ６５Ｈ８８Ｎ１２Ｏ２２Ｓ２・８Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４８．８６， Ｈ ６．５６， Ｎ １０．５２
実測値： Ｃ ４８．９９， Ｈ ６．４７， Ｎ １０．２０
【０４７０】
実施例２６
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３４６４， ３４２９， ３３７３， １６５９， １６２８， １６０６， １５２９， １４４４， １４１９， １２８１， １２３８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．８Ｈｚ）， １．５−２．６ （７Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （３５Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．３９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， ７．８７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）， ８．５３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．８Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４０３．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６３Ｈ８１Ｎ１３Ｏ２０Ｓ２・８Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４８．８６， Ｈ ６．３１， Ｎ １１．７６
実測値： Ｃ ４９．０２， Ｈ ６．１５， Ｎ １１．４２
【０４７１】
実施例２７
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３４６６， ３４３３， ３３９８， ２３６０， ２３３７， １６６４， １６３５， １６０５， １４４６， １４０８， １３５０ ｃｍ−１
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４９４．３ （Ｍ−−Ｈ）
【０４７２】
実施例２８
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６６４， １６２８， １６０５， １５２９， １４４４， １４１７， １２７９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １．６−２．５ （１１Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （３２Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．１５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．４−７．５ （４Ｈ， ｍ）， ７．８７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４５２．３ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６５Ｈ８２Ｎ１１Ｏ２１Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．４４， Ｈ ６．１３， Ｎ ９．７６
実測値： Ｃ ４９．８０， Ｈ ６．０６， Ｎ ９．５６
【０４７３】
実施例２９
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６４５， １６３２， １６０８， １５３９， １５１４， １４４３， １４１９， １２７３， １２３２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １．６−２．６ （１１Ｈ， ｍ）， ２．７−４．５ （３３Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．１２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．８６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １３９２．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）
元素分析： Ｃ６０Ｈ７９Ｎ１１Ｏ２２Ｓ２・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４８．７４， Ｈ ６．２０， Ｎ １０．４２
実測値： Ｃ ４８．３７， Ｈ ６．２５， Ｎ １０．１９
【０４７４】
実施例３０
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６４９， １６３３， １６０８， １５３９， １５１２， １４５０， １４４３， １４１９， １２３８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９７ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１１ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．２Ｈｚ）， １．４−２．６ （７Ｈ， ｍ）， ２．７−４．６ （３１Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．６−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．２１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．２Ｈｚ）， ７．３−７．７ （６Ｈ， ｍ）， ７．９０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １４７０．２ （Ｍ２＋＋２Ｎａ）
元素分析： Ｃ６５Ｈ７９Ｎ１３Ｏ２０Ｓ２・７．５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．９９， Ｈ ６．０７， Ｎ １１．６６
実測値： Ｃ ４９．９０， Ｈ ５．９７， Ｎ １１．３４
【０４７５】
実施例３１
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １５３９．６ （Ｍ−−Ｈ）
【０４７６】
実施例３２
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６６６， １６４９， １６３２， １５５４， １５４１， １５１４， １４５０， １４４１， １２５４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０Ｈｚ）， １．６−２．６ （１１Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （２９Ｈ， ｍ）， ４．６−４．８ （３Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．９−７．１ （３Ｈ， ｍ）， ７．１−７．３ （４Ｈ， ｍ）， ７．９−８．２ （７Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４０３．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６４Ｈ８１Ｎ１１Ｏ２１Ｓ２・６．５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．５２， Ｈ ６．２３， Ｎ １０．１３
実測値： Ｃ ５０．４７， Ｈ ６．１９， Ｎ ９．９８
【０４７７】
実施例３３
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６７６， １６４９， １６３２， １５５６， １５４１， １５１４， １４５２， １４４１， １２５０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １．６−２．６ （１１Ｈ， ｍ）， ２．８−４．８ （３３Ｈ， ｍ）， ４．８−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．６−７．１ （７Ｈ， ｍ）， ７．２１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．９９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４３３．４ （Ｍ−−Ｎａ）
元素分析： Ｃ６５Ｈ８３Ｎ１１Ｏ２２Ｓ２・６．５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．３１， Ｈ ６．２４， Ｎ ９．９３
実測値： Ｃ ５０．２２， Ｈ ６．２３， Ｎ ９．８１
【０４７８】
実施例３４
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３４９２， ３４７１， ３４３１， ３３９６， １６６４， １６２８， １６０６， １４４６， １２５４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９−１．３ （１２Ｈ， ｍ）， １．３−２．６ （１５Ｈ， ｍ）， ２．８−４．６ （３１Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．２−７．４ （２Ｈ， ｍ）， ７．９−８．２ （６Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ： １４３２．３ （Ｍ＋＋Ｎａ）（陽性）， １４０９．６ （Ｍ−−Ｈ）（陰性）
元素分析： Ｃ６４Ｈ８７Ｎ１１Ｏ２１Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．０２， Ｈ ６．６２， Ｎ １０．０３
実測値： Ｃ ５０．００， Ｈ ６．６９， Ｎ ９．８５
【０４７９】
実施例３５
ＩＲ （ＫＢｒ）：２９３３， ２８６２， １６９７， １６７６， １６５１， １５５６， １５４１， １５１４， １４５４， １４３９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．０−１．２ （３Ｈ， ｍ）， １．２−２．６ （２２Ｈ， ｍ）， ２．６−４．５ （３６Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．４９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ）， ７．９８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４３９．６ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６６Ｈ９３Ｎ１１Ｏ２１Ｓ２・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５１．１８， Ｈ ６．８３， Ｎ ９．９５
実測値： Ｃ ５１．１９， Ｈ ６．８９， Ｎ ９．８８
【０４８０】
実施例３６
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １５２３．６ （Ｍ−−Ｈ）
【０４８１】
実施例３７
ＩＲ （ＫＢｒ）：３４９４， ３４６６， ３４３３， ３３９４， ２９３５， １６５９， １６２８， １５３１， １４４４， １２７９ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．０−２．６ （２６Ｈ， ｍ）， ２．７−４．５ （４３Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．４８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．９−８．２ （６Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．４８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．９−８．２ （６Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １５２３．６ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ７１Ｈ１０１Ｎ１１Ｏ２２Ｓ２・８Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５１．１０， Ｈ ７．０７， Ｎ ９．２３
実測値： Ｃ ５１．３２， Ｈ ７．０４， Ｎ ９．１４
【０４８２】
実施例３８
ＩＲ （ＫＢｒ）：２９３５， １６３２， １６０８， １５３５， １５１６， １４６４， １４３９， １２４８， １０８４， １０４５ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．０９ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．８Ｈｚ）， １．２−１．６ （１１Ｈ， ｍ）， １．６−２．６ （７Ｈ， ｍ）， ２．７−４．５ （３８Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．７５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９−８．０ （４Ｈ， ｍ）， ８．７８ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４８０．５ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６７Ｈ９２Ｎ１２Ｏ２２Ｓ２・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．６２， Ｈ ６．５９， Ｎ １０．５７
実測値： Ｃ ５０．５１， Ｈ ６．６５， Ｎ １０．４６
【０４８３】
実施例３９
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６５９， １６３５， １６０６， １５２９， １５１８， １４６６， １４４６， １２７７， １２４８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．０９ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．１Ｈｚ）， １．１−２．６ （１６Ｈ， ｍ）， ２．７−４．５ （３８Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．７５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ７．９−８．０ （４Ｈ， ｍ）， ８．７７ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４６６．５ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６６Ｈ９０Ｎ１２Ｏ２２Ｓ２・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．３１， Ｈ ６．５２， Ｎ １０．６７
実測値： Ｃ ５４．６１， Ｈ ６．１８， Ｎ １１．４５
【０４８４】
実施例４０
ＩＲ （ＫＢｒ）：３４６４， ３４３５， ３３９４， １６５９， １６２８， １５２９， １５１４， １４６８， １４４４， １２５０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．８Ｈｚ）， １．５−２．６ （１１Ｈ， ｍ）， ２．８−４．７ （３３Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．６−７．１ （７Ｈ， ｍ）， ７．２２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８−８．１ （６Ｈ， ｍ）， ８．８３ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４７２．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６７Ｈ８４Ｎ１２Ｏ２２Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．３０， Ｈ ６．１７， Ｎ １０．５１
実測値： Ｃ ５０．１２， Ｈ ６．１９， Ｎ １０．３３
【０４８５】
実施例４１
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３４９４， ３４６５， ３４３３， ３３６７， １６５９， １６２８， １５２９， １５１８， １４６８， １４４４， １２５４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．１１ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， １．６−２．６ （１１Ｈ， ｍ）， ２．８−４．６ （３０Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （３Ｈ， ｍ）， ６．９−７．１ （３Ｈ， ｍ）， ７．２−７．４ （４Ｈ， ｍ）， ７．８−８．１ （６Ｈ， ｍ）， ８．８３ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ： １４６５．３ （Ｍ＋＋Ｎａ） （陽性）， １４４２．４ （Ｍ−−Ｈ） （陰性）
元素分析： Ｃ６６Ｈ８２Ｎ１２Ｏ２１Ｓ２・７．５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．２１， Ｈ ６．１９， Ｎ １０．６５
実測値： Ｃ ５０．３７， Ｈ ６．２３， Ｎ １０．５４
【０４８６】
実施例４２
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６６６， １６４９， １６３２， １５５４， １５３９， １５１６， １４６６， １４５８， １２５０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９７ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．０−１．３ （９Ｈ， ｍ）， １．５−２．６ （１５Ｈ， ｍ）， ２．７−４．６ （３１Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．１６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．９−８．１ （４Ｈ， ｍ）， ８．８３ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４４８．５ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６６Ｈ８８Ｎ１２Ｏ２１Ｓ２・８Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．７４， Ｈ ６．５８， Ｎ １０．５５
実測値： Ｃ ５４．６８， Ｈ ６．１２， Ｎ １１．５９
【０４８７】
実施例４３
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６７６， １６４９， １６３３， １５５６， １５４１， １５１４， １４７１， １４５８， １４３５ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．０−２．６ （２２Ｈ， ｍ）， ２．７−４．５ （３０Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．３−６．５ （１Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．６−９．２ （９Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陽性）： １４７５．７ （Ｍ２＋＋２Ｎａ）
元素分析： Ｃ６６Ｈ８６Ｎ１２Ｏ２０Ｓ２・８Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．３１， Ｈ ６．５２， Ｎ １０．６７
実測値： Ｃ ５０．５５， Ｈ ６．３０， Ｎ １０．５８
【０４８８】
実施例４４
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １．２−２．５ （１９Ｈ， ｍ）， ２．７−４．５ （３７Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．５０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ７．８−８．１ （６Ｈ， ｍ）， ８．８６ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４６４．４ （Ｍ−−Ｈ）
【０４８９】
実施例４５
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３４９３， ３４６９， ３４３５， １６６４， １６３５， １６０６， １４４６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．０９ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０Ｈｚ）， １．２−２．６ （１３Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （４０Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．７８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．９−８．０ （４Ｈ， ｍ）， ８．７８ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４５１．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６５Ｈ８９Ｎ１３Ｏ２１Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．４５， Ｈ ６．５８， Ｎ １１．５３
実測値： Ｃ ４９．３４， Ｈ ６．６４， Ｎ １１．１８
【０４９０】
実施例４６
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３４６４， ３４２５， ３３８６， ３３６５， ２９３５， １６３５， １６１４， １５２３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９７ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．７Ｈｚ）， １．２０−１．４０ （４Ｈ， ｍ）， １．４０−１．６０ （５Ｈ， ｍ）， １．７０−２．１０ （４Ｈ， ｍ）， ２．２０−２．４０ （６Ｈ， ｍ）， ２．８０−３．００ （１Ｈ， ｍ）， ３．２２ （３Ｈ， ｓ）， ３．４０−４．５０ （１８Ｈ， ｍ）， ４．７０−５．１０ （４Ｈ， ｍ）， ５．１０−５．４０ （６Ｈ， ｍ）， ６．７１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ６．７０−６．９０ （１Ｈ， ｍ）， ７．００ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．０８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．４０−７．６０ （２Ｈ， ｍ）， ７．７７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．８０−８．００ （６Ｈ， ｍ）， ８．２０−８．４０ （１Ｈ， ｍ）， ８．６０−８．８０ （２Ｈ， ｍ）， ８．８０ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ （陰性）： １４６６（Ｍ）， １４６５（Ｍ＋）， １４６４（Ｍ−−２）
元素分析： Ｃ６６Ｈ９１Ｎ１３Ｏ２１Ｓ２・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．３２， Ｈ ６．５４， Ｎ １１．５６
実測値： Ｃ ５０．３８， Ｈ ６．６６， Ｎ １１．４３
【０４９１】
実施例４７
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６５８， １６３５， １６０６， １５２９， １５１８， １４６８， １４４６， １４３１， １２３８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）， １．０９ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， １．２−２．６ （１７Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （４０Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．７８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．９−８．１ （４Ｈ， ｍ）， ８．７８ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４７９．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６７Ｈ９３Ｎ１３Ｏ２１Ｓ２・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．６５， Ｈ ６．６６， Ｎ １１．４６
実測値： Ｃ ５０．８２， Ｈ ６．９０， Ｎ １１．１７
【０４９２】
実施例４８
ＩＲ （ＫＢｒ）：３４６４， ３４６０， ３４２５， ３４００， ３３６７， ２９３９， １６３３， １５２２， １４５４， １２４８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．６Ｈｚ）， １．３０−２．００ （１０Ｈ， ｍ）， ３．２３ （３Ｈ， ｓ）， ２．８０−４．４５ （２０Ｈ， ｍ）， ４．６０−５．４０ （１０Ｈ， ｍ）， ６．６０−６．８０ （１Ｈ， ｍ）， ６．７１ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）， ７．００ （１Ｈ， ｓ）， ７．０４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．４６ （１Ｈ， ｍ）， ７．６０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．７０−８．００ （３Ｈ， ｍ）， ８．３７ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ８．７１ （１Ｈ， ｓ）
ＡＰＩ−ＥＳ ＭＡＳＳ （陰性）： １３８３（Ｍ）， １３８２（Ｍ−−Ｈ）， １３８１（Ｍ−−２）
元素分析： Ｃ６２Ｈ８２Ｎ１０Ｏ２２Ｓ２・１０Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４７．６０， Ｈ ６．５２， Ｎ ８．９６
実測値： Ｃ ４７．３６， Ｈ ６．１２， Ｎ ８．７８
【０４９３】
実施例４９
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６３２， １５３９， １５１４， １４５２， １２３６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．６Ｈｚ）， １．６−２．６ （９Ｈ， ｍ）， ２．８−４．６ （３５Ｈ， ｍ）， ４．７−５．４ （９Ｈ， ｍ）， ６．６５−７．０５ （７Ｈ， ｍ）， ７．１１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．３−８．０ （９Ｈ， ｍ）， ８．０−８．４５ （３Ｈ， ｍ）， ８．６−８．８ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １３３３ （Ｍ＋−Ｈ）
元素分析： Ｃ６２Ｈ８２Ｎ１０Ｏ２１Ｓ・９Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．７３， Ｈ ６．７３， Ｎ ９．３５
実測値： Ｃ ４９．７８， Ｈ ６．５４， Ｎ ９．６０
【０４９４】
実施例５０
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６６６， １６４９， １６３２， １５３９， １５１２， １４５２， １２３２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．０−２．６ （２９Ｈ， ｍ）， ２．６−４．６ （４０Ｈ， ｍ）， ４．７−５．４ （９Ｈ， ｍ）， ６．６５−７．２ （９Ｈ， ｍ）， ７．４−８．０５ （９Ｈ， ｍ）， ８．１−８．８ （５Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １５１６ （Ｍ＋−Ｈ）
元素分析： Ｃ７３Ｈ１０３Ｎ１１Ｏ２２Ｓ・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５３．３１， Ｈ ７．１７， Ｎ ９．３７
実測値： Ｃ ５３．１８， Ｈ ７．１４， Ｎ ９．５６
【０４９５】
実施例５１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９７ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）， ０．９−１．４ （８Ｈ， ｍ）， １．４−２．７ （１８Ｈ， ｍ）， ２．８−４．６ （２９Ｈ， ｍ）， ４．７−５．５ （９Ｈ， ｍ）， ６．６−７．１ （５Ｈ， ｍ）， ７．４−８．４ （１２Ｈ， ｍ）， ８．５−８．８ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １３２１ （Ｍ＋−Ｈ）
【０４９６】
実施例５２
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６６８， １６４９， １６３２， １５３９， １５１４， １４５６， １２３８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ０．９７ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １．３−２．７５ （２３Ｈ， ｍ）， ２．８−４．６ （２８Ｈ， ｍ）， ４．７−５．４ （９Ｈ， ｍ）， ６．６−７．２ （５Ｈ， ｍ）， ７．３−８．５ （１２Ｈ， ｍ）， ８．６−８．８ （２Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １３２５ （Ｍ＋＋Ｈ）
元素分析： Ｃ６２Ｈ８８Ｎ１０Ｏ２０Ｓ・９Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．０６， Ｈ ７．１８， Ｎ ９．４２
実測値： Ｃ ５０．１４， Ｈ ７．１１， Ｎ ９．３６
【０４９７】
実施例５３
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６４５， １６３２， １５３９， １５１４， １４５４， １２３６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．８６ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．４Ｈｚ）， ０．９７ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．０−１．４ （８Ｈ， ｍ）， １．６−３．０ （１９Ｈ， ｍ）， ３．１−３．６ （２７Ｈ， ｍ）， ３．７−５．４ （９Ｈ， ｍ）， ６．７−７．１ （５Ｈ， ｍ）， ７．３−８．８ （１４Ｈ， ｍ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １３２５ （Ｍ＋＋Ｈ）
元素分析： Ｃ６２Ｈ８８Ｎ１０Ｏ２０Ｓ・９Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．０６， Ｈ ７．１８， Ｎ ９．４２
実測値： Ｃ ５０．３３， Ｈ ７．１３， Ｎ ９．３７
【０４９８】
実施例５４
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６６４， １６２８， １６０５， １５４７， １５３１， １４９７， １４４６， １２７７ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．０９ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．７Ｈｚ）， １．６−４．５ （４１Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．２−７．４ （５Ｈ， ｍ）， ７．６３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．７１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．９４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １３０３．３ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６２Ｈ８１Ｎ９Ｏ２０Ｓ・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５２．７２， Ｈ ６．６４， Ｎ ８．９２
実測値： Ｃ ５２．９０， Ｈ ６．７１， Ｎ ８．８２
【０４９９】
実施例５５
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６５９， １６２８， １６０５， １５２９， １４４４， １４１７， １２７７， １２２８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８９ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０Ｈｚ）， １．２−１．６ （４Ｈ， ｍ）， １．７−２．６ （１１Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （３２Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．６−６．８ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．８５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ７．９−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １３８３．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６２Ｈ８５Ｎ１１Ｏ２１Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．２９， Ｈ ６．６１， Ｎ １０．２０
実測値： Ｃ ４９．６９， Ｈ ６．３７， Ｎ １０．２９
【０５００】
実施例５６
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６６４， １６２８， １６０５， １５２９， １４４４， １４１７， １２７７， １２２８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８７ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．８Ｈｚ）， １．２−１．６ （６Ｈ， ｍ）， １．７−２．６ （１１Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （３２Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．６−６．８ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １３９６．４ （Ｍ２−−２Ｈ）
元素分析： Ｃ６３Ｈ８７Ｎ１１Ｏ２１Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．６３， Ｈ ６．６８， Ｎ １０．１１
実測値： Ｃ ４９．８２， Ｈ ６．５５， Ｎ １０．１０
【０５０１】
実施例５７
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６６４， １６３５， １６０５， １４４６， １４１２， １３５０， １２８１， １０４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８６ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１−１．３ （５Ｈ， ｍ）， １．４−２．６ （１４Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （３２Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．８５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４１０．３ （Ｍ２−−２Ｈ）
元素分析： Ｃ６４Ｈ８９Ｎ１１Ｏ２１Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．９６， Ｈ ６．７５， Ｎ １０．０１
実測値： Ｃ ４９．８９， Ｈ ６．５３， Ｎ ９．９２
【０５０２】
実施例５８
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６６２， １６２８， １６０５， １５２９， １４４４， １４１７， １２７７， １２２７， １０４３ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８−１．４ （１２Ｈ， ｍ）， １．４−２．６ （１６Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （３２Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．１ （１Ｈ， ｍ）， ７．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．１Ｈｚ）， ７．８４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ８．０−８．２ （４Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４２３．５ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６５Ｈ８９Ｎ１１Ｏ２１Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．３４， Ｈ ６．６９， Ｎ ９．９４
実測値： Ｃ ５０．７５， Ｈ ６．５６， Ｎ ９．９６
【０５０３】
実施例５９
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２３６０， １６６２， １６３５， １６０６， １５２９， １４６６， １４４６， １２４０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８−１．３ （１２Ｈ， ｍ）， １．５−２．６ （１６Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （３２Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．７５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９−８．０ （４Ｈ， ｍ）， ８．７８ （１Ｈ， ｓ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４６２．５ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６７Ｈ９０Ｎ１２Ｏ２１Ｓ２・８Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．０５， Ｈ ６．６５， Ｎ １０．４５
実測値： Ｃ ５０．１５， Ｈ ６．３８， Ｎ １０．４５
【０５０４】
実施例６０
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， １．２−２．６ （１５Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （４８Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−７．０ （６Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．６−７．８ （４Ｈ， ｍ）， ７．９４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．１Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １５０２．６ （Ｍ−−Ｈ）
【０５０５】
実施例６１
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６６４， １６３５， １６０５， １５８９， １４４６， １４０８， １３５０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．０９ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．７Ｈｚ）， １．２−２．８ （２５Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （４０Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．９−７．１ （３Ｈ， ｍ）， ７．６３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．７１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４５２．６ （Ｍ−−Ｈ）
【０５０６】
実施例６２
ＩＲ （ＫＢｒ）： ２９７２， １６６４， １６２８， １６０６， １４４６， １２７９， １２４０， １０８２， １０４７ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．０９ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １．２−２．６ （２５Ｈ， ｍ）， ２．８−４．５ （４０Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．９−７．１ （３Ｈ， ｍ）， ７．６３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．７１ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）， ７．９３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １４５２．６ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６９Ｈ１００Ｎ１０Ｏ２２Ｓ・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５２．４６， Ｈ ７．２７， Ｎ ８．８７
実測値： Ｃ ５７．０１， Ｈ ６．９３， Ｎ ９．６４
【０５０７】
実施例６３
出発化合物（１９０ｍｇ）の溶液に、１−［４−［２−［４−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］ピペリジルオキシ］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール（１２０ｍｇ）とハニングス塩基（０．０４２ｍｌ）を加え、混合物を１６時間攪拌した。上記混合物に、１−［４−［２−［４−［４−［１−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）シクロヘキシル］ピペリジルオキシ］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール（２４０ｍｇ）を加えて、反応を完了した。５時間攪拌後、ＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）を溶液に滴下して、粗製沈殿物を得た。通常の処理後、分取液体クロマトグラフィー（ＯＤＳ、ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ＝４０：６０）に付して、溶離の順に微量化合物（６３）（１１ｍｇ）と主要化合物（６３）（２３ｍｇ）を得て、これらをさらに精製することなく次の反応で用いた。
【０５０８】
下記の化合物を実施例６３と同様の方法にしたがって得た。
実施例６４
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １５４５ （Ｍ＋−Ｈ）
【０５０９】
実施例６５
微量化合物（６３）（１１ｍｇ）の溶液にピペリジン（０．００６ｍｌ）を加え、溶液を１時間攪拌した。ＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）を上記溶液に滴下し、粗製沈殿物を得て、これを採取し、通常の処理後、クロマトグラフィー（ＯＤＳ、ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ＝５０：５０）に付して、目的化合物（６５）（１ｍｇ）を得た。
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １５７８．６ （Ｍ−−Ｈ）
【０５１０】
下記の化合物［実施例６６および６７］を実施例６５と同様の方法にしたがって得た。
実施例６６
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （陰性）： １５７８．８ （Ｍ−−Ｈ）
【０５１１】
実施例６７
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １３２３ （Ｍ＋−Ｈ）
【０５１２】
実施例６８
４−［５−［４−［４−（シス−４−メチルシクロヘキシル）ピペラジニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（８．２９ｋｇ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（１４０リットル）中の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）（４．０ｋｇ）と０−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−ウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）（７．０５ｋｇ）を室温で加え、混合物を４０〜５０℃で２．５時間攪拌した。２０℃に冷却後、ＤＩＰＥＡ（２．０ｋｇ）と出発化合物（６８）（１４．０ｋｇ）を加え、攪拌を２５〜３０℃で２時間続けた。生じた混合物を水（９８０リットル）に３０〜３５℃で１時間かけて注ぎ、０．５時間攪拌した。生じた結晶を濾過し、水（１４０リットル）で洗浄した。結晶を一夜真空乾燥して、目的化合物（６８）（２０．６ｋｇ）を得た。生成物をさらに精製することなく次の工程で用いた。
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６７６， １６４５， １６３５， １６３０， １５３３， １５１５， １４４６， １４３９， １４２５ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９０−１．２６ （１２Ｈ， ｍ）， ０．９６ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．８Ｈｚ）， １．２３−５．３７ （６１Ｈ， ｍ）， ６．４１−９．１５ （１７Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）（陰性）： １３４８．４ （Ｍ−ＤＩＰＥＡ＋）
【０５１３】
実施例６９
出発化合物（６９）（１７．０ｋｇ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（８５リットル）中の溶液に、ピリジン（３．８７ｋｇ）と１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（８．８２ｋｇ）を０〜１０℃で攪拌しながら加えた。５０〜６０℃で２０時間攪拌後、混合物を水（８５０リットル）に加えた。１Ｎ−ＨＣｌ（約５０リットル）を２０〜３０℃で加える間、混合物のｐＨ値を４〜５に維持し、攪拌を１時間続けた。１Ｎ−ＮａＯＨ（５５リットル）で懸濁液のｐＨを１０．４〜１０．６に上げ、次いで懸濁液を４０〜４５℃に加熱し、７時間攪拌した。生じた溶液を２０〜３０℃まで冷却し、１Ｎ−ＨＣｌを加えて、ｐＨ範囲を６．５〜７．０とし、生成物を沈殿させた。１時間攪拌後、沈殿物を濾過し、水（１７０リットル）で洗浄した。
沈殿物を、乾燥することなく、アルカリ性の水（ｐＨ９．５〜９．７：約７００リットル）とアセトニトリル（１７０リットル）の混合物に溶解し、溶液を、分画される溶離溶媒として２０〜４０％アセトニトリル水溶液を用いるＨＰ２０ＳＳ（三菱化学）（３４０リットル）クロマトグラフィーに付した。目的生成物を含む画分を合わせ、１Ｎ−ＨＣｌでｐＨ６．８〜７．０に調整し、３０〜４５℃で１５００リットルまで減圧濃縮した。縮合溶液を１Ｎ−ＨＣｌでｐＨ５．５〜５．７に調整し、生じた黄色懸濁液を３０〜３５℃で３０分間、１５〜２０℃で１時間攪拌した。黄色沈殿物を濾過し、水（８５リットル）で洗浄し、３５〜４５℃で１８時間乾燥した。目的化合物（６９）を黄色粉末（８．４２ｋｇ）として得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６４５， １６３５， １５３３， １５１６， １４４６， １２６９， １２００ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９６ （６Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．９Ｈｚ）， １．１１ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， １．２０−５．８５ （５２Ｈ， ｍ）， ６．４１−９．１５ （１７Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）（陰性）： １３３０．４ （Ｍ＋）
【０５１４】
実施例７０
テトラヒドロフラン（１６０リットル）、水（４０リットル）、２５％ＮＨ３水溶液（２６．４リットル）と出発化合物（７０）（６．４ｋｇ）の溶液に、テトラヒドロフラン（２０リットル）、水（５リットル）とＲｈ／Ａｌ２Ｏ３（５％Ｒｈ、６．４ｋｇ）のスラリーを加えた。生じた黒色スラリーを水素（４．０ｋｇ／ｃｍ２）で３０℃にて３５．５時間処理した。反応完了後、反応混合物をＫＣ−フロック（セルロース粉末２ｋｇ）のパッドで濾過し、テトラヒドロフラン（５１リットル）と水（１３リットル）の混合物で洗浄した。濾液を３０〜４０℃で８０リットルに減圧濃縮し、黄色結晶を残留溶液中に沈殿させた。沈殿物を再溶解し、４Ｎ−ＮａＯＨ（約２５リットル）で３５〜４０℃にてｐＨ９．５〜１０．０にした。３５〜４０℃で１Ｎ−ＨＣｌ（約２４リットル）を徐々に加えて溶液のｐＨを６．４〜６．６に調整して、生成物を沈殿させた。ｐＨ調整に３０分以上要した。１５〜２０℃で３０分以上攪拌後、沈殿物を遠心分離して濾過し、洗浄し、３５〜４５℃で１５時間減圧乾燥した。目的化合物（７０）を黄色粉末（７．２２ｋｇ）として得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６４５， １６３５， １６３０， １５３３， １５１６， １４４６， １２６９， １２４０ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１１ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．６Ｈｚ）， １．４３−５．２２ （５６Ｈ， ｍ）， ６．６９−８．９２ （１７Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）（陰性）： １３３４．５ （Ｍ＋）
【０５１５】
実施例７１
ジメチルホルムアミド（４７リットル）、ジヒドロキシアセトン（１．０６ｋｇ）と出発化合物（７１）（５．２ｋｇ）の溶液に、Ｐｔ／Ｃ（５％Ｐｔ、１．０４ｋｇ）のジメチルホルムアミド（５リットル）中のスラリーを加えた。生じた黒色スラリーを水素（４．０ｋｇ／ｃｍ２）で３０℃にて３４時間処理した。反応完了後、メタノール（５２リットル）をＮ２雰囲気下に加え、反応混合物をＫＣ−フロック（セルロース粉末２ｋｇ）のパッドで濾過し、ジメチルホルムアミド（１０リットル）で洗浄した。濾液を１０００リットル反応器内でアセトニトリル（７４５リットル）に徐々に加えた。混合物を０．５時間攪拌し、生じた沈殿物を濾過し、アセトニトリル（２６リットル）で洗浄した。沈殿物を一夜真空乾燥して、粗製目的化合物（７１）（５．０７ｋｇ）を得た。粗製目的化合物（７１）（４．９０ｋｇ）と水（２６０リットル）を０．５時間攪拌し、沈殿物を濾過し、水（５２リットル）で洗浄した。沈殿物を水（１０４リットル）と１Ｎ水酸化ナトリウムの混合物に溶解し、溶液を、水中７５％メタノールを溶離溶媒として用いる吸着樹脂（ＨＰ２０ＳＳ（商標：三菱化学株式会社製）（２６０リットル）クロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を集め、メタノールを減圧留去した。懸濁液を５℃で１時間攪拌し、生じた沈殿物を濾過し、水（１４０リットル）で洗浄した。沈殿物を一夜真空乾燥して、純粋目的化合物（７１）（１．３６ｋｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： １６４５， １６３５， １６３０， １５３３， １５１６， １４４６， １４２５， １２７１， １２３８ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６， δ）： ０．９０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１１ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．６Ｈｚ）， １．４３−５．２３ （６２Ｈ， ｍ）， ６．６９−８．８８ （１７Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）（陰性）： １４０８．５ （Ｍ＋）
【０５１６】
実施例７２
出発化合物（７２）（１００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中の懸濁液に、４−［２−［４−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）ピペラジン−１−イル］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］ベンゾイルオキシ−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール（５３．６ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２２μｌ）を加え、室温で一夜攪拌した。反応混合物にピペリジン（８３．３μｌ）を加え、室温で３．５時間攪拌し、次いで酢酸エチル（１００ｍｌ）を加えた。生じた沈殿物を濾取し、ジイソプロピルエチルエーテル（１０ｍｌ）で洗浄して、粗製黄色粉末（１２４．３ｍｇ）を得た。粗製粉末をＯＤＳ（ダイソーゲルＳＰ−１２０（４０／６０μｍ）−ＯＤＳ−Ｂ（商標：ダイソー株式会社製））（４０％アセトニトリル水溶液）カラムクロマトグラフィーで精製した。目的化合物を含む画分を合わせ、アセトニトリルを減圧留去した。残留物を凍結乾燥して、目的化合物（７２）（４２．６ｍｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３５３．６， １６３１．１， １６０６．４， １５１７．７， １４６３．７， １４３６．７， １２６８．９， １２２８．４， １１９５．６， １０８７．７， １０４５．２ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．１Ｈｚ）， １．２−１．４５ （４Ｈ， ｍ）， １．４−１．６ （６Ｈ， ｍ）， １．６−４．９ （４８Ｈ， ｍ）， ６．７３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ６．７５−６．８５ （１Ｈ， ｍ）， ７．０３ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１．７Ｈｚ）， ７．０９ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．１Ｈｚ）， ７．７６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．７６ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １４７９．４ （Ｍ−−Ｈ）
【０５１７】
実施例７３
出発化合物（７３）（５００ｍｇ）、１−［４−［５−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール（２４０ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１１ｍｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）中の溶液を室温で５．５時間攪拌した。反応混合物にピペリジン（０．４２ｍｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチル（５０ｍｌ）を加えた。生じた沈殿物を濾取した。沈殿物を水中２０％アセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、溶液を、水中３５％アセトニトリルを溶離溶媒として用いるＯＤＳ（ダイソーゲル、ＳＰ−１２０−４０／６０−ＯＤＳ−Ｂ（商標：ダイソー株式会社製））（２５ｍｌ）カラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を集め、アセトニトリルを減圧留去した。残留物を凍結乾燥して、目的化合物（７３）（５００ｍｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３４２．０， １６３１．５， １５１５．８， １４４２．５， １２５７．４ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １．３３−４．８３ （５１Ｈ， ｍ）， ６．７１−８．１４ （１１Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）（陰性）： １３７２．４， １３７１．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６１Ｈ８４Ｎ１０Ｏ２２Ｓ２・５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．０６， Ｈ ６．４７， Ｎ ９．５７
実測値： Ｃ ４９．８３， Ｈ ６．７１， Ｎ ９．４９
【０５１８】
実施例７４
出発化合物（７４）（１００ｍｇ）、１−［４−［５−［４−［４−（２−エトキシエトキシ）フェニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール（４９．８ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１６．３ｍｇ）のＤＭＦ（１ｍｌ）中の溶液を室温で一夜攪拌した。反応混合物にピペリジン（０．０８ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチル（１０ｍｌ）を加えた。生じた沈殿物を濾取した。沈殿物を水中２０％アセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、溶液を、水中４０％アセトニトリルを溶離溶媒として用いるＯＤＳ（ダイソーゲル、ＳＰ−１２０−４０／６０−ＯＤＳ−Ｂ（商標：ダイソー株式会社製））（２５ｍｌ）カラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を集め、アセトニトリルを減圧留去した。残留物を凍結乾燥して、目的化合物（７４）（１１０ｍｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３７１．０， １６３３．４， １５３５．１， １４４２．５， １２４９．６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９９ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．５Ｈｚ）， １．１５−４．８３ （４７Ｈ， ｍ）， ６．７２−８．１８ （１１Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）（陰性）： １３９２．４， １３９１．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６３Ｈ８０Ｎ１０Ｏ２２Ｓ２・５．５Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．７０， Ｈ ６．１４， Ｎ ９．３８
実測値： Ｃ ５０．７１， Ｈ ６．４８， Ｎ ９．３５
【０５１９】
実施例７５
出発化合物（７５）（１００ｍｇ）、１−［４−［５−［４−［４−（２−メトキシエトキシ）フェニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイルオキシ］−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール（６９．４ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２１．８ｍｇ）のＤＭＦ（１ｍｌ）中の溶液を室温で一夜攪拌した。反応混合物にピペリジン（０．０８ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチル（１０ｍｌ）を加えた。生じた沈殿物を濾取した。沈殿物を水中２０％アセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、溶液を、水中３５％アセトニトリルを溶離溶媒として用いるＯＤＳ（ダイソーゲル、ＳＰ−１２０−４０／６０−ＯＤＳ−Ｂ（商標：ダイソー株式会社製））（２５ｍｌ）カラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を集め、アセトニトリルを減圧留去した。残留物を凍結乾燥して、目的化合物（７５）（１００ｍｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３３５１．７， １６３３．４， １５３７．０， １５１１．９， １４４２．５， １２４９．６ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１１ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １．２１−４．８１ （４５Ｈ， ｍ）， ６．７０−８．１８ （１１Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）（陰性）： １３７８．５， １３７７．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６２Ｈ７８Ｎ１０Ｏ２２Ｓ２・６Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ５０．０６， Ｈ ６．１０， Ｎ ９．４２
実測値： Ｃ ４９．９９， Ｈ ６．２９， Ｎ ９．２４
【０５２０】
実施例７６
出発化合物（７６）（１００ｍｇ）、４−［２−［４−（４−エトキシ−１−ピペリジル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（３７．８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１７．１ｍｇ）と１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３２．３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４４μｌ）を室温で加えた。溶液を同温で２４時間攪拌した。次いで反応混合物にピペリジンを加え、混合物を４時間攪拌した。酢酸エチルを反応混合物に加えた。生じた沈殿物を濾取し、真空乾燥した。沈殿物をＯＤＳカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物（７６）（５１．１ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．０−１．２ （６Ｈ， ｍ）， １．３５−４．５５ （４３Ｈ， ｍ）， ４．７５−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．７−６．８５ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．７７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９Ｈｚ）， ７．８５−８．０５ （４Ｈ， ｍ）， ８．７６ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １３９３．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６２Ｈ８２Ｎ１２Ｏ２１Ｓ２・８Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４８．３７， Ｈ ６．４２， Ｎ １０．９２
実測値： Ｃ ４８．６４， Ｈ ６．３９， Ｎ １０．８９
【０５２１】
下記の化合物［実施例７７および７８］を実施例７６と同様の方法にしたがって得た。
実施例７７
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８８ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．４Ｈｚ）， ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．９Ｈｚ）， １．４−４．５５ （４５Ｈ， ｍ）， ４．７−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．６５−６．８５ （２Ｈ， ｍ）， ６．９５−７．１５ （３Ｈ， ｍ）， ７．７６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．８５−８．０５ （４Ｈ， ｍ）， ８．７７ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １４０７．４ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６３Ｈ８４Ｎ１２Ｏ２１Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．２８， Ｈ ６．４３， Ｎ １０．９５
実測値： Ｃ ４９．３７， Ｈ ６．５４， Ｎ １１．０３
【０５２２】
実施例７８
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．８９ （３Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ０．９８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．８Ｈｚ）， １．２−４．５ （４７Ｈ， ｍ）， ４．７５−４．９ （２Ｈ， ｍ）， ６．６５−６．８５ （２Ｈ， ｍ）， ７．０−７．２ （３Ｈ， ｍ）， ７．７６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．８５−８．０５ （４Ｈ， ｍ）， ８．７８ （１Ｈ， ｓ）
ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）： １４２１．５ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ６４Ｈ８６Ｎ１２Ｏ２１Ｓ２・７Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．６０， Ｈ ６．５０， Ｎ １０．８５
実測値： Ｃ ４９．５２， Ｈ ６．４９， Ｎ １０．７５
【０５２３】
実施例７９
出発化合物（７９）（１００ｍｇ）、１−（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メトキシカルボニルオキシ−２，５−ピロリジンジオン（２８．６ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１３．６ｍｇ）のＤＭＦ（１ｍｌ）中の溶液を室温で一夜攪拌した。反応混合物に酢酸エチル（１０ｍｌ）を加えた。生じた沈殿物を濾取した。沈殿物を燐酸緩衝溶液（ｐＨ６．８６）（１０ｍｌ）に溶解し、溶液を、水中３０％アセトニトリルを溶離溶媒として用いるＯＤＳ（ダイソーゲル、ＳＰ−１２０−４０／６０−ＯＤＳ−Ｂ（商標：ダイソー株式会社製））（２５ｍｌ）カラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含む画分を集め、アセトニトリルを減圧留去した。残留物に希塩酸を加え、凍結乾燥して、目的化合物（７９）（４０ｍｇ）を得た。
ＩＲ （ＫＢｒ）： ３４１７．２， １８１４．７， １６３９．２， １５１５．８， １４４２．５， １２３８．１ ｃｍ−１
ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ， δ）： ０．９６ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７Ｈｚ）， １．０８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５．８Ｈｚ）， １．３３−４．７９ （５４Ｈ， ｍ）， ６．６４−８．１４ （１１Ｈ， ｍ）
ＥＳＩ ＭＡＳＳ （ｍ／ｚ）（陰性）： １５７８．６ （Ｍ−−Ｈ）
元素分析： Ｃ７１Ｈ９３Ｎ１１Ｏ２６Ｓ２・８Ｈ２Ｏ
計算値： Ｃ ４９．４４， Ｈ ６．３７， Ｎ ８．９３
実測値： Ｃ ４９．２９， Ｈ ６．４１， Ｎ ８．８９
【国際公開パンフレット】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【国際調査報告】
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