(57)【要約】本発明は、オリゴマーまたは重合体（これは、非置換または置換フェノール単位および非置換または置換サリチル酸単位を含有する）の形態の直鎖化合物に関する。これらの化合物は、潤滑剤および燃料用の添加剤として有用である。これらの化合物の金属塩は、潤滑剤添加剤として有用である。本発明はまた、上記化合物またはこの化合物の金属塩と有機希釈剤とを含有する濃縮物に関し、この有機希釈剤の濃度は、約１〜約９９重量％の範囲である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
結合されたｍ単位の式（Ｉ）およびｎ単位の式（ＩＩ）を含有する直鎖化合物であって、
【化１】
2004532297.tif 000007
該化合物の各々の末端は、別個に以下の１個である末端基を有する：
【化２】
2004532297.tif 000008
ここで、式（Ｉ）〜（ＩＶ）では、Ｙは、二価架橋基であり、該二価架橋基は、各単位内にて、同一または異なり得；Ｒ０は、水素またはヒドロカルビル基であり；Ｒ５は、水素またはヒドロカルビル基であり；ｊは、１または２であり；Ｒ３は、水素、ヒドロカルビル基またはヘテロ置換ヒドロカルビル基であり；いずれかのＲ１は、ヒドロキシルであり、そしてＲ２およびＲ４は、別個に、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであるか、またはＲ２およびＲ４は、ヒドロキシルであり、そしてＲ１は、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであり；ｍは、少なくとも１であり；ｎは、少なくとも２であり；ｍ：ｎの比は、約０．１：１〜約２：１の範囲であり、ｍ＋ｎの合計は、少なくとも３であり；該直鎖化合物は、互いに結合した、式（ＩＩ）に相当する少なくとも２個の単位を含む少なくとも１個のブロックを含有し、該直鎖化合物は、必要に応じて有機溶媒を含有する反応混合物中にて形成され、該反応混合物中の該有機溶媒の濃度は、該反応混合物の約４８重量％までである、化合物。
【請求項２】
Ｙが、（ＣＨＲ６）ｄであり、ここで、Ｒ６が、水素またはヒドロカルビルのいずれかであり、そしてｄが、少なくとも１である整数である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、ヒドロキシルであり、Ｒ２およびＲ４が、別個に、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであり、Ｒ３が、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであり、そしてＲ０およびＲ５が、水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
ｄが、１〜約４である、請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
ｍ＋ｎが、約５〜約５０である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３が、ドデシルまたはオクタデシルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ０が、水素であり、Ｒ１が、ヒドロキシルであり、Ｒ２およびＲ４が、水素であり、Ｒ３が、ドデシルであり、Ｒ５およびＲ６が、水素であり、そしてｊが、１である、請求項２に記載の化合物。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物の金属塩であって、該金属塩の金属部分が、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のいずれかである、金属塩。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物の金属塩を含有する組成物であって、ここで、該組成物のＴＢＮが、約２００〜約５００ｍｇ  ＫＯＨ／ｇである、組成物。
【請求項１０】
請求項１に記載の化合物または該化合物の金属塩と有機希釈剤とを含有する濃縮物であって、該有機希釈剤の濃度は、約１〜約９９重量％の範囲である、濃縮物。
【請求項１１】
少量の請求項１に記載の化合物または該化合物の金属塩と主要量の潤滑油とを含有する、潤滑油組成物。
【請求項１２】
前記潤滑油組成物が、さらに、汚染量の燃料油を含有し、該燃料油が、残油含量を有する、請求項１１に記載の潤滑油組成物。
【請求項１３】
主要量の通常液状の燃料と少量の請求項１に記載の化合物とを含有する、燃料組成物。
【請求項１４】
前記通常液状の燃料が、ジェット燃料である、請求項１３に記載の燃料組成物。
【請求項１５】
直鎖化合物を製造する方法であって、該方法は、以下：
必要に応じて、有機溶媒中にて、塩基性触媒の存在下で、式（Ｉａ）および（ＩＩａ）の化合物とアルデヒドとを共に反応させる工程であって：
【化３】
2004532297.tif 000009
ここで、Ｒ０は、水素またはヒドロカルビル基であり；Ｒ５は、水素またはヒドロカルビル基であり；ｊは、１または２であり；Ｒ３は、水素、ヒドロカルビル基またはヘテロ置換ヒドロカルビル基であり；いずれかのＲ１は、ヒドロキシルであり、そしてＲ２およびＲ４は、別個に、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであるか、またはＲ２およびＲ４は、ヒドロキシルであり、そしてＲ１は、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかである、工程を包含し、；該方法は、初期オリゴマー化工程を包含し、ここで、式（ＩＩａ）に相当する化合物は、式（Ｉａ）に相当する化合物の添加前に、反応し得；該有機溶媒は、該反応混合物の約４８重量％までを占め；式（Ｉａ）で表わされる化合物のモル単位数は、ｍであり、式（ＩＩａ）で表わされる化合物のモル単位数は、ｎであり、ここで、ｍは、少なくとも１であり；ｎは、少なくとも２であり；ｍ：ｎの比は、約０．１：１〜約２：１の範囲である、方法。
【請求項１６】
前記塩基性触媒が、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、アンモニア、ヒンダードアミンまたは塩基性イオン交換樹脂である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
前記塩基性触媒が、水酸化カリウムである、請求項１５に記載の方法。
【請求項１８】
前記塩基性触媒が、アンモニアまたはヒンダードアミンである、請求項１５に記載の方法。
【請求項１９】
金属塩を製造する方法であって、該方法は、以下の工程：
（Ｉ）成分（Ａ）および成分（Ｃ）の混合物を形成する工程であって：
該成分（Ａ）は、請求項１に記載の化合物であり；
該成分（Ｃ）は、成分（Ｃ−１）または成分（Ｃ−２）のいずれかを含有する溶媒であり；
成分（Ｃ−１）は、以下の（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）または（ｉｖ）のいずれかである：（ｉ）２個〜４個の炭素原子を有する多価アルコール；（ｉｉ）ジ−（Ｃ３またはＣ４）グリコール、（ｉｉｉ）トリ−（Ｃ２〜Ｃ４）グリコールまたは（ｉｖ）次式のモノ−またはポリ−アルキレングリコールエーテル：
Ｒ１（ＯＲ２）ｆＯＲ３        （Ｖ）
ここで、式（Ｖ）では、Ｒ１は、１個〜約６個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ２は、１個〜約６個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ｒ３は、水素、または１個〜約８個の炭素原子を有するアルキル基であり、そしてｆは、１〜約６の整数であり；
成分（Ｃ−２）は、炭化水素溶媒と組み合わせた、１個〜約４個の炭素原子を有する一価アルコールである、工程；ならびに
（ＩＩ）該成分（Ａ）および該成分（Ｃ）の該混合物に金属塩基（Ｂ）を加える工程であって、該成分（Ａ）および該成分（Ｃ）の該混合物への該金属塩基（Ｂ）の添加は、１回の添加または複数回の添加である、工程、
を包含し、該工程（Ｉ）および該工程（ＩＩ）は、同時または順次に実行される、方法。
【請求項２０】
以下のさらなる工程：
（ＩＩＩ）前記成分（Ｂ）の各添加に引き続いて、前記成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の混合物に、（Ｄ）二酸化炭素を加える工程、
を伴う、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
前記成分（Ｃ−１）が、さらに、以下の（ａ）または（ｂ）：（ａ）炭化水素溶媒または（ｂ）以下の（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）または（ｖ）のいずれか、または（ｉ）〜（ｖ）の２種以上の混合物：（ｉ）水；（ｉｉ）１個〜約２０個の炭素原子を有する一価アルコール；（ｉｉｉ）約２０個までの炭素原子を有するケトン；（ｉｖ）約１０個までの炭素原子を有するカルボン酸エステル；または（ｖ）約２０個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式または芳香族エーテル、
を含有する、請求項１９に記載の方法。
【請求項２２】
前記工程（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）中にて、または該工程（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の前または後に、前記反応混合物が、さらに、以下の成分（Ｅ）：該成分（Ｅ）は、以下のいずれかである：（ｉ）約６個〜約１００個の炭素原子を含有するカルボン酸またはその無水物；（ｉｉ）約３６個〜約１００個の炭素原子を含有するジ−またはポリカルボン酸またはその無水物；（ｉｉｉ）ヒドロカルビル置換スルホン酸またはその無水物；（ｉｖ）ヒドロカルビル置換サリチル酸またはその無水物；（ｖ）ヒドロカルビル置換ナフテン酸またはその無水物；（ｖｉ）ヒドロカルビル置換フェノール；または（ｖｉｉ）（ｉ）〜（ｖｉ）の２種以上の混合物、を含有する、請求項２０に記載の方法。
【請求項２３】
前記方法が、約１５℃〜約２００℃の範囲の温度で行われる、請求項１９に記載の方法。
【請求項２４】
（Ｃ）に対する（Ａ）の重量比が、（Ｃ）１００部あたり、約１０〜約６５部の（Ａ）の範囲である、請求項１９に記載の方法。
【請求項２５】
成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）のモル当量比が、（Ａ）１モル当量あたり、約０．０５〜約２０モル当量の（Ｂ）である、請求項１９に記載の方法。
【請求項２６】
（Ｂ）中の金属のモル数：（Ｄ）中の二酸化炭素のモル数の比が、（Ｄ）中の二酸化炭素１モルあたり、約０．３〜約１．６モルの（Ｂ）中の金属である、請求項２０に記載の方法。
【請求項２７】
成分（Ｅ）の量が、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）を合わせた重量に基づいて、約４０重量％までである、請求項２２に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（技術分野）
本発明は、オリゴマーまたは重合体（これは、非置換または置換のフェノール単位および非置換または置換のサリチル酸単位を含有する）の形態の直鎖化合物に関する。これらの化合物は、潤滑剤および燃料用の添加剤として有用である。これらの化合物の金属塩は、潤滑剤添加剤として有用である。
【背景技術】
【０００２】
（発明の背景）
高速の航空機（民間航空機および軍用機の両方）では、その液体燃料は、燃焼して出力を発生させるだけでなく、このような速度で航空機にて使用される他の流体（例えば、潤滑油）から発生した過剰の熱を取り除くための熱交換流体として、航空機に循環されている。この燃料は、それゆえ、長期間にわたって、高温で維持される。この結果、脱色し分解して、可溶性着色生成物および不溶生成物（例えば、ゴム、沈降物および顆粒物質）が生じる。これらの不溶生成物は、堆積物を形成でき、これらは、熱交換能力を低下させ、フィルターを遮断し得、出力を損失するおそれがある。可溶性着色副生成物は、目障りであり、分解の指標となる。
【０００３】
ある種のオイル点火装置（例えば、ボイラーおよび加熱が遅いクッカー（例えば、Ａｇａ型））では、灯油燃料は、狭い金属供給パイプを通って、燃焼室に落ち、そこで、燃焼する。このパイプの一部は、この熱い燃焼室に近く、それらを相当な温度まで加熱するために十分であり、その結果、特に、このパイプ内の供給速度が遅く滞留時間が長いと、このパイプ内の燃料が熱分解するおそれがある。この分解により、固体堆積物が形成でき、これらは、その流れを遅くし、最終的に、それを停止して、この燃焼が止まる。このことを克服するために、このような装置の製造業者は、多年にわたって、ユーザーに対して、６ヶ月ごとに少なくとも１回、このようなパイプ部品を洗浄してコークまたは他の物質の固形堆積物を除くことを推奨している。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って、問題は、これらの燃料の熱安定性を向上させることにある。本発明は、この問題の解決法を提供する。これらの燃料に本発明の化合物を添加すると、このような燃料の熱安定性が向上する。
【０００５】
国際公開ＷＯ９９／２５６７７およびＷＯ９９／２５７９３は、カリックスアレーン環内に少なくとも１種のサリチル酸を含有させたカリックスアレーンを開示している。これらの化合物を燃料添加剤および潤滑剤添加剤として使用することが開示されている。これらの化合物の金属塩、およびこのような金属塩の潤滑剤添加剤としての使用が開示されている。これらの参考文献は、カリックスアレーン環構造を提供するために、少なくとも５０重量％の溶媒、好ましくは、少なくとも８０重量％の溶媒、さらに好ましくは、少なくとも９０重量％の溶媒を含有する反応混合物を使用する必要があることを示す。これらの参考文献は、５０重量％よりずっと低い溶媒濃度では、直鎖分子が形成されることを示す。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
（発明の要旨）
本発明は、結合されたｍ単位の式（Ｉ）およびｎ単位の式（ＩＩ）を含有する直鎖化合物に関し、
【０００７】
【化４】
2004532297.tif 000002
該化合物の各々の末端は、別個に以下の１個である末端基を有する：
【０００８】
【化５】
2004532297.tif 000003
ここで、式（Ｉ）〜（ＩＶ）では、Ｙは、二価架橋基であり、該二価架橋基は、各単位内にて、同一または異なり得；Ｒ０は、水素またはヒドロカルビル基であり；Ｒ５は、水素またはヒドロカルビル基であり；ｊは、１または２である；Ｒ３は、水素、ヒドロカルビル基またはヘテロ置換ヒドロカルビル基である；いずれかのＲ１は、ヒドロキシルであり、そしてＲ２およびＲ４は、別個に、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであるか、またはＲ２およびＲ４は、ヒドロキシルであり、そしてＲ１は、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであり；ｍは、少なくとも１であり；ｎは、少なくとも２であり；ｍ：ｎの比は、約０．１：１〜約２：１の範囲であり、ｍ＋ｎの合計は、少なくとも３であり；該直鎖化合物は、互いに結合した、式（ＩＩ）に相当する少なくとも２個の単位を含む少なくとも１個のブロック単位を含有し、該直鎖化合物は、必要に応じて有機溶媒を含有する反応混合物中にて形成され、該反応混合物中の該有機溶媒の濃度は、該反応混合物の約４８重量％までである。本発明は、さらに、前述の化合物の金属塩を提供する。これらの直鎖化合物は、燃料および潤滑剤添加剤として有用である。これらの塩は、潤滑剤添加剤として有用である。
【０００９】
本発明の直鎖化合物は、少なくとも１実施形態では、本発明の潤滑油組成物中にて、界面活性剤および／または酸化防止剤として有用である。それらは、本発明の燃料組成物中にて、少なくとも１実施形態では、熱安定剤として有用である。
【００１０】
本発明の直鎖化合物の金属塩は、本発明の潤滑油組成物中にて、少なくとも１実施形態では、清浄剤として有用である。これらの金属塩はまた、少なくとも１実施形態では、低速または中速ディーゼルエンジンにて、ブラックペイントを少なくするのに有用である。
【００１１】
（好ましい実施形態の説明）
「ヒドロカルビル」との用語は、本発明の文脈において、分子の残部に直接結合した炭素原子を有する基であって炭化水素的な性質または主として炭化水素的な性質を有する基を意味する。このような基には、以下が挙げられる：
（１）純粋な炭化水素基、すなわち、脂肪族置換基（例えば、アルキルまたはアルケニル）、脂環式置換基（例えば、シクロアルキルまたはシクロアルケニル）、芳香族基、脂肪族置換された芳香族置換基および脂環式置換された芳香族置換基、芳香族置換された脂肪族置換基および芳香族置換された脂環式置換基など、ならびに環式基であって、ここで、この環は、分子の他の部分により、完成されている（すなわち、任意の２個の指示した置換基は、一緒になって、脂環式基を形成し得る）。このような基は、当業者に公知である。例には、メチル、エチル、オクチル、デシル、オクタデシル、シクロヘキシル、フェニルなどが挙げられる。
【００１２】
（２）置換された炭化水素基、すなわち、非炭化水素基を含有する基であって、この非炭化水素基は、基の主として炭化水素的な性質を変化させない。当業者は、適切な置換基を知っている。例には、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシ、アシルなどが挙げられる。
【００１３】
（３）ヘテロ基、すなわち、主として炭化水素的な性質を有しながら、環または鎖の中に存在する炭素以外の原子を有するが、その他は炭素原子で構成されている基。適切なヘテロ原子は、当業者に明らかであり、例えば、窒素、酸素およびイオウが挙げられる。
【００１４】
一般に、このヒドロカルビル基における各１０個の炭素原子に対し、約３個以下の置換基またはヘテロ原子、好ましくは、１個以下の置換基またはヘテロ原子が存在する。
【００１５】
「炭化水素」および「炭化水素ベースの」との用語は、同じ意味を有し、分子の残部に直接結合した炭素原子を有する分子基を表わすとき、ヒドロカルビルとの用語と交換可能に使用できる。
【００１６】
ヒドロカルビル、アルキル、アルケニル、アルコキシなどのような用語と関連して本明細書中で使用される場合、「低級」との用語は、全体で７個までの炭素原子を有するような基を記述すると意図される。
【００１７】
「油溶性」との用語は、２５℃で、鉱油１リットルあたり、少なくとも約１グラムの程度まで、鉱油に可溶性である物質を意味する。
【００１８】
「ＴＢＮ」の用語は、全塩基価を意味する。これは、ある物質の塩基度の全てまたは一部を中和するのに必要な酸（過塩素酸または塩酸）の量であり、試料１グラムあたりのＫＯＨのミリグラム数として、表わされる。
【００１９】
（直鎖化合物）
本発明の直鎖化合物は、直鎖オリゴマーまたは重合体の形態である。これらの化合物は、互いに連結された式（Ｉ）および（ＩＩ）により表わされる単位から構成される。この化合物の各末端には、末端基があり、これは、別個に、式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で表わされる。式（Ｉ）および（ＩＩ）で表わされる単位は、ランダムパターンまたはブロックパターンで分布され得るが、但し、式（ＩＩ）で表わされる２個以上の単位からなる少なくとも１個のブロック単位が存在しなければならない。例えば、これらの直鎖化合物は、−（ＩＩ）（ＩＩ）−、−（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＩ）−、−（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＩ）−などに相当する１個以上のブロック単位を含まなければならない。本発明の化合物の例には、以下が挙げられる：
（ＩＩＩ）−（ＩＩ）−（ＩＩ）−（ＩＩ）−（Ｉ）−（ＩＩ）−（ＩＩＩ）
（ＩＩＩ）−（ＩＩ）−（Ｉ）−（Ｉ）−（ＩＩ）−（ＩＩ）−（ＩＩ）−（ＩＶ）
（ＩＶ）−（Ｉ）−（Ｉ）−（ＩＩ）−（ＩＩ）−（ＩＩ）−（Ｉ）−（ＩＩＩ）
（ＩＩＩ）−（ＩＩ）−（ＩＩ）−（Ｉ）−（ＩＩ）−（ＩＩ）−（ＩＩＩ）
（ＩＶ）−（Ｉ）−（ＩＩ）−（ＩＩ）−（ＩＩ）−（ＩＩ）−（ＩＩ）−（ＩＶ）
（ＩＩＩ）（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＩ）（Ｉ）（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＶ）
（ＩＶ）（（ＩＩ））１０（Ｉ）（（ＩＩ））５（Ｉ）（Ｉ）（（ＩＩ））８（Ｉ）（ＩＶ）
（ＩＩＩ）（（Ｉ））５（ＩＩ）（（Ｉ））１０（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＶ）
（ＩＶ）（（ＩＩ））２０（Ｉ）（（ＩＩ））１０（Ｉ）（ＩＶ）
（ＩＶ）（（ＩＩ））４０（Ｉ）（Ｉ）（ＩＩ）５（ＩＶ）
本発明の直鎖化合物中の式（Ｉ）で表わされる単位の全数は、ｍであり、そして式（ＩＩ）で表わされる単位の全数は、ｎである。ｍは、少なくとも１である。ｎは、少なくとも２である。ｎ＋ｎの全数は、少なくとも３であり、１実施形態では、少なくとも約４であり、１実施形態では、少なくとも約５であり、１実施形態では、少なくとも約６であり、１実施形態では、少なくとも約７であり、１実施形態では、少なくとも約８である。ｍ＋ｎの全数は、３〜約５０の範囲であり得、１実施形態では、約４〜約５０の範囲であり得、１実施形態では、約５〜約５０の範囲であり得、１実施形態では、約６〜約５０の範囲であり得、１実施形態では、約７〜約５０の範囲であり得、１実施形態では、約８〜約５０の範囲であり得、１実施形態では、３〜約４０の範囲であり得、１実施形態では、３〜約３０の範囲であり得、１実施形態では、３〜約２０の範囲であり得る。ｍ：ｎの比は、約０．１：１〜約２：１の範囲であり、１実施形態では、約０．１：１〜約１：１の範囲であり、１実施形態では、約０．１：１〜約０．５：１の範囲であり、１実施形態では、約０．１：１〜約０．３：１の範囲であり、１実施形態では、約０．１４〜０．１５：１の範囲である。
【００２０】
式（Ｉ）および（ＩＩ）では、各Ｙは、別個に、式（ＣＨＲ６）ｄで表わされ得、ここで、Ｒ６は、水素またはヒドロカルビルのいずれかであり、そしてｄは、少なくとも１である整数である。１実施形態では、Ｒ６は、１個〜約６個の炭素原子、１実施形態では、１個または２個の炭素原子を含有し、１実施形態では、それは、メチルである。１実施形態では、ｄは、１〜約４である。Ｙは、必要に応じて、その単位の５０％まで、（ＣＨＲ６）ｄよりもむしろイオウであり得、その分子に取り込まれるイオウの量は、５０モル％までとされる。１実施形態では、イオウの量は、８モル％と２０モル％の間であり、１実施形態では、この化合物は、イオウを含有しない。
【００２１】
式（Ｉ）および（ＩＩＩ）では、Ｒ０は、水素またはヒドロカルビル（例えば、アルキル）基であって、該ヒドロカルビル基は、１個〜約６個の炭素原子、１実施形態では、１個または２個の炭素原子を有する。Ｒ５は、水素またはヒドロカルビル基であって、該ヒドロカルビル基は、１個〜約１００個の炭素原子、１実施形態では、１個〜約６０個の炭素原子、１実施形態では、１個〜約３０個の炭素原子、１実施形態では、１個〜約１８個の炭素原子、１実施形態では、１個〜約１２個の炭素原子、１実施形態では、１個〜約６個の炭素原子を有する。
【００２２】
式（ＩＩ）および（ＩＶ）では、Ｒ３は、水素またはヒドロカルビルであって、該ヒドロカルビルは、１個〜約１００個の炭素原子、１実施形態では、１個〜約６０個の炭素原子、１実施形態では、１個〜約３０個の炭素原子、１実施形態では、１個〜約１８個の炭素原子、１実施形態では、約１２個の炭素原子を有する。Ｒ３は、ドデシルであるか、またはプロピレンテトラマーから誘導され得る。Ｒ３は、ヘテロ置換され得る。これらのヘテロ原子または基は、−Ｏ−または−ＮＨ−であり得る。１実施形態では、Ｒ３は、アルコキシアルキル基である。
【００２３】
式（ＩＩ）および（ＩＶ）では、いずれかのＲ１は、ヒドロキシルであり、そしてＲ２およびＲ４は、別個に、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであるか、またはＲ２およびＲ４は、ヒドロキシルであり、そしてＲ１は、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかである。このヒドロカルビル基およびヘテロ置換ヒドロカルビル基は、別個に、１個〜約１００個の炭素原子、１実施形態では、１個〜約６０個の炭素原子、１実施形態では、１個〜約３０個の炭素原子、１実施形態では、１個〜約１８個の炭素原子、１実施形態では、１個〜約１２個の炭素原子、１実施形態では、１個〜約６個の炭素原子を含有する。これらのヘテロ置換基は、−Ｏ−または−ＮＨ−であり得る。
【００２４】
１実施形態では、Ｙは、ＣＨ２である；Ｒ１は、ヒドロキシルである；Ｒ２およびＲ４は、水素である；Ｒ３は、約６個〜約６０個の炭素原子、１実施形態では、約６個〜約３０個の炭素原子、１実施形態では、約６個〜約１８個の炭素原子、１実施形態では、約１２個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である；Ｒ０は、水素である；Ｒ５は、水素である；ｊは、１である；そしてｍ＋ｎは、少なくとも５、１実施形態では、少なくとも６、１実施形態では、少なくとも約８の値である；ｍは、１または２であり、１実施形態では、ｍは、１である。
【００２５】
１実施形態では、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）で表わされる末端基のいずれかまたは両方は、−ＣＨ２ＯＨ基を有し、これは、その水酸基に対してオルト位置で、その芳香族環に結合されている。
【００２６】
本発明の直鎖化合物を製造する方法は、必要に応じて有機溶媒中にて、塩基性触媒の存在下で、式（Ｉａ）および（ＩＩａ）の化合物と、式Ｏ＝ＣＨＲ６のアルデヒド、および必要に応じて、イオウとを共に反応させる工程を包含する：
【００２７】
【化６】
2004532297.tif 000004
ここで、Ｒ０〜Ｒ６およびｊは、先に定義したとおりである。
【００２８】
このホルムアルデヒドは、パラホルムアルデヒド、アルデヒド（ホルマリン）の水溶液、またはアルデヒドのメタノール溶液であり得る。
【００２９】
この塩基性触媒は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）；アンモニア；またはヒンダードアミンであり得る。有用なヒンダードアミンには、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド（例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドなど）、ならびにトリアルキルモノアミン（例えば、トリエチルアミン）などが挙げられる。この塩基性触媒：式（ＩＩａ）で表わされる化合物のモル数とのモル比は、約０．００５：１〜約０．５：１の範囲、１実施形態では、約０．０２：１〜約０．３：１の範囲、１実施形態では、約０．０２〜０．０４：１の範囲であり得る。
【００３０】
あるいは、この塩基性触媒は、塩基性イオン交換樹脂（例えば、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ樹脂（Ｒｏｈｎ  ＆  Ｈａｓｓ製）またはＤｏｗｅｘ樹脂（Ｄｏｗ製））であり得る。これらは、マクロ網状樹脂であり、強塩基性であり、そして中程度の多孔度を有する。使用され得る特定の樹脂には、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ  ＩＲＡ  ４１０およびＤｏｗｅｘ  ５５０  ＯＨが挙げられる。これらの樹脂は、その反応混合物の全重量に基づいて、約０．１〜約３０重量％の濃度、１実施形態では、約０．１〜約１０重量％の濃度で使用され得る。
【００３１】
本発明の重要な特徴は、この反応混合物中の有機溶媒（もし使用するなら）の濃度にあり、これは、この反応混合物の約４８重量％まで、１実施形態では、約５重量％〜約４８重量％、１実施形態では、約１５重量％〜約４８重量％、１実施形態では、この反応混合物の約３０重量％〜約４８重量％である。１実施形態では、この溶媒は、この反応混合物の約３２重量％〜約４６重量％、１実施形態では、約３５重量％〜約４５重量％を占める。
【００３２】
式（ＩＩａ）に相当する化合物は、この反応混合物に式（Ｉａ）に相当する化合物を添加する前に、少なくとも部分的にオリゴマー化できることも重要である。それゆえ、本発明の方法を行う際には、式（ＩＩａ）に相当する化合物は、式（Ｉａ）に相当する化合物を添加する前に、その溶媒（もし使用するなら）と混合され、そして塩基性触媒の存在下にて、このアルデヒドと反応される。結果として、本発明の直鎖化合物は、互いに結合した式（ＩＩ）に相当する２個以上の単位の少なくとも１個のブロックを含有する。例えば、本発明の直鎖化合物は、−（ＩＩ）（ＩＩ）−、−（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＩ）−、−（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＩ）（ＩＩ）−などに相当する単位の１個以上のブロックを有し得る。
【００３３】
（直鎖化合物の金属塩）
本発明の１実施形態では、本発明の直鎖化合物の低塩基塩、中性塩またはオーバーベース化塩が提供される。これらの低塩基塩または中性塩を製造する方法は、以下の工程を包含する：（Ｉ）成分（Ａ）および（Ｃ）の混合物を形成する工程；および  （ＩＩ）該成分（Ａ）および該成分（Ｃ）の該混合物に金属塩基（Ｂ）を加える工程であって、該成分（Ａ）および該成分（Ｃ）の該混合物への該金属塩基（Ｂ）の添加は、１回の添加または複数回の添加であり、該工程（Ｉ）および該工程（ＩＩ）は、同時または順次に実行される。
【００３４】
成分（Ａ）は、以下（ｉ）または（ｉｉ）のいずれかであり得る：（ｉ）本発明の直鎖化合物であって、この直鎖化合物は、金属塩基との反応に利用可能な少なくとも１個の置換基である水酸基を有する；または（ｉｉ）本発明の直鎖化合物の低塩基または中性金属塩であり、この直鎖化合物は、金属塩基との反応に利用可能な少なくとも１個の置換基である水酸基を有する。
【００３５】
成分（Ｂ）は、金属塩基である。その金属部分は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属であり得、１実施形態では、アルカリ土類金属であり得る。この金属は、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムであり得、１実施形態では、カルシウムである。その塩基部分は、酸化物または水酸化物であり得る。カルシウム塩基は、例えば、生石灰（ＣａＯ）の形態または消石灰（Ｃａ（ＯＨ）２）の形態または両者の任意の割合の混合物で、加えられ得る。成分（Ｂ）は、その初期反応物に全部加えられ得るか、またはその初期反応物に一部加えられ得、その残りは、その反応途中で、１回以上で加えられ得る。
【００３６】
成分（Ｃ）は、成分（Ｃ−１）または成分（Ｃ−２）のいずれかを含有する溶媒である。成分（Ｃ−１）は、以下の（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）または（ｉｖ）のいずれかである：（ｉ）約２個〜約４個の炭素原子を有する多価アルコール；（ｉｉ）ジ−（Ｃ３またはＣ４）グリコール、（ｉｉｉ）トリ−（Ｃ２〜Ｃ４）グリコールまたは（ｉｖ）次式のモノ−またはポリ−アルキレングリコールエーテル：
Ｒ１（ＯＲ２）ｆＯＲ３    （Ｖ）
ここで、式（Ｖ）では、Ｒ１は、１個〜約６個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ２は、１個〜約６個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Ｒ３は、水素、１個〜約８個の炭素原子を有するアルキル基であり、そしてｆは、１〜約６の整数である；例には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールまたはテトラエチレングリコールのモノメチルまたはジメチルエーテルが挙げられる。有用な化合物には、メチルジグリコールがある。グリコールエーテルおよびグリコールの混合物は、使用され得る。その多価アルコールは、二価アルコール（例えば、エチレングリコールまたはプロピレングリコール）または三価アルコール（例えば、グリセロール）のいずれかであり得る。ジ−（Ｃ３またはＣ４）グリコールは、ジプロピレングリコールであり得、そしてトリ−（Ｃ２〜Ｃ４）グリコールは、トリエチレングリコールであり得る。
【００３７】
１実施形態では、成分（Ｃ−１）は、さらに、以下の（ａ）または（ｂ）を含有する：（ａ）炭化水素溶媒または（ｂ）以下の（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）または（ｖ）のいずれか、または（ｉ）〜（ｖ）の２種以上の混合物：（ｉ）水；（ｉｉ）１個〜約２０個の炭素原子を有する一価アルコール；（ｉｉｉ）約２０個までの炭素原子を有するケトン；（ｉｖ）約１０個までの炭素原子を有するカルボン酸エステル；または（ｖ）２０個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式または芳香族エーテル。例には、メタノール、２−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ベンジルアルコール、酢酸エチルおよびアセトフェノンが挙げられる。
【００３８】
成分（Ｃ−２）は、炭化水素溶媒と組み合わせた、１個〜約４個の炭素原子を有する一価アルコールである。
【００３９】
この炭化水素溶媒は、脂肪族または芳香族であり得る。適切な炭化水素溶媒の例には、トルエン、キシレン、ナフサおよび脂肪族パラフィン（例えば、ヘキサンおよび環状脂肪族パラフィン）が挙げられる。
【００４０】
１実施形態では、補助溶媒として、潤滑粘性のあるオイルを混合することが有用である。このオイルは、動物油、植物油または鉱油であり得る。このオイルは、石油誘導潤滑油（例えば、ナフテン性基油、パラフィン性基油または混合基油）であり得る。溶媒ニュートラルオイルが使用され得る。このオイルは、合成油であり得る。適切な合成油には、合成エステル油が挙げられ、これらのオイルには、ジエステル（例えば、アジピン酸ジオクチル、セバシン酸およびアジピン酸トリデシル）または重合体炭化水素油（例えば、液状ポリイソブテンおよびポリ−α−オレフィン）が挙げられる。
【００４１】
有用な溶媒（Ｃ）には、エチレングリコール、エチレングリコールと２−エチルヘキサノールとの混合物、およびメタノールとトルエンとの混合物が挙げられる。
【００４２】
１実施形態では、本発明は、本発明の直鎖化合物のオーバーベース化金属塩を製造する方法を包含し、該方法は、本発明の直鎖化合物の低塩基または中性金属塩を製造する前述の方法を含むが、以下の工程を追加する：（ＩＩＩ）成分（Ｂ）の添加に引き続いて、成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の混合物に、（Ｄ）二酸化炭素を加える工程。この二酸化炭素は、気体または固体の形態、好ましくは、気体の形態で加えられ得る。気体形態では、それは、この反応混合物を通して吹き込まれ得る。
【００４３】
成分（Ａ）：成分（Ｃ）の重量比は、１００重量部の（Ｃ）あたり、約１０〜約６５重量部の（Ａ）、１実施形態では、１００重量部の（Ｃ）あたり、約２０〜約６０重量部の（Ａ）であり得る。成分（Ｂ）のモル当量：成分（Ａ）のモル当量の比は、１モル当量の（Ａ）あたり、約０．０５〜約２０モル当量の（Ｂ）、１実施形態では、１モル当量の（Ａ）あたり、約０．０８〜約１８モル当量の（Ｂ）であり得る。成分（Ｂ）中の金属のモル数：（Ｄ）中の二酸化炭素のモル数の比は、（Ｄ）中の二酸化炭素１モルあたり、約０．３〜約１．６モルの（Ｂ）中の金属、１実施形態では、（Ｄ）中の二酸化炭素１モルあたり、約０．５５〜約１．３モルの（Ｂ）中の金属であり得る。
【００４４】
１実施形態では、この反応混合物は、成分（Ｅ）を含有し得る。成分（Ｅ）は、以下のいずれかである：（ｉ）約６個〜約１００個の炭素原子を含有するカルボン酸またはその無水物；（ｉｉ）約３６個〜約１００個の炭素原子を含有するジ−またはポリカルボン酸またはその無水物；（ｉｉｉ）ヒドロカルビル置換スルホン酸またはその無水物；（ｉｖ）ヒドロカルビル置換サリチル酸またはその無水物；（ｖ）ヒドロカルビル置換ナフテン酸またはその無水物；（ｖｉ）ヒドロカルビル置換フェノール；または（ｖｉｉ）（ｉ）〜（ｖｉ）の２種以上の混合物。成分（Ｅ）は、工程（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）中、前述の工程のいずれかの前または後で、加えられ得る。１実施形態において、成分（Ｅ）は、工程（Ｉ）の間に添加される。成分（Ｅ）は、使用するとき、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）を組み合わせた重量を基準にして、約４０重量％までの量、１実施形態では、約２〜約３８重量％の量、１実施形態では、約１２〜約２７重量％の量で、使用され得る。
【００４５】
成分（Ｅ）の成分（ｉ）は、次式を有する酸であり得る：
【００４６】
【化７】
2004532297.tif 000005
ここで、式（ＶＩ）にて、Ｒ１は、約１０個〜約２４個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、そしてＲ２は、水素、１個〜約４個の炭素原子を有するアルキル基、または−ＣＨ２ＣＯＯＨ基のいずれかである。Ｒ１は、非分枝アルキル基またはアルケニル基であり得る。使用され得る飽和酸の例には、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸およびリグノセリン酸が挙げられる。使用され得る不飽和酸の例には、ラウロレイン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、リシノール酸、リノール酸およびリノレン酸が挙げられる。前述の酸のいずれかの混合物（例えば、ライプトップ（ｒｉｐｅ  ｔｏｐ）脂肪酸）もまた、使用され得る。適切な酸混合物には、一定範囲の酸を含有する市販等級のものがあり、これらは、飽和酸および不飽和酸の両方を含有する。このような混合物は、合成的に得られるか、天然製品（例えば、トール油、綿実油、挽いたナッツ油、落花生油、あまに油、パーム核油、オリーブ油、パーム油、ヒマシ油、大豆油、ヒマワリ油、ニシン油およびイワシ油ならびに獣脂）から誘導され得る。１実施形態では、成分（Ｅ）の成分（ｉ）は、前述の酸のいずれかの酸無水物、酸塩化物またはエステル誘導体である。
【００４７】
成分（Ｅ）の成分（ｉｉ）は、ポリイソブチレン置換コハク酸またはポリイソブチレン置換無水コハク酸であり得る。このような酸または無水物の分子量は、約３００〜約３０００、１実施形態では、約７００〜約１３００の範囲であり得る。
【００４８】
成分（Ｅ）の成分（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）および（ｖｉ）に関して、そのヒドロカルビル置換基は、約１２５個までの脂肪族炭素原子、１実施形態では、約６個〜約２０個の炭素原子を含有し得る。適切な置換基の例には、アルキル基、例えば、ヘキシル、シクロヘキシル、オクチル、イソオクチル、デシル、トリデシル、ヘキサデシル、エイコシルおよびトリコシルが挙げられる。末端オレフィンおよび内部オレフィン（例えば、エテン、プロペン、１−ブテン、イソブテン、１−ヘキセン、１−オクテン、２−ブテン、２−ペンテン、３−ペンテンおよび４−オクテン）の両方を重合することから誘導したヒドロカルビル基が使用され得る。１実施形態では、このヒドロカルビル置換基は、ポリプロピレン、ポリ１−ブテンまたはポリイソブチレンから誘導される。
【００４９】
この反応混合物はまた、成分（Ｆ）として、その反応用の触媒（または促進剤）を含有し得る。この触媒は、有機化合物または無機化合物であり得る。触媒（Ｆ）は、工程（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）中にて、または前述の工程のいずれかの前または後に、加えられる。１実施形態では、触媒（Ｆ）は、工程（Ｉ）中に加えられる。成分（Ｆ）を使用するとき、成分（Ｆ）（これは、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および必要に応じて（Ｅ）の混合物に加えられる）の量は、その混合物を組み合わせた重量を基準にして、約０．１重量％〜約３重量％、１実施形態では、約２重量％の範囲である。適切な有機化合物には、（ｉ）有機ハロゲン化物（例えば、塩化物、臭化物、ヨウ化物）または（ｉｉ）有機アルカノエート（これは、次式で表わされ得る）が挙げられる：
Ｒ−Ｘ      （ＶＩＩ）
ここで、式（ＶＩＩ）にて、Ｒは、アルキル基、アリール基またはアルカリール基（これは、それぞれ、約３個〜約２０個の炭素原子、約６個〜約２０個の炭素原子、または約７個〜約２０個の炭素原子を有し得る）またはそのハロ誘導体のいずれかである。Ｘは、ハロゲン（適切には、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、塩素）またはＯＣＯＲ１基（ここで、Ｒ１は、１個〜約４個の炭素原子を有するアルキル基である）のいずれかである。あるいは、この有機ハロゲン化物は、有機塩基のＨＸ塩（例えば、グアニジン塩酸塩）であり得る。式（ＶＩＩ）で表わされる有機ハロゲン化物の一例には、塩化オクチルがある。成分（Ｆ）の（ｉ）および（ｉｉ）の混合物が、使用され得る。適切な無機化合物触媒には、無機ハロゲン化物（特に、無機塩化物）および無機アルカノエートが挙げられる。適切な無機化合物触媒の例には、酢酸カルシウム、塩化カルシウム、塩化アンモニウム、酢酸アンモニウム、塩化アルミニウムおよび塩化亜鉛が挙げられる。この触媒は、この炭酸化工程（すなわち、工程（ＩＩＩ））中で存在しているという条件で、その方法の任意の時点で加えられ得るが、通常、この触媒を、工程（Ｉ）の間に最初に加えるのが好都合である。
【００５０】
成分（Ａ）（ｉ）または（Ａ）（ｉｉ）からオーバーベース化塩を生成するためには、オーバーベース化を達成するのに適切な割合の成分（Ａ）および（Ｂ）を使用して、成分（Ａ）と成分（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）とを反応させる必要がある。適切には、成分（Ｂ）は、１回以上の添加で、加えられ得る。
【００５１】
本発明の直鎖化合物の高ＴＢＮオーバーベース化金属塩を生成するためには、反応に利用できる置換基を有する本発明の直鎖化合物の１種から誘導した本発明の直鎖化合物のオーバーベース化金属塩が使用され得、そして成分（Ａ）および（Ｂ）の相対量を、所望の高ＴＢＮ金属塩を生成するのに十分な値に調節すると同時に、成分（Ｅ）、特に、（Ｅ）（ｉ）または（ｉｉ）のいずれか、さらに特定すると、ステアリン酸を使用するのが好ましい。
【００５２】
この方法を操作する温度は、約１５℃〜約２００℃、１実施形態では、約５０℃〜約１７５℃の範囲の温度であり得る。前述の範囲内の最適な温度の選択は、一部には、使用する溶媒の性質に依存している。
【００５３】
一般に、この方法は、潤滑油の存在下にて、操作される。この方法の終わりには、例えば、大気中より低い圧力で蒸留することによって、揮発性画分を分離することにより、潤滑油中の溶液として、この塩を回収することが好ましい。最後に、この溶液を濾過するのが好ましい。あるいは、この溶液は、遠心分離され得る。
【００５４】
上記方法により生成される塩は、１００ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ以下のＴＢＮを有し得る（すなわち、本発明の直鎖化合物の低塩基塩または中性塩）。１実施形態では、これらの塩は、オーバーベース化されており、この場合、それらは、一般に、少なくとも約２００ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ、１実施形態では、約２００〜約５００ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ、１実施形態では、約３００〜約５００ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ、１実施形態では、約３５０〜約５００ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ、１実施形態では、約４００〜約５００ｍｇ  ＫＯＨ／ｇのＴＢＮを有する。
【００５５】
これらの塩は、濃縮物の形態で供給され得る。これらの濃縮物は、前述の塩、および実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤（例えば、鉱油、合成油（例えば、ジカルボン酸のエステル）、ナフサ、アルキル（例えば、Ｃ１０〜Ｃ１３アルキル）ベンゼン、トルエンまたはキシレン）から構成され、添加剤濃縮物を形成する。これらの濃縮物は、通常、約１重量％〜約９９重量％、１実施形態では、約１０重量％〜約９０重量％の希釈剤を含有する。
【００５６】
（潤滑油組成物）
本発明の潤滑油組成物は、潤滑粘性のある多様なオイルをベースにしており、これらには、天然潤滑油および合成潤滑油およびそれらの混合物が挙げられる。これらの潤滑油組成物は、工業用途および自動車のエンジン、変速機および車軸で有用な潤滑油であり得る。これらの潤滑油組成物は、種々の用途で有用であり、これには、火花点火および圧縮点火の内燃機関（これには、自動車エンジンおよびトラックエンジン、２サイクルエンジン、航空機のピストンエンジン、船舶および低負荷のディーゼルエンジンなどが挙げられる）のためのクランク室潤滑油が含まれる。
【００５７】
１実施形態では、本発明の潤滑油組成物は、低速エンジンまたは中速エンジンのいずれか（特に、船舶のディーゼルエンジン）で使用するのに適切である。代表的には、このようなエンジンは、４行程トランクピストンエンジンであり、これは、５０〜１，０００ｒｐｍ、１実施形態では、１００〜５００ｒｐｍのエンジン速度、および１シリンダあたり、１０〜３，０００、１実施形態では、２５０〜２，０００のブレーキ馬力（ＢＨＰ）を有する。このエンジンはまた、２行程クロスヘッドエンジンであり得、これは、４０〜１，０００ｒｐｍ、１実施形態では、１００〜５００ｒｐｍの速度、および１シリンダあたり、１００〜８，０００のＢＨＰを有する。
【００５８】
これらの潤滑油組成物は、潤滑粘性のあるオイルを使用し、これは、一般に、主要量（すなわち、約５０重量％より多い量）で存在している。１実施形態では、この潤滑粘性のあるオイルは、約６０重量％より多い量、または約７０重量％より多い量、または約８０重量％より多い量で、存在している。
【００５９】
１実施形態では、この潤滑粘性のあるオイルは、１００℃で少なくとも約３．５ｃＳｔまたは少なくとも約４．０ｃＳｔの動粘度を有する潤滑組成物を提供するべく、選択される。１実施形態では、この潤滑粘度のオイルは、少なくとも約６０または約６５のＳＡＥギアオイル粘度番号の潤滑組成物を提供するように選択される。この潤滑組成物はまた、いわゆるマルチグレード等級（例えば、ＳＡＥ６０Ｗ−８０、６５Ｗ−８０、６５Ｗ−９０、７５Ｗ−８０、７５Ｗ−９０、８０Ｗ−９０、８０Ｗ−１４０、または８０Ｗ−１４０）を有し得る。マルチグレード潤滑剤は、上記の潤滑剤等級を与えるために潤滑粘性のあるオイルと配合される、粘度を改良する少量の粘度改良剤を含有し得る。有用な粘度改良剤には、ポリオレフィン（例えば、ポリブチレン）；ゴム（例えば、スチレン−ブタジエンゴムまたはスチレン−イソプレンゴム）；またはポリアクリレート（ポリメタクリレート）が挙げられるが、これらに限定されない。市販の有用な粘度改良剤には、Ａｃｒｙｌｏｉｄ粘度改良剤（これは、Ｒｏｈｍ  ＆  Ｈａａｓから入手できる）；Ｓｈｅｌｌｖｉｓゴム（これは、Ｓｈｅｌｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手できる）；およびＬｕｂｒｉｚｏｌ  ３１７４（これは、Ｔｈｅ  Ｌｕｂｒｉｚｏｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手できる）が挙げられる。
【００６０】
１実施形態では、この潤滑粘性のあるオイルは、クランク室用（例えば、ガソリンエンジンおよびディーゼルエンジン用）の潤滑組成物を与えるために、選択される。代表的には、この潤滑組成物は、１０Ｗ、２０Ｗまたは３０Ｗの等級のＳＡＥクランク室粘度番号の潤滑剤を与えるために、選択される。この潤滑組成物はまた、いわゆるマルチグレード等級（例えば、ＳＡＥ  １０Ｗ−３０、１０Ｗ−４０、１０Ｗ−５０など）を有し得る。上記のように、マルチグレード等級の潤滑剤は、上記の潤滑剤等級を与えるために、潤滑粘性のあるオイルと配合される粘度改良剤を含有する。
【００６１】
これらの潤滑油組成物用の基油は、天然油、合成油、またはそれらの混合物であり得る。これらの天然油には、動物油および植物油（例えば、ヒマシ油、ラード油）、および鉱物性の潤滑油（例えば、液状の石油オイル、およびパラフィン系、ナフテン系または混合したパラフィン−ナフテン系であって、かつ溶媒処理された鉱物性潤滑油または酸処理された鉱物性潤滑油）が挙げられる。石炭またはけつ岩から誘導される潤滑粘性のあるオイルもまた、有用である。合成油には、炭化水素油およびハロ置換炭化水素油、例えば、重合されたオレフィンおよびインターポリマー化されたオレフィン（例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレン共重合体、塩素化ポリブチレンなど）；ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１−オクテン）、ポリ（１−デセン）など、およびそれらの混合物；アルキルベンゼン（例えば、ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼンなど）；ポリフェニル（例えば、ビフェニル、テルフェニル、アルキル化されたポリフェニルなど）；アルキル化されたジフェニルエーテルおよびアルキル化されたジフェニルスルフィドおよびその誘導体、それらのアナログおよびホモログなどが挙げられる。
【００６２】
アルキレンオキシド重合体およびインターポリマーならびにそれらの誘導体（この誘導体では、その末端水酸基は、エステル化、エーテル化などにより修飾されている）は、使用できる公知の合成潤滑油の別のクラスを構成する。これらは、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの重合により調製されるオイル、これらポリオキシアルキレン重合体のアルキルエーテルおよびアリールエーテル（例えば、約１０００の平均分子量を有するメチルポリイソプロピレングリコールエーテル、約５００〜１０００の分子量を有するポリエチレングリコールのジフェニルエーテル、約１０００〜１５００の分子量を有するポリプロピレングリコールのジエチルエーテルなど）、またはそれらのモノ−およびポリカルボン酸エステル（例えば、テトラエチレングリコールの酢酸エステル、混合したＣ３〜８脂肪酸エステルまたはＣ１３オキソ酸ジエステル）により例示される。
【００６３】
使用できる合成潤滑油の別の適切なクラスには、ジカルボン酸（例えば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、リノール酸ダイマー、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸など）と、種々のアルコール（例えば、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエーテル、プロピレングリコールなど）とのエステルが挙げられる。これらエステルの特定の例には、アジピン酸ジブチル、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、フマル酸ジ−ｎ−ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコシル、リノール酸ダイマーの２−エチルヘキシルジエステル、セバシン酸１モルとテトラエチレングリコール２モルおよび２−エチルヘキサン酸２モルとの反応により形成される複合エステルなどが挙げられる。
【００６４】
合成油として有用なエステルには、Ｃ５〜Ｃ１２モノカルボン酸と、ポリオールおよびポリオールエーテル（例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトールなど）とから製造されるエステルも挙げられる。
【００６５】
シリコンベースのオイル（例えば、ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−、またはポリアリールオキシ−シロキサンオイルおよびシリケートオイル）は、合成潤滑剤の別の有用なクラスを構成する（例えば、テトラエチルシリケート、テトライソプロピルシリケート、テトラ（２−エチルヘキシル）シリケート、テトラ（４−メチルヘキシル）シリケート、テトラ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）シリケート、ヘキシル（４−メチル−２−ペントキシ）ジシロキサン、ポリ（メチル）シロキサン、ポリ（メチルフェニル）シロキサンなど）。他の合成潤滑油には、リン含有酸の液状エステル（例えば、リン酸トリクレシル、リン酸トリオクチル、デカンホスホン酸のジエチルエステルなど）、重合したテトラヒドロフランなどが挙げられる。
【００６６】
未精製油、精製油および再精製油（これは、上で開示のタイプの天然油または合成油のいずれか、およびこれらのいずれかの２種以上の混合物である）は、本発明の潤滑剤中で使用できる。未精製油とは、天然原料または合成原料から、さらに精製処理することなく、直接得られるオイルである。例えば、レトルト操作から直接得られるけつ岩油、第１段の蒸留から直接得られる石油オイル、またはエステル化工程から直接得られ、かつさらに処理せずに用いられるエステル油は、未精製油である。精製油は、１種以上の特性を改良するべく、１段以上の精製段階でさらに処理されたこと以外は、未精製油と類似している。このような精製方法の多くは、当業者には公知である。この方法には、例えば、溶媒抽出、二次蒸留、酸または塩基抽出、濾過、浸透などがある。再精製油は、すでに使用された精製油に、精製油を得るのに用いた工程と類似の工程を適用することにより、得られる。このような再精製油もまた、再生された油または再生加工された油として公知であり、そして消費された添加剤および油の分解生成物を除去するべく指示された方法により、しばしばさらに処理される。
【００６７】
本発明の潤滑油組成物は、約０．１〜約１００ｍｇ  ＫＯＨ／ｇの範囲のＴＢＮを有し得る。この組成物を４行程トランクピストンエンジンで使用するとき、そのＴＢＮは、約５〜約７０ｍｇ  ＫＯＨ／ｇの範囲、１実施形態では、約８〜約５０ｍｇ  ＫＯＨ／ｇの範囲であり得る。この組成物が、２行程クロスヘッドエンジンにおいて、そして特に、そのクランク室において使用される場合は、この組成物のＴＢＮは、約０．１〜約１５ｍｇ  ＫＯＨ／ｇの範囲、１実施形態では、約１〜約１０ｍｇ  ＫＯＨ／ｇの範囲であり得る。
【００６８】
本発明の潤滑油組成物は、残油含量を有する燃料油で汚染され得る。これらの燃料油は、ディーゼル燃料油として使用するのに適切である。燃料油は、一般に、２つの主な範疇（すなわち、留出物および重油）に分割できる。留出物は、１種以上の蒸留画分からなる。重油は、一定割合の残油（これは、蒸留した画分を未精製油から除去した後に残っているオイルである）を少なくとも含有する燃料である。この残油の組成は、出発油（これは、通常、原油である）の組成と共に変わり、また、蒸留条件に依存して、変わる。しかしながら、残油は、その性質により、高分子量および高沸点である。重油もまた、残油に加えて、留出物を含有できる。しかしながら、重油は、一般に、少なくとも約９０重量％、１実施形態では、少なくとも約９５重量％、１実施形態では、少なくとも約９９重量％の残油を含有する。１実施形態では、本発明は、重油で汚染された潤滑油組成物に関する。この潤滑油組成物中の重油の量は、変わる。この潤滑油組成物は、約０．１重量％と約２５重量％の間、１実施形態では、約０．１重量％〜約１０重量％、１実施形態では、約０．３〜約５重量％、１実施形態では、約０．５〜約３重量％の重油を含有し得、これは、上で定義したように、残油含量を有する燃料油である。低速および中速ディーゼルエンジン（例えば、４行程ピストンエンジンおよび２行程クロスヘッドエンジン）において、これらの汚染した潤滑油組成物を使用すると、「ブラックペイント」として知られているエンジン清浄性の問題が起こり得る。これらの汚染潤滑油組成物に本発明の直鎖化合物またはその金属塩を含有させることにより、ブラックペイントの問題は、なくなるか、少なくされ得る。これらの化合物のオーバーベース化金属塩もまた、高ＴＢＮ清浄剤として機能し、それにより、１つの製品にて、２つの機能を果たす。
【００６９】
本発明の潤滑油組成物は、少なくとも０．０１重量％、１実施形態では、少なくとも約０．０５重量％、１実施形態では、少なくとも約０．１重量％、１実施形態では、約０．０１〜約１０重量％、１実施形態では、約０．０１〜約７重量％、１実施形態では、約０．０１〜約５重量％、１実施形態では、約０．０５〜約４重量％、１実施形態では、約０．１〜約３重量％の本発明の直鎖化合物またはその金属塩を含有し得る。
【００７０】
潤滑油および本発明の直鎖化合物またはその金属塩に加えて、本発明の潤滑油組成物は、当該技術分野で公知の他の添加剤を含有し得る。これらには、分散剤が挙げられる。この組成物中では、任意の種類の分散剤が使用され得るものの、適切な分散剤には、アミンとの反応によりヒドロカルビル置換コハク酸または無水物から誘導したもの（すなわち、ヒドロカルビル置換スクシンイミド（例えば、ポリイソブチレン置換スクシンイミド））がある。これらのスクシンイミドは、当該技術分野で周知である。スクシンイミドの生成は、例えば、以下の米国特許で記述されている：第２，９９２，７０８号；第３，０１８，２９１号；第３，０２４，２３７号；第３，１００，６７３号；第３，２１９，６６６号；第３，１７２，８９２号；第３，２７２，７４６号；第４，２３４，４３５号；第４，９０４，４１０号；および第６，１６５，２３５号。モノ−またはビス−スクシンイミドであるスクシンイミド分散剤が使用され得る。
【００７１】
本発明の潤滑油組成物で使用される分散剤の量は、その潤滑油組成物の重量を基準にして、約０．０１〜約１０重量％、１実施形態では、約０．１〜約５重量％の範囲であり得る。
【００７２】
前述のことに加えて、本発明の潤滑油組成物は、潤滑油組成物で通常使用される１種以上の添加剤を含有し得る。このような添加剤の例には、清浄剤、消泡剤、極圧／耐摩耗剤、錆防止剤、酸化防止剤などが挙げられる。使用できるさらなる添加剤には、ヒドロカルビル置換アルカリ土類金属のフェネート、サリチレート、ナフテネート、スルホネートまたはカルボキシレートが挙げられ、これらは、中性物質またはオーバーベース化物質であり得る。使用される倍、これらの各々の濃度は、約０．００１重量％〜約２０重量％の範囲であり得る。
【００７３】
本発明の潤滑油組成物は、濃縮物（これは、本発明の直鎖化合物またはその金属塩および必要に応じて他の有用な添加剤（例えば、先に述べたもの）の溶液を含有する）を基油と共に適切な希釈剤で希釈することにより、調製され得る。この希釈剤として、この基油および本発明の直鎖化合物またはその塩の両方に適合性の生成物のための任意の溶媒が使用され得る。この希釈剤は、実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤（例えば、鉱油、合成油（例えば、ジカルボン酸のエステル）、ナフサ、アルキル化（例えば、Ｃ１０〜Ｃ１３アルキル）ベンゼン、トルエンまたはキシレン）であり得る。これらの濃縮物は、通常、約１重量％〜約９９重量％、１実施形態では、約１０重量％〜約９０重量％の希釈剤を含有する。
【００７４】
１実施形態では、本発明の潤滑油組成物は、清浄性を向上する量の本発明の直鎖化合物またはその金属塩を含有する。１実施形態では、本発明の潤滑油組成物は、その潤滑油組成物の重量に基づいて、約０．０１〜約１０重量％、約０．０１〜約５重量％、１実施形態では、約０．０１〜約２．５重量％の本発明の直鎖化合物またはその金属塩を含有する。
【００７５】
上で述べたように、本発明の直鎖化合物またはその金属塩は、低速または中速ディーゼルエンジンにおいて、ブラックペイントを少なくするのに使用され得る。これらの用途に使用される潤滑組成物は、約５重量％まで、１実施形態では、約０．１重量％〜約３重量％のヒドロカルビル置換スクシンイミド清浄剤；約０．０５重量％〜約５重量％、１実施形態では、約０．１重量％〜約３重量％の本発明の直鎖化合物またはその金属塩；および低速または中速ディーゼルエンジン潤滑油を含有し得る。
【００７６】
（燃料組成物）
本発明の燃料組成物は、主要割合の通常液状の燃料（通常、炭化水素様の石油留出物燃料（例えば、ＡＳＴＭ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎ  Ｄ４３９で規定される自動車用ガソリンまたはＡＳＴＭ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎ  Ｄ３９６で規定されるディーゼル燃料または燃料油））を含有する。非炭化水素様の物質（例えば、アルコール、エーテル、有機ニトロ化合物など（例えば、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ニトロメタン））を含む、通常液状の燃料組成物もまた、植物源または鉱物源（例えば、トウモロコシ、アルファルファ、頁岩および石炭）から誘導した液状燃料と同様に、本発明の範囲内である。１種以上の炭化水素様の燃料および１種以上の非炭化水素様の物質の混合物である通常液状の燃料もまた、考慮される。このような混合物の例には、ガソリンとエタノールとの組合せ、およびディーゼル燃料とエーテルとの組合せがある。
【００７７】
一般に、これらの燃料組成物は、その燃料の熱安定性を向上させるのに十分な量の本発明の直鎖化合物を含有する；通常、この量は、燃料１００万部あたり、約１〜約１０００重量部の本発明の直鎖化合物である。１実施形態では、その濃度は、約５〜約１０００ｐｐｍ、１実施形態では、約５〜約５００ｐｐｍ、１実施形態では、約５〜約２００ｐｐｍ、１実施形態では、約１０〜約１００ｐｐｍである。
【００７８】
この燃料組成物は、本発明の直鎖化合物に加えて、他の添加剤（これは、当業者に周知である）を含有し得る。これらには、アンチノック剤（例えば、テトラアルキル鉛化合物）、掃鉛剤（例えば、ハロアルカン（例えば、二塩化エチレンおよび二臭化エチレン））、沈澱防止剤または変性剤（例えば、リン酸トリアリール）、染料、セタン価改良剤、酸化防止剤（例えば、２，６−ジ−第三級ブチル−４−メチルフェノール）、錆防止剤（例えば、アルキル化コハク酸およびその無水物）、制菌剤、ゴム化防止剤、金属不活性化剤、抗乳化剤、上部シリンダー潤滑剤および氷結防止剤が挙げられる。これらの添加剤には、また、他の無灰分散剤または清浄剤（例えば、ヒドロカルビルスクシンイミド、ヒドロカルビルアミン、ホウ酸塩化合物、ポリエーテルアミンなど）を含有し得る。
【００７９】
１実施形態では、この燃料は、ジェット燃料である。ジェット燃料の主要成分は、通常、中程度の温度で沸騰する留出物（これは、大気圧で、約１５０℃〜約２５０℃の沸点を有する）である。この燃料は、代表的には、灯油であり、これは、ガソリン、および必要に応じて、石油エーテル留出物と混合され得る。このジェット燃料は、例えば、約２０〜８０：８０〜２０、１実施形態では、約５０〜７５：５０〜２５の重量で、ガソリンおよび石油エーテル留出物の混合物を含有し得、その重量はまた、ガソリンおよび灯油の混合物に使用され得る。軍用のジェット燃料は、ＪＰ４〜ＪＰ８と命名され得、例えば、ＪＰ４は、６５％ガソリン／３５％石油エーテル留出物（ＵＳ  Ｍｉｌ．Ｓｐｅｃ．（ＭＩＬ  ５６２４Ｇ））であり、ＪＰ５は、ＪＰ４と類似しているが、引火点が高く、ＪＰ７は、最新の超音速機用の引火点が高い特別な灯油であり、また、ＪＰ８は、Ｊｅｔ  Ａ１と類似した灯油である（ＭＩＬ  ８３１３３Ｃによる）。民間用のジェット燃料は、灯油型燃料であり得、Ｊｅｔ  ＡまたはＪｅｔ  Ａ１と命名され得る。このジェット燃料は、約６６〜３４３℃、１実施形態では、約６６〜３１６℃（１５０〜６５０°Ｆ、例えば、１５０〜６００°Ｆ）の沸点、約１４９〜２２１℃、例えば、２０４℃（３００〜４３０°Ｆ、例えば、４００°Ｆ）の初期沸点、約２２１〜３１６℃（４３０〜６００°Ｆ）の５０％沸点および約２６０〜３４３℃（５００〜６５０°Ｆ）の９０％沸点および３０〜４０のＡＰＩ  Ｇｒａｖｉｔｙを有し得る。ターボジェット用途のためのジェット燃料は、約９３〜２６０℃（２００〜５００°Ｆ）で沸騰し得る（ＡＳＴＭ  Ｄ１６５５〜５９Ｆ）。航空機燃料に関するそれ以上の詳細は、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ａｖｉａｔｉｏｎ  ｆｕｅｌ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ」  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｎｇ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｉｎｃ．，ＣＲＣ  Ｒｅｐｏｒｔ  Ｎｏ．５３０（Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ  Ｉｎｃ．，Ｗａｒｒｅｎｄａｌｅ，ＰＡ．，ＵＳＡ，１９８３）から得られ、また、ＵＳ軍用燃料に関するそれ以上の詳細は、「Ｍｉｌｉｔａｒｙ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ａｖｉａｔｉｏｎ  Ｔｕｒｂｉｎｅ  Ｆｕｅｌｓ」、ＭＩＬ−Ｔ−５６２４Ｐから得られる。
【００８０】
このジェット燃料は、必要に応じてガソリンを加えた直留灯油であり得る。この燃料は、着色した生成物および／または沈殿物が形成される原因となるかその形成を促進する成分の含量を少なくするように、精製され得る。このような成分のうちには、芳香族化合物、オレフィンおよび／またはメルカプタンがある。それゆえ、これらの燃料は、それらのメルカプタン含量を少なくするように（例えば、Ｍｅｒｏｘ燃料および銅スイートニング燃料）、またはそれらのイオウ含量を少なくするように（例えば、ハイドロファイン燃料またはＭｅｒｉｆｉｎｅｄ燃料）、精製され得る。Ｍｅｒｏｘ燃料は、メルカプタンの酸化により製造され、低メルカプタンＳ含量（例えば、０．００５重量％未満のＳ（例えば、約０．０００１〜０．００５重量％））を有するが、それより高いジスルフィドＳ含量（例えば、多くても、約０．４重量％、または多くても、約０．３重量％のＳ（例えば、約０．０５〜０．２５重量％、例えば、０．１〜２重量％））を有する；それらの芳香族化合物（例えば、フェノール物質）およびオレフィン含量は、殆ど変わらない。ハイドロファインジェット燃料とは、少なくとも一部のイオウ化合物（例えば、チオール）を除去して厳しい条件下にて芳香族化合物およびオレフィンを飽和するように初期燃料を水素化した燃料である；ハイドロファインジェット燃料は、非常にイオウ含量が低い（例えば、０．０１重量％未満のＳ）。Ｍｅｒｉｆｉｎｅ燃料とは、イオウ化合物および／またはフェノールの含量を少なくするか除去するように有機抽出溶媒で抽出した燃料である。このジェット燃料はまた、金属パイプとの接触に続いて、または原油から持ち越して、いずれかで、金属を含有し得る；このような金属の例は、通常、銅、ニッケル、鉄およびクロムであり、１００万部あたり、約１部未満（ｐｐｍ）の量で、例えば、各々は、約１０〜１５０ｐｐｂの量である。Ｍｅｒｏｘ燃料およびハイドロファイン燃料は、ＪＰ４〜８ジェット燃料で使用され得る。
【００８１】
１実施形態では、この燃料は、燃焼目的（特に、非移動目的（例えば、特に、建物内および調理で使用する発電、蒸気発生および加熱））のための燃料である。この燃料は、ボイラーおよびスロークッカーのような装置（ここでは、燃焼前に、燃料の予熱が局在化されている）に適切である。このような燃料は、燃焼灯油として知られており、上記の灯油ベースのジェット燃料（例えば、直留灯油、または変性した灯油（これは、芳香族化合物、オレフィンおよびイオウ化合物のうちの少なくとも１種の含量を少なくするように、変性された））と同じ物理的特性を有し得る。この燃料はまた、上記のような金属を含有し得る。
【実施例】
【００８２】
（実施例１）
以下の成分を使用する：ドデシルフェノール３２９ｇ（１．２５６モル、１当量）；サリチル酸２４．１ｇ（０．１７５モル、０．１４当量）；水中で４４重量％のホルムアルデヒド（ホルマリン）１１６．２ｇ（１．７０モル、１．３５６当量）；５０重量％水酸化カリウム水溶液４．８４ｇ（０．０４３モル、０．０３４当量）；および灯油（溶媒）３８０ｇ。
【００８３】
１リットルのフランジフラスコ、フランジリッドおよびクリップ、オーバーヘッド攪拌機（パドルおよびポリテトラフルオロエチレン製攪拌機グランド）、Ｄｅａｎ  ＆  Ｓｔａｒｋトラップおよび二重表面冷却器を使用して、反応装置を配置する。この反応器の内容物を、電気マントル／熱電対／Ｅｕｒｏｔｈｅｒｍ温度制御システムにより、加熱する。このマントルのすぐ上から冷却器のすぐ下までのガラス器具を、ガラスウールで被覆する。
【００８４】
この１リットルフラスコに、ドデシルフェノールおよび灯油を充填し、そして３０℃まで加熱する。次いで、圧力均等滴下漏斗を経由して、この水酸化カリウム溶液を加える。この溶液は、暗赤褐色になる。その反応混合物を６０℃まで加熱し、圧力均等滴下漏斗を経由して、３０分間にわたって、このホルマリンを加える。遊離ホルムアルデヒドの濃度が１．５重量％未満（滴定により測定した）になるまで、この反応混合物を、６０〜６５℃で維持する。このサリチル酸を加え、その反応混合物を１４２℃まで加熱する。このＤｅａｎ  ＆  Ｓｔａｒｋトラップを経由して、その反応水を排水する。２．２５時間後、６３ｍｌの水が収集される。次いで、この反応混合物を、１４２℃で、２．５時間維持し、さらに水２４ｍｌが収集される。この反応器の内容物を冷やし、容器に注ぐ。その生成物は、透明で金色である。その収量は、７０３ｇの生成物である。そのカリウム含量は、０．１８８重量％である。この生成物は、２．９ｍｇ  ＫＯＨ／ｇのＴＢＮを有する。ＮＭＲおよび透析により、この生成物は、ドデシルフェノールおよびサリチル酸の両方に由来の単位を含有する直鎖化合物の混合物からなることが示される。
【００８５】
（実施例２）
以下の成分を使用する：ドデシルフェノール２６２．０ｇ（１．００モル、１．００当量）；サリチル酸１９．３２ｇ（０．１４０モル、０．１４０当量）；水中で３７重量％のホルムアルデヒド（ホルマリン）溶液１１０．０ｇ（１．３５７モル、１．３５７当量）；水酸化テトラブチルアンモニウムの１Ｍメタノール溶液１７２ｇ（０．２０７モル、０．２０７当量）；および灯油（溶媒）３３９ｇ。
【００８６】
実施例１で使った装置を使用する。その１リットルフラスコに、この水酸化テトラブチルアンモニウム溶液、ホルマリンおよびサリチル酸以外の全ての成分を充填する。その混合物を、３０℃まで加熱する。圧力均等滴下漏斗を経由して、この水酸化テトラブチルアンモニウム溶液を加える。得られた溶液は、透明な黄橙色を有する。その反応混合物を、６５℃まで加熱する。圧力均等滴下漏斗を経由して、３５分間にわたって、このホルマリンを加える。この溶液の色は、肌色に変わる。この反応混合物を、６５℃で、９０分間保持する。粉末漏斗を経由して、このサリチル酸を手で加える。この反応混合物を、１４０℃まで加熱する。Ｄｅａｎ  ＆  Ｓｔａｒｋトラップを経由して、このメタノール、ホルマリン溶液に由来の水、および反応水を排出する。１時間５０分後、２２５ｍｌの水が収集される。次いで、この反応混合物を、１４０℃で、２．５時間保持し、さらに、７ｍｌの水を集める。この反応器の内容物を冷却し、そして容器に注ぐ。その生成物は、暗褐色である。生成物の収量は、６８４ｇである。この生成物の窒素含量は、０．２０６重量％である。この生成物のＴＢＮは、１６．８ｍｇ  ＫＯＨ／ｇである。ＧＰＣおよび質量スペクトルにより、この生成物は、ドデシルフェノールおよびサリチル酸の両方から誘導した単位を含有する直鎖化合物の混合物からなることが示される。
【００８７】
（実施例３）
実施例１および２の生成物を、以下の成分と共に、２５ｐｐｍの活性成分濃度（すなわち、有機溶媒を加えるが、２５ｐｐｍの濃度の計算には含めない）で、ジェット燃料調合物に加える。
【００８８】
ブチル化ヒドロキシトルエン                          ２５ｐｐｍ
Ｎ，Ｎ−ビスサリチリデン−１，２−ジアミノプロパン  ２ｐｐｍ
灯油（溶媒）                                        ７５ｐｐｍ
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０（Ｅｘｘｏｎ製の芳香族溶媒）  １．５ｐｐｍ。
【００８９】
「対照」またはベースライン調合物もまた、調製し、ここで、そのジェット燃料調合物は、本発明の直鎖化合物なしで、調合する。各ジェット燃料調合物を、加熱液体プロセスシミュレータを使用して、熱安定性について試験する。この試験は、３３５℃での１７ミクロンフィルターを横切る圧力差、５時間にわたる流体出口温度を測定するのに続いて、加熱したステンレス鋼チューブの全堆積物を決定する。それらの結果は、以下のとおりである：
【００９０】
【表１】
2004532297.tif 000006
本発明は、その好ましい実施形態に関連して説明しているものの、それらの種々の変更は、本明細書を読めば、当業者に明らかなことが理解されるべきである。従って、本明細書中で開示の発明は、添付の特許請求の範囲に入るこれらの変更を含むべく意図されていることが理解されるべきである。
【国際公開パンフレット】
2004532297.tif 000010
2004532297.tif 000011
2004532297.tif 000012
2004532297.tif 000013
2004532297.tif 000014
2004532297.tif 000015
2004532297.tif 000016
2004532297.tif 000017
2004532297.tif 000018
2004532297.tif 000019
2004532297.tif 000020
2004532297.tif 000021
2004532297.tif 000022
2004532297.tif 000023
2004532297.tif 000024
2004532297.tif 000025
2004532297.tif 000026
2004532297.tif 000027
2004532297.tif 000028
2004532297.tif 000029
2004532297.tif 000030
2004532297.tif 000031
2004532297.tif 000032
2004532297.tif 000033
2004532297.tif 000034
2004532297.tif 000035
2004532297.tif 000036
2004532297.tif 000037
2004532297.tif 000038
2004532297.tif 000039
2004532297.tif 000040
2004532297.tif 000041
2004532297.tif 000042
2004532297.tif 000043
【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2004532297.tif 000044
2004532297.tif 000045
2004532297.tif 000046
2004532297.tif 000047
2004532297.tif 000048
2004532297.tif 000049
2004532297.tif 000050
2004532297.tif 000051
2004532297.tif 000052
2004532297.tif 000053
2004532297.tif 000054
2004532297.tif 000055
2004532297.tif 000056
2004532297.tif 000057
2004532297.tif 000058
2004532297.tif 000059
2004532297.tif 000060
2004532297.tif 000061
2004532297.tif 000062
2004532297.tif 000063
2004532297.tif 000064
2004532297.tif 000065
2004532297.tif 000066
2004532297.tif 000067
2004532297.tif 000068
2004532297.tif 000069
2004532297.tif 000070
2004532297.tif 000071
2004532297.tif 000072
2004532297.tif 000073
2004532297.tif 000074
2004532297.tif 000075
2004532297.tif 000076
2004532297.tif 000077
【国際調査報告】
2004532297.tif 000078
2004532297.tif 000079
2004532297.tif 000080