(57)【要約】通常の不活性な調剤アジュバントの他に、a)  次の化学式Ｉの化合物、【化１】2004535471.tif 000072ここで、置換基R, R1, R2, R3及びR4、及び添字nとmは請求項１に定義されているようなものである、又はそのような化合物の農業的に受容される塩、及びb)  相乗的に有効な量の１つ以上の補助除草剤、を含む除草組成物。本発明による組成物は、さらに、セーフナーを含むこともある。
2004535471.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
選択的に除草性の組成物であって、通常の不活性調剤アジュバントを含む他に、活性成分として次の成分の混合物、すなわち、
a) 除草的に有効な量の次の化学式Ｉの化合物
【化１】
2004535471.tif 000041
（式中、
Rは、H, -COR12, -S(O)qC1-8アルキル、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルコキシ、-CN, -S(O)qC1-8アルキル、及びフェニル（これもやはり、置換されてないか又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基でさらに置換されている）、から選択される１つ以上の置換基で置換されたC1-8アルキル、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルコキシ、-CN, 及びフェニル（これもやはり、置換されてないか又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基でさらに置換されている）、から選択される１つ以上の置換基で置換されたC3-8アルケニル、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルコキシ、-CN, 及びフェニル（これもやはり、置換されてないか又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基でさらに置換されている）、から選択される１つ以上の置換基で置換されたC3-8アルキニル、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルコキシ、-CN, 及びフェニル（これもやはり、置換されてないか又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基でさらに置換されている）、から選択される１つ以上の置換基で置換されたC3-6シクロアルキル、又は置換されない又はハロゲン、-CH3, CF3, -OCH3, -CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基で置換されたフェニル、であり；かつ
nが0, 1, 2, 又は3であるとき、
Rは、さらに、中断されてない又は1O原子で中断されたC1-6アルキレン・ブリッジを形成することができ、-O-O-ボンドの可能性は排除され、そのブリッジはベンゼン環と融合されて5-乃至9-員環を形成し、その環はさらにC1-6アルキルで置換されていることがあり、又は中断されない又は1O原子で中断されたC2-6アルケニレン・ブリッジを形成することができ、-O-O-ボンドの可能性は排除され、そのブリッジはベンゼン環と融合されて5-乃至9-員環を形成し、その環はさらにC1-6アルキルで置換されていることがあり、前記アルキレン又はアルケニレン・ブリッジはベンゼン環に3-位置で結合されている；
R1は、ハロゲン、-CN, -SCN, -SF5, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -C(R10)=NOR11, -COR12, -XR13, 置換されてないか又はハロゲン、-CN, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, -C(S-C1-4アルキル)=NR8, -XR13, 及びC3-6シクロアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されたC1-8アルキル、置換されてないか又はハロゲン、-CN, -NO2, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, -C(S-C1-4アルキル)=NR8,及びC3-6シクロアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されたC2-8アルケニル、置換されないか又はハロゲン、-CN, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, -C(S-C1-4アルキル)=NR8,及びC3-6シクロアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されたC2-8アルキニル、置換されないか又はハロゲン、-CN, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, 及び-C(S-C1-4アルキル)=NR8,から選択される１つ以上の置換基で置換されたC3-6シクロアルキル、又は、置換されてないか又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基で置換されたフェニル、である；又は
２つの隣接するR1ラジカルが一緒になって、1又は2非隣接O原子で中断されていてよいC1-7アルキレン・ブリッジを形成し、このブリッジはベンゼン環に融合されて5-乃至9-員環を形成し、その環はさらにC1-6アルキルで置換されていることがあり；又は
２つの隣接するR1ラジカルが一緒になって、1又は2非隣接O原子で中断されていてよいC2-7アルケニレン・ブリッジを形成し、このブリッジはベンゼン環に融合されて5-乃至9-員環を形成し、それはさらにC1-6アルキルで置換されていることがある；
R2は、ハロゲン、-CN, -SCN, -SF5, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -C(R10)=NOR11, -COR12, -XR13, -OR16, -N([CO]pR17)COR17, -N(OR17)COR17, -N(R17)CO2R17, -N-フタルイミド、置換されてないか又はハロゲン、-CN, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, -C(S-C1-4アルキル)=NR8, -XR13, -N(R14)CO2R15, -N(R14)COR15, 及びC3-6シクロアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されたC1-8アルキル、置換されてないか又はハロゲン、-CN, -NO2, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, -C(S-C1-4アルキル)=NR8, 及びC3-6シクロアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されたC2-8アルケニル、置換されてないか又はハロゲン、-CN, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, -C(S-C1-4アルキル)=NR8, 及びC3-6シクロアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されたC2-8アルキニル、又は、置換されてないか又はハロゲン、-CN, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, 及び-C(S-C1-4アルキル)=NR8, から選択される１つ以上の置換基で置換されたC3-6シクロアルキル、である；又は
２つの隣接するR2ラジカルが一緒になって、1又は2非隣接O原子で中断されていてよいC1-7アルキレン・ブリッジを形成し、このブリッジはベンゼン環に融合されて5-乃至9-員環を形成し、その環はさらにC1-6アルキルで置換されていることがあり；又は
２つの隣接するR2ラジカルが一緒になって、1又は2非隣接O原子で中断されていてよいC2-7アルケニレン・ブリッジを形成し、このブリッジはベンゼン環に融合されて5-乃至9-員環を形成し、その環はさらにC1-6アルキルで置換されていることがある；
R5は、H又はC1-8アルキルである；
R6は、H、C1-8アルキル、C3-8アルケニル、C3-8アルキニル、置換されてないか又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ- C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O2)C1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基によって置換されたベンジル、又は、置換されてないか又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基によって置換されたフェニルである；又は
R5とR6は、一緒になって、C2-5アルキレン・ブリッジを形成する；
R7は、H、置換されてないか又はハロゲン及びC1-4アルコキシから選択される１つ以上の置換基によって置換されたC1-8アルキル、置換されてないか又はハロゲンによって１回以上置換されたC3-8アルケニル、置換されてないか又はハロゲンによって１回以上置換されたC3-8アルキニル、又は、置換されてないか又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基によって置換されたフェニルである；
R8は、H又はC1-8アルキルである；
R9は、H、置換されてないか又は-CO2R8と-CNから選択される１つ以上の置換基によって置換されたC1-8アルキル、C3-8アルケニル、C3-8アルキニル、C1-4アルコキシ、置換されてないか又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O2)C1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基によって置換されたベンジル、又は、置換されてないか又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基によって置換されたフェニル、である；又は
R8とR9は、一緒になって、C2-5アルキレン・ブリッジを形成する；
R10は、H, C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル又はC3-6シクロアルキルである；
R11は、H、C1-8アルキル、C3-8アルケニル、C3-8アルキニル、又はハロ-C1-4アルキルである；
R12は、H, C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル又はC3-6シクロアルキルである；
R13は、置換されないか又はハロゲン、-CN, 及びC1-4アルコキシから選択される１つ以上の置換基によって置換されたC1-8アルキル、C3-8アルケニル、又はC3-8アルキニル、であり、但しXが-O-又は-S-である場合、R13は、さらに、Hであってもよく；
R14は、H、C1-8アルキル、又はC1-8アルコキシ、である；
R15は、H、又はC1-8アルキル、である；
R16は、置換されてないか又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O2)C1-8アルキルから選択される１つ以上の置換基によって置換されたC0-6アルキルフェニルである；
R17は、H, C1-8アルキル、又は、置換されてないか又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキルから選択される１つ以上の置換基によって置換されたフェニルである；
Xは、-O-, -S-, -SO-, -S(O2)-, 又は-OS(O2)-, である；
R3とR4は、各互いに独立に、H, ハロゲン、-CN, C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシである；又は
R3とR4は、一緒になって、C2-5アルキレン・ブリッジを形成する；
nは、0, 1, 2, 3, 又は4である；
mは、0, 1, 2, 3, 4, 又は5であり；nとmの和は、1以上である；
pは、0又は1である；そして
qは、0, 1, 又は2である）；又はそのような化合物の農業的に受容される塩、
及び
b) 相乗的に有効な量の、次の補助除草剤から成る群から選択される１つ以上の化合物、すなわち：
トリアスルフロン（773）、プロスルフロン（657）、クロジナフォップ−プロパルギル（156）、テルブトリン（740）、ジカンバ（222）、フェノキサプロップ-P-エチル（331）、メタミフォップ、ジクロフォップ−メチル（232）、トラルコキシジム（767）、ブトロキシジム（104）、アミドスルフロン（24）、クロロスルフロン（146）、エトキシスルフロン（307）、フルピルスルフロン（374）、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム（374）、メトスルフロン−メチル（536）、スルフォスルフロン（714）、チフェンスルフロン−メチル（754）、トリベヌロン−メチル（778）、イマザメタベンズ−メチル（438）、フルカルバゾン−ナトリウム（357）、イオドスルフロン−メチル−ナトリウム（454）、フロラスラム（351）、フルメツラム（366）、メトスラム（533）、クロロトルロン（142）、イソプロチュロン（464）、メタベンズチアズロン（510）、ブロモキシニル（93）、イオキシニル（455）、ピリデート（672）、ビフェノックス(75)、フルオログリコフェン−エチル（371）、カルフェントラゾン−エチル（119）、フルアゾレート（355）、ジフルフェニカン（245）、フルルタモン（382）、グリフォセート（407）、スルフォセート（407）、グルフォシネート（406）、S-グルフォシネート、ビアラフォス（ビラナフォス；（77））、エタルフルラリン（298）、ペンジメタリン（599）、2,4-DB（211）、ジクロールプロップ（2,4-DP(228)）、MCPA(485)、MCPB(487)、メコプロップ（MCPP; (489)）、メコプロップ-P(490)、クロピラリッド（162）、フルロキシピル（380）、キンメラック（682）、ベナゾリン−エチル(59)、ジフェンゾカット・メチルスルフェート（242）、シハロフォップ−ブチル（191）、トリフルラリン（791）、フルチアミド（フルフェナセット；（362））、イソキサベン（466）、プロスルフォカーブ（656）、トリアレート（772）、2,4-D(205)、ベンフルアミド、シニドン−エチル（152）、フルフェンピール、ピコリナフェン（code no. AC 900001; (621)）、プロポキシカルバゾン（code no. MKH 6561; (541)）、プレチラクロール（632）、シノスルフロン（154）、フェンクロリム（325）、ピリフタリッド（code no. CGA 279 233）、メトラクロール（529）、S-メトラクロール（530）、メトラクロールとS-メトラクロールの混合物、好ましくは50-90%, 特に70-90%, のS-メトラクロールを含む混合物、ベンスルフロン−メチル（66）、イマゾスルフロン（444）、ピラゾスルフロン−エチル（665）、アジムスルフロン（45）、エスプロカーブ（296）、メフェナセット（491）、モリネート（542）、プロパニル（644）、ピラゾレート（ピラゾリネート；（663））、フェノキサプロップ−エチル（“The Pesticide Manual（殺虫剤マニュアル）”、C. Tomlin (Ed.) 10th Edition, British Crop Protection Council, 1994, entry no. (299)）、ビスピリバック（82）、ビスピリバック−ナトリウム（82）、ピリミノバック−メチル（676）、カフェンストロール（108）、オキサジクロメフォン（code no. MY-100; (583)）、ジムロン（ダイムロン；（207））、フェントラザミド（code no. NBA 061; (340)）、インダノファン（code no. MK243; (450)）、エトベンザニド（code no. HW-52; (311)）、オキサジアルギル（578）、ハロスルフロン−メチル（414）、クロマゾン（159）、オキサジアゾン（579）、ベンゾビサイクロン（code no. SAN 1315H; (70)）、メフェンピール−ジエチル（492）、プロフォキサジム（code no. BAS 625H; (54)）、ピラゾギル；シクロスルファムロン（186）、フラザスルフロン（349）、フルフェナセット（362）、ベンフレセート（63）、ベンタゾン（69）、ブロモブチド（91）、ジチオピール（275）、エタメトスルフロン−メチル（299）、フラムプロップ-M(348)、メチルジムロン（521）、キンクロラック（681）、チアゾピール（752）、及びメソスルフロン、
の混合物を含む選択的除草組成物。
【請求項２】
有用植物の作物において望まれない植物の生長を防除する方法であって、除草的に有効な量の請求項１に記載の組成物が該作物植物又はその現場（locus）に作用させるステップを含む方法。
【請求項３】
該作物植物が穀物、コメ又はトウモロコシ、であることを特徴とする請求項２に記載の方法。
【請求項４】
該有用植物の作物が上記の組成物によって活性成分の総量でヘクタールあたり1乃至5000 gに対応する適用量で処理されることを特徴とする請求項２に記載の方法。
【請求項５】
選択的に除草性の組成物であって、キャリア、溶剤、加湿剤などの通常の不活性調剤アジュバントを含む他に、活性成分として次の成分の混合物、すなわち、
ab) 除草剤の相乗作用に有効な量の、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物及び請求項１に記載のb) の補助除草剤から選択される１つ以上の化合物、及び
c)  除草剤に対する拮抗作用に有効な量の、化学式3.1の化合物
【化２】
2004535471.tif 000042
及び化学式3.2の化合物
【化３】
2004535471.tif 000043
及び化学式3.3の化合物
【化４】
2004535471.tif 000044
及びその遊離酸及び塩、
及び化学式3.4の化合物
【化５】
2004535471.tif 000045
及びその遊離酸及び塩、
及び化学式3.5の化合物
【化６】
2004535471.tif 000046
及び化学式3.6の化合物
【化７】
2004535471.tif 000047
及び化学式3.7の化合物
【化８】
2004535471.tif 000048
及び化学式3.8の化合物
【化９】
2004535471.tif 000049
及び化学式3.9の化合物
Cl2CHCON(CH2CH=CH2)2      (3.9)
及び化学式3.10の化合物
【化１０】
2004535471.tif 000050
及び化学式3.11の化合物
【化１１】
2004535471.tif 000051
及び化学式3.12の化合物
【化１２】
2004535471.tif 000052
及びそのエチル・エーテル
及び化学式3.13の化合物
【化１３】
2004535471.tif 000053
及び化学式3.14の化合物
【化１４】
2004535471.tif 000054
及び化学式3.15の化合物
【化１５】
2004535471.tif 000055
及び化学式3.16の化合物
【化１６】
2004535471.tif 000056
から選択される化合物、
の混合物を含む選択的除草組成物。
【請求項６】
有用植物の作物における雑草や草の選択的防除のための方法であって、該有用植物、その種子又は挿し木、又はその耕作区域を、除草剤の相乗作用に有効な量の請求項５に記載の化合物によって処理するステップを含む方法。
【請求項７】
除草剤の適用量が1乃至5000 g/haであり、セーフナーの適用量が0.001乃至0.5 kg/haであることを特徴とする請求項６に記載の方法。
【請求項８】
該有用植物の作物が穀物、コメ又はトウモロコシであることを特徴とする請求項６に記載の方法。
【請求項９】
選択的に除草性の組成物であって、キャリア、溶剤、加湿剤などの通常の不活性調剤アジュバントを含む他に、活性成分として次の成分の混合物、すなわち、
a)  除草剤として有効な量の、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物、及び
c)  除草剤に対する拮抗作用に有効な量の、化学式3.1の化合物
【化１７】
2004535471.tif 000057
及び化学式3.2の化合物
【化１８】
2004535471.tif 000058
及び化学式3.3の化合物
【化１９】
2004535471.tif 000059
及びその遊離酸及び塩、
及び化学式3.4の化合物
【化２０】
2004535471.tif 000060
及びその遊離酸及び塩、
及び化学式3.5の化合物
【化２１】
2004535471.tif 000061
及び化学式3.6の化合物
【化２２】
2004535471.tif 000062
及び化学式3.7の化合物
【化２３】
2004535471.tif 000063
及び化学式3.8の化合物
【化２４】
2004535471.tif 000064
及び化学式3.9の化合物
Cl2CHCON(CH2CH=CH2)2      (3.9)
及び化学式3.10の化合物
【化２５】
2004535471.tif 000065
及び化学式3.11の化合物
【化２６】
2004535471.tif 000066
及び化学式3.12の化合物
【化２７】
2004535471.tif 000067
及びそのエチル・エーテル
及び化学式3.13の化合物
【化２８】
2004535471.tif 000068
及び化学式3.14の化合物
【化２９】
2004535471.tif 000069
及び化学式3.15の化合物
【化３０】
2004535471.tif 000070
及び化学式3.16の化合物
【化３１】
2004535471.tif 000071
から選択される化合物、
の混合物を含む選択的除草組成物。
【請求項１０】
有用植物の作物における雑草や草の選択的防除のための方法であって、該有用植物、その種子又は挿し木、又はその耕作区域を、除草剤の相乗作用に有効な量の請求項９に記載の化合物によって処理するステップを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有用な植物の作物、たとえば綿、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、の作物、農園作物、アブラナおよび、特に、穀物、コメとトウモロコシ、の作物における雑草の選択的な防除に適した除草活性成分の組み合わせを含む新しい除草組成物に関する。本発明は、また、有用な植物の作物における雑草防除の方法、およびその目的のための新しい組成物の利用、に関する。
【０００２】
化学式 Ｉの化合物、すなわち、
【０００３】
【化１】
2004535471.tif 000003
【０００４】
ただし置換基R及びR1からR4まで、及び添字nとmは以下で定義されるようなもの、は除草活性を有する。
【０００５】
驚くべきことに、いろいろな量による活性成分の組み合わせ、すなわち、化学式Ｉの活性成分と、以下でリストされる、いくつかは市販されている公知の１つ以上の除草活性成分との組み合わせは、相乗的な作用を示して、特に有用植物の作物で発生する雑草の大部分を、出芽前でも出芽後でも防除できるということが見出された。
【０００６】
したがって、本発明によって、選択的な雑草防除のための新しい相乗的組成物であって、通常の不活性な製剤アジュバントの他に、活性成分として次の成分の混合物を含むものが提供される、すなわち、
a) 除草的に有効な量の次の化学式Ｉの化合物
【０００７】
【化２】
2004535471.tif 000004
【０００８】
（式中、
Rは、H, -COR12, -S(O)qC1-8アルキル、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルコキシ、-CN, -S(O)qC1-8アルキル、及びフェニル（これは置換されてない又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基でさらに置換されている）、から選択される１つ以上の置換基で置換されたC1-8アルキル、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルコキシ、-CN, 及びフェニル（これは置換されてない又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基でさらに置換されている）、から選択される１つ以上の置換基で置換されたC3-8アルケニル、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルコキシ、-CN, 及びフェニル（これは置換されてない又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基でさらに置換されている）、から選択される１つ以上の置換基で置換されたC3-8アルキニル、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルコキシ、-CN, 及びフェニル（これは置換されてない又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基でさらに置換されている）、から選択される１つ以上の置換基で置換されたC3-6シクロアルキル、又は置換されてない又はハロゲン、-CH3, CF3, -OCH3, -CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基で置換されたフェニル、であり；かつ
nが0, 1, 2, 又は3のとき、
Rは、さらに、中断されない又は1O原子で中断されているC1-6アルキレン・ブリッジを形成することができ、-O-O-ボンドの可能性は排除され、そのブリッジはベンゼン環と融合されると5-乃至9-員環を形成し、それがさらにC1-6アルキルで置換されることがあり、又は中断されない又は1O原子で中断されているC2-6アルケニレン・ブリッジを形成することができ、-O-O-ボンドの可能性は排除され、そのブリッジはベンゼン環と融合されると5-乃至9-員環を形成し、それはさらにC1-6アルキルで置換されていることがあり、前記アルキレン又はアルケニレン・ブリッジはベンゼン環に3-位置で結合される；
R1は、ハロゲン、-CN, -SCN, -SF5, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -C(R10)=NOR11, -COR12, -XR13, 置換されてない又はハロゲン、-CN, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, -C(S-C1-4アルキル)=NR8, -XR13, 及びC3-6シクロアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されたC1-8アルキル、置換されてない又はハロゲン、-CN, -NO2, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, -C(S-C1-4アルキル)=NR8,及びC3-6シクロアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されたC2-8アルケニル、置換されてない又はハロゲン、-CN, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, -C(S-C1-4アルキル)=NR8,及びC3-6シクロアルキルから選択された１つ以上の置換基で置換されたC2-8アルキニル、置換されてない又はハロゲン、-CN, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, 及び-C(S-C1-4アルキル)=NR8,から選択される１つ以上の置換基で置換されたC3-6シクロアルキル、又は置換されてない又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基で置換されたフェニル、である；又は
２つの隣接するR1ラジカルが一緒になって、1又は2非隣接O原子で中断される可能性があるC1-7アルキレン・ブリッジを形成し、このブリッジはベンゼン環に融合されると5-乃至9-員環を形成し、それはさらにC1-6アルキルで置換されていることがあり；又は
２つの隣接するR1ラジカルが一緒になって、1又は2非隣接O原子で中断されている可能性があるC2-7アルケニレン・ブリッジを形成し、このブリッジはベンゼン環に融合されると5-乃至9-員環を形成し、それはさらにC1-6アルキルで置換されていることがある；
R2は、ハロゲン、-CN, -SCN, -SF5, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -C(R10)=NOR11, -COR12, -XR13, -OR16, -N([CO]pR17)COR17, -N(OR17)COR17, -N(R17)CO2R17, -N-フタルイミド、置換されてない又はハロゲン、-CN, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, -C(S-C1-4アルキル)=NR8, -XR13, -N(R14)CO2R15, -N(R14)COR15, 及びC3-6シクロアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されたC1-8アルキル、置換されてない又はハロゲン、-CN, -NO2, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, -C(S-C1-4アルキル)=NR8, 及びC3-6シクロアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されたC2-8アルケニル、置換されてない又はハロゲン、-CN, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, -C(S-C1-4アルキル)=NR8, 及びC3-6シクロアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されたC2-8アルキニル、又は、置換されてない又はハロゲン、-CN, -CO2R7, -CONR8R9, -COR12, -C(R10)=NOR11, -C(S)NR8R9, 及び-C(S-C1-4アルキル)=NR8, から選択される１つ以上の置換基で置換されたC3-6シクロアルキル、である；又は
２つの隣接するR2ラジカルが一緒になって、1又は2非隣接O原子で中断されている可能性があるC1-7アルキレン・ブリッジを形成し、このブリッジはベンゼン環に融合されると5-乃至9-員環を形成し、それはさらにC1-6アルキルで置換されていることがあり；又は
２つの隣接するR2ラジカルが一緒になって、1又は2非隣接O原子で中断されている可能性があるC2-7アルケニレン・ブリッジを形成し、このブリッジはベンゼン環に融合されると5-乃至9-員環を形成し、それはさらにC1-6アルキルで置換されていることがある；
R5は、H又はC1-8アルキルである；
R6は、H、C1-8アルキル、C3-8アルケニル、C3-8アルキニル、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ- C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O2)C1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基によって置換されたベンジル、又は、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基によって置換されたフェニルである；又は
R5とR6は、一緒になって、C2-5アルキレン・ブリッジを形成する；
R7は、H、置換されてない又はハロゲン及びC1-4アルコキシから選択される１つ以上の置換基によって置換されたC1-8アルキル、置換されてない又はハロゲンによって１回以上置換されたC3-8アルケニル、置換されてない又はハロゲンによって１回以上置換されたC3-8アルキニル、又は、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基によって置換されたフェニルである；
R8は、H又はC1-8アルキルである；
R9は、H、置換されてない又は-CO2R8と-CNから選択される１つ以上の置換基によって置換されたC1-8アルキル、C3-8アルケニル、C3-8アルキニル、C1-4アルコキシ、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基によって置換されたベンジル、又は、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキル、から選択される１つ以上の置換基によって置換されたフェニル、である；又は
R8とR9は、一緒になって、C2-5アルキレン・ブリッジを形成する；
R10は、H, C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル又はC3-6シクロアルキルである；
R11は、H、C1-8アルキル、C3-8アルケニル、C3-8アルキニル、又はハロ-C1-4アルキルである；
R12は、H, C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル又はC3-6シクロアルキルである；
R13は、置換されてない又はハロゲン、-CN, 及びC1-4アルコキシから選択される１つ以上の置換基によって置換されたC1-8アルキル、C3-8アルケニル、又はC3-8アルキニル、であり、但しXが-O-又は-S-である場合、R12は、さらに、Hであってもよく；
R14は、H、C1-8アルキル、又はC1-8アルコキシ、である；
R15は、H、又はC1-8アルキル、である；
R16は、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O2)C1-8アルキルから選択される１つ以上の置換基によって置換されたC0-6アルキルフェニルである；
R17は、H, C1-8アルキル、又は、置換されてない又はハロゲン、C1-4アルキル、ハロ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、-CN, -NO2, 及び-S(O)qC1-8アルキルから選択される１つ以上の置換基によって置換されたフェニルである；
Xは、-O-, -S-, -SO-, -S(O2)-, 又は-OS(O2)-, である；
R3とR4は、各互いに独立に、H, ハロゲン、-CN, C1-4アルキル、又はC1-4アルコキシである；又は
R3とR4は、一緒になって、C2-5アルキレン・ブリッジを形成する；
nは、0, 1, 2, 3, 又は4である；
mは、0, 1, 2, 3, 4, 又は5であり；nとmの和は、1以上である；
pは、0又は1である；そして
qは、0, 1, 又は2である）；又はそのような化合物の農業的に受容される塩、
及び
b) 相乗的に有効な量の、次の補助除草剤から成る群から選択される１つ以上の化合物、すなわち：
トリアスルフロン（773）、プロスルフロン（657）、クロジナホップ−プロパルギル（156）、テルブトリン（740）、ジカンバ（222）、フェノキサプロップ-P-エチル（331）、メタミホップ、ジクロホップ−メチル（232）、トラルコキシジム（767）、ブツロキシジム（104）、アミドスルフロン（24）、クロロスルフロン（146）、エトキシスルフロン（307）、フルピルスルフロン（374）、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム（374）、メトスルフロン−メチル（536）、スルフォスルフロン（714）、チフェンスルフロン−メチル（754）、トリベヌロン−メチル（778）、イマザメタベンズ−メチル（438）、フルカルバゾン−ナトリウム（357）、イオドスルフロン−メチル−ナトリウム（454）、フロラスラム（351）、フルメツラム（366）、メトスラム（533）、クロロトルロン（142）、イソプロトロン（464）、メタベンズチアズロン（510）、ブロモキシニル（93）、イオキシニル（455）、ピリデート（672）、ビフェノックス(75)、フルオログリコフェン−エチル（371）、カルフェントラゾン−エチル（119）、フルアゾレート（355）、ジフルフェニカン（245）、フルルタモン（382）、グリフォセート（407）、スルフォセート（407）、グルフォシネート（406）、S-グルフォシネート、ビアラフォス（ビラナフォス；（77））、エタルフルラリン（298）、ペンジメタリン（599）、2,4-DB（211）、ジクロールプロップ（2,4-DP(228)）、MCPA(485)、MCPB(487)、メコプロップ（MCPP; (489)）、メコプロップ-P(490)、クロピラリッド（162）、フルロキシピル（380）、キンメラック（682）、ベナゾリン−エチル(59)、ジフェンゾカット・メチルスルフェート（242）、シハロフォップ−ブチル（191）、トリフルラリン（791）、フルチアミド（フルフェナセット；（362））、イソキサベン（466）、プロスルフォカーブ（656）、トリアレート（772）、2,4-D(205)、ベンフルアミド、シニドン−エチル（152）、フルフェンピール、ピコリナフェン（code no. AC 900001; (621)）、プロポキシカルバゾン（code no. MKH 6561; (541)）、プレチラクロール（632）、シノスルフロン（154）、フェンクロリム（325）、ピリフタリッド（code no. OGA 279 233）、メトラクロール（529）、S-メトラクロール（530）、メトラクロールとS-メトラクロールの混合物、好ましくは50-90%, 特に70-90%, のS-メトラクロールを含む混合物、ベンスルフロン−メチル（66）、イマゾスルフロン（444）、ピラゾスルフロン−エチル（665）、アジムスルフロン（45）、エスプロカーブ（296）、メフェナセット（491）、モリネート（542）、プロパニル（644）、ピラゾレート（ピラゾリネート；（663））、フェノキサプロップ−エチル（“殺虫剤マニュアル”、C. Tomlin (Ed.) 10th Edition, British Crop Protection Council, 1994, entry no. (299)）、ビスピリバック（82）、ビスピリバック−ナトリウム（82）、ピリミノバック−メチル（676）、カフェンストロール（108）、オキサジクロメフォン（code no. MY-100; (583)）、ジムロン（ダイムロン；（207））、フェントラザミド（code no. NBA 061; (340)）、インダノファン（code no. MK243; (450)）、エトベンザミド（code no. HW-52; (311)）、オキサジアルギル（578）、ハロスルフロン−メチル（414）、クロマゾン（159）、オキサジアゾン（579）、ベンゾビサイクロン（code no. SAN 1315H; (70)）、メフェンピール−ジエチル（492）、プロフォキサジム（code no. BAS 625H; (54)）、ピラゾギル；シクロスルファムロン（186）、フラザスルフロン（349）、フルフェナセット（362）、ベンフレセート（63）、ベンタゾン（69）、ブロモブチド（91）、ジチオピール（275）、得たメトスルフロン−メチル（299）、フラムプロップ-M(348)、メチルジムロン（521）、キンクロラック（681）、チアゾピール（752）、及びメソスルフロン。
【０００９】
a) の下にリストされた上記除草活性成分は、公知であり、例えば、“The Pesticide Manual”, Ed. C. D. S. Tomlin, 12th Edition, British Crop Protection Council, 2000,にかっこ内に示されたエントリー・ナンバーに記載されている、例えば、トリアスルフロン（773）はエントリー・ナンバー773の下で記載されている。
【００１０】
グルフォシネート（406）のS-鏡像異性体、S-グルフォシネート、はCAS Reg. No. [35597-44-5]の下で登録されている。
【００１１】
メタミフォップ（Dongbu Hannong; code no. Dbh-129）は除草剤として知られ、CAS Reg. No. [256412-89-2]の下で登録されている。
【００１２】
フルアゾレート（Monsanto; code no. JV-485, MON 48500）も除草剤としてイソプロパゾールという名前で知られ、CAS Reg. No. [174514-07-9]の下で登録されている。
【００１３】
次の化学式2.1の化合物
【００１４】
【化３】
2004535471.tif 000005
【００１５】
は、除草剤としてベンフルアミドという名前で知られ（UBE; code no. UBH 820）、CAS Reg. No. [113604-08-7]の下で登録されている。
【００１６】
フルフェンピールは除草剤として知られ、CAS Reg. No. [188489-06-7]の下で登録されている。
【００１７】
次の化学式2.2の化合物
【００１８】
【化４】
2004535471.tif 000006
【００１９】
は、除草剤としてピラゾギルという名前で知られ（Aventis; code no. AEB 172391）、CAS Reg. No. [158353-15-2]の下で登録されている。
【００２０】
次の化学式2.3の化合物
【００２１】
【化５】
2004535471.tif 000007
【００２２】
は、除草剤としてメソスルフロンという名前で知られ（Aventis; code no. AEF 130060）、CAS Reg. No. [208465-21-8]の下で登録されている。
【００２３】
ピリフタリッドとその調製は、例えば、EP-B-0 447 506に記載されている。
【００２４】
本発明は、また、酸性の水素を有する化学式Ｉの化合物、特にカルボン酸基（例えば、カルボキシル置換アルキル、アルケニル、及びアルキニル基）を有する誘導体がアミン、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、又は第４級アンモニウム塩基、と形成できる塩を含む。塩形成物質として用いられるアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物のうちでは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、及びカルシウムの水酸化物、特にナトリウムとカリウムの水酸化物に重点が置かれる。
【００２５】
アンモニウム塩形成で考慮される適当なアミンの例としては、アンモニア、ならびに第１級、第２級、及び第３級C1-C18アルキルアミン、C1-C4ヒドロキシアルキルアミン、及びC2-C4アルコキシアルキルアミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、n-プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、n-アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチル−エチルアミン、メチル−イソプロピルアミン、メチル−ヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチル−ペンタデシルアミン、メチル−オクタデシルアミン、エチル−ブチルアミン、エチル−ヘプチルアミン、エチル−オクチルアミン、ヘキシル−ヘプチルアミン、ヘキシル−オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ-n-プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ-n-ブチルアミン、ジ-n-アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノルアミン、n-プロパノルアミン、イソプロパノルアミン、N,N-ジエタノルアミン、N-エチルプロパノルアミン、N-ブチルエタノルアミン、アリルアミン、n-ブテニル-2-アミン、n-ペンテニル-2-アミン、2,3-ジメチルブテニル-2-アミン、ジブテニル-2-アミン、n-ヘキセニル-2-アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ-sec-ブチルアミン、トリ-n-アミルアミン、メトキシエチルアミンとエトキシエチルアミン；ヘテロサイクリックアミン、例えば、ピリジン、キノリン、イソキノリン、モルフォリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジンとアゼピン；第１級アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、o-, m-, 及びp-トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン、及びo-, m-, 及びp-クロロアニリン；特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン、及びジイソプロピルアミン、があげられる。
【００２６】
本発明による好ましい相乗的混合物は、活性成分として化学式Ｉの化合物であって、RがH、又は置換されない又はハロゲンと-CNから選択される１つ以上の置換基で置換されたC1-4アルキルである化合物を含む。
【００２７】
本発明による好ましい混合物は、また、化学式Ｉの化合物であって、R1がハロゲン、-C(R10)=NOR11, 又は、置換されない又はハロゲンと-CNから選択される１つ以上の置換基で置換されたC1-4アルキルであり；R10がH又はC1-4アルキルであり；R11がC1-8アルキルである化合物を含む。
【００２８】
本発明による同様に好ましい相乗的混合物は、活性成分として、化学式Ｉの化合物であって、R2がハロゲン、又は、置換されない又はハロゲンと-CNから選択される１つ以上の置換基で置換されたC1-4アルキルである化合物を含む。
【００２９】
本発明による別の好ましい相乗的混合物は、活性成分として、化学式Ｉの化合物であって、R3とR4が、各互いに独立に、H又はC1-4アルキルである化合物を含む。
【００３０】
さらに、本発明による相乗的混合物であって、化学式Ｉの化合物においてnが0, 1, 又は2であり；mが0, 1, 2, 3, 又は4であり；nとmの和が1以上である混合物が言及される。
【００３１】
本発明による別の好ましい相乗的混合物は、化学式Ｉの化合物であって、RはH、又は、置換されてない又はハロゲン及び-CNから選択される１つ以上の置換基で置換されたC1-4アルキルであり；R1 はハロゲン、-C(R10)=NOR11、又は、置換されてない又はハロゲン及び-CNから選択される１つ以上の置換基で置換されたC1-4アルキルであり；R2はハロゲン、又は、置換されてない又はハロゲン及び-CNから選択される１つ以上の置換基で置換されたC1-4アルキルであり；R10はH又はC1-4アルキルであり；R11はC1-8アルキルであり；R3とR4は、各互いに独立に、H又はC1-4アルキルであり；nは0, 1, 又は2であり；mは0, 1, 2, 3, 又は4であり；nとmの和は1以上である化合物を含む。
【００３２】
穀物の作物における雑草や草の防除のための本発明による好ましい相乗的混合物は、b)の下での補助除草剤として、次の群：トリアスルフロン、プロスルフロン、クロジナフォップ−プロパルギル、テルブトリン、フェノキサプロップ-P-エチル、ジクロフォップ−メチル、トラルコキシジム、ブトロキシジム、アミドスルフロン、クロロスルフロン、エトキシスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、メトスルフロン−メチル、スルフォスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、フルカルバゾーン−ナトリウム、イオドスルフロン−メチル−ナトリウム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、クロロトルロン、メタベンズチアズロン、ブロモキシニル、ピリデート、ビフェノックス、フルログリコフェン−エチル、カルフェントラゾーン−エチル、フルアゾレート、シハロフォップ−ブチル、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、シノスルフロン、シクロスルファムロン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フルアゾレート、ベンタゾーン、エタメトスルフロン−メチル、ハロスルフロン−メチル、キンクロラック、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン、ベンフルアミド、シニドン−エチル、フルフェンピール、ピコリナフェン、及びプロポキシカルバゾーン、から選択される化合物を含む。
【００３３】
コメの作物における雑草や草の防除のための本発明による好ましい相乗的混合物は、b)の下での補助除草剤として、次の群：プレチラクロール、シノスルフロン、トリアスルフロン、フェンクロリム、ピリフタリッド、クロジナフォップ−プロパルギル、メトラクロール、S-メトラクロール、メトラクロールとS-メトラクロールの混合物、好ましくは50-90%, 特に70-90%, の S-メトラクロールを含む混合物、ベンスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、メトスルフロン−メチル、アジムスルフロン、メフェナセット、シハロフォップ−ブチル、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、カフェンストロール、グリフォセート、S-グルフォシネート、グルフォシネート、スルフォセート、ハロスルフロン−メチル、オキサジアゾーン、メフェンピール−ジエチル、インダノファン、プロフォキシジム、及びピラゾギル、から選択される化合物を含む。
【００３４】
穀物及びコメの作物における雑草や草の防除のための本発明による別の好ましい相乗的混合物は、b)の下での補助除草剤として、次の群：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、風呂もキシニル、カフェントラゾーン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロジナフォップ−プロパルギル、シクロスルファムロン、シハロフォップ−ブチル、ジカンバ、ジクロフォップ−メチル、エトキシスルフロン、フェノキサプロップ-P-エチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアゾレート、フルフェナセット、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、スルフォスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、ベンフレセート、ベンタゾーン、ブロモブチド、ジチオピール、エタメトスルフロン−メチル、フランプロップ-M、フルログリコフェン−エチル、ハロスルフロン−メチル、メフェナセット、メチルジムロン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、チアゾピール、トラルコキシジム、イマゾスルフロン、インダノファン、MCPA、MCPB、ピラゾスルフロン−エチル、及びメソスルフロン、から選択される化合物を含む。
【００３５】
きわめて驚くべきことに、化学式Ｉの活性成分とb)の補助除草剤から選択される１つ以上の活性成分の組み合わせは、原理的に予期される加算的な雑草防除作用を上回り、特に次の２点で個々の活性成分の作用範囲を広げる：すなわち、第１に、化学式Ｉの化合物とb)の補助除草剤の個々の適用量（rate of application）を減らしても高い作用レベルが維持される、そして第２に、本発明による組成物は、個々の物質が低い適用量の範囲で農業的な観点からは無効になっていた場合でも、高レベルの雑草防除を達成する。その結果、雑草のスペクトルがかなり広がると同時に有用植物の作物に関する選択性が高められる。これは、活性成分が意図せずに過剰になるような場合に必要であり望ましいことである。本発明による組成物は、有用植物の作物における雑草防除の優れた性質を維持しながら、使用できる作物に関して高い柔軟性を可能にする。
【００３６】
本発明による組成物は、多数の農業的に重要な雑草、例えば、Stellaria（ハコベ）, Nasturtium, Agrostis（ヌカボ）, Digitaria（ヒメシバ）, Avena（カラスムギ）, Setaria（アワ）, Sinapis（カラシ）, Lolium, Solanum（ナス）, Phaseolus, Echinochloa（ヒエ）, Scirpus（フトイ）, Monochoria（ミズアオイ）, Sagittaria（オモダカ）, Bromus（イヌムギ）, Alopecurus, Sorghum（モロコシ） halepense, Rottboellia, Cyperus（カヤツリグサ）, Abutilon, Sida（シダ）, Xanthium（オナモミ）, Amaranthus（ヒユ）, Chenopodium（アカザ）, Ipomoea（サツマイモ）, Chrysanthemum（シュンギク）, Galium（ヤエムグラ）, Viola（スミレ） 及びVeronica（イヌフグリ）など、に対して使用できる。本発明による組成物は、農業で従来用いられているすべての適用方法に、例えば、出芽前適用、出芽後適用、及び種子ドレッシングに、適している。本発明による組成物は、特に有用植物の作物、例えば、アブラナ、テンサイ、サトウキビ、農園作物、ダイズ、及び特に、穀物、コメとトウモロコシ、における雑草防除に、及び非選択的な雑草防除に適している。
【００３７】
“作物”とは、通常の育種方法の結果として又は遺伝子工学の結果として除草剤又は除草剤の部類に対して寛容にされた作物も意味すると理解すべきである。
【００３８】
本発明による組成物は、化学式Ｉの化合物とb)の補助除草剤を任意の混合比で含むが、通常は一方の成分を他方の成分に対して過剰に含む。一般に、化学式Ｉの化合物とb)の補助除草剤の混合比（重量比）は、1:2000乃至2000:1の範囲、特に1:200乃至200:1の範囲、にある。
【００３９】
適用量は広い範囲で変化し、土壌の性質、適用方法（出芽前又は出芽後；種子ドレッシング：種子畝への適用：耕すことなしの適用：等）、作物植物、防除すべき雑草、支配的な気候条件、及び適用方法、適用時期、及び標的作物によって決まるその他の因子、に依存する。本発明による活性成分混合物は、一般に、活性成分混合物1乃至5000 g/haという量で適用できる。
【００４０】
化学式Ｉの化合物とb)の補助除草剤の混合物は、修飾されない形で、すなわち、合成で得られたままの形で使用することができる。しかし、好ましくは、混合物は通常の仕方で、溶剤、固体キャリア、又は界面活性剤、など調剤テクノロジーで従来使用されているアジュバントと一緒に、例えば、乳剤濃縮物、直接適用できる又は希釈できる溶液、希釈エマルジョンに、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、又はマイクロカプセル、に調剤することが好ましい。組成物の性質に応じて、スプレー散布、噴霧化、ダスティング、ウエッティング、散布、又は注液（pouring）などの適用方法が意図する目的及び支配的な条件に従って選択される。
【００４１】
調合物、すなわち、化学式Ｉの化合物とb)の補助除草剤、及び必要に応じて１つ以上の固体又は液体の調剤アジュバント、を含む組成物、製剤、又は混合物は、それ自体公知の仕方で、例えば、活性成分を調剤アジュバント、例えば、溶剤や固体キャリア、とよく混合し及び／又は粉砕して調製される。さらに、調合物の調製には表面活性な化合物（界面活性剤）も使用することができる。
【００４２】
溶剤と固体キャリアの例は、例えば、WO 97/34485, ページ6に記載されている。
【００４３】
調合する化学式Ｉの化合物の性質によって、適当な表面活性化合物は、非イオン、カチオン及び／又はアニオン界面活性剤、及び優れた乳化、分散、及び湿潤化性質を有する界面活性剤混合物である。
【００４４】
適当なアニオン、非イオン、及びカチオン界面活性剤は、例えば、WO 97/34485,ページ7と8にリストされている。
【００４５】
本発明による除草組成物の調製には、調剤テクノロジーで従来用いられている界面活性剤も適当であり、それらは特に、“McCutcheon'sDetergents and Emulsifiers Annual”, MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., “Tensid-Tschenbuch”, Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 及びM. and J. Ash, “Encyclopedia of Surfactant”, Vol. Ｉ-III , Chemical Publishing Co., New York, 1980-81,に記載されている。
【００４６】
この除草調合物は、通常、化学式Ｉの化合物とb)の補助除草剤を合わせて含む活性成分混合物を重量で0.1乃至99%, 特に重量で0.1乃至95%, 含み、固体又は液体調剤アジュバントを重量で1乃至99.9%, 界面活性剤を重量で0乃至25%, 特に重量で0.1乃至25%, 含む。
【００４７】
市販される製品は通常濃縮物として調合されるが、最終ユーザーは普通希釈された調合物を使用する。組成物は、また、その他の成分、例えば、植物油又はエポキシ化された植物油（エポキシ化されたココナッツ油、ナタネ油、又はダイズ油）などの安定剤、例えば、シリコーン・オイルなどの発泡防止剤、防腐剤、年度調節剤、結合剤、粘着付与剤、そして肥料やその他の活性成分、も含むことができる。好ましい調合物は、特に次のような組成を有する：
（% = 重量パーセント）
乳剤濃縮物
活性成分混合物：              1から90%, 好ましくは5から20%
界面活性剤：                  1から30%, 好ましくは10から20%
液体キャリア：                5から94%, 好ましくは70から85%
粉剤
活性成分混合物：              0.1から10%, 好ましくは0.1から5%
固体キャリア：                99.9から90%, 好ましくは99.9から99%
フロアブル剤濃縮物
活性成分混合物：              5から75%, 好ましくは10から50%
水：                          94から24%, 好ましくは88から30%
界面活性剤：                  1から40%, 好ましくは2から30%
水和剤
活性成分混合物：              0.5から90%, 好ましくは1から80%
界面活性剤：                  0.5から20%, 好ましくは1から15%
固体キャリア：                5から95%, 好ましくは15から90%
粒剤
活性成分混合物：              0.1から30%, 好ましくは0.1から15%
固体キャリア：                99.5から70%, 好ましくは97から85%
以下の実施例は本発明をさらに詳しく例示するものであるが、本発明を制限するものではない。
2004535471.tif 000008
この濃縮物から水で希釈することによって任意の濃度のエマルジョンが得られる。
2004535471.tif 000009
この溶液は、微小液滴の形で使用するのに適している。
2004535471.tif 000010
活性成分がアジュバントとよく混合去れ、混合物は適当な粉砕器で十分に砕かれて水和剤（wettable powder）が得られ、それを水で希釈して任意の濃度の懸濁液が得られる。
2004535471.tif 000011
活性成分は塩化メチレンに溶解され、スプレー散布によりキャリアに塗布され、溶剤が真空中で蒸発除去される。
2004535471.tif 000012
細かく砕いた活性成分を一様に、ミキサー内で、ポリエチレングリコールで湿らせたキャリアに塗布する。粉剤でないコーティングされた粒剤がこうして得られる。
2004535471.tif 000013
活性成分をアジュバントと混合、粉砕し、混合物を水で湿らせる。混合物を押し出して、空気の流れで乾燥させる。
2004535471.tif 000014
すぐに使用できる粉剤は、活性成分をキャリアと混合し、適当な粉砕器で混合物を砕いて得られる。
2004535471.tif 000015
細かく砕いた活性成分をアジュバントとよく混合してフロアブル濃縮物が得られ、水で希釈することによって任意の濃度のフロアブル剤が得られる。
【００４８】
多くの場合、化学式Ｉの化合物とb)の混合パートナー（単数又は複数）を別々に調合して、適用のすぐ前に水中の“タンク混合物”の形に所望の混合比でアプリケーターの中で一緒にする方が実際的である。
生物的実施例
化学式Ｉの化合物とb)の補助除草剤の作用が、それらの活性成分を別々に適用した時の作用の和よりも大きい場合、相乗的な効果が存在する。
【００４９】
ある与えられた２つの除草剤の組み合わせで期待される除草作用Weは、次の用に計算できる（COLBY, S.R., “除草剤の組み合わせの相乗的及び拮抗的応答の計算”、Weeds 15, ページ20-22, 1967, を見よ）:
We = X + [Y*(100 - X)/100]
ここで：
X = ヘクタールあたりp kgの適用量で化学式Ｉの化合物によって処理したときの未処理対照（= 0%）と比較した除草作用パーセンテージ。
Y = ヘクタールあたりq kgの散布量でｂ）の補助除草剤によって処理したときの未処理対照と比較した除草作用パーセンテージ。
We = ヘクタールあたりp+q kgの活性成分という適用量で化学式Ｉの化合物とｂ）の補助除草剤によって処理したときに予期される除草作用（未処理対照と比較した除草作用パーセンテージ）。
【００５０】
実際に観測される作用が予期される値よりも大きい場合、相乗的効果がある。
【００５１】
化学式Ｉの化合物とｂ）の補助除草剤の組み合わせの相乗的効果は以下の実施例ではっきりと示される。
実験の記述−出芽前テスト
単子葉及び双子葉テスト植物がプラスチック・ポットの標準土壌に蒔かれる。蒔いた直後にテスト化合物がスプレーによって水性懸濁液として適用される（水500リットル/ha）。適用量は、野外条件及び温室条件で確認された最適条件による。次に、テスト植物は温室内で最適条件の下で続けて育てられる。テストは36日後に評価される（%作用、100% = 植物は死滅した、 0% = 植物毒性作用なし）。このテストで用いられた混合物は良好な結果を示す。
実験の記述−出芽後テスト
RがCH3；R1が4-フッ素；R2が3-アセトニトリル；そしてR3とR4が水素である化学式Ｉの除草剤（＝除草剤no. Ｉ1）と補助除草剤ジカンバの混合物の、それぞれ、500 g/ha及び30g/haという量の出芽後適用が表B1に、RがCH3；R1が4-フッ素；R2が3-アセトニトリル；そしてR3とR4が水素である化学式Ｉの除草剤（＝除草剤no. Ｉ1）と補助除草剤トリアスルフロンの、それぞれ、250 g/ha及び3.75g/haという量の出芽後適用が表B2に示される。
【００５２】
テスト植物は温室条件の下で2-から3-葉段階までプラスチック・ポットで育てられる。栽培基質として標準土壌が用いられる。2-から3-葉段階で、除草剤がテスト植物に、それ自体で及び混合物として、適用される。適用は、テスト化合物の500リットル/haの水性懸濁液を用いて行われる。適用量は野外条件及び温室条件で確認された最適用量による。テストは33日後に評価される（%作用、100% = 植物は死滅した、 0% = 植物毒性作用なし）。
【００５３】
本発明による組成物の作用の例が表B1と表B2に示されている。
【００５４】
【表１】
2004535471.tif 000016
【００５５】
活性成分混合物が上で示された他の調合例に従って調合されたときにも同じ結果が得られる。
【００５６】
【表２】
2004535471.tif 000017
【００５７】
活性成分混合物が上で示された他の調合例に従って調合されたときにも同じ結果が得られる。
【００５８】
驚くべきことに、特定のセーフナーが本発明による相乗的組成物と混合するのに適していることが示された。したがって、本発明は、また、有用植物の作物、特に穀物、コメとトウモロコシ、の作物における草と雑草を防除するための選択的除草組成物であって、化学式Ｉの化合物、b)の補助除草剤から選択される１つ以上の化合物、及び除草剤の植物毒性作用に対して有用植物を保護するが雑草は保護しないセーフナー（対抗物質、解毒剤）を含む選択的除草組成物に関し、また、有用植物の作物における雑草防除のためのそのような組成物の利用に関する。
【００５９】
したがって、また、本発明によって、選択的除草組成物であって、キャリア、溶剤、及び加湿剤などの通常の不活性調剤アジュバントの他に、活性成分として次の混合物、すなわち、
ab) 除草剤相乗的作用に有効な量の化学式Ｉの化合物とb)の補助除草剤から選択される１つ以上の化合物、及び
c) 該除草剤に対する拮抗作用に有効な量の、以下から選択される化合物、すなわち、
化学式3.1の化合物
【００６０】
【化６】
2004535471.tif 000018
【００６１】
及び、化学式3.2の化合物
【００６２】
【化７】
2004535471.tif 000019
【００６３】
及び、化学式3.3の化合物
【００６４】
【化８】
2004535471.tif 000020
【００６５】
及び、化学式3.4の化合物
【００６６】
【化９】
2004535471.tif 000021
【００６７】
及び、化学式3.5の化合物
【００６８】
【化１０】
2004535471.tif 000022
【００６９】
及び、化学式3.6の化合物
【００７０】
【化１１】
2004535471.tif 000023
【００７１】
及び、化学式3.7の化合物
【００７２】
【化１２】
2004535471.tif 000024
【００７３】
及び、化学式3.8の化合物
【００７４】
【化１３】
2004535471.tif 000025
【００７５】
及び、化学式3.9の化合物
Cl2CHCON(CH2CH=CH2)2      (3.9)
及び、化学式3.10の化合物
【００７６】
【化１４】
2004535471.tif 000026
【００７７】
及び、化学式3.11の化合物
【００７８】
【化１５】
2004535471.tif 000027
【００７９】
及び、化学式3.12の化合物
【００８０】
【化１６】
2004535471.tif 000028
【００８１】
及びそのエチル・エーテル
及び、化学式3.13の化合物
【００８２】
【化１７】
2004535471.tif 000029
【００８３】
及び、化学式3.14の化合物
【００８４】
【化１８】
2004535471.tif 000030
【００８５】
及び、化学式3.15の化合物
【００８６】
【化１９】
2004535471.tif 000031
【００８７】
及び、化学式3.16の化合物
【００８８】
【化２０】
2004535471.tif 000032
【００８９】
から選択される化合物、
の混合物を含む選択的除草組成物が提案される。
【００９０】
化学式3.1から3.16間での化合物は公知であり、例えば、“The Pesticide Manual”、12th Edition, British Crop Protection Council, 2000,にエントリー・ナンバー65(化学式3.1, ベノキサコール)、325(化学式3.2、フェンクロリム)、163(化学式3.3、クロキントセット−メキシル)、492(化学式3.4、メフェンピール−ジエチル)、401(化学式3.5、フリラゾール)、389(化学式3.8、フラキソフェニム)、225(化学式3.9、ジクロールミド)、及び376(化学式3.10、フルラゾール)で記載されている。化学式3.11の化合物は、MON 4660(Monsanto)という名前で知られており、例えば、EP-A-0 436 483に記載されている。
【００９１】
クロキントセット−メキシル（化学式3.3）の遊離酸及び塩は、例えば、PCT 出願No. EP01/12187から知られ、メフェンピール−ジエチル（化学式3.4）の遊離酸及び塩は、例えば、WO 01/17353から知られる。
【００９２】
化学式3.6の化合物（AC 304415）は、例えば、EP-A-0 613 618に記載され、化学式3.7の化合物は、例えば、DE-A-2 948 535に記載されている。化学式3.12の化合物はイソキサジフェン及びイソキサジフェン−エチルという名前で知られ、DE-A-4 331 448に記載され、CAS Reg. Nos. [209866-92-2]及び[163520-33-0]で登録されており、化学式3.13の化合物はDE-A-3 525 205に記載されている。化学式3.14の化合物は、例えば、US-A-5 215 570から知られ、化学式3.15の化合物は EP-A-0 929 543から知られている。化学式3.16の化合物はWO 99/00020に記載されている。化学式3.16の化合物の他に、WO 99/00020に記載されている他の3-(5-テトラゾリカルボニル)-2-キノロン、特にページ21から29までに表1及び2に具体的に開示されている化合物は、化学式Ｉの化合物の植物毒性作用から作物植物を保護するのに適している。
【００９３】
本発明は、また、選択的除草組成物であって、キャリア、溶剤、及び加湿剤など通常の不活性調剤アジュバントの他に、活性成分として次の成分の混合物、すなわち、
a) 除草的に有効な量の化学式Ｉの化合物、及び
b) 除草剤に拮抗するために有効な量の、化学式3.1, 3.2, 3.3, 3.4, 3.5, 3.6, 3.7, 3.8, 3.9, 3.10, 3.11, 3.12, 3.13, 3.14, 3.15, 3.16の化合物から選択される化合物、
の混合物を含む選択的除草組成物に関する。
【００９４】
本発明による好ましい混合物は、セーフナーとして、化学式3.1, 3.3, 及び3.8の化合物から選択される化合物を含む。これらのセーフナーは、上記のb)の好ましい補助除草剤を含む本発明による組成物に特に好適である。
【００９５】
化学式Ｉの化合物と化学式3.3の化合物の組み合わせは、特に効果的な組成物であることが示されている。このような組成物は、クロジナフォップ−プロパルギルと一緒に用いることが好ましい。
【００９６】
本発明は、また、有用植物の作物における雑草の選択的防除の方法であって、該有用植物、その種子又は挿し木、又はその耕作区域を、除草的に有効な量の化学式Ｉの化合物、オプションとしてb)の補助除草剤から選択される１つ以上の除草剤、及び除草剤に拮抗するために有効な量の化学式3.1から3.16までのセーフナー、によって処理するステップを含む方法に関する。
【００９７】
化学式3.1から3.16までのセーフナーによって上記の除草剤の損傷作用から守ることができる作物としては、特に、綿、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、農園作物、アブラナ、さらに特に、穀物、コメとトウモロコシ、が考えられる。ここで、“作物”とは、通常の育種方法又は遺伝子工学の結果として除草剤または除草剤の部類に対して寛容にされた作物も意味すると理解すべきである。
【００９８】
防除される雑草は単子葉及び双子葉の両方の雑草であり、例えば、Stellaria（ハコベ）, Agrostis（ヌカボ）, Digitaria（ヒメシバ）, Avena（カラスムギ）, Apera, Brachiaria, Phalaris, Setaria（アワ）, Sinapis（カラシ）, Lolium, Solanum（ナス）, Echinochloa（ヒエ）, Scirpus（フトイ）, Monochoria（ミズアオイ）, Sagittaria（オモダカ）, Panicum（キビ）, Bromus（イヌムギ）, Alopecurus, Sorghum（モロコシ） halepense, Sorghum bicolor, Rottboellia, Cyperus（カヤツリグサ）, Abutilon, Sida（シダ）, Xanthium（オナモミ）, Amaranthus（ヒユ）, Chenopodium（アカザ）, Ipomoea（サツマイモ）, Chrysanthemum（シュンギク）, Galium（ヤエムグラ）, Viola（スミレ） 及びVeronica（イヌフグリ）などがあげられる。
【００９９】
耕作区域とは、作物植物がすでに生育している土地、又は作物植物の種子がすでに蒔かれた土地、ならびにそれらの作物植物で耕作しようと意図している土地区域を含む。
【０１００】
意図している用途により、化学式3.1から3.16までのセーフナーは、作物植物の種子の前処理（種子又は挿し木のドレッシング）に用いることも、あるいは種蒔きの前又は後で土壌に入れることもできる。しかし、セーフナーは、また、単独で（いわゆる“スプリット散布”）又は除草剤と一緒に、植物の出芽後に適用することもできる。したがって、セーフナーによる植物又は種子の処理は、原理的に除草剤が適用される時期と独立に行うことができるが、セーフナーの作用がその後で生ずるために除草剤とセーフナーが出会うためのある期間がやはり必要である。いわゆる“スプリット適用”は別々の適用とは区別しなければならない。しかし、植物は除草剤とセーフナーの同時適用によって（例えば、タンク混合物の形で）処理することもできる。セーフナーの適用量の、除草剤の適用量に対する比は、主に適用方法によって決まる。野外処理の場合、セーフナーと除草剤の組み合わせを含むタンク混合物を用いて行われるか、又はセーフナーと除草剤の別々の適用によって行われるが、除草剤のセーフナーに対する比は一般に100:1から1:10まで、好ましくは20:1 から1:1まで、の範囲にある。野外処理の場合、セーフナーは0.001から1.0 kg/ha、好ましくは0.001から0.25 kg/ha、という量で適用するのが普通である。
【０１０１】
除草剤の適用量は一般に0.001から2 kg/haであり、好ましくは0.005から0.5 kg/haである。
【０１０２】
本発明による組成物は、従来農業で用いられているすべての適用方法、例えば、出芽前適用、出芽後適用、及び種子ドレッシング、に適している。
【０１０３】
種子ドレッシングの場合、一般に0.001 から10 gのセーフナー/kgの種子、好ましくは0.05 から2 gのセーフナー/kgの種子、が用いられる。種子を蒔く少し前に、セーフナーを液体の形で種子を浸して使用する場合、使用するセーフナー溶液が活性成分を1乃至10 000 ppmの濃度で、好ましくは100乃至1 000 ppmの濃度で、含むことが有利である。
【０１０４】
使用するために、化学式3.1から3.16までのセーフナー、又はそれらのセーフナーと化学式Ｉの除草剤及び、必要に応じて、b)の補助除草剤から選択された１つ以上の除草剤との組み合わせ、を調剤テクノロジーでよく用いられるアジュバントと一緒に調合して、乳剤濃縮物、コーティングできるペースト、直接適用可能又は希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤又はマイクロカプセルの形に調合することが有利である。
【０１０５】
そのような調合物は、例えば、WO 97/34485, ページ9から13までに記載されている。調合物は公知の仕方で調製される、例えば、活性成分を液体又は固体の調剤アジュバント、例えば、溶剤又は固体キャリア、とよく混合及び／又は粉砕して調製される。さらに、調合物の調製には、表面活性化合物（界面活性剤）も用いることができる。この目的に適した溶剤や固体キャリアは、例えば、WO 97/34485, ページ6にあげられている。
【０１０６】
調合される化学式Ｉの化合物、b)の補助除草剤、及びセーフナーの性質に応じて、表面活性化合物としては、非イオン、カチオン及び／又はアニオン界面活性剤及び優れた乳化、分散、及び湿潤化性質を有する界面活性剤の混合物が考慮される。適当なアニオン、非イオン及びカチオン界面活性剤は、例えば、WO 97/34485のページ7と8にリストされている。本発明による除草組成物の調製には、調合テクノロジーで従来用いられている界面活性剤も適しており、それらは、例えば、“McCutcheon'sDetergents and Emulsifiers Annual”, MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., “Tensid-Tschenbuch”, Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 及びM. and J. Ash, “Encyclopedia of Surfactant”, Vol. Ｉ-III , Chemical Publishing Co., New York, 1980-81,に記載されている。
【０１０７】
除草調合物は通常、重量で0.1から99%、特に重量で0.1から95%、の化学式Ｉの化合物、b)の補助除草剤から選択される化合物、及び化学式3.1から3.16までのセーフナーを含む活性成分混合物を含み、重量で1から99.9%の固体又は液体調剤アジュバント、そして重量で0から25%までの、特に重量で0.1から25%までの界面活性剤を含む。市販される製品は濃縮物として調合されるのが普通であるが、エンドユーザーは普通、希釈された調合物を用いる。
【０１０８】
組成物は、また、別の成分、例えば、植物油、又はエポコシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油、ダイズ油）などの安定剤、発泡防止剤、例えば、シリコーン・オイル、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着性付与剤、及び肥料その他の活性成分、を含むこともできる。化学式3.1から3.16までのセーフナー又はそれらを含む組成物を使用して、化学式Ｉの除草剤及びb)の補助除草剤の損傷作用に対して作物植物を保護するためには、例えば、次のようないろいろな方法が考えられる：
ｉ）種子ドレッシング
a) 種子を、化学式3.1から3.16までの化合物の水和剤調合物で、容器内で種子表面に調合物が一様に分布するまで振とうしてドレッシングする（乾式ドレッシング）。100 kgの種子あたり約1乃至500 gの化学式3.1から3.16までの化合物（4 g乃至2 kgの水和剤）が用いられる。
b)  種子を、方法a)に従って、化学式3.1から3.16までの化合物の乳剤濃縮物でドレッシングする（湿式ドレッシング）。
c)  種子を、100乃至1000ppmの化学式3.1から3.16までの化合物を含む酒精に1乃至72時間浸漬してドレッシングする、オプションとしてその後種子を乾燥する（浸漬ドレッシング）。
【０１０９】
種子をドレッシングする又は発芽した苗木を処理することは、活性成分による処理が全面的に標的作物に向けられるので、当然ながら好ましい応用方法である。一般に、100 kgの種子あたり1乃至1000 gの解毒剤、好ましくは5乃至250 gの解毒剤、が用いられるが、用いる方法によって、他の活性成分又は微量養分の添加も可能な場合、上記の濃度範囲を超える量又はそれに満たない量を用いることもできる（反復ドレッシング）
ii）タンク混合物としての散布
解毒剤と除草剤の混合物（一方の他方に対する重量比は10:1乃至1:100）の液体調合物が用いられ、除草剤適用の割合はヘクタールあたり0.005乃至5.0 kgである。このタンク混合物は種まきの前又は後で適用される。
iii ）種子うねへの散布
化学式3.1から3.16までの化合物が、開かれた、種まきされた種子うねに乳剤濃縮物、水和剤、又は粒剤の形で導入される。種子うねが覆われた後、除草剤が通常の仕方で発芽前の方法によって適用される。
iv）活性成分のコントロールされた放出
化学式3.1から3.16までの化合物が、溶液で、顆粒化されたミネラル・キャリア又はポリマー化された顆粒（尿素−ホルムアルデヒド）に塗布されて乾燥される。望むならば、コーティングを施して（被覆顆粒）、活性成分がある特定の期間にわたって測定される量で放出されるようにすることも可能である。
【０１１０】
好ましい調合物は、特に次の組成を有するものである：（% = 重量パーセント）
乳剤濃縮物
活性成分混合物：          1乃至90%、好ましくは5乃至20%
表面活性剤：              1乃至30%、好ましくは10乃至20%
液体キャリア：            5乃至94%、好ましくは70乃至85%
粉剤
活性成分混合物：          0.1乃至10%、好ましくは0.1乃至5%
固体キャリア：            99.9乃至90%、好ましくは99.9乃至99%
フロアブル剤濃縮物（suspension concentrate）
活性成分混合物：          5乃至75%、好ましくは10乃至50%
水：                      94乃至24%、好ましくは88乃至30%
表面活性剤：              1乃至40%、好ましくは2乃至30%
水和剤
活性成分混合物：          0.5乃至90%、好ましくは1乃至80%
表面活性剤：              0.5乃至20%、好ましくは1乃至15%
固体キャリア：            5乃至95%、好ましくは15乃至90%
粒剤
活性成分混合物：          0.1乃至30%、好ましくは0.1乃至15%
固体キャリア：            99.5乃至70%、好ましくは97乃至85%
以下の実施例は、本発明を制限することなく本発明をさらに例示するものである。
化学式Ｉの除草剤、オプションとしての補助除草剤b)、及び化学式3.1から3.16までのセーフナーの混合物の調合実施例（% = 重量パーセント）
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所望の濃度のエマルジョンをこのような濃縮物から水で希釈することによって調製できる。
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これらの溶液は微小液滴の形で用いるのに適している。
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活性成分をアジュバントと十分に混合し、混合物を適当な粉砕機で十分に砕くと水和剤が得られ、それを水で希釈して所望の濃度の懸濁液が得られる。
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活性成分は塩化メチレンに溶解され、スプレー散布によりキャリアに塗布され、溶剤が真空中で蒸発除去される。
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細かく砕いた活性成分を一様に、ミキサー内で、ポリエチレングリコールで湿らせたキャリアに塗布する。粉剤でないコーティングされた粒剤がこうして得られる。
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活性成分をアジュバントと混合、粉砕し、混合物を水で湿らせる。混合物を押し出して、空気の流れで乾燥させる。
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すぐに使用できる粉剤は、活性成分をキャリアと混合し、適当な粉砕器で混合物を砕いて得られる。
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細かく砕いた活性成分をアジュバントとよく混合して懸濁剤濃縮物が得られ、水で希釈することによって任意の濃度の懸濁剤が得られる。
【０１１１】
多くの場合、化学式Ｉの化合物、b)の補助除草剤、及び化学式3.1から3.16までのセーフナーを別々に調合して、適用の直前に水中の“タンク混合物”という形に所望の混合比でアプリケーターの中で一緒にする方が実際的である。
【０１１２】
化学式3.1 から3.16間でのセーフナーが、化学式Ｉの除草剤の植物毒性作用に対して作物植物を保護する能力は以下の生物的実施例で例示される。
生物的実施例：セーフニング作用
テスト植物は、プラスチック・ポットで温室条件の下で4葉段階まで育てられる。その段階で、除草剤がそれだけで、又はセーフナーとしてテストされるテスト化合物との混合物で、テスト植物に適用される。テスト化合物は、25%水和剤（実施例F3, b）から調製される水性懸濁液として、1ヘクタールあたり500リットルの水で適用される。適用から4週間後、作物植物、例えば、トウモロコシや穀物、への除草剤の植物毒性作用がパーセンテージ尺度で評価される。100%は、テスト植物が死滅したことを示し、0%は植物毒性作用がないことを示す。本発明による混合物はこのテストで良好な作用を示す。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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