(57)【要約】有利に透明な、場合により既に１つ又は複数の反射層で被覆された基板を有し、この基板の表面上に光により書き込み可能な情報層、場合により１つ又は複数の反射層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層が設けられていて、青色光又は赤色光、有利にレーザー光により書き込み及び読み出すことができ、前記の情報層は吸光性化合物と場合により結合剤とを含有する光学データ記録媒体において、吸光性化合物として少なくとも１種の複素環式アゾ色素を使用することを特徴とする、光学データ記録媒体。【特許請求の範囲】
【請求項１】
有利に透明な、場合により既に１つ又は複数の反射層で被覆された基板を有し、この基板の表面上に光により書き込み可能な情報層、場合により１つ又は複数の反射層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層が設けられていて、青色光又は赤色光、有利にレーザー光により書き込み及び読み出すことができ、前記の情報層は吸光性化合物と場合により結合剤とを含有する光学データ記録媒体において、吸光性化合物として少なくとも１種の複素環式アゾ色素を使用することを特徴とする、光学データ記録媒体。
【請求項２】
複素環式アゾ色素が次の式（Ｉ）
【化１】
2004523396.tif 000033
［式中、
Ｋは次の式のカプリング成分の残基
【化２】
2004523396.tif 000034
又は
【化３】
2004523396.tif 000035
を表し、
Ｘ１はＮ又はＣＨを表し、
Ｘ２はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＣＨを表すが、しかしながらＸ１及びＸ２は同時にＣＨを表してはならず、
ＡはＸ１とＸ２とこれらの間に結合しているＣ原子と一緒になって、５員又は６員の芳香族又は準芳香族の複素環式の環を表し、この環は１〜４個のヘテロ原子を有することができかつ／又はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ／又は非イオン性の基で置換されていてもよく、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＣＲ１０又はＮを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は相互に無関係に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール又はＣ７〜Ｃ１５−アラルキルを表すか、又は
ＮＲ１Ｒ２及びＮＲ６Ｒ７は相互に無関係に、ピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ又はピペリジノを表し、
Ｒ３及びＲ５は相互に無関係に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又はハロゲンを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ２及びＲ５；Ｒ１は相互に無関係に２員又は３員の架橋を形成し、この架橋はＯ又はＮを含有していてもよく、かつ非イオン性の基によって置換されていてもよく、
Ｒ４は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アシルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールカルボニルアミノ又はＣ６〜Ｃ１０−アリールスルホニルアミノを表し、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、ビス−Ｃ１〜Ｃ６−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表し、かつ
Ｒ１０は水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表す］に相当することを特徴とする、請求項１記載の光学データ記録媒体。
【請求項３】
次の式（ＩＶ）の基が
【化４】
2004523396.tif 000036
ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、チアゾール−２−イル、イソチアゾール−３−イル、イソキサゾール−３−イル、イミダゾール−２−イル、ピラゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、チオフェン−２−イル、ベンゾチオフェン−２−イル、２−又は４−ピリジル、２−又は４−キノリルを表し、その際、前記基はそれぞれＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アシルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールカルボニルアミノ、モノ−又はジ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、ピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ又はピペリジノにより置換されていてもよい
ことを特徴とする、請求項２記載の光学データ記録媒体。
【請求項４】
複素環式アゾ色素が次の式（Ｖ）
【化５】
2004523396.tif 000037
［式中、
Ｘ５及びＸ６は相互に無関係にＣ−Ｒ１２又はＮを表し、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表すか、又はＸ６がＣ−Ｒ１２を表す場合には、
Ｒ１１；Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し、
ＮＲ１Ｒ２はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表すか、又は
Ｒ５；Ｒ２は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、及び
Ｒ４は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、クロロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ又はＣ６〜Ｃ１０−アリールスルホニルアミノを表す］に相当する、請求項１から３までのいずれか１項記載の光学データ記録媒体。
【請求項５】
複素環式アゾ色素が式（ＶＩ）
【化６】
2004523396.tif 000038
［式中、
Ｘ５はＣ−Ｒ１２又はＮを表し、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ６〜Ｃ１０アリールを表し、又は
Ｘ５はＣ−Ｒ１２を表し、
Ｒ１１；Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し、
ＮＲ１Ｒ２はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表すか、又は
Ｒ５；Ｒ２は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、及び
Ｒ４は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、クロロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ又はＣ６〜Ｃ１０−アリールスルホニルアミノを表す］に相当する、請求項１から３までのいずれか１項記載の光学データ記録媒体。
【請求項６】
複素環式アゾ色素が式（ＶＩＩ）
【化７】
2004523396.tif 000039
［式中、
Ｘ５及びＸ６は相互に無関係にＣ−Ｒ１２又はＮを表し、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表すか、又はＸ６がＣＲ１２を表す場合には、
Ｒ１１；Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し、
Ｒ１３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールを表し、
ＮＲ１Ｒ２はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表すか、又は
Ｒ５；Ｒ２は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、及び
Ｒ４は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、クロロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ又はＣ６〜Ｃ１０−アリールスルホニルアミノを表す］
に相当する、請求項１から３までのいずれか１項記載の光学データ記録媒体。
【請求項７】
複素環式アゾ色素が式（ＶＩＩＩ）
【化８】
2004523396.tif 000040
［式中、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールを表し、
ＮＲ１Ｒ２はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表すか、又は
Ｒ５；Ｒ２は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、及び
Ｒ４は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、クロロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ又はＣ６〜Ｃ１０−アリールスルホニルアミノを表す］
に相当する、請求項１から３までのいずれか１項記載の光学データ記録媒体。
【請求項８】
複素環式アゾ色素が式（ＩＸ）
【化９】
2004523396.tif 000041
［式中、
Ｘ５及びＸ６は相互に無関係にＣ−Ｒ１２又はＮを表し、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表すか、又はＸ６がＣＲ１２を表す場合には、
Ｒ１１；Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＣＨ又はＮを表し、
ＮＲ６Ｒ７はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、クロロ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、ビス−Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す］
に相当する、請求項１から３までのいずれか１項記載の光学データ記録媒体。
【請求項９】
複素環式アゾ色素が式（Ｘ）
【化１０】
2004523396.tif 000042
［式中、
Ｘ５はＣ−Ｒ１２又はＮを表し、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表すか、又はＸ５がＣ−Ｒ１２を表す場合には、
Ｒ１１；Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＣＨ又はＮを表し、
ＮＲ６Ｒ７はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、クロロ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、ビス−Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す］
に相当する、請求項１から３までのいずれか１項記載の光学データ記録媒体。
【請求項１０】
複素環式アゾ色素が式（ＸＩ）
【化１１】
2004523396.tif 000043
［式中、
Ｘ５及びＸ６は相互に無関係にＣ−Ｒ１２又はＮを表し、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表すか、又はＸ６がＣ−Ｒ１２を表すか又はＸ５がＣ−Ｒ１２を表す場合には、
Ｒ１１、Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し、
Ｒ１３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールを表し、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＣＨ又はＮを表し、
ＮＲ６Ｒ７はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、クロロ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、ビス−Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す］
に相当する、請求項１から３までのいずれか１項記載の光学データ記録媒体。
【請求項１１】
複素環式アゾ色素が式（ＸＩＩ）
【化１２】
2004523396.tif 000044
［式中、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールを表し、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＣＨ又はＮを表し、
ＮＲ６Ｒ７はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、クロロ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、ビス−Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す］
に相当する、請求項１から３までのいずれか１項記載の光学データ記録媒体。
【請求項１２】
吸収極大λｍａｘ２が４２０〜６５０ｎｍの範囲内にある複素環式アゾ色素の、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層中での使用。
【請求項１３】
データ記録媒体を青色レーザー光で書き込み及び読み出しする、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層中での複素環式アゾ色素の使用。
【請求項１４】
有利に透明な、場合により既に１つの反射層で被覆された基板を、場合により適当な結合剤及び添加剤及び場合により適当な溶剤と組み合わせた複素環式アゾ色素で被覆し、場合により反射層、他の中間層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層を設けることを特徴とする、請求項１記載の光学データ記録媒体の製造方法。
【請求項１５】
青色光又は赤色光、特に青色光、特に青色レーザー光で書き込まれた、請求項１記載の光学データ記録媒体。
【請求項１６】
次の式（Ｘ）、（ＸＩ）又は（ＸＩＩ）
【化１３】
2004523396.tif 000045
［式中、Ｘ３〜Ｘ６、Ｒ６〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１３は、請求項９、１０及び１１に記載された意味を表す］の複素環式アゾ色素。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、情報層中に吸光性化合物として複素環式アゾ色素を含有するライトワンス型光学データ記録媒体、並びにその製造方法に関する。
【０００２】
特別な吸光性物質もしくはこの混合物を使用したライトワンス型光学データ記録媒体は、青色レーザーダイオード、特にＧａＮ又はＳＨＧレーザーダイオード（３６０〜４６０ｎｍ）を用いて作業する高密度で書き込み可能な光学データ記録において使用するために、及び／又は赤色（６３５〜６６０ｎｍ）もしくは赤外線（７８０〜８３０ｎｍ）レーザーダイオードを用いて作業するＤＶＤ−ＲもしくはＣＤ−Ｒディスクにおいて使用するために、並びにポリマー基板、特にポリカーボネート上にスピンコーティング又は蒸着により上記の色素を適用するために特に適している。
【０００３】
ライトワンス型コンパクトディスク（ＣＤ−Ｒ、７８０ｎｍ）は、最近では著しい量的成長を遂げていて、技術的に確立されたシステムである。
【０００４】
次世代の光学データ記録のＤＶＤは急速に市場に導入されている。短波長レーザー放射線（６３５〜６６０ｎｍ）並びに高い開口数ＮＡを使用することにより、記憶密度は高めることができる。この書き込み可能なフォーマットは、この場合、ＤＶＤ−Ｒである。
【０００５】
現在、高いレーザー効率を有する青色レーザダイオード（ＧａＮベース、JP 08191171又は第２高調波発生(Second Harmonie Generation)  ＳＨＧ、JP 09050629）（３６０ｎｍ〜４６０ｎｍ）を利用する光学データ記録フォーマットが開発されている。従って、書き込み可能な光学データ記録はこの世代でも使用される。この書き込み可能な記録密度は、情報面でのレーザースポットの焦点合わせに依存する。この場合、このスポットサイズはレーザー波長λ／ＮＡで測られる。ＮＡは使用した対物レンズの開口数である。できる限り高い記録密度を達成するために、できる限り小さな波長λを使用するようにしなければならない。現在では半導体レーザーダイオードに基づき３９０ｎｍが可能である。
【０００６】
特許文献では、色素をベースとして書き込み可能な光学データ記録が記載されていて、この光学データ記録はＣＤ−Ｒ及びＤＶＤ−Ｒシステムにも同様に適している（JP-A 11 043 481及びJP-A 10 181 206）。この場合、読み取り信号の高い反射及び高い変調高さ、並びに書き込み時の十分な感度について、ＣＤ−ＲのＩＲ波長７８０ｎｍが色素の吸収ピークの短波長側部の脚部にあり、ＤＶＤ−Ｒの赤色波長６３５ｎｍもしくは６５０ｎｍが色素の吸収ピークの短波長側部の脚部にあることを実際に使用する。この構想は、JP-A 02557335, JP-A 10058828 , JP-A 06336086, JP-A 02 865 955, WO-A 09917284及びUS-A 5266699では、短波長側の作業波長は４５０ｎｍの領域に拡張され、かつ吸収ピークの長波長側では赤色及びＩＲ領域に拡張されている。
【０００７】
上記の光学特性の他に、書き込み又は読み出し時の雑音信号をできる限り小さく保つために、吸光性有機物質からなる書き込み可能な情報層はできる限り非晶質の形態を示さなければならない。このため、物質を溶液からスピンコーティングにより適用する際、次に真空中で金属層又は誘電層で被覆する場合に蒸着により及び／又は昇華により適用する際に、吸光性物質の結晶化を抑制するのが特に有利である。
【０００８】
吸光性物質からなる非晶質層は、有利に高い熱形状安定性を示すのが有利である、そうでないと吸光性情報層上にスパッタ又は蒸着によって設けられる有機又は無機材料からなる他の層は拡散によって不明瞭な界面が形成されてしまい、それにより反射に不利な影響を及ぼしてしまうためである。さらに、低すぎる熱形状安定性を示す吸光性物質は、ポリマーのキャリアに対する境界面でそのキャリア内へ拡散し、またも反射に不利な影響を及ぼしかねない。
【０００９】
吸光性物質の高すぎる蒸気圧は、前記した他の層を高真空中でスパッタもしくは蒸着する際に昇華し、それにより所望の層厚が減少してしまいかねない。これは、またも反射に不利に影響を及ぼす。
【００１０】
従って、本発明の課題は、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層中に使用するための高い要求、特に波長領域３４０〜６８０で高密度で書き込み可能な光学データ記録−フォーマットのための高い要求（例えば光り安定性、適切な信号−雑音−比、基板材料上での損傷のない被着等）を満たす適当な化合物を提供することである。
【００１１】
意外にも、複素環式アゾ色素のグループからの吸光性化合物が特に良好に前記の要求を満たすことができることが見出された。
【００１２】
従って、本発明は、有利に透明な、場合により既に１つ又は複数の反射層で被覆された基板を有し、この基板の表面上に光により書き込み可能な情報層、場合により１つ又は複数の反射層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層が設けられていて、青色光又は赤色光、有利にレーザー光により書き込み及び読み出すことができ、前記の情報層は吸光性化合物及び場合により結合剤を含有する光学データ記録媒体において、吸光性化合物として少なくとも１種の複素環式アゾ色素を使用することを特徴とする光学データ記録媒体に関する。
【００１３】
この吸光性化合物は有利に熱により可変であるのが好ましい。熱による変化は、＜６００℃の温度、特に有利に＜４００℃の温度、さらに有利に＜３００℃、の温度、殊に＜２００℃の温度で行うのが有利である。このような変化は、例えば吸光性化合物の発色中心の分解又は化学変化であることができる。
【００１４】
有利に、複素環式アゾ色素は次の式
【００１５】
【化１】
2004523396.tif 000002
［式中、Ｋは次の式のカプリング成分の残基を表し、
【００１６】
【化２】
2004523396.tif 000003
又は
【００１７】
【化３】
2004523396.tif 000004
を表し、
Ｘ１はＮ又はＣＨを表し、
Ｘ２はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ９又はＣＨを表すが、しかしながらＸ１及びＸ２は同時にＣＨを表さず、
ＡはＸ１とＸ２とこれらの間に結合しているＣ原子と一緒になって、５員又は６員の芳香族又は準芳香族の複素環式の環を表し、この環は１〜４個のヘテロ原子を有することができかつ／又はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ／又は非イオン性の基で置換されていてもよく、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＣＲ１０又はＮを表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９は相互に無関係に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール又はＣ７〜Ｃ１５−アラルキルを表すか、又は
ＮＲ１Ｒ２及びＮＲ６Ｒ７は相互に無関係に、ピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ又はピペリジノを表し、
Ｒ３及びＲ５は相互に無関係に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又はハロゲンを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ２及びＲ５；Ｒ１は相互に無関係に２員又は３員の架橋を形成し、この架橋はＯ又はＮを含有していてもよく、かつ非イオン性の基によって置換されていてもよく、
Ｒ４は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アシルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールカルボニルアミノ又はＣ６〜Ｃ１０−アリールスルホニルアミノを表し、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、ビス−Ｃ１〜Ｃ６−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表し、かつ
Ｒ１０は水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表す］である。
【００１８】
非イオン性の基として、例えばＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、モノ−又はジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノが挙げられる。
【００１９】
アルキル基、アルコキシ基、アリール基及び複素環式基は、場合により他の基、例えばアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＣＯ−ＮＨ２、アルコキシ、トリアルキルシリル、トリアルキルシロキシ、又はフェニル基を有することができ、アルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分枝鎖であってもよく、アルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、アルキル基及びアルコキシ基はエトキシル化又はプロポキシル化又はシリル化されていてもよく、アリール基又は複素環式基に隣接したアルキル及び／又はアルコキシ基は一緒に３員又は４員の架橋を形成することができ、複素環式基はベンゼン縮合されていてもよくかつ／又は４級化されていてもよい。
【００２０】
アルキル基、特に基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６及びＲ７におけるアルキル基は、イオン性の基、例えばアンモニウム基、ＣＯＯ−基又はＳＯ３−基を有することもできる。このようなアルキル基の例は、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）３＋Ａｎ−又は−ＣＨ２−ＳＯ３−Ｍ＋であり、その際、Ａｎ−はアニオン、例えばテトラフルオロボレートを表し、Ｍ＋はカチオン、例えばテトラメチルアンモニウムを表す。
【００２１】
特に有利に次の式の基は
【００２２】
【化４】
2004523396.tif 000005
ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、チアゾール−２−イル、イソチアゾール−３−イル、イソキサゾール−３−イル、イミダゾール−２−イル、ピラゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、チオフェン−２−イル、ベンゾチオフェン−２−イル、２−又は４−ピリジル、２−又は４−キノリルを表し、その際、前記基はそれぞれＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アシルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールカルボニルアミノ、モノ−又はジ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ又はピペラジノにより置換されていてもよい。
【００２３】
さらに特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【００２４】
【化５】
2004523396.tif 000006
式中、
Ｘ５及びＸ６は相互に無関係にＣ−Ｒ１２又はＮを表し、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表すか、又はＸ６がＣ−Ｒ１２を表す場合には、
Ｒ１１；Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し、
ＮＲ１Ｒ２はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表すか、又は
Ｒ５；Ｒ２は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、及び
Ｒ４は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、クロロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ又はＣ６〜Ｃ１０−アリールスルホニルアミノを表す。
【００２５】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【００２６】
【化６】
2004523396.tif 000007
式中、
Ｘ５はＣ−Ｒ１２又はＮを表し、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表すか、又はＸ５がＣ−Ｒ１２を表す場合には、
Ｒ１１；Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し、
ＮＲ１Ｒ２はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表すか、又は
Ｒ５；Ｒ２は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、及び
Ｒ４は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、クロロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ又はＣ６〜Ｃ１０−アリールスルホニルアミノを表す。
【００２７】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【００２８】
【化７】
2004523396.tif 000008
式中、
Ｘ５及びＸ６は相互に無関係にＣ−Ｒ１２又はＮを表し、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表すか、又はＸ６がＣ−Ｒ１２を表す場合には、
Ｒ１１、Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し、
Ｒ１３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールを表し、
ＮＲ１Ｒ２はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表すか、又は
Ｒ５；Ｒ２は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、及び
Ｒ４は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、クロロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ又はＣ６〜Ｃ１０−アリールスルホニルアミノを表す。
【００２９】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【００３０】
【化８】
2004523396.tif 000009
式中、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールを表し、
ＮＲ１Ｒ２はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表すか、又は
Ｒ５；Ｒ２は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、及び
Ｒ４は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、クロロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ又はＣ６〜Ｃ１０−アリールスルホニルアミノを表す。
【００３１】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【００３２】
【化９】
2004523396.tif 000010
式中、
Ｘ５及びＸ６は相互に無関係にＣ−Ｒ１２又はＮを表し、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表すか、又はＸ６がＣＲ１２を表す場合には、
Ｒ１１、Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＣＨ又はＮを表し、
ＮＲ６Ｒ７はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、クロロ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、ビス−Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す。
【００３３】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【００３４】
【化１０】
2004523396.tif 000011
式中、
Ｘ５はＣ−Ｒ１２又はＮを表し、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表すか、又はＸ５がＣ−Ｒ１２を表す場合には、
Ｒ１１；Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＣＨ又はＮを表し、
ＮＲ６Ｒ７はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、クロロ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、ビス−Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す。
【００３５】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【００３６】
【化１１】
2004523396.tif 000012
式中、
Ｘ５及びＸ６は相互に無関係にＣ−Ｒ１２又はＮを表し、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＣ６〜Ｃ１０−アリールを表すか、又はＸ６がＣ−Ｒ１２を表すか又はＸ５がＣ−Ｒ１２を表す場合には、
Ｒ１１；Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し、
Ｒ１３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールを表し、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＣＨ又はＮを表し、
ＮＲ６Ｒ７はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、クロロ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、ビス−Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す。
【００３７】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【００３８】
【化１２】
2004523396.tif 000013
式中、
Ｒ１１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、モノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１３は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールを表し、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＣＨ又はＮを表し、
ＮＲ６Ｒ７はモノ−又はビス−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ６〜Ｃ１０−アリールアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｎ−Ｃ７〜Ｃ１２−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、クロロ、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、ビス−Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す。
【００３９】
青色レーザー光を用いて書き込み及び読み出しする本発明によるライトワンス型光学データ記録媒体のために、吸収極大λｍａｘ２が４２０〜５５０ｎｍの範囲内にあり、その際、波長λ１／２（この場合、波長λｍａｘ２の吸収極大の短波長側での吸光度がλｍａｘ２での吸光値の半分である）と波長λ１／１０（この場合、波長λｍａｘ２の吸収極大の短波長側での吸光度がλｍａｘ２での吸光値の１０分の１である）とは有利に８０ｎｍより広く離れていないような複素環式アゾ色素が有利である。このような複素環式アゾ色素は有利に波長３５０ｎｍまで、特に有利に３２０ｎｍまで、さらに有利に２９０ｎｍまで、より短波長の極大λｍａｘ１を示さない。
【００４０】
４３０〜５５０ｎｍ、特に４４０〜５３０ｎｍ、特に有利に４５０〜５２０ｎｍの吸収極大λｍａｘ２を示す複素環式アゾ色素が有利である。
【００４１】
有利にこの複素環式アゾ色素において、上記に定義されているようなλ１／２とλ１／１０とは７０ｎｍより広く離れていない、特に有利に５０ｎｍより広く離れていない、さらに有利に４０ｎｍより広く離れていない。
【００４２】
赤色レーザー光を用いて書き込み及び読み出しする本発明によるライトワンス型光学データ記録媒体のために、吸収極大λｍａｘ２が５００〜６５０ｎｍの範囲内にあり、その際、波長λ１／２（この場合、波長λｍａｘ２の吸収極大の長波長側での吸光度がλｍａｘ２での吸光値の半分である）と波長λ１／１０（この場合、波長λｍａｘ２の吸収極大の長波長側での吸光度がλｍａｘ２での吸光値の１０分の１である）とは有利に６０ｎｍより広く離れていないような複素環式アゾ色素が有利である。このような複素環式アゾ色素は有利に波長７５０ｎｍまで、特に有利に８００ｎｍまで、さらに有利に８５０ｎｍまで、より長波長の極大λｍａｘ３を示さない。
【００４３】
５１０〜６２０ｎｍの吸収極大λｍａｘ２を示す複素環式アゾ色素が有利である。
【００４４】
５３０〜６１０ｎｍの吸収極大λｍａｘ２を示す複素環式アゾ色素が特に有利である。
【００４５】
５５０〜６００ｎｍの吸収極大λｍａｘ２を示す複素環式アゾ色素がさらに特に有利である。
【００４６】
有利にこの複素環式アゾ色素において、上記に定義されているようなλ１／２とλ１／１０とは５０ｎｍより広く離れていない、特に有利に４０ｎｍより広く離れていない、さらに有利に３０ｎｍより広く離れていない。
【００４７】
この吸光性化合物は吸収極大λｍａｘ２でモル吸光計数ε＞２５０００  ｌ／ｍｏｌ  ｃｍ、有利に＞３５０００  ｌ／ｍｏｌ  ｃｍ、特に有利に＞４００００  ｌ／ｍｏｌ  ｃｍ、殊に有利に＞５００００  ｌ／ｍｏｌ  ｃｍを示す。
【００４８】
この吸収スペクトルは例えば溶液中で測定される。
【００４９】
必要とされるスペクトル特性を示す適当な複素環式アゾ色素は、特に双極子モーメント変化Δμ＝｜μｇ−μａｇ｜、つまり基底状態と最初の励起状態との間の双極子モーメントの正の差ができる限り少ない、有利に＜５Ｄ、特に有利に２Ｄであるようなものである。このような双極子モーメント変化Δμを測定する方法は、例えばF. Wuerthner et al. 著, Angew. Chem. 1997, 109, 2933及びこの文献に引用された文献に記載されている。わずかなソルバトクロミズム（ジオキサン／ＤＭＦ）も同様に有利な選択基準である。ソルバトクロミズムΔλ＝｜λＤＭＦ−λジオキサン｜、つまり溶剤のジメチルホルムアミド中でとジオキサン中でとの吸収波長の正の差が＜２０ｎｍ、特に有利に＜１０ｎｍ、さらに特に有利に＜５ｎｍであるような複素環式アゾ色素が有利である。
【００５０】
本発明の範囲内で特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００５１】
【化１３】
2004523396.tif 000014
式中、
Ｘ５及びＸ６はＮを表し、
Ｒ１１は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
ＮＲ１Ｒ２はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表し、かつ
Ｒ４は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００５２】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００５３】
【化１４】
2004523396.tif 000015
式中、
Ｘ５はＣ−Ｒ１２を表し、
Ｘ６はＣ−Ｒ１２′を表し、
Ｒ１１及びＲ１２は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、、シアノ、クロロ、ニトロ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
Ｒ１２′は水素、メチル又はエチルを表し、
ＮＲ１Ｒ２はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表し、かつ
Ｒ４は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００５４】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００５５】
【化１５】
2004523396.tif 000016
式中、
Ｘ５はＮを表し、
Ｘ６はＣ−Ｒ１２を表し、
Ｒ１１は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、メチル又はエチルを表すか、又は
Ｒ１１；Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を表し、この架橋はメチル、クロロ、ニトロ又はメトキシにより置換されていてもよく、
ＮＲ１Ｒ２はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表し、かつ
Ｒ４は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００５６】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００５７】
【化１６】
2004523396.tif 000017
式中、
Ｘ５はＮを表し、
Ｒ１１は水素、メチル、エチル又はフェニルを表し、
ＮＲ１Ｒ２はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表し、かつ
Ｒ４は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００５８】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００５９】
【化１７】
2004523396.tif 000018
式中、
Ｘ５はＣ−Ｒ１２を表し、
Ｒ１１は水素、メチル、エチル又はフェニルを表し、
Ｒ１２は水素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表すか、又は
Ｒ１１；Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を表し、この架橋はメチル、メトキシ、クロロ、シアノ、ニトロ又はメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルにより置換されていてもよく、
ＮＲ１Ｒ２はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表し、かつ
Ｒ４は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００６０】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００６１】
【化１８】
2004523396.tif 000019
式中、
Ｘ５はＮを表し、
Ｘ６はＣ−Ｒ１２を表し、
Ｒ１１は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は、水素、メチル、エチル、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はフェニルを表し、
Ｒ１３は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、ベンジル又はフェニルを表し、
ＮＲ１Ｒ２はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表し、かつ
Ｒ４は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００６２】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００６３】
【化１９】
2004523396.tif 000020
式中、
Ｒ１１は水素、メチル、エチル、メトキシ、フェニル、アミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１３は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチルシクロヘキシル、ベンジル又はフェニルを表し、
ＮＲ１Ｒ２はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペラジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ３は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
Ｒ３；Ｒ１は一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を表し、
Ｒ５は水素を表し、かつ
Ｒ４は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００６４】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００６５】
【化２０】
2004523396.tif 000021
式中、
Ｘ５及びＸ６はＮを表し、
Ｒ１１は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＮ又はＣＨを表し、
ＮＲ６Ｒ７はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、及び
Ｒ８は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００６６】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００６７】
【化２１】
2004523396.tif 000022
式中、
Ｘ５はＣ−Ｒ１２を表し、
Ｘ６はＣ−Ｒ１２′を表し、
Ｒ１１及びＲ１２は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、シアノ、クロロ、ニトロ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
Ｒ１２′は水素、メチル又はエチルを表し、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＮ又はＣＨを表し、
ＮＲ６Ｒ７はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ８は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００６８】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００６９】
【化２２】
2004523396.tif 000023
式中、
Ｘ５はＮを表し、
Ｘ６はＣ−Ｒ１２を表し、
Ｒ１１は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は水素、メチル又はエチルを表すか、又は
Ｒ１１；Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を表し、この架橋はメチル、クロロ、ニトロ又はメトキシにより置換されていてもよく、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＮ又はＣＨを表し、
ＮＲ６Ｒ７はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ８は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００７０】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００７１】
【化２３】
2004523396.tif 000024
式中、
Ｘ５はＮを表し、
Ｒ１１は水素、メチル、エチル又はフェニルを表し、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＮ又はＣＨを表し、
ＮＲ６Ｒ７はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ８は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００７２】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００７３】
【化２４】
2004523396.tif 000025
式中、
Ｘ５はＣ−Ｒ１２を表し、
Ｒ１１は水素、メチル、エチル又はフェニルを表し、
Ｒ１２は水素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表すか、又は
Ｒ１１；Ｒ１２は一緒に−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を表し、この架橋はメチル、メトキシ、クロロ、シアノ、ニトロ又はメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルにより置換されていてもよく、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＮ又はＣＨを表し、
ＮＲ６Ｒ７はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、及び
Ｒ８は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００７４】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００７５】
【化２５】
2004523396.tif 000026
式中、
Ｘ５はＮを表し、
Ｘ６はＣ−Ｒ１２を表し、
Ｒ１１は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１２は、水素、メチル、エチル、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はフェニルを表し、
Ｒ１３は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、ベンジル又はフェニルを表し、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＮ又はＣＨを表し、
ＮＲ６Ｒ７はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ８は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００７６】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである：
【００７７】
【化２６】
2004523396.tif 000027
式中、
Ｒ１１は水素、メチル、エチル、メトキシ、フェニル、アミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ１３は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、ベンジル又はフェニルを表し、
Ｘ３はＯ又はＳを表し、
Ｘ４はＮ又はＣＨを表し、
ＮＲ６Ｒ７はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シアノエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−（シアノエチル）アミノ、ビス−（メトキシエチル）アミノ、ビス−（ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ヒドロキシエチル−又はＮ−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
Ｒ８は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【００７８】
複素環式アゾ色素は、たとえばDE-OS 2 811 258, FR 2 394 587, DE-OS 4 343 454, EP-A 0 702 107, DE-OS 3 611 228, Am. Dyest. Rep.1988, 77, 32から部分的に公知である。
【００７９】
本発明の他の対象は、式（Ｘ）、（ＸＩ）又は（ＸＩＩ）の複素環式アゾ色素であり、その際、基Ｘ３〜Ｘ６、Ｒ６〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１３は、前記した一般的な、特に有利な、及びさらに特に有利な意味を有する。
【００８０】
書き込まれる吸光性物質は、書き込みしていない状態で光学データ記録媒体の十分に高い反射率（＞１０％）を保証し、並びにフォーカスされた光で点状に照射した際に、光の波長が３６０〜４６０ｎｍ及び６００〜６８０ｎｍの範囲内にある場合に、情報層の熱的変性のために十分に高い吸収を保証する。データ記録媒体上での書き込まれた箇所と書き込まれていない箇所との間のコントラストは、振幅の反射率の変化によって実現され、並びに入射光の相は情報層の熱分解後に変化した光学特性によって実現される。
【００８１】
この複素環式アゾ色素は、光学データ記録媒体上に、有利にスピンコーティング又は真空蒸着によって設けられる。この複素環式アゾ色素は相互に混合できるか又は類似するスペクトル特性を示す他の色素と混合することができる。この情報層は、複素環式アゾ色素の他に添加物、例えば結合剤、湿潤剤、安定剤、希釈剤及び増感剤並びに他の成分を含有することができる。
【００８２】
この光学データ記録は、情報層の他に他の層、例えば金属層、誘電層並びに保護層を有していることができる。金属層及び誘電層は、特に反射率の調整及び熱調整のために用いられる。金属はレーザー波長に応じて金、銀、アルミニウム等である。誘電層は例えば二酸化ケイ素及び窒化ケイ素である。保護層は、例えば光硬化性の、塗料、（感圧性の）接着層及び保護シートである。
【００８３】
有利な感圧接着層は主にアクリル接着剤からなる。特許JP-A 11-273147に開示されたNitto Denko DA-8320又はDA-8310は、例えばこの目的のために使用することができる。
【００８４】
この光学データ記録媒体は例えば次の層構造を示す（図１参照）：透明な基板（１）、場合による保護層（２）、情報層（３）、場合による保護層（４）、場合による接着層（５）、カバー層（６）。
【００８５】
次の光学データ記録媒体の構造が有利である：
−  有利に透明な基板（１）を有し、この表面上に光で書き込み可能な少なくとも１つの情報層（３）（これは光で、有利にレーザー光で書き込むことができる）、場合による保護層（４）、場合による接着層（５）、及び透明なカバー層（６）が設けられている。
【００８６】
−  有利に透明な基板（１）を有し、この表面上に保護層（２）、光、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも１つの情報層（３）、場合による接着層（５）、及び透明なカバー層（６）が設けられている。
【００８７】
−  有利に透明な基板（１）を有し、この表面上に保護層（２）、光、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも１つの情報層（３）、場合による保護層（４）、場合による接着層（５）、及び透明なカバー層（６）が設けられている。
【００８８】
−  有利に透明な基板（１）を有し、この表面上に、光、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも１つの情報層（３）、場合による接着層（５）、及び透明なカバー層（６）が設けられている。
【００８９】
また、光学データ記録媒体は例えば次の構造を有する（図２参照）：有利に透明な基板（１１）、情報層（１２）、場合による反射層（１３）、場合による接着層（１４）、他の有利な透明な基板（１５）。
【００９０】
本発明は青色光又は赤色光で、特にレーザー光で書き込み可能な本発明による光学データ記録媒体に関する。
【００９１】
次の実施例は本発明の対象を明確にする。
【００９２】
実施例
実施例１
２−アミノ−５−（ジイソプロピルアミノ）−１，３，４−チアジアゾール４ｇを氷酢酸４０ｍｌ中に溶かした。８５質量％のリン酸８ｍｌと４８質量％の硫酸６ｍｌとを１０℃で滴加した。次いで、５℃で硫酸ニトロシル６．８ｇ（硫酸中４０質量％）を３０分間滴加した。０〜５℃で４時間後に、亜硫酸塩過剰量をスルファミド酸で分解した。
【００９３】
このジアゾ化物を１０℃で、２−ジメチルアミノチアゾール２．６ｇの氷酢酸３０ｍｌ中の溶液に１時間で滴加し、その際、２０質量％のソーダ水溶液でｐＨを３に維持した。ｐＨ３．５で一晩中撹拌した後に吸引濾過し、水で洗浄した。固体を水１００ｍｌ中で撹拌し、ｐＨ７．５に調節し、新たに吸引濾過し、水で洗浄した。乾燥後に、この粗製生成物をテトラヒドロフラン４００ｍｌ中に溶かした。撹拌しながら水４００ｍｌをゆっくりと添加することにより沈殿させ、吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。次の式の赤色粉末４．５ｇ（理論値の６６％）が得られた
【００９４】
【化２７】
2004523396.tif 000028
融点＝２３２〜２３３℃
λｍａｘ＝４９６ｎｍ
ε＝４４１４０  ｌ／ｍｏｌ  ｃｍ
λ１／２−λ１／１０（長波長側）＝２２ｎｍ
Δλ＝│λＤＭＰ−λジオキサン│＝２ｎｍ
可溶性：ＴＦＰ（２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール）中で＞２％
ガラス状の皮膜。
【００９５】
同様に適当な複素環式アゾ色素を次の表にまとめた：
【００９６】
【表１】
2004523396.tif 000029
【００９７】
【表２】
2004523396.tif 000030
【００９８】
【表３】
2004523396.tif 000031
【００９９】
【表４】
2004523396.tif 000032
１）  他に記載がない場合には、ジオキサン中
２）  短波長側
３）  長波長側
４）  Δλ＝│λＤＭＰ−λジオキサン│
５）  メタノール／酢酸９：１中
６）  ＤＭＦ中。
【０１００】
実施例３６
室温で実施例１１の色素の２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールの２質量％溶液を製造した。この溶液を予めグルーブ付けしたポリカーボネート基板上にスピンコーティングで塗布した。予めグルーブ付けしたポリカーボネート基板は射出成形によりディスクとして製造した。ディスクの寸法及びグルーブ構造は通常のＣＤ−Ｒで使用されるものに一致した。情報記録媒体として色素層を備えたディスクに、銀１００ｎｍを蒸着した。引き続き、ＵＶ硬化性アクリル塗料をスピンコーティングにより塗布し、ＵＶランプで硬化させた。光学ベンチ上に構築された動的な書き込み試験構造は、直線偏光を作成するためのダイオードレーザ（λ＝６６０ｎｍ）、偏光に敏感なビームスプリッタ、λ／４板及び可動に懸架した、開口数ＮＡ＝０．６集光レンズ（アクチュエータレンズ）からなる。ディスクの反射層により反射した光は、上記の偏光に敏感なビームスプリッタを用いてビーム路から取り出され、非点収差レンズを通して４クワドラント検出器上にフォーカスさせた。線速度Ｖ＝２ｍ／ｓ及び書き込み出力Ｐｗ＝２０ｍＷの場合に、信号−雑音−比Ｃ／Ｎ＝３０ｄＢが測定されれた。この場合、この書き込み出力は発振パルス系列として調達し、この場合にディスクを上記の書き込み出力Ｐｗで５００ｎｓ間及びＰｒ＝２ｍＷの読み出し出力で５００ｎｓ間交互に照射した。このディスクをこの発振パルス系列で、このディスクがそれ自体１回転分回転するまで照射した。その後で、こうして作成したマーキングをＰｒ＝２ｍＷの読み出し出力で読み出し、上記の信号−雑音−比Ｃ／Ｎを測定した。
【図面の簡単な説明】
【０１０１】
【図１】光学データ記録媒体の構造を示す図
【図２】光学データ記録媒体の構造を示す図
【図１】
2004523396.tif 000046
【図２】
2004523396.tif 000047
【国際公開パンフレット】
2004523396.tif 000048
2004523396.tif 000049
2004523396.tif 000050
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2004523396.tif 000109
2004523396.tif 000110
2004523396.tif 000111
2004523396.tif 000112
【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2004523396.tif 000113
2004523396.tif 000114
【国際調査報告】
2004523396.tif 000115
2004523396.tif 000116
2004523396.tif 000117
2004523396.tif 000118
2004523396.tif 000119
2004523396.tif 000120