(57)【要約】モル濃度過剰の無水物及びアミンの間の反応により得られ得る反応生成物を含む金属加工流体用の添加剤組成物。ここで、アミンは、少なくとも１種のアミノアルキルモノ−又はジ−アルカノールアミンであり、特に構造式（Ｉ）：ＨＯＯＣ−Ｒ−ＣＯ−ＮＨ−Ｘ−Ｎ（Ｒ’）−Ｙ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ”−ＣＯＯＨ（式中、Ｘは１〜１２個の炭素原子、好ましくは２〜８個の炭素原子、より好ましくは３〜６個の炭素原子を有するアルキル基を表し；Ｙは２〜１２個の炭素原子、好ましくは２〜６個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し；Ｒ’は２〜１２個の炭素原子を有するアルキル基又はアルカノール基を表し；Ｒ及びＲ”は独立に、最大４８個の炭素原子、好ましくは２〜２８個の炭素原子、より好ましくは６〜１３個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表す）を有する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
モル濃度過剰の無水物とアミンとの間の反応により得られ得る反応生成物を含み、該アミンは少なくとも１種のアミノアルキルモノ−又はジ−アルカノールアミンである、金属加工流体用の添加剤組成物。
【請求項２】
前記無水物は、最大５０個の炭素原子を含み、好ましくは４〜３０個の炭素原子を含み、より好ましくは８〜１５個の炭素原子を含む、請求項１に記載の添加剤組成物。
【請求項３】
前記無水物は、ポリカルボン酸無水物である、請求項１又は２に記載の添加剤組成物。
【請求項４】
前記無水物は、ジカルボン酸無水物である、請求項３に記載の添加剤組成物。
【請求項５】
前記無水物は、無水琥珀酸、無水フタル酸、無水グルタール酸、無水ピメリン酸、無水スベリン酸、無水アゼライン酸、及び無水セバシン酸からなる群より選択される、請求項４に記載の添加剤組成物。
【請求項６】
前記無水物は、さらに、脂肪族ヒドロカルビル置換基を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の添加剤組成物。
【請求項７】
前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基及び／又はアルケニル基、好ましくはＣ４〜Ｃ１８アルキル基及び／又はアルケニル基、Ｃ６〜Ｃ１２アルキル基及び／又はアルケニル基、例えばＣ８アルキル基又はアルケニル基を含む、請求項６に記載の添加剤組成物。
【請求項８】
前記無水物は、オクテニルコハク酸無水物である、請求項１に記載の添加剤組成物。
【請求項９】
前記アミノアルキルジ−アルカノールアミンは、好ましくは１〜１２個の炭素原子のアルキル基、より好ましくは２〜８個の炭素原子のアルキル基、最も好ましくは３〜６個の炭素原子のアルキル基を有する、請求項１〜８のいずれか１項に記載の添加剤組成物、
【請求項１０】
前記アミノアルキルジ−アルカノールアミンのアルキル基は、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基からなる群より選択される、請求項１〜９のいずれか１項に記載の添加剤組成物。
【請求項１１】
前記アミノアルキルジ−アルカノールアミンは、２〜１２個の炭素原子を有するジ−アルカノールアミン基、好ましくは２〜６個の炭素原子を有するジ−アルカノールアミン基を有する、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の添加剤組成物。
【請求項１２】
前記ジ−アルカノールアミンは、未置換及び／又は置換ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジ−ｔ−ブタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、２，２’−イミンブタノール、３，３’−イミノジペンタノール−２、及び／又はＮ−（ヒドロキシエチル）−プロパノールアミンから誘導される、請求項１１に記載の添加剤組成物。
【請求項１３】
前記ジ−アルキルアルカノールアミンは、アミノプロピルジ−イソ−プロパノールアミン（ＡＰＤＩＰＡ）である、請求項１１に記載の添加剤組成物。
【請求項１４】
好ましくは、アミン：無水物のモル比０．５：１でのアミノプロピルジ−イソ−プロパノールアミンと、オクテニル琥珀酸無水物との反応生成物を含む、請求項１３に記載の添加剤組成物。
【請求項１５】
構造式（Ｉ）
ＨＯＯＣ−Ｒ−ＣＯ−ＮＨ−Ｘ−Ｎ（Ｒ’）−Ｙ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ”−ＣＯＯＨ    （Ｉ）
（式中、
Ｘは、１〜１２個の炭素原子、好ましくは２〜８個の炭素原子、より好ましくは３〜６個の炭素原子を有するアルキル基を表し；
Ｙは、２〜１２個の炭素原子、好ましくは２〜６個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し；
Ｒ’は、２〜１２個の炭素原子を有するアルキル基又はアルカノール基を表し；
Ｒ及びＲ”は、独立に、最大４８個の炭素原子、好ましくは２〜２８個の炭素原子、より好ましくは６〜１３個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表す）
を有する化合物。
【請求項１６】
Ｒ及びＲ”は、独立に、脂肪族ヒドロカルビル置換基、好ましくはＣ１〜Ｃ２５アルキル基及び／又はアルケニル基、好ましくはＣ４〜Ｃ１８アルキル基及び／又はアルケニル基、より好ましくはＣ６〜Ｃ１２アルキル基及び／又はアルケニル基、例えばＣ８アルキル基又はアルケニル基を含む、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
関連するＣＯＯＨ基及びＣＯ基を伴うＲ及びＲ”はオクテニル置換コハク酸基であり、Ｘはｎ−プロピル基であり、Ｙはイソプロピル基であり、Ｒ’はイソプロパノール基である、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の添加剤組成物の調製又は請求項１５〜１７のいずれか１項に記載の化合物の調製方法であって、モル濃度過剰の無水物とアミンとを反応させる工程を含み、該アミンは少なくとも１種のアミノアルキルモノ−又はジ−アルカノールアミンである、調製方法。
【請求項１９】
アミン：無水物のモル比は、０．１〜１未満：１の範囲、好ましくは０．２〜１未満：１の範囲、より好ましくは０．４〜１未満：１の範囲、最も好ましくは０．５：１である、請求項１８に記載の調製方法。
【請求項２０】
前記反応は、８０〜２００℃の温度、好ましくは１００〜１８０℃の温度、より好ましくは１３０〜１６０℃の温度で行われる、請求項１８又は１９に記載の調製方法。
【請求項２１】
水と、ポリアルキレンオキサイド、リン酸エステル、脂肪酸、脂肪酸エステル及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも１種の潤滑性添加剤と、を更に含む、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の添加剤組成物。
【請求項２２】
請求項１〜１４若しくは２１のいずれか１項に記載の添加剤組成物、又は請求項１８〜２０のいずれか１項に記載の方法により調製された添加剤組成物、あるいは請求項１５〜１７のいずれか１項に記載の化合物を含む、金属加工流体。
【請求項２３】
請求項１８〜２０のいずれか１項に記載の方法の反応生成物の１〜５０wt%を含む、請求項２２に記載の金属加工流体。
【請求項２４】
ポリアルキレンオキサイド、リン酸エステル、脂肪酸、脂肪酸エステル及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも１種の潤滑性添加剤を更に含む、請求項２２又は２３に記載の金属加工流体。
【請求項２５】
水４０〜９０wt%、反応生成物２〜５０wt%、Ｃ６〜Ｃ１２脂肪酸／カリウム塩５〜１５wt％、ベンゾトリアゾール０〜５wt%、消泡剤０〜１wt%及び殺生物剤０〜１wt%を含む、請求項２４に記載の金属加工流体。
【請求項２６】
請求項２２〜２５のいずれか１項に記載の金属加工流体を用いることを含む、金属加工方法。
【請求項２７】
請求項１〜１４若しくは２１のいずれか１項に記載の添加剤組成物、請求項１８〜２０のいずれか１項に記載の方法により調製された添加剤組成物、又は請求項１５〜１７のいずれか１項に記載の化合物を含む添加剤組成物の、金属加工流体用の腐食抑制剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、金属加工流体用添加剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
水性流体は、その潤滑性及び冷却能力ゆえに、金属加工流体として広範囲に用いられている。合成流体、又は完全に水系の流体は、霧化が低く、清浄度及び安全性が改良されている、という追加の利点を有する。しかし、これらの流体のほとんどは、単純な慣用の方法を用いて廃棄物処理可能ではない。多くの部分で、これは、水性流体の潤滑性及び腐食抑制添加剤に起因する。適切な有機腐食抑制剤は、リン酸エステル、脂肪酸、アミン類及び芳香族類を含む。しかし、このような化合物は、高い化学的酸素要求量（ＣＯＤ）レベルを有する傾向にある。結果として、このような抑制剤を含む流体のＣＯＤを許容可能なレベルまで低下させることは、特に単純な廃棄物処理技術を用いる場合に困難である。クレイや金属ボレートなどの無機腐食抑制剤は、金属加工流体のＣＯＤレベルには影響を与えないが、このような抑制剤は、特に金属加工流体を希釈するために用いられた水がカルシウム又はマグネシウムなどの自然発生の元素を高レベルで含有する場合に、硬質の残渣を形成する傾向にある。これらの硬質の残渣は、特に機械又は部品に負の影響を与える。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、金属加工流体用の代替組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明によれば、金属加工流体用の添加剤組成物が提供される。本添加剤組成物は、モル濃度過剰の無水物とアミンとの間の反応により得られ得る反応生成物を含み、アミンは少なくとも１種のアミノアルキルモノ−又はジ−アルカノールアミンである。
【０００５】
２種の異なるアルカノールアミンの混合物を用いる場合には、この混合物は、第一アルカノールアミン及び第二アルカノールアミン、及び／又は第１アルカノールアミン及び第三アルカノールアミンを含むことが好ましい。
【０００６】
本発明の添加剤組成物を製造するために、任意の適切な無水物を用いることができる。好ましくは、ポリカルボン酸無水物を用いる。より好ましくは、ポリカルボン酸無水物は、ジカルボン酸無水物である。適切なジカルボン酸無水物としては、無水琥珀酸、無水フタル酸、無水グルタール酸、無水ピメリン酸、無水スベリン酸、無水アゼライン酸、無水セバシン酸を挙げることができる。このような無水物は、最大５０個の炭素原子、例えば４〜３０個、好ましくは８〜１５個の炭素原子を含むものでもよい。さらに、これらの無水物は、脂肪族ヒドロカルビル置換基、例えば、飽和又は不飽和ヒドロカルビル置換基を含むものでもよい。これらの置換基としては、Ｃ１〜Ｃ２５アルキル基及び／又はアルケニル基、好ましくはＣ４〜Ｃ１８アルキル基及び／又はアルケニル基、より好ましくはＣ６〜Ｃ１２アルキル基及び／又はアルケニル基、例えば、Ｃ８アルキル基又はアルケニル基を挙げることができる。好ましい実施形態において、無水琥珀酸及び無水フタル酸が用いられる。最も好ましい実施形態において、無水物は、オクテニル琥珀酸無水物である。
【０００７】
１種のアミノアルキルジ−アルカノールアミンを用いる場合には、このアミノアルキルジ−アルカノールアミンは、１〜１２個の炭素原子のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは２〜８個の炭素原子のアルキル基、最も好ましくは３〜６個の炭素原子のアルキル基である。例えば、アルキル基は、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基であってもよい。アミノアルキルジ−アルカノールアミンは、２〜１２個の炭素原子、好ましくは２〜６個の炭素原子を有するジ−アルカノールアミンを有するものでもよい。例えば、ジ−アルカノールアミンは、未置換及び／又は置換ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジ−ｔ−ブタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、２，２’−イミンブタノール、３，３’−イミノジペンタノール−２、及び／又はＮ−（ヒドロキシエチル）−プロパノールアミンから誘導されたものでもよい。疑義をなくすために、アミノアルキルジ−アルカノールアミンは第二ジ−アルカノールアミンである。本願においては両者を同義で用いている。
【０００８】
第一アルカノールアミン及び第二アルカノールアミン又は第三アルカノールアミンの混合物を用いる場合には、第一アルカノールアミンは、好ましくは１〜１２個の炭素原子のアルキル基を有し、より好ましくは２〜８個の炭素原子、最も好ましくは３〜６個の炭素原子のアルキル基を有する。例えば、第一アミンは、未置換及び／又は置換モノエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジグリコールアミン及び／又は２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールから誘導されたものでもよい。第二又は第三アミンは、好ましくは１〜１２個の炭素原子のアルキル基を有し、より好ましくは２〜１０個の炭素原子、最も好ましくは４〜８個の炭素原子のアルキル基を有する。適切な第二アミン類は、前の段落に上述されている。好ましい第二アミンは、ジ−イソプロパノールアミンから誘導されたものである。適切な第三アミン類としては、２−ジメチルアミノ−２−メチル−１−プロパノール、及び／又はビス−ヒドロキシルエチルメチルアミンから誘導されたものを挙げることができる。
【０００９】
好ましい実施形態において、アミンは、アミノプロピルジ−イソ−プロパノールアミン（ＡＰＤＩＰＡ）である。
最も好ましい実施形態において、反応生成物は、アミノプロピルジ−イソ−プロパノールアミン（ＣＡＳ＃７７３５５−０６−７）及びオクテニル琥珀酸無水物の反応生成物である。
【００１０】
用いられるアミン：無水物のモル比は、０．１〜１未満：１の範囲、好ましくは０．２〜１未満：１の範囲、より好ましくは０．４〜１未満：１の範囲、例えば０．６：１であってもよい。最も好ましい実施形態において、反応生成物は、アミノプロピルジ−イソ−プロパノールアミン及びオクテニル琥珀酸無水物の反応生成物であり、用いられるアミン：無水物のモル比は０．５：１である。
【００１１】
反応生成物は、無水物及びアミンを８０〜２００℃の反応温度、好ましくは１００〜１８０℃の反応温度、より好ましくは１３０〜１６０℃の反応温度で反応させることにより製造されてもよい。
【００１２】
本発明のさらなる実施形態によれば、構造式（Ｉ）
ＨＯＯＣ−Ｒ−ＣＯ−ＮＨ−Ｘ−Ｎ（Ｒ’）−Ｙ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ”−ＣＯＯＨ  （Ｉ）
（式中、
Ｘは、１〜１２個の炭素原子、好ましくは２〜８個の炭素原子、より好ましくは３〜６個の炭素原子を有するアルキル基を表し；
Ｙは、２〜１２個の炭素原子、好ましくは２〜６個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し；
Ｒ’は、２〜１２個の炭素原子を有するアルキル基又はアルカノール基を表し；
Ｒ及びＲ”は、独立に、最大４８個の炭素原子、好ましくは２〜２８個の炭素原子、より好ましくは６〜１３個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表す）
を有する化合物が提供される。
【００１３】
Ｒ及びＲ’は、独立に、脂肪族ヒドロカルビル置換基、好ましくはＣ１〜Ｃ２５アルキル基及び／又はアルケニル基、好ましくはＣ４〜Ｃ１８アルキル基及び／又はアルケニル基、より好ましくはＣ６〜Ｃ１２アルキル基及び／又はアルケニル基、例えばＣ８アルキル基又はアルケニル基を含む。
【００１４】
構造式（Ｉ）に従う好ましい化合物は、ブタン二酸（琥珀酸）、オクテニル−モノ（２−（（３−カルボキシオクテニル−１−オキソプロピル）アミノ）プロピル）（２−ヒドロキシプロピル）アミノ−１−メチルエチル）エステルＣＡＳ番号：３８４３７０−６４−３であり、式ＩＩ
【００１５】
【化１】
2004529242.tif 000002
で表される。
【００１６】
反応生成物に加えて、添加剤組成物は、さらに、水及び金属加工流体用の他の慣用の添加剤を含むものでもよい。適切な添加剤としては、ポリアルキレンオキサイド、リン酸エステル類、脂肪酸、脂肪酸エステル類及びこれらの誘導体などの潤滑性添加剤を挙げることができる。適切なポリアルキレンオキサイド及びポリオキシアルキレン誘導体としては、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、オキシエチレンオキシプロピレン（ブロック）ポリマー、エチレンジアミンのエチレンオキサイドプロピレンオキサイド（ブロック）付加物を挙げることができる。適切なリン酸エステル誘導体としては、ポリオキシエチレンオクタデセニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンヘキシルエーテルホスフェート、及びポリオキシエチレンラウリルエーテルホスフェートを挙げることができる。適切な脂肪酸としては、４〜４０個の炭素原子、好ましくは６〜２４個の炭素原子、より好ましくは８〜２０個の炭素原子の脂肪酸を挙げることができる。適切な脂肪酸の特定の例示としては、ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリル酸、アラキ酸、ベヘン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、及びリシノール酸を挙げることができる。塩、例えばこのような酸の金属塩を用いることができる。アルカリ金属塩が好ましく、例としてはカリウム塩及びナトリウム塩を挙げることができる。適切な脂肪酸エステルとしては、９−オクタデカン酸（Ｚ）−，１−メチルエチルエステルなどの脂肪酸ポリグリコールエステルを挙げることができる。添加剤組成物には、消泡剤、殺生物剤及び／又は追加の腐食抑制剤、例えばベンゾトリアゾールなどもまた存在していてもよい。
【００１７】
本発明の添加剤組成物は、金属加工流体に、例えば腐食抑制剤として添加されてもよい。ゆえに、本発明のさらなる側面によれば、金属加工流体及び上述の添加剤組成物の反応生成物を含む金属加工流体組成物が提供される。金属加工流体は、典型的には、５０wt%を越える水、好ましくは７０wt%を越える水、好ましくは７０〜９９wt%の間の水を含む。適切な金属加工流体の例としては、Castrol Syntilo（登録商標）9902、Castrol Syntilo（登録商標）9904、Castrol Syntilo（登録商標）9913、Castrol Syntilo（登録商標）9930、Castrol Syntilo（登録商標）9951、Castrol Syntilo（登録商標）9954、Castrol Syntilo（登録商標）E-55などのCastrol Syntilo（登録商標）を挙げることができる。
【００１８】
好ましくは、反応生成物は、金属加工流体組成物全体の１〜５０wt%、より好ましくは１０〜３０wt%、最も好ましくは１５〜２０wt%を形成する。
金属加工流体組成物は、ポリアルキレンオキサイド、リン酸エステル、脂肪酸、脂肪酸エステル及びこれらの誘導体などの潤滑性添加剤を更に含むものでもよい。適切なポリアルキレンオキサイド及びポリオキシアルキレン誘導体としては、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、オキシエチレンオキシプロピレン（ブロック）ポリマー、エチレンジアミンのエチレンオキサイドプロピレンオキサイド（ブロック）付加物を挙げることができる。適切なリン酸エステル誘導体としては、ポリオキシエチレンオクタデセニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンヘキシルエーテルホスフェート、及びポリオキシエチレンラウリルエーテルホスフェートを挙げることができる。適切な脂肪酸としては、４〜４０個の炭素原子、好ましくは６〜２４個の炭素原子、より好ましくは８〜２０個の炭素原子の脂肪酸を挙げることができる。適切な脂肪酸の特定の例としては、ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリル酸、アラキ酸、ベヘン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、及びリシノール酸を挙げることができる。塩、例えばこのような酸の金属塩を用いることができる。アルカリ金属塩が好ましく、例としてはカリウム塩及びナトリウム塩を挙げることができる。適切な脂肪酸エステルとしては、９−オクタデカン酸（Ｚ）−，１−メチルエチルエステルなどの脂肪酸ポリグリコールエステルを挙げることができる。金属加工流体組成物には、消泡剤、殺生物剤及び／又は追加の腐食抑制剤、例えばベンゾトリアゾールなどもまた存在していてもよい。
【００１９】
好ましい実施形態によれば、金属加工流体組成物は、独立に、下記を含む。
【００２０】
【表１】
2004529242.tif 000003
本発明の金属加工流体組成物は、任意の金属加工用途において用いることができ、例えば切断及び／又は研削に用いることができる。金属加工流体組成物は、例えば鉄、スチール及びアルミニウムを含む範囲の金属を加工するために用いることができる。
【００２１】
本発明の金属加工流体組成物の利点は、特に慣用の廃棄物処理方法を用いる廃棄物処理可能性にある。よって、本組成物のＣＯＤレベルは、慣用の廃棄物処理技術を用いて、１０，０００ｍｇ／ｌの許容値以下、好ましくは２、０００ｍｇ／ｌ以下、より好ましくは１，５００ｍｇ／ｌ以下まで低下し得る。ＣＯＤは、ゼロまでは低下しないかもしれないが、少なくとも２００ｍｇ／ｌ、５００ｍｇ／ｌ又は６００ｍｇ／ｌには低下し得る。好ましくは、このような慣用の廃棄物処理技術は、金属加工流体組成物の初期ＣＯＤレベルを２０％よりも多く、好ましくは５０％よりも多く減少させるために用いることができる。
【００２２】
金属加工流体に対する慣用の廃棄物処理方法は、Jean C Childers、Shu-Jen Huang及びMichael Rombaによる”Waste Minimization and Wastewater Treatment of Metalworking Fluids”（著作権 1990 Independent Lubricant Manufactures Association）に詳細に記載されている。このような方法は、蒸発、限外濾過及び例えばポリマー又は酸／ミョウバン方法などの化学処理を含む。これらの方法のうち、本発明の金属加工流体組成物のＣＯＤを許容レベルまで減少させるために、酸／ミョウバン分解が特に有用である。この化学処理の形態は、表面電荷の中和理論に基づく。典型的には、廃棄物処理されるべき溶液のｐＨは、ｐＨ２．５までの強酸（硫酸）で低下する。この点にて、硫酸アルミニウムを溶液に添加する。次に、水酸化ナトリウムの添加によるｐＨの緩やかな上昇が、アニオン性粒子を引きつけて、水相からの分離を引き起こす不溶性フロックを形成する水酸化アルミニウムの形成を促進する。
【００２３】
本発明のさらに別の側面は、金属加工流体に対する腐食抑制剤としての上述の添加剤組成物の使用を提供する。
さて、本発明のこれらの側面及び他の側面を下記実施例を参照しながら説明する。
【実施例１】
【００２４】
ＡＰＤＩＰＡ及びオクテニル琥珀酸無水物を０．５：１のモル比で、約１５０℃で４時間にわたり、一緒に反応させて、無水物及びアミドの混合物を形成した。反応生成物を更なる使用のために分離した。
【実施例２】
【００２５】
本実施例において、実験用金属加工流体配合物に実施例１で製造した溶液を組み入れて、その腐食抑制特性を試験した。特に、鋳鉄チップ４ｇをペトリ皿に置いて、希釈した生成物（６００ｐｐｍＣａＣｌ２水中で５％まで希釈した生成物）６ｍｌで部分的に覆った。次に、鋳鉄チップ及び希釈流体を濾紙を含むペトリ皿に移して、２時間、覆った。２時間後、鋳鉄チップの覆いを外し、２４時間空気に暴露させた。この後、濾紙の約１０％が腐食の兆候を示した。
【比較例Ａ】
【００２６】
本比較例において、１．０：０．７のモル比でオクテニル琥珀酸無水物と反応させたＡＰＤＩＰＡ及びビス−ヒドロキシエチルメチルアミンのブレンドからなる生成物を用いて、実施例２を繰り返した。本比較例において、濾紙の４０％が腐食の兆候を示した。
【実施例３】
【００２７】
ＥＰＡ方法410.1を用いて、実施例２の溶液のＣＯＤレベルを試験した。溶液のＣＯＤレベルは、４，８００ｍｇ／ｌであることがわかった。
【比較例Ｂ】
【００２８】
１：１のモル比で無水フタル酸と反応させたＡＰＤＩＰＡの溶液を用いて、実施例３を繰り返した。この溶液のＣＯＤレベルは、４，４００ｍｇ／ｌであることがわかった。
【実施例４】
【００２９】
慣用の酸／ミョウバン分解を用いて、実施例２の溶液を処理した。処理された溶液のＣＯＤレベルは、８００ｍｇ／ｌまで減少したことがわかった。
【比較例Ｃ】
【００３０】
比較例Ｂの溶液を用いて、実施例４を繰り返した。この溶液のＣＯＤレベルは、４，０００ｍｇ／ｌであることがわかった。
【比較例Ｄ】
【００３１】
比較例Ａの溶液を用いて、実施例４を繰り返した。この溶液のＣＯＤレベルは、１，０００ｍｇ／ｌであることがわかった。
【比較例Ｅ】
【００３２】
１：１のモル比でテトラプロペニル琥珀酸無水物（ＴＰＳＡ）と反応させたアミノプロピルジエタノールアミン（ＡＰＤＥＡ）の溶液を用いて、実施例４を繰り返した。この溶液のＣＯＤレベルは、１，６００ｍｇ／ｌであることがわかった。
【比較例Ｆ】
【００３３】
１：１のモル比でメチルナド酸無水物と反応させたＡＰＤＩＰＡの溶液を用いて、実施例４を繰り返した。この溶液のＣＯＤは、４，８００ｍｇ／ｌであることがわかった。
【比較例Ｇ】
【００３４】
１：１のモル比でドデシル琥珀酸無水物と反応させたＡＰＤＩＰＡの溶液を用いて、実施例４を繰り返した。この溶液のＣＯＤレベルは、１，８００ｍｇ／ｌであることがわかった。
【国際公開パンフレット】
2004529242.tif 000004
2004529242.tif 000005
2004529242.tif 000006
2004529242.tif 000007
2004529242.tif 000008
2004529242.tif 000009
2004529242.tif 000010
2004529242.tif 000011
2004529242.tif 000012
2004529242.tif 000013
2004529242.tif 000014
2004529242.tif 000015
2004529242.tif 000016
【国際調査報告】
2004529242.tif 000017