(57)【要約】本発明は、一般式（Ｉ）（式中、変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＡおよびＨｅｘは、請求項１に記載した意味を有する）で表されるベンゾアゾロンのシクロヘキセノン誘導体およびその塩、ならびに望ましくない植物を防除するためのそれらの使用に関する。
2004526679.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2004526679.tif 000152
［式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＨｅｘは、下記に定義したとおりである：
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ６であり；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ２は、水素、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
式Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、ＣＯＮ（Ｒ５）２またはＣ（＝ＮＯＲ４ａ）Ｒ４ｂの基、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリールスルホニル、アリールカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、３員、４員、５員、６員または７員ヘテロシクリル、３員、４員、５員、６員または７員ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、ここで各アリール、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび各ヘテロシクリル基は、非置換であってもよく、または各場合において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１個、２個、３個または４個の置換基を有していてもよく；
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり；
ここで、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂは、互いに独立に、Ｒ４について記載した意味を有していてもよく、かつＲ４ｂは水素であってもよく；
Ｒ５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであるか、または一緒になって３員〜７員複素環を形成しており、ここで前記複素環は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよく；
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｈｅｘは、式ＩＩａで表される置換（３−オキソ−１−シクロヘキセン−２−イル）カルボニルまたは式ＩＩｂで表される置換（１，３−ジオキソ−２−シクロヘキシル）メチリデン：
【化２】
2004526679.tif 000153
（式中、置換基Ｒ７〜Ｒ１３は、下記に定義したとおりである：
Ｒ７は、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＳＯＲ１５、ＳＯ２Ｒ１５、ＯＳＯ２Ｒ１５、Ｐ（Ｏ）Ｒ１６Ｒ１７、ＯＰ（Ｏ）Ｒ１６Ｒ１７、Ｐ（Ｓ）Ｒ１６Ｒ１７、ＯＰ（Ｓ）Ｒ１６Ｒ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＮＲ１８Ｒ１９またはＮ−結合ヘテロシクリルであり、ここで前記Ｎ−結合ヘテロシクリルは、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよく；
Ｒ８、Ｒ１２は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり；
Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１３は、互いに独立に、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−メチル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）メチル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）メチル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル；
１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イルまたは１，３−ジチアン−２−イルであり、ここで最後に挙げた６個の基は、１〜３個のＣ１−Ｃ４−アルキル基で置換されていてもよく；
または、
Ｒ９とＲ１１またはＲ１１とＲ１３は、一緒になってπ結合またはＣ１−Ｃ５−アルキレン鎖を形成しており、ここで前記鎖は、下記の群、すなわち、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
または、
Ｒ９とＲ１３は、一緒になってＣ１−Ｃ４−アルキル鎖を形成しており、ここで前記鎖は、下記の群、すなわち、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
または、
Ｒ１０とＲ１１は、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−、−Ｓ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−または−Ｓ−（ＣＨ２）ｑ−鎖（式中、ｐは２、３、４または５であり、ｑは２、３、４、５または６である）を形成しており、ここで前記鎖は、下記の群、すなわち、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基で置換されていてもよく；
または、
Ｒ１０とＲ１１は、それらが結合している炭素と一緒になってカルボニル基を形成しており；
ここで、
Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の群、すなわち、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニル、またはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルケニルカルボニルであり、ここで、最後に挙げた１８個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよく；
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、ここで、前記の４個の基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の群、すなわち、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ここで最後に挙げた４個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立に、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェノキシであり、ここで、最後に挙げた３個の置換基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個を有していてもよく；
Ｒ１８は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、ここで、前記のアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルのうちの１個、２個または３個を有していてもよく；
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはヘテロシクリルカルボニルであり、ここで、最後に挙げた６個の置換基のフェニルまたはヘテロシクリル基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよく；
Ｒ１９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルである）である］
で表されるベンゾアゾロンのシクロヘキセノン誘導体およびその農業上有用な塩。
【請求項２】
式ＩのＡが酸素またはＮＲ６である、請求項１に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項３】
式ＩのＡが硫黄である、請求項１に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項４】
式ＩのＲ１がＣ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項５】
式ＩのＲ２が水素とは異なる、請求項１〜４のいずれか１項に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項６】
式ＩのＲ２が４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、オキサゾリン−２−イルおよびオキサゾリジン−２−イルからなる群から選択される複素環であり、ここで複素環がＣ１−Ｃ４−アルキルで一置換、二置換または三置換されていてもよい、請求項１〜５のいずれか１項に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項７】
式ＩのＲ２がシアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−（ハロ）アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルである、請求項１〜５のいずれか１項に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項８】
式ＩのＲ３が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはハロゲンである、請求項１〜７のいずれか１項に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項９】
式ＩのＨｅｘが式ＩＩａ（式中、Ｒ７はヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＳＯ２Ｒ１５、ＮＲ１８Ｒ１９およびＯＮＲ１８Ｒ１９からなる群から選択され、かつ、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１９は請求項１に定義したとおりである）の基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項１０】
式ＩＩａまたは式ＩＩｂのＲ７が、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、フェニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、２−フルオロフェニルカルボニルオキシ、３−フルオロフェニルカルボニルオキシまたは４−フルオロフェニルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−メチルチオ、Ｃ１−Ｃ４−スルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシおよび２−メチルフェニルスルホニルオキシ、３−メチルフェニルスルホニルオキシまたは４−メチルフェニルスルホニルオキシからなる群から選択される、請求項９に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項１１】
式ＩＩａまたは式ＩＩｂのＲ９、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立に、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ１０がヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ハロアルコキシまたはハロアルキルチオであり、
Ｒ１０とＲ１１が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、カルボニル基または１，３−ジオキソラン、１，３−ジチオラン、１，３−オキソチオラン、１，３−オキソチアン、１，３−ジチオランまたは１，３−ジチアン環であってもよく、ここで前記６種の環の２位は、Ｒ１０およびＲ１１が結合する炭素と同一であり、
Ｒ８とＲ１２またはＲ９とＲ１３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン鎖であってもよく、または、
Ｒ９とＲ１１またはＲ１１とＲ１２は、一緒になってπ結合を形成してもよい、
請求項１〜１０のいずれか１項に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項１２】
式ＩＶａ：
【化３】
2004526679.tif 000154
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項１に定義したとおりである）
のベンゾアゾロンカルボン酸。
【請求項１３】
少なくとも１種の請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体またはその農業上有用な塩、および慣用されている助剤を含む、組成物。
【請求項１４】
望ましくない植生を防除する方法であって、除草剤として有効な量の少なくとも１種の請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体またはその農業上有用な塩を、植物、その生育場所および／または種子に作用させることを含む、方法。
【請求項１５】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体またはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、ベンゾアゾロンのシクロヘキセノン誘導体（ベンゾアゾロニルカルボニルシクロヘキセノン）、かかる化合物を含んでなる組成物、および有害な植物を防除するためのシクロヘキセノン誘導体または前記誘導体を含んでなる組成物の使用に関する。また、本発明は、かかるシクロヘキセノン誘導体の製造において重要な中間体であるベンゾアゾロンカルボン酸に関する。
【０００２】
欧州特許出願公開第２８３２６１号には、シクロヘキサン−１，３−ジオン（２位のシクロヘキセノン環が、カルボニル基を介して結合する複素環式芳香族化合物基で置換されている）が記載されている。前記の複素環式芳香族化合物基は、硫黄、窒素および／または酸素含有５員または６員環複素環である。
【０００３】
国際公開第９６／０５１８２号には、除草作用を有し、かつ、サッカリン骨格のベンゼン環上で（２−シクロヘキサン−１，３−ジオン）カルボニル基により置換されるサッカリン誘導体が記載されている。
【０００４】
国際公開第９７／０９３２４号には、除草作用を有し、かつ、２−位には、カルボニル基を介して結合したベンゾ縮合硫黄複素環（例えば、チオクロマン基またはベンズジヒドロチオフェン基）を有するシクロヘキサン−１，３−ジオンが記載されている。
【０００５】
国際公開第００／２０４０８号には、特に、式（ａ）：
【化４】
2004526679.tif 000003
［式中、Ｒはメチレン基であり、Ｘは水素原子、ハロゲン原子等であり、Ｇは３員〜５員鎖（前記鎖は、Ｇが結合するベンゼン環の２個の炭素と一緒になって、５員〜７員の飽和または不飽和縮合環を形成する）であり、Ｚ１はハロゲン原子等であり、ｍは０〜４の整数であり、ｑは１または２のいずれかである］で表されるシクロヘキセノン誘導体を主成分とする除草剤が記載されている。
【０００６】
ＰＣＴ／ＥＰ ００／０４０４２号にはベンゾヘテロシクリルシクロヘキセノンが記載されている。挙げられている複素環式基としては、特に、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾイル、ベンゾチアゾリルおよびベンゾトリアジニルがある。その化合物は、除草作用を有している。
【０００７】
しかしながら、前記の刊行物により公知であるそれらの化合物の除草特性と作物植物との適合性は、除草剤に必要な基準の全てを満たすとは限らない。
【０００８】
本発明の目的の一つは、除草作用を有する、好ましくは、従来技術の除草物質よりも優れた活性および／または有害植物に対する優れた選択性を有する、新規の化合物を提供することである。
【０００９】
本発明者らは、本目的が下記の式Ｉで表されるベンゾアゾロンのシクロヘキセノン誘導体によって達成されることを見出した。
【００１０】
従って、本発明は、式Ｉ：
【化５】
2004526679.tif 000004
［式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＨｅｘは、下記に定義したとおりである：
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ６であり；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ２は、水素、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
式Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、ＣＯＮ（Ｒ５）２またはＣ（＝ＮＯＲ４ａ）Ｒ４ｂの基、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリールスルホニル、アリールカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、３員、４員、５員、６員または７員ヘテロシクリル、３員、４員、５員、６員または７員ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、ここで各アリール、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび各ヘテロシクリル基は、非置換であってもよく、または各場合において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１個、２個、３個または４個の置換基を有していてもよく；
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり；
ここで、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂは、互いに独立に、Ｒ４について記載した意味を有していてもよく、かつＲ４ｂは水素であってもよく；
Ｒ５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであるか、または一緒になって３員〜７員複素環を形成しており、ここで前記複素環は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよく；
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｈｅｘは、式ＩＩａで表される置換（３−オキソ−１−シクロヘキセン−２−イル）カルボニルまたは式ＩＩｂで表される置換（１，３−ジオキソ−２−シクロヘキシル）メチリデン：
【化６】
2004526679.tif 000005
（式中、置換基Ｒ７〜Ｒ１３は、下記に定義したとおりである：
Ｒ７は、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＳＯＲ１５、ＳＯ２Ｒ１５、ＯＳＯ２Ｒ１５、Ｐ（Ｏ）Ｒ１６Ｒ１７、ＯＰ（Ｏ）Ｒ１６Ｒ１７、Ｐ（Ｓ）Ｒ１６Ｒ１７、ＯＰ（Ｓ）Ｒ１６Ｒ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＮＲ１８Ｒ１９またはＮ−結合ヘテロシクリルであり、ここで前記Ｎ−結合ヘテロシクリルは、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよく；
Ｒ８、Ｒ１２は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり；
Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１３は、互いに独立に、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−メチル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）メチル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）メチル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル；
１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イルまたは１，３−ジチアン−２−イルであり、ここで最後に挙げた６個の基は、１〜３個のＣ１−Ｃ４−アルキル基で置換されていてもよく；
または、
Ｒ９とＲ１１またはＲ１１とＲ１３は、一緒になってπ結合またはＣ１−Ｃ５−アルキレン鎖を形成しており、ここで前記鎖は、下記の群、すなわち、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
または、
Ｒ９とＲ１３は、一緒になってＣ１−Ｃ４−アルキル鎖を形成しており、ここで前記鎖は、下記の群、すなわち、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
または、
Ｒ１０とＲ１１は、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−、−Ｓ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−または−Ｓ−（ＣＨ２）ｑ−鎖（式中、ｐは２、３、４または５であり、ｑは２、３、４、５または６である）を形成しており、ここで前記鎖は、下記の群、すなわち、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基で置換されていてもよく；
または、
Ｒ１０とＲ１１は、それらが結合している炭素と一緒になってカルボニル基を形成しており；
ここで、
Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の群、すなわち、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニル、またはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルケニルカルボニルであり、ここで、最後に挙げた１８個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよく；
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、ここで、前記の４個の基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の群、すなわち、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ここで最後に挙げた４個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立に、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェノキシであり、ここで、最後に挙げた３個の置換基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個を有していてもよく；
Ｒ１８は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、ここで、前記のアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルのうちの１個、２個または３個を有していてもよく；
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはヘテロシクリルカルボニルであり、ここで、最後に挙げた６個の置換基のフェニルまたはヘテロシクリル基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよく；
Ｒ１９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルである）である］
で表される、ベンゾ縮合した、不飽和５員窒素複素環のシクロヘキセノン誘導体およびその農業上有用な塩に関する。
【００１１】
さらに、本発明者らは、式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体を含んでなり、極めて良好な除草作用を有する除草剤組成物を見出した。また、本発明者らは、式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体を用いて、望ましくない植生を防除する方法も見出した。
【００１２】
置換様式により、式Ｉで表される化合物は、１種または２種以上のキラル中心を含み得る。かかる場合、化合物はエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとその混合物の双方を提供する。
【００１３】
式Ｉで表される化合物は、その農業上有用な塩の形態で存在してもよい。塩の種類は一般に重要ではない。好適な塩は、一般的に、カチオンとアニオンがそれぞれ化合物Ｉの除草作用に悪影響を及ぼさない、そのようなカチオンの塩およびそのような酸の酸付加塩である。
【００１４】
好適なカチオンとしては、特に、アルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウムおよびマグネシウム）のイオン、および遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄）のイオンが挙げられ、またアンモニウム（これは所望により、１〜４個の水素原子がＣ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されていてもよい）、好ましくは、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエチル−１−オキシ）−エチル−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエチル−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムも挙げられ、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニウム）、およびスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）も挙げられる。
【００１５】
有用な酸付加塩のアニオンとしては、主として、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにＣ１−Ｃ４−アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンが挙げられる。
【００１６】
Ｒ７がヒドロキシルまたはメルカプト（Ｙは酸素、硫黄である）である場合、ＩＩａは互変異性型のＩＩａ’、ＩＩａ’’およびＩＩａ’’’でも表される。
【００１７】
【化７】
2004526679.tif 000006
【００１８】
また、ＩＩｂも互変異性型のＩＩｂ’、ＩＩｂ’’およびＩＩｂ’’’で表される。
【００１９】
【化８】
2004526679.tif 000007
【００２０】
置換基Ｒ１〜Ｒ１９について述べた有機分子部分、またはフェニルおよびヘテロシクリル基上の基として述べた有機分子部分は、特定の基のメンバーの個々の列挙に対する集合的な用語である。全ての炭化水素鎖、すなわち、全てのアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、Ｎ−ハロアルキルアミノ、Ｎ−アルコキシアミノ、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、フェニルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、フェニルアルケニルカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルカルボニル、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルコキシアミノカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルコキシアミノカルボニル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルカンジイル、アルケンジイル、アルカジエンジイルまたはアルキンジイル分子の炭化水素鎖は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。特に示さない限り、ハロゲン化置換基は、好ましくは、１〜５個の同一または異なるハロゲン原子を有する。ハロゲンとは、各場合において、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００２１】
その他の意味の例は下記のとおりである：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル：例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルまたは１，１−ジメチルエチル；
【００２２】
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル：上記のＣ１−Ｃ４−アルキル基がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にまたは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチルまたはノナフルオロブチル；
【００２３】
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ならびにＣ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−フェニルアミノカルボニルおよびＮ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニルのアルキル部分：上記のＣ１−Ｃ４−アルキル、およびまた、例えば、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルまたは１−エチル−３−メチルプロピル；
【００２４】
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、およびＮ−Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノのハロアルキル部分：上記のＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、およびまた、例えば、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロへキシル、６−クロロへキシル、６−ブロモへキシル、６−ヨードへキシル、またはドデカフルオロヘキシル；
【００２５】
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシまたは１，１−ジメチルエトキシ；
【００２６】
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ならびにＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）メチル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニルおよびＮ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニルのアルコキシ部分：上記のＣ１−Ｃ４−アルコキシ、およびまた、例えば、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシまたは１−エチル−２−メチルプロポキシ；
【００２７】
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、およびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−アルキニルのハロアルコキシ部分：上記のＣ１−Ｃ４−アルコキシ基がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にまたは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモメトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロ−エトキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ；
【００２８】
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ：上記のＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、およびまた、例えば、５−フルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６−クロロヘキソキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシ；
【００２９】
Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル：Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ−）およびＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルのアルキルチオ部分：例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオまたは１，１−ジメチルエチルチオ；
【００３０】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）メチル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニルのアルキルチオ部分：上記のＣ１−Ｃ４−アルキルチオ、およびまた、例えば、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、へキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、または１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
【００３１】
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルのハロアルキルチオ部分：上記のＣ１−Ｃ４−アルキルチオ基がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にまたは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２−クロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルチオ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、４−ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオ；
【００３２】
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ：上記のＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、およびまた５−フルオロペンチルチオ、５−クロロペンチルチオ、５−ブロモペンチルチオ、５−ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシルチオ、６−クロロへキシルチオ、６−ブロモヘキシルチオ、６−ヨードヘキシルチオ、またはドデカフルオロヘキシルチオ；
【００３３】
Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）：例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニルまたは１，１−ジメチルエチルスルフィニル；
【００３４】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル：上記のＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、およびまたペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル、または１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；
【００３５】
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル：上記のＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル基がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にもしくは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル、２−ブロモエチルスルフィニル、２−ヨードエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２−フルオロプロピルスルフィニル、３−フルオロプロピルスルフィニル、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロロプロピルスルフィニル、２−ブロモプロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフィニル、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジクロロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルフィニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルフィニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルスルフィニル、４−フルオロブチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、４−ブロモブチルスルフィニル、またはノナフルオロブチルスルフィニル；
【００３６】
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル：上記のＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、およびまた５−フルオロペンチルスルフィニル、５−クロロペンチルスルフィニル、５−ブロモペンチルスルフィニル、５−ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、６−フルオロヘキシルスルフィニル、６−クロロヘキシルスルフィニル、６−ブロモヘキシルスルフィニル、６−ヨードヘキシルスルフィニル、またはドデカフルオロヘキシルスルフィニル；
【００３７】
Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−）およびＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルのアルキルスルホニル部分：例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、または１，１−ジメチルエチルスルホニル；
【００３８】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル：上記のＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、およびまたペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル、または１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
【００３９】
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル：上記のＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル基がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にもしくは完全に置換されたもの、およびまたＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルのハロアルキルスルホニル：例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−フルオロプロピルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３−クロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニル、またはノナフルオロブチルスルホニル；
【００４０】
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルのハロアルキルスルホニル部分：上記のＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、およびまた５−フルオロペンチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、５−ブロモペンチルスルホニル、５−ヨードペンチルスルホニル、６−フルオロヘキシルスルホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードヘキシルスルホニル、またはドデカフルオロヘキシルスルホニル；
【００４１】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ：メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、１，１−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、２−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルアミノ、または１−エチル−２−メチルプロピルアミノ；
【００４２】
ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ：例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）−アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、またはＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ；
【００４３】
ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ：上記のジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ，およびまたＮ，Ｎ−ジペンチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、またはＮ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ；
【００４４】
Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル：例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、または１，１−ジメチルエチルカルボニル；
【００４５】
Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、およびＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノのアルキルカルボニル基：上記のＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、およびまた、例えば、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル、または１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル；
【００４６】
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル：上記のＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル基がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にもしくは完全に置換されたもの、すなわち例えば、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロフルオロアセチル、ジクロロフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、２−フルオロエチルカルボニル、２−クロロエチルカルボニル、２−ブロモエチルカルボニル、２−ヨードエチルカルボニル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、２−フルオロプロピルカルボニル、３−フルオロプロピルカルボニル、２，２−ジフルオロプロピルカルボニル、２，３−ジフルオロプロピルカルボニル、２−クロロプロピルカルボニル、３−クロロプロピルカルボニル、２，３−ジクロロプロピルカルボニル、２−ブロモプロピルカルボニル、３−ブロモプロピルカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロピルカルボニル、３，３，３−トリクロロプロピルカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルカルボニル、ヘプタフルオロプロピルカルボニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルカルボニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルカルボニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルカルボニル、４−フルオロブチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、４−ブロモブチルカルボニル、またはノナフルオロブチルカルボニル；
【００４７】
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル：上記のＣ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル基、およびまた５−フルオロペンチルカルボニル、５−クロロペンチルカルボニル、５−ブロモペンチルカルボニル、パーフルオロペンチルカルボニル、６−フルオロヘキシルカルボニル、６−クロロヘキシルカルボニル、６−ブロモヘキシルカルボニル、またはパーフルオロヘキシルカルボニル；
【００４８】
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル：例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニル、または１，１−ジメチルエトキシカルボニル；
【００４９】
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルのアルコキシカルボニル部分：上記のＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、およびまた、例えば、ペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、１−エチルブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニル、または１−エチル−２−メチルプロポキシカルボニル；
【００５０】
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル：上記のＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル基がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にもしくは完全に置換されたもの、すなわち、例えばフルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、ブロモジフルオロメトキシカルボニル、２−フルオロエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、２−ヨードエトキシカルボニル、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエトキシカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、２−フルオロプロポキシカルボニル、３−フルオロプロポキシカルボニル、２−クロロプロポキシカルボニル、３−クロロプロポキシカルボニル、２−ブロモプロポキシカルボニル、３−ブロモプロポキシカルボニル、２，２−ジフルオロプロポキシカルボニル、２，３−ジフルオロプロポキシカルボニル、２，３−ジクロロプロポキシカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル、３，３，３−トリクロロプロポキシカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシカルボニル、ヘプタフルオロプロポキシカルボニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシカルボニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシカルボニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシカルボニル、４−フルオロブトキシカルボニル、４−クロロブトキシカルボニル、４−ブロモブトキシカルボニル、または４−ヨードブトキシカルボニル；
【００５１】
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル：上記のＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル基、およびまた５−フルオロペントキシカルボニル、５−クロロペントキシカルボニル、５−ブロモペントキシカルボニル、６−フルオロヘキソキシカルボニル、６−クロロヘキソキシカルボニル、または６−ブロモヘキソキシカルボニル；
【００５２】
（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ：アセチルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、または１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ；
【００５３】
（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル：例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、１−メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカルボニル、２−メチルプロピルアミノカルボニル、または１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル；
【００５４】
（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル：上記の（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、およびまた、例えば、ペンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブチルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチルアミノカルボニル、２−メチルペンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカルボニル、４−メチルペンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチルブチルアミノカルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニル、または１−エチル−２−メチルプロピルアミノカルボニル；
【００５５】
ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル：例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、またはＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル；
【００５６】
ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル：上記のジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、およびまた、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）−アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、またはＮ，Ｎ−ジヘキシルアミノカルボニル；
【００５７】
ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル：例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル、またはＮ，Ｎ−ジヘキシルアミノチオカルボニル；
【００５８】
Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル：１〜３個のＯＨ基により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、例えばヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１，２−ビスヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル；
【００５９】
フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：フェニル基により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、例えばベンジル、１−フェニルエチルおよび２−フェニルエチル（ここで、前記フェニル基は、上述の方法で、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、またはフェニル基に対する上記の置換基を１〜３個有していてもよい）；それに対応して、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルはヘテロシクリル基により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
【００６０】
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル：上記のＣ１−Ｃ６−アルコキシにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、すなわち、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ブトキシメチル、（１−メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、（１，１−ジメチルエトキシ）メチル、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（プロポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−メチルプロポキシ）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキシ）プロピル、２−（エトキシ）プロピル、２−（プロポキシ）プロピル、２−（１−メチルエトキシ）プロピル、２−（ブトキシ）プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（エトキシ）プロピル、３−（プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエトキシ）プロピル、３−（ブトキシ）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、２−（メトキシ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２−（プロポキシ）ブチル、２−（１−メチルエトキシ）ブチル、２−（ブトキシ）ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）ブチル、２−（２−メチルプロポキシ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、３−（メトキシ）ブチル、３−（エトキシ）ブチル、３−（プロポキシ）ブチル、３−（１−メチルエトキシ）ブチル、３−（ブトキシ）ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４−（エトキシ）ブチル、４−（プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ）ブチル、４−（ブトキシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４−（２−メチルプロポキシ）ブチル、または４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル；
【００６１】
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、およびＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルのアルコキシアルコキシ部分：上記のＣ１−Ｃ６−アルコキシにより置換されたＣ１−Ｃ６−アルコキシ、すなわち、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、（１−メチルエトキシ）メトキシ、ブトキシメトキシ、（１−メチルプロポキシ）メトキシ、（２−メチルプロポキシ）メトキシ、（１，１−ジメチルエトキシ）メトキシ、２−（メトキシ）エトキシ、２−（エトキシ）エトキシ、２−（プロポキシ）エトキシ、２−（１−メチルエトキシ）エトキシ、２−（ブトキシ）エトキシ、２−（１−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エトキシ、２−（メトキシ）プロポキシ、２−（エトキシ）プロポキシ、２−（プロポキシ）プロポキシ、２−（１−メチルエトキシ）プロポキシ、２−（ブトキシ）プロポキシ、２−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（２−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロポキシ、３−（メトキシ）プロポキシ、３−（エトキシ）プロポキシ、３−（プロポキシ）プロポキシ、３−（１−メチルエトキシ）プロポキシ、３−（ブトキシ）プロポキシ、３−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（２−メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロポキシ、２−（メトキシ）ブトキシ、２−（エトキシ）ブトキシ、２−（プロポキシ）ブトキシ、２−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、２−（ブトキシ）ブトキシ、２−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、３−（メトキシ）ブトキシ、３−（エトキシ）ブトキシ、３−（プロポキシ）ブトキシ、３−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、３−（ブトキシ）ブトキシ、３−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、３−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、４−（メトキシ）ブトキシ、４−（エトキシ）ブトキシ、４−（プロポキシ）ブトキシ、４−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、４−（ブトキシ）ブトキシ、４−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、４−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、または４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ；
【００６２】
Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、およびＣ３−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニルのアルケニル部分：例えば、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−１−エン−３−イル、ブタ−１−エン−４−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−ブテン−１−イル、１−ペンテン−３−イル、１−ペンテン−４−イル、２−ペンテン−４−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、２−メチルブタ−３−エン−１−イル、３−メチル−ブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチルプロパ−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキサ−４−エン−１−イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−３−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチルペンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルブタ−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、または１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イル；
【００６３】
Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、ならびにＣ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、フェニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルおよびヘテロシクリル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニルのアルケニル部分：上記のＣ３−Ｃ６−アルケニル、およびまたエテニル；
【００６４】
Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル：上記のＣ３−Ｃ６−アルケニル基がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にもしくは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、２−クロロアリル、３−クロロアリル、２，３−ジクロロアリル、３，３−ジクロロアリル、２，３，３−トリクロロアリル、２，３−ジクロロブタ−２−エニル、２−ブロモアリル、３−ブロモアリル、２，３−ジブロモアリル、３，３−ジブロモアリル、２，３，３−トリブロモアリルまたは２，３−ジブロモブタ−２−エニル；
【００６５】
Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、およびＣ３−Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニルのアルキニル部分：例えば、プロパルギル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−１−イン−４−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ペンタ−１−イン−３−イル、ペンタ−１−イン−４−イル、ペンタ−１−イン−５−イル、ペンタ−２−イン−１−イル、ペンタ−２−イン−４−イル、ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−３−イル、ヘキサ−１−イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−５−イル、ヘキサ−１−イン−６−イル、ヘキサ−２−イン−１−イル、ヘキサ−２−イン−４−イル、ヘキサ−２−イン−５−イル、ヘキサ−２−イン−６−イル、ヘキサ−３−イン−１−イル、ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルまたは４−メチルペンタ−２−イン−５−イル；
【００６６】
Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、およびＣ２−Ｃ６−アルキニルカルボニルのアルキニル部分：上記のＣ３−Ｃ６−アルキニル、およびエチニル；
【００６７】
Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル：上記したＣ３−Ｃ６−アルキニル基がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にもしくは完全に置換されたもの、すなわち、例えば、１，１−ジフルオロプロパ−２−イン−１−イル、３−ヨードプロパ−２−イン−１−イル、４−フルオロブタ−２−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、１，１−ジフルオロブタ−２−イン−１−イル、４−ヨードブタ−３−イン−１−イル、５−フルオロペンタ−３−イン−１−イル、５−ヨードペンタ−４−イン−１−イル、６−フルオロヘキサ−４−イン−１−イル、または６−ヨードヘキサ−５−イン−１−イル；
【００６８】
Ｃ１−Ｃ６−アルカンジイル：メタンジイル、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、ブタン−１，１−ジイル、ブタン−１，２−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、２−メチルプロパン−１，３−ジイル、２−メチルプロパン−１，２−ジイル、２−メチルプロパン−１，１−ジイル、１−メチルプロパン−１，２−ジイル、１−メチルプロパン−２，２−ジイル、１−メチルプロパン−１，１−ジイル、ペンタン−１，１−ジイル、ペンタン−１，２−ジイル、ペンタン−１，３−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ペンタン−２，３−ジイル、ペンタン−２，２−ジイル、１−メチルブタン−１，１−ジイル、１−メチルブタン−１，２−ジイル、１−メチルブタン−１，３−ジイル、１−メチルブタン−１，４−ジイル、２−メチルブタン−１，１−ジイル、２−メチルブタン−１，２−ジイル、２−メチルブタン−１，３−ジイル、２−メチルブタン−１，４−ジイル、２，２−ジメチルプロパン−１，１−ジイル、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジイル、１，１−ジメチルプロパン−１，３−ジイル、１，１−ジメチルプロパン−１，２−ジイル、２，３−ジメチルプロパン−１，３−ジイル、２，３−ジメチルプロパン−１，２−ジイル、１，３−ジメチルプロパン−１，３−ジイル、ヘキサン−１，１−ジイル、ヘキサン−１，２−ジイル、ヘキサン−１，３−ジイル、ヘキサン−１，４−ジイル、ヘキサン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘキサン−２，５−ジイル、２−メチルペンタン−１，１−ジイル、１−メチルペンタン−１，２−ジイル、１−メチルペンタン−１，３−ジイル、１−メチルペンタン−１，４−ジイル、１−メチルペンタン−１，５−ジイル、２−メチルペンタン−１，１−ジイル、２−メチルペンタン−１，２−ジイル、２−メチルペンタン−１，３−ジイル、２−メチルペンタン−１，４−ジイル、２−メチルペンタン−１，５−ジイル、３−メチルペンタン−１，１−ジイル、３−メチルペンタン−１，２−ジイル、３−メチルペンタン−１，３−ジイル、３−メチルペンタン−１，４−ジイル、３−メチルペンタン−１，５−ジイル、１，１−ジメチルブタン−１，２−ジイル、１，１−ジメチルブタン−１，３−ジイル、１，１−ジメチルブタン−１，４−ジイル、１，２−ジメチルブタン−１，１−ジイル、１，２−ジメチルブタン−１，２−ジイル、１，２−ジメチルブタン−１，３−ジイル、１，２−ジメチルブタン−１，４−ジイル、１，３−ジメチルブタン−１，１−ジイル、１，３−ジメチルブタン−１，２−ジイル、１，３−ジメチルブタン−１，３−ジイル、１，３−ジメチルブタン−１，４−ジイル、１−エチルブタン−１，１−ジイル、１−エチルブタン−１，２−ジイル、１−エチルブタン−１，３−ジイル、１−エチルブタン−１，４−ジイル、２−エチルブタン−１，１−ジイル、２−エチルブタン−１，２−ジイル、２−エチルブタン−１，３−ジイル、２−エチルブタン−１，４−ジイル、２−エチルブタン−２，３−ジイル、２，２−ジメチルブタン−１，１−ジイル、２，２−ジメチルブタン−１，３−ジイル、２，２−ジメチルブタン−１，４−ジイル、１−イソプロピルプロパン−１，１−ジイル、１−イソプロピルプロパン−１，２−ジイル、１−イソプロピルプロパン−１，３−ジイル、２−イソプロピルプロパン−１，１−ジイル、２−イソプロピルプロパン−１，２−ジイル、２−イソプロピルプロパン−１，３−ジイル、１，２，３−トリメチルプロパン−１，１−ジイル、１，２，３−トリメチルプロパン−１，２−ジイル、または１，２，３−トリメチルプロパン−１，３−ジイル；
【００６９】
Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイル：エテン−１，１−ジイル、エテン−１，２−ジイル、１−プロペン−１，１−ジイル、１−プロペン−１，２−ジイル、１−プロペン−１，３−ジイル、２−プロペン−１，１−ジイル、２−プロペン−１，２−ジイル、２−プロペン−１，３−ジイル、１−ブテン−１，１−ジイル、１−ブテン−１，２−ジイル、１−ブテン−１，３−ジイル、１−ブテン−１，４−ジイル、２−ブテン−１，１−ジイル、２−ブテン−１，２−ジイル、２−ブテン−１，３−ジイル、２−ブテン−１，４−ジイル、３−ブテン−１，１−ジイル、３−ブテン−１，２−ジイル、３−ブテン−１，３−ジイル、３−ブテン−１，４−ジイル、１−メチル−１−プロペン−１，２−ジイル、１−メチル−１−プロペン−１，３−ジイル、１−メチル−２−プロペン−１，１−ジイル、１−メチル−２−プロペン−１，２−ジイル、１−メチル−２−プロペン−１，３−ジイル、２−メチル−１，１−プロペン−１，１−ジイル、２−メチル−１−プロペン−１，３−ジイル、３−ブテン−１，１−ジイル、３−ブテン−１，２−ジイル、３−ブテン−１，３−ジイル、３−ブテン−１，４−ジイル、１−ペンテン−１，１−ジイル、１−ペンテン−１，２−ジイル、１−ペンテン−１，３−ジイル、１−ペンテン−１，４−ジイル、１−ペンテン−１，５−ジイル、１−ヘキセン−１，１−ジイル、１−ヘキセン−１，２−ジイル、１−ヘキセン−１，３−ジイル、１−ヘキセン−１，４−ジイル、１−ヘキセン−１，５−ジイル、または１−ヘキセン−１，６−ジイル；
【００７０】
Ｃ２−Ｃ６−アルカジエンジイル：１，３−ブタジエン−１，１−ジイル、１，３−ブタジエン−１，２−ジイル、１，３−ブタジエン−１，３−ジイル、１，３−ブタジエン−１，４−ジイル、１，３−ペンタジエン−１，１−ジイル、１，３−ペンタジエン−１，２−ジイル、１，３−ペンタジエン−１，３−ジイル、１，３−ペンタジエン−１，４−ジイル、１，３−ペンタジエン−１，５−ジイル、２，４−ペンタジエン−１，１−ジイル、２，４−ペンタジエン−１，２−ジイル、２，４−ペンタジエン−１，３−ジイル、２，４−ペンタジエン−１，４−ジイル、２，４−ペンタジエン−１，５−ジイル、１−メチル−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル、１，３−ヘキサジエン−１，１−ジイル、１，３−ヘキサジエン−１，２−ジイル、１，３−ヘキサジエン−１，３−ジイル、１，３−ヘキサジエン−１，４−ジイル、１，３−ヘキサジエン−１，５−ジイル、１，３−ヘキサジエン−１，６−ジイル、１−メチル−１，３−ペンタジエン−１，２−ジイル、１−メチル−１，３−ペンタジエン−１，３−ジイル、１−メチル−１，３−ペンタジエン−１，４−ジイル、または１−メチル−１，３−ペンタジエン−１，５−ジイル；
【００７１】
Ｃ２−Ｃ６−アルキンジイル：エチン−１，２−ジイル、１−プロピン−１，３−ジイル、２−プロピン−１，１−ジイル、２−プロピン−１，３−ジイル、１−ブチン−１，３−ジイル、１−ブチン−１，４−ジイル、２−ブチン−１，１−ジイル、２−ブチン−１，４−ジイル、１−メチル−２−プロピン−１，１−ジイル、１−メチル−２−プロピン−１，３−ジイル、１−ペンチン−１，３−ジイル、１−ペンチン−１，４−ジイル、１−ペンチン−１，５−ジイル、２−ペンチン−１，１−ジイル、２−ペンチン−１，４−ジイル、２−ペンチン−１，５−ジイル、３−ペンチン−１，１−ジイル、３−ペンチン−１，２−ジイル、３−ペンチン−１，５−ジイル、４−ペンチン−１，１−ジイル、４−ペンチン−１，２−ジイル、４−ペンチン−１，３−ジイル、４−ペンチン−１，５−ジイル、１−ヘキシン−１，３−ジイル、１−ヘキシン−１，４−ジイル、１−ヘキシン−１，５−ジイル、１−ヘキシン−１，６−ジイル、２−ヘキシン−１，１−ジイル、２−ヘキシン−１，４−ジイル、２−ヘキシン−１，５−ジイル、２−ヘキシン−１，６−ジイル、３−ヘキシン−１，１−ジイル、３−ヘキシン−１，２−ジイル、３−ヘキシン−１，５−ジイル、３−ヘキシン−１，６−ジイル、４−ヘキシン−１，１−ジイル、４−ヘキシン−１，２−ジイル、４−ヘキシン−１，３−ジイル、４−ヘキシン−１，６−ジイル、５−ヘキシン−１，１−ジイル、５−ヘキシン−１，２−ジイル、５−ヘキシン−１，３−ジイル、５−ヘキシン−１，４−ジイル、または５−ヘキシン−１，６−ジイル；
【００７２】
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ならびにＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分：例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル；
【００７３】
アリールは、炭素環式芳香族化合物（フェニルまたはナフチルなど）を意味すると理解し；
【００７４】
３〜７員の複素環は、下記の群、すなわち、酸素、硫黄又は窒素から選択される１個、２個、３個もしくは４個の同一または異なるヘテロ原子を含む、飽和、部分飽和あるいは不飽和の３員、４員、５員、６員または７員複素環、すなわち、例えばＣ−結合５員環等、具体的には：
テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、テトラヒドロピロール−２−イル、テトラヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−３−イル、２，５−ジヒドロフラン−２−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル、４，５−ジヒドロフラン−２−イル、４，５−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、４，５−ジヒドロチエン−２−イル、４，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−３−イル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−４−イル、テトラヒドロイソキサゾール−３−イル、テトラヒドロイソキサゾール−４−イル、テトラヒドロイソキサゾール−５−イル、１，２−オキサチオラン−３−イル、１，２−オキサチオラン−４−イル、１，２−オキサチオラン−５−イル、テトラヒドロイソチアゾール−３−イル、テトラヒドロイソチアゾール−４−イル、テトラヒドロイソチアゾール−５−イル、１，２−ジチオラン−３−イル、１，２−ジチオラン−４−イル、テトラヒドロイミダゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−２−イル、テトラヒドロオキサゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−５−イル、テトラヒドロチアゾール−２−イル、テトラヒドロチアゾール−４−イル、テトラヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチオラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−５−イル、１，３−ジチオアン−２−イル、１，３−ジチオアン−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、Δ３−１，２−ジチオール−３−イル、Δ３−１，２−ジチオール−４−イル、Δ３−１，２−ジチオール−５−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソール−２−イル、１，３−ジオキソール−４−イル、１，３−ジチオール−２−イル、１，３−ジチオール−４−イル、１，３−オキサチオール−２−イル、１，３−オキサチオール−４−イル、１，３−オキサチオール−５−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、１，２，３−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ３−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−オキサジアゾリン��２−イル、１，２，４−Δ４−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ４−チアジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ３−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ３−チアジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ３−チアジアゾリン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリン−２−イル、１，３，２−ジオキサチオラン−４−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ１−トリアゾリン−２−イル、１，２，４−トリアゾリン−３−イル、３Ｈ−１，２，４−ジチアゾール−５−イル、２Ｈ−１，３，４−ジチアゾール−５−イル、２Ｈ−１，３，４−オキサチアゾール−５−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、テトラゾール−５−イル；
【００７５】
Ｃ−結合６員環等、具体的には：テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−６−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−６−イル、４Ｈ−ピラン−２−イル、４Ｈ−ピラン−３−イル、４Ｈ−ピラン−４−イル、４Ｈ−チオピラン−２−イル、４Ｈ−チオピラン−３−イル、４Ｈ−チオピラン−４−イル、１，４−ジヒドロピリジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリジン−４−イル、２Ｈ−ピラン−２−イル、２Ｈ−ピラン−３−イル、２Ｈ−ピラン−４−イル、２Ｈ−ピラン−５−イル、２Ｈ−ピラン−６−イル、２Ｈ−チオピラン−２−イル、２Ｈ−チオピラン−３−イル、２Ｈ−チオピラン−４−イル、２Ｈ−チオピラン−５−イル、２Ｈ−チオピラン−６−イル、１，２−ジヒドロピリジン−２−イル、１，２−ジヒドロピリジン−３−イル、１，２−ジヒドロピリジン−４−イル、１，２−ジヒドロピリジン−５−イル、１，２−ジヒドロピリジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリジン−３−イル、３，４−ジヒドロピリジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリジン−５−イル、３，４−ジヒドロピリジン−６−イル、２，５−ジヒドロピリジン−２−イル、２，５−ジヒドロピリジン−３−イル、２，５−ジヒドロピリジン−４−イル、２，５−ジヒドロピリジン−５−イル、２，５−ジヒドロピリジン−６−イル、２，３−ジヒドロピリジン−２−イル、２，３−ジヒドロピリジン−３−イル、２，３−ジヒドロピリジン−４−イル、２，３−ジヒドロピリジン−５−イル、２，３−ジヒドロピリジン−６−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−４−イル、１，３−ジチアン−５−イル、１，４−ジチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−４−イル、１，３−オキサチアン−５−イル、１，３−オキサチアン−６−イル、１，４−オキサチアン−２−イル、１，４−オキサチアン−３−イル、１，２−ジチアン−３−イル、１，２−ジチアン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ヘキサヒドロピラジン−２−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、
テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−６−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−６−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−５−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−６−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−５−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−６−イル、１，４−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−３−イル、１，２−ジヒドロピラジン−５−イル、１，２−ジヒドロピラジン−６−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−５−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−６−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、または１，２，４，５−テトラジン−３−イル；
【００７６】
Ｎ−結合５員環等、具体的には：テトラヒドロピロール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、ピロール−１−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロイソキサゾール−２−イル、テトラヒドロイソチアゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−１−イル、テトラヒドロオキサゾール−３−イル、テトラヒドロチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロイソキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ５−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ３−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−４−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ１−トリアゾリン−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、テトラゾール−１−イル；
【００７７】
Ｎ−結合６員環等、具体的には：ピペリジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリジン−１−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピラジン−１−イル、ヘキサヒドロピリダジン−１−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−４−イル（モルホリニル）、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−１−イル、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−１−イルまたは３，４−ジヒドロピリミジン−３−イル；
【００７８】
およびまたＮ−結合環状イミド等、具体的には：フタルイミド、テトラヒドロフタルイミド、スクシンイミド、マレイミド、グルタルイミド、５−オキソトリアゾリン−１−イル、５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−４−イル、または２，４−ジオキソ（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジン−３−イル；
ここで、所望ならば、上記の複素環の硫黄はＳ＝ＯまたはＳ（＝Ｏ）２に酸化されていてもよく、かつ、縮合フェニル環と、Ｃ３−Ｃ６−炭素環と、または５員もしくは６員の複素環とともに二環系を形成していてもよい。
【００７９】
すべてのフェニル環あるいはヘテロシクリル基、ならびにフェノキシ、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、フェニルカルボニル、フェニルアルケニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、フェニルアミノカルボニルおよびＮ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルもしくはフェノキシスルホニル中のすべてのフェニル成分、またはヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルもしくはヘテロシクリルオキシスルホニル中のヘテロシクリル成分は、特に指定のない限り、非置換であるのが好ましく、あるいは１個、２個もしくは３個のハロゲン原子および／またはニトロ基、シアノ基および／または１個もしくは２個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシ置換基を有している。
【００８０】
本発明の式Ｉの化合物を除草剤として使用することに鑑みると、置換基Ａ、Ｒ１〜Ｒ１９は、それぞれ単独で、または組み合わせて、各場合において、下記の意味を有するのが好ましい：
Ａは、酸素またはＮＲ６であり、ここで、Ｒ６は上記のとおりである。Ｒ６は、水素以外であるのが好ましい。Ｒ６は、特にＣ１−Ｃ４−アルキルが好ましく、特にメチルが好ましい。他の化合物Ｉの好ましい種類は、Ａが硫黄である場合の化合物である。
【００８１】
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシであり、特にメチル、メトキシまたは塩素である。
【００８２】
Ｒ２は、水素以外の上記の意味を有し、かつ、特に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ（＝Ｎ−Ｏ（−Ｃ１−Ｃ４−アルキル））−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、フェニル、フェニルカルボニルもしくはベンジル（ここで、最後に挙げた３個の置換基のフェニル環は、１個または２個のハロゲン原子、メトキシ基またはメチル基で置換されていてもよい）、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、オキサゾリン−２−イル、オキサゾリジン−２−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、上記の複素環の１種により置換されたメチルもしくはエチル、例えば、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル、（１，３−ジチオラン−２−イル）メチル、（１，３−ジオキサン−２−イル）メチル、（１，３−ジチアン−２−イル）メチル、（オキサゾリン−２−イル）メチル、（オキサゾリジン−２−イル）メチル、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル）メチル、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−４−イル）メチル、（イソキサゾール−３−イル）メチル、（イソキサゾール−４−イル）メチル、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）エチル、２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル、２−（１，３−ジチアン−２−イル）エチル、２−（オキサゾリン−２−イル）エチル、２−（オキサゾリジン−２−イル）エチル、２−（４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル）エチル、（４，５−ジヒドロイソキサゾール−４−イル）エチル、２−（イソキサゾール−３−イル）エチル、２−（イソキサゾール−４−イル）エチル（ここで、
上記の複素環は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特にメチルにより一置換、二置換または三置換されていてもよい）であり；
特に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、メトキシメチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アセチル、トリフルオロアセチル、Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル（ここで、上記の複素環は、メチルで一置換されていてもよい）であり、フェニル、ベンジル、ベンゾイル、２−ピリジルである。
【００８３】
Ｒ２は、特に好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−アルケニルである。また、特に好ましいのは、Ｒ２がＣ３−Ｃ６−アルキニル、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチルまたはベンジル（ここで、フェニル環は非置換されていてもよく、またはハロゲン、メチルおよびメトキシからなる群から選択される１個もしくは２個の置換基を有していてもよい）である化合物Ｉである。
【００８４】
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンであり、特に水素である。
【００８５】
極めて特に好ましい化合物Ｉでは、Ａが酸素または硫黄であり、Ｒ１がメチルであり、Ｒ３が水素であり、またＲ３が水素とは異なる置換基、特に、好ましいとされる上記の置換基の１種、特に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチルあるいはベンジル（ここで、フェニル環は非置換であってもよく、またはハロゲン、メチルおよびメトキシからなる群から選択される１個もしくは２個の置換基を有していてもよい）である。
【００８６】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、好ましくは、下記の意味を有する：
Ｒ７は、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＳＯ２Ｒ１５、ＯＳＯ２Ｒ１５、ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＮＲ１８Ｒ１９あるいはＮ−結合ヘテロシクリル、例えば、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピラゾリニルまたはイミダゾリジニル（ここで、それらは部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１個、２個または３個を有していてもよい）であり；特に、ヒドロキシル、ＯＲ１４、ＳＲ１４、Ｎ（ＯＲ１８）Ｒ１９であり；特に好ましくは、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、フェニルチオ、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、フェニルカルボニルオキシ、２−フルオロフェニルカルボニルオキシ、３−フルオロフェニルカルボニルオキシまたは４−フルオロフェニルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−スルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、および２−メチルフェニルスルホニルオキシ、３−メチルフェニルスルホニルオキシまたは４−メチルフェニルスルホニルオキシであり；
【００８７】
Ｒ８、Ｒ１２は、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル、エチルまたはプロピル）であり；好ましくは水素またはメチルであり；
【００８８】
Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１３は、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル、エチルまたはプロピル）であり；好ましくは水素またはメチルであり；
【００８９】
Ｒ１０は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）メチル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ）メチル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）メチル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、またはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；
１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチオアン−２−イル、または１，３−ジチアン−２−イル（ここで、最後に挙げた６個の基は、１個、２個または３個のＣ１−Ｃ４−アルキル基により置換されていてもよい）であり；好ましくは水素、ヒドロキシルまたはＣ１−Ｃ４−アルキル（例えば、メチル、エチルもしくはプロピル）であり；
または、
Ｒ９とＲ１１またはＲ１１とＲ１３は、一緒になってπ結合、または下記の基、すなわち、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１〜３個の基を有していてもよいＣ３−Ｃ５−アルキル鎖を形成しており；
または、
Ｒ９とＲ１３またはＲ８とＲ１２は、一緒になってＣ１−Ｃ４−アルキル鎖を形成しており、ここで前記鎖は、下記の基、すなわち、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１〜３個の基を有していてもよく；
または、
Ｒ１０とＲ１１は、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−または−Ｓ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−鎖を形成しており、ここで前記鎖は、下記の基、すなわち、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１〜３個の基により置換されていてもよく；
または、
Ｒ１０とＲ１１は、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−または−Ｓ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−鎖を形成するのが好ましく、ここで前記鎖は、下記の基、すなわち、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１〜３個の基により置換されていてもよく；
または、
Ｒ１０とＲ１１は、それらが結合する炭素と一緒になってカルボニル基を形成する。変数ｐは、好ましくは２または３であり、変数ｑは好ましくは２、３または４である。
【００９０】
Ｒ１４〜Ｒ１９の好ましい意味は下記のとおりである：
Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（ここで、上記のアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルのうちの１〜３個を有していてもよい）；
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、フェニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルケニルカルボニル（ここで、最後に挙げた１４個の置換基のフェニルまたはヘテロシクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個を有していてもよく）であり；
好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、またはＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル（ここで、上記のアルキルまたはアルコキシ基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１〜３個を有していてもよく）；
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルまたはヘテロシクリルオキシカルボニル（ここで、最後に挙げた１０個の置換基のフェニルまたはヘテロシクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個を有していてもよく）であり；
【００９１】
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（ここで、上記の３個の基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基：シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１〜３個を有していてもよい）；
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた４個の置換基のフェニルもしくはヘテロシクリル基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１〜３個を有していてもよい）であり；
【００９２】
Ｒ１６、Ｒ１７は、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェノキシであり、ここで最後に挙げた３個の置換基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルの１〜３個を有していてもよく；
【００９３】
Ｒ１８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲンアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシまたはジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ（ここで、上記のアルキル、シクロアルキルもしくはアルコキシ基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルの１〜３個を有していてもよい）；
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはヘテロシクリルカルボニル（ここで、最後に挙げた６個の置換基のフェニルもしくはヘテロシクリル基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシの１〜３個を有していてもよい）であり；
【００９４】
Ｒ１９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−アルケニルである。
【００９５】
好ましいものとしては、Ｈｅｘが式ＩＩａまたは式ＩＩｂ’’で表される化合物である、式Ｉで表される化合物が挙げられる。
【００９６】
好ましいＨｅｘ基の例としては、式ＩＩａ−１〜ＩＩａ−８：
【化９】
2004526679.tif 000008
2004526679.tif 000009
（式中、これらの基のＯＨ基も、下記の群、すなわち、Ｏ−ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、ピロリジニル、ピペリジニル、モーフォリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリニルまたはＳ−フェニルのうちの１個の基により置換されていてもよい）が挙げられる。特に好ましい化合物Ｉの基は、式ＩＩａ−４で表されるＨｅｘ基を有する。
【００９７】
式Ｉの好ましい化合物の例は、下記の表の１〜２５に挙げたベンゾアゾロニルカルボニルシクロヘキセノンであり、式中、各場合において、Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は表の１行中に付与した意味を有する。
【００９８】
【表１】
2004526679.tif 000010
2004526679.tif 000011
2004526679.tif 000012
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【００９９】
本発明による特に好ましいシクロヘキセノンのベンゾチアゾール−５−イルカルボニル誘導体は、例えば、表の１〜２８に挙げた化合物である。
【０１００】
表１：化合物Ｉ−１ａ．１〜Ｉ−１ａ．３９６０
【化１０】
2004526679.tif 000098
式Ｉ−１ａの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１０１】
表２：化合物Ｉ−１ｂ．１〜Ｉ−１ｂ．３９６０
【化１１】
2004526679.tif 000099
式Ｉ−１ｂの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１０２】
表３：化合物Ｉ−１ｃ．１〜Ｉ−１ｃ．３９６０
【化１２】
2004526679.tif 000100
式Ｉ−１ｃの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１０３】
表４：化合物Ｉ−１ｄ．１〜Ｉ−１ｄ．３９６０
【化１３】
2004526679.tif 000101
式Ｉ−１ｄの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１０４】
表５：化合物Ｉ−１ｅ．１〜Ｉ−１ｅ．３９６０
【化１４】
2004526679.tif 000102
式Ｉ−１ｅの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１０５】
表６：化合物Ｉ−１ｆ．１〜Ｉ−１ｆ．３９６０
【化１５】
2004526679.tif 000103
式Ｉ−１ｆの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１０６】
表７：化合物Ｉ−１ｇ．１〜Ｉ−１ｇ．３９６０
【化１６】
2004526679.tif 000104
式Ｉ−１ｇの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１０７】
表８：化合物Ｉ−１ｈ．１〜Ｉ−１ｈ．３９６０
【化１７】
2004526679.tif 000105
式Ｉ−１ｈの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１０８】
表９：化合物Ｉ−１ｉ．１〜Ｉ−１ｉ．３９６０
【化１８】
2004526679.tif 000106
式Ｉ−１ｉの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１０９】
表１０：化合物Ｉ−１ｋ．１〜Ｉ−１ｋ．３９６０
【化１９】
2004526679.tif 000107
式Ｉ−１ｋの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１１０】
表１１：化合物Ｉ−１ｌ．１〜Ｉ−１ｌ．３９６０
【化２０】
2004526679.tif 000108
式Ｉ−１ｌの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１１１】
表１２：化合物Ｉ−１ｍ．１〜Ｉ−１ｍ．３９６０
【化２１】
2004526679.tif 000109
式Ｉ−１ｍの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１１２】
表１３：化合物Ｉ−１ｎ．１〜Ｉ−１ｎ．３９６０
【化２２】
2004526679.tif 000110
式Ｉ−１ｎの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１１３】
表１４：化合物Ｉ−１ｏ．１〜Ｉ−１ｏ．３９６０
【化２３】
2004526679.tif 000111
式Ｉ−１ｏの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１１４】
表１５：化合物Ｉ−１ｐ．１〜Ｉ−１ｐ．３９６０
【化２４】
2004526679.tif 000112
式Ｉ−１ｐの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１１５】
表１６：化合物Ｉ−１ｑ．１〜Ｉ−１ｑ．３９６０
【化２５】
2004526679.tif 000113
式Ｉ−１ｑの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１１６】
表１７：化合物Ｉ−１ｒ．１〜Ｉ−１ｒ．３９６０
【化２６】
2004526679.tif 000114
式Ｉ−１ｒの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１１７】
表１８：化合物Ｉ−１ｓ．１〜Ｉ−１ｓ．３９６０
【化２７】
2004526679.tif 000115
式Ｉ−１ｓの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１１８】
表１９：化合物Ｉ−１ｔ．１〜Ｉ−１ｔ．３９６０
【化２８】
2004526679.tif 000116
式Ｉ−１ｔの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１１９】
表２０：化合物Ｉ−１ｕ．１〜Ｉ−１ｕ．３９６０
【化２９】
2004526679.tif 000117
式Ｉ−１ｕの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１２０】
表２１：化合物Ｉ−１ｖ．１〜Ｉ−１ｖ．３９６０
【化３０】
2004526679.tif 000118
式Ｉ−１ｖの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１２１】
表２２：化合物Ｉ−１ｗ．１〜Ｉ−１ｗ．３９６０
【化３１】
2004526679.tif 000119
式Ｉ−１ｗの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１２２】
表２３：化合物Ｉ−１ｘ．１〜Ｉ−１ｘ．３９６０
【化３２】
2004526679.tif 000120
式Ｉ−１ｘの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１２３】
表２４：化合物Ｉ−１ｙ．１〜Ｉ−１ｙ．３９６０
【化３３】
2004526679.tif 000121
式Ｉ−１ｙの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１２４】
表２５：化合物Ｉ−１ｚ．１〜Ｉ−１ｚ．３９６０
【化３４】
2004526679.tif 000122
式Ｉ−１ｚの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１２５】
表２６：化合物Ｉ−１ｚａ．１〜Ｉ−１ｚａ．３９６０
【化３５】
2004526679.tif 000123
式Ｉ−１ｚａの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１２６】
表２７：化合物Ｉ−１ｚｂ．１〜Ｉ−１ｚｂ．３９６０
【化３６】
2004526679.tif 000124
式Ｉ−１ｚｂの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１２７】
表２８：化合物Ｉ−１ｚｃ．１〜Ｉ−１ｚｃ．３９６０
【化３７】
2004526679.tif 000125
式Ｉ−１ｚｃの化合物群では、各個別の化合物についての置換基Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各場合において、表Ａの１行に一致する。
【０１２８】
Ｒ７がヒドロキシルである式Ｉで表される化合物は、式ＩＩＩで表されるシクロヘキサン−１，３−ジオンを活性化カルボン酸ＩＶｂまたはカルボン酸ＩＶａ（これは好ましくはｉｎ ｓｉｔｕで活性化される）と反応させ、アシル化生成物を得、次いで転位反応に供することにより調製される。
【０１２９】
【化３８】
2004526679.tif 000126
【０１３０】
Ｌ１は、求核置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例えば臭素または塩素）、ヘタリール（例えばイミダゾリルまたはピリジル）、カルボキシレート基（例えばアセテート基、トリフルオロアセテート基）などである。
【０１３１】
活性化カルボン酸ＩＶｂ（ハロゲン化ベンゾイルの場合など）は直接使用することができ、またはｉｎ ｓｉｔｕにて、例えばカルボジイミド（エチル−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスフィン／アゾジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルフィド／トリフェニルホスフィン、カルボニルジイミダゾールなど）を用いて生成させることができる。
【０１３２】
適切な場合には、アシル化反応は塩基の存在下で実施することが有利である。反応物と補助塩基とは等モル量で使用することが有利である。場合によっては、ＩＶａまたはＩＶｂに基づいて、若干過剰の補助塩基（例えば１．２〜１．５モル当量）を使用することが有利である。
【０１３３】
好適な補助塩基は、第３級アルキルアミン、ピリジンまたはアルカリ金属の炭酸塩である。使用可能な溶媒は、例えば、塩素化炭化水素（塩化メチレン、１，２−ジクロロエタンなど）、芳香族炭化水素（トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル（ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、極性非プロトン性溶媒（アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、もしくはエステル（酢酸エチルなど）、またはそれらの混合物である。
【０１３４】
使用される活性化カルボン酸成分がハロゲン化物である場合、この反応物質を添加する際に反応混合物を０〜１０℃に冷却することが有利であり得る。その後、その混合物を２０〜１００℃、好ましくは２５〜５０℃にて反応が終了するまで撹拌する。後処理は、通常の方法で、例えば、反応混合物を水に注ぎ、目的の生成物を抽出することによって行なわれる。この目的に特に適した溶媒は、特に、塩化メチレン、ジエチルエーテルおよび酢酸エチルである。有機相を乾燥し、溶媒を除去した後、粗エステルをさらに精製することなく転位反応に使用することができる。
【０１３５】
式Ｉで表される化合物を得るためのエステルの転位反応は、溶媒中、塩基の存在下、適切な場合には触媒としてシアノ化合物を用いて２０〜１００℃で実施することが有利である。
【０１３６】
使用可能な溶媒は、例えば、アセトニトリル、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン、またはその混合物である。好ましい溶媒はアセトニトリルおよびジオキサンである。
【０１３７】
好適な塩基は、第３級アミン（トリエチルアミンなど）、芳香族アミン（ピリジンなど）、またはアルカリ金属の炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）であり、エステルに基づいて等モル量で、あるいは最大４倍過剰量で使用するのが好ましい。好ましくは、トリエチルアミンまたはアルカリ金属の炭酸塩を、好ましくはエステルに基づいて２倍のモル当量で使用する。
【０１３８】
好適なシアノ化合物は、無機シアン化物（シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムなど）、有機シアノ化合物（アセトンシアノヒドリンまたはトリメチルシリルシアニドなど）である。シアノ化合物は、エステルに基づいて１〜５０モル％の量で使用する。好ましくは、アセトンシアノヒドリンまたはトリメチルシリルシアニドを、エステルに基づいて、例えば５〜１５モル％の量で、好ましくは１０モル％の量で使用する。
【０１３９】
後処理は通常の方法で実施することができる。例えば、反応混合物を、希鉱酸、例えば５％濃度の塩酸または硫酸で酸性化し、有機溶媒、例えば塩化メチレンまたは酢酸エチルで抽出する。有機抽出物は５〜１０％濃度のアルカリ金属炭酸塩溶液（例えば、炭酸ナトリウム溶液または炭酸カリウム溶液）を用いて抽出することができる。水相を酸性化し、得られた沈殿物を吸引ろ過により除去し、かつ／または塩化メチレンもしくは酢酸エチルで抽出し、乾燥して濃縮する。
【０１４０】
Ｂ．  式Ｉ（式中、Ｒ７はハロゲンである）で表される化合物は、式Ｉ（式中、Ｒ７はヒドロキシルである）で表されるシクロヘキセノン誘導体をハロゲン化剤と反応させることによって調製する：
【化３９】
2004526679.tif 000127
【０１４１】
ここで、また下記において、「化合物Ｉａ」は、式Ｉ中、Ｈｅｘが式ＩＩａの基である化合物であり、それに対応して、化合物Ｉｂは、式Ｉ中、Ｈｅｘが式ＩＩｂの基である化合物である。
【０１４２】
好適なハロゲン化剤は、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、五塩化リン、塩化メシル、クロロメチレン−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、臭化オキサリル、オキシ臭化リンなどである。
【０１４３】
Ｃ．   式Ｉ（式中、Ｒ７はＯＲ１４、ＯＳＯ２Ｒ１５、ＯＰＯＲ１６Ｒ１７またはＯＰＳＲ１６Ｒ１７である）で表される化合物は、式Ｉ（式中、Ｒ７はヒドロキシルである）で表されるシクロヘキセノン誘導体と、アルキル化剤、スルホニル化剤またはリン酸化剤Ｖα、Ｖβ、ＶγおよびＶδとをそれぞれ反応させることによって調製する：
【化４０】
2004526679.tif 000128
【０１４４】
Ｌ２は、求核置換可能な脱離基、例えばハロゲン（塩素もしくは臭素など）、ヘタリール（イミダゾリルなど）、カルボキシレート基（アセテート基など）、またはスルホネート基（メシラートもしくはトリフラートなど）などである。
【０１４５】
式Ｖα、Ｖβ、ＶγまたはＶδの化合物（カルボニルハロゲン化物の場合など）は、直接的に用いることができ、またはｉｎ ｓｉｔｕで、例えば活性化カルボン酸（カルボン酸およびジシクロヘキシルカルボジイミド等）を使用して生成させることができる。
【０１４６】
Ｄ．  式Ｉ（式中、Ｒ７はＯＲ１４、ＳＲ１４、ＰＯＲ１６Ｒ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＮＲ１８Ｒ１９またはＮ−結合ヘテロシクリルである）で表される化合物は、式Ｉ（式中、Ｒ７はハロゲン、ＯＳＯ２Ｒ１５である）で表される化合物を、式ＶＩα、ＶＩβ、ＶＩγ、ＶＩδ、ＶＩε またはＶＩηの化合物と、適切な場合には、塩基の存在下で、または予め塩を形成しておき、反応させることによって調製する：
【化４１】
2004526679.tif 000129
【０１４７】
Ｅ．  式Ｉ（式中、Ｒ７はＳＯＲ１５、ＳＯ２Ｒ１５である）で表される化合物は、例えば、式Ｉ（式中、Ｒ７はＳＲ１５である）を酸化剤と反応させることによって調製する：
【化４２】
2004526679.tif 000130
【０１４８】
好適な酸化剤は、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、過酸化水素であり、適切な場合には、タングステン酸塩などの触媒の存在下で行う。
【０１４９】
Ｂ〜Ｅの項目において記載した反応については、下記の条件を適用する：
一般には、出発化合物は等モル量で使用する。しかしながら、一方または他方の成分を過剰に使用することが有利である場合もある。
【０１５０】
適切な場合には、反応は塩基の存在下で実施することが有利である。反応物と塩基とは等モル量で使用することが有利である。
【０１５１】
ＣおよびＤの方法に関しては、一定の場合には、各場合、出発物質に基いて、過剰の塩基、例えば１．５〜３モル当量を使用することが有利である。
【０１５２】
好適な塩基は、第３級アルキルアミン（トリエチルアミンなど）、芳香族アミン（ピリジンなど）、アルカリ金属の炭酸塩（炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムなど）、アルカリ金属の炭酸水素塩（例えば炭酸水素ナトリウムもしくは炭酸水素カリウムなど）、アルカリ金属のアルコキシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）、またはアルカリ金属の水素化物（水素化ナトリウムなど）である。好ましくは、トリメチルアミンおよびピリジンを使用する。
【０１５３】
好適な溶媒は、例えば、塩素化炭化水素（塩化メチレン、１，２−ジクロロエタンなど）、芳香族炭化水素（トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル（ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、もしくはジオキサンなど）、極性非プロトン性溶媒（アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、もしくはジメチルスルホキシドなど）、エーテル（酢酸エチルなど）、またはそれらの混合物である。
【０１５４】
一般には、反応温度は０℃〜反応混合物の沸点までの範囲である。
【０１５５】
後処理を通常の方法で行うことで、生成物を得ることができる。
【０１５６】
反応条件に基づき、Ｂ〜Ｄの方法で化合物Ｉａ、Ｉｂ、またはそれらの混合物を調製することができる。混合物は、標準的な分離方法、例えば結晶化、クロマトグラフィー等により分離することができる。
【０１５７】
出発物質として用いられる式ＩＩＩで表されるシクロヘキサンジオンは公知であり、または、欧州特許出願公開第７１７０７号、欧州特許出願公開第１４２７４１号、欧州特許出願公開第２４３３１３号、米国特許第４，２４９，９３７号、国際公開第９２／１３８２１号により公知である方法により調製することができる。
【０１５８】
アルキル化剤Ｖα、スルホニル化剤Ｖβ、リン酸化剤ＶγおよびＶδ、並びに化合物ＶＩα、ＶＩβ、ＶＩγ、ＶＩδおよびＶＩεは同様に公知であり、またはそれらは公知の方法により調製することができる。
【０１５９】
式ＩＶａのカルボン酸およびそれらの活性化誘導体ＩＶｂは、新規であり、これも本発明の主題の一部を形成する。
【０１６０】
スキーム１は、式ＩＶａ（式中、Ａは酸素またはＮＲ６である）の化合物を得るための一般的な経路である。
【０１６１】
スキーム１：
【化４３】
2004526679.tif 000131
スキーム１に従って、式ＶＩＩＩの２−ニトロアニリンまたは２−ニトロフェノール（これらは３位が置換されている）から式ＩＶａ（Ａは酸素またはＮＲ６である）で表されるベンゾアゾロンカルボン酸を調製することができる。ステップａ）では、まず、ニトロ化合物ＶＩＩＩのニトロ基に対してメタ位を臭素化する。本目的で慣用されている臭素化剤は、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ブロモヒダントインまたは過臭化ピリジニウムであり、適切な場合には、ルイス酸（例えばＦｅＢｒ３）と一緒に用いることができる。臭素化は、通常、不活性溶媒中で行われる。好適な溶媒には、脂肪族炭化水素または脂環式炭化水素、例えば、ｎ−ヘキサンもしくはシクロヘキサン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、複素環式芳香族化合物、例えばピリジン、または無水無機または有機酸、例えば酢酸が挙げられる。慣用されている反応温度は、−１５℃〜１５０℃、好ましくは−１５℃〜１００℃の範囲の温度である。ニトロ化合物を臭素化する方法は、例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ、１６ｔｈ ｅｄ．， １９８６， ｐ． ３１５により公知である。
【０１６２】
続いて、ステップｂ）では、化合物ＩＸのニトロ基をアミノ基に還元する。好適な還元剤としては、例えば、ヒドラジン、金属水素化物、例えば水素化アルミニウム、およびそれらから誘導した複合水素化物（例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムジイソブチル）、あるいはボラン、ならびに発生期水素（例えば酸（塩化水素酸もしくは酢酸などのカルボン酸）存在下の鉄、亜鉛またはスズ）が含まれる。さらに好適な還元剤は、遷移金属（ニッケル、パラジウム、プラチナ、ルテニウムまたはロジウムなど）の触媒作用量の存在下の水素である。遷移金属は、そのままの形態で、あるいは、例えば活性炭素上などに担持された形態で、活性金属（例えば、ラネーニッケル）の形態で、または可溶性複合化合物の形態で用いることができる。反応は、溶媒中で実施するのが好ましい。還元の好適な溶媒は、被水素化基質の溶解性および選択した還元剤によるが、例えばＣ１−Ｃ４−アルコール（メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノールもしくはｎ−ブタノールなど）、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−炭化水素（ジクロロメタン、トリクロロメタン、トリクロロエタン、トリクロロエチレンなど）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、無機酸の水溶液（塩化水素酸水溶液など）または有機酸の水溶液、およびそれらの混合物の水溶液である。還元は、通常、−１５℃〜＋１００℃の範囲の温度、好ましくは０℃〜４０℃の範囲の温度で実施する。水素を用いる還元は、通常、１〜５０バールの範囲の水素圧で行う。水を用いた接触水素化は、好ましくは１〜１０バールの範囲で行う。芳香族ニトロ基の接触水素化については、例えば、Ｒｙｌａｎｄｅｒｉｎ ”Ｃａｔａｌｙｔｉｃ Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ ｏｖｅｒ Ｐｌａｔｉｎｕｍ Ｍｅｔａｌｓ”， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６７， １６８−２０２； Ｆｕｒｓｔら， Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ． ６５ （１９６５）， ５２； Ｔｅｐｋｏら， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ４５（１９８０）， ４９９２を参照されたい。
【０１６３】
次いで、ステップＣ）では、ホスゲン化において慣用されている条件下で、化合物Ｘを当量のカルボン酸（クロロギ酸メチルなど）、ホスゲンまたはその合成等価物（例えばジホスゲンもしくはトリホスゲン）と反応させることによって、３−ブロモアニリンＸを複素環に縮合する。一般に、環化は、中性〜酸性の反応条件下、０℃〜１５０℃の温度範囲で、好ましくは２０℃〜１２０℃の温度範囲で実施する。ホスゲン化は、通常、溶媒中で実施する。好適な溶媒は、特に、脂肪族炭化水素またはシクロ脂肪族炭化水素（ｎ−ヘキサンもしくはシクロヘキサンなど）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエタン、トリクロロエチレンなど）、芳香族炭化水素（ベンゼンなど）、脂肪族エーテル（ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルなど）、または環状エーテル（テトラヒドロフランもしくはジオキサンなど）が挙げられる。ホスゲン化の方法は公知であり、例えば、Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ． Ｃｈｅｍ．， （２）， １９７８ １９３−２１３； Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．， ３０ （Ｎ ７） （１９８７）， １１６６−１１７６， Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ． Ｃｈｅｍ． ２８ （８） （１９９１）， １９３７−１９３９； Ｊ． Ｎａｔ． Ｐｒｏｄ． ５８ （３） （１９９５）， ４５６−４５８を参照されたい。
【０１６４】
ステップｄ）では、例えば、ステップｃ）で得られる５−ブロモベンゾアゾール−２−オンＸＩをＲ２−Ｌまたはその前駆物質（Ｌは求核置換可能な脱離基である）と反応させることによって置換基Ｒ２が導入される。好適な脱離基は、例えば、ハロゲン（塩素、臭素もしくはヨウ素など）、カルボン酸塩（酢酸塩もしくはトリフルオロ酢酸塩、またはスルホン酸塩（トシル酸塩、メシル酸塩もしくはトリフル酸塩）である。反応は、補助塩基、例えばアルカリ金属の炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウムもしくは炭酸カルシウムなど）、アルカリ金属の水素化物またはアルカリ土類金属の水素化物（水素化ナトリウムなど）、第三級アルキルアミン（トリエチルアミンなど）、芳香族アミン（例えば、ピリジン、ＤＭＰＵ）の存在下で実施するのが好ましい。反応は、一般に、−１５℃〜１５０℃の温度範囲で、好ましくは０℃〜１００℃の温度範囲で実施する。また、反応は、通常、溶媒中で行う。好適な溶媒は、例えば、上記の不活性炭化水素、上記のハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはクロロベンゼンなど）、上記の非環状エーテルまたは環状エーテル、さらに極性非プロトン溶媒（ジメチルホルムアミド、アセトニトリルもしくはジメチルスルホキシド）が挙げられる。複素環アミド窒素原子で置換基を導入する方法は公知であり、Ｅｕｒ． Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ３０ （９） （１９９５）， ７１５−７１９； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ５４ （９） （１９９８）， １７６３−１７７２を参照されたい。
【０１６５】
ＸＩＩとマグネシウムまたはアルキルマグネシウムハロゲン化物を連続して反応させて対応するグリニャール試薬を得、次いで、前記グリニャール試薬と二酸化炭素とを反応させることにより、カルボン酸ＩＶａが得られる（ステップｅ）。慣用されている反応温度は、−１５℃〜１５０℃の温度範囲、好ましくは−１５℃〜１００℃の温度範囲である。好適な溶媒は、無水溶媒、特に上記の不活性環状炭化水素もしくは非環状炭化水素、上記の芳香族炭化水素、または上記の非環状エーテルもしくは環状エーテルである。ベンゾアゾロン−５−カルボン酸ＩＶａは、得られたＸＩＩに対応するグリニャール試薬溶液に気体二酸化炭素を導入し、続いて水溶性の後処理を行うことによって得られる。二酸化炭素圧は、通常１〜６バールである。
【０１６６】
あるいは、アルカリ金属アルキル、例えば、リチウムアルキル（メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなど）を用いたハロゲン−金属交換を行い、次いで、そのリチオ化生成物とＣＯ２とを反応させることにより、ＸＩＩをカルボン酸ＩＶａに変換することができる。慣用されている反応温度は、−１００℃〜０℃の温度範囲、好ましくは−７８℃〜−５０℃の温度範囲である。好適な溶媒は、無水溶媒、特に上記の不活性炭化水素、上記の芳香族炭化水素、または上記の非環状エーテルもしくは環状エーテルが挙げられる。ベンゾアゾロンカルボン酸ＩＶａは、前記ＸＩＩのリチオ化生成物水溶液に気体二酸化炭素を導入することにより得られる。二酸化炭素圧は、通常、１〜６バールである。
【０１６７】
また、スキーム１の反応ステップｅ）は、高圧、かつパラジウム、ニッケル、コバルトまたはロジウム触媒の存在下で、ＸＩＩと一酸化炭素、塩基および水とを反応させることによって実施することができる。
【０１６８】
触媒のニッケル、コバルト、ロジウムおよびパラジウムは、公知の原子価状態で、金属形態または慣用されている塩の形態、例えば、ハロゲン化合物（塩化パラジウム（ＩＩ）、塩化ロジウム（ＩＩＩ）水和物など）、酢酸塩（酢酸パラジウム（ＩＩ）など）、シアン化物等の形態で存在し得る。また、第三級ホスフィンを含む金属錯体、金属アルキルカルボニル、金属カルボニル、例えばＣＯ２（ＣＯ）８、Ｎｉ（ＣＯ）４、第三級ホスフィンを含む金属カルボニル錯体、例えば（ＰＰｈ３）２Ｎｉ（ＣＯ）２、または第三級ホスフィンと複合した遷移金属塩も使用可能である。特に触媒としてパラジウムを用いた場合、最後に挙げた実施形態が好ましい。ここで、ホスフィンリガンドの種類は、あまり重要ではない。好適なリガンドは、例えば、式：
【化４４】
2004526679.tif 000132
（式中、基Ｒ２４〜Ｒ２６は、低分子量のアルキル、例えばＣ１−Ｃ６−アルキル、アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアリール、例えばベンジル、フェネチル、またはアリールオキシである）で表されるリガンドである。アリールは、例えばナフチル、アントリルであり、好ましくは非置換フェニルまたは置換フェニルである。ここで、それらの置換基に関しては、カルボキシル化反応に対して前記置換基が不活性であることにのみ留意する必要があるが、さもなければ、前記置換基を広く変更することができ、それには、すべての不活性有機炭素基、例えばＣ１−Ｃ６−アルキル基（メチルなど）、カルボキシル基（ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭ（ここで、Ｍは、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属もしくはアンモニウム塩である）など）、または酸素を介して結合された有機炭素基（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ基など）が含まれる。Ａは、二価の有機基、例えばＣ１−Ｃ４−アルキレン、１，２−シクロアルキレン、α，α’−フェロセンジイル、α，α−ビフェニルまたは同種の二官能基である。
【０１６９】
ホスフィン錯体は、例えば、冒頭で述べた文献中に記載されているような公知の方法により調製することができる。例えば、慣用されている市販の金属塩（塩化パラジウム（ＩＩ）または酢酸パラジウム（ＩＩ）など）を出発物質として使用し、ホスフィン（例えば、Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３、Ｐ（ｎ−Ｃ４Ｈ９）３、ＰＣＨ３（Ｃ６Ｈ５）２、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン）を添加する。
【０１７０】
遷移金属に基づくホスフィンの量は、通常、０〜２０モル当量、特に０．１〜１０モル当量、特に好ましくは１〜５モル当量である。
【０１７１】
遷移金属の量は、重要ではない。もちろん、コストの理由から、比較的少量、例えば、出発物質ＩＶａに基づいて０．１〜１０モル％、特に１〜５モル％を使用するのが好ましい。
【０１７２】
ベンゾアゾロンカルボン酸ＩＶａを調製する反応は、ステップｄ）で得られた臭化物に基づいて、一酸化炭素と少なくとも等モル量の水を用いて実施する。その反応成分の水は、また同時に溶媒として作用し、すなわち、その最大量は重要ではない。
【０１７３】
しかしながら、出発物質の性質および用いる触媒により、使用される溶媒を、その反応成分の代わりに、他の不活性溶媒またはカルボキシル化に使用される塩基とすることも有利である。
【０１７４】
カルボキシル化反応において好適な不活性溶媒は慣用されている溶媒であり、炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン、エーテル、例えば、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、置換アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、過置換尿素、例えばテトラ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルウレア、またはニトリル、例えばベンゾニトリルもしくはアセトニトリルなどが挙げられる。
【０１７５】
本方法の好ましい実施形態においては、反応成分の１つ（特に塩基）を過剰に用いるが、その場合、溶媒は添加する必要はない。
【０１７６】
本方法で好適な塩基はすべて不活性塩基であり、前記塩基は反応中、遊離したヨウ化水素または臭化水素と結合し得る。本明細書において挙げることができる例としては、第三級アミン、例えばｔｅｒｔ−アルキルアミン、トリアルキルアミン、例えばトリエチルアミン、環状アミン、例えばＮ−メチルピペリジン、またはＮ，Ｎ’−ジメチルピペリジン、ピリジン、アルカリ金属炭酸塩もしくは重炭酸塩、またはテトラアルキル置換尿素誘導体、例えばテトラ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル尿素（テトラメチル尿素など）がある。
【０１７７】
塩基の量は重要ではなく、慣例的に１〜１０モル、特に１〜５モルが用いられる。塩基を同時に溶媒として用いる場合、その量は、一般に、反応成分が溶解し、かつ、コストを節約し、小型反応容器の使用が可能であり、また反応成分が最大の接触を有することが保証されるように、実用面での理由から必要以上の過剰量は避けた量である。
【０１７８】
反応中、一酸化炭素圧は、臭化物に基づいて、過剰の一酸化炭素が常時存在するように調節する。室温では、一酸化炭素圧は、好ましくは１〜２５０バール、特に５〜１５０バールである。
【０１７９】
カルボニル化は、一般に連続式または回分式で、２０〜２５０℃、特に３０〜１５０℃で実施する。回分式操作の場合、一酸化炭素は反応混合物に連続的に注入し、一定の圧力に維持するのが有利である。
【０１８０】
もちろん、また、最初にステップｅ）の反応を行い、次いで、ステップｄ）の反応を行うこともできる。
【０１８１】
ベンゾアゾロンカルボン酸ＩＶａ合成の出発物質として使用される、式ＶＩＩＩの２−ニトロアニリンまたは２−ニトロフェノール（これらは、３位で置換されている）は公知であり、かつ、公知の方法により調製することができる。あるいは、化合物ＩＸ（式中、Ａは酸素である）は、下記のスキーム７で示した方法によって調製することができる。
【０１８２】
さらに、式ＩＶａのベンゾアゾロンカルボン酸への一般的な経路を、スキーム２に示す。
【０１８３】
スキーム２：
【化４５】
2004526679.tif 000133
【０１８４】
置換アセトフェノンＸＩＩＩは、式ＶＩＩＩで表される２−ニトロアニリンまたは２−ニトロフェノール（これらは３位で置換されている）から出発し、ステップｆ）のフリーデル−クラフツアシル化によって調製することができる。アセチル基は、ルイス酸（三塩化アルミニウム、三塩化ホウ素またはトリフルオロ酢酸）存在下、無水条件下で、化合物ＶＩＩＩと、酢酸または活性化酢酸（無水酢酸または塩化アセチルなど）との反応により公知の方法で導入することができる。形成されるケトンは錯体としてルイス酸に結合するので、通常、形成されるケトン１ｍｏｌ当たり１ｍｏｌ以上のルイス酸が必要である。反応の終了後、その錯体を、加水分解により切断する。フリーデル−クラフツアシル化は、通常、溶媒中で行われる。好適な溶媒としては、上記の環状炭化水素および非環状炭化水素、上記のハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素（例えばニトロベンゼン）、または上記のエーテルが挙げられる。反応温度は、一般に０℃〜１５０℃の範囲で、好ましくは２０℃〜１２０℃の範囲で実施する。アシル基導入の方法は公知であり、例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ， １６ｔｈ ｅｄ． １９８６， ｐ． ３２５を参照されたい。
【０１８５】
次いで、ステップｇ）では、置換アセトフェノンＸＩＩＩをアミノ化合物ＸＩＶに還元する。その還元は、スキーム１のステップｂ）で記載した方法で実施する。次いで、ステップｈ）では、アニリン誘導体ＸＩＶをスキーム１のステップｃ）で記載した方法によりホスゲン化する。置換基Ｒ２は、スキーム１のステップｄ）、スキーム２のステップｉ）と同様にして導入することができる。
【０１８６】
スキーム２のステップｉ）で得られる化合物ＸＶＩは、ハロホルム反応を利用してベンゾアゾロンカルボン酸ＩＶａに変換する。このためには、次亜ハロゲン酸塩（例えば次亜塩素酸塩）などのハロゲン化剤、またはアルカリ溶液に溶解した塩素を化合物ＸＶＩに作用させることができる。まず、トリハロメチルカルボニル誘導体を形成させ、前記誘導体をアルカリ反応条件下で所望のベンゾアゾロンカルボン酸ＩＶａを形成させると同時に加水分解により切断する。好適な塩基は、特に、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである。反応は、通常、溶液中で実施する。好適な溶媒は、特に水、水と有機溶媒混合物（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのＣ１−Ｃ４−アルコールなど）の混合物、または上記のエーテルが挙げられる。慣用されている反応温度は、０℃〜１５０℃の範囲、好ましくは２０℃〜１２０℃の範囲である。ハロホルム反応については、例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ， １６ｔｈ ｅｄ． １９８６， ｐ． ３７５を参照されたい。
【０１８７】
式ＩＶａ中のＡが硫黄である場合、一般式ＩＶａのベンゾアゾロンカルボン酸は、スキーム３の方法で調製することができる。
【０１８８】
スキーム３：
【化４６】
2004526679.tif 000134
2004526679.tif 000135
【０１８９】
スキーム３に従って、式ＩＶａで表されるベンゾアゾロンカルボン酸（式中、Ａは硫黄である）は、アミノベンゾチアゾールＸＶＩＩから調製することができる。２−アミノベンゾチアゾールＸＶＩＩは、サンドマイヤー条件下、公知の方法により２−ハロベンゾチアゾール化合物ＸＶＩＩＩへ変換する（ステップＫ）。この方法では、さらに、官能基をベンゾチアゾール環の２位に導入することができる。
【０１９０】
このためには、まず、２−アミノベンゾチアゾールＸＶＩＩを、酸（塩酸など）の存在下、無機もしくは有機亜硝酸塩（亜硝酸ナトリウムなど）、またはｔｅｒｔ−ブチル亜硝酸塩と反応させる。その後、得られたジアゾニウム塩を、銅または銅（Ｉ）ハロゲン化物（塩化銅（Ｉ）など）を添加しながら、無機ハロゲン化物（塩化ナトリウムなど）と反応させる。その反応は、一般に、０℃〜１５０℃の範囲の温度で、好ましくは２０℃〜１００℃の範囲の温度で実施する。好適な溶媒は、特に水、または水と有機溶媒（上記のアルコールまたはエーテルなど）の混合物である。芳香族ハロゲン化物（特に塩化物）の調製については、サンドマイヤーに従い、また、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ， １６ｔｈ ｅｄ． １９８６， ｐ． ５４５を参照されたい。
【０１９１】
次いで、ステップｌ）では、２−ハロベンゾチアゾール化合物ＸＶＩＩＩを酸性またはアルカリ性条件下で加水分解してベンゾチアゾロンを得る。このためには、化合物ＸＶＩＩＩを、塩基（アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、またはアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドもしくはカリウムメトキシド）、あるいは酸（塩酸など）と処理する。加水分解は、通常、溶媒中で行われる。好適な溶媒は、用いる塩基に基づいて、極性非プロトン性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンまたはアセトニトリル、エーテル、例えばテトラヒドロフランもしくはジオキサン、水、および水と上記のアルコール、エーテルまたは極性非プロトン性溶媒との混合物が挙げられる。その加水分解は、一般に、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１２０℃の範囲で実施する。ハロヘテロ芳香族化合物からケト化合物への加水分解は、Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２０ （Ｎｏ．６） （１９７７）， ７９１−７９６も参照されたい。
【０１９２】
ステップｍ）では、スキーム１のステップｄ）で記載したようにして置換基Ｒ２を化合物ＸＩＸに導入する。ステップｎ）の加水分解については、例えば、ステップｍ）で得られた、ベンゾアゾロンメチルエステルＸＸを、好適な溶媒中、好ましくは酸素不在下で、アルカリ金属水酸化物（水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなど）と、アルカリ土類金属水酸化物（水酸化マグネシウムなど）と、またはアルカリ金属ヨウ化物（ヨウ化ナトリウムなど）と反応させる。通常の反応温度は、０℃〜２００℃の範囲、特に２０℃〜１８０℃の範囲である。好適な溶媒は、上記脂肪族炭化水素または脂環式炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、上記のエーテルおよびアルコール、水溶性単相系、およびピリジンが挙げられる。加水分解については、例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ， １６ｔｈ ｅｄ． １９８６， ｐ． ４１５， ＭｃＭｕｒｒｙ， Ｏｒｇ． Ｒｅａｃｔ． ２４ （１９７６）， １８７； Ｔａｓｃｈｎｅｒら， Ｒｏｃｚ． Ｃｈｅｍ． ３０ （１９５６）， ３２３； Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ： ”Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ” ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、ｖｏｌｕｍｅ Ｅ ８ ｂ １９９４； ｐ． １０１０ ｆ．； Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １、Ｎｏ． １２ （１９７６）， １２９１−１２９６； 特に Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙら， Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ． Ｃｈｅｍ．， ３０ （１） （１９９３） １３５−１３９を参照されたい。出発物質ＸＶＩＩの合成は、ＰＣＴ／ＥＰ００／０４０４２およびＰＣＴ／ＥＰ００／０４０４０に記載されている。
【０１９３】
さらに、式ＩＶａの化合物への経路をスキーム４に示した。
【０１９４】
スキーム４：
【化４７】
2004526679.tif 000136
【０１９５】
ステップｏ）では、２−クロロベンゾチアゾール化合物ＸＸＩＩを、公知の式ＸＸＩで表される２−アミノベンゾチアゾールからサンドマイヤー反応により調製することができる。その必要な反応条件は、スキーム３のステップｋ）での反応条件と同じである。２−クロロベンゾチアゾールＸＸＩＩは、スキーム１のステップａ）と同様の方法でブロモ化することができ、その臭素置換基は選択的にＲ１に対してオルト位で導入される（ステップｐ））。次いで、化合物ＸＸＩＩＩは、スキーム３のステップｌ）で示した条件下で、塩基加水分解（ステップｑ））に供する。ステップｒ）では、スキーム１のステップｄ）で記載した条件下で、置換基Ｒ２をＸＸＩＶに導入することができる。カルボキシル基は、スキーム１のステップｅ）で記載した反応条件に従って導入される（ステップｓ））。
【０１９６】
ベンゾチアゾロンカルボン酸ＩＶａ（Ａは硫黄である）を調製する変法をスキーム５に示す。
【０１９７】
スキーム５：
【化４８】
2004526679.tif 000137
【０１９８】
再び、最初の出発物質は置換２−アミノベンゾチアゾールＸＸＩであり、これは（上記の方法で２−クロロベンゾチアゾールＸＸＩＩ（ステップｏ）に変換された（スキーム３を参照）。次いで、ステップｕ）では、スキーム２のステップｆ）で記載した条件下で、２−クロロベンゾチアゾールＸＸＩＩをフリーデル−クラフツアシル化に供することにより、化合物ＸＸＶＩＩが得られる。ＸＸＶＩＩは、スキーム４のステップｑ）で記載した方法と同じ方法により加水分解する。ステップｗ）では、置換基Ｒ２を、例えば、スキーム１のステップｄ）で記載したような公知の方法によりＸＸＶＩＩＩに導入する。次いで、置換アセトフェノンＸＸＩＸは、スキーム２のステップｊ）で記載した条件下、ステップｘ）の最後のハロホルム反応において、炭素を除きながら所望のベンゾアゾロンカルボン酸ＩＶａに変換する。
【０１９９】
さらに、式ＩＶａ（Ａは硫黄である）で表されるベンゾアゾロンカルボン酸を得るための経路をスキーム６に示す。
【０２００】
スキーム６：
【化４９】
2004526679.tif 000138
【０２０１】
まず、式ＸＸＸで表される公知のｏ−クロロニトロベンゼンを、ベンジルメルカプタンのアルカリ金属塩を用いて、対応するチオエーテルＸＸＸＩ（ステップｌ））に変換する。その置換は、通常、ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、スルホランまたはジメチルスルホキシドに溶解した上記脂肪族炭化水素または脂環式炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、エーテルの１種で行う。慣用されている反応温度は、０℃〜２５０℃の範囲、好ましくは５０℃〜１７５℃の範囲である。求核性置換の方法は公知であり、Ａ． Ｂａｇｎｏら， Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． ＩＩ， １９９１ （５）， ６５１−６５５； Ｊ． Ｒ． Ｂｅｃｋら， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ４３ （１０）， （１９７８）， ２０４８−２０５２を参照されたい。
【０２０２】
次いで、ステップ２）では、化合物ＸＸＸＩをアミノ化合物ＸＸＸＩＩに還元する。それに必要な反応条件は、スキーム１のステップｂ）の条件と同じである。スキーム１のステップｃ）で記載した反応条件下で、アミノ化合物ＸＸＸＩＩを当量の炭酸を用いて環化することにより、ベンゾチアゾロンＸＸＸＩＩＩが得られる（ステップ３））。続いて、スキーム１のステップｄ）に記載した反応条件下で、置換基Ｒ２を導入する（ステップ４））。化合物ＸＸＸＩＶのフリーデル−クラフツアシル化により、アセチル基を置換基Ｒ１に対してオルト位に導入する（ステップ５））。それに必要な反応条件は、スキーム２のステップｆ）と同じである。所望のベンゾアゾロンカルボン酸ＩＶａは、ハロホルム反応によって化合物ＸＸＸＶから得ることができる（ステップ６））。それに必要な反応条件は、スキーム２のステップｊ）と同じである。
【０２０３】
スキーム１と同様の方法では、式ＩＶａ（式中、Ａは硫黄化合物である）で表される化合物は、ステップ１で得られたチオエーテルＸＸＸＩを最初にブロモ化することにより、ｏ−クロロニトロベンゼンＸＸＸを出発物質とする本方法の変法で得ることができる。必要な反応条件は、スキーム１のステップａ）の条件と同じである。続くニトロ基をアミノ基にする還元は、スキーム１のステップｂ）に記載した条件下で実施することができる。当量の炭酸を用いた縮合によりベンゾチアゾロンが得られる。必要な反応条件は、スキーム１のステップｃ）と同じである。置換基Ｒ２は、慣用されている方法、すなわち、スキーム１のステップｄ）と同様の方法で導入する。カルボキシル基は、スキーム１のステップｅ）に記載の手順で導入する。
【０２０４】
さらに、ベンゾアゾロンカルボン酸（式中、Ａは酸素である）を得るための経路をスキーム７に示す。
【０２０５】
スキーム７：
【化５０】
2004526679.tif 000139
2004526679.tif 000140
【０２０６】
スキーム７に従い、例えば、式ＸＸＸで表されるｏ−クロロニトロベンゼンは、アルコキシドのアルカリ金属塩を用いて対応するｏ−ニトロエーテルＸＸＸＶＩに変換することができる（ステップ７）。この芳香族環での求核性置換は、一般に水を用いず、通常、溶媒中で実施する。好適な溶媒は、特に、上記の脂肪族炭化水素または脂環式炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、スルホランまたはジメチルスルホキシドが挙げられる。必要な反応温度は、一般に０℃〜２５０℃の範囲であり、好ましくは５０℃〜１７５℃の範囲である。ｏ−ニトロクロロ化合物から芳香族エーテルを調製する方法は公知であり、Ａ． Ｂａｇｎｏら， Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． ＩＩ， １９９１ （５）， ６５１−６５５； Ｊ． Ｒ． Ｂｅｃｋら， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ４３ （１０） （１９７８）， ２０４８−２０５２を参照されたい。
【０２０７】
得られたｏ−ニトロアニソールＸＸＸＶＩは、スキーム１のステップａ）で記載した反応条件下でブロモ化し、その臭素原子は選択的にメトキシ基に対してパラ位に導入される（ステップ８））。
【０２０８】
次いで、ステップ９では、ルイス酸（例えば三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウムまたはハロゲン化水素酸（ヨウ化水素酸もしくは臭化水素酸など））の存在下かつ酸性反応条件下で、ヒドロキシル基をエーテル結合開裂により露出させることにより式ＩＸの４−ブロモ−２−ニトロフェノールを得る。エーテル結合開裂は、通常、溶媒中で実施する。好適な溶媒は、上記の非環状炭化水素および環状炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素または酸（酢酸など）が挙げられる。エーテル開裂は、一般に−１５℃〜１５０℃の範囲の温度、好ましくは０℃〜１００℃の範囲の温度で実施される。フェノールエーテルの開裂については、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ， １６ｔｈ ｅｄ． １９８６， ｐ． １９２を参照されたい。
【０２０９】
さらに、スキーム７の反応ステップ１０）〜１３）は、スキーム１の反応ステップｂ）〜ｅ）と同じである。
【０２１０】
以下の実施例は、本発明を説明するために行うものである。
【０２１１】
実施例１：３，４−ジメチル−５−（１’，３’−シクロヘキサンジオン−２’−イル）カルボニルベンゾチアゾール−２−オン（化合物Ｉ−１ａ．１１２９）の調製
【化５１】
2004526679.tif 000141
【０２１２】
１．１ ２−クロロ−４−メチルベンゾチアゾール−５−カルボン酸メチル
２−アミノ−４−メチル−ベンゾチアゾール−５−カルボン酸メチル５ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２Ｌに溶解した溶液を、水１０ｍｌ、塩化銅（Ｉ）４．５ｇ（４４．８ｍｍｏｌ）、塩化ナトリウム６．６ｇ（１１０ｍｍｏｌ）および２ｍｌの１５−クラウン−５と混合した。次いで、ｔｅｒｔ−ブチル亜硝酸塩３ｇ（２９ｍｍｏｌ）の溶液を攪拌しながら滴加し、１５時間還流加熱した。得られた沈澱物をろ過し、溶液を減圧下で濃縮した。次いで、その残渣を各場合において酢酸エチル５００ｍｌで３回抽出した。このために、その溶媒を沸点まで加熱し、熱いうちに溶液をろ過させた。抽出物は減圧下で濃縮した。残渣をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテルで粉砕により精製した。これにより、ｍ．ｐ．１１２℃の２−クロロ−４−メチルベンゾチアゾール−５−カルボン酸メチル４．２ｇ（１７．４ｍｍｏｌ、収率７７％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝２．９８（ｓ， ３Ｈ）， ３．９４（ｓ， ３Ｈ）， ７．６４（ｄ， １Ｈ）， ７．９５（ｄ， １Ｈ）。
【０２１３】
１．２ ４−メチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸メチル
２−クロロ−４−メチル−ベンゾチアゾール−５−カルボン酸メチル２２．５ｇ（９３ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン３６０ｍｌに溶解した溶液をカリウムメトキシド１３．６ｇ（１８６ｍｍｏｌ）と混合し、１００℃で５時間加熱した。冷却後、得られた沈澱物を吸引しながらろ過し、その濾液を水と混合した。次いで、反応溶液のｐＨをｐＨ１に調整し、その水溶液を酢酸エチルで３回抽出した。その複合有機相を洗浄後、乾燥した。溶媒を減圧下で除去した後、残渣を塩化メチレン／ｎ−ヘキサンで粉砕により精製した。これにより、ｍ．ｐ．２６２℃〜２６６℃の４−メチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸メチル１１．３８ｇ（５１ｍｍｏｌ）を収率５５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝２．６４（ｓ， ３Ｈ）， ３．９１（ｓ， ３Ｈ）， ７．２８（ｄ， １Ｈ）， ７．７４（ｄ， １Ｈ）， ９．９４（ｂｒｓ， １Ｈ， ＮＨ）。
【０２１４】
１．３ ３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸メチル
４−メチルベンゾ−チアゾール−２−オン−５−カルボン酸メチル１１．３８ｇ（５１ｍｍｏｌ）をアセトン４００ｍｌに溶解した溶液を炭酸カリウム１４．１８ｇと混合した。次いで、硫酸ジメチル５．１ｍｌ（５４ｍｍｏｌ）を攪拌しながら滴加混合し、混合物を２３℃で７８時間攪拌した。沈澱した固形物をろ過し、溶媒を減圧下で除去した。エーテルからの再結晶により、収率８４％で、ｍ．ｐ．９７℃〜１００℃のメチル３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボキシラート１０．１５ｇ（４３ｍｍｏｌ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝２．７８（ｓ， ３Ｈ）， ３．７７（ｓ， ３Ｈ）， ３．９２（ｓ， ３Ｈ）， ７．２８（ｄ， １Ｈ）， ７．３６（ｄ， １Ｈ）。
【０２１５】
１．４ ３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸
３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸メチル１０．１５ｇ（４３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌおよび水１００ｍｌに溶解した溶液を水酸化リチウム２．０６ｇ（８６ｍｍｏｌ）と混合した。その溶液を２時間還流加熱した。冷却後、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残存水溶液を酸性化し、沈澱した固形物を吸引しながらろ過した後、乾燥した。酢酸エチルで母液を抽出することにより、さらなる生成物が得られた。これにより、全８ｇ（３６ｍｍｏｌ、収率８３％）の３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸（ｍ．ｐ．２３５℃〜２３９℃）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝２．７７（ｓ， ３Ｈ）， ３．６６（ｓ， ３Ｈ）， ７．４２（ｄ， １Ｈ）， ７．５６（ｄ， １Ｈ）。
【０２１６】
１．５ ３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸シクロヘキセノン−３−イル
３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸１．１ｇ（５ｍｍｏｌ）、１，３−シクロヘキサンジオン０．５８ｇおよびエチル（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド１．２５ｇをアセトニトリル４０ｍｌに溶解し、その溶液を５０℃で４時間攪拌した。反応終了後、沈澱物をろ過し、溶液を濃縮した。残渣を水に入れ、塩化メチレンで抽出した。有機相を洗浄、乾燥し、次いで、溶媒を除去した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル、勾配１００：０〜５０：５０）にかけ、０．７７ｇ（２．４ｍｍｏｌ、収率４８％）の３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸シクロヘキセノン−３−イル（ｍ．ｐ．１４４℃〜１４６℃）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．１８（ｓ， ６Ｈ）， ２．３７（ｓ， ２Ｈ）， ２．５７（ｓ， ２Ｈ）， ２．８６（ｓ， ３Ｈ）， ３．８１（ｓ， ３Ｈ）， ６．０５（ｓ， １Ｈ）， ７．３７（ｄ， １Ｈ）， ７．６８（ｄ， １Ｈ）。
【０２１７】
１．６ ３，４−ジメチル−５−（１’，３’−シクロヘキサンジオン−２’−イル）カルボニル−ベンゾチアゾール−２−オン
３，４−ジメチル−ベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸シクロヘキセノン−３−イル０．４３ｇ（１．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル４０ｍｌに溶解した溶液に、攪拌しながら炭酸カリウム０．９７ｇを添加し、シアン化トリメチルを滴加した。その反応混合物を４５℃で１６時間加熱し、沈澱した固形物をろ過し、溶媒を減圧下で除去し、次いで、残渣を水に入れた。その水相をｐＨ７に調整し、塩化メチレンで抽出した。溶媒を除去し、油状物として、０．０９ｇ（０．３ｍｍｏｌ、収率２０％）の３，４−ジメチル−５−（１’，３’−シクロヘキサンジオン−２’−イル）カルボニルベンゾ−チアゾール−２−オンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）＝７．３１（ｄ）， ６．８６（ｄ）， ３．８０（ｓ）， ２．８３（ｍ）， ２．６０（ｓ）， ２．４７（ｍ）， ２．１０（ｍ）。
【０２１８】
実施例２：３，４−ジメチル−５−（５’，５’−ジメチル−１’，３’−シクロヘキサンジオン−２’−イル）−カルボニルベンゾチアゾール−２−オン（化合物Ｉ−１ｃ．１１２９）の調製
【化５２】
2004526679.tif 000142
【０２１９】
２．１ ３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸５’，５’−ジメチルシクロヘキセノン−３’−イル
反応は、０．５８ｇの１，３−シクロヘキサンジオンに代えて０．７２ｇの５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオンを用い、実施例１．５に記載した手順と同様にして実施した。０．６６ｇ（１．９ｍｍｏｌ、収率３９％）の３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸５，５−ジメチルシクロヘキセノン−３−イル（ｍ．ｐ．１２３℃〜１２６℃）を分離した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．１８（ｓ， ６Ｈ）， ２．３７（ｓ， ２Ｈ）， ２．５７（ｓ， ２Ｈ）， ２．８６（ｓ， ３Ｈ）， ３．８１（ｓ， ３Ｈ）， ６．０５（ｓ， １Ｈ）， ７．３７（ｄ， １Ｈ）， ７．６８（ｄ， １Ｈ）。
【０２２０】
２．２ ３，４−ジメチル−５−（５’，５’−ジメチル−１’，３’−シクロヘキサンジオン−２’−イル）−カルボニルベンゾチアゾール−２−オン
反応は、０．４３ｇ（１．４ｍｍｏｌ）の３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸シクロヘキセノン−３−イルに代えて、０．６３ｇ（１．８ｍｍｏｌ）の３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸５，５−ジメチルシクロヘキセノン−３−イルを用い、かつ、０．９７ｇの炭酸カリウムに代えて１．２４ｇの炭酸カリウムを用い、実施例１．６に記載した手順と同様にして実施した。
０．３５ｇ（１ｍｍｏｌ、収率５６％）の表題の化合物（ｍ．ｐ．１７３℃〜１７６℃）を分離した。  １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．１４（ｓ， ６Ｈ）， ２．３２（ｓ， ２Ｈ）， ２．５６（ｓ， ３Ｈ）， ２．６８（ｓ， ２Ｈ）， ３．７９（ｓ， ３Ｈ）， ６．８２（ｄ， １Ｈ）， ７．２７（ｄ， １Ｈ）， １７．６０（ｓ， １Ｈ）。
【０２２１】
実施例３：３，４−ジメチル−５−（４’，４’，６’，６’−テトラメチル−１’，３’，５’−シクロヘキサン−トリオン−２’−イル）−カルボニルベンゾチアゾール−２−オン（化合物Ｉ−１ｄ．１１２９）の調製
【化５３】
2004526679.tif 000143
【０２２２】
３．１ ３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸４’，４’，６’，６’−テトラメチルシクロヘキセン−１’，５’−ジオン−３’−イル
反応は、０．５８ｇの１，３−シクロヘキサンジオンに代えて、０．９４ｇの４，４，６，６−テトラメチル−１，３，５−シクロヘキサントリオンを用い、実施例１．５に記載の手順と同様にして実施した。
０．９６ｇ（２．５ｍｍｏｌ、収率５０％）の４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキセン−１，５−ジオン−３−イル３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボキシラート（ｍ．ｐ．１４５℃〜１４７℃）を分離した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１．４０（ｓ， ６Ｈ）， １．４８（ｓ， ６Ｈ）， ２．８６（ｓ， ３Ｈ）， ３．８２（ｓ， ３Ｈ）， ６．２８（ｓ， １Ｈ）， ７．３９（ｄ， １Ｈ）， ７．７２（ｄ， １Ｈ）。
【０２２３】
３．２ ３，４−ジメチル−５−（４’，４’，６’，６’−テトラメチル−１’，３’，５’−シクロヘキサントリオン−２’−イル）−カルボニルベンゾチアゾール−２−オン
反応は、０．４３ｇ（１．４ｍｍｏｌ）の３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸シクロヘキセノン−３−イルに代えて、０．７８ｇ（２ｍｍｏｌ）の３，４−ジメチルベンゾチアゾール−２−オン−５−カルボン酸４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキセン−１，５−ジオン−３−イルを用い、かつ、０．９７ｇの炭酸カリウムに代えて、１．２４ｇの炭酸カリウムを用い、実施例１．６に記載した手順と同様にして実施した。
これにより、０．１７ｇ（０．４ｍｍｏｌ、収率２２％）の表題の化合物（ｍ．ｐ．２０３℃〜２０４℃）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）＝７．２８（ｄ）， ６．８４（ｄ）， ３．８０（ｓ）， ２．６２（ｓ）， １．５６（ｓ）， １．３６（ｓ）。
【０２２４】
同様の方法において、実施例４〜４０の化合物Ｉを、同様の方法での各々のカルボン酸を各々のシクロヘキサン−１，３−ジオンと反応させることによって調製した。ここで、実施例２０、２１および２８の化合物Ｉの調製では、本来得られたトリケトンは、塩化オキサゾリルと、次いでピラゾールと連続的に反応させることによって誘導した。
【０２２５】
【表２】
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【０２２６】
化合物Ｉおよびそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物でも純粋な異性体の形態でも、除草剤としての使用に適している。化合物Ｉを含む除草剤組成物は、特に高い施用率で、非作物領域の植生を非常に効率よく防除する。これらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよび綿花などの作物中の広葉の雑草および有害なイネ科雑草に対して、作物植物に著しい損傷を与えることなく作用する。この効果は特に低い施用率で観察される。
【０２２７】
用いる施用法に応じて、式Ｉの化合物またはそれらを含む除草剤組成物は、望ましくない植物を排除するために、さらに多数の作物植物において追加的に用いることができる。好適な作物は、例えば下記のものが挙げられる：
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）、落花生（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、サトウダイコンアルチッシマ種（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ． ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、サトウダイコンラパ種（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ． ｒａｐａ）、セイヨウアブラナ変種ナパス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ． ｎａｐｕｓ）、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ． ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）、アブラナ変種シルバストリス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ． ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）、チャ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）、ヒッコリーイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）、レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）、オレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コーヒー（Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ）（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）、キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）、エゾヘビイチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、リクチワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、（キワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ）、アジアワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ）、ワタビチホリウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ））、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、パラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ホップ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）、カシグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）、レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）、リンゴ種（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、キャッサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）、アルファルファ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）、バショウ属種（Ｍｕｓａｓ ｐｅｃ．）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（Ｎ． ｒｕｓｔｉｃａ）、オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、ライマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）、サヤインゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ヨーロッパトウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）、マツ種（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、セイヨウミザクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）、モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）、セイヨウナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）、モロコシ（Ｓ��ｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）（ｓ． ｖｕｌｇａｒｅ）、カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）、アカツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）、コムギ属アエスチバム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、マカロニコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）、ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）およびトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
【０２２８】
加えて、化合物Ｉは、遺伝子組換え方法を含む品種改良によって除草剤の作用に対して耐性を示す作物においても用いることができる。
【０２２９】
化合物Ｉまたはそれらを含む除草剤組成物は、例えば、直接スプレー可能な水溶液、粉剤、懸濁液（高度に濃縮された水性、油性もしくはその他の懸濁液を含む）、分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、倍散剤、散布用原料、または顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布または散水によって、あるいは種子を処理することによって、あるいは種子と混合することによって用いることができる。使用形態は意図する目的による。各場合において、それらは本発明の活性化合物の可能な限り最大に微細な分散を保証するべきである。この除草剤組成物は、除草剤として有効な量の少なくとも１種の式Ｉで表される化合物または式Ｉの農業上有用な塩、および作物保護剤を処方するための慣用の助剤を含む。
【０２３０】
好適な不活性助剤としては、本質的には下記のものが挙げられる：
中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油およびディーゼル油、さらにコールタール油および植物油もしくは動物油、脂肪族炭化水素、環状炭化水素および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強力な極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン、ならびに水。
【０２３１】
水系使用形態は、水を添加することによって、ＥＣ剤、懸濁液、ペースト、水和剤または顆粒水和剤から調製することができる。エマルジョン、ペーストまたは油性分散液を調製するには、式Ｉの化合物を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解し、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤によって水中に均質化することができる。一方、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および所望により、溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもでき、これらの濃縮物は水による希釈に適する。
【０２３２】
好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、ならびに脂肪酸の前記塩、アルキルスルホン酸およびアルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩ならびに脂肪アルコール硫酸塩、ならびに硫酸化ヘキサデカノールの塩、ヘプタデカノールの塩およびオクタデカノールの塩、ならびに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合体、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールもしくはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合体、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液またはメチルセルロースである。
【０２３３】
粉剤、散布用材料および倍散剤は、活性物質を固体担体と混合するか、または共に粉砕することによって調製することができる。
【０２３４】
顆粒剤、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物土類、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素、ならびに植物起源の産物、例えば穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉末、または他の固体担体である。
【０２３５】
即時使用可能な調製物中の活性化合物Ｉの濃度は広い範囲で変化しうる。一般にこれらの製剤は、少なくとも１種の活性化合物を０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％含む。活性化合物は９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
【０２３６】
本発明の化合物Ｉは、例えば、以下のようにして製造することができる：
Ｉ．  ２０重量部の式Ｉで表される化合物を、アルキル化ベンゼン８０重量部、酸化エチレン８〜１０モルとオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モルとの付加生成物１０重量部、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート５重量部、および酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加生成物５重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水１００，０００重量部に注ぎ、それを微細に分散させることで、０．０２重量％の活性化合物を含む水性分散液が得られる。
【０２３７】
ＩＩ．  ２０重量部の式Ｉで表される化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、酸化エチレン７モルとイソオクチルフェノール１モルとの付加生成物２０重量部、および酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加生成物１０重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水１００，０００重量部に注ぎ、それを微細に分散させることで、０．０２重量％の活性化合物を含む水性分散液が得られる。
【０２３８】
ＩＩＩ．  ２０重量部の式Ｉで表される活性化合物を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点が２１０〜２８０℃である鉱油留分６５重量部、および酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加生成物１０重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水１００，０００重量部に注ぎ、それを微細に分散させることで、０．０２重量％の活性化合物を含む水性分散液が得られる。
【０２３９】
ＩＶ．  ２０重量部の式Ｉで表される活性化合物を、ナトリウムジイソブチルナフタレンスルホネート３重量部、亜硫酸廃液から得られるリグノスルホン酸のナトリウム塩１７重量部、および粉末状のシリカゲル６０重量部と十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する。この混合物を水２０，０００重量部に微細に分散させることで、０．１重量％の活性化合物を含むスプレー混合物が得られる。
【０２４０】
Ｖ．  ３重量部の式Ｉで表される活性化合物を、微細なカオリン９７重量部と混合する。これにより、３重量％の活性化合物を含む倍散剤が得られる。
【０２４１】
ＶＩ．  ２０重量部の式Ｉで表される活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホネートのカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合体のナトリウム塩２重量部、およびパラフィン性鉱油６８重量部と均質に混合する。これにより、安定した油性分散液が得られる。
【０２４２】
ＶＩＩ．  １重量部の式Ｉで表される活性化合物を、シクロヘキサノン７０重量部、エトキシル化イソオクチルフェノール２０重量部、およびエトキシル化ヒマシ油１０重量部からなる混合物に溶解する。これにより、安定した濃縮エマルジョンが得られる。
【０２４３】
ＶＩＩＩ．  １重量部の式Ｉで表される活性化合物を、シクロヘキサノン８０重量部およびＷｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ３１（エトキシル化ヒマシ油をベースにした非イオン系乳化剤）２０重量部の混合物に溶解する。これにより、安定した濃縮エマルジョンが得られる。
【０２４４】
本除草剤組成物または本活性化合物は、発芽前、発芽後または作物の種子と一緒に施用することができる。本除草剤組成物または本活性化合物は、当該除草剤組成物または活性化合物で予め処理した作物種子を播くことによって施用することもできる。活性化合物に対して作物の耐性が不十分である場合には、以下に示す方法で施用することができる。すなわち、除草剤組成物を噴霧器を用いて散布する際、前記組成物が、感受性の高い作物の葉にたとえ接触するとしても、できる限り少なくなるようにしながら、前記作物の葉の下の雑草（望ましくない植物）の葉または（指向的中耕後の場合は）裸地土壌の表面に、前記活性化合物が到達するように散布する方法で施用することができる。
【０２４５】
活性化合物Ｉの施用割合は、防除標的、季節、標的植物および成長段階に応じて、１ｈａ当たりの活性物質（ａ．ｓ．）は０．００１〜３．０ｋｇ、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇである。
【０２４６】
活性範囲を拡大させ、相乗効果を達成するため、式Ｉで表される新規化合物を多くの代表的な他の種類の除草剤活性化合物群または成長調節活性化合物群と混合し、一緒に施用することができる。混合物に好適な成分は、例えば、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリール（又はヘタリール）オキシアルカン酸およびそれらの誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、２−ヘタロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそれらの誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステルおよびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミドおよびウラシルである。
【０２４７】
さらに、式Ｉの化合物を、単独でもしくは他の除草剤と組み合わせて一緒に、または他の作物保護剤（例えば、害虫または植物病原性真菌もしくは細菌の駆除用薬剤）と一緒に混合物の形態で施用することは有利であり得る。また、栄養不足および微量元素不足の処置に使用するミネラル塩溶液との混和性にも関心がもてる。また、非植物毒性の油または油濃縮物を添加することもできる。
【０２４８】
使用例
式Ｉで表されるベンゾアゾロンのシクロヘキセノン誘導体の除草剤活性を下記の温室実験によって検証した：
用いた栽培容器は、底土として約３．０％の腐植土を含むローム性砂を入れたプラスチック製ポットであった。試験植物の種子を植物種ごとに別々に播いた。
【０２４９】
発芽前処理の場合は、播種直後に、水中に懸濁または乳化した活性化合物を微細に散布するノズルを使って散布した。発芽および成長を促進するために容器に穏やかに水を注ぎ、続いて植物が根付くまで透明なプラスチックフードで覆った。この覆いは、活性化合物が試験植物に悪影響を与えない限り、植物に一様な発芽をもたらした。
【０２５０】
発芽後処理の場合は、まず試験植物をその植物の習性に応じて３〜１５ｃｍの高さにまで成長させ、その後にのみ、水中に懸濁または乳化した活性化合物で処理した。この目的のため、試験植物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、または最初に苗として別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。発芽後処理のための施用割合は、１ｈａ当たり２５０、１２５、６２．５、３１．３、および／または１５．６ｇの活性物質（ａ．ｓ．）であった。
【０２５１】
種に応じて、植物を１０〜２５℃または２０〜３５℃でそれぞれ維持した。試験期間は２〜４週間に及んだ。この期間中、植物を管理し、個々の処理に対する植物の応答を評価した。
【０２５２】
評価は０〜１００の等級を用いて行った。１００は植物が発芽しないか、または少なくとも地上部分が完全に枯れていることを意味し、０は損傷がないか、または正常な成長過程を意味する。少なくとも９５％の損傷というのは、非常に良好な除草作用に相当する。
【０２５３】
この温室実験で用いた植物は下記の種であった：
【表３】
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【０２５４】
以下の結果は、発芽後処理によって得られたものである。
【０２５５】
１２５ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）または６２．５ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）の施用割合で、発芽後処理において用いられた実施例１の化合物Ｉ−１ａ．１１２９は、シロザ、ホトケノザ、カミツレおよびシロガラシ対して非常に良好な除草作用を示した。
【０２５６】
また、１２５ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）または６２．５ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）の施用割合で、発芽後処理において用いられた実施例２の化合物Ｉ−１ｃ．１１２９は、シロザ、イヌビエ、アサガオおよびハルタデに対して非常に良好な除草作用を示した。
【０２５７】
また、３１．３ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）の施用割合で、発芽後処理において用いられた実施例３の化合物Ｉ−１ｄ．１１２９は、シロザ、アサガオおよびハルタデに対して非常に良好な除草作用を示し、１６．５ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）の施用割合で、アサガオとハルタデに対して非常に良好な除草作用を示すとともに、シロザとイヌビエに対して良好な除草作用を示した。
【０２５８】
１２５ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）または２５０ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）の施用割合で、発芽後処理において用いられた実施例１６の化合物Ｉ−１ｃ．１１３１は、シロザ、イヌビエ、アキノエノコログサおよびハルタデに対して非常に良好な除草作用を示した。
【０２５９】
１２５ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）または２５０ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）の施用割合で、発芽後処理において用いられた実施例１７の化合物Ｉ−１ｘ．１１３１は、マーマレードグラス、シロザ、イヌビエ、アキノエノコログサおよびハルタデに対して非常に良好な除草作用を示した。
【０２６０】
１２５ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）または２５０ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）の施用割合で、発芽後処理において用いられた実施例１８の化合物Ｉ−１ａ．１１３１は、ベルベットリーフ、シロザ、イヌビエおよびハルタデに対して非常に良好な除草作用を示した。
【０２６１】
１２５ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）または２５０ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）の施用割合で、発芽後処理において用いられた実施例１９の化合物Ｉ−１ｄ．１１３１は、ベルベットリーフ、アオゲイトウ、シロザ、イヌビエおよびアキノエノコログサに対して非常に良好な除草作用を示した。
【０２６２】
１２５ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）または２５０ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）の施用割合で、発芽後処理において用いられた実施例１４の化合物Ｉ−１ｘ．１１３４は、ベルベットリーフ、シロザ、イヌビエおよびアキノエノコログサに対して非常に有効な除草作用を示した。
【０２６３】
１２５ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）または２５０ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）の施用割合で、発芽後処理において用いられた実施例１５の化合物Ｉ−１ｄ．１１３４は、ベルベットリーフ、アオゲイトウ、イヌビエおよびハルタデに対して非常に良好な除草作用を示した。
【０２６４】
１２５ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）または２５０ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）の施用割合で、発芽処理において用いられた実施例９の化合物Ｉ−１ａ．６は、アオゲイトウ、シロザ、イヌビエおよびハルタデに対して非常に良好な除草作用を示した。
【０２６５】
１２５ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）または２５０ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．）の施用割合で、発芽後処理において用いられた実施例１１の化合物Ｉ−１ａ．２９は、アオゲイトウ、シロザ、イヌビエおよびハルタデに対して非常に良好な除草作用を示した。
【国際公開パンフレット】
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【手続補正書】
【提出日】平成15年2月4日(2003.2.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2004526679.tif 000346
［式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＨｅｘは、下記に定義したとおりである：
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ６であり；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ２は、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
式Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、ＣＯＮ（Ｒ５）２またはＣ（＝ＮＯＲ４ａ）Ｒ４ｂの基、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリールスルホニル、アリールカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、３員、４員、５員、６員または７員ヘテロシクリル、３員、４員、５員、６員または７員ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、ここで各アリール、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび各ヘテロシクリル基は、非置換であってもよく、または各場合において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１個、２個、３個または４個の置換基を有していてもよく；
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはハロゲンであり；
ここで、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂは、互いに独立に、Ｒ４について記載した意味を有していてもよく、かつＲ４ｂは水素であってもよく；
Ｒ５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであるか、または一緒になって３員〜７員複素環を形成しており、ここで前記複素環は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１個、２個または３個の置換基を有していてもよく；
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｈｅｘは、式ＩＩａで表される置換（３−オキソ−１−シクロヘキセン−２−イル）カルボニルまたは式ＩＩｂで表される置換（１，３−ジオキソ−２−シクロヘキシル）メチリデン：
【化２】
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（式中、置換基Ｒ７〜Ｒ１３は、下記に定義したとおりである：
Ｒ７は、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＳＯＲ１５、ＳＯ２Ｒ１５、ＯＳＯ２Ｒ１５、Ｐ（Ｏ）Ｒ１６Ｒ１７、ＯＰ（Ｏ）Ｒ１６Ｒ１７、Ｐ（Ｓ）Ｒ１６Ｒ１７、ＯＰ（Ｓ）Ｒ１６Ｒ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、ＯＮＲ１８Ｒ１９またはＮ−結合ヘテロシクリルであり、ここで前記Ｎ−結合ヘテロシクリルは、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよく；
Ｒ８、Ｒ１２は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり；
Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１３は、互いに独立に、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−メチル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）メチル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）メチル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル；
１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イルまたは１，３−ジチアン−２−イルであり、ここで最後に挙げた６個の基は、１〜３個のＣ１−Ｃ４−アルキル基で置換されていてもよく；
または、
Ｒ９とＲ１１またはＲ１１とＲ１３は、一緒になってπ結合またはＣ１−Ｃ５−アルキレン鎖を形成しており、ここで前記鎖は、下記の群、すなわち、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
または、
Ｒ９とＲ１３は、一緒になってＣ１−Ｃ４−アルキル鎖を形成しており、ここで前記鎖は、下記の群、すなわち、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
または、
Ｒ１０とＲ１１は、一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−、−Ｓ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−または−Ｓ−（ＣＨ２）ｑ−鎖（式中、ｐは２、３、４または５であり、ｑは２、３、４、５または６である）を形成しており、ここで前記鎖は、下記の群、すなわち、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基で置換されていてもよく；
または、
Ｒ１０とＲ１１は、それらが結合している炭素と一緒になってカルボニル基を形成しており；
ここで、
Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の群、すなわち、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニル、またはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルケニルカルボニルであり、ここで、最後に挙げた１８個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよく；
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、ここで、前記の４個の基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の群、すなわち、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、ここで最後に挙げた４個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個の基を有していてもよく；
Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立に、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェノキシであり、ここで、最後に挙げた３個の置換基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルのうちの１個、２個または３個を有していてもよく；
Ｒ１８は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノまたはＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、ここで、前記のアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルのうちの１個、２個または３個を有していてもよく；
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはヘテロシクリルカルボニルであり、ここで、最後に挙げた６個の置換基のフェニルまたはヘテロシクリル基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または下記の基、すなわち、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよく；
Ｒ１９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニルである）である］
で表されるベンゾアゾロンのシクロヘキセノン誘導体およびその農業上有用な塩。
【請求項２】
式ＩのＡが酸素またはＮＲ６である、請求項１に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項３】
式ＩのＡが硫黄である、請求項１に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項４】
式ＩのＲ１がＣ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項５】
式ＩのＲ２が４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、オキサゾリン−２−イルおよびオキサゾリジン−２−イルからなる群から選択される複素環であり、ここで複素環がＣ１−Ｃ４−アルキルで一置換、二置換または三置換されていてもよい、請求項１〜４のいずれか１項に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項６】
式ＩのＲ２がシアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−（ハロ）アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項７】
式ＩのＲ３が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはハロゲンである、請求項１〜６のいずれか１項に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項８】
式ＩのＨｅｘが式ＩＩａ（式中、Ｒ７はヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、ＯＲ１４、ＳＲ１４、ＳＯ２Ｒ１５、ＮＲ１８Ｒ１９およびＯＮＲ１８Ｒ１９からなる群から選択され、かつ、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１９は請求項１に定義したとおりである）の基である、請求項１〜７のいずれか１項に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項９】
式ＩＩａまたは式ＩＩｂのＲ７が、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、フェニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、２−フルオロフェニルカルボニルオキシ、３−フルオロフェニルカルボニルオキシまたは４−フルオロフェニルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−メチルチオ、Ｃ１−Ｃ４−スルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシおよび２−メチルフェニルスルホニルオキシ、３−メチルフェニルスルホニルオキシまたは４−メチルフェニルスルホニルオキシからなる群から選択される、請求項８に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項１０】
式ＩＩａまたは式ＩＩｂのＲ９、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立に、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ１０がヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ハロアルコキシまたはハロアルキルチオであり、
Ｒ１０とＲ１１が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、カルボニル基または１，３−ジオキソラン、１，３−ジチオラン、１，３−オキソチオラン、１，３−オキソチアン、１，３−ジチオランまたは１，３−ジチアン環であってもよく、ここで前記６種の環の２位は、Ｒ１０およびＲ１１が結合する炭素と同一であり、
Ｒ８とＲ１２またはＲ９とＲ１３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン鎖であってもよく、または、
Ｒ９とＲ１１またはＲ１１とＲ１２は、一緒になってπ結合を形成してもよい、
請求項１〜９のいずれか１項に記載のシクロヘキセノン誘導体。
【請求項１１】
式ＩＶａ：
【化３】
2004526679.tif 000348
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は請求項１に定義したとおりである）
のベンゾアゾロンカルボン酸。
【請求項１２】
少なくとも１種の請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体またはその農業上有用な塩、および慣用されている助剤を含む、組成物。
【請求項１３】
望ましくない植生を防除する方法であって、除草剤として有効な量の少なくとも１種の請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体またはその農業上有用な塩を、植物、その生育場所および／または種子に作用させることを含む、方法。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体またはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【国際調査報告】
2004526679.tif 000349
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