(57)【要約】式（Ｉ）：【化１】2004503554.tif 000018［式中、Ｒ１は、３位又は４位の窒素に結合している、アルキル基、アルコキシアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルカジエニル基、ハロアルキル基、トリヒドロカルビルシリル基、ホルミル基、アルカノイル基又はアルコキシカルボニル基であり；Ｒ２は、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルカジエニル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、フェニル基若しくはナフチル基であるか、又は、環原子として１〜４個の窒素原子を含むか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄原子若しくは酸素原子を含む５員又は６員のヘテロアリール基又はヘテロ環基であり；Ｒ３は、フェニル基若しくはシクロアルキル基であるか、又は、炭素原子の他に環原子として１〜４個の窒素原子を含むか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄原子若しくは酸素原子を含む５員又は６員のヘテロアリール基であり；Ｒ４は、ハロゲン、アミノ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基であり；式中の湾曲した線は、二重結合が３位と９位の間にあるか又は４位と９位の間にあることを示しており、ジグザグの線（ａ）は結合している基が（Ｅ）又は（Ｚ）の立体配置を有し得ることを示しており；Ｒ１基〜Ｒ４基は置換されていないか又は明細書中で定義されているように置換されている］の化合物、前記化合物の製造方法、それらを含有する組成物、及び、有害な菌類を防除するためのそれらの使用が記載されている。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2004503554.tif 000015
［式中、
Ｒ１は、３位又は４位の窒素に結合している、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル基、Ｃ４〜Ｃ１０−アルカジエニル基、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル基、
トリヒドロカルビルシリル基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ１０−アルカノイル基又は
Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル基であり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル基、Ｃ４〜Ｃ１０−アルカジエニル基、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基、Ｃ８〜Ｃ１４−ビシクロアルキル基、フェニル基若しくはナフチル基であるか、又は、環原子として１〜４個の窒素原子を含むか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄原子若しくは酸素原子を含む５員又は６員のヘテロアリール基又はヘテロ環基であり；
Ｒ３は、フェニル基若しくはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル基であるか、又は、炭素原子の他に環原子として１〜４個の窒素原子を含むか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄原子若しくは酸素原子を含む５員又は６員のヘテロアリール基であり；
Ｒ４は、ハロゲン、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルアミノ基又はジ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルアミノ基であり；
式中の湾曲した線は、二重結合が３位と９位の間にあるか又は４位と９位の間にあることを示しており、ジグザグの線は、結合している基が（Ｅ）又は（Ｚ）の立体配置を有し得ることを示しており；
Ｒ１基〜Ｒ４基は互いに独立して、置換されていないか又は以下に示す１〜３個の基Ｒａで置換されており；
Ｒａは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、フェニル、ハロ−若しくはジハロ−フェニル又はピリジルである］
で表される化合物。
【請求項２】
Ｒ１が、直鎖若しくは分枝鎖の、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はホルミルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が、直鎖若しくは分枝鎖の、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ８−ビシクロアルキル又はＣ２〜Ｃ６−アルケニルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ３が場合により置換されていてもよいフェニルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ４がハロゲンを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｒ３が式：
【化２】
2004503554.tif 000016
［式中、＃はトリアゾロピリミジン環への結合を表し、Ｌ１はフルオロであり、Ｌ２は水素又はフルオロであり、Ｌ３は水素、フルオロ又はメトキシであり、Ｌ４は水素、フルオロ又はクロロである］で表される場合により置換されていてもよいフェニル基である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
請求項１で定義された式（Ｉ）で表される化合物の製造方法であって、塩基又はバッファーシステムの存在下で、式（ＩＩ）：
【化３】
2004503554.tif 000017
［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１で定義されている通りである］で表される化合物を、式（ＩＩＩ）：
Ｒ１−Ｘ　　　　　　　　（ＩＩＩ）
［式中、Ｒ１は請求項１で定義されている通りであり、Ｘは脱離基を表す］で表されるアルキル化剤で処理することを含んで成る方法。
【請求項８】
請求項１で定義された式（Ｉ）で表されＲ１が３位にある第１の化合物と式（Ｉ）で表されＲ１が４位にある第２の化合物とを含有する殺菌剤組成物。
【請求項９】
担体と、殺菌活性有効量の請求項１で定義された式（Ｉ）で表される少なくとも１の化合物を含有する殺菌剤組成物。
【請求項１０】
有害な菌類を防除する方法であって、菌類又は菌類の攻撃に対して保護すべき材料物質、植物、土壌若しくは種子を有効量の請求項１に記載された式（Ｉ）で表される化合物で処理することを含んで成る方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、式（Ｉ）：
【化４】
2004503554.tif 000002
［式中、
Ｒ１は、３位又は４位の窒素に結合している、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル基、Ｃ４〜Ｃ１０−アルカジエニル基、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル基、トリヒドロカルビルシリル基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ１０−アルカノイル基又はＣ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル基であり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル基、Ｃ４〜Ｃ１０−アルカジエニル基、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基、Ｃ８〜Ｃ１４−ビシクロアルキル基、フェニル基若しくはナフチル基であるか、又は、環原子として１〜４個の窒素原子を含むか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄原子若しくは酸素原子を含む５員又は６員のヘテロアリール基又はヘテロ環（複素環式）基であり；
Ｒ３は、フェニル基若しくはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル基であるか、又は、炭素原子の他に環原子として１〜４個の窒素原子を含むか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄原子若しくは酸素原子を含む５員又は６員のヘテロアリール基であり；
Ｒ４は、ハロゲン、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルアミノ基又はジ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルアミノ基であり；
式中の湾曲した線は、二重結合が３位と９位の間にあるか又は４位と９位の間にあることを示しており、ジグザグの線は、結合している基が（Ｅ）又は（Ｚ）の立体配置を有し得ることを示しており；
Ｒ１基〜Ｒ４基は互いに独立して、置換されていないか又は以下に示す１〜３個の基Ｒａで置換されており；
Ｒａは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、フェニル、ハロ−若しくはジハロ−フェニル又はピリジルである］
で表される化合物を提供する。
【０００２】
本発明の目的は、殺菌活性を有する化合物を提供することである。
【０００３】
本発明は、さらに、上記化合物の製造方法、上記化合物を含有する組成物、及び、有害な菌類を防除するための上記化合物の使用に関する。
【０００４】
殺菌活性を有する７−アミノ−トリアゾロピリミジン類は、例えば、米国特許第５，５９３，９９６号、国際公開第９８／１４６０８号、仏国特許出願公開第２，７６５，８７５号及び国際公開第９９／４８８９３号に開示されている。
【０００５】
本発明の目的は、改善された活性を有する化合物を提供することである。
【０００６】
本発明者らは、上記目的が本明細書の最初において定義されている化合物により達成されることを見いだした。本発明者らは、さらに、当該化合物の製造方法、当該化合物を含有する組成物、及び、式（Ｉ）の化合物を用いて動物害虫と有害な菌類を防除する方法を見いだした。
【０００７】
本発明は、さらに、上記で定義された式（Ｉ）で表される化合物の製造方法を提供し、当該製造方法は、弱塩基又はバッファーシステムの存在下で、式（ＩＩ）：
【化５】
2004503554.tif 000003
［式中、Ｒ２〜Ｒ４は、請求項１で定義されている通りである］で表される化合物を、式（ＩＩＩ）：
Ｒ１−Ｘ　　　　　　　　（ＩＩＩ）
［式中、Ｒ１は式（Ｉ）で定義されている通りであり、Ｘは求核性の交換可能な脱離基、好ましくはハロゲン原子、特に臭素原子又はヨウ素原子を表す］で表されるアルキル化剤で処理することを含んで成る。
【０００８】
式（ＩＩ）で表される化合物は公知化合物であり、例えば、米国特許第５，５９３，９９６号、国際公開第９８／１４６０８号、仏国特許出願公開第２，７６５，８７５号又は国際公開第９９／４８８９３号に記載されている。
【０００９】
式（ＩＩ）のトリアゾロピリミジンと弱塩基と式（ＩＩＩ）のアルキル化剤の反応は、好ましくは、不活性溶媒の存在下に実施する。好適な溶媒としては、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドン）、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン）、及び前記溶媒の混合物等を挙げることができる。
【００１０】
上記反応は、適切には、−７８℃〜１００℃の範囲内の温度で実施する。好ましい反応温度は１０℃〜８０℃、特に周囲温度である。好適な弱塩基としては、第三級アミン類（例えば、トリエチルアミン又はピリジン）、金属炭酸塩類（例えば、炭酸ナトリウム又はカーボネート）及び金属炭酸水素塩類（例えば、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム）等を挙げることができる。
【００１１】
上記式で与えられている記号の定義においては、以下の置換基を表す全体語を使用した。
【００１２】
用語「ハロゲン原子」は、臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子又はフッ素原子を示し得、好ましくは、臭素原子、塩素原子又はフッ素原子、特にフッ素原子又は塩素原子である。
【００１３】
基又は部分構造に関して本明細書で使用されている用語「アルキル、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、ハロアルキル」は、直鎖又は分枝鎖の基又は部分構造を意味する。その様な基は、１０個以下、特には６個以下の炭素原子を有する。適切には、アルキル部分は、１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する。好ましいアルキル部分は、エチル基、又は特にメチル基である。適切には、アルケニル部分は、２〜６個の炭素原子を有する。好ましいアルケニル部分は、アリル基、又は特に２−メチルアリル基である。適切には、ハロアルキル部分は、１〜６個のフッ素原子を有する。好ましいハロアルキル部分は、２，２，２−トリフルオロエチル基又は１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル基である。
【００１４】
基又は部分構造に関して本明細書で使用されている用語「ヘテロアリール」は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される５又は６個の環原子を有し、その中の少なくとも１個は窒素原子、酸素原子又は硫黄原子であるヘテロアリール基、特に、ピリジル基、ピリミジル基、ピラゾリル基又はチエニル基を意味する。
【００１５】
基又は部分構造に関して本明細書で使用されている用語「シクロアルキル」は、３〜８個の炭素原子、好ましくは５〜７個の炭素原子を有し、１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基（好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基）、アルコキシ基（好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基）で場合により置換されていてもよいシクロアルキル基、特に、シクロペンチルを意味する。
【００１６】
基又は部分構造に関して本明細書で使用されている用語「ヘテロ環」は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される５又は６個の環原子を有し、その中の少なくとも１個は窒素原子、酸素原子又は硫黄原子であり、１個以上のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ基で場合により置換されていてもよい飽和ヘテロ環基、特に、ピロロジニル基、ピラゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基又はモルホリン−４−イル基を意味する。
【００１７】
基又は部分構造に関して本明細書で使用されている用語「トリヒドロカルビルシリル」は、３個のアルキル及び／又はフェニル基で置換されているシリル基を意味する。最も好ましいものは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基及びｔ−ブチルジフェニルシリル基である。
【００１８】
本発明は、特に、式（Ｉ）の化合物において、式中、基Ｒ１、基Ｒ２、基Ｒ３又は基Ｒ４の任意のアルキル部分又はハロアルキル部分が、直鎖又は分枝鎖であってよく、好ましくは１〜９個の炭素原子、より好ましくは２〜６個の炭素原子を有し、置換基Ｒ１又は置換基Ｒ２の任意のアルケニル部分、アルカジエニル部分又はアルキニル部分が、好ましくは２〜９個の炭素原子、より好ましくは３〜６個の炭素原子を有し、置換基Ｒ１の任意のシクロアルキル部分が、好ましくは３〜８個の炭素原子、より好ましくは３〜６個の炭素原子を有する式（Ｉ）の化合物に関する。いずれのアルキル基、アルケニル基、アルカジエニル基又はアルキニル基も、直鎖でも分枝鎖でもよい。５員又は６員のヘテロ環基は、硫黄原子、窒素原子及び酸素原子から選択される１個以上のヘテロ原子（好ましくは酸素原子）で中断されている５個又は６個の環原子を有する任意のヘテロ環であり得る。
【００１９】
本発明は、特に、一般式（Ｉ）の化合物において、式中、Ｒ１が、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ１０−アルキル基（特に、直鎖Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基）、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基又はＣ１〜Ｃ１０−ハロアルキル基である式（Ｉ）の化合物に関する。
【００２０】
本発明は、特に、一般式（Ｉ）の化合物において、式中、Ｒ２が、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ１０−アルキル基（特に、分枝鎖Ｃ３〜Ｃ６−アルキル基）、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル基であるか、又は１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル基又はＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ基で場合により置換されていてもよいフェニル基である式（Ｉ）の化合物に関する。
【００２１】
不斉中心を有する一般式（Ｉ）で表される化合物の（Ｒ）異性体と（Ｓ）異性体及びそれらのラセミ化合物、並びに、塩、Ｎ−オキシド及び酸付加化合物も本発明の範囲内に包含される。
【００２２】
上記化合物の意図された用途に関し、好ましくは、式（Ｉ）の化合物は以下に示す置換基を有し、その際、各々の置換基において、当該置換基自体が好ましいか又は別の置換基との組合せにおいて好ましい。
【００２３】
Ｒ１は最も好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル基である。
【００２４】
好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中のＲ１が３位又は４位にあって、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基を表す化合物である。
【００２５】
Ｒ２は、最も好ましくはＣ１〜Ｃ１０−ハロアルキル基、特に、ポリフッ素化アルキル基を表し、最も好ましくは、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−（１，１，１−トリフルオロプロピル）基若しくは２−（１，１，１−トリフルオロブチル）基を表すか、又は場合により置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル基、好ましくはシクロペンチル基若しくはシクロヘキシル基を表す。
【００２６】
好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中のＲ３が、１個以上のフッ素原子及び／又は塩素原子及び／又はメトキシ基で場合により置換されていてもよいフェニルである化合物である。
【００２７】
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中のＲ３が２個又は３個の置換基で置換されているフェニル基を表すものである。最も好ましい化合物は、上記置換基の少なくとも１個がピリミジン部分への結合点に関して２位に結合しているものである。その様な置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基を挙げることができる。
【００２８】
さらに、特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中のＲ３が式：
【化６】
2004503554.tif 000004
［式中、＃はトリアゾロピリミジン環への結合を表し、Ｌ１〜Ｌ４は各々独立して水素、フッ素、塩素又はメトキシであり、特には、Ｌ１はフッ素又は塩素であり、Ｌ２及びＬ４は各々独立して水素、フッ素又は塩素であり、Ｌ３は水素、フッ素、塩素又はメトキシである］で表される場合により置換されていてもよいフェニル基である化合物である。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物において、式中のＲ４が、ハロゲン原子、特に塩素原子を表す化合物が特に好ましい。
【００３０】
最も好ましい化合物は、式（ＩＡ）：
【化７】
2004503554.tif 000005
［式中、Ｒ２は式（Ｉ）で定義された意味を有し、Ｌ１はハロゲンを表し、Ｌ３及びＬ４は、各々独立して、水素、ハロゲン又はアルコキシを表し、ｎは１〜１０の整数を表す］で表される化合物である。
【００３１】
特に好ましい化合物は、式（Ｉ）で表される以下の化合物である。
【００３２】
Ｎ−［５−クロロ−４−メチル−Ｓ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−４−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−シクロペンチル−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−４−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（１，１，１）−トリフルオロプロプ−２−イル）−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−４−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−イソプロピル−アミン；
Ｎ−ｓ−ブチル−Ｎ−［５−クロロ−４−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−アミン；
Ｎ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル−Ｎ−（５−クロロ−４−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−シクロペンチル−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル）−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−イソプロピル−アミン；
Ｎ−ｓ−ブチル−Ｎ−［５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−アミン；
Ｎ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル−Ｎ−［５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル）−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−シクロペンチル−アミン；
Ｎ−（５−クロロ−３−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミン；
Ｎ−（５−クロロ−３−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−シクロペンチル−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−３−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル）−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−３−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−イソプロピル−アミン；
Ｎ−ｓ−ブチル−Ｎ−［５−クロロ−３−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−アミン；
Ｎ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル−Ｎ−［５−クロロ−３−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］−ピリミジン−７−イリデン］−アミン；
Ｎ−（５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−シクロペンチル−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル）−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−イソプロピル−アミン；
Ｎ−ｓ−ブチル−Ｎ−［５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−アミン；
Ｎ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル−Ｎ−［５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−メチル−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メチル−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル）−アミン；
Ｎ−［５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メチル−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミン；　及び
Ｎ−［５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メチル−３Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−シクロペンチルアミン。
【００３３】
本発明は、さらに、上記で定義した式（Ｉ）で表される２つの化合物：
（ａ）式（Ｉ）で表されＲ１が３位で結合している１つの化合物；　及び
（ｂ）式（Ｉ）で表されＲ１が４位で結合している１つの化合物；
から成る組成物に関する。
【００３４】
式（Ｉ）の化合物は優れた活性を有しているので、例えば、禾穀類、ナス科作物、野菜、マメ科作物、リンゴ、ブドウ等の、植物生病原菌類の感染が望ましくない全ての植物の栽培において使用し得る。
【００３５】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、材料物質（例えば、木材、紙、塗料分散液、繊維及び薄織物等）の保護及び貯蔵生産物の保護におけるペシロミセス・バリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）等の有害菌類を防除するのに適している。
【００３６】
式（Ｉ）の化合物は、菌類、又は菌類の感染から保護すべき植物、種子、材料物質若しくは土壌を、殺菌活性有効量の活性成分で処理することにより施用される。施用は、材料物質、植物又は種子に菌類が感染する前又は感染した後に実施することができる。
【００３７】
作物の保護に使用する場合、所望する効果の質に依存して、活性成分の施用量は１ｈａ当たり０．０１〜２．０ｋｇである。
【００３８】
種子を処理する場合、一般に、種子１ｋｇ当たり、０．００１〜０．１ｇ、好ましくは０．０１〜０．０５ｇの活性成分が必要である。
【００３９】
材料物質又は貯蔵生産物の保護に称する場合、活性成分の施用量は、施用する分野の種類や所望する効果の質に依存する。材料物質の保護に使用する場合、活性成分の施用量は、通常、例えば、処理する材料物質１立方メートル当たり、０．００１ｇ〜２ｋｇ、好ましくは、０．００５ｇ〜１ｋｇである。
【００４０】
本発明は、さらに、上記で定義された式（Ｉ）の少なくとも１の化合物から成る活性成分と１種又は２種以上の担体を含む殺菌剤組成物を提供する。
【００４１】
その様な組成物の調製方法もまた提供され、当該方法は上記で定義された式（Ｉ）の化合物を１種又は２種以上の担体と合わせることから成る。その様な組成物は、本発明の活性成分を単独で含有してもよいし、又は複数の活性成分の混合物を含有してもよい。個々の異性体又は異性体混合物は異なったレベルの活性及び異なった活性スペクトラムを有し得、従って、当該組成物には個々の異性体又は異性体混合物を含有せしめてもよいことも想定される。
【００４２】
本発明の組成物は、好ましくは、０．５重量％（ｗ／ｗ）〜９５重量％（ｗ／ｗ）の活性成分を含有する。
【００４３】
本発明の組成物中に含有させる担体は、それを用いて活性成分を製剤することで、処理すべき場所（例えば、植物、種子、土壌、又は植物がその中で生育する水）への施用を容易にし、又は貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にする任意の物質である。担体は固体又は液体であり得るが、液体の場合は、通常は気体であるが加圧することで液体となる物質であってもよい。
【００４４】
本発明組成物は、例えば、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、溶液剤、ＥＷ製剤（ｏｉｌ ｉｎ ｗａｔｅｒ ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）、水和剤、可溶性粉剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、マイクロカプセル剤、ゲル剤、錠剤、及び充分に確立した方法で得られる別の剤型等に製剤することができる。その様な方法としては、活性成分を、増量剤、溶媒、固体担体及び表面活性化合物（界面活性剤）等の別の物質と、場合によりさらに、固体及び／又は液体の補助剤及び／又はアジュバントと一緒に、激しく混合粉砕する方法等を挙げることができる。散布、噴霧、分散又は注ぎ（ｐｏｕｒｉｎｇ）等の施用形態は、組成物同様、所望の目的及び所与の環境に応じて選択し得る。
【００４５】
溶媒としては、芳香族炭化水素類、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）２００、置換基を有するナフタレン類、フタル酸エステル類、例えば、フタル酸ジブチル又はフタル酸ジオクチル、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、アルコール類及びグリコール類及びそれらのエーテル類及びエステル類、例えば、エタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル及びエチレングリコールジメチルエーテル、ケトン類、例えば、シクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン又はγ−ブチロラクトン、高級アルキルピロリドン、例えば、ｎ−オクチルピロリドン又はシクロヘキシルピロリドン、エポキシ化植物油エステル類、例えば、メチル化ヤシ油エステル又はメチル化ダイズ油エステル、及び水等を挙げることができる。多くの場合、異なった液体の混合物も好適である。
【００４６】
粉剤、水和剤、顆粒水和剤又は粒剤に使用し得る固体担体としては、鉱物質の増量剤、例えば、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト及びアタパルジャイト等を挙げることができる。高分散シリカゲル又はポリマーを添加することにより、物理的特性を改善し得る。粒剤に使用する担体としては、多孔質材料、例えば、軽石、カオリン、海泡石及びベントナイト等を挙げることができ、非吸収性担体としては、方解石及び砂等を挙げることができる。
【００４７】
さらに、ドロマイトや粉砕した植物残渣等の多くの予め造粒した無機又は有機材料を使用し得る。
【００４８】
農薬組成物は、多くの場合、濃厚形態に製剤され且つ輸送される。前記濃厚形態は、その後、使用者によって希釈されてから施用される。担体としての少量の界面活性剤が存在すると、前記した希釈が容易である。従って、本発明組成物に含まれる少なくとも１種の担体は界面活性剤であることが好ましい。例えば、当該組成物は２種又は３種以上の担体を含有することができ、その少なくとも１種を界面活性剤とする。
【００４９】
界面活性剤は、製剤する一般式（Ｉ）の化合物の性質に応じて良好な分散性、乳化性及び湿潤性を示す、非イオン性物質、アニオン性物質、カチオン性物質又は双性イオン性物質であり得る。界面活性剤は、個々の界面活性剤の混合物であってもよい。
【００５０】
本発明組成物は、例えば、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、溶液剤、乳剤、ＥＷ製剤（ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）、懸濁剤又はエアゾル剤として製剤し得る。
【００５１】
水和剤は、通常、５〜９０％ｗ／ｗの活性成分を含有し、通常、固体の不活性な担体の他に３〜１０％ｗ／ｗの分散剤及び湿潤剤を含有し、必要な場合には、０〜１０％ｗ／ｗの１種以上の安定化剤及び／又は他の添加剤（例えば、浸透剤又は展着剤）を含有する。
【００５２】
粉剤は、通常、水和剤と同様の組成を有するが分散剤は含まない濃厚粉末として製剤され、圃場においてさらに固体担体を加えて希釈して、通常０．５〜１０％ｗ／ｗの活性成分を含有する組成物とし得る。
【００５３】
顆粒水和剤と粒剤は、通常、０．１５ｍｍ〜２．０ｍｍのサイズ有するように調製される。顆粒水和剤と粒剤は、種々の技術により製造し得る。これらの型の粒剤は、一般に、０．５〜９０％ｗ／ｗの活性成分と０〜２０％ｗ／ｗの添加剤（例えば、安定化剤、界面活性剤、徐放性改良剤（ｓｌｏｗ ｒｅｌｅａｓｅ ｍｏｄｉｆｉｅｒｓ）及び結合剤等）を含有する。
【００５４】
いわゆる「ドライフロアブル」は、比較的高濃度の活性成分を含有する比較的小さな顆粒から成る。
【００５５】
乳剤は、通常、溶媒又は溶媒混合物の他に、１〜８０％ｗ／ｖの活性成分、２〜２０％ｗ／ｖの乳化剤及び０〜２０％ｗ／ｖの他の添加剤（例えば、安定化剤、浸透剤及び腐食防止剤等）を含有する。
【００５６】
懸濁剤は、通常、沈降分離しない安定なフロアブルが得られるように粉砕される。懸濁剤は、通常、５〜７５％ｗ／ｖの活性成分、０．５〜１５％ｗ／ｖの分散剤、０．１〜１０％ｗ／ｖの沈殿防止剤（例えば、保護コロイド及びチキソトロープ剤等）及び０〜１０％ｗ／ｖの他の添加剤（例えば、消泡剤、腐食防止剤、安定化剤、浸透剤及び固着剤等）を含有し、さらに、当該活性成分が実質的に不溶性であるような有機液体又は水を含有する。懸濁剤の沈降分離や結晶化を防ぐのを補助する目的で、又は、水の凍結防止剤として、ある種の有機固体や無機塩を当該製剤に溶解させてもよい。
【００５７】
水性懸濁液及びエマルション、例えば、本発明の製剤品を水で希釈することにより得られた組成物もまた本発明の範囲内である。
【００５８】
保護すべき植物の生育環境へ農薬活性化合物をゆっくりと放出する担体を使用することは、本発明化合物の保護活性の持続時間を延ばす上で特に興味深い。
【００５９】
散布希釈液中にアジュバントを含有させることで、活性成分の生物学的活性を増大させることもできる。本明細書中においては、アジュバントは、そのもの自体は有意な生物学的活性を示さないが、活性成分の生物学的活性を増大させ得る物質と定義される。その様なアジュバントは、共製剤助剤（ｃｏｆｏｒｍｕｌａｎｔ）又は担体として製剤中に含有させることもできるし、活性成分を含有する製剤と一緒に散布液タンクに添加することもできる。
【００６０】
好ましくは、本発明組成物は生産品としては濃厚形態であってよく、最終使用者は一般に希釈された組成物を使用する。本発明組成物は、活性成分の濃度が０．００１％となるまで希釈し得る。処理薬量は、通常、０．０１〜１０ｋｇ（ａ．ｉ．）／ｈａの範囲内である。
【００６１】
本発明による製剤の例は以下の通りである。
【００６２】
【表１】
2004503554.tif 000006
2004503554.tif 000007
本発明組成物は、別の活性物質と同時に又は順次、植物又はその生育環境に施用することができる。その様な別の活性物質は、肥料、微量元素を供給する物質、又は、植物の成長に影響を与える別の調製物であることができる。しかしながら、別の活性物質は、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、殺藻剤、軟体動物駆除剤、殺鼠剤、殺ウイルス剤、植物に抵抗性を誘発する化合物、生物的防除剤（例えば、ウイルス、細菌、線虫、菌類及び他の微生物等）、鳥類忌避剤、動物忌避剤、植物成長調節剤、及びこれらの調製物の数種の混合物であることもでき、適切な場合には、製剤分野で慣用的に使用されている別の担体物質や表面活性剤（ｓｕｒｆａｃｅｎｅｓｓ）又は施用を補助する別の添加剤も一緒に使用する。
【００６３】
殺菌活性を有する別の化合物は、例えば、ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、サビキン（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、イネバカナエキン（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）及びヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）によって引き起こされる病害等の禾穀類（例えば、コムギ）の病害、種子伝染病及び土壌伝染病、ブドウのべと病及びうどんこ病、ナス科作物の夏疫病及び疫病、リンゴのうどんこ病及びそうか病等をも防除することが可能な化合物であることができる。これらの殺菌剤混合物は、式（Ｉ）の化合物単独に比較してより広い活性スペクトラムを示すことができる。
【００６４】
上記殺菌活性を有する別の化合物としては、アニラジン、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル、ベノミル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブラストサイジンＳ、ボルドー液、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロルベンゾチアゾン（ｃｈｌｏｒｂｅｎｚｔｈｉａｚｏｎ）、クロロタロニル、クロゾリネート、銅含有化合物（例えば、オキシ塩化銅及び硫酸銅）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄｅ）、シクロヘキシミド、シモキサニル、シポフラム（ｃｙｐｏｆｕｒａｍ）、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジクロブトラゾル、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナパニル、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミノクタジン、イプコナゾール、イプロジオン、イソプロチオラン、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、カスガマイシン、ＫＨ−７２８１、キタジンＰ、クレソキシム−メチル、マンゼブ、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトフロキサム、ＭＯＮ６５５００、ミクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルヂメチルジチオカーバメート（ｎｉｃｋｅｔ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロタルイソプロピル、ヌアリモール、オフラセ、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、フサライド、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロペナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、キノメチオネート、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ＳＳＦ−１２６、ＳＳＦ−１２９、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チ��ルザミド、チオファネート−メチル、チウラム、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３、ザリラミド、ジネブ、ジラム等を例示することができる。
【００６５】
また、本発明の混合製剤（ｃｏ−ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）は、式（Ｉ）で表される少なくとも１の化合物と、昆虫、雑草若しくは植物病害を防除するのに適しているか又は植物の宿主抵抗性を誘発するのに適している以下に示すクラスの生物的防除剤（例えば、ウイルス、細菌、線虫、菌類及び別の微生物等）のいずれかを含有し得る。その様な生物的防除剤としては、バチルス・チュリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベルフィシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｆｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、アウトグラフィクス・カリフォルニカ　ＮＰＶ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈｉｃｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ ＮＰＹ）、ベアウバリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖａｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、アムペロマイセス・キスクアリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）、バシリス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｉｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）、シュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、ステプトミセス・グリセオビリディス（Ｓｔｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）及びトリコデルマ・ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）等を例示することができる。
【００６６】
さらに、本発明の混合製剤は、式（Ｉ）で表される少なくとも１の化合物と、植物の全身獲得抵抗性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ａｃｑｕｉｒｅｄ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）を誘発する化学剤（例えば、イソニコチン酸若しくはその誘導体、２，２−ジクロロ−３，３−ジメチルシクロプロパンカルボン酸、又はＢＩＯＮ等）を含有し得る。
【００６７】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、種子伝染病、土壌伝染病又は茎葉菌類病から植物を保護するために、土壌、病害虫又は別の根の成育環境（ｒｏｏｔｉｎｇ ｍｅｄｉａ）と混合することができる。
【００６８】
本発明は、さらに、上記で定義した一般式（Ｉ）の化合物又は上記で定義した組成物の殺菌剤としての使用、及び、ある場所での菌類を防除する方法を提供する。当該防除方法は、例えば、菌類の攻撃を受けやすい若しくは受けている植物、その様な植物の種子又はその様な植物が成育している若しくは成育することになる環境等であり得る前記場所を前記化合物又は組成物で処理することを含んで成る。
【００６９】
本発明は、作物及び観賞植物を菌類の攻撃から保護する上で広い適用性を有している。保護し得る代表的な作物としては、ブドウ、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、イネ、テンサイ、高木果実（ｔｏｐ ｆｒｕｉｔ）、ピーナッツ、ジャガイモ、野菜及びトマト等を挙げることができる。前記保護の持続時間は、通常、選択した個々の化合物に依存し、また、風土等の種々の外部要因にも依存するが、その様な外部要因の影響は、通常、適切な製剤を使用することによって緩和される。
【００７０】
合成実施例
出発化合物を適切に修飾して、下記合成例において示されているプロトコルを用いて式（Ｉ）のさらなる化合物を得た。結果として得られた化合物をその物理的データと共に以下の表に記載する。
【００７１】
実施例１：　Ｎ−（５−クロロ−４−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４Ｈ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミン（１Ａ）　及び　Ｎ−［５−クロロ−３−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−α］ピリミジン−７−イリデン］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミン（１Ｂ）の調製
５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルアミノ）−トリアゾロ［１．５−α］ピリミジン（２．５ｇ、６．３ｍｍｏｌ；国際公開第９８／４６６０８号に従って製造）、ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）、炭酸水素カリウム（１０ｇ）及びヨウ化メチルの混合物を周囲温度で４５分間撹拌した。反応混合物を水（４００ｍＬ）に注ぎ、ジエチルエーテル（３００ｍＬ）で２回抽出した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に蒸発させ、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、２ｇの生成物を１Ａと１Ｂの混合物として得た。得られた位置異性体をカラムクロマトグラフィーにより分離して、０．８ｇの１Ａ（融点　１１２〜１２０℃）及び０．７ｇの１Ｂ（融点　１６５〜１６７℃）を得た。
【００７２】
【表２】
2004503554.tif 000008
生物学的調査
Ａ．試験化合物のインビボ殺菌活性の評価
試験化合物をアセトンに溶解し、０．０５％のＴＷＥＥＮ２０（コピーライト）、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート界面活性剤２００ｐｐｍ、５０ｐｐｍ及び１２．５ｐｐｍを含有する脱イオン水（アセトン５重量部に対して水９５重量部）で希釈した。
【００７３】
植物に上記試験溶液を散布し、乾燥し、その後同日に菌を接種した。病徴が試験に最適となったときに、以下に示す評定尺度に従って前記植物を病害防除について評価した。各試験には、接種され且つ処理された植物、接種されたが処理されていない植物、及び、接種され且つ対照殺菌剤で処理された植物が含まれている。得られた結果を表ＩＩに示す。
【００７４】
【表３】
2004503554.tif 000009
【表４】
2004503554.tif 000010
Ｂ．インビトロ殺菌活性の評価
試験化合物をアセトンに溶解して濃度２５ｐｐｍ、１０ｐｐｍ及び１ｐｐｍとし、化学的に規定した増殖培養液中の粉砕した菌糸体の懸濁液で予め満たしておいたセルウェル（２４セルウェルプレート、Ｃｏｒｎｉｎｇ製）の各々に添加した。３〜７日間インキュベートした後、以下に示す評定尺度を用いて、菌糸体の成長の阻害を記録した。得られたデータを表ＩＩに示す。
【００７５】
【表５】
2004503554.tif 000011
【表６】
2004503554.tif 000012
2004503554.tif 000013
2004503554.tif 000014
【国際公開パンフレット】
2004503554.tif 000019
2004503554.tif 000020
2004503554.tif 000021
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2004503554.tif 000041
2004503554.tif 000042
2004503554.tif 000043
【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
2004503554.tif 000044
【国際調査報告】
2004503554.tif 000045
2004503554.tif 000046
2004503554.tif 000047
2004503554.tif 000048
2004503554.tif 000049