(57)【要約】フェニル環の３位および／または５位が、ヘテロ原子で置換されたα−クミル部分で置換された、２Ｈ−ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤は、自動車用塗料中で特に光安定性に富み、熱可塑性組成物中で低い色彩を有し、低い揮発性を示す。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ：
【化１】
2004505955.tif 000025
〔式中、Ｇ１は、水素またはハロゲンであり、
Ｇ２は、水素、シアノ、１〜１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル、ハロゲン、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、ニトロ、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ６Ｈ５）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＧ３）２、
【化２】
2004505955.tif 000026
であり、
Ｇ３は、水素、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環が、１〜４個の炭素原子を有する１〜４個のアルキルで置換された、該フェニルもしくは該フェニルアルキルであり、
Ｅ１は、水素、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、２〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環が、１〜４個の炭素原子を有する１〜４個のアルキルで置換された、該フェニルもしくは該フェニルアルキルであるか、あるいはＥ１は、１または２個のヒドロキシル基で置換された、１〜２４個の炭素原子を有するアルキルであるか、
あるいはＥ１は、１〜２４個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、一つまたはそれ以上の−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１もしくは−ＮＥ７Ｅ８、またはそれらの混合物で置換された該アルキルもしくは該アルケニルであって、Ｅ４は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル；または２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、または一つもしくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＥ４−基、またはそれらの混合物で中断され、非置換であるか、もしくは一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＥ４もしくは−ＮＨ２、またはそれらの混合物で置換されていてもよい、該アルキルもしくは該アルケニルであるか、
あるいはＥ１は、式ＩＶまたはＶ：
【化３】
2004505955.tif 000027
（式中、Ｅ２７およびＥ２８は、独立して、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、または５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキルであり；
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５およびＥ２６は、独立して、水素、ハロゲン、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル、２〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、一つまたはそれ以上のハロゲン、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１もしくは−ＮＥ７Ｅ８、またはそれらの混合物で置換された該アルキルもしくは該アルケニルであって、Ｅ４は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、または２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；または一つもしくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＥ４−基、またはそれらの混合物で中断され、非置換であるか、もしくは一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＥ４もしくは−ＮＨ２、またはそれらの混合物で置換されていてもよい、該アルキルもしくは該アルケニルであるか、
あるいはＥ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５およびＥ２６は、独立して、フェニル、−ＯＨ、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ２９、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１もしくは−ＮＥ７Ｅ８、シアノ、ニトロ、１〜１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル、−ＣＯＧ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２、−ＣＯＮＨＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ６Ｈ５）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＧ３）２、−ＳＯ２−Ｘ１−Ｅ２９であり；
Ｘ１は、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＮＥ４−であり；
Ｅ２９は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニル、一つまたはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１、−ＮＥ７Ｅ８、フタルイミド、
【化４】
2004505955.tif 000028
またはそれらの混合物で置換された該アルキルもしくは該アルケニルであって、Ｅ４は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、または２〜１８個の炭素原子を有するアルケニル；または一つもしくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＥ４−基、またはそれらの混合物で中断され、非置換であるか、もしくは一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＥ４もしくは−ＮＨ２、またはそれらの混合物で置換されていてもよい、該アルキルもしくは該アルケニルであるか；あるいはＥ２９は、フェニルもしくは７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または１〜４個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル基で置換された該フェニルもしくは該フェニルアルキルである）
で示される基であり、
Ｅ２は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環が、１〜４個の炭素原子を有する１〜３個のアルキルで置換された該フェニルもしくは該フェニルアルキルであるか；あるいはＥ２は、一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１もしくは−ＮＥ７Ｅ８、またはそれらの混合物で置換された、１〜２４個の炭素原子を有するアルキルであるか２〜１８個の炭素原子を有する該アルケニルであって、Ｅ４は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、または２〜１８個の炭素原子を有するアルケニル；または一つもしくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＥ４−基、またはそれらの混合物で中断され、非置換であるか、もしくは一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＥ４もしくは−ＮＨ２基、またはそれらの混合物で置換されていてもよい、該アルキルもしくは該アルケニルであるか、あるいはＥ２は、上記の式ＩＶまたは式Ｖの基であり；
ｎは、１または２であり、
ｎが１のとき、Ｅ５は、ＯＥ６もしくはＮＥ７Ｅ８であるか、またはＥ５は、−ＰＯ（ＯＥ１２）２、−ＯＳｉ（Ｅ１１）３もしくは−ＯＣＯ−Ｅ１１であるか、または−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＮＥ１１で中断され、非置換であるか、もしくは−ＯＨもしくは−ＯＣＯ−Ｅ１１で置換されていてもよい、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜Ｃ２４アルキル、非置換であるか、もしくは−ＯＨで置換されたＣ５〜Ｃ１２シクロアルキル、非置換であるか、もしくはＣ７〜Ｃ１５アラルキル、−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−Ｅ１３、グリシジル、または−ＯＨで置換された直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２〜Ｃ１８アルケニルであり、
Ｅ６は、水素、非置換であるか、もしくは一つもしくはそれ以上のＯＨ、ＯＥ４もしくはＮＨ２基で置換された、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜Ｃ２４アルキルであるか、または−ＯＥ６は、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｗＯＨもしくは−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｗＯＥ２１（ｗは、１〜１２であり、Ｅ２１は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルである）であり、
Ｅ７およびＥ８は、独立して、水素、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＮＥ１１−で中断された、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ３〜Ｃ１８アルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリールもしくはＣ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキルであるか、またはＥ７およびＥ８は、Ｎ原子とともに、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンもしくはモルホリン環であるか、あるいは
Ｅ５は、−Ｘ−（Ｚ）ｐ−Ｙ−Ｅ１５であって、ここで
Ｘは、−Ｏ−または−Ｎ（Ｅ１６）−であり、
Ｙは、−Ｏ−または−Ｎ（Ｅ１７）−であり、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン、１〜３個の窒素原子、酸素原子もしくはそれらの混合物で中断されたＣ４〜Ｃ１２アルキレンであるか、またはそれぞれヒドロキシル基で置換された、Ｃ３〜Ｃ１２アルキレン、ブテニレン、ブチニレン、シクロヘキシレンもしくはフェニレンであり、
ｍは、０、１または２であり、
ｐは、１であるか、またはｐは、ＸおよびＹが、それぞれ、−Ｎ（Ｅ１６）−および−Ｎ（Ｅ１７）−であるときは、０でもあり、
Ｅ１５は、基−ＣＯ−Ｃ（Ｅ１８）＝Ｃ（Ｈ）Ｅ１９であるか、またはＹが−Ｎ（Ｅ１７）−であるときに、Ｅ１７とともに、基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−を形成し、ここでＥ１８は、水素またはメチルであり、Ｅ１９は、水素、メチルまたは−ＣＯ−Ｘ−Ｅ２０であって、Ｅ２０は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または式：
【化５】
2004505955.tif 000029
（式中、記号Ｅ１、Ｇ２、Ｘ、Ｚ、ｍおよびｐは、上記に定義された意味を有する）
で示される基であり、Ｅ１６およびＥ１７は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、１〜３個の酸素原子で中断されたＣ３〜Ｃ１２アルキルであるか、シクロヘキシルまたはＣ７〜Ｃ１５アラルキルであり、Ｅ１６は、Ｚがエチレンである場合は、Ｅ１７とともにエチレンも形成し、
ｎが２のとき、Ｅ５は、二価の基−Ｏ−Ｅ９−Ｏ−または−Ｎ（Ｅ１１）−Ｅ１０−Ｎ（Ｅ１１）−のうちの一つであり、
Ｅ９は、Ｃ２〜Ｃ８アルキレン、Ｃ４〜Ｃ８アルケニレン、Ｃ４アルキニレン、シクロヘキシレン、−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｅ１４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−で中断された直鎖もしくは分枝鎖Ｃ４〜Ｃ１０アルキレンであって、
Ｅ１０は、シクロヘキシレン、
【化６】
2004505955.tif 000030
または−Ｏ−で中断されていてよい直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２〜Ｃ１２アルキレンであるか、
あるいはＥ１０およびＥ１１は、二つの窒素原子とともに、ピペラジン環を形成し、
Ｅ１４は、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２〜Ｃ８アルキレン、シクロアルキレン、アリーレンまたは
【化７】
2004505955.tif 000031
または−Ｏ−で中断された直鎖もしくは分枝鎖Ｃ４〜Ｃ１０アルキレンであり、
Ｅ１１は、水素、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ６〜Ｃ１４アリールまたはＣ７〜Ｃ１５アラルキルであり、
Ｅ１２は、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ３〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１６アリールまたはＣ７〜Ｃ１５アラルキルであり、
Ｅ１３は、水素、−ＰＯ（ＯＥ１２）２で置換された直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、非置換であるか、または、Ｃ７〜Ｃ１５アラルキル、−ＣＨ２ＯＥ１２、または−ＯＨで置換されたフェニルであり、
Ｅ３は、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル、２〜２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、３〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、または１〜４個の炭素原子を有する１もしくは２個のアルキルで置換された該アリール、またはペルフルオロアルキル部分が６〜１６個の炭素原子を有する１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキルであり、
Ｔは、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ２−Ｅ−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｅ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−Ｅ−ＯＣＯ−または−ＣＯ−ＮＧ５−Ｅ−ＮＧ５−ＣＯ−であって、Ｅは、２〜１２個の炭素原子を有するアルキレン、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキレン、または８〜１２個の炭素原子を有するシクロヘキシレンで中断または末端化されているアルキレンであり、
Ｇ５は、Ｇ３または水素であるが、
Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は、式ＩＶまたは式Ｖの基を含有しなければならないという条件があり、さらに、
Ｅ２２〜Ｅ２６が、すべてまとまって、２〜４個の水素原子を含有するときは、残余のＥ２２〜Ｅ２６基は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルではないか；またはＥ２２〜Ｅ２６は、それぞれが水素であることはできないという条件がある〕
で示される化合物。
【請求項２】
請求項１記載の式Ｉ：
【化８】
2004505955.tif 000032
〔式中、Ｇ１は、水素であり、
Ｇ２は、水素、シアノ、ＣＦ３−、フルオロ、クロロ、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、またはＥ３ＳＯ２−であり、
Ｇ３は、水素、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環が、１〜４個の炭素原子を有する１〜４個のアルキルで置換された、該フェニルもしくは該フェニルアルキルであり、
Ｅ１は、Ｅ２２〜Ｅ２６が、独立して、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、ＯＨ、シアノ、−ＯＥ２９、クロロ、フルオロ、−ＯＣＯＥ１１、ＣＦ３、−ＣＯＯＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ２−または−ＳＯ２−ＮＨ−Ｅ２９である式ＩＶもしくは式Ｖの基であり、
Ｅ２７およびＥ２８は、メチルであり、
Ｅ２は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環が、１〜４個の炭素原子を有する１〜３個のアルキルで置換された、該フェニルもしくは該フェニルアルキルであるか、あるいはＥ２は、１〜２４個の炭素原子を有する該アルキル、もしくは２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；または一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１もしくは−ＮＥ７Ｅ８、またはそれらの混合物で置換された、該アルキルもしくは該アルケニルであって、Ｅ４は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、または２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；または一つもしくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＥ４−基、またはそれらの混合物で中断され、非置換であるか、もしくは一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＥ４もしくは−ＮＨ２基、またはそれらの混合物で置換されていてもよい、該アルキルもしくは該アルケニルであるか、あるいはＥ２は、Ｅ２２〜Ｅ２６が、独立して、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、ＯＨ、シアノ、−ＯＥ２９、クロロ、フルオロ、−ＯＣＯＥ１１、ＣＦ３、−ＣＯＯＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ２−または−ＳＯ２−ＮＨ−Ｅ２９である、式ＩＶもしくは式Ｖの基であり；
Ｅ３は、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル、２〜２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、３〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、または１〜４個の炭素原子を有する１もしくは２個のアルキルで置換された該アリール、またはペルフルオロアルキル部分が６〜１６個の炭素原子を有する、１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキルであって；Ｅ１１およびＥ２９が、上記に定義されたとおりである〕
で示される化合物。
【請求項３】
化合物が、
ａ．　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｂ．　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−フルオロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｃ．　２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｄ．　２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｅ．　５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｆ．　５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ジ−（４−クロロ−α−クミル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｇ．　５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ジ−（４−メトキシ−α−クミル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｈ．　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｉ．　５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｊ．　２−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（２−ジメチルアミノエチル）アミノスルホニル−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｋ．　２−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（３−ジメチルアミノプロピル）アミノスルホニル−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−オクチル−フェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｌ．　５−カルボキシ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｍ．　５−メトキシカルボニル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｎ．　２−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｏ．　２−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（２−フタルイミドエトキシ）−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｐ．　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（３−イソプロペニル−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｑ．　５−トリフルオロメチル−２−｛２−ヒドロキシ−３−〔３−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−オクチル−フェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｒ．　５−トリフルオロメチル−２−｛２−ヒドロキシ−３−〔３−（２−メタクリロイルオキシ−１−メチルエチル）−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｓ．　５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−カルボキシ−α−クミル）−５−メチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｔ．　５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−オクタデシルオキシカルボニル−α−クミル）−５−メチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；または
ｕ．　２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−オクタデシルアミノスルホニル−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾールである、請求項１記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項４】
（ａ）熱、光または酸素による分解に付される有機材料と、
（ｂ）安定化有効量の、請求項１記載の式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩの化合物と
を含む安定化された組成物。
【請求項５】
成分（ａ）が、熱可塑性ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステルウレタン、ポリエーテルウレタンまたは水性塗料である、請求項４記載の組成物。
【請求項６】
成分（ａ）が、ポリプロピレン、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレン、ポリブテン−１、エチレン／酢酸ビニル共重合体、エチレン／プロピレン共重合体、エチレンまたはプロピレンと他のα−オレフィンとの共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）、エチレン−プロピレンゴムまたはエチレン／プロピレン／α−オレフィンゴムまたはアクリル酸ブチルゴムで耐衝撃改質されたアクリロニトリルとスチレンとの共重合体、ＡＢＳとポリカーボネートの配合物、ＡＢＳとポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）の配合物、ポリ塩化ビニル、スチレンとブタジエンの共重合体（ＨＩＰＳ）、エチレン−プロピレンゴムまたはエチレン／プロピレン／α−オレフィンゴムまたはアクリル酸ブチルゴムも含有するスチレンとブタジエンの共重合体、熱可塑性エラストマー、および熱可塑性加硫ゴムからなる群から選ばれる、請求項５記載の組成物。
【請求項７】
成分（ａ）が、ポリエステルまたはポリエーテルウレタンまたは水性塗料である、請求項５記載の組成物。
【請求項８】
フェノール性抗酸化剤、金属ステアリン酸塩、金属酸化物、有機リン化合物、フラノン抗酸化剤、ヒドロキシルアミン、ＵＶ吸収剤、非ＮＯＲヒンダードアミン、ＮＯＲヒンダードアミン、およびそれらの混合物からなる群から選ばれる、安定化有効量の少なくとも１種類の共添加安定剤をさらに含有する、請求項６記載の組成物。
【請求項９】
ベンゾトリアゾール類、ｓ−トリアジン類、オキサニリド類、サリチレート、ヒドロキシベンゾフェノン類、ベンゾエートおよびα−シアノアクリラートからなる群から選ばれる、別のＵＶ吸収剤をさらに含有する、請求項４記載の組成物。
【請求項１０】
成分（ａ）が、熱架橋できるアクリル、アクリルメラミン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミドまたはアルキド樹脂を基材とする酸触媒樹脂である、安定化された焼付けラッカーである、請求項４記載の組成物。
【請求項１１】
成分（ａ）が、非改質または改質アルキド樹脂、アクリル樹脂、アクリルアルキド樹脂、ポリエステル樹脂または架橋性エポキシド樹脂からなる群から選ばれる樹脂である、安定化された常温硬化性組成物である、請求項４記載の組成物。
【請求項１２】
成分（ａ）が、（Ａ）少なくとも１種類のアクリル単量体、（Ｂ）シリカ、および（Ｃ）該組成物の紫外線誘導硬化のための少なくとも１種類の開始剤を含む、非ゲル化液体塗装組成物である、請求項４記載の組成物。
【請求項１３】
成分（ａ）が記録用材料である、請求項４記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
ＵＶ吸収剤の最も重要な群の一つは、２Ｈ−ベンゾトリアゾール類である。これらの材料およびその組成物に対しては、無数の特許その他の参考文献がある。実際、２Ｈ−ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤のいくつかは、数多くの最終用途に関して、多大な商業的重要性を達成している。これらの市販の化合物のいくつかは、一つまたはそれ以上の非置換α−クミル部分で置き換えられている。
【０００２】
ベンゼン環の５位が電子求引基で置換されている、ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤は、自動車用塗料に組み込んだとき、強化された耐久性と、非常に低い損失率とを示す。これは、フェニル環の３位も、α−クミルのようなフェニルまたはフェニルアルキルで置換されているときに、特に該当する。ベンゼン環の５位が、トリフルオロメチルのようなペルフルオロアルキルで置換されている化合物は、その強化された耐久性と、その優れた溶解度、およびフェニル環の３位が水素またはｔｅｒｔ−アルキルで置換されたときのいくつかの熱可塑性組成物における、優れた色彩特性とについて、特に関心が持たれる。
【０００３】
２Ｈ−ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤が示す、安定化その他の物理的特性は、基本的な２Ｈ−ベンゾトリアゾール構造を改質するのに用いられる様々な置換基の性質および位置に応じて、顕著に変えられることが周知である。
【０００４】
ベンゾトリアゾールに関する置換α−クミル基の、いくつかの包括的開示がなされているものの、これらの化合物のどれ一つとして、例示されたことも、製造されたこともなく、その特性が評価されたこともない。
【０００５】
米国特許第４，７２７，１５８号および第４，９０４，７１２号明細書は、ベンゼン環の５位が、８〜１８個の炭素原子を有する高級アルキル基で置換された２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物を記載している。これらの化合物は、フェニル環の３および／または５位をα−クミル、もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルで置換されたα−クミル、またはハロゲンで置換し得ることが包括的に開示されているが、そのような化合物のうち、実際に製造または試験されたものは皆無である。
【０００６】
米国特許第５，０９７，０４１号明細書は、ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤が、フェニル環の５位を、クロロで置換されたフェニルで置換し得ることを教示しているが、この特許は、ベンゾトリアゾール分子のいかなる位置がクロロで置換されたα−クミルも教示していない。
【０００７】
国際公開特許第９８／４１１８６号公報は、毛染め剤組成物、およびそれに含まれ得る様々な成分を対象としている。この参考文献は、２Ｈ−ベンゾトリアゾールをはじめとするそのような成分に関する数多くの包括的構造を包含する。この参考文献は、その点では、米国特許第４，７２７，１５８号および第４．９０４，７１２号明細書に類似し、それ自体がヘテロ原子で置換されたα−クミル基で置換された、いかなるベンゾトリアゾールも具体的に例示または記載していない。
【０００８】
米国特許第５，０９７，０４１号明細書は、フェニル環の５位の基が、クロロで置換されたフェニルであることができる場合の、ベンゾトリアゾールの精製を記載している。
【０００９】
本発明は、自動車用塗料に組み込まれたとき、強化された安定性および耐久性と、低い損失率とを有する、新規なベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤に関する。これらの新規ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤は、熱可塑性重合体を含む様々な基材に可溶性でもあり、３５０〜３９０ｎｍの範囲で吸光するものの、本質的に無色であることが多い。
【００１０】
より具体的には、本発明は、式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ：
【００１１】
【化９】
2004505955.tif 000002
【００１２】
〔式中、Ｇ１は、水素またはハロゲンであり、
【００１３】
Ｇ２は、水素、シアノ、１〜１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル、ハロゲン、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮＨＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、ニトロ、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ６Ｈ５）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＧ３）２、
【００１４】
【化１０】
2004505955.tif 000003
【００１５】
であり、
Ｇ３は、水素、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環が、１〜４個の炭素原子を有する１〜４個のアルキルで置換された、該フェニルもしくは該フェニルアルキルであり、
【００１６】
Ｅ１は、水素、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、２〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環が、１〜４個の炭素原子を有する１〜４個のアルキルで置換された、該フェニルもしくは該フェニルアルキルであるか、あるいはＥ１は、１または２個のヒドロキシル基で置換された、１〜２４個の炭素原子を有するアルキルであるか、
【００１７】
あるいはＥ１は、１〜２４個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、一つまたはそれ以上の−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１もしくは−ＮＥ７Ｅ８、またはそれらの混合物で置換された該アルキルもしくは該アルケニルであって、Ｅ４は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、または２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、または一つもしくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＥ４−基、またはそれらの混合物で中断され、非置換であるか、もしくは一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＥ４もしくは−ＮＨ２、またはそれらの混合物で置換されていてもよい、該アルキルもしくは該アルケニルであるか、
【００１８】
あるいはＥ１は、式ＩＶまたはＶ：
【００１９】
【化１１】
2004505955.tif 000004
【００２０】
（式中、Ｅ２７およびＥ２８は、独立して、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、または５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキルであり；
【００２１】
Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５およびＥ２６は、独立して、水素、ハロゲン、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル、２〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、一つまたはそれ以上のハロゲン、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１もしくは−ＮＥ７Ｅ８、またはそれらの混合物で置換された該アルキルもしくは該アルケニルであって、Ｅ４は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、または２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；または一つもしくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＥ４−基、またはそれらの混合物で中断され、非置換であるか、もしくは一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＥ４もしくは−ＮＨ２、またはそれらの混合物で置換されていてもよい、該アルキルもしくは該アルケニルであるか、
【００２２】
あるいはＥ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５およびＥ２６は、独立して、フェニル、−ＯＨ、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ２９、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１もしくは−ＮＥ７Ｅ８、シアノ、ニトロ、１〜１２個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル、−ＣＯＧ３、−ＣＯＯＧ３、−ＣＯＮ（Ｇ３）２、−ＣＯＮＨＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ−、Ｅ３ＳＯ２−、−Ｐ（Ｏ）（Ｃ６Ｈ５）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＧ３）２、−ＳＯ２−Ｘ１−Ｅ２９であり；
【００２３】
Ｘ１は、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＮＥ４−であり；
【００２４】
Ｅ２９は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニル、一つまたはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１、−ＮＥ７Ｅ８、フタルイミド、
【００２５】
【化１２】
2004505955.tif 000005
【００２６】
またはそれらの混合物で置換された該アルキルもしくは該アルケニルであって、Ｅ４は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、または２〜１８個の炭素原子を有するアルケニルであるか、または一つもしくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＥ４−基、またはそれらの混合物で中断され、非置換であるか、もしくは一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＥ４もしくは−ＮＨ２、またはそれらの混合物で置換されていてもよい、該アルキルもしくは該アルケニルであるか；あるいはＥ２９は、フェニルもしくは７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または１〜４個の炭素原子を有する１〜３個のアルキル基で置換された該フェニルもしくは該フェニルアルキルである）
で示される基であり、
【００２７】
Ｅ２は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環が、１〜４個の炭素原子を有する１〜３個のアルキルで置換された、該フェニルもしくは該フェニルアルキルであるか；あるいはＥ２は、一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１もしくは−ＮＥ７Ｅ８、またはそれらの混合物で置換された、１〜２４個の炭素原子を有するアルキルであるか２〜１８個の炭素原子を有する該アルケニルであって、Ｅ４は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、または２〜１８個の炭素原子を有するアルケニル；または一つもしくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＥ４−基、またはそれらの混合物で中断され、非置換であるか、もしくは一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＥ４もしくは−ＮＨ２基、またはそれらの混合物で置換されていてもよい、該アルキルもしくは該アルケニルであるか、あるいはＥ２は、上記の式ＩＶまたは式Ｖの基であり；
【００２８】
ｎは、１または２であり、
【００２９】
ｎが１のとき、Ｅ５は、ＯＥ６もしくはＮＥ７Ｅ８であるか、またはＥ５は、−ＰＯ（ＯＥ１２）２、−ＯＳｉ（Ｅ１１）３もしくは−ＯＣＯ−Ｅ１１であるか、または−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＮＥ１１で中断され、非置換であるか、もしくは−ＯＨもしくは−ＯＣＯ−Ｅ１１で置換されていてもよい、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜Ｃ２４アルキル、非置換であるか、もしくは−ＯＨで置換されたＣ５〜Ｃ１２シクロアルキル、非置換であるか、もしくはＣ７〜Ｃ１５アラルキル、−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−Ｅ１３、グリシジルまたは−ＯＨで置換された直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、であり、
【００３０】
Ｅ６は、水素、非置換であるか、もしくは一つもしくはそれ以上のＯＨ、ＯＥ４もしくはＮＨ２基で置換された、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜Ｃ２４アルキルであるか、または−ＯＥ６は、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｗＯＨもしくは−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｗＯＥ２１（ｗは、１〜１２であり、Ｅ２１は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルである）であり、
【００３１】
Ｅ７およびＥ８は、独立して、水素、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＮＥ１１−で中断された、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ３〜Ｃ１８アルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリールもしくはＣ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキルであるか、またはＥ７およびＥ８は、Ｎ原子とともに、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンもしくはモルホリン環であるか、あるいは
【００３２】
Ｅ５は、−Ｘ−（Ｚ）ｐ−Ｙ−Ｅ１５であって、ここで
Ｘは、−Ｏ−または−Ｎ（Ｅ１６）−であり、
Ｙは、−Ｏ−または−Ｎ（Ｅ１７）−であり、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン、１〜３個の窒素原子、酸素原子もしくはそれらの混合物で中断されたＣ４〜Ｃ１２アルキレンであるか、またはそれぞれヒドロキシル基で置換された、Ｃ３〜Ｃ１２アルキレン、ブテニレン、ブチニレン、シクロヘキシレンもしくはフェニレンであり、
【００３３】
ｍは、０、１または２であり、
【００３４】
ｐは、１であるか、またはｐは、ＸおよびＹが、それぞれ、−Ｎ（Ｅ１６）−および−Ｎ（Ｅ１７）−であるときは、０でもあり、
【００３５】
Ｅ１５は、基−ＣＯ−Ｃ（Ｅ１８）＝Ｃ（Ｈ）Ｅ１９であるか、またはＹが−Ｎ（Ｅ１７）−であるときに、Ｅ１７とともに、基−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−を形成し、ここでＥ１８は、水素またはメチルであり、Ｅ１９は、水素、メチルまたは−ＣＯ−Ｘ−Ｅ２０であって、Ｅ２０は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、または式：
【００３６】
【化１３】
2004505955.tif 000006
【００３７】
（式中、記号Ｅ１、Ｇ２、Ｘ、Ｚ、ｍおよびｐは、上記に定義された意味を有する）
で示される基であり、Ｅ１６およびＥ１７は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、１〜３個の酸素原子で中断されたＣ３〜Ｃ１２アルキルであるか、シクロヘキシルまたはＣ７〜Ｃ１５アラルキルであり、Ｅ１６は、Ｚがエチレンである場合は、Ｅ１７とともにエチレンも形成し、
【００３８】
ｎが２のとき、Ｅ５は、二価の基−Ｏ−Ｅ９−Ｏ−または−Ｎ（Ｅ１１）−Ｅ１０−Ｎ（Ｅ１１）−のうち一つであり、
【００３９】
Ｅ９は、Ｃ２〜Ｃ８アルキレン、Ｃ４〜Ｃ８アルケニレン、Ｃ４アルキニレン、シクロヘキシレン、−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｅ１４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−で中断された、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ４〜Ｃ１０アルキレンであって、
【００４０】
Ｅ１０は、シクロヘキシレン、
【００４１】
【化１４】
2004505955.tif 000007
【００４２】
または−Ｏ−で中断されていてよい直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２〜Ｃ１２アルキレンであるか、
あるいはＥ１０およびＥ１１は、二つの窒素原子とともに、ピペラジン環を形成し、
【００４３】
Ｅ１４は、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２〜Ｃ８アルキレン、シクロアルキレン、アリーレンまたは
【００４４】
【化１５】
2004505955.tif 000008
【００４５】
または−Ｏ−で中断された直鎖もしくは分枝鎖Ｃ４〜Ｃ１０アルキレンであり、
Ｅ１１は、水素、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ６〜Ｃ１４アリールまたはＣ７〜Ｃ１５アラルキルであり、
【００４６】
Ｅ１２は、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ３〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１６アリールまたはＣ７〜Ｃ１５アラルキルであり、
【００４７】
Ｅ１３は、水素、−ＰＯ（ＯＥ１２）２で置換された直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、非置換であるか、または、Ｃ７〜Ｃ１５アラルキル、−ＣＨ２ＯＥ１２、または−Ｏ−で置換されたフェニルであり、
【００４８】
Ｅ３は、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル、２〜２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、３〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、または１〜４個の炭素原子を有する１もしくは２個のアルキルで置換された該アリール、またはペルフルオロアルキル部分が６〜１６個の炭素原子を有する１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキルであり、
【００４９】
Ｔは、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−Ｅ−ＳＯ−、−ＳＯ２−Ｅ−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｅ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−Ｅ−ＯＣＯ−または−ＣＯ−ＮＧ５−Ｅ−ＮＧ５−ＣＯ−であって、Ｅは、２〜１２個の炭素原子を有するアルキレン、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキレン、または８〜１２個の炭素原子を有するシクロヘキシレンで中断または末端化されたアルキレンであり、
【００５０】
Ｇ５は、Ｇ３または水素であるが、ここで
【００５１】
Ｅ１およびＥ２のうち少なくとも一方は、式ＩＶまたは式Ｖの基を含まなければならないという条件があり、さらに、
【００５２】
Ｅ２２〜Ｅ２６が、すべてまとまって、２〜４個の水素原子を含むときは、残余のＥ２２〜Ｅ２６基は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルではないか；またはＥ２２〜Ｅ２６は、それぞれが水素であることはできないという条件がある〕
で示される新規なベンゾトリアゾール化合物に関する。
【００５３】
好ましい化合物は、ＸおよびＹの一方が−Ｏ−であるもの、特にＸおよびＹがともに−Ｏ−であるものである。
【００５４】
ハロゲンは、フルオロ、ブロモ、クロロまたはヨード、好ましくはフルオロおよびクロロである。
【００５５】
様々な置換基中のアルキル基は、直鎖または分枝鎖であってよい。１〜２４個の炭素原子を含有するアルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルおよびエイコシルである。
【００５６】
２〜２４個の炭素原子を有するアルケニルは、たとえばプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−２，４−ペンタジエニル、３−メチル−２−ブテニル、ｎ−２−オクテニル、ｎ−２−ドデセニル、イソドデセニル、オレイル、ｎ−２−オクタデセニルまたはｎ−４−オクタデセニルのような、直鎖状または分枝鎖状の基である。好ましいのは、３〜１２個、特に３〜６個の炭素原子を有するアルケニルである。
【００５７】
３〜１８個の炭素原子を有するアルキニルは、たとえばプロピニル（−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ）、２−ブチニル、３−ブチニル、ｎ−２−オクチニルまたはｎ−２−オクタデシニルのような、直鎖状または分枝鎖状の基である。好ましいのは、３〜１２個、特に好ましくは３〜６個の炭素原子を有するアルキニルである。
【００５８】
ヒドロキシル置換アルキルについての例は、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチルまたはヒドロキシヘキシルである。
【００５９】
ハロゲン置換アルキルについての例は、ジクロロプロピル、モノブロモブチルまたはトリクロロヘキシルである。
【００６０】
少なくとも１個のＯ原子で中断されたＣ２〜Ｃ１８アルキルは、たとえば−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３である。ポリエチレングリコールから誘導されるのが好ましい。一般的な記載は、−（（ＣＨ２）ａ−Ｏ）ｂ−Ｈ／ＣＨ３であって、ａは、１〜６の数であり、ｂは、２〜１０の数である。
【００６１】
少なくとも１個のＮＥ４基で中断されたＣ２〜Ｃ１８アルキルは、−（（ＣＨ２）ａ−ＮＥ４）ｂ−Ｈ／ＣＨ３（ａ、ｂおよびＥ４は、上記に定義されたとおりである）として一般的に記載され得る。
【００６２】
Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルは、代表的には、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシルまたはトリメチルシクロヘキシルである。
【００６３】
Ｃ６〜Ｃ１０アリールは、たとえばフェニルまたはナフチルであるが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ置換フェニル、ヒドロキシ、ハロゲンまたはニトロ置換フェニルである。アルキル置換フェニルについての例は、エチルベンゼン、トルエン、キシレンおよびその異性体、メシチレンまたはイソプロピルベンゼンも含まれる。ハロゲン置換フェニルは、たとえばジクロロベンゼンまたはブロモトルエンである。
【００６４】
アルコキシ置換基は、代表的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシ、および対応するそれらの異性体である。
【００６５】
アラルキルは、好ましくは、フェニルアルキルである。特に好ましいのは、ベンジル、フェニルエチルまたはフェニルプロピルである、Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキルである。
【００６６】
ペルフルオロアルキルは、たとえば、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロヘキシルであり；好ましいのは、トリフルオロメチルである。
【００６７】
好ましくは、この新規ベンゾトリアゾールは、式１：
【００６８】
【化１６】
2004505955.tif 000009
【００６９】
〔式中、Ｇ１は、水素であり、
【００７０】
Ｇ２は、水素、シアノ、ＣＦ３−、フルオロ、クロロ、−ＣＯ−Ｇ３、−ＣＯＯＧ３、またはＥ３ＳＯ２−であり、
【００７１】
Ｇ３は、水素、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環が、１〜４個の炭素原子を有する１〜４個のアルキルで置換された、該フェニルもしくは該フェニルアルキルであり、
【００７２】
Ｅ１は、Ｅ２２〜Ｅ２６が、独立して、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、ＯＨ、シアノ、−ＯＥ２９、クロロ、フルオロ、−ＯＣＯＥ１１、ＣＦ３、−ＣＯＯＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ２−または−ＳＯ２−ＮＨ−Ｅ２９である式ＩＶもしくは式Ｖの基であり、
Ｅ２７およびＥ２８は、メチルであり、
【００７３】
Ｅ２は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニル、またはフェニル環が、１〜４個の炭素原子を有する１〜３個のアルキルで置換された、該フェニルもしくは該フェニルアルキルであるか、あるいはＥ２は、１〜２４個の炭素原子を有する該アルキル、もしくは２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；または一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＣＯＥ１１、−ＯＥ４、−ＮＣＯ、−ＮＨＣＯＥ１１もしくは−ＮＥ７Ｅ８、またはそれらの混合物で置換された、該アルキルもしくは該アルケニルであって、Ｅ４は、１〜２４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、または２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；または一つもしくはそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−もしくは−ＮＥ４−基、またはそれらの混合物で中断され、非置換であるか、もしくは一つもしくはそれ以上の−ＯＨ、−ＯＥ４もしくは−ＮＨ２基、またはそれらの混合物で置換されていてもよい、該アルキルもしくは該アルケニルであるか、あるいはＥ２は、Ｅ２２〜Ｅ２６が、独立して、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルケニル、ＯＨ、シアノ、−ＯＥ２９、クロロ、フルオロ、−ＯＣＯＥ１１、ＣＦ３、−ＣＯＯＧ３、Ｅ３Ｓ−、Ｅ３ＳＯ２−または−ＳＯ２−ＮＨ−Ｅ２９である、式ＩＶもしくは式Ｖの基であり；
【００７４】
Ｅ３は、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル、２〜２０個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、３〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、または１〜４個の炭素原子を有する１もしくは２個のアルキルで置換された該アリール、またはペルフルオロアルキル部分が６〜１６個の炭素原子を有する、１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロアルキルであって；Ｅ１１およびＥ２９が、上記に定義されたとおりである〕
で示される化合物である。
【００７５】
最も好ましくは、式Ｉの本化合物は、下記のものである：
【００７６】
ａ．　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｂ．　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−フルオロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｃ．　２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｄ．　２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｅ．　５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｆ．　５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ジ−（４−クロロ−α−クミル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｇ．　５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ジ−（４−メトキシ−α−クミル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｈ．　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｉ．　５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｊ．　２−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（２−ジメチルアミノエチル）アミノスルホニル−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｋ．　２−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（３−ジメチルアミノプロピル）アミノスルホニル−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−オクチル−フェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｌ．　５−カルボキシ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｍ．　５−メトキシカルボニル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｎ．　２−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｏ．　２−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（２−フタルイミドエトキシ）−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｐ．　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（３−イソプロペニル−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｑ．　５−トリフルオロメチル−２−｛２−ヒドロキシ−３−〔３−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−オクチル−フェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｒ．　５−トリフルオロメチル−２−｛２−ヒドロキシ−３−〔３−（２−メタクリロイルオキシ−１−メチルエチル）−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｓ．　５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−カルボキシ−α−クミル）−５−メチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
ｔ．　５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−オクタデシルオキシカルボニル−α−クミル）−５−メチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；または
ｕ．　２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−オクタデシルアミノスルホニル−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール。
【００７７】
本発明は、（ａ）熱、光または酸素による分解に付される有機材料と、
（ｂ）安定化有効量の上記の式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩの化合物と
を含む安定化された組成物にも関する。
【００７８】
好ましくは、該有機材料は、天然、半合成または合成重合体、特に熱可塑性重合体である。
【００７９】
一般的には、安定化することができる重合体は、下記のものを含む：
【００８０】
１．モノオレフィンおよびジオレフィンの重合体、たとえばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−１−エン、ポリ４−メチルペンタ−１−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィンの重合体、たとえばシクロペンテンまたはノルボルネン、ポリエチレン（場合により架橋することができる）、たとえば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分枝鎖状低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００８１】
ポリオレフィン、すなわち先行段落に例示されたモノオレフィンの重合体、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは、異なる、特に下記の方法によって製造することができる：
【００８２】
（ａ）（通常は、高圧および高温下での）ラジカル重合、
【００８３】
（ｂ）標準的には周期律表の第ＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族のうち一つまたはそれ以上の金属を含有する、触媒を用いた接触重合。これらの金属は、通常、π−もしくはσ−配位のいずれかがなされていてよい、一つまたはそれ以上のリガンド、代表的には酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル、および／またはアリールを有する。これらの金属錯体は、遊離形態をなすか、または基質、代表的には、活性化された塩化マグネシウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸化ケイ素上に固定されていてよい。これらの触媒は、重合媒体に可溶性または不溶性であってよい。触媒は、重合の際にそれ自体で用いることができるか、または活性剤、代表的には、金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサンをさらに用いてよく、該金属は、周期律表の第Ｉａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ族の元素である。活性剤は、適宜に、エステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基でさらに改質してもよい。これらの触媒系は、通常、Ｐｈｉｌｌｉｐｓ、Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｏｉｌ Ｉｎｄｉａｎａ、チーグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（Ｄｕ Ｐｏｎｔ）、メタロセンまたは単一部位触媒（ＳＳＣ）と呼ばれる。
【００８４】
２．（１）に列挙された重合体の混合物、たとえばポリイソブチレンとのポリプロピレンの、ポリエチレンとのポリプロピレンの混合物（たとえばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）、および異なる種類のポリエチレンの混合物（たとえばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００８５】
３．モノオレフィンおよびジオレフィンの相互のか、または他のビニル単量体との共重合体、たとえば、エチレン／プロピレン共重合体、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）そしてそれと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブタ−１−エン共重合体、プロピレン／イソブチレン共重合体、エチレン／ブタ−１−エン共重合体、エチレン／ヘキセン共重合体、エチレン／メチルペンテン共重合体、エチレン／ヘプテン共重合体、エチレン／オクテン共重合体、プロピレン／ブタジエン共重合体、イソブチレン／イソプレン共重合体、エチレン／アクリル酸アルキル共重合体、エチレン／メタクリル酸アルキル共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体そして一酸化炭素とのそれらの共重合体、またはエチレン／アクリル酸共重合体そしてそれらの塩（イオノマー）はもとより、プロピレン、そしてヘキサジエン、ジシクロペンタジエンもしくはエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのエチレンのターポリマー；ならびにそのような共重合体の相互の、および上記（１）に列挙された重合体との混合物、たとえばポリプロピレン／エチレン−プロピレン共重合体、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸共重合体（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ならびに交互またはランダムポリアルキレン／一酸化炭素共重合体、および他の重合体、たとえばポリアミドとのその混合物。
【００８６】
４．その水素化された改質物を含む炭化水素樹脂（たとえばＣ５〜Ｃ９）（たとえば粘着付与剤）、およびポリアルキレンと澱粉の混合物。
【００８７】
５．ポリスチレン、ポリｐ−メチルスチレン、ポリα−メチルスチレン。
【００８８】
６．スチレンまたはα−メチルスチレンのジエンもしくはアクリル誘導体との共重合体、たとえばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／メタクリル酸アルキル、スチレン／ブタジエン／アクリル酸アルキル、スチレン／ブタジエン／メタクリル酸アルキル、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／アクリル酸メチル；スチレン共重合体と別の重合体、たとえば、ポリアクリラート、ジエン重合体またはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高い衝撃強さを有する混合物、ならびにスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのような、スチレンのブロック共重合体。
【００８９】
７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフト共重合体、たとえば、ポリブタジエンへのスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリル共重合体へのスチレン；ポリブタジエンへのスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリロニトリル）；ポリブタジエンへのスチレン、アクリロニトリルおよびメタクリル酸メチル；ポリブタジエンへのスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンへのスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミド；ポリブタジエンへのスチレンおよびマレイミド；ポリブタジエンへのスチレンおよびアクリル酸またはメタクリル酸アルキル；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーへのスチレンおよびアクリロニトリル；ポリアルキルアクリラートまたはポリアルキルメタクリラートへのスチレンおよびアクリロニトリル；アクリラート／ブタジエン共重合体へのスチレンおよびアクリロニトリル；ならびに（６）に列挙された共重合体とのそれらの混合物、たとえば、ＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳ重合体として知られる共重合体混合物。
【００９０】
８．含ハロゲン重合体、たとえば、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはスルホクロロ化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンの共重合体、エピクロロヒドリン単独および共重合体、特に含ハロゲンビニル化合物の重合体、たとえばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ならびにそれらの共重合体、たとえば、塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル共重合体。
【００９１】
９．α，β−不飽和酸から誘導される重合体、およびそれらの誘導体、たとえばポリアクリラートおよびポリメタクリラート；アクリル酸ブチルで耐衝撃改質された、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【００９２】
１０．（９）に列挙された単量体の相互のか、または他の不飽和単量体との共重合体、たとえば、アクリロニトリル／ブタジエン共重合体、アクリロニトリル／アクリル酸アルキル共重合体、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリラートもしくはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニル共重合体、またはアクリロニトリル／メタクリル酸アルキル／ブタジエンターポリマー。
【００９３】
１１．不飽和アルコールおよびアミン、またはアシル誘導体もしくはそのアセタールから誘導される重合体、たとえば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリフタル酸アリルまたはポリアリルメラミン；ならびに上記（１）に列挙されたオレフィンとのそれらの共重合体。
【００９４】
１２．環状エーテルの単独重合体および共重合体、たとえばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、またはビスグリシジルエーテルとのそれらの共重合体。
【００９５】
１３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタール、および酸化エチレンを共単量体として含有するポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリラートまたはＭＢＳで改質されたポリアセタール。
【００９６】
１４．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およびスチレン重合体またはポリアミドとのポリフェニレンオキシドの混合物。
【００９７】
１５．一方ではヒドロキシル終端ポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンから、他方では脂肪族または芳香族ポリイソシアナートから誘導されるポリウレタン；ならびにそれらの前駆体。
【００９８】
１６．ジアミンおよびジカルボン酸、および／またはアミノカルボン酸または対応するラクタムから誘導されるポリアミドおよび共ポリアミド、たとえば、ポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンとアジピン酸とから出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンシアミンとイソフタル酸および／またはテレフタル酸とから、改質剤としてのエラストマーとともにか、またはそれなしに製造されるポリアミド、たとえば、ポリ２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドもしくはポリｍ−フェニレンイソフタルアミド；また前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン共重合体、イオノマー、または化学的に結合もしくはグラフトされたエラストマーとの、あるいはポリエーテルとの、たとえばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメチレングリコールとのブロック共重合体；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで改質されたポリアミドもしくは共ポリアミド；および加工（ＲＩＭポリアミドシステム）の際に縮合されたポリアミド。
【００９９】
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【０１００】
１８．ジカルボン酸とジオールから、および／またはヒドロキシカルボン酸、もしくは対応するラクトンから誘導されるポリエステル、たとえば、ポリエチレンテレフタラート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタラートそしてポリヒドロキシベンゾアート、ならびにヒドロキシル終端ポリエーテルから誘導されるブロック共ポリエーテルエステルおよびポリカーボネートまたはＭＢＳで改質されたポリエステル。
【０１０１】
１９．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。
【０１０２】
２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【０１０３】
２１．一方ではアルデヒド、他方ではフェノール類、尿素およびメラミンから誘導される架橋重合体、たとえば、フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【０１０４】
２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。
【０１０５】
２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と、架橋剤としての多価アルコールおよびビニル化合物との共ポリエステルから誘導される、不飽和ポリエステル樹脂、ならびに低可燃性のそれらの含ハロゲン改質物。
【０１０６】
２４．置換アクリラートから誘導される架橋結合性アクリル樹脂、たとえばエポキシアクリラート、ウレタンアクリラートまたはポリエステルアクリラート。
【０１０７】
２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアナートまたはエポキシ樹脂と架橋したアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリラート樹脂。
【０１０８】
２６．ポリエポキシドから、たとえばビスグリシジルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導される、架橋エポキシ樹脂。
【０１０９】
２７．天然重合体、たとえば、セルロース、ゴム、ゼラチン、および化学的に改質されたそれらの同族誘導体、たとえば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、たとえばメチルセルロース、ならびにロジンおよびその誘導体。
【０１１０】
２８．前記重合体の配合物（ポリブレンド）、たとえば、ＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリラート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリラート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６および共重合体、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【０１１１】
２９．純粋に単量体性化合物であるか、またはそのような化合物の混合物である、天然に産する、および合成による有機材料、たとえば、鉱油および動植物性油脂および蝋、または合成エステル（たとえばフタル酸エステル、アジピン酸エステル、リン酸エステルまたはトリメリト酸エステル）をベースにした油脂および蝋、また合成エステルと鉱油とのいかなる重量比でもの混合物、代表的には紡糸組成物、ならびにそのような材料の水性乳濁液。
【０１１２】
３０．天然または合成ゴムの水性乳濁液、たとえば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチレン／ブタジエン共重合体のラテックス。
【０１１３】
３１．ポリシロキサン、たとえば、たとえば米国特許第４，２５９，４６７号明細書に記載された軟質親水性ポリシロキサン、およびたとえば米国特許第４，３５５，１４７号明細書に記載された硬質ポリ有機シロキサン。
【０１１４】
３２．不飽和アクリルポリアセトアセタート樹脂または不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリラート、ポリエーテルアクリラート、ペンダント不飽和基を有するビニルまたはアクリル共重合体、およびアクリル化メラミンを含む。ポリケチミンは、酸触媒の存在下でポリアミンおよびケトンから製造される。
【０１１５】
３３．エチレン性不飽和の単量体またはオリゴマー、およびポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含む、放射線硬化性組成物。
【０１１６】
３４．エポキシメラミン樹脂、たとえば、ＬＳＥ−４１０３（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）のような、エポキシ機能性共エーテル化ハイソリッドメラミン樹脂で架橋させた、光安定性エポキシ樹脂。
【０１１７】
好ましいのは、成分（ａ）が、熱可塑性ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステルウレタン、ポリエーテルウレタンまたは水性塗料である、組成物である。
【０１１８】
特に好ましいのは、成分（ａ）が、ポリプロピレン、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレン、ポリブテン−１、エチレン／酢酸ビニル共重合体、エチレン／プロピレン共重合体、エチレンまたはプロピレンと他のα−オレフィンとの共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）、エチレン−プロピレンゴムまたはエチレン／プロピレン／α−オレフィンゴムまたはアクリル酸ブチルゴムで耐衝撃改質されたアクリロニトリルとスチレンとの共重合体、ＡＢＳとポリカーボネートの配合物、ＡＢＳとポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）の配合物、ポリ塩化ビニル、スチレンとブタジエンの共重合体（ＨＩＰＳ）、エチレン−プロピレンゴムまたはエチレン／プロピレン／α−オレフィンゴムまたはアクリル酸ブチルゴムも含有するスチレンとブタジエンの共重合体、熱可塑性エラストマー、および熱可塑性加硫ゴムからなる群から選ばれる、組成物である。
【０１１９】
より好ましくは、該重合体は、ポリオレフィン、ポリカーボネート、スチレン系、ＡＢＳ、ナイロン（ポリアミド）、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアクリラート、ゴム改質スチレン系、ポリ塩化ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアセタール（ポリオキシメチレン）、または他の配合物もしくは共重合体、たとえば、ポリ（エチレン／１，４−シクロヘキシレンジメチレンテレフタラート）ＰＥＴＧ、またはエチレン／アクリル酸共重合体およびそれらの塩（イオノマー）である。
【０１２０】
適切なポリエステルは、ポリエチレンテレフタラート、ポリブチレンテレフタラートもしくはポリエチレンナフタレンジカルボキシラート、または共重合体ポリ（エチレン／１，４−シクロヘキシレンジメチレンテレフタラート）ＰＥＴＧである。
【０１２１】
適切なポリオレフィンは、ポリエチレンまたはポリプロピレンである。
【０１２２】
最も好ましい組成物は、成分（ａ）が、繊維形態のポリプロピレン、ポリエチレン、または塗装可能な熱可塑性ポリオレフィン（ＴＰＯ）の場合である。
【０１２３】
該組成物は、充填剤をさらに含有してよく、特に、この充填剤は、炭酸カルシウム、粘土、タルク、雲母またはガラスである。
【０１２４】
やはり好ましいのは、成分（ａ）が、さらにハロゲン化難燃剤を含有する、ポリオレフィンのフィルム、繊維もしくは肉厚断面材、ＡＢＳ、高衝撃性ポリスチレン（ＨＩＰＳ）、熱可塑性ポリオレフィン、熱可塑性エラストマーまたは熱可塑性加硫ゴムであって、特に難燃剤が、リン酸トリス〔３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル〕、デカブロモジフェニルオキシド、エチレンビス（テトラブロモフタルイミド）もしくはエチレンビス（ジブロモノルボルナンジカルボキシイミド）である、組成物である。
【０１２５】
本発明のもう一つの好ましい実施態様では、有機材料は、熱硬化性アクリルメラミン樹脂、アクリルウレタン樹脂、エポキシカルボキシ樹脂、シラン改質アクリルメラミン、メラミンで架橋させたカルバマートペンダント基を有するアクリル樹脂、またはカルバマート基を有するメラミンで架橋させたアクリルポリオール樹脂からなる群から選ばれる樹脂である。
【０１２６】
好ましいのは、成分（ａ）がポリエステルもしくはポリエーテルウレタン、または水性塗料である、組成物である。
【０１２７】
最も好ましくは、この樹脂は、熱硬化性アクリルメラミン樹脂またはアクリルウレタン樹脂である。
【０１２８】
該組成物は、フェノール性抗酸化剤、金属ステアリン酸塩、金属酸化物、有機リン化合物、フラノン抗酸化剤、ヒドロキシルアミン、ＵＶ吸収剤、非ＮＯＲヒンダードアミン、ＮＯＲヒンダードアミン、およびそれらの混合物からなる群から選ばれる、安定化有効量の少なくとも１種類の共添加安定剤をさらに含有してもよい。
【０１２９】
得られる本発明の安定化された重合体組成物は、特に、約０．０１〜約５重量％、好ましくは約０．０２５〜約２重量％、特に約０．１〜約１重量％の通常の様々な添加剤、たとえば下記に列挙される材料、またはそれらの混合物を含有してよい。
【０１３０】
１．酸化防止剤
１．１．アルキル化モノフェノール類、例えば、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｉ−ブチルフェノール
２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール
２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール
２，６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール
２，４，６−トリ−シクロヘキシルフェノール
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール
【０１３１】
１．２．アルキル化ヒドロキノン類、例えば、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ヒドロキノン
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−ヒドロキノン
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール
【０１３２】
１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、
２，２′−チオ−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）
２，２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール）
４，４′−チオ−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）
４，４′−チオ−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）
【０１３３】
１．４．アルキリデン−ビスフェノール類、例えば、
２，２′−メチレン−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）
２，２′−メチレン−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）
２，２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール〕
２，２′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）
２，２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフェノール）
２，２′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕
２，２′−メチレン−ビス−〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕
２，２′−メチレン−ビス−（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）
２，２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）
２，２′−エチリデン−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）
４，４′−メチレン−ビス−（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）
４，４′−メチレン−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）
１，１−ビス−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン
２，６−ジ−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール
１，１，３−トリス−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン
１，１−ビス−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン
エチレングリコール ビス−〔３，３−ビス−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチラート〕
ジ−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ジシクロペンタジエン
ジ−〔２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタラート。
【０１３４】
１．５．ベンジル化合物、例えば、
１，３，５−トリ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン
ジ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト−酢酸イソオクチルエステル
ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオール　テレフタラート
１，３，５−トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
１，３，５−トリス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸ジオクタデシルエステル
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸モノエチルエステル、カルシウム塩
【０１３５】
１．６．アシルアミノフェノール類、例えば、
４−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド
４−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン
オクチル−Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバマート
【０１３６】
１．７．一価または多価アルコールを有するβ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオン酸のエステル、例えば、
メタノール　　　　　　　　　ジエチレングリコール
オクタデカノール　　　　　　トリエチレングリコール
１，６−ヘキサンジオール　　　ペンタエリスリトール
ネオペンチルグリコール　　　　トリス−ヒドロキシエチル イソシアヌレート
チオジエチレングリコール　　　ジ−ヒドロキシエチル シュウ酸ジアミド
トリエタノールアミン　　　　　トリイソプロパノールアミン
【０１３７】
１．８．一価または多価アルコールを有するβ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−プロピオン酸のエステル、例えば、
メタノール　　　　　　　　　　ジエチレングリコール
オクタデカノール　　　　　　　トリエチレングリコール
１，６−ヘキサンジオール　　　ペンタエリスリトール
ネオペンチルグリコール　　　　トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート
チオジエチレングリコール　　　ジ−ヒドロキシエチル シュウ酸ジアミド
トリエタノールアミン　　　　　トリイソプロパノールアミン
【０１３８】
１．９．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオン酸のアミド、例えば、
Ｎ，Ｎ′−ジ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサメチレンジアミン
Ｎ，Ｎ′−ジ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−トリメチレンジアミン
Ｎ，Ｎ′−ジ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒドラジン
【０１３９】
１．１０．ジアリールアミン、例えば、
ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、４，４′−ジ−ｔｅｒｔ−オクチル−ジフェニルアミン、Ｎ−フェニルベンジルアミンと２，４，４−トリメチルペンテンの反応生成物、ジフェニルアミンと２，４，４−トリメチルペンテンの反応生成物、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミンと２，４，４−トリメチルペンテンの反応生成物。
【０１４０】
２．ＵＶ吸収剤および光安定剤
２．１．　２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール類、例えば、５′−メチル−、３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−、５′−ｔｅｒｔ−ブチル−、５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−、５−クロロ−３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−、５−クロロ−３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−メチル−、３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ−ブチル−、４′−オクトキシ、３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−、３′，５′−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）、３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−（２−（オメガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）カルボニル−エチル）−、３′−ドデシル−５′−メチル−、および３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−（２−オクチルオキシカルボニル）エチル−、およびドデシル化−５′−メチル誘導体。
【０１４１】
２．２．　２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン類、例えば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
【０１４２】
２．３．　場合により置換されている安息香酸のエステル、例えば、フェニルサリチラート、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリチラート、オクチルフェニルサリチラート、ジベンゾイルレソルシノール、ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸 ２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエステルおよび３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
【０１４３】
２．４．　アクリル酸エステル、例えば、α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチルエステルまたはイソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−ケイ皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−ケイ皮酸メチルエステルまたはブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−ケイ皮酸メチルエステル、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチル−インドリン。
【０１４４】
２．５．　ニッケル化合物、例えば、２，２′−チオ−ビス−〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノール〕のニッケル錯体、例えば、１：１または１：２錯体、場合によりｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシル−ジエタノールアミンとの付加的なリガンドとの錯体、ニッケルジブチルジチオカルバマート、例えば、メチル、エチルまたはブチルエステル等の４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニル ウンデシルケトキシム等のケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾール、場合により付加的なリガンドとのニッケル錯体。
【０１４５】
２．６．　立体障害アミン、例えばビス−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバカート、ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバカート、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ．ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸 ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンの縮合生成物、トリス−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−ニトリロトリアセタート、テトラキス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル） １，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１′（１，２−エタンジイル）−ビス−（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン。
【０１４６】
２．７．　シュウ酸ジアミド、例えば、４，４′−ジ−オクチルオキシ−オキサニリド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル−オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）−オキサニリド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−エチルオキサニリドおよびこれと２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリドとの混合物および、ｏ−とｐ−メトキシ−同様にｏ−とｐ−エトキシ−ジ置換オキサニリドの混合物。
【０１４７】
２．８．ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン類、例えば２，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−４−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン；２，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−４−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−６−（４−ブロモフェニル）−ｓ−トリアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン。
【０１４８】
３．金属不活性化剤、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラール−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス−ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジド。
【０１４９】
４．ホスファイトおよびホスホナイト、例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリ−（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジ−ステアリル−ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジ−イソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジ−（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリル−ソルビトールトリ−ホスファイト、テトラキス−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）４，４′−ジフェニリレンジホスホナイト。
【０１５０】
５．過酸化物を破壊する化合物、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプト−ベンゾイミダゾールまたは２−メルカプト−ベンゾイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバマート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス−（β−ドデシルメルカプト）−プロピオナート。
【０１５１】
６．ヒドロキシルアミン類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミン由来のＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１５２】
７．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化獣脂アミン由来のＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン由来のニトロン。
【０１５３】
８．ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物および／またはリン化合物とを組合わせた銅塩ならびに二価のマンガンの塩。
【０１５４】
９．塩基性共安定剤、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌラート、ウレア誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属（例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム）、ピロカテコール酸アンチモンまたはピロカテコール酸亜鉛。
【０１５５】
１０．核形成剤、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチル−安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１５６】
１１．充填剤および補強剤、例えば、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
【０１５７】
１２．他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、防炎剤、帯電防止剤、発泡剤およびチオ相乗化剤、例えば、ジラウリルチオジプロピオナートまたはジステアリルチオジプロピオナート。
【０１５８】
１３．ベンゾフラノン類およびインドリノン類、例えば米国特許第４３２５８６３号、第４３３８２４４号または第５１７５３１２号明細書に開示されているそれら、または３−〔４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−〔４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル〕ベンゾフラン−２−オン、３，３′−ビス〔５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−〔２−ヒドロキシエトキシ〕フェニル）ベンゾフラン−２−オン〕、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン。
【０１５９】
共安定剤は、第１３項として列挙されたベンゾフラノン類以外は、安定化しようとする材料の総重量に対して、たとえば０．０１〜１０重量％の濃度で加える。
【０１６０】
さらに好ましい組成物は、成分（ａ）および（ｂ）の追加的添加剤に加えて、特にフェノール性抗酸化剤、光安定剤または加工安定剤を含む。
【０１６１】
特に好ましい添加剤は、フェノール性抗酸化剤（リストの第１項）、立体障害アミン（リストの第２．６項）、ホスファイトおよびホスホナイト（リストの第４項）、ＵＶ吸収剤（リストの第２項）、および過酸化物破壊性化合物（リストの第５項）である。
【０１６２】
やはり特に好ましい追加的添加剤（安定剤）は、たとえば米国特許第４３２５８６３号、第４３３８２４４号または第５１７５３１２号明細書に記載されたような、ベンゾフラン−２−オンである。
【０１６３】
別の共安定剤の例は、
ネオペンタンテトライル テトラキス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナマート、オクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナマート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５，−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）ヒドラジン、カルシウム〔ビス（モノエチル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホナート〕、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラートおよび１，３，５−トリス（３−ヒドロキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌラートからなる群から選ばれるヒンダードフェノール性抗酸化剤；
【０１６４】
トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）ホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト、２，２′，２″−ニトリロ〔トリエチル−トリス−（３，３′，５，５′−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１′−ビフェニル−２，２′−ジイル）ホスファイト〕、テトラキス（２，４−ジ−ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリチル ジホスファイト、２，２′−エチリデンビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フルオロホスファイトおよび２−ブチル−２−エチルプロパン−１，３−ジイル ２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルホスファイトからなる群から選ばれる有機リン安定剤；
【０１６５】
ベンゾフラノン、例えば、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３，４−ジメチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾフラン−２−オン；Ｎ，Ｎ−ジ（水素化獣脂）アミンの直接的酸化により作られるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン；
【０１６６】
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の重縮合生成物、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″′−テトラキス〔４，６−ビス（ブチル−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル〕−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、４，４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジンの重縮合生成物、４，４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジンの重縮合生成物、４，４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジンの重縮合生成物、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオクタデカノアート、３−ドデシル−１−（１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ピロリジン−２，５−ジオン、１，３，５−トリス｛Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−〔２−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）エチル〕アミノ｝−ｓ−トリアジン、ポリ〔メチル ３−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ）プロピル〕シロキサン、２，４−ジクロロ−６−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ）−ｓ−トリアジンの重縮合生成物、２，２′エチレン−ビス｛〔２，４−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ−ｓ−トリアジン−６−イル〕アミノトリメチレンアミノ｝、２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルで終端のＮ−｛〔２−（Ｎ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−１，６−ヘキサンジアミンのオリゴマー、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス｛２，４−ビス〔Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３′−エチレンジイミノジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″′−トリス｛２，４−ビス〔Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３′−エチレンジイミノジプロピルアミンおよびＮ，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ′″−テトラキス｛２，４−ビス〔Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３′−エチレンジイミノジプロピルアミンからなる群から選ばれるヒンダードアミン；
【０１６７】
ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジパート、ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジパート、ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオクタデカノアート、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス｛２，４−ビス〔Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３′−エチレンジイミノジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″′−トリス｛２，４−ビス〔Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３′−エチレンジイミノジプロピルアミンおよびＮ，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ′″−テトラキス｛２，４−ビス〔Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３′−エチレンジイミノジプロピルアミンからなる群から選ばれるもう一種類のＮ−ヒドロカルビルオキシ置換ヒンダードアミン；
【０１６８】
〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）〕セバカート；ビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕グルタラートとビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕アジパートの混合物；１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；ビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕アジパート；ビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕グルタラート；ビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕スクシナート；ビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕グルタラートとビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕スクシナートの混合物；１−（４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イルオキシ）−２−オクタデカノイルオキシ−２−メチルプロパン；１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−〔９−（メトキシ−カルボニル）ノナノイルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−〔５−（メトキシ−カルボニル）ペンタノイルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−〔３−（メトキシ−カルボニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−〔４−（メトキシ−カルボニル）ブチリルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンからなる群から選ばれるヒドロキシ置換Ｎ−ヒドロカルビルオキシ置換ヒンダードアミン；
【０１６９】
または２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルで終端のＮ−｛２−〔（１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ′−ビス（１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−１，６−ヘキサンジアミンのオリゴマー、２−モルホリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ′−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−１，６−ヘキサンジアミンとの縮合生成物からなる群から選ばれるＵＶ吸収剤；またはその混合物。
【０１７０】
さらに好ましくは、共付加安定剤がネオペンタンテトライル テトラキス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナマート、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、Ｎ，Ｎ−ジ（水素化獣脂）アミンの直接的酸化により作られるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″′−テトラキス〔４，６−ビス（ブチル−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル〕−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、４，４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジンの重縮合生成物、４，４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジンの重縮合生成物、４，４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン）と２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジンの重縮合生成物、２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルで終端のＮ−｛〔２−（Ｎ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−１，６−ヘキサンジアミンのオリゴマー、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス｛２，４−ビス〔Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３′−エチレンジアミノジイミノジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″′−トリス｛２，４−ビス〔Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３′−エチレンジイミノジプロピルアミンおよびＮ，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ′″−テトラキス｛２，４−ビス〔Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３′−エチレンジアミノジプロピルアミン、２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルで終端のＮ−｛２−〔（１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ′−ビス（１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−１，６−ヘキサンジアミンのオリゴマー、または２−モルホリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ′−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−１，６−ヘキサンジアミンとの縮合生成物。
【０１７１】
最も好ましいフェノール性酸化防止剤は、ネオペンタンテトライル テトラキス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナマート）、ｎ−オクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナマート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールまたは２，２′−エチリデン−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）。
【０１７２】
特に興味深いヒンダードアミン化合物は、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバカート、ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ブチルマロナート、
４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザ−スピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、
トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニトリロトリアセタート、
１，２−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−３−オキソピペラジン−４−イル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピロ〔５．１．１１．２〕ヘンエイコサン、２，４−ジクロロ−６−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）の重縮合生成物、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の重縮合生成物、４，４′−ヘキサメチレンビス−（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と１，２−ジブロモエタンの重縮合生成物、
テトラキス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシラート、
テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシラート、
２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジンと４，４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）の重縮合生成物、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″′−テトラキス〔（４，６−ビス（ブチル−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル〕−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、混合〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル／β，β，β′，β′−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕−ウンデカン）ジエチル〕１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシラート、
混合〔１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル／β，β，β′，β′−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン）ジエチル〕１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシラート、オクタメチレンビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−カルボキシラート）、
４，４′−エチレンビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−３−オン）、Ｎ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−ｎ−ドデシルスクシンイミド、１−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、ジ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシナート、１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン、ポリ−｛〔６−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル〕〔２−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イミノ−ヘキサメチレン−〔４−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イミノ〕、２，４，６−トリス〔Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、ビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）〕セバカート；ビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕グルタラートとビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕アジパートの混合物；１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；ビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕アジパート；ビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕グルタラート；ビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕スクシナート；ビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕グルタラートとビス〔１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕スクシナートの混合物；１−（４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イルオキシ）−２−オクタデカノイルオキシ−２−メチルプロパン；１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−〔９−（メトキシ−カルボニル）ノナノイルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−〔５−（メトキシ−カルボニル）ペンタノイルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−〔３−（メトキシ−カルボニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−〔４−（メトキシ−カルボニル）ブチリルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとヘキサメチレンジイソシアナートとのメトキシ終端縮合生成物；４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとヘキサメチレンジイソシアナートとのメトキシ終端縮合生成物；４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−１−フェネトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとヘキサメチレンジイソシアナートとのメトキシ終端縮合生成物。
【０１７３】
最も好ましいヒンダードアミン化合物は、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバカート、ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル） （３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ブチルマロナート、１−（２−ドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の重縮合生成物、２，４−ジクロロ−６−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４′−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）の重縮合生成物、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″，Ｎ″′−テトラキス〔（４，６−ビス（ブチル−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン−２−イル〕−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、ジ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、ジ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシナート、１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン、ポリ−｛〔６−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル〕〔２−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イミノ−ヘキサメチレン−〔４−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イミノ〕、２，４，６−トリス〔Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ブチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、または１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン。
【０１７４】
該組成物は、ベンゾトリアゾール類、ｓ−トリアジン類、オキサニリド類、サリチレート、ヒドロキシベンゾフェノン類、ベンゾエートおよびα−シアノアクリラート類からなる群から選ばれる、もう１種類のＵＶ吸収剤をさらに含有してよい。
【０１７５】
特に、本組成物は、安定化有効量の少なくとももう１種類の２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、もう１種類のトリス−アリール−ｓ−トリアジンもしくはヒンダードアミン、またはそれらの混合物をさらに含有してよい。
【０１７６】
好ましくは、２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールは、
２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ジ（α，α−ジメチルベンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
２−〔２−ヒドロキシ−３−（α，α−ジメチルベンジル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
２−｛２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−〔２−（オメガ−ヒドロキシ−オクタ（エチレンオキシ）カルボニル）エチル〕−フェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；および
２−｛２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−〔２−（オクチルオキシ）カルボニル）エチル〕フェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾールからなる群から選ばれる。
【０１７７】
好ましくは、他のトリス−アリール−ｓ−トリアジンは、
２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ジフェニル−６−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（３−ド−／トリ−デシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（３−ノニルオキシ＊−２−ヒドロキシプロピルオキシ）−５−α−クミルフェニル〕−ｓ−トリアジン。（＊オクチルオキシ、ノニルオキシおよびデシルオキシ基の混合物を示す。）、および
２，４−ビス（ビフェニリル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（３−ノニルオキシ＊−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル〕−ｓ−トリアジンからなる群から選ばれる。
（＊オクチルオキシ、ノニルオキシおよびデシルオキシ基の混合物を示す。）混合物を示す
【０１７８】
他の好ましいＵＶ吸収剤は、
（ａ）　５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｂ）　５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｃ）　５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｄ）　２，２′−メチレン−ビス〔６−（５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール〕；
（ｅ）　メチレン−２−〔４−ｔｅｒｔ−オクチル−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール〕２′−〔４−ｔｅｒｔ−オクチル−６−（５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール〕；
（ｆ）　３−（５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロケイ皮酸；
（ｇ）　メチル ３−（５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマート；
（ｈ）　イソオクチル ３−（５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマート；
（ｉ）　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−５−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｊ）　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−５−（３−アクリロイルオキシプロピル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｋ）　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−５−（３−メタクリロイルオキシプロピル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｌ）　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−５−（３−アクリルアミノプロピル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｍ）　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−５−（３−メタクリリルアミノプロピル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｎ）　５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｏ）　５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ノニルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｐ）　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−（２−ヒドロキシエチル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｑ）　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｒ）　５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｓ）　５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｔ）　５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−ドデシル−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｕ）　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｖ）　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−ヒドロキシエチル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｗ）　５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−５−（２−ヒドロキシエチル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｘ）　５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｙ）　５−フルオロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｚ）　５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ａａ）　５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；
（ｂｂ）　５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；および
（ｃｃ）　５−フェニルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールからなる群から選ばれる。
【０１７９】
本化合物は、しばしば、１種類またはそれ以上の共添加安定剤と共に用いられ、その共添加安定剤は、上記に列挙された群から選ばれるヒンダードフェノール性抗酸化剤であるか、または上記に列挙された群から選ばれるヒンダードアミンである。
【０１８０】
本発明のさらに一つの好ましい実施態様は、成分（ａ）が、熱架橋できるアクリル、アクリルメラミン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミドまたはアルキド樹脂を基材とする酸触媒樹脂である、安定化された焼付けラッカーである、組成物である。
【０１８１】
本発明によれば光および水分の作用に対して安定化することができるアルキド樹脂ラッカーは通常の焼付けラッカーであり、特に自動車を塗装（自動車仕上げラッカー）するのに用いられる、たとえば、アルキド／メラミン樹脂およびアルキド／アクリル／メラミン樹脂である〔Ｈ． Ｗａｇｎｅｒ ａｎｄ Ｈ．Ｆ． Ｓａｒｘ， ”Ｌａｃｋｋｕｎｓｔｈａｒｚｅ” （１９７７）， ｐｐ．９９−１２３を参照されたい〕。その他の架橋剤は、グリコウリル樹脂、ブロック化イソシアナートまたはエポキシ樹脂を含む。
【０１８２】
本発明に従って安定化されるラッカーは、金属仕上げ塗装と固体シェード仕上げとの双方に、特に仕上げを修正する場合に適するばかりでなく、様々なコイル塗装の用途にも適する。本発明に従って安定化されるラッカーは、好ましくは、通常の方式で、二つの方法、すなわち１層塗膜法または２層塗膜法のいずれかによって塗布する。後者の方法では、顔料を含有する基板塗膜を最初に、次いで、クリアラッカーの被覆塗膜をその上に塗布する。
【０１８３】
本発明の化合物は、酸ではない触媒による熱硬化性樹脂、たとえば、場合によりケイ素、イソシアナートまたはイソシアヌラートで改質された、エポキシ、エポキシ−ポリエステル、ビニル、アルキド、アクリルおよびポリエステル樹脂の使用に適用できることも注目される。エポキシおよびエポキシ−ポリエステル樹脂は、酸、酸無水物、アミンなどのような通常の架橋剤で架橋結合させる。それに応じて、エポキシドを、骨格構造上の反応性基の存在によって改質した様々なアクリルまたはポリエステル樹脂系に対する架橋剤として用いてもよい。
【０１８４】
２層塗膜仕上法を用いるときは、本発明の化合物は、クリア塗膜にか、またはクリア塗膜と、顔料を含む基板塗膜との双方に組み込むことができる。
【０１８５】
水溶性、水混和性または水分散性塗装が望ましいときは、樹脂中に存在する酸基のアンモニウム塩が形成される。粉末塗装組成物は、選択されたアルコール成分とメタクリル酸グリシジルとを反応させることによって製造することができる。
【０１８６】
安定化された焼付けラッカーは、通常のＵＶ吸収剤をさらに含有してもよい。例は、上記に示されている。好ましくは、樹脂は、工業仕上げまたは自動車用のハイソリッドエナメルである。
【０１８７】
やはり好ましいのは、成分（ａ）が、非改質または改質アルキド樹脂、アクリル樹脂、アクリルアルキド樹脂、ポリエステル樹脂または架橋性エポキシド樹脂からなる群から選ばれる樹脂である、安定化された常温硬化性組成物である。
【０１８８】
樹脂は、好ましくは、非改質アルキル、アクリル、アクリルアルキドまたはポリエステル樹脂；ケイ素、イソシアナート、イソシアヌラート、ケチミンまたはオキサゾリジンで改質された該樹脂；架橋させたエポキシド；ならびにエポキシ架橋させたアクリルおよびポリエステル樹脂からなる群から選ばれる。
【０１８９】
常温硬化性組成物は、代表的には、工業仕上げまたは自動車用のハイソリッドエナメルである。
【０１９０】
特に好ましいのは、成分（ａ）が、イソシアナートおよび芳香族ポリイソシアナート架橋剤と反応する官能基を有する、アミノ基含有樹脂である、硬化性電着塗装組成物である。
【０１９１】
もう一つの好ましい組成物は、成分（ａ）が、（Ａ）少なくとも１種類のアクリル単量体、（Ｂ）シリカ、および（Ｃ）該組成物の紫外線誘導硬化のための少なくとも１種類の開始剤を含む、非ゲル化液体塗装組成物である。
【０１９２】
好ましいのは、アクリル酸シリル、多官能性アクリラート、シリカおよび光開始剤である。
【０１９３】
本発明のさらにもう一つの好ましい実施態様では、有機材料は、記録用材料である。
【０１９４】
本発明による記録用材料は、感圧複写装置系、マイクロカプセルを用いた光複写装置系、感熱複写装置系、写真材料およびインクジェット印刷に適する。写真材料が好ましい。
【０１９５】
本発明による記録用材料は、品質、特に光に対する堅牢性に関するそれにおける、予想外の改良が際立っている。
【０１９６】
本発明による記録用材料は、特定の使用に関して公知の構成を有する。それらは、通常の担体、たとえば、１層またはそれ以上の層でコートされた紙もしくはプラスチックフィルムからなる。材料の形式に応じて、これらの層は、必要とされる適切な成分、写真材料の場合は、たとえば、ハロゲン化銀乳剤、染料発色剤、染料などを含有する。インクジェット印刷に特に適する材料は、インクに対して特に吸収性のある層を通常の担体上に有する。非コート紙も、インクジェット印刷に用いることができる。この場合、紙は、担体材料およびインク吸収層として、同時に作用する。インクジェット印刷に適する材料は、たとえば、米国特許第５，０７３，４４８号明細書（参照として本明細書に組み込まれる）に記載されている。
【０１９７】
この記録用材料は、たとえば投影フィルムの場合のように、透明であることもできる。
【０１９８】
式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩの化合物は、製紙の際は、カーディング材料に、その製造に際して初期に組み込む、たとえば紙パルプに加えることができる。適用の第二の方法は、カーディング材料に、式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩの化合物の水溶液を吹き付けることか、またはコーティング組成物に該化合物を加えることである。
【０１９９】
投影に適する透明な記録用材料向けに意図されるコーティング組成物は、光を散乱するいかなる粒子、たとえば顔料および充填剤を含有することはできない。
【０２００】
染料結合性コーティング組成物は、その他数多くの添加剤、たとえば、抗酸化剤、光安定剤（本発明のＵＶ吸収剤の対象範囲に属さないＵＶ吸収剤も含む）、粘性改良剤、蛍光増白剤、殺生物剤および／または帯電防止剤を含有することができる。
【０２０１】
該コーティング組成物は、通常、下記のとおりに製造する：水溶性成分、たとえば結合剤を、水に溶解し、まとめて撹拌し、固体成分、たとえば充填剤その他の既述の添加剤を、この水性媒体に分散させるが；分散は、好都合には、装置、たとえば、超音波装置系、タービン型撹拌機、ホモジナイザー、コロイドミル、ビーズミル、サンドミル、高速撹拌機などを用いて実施する。式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩの化合物は、このコーティング組成物に容易に組み込むことができる。
【０２０２】
本発明による記録用材料は、好ましくは、１〜５，０００ｍｇ／ｍ２、特に５０〜１，２００ｍｇ／ｍ２の式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩの化合物を含有する。
【０２０３】
既述のとおり、本発明による記録用材料は、広い分野を包含する。式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩの化合物は、たとえば、感圧複写装置系に用いることができる。それらは、紙に導入して、マイクロカプセルに封入されたそこの染料前駆体を光から防護することも、または現像層の結合剤に導入して、そこに形成された染料を防護することもできる。
【０２０４】
圧力によって現像される感光マイクロカプセルを用いた、光複写装置系は、米国特許第４，４１６，９６６号；第４，４８３，９１２号；第４，３５２，２００号；第４，５３５，０５０号；第４，５３５，４６３号；第４，５５１，４０７号；第４，５６２，１３７号および第４，６０８，３３０号明細書；ならびにヨーロッパ特許第１３９，４７９号；第１６２，６６４号；第１６４，９３１号；第２３７，０２４号；第２３７，０２５号および第２６０，１２９号公開公報に記載されている。これらすべての装置系において、該化合物は、染料受容層に入れることができる。しかし、該化合物は、供与層に入れて、色形成剤を光から防護することもできる。
【０２０５】
安定化させることができる、写真材料は、写真染料、およびそのような染料またはその前駆体を含有する層、たとえば印画紙およびフィルムである。適する材料は、たとえば、米国特許第５，３６４，７４９号明細書（参照として本明細書に組み込まれる）に記載されている。ここでは、式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩの化合物は、静電閃光に対するＵＶフィルターとして作用する。カラー写真材料では、発色剤および染料も、光化学分解に対して防護する。
【０２０６】
本化合物は、すべての形式のカラー写真材料に用いることができる。たとえば、カラー印画紙、カラー反転印画紙、直接陽画カラー材料、カラー陰画フィルム、カラー陽画フィルム、カラー反転フィルムなどに用いることができる。好ましくは、反転基質または形状陽画を含有するカラー写真材料にとりわけ用いる。
【０２０７】
カラー写真記録用材料は、通常、支持体に、青感光性および／または緑感光性および／または赤感光性のハロゲン化銀乳剤層と、所望ならば、保護層とを有するが、本化合物は、好ましくは、緑感光性もしくは赤感光性の層、または緑感光性および赤感光性の層の間の層、あるいはハロゲン化銀乳剤層の上端の層のいずれかに存在する。
【０２０８】
式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩの化合物は、光重合、光可塑化、またはマイクロカプセルの開裂の原理に基づく記録用材料に用いることもできるか、あるいは感熱および感光性のジアゾニウム塩の場合は、酸化剤を有するロイコ染料、またはルイス酸を有する染料ラクトンを用いる。
【０２０９】
さらに、本化合物は、染料拡散転写印刷、熱蝋転写印刷、および非マトリックス印刷向けの記録用材料に、ならびに静電、電送写真、電気泳動、磁気記録およびレーザー電子写真印刷装置、ならびにペンプロッターによる使用に用いることができる。上記のうちでは、たとえばヨーロッパ特許第５０７，７３４号公開公報に記載されているような、染料拡散転写印刷向けの記録用材料が好ましい。
【０２１０】
本化合物は、インク、好ましくは、インクジェット印刷用のそれ、たとえば米国特許第５，０９８，４７７号明細書（参照として本明細書に組み込まれる）に記載されているとおりのインクに用いることもできる。
【０２１１】
本化合物は、蝋燭の蝋中に存在する染料を熟成前の分解および褪色から防護するのにも効果的である。
【０２１２】
式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩの本化合物は、太陽光フィルム、光学フィルムその他の積層構造を紫外光および化学作用のある線の照射の不都合な効果に対抗して用いられる、接着剤にも役立つ。
【０２１３】
本発明の化合物は、優れた水解安定性、取扱および貯蔵安定性はもとより、安定化される組成物中に存在するときに、抽出性に対する優れた耐性も示す。
【０２１４】
本化合物を製造する方法論は、従来の技術に記載されている。本化合物を製造するのに必要な中間体は、大部分が、市販品目である。
【０２１５】
一般に、本発明の化合物は、安定化される組成物の約０．０１〜約５重量％で用いられるが、これは、個々の基材および用途とともに変動することになる。好都合な範囲は、約０．０５〜約３重量％、特に０．０５〜約１重量％である。しかし、いくつかの高性能フィルム、または共押出しによって製造されたような積層品のＵＶ吸収層では、５〜１５重量％の本化合物を含有してよい。５〜１０重量％の濃度は、一定の共押出しの用途では代表的である。
【０２１６】
本発明の安定剤は、有機重合体中に、それから成形品を製造する前の好都合ないかなる工程でも、通常の手法によって容易に組み込み得る。たとえば、該安定剤は、乾燥粉末形態で重合体と混合してよいか、または安定剤の懸濁液もしくは乳濁液を、重合体の溶液、懸濁液もしくは乳濁液と混合物してよい。
【０２１７】
本発明のベンゾトリアゾールは、そのような化合物製造の通常の方法によって製造される。通常の手順は、置換ｏ−ニトロアニリンをジアゾ化した後、得られたジアゾニウム塩と置換フェノールとをカップリングし、アゾベンゼン中間体を還元して、対応する所望のベンゾトリアゾールを得る工程を包含する。これらのベンゾトリアゾールのための出発材料は、大部分は、市販品目であるか、または有機合成の通常の方法によって製造することができる。
【０２１８】
本ベンゾトリアゾールは、強化された耐久性を有することにより、自動車塗装の用途に特に適しているが、それらの強化された耐久性が必要とされるその他の用途、たとえば、太陽光フィルムなどにも特に役立つことが企図されている。
【０２１９】
下記の実施例は、例示の目的のみを意味するものであり、いかなる方式でも本発明を多少とも限定するものと解されてはならない。
【０２２０】
実施例１
４−メトキシ−α−メチルスチレン
機械的撹拌器を備えた１，０００ｍｌ入り三つ口フラスコに、臭化メチルマグネシウム／ジエチルエーテル溶液（２００ｍｌ、３．０ｍｏｌ）を加えた。無水ジエチルエーテル８０ｍｌに溶解した４′−メトキシアセトフェノン８５．３ｇの溶液を、このグリニャール試薬に室温で９０分間にわたって仕込んだ。ジエチルエーテル（２００ｍｌ）および３Ｎの塩酸２５０ｍｌを、反応混合物に徐々に加えた。溶液を、さらに３０分間撹拌した。水層を分離し、ジエチルエーテル１００ｍｌで２回洗浄した。エーテル層を合わせ、減圧蒸留した。所望の生成物を、９１．７ｇの収量で黄色の油として得て、その構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法によって確認した。
【０２２１】
実施例２
α−メチルスチレン誘導体
実施例１の一般的手順に従い、下記のα−メチルスチレン誘導体を、４′−メトキシアセトフェノンを対応する置換アセトフェノン中間体に置き換えて調製した。
【０２２２】
２−メトキシ−α−メチルスチレン
３−メトキシ−α−メチルスチレン
２−フルオロ−α−メチルスチレン
３−フルオロ−α−メチルスチレン
４−フルオロ−α−メチルスチレン
２−クロロ−α−メチルスチレン
３−クロロ−α−メチルスチレン
４−トリフルオロメチル−α−メチルスチレン
【０２２３】
実施例３
２−（４−メトキシ−α−クミル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
機械的撹拌器を備えた５００ｍｌ入り三つ口フラスコに、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール３７ｇ、トルエン１００ｍｌ、およびｐ−トルエンスルホン酸２．４ｇを仕込み、５５℃に加熱した。実施例１で調製した４−メトキシ−α−メチルスチレン（４０ｇ）を、２．５時間にわたって加えた。反応マスを、６５℃でさらに３時間撹拌した。次いで、反応体を、飽和重炭酸ナトリウム溶液２００ｍｌで２回、かつ水１００ｍｌで３回洗浄した。溶媒を、減圧蒸留によって除去し、未反応フェノールおよびアルケンを、１００℃／０．１６ｍｍＨｇでのＫｕｇｅｌｒｏｈｒ蒸留によって除去した。標記化合物を、７８ｇの収量で明褐色の油として得たが、その構造は、１ＨＮＭＲおよび質量分析法とで裏付けられた。
【０２２４】
実施例４
２−（４−フルオロ−α−クミル）−４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール
４−フルオロ−α−メチルスチレン（１８ｇ）を、実施例２のとおりに調製し、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール２０．６ｇを、実施例３の手順に従って反応させて、標記化合物を、２６ｇの収量で赤味を帯びた粘稠な油として得たが、その構造は、１ＨＮＭＲおよび質量分析法で裏付けられた。
【０２２５】
実施例５
２−（４−クロロ−α−クミル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
４−クロロ−α−メチルスチレン（５０ｇ）と４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール４５ｇを、実施例３の手順に従って反応させて、標記化合物を、６６．６ｇの収量で無色の油として得た。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法によって確認した。
【０２２６】
実施例６
２，４−ジ−（４−クロロ−α−クミル）フェノール
標記化合物を、実施例３の手順に従い、フェノール１９ｇと４−クロロ−α−メチルスチレン８０ｇとを反応させることにより調製して、標記化合物５３．４ｇを白色固体として得た。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法によって確認した。
【０２２７】
実施例７
２，４−ジ−（４−メトキシ−α−クミル）フェノール
標記化合物を、実施例３の手順に従い、フェノール２３．５ｇと４−メトキシ−α−メチルスチレン９６ｇとを反応させることによって調製して、標記化合物５３ｇを白色固体として得た。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法によって確認した。
【０２２８】
実施例８
４−トリフルオロメチル−２−ニトロベンゼンジアゾニウム重硫酸塩
機械的撹拌器を備えた５００ｍｌ入り三つ口フラスコに、４０％ニトルシル硫酸４０ｇおよび濃硫酸１２０ｇを加えた。４−トリフルオロ−２−ニトロアニリン（＝４−アミノ−３−ニトロベンゼントリフルオリド）（２５ｇ）を、温度を３０℃未満に保つよう一部分ずつ仕込んだ。次いで、得られた溶液を、使用まで０℃で貯蔵した。
【０２２９】
実施例９
４−トリフルオロメチル−２−ニトロベンゼンジアゾニウム重硫酸塩
機械的撹拌器を備えた５００ｍｌ入り三つ口フラスコに、濃硫酸９９．５ｇおよび４−トリフルオロ−２−ニトロアニリン（＝４−アミノ−３−ニトロベンゾトリフルオリド）６２．５ｇを加えた。７５℃に加熱した後、水２００ｇを加え、その時点で、温度を０℃まで下げた。溶液を０〜５℃に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム（５２．９ｇ、４０重量％）を２時間にわたって加えた。次いで、このジアゾニウム塩溶液（３５１ｇ）を、濾過し、使用まで−１５℃で貯蔵した。
【０２３０】
実施例１０
２−ニトロベンゼンジアゾニウム重硫酸塩
機械的撹拌器を備えた５００ｍｌ入り三つ口フラスコに、濃硫酸６５ｇおよび２−ニトロアニリン４１．４ｇを加えた。７５℃に加熱した後、水１６４ｇを加え、その時点で、温度を０℃まで下げた。溶液を０〜５℃に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム（５４ｇ、４０重量％）を２時間にわたって加えた。次いで、このジアゾニウム塩溶液（２９２ｇ）を、濾過し、使用まで−１５℃で貯蔵した。
【０２３１】
実施例１１
４−クロロ−２−ニトロベンゼンジアゾニウム塩酸塩
機械的撹拌器を備えた５００ｍｌ入り三つ口フラスコに、濃塩酸１３４．２ｇおよび４−クロロ−２−ニトロアニリン６０ｇを加えた。６５℃まで加熱し、水１０６．６ｇを加え、その時点で、温度を０℃まで下げた。溶液を０℃に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム（６３．４ｇ、４０重量％）をスラリーに２時間にわたってゆっくり加えた。次いで、このジアゾニウム塩溶液（２８１ｇ）を、濾過し、その後の使用まで−１５℃で貯蔵した。
【０２３２】
実施例１２
５−トリフルオロメチル−２−ニトロ−２′−ヒドロキシ−３′−（４−メトキシ−α−クミル）−５′−ｔｅｒｔ−ブチルアゾベンゼン
機械的撹拌器を備えた１Ｌ入り三つ口フラスコに、実施例３で調製した２−（４−メトキシ−α−クミル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール３３ｇ、ＰＥＴＲＯＳＵＬ（登録商標）Ｍ−６０を２ｇ、およびキシレン８５ｍｌを加えた。フェノールを溶解した後、溶液を１０〜１５℃まで冷却し、その時点で、実施例８で調製したジアゾニウム塩を３時間にわたって仕込んだ。反応体を、２５〜３０℃でさらに３時間撹拌した。水層を分離し、有機層を減圧蒸留した。所望の生成物を、５０ｇの収量で暗赤色の固体として得たが、その構造は、１ＨＮＭＲで裏付けられた。
【０２３３】
実施例１３
５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
機械的撹拌器を備えた２Ｌ入り五つ口フラスコに、２−ブタノール５００ｍｌおよび水酸化ナトリウムペレット８ｇを仕込み、９０℃に加熱した。実施例１２で調製したモノアゾ化合物５０ｇ、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン２．３ｇ、およびヘプタン３００ｍｌの溶液を、熱ブタノール溶液に３時間にわたって仕込んだ。添加が完了した後に、反応体を、還流にてさらに１時間撹拌した。次いで、反応体に、水１００ｍｌを加え、３０％硫酸水溶液でｐＨを２に調整した。水層を除去し、有機層を、飽和塩化ナトリウム溶液１００ｍｌで１回、水で２回洗浄した。所望の生成物を、溶液から晶出させて、標記化合物を、１４０℃融解する明黄色の固体として得た。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。
【０２３４】
実施例１４
５−トリフルオロメチル−２−ニトロ−２′−ヒドロキシ−３′−（４−フルオロ−α−クミル）−５′−ｔｅｒｔ−オクチルアゾベンゼン
標記化合物を、実施例１２の手順に従って、実施例４で調製した２−（４−フルオロ−α−クミル）−４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール２４ｇ、および実施例９のジアゾニウム塩水溶液１２６ｇ（約２１．５％）から調製した。標記化合物を、深紅色の油状物として得た（５１．４ｇ）が、これは痕跡量の溶媒を依然として含有していた。構造は、１ＨＮＭＲによって裏付けられた。
【０２３５】
実施例１５
５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−フルオロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−Ｎ−オキシド
機械的撹拌器を備えた５００ｍｌ入り三つ口フラスコに、実施例１４で調製した未精製モノアゾ化合物５１．４ｇ、キシレン５０ｇ、５％炭素担持パラジウム触媒０．５ｇ、およびｎ−ブチルアミン８５ｇを仕込んだ。この溶液を、１０℃に冷却し、温度を２０℃を越えて上昇させないようにしつつ、２時間にわたって、ヒドラジン３．８ｇをゆっくり加えた。触媒を濾過によって除去し、溶媒を減圧蒸留した。次いで、標記化合物を、メタノールから晶出させた。真空乾燥した後、所望の生成物２０．６ｇを、１４６〜１４９℃で融解する橙色の固体として得た。構造を、１ＨＮＭＲ、１９ＦＮＭＲおよび質量分析法によって確認した。
【０２３６】
実施例１６
５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−フルオロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
機械的撹拌器を備えた５００ｍｌ入り三つ口フラスコに、水酸化ナトリウムペレット３．７ｇ、および２−ブタノール５０ｍｌを仕込み、８３℃に加熱した。この溶液に、メチルエチルケトン２３０ｍｌ、実施例１５で調製したベンゾトリアゾール−Ｎ−オキシド２０ｇ、および２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン０．８５ｇの溶液を９０分間にわたって加えた。混合物を８８℃で１時間還流しつつ、メチルエチルケトンを留去した。雰囲気温度まで冷却した後、水２５ｇおよび酢酸エチル３０ｍｌを加え、その時点で、３０％硫酸水溶液でｐＨを３まで下げた。水層を分割した後、蒸留によって、溶媒を除去した。未精製固体を、ヘプタン／酢酸エチル（４９／１）を溶離液として用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。所望の画分を捕集し、メタノール／トルエンから晶出させた後、標記化合物を、１４ｇの収量で１２０〜１２２℃で融解する明黄色固体として得た。構造は、１ＨＮＭＲ、１９ＦＮＭＲおよび質量分析法による分析で裏付けられた。
【０２３７】
実施例１７
２−ニトロ−２′−ヒドロキシ−３′−（４−メトキシ−α−クミル）−５′−ｔｅｒｔ−ブチルアゾベンゼン
標記化合物を、実施例１２の手順に従い、実施例３で調製した２−（４−メトキシ−α−クミル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール３６ｇ、および実施例１０で調製したジアゾニウム塩溶液（約２３％溶液）１３０ｇを用いて調製した。標記化合物を、６０ｇの収量で、深紅色の油状物として得たが、その構造は、１ＨＮＭＲによる分析で裏付けられた。
【０２３８】
実施例１８
２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−Ｎ−オキシド
標記化合物を、実施例１５の手順に従い、実施例１７で調製したモノアゾ誘導体６０ｇを用いて、５６．８ｇの収率で調製した。
【０２３９】
実施例１９
２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
標記化合物を、実施例１６に示した手順に従い、実施例１８で調製したＮ−オキシド化合物５６ｇを用いて調製した。所望の化合物を、１３．２ｇの収量で、１３９〜１４０℃で融解する白色固体として得た。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。
【０２４０】
実施例２０
２−ニトロ−２′−ヒドロキシ−３′−（４−クロロ−α−クミル）−５′−ｔｅｒｔ−ブチルアゾベンゼン
標記化合物を、実施例１２の手順に示した方法に従い、実施例５で調製した２−（４−クロロ−α−クミル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール４５ｇ、および実施例１０で調製したジアゾニウム塩溶液（約２３％）１６１ｇを用いて調製した。所望の化合物を、７０ｇの収量で、深紅色の粘稠な油状物として得た。
【０２４１】
実施例２１
２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−Ｎ−オキシド
標記化合物を、実施例１５の方法に従い、実施例２０で調製したモノアゾ化合物７０ｇを用いて調製した。標記化合物を、１２．８ｇの収量で、１３６〜１４１℃で融解する固体として得た。構造は、１ＨＮＭＲおよび質量分析法による分析によって裏付けられた。
【０２４２】
実施例２２
２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
標記化合物を、実施例１６の手順に従い、実施例２１で調製したＮ−オキシド化合物１０ｇを用いて調製した。生成物は、７．７ｇの収量で、１５３〜１５５℃で融解する固体として得た。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法によって確認した。
【０２４３】
実施例２３
５−クロロ−２−ニトロ−２′−ヒドロキシ−３′−（４−クロロ−α−クミル）−５′−ｔｅｒｔ−ブチルアゾベンゼン
機械的撹拌器を備えた５００ｍｌ入り三つ口フラスコに、実施例５で調製した２−（４−クロロ−α−クミル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール４３．６ｇ、メタノール１６７ｇ、水酸化ナトリウムペレット２７．８ｇ、および水１１ｇを加えた。溶液を−１５℃に冷却し、実施例１１で調製したジアゾニウム塩溶液１６８ｇを、３時間にわたって徐々に加えた。深紅色のスラリーを、希塩酸でｐＨ２〜３まで酸性化した。モノアゾの標記化合物を、濾過し、水洗した。未精製ケーキをオーブン乾燥して、深紅色固体７７．５ｇを得たが、これは痕跡量の塩化ナトリウムを依然として含有していた。この生成物は、融点が１９５〜１９７℃であった。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法によって確認した。
【０２４４】
実施例２４
５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−Ｎ−オキシド
標記化合物を、実施例１５の手順に従い、実施例２３で調製したモノアゾ誘導体３１ｇを用いて調製した。標記化合物を、１５．５ｇの収量で、２０７〜２０９℃で融解する橙色固体として得た。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。
【０２４５】
実施例２５
５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
標記化合物を、実施例１６の手順に従い、実施例２４で調製したＮ−オキシド１４ｇを用いて調製して、所望の生成物１０．５ｇを、１３０〜１３１℃で融解する明黄色の固体として得た。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。
【０２４６】
実施例２６
５−クロロ−２−ニトロ−２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−（４−クロロ−α−クミル）アゾベンゼン
標記化合物を、実施例２３の手順に従い、実施例６で調製した２，４−ジ−（４−クロロ−α−クミル）フェノール４５ｇ、および実施例１１で調製したジアゾニウム塩溶液１３８ｇを用いて、６６．３ｇの収量で得た。所望の生成物を、多少の残留塩を含有し、１６３〜１６５℃で融解する、深紅色の固体であった。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。
【０２４７】
実施例２７
５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ジ−（４−クロロ−α−クミル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−Ｎ−オキシド
標記化合物を、実施例１５の方法に従い、実施例２６で調製したモノアゾ化合物３５ｇを用いて調製した。標記化合物を、１８．６ｇの収量で、１８９〜１９０℃で融解する橙色の固体として得た。構造は、１ＨＮＭＲおよび質量分析法による分析によって確認した。
【０２４８】
実施例２８
５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ジ−（４−クロロ−α−クミル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
標記化合物を、実施例１６に示した方法によって、実施例２７で調製したＮ−オキシド化合物１５ｇを用いて調製した。所望の生成物を、１４．３ｇの収量で、１５５〜１５７℃で融解する明黄色の固体として得た。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。
【０２４９】
実施例２９
５−クロロ−２−ニトロ−２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−（４−メトキシ−α−クミル）アゾベンゼン
標記化合物を、実施例２３の手順に従い、実施例７で調製した２，４−ジ−（４−メトキシ−α−クミル）フェノール４５ｇ、および実施例１１で調製したジアゾニウム塩溶液１３１ｇを用いて調製した。所望の化合物を、４９．１ｇの収量で、１５０〜１５２℃で融解する深紅色の固体として得た。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。
【０２５０】
実施例３０
５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ジ−（４−メトキシ−α−クミル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−Ｎ−オキシド
標記化合物を、実施例１５に従い、実施例２９で調製したモノアゾ化合物２５ｇを用いて調製した。所望の生成物を、１９．９ｇの収量で、１５５〜１６２℃で融解する橙色の固体として得た。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。
【０２５１】
実施例３１
５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ジ−（４−メトキシ−α−クミル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
標記化合物を、実施例１６の手順に従い、実施例３０で調製したＮ−オキシド化合物１１．５ｇを用いて調製した。所望の生成物を、１０ｇの収量で、５８〜６８℃で融解する明黄色の固体として得た。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析での分析によって確認した。
【０２５２】
実施例３２
５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
実施例１３の一般的手順に従い、実施例５で調製した置換フェノール、および実施例８で調製したジアゾニウム塩で出発して、標記化合物を、１２９〜１３２℃で融解する明黄色の固体として調製した。構造を、１ＨＮＭＲ、１９ＦＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。
【０２５３】
実施例３３
５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
実施例１３の一般的手順に従い、実施例３で調製した置換フェノール、および実施例１１で調製したジアゾニウム塩で出発して、標記化合物を、１２１〜１２２℃で融解する明黄色の固体として調製した。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。
【０２５４】
実施例３４ａ
２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−クロロスルホニル−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（６０．５ｇ）を、１，２−ジクロロエタン２００ｍｌに溶解し、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを窒素下で用いて、溶媒２５ｍｌを留去することによって乾燥した。トラップを冷却器に置き換え、溶液を加熱して、還流させた。還流の間に、窒素の供給を乾燥管に置き換え、１，２−ジクロロエタン１００ｍｌ中のクロロスルホン酸２００ｇの溶液を、滴下漏斗から４５分間にわたって滴加した。反応混合物を、さらに３０分間還流にて撹拌し、次いで室温まで冷却し、氷水１，４００ｍｌに注ぐと、濃密な白色乳濁液を形成した。塩、および酢酸エチル１，０００ｍｌを加え、混合物を分離して、有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。有機溶液を濃縮して、濃密な褐色の油６７．８ｇを得た。ヘプタン／酢酸エチル６／１を溶離液として用いたシリカゲルでのクロマトグラフィーによる分離、次いでヘプタン／酢酸エチルからの再結晶によって、標記化合物１８．０ｇを、１６６〜１６８℃で融解する明黄色の結晶として得た。化合物の構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。
【０２５５】
実施例３４ｂ
２−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（２−ジメチルアミノエチル）アミノスルホニル−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
標記化合物を、本実施例３５に示した手順に従い、実施例３４ａで調製した中間体化合物８．０ｇ、および２−ジメチルアミノエチルアミン１．４ｇを用いて調製した。酢酸エチルおよび酢酸エチル／ヘプタン混合物からの数回の再結晶の後、標記化合物５．６ｇを、１１８〜１２０℃で融解する白色に近い色の固体として調製した。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。
【０２５６】
実施例３５
２−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（３−ジメチルアミノプロピル）アミノスルホニル−α−クミル〕―５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
塩化メチレン５０ｍｌ中の本実施例３４ａで調製した中間体８．０ｇの溶液を、３−ジメチルアミノプロピルアミン１．５ｇ、トリエチルアミン５ｇ、および塩化メチレン５ｍｌの０〜５℃の撹拌溶液に３０分間にわたって滴加した。反応混合物は、黄色に変色し、かなりの白色沈澱を生じた。混合物を、室温まで暖め、次いでブラインで３回洗浄した。ブライン洗浄の間に、追加のトリエチルアミン５ｍｌを加えた。有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで濃縮して、黄色の油９．２ｇを得たが、これを放置すると固化した。ヘプタンを加え、混合物を再濃縮して、少しの残留トリエチルアミンも除去した。生成物をヘプタン／トルエンから再結晶化して、標記化合物８．４ｇを、９６〜１０１℃で融解する白色に近い色の固体として得た。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。
【０２５７】
実施例３６
ポリカーボネート
代表的な本ベンゾトリアゾールの熱可塑性基材における耐久性を、様々な試験化合物をポリカーボネート樹脂の溶媒流延フィルムに組み込むことによって判定した。それ自体で自立するフィルムを、厚紙ホルダーに取り付け、金属枠内に固定し、ＡＳＴＭのＧ２６による乾燥条件下で、Ａｔｌａｓ Ｃ１６５というキセノンアークウェザオメーター内で暴露した。ＵＶ吸収剤の損失を、診断ＵＶ吸光の減少を追跡することによって測定した。
【０２５８】
ポリカーボネートフレーク（ＬＥＸＡＮ（登録商標）１４５、Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ）を、ポリカーボネートを基準にして１〜３重量％の試験ベンゾトリアゾールとともに、室温の塩化メチレンに溶解した。較正済み引延しバーを用いて、フィルムを流延して、乾燥した後、１ｍｉｌ｛約２．５４×１０−３ｃｍ｝の厚さのフィルムを作成した。
【０２５９】
【表１】
2004505955.tif 000010
【０２６０】
これらのデータは、本化合物が、熱可塑性組成物、たとえばポリカーボネートに用いたときに、特に効果的であって、有効性において市販のＵＶ吸収剤を凌駕しさえすることを示す。これは、化学作用のある線照射への暴露後の吸光度損失の減少によって示される。
【０２６１】
実施例３７
ポリカーボネート
ポリカーボネート顆粒（ＬＥＸＡＮ（登録商標）１４５、Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ）およびＵＶ吸収剤を塩化メチレンに溶解し、引延しバーを用いて、ガラス板上にフィルムを流延することによって、ＵＶ吸収剤を含有する、約１ｍｉｌ｛約２．５４×１０−３ｃｍ｝の厚さのポリカーボネートフィルムを作成した。フィルムを、ＡＳＴＭのＧ２６試験法により、キセノンアークウェザオメーター内で７５０時間暴露し、変色（ΔＹ）を、暴露しなかったフィルムのそれに対比して、下記に記録した。７５０時間後の暴露および非暴露サンプルについて、色の測定（黄変指数−ＹＩ）を、ＡＣＳ分光光度計で、小部域検分、ｄ／８を含むスペクトル成分、Ｄ６５、１０°の観察装置、ＹＩ１９２５で行なった。
【０２６２】
【表２】
2004505955.tif 000011
【０２６３】
これらのデータは、本化合物が、熱可塑性組成物、たとえばポリカーボネートに用いたときに、特に効果的であって、有効性において市販のＵＶ吸収剤を凌駕しさえすることを示す。これは、化学作用のある線照射に対する暴露後の黄変指数の減少によって示される。
【０２６４】
実施例３８
ポリメタクリル酸メチル
代表的な本ベンゾトリアゾールの熱可塑性基材における耐久性を、様々な試験化合物をポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）樹脂の溶媒流延フィルムに組み込むことによって判定した。それ自体で自立するフィルムを、厚紙ホルダーに取り付け、金属枠内に固定し、ＡＳＴＭのＧ２６による乾燥条件下で、Ａｔｌａｓ Ｃ１６５というキセノンアークウェザオメーターで暴露した。ＵＶ吸収剤の損失を、診断ＵＶ吸光の減少を上記に記載されたとおりに、追跡することによって測定した。フィルムの色もしくは物理的強さ、またはλｍａｘでのＵＶ吸収剤の吸光度損失の変化によって、性能を測定した。
【０２６５】
ポリメタクリル酸メチル、中分子量、Ａｌｄｒｉｃｈを、ＰＭＭＡ樹脂を基準にして１〜３重量％の試験ベンゾトリアゾールとともに、室温の塩化メチレンに溶解した。較正済み引延しバーを用いて、フィルムを流延して、乾燥した後、１ｍｉｌ｛約２．５４×１０−３ｃｍ｝の厚さのフィルムを作成した。
【０２６６】
【表３】
2004505955.tif 000012
【０２６７】
これらのデータは、本化合物が、熱可塑性組成物、たとえばポリメタクリル酸メチルに用いたときに、特に効果的であって、有効性において市販のＵＶ吸収剤を凌駕しさえすることを示す。これは、化学作用のある線照射への暴露後の吸光度損失の減少によって示される。
【０２６８】
実施例３９
写真層への組込み
下記の組成（ｍ２あたり）のゼラチン塗膜を、通常の方式でポリエステルベースに塗布した。
【０２６９】
【表４】
2004505955.tif 000013
【０２７０】
ゼラチン塗膜を、２０℃で７日間乾燥した。
【０２７１】
本ＵＶ吸収剤を用いたとき、写真記録用材料に、たとえばＵＶフィルター塗膜として適する、清澄で透明な塗膜が得られた。
【０２７２】
【表５】
2004505955.tif 000014
【０２７３】
これらのデータは、本化合物が、写真層に用いたとき、極めて光安定的であることを示す。
【０２７４】
実施例４０
写真組成物
ポリエチレンコートしたベース材料を、臭化銀およびマゼンタ発色剤（Ｍ−９）を含むゼラチン塗膜で被覆した。ゼラチン塗膜は、下記の成分を含んでいた（ベース材料のｍ２あたり）。
【０２７５】
成分　　　　　　　　　　　　臭化銀塗膜
ゼラチン　　　　　　　　　　　　５．１５ｇ
硬化剤＊　　　　　　　　　　　　　３００ｍｇ
湿潤剤＊＊　　　　　　　　　　　　　 ８５ｍｇ
臭化銀　　　　　　　　　　　　　２６０ｍｇ
マゼンタ発色剤（Ｍ−９）　　　　３２５ｍｇ
トリクレシルホスファート　　　　１６２ｍｇ
＊ ２−ヒドロキシ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンのカリウム塩
＊＊ ナトリウム ４，８−ジイソブチルナフタレン−２−スルホナート
Ｍ−９は３−トリデシル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−７−クロロ−１Ｈ−ピラゾール〔４，２−ｄ〕ピラゾールである。
【０２７６】
１段あたり０．３ｌｏｇＥの濃度差を有する光学くさびを、得られたサンプルのそれぞれについて露光し、次いで、サンプルを、調製者の指示に従って、ネガティブカラーペーパーのためのＡｇｆａ ＧｅｖａｅｒｔのＰ９４プロセスで処理した。
【０２７７】
露光および処理の後、マゼンタ段階についての緑色域における反射濃度を、光学くさびの０．９〜１．１の濃度で測定した。
【０２７８】
本試験ベンゾトリアゾールを含むＵＶ吸収剤フィルターを、実施例３９に記載したとおりに透明なベース材料上に調製した。
【０２７９】
次いで、光学くさびを、Ａｔｌａｓ露光計器内のＵＶ吸収剤フィルターの背後で１５ｋＪ／ｃｍ２で露光し、再び反射濃度を測定した。マゼンタ染料の濃度損失（−ΔＤ）は、安定剤としての本試験化合物によって、安定剤を含有しないサンプルと比較して大幅に減少した。
【０２８０】
実施例４１
写真用組成物
実施例３９に記載した手順を、２重量部の本試験化合物、および１重量部のｓ−トリアジンＵＶ吸収剤の混合物を用いて繰り返した。写真記録用材料に適する、清澄で透明な塗膜が得られた。
【０２８１】
実施例４２
写真用組成物
下記の層構造を有する写真材料を調製した：
トップ層
赤色感光層
第２ゼラチン層
緑色感光層
第１ゼラチン層
青色感光層
ポリエチレンベース
【０２８２】
ゼラチン層は、下記の成分からなっていた（ベース材料のｍ２あたり）：
【０２８３】
青色感光層
α−（３−ベンジル−４−エトキシヒダントイン−１−イル）−α−ピバロイル−２−クロロ−５−〔α−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）アセトアニリド（４００ｍｇ）
α−（１−ブチルフェニルウラゾール−４−イル）−α−ピバロイル−５−（３−ドデカンスルホニル−２−メチルプロパンアミド）−２−メトキシアセトアミド（４００ｍｇ）
ジブチルフタラート（１３０ｍｇ）
ジノニルフタラート（１３０ｍｇ）
ゼラチン（１２００ｍｇ）
１，５−ジオキサ−３−エチル−３−〔β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕−８，１０−ジフェニル−９−チア〔５．５〕スピロウンデカン（１５０ｍｇ）
ビス（１−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル） ２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート（１５０ｍｇ）
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾアート（１５０ｍｇ）
ポリ（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド）（５０ｍｇ）
青色感光性塩臭化銀乳剤（２４０ｍｇ）
【０２８４】
第１ゼラチン中間層
ゼラチン（１０００ｍｇ）２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルヒドロキノン（１００ｍｇ）ヘキシル ５−〔２，５−ジヒドロキシ−４−（４−ヘキシルオキシカルボニル−１，１−ジメチルブチル）フェニル〕−５−メチルヘキサノアート（１００ｍｇ）
ジブチルフタラート（２００ｍｇ）
ジイソブチルフタラート（２００ｍｇ）
【０２８５】
緑色感光層
７−クロロ−２−｛２−〔２−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）オクタンアミド〕−１−メチルエチル｝−６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ〔１，５ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール（１００ｍｇ）
６−ｔｅｒｔ−ブチル−７−クロロ−３−（３−ドデカンスルホニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾロ）−１Ｈ−ピラゾロ〔５，１−ｏ〕〔１，２，４〕トリアゾール（１００ｍｇ）
ジブチルフタラート（１００ｍｇ）
ジクレシルホスファート（１００ｍｇ）
トリオクチルホスファート（１００ｍｇ）
ゼラチン（１４００ｍｇ）
３，３，３′，３′−テトラメチル−５，５′，６，６′−テトラプロポキシ−１，１′−スピロビインダン（１００ｍｇ）
４−（イソトリデシルオキシフェニル）チオモルホリン−１，１−ジオキシド（１００ｍｇ）
４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）（５０ｍｇ）
２，２′−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）（１０ｍｇ）
３，５−ジクロロ−４−（ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ）エチルベンゾアート（２０ｍｇ）
３，５−ビス〔３−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）プロピルカルバモイル〕ナトリウムベンゼンスルフィナート（２０ｍｇ）
緑色感光性塩臭化銀乳剤（１５０ｍｇ）
【０２８６】
第２ゼラチン中間層
ゼラチン（１０００ｍｇ）
５−クロロ−２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ−１，２，３−トリアゾール（２００ｍｇ）
２−（３−ドデシル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾ−１，２，３−トリアゾール（２００ｍｇ）
トリノニルホスファート（３００ｍｇ）
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルヒドロキノン（５０ｍｇ）
ヘキシル ５−〔２，５−ジヒドロキシ−４−（４−ヘキシルオキシカルボニル−１，１−ジメチルブチル）フェニル〕−５−メチルヘキサノアート（５０ｍｇ）
【０２８７】
赤色感光層
２−〔α−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）ブタンアミド〕−４，６−ジクロロ−５−エチルフェノール（１５０ｍｇ）
２，４−ジクロロ−３−エチル−６−ヘキサデカンアミドフェノール（１５０ｍｇ）
４−クロロ−２−（１，２，３，４，５−ペンタフルオロベンズアミド）−５−〔２−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）−３−メチルブタンアミド〕フェノール（１００ｍｇ）
ジオクチルフタラート（１００ｍｇ）
ジシクロヘキシルフタラート（１００ｍｇ）
ゼラチン（１２００ｍｇ）
５−クロロ−２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ−１，２，３−トリアゾール（１００ｍｇ）
２−（３−ドデシル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾ−１，２，３−トリアゾール（１００ｍｇ）
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾアート（５０ｍｇ）
ポリ（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド）（３００ｍｇ）
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシアセトアミド（１００ｍｇ）
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルヒドロキノン（５０ｍｇ）
赤色感光性塩臭化銀乳剤（２００ｍｇ）
【０２８８】
トップ層は、ＵＶ吸収剤を用いるかまたは用いないで調製した：
【０２８９】
ＵＶ吸収剤を用いる
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルヒドロキノン（２０ｍｇ）
ヘキシル ５−〔２，５−ジヒドロキシ−４−（４−ヘキシルオキシカルボニル−１，１−ジメチルブチル）フェニル〕−５−メチルヘキサノアート（２０ｍｇ）
ゼラチン（４００ｍｇ）
トリノニルホスファート（１２０ｍｇ）
ＵＶ吸収剤試験化合物（３８５ｍｇ）
【０２９０】
ＵＶ吸収剤を用いない
ゼラチン（８００ｍｇ）
【０２９１】
用いた硬化剤は、２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンカリウム塩であった。湿潤剤は、ジイソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩であった。
【０２９２】
１段あたり０．３ｌｏｇＥの濃度差を有する３個の光学くさびを、サンプルのそれぞれについて（それぞれ青、緑および赤で）露光した。次いで、カラーペーパー向けのプロセスＲＡ−４（Ｋｏｄａｋ）処理を、行なった。
【０２９３】
露光および処理の後、シアン段階については赤色、マゼンタ段階については緑色、および黄色段階については青色の反射濃度を、光学くさびの０．９〜１．１の濃度で測定した。次いで、光学くさびを、Ａｔｌａｓ露光計器内で１５ＫＪ／ｃｍ２で露光し、再び反射濃度を測定した。
【０２９４】
マゼンタくさびの場合もやはり、露光前および後の反射濃度を、黄変について青色で測定した。
【０２９５】
本ＵＶ吸収剤の存在は、シアン、マゼンタおよび黄色の画像染料の染料濃度損失を減少させた。
【０２９６】
実施例４３
写真用組成物
実施例３９に記載した手順を、１重量部の本ＵＶ吸収剤、および１重量部の第二の本ＵＶ吸収剤の混合物を用いて繰り返した。写真記録用材料に適する、清澄で透明な塗膜が得られた。
【０２９７】
実施例４４
写真用組成物
実施例３９に記載した手順を、１重量部の本ＵＶ吸収剤、および１重量部の第二のベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤の混合物を用いて繰り返した。写真記録用材料に適する、清澄で透明な塗膜が得られた。
【０２９８】
実施例４５
自動車用塗料組成物
本ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤を含有する、ハイソリッド熱硬化性アクリル系塗料からの耐熱性および損失率に対する効果を確かめるために、下記の試験を行なった。
【０２９９】
実験用のアクリル系ポリオール樹脂およびヘキサメトキシメチルメラミン（Ｒｅｓｉｍｅｎｅ（登録商標）７４７、Ｍｏｎｓａｎｔｏ）を、６０／４０の固体比で混合することによってハイソリッド熱硬化性アクリル透明塗料を調製した。ドデシルベンゼンスルホン酸触媒（Ｎａｃｕｒｅ（登録商標）５２２５、Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）を、０．７０重量％で加えた。流動助剤のＭｏｄａｆｌｏｗ（登録商標）（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）を、０．２５重量％で加えて、アクリル系メラミン樹脂モデル系を形成した。
【０３００】
このモデル透明塗料を、Ｚａｈｎ＃２カップを用いて、２６〜２７秒の粘度までキシレンで薄め、通常のエアースプレーによって、１″×３″｛約２．５４×約７．６２ｃｍ｝の石英スライド上に５０ｐｓｉ｛約３．５ｋｇ／ｃｍ２｝で塗布した。２６０°Ｆ｛約１２７℃｝で３０分間スライドを焼き付けることによって、硬化を達成した。透明塗料を、１重量％のヒンダードアミン光安定剤であるビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート（ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１２３、Ｃｉｂａ）で安定化した。様々な試験ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤を、５ｍｍｏｌ重量％で透明塗料に組み込んだ。石英スライド上の塗膜厚さは、１．１５〜１．４１ｍｉｌ（０．０２９〜０．０３６ｍｍ）の範囲にあった。
【０３０１】
石英スライド上の塗膜を、キセノンアークウェザオメーター内で、内側石英および外側ホウケイ酸塩のＳ型フィルターを用いた、６，５００Ｗの制御された照射度で、下記の条件に従って暴露した。照射周期は下記のとおりであった：水吹付けなしのストレート照射４０分、次いで光＋正面吹付け２０分、次いで光照射６０分、最後にダート＋背面吹付け（凝縮）。設定は、０．５５Ｗ／ｍ２、３４０ｎｍ、１．９８ｋＪ／時であった。明周期では、黒板温度を７０±２℃に制御した。明周期での相対湿度は、５０〜５５％の範囲内であり、暗周期では１００％であった。キセノンアーク暴露時間の関数として、長波長ＵＶ帯域の吸光度を記録した。
【０３０２】
透明塗料からのＵＶ吸収剤の損失を追跡するために、最初と暴露後とに規則的な時間間隔で、ＵＶスペクトルを測定した。ＵＶ分光光度計は、参照線束減衰の手法を用いて、５．５吸光単位までの吸光度を線形に測定した。
【０３０３】
ＵＶ吸収剤からの分解生成物は、ＵＶスペクトルに寄与しないと仮定した。これを、約３００ｎｍの帯域と約３４０ｎｍの帯域とでの吸光度の比率を追跡することによって試験した。比率は、サンプルを暴露することで変化はしなかった。これは、光分解物によるスペクトルに対する寄与が、たとえあったとしても極く僅かで、暴露した塗膜のＵＶスペクトルが、塗膜に残留するＵＶ吸収剤の量に対応していることを示唆している。
【０３０４】
代表的なベンゾトリアゾール試験化合物を、ハイソリッド熱硬化性アクリル系メラミン樹脂に、等しい塗膜厚さで試験ベンゾトリアゾールが等モル濃度になるように、そして約２．０吸光度単位の開始時吸光度を与えるのに充分な３重量％の濃度で組み込んだ。塗膜試験サンプルを、それぞれ、１，０２６、２，０２５および３，３３５時間暴露した。
【０３０５】
【表６】
2004505955.tif 000015
2004505955.tif 000016
【０３０６】
この試験は、本ベンゾトリアゾールが、自動車用塗料においては、低い損失率によって判定されるとおり、特に耐久性を有することを示している。
【０３０７】
実施例４６
メチル　３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−（４−メトキシ−α−クミル）ヒドロケイシンナマート
実施例１６の一般的手順に従って、標記化合物を調製した。
【０３０８】
実施例４７
メチル　３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−（４−クロロ−α−クミル）ヒドロシンナマート
実施例１６の一般的手順に従って、標記化合物を調製した。
【０３０９】
実施例４８
オクチル　３−（５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−（４−クロロ−α−クミル）ヒドロシンナマート
実施例４７で調製した化合物を、リチウムアミドおよびＥＸＸＡＬ（登録商標）８（オクタノールの混合物、Ｅｘｘｏｎ−Ｍｏｂｉｌ）の存在下、トルエン中で４時間還流させた。標記化合物を得た。
【０３１０】
実施例４９
ω−ヒドロキシ−ヘプタ−（エチレンオキシ）エチル
３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−
５−（４−メトキシ−α−クミル）ヒドロシンナマートおよび
３，６，９，１２，１５，１８，２１−ヘプタオキサトリコサニレン
ビス（３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−
５−（４−メトキシ−α−クミル）ヒドロシンナマート）
実施例４６で調製したメチルエステル化合物を、ポリエチレングリコール（分子量＝３００、ＤＯＷから入手可能）および酸化ジブチルスズの存在下、完全な真空下で１７０℃で４時間加熱した。単量体エステルと二量体エステルとの化学量論に応じた混合物である、所望の生成物を得た。
【０３１１】
実施例５０
メチル　３−（５−トリフルオロメチルベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−（２−フルオロ−α−クミル）ヒドロシンナマート
実施例１６の一般的手順に従って、標記化合物を調製した。
【０３１２】
実施例５１
３−（５−トリフルオロメチル−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−（２−フルオロ−α−クミル）ヒドロケイ皮酸
標記化合物を、実施例５０で調製した化合物を水酸化ナトリウム水溶液中で還流させ、次いで、塩酸水溶液で中和することによって調製した。
【０３１３】
実施例５２
３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル
３−（５−トリフルオロメチル−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
４−ヒドロキシ−５−（２−フルオロ−α−クミル）ヒドロシンナマートおよび３−メタクリロイルオキシ−１−ヒドロキシプロパ−２−イル
３−（５−トリフルオロメチル−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
４−ヒドロキシ−５−（２−フルオロ−α−クミル）ヒドロシンナマート
標記化合物の所望の混合物を、実施例５１の本化合物、トルエン、テトラブチルアンモニウムブロミド、およびメタクリル酸グリシジルを１０５℃に加熱し、そこに４時間保持して得た。反応混合物を８０℃まで冷却し、３回水洗した後、減圧蒸留によってトルエンを除去して、標記化合物の所望の混合物を得た。
【０３１４】
実施例５３〜７１
【０３１５】
【化１７】
2004505955.tif 000017
【０３１６】
実施例１６の一般的手順に従って、Ｇ１およびＧ２が水素であり、Ｅ２がｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｅ１が、式（ＩＶ）で示される、式Ｉ（上記）で表されるとおりの標記化合物を調製した：
【０３１７】
【化１８】
2004505955.tif 000018
【０３１８】
Ｅ２５は、すべての実施例で水素である。
【０３１９】
【表７】
2004505955.tif 000019
2004505955.tif 000020
【０３２０】
実施例７２〜９０
【０３２１】
【化１９】
2004505955.tif 000021
【０３２２】
実施例１６の一般的手順に従って、Ｅ１がすべての実施例で４−クロロ−α−クミルである、式Ｉ（上記）によって表されるとおりの、標記化合物を調製した。
【０３２３】
【表８】
2004505955.tif 000022
2004505955.tif 000023
【０３２４】
実施例９１
５−カルボキシ−２−（２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
実施例１６の一般的手順に従って、標記化合物を調製した。構造を、１ＨＮＭＲおよび質量分析法での分析によって確認した。標記化合物は、２８７〜２８８℃の融点を有する。
【０３２５】
実施例９２
５−メトキシカルボニル−２−（２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
実施例９１で調製した化合物（６．０ｇ、０．０１２ｍｏｌ）、トルエン（１５ｇ、０．１６ｍｏｌ）、メタノール（１００ｇ、３．１ｍｏｌ）および濃硫酸（０．４ｇ、０．００４ｍｏｌ）を、反応フラスコに加え、加熱して還流させた。還流にて８時間後、蒸留によって溶媒を除去し、残渣をトルエン２００ｇに溶解した。次いで、溶液を吸収剤（シリカゲル）に通して、残留する酸を除去した。トルエンを留去し、残渣を２回、メタノールから再結晶させた。標記化合物を、４．９ｇの収量で、９３〜１０４℃で融解する明黄色の粉末として得たが、その構造は、１ＨＮＭＲおよび質量分析法で裏付けられた。
【０３２６】
実施例９３
ポリメタクリル酸メチル
ポリメタクリル酸メチル、中分子量、Ａｌｄｒｉｃｈを、ＰＭＭＡ樹脂を基準にして１〜３重量％の試験ベンゾトリアゾールとともに、室温の塩化メチレンに溶解した。フィルムを、較正済み引延しバーを用いて流延し、乾燥した後、１ｍｉｌ｛約２．５４×１０−３ｃｍ｝の膜厚で作成した。それ自体で自立するフィルムを、厚紙ホルダーに取り付け、金属枠内に固定し、ＡＳＴＭのＧ２６による乾燥条件下で、Ａｔｌａｓ Ｃ１６５のキセノンアークウェザオメーター内で暴露した。フィルムの色もしくは物理的強さ、またはλｍａｘでのＵＶ吸収剤の吸光度損失の変化によって、性能を測定した。７５０時間後の暴露および非暴露サンプルについて、色の測定を、ＡＣＳ分光光度計で、小部域検分、ｄ／８を含むスペクトル成分、Ｄ６５、１０°の観察装置、ＹＩ１９２５で行なった。
【０３２７】
【表９】
2004505955.tif 000024
【０３２８】
これらのデータは、本化合物が、熱可塑性組成物、たとえばポリメタクリル酸メチルに用いたときに、特に効果的であって、有効性において市販のＵＶ吸収剤を凌駕しさえすることを示す。これは、化学作用のある線照射後の黄変指数（ΔＹＩ）の減少によって示される。
【０３２９】
実施例９４
２−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
本実施例５９の化合物を、エチレンカーボネートと反応させて、標記化合物を調製した。
【０３３０】
実施例９５
２−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（２−ブロモエトキシ）−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
本実施例９４の化合物を、Ｂｒｏｗｎ ＆ Ｐａｔａｉ， ”Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｈｙｄｒｏｘｙｌ Ｇｒｏｕｐ”， Ｐａｒｔ １， ｐｐ．５９５−６２２に示された手順に従って、臭化水素酸と反応させて、標記化合物を調製した。
【０３３１】
実施例９６
２−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（２−フタルイミドエトキシ）−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
本実施例９５の化合物を、Ｇｉｂｓｏｎ ＆ Ｂｒａｄｓｈａｗ， Ａｎｇｅ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ．， Ｅｎｇｌ．， ７， ９１９−９３０ （１９６８）に従って、カリウムフタルイミドと反応させて、標記化合物を調製した。
【０３３２】
実施例９７
５−トリフルオロメチル−２−〔２−ヒドロキシ−３−（３−イソプロペニル−α−クミル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
標記化合物を、本実施例１６に示された一般的手順に従って調製した。
【０３３３】
実施例９８
５−トリフルオロメチル−２−｛２−ヒドロキシ−３−〔３−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
本実施例９７の化合物を、ヒドロホウ素化の条件、次いで、Ｊ． Ｍａｒｃｈ， ”Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， ｐ．７２０の手順に従って、アルカリ性過酸化水素に付して、標記化合物を調製した。
【０３３４】
実施例９９
５−トリフルオロメチル−２−｛２−ヒドロキシ−３−〔３−（２−メタクリロイルオキシ−１−メチルエチル）−α−クミル〕−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル｝−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
本実施例９８の化合物を、トルエン中で、モル当量のメタクリル酸、および触媒量のｐ−トルエンスルホン酸とともに還流させて、標記化合物を得た。
【０３３５】
実施例１００
５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−カルボキシ−α−クミル）−５−メチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
本実施例１６の一般的手順に従って、標記化合物を調製した。
【０３３６】
実施例１０１
５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−（４−オクタデシルオキシカルボニル−α−クミル）−５−メチルフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
本実施例１００の化合物を、トルエン中で、モル当量のオクタデシルアルコール、および触媒量のｐ−トルエンスルホン酸とともに還流させて、標記化合物を得た。
【国際公開パンフレット】
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2004505955.tif 000119
2004505955.tif 000120
【国際調査報告】
2004505955.tif 000121
2004505955.tif 000122
2004505955.tif 000123
2004505955.tif 000124