(57)【要約】本発明は、カテプシンSの新規な選択的阻害剤、その薬理学的に許容可能な塩、そのN-酸化物、治療薬としてのその利用法、その製造方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の一般式（I）で表わされる化合物：
【化１】
2004523506.tif 000836
（式中、X1は、-C(R1)(R2)X2または-X3であり；
X2は、シアノ、-CHO、-C(R7)(R8)R5、-C(R7)(R8)CF3、-C(R7)(R8)CF2CF2R9-CH=CHS(O)2R5、-C(R7)(R8)CF2C(O)NR5R6、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)NR5R6、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)OR5、-C(R7)(R8)CH2OR5、-C(R7)(R8)CH2N(R6)SO2R5、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)N(R6)(CH2)2OR6、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)N(R6)(CH2)2NR6、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)R5のいずれかであり（ここで、R5は、(C1-4)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C4-10)アリール(C0-6)アルキル、(C4-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C4-10) シクロアルキル(C0-6)アルキルのいずれかであり；R6は、水素または(C1-6)アルキルであり；R7は水素または(C1-4)アルキル、かつR8は水素であるか、あるいはR7とR8が合わさってオキソを形成しており；R9は、水素、ハロ、(C1-4)アルキル、(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル
のいずれかである）；
X3は、以下の式（a）で表わされる基であり：
【化２】
2004523506.tif 000837
（式（a）中、nは1または2であり、zは0または1であり、X5は、NR10、S、Oの中から選択され（ここで、R10は、水素または(C1-6)アルキルである）、X6は、O、S、NR11のいずれかであり（ここで、R11の選択は、水素、(C1-6)アルキル、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4S(O)2R14、-R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4C(O)NR12R15、-X4S(O)2NR12R15の中からなされ、これらの中に現われるX4は、結合または(C1-6)アルキレンであり；R12は、それぞれ独立に、水素または(C1-6)アルキルであり；R13は、水素、(C1-6)アルキル、ハロ置換された(C1-6)アルキルのいずれかであり；R14は、(C1-6)アルキルまたはハロ置換された(C1-6)アルキルであり；R15は、(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-3)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキルのいずれかである））；
X1において、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールのいずれも、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4OC(O) R15、-X4NR15R12、-X4NR12C(O)R15、-X4NR12C(O)OR15、-X4C(O)NR15R12、-X4S(O)2NR15R12、-X4NR12S(O)2R15、-X4NR12C(O)NR15R12、-X4NR12C(NR12)NR15R12の中から選択した1つのR20基で置換されていてよく；X1とR20はさらに、 (C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜5個の基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R13、R14、R15は、上に定義した通りである））；
R1とR2は、両方ともフルオロである；あるいは
R1が水素または(C1-6)アルキルであって、かつR2が、水素、(C1-6)アルキル、シアノ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4OC(O) R15、-X4NR15R12、-X4NR12C(O)R15、-X4NR12C(O)OR15、-X4C(O)NR15R12、-X4S(O)2NR15R12、-X4NR12S(O)2R15、-X4NR12C(O)NR15R12、-X4NR12C(NR12)NR15R12からなるグループの中から選択されている（ここで、X4、R12、R13、R14、R15は、上に定義した通りである）；あるいはR1とR2は、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、(C3-8)シクロアルキレンまたはヘテロ(C3-8)シクロアルキレンを形成しており、このときR2、上記シクロアルキレン、上記ヘテロシクロアルキレンはさらに、(C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜3個の基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R13、R14は、上に定義した通りである）；
R3とR4は、独立に-C(R16)(R17)X7であり（ここで、R16とR17は、水素、(C1-6)アルキル、フルオロのいずれかである；あるいはR16が水素であり、かつR17がヒドロキシであり；X7は、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4OC(O) R15、-X4NR15R12、-X4NR12C(O)R15、-X4NR12C(O)OR15、-X4C(O)NR15R12、-X4S(O)2NR15R12、-X4NR12S(O)2R15、-X4NR12C(O)NR15R12、-X4NR12C(NR12)NR15R12からなるグループの中から選択されている（ここで、X4、R12、R13、R14、R15は、上に定義した通りである））；
R3とR4のいずれか一方において、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールのいずれも、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4OC(O) R15、-X4NR15R12、-X4NR12C(O)R15、-X4NR12C(O)OR15、-X4C(O)NR12R15、-X4S(O)2NR15R12、-X4NR12S(O)2R15、-X4NR12C(O)NR15R12、-X4NR12C(NR12)NR15R12の中から選択した1つのR21基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R15は、上に定義した通りである）；R3、R4、R21のそれぞれはさらに、 (C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜5個の基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R13、R14は、上に定義した通りである）；但し、R3またはR4の中に二環式構造が1つだけ存在しており；X2がシアノで、R3とR4の一方におけるX7が-X4C(O)R13または-X4C(O)R15である場合には（ここで、X4は結合である）、R3とR4の他方におけるX7は、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15に限定され（ここで、R15は、1〜5個の基で置換された(C6-10)アリール(C1-6)アルキル、または1〜5個の基で置換されていることがあるヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキルであり、その基の選択は、(C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立になされる（ここで、X4、R12、R13、R14は、上に定義した通りである））、但し、R15が(C6-10)アリール(C1-6)アルキルであるとき、上記基はハロだけから選択されることはなく；かつ、但し、X2がシアノであるとき、R3とR4の中のX7は、-X4C(O)NR12R12、-X4C(O)NR15R12、-X4C(O)NR18R19のいずれでもない（ここで、X4は結合であり、R18とR19は、これらR18とR19の両方と結合する窒素原子と合わさって、(C3-10)シクロアルキルまたはヘテロ(C5-10)アリールを形成している））と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項２】
請求項1に記載の化合物（ここで、X1は、-C(R1)(R2)X2または-X3であり；
X2は、シアノ、-CHO、-C(O)R5、-C(O)CF3、-C(O)CF2CF2R9-CH=CHS(O)2R5、-C(O)CF2C(O)NR5R6、-C(O)C(O)NR5R6、-C(O)C(O)OR5、-C(O)CH2OR5、-C(O)CH2N(R6)SO2R5、-C(O)C(O)N(R6)(CH2)2OR6、-C(O)C(O)N(R6)(CH2)2NR6、-C(O)C(O)R5のいずれかであり（ただしR5は、(C1-4)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C4-10)アリール(C0-6)アルキル、(C4-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C4-10) シクロアルキル(C0-6)アルキルのいずれかであり；R6は、水素または(C1-6)アルキルであり；R9は、水素である）；
X3は、以下の式（b）で表わされる基であり：
【化３】
2004523506.tif 000838
（式（b）中、nは1または2であり、zは0または1であり、X6は、OまたはNR11であり（ここで、R11は、水素、(C1-6)アルキル、-X4OC(O)R13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4S(O)2R14、-R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4C(O)NR12R15、-X4S(O)2NR12R15の中から選択され、これらの中に現われるX4は、結合または(C1-6)アルキレンであり；R12は、それぞれ独立に、水素または(C1-6)アルキルであり；R13は、水素、(C1-6)アルキル、ハロ置換された(C1-6)アルキルのいずれかであり；R14は、(C1-6)アルキルまたはハロ置換された(C1-6)アルキルであり；R15は、(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-3)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキルのいずれかである）；
X1において、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールのいずれも、- R15と-X4C(O)R15の中から選択した1つの基で置換されていてよく；X1はさらに、(C1-6)アルキル、ハロ置換された(C1-4)アルキル、-X4NR12R12、-X4OR13、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜3個の基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R13、R14、R15は、上に定義した通りである））；
R1とR2は、両方ともフルオロである；あるいは
R1が水素または(C1-6)アルキルであって、かつR2が、水素、(C1-6)アルキル、-X4OR13、- R15からなるグループの中から選択されている；あるいはR1とR2は、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、(C3-8)シクロアルキレンまたはヘテロ(C3-8)シクロアルキレンを形成しており、このときR2はさらに、(C1-6)アルキルで置換されていてよく（ここで、X4、R13、R15は、上に定義した通りである）；
R3とR4は、独立に-C(R16)(R17)X7であり（ただしR16とR17は、水素、(C1-6)アルキル、フルオロのいずれかである；あるいはR16が水素であり、かつR17がヒドロキシである；X7は、-X4SR13、-X4C(O)R13、-X4C(O)NR12R12、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)NR15R12からなるグループの中から選択されている（ここで、X4、R12、R13、R15は、上に定義した通りである））；
R3とR4のいずれか一方において、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールのいずれも、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4OC(O) R15、-X4NR15R12、-X4NR12C(O)R15、-X4NR12C(O)OR15、-X4C(O)NR12R15、-X4S(O)2NR15R12、-X4NR12S(O)2R15、-X4NR12C(O)NR15R12、-X4NR12C(NR12)NR15R12の中から選択した1つの基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R15は、上に定義した通りである）；R3とR4のそれぞれはさらに、 (C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜5個の基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R13、R14は、上に定義した通りである）；
R3とR4のいずれか一方において、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールのいずれも、- R15と-X4OR15の中から選択した1つの基で置換されていてよく；R3とR4のそれぞれはさらに、 (C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、-X4NR12C(O)OR12、-X4OR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜5個の基で置換されていてよい（ここで、X4、R12、R13、R14、R15は、上に定義した通りである））と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項３】
請求項2に記載の化合物（ここで、R3とR4は、独立に-CH2X7であり（ここで、X7は、-X4SR13、-X4C(O)R13、-X4C(O)NR12R12、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)NR15R12からなるグループの中から選択されており、これらの中に現われるX4は、結合または(C1-6)アルキレンであり；R12は、それぞれ独立に、水素または(C1-6)アルキルであり；R13は、水素、(C1-6)アルキル、ハロ置換された(C1-6)アルキルのいずれかであり；R14は、(C1-6)アルキルまたはハロ置換された(C1-6)アルキルであり；R15は、(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-3)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキルのいずれかである）；R3とR4において、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールのいずれも、- R15と-X4OR15の中から選択した1つの基で置換されていてよく（ただしX4、R15は、上に定義した通りである）；R3とR4はさらに、 (C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、-X4NR12C(O)OR12、-X4OR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜5個の基で置換されていてよい（ここで、X4、R12、R13、R14は、上に定義した通りである））と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項４】
請求項3に記載の化合物（ここで、R3の選択は、5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル, 3-シクロヘキシルプロピル, 2-シクロヘキシルプロピル, 2-シクロヘキシルプロピル, 3-フェニルプロピル, 3-(2-ジフルオロメトキシ)フェニルプロピル、2-フェニルシクロプロピルメチル、2, 2-ジフルオロ-3-フェニルプロピル、1-ベンジルシクロプロピルメチル、2-テトラヒドロ-ピラン-4-イルエチル、1-イソブチルシクロプロピルメチル、チオフェン-2-イルメチル、テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル、シクロプロピルメチルスルファニルメチル、2, 2-ジメチル-3-フェニルプロピル、4-メチル-[1, 2, 5]チアジアゾール-3-イルメチルスルホニルメチル、3-メチル-[1, 2, 4]チアジアゾール-3-イルメチルスルホニルメチル、チオフェン-3-イルメチルスルホニルメチル、3-メトキシ-5-メチル-イソオキサゾール-4-イルメチルスルホニルメチル、2, 4-ジメチル-チアゾール-5-イルメチルスルホニルメチル、2-メチル-オキサゾール-4-イルメチルスルホニルメチル、2-メチル-チアゾール-4-イルメチルスルホニルメチル、[1, 2, 3]チアジアゾール-4-イルメチルスルホニルメチル、3-メチル-[1, 2, 4]チアジアゾール-5-イルメチルスルホニルメチル、4-メチル-[1, 2, 5]チアジアゾール-3-イルメチルスルホニルメチル、チオフェン-3-イルメチルスルホニルメチル、テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル、ピペリジン-1-イルカルボニル、チオフェン-2-スルホニルメチル、3-クロロ-2-フルオロ-ベンジルスルホニルメチル、ベンゼンスルホニルメチル、ベンジルスルホニルメチル、2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル、2-ベンゼンスルホニル-エチル、2-(ピリジン-2-スルホニル)-エチル、2-(ピリジン-4-スルホニル)-エチル、2-ベンジルスルホニル-エチル、オキシ-ピリジン-2-イルメチルスルホニルメチル、プロップ-2-エン-1-スルホニルメチル、4-メトキシ-ベンジルスルホニルメチル、p-トリルメチルスルホニルメチル、4-クロロ-ベンジルスルホニルメチル、o-トリメチルスルホニルメチル、3, 5-ジメチル-ベンジルスルホニルメチル、4-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、2-ブロモ-ベンジルスルホニルメチル、ピリジン-2-イルメチルスルホニルメチル、ピリジン-3-イルメチルスルホニルメチル、ピリジン-4-イルメチルスルホニルメチル、ナフタレン-2-イルメチルスルホニルメチル、3-メチル-ベンジルスルホニルメチル、3-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、4-フルオロ-2-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、2-フルオロ-6-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、3-クロロ-ベンジルスルホニルメチル、2-フルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2-トリフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2-シアノ-ベンジルスルホニルメチル、4-t-ブチル-ベンジルスルホニルメチル、2-フルオロ-3-メチル--ベンジルスルホニルメチル、3-フルオロ-ベンジルスルホニルメチル、4-フルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2-クロロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 5-ジフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 6ジフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 5-ジクロロ-ベンジルスルホニルメチル、3, 4-ジクロロ-ベンジルスルホニルメチル、2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル、2-シアノ-ベンジルスルホニルメチル、3-シアノ-ベンジルスルホニルメチル、2-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、2, 3-ジフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 5-ジフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、ビフェニル-2-イルメチルスルホニルメチル、シクロヘキシルメチル、3-フルオロ-ベンジルスルホニルメチル、3, 4-ジフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 4-ジフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 4, 6-トリフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 4, 5-トリフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 3, 4-トリフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 3, 5-トリフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 5, 6-トリフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2-クロロ-5-トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、2-メチル-プロパン-1-スルホニル、2-フルオロ-3-トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、2-フルオロ-4-トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、2-フルオロ-5-トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、4-フルオロ-3-トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、2-メトキシ-ベンジルスルホニルメチル、3, 5ビス-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、4-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、3-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、2, 6-ジクロロ-ベンジルスルホニルメチル、ビフェニル-4-イルメチルスルホニルメチル、3, 5-ジメチル-イソオキサゾール-4-イルメチルスルホニルメチル、5-クロロ-チオフェン-2-イルメチルスルホニルメチル、2-[4-(1,1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンゼンスルホニル]-エチル、2-[2-(1,1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンゼンスルホニル]-エチル、2-[3-(1,1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンゼンスルホニル]-エチル、2-(4-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニル)-エチル、2-(3-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニル)-エチル、2-(2-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニル)-エチル、(シアノメチル-メチル-カルバモイル)-メチル、ビフェニル-3-イルメチル、2-オキソ-2-ピロリジン-1-イル-エチル、2-ベンゼンスルホニル-エチル、イソブチルスルファニルメチル、2-フェニルスルファニル-エチル、シクロヘキシルメチルスルホニルメチル、2-シクロヘキシル-エタンスルホニル、ベンジル、ナフタレン-2-イル、ベンジルスルファニルメチル、2-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニルメチル、フェニルスルファニル-エチル、シクロプロピルメチルスルホニルメチルの中から行なう）と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項５】
請求項4に記載の化合物（ここで、R4の選択は、2-トリフルオロベンジルスルホニルメチル、3-フェニルスルファニルプロピル、4-クロロベンジルスルホニルメチル、、チオフェン-2-イルスルホニルメチル、、ベンジルスルホニルメチル、4-メチルベンジルスルホニルメチル、2-フェニルスルホニルエチル、2-ピリジン-2-イルスルホニルエチル、2-ピリジン-4-イルスルホニルエチル、2-ベンジルスルホニルエチル、2-(3-ジフルオロメトキシフェニルスルホニル)エチル、ナフタレン-2-イルメチルスルホニルメチル、ピリジン-2-イルメチルスルホニルメチル、3-メチルベンジルスルホニルメチル、3-トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、3-ジフルオロメトキシベンジルスルホニルメチル、3-クロロベンジルスルホニルメチル、3-フルオロベンジルスルホニルメチル、4-フルオロベンジルスルホニルメチル、3-シアノベンジルスルホニルメチル、4-シアノベンジルスルホニルメチル、3, 4-ジフルオロベンジルスルホニルメチル、ベンジルスルホニルメチル、N-シアノメチル-N-メチルカルバモイルメチル、3-ブロモベンジル、4-フェニルブチル、2, 2-ジフルオロ-3-フェニルプロピル、4'-メチルスルホニルアミノビフェニル-3-イルメチル, 4'-エトキシカルボニルアミノビフェニル-3-イルメチル、4-メチルピペラジン-1-イルカルボニルメチル、1-フルオロ-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)-2-オキソエチル、1-ヒドロキシ-4-メチルピペラジン-1-イル-2-オキソエチル、1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソエチル、1-ヒドロキシ-2-オキソ-2-ピロリジン-1-イル-エチル、1-フルオロ-2-オキソ-2-ピロリジン-1-イル-エチル、1-フルオロ-2-イソプロピルアミノ-2-オキソエチル、1-ヒドロキシ-2-イソプロピルアミノ-2-オキソエチル、1-フルオロ-2-オキソ-2-ピペラジン-1-イルエチル、チオフェン-3-イルメチルスルホニルメチル、4-メチル-[1, 2, 5]チアジアゾール-3-イルメチルスルホニルメチル、3-メトキシ-5-メチル-イソオキサゾール-4-イルメチルスルホニルメチル、2, 4-ジメチル-チアゾール-5-イルメチルスルホニルメチル、2-メチル-オキサゾール-4-イルメチルスルホニルメチル、2-メチル-チアゾール-4-イルメチルスルホニルメチル、2-([1, 2, 3]チアジアゾール-4-イルメチルスルホニル)-エチル、2-(3-メチル-[1, 2, 4]チアジアゾール-5-イルメチルスルホニル)-エチル、2-オキソ-2-フェニル-エチル、2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル、2-ベンゼンスルホニル-エチル、2-ナフタレン-2-イル-2-オキソ-エチル、2-ベンゾ[1, 3]ジオキソール-5-イル-2-オキソ-エチル、2-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-オキソ-エチル、2-ビフェニル-4-イル-2-オキソ-エチル、4-ベンジルスルホニルメチル、2-(3-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニル)-エチル、2-オキソ-2-(4-フェノキシ-フェニル)-エチル、2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル、ベンジルカルバモイル-メチル、4-アセチル-ピペラジン-1-カルボン酸エチルエステル、シクロヘキシルカルバモイルメチル、2-(3-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-オキソ-エチル、ベンゼンスルホニルメチル、2-オキソ-2-チオフェン-2-イル-エチル、2-オキソ-2-チオフェン-3-イル-エチル、ナフタレン-2-スルホニルメチル、2-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-2-オキソ-エチル、2-(3-クロロ-チオフェン-2-イル)-2-オキソ-エチル、5-メチル-チオフェン-2-スルホニルメチル、フェニルカルバモイルメチル、(5, 6, 7, 8-テトラヒドロ-ナフタレン-1イルカルバモイル)-メチル、(4-カルバモイル-フェニルカルバモイル)-メチル、(3-カルバモイル-フェニルカルバモイル)-メチル、(ブチル-メチル-カルバモイル)-メチル、ビフェニル-4-イルメチル、2-オキソ-2-p-トリル-エチル、2-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル、2-(4-クロロ-フェニル)-2-オキソ-エチル、2-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル、2-オキソ-2-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-エチル、2-(3, 4-ジフルオロ-フェニル)-2-オキソ-エチル、2-(3, 4-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル、2-(4-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-エチル、5-メチル-2-オキソ-ヘキシル、3, 5-ジメチル-ベンジルスルホニルメチル、4-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、イソプロピルカルバモイル-メチル、4-ジメチルカルバモイルメチル、ピリジン-4-イルカルバモイルメチル、ピリジン-4-イルメチルスルホニルメチル、ピリジン-3-イルメチルスルホニルメチル、3, 4-ジクロロ-ベンジルスルホニルメチル、ピリジン-3-イルカルバモイルメチル、4-メトキシ-ベンジルスルホニルメチル、4-クロロ-ベンジルスルホニルメチル、チオフェン-2-スルホニルメチル、ベンジルスルホニルメチル、p-トリルメチルスルホニルメチル、2-ベンゼンスルホニル-エチル、2-(ピリジン-2-スルホニル)-エチル、2-(ピリジン-4-スルホニル)-エチル、2-ベンジルスルホニル-エチル、2-[3-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンゼンスルホニル]-エチル、ナフタレン-2-イルメチルスルホニルメチル、ピリジン-2-イルメチルスルホニルメチル、m-トリルメチルスルホニルメチル、3-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、3-クロロ-ベンジルスルホニルメチル、3-フルオロ-ベンジルスルホニルメチル、4-フルオロ-ベンジルスルホニルメチル、3-シアノ-ベンジルスルホニルメチル、4-シアノ-ベンジルスルホニルメチル、3, 4-ジフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、(シアノメチル-メチル-カルバモイル)-メチル、3-ブロモ-ベンジル、2-オキソ-2-ピロリジン-1-イル-エチル、2-(4'-クロロ-ビフェニル-4-イル)-2-オキソ-エチル、ビフェニル-3-イルメチル、2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル、2-(4-メチルスルホニルアミノ-フェニル)-2-オキソ-エチル、2-オキソ-2-ピペリジン-1-イル-エチル、2-(4-メチルスルホニル-ピペラジン-1-イル)-2-オキソ-エチル、2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、4-カルボキシ-ベンジルスルホニルメチル、3, 5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、4-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル、3-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル、5-クロロ-チオフェン-2-イルメチルスルホニルメチル、2-[4-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンゼンスルホニル]-エチル、2-(4-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニル)-エチル、2-フェニルスルファニル-エチル、ベンジルスルファニルメチル、2-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニルメチル、2-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニルメチル、2-シクロヘキシル-エチル、イソブチルスルファニルメチルの中から行なう）と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項６】
請求項5に記載の化合物（ここで、R1が水素または(C1-6)アルキルであり、かつR2が、水素、-X4OR13、ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、(C1-6)アルキルのいずれかである；あるいはR1とR2は、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、(C3-8)シクロアルキレンまたはヘテロ(C3-8)シクロアルキレンを形成しており、このとき上記シクロアルキレンまたは上記ヘテロシクロアルキレンは、1〜3個の(C1-6)アルキル基で置換されていることがある）と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項７】
請求項6に記載の化合物（ここで、R1が水素またはメチルであり、かつR2が、メトキシメチル、メトキシエチル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェネチル、ヒオフェン-2-イル、5-メチル-フラン-2-イルのいずれかである；あるいはR1とR2は、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、シクロプロピル、テトラヒドロ-ピラン-4-イル、1-メチル-ピペリジン-4-イルを形成している）と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項８】
以下の式I（a）：
【化４】
2004523506.tif 000839
で表わされる請求項7に記載の化合物と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項９】
3-ビフェニル-3-イル-N-シアノメチル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド、3-ビフェニル-4-イル-N-シアノメチル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド、3-(3-ブロモ-フェニル)-N-シアノメチル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド、N-シアノメチル-3-(3-シアノ-ベンジルスルホニル)-2-ベンジルスルホニル-メチル-プロピオンアミド、N-シアノメチル-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルファニルメチル]-3-ベンジルスルファニル-プロピオンアミド、N-シアノメチル-3-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-2-(2-トリフルオロ-メチル-ベンジルスルファニルメチル)-プロピオンアミド、N-シアノメチル-3-イソブチルスルファニル-2-イソブチルスルファニルメチル-プロピオンアミド、N-シアノメチル-4-フェニルスルファニル-2-(2-フェニルスルファニル-エチル)-ブチルアミド、N-シアノメチル-3-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルファニル]-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルファニルメチル]-プロピオンアミド、3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-N-シアノメチル-プロピオンアミド、N-シアノメチル-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-3-ベンジルスルホニル-プロピオンアミド、N-シアノメチル-3-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニル)-2-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル)-プロピオンアミド、4-ベンゼンスルホニル-2-(2-ベンゼンスルホニル-エチル)-N-シアノメチル-ブチルアミド、N-シアノメチル-3-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニル]-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-プロピオンアミド、N-シアノメチル-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド、N-シアノメチル-3-(2-メチル-プロパン-1-スルホニル)-2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-プロピオンアミド、N-シアノメチル-3-(2-メチル-チアゾール-4-イルメチルスルホニル)-2-ベンジル-スルホニルメチル-プロピオンアミド、3-ビフェニル-3-イル-N-シアノメチル-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジル-スルホニルメチル]-プロピオンアミド、(3'-{2-(シアノメチル-カルバモイル)-3-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジル-スルホニル]-プロピル}-ビフェニル-4-イル)-カルバミン酸エチルエステル、N-シアノメチル-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-3-(4'-メチルスルホニルアミノ-ビフェニル-3-イル)-プロピオンアミド、3-(3-ブロモ-フェニル)-N-シアノメチル-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-フェニル-メチルスルホニルメチル]-プロピオンアミド、N-シアノメチル-2-((E)-3-フェニル-アリル)-3-ベンジルスルホニル-プロピオンアミド、N-シアノメチル-3-ベンジルスルホニル-2-(3-フェニル-プロピル)-プロピオンアミドからなるグループの中から選択される、請求項8に記載の化合物と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項１０】
以下の式I（b）：
【化５】
2004523506.tif 000840
で表わされる請求項7に記載の化合物と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項１１】
請求項10に記載の化合物（ここで、R5は、1H-ベンゾイミダゾール-2-イル、ベンゾオキサゾール-2-イル、オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、5-フェニル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル、4-(5-ピリジン-4-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル)、5-ピリジン-3-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル、5-ピリダジン-3-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル、ピリミジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、3-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イル、5-メトキシメチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル、5-エチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル、[1, 3, 4]チアジアゾール-2-イル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジルオキシジカルボニル、フェニルジカルボニル、5-メチル-[1, 3, 4]チアジアゾール-2-イル、5-トリフルオロメチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル、5-メチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル、5-メチル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-3-イル、5-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-3-イル、5-チオフェン-3-イル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-3-イル、5-トリフルオロメチル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-3-イル、3-メチル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イル、3-ピラジン-2-イルのいずれかである）と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項１２】
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニル)-2-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル)-プロピオンアミド、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ペンチル]-4-(2-メトキシ-ベンゼンスルホニル)-2-[2-(2-メトキシ-ベンゼンスルホニル)-エチル]-ブチルアミド、4-ベンゼンスルホニル-2-(2-ベンゼンスルホニル-エチル)-N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-ブチルアミド、(R)-N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-2-シクロヘキシルメチル-3-ベンジルスルホニル-プロピオンアミド、N-[(S)-1-(1-ベンゾチアゾール-2-イル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-シクロヘキシル-2-シクロヘキシルメチル-プロピオンアミド、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-イソブチルスルファニル-2-イソブチルスルファニルメチル-プロピオンアミド、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオンアミド、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-4-フェニルスルファニル-2-(2-フェニルスルファニル-エチル)-ブチルアミド、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ペンチル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド、4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-{(S)-1-[1-(3-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イル)-メタノイル]-プロピル}-ブチルアミド、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-3-ベンジルスルホニル-プロピオンアミド、4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[1-(2-オキソ-2-フェニル-アセチル)-ペンチル]-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド、N-(1, 1-ジメチル-2-オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-イル-2-オキソ-エチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド、N-[1-(5-エチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-ブチル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド、N-[1-(5-エチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-ブチル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニル-メチル-4-ピペリジン-1-イル-ブチルアミド、N-[1-(5-エチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-ブチル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニル-メチル-4-ピロリジン-1-イル-ブチルアミド、N-[1-(5-メトキシメチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド、N-[1-(5-メトキシメチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-4-ピペリジン-1-イル-ブチルアミド、N-[1-(5-メトキシメチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-4-ピロリジン-1-イル-ブチルアミド��4-モルホリン-4-イル-4-オキソ2-ベンジルスルホニルメチル-N-[1-(5-フェニル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド、4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-[1-(5-フェニル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-ピペリジン-1-イル-ブチルアミド、4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-[1-(5-フェニル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-ピロリジン-1-イル-ブチルアミド、4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド、N-[1-(オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニル-メチル-4-ピペリジン-1-イル-ブチルアミド、N-[1-(オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニル-メチル-4-ピロリジン-1-イル-ブチルアミド、4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-[1-(5-ピリジン-4-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド、4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-4-ピペリジン-1-イル-N-[1-(5-ピリジン-4-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド、4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-[1-(5-ピリジン-4-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-ピロリジン-1-イル-ブチルアミド、4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-[1-(5-ピリジン-3-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド、N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-4-ピペリジン-1-イル-ブチルアミド、N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-4-ピロリジン-1-イル-ブチルアミド、N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-2-シクロヘキシルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド、2-シクロヘキシルメチル-4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-ブチルアミド、2-シクロヘキシルメチル-N-[1-(5-エチル[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-ブチル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド、N-(2-ベンゾオキサゾール-2-イル-1-メトキシメチル-2-オキソ-エチル)-2-(2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド、N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-2-(2-シクロヘキシル-エチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド、2-(2-シクロヘキシル-エチル)-4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-ブチルアミド、2-(2-シクロヘキシル-エチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[1-(5-フェニル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド、2-(2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[1-(5-フェニル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド、2-(2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル)-N-[1-(5-エチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-ブチル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド、N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-2-(2-ジフルオロメトキシ-ベンジル-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド、
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸, [1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-アミド、(R)-2-シクロヘキシルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[(S)-1-(5-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-3-カルボニル)プロピル]-ブチルアミド、2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸, (S)-1-(5-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-3-カルボニル)-プロピル]-アミド、4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-[(S)-1-(5-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-3-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド、(R)-2-シクロヘキシルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[(S)-1-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド、4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾール-2-カルボニル)-3-フェニル-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド、N-[1, 1-ジメチル-2-オキサゾール-2-イル-2-オキソ-エチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド、N-4-イソプロピル-N-1-[1-(オキサゾール-2-カルボニル)-3-フェニル-プロピル]-2-ベンジルスルホニルメチル-スクシンアミド、2-(2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾール-2-カルボニル)-3-フェニル-プロピル]-4-オキソ-ブチルアミド、2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾール-2-カルボニル)-3-フェニル-プロピル]-4-オキソ-ブチルアミド、2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾール-2-カルボニル)-3-フェニル-プロピル]-4-オキソ-ブチルアミド、N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-ブチル]-2-ベンジルスルホニル-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル)-プロピオンアミド、N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-ブチル]-3-エタンスルホニル-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル)-プロピオンアミド、N-(1-ベンゼンスルホニル-3-オキソ-アゼパン-4-イル)-2-シクロプロピルメチルスルホニル-メチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド、2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-N-{(S)-1-[(R)-ヒドロキシ-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-イル)-メチル]-プロピル}-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド、N-{(S)-1-[(R)-ヒドロキシ-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-イル)-メチル]-プロピル}-2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド、2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸, {(S)-1-[(R)-ヒドロキシ-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-イル)-メチル]-プロピル}-アミド、2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[(S)-1-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド、2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[(S)-1-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド、2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸, {(S)-1-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-カルボニル)-プロピル}アミド、N-[(1S)-1-(ベンゾオキサゾール-2-イル-ヒドロキシ-メチル)-3-フェニル-プロピル]-2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド、(R)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸, 1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-アミド、(R)-5-(2-ジフルオロメトキシ-フェニル)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)ペンタン酸, 1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-アミド、4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾール-2-カルボニル)-シクロプロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミドからなるグループの中から選択される、請求項11に記載の化合物と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項１３】
以下の式I（c）：
【化６】
2004523506.tif 000841
で表わされる請求項7に記載の化合物と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項１４】
請求項13に記載の化合物（ここで、R5はフェニルである）と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項１５】
N-[(S)-1-((E)-2-ベンゼンスルホニル-ビニル)-ペンチル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミドとN-(3-ベンゼンスルホニル-1-フェネチル-アリル)-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミドからなるグループの中から選択される、請求項14に記載の化合物と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項１６】
以下の式I（d）：
【化７】
2004523506.tif 000842
で表わされる請求項7に記載の化合物と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項１７】
請求項16に記載の化合物（ここで、R5はフェニルで、R6は水素である）と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項１８】
請求項17に記載の化合物、すなわちN-(3-ベンゼンスルホニルアミノ-2-オキソ-プロピル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミドと；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項１９】
以下の式I（e）：
【化８】
2004523506.tif 000843
で表わされる請求項7に記載の化合物と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項２０】
請求項19に記載の化合物（ここで、R5とR6はメチルである）と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項２１】
1つのX7がモルホリン-4-カルボニルで、他方のX7がベンジルスルホニルであり、R1が水素であり、R2がエチルである請求項20に記載の化合物、すなわち(S)-2, 2-ジフルオロ-4-(4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブタノイルアミノ)-3-オキソ-ヘキサン酸ジメチルアミドと；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項２２】
以下の式I（f）：
【化９】
2004523506.tif 000844
で表わされる請求項7に記載の化合物と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項２３】
請求項22に記載の化合物（ここで、R5は、メチル、ベンジル、フェネチル、シクロヘキシル、メトキシエチル、ジメチルアミノエチル、テトラヒドロ-ピラン-4-イル、1-メチルスルホニル-ピペリジン-4-イル、4-メチル-ピペラジン-1-イル、モルホリン-4-イルエチル、ピリジン-2-イル、ピリジン-2-イルメチル、オキサゾール-2-イルメチルのいずれかであり、かつR6は、水素またはメチルである；あるいは、R5とR6は、これらR5とR6の両方と結合する窒素原子と合わさって、モルホリン-4-イル、ピロリジン-1-イル、4-ジメチルアミノ-ピペラジン-1-イル、4-ヒドロキシ-ピペラジン-1-イル、4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-イル、4-ベンゾイル-ピペラジン-1-イル、3-オキソ-ピペラジン-1-イルのいずれかを形成している）と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項２４】
N[(S)-1-(1-ベンジルカルバモイル-メタノイル)-プロピル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミドとN[(S)-1-(1-ベンジルカルバモイル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミドからなるグループの中から選択される、請求項23に記載の化合物と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項２５】
以下の式I（g）：
【化１０】
2004523506.tif 000845
で表わされる請求項7に記載の化合物と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項２６】
請求項25に記載の化合物（ここで、X3は、1-ベンゾイル-4-オキソ-ピロリジン-3-イル、4-オキソ-ピロリジン-3-イル-1-カルボン酸t-ブチルエステル、2-メチル-4-オキソ-テトラヒドロ-フラン-3-イル、2-エチル-4-オキソ-テトラヒドロ-フラン-3-イル、4-オキソ-テトラヒドロ-フラン-3-イル、2-アセトキシ-4-オキソ-アゼチジン-3-イル、1-イソプロピル-3-オキソ-アゼパン-4-イル、3-オキソ-アゼパン-4-イル-1-カルボン酸ベンジルエステル、3-オキソ-アゼパン-4-イル-1-カルボン酸 t-ブチルエステル、1-ベンゾイル-3-オキソ-アゼパン-4-イル、1-イソブチリル-3-オキソ-アゼパン-4-イル、3-オキソ-1-(プロパン-2-スルホニル)-アゼパン-4-イル、1-ベンゼンスルホニル-3-オキソ-アゼパン-4-イル、1-ベンゼンスルホニル-3-オキソ-ピペリジン-4-イル、1-ベンゼンスルホニル-4-オキソ-ピロリジン-3-イル、1-ベンゾイル-3-オキソ-ピペリジン-4-イル、3-オキソ-テトラヒドロ-ピラン-4-イルのいずれかである）と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項２７】
3-ヒドロキシ-4-(4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチリルアミノ)-アゼパン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル、4-(2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチリルアミノ)-3-ヒドロキシ-アゼパン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル、3-ヒドロキシ-4-[2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチリルアミノ]-アゼパン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル、4-(4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチリルアミノ)-3-オキソ-アゼパン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル、4-(2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチリルアミノ)-3-オキソ-アゼパン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル、4-[2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチリルアミノ]-3-オキソ-アゼパン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル、N-(1-ベンゼンスルホニル-3-オキソ-アゼパン-4-イル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド、N-(1-ベンゼンスルホニル-3-オキソ-アゼパン-4-イル)-2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド、3-(4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチリルアミノ)-4-オキソ-ピロリジン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル、4-(4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチリルアミノ)-3-オキソ-アゼパン-1-カルボン酸ベンジルエステル、酢酸(2S, 3S)-3-(4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブタノイルアミノ)-4-オキソ-アゼチジン-2-イルエステルからなるグループの中から選択される、請求項23に記載の化合物と；
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物。
【請求項２８】
請求項1に記載の化合物の治療に有効な量を、薬理学的に許容可能な添加剤と組み合わせて含む、医薬組成物。
【請求項２９】
動物の疾患を治療するため、カテプシンSを抑制することにより、その疾患の病態および／または症状を防止、または抑制、または改善することのできる方法であって、この方法が、その動物に対し、請求項1に記載の化合物、そのN-酸化物誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物を；あるいは、このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩または溶媒和物を、治療に有効な量を投与するステップを含む方法。
【請求項３０】
カテプシンSの活性が病態および／または症状に関与している動物の疾患を治療するための医薬品の製造における請求項1に記載の化合物の使用。
【請求項３１】
以下の式（I）で表わされる化合物：
【化１１】
2004523506.tif 000846
（ここで、X1は、-C(R1)(R2)X2または-X3であり；
X2は、シアノ、-CHO、-C(R7)(R8)R5、-C(R7)(R8)CF3、-C(R7)(R8)CF2CF2R9-CH=CHS(O)2R5、-C(R7)(R8)CF2C(O)NR5R6、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)NR5R6、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)OR5、-C(R7)(R8)CH2OR5、-C(R7)(R8)CH2N(R6)SO2R5、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)N(R6)(CH2)2OR6、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)N(R6)(CH2)2NR6、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)R5のいずれかであり（ただしR5は、(C1-4)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C4-10)アリール(C0-6)アルキル、(C4-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C4-10) シクロアルキル(C0-6)アルキルのいずれかであり；R6は、水素または(C1-6)アルキルであり；R7は水素または(C1-4)アルキル、かつR8は水素であるか、あるいはR7とR8が合わさってオキソを形成しており；R9は、水素、ハロ、(C1-4)アルキル、(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル
のいずれかである）；
X3は、以下の式（a）で表わされる基であり：
【化１２】
2004523506.tif 000847
（式（a）中、nは1または2であり、zは0または1であり、X5は、NR10、S、Oの中から選択され（ただしR10は、水素または(C1-6)アルキルである）、X6は、O、S、NR11のいずれかであり（ただしR11の選択は、水素、(C1-6)アルキル、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4S(O)2R14、-R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4C(O)NR12R15、-X4S(O)2NR12R15の中からなされ、これらの中に現われるX4は、結合または(C1-6)アルキレンであり；R12は、それぞれ独立に、水素または(C1-6)アルキルであり；R13は、水素、(C1-6)アルキル、ハロ置換された(C1-6)アルキルのいずれかであり；R14は、(C1-6)アルキルまたはハロ置換された(C1-6)アルキルであり；R15は、(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-3)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキルのいずれかである））；
X1において、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールのいずれも、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4OC(O) R15、-X4NR15R12、-X4NR12C(O)R15、-X4NR12C(O)OR15、-X4C(O)NR15R12、-X4S(O)2NR15R12、-X4NR12S(O)2R15、-X4NR12C(O)NR15R12、-X4NR12C(NR12)NR15R12の中から選択した1つのR20基で置換されていてよく；X1とR20はさらに、 (C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜5個の基で置換されていてよく（ただしX4、R12、R13、R14、R15は、上に定義した通りである））；
R1とR2は、両方ともフルオロである；あるいは
R1が水素または(C1-6)アルキルであって、かつR2が、水素、(C1-6)アルキル、シアノ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4OC(O) R15、-X4NR15R12、-X4NR12C(O)R15、-X4NR12C(O)OR15、-X4C(O)NR15R12、-X4S(O)2NR15R12、-X4NR12S(O)2R15、-X4NR12C(O)NR15R12、-X4NR12C(NR12)NR15R12からなるグループの中から選択されている（ここで、X4、R12、R13、R14、R15は、上に定義した通りである）；あるいはR1とR2は、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、(C3-8)シクロアルキレンまたはヘテロ(C3-8)シクロアルキレンを形成しており、このときR2、上記シクロアルキレン、上記ヘテロシクロアルキレンはさらに、(C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜3個の基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R13、R14は、上に定義した通りである）；
R3とR4は、独立に-C(R16)(R17)X7であり（ここで、R16とR17は、水素、(C1-6)アルキル、フルオロのいずれかである；あるいはR16が水素であり、かつR17がヒドロキシであり；X7は、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4OC(O) R15、-X4NR15R12、-X4NR12C(O)R15、-X4NR12C(O)OR15、-X4C(O)NR15R12、-X4S(O)2NR15R12、-X4NR12S(O)2R15、-X4NR12C(O)NR15R12、-X4NR12C(NR12)NR15R12からなるグループの中から選択されている（ここで、X4、R12、R13、R14、R15は、上に定義した通りである））；
R3とR4のいずれか一方において、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールのいずれも、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4OC(O) R15、-X4NR15R12、-X4NR12C(O)R15、-X4NR12C(O)OR15、-X4C(O)NR12R15、-X4S(O)2NR15R12、-X4NR12S(O)2R15、-X4NR12C(O)NR15R12、-X4NR12C(NR12)NR15R12の中から選択した1つのR21基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R15は、上に定義した通りである）；R3、R4、R21のそれぞれはさらに、 (C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜5個の基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R13、R14は、上に定義した通りである）；但し、R3またはR4の中に二環式構造が1つだけ存在しており；X2がシアノで、R3とR4の一方におけるX7が-X4C(O)R13または-X4C(O)R15であるとき（ただしX4は結合である）、R3とR4の他方におけるX7は、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15に限定され（ここで、R15は、1〜5個の基で置換された(C6-10)アリール(C1-6)アルキル、または1〜5個の基で置換されていることがあるヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキルであり、その基の選択は、(C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立になされる（ここで、X4、R12、R13、R14は、上に定義した通りである））、但し、R15が(C6-10)アリール(C1-6)アルキルであるとき、上記基はハロだけから選択されることはなく；かつ但し、X2がシアノであるとき、R3とR4の中のX7は、-X4C(O)NR12R12、-X4C(O)NR15R12、-X4C(O)NR18R19のいずれでもなく（ここで、X4は結合であり、R18とR19は、これらR18とR19の両方と結合する窒素原子と合わさって、(C3-10)シクロアルキルまたはヘテロ(C5-10)アリールを形成している））と；
その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；式（I）で表わされるような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物の製造方法であって、この方法が、
（A）以下の一般式（2）で表わされる化合物：
【化１３】
2004523506.tif 000848
を、化学式NH2CR1R2X2で表わされる化合物と反応させ（ただしX2、R1、R2、R3、R4は、「本発明の要約」の項で式Iに関して定義したものである）；あるいは
（B）一般式2で表わされる化合物を、化学式NH2X3で表わされる化合物と反応させ（ここで、X3、R3、R4は、「本発明の要約」の項で一般式（I）に関して定義したものである）；
（C）必要に応じ、一般式（I）の化合物を薬理学的に許容可能な塩に変換し；
（D）必要に応じ、塩の形態になった一般式（I）の化合物を塩でない形態に変換し；
（E）必要に応じ、酸化されていない形態になった一般式（I）の化合物を薬理学的に許容可能なN-酸化物に変換し；
（F）必要に応じ、N-酸化物の形態になった一般式（I）の化合物を酸化されていない形態に変換し；
（G）必要に応じ、一般式（I）で表わされる化合物の個々の異性体を、異性体の混合物から分離し；
（H）必要に応じ、誘導体化されていない形態になった一般式（I）の化合物を医薬用プロドラッグ誘導体に変換し；
（I）必要に応じ、一般式（I）で表わされる化合物のプロドラッグ誘導体を誘導体化されていない形態に変換する操作を含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明
本出願は、2000年12月22日に出願されたアメリカ合衆国仮出願S.N.60/257,603号に基づくものであり、その優先権を主張する。
【０００２】
本出願は、システイン・プロテアーゼの活性と関係した疾患、中でもカテプシンSの活性と関係した疾患を治療するための化合物および組成物に関する。
【０００３】
技術分野についての説明
システイン・プロテアーゼは、酵素の触媒部位にシステイン残基が存在することを特徴とするペプチダーゼの一種である。システイン・プロテアーゼは、タンパク質の正常な分解と処理に関係している。しかし例えば発現が増加したり多く活性化されたりした結果としてシステイン・プロテアーゼの活性が異常になると、病気になる可能性がある。この点に関し、ある種のシステイン・プロテアーゼは、関節リューマチ、筋ジストロフィー、炎症、腫瘍の浸潤、糸球体腎炎、マラリア、歯周疾患、変染色性白質ジストロフィーなど、多数の疾患状態と関係している。カテプシンSの活性増大は、多数の疾患の病態および／または症状と関係している。したがってカテプシンSの活性を抑制する分子は、このような疾患の治療における治療薬として有用である。
【０００４】
本発明の要約
本出願は、以下の一般式（I）で表わされる化合物：
【化１】
2004523506.tif 000002
（式中、X1は、-C(R1)(R2)X2または-X3であり；
X2は、シアノ、-CHO、-C(R7)(R8)R5、-C(R7)(R8)CF3、-C(R7)(R8)CF2CF2R9-CH=CHS(O)2R5、-C(R7)(R8)CF2C(O)NR5R6、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)NR5R6、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)OR5、-C(R7)(R8)CH2OR5、-C(R7)(R8)CH2N(R6)SO2R5、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)N(R6)(CH2)2OR6、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)N(R6)(CH2)2NR6、-C(R7)(R8)C(R7)(R8)R5のいずれかであり（ただしR5は、(C1-4)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C4-10)アリール(C0-6)アルキル、(C4-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C4-10) シクロアルキル(C0-6)アルキルのいずれかであり；R6は、水素または(C1-6)アルキルであり；R7は水素または(C1-4)アルキル、かつR8は水素であるか、あるいはR7とR8が合わさってオキソを形成しており；R9は、水素、ハロ、(C1-4)アルキル、(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル
のいずれかである）；
X3は、以下の一般式（a）で表わされる基であり：
【化２】
2004523506.tif 000003
（式（a）中、nは1または2であり、zは0または1であり、X5は、NR10、S、Oの中から選択され（ここで、R10は、水素または(C1-6)アルキルである）、X6は、O、S、NR11のいずれかであり（ここで、R11の選択は、水素、(C1-6)アルキル、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4S(O)2R14、-R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4C(O)NR12R15、-X4S(O)2NR12R15の中からなされ、これらの中に現われるX4は、結合または(C1-6)アルキレンであり；R12は、それぞれ独立に、水素または(C1-6)アルキルであり；R13は、水素、(C1-6)アルキル、ハロ置換された(C1-6)アルキルのいずれかであり；R14は、(C1-6)アルキルまたはハロ置換された(C1-6)アルキルであり；R15は、(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-3)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキルのいずれかである））；
【０００５】
X1において、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールのいずれも、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4OC(O) R15、-X4NR15R12、-X4NR12C(O)R15、-X4NR12C(O)OR15、-X4C(O)NR15R12、-X4S(O)2NR15R12、-X4NR12S(O)2R15、-X4NR12C(O)NR15R12、-X4NR12C(NR12)NR15R12の中から選択した1つのR20基で置換されていてよく；X1とR20はさらに、 (C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜5個の基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R13、R14、R15は、上に定義した通りである））；
R1とR2は、両方ともフルオロである；あるいは
【０００６】
R1が水素または(C1-6)アルキルであって、かつR2が、水素、(C1-6)アルキル、シアノ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4OC(O) R15、-X4NR15R12、-X4NR12C(O)R15、-X4NR12C(O)OR15、-X4C(O)NR15R12、-X4S(O)2NR15R12、-X4NR12S(O)2R15、-X4NR12C(O)NR15R12、-X4NR12C(NR12)NR15R12からなるグループの中から選択されている（ここで、X4、R12、R13、R14、R15は、上に定義した通りである）；あるいはR1とR2は、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、(C3-8)シクロアルキレンまたはヘテロ(C3-8)シクロアルキレンを形成しており、このときR2、上記シクロアルキレン、上記ヘテロシクロアルキレンはさらに、(C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜3個の基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R13、R14は、上に定義した通りである）；
【０００７】
R3とR4は、独立に-C(R16)(R17)X7であり（ここで、R16とR17は、水素、(C1-6)アルキル、フルオロのいずれかである；あるいはR16が水素であり、かつR17がヒドロキシであり；X7は、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4OC(O) R15、-X4NR15R12、-X4NR12C(O)R15、-X4NR12C(O)OR15、-X4C(O)NR15R12、-X4S(O)2NR15R12、-X4NR12S(O)2R15、-X4NR12C(O)NR15R12、-X4NR12C(NR12)NR15R12からなるグループの中から選択されている（ここで、X4、R12、R13、R14、R15は、上に定義した通りである））；
【０００８】
R3とR4のいずれか一方において、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールのいずれも、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15、-X4OC(O) R15、-X4NR15R12、-X4NR12C(O)R15、-X4NR12C(O)OR15、-X4C(O)NR12R15、-X4S(O)2NR15R12、-X4NR12S(O)2R15、-X4NR12C(O)NR15R12、-X4NR12C(NR12)NR15R12の中から選択した1つのR21基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R15は、上に定義した通りである）；
【０００９】
R3、R4、R21のそれぞれはさらに、 (C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜5個の基で置換されていてよく（ここで、X4、R12、R13、R14は、上に定義した通りである）；
【００１０】
但し、R3またはR4の中に二環式構造が1つだけ存在しており；かつ、但し、X2がシアノで、R3とR4の一方におけるX7が-X4C(O)R13または-X4C(O)R15であるとき（ただしX4は結合である）、R3とR4の他方におけるX7は、-X4SR15、-X4S(O)R15、-X4S(O)2R15に限定され（ここで、R15は、1〜5個の基で置換された(C6-10)アリール(C1-6)アルキル、または1〜5個の基で置換されていることがあるヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキルであり、その基の選択は、(C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立になされる（ここで、X4、R12、R13、R14は、上に定義した通りである））、但し、R15が(C6-10)アリール(C1-6)アルキルであるとき、上記基はハロだけから選択されることはなく；かつ、但し、X2がシアノであるとき、R3とR4の中のX7は、-X4C(O)NR12R12、-X4C(O)NR15R12、-X4C(O)NR18R19のいずれでもなく（ここで、X4は結合であり、R18とR19は、これらR18とR19の両方と結合する窒素原子と合わさって、(C3-10)シクロアルキルまたはヘテロ(C5-10)アリールを形成している））と；
【００１１】
そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）に関する。
【００１２】
本発明の第2の側面は、式（I）で表わされる化合物、そのN-酸化物誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物、あるいはこれらの薬理学的に許容可能な塩のいずれかが、1種類以上の適切な添加剤と混合された状態で含まれる医薬組成物である。
【００１３】
本発明の第3の側面は、動物の疾患を治療するため、カテプシンSを抑制することにより、その疾患の病態および／または症状を防止、または抑制、または改善することのできる方法である。この方法は、その動物に対し、請求項1に記載の化合物、そのN-酸化物誘導体、その個々の異性体、またはその異性体の混合物を；あるいは、このような化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩または溶媒和物を、治療に有効な量だけ投与する操作を含んでいる。
【００１４】
本発明の第4の側面は、式（I）で表わされる化合物、そのN-酸化物誘導体、そのプロドラッグ誘導体、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；これらの薬理学的に許容可能な塩を調製する方法である。
【００１５】
発明の詳細な説明
定義：
特に断わらない限り、この明細書および請求の範囲で用いる以下の用語をこの出願用に定義し、それを以下のような意味で使用する。
【００１６】
“脂環式”とは、閉じた非芳香族環構造中で、炭素原子が、脂肪族の性質と似た性質を有するように配置された部分のことを意味している。この部分は、飽和していてもよく、部分的に不飽和で2つ以上の二重結合または三重結合を含んでいてもよい。
【００１７】
“脂肪族”とは、構成要素である炭素原子の配列が直鎖状または分枝状であることを特徴とする部分のことを意味する。この部分は、飽和していてもよく、部分的に不飽和で2つ以上の二重結合または三重結合を含んでいてもよい。
【００１８】
“アルキル”は、指定された数の炭素原子を有する直鎖状または分枝状、飽和または不飽和の脂肪族基を意味する（それは例えば(C1-6)アルキルであり、その中には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、s-ブチル、イソブチル、t-ブチル、ビニル、アリル、1-プロペニル、イソプロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチルアリル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニルなどが含まれる）。（例えばアリールアルキルのように）他の基を伴ったアルキルは、直鎖状または分枝状、飽和または不飽和で、表示してある数の原子を有する（原子数が0のときは1つの結合であることを意味する）二価の脂肪族基を意味する（それは例えば、(C6-10)アリール(C0-3)アルキルであり、その中にはフェニル、ベンジル、フェネチル、1-フェニルエチル、3-フェニルプロピルなどが含まれる）。
【００１９】
“アルキレン”は、特に断わらない限り、直鎖状または分枝状、飽和または不飽和で、表示してある数の原子を有する二価の脂肪族基を意味する（それは例えば、(C1-6)アルキレンであり、その中には、メチレン（-CH2-）、エチレン（-CH2CH2-）、トリメチレン（-CH2CH2CH2-）、テトラメチレン（-CH2CH2CH2CH2-）、2-ブテニレン（-CH2CH=CHCH2-）、2-メチルテトラメチレン（-CH2CH(CH3)CH2CH2-）、ペンタメチレン（-CH2CH2CH2CH2CH2-）などが含まれる）。
【００２０】
“アルキリデン”は、直鎖状または分枝状、飽和または不飽和で、表示してある数の原子を有する二価の脂肪族基を意味する（それは例えば(C1-6)アルキリデンであり、その中には、メチレン（=CH2）、エチリデン（=CHCH3）、イソプロピリデン（=C(CH3)2）、プロピリデン（= CHCH2CH3）、アリリデン（= CHCH=CH2）などが含まれる）。
【００２１】
“アミノ”は、-NH2基を意味する。特に断わらない限り、アミノ部分を含む本発明の化合物には、その保護された誘導体も含まれる。アミノ部分に対する適切な保護基としては、アセチル、t-ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルなどが挙げられる。
【００２２】
“動物”には、ヒト、ヒト以外の哺乳類（例えばイヌ、ネコ、ウサギ、ウシ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、シカなど）、非哺乳類（例えば鳥類など）が含まれる。
【００２３】
“芳香族”は、構成原子が不飽和環系を形成しており、環系のすべての原子がsp2混成になっていてπ電子の数が4n+2個である部分を意味する。
【００２４】
“アリール”は、表示してある合計数の炭素原子を環内に有する単環構造体または縮合二環式構造体を意味する。単環構造体の場合は、それぞれの環が6個の炭素原子でできた芳香族であり、縮合二環式構造体の場合は、第1の環が第2の環と縮合して芳香環構造体となっている。例えば、この明細書で使用する (C6-10)アリール（置換されていることもある）としては、ビフェニル-2-イル、2-ブロモフェニル、2-ブロモカルボニルフェニル、2-ブロモ-5-フルオロフェニル、4-t-ブチルフェニル、4-カルバモイルフェニル、4-カルボキシ-2-ニトロフェニル、2-クロロフェニル、4-クロロフェニル、3-クロロカルボニルフェニル、4-クロロカルボニルフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-クロロ-6-フルオロフェニル、4-クロロ-2-ニトロフェニル、6-クロロ-2-ニトロフェニル、2, 6-ジブロモフェニル、2, 3-ジクロロフェニル、2, 5-ジクロロフェニル、3 ,4-ジクロロフェニル、2-ジフルオロメトキシフェニル、3,5-ジメチルフェニル、2-エトキシカルボニルフェニル、2-フルオロフェニル、2-ヨードフェニル、4-イソプロピルフェニル、2-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、5-メチル-2-ニトロフェニル、4-メチルスルホニルフェニル、ナフト-2-イル、2-ニトロフェニル、3-ニトロフェニル、4-ニトロフェニル、2, 3, 4, 5, 6-ペンタフルオロフェニル、フェニル、2-トリフルオロメトキシフェニル、3-トリフルオロメトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、2-トリフルオロメチルスルファニルフェニル、4-トリフルオロメチルスルファニルフェニルなどがある。
【００２５】
“ビシクロアリール”は、表示してある数の炭素原子を環内に有する二環式構造体（ただし2つの環は、単結合によって互いに結合するか、あるいは縮合しており、しかもこの構造体を含む少なくとも1つの環が芳香族である）と、その任意の(C1-6)アルキリデン誘導体、炭素環式ケトン誘導体、チオケトン誘導体、イミノケトン誘導体を意味する（それは例えば(C9-12)ビシクロアリールであり、その中には、ビフェニル、シクロヘキシルフェニル、1, 2-ジヒドロナフチル、2, 4-ジオキソ-1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフチル、インダニル、インデニル、1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフチルなどが含まれる）。
【００２６】
“カルバモイル”は、-C(O)NH2を意味する。特に断わらない限り、カルバモイル部分を含む本発明の化合物には、その保護された誘導体も含まれる。カルバモイル部分に対する適切な保護基としては、アセチル、t-ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルなどが挙げられる。保護されていない誘導体と保護された誘導体は、どちらも本発明に含まれる。
【００２７】
“炭素環式ケトン誘導体”は、-C(O)-という部分を含む誘導体を意味する。
【００２８】
“カルボキシ”は、-C(O)OH基を意味する。特に断わらない限り、カルボキシ部分を含む本発明の化合物には、その保護された誘導体も含まれる。カルボキシ部分に対する適切な保護基としては、ベンジル、t-ブチルなどが挙げられる。
【００２９】
“シクロアルキル”は、飽和または一部が不飽和で、表示してある数の炭素原子を環内に有する単環式構造体、縮合二環式構造体、架橋式多環構造体と、その任意の(C1-6)アルキリデン誘導体、炭素環式ケトン誘導体、チオケトン誘導体、イミノケトン誘導体を意味する（それは例えば(C3-10)シクロアルキルであり、その中には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、2, 5-シクロヘキサジエニル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、アダマンタン-1-イル、デカヒドロナフチル、オキソシクロヘキシル、ジオキソシクロヘキシル、チオシクロヘキシル、2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプト-1-イルなどが含まれる）。
【００３０】
“シクロアルキレン”は、飽和または一部が不飽和で、表示してある数の炭素原子を環内に有する二価の単環式構造体または架橋式多環構造体と、その任意の(C1-6)アルキリデン誘導体、炭素環式ケトン誘導体、チオケトン誘導体、イミノケトン誘導体を意味する。例えばR1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって(C3-8)シクロアルキレンを形成している例として、以下のものが挙げられる。
【化３】
2004523506.tif 000004
【００３１】
“疾患”とは、具体的には、動物またはその身体の一部が不健康になったあらゆる状態を意味する。また、その動物に対してなされた治療行為によって発生する可能性のある不健康な状態、あるいはその治療行為に伴って発生する可能性のある不健康な状態（すなわちそのような治療行為の“副作用”）も疾患に含まれる。
【００３２】
“ハロ”は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードを意味する。
【００３３】
独立した基としての、あるいはより大きな基の一部としての“ハロ置換されたアルキル”は、1個以上の“ハロ”原子で置換された“アルキル”を意味する。なお“アルキル”および“ハロ”という用語は、この明細書に定義されている通りである。ハロ置換されたアルキルとしては、ハロアルキル、ジハロアルキル、トリハロアルキル、ペルハロアルキルなどが挙げられる（それは例えばハロ置換された(C1-3)アルキルであり、その中には、クロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2, 2, 2-トリフルオロエチル、ペルフルオロエチル、2, 2, 2-トリフルオロ-1, 1-ジクロロエチルなどが含まれる）。
【００３４】
“ヘテロ原子部分”としては、-N=、-NR-、-O-、-S-、-S(O)2-などが挙げられる（ただしRは、水素、(C1-6)アルキル、保護基のいずれかである）。
【００３５】
“ヘテロシクロアルキレン”は、この明細書で定義したシクロアルキレンにおいて、環内の1個以上の炭素原子が、-N=、-NR-、-O-、-S-、-S(O)2-（ここで、Rは、水素または(C1-6)アルキルである）の中から選択したヘテロ原子部分で置換されたものを意味する。例えば、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって(C3-8)シクロアルキルを形成している例として、以下のものが挙げられる。
【化４】
2004523506.tif 000005
ここで、Rは、水素、(C1-6)アルキル、保護基のいずれかである。
【００３６】
基としての、あるいは基の一部としての“ヘテロアリール”は、環の構成要素が約5〜約10個であり、そのうちの1個以上が炭素原子ではない（例えば窒素、NR、酸素、イオウ（ただしRは、水素、(C1-6)アルキル、保護基のいずれか、あるいは環内の窒素への結合点として機能する自由原子価を表わす））単環または多環の芳香族有機部分（置換されていることもある）を意味する。例えば、この明細書で使用する ヘテロ(C5-10)アリール（置換されていることもある）としては、4-アミノ-2-ヒドロキシピリミジン-5-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、1H-ベンゾイミダゾール-2-イル、2-ブロモピリド-5-イル、5-ブロモピリド-2-イル、4-カルバモイルチアゾール-2-イル、3-カルボキシピリド-4-イル、5-カルボキシ-2, 6-ジメチルピリド-3-イル、3, 5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル、5-エトキシ-2, 6-ジメチルピリド-3-イル、5-フルオロ-6-ヒドロキシピリミジン-4-イル、フル-2-イル、フル-3-イル、5-ヒドロキシ-4, 6-ジメチルピリド-3-イル、8-ヒドロキシ-5, 7-ジメチルキノリン-2-イル、5-ヒドロキシメチルイソオキサゾール-3-イル、3-ヒドロキシ-6-メチルピリド-2-イル、3-ヒドロキシピリド-2-イル、1H-イミダゾール-2-イル、1H-イミダゾール-4-イル、
【００３７】
1H-インドール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソオキサゾール-4-イル、2-メチルフル-3-イル、5-メチルフル-2-イル、1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル、5-メチル-3H-イミダゾール-4-イル、5-メチルイソオキサゾール-3-イル、5-メチル-2H-ピラゾール-3-イル、3-メチルピリド-2-イル、4-メチルピリド-2-イル、5-メチルピリド-2-イル、6-メチルピリド-2-イル、2-メチルピリド-3-イル、2-メチルチアゾール-4-イル、5-ニトロピリド-2-イル、2H-ピラゾール-3-イル、3H-ピラゾール-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリド-2-イル、ピリド-3-イル、ピリド-4-イル、5-ピリド-3-イル-2H-[1, 2, 4]トリアゾール-3-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、1H-ピロール-3-イル、キノリン-2-イル、1H-テトラゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-5-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、2H-[1, 2, 4]トリアゾール-3-イル、3H-[1, 2, 3]トリアゾール-4-イル、5-トリフルオロメチルピリド-2-イルなどが挙げられる。
【００３８】
適切な保護基としては、t-ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、4-メトキシベンジル、2-ニトロベンジルなどが挙げられる。R5を定義するためにこの明細書で使用する(C5-10)アリール（置換されていることもある）としては、1H-ベンゾイミダゾール-2-イル、ピリミジン-2-イル、ベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、ピリダジン-3-イル、3-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イル、3-エチル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イルなどが挙げられる。
【００３９】
“ヘテロビシクロアリール”は、この明細書で定義したビシクロアリールにおいて、環内の1個以上の炭素原子が、-N=、-NR-、-O-、-S-、-S(O)2-（ただしRは、水素、(C1-6)アルキル、保護基のいずれかであるか、あるいは環内の窒素への結合点として機能する自由原子価を表わす））の中から選択したヘテロ原子部分で置換されたものと、その任意の炭素環式ケトン誘導体、チオケトン誘導体、イミノケトン誘導体を意味する。例えば、この明細書で使用する(C8-10)ビシクロアリール（置換されていることもある）としては、2-アミノ-4-オキソ-3, 4-ジヒドロプテリジン-6-イルなどが挙げられる。一般に、この明細書で使用するビシクロアリールという用語には、例えばベンゾ[1, 3]ジオキソール-5-イル、3, 4-ジヒドロ-2H-[1, 8]ナフチリジニル、3, 4-ジヒドロ-2H-キノリニル、2, 4-ジオキソ-3, 4-ジヒドロ-2H-キナゾリニル、1, 2, 3, 4, 5, 6-ヘキサヒドロ[2, 2’]ビピリジニリル、3-オキソ-2, 3-ジヒドロベンゾ[1, 4]オキサジニル、5, 6, 7, 8-テトラヒドロキノリニルなどが含まれる。
【００４０】
“ヘテロシクロアルキル”は、この明細書で定義したシクロアルキルにおいて、環内の1個以上の炭素原子が、-N=、-NR-、-O-、-S-、-S(O)2-（ただしRは、水素、(C1-6)アルキル、保護基のいずれかであるか、あるいは環内の窒素への結合点として機能する自由原子価を表わす）の中から選択したヘテロ原子部分で置換されたものと、その任意の炭素環式ケトン誘導体、チオケトン誘導体、イミノケトン誘導体を意味する（例えばヘテロ(C5-10)シクロアルキルという用語には、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジル、ピロリジニル、ピロリニル、キヌクリジニルなどが含まれる。ピペラジニルのケトン誘導体は、3-オキソ-ピペラジン-1-イルになろう）。適切な保護基としては、t-ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、4-メトキシベンジル、2-ニトロベンジルなどが挙げられる。保護されていない誘導体も保護された誘導体も本発明に含まれる。
【００４１】
“ヒドロキシ”は、-OH基を意味する。特に断わらない限り、ヒドロキシ基を含む本発明の化合物には、その保護された誘導体が含まれる。ヒドロキシ部分に対する適切な保護基としては、ベンジルなどが挙げられる。
【００４２】
“イミノケトン誘導体”は、-C(NR)-（ただしRは水素または(C1-6)アルキル）を含む誘導体を意味する。
【００４３】
“異性体”は、一般式Iと同じ化学式を持つが、原子が結合する性質または配列が異なる化合物、あるいは空間内の原子配置が異なる化合物を意味する。空間内の原子配置が異なる異性体は、“立体異性体”と呼ばれる。互いに鏡像の関係になっていない立体異性体は、“ジアステレオマー”と呼ばれ、互いに重ね合わせることのできない鏡像になっている立体異性体は、“エナンチオマー”または、ときに“光学異性体”と呼ばれる。4つの異なる置換体と結合する炭素は、“キラル中心”と呼ばれる。キラル中心を1つ有する化合物にはキラリティが互いに逆になった2つのエナンチオマーがあり、その混合物は“ラセミ混合物”と呼ばれる。2つ以上のキラル中心を有する化合物には、エナンチオマーのペアが2n-1個存在している（ただしnは、キラル中心の数である）。2つ以上のキラル中心を有する化合物は、個々のジアステレオマーとして、あるいはジアステレオマーの混合物として存在することができる。
【００４４】
なお後者は、“ジアステレオマー混合物”と呼ばれる。キラル中心が1つ存在している場合には、ジアステレオマーは、そのキラル中心の絶対的立体配置によって特徴づけられる。絶対的立体配置とは、キラル中心と結合した置換体の空間内における配置を意味する。エナンチオマーは、そのキラル中心の絶対的立体配置によって特徴づけられ、カーン、インゴルド、プレログのR-、S-シークエンシング規則によって記述される。立体化学における命名規則、立体化学の決定法、立体異性体の分離法は、従来技術において周知である（例えば、『高等有機化学』、第4版、マーチ、ジェリー、ジョン・ワイリー＆サンズ社、ニューヨーク、1992年を参照のこと）。一般式Iの化合物を記述するのにこの明細書で使用する名称と図には、可能なあらゆる異性体が含まれるものとする。したがって、例えばN-[1-(1-ベンジルカルバモイル−メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミドには、N-[(S)-1-(1-ベンジルカルバモイル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミドおよびN-[(R)-1-(1-ベンジルカルバモイル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミドと、これらの任意のラセミ混合物またはその他の混合物が含まれることを意味する。
【００４５】
“ケトン誘導体”は、-C(O)-部分を含む誘導体を意味する。
【００４６】
“ニトロ”は、-NO2基を意味する。
【００４７】
“こともある”、“必要に応じて”、“なっていてもよい”“場合により”、“任意の”は、以下に説明する事象または状況が起こるかもしれないし、起こらないかもしれないことを意味し、この表現には、ある事象または状況が起こる場合と、起こらない場合が含まれる。例えば、“ここで、R3、R4、R21は、1〜5個の基によって置換されていてもよい…”は、R3、および／またはR4、および／またはR21が置換されていてもいなくても本発明に含まれることを意味する。
【００４８】
“N-酸化物誘導体”は、式（I）において窒素が酸化された状態（すなわちO-N）になっていて、望ましい薬理活性を有する誘導体を意味する。
【００４９】
疾患の“病態”は、その疾患の本質的な性質、原因、進行状況と、その疾患進行に伴って発生する構造的、機能的な変化を意味する。
【００５０】
“薬理学的に許容可能な”は、一般に安全で、非毒性で、生物学的にもそれ以外にも望ましくないものではない医薬組成物を調製するのに役立つことを意味する。この表現には、動物およびヒトの薬剤として使用する上で許容可能であることが含まれる。
【００５１】
“薬理学的に許容可能な塩（医薬として許容される塩）”は、式（I）で表わされる化合物の塩のうち、上に定義した「薬理学的に許容可能な」の条件に当てはまり、しかも望ましい薬理活性を有するものを意味する。そのような塩としては、無機酸（例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸など）または有機酸（例えば酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、o-(4-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メチルスルホン酸、エタンスルホン酸、1, 2-エタンジスルホン酸、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-クロロベンゼンスルホン酸、2-ナフタレンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、ショウノウスルホン酸、4-メチルビシクロ[2.2.2]オクト-2-エン-1-カルボン酸、グルコヘプトン酸、4, 4'-メチレンビス(3-ヒドロキシ-2-エン-1-カルボン酸)、3-フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、t-ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸など）を用いて形成された酸付加塩が挙げられる。
【００５２】
薬理学的に許容可能な塩としてはさらに、塩基付加塩も挙げられる。塩基付加塩は、存在している酸性プロトンが無機または有機の塩基と反応可能であるときに形成することができる。許容可能な無機塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウムなどが挙げられる。許容可能な有機塩基としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、N-メチルグルカミンなどが挙げられる。
【００５３】
“プロドラッグ”は、代謝手段（例えば加水分解）によって生体内で一般式Iの化合物に変換される化合物を意味する。例えばヒドロキシル基を含む一般式Iの化合物のエステルは、生体内の加水分解によって親分子に変換することができる。またカルボキシル基を含む一般式Iの化合物のエステルは、生体内の加水分解によって親分子に変換することができる。ヒドロキシル基を含む一般式Iの化合物の適切なエステルは、例えば、酢酸エステル、クエン酸エステル、乳酸エステル、酒石酸エステル、マロン酸エステル、シュウ酸エステル、サリチル酸エステル、プロピオン酸エステル、コハク酸エステル、フマル酸エステル、マレイン酸エステル、メチレン-ビス-b-ヒドロキシナフトエ酸エステル、ゲンチシン酸エステル、イセチオン酸エステル、ジ-p-トルオイル酒石酸エステル、メチルスルホン酸エステル、エタンスルホン酸エステル、ベンゼンスルホン酸エステル、p-トルエンスルホン酸エステル、シクロヘキシルスルファミン酸エステル、キニン酸エステルである。カルボキシル基を含む一般式Iの化合物の適切なエステルは、例えば、F.J. Leinweber、Drug Metab. Res.、第18巻、379ページ、1987年に記載されているものである。ヒドロキシル基を含む一般式Iの化合物のエステルの中で特に役に立つタイプのものは、Bundgaard他、J. Med. Chem.、第32巻、2503〜2507ページ、1989年に記載されている酸部分から選択した酸部分を用いて形成することができる。
【００５４】
具体的には、置換された(アミノメチル)-安息香酸エステル（例えば、2つのアルキル基が結合している、および／または、2つのアルキル基が酸素原子によって、または置換されていることのある窒素原子（例えばアルキル化された窒素原子）によって隔てられているジアルキルアミノメチル安息香酸エステル）、さらに特定するならば、(モルホリノ-メチル)安息香酸エステル（例えば3-または4-(モルホリノ-メチル)安息香酸エステル）と(4-アルキルピペラジン-1-イル)安息香酸エステル（例えば3-または4-(4-アルキルピペラジン-1-イル)安息香酸エステル）が挙げられる。
【００５５】
“保護された誘導体”は、式（I）で表わされる化合物の誘導体のうち、反応部位が保護基でブロックされているものを意味する。一般式Iで表わされる化合物の保護された誘導体は、一般式Iの化合物をする上で有用であり、それ自体が活性カテプシンSの阻害剤となりうる。適切な保護基の包括的リストは、T.W. Greene、『有機合成における保護基』、第3版、ジョン・ワイリー＆サンズ社、1999年に見ることができる。
【００５６】
“治療に有効な量”は、疾患を治療するために動物に投与したとき、その疾患を治療するのに十分な量を意味する。
【００５７】
“チオケトン誘導体”は、-C(S)-部分を含む誘導体を意味する。
【００５８】
“治療”手段または“治療する”手段は、本発明の化合物を何らかの形で投与することを意味し、その中には、
（1）疾患にかかりそうだがまだ疾患にかかってはいない動物が疾患にかかるのを防止すること、または疾患の病態または症状を示す可能性のある動物が疾患にかかるのを防止すること、あるいは
（2）疾患の病態または症状を現在経験している、または示している動物において、その疾患を抑制する（すなわち病態および／または症状がさらに進行するのを止める）こと、あるいは
（3）疾患の病態または症状を現在経験している、または示している動物において、その疾患を改善する（すなわち病態および／または症状を反転させる）ことが含まれる。
【００５９】
命名法：
式（I）の化合物と中間体、およびそのに使用される出発材料は、特性基の主要な基としての優先登場順位が、酸、エステル、アミド、…の順番で低下していくというIUPAPの命名規則に従って命名される。あるいは化合物は、AutoNom 4.0（ベイルステイン・インフォメーション・システムズ社）によって命名される。例えば一般式Iの化合物においてR1が水素、R2がプロピル、R3とR4がともにベンジルスルホニルメチルである場合、すなわち以下に示す構造を有する化合物：
【化５】
2004523506.tif 000006
である場合には、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジル-スルホニルメチル-プロピオンアミドと命名される。
【００６０】
上記式（I）においては、以下のものが、好ましい個々の基である。
X1は、特に以下のような-C(R1)(R2)X2にすることができる。すなわち、この式において、R1が、水素または(C1-6)アルキルであり；R2が、水素、-X4OR13、- R15のいずれかであり（ここで、R15では、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルのいずれも、(C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜3個の基で置換されていてよく；これらの中に現われるX4は、結合または(C1-6)アルキレンであり；R12は、それぞれ独立に、水素または(C1-6)アルキルであり；R13は、水素、(C1-6)アルキル、ハロ置換された(C1-6)アルキルのいずれかであり；
【００６１】
R14は、(C1-6)アルキルまたはハロ置換された(C1-6)アルキルである）；X2が、シアノ、-CHO、-C(O)R5、-C(O)CF3、-C(O)CF2CF2R9、-CH=CHS(O)2R5、-C(O)CF2C(O)NR5R6、-C(O)C(O)NR5R6、-C(O)C(O)OR5、-C(O)CH2OR5、-C(O)CH2N(R6)SO2R5、-C(O)C(O)N(R6)(CH2)2OR6、-C(O)C(O)N(R6)(CH2)2NR6、-C(O)C(O)R5のいずれかになっている（ここで、R5は、(C1-4)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C4-10)アリール(C0-6)アルキル、(C4-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C4-10) シクロアルキル(C0-6)アルキルのいずれかであり；R6は、水素または(C1-6)アルキルであり；R9はハロである）-C(R1)(R2)X2である。
【００６２】
X1は、特に以下のような-C(R1)(R2)X2でもよい。すなわち、この式中、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、(C3-8)シクロアルキレンまたはヘテロ(C3-8)シクロアルキレンを形成しており、このシクロアルキレンまたはヘテロシクロアルキレンは、 (C1-6)アルキルとヒドロキシの中から独立に選択した1〜3個の基で置換されていることがあり；X2が、シアノ、-CHO、-C(O)R5、-C(O)CF3、-C(O)CF2CF2R9、-CH=CHS(O)2R5、-C(O)CF2C(O)NR5R6、-C(O)C(O)NR5R6、-C(O)C(O)OR5、-C(O)CH2OR5、-C(O)CH2N(R6)SO2R5、-C(O)C(O)N(R6)(CH2)2OR6、-C(O)C(O)N(R6)(CH2)2NR6、-C(O)C(O)R5のいずれかになっているC(R1)(R2)X2である。
【００６３】
X1は、特に以下のような-X3でもよい。すなわちX3は、以下の式（b）：
【化６】
2004523506.tif 000007
で表わされ、この式中、nは1または2であり、zは0または1であり、X6は、OまたはNR11であり（ここで、R11は、水素、(C1-6)アルキル、-X4C(O)OR12、-X4OC(O)R12、-X4C(O)R13、-X4S(O)2R12、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)OR15の中から選択され、これらの中に現われるX4は、結合または(C1-6)アルキレンであり；R12は、それぞれ独立に、水素または(C1-6)アルキルであり；R13は、水素、(C1-6)アルキル、ハロ置換された(C1-6)アルキルのいずれかであり；R15は、(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-3)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキルのいずれかである）；
【００６４】
X3において、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基は、場合によってはさらに、(C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、ニトロ、-X4NR12R12、-X4NR12C(O)R12、-X4NR12C(O)OR12、-X4NR12C(O)NR12R12、-X4NR12C(NR12)NR12R12、-X4OR13、-X4SR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4OC(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4S(O)2NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4P(O)(OR12)OR12、-X4OP(O)(OR12)OR12、-X4S(O)R14、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜5個の基で置換されていること、および／または- R15、-OR15、-SR15、-S(O)R15、-S(O)2R15、-C(O)R15、-C(O)OR15、-OC(O) R15、-NR15R12、-NR12C(O)R15、-NR12C(O)OR15、-C(O)NR15R12、-S(O)2NR15R12、-NR12S(O)2R15、-NR12C(O)NR15R12、-NR12C(NR12)NR15R12の中から選択した1つの基で置換されていることが可能であり（ここで、X4は、結合または(C1-6)アルキレンであり；
【００６５】
R12は、それぞれ独立に、水素または(C1-6)アルキルであり；R13は、水素、(C1-6)アルキル、ハロ置換された(C1-6)アルキルのいずれかであり；R14は、(C1-6)アルキルまたはハロ置換された(C1-6)アルキルであり；R15は、(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-3)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキルのいずれかである）；
【００６６】
R3とR4は特に、-C(R16)(R17)X7にすることができ（ここで、R16とR17は、水素、(C1-6)アルキル、フルオロのいずれかである；あるいはR16が水素で、かつR17がヒドロキシであり；X7は、-X4SR13、-X4C(O)R13、-X4C(O)NR12R12、- R15、-X4OR15、-X4SR15、-X4S(O)2R15、-X4C(O)R15、-X4C(O)NR15R12の中から選択されており（ただしX4は、結合または(C1-6)アルキレンであり；R12は、それぞれ独立に、水素または(C1-6)アルキルであり；R13は、水素、(C1-6)アルキル、ハロ置換された(C1-6)アルキルのいずれかであり；R14は、(C1-6)アルキルまたはハロ置換された(C1-6)アルキルであり；R15は、(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-3)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキルのいずれかである））；
【００６７】
R3とR4はさらに、(C1-6)アルキル、シアノ、ハロ、ハロ置換された(C1-4)アルキル、-X4NR12C(O)OR12、-X4OR13、-X4C(O)OR12、-X4C(O)R13、-X4C(O)NR12R12、-X4NR12S(O)2R13、-X4S(O)2R14の中から独立に選択した1〜5個の基で置換されていてよく、R3とR4の一方はさらに、- R15と-X4OR15の中から選択した1つの基で置換されていてもよい（ここで、X4は、結合または(C1-6)アルキレンであり；R12は、それぞれ独立に、水素または(C1-6)アルキルであり；R13は、水素、(C1-6)アルキル、ハロ置換された(C1-6)アルキルのいずれかであり；R14は、(C1-6)アルキルまたはハロ置換された(C1-6)アルキルであり；R15は、(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキル、ヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-3)アルキル、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル、(C9-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキル、ヘテロ(C8-12)ビシクロアリール(C0-6)アルキルのいずれかである）。
【００６８】
R3およびR4としては、アリルスルホニルメチル、ベンジルカルバモイル-メチル、ベンジル、ベンジルスルファニルメチル、2-ベンゼンスルホニル-エチル、ベンゼンスルホニルメチル、2-ベンゾ[1, 3]ジオキソール-5-イル-2-オキソ-エチル、2-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-2-オキソ-エチル、ビフェニル-2-イルメチルスルホニルメチル、ビフェニル-4-イルメチル-スルホニルメチル、ビフェニル-3-イルメチル、ビフェニル-4-イルメチル、2-ビフェニル-4-イル-2-オキソ-エチル、3, 5-ビス-トリフルオロメチル-ベンジル-スルホニルメチル、3-ブロモ-ベンジル、2-オキソ-2-ピロリジン-1-イル-エチル、2-ブロモ-ベンジル-スルホニルメチル、(ブチル-メチル-カルバモイル)-メチル、4-t-ブチル-ベンジルスルホニルメチル、(3-カルバモイル-フェニルカルバモイル)-メチル、(4-カルバモイル-フェニルカルバモイル)-メチル、4-カルボキシ-ベンジルスルホニルメチル、2-(3-クロロ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-オキソ-エチル、2-(4’-クロロ-ビフェニル-4-イル)-2-オキソ-エチル、3-クロロ-2-フルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2-クロロ-ベンジルスルホニルメチル、3-クロロ-ベンジルスルホニルメチル、4-クロロ-ベンジルスルホニルメチル、2-(4-クロロ-フェニル)-2-オキソ-エチル、5-クロロ-チオフェン-2-イルメチルスルホニルメチル、2-(3-クロロ-チオフェン-2-イル)-2-オキソ-エチル、
【００６９】
2-クロロ-5-トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、(シアノメチル-メチル-カルバモイル)-メチル、シクロヘキシルカルバモイルメチル、2-シクロヘキシル-エタンスルホニル、シクロヘキシルメチル-スルホニルメチル、2-シクロヘキシル-エチル、シクロヘキシルメチル、2-シアノ-ベンジルスルホニルメチル、シクロプロピルメチルスルホニルメチル、3-シアノ-ベンジルスルホニルメチル、4-シアノ-ベンジルスルホニルメチル、2, 5-ジクロロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 6-ジクロロ-ベンジルスルホニルメチル、3, 4-ジクロロ-ベンジルスルホニルメチル、2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンゼンスルホニル]-エチル、2-[3-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンゼンスルホニル]-エチル、2-[4-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンゼンスルホニル]-エチル、2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル、3-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル、4-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル、2, 3-ジフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 4-ジフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、
【００７０】
2, 5-ジフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 6-ジフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、3, 4-ジフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、3, 4-ジクロロ-ベンジル-スルホニルメチル、2-(3, 4-ジフルオロ-フェニル)-2-オキソ-エチル、2-(3, 4-ジメトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル、4-ジメチルカルバモイルメチル、3, 5-ジメチル-イソオキサゾール-4-イルメチルスルホニルメチル、3, 5-ジメチル-ベンジルスルホニルメチル、2-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル、2-フルオロ-3-メチル-ベンジルスルホニルメチル、2-フルオロ-ベンジルスルホニルメチル、3-フルオロ-ベンジルスルホニルメチル、4-フルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2-(4-フルオロ-フェニル)-2-オキソ-エチル、4-フルオロ-2-トリフルオロメトキシ-ベンジル-スルホニルメチル、2-フルオロ-3-トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-メチルスルホニルメチル、2-フルオロ-5-トリフルオロメチルベンジル-スルホニルメチル、2-フルオロ-6-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル、イソブチルスルファニルメチル、
【００７１】
イソプロピルカルバモイル-メチル、2-(4-メチルスルホニルアミノ-フェニル)-2-オキソ-エチル、2-(4-メチルスルホニル-ピペラジン-1-イル)-2-オキソ-エチル、5-メチル-2-オキソ-ヘキシル、2-メトキシ-ベンジル-スルホニルメチル、4-メトキシ-ベンジルスルホニルメチル、2-(4-メトキシ-フェニル)-2-オキソ-エチル、3-メチル-ベンジルスルホニルメチル、2-メチル-プロパン-1-スルホニル、2-(5-メチル-チオフェン-2-イル)-2-オキソ-エチル、2-メチル-チアゾール-4-イル-メチルスルホニルメチル、5-メチル-チオフェン-2-スルホニルメチル、ナフタレン-2-イル、ナフタレン-2-イルメチルスルホニルメチル、2-ナフタレン-2-イル-2-オキソ-エチル、ナフタレン-2-スルホニルメチル、2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル、2-オキソ-2-ピペリジン-1-イル-エチル、2-オキソ-2-(4-フェノキシ-フェニル)-エチル、2-オキソ-2-フェニル-エチル、2-オキソ-2-ピロリジン-1-イル-エチル、2-オキソ-2-チオフェン-2-イル-エチル、2-オキソ-2-チオフェン-3-イル-エチル、2-オキソ-2-p-トリル-エチル、2-オキソ-2-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-エチル、1-オキシ-ピリジン-2-イルメチルスルホニルメチル、
【００７２】
フェニルカルバモイルメチル、2-ベンジルスルホニル-エチル、ベンジルスルホニルメチル、4-ベンジルスルホニルメチル、2-フェニルスルファニル-エチル、プロップ-2-エン-1-スルホニルメチル、ピリジン-3-イルカルバモイルメチル、ピリジン-4-イルカルバモイルメチル、2-(ピリジン-2-スルホニル)-エチル、2-(ピリジン-4-スルホニル)-エチル、ピリジン-2-イルメチルスルホニルメチル、ピリジン-3-イルメチルスルホニルメチル、ピリジン-4-イルメチルスルホニルメチル、(5, 6, 7, 8-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イルカルバモイル)-メチル、テトラヒドロピラン-4-イルオキシメチル、チオフェン-2-スルホニルメチル、o-トリルメチルスルホニルメチル、m-トリルメチルスルホニルメチル、p-トリルメチルスルホニルメチル、2-(2-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニル)-エチル、2-(3-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニル)-エチル、2-(4-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニル)-エチル、2-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルファニルメチル、2-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、
【００７３】
3-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、4-トリフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、2-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニルメチル、2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、3-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、4-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル、2, 3, 4-トリフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 3, 5-トリフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 4, 5-トリフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 4, 6-トリフルオロ-ベンジルスルホニルメチル、2, 5, 6-トリフルオロ-ベンジルスルホニルメチルなどが挙げられる。好ましいR3およびR4としては、アリルスルホニルメチル、ベンジルスルファニルメチル、3-シアノ-ベンジル-スルホニルメチル、シクロヘキシルメチル、2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、イソブチルスルファニルメチル、(2-メチル-チアゾール-4-イル)-メチルスルホニルメチル、2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル、
【００７４】
2-オキソ-2-ピペリジン-1-イル-エチル、2-オキソ-2-ピロリジン-1-イル-エチル、ベンジルスルホニルメチル、テトラヒドロピラン-4-イルオキシメチル、3-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチルが挙げられる。特に好ましいR3およびR4としては、ベンジルスルファニルメチル、2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル、2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル、ベンジルスルホニルメチルが挙げられる。
【００７５】
特に断わらない限り、本発明は、この明細書に記載した好ましい個々の基の適切なすべての組み合わせをカバーしているものとする。
【００７６】
本発明による好ましい1つの化合物群は、以下の一般式I(a)：
【化７】
2004523506.tif 000008
で表わされる化合物群（ここで、R1、R2、X7は上に説明した通りである）と、その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；一般式I(a)のこのような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【００７７】
式I(a)の化合物において、R1が水素で、R2が、
（i）水素；
（ii）-X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）；
（iii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）；
（iv）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）；
（v）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）
のいずれかであるものが好ましい。
【００７８】
式I(a)の化合物において、R1とR2がともにメチルであるものも好ましい。
【００７９】
一般式I(a)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）またはヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しているものも好ましい。
【００８０】
式I(a)の化合物において、X7が、
（i）- R15または- R13（例えば、それぞれ
【化８】
2004523506.tif 000009
または-CH=CH2）；
（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化９】
2004523506.tif 000010
【化１０】
2004523506.tif 000011
又は
【化１１】
2004523506.tif 000012
）；
（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１２】
2004523506.tif 000013
）；
（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化１３】
2004523506.tif 000014
）；
（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化１４】
2004523506.tif 000015
）のいずれかであるものが好ましい。式I(a)の化合物において、X7が、
【化１５】
2004523506.tif 000016
であるものが特に好ましい。
【００８１】
本発明による好ましい1つの化合物群は、式I(a)の化合物において、R1が水素で；R2が、（i）水素、（ii）X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）、（iii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）、（iv）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）、（v）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）のいずれかであり；X7が、（i）- R13または- R15（例えば、それぞれ
【化１６】
2004523506.tif 000017
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１７】
2004523506.tif 000018
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１８】
2004523506.tif 000019
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化１９】
2004523506.tif 000020
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化２０】
2004523506.tif 000021
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【００８２】
本発明による別の好ましい化合物群は、式I(a)の化合物において、R1とR2がともにメチルで；X7が、（i）- R15（例えば
【化２１】
2004523506.tif 000022
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R12a（ここで、X4は直接結合であり、R12aはヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化２２】
2004523506.tif 000023
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化２３】
2004523506.tif 000024
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化２４】
2004523506.tif 000025
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化２５】
2004523506.tif 000026
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【００８３】
本発明によるさらに別の好ましい化合物群は、式I(a)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、（i）(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）、または（ii）ヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しており；X7が、（i）- R15または- R13（例えば、それぞれ
【化２６】
2004523506.tif 000027
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化２７】
2004523506.tif 000028
）；（iii）-X4OR15（ただしX4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化２８】
2004523506.tif 000029
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化２９】
2004523506.tif 000030
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化３０】
2004523506.tif 000031
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）が好ましい。
【００８４】
本発明による別の特別な化合物群は、以下の式I(b)：
【化３１】
2004523506.tif 000032
で表わされる化合物（ここで、R1、R2、X7は、上に説明した通りである）と；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；一般式I(b)のこのような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【００８５】
式I(b)の化合物において、R1が水素で、R2が、
（vi）水素；
（vii）-X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）；
（viii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）；
（ix）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）；
（x）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）
のいずれかであるものが好ましい。
【００８６】
式I(b)の化合物において、R1とR2がともにメチルであるものも好ましい。
【００８７】
式I(b)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）またはヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しているものも好ましい。
【００８８】
式I(b)の化合物において、R7とR8が合わさってオキソを形成しているものが好ましい。
【００８９】
式I(b)の化合物において、R5が、1H-ベンゾイミダゾール-2-イル、ピリミジン-2-イル、ベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、ピリダジン-3-イル、3-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イル、3-エチル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イルであるものが好ましい。
【００９０】
一般式I(b)の化合物において、X7が、
（vi）- R15または- R13（例えば、
【化３２】
2004523506.tif 000033
または-CH=CH2）；
（vii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化３３】
2004523506.tif 000034
【化３４】
2004523506.tif 000035
）；
（viii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化３５】
2004523506.tif 000036
）；
（ix）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化３６】
2004523506.tif 000037
）；
（x）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化３７】
2004523506.tif 000038
）のいずれかであるものが好ましい。式I(b)の化合物において、X7が、
【化３８】
2004523506.tif 000039
であるものが特に好ましい。
【００９１】
本発明による好ましい1つの化合物群は、式I(b)の化合物において、R1が水素で；R2が、（i）水素、（ii）X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）、（iii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）、（iv）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）、（v）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）のいずれかであり；R7とR8が合わさってオキソを形成し；R5が、1H-ベンゾイミダゾール-2-イル、ピリミジン-2-イル、ベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、ピリダジン-3-イル、3-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イル、3-エチル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イルのいずれかであり；
X7が、（i）- R15（例えば、
【化３９】
2004523506.tif 000040
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化４０】
2004523506.tif 000041
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化４１】
2004523506.tif 000042
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化４２】
2004523506.tif 000043
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化４３】
2004523506.tif 000044
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【００９２】
本発明による別の好ましい化合物群は、式I(b)の化合物において、R1とR2がともにメチルで；R7とR8が合わさってオキソを形成し；R5が、1H-ベンゾイミダゾール-2-イル、ピリミジン-2-イル、ベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、ピリダジン-3-イル、3-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イル、3-エチル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イルのいずれかであり；X7が、（i）- R14a（例えば
【化４４】
2004523506.tif 000045
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化４５】
2004523506.tif 000046
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化４６】
2004523506.tif 000047
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化４７】
2004523506.tif 000048
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化４８】
2004523506.tif 000049
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【００９３】
本発明によるさらに別の好ましい化合物群は、式I(b)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、（i）(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）、または（ii）ヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しており；R7とR8が合わさってオキソを形成し；R5が、1H-ベンゾイミダゾール-2-イル、ピリミジン-2-イル、ベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、ピリダジン-3-イル、3-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イル、3-エチル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イルのいずれかであり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば、それぞれ
【化４９】
2004523506.tif 000050
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化５０】
2004523506.tif 000051
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化５１】
2004523506.tif 000052
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化５２】
2004523506.tif 000053
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化５３】
2004523506.tif 000054
【化５４】
2004523506.tif 000055
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【００９４】
本発明による別の特別な化合物群は、以下の式I(c)：
【化５５】
2004523506.tif 000056
で表わされる化合物（ここで、R1、R2、X7は、上に説明した通りである）と；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；式I(c)のこのような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【００９５】
式I(c)の化合物において、R1が水素で、R2が、
（xi）水素；
（xii）-X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）；
（xiii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）；
（xiv）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）；
（xv）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）
のいずれかであるものが好ましい。
【００９６】
式I(c)の化合物において、R1とR2がともにメチルであるものも好ましい。
【００９７】
式I(c)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）またはヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しているものも好ましい。
【００９８】
式I(c)の化合物において、R5が、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェニル）であるものが好ましい。
【００９９】
式I(c)の化合物において、X7が、
（xi）- R15または- R13（例えば、それぞれ
【化５６】
2004523506.tif 000057
または-CH=CH2）；
（xii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化５７】
2004523506.tif 000058
）；
【０１００】
（xiii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化５８】
2004523506.tif 000059
）；
（xiv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化５９】
2004523506.tif 000060
）；
（xv）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化６０】
2004523506.tif 000061
）のいずれかであるものが好ましい。式I(c)の化合物において、X7が、
【化６１】
2004523506.tif 000062
であるものが特に好ましい。
【０１０１】
本発明による好ましい1つの化合物群は、式I(c)の化合物において、R1が水素で；R2が、（i）水素、（ii）X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）、（iii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）、（iv）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）、（v）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）のいずれかであり；R5が、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェニル）であり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば、それぞれ
【化６２】
2004523506.tif 000063
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化６３】
2004523506.tif 000064
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化６４】
2004523506.tif 000065
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【０１０２】
【化６５】
2004523506.tif 000066
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化６６】
2004523506.tif 000067
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１０３】
本発明による別の好ましい化合物群は、式I(c)の化合物において、R1とR2がともにメチルで；R5が、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェニル）であり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば
【化６７】
2004523506.tif 000068
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化６８】
2004523506.tif 000069
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化６９】
2004523506.tif 000070
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【０１０４】
【化７０】
2004523506.tif 000071
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化７１】
2004523506.tif 000072
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１０５】
本発明によるさらに別の好ましい化合物群は、式I(c)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、（i）(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）、または（ii）ヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しており；R5が、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェニル）であり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば、それぞれ
【化７２】
2004523506.tif 000073
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化７３】
2004523506.tif 000074
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【０１０６】
【化７４】
2004523506.tif 000075
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化７５】
2004523506.tif 000076
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化７６】
2004523506.tif 000077
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１０７】
本発明による特別な1つの化合物群は、以下の式I(d)：
【化７７】
2004523506.tif 000078
で表わされる化合物（ここで、R1、R2、X7は、上に説明した通りである）と；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；式I(d)のこのような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１０８】
式I(d)の化合物において、R1が水素で、R2が、
（xvi）水素；
（xvii）-X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）；
（xviii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）；
（xix）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）；
（xx）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）
のいずれかであるものが好ましい。
【０１０９】
式I(d)の化合物において、R1とR2がともにメチルであるものも好ましい。
【０１１０】
一般式I(d)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）またはヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しているものも好ましい。
【０１１１】
式I(d)の化合物において、R5が、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェニル）であるものが好ましい。
【０１１２】
式I(d)の化合物において、R6が水素であるものが好ましい。
【０１１３】
式I(d)の化合物において、X7が、
（xvi）- R15または- R13（例えば、
【化７８】
2004523506.tif 000079
または-CH=CH2）；
（xvii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化７９】
2004523506.tif 000080
【化８０】
2004523506.tif 000081
）；
（xviii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化８１】
2004523506.tif 000082
）；
（xix）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化８２】
2004523506.tif 000083
）；
（xx）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化８３】
2004523506.tif 000084
）のいずれかであるものが好ましい。式I(d)の化合物において、X7が、
【化８４】
2004523506.tif 000085
であるものが特に好ましい。
【０１１４】
本発明による好ましい1つの化合物群は、式I(d)の化合物において、R1が水素で；R2が、（i）水素、（ii）X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）、（iii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）、（iv）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）、（v）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）のいずれかであり；R5が、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェニル）であり；R6が水素であり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば、それぞれ
【化８５】
2004523506.tif 000086
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化８６】
2004523506.tif 000087
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【０１１５】
【化８７】
2004523506.tif 000088
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化８８】
2004523506.tif 000089
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化８９】
2004523506.tif 000090
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１１６】
本発明による別の好ましい化合物群は、式I(d)の化合物において、R1とR2がともにメチルで；R5が、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェニル）であり；R6が水素であり；X7が、（i）- R15または-R13（例えば
【化９０】
2004523506.tif 000091
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化９１】
2004523506.tif 000092
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【０１１７】
【化９２】
2004523506.tif 000093
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化９３】
2004523506.tif 000094
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化９４】
2004523506.tif 000095
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１１８】
本発明によるさらに別の好ましい化合物群は、式I(d)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、（i）(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）、または（ii）ヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しており；R5が、(C6-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェニル）であり；R6が水素であり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば、
【化９５】
2004523506.tif 000096
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化９６】
2004523506.tif 000097
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化９７】
2004523506.tif 000098
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化９８】
2004523506.tif 000099
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化９９】
2004523506.tif 000100
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１１９】
本発明による特別な1つの化合物群は、以下の式I(e)：
【化１００】
2004523506.tif 000101
で表わされる化合物（ここで、R1、R2、X7は、上に説明した通りである）と；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；式I(e)のこのような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１２０】
式I(e)の化合物において、R1が水素で、R2が、
（xxi）水素；
（xxii）-X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）；
（xxiii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）；
（xxiv）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）；
（xxv）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）
のいずれかであるものが好ましい。
【０１２１】
式I(e)の化合物において、R1とR2がともにメチルであるものも好ましい。
【０１２２】
式I(e)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）またはヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しているものも好ましい。
【０１２３】
式I(e)の化合物において、R5とR6が(C1-4)アルキル（例えばメチル）であるものが好ましい。
【０１２４】
式I(e)の化合物において、X7が、
（xxi）- R15または- R13（例えば、それぞれ
【化１０１】
2004523506.tif 000102
または-CH=CH2）；
（xxii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１０２】
2004523506.tif 000103
）；
（xxiii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１０３】
2004523506.tif 000104
）；
（xxiv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化１０４】
2004523506.tif 000105
）；
（xxv）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化１０５】
2004523506.tif 000106
【化１０６】
2004523506.tif 000107
）のいずれかであるものが好ましい。式I(e)の化合物において、X7が、
【化１０７】
2004523506.tif 000108
であるものが特に好ましい。
【０１２５】
本発明による好ましい1つの化合物群は、式I(e)の化合物において、R1が水素で；R2が、（i）水素、（ii）X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）、（iii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）、（iv）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）、（v）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）のいずれかであり；R5が(C1-4)アルキル（例えばメチル）であり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば、
【０１２６】
【化１０８】
2004523506.tif 000109
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１０９】
2004523506.tif 000110
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１１０】
2004523506.tif 000111
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化１１１】
2004523506.tif 000112
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化１１２】
2004523506.tif 000113
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１２７】
本発明による別の好ましい化合物群は、式I(e)の化合物において、R1とR2がともにメチルで；R5が(C1-4)アルキル（例えばメチル）であり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば
【化１１３】
2004523506.tif 000114
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１１４】
2004523506.tif 000115
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１１５】
2004523506.tif 000116
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化１１６】
2004523506.tif 000117
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【０１２８】
【化１１７】
2004523506.tif 000118
【化１１８】
2004523506.tif 000119
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１２９】
本発明によるさらに別の好ましい化合物群は、式I(e)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、（i）(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）、または（ii）ヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しており；R5が(C1-4)アルキル（例えばメチル）であり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば、
【化１１９】
2004523506.tif 000120
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１２０】
2004523506.tif 000121
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【０１３０】
【化１２１】
2004523506.tif 000122
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化１２２】
2004523506.tif 000123
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化１２３】
2004523506.tif 000124
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１３１】
本発明による好ましい1つの化合物群は、以下の式I(f)：
【化１２４】
2004523506.tif 000125
で表わされる化合物（ここで、R1、R2、X7は、上に説明した通りである）と；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；式I(f)のこのような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１３２】
式I(f)の化合物において、R1が水素で、R2が、
（xxvi）水素；
（xxvii）-X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）；
（xxviii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）；
（xxix）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）；
（xxx）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）
のいずれかであるものが好ましい。
【０１３３】
式I(f)の化合物において、R1とR2がともにメチルであるものも好ましい。
【０１３４】
式I(f)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）またはヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しているものも好ましい。
【０１３５】
式I(f)の化合物において、R5が(C6-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばベンジル）であるものが好ましい。
【０１３６】
式I(f)の化合物において、R6が水素であるものが好ましい。
【０１３７】
式I(f)の化合物において、X7が、
（xxvi）- R15または- R13（例えば、
【化１２５】
2004523506.tif 000126
または-CH=CH2）；
（xxvii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１２６】
2004523506.tif 000127
）；
（xxviii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１２７】
2004523506.tif 000128
）；
（xxix）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化１２８】
2004523506.tif 000129
）；
（xxx）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化１２９】
2004523506.tif 000130
）のいずれかであるものが好ましい。式I(f)の化合物において、X7が、
【化１３０】
2004523506.tif 000131
であるものが特に好ましい。
【０１３８】
本発明による好ましい1つの化合物群は、式I(f)の化合物において、R1が水素で；R2が、（i）水素、（ii）X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）、（iii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）、（iv）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）、（v）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）のいずれかであり；R5が(C6-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばベンジル）であり；R6が水素であり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば、
【化１３１】
2004523506.tif 000132
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【０１３９】
【化１３２】
2004523506.tif 000133
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１３３】
2004523506.tif 000134
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化１３４】
2004523506.tif 000135
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化１３５】
2004523506.tif 000136
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１４０】
本発明による別の好ましい化合物群は、式I(f)の化合物において、R1とR2がともにメチルで；R5が(C6-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばベンジル）であり；R6が水素であり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば
【化１３６】
2004523506.tif 000137
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１３７】
2004523506.tif 000138
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１３８】
2004523506.tif 000139
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化１３９】
2004523506.tif 000140
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化１４０】
2004523506.tif 000141
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１４１】
本発明によるさらに別の好ましい化合物群は、式I(f)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、（i）(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）、または（ii）ヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しており；R5が(C6-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばベンジル）であり；R6が水素であり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば、
【化１４１】
2004523506.tif 000142
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１４２】
2004523506.tif 000143
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１４３】
2004523506.tif 000144
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化１４４】
2004523506.tif 000145
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化１４５】
2004523506.tif 000146
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１４２】
本発明による特別な1つの化合物群は、以下の式I(g)：
【化１４６】
2004523506.tif 000147
で表わされる化合物（ここで、R1、R2、X7は、上に説明した通りである）と；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；式I(g)のこのような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１４３】
式I(g)の化合物において、R1が水素で、R2が、
（xxxi）水素；
（xxxii）-X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）；
（xxxiii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）；
（xxxiv）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）；
（xxxv）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）
のいずれかであるものが好ましい。
【０１４４】
式I(g)の化合物において、R1とR2がともにメチルであるものも好ましい。
【０１４５】
式I(g)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）またはヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しているものも好ましい。
【０１４６】
式I(g)の化合物において、X3が、2-メチル-4-オキソ-テトラヒドロ-フラン-3-イル、2-エチル-4-オキソ-テトラヒドロ-フラン-3-イル、4-オキソ-1-(1-フェニル-メタノイル)-ピロリジン-3-イル、(S)-2-アセトキシ-4-オキソ-アゼチジン-3-イルのいずれかであるものが好ましい。
【０１４７】
式I(g)の化合物において、X7が、
（xxxi）- R15または- R13（例えば、
【化１４７】
2004523506.tif 000148
または-CH=CH2）；
（xxxii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１４８】
2004523506.tif 000149
）；
（xxxiii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１４９】
2004523506.tif 000150
）；
（xxxiv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【０１４８】
【化１５０】
2004523506.tif 000151
）；
（xxxv）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化１５１】
2004523506.tif 000152
）のいずれかであるものが好ましい。式I(g)の化合物において、X7が、
【化１５２】
2004523506.tif 000153
であるものが特に好ましい。
【０１４９】
本発明による好ましい1つの化合物群は、式I(g)の化合物において、R1が水素で；R2が、（i）水素、（ii）X4OR13（例えば-CH2-O-CH3または-CH2-CH2-O-CH3）、（iii）ヘテロ(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばチエン-2-イルまたは5-メチルフラン-2-イル）、（iv）(C5-10)アリール(C0-6)アルキル（例えばフェネチル）、（v）(C1-6)アルキル（例えばエチル、n-プロピル、n-ブチル）のいずれかであり；X3が、2-メチル-4-オキソ-テトラヒドロ-フラン-3-イル、2-エチル-4-オキソ-テトラヒドロ-フラン-3-イル、4-オキソ-1-(1-フェニル-メタノイル)-ピロリジン-3-イル、(S)-2-アセトキシ-4-オキソ-アゼチジン-3-イルのいずれかであり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば、
【化１５３】
2004523506.tif 000154
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１５４】
2004523506.tif 000155
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１５５】
2004523506.tif 000156
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【０１５０】
【化１５６】
2004523506.tif 000157
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ただしX4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化１５７】
2004523506.tif 000158
【化１５８】
2004523506.tif 000159
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１５１】
本発明による別の好ましい化合物群は、式I(g)の化合物において、R1とR2がともにメチルで；X3が、2-メチル-4-オキソ-テトラヒドロ-フラン-3-イル、2-エチル-4-オキソ-テトラヒドロ-フラン-3-イル、4-オキソ-1-(1-フェニル-メタノイル)-ピロリジン-3-イル、(S)-2-アセトキシ-4-オキソ-アゼチジン-3-イルのいずれかであり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば
【化１５９】
2004523506.tif 000160
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１６０】
2004523506.tif 000161
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【０１５２】
【化１６１】
2004523506.tif 000162
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【化１６２】
2004523506.tif 000163
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ただしX4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化１６３】
2004523506.tif 000164
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１５３】
本発明によるさらに別の好ましい化合物群は、式I(g)の化合物において、R1とR2が、これらR1とR2の両方と結合する炭素原子と合わさって、（i）(C3-8)シクロアルキレン（例えばシクロプロピル）、または（ii）ヘテロ(C3-8)シクロアルキレン（例えばテトラヒドロピラン-4-イルやN-メチルピペリジン-4-イル）を形成しており；X3が、2-メチル-4-オキソ-テトラヒドロ-フラン-3-イル、2-エチル-4-オキソ-テトラヒドロ-フラン-3-イル、4-オキソ-1-(1-フェニル-メタノイル)-ピロリジン-3-イル、(S)-2-アセトキシ-4-オキソ-アゼチジン-3-イルのいずれかであり；X7が、（i）- R15または- R13（例えば、
【化１６４】
2004523506.tif 000165
または-CH=CH2）；（ii）-X4C(O)R15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１６５】
2004523506.tif 000166
）；（iii）-X4OR15（ここで、X4は直接結合であり、R15はヘテロ(C3-10)シクロアルキル(C0-6)アルキルである）（例えば、
【化１６６】
2004523506.tif 000167
）；（iv）-X4SR13または-X4SR15（ここで、X4は直接結合または(C1-6)アルキレンであり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば
【０１５４】
【化１６７】
2004523506.tif 000168
）；（v）-X4S(O)2R13または-X4S(O)2R15（ここで、X4は直接結合であり、R13は(C1-6)アルキルであり、R15は(C6-10)アリール(C0-6)アルキルである）（例えば、-SO2-CH2-CH=CH2、
【化１６８】
2004523506.tif 000169
）のいずれかであるものと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０１５５】
好ましい実施態様を上に示したのは、特に断わらない限り、好ましい個々の基のあらゆる組み合わせが含まれるようにするためである。
【０１５６】
好ましい実施態様を上に示したのは、好ましい個々の基のあらゆる組み合わせが含まれるようにするためである。
【０１５７】
本発明による個々の化合物は、以下のようにして形成した化合物の中から選択される。すなわち、表1に示した断片（A1〜A116）から選択した1つの断片のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）を、表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）と結合させることによって形成した化合物；表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）を、表3に示した断片（C1〜C13）から選択した1つの断片のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物；断片D1のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）、または表3に示した断片（C2、C6〜C11、C13）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）、または表3に示した断片（C2〜C5、C12）から選択した1つの断片の第3級炭素原子（C*）を、シアノ基に含まれる炭素原子（C*）、または表4に示した断片（D2〜D6、D8〜D56）から選択した1つの断片のアシルに含まれる炭素原子（C*）、または表4に示した断片（D7）のビニルに含まれる炭素原子（C*）、または表5に示した断片（E1〜E14）から選択した1つの断片のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物の中から選択される。
【０１５８】
式I（a）で表わされる個々の化合物は、以下のようにして形成した化合物の中から選択される。すなわち、表1に示した断片（A1〜A116）から選択した1つの断片のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）を、表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）と結合させることによって形成した化合物；表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）を、表3に示した断片（C1〜C13）から選択した1つの断片のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物；断片D1のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）、または表3に示した断片（C2、C6〜C11、C13）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）、または表3に示した断片（C2〜C5、C12）から選択した1つの断片の第3級炭素原子（C*）を、表4に示したシアノ基に含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物の中から選択される。
【０１５９】
式I（b）で表わされる個々の化合物は、以下のようにして形成した化合物の中から選択される。すなわち、表1に示した断片（A1〜A116）から選択した1つの断片のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）を、表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）と結合させることによって形成した化合物；表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）を、表3に示した断片（C1〜C13）から選択した1つの断片のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物；断片D1のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）、または表3に示した断片（C2、C6〜C11、C13）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）、または表3に示した断片（C2〜C5、C12）から選択した1つの断片の第3級炭素原子（C*）を、表4に示した断片（D2、D4〜D6、D9〜D11、D18〜D24、D45、D46、D48〜D56）から選択した1つの断片のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物の中から選択される。
【０１６０】
式I（c）で表わされる個々の化合物は、以下のようにして形成した化合物の中から選択される。すなわち、表1に示した断片（A1〜A116）から選択した1つの断片のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）を、表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）と結合させることによって形成した化合物；表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）を、表3に示した断片（C1〜C13）から選択した1つの断片のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物；断片D1のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）、または表3に示した断片（C2、C6〜C11、C13）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）、または表3に示した断片（C2〜C5、C12）から選択した1つの断片の第3級炭素原子（C*）を、表4に示した断片（D7）のビニルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物の中から選択される。
【０１６１】
式I（d）で表わされる個々の化合物は、以下のようにして形成した化合物の中から選択される。すなわち、表1に示した断片（A1〜A116）から選択した1つの断片のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）を、表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）と結合させることによって形成した化合物；表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）を、表3に示した断片（C1〜C13）から選択した1つの断片のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物；断片D1のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）、または表3に示した断片（C2、C6〜C11、C13）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）、または表3に示した断片（C2〜C5、C12）から選択した1つの断片の第3級炭素原子（C*）を、表4に示した断片（D17）のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物の中から選択される。
【０１６２】
式I（e）で表わされる個々の化合物は、以下のようにして形成した化合物の中から選択される。すなわち、表1に示した断片（A1〜A116）から選択した1つの断片のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）を、表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）と結合させることによって形成した化合物；表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）を、表3に示した断片（C1〜C13）から選択した1つの断片のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物；断片D1のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）、または表3に示した断片（C2、C6〜C11、C13）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）、または表3に示した断片（C2〜C5、C12）から選択した1つの断片の第3級炭素原子（C*）を、表4に示した断片（D15）のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物の中から選択される。
【０１６３】
式I（f）で表わされる個々の化合物は、以下のようにして形成した化合物の中から選択される。すなわち、表1に示した断片（A1〜A116）から選択した1つの断片のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）を、表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）と結合させることによって形成した化合物；表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）を、表3に示した断片（C1〜C13）から選択した1つの断片のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物；断片D1のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）、または表3に示した断片（C2、C6〜C11、C13）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）、または表3に示した断片（C2〜C5、C12）から選択した1つの断片の第3級炭素原子（C*）を、表4に示した断片（D8、D25〜D44）から選択した1つの断片のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物の中から選択される。
【０１６４】
式I（g）で表わされる個々の化合物は、以下のようにして形成した化合物の中から選択される。すなわち、表1に示した断片（A1〜A116）から選択した1つの断片のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）を、表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）と結合させることによって形成した化合物；表2に示した断片（B1〜B115）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）を、表3に示した断片（C1〜C13）から選択した1つの断片のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物；断片D1のメチレンに含まれる炭素原子（CH2*）、または表3に示した断片（C2、C6〜C11、C13）から選択した1つの断片に含まれる炭素原子（*CH*）、または表3に示した断片（C2〜C5、C12）から選択した1つの断片の第3級炭素原子（C*）を、表5に示した断片（E1〜E14）から選択した1つの断片のアシルに含まれる炭素原子（C*）と結合させることによって形成した化合物の中から選択される。
【０１６５】
【化１６９】
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【化１７０】
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【化１７１】
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【化１７２】
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【化１７３】
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【化１７４】
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【化１７５】
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【化１７６】
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【０１６６】
【化１７７】
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【化１７８】
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【化１７９】
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【化１８０】
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【化１８１】
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【化１８２】
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【化１８３】
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【化１８４】
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【化１８５】
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【化１８６】
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【０１６７】
【化１８７】
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【化１８８】
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【化１８９】
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【化１９０】
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【化１９１】
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【０１６８】
【化１９７】
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【化１９９】
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【化５９１】
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【化５９２】
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【化５９３】
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【化５９４】
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【化５９５】
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【化５９６】
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【０２０８】
【化５９７】
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【化５９８】
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【化５９９】
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【化６００】
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【化６０１】
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【化６０２】
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【化６０４】
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【化６０５】
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【化６０６】
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【０２０９】
【化６０７】
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【化６０８】
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【化６０９】
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【化６１０】
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【化６１１】
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【化６１２】
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【化６１３】
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【化６１４】
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【化６１５】
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【化６１６】
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【０２１０】
【化６１７】
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【化６１８】
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【化６１９】
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【化６２０】
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【化６２１】
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【化６２２】
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【化６２３】
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【化６２４】
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【化６２５】
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【化６２６】
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【０２１１】
【化６２７】
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【化６２８】
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【化６２９】
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【化６３０】
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【化６３１】
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【化６３２】
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【化６３３】
2004523506.tif 000634
【化６３４】
2004523506.tif 000635
【化６３５】
2004523506.tif 000636
【化６３６】
2004523506.tif 000637
【０２１２】
【化６３７】
2004523506.tif 000638
【化６３８】
2004523506.tif 000639
【化６３９】
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【化６４０】
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【化６４１】
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【化６４２】
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【化６４３】
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【化６４４】
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【化６４５】
2004523506.tif 000646
【化６４６】
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【０２１３】
【化６４７】
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【化６４８】
2004523506.tif 000649
【化６４９】
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【０２１４】
したがって、例えば表6においてA2-B4-C6-D8と表記された化合物は、表1のA2基と、表2のB4基と、表3のC6基と、表4のD8基を組み合わせた生成物である。すなわちこの生成物は、以下のようなN-[(S)-1-(1-ベンジルカルバモイル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド：
【化６５０】
2004523506.tif 000651
である。
【０２１５】
本発明による個々の化合物は、
3-ビフェニル-3-イル-N-シアノメチル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド；
3-ビフェニル-4-イル-N-シアノメチル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド；
3-(3-ブロモ-フェニル)-N-シアノメチル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド；
N-シアノメチル-3-(3-シアノ-ベンジルスルホニル)-2-ベンジルスルホニル-メチル-プロピオンアミド；
N-シアノメチル-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルファニルメチル]-3-ベンジルスルファニル-プロピオンアミド；
N-シアノメチル-3-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルファニル)-2-(2-トリフルオロ-メチル-ベンジルスルファニルメチル)-プロピオンアミド；
N-シアノメチル-3-イソブチルスルファニル-2-イソブチルスルファニルメチル-プロピオンアミド；
【０２１６】
N-シアノメチル-4-フェニルスルファニル-2-(2-フェニルスルファニル-エチル)-ブチルアミド；
N-シアノメチル-3-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルファニル]-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルファニルメチル]-プロピオンアミド；
3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-N-シアノメチル-プロピオンアミド；
N-シアノメチル-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-3-ベンジルスルホニル-プロピオンアミド；
N-シアノメチル-3-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニル)-2-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル)-プロピオンアミド；
4-ベンゼンスルホニル-2-(2-ベンゼンスルホニル-エチル)-N-シアノメチル-ブチルアミド；
N-シアノメチル-3-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニル]-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-プロピオンアミド；
N-シアノメチル-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド；
【０２１７】
N-シアノメチル-3-(2-メチル-プロパン-1-スルホニル)-2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-プロピオンアミド；
N-シアノメチル-3-(2-メチル-チアゾール-4-イルメチルスルホニル)-2-ベンジル-スルホニルメチル-プロピオンアミド；
3-ビフェニル-3-イル-N-シアノメチル-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジル-スルホニルメチル]-プロピオンアミド；
(3'-{2-(シアノメチル-カルバモイル)-3-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジル-スルホニル]-プロピル}-ビフェニル-4-イル)-カルバミン酸エチルエステル；
N-シアノメチル-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-3-(4'-メチルスルホニルアミノ-ビフェニル-3-イル)-プロピオンアミド；
3-(3-ブロモ-フェニル)-N-シアノメチル-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-フェニル-メチルスルホニルメチル]-プロピオンアミド；
N-シアノメチル-2-((E)-3-フェニル-アリル)-3-ベンジルスルホニル-プロピオンアミド；
【０２１８】
N-シアノメチル-3-ベンジルスルホニル-2-(3-フェニル-プロピル)-プロピオンアミド；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニル)-2-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル)-プロピオンアミド；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ペンチル]-4-(2-メトキシ-ベンゼンスルホニル)-2-[2-(2-メトキシ-ベンゼンスルホニル)-エチル]-ブチルアミド；
【０２１９】
4-ベンゼンスルホニル-2-(2-ベンゼンスルホニル-エチル)-N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-ブチルアミド；
(R)-N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-2-シクロヘキシルメチル-3-ベンジルスルホニル-プロピオンアミド；
N-[(S)-1-(1-ベンゾチアゾール-2-イル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-シクロヘキシル-2-シクロヘキシルメチル-プロピオンアミド；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-イソブチルスルファニル-2-イソブチルスルファニルメチル-プロピオンアミド；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオンアミド；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-4-フェニルスルファニル-2-(2-フェニルスルファニル-エチル)-ブチルアミド；
【０２２０】
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ペンチル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-{(S)-1-[1-(3-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イル)-メタノイル]-プロピル}-ブチルアミド；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-3-ベンジルスルホニル-プロピオンアミド；
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[1-(2-オキソ-2-フェニル-アセチル)-ペンチル]-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
N-(1, 1-ジメチル-2-オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-イル-2-オキソ-エチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
【０２２１】
N-[1-(5-エチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-ブチル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
N-[1-(5-エチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-ブチル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニル-メチル-4-ピペリジン-1-イル-ブチルアミド；
N-[1-(5-エチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-ブチル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニル-メチル-4-ピロリジン-1-イル-ブチルアミド；
N-[1-(5-メトキシメチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
N-[1-(5-メトキシメチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-4-ピペリジン-1-イル-ブチルアミド；
N-[1-(5-メトキシメチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-4-ピロリジン-1-イル-ブチルアミド；
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ2-ベンジルスルホニルメチル-N-[1-(5-フェニル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド；
【０２２２】
4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-[1-(5-フェニル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-ピペリジン-1-イル-ブチルアミド；
4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-[1-(5-フェニル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-ピロリジン-1-イル-ブチルアミド；
4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
N-[1-(オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニル-メチル-4-ピペリジン-1-イル-ブチルアミド；
N-[1-(オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニル-メチル-4-ピロリジン-1-イル-ブチルアミド；
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-[1-(5-ピリジン-4-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド；
【０２２３】
4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-4-ピペリジン-1-イル-N-[1-(5-ピリジン-4-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド；
4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-[1-(5-ピリジン-4-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-ピロリジン-1-イル-ブチルアミド；
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-[1-(5-ピリジン-3-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド；
N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-4-ピペリジン-1-イル-ブチルアミド；
N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-4-ピロリジン-1-イル-ブチルアミド；
N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-2-シクロヘキシルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド；
2-シクロヘキシルメチル-4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-ブチルアミド；
【０２２４】
2-シクロヘキシルメチル-N-[1-(5-エチル[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-ブチル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド；
N-(2-ベンゾオキサゾール-2-イル-1-メトキシメチル-2-オキソ-エチル)-2-(2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド；
N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-2-(2-シクロヘキシル-エチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド；
2-(2-シクロヘキシル-エチル)-4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-カルボニル)-プロピル]-4-オキソ-ブチルアミド；
2-(2-シクロヘキシル-エチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[1-(5-フェニル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド；
2-(2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[1-(5-フェニル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド；
【０２２５】
2-(2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル)-N-[1-(5-エチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-カルボニル)-ブチル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド；
N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-2-(2-ジフルオロメトキシ-ベンジル-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド；
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸, [1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-アミド；
(R)-2-シクロヘキシルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[(S)-1-(5-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-3-カルボニル)プロピル]-ブチルアミド；
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸, (S)-1-(5-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-3-カルボニル)-プロピル]-アミド；
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-[(S)-1-(5-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-3-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド；
(R)-2-シクロヘキシルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[(S)-1-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド；
【０２２６】
4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾール-2-カルボニル)-3-フェニル-プロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
N-[1, 1-ジメチル-2-オキサゾール-2-イル-2-オキソ-エチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
N-4-イソプロピル-N-1-[1-(オキサゾール-2-カルボニル)-3-フェニル-プロピル]-2-ベンジルスルホニルメチル-スクシンアミド；
2-(2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾール-2-カルボニル)-3-フェニル-プロピル]-4-オキソ-ブチルアミド；
2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾール-2-カルボニル)-3-フェニル-プロピル]-4-オキソ-ブチルアミド；
2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾール-2-カルボニル)-3-フェニル-プロピル]-4-オキソ-ブチルアミド；
【０２２７】
N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-ブチル]-2-ベンジルスルホニル-3-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル)-プロピオンアミド；
N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-ブチル]-3-エタンスルホニル-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル)-プロピオンアミド；
N-(1-ベンゼンスルホニル-3-オキソ-アゼパン-4-イル)-2-シクロプロピルメチルスルホニル-メチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド；
2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-N-{(S)-1-[(R)-ヒドロキシ-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-イル)-メチル]-プロピル}-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド；
N-{(S)-1-[(R)-ヒドロキシ-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-イル)-メチル]-プロピル}-2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド；
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸, {(S)-1-[(R)-ヒドロキシ-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-イル)-メチル]-プロピル}-アミド；
【０２２８】
2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[(S)-1-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド；
2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-N-[(S)-1-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-カルボニル)-プロピル]-ブチルアミド；
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸, {(S)-1-(3-フェニル-1, 2, 4-オキサジアゾール-5-カルボニル)-プロピル}アミド；
N-[(1S)-1-(ベンゾオキサゾール-2-イル-ヒドロキシ-メチル)-3-フェニル-プロピル]-2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド；
(R)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸, 1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-アミド；
(R)-5-(2-ジフルオロメトキシ-フェニル)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)ペンタン酸, 1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-アミド；
【０２２９】
4-モルホリン-4-イル-N-[1-(オキサゾール-2-カルボニル)-シクロプロピル]-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
N-[(S)-1-((E)-2-ベンゼンスルホニル-ビニル)-ペンチル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド；
N-(3-ベンゼンスルホニル-1-フェネチル-アリル)-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド；
N-(3-ベンゼンスルホニルアミノ-2-オキソ-プロピル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
(S)-2, 2-ジフルオロ-4-(4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブタノイルアミノ)-3-オキソ-ヘキサン酸ジメチルアミド；
N[(S)-1-(1-ベンジルカルバモイル-メタノイル)-プロピル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド；
N[(S)-1-(1-ベンジルカルバモイル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
【０２３０】
3-ヒドロキシ-4-(4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチリルアミノ)-アゼパン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル；
4-(2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチリルアミノ)-3-ヒドロキシ-アゼパン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル；
3-ヒドロキシ-4-[2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチリルアミノ]-アゼパン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル；
4-(4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチリルアミノ)-3-オキソ-アゼパン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル；
4-(2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチリルアミノ)-3-オキソ-アゼパン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル；
4-[2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチリルアミノ]-3-オキソ-アゼパン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル；
【０２３１】
N-(1-ベンゼンスルホニル-3-オキソ-アゼパン-4-イル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド；
N-(1-ベンゼンスルホニル-3-オキソ-アゼパン-4-イル)-2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド；
3-(4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチリルアミノ)-4-オキソ-ピロリジン-1-カルボン酸 t-ブチルエステル；
4-(4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチリルアミノ)-3-オキソ-アゼパン-1-カルボン酸ベンジルエステル；
酢酸(2S, 3S)-3-(4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブタノイルアミノ)-4-オキソ-アゼチジン-2-イルエステルと；その対応するN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０２３２】
本発明の好ましい化合物は、
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド（A64-B4-C11-D6と表記される化合物）（化合物1）；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニル)-2-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル)-プロピオンアミド（A69-B32-C11-D6と表記される化合物）（化合物2）；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ペンチル]-4-(2-メトキシ-ベンゼンスルホニル)-2-[2-(2-メトキシ-ベンゼンスルホニル)-エチル]-ブチルアミド（A64-B85-C11-D6と表記される化合物）（化合物3）；
4-ベンゼンスルホニル-2-(2-ベンゼンスルホニル-エチル)-N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-ブチルアミド（A4-B6-C11-D6と表記される化合物）（化合物4）；
【０２３３】
(R)-N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-2-シクロヘキシルメチル-3-ベンジルスルホニル-プロピオンアミド（化合物5）；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-イソブチルスルファニル-2-イソブチルスルファニルメチル-プロピオンアミド（A68-B79-C11-D6と表記される化合物）（化合物8）；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオンアミド（A64-B85-C11-D6と表記される化合物）（化合物9）；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-4-フェニルスルファニル-2-(2-フェニルスルファニル-エチル)-ブチルアミド（A70-B80-C6-D6と表記される化合物）（化合物10）；
N-シアノメチル-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド（A2-B39-C1-D1と表記される化合物）（化合物25）；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド（A2-B4-C6-D6と表記される化合物）（化合物29）；
【０２３４】
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ペンチル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド（A2-B4-C9-D6と表記される化合物）（化合物30）；
N-[(S)-1-(1-ベンジルカルバモイル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド（A2-B4-C6-D8と表記される化合物）（化合物32）；
N-[(S)-1-((E)-2-ベンゼンスルホニル-ビニル)-ペンチル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド（A13-B4-C9-D7と表記される化合物）（化合物38）；
N-(3-ベンゼンスルホニル-1-フェネチル-アリル)-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド（A13-B4-C10-D7と表記される化合物）（化合物39）；
【０２３５】
N-シアノメチル-3-(3-シアノ-ベンジルスルホニル)-2-ベンジルスルホニル-メチル-プロピオンアミド（A89-B4-C1-D1と表記される化合物）（化合物40）；
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-{(S)-1-[1-(3-フェニル-[1, 2, 4]オキサゾール-5-イル)-メタノイル]-プロピル}-ブチルアミド（A2-B4-C6-D10と表記される化合物）（化合物41）；
N-シアノメチル-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-3-ベンジルスルホニル-プロピオンアミド（A13-B39-C1-D1と表記される化合物）（化合物48）；
N-シアノメチル-3-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニル]-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-プロピオンアミド（A5-B39-C1-D1と表記される化合物）（化合物51）；
N[(S)-1-(1-ベンジルカルバモイル-メタノイル)-プロピル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド（A13-B4-C6-D8と表記される化合物）（化合物53）；
【０２３６】
N[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-3-ベンジルスルホニル-プロピオンアミド（A13-B39-C11-D6と表記される化合物）（化合物54）；
酢酸(2S, 3S)-3-(4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブタノイルアミノ)-4-オキソ-アゼチジン-2-イルエステル（A2-B4-E4と表記される化合物）（化合物58）；
N-シアノメチル-3-(2-メチル-チアゾール-4-イルメチルスルホニル)-2-ベンジル-スルホニルメチル-プロピオンアミド（A114-B4-C1-D1と表記される化合物）（化合物59）；と
そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０２３７】
本発明の特に好ましい化合物は、
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド（A64-B4-C11-D6と表記される化合物）（化合物1）；
4-ベンゼンスルホニル-2-(2-ベンゼンスルホニル-エチル)-N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-ブチルアミド（A4-B6-C11-D6と表記される化合物）（化合物4）；
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド（A2-B4-C6-D6と表記される化合物）（化合物29）；
【０２３８】
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ペンチル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド（A2-B4-C9-D6と表記される化合物）（化合物30）；
N-[(S)-1-(1-ベンジルカルバモイル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド（A2-B4-C6-D8と表記される化合物）（化合物32）；
N-[(S)-1-((E)-2-ベンゼンスルホニル-ビニル)-ペンチル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド（A13-B4-C9-D7と表記される化合物）（化合物38）；
N-(3-ベンゼンスルホニル-1-フェネチル-アリル)-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド（A13-B4-C10-D7と表記される化合物）（化合物39）；
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-N-{(S)-1-[1-(3-フェニル-[1, 2, 4]オキサゾール-5-イル)-メタノイル]-プロピル}-ブチルアミド（A2-B4-C6-D10と表記される化合物）（化合物41）；
N[(S)-1-(1-ベンジルカルバモイル-メタノイル)-プロピル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド（A13-B4-C6-D8と表記される化合物）（化合物53）；
【０２３９】
N[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-3-ベンジルスルホニル-プロピオンアミド（A13-B39-C11-D6と表記される化合物）（化合物54）；と
そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物と；このような化合物、そのN-酸化物、そのプロドラッグ、その保護された誘導体、その個々の異性体、その異性体の混合物の薬理学的に許容可能な塩および溶媒和物（例えば水和物）である。
【０２４０】
薬理学と有効性：
本発明の化合物は、カテプシンSの選択的阻害剤であり、そのままで、カテプシンSの活性が病態および／または症状に関与する疾患の治療に役立つ。例えば本発明の化合物は、自己免疫疾患（例えば若年性糖尿病、多発性硬化症、尋常性天疱瘡、グレーブス病、重症筋無力症、全身性ループス・エリテマトーデス、関節リューマチ、橋本病、アレルギー疾患（喘息など）、同種免疫応答（臓器移植または組織移植など））の治療に役立つ。
【０２４１】
カテプシンSは、慢性閉塞性肺疾患などの過剰な弾力線維分解（例えば肺気腫）、気管支炎、喘息や気管支炎における気道の過剰な弾力線維分解、間質性肺炎、心臓血管疾患（プラークの破裂、アテロームなど）にも関係している。カテプシンSは原線維の形成に関係しているため、カテプシンSの阻害剤は全身性アミロイド症の治療に役立つ。
【０２４２】
本発明による化合物のシステイン・プロテアーゼ抑制活性は、当業者に公知の方法によって測定することができる。テスト化合物を用いてプロテアーゼの活性とその抑制を測定するのに適切なインビトロ・アッセイが知られている。このアッセイでは、一般に、ペプチドをベースとした基質がプロテアーゼによって加水分解されるのを測定する。プロテアーゼ抑制活性を測定するためのアッセイに関する詳細は、後出の実施例69、70、71、72に記載されている。
【０２４３】
医薬組成物の投与：
一般に、式（I）の化合物は、従来技術で知られている一般的で許容できる任意の方法で、治療に有効な量が、単独で、あるいは1種以上の治療剤と組み合わせて投与される。治療に有効な量は、疾患の進行度、年齢、患者の相対的健康度、使用する化合物の効能などの因子によって大きく異なる可能性がある。例えば一般式Iで表わされる化合物の治療に有効な量は、1日に体重1kgあたり約1μg（μg/kg）〜1日に体重1kgあたり約1mg（mg/kg）の範囲、典型的には、約10μg/kg/日〜約0.1mg/kg/日の範囲になるであろう。したがって体重が80kgの人にとっての治療に有効な量は、約100μg/日〜約100mg/日の範囲、典型的には約1mg/日〜約10mg/日の範囲になるであろう。一般に、当業者であれば、個人に関して知っていることとこの明細書に開示された内容をもとにして、所定の疾患を治療する際に式（I）で表わされる化合物の有効な量を明らかにできるはずである。
【０２４４】
式（I）の化合物は、以下に示す経路のうちの1つを通じて医薬組成物として投与することができる。その経路とは、経口、全身（例えば鼻孔内、座薬）、非経口（例えば筋肉内、静脈内、皮下）のいずれかである。組成物は、錠剤、ピル、カプセル、半固体、粉末、徐放製剤、溶液、懸濁液、エリキシル、エーロゾルの形態や、適切な他の任意の組成物の形態にすることができる。組成物は、一般に、一般式Iの化合物に、少なくとも1つの薬理学的に許容可能な添加剤を組み合わせた構成になっている。許容可能な添加剤は非毒性の投与助剤であり、活性成分の治療効果を妨げることがない。そのような添加剤としては、当業者が一般に利用できる任意の固体、液体、半固体が可能であり、エーロゾル組成物の場合には、ガス性添加剤が可能である。
【０２４５】
固形医薬添加剤としては、デンプン、セルロース、タルク、グルコース、ラクトース、スクロース、ゼラチン、麦芽、コメ、小麦粉、チョーク、シリカゲル、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸ナトリウム、モノステアリン酸グリセロール、塩化ナトリウム、乾燥スキムミルクなどが挙げられる。液体および半固体の添加剤は、水、エタノール、グリセロール、プロピレングリコール、さまざまな油（石油、動物油、植物油、合成油（具体的には、ピーナツ油、ダイズ油、鉱油、ゴマ油など））の中から選択することができる。特に注射溶液にする際に好ましい液体基剤としては、水、生理食塩水、デキストロース水溶液、グリコールなどが挙げられる。
【０２４６】
組成物に含まれる式（I）の化合物の量は、製剤のタイプ、単位投与物のサイズ、添加剤の種類のほか、医薬科学の当業者に知られている他の因子によって大きく異なる可能性がある。一般に、所定の疾患を治療するための一般式Iで表わされる化合物の組成物は、活性成分を0.01重量％〜10重量％、好ましくは0.3重量％〜1重量％を含んでおり、残りが添加剤になっている。医薬組成物は、連続治療の場合には単一の単位投与量で投与され、症状の緩和が特に必要な場合には単一の単位投与量が随時投与される。式（I）の化合物を含む代表的な医薬製剤は、実施例73に記載してある。
【０２４７】
化学反応：
式（I）で表わされる化合物の製造方法：
本発明の化合物は、公知の方法を適用することによって、あるいは公知の方法を変形して適用することによって合成できる。なお公知の方法とは、以前に利用されたことのある方法、または文献に記載されている方法（例えば、『有機変換のすべて』、VCH出版、1989年にR.C. Larockが記載している方法）を意味する。
【０２４８】
これから説明する反応において、最終生成物に反応性官能基（例えばヒドロキシル基、アミノ基、イミノ基、チオ基、カルボキシル基）が存在していることが望ましい場合には、これら反応性官能基が反応に関与することを避けるため、これら反応性官能基を保護せねばならない場合がある。そのためには従来からある保護基を標準的な方法で用いることができる。例えばT.W. GreeneとP.G.M. Wutsによる『有機化学における保護基』、ジョン・ワイリー＆サンズ社、1991年を参照のこと。
【０２４９】
式（I）の化合物（ただしX1は-NHC(R1)(R2)X2である）は、以下の反応スキーム1に従って合成することができる：
【化６５１】
2004523506.tif 000652
ここで、X1、R1、R2、R3、R4のそれぞれは、「本発明の要約」において式（I）に関して定義した通りである。
【０２５０】
式（I）の化合物は、式（2）の酸を、一般式NH2CR1R2X2のアミノ化合物を用いて縮合させることによって合成できる。縮合反応は、適切なカップリング剤（例えばベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBOP（登録商標））、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（EDCI）、O-ベンゾトリアゾール-1-イル-N, N, N’, N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HBTU）、1, 3-ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）など）に加え、必要に応じて適切な触媒（例えば1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（HOBt）、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（HOAt）、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-1, 1, 3, 3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HATU）など）と、非求核性塩基（例えばトリエチルアミン、N-メチルモルホリンなど、またはこれらの適切な任意の組み合わせ）を用いて周囲温度で実行することができる。反応が完了するまでに5〜10時間必要である。
【０２５１】
酸化ステップが必要な場合には、適切な溶媒（例えばメタノール、水など、またはこれらの適切な任意の組み合わせ）中で酸化剤（例えばオキソン（登録商標）、メタクロロ過安息香酸など）を用いて周囲温度で実行することができる。反応が完了するまでに16〜24時間必要である。式（I）で表わされる化合物を反応スキーム1で合成することについての詳細な説明は、後出の実施例1〜6に記載されている。
【０２５２】
X1が-NHX3である式（I）の化合物は、以下の反応スキーム2によって合成することができる。
反応スキーム2
【化６５２】
2004523506.tif 000653
ただしX3、R3、R4は、「本発明の要約」において式（I）に関して定義した通りである。
【０２５３】
式（I）の化合物は、一般式2の酸を、一般式NH2X3を用いて縮合させることによって合成できる。縮合反応は、適切なカップリング剤（例えばベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBOP（登録商標））、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド（EDCI）、O-ベンゾトリアゾール-1-イル-N, N, N’, N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HBTU）、1, 3-ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）など）に加え、必要に応じて適切な触媒（例えば1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（HOBt）、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（HOAt）、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-1, 1, 3, 3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HATU）など）と、非求核性塩基（例えばトリエチルアミン、N-メチルモルホリンなど、またはこれらの適切な任意の組み合わせ）を用いて周囲温度で実行することができる。反応が完了するまでに5〜10時間必要である。
【０２５４】
酸化ステップが必要な場合には、適切な溶媒（例えばメタノール、水など、またはこれらの適切な任意の組み合わせ）中で酸化剤（例えばオキソン（登録商標）、メタクロロ過安息香酸など）を用いて周囲温度で実行することができる。反応が完了するまでに16〜24時間必要である。
【０２５５】
式（2）の化合物は、式（3）の化合物を、以下の式R3Lの化合物：
【化６５３】
2004523506.tif 000654
と反応させることによって合成できる。この式において、Lは離脱基であり、R3とR4は「本発明の要約」において定義したものである。この反応では、カップリング（またはアルキル化）の後、ある温度でアルカリを用いて加水分解させる。その間に、形成されたジカルボン酸がモノ脱炭酸反応する。カップリング反応は、適切な溶媒（例えばエタノール）中において適切な塩基（例えばトリエチルアミン）の存在下で実行することができる。脱炭酸反応は、適切な溶媒（例えばエタノール）中で強い塩基性条件下（例えば1Nの水酸化ナトリウム水溶液の存在下）にて実行することができる。式（2）の化合物を上記プロセスによって合成することについての詳細な説明は、後出の参考例に記載されている。
【０２５６】
R3とR4がベンジルスルホニルメチルである式（2）の化合物は、式（4）の化合物：
【化６５４】
2004523506.tif 000655
（ただしR30はハロ基である）を、強い塩基性条件下でベンジルメルカプタンと反応させることによって合成できる。その結果、式（5）の化合物：
【化６５５】
2004523506.tif 000656
が合成される。その後、この式（5）の化合物を、溶媒（例えばDMF）中において適切なカップリング剤（例えばDMAP）の存在下でベンジルメルカプタンと反応させる。式（2）の化合物を上に説明したのと同様のプロセスによって合成することについての詳細な説明は、後出の参考例に記載されている。
【０２５７】
R4がビアリールである式（2）の化合物は、式（6）の化合物：
【化６５６】
2004523506.tif 000657
（ただしR30はハロ基であり、R3は「本発明の要約」において定義したものである）を、ArL（ただしArはアリール基であり、Lは離脱基である）という化合物とカップリングさせることによって合成できる。その結果、R4がビアリールになった式（2）の化合物が合成される。カップリング反応は、適切な触媒（例えばテトラキス-トリフェニルホスフィンパラジウム）の存在下で行なう。式（2）の化合物を上記方法によって合成することについての詳細な説明は、後出の参考例に記載されている。
【０２５８】
式（I）の化合物を合成するための追加プロセス：
式（I）の化合物は、遊離塩基の形態になった化合物を薬理学的に許容可能な無機酸または有機酸と反応させることにより、薬理学的に許容可能な酸付加塩として合成することができる。また、式（I）で表わされる化合物の薬理学的に許容可能な酸添加塩は、遊離酸の形態になった化合物を薬理学的に許容可能な無機塩基または有機塩基と反応させることによって合成することもできる。式（I）で表わされる化合物の薬理学的に許容可能な塩を合成するための適切な無機または有機の酸または塩基は、この明細書の「定義」の項に記載されている。また、式（I）の化合物を塩の形態にしたものは、出発材料または中間体の塩を用いて合成することもできる。
【０２５９】
式（I）の化合物が遊離酸または遊離塩基の形態になったものは、対応する塩基添加塩または酸付加塩から合成することができる。例えば酸付加塩の形態になった式（I）の化合物は、適切な塩基（例えば水酸化アンモニウム溶液、水酸化ナトリウムなど）で処理することにより、対応する遊離塩基に変換することができる。塩基付加塩の形態になった式（I）の化合物は、適切な酸（例えば塩酸など）で処理することにより、対応する遊離酸に変換することができる。
【０２６０】
式（I）で表わされる化合物のN-酸化物は、当業者に知られている方法で合成することができる。例えばN-酸化物は、酸化されていない形態になった式（I）の化合物を、適切な溶媒（例えばジクロロメチルなどのハロゲン化した炭化水素）中で約0℃にて酸化剤（例えばトリフルオロ過酢酸、過マレイン酸、過安息香酸、過酢酸、メタ-クロロペルオキシ安息香酸など）で処理することによって合成できる。また式（I）で表わされる化合物のN-酸化物は、適切な出発材料のN-酸化物から合成することもできる。
【０２６１】
酸化されていない形態になった式（I）の化合物は、式（I）で表わされる化合物のN-酸化物を、適切な不活性有機溶媒（例えばアセトニトリル、エタノール、ジオキサン水溶液など）中で0〜80℃にて還元剤（例えばイオウ、二酸化イオウ、トリフェニルホスフィン、ホウ水素化リチウム、ホウ水素化ナトリウム、三塩化リン、三臭化物など）で処理することによって合成できる。
【０２６２】
式（I）で表わされる化合物のプロドラッグ誘導体は、当業者に知られている方法（例えば、より詳しいことに関してはSaulnier他、Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters、第4巻、1985ページ、1994年を参照のこと）で合成することができる。適切なプロドラッグは、例えば誘導体化されていない一般式Iの化合物を適切なカルバミル化剤（例えば1, 1-アシルオキシアルキルカルボノクロリデート、パラ-ニトロフェニルカルボネートなど）と反応させることによって合成できる。
【０２６３】
式（I）で表わされる化合物の保護された誘導体は、当業者に知られている方法で合成することができる。保護基の生成とその除去に応用できる方法についての詳しい説明は、T.W. Greene、『有機合成における保護基』、第3版、ジョン・ワイリー＆サンズ社、1999年に見ることができる。本発明の化合物は、溶媒和物（例えば水和物）として簡単に合成することが可能である。あるいは本発明の化合物は、本発明のプロセス中に形成されることもある。本発明による化合物の水和物は、ジオキシン、テトラヒドロフラン、メタノールなどの有機溶媒を用いて水性／有機溶媒混合物から再結晶させることによって簡単に得られる。
【０２６４】
式（I）の化合物は、この化合物のラセミ混合物を光学活性のある分離剤と反応させることにより、個々の立体異性体として得ることができる。その結果、ジアステレオマー化合物のペアが得られるため、そのジアステレオマーを分離し、光学的に純粋なエナンチオマーを回収する。エナンチオマーの分離は、式（I）で表わされる化合物の共有結合ジアステレオマー誘導体を用いて実行できるが、分離可能な複合体（例えばジアステレオマー塩の結晶）になっていることが好ましい。ジアステレオマーは、互いに異なった物理的特性（例えば融点、沸点、溶解度、反応性など）を備えており、その物理的特性の違いを利用して容易に分離することができる。ジアステレオマーは、クロマトグラフィによって、あるいは溶解度の違いに基づいた分離技術によって分離できるが、後者による分離が好ましい。次に、ラセミ化することのない実際的な任意の方法により、光学的に純粋なエナンチオマーを分解剤とともに回収する。化合物のジアステレオマーをそのラセミ混合物から分離するのに利用できる方法に関するより詳しい説明は、Jean Jacques Andre ColletとSamuel H. Wilen、『エナンチオマー、ラセミ化合物、分離』、ジョン・ワイリー＆サンズ社、1981年に見ることができる。
【０２６５】
まとめると、一般式Iの化合物は、以下のステップ：
（A）式（2）の化合物：
【化６５７】
2004523506.tif 000658
を、一般式NH2CR1R2X2の化合物（ここで、X2、R1、R2、R3、R4は、「本発明の要約」において式（I）に関して定義したものである）と反応させるステップ；あるいは
（B）式（2）の化合物を、NH2X3（ここで、X3、R3、R4は、「本発明の要約」において式
（I）に関して定義した通りである）と反応させるステップ；あるいは
（C）必要に応じ、式（I）の化合物を薬理学的に許容可能な塩に変換するステップと；
（D）必要に応じ、塩の形態になった式（I）の化合物を塩でない形態に変換するステップ；
（E）必要に応じ、酸化されていない形態になった式（I）の化合物を薬理学的に許容可能なN-酸化物に変換するステップ；
（F）必要に応じ、N-酸化物の形態になった式（I）の化合物を酸化されていない形態に変換するステップ；
（G）必要に応じ、式（I）で表わされる化合物の個々の異性体を異性体の混合物から分離するステップ；
（H）必要に応じ、誘導体化されていない形態になった式（I）の化合物を医薬プロドラッグ誘導体に変換するステップ；
（I）必要に応じ、式（I）で表わされる化合物のプロドラッグ誘導体を誘導体化されていない形態に変換するステップを含む方法によって合成される。
【０２６６】
実施例：
本発明による式（I）の化合物（実施例）と中間体（参考例）の合成法を示す以下の実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。なお具体例がここに記載したものに限定されることはない。
【０２６７】
参考例1
3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオン酸
【化６５８】
2004523506.tif 000659
塩化メチレン（500ml）にジエチル-ビス(ヒドロキシメチル)マロネート（46.95g、0.21モル）（P. Block, Jr.、『有機合成』、全集第V巻、381ページ、1973年の方法で合成）を溶かした溶液を、トリエチルアミン（63ml）で処理し、-30℃に冷却した。塩化メチレン（40ml）に塩化メチルスルホニル（35ml）を混合したものを一滴ずつ20分間かけて上記反応混合物に添加し、この反応混合物を室温にて18時間にわたって撹拌した。次にこの反応混合物を氷水の中に注ぎ、生成物を塩化メチレンで抽出した。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去したところ、残留物がt-ブチルメチルエーテルとヘキサンから再結晶し、2, 2-ビス-メチルスルホニルオキシメチル-マロン酸ジエチルエステルが得られた（55.04g）。
【０２６８】
ナトリウム（0.268g、11.6ミリモル）をエタノール（25ml）に溶かし、得られた溶液をベンジルメルカプタン（1.87ml、15.9ミリモル）で処理した。この反応混合物を氷の上で冷却し、2, 2-ビス-メチルスルホニルオキシメチル-マロン酸ジエチルエステル（2.00g、5.31ミリモル）を添加した。この反応混合物を室温にて16時間にわたって撹拌した後、1.5時間にわたって55℃に加熱した。得られた溶液を室温まで冷却し、氷水の中に注いだ。生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去し、残留物に対し、溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィを行なったところ、3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオン酸エチルエステル（1.589g、収率83％）が得られた。
【０２６９】
水酸化カリウム（1N、7ml）、水（3ml）、ジオキサン（30ml）、エタノール（10ml）からなる混合物の中に3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオン酸エチルエステル（1.589g、4.41ミリモル）を入れたものを、室温にて18時間にわたって撹拌した。溶媒を減圧下で回転式蒸発により反応混合物から除去し、残留物を水に溶かし、エーテルで洗浄した。水層を氷の上で冷却し、酸性化してpHを2にし、生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去したところ、3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオン酸（1.293g、88％）が得られた。
【０２７０】
参考例2
2-ベンジルスルファニルメチル-3-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルファニル]-プロピオン酸
【化６５９】
2004523506.tif 000660
2-ブロモメチルアクリル酸（3.00g、18.1ミリモル）をメタノール（100ml）に溶かし、氷浴の上で冷却し、ベンジルメルカプタンで処理した。水酸化ナトリウム水溶液（1N、39.8ml）を一滴ずつ添加し、反応混合物を23時間にわたって撹拌しながら温度を室温まで暖めた。メタノールを減圧下で回転式蒸発により除去し、水（100ml）を残留物に添加した後、その残留物をエーテルで洗浄した。水層を氷の上で冷却し、酸性化してpHを2.5にした。沈殿した固体を濾過により分離し、乾燥させたところ、2-ベンジルスルファニルメチル-アクリル酸（3.346g、89％）が得られた。
【０２７１】
DMF（1.5ml）に2-ジフルオロメトキシベンジルメルカプタン（0.534g、2.81ミリモル）、2-ベンジルスルファニルメチル-アクリル酸（0.585g、2.81ミリモル）、4-ジメチルアミノピリジン（36mg、0.3ミリモル）を溶かした溶液を室温にて20時間にわたって撹拌した。2-ジフルオロメトキシベンジル-メルカプタン（0.201g）を上記反応混合物に追加し、さらに24時間にわたって撹拌を続けた。この反応混合物を冷たい希釈HCl水溶液の中に注ぎ、生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去し、残留物に対し、溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィを行なったところ、2-ベンジルスルファニルメチル-3-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルファニル]-プロピオン酸（0.706g）が得られた。
【０２７２】
参考例3
2-ベンジルスルファニルメチル-3-シクロヘキシル-プロピオン酸
【化６６０】
2004523506.tif 000661
ジエチル-2-シクロヘキシルメチルマロネート（2.56g）、37％ホルムアミド水溶液（0.80ml）、炭酸水素カリウム（0.08g）、エタノール（2.5ml）からなる溶液を室温にて20時間にわたって撹拌した。反応物に飽和硫酸アンモニウム水溶液（10ml）を添加し、生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去し、残留物に対し、溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィを行なったところ、2-シクロヘキシルメチル-2-ヒドロキシメチル-マロン酸ジエチルエステル（1.31g）が得られた。
【０２７３】
塩化メチレン（20ml）とトリエチルアミン（1.16ml、8.00ミリモル）の中に2-シクロヘキシルメチル-2-ヒドロキシメチル-マロン酸ジエチルエステル（1.31g、4.13ミリモル）を溶かした溶液を-40℃に冷却した。塩化メチレン（4ml）に塩化メチルスルホニル（0.402ml、5.2ミリモル）を溶かした溶液を5分間かけて上記反応混合物に添加した。この反応混合物を1時間かけて-10℃に暖めた後、冷たい希釈HCl水溶液の中に注いだ。生成物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去したところ、2-シクロヘキシルメチル-2-メチルスルホニルオキシメチル-マロン酸ジエチルエステル（1.505g）が得られた。
【０２７４】
エタノール（10ml）にナトリウム（0.097g、4.2ミリモル）を溶かし、得られた溶液を0℃に冷却し、ベンジルメルカプタン（0.493ml、4.2ミリモル）と2-シクロヘキシルメチル-2-メチルスルホニルオキシメチル-マロン酸ジエチルエステル（1.466g、4.02ミリモル）を含む混合物で処理した。この反応物を室温にて17時間にわたって撹拌し、53℃にて20時間にわたって撹拌し、73℃にて24時間にわたって撹拌した。エタノールを回転式蒸発により除去し、反応混合物を水の中に注ぎ、生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去し、残留物に対し、溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィを行なったところ、2-ベンジルスルファニルメチル-3-シクロヘキシル-プロピオン酸エチルエステル（0.237g）が得られた。
【０２７５】
2-ベンジルスルファニルメチル-3-シクロヘキシル-プロピオン酸エチルエステル（0.230g）、ジオキサン（10ml）、水酸化ナトリウム（1N、3ml）、水（2ml）、エタノール（4ml）からなる混合物を室温にて20時間にわたって撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を水（50ml）に溶かした。この水溶液をエーテルで2回洗浄した後、酸性化してpHを2にした。生成物を酢酸エチルを用いてこの水溶液から抽出し、抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去したところ、2-ベンジルスルファニルメチル-3-シクロヘキシル-プロピオン酸（0.210g）が得られた。
【０２７６】
参考例4
4-ベンゼンスルホニル-2-(2-ベンゼンスルホニル-エチル)-ブチル酸
【化６６１】
2004523506.tif 000662
硫化2-ヨードエチルフェニル（19.81g、75ミリモル）、マロン酸ジエチル（4.80g、30ミリモル）、炭酸カリウム（10.35g、75ミリモル）、DMF（40ml）からなる混合物を18時間にわたって52℃に加熱した。追加の炭酸カリウム（10g）を添加し、この反応物をさらに8時間にわたって52℃に維持した。この反応混合物を冷却し、氷水で希釈し、生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去し、残留物に対し、溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィを行なったところ、2, 2-ビス-(2-フェニルスルファニル-エチル)-マロン酸ジエチルエステル（5.648g）が得られた。
【０２７７】
エタノール（100ml）に2, 2-ビス-(2-フェニルスルファニル-エチル)-マロン酸ジエチルエステル（5.614g）を溶かした溶液を、水（10ml）に水酸化リチウム（2.84g）を溶かした溶液で処理した。この反応混合物を17時間にわたって49℃に加熱した後、2時間にわたって85℃に加熱した。溶媒を減圧下で除去したところ残留物が得られたので、それを水（100ml）で処理し、エーテルで洗浄した。水層を氷の上で冷却し、酸性化し、生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去したところ、2, 2-ビス-(2-フェニルスルファニル-エチル)-マロン酸（5.628g）が得られた。
【０２７８】
2, 2-ビス-(2-フェニルスルファニル-エチル)-マロン酸（5.628g）を30分間にわたって150℃に加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルに溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。酢酸エチル溶液を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去し、残留物に対し、溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィを行なったところ、4-フェニルスルファニル-2-(2-フェニルスルファニル-エチル)-ブチル酸（1.831g）が得られた。
【０２７９】
メタノール（10ml）に4-フェニルスルファニル-2-(2-フェニルスルファニル-エチル)-ブチル酸（0.332g）を溶かした溶液を、オキソン（登録商標）溶液（水10mlに1.87g）で処理した。反応混合物を室温にて18時間にわたって撹拌した後、水（30ml）で希釈し、減圧下で蒸発させることによりメタノールを除去した。生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去したところ、得られた油がt-ブチルメチルエーテルから結晶化し、4-ベンゼンスルホニル-2-(2-ベンゼンスルホニル-エチル)-ブチル酸（0.315g）が得られた。
【０２８０】
参考例5
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル)-ブチル酸
【化６６２】
2004523506.tif 000663
CH2Cl2（200ml）に3-メチレン-ジヒドロ-フラン-2, 5-ジオン（5.9g、52.7ミリモル）を溶かした溶液を0℃に冷却した後、モルホリン（4.6ml、52.7ミリモル）をゆっくりと5分間かけて添加した。氷浴を除去し、この混合物を室温にて1時間にわたって撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させたところ、2-メチレン-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸が得られた。
【０２８１】
2-メチレン-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（2g、10.03ミリモル）をDMF（5ml）、2-トリフルオロメチルベンジル-メルカプタン（1.93g、10.03ミリモル）、DMAP（122mg、1.0ミリモル）と混合したものを、周囲温度にて16時間にわたって撹拌した。メタノール（200ml）と飽和オキソン（登録商標）水溶液（20g、32.5ミリモル）を添加し、さらに2時間にわたって撹拌を続けた。メタノールを真空下で除去し、水性残留物を水200mlで希釈した。結晶化した生成物を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥させたところ、4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル)-ブチル酸（0.95g）が白色の固形物として得られた。
【０２８２】
R3が-CH2SR14（R14は、「本発明の要約」で説明した通りである）である式（I）の化合物は、以下の反応プロトコルによって合成することができる。
【化６６３】
2004523506.tif 000664
【０２８３】
化合物1は、Crawforth他、J. Chem. Soc. Perkin Trans.、第1巻、1721〜1725ページ、1998年に記載されている方法を利用し、SエナンチオマーまたはRエナンチオマーとして合成した。
【０２８４】
化合物2は、化合物1をトリフェニルホスフィン（1.1当量）を用いて塩化メチレンに溶かした後、N-ブロモスクシンアミド（1.05当量）をゆっくりと5分間かけて添加し、この反応物を室温にて3〜8時間にわたって撹拌することによって得られた。次にこの混合物を水とブラインで抽出した後、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濃縮後、残留物をエーテルに溶かし、少量のヘプタンを添加して望ましくない固形物を除去した。濾過して濃縮した後、得られた臭化物をそれ以上精製することなく使用した。この中間体をTHFに溶かした後、チオ酢酸カリウム（1.1当量）を一度に添加し、反応物を室温にて3〜24時間にわたって撹拌した。溶媒を除去し、残留物をエタノールの中に入れた。水酸化ナトリウム（2.2当量）を添加し、反応物を室温にて10〜60分間にわたって撹拌した。1当量のハロ置換された化合物（例えば臭化ベンジル、臭化イソブチル、臭化シクロプロピルメチル；上に示した表2からの他の要素を参照のこと）を添加し、室温にて6〜24時間にわたって撹拌した。エタノールを真空下で除去し、混合物を水で希釈し、4NのHClを用いて酸性にした（pH=1〜2）。水層を酢酸エチルを用いて3回抽出し、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させて濃縮した。生成物を、酢酸エチルとヘプタン（勾配は1：4〜4：1）の混合物を用いてシリカゲル上で精製したところ、化合物2が得られた。
【０２８５】
化合物3は、THFに化合物2を溶かした溶液をモルホリン（2当量）とともに撹拌し、1〜24時間にわたって還流させながら加熱することによって得られた。この混合物を濃縮し、塩化メチレンの中に再び溶かし、希釈HClで抽出して過剰なモルホリンを除去した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて濃縮した。生成物を、酢酸エチルとヘプタン（勾配は1：4〜4：1）の混合物を用いてシリカゲル上で精製したところ、化合物3が得られた。
【０２８６】
化合物4は、化合物3をメタノール／水が1：1の混合物に溶かし、オキソン（登録商標）（約1当量）を1〜3時間かけて添加し、デンプン−ヨウ素試験の結果がプラスである状態が維持されなくなったときに得られた。溶媒を真空下で除去し、残留物を、水／アセトニトリル／四塩化炭素が1：1：1の混合物に溶かした。その後、過ヨウ化ナトリウムと塩化ルテニウム（III）を添加し、40℃未満の温度にて6〜24時間にわたって激しく撹拌した。反応物をセライトで濾過し、濃縮してアセトニトリルと四塩化炭素を除去した。水層を酢酸エチルを用いて3回抽出し、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させて濃縮した。生成物を、酢酸エチルとヘプタン（勾配は1：4〜4：1）〜酢酸エチルとメタノール（19：1〜4：1）になった混合物を用いてシリカゲル上で精製したところ、化合物4が、RエナンチオマーおよびSエナンチオマーとして得られた。
【０２８７】
参考例6
(S)-4-アミノ-2, 2-ジフルオロ-3-ヒドロキシ-ヘキサン酸ジメチルアミド
【化６６４】
2004523506.tif 000665
活性化した亜鉛粉末（2.16g、33ミリモル）を乾燥THF（2ml）の中に分散させた。ブロモジフルオロ酢酸エチル（6.5g、32ミリモル）と(1S)-(1-ホルミル-プロピル)カルバミン酸t-ブチルエステル（2g、10.7ミリモル）の混合物を含むTHF（10ml）を20分間かけて添加した。その間を通じてこの混合物を超音波処理した。添加が完了した後も超音波処理をさらに30分間継続した。次にこの混合物を酢酸エチル（200ml）で希釈し、1NのKHSO4水溶液とブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、蒸発させた。粗生成物をエタノール（15ml）に溶かし、ジメチルアミン溶液（水中に40％；2ml）を添加した。周囲温度にて16時間にわたって撹拌した後、溶媒を蒸発させ、生成物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチルの比が3：1）によって精製したところ、無色の油が200mg得られた。
【０２８８】
アミドをTFA／ジクロロメチル（1：1；6ml）の混合物に溶かし、1時間にわたって撹拌し、蒸発させることによって乾燥させた。生成物である(4S)-4-アミノ-2, 2-ジフルオロ-3-ヒドロキシ-ヘキサン酸ジメチルアミドがTFA塩として得られた。それをそれ以上精製せずに使用した。
【０２８９】
参考例7
(S)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-ペンタン酸ベンジルアミド
【化６６５】
2004523506.tif 000666
(1S)-(2-シアノ-1-エチル-2-ヒドロキシエチル)カルバミン酸t-ブチルエステル（10g、46.7ミリモル）を1、 4-ジオキサン（100ml）に溶かした。アニソール（5ml）を添加し、次いで濃縮HCl（100ml）を添加した。この混合物を還流下で24時間にわたって加熱した。この混合物を蒸発させて真空下で乾燥させ、水100mlの中に再び溶かした。この溶液をエーテルで洗浄した後、飽和NaHCO3水溶液を用いて中性にした。ジ-t-ブチルジカルボネート（10g、46ミリモル）を1, 4-ジオキサン（200ml）とともに添加し、この混合物を周囲温度にて24時間にわたって撹拌した。ジオキサンを真空下で除去し、残った水溶液をエーテルで洗浄した。この溶液を、1NのHClを用いて酸性化し、酢酸エチルで抽出した。混合した複数の有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させたところ、3-t-ブトキシカルボニルアミノ-2-ヒドロキシ-ペンタン酸（4.5g）が黄色い油として得られた。
【０２９０】
3-t-ブトキシカルボニルアミノ-2-ヒドロキシ-ペンタン酸（300mg、1.29ミリモル）をEDC（400mg、2.1ミリモル）およびHOBt（400mg、2.6ミリモル）と混合した。ベンジルアミン（0.22ml）と4-メチルモルホリン（0.5ml）をジクロロメチル（4ml）に溶かした溶液を一度に添加した。この混合物を周囲温度にて2時間にわたって撹拌した。酢酸エチル（150ml）で希釈した後、溶液を、1NのHCl水溶液と、水と、飽和NaHCO3水溶液と、ブラインで洗浄した。得られた混合物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空下で蒸発させたところ、(S)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-ペンタン酸ベンジルアミド（380mg）が白色の固形物として得られた。
【０２９１】
(S)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-ペンタン酸ベンジルアミドをTFA／ジクロロメチル（1：1；6ml）の混合物に溶かし、1時間にわたって撹拌し、蒸発させることによって乾燥させた。(S)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-ペンタン酸ベンジルアミドがTFA塩として得られた。それをそれ以上精製せずに使用した。
【０２９２】
参考例8
4-(4-メチルスルホニルアミノ-フェニル)-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチル酸
【化６６６】
2004523506.tif 000667
3-メチレン-ジヒドロ-フラン-2, 5-ジオン（2g、17.8ミリモル）とN-フェニル-メチルスルホンアミド（1.53g、8.92ミリモル）を無水1, 2-ジクロロエタンに溶かした。三塩化アルミニウム（4.76g、35.7ミリモル）を添加し、この混合物を50℃にて16時間にわたって撹拌した。酢酸エチル（400ml）で希釈した後、溶液を、1NのHCl水溶液と、水と、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。生成物である4-(4-メチルスルホニルアミノ-フェニル)-2-メチレン-4-オキソ-ブチル酸が、酢酸エチル／ヘキサンから結晶化した（1.70g）。
【０２９３】
4-(4-メチルスルホニルアミノ-フェニル)-2-メチレン-4-オキソ-ブチル酸（800mg、2.83ミリモル）をDMF（5ml）に溶かした。ベンジルメルカプタン（0.5ml、4.25ミリモル）とDMAP（200mg、1.6ミリモル）を添加した。この混合物を周囲温度にて16時間にわたって撹拌した。メタノール（200ml）を添加し、激しく撹拌しながら、飽和オキソン（登録商標）水溶液（15g、24.4ミリモル）を一度に添加した。撹拌を2時間にわたって続けた。メタノールを真空下で除去し、水性残留物を水100mlで希釈した。4-(4-メチルスルホニルアミノ-フェニル)-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチル酸（380mg）が生成物として結晶化したのでそれを濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥させた。
【０２９４】
参考例9
3-ビフェニル-3-イル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオン酸
【化６６７】
2004523506.tif 000668
水素化ナトリウム（油中に60％、1.36g、34ミリモル）を、氷で冷やしている無水エタノール（50ml）に溶かした。H2が発生し終わった後、マロン酸ジエチル（5.15ml、34ミリモル）を添加し、周囲温度にて30分間にわたって撹拌を続けた。次に、臭化3-ブロモベンジル（4.24g、16.96ミリモル）を添加し、2時間にわたって撹拌を続けた。反応混合物を1NのHClで酸性化し、酢酸エチルで抽出した（3×150ml）。混合した複数の有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。過剰なマロン酸ジエチルを高真空下で除去した。
【０２９５】
粗生成物をエタノール（50ml）と1NのNaOH水溶液（20ml）に添加した。16時間にわたって撹拌した後、混合物を1NのHCl水溶液で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。混合した複数の有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。
【０２９６】
そのままの状態の一酸を1, 4-ジオキサン（20ml）に溶かした。ジエチルアミン（2.48ml、24ミリモル）を添加し、その溶液を0℃に冷却した。ホルムアルデヒド溶液（水中に37％、2.44ml）を添加し、撹拌を周囲温度にて24時間にわたって続けた。酢酸エチル（300ml）で希釈した後、この溶液を水とブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。粗生成物である2-(3-ブロモ-ベンジル)-アクリル酸エチルエステルをエタノール（20ml）に溶かした。ベンジルメルカプタン（2ml、17ミリモル）とトリエチルアミン（4ml）を添加した。16時間にわたって撹拌した後、1NのNaOH水溶液（50ml）と十分な1, 4-ジオキサンを添加し、均一な溶液を得た。この反応混合物を5時間にわたって50℃に加熱した。有機溶媒を真空下ですべて除去し、水性残留物を1NのHCl水溶液で酸性化し、pHを1にした。生成物を酢酸エチルで抽出した（3×150ml）。混合した複数の有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。残留物をメタノール（250ml）に溶かし、オキソン（登録商標）（35g）を添加した。反応混合物を周囲温度にて2時間にわたって撹拌した。メタノールを真空下で除去した。沈殿した生成物を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥させた。クロロホルムから再結晶させると、3-(3-ブロモ-フェニル)-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオン酸（2.43g）が白色の固形物として得られた。
【０２９７】
3-(3-ブロモ-フェニル)-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオン酸（0.5g、1.26ミリモル）をトルエン（20ml）とエタノール（5ml）に溶かした。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（146mg、0.126ミリモル）を添加し、この混合物を窒素雰囲気下で周囲温度にて30分間にわたって撹拌した。粉末の炭酸カリウム（870mg、6.3ミリモル）とフェニルボロン酸（200mg、1.64ミリモル）を添加し、この反応混合物を2時間にわたって75℃に加熱した。冷却後、この混合物を1NのHCl水溶液で酸性化し、酢酸エチルで抽出した（3×50ml）。混合した複数の有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させた。酸をシリカゲル上でのフラッシュ・クロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン；1：1）によって精製したところ、3-ビフェニル-3-イル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオン酸（0.40g）が得られた。
【０２９８】
参考例10
3-アセチルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオン酸
【化６６８】
2004523506.tif 000669
2-ブロモメチルアクリル酸（3.00g、18.1ミリモル）をメタノール（100ml）に溶かし、氷浴の上で冷却し、ベンジルメルカプタンで処理した。水酸化ナトリウム水溶液（1N、39.8ml）を一滴ずつ添加し、この反応混合物を23時間にわたって撹拌しながら温度を室温にした。メタノールを減圧下での回転式蒸発によって除去し、水（100ml）を残留物に添加した。次いでこの残留物をエーテルで洗浄した。水層を氷の上で冷却し、酸性化してpHを2.5にした。沈殿した固形物を濾過により分離して乾燥させたところ、2-ベンジルスルファニルメチル-アクリル酸（3.346g、89％）が得られた。
【０２９９】
塩化メチレン（2.5ml）に2-ベンジルスルファニルメチル-アクリル酸（0.208g）を溶かした溶液をチオ酢酸で処理し、室温にて72時間にわたって撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（50ml）で希釈し、次いで水で2回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で1回洗浄した。硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、溶媒を回転式蒸発によって除去し、残留物に対し、酢酸エチル／ヘキサン／酢酸の混合物を溶離液として用いてシリカゲル上のクロマトグラフィを行なったところ、3-アセチルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオン酸（0.208g）が生成した。
【０３００】
参考例11
(S)-2-アミノ-1-(3-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イル)-ブタン-1-オン
【化６６９】
2004523506.tif 000670
3-t-ブトキシカルボニルアミノ-2-ヒドロキシ-ペンタン酸（500mg、2.14ミリモル）を、EDC（600mg、3.14ミリモル）、HOBt（600mg、3.92ミリモル）、N-ヒドロキシ-ベンズアミジン（292mg、2.14ミリモル）と混合した。ジクロロメチル（10ml）を添加した後、4-メチルモルホリン（1ml）を添加した。この混合物を周囲温度で16時間にわたって撹拌した。酢酸エチル（200ml）で希釈した後、この溶液を水（30ml）と飽和NaHCO3水溶液とブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空下で蒸発させた。粗生成物をピリジン（10ml）に溶かし、15時間にわたって80℃に加熱した。ピリジンを真空下で蒸発させ、残留物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィ（溶離液；酢酸エチル）によって精製したところ、290mg（0.83ミリモル）が得られた。オキサジアゾール（145mg、0.41ミリモル）をCH2Cl2（4ml）に溶かし、TFA（4ml）を添加した。1時間にわたって撹拌した後、この混合物を蒸発により乾燥させたところ、(S)-2-アミノ-1-(3-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-5-イル)-ブタン-1-オンが得られた。
【０３０１】
参考例12
2-アミノ-1-(2-フェニル-[1, 3]ジチアン-2-イル)-ヘキサン-1-オール
【化６７０】
2004523506.tif 000671
2-フェニル-1, 3-ジチアン（オールドリッチ社）（3.79g；19.3ミリモル）を、希釈した乾燥THF（20ml）と窒素雰囲気下にて混合した。この溶液を-60℃に冷却し、n-ブチルリチウム（ペンタン中に1.6M；1.56ミリモル、9.74ml）を注射器でゆっくりと添加した。この反応混合物を-20℃に暖め、30分間にわたってこの温度を維持した後、15分間にわたって-10℃に維持した。得られた黄色い溶液を-78℃に冷却し、(1-ホルミル-ペンチル)-カルバミン酸t-ブチルエステル（1.6g、1.4ミリモル、5mlのTHF中）を素早く（20秒間で）添加し、その60秒後に2mlの酢酸と5mlのTHFの混合物を素早く添加した。23℃まで加熱した後、溶液を減圧下で濃縮した。ヘキサンに溶かした最少量の酢酸エチルを用い、結晶化によって過剰な2-フェニル-1, 3-ジチアンを望む生成物から除去した。母液を濃縮し、ヘキサン−酢酸エチル勾配を利用したクロマトグラフィを行なったところ、{1-[ヒドロキシ-(2-フェニル-[1, 3]ジチアン-2-イル)-メチル]-ペンチル}-カルバミン酸t-ブチルエステルが1.7g得られた（収率56％）。
【０３０２】
{1-[ヒドロキシ-(2-フェニル-[1, 3]ジチアン-2-イル)-メチル]-ペンチル}-カルバミン酸t-ブチルエステル（608mg、1.47ミリモル）を含む10℃のジオキサン2.7mlの中に、塩酸（2.7ml、ジオキサン中に4M）を添加した。この溶液を23℃まで暖めた。3時間後、この溶液を5mlのトルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。得られたガム状の固形物をジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で過剰なエーテルを除去したところ、2-アミノ-1-(2-フェニル-[1, 3]ジチアン-2-イル)-ヘキサン-1-オールの塩酸塩が、遊離した流動する固形物として414mg得られた（収率82％）。
【０３０３】
参考例13
3-アミノ-4-ヒドロキソピロリジン-1-カルボン酸t-ブチルエステル
【化６７１】
2004523506.tif 000672
6-オキサ-3-アザ-ビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-カルボン酸t-ブチルエステル（12.1g、65.3ミリモル）を、8：1の割合にしたメタノール／水の混合物（108ml）に溶かした。塩化アンモニウム（15g）とアジ化ナトリウム（21.4g、329ミリモル）を添加し、この混合物を一晩にわたって60℃に加熱した。エーテル（500ml）で希釈した後、この混合物を飽和NaHCO3水溶液（200ml）とブライン（200ml）で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空下で蒸発させた。粗生成物をメタノール（200ml）に溶かした。活性炭（1.5g）表面に付着した10％パラジウムを添加し、TLC分析の結果から出発材料が消失したことが明らかになるまで、この混合物を周囲温度にて水素雰囲気下で撹拌した。この混合物をセライト・パッドを通過させて濾過し、真空下で蒸発させることによって乾燥させた。生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィによって精製した。溶離液は、メタノールを5％含む酢酸エチル〜メタノールを20％とトリエチルアミンを3％を含む酢酸エチルである。収量としては、3-アミノ-4-ヒドロキソピロリジン-1-カルボン酸t-ブチルエステルが黄色の固形物として4.3g得られた。
【０３０４】
参考例14
2-アミノ-2-メチル-1-オキサゾロ[4, 5b]ピリジン-2-イル-プロパン-1-オン
【化６７２】
2004523506.tif 000673
2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール（17.8g、200ミリモル）を、水と100mlのジオキサンの混合物に溶かし、0℃に冷却した。NaOH（8g、200ミリモル）とジ-t-ブチル-ジカルボネート（52.4g、240ミリモル）を添加し、この反応物を撹拌しながら2時間かけて温度を室温まで暖めた。ジオキサンを除去した後、残留物をEtOAcで抽出し、ブラインで洗浄し、無水MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮したところ、生成物が35g得られた。
【０３０５】
200mlのMeCl2に塩化オキシリル（15.24g、120ミリモル）を溶かした溶液を撹拌し、-60℃に冷却した後、60mlのMeCl2にジメチルスルホキシド（19.7g、252ミリモル）を溶かした溶液を一滴ずつ添加した。10分後、60mlのMeCl2に2-boc-アミノ-2-メチル-1-プロパノール（18.9g、100ミリモル）を溶かした溶液を-70℃にて一滴ずつ添加した。この反応混合物を10分間にわたって-40℃にした後、-70℃まで冷却し、60mlのMeCl2にトリエチルアミン（28.28g、280ミリモル）を溶かした溶液を添加した。この反応混合物を2時間かけて室温まで暖めた後、飽和リン酸二水素ナトリウム40mlを添加した。有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。溶媒を除去したところ、アルデヒドが17.3g得られた。
【０３０６】
2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン（11g、100ミリモル）、オルトギ酸トリエチル（80ml）、p-トルエンスルホン酸（61mg）からなる混合物を8時間にわたって140℃に加熱した。過剰なオルトギ酸トリエチルを真空下で除去した。生成物が酢酸エチルから結晶化し、ピリジルオキサゾールが9g得られた；H1 NMR（DMSO-δ）：9.26（1H, s）、8.78（1H, d）、8.45（1H, d）、7.71（1H, dd）；MS：120.8(M+1)。
【０３０７】
THF（100ml）にピリジルオキサゾール（2.4g、20ミリモル）を溶かした溶液を撹拌している中に、n-BuLi（ヘキサン12.5ml中の1.6M溶液）をN2雰囲気下で-78℃にて一滴ずつ添加した。1時間後、MgBr・Et2O（5.16g、20ミリモル）を添加し、この反応混合物を1時間にわたって-45℃にした後、THF（20ml）に2-boc-アミノ-2-メチル-プロパニル-アルデヒド（2.24g、12ミリモル）を溶かした溶液で処理した。この反応混合物を1時間にわたって撹拌し、飽和NH4Clで反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル・カラム・クロマトグラフィによって精製したところ、2-boc-アミノ-2-メチル-1-(5-ピリジルオキサゾール-2-イル)-1-プロパノール（1.18g）が得られた；H1 NMR（DMSO-δ）：8.5（1H, d,d, J=1.46Hz, J=4.94Hz）、8.14（1H, d,d, J=1.49Hz, J=8.16Hz）、7.41（1H, d,d, J=4.7Hz, J=8.18Hz）、7.1〜6.8（1H, d,d）、6.53（1H, br, NH）、6.24、6.22（1H, s,s, OH）、5.23、5.21（1H, s,s）、1.37（3H, s, CH3）、1.33（9H, s, 3×CH3）、1.22（3H, s, CH3）；MS：308.2(M+1)。
【０３０８】
2-boc-アミノ-2-メチル-1-(5-ピリジルオキサゾール-2-イル)-1-プロパノール（156mg、0.508ミリモル）とMeCl2（5ml）を混合し、TFA（0.5ml）を室温にて添加した。1時間にわたって撹拌した後、溶媒と過剰なTFAを真空下で除去したところ、2-アミノ-2-メチル-1-オキサゾロ[4, 5b]ピリジン-2-イル-プロパン-1-オンのTFA塩が得られた（165mg）。
【０３０９】
参考例15
2-アミノ-1-(5-メトキシメチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル)-ブタン-1-オン
【化６７３】
2004523506.tif 000674
(S)-(+)-2-アミノ-1-ブタノール（50g、561ミリモル）を含む水200mlとジオキサン200ml を0℃に冷却し、NaOH（26.9g、673ミリモル）およびジ-t-ブチル-ジカルボネート（146.96 g、673ミリモル）と混合した。この添加後、反応物を放置して室温まで暖めた。この反応混合物を2時間にわたって撹拌した。ジオキサンを除去した後、残留物をEtOAcで抽出し、ブラインで洗浄し、無水MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物（120g）をそれ以上精製することなく、次のステップの反応で使用した。
【０３１０】
700mlのMeCl2に塩化オキシリル（40.39g、265ミリモル）を溶かした溶液を撹拌し、-60℃に冷却した。100mlのMeCl2にジメチルスルホキシド（51.7g、663ミリモル）を溶かした溶液を一滴ずつ添加した。10分後、100mlのMeCl2に(S)-2-boc-アミノ-1-ブタノール（50g、265ミリモル）を溶かした溶液を-70℃にて一滴ずつ添加した。この反応混合物を10分間にわたって-40℃にした後、再び-70℃に冷却した。100mlのMeCl2にトリエチルアミン（74.9g、742ミリモル）を溶かした溶液を添加した。この反応混合物を2時間かけて室温まで暖めた。飽和リン酸二水素ナトリウム100mlを添加した後、有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。溶媒を除去したところ、(1-ホルミル-プロピル)-カルバミン酸t-ブチルエステルが45g得られた；H1 NMR（DMSO-δ）：9.4（1H, s）、7.29（1H, br.）、3.72（1H, m）、1.69（2H, m）、1.4〜1.2（9H, s）、0.86（3H, t）。
【０３１１】
メトキシ酢酸メチル（52g、500ミリモル）とヒドラジン水和物（30ml）の混合物を還流させながら8時間にわたって加熱した。過剰なヒドラジンと水を真空下で除去した。残留物をn-ブタノールで抽出し、Na2SO4で乾燥させた。過剰なn-ブタノールを除去したところ、ヒドラジドが45g得られた。
【０３１２】
上記ヒドラジド（45g）、オルトギ酸トリエチル（146ml）、p-トルエンスルホン酸（61mg）からなる混合物を8時間にわたって140℃に加熱した。過剰なオルトギ酸トリエチルを真空下で除去した。生成物をシリカゲル・カラム・クロマトグラフィによって精製したところ、2-メトキシメチル-1, 3, 4-オキサジアゾールが4.6g得られた；H1 NMR（DMSO-δ）：9.21（1H, s）、4.63（2H, s）、3.27（3H, s）。
【０３１３】
THF（100ml）に2-メトキシメチル-1, 3, 4-オキサジアゾール（4.6g、40ミリモル）を溶かした溶液を撹拌している中に、n-BuLi（ヘキサン25.2ml中の1.6M溶液）をN2雰囲気下で-78℃にて一滴ずつ添加した。1時間後、MgBr・Et2O（10.4g、40.3ミリモル）を添加し、この反応混合物を1時間にわたって-45℃にした後、THF（20ml）に2-boc-アミノ-プロパニル-アルデヒド（5.28g、28.25ミリモル）を溶かした溶液で処理した。この反応混合物を1時間にわたって撹拌し、飽和NH4Clで反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル・カラム・クロマトグラフィによって精製したところ、2-boc-アミノ-1-(5-メトキシメチル-1, 3, 4-オキサジアゾール-2-イル)-1-プロパノール（500mg）が得られた；H1 NMR（DMSO-δ）：6.7（1/2H, d, NH, ジアステレオマー）、6.5（1/2H, d, NH, ジアステレオマー）、6.2（1/2H, d, OH, ジアステレオマー）、6.0（1/2H, d, OH, ジアステレオマー）、4.83〜4.79（1H, m）、4.55（2H, s）、4.05〜3.5（1H, m）、3.31（3H, s）、1.9〜1.4（2H, m）、1.4〜1.2（9H, m）、0.85〜0.81（3H, m）；MS：300.4(M-1)、302.4(M+1)。
【０３１４】
2-boc-アミノ-1-(5-メトキシメチル-1, 3, 4-オキサジアゾール-2-イル)-1-プロパノール（500mg、1.66ミリモル）とMeCl2（5ml）を混合し、TFA（0.5ml）を室温にて添加した。1時間にわたって撹拌した後、溶媒と過剰なTFAを真空下で除去したところ、2-アミノ-1-(5-メトキシメチル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル)-ブタン-1-オンのTFA塩が得られた（340mg）。
【０３１５】
参考例16
2-アミノ-1-(5-フェニル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル)-1-ブタノール
【化６７４】
2004523506.tif 000675
ベンジルヒドラジド（22.5g、165ミリモル）、オルトギ酸トリエチル（150ml）、p-トルエンスルホン酸（300mg）からなる混合物を12時間にわたって120℃に加熱した。過剰なオルトギ酸トリエチルを真空下で除去した。残留物をシリカゲル・カラム・クロマトグラフィによって精製したところ、オキサジアゾールが得られた（14.5g）；H1 NMR（DMSO-δ）：9.34（1H, s）、8.05〜7.98（2H, m）、7.68〜7.55（3H, m）；MS：147.4(M+1)。
【０３１６】
THF（100ml）にオキサジアゾール（10g、68.5ミリモル）を溶かした溶液を撹拌している中に、n-BuLi（ヘキサン42.8ml中の1.6M溶液）をN2雰囲気下で-78℃にて一滴ずつ添加した。1時間後、MgBr・Et2O（17.69g、68.5ミリモル）を添加し、この反応混合物を暖めて1時間にわたって-45℃にした後、THF（20ml）に2-boc-アミノ-ブチル-アルデヒド（7.8g、41ミリモル）を溶かした溶液で処理した。この反応混合物を1時間にわたって撹拌し、飽和NH4Clで反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル・カラム・クロマトグラフィによって精製したところ、2-(2-boc-アミノ-1-ヒドロキシブチル)-5-ベンジル-1, 3, 4-オキサジアゾール（9.7g）が得られた；H1 NMR（DMSO-δ）：8〜7.9（2H, m）、7.8〜7.7（3H, m）、6.8〜6.6（1H, d,d, NH, ジアステレオマー）、6.4〜6.1（1H, d,d, OH, ジアステレオマー）、5〜4.4（1H, m）、1.9〜1.3（2H, m）、1.3〜1.1（9H, s,s）、0.84（3H, t）；MS：334.5(M+1)。
【０３１７】
2-(2-boc-アミノ-1-ヒドロキシブチル)-5-ベンジル-1, 3, 4-オキサジアゾール（505mg、1.5ミリモル）とMeCl2（5ml）を混合し、TFA（1ml）を室温にて添加した。1時間にわたって撹拌した後、溶媒と過剰なTFAを真空下で除去したところ、2-アミノ-1-(5-フェニル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル)-1-ブタノールのTFA塩が530mg得られた。
【０３１８】
参考例17
2-アミノ-1-オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-イル-ブタン-1-オン
【化６７５】
2004523506.tif 000676
2-アミノ-3-ヒドロキシ-ピリジン（25g、227ミリモル）、オルトギ酸トリエチル（75ml）、p-トルエンスルホン酸（61mg）からなる混合物を8時間にわたって140℃に加熱した。過剰なオルトギ酸トリエチルを真空下で除去した。生成物が酢酸エチルから結晶化し、ピリジルオキサゾールが22.5g得られた；H1 NMR（DMSO-δ）：9.26（1H, s）、8.78（1H, d）、8.45（1H, d）、7.7（1H, dd）；MS：120.8(M+1)。
【０３１９】
30mlのTHF に溶かしたピリジルオキサゾール（600mg、5ミリモル）を0℃に冷却した後、塩化イソプロパニルマグネシウム（THF中に2M；2.5ml、5ミリモル）を添加した。0℃にて1時間にわたって撹拌した後、アルデヒド（573mg、3ミリモル）を含む20mlのTHFを添加した。氷浴を除去し、反応物を室温まで暖めた。この反応混合物を2時間にわたって撹拌した後、飽和塩化アンモニウム溶液で反応を停止させた。過剰なTHFを除去し、残留物をEtOAcで抽出し、ブラインで洗浄し、無水MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残留物をクロマトグラフィで精製したところ、生成物が383mg得られた；H1 NMR（DMSO-δ）：8.42（1H, m）、8.18（1H, m）、7.3（1H, m）、6.8、6.6（1H, dd, d, OH, ジアステレオマー）、6.3、6.02（1H, d, d, NH, ジアステレオマー）、4.82、4.5（1H, m, m, ジアステレオマー）、1.8〜1.3（2H, m）、1.2、1.05（9H, s,s, ジアステレオマー）、0.89（3H, m）；MS：306.2(M-1)、308.6(M+1)。
【０３２０】
THF（300ml）にピリジルオキサゾール（120g、100ミリモル）を溶かした溶液を撹拌している中に、n-BuLi（ヘキサン62.5ml中の1.6M溶液）をN2雰囲気下で-78℃にて一滴ずつ添加した。1時間後、MgBr・Et2O（25.8g、100ミリモル）を添加し、この反応混合物を暖めて1時間にわたって-45℃にした後、THF（50ml）に2-boc-アミノ-ブチル-アルデヒド（11.46g、60ミリモル）を溶かした溶液で処理した。この反応混合物を1時間にわたって撹拌し、飽和NH4Clで反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル・カラム・クロマトグラフィによって精製したところ、2-boc-アミノ-1-(5-ピリジルオキサゾール-2-イル)-1-ブタノール（14.1g）が得られた。
【０３２１】
2-boc-アミノ-1-(5-ピリジルオキサゾール-2-イル)-1-ブタノール（311mg、1ミリモル）とMeCl2（5ml）を混合し、TFA（1ml）を室温にて添加した。1時間にわたって撹拌した後、溶媒と過剰なTFAを真空下で除去したところ、2-アミノ-1-オキサゾロ[4, 5-b]ピリジン-2-イル-ブタン-1-オンのTFA塩が355mg得られた。
【０３２２】
参考例18
2-アミノ-1-(5-ピリジン-4-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル)-ブタン-1-オン
【化６７６】
2004523506.tif 000677
イソニコチン酸ヒドラジド（13.7g、100ミリモル）、オルトギ酸トリエチル（60ml）、p-トルエンスルホン酸（30mg）からなる混合物を12時間にわたって130℃に加熱した。過剰なオルトギ酸トリエチルを真空下で除去した。生成物が酢酸エチルから結晶化し、14.8g得られた；H1 NMR（DMSO-δ）：9.46（1H, s）、8. 8（2H, dd）、7.9（2H, dd）。
【０３２３】
THF（300ml）にオキサジアゾール（11.5g、78.2ミリモル）を溶かした溶液を撹拌している中に、5mlのHMPAとn-BuLi（ヘキサン48.9ml中の1.6M溶液）をN2雰囲気下で-78℃にて一滴ずつ添加した。1時間後、MgBr・Et2O（20.2g、78.2ミリモル）を添加し、この反応混合物を暖めて1時間にわたって-45℃にした後、THF（50ml）に2-boc-アミノ-ブチル-アルデヒド（9.7g、50.8ミリモル）を溶かした溶液で処理した。この反応混合物を1時間にわたって撹拌し、飽和NH4Clで反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル・カラム・クロマトグラフィによって精製したところ、2-boc-アミノ-1-(5-ピリジン-4-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル)-ブタン-1-オール（3.5g）が得られた；
【化６７７】
2004523506.tif 000678
【０３２４】
2-boc-アミノ-1-(5-ピリジン-4-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル)-ブタン-1-オール（334mg、1ミリモル）とMeCl2（5ml）を混合し、TFA（0.5ml）を室温にて添加した。1時間にわたって撹拌した後、溶媒と過剰なTFAを真空下で除去したところ、2-アミノ-1-(5-ピリジン-4-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル)-ブタン-1-オンのTFA塩が350mg得られた。
【０３２５】
参考例19
2-アミノ-1-(5-ピリジン-3-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル)-ブタン-1-オン
【化６７８】
2004523506.tif 000679
THF（100ml）に3-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル-ピリジン（5g、34ミリモル）を溶かした溶液を撹拌している中に、5mlのHMPAとn-BuLi（ヘキサン21.25 ml中の1.6M溶液）をN2雰囲気下で-78℃にて一滴ずつ添加した。1時間後、MgBr・Et2O（8.77g、34ミリモル）を添加し、この反応混合物を暖めて1時間にわたって-45℃にした後、THF（20ml）に2-boc-アミノ-ブチル-アルデヒド（4.22g、22.1ミリモル）を溶かした溶液で処理した。この反応混合物を1時間にわたって撹拌し、飽和NH4Clで反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲル・カラム・クロマトグラフィによって精製したところ、2-boc-アミノ-1-(5-ピリジン-3-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル)-ブタン-1-オール（1.5g）が得られた；H1 NMR（DMSO-d）：9.2〜9.1（1H, d）、8.82〜8.76（1H, m）、8.4〜8.3（1H, m）、7.68〜7.6（1H, m）、6.78、6.65（1H, d,d NH, ジアステレオマー）、6.38、6.16（1H, d,d, OH, ジアステレオマー）、3.8〜3.6（1H, m）、1.9〜1.2（2H, m）、1.3、1.1（9H, s,s）、0.84（3H, t）；MS：331.2(M-1)。
【０３２６】
2-boc-アミノ-1-(5-ピリジン-3-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル)-ブタン-1-オール（167mg、0.5ミリモル）とMeCl2（5ml）を混合し、TFA（0.5ml）を室温にて添加した。1時間にわたって撹拌した後、溶媒と過剰なTFAを真空下で除去したところ、2-アミノ-1-(5-ピリジン-3-イル-[1, 3, 4]オキサジアゾール-2-イル)-ブタン-1-オンのTFA塩が180mg得られた。
【０３２７】
参考例20
2-アミノ-1-ベンゾオキサゾール-2-イル-ブタン-1-オン
【化６７９】
2004523506.tif 000680
20ml のTHFにベンゾオキサゾール（600mg、5ミリモル）を溶かした溶液を-5℃に冷却し、塩化イソプロピルマグネシウム（THF中に2M；2.5ml、5ミリモル）を添加した。-5℃にて1時間にわたって撹拌した後、参考例15のようにして合成したアルデヒド（561mg、3ミリモル）を含む10mlのTHFを添加した。この反応物を2時間にわたって撹拌しながら温度を室温まで暖めた。飽和塩化アンモニウム溶液でこの反応物の反応を停止させ、過剰なTHFを除去した。残留物をEtOAcで抽出し、ブラインで洗浄し、無水MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残留物をクロマトグラフィで精製したところ、生成物が688mg得られた（75％）；LC-MS：305.2(M-1)、307.0(M+1)； H1 NMR（DMSO-d6）：7.72〜7.6（2H, m）、7.38〜7.28（2H, m）、6.7（d）〜6.52（d）（1H, NH, ジアステレオマー）、6.12（d）〜5.92（d）（1H, OH, ジアステレオマー）、4.81（dd）〜4.57（dd）（1H, CH-OH）、3.74（1H, m）、1.9〜1.6（1H, m）、1.6〜1.3（1H, m）、1.25（s）〜1.1（s）（9H, ジアステレオマー）、0.85（3H, t）。
【０３２８】
[1-(ベンゾオキサゾール-2-イル-ヒドロキシ-メチル)-プロピル]-カルバミン酸t-ブチルエステル（275mg、0.89ミリモル）とMeCl2（5ml）を混合し、TFA（0.5ml）を室温にて添加した。1時間にわたって撹拌した後、溶媒と過剰なTFAを真空下で除去したところ、2-アミノ-1-ベンゾオキサゾール-2-イル-ブタン-1-オンのTFA塩が260mg得られた。
【０３２９】
参考例21
2-シクロヘキシルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-酪酸
【化６８０】
2004523506.tif 000681
1-(4-ベンジル-2-オキソ-オキサゾリジン-3-イル)-2-シクロヘキシルメチル-4-モルホリン-4-イル-ブタン-1, 4-ジオン（1g）をTHF／H2O（=3：1）に溶かした0.05Mの溶液を、0℃にて、8当量の30％H2O2で処理した後、2.0当量のLiOHで処理した。得られた混合物を、0〜25℃にて、基質が消費されてしまうまで撹拌した（約1時間）。10％過剰な1.5NのNa2SO3水溶液を用い、0℃にて過剰な過酸化物の作用を抑制した。NaHCO3水溶液を用いてpHを9〜10に維持し、THFを蒸発させ、MeCl2を用いた抽出によってオキサゾリドン・キラル助剤を回収した。酸性化（pH1〜2）した水相をEtOAcを用いて抽出することによってカルボン酸を分離した後、残留物をEtOAcとヘキサンから再結晶させると、2-シクロヘキシルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-酪酸が0.58g得られた；
【化６８１】
2004523506.tif 000682
【０３３０】
参考例22
2-(2-シクロヘキシル-エチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸
【化６８２】
2004523506.tif 000683
(S)-(-)-4-ベンジル-2-オキサゾリジノン（5g、28.2ミリモル）をTHF（100ml）に溶かし、窒素雰囲気下で-78℃に冷却した。ヘキサン（12.4ml）にn-ブチルリチウムを溶かした2.5Mの溶液を注射器で添加し、この混合物を30分間にわたって撹拌した。4-シクロヘキシル-ブチリルクロリド（5.85g、31ミリモル）を-78℃にて添加した。この混合物を2時間かけて0℃まで暖めた。1NのHCl（50ml）を添加し、生成物を酢酸エチルで抽出した（3×100ml）。混合した複数の有機層を飽和NaHCO3水溶液（200ml）とブライン（200ml）で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空下で蒸発させた。生成物をヘキサン／エーテルから再結晶させると、白色の固形物が得られた（5.6g）。
【０３３１】
乾燥THF（50ml）にジイソプロピルアミン（1.92ml、13.68ミリモル）を溶かした溶液を-20℃に冷却した。ヘキサン（4.4ml）にn-ブチルリチウムを溶かした2.5Mの溶液を注射器で添加した。この混合物を30分間にわたって撹拌した後、-78℃に冷却した。THF（10ml）に4-ベンジル-3-(4-シクロヘキシル-ブチリル)-オキサゾリジン-2-オン（3g、9.12ミリモル）を溶かした溶液を3分間かけてゆっくりと添加した。30分間にわたって撹拌を続けた後、THF（4ml）に2-ブロモ-1-モルホリン-4-イル-エタノン（2.28 g、10.94ミリモル）を溶かした溶液を3分間かけて添加した。この混合物を5時間かけて室温まで戻した。1NのHCl（50ml）を添加し、生成物を酢酸エチルで抽出した（3×100ml）。混合した複数の有機層を飽和NaHCO3水溶液（200ml）とブライン（200ml）で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空下で蒸発させた。フラッシュ・クロマトグラフィにより精製すると、生成物である(1-(4-ベンジル-2-オキソ-オキサゾリン-3-イル)-2-(2-シクロヘキシル-エチル)-4-モルホリン-4-イル-ブタン-1, 4-ジオン)が、単一のジアステレオマーとして得られた（2.5g）。H1 NMR（CDCl3）：7.35〜7.22（m, 5H）、4.69〜4.62（m, 1H）、4.28〜4.10（m, 3H）、3.76〜3.46（m, 8H）、3.37（d, J=13.6Hz, 1H）、2.91（ddd, J=16.4Hz, J=13Hz, J=3Hz, 1H）、2.76（ddd, J=13.5Hz, J=11Hz, J=3Hz, 1H）、2.51（dt, J=13.6Hz, J=3Hz, 1H）、1.76〜0.80（m, 15H）；MS：(M+H)+457。
【０３３２】
1-(4-ベンジル-2-オキソ-オキサゾリジン-3-イル)-2-(2-シクロヘキシル-エチル)-4-モルホリン-4-イル-ブタン-1, 4-ジオン（2.5g、5.48ミリモル）をTHF／H2O（=3：1）の混合物（50ml）に溶かし、0℃に冷却した。H2O2（5ml）を添加した後、水酸化リチウム一水和物（462mg、11ミリモル）を添加した。この混合物を0℃にて30分間にわたって撹拌した。1.5NのNa2SO3溶液を用い、0℃にて過剰な過酸化物の作用を抑制し、THFを真空下で蒸発させた。ジエチルエーテルを用いた抽出によってキラル助剤を除去した。酸性化してpHを1にした後、酢酸エチルで抽出することによって生成物を分離した。混合した複数の有機層を飽和NaHCO3水溶液（200ml）とブライン（200ml）で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空下で蒸発させた。粗酸（(2R)-2-(2-シクロヘキシル-エチル)-4-モルホリン-4-イル-オキソ-ブチル酸）を用い、カップリング（EDC）と酸化（デス-マーチン）を後出の実施例に記載したようにして実行した。
【０３３３】
(2R)-1-((4S)-4-ベンジル-2-オキソ-オキサゾリジン-3-イル)-2-シクロヘキシルメチル-4-モルホリン-4-イル-ブタン-1, 4-ジオンを、参考例22に記載したのと同じ手続きによって合成した。ただし4-シクロヘキシル-ブチリルクロリドの代わりに3-シクロヘキシル-プロピオニルクロリドを用いた。H1 NMR（DMSO）：7.35〜7.22（m, 5H）、4.63〜4.56（m, 1H）、4.28（t, J=8.5Hz, 1H）、4.17〜4.06（m, 2H）、3.70〜3.35（m, 8H）、2.94（d, J=13.2Hz, 1H）、2.82（dd, J=13.2Hz, J=8Hz, 1H）、2.72（dd, J=16Hz, J=10.4Hz, 1H）、2.51（dd, J=16Hz, J=3.2Hz, 1H）、1.75〜0.75（m, 13H）；MS：(M+H)+443。
【０３３４】
参考例23
N-イソプロピル-2-ベンジルスルホニルメチル-スクシンアミド酸
【化６８３】
2004523506.tif 000684
10mlの塩化メチレンにイタコン酸無水物（1.1209g、10ミリモル）を混合して撹拌している中に、0℃にてイソプロピルアミン（0.85ml、10ミリモル）を一滴ずつ添加した。この反応物を室温にて1時間にわたって撹拌し、溶媒を減圧下で除去したところ、2-(イソプロピルカルバモイル-メチル)-アクリル酸が得られた。残留物を10mlのDMFに溶かした後、ベンジルメルカプタン（1.17g、10.0ミリモル）とDMAP（122mg、1ミリモル）を添加し、この反応物を室温にて一晩にわたって撹拌した。2-ベンジルスルファニルメチル-N-イソプロピル-スクシンアミド酸を含むこの混合物を0℃に冷却し、20mlの水にオキソン（登録商標）（4.9182g、8ミリモル）を溶かした溶液を添加し、室温にて2時間にわたって撹拌した。追加のオキソン（登録商標）を添加し、この反応物を室温にて18時間にわたって撹拌した。この反応物を濾過し、得られた白色の固形物を水とエーテルで洗浄し、高真空下で乾燥させると、N-イソプロピル-2-ベンジルスルホニルメチル-スクシンアミド酸が1g得られた。これを、それ以上精製せずに使用した。LC-MS保持時間：2.32分；MS+1（328.1）。
【０３３５】
参考例24
4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-酪酸
【化６８４】
2004523506.tif 000685
10mlの塩化メチレンにイタコン酸無水物（1.1209g、10ミリモル）を混合して撹拌している中に、0℃にてメチルピペリジン（1.0g、10ミリモル）を一滴ずつ添加した。この反応物を室温にて1時間にわたって撹拌し、溶媒を減圧下で除去したところ、2-[2-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-2-オキソ-エチル]-アクリル酸が得られた。残留物を10mlのDMFに溶かした後、ベンジルメルカプタン（1.17g、10.0ミリモル）とDMAP（122mg、1ミリモル）を添加し、この反応物を50〜60℃に加熱して反応物が透明になるのを待った。その後、この反応物を室温にて一晩にわたって撹拌した。0.59mlのベンジルメルカプタン（5ミリモル）をさらに添加し、反応物を室温にて一晩にわたって撹拌した。2-ベンジルスルファニルメチル-4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-4-オキソ-酪酸を含むこの混合物を0℃に冷却し、20mlの水にオキソン（登録商標）（6.1378g、10ミリモル）を溶かした溶液を添加し、室温にて一晩にわたって撹拌した。追加のオキソン（登録商標）を添加し、この反応物を室温にて2時間にわたって撹拌した。この反応物を濾過した。生成物は水相の中にあるのでHPLCで精製したところ、純粋な4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-酪酸が0.2477g得られた。；LC-MS保持時間：1.72分：M+1（369.3）。
【０３３６】
参考例25
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸
【化６８５】
2004523506.tif 000686
参考例25の化合物は、以下の反応プロトコルに従って合成した。
【化６８６】
2004523506.tif 000687
【０３３７】
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-マロン酸ジエチルエステル（1）
n-テトラブチル硫酸水素アンモニウム（1.18g、3.48ミリモル）とNaOH（560mg、13.9ミリモル）を水（8ml）に溶かした溶液に、4-(2-ブロモアセチル-モルホリン)（1.45g、6.97ミリモル）とマロン酸ジエチル（1.34g、8.36ミリモル）をDCM（8ml）に溶かした溶液を添加した。この混合物を室温にて3時間にわたって撹拌し、水（30ml）で希釈し、DCMで抽出した（2×30ml）。有機層を乾燥させ（MgSO4）、真空下で濃縮した。残留物を、溶離液として酢酸エチル／ヘプタン（1：2v/v）を用いてクロマトグラフィ（シリカ）により精製したところ、2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-マロン酸ジエチルエステルが無色の油として得られた（1.19g、59％）；H1 NMR（CDCl3）：4.25（m, 4H）、4.0（t, J=7.2Hz, 1H）、3.8〜3.45（m, 8H）、3.0（d, J=7.4Hz, 2H）、1.3（t, J=7.1Hz, 6H）。
【０３３８】
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-2-(3-フェニル-アリル)-マロン酸ジエチルエステル（2）
N2雰囲気下で乾燥THF（2ml）にPd(OAc) 2（17.5mg、0.078ミリモル）とPPh3（40.9mg、0.156ミリモル）を混合したものに、シンナミルアルコール（105.1mg、0.78ミリモル）を添加した後、乾燥THF（3ml）に2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル) -マロン酸ジエチルエステル（250mg、0.87ミリモル）とNaH（17.4mg、0.43ミリモル）を溶かした溶液を添加した。次にBF3（THF中に1M；1ml、1ミリモル）を添加し、得られた黄色の溶液を室温にて6.5時間にわたって撹拌した。この混合物を酢酸エチル（50ml）で希釈し、1NのHCl（10ml）とブライン（2×20ml）で洗浄した。有機層を乾燥させ（MgSO4）、真空下で濃縮し、溶離液として酢酸エチル／ヘプタンの混合物（1：1v/v）を用いたクロマトグラフィによって精製したところ、2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-2-(3-フェニル-アリル)-マロン酸ジエチルエステルが粘性のある黄色の油として得られた（266.5mg、85％）；H1 NMR（CDCl3）：7.25（m, 5H）、6.40（t, J=15.6Hz, 1H）、6.1（dt, J=15.8, 7.7Hz）、4.2（q, J=7.1Hz, 4H）、3.6（m, 6H）、3.45（m, 2H）、3.05（d, J=7.6Hz, 2H）、3.0（s, 2H）、1.25（t, J=7.1Hz, 6H）。MS：404（MH+）。
【０３３９】
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-2-(3-フェニル-プロピル)-マロン酸ジエチルエステル（3）
EtOH（15ml）に2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-2-(3-フェニル-アリル)-マロン酸ジエチルエステル（257mg、0.637ミリモル）を溶かした溶液を、Pd/C触媒上で55Psiにて7.5時間にわたって水素化した。触媒をセライト・パッドを通過させて濾過し、濾液を真空下で蒸発させると、2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-2-(3-フェニル-プロピル)-マロン酸ジエチルエステルが淡い黄色の油として得られた（260mg）；H1 NMR（CDCl3）：7.4〜7.1（m, 5H）、4.20（q, J=7.1Hz, 4H）、3.7〜3.4（m, 8H）、3.0（s, 2H）、2.6（t, J=7.6Hz, 2H）、2.2（m, 2H）、2.55（m, 2H）、1.20（t, J=7.1Hz, 6H）。MS：406（MH+）。
【０３４０】
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-2-(3-フェニル-プロピル)-マロン酸モノエチルエステル（4）
エタノールと水（2：1）の混合物（12ml）に2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-2-(3-フェニル-プロピル)-マロン酸ジエチルエステル（934mg、2.3ミリモル）を溶かした溶液に、LiOH・H2O（193.3mg、4.61ミリモル）を添加し、19時間にわたって40℃に加熱した。エタノールを減圧下で蒸発させ、残った水性混合物を酸性化してpHを1にし、塩化メチレンで抽出した（2×40ml）。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、減圧下で蒸発させたところ、2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-2-(3-フェニル-プロピル)-マロン酸モノエチルエステルが、粘性のある黄色の油として得られた（831mg）；H1 NMR（CDCl3）：7.4〜7.1（m, 6H）、4.25（q, J=7.1Hz, 2H）、3.8〜3.4（m, 8H）、3.20（d, J=16.4Hz, 1H）、2.9（d, J=16.4Hz, 1H）、2.6（m, 2H）、2.1〜1.8（m, 4H）、1.25（t, J=7.1Hz, 3H）。MS：378（MH+）。
【０３４１】
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸エチルエステル（5）
トルエン（25ml）に2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-2-(3-フェニル-プロピル)-マロン酸モノエチルエステル（809mg、2.14ミリモル）を溶かした溶液を還流下で23時間にわたって加熱した。この無色の溶液を減圧下で濃縮し、残留物を採取してジエチルエーテル（50ml）に入れ、飽和NaHCO3で洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させたところ、2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸エチルエステルが黄色の油として得られた（617mg）；H1 NMR（CDCl3）：7.3〜7.1（m, 5H）、4.2（m, 2H）、3.8〜3.4（m, 8H）、3.0（m, 1H）、2.75（dd, J=15.9, 9.4Hz, 1H）、2.65（m, 2H）、2.35（dd, J=15.9, 5.1Hz, 1H）、1.8〜1.55（m, 4H）、1.29（t, J=7.1Hz, 3H）。MS：334（MH+）。
【０３４２】
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸（6）
MeOHと水（2：1）の混合物（12ml）に2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸エチルエステル（604mg、1.81ミリモル）を溶かした溶液に、LiOH・H2O（228mg、5.43ミリモル）を添加し、室温にて一晩にわたって撹拌した。エタノールを減圧下で蒸発させ、残留物を水（40ml）で希釈し、エーテルで洗浄した。1NのHClを用いて水層を酸性化してpHを1にし、ジエチルエーテルで抽出した（3×25ml）。混合した複数の有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸が白色の固形物として得られた（492mg）；H1 NMR（CDCl3）：8.0〜7.5（1H）、7.4〜7.1（m, 5H）、3.8〜3.4（m, 8H）、3.0（m, 1H）、2.8（dd, J=16.4, 9.6Hz, 1H）、2.65（t, J=7.2Hz, 2H）、2.40（dd, J=16.4, 4.3Hz, 1H）、1.9〜1.5（m, 4H）。MS：306（MH+）。
【０３４３】
参考例26
2-アミノ-1-(5-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-3-イル)-ブタン-1-オール
【化６８７】
2004523506.tif 000688
参考例26の化合物は、以下の反応プロトコルに従って合成した。
【化６８８】
2004523506.tif 000689
【０３４４】
{1-[ヒドロキシ-(N-ヒドロキシカルバミミドイル)-メチル]-プロピル}-カルバミン酸t-ブチルエステル（2）
メタノール（80ml）に(2-シアノ-1-エチル-2-ヒドロキシ-エチル)--カルバミン酸t-ブチルエステル（9.53g、44ミリモル）を溶かした溶液を0℃に冷却し、メタノール（80ml）にヒドロキシルアミンヒドロクロリド（3.05g、44ミリモル）を溶かした溶液で処理し、次いでメタノール（10.2ml）にナトリウムメトキシドを25％含む溶液で処理した。0℃にて5分間にわたって撹拌し、冷浴を除去し、反応混合物を室温にて5時間にわたって撹拌した。メタノールを減圧下で除去し、粗生成物を酢酸エチルと水に分けた。有機層を分離し、乾燥させ（MgSO4）、減圧下で蒸発させたところ、黄色の油が得られた。酢酸エチルとヘプタンの混合物を溶離液として用いたMPLCによって精製すると、表題の化合物が白色の固形物として得られた（3.5g）；MS：M(H+)248。
【０３４５】
{1-[ヒドロキシ-(N-ベンゾイルオキシカルバミミドイル)-メチル]-プロピル}-カルバミン酸t-ブチルエステル（3）
ジクロロメチル（125ml）に{1-[ヒドロキシ-(N-ヒドロキシカルバミミドイル)-メチル]-プロピル}-カルバミン酸t-ブチルエステル（2）（2.5g、10ミリモル）を溶かした溶液を、安息香酸（1.36g、11ミリモル）、EDCI（2.14g、11ミリモル）、HOBt（1.37g、10ミリモル）、トリエチルアミン（1.35ml、11ミリモル）で処理し、室温にて一晩にわたって撹拌した。この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した後、水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させ、酢酸エチルとヘプタンの混合物（2：3v/v）にトリエチルアミンが1％含まれた溶離液を用いたMPLCによって粗生成物を精製したところ、黄色の固形物が得られた（850mg）；MS：MH+352。
【０３４６】
2-アミノ-1-(5-フェニル-[1, 2, 4]オキサジアゾール-3-イル)-ブタン-1-オール（5）
ジグリムに（3）（1.5g、4.3ミリモル）を溶かした溶液をマイクロ波（スミス・クリエイター社、S00219）を用いて40分間にわたって150℃に加熱した。溶媒をジーンヴァック蒸発器の中で真空下にて80℃において3時間にわたって蒸発させたところ、茶色の固形物が得られた。これをジクロロメチル（40ml）の中に入れ、室温にて2時間にわたってトリフルオロ酢酸で処理した。溶媒を減圧下で蒸発させることにより乾燥させ、粗生成物を水の中に入れ、DCMで洗浄し、水層を1MのNaOH溶液で塩基化し、ジクロロメチルで抽出した。有機層をNa2SO4上で乾燥させたところ、淡い茶色の固形物が得られた（300mg）；H1 NMR（CDCl3）：8.14〜8.10（m, 2H）、7.59〜7.47（m, 3H）、4.83と4.65（d, J=5Hz, 1H）、3.18〜3.05（2m, 1H）、1.71〜1.20（m, 2H）、1.05〜0.97（dt, J=7.2Hz, 3H）。
【０３４７】
参考例27
3-ベンジルスルホニル-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル)-プロピオン酸（27a）
【化６８９】
2004523506.tif 000690
3-(プロパン-1-スルホニル)-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル)-プロピオン酸（27b）
【化６９０】
2004523506.tif 000691
化合物27aと27bは、以下のプロトコルに従って合成した：
【化６９１】
2004523506.tif 000692
【０３４８】
2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル)-アクリル酸エチルエステル（1）
THF（40ml）に4-ヒドロキシテトラヒドロピラン（5g、49ミリモル）を溶かした溶液に、室温にてNaHを添加し、30分間にわたって撹拌した。THF（30ml）にエチル-2-(ブロモメチル)アクリレート（9.6g、49ミリモル）を溶かした溶液を添加し、室温にて一晩にわたって撹拌した。この反応混合物を氷の上で冷却し、飽和NH4Cl溶液で反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を乾燥させ（Na2SO4）、酢酸エチルとヘプタンの混合物（1：9〜2：8v/v）を溶離液として用いたMPLCによって精製したところ、表題の化合物が黄色の油として得られた（6.56g、61％）；MS：MH+215；LC-MS保持時間：3.29分。
【０３４９】
3-ベンジルスルファニル-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル)-プロピオン酸エチルエステル（2a）
エタノール（100ml）に2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル)-アクリル酸エチルエステル（2.2g、10.2ミリモル）を分散させた懸濁液を、水（10ml）とベンジルメルカプタン（1.21ml、10.2ミリモル）にNaHCO3（0.86g、10.2ミリモル）を溶かした溶液を用い、室温にて一晩にわたって処理した。エタノールを減圧下で蒸発させ、粗生成物を酢酸エチルと水に分け、有機層を分離し、酢酸エチルとヘプタンの混合物（1：9〜2：8v/v）を溶離液として用いたMPLCによって精製すると、表題の化合物が淡い黄色の油として得られた（1.27g）；MS：339(MH+)；LC-MS（プロトコルB）保持時間：4.3分。
【０３５０】
エチルメルカプトンを用い、3-エチルスルファニル-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル)-プロピオン酸エチルエステル（2b）を同様にして合成した；MS：281(MH+)；LC-MS保持時間：3.9分。
【０３５１】
3-ベンジルスルファニル-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル)-プロピオン酸（3a）
エタノール（30ml）に3-ベンジルスルファニル-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル) -プロピオン酸エチルエステル（1.27g）を溶かした溶液を、2NのNaOH（9.4ml）で一晩にわたって処理した。通常の水を用いた作業により、表題の化合物が白色の固形物として得られた；MS：333(M+Na)、311(M+1)；LC-MS保持時間：3.7分。
【０３５２】
3-エチルスルファニル-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル) -プロピオン酸エチルエステルを用い、3-エチルスルファニル-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル) -プロピオン酸（3b）を同様にして合成した。
【０３５３】
3-ベンジルスルホニル-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル) -プロピオン酸（27a）
MeOH（10ml）と水（30ml）の混合物に3-ベンジルスルファニル-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル) -プロピオン酸（1.16g、3.7ミリモル）を溶かした溶液を、オキソン（3.5g、5.6ミリモル）で一晩にわたって処理した。メタノールを減圧下で蒸発させ、水層を酢酸エチルで抽出し、乾燥させ（Na2SO4）、減圧下で蒸発させたところ、表題の化合物が白色の固形物として得られた（1.36g）；MS：365(M+Na)、343(MH+)；LC-MS保持時間：3.1分。
【０３５４】
3-エチルスルホニル-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル)-プロピオン酸（27b）を、3-エチルスルファニル-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルオキシメチル) -プロピオン酸から同様にして合成した；MS：303(M+Na)、281(MH+)；LC-MS保持時間：2.3分。
【０３５５】
参考例28
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチル酸（28a）；2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（28b）；2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（28c）；2-(2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（28d）
【化６９２】
2004523506.tif 000693
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチル酸（28a）；2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（28b）；2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（28c）；2-(2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（28d）
化合物28a、28b、28c、28dは、以下のプロトコルに従って合成した：
【化６９３】
2004523506.tif 000694
【０３５６】
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-アクリル酸（1）の合成
ジクロロメチルにイタコン酸無水物（25.1g、228.6ミリモル）を分散させた懸濁液を0℃にて撹拌している中に、モルホリン（20ml、228.6ミリモル）をゆっくりと添加した。この反応混合物をゆっくりと室温まで暖めた。反応の終了後（LC-MS）、揮発成分を減圧下で除去した。粗生成物：44.96g、99％。この生成物は、それ以上精製することなく使用した。
【０３５７】
2-アセチルスルファニルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（2）
2-(2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-アクリル酸（55.19g、277.0ミリモル）を120mlのDMFに溶かし、室温にて撹拌した。チオ酢酸カリウム（25g、219.0ミリモル）を一度に添加し、この反応混合物を周囲温度にて20時間にわたって撹拌した。反応の終了後（LC-MS）、DMFを減圧下で除去した。粗生成物の収量75g。（LC-MSによって測定した）純度：40％。この生成物は、それ以上精製することなく使用した。
【０３５８】
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチル酸（28a）の合成
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチル酸（8.078g、29.37ミリモル）を100mlの乾燥EtOHに溶かし、室温にて撹拌した。NaOHのペレット（3.52g、88.0ミリモル）を一度に添加し、この反応混合物を10分間にわたって撹拌した。次に臭化ベンジル（3.18ml、26.7ミリモル）を添加し、この反応混合物を室温にて20時間にわたって撹拌した。反応の終了後（LC-MS）、反応混合物を水で希釈し、次いでpHを約2まで小さくした。次にこの反応混合物をEtOAcで3回洗浄した。有機相を真空下で濃縮した後、200mlのMeOH水溶液で希釈した。オキソン（登録商標）（10.78g、16.58ミリモル）を一度に添加し、反応物を室温にて4時間にわたって撹拌した。スルフィドからスルホンへの変換はLC-MSによってモニターした。変換の終了後、反応物にチオ硫酸ナトリウムを添加して反応を停止させた。塩を濾過し、反応混合物を酢酸エチルで3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機相を減圧下で蒸発させた。粗固形物がEtOAcから結晶化した。収量は1.3gで、（NMRによって測定した）純度は99％であった。m/z（LC-MS）M+356.01。δH12.6（1H, br s）、7.4（5H, m）、4.5（2H, s）、3.5（4H, m）、3.5（1H, m）、3.4（4H, m）、3.2（2H, d）、2.75（2H, d）。
【０３５９】
2-(2-メチル-プロパン-1-スルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（28b）の合成
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチル酸（10.90g、40.15ミリモル）を100mlの乾燥EtOHに溶かし、室温にて撹拌した。NaOHのペレット（4.81g、120.45ミリモル）を一度に添加し、この反応混合物を10分間にわたって撹拌した。次に1-ブロモ-2-メチルプロパン（5.0g、36.49ミリモル）を添加し、この反応混合物を周囲温度にて20時間にわたって撹拌した。反応の終了後（LC-MS）、反応混合物を水で希釈し、次いでpHを約2まで小さくした。次に反応混合物をEtOAcで3回洗浄した。有機相を真空下で濃縮した後、200mlのMeOH水溶液で希釈した。オキソン（登録商標）（10.02g、14.57ミリモル）を一度に添加し、反応物を室温にて4時間にわたって撹拌した。スルフィドからスルホンへの変換はLC-MSによってモニターした。変換の終了後、反応物にチオ硫酸ナトリウムを添加して反応を停止させた。塩を濾過し、反応混合物を酢酸エチルで3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機相を減圧下で蒸発させた。生成物をHPLCにより精製した。収量は1.1g、収率は23.1％であった。m/z（LC-MS）M+322.01、Rf=2.03。δH12.6（1H, br s）、3.5（4H, m）、3.5（1H, m）、3.4（4H, m）、3.25（2H, d）、3.0（2H, m）、2.9（2H, d）、2.4（1H, m）、1.3（6H, dd）。
【０３６０】
2-シクロプロピルメチルスルホニルメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（28c）の合成
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチル酸（11.16g、40.74ミリモル）を100mlの乾燥EtOHに溶かし、室温にて撹拌した。NaOHのペレット（4.81g、120.45ミリモル）を一度に添加し、この反応混合物を10分間にわたって撹拌した。次にブロモメチルシクロプロパン（5.0g、37.04ミリモル）を添加し、この反応混合物を室温にて20時間にわたって撹拌した。反応の終了後（LC-MS）、反応混合物を水で希釈し、次いでpHを約2まで小さくした。次に反応混合物をEtOAcで3回洗浄した。有機相を真空下で濃縮した後、200mlのMeOH水溶液で希釈した。オキソン（登録商標）（15.6g、24.0ミリモル）を一度に添加し、反応物を室温にて4時間にわたって撹拌した。スルフィドからスルホンへの変換はLC-MSによってモニターした。変換の終了後、反応物にチオ硫酸ナトリウムを添加して反応を停止させた。塩を濾過し、反応混合物を酢酸エチルで3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機相を減圧下で蒸発させた。生成物をHPLCにより精製した。収量は1.2g、収率は15.1％であった。m/z（LC-MS）M+320.1、Rf=1.84。δH12.6（1H, br s）、3.5（4H, m）、3.5（1H, m）、3.4（4H, m）、3.25（2H, d）、3.0（2H, m）、2.9（2H, d）、2.4（1H, m）、1.1（1H, m）、0.62（2H, q）、0.38（2H, q）。
【０３６１】
2-(2-ジフルオロメトキシ-ベンジルスルホニルメチル)-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（28d）の合成
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチル酸（1.27g、4.64ミリモル）を50mlの乾燥EtOHに溶かし、室温にて撹拌した。NaOHのペレット（556mg、13.92ミリモル）を一度に添加し、この反応混合物を10分間にわたって撹拌した。次に2-(ジフルオロメトキシ)-ベンジルブロミド（1.00g、4.219ミリモル）を添加し、反応混合物を周囲温度にて20時間にわたって撹拌した。反応の終了後（LC-MS）、反応混合物を水で希釈し、次いでpHを約2まで小さくした。次に反応混合物をEtOAcで3回洗浄した。有機相を真空下で濃縮した後、100mlのMeOH水溶液で希釈した。オキソン（登録商標）（1.58g、2.43ミリモル）を一度に添加し、反応物を室温にて4時間にわたって撹拌した。スルフィドからスルホンへの変換はLC-MSによってモニターした。変換の終了後、反応物にチオ硫酸ナトリウムを添加して反応を停止させた。塩を濾過し、反応混合物を酢酸エチルで3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機相を減圧下で蒸発させた。生成物をHPLCにより精製した。収量は195mg、収率は19.0％であった。m/z（LC-MS）M+422.1。Rf=2.42。δH12.6（1H, br s）、7.6〜7.2（4H, m）、7.19（1H, s）、4.5（2H, s）、3.5（4H, m）、3. 5（1H, m）、3.4（4H, m）、3.2（2H, d）、2.75（2H, d）。
【０３６２】
参考例29
(R)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸（5a）
(R)-5-(2-ジフルオロメトキシ-フェニル)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル) -ペンタン酸（5b）
(R)-2-((S)-1-フルオロ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸（5c）
(R)-5-(2-ジフルオロメトキシ-フェニル)-2-((S)-1-フルオロ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル) -ペンタン酸（5d）
【化６９４】
2004523506.tif 000695
化合物5a、5b、5c、5dは、以下のプロトコルに従って合成した：
【化６９５】
2004523506.tif 000696
【０３６３】
(S)-3-アセトキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（1a）と(S)-2-アセトキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（1b）
モルホリン（14.48ml）とトリエチルアミン（23.14ml、166ミリモル）を、乾燥THF（600ml）に酢酸(S)-2, 5-ジオキソ-テトラヒドロ-フラン-3-イルエステル（25g、158.12ミリモル）を溶かして氷で冷やした溶液に添加し、この溶液を室温にて週末を通じて撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物を水で希釈し、1NのHClで酸性化してpHを2にし、酢酸エチルで抽出した。混合した複数の有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させると、(S)-3-アセトキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸と2-アセトキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸の混合物（14g）が無色の油として得られた。MS：246（MH+）。
【０３６４】
(S)-3-ヒドロキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸メチルエステル（2a）
乾燥メタノール（30ml）の中で(S)-3-アセトキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸と2-アセトキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸を混合したものに、HClを含むジオキサン（4M、7.3ml、29.16ミリモル）を添加し、室温にて5時間にわたって撹拌した。この反応混合物を固体NaHCO3で中和し、セライト／Na2SO4（1：1）の混合物で濾過し、減圧下で濃縮したところ、(S)-3-ヒドロキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸メチルエステルと(S)-2-ヒドロキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸メチルエステルの混合物が得られた。溶離液として酢酸エチルと塩化メチレンの混合物を用いたシリカ上でのカラム・クロマトグラフィにより、(S)-3-ヒドロキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸メチルエステル（6g）が白色の固形物として得られた；H1 NMR（CDCl3）：δ 2.62（d, J=8Hz, 2H）、3.78〜3.44（m, 11H）、3.76（d, J=9Hz, 1H）、4.8〜4.73（m, 1H）；MS：218(MH+)。
【０３６５】
(E)-(R)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペント-4-エン酸メチルエステル（3a）
リチウムヘキサメチルジシラジド（THF中に1M；14.5ml、14.5ミリモル）を、(S)-3-ヒドロキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸メチルエステル（1.5g、6.9ミリモル）を乾燥THF（15ml）に溶かした溶液にN2雰囲気下で-78℃にて添加し、30分間にわたって撹拌した。次に臭化シンナミル（1.6g、7.32ミリモル）を添加し、この反応混合物を-78℃にて2時間にわたって撹拌し、室温まで暖め、室温にて一晩にわたって撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を用いて反応を停止させ、1NのHClを用いてpHを6に調整し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチルによる複数の抽出物を混合し、MgSO4上で乾燥させて減圧下で濃縮したところ、淡い茶色の固形物が得られた。溶離液として酢酸エチルと塩化メチレンの混合物を用いたシリカ上でのカラム・クロマトグラフィにより、表題の化合物が淡い黄色の固形物として得られた（1.15g）。
【０３６６】
(E)-(R)-5-(2-ジフルオロメトキシ-フェニル)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-ペント-4-エン酸メチルエステル（3b）
上記の手続きに従って同様に合成したが、臭化シンナモイルの代わりに1-((E)-3-ブロモ-プロペニル)-2-ジフルオロメトキシ-ベンゼンを使用した。
【０３６７】
(2R, 3S)-2-ベンジル-3-ヒドロキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸メチルエステル（3c）
上記の手続きに従って同様に合成したが、臭化シンナモイルの代わりに臭化ベンジルを使用した。
【０３６８】
(R)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸メチルエステル（4a）
メタノール（15ml）に(E)-(R)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペント-4-エン酸メチルエステル（1.55g、4.65ミリモル）を溶かした溶液をPd/C触媒上で50psiにて4時間にわたって水素化した。触媒をセライトで濾過することによって除去し、濾液を減圧下で濃縮したところ、(R)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸メチルエステルが淡い茶色の固形物として得られた（1.45g）；H1 NMR（CDCl3）δ：1.90〜1.65（m, 4H）、2.62〜2.75（m, 3H）、3.75〜3.40（m, 11H）、4.0（d, J=15Hz, 1H）、4.47〜4.39（m, 1H）、7.38〜7.15（m, 5H）；MS：336(MH+)。
【０３６９】
(R)-5-(2-ジフルオロメトキシ-フェニル)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-ペンタン酸メチルエステル（4b）
上記の手続きに従って同様に合成したが、(E)-(R)-5-(2-ジフルオロメトキシ-フェニル)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-ペント-4-エン酸メチルエステルを使用した；H1 NMR（CDCl3）δ：1.93〜1.58（m, 4H）、2.78〜2.58（m, 3H）、3.80〜3.42（m, 11H）、4.03（m, 1H）、4.44（m, 1H）、6.53（t, J=74Hz, 1H）、7.25〜7.04（m, 4H）；MS：402(MH+)。
【０３７０】
(S)-2-((R)-1-フルオロ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸メチルエステル（4c）
(ジエチルアミノ)三フッ化イオウ（2.0ml、15.2ミリモル）を、乾燥塩化メチレン（15ml）に(R)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸メチルエステル（4a）（0.85g、2.5ミリモル）を溶かして氷で冷やした溶液に添加し、この反応混合物を室温に暖めて一晩にわたって撹拌した。NaHCO3水溶液を用いて反応を停止させ、塩化メチレンで抽出した。有機抽出物をNa2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。溶離液として酢酸エチルと塩化メチレンの混合物を用いたシリカ上でのカラム・クロマトグラフィにより、表題の化合物が灰白色の固形物として得られた（230mg）。H1 NMR（CDCl3）δ：1.90〜1.58（m, 4H）、2.78〜2.57（m, 2H）、3.28〜3.10（m, 1H）、3.75（s, 3H）、3.74〜3.45（m, 8H）、5.40〜5.12（m, 1H）、7.35〜7.18（m, 5H）；MS：338(MH+)。
【０３７１】
(R)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸（5a）
THFと水の混合物（2：1、6ml）の中に(R)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-5-フェニル-ペンタン酸メチルエステル（230mg、0.69ミリモル）とLiOH・H2O（57.5mg、1.37ミリモル）を溶かした溶液を、室温にて2.5時間にわたって撹拌した。この反応物を水で希釈し、減圧下でTHFを除去した。1NのHClを用いてこの水溶液のpHを5に調節し、酢酸エチルで抽出した。混合した複数の有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させたところ、表題の化合物が白色の固形物として得られた（180mg）；H1 NMR（CDCl3）δ：1.92〜1.60（m, 4H）、2.75〜2.60（m, 3H）、3.78〜3.45（m, 9H）、4.5（d, J=8Hz, 1H）、7.35〜7.18（m, 5H）；MS：322(MH+)。
【０３７２】
(R)-5-(2-ジフルオロメトキシ-フェニル)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-ペンタン酸（5b）
上記の手続きに従って同様に合成したが、(R)-5-(2-ジフルオロメトキシ-フェニル)-2-((S)-1-ヒドロキシ-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル)-ペンタン酸メチルエステルを使用した；
【化６９６】
2004523506.tif 000697
【０３７３】
(2R, 3S)-2-ベンジル-3-ヒドロキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸（5e）
上記の一般的な手続きに従って同様に合成したが、(2R, 3S)-2-ベンジル-3-ヒドロキシ-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチル酸メチルエステルを使用した；
【化６９７】
2004523506.tif 000698
【０３７４】
参考例30
2-アミノ-1-ベンゾオキサゾール-2-イル-ブタン-1-オン
【化６９８】
2004523506.tif 000699
以下の反応プロトコルに従って2-アミノ-1-ベンゾオキサゾール-2-イル-ブタン-1-オンを合成した：
【化６９９】
2004523506.tif 000700
【０３７５】
[1-(ベンゾオキサゾール-2-イル-ヒドロキシ-メチル)-プロピル]-カルバミン酸t-ブチルエステル（1a）
DIPEA（0.35ml、2ミリモル）とジ-t-ブチルジカルボネート（355mg、1.63ミリモル）を、乾燥塩化メチレン（10ml）に2-アミノ-1-ベンゾオキサゾール-2-イル-ブタン-1-オール（320mg、1.55ミリモル）を溶かした溶液に添加し、室温にて4時間にわたって撹拌した。飽和NH4Cl水溶液を用いて反応を停止させ、pHを中性の値に調節した。有機層を分離し、水相を塩化メチレンで抽出した。混合した複数の有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させたところ、[1-(ベンゾオキサゾール-2-イル-ヒドロキシ-メチル)-プロピル]-カルバミン酸t-ブチルエステルが得られた（500mg）。
【０３７６】
[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-カルバミン酸t-ブチルエステル（2a）
デス-マーチンのペルヨージナン（DCM中に15％、3.1ミリモル）を、乾燥塩化メチレン（15ml）に[1-(ベンゾオキサゾール-2-イル-ヒドロキシ-メチル)-プロピル]-カルバミン酸t-ブチルエステルを溶かした溶液に添加し、室温にて4時間にわたって撹拌した。NaHCO3水溶液にNa2S2O3を溶かした溶液を添加し、室温にて撹拌した。有機層を分離し、水相を塩化メチレンで抽出した。混合した複数の有機抽出物をNa2SO4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させたところ、淡い茶色の固形物が得られた。溶離液として塩化メチレンとヘプタンの混合物を用いたシリカ上でのカラム・クロマトグラフィにより、表題の化合物が灰白色の固形物として得られた（380mg）。
【０３７７】
2-アミノ-1-ベンゾオキサゾール-2-イル-ブタン-1-オンヒドロクロリド（3a）
塩化水素を含むジオキサン（1M、1ml）を、乾燥塩化メチレン（3ml）に[1-(ベンゾオキサゾール-2-カルボニル)-プロピル]-カルバミン酸t-ブチルエステル（2a）を溶かした溶液に添加し、室温にて4時間にわたって撹拌した。減圧下で濃縮したところ、表題の化合物が白色の固形物として得られた（65mg）；
【化７００】
2004523506.tif 000701
【０３７８】
(1-アミノ-シクロプロピル)-オキサゾール-2-イル-メタノンヒドロクロリド（3b）
H1 NMR（DMSO）δ：1.79（m, 2H）、1.22（m, 2H）、7.58（s, 1H）、8.49（s, 1H）、9.22（m, 3H）；MS：153(MH+)。
【０３７９】
参考例31
2-アミノ-1-オキサゾール-2-イル-ブタン-1-オール
【化７０１】
2004523506.tif 000702
以下の反応スキームに従って2-アミノ-1-オキサゾール-2-イル-ブタン-1-オールを合成した。
【化７０２】
2004523506.tif 000703
【０３８０】
ステップ1
乾燥塩化メチレン（35ml）にBOC-L-α-アミノブチル酸（1；17.75g、87.3ミリモル）を溶かした溶液にDIEA（33.45ml）を添加した後、N,O-ジメチルヒドロキシアミンヒドロクロリド（9.37g、96.03ミリモル）とPyBOP（50.0g、96.03ミリモル）を添加した。この反応混合物を室温にて一晩にわたって撹拌した。溶媒を真空下で除去し、油性残留物をエーテルに溶かし、形成された沈殿を濾過し、濾液を濃縮したところ、茶色の油が35.0g得られた。残留物を酢酸メチルに溶かし、0.05NのHClと、飽和炭酸水素ナトリウムと、ブラインで2回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮して完全に乾燥状態にしたところ、生成物2が14.0g得られた。これを、それ以上精製することなく使用した。
【０３８１】
ステップ2
次に、化合物2（8.4g、34.1ミリモル）を30mlの乾燥THFに溶かし、窒素雰囲気下で-50℃に冷却した後、LAH（THF中に1.0M；37.5ml、37.51ミリモル）を30分間かけて一滴ずつ添加した。この反応物を-50℃にて1.5時間にわたって撹拌した後、45分間かけて0℃まで暖めた。次に、NaHSO4（6.12g、44.33ミリモル）をゆっくりと添加した後、冷たい水（2.0ml）を添加し、30分間にわたって撹拌を続けた。反応物をセライトで濾過し、それを塩化メチレンで洗浄した。揮発物を真空中で濾液から除去した。固形残留物を酢酸エチルに溶かし、0.05Nの冷たいHClで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮して完全に乾燥状態にしたところ、化合物3が無色の油として6.5g得られた。
【０３８２】
ステップ3
トリエチルボラン（THF中に1.0M；149.5ml、149.5ミリモル）をオキサゾール（10.33g、149.5ミリモル）に添加し、室温にて45分間にわたって撹拌した。次にこの混合物を-78℃に冷却し、n-BuLi（ヘキサン中に2.5M；59.8ml、149.5ミリモル）を一滴ずつ添加し、窒素雰囲気下で1時間にわたって撹拌した。化合物3（8.0g、42.7ミリモル）を25mlのTHFに溶かし、反応混合物に添加した。この反応物を-78℃にて5時間にわたって撹拌した後0℃に暖め、1時間にわたってこの温度を維持した。次にこの反応物を再び冷却して-78℃にし、酢酸を7％含むエタノール（700ml）を用いて反応を停止させ、室温にて一晩にわたって撹拌した。この混合物を真空中で濃縮し、残留物をエーテルに溶かし、濾過した。濾液を真空中で濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶かし、0.005NのHClで2回洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウムとブラインで2回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。10〜40％の酢酸エチル／ヘプタンを用いて残留物をシリカ上で精製したところ、純粋な生成物4が3.85g得られた。
【０３８３】
ステップ4
乾燥塩化メチレン（10.0ml）に化合物4（1.1g、4.29ミリモル）を溶かした溶液を窒素雰囲気下で室温にて撹拌している中に、4MのHCl（ジオキサン中、10.73ml）を一滴ずつ添加した後、メタノールを5ml添加した。この反応物を一晩にわたって撹拌した後、真空中で濃縮したところ、化合物5が茶色の固形物として1.2g得られた。
【０３８４】
参考例31に記載したプロトコルに従って以下の参考化合物を合成した：
2-アミノ-3, 3-ジメチル-1-オキサゾール-2-イル-ブタン-1-オール
【化７０３】
2004523506.tif 000704
2-アミノ-1-オキサゾール-2-イル-4-フェニル-ブタン-1-オール
【化７０４】
2004523506.tif 000705
【０３８５】
LC-MS保持時間：1.10分；M+1（233.1）。
【０３８６】
参考例32
2-アミノ-2-メチル-ペンタン-1-オール
【化７０５】
2004523506.tif 000706
以下の反応プロトコルに従って2-アミノ-2-メチル-ペンタン-1-オールを合成した：
【化７０６】
2004523506.tif 000707
【０３８７】
ステップ1
S-(+)-フェニルグリシノール（1；25g、182ミリモル）をトリフルオロエタノール（250ml）に溶かし、ピルビン酸エチル（23.3g、200ミリモル）を添加した後（発熱反応）、分子篩（4オングストローム）を添加し、この反応物を一晩にわたって還流させた。この反応物を濾過し、濃縮したところ、油になった。この油を500gのシリカゲル・カラムで精製し、ヘプタン／酢酸エチル（3：1）で溶離したところ、化合物2が19.94g得られた。
【０３８８】
ステップ2
化合物2（15.0g、79ミリモル）をTHF（400ml）に溶かし、-78℃に冷却し、三フッ化ホウ素エテレート（22.4g、158ミリモル）を15分間かけて添加した。この反応物を-78℃にて2時間にわたって撹拌し、塩化プロピルマグネシウム（エーテル中に2.0M；79ml、158ミリモル）を1時間かけて添加し、-78℃にて4時間にわたって撹拌した。この反応物を室温まで暖め、一晩にわたって撹拌した。pHが8になるまで飽和NaHSO4を添加し、この混合物の反応を注意深く停止させた。この反応物を酢酸エチルで抽出し（2×200ml）、次いで水とブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮して完全に乾燥状態にした。溶離液としてヘプタン／酢酸エチル（4：1）を用いて残留物をシリカ上で精製したところ、化合物3が12.2g得られた。
【０３８９】
ステップ3とステップ4
化合物3（9.0g、39ミリモル）をエタノール（100ml）と水（20ml）に溶かした後、9gのPd(OH)2とTFA（4ml）を添加した。この混合物を50psiにて48時間にわたって水素化した後、反応物をセライトで濾過し、濃縮したところ、粗物質4が9g得られた。これをそれ以上精製することなく使用した。化合物4を乾燥メタノール（300ml）に溶かし、HClガスを15分間にわたって吹き込んだ。反応物を室温にて3日間にわたって撹拌し、濃縮した。溶離液としてヘプタン／酢酸エチル（1：1）を用いて粗生成物をシリカ上で精製したところ、化合物5が3.9g得られた。
【０３９０】
ステップ5
100mlのジオキサンと100mlの水に化合物5（3.9g、27ミリモル）、(BOC)2O（5.88g、27ミリモル）、TEA（7.56ml、54ミリモル）を混合し、室温にて一晩にわたって撹拌した。この反応混合物を濃縮し、酢酸エチルに溶かし、ブラインで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。溶離液として酢酸エチル／ヘプタン（30：1）を用いて粗生成物をシリカ上で精製したところ、化合物6が6.68g得られた。
【０３９１】
ステップ6
200mlのTHFに化合物6（6.68g、27ミリモル）を溶かした溶液を0℃に冷却し、LAH（THF中に1.0M；32.4ml、32.4ミリモル）を一滴ずつ添加し、この反応物を30分間にわたって撹拌した後、室温まで暖めた。この反応物をさらに30分間にわたって撹拌し、NaHSO4を用いて反応を停止させ、THFを真空中で除去し、残留物を酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄し、濃縮した。溶離液としてn-ヘプタン〜5％メタノール／酢酸エチルを用いて生成物をシリカ上で精製したところ、化合物7が2.8767g得られた。
【０３９２】
ステップ7
化合物7（0.5g）を、4NのHClを含む5mlのジオキサンに溶かし、室温にて1時間にわたって撹拌した。この反応物を濃縮し、高真空下で乾燥させたところ、化合物8が0.3859g得られた。これを、それ以上精製せずに使用した。
【０３９３】
参考例32に記載したプロトコルに従って以下の参考化合物を合成した：
2-アミノ-2-メチル-4-フェニル-ブタン-1-オール
【化７０７】
2004523506.tif 000708
2-アミノ-2-メチル-ブタン-1-オール
【化７０８】
2004523506.tif 000709
【０３９４】
参考例33
2-アミノ-2-メチル-1-オキサゾール-2-イル-ペンタン-1-オン
【化７０９】
2004523506.tif 000710
以下の反応スキームに従って2-アミノ-2-メチル-1-オキサゾール-2-イル-ペンタン-1-オンを合成した：
【化７１０】
2004523506.tif 000711
【０３９５】
ステップ1
5mlの塩化メチレンに塩化オキサリル（CH2Cl2中に2.0M；1.5ml、3ミリモル）を溶かした溶液を-78℃に冷却した後、この混合物にDMSO（0.44ml）を一滴ずつ添加し、5分間にわたって撹拌した。10mlの塩化メチレンに化合物7（スキーム2；0.4346g、2.0ミリモル）を溶かした溶液を一滴ずつ添加した。この反応物を-78℃にて15分間にわたって撹拌し、TEA（1.12ml、8ミリモル）を一滴ずつ添加し、反応物を室温にて2時間にわたって撹拌した。水を用いて反応を停止させ、生成物を酢酸エチルで抽出した後、有機層をブラインで洗浄し、溶媒を真空中で除去した。溶離液としてヘプタン〜10％酢酸エチル／ヘプタンを用いて生成物をシリカ上で精製したところ、化合物9が0.3131g得られた。
【０３９６】
ステップ2
オキサゾール（0.3355g、4.84ミリモル）を含む4mlのTHFにトリエチルボラン（THF中に1.0M；4.84ml、4.84ミリモル）を添加し、室温にて30分間にわたって撹拌した。次にこの混合物を-78℃に冷却し、n-BuLi（ヘキサン中に1.6M；3.025ml、4.84ミリモル）を一滴ずつ添加し、窒素雰囲気中で1時間にわたって撹拌した。化合物9（0.2615g、1.21ml）を5mlのTHFに溶かし、反応混合物に添加した。この反応物を-78℃にて5時間にわたって撹拌した後、酢酸を5％含むエタノール（20ml）を用いて反応を停止させた。この反応物を室温にて一晩にわたって撹拌し、真空中で濃縮した。エーテルを添加し、固形物を濾過し、濾液を濃縮した。0〜20％酢酸エチル／ヘプタンを用いて粗生成物を精製したところ、純粋な生成物10が0.2528g得られた。
【０３９７】
ステップ3
化合物10（0.2528g、0.89ミリモル）を5mlの塩化メチレンに溶かした溶液を撹拌している中にデス-マーチンのペルヨージナン（CH2Cl2中に15％；4.95g、1.8ミリモル）を添加した。この反応物を室温にて3時間にわたって撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウムにチオ硫酸ナトリウムを溶かした溶液を用いて反応を停止させた。生成物を酢酸エチルで抽出し、有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。酢酸エチル／ヘプタン（1：1）〜5％メタノール／酢酸エチルを用いて残留物をシリカ上で精製したところ、純粋な生成物11が0.2307g得られた。
【０３９８】
ステップ4
4NのHClを含む5mlのジオキサンに化合物11（0.2123g、0.75ミリモル）を溶かし、室温にて1時間にわたって撹拌した。この反応物を濃縮し、高真空下で乾燥させたところ、化合物12が0.1713g得られた。これを、それ以上精製せずに使用した。
【０３９９】
参考例33に記載したプロトコルに従って以下の参考化合物を合成した：
2-アミノ-1-ベンゾオキサゾール-2-イル-2-メチル-ペンタン-1-オン
【化７１１】
2004523506.tif 000712
【０４００】
LC-MS保持時間：2.45分；M+1（233.1）。
【０４０１】
2-アミノ-1-ベンゾオキサゾール-2-イル-2-メチル-4-フェニル-ブタン-1-オン
【化７１２】
2004523506.tif 000713
LC-MS保持時間：2.79分；M+1（295.1）。
【０４０２】
2-アミノ-1-ベンゾオキサゾール-2-イル-2-メチル-ブタン-1-オン
【化７１３】
2004523506.tif 000714
LC-MS保持時間：2.29分；M+1（219.1）。
【０４０３】
2-アミノ-2-メチル-1-オキサゾール-2-イル-プロパン-1-オン
【化７１４】
2004523506.tif 000715
LC-MS保持時間：1.63分；M+1（155.1）。
【０４０４】
参考例34
2-アミノ-4-フェニル-ブチルアミド
【化７１５】
2004523506.tif 000716
以下の反応スキームに従って2-アミノ-4-フェニル-ブチルアミドを合成した。
【化７１６】
2004523506.tif 000717
【０４０５】
ステップ1
化合物1（5g、15.5ミリモル）を乾燥エーテル（150ml）に溶かして-20℃に冷却した後、ヨウ化ペルフルオロエチル（25g、100ミリモル）を混合物に吹き込んだ。次にこの溶液を-50℃に冷却し、メチルリチウム／臭化リチウム複合体を30分間かけて添加した。この反応物をこの温度にて1.5時間にわたって撹拌した後、アセトンを用いて反応を停止させた。15分間にわたって撹拌した後、反応物をエーテル（100ml）で希釈し、KHSO4を含む水100mlの中に注いだ。有機層を分離し、水とブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮して完全に乾燥状態にした。溶離液として酢酸エチル／ヘプタン（1：1）を用いてこの物質をシリカ上で精製したところ、化合物2が1.7g得られた。
【０４０６】
ステップ2
4NのHClを含む4mlのジオキサンに化合物2（0.35g）を溶かし、室温にて1時間にわたって撹拌した。反応物を濃縮し、高真空下で乾燥させたところ、化合物3が0.2807g得られた。これを、それ以上精製せずに使用した；LC-MS保持時間：4.19分；M+1（282.1）。
【０４０７】
実施例1
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド（化合物1）
【化７１７】
2004523506.tif 000718
参考例1のようにして合成した3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオン酸（0.239g、0.719ミリモル）を含む塩化メチレン（6ml）と、HOBt水和物（0.11g、0.719ミリモル）と、EDC（0.18g、0.939ミリモル）と、ヒドロキシアミン（0.19g、0.86ミリモル）と、4-メチルモルホリン（0.075ml）からなる混合物を、室温にて1時間にわたって撹拌し、1Nの冷たい塩酸水溶液の中に注いだ。生成物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去し、残留物に対して溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカ上でクロマトグラフィを行なったところ、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-1-ヒドロキシ-メチル)-ブチル]-3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオンアミド（0.217g）が得られた。
【０４０８】
メタノール（30ml）にN-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-1-ヒドロキシ-メチル)-ブチル]-3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオンアミド（0.317g、0.594ミリモル）を溶かした溶液を、水（20ml）にオキソン（登録商標）（0.913g、1.48ミリモル）を溶かした溶液で処理した後、室温にて7時間にわたって撹拌した。メタノールを減圧下で蒸発させて除去し、得られた懸濁液を水で希釈し、生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去し、残留物に対して溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカ上でクロマトグラフィを行なったところ、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-1-ヒドロキシ-メチル)-ブチル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミドが得られた（0.143g、収率41％）。
【０４０９】
塩化メチレン（5ml）にN-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-1-ヒドロキシ-メチル)-ブチル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド（0.140g、0.234ミリモル）を溶かした溶液を、1, 1, 1, 1-トリアセトキシ-1, 1-ジヒドロ-1, 2-ベンジオドキソール-3(1H)-オン（デス-マーチンのペルヨージナン）（0.127g、0.30ミリモル）で処理し、得られた溶液を室温にて30分間にわたって撹拌した。チオ硫酸ナトリウムと炭酸水素ナトリウムの水溶液（15ml、0.25M）を添加し、この反応混合物を20分間にわたって撹拌した。生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で回転式蒸発により除去すると、残留物がt-ブチルメチルエーテルから結晶化し、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-ベンジルスルホニル-2-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミドが得られた（0.103g、74％）；H1 NMR（DMSO）：9.15（d, J=6Hz, 1H）；8.01（d, J=7Hz, 1H）；7.89（d, J=8Hz, 1H）；7.65（t, J=7Hz, 1H）；7.54（t, J=8Hz, 1H）；7.37（m, 10H）；5.36（m, 1H）；4.5（m, 4H）；3.68（m, 1H）；3.45〜3.25（m, 4H）；1.95（m, 1H）；1.73（m, 1H）；1.47（m, 2H）；0.91（t, J=7Hz, 3H）；MS：M(H+)597.0(596.17)。
【０４１０】
以下の化合物を実施例1の方法によって合成した。ただし、3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオン酸の代わりに必要なカルボン酸を使用した。
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニル)-2-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル-プロピオンアミド（化合物2）；H1 NMR（CDCl3）δ：7.93（m, 1H）；7.69（m, 4H）；7.4〜7.6（m, 6H）；7.20（m, 2H）；5.58（m, 1H）；4.54（m, 4H）；3.69（m, 1H）；3.30〜3.55（m, 4H）；1.55〜1.90（m, 1H）；1.45（m, 1H）；1.32（m, 2H）；0.90（m, 3H）；MS：M(+)733.0；M(-)731.6。
【０４１１】
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ペンチル]-4-(2-メトキシ-ベンゼンスルホニル)-2-[2-(2-メトキシ-ベンゼンスルホニル)-エチル]-ブチルアミド（化合物3）；H1 NMR（DMSO）δ：8.65（d, 1H）；7.99（d, J=7Hz, 1H）；7.89（d, J=8Hz, 1H）；7.8〜7.5（m, 6H）；7.3〜7.1（m, 4H）；5.25（m, 1H）；3.90（m, 9H）；3.3（m, 6H）；1.6（m, 4H）；1.3（m, 2H）；0.85（m, 3H）； MS：M(+)670.2、670.19。
【０４１２】
4-ベンゼンスルホニル-2-(2-ベンゼンスルホニル-エチル)-N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-ブチルアミド（化合物4）；H1 NMR（DMSO）δ：8.61（d, J=6Hz, 1H）；7.99（d, J=8Hz, 1H）；7.91（d, J=8Hz, 1H）；7.82（m, 4H）；7.74（m, 2H）；7.64（m, 5H）；7.55（t, J=8Hz, 1H）；5.21（m, 1H）；3.3〜3.0（m, 5H）；1.8（m, 1H）；1.6（m, 5H）；1.3（m, 2H）；0.86（t, J=7Hz, 3H）； MS：M(+)597.2、596.17。
【０４１３】
(R)-N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-2-シクロヘキシルメチル-3-ベンジルスルホニル-プロピオンアミド（化合物5）；H1 NMR（DMSO）：8.96（d, J=6Hz, 1H）；8.73（d, J=6Hz, 1H）；7.99（d, J=8Hz, 1H）；7.87（m, 1H）；7.64（m, 1H）；7.54（m, 1H）；7.37（m, 5H）；5.29（m, 1H）；4.44（s, 2H）；4.36（s, 2H）；3.3〜2.8（m, 2H）；0.6〜2.0（m, 20H）； MS：MH+525.4（524.23）。
【０４１４】
N-[(S)-1-(1-ベンゾチアゾール-2-イル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド（化合物6）；H1 NMR（DMSO）：8.79（d, J=6.2Hz）；8.72（d, J=6.2Hz）, 1H]；8.30〜8.22（m, 2H）；7.71〜7.61（m, 2H）；7.43〜7.33（m, 5H）；5.46〜5.33（m, 1H）；4.53〜4.38（m, 2H）；3.57〜3.30（m, 10H）；3.13〜3.02（m, 1H）；2.66〜2.54（m, 2H）；2.04〜1.90（m, 1H）；1.83〜1.68（m, 1H）；0.97（t, J=7.2Hz, 3H）； MS：(M++1)558。
【０４１５】
実施例1の方法を変更してオキソン（登録商標）による酸化ステップを省略し、以下の化合物を合成することもできる。
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-シクロヘキシル-2-シクロヘキシルメチル-プロピオンアミド（化合物7）；H1 NMR（DMSO）：8.50（d, J=6Hz, 1H）；8.00（d, J=8Hz, 1H）；7.89（d, J=8Hz, 1H）；7.62（t, J=7Hz, 1H）；7.53（t, J=7Hz, 1H）；5.2（m, 1H）；2.0〜0.8（m, 35H）；MS：M(H+)453.2（452.3）。
【０４１６】
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-イソブチルスルファニル-2-イソブチルスルファニルメチル-プロピオンアミド（化合物8）；H1 NMR（DMSO）：8.73（d, J=5Hz, 1H）；7.76（d, J=7Hz, 1H）；7.87（d, J=8Hz, 1H）；7.62（t, J=7.1Hz, 1H）；7.52（t, J=8.1Hz, 1H）；5.26（m, 1H）；2.7（m, 1H）；2.55（m, 4H）；2.34（d, J=7Hz, 2H）；2.29（d, J=7Hz, 2H）；1.9（m, 1H）；1.66（m, 3H）；1.45（m, 2H）；0.91（t, J=6Hz, 3H）；0.90（d, J=6Hz, 6H）；0.88（d, J=3Hz, 3H）；0.84（d, J=3Hz, 3H）；MS：M(H+)465.0（464.22）。
【０４１７】
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-3-ベンジルスルファニル-2-ベンジルスルファニルメチル-プロピオンアミド（化合物9）；H1 NMR（DMSO）：8.80（d, J=7Hz, 1H）；7.98（d, J=8Hz, 1H）；7.88（d, J=8Hz, 1H）；7.63（t, J=7Hz, 1H）；7.53（t, J=7Hz, 1H）；7.3〜7.2（m, 10H）；5.32（m, 1H）；3.71（s, 2H）；3.65（d, J=3Hz, 2H）；2.87（m, 1H）；2.45〜2.3（m, 4H）；2.0〜1.4（m, 4H）；0.92（t, J=7Hz, 3H）；MS：M(H+)533.0（532.19）。
【０４１８】
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ブチル]-4-フェニルスルファニル-2-(2-フェニルスルファニル-エチル)-ブチルアミド（化合物10）；H1 NMR（DMSO）：8.73（d, J=6Hz, 1H）；7.99（d, J=8Hz, 1H）；7.88（d, J=8Hz, 1H）；7.65（t, J=8Hz, 1H）；7.53（t, J=8Hz, 1H）；7.35〜7.1（m, 10H）；5.3（m, 1H）；2.85（m, 4H）；2.65（m, 1H）；2.0〜1.3（m, 8H）；0.91（t, J=7Hz, 3H）；MS：M(H+)533.0（532.19）。
【０４１９】
実施例2
N-シアノメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-(2-トリフルオロメチル-ベンジル-スルホニルメチル)-ブチルアミド（化合物11）
【化７１８】
2004523506.tif 000719
参考例5のようにして合成した4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-(2-トリフルオロメチル-ベンジルスルホニルメチル)-ブチル酸（200mg、0.47ミリモル）と、EDC（200mg、1.05ミリモル）と、HOBt（200mg、1.3ミリモル）と、アミノアセトニトリルヒドロクロリド（150mg、1.6ミリモル）とからなる混合物を、ジクロロメチル（4ml）と4-メチルモルホリン（0.5ml）で処理した。この混合物を周囲温度にて2時間にわたって撹拌した。酢酸エチル（150ml）で希釈した後、溶液を水（30ml）と、飽和NaHCO3水溶液と、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。生成物が酢酸エチル／ヘキサンから結晶化し、N-シアノメチル-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-(2-トリフルオロメチル-ベンジル-スルホニルメチル)-ブチルアミドが黄色の固形物として得られた（156mg）；
【化７１９】
2004523506.tif 000720
【０４２０】
実施例2の方法に従って式（I）で表わされる以下の化合物を合成した：
N4-(4-カルバモイル-フェニル)-N1-シアノメチル-2-ベンジル-スルホニルメチル-スクシンアミド（化合物19）；H1 NMR（DMSO）：10.24（s, 1H）、8.93（t, J=5.5Hz, 1H）、7.83（s, 1H）、7.81（d, J=8.4Hz, 2H）、7.60（d, J=8.4Hz, 2H）、7.44〜7.35（m, 5H）、7.23（s, 1H）、4.53（d, J=13.6Hz, 1H）、4.48（d, J=13.6Hz, 1H）、4.14（m, 2H）、3.50〜3.30（m, 2H）、3.20（dd, J=4.7Hz, J=13.1Hz, 1H）、2.73（d, J=6.7Hz, 2H）；MS：(M++1)443。
N-シアノメチル-2-[2-(1, 1-ジフルオロ-メトキシ)-ベンジルスルホニルメチル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-ブチルアミド（化合物25）；
【化７２０】
2004523506.tif 000721
【０４２１】
実施例3
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド（化合物29）
【化７２１】
2004523506.tif 000722
4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-(ベンジル-スルホニルメチル)-ブチル酸（300mg、0.84ミリモル）と、EDC（250mg、1.3ミリモル）と、HOBt（250mg、1.6ミリモル）と、(2S)-2-アミノ-1-ベンゾオキサゾール-2-イル-ブタン-1-オール（250mg、1.2ミリモル）とからなる混合物を、ジクロロメチル（4ml）で処理し、次いで4-メチルモルホリン（0.5ml）で処理した。この混合物を周囲温度にて2時間にわたって撹拌した。酢酸エチル（150ml）で希釈した後、溶液を1NのHCl水溶液と、水と、飽和NaHCO3水溶液と、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。粗生成物を乾燥ジクロロメチル（10ml）に溶かし、1, 1, 1, 1-トリアセトキシ-1, 1-ジヒドロ-1, 2-ベンジオドキソール-3(1H)-オン（デス-マーチンのペルヨージナン）（500mg、1.2ミリモル）を添加した。周囲温度にて1時間にわたって撹拌した後、この混合物を酢酸エチル（150ml）で希釈し、0.26MのNa2S2O3溶液を含む飽和NaHCO3水溶液で処理した。有機相を飽和NaHCO3水溶液とブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させたところ、N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-プロピル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミドがジアステレオマーの混合物として得られた（377mg）。この生成物をシリカゲル上のフラッシュ・クロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチルの比は1：2〜1：4）によって精製した；H1 NMR（DMSO）：8.85（d, J=6.2Hz）、8.77（d, J=6.2Hz）, 1H]、8.00（d, J=7.7Hz）、7.99（d, J=7.7Hz）, 1H]、7.90（d, J=8.2Hz, 1H）、7.89（d, J=8.2Hz）, 1H]、7.64（t, J=7.9Hz, 1H）、7.54（t, J=7.4Hz, 1H）、7.42〜7.34（m, 5H）、5.25〜5.12（m, 1H）、4.55〜4.38（m, 2H）、3.60〜3.28（m, 10H）、3.12〜3.02（m, 1H）、2.64〜2.50（m, 2H）、2.08〜1.91（m, 1H）、1.82〜1.65（m, 1H）、0.98（t, J=7.4Hz, 3H）；MS：(M++1)542。
【０４２２】
実施例3の方法に従って式（I）で表わされる以下の化合物を合成した：
N-[(S)-1-(1-ベンゾオキサゾール-2-イル-メタノイル)-ペンチル]-4-モルホリン-4-イル-4-オキソ-2-ベンジルスルホニルメチル-ブチルアミド（化合物30）；H1 NMR（DMSO）：8.84（d, J=6.4Hz）、8.76（d, J=6.4Hz）, 1H]、8.00（d, J=7.7Hz, 1H）、7.98（d, J=7.7Hz, 1H）、7.89（d, J=8.2Hz, 1H）、7.88（d, J=8.2Hz, 1H）、7.64（t, J=7.9Hⱺㄠ覼胣㞁㔮袼ⱴ䨠㜽㐮穈‬䠱볯膀⸷㈴胣㞜㌮袼Ɑ㔠覼胣㖁㌮鲀⸵㜱볯消‬䠱볯膀⸴㌵胣㒜㌮袼Ɑ㈠覼胣㎁㔮鲀⸳㘲볯消‬〱覼胣㎁ㄮ鲀⸳〰볯消‬䠱볯膀⸲㘶胣㊜㔮袼Ɑ㈠覼胣㊁〮鲀⸱㘸볯消‬䠱볯膀⸱㘷胣㆜㘮袼Ɑㄠ覼胣ㆁ㐮鲀⸱㈲볯消‬䠴볯膀⸰㔸볯璈‬㵊⸶䠹ⱺ㌠覼볯䶛骼䴨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ㄫ㔩〷胣㲂牢ਾ胣邼볯銼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢匨⴩ⰲ㈠㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣閃菣ꪂ菣㲭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㐭⠭ⴴ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊃ菣鮃菣뎃⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾⴴ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꒂ菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㐭㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣궂苣㲽甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㈭㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣讃菣ꆃ菣ꮃ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隃苣躃苣ꮃ苣龃菣㲎甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢⴩ⴳ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꪂ苣붂⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰颃苣떂菣뢅苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣㲉甯袼賥袐觧㎩覼볯䢛猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰丠前볯䒈卍覼볯㢚㘮鲀⸸㜵볯消‬䠱볯膀⸷㌴胣㞜㌮袼Ɑ㔠覼胣㒁㘮鲀⸴㜵볯消‬䠱볯膀⸴㔵胣㒜㐮袼Ɑ㈠覼胣㎁㔮鲀⸳〳볯消‬〱覼胣㎁ㄮ鲀⸳㐰볯消‬䠱볯膀⸲㠹볯玈볯膀⸲㘹볯玈볯ⲉ㌠嵈胣㊁㤮袼ⱳ㌠覼胣㊁㠮袼ⱳ㌠覼胣㊁㜮鲀⸲㠵볯消‬䠲볯膀⸱〹胣㆜㜮袼Ɑㄠ覼胣ㆁ㘮鲀⸱〵볯消‬䠱볯膀⸰㤸볯璈‬㵊⸶䠹ⱺ㌠覼볯䶛骼䴨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ㄫ㔩㘴胣㲂牢ਾ胣邼볯銼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⵎ⡛⥓ㄭ⠭ⴱ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰馃菣뢂菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣뾂菣ꒂ菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢⴩⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞃菣钃菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⵝⴴ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊃ菣鮃菣뎃⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾⴴ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꒂ菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㐭㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣궂苣㲽甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㈭㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣讃菣ꆃ菣ꮃ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隃菣ꮃ苣龃菣㲉甯袼賥袐觧㎩覼볯䢛猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰丠前볯䒈卍覼볯㦚㈮鲀⸹㤱볯消‬䠱볯膀⸸㘵볯撈‬㵊⸶䠷覼胣㢁㔮袼Ɽ䨠㘽㤮穈볯ⲉㄠ嵈胣㞁㐮鲀⸷㤱볯消‬〱覼胣㒁㤮鲀⸴㔸볯消‬䠱볯膀⸴㌵胣㒜㐮袼Ɑ㈠覼胣㒁㌮鲀⸴㈲볯消‬䠲볯膀⸳㜵胣㎜㌮袼Ɑㄠ䠰볯膀⸳ㄱ胣㊜㤮袼Ɑㄠ覼胣㊁㘮鲀⸲㈵볯消‬䠲볯膀⸱㘸胣㆜㜮袼Ɑㄠ覼胣ㆁ㘮鲀⸱㠴볯消‬䠱볯膀⸰㤸볯璈‬㵊⸷䠲ⱺ㌠覼볯䶛骼䴨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ㄫ㔩㠵胣㲂牢ਾ胣邼볯銼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤㲋甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰵甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣閃苣讃菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㌭㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾⵎ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰랂苣躃菣膃菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㈭㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣讃菣ꆃ菣ꮃ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞃菣钃苣뎃苣龃菣㲉甯袼賥袐觧㎩覼戼㹲邀賥鞼볯銼胣㲑牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐰㈵㔳㘰琮晩㸢〲㐰㈵㔳㘰琮晩ꃂ〰㜰㌲⼼㹡⼼䥄㹖芏胨设꺁苣蚁臣鞁臣袐裦鞁臣㎟鎃菣Ꞃ菣ꮃ㌭ꒂ菣ⶫⴲ菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣讃菣ꆃ菣ꮃ鞃菣钃苣뎃藩袼〳洰膀⸰㘷菣ꪃ菣ꮃ볯銂胣䖁䍄볯㎈〰杭胣ㆁ㔮龃菣ꊃ菣覼胣䢁䉏袼〳洰膀⸱㘹菣ꪃ菣ꮃ볯膀苣龃菣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ菣覃菣꾂菣ꪃ菣袼㔱洰膀⸱龃菣ꊃ菣覼臣랷郥鞁臣芀苣꾂菣궃菣膃菣袼洴覼苣뮷諥鞁胣ꆬ臣ꞁⴴ菣膃菣ꊃ菣鮃菣뎃볯よ㔮汭볯銂럦ꂊ臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣ꢑ鯥ꦸ뫥ꮁ臣㊦駦鎖臣辂臣ꎁ臣릒详鞁臣芀藩뢅苣膃菣袼㔱洰覼臣貸蟩鞁臣貾胣뚺뛦銂냦袼〳汭볯ꢁ胣붣鋥二䡡佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢냦뚺뛦ꢁ胣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀鳧목룤ꞁ鋨몙臣鮁臣芀铧邈觧ꞁ臣讂ⴳ菣閃苣讃菣ⶫⴳ苣ꮃ中랂苣躃菣膃菣ⶫⴲ菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣讃菣ꆃ菣ꮃ鞃菣钃苣뎃苣龃菣貁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣讁苣붙觨꺁鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ뗧뚙賥鞁臣袼㜲洳覼볯㲛牢ਾ胣隌볯銼볯醀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔴㌲〵⸶楴≦㈾〰㔴㌲〵⸶楴쉦゠〰㈷㰴愯㰾䐯噉ਾ胣邼볯銼볯醀戼㹲龮雦设꺁雦閳臣鎾臣ꚁ볥袼覼臣ꢡ苣閁苣讂믤许臣隌郥ꦉ苣袐裦鞁臣骼戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⴳ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎃菣Ꞃ菣ꮃ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾⴴ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꒂ菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢中㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꊂ菣ꆃ菣ꮃ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾⴲ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰馃菣뢂菣릂菣鮃菣ꮃ菣膃菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣궃菣ꪂ菣ꊂ菣覃⼼㹵볯隌郥ꦉ㘳볯鮼戼㹲邀賥鞼볯钼胣㲑牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐰㈵㔳㘰琮晩㸢〲㐰㈵㔳㘰琮晩ꃂ〰㜰㔲⼼㹡⼼䥄㹖邀볯钼볯鞼胣㲑牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⠭⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隃菣ꊃ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閃苣讃菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢⴩ⵎ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰랂苣躃菣膃菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣궃菣ꪂ菣ꊂ菣覃⼼㹵볯隌郥ꦉ㜳볯鮼㱈畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵‾䵎袼䵄体볯骼㠠㠮袼ⱴ䨠㔽㔮穈‬䠱볯膀⸷㘴胣㞜ㄮ袼Ɑ㤠覼胣㒁㐮袼Ɽ䨠ㄽ⸳䠸ⱺㄠ覼胣㒁㐮袼Ɽ䨠ㄽ⸳䠸ⱺㄠ覼胣㒁ㄮ袼Ɑ㈠覼胣㎁㐮袼摤‬㵊⸹䠴ⱺ䨠ㄽ⸴䠱ⱺㄠ覼胣㎁ㄮ鲀⸳㜰볯消‬䠱볯膀⸲㜹볯撈Ɽ䨠ㄽ⸴䠱ⱺ䨠㌽㐮穈‬䠱볯膀⸲㠸胣㊜㜮袼Ɑ㈠覼胣䶂骼䴨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ㄫ㐩㔳㐯㜳胣㲂牢ਾ胣邼볯銼볯醀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤㲋甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰举嬭匨⴩ⴱ⠨⥅㈭㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣뎃苣뎃苣ꮃ菣讃菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣讃菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢⴩⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰骃菣膃菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⵝⴳ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰馃菣뢂菣릂菣鮃菣ꮃ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾⴲ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰馃菣뢂菣릂菣鮃菣ꮃ菣膃菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣궃菣ꪂ菣ꊂ菣覃⼼㹵볯隌郥ꦉ㠳볯㲉牢ਾ胣隌볯銼볯醀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔴㌲〵⸶楴≦㈾〰㔴㌲〵⸶楴쉦゠〰㈷㰶愯㰾䐯噉ਾ迥莀뻤ㆋ臣袂臣ꮁ臣ꚁ郥邈臣龁ⴳ菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ㈭馃菣뢂菣릂菣閃苣讃菣ꆃ菣ꮃ鞃菣钃苣뎃藩袼㘱洱覼臣膀ⴳ菣뎃苣뎃苣ꮃ菣讃菣ⶫⴱ⵮菣膃菣ꊂ菣ꮃ苣龃菣袃苣것菣袃볯㊈㈱杭볯ꢁ胣䢁䉏肸냦貒觧袼㜷杭볯ꢁ胣䖁䍄볯ㆈ㔲杭볯꺁럦袐觧銂郥肂ꇥ隌菣膃菣뎃볯㚈汭볯銂胣亁ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣袼⸰㔲汭볯ꞁ蟥蚐臣膀껥ꦸ臣ꚁ⸲芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ鋦貋臣龁胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ苣랰臣랆苣鞁臣貸蟩ꦡ藩ꮁ돦蒁臣芀铧邈觧銂藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣膀鳦龩諦몇觧銂苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꆬ臣ꞁꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁臣芀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣貾胣뚺ꫥ銂鋨몙臣鮁苣ꢁ胣议闧ꦉ臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯璏隃菣ꮃ菣膃菣ꢂ菣蚃菣讁苣邵駦隌臣膀ⵎ⡛⥓ㄭ⠭䔨⴩ⴲ菣뎃苣뎃苣ꮃ菣讃菣ⶫ菣讃菣⦫骃菣膃菣嶫㌭馃菣뢂菣릂菣閃苣讃菣ⶫⴲ菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ菣膃菣ⶫ菣궃菣ꪂ菣ꊂ菣覃臣鞾苣貂臣袼㘱洰覼胣㲂牢ਾ胣邼볯銼볯醀戼㹲上嬭匨⴩ⴱ⠨⥅㈭馃菣벂菣릂菣鮃菣ꮃ鎃菣ꮃ⴩菣뎃菣ꮃⵝⴳ菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ㈭馃菣뢂菣릂菣閃苣讃菣ꆃ菣ꮃ鞃菣钃苣뎃苣龃菣袼〵杭볯銂ꇥ隌菣膃菣뎃볯㖈汭볯ꮁ뫦讁臣龁뫦늶苣膀⵭苣궃菣躁껥꾁ꛩ뢅볯ㆈ㠰杭볯ꞁ蟥蚐臣龁뻥膀껥ꦸ臣ꚁ㔶裥鎖臣辂臣ꎁ臣릒详鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂뫤ꮡ藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦誁苣뎁苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣ꢁ苣ꮁ㔸裥鎖臣辂臣ꎁ臣릒详鞁臣貾胣ꦡ賥ꆃ菣것菣ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣붣鋥ꦡ賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣芀뫦銪苣뢒駧閁臣讂臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯璏隃菣ꮃ菣膃菣ꢂ菣蚃菣讁苣议闧ꦉ臣袲껦鞁胣㲁⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⵎ⡛⥓ㄭ⠭䔨⴩ⴲ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰馃菣벂菣릂菣鮃菣ꮃ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎃菣ꮃ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⤾㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣뎃菣ꮃ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰崾㌭㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣讃菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㈭㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣讃菣ꆃ菣ꮃ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾ⼼㹵甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞃菣钃苣뎃苣龃菣㲉甯袼㜳杭볯貁뻥覂苣龁볯㲛牢ਾ胣隌볯銼볯醀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㔴㌲〵⸶楴≦㈾〰㔴㌲〵⸶楴쉦゠〰㈷㰷愯㰾䐯噉ਾ胣邼볯鎼볯醀戼㹲龮雦设꺁雦閳臣鎾臣ꚁ볥袼覼臣ꢡ苣閁苣讂믤许臣隌郥ꦉ苣袐裦鞁臣骼戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ⵎ㌨㰭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣뎃苣뎃苣ꮃ菣讃菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴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