(57)【要約】この式の化合物は、２型メチオニンアミノペプチダーゼ（ＭｅｔＡＰ２）阻害剤であり、血管形成の阻害に有用である。またＭｅｔＡＰ２阻害組成物および哺乳動物の血管形成を阻害する方法を開示する。
2004509063.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）の化合物、
【化１】
2004509063.tif 000009
またはその治療上許容される塩もしくはプロドラッグ。
［式中、Ｒ１は、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクル）アルキル、およびＲ５Ｓ−（アルキレン）−からなる群から選択され；
各基は、右側の末端が親分子部分に結合している末端として描かれており；
Ｒ３は、水素、アルキル、およびアリールアルキルからなる群から選択され；
Ｒ４は、−ＮＲ６Ｒ７および−ＯＲ８からなる群から選択され；
各基は、左側の末端が親分子部分に結合している末端として描かれており；
Ｒ５は、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、および（シクロアルキル）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ６およびＲ７は、水素、アルカノイル、アルケニル、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルカノイル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、（アリール）オイル、アリールスルホニル、カルボキシアルキル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（シクロアルキル）アルカノイル、（シクロアルキル）オイル、ハロアルカノイル、ハロアルキル、ヘテロシクル、（ヘテロシクル）アルカノイル、（ヘテロシクル）オイル、ヒドロキシアルキル、窒素保護基、およびＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０からなる群からそれぞれ独立に選択され；または
Ｒ６およびＲ７は、一緒になってアリールアルキリデンとなり；または
Ｒ６およびＲ７は、結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロシクルを形成し；
Ｒ８は、水素、アルカノイルアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アミドアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、（アリール）オイルアルキル、カルボキシアルキル、および（シクロアルキル）アルキルからなる群から選択され；ならびに
Ｒ９およびＲ１０は、水素、アルキル、およびアリールからなる群からそれぞれ独立に選択される。］
【請求項２】
Ｒ１が、アルキル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルキル、アリールアルキル、および（ヘテロシクル）アルキルからなる群から選択された請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ４が−ＯＲ８である請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（メトキシ）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ−エトキシ−２−ヒドロキシブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−Ｎ−（アリルオキシ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−イソブトキシブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ，２−ジヒドロキシブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェオキシプロパンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−フェニル−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシペンタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロオクチル−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェオキシプロパンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシペンタンアミド；
（（（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）アミノ）オキシ）酢酸エチル；
（（（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）アミノ）オキシ）酢酸ベンジル；
（（（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）アミノ）オキシ）酢酸；
（２Ｓ）−２−（（（（（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）アミノ）オキシ）アセチル）アミノ）プロパン酸エチル；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２−フェニルエチル）アミノ）エトキシ）ブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシプロパンアミド；および
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−５−フェニルペンタンアミドからなる群から選択された請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ４が−ＮＲ６Ｒ７である請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ６およびＲ７の一方が水素であり、他方が（アリール）オイルである請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−１−ナフトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−エトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，５−ジメトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−ブロモベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−メトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，５−ジクロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−メトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−メチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，４−ジヒドロキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，５−ジメトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−メチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−ニトロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−ナフトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−クロロベンゾヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−ベンゾイル−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−ブロモベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシプロパノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−フェニルペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロオクチル−２−ヒドロキシプロパノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−シクロヘキシル−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−フェニル−Ｎ’−（１−ナフチル）ペンタノヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシプロパノイル）−２−ナフトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−１−ナフトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトヒドラジド；
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−フェニルペンタノイル）−１−ナフトヒドラジド；
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−フェニルペンタノイル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトヒドラジド；
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ，４ＲＳ）−３−アミノ−４−エチル−２−ヒドロキシオクタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−５−シクロヘキシル−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−ヒドロキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−メチルベンゾヒドラジド；
２−アミノ−Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ベンゾヒドラジド；
４−アミノ−Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ベンゾヒドラジド；
３−アミノ−Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−ヒドロキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−ヒドロキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−メトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−フルオロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−フルオロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−フルオロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−ブロモベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−シアノベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−シアノベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−フェノキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，４−ジメチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，５−ジメチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，４−ジメチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，３−ジメトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，４−ジメトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，４，５−トリメトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，３−ジクロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，４−ジクロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，４−ジクロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，５−ジクロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，３−ジメチルベンゾヒドラジド；
（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−クロロベンゾイル）−２−ヒドロキシ−５−フェニルペンタノヒドラジド；および
（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−クロロベンゾイル）−２−ヒドロキシ−５−（１Ｈ−インドール−３−イル）ペンタノヒドラジドからなる群から選択された請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ６およびＲ７の一方が水素、アルキル、およびアリールからなる群から選択され；他方が水素、アリール、およびアリールアルキルからなる群から選択される請求項５に記載の化合物。
【請求項９】
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−ベンジル−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−ベンジル−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−フェニルエチル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
４−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（４−ブロモフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−メチルフェニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（２−クロロフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−ヨードフェニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−クロロフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−メトキシフェニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−ブロモフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（４−クロロフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２−エチルフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−メシチルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−（（Ｅ）−２−（２−ピリジニル）エテニル）フェニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（２−クロロベンジル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３−フェニルプロピル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−イソブチル−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−ペンチル−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（２ＲＳ）−２−メチルブチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−イソペンチル−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−ヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（２ＲＳ）−２−メチルペンチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（３ＲＳ）−３−メチルペンチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（３，３−ジメチルブチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２−エチルブチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−ドデシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（（３ＲＳ）−３，５，５−トリメチルヘキシル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−オクチル−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−プロピルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−ヘプチル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−エチル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−（４−メチルフェニル）エチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（（２ＲＳ）−２−エチルヘキシル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（（２ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−２−シアノエチル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（（２ＲＳ）−２−フェニルプロピル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）プロパノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−フェニル−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロオクチル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）プロパノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）プロパノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−フェニル−Ｎ’−（１−ナフチル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロオクチル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）プロパノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）ペンタノヒドラジド；および
（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジドからなる群から選択された請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ６およびＲ７の一方が水素、アルキル、およびアリールからなる群から選択され、；他方がアルカノイル、アルケニル、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールスルホニル、カルボキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９Ｒ１０、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルキル、ハロアルカノイル、ハロアルキル、ヘテロシクル、（ヘテロシクル）オイル、およびヒドロキシアルキルからなる群から選択される請求項５に記載の化合物。
【請求項１１】
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（７−クロロ−４−キノリニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−Ｎ−（４−ヨードフェニル）ヒドラジンカルボキサミド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，４，６−トリメチルベンゼンスルホノヒドラジド；
エチル（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）アセタートトリフルオロアセタート；
２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジンカルボン酸ベンジル；
３−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）−３−オキソプロパン酸エチル；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，２，２−トリフルオロエチル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（３−ニトロ−２−ピリジニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’，４−ジシクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−ピリジニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−メチルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−４−ピリダジニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−メチルブタノヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボヒドラジド；
２−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）−４−（トリフルオロメチル）−５−ピリミジンカルボン酸メチル；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（２ＲＳ）−２−ヒドロキシ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−Ｎ’−メチルブタノヒドラジド；
３−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）−２−チオフェンカルボン酸メチル；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−ピリジニルカルボニル）ブタノヒドラジド；
３−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２−ベンゾチオフェン−１−カルボン酸エチル；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（トリフルオロアセチル）ブタノヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−クロロ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−キノキサリニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（１，３−ジメチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−Ｎ−フェニルヒドラジンカルボキサミド；
２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド；
２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）ヒドラジンカルボキサミド；
Ｎ−（（１Ｒ）−１−（（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）カルボニル）−３−（メチルスルファニル）プロピル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−チエニルカルボニル）ブタノヒドラジド；
２−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）−４−（トリフルオロメチル）−５−ピリミジンカルボン酸４−クロロベンジル；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（３ＲＳ）−３−（メチルスルファニル）ブチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（シクロプロピルメチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２，２，５−トリクロロペンチル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−（メチルスルファニル）プロピル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（シクロペンチルメチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（５−ヒドロキシペンチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（（２Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２，２−ジクロロヘキシル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（３ＲＳ）−７−メトキシ−３，７−ジメチルオクチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（シクロオクチルメチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（（１１Ｚ）−１１−ヘキサデセニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−トリデシルブタノヒドラジド；
４−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−１−フェニルヒドラジノ）ブタン酸；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（６Ｚ）−６−ノネニル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（（４Ｚ）−４−デセニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−ペンテニル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（（３ＲＳ）−３，７−ジメチル−６−オクテニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４，４，４−トリフルオロブチル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（３ＲＳ）−３−ヒドロキシブチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２−（（（３ＲＳ）−３，７−ジメチル−６−オクテニル）オキシ）エチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２−（（１ＲＳ）−３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（（４Ｓ）−６−ブロモ−４−メチルヘキシル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド；および
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（シクロヘキシルメチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジドからなる群から選択された請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ６およびＲ７が一緒になってアリールアルキリデンとなっている請求項５に記載の化合物。
【請求項１３】
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（（Ｅ）−（４−クロロフェニル）メチリデン）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジドである請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ６およびＲ７が、結合している窒素原子と一緒になって複素環を形成している請求項５に記載の化合物。
【請求項１５】
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−（（２Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジニル）ブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ピロリジニル）ブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−オキソ−２−チオキソ−１，３−チアゾリジン−３−イル）ブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ピペリジニル）ブタンアミド；および
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−（（２Ｒ）−２−（メトキシメチル）ピロリジニル）ブタンアミドからなる群から選択された請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１がＲ５Ｓ−（アルキレン）−である請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ４が−ＯＲ８である請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシペントアミド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシ−４−（プロピルスルファニル）ブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ−フェノキシペンタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）−Ｎ−フェノキシブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−ベンジルオキシペンタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタンアミド；
（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−（シクロヘキシルメトキシ）−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタンアミド；
（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）−Ｎ−（メシチルメトキシ）ブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（エチルスルファニル）−Ｎ−（（ｌＲＳ）−ｌ−フェニルエトキシ）ペンタンアミド；
（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）−Ｎ−メチルブタンアミド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ−メチルペンタンアミド；および
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ−（（１ＲＳ）−１−フェニルエトキシ）ペンタンアミドからなる群から選択された請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ４が−ＮＲ６Ｒ７である請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ６およびＲ７の一方が水素であり、他方が（アリール）オイルである請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
アリール（オイル）が非置換である請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−ナフトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−イソプロピルスルファニルペンタノイル）−２−ナフトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタノイル）−２−ナフトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１−ナフトヒドラジド；および
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−１−ナフトヒドラジドからなる群から選択された請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
アリール（オイル）が１個の置換基で置換されている請求項２０に記載の化合物。
【請求項２４】
置換基が２位にある請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−メチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−アミノベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−ヒドロキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−フルオロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−ブロモベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−メチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−メトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−フルオロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−ブロモベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−エトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−ベンジルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−アニリノベンゾヒドラジド；および
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−（２−フェニルエチル）ベンゾヒドラジドからなる群から選択された請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
置換基が３位にある請求項２３に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシブタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（プロピルスルファニル）ブタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）−２−ヒドロキシブタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル−３−クロロベンゾヒドラジド
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド；
３−（２−アミノエチル）−Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタノイル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタノイル）−３−プロポキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−トリフルオロメチルスルファニルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−メチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−アミノベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−ヒドロキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−メトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−フルオロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゾヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−ブロモベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−シアノベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−ヒドロキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−メチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−メトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−フルオロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−ブロモベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（メチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（エチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（プロピルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（ブチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（ヘキシルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（イソプロピルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（イソブチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（（４−メチルペンチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（ｓｅｃ−ブチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（ネオペンチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（シクロヘキシルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（ベンジルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（（２−フェニルエチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（（３−フェニルプロピル）スルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（（（１，１’−ビフェニル）−４−イルメチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド；および
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ベンゾイル）−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノヒドラジドからなる群から選択された請求項２３に記載の化合物。
【請求項２８】
置換基が４位にある請求項２３に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−メチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−アミノベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−ヒドロキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−メトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−フルオロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−ブロモベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−イソプロピルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−プロポキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−（メチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−イソプロポキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−（ジエチルアミノ）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−ブトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−フェノキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−（フェノキシメチル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−シアノベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−メチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−メトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−フルオロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−クロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−ブロモベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−エチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−プロピルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−イソプロピルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−エトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−プロポキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−イソプロポキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（メチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（エチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（プロピルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（ブチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（ヘキシルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（イソプロピルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（イソブチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（（４−メチルペンチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（ｓｅｃ−ブチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（ネオペンチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（シクロヘキシルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（ベンジルスルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（（２−フェニルエチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（（３−フェニルプロピル）スルファニル）ベンゾヒドラジド；および
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（（（１，１’−ビフェニル）−４−イルメチル）スルファニル）ベンゾヒドラジドからなる群から選択された請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
アリール（オイル）が２個または３個の置換基で置換されている請求項２０に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，４−ジエトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，３−ジメチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，４−ジメチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，５−ジメチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４，５−ジメチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，３−ジメトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，４−ジメトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，５−ジメトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，４−ジメトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，５−ジメトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，４，５−トリメトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，３−ジクロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，４−ジクロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，５−ジクロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，４−ジクロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，５−ジクロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２，３−ジクロロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−フルオロ−２−メチルベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２，３−ジフルオロベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−５−クロロ−２−メトキシベンゾヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−クロロ−５−（メチルスルファニル）ベンゾヒドラジド；および
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３，４−ジエトキシベンゾヒドラジドからなる群から選択された請求項３０に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ６およびＲ７の一方が水素であり；他方がアリール、アリールアルカノイル、アリールアルコキシカルボニル、およびアリールスルホニルからなる群から選択される請求項１９に記載の化合物。
【請求項３３】
２−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジンカルボン酸ベンジル；
２−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（プロピルスルファニル）ブタノイル）ヒドラジンカルボン酸ベンジル；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−ヨードフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−クロロフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−メトキシフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−クロロフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−イソプロピル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）ペンタノヒドラジド；（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−フルオロフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−エチルフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）−４−（プロピルスルファニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ’−（１−ナフチル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）−Ｎ’−（１−ナフチル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）−４−（プロピルスルファニル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）ブタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（フェニルアセチル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（２−メトキシフェニル）アセチル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（３−メトキシフェニル）アセチル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（４−メトキシフェニル）アセチル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（２−クロロフェニル）アセチル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（３−クロロフェニル）アセチル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（４−クロロフェニル）アセチル）ペンタノヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（１，１’−ビフェニル）−４−イルアセトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（４−ジメチルアミノフェニル）アセトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（１−ナフチル）アセトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（２−ナフチル）アセトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）ベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−クロロベンゼンスルホノヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１−ナフタレンスルホノヒドラジド；および
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−メチルベンゼンスルホノヒドラジドからなる群から選択された請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ６およびＲ７の一方が水素であり；他方が、アルカノイル、シクロアルキル、シクロアルキルアルカノイル、（シクロアルキル）オイル、（ヘテロシクル）アルカノイル、および（ヘテロシクル）オイルからなる群から選択される請求項１９に記載の化合物。
【請求項３５】
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−シクロペンチルペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−Ｎ’−アセチル−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−イソブチリルペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−メチルブタノイル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−Ｎ’−ヘプタノイル−２−ヒドロキシペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（テトラヒドロ−２−フラニルカルボニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（シクロヘキシルアセチル）−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシヘプタノヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−フロヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−フロヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−チオフェンカルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−チオフェンカルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１，３−チアゾール−２−カルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１，３−チアゾール−４−カルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１，３−チアゾール−５−カルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−５−イソオキサゾールカルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−ピリジンカルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（２−ピリジニル）アセトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−ピリジンカルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（３−ピリジニル）アセトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−ピリジンカルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（４−ピリジニル）アセトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−ピリダジンカルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−ピリミジンカルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−ピラジンカルボヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ’−（テトラヒドロ−２−フラニルカルボニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ’−（テトラヒドロ−３−フラニルカルボニル）ペンタノヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ’−シクロペンチルペンタノヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−シクロペンチルアセトヒドラジド；
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ’−シクロヘキシルペンタノヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−シクロヘキシルアセトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−フロヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−フロヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２，５−ジメチル−３−フロヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−チオフェンカルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−チオフェンカルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−メチル−２−チオフェンカルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−５−メチル−２−チオフェンカルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−１，３−チアゾール−２−カルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−１，３−チアゾール−４−カルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−イソプロピルペンタノイル）−２−ピリジンカルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−６−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−カルボヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−（４−モルホリニル）アセトヒドラジド；
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−（４−メチル−１−ピペラジニル）アセトヒドラジド；および
１−アセチル−Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−ピペリジンカルボヒドラジドからなる群から選択された請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ６およびＲ７が、結合している窒素原子と一緒になって複素環を形成している請求項１９に記載の化合物。
【請求項３７】
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ピペリジニル）ペンタンアミドである請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
治療上許容される担体と組み合わせた、請求項１に記載の化合物、またはその治療上許容される塩もしくはプロドラッグを含む薬剤組成物。
【請求項３９】
哺乳動物に治療上許容される量の請求項１に記載の化合物を投与することを含む、そのような治療の必要が認められた哺乳動物の血管形成を阻害する方法。
【請求項４０】
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾイルヒドラジドである化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
技術分野
本発明は、血管形成を防止するのに有用な置換されたヒドラジンおよびＮ−アルコキシアミド、この化合物の生成方法、この化合物を含む組成物、およびこの化合物を使用する治療方法に関する。
【０００２】
発明の背景
新しい血管が形成される基本プロセスである血管形成は、様々な正常な体の営み（生殖、発育、および創傷の修復など）に必須である。このプロセスは、完全には理解されていないが、毛細血管の主な細胞である内皮細胞の成長を刺激しかつ阻害もする分子の複雑な相互作用が関与していると考えられている。通常の条件下では、このような分子は、微小血管系を、数週間または場合によっては数十年間もの長い期間、静止状態（すなわち、毛細血管の成長がない状態）に維持していると思われる。しかし、（創傷を修復する間など）必要な場合には、その同じ細胞が５日間以内の迅速な増殖およびターンオーバーを遂げる。（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２６７巻：１０９３１〜１０９３４ページ（１９８７年）；Ｓｃｉｅｎｃｅ、第２３５巻：４４２〜４４７ページ（１９８７年））。
【０００３】
正常な状態では、血管形成は高度に調節されたプロセスであるが、血管形成が永続的に調節されないことにより、（「血管形成性疾患」として特徴づけられる）多くの疾患が生じる。たとえば、目の血管形成は、失明の最も一般的な原因として関与しており、およそ２０の眼疾患がその影響を受ける。関節炎など、ある種の現存する状態では、新たに形成した毛細血管が関節を侵し、軟骨を破壊する。糖尿病では、網膜に形成した新しい毛細血管が硝子体を侵し、出血を起こし、失明を引き起こす。固形腫瘍の成長および転移も、血管形成に依存している（Ｃａｎｃｅｒ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ、第４６巻：４６７〜４７３ページ（１９８６年）；Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｎａｔｉｏｎａｌ　Ｃａｎｃｅｒ　Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ、第８２巻：４〜６ページ（１９８９年）。
【０００４】
腫瘍形成、転移、および関節炎、炎症、加齢黄斑変性、糖尿病性網膜症などの他の病態では、血管形成が重要な役目を果たしているので、血管形成を阻害する薬品は、その臨床上の可能性から、現在の活発な研究の主題となっている。
【０００５】
Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、第９４巻：６０９９〜６１０３ページ（１９９７年）、およびＣｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｂｉｏｌｏｇｙ、第４巻（６）：４６１〜４７１ページ（１９９７年）では、真菌Ｐｓｅｕｄｏｒｏｔｉｕｍ　ｏｃａｌｉｓから単離されたセスキテルペンであるＡＧＭ−１４７０およびオバリシンは、共通の二機能性タンパク質である２型メチオニンアミノペプチダーゼ（ＭｅｔＡＰ２）を共有結合により不活化することが判明しており、またＭｅｔＡＰ２は、内皮細胞の増殖において重大な役割を果たしているので、新規の抗血管形成薬の開発のための有望なターゲットとして利用できると結論づけられている。
【０００６】
したがってこの文献は、ＭｅｔＡＰ２の阻害と、結果として生じる内皮細胞の増殖および血管形成の阻害との偶発的なつながりを確定している。血管形成および血管形成に依存する病態の進行と闘うための新規の薬物としての可能性を求めて、ＭｅｔＡＰ２を阻害する新規の薬品の発見が要望されている。
（発明の概要）
主な実施形態では、本発明は、次式（Ｉ）の化合物、
【０００７】
【化２】
2004509063.tif 000003
またはその治療上許容される塩もしくはプロドラッグを提供する。
［式中、Ｒ１は、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクル）アルキル、およびＲ５Ｓ−（アルキレン）−からなる群から選択され；
各基は、右側の末端が親分子部分に結合している末端として描かれており；
Ｒ３は、水素、アルキル、およびアリールアルキルからなる群から選択され；
Ｒ４は、−ＮＲ６Ｒ７および−ＯＲ８からなる群から選択され；
各基は、左側の末端が親分子部分に結合している末端として描かれており；
Ｒ５は、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、および（シクロアルキル）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ６およびＲ７は、水素、アルカノイル、アルケニル、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルカノイル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、（アリール）オイル、アリールスルホニル、カルボキシアルキル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（シクロアルキル）アルカノイル、（シクロアルキル）オイル、ハロアルカノイル、ハロアルキル、ヘテロシクル、（ヘテロシクル）アルカノイル、（ヘテロシクル）オイル、ヒドロキシアルキル、窒素保護基、およびＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０からなる群からそれぞれ独立に選択され；または
Ｒ６およびＲ７は、一緒になってアリールアルキリデンとなり；または
Ｒ６およびＲ７は、結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロシクルを形成し；
Ｒ８は、水素、アルカノイルアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アミドアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、（アリール）オイルアルキル、カルボキシアルキル、および（シクロアルキル）アルキルからなる群から選択され；ならびに
Ｒ９およびＲ１０は、水素、アルキル、およびアリールからなる群からそれぞれ独立に選択される。］
別の実施形態では、本発明は、次式（ＩＩ）の化合物、
【０００８】
【化３】
2004509063.tif 000004
またはその治療上許容される塩もしくはプロドラッグを提供する。［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７は、先に定義したとおりである。］
好ましい実施形態では、本発明は、Ｒ１がＲ５Ｓ−（アルキレン）−であり、Ｒ３が水素であり、Ｒ６およびＲ７の一方が水素であり、他方が（アリール）オイルである式（ＩＩ）の化合物を提供する。
【０００９】
別の実施形態では、本発明は、次式（ＩＩＩ）の化合物、
【００１０】
【化４】
2004509063.tif 000005
またはその治療上許容される塩もしくはプロドラッグを提供する。［式中、Ｒ１およびＲ３は、先に定義したとおりであり、ＲＡは、アリール、アルキル、およびアリールアルキルからなる群から選択される。］
別の実施形態では、本発明は、治療上許容される担体と組み合わせた式（Ｉ）の化合物、またはその治療上許容される塩もしくはプロドラッグを含む薬剤組成物を提供する。
【００１１】
別の実施形態では、本発明は、哺乳動物に治療上許容される量の式（Ｉ）の化合物を投与することを含む、そのような治療の必要が認められた哺乳動物の血管形成を阻害する方法を提供する。
【００１２】
発明の詳細な説明
本発明の化合物は、置換２−ヒドロキシ−３−アミノアルカン酸で置換されたヒドラジンおよびヒドロキシアミンを含む。
【００１３】
本発明の化合物は、不斉中心またはキラル中心のある立体異性体として存在する。そのような化合物は、キラル炭素原子の周りの置換基の配置に応じて、記号「Ｒ」または「Ｓ」で示す。本発明では、様々な立体異性体およびその混合物を企図している。立体異性体には、鏡像異性体およびジアステレオ異性体が含まれ、鏡像異性体またはジアステレオ異性体の混合物は（ＲＳ）と示す。本発明の化合物の個々の立体異性体は、不斉中心またはキラル中心を含んだ市販の出発材料から合成によって調製することも、ラセミ混合物を調製してから当分野の技術者によく知られている分割を行うことによる調製によって調製することもできる。その分割方法を例示すると、（１）鏡像異性体混合物をキラル補助剤に結合させ、得られたジアステレオ異性体混合物を再結晶またはクロマトグラフィによって分離し、光学的に純粋な生成物をキラル補助剤から遊離させること、あるいは、（２）キラルクロマトグラフィのカラムで、光学鏡像異性体の混合物を直接に分離することがある。
【００１４】
この化合物には、炭素−炭素二重結合が存在していてよいので、本発明は、その炭素−炭素二重結合の周りの置換基の配置から生じる様々な幾何異性体およびその混合物を企図している。そのような置換基は、Ｅ配置またはＺ配置にあると呼ばれ、その場合、用語「Ｅ」は、上位の置換基が互いに炭素−炭素二重結合の反対側にあることを表し、用語「Ｚ」は、上位の置換基が炭素−炭素二重結合の同じ側にあることを表す。
【００１５】
以下の用語は、本明細書および添付の特許請求の範囲で使用する際、次に示す意味を有する。
【００１６】
用語「アルカノイル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルキル基を指す。本発明のアルカノイル基は、非置換であっても、アルコキシカルボニル、アルキルスルファニル、アミノ、およびヒドロキシからなる群からそれぞれ独立に選択された１個、２個、または３個の置換基で置換されていてもよい。
【００１７】
用語「アルカノイルアルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルカノイル基を指す。
【００１８】
用語「アルケニル」は、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含んだ２〜１４個の炭素原子を有する、１価の直鎖または分枝鎖の基を指す。
【００１９】
用語「アルケニルオキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアルケニル基を指す。
【００２０】
用語「アルケニルオキシアルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルケニルオキシ基を指す。
【００２１】
用語「アルコキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアルキル基を指す。
【００２２】
用語「アルコキシアルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルコキシ基を指す。
【００２３】
用語「アルコキシカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルコキシ基を指す。
【００２４】
用語「アルコキシカルボニルアルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルコキシカルボニル基を指す。
【００２５】
用語「アルキル」は、１〜１４個の炭素を有する直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素から、１個の水素原子が除去されることにより誘導された１価の基を指す。
【００２６】
用語「アルキレン」は、１〜１４個の炭素を有する直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素から、２個の水素原子が除去されることにより誘導された２価の飽和炭化水素基を指す。
【００２７】
用語「アルキルスルファニル」は、硫黄原子を介して親分子部分に結合したアルキル基を指す。
【００２８】
用語「アルキルスルファニルアルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルキルスルファニル基を指す。
【００２９】
用語「アルキルスルホニル」は、スルホニル基を介して親分子部分に結合したアルキル基を指す。
【００３０】
用語「アミド」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアミノ基を指す。
【００３１】
用語「アミドアルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアミド基を指す。
【００３２】
用語「アミノ」は、−ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは、水素；非置換のアルカノイル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アリール、アリールアルキル、（アリール）オイル、シクロアルキル、および（シクロアルキル）アルキルからそれぞれ独立に選択される）を指す。アリールならびにアリールアルキルおよび（アリール）オイルのアリール部分は、非置換であっても、アルコキシ、アルコキシカルボニル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、およびニトロからそれぞれ独立に選択された、１、２、３、４、または５個の置換基で置換されていてもよい。
【００３３】
用語「アミノアルコキシ」は、アルコキシ基を介して親分子部分に結合したアミノ基を指す。
【００３４】
用語「アミノアルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアミノ基を指す。
【００３５】
用語「アミノスルホニル」は、スルホニル基を介して親分子部分に結合したアミノ基を指す。
【００３６】
用語「アリール」は、フェニル、ナフチル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、およびインデニルを指す。芳香環に縮合した、不飽和環または部分的に飽和した環を有するアリール基は、基の飽和部分または不飽和部分のいずれかを介して結合していてよい。本発明のアリール基は、非置換であっても、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルファニル、アルキルスルファニルアルキル、アミノ、アミノアルコキシ、アミノアルキル、アミノスルホニル、カルボキシ、シアノ、（シクロアルキル）アルキルスルファニル、シクロアルキルスルファニル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロアルキルスルファニル、（ヘテロシクル）アルケニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ニトロ、オキソ、およびチオキソからなる群からそれぞれ独立に選択された、１、２、３、４、または５個の置換基で置換されていてもよい。本発明のアリール基は、追加のアリール基、またはアリールアルキル、アリールアルキルスルファニル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、ヘテロシクル、もしくは（ヘテロシクル）アルケニル基でさらに置換されていてよく、その場合、アリール；アリールアルキル、アリールアルキルスルファニル、アリールオキシ、およびアリールオキシアルキルのアリール部分、ヘテロシクル、（ヘテロシクル）アルケニルのヘテロシクル部分が、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、カルボキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立に選択された１、２、３、４、または５個の置換基でさらに置換されていてよい。
【００３７】
用語「アリールアルカノイル」は、アルカノイル基を介して親分子部分に結合したアリール基を指す。
【００３８】
用語「アリールアルコキシ」は、アルコキシ基を介して親分子部分に結合したアリール基を指す。
【００３９】
用語「アリールアルコキシアルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアリールアルコキシ基を指す。
【００４０】
用語「アリールアルコキシカルボニル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアリールアルコキシ基を指す。
【００４１】
用語「アリールアルコキシカルボニルアルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアリールアルコキシカルボニル基を指す。
【００４２】
用語「アリールアルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアリール基を指す。アリールアルキルのアルキル部分は、非置換であっても、シアノ基で置換されていてもよい。
【００４３】
用語「アリールアルキリデン」は、＝ＣＨＲｃ（式中、Ｒｃは、アリールである）を指す。
【００４４】
用語「アリールアルキルスルファニル」は、硫黄原子を介して親分子部分に結合したアリールアルキル基を指す。
【００４５】
用語「アリールオキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアリール基を指す。
【００４６】
用語「アリールオキシアルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアリールオキシ基を指す。アリールオキシアルキルのアルキル部分は、非置換であっても、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
【００４７】
用語「（アリール）オイル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアリール基を指す。
【００４８】
用語「（アリール）オイルアルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合した（アリール）オイル基を表す。
【００４９】
用語「アリールスルホニル」は、スルホニル基を介して親分子部分に結合したアリール基を指す。
【００５０】
用語「カルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）−を指す。
【００５１】
用語「カルボキシ」は、−ＣＯ２Ｈを指す。
【００５２】
用語「カルボキシアルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合したカルボキシ基を指す。
【００５３】
用語「シアノ」は、−ＣＮを指す。
【００５４】
用語「シクロアルキル」は、３〜１０個の炭素原子を有する、１価の飽和環状炭化水素を指す。
【００５５】
用語「シクロアルキルアルカノイル」は、アルカノイル基を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を指す。
【００５６】
用語「（シクロアルキル）アルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を指す。
【００５７】
用語「（シクロアルキル）アルキルスルファニル」は、硫黄原子を介して親分子部分に結合した（シクロアルキル）アルキル基を指す。
【００５８】
用語「（シクロアルキル）オイル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を指す。
【００５９】
用語「シクロアルキルスルファニル」は、硫黄原子を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を指す。
【００６０】
用語「ハロ」または「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩを指す。
【００６１】
用語「ハロアルカノイル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したハロアルキル基を指す。
【００６２】
用語「ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したハロアルキル基を指す。
【００６３】
用語「ハロアルキル」は、１、２、３、または４個のハロゲン原子で置換されたアルキル基を指す。
【００６４】
用語「ハロアルキルスルファニル」は、硫黄原子を介して親分子部分に結合したハロアルキル基を指す。
【００６５】
用語「ヘテロシクル」は、窒素、酸素、および硫黄からなる群からそれぞれ独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含む、５員、６員、または７員の環を指す。５員環は、０〜２個の二重結合を有し、６員環および７員環は、０〜３個の二重結合を有する。用語「ヘテロシクル」には、複素環がフェニル基またはシクロアルキル基に縮合した二環式の基も含まれる。本発明の複素環基は、基の中の炭素原子または窒素原子を介して結合していてよい。複素環の例として、ベンゾジオキソリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、クロメニル、ジヒドロピリダジニル、フリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリル、キノリニル、キノキソリニル、テトラヒドロベンゾチエニル、テトラヒドロフリル、チアゾリジニル、チアゾリル、チエニルなどがあるが、これらに限定されない。本発明の複素環基は、非置換であっても、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アミノ、アミノスルホニル、カルボキシ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ニトロ、オキソ、およびチオキソからなる群からそれぞれ独立に選択された、１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよい。本発明の複素環は、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、または（ヘテロシクル）アルケニル基でさらに置換されていてもよく、その場合、アリール；アリールオキシ、アリールアルキル、およびアリールオキシカルボニルのアリール部分、および（ヘテロシクル）アルケニルの複素環部分が、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル、カルボキシ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立に選択された、１、２、３、４、または５個の置換基でさらに置換されていてもよい。
【００６６】
用語「（ヘテロシクル）アルカノイル」は、アルカノイル基を介して親分子部分に結合した複素環基を指す。
【００６７】
用語「（ヘテロシクル）アルケニル」は、アルケニル基を介して親分子部分に結合した複素環基を指す。
【００６８】
用語「（ヘテロシクル）アルキル」は、アルキル基を介して親分子部分に結合した複素環基を指す。
【００６９】
用語「（ヘテロシクル）オイル」は、カルボニル基を介して親分子部分に結合した複素環基を指す。
【００７０】
用語「ヒドロキシ」は、−ＯＨを指す。
【００７１】
用語「ヒドロキシアルコキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合したヒドロキシアルキル基を指す。
【００７２】
用語「ヒドロキシアルキル」は、１、２、または３個のヒドロキシ基で置換されたアルキル基を指す。
【００７３】
用語「ニトロ」は、−ＮＯ２を指す。
【００７４】
用語「窒素保護基」は、合成手順の間の望ましくない反応からアミノ基を保護する目的をもつ基を指す。普通のＮ−保護基は、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル、ｔｅｒｔ−ブチルアセチル、２−クロロアセチル、２−ブロモアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、フタリル、オルト−ニトロフェノキシアセチル、α−クロロブチリル、ベンゾイル、４−クロロベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、および４−ニトロベンゾイルなどのアシル基；ベンゼンスルホニルやパラ−トルエンスルホニルなどのスルホニル基；ベンジルオキシカルボニル、パラ−クロロベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）など、カルバマートを生成する基を含む。
【００７５】
用語「オキソ」は、（＝Ｏ）を指す。
【００７６】
用語「スルホニル」は、−ＳＯ２−を指す。
【００７７】
用語「チオキソ」は、（＝Ｓ）を指す。
【００７８】
本発明の化合物は、治療上許容される塩として存在してよい。
【００７９】
本明細書で使用する、用語「治療上許容される塩」は、水または油に溶解性または分散性であり、過度の毒性、刺激、およびアレルギー反応なしに疾患の治療に適し、妥当な利益／リスク比を有し、さらにその目的の使用に有効な、本発明の化合物の塩または双性イオンの形態を意味する。塩は、化合物の最終的な単離および精製の間に、あるいはアミノ基と適切な酸を反応させることによって別々に調製することができる。代表的な酸の付加塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミスルファート、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、塩化水素酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩（イセチオン酸塩）、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トリクロロ酢酸塩、トルフルオロ酢酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、重炭酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩、およびウンデカン酸塩が含まれる。また、本発明の化合物のアミノ基は、メチル、エチル、プロピル、およびブチルの塩化物、臭化物、およびヨウ化物；硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジブチル、および硫酸ジアミル；デシル、ラウリル、ミリスチル、およびステリルの塩化物、臭化物、およびヨウ化物；ならびに臭化ベンジルおよび臭化フェネチルで四級化されていてもよい。治療上許容される付加塩の生成に使用できる酸の例には、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸などの無機酸；およびシュウ酸、マレイン酸、コハク酸、クエン酸などの有機酸が含まれる。
【００８０】
塩基の付加塩は、カルボキシ基を、金属カチオンの水酸化物、炭酸塩、もしくは重炭酸塩などの適切な塩基、またはアンモニア、もしくは有機の第１級、第２級、第３級アミンと反応させることにより、化合物の最終的な単離または精製の間に調製することができる。治療上許容される塩のカチオンには、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、およびアルミニウム、ならびにアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルフェネチルアミン、１−エフェンアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミンなどの非毒性の第４級アミンカチオンが含まれる。塩基の付加塩の生成に役立つ他の代表的な有機アミンには、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、およびピペラジンが含まれる。
【００８１】
この化合物は、治療上許容されるプロドラッグとして存在してもよい。用語「治療上許容されるプロドラッグ」は、過度の毒性、刺激、およびアレルギー反応なしに患者の組織と接触して使用するのに適し、妥当な利益／リスク比を有し、さらにその目的の使用に有効なプロドラッグまたは双性イオンを指す。用語「プロドラッグ」は、たとえば、血中での加水分解によって、ｉｎ　ｖｉｖｏで式（Ｉ）の母体化合物に速やかに変換される化合物を指す。
【００８２】
この化合物は、本発明の治療方法および薬剤組成物に従って、単独で、または他の抗血管形成剤と併せて投与することができる。この化合物を使用する際、ある患者に向けた特定の治療上有効な用量レベルは、治療する障害や障害の重症度；使用するある化合物の活性；使用する特定の組成物；患者の年齢、体重、全身の健康状態、性別、および食事；投与時間；投与経路；使用する化合物の排泄率；治療期間；ならびに使用する化合物と併せて、または同時に使用される薬物などの要因に応じて決まる。この化合物は、担体、医薬品添加剤、希釈剤、賦形剤、またはこれらを組み合わせたものを含む単位投与製剤の形態で、経口、非経口、浸透法（鼻腔スプレー）、直腸、経膣、または局所投与によって投与することができる。用語「非経口」には、注入、ならびに皮下、静脈内、筋肉内、および胸骨内注射が含まれる。
【００８３】
非経口投与した、この化合物の水性または油性の懸濁液は、分散剤、湿潤剤、または懸濁化剤と共に製剤することができる。注射可能な調製物は、希釈剤または溶媒の注射可能な溶液または懸濁液とすることもできる。使用する許容される希釈剤または溶媒のうちには、水、生理食塩水、リンガー溶液、緩衝剤、モノグリセリド、ジグリセリド；オレイン酸などの脂肪酸；およびモノグリセリドもしくはジグリセリドなどの不揮発性油がある。
【００８４】
非経口投与された化合物の抗血管形成作用を、その吸収を遅らせることによって長引かせることができる。ある化合物の吸収を遅らせる一手段は、結晶性、無定形、または非水溶性の化合物の懸濁液を含む注射可能なデポー剤を投与することである。化合物の吸収速度は、その物理的状態によるが、その溶解速度に依存する。ある化合物の吸収を遅らせる別の手段は、化合物を油性の溶液または懸濁液として含む注射可能なデポー剤を投与することである。ある化合物の吸収を遅らせるさらに別の手段は、リポソーム、マイクロエマルジョン；またはポリラクチド−ポリグリコリド、ポリオルトエステル、ポリ無水物などの生分解性ポリマーに閉じ込めた、化合物のマイクロカプセルマトリックスを含む注射可能なデポー剤を投与することである。薬物とポリマーの比およびポリマーの組成に応じて、薬物放出速度を制御することができる。
【００８５】
経皮パッチによっても化合物の送達を制御することができる。吸収速度は、速度制御膜を使用する、あるいは化合物をポリマーマトリックスまたはゲルに閉じ込めることによって遅らせることができる。逆に、吸収を増大させるには吸収増強剤を使用することができる。
【００８６】
経口投与用の固体剤形には、カプセル剤、錠剤、丸剤、散剤、および顆粒剤が含まれる。このような固体剤形では、活性化合物は、スクロース、ラクトース、デンプン、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ポリアミド粉末などの希釈剤；打錠滑沢剤；およびステアリン酸マグネシウムや微結晶セルロースなどの打錠助剤を場合によって含んでもよい。カプセル剤、錠剤、および丸剤は、緩衝剤も含んでよく、錠剤および丸剤は、腸溶コーティングまたは他の徐放コーティングを施して調製してもよい。散剤およびスプレー剤は、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ポリアミド粉末、またはこれらの混合物など、賦形剤も含んでいてもよい。スプレー剤は、クロロフルオロヒドロカーボンやその代用品など、通常の噴射剤をさらに含んでいてもよい。
【００８７】
経口投与用の液体剤形には、水などの不活性な希釈剤を含む乳剤、マイクロエマルジョン剤、液剤、懸濁剤、シロップ剤、およびエリキシル剤が含まれる。このような組成物は、湿潤剤、乳化剤、懸濁化剤、甘味剤、香味剤、着香剤などの医薬品添加剤を含んでもよい。
【００８８】
局所用剤形には、軟膏剤、パスタ剤、クリーム剤、ローション剤、ゲル剤、粉剤、液剤、スプレー剤、吸入剤、および経皮パッチが含まれる。化合物は、無菌条件下で、担体およびいずれか必要とされる保存剤もしくは緩衝剤と混合される。このような剤形は、動物性および植物性の油脂、オイル、ロウ、パラフィン、デンプン、トラガカント、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイト、ケイ酸、タルク、酸化亜鉛、またはそれらの混合物などの賦形剤を含んでもよい。直腸または経膣投与用の座剤は、化合物を、どちらも常温では固体であるが、直腸内または膣内では流体になるカカオ脂やポリエチレングリコールなど、適切な非刺激性の賦形剤と混合することによって調製することができる。点眼剤、眼軟膏、粉剤、および液剤を含む眼用製剤も、本発明の範囲内にあると考える。
【００８９】
化合物の合計１日用量は、用量を１回または分割で受容者に投与するとして、約０．１〜約２００ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは、約０．２５〜約１００ｍｇ／ｋｇ体重の量とすることができる。１回分の組成物は、この量を含有していても、１日分を構成するその何分の一かの量を含有していてもよい。
【００９０】
生物学的活性の決定
ＭｅｔＡＰ２の触媒活性の阻害アッセイを、９６−ウェルのマイクロタイタプレートで行った。試験する化合物を、ジメチル−スルホキシドに溶解させて１０ｍＭとし、アッセイ緩衝液（５０ｍＭのＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．４、１００ｍＭのＮａＣＩ）中で１０倍希釈した。阻害を試験する各化合物の溶液１０マイクロリットルを、プレートの各セルに注入した。アッセイ緩衝液１０ｍＬを入れたセルで得られた結果を、酵素活性阻害ゼロとした。合計がウェルあたり９０ｍＬになる、１００ｍＭのＭｎＣｌ２、Ｌ−アミノ酸オキシダーゼ（シグマ社カタログＮｏ．Ａ−９３７８、〜１１ｍｇ／ｍＬ）１ｍＬ、西洋ワサビペルオキシダーゼ（シグマ社カタログＮｏ．Ｐ−８４５１、アッセイ緩衝液に溶解させて濃度１０ｍｇ／ｍＬとしたもの）１ｍＬ、アッセイ緩衝液に溶解させて濃度５０ｍＭとしたトリペプチドＭｅｔ−Ａｌａ−Ｓｅｒ（Ｂａｃｈｅｍ社）１ｍＬ、オルト−ジアニシジン（シグマ社カタログＮｏ．Ｄ−１９５４、濃度１０ｍｇ／ｍＬの新しく調製した水溶液）１ｍＬ、および最終濃度が６ｍｇ／ｍｌのＭｅｔＡＰ１もしくは最終濃度が１．５ｍｇ／ｍＬのＭｅｔＡＰ２を含んだアッセイ緩衝液８４ｍＬで調製された混合物を、すばやく混合し、試験化合物または対照化合物を含んだ各セルに加えた。自動プレートリーダー（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｄｅｖｉｃｅｓ社、米国カリフォルニア州）を使用して、４５０ナノメートルの吸光度を、２０分間を通して２０秒毎に測定した。各ウェルについて計算されたＶｍａｘをｍＯＤ／分を単位として、ＭｅｔＡＰ１またはＭｅｔＡＰ２の活性を表した。残留活性を阻害剤濃度に対してプロットすることによって各阻害剤のＩＣ５０を得た。本発明のすべての化合物が１５μＭ未満のＩＣ５０を示した。好ましい本発明の化合物は、１μＭ未満のＩＣ５０を示し、最も好ましい化合物は、０．１μＭ未満のＩＣ５０を示した。したがって、この化合物は、血管形成によって引き起こされる、または悪化する疾患の治療に役立つ。
【００９１】
合成方法
スキームおよび実施例の説明で使用している略語は次のとおり、すなわち、ＴＨＦはテトラヒドロフラン、ＰＤＣは二クロム酸ピリジニウム、ＤＭＳＯはジメチルスルホキシド、ＤＭＥは１，２−ジメトキシエタン、ＤＣＣは１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、ＤＩＣは１，３−ジイソプロピルカルボジイミド、ＨＯＢＴは１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ＨＯＡＴは１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、ＥＤＣＩは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、ＰｙＢＯＰはヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウム、ＤＢＵは１，８−ジアゾビシクロ（５．４．０）ウンデク−７−エン、ＮＭＭはＮ−メチルモルホリン、ＤＭＡはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ＮＭＰはＮ−メチルピロリジノン、ＢＯＣ−ＯＮは（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシイミノ）−２−フェニルアセトニトリル、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
【００９２】
本発明の化合物および方法は、本発明の化合物を調製することのできる方法を図示する以下の合成スキームと関連させてよりよく理解されよう。出発材料は、市販品として入手することも、当分野の技術者に知られている、よく確立された文献の方法によって調製することもできる。基Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、上記で定義している。当分野の技術者には、以下に示す合成において、適切な反応物および薬品を代わりに用いることによって、上記で定義した化合物を合成できることが容易に理解されよう。
【００９３】
【化５】
2004509063.tif 000006
スキーム１に示すように、式（１）の化合物（Ｒ２は窒素保護基である）は、還元剤で処理することによって式（２）の化合物に変換することができる。代表的な還元剤には、ホウ水素化ナトリウム、ホウ水素化カルシウム、ホウ水素化リチウム、ホウ水素化亜鉛、水素化リチウムアルミニウム、ボラン、シアノホウ水素化ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、および水素化ナトリウムビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウム（Ｒｅｄ−Ａｌ（登録商標））が含まれる。この反応に使用する溶媒の例には、トルエン、ジクロロメタン、エタノール、ＴＨＦ、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはこれらの混合物が含まれる。反応温度は、約−７８℃〜６０℃であり、選択した方法に応じて決まる。反応時間は、通常約０．５〜２４時間である。式（２）の化合物は、酸化試薬で処理することによって式（３）の化合物に変換することができる。代表的な酸化剤には、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン、ＰＤＣ、ＭｎＯ２、ＤＭＳＯ／塩化オキサリル、およびＤＭＳＯ／ＳＯ３−ピリジン／トリエチルアミンが含まれる。この反応に使用する溶媒の例には、ＤＭＳＯ、ジクロロメタン、クロロホルム、およびＴＨＦが含まれる。反応温度は、約−７８℃〜６０℃であり、選択した方法に応じて決まる。反応時間は、通常約０．５〜２４時間である。
【００９４】
式（３）の化合物の式（４）の化合物への変換は、亜硫酸水素ナトリウムを加え、その後シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムを加えることによって実施することができる。この反応に使用する溶媒の例には、水、酢酸エチルおよびアセトニトリルが含まれる。反応温度は、約−１０℃〜６０℃であり、選択した方法に応じて決まる。反応時間は、通常約２〜３６時間である。式（４）の化合物は、酸水溶液での加水分解または塩基水溶液での加水分解にかけてから酸性化することによって、式（５）の化合物に変換することができる。代表的な水性の酸には、ＨＢｒ、ＨＣｌ、ＨＯＡｃ、およびＨ２ＳＯ４が含まれ、代表的な水性の塩基には、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、およびＢａ（ＯＨ）２が含まれる。この反応に使用する溶媒の例には、ジオキサン、水、エチレングリコール、およびＤＭＥが含まれる。反応温度は、約２５℃〜１５０℃であり、選択した方法に応じて決まる。反応時間は、通常約２〜３６時間である。
【００９５】
式（５）の化合物の式（６）の化合物への変換は、ＤＣＣ、ＤＩＣ、ＨＯＢＴ、ＨＯＡＴ、ＥＤＣＩ、ＰｙＢＯＰなど、カルボニルを活性化する基、および塩基の存在下で、置換ヒドラジン（ＨＮＲ３ＮＲ６Ｒ７）と結合させることよって実施することができる。代表的な塩基には、ＮＭＭ、ジイソプロピルエチルアミン、およびＤＢＵが含まれる。この反応に使用する溶媒の例には、ジクロロメタン、クロロホルム、ＤＭＡ、ＴＨＦ、およびＮＭＰが含まれる。反応温度は、約−１０℃〜６０℃であり、選択した方法に応じて決まる。反応時間は、通常約２〜７２時間である。
【００９６】
【化６】
2004509063.tif 000007
式（１１）の化合物の調製方法をスキーム２に示す。式（７）のアルデヒドを、塩基および臭化リチウムの存在下で、式（８）の化合物（Ｒｄはアルキルまたはアリールアルキルである）と反応させて、式（９）の化合物を得ることができる。塩基の例には、トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンが含まれる。代表的な溶媒には、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルが含まれる。この反応は、約２５〜約３０℃で、約１２〜約２４時間実施する。
【００９７】
式（９）の化合物を、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび塩基の存在下、適切に置換されたアミンまたはアミドで処理し、次いでオスミウム酸カリウム二水和物およびヒドロキニジン１，４−フタラジンジイルジエーテルで処理して、式（１０）の化合物（Ｒ２は窒素保護基である）を得ることができる。塩基の例には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、および水酸化リチウムが含まれる。代表的な溶媒には、水、１−プロパノール、イソプロパノール、アセトニトリル、およびこれらの混合物が含まれる。この反応は通常、約０〜３０℃で、約３０分〜約４時間実施する。
【００９８】
式（１０）の化合物の式（５）の化合物への変換は、水酸化リチウムなど、水酸化物の存在下、過酸化水素で処理することによって実施することができる。溶媒の例には、ＴＨＦ、水、およびこれらの混合物が含まれる。この反応は、約０〜約２５℃で、約１〜約６時間実施する。
【００９９】
式（５）の化合物は、スキーム１および３に記載の方法によって、あるいはこのカルボン酸を順次、ヒドラジンと結合させ、次いで適切に置換したカルボン酸と結合させることによって、式（１２）の化合物（Ｒｅは、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルキル、ヘテロシクル、または（ヘテロシクル）アルキルである）に変換することができる。このように結合させる条件は、スキーム１に記載のものに類似しており、当分野の技術者に知られている。
【０１００】
【化７】
2004509063.tif 000008
スキーム３に示すように、式（５）の化合物（スキーム１に記載のとおり調製した）は、ＤＣＣ、ＤＩＣ、ＨＯＢＴ、ＨＯＡＴ、ＥＤＣＩ、およびＰｙＢＯＰなど、カルボニルを活性化する基、および塩基の存在下で、置換ヒドロキシルアミン（ＨＮＲ３ＯＲ４）と結合させることにより、式（１２）の化合物に変換することができる。代表的な塩基には、ＮＭＭ、ジイソプロピルエチルアミン、およびＤＢＵが含まれる。この反応に使用する溶媒の例には、ジクロロメタン、クロロホルム、ＤＭＡ、ＴＨＦ、およびＤＭＦが含まれる。反応温度は、約−１０℃〜６０℃であり、選択した方法に応じて決まる。反応時間は、通常約２〜７２時間である。好ましい実施形態では、式（５）の化合物を、ジクロロメタン／ＤＭＦ中で、ＨＯＢＴ、ＮＭＭ、ＥＤＣＩ、および置換ヒドロキシルアミンを用いて、１６時間、室温で処理して、式（１２）の化合物を得る。
【０１０１】
ここで本発明をある好ましい実施形態と関連させて述べるが、この実施形態は本発明の範囲を限定するものではない。一方、本発明は、特許請求の範囲内に含まれ得るすべての代替形態、変更形態、および均等物を包含する。したがって、好ましい実施形態を含む以下の実施例は、本発明の好ましい実施を例示するものであり、この実施例が、ある好ましい実施形態の例示を目的としており、その手順および概念上の諸側面の、最も有用でありかつ理解されやすい記述と思われるものを提供するために提示されることが理解されよう。
【０１０２】
本発明の化合物は、ＡＣＤ／ＣｈｅｍＳｋｅｔｃｈバージョン４．０１（開発者：Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，Ｉｎｃ．、カナダ、オンタリオ州トロント）によって命名され、あるいはＡＣＤ命名法に準拠していると思われる名前を付与された。
【０１０３】
実施例１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−ベンジル−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
【０１０４】
実施例１Ａ
（１Ｒ）−２−シクロヘキシル−１−（ヒドロキシメチル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
０℃の、（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−シクロヘキシルプロパン酸（３０．４ｇ、１１２ミリモル）のトルエン（３００ｍＬ）溶液を、水素化ナトリウムビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウム（Ｒｅｄ−Ａｌ（登録商標））（１１５ミリモル）で４５分間処理した。混合物を３０分間攪拌し、室温まで温め、１時間攪拌し、ロシェル塩水溶液で処理し、ジエチルエーテルで抽出を行った。抽出物をブラインおよびＮａＨＣＯ３水溶液で処理し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、所望の生成物を得た。
【０１０５】
実施例１Ｂ
（１Ｒ）−２−シクロヘキシル−１−ホルミルエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
室温で、ＤＭＳＯ（７０ｍＬ）に入った実施例１Ａ（２５．８ｇ、１００ミリモル）溶液、三酸化硫黄ピリジン錯体（７９．６ｇ、５００ミリモル）、およびトリエチルアミン（６９．７ｍＬ、５００ミリモル）を、３０分間攪拌し、０℃まで冷却し、水および飽和ＫＨＳＯ４水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出を行った。抽出物を、飽和ＫＨＳＯ４溶液およびブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、所望の生成物を得た。
【０１０６】
実施例１Ｃ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタン酸
実施例１Ｂ（１９．７ｇ、７７．１ミリモル）および重亜硫酸ナトリウム（８．０ｇ、７７．１ミリモル）の水（５００ｍＬ）溶液を、５℃で２４時間攪拌し、室温まで温め、シアン化カリウム（５．１ｇ、７８．８ミリモル）の酢酸エチル（３５０ｍＬ）溶液で処理し、５時間攪拌した。水相を分離し、酢酸エチルで抽出を行った。抽出物を合わせて水およびブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳ０４）、濾過し、濃縮して、（１Ｒ）−２−シアノ−１−（シクロヘキシルメチル）−２−ヒドロキシエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
【０１０７】
濃縮物をジオキサン（１５０ｍＬ）に溶解させ、１２ＮのＨＣｌ（１５０ｍＬ）で処理し、加熱して還流し、２１時間攪拌し、室温まで冷却した。混合物を濃縮し、水（３０ｍＬ）とアセトン（２００ｍＬ）の混合物に溶解させ、１ＮのＮａＯＨでｐＨを５．５に調節し、アセトン（３．５Ｌ）で処理し、４時間０℃に冷却した。得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、（３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタン酸を得た。
【０１０８】
酸、ＢＯＣ−ＯＮ（１．２当量）、およびトリエチルアミン（２当量）の１：１水／ジオキサン溶液を、４５℃で１５時間攪拌し、１０％のＫＨＳＯ４水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出を行った。抽出物を水およびブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、所望の生成物を得た。
【０１０９】
実施例１Ｄ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−ベンジル−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
０℃の、実施例１Ｃ（５０ｍｇ、０．１７ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３０ｍｇ、０．２２ミリモル）、およびＮ−メチルモルホリン（０．０７ｍＬ、０．６３ミリモル）の５：１／ジクロロメタン：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２ｍＬ）溶液を、１，３−ジイソプロピルカルボジイミド（０．０３ｍＬ、０．２１ミリモル）で処理し、５分間攪拌した。この溶液を１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩（０．０５ｇ、０．２５ミリモル）で処理し、２時間攪拌し、４４時間かけて室温に温めた。反応液を２ＮのＨＣｌおよび飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、濃縮した。濃縮物を、３：１／ヘキサン：酢酸エチル、次いで１：１／ヘキサン：酢酸エチルを用いるシリカゲルのクロマトグラフィによって精製し、次いでジオキサン（１ｍＬ）中４Ｎ　ＨＣｌに溶解させ、１時間攪拌し、濃縮し、次いでＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４３〜７．２６（ｍ，５Ｈ）、４．１３（ｄ，１Ｈ）、４．０１（ｓ，２Ｈ）、３．５３（ｍ，１Ｈ）、３．３９（ｓ，１Ｈ）、１．８０〜１．６７（ｍ，５Ｈ）、１．５７〜１．５１（ｍ，１Ｈ）、１．４６〜１．１７（ｍ，５Ｈ）、１．００〜０．９０（ｍ，２Ｈ）。
【０１１０】
実施例２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−ベンジル−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりにジフェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３２〜７．２６（ｍ，４Ｈ）、７．１６〜７．１３（ｍ，４Ｈ）、７．０６〜７．０１（ｍ，２Ｈ）、４．２６（ｄ，１Ｈ）、３．５２（ｍ，１Ｈ）、１．７２〜１．１２（ｍ，１３Ｈ）。
【０１１１】
実施例３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（７−クロロ−４−キノリニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに７−クロロ−４−ヒドラジノキノリンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，１Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、１．８６〜０．９８（ｍ，１３Ｈ）。
【０１１２】
実施例４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−フェニルエチル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−フェネチル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３０〜７．２１（ｍ，５Ｈ）、４．１６（ｄ，１Ｈ）、３．５９（ｍ，１Ｈ）、３．０９（ｔ，２Ｈ）、２．８２（ｔ，２Ｈ）、１．８１〜０．９１（ｍ，１３Ｈ）。
【０１１３】
実施例５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−メチル−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２１〜７．２６（ｍ，２Ｈ）、６．８２〜６．９１（ｍ，３Ｈ）、４．２８（ｄ，１Ｈ）、３．６３（ｍ，１Ｈ）、３．１６（ｓ，３Ｈ）、１．６８〜１．８８（ｍ，６Ｈ）、１．４８〜１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．１９〜１．３８（ｍ，３Ｈ）、０．９２〜１．０８（ｍ，２Ｈ）。
【０１１４】
実施例６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−１−ナフトヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−ナフトヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｍ，３Ｈ）、４．４２（ｄ，１Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、１．９０〜０．９７（ｍ，１３Ｈ）。
【０１１５】
実施例７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−メチルフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０１（ｄ，２Ｈ）、６．７６（ｄ，２Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、１．８５〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．５４〜１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．３６〜１．１５（ｍ，３Ｈ）、１．０６〜０．８９（ｍ，２Ｈ）。
【０１１６】
実施例８
２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−Ｎ−（４−ヨードフェニル）ヒドラジンカルボキサミド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりにＮ−（４−ヨードフェニル）ヒドラジンカルボキサミドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　４６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｄ，２Ｈ）、４．３３（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５９〜１．１９（ｍ，５Ｈ）、１．０９〜０．９３（ｍ，２Ｈ）。
【０１１７】
実施例９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，４，６−トリメチルベンゼンスルホノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２，４，６−トリメチルベンゼンスルホノヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０１（ｓ，２Ｈ）、４．０１（ｄ，１Ｈ）、３．３６（ｍ，１Ｈ）、２．６７（ｓ，６Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．７８〜１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．４７〜１．２０（ｍ，７Ｈ）、１．００〜０．７８（ｍ，２Ｈ）。
【０１１８】
実施例１０
（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）酢酸エチル
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりにヒドラジノ酢酸エチルを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．２０（ｑ，２Ｈ）、４．１８（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｄ，２Ｈ）、３．６０（ｍ，１Ｈ）、１．８２〜１．５７（ｍ，７Ｈ）、１．５６〜１．２０（ｍ，４Ｈ）、１．２８（ｔ，３Ｈ）、１．０５〜０．９０（ｍ，２Ｈ）。
【０１１９】
実施例１１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−メトキシフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ６．８２（ｍ，４Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）、３．６１（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６２（ｍ，６Ｈ）、１．５５〜１．１８（ｍ，５Ｈ）、１．０８〜０．９０（ｍ，２Ｈ）。
【０１２０】
実施例１２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（１−ナフチル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４１〜７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．９１（ｄｄ，１Ｈ）、４．３８（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８９〜１．６６（ｍ，６Ｈ）、１．６０〜１．４７（ｍ，２Ｈ）、１．１９〜１．３１（ｍ，３Ｈ）、１．０９〜０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【０１２１】
実施例１３
２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジンカルボン酸ベンジル
【０１２２】
実施例１３Ａ
２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジンカルボン酸ベンジル
０℃の、実施例１Ｃ（１．１０ｇ、３．６５ミリモル）のジクロロメタン溶液を、ジシクロヘキシルカルボジイミド（０．８３ｇ、４．０２ミリモル）で処理し、３０分間攪拌し、カルバジン酸ベンジル（０．６９ｇ、４．０２ミリモル）で処理し、室温に温め、３２時間攪拌した。混合物を濾過し、濃縮し、濃縮物を、ヘキサン中酢酸エチルを用いるシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製して、所望の生成物を得た。
【０１２３】
実施例１３Ｂ
２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジンカルボン酸ベンジル
実施例１３Ａ（０．０９ｇ、０．２ミリモル）を、ジオキサン中４Ｎ　ＨＣｌで処理し、４時間攪拌し、濃縮し、ジエチルエーテルから沈殿させて、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２３（ｍ，１Ｈ）、１０．０８（ｍ，１Ｈ）、９．３２（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，５Ｈ）、６．５１（ｍ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，１Ｈ）、４．０７（ｍ，１Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、３．４９（ｍ　１Ｈ）、３．２３（ｍ，１Ｈ）、１．６３（ｍ，５Ｈ）、１．４７（ｍ，３Ｈ）、１．１９（ｍ，２Ｈ）。
【０１２４】
実施例１４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（（Ｅ）−（４−クロロフェニル）メチリデン）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
【０１２５】
実施例１４Ａ
（ｌＲ，２ＲＳ）−１−（シクロヘキシルメチル）−３−ヒドラジノ−２−ヒドロキシ−３−オキソプロピルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１３Ａ（０．３７ｇ、０．８２ミリモル）のメタノール（１５ｍＬ）溶液を、Ｐｄ−カーボン（０．０５ｇ）で処理し、水素雰囲気中で１６時間攪拌し、濾過し、濃縮して、所望の生成物を得た。
【０１２６】
実施例１４Ｂ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（（Ｅ）−（４−クロロフェニル）メチリデン）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
実施例１４Ａ（０．０６４ｇ、０．２０ミリモル）のエタノール（３ｍＬ）溶液を、ピリジン（２ｍＬ）および４−クロロベンズアルデヒド（０．０３３ｍＬ、０．２３ミリモル）で処理し、８５℃まで加熱し、１６時間攪拌し、濃縮した。濃縮物を、ヘキサン中酢酸エチルを用いるシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製し、精製した濃縮物をジオキサン中４Ｎ　ＨＣｌで処理し、４時間攪拌し、濃縮し、ジエチルエーテルから沈殿させ、濾過による回収を行って、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３３６（Ｍ−Ｈ）−；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．６０（ｍ，１Ｈ）、８．４２（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．５３（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｍ，１Ｈ）、４．１８（ｍ，１Ｈ）、４．１２（ｍ，１Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、１．６６（ｍ，５Ｈ）、１．４３（ｍ，３Ｈ）、１．１９（ｍ，２Ｈ）。
【０１２７】
実施例１５
３−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）−３−オキソプロパン酸エチル
０℃の、実施例１４Ａ（０．０９６ｇ、０．３０ミリモル）のジクロロメタン（８ｍＬ）溶液を、Ｎ−メチルモルホリン（０．０９４ｍＬ、０．６７ミリモル）およびエチル−３−クロロ−３−オキソプロピオナート（０．０４９ｍＬ、０．３８ミリモル）で処理し、３０分間攪拌し、室温に温め、１６時間攪拌した。混合物をジクロロメタンで処理し、０．５ＭのＨＣｌ、水、およびブラインで順次洗浄し、乾燥し（ＭｇＳ０４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、ヘキサン中酢酸エチルを用いるシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製し、精製した濃縮物をジオキサン中４Ｎ　ＨＣｌで処理し、４時間攪拌し、濃縮し、ジエチルエーテルから沈殿させ、濾過による回収を行って、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２４（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、６．５３（ｍ，１Ｈ）、４．１０（ｍ，５Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．３７（ｍ，１Ｈ）、１．６５（ｍ，５Ｈ）、１．４３（ｍ，３Ｈ）、１．２０（ｍ，５Ｈ）。
【０１２８】
実施例１６
２−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジンカルボン酸ベンジル
【０１２９】
実施例１６Ａ
（２Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）プロパン酸
−７０℃の、塩酸Ｄ−システイン（４．７８ｇ、３９．４ミリモル）の液体アンモニア（２５０ｍＬ）溶液を、ナトリウム（３．７８ｇ、１６１ミリモル）でゆっくりと処理し、３０分間攪拌し、（ブロモエチル）シクロヘキサン（６．３３ｍＬ、４５．４ミリモル）で処理し、室温に温め、アンモニアが蒸発しきるまで攪拌した。残渣を、水（７５ｍＬ）、イソプロパノール（５０ｍＬ）、および炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（９．９７ｍＬ、４３．３ミリモル）で処理し、２４時間攪拌し、濃縮した。濃縮物を、水（１５０ｍＬ）に溶解させ、０℃まで冷却し、３ＮのＨＣｌでｐＨを＜７に調節し、ジエチルエーテルで抽出を行った。抽出物を合わせて、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１３０】
実施例１６Ｂ
（２ＲＳ，３Ｒ）３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４−（シクロヘキシルメチルチオ）ブタン酸
実施例１Ａ〜１Ｃの（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−シクロヘキシルプロパン酸の代わりに実施例１６Ａを用いて、所望の生成物を調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１３１】
実施例１６Ｃ
２−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジンカルボン酸ベンジル
実施例１３での実施例１Ｃの代わりに実施例１６Ｂを用いて、所望の生成物を調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３９６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３２（ｍ，１Ｈ）、７．９７（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，５Ｈ）、６．６３（ｍ，１Ｈ）、５．１０（ｍ，２Ｈ）、４．２３（ｍ，１Ｈ）、３．６９（ｍ，３Ｈ）、２．４３（ｍ，２Ｈ）、１．８３〜１．５８（ｍ，６Ｈ）、１．１８（ｍ，５Ｈ）。
【０１３２】
実施例１７
２−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（プロピルスルファニル）ブタノイル）ヒドラジンカルボン酸ベンジル
【０１３３】
実施例１７Ａ
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｓ−プロピル−Ｄ−システイン
所望の生成物を、実施例１６の（ブロモメチル）シクロヘキサンの代わりに１−ブロモプロパンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ２６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１３４】
実施例１７Ｂ
（２ＲＳ，３Ｒ）３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−４−（プロピルチオ）ブタン酸
所望の生成物を、実施例ｌＡ〜ｌＣの（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−シクロヘキシルプロパン酸の代わりに実施例１７Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ２９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１３５】
実施例１７Ｃ
２−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（プロピルスルファニル）ブタノイル）ヒドラジンカルボン酸ベンジル
所望の生成物を、実施例１３での実施例１Ｃの代わりに実施例１７Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３０（ｍ，１Ｈ）、８．１２（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，５Ｈ）、６．６３（ｍ，１Ｈ）、５．１０（ｍ，２Ｈ）、４．２８（ｍ，１Ｈ）、３．７０（ｍ，２Ｈ）、３．４９（ｍ，１Ｈ）、２．８４（ｍ，１Ｈ）、２．４８（ｍ，１Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｍ，３Ｈ）。
【０１３６】
実施例１８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，２，２−トリフルオロエチル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．１７（ｄ，１Ｈ）、３．４８（ｔ，２Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８４〜０．９０（ｍ，１３Ｈ）。
【０１３７】
実施例１９
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりにヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．３９（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８４〜０．９２（ｍ，１３Ｈ）。
【０１３８】
実施例２０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（３−ニトロ−２−ピリジニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２−（１−メチルヒドラジノ）−３−ニトロピリジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．３９（ｄｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄｄ，１Ｈ）、４．１４（ｄ，１Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．５３（ｍ，１Ｈ）、１．８４〜０．９２（ｍ，１３Ｈ）。
【０１３９】
実施例２１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−（（２Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジニル）ブタンアミド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに（２Ｓ）−２−（メトキシメチル）−１−ピロリジンアミンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．３３（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｍ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．６０〜３．４２（ｍ，２Ｈ）、３．３４（ｍ，５Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．８８〜１．６５（ｍ，７Ｈ）、１．５２（ｔ，２Ｈ）、１．３７〜１．２０（ｍ，４Ｈ）、１．６０〜０．８９（ｍ，２Ｈ）。
【０１４０】
実施例２２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ピロリジニル）ブタンアミド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−ピロリジンアミンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４３（ｄ，１Ｈ）、３．７８〜３．６３（ｍ，５Ｈ）、２．１９（ｍ，４Ｈ）、１．８４〜０．９２（ｍ，１３Ｈ）。
【０１４１】
実施例２３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２，４−ジフルオロフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ６．９８〜６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｍ，１Ｈ）、４．３０（ｄ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，１Ｈ）、１．８３〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５５〜１．４１（ｍ，２Ｈ）、１．３８〜１．２０（ｍ，３Ｈ）、１．０８〜０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【０１４２】
実施例２４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’，４−ジシクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−シクロヘキシルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４２（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、２．１４〜２．０５（ｍ，２Ｈ）、１．９５〜１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．８１〜１．６８（ｍ，６Ｈ）、１．５５〜１．２５（ｍ，１１Ｈ）、１．０８〜０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【０１４３】
実施例２５
４−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに４−ヒドラジノベンゼンスルホンアミドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７２（ｄ，２Ｈ）、６．９０（ｄ，２Ｈ）、４．３４（ｄ，１Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．６０〜１．４７（ｍ，２Ｈ）、１．３７〜１．２１（ｍ，３Ｈ）、１．０２〜０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【０１４４】
実施例２６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．１９（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，３Ｈ）、４．２９（ｄ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，１Ｈ）、１．８４〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．５６〜１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．３８〜１．１７（ｍ，３Ｈ）、１．１８〜０．９０（ｍ，２Ｈ）。
【０１４５】
実施例２７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−ピリジニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２−ヒドラジノピリジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２９３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｍ，２Ｈ）、４．３９（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜０．９８（ｍ，１３Ｈ）。
【０１４６】
実施例２８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−エトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに４−エトキシベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８６（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、４．３５（ｄ，１Ｈ）、４．１１（ｑ，２Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜１．７０（ｍ，６Ｈ）、１．６６〜１．５２（ｍ，２Ｈ）、１．４１（ｔ，３Ｈ）、１．３７〜１．２０（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９６（ｍ，２Ｈ）。
【０１４７】
実施例２９
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−オキソ−２−チオキソ−１，３−チアゾリジン−３−イル）ブタンアミド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに３−アミノ−２−チオキソ−１，３−チアゾリジン−４−オンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．３８（ｄ，１Ｈ）、４．２５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、１．８６〜０．９６（ｍ，１３Ｈ）。
【０１４８】
実施例３０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−メチルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに３−クロロ−６−（１−メチルヒドラジノ）ピリダジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、４．４０（ｄ，１Ｈ）、３．６４（ｍ，１Ｈ）、３．４０（ｓ，３Ｈ）、１．８６〜１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．６４〜１．１６（ｍ，５Ｈ）、１．０８〜０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【０１４９】
実施例３１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−４−ピリダジニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−メチルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに４−クロロ−２−メチル−５−（１−メチルヒドラジノ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５０】
実施例３２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ピペリジニル）ブタンアミド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−アミノピペリジンを用いて調製した。．
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４７（ｄ，１Ｈ）、３．７５〜３．５８（ｍ，２Ｈ）、３．５４〜３．４０（ｍ，３Ｈ）、１．８６〜１．５０（ｍ，１３Ｈ）、１．４７〜１．３７（ｍ，１Ｈ）、１．３７〜１．１６（ｍ，３Ｈ）、１．０６〜０．８９（ｍ，２Ｈ）。
【０１５１】
実施例３３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，５−ジメトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに３，５−ジメトキシベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．７０（ｍ，１Ｈ）、４．３６（ｄ，１Ｈ）、３．８１（ｍ，６Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．６８（ｍ，６Ｈ）、１．６３〜１．４１（ｍ，２Ｈ）、１．３８〜１．１９（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９３（ｍ，２Ｈ）。
【０１５２】
実施例３４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５０（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、４．３５（ｄ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，２Ｈ）、３．６１（ｍ，１Ｈ）、１．８６〜１．１８（ｍ，１１Ｈ）、１．１０〜０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【０１５３】
実施例３５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（４−ブロモフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジンの代わりに１−（４−ブロモフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３０（ｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄ，２Ｈ）、４．２９（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、１．８６〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．５６〜１．１６（ｍ，５Ｈ）、１．０７〜０．９８（ｍ，２Ｈ）。
【０１５４】
実施例３６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−エチルスルファニル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−シクロヘキシルプロパン酸および１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに、それぞれ（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−（エチルスルファニル）ブタン酸および１−（４−メチルフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．０４（ｂｓ，１Ｈ）、７．８７（ｂｓ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，２Ｈ）、４．１３（ｔ，１Ｈ）、３．４３（ｍ，１Ｈ）、２．７３〜２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．５６（ｑ，２Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、１．９８〜１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．２１（ｔ，３Ｈ）。
【０１５５】
実施例３７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−エチルスルファニル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例３６の１−（４−メチルフェニル）ヒドラジンの代わりに１−（４−メトキシフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．０３（ｂｓ，１Ｈ）、７．８６（ｂｓ，１Ｈ）、６．７４（ｍ，４Ｈ）、４．１３（ｍ，１Ｈ）、３．３７（ｓ，３Ｈ）、３．４０（ｍ，１Ｈ）、２．７３〜２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．５６（ｑ，２Ｈ）、１．９８〜１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．２１（ｔ，３Ｈ）。
【０１５６】
実施例３８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−エチルスルファニル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例３６の１−（４−メチルフェニル）ヒドラジンの代わりに１−（１−ナフチル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１（ｍ，１Ｈ）、７．９２（ｂｓ，１Ｈ）、７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．８０〜６．７２（ｍ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，１Ｈ）、３．４８（ｍ，１Ｈ）、２．７３〜２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．５６（ｑ，２Ｈ）、１．９８〜１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．２１（ｔ，３Ｈ）。
【０１５７】
実施例３９
２−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）−４−（トリフルオロメチル）−５−ピリミジンカルボン酸メチル
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２−ヒドラジノ−４−（トリフルオロメチル）−５−ピリミジンカルボン酸メチルを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５８】
実施例４０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−メチルフェニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−メチルフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．１０〜７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．８５〜６．７３（ｍ，２Ｈ）、４．３２（ｄ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、１．８８〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５８〜１．４６（ｍ，２Ｈ）、１．３８〜１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．０９〜０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【０１５９】
実施例４１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（２−クロロフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−クロロフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２８（ｄｄ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、４．３４（ｄ，１Ｈ）、３．６６（ｍ，１Ｈ）、１．８６〜１．６６（ｍ，６Ｈ）、１．５８〜１．１８（ｍ，５Ｈ）、１．０６〜０．８９（ｍ，２Ｈ）。
【０１６０】
実施例４２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、４．３２（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜１．６２（ｍ，６Ｈ）、１．５８〜１．１６（ｍ，５Ｈ）、１．０８〜０．８７（ｍ，２Ｈ）。
【０１６１】
実施例４３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−ヒドロキシ−３−（３（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピル）−Ｎ’−メチルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（１−メチルヒドラジノ）−３−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−プロパノールを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．２８〜７．１８（ｍ，３Ｈ）、４．４０（ｄｄ，１Ｈ）、４．３３（ｍ，１Ｈ）、４．１０（ｍ，２Ｈ）、３．５８（ｍ，１Ｈ）、３．３４（ｄ，３Ｈ）、３．１２（ｄ，２Ｈ）、１．８４〜１．６２（ｍ，６Ｈ）、１．５８〜１．２０（ｍ，５Ｈ）、１．０６〜０．８７（ｍ，２Ｈ）。
【０１６２】
実施例４４
３−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）−２−チオフェンカルボン酸メチル
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに３−ヒドラジノ−２−チオフェンカルボン酸メチルを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５２（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、４．３２（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８６〜１．６２（ｍ，６Ｈ）、１．５５〜１．１２（ｍ，ＳＨ）、１．０５〜０．９１（ｍ，２Ｈ）。
【０１６３】
実施例４５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−ピリジニルカルボニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２−ピリジンカルボヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．８１（ｍ，１Ｈ）、８．３３（ｍ，２Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、４．４０（ｄ，１Ｈ）、３．７１（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．６４〜１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．４２〜１．２２（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９４（ｍ，２Ｈ）。
【０１６４】
実施例４６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２−クロロベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、４．３７（ｄ，１Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、１．８６〜１．６３（ｍ，６Ｈ）、１．６３〜１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．４０〜１．１６（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【０１６５】
実施例４７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−ブロモベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに３−ブロモベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０６（ｔ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ）、４．３８（ｄ，１Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜１．６６（ｍ，６Ｈ）、１．６２〜１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．３８〜１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９５（ｍ，２Ｈ）。
【０１６６】
実施例４８
Ｎ’−（（２ＲＳ，　３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−メトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに３−メトキシベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｑ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、４．３７（ｄ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．６３〜１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．４０〜１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９５（ｍ，２Ｈ）。
【０１６７】
実施例４９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，５−ジクロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２，５−ジクロロベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、４．３６（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．６２〜１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．４０〜１．２０（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９５（ｍ，２Ｈ）。
【０１６８】
実施例５０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−メトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２−メトキシベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｄｔ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，１Ｈ）、４．３８（ｄ，１Ｈ）、４．０１（ｓ，３Ｈ）、３．７１（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜１．６８（ｍ，６Ｈ）、１．６２〜１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３８〜１．１７（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９６（ｍ，２Ｈ）。
【０１６９】
実施例５１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに３−クロロベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｔ，１Ｈ）、４．３８（ｄ，１Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜１．６８（ｍ，６Ｈ）、１．６２〜１．５２（ｍ，１Ｈ）、１．５２〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３８〜１．２０（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９４（ｍ，２Ｈ）。
【０１７０】
実施例５２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−メチルベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジド二塩酸塩の代わりに３−メチルベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７５〜７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．４８〜７．３４（ｍ，２Ｈ）、４．３７（ｄ，１Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、１．８８〜１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．６２〜１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．４０〜１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９４（ｍ，２Ｈ）。
【０１７１】
実施例５３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，４−ジヒドロキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２，４−ジヒドロキシベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７２（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｄｔ，２Ｈ）、４．３７（ｄ，１Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．６２〜１．５２（ｍ，１Ｈ）、１．５２〜１．４９（ｍ，１Ｈ）、１．３９〜１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９７（ｍ，２Ｈ）。
【０１７２】
実施例５４
３−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２−ベンゾチオフェン−１−カルボン酸エチル
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに３−ヒドラジノ−６，６−ジメチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２−ベンゾチオフェン−１−カルボン酸エチルを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　４６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．３８（ｄ，１Ｈ）、４．２８（ｑ，２Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、２．５４（ｄ，２Ｈ）、２．３９（ｓ，２Ｈ）、１．９０〜１．７１（ｍ，６Ｈ）、１．７１〜１．４３（ｍ，２Ｈ）、１．４０〜１．１６（ｍ，６Ｈ）、１．０８（ｓ，３Ｈ）、１．０６（ｓ，３Ｈ）、１．１０〜０．９４（ｍ，２Ｈ）。
【０１７３】
実施例５５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−ヨードフェニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−ヨードフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，２Ｈ）、４．２８（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６２（ｍ，６Ｈ）、１．５５〜１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．３７〜１．１７（ｍ，３Ｈ）、１．０８〜０．８８（ｍ，２Ｈ）。
【０１７４】
実施例５６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（１，３−ベンゾチアゾル−２−イル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２−ヒドラジノ−１，３−ベンゾチアゾールを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３４９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｄ，１Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、１．８２〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．４８〜１．１６（ｍ，５Ｈ）、１．１６〜０．９１（ｍ，２Ｈ）。
【０１７５】
実施例５７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，５−ジメトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２，５−ジメトキシベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，２Ｈ）、４．３８（ｄ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．７１（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．６２〜１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３８〜１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９３（ｍ，２Ｈ）。
【０１７６】
実施例５８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−クロロフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−クロロフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．１５（ｔ，１Ｈ）、６．８４〜６．７３（ｍ，２Ｈ）、４．３０（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．５８〜１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．３７〜１．１７（ｍ，３Ｈ）、１．０８〜０．８７（ｍ，２Ｈ）。
【０１７７】
実施例５９
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−メトキシフェニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−メトキシフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．１２〜７．０５（ｍ，１Ｈ）、６．４６〜６．３９（ｍ，２Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、３．６１（ｍ，１Ｈ）、１．８４〜１．６３（ｍ，６Ｈ）、１．５６〜１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．４０〜１．２５（ｍ，３Ｈ）、１．０８〜０．９６（ｍ，２Ｈ）。
【０１７８】
実施例６０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３，５−ジクロロフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ６．８２（ｍ，１Ｈ）、６．７７（ｍ，２Ｈ）、４．３０（ｄ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜１．６３（ｍ，６Ｈ）、１．５７〜１．４３（ｍ，２Ｈ）、１．２８〜１．１７（ｍ，３Ｈ）、１．０９〜０．９８（ｍ，２Ｈ）。
【０１７９】
実施例６１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−ブロモフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−ブロモフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０９（ｔ，１Ｈ）、７．００〜６．９１（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｍ，１Ｈ）、４．２９（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．６３（ｍ，６Ｈ）、１．５６〜１．４３（ｍ，２Ｈ）、１．３７〜１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．０９〜０．９０（ｍ，２Ｈ）。
【０１８０】
実施例６２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（トリフルオロアセチル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２，２，２−トリフルオロアセトヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３１２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．３６（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．５９〜１．１８（ｍ，５Ｈ）、１．０８〜０．９３（ｍ，２Ｈ）。
【０１８１】
実施例６３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−イソプロピルフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．１２（ｄ，２Ｈ）、６．７８（ｄ，２Ｈ）、４．２９（ｄ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，１Ｈ）、２．８３（ｍ，１Ｈ）、１．８２〜０．９５（ｍ，１９Ｈ）。
【０１８２】
実施例６４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、４．２８（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、１．８３〜１．００（ｍ，１３Ｈ）。
【０１８３】
実施例６５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．１１（ｄ，２Ｈ）、６．９３（ｍ，２Ｈ）、４．２８（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．０２（ｍ，１３Ｈ）。
【０１８４】
実施例６６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−フルオロフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ６．９４（ｍ，４Ｈ）、４．３１（ｄ，１Ｈ）、３．５８（ｍ，１Ｈ）、１．８３〜０．９７（ｍ，１３Ｈ）。
【０１８５】
実施例６７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（４−クロロフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−クロロフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２０（ｄ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，２Ｈ）、４．２９（ｄ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．００（ｍ，１３Ｈ）。
【０１８６】
実施例６８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２−エチルフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−エチルフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｍ，２Ｈ）、４．３１（ｄ，１Ｈ）、３．５８（ｍ，１Ｈ）、２．６１（ｑ，２Ｈ）、１．８０〜１．００（ｍ，１６Ｈ）。
【０１８７】
実施例６９
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−フルオロフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｍ，３Ｈ）、４．３０（ｄ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，１Ｈ）、２．６３（ｑ，２Ｈ）、１．８０〜１．００（ｍ，１３Ｈ）。
【０１８８】
実施例７０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−クロロ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに３−クロロ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０１（ｄ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ）、４．３８（ｄ，１Ｈ）、３．７１（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．００（ｍ，１３Ｈ）。
【０１８９】
実施例７１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−メチルベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに４−メチルベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８０（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、４．３９（ｄ，１Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．００（ｍ，１３Ｈ）。
【０１９０】
実施例７２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−ニトロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに４−ニトロベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３６５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４２（ｄ，２Ｈ）、８．０８（ｄ，２Ｈ）、４．４２（ｄ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．００（ｍ，１３Ｈ）。
【０１９１】
実施例７３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−ナフトヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２−ナフトヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５３（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，５Ｈ）、７．５９（ｍ，２Ｈ）、４．３８（ｄ，１Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．００（ｍ，１３Ｈ）。
【０１９２】
実施例７４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０８〜７．０１（ｍ，２Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、４．３３（ｄ，１Ｈ）、３．６６（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、１．８６〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．５７〜１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．３７〜１．２２（ｍ，３Ｈ）、１．０５〜０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【０１９３】
実施例７５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−メシチルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−メシチルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ６．７７（ｂｓ，１Ｈ）、６．７４（ｂｓ，１Ｈ）、４．１４（ｄ，１Ｈ）、３．５２（ｍ，１Ｈ）、２．３２（ｄ，６Ｈ）、２．１８（ｄ，３Ｈ）、１．７８〜１．６１（ｍ，６Ｈ）、１．４８〜１．１４（ｍ，５Ｈ）、１．０２〜０．７５（ｍ，２Ｈ）。
【０１９４】
実施例７６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−（（Ｅ）−２−（２−ピリジニル）エテニル）フェニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２−（（１Ｅ）−３−（４−ヒドラジノフェニル）−１−プロペニル）ピリジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９５】
実施例７７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−フルオロフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０４（ｄｔ，１Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄｔ，１Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、４．３１（ｄ，１Ｈ）、３．６４（ｍ，１Ｈ）、１．８６〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．５７〜１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．４２〜１．１７（ｍ，３Ｈ）、１．０８〜０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【０１９６】
実施例７８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−キノキサリニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２−ヒドラジノキノキサリンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｔ，１Ｈ）、７．６６（ｔ，１Ｈ）、４．５５（ｄ，１Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．６５〜１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．４４〜１．１６（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９４（ｍ，２Ｈ）。
【０１９７】
実施例７９
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０７（ｄ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，２Ｈ）、４．３９（ｄ，１Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．６２〜１．５２（ｍ，１Ｈ）、１．５２〜１．４２（ｍ，１Ｈ）、１．４２〜１．１６（ｍ，３Ｈ）、１．１０〜０．９４（ｍ，２Ｈ）。
【０１９８】
実施例８０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．１６（ｄｔ，１Ｈ）、７．０７〜６．９９（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｄｔ，１Ｈ）、４．２０（ｄ，１Ｈ）、３．５５（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．６６（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．３５（ｍ，２Ｈ）、１．３５〜１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．０３〜０．８７（ｍ，２Ｈ）。
【０１９９】
実施例８１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２−（１−メチルヒドラジノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４２（ｂｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄｄ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、４．５０（ｄ，１Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．４８（ｓ，３Ｈ）、１．８７〜１．６６（ｍ，６Ｈ）、１．６２〜１．５２（ｍ，１Ｈ）、１．５２〜１．４５（ｍ，１Ｈ）、１．３８〜１．２１（ｍ，３Ｈ）、１．０８〜０．９３（ｍ，２Ｈ）。
【０２００】
実施例８２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２，５−ジフルオロフェニル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０１（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｍ，１Ｈ）、６．５０（ｍ，１Ｈ）、４．３３（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｍ，１Ｈ）、１．８６〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５８〜１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．３８〜１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．０６〜０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【０２０１】
実施例８３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（１，３−ジメチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに５−ヒドラジノ−１，３−ジメチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾールを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３５５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．３９（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、１．８３〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．５５〜１．１７（ｍ，５Ｈ）、１．０８〜０．９０（ｍ，２Ｈ）。
【０２０２】
実施例８４
２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−Ｎ−フェニルヒドラジンカルボキサミド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりにＮ−フェニルヒドラジンカルボキサミドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３３５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｔ，２Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、４．３３（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．６０〜１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．５０〜１．３８（ｍ，１Ｈ）、１．３７〜１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．０８〜０．９７（ｍ，２Ｈ）。
【０２０３】
実施例８５
２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりにＮ−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１０（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，２Ｈ）、４．３４（ｄ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８６〜１．６６（ｍ，６Ｈ）、１．６２〜１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．５０〜１．３８（ｍ，１Ｈ）、１．３８〜１．１７（ｍ，３Ｈ）、１．１１〜０．９３（ｍ，２Ｈ）。
【０２０４】
実施例８６
２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）ヒドラジンカルボキサミド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりにＮ−（３−フルオロフェニル）ヒドラジンカルボキサミドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｑ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、４．３４（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．６６（ｍ，６Ｈ）、１．６２〜１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．５０〜１．４８（ｍ，１Ｈ）、１．４８〜１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．００〜０．９３（ｍ，２Ｈ）。
【０２０５】
実施例８７
Ｎ−（（１Ｒ）−１−（（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）カルボニル）−３−（メチルスルファニル）プロピル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりにＮ−（（１Ｒ）−１−（ヒドラジノカルボニル）−３−（メチルスルファニル）プロピル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　５１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０５（ｄ，２Ｈ）、７．７９（ｄ，２Ｈ）、４．３１（ｄ，１Ｈ）、３．８１（ｑ，１Ｈ）、３．６５（ｍ，１Ｈ）、２．６８（ｍ，２Ｈ）、２．３０〜２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．８４〜１．６３（ｍ，６Ｈ）、１．５８〜１．４８（ｍ，１Ｈ）、１．４８〜１．３６（ｍ，１Ｈ）、１．３６〜１．２０（ｍ，３Ｈ）、１．０６〜０．９５（ｍ，２Ｈ）。
【０２０６】
実施例８８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−チエニルカルボニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２−チオフェンカルボヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８１（ｄｄ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、４．４２（ｄ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．００（ｍ，１３Ｈ）。
【０２０７】
実施例８９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに４−クロロベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９１（ｄ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、４．４３（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．００（ｍ，１３Ｈ）。
【０２０８】
実施例９０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−ベンゾイル−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりにベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９１（ｄ，２Ｈ）、７．５８（ｍ，３Ｈ）、４．４２（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．００（ｍ，１３Ｈ）。
【０２０９】
実施例９１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−ブロモベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに３−ブロモベンゾヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　４００（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８１（ｄ，２Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）、４．３７（ｄ，１Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．００（ｍ，１３Ｈ）。
【０２１０】
実施例９２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩に代えることにより調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８３（ｄ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、４．４１（ｄ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．００（ｍ，２２Ｈ）。
【０２１１】
実施例９３
２−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジノ）−４−（トリフルオロメチル）−５−ピリミジンカルボン酸４−クロロベンジル
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに２−ヒドラジノ−４−（トリフルオロメチル）−５−ピリミジンカルボン酸４−クロロベンジルを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　５３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．９６（ｂｓ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，４Ｈ）、４．３４（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．６２〜１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．４０〜１．１７（ｍ，３Ｈ）、１．０８〜０．９３（ｍ，２Ｈ）。
【０２１２】
実施例９４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに３−クロロ−４−フルオロフェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０６（ｔ，１Ｈ）、６．９１（ｑ，１Ｈ）、６．７８（ｍ，１Ｈ）、４．３１（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜１．６３（ｍ，６Ｈ）、１．５７〜１．４１（ｍ，２Ｈ）、１．４１〜１．１２（ｍ，２Ｈ）、１．１２〜０．９０（ｍ，２Ｈ）。
【０２１３】
実施例９５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに３−クロロ−６−ヒドラジノピリダジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｄ，１Ｈ）、３．６４（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．６８（ｍ，６Ｈ）、１．５６〜１．４９（ｍ，１Ｈ）、１．４９〜１．３７（ｍ，１Ｈ）、１．３７〜１．１７（ｍ，３Ｈ）、１．０７〜０．９５（ｍ，２Ｈ）。
【０２１４】
実施例９６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（２−クロロベンジル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−クロロベンジル）ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、４．１３（ｑ，２Ｈ）、４．１１（ｄ，１Ｈ）、３．５２（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．６６（ｍ，６Ｈ）、１．６０〜１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．４５〜１．１６（ｍ，４Ｈ）、１．００〜０．９６（ｍ，２Ｈ）。
【０２１５】
実施例９７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−（（２Ｒ）−２−（メトキシメチル）ピロリジニル）ブタンアミド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに（２Ｒ）−２−（メトキシメチル）−１−ピロリジンアミンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．１１（ｄ，１Ｈ）、３．５８（ｍ，１Ｈ）、３．４５（ｑ，１Ｈ）、３．３５（ｔ，１Ｈ）、３．３２（ｓ，３Ｈ）、３．２１（ｍ，１Ｈ）、３．０７（ｍ，１Ｈ）、２．８０（ｑ，２Ｈ）、２．０８〜１．９３（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜１．６８（ｍ，６Ｈ）、１．６７〜１．５３（ｍｌ　１Ｈ）、１．５３〜１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．４８〜１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．０４〜０．９８（ｍ，２Ｈ）。
【０２１６】
実施例９８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−エチルスルファニル−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシペントアミド
【０２１７】
実施例９８Ａ
３−アミノ−３，４−ジオキシ−５−Ｓ−エチル−５−チオ−Ｄ−グリセロ−ペンタオン酸
所望の生成物を、実施例１Ａ〜Ｃの（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−シクロヘキシルプロパン酸の代わりに（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−（エチルスルファニル）ブタン酸を用いて調製した。
【０２１８】
実施例９８Ｂ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−エチルスルファニル−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシペントアミド
室温の、実施例９８Ａ（０．３９ｇ、１．３ミリモル）、Ｏ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２７ｇ、１．９ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．２９ｇ、１．５ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．２０ｇ、１．５ミリモル）、およびＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ、３．６ミリモル）の３：１ジクロロメタン／ＤＭＦ（８ｍＬ）溶液を、１６時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、順次ＮａＨＣＯ３水溶液、ブライン、１０％のＫＨＳＯ４、およびブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、９５：５／ジクロロメタン：メタノールを用いるシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製し、精製した濃縮物を飽和ＨＣｌ／ジオキサン（２ｍＬ）に溶解させ、１時間攪拌し、濃縮し、ジエチルエーテルで処理し、次いで濃縮して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．３１（ｂｓ，１Ｈ）、８．０８（ｂｓ，０．４Ｈ）、７．９４（ｂｓ，０．６Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｍ，３Ｈ）、６．７３（ｄ，０．６Ｈ）、６．６２（ｄ，０．４Ｈ）、４．４１（ｍ，０．４Ｈ）、４．２８（ｔ，０．６Ｈ）、３．４８（ｍ，１Ｈ）、２．７３〜２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．５６（ｑ，２Ｈ）、１．９８〜１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．２１（ｔ，３Ｈ）。
【０２１９】
実施例９９
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシブタンアミド
所望の生成物を、実施例９８Ｂでの実施例９８Ａの代わりに実施例１Ｃを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２９３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９２（ｂｓ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．７３（ｄ，０．４Ｈ）、６．７０（ｄ，０．６Ｈ）、４．２１（ｍ，１Ｈ）、３．３６（ｍ，１Ｈ），）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、０．９６〜０．８０（ｍ，２Ｈ）。
【０２２０】
実施例１００
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタンアミド
室温の、実施例１Ｃ（０．２０ｇ、０．６６ミリモル）、Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２２ｇ、１．４ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．１７ｇ、０．８９ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１４ｇ、１．０ミリモル）、およびＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ、３．６ミリモル）の５：１ジクロロメタン／ＤＭＦ（６ｍＬ）溶液を、１６時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、順次ＮａＨＣＯ３水溶液、ブライン、１０％のＫＨＳＯ４、およびブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、９８：２／ジクロロメタン：メタノールを用いるシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製し、精製した濃縮物を飽和ＨＣｌ／ジオキサン（８ｍＬ）に溶解させ、１時間攪拌し、濃縮し、ジエチルエーテルで処理し、次いで濃縮して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３０７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，５Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、４．８４（ｓ，２Ｈ）、３．９５（ｍ，１Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、０．９６〜０．８０（ｍ，２Ｈ）。
【０２２１】
実施例１０１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（メトキシ）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタンアミ
所望の生成物を、実施例１００のＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）３．９５（ｍ，１Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、０．９６〜０．８０（ｍ，２Ｈ）。
【０２２２】
実施例１０２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタンアミド
所望の生成物を、実施例１００のＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２７３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）３．９２（ｍ，１Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、１．１９（ｓ，９Ｈ）、０．９６〜０．８０（ｍ，２Ｈ）。
【０２２３】
実施例１０３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ−エトキシ−２−ヒドロキシブタンアミド
所望の生成物を、実施例１００のＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、６．４１（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｍ，１Ｈ）、３．８４（ｑ，２Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、１．１４（ｔ，３Ｈ）、０．９６〜０．８０（ｍ，２Ｈ）。
【０２２４】
実施例１０４
（２ＲＳ，３Ｒ）−Ｎ−（アリルオキシ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタンアミド
所望の生成物を、実施例１００のＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２５７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、５．９５（ｍ，１Ｈ）、５．３２（ｄｄ，１Ｈ）、５．２７（ｍ，１Ｈ）、４．３２（ｄ，２Ｈ）、３．９２（ｍ，１Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、０．９６〜０．８０（ｍ，２Ｈ）。
【０２２５】
実施例１０５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−イソブトキシブタンアミド
所望の生成物を、実施例１００のＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−イソブチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２７３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｍ，１Ｈ）、３．５８（ｄ，２Ｈ）、１．８８（ｓｅｐｔ，１Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、０．９１（ｄ，６Ｈ）、０．９０〜０．７５（ｍ，２Ｈ）。
【０２２６】
実施例１０６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ，２−ジヒドロキシブタンアミド
【０２２７】
実施例１０６Ａ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタンアミド
室温の、実施例１Ｃ（０．２０ｇ、０．６６ミリモル）、Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２２ｇ、１．４ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．１７ｇ、０．８９ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１４ｇ、１．０ミリモル）、およびＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ、３．６ミリモル）の５：１ジクロロメタン／ＤＭＦ（６ｍＬ）溶液を、１６時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、順次ＮａＨＣＯ３水溶液、ブライン、１０％のＫＨＳＯ４、およびブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、９８：２／ジクロロメタン：メタノールを用いるシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製し、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２８】
実施例１０６Ｂ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ，２−ジヒドロキシブタンアミド
室温の、実施例１０６Ａ（０．３３ｇ、０．８２ミリモル）および１０％パラジウム担持木炭（０．１３ｇ）のＴＨＦ（８ｍＬ）溶液を、水素ガス雰囲気中で１６時間攪拌し、濾過し、濃縮した。濃縮物を飽和ＨＣｌ／ジオキサン（５ｍＬ）に溶解させ、１時間攪拌し、濃縮し、ジエチルエーテルで処理し、次いで濃縮して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｍ，１Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、０．９０〜０．７５（ｍ，２Ｈ）。
【０２２９】
実施例１０７
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシブタンアミド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりにＯ−フェニルヒドロキシルアミンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３２（ｔ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｍ，１Ｈ）、４．５６（ｄ，０．６５Ｈ）、４．５４（ｄ，０．３５Ｈ）、３．６６（ｍ，１Ｈ）、２．９５（ｄｄ，１Ｈ）、２．７８（ｄｄ，１Ｈ）、２．６４（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５９（ｄｄ，０．７Ｈ）、１．２９（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０２３０】
実施例１０８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシプロパンアミド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりにＯ−フェニルヒドロキシルアミンを、実施例９７Ａの代わりに実施例１２２Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２７９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３３（ｔ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、４．５１（ｄ，０．６５Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５Ｈ）、３．３７（ｄｄ，１Ｈ）、１．８７〜１．７２（ｍ，６Ｈ）、１．３５〜１．１１（ｍ，５Ｈ）。
【０２３１】
実施例１０９
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシ−４−（プロピルスルファニル）ブタンアミド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりにＯ−フェニルヒドロキシルアミンを、実施例９７Ａの代わりに実施例１９５Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３３（ｔ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、４．５８（ｄ，０．６５Ｈ）、４．５６（ｄ，０．３５Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、２．９４（ｄｄ，０．６５Ｈ）、２．８７（ｄｄ，０．３５Ｈ）、２．７８（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１Ｈ）、２．５４（ｍ，１Ｈ）、１．６５（ｄｄ，１Ｈ）、１．６０（ｄｄ，１Ｈ）、１．０２（ｔ，１．９５Ｈ）、０．９９（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０２３２】
実施例１１０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ−フェノキシペンタンアミド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりにＯ−フェニルヒドロキシルアミンを、実施例９７Ａの代わりに実施例１２４Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３３（ｄｄ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５Ｈ）、４．３１（ｄ，０．６５Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、２．９７（ｄｄ，０．６５Ｈ）、２．９３（ｄｄ，０．３５Ｈ）、２．７１（ｍ，１．６５Ｈ）、２．６７（ｍ，０．３５Ｈ）、２．１０（ｄｄ，０．６５Ｈ）、１．９９（ｄｄ，０．３５Ｈ）、１．９２（ｄｄ，１Ｈ）、１．２８（ｄ，３Ｈ）、１．２７（ｄ，３Ｈ）。
【０２３３】
実施例１１１
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）−Ｎ−フェノキシブタンアミド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりにＯ−フェニルヒドロキシルアミンを、実施例９７Ａの代わりに実施例１２４Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３３（ｔ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、３．６９（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．９３（ｄｄ，１Ｈ）、２．７８（ｄｄ，１Ｈ）、２．５０（ｍ，２Ｈ）、１．８３（ｄｄｄ，１Ｈ）、１．０３（ｄ，６Ｈ）。
【０２３４】
実施例１１２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−フェニル−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシペンタンアミド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりにＯ−フェニルヒドロキシルアミンを、実施例９７Ａの代わりに実施例１２５Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３０（ｍ，３Ｈ）、７．２６〜７．２０（ｍ，４Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、４．４８（ｄ，０．５Ｈ）、４．４５（ｄ，０．５Ｈ）、３．５９（ｍ，１Ｈ）、２．７９（ｍ，１．５Ｈ）、２．７１（ｍ，０．５Ｈ）、２．１５（ｍ，０．５Ｈ）、２．０２（ｍ，１Ｈ）、１．９４（ｍ，０．５Ｈ）。
【０２３５】
実施例１１３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロオクチル−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシプロパンアミド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりにＯ−フェニルヒドロキシルアミンを、実施例９７Ａの代わりに実施例１９９Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３０７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，３Ｈ）、３．８６（ｍ，１Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．５２（ｍ，１５Ｈ）。
【０２３６】
実施例１１４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシペンタンアミド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりにＯ−フェニルヒドロキシルアミンを、実施例９７Ａの代わりに実施例２３８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３０７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，３Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、３．７１（ｄ，１Ｈ）、１．７４（ｍ，３Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．５３（ｍ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，４Ｈ）、１．２０（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｍ，２Ｈ）。
【０２３７】
実施例１１５
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェノキシブタンアミド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりにＯ−フェニルヒドロキシルアミンを、実施例９７Ａの代わりに実施例２００Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３２（ｄｄ，２Ｈ）、７．０８（ｄｄ，３Ｈ）、４．６０（ｄ，０．６５Ｈ）、４．５６（ｄ，０．３５Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、２．９１（ｄｄ，１Ｈ）、２．８２（ｄｄ，０．３５Ｈ）、２．７７（ｄｄ，０．６５Ｈ）、２．５１（ｍ，１．５Ｈ）、２．４３（ｍ，０．５Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．７５〜１．６６（ｍ，３Ｈ）、１．３２〜１．１６（ｍ，４Ｈ）、０．９８（ｍ，２Ｈ）。
【０２３８】
実施例１１６
（（（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）アミノ）オキシ）酢酸エチル
所望の生成物を、実施例１００のＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−（カルボエトキシ）メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、４．５０（ｄ，２Ｈ）、４．１８（ｍ，２Ｈ）、３．９２（ｍ，１Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、１．２３（ｔ，３Ｈ）、０．９０〜０．７５（ｍ，２Ｈ）。
【０２３９】
実施例１１７
（（（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）アミノ）オキシ）酢酸ベンジル
【０２４０】
実施例１１７Ａ
（（（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）アミノ）オキシ）酢酸ベンジル
所望の生成物を、実施例１０６ＡのＯ−（カルボエトキシ）メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−（カルボベンジルオキシ）メチルヒドロキシルアミンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４１】
実施例１１７Ｂ
（（（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）アミノ）オキシ）酢酸ベンジル
実施例１１７Ａを、飽和ＨＣｌ／ジオキサン（３ｍＬ）に溶解させ、１時間攪拌し、濃縮し、ジエチルエーテルで処理し、次いで濃縮して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３６５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９６（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，５Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）、３．９２（ｍ，１Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、０．９０〜０．７５（ｍ，２Ｈ）。
【０２４２】
実施例１１８
（（（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）アミノ）オキシ）酢酸
【０２４３】
実施例１１８Ａ
（（（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）アミノ）オキシ）酢酸
室温の、実施例１１７Ａ（０．９９ｇ、２．１ミリモル）および１０％パラジウム担持木炭（０．２１ｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、水素ガス雰囲気中で４時間攪拌し、濾過し、濃縮して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
【０２４４】
実施例１１８Ｂ
（（（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）アミノ）オキシ）酢酸
実施例１１８Ａ（０．１７ｇ、０．４５ミリモル）を、飽和ＨＣｌ／ジオキサン（４ｍＬ）に溶解させ、１時間攪拌し、濃縮し、ジエチルエーテルで処理し、次いで濃縮して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　２７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９６（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．９２（ｍ，１Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、０．９０〜０．７５（ｍ，２Ｈ）。
【０２４５】
実施例１１９
（２Ｓ）−２−（（（（（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）アミノ）オキシ）アセチル）アミノ）プロパン酸エチル
室温の、実施例１１８Ａ（０．１７ｇ、０．４５ミリモル）、Ｌ−アラニンエチルエステル塩酸塩（０．０９８ｇ、０．６４ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．０９８ｇ、０．５１ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０９１ｇ、０．６７ミリモル）、およびＮ−メチルモルホリン（０．１１ｍＬ、１．０ミリモル）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液を、１６時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、順次１ＭのＨＣｌ、ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を飽和ＨＣｌ／ジオキサン（４ｍＬ）に溶解させ、１時間攪拌し、濃縮し、次いでＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｂｒ　ｓ，１）、７．７４（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、４．３５（ｄ，２Ｈ）、４．２９（ｍ，１Ｈ）、４．０９（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｍ，１Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．４０〜１．３５（ｍ，１Ｈ）、１．３１（ｄ，３Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、１．１９（ｔ，３Ｈ）、０．９６〜０．８０（ｍ，２Ｈ）。
【０２４６】
実施例１２０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２−フェニルエチル）アミノ）エトキシ）ブタンアミド
所望の生成物を、実施例１１９のＬ−アラニンエチルエステル塩酸塩の代わりに２−フェニルエチルアミンを用いて調製した。
ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ　３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．６９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，３Ｈ）、７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、４．２８（ｄ，２Ｈ）、４．０１（ｍ，１Ｈ）、２．７５（ｍ，２Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３６（ｍ，２Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、０．９０〜０．７５（ｍ，２Ｈ）。
【０２４７】
実施例１２１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−ベンジルオキシペンタンアミド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．５１（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｂｒ　ｓ，０．３Ｈ）、７．８４（ｂｒ　ｓ，０．７Ｈ）、７．３９（ｍ，５Ｈ）、６．４９（ｄ，０．７Ｈ）、６．４０（ｄ，０．３Ｈ）、４．８４（ｓ，１．４Ｈ）、４．８２（ｓ，０．６Ｈ）、４．１７（ｍ，０．３Ｈ）、４．０３（ｍ，０．７Ｈ）、３．４８（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．４８（ｑ，２Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．１８（ｔ，３Ｈ）。
【０２４８】
実施例１２２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシプロパンアミド
【０２４９】
実施例１２２Ａ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシプロパン酸
所望の生成物を、実施例１Ａ〜Ｃの（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−シクロヘキシルプロパン酸の代わりに（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−（シクロヘキシル）エタン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５０】
実施例１２２Ｂ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシプロパンアミド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩を、実施例９８Ａの代わりに実施例１２２Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２９３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．５２（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，５Ｈ）、６．４０（ｍ，１Ｈ）、４．８５（ｓ，２Ｈ）、４．０８（ｍ，１Ｈ）、１．７７〜１．４４（ｍ，６Ｈ）、１．２０〜０．９４（ｍ，５Ｈ）。
【０２５１】
実施例１２３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタンアミド
【０２５２】
実施例１２３Ａ
（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−（（イソプロピル）スルファニル）ブタン酸
Ｄ−ホモシスチン（２０ｇ、７５ミリモル）の液体アンモニア（６００ｍＬ）溶液を、ナトリウム（８．９ｇ、３９０ミリモル）および２−ブロモプロパン（２０ｍＬ、２１０ミリモル）で順次処理した。アンモニアを窒素流中で蒸発させ、残渣を１：１　２−プロパノール／水（５００ｍＬ）中に取り、次いで室温で、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５０ｇ、２３０ミリモル）で６時間処理し、次いで濃縮した。残渣を水に取り、ＮａＯＨでｐＨを１０に調節した。溶液をエーテルで２回洗浄し、次いでＨＣｌでｐＨを２に調節し、次いで酢酸エチルで２回抽出を行った。酢酸エチル抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、次いで濃縮して所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５３】
実施例１２３Ｂ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタン酸
所望の生成物を、実施例１Ａ〜Ｃの（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−シクロヘキシルプロパン酸の代わりに実施例１２３Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５４】
実施例１２３Ｃ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタンアミド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−ベンジルヒドロキシルアミンを、実施例９８Ａの代わりに実施例１２３Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．５０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｂｒ　ｓ，０．６Ｈ）、７．８４（ｂｒ　ｓ，１．４Ｈ）、７．４０（ｍ，５Ｈ）、６．４８（ｄ，０．７Ｈ）、６．３８（ｄ，０．３Ｈ）、４．８４（ｓ，１．４Ｈ）、４．８２（ｓ，０．６Ｈ）、４．１７（ｍ，０．３Ｈ）、４．０３（ｍ，０．７Ｈ）、３．４８（ｍ，１Ｈ）、２．９１（ｍ，１Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．２０（ｄ，６Ｈ）。
【０２５５】
実施例１２４
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタンアミド
【０２５６】
実施例１２４Ａ
（２Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（イソブチルスルファニル）プロパン酸
所望の生成物を、実施例１２３ＡのＤ−ホモシスチンの代わりにＤ−シスチンを、２−ブロモプロパンの代わりに１−ブロモ−２−メチルプロパンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５７】
実施例１２４Ｂ
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタン酸
所望の生成物を、実施例１Ａ〜Ｃの（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−シクロヘキシルプロパン酸の代わりに実施例１２４Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５８】
実施例１２４Ｃ
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタンアミド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩を、実施例９８Ａの代わりに実施例１２４Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．５５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．４０（ｍ，５Ｈ）、６．５６（ｍ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｍ，１Ｈ）、２．６３（ｍ，２Ｈ）、２．４２（ｄ，２Ｈ）、１．７５（ｍ，１Ｈ）、０．９５（ｄ，６Ｈ）。
【０２５９】
実施例１２５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−５−フェニルペンタンアミド
【０２６０】
実施例１２５Ａ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−フェニルペンタン酸
所望の生成物を、実施例１Ａ〜Ｃの（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−シクロヘキシルプロパン酸の代わりに（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−フェニルブタン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６１】
実施例１２５Ｂ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−５−フェニルペンタンアミド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩を、実施例９８Ａの代わりに実施例１２５Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８６（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）、７．２０（ｍ，５Ｈ）、６．４８（ｍ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，２Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、２．６５（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）。
【０２６２】
実施例１２６
（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−（シクロヘキシルメトキシ）−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタンアミド
【０２６３】
実施例１２６Ａ
Ｏ−シクロヘキシルメチルヒドロキシルアミン
表題の化合物を、実施例１２８Ｂ〜１２８Ｃの実施例１２８Ａの代わりに臭化シクロヘキシルメチルを用いて調製した。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．８５（ｓ，２Ｈ）、１．７０〜１．６０（ｍ，５Ｈ）、１．２６〜１．０８（ｍ，４Ｈ）、０．９４〜０．８０（ｍ，２Ｈ）。
【０２６４】
実施例１２６Ｂ
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタン酸ペンタフルオロフェニルエステル
実施例１２４Ｂ（０．９２１ｇ、３．０ミリモル）、ペンタフルオロフェノール（０．６１ｇ、３．３ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．６１ｇ、４．５ミリモル）、および１，３−ジシクロヘキシル−カルボジイミド（０．６２ｇ、３．０ミリモルのジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を、０℃で１時間、室温で１８時間攪拌した。ジシクロヘキシル尿素を濾過によって除去し、濾過液をエーテルで希釈し、ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗材料を、シリカゲルクロマトグラフィ（１０：９０／酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、表題の化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４７２（Ｍ−Ｈ）＋。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、４．８５（ｄｄ，１Ｈ）、４．１４（ｍ，１Ｈ）、２．７４（ｍ，１Ｈ）、２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．４７（ｄ，２Ｈ）、１．７７（ｍ，１Ｈ）、１．３７（ｓ，９Ｈ）、０．９５（ｄ，６Ｈ）。
【０２６５】
実施例１２６Ｃ
（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−（シクロヘキシルメトキシ）−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタンアミド
実施例１２６Ｂ（０．２４ｇ、０．５ミリモル）および実施例１２６Ａ（０．０６５ｇ、０．５ミリモル）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液を、室温で１８時間攪拌し、エーテルで希釈し、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ（１０：９０／酢酸エチル：ヘキサン）によって精製し、次いでジオキサン中４Ｍ　ＨＣｌで処理して、表題の化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１７（Ｍ−Ｈ）＋。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、７．９（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、６．５（ｄ，１Ｈ）、４．１８（ｄｄ，１Ｈ）、３．６３（ｄ，２Ｈ）、３．４（ｍ，１Ｈ）、２．７５〜２．５９（ｍ，２Ｈ）、２．５３（ｄ，２Ｈ）、１．８〜１．６（ｍ，７Ｈ）、１．２４〜１．１０（ｍ，４Ｈ）、１．０〜０．９（ｍ，１Ｈ）、０．９５（ｄ，６Ｈ）。
【０２６６】
実施例１２７
（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）−Ｎ−（メシチルメトキシ）ブタンアミド
【０２６７】
実施例１２７Ａ
Ｏ−２，４，６−トリメチルベンジルヒドロキシルアミン
表題の化合物を、実施例１２８Ｂ〜１２８Ｃの実施例１２８Ａの代わりに臭化２，４，６−トリメチルベンジルを用いて調製した。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．８０（ｓ，２Ｈ）、５．９６（ｓ，２Ｈ）、４．５７（ｓ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，６Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）。
【０２６８】
実施例１２７Ｂ
（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）−Ｎ−（メシチルメトキシ）ブタンアミド
表題の化合物を、実施例１２６Ｃの実施例１２６Ｂの代わりに実施例１２７Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５３（Ｍ−Ｈ）＋。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．５５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、６．８５（ｓ，２Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、４．８７（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｄｄ，１Ｈ）、３．４４（ｍ，１Ｈ）、２．７５〜２．５９（ｍ，２Ｈ）、２．４４（ｄ，２Ｈ）、２．３８（ｓ，６Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、１．８〜１．７（ｍ，１Ｈ）、０．９５（ｄ，６Ｈ）。
【０２６９】
実施例１２８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（エチルスルファニル）−Ｎ−（（１ＲＳ）−１−フェニルエトキシ）ペンタンアミド
【０２７０】
実施例１２８Ａ
１−ブロモエトキシベンゼン
室温で、ＤＬ−ｓｅｃ−フェネチルアルコール（１．８１ｍｌ、１５ミリモル）のクロロホルム（２０ｍｌ）溶液に三臭化リン（１５．７５ｍｌ、１５．７５ミリモル）を滴下した。混合物を室温で１８時間攪拌し、氷（ｗｅｔ　ｉｃｅ）の中に注ぎ、ブラインで洗浄し（４回）、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、次いで乾燥するまで蒸発を行って、表題の化合物２．６２ｇを得た。
【０２７１】
実施例１２８Ｂ
Ｎ−（１−フェニルエトキシ）フタルイミド
Ｎ−ヒドロキシフタルアミド（２．３１ｇ、１４．２ミリモル）、実施例１２８Ａ（２．６２ｇ、１４．２ミリモル）、および炭酸カリウム（４．９１ｇ、３５．５ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍＬ）溶液を、室温で１日攪拌し、５０℃の油浴で５時間攪拌した。混合物を氷水に注ぎ、濾過によって沈殿を回収し、水で洗浄し、乾燥して、表題の化合物２．６９ｇを得た。
【０２７２】
実施例１２８Ｃ
Ｏ−（１−（フェニル）エチル）ヒドロキシルアミン
実施例１２８Ｂ（２．１８ｇ、８．２ミリモル）およびヒドラジン水和物（０．３０６ｍｌ、９．８４ミリモル）のエタノール（３５ｍＬ）溶液を、室温で１．５時間攪拌した。溶媒を除去し、残渣をエーテル３０ｍｌで摩砕し（ｔｒｉｔｕｒａｔｅ）、濾過し、濾液を真空中で濃縮して、表題の化合物（１．０９ｇ）を油として得た。
【０２７３】
実施例１２８Ｄ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（エチルスルファニル）−Ｎ−（（１ＲＳ）−１−フェニルエトキシ）ペンタンアミド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに実施例１２８Ｃを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．２８（ｄ，０．５Ｈ）、１１．２５（ｄ，０．５Ｈ）、７．８９〜８．０８（ｂｒ．３Ｈ）、７．２８〜７．４３（ｍ，５Ｈ）、６．４３（ｄ，０．６Ｈ）、６．３３（ｄ，０．４Ｈ）、４．９２〜５．０３（ｍ，１Ｈ）、４．１７（ｂｒ．，０．４Ｈ）、３．９８（ｂｒ．，０．６Ｈ）、２．４２〜２．６７（ｍ，４Ｈ）、１．６０〜１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．４２〜１．４６（ｍ，３Ｈ）、１．１３〜１．２１（ｍ，３Ｈ）。
【０２７４】
実施例１２９
（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）−Ｎ−メチルブタンアミド
【０２７５】
実施例１２９Ａ
Ｎ−メチル−Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩
ジクロロメタン（４０ｍＬ）に入ったＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．５９ｇ、０．０１モル）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．１８ｇ、０．０１モル）、およびＮ−メチルモルホリン（１．１ｍＬ、．０１モル）を、室温で１６時間攪拌した。反応混合物をエーテルで希釈し、１０％のＮａＨＳＯ４、次いでブラインで洗浄し、（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥し、濃縮した。残渣を、０℃のＴＨＦ中ＮａＨ（０．４ｇ、０．０１モル）の存在下、ヨウ化メチル（１．６ｍＬ、０．０２５ミリモル）で処理し、次いで室温で１６時間攪拌した。１ＮのＨＣｌで反応をクェンチし、エーテルで希釈し、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ（２０：８０／酢酸エチル：ヘキサン）によって精製し、ジオキサン中４Ｍ　ＨＣｌで処理して、表題の化合物を得た。
【０２７６】
実施例１２９Ｂ
（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）−Ｎ−メチルブタンアミド
表題の化合物を、実施例１２６Ｃの実施例１２６Ａの代わりに実施例１２９Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４（ｍ，３Ｈ）、６．２２（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、４．９８（ｍ，２Ｈ）、４．７９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｍ，２Ｈ）、２．３（ｍ，２Ｈ），）、１．６８（ｍ，１Ｈ）、０．９（ｄ，６Ｈ）。
【０２７７】
実施例１３０
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−（ベンジルオキシ）−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ−メチルペンタンアミド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに実施例１２９Ａを、実施例９８Ａの代わりに実施例１２３Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０８　＆　７．８８（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．５５〜７．３８（ｍ，５Ｈ）、６．２５　＆　５．９７（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、４．９８（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、４．７７　＆　４．５５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、３．７　＆　３．４８（ｍ，１Ｈ）、３．２（ｂｒ　ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｍ，１Ｈ）、１．８〜１．６（ｍ，２Ｈ）、１．１５（ｍ，６Ｈ）。
【０２７８】
実施例１３１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ−（（１ＲＳ）−１−フェニルエトキシ）ペンタンアミド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに実施例１２８Ｃを、実施例９８Ａの代わりに実施例１２３Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．２６（ｄ，０．６Ｈ）、１１．２４（ｄ，０．４Ｈ）、７．８８〜８．１０（ｂｒ．，３Ｈ）、７．３０〜７．４４（ｍ，５Ｈ）、６．４５（ｄ，０．６Ｈ）、６．３６（ｄ，０．４Ｈ）、４．９０〜５．０２（ｍ，１Ｈ）、３．９７（ｂｒ．ｍ，１Ｈ）３．６４〜３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．８２〜２．９４（ｍ，２Ｈ）、２．５３〜２．７３（ｍ，２Ｈ）、１．５８〜１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．４２〜１．４７（ｍ，３Ｈ）、１．１６〜１．２３（ｍ，６Ｈ）。
【０２７９】
実施例１３２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（３ＲＳ）−３−（メチルスルファニル）ブチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−（メチルスルファニル）ブチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｄｄ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，３Ｈ）、２．１７（ｍ，１Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）、１．４２〜１．９１（ｍ，６Ｈ）、１．１１〜１．４２（ｍ，４Ｈ）、０．７６〜１．１１（ｍ，８Ｈ）。
【０２８０】
実施例１３３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３−フェニルプロピル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−フェニルプロピル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０５〜７．４１（ｍ，８Ｈ）、６．８３（ｍ，２Ｈ）、４．２６（ｄ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，１Ｈ）、３．４８（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｔ，２Ｈ）、１．８６〜２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．５５〜１．８６（ｍ，７Ｈ）、１．４７（ｍ，２Ｈ）、１．０７〜１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．７５〜１．０７（ｍ，２Ｈ）。
【０２８１】
実施例１３４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−イソブチル−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−メチルプロピル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２０（ｍ，５Ｈ）、６．８７（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、４．２４（ｄ，１Ｈ）、３．５４（ｍ，１Ｈ）、３．２８（ｄ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，１Ｈ）、１．５８〜１．９１（ｍ，６Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．１７〜１．４２（ｍ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）、１．００（ｓ，３Ｈ）、０．９１（ｍ，２Ｈ）。
【０２８２】
実施例１３５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−ペンチル−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−ペンチル−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．５９（ｍ，１Ｈ）、３．４６（ｄｄ，２Ｈ）、１．５８〜１．９２（ｍ，６Ｈ）、１．１１〜１．５８（ｍ，１２Ｈ）、０．８３〜１．１１（ｍ，４Ｈ）。
【０２８３】
実施例１３６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−メチルブチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−メチルブチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、４．２４（ｄｄ，１Ｈ）、３．５３（ｍ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，１Ｈ）、３．２４（ｍ，１Ｈ）、１．４２〜１．９１（ｍ，９Ｈ）、１．１１〜１．４２（ｍ，４Ｈ）、０．７６〜１．１１（ｍ，８Ｈ）。
【０２８４】
実施例１３７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−イソペンチル−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−メチルブチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．２８（ｄ，１Ｈ）、３．５８（ｍ，１Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、１．６１〜１．９２（ｍ，７Ｈ）、１．５２（ｍ，４Ｈ）、１．１１〜１．４２（ｍ，３Ｈ）、０．８３〜１．１１（ｍ，８Ｈ）。
【０２８５】
実施例１３８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−ヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−ヘキシル−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．９０（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、１．５９〜１．９１（ｍ，７Ｈ）、１．１１〜１．５９（ｍ，１２Ｈ）、０．８４〜１．１１（ｍ，５Ｈ）。
【０２８６】
実施例１３９
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−メチルペンチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−メチルペンチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、４．１９〜４．２８（ｍ，１Ｈ）、３．５３（ｄｔ，１Ｈ）、３．３９（ｍ，１Ｈ）、３．２４（ｍ，１Ｈ）、１．５９〜１．９９（ｍ，７Ｈ）、１．５０（ｍ，４Ｈ）、１．０４〜１．４２（ｍ，６Ｈ）、１．００（ｄ，３Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）、０．８３〜１．０５（ｍ，２Ｈ）。
【０２８７】
実施例１４０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−メチルペンチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−メチルペンチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．３９〜３．６５（ｍ，３Ｈ）、１．５９〜１．９３（ｍ，７Ｈ）、１．３７〜１．５９（ｍ，５Ｈ）、１．１０〜１．３７（ｍ，４Ｈ）、０．８３〜１．１０（ｍ，８Ｈ）。
【０２８８】
実施例１４１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（３，３−ジメチルブチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３，３−ジメチルブチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．２９（ｄ，１Ｈ）、３．５２（ｍ，４Ｈ）、１．４２〜１．９１（ｍ，１０Ｈ）、１．１１〜１．４２（ｍ，３Ｈ）、０．７６〜１．１１（ｍ，１１Ｈ）。
【０２８９】
実施例１４２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２−エチルブチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−エチルブチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｍ，１Ｈ）、４．２３（ｄ，１Ｈ）、３．５２（ｄｔ，１Ｈ）、３．３７（ｄ，２Ｈ）、１．５８〜１．９２（ｍ，７Ｈ）、１．３８〜１．５８（ｍ，６Ｈ）、１．１０〜１．３８（ｍ，３Ｈ）、０．８２〜１．１０（ｍ，８Ｈ）。
【０２９０】
実施例１４３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（シクロプロピルメチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（シクロプロピルメチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．９３（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｍ，１Ｈ）、４．３０（ｄ，１Ｈ）、３．６０（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．４３（ｍ，１Ｈ）、３．２８（ｍ，１Ｈ）、１．６４〜１．９４（ｍ，６Ｈ）、１．４２〜１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．１６〜１．４２（ｍ，３Ｈ）、０．６９〜１．１６（ｍ，３Ｈ）、０．４１〜０．６９（ｍ，２Ｈ）、０．１５〜０．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０２９１】
実施例１４４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−ドデシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−ドデシル−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．２６（ｄ，１Ｈ）、３．５６（ｄｔ，１Ｈ）、３．４６（ｍ，２Ｈ）、１．５７〜１．９３（ｍ，８Ｈ）、１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．１０〜１．４５（ｍ，２１Ｈ）、０．８２〜１．１０（ｍ，５Ｈ）。
【０２９２】
実施例１４５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３，５，５−トリメチルヘキシル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３，５，５−トリメチルヘキシル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．４０〜３．６３（ｍ，３Ｈ）、１．５９〜１．９８（ｍ，８Ｈ）、１．５１（ｍ，３Ｈ）、１．１８〜１．４２（ｍ，４Ｈ）、１．１４（ｍ，１Ｈ）、１．０３（ｍ，４Ｈ）、０．７０〜０．９７（ｍ，１０Ｈ）。
【０２９３】
実施例１４６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−オクチル−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−オクチル−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．５６（ｄｔ，１Ｈ）、３．４６（ｍ，２Ｈ）、１．５９〜１．９７（ｍ，８Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、１．０９〜１．４５（ｍ，１３Ｈ）、０．７６〜１．０９（ｍ，５Ｈ）。
【０２９４】
実施例１４７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（２−（ベンジルオキシ）エチル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−ベンジルオキシメチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３５（ｍ，１０Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．５３（ｍ，４Ｈ）、４．３２（ｄ，１Ｈ）、３．６０（ｍ，３Ｈ）、１．５８〜１．９１（ｍ，６Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．１７〜１．４２（ｍ，３Ｈ）、０．９１（ｍ，２Ｈ）。
【０２９５】
実施例１４８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２，２，５−トリクロロペンチル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２，２，５−トリクロロペンチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｍ，３Ｈ）、４．３８（ｄ，１Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，２Ｈ）、２．４６（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、１．５８〜１．９１（ｍ，８Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．１７〜１．４２（ｍ，３Ｈ）、０．９１（ｍ，２Ｈ）。
【０２９６】
実施例１４９
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−プロピルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−プロピル−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．９０（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．５９（ｍ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、１．５９〜１．９９（ｍ，８Ｈ）、１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．１２〜１．４３（ｍ，３Ｈ）、０．７８〜１．１２（ｍ，５Ｈ）。
【０２９７】
実施例１５０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−ヘプチル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−ヘプチル−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．５６（ｄｔ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、１．５９〜１．９６（ｍ，８Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、１．１２〜１．４５（ｍ，１１Ｈ）、０．８３〜１．１２（ｍ，５Ｈ）。
【０２９８】
実施例１５１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−エチル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−エチル−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．９１（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．３０（ｄ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，１Ｈ）、３．５４（ｄｄ，２Ｈ）、１．５９〜１．９２（ｍ，６Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．４〜１．１２（ｍ，３Ｈ）、１．２２（ｔ，３Ｈ）、０．８５〜１．１８（ｍ，２Ｈ）。
【０２９９】
実施例１５２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−（メチルスルファニル）プロピル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−（メチルスルファニル）プロピル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．２８（ｄ，１Ｈ）、３．４７〜３．７２（ｍ，３Ｈ）、２．５０〜２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．５８〜１．８７（ｍ，６Ｈ）、１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．１３〜１．４２（ｍ，３Ｈ）、０．８２〜１．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０３００】
実施例１５３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（シクロペンチルメチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（シクロペンチルメチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２１（ｍ，２Ｈ）、６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、４．２５（ｄ，１Ｈ）、３．５４（ｄｔ，１Ｈ）、３．４１（ｄ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，１Ｈ）、１．４２〜２．００（ｍ，１５Ｈ）、１．１０〜１．４３（ｍ，５Ｈ）、０．８０〜１．１０（ｍ，２Ｈ）。
【０３０１】
実施例１５４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（５−ヒドロキシペンチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（５−ヒドロキシペンチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．９０（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、４．２８（ｄ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．５７（ｔ，２Ｈ）、３．４８（ｍ，２Ｈ）、１．４１〜２．１１（ｍ，１４Ｈ）、１．１２〜１．４１（ｍ，４Ｈ）、０．８０〜１．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０３０２】
実施例１５５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（（２Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（（２Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｍ，３Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，３Ｈ）、３．２８（ｄ，４Ｈ）、１．５８〜１．９１（ｍ，６Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．１７〜１．４２（ｍ，３Ｈ）、０．９１（ｍ，２Ｈ）。
【０３０３】
実施例１５６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２，２−ジクロロヘキシル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２，２−ジクロロヘキシル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｍ，３Ｈ）、４．２９（ｄ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，３Ｈ）、２．２７（ｍ，２Ｈ）、１．５８〜１．９１（ｍ，６Ｈ）、１．５０（ｍ，４Ｈ）、１．１７〜１．４２（ｍ，５Ｈ）、１．０５（ｍ，２Ｈ）、０．９２（ｔ，３Ｈ）。
【０３０４】
実施例１５７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（３ＲＳ）−７−メトキシ−３，７−ジメチルオクチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジドを用いて調製した。
【０３０５】
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（７−メトキシ−３，７−ジメチルオクチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｓ，１Ｈ）、３．３８〜３．６５（ｍ，３Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，６Ｈ）、０．９７（ｄ，３Ｈ）、０．８５〜１．１２（ｍ，２Ｈ）、０．８５〜１．１２（ｍ，２０Ｈ）。
【０３０６】
実施例１５８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−（４−メチルフェニル）エチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−（４−メチルフェニル）エチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｍ，４Ｈ）、６．９１（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．２９（ｄ，１Ｈ）、３．６９（ｍ，２Ｈ）、３．５７（ｍ，１Ｈ）、２．９０（ｔ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．５９〜１．９５（ｍ，５Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．１２〜１．４０（ｍ，４Ｈ）、０．７５〜１．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０３０７】
実施例１５９
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（（２ＲＳ）−２−エチルヘキシル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−エトルヘキシル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２１（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｍ，１Ｈ）、４．２３（ｍ，１Ｈ）、３．５２（ｄｔ，１Ｈ）、３．３７（ｍ，２Ｈ）、１．６１〜１．９２（ｍ，６Ｈ）、１．１０〜１．６１（ｍ，１４Ｈ）、０．７５〜１．１０（ｍ，８Ｈ）。
【０３０８】
実施例１６０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（（２ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−２−シアノエチル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−（４−クロロフェニル）−２−シアノエチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５０〜７．１０（ｍ，９Ｈ）、６．８４（ｍ，１Ｈ）、４．５７（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．４１（ｍ，２Ｈ）、１．５８〜１．９１（ｍ，６Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．１７〜１．４２（ｍ，３Ｈ）、０．９１（ｍ，２Ｈ）。
【０３０９】
実施例１６１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（（２ＲＳ）−２−フェニルプロピル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−フェニルプロピル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３２（ｍ，５Ｈ）、７．１８（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、４．１８（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．５２（ｍ，１Ｈ）、３．１３（ｍ，１Ｈ）、１．５８〜１．９１（ｍ，６Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．１７〜１．４２（ｍ，３Ｈ）、１．３７（ｄ，３Ｈ）、０．９１（ｍ，２Ｈ）。
【０３１０】
実施例１６２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（シクロオクチルメチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（シクロオクチルメチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、４．２４（ｄ，１Ｈ）、３．５３（ｄｔ，１Ｈ）、３．２７（ｍ，２Ｈ）、１．１１〜２．０８（ｍ，２６Ｈ）、０．８２〜１．１１（ｍ，２Ｈ）。
【０３１１】
実施例１６３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（（１１Ｚ）−１１−ヘキサデセニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（１１Ｚ）−１１−ヘキサデセニル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　５１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、５．３４（ｍ，２Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．５６（ｄｔ，１Ｈ）、３．４６（ｍ，２Ｈ）、１．９２〜２．１４（ｍ，４Ｈ）、１．５８〜１．９２（ｍ，７Ｈ）、１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．１２〜１．４４（ｍ，２２Ｈ）、０．９４〜１．１２（ｍ，２Ｈ）、０．８９（ｍ，３Ｈ）。
【０３１２】
実施例１６４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−トリデシルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−トリデシル−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．９０（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．５６（ｍ，１Ｈ）、３．４６（ｍ，２Ｈ）、１．５７〜１．９１（ｍ，７Ｈ）、１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．１２〜１．４４（ｍ，２１Ｈ）、１．０１（ｍ，２Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ）。
【０３１３】
実施例１６５
４−（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−１−フェニルヒドラジノ）ブタン酸
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに４−（１−フェニルヒドラジノ）ブタン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｍ，３Ｈ）、４．２９（ｍ，１Ｈ）、３．６４（ｍ，１Ｈ）、３．５３（ｍ，１Ｈ）、３．３１（ｍ，１Ｈ）、２．４６（ｔ，１Ｈ）、１．９４（ｍ，１Ｈ）、１．５９〜１．８８（ｍ，７Ｈ）、１．５０（ｍ，３Ｈ）、１．１２〜１．４１（ｍ，４Ｈ）、０．８６〜１．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０３１４】
実施例１６６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（６Ｚ）−６−ノネニル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（（６Ｚ）−６−ノネニル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、５．３５（ｍ，２Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．５７（ｄｔ，１Ｈ）、３．４６（ｍ，２Ｈ）、２．０６（ｍ，４Ｈ）、１．５８〜１．９０（ｍ，７Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｍ，４Ｈ）、１．１２〜１．３８（ｍ，４Ｈ）、０．９５（ｔ，３Ｈ）、０．８６〜１．０９（ｍ，２Ｈ）。
【０３１５】
実施例１６７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（（４Ｚ）−４−デセニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（（４Ｚ）−４−デセニル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、５．４１（ｍ，２Ｈ）、４．２６（ｄ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，１Ｈ）、３．４７（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｍ，４Ｈ）、１．５９〜１．９０（ｍ，７Ｈ）、１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．１２〜１．４２（ｍ，１０Ｈ）、０．８２〜１．０８（ｍ，５Ｈ）。
【０３１６】
実施例１６８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−ペンテニル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−ペンテニル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｍ，２Ｈ）、６．７８（ｍ，１Ｈ）、５．８７（ｍ，１Ｈ）、５．０５（ｍ，２Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．５８（ｍ，１Ｈ）、３．４８（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、１．５８〜１．９１（ｍ，８Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．１７〜１．４２（ｍ，３Ｈ）、０．９７（ｍ，２Ｈ）。
【０３１７】
実施例１６９
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（（３ＲＳ）−３，７−ジメチル−６−オクテニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３，７−ジメチル−６−オクテニル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、５．１２（ｍ，１Ｈ）、４．２８（ｄ，１Ｈ）、３．５５（ｍ，３Ｈ）、２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．５８〜１．９１（ｍ，６Ｈ）、１．５０（ｍ，５Ｈ）、１．１７〜１．４２（ｍ，５Ｈ）、１．１２（ｓ，６Ｈ）、０．９７（ｄ，３Ｈ）、０．９１（ｍ，２Ｈ）。
【０３１８】
実施例１７０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４，４，４−トリフルオロブチル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２５（ｍ，２Ｈ）、６．９３（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，３Ｈ）、２．２５〜２．４６（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，３Ｈ）、１．６２〜１．８４（ｍ，６Ｈ）、１．４２〜１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．１２〜１．４２（ｍ，３Ｈ）、０．８４〜１．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０３１９】
実施例１７１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（３ＲＳ）−３−ヒドロキシブチル）−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−ヒドロキシブチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｍ，１Ｈ）、４．３０（ｄ，１Ｈ）、３．４４〜３．７１（ｍ，４Ｈ）、１．６３〜１．９１（ｍ，７Ｈ）、１．５４（ｍ，３Ｈ）、１．３５（ｍ，３Ｈ）、１．１９（ｍ，４Ｈ）、０．８４〜１．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０３２０】
実施例１７２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２−（（（３ＲＳ）−３，７−ジメチル−６−オクテニル）オキシ）エチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−（（３，７−ジメチル−６−オクテニル）オキシ）エチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２４（ｍ，２Ｈ）、６．９３（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｍ，１Ｈ）、５．０９（ｍ，１Ｈ）、４．３３（ｄ，１Ｈ）、３．７２（ｍ，２Ｈ）、３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．５０（ｍ，３Ｈ）、２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．５８〜１．９１（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．２０（ｍ，１０Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）、０．９１（ｍ，２Ｈ）、０．８７（ｄ，３Ｈ）。
【０３２１】
実施例１７３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（２−（（１ＲＳ）−３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）エチル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２２（ｍ，２Ｈ）、６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、４．２６（ｄ，１Ｈ）、３．５３（ｍ，３Ｈ）、１．６５〜１．９４（ｍ，７Ｈ）、１．１８〜１．６５（ｍ，１１Ｈ）、０．９４〜１．１８（ｍ，４Ｈ）、０．９２（ｓ，３Ｈ）、０．９１（ｓ，３Ｈ）、０．６５〜０．８７（ｍ，２Ｈ）。
【０３２２】
実施例１７４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（（４Ｓ）−６−ブロモ−４−メチルヘキシル）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（（４Ｓ）−６−ブロモ−４−メチルヘキシル）−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４６８，４７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｄ，１Ｈ）、３．５５（ｍ，３Ｈ）、１．６５〜１．８９（ｍ，６Ｈ）、１．４５〜１．６５（ｍ，９Ｈ）、１．１７〜１．４２（ｍ，５Ｈ）、０．９７（ｄ，３Ｈ）、０．９５（ｍ，２Ｈ）。
【０３２３】
実施例１７５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−Ｎ’−（シクロヘキシルメチル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−フェニルブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１の１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−シクロヘキシルメチル−１−フェニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２１（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、４．２５（ｄ，１Ｈ）、３．５４（ｄｔ，１Ｈ）、３．３１（ｄ，２Ｈ）、１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．５９〜１．８４（ｍ，１０Ｈ）、１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．１３〜１．４２（ｍ，６Ｈ）、０．８１〜１．１３（ｍ，４Ｈ）。
【０３２４】
実施例１７６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−ナフトヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに２−ナフトイルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４８（ｍ，１Ｈ）、７．８９〜８．０９（ｍ，４Ｈ）、７．４７〜７．７５（ｍ，２Ｈ）、４．５４（ｄ，０．３４Ｈ）、４．４８（ｄ，０．６６Ｈ）、３．５６〜３．８７（ｍ，１Ｈ）、２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．６２（ｑ，１．３２Ｈ）、２．６０（ｑ，０．６８Ｈ）、２．１０〜２．３１（ｍ，０．６８Ｈ）、１．８４〜２．０８（ｍ，１．３２Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９８Ｈ）、１．２７（ｔ，１．０２Ｈ）。
【０３２５】
実施例１７７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ピペリジニル）ペンタンアミド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに１−アミノピペリジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．６７（ｍ，０．２８Ｈ）、４．６２（ｍ，０．７２Ｈ）、３．３７〜３．７８（ｍ，５Ｈ）、２．７２〜３．１６（ｍ，４Ｈ）、２．００〜２．３０（ｍ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｔ，２．１６Ｈ）、１．３３（ｍ，０．８４Ｈ）。
【０３２６】
実施例１７８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）ベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにベンジルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｄ，０．２４Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７６Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｑ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，１Ｈ）、１．９９（ｍ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ．）。
【０３２７】
実施例１７９
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−ヨードフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１Ｄの１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−ヨードフェニル）ヒドラジンを、実施例１Ｃの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４８（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｍ，２Ｈ）、４．４３（ｄ，０．３８Ｈ）、４．３６（ｄ，０．６２Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｑ，０．７６Ｈ）、２．５１（ｑ，１．２４Ｈ）、２．１１（ｍ，０．７６Ｈ）、１．９３（ｍ，１．２４Ｈ）、１．２６（ｔ，１．８６Ｈ）、１．２２（ｔ，１．１４Ｈ）。
【０３２８】
実施例１８０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−シクロペンチルペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１Ｄの１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（シクロペンチル）ヒドラジンを、実施例１Ｃの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．３６（ｄ，０．２３Ｈ）、４．２７（ｄ，０．７７Ｈ）、３．６７（ｔｄ，１Ｈ）、３．５３（ｍ，１Ｈ）、２．６８（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｑ，１．５４Ｈ）、２．５４（ｑ，０．４６Ｈ）、２．０７（ｍ，０．４６Ｈ）、１．９１（ｍ，１．５４Ｈ）、１．７６（ｍ，４Ｈ）、１．４４〜１．６７（ｍ，４Ｈ）、１．２６（ｔ，２．３１Ｈ）、１．２４（ｔ，０．６９Ｈ）。
【０３２９】
実施例１８１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−クロロフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１Ｄの１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−クロロフェニル）ヒドラジンを、実施例１Ｃの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．１５（ｍ，１Ｈ）、６．８５（ｍ，１Ｈ）、６．７７（ｍ，２Ｈ）、５．９８（ｄ，０．３２Ｈ）、５．８５（ｄ，０．６８Ｈ）、３．７１（ｍ，１Ｈ）、３．４３（ｑ，１．３６Ｈ）、３．３６（ｑ，０．６４Ｈ）、２．７０（ｍ，２Ｈ）、２．１１（ｍ，０．６４Ｈ）、１．９５（ｍ，１．３６Ｈ）、１．６７（ｔ，２．０４Ｈ）、１．６３（ｔ，０．９６Ｈ）。
【０３３０】
実施例１８２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−メトキシフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１Ｄの１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−メトキシフェニル）ヒドラジンを、実施例１Ｃの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．４４（ｍ，３Ｈ）、４．４３（ｄ，０．３７Ｈ）、４．３６（ｄ，０．６３Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｑ，１．２６Ｈ）、２．５０（ｑ，０．７４Ｈ）、２．１２（ｍ，０．７４Ｈ）、１．８２〜２．０４（ｍ，１．２６Ｈ）、１．２５（ｔ，１．８９Ｈ）、１．２１（ｔ，１．１１Ｈ）。
【０３３１】
実施例１８３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−クロロフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１Ｄの１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−クロロフェニル）ヒドラジンを、実施例１Ｃの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，０．２３Ｈ）、４．４１（ｄ，０．７７Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．５８（ｑ，１．５４Ｈ）、２．５２（ｑ，０．４６Ｈ）、２．１３（ｔｄ，０．４６Ｈ）、１．９５（ｍ，１．５４Ｈ）、１．２６（ｔ，２．３１Ｈ）、１．２２（ｔ，０．６９Ｈ）。
【０３３２】
実施例１８４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１Ｄの１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジンを、実施例１Ｃの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３９Ｈ）、４．４０（ｄ，０．６１Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｑ，１．２２Ｈ）、２．５１（ｑ，０．７８Ｈ）、２．１３（ｍ，０．７８Ｈ）、１．８４〜２．０５（ｍ，１．２２Ｈ）、１．２５（ｔ，１．８３Ｈ）、１．２１（ｔ，１．１７Ｈ）。
【０３３３】
実施例１８５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．１４Ｈ）、４．４４（ｄ，０．８６Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０３３４】
実施例１８６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに２−クロロベンゾイルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，３Ｈ）、４．４９（ｄ，０．２６Ｈ）、４．４３（ｄ，０．７４Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｑ，０．５２Ｈ）、２．５７（ｑ，１．４８Ｈ）、２．１６（ｍ，０．５２Ｈ）、１．９９（ｍ，１．４８Ｈ）、１．２７（ｔ，２．２２Ｈ）、１．２４（ｔ，０．７８Ｈ）。
【０３３５】
実施例１８７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−イソプロピル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１Ｄの１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−（２−メチルエチル）フェニル）ヒドラジンを、実施例１Ｃの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄ，２Ｈ）、４．４２（ｄ，０．４１Ｈ）、４．３５（ｄ，０．５９Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、２．６１〜２．８１（ｍ，２Ｈ）、２．５５（ｍ，３Ｈ）、２．０２〜２．２４（ｍ，０．８２Ｈ）、１．８１〜２．０２（ｍ，１．１８Ｈ）、１．２６（ｔ，１．７７Ｈ）、１．２２（ｔ，１．２３Ｈ）１．１７（ｄ，６Ｈ）。
【０３３６】
実施例１８８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１Ｄの１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）ヒドラジンを、実施例１Ｃの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｍ，１Ｈ）、４．４３（ｄ，０．３３Ｈ）、４．３６（ｄ，０．６７Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｑ，１．３４Ｈ）、２．５０（ｑ，０．６６Ｈ）、２．２５（ｍ，３Ｈ）、２．１２（ｍ，０．６６Ｈ）、１．８２〜２．０４（ｍ，１．３４Ｈ）、１．２５（ｔ，２．０１Ｈ）、１．２１（ｔ，１Ｈ）。
【０３３７】
実施例１８９
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−フルオロフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１Ｄの１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（３−フルオロフェニル）ヒドラジンを、実施例１Ｃの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．１５（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｍ，１Ｈ）、６．５２（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３７Ｈ）、４．３８（ｄ，０．６３Ｈ）、３．８０（ｍ，０．３７Ｈ）、３．７０（ｍ，０．６３Ｈ）、２．７０（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｑ，１．２３Ｈ）、２．５２（ｑ，０．７４Ｈ）、２．１２（ｍ，０．７４Ｈ）、１．９５（ｍ，１．２３Ｈ）、１．２５（ｔ，１．８９Ｈ）、１．２２（ｔ，１．１１Ｈ）。
【０３３８】
実施例１９０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−エチルフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１Ｄの１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（２−エチルフェニル）ヒドラジンを、実施例１Ｃの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０７（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ）、６．７３（ｍ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，０．２６Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７４Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、２．４５〜２．７１（ｍ，６Ｈ）、２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．１５〜１．２７（ｍ，６Ｈ）。
【０３３９】
実施例１９１
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１Ｄの１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−フルオロフェニル）ヒドラジンを、実施例１Ｃの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｍ，２Ｈ）、４．４２（ｄ，０．４１Ｈ）、４．３５（ｄ，０．５９Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、２．６１〜２．８１（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｑ，１．１８Ｈ）、２．５１（ｑ，０．８２Ｈ）、２．０２〜２．２４（ｍ，０．８２Ｈ）、１．８１〜２．０２（ｍ，１．１８Ｈ）、１．２６（ｔ，１．７７Ｈ）、１．２２（ｔ，１．２３Ｈ）。
【０３４０】
実施例１９２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１Ｄの１−ベンジルヒドラジン二塩酸塩の代わりに１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ヒドラジンを、実施例１Ｃの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．００〜７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｍ，２Ｈ）、４．４４（ｄ，０．４２Ｈ）、４．３７（ｄ，０．５８Ｈ）、３．６３〜３．８３（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｑ，１．１６Ｈ）、２．５１（ｑ，０．８４Ｈ）、２．１１（ｍ，０．８４Ｈ）、１．８２〜２．０３（ｍ，１．１６Ｈ）、１．２５（ｔ，１．７４Ｈ）、１．２２（ｔ，１．２６Ｈ）。
【０３４１】
実施例１９３
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ブタノヒドラジド
ジクロロメタン１．０ｍＬ中ＤＣＣ樹脂（１４８ｍｇ、０．２２５ミリモル）に、ＨＯＢｔ（０．２２５ミリモル）をジメチルアセトアミド／ジクロロメタン（１：６）に溶かした０．４５Ｍ溶液０．５ｍＬ、および実施例９７Ａ（０．１５ミリモル）をジメチルアセトアミドに溶かした０．３Ｍ溶液０．５ｍＬを加えた。その５分後、４−メチルフェニルヒドラジン（０．２２５ミリモル）をジメチルアセトアミド／ジクロロメタン（１：１）に溶かした０．２２５Ｍ溶液１．０ｍＬを加えた。混合物を１８時間攪拌し、トリスアミン（ｔｒｉｓａｍｉｎｅ）樹脂（０．７５ミリモル）０．１９ｇ、続いてイソシアナート樹脂（０．２２５ミリモル）０．１３ｇでクェンチし、４時間攪拌した。混合物を濾過し、樹脂をジクロロメタン１×３ｍＬで洗浄し、溶媒を真空中で除去し、粗材料を逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。得られた材料を５０％トリフルオロ酢酸／ジクロロメタン１ｍＬで処理し、周囲温度で１８時間攪拌した。溶媒を真空中で除去して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．７７（ｍ，２Ｈ）、４．５１（ｄ，０．６５Ｈ）、４．３９（ｄ，０．３５Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、２．９６（ｄｄ，１Ｈ）、２．７６（ｄｄ，１Ｈ）、２．６３（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５７（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２３（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０３４２】
実施例１９４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）プロパノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の実施例９７Ａの代わりに実施例１２２Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．７７（ｍ，２Ｈ）、４．４５（ｄ，０．６５Ｈ）、４．４３（ｄ，０．３５Ｈ）、３．２７（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、１．８７〜１．７２（ｍ，６Ｈ）、１．３６〜１．１２（ｍ，５Ｈ）。
【０３４３】
実施例１９５
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）−４−プロピルスルファニル）ブタノヒドラジド
【０３４４】
実施例１９５Ａ
（２Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（プロピルスルファニル）プロパン酸
所望の生成物を、実施例１２３Ａの２−ブロモプロパンの代わりに１−ブロモプロパンを、Ｄ−ホモシスチンの代わりにＤ−シスチンを用いて調製した。
【０３４５】
実施例１９５Ｂ
（２ＲＳ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（プロピルスルファニル）プロパン酸
所望の生成物を、実施例１Ａ〜Ｃの（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−シクロヘキシルプロパン酸の代わりに実施例１９５Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４６】
実施例１９５Ｃ
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）−４−（プロピルスルファニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の実施例９７Ａの代わりに実施例１９５Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０２（ｄｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄｄ，２Ｈ）、４．５０（ｄ，０．６５Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５Ｈ）、３．７６（ｍ，０．６５Ｈ）、３．６７〜３．５８（ｍ，０．３５Ｈ）、２．９３（ｄｄ，０．６５Ｈ）、２．８４（ｄｄ，０．３５Ｈ）、２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．５８（ｄｄ，１Ｈ）、２．５１（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、１．６５（ｄｄ，１Ｈ）、１．５７（ｄｄ，１Ｈ）、１．０２（ｔ，１．９５Ｈ）、０．９８（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０３４７】
実施例１９６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の実施例９７Ａの代わりに実施例１２３Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０１（ｄｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄ，２Ｈ）、４．４０（ｄ，０．３５Ｈ）、４．３３（ｄ，０．６５Ｈ）、３．６６（ｍ，１Ｈ）、２．９６（ｄｄ，０．６５Ｈ）、２．８９（ｄｄ，０．３５Ｈ）、２．６９（ｍ，１．６５Ｈ）、２．５８（ｍ，０．３５Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．０９（ｄｄ，０．６５Ｈ）、１．９６（ｄｄ，０．３５Ｈ）、１．８９（ｄｄ，１Ｈ）、１．２７（ｄ，３Ｈ）、１．２６（ｄ，３Ｈ）。
【０３４８】
実施例１９７
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の実施例９７Ａの代わりに実施例１２４Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄ，２Ｈ）、４．５２（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．９４（ｄｄ，１Ｈ）、２．７５（ｄｄ，１Ｈ）、２．５１（ｄ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、１．８２（ｄｄｄ，１Ｈ）、１．０２（ｄ，６Ｈ）。
【０３４９】
実施例１９８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−フェニル−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の実施例９７Ａの代わりに実施例１２５Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．２５〜７．１８（ｍ，３Ｈ）、６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．７４（ｍ，２Ｈ）、４．４３（ｄ，０．５Ｈ）、４．４０（ｄ，０．５Ｈ）、３．５７（ｍ，１Ｈ）、２．７８（ｍ，１．５Ｈ）、２．６７（ｍ，０．５Ｈ）、２．２７（ｍ，０．５Ｈ）、２．２３（ｓ，１．５Ｈ）、２．２１（ｓ，１．５Ｈ）、２．１４（ｍ，０．５Ｈ）、２．００（ｍ，０．５Ｈ）、１．９３（ｍ，０．５Ｈ）。
【０３５０】
実施例１９９
（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロオクチル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）プロパノヒドラジド
【０３５１】
実施例１９９Ａ
（２Ｓ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−３−シクロオクチル−２−ヒドロキシ−プロパン酸
所望の生成物を、実施例２３６Ａ〜２３６Ｃの２−エチルヘキサナールの代わりにシクロオクチルアルデヒドを用いて調製した。
【０３５２】
実施例１９９Ｂ
（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロオクチル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）プロパノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の実施例９７Ａの代わりに実施例１９９Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０２（ｄ，２Ｈ）、６．７７（ｍ，２Ｈ）、４．４６（ｄ，０．３５Ｈ）、４．３８（ｄ，０．６５Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，１．０５Ｈ）、２．２３（ｓ，２．９５Ｈ）、１．８０〜１．５０（ｍ，１４Ｈ）。
【０３５３】
実施例２００
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ブタノヒドラジド
【０３５４】
実施例２００Ａ
（２Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（シクロヘキシルメチルスルファニル）プロパン酸
所望の生成物を、実施例１２３Ａの２−ブロモプロパンの代わりに臭化シクロヘキシルメチルを、Ｄ−ホモシスチンの代わりにＤ−シスチンを用いて調製した。
【０３５５】
実施例２００Ｂ
（２ＲＳ，３Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（シクロヘキシルメチルスルファニル）プロパン酸
所望の生成物を、実施例ｌＡ〜Ｃの（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−シクロヘキシルプロパン酸の代わりに実施例２００Ａを用いて調製した。
【０３５６】
実施例２００Ｃ
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の実施例９７Ａの代わりに実施例２００Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０２（ｄｄ，２Ｈ）、６．７７（ｄ，２Ｈ）、４．５２（ｄ，０．６５Ｈ）、４．５０（ｄ，０．３５Ｈ）、３．７６（ｍ，０．３５Ｈ）、３．６７〜３．５８（ｍ，０．６５Ｈ）、２．９３（ｄｄ，０．６５Ｈ）、２．８２（ｄｄ，０．３５Ｈ）、２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．４８（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．７５〜１．６６（ｍ，３Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３２〜１．１５（ｍ，３Ｈ）、１．００（ｍ，２Ｈ）。
【０３５７】
実施例２０１
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに１−ナフチルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ，２Ｈ）、７．３９（ｄｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄｄ，１Ｈ）、６．９１（ｄｄ，１Ｈ）、４．６２（ｄ，０．６５Ｈ）、４．６０（ｄ，０．３５Ｈ）、４．５１（ｍ，０．５Ｈ）、３．７１（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｄｄ，０．５Ｈ）、２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．６５（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．６０（ｄｄ，０．７Ｈ）、１．３０（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０３５８】
実施例２０２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）プロパンヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに１−ナフチルヒドラジンを、実施例９７Ａの代わりに実施例１２２Ａを用いて調製した。
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ，２Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｄｄ，１Ｈ）、４．５６（ｄ，０．６５Ｈ）、４．５３（ｄ，０．３５Ｈ）、３．３７（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９〜１．７２（ｍ，６Ｈ）、１．３９〜１．１２（ｍ，５Ｈ）。
【０３５９】
実施例２０３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ’−（１−ナフチル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに１−ナフチルヒドラジンを、実施例９７Ａの代わりに実施例１２３Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ，２Ｈ）、７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、４．５１（ｄ，０．３５Ｈ）、４．４６（ｄ，０．６５Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、２．９９（ｄｄ，０．６５Ｈ）、２．９３（ｄｄ，０．３５Ｈ）、２．７４（ｍ，１．６５Ｈ）、２．６９（ｍ，０．３５Ｈ）、２．１７（ｄｄ，０．６５Ｈ）、２．０５（ｄｄ，０．３５Ｈ）、１．９５（ｄｄ，１Ｈ）、１．２９（ｄ，３Ｈ）、１．２７（ｄ，３Ｈ）。
【０３６０】
実施例２０４
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）−Ｎ’−（１−ナフチル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに１−ナフチルヒドラジンを、実施例９７Ａの代わりに実施例１２４Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄｄ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、４．６３（ｄ，１Ｈ）、３．７０（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．９９（ｄｄ，１Ｈ）、２．８０（ｄｄ，１Ｈ）、２．５３（ｄ，２Ｈ）、１．８４（ｄｄｄ，１Ｈ）、１．０３（ｄ，６Ｈ）。
【０３６１】
実施例２０５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−フェニル−Ｎ’−（１−ナフチル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに１−ナフチルヒドラジンを、実施例９７Ａの代わりに実施例１２５Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｄｄ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，５Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、４．５３（ｄ，０．５Ｈ）、４．５１（ｄ，０．５Ｈ）、３．６５（ｍ，０．５Ｈ）、３．６０（ｍ，０．５Ｈ）、２．８２（ｍ，１．５Ｈ）、２．７２（ｍ，０．５Ｈ）、２．２０（ｍ，０．５Ｈ）、２．０８（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，０．５Ｈ）。
【０３６２】
実施例２０６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロオクチル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）プロパンヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに１−ナフチルヒドラジンを、実施例９７Ａの代わりに実施例１９９Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｔ，１Ｈ）、６．９７（ｄｄｄ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．５Ｈ）、３．９９（ｄ，０．５Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．５２（ｍ，１５Ｈ）。
【０３６３】
実施例２０７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシブタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジドを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，１Ｈ）、４．６３（ｄ，０．６５Ｈ）、４．５８（ｄ，０．３５Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｄｄ，１Ｈ）、２．８４（ｍ，１Ｈ）、２．６６（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．６２（ｄｄ，０．７Ｈ）、１．３１（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２９（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０３６４】
実施例２０８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシプロパノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジドを、実施例９７Ａの代わりに実施例１２２Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、４．５６（ｄ，０．６５Ｈ）、４．５２（ｄ，０．３５Ｈ）、３．３３（ｍ，１Ｈ）、１．９５（ｍ，１Ｈ）、１．８６（ｍ，４Ｈ）、１．７４（ｍ，１Ｈ）、１．３５（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．１６（ｍ，２Ｈ）。
【０３６５】
実施例２０９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（プロピルスルファニル）ブタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジドを、実施例９７Ａの代わりに実施例１９５Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９１（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、４．６３（ｄ，０．６５Ｈ）、４．５８（ｄ，０．３５Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、３．１７（ｄｄ，０．３５Ｈ）、２．９８（ｄｄ，０．６５Ｈ）、２．８４（ｄｄ，０．６５Ｈ）、２．８０（ｄｄ，０．３５Ｈ）、２．６０（ｍ，２Ｈ）、１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．０３（ｔ，１．９５Ｈ）、１．０１（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０３６６】
実施例２１０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジドを、実施例９７Ａの代わりに実施例１２３Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９０（ｄｔ，１Ｈ）、７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０３６７】
実施例２１１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジドを、実施例９７Ａの代わりに実施例１２４Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９１（ｄｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｔ，１Ｈ）、４．６４（ｄ，１Ｈ）、３．７０（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．９７（ｄｄ，１Ｈ）、２．８３（ｄｄ，１Ｈ）、２．５３（ｄ，２Ｈ）、１．８５（ｄｄｄ，１Ｈ）、１．０４（ｄ，６Ｈ）。
【０３６８】
実施例２１２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−フェニルペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジドを、実施例９７Ａの代わりに実施例１２５Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２９（ｍ，４Ｈ）、７．２０（ｍ，１Ｈ）、４．５０（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．０２（ｍ，１Ｈ）。
【０３６９】
実施例２１３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロオクチル−２−ヒドロキシプロパノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジドを、実施例９７Ａの代わりに実施例１９９Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｔ，１Ｈ）、３．９５（ｄ，１Ｈ）、３．８２（ｔ，１Ｈ）、１．８１（ｍ，４Ｈ）、１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．５５（ｍ，７Ｈ）。
【０３７０】
実施例２１４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−シクロヘキシル−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジドを、実施例９７Ａの代わりに実施例２３８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｔ，１Ｈ）、３．９０（ｍ，１Ｈ）、３．７８（ｄ，１Ｈ）、１．８１〜１．７２（ｍ，５Ｈ）、１．６８（ｍ，１Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，４Ｈ）、１．２１（ｍ，１Ｈ）、０．９６（ｍ，２Ｈ）。
【０３７１】
実施例２１５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の実施例９７Ａの代わりに実施例２３８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０７（ｄ，０．５Ｈ）、７．００（ｄ，１．５Ｈ）、６．７７（ｍ，２Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｄ，１Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、１．７７〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．２９〜１．１７（ｍ，６Ｈ）、０．９７〜０．９１（ｍ，１Ｈ）。
【０３７２】
実施例２１６
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）−４−（プロピルスルファニル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに１−ナフチルヒドラジンを、実施例９７Ａの代わりに実施例１９５Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ，２Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、４．６２（ｄ，０．６５Ｈ）、４．５９（ｄ，０．３５Ｈ）、３．７１（ｍ，１Ｈ）、２．９９（ｄｄ，０．６５Ｈ）、２．９２（ｄｄ，０．３５Ｈ）、２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１Ｈ）、２．５４（ｍ，１Ｈ）、１．６６（ｄｄ，１Ｈ）、１．５９（ｄｄ，１Ｈ）、１．０２（ｔ，１．９５Ｈ）、０．９８（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０３７３】
実施例２１７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに１−ナフチルヒドラジンを、実施例９７Ａの代わりに実施例２３８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、３．９１（ｍ，１Ｈ）、３．７８（ｄ，１Ｈ）、１．７４（ｍ，５Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｍ，４Ｈ）、１．２０（ｍ，２Ｈ）、０．９７（ｍ，２Ｈ）。
【０３７４】
実施例２１８
（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−ナフチル）ブタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに１−ナフチルヒドラジンを、実施例９７Ａの代わりに実施例２００Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄｄ，２Ｈ）、７．３９（ｄｄ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、４．６２（ｄ，０．６５Ｈ）、４．５８（ｄ，０．３５Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、２．９６（ｄｄ，１Ｈ）、２．８３（ｄｄ，０．３５Ｈ）、２．７７（ｄｄ，０．６５Ｈ）、２．５１（ｄ，１．５Ｈ）、２．４４（ｄ，０．５Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．７５〜１．６６（ｍ，３Ｈ）、１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．２２，（ｍ，３Ｈ）、０．９８（ｍ，２Ｈ）。
【０３７５】
実施例２１９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）−２−ヒドロキシブタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１９３の４−メチルフェニルヒドラジンの代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジドを、実施例９７Ａの代わりに実施例２００Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｔ，１Ｈ）、４．６３（ｄ，０．６５Ｈ）、４．５６（ｄ，０．３５Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、２．９５（ｄｄ，１Ｈ）、２．８１（ｄｄ，１Ｈ）、２．７８（ｄｄ，０．３５Ｈ）、２．５２（ｄ，１Ｈ）、２．４６（ｍ，０．６５Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．７６〜１．６４（ｍ，３Ｈ）、１．５１（ｍ，１Ｈ）、１．３２〜１．１６（ｍ，３Ｈ）、０．９９（ｍ，２Ｈ）。
【０３７６】
実施例２２０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−フェニル−Ｎ’−（１−ナフチル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに２−ナフトイルヒドラジンを、実施例９８Ａの代わりに実施例１２５Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．３２（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｍ，６Ｈ）、７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，５Ｈ）、６．６９（ｍ，１Ｈ）、４．３２（ｍ，１Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）。
【０３７７】
実施例２２１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−３−シクロヘキシル−２−ヒドロキシプロパノイル）−２−ナフトヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに２−ナフトイルヒドラジンを、実施例９８Ａの代わりに実施例１２２Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６０（ｓ，１Ｈ）、１０．２９（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｍ，４Ｈ）、７．８０（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．６４（ｍ，２Ｈ）、６．５４（ｍ，１Ｈ）、４．４１（ｍ，１Ｈ）、１．７７〜１．４４（ｍ，６Ｈ）、１．２０〜０．９４（ｍ，５Ｈ）。
【０３７８】
実施例２２２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−イソプロピルスルファニルペンタノイル）−２−ナフトヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに２−ナフトイルヒドラジンを、実施例９８Ａの代わりに実施例１２３Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５６（ｂｒ　ｓ，０．７Ｈ）、１０．４７（ｂｒ　ｓ，０．３Ｈ）、９．９０（ｂｒ　ｓ，０．３Ｈ）、９．８３（ｂｒ　ｓ，０．７Ｈ）、８．７５（ｓ，０．３Ｈ）、８．５１（ｓ，０．７Ｈ）、８．００（ｍ，３Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｍ，１Ｈ）、６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．１８（ｍ，１Ｈ）、４．２１（ｍ，０．７Ｈ）、４．１３（ｍ，０．３Ｈ）、２．９６（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｍ，１Ｈ）、２．６２（ｍ，１Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、１．７３（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，６Ｈ）。
【０３７９】
実施例２２３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタノイル）−２−ナフトヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに２−ナフトイルヒドラジンを、実施例９８Ａの代わりに実施例１２４Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｍ，６Ｈ）、７．６５（ｍ，２Ｈ）、６．７４（ｍ，１Ｈ）、４．４０（ｍ，１Ｈ）、２．９４（ｄｄ．１Ｈ）、２．７２（ｄｄ，１Ｈ）、２．４８（ｄ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、０．９８（ｄ，６Ｈ）。
【０３８０】
実施例２２４
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
【０３８１】
実施例２２４Ａ
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
室温の、実施例１２３Ｂ（０．２０ｇ、０．６５ミリモル）、３−クロロベンゾイルヒドラジン（０．１７ｇ、１．０ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．１３ｇ、０．６８ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１１ｇ、０．８１ミリモル）、およびＮ−メチルモルホリン（０．０７０ｍＬ、０．６４ミリモル）のジクロロメタン（６ｍＬ）溶液を、１６時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液、ブライン、１０％のＫＨＳＯ４、およびブラインで順次洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、４：１／ヘキサン：アセトンを用いるシリカゲルのＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８２】
実施例２２４Ｂ
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１１８Ｂの実施例１１８Ａの代わりに実施例２２４Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．６０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．３０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、４．２６（ｍ，１Ｈ）、２．９７（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｍ，１Ｈ）、２．６２（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，６Ｈ）。
【０３８３】
実施例２２５
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（エチルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
【０３８４】
実施例２２５Ａ
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２２４Ａの実施例１２３Ｂの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８５】
実施例２２５Ｂ
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（エチルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例１１８Ｂの実施例１１８Ａの代わりに実施例２２５Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．２９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、４．２５（ｍ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，１Ｈ）、２．６７（ｍ，２Ｈ）、２．５０（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，１Ｈ）、１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．１９（ｔ，３Ｈ）。
【０３８６】
実施例２２６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−１−ナフトヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに１−ナフトイルヒドラジンを、実施例９８Ａの代わりに実施例１Ｃを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．３４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｍ，３Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｍ，１Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、０．９６〜０．８０（ｍ，２Ｈ）。
【０３８７】
実施例２２７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに３−ヒドロキシ−２−ナフトイルヒドラジンを、実施例９８Ａの代わりに実施例１Ｃを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．４４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．７０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．５８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，３Ｈ）、７．５３（ｔ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、４．２２（ｍ，１Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．４０（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．１５（ｍ，４Ｈ）、０．９６〜０．８０（ｍ，２Ｈ）。
【０３８８】
実施例２２８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１−ナフトヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに１−ナフトイルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．３７（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，３Ｈ）、７．５９（ｍ，４Ｈ）、６．６８（ｄ，０．７Ｈ）、６．６０（ｄ，０．３Ｈ）、４．４０（ｍ，０．３Ｈ）、４．２６（ｍ，０．７Ｈ）、３．３９（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｍ，２Ｈ）、２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．８７（ｍ，１Ｈ）、１．１９（ｔ，３Ｈ）。
【０３８９】
実施例２２９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに３−ヒドロキシ−２−ナフトイルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．４５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．６９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．５８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｔ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，０．６Ｈ）、６．６２（ｄ，０．４Ｈ）、４．４０（ｍ，０．４Ｈ）、４．２９（ｍ，０．６Ｈ）、３．３９（ｍ，１Ｈ）、２．６６（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．８７（ｍ，１Ｈ）、１．２０（ｔ，３Ｈ）。
【０３９０】
実施例２３０
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−フェニルペンタノイル）−１−ナウトヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに１−ナフトイルヒドラジンを、実施例９８Ａの代わりに実施例１２５Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．３８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｍ，１Ｈ）、８．００（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．５９（ｍ，４Ｈ）、７．２９（ｍ，５Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｍ，１Ｈ）、４．３１（ｍ，１Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．８９（ｍ，１Ｈ）。
【０３９１】
実施例２３１
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−フェニルペンタノイル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに３−ヒドロキシ−２−ナフトイルヒドラジンを、実施例９８Ａの代わりに実施例１２５Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．４３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．７０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．５８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｍ，３Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｔ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，７Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、４．３５（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，１Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）。
【０３９２】
実施例２３２
（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
【０３９３】
実施例２３２Ａ
（２Ｓ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタン酸ペンタフルオロフェニルエステル
表題の化合物を、実施例１２６Ｂの実施例１２４Ａの代わりに実施例１Ｃを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６６（Ｍ−Ｈ）＋。
【０３９４】
実施例２３２Ｂ
（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノヒドラジド
表題の化合物を、実施例１２６Ｃの実施例１２６Ｂの代わりに実施例２３２Ａを、実施例１２６Ａの代わりに無水ヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、６．７５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、４．２２（ｄ，２Ｈ）、１．７４〜１．６０（ｍ　６Ｈ）、１．４２（ｄ，２Ｈ）、１．２８〜１．１０（ｍ，３Ｈ）、０．９２〜０．７４（ｍ，２Ｈ）。
【０３９５】
実施例２３３
Ｎ’−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（エチルスルファニル）　ペンタノイル）−３−クロロベンゾイルヒドラジド
【０３９６】
実施例２３３Ａ
Ｎ’−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−２−ヒドロキシ−５−（エチルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾイルヒドラジド
所望の生成物を、実施例２２４Ａの実施例１２３Ｂの代わりに実施例９８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９７】
実施例２３３Ｂ
Ｎ’−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（エチルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾイルヒドラジド
所望の生成物を、実施例１１８Ｂの実施例１１８Ａの代わりに実施例２３３Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５２（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．２０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、４．３９（ｍ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，１Ｈ）、２．６９（ｍ，２Ｈ）、２．５３（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，１Ｈ）、１．８６（ｍ，１Ｈ）、１．１８（ｔ，３Ｈ）。
【０３９８】
実施例２３４
Ｎ’−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾイルヒドラジド
【０３９９】
実施例２３４Ａ
Ｎ’−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾイルヒドラジド
所望の生成物を、実施例２２４Ａに記載のとおりに調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４００】
実施例２３４Ｂ
Ｎ’−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−クロロベンゾイルヒドラジド
所望の生成物を、実施例１１８Ｂの実施例１１８Ａの代わりに実施例２３４Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５２（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．１８（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、４．４２（ｍ，１Ｈ）、２．９７（ｍ，１Ｈ）、２．６９（ｍ，１Ｈ）、２．６２（ｍ，１Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．２０（ｄ，６Ｈ）。
【０４０１】
実施例２３５
３−（２−アミノエチル）−Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタノイル）ベンゾヒドラジド
【０４０２】
実施例２３５Ａ
３−（シアノメチル）安息香酸メチル
３−（ブロモメチル）安息香酸メチル（２．２９ｇ、０．０１モル）およびシアン化カリウム（３．２６ｇ、０．０５モル）のＤＭＳＯ（２０ｍＬ）溶液を、１時間１００℃まで加熱した。反応混合物を冷却し、エーテルと水に分離させ、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、表題の化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１９３（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０４０３】
実施例２３５Ｂ
３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）ベンゾイルヒドラジド
実施例２３５Ａ（１．２３ｇ、７ミリモル）のメタノール（１５ｍＬ）溶液を、ＲａＮｉ（２．５ｇ）の存在下、１８時間水素化させた。濾過、および溶媒の蒸発を行った後、得られた油（０．１ｇ、０．６ミリモル）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、室温で１６時間、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．１３ｇ、０．６ミリモル）で処理した。溶媒を蒸発させ、残渣を、還流しながら４８時間、エタノール中ヒドラジン水和物（０．２ｍＬ、６．０ミリモル）で処理した。溶媒を蒸発させた後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（１０：９０／メタノール：ジクロロメタン）によって精製して、表題の化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０４】
実施例２３５Ｃ
３−（２−アミノエチル）−Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタノイル）ベンゾヒドラジド
表題の化合物を、実施例１２６Ｃの実施例１２６Ａの代わりに実施例２３５Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６７（Ｍ−Ｈ）＋。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６２（ｓ，１Ｈ）、１０．２７（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、８．０（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．５（ｍ，２Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、４．４（ｔ，１Ｈ）、３．７（ｍ，２Ｈ）、２．９２（ｍ，３Ｈ）、２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．４８（ｄ，２Ｈ）、１．８４〜１．７（ｍ，１Ｈ）、０．９７（ｄ，６Ｈ）。
【０４０５】
実施例２３６
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ，４ＲＳ）−３−アミノ−４−エチル−２−ヒドロキシオクタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
【０４０６】
実施例２３６Ａ
４−エチル−オクト−２−エノール酸エチル
室温の、２−エチル−ヘキサナール（５．０ｇ、３９ミリモル）、ホスホノ酢酸トリエチル（８．０ｍＬ、４０ミリモル）、臭化リチウム（３．６５ｇ、４２ミリモル）、およびトリエチルアミン（５．６ｍＬ、４０ミリモル）のテトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）溶液を、１６時間攪拌し、水でクェンチし、１５分間攪拌し、酢酸エチルで希釈し、ｐＨ７緩衝液およびブラインで順次洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１：１／ジクロロメタン：ヘキサンを用いるシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０７】
実施例２３６Ｂ
（２Ｓ，３Ｒ，４ＲＳ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−４−エチル−２−ヒドロキシオクタン酸エチル
室温の、カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．８５ｇ、２４ミリモル）、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．７ｍＬ、２４ミリモル）、および０．５Ｍ　ＮａＯＨ（５０ｍＬ、２５ミリモル）の１−プロパノール（７５ｍＬ）溶液を、１５分間攪拌した。実施例２３６Ａ（１．７０ｇ、８．６ミリモル）、オスミウム酸カリウム二水和物（０．２７ｇ、０．７３ミリモル）、およびヒドロキニジン１，４−フタラジンジイルジエーテル（０．６２ｇ、０．８０ミリモル）を加え、混合物を氷浴で２時間攪拌し、酢酸エチルで希釈し、水、１Ｍ　ＨＣｌ、ＮａＨＣＯ３水溶液、およびブラインで順次洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１：４／酢酸エチル：ヘキサンを用いるシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィによって精製して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０８】
実施例２３６Ｃ
（２Ｓ，３Ｒ，４ＲＳ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−４−エチル−２−ヒドロキシオクタン酸
実施例２３６Ｂ（０．１６８ｇ、０．５１ミリモル）、３０％過酸化水素（０．２５ｍＬ、２．２ミリモル）、および水酸化リチウム一水和物（０．０４２ｇ、１．０ミリモル）の３：１テトラヒドロフラン／水（７ｍＬ）溶液を、氷浴で３時間攪拌し、次いで濃縮した。残渣を水に取り、ＮａＯＨでｐＨを１０に調節した。溶液をエーテルで２回洗浄し、ＨＣｌでｐＨを２に調節し、次いで酢酸エチルで２回抽出を行った。酢酸エチル抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、次いで濃縮して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０９】
実施例２３６Ｄ
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ，４ＲＳ）−３−アミノ−４−エチル−２−ヒドロキシオクタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジンを、実施例９８Ａの代わりに実施例２３６Ｃを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１７（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｔ，１Ｈ）、５．７９（ｍ，１Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．４０〜０．８０（ｍ，５Ｈ）、０．７０（ｔ，３Ｈ）、０．６４（ｍ，２Ｈ）、０．４２（ｔ，３Ｈ）。
【０４１０】
実施例２３７
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタノイル）−３−プロポキシベンゾヒドラジド
【０４１１】
実施例２３７Ａ
３−プロポキシ安息香酸メチル
表題の化合物を、実施例３６４Ｂの実施例３６４Ａの代わりに１−ブロモプロパンを用いて調製した。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｔ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、１．８〜１．６６（ｍ，２Ｈ）、０．９９（ｔ，３Ｈ）。
【０４１２】
実施例２３７Ｂ
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−（イソブチルスルファニル）ブタノイル）−３−プロポキシベンゾヒドラジド
表題の化合物を、実施例１２６Ｃの実施例１２６Ａの代わりに実施例２３７Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８２（Ｍ−Ｈ）＋。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５８（ｓ，１Ｈ）、１０．２４（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、４．４（ｔ，１Ｈ）、３．９８（ｔ，２Ｈ）、３．４（ｍ，１Ｈ）、２．９２（ｄｄ，１Ｈ）、２．７３（ｄｄ，１Ｈ）、２．４６（ｄ，２Ｈ）、１．８４〜１．７（ｍ，３Ｈ）、１．０（ｔ，３Ｈ）、０．９７（ｄ，６Ｈ）。
【０４１３】
実施例２３８
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−５−シクロヘキシル−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
【０４１４】
実施例２３８Ａ
（２Ｓ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−５−シクロヘキシル−２−ヒドロキシペンタン酸
所望の生成物を、実施例２３６Ａ〜２３６Ｃの２−エチルヘキサナールの代わりに３−シクロヘキシルプロパナールを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１５】
実施例２３８Ｂ
Ｎ’−（（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−５−シクロヘキシル−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジンを、実施例９８Ａの代わりに実施例２３８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６７（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．２７（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｔ，１Ｈ）、６．５８（ｍ，１Ｈ）、４．１８（ｍ，１Ｈ）、１．８０〜１．５０（ｍ，７Ｈ）、１．３５〜１．１０（ｍ，６Ｈ）、０．８９（ｍ，２Ｈ）。
【０４１６】
実施例２３９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−トリフルオロメチルスルファニルベンゾヒドラジド
【０４１７】
実施例２３９Ａ
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）ヒドラジド
実施例９７Ａ（２．００ｇ、６．５ミリモル）のアセトニトリル（１２０ｍＬ）に、ＨＯＡｔ（０．４４３ｇ、３．３ミリモル）を加え、混合物を５分間攪拌して均質にした。この溶液にアセトニトリル（２０ｍＬ）中ＤＣＣ（２．００ｇ、９．７５ミリモル）を加え、混合物を２分間攪拌した。ヒドラジン一水和物（０．３０６ｍＬ、９．７６ミリモル）を加え、反応物を１６時間攪拌した。溶媒を真空中で除去し、粗材料を濾過し、その固体をジクロロメタンで洗浄し、得られた油を、酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィによって精製して、所望の生成物１．２ｇ（６０％）を得た。
【０４１８】
実施例２３９Ｂ
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−トリフルオロメチルスルファニルベンゾヒドラジド
ジクロロメタン１．０ｍＬ中ＤＣＣ樹脂（１４８ｍｇ、０．２２５ミリモル）に、ＨＯＢｔ（０．２２５ミリモル）をジメチルアセトアミド／ジクロロメタン（１：６）に溶かした０．４５Ｍ溶液０．５ｍＬ、および３−（エチルスルファニル）安息香酸（０．１５ミリモル）をジメチルアセトアミドに溶かした０．３Ｍ溶液０．５ｍＬを加えた。その５分後、実施例２３９Ａ（０．２２５ミリモル）をジメチルアセトアミド／ジクロロメタン（１：１）に溶かした０．２２５Ｍ溶液１．０ｍＬを加えた。混合物を１８時間攪拌し、トリスアミン樹脂（０．７５ミリモル）０．１９ｇ、続いてイソシアナート樹脂（０．２２５ミリモル）０．１３ｇでクェンチし、４時間攪拌した。混合物を濾過し、樹脂をジクロロメタン１×３ｍＬで洗浄し、溶媒を真空中で除去し、粗材料を、逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。得られた材料を、５０％トリフルオロ酢酸／ジクロロメタン１ｍＬで処理し、周囲温度で１８時間攪拌した。溶媒を真空中で除去して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，１Ｈ）、７．９３（ｔ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４５（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４１９】
実施例２４０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−メチルベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−メチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．４７（ｓ，１．９５Ｈ）、２．４６（ｓ，１．０５Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２４５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４２０】
実施例２４１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−メチルベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−メチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，１Ｈ）、７．４２（ｔ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４２１】
実施例２４２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−メチルベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−メチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．３２（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４２２】
実施例２４３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−アミノベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−アミノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５６（ｄｄ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄｄ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４２３】
実施例２４４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−アミノベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−アミノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２６（ｍ，３Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４２４】
実施例２４５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−アミノベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−アミノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６６（ｄｄ，２Ｈ）、６．６７（ｄｄ，２Ｈ）、４．４６（ｄ，０．３５）、４．４２（ｄ，０．６５）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１５（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４２５】
実施例２４６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−ヒドロキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−ヒドロキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８６（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，１Ｈ）、６．９６（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４２６】
実施例２４７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−ヒドロキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−ヒドロキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３０（ｍ，３Ｈ）、７．００（ｄｄｄ，１Ｈ）、４．４６（ｄ，０．３５）、４．４２（ｄ，０．６５）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１５（ｄｄ，１Ｈ）、１．９８（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４２７】
実施例２４８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−ヒドロキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−ヒドロキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７７（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｍ，２Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４２８】
実施例２４９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−メトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−メトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４２９】
実施例２５０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−メトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−ヒドロキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．０２（ｍ，２Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１５（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４３０】
実施例２５１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−フルオロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−フルオロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｔ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４３１】
実施例２５２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−フルオロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−フルオロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｔ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４５（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４３２】
実施例２５３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−フルオロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−フルオロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９５（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４３３】
実施例２５４
（２ＲＳ，３Ｒ）−Ｎ’−アセチル−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４１（ｄ，０．３５）、４．３７（ｄ，０．６５）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、２．６８（ｄｄｄ，２Ｈ）、２．５８（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５５（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１０（ｍ，１Ｈ）、２．０３（ｓ，１．９５Ｈ）、２．０１（ｓ，１．０５Ｈ）、１．９５（ｍ，１Ｈ）、１．２３〜１．２８（ｍ，３Ｈ）。
【０４３４】
実施例２５５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−イソブチルペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−メチルプロピオン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４１（ｄ，０．３５）、４．３７（ｄ，０．６５）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．７３〜２．５１（ｍ，５Ｈ）、２．１０（ｍ，１Ｈ）、１．９５（ｄｔ，１Ｈ）、１．２６（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２４（ｔ，１．０５Ｈ）、１．１７（ｍ，６Ｈ）。
【０４３５】
実施例２５６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（３−メチルブタノイル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−メチル酪酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４１（ｄ，０．３５）、４．３７（ｄ，０．６５）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．６７（ｄｄ，２Ｈ）、２．５９（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５５（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．０７〜２．１６（ｍ，４Ｈ）、１．９５（ｄｔ，１Ｈ）、１．２６（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２４（ｔ，１．０５Ｈ）、１．１０（ｔ，６Ｈ）。
【０４３６】
実施例２５７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−Ｎ’−ヘプタノイル−２−ヒドロキシペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりにヘプタン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４１（ｄ，０．３５）、４．３７（ｄ，０．６５）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．６７（ｄｄ，２Ｈ）、２．５９（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５５（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．２８（ｄｄ，２Ｈ）、２．１２（ｄｄｄ，１Ｈ）、（１．９５（ｄｔ，１Ｈ）、１．６４（ｄｄ，２Ｈ）、１．３１〜１．４０（ｍ，６Ｈ）、１．２６（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２４（ｔ，１．０５Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）。
【０４３７】
実施例２５８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（テトラヒドロ−２−フラニルカルボニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−テトラヒドロフロ酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４８〜４．４１（ｍ，１．３５）、４．３７（ｄ，０．６５）、４．０１（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．６７（ｄｄ，２Ｈ）、２．５９（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５５（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．２９（ｍ．１Ｈ）、２．０８（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｍ，３Ｈ）、１．２６（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２４（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４３８】
実施例２５９
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（シクロヘキシルアセチル）−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシヘプタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりにシクロヘキシル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４１（ｄ，０．３５）、４．３６（ｄ，０．６５）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．６７（ｄｄ，２Ｈ）、２．５９（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５５（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１６〜２．０７（ｍ，３Ｈ）、１．９５（ｄｔ，１Ｈ）、１．６５〜１．８１（ｍ，９Ｈ）、１．２６（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２４（ｔ，１．０５Ｈ）１．０２（ｄｄ，２Ｈ）。
【０４３９】
実施例２６１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−ブロモベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−ブロモ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４４０】
実施例２６２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（フェニルアセチル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりにフェニル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３５〜７．２３（ｍ，５Ｈ）、４．４１（ｄ，０．３５）、４．３７（ｄ，０．６５）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．６１（ｄ，２Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．５８（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５３（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１１（ｄｄ，１Ｈ）、１．９４（ｄｔ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２１（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４４１】
実施例２６３
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（２−メトキシフェニル）アセチル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−メトキシフェニル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２１（ｄｔ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．８１（ｍ，１Ｈ）、４．４１（ｄ，０．３５）、４．３７（ｄ，０．６５）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．５８（ｄ，２Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．５８（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５３（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１１（ｄｄ，１Ｈ）、１．９４（ｄｔ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２１（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４４２】
実施例２６４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（３−メトキシフェニル）アセチル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−メトキシフェニル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２５（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、４．４１（ｄ，０．３５）、４．３７（ｄ，０．６５）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．５８（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５３（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１１（ｄｄ，１Ｈ）、１．９４（ｄｔ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２１（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４４３】
実施例２６５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（４−メトキシフェニル）アセチル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−メトキシフェニル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２５（ｄ，２Ｈ）、６．８７（ｄｄ，２Ｈ）、４．４１（ｄ，０．３５）、４．３７（ｄ，０．６５）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．５３（ｄ，２Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．５８（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５３（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１１（ｄｄ，１Ｈ）、１．９４（ｄｔ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２１（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４４４】
実施例２６６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（２−クロロフェニル）アセチル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−クロロフェニル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｍ，２Ｈ）、４．４２（ｄ，０．３５）、４．３８（ｄ，０．６５）、３．８０（ｄ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．５８（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５３（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１１（ｄｄ，１Ｈ）、１．９４（ｄｔ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２１（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４４５】
実施例２６７
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（３−クロロフェニル）アセチル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−クロロフェニル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．２５〜７．３１（ｍ，３Ｈ）、４．４２（ｄ，０．３５）、４．３８（ｄ，０．６５）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．６１（ｄ，２Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．５８（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５３（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１１（ｄｄ，１Ｈ）、１．９４（ｄｔ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２１（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４４６】
実施例２６８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ’−（（４−クロロフェニル）アセチル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−クロロフェニル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３２（ｍ，４Ｈ）、４．４２（ｄ，０．３５）、４．３７（ｄ，０．６５）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．６１（ｄ，２Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．５８（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５３（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１１（ｄｄ，１Ｈ）、１．９４（ｄｔ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２１（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４４７】
実施例２６９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（１，１’−ビフェニル）−４−イルアセトヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−フェニルフェニル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５８（ｍ，４Ｈ）、７．４２（ｍ，４Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、４．４２（ｄ，０．３５）、４．３８（ｄ，０．６５）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．６５（ｄ，２Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．５８（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５３（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１１（ｄｄ，１Ｈ）、１．９４（ｄｔ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２１（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４４８】
実施例２７０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（４−ジメチルアミノフェニル）アセトヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−ジメチルアミノフェニル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｍ，２Ｈ）、４．４２（ｄ，０．３５）、４．３７（ｄ，０．６５）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．５９（ｄ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、３．０７（ｓ，３Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．５８（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５３（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１１（ｄｄ，１Ｈ）、１．９４（ｄｔ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２１（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４４９】
実施例２７１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（１−ナフチル）アセトヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに１−ナフチル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，３Ｈ）７．４５（ｔ，１Ｈ）、４．４２（ｄ，０．３５）、４．３７（ｄ，０．６５）、４．１０（ｄ，２Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、２．５６（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．４７（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．０９（ｄｄ，１Ｈ）、１．９２（ｄｔ，１Ｈ）、１．２４（ｔ，１．９５Ｈ）、１．１５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４５０】
実施例２７２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（２−ナフチル）アセトヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−ナフチル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８２（ｍ，４Ｈ）、７．４６（ｍ，３Ｈ）、４．４２（ｄ，０．３５）、４．３８（ｄ，０．６５）、３．７８（ｄ，２Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．６６（ｔ，２Ｈ）、２．５７（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５２（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．０９（ｄｄ，１Ｈ）、１．９４（ｄｔ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，１．９５Ｈ）、１．１９（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４５１】
実施例２７３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−フロヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−フロ酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７３（ｄｄ，０．６５Ｈ）、７．７２（ｄｄ，０．３５Ｈ）、７．２４（ｄｄ，０．６５Ｈ）、７．２２（ｄｄ，０．３５Ｈ）、６．６４（ｄｄ，０．６５Ｈ）、６．６３（ｄｄ，０．３５Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１５（ｄｄ，１Ｈ）、１．９８（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４５２】
実施例２７４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−フロヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−フロ酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１６（ｍ，０．６５Ｈ）、８．１４（ｍ，０．３５Ｈ）、７．６２（ｄｄ，０．６５Ｈ）、７．６１（ｄｄ，０．３５Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３５）、４．４２（ｄ，０．６５）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１５（ｄｄ，１Ｈ）、１．９８（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４５３】
実施例２７５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−チオフェンカルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−チオフェンカルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７９（ｄｄ，０．６５Ｈ）、７．７８（ｄｄ，０．３５Ｈ）、７．７７（ｄｄ，０．６５Ｈ）、７．７５（ｄｄ，０．３５Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９８（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４５４】
実施例２７６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−チオフェンカルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−チオフェンカルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１８（ｄｄ，０．６５Ｈ）、８．１６（ｄｄ，０．３５Ｈ）、７．５３（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４５５】
実施例２７７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１−Ｈ−ピロール−２−カルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−ピロールカルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ６．９９（ｄｄ，０．６５Ｈ）、６．９８（ｄｄ，０．３５Ｈ）、６．９１（ｄｄ，０．６５Ｈ，６．８９（ｄｄ，０．３５Ｈ）、６．２１（ｍ，１Ｈ）、４．４６（ｄ，０．３５）、４．４２（ｄ，０．６５）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１５（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４５６】
実施例２７８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１，３−チアゾール−２−カルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−チアゾールカルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０２（ｄ，０．６５Ｈ）、８．００（ｄ，０．３５Ｈ）、７．９４（ｄ，０．６５Ｈ，７．９１（ｄ，０．３５Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９８（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４５７】
実施例２７９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１，３−チアゾール−４−カルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−チアゾールカルボン酸と用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．０６（ｄ，０．６５Ｈ）、９．０４（ｄ，０．３５Ｈ）、８．４０（ｄ，０．６５Ｈ，８．３７（ｄ，０．３５Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４５（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９８（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４５８】
実施例２８０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１，３−チアゾール−５−カルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに５−チアゾールカルボキシル酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．２１（ｓ，０．６５Ｈ）、９．１９（ｓ，０．３５Ｈ）、８．４９（ｓ，０．６５Ｈ，８．４７（ｓ，０．３５Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５），３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９８（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４５９】
実施例２８１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７４（ｄ，０．６５Ｈ）、７．７３（ｄ，０．３５Ｈ）、８．８３（ｍ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１５（ｄｄ，１Ｈ）、１．９８（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４６０】
実施例２８２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１−Ｈ−ピラゾール−４−カルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに１−Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１１（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１５（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４６１】
実施例２８３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−５−イソオキサゾールカルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに５−イソオキサゾールカルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，０．６５Ｈ）、８．５６（ｄ，０．３５Ｈ）、７．０９（ｄ，０．６５Ｈ）、７．０６（ｄ，０．３５Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９７（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４６２】
実施例２８４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−ピリジンカルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−ピリジンカルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６７（ｔ，１Ｈ）、８．１１（ｔ，１Ｈ）、７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４５（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４６３】
実施例２８５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（２−ピリジニル）アセトヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−ピリジル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６３（ｄ，０．３５Ｈ）、８．５９（ｄ，０．６５Ｈ）、８．１１（ｄｔ，０．３５Ｈ）、８．０４（ｄｔ，０．６５Ｈ）、７．７１（ｄ，０．３５Ｈ）、７．６６（ｄ，０．６５Ｈ）、７．５９（ｄｄｄ，０．３５Ｈ）、７．５３（ｄｄｄ，０．６５Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３５）、４．３８（ｄ，０．６５）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．５８（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５２（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１０（ｄｄ，１Ｈ）、１．９３（ｄｔ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２０（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４６４】
実施例２８６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−ピリジンカルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−ピリジル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．０４（ｍ，１Ｈ）、８．７７（ｄ，１Ｈ）、８．３２（ｄｄ，０．３５Ｈ）、８．３０（ｄｄ，０．６５Ｈ）、７．６１（ｄ，０．３５Ｈ）、７．６０（ｄ，０．６５Ｈ）、４．５１（ｄ，０．３５）、４．４６（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４６５】
実施例２８７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（３−ピリジニル）アセトヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−ピリジル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６９（ｄ，１Ｈ）、８．６１（ｍ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，０．３５Ｈ）、８．１９（ｄｄ，０．６５Ｈ）、７．７５（ｄｄ，０．３５Ｈ）、７．７１（ｄｄ，０．６５Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３５）、４．３８（ｄ，０．６５）、３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．５７（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５２（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１０（ｄｄ，１Ｈ）、１．９３（ｄｔ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２０（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４６６】
実施例２８８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−ピリジンカルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−ピリジンカルボン酸を用いて調製した。
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７６（ｍ，２Ｈ）、７．８６（ｍ，２Ｈ）、４．５１（ｄ，０．３５）、４．４５（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５８（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４６７】
実施例２８９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−（４−ピリジニル）アセトヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−ピリジル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６８（ｔ，２Ｈ）、７．８７（ｄ，０．７Ｈ）、７．８３（ｄ，１．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．３５）、４．３８（ｄ，０．６５）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．５８（ｄｄ，１．３Ｈ）、２．５２（ｄｄ，０．７Ｈ）、２．１０（ｄｄ，１Ｈ）、１．９３（ｄｔ，１Ｈ）、１．２５（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２０（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４６８】
実施例２９０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−ピリダジンカルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−ピリダジンカルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．３７（ｄｄｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，１Ｈ）、４．５１（ｄ，０．３５）、４．４７（ｄ，０．６５）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１８（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４６９】
実施例２９１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−ピリミジンカルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−ピリミジンカルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．３１（ｄ，０．６５Ｈ）、９．３０（ｄ，０．３５Ｈ）、９．０７（ｄ，０．６５Ｈ）、９．０６（０．３５Ｈ）、８．１１（ｄｄ，０．６５Ｈ）、８．０９（ｄｄ，０．３５Ｈ）、４．５０（ｄ，０．３５）、４．４５（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４７０】
実施例２９２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−ピラジンカルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−ピラジンカルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．２５（ｄ，０．６５Ｈ）、９．２４（ｄ，０．３５Ｈ）、８．８５（ｄ，０．６５Ｈ）、８．８３（０．３５Ｈ）、８．７２（ｄｄ，０．６５Ｈ）、８．７１（ｄｄ，０．３５Ｈ）、４．５０（ｄ，０．３５）、４．４６（ｄ，０．６５）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｔ，２Ｈ）、２．１８（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４７１】
実施例２９３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−イソプロピルベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−（２−メチルエチル）フェニル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２４〜１．２９（ｍ，１０Ｈ）。
【０４７２】
実施例２９４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−プロポキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−プロポキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．０１（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、４．０１（ｄｔ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．８２（ｄｄｄ，２Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）１．０５（ｔ，３Ｈ）。
【０４７３】
実施例２９５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−（メチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−メチルスルファニル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４７４】
実施例２９６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−イソプロポキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−（２−メチルエトキシ）安息香酸のを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８４（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｍ，２Ｈ）、４．７１（ｄｄｄ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．３４（ｄ，６Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４７５】
実施例２９７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−（ジエチルアミノ）ベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−（ジエチルアミノ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７６（ｄｄ，２Ｈ）、６．７３（ｍ，２Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．４６（ｑ，４Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）、１．１９（ｔ，６Ｈ）。
【０４７６】
実施例２９８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−ブトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−ブトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、４．０６（ｄｔ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．７８（ｄｄｄ，２Ｈ）、１．５３（ｄｄｄ，２Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）、０．９９（ｔ，３Ｈ）。
【０４７７】
実施例２９９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，４−ジエトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２，３−ジエトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４００（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、４．１３（ｍ，４Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ），１．４３（ｍ，６Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４７８】
実施例３００
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−クロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−クロロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｄｄ，２Ｈ）、７．５２（ｄｄ，２Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４７９】
実施例３０１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２−ブロモベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−ブロモ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２４（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４８０】
実施例３０２
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｓ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノヒドラジド
表題の化合物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにヒドラジン水和物を、実施例９８Ａの代わりに実施例１２３Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０９（Ｍ−Ｈ）＋。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９４（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．１１　＆　９．９３（ｓ，１Ｈ）、８．２　＆　８．０２（ｍ，４Ｈ）、６．８　＆　６．６５（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、４．４４　＆　４．２８（ｍ，１Ｈ）、４．２（ｍ，１Ｈ）、３．０〜２．９（ｍ，２Ｈ）、２．７５〜２．５５（ｍ，４Ｈ）、１．９５〜１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．２（ｄ，１２Ｈ）。
【０４８１】
実施例３０４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−ジメチルアミノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｓ，６Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４８２】
実施例３０５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−ジメチルアミノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７８（ｄｄ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，２Ｈ）、４．４６（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．０４（ｓ，６Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４８３】
実施例３０６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．２１（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｔ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、４．５０（ｄ，０．３５）、４．４６（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１８（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４８４】
実施例３０７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０５（ｄｄ，２Ｈ）、７．８２（ｄｄ，２Ｈ）、４．５０（ｄ，０．３５）、４．４５（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４８５】
実施例３０８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３９６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ）、４．５０（ｄ，０．３５）、４．４５（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４８６】
実施例３０９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−フェノキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−フェノキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４８７】
実施例３１０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−（フェノキシメチル）ベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−（フェノキシメチル）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．３８（ｔ，２Ｈ）、７．３２（ｔ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，２Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４８８】
実施例３１１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，３−ジメチルベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２，３−ジメチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２４（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４８９】
実施例３１２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，４−ジメチルベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２，４−ジメチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２４（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４９０】
実施例３１３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，５−ジメチルベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２，５−ジメチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２４（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４９１】
実施例３１４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４，５−ジメチルベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３，４−ジメチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄｄ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，６Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４９２】
実施例３１５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３，５−ジメチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５０（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，６Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４９３】
実施例３１６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，３−ジメトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２，３−ジメトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４２（ｄｄ，０．６５Ｈ）、７．４０（ｄｄ，０．３５Ｈ）、７．２４（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．９５（ｓ，１．９５Ｈ）、３．９４（ｓ，１．０５Ｈ）、３．９１（ｓ，１．９５Ｈ）、３．９０（ｓ，１．０５Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４９４】
実施例３１７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，４−ジメトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２，４−ジメトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９８（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｍ，２Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、４．００（ｓ，１．９５Ｈ）、３．９９（ｓ，１．０５Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４９５】
実施例３１８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，５−ジメトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２，５−ジメトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５４（ｄｄ，０．６５Ｈ）、７．５３（ｄｄ，０．３５Ｈ）、７．１４（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４５（ｄ，０．６５）、３．９６（ｓ，１．９５Ｈ）、３．９５（ｓ，１．０５Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４９６】
実施例３１９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，４−ジメトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３，４−ジメトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５５（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．９０（ｓ，１．９５Ｈ）、３．８９（ｓ，１．０５Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４９７】
実施例３２０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，５−ジメトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３，５−ジメトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０４（ｍ，２Ｈ）、６．７１（ｄｄ，０．６５Ｈ）、６．９９（ｄｄ，０．３５Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．８３（ｓ，６Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４９８】
実施例３２１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに１，３−ベンゾジオキソールカルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，０．６５Ｈ）、７．３４（ｄ，０．３５Ｈ）、６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．０６（ｓ，１．３Ｈ）、６．０５（ｓ，０．７Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０４９９】
実施例３２２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，４，５−トリメトキシベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３，４，５−トリメトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２５（ｓ，１．３Ｈ）、７．２４（ｓ，０．７Ｈ）、４．５０（ｄ，０．３５）、４．４５（ｄ，０．６５）、３．８９（ｓ，６Ｈ）、３．８３（ｓ，１．９５Ｈ）、３．８２（ｓ，１．０５Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２６（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０５００】
実施例３２３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，３−ジクロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２，３−ジクロロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６８（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４１　ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２４（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０５０１】
実施例３２４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，４−ジクロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２，４−ジクロロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２４（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０５０２】
実施例３２５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−２，５−ジクロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２，５−ジクロロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３５）、４．４３（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２４（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０５０３】
実施例３２６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，４−ジクロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３，４−ジクロロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０５（ｄ，０．６５Ｈ）、８．０４（ｄ，０．３５Ｈ）、７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０５０４】
実施例３２７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３，５−ジクロロベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３，５−ジクロロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄ，１．３Ｈ）、７．８３（ｄ，０．７Ｈ）、７．７２（ｔ，０．６５Ｈ）、７．７０（ｔ，０．３５Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０５０５】
実施例３２８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−ヒドロキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりにサリチル酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，２Ｈ）、４．４５（ｄ，０．３Ｈ）、４．３８（ｄ，０．７Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．７６（ｍ，６Ｈ）、１．５８（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３２（ｍ，１Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０３（ｍ，１．４Ｈ）、０．９３（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５０６】
実施例３２９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−メチルベンゾヒドラジド
【０５０７】
実施例３２９Ａ
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ヒドラジド
所望の化合物を、実施例２３９Ａの実施例９７Ａの代わりに実施例１Ｃを用いて調製した。
【０５０８】
実施例３２９Ｂ
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−メチルベンゾヒドラジド
ＤＣＣ樹脂（１４８ｍｇ、０．２２５ミリモル）をジクロロメタン１．０ｍＬに溶かした溶液に、ＨＯＢｔ（０．２２５ミリモル）をジメチルアセトアミド／ジクロロメタン（１：６）に溶かした０．４５Ｍ溶液０．５ｍＬ、およびｏ−トルイル酸（０．１５ミリモル）をジメチルアセトアミドに溶かした０．３Ｍ溶液０．５ｍＬを加えた。その５分後、実施例３２９Ａ（０．２２５ミリモル）をジメチルアセトアミド／ジクロロメタン（１：１）に溶かした０．２２５Ｍ溶液１．０ｍＬを加えた。混合物を１８時間攪拌し、トリスアミン樹脂（０．７５ミリモル）０．１９ｇ、続いてイソシアナート樹脂（０．２２５ミリモル）０．１３ｇでクェンチし、４時間攪拌した。混合物を濾過し、樹脂をジクロロメタン１×３ｍＬで洗浄し、真空中で溶媒を除去し、粗材料を、逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。得られた材料を、５０％トリフルオロ酢酸／ジクロロメタン１ｍＬで処理し、周囲温度で１８時間攪拌した。真空中で溶媒を除去して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７Ｈ）、３．７１（ｍ，０．７Ｈ）、３．６７（ｍ　０．３Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、１．７３（ｍ，６Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．２８（ｍ，３Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９３（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５０９】
実施例３３０
２−アミノ−Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルエル酸の代わりにｏ−アミノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｍ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７Ｈ）、３．６９（ｍ，０．７Ｈ）、３．６５（ｍ　０．３Ｈ）、１．７６（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３７〜１．２０（ｍ，３Ｈ）、１．０３（ｍ，１．４Ｈ）、０．９３（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５１０】
実施例３３１
４−アミノ−Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりにｐ−アミノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６７（ｍ，２Ｈ）、６．６９（ｍ，２Ｈ）、４．４２（ｄ，０．４Ｈ）、４．３５（ｄ，０．６Ｈ）、３．６９〜３．６２（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６１（ｍ，６Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．４６（ｍ，１Ｈ）、１．３７〜１．２０（ｍ，３Ｈ）、１．０３（ｍ，１．２Ｈ）、０．９１（ｍ，０．８Ｈ）。
【０５１１】
実施例３３２
３−アミノ−Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりにｍ−アミノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．０９（ｍ，１Ｈ）、４．４５（ｄ，０．２５Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７５Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２２（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．５Ｈ）、０．９２（ｍ，０．５Ｈ）。
【０５１２】
実施例３３３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−ヒドロキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに３−ヒドロキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３１（ｍ，３Ｈ）、７．０１（ｍ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７Ｈ）、３．６９（ｍ，０．７Ｈ）、３．６５（ｍ　０．３Ｈ）、１．８５〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０３（ｍ，１．４Ｈ）、０．９３（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５１３】
実施例３３４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−ヒドロキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに４−ヒドロキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７８（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｍ，２Ｈ）、４．４３（ｄ，０．３Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７Ｈ）、３．７１〜３．６２（ｍ，１Ｈ）、１．７５（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３８〜１．２０（ｍ，３Ｈ）、１．０３（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５１４】
実施例３３５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−メトキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりにｐ−アニス酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｍ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７Ｈ）、３．７０〜３．６４（ｍ，１Ｈ）、１．８４〜１．６２（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３９〜１．２０（ｍ，３Ｈ）、１．０３（ｍ，１．４Ｈ）、０．９３（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５１５】
実施例３３６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−フルオロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに２−フルオロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．３４〜７．２３（ｍ，２Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．７５（ｍ，６Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３８〜１．２０（ｍ，３Ｈ）、１．０３（ｍ，１．４Ｈ）、０．９３（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５１６】
実施例３３７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−フルオロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに３−フルオロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、６．５３（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、４．４５（ｄ，０．２５Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７５Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８３〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．５Ｈ）、０．９２（ｍ，０．５Ｈ）。
【０５１７】
実施例３３８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−フルオロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに４−フルオロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９５（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、６．５３（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、４．４５（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５１８】
実施例３３９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２−ブロモベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに２−ブロモ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３８〜１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．０３（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５１９】
実施例３４０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−シアノベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに３−シアノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．２３（ｍ，１Ｈ）、８．１７（ｍ，１Ｈ）、７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、４．４６（ｄ，０．３Ｈ）、４．３８（ｄ，０．７Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５８（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．５Ｈ）、０．９２（ｍ，０．５Ｈ）。
【０５２０】
実施例３４１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−シアノベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに４−シアノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０２（ｍ，２Ｈ）、７．８８（ｍ，２Ｈ）、４．４６（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．４６（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０３（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５２１】
実施例３４２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに３−ジメチルアミノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３２（ｔ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．０１〜３．００（２Ｓ，６Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３２（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０３（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５２２】
実施例３４３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに４−ジメチルアミノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７８（ｄ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、６．５３（ｍ，１Ｈ）、４．４２（ｄ，０．３Ｈ）、４．３５（ｄ，０．７Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．０４（２Ｓ，６Ｈ）、１．８５〜１．６３（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４６（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５２３】
実施例３４４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに３−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、４．４５（ｄ，０．３Ｈ）、４．３８（ｄ，０．７Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０３（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５２４】
実施例３４５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０６（ｍ，２Ｈ）、７．８２（ｍ，２Ｈ）、４．４６（ｄ，０．３Ｈ）、４．３８（ｄ，０．７Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５２５】
実施例３４６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７，６２（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，１Ｈ）、４．４６（ｄ，０．３Ｈ）、４．３８（ｄ，０．７Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５２６】
実施例３４７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−４−フェノキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに４−フェノキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｍ，２Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．４６（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５２７】
実施例３４８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，４−ジメチルベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに２，４−ジメチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４１（ｄｄ，１Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｍ，１Ｈ）、４．４３（ｄ，０．２５Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７５Ｈ）、３．７０（ｍ，０．７５Ｈ）、３．６６（ｍ，０．２５Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４６（ｍ，１Ｈ）、１．３２（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．５Ｈ）、０．９２（ｍ，０．５Ｈ）。
【０５２８】
実施例３４９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，５−ジメチルベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに２，５−ジメチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３３（ｓ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７Ｈ）、３．７０（ｍ，０．７Ｈ）、３．６６（ｍ，０．３Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５２９】
実施例３５０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，４−ジメチルベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに３，４−ジメチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６６（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、２．０７（ｓ，６Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５３０】
実施例３５１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに３，５−ジメチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５０（ｓ，２Ｈ）、７．２６（ｓ，０．７５Ｈ）、７．２４（ｓ，０．２５Ｈ）、４．４４（ｄ，０．２５Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７５Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、２．３７（ｓ，６Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５５（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０３（ｍ，１．５Ｈ）、０．９２（ｍ，０．５Ｈ）。
【０５３１】
実施例３５２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，３−ジメトキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに２，３−ジメトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｔｄ，２Ｈ）、７．１９（ｔｄ，１Ｈ）、４．４３（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．９５（ｓ，２．１Ｈ）、３．９５（ｓ，０．９Ｈ）、３．９１（ｓ，２．１Ｈ）、３．９０（ｓ，０．９Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４６（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５３２】
実施例３５３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，４−ジメトキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに３，４−ジメトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５３３】
実施例３５４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，４，５−トリメトキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに３，４，５−トリメトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２５（ｓ，２Ｈ）、４．４６（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．８９（ｓ，６Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５３４】
実施例３５５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，３−ジクロロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに２，３−ジクロロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６８（ｔｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄｔ，１Ｈ）、６．４２（ｔｄ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５５（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５３５】
実施例３５６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，４−ジクロロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに２，４−ジクロロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｍ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３５（ｄ，０．７Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５５（ｍ，１Ｈ）、１．４６（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２３（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５３６】
実施例３５７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，４−ジクロロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに３，４−ジクロロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、４．４５（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５３７】
実施例３５８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−３，５−ジクロロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに３，５−ジクロロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９７〜７．６９（ｍ，３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５３８】
実施例３５９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−４−シクロヘキシル−２−ヒドロキシブタノイル）−２，３−ジメチルベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３２９Ｂのｏ−トルイル酸の代わりに２，３−ジメチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，０．３Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．６４（ｍ，６Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｍ，１Ｈ）、１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．０２（ｍ，１．４Ｈ）、０．９２（ｍ，０．６Ｈ）。
【０５３９】
実施例３６０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）ベンゼンスルホノヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにベンゼンスルホニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．３８（ｍ，５Ｈ）、６．６８（ｄ，０．６Ｈ）、６．６２（ｄ，０．４Ｈ）、４．３０（ｍ，０．４Ｈ）、４．１４（ｍ，０．６Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｍ，２Ｈ）、１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．３６（ｍ，１Ｈ）、１．１６（ｔ，３Ｈ）。
【０５４０】
実施例３６１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−クロロベンゼンスルホノヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに３−クロロフェニルスルホニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２５（ｍ，１Ｈ）、１０．１４（ｍ，１Ｈ）、８．５５（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，０．６Ｈ）、６．６２（ｄ，０．４Ｈ）、４．３０（ｍ，０．４Ｈ）、４．１４（ｍ，０．６Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｍ，２Ｈ）、１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．３６（ｍ，１Ｈ）、１．１６（ｔ，３Ｈ）。
【０５４１】
実施例３６２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−１−ナフタレンスルホノヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに１−ナフチルスルホニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２５（ｍ，１Ｈ）、１０．１４（ｍ，１Ｈ）、８．７０（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、８．２７（ｍ，１Ｈ）、８．１７（ｍ，１Ｈ）、８．１３（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，４Ｈ）、６．６８（ｄ，０．６Ｈ）、６．６２（ｄ，０．４Ｈ）、４．３０（ｍ，０．４Ｈ）、４．１４（ｍ，０．６Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｍ，２Ｈ）、１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．３６（ｍ，１Ｈ）、１．１６（ｔ，３Ｈ）。
【０５４２】
実施例３６３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−メチルベンゼンスルホノヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに４−メチルフェニルスルホニルヒドラジンを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，０．６Ｈ）、６．６２（ｄ，０．４Ｈ）、４．３０（ｍ，０．４Ｈ）、４．１４（ｍ，０．６Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｍ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．３６（ｍ，１Ｈ）、１．１６（ｔ，３Ｈ）。
【０５４３】
実施例３６４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−　２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノヒドラジド
【０５４４】
実施例３６４Ａ
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ブロモエチルアミン
２−ブロモエチルアミン臭化水素酸塩（１．０ｇ、４．９ミリモル）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．０６ｇ、４．９ミリモル）、およびトリエチルアミン（０．７ｍＬ、４．９ミリモル）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液を、室温で１８時間攪拌した。反応混合物をエーテルで希釈し、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、表題の化合物を得た。
【０５４５】
実施例３６４Ｂ
３−（２−（ｔｅｒｔブトキシカルボニルアミノ）エトキシ）ベンゾイルヒドラジド
ＤＭＳＯに入った実施例３６４Ａ、メチル−３−ヒドロキシ−ベンゾアート（１．０９ｇ、４．９ミリモル）、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６．５ｇ、５．８ミリモル）を、室温で１６時間攪拌した。反応物を氷水に注ぎ、エーテルで抽出を行い、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、蒸発にかけ、還流しながら４８時間エタノール中ヒドラジン水和物で処理した。反応混合物を、乾燥するまで蒸発にかけて、表題の化合物を得た。
【０５４６】
実施例３６４Ｃ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに実施例３６４Ａを、実施例９８Ａの代わりに実施例１２３Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８３（Ｍ−Ｈ）＋。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６　＆　１０．４２（ｓ，１Ｈ）、１０．２５　＆　１０．１２（ｓ，１Ｈ）、８．１５　＆　８．０４（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．５６〜７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．２（ｍ，１Ｈ）、６．６７　＆　６．５９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、４．４５　＆　４．２４（ｍ，３Ｈ）、３．２５（ｍ，２Ｈ）、３．０〜２．９（ｍ，１Ｈ）、２．７５〜２．５５（ｍ，２Ｈ）、２．０〜１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．２（ｍ，６Ｈ）。
【０５４７】
実施例３６５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−ブロモベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに３−ブロモ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０６（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３５）、４．４４（ｄ，０．６５）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、１．９９（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０５４８】
実施例３６６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−３−シアノベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに２−シアノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．２３（ｄｄｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、４．５０（ｄ，０．３５）、４．４５（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２８（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０５４９】
実施例３６７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−５−（エチルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）−４−シアノベンゾヒドラジド
所望の生成物を、実施例２３９Ｂの３−（エチルスルファニル）安息香酸の代わりに４−シアノ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０２（ｍ，２Ｈ）、７．８８（ｍ，２Ｈ）、４．５０（ｄ，０．３５）、４．４５（ｄ，０．６５）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄ，１Ｈ）、２．００（ｄｔ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，１．９５Ｈ）、１．２５（ｔ，１．０５Ｈ）。
【０５５０】
実施例３６８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−ヒドロキシベンゾヒドラジド
表題の化合物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに３−ヒドロキシベンゾイルヒドラジドを、実施例９８Ａの代わりに実施例１２３Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４０（Ｍ−Ｈ）＋。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４４　＆　１０．２６（ｓ，１Ｈ）、１０．１７　＆　１０．０６（ｓ，１Ｈ）、９．７８　＆　９．７４（ｓ，１Ｈ）、８．０５　＆　８．７．９７（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．２６（ｍ，３Ｈ）、６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．６３　＆　６．５９５（ｂｄ，１Ｈ）、４．３８　＆　４．２２（ｍ，１Ｈ）、３．７　＆　３．６（ｍ，１Ｈ）、３．０〜２．９（ｍ，１Ｈ）、２．７５〜２．５５（ｍ，２Ｈ）、２．０５〜１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．２（ｍ，６Ｈ）。
【０５５１】
実施例３６９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−メチルベンゾヒドラジド
【０５５２】
実施例３６９Ａ
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−５−（イソプロピルスルファニル）−２−ヒドロキシペンタノイル）ヒドラジド
所望の化合物を、実施例２３９Ａの実施例９７Ａの酸の代わりに実施例１２３Ｂを用いて調製した。
【０５５３】
実施例３６９Ｂ
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−メチルベンゾヒドラジド
ジクロロメタン１．０ｍＬ中ＤＣＣ樹脂（１４８ｍｇ、０．２２５ミリモル）に、ＨＯＢｔ（０．２２５ミリモル）をジメチルアセトアミド／ジクロロメタン（１：６）に溶かした０．４５Ｍ溶液０．５ｍＬ、およびｏ−トルイル酸（０．１５ミリモル）をジメチルアセトアミドに溶かした０．３Ｍ溶液０．５ｍＬを加えた。その５分後、実施例３６９Ａ（０．２２５ミリモル）をジメチルアセトアミド／ジクロロメタン（１：１）に溶かした０．２２５Ｍ溶液１．０ｍＬを加えた。混合物を１８時間攪拌し、トリスアミン樹脂（０．７５ミリモル）０．１９ｇ、続いてイソシアナート樹脂（０．２２５ミリモル）０．１３ｇでクェンチし、４時間攪拌した。混合物を濾過し、樹脂をジクロロメタン１×３ｍＬで洗浄し、溶媒を真空中で除去し、粗材料を逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。得られた材料を、５０％トリフルオロ酢酸／ジクロロメタン１ｍＬで処理し、周囲温度で１８時間攪拌した。溶媒を真空中で除去して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．４７（２ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２５（ｍ，６Ｈ）。
【０５５４】
実施例３７０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−メチルベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにｍ−トルイル酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２５（ｍ，６Ｈ）。
【０５５５】
実施例３７１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−メチルベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにｐ−トルイル酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９９（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５５６】
実施例３７２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−メトキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにｏ−アニス酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９９（ｄｄ，１Ｈ）、７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．０９（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、４．００（ｓ，２．１Ｈ）、３．９９（ｓ，０．９Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５５７】
実施例３７３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−メトキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにｍ−アニス酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５５８】
実施例３７４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−メトキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにｐ−アニス酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．０２（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．８７（ｓ，２，１Ｈ）、３．８６（ｓ，０．９Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２５（ｍ，６Ｈ）。
【０５５９】
実施例３７５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−フルオロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにｏ−フルオロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５６０】
実施例３７６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−フルオロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにｍ−フルオロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７２（ｔ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄｄｄ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５６１】
実施例３７７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−フルオロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにｐ−フルオロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９５（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２５（ｍ，６Ｈ）。
【０５６２】
実施例３７８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−クロロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにｏ−クロロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４３（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５６３】
（３９９００５）実施例３７９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−クロロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにｐ−クロロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．５２（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５６４】
実施例３８０
Ｎ’−（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−ブロモベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにｏ−ブロモ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４３（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５６５】
実施例３８１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−ブロモベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−ブロモ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０６（ｄｔ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５６６】
実施例３８２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−ブロモベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−ブロモ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５６７】
実施例３８３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２，３−ジクロロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに２，３−ジクロロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３９５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｔｄ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４３（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５６８】
実施例３８４
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ’−（テトラヒドロ−２−フラニルカルボニル）ペンタノヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにテトラヒドロフラン−２−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４５（ｍ，１．３Ｈ）、４．３８（ｄ，０．７Ｈ）、４．０２（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｍ，１Ｈ）、２．６９（ｔ，２Ｈ）、２．２９（ｍ，１Ｈ）、２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，３Ｈ）、１．２８〜１．２３（ｍ，６Ｈ）。
【０５６９】
実施例３８５
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ’−（テトラヒドロ−３−フラニルカルボニル）ペンタノヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにテトラヒドロ−３−フラン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４２（ｄ，０．３Ｈ）、４．３８（ｄ，０．７Ｈ）、３．９６（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｍ，２Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．１０（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｍ，１Ｈ）、２．６９（ｔ，２Ｈ）、２．１３（ｍ，３Ｈ）、１．９４（ｍ，１Ｈ）、１．２８〜１．２３（ｍ，６Ｈ）。
【０５７０】
実施例３８６
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ’−シクロペンチルペンタノヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにシクロペンタンカルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４１（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｍ，２Ｈ）、２．１１（ｍ，１Ｈ）、２．１０（ｍ，１Ｈ）、１．９１（ｍ，３Ｈ）、１．７７（ｍ，５Ｈ）、１．６２（ｍ，１Ｈ）、１．２８〜１．２３（ｍ，６Ｈ）。
【０５７１】
実施例３８７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−シクロペンチルアセトヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにシクロペンチル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４１（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｍ，１Ｈ）、２．６９（ｔ，２Ｈ）、２．２７（ｍ，３Ｈ）、２．１０（ｍ，１Ｈ）、１．９４（ｍ，１Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．２８〜１．２３（ｍ，８Ｈ）。
【０５７２】
実施例３８８
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）−Ｎ’−シクロヘキシルペンタノヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにシクロヘキサンカルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４１（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｍ，１Ｈ）、２．６９（ｔ，２Ｈ）、２．３０（ｍ，１Ｈ）、２．１０（ｍ，１Ｈ）、１．９４（ｍ，１Ｈ）、１．８２（ｍ，４Ｈ）、１．７１（ｍ，１Ｈ）、１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．３７〜１．２３（ｍ，９Ｈ）。
【０５７３】
実施例３８９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−シクロヘキシルアセトヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにシクロヘキシル酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４１（ｄ，０．３Ｈ）、４．３６（ｄ，０．７Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｍ，１Ｈ）、２．６９（ｔ，２Ｈ）、２．１２（ｍ，３Ｈ）、１．９４（ｍ，１Ｈ）、１．７４（ｍ，６Ｈ）、１．２６（ｍ，９Ｈ）、１．０２（ｍ，２Ｈ）。
【０５７４】
実施例３９０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−フロヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにフラン−２−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７４（ｄ，０．７Ｈ）、７．７２（ｄ，０．３Ｈ）、７．２４（ｄ，０．７Ｈ）、７．２１（ｄ，０．３Ｈ）、６．６４（ｍ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３Ｈ）、４．４３（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．２８〜１．２３（ｍ，６Ｈ）。
【０５７５】
実施例３９１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−フロヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにフラン−３−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１７（ｄ，０．７Ｈ）、８．１４（ｄ，０．３Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３Ｈ）、４．４３（ｄ，０．７Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．２８〜１．２３（ｍ，６Ｈ）。
【０５７６】
実施例３９２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２，５−ジメチル−３−フロヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに２，５−ジメチル−３−フロ酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ６．３２（ｓ，０．７Ｈ）、６．３１（ｄ，０．３Ｈ）、４．４６（ｄ，０．３Ｈ）、４．４１（ｄ，０．７Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．５０（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．２８〜１．２３（ｍ，６Ｈ）。
【０５７７】
実施例３９３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−チオフェンカルボヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにチオフェン−２−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４３（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２５（ｍ，６Ｈ）。
【０５７８】
実施例３９４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−チオフェンカルボヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにチオフェン−３−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１９（ｍ，０．７Ｈ）、８．１６（ｍ，０．３Ｈ）、７．５４（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５７９】
実施例３９５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−メチル−２−チオフェンカルボヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−メチルチオフェン−２−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５６（ｄ，０．７Ｈ）、７．５３（ｄ，０．３Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３Ｈ）、４．４３（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．５１（ｓ，２．１Ｈ）、２．５０（ｓ，０．９Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５８０】
実施例３９６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−５−メチル−２−チオフェンカルボヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに５−メチルチオフェン−２−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１（ｄ，０．７Ｈ）、７．５８（ｄ，０．３Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ）、４．４６（ｄ，０．３Ｈ）、４．４２（ｄ，０．７Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．２８〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５８１】
実施例３９７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにピロール−２−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３１５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ６．９９（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．２１（ｍ，１Ｈ）、４．４５（ｄ，０．３Ｈ）、４．４２（ｄ，０．７Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１３（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２５（ｍ，６Ｈ）。
【０５８２】
実施例３９８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに１−メチルピロール−２−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ６．９０（ｍ，２Ｈ）、６．１０（ｍ，１Ｈ）、４．４５（ｄ，０．３Ｈ）、４．４２（ｄ，０．７Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５８３】
実施例３９９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−１，３−チアゾール−２−カルボヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにチアゾール−２−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０２（ｄ，０．６Ｈ）、８．００（ｄ，０．４Ｈ）、７．９４（ｄ，０．６Ｈ）、７．９２（ｄ，０．４Ｈ）、４．４９（ｄ，０．４Ｈ）、４．４４（ｄ，０．６Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２６（ｍ，６Ｈ）。
【０５８４】
実施例４００
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−１，３−チアゾール−４−カルボヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにチアゾール−４−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９０．６（ｄ，０．７Ｈ）、９．０４（ｄ，０．３Ｈ）、８．４１（ｄ，０．７Ｈ）、８．３７（ｄ，０．３Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５８５】
実施例４０１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−イソプロピルペンタノイル）−２−ピリジンカルボヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにピリジン−２−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６７（ｔ，１Ｈ）、８．１１（ｔ，１Ｈ）、７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５８６】
実施例４０２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−６−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−カルボヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに６−クロロ（２Ｈ）−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２８（ｓ，１Ｈ）、７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｍ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３Ｈ）、４．４２（ｄ，０．７Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１３（ｍ，１Ｈ）、１．９６（ｍ，１Ｈ）、１．２８〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５８７】
実施例４０３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−７−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−（４−モルホリニル）アセトヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに１−モルホリン酢酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３４９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．３９（ｄ，０．７Ｈ）、３．９１（ｍ，６Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、３．２７（ｍ，４Ｈ）、２．９８（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，２Ｈ）、２．１１（ｍ，１Ｈ）、１．９４（ｍ，１Ｈ）、１．２７〜１．２３（ｍ，６Ｈ）。
【０５８８】
実施例４０４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−７−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−（４−メチル−１−ピペラジニル）アセトヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−Ｎ−メチルピペラジン−１−酢酸を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４７〜４．３０（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．４８（ｍ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，３Ｈ）、３．１６（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．９０（ｓ，２Ｈ）、２．６９（ｍ，４Ｈ）、２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．２８〜１．２２（ｍ，６Ｈ）。
【０５８９】
実施例４０５
１−アセチル−Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−７−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−ピペリジンカルボヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに１−アセチルピペリジン−４−カルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．４２（ｄ，０．３Ｈ）、４．３７（ｄ，０．７Ｈ）、３．９６（ｍ，１Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、３．１９（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｍ，２Ｈ）、２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．１０（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，３Ｈ）、１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．２８〜１．２３（ｍ，６Ｈ）。
【０５９０】
実施例４０６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−エチルベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−エチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，４Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，９Ｈ）。
【０５９１】
実施例４０７
Ｎ’−（（ＺＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−フルオロ−２−メチルベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−フルオロ−２−メチル−安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３５８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５９２】
実施例４０８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２，３−ジフルオロベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに２，３−ジフルオロ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５９３】
実施例４０９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−プロピルベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−Ｎ−プロピル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｔ，４Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、０．９５（ｔ，１Ｈ）。
【０５９４】
実施例４１０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−イソプロピルベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−イソプロピル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，２Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，１２Ｈ）。
【０５９５】
実施例４１１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−エトキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに２−エトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、４．２９（ｑ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．５１（ｔ，３Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５９６】
実施例４１２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−エトキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−エトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｍ，１Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、４．１２（ｑ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．４１（ｔ，３Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５９７】
実施例４１３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−１−ナフトヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに１−ナフトエ酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．３８（ｍ，１Ｈ）、８．０４（ｔ，１Ｈ）、７．９５（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｔ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，３Ｈ）、４．５３（ｄ，０．３Ｈ）、４．４９（ｄ，０．７Ｈ）、３．８４（ｍ，１Ｈ）、３．０２（ｍ，１Ｈ）、２．７４（ｔ，２Ｈ）、２．１９（ｍ，１Ｈ）、２．０１（ｍ，１Ｈ）、１．３１〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５９８】
実施例４１４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９９（ｍ，１Ｈ）、１．３５（ｓ，９Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０５９９】
実施例４１５
Ｎ−（４−（（２−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）ヒドラジノ）カルボニル）フェニル）アセトアミド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−アセトアミド安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６００】
実施例４１６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−プロポキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにｐ−プロポキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．００（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、４．０１（ｍ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、１．０５（ｔ，３Ｈ）。
【０６０１】
実施例４１７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−イソプロポキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−イソプロポキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８４（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，２Ｈ）、４．７１（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．３４（ｄ，６Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６０２】
実施例４１８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−５−クロロ−２−メトキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに５−クロロ−２−メトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９２（ｄ，０．７Ｈ）、７．８９（ｄ，０．３Ｈ）、７．５５（ｔｄ，１Ｈ）、７．２０（ｍ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、４．００（ｓ，２．１Ｈ）、３．９８（ｓ，０．９Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２５（ｍ，６Ｈ）。
【０６０３】
実施例４１９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（メチルスルホニル）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１０（ｓ，２．８Ｈ）、８．０９（ｓ，１．２Ｈ）、４．５１（ｄ，０．３Ｈ）、４．４６（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．１７（ｓ，２．８Ｈ）、３．１７（ｓ，１．２Ｈ）、３．０１（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６０４】
実施例４２０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−クロロ−５−（メチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに２−クロロ−５−（メチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４３〜７．３５（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４３（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．５２（ｓ，１Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６０５】
実施例４２１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３，４−ジエトキシベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３，４−ジエトキシ安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．０２（ｍ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、４．１２（ｍ，４Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．４３（ｍ，６Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６０６】
実施例４２２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−ベンジルベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにα−フェニル−ｏ−トルイル酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５４（ｔ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｍ，５Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４３（ｄ，０．７Ｈ）、４．１９（ｍ，１Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．１９（ｍ，６Ｈ）。
【０６０７】
実施例４２３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−アニリノベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりにＮ−フェニルアントラニル酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，４Ｈ）、７．１６（ｄ，２Ｈ）、７．０２（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２８〜１．１９（ｍ，６Ｈ）。
【０６０８】
実施例４２４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−２−（２−フェニルエチル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに２−ビベンジルカルボン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｄ，４Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）、４．５０（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．１０（ｍ，２Ｈ）、３．０１（ｍ，１Ｈ）、２．９３（ｍ，２Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，１Ｈ）、１．９９（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２０（ｍ，６Ｈ）。
【０６０９】
実施例４２５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（メチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（メチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｉｎ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６１０】
実施例４２６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（エチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（エチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，３Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．３３〜１．２５（ｍ，９Ｈ）。
【０６１１】
実施例４２７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（プロピルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（プロピルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４００（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，３Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、１．０４（ｔ，３Ｈ）。
【０６１２】
実施例４２８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（ブチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（ブチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，３Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．４９（ｍ，２Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、０．９４（ｔ，３Ｈ）。
【０６１３】
実施例４２９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（ヘキシルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（ヘキシルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，３Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．４６（ｍ，２Ｈ）、１．３２〜１．２４（ｍ，１０Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ）。
【０６１４】
実施例４３０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（イソプロピルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（イソプロピルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４００（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．５１（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．３０〜１．２４（ｍ，１２Ｈ）。
【０６１５】
実施例４３１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（イソブチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（２−メチルプロピルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．９０（ｄ，２Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．８６（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、１．０５（ｄ，６Ｈ）。
【０６１６】
実施例４３２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペントイル）−３−（（４−メチルペンチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（４−メチルペンチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８３（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，３Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．３４（ｍ，２Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、０．８９（ｄ，６Ｈ）。
【０６１７】
実施例４３３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（ｓｅｃ−ブチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（１−メチルプロピルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．３１（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，９Ｈ）、１．０３（ｔ，３Ｈ）。
【０６１８】
実施例４３４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（ネオペンチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（２，２−ジメチルプロピルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，３Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、１．０５（ｓ，９Ｈ）。
【０６１９】
実施例４３５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（シクロヘキシルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（シクロヘキシルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．２５（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，３Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，４Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６２０】
実施例４３６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（２−シクロヘキシルエチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｔ，１Ｈ）、７．５３（ｔ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．９０（ｄ，２Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．５３（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．１８（ｍ，８Ｈ）、１．０５（ｍ，２Ｈ）。
【０６２１】
実施例４３７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（ベンジルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（ベンジルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｔ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，１Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、４．２２（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２５（ｍ，６Ｈ）。
【０６２２】
実施例４３８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（（２−フェニルエチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（２−フェニルエチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｔ，２Ｈ）、７．２３〜７．１７（ｍ，３Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４５（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．２６（ｔ，２Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．９３（ｔ，２Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６２３】
実施例４３９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（（３−フェニルプロピル）スルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（３−フェニルプロピルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，２Ｈ）、７．１５（ｍ，３Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，３Ｈ）、２．７６（ｔ，２Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９６（ｍ，３Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６２４】
実施例４４０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−３−（（（ｌ，１’−ビフェニル）−４−イルメチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに３−（ビフェニルメチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、４．２７（ｍ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６２５】
実施例４４１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（メチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（メチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２５（ｍ，６Ｈ）。
【０６２６】
実施例４４２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（エチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（エチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３８６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｍ，３Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．３５（ｔ，３Ｈ）、１．２９〜１．２５（ｍ，６Ｈ）。
【０６２７】
実施例４４３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（プロピルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（プロピルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４００（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．０１（ｍ，３Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、１．０６（ｔ，３Ｈ）。
【０６２８】
実施例４４４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（ブチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（ブチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．０２（ｍ，３Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、０．９５（ｔ，３Ｈ）。
【０６２９】
実施例４４５
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（ヘキシルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（ヘキシルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｔ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．０２（ｍ，３Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｍ，２Ｈ）、１．３３（ｍ，４Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）。
【０６３０】
実施例４４６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（イソプロピルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（イソプロピルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４００（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｄｄ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．３４（ｄ，６Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６３１】
実施例４４７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（イソブチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（２−メチルプロピルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．９２（ｄ，２Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、１．０６（ｄ，６Ｈ）。
【０６３２】
実施例４４８
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペントイル）−４−（（４−メチルペンチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（４−メチルペンチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、４．４５（ｄ，０．３Ｈ）、４．４１（ｄ，０．７Ｈ）、３．７１（ｍ，１Ｈ）、３．０１（ｍ，３Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１３（ｍ，１Ｈ）、１．９６（ｍ，１Ｈ）、１．６９（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．３６（ｍ，２Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、０．８９（ｄ，６Ｈ）。
【０６３３】
実施例４４９
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（ｓｅｃ−ブチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（１−メチルプロピルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｄｄ，２Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．３３（ｄ，３Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、１．０４（ｔ，３Ｈ）。
【０６３４】
実施例４５０
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（ネオペンチルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（２，２−ジメチルプロピルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，３Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）、１．０６（ｓ，９Ｈ）。
【０６３５】
実施例４５１
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（シクロヘキシルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（シクロヘキシルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．３７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，３Ｈ）、１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｍ，４Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６３６】
実施例４５２
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（（シクロヘキシルメチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（２−シクロヘキシルエチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．９１（ｄ，２Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２１（ｍ，８Ｈ）、１．０６（ｍ，２Ｈ）。
【０６３７】
実施例４５３
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（ベンジルスルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（ベンジルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．２８（ｔ，２Ｈ）、７．２２（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４３（ｄ，０．７Ｈ）、４．２７（ｓ，０．７Ｈ）、４．２６（ｓ，０．３Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２３（ｍ，６Ｈ）。
【０６３８】
実施例４５４
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（（２−フェニルエチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（２−フェニルエチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｍ，３Ｈ）、７．２７（ｔ，２Ｈ）、７．２３〜７．１７（ｍ，３Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．２８（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．９６（ｔ，２Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６３９】
実施例４５６
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（（３−フェニルプロピル）スルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（３−フェニルプロピルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｍ，３Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４４（ｄ，０．７Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．０１（ｍ，３Ｈ）、２．７７（ｔ，２Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，３Ｈ）、１．２９〜１．２４（ｍ，６Ｈ）。
【０６４０】
実施例４５７
Ｎ’−（（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノイル）−４−（（（１，１’−ビフェニル）−４−イルメチル）スルファニル）ベンゾヒドラジド
所望の化合物を、実施例３６９のｏ−トルイル酸の代わりに４−（ビフェニルメチルチオ）安息香酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，６Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，０．３Ｈ）、４．４３（ｄ，０．７Ｈ）、４．３２（ｓ，１．４Ｈ）、４．３１（ｓ，０．６Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．２９〜１．２５（ｍ，６Ｈ）。
【０６４１】
実施例４５８
（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−クロロベンゾイル）−２−ヒドロキシ−５−フェニルペンタノヒドラジド
【０６４２】
実施例４５８Ａ
４−フェニルブタナール
室温の、４−フェニル酪酸（１．６４ｇ、１０．０ミリモル）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．５８ｇ、１６ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２．０６ｇ、１０．７ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．５６ｇ、１１．６ミリモル）、およびＮ−メチルモルホリン（２．８ｍＬ、２６ミリモル）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液を、１６時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液、ブライン、１０％ＫＨＳＯ４、およびブラインで順次洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。室温の、ジエチルエーテル（４９ｍＬ）に入ったこの濃縮物およびリチウムアルミニウム水和物（９．０ミリモル、１当量）を、９０分間攪拌し、１ＭのＮａＨＳＯ４で処理し、エーテルで希釈し、１０％ＫＨＳＯ４、およびブラインで順次洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、次いで濃縮して、所望の生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４３】
実施例４５８Ｂ
（２Ｓ，３Ｒ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−２−ヒドロキシ−６−フェニルヘキサン酸
所望の生成物を、実施例２３６Ａ〜２３６Ｃの２−エチルヘキサナールの代わりに実施例４５８Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４４】
実施例４５８Ｃ
（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−クロロベンゾイル）−２−ヒドロキシ−５−フェニルペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジンを、実施例９８Ａの代わりに実施例４５８Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．３０（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，５Ｈ）、６．６２（ｍ，１Ｈ）、４．２１（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｍ，２Ｈ）１．９０〜１．５５（ｍ，４Ｈ）。
【０６４５】
実施例４５９
（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−クロロベンゾイル）−２−ヒドロキシ−５−（１Ｈ−インドル−３−イル）ペンタノヒドラジド
【０６４６】
実施例４５９Ａ
３−（３−インドリル）プロパナール
所望の生成物を、実施例４５８Ａの４−フェニル酪酸の代わりに３−インドリルプロピオン酸を用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４７】
実施例４５９Ｂ
（２Ｓ，３Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−２−ヒドロキシ−５−（３−インドリル）ペンタン酸
所望の生成物を、実施例２３６Ａ〜２３６Ｃの２−エチルヘキサナールの代わりに実施例４５９Ａを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４８】
実施例４５９Ｃ
（２Ｓ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−クロロベンゾイル）−２−ヒドロキシ−５−（１Ｈ−インドル−３−イル）ペンタノヒドラジド
所望の生成物を、実施例９８ＢのＯ−フェニルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりに３−クロロベンゾイルヒドラジンを、実施例９８Ａの代わりに実施例４５９Ｂを用いて調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４００（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６９（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、１０．３３（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，１Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，１Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｍ，１Ｈ）、４．２３（ｍ，１Ｈ）、２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．２７（ｍ，１Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）。
【０６４９】
実施例４６０
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ベンゾイル）−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノヒドラジド
【０６５０】
実施例４６０Ａ
３−（プロポ−２−エニルオキシ）安息香酸メチル
ＤＭＳＯ（１５ｍＬ）に入ったメチル−３−ヒドロキシ−ベンゾアート（１．０９ｇ、４．９ミリモル）、臭化アリル（０．７３ｇ、６．０ミリモル）、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６．５ｇ、５．８ミリモル）を、室温で１６時間攪拌した。混合物を氷水に注ぎ、エーテルで抽出を行い、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発にかけて、表題の化合物を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、６．１２〜５．９８（ｍ，１Ｈ）、５．４４〜５．２６（ｍ，２Ｈ）、４．６４（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）。
【０６５１】
実施例４６０Ｂ
３−（２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ）安息香酸メチル
実施例４６０Ａ（０．３ｇ、１．５ミリモル）、４−メチルモルホリンＮ−オキシド（０．５５ｇ、４．５ミリモル）、および四酸化オスミウム（水０．１ｍＬ中４重量％溶液、０．０１５ミリモル）の９：１／アセトン：水溶液を、室温で４８時間攪拌した。反応を１０％のＮａ２Ｓ２Ｏ３でクェンチし、１５分間攪拌し、酢酸エチルで抽出を行い、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、表題の化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　２４９（Ｍ＋Ｎａ）＋。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，１Ｈ）、４．９８（ｄ，１Ｈ）、４．６８（ｔ，１Ｈ）、４．０５（ｄｄ，１Ｈ）、３．５１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．８（ｍ，１Ｈ）、３．５５　＆　３．４５（ｔ，２Ｈ）。
【０６５２】
実施例４６０Ｃ
３−（２，３−ジ（ｔｅｒｔブチルジメチルシリルオキシ）プロポキシ）安息香酸メチル
実施例４６０Ｂ（０．２６ｇ、１．１５ミリモル）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル塩化物（０．４４ｇ、２．８７ミリモル）、およびイミダゾール（０．３１ｇ、４．６ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、室温で１８時間攪拌した。混合物をエーテルで希釈し、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、表題の化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｍ，１Ｈ）、４．０９（ｄｄ，１Ｈ）、３．９８（ｄｄ，１Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、３．６７（ｄ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，９Ｈ）、０．８９（ｓ，９Ｈ）、０．０８（ｓ，６Ｈ）、０．０５（ｓ，６Ｈ）。
【０６５３】
実施例４６０Ｄ
（２ＲＳ，３Ｒ）−３−アミノ−Ｎ’−（３−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ベンゾイル）−２−ヒドロキシ−５−（イソプロピルスルファニル）ペンタノヒドラジド
実施例４６０Ｃを、還流しながら４８時間エタノール中ヒドラジン水和物で処理した。反応混合物を乾燥するまで蒸発にかけ、得られたヒドラジドを、実施例９８Ｂと同様の手順で実施例１２３Ｂと反応させた。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ　４１４（Ｍ−Ｈ）＋。
１Ｈ　ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５７　＆　１０．３８（ｓ，１Ｈ）、１０．２３　＆　１０．１２（ｓ，１Ｈ）、８．０５　＆　７．９７（ｂｒ　ｓ，２Ｈ）、７．４８〜７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、６．６５　＆　６．５６（ｄ，１Ｈ）、４．９８　＆　４．７（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、４．３９　＆　４．２５（ｔ，１Ｈ）、４．０５（ｄｄ，１Ｈ）、３．９２（ｍ，１Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．４６（ｄ，２Ｈ）、３．０２〜２．９２（ｍ，１Ｈ）、２．７５〜２．５５（ｍ，２Ｈ）、２．０５〜１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．２（ｍ，６Ｈ）。
【０６５４】
当分野の技術者には、本発明が前述の例示的な実施例に限定されず、その本質的な属性から外れない限り他の特定の形で具体化できることが明らかであろう。したがって、添付の特許請求の範囲、ならびに特許請求の範囲の均等物の意味および範囲に入るすべての変更を参照する上で、実施例がすべての点で例示的であるが限定的でないとみなされ、したがって本発明に包含されるものであることが望ましい。
【国際公開パンフレット】
2004509063.tif 000010
2004509063.tif 000011
2004509063.tif 000012
2004509063.tif 000013
2004509063.tif 000014
2004509063.tif 000015
2004509063.tif 000016
2004509063.tif 000017
2004509063.tif 000018
2004509063.tif 000019
2004509063.tif 000020
2004509063.tif 000021
2004509063.tif 000022
2004509063.tif 000023
2004509063.tif 000024
2004509063.tif 000025
2004509063.tif 000026
2004509063.tif 000027
2004509063.tif 000028
2004509063.tif 000029
2004509063.tif 000030
2004509063.tif 000031
2004509063.tif 000032
2004509063.tif 000033
2004509063.tif 000034
2004509063.tif 000035
2004509063.tif 000036
2004509063.tif 000037
2004509063.tif 000038
2004509063.tif 000039
2004509063.tif 000040
2004509063.tif 000041
2004509063.tif 000042
2004509063.tif 000043
2004509063.tif 000044
2004509063.tif 000045
2004509063.tif 000046
2004509063.tif 000047
2004509063.tif 000048
2004509063.tif 000049
2004509063.tif 000050
2004509063.tif 000051
2004509063.tif 000052
2004509063.tif 000053
2004509063.tif 000054
2004509063.tif 000055
2004509063.tif 000056
2004509063.tif 000057
2004509063.tif 000058
2004509063.tif 000059
2004509063.tif 000060
2004509063.tif 000061
2004509063.tif 000062
2004509063.tif 000063
2004509063.tif 000064
2004509063.tif 000065
2004509063.tif 000066
2004509063.tif 000067
2004509063.tif 000068
2004509063.tif 000069
2004509063.tif 000070
2004509063.tif 000071
2004509063.tif 000072
2004509063.tif 000073
2004509063.tif 000074
2004509063.tif 000075
2004509063.tif 000076
2004509063.tif 000077
2004509063.tif 000078
2004509063.tif 000079
2004509063.tif 000080
2004509063.tif 000081
2004509063.tif 000082
2004509063.tif 000083
2004509063.tif 000084
2004509063.tif 000085
2004509063.tif 000086
2004509063.tif 000087
2004509063.tif 000088
2004509063.tif 000089
2004509063.tif 000090
2004509063.tif 000091
2004509063.tif 000092
2004509063.tif 000093
2004509063.tif 000094
2004509063.tif 000095
2004509063.tif 000096
2004509063.tif 000097
2004509063.tif 000098
2004509063.tif 000099
2004509063.tif 000100
2004509063.tif 000101
2004509063.tif 000102
2004509063.tif 000103
2004509063.tif 000104
2004509063.tif 000105
2004509063.tif 000106
2004509063.tif 000107
2004509063.tif 000108
2004509063.tif 000109
2004509063.tif 000110
2004509063.tif 000111
2004509063.tif 000112
2004509063.tif 000113
2004509063.tif 000114
2004509063.tif 000115
2004509063.tif 000116
2004509063.tif 000117
2004509063.tif 000118
2004509063.tif 000119
2004509063.tif 000120
2004509063.tif 000121
2004509063.tif 000122
2004509063.tif 000123
2004509063.tif 000124
2004509063.tif 000125
2004509063.tif 000126
2004509063.tif 000127
2004509063.tif 000128
2004509063.tif 000129
2004509063.tif 000130
2004509063.tif 000131
2004509063.tif 000132
2004509063.tif 000133
2004509063.tif 000134
2004509063.tif 000135
2004509063.tif 000136
2004509063.tif 000137
2004509063.tif 000138
2004509063.tif 000139
2004509063.tif 000140
2004509063.tif 000141
2004509063.tif 000142
2004509063.tif 000143
2004509063.tif 000144
2004509063.tif 000145
2004509063.tif 000146
2004509063.tif 000147
2004509063.tif 000148
2004509063.tif 000149
2004509063.tif 000150
2004509063.tif 000151
2004509063.tif 000152
2004509063.tif 000153
2004509063.tif 000154
2004509063.tif 000155
2004509063.tif 000156
2004509063.tif 000157
2004509063.tif 000158
2004509063.tif 000159
2004509063.tif 000160
2004509063.tif 000161
2004509063.tif 000162
2004509063.tif 000163
2004509063.tif 000164
2004509063.tif 000165
2004509063.tif 000166
2004509063.tif 000167
2004509063.tif 000168
2004509063.tif 000169
2004509063.tif 000170
2004509063.tif 000171
2004509063.tif 000172
2004509063.tif 000173
2004509063.tif 000174
2004509063.tif 000175
2004509063.tif 000176
2004509063.tif 000177
2004509063.tif 000178
2004509063.tif 000179
2004509063.tif 000180
【国際調査報告】
2004509063.tif 000181
2004509063.tif 000182