(57)【要約】本発明は、一般式（Ｉ）（式中、ｎ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、発明の詳細な説明に於けるように定義される）の置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリノ（チ）オン［但し、既に公知の化合物、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［（４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［（４−メチル−５−オキソ−３−ｉ−プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［４−シクロプロピル−３−メトキシ−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［４−シクロプロピル−５−オキソ−３−ｉ−プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［３−エトキシ−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド及び２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド（国際特許出願公開第９７／０３０５６号明細書参照）は、放棄により除外される］及びこれらを製造するための幾つかの方法及び除草剤としてのこれらの使用に関する。
2004526754.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2004526754.tif 000045
［但し、ｎは、数字２、３又は４を表し、
Ｑ１は、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｑ２は、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１は、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルを表し、
Ｒ２は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシアミノ若しくはＮ−メチル−エトキシアミノを表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ若しくはブチニルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ若しくはシクロヘキシルメチルアミノを表し、
Ｒ３は、水素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノを表し、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表す。］
の化合物及び式（Ｉ）の化合物の塩［但し、放棄によって除外される化合物、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［（４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［（４−メチル−５−オキソ−３−ｉ−プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［４−シクロプロピル−３−メトキシ−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［４−シクロプロピル−５−オキソ−３−ｉ−プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［３−エトキシ−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド及び２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミドを除く］。
【請求項２】
ｎが、数字２、３又は４を表し、
Ｑ１が、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｑ２が、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１が、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−又はｉ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−又はｉ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルを表し、
Ｒ２が、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシアミノ、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブトキシアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシアミノ若しくはＮ−メチル−エトキシアミノを表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブチニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ若しくはブチニルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ若しくはシクロペンチルメチルアミノを表し、
Ｒ３が、水素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノを表し、ジメチルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、フッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル若しくはシクロペンチルメチルを表す
ことを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
ｎが、数字２、３又は４を表し、
Ｑ１が、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｑ２が、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１が、それぞれの場合に、場合によって、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
Ｒ２が、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、メトキシアミノ若しくはエトキシアミノを表し、ジメチルアミノ若しくはＮ−メチル−メトキシアミノを表し、それぞれの場合に、場合によって、フッ素−若しくは塩素置換された、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシ、プロピニルオキシ、プロペニルチオ、プロピニルチオ、プロペニルアミノ若しくはプロピニルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、フッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ若しくはシクロプロピルメチルアミノを表し、
Ｒ３が、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを表す
ことを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
ｎが２を表す場合、Ｒ１はメチルを表さない、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
ｎが３又は４を表す、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
（ａ）一般式（ＩＩ）
【化２】
2004526754.tif 000046
（式中、ｎ及びＲ１は、請求項１で定義された通りである）
のフルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドを、一般式（ＩＩＩ）
【化３】
2004526754.tif 000047
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義された通りであり、
Ｚは、ハロゲンを表し又はそれぞれの場合に、場合によって置換されたアルコキシ、アリールオキシ若しくはアリールアルコキシを表す）
の置換（チオ）カルボニル−トリアゾリン（エチ）オンと、適切な場合に１種又は２種以上の反応補助剤の存在下で、適切な場合に１種又は２種以上の希釈剤の存在下で反応させること又は
（ｂ）一般式（ＩＶ）
【化４】
2004526754.tif 000048
（式中、Ｑ１及びＲ１は、請求項１で定義された通りである）
のフルオロアルコキシフェニルスルホニルイソ（チオ）シアナートを、一般式（Ｖ）
【化５】
2004526754.tif 000049
（式中、Ｑ２、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義された通りである）
のトリアゾリン（エチ）オンと、適切な場合に１種又は２種以上の反応補助剤の存在下で、適切な場合に１種又は２種以上の希釈剤の存在下で反応させること又は
（ｃ）一般式（ＶＩ）
【化６】
2004526754.tif 000050
（式中、ｎ及びＲ１は、請求項１で定義された通りである）
のフルオロアルコキシベンゼンスルホニルクロリドを、一般式（Ｖ）
【化７】
2004526754.tif 000051
（式中、Ｑ２、Ｒ２及びＲ３は、請求項１で定義された通りである）
のトリアゾリン（エチ）オン及び一般式（ＶＩＩ）
【化８】
2004526754.tif 000052
（式中、Ｑ１は、請求項１で定義された通りであり、
Ｍは、金属等価物を表す）
の（チオ）シアン酸金属と、適切な場合に１種又は２種以上の反応補助剤の存在下で、適切な場合に１種又は２種以上の希釈剤の存在下で反応させること並びに方法（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）によって得られた一般式（Ｉ）の化合物を、適切な場合に、通例の方法を使用して塩に転化することを特徴とする、請求項１記載の化合物の製造方法。
【請求項７】
請求項１から５のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物を、望ましくない植物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の駆除方法。
【請求項８】
望ましくない植物を駆除するための、請求項１から５のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項９】
請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物並びに通例の増量剤及び／又は界面活性剤を含有していることを特徴とする、除草組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリン（エチ）オン、それらの製造方法及び植物処理剤、特に除草剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、化合物、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［（４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［（４−メチル−５−オキソ−３−ｉ−プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［４−シクロプロピル−３−メトキシ−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［４−シクロプロピル−５−オキソ−３−ｉ−プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［３−エトキシ−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド及び２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミドのような、ある種の置換フェニルスルホニルアミノカルボニルトリアゾリン（国際特許出願公開第９７／０３０５６号明細書参照）が、除草特性を有することが既に知られている（また、欧州特許出願公開第３４１，４８９号明細書、欧州特許出願公開第４２２，４６９号明細書、欧州特許出願公開第４２５，９４８号明細書、欧州特許出願公開第４３１，２９１号明細書、欧州特許出願公開第５０７，１７１号明細書、欧州特許出願公開第５３４，２６６号明細書参照）。しかしながら、これらの化合物の除草活性及び作物植物との親和性は、完全には満足されない。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１】
2004526754.tif 000003
［但し、ｎは、数字２、３又は４を表し、
Ｑ１は、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｑ２は、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１は、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルを表し、
Ｒ２は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシアミノ若しくはＮ−メチル−エトキシアミノを表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ若しくはブチニルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ若しくはシクロヘキシルメチルアミノを表し、
Ｒ３は、水素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノを表し、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し又はそれぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表す。］
の新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリン（エチ）オン及び式（Ｉ）の化合物の塩［但し、放棄によって除外される、先行技術の化合物である２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［（４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［（４−メチル−５−オキソ−３−ｉ−プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［４−シクロプロピル−３−メトキシ−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［４−シクロプロピル−５−オキソ−３−ｉ−プロポキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［３−エトキシ−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド及び２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メチル−Ｎ−［３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル］−ベンゼンスルホンアミド（国際特許出願公開第９７／０３０５６号明細書参照）を除く］を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
上記の及び下記の式中に存在する基の好ましい置換基又は範囲を、以下記載する。
【０００６】
ｎは、好ましくは、数字２、３又は４を表す。
【０００７】
Ｑ１は、好ましくは、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。
【０００８】
Ｑ２は、好ましくは、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。
【０００９】
Ｒ１は、好ましくは、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−又はｉ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−又はｉ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルを表す。
【００１０】
Ｒ２は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシアミノ、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブトキシアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシアミノ若しくはＮ−メチル−エトキシアミノを表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブチニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ若しくはブチニルアミノを表し、又はそれぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ若しくはシクロペンチルメチルアミノを表す。
【００１１】
Ｒ３は、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノを表し、ジメチルアミノを表し又はそれぞれの場合に、場合によって、フッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル若しくはシクロペンチルメチルを表す。
【００１２】
ｎは、特に好ましくは、数字２、３又は４を表す。
【００１３】
Ｑ１は、特に好ましくは、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。
【００１４】
Ｑ２は、特に好ましくは、Ｏ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。
【００１５】
Ｒ１は、特に好ましくは、それぞれの場合に、場合によって、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表す。
【００１６】
Ｒ２は、特に好ましくは、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に、場合によって、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、メトキシアミノ若しくはエトキシアミノを表し、ジメチルアミノ若しくはＮ−メチル−メトキシアミノを表し、それぞれの場合に、場合によって、フッ素−若しくは塩素置換された、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシ、プロピニルオキシ、プロペニルチオ、プロピニルチオ、プロペニルアミノ若しくはプロピニルアミノを表し又はそれぞれの場合に、場合によって、フッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ若しくはシクロプロピルメチルアミノを表す。
【００１７】
Ｒ３は、特に好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを表す。
【００１８】
更なる非常に好ましいグループは、式中、ｎが数字３又は４を表す、一般式（Ｉ）のこれらの化合物である。
【００１９】
本発明は、更になお好ましくは、式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、好ましいとして前記された意味を有する、式（Ｉ）の化合物の、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−スルホニウム、Ｃ５−又はＣ６−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩、特にナトリウム塩を提供する。
【００２０】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物の例を、下記のグループに列挙する。
【００２１】
グループ１
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝メチル。
【００２２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、Ｈ、シアノ、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロ−エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−又はｉ−プロポキシアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシアミノ、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル（アリル）、２−プロペニルオキシ（アリルオキシ）、２−プロペニルチオ（アリルチオ）、２−プロピニルオキシ（プロパルギルオキシ）、２−プロピニルチオ（プロパルギルチオ）、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ及びシクロプロピルメチルチオを表す。
【００２３】
グループ２
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝メチル。
【００２４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００２５】
グループ３
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝メチル。
【００２６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００２７】
グループ４
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝メチル。
【００２８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００２９】
グループ５
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝メチル。
【００３０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００３１】
グループ６
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝メチル。
【００３２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００３３】
グループ７
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝メチル。
【００３４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００３５】
グループ８
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロエトキシ、Ｒ３＝メチル。
【００３６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００３７】
グループ９
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝メチル。
【００３８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００３９】
グループ１０
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝メチル。
【００４０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００４１】
グループ１１
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝エチル。
【００４２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００４３】
グループ１２
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝エチル。
【００４４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００４５】
グループ１３
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝エチル。
【００４６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００４７】
グループ１４
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝エチル。
【００４８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００４９】
グループ１５
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝エチル。
【００５０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００５１】
グループ１６
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝エチル。
【００５２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００５３】
グループ１７
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝エチル。
【００５４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００５５】
グループ１８
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝エチル。
【００５６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００５７】
グループ１９
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝エチル。
【００５８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００５９】
グループ２０
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝エチル。
【００６０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００６１】
グループ２１
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝メトキシ。
【００６２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００６３】
グループ２２
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝メトキシ。
【００６４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００６５】
グループ２３
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝メトキシ。
【００６６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００６７】
グループ２４
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝メトキシ。
【００６８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００６９】
グループ２５
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝メトキシ。
【００７０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００７１】
グループ２６
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝メトキシ。
【００７２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００７３】
グループ２７
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝メトキシ。
【００７４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００７５】
グループ２８
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝メトキシ。
【００７６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００７７】
グループ２９
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝メトキシ。
【００７８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００７９】
グループ３０
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝メトキシ。
【００８０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００８１】
グループ３１
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝エトキシ。
【００８２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００８３】
グループ３２
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝エトキシ。
【００８４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００８５】
グループ３３
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝エトキシ。
【００８６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００８７】
グループ３４
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝エトキシ。
【００８８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００８９】
グループ３５
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝エトキシ。
【００９０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００９１】
グループ３６
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝エトキシ。
【００９２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００９３】
グループ３７
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝エトキシ。
【００９４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００９５】
グループ３８
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝エトキシ。
【００９６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００９７】
グループ３９
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝エトキシ。
【００９８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【００９９】
グループ４０
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝エトキシ。
【０１００】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１０１】
グループ４１
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０１０２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１０３】
グループ４２
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０１０４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１０５】
グループ４３
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０１０６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１０７】
グループ４４
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０１０８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１０９】
グループ４５
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０１１０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１１１】
グループ４６
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０１１２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１１３】
グループ４７
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０１１４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１１５】
グループ４８
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０１１６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１１７】
グループ４９
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０１１８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１１９】
グループ５０
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０１２０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１２１】
グループ５１
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０１２２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１２３】
グループ５２
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０１２４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１２５】
グループ５３
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０１２６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１２７】
グループ５４
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０１２８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１２９】
グループ５５
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０１３０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１３１】
グループ５６
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０１３２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１３３】
グループ５７
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０１３４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１３５】
グループ５８
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０１３６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１３７】
グループ５９
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０１３８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１３９】
グループ６０
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０１４０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１４１】
グループ６１
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０１４２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１４３】
グループ６２
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０１４４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１４５】
グループ６３
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０１４６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１４７】
グループ６４
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０１４８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１４９】
グループ６５
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０１５０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１５１】
グループ６６
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０１５２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１５３】
グループ６７
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０１５４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１５５】
グループ６８
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０１５６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１５７】
グループ６９
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０１５８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１５９】
グループ７０
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０１６０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１６１】
グループ７１
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０１６２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１６３】
グループ７２
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０１６４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１６５】
グループ７３
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０１６６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１６７】
グループ７４
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０１６８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１６９】
グループ７５
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０１７０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１７１】
グループ７６
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０１７２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１７３】
グループ７７
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０１７４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１７５】
グループ７８
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０１７６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１７７】
グループ７９
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０１７８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１７９】
グループ８０
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０１８０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１８１】
グループ８１
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝メチル。
【０１８２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１８３】
グループ８２
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝メチル。
【０１８４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１８５】
グループ８３
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝メチル。
【０１８６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１８７】
グループ８４
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝メチル。
【０１８８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１８９】
グループ８５
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝メチル。
【０１９０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１９１】
グループ８６
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝メチル。
【０１９２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１９３】
グループ８７
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝メチル。
【０１９４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１９５】
グループ８８
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝メチル。
【０１９６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１９７】
グループ８９
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝メチル。
【０１９８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０１９９】
グループ９０
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝メチル。
【０２００】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２０１】
グループ９１
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝メチル。
【０２０２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２０３】
グループ９２
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝エチル。
【０２０４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２０５】
グループ９３
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝エチル。
【０２０６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２０７】
グループ９４
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝エチル。
【０２０８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２０９】
グループ９５
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝エチル。
【０２１０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２１１】
グループ９６
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝エチル。
【０２１２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２１３】
グループ９７
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝エチル。
【０２１４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２１５】
グループ９８
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝エチル。
【０２１６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２１７】
グループ９９
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝エチル。
【０２１８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２１９】
グループ１００
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝エチル。
【０２２０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２２１】
グループ１０１
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝エチル。
【０２２２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２２３】
グループ１０２
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝エチル。
【０２２４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２２５】
グループ１０３
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝メトキシ。
【０２２６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２２７】
グループ１０４
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝メトキシ。
【０２２８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２２９】
グループ１０５
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝メトキシ。
【０２３０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２３１】
グループ１０６
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝メトキシ。
【０２３２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２３３】
グループ１０７
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝メトキシ。
【０２３４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２３５】
グループ１０８
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝メトキシ。
【０２３６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２３７】
グループ１０９
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝メトキシ。
【０２３８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２３９】
グループ１１０
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝メトキシ。
【０２４０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２４１】
グループ１１１
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝メトキシ。
【０２４２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２４３】
グループ１１２
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝メトキシ。
【０２４４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２４５】
グループ１１３
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝メトキシ。
【０２４６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２４７】
グループ１１４
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝エトキシ。
【０２４８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２４９】
グループ１１５
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝エトキシ。
【０２５０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２５１】
グループ１１６
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝エトキシ。
【０２５２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２５３】
グループ１１７
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝エトキシ。
【０２５４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２５５】
グループ１１８
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝エトキシ。
【０２５６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２５７】
グループ１１９
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝エトキシ。
【０２５８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２５９】
グループ１２０
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝エトキシ。
【０２６０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２６１】
グループ１２１
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝エトキシ。
【０２６２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２６３】
グループ１２２
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝エトキシ。
【０２６４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２６５】
グループ１２３
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝エトキシ。
【０２６６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２６７】
グループ１２４
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝エトキシ。
【０２６８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２６９】
グループ１２５
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０２７０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２７１】
グループ１２６
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０２７２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２７３】
グループ１２７
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０２７４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２７５】
グループ１２８
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０２７６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２７７】
グループ１２９
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０２７８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２７９】
グループ１３０
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０２８０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２８１】
グループ１３１
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０２８２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２８３】
グループ１３２
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０２８４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２８５】
グループ１３３
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０２８６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２８７】
グループ１３４
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０２８８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２８９】
グループ１３５
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝プロパルギルオキシ。
【０２９０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２９１】
グループ１３６
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０２９２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２９３】
グループ１３６
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０２９４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２９５】
グループ１３７
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０２９６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２９７】
グループ１３８
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０２９８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０２９９】
グループ１３９
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０３００】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３０１】
グループ１４０
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０３０２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３０３】
グループ１４１
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０３０４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３０５】
グループ１４２
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０３０６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３０７】
グループ１４３
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０３０８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３０９】
グループ１４４
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０３１０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３１１】
グループ１４５
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝ジメチルアミノ。
【０３１２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３１３】
グループ１４６
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０３１４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３１５】
グループ１４７
ｎ＝２、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０３１６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３１７】
グループ１４８
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０３１８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３１９】
グループ１４９
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０３２０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３２１】
グループ１５０
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０３２２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３２３】
グループ１５１
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０３２４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３２５】
グループ１５２
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０３２６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３２７】
グループ１５３
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０３２８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３２９】
グループ１５４
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０３３０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３３１】
グループ１５５
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０３３２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３３３】
グループ１５６
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝シクロプロピル。
【０３３４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３３５】
グループ１５７
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メチル、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０３３６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３３７】
グループ１５８
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エチル、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０３３８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３３９】
グループ１５９
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロピル、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０３４０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３４１】
グループ１６０
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロピル、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０３４２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３４３】
グループ１６１
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシ、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０３４４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３４５】
グループ１６２
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝エトキシ、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０３４６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３４７】
グループ１６３
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｎ−プロポキシ、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０３４８】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３４９】
グループ１６４
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝ｉ−プロポキシ、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０３５０】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３５１】
グループ１６５
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝２−フルオロ−エトキシ、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０３５２】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３５３】
グループ１６６
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝トリフルオロメトキシ、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０３５４】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３５５】
グループ１６７
ｎ＝３、Ｑ１＝Ｏ（酸素）、Ｑ２＝Ｏ（酸素）、Ｒ１＝メトキシカルボニル、Ｒ３＝シクロプロピルメチル。
【０３５６】
この場合に、Ｒ２は、例えば、グループ１で上に示した意味を有する。
【０３５７】
挙げることができる式（Ｉ）の化合物の特別のグループは、ｎが２を表す場合、Ｒ１がメチルを表さない化合物である。
【０３５８】
一般式（Ｉ）の新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリン（エチ）オンは、強くて選択的な除草活性を有する。
【０３５９】
一般式（Ｉ）の新規な置換フルオロアルコキシフェニルスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリン（エチ）オンは、
（ａ）一般式（ＩＩ）
【０３６０】
【化２】
2004526754.tif 000004
（式中、ｎ及びＲ１は、前記定義された通りである）
のフルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドを、一般式（ＩＩＩ）
【０３６１】
【化３】
2004526754.tif 000005
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ３は、前記定義された通りであり、
Ｚは、ハロゲンを表し又はそれぞれの場合に、場合によって置換されたアルコキシ、アリールオキシ若しくはアリールアルコキシを表す）
の置換（チオ）カルボニル−トリアゾリン（エチ）オンと、適切な場合に１種又は２種以上の反応補助剤の存在下で、適切な場合に１種又は２種以上の希釈剤の存在下で反応させるとき又は
（ｂ）一般式（ＩＶ）
【０３６２】
【化４】
2004526754.tif 000006
（式中、Ｑ１及びＲ１は、前記定義された通りである）
のフルオロアルコキシフェニルスルホニルイソ（チオ）シアナートを、一般式（Ｖ）
【０３６３】
【化５】
2004526754.tif 000007
（式中、Ｑ２、Ｒ２及びＲ３は、前記定義された通りである）
のトリアゾリン（エチ）オンと、適切な場合に１種又は２種以上の反応補助剤の存在下で、適切な場合に１種又は２種以上の希釈剤の存在下で反応させるとき又は
（ｃ）一般式（ＶＩ）
【０３６４】
【化６】
2004526754.tif 000008
（式中、ｎ及びＲ１は、前記定義された通りである）
のフルオロアルコキシベンゼンスルホニルクロリドを、一般式（Ｖ）
【０３６５】
【化７】
2004526754.tif 000009
（式中、Ｑ２、Ｒ２及びＲ３は、前記定義された通りである）
のトリアゾリン（エチ）オン及び一般式（ＶＩＩ）
【０３６６】
【化８】
2004526754.tif 000010
（式中、Ｑ１は、前記定義された通りであり、
Ｍは、金属等価物を表す）
の（チオ）シアン酸金属と、適切な場合に１種又は２種以上の反応補助剤の存在下で、適切な場合に１種又は２種以上の希釈剤の存在下で反応させるとき得られ、方法（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）によって得られた一般式（Ｉ）の化合物は、適切な場合に、通例の方法を使用して塩に転化される。
【０３６７】
例えば、出発物質として、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド及び５−エトキシ−４−メチル−２−フェノキシカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンを使用して、本発明による方法（ａ）の反応の過程は、下記の反応図式によって例示することができる。
【０３６８】
【化９】
2004526754.tif 000011
【０３６９】
例えば、出発物質として、２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−トリフルオロメチル−フェニルスルホニルイソチオシアナート及び５−エチル−４−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを使用して、本発明による方法（ｂ）の反応の過程は、下記の反応図式によって例示することができる。
【０３７０】
【化１０】
2004526754.tif 000012
【０３７１】
例えば、出発物質として、２−（３−フルオロ−プロポキシ）−６−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド、５−エチルチオ−４−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン及びシアン酸カリウムを使用して、方法（ｃ）の反応の過程は、下記の反応図式によって例示することができる。
【０３７２】
【化１１】
2004526754.tif 000013
【０３７３】
式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ａ）に於ける出発物質として使用するためのフルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドの一般的定義を与える。一般式（ＩＩ）に於いて、ｎ及びＲ１は、好ましくは又は特に、ｎ及びＲ１について好ましいとして又は特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて、上に既に述べたこれらの意味を有する。
【０３７４】
一般式（ＩＩ）の出発物質の幾つかは公知である（国際特許出願公開第９７／０３０５６号明細書参照）。これらは、また先願であるが本願出願前に公開されていない特許出願（２００１年３月１２日に出願された独国特許出願第１０１１１６４９号参照）の主題である。
【０３７５】
一般式（ＩＩ）のフルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドは、一般式（ＶＩＩＩ）
【０３７６】
【化１２】
2004526754.tif 000014
（式中、Ｒ１は、前記定義された通りである）
のヒドロキシベンゼンスルホンアミドを、一般式（ＩＸ）
【０３７７】
【化１３】
2004526754.tif 000015
（式中、ｎは、前記定義された通りであり、
Ｘは、ハロゲン、好ましくは、塩素、臭素若しくはヨウ素、特に臭素を表し又はメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ若しくはトリルスルホニルオキシを表す）
のω−フルオロ−α−ハロゲノ−アルカンと、適切な場合に、例えば、アセトン、ブタノン、アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのような希釈剤の存在下で、適切な場合に、例えば、炭酸カリウムのような酸受容体の存在下で、０℃から１５０℃の温度で反応させて得られる（製造実施例参照）。
【０３７８】
中間体として必要な一般式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシベンゼンスルホンアミドは公知であり及び／又はそれ自体公知の方法（欧州特許出願公開第４４８０７号明細書、国際特許出願公開第９７／０３０５６号明細書参照）により製造することができる。
【０３７９】
中間体として更に必要な一般式（ＩＸ）のω−フルオロ−α−ハロゲノ−アルカンは、合成について公知の有機化学薬品である。
【０３８０】
式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ａ）に於ける出発物質として更に使用するための（チオ）カルボニル−トリアゾリン（エチ）オンの一般的定義を与える。一般式（ＩＩＩ）に於いて、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは又は特に、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ２及びＲ３について好ましいとして又は特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて、上に既に述べたこれらの意味を有し、Ｚは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシを表し又はそれぞれの場合に、場合によって、ニトロ−、塩素−若しくはメチル置換された、フェノキシ若しくはベンジルオキシ、特に、塩素、メトキシ、エトキシ若しくはフェノキシを表す。
【０３８１】
一般式（ＩＩＩ）の出発物質は公知であり及び／又はそれ自体公知の方法（欧州特許出願公開第４５９２４４号明細書、欧州特許出願公開第３４１４８９号明細書、欧州特許出願公開第４２２４６９号明細書、欧州特許出願公開第４２５９４８号明細書、欧州特許出願公開第４３１２９１号明細書、欧州特許出願公開第５０７１７１号明細書、欧州特許出願公開第５３４２６６号明細書参照）により製造することができる。
【０３８２】
式（ＩＶ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ｂ）に於ける出発物質として使用するためのフルオロアルコキシフェニルスルホニルイソ（チオ）シアナートの一般的定義を与える。一般式（ＩＶ）に於いて、ｎ、Ｑ１及びＲ１は、好ましくは又は特に、ｎ、Ｑ１及びＲ１について好ましいとして又は特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて、上に既に述べたこれらの意味を有する。
【０３８３】
一般式（ＩＶ）の出発物質は、これまで、文献に開示されておらず、新規物質として、これらはまた、本件特許出願の主題の一部を形成する。
【０３８４】
一般式（ＩＶ）の新規なフルオロアルコキシスルホニルイソ（チオ）シアナートは、一般式（ＩＩ）
【０３８５】
【化１４】
2004526754.tif 000016
（式中、ｎ及びＲ１は、前記定義された通りである）
のフルオロアルコキシベンゼンスルホンアミドを、ホスゲン又はチオホスゲンと、適切な場合に、例えば、イソシアン酸ブチルのようなイソシアン酸アルキルの存在下で、適切な場合に、例えば、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンのような反応補助剤の存在下で、例えば、トルエン、キシレン又はクロロベンゼンのような希釈剤の存在下で、８０℃から１５０℃の温度で反応させ、反応が終了した後に、揮発性成分を減圧下で蒸留除去するとき得られる。
【０３８６】
式（Ｖ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ｂ）及び（ｃ）に於ける出発物質として使用するためのトリアゾリン（エチ）オンの一般的定義を与える。一般式（Ｖ）に於いて、Ｑ２、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは又は特に、Ｑ２、Ｒ２及びＲ３について好ましいとして又は特に好ましいとして、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明と関連させて、上に既に述べたこれらの意味を有する。
【０３８７】
一般式（Ｖ）の出発物質は公知であり及び／又はそれ自体公知の方法（欧州特許出願公開第３４１４８９号明細書、欧州特許出願公開第４２２４６９号明細書、欧州特許出願公開第４２５９４８号明細書、欧州特許出願公開第４３１２９１号明細書、欧州特許出願公開第５０７１７１号明細書、欧州特許出願公開第５３４２６６号明細書参照）により製造することができる。
【０３８８】
式（ＶＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ｃ）に於ける出発物質として使用するためのフルオロアルコキシベンゼンスルホニルクロリドの一般的定義を与える。本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明と関連で、一般式（ＶＩ）に於いて、ｎ及びＲ１は、好ましくは又は特に、ｎ及びＲ１について好ましいとして又は特に好ましいとして、上に既に述べたこれらの意味を有する。
【０３８９】
一般式（ＶＩ）の出発物質は、これまで、文献に開示されておらず、新規物質として、これらはまた、本件特許出願の主題の一部を形成する。
【０３９０】
一般式（ＶＩ）の新規なフルオロアルコキシベンゼンスルホニルクロリドは、一般式（Ｘ）
【０３９１】
【化１５】
2004526754.tif 000017
（式中、ｎ及びＲ１は、前記定義された通りである）
のアニリン誘導体を、例えば、亜硝酸ナトリウムのような亜硝酸アルカリ金属と、塩酸の存在下で、−１０℃から＋１０℃の温度で反応させ、得られるジアゾニウム塩溶液を二酸化硫黄と、例えば、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロ−エタンのような希釈剤の存在下で、例えば、塩化銅（Ｉ）のような触媒の存在下で、適切な場合に、例えば、ドデシルトリメチルアンモニウムブロミドのような更なる触媒の存在下で、−１０℃から＋５０℃の温度で反応させるとき得られる。
【０３９２】
本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれの場合に、好ましくは、１種又は２種以上の反応補助剤の存在下で実施される。本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）のための適切な反応補助剤は、一般的に、通例の無機又は有機の塩基又は酸受容体である。これらには、好ましくは、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−若しくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−若しくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシドのような、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、更にまた、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような塩基性有機窒素化合物が含まれる。
【０３９３】
方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）のための適切な別の反応補助剤は、また相間移動触媒である。挙げることができるこのような触媒の例には、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラオクチルアンモニウムクロリド、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、メチル−トリオクチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシル−トリメチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシル−トリメチルアンモニウムブロミド、ベンジル−トリメチルアンモニウムクロリド、ベンジル−トリエチルアンモニウムクロリド、ベンジル−トリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジル−トリエチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジル−トリブチルアンモニウムクロリド、ベンジル−トリブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムクロリド、トリブチル−ヘキサデシルホスホニウムブロミド、ブチル−トリフェニルホスホニウムクロリド、エチル−トリオクチルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミドである。
【０３９４】
一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれの場合に、好ましくは、１種又は２種以上の希釈剤を使用して実施される。本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を実施するための適切な希釈剤は、水に加えて、主として不活性有機溶媒である。これらには、特に、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のような、脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によってハロゲン化された炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル若しくはエチレングリコールジエチルエーテルのようなエーテル；アセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトンのようなケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリルのようなニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチル又は酢酸エチルのようなエステル、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド、メタノール、エタノール、ｎ−若しくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルコール、水とのこれらの混合物又は純粋の水が含まれる。
【０３９５】
本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を実施するとき、反応温度は、それぞれの場合に、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、この方法は、０℃から１５０℃、好ましくは１０℃から１２０℃の温度で実施される。
【０３９６】
一般的に、本発明による方法は、大気圧下で実施される。しかしながら、本発明による方法を、高い又は低い圧力下で、一般的に０．１バールから１０バールの圧力下で実施することも可能である。
【０３９７】
本発明による方法を実施するために、出発物質は、一般的に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、比較的大過剰の一方の成分を使用することも可能である。反応は、一般的に、適切な希釈剤中で、反応補助剤の存在下で実施され、反応混合物は、一般的に、必要な温度で長時間攪拌される。操作は通例の方法によって実施される（製造実施例参照）。
【０３９８】
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ  ｋｉｌｌｌｅｒｓ）及び特に除草剤として使用することができる。最も広い意味に於いて雑草は、それらが望まれていない場所で生長する全ての植物を意味すると理解される。本発明による物質が、全体的又は選択的除草剤として作用するか否かは、本質的に使用される量に依存する。
【０３９９】
本発明による活性化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる。
【０４００】
下記の属の双子葉雑草：Ａｂｕｔｉｌｏｎ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ、Ａｍｂｒｏｓｉａ、Ａｎｏｄａ、Ａｎｔｈｅｍｉｓ、Ａｐｈａｎｅｓ、Ａｔｒｉｐｌｅｘ、Ｂｅｌｌｉｓ、Ｂｉｄｅｎｓ、Ｃａｐｓｅｌｌａ、Ｃａｒｄｕｕｓ、Ｃａｓｓｉａ、Ｃｅｎｔａｕｒｅａ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｄａｔｕｒａ、Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ、Ｅｍｅｘ、Ｅｒｙｓｉｍｕｍ、Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ、Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ、Ｇａｌｉｎｓｏｇａ、Ｇａｌｉｕｍ、Ｈｉｂｉｓｃｕｓ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｋｏｃｈｉａ、Ｌａｍｉｕｍ、Ｌｅｐｉｄｉｕｍ、Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ、Ｍｅｎｔｈａ、Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ、Ｍｕｌｌｕｇｏ、Ｍｙｏｓｏｔｉｓ、Ｐａｐａｖｅｒ、Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ、Ｐｌａｎｔａｇｏ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ、Ｐｏｒｔｕｌａｃａ、Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ、Ｒａｐｈａｎｕｓ、Ｒｏｒｉｐｐａ、Ｒｏｔａｌａ、Ｒｕｍｅｘ、Ｓａｌｓｏｌａ、Ｓｅｎｅｃｉｏ、Ｓｅｓｂａｎｉａ、Ｓｉｄａ、Ｓｉｎａｐｉｓ、Ｓｏｌａｎｕｍ、Ｓｏｎｃｈｕｓ、Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ、Ｔａｒａｘａｃｕｍ、Ｔｈｌａｓｐｉ、Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ、Ｕｒｔｉｃａ、Ｖｅｒｏｎｉｃａ、Ｖｉｏｌａ、Ｘａｎｔｈｉｕｍ。
【０４０１】
下記の属の双子葉作物：Ａｒａｃｈｉｓ、Ｂｅｔａ、Ｂｒａｓｓｉｃａ、Ｃｕｃｕｍｉｓ、Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ、Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ、Ｄａｕｃｕｓ、Ｇｌｙｃｉｎｅ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｌａｃｔｕｃａ、Ｌｉｎｕｍ、Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ、Ｎｉｃｏｔｉａｎａ、Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ、Ｐｉｓｕｍ、Ｓｏｌａｎｕｍ、Ｖｉｃｉａ。
【０４０２】
下記の属の単子葉雑草：Ａｅｇｉｌｏｐｓ、Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ、Ａｇｒｏｓｔｉｓ、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ、Ａｐｅｒａ、Ａｖｅｎａ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ、Ｂｒｏｍｕｓ、Ｃｅｎｃｈｒｕｓ、Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ、Ｃｙｎｏｄｏｎ、Ｃｙｐｅｒｕｓ、Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ、Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ、Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ、Ｆｅｓｔｕｃａ、Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ、Ｉｍｐｅｒａｔａ、Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ、Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ、Ｌｏｌｉｕｍ、Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｐａｓｐａｌｕｍ、Ｐｈａｌａｒｉｓ、Ｐｈｌｅｕｍ、Ｐｏａ、Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ、Ｓｃｉｒｐｕｓ、Ｓｅｔａｒｉａ、Ｓｏｒｇｈｕｍ。
【０４０３】
下記の属の単子葉作物：Ａｌｌｉｕｍ、Ａｎａｎａｓ、Ａｓｐａｒａｇｕｓ、Ａｖｅｎａ、Ｈｏｒｄｅｕｍ、Ｏｒｙｚａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｓａｃｃｈａｒｕｍ、Ｓｅｃａｌｅ、Ｓｏｒｇｈｕｍ、Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍ、Ｚｅａ。
【０４０４】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも拡大される。
【０４０５】
本発明による活性化合物は、濃度に依存して、例えば、工業用土地及び軌道上の並びに樹木のある又は無い道及び空き地の雑草の全駆除のために適している。同様に、本発明による活性化合物は、多年生作物、例えば、森林、装飾樹木農園、果樹園、ぶどう園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒー園、茶園、ゴム園、ギネアアブラヤシ園、ココア園、小果樹栽培及びホップ農園内で、芝生及び牧草地上で雑草を駆除するために並びに一年生作物に於ける雑草の選択的駆除のために使用することができる。
【０４０６】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌及び植物の地上部分で使用するとき、強い除草活性及び広い活性スペクトルを有する。一定の程度まで、これらはまた、発芽前使用及び発芽後使用方法の両方によって、単子葉作物及び双子葉作物内の単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的駆除のために適している。
【０４０７】
一定の濃度又は適用比率で、本発明による化合物は、また、動物害虫及び真菌性又は細菌性植物病気を制御するために使用することができる。適切な場合、これらはまた、他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として使用することができる。
【０４０８】
全ての植物及び植物部分を、本発明により処理することができる。植物は、本明細書に於いて、所望する及び所望しない野生植物又は作物植物（天然に生じる作物植物を含む）のような全ての植物及び植物群を意味するとして理解されるべきである。作物植物は、一般的な植物品種改良及び最適化方法により又はバイオテクノロジー及び組み換え方法により又はこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよく、これらには、トランスジェニック植物が含まれ、植物品種改良者の権利によって保護できる又は保護できない植物栽培変種が含まれる。植物部分は、茎、葉、花及び根のような、植物の全ての地上及び地下の部分及び器官を意味するとして理解されるべきであり、これらの例は、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎であると述べることができる。植物部分には、また、収穫された物質並びに栄養及び生殖繁殖物質、例えば、挿し木、塊茎、根茎、球根子球及び種子が含まれる。
【０４０９】
活性化合物による植物及び植物部分の、本発明による処理は、直接的に又はこの化合物を、それらの周囲、環境又は貯蔵空間に、通例の処理方法により、例えば、浸漬、スプレー、蒸発、霧化、散布、塗布により、増殖物質の場合に、特に種子の場合に、１個又は２個以上の皮膜を適用することにより作用させることによって実施される。
【０４１０】
この活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョンコンセントレート、活性化合物で含浸された天然及び合成物質並びにポリマー物質中のマイクロカプセル化物のような通例の配合物に転換させることができる。
【０４１１】
これらの配合物は、公知の方法で、例えば、活性化合物を、増量剤、即ち液体溶媒及び／又は固体担体と、場合によって界面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤を使用して混合することにより製造される。
【０４１２】
使用される増量剤が水である場合、共溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。下記のもの、即ち、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンのような芳香族物質、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンのような塩素化芳香族物質又は塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば石油留分のような脂肪族炭化水素、鉱油及び植物油、ブタノール又はグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドのような強い極性溶媒又は他に水が、液体溶媒として本質的に適している。
【０４１３】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土のような粉砕天然鉱物並びに高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕合成鉱物であり、顆粒のための適切な固体担体は、例えば、粉砕し、分別した、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような天然岩石又はその他に無機及び有機粗挽き粉の合成顆粒並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機物質の顆粒であり、適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール又はその他にタンパク質加水分解物であり、適切な分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０４１４】
カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒若しくはラテックスのような形態での天然及び合成ポリマー又はその他にセファリン及びレシチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質のような粘着付与剤を配合物中に使用することができる。他の添加物は鉱油及び植物油であってよい。
【０４１５】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びにアリザリン着色剤、アゾ着色剤及び金属フタロシアニン着色剤のような有機着色剤のような着色剤並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
【０４１６】
この配合物には、一般的に、０．１重量％から９５重量％、好ましくは、０．５重量％から９０重量％の活性化合物が含まれる。
【０４１７】
雑草を駆除するために、本発明による活性化合物は、そのままで又はそれらの配合物中で、公知の除草剤及び／又は作物植物との適合性を改良する物質（「毒性緩和剤」）との混合物として使用することができ、仕上げ配合物又はタンク混合物が可能である。また、１種又は２種以上の公知の除草剤及び毒性緩和剤を含む除雑草剤との混合物も可能である。
【０４１８】
可能性のあるこの混合物のための成分は、下記のような公知の除草剤である。
【０４１９】
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（−ナトリウム）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）（−ナトリウム）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドクロール（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アニロフォス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）（−エチル）、ベンフレサート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンズフェンジゾーン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロプ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）（−エチル）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）（−ナトリウム）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）（−アリル）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチラート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾーン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）（−エチル）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）（−エチル）、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（ｃｉｎｉｄｏｎ）（−エチル）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナフォプ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）（−プロパルギル）、クロマゾーン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラスルフロン（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）（−メチル）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロアート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロフォプ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジハム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアラト（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロルプロプ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）（−Ｐ）、ジクロフォプ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）（−メチル）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）（−エチル）、ジフェンゾクアト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペラート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクアト（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメツルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、エトフメサート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトベンズアニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノキサプロプ（ｆｈｏｘａｐｒｏｐ）（−Ｐ−エチル）、フェントラズアミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フランプロプ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジフォプ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）（−Ｐ−ブチル）、フルアゾラート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）（−ナトリウム）、フルフェナセト（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）（−ペンチル）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）（−エチル）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）（−ブチル）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモーン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセト（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）（−メチル）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、グルフォシナート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（−アンモニウム）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシフォプ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）（−メチル）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリフォプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リヌロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メフェナセト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メソトリオーン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、（α−）メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メツルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、モリナート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクアト（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントキサゾーン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フェンメジハム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザフォプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロピソクロル（ｐｒ���ｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾーン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）（−ナトリウム）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）（−エチル）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾラート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−エチル）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリダート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）（−メチル）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）（−ナトリウム）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キザロフォプ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾーン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）（−メチル）、スルフォサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアラト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）（−メチル）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、
トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
【０４２０】
また、混合物のために適切なものは、下記のような公知の毒性緩和剤である。
【０４２１】
ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセト（ｃｌｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）（−メキシル（ｍｅｘｙｌ））、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌ）（−エチル）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロプ（−Ｐ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８。
【０４２２】
抗真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥除け剤、植物栄養剤及び土壌構造を改良する薬剤のような公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０４２３】
この活性化合物は、そのままで、それらの配合物の形態で又はそのまま使用できる溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒のような、更に希釈することによってそれらから製造された使用形態で使用することができる。これらは、通例の方法で、例えば、散水、スプレー、霧化又は散布により使用することができる。
【０４２４】
本発明による活性化合物は、植物の発芽の前及び後の両方で適用できる。これはまた、播種の前に土壌の中に含有させることができる。
【０４２５】
使用される活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変化し得る。これは、本質的に、所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用される量は、土壌表面の１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇの活性化合物、好ましくは５ｇから５ｋｇ／ｈａである。
【０４２６】
前に既に述べたように、全ての植物及びそれらの部分を、本発明により処理することが可能である。好ましい態様に於いて、野生植物及び植物栽培変種又は異種交配若しくはプロトプラスト合着のような一般的な生物学的品種改良によって得られるもの並びにそれらの部分が処理される。更に好ましい態様に於いて、適切な場合には一般的な方法と組み合わせて、遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物栽培変種（一般的に修飾した生物）並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」は、前に説明した。
【０４２７】
特に好ましくは、それぞれの場合に市販されているか又は使用中の植物栽培変種の植物が、本発明により処理される。植物栽培変種は、一般的な品種改良により、突然変異生成により又は組み換えＤＮＡ技術により得ることができる、ある種の特性（「トレイト」）を有する植物を意味するとして理解されるべきである。これは、変種、バイオ−又は遺伝子型であってよい。
【０４２８】
植物種又は植物栽培変種、それらの場所及び生長条件（土壌、気候、植物生長期間、飲食物）に依存して、本発明による処理は、追加的（「相乗的」）効果になり得る。それで、例えば、実際に期待されるべきであった効果を越えた、本発明により使用することができる物質及び（また、農薬的に活性の化合物と組み合わせた）組成物の減少した適用割合及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性に於ける増加、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水若しくは土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び／又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性が可能である。
【０４２９】
本発明により好ましく処理されるトランスジェニック植物又は植物栽培変種（即ち、遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子修飾に於いて、これらの植物に特に有利な有用な特性（トレイト）を与えた遺伝子物質を受け取った全ての植物が含まれる。このような特性の例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水若しくは土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び／又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような特性の更にそして特に増強される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスに対するような、動物及び微生物害虫に対する植物のより良い防御並びにある種の除草的に活性の化合物に対する植物の増加した耐性である。記載することができるトランスジェニック植物の例は、穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、菜種のような重要な作物植物並びにまた果実植物（果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実及びブドウ）であり、特別の増強は、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及び菜種に与えられる。増強されるトレイトは、特に、植物、特に、バチルス・ツリンギエンシスからの遺伝子物質により（例えば、遺伝子、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにまたこれらの組合せにより）形成された特別のもの（以下、「Ｂｔ植物」と言う）内で形成された毒素による、昆虫に対する植物の増大した防御にある。また特に増強されるトレイトは、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシンス（ｐｈｙｔｏａｌｅｘｉｎｓ）、エリシトルス（ｅｌｉｃｉｔｏｒｓ）及び抵抗性遺伝子並びに対応する発現タンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の増加した防御である。更に特に増強されるトレイトは、ある種の除草的に活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサート又はホスフィノトリシン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｏｔｒｉｃｉｎ）（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の増加した耐性である。問題になっている所望のトレイトを与える遺伝子は、トランスジェニック植物中にお互いに組み合わさって存在していてよい。記載することができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種及びジャガイモ変種であり、これらは、商品名イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｃｋＯｕｔ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）（登録商標）（綿）、ヌコトン（Ｎｕｃｏｔｎ）（登録商標）（綿）及びニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）（登録商標）（ジャガイモ）で販売されている。記載することができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、綿変種及び大豆変種であり、これらは、商品名ラウンドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒ��ａｄｙ）（登録商標）（グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、リバティー・リンク（ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ）（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対して耐性、例えば、トウモロコシ）で販売されている。記載することができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために一般的な方法で品種改良された植物）には、商品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている変種が含まれる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝子トレイト又は更に開発すべき遺伝子トレイトを有する植物栽培変種（この植物は、将来開発されるか又は市場に出される）にも適用される。
【０４３０】
上記の植物は、本発明により、特に有利な方法で、一般式Ｉの化合物又は本発明による活性化合物の混合物で処理することができ、この場合、雑草植物の有効な駆除に加えて、トランスジェニック植物又は植物栽培変種による前記の相乗効果が起こる。活性化合物又は混合物について前記した好ましい範囲が、これらの植物の処理にも適用される。特別の増強は、本明細書に特別に記載した混合物による植物の処理になされる。
【０４３１】
本発明による活性化合物の製造及び使用を、下記の実施例に示す。
【０４３２】
（製造実施例）
（実施例１）
【０４３３】
【化１６】
2004526754.tif 000018
【０４３４】
（方法（ａ））
１．８ｇ（７．０ミリモル）の２−（２−フルオロ−エトキシ）−６−エチル−ベンゼンスルホンアミド、１．８ｇ（７．０ミリモル）の４−シクロプロピル−５−メチル−２−フェノキシカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、１．２ｇ（７．７ミリモル）の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）及び２０ｍＬのアセトニトリルの混合物を、室温（約２０℃）で６０分間攪拌し、次いで、約２倍の体積の塩化メチレンで希釈し、２Ｎ塩酸と共に振盪する。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテルと共に温浸し、得られた結晶性生成物を、吸引濾過によって単離する。
【０４３５】
これにより、２．１ｇ（理論値の７３％）の、融点１４７℃の、４−シクロプロピル−５−メチル−２−［（２−フルオロ−エトキシ）−６−エチル−フェニルスルホニルアミノカルボニル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを得る。
【０４３６】
実施例１と同様にして、本発明による製造方法の一般的記載に従って、例えば、下記の表１に列挙した一般式（Ｉ）の化合物を製造することも可能である。
【０４３７】
【化１７】
2004526754.tif 000019
【０４３８】
【表１】
2004526754.tif 000020
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【０４３９】
式（ＩＩ）の出発物質
（実施例（ＩＩ−１））
【０４４０】
【化１８】
2004526754.tif 000031
【０４４１】
１１．２ｇ（６０ミリモル）の２−ヒドロキシ−６−メチルベンゼンスルホンアミド、１０ｇ（７８ミリモル）の１−ブロモ−２−フルオロエタン、１６．６ｇ（１２０ミリモル）の炭酸カリウム及び３５０ｍＬのアセトンの混合物を、還流下で４８時間加熱し、次いでこの熱い混合物を濾過する。この濾液を減圧下で濃縮し、残渣を塩化メチレン中に溶解させ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。この濾液を濃縮し、残渣をジエチルエーテルと共に温浸し、得られた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【０４４２】
これにより、７．９ｇ（理論量の５６％）の、融点１０３℃の２−（２−フルオロエトキシ）−６−メチルベンゼンスルホンアミドを得る。
【０４４３】
実施例（ＩＩ−１）と同様にして、例えば、下記の表２に列挙した一般式（ＩＩ）の化合物を製造することも可能である。
【０４４４】
【化１９】
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【０４４５】
【表２】
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【０４４６】
（実施例Ａ）
発芽前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を添加し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０４４７】
試験植物の種子を正常な土壌中に播く。２４時間後に、所望の活性化合物の特定量が、単位面積当たりに適用されるように、土壌に活性化合物の製剤をスプレーする。スプレー液中の活性化合物の濃度は、所望の活性化合物の特定量が、１ヘクタール当たり１０００リットルの水で適用されるように、選択される。
【０４４８】
３週後に、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発生に比較した損傷％で評価する。数字は下記のことを示す。
【０４４９】
０％＝効果無し（未処理対照と同様）
１００％＝全駆除
このケースに於いて、例えば、製造実施例３２、３４、４１、９３及び１１４は、雑草に対して非常に強い活性を示し、これらの幾つかは、例えば、サトウダイコン、オオムギ、コムギ及びダイズのような作物植物によってよく耐えられる。
【０４５０】
【表３】
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【０４５１】
【表４】
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【０４５２】
【表５】
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【０４５３】
【表６】
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【０４５４】
【表７】
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【０４５５】
（実施例Ｂ）
発芽後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒と混合し、記載した量の乳化剤を添加し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
【０４５６】
５ｃｍから１５ｃｍの高さの試験植物に、所望の活性化合物の特定量が、単位面積当たりに適用されるように、活性化合物の製剤をスプレーする。スプレー液の濃度は、所望の活性化合物の特定量が、１０００Ｌの水／ｈａで適用されるように、選択される。
【０４５７】
３週後に、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発生に比較した損傷％で評価する。数字は下記のことを示す。
【０４５８】
０％＝効果無し（未処理対照と同様）
１００％＝全駆除
この試験に於いて、例えば、製造実施例３２、３３、９０、９７及び１１１は、雑草に対して非常に強い活性を示し、これらの幾つかは、例えば、トウモロコシ、コムギ及びサトウダイコンのような作物植物によってよく耐えられる。
【０４５９】
【表８】
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【０４６０】
【表９】
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【０４６１】
【表１０】
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【０４６２】
【表１１】
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【０４６３】
【表１２】
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【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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