(57)【要約】式（Ｉ）［式中、Ａ、Ｑ、Ｚ及びｋは明細書に示された意味を有する：の新規なイソチアゾールカルボン酸誘導体、新規化合物の製造方法及び殺微生物剤としてのそれらの使用。【化１】2004505010.tif 000303
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2004505010.tif 000196
［式中、
Ａは酸素原子、硫黄原子又は式
【化２】
2004505010.tif 000197
の基を示し、ここで
Ｒ１は水素原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル又は２−ヒドロキシエチルを示し、
Ｑは
【化３】
2004505010.tif 000198
から選択される基を示し、
ここで
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ７−９アラルキル又は場合によりＣ１−４アルコキシ−カルボニル置換されていてもよいフェノキシメチルを示し、そして
Ｒ３は場合によりハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、シアノ、オキシジメチレン及び／又はニトロにより置換されていてもよいフェニルを示し、或いはナフチルを示し、
ｋは０又は１を示し、そして
Ｚは１〜４個の窒素原子を含む５−７員の複素環式環を示し、ここで複素環式環は場合によりハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ３−６シクロアルコキシ、Ｃ２−４アルケニル、フェニル、ハロフェニル、オキソ及び／又はスピロ−結合したＣ３−６脂環式基から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はベンゼン又はシクロヘキセン環と縮合されていてもよく、或いは
Ｚは少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５−７員の複素環式環を示し、ここで複素環式環の各々は場合によりＣ１−４アルキル、フェニル及び／又はオキソから選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、或いは
Ｚはシアノ又は
【化４】
2004505010.tif 000199
から選択される基を示し、
ここで
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−４アルキル、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合によりハロゲン及び／又はＣ１−４アルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒ４は場合によりＣ１−４アルキルにより置換されていてもよいテトラゾール−５−イルチオメチルを示し、
Ｒ５はホルミル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルを示し、或いは
Ｒ５は場合によりハロゲン及びＣ１−４アルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルカルボニルを示し、
Ｒ６は水素原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ベンジル、ハロゲン−置換されたベンジル、フェニル、ハロゲン−置換されたフェニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ１−４ハロアルキル−置換されたベンゾイル、フェニルカルバモイル又はＣ１−４ハロアルキル−置換されたフェニルカルバモイルを示し、
Ｒ７はＣ１−４アルキル、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合によりＣ１−４アルキル及び／又はハロゲンから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒ７はテトラゾール−５−イルを示し、或いは
Ｒ７は場合によりＣ１−４アルキル又はフェニルにより置換されていてもよいチアジアゾール−２−イルを示し、或いは
Ｒ７は２−チアゾリン−２−イル、Ｃ１−４アルキルカルボニル又はベンゾイルを示し、
ｍは０、１又は２を示し、そして
Ｒ８はＣ１−４アルキルを示し、
或いは、
Ａが
【化５】
2004505010.tif 000200
基を示す場合には、
Ｒ１、Ｑ及びＺは、場合によりＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ヒドロキシ、オキソ、ヒドロキシメチル又は場合によりそれ自体がハロゲン及び／もしくはＣ１−４アルキルにより置換されていてもよいフェニルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよい１〜３個の窒素原子を含む５もしくは６員の複素環式基を示してもよく、
或いは
−（Ｑ）ｋ−Ｚは
【化６】
2004505010.tif 000201
から選択される基を示し、
ここで、
ｎは１又は２を示し、
Ｒ９は水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ１０は水素原子、ヒドロキメチル又は場合により１〜３個のハロゲン原子により置換されていてもよいベンジルを示し、
Ｒ１１は水素原子、Ｃ１−４アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１２は水素原子、Ｃ１−４アルキル又はフェニルを示し、或いは２個のＲ１２基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって５もしくは６員の炭化水素環を形成していてもよく、そして
Ｒ１３は水素原子、Ｃ１−９アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ７−８アリールアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル又はジ−（Ｃ１−４アルコキシ）メチルを示し、或いは２個のＲ１３基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって場合によりＣ１−４アルキルにより置換されていてもよいＣ５−６脂環式基を形成し、
或いは
−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚは−ＳＨ又は式
【化７】
2004505010.tif 000202
の基を示し、
ここで
Ｒ９は上記の意味を有し、
Ｒ１４はＣ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル又はヒドロキシ−置換されたＣ２−４アルキルを示し、そして
ｊは２、３又は４を示し、
或いは
Ａが
【化８】
2004505010.tif 000203
を示し、
Ｑが
【化９】
2004505010.tif 000204
を示し、且つ
Ｚが
【化１０】
2004505010.tif 000205
を示す場合には、これらの基は一緒になって式
【化１１】
2004505010.tif 000206
の基を示してもよく、
ここで、
Ｒ１５及びＲ１６は互いに独立してＣ１−４アルキル又はフェニルを示し、或いは
Ｒ１５とＲ１６はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、少なくとも１個の窒素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含む５もしくは６員の複素環式基を形成し、
但し、
Ｑが
【化１２】
2004505010.tif 000207
の基を示す場合には、
Ａは
【化１３】
2004505010.tif 000208
を示し、
ここで、
Ｒ１７は水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
そして
Ｚはシアノを示し、
また、
Ｑが式
【化１４】
2004505010.tif 000209
の基を示す場合には、
Ａは−ＮＨ−を示し、且つ
Ｚはシアノを示し、
また、
−（Ｑ）ｋ−Ｚが２，３−ジヒドロキシプロピルを示す場合には、
Ａは硫黄原子又は式
【化１５】
2004505010.tif 000210
の基を示し、
また、
−（Ｑ）ｋ−Ｚが２−ヒドロキシエチルを示し、且つ
Ａが式
【化１６】
2004505010.tif 000211
の基を示す場合には、
Ｒ１はＣ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル又は２−ヒドロキシエチルを示し、
また、
Ａが式
【化１７】
2004505010.tif 000212
の基を示す場合には、
Ｑは−ＣＨ２−を示し、且つ
Ｚは式
【化１８】
2004505010.tif 000213
の基を示し、
ここで、
Ｒ４は水素原子、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合によりハロゲン及び／又はＣ１−４アルキルにより置換されていてもよく、
そしてさらなる条件として、
Ａが酸素又は硫黄であり且つ
ｋが０である場合には、
Ｚはシアノ又は
【化１９】
2004505010.tif 000214
から選択される基を示さない］
のイソチアゾールカルボン酸誘導体。
【請求項２】
Ａが酸素原子、硫黄原子又は式
【化２０】
2004505010.tif 000215
の基であり、ここで
Ｒ１が水素原子、Ｃ１−３アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又は２−ヒドロキシエチルを示し、
Ｑが
【化２１】
2004505010.tif 000216
から選択される基を示し、
ここで
Ｒ２が水素原子、Ｃ１−６アルキル、１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロアルキル、Ｃ７−８アラルキル又は場合によりＣ１−３アルコキシ−カルボニルによりモノ−もしくはジ−置換されていてもよいフェノキシメチルを示し、そして
Ｒ３がフェニルを示し、それは場合によりフルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ１−３アルキル、１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロアルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、シアノ及び／又はニトロから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは場合によりオキシジメチレンによりモノ−置換されていてもよく、或いはナフチルを示し、
ｋが０又は１を示し、そして
Ｚが１〜４個の窒素原子を含む５〜７員の複素環式環を示し、ここで、複素環式環は場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−３アルキル、メトキシ、エトキシ、１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、Ｃ３−４アルケニル、フェニル並びに／又は１〜３個の弗素及び／もしくは塩素原子を含むハロフェニルから選択される３個までの置換基により置換されていてもよく、そしてここで複素環式環は場合によりオキソ又はスピロ−結合したＣ３−５脂環式基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はベンゼン又はシクロヘキセン環と縮合していてもよく、
或いは
Ｚが少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５もしくは６員の複素環式環を示し、ここで複素環式環の各々はＣ１−３アルキル及び／又はフェニルから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、そして場合により１もしくは２個のオキソ基により置換されていてもよく、
或いは
Ｚがシアノ又は
【化２２】
2004505010.tif 000217
から選択される基を示し、
ここで、
Ｒ４が水素原子、Ｃ１−３アルキル、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合により弗素、塩素、メチル及び／又はエチルから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、
或いは
Ｒ４が場合によりＣ１−３アルキルにより置換されていてもよいテトラゾール−５−イル−チオメチルを示し、
Ｒ５がホルミル、Ｃ１−４アルキル、カルボニル、３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イルカルボニル、Ｃ１−２アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルを示し、或いは
Ｒ５が場合により弗素、塩素及び／又はＣ１−４アルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルカルボニルを示し、
Ｒ６が水素原子、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキルを示し、或いは
ベンジル又はフェニルを示し、それらの各々は場合により弗素及び／又は塩素から選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは
アセチル又はプロピオニルを示し、或いは
ベンゾイル又はフェニルカルバモイルを示し、それらの各々は場合により１〜３個の炭素原子並びに１〜３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、
Ｒ７がＣ１−３アルキル、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合によりＣ１−３アルキル、弗素及び／又は塩素から選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒ７がテトラゾール−５−イルを示し、或いは
Ｒ７が場合によりＣ１−３アルキル又はフェニルにより置換されていてもよいチアジアゾール−２−イルを示し、或いは
Ｒ７が２−チアゾリン−２−イル、Ｃ１−２アルキルカルボニル又はベンゾイルを示し、
ｍが０又は２を示し、そして
Ｒ８がメチル又はエチルを示し、
或いは、
Ａが
【化２３】
2004505010.tif 000218
基を示す場合には、
Ｒ１、Ｑ及びＺが
【化２４】
2004505010.tif 000219
基の窒素原子と一緒になって、場合によりＣ１−４アルキル、１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、ヒドロキシ、オキソ、ヒドロキシメチル並びに／又は場合によりそれ自体が弗素、塩素及び／もしくはＣ１−４アルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよい１〜３個の窒素原子を含む５〜６員の複素環式基を示してもよく、
或いは
−（Ｑ）ｋ−Ｚが
【化２５】
2004505010.tif 000220
から選択される基を示し、
ここで、
ｎが１又は２を示し、
Ｒ９が水素原子、Ｃ１−３アルキルを示し、
Ｒ１０が水素原子、ヒドロキメチル又は場合により１〜３個の塩素原子により置換されていてもよいベンジルを示し、
Ｒ１１が水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル又はフェニルを示し、
Ｒ１２が水素原子、Ｃ１−３アルキル又はフェニルを示し、或いは２個のＲ１２基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって５もしくは６員の炭化水素環を形成していてもよく、そして
Ｒ１３が水素原子、Ｃ１−６アルキル、シクロヘキシル、２−フェネチル、α−メチルベンジル、２−シクロヘキシルエチル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル又はジ（Ｃ１−２アルコキシ）メチルを示し、或いは２個のＲ１３基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって場合によりＣ１−３アルキルにより置換されていてもよいＣ５−６脂環式環を形成し、
或いは
−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが−ＳＨ又は式
【化２６】
2004505010.tif 000221
の基を示し、
ここで
Ｒ９は上記の意味を有し、
Ｒ１４がＣ１−３アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はヒドロキシ−置換されたＣ２−３アルキルを示し、そして
ｊが２、３又は４を示し、
或いは、
Ａが
【化２７】
2004505010.tif 000222
を示し、
Ｑが
【化２８】
2004505010.tif 000223
を示し、そして
Ｚが
【化２９】
2004505010.tif 000224
を示す場合には、これらの基は一緒になって、式
【化３０】
2004505010.tif 000225
の基を示してもよく、
ここで、
Ｒ１５及びＲ１６が互いに独立して、Ｃ１−３アルキル又はフェニルを示し、或いは
Ｒ１５とＲ１６はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、少なくとも１個の窒素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含む５もしくは６員の複素環式基を形成し、
但し、
Ｑが式
【化３１】
2004505010.tif 000226
の基を示す場合には、
Ａが
【化３２】
2004505010.tif 000227
を示し、
ここで
Ｒ１７は水素原子又はＣ１−３アルキルを示し、
そして
Ｚがシアノを示し、
また、
Ｑが式
【化３３】
2004505010.tif 000228
の基を示す場合には、
Ａが−ＮＨ−を示し、且つ
Ｚがシアノを示し、
また、
−（Ｑ）ｋ−Ｚが２，３−ジヒドロキシプロピルを示す場合には、
Ａが硫黄原子又は式
【化３４】
2004505010.tif 000229
の基を示し、
また、
−（Ｑ）ｋ−Ｚが２−ヒドロキシエチルを示し、且つ
Ａが式
【化３５】
2004505010.tif 000230
の基を示す場合には、
Ｒ１がＣ１−３アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又は２−ヒドロキシエチルを示し、
また、
Ａが式
【化３６】
2004505010.tif 000231
の基をを示す場合には、
Ｑが−ＣＨ２−を示し、且つ
Ｚが式
【化３７】
2004505010.tif 000232
の基を示し、
ここで、
Ｒ４が水素原子、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合により弗素、塩素、メチル及び／又はエチルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、そして
Ｒ５がホルミルを示し、
そしてさらなる条件として、
Ａが酸素又は硫黄であり且つ
ｋが０である場合には、
Ｚがシアノ又は
【化３８】
2004505010.tif 000233
から選択される基を示さない、
請求項１記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体。
【請求項３】
Ａが酸素原子、硫黄原子又は式
【化３９】
2004505010.tif 000234
の基を示し、ここで
Ｒ１が水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又は２−ヒドロキシエチルを示し、
Ｑが
【化４０】
2004505010.tif 000235
から選択される基を示し、
ここで、
Ｒ２が水素原子、Ｃ１−６アルキル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２−フェニルエチル又は場合によりメトキシカルボニルにより置換されていてもよいフェノキシメチルを示し、そして
Ｒ３がフェニルを示し、それは場合によりフルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、シアノ及び／又はニトロから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いはオキシジメチレンによりモノ−置換されていてもよく、
ｋが０又は１を示し、そして
Ｚが１〜４個の窒素原子を含む５もしくは６員の複素環式環を示し、ここで、複素環式環は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチル、２−メチル−１−プロペニル及び／又はフェニルから選択される３個までの置換基により置換されていてもよく、最後の基は場合により１〜３個の弗素及び／又は塩素原子により置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はまた場合によりオキソ又はスピロ−結合したＣ３−５脂環式基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はベンゼン又はシクロヘキセン環と縮合していてもよく、
或いは
Ｚが少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５もしくは６員の複素環式環を示し、ここで複素環式環の各々は場合によりメチル及び／又はフェニルから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、そしてまた場合により１もしくは２個のオキソ基により置換されていてもよく、
或いは
Ｚがシアノ又は
【化４１】
2004505010.tif 000236
から選択される基を示し、
ここで
Ｒ４が水素原子、メチル、エチル、プロピル、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合により弗素、塩素、メチル及び／又はエチルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、
或いは
Ｒ４が場合によりメチルにより置換されていてもよいテトラゾール−５−イル−チオメチルを示し、
Ｒ５がホルミル、アセチル、ピバロイル、３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イルカルボニル、メチルスルホニル又はフェニルスルホニルを示し、或いは
Ｒ５が場合により弗素、塩素及び／又はメチルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルカルボニルを示し、
Ｒ６が水素原子、メチル、エチル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルを示し、或いはベンジル又はフェニルを示し、それらの各々は場合により弗素及び／又は塩素から選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは
ベンゾイル又はフェニルカルバモイルを示し、それらの各々は場合によりトリフルオロメチルにより置換されていてもよく、或いは
アセチル又はプロピオニルを示し、
Ｒ７がメチル、エチル、フェニル又はベンジルを示し、最後の２つの基は場合によりメチル、弗素及び／又は塩素から選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒ７がテトラゾール−５−イルを示し、或いは
Ｒ７が場合によりメチル又はフェニルにより置換されていてもよいチアジアゾール−２−イルを示し、或いは
Ｒ７が２−チアゾリン−２−イル、メチルカルボニル又はベンゾイルを示し、
ｍが０又は２を示し、
そして
Ｒ８がメチル又はエチルを示し、
或いは、
Ａが
【化４２】
2004505010.tif 000237
基を示す場合には、
Ｒ１、Ｑ及びＺが
【化４３】
2004505010.tif 000238
基の窒素原子と一緒になって、場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、オキソ、ヒドロキシメチル並びに／又は場合によりそれ自体が弗素、塩素及び／もしくはメチルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよい１もしくは２個の窒素原子を含む５もしくは６員の複素環式基を示してもよく、
或いは
−（Ｑ）ｋ−Ｚが
【化４４】
2004505010.tif 000239
から選択される基を示し、
ここで、
ｎが１又は２を示し、
Ｒ９が水素原子、メチル又はエチルを示し、
Ｒ１０が水素原子、ヒドロキメチル又は場合により塩素により置換されていてもよいベンジルを示し、
Ｒ１１が水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル又はフェニルを示し、
Ｒ１２が水素原子、メチル又はフェニルを示し、或いは２個のＲ１２基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって５もしくは６員の炭化水素環を形成していてもよく、そして
Ｒ１３が水素原子、Ｃ１−４アルキル、シクロヘキシル、２−フェネチル、α−メチルベンジル、２−シクロヘキシルエチル、エトキシメチル、２−エトキシエチル又はジメトキシメチルを示し、或いは２個のＲ１３基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって場合によりＣ１−３アルキルにより置換されていてもよいＣ５−６脂環式環を形成してもよく、
或いは
−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが−ＳＨ又は式
【化４５】
2004505010.tif 000240
の基を示し、
ここで
Ｒ９は上記の意味を有し、
Ｒ１４がメチル、エチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はヒドロキシエチルを示し、そして
ｊが２又は３を示し、
或いは、
Ａが
【化４６】
2004505010.tif 000241
を示し、
Ｑが
【化４７】
2004505010.tif 000242
を示し、且つ
Ｚが
【化４８】
2004505010.tif 000243
を示す場合には、これらの基が一緒になって式
【化４９】
2004505010.tif 000244
の基を示してもよく、
ここで、
Ｒ１５及びＲ１６が互いに独立してメチル、エチル又はフェニルを示し、或いは
Ｒ１５及びＲ１６がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、少なくとも１個の窒素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含む５もしくは６員の複素環式基を形成し、
但し、
Ｑが式
【化５０】
2004505010.tif 000245
の基を示す場合には、
Ａが−ＮＨ−又は
【化５１】
2004505010.tif 000246
を示し、
且つ
Ｚがシアノを示し、
また、
Ｑが式
【化５２】
2004505010.tif 000247
の基を示す場合には、
Ａが−ＮＨ−を示し、且つ
Ｚがシアノを示し、
また、
−（Ｑ）ｋ−Ｚが２，３−ジヒドロキシプロピルを示す場合には、
Ａが硫黄原子又は式
【化５３】
2004505010.tif 000248
の基を示し、
また、
−（Ｑ）ｋ−Ｚが２−ヒドロキシエチルを示し、且つ
Ａが式
【化５４】
2004505010.tif 000249
の基を示す場合には、
Ｒ１がメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又は２−ヒドロキシエチルを示し、
また
Ａが式
【化５５】
2004505010.tif 000250
の基を示す場合には、
Ｑが−ＣＨ２を示し、且つ
Ｚが式
【化５６】
2004505010.tif 000251
の基を示し、
ここで、
Ｒ４が水素原子、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合により弗素、塩素、メチル及び／又はエチルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、そして
Ｒ５がホルミルを示し、
そしてさらなる条件として、
Ａが酸素又は硫黄であり、且つ
ｋが０である場合には、
Ｚはシアノ又は
【化５７】
2004505010.tif 000252
から選択される基を示さない、
請求項１記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体。
【請求項４】
ａ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化５８】
2004505010.tif 000253
の基を示す式（Ｉ）の化合物を、式
【化５９】
2004505010.tif 000254
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、触媒の存在下で、式
【化６０】
2004505010.tif 000255
のホルミルアミンと反応させることにより製造するか、
或いは
ｂ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化６１】
2004505010.tif 000256
［式中、
Ｒ１ｂは水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ２ｂは水素原子又はＣ１−４ハロアルキルを示し、そして
Ｚｂは−ＯＲ６、−ＳＲ７、−ＳＯ２−Ｒ７及び
【化６２】
2004505010.tif 000257
から選択される基を示し、
ここで
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化６３】
2004505010.tif 000258
［式中、
Ｒ１ｂ及びＲ２ｂは前記と同義であり、そして
Ｘはクロロ又はブロモを示す］
のイソチアゾール誘導体を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下でそして、適宜、相間移動触媒の存在下で、式
Ｍ−Ｚｂ　　　　　（Ｖ）
［式中、Ｚｂは前記と同義であり、そして
Ｍは水素原子、リチウム、ナトリウム又はカリウムを示す］
の化合物と反応させることにより製造するか、
或いは
ｃ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化６４】
2004505010.tif 000259
［式中、Ｒ１ｂ及びＲ８は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化６５】
2004505010.tif 000260
［式中、
Ｒ１ｂ及びＸは前記と同義である］
のイソチアゾール誘導体を、不活性希釈剤の存在下で、式
Ｐ（ＯＲ８）３　　　　（ＶＩ）
［式中、
Ｒ８は前記と同義である］
の燐化合物と反応させることにより製造するか、
或いは
ｄ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
−Ａｄ−ＣＨ２−Ｚｄ
［式中、
Ａｄは
【化６６】
2004505010.tif 000261
又は硫黄原子を示し、ここで
Ｒ１は前記と同義であり、そして
Ｚｄは１〜４個の窒素原子を含む５〜７員の複素環式環を示し、ここで複素環式環は場合によりハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、フェニルから選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、或いは
Ｚｄは少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５−７員の複素環式環を示し、ここで複素環式環の各々は場合によりＣ１−４アルキル、フェニル及び／又はオキソから選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、或いは
Ｚｄは
【化６７】
2004505010.tif 000262
から選択される基を示し、
ここで、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化６８】
2004505010.tif 000263
［式中、
Ａｄは前記と同義である］
のイソチアゾール誘導体を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
Ｃｌ−ＣＨ２−Ｚｄ　　　　　（ＶＩＩＩ）
［式中、
Ｚｄは前記と同義である］
のクロロメチル化合物と反応させることにより製造するか、
或いは
ｅ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化６９】
2004505010.tif 000264
［式中、
Ｒ２は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化７０】
2004505010.tif 000265
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、触媒の存在下で、式
Ｒ２−ＣＨＯ　　　　　（ＩＸ）
［式中、
Ｒ２は前記と同義である］
のホルミル化合物及び式
【化７１】
2004505010.tif 000266
の１Ｈ−ベンゾトリアゾールと反応させることにより製造するか、
或いは
ｆ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが−ＳＨ又は
【化７２】
2004505010.tif 000267
から選択される基を示し、
ここで、
Ａ、Ｑ、Ｚ、ｊ、ｋ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１４は前記と同義であり、
Ｚｆ１は１〜４個の窒素原子を含む５−７員の複素環式環を示し、ここで複素環式環は場合によりハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、フェニル、ハロフェニル、オキソ及び／又はスピロ−結合したＣ３−６の脂環式基から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はベンゼンもしくはシクロヘキセン環と縮合していてもよく、或いは
Ｚｆ１は少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５−７員の複素環式環を示し、ここで、複素環式環の各々は場合によりＣ１−４アルキル、フェニル及び／又はオキソから選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、
Ｚｆ２は１もしくは２個の窒素原子を含む５員の複素環式基を示し、この複素環は場合によりＣ１−４アルキル及び／又はオキソにより置換されていてもよく、そして
Ｒ５ｆはホルミル、Ｃ１−４アルキルカルボニル又はフェニルカルボニルを示し、この後者の基は場合によりハロゲン及びＣ１−４アルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよい、
式（Ｉ）の化合物を式
【化７３】
2004505010.tif 000268
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロライドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
Ｍ−Ｙ１　　　　（ＸＩＩ）
［式中、
Ｍは前記と同義であり、そして
Ｙ１は−ＳＨ又は
【化７４】
2004505010.tif 000269
から選択される基を示し、
ここで、
Ａ、Ｑ、Ｚ、ｊ、ｋ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｚｆ１、Ｚｆ２及びＲ５ｆは前記と同義である］
の化合物と反応させることにより製造するか、
或いは
ｇ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが
【化７５】
2004505010.tif 000270
から選択される基を示し、
ここで、
Ｚｆ１、ｊ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４及びＲ５ｆは前記と同義である、
式（Ｉ）の化合物を式
【化７６】
2004505010.tif 000271
［式中、
ＲｇはＣ１−４アルキルを示す］
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボン酸エステル類を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
Ｈ−Ｙ２　　　　　（ＸＩＶ）
［式中、
Ｙ２は
【化７７】
2004505010.tif 000272
から選択される基を示し、
ここで
Ｚｆ１、ｊ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９、Ｒ１０，Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、及びＲ５ｆは前記と同義を示す］
の化合物と反応させることにより製造するか、
或いは
ｈ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化７８】
2004505010.tif 000273
［式中、
Ｒｈ１は場合によりハロゲン及び／又はＣ１−４アルキルにより置換されていてもよいフェニルを示す］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化７９】
2004505010.tif 000274
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボヒドラジドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下でそして、適宜、触媒の存在下で、式
【化８０】
2004505010.tif 000275
［式中、
Ｒｈ１は前記と同義を示し、
Ｒｈ２はＣ１−４アルキルを示し、そして
Ｒｈ３はシアノ又は−ＣＯ２Ｒｈ２を示す］
の化合物と反応させることにより製造するか、
或いは
ｉ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化８１】
2004505010.tif 000276
［式中、
Ｒｉ１は水素原子又はＣ１−４アルキルを示すか、或いは場合によりハロゲン及び／又はＣ１−４アルキルにより置換されていてもよいフェニルを示し、そして
Ｒｉ２は水素原子又はＣ１−４アルキルを示す］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化８２】
2004505010.tif 000277
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボヒドラジドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
【化８３】
2004505010.tif 000278
［式中、
Ｒｉ１及びＲｉ２は前記と同義である］
の化合物と反応させることにより製造するか、
或いは
ｊ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化８４】
2004505010.tif 000279
［式中、
Ｒ３は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化８５】
2004505010.tif 000280
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボヒドラジドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、触媒の存在下で、式
【化８６】
2004505010.tif 000281
［式中、
Ｒ３は前記と同義である］
の化合物と反応させることにより製造するか、
或いは
ｋ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化８７】
2004505010.tif 000282
［式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ７は前記と同義であり、そして
ｐは１又は２を示す］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化８８】
2004505010.tif 000283
［式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ７は前記と同義である］
のイソチアゾールカルボン酸誘導体を、不活性希釈剤の存在下で、酸素を供給するのに適する酸化剤と反応させることにより製造することができるか、
或いは
ｌ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化８９】
2004505010.tif 000284
［式中、
Ｒ１５は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化９０】
2004505010.tif 000285
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、触媒の存在下で、式
【化９１】
2004505010.tif 000286
［式中、
Ｒ１５は前記と同義であり、そして
Ｔ１はＣ１−４アルコキシを示す］
の化合物と反応させることにより製造するか、
或いは
ｍ）−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化９２】
2004505010.tif 000287
［式中、
Ｒ９、Ｒ１２及びｎは前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化９３】
2004505010.tif 000288
［式中、
Ａ、Ｒ９、Ｒ１２及びｎは前記と同義である］
のイソチアゾールカルボン酸誘導体を、水の存在下でそして、適宜、不活性有機希釈剤の存在下で、酸素を供給するのに適する酸化剤と反応させることにより製造するか、
或いは
ｎ）−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化９４】
2004505010.tif 000289
［式中、
Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３及びｎは前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化９５】
2004505010.tif 000290
［式中、
Ａ、ｎ、Ｒ９及びＲ１２は前記と同義である］
のイソチアゾールカルボン酸誘導体を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸触媒の存在下で、式
【化９６】
2004505010.tif 000291
［式中、
Ｒ１３は前記と同義であり、そして
Ｔ２はＣ１−４アルコキシを示すか、又は２個のＴ２は一緒になってオキソ基を示す］
のカルボニル誘導体と反応させることにより製造するか、
或いは
ｏ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化９７】
2004505010.tif 000292
［式中、
Ｒ３は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化９８】
2004505010.tif 000293
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
【化９９】
2004505010.tif 000294
［式中、
Ｒ３は前記と同義である］
のシアノ化合物と反応させることにより製造するか、
或いは
ｐ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化１００】
2004505010.tif 000295
［式中、
Ｒ１ｂは前記と同義であり、
Ｒ２ｐは水素原子又はＣ１−４ハロアルキルを示し、そして
Ｒ６ｐは水素原子又はＣ１−４アルキルを示す］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化１０１】
2004505010.tif 000296
［式中、
Ｒ１ｂは前記と同義である］
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール誘導体を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
【化１０２】
2004505010.tif 000297
［式中、
Ｒ２ｐは前記と同義であり、
Ｔ３はヒドロキシを示し、且つ
Ｔ４はＣ１−４アルコキシを示すか、或いは
Ｔ３とＴ４は一緒になってオキソ基を示す］
の化合物と反応させることにより製造することができるか、
或いは
ｑ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化１０３】
2004505010.tif 000298
［式中、
Ｒ１ｂは前記と同義であり、そして
Ｒ６ｑはＣ１−４アルキル−カルボニル又は場合によりＣ１−４ハロアルキルにより置換されていてもよいベンゾイルを示す］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化１０４】
2004505010.tif 000299
［式中、
Ｒ１ｂは前記と同義である］
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール誘導体を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
Ｃｌ−Ｒ６ｑ 　　　　　　　（ＸＸＩＶ）
［式中、
Ｒ６ｑは前記と同義である］
のクロロ−置換された化合物と反応させることにより製造するか、
或いは
ｒ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【化１０５】
2004505010.tif 000300
［式中、
Ｒ１ｂは前記と同義であり、そして
Ｒ６ｒはフェニルカルバモイル又はＣ１−４ハロアルキル−置換されたフェニルカルバモイルを示す］
の基を示す式（Ｉ）の化合物を式
【化１０６】
2004505010.tif 000301
［式中、
Ｒ１ｂは前記と同義である］
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール誘導体を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下でそして、適宜、塩基触媒の存在下で、式
Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒｒ　　　　　（ＸＸＶ）
［式中、
Ｒｒはフェニル又はＣ１−４ハロアルキル−置換されたフェニルを示す］
のイソシアナートと反応させることにより製造する
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体の製造方法。
【請求項５】
少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体並びに展開剤及び／又は界面活性剤を含有することを特徴とする殺微生物組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体を微生物及び／又はそれらの生息地に適用することを特徴とする望ましくない微生物の防除方法。
【請求項７】
望ましくない微生物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体の使用。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体を展開剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする殺微生物組成物の製造方法。
【請求項９】
式
【化１０７】
2004505010.tif 000302
［式中、
Ｒ１ｂは水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ２ｂは水素原子又はＣ１−４ハロアルキルを示し、そして
Ｘはクロロ又はブロモを示す］
のイソチアゾールカルボン酸誘導体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規なイソチアゾールカルボン酸誘導体、それらの製造方法及び殺微生物剤としてのそれらの利用に関する。
【０００２】
ある種のイソチアゾールカルボン酸誘導体が、病害有害生物の抑制用に使用できることは既に知られている（ＪＰ−Ａ ５９ ９２４／１９９３、ＤＥ−Ａ １ ９７ ５０ ０１１およびＤＥ−Ａ １９７ ５０ ０１２参照）。しかし、そのような既知の化合物の菌・カビ活性は必ずしも常に満足できるものではない。
【０００３】
式
【０００４】
【化１０８】
2004505010.tif 000002
【０００５】
［式中、
Ａは酸素原子、硫黄原子又は式
【０００６】
【化１０９】
2004505010.tif 000003
【０００７】
の基を示し、ここで
Ｒ１は水素原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル又は２−ヒドロキシエチルを示し、
Ｑは
【０００８】
【化１１０】
2004505010.tif 000004
【０００９】
から選択される基を示し、
ここで
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ７−９アラルキル又は場合によりＣ１−４アルコキシ−カルボニル置換されていてもよいフェノキシメチルを示し、そして
Ｒ３は場合によりハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、シアノ、オキシジメチレン及び／又はニトロにより置換されていてもよいフェニルを示し、或いはナフチルを示し、
ｋは０又は１を示し、そして
Ｚは１〜４個の窒素原子を含む５−７員の複素環式環を示し、ここで複素環式環は場合によりハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ３−６シクロアルコキシ、Ｃ２−４アルケニル、フェニル、ハロフェニル、オキソ及び／又はスピロ−結合したＣ３−６脂環式基から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はベンゼン又はシクロヘキセン環と縮合されていてもよく、或いは
Ｚは少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５−７員の複素環式環を示し、ここで複素環式環の各々は場合によりＣ１−４アルキル、フェニル及び／又はオキソから選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、或いは
Ｚはシアノ又は
【００１０】
【化１１１】
2004505010.tif 000005
【００１１】
から選択される基を示し、
ここで
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−４アルキル、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合によりハロゲン及び／又はＣ１−４アルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒ４は場合によりＣ１−４アルキルにより置換されていてもよいテトラゾール−５−イルチオメチルを示し、
Ｒ５はホルミル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルを示し、或いは
Ｒ５は場合によりハロゲン及びＣ１−４アルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルカルボニルを示し、
Ｒ６は水素原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ベンジル、ハロゲン−置換されたベンジル、フェニル、ハロゲン−置換されたフェニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ１−４ハロアルキル−置換されたベンゾイル、フェニルカルバモイル又はＣ１−４ハロアルキル−置換されたフェニルカルバモイルを示し、
Ｒ７はＣ１−４アルキル、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合によりＣ１−４アルキル及び／又はハロゲンから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒ７はテトラゾール−５−イルを示し、或いは
Ｒ７は場合によりＣ１−４アルキル又はフェニルにより置換されていてもよいチアジアゾール−２−イルを示し、或いは
Ｒ７は２−チアゾリン−２−イル、Ｃ１−４アルキルカルボニル又はベンゾイルを示し、
ｍは０、１又は２を示し、そして
Ｒ８はＣ１−４アルキルを示し、
或いは、
Ａが
【００１２】
【化１１２】
2004505010.tif 000006
【００１３】
基を示す場合には、
Ｒ１、Ｑ及びＺは、場合によりＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ヒドロキシ、オキソ、ヒドロキシメチル又は場合によりそれ自体がハロゲン及び／もしくはＣ１−４アルキルにより置換されていてもよいフェニルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよい１〜３個の窒素原子を含む５もしくは６員の複素環式基を示してもよく、
或いは
−（Ｑ）ｋ−Ｚは
【００１４】
【化１１３】
2004505010.tif 000007
【００１５】
から選択される基を示し、
ここで、
ｎは１又は２を示し、
Ｒ９は水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ１０は水素原子、ヒドロキメチル又は場合により１〜３個のハロゲン原子により置換されていてもよいベンジルを示し、
Ｒ１１は水素原子、Ｃ１−４アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１２は水素原子、Ｃ１−４アルキル又はフェニルを示し、或いは２個のＲ１２基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって５もしくは６員の炭化水素環を形成していてもよく、そして
Ｒ１３は水素原子、Ｃ１−９アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ７−８アリールアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル又はジ−（Ｃ１−４アルコキシ）メチルを示し、或いは２個のＲ１３基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって場合によりＣ１−４アルキルにより置換されていてもよいＣ５−６脂環式基を形成し、
或いは
−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚは−ＳＨ又は式
【００１６】
【化１１４】
2004505010.tif 000008
【００１７】
の基を示し、
ここで
Ｒ９は上記の意味を有し、
Ｒ１４はＣ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル又はヒドロキシ−置換されたＣ２−４アルキルを示し、そして
ｊは２、３又は４を示し、
或いは
Ａが
【００１８】
【化１１５】
2004505010.tif 000009
【００１９】
を示し、
Ｑが
【００２０】
【化１１６】
2004505010.tif 000010
【００２１】
を示し、且つ
Ｚが
【００２２】
【化１１７】
2004505010.tif 000011
【００２３】
を示す場合には、これらの基は一緒になって式
【００２４】
【化１１８】
2004505010.tif 000012
【００２５】
の基を示してもよく、
ここで、
Ｒ１５及びＲ１６は互いに独立してＣ１−４アルキル又はフェニルを示し、或いは
Ｒ１５とＲ１６はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、少なくとも１個の窒素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含む５もしくは６員の複素環式基を形成し、
但し、
Ｑが
【００２６】
【化１１９】
2004505010.tif 000013
【００２７】
の基を示す場合には、
Ａは
【００２８】
【化１２０】
2004505010.tif 000014
【００２９】
を示し、
ここで、
Ｒ１７は水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
そして
Ｚはシアノを示し、
また、
Ｑが式
【００３０】
【化１２１】
2004505010.tif 000015
【００３１】
の基を示す場合には、
Ａは−ＮＨ−を示し、且つ
Ｚはシアノを示し、
また、
−（Ｑ）ｋ−Ｚが２，３−ジヒドロキシプロピルを示す場合には、
Ａは硫黄原子又は式
【００３２】
【化１２２】
2004505010.tif 000016
【００３３】
の基を示し、
また、
−（Ｑ）ｋ−Ｚが２−ヒドロキシエチルを示し、且つ
Ａが式
【００３４】
【化１２３】
2004505010.tif 000017
【００３５】
の基を示す場合には、
Ｒ１はＣ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル又は２−ヒドロキシエチルを示し、
また、
Ａが式
【００３６】
【化１２４】
2004505010.tif 000018
【００３７】
の基を示す場合には、
Ｑは−ＣＨ２−を示し、且つ
Ｚは式
【００３８】
【化１２５】
2004505010.tif 000019
【００３９】
の基を示し、
ここで、
Ｒ４は水素原子、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合によりハロゲン及び／又はＣ１−４アルキルにより置換されていてもよく、
そしてさらなる条件として、
Ａが酸素又は硫黄であり且つ
ｋが０である場合には、
Ｚはシアノ又は
【００４０】
【化１２６】
2004505010.tif 000020
【００４１】
から選択される基を示さない］
の新規なイソチアゾールカルボン酸誘導体を今回見いだした。
【００４２】
さらに、式（Ｉ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体を数種の方法によって製造できることも見いだした。すなわち、
ａ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【００４３】
【化１２７】
2004505010.tif 000021
【００４４】
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【００４５】
【化１２８】
2004505010.tif 000022
【００４６】
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、触媒の存在下で、式
【００４７】
【化１２９】
2004505010.tif 000023
【００４８】
のホルミルアミンと反応させることにより製造することができ、
或いは
ｂ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【００４９】
【化１３０】
2004505010.tif 000024
【００５０】
［式中、
Ｒ１ｂは水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ２ｂは水素原子又はＣ１−４ハロアルキルを示し、そして
Ｚｂは−ＯＲ６、−ＳＲ７、−ＳＯ２−Ｒ７及び
【００５１】
【化１３１】
2004505010.tif 000025
【００５２】
から選択される基を示し、
ここで
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【００５３】
【化１３２】
2004505010.tif 000026
【００５４】
［式中、
Ｒ１ｂ及びＲ２ｂは前記と同義であり、そして
Ｘはクロロ又はブロモを示す］
のイソチアゾール誘導体を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下でそして、適宜、相間移動触媒の存在下で、式
Ｍ−Ｚｂ　　　　　（Ｖ）
［式中、Ｚｂは前記と同義であり、そして
Ｍは水素原子、リチウム、ナトリウム又はカリウムを示す］
の化合物と反応させることにより製造することができでき、
或いは
ｃ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【００５５】
【化１３３】
2004505010.tif 000027
【００５６】
［式中、Ｒ１ｂ及びＲ８は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【００５７】
【化１３４】
2004505010.tif 000028
【００５８】
［式中、
Ｒ１ｂ及びＸは前記と同義である］
のイソチアゾール誘導体を、不活性希釈剤の存在下で、式
Ｐ（ＯＲ８）３　　　　（ＶＩ）
［式中、
Ｒ８は前記と同義である］
の燐化合物と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｄ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
−Ａｄ−ＣＨ２−Ｚｄ
［式中、
Ａｄは
【００５９】
【化１３５】
2004505010.tif 000029
【００６０】
又は硫黄原子を示し、ここで
Ｒ１は前記と同義であり、そして
Ｚｄは１〜４個の窒素原子を含む５〜７員の複素環式環を示し、ここで複素環式環は場合によりハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、フェニルから選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、或いは
Ｚｄは少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５−７員の複素環式環を示し、ここで複素環式環の各々は場合によりＣ１−４アルキル、フェニル及び／又はオキソから選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、或いは
Ｚｄは
【００６１】
【化１３６】
2004505010.tif 000030
【００６２】
から選択される基を示し、
ここで、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【００６３】
【化１３７】
2004505010.tif 000031
【００６４】
［式中、
Ａｄは前記と同義である］
のイソチアゾール誘導体を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
Ｃｌ−ＣＨ２−Ｚｄ　　　　　（ＶＩＩＩ）
［式中、
Ｚｄは前記と同義である］
のクロロメチル化合物と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｅ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【００６５】
【化１３８】
2004505010.tif 000032
【００６６】
［式中、
Ｒ２は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【００６７】
【化１３９】
2004505010.tif 000033
【００６８】
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、触媒の存在下で、式
Ｒ２−ＣＨＯ　　　　　（ＩＸ）
［式中、
Ｒ２は前記と同義である］
のホルミル化合物及び式
【００６９】
【化１４０】
2004505010.tif 000034
【００７０】
の１Ｈ−ベンゾトリアゾールと反応させることにより製造することができ、
或いは
ｆ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが−ＳＨ又は
【００７１】
【化１４１】
2004505010.tif 000035
【００７２】
から選択される基を示し、
ここで、
Ａ、Ｑ、Ｚ、ｊ、ｋ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１４は前記と同義であり、
Ｚｆ１は１〜４個の窒素原子を含む５−７員の複素環式環を示し、ここで複素環式環は場合によりハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、フェニル、ハロフェニル、オキソ及び／又はスピロ−結合したＣ３−６の脂環式基から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はベンゼンもしくはシクロヘキセン環と縮合していてもよく、或いは
Ｚｆ１は少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５−７員の複素環式環を示し、ここで、複素環式環の各々は場合によりＣ１−４アルキル、フェニル及び／又はオキソから選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、
Ｚｆ２は１もしくは２個の窒素原子を含む５員の複素環式基を示し、この複素環は場合によりＣ１−４アルキル及び／又はオキソにより置換されていてもよく、そして
Ｒ５ｆはホルミル、Ｃ１−４アルキルカルボニル又はフェニルカルボニルを示し、この後者の基は場合によりハロゲン及びＣ１−４アルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよい、
式（Ｉ）の化合物は式
【００７３】
【化１４２】
2004505010.tif 000036
【００７４】
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロライドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
Ｍ−Ｙ１　　　　（ＸＩＩ）
［式中、
Ｍは前記と同義であり、そして
Ｙ１は−ＳＨ又は
【００７５】
【化１４３】
2004505010.tif 000037
【００７６】
から選択される基を示し、
ここで、
Ａ、Ｑ、Ｚ、ｊ、ｋ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｚｆ１、Ｚｆ２及びＲ５ｆは前記と同義である］
の化合物と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｇ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが
【００７７】
【化１４４】
2004505010.tif 000038
【００７８】
から選択される基を示し、
ここで、
Ｚｆ１、ｊ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４及びＲ５ｆは前記と同義である、
式（Ｉ）の化合物は式
【００７９】
【化１４５】
2004505010.tif 000039
【００８０】
［式中、
ＲｇはＣ１−４アルキルを示す］
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボン酸エステル類を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
Ｈ−Ｙ２　　　　　（ＸＩＶ）
［式中、
Ｙ２は
【００８１】
【化１４６】
2004505010.tif 000040
【００８２】
から選択される基を示し、
ここで
Ｚｆ１、ｊ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９、Ｒ１０，Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、及びＲ５ｆは前記と同義を示す］
の化合物と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｈ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【００８３】
【化１４７】
2004505010.tif 000041
【００８４】
［式中、
Ｒｈ１は場合によりハロゲン及び／又はＣ１−４アルキルにより置換されていてもよいフェニルを示す］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【００８５】
【化１４８】
2004505010.tif 000042
【００８６】
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボヒドラジドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下でそして、適宜、触媒の存在下で、式
【００８７】
【化１４９】
2004505010.tif 000043
【００８８】
［式中、
Ｒｈ１は前記と同義を示し、
Ｒｈ２はＣ１−４アルキルを示し、そして
Ｒｈ３はシアノ又は−ＣＯ２Ｒｈ２を示す］
の化合物と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｉ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【００８９】
【化１５０】
2004505010.tif 000044
【００９０】
［式中、
Ｒｉ１は水素原子又はＣ１−４アルキルを示すか、或いは場合によりハロゲン及び／又はＣ１−４アルキルにより置換されていてもよいフェニルを示し、そして
Ｒｉ２は水素原子又はＣ１−４アルキルを示す］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【００９１】
【化１５１】
2004505010.tif 000045
【００９２】
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボヒドラジドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
【００９３】
【化１５２】
2004505010.tif 000046
【００９４】
［式中、
Ｒｉ１及びＲｉ２は前記と同義である］
の化合物と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｊ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【００９５】
【化１５３】
2004505010.tif 000047
【００９６】
［式中、
Ｒ３は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【００９７】
【化１５４】
2004505010.tif 000048
【００９８】
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボヒドラジドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、触媒の存在下で、式
【００９９】
【化１５５】
2004505010.tif 000049
【０１００】
［式中、
Ｒ３は前記と同義である］
の化合物と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｋ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【０１０１】
【化１５６】
2004505010.tif 000050
【０１０２】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ７は前記と同義であり、そして
ｐは１又は２を示す］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【０１０３】
【化１５７】
2004505010.tif 000051
【０１０４】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ７は前記と同義である］
のイソチアゾールカルボン酸誘導体を、不活性希釈剤の存在下で、酸素を供給するのに適する酸化剤と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｌ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【０１０５】
【化１５８】
2004505010.tif 000052
【０１０６】
［式中、
Ｒ１５は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【０１０７】
【化１５９】
2004505010.tif 000053
【０１０８】
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、触媒の存在下で、式
【０１０９】
【化１６０】
2004505010.tif 000054
【０１１０】
［式中、
Ｒ１５は前記と同義であり、そして
Ｔ１はＣ１−４アルコキシを示す］
の化合物と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｍ）−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【０１１１】
【化１６１】
2004505010.tif 000055
【０１１２】
［式中、
Ｒ９、Ｒ１２及びｎは前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【０１１３】
【化１６２】
2004505010.tif 000056
【０１１４】
［式中、
Ａ、Ｒ９、Ｒ１２及びｎは前記と同義である］
のイソチアゾールカルボン酸誘導体を、水の存在下でそして、適宜、不活性有機希釈剤の存在下で、酸素を供給するのに適する酸化剤と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｎ）−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【０１１５】
【化１６３】
2004505010.tif 000057
【０１１６】
［式中、
Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３及びｎは前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【０１１７】
【化１６４】
2004505010.tif 000058
【０１１８】
［式中、
Ａ、ｎ、Ｒ９及びＲ１２は前記と同義である］
のイソチアゾールカルボン酸誘導体を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸触媒の存在下で、式
【０１１９】
【化１６５】
2004505010.tif 000059
【０１２０】
［式中、
Ｒ１３は前記と同義であり、そして
Ｔ２はＣ１−４アルコキシを示すか、又は２個のＴ２は一緒になってオキソ基を示す］
のカルボニル誘導体と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｏ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【０１２１】
【化１６６】
2004505010.tif 000060
【０１２２】
［式中、
Ｒ３は前記と同義である］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【０１２３】
【化１６７】
2004505010.tif 000061
【０１２４】
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドを、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
【０１２５】
【化１６８】
2004505010.tif 000062
【０１２６】
［式中、
Ｒ３は前記と同義である］
のシアノ化合物と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｐ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【０１２７】
【化１６９】
2004505010.tif 000063
【０１２８】
［式中、
Ｒ１ｂは前記と同義であり、
Ｒ２ｐは水素原子又はＣ１−４ハロアルキルを示し、そして
Ｒ６ｐは水素原子又はＣ１−４アルキルを示す］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【０１２９】
【化１７０】
2004505010.tif 000064
【０１３０】
［式中、
Ｒ１ｂは前記と同義である］
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール誘導体を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
【０１３１】
【化１７１】
2004505010.tif 000065
【０１３２】
［式中、
Ｒ２ｐは前記と同義であり、
Ｔ３はヒドロキシを示し、且つ
Ｔ４はＣ１−４アルコキシを示すか、或いは
Ｔ３とＴ４は一緒になってオキソ基を示す］
の化合物と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｑ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【０１３３】
【化１７２】
2004505010.tif 000066
【０１３４】
［式中、
Ｒ１ｂは前記と同義であり、そして
Ｒ６ｑはＣ１−４アルキル−カルボニル又は場合によりＣ１−４ハロアルキルにより置換されていてもよいベンゾイルを示す］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【０１３５】
【化１７３】
2004505010.tif 000067
【０１３６】
［式中、
Ｒ１ｂは前記と同義である］
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール誘導体を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で、式
Ｃｌ−Ｒ６ｑ 　　　　　　　（ＸＸＩＶ）
［式中、
Ｒ６ｑは前記と同義である］
のクロロ−置換された化合物と反応させることにより製造することができ、
或いは
ｒ）−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが式
【０１３７】
【化１７４】
2004505010.tif 000068
【０１３８】
［式中、
Ｒ１ｂは前記と同義であり、そして
Ｒ６ｒはフェニルカルバモイル又はＣ１−４ハロアルキル−置換されたフェニルカルバモイルを示す］
の基を示す式（Ｉ）の化合物は式
【０１３９】
【化１７５】
2004505010.tif 000069
【０１４０】
［式中、
Ｒ１ｂは前記と同義である］
の３，４−ジクロロ−イソチアゾール誘導体を、不活性希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下でそして、適宜、塩基触媒の存在下で、式
Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒｒ　　　　　（ＸＸＶ）
［式中、
Ｒｒはフェニル又はＣ１−４ハロアルキル−置換されたフェニルを示す］
のイソシアナートと反応させることにより製造することができる。
【０１４１】
最後に、式（Ｉ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体は、農業および牧畜業において殺微生物剤として、特に植物病害の直接的抑制用の又は植物病原菌に対する植物中の抵抗性を誘導するための殺菌・殺カビ剤として、非常に活性がある。
【０１４２】
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体は構造的に同様であり且つ同じ活性タイプを有する既知の化合物よりはるかに良好な殺微生物活性を作用を示す。
【０１４３】
本明細書の概念では、「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを示す。
【０１４４】
「アルキル」は直鎖状又は分岐鎖状の基、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｔｅｒｔ−アミル、ペンタン−３−イル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル及びｎ−ヘキサデシル等を示す。
【０１４５】
「アルコキシ」は、直鎖状又は分岐鎖状の基、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ等を示す。
【０１４６】
「シクロアルキル」は環式アルキル基を示しそして、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等を示す。
【０１４７】
「ハロアルキル」は、１個もしくはそれ以上のハロゲン原子、好ましくはフルオロ、クロロ及び／又はブロモで置換された直鎖状又は分岐鎖状のアルキルである。例として、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、１−クロロプロパン−２−イル、１−ブロモプロパン−２−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、２，３−ジブロモプロピル、２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル等が挙げられる。
【０１４８】
「ハロアルコキシ」は、１個もしくはそれ以上のハロゲン原子、好ましくはフルオロ、クロロ及び／又はブロモで置換された直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシである。例として、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、３−クロロプロポキシ等が挙げられる。
【０１４９】
「アルケニル」は直鎖状又は分岐鎖状の基を示しそして、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル等を包含する。
【０１５０】
「アラルキル」は直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を含んでなるこのタイプの基を示しそして、例えば、ベンジル、２−フェネチル、α−メチルベンジル、α，α−ジメチルベンジル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、α−エチルベンジル等を包含する。
【０１５１】
「５〜７員の複素環式基」は、窒素、酸素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員、６員もしくは７員の飽和複素環式基、又は５員の不飽和複素環式基、又は５員もしくは６員の芳香族複素環式基を示す。
【０１５２】
「５員、６員もしくは７員の飽和複素環式基」としては、１価の基、例えば、ピロリジン、テトラヒドロフラン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、ピペラジン、モルホリン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、ヘキサメチレンイミン等から誘導される１価の基が挙げられる。これらの複素環式基は、例えば、ヒドロキシ、ハロゲン（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ等）、オキソ、チオキソ、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル等）、アルコキシ（メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ）、アルキルチオ（メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ等）、アルコキシアルキル（メトキシメチル、エトキシメチル等）あるいはアルキルチオアルキル（メチルチオメチル、エチルチオメチル等）から選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されていてもよく、そして２個もしくはそれ以上の置換基の場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
【０１５３】
「５員の不飽和複素環式基」としては、１価の基、例えば、２−ピロリン、２−ピラゾリン、３−ピラゾリン、２−イミダゾリン、２−オキサゾリン等から誘導される１価の基が挙げられる。これらの複素環式基は、ヒドロキシ、ハロゲン（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ等）、オキソ、チオキソ、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル等）、アルコキシ（メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ）、アルキルチオ（例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ等）、アルコキシアルキル（例えば、メトキシメチル、エトキシメチル等）あるいはアルキルチオアルキル（例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル等）から選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されていてもよく、そして２個もしくはそれ以上の置換基の場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
【０１５４】
「５員もしくは６員の芳香族複素環式基」としては、１価の基、例えば、フラン、ピロール、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−チアジアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン等が挙げられる。
【０１５５】
これらの複素環式基は、ヒドロキシ、オキソ、チオキソ、シアノ、ニトロ、ハロゲン（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ等）、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル等）、アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ等）、アルキルチオ（例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ等）、ハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル等）、ハロアルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ等）、シアノアルキル（例えば、シアノメチル、１−シアノエチル、１−シアノプロピル等）、アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）、アルコキシアルキル（例えば、メトキシメチル、エトキシメチル等）又はアルキルチオアルキル（例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル等）から選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されていてもよく、そして２個もしくはそれ以上の置換基の場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
【０１５６】
「ベンゾ縮合の５員もしくは６員の複素環式基」は、「５員もしくは６員の芳香族複素環式基」として同定した上記の基のベンゾ縮合環式環であり、そしてベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、キノリン等から誘導される１価の基を包含する。これらのベンゾ縮合の複素環式基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ等）、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル等）、アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ等）、アルキルチオ（例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ等）、アルコキシアルキル（例えば、メトキシメチル、エトキシメチル等）又はアルキルチオアルキル（例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル等）から選択される１個もしくはそれ以上の基で置換されていてもよく、そして２個もしくはそれ以上の置換基の場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
【０１５７】
式（Ｉ）は本発明に従うイソチアゾールカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。好ましい式（Ｉ）の化合物は、
Ａが酸素原子、硫黄原子又は式
【０１５８】
【化１７６】
2004505010.tif 000070
【０１５９】
の基であり、ここで
Ｒ１が水素原子、Ｃ１−３アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又は２−ヒドロキシエチルを示し、
Ｑが
【０１６０】
【化１７７】
2004505010.tif 000071
【０１６１】
から選択される基を示し、
ここで
Ｒ２が水素原子、Ｃ１−６アルキル、１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロアルキル、Ｃ７−８アラルキル又は場合によりＣ１−３アルコキシ−カルボニルによりモノ−もしくはジ−置換されていてもよいフェノキシメチルを示し、そして
Ｒ３がフェニルを示し、それは場合によりフルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ１−３アルキル、１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロアルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、シアノ及び／又はニトロから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは場合によりオキシジメチレンによりモノ−置換されていてもよく、或いはナフチルを示し、
ｋが０又は１を示し、そして
Ｚが１〜４個の窒素原子を含む５〜７員の複素環式環を示し、ここで、複素環式環は場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−３アルキル、メトキシ、エトキシ、１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、Ｃ３−４アルケニル、フェニル並びに／又は１〜３個の弗素及び／もしくは塩素原子を含むハロフェニルから選択される３個までの置換基により置換されていてもよく、そしてここで複素環式環は場合によりオキソ又はスピロ−結合したＣ３−５脂環式基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はベンゼン又はシクロヘキセン環と縮合していてもよく、
或いは
Ｚが少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５もしくは６員の複素環式環を示し、ここで複素環式環の各々はＣ１−３アルキル及び／又はフェニルから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、そして場合により１もしくは２個のオキソ基により置換されていてもよく、
或いは
Ｚがシアノ又は
【０１６２】
【化１７８】
2004505010.tif 000072
【０１６３】
から選択される基を示し、
ここで、
Ｒ４が水素原子、Ｃ１−３アルキル、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合により弗素、塩素、メチル及び／又はエチルから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、
或いは
Ｒ４が場合によりＣ１−３アルキルにより置換されていてもよいテトラゾール−５−イル−チオメチルを示し、
Ｒ５がホルミル、Ｃ１−４アルキル、カルボニル、３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イルカルボニル、Ｃ１−２アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルを示し、或いは
Ｒ５が場合により弗素、塩素及び／又はＣ１−４アルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルカルボニルを示し、
Ｒ６が水素原子、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキルを示し、或いは
ベンジル又はフェニルを示し、それらの各々は場合により弗素及び／又は塩素から選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは
アセチル又はプロピオニルを示し、或いは
ベンゾイル又はフェニルカルバモイルを示し、それらの各々は場合により１〜３個の炭素原子並びに１〜３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、
Ｒ７がＣ１−３アルキル、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合によりＣ１−３アルキル、弗素及び／又は塩素から選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒ７がテトラゾール−５−イルを示し、或いは
Ｒ７が場合によりＣ１−３アルキル又はフェニルにより置換されていてもよいチアジアゾール−２−イルを示し、或いは
Ｒ７が２−チアゾリン−２−イル、Ｃ１−２アルキルカルボニル又はベンゾイルを示し、
ｍが０又は２を示し、そして
Ｒ８がメチル又はエチルを示し、
或いは、
Ａが
【０１６４】
【化１７９】
2004505010.tif 000073
【０１６５】
基を示す場合には、
Ｒ１、Ｑ及びＺが
【０１６６】
【化１８０】
2004505010.tif 000074
【０１６７】
基の窒素原子と一緒になって、場合によりＣ１−４アルキル、１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、ヒドロキシ、オキソ、ヒドロキシメチル並びに／又は場合によりそれ自体が弗素、塩素及び／もしくはＣ１−４アルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよい１〜３個の窒素原子を含む５〜６員の複素環式基を示してもよく、
或いは
−（Ｑ）ｋ−Ｚが
【０１６８】
【化１８１】
2004505010.tif 000075
【０１６９】
から選択される基を示し、
ここで、
ｎが１又は２を示し、
Ｒ９が水素原子、Ｃ１−３アルキルを示し、
Ｒ１０が水素原子、ヒドロキメチル又は場合により１〜３個の塩素原子により置換されていてもよいベンジルを示し、
Ｒ１１が水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル又はフェニルを示し、
Ｒ１２が水素原子、Ｃ１−３アルキル又はフェニルを示し、或いは２個のＲ１２基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって５もしくは６員の炭化水素環を形成していてもよく、そして
Ｒ１３が水素原子、Ｃ１−６アルキル、シクロヘキシル、２−フェネチル、α−メチルベンジル、２−シクロヘキシルエチル、Ｃ１−３アルコキシ−Ｃ１−３アルキル又はジ（Ｃ１−２アルコキシ）メチルを示し、或いは２個のＲ１３基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって場合によりＣ１−３アルキルにより置換されていてもよいＣ５−６脂環式環を形成し、
或いは
−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが−ＳＨ又は式
【０１７０】
【化１８２】
2004505010.tif 000076
【０１７１】
の基を示し、
ここで
Ｒ９は上記の意味を有し、
Ｒ１４がＣ１−３アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はヒドロキシ−置換されたＣ２−３アルキルを示し、そして
ｊが２、３又は４を示し、
或いは、
Ａが
【０１７２】
【化１８３】
2004505010.tif 000077
【０１７３】
を示し、
Ｑが
【０１７４】
【化１８４】
2004505010.tif 000078
【０１７５】
を示し、そして
Ｚが
【０１７６】
【化１８５】
2004505010.tif 000079
【０１７７】
を示す場合には、これらの基は一緒になって、式
【０１７８】
【化１８６】
2004505010.tif 000080
【０１７９】
の基を示してもよく、
ここで、
Ｒ１５及びＲ１６が互いに独立して、Ｃ１−３アルキル又はフェニルを示し、或いは
Ｒ１５とＲ１６はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、少なくとも１個の窒素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含む５もしくは６員の複素環式基を形成し、
但し、
Ｑが式
【０１８０】
【化１８７】
2004505010.tif 000081
【０１８１】
の基を示す場合には、
Ａが
【０１８２】
【化１８８】
2004505010.tif 000082
【０１８３】
を示し、
ここで
Ｒ１７は水素原子又はＣ１−３アルキルを示し、
そして
Ｚがシアノを示し、
また、
Ｑが式
【０１８４】
【化１８９】
2004505010.tif 000083
【０１８５】
の基を示す場合には、
Ａが−ＮＨ−を示し、且つ
Ｚがシアノを示し、
また、
−（Ｑ）ｋ−Ｚが２，３−ジヒドロキシプロピルを示す場合には、
Ａが硫黄原子又は式
【０１８６】
【化１９０】
2004505010.tif 000084
【０１８７】
の基を示し、
また、
−（Ｑ）ｋ−Ｚが２−ヒドロキシエチルを示し、且つ
Ａが式
【０１８８】
【化１９１】
2004505010.tif 000085
【０１８９】
の基を示す場合には、
Ｒ１がＣ１−３アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又は２−ヒドロキシエチルを示し、
また、
Ａが式
【０１９０】
【化１９２】
2004505010.tif 000086
【０１９１】
の基を示す場合には、
Ｑが−ＣＨ２−を示し、且つ
Ｚが式
【０１９２】
【化１９３】
2004505010.tif 000087
【０１９３】
の基を示し、
ここで、
Ｒ４が水素原子、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合により弗素、塩素、メチル及び／又はエチルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、そして
Ｒ５がホルミルを示し、
そしてさらなる条件として、
Ａが酸素又は硫黄であり且つ
ｋが０である場合には、
Ｚがシアノ又は
【０１９４】
【化１９４】
2004505010.tif 000088
【０１９５】
から選択される基を示さない、
ものである。
【０１９６】
Ａが酸素原子、硫黄原子又は式
【０１９７】
【化１９５】
2004505010.tif 000089
【０１９８】
の基を示し、ここで
Ｒ１が水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又は２−ヒドロキシエチルを示し、
Ｑが
【０１９９】
【化１９６】
2004505010.tif 000090
【０２００】
から選択される基を示し、
ここで、
Ｒ２が水素原子、Ｃ１−６アルキル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２−フェニルエチル又は場合によりメトキシカルボニルにより置換されていてもよいフェノキシメチルを示し、そして
Ｒ３がフェニルを示し、それは場合によりフルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、シアノ及び／又はニトロから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いはオキシジメチレンによりモノ−置換されていてもよく、
ｋが０又は１を示し、そして
Ｚが１〜４個の窒素原子を含む５もしくは６員の複素環式環を示し、ここで、複素環式環は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチル、２−メチル−１−プロペニル及び／又はフェニルから選択される３個までの置換基により置換されていてもよく、最後の基は場合により１〜３個の弗素及び／又は塩素原子により置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はまた場合によりオキソ又はスピロ−結合したＣ３−５脂環式基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はベンゼン又はシクロヘキセン環と縮合していてもよく、
或いは
Ｚが少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５もしくは６員の複素環式環を示し、ここで複素環式環の各々は場合によりメチル及び／又はフェニルから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、そしてまた場合により１もしくは２個のオキソ基により置換されていてもよく、
或いは
Ｚがシアノ又は
【０２０１】
【化１９７】
2004505010.tif 000091
【０２０２】
から選択される基を示し、
ここで
Ｒ４が水素原子、メチル、エチル、プロピル、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合により弗素、塩素、メチル及び／又はエチルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、
或いは
Ｒ４が場合によりメチルにより置換されていてもよいテトラゾール−５−イル−チオメチルを示し、
Ｒ５がホルミル、アセチル、ピバロイル、３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イルカルボニル、メチルスルホニル又はフェニルスルホニルを示し、或いは
Ｒ５が場合により弗素、塩素及び／又はメチルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルカルボニルを示し、
Ｒ６が水素原子、メチル、エチル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルを示し、或いはベンジル又はフェニルを示し、それらの各々は場合により弗素及び／又は塩素から選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは
ベンゾイル又はフェニルカルバモイルを示し、それらの各々は場合によりトリフルオロメチルにより置換されていてもよく、或いは
アセチル又はプロピオニルを示し、
Ｒ７がメチル、エチル、フェニル又はベンジルを示し、最後の２つの基は場合によりメチル、弗素及び／又は塩素から選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒ７がテトラゾール−５−イルを示し、或いは
Ｒ７が場合によりメチル又はフェニルにより置換されていてもよいチアジアゾール−２−イルを示し、或いは
Ｒ７が２−チアゾリン−２−イル、メチルカルボニル又はベンゾイルを示し、
ｍが０又は２を示し、
そして
Ｒ８がメチル又はエチルを示し、
或いは、
Ａが
【０２０３】
【化１９８】
2004505010.tif 000092
【０２０４】
基を示す場合には、
Ｒ１、Ｑ及びＺが
【０２０５】
【化１９９】
2004505010.tif 000093
【０２０６】
基の窒素原子と一緒になって、場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、オキソ、ヒドロキシメチル並びに／又は場合によりそれ自体が弗素、塩素及び／もしくはメチルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよい１もしくは２個の窒素原子を含む５もしくは６員の複素環式基を示してもよく、
或いは
−（Ｑ）ｋ−Ｚが
【０２０７】
【化２００】
2004505010.tif 000094
【０２０８】
から選択される基を示し、
ここで、
ｎが１又は２を示し、
Ｒ９が水素原子、メチル又はエチルを示し、
Ｒ１０が水素原子、ヒドロキメチル又は場合により塩素により置換されていてもよいベンジルを示し、
Ｒ１１が水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル又はフェニルを示し、
Ｒ１２が水素原子、メチル又はフェニルを示し、或いは２個のＲ１２基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって５もしくは６員の炭化水素環を形成していてもよく、そして
Ｒ１３が水素原子、Ｃ１−４アルキル、シクロヘキシル、２−フェネチル、α−メチルベンジル、２−シクロヘキシルエチル、エトキシメチル、２−エトキシエチル又はジメトキシメチルを示し、或いは２個のＲ１３基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって場合によりＣ１−３アルキルにより置換されていてもよいＣ５−６脂環式環を形成してもよく、
或いは
−Ａ−（Ｑ）ｋ−Ｚが−ＳＨ又は式
【０２０９】
【化２０１】
2004505010.tif 000095
【０２１０】
の基を示し、
ここで
Ｒ９は上記の意味を有し、
Ｒ１４がメチル、エチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はヒドロキシエチルを示し、そして
ｊが２又は３を示し、
或いは、
Ａが
【０２１１】
【化２０２】
2004505010.tif 000096
【０２１２】
を示し、
Ｑが
【０２１３】
【化２０３】
2004505010.tif 000097
【０２１４】
を示し、且つ
Ｚが
【０２１５】
【化２０４】
2004505010.tif 000098
【０２１６】
を示す場合には、これらの基が一緒になって式
【０２１７】
【化２０５】
2004505010.tif 000099
【０２１８】
の基を示してもよく、
ここで、
Ｒ１５及びＲ１６が互いに独立してメチル、エチル又はフェニルを示し、或いは
Ｒ１５及びＲ１６がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、少なくとも１個の窒素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含む５もしくは６員の複素環式基を形成し、
但し、
Ｑが式
【０２１９】
【化２０６】
2004505010.tif 000100
【０２２０】
の基を示す場合には、
Ａが−ＮＨ−又は
【０２２１】
【化２０７】
2004505010.tif 000101
【０２２２】
を示し、
且つ
Ｚがシアノを示し、
また、
Ｑが式
【０２２３】
【化２０８】
2004505010.tif 000102
【０２２４】
の基を示す場合には、
Ａが−ＮＨ−を示し、且つ
Ｚがシアノを示し、
また、
−（Ｑ）ｋ−Ｚが２，３−ジヒドロキシプロピルを示す場合には、
Ａが硫黄原子又は式
【０２２５】
【化２０９】
2004505010.tif 000103
【０２２６】
の基を示し、
また、
−（Ｑ）ｋ−Ｚが２−ヒドロキシエチルを示し、且つ
Ａが式
【０２２７】
【化２１０】
2004505010.tif 000104
【０２２８】
の基を示す場合には、
Ｒ１がメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又は２−ヒドロキシエチルを示し、
また
Ａが式
【０２２９】
【化２１１】
2004505010.tif 000105
【０２３０】
の基を示す場合には、
Ｑが−ＣＨ２を示し、且つ
Ｚが式
【０２３１】
【化２１２】
2004505010.tif 000106
【０２３２】
の基を示し、
ここで、
Ｒ４が水素原子、ベンジル又はフェニルを示し、最後の２つの基は場合により弗素、塩素、メチル及び／又はエチルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよく、そして
Ｒ５がホルミルを示し、
そしてさらなる条件として、
Ａが酸素又は硫黄であり、且つ
ｋが０である場合には、
Ｚはシアノ又は
【０２３３】
【化２１３】
2004505010.tif 000107
【０２３４】
から選択される基を示さない、
式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【０２３５】
本発明に従う方法（ａ）は、原料として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドとＮ−ベンジル−Ｎ−ヒドロキシメチル−ホルムアミドを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２３６】
【化２１４】
2004505010.tif 000108
【０２３７】
本発明に従う方法（ｂ）は、原料としてＮ−クロロメチル−３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボキサミドと４−クロロ−チオフェノールのナトリウム塩を用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２３８】
【化２１５】
2004505010.tif 000109
【０２３９】
本発明に従う方法（ｃ）は、原料としてＮ−クロロメチル−３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドとトリエチルホスファイトを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２４０】
【化２１６】
2004505010.tif 000110
【０２４１】
本発明に従う方法（ｄ）は、原料として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドとクロロメチル−メチルエーテルを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２４２】
【化２１７】
2004505010.tif 000111
【０２４３】
本発明に従う方法（ｅ）は、原料として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドとブチルアルデヒドとベンゾトリアゾールを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２４４】
【化２１８】
2004505010.tif 000112
【０２４５】
本発明に従う方法（ｆ）は、原料として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロライドとＮ−（１−アミノブチル）アセタミドを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２４６】
【化２１９】
2004505010.tif 000113
【０２４７】
本発明に従う方法（ｇ）は、原料として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−メチルカルボキシレートと３−アミノ−１，２−プロパンジオールを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２４８】
【化２２０】
2004505010.tif 000114
【０２４９】
本発明に従う方法（ｈ）は、原料として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボヒドラジドとジエチル（４−クロロベンジリデン）マロネートを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２５０】
【化２２１】
2004505010.tif 000115
【０２５１】
本発明に従う方法（ｉ）は、原料として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボヒドラジドと２−メチル−３−フェニル−２−プロペノイル　クロライドを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２５２】
【化２２２】
2004505010.tif 000116
【０２５３】
本発明に従う方法（ｊ）は、原料として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボヒドラジドと２−ホルミル−２−フェニルアセトニトリルを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２５４】
【化２２３】
2004505010.tif 000117
【０２５５】
本発明に従う方法（ｋ）は、原料としてＮ−フェニルチオメチル−３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドとｍ−クロロ過安息香酸を用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２５６】
【化２２４】
2004505010.tif 000118
【０２５７】
本発明に従う方法（ｌ）は、原料として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２５８】
【化２２５】
2004505010.tif 000119
【０２５９】
本発明に従う方法（ｍ）は、原料としてＮ−アリル−Ｎ−フェニル−３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボキサミドを用いそして酸化剤として酸化オスミウム（ＶＩＩＩ）を用いて酸化する場合、下記の反応式で表される。
【０２６０】
【化２２６】
2004505010.tif 000120
【０２６１】
本発明に従う方法（ｎ）は、原料としてＮ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドとアセトンジメチルアセタールを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２６２】
【化２２７】
2004505010.tif 000121
【０２６３】
本発明に従う方法（ｏ）は、原料として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドと２−クロロ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニルイミノ）アセトニトリルを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２６４】
【化２２８】
2004505010.tif 000122
【０２６５】
本発明に従う方法（ｐ）は、原料として３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドとトリフルオロアセトアルデヒドヘミ−エチルアセタールを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２６６】
【化２２９】
2004505010.tif 000123
【０２６７】
本発明に従う方法（ｑ）は、原料としてＮ−ヒドロキシメチル−３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドと４−トリフルオロメチルベンゾイルクロライドを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２６８】
【化２３０】
2004505010.tif 000124
【０２６９】
本発明に従う方法（ｒ）は、原料としてＮ−ヒドロキシメチル−３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドと４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネートを用いる場合、下記の反応式で表される。
【０２７０】
【化２３１】
2004505010.tif 000125
【０２７１】
式（ＩＩ）は本発明に従う方法（ａ）、（ｅ）、（ｌ）、（ｏ）及び（ｐ）を行うための原料として必要な３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドを同定する。３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドは既知である（ＵＳ−Ａ５，２４０，９５１参照）。
【０２７２】
式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法（ａ）を行うための原料として必要なホルミルアミンの定義を与える。この化合物は既知である（Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍｕｎ． １８ （１９８８）， ４２５−４３２ 参照）。式（ＩＩＩ）の化合物の化学名はＮ−ベンジル−Ｎ−ヒドロキシメチル−ホルムアミドである。
【０２７３】
式（ＩＶ）は本発明に従う方法（ｂ）を行うための原料として必要なイソチアゾール誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ｒ１ｂは好ましくは水素原子又はＣ１−３アルキルを示し、Ｒ２ｂは好ましくは水素原子又は１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素及び／もしくは塩素原子を有するハロアルキルを示し、そしてＸはクロロを示す。
【０２７４】
式（ＩＶ）のイソチアゾール誘導体はこれまで文献に記載されていない。それらは式
【０２７５】
【化２３２】
2004505010.tif 000126
【０２７６】
［式中、
Ｒ１ｂ及びＲ２ｂは前記と同義である］
のイソチアゾール誘導体をハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、オキシ塩化燐、臭化チオニル、オキシ臭化燐など、と反応させることにより製造できる。
【０２７７】
上記式（ＸＸＶＩ）の化合物は本発明の前記式（Ｉ）に包含される化合物であり、そして上記製法（ｐ）に従い、それ自体既知の前記式（ＸＸＩＩ）の化合物から容易に製造することができる。
【０２７８】
Ｒ１ｂ及びＲ２ｂが両者とも水素原子を示す場合の式（ＩＶ）のイソチアゾール誘導体は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ， Ｖｏｌ．３８，ｐ．７１０７−７１１０（１９９４）に記載される方法に従い、前記式（ＸＸＩＩ）の化合物から容易に製造することができる。
【０２７９】
式（ＩＶ）のイソチアゾール誘導体の例として下記のものが挙げられる：
Ｎ−クロロメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド、
Ｎ−クロロメチル−Ｎ−メチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカル　ボキサミド、
Ｎ−（１−クロロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４−ジクロ　ロ−５−イソチアゾールカルボキサミド等。
【０２８０】
式（Ｖ）は本発明に従う方法（ｂ）を行うための反応成分として必要な化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｚｂは式
−ＯＲ６、−ＳＲ７、−ＳＯ２Ｒ７及び
【０２８１】
【化２３３】
2004505010.tif 000127
【０２８２】
の基を示し、
ここで
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は好ましくはこれらの基に関して以上で好ましいとして挙げられたものと同義である。
【０２８３】
Ｍは好ましくは水素原子、リチウム又はナトリウムを示す。
【０２８４】
下記の化合物が式（Ｖ）の物質の例として挙げられる：
４−クロロフェノール、
チオフェノール、
ピペリジン、
ベンゼンスルフィン酸ナトリウム。
【０２８５】
式（Ｖ）の化合物は既知である。
【０２８６】
式（ＶＩａ）は本発明に従う方法（ｃ）において原料として必要なイソチアゾール誘導体の一般的定義を与える。このタイプの化合物は本発明に従う方法（ｂ）の際にすでに記載されている。
【０２８７】
式（ＶＩ）は本発明に従う方法（ｃ）を行うための反応成分として必要な燐化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ８は好ましくはこの基に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。
【０２８８】
式（ＶＩ）の燐化合物は既知である。トリエチルホスファイトトリエチルが式（ＶＩ）の燐化合物の例として挙げられる。
【０２８９】
式（ＶＩＩ）は本発明に従う方法（ｄ）を行うための原料として必要なイソチアゾール誘導体の一般的定義を与える。
【０２９０】
この式において、
Ａｄは硫黄原子又は式
【０２９１】
【化２３４】
2004505010.tif 000128
【０２９２】
の基を示し、ここで
Ｒ１は好ましくはこの基に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。
【０２９３】
Ａｄが硫黄原子を示す式（ＶＩＩ）の化合物は新規でありそして式（Ｉ）に包含される。それは本発明に従う方法（ｆ）により製造することができる。
【０２９４】
Ａｄが
【０２９５】
【化２３５】
2004505010.tif 000129
【０２９６】
を示す式（ＶＩＩ）の化合物は既知であるか、又は既知の方法により製造することができる（ＵＳ−Ａ５，２４０，９５１参照）。
【０２９７】
下記の化合物が式（ＶＩＩ）のイソチアゾール誘導体の例として挙げられる：
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド、
Ｎ−メチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド。
【０２９８】
式（ＶＩＩＩ）は本発明に従う方法（ｄ）を行うための反応成分として必要なクロロメチル化合物の一般的定義を与える。この式において、
Ｚｄは好ましくは１〜４個の窒素原子を含む５−７員の複素環式環を示し、ここで複素環式環は場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−３アルキル、メトキシ、エトキシ、１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、Ｃ３−４アルケニル、フェニル及び／又は１〜３個の弗素及び／もしくは塩素原子を含むハロフェニルから選択される３個までの置換基により置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はまた場合によりオキソもしくはスピロ−結合したＣ３−５脂環式基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はベンゼン又はシクロヘキセン環と縮合してもよく、
或いは
Ｚｄは好ましくは少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５もしくは６員の複素環式環を示し、ここで複素環式環の各々は場合によりＣ１−３アルキル及び／又はフェニルから選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、そしてまた場合により１もしくは２個のオキソ基により置換されていてもよく、或いは
Ｚｄはシアノ又は
【０２９９】
【化２３６】
2004505010.tif 000130
【０３００】
から選択される基を示し、
ここで
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は好ましくはこれらの基に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。
【０３０１】
Ｚｄが１〜４個の窒素原子を含む５もしくは６員の複素環式環を示し、ここで複素環式環が場合により弗素、塩素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチル、２−メチル−１−プロペニル及び／又はフェニルから選択される３個までの置換基により置換されていてもよく、後者の基は場合により１〜３個の弗素及び／又は塩素により置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はまた場合によりオキソもしくはスピロ−結合したＣ３−５脂環式基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はベンゼン又はシクロヘキセン環と縮合してもよく、
或いは
Ｚｄが少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５もしくは６員の複素環式環を示し、ここで複素環式環の各々は場合によりメチル及び／又はフェニルから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、そしてまた場合により１もしくは２個のオキソ基により置換されていてもよく、
或いは
Ｚｄが
【０３０２】
【化２３７】
2004505010.tif 000131
【０３０３】
から選択される基を示し、
ここで
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は特に好ましくはこれらの基に関して特に好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である
式（ＶＩＩＩ）のクロロメチル化合物が特に好ましい。
【０３０４】
下記の化合物が式（ＶＩＩＩ）のクロロメチル化合物の例として挙げられる：
Ｎ−クロロメチル−Ｎ−メチルアセタミド、
クロロメチルメチルエーテル、
クロロメチルメチルチオエーテル。
【０３０５】
式（ＶＩＩＩ）のクロロメチル化合物は既知であるかまた既知の方法に従い製造することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ３８（１９９４） ７１０７−７１１０参照）。
【０３０６】
式（ＩＸ）は本発明に従う方法（ｅ）を行うための原料として必要なホルミル化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ２は好ましくはこの基に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。
【０３０７】
下記の化合物が式（ＩＸ）のホルミル化合物の例として挙げられる：
ホルムアルデヒド、
ｎ−ブチルアルデヒド。
【０３０８】
式（ＩＸ）のホルミル化合物は既知である。
【０３０９】
式（Ｘ）の１Ｈ−ベンゾトリアゾールは本発明に従う方法（ｅ）を行うための反応成分として必要である。この化合物も既知である。
【０３１０】
式（ＸＩ）の３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボニルクロライドは本発明に従う方法（ｆ）を行うための原料として必要である。この化合物は既知である（ＪＰ−Ａ５９０２４−１９９３参照）。
【０３１１】
式（ＸＩＩ）は本発明に従う方法（ｆ）を行うための原料として必要な化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｍは好ましくはこの基に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。
【０３１２】
Ｙ１は−ＳＨ又は
【０３１３】
【化２３８】
2004505010.tif 000132
【０３１４】
から選択される基を示し、
ここで
Ａ、Ｑ、Ｚ、ｊ、ｋ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１４は好ましくはこれらの基および指数に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。
【０３１５】
Ｚｆ１は好ましくは１〜４個の窒素原子を含む５−７員の複素環式環を示し、ここで複素環式環は場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−３アルキル、メトキシ、エトキシ、１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素、塩素及び／もしくは臭素原子を有するハロアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、Ｃ３−４アルケニル、フェニル及び／又は１〜３個の弗素及び／もしくは塩素原子を含むハロフェニルから選択される３個までの置換基により置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はまた場合によりオキソもしくはスピロ−結合したＣ３−５脂環式基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はベンゼン又はシクロヘキセン環と縮合してもよく、
或いは
Ｚｆ１は好ましくは少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５もしくは６員の複素環式環を示し、ここで複素環式環の各々は場合によりＣ１−３アルキル及び／又はフェニルから選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、そしてまた場合により１もしくは２個のオキソ基により置換されていてもよい。
【０３１６】
Ｚｆ２は１もしくは２個の窒素原子を含む５員の複素環式基を示し、この複素環は場合によりＣ１−３アルキル及び／又はオキソから選択される３個までの基により置換されていてもよく、
Ｒ５ｆは好ましくはホルミル、Ｃ１−４アルキルカルボニルを示すか、或いは場合により弗素、塩素及び／又はＣ１−４アルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルカルボニルを示す。
【０３１７】
Ｚｆ１は特に好ましくは１〜４個の窒素原子を含む５もしくは６員の複素環式環を示し、ここで複素環式環が場合により弗素、塩素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペンチル、２−メチル−１−プロペニル及び／又はフェニルから選択される３個までの置換基により置換されていてもよく、後者の基は場合により１〜３個の弗素及び／又は塩素により置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はまた場合によりオキソもしくはスピロ−結合したＣ３−５脂環式基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてここで複素環式環はベンゼン又はシクロヘキセン環と縮合してもよく、
或いは
Ｚｆ１は特に好ましくは少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含むか又は少なくとも１個の窒素原子及び１個の硫黄原子を含む５もしくは６員の複素環式環を示し、ここで複素環式環の各々は場合によりメチル及び／又はフェニルから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、そしてまた場合により１もしくは２個のオキソ基により置換されていてもよい。
【０３１８】
Ｚｆ２は特に好ましくは１もしくは２個の窒素原子を含む５員の複素環式基を示し、この複素環は場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル及び／又はオキソから選択される３個までの基により置換されていてもよい。
【０３１９】
Ｒ５ｆは特に好ましくはホルミル、アセチル、ピバロイルを示すか、或いは
場合により弗素、塩素及び／又はメチルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルカルボニルを示す。
【０３２０】
下記の化合物が式（ＸＩＩ）の化合物の例として挙げられる：
硫化水素、
Ｎ−（１−アミノブチル）アセタミド、
Ｎ−（２−シアノ−２−フェニルビニル）−Ｎ−メチルヒドラジン、
５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロン、
２−アミノメチル−１−メチルピロリジン、
Ｎ−アリルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、
１−ヒドロキシメチル−３，５−ジメチルピラゾール、
１−ヒドロキシメチル−４−メチル−３−トリフルオロメチル−４，５−ジヒド−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−オン、
３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２，５−ジオン、
ビス（２−ヒドロキシエチル）アミン、
アリルアミン、
３−アミノ−１，２−プロパンジオール。
【０３２１】
式（ＸＩＩ）の化合物は既知であるか又は既知の方法により製造することができる（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ５５（１９９０），２２０６−２２１４参照）。
【０３２２】
式（ＸＩＩＩ）は本発明に従う方法（ｇ）を行うための原料として必要な３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボン酸エステル類の一般的定義を与える。この式において、Ｒｇは好ましくはメチル又はエチルを示す。そこで、下記の下記のが式（ＸＩＩＩ）のエステル類の例として挙げられる：
メチル３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキシレート、
エチル３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキシレート。
【０３２３】
式（ＸＩＩＩ）のエステル類は既知である（ＪＰ−Ａ５９０２４−１９９３参照）。
【０３２４】
式（ＸＩＶ）は本発明に従う方法（ｇ）を行うための反応成分として必要な化合物の一般的定義を与える。この式において、
Ｙ２は
【０３２５】
【化２３９】
2004505010.tif 000133
【０３２６】
から選択される基を示し、
ここで
Ｚｆ１、ｊ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４及びＲ５ｆは好ましくはこれらの基及び指数に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。
【０３２７】
下記の化合物が式（ＸＩＶ）の化合物の例として挙げられる：
２−アミノメチル−１−メチルピロリジン、
Ｎ−メチルエチレンジアミン、
２−アミノプロパノール、
３−アミノ−１，２−プロパンジオール、
アリルアミン。
【０３２８】
前記のように、式（ＸＩＶ）の化合物は既知であるか又は既知の方法により製造することができる。
【０３２９】
式（ＸＶ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボヒドラジドは本発明に従う方法（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）を行うための原料として必要である。この化合物は既知である（ＤＥ−Ａ ２ ６３４ ０５３参照）。
【０３３０】
式（ＸＶＩ）は本発明に従う方法（ｈ）を行うための反応成分として必要な化合物の一般的定義を与える。この式において、
Ｒｈ１は好ましくは場合により弗素、塩素及び／又はＣ１−３アルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルを示し、
Ｒｈ２は好ましくはメチル又はエチルを示し、そして
Ｒｈ３は好ましくはシアノ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを示す。
【０３３１】
ジエチル４−クロロフェニル−エチリデン−マロネートが式（ＸＶＩ）の例として挙げられる。
【０３３２】
式（ＸＶＩ）の化合物は既知であるか又は既知の方法により製造することができる（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ １５，２０４−５９９参照）。
【０３３３】
式（ＸＶＩＩ）は本発明に従う方法（ｈ）を行うための反応成分として必要な化合物の一般的定義を与える。この式において、
Ｒｉ１は好ましくは水素原子、Ｃ１−４アルキルを示すか、又は場合により弗素、塩素及びＣ１−３アルキルから選択される１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルを示し、そして
Ｒｉ２は好ましくは水素原子又はＣ１−４アルキルを示す。
【０３３４】
２−メチル−３−フェニル−２−プロペノイルクロライドが式（ＸＶＩＩ）の化合物の例として挙げられる。
【０３３５】
式（ＸＶＩＩ）の化合物は既知であるか又は既知の方法により製造することができる（新実験化学講座、第１４巻、１１０４〜１１２０頁（丸善発行）参照）。
【０３３６】
式（ＸＶＩＩＩ）は本発明に従う方法（ｉ）を行うための反応成分として必要な化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ３は好ましくはこの基に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。
【０３３７】
２−ホルミル−２−フェニルアセトニトリルが式（ＸＶＩＩＩ）の化合物の例として挙げられうる。
【０３３８】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は既知であるか又は既知の方法により製造することができる（ＵＳ−Ａ４，２０９，６２１参照）。
【０３３９】
本発明に従う方法（ｋ）を行うためには、式（Ｉａ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体が原料として必要である。この式において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ７は好ましくはこれらの基に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。
【０３４０】
Ｎ−フェニル−メルカプトメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミドが式（Ｉａ）の化合物の例として挙げられうる。
【０３４１】
式（Ｉａ）の化合物は本発明に従う方法（ｂ）及び（ｄ）により製造することができる。
【０３４２】
本発明に従う方法（ｋ）を行うために適する酸化剤は過酸化水素及びｍ−クロロ−過安息香酸である。
【０３４３】
式（ＸＩＸ）は本発明に従う方法（ｌ）を行うための原料として必要な化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ１５は好ましくはこの基に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。Ｔ１は好ましくはメトキシ又はエトキシを示す。
【０３４４】
ジメチルホルムアミドジメチルアセタールが式（ＸＩＸ）の化合物の例として挙げられうる。
【０３４５】
式（ＸＩＸ）の化合物は既知であるか又は既知の方法により製造することができる（Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． ８９（１９５６），２０６０；Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． ９６（１９６３），１３５０；Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １０１（１９６８），４１；Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １０４（１９７１），３４７５及び Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ． Ｃｈｅｍ． ６４１（１９６１），１参照）。
【０３４６】
本発明に従う方法（ｍ）を行うためには、式（Ｉｂ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体が原料として必要である。この式において、Ａ、Ｒ９、Ｒ１２及びｎは好ましくはこれらの基及びこの指数に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。
【０３４７】
Ｎ−（２（３−ジヒドロキシプロピル）−３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミドが式（Ｉｃ）の化合物の例として挙げられうる。
【０３４８】
式（Ｉｃ）の化合物は本発明に従う方法（ｆ）及び（ｍ）により製造することができる。
【０３４９】
式（ＸＸ）は、本発明に従う方法（ｎ）を行うための原料として必要なカルボニル誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ｒ１４は好ましくはこの基に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。Ｔ２は好ましくはメトキシ又はエトキシを示すか、或いは２つのＴ２基が一緒になってオキソ基を示す。
【０３５０】
下記の化合物が式（ＸＸ）のカルボニル誘導体の例として挙げられうる：
アセトンジメチルアセタール、
シクロヘキサノン。
【０３５１】
式（ＸＸ）のカルボニル誘導体は既知である。
【０３５２】
式（ＸＸＩ）は、本発明に従う方法（ｏ）を行うための反応成分として必要なシアノ化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ３は好ましくはこの基に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。
【０３５３】
Ｎ−（クロロ−シアノ−メチリデン）−４−トリフルオロメチル−アニリンが式（ＸＸＩ）のシアノ化合物の例として挙げられうる。
【０３５４】
式（ＸＸＩ）のシアノ化合物は既知であるか又は既知の方法により製造することができる（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １（１９９７）， ２０１参照）。
【０３５５】
式（ＸＸＩＩ）は、本発明に従う方法（ｐ）を行うための原料として必要な３，４−ジクロロ−イソチアゾール誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ｒ１ｂは好ましくはこの基に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。
【０３５６】
式（ＸＸＩＩ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール誘導体は既知であるか又は既知の方法により製造することができる（ＵＳ−Ａ５，２４０，９５１参照）。
【０３５７】
式（ＸＸＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ｐ）を行うための原料として必要な化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ２ｐは１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素及び／又は塩素原子を有するハロアルキルを示すか或いは水素原子を示し、
Ｔ３はヒドロキシを示し、そして
Ｔ４は好ましくはメトキシ又はエトキシを示すか、或いは
Ｔ３及びＴ４は一緒になってオキソを示す。
【０３５８】
下記の化合物が式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の例として挙げられうる：
パラホルムアルデヒド、
トリフルオロアセトアルデヒドヘミエチルアセタール。
【０３５９】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は既知であるか又は既知の方法により製造することができる。
【０３６０】
本発明に従う方法（ｑ）及び（ｒ）を行うためには、式（Ｉｄ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール誘導体が原料として必要である。この式において、Ｒ１ｂは好ましくはこの基に関して好ましいとしてすでに挙げられたものと同義である。
【０３６１】
式（Ｉｄ）の化合物は本発明に従う方法（ｄ）により製造することができる。
【０３６２】
式（ＸＸＩＶ）は、本発明に従う方法（ｑ）を行うための反応成分として必要な化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ６ｑは好ましくはアルキル基中に１〜３個の炭素原子を有するアルキルカルボニルを示すか、或いは場合により１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素及び／又は塩素原子を有するハロアルキルから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよいベンジルを示す。
【０３６３】
式（ＸＸＩＶ）のクロロ−置換された化合物は既知であるか又は既知の方法により製造することができる。
【０３６４】
式（ＸＸＶ）は、本発明に従う方法（ｒ）を行うための反応成分として必要なイソシアナート類の一般的定義を与える。この式において、Ｒｒは好ましくはフェニルを示し、それは場合により１〜３個の炭素原子並びに１〜５個の弗素及び／又は塩素原子を有するハロアルキルから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい。
【０３６５】
式（ＸＸＶ）のイソシアナート類は既知であるか又は既知の方法により製造することができる。
【０３６６】
本発明に従う方法（ａ）を行うために適する希釈剤は脂肪族カルボン酸、例えば、酢酸等である。
【０３６７】
本発明に従う方法（ａ）を行うために適する触媒は全ての普遍的に使用される酸触媒である。そのような触媒の例として、鉱酸類、例えば、硫酸等を挙げることができる。
【０３６８】
本発明に従う方法（ａ）を実施する場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動させうる。反応は一般には約０℃〜約＋１５０℃の間、好ましくは約１０℃〜約１３０℃の間で実施することができる。
【０３６９】
本発明に従う方法（ａ）は一般的に大気圧で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で行うこともできる。
【０３７０】
本発明に従う方法（ａ）はを実施するにあたっては、希釈剤例えば酢酸の存在下で且つ触媒例えば硫酸の存在下で、３，４ −ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミド１モルに対し、１乃至１．５モルの式（ＩＩＩ）の化合物を反応させる。
【０３７１】
本発明に従う方法（ｂ）は希釈剤の存在下で実施することができる。適する希釈剤は全ての普遍的不活性溶媒である。下記のものが好ましく使用される：脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等：ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等。
【０３７２】
本発明に従う方法（ｂ）を行うために適する酸結合剤は全ての普遍的な無機及び有機塩基である。無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等が好ましい。
【０３７３】
本発明に従う方法（ｂ）は相間移動触媒の存在下で実施することができる。その際に適する希釈剤は、水；脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等である。
【０３７４】
相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムビススルフェイト、テトラブチルアンモニウムヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロマイド、ブチルピリジニウムブロマイド、ヘプチルピリジニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６，１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例えば［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［２０２０２Ｓ］−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等を挙げることができる。
【０３７５】
本発明に従う方法（ｂ）を実施する場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約−８０℃〜約＋２００℃の間、好ましくは約−１０℃〜約＋１３０℃の間の温度で実施することができる。
【０３７６】
本発明に従う方法（ｂ）は一般的に大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０３７７】
本発明に従う方法（ｂ）を実施するにあたっては、希釈剤例えばジメチルホルムアミドの存在下で、そして１〜１．５モルの酸結合剤例えば水素化ナトリウムの存在下で、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、１乃至１．５モルの式（Ｖ）の化合物を反応させる。
【０３７８】
特定に変法では、本発明に従う方法（ｂ）を式（ＸＸＶＩ）の化合物から出発し、それを式（ＩＶ）に転化しそしてそれを予め単離することなく式（Ｖ）の化合物と反応させ得ことによって、行うこともできる。
【０３７９】
本発明に従う方法（ｃ）を実施するのに適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒である。下記のものを好ましく使用することができる：脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等：エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等。
【０３８０】
本発明に従う方法（ｃ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約０℃〜約２００℃の間、好ましくは約２０℃〜約１５０℃の間、の温度で行われる。
【０３８１】
本発明に従う方法（ｃ）は一般的に大気圧下で行われるが、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０３８２】
本発明に従う方法（ｃ）を実施するにあたっては、一般的に式（ＩＶａ）のイソチアゾール誘導体１モルに対し、１乃至５０モルの式（ＶＩ）の化合物を反応させる。
【０３８３】
本発明に従う方法（ｄ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒である。下記のものを好ましく使用することができる：
脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングルコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等。
【０３８４】
本発明に従う方法（ｄ）を行うために適する酸結合剤は全ての普遍的な無機及び有機塩基である。下記のものを好ましく使用することができる：
無機塩基、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム−ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム−ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム−ＴＭＥＤＡ等。
【０３８５】
本発明に従う方法（ｄ）を実施する場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約−８０℃〜約＋１５０℃の間、好ましくは約−２０℃〜約＋１００℃の間の温度で実施される。
【０３８６】
本発明に従う方法（ｄ）は大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０３８７】
本発明に従う方法（ｄ）を実施するにあたっては、希釈剤例えばジメチルホルムアミドの存在下で、そして酸結合剤、例えば水素化ナトリウムの存在下で、式（ＶＩＩ）のイソチアゾール誘導体１モルに対し、１乃至１．５モルの式（ＶＩＩＩ）のクロロメチル化合物を反応させる。
【０３８８】
本発明に従う方法（ｅ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒である。下記のものが好ましく使用される：
脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等。
【０３８９】
本発明に従う方法（ｅ）を行うために適する触媒は全ての普遍的な酸触媒である。
【０３９０】
このタイプの好ましい触媒は、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンスルホン酸等である。
【０３９１】
本発明に従う方法（ｅ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができるが、反応は一般には約−２０℃〜約＋２００℃の間、好ましくは約２０〜約１５０℃の間の温度で実施される。
【０３９２】
本発明に従う方法（ｅ）は一般的に大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０３９３】
本発明に従う方法（ｅ）を実施するにあたっては、希釈剤例えばトルエンの存在下で、そして酸触媒、例えばｐ−トルエンスルホン酸・一水和物の存在下で、３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミド１モルに対し、１乃至１．５モルの式（ＩＸ）のホルミル化合物と１乃至１．５モルの１Ｈ−ベンゾトリアゾールを反応させる。
【０３９４】
上記本発明に従う方法（ｆ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒及び水である。下記のものが好ましく使用される：水；脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等：ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等。
【０３９５】
本発明に従う方法（ｆ）を行うために適する酸結合剤は全ての普遍的な不活性無機及び有機塩基である。下記のものが好ましく使用される：無機塩基、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム−ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム−ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム−ＴＭＥＤＡ等。
【０３９６】
本発明に従う方法（ｆ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約−８０℃〜約＋２００℃の間、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の間の温度で実施される。
【０３９７】
本発明に従う方法（ｆ）は大気圧下で実施されるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０３９８】
本発明に従う方法（ｆ）を実施するにあたっては、希釈剤例えば塩化メチレンの存在下でそして酸結合剤、例えばトリエチルアミンの存在下で、式（ＸＩ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリドを式（ＸＩＩ）の化合物と反応させる。
【０３９９】
特定の変法では、本発明に従う方法（ｆ）は、Ｙ１が式
【０４００】
【化２４０】
2004505010.tif 000134
【０４０１】
の基を示す式（ＸＩＩ）化合物を Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １， ２３３９−２３４４（１９８８）に記載の方法により製造し、そしてそれを予め単離せずに３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボニルクロリドと反応させることにより行うこともできる。
【０４０２】
本発明に従う方法（ｇ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒及び水である。下記のものを好ましく使用することができる：水；脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等：ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等。
【０４０３】
本発明に従う方法（ｇ）を行うために適する酸結合剤は全ての普遍的な無機及び有機塩基である。下記のものを好ましく使用することができる：無機塩基、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアリキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム−ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム−ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム−ＴＭＥＤＡ等。
【０４０４】
本発明に従う方法（ｇ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約−８０℃〜約＋１５０℃の間、好ましくは約−２０℃〜約＋１００℃の間の温度で実施される。
【０４０５】
本発明に従う方法（ｇ）は一般的には大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０４０６】
本発明に従う方法（ｇ）を実施するにあたっては、希釈剤例えばメタノールの存在下で、式（ＸＩＩＩ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボン酸エステル１モルに対し、１乃至１．５モルの式（ＸＩＶ）の化合物を反応させる。
【０４０７】
上記本発明に従う方法（ｈ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒及び水である。下記のものを好ましく使用することができる：水；脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等：エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等。
【０４０８】
本発明に従う方法（ｈ）を行うために適する酸結合剤は全ての普遍的な無機及び有機塩基である。下記のものを好ましく使用することができる：無機塩基、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩及び酢酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、酢酸ナトリウム等；有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等。
【０４０９】
本発明に従う方法（ｈ）を行うために適する触媒は全ての普遍的な酸触媒である。このタイプの個の好ましい触媒は、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等である。
【０４１０】
本発明に従う方法（ｈ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約−２０℃〜約＋１５０℃の間、好ましくは約０℃〜約１２０℃の間の温度で実施される。
【０４１１】
本発明に従う方法（ｈ）は一般的には大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０４１２】
本発明に従う方法（ｈ）を実施するにあたっては、希釈剤例えばエタノールの存在下で、そして酸結合剤例えば酢酸ナトリウムの存在下で、３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボヒドラジド１モルに対し、１乃至１．５モルの式（ＸＶＩ）の化合物を反応させる。
【０４１３】
本発明に従う方法（ｉ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒である。下記のものを好ましく使用することができる：脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等。
【０４１４】
本発明に従う方法（ｉ）を行うために適する酸結合剤は全ての普遍的な無機及び有機塩基である。下記のものを好ましく使用することができる：
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム−ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム−ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム−ＴＭＥＤＡ等。
【０４１５】
本発明に従う方法（ｉ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約−８０℃〜約＋１５０℃の間、好ましくは約−２０℃〜約＋５０℃の間の温度で実施される。
【０４１６】
本発明に従う方法（ｉ）は一般的には大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０４１７】
本発明に従う方法（ｉ）を実施するにあたっては、希釈剤例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下で、そして酸結合剤例えば水素化ナトリウムの存在下で、式（ＸＶ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボヒドラジド１モルに対し、１乃至１．２モルの式（ＸＶＩＩ）の化合物を反応させる。
【０４１８】
本発明に従う方法（ｊ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒及び水である。下記のものを好ましく使用することができる：水；脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等。
【０４１９】
本発明に従う方法（ｊ）を行うために適する触媒は全ての普遍的な酸触媒である。このタイプの好ましい触媒は、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等である。
【０４２０】
本発明に従う方法（ｊ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い温度範囲内で変動することができる。反応は一般には約−２０℃〜約＋１５０℃の間、好ましくは約０℃〜約１００℃の間の温度で実施される。
【０４２１】
本発明に従う方法（ｊ）は一般的に大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０４２２】
本発明に従う方法（ｊ）を実施するにあたっては、希釈剤例えばエタノールの存在下で、３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボヒドラジド１モルに対し、１乃至１．２モルの式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を反応させる。
【０４２３】
本発明に従う方法（ｋ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒である。下記のものを好ましく使用することができる：脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等。
【０４２４】
本発明に従う方法（ｋ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約−２０℃〜約＋１５０℃の間、好ましくは約０℃〜約１００℃の間の温度で実施される。
【０４２５】
本発明に従う方法（ｋ）は一般的には大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０４２６】
本発明に従う方法（ｋ）を実施するにあたっては、希釈剤例えば塩化メチレンの存在下で、一般的には式（Ｉａ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体１モルに対し、１乃至２モルの酸化剤、例えばｍ−クロロ−過安息香酸を反応させる。
【０４２７】
本発明に従う方法（ｌ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒である。下記のものを好ましく使用することができる：脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等：エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等。
【０４２８】
本発明に従う方法（ｌ）を行うために適する触媒は全ての普遍的な酸触媒である。
【０４２９】
このタイプの好ましい触媒は、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸等である。
【０４３０】
本発明に従う方法（ｌ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約０℃〜約２００℃の間、好ましくは約２０℃〜約１５０℃の間の温度で実施される。
【０４３１】
本発明に従う方法（ｌ）は一般的には大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０４３２】
本発明に従う方法（ｌ）を実施するにあたっては、３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミド１モルに対し、１乃至１００モルの式（ＸＩＸ）の化合物を反応させる。
【０４３３】
本発明に従う方法（ｍ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒及び水である。下記のものを好ましく使用することができる：水；脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等：ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等。
【０４３４】
本発明に従う方法（ｍ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約−２０℃〜約＋１００℃の間、好ましくは約０℃〜約５０℃の間の温度で行われる。
【０４３５】
本発明に従う方法（ｍ）は一般的には大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０４３６】
本発明に従う方法（ｍ）を実施するにあたっては、酸化オスミウム（ＶＩＩＩ）の存在下で、そして希釈剤例えば水性テトラヒドロフラン（水：テトラヒドロフラン＝１：３０）の存在下で、式（Ｉｂ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体１モルに対し、１乃至２モルの酸化剤、例えばトリメチルアミンＮ−オキサイドと反応させる。
【０４３７】
本発明に従う方法（ｎ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒である。下記のものを好ましく使用することができる：脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等：エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等。
【０４３８】
本発明に従う方法（ｎ）を行うために適する触媒は全ての普遍的な酸触媒である。このタイプの好ましい触媒は、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等：有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸等である。
【０４３９】
本発明に従う方法（ｎ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約−２０℃〜約＋２００℃の間、好ましくは約０℃〜約１５０℃の間の温度で行われる。
【０４４０】
本発明に従う方法（ｎ）は一般的には大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０４４１】
本発明に従う方法（ｎ）を実施するにあたっては、希釈剤の存在下でそして触媒例えばｐ−トルエンスルホン酸の存在下で、式（Ｉｃ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体１モルに対し、１乃至２モルの式（ＸＸ）の化合物を反応させる。
【０４４２】
本発明に従う方法（ｏ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒である。下記のものを好ましく使用することができる：脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等。
【０４４３】
本発明に従う方法（ｏ）を行うために適する酸結合剤は全ての普遍的な無機及び有機塩基である。下記のものを好ましく使用することができる：アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム−ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム−ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム−ＴＭＥＤＡ等。
【０４４４】
本発明に従う方法（ｏ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約−８０℃〜約＋１００℃の間、好ましくは約−２０℃〜約＋８０℃の間の温度で行われる。
【０４４５】
本発明に従う方法（ｏ）は一般的には大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０４４６】
本発明に従う方法（ｏ）を実施するにあたっては、希釈剤例えば、テトラヒドロフランの存在下で、そして酸結合剤、例えば水素化ナトリウムの存在下で、式（ＩＩ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール−５−カルボキサミド１モルに対し、１乃至１．２モルの式（ＸＸＩ）のシアノ化合物を反応させる。
【０４４７】
本発明に従う方法（ｐ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒である。下記のものを好ましく使用することができる：脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等。
【０４４８】
本発明に従う方法（ｐ）を行うために適する酸結合剤は全ての普遍的な無機及び有機塩基である。下記のものを好ましく使用することができる：無機塩基、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム−ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム−ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム−ＴＭＥＤＡ等。
【０４４９】
本発明に従う方法（ｐ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約−２０℃〜約＋２００℃の間、好ましくは約０℃〜約１５０℃の間の温度で行われる。
【０４５０】
本発明に従う方法（ｐ）は一般的には大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０４５１】
本発明に従う方法（ｐ）を実施するにあたっては、希釈剤例えばトルエンの存在下で、そして１〜１．２モルの酸結合剤例えば４−ジメチル−アミノピリジンの存在下で、式（ＸＸＩＩ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール誘導体１モルに対し、１乃至２モルの式（ＸＩＩＩ）の化合物を反応させる。
【０４５２】
本発明に従う方法（ｑ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒及び水である。下記のものを好ましく使用することができる：水、脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等。
【０４５３】
本発明に従う方法（ｑ）を行うために適する酸結合剤は全ての普遍的な無機及び有機塩基である。下記のものを好ましく使用することができる：無機塩基、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム−ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム−ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム−ＴＭＥＤＡ等。
【０４５４】
本発明に従う方法（ｑ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約−８０℃〜約＋１５０℃の間、好ましくは約−１０℃〜約＋１００℃の間の温度で行われる。
【０４５５】
本発明に従う方法（ｑ）は一般的には大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０４５６】
本発明に従う方法（ｑ）を実施するにあたっては、希釈剤例えば塩化メチレンの存在下で、そして酸結合剤例えばトリエチルアミンの存在下で、式（Ｉｄ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール誘導体１モルに対し、１乃至１．２モルの式（ＸＸＩＶ）のクロロ−置換された化合物を反応させる。
【０４５７】
本発明に従う方法（ｒ）を行うために適する希釈剤は全ての普遍的な不活性有機溶媒である。下記のものを好ましく使用することができる：脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等：ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等。
【０４５８】
本発明に従う方法（ｒ）を行うために適する酸結合剤は無機塩基、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等である。
【０４５９】
本発明に従う方法（ｒ）を行うために適する触媒は、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等である。
【０４６０】
本発明に従う方法（ｒ）を行う場合には、反応温度は実質的に広い範囲内で変動することができる。反応は一般には約−８０℃〜約＋１５０℃の間、好ましくは約−１０℃〜約＋１００℃の間の温度で行われる。
【０４６１】
本発明に従う方法（ｒ）は一般的には大気圧下で行われるが、所望するなら、加圧または減圧下で実施することもできる。
【０４６２】
本発明に従う方法（ｒ）を実施するにあたっては、希釈剤例えば、塩化メチレンの存在下で、そして触媒量の触媒例えばピリジンの存在下で、式（Ｉｄ）の３，４−ジクロロ−イソチアゾール誘導体１モルに対し、１乃至１．２モル量の式（ＸＸＶ）のイソシアナートを反応させる。
【０４６３】
上記の方法により製造される式（Ｉ）の化合物は反応混合物から普遍的な工程により単離することができそして既知の方法、例えば、結晶化、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【０４６４】
本発明に従う化合物は強い殺微生物活性を示す。かくして、それらは農業及び牧畜業で望ましくない微生物、例えば植物病原性の菌・カビ及びバクテリア、を防除するために使用することができる。化合物は望ましくない微生物の直接的抑制用に並びに望ましくない植物病原による攻撃に対して植物に抵抗性を誘導するために適する。
【０４６５】
本発明の概念における抵抗性−誘発物質は、処理した植物が望ましくない微生物を引き続き接種した場合にこれらの微生物に対する実質的な抵抗性を示すような植物の防護系統を刺激しうる物質であると理解すべきである。
【０４６６】
本発明の場合における望ましくない微生物は、植物病原性菌・カビ及びバクテリアであると理解すべきである。本発明に従う物質は従って上記の有害な有機体による攻撃に対して処理後のある期間内に抵抗性を誘導するために使用することができる。抵抗性が生ずる期間は一般的には活性物質による植物の処理後の１〜１０日間、好ましくは１〜７日間に及ぶ。
【０４６７】
一般的には、本発明に従う化合物は植物病原性菌・カビ、例えばプラスモデイオホロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、オーミセテス（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリディオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ジゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アスコミセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、バシジオミセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及びドイテロミセテス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために使用することができ、そしてまたバクテリア、例えばシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクテリア科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するための殺バクテリア剤として使用することもできる。
【０４６８】
特に、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）等の植物病原菌による感染に対する植物の抵抗性を誘導しするために適する。
【０４６９】
活性化合物は、植物の病気を防除するのに必要な濃度において、植物体による活性化合物の良好な親和性を示すため、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理が可能である。
【０４７０】
本発明の化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。
【０４７１】
活性化合物は、通常の製剤形態、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、錠剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、重合体物質中の非常に微細なカプセル、種子用被覆剤、並びに値小装置と共に使用される製剤、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸缶及び薫蒸コイル、並びにＵＬＶコールドミスト（ｃｏｌｄｍｉｓｔ）及びウオームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）製剤、にすることができる。
【０４７２】
これらの製剤は既知の方法で、例えば活性化合物を、展開剤、即ち、液体又は固体の希釈剤又は担体、並びに場合によってはさらに、界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤等と混合することによって製造することができる。展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
【０４７３】
液体の希釈剤又は担体としては、主として、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール等）並びにそれらのエーテル、エステル等、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）など、そして水が適する。
【０４７４】
液化した気体状希釈剤又は担体は、常温及び常圧において気体状であるであろう液体、例えばエアゾール抛射剤、例えばハロゲン化された炭化水素類、並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素、を意味する。
【０４７５】
固体の希釈剤としては、土壌天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等、土壌合成鉱物、例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等を使用することができる。粒剤のための固体の担体としては、粉砕且つ分別された岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石、並びに無機及び有機物粉の合成粒、有機物質、例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎の細粒体を使用することができる。
【０４７６】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、アルブミン加水分解生成物等を使用することができる。
【０４７７】
分散剤は、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースを包含する。
【０４７８】
固着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに粉剤、粒剤、乳剤の形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテートを製剤中で使用することができる。
【０４７９】
着色剤、例えば無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料、更に、微量要素、例えば鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛及びそれら金属の塩を使用することもできる。
【０４８０】
該製剤は、一般には、活性化合物を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができる。
【０４８１】
本発明に従う活性化合物は、製剤中で又はさまざまな使用形態において、他の公知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及び土壌改良剤を共存させることもできる。
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス・カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｃｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ） 、ベンザマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、多硫化カルシウム、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ） 、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルヴォン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルファナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ） 、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フメトバー（ｆｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルロミド（ｆｌｕｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ） 、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フォセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ） 、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン・アルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン・トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ＩＢＰ）（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ））、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、レソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、
マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリンゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリニック・アシド（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ） 、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ＰＣＮＢ）（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ））、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
硫黄および硫黄調合物、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トキシミド（ｔｉｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ） 、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリルアミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ） 、ジラム（ｚｉｒａｍ）、並びに
ダガー（Ｄａｇｇｅｒ）Ｇ
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル）−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホロアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、
殺細菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ） 、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセトミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメスリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンフォスＭ（ａｚｉｎｐｈｏｏｓ Ｍ） 、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・セファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウイルス類、ベオーベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉｎａｎａ）、ベオーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメスリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメスリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カジュサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォスＭ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメスリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｍ）、デメトン−Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ） 、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサツ−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペンスリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、
フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリスリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ） 、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシスリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
グラニュローシスウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ） 、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、核多角体病ウイルス、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、ピリミフォスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ） 、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｈｌｏｆｏｓ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ） 、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テータ−シペルメスリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシスリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トシアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルオムロン（ｔｒｉｆｌｕｏｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｏｍｅｔｈａｃａｒｂ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホロアミドチオエート。
【０４８２】
活性化合物はそのままで又はそれらの製剤の形態で又はそれらからさらなる希釈により製造される使用形態、例えば調合済み液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、錠剤、ペースト、マイクロカプセル及び粒剤、で使用することができる。それらは通常の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ， ａｔｏｍｉｓｉｎｇ， ｍｉｓｔｉｎｇ）、気化、灌注、懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被覆により、施用することができる。
【０４８３】
植物体の各部分への処理に際しては、使用形態における活性化合物の濃度は、実質的範囲内で変えることができる。それらは一般には１〜０．０００１重量％、好ましくは０．５〜０．００１重量％である。
【０４８４】
種子処理に際しては、活性化合物の量は種子１ｋｇ当たり、一般に０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇである。
【０４８５】
土壌処理に際しては、作用点に対し、一般に０．００００１〜０．１重量％、特に０．０００１〜０．０２重量％の活性化合物濃度が使用される。
【０４８６】
上記のように、全ての植物体及び植物体の部分を本発明に従い処理することができる。好ましい態様では、天然産出植物種及び植物変種、又は従来型の生物学的飼育方法、例えば交配もしくは原物方式、により得られるもの並びにそのような植物体の部分が処理される。別の好ましい態様では、可能なら従来型の方法と組み合わされてもよい遺伝子工学法により得られたトランスジェニック植物体及び植物変種（遺伝的に改変された有機体）並びにそのような植物体の部分が処理される。用語「部分」又は「植物体の部分」又は「植物部分」は以上で説明されている。
【０４８７】
本発明によると、市販されているか又はいずれかの特定の時点で使用される植物変種の植物体が非常に好ましく処理される。植物変種は、従来型の栽培法により、突然変異により又は組み換えＤＮＡ技術により得られた特異的な性質（「特性」）を有する植物体であると理解される。それらは変種、生物型又は遺伝子型でありうる。
【０４８８】
植物体の種類又は変種、それらの位置及び成長条件（土壌のタイプ、気候、植生期間及び関連する供給物）によって、付加（「相乗」）効果が本発明に従う処理の結果として起きうる。例えば減じられた適用割合並びに／又は活性範囲の拡大並びに／又は本発明に従う使用可能な化合物及び組成物の増加した活性、改良された植物成長、高温もしくは低温の増加した耐性、乾燥条件又は水もしくは粉砕塩含有量に対する増加した耐性、増加した流動能力、収穫促進、成熟の促進、増加した栽培作物収量、収穫した栽培作物のより高い品質及び／又は増加した栄養価、並びに収穫した栽培作物の増加した貯蔵品質及び／又は加工性が可能になり、それらは実際に予期したものより大きい。
【０４８９】
本発明に従い処理しようとする好ましいトランスジェニック植物体又は植物変種（遺伝子工学により得られる）は、関与する遺伝的改変の結果として特に有利な価値ある性質（「特性」）を与える遺伝物質を有するような全ての植物体を包含する。そのような性質の例は、改良された植物成長、高温もしくは低温の増加した耐性、乾燥条件又は水もしくは粉砕塩含有量に対する増加した耐性、増加した流動能力、収穫促進、成熟の促進、増加した栽培作物収量、収穫した栽培作物のより高い品質及び／又は増加した栄養価、並びに収穫した栽培作物の増加した貯蔵品質及び／又は加工性である。そのような性質の別の及び特に価値ある例は、動物及び微生物有害生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、バクテリア及び／又はウイルスに対する、植物体の増加した耐性並びにある種の除草活性化合物の植物体による増加した耐性である。トランスジェニック植物体の例として挙げられるものは、重要な栽培作物植物体、例えば穀類（小麦及び稲）、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、アブラナ並びに（リンゴ、梨、柑橘果実及びブドウを生産する）果実植物体であり、栽培作物植物体であるトウモロコシ、大豆、ポテト、綿及びアブラナが特に価値がある。特に有意な性質（「特性」）は植物体内で生成する毒素による昆虫に対する植物体の増加した耐性でありそして特にバシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から得られる遺伝物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせにより）植物体で製造されるもの（以下では「Ｂｔ植物体」と称する）である。特に有意な性質（「特性」）は全身的に得られる耐性（ＳＡＲ）、システミン、植物性アレキシン類、誘導剤（ｅｌｉｃｉｔｏｒｓ）及び耐性遺伝子並びに対応して発現する蛋白質及び毒素による菌・カビ、バクテリア及びウイルスに対する植物体の増加した耐性である。特に有意な性質（「特性」）はある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリフォセート又はホスフィノトリシン、の植物体による増加した耐性でもある（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。要求される性質（「特性」）を与える対応する遺伝子はトランスジェニック植物体中で互いに組み合わせて生じさせうる。「Ｂｔ」植物体の例として挙げられるものは、商品名イールドガード（ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ）Ｒ（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｃｋＯｕｔ）Ｒ（例えばトウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）Ｒ（例えば綿）、ヌコトン（Ｎｕｃｏｔｎ）Ｒ（綿）及びニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）Ｒ（ポテト）として販売されているトウモロコシ、綿、大豆及びポテトの変種である。除草剤−耐性植物体の例として挙げられるものは、商品名ラウンドアップレディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ）Ｒ（ホスフィントリシンの耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン類の耐性）及びＳＴＳＲ（スルホニルウレア類の耐性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコシ、綿及び大豆の変種である。挙げられる（従来方法における除草剤耐性用に栽培された）除草剤−耐性植物は品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）Ｒで販売されている変種（例えばトウモロコシ）である。以上の記述はもちろん将来開発されるか又は将来市場に出現するかもしれず且つ上記の又は将来開発される遺伝性質（「特性」）を有するいずれの植物変種にも適用される。
【０４９０】
本発明によると、上記の植物体は一般式Ｉの化合物又は本発明に従う活性化合物混合物で特に有利に処理することができる。活性化合物又は混合物に関する上記の好ましい範囲はこれらの植物体の処理にも適用される。本明細書に具体的に挙げられた化合物又は混合物を用いる植物体の処理が特に有利である。
【０４９１】
次に実施例により本発明をさらに具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらに何ら限定されるべきものではない。
実施例
合成例１
【０４９２】
【化２４１】
2004505010.tif 000135
【０４９３】
方法（ａ）：
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（２．０ｇ）とＮ−ベンジル−Ｎ−ヒドロキシメチルホルムアミド（１．７ｇ）の酢酸（５０ｍｌ）懸濁液に硫酸（２．２ｇ）を加え、そして混合物を室温下で１６時間撹拌した。反応混合物を水にあけそして塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水で連続して洗浄し、そして次に無水硫酸マグネシウム溶液で乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／３）で精製し、Ｎ−［（ベンジルホルムアミド）メチル］−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．６ｇ）を得た。
ｍｐ １０２−１０３℃
合成例２
【０４９４】
【化２４２】
2004505010.tif 000136
【０４９５】
方法（ｂ）：
６０％水素化ナトリウム（０．１６ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）懸濁液に４−クロロチオフェノール（０．５３ｇ）を加えて１５分撹拌した溶液に、Ｎ−クロロメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（０．９０ｇ）を次に加え、そして室温下で１６時間撹拌した。反応混合物を水にあけそして塩化メチレンで抽出した。有機層を希塩酸及び飽和食塩水で洗浄し、そして次にそれを無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／酢酸エチル＝４／１）で精製し、Ｎ−（４−クロロフェニルチオメチル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（０．４２ｇ）を得た。
ｍｐ １０６−１０７℃
合成例３
【０４９６】
【化２４３】
2004505010.tif 000137
【０４９７】
方法（ｂ）：
Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．００ｇ）の塩化チオニル（１０ｍｌ）溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１滴加えた。混合物を４時間加熱還流し、次に塩化チオニルを減圧下に留去した。残渣を、６０％水素化ナトリウム（０．１４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）懸濁液に５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール（０．６２ｇ）を加えて１５分撹拌した溶液に加え、そして室温下で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去後、残渣に水を加えそして生じた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄しそして次に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、Ｎ−［２，２，２−トリフルオロ−１−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルチオ）エチル］−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（０．０９ｇ）を得た。
ｍｐ １２４−１２７℃
合成例４
【０４９８】
【化２４４】
2004505010.tif 000138
【０４９９】
方法（ｂ）：
６０％水素化ナトリウム（０．１８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）懸濁液に５−メルカプト−１−メチルテトラゾール（０．４７ｇ）を加えそして混合物を１５分撹拌した。次にＮ−クロロメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．００ｇ）を加え、そして混合物を室温下で１６時間撹拌した。反応溶液を水にあけそして酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水、水で洗浄しそして無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、Ｎ−（１−メチル−５−テトラゾールチオメチル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（０．４０ｇ，ｍｐ １７６−１７７℃）とＮ−［（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド）メチル］−Ｎ−（１−メチル−５−テトラゾールチオメチル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（０．２６ｇ，ｍｐ １８５−１８８℃）を得た。
合成例５
【０５００】
【化２４５】
2004505010.tif 000139
【０５０１】
方法（ｂ）：
Ｎ−クロロメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．００ｇ）とベンゼンスルフィン酸ナトリウム塩・二水和物（０．９０ｇ）のジメトキシエタン懸濁液にテトラブチルアンモニウムブロマイド（０．０５ｇ）を加え、そして混合物を６時間加熱還流した。反応液を水にあけそして析出した結晶をろ取し、Ｎ−フェニルスルホニルメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．００ｇ）を得た。
ｍｐ １７５−１７６℃
合成例６
【０５０２】
【化２４６】
2004505010.tif 000140
【０５０３】
方法（ｃ）：
Ｎ−クロロメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．２ｇ）とトリエチル　ホスファイト（１０ｍｌ）の混合液を８０℃で４時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、そして残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１から１／４へ勾配溶離）で精製し、ジエチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボニル）アミノメチルホスホネート（１．１ｇ）を得た。
ＮＤ２０　１．５２９２
合成例７
【０５０４】
【化２４７】
2004505010.tif 000141
【０５０５】
方法（ｄ）：
６０％水素化ナトリウム（０．４５ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）懸濁液に氷冷下で３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（２．００ｇ）を加えそして混合物を１５分撹拌した。クロロメチルメチルエーテル（０．８２ｇ）を加え、そして生じた混合物を室温下で１６時間撹拌した。反応混合物を水にあけそして塩化メチレンで抽出した。有機層を希塩酸、飽和食塩水で洗浄し、そして次に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／酢酸エチル＝４／１）で精製し、Ｎ−メトキシメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．３５ｇ）を得た。
ｍｐ ７９−８７℃
合成例８
【０５０６】
【化２４８】
2004505010.tif 000142
【０５０７】
方法（ｄ）：
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボチオイックＯ−アッシド（１．０ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．２ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）懸濁液に加えそして混合物を１５分撹拌した。次にＮ−クロロメチル−Ｎ−メチルアセトアミド（０．６ｇ）を加えそして生じた混合物を１６時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、そして塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、２−（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボチオエート（０．７ｇ）を得た。
ＮＤ２０　１．６０１２
合成例９
【０５０８】
【化２４９】
2004505010.tif 000143
【０５０９】
方法（ｅ）：
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．０ｇ）、ブチロアルデヒド（０．４ｇ）とベンゾトリアゾール（０．６ｇ）のトルエン溶液に触媒量のｐ−トルエンスルホン酸・一水和物を加え、生成する水を除きながら５時間加熱還流した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム）で精製し、Ｎ−（１−ベンゾトリアゾール−１−イルブチル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．１ｇ）を得た。
ＮＤ２０　１．５７５９
合成例１０
【０５１０】
【化２５０】
2004505010.tif 000144
【０５１１】
方法（ｆ）：
アセトアミド（３．０ｇ）、ブチロアルデヒド（３．６ｇ）とベンゾトリアゾール（６．０ｇ）のトルエン溶液に触媒量のｐ−トルエンスルホン酸・一水和物を加え、そして生成する水を除きながら混合物を５時間加熱還流した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、Ｎ−（１−ベンゾトリアゾール−１−イルブチル）アセトアミド（４．２ｇ）を得た。得られたＮ−（１−ベンゾトリアゾール−１−イルブチル）アセトアミド（４．２ｇ）と炭酸カリウム（１０．０ｇ）のメタノール（５０ｍｌ）溶液に、氷冷下でアンモニアガスを飽和させ、そして室温で１６時間撹拌した。固体をろ去し、溶媒を減圧下に留去して得られた残渣（１．６ｇ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解した。トリエチルアミン（２ｍｌ）、次いで、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボニルクロライド（２．０ｇ）を室温で加えた。反応溶液を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、Ｎ−［１−（アセトアミド）ブチル］−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（０．５ｇ）を得た。
ｍｐ １６２−１６５℃
合成例１１
【０５１２】
【化２５１】
2004505010.tif 000145
【０５１３】
方法（ｆ）：
３，５−ジメチル−１−ピラゾリルメタノール（０．５８ｇ）とトリエチルアミン（０．４７ｇ）の塩化メチレン溶液に３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボニル　クロライド（１．００ｇ）を加え、そして混合物を室温下で１６時間撹拌した。反応混合物を水にあけそして塩化メチレンで抽出した。有機層を水洗しそして無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製し、３，５−ジメチルピラゾール−１−イルメチル　３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキシレート（１．０５ｇ）を得た。
ｍｐ ８０−８１℃
合成例１２
【０５１４】
【化２５２】
2004505010.tif 000146
【０５１５】
方法（ｈ）：
５−（４−クロロフェニル）ピラゾリジン−３−オン（１．１ｇ）と６０％水素化ナトリウム（０．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液を１時間撹拌した後、３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イルカルボニルクロライド（１．００ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を０℃で加え、そして混合物を７０℃で５時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン／エタノール＝９９／１）で精製し、２−（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボニル）−５−（４−クロロフェニル）ピラゾリジン−３−オン（０．４ｇ）を得た。
ｍｐ １６４−１６７℃
合成例１３
【０５１６】
【化２５３】
2004505010.tif 000147
【０５１７】
方法（ｆ）：
Ｎ′−（２−シアノ−２−フェニルビニル）−Ｎ−メチルヒドラジン（１．０ｇ）とトリエチルアミン（０．６ｇ）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液に３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イルカルボニルクロライド（１．１ｇ）を加え、そして混合物を室温下で４時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム）で精製し、Ｎ′−（２−シアノ−２−フェニルビニル）−Ｎ−メチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボヒドラジド（０．６ｇ）を得た。
ｍｐ １３０−１３９℃
合成例１４
【０５１８】
【化２５４】
2004505010.tif 000148
【０５１９】
方法（ｆ）：
０℃で硫化水素を飽和させた水酸化カリウム（６．１ｇ）のエタノール（５０ｍｌ）溶液に３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボニルクロライド（１０．０ｇ）を１５℃以下で１時間以上かけて加え、そして混合物をさらに２時間撹拌した。析出物ろ去し、溶媒を減圧下に留去して得られた残渣を冷水に溶解して、ベンゼンで洗浄した。水溶液を濃塩酸で酸性とし、エーテルで抽出して無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボチオイックＯ−アッシド（８．１ｇ）を得た。
ｍｐ ７９−８０℃
合成例１５
【０５２０】
【化２５５】
2004505010.tif 000149
【０５２１】
方法（ｇ）：
３−アミノ−１，２−プロパンジオール（３．２ｇ）のメタノール溶液に氷冷下でメチル　３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキシレート（６．４ｇ）を加え、そして混合物を室温で１８時間撹拌した。メタノールを減圧留去して得られる残渣に酢酸エチルを加え、そして有機層を希塩酸、飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム、次いで飽和食塩水で連続的に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去してＮ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（６．６ｇ）を得た。
ｍｐ ６８−７２℃
合成例１６
【０５２２】
【化２５６】
2004505010.tif 000150
【０５２３】
方法（ｈ）：
ジエチル　（４−クロロベンジリデン）マロネート（１．３３ｇ）と３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボヒドラジド（１．００ｇ）の酢酸エチル（３０ｍｌ）溶液に酢酸ナトリウム（０．３９ｇ）を加え、そして混合物を６時間加熱還流した。反応溶液を水に加えて析出する結晶をろ取、酢酸エチルで洗浄して２−（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボニル）−５−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−オン（１．３７ｇ）を得た。
ｍｐ ２５０℃以上
合成例１７
【０５２４】
【化２５７】
2004505010.tif 000151
【０５２５】
方法（ｉ）：
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボヒドラジド（１．００ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に６０％水素化ナトリウム（０．２ｇ）を加えて１０分撹拌した後、水冷下で２−メチル−３−フェニル−２−プロペノイルクロライド（０．９ｇ）を加えそして混合物を１６時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて析出する結晶をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルムからクロロホルム／エタノール＝９８／２へ勾配溶離）で精製し、２−（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボニル）−４−メチル−５−フェニルピラゾール−３−オン（０．４ｇ）を得た。
ｍｐ １９０−１９１℃
合成例１８
【０５２６】
【化２５８】
2004505010.tif 000152
【０５２７】
方法（ｊ）：
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボヒドラジド（０．６ｇ）と２−ホルミル−２−フェニルアセトニトリル（０．４ｇ）のエタノール（４０ｍｌ）溶液に触媒量の酢酸を加え、そして混合物を３時間加熱還流した。放冷後、析出した結晶をろ取してエタノールで洗浄し、Ｎ′−（２−シアノ−２−フェニルビニル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボヒドラジド（０．９ｇ）を得た。
ｍｐ ２１２−２１４℃
合成例１９
【０５２８】
【化２５９】
2004505010.tif 000153
【０５２９】
方法（ｌ）：
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．０ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド　ジメチルアセタール（５ｍｌ）の混合液を１００℃で６時間撹拌した。析出物を水で洗い、Ｎ−ジメチルアミノメチリデン−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．１ｇ）を得た。
ｍｐ １９６−１９７℃
合成例２０
【０５３０】
【化２６０】
2004505010.tif 000154
【０５３１】
方法（ｍ）：
Ｎ−アリル−Ｎ−フェニル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（０．９４ｇ）とトリメチルアミンＮ−オキサイド二水和物（０．４５ｇ）の水−テトラヒドロフラン（１ｍｌ／３０ｍｌ）溶液に触媒量のオスミウム（ＶＩＩＩ）オキサイドを加え、そして生じた混合物を室温下で１８時間撹拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、そして残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレンから酢酸エチルへ勾配溶離）で精製し、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−フェニル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．０ｇ）を得た。
ＮＤ２０　１．５９６２
合成例２１
【０５３２】
【化２６１】
2004505010.tif 000155
【０５３３】
方法（ｎ）：
Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．４ｇ）とアセトンジメチルアセタール（０．７ｇ）の１，２−ジクロロエタン（３０ｍｌ）溶液に触媒量のｐ−トルエンスルホン酸一水和物を加え、そして混合物を２時間加熱還流した。溶媒を減圧下で留去し、そして残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン／エタノール＝９６／４）で精製し、Ｎ−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル］−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（０．９ｇ）を得た。
ｍｐ １３２−１３３℃
合成例２２
【０５３４】
【化２６２】
2004505010.tif 000156
【０５３５】
方法（ｏ）：
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（０．８ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．２ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）懸濁液に０℃で加えて３０分撹拌した。次に２−クロロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニルイミノアセトニトリル（１．０ｇ）を０℃で加え、そして混合物を室温下で１６時間撹拌した。反応混合物を氷と希塩酸の混合液にあけ、塩化メチレンで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／酢酸エチル＝９８／２）で精製し、Ｎ−［シアノ（４−トリフルオロメチルフェニルイミノ）メチル］−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（０．６ｇ）を得た。
ｍｐ １５１−１５３℃
合成例２３
【０５３６】
【化２６３】
2004505010.tif 000157
【０５３７】
方法（ｐ）：
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（２．００ｇ）とトリフルオロアセトアルデヒドヘミエチルアセタール（１．６３ｇ）のトルエン溶液に４−ジメチルアミノピリジン（１．２４ｇ）を加え、そして混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を水にあけそして酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウム乾燥した。減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製し、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（０．５０ｇ，ｍｐ９０−９３℃）とＮ−（２，２，２−トリフルオロ−１−エトキシエチル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．５８ｇ，ｍｐ９９−１０１℃）を得た。
合成例２４
【０５３８】
【化２６４】
2004505010.tif 000158
【０５３９】
方法（ｐ）：
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１０．０ｇ）とパラホルムアルデヒド（１．８０ｇ）のアセトニトリル（３００ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（８．０ｇ）を加えそして生じた混合物を室温で５時間撹拌した。反応混合物を氷水にあけそして析出した結晶をろ取、水洗、乾燥してＮ−ヒドロキシメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（６．３ｇ）を得た。ｍｐ ９０−９３℃
合成例２５
【０５４０】
【化２６５】
2004505010.tif 000159
【０５４１】
方法（ｑ）：
Ｎ−ヒドロキシメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．０ｇ）とトリエチルアミン（０．５ｇ）の塩化メチレン溶液を０℃に冷却した。４−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド（０．９ｇ）を加え、そして混合物を一日撹拌した。反応混合物を水洗い後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン）で精製して、Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）メチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．２ｇ）を得た。
ｍｐ １２０−１２１℃
合成例２６
【０５４２】
【化２６６】
2004505010.tif 000160
【０５４３】
方法（ｒ）：
Ｎ−ヒドロキシメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．０ｇ）の塩化メチレン（５０ｍｌ）溶液にピリジン３滴と４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネート（０．８ｇ）を加え、そして混合物を０℃で一日撹拌した。反応混合物を水洗い後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）で精製して、Ｎ−［Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）カルバモイルオキシメチル］−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（０．７ｇ）を得た。
ｍｐ １１７−１１９℃
上記合成例１〜２６と同様にして得られる化合物を、合成例１〜２６で合成した化合物と共に、下記第１〜７表に示す。
【０５４４】
【表１】
2004505010.tif 000161
【０５４５】
【表２】
2004505010.tif 000162
【０５４６】
【表３】
2004505010.tif 000163
【０５４７】
【表４】
2004505010.tif 000164
【０５４８】
【表５】
2004505010.tif 000165
【０５４９】
【表６】
2004505010.tif 000166
【０５５０】
【表７】
2004505010.tif 000167
【０５５１】
【表８】
2004505010.tif 000168
【０５５２】
【表９】
2004505010.tif 000169
【０５５３】
【表１０】
2004505010.tif 000170
【０５５４】
【表１１】
2004505010.tif 000171
【０５５５】
【表１２】
2004505010.tif 000172
【０５５６】
【表１３】
2004505010.tif 000173
【０５５７】
【表１４】
2004505010.tif 000174
【０５５８】
【表１５】
2004505010.tif 000175
【０５５９】
【表１６】
2004505010.tif 000176
【０５６０】
【表１７】
2004505010.tif 000177
【０５６１】
【表１８】
2004505010.tif 000178
【０５６２】
【表１９】
2004505010.tif 000179
【０５６３】
【表２０】
2004505010.tif 000180
【０５６４】
【表２１】
2004505010.tif 000181
【０５６５】
【表２２】
2004505010.tif 000182
【０５６６】
【表２３】
2004505010.tif 000183
【０５６７】
【表２４】
2004505010.tif 000184
【０５６８】
【表２５】
2004505010.tif 000185
【０５６９】
【表２６】
2004505010.tif 000186
【０５７０】
【表２７】
2004505010.tif 000187
【０５７１】
【表２８】
2004505010.tif 000188
【０５７２】
【表２９】
2004505010.tif 000189
【０５７３】
【表３０】
2004505010.tif 000190
【０５７４】
【表３１】
2004505010.tif 000191
【０５７５】
【表３２】
2004505010.tif 000192
【０５７６】
中間体の製造
合成例２７
【０５７７】
【化２６７】
2004505010.tif 000193
【０５７８】
クロロトリメチルシラン（２０ｍｌ）に３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（２．０ｇ）とパラホルムアルデヒド（０．３ｇ）とを加えた懸濁液を封官中で３時間加熱還流した。溶媒を留去後、塩化メチレンを加えて不溶物をろ去した。溶媒を減圧留去してＮ−クロロメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（２．０ｇ）を得た。
ｍｐ ９８−９９℃
上記合成例２７と同様にして得られる中間体化合物を、合成例２７で合成した化合物と共に、下記第８表に示す。
【０５７９】
【表３３】
2004505010.tif 000194
【０５８０】
生物学的試験例
試験例Ａ
イネいもち病に対する茎葉散布効力試験
供試化合物の調製
活性化合物：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０〜４０重量部　　担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）：　　　　５５〜６５重量部　　乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル：　　　　５重量部　上記の量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合する。
試験方法
水稲（品種：クサブエ）を直径６ｃｍのプラスチックポットに栽培した。その１．５から２葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３ポット当り２０ｍｌ散布した。散布５日後、人工培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）胞子の懸濁液を接種源として噴霧接種（１回）し、２５℃、相対湿度１００％に保ち感染させた。接種７日後、ポット当りの罹病度を下記基準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。薬害も同時に調査した。本試験では１区３ポットの結果を平均した。罹病度の評価、防除価の算出方法は試験例Ａ〜Ｄ共通である。
【０５８１】
罹病度　　　　　　　　病斑面積歩合い（％）
０　　　　　　　　　０
０．５　　　　　　　 ２未満
１　　　　　　　　　２〜５未満
２　　　　　　　　　５〜１０未満
３　　　　　　　　　１０〜２０未満
４　　　　　　　　　２０〜４０未満
５　　　　　　　　　４０以上
【０５８２】
【数１】
2004505010.tif 000195
【０５８３】
試験結果
化合物番号７、２６、３２、３４、３７、３８、４５、４８、５２、５９、６５、６７、７１、７３、７５、７６、８９、９３、９８、１００、１０１、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１１２、１１３、１２１、１２８、１５１及び１５３の化合物は、いずれも薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。薬害は見られなかった。
試験例Ｂ
イネいもち病に対する水面施用効力試験
試験方法
１．５葉期の水稲（品種：クサブエ）を直径６ｃｍのプラスチックポットで栽培した。実生を次に一定量の水の入ったプラスチックカップ（直径１０ｃｍ）に入れて湛水状態にした。上記試験例Ａと同じ方法で調製した活性化合物の所定濃度希釈液を１ポット当り５ｍｌ、ピペットで水面に滴下した。薬剤処理７日後、人工培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）胞子の懸濁液を接種源として噴霧接種（１回）し、そして植物を２５℃の温度及び相対湿度１００％に保ち感染させた。接種７日後、ポット当りの罹病度を類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。
【０５８４】
本試験では１区３ポットの結果を平均した。
試験結果
化合物番号１、７、２２、２６、３０、３８、４８、４９、６７、７３、７５、７６、９２、９８、１００、１０１、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１１２、１１３、１２１、１２２、１２８、１３７及び１５４の化合物は、いずれも薬剤濃度（８ｋｇ／ｈａ）において８０％以上の防除価を示した。薬害は見られなかった。
試験例Ｃ
イネいもち病に対する種子処理効力試験
試験方法
水稲（品種：クサブエ）の種子を、上記試験例Ａと同じ方法で調製した活性化合物の所定濃度希釈液（１５０粒当り５ｍｌ）に２０℃、５日間浸漬した。浸漬後、風乾した種子を直径９ｃｍのプラスチックポット２鉢に播種し、加温育苗器（３２℃）に３日間入れて出芽させた。これを更に２週間、２〜２．５葉期になるまで栽培した。人工培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）胞子の懸濁液を試験植物に噴霧接種（１回）し、そして２５℃の温度及び相対湿度１００％に保ち感染させた。接種７日後、ポット当りの罹病度を類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。
【０５８５】
本試験では１区２ポットの結果を平均した。
試験結果
化合物番号１、７、２６、３０、３６、３８、４９、５８、７６、８９、９２、９３、１０６、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１２１、１２６、１２８、１３７、１５０、１５３、１５４、２８８及び２９０の化合物は、いずれも薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。薬害は見られなかった。
試験例Ｄ
トマト疫病に対する茎葉散布効力試験
試験方法
トマト（品種：レジナ）を直径６ｃｍのプラスチックポットに栽培した。４葉に達した小苗に、上記試験例１と同様にして調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３ポット当り２０ｍｌ散布した。散布５日後、予めトマトに感染発病させた、トマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）病斑上に形成された遊走子のうを筆で蒸留水中に洗い落とし、浮遊液とした。この浮遊液を接種源として処理植物に噴霧接種（１回）し、２０℃、相対湿度１００％に保ち感染させた。接種４日後、ポット当りの罹病度を類別評価し、更に防除価（％）を求めた。薬害も同時に調査した。
【０５８６】
本試験では１区３ポットの結果を平均した。
試験結果
化合物番号２２、３０、３４、３７、３８、４５、５２、５８、６５、６９、７１、８９、９０、９２、９３、１００、１０３、１０４、１０６、１０７、１０８、１１３、１３７、１５０、１５１、１５３及び２９０の化合物は、いずれも薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。薬害は見られなかった。
【０５８７】
製剤例
製剤例Ｉ（粒剤）
１０重量部の本発明に従う化合物番号３０、３０重量部のベントナイト（モンモリロナイト）、５８重量部のタルク（滑石）及び２重量部のリグニンスルホン酸塩の混合物に、２５重量部の水を加え、良く捏化した。生じた生成物を押し出し式造粒機により、１０〜４０メッシュの粒状とした。粒剤を４０〜５０℃の温度で乾燥した。
製剤例ＩＩ（粒剤）
９５重量部の０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒を回転混合機に入れた。この生成物を回転下、液体希釈剤とともに５重量部の本発明に従う化合物番号３８を噴霧し均等に湿らせた。この方法で得られた粒剤を４０〜５０℃の間の温度で乾燥した。
製剤例ＩＩＩ（乳剤）
３０重量部の本発明に従う化合物番号１０６、５重量部のキシレン、８重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル及び７重量部のアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムを混合撹拌して乳剤とする。
製剤例ＩＶ（水和剤）
１５重量部の本発明に従う化合物番号１０８、８０重量部のホワイトカーボン（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）、２重量部のアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム及び３重量部のアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン重合物を粉末混合し、水和物とする。
製剤例Ｖ（水和顆粒）
２０重量部の本発明に従う化合物番号１１３、３０重量部のリグニンスルホン酸ナトリウム、１５重量部のベントナイト及び３５重量部の焼成ケイソウ土粉末を十分に混合し、水を加えた。生じた生成物を０．３ｍｍのスクリーンで押し出した。生成物を乾燥した後に、水和顆粒が得られた。
【国際公開パンフレット】
2004505010.tif 000304
2004505010.tif 000305
2004505010.tif 000306
2004505010.tif 000307
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2004505010.tif 000309
2004505010.tif 000310
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2004505010.tif 000313
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2004505010.tif 000323
2004505010.tif 000324
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【国際調査報告】
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