(57)【要約】本発明は、有害無脊椎動物を防除する方法であって、節足動物有効な量の式（Ｉ）の化合物、前記化合物のＮ−オキシドまたは前記化合物の農業に適した塩を、有害無脊椎動物または有害無脊椎動物環境に接触させることを含む方法を提供する。【化１】2004515543.tif 000174式中、Ｂ、Ｊ、Ｋ、Ｒ３、Ｒ４およびｎは開示の中で定義された通りである。本発明は、式（Ｉ）の所定の化合物、ならびに生物学的に有効な量の式Ｉの化合物および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤よりなる群から選択された少なくとも１種の別の成分を含む有害無脊椎動物を防除するための組成物にも関する。
2004515543.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有害無脊椎動物またはその環境を、生物学的に有効な量の式Ｉ
【化１】
2004515543.tif 000165
［式中、
ＢはＯまたはＳであり、
Ｊは１〜４個のＲ５で置換されたフェニル環、あるいは場合により１〜４個のＲ５で各環または各環系が置換されていてもよいナフチル環系、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系であり、
Ｋは近接した２個の連結炭素原子と一緒になって、各々が場合により１〜４個のＲ４で置換されていてもよいＫ−１、Ｋ−２、Ｋ−３、Ｋ−４およびＫ−５よりなる群から選択される縮合フェニル環または縮合ピリジニル環であり、
【化２】
2004515543.tif 000166
Ｒ３はＧ；各々が場合によりハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、または場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェノキシ環よりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；ヒドロキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ；Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ；Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｇは各環が場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環；場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個または２個の環員を含んでいてもよく且つ場合によりＲ１２から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環式環またはヘテロ環式環であり、
各Ｒ４は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１０、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯ２Ｒ１０またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各Ｒ４は独立して、各環が場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり、
各Ｒ５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各Ｒ５は独立して、各環が場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系であるか、あるいは、
（Ｒ５）２は隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることができ、
各Ｒ６は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ１０はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ１２は独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
ｎは１〜４である］
の化合物、そのＮ−オキシドまたは該化合物の農業に適する塩と接触させることを含んでなる有害無脊椎動物の防除方法。
【請求項２】
ＢがＯであり、Ｒ３が各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｊが１〜４個のＲ５で置換されたフェニル基である請求項２に記載の方法。
【請求項４】
ｎが１〜２であり、
１個のＲ４基が２位または５位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ５が独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであるか、あるいは、
各Ｒ５が独立して、各環が場合によりＲ６で置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であるか、あるいは、
（Ｒ５）２は隣接炭素原子に結合している場合、一緒になって−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることができる
請求項３に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
各Ｒ５が独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ２ＣＦ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨＦ２、あるいは各環が場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮで置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、
ｐが０、１または２である
請求項４に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ３がｉ−プロピルまたはｔ−ブチルである請求項５に記載の方法。
【請求項７】
Ｊが場合により１〜４個のＲ５で置換されていてもよい５員もしくは６員のヘテロ芳香族環である請求項２に記載の方法。
【請求項８】
Ｊが各Ｊが場合により１〜３個のＲ５で置換されていてもよいＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５よりなる群から選択される５員もしくは６員のヘテロ芳香族環であり、
【化３】
2004515543.tif 000167
ＱがＯ、ＳまたはＮＲ５であり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ５であり、但し、Ｊ−４およびＪ−５において、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つはＮである
請求項７に記載の方法。
【請求項９】
ｎが１〜２であり、
１個のＲ４基が２位または５位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ５が独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、あるいは各環が場合によりＲ６で置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロ芳香族環である
請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３よりなる群から選択され、
【化４】
2004515543.tif 000168
Ｒ５が
【化５】
2004515543.tif 000169
であり、
ＶがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
各Ｒ７が独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
Ｒ９がＨ、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであり、但し、Ｒ７およびＲ９は両方ともＨではなく、
ｎが０、１または２である
請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
１〜３個のＲ５で置換されたＪはＪ−６であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である
請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である
請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−７であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である
請求項１０に記載の方法。
【請求項１４】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である
請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−８であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであるかＲ６はＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、
Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である
請求項１０に記載の方法。
【請求項１６】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である
請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−９であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である
請求項１０に記載の方法。
【請求項１８】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がＣＦ３である
請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１０であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である
請求項１０に記載の方法。
【請求項２０】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である
請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１１であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり、ｐが０、１または２である
請求項１０に記載の方法。
【請求項２２】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である
請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１２であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である
請求項１０に記載の方法。
【請求項２４】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である
請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１３であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である
請求項１０に記載の方法。
【請求項２６】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である
請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
式Ｉの化合物が、
８−メチル−３−（１−メチルエチル）−２−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−３−エチル−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−３−エチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、および
６，８−ジクロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン
よりなる群から選択される請求項１に記載の方法。
【請求項２８】
式Ｉの化合物が場合により有効量の少なくとも１種の別の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでいてもよい組成物中に含まれる請求項１に記載の方法。
【請求項２９】
少なくとも１種の別の生物学的に活性な化合物または薬剤がピレトロイド類、カルバメート類、ネオニコチノイド類、ニューロンナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン類、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗薬、殺虫性尿素類および幼虫ホルモン擬態よりなる群の節足動物駆除剤から選択される請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
少なくとも１種の別の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフラウズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、δメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェノズロン、フォノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタアミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノフォス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリクロルホン、トリフルムロン、アルジカルブ、オキサミル、フェナミホス、アミトラズ、シノメチオナット、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコフォル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾックス、プロパルギト、ピリダベン、テブフェンピラド、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓδエンドトキシン、バキュロウイルスならびに昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌・カビ類よりなる群の殺虫剤、抗線虫薬、殺ダニ剤または生物学的薬剤から選択される請求項２８に記載の方法。
【請求項３１】
少なくとも１種の別の生物学的に活性な化合物または薬剤が、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサッド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノズロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓδエンドトキシンおよび昆虫病原性菌・カビ類よりなる群の殺虫剤、抗線虫薬、殺ダニ剤または生物学的薬剤から選択される請求項３０に記載の方法。
【請求項３２】
防除される少なくとも１種の害虫が、Ａｒａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ（フルーツトリーリーフローラー）、Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヨーロピアンリーフローラー）およびその他のＡｒｃｈｉｐｓ種、Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ（ライスステムボーラー）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ（ライスリーフローラー）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ（ハムシモドキの幼虫）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ（ブルーグラスウェブワーム）、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヒメハマキの一種）、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（スピニーボルワーム）、Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（スポッテドボルワーム）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（アメリカンボルワーム）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガの幼虫）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガの幼虫）、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ヒメハマキ科のガ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタキバガの幼虫）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ（シトラスリーフマイナー）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ラージホワイトバタフライ）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（スモールホワイトバタフライ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモンジヨトウガの幼虫）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（タバコカットワーム、クラスターキャタピラー）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（フォールアーミーワーム）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）およびＴｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ（トマトリーフマイナー）、Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ（カウピーアフィッド）、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ（ブラックビーンアフィッド）、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ、ｍｅｌｏｎ  ａｐｈｉｄ）、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ（アップルアフィッド）、Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ（スパイリーアフィッド）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（フォックスグロブアフィッド）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（ストロベリーアフィッド）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアン��イートアフィッド）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（ロージーアップルアフィッド）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（ミーリープラムアッフィッド）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ツルニップアフィッド）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ（シリアルアフィッド）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ（ポテトアフィッド）、Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ（ピーチ−ポテトアフィッド、モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアフィッド）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．（ルートアフィッドおよびガルアフィッド）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（バードチェリー−オートアフィッド）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ（グリーンバグ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イングリッシュグレインアフィッド）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（ブラックシトラスアフィッド）およびＴｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ブラウンシトラスアフィッド）、Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．（カサアブラムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンフィロセラ）、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバコホワイトフライ、スイートポテトホワイトフライ）、Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフホワイトフライ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ（シトラスホワイトフライ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ（ヨコバイの一種）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ（スモーラーブラウンプラントホッパー）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ（アスターリーフホッパー）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐ  Ｕｈｌｅｒ（グリーンリーフホッパー）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ（ライスリーフホッパー）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ（ブラウンプラントホッパー）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ（コーンプラントホッパー）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ（ホワイトバックドプラントホッパー）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ（ライスデルフアシッド）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ（ホワイトアップルリーフホッパー）、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．（グレープリーフホッパー）、Ｍａｇｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）、Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ（ワタフキカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓｏ（シトラスミーリーバグ）、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシコンプレックス）、Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ペアキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ（パーシモンキジラミ）、Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ（グリーンスチングバグ）、Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの一種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ（コバネナガカメの一種）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（アカホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ（ブラウンスチングバグ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ワンスポテドスチングバグ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．（シードバグのコンプレックス）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ（リーフフッテドパインシードバグ）、Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリメクラガメ）、Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（サザングリーンスチングバグ）、Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ライススチングバグ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ（ラージミルクウィードバグ）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒ（コットンフレアホッパー）、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ウェスタンフラワーシリップ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ（シトラスシリップ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ（ソイビーンシリップ）およびＴｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ（オニオンシリップ）、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ（コロラドポテトビートル）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ（メキシカンビーンビートル）およびＡｇｒｉｏｔｅｓ属、Ａｔｈｏｕｓ属またはＬｉｍｏｎｉｕｓ属のコメツキムシの幼虫よりなる群から選択される請求項１に記載の方法。
【請求項３３】
式Ｉａ
【化６】
2004515543.tif 000170
［式中、
Ｋは近接した２個の連結炭素原子と一緒になって、各々が場合により１〜４個のＲ４で置換されていてもよいＫ−１、Ｋ−２、Ｋ−３、Ｋ−４およびＫ−５よりなる群から選択される縮合フェニル環または縮合ピリジニル環であり、
【化７】
2004515543.tif 000171
１〜３個のＲ５で置換されたＪはＪ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３よりなる群から選択され、
【化８】
2004515543.tif 000172
Ｒ３は各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
１個のＲ４基が２位または５位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
場合により存在する第２のＲ４はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１０、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯ２Ｒ１０またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ５は
【化９】
2004515543.tif 000173
であり、
ＶはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
各Ｒ６は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各Ｒ７は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
Ｒ９はＨ、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであり、但し、Ｒ７およびＲ９が両方ともＨではなく、
Ｒ１０はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
ｎは０、１または２である］
の化合物、そのＮ−オキシドまたは該化合物の農業に適する塩。
【請求項３４】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−６であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である
請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である
請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−７であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である
請求項３３に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である
請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−８であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであるか、Ｒ６がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、
Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である
請求項３３に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である
請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−９であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である
請求項３３に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がＣＦ３である
請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１０であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である
請求項３３に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９が、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である
請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１１であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２、またはハロゲンであり、ｐが０、１または２である
請求項３３に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である
請求項４４に記載の化合物。
【請求項４６】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１２であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である
請求項３３に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である
請求項４６に記載の化合物。
【請求項４８】
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１３であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である
請求項３３に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つ該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である
請求項４８に記載の化合物。
【請求項５０】
８−メチル−３−（１−メチルエチル）−２−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−３−エチル−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−３−エチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、および
６，８−ジクロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン
よりなる群から選択される請求項３３に記載の化合物。
【請求項５１】
請求項３３に記載の式Ｉａの生物学的に有効な量の化合物および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の別の成分を含んでなる有害無脊椎動物を防除するための組成物。
【請求項５２】
請求項３３に記載の式Ｉａの生物学的に有効な量の化合物および有効量の少なくとも１種の別の生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる有害無脊椎動物を防除するための組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の背景
本発明は、特定のキナゾリノンおよびピリジニルピリミジノン、それらのＮ−オキシド、農業に適した塩および組成物、ならびに農業環境と非農業環境の両方で有害無脊椎動物を防除するために使用する方法に関する。
【０００２】
有害無脊椎動物の防除は高い収穫効率を達成するに際して極めて重要である。成長する農産物および貯蔵農産物に対する有害無脊椎動物による損害は、生産性の大幅な減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者への高いコストを招きうる。森林、温室農産物、鑑賞植物、苗床農産物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭および公衆衛生ならびに動物の健康における有害無脊椎動物の防除も重要である。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より効率的、より安価、より低毒性、より環境に安全であるか、あるいは作用様式が異なる新規化合物が必要とされ続けている。
【０００３】
ＷＯ９９／１４２０２号には、殺菌剤として以下の式ｉのピリミジン−４−オンおよびピリミジン−４−チオンが開示されている。
【０００４】
【化１０】
2004515543.tif 000003
【０００５】
式中、特に、
ＸはＯまたはＳであり、
Ａは縮合フェニルまたは縮合ピリジニルであり、
Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、ハロゲンまたはトリメチルシリルから選択され、
Ｒ３は、各々が置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルケニルまたはＣ１〜Ｃ８アルキニルであり、Ｒ４は置換されていてもよいフェニルである。
【０００６】
発明の概要
本発明は、有害無脊椎動物を防除する方法であって、（例えば、本明細書に記載された組成物としての）生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、前記化合物のＮ−オキシドまたは前記化合物の農業に適した塩を、有害無脊椎動物または有害無脊椎動物環境に接触させることを含む方法に関する。
【０００７】
【化１１】
2004515543.tif 000004
【０００８】
式中、ＢはＯまたはＳであり、
Ｊは１〜４個のＲ５で置換されたフェニル環、あるいは場合により１〜４個のＲ５で各環または各環系が置換されていてもよいナフチル環系、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系であり、
Ｋは近接した２個の連結炭素原子と一緒になって、各々が場合により１〜４個のＲ４で置換されていてもよいＫ−１、Ｋ−２、Ｋ−３、Ｋ−４およびＫ−５よりなる群から選択される縮合フェニル環または縮合ピリジニル環であり、
【０００９】
【化１２】
2004515543.tif 000005
【００１０】
Ｒ３はＧ；各々が場合によりハロゲン、Ｇ、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、または場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェノキシ環よりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；ヒドロキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ；Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ；Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｇは各環が場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されてもよいフェニル環または５員もしくは６員のヘテロ芳香族環；場合によりＣ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個または２個の環員を含んでいてもよく且つ場合によりＲ１２から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環式環またはヘテロ環式環であり、
各Ｒ４は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１０、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯ２Ｒ１０またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各Ｒ４は独立して、各環が場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたは５員あるいは６員のヘテロ芳香族環であり、
各Ｒ５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各Ｒ５は独立して、各環が場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系であるか、あるいは、
（Ｒ５）２は隣接炭素原子に結合した時、一緒になって−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることができる。
各Ｒ６は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルである。
Ｒ１０はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ１２は独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２およびＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
ｎは１〜４である。
【００１１】
本発明は、こうした方法であって、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、あるいは式Ｉの化合物および生物学的に有効な量の少なくとも１種の別の化合物または薬剤を含む有害無脊椎動物を防除するための組成物を、有害無脊椎動物または有害無脊椎動物環境に接触させる方法にも関連する。
【００１２】
本発明は、式Ｉａの化合物、そのＮ−オキシドまたはその化合物の農業に適した塩にも関連する。
【００１３】
【化１３】
2004515543.tif 000006
【００１４】
式中、Ｋは近接した２個の連結炭素原子と一緒になって、各々が場合により１〜４個のＲ４で置換されていてもよいＫ−１、Ｋ−２、Ｋ−３、Ｋ−４およびＫ−５よりなる群から選択される縮合フェニル環または縮合ピリジニル環であり、
【００１５】
【化１４】
2004515543.tif 000007
【００１６】
１〜３個のＲ５で置換されたＪはＪ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３よりなる群から選択され、
【００１７】
【化１５】
2004515543.tif 000008
【００１８】
Ｒ３は各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニルよりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
１個のＲ４基が２位または５位でＫ−環に結合され且つＲ４がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
場合により存在する第２のＲ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１０、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯ２Ｒ１０またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ５は
【００１９】
【化１６】
2004515543.tif 000009
【００２０】
ＶはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
各Ｒ６は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各Ｒ７は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
Ｒ９はＨ、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであり、但し、Ｒ７およびＲ９が両方ともＨではなく、
Ｒ１０はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
ｎは０、１または２である。
【００２１】
本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉａの化合物および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤よりなる群から選択された少なくとも１種の別の成分を含む有害無脊椎動物を防除するための組成物にも関連する。本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉａの化合物および有効量の少なくとも１種の別の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む組成物にも関連する。
【００２２】
発明の詳細
上述した詳細において、単独で用いられるか、あるいは「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルあるいは異なるブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルを包含する。「アルケニル」は、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分岐アルケンを包含する。「アルケニル」は、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンも包含することが可能である。「アルキニル」は、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンを包含する。「アルキニル」は、２，５−ヘキサジイニルなどの多三重結合を含む部分も包含することが可能である。「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を包含する。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例には、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を包含する。「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを包含する。
【００２３】
「ヘテロ芳香族環」という用語は、完全に芳香族の環であって、少なくとも１個の環原子が炭素でなく、そして（ヒュッケルの法則を満たすことを芳香族が示す場合）各ヘテロ芳香族環が４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含むことを条件として、窒素、酸素および硫黄よりなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含むことが可能である環を表す。ヘテロ芳香族環は、適用可能ないかなる炭素または窒素を通しても、その炭素または窒素上で水素を置換することにより結合させることが可能である。
【００２４】
単独でまたは「ハロアルキル」などの複合語でのいずれかにおける「ハロゲン」という用語は、弗素、塩素、臭素または沃素を包含する。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる時、そのアルキルは、同じかまたは異なってもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例には、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」および「ハロアルコキシ」などの用語は、「ハロアルキル」という用語と似たように定義される。「ハロアルケニル」の例には、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例には、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。
【００２５】
置換基中の炭素原子の全数は、接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって指示され、ここでｉおよびｊは１〜６の数値である。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルを表し、Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を表し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を表し、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を表し、そのアルコキシ基の例には、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。上述した詳細において、式Ｉの化合物がヘテロ芳香族環を含む時、すべての置換基は、適用可能ないかなる炭素または窒素を通しても、その炭素または窒素上で水素を置換することにより、この環に結合される。
【００２６】
水素であることが可能な置換基、例えばＲ３を基が含む時、この置換基が水素と見られる時、これは、前記基が置換されていないことに等しいことが認められる。
【００２７】
本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体には、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、アトロブ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、ある立体異性体が、他の立体異性体を基準にして豊富にある時、または他の立体異性体から分離されている時、より活性でありえたり、および／または有益な作用を示しえたりすることを認めるであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離したり、豊富にしたり、および／または選択的に調製したりする方法を知っている。従って、本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的活性形態として存在してもよい。
【００２８】
本発明は、式Ｉから選択された化合物、その化合物のＮ−オキシドおよび農業に適した塩、それらの組成物、ならびに有害無脊椎動物の防除のためにそれらを使用する方法を含む。当業者は、オキシドへの酸化のために適用可能な孤立対を窒素が必要とするので、すべての窒素含有ヘテロ環式化合物がＮ−オキシドを作ることができるとはかぎらないことを認めるであろう。当業者は、Ｎ−オキシドを作ることができる窒素含有ヘテロ環式化合物を認めるであろう。当業者は、第三アミンがＮ−オキシドを作ることができることも認めるであろう。ヘテロ環式化合物および第三アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成方法は、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過硼酸ナトリウム、およびジメチルジオキシランなどのジオキシランによるヘテロ環式化合物および第三アミンの酸化を含め、当業者によって非常に周知されている。Ｎ−オキシドの調製に関するこれらの方法は、文献において幅広く記載され精査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ  ｉｎ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌ．７，ｐｐ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ  ｉｎ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ１８−１９，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ  ａｎｄ  Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ１３９−１５１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；およびＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照すること。
【００２９】
本発明の化合物の塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、燐酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸による酸−付加塩が挙げられる。
【００３０】
より良い活性、コストおよび／または合成の容易さの理由で好ましい方法は次の通りである。
好ましい方法１；式Ｉの化合物について、ＢがＯであり、Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニルよりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである方法。
【００３１】
好ましい方法２；Ｊが１〜４個のＲ５で置換されたフェニル基である好ましい方法１。
【００３２】
好ましい方法３；
ｎが１〜２であり、
１個のＲ４基が２位または５位でＫ−環に結合され且つＲ４が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ５が独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであるか、
あるいは各Ｒ５が独立して、各環が場合によりＲ６で置換されていてもよいフェニルあるいは５員または６員のヘテロ芳香族環であるか、
あるいは（Ｒ５）２が隣接炭素原子に結合した時、一緒になって−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることが可能である好ましい方法２。
【００３３】
好ましい方法４；
Ｒ３が、ハロゲンＣＮ、ＯＣＨ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
各Ｒ５が独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ２ＣＦ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨＦ２、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮで各環が置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、
ｐが０、１または２である好ましい方法３。
【００３４】
好ましい方法５；Ｒ３がｉ−プロピルまたはｔ−ブチルである好ましい方法４。
【００３５】
好ましい方法６；Ｊが１〜４個のＲ５で置換されていてもよい５員または６員のヘテロ芳香族環である好ましい方法１。
【００３６】
好ましい方法７；
Ｊが、１〜３個のＲ５で各Ｊが置換されていてもよいＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４およびＪ−５よりなる群から選択された５員または６員のヘテロ芳香族環である好ましい方法６。
【００３７】
【化１７】
2004515543.tif 000010
；
【００３８】
式中、
ＱはＯ、ＳまたはＮＲ５であり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立してＮまたはＣＲ５であるが、但し、Ｊ−４およびＪ−５においては、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つがＮである。
【００３９】
好ましい方法８；
ｎは１〜２であり、
１個のＲ４基が２位または５位でＫ−環に結合され且つＲ４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ５は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、各環が場合によりあるいはＲ６で置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環である好ましい方法７。
【００４０】
好ましい方法９；
１〜３個のＲ５で置換されたＪが、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２およびＪ−１３よりなる群から選択され、
【００４１】
【化１８】
2004515543.tif 000011
【００４２】
Ｒ５が、
【００４３】
【化１９】
2004515543.tif 000012
【００４４】
であり、
式中、ＶがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
各Ｒ７が独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
Ｒ９が、Ｈ、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであるが、但し、Ｒ７およびＲ９が両方ともＨではなく、
ｎが０、１または２である好ましい方法８。
【００４５】
好ましい方法１０；
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−６であり、
Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され、
前記Ｒ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である好ましい方法９。
【００４６】
好ましい方法１１；
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である好ましい方法１０。
【００４７】
好ましい方法１２；
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−７であり、
Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され、
前記Ｒ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である好ましい方法９。
【００４８】
好ましい方法１３；
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９が、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である好ましい方法１２。
【００４９】
好ましい方法１４；
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−８であり、
Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、Ｒ６がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、
Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である好ましい方法９。
【００５０】
好ましい方法１５；Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である好ましい方法１４。
【００５１】
好ましい方法１６；
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−９であり、
Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され、
前記Ｒ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である好ましい方法９。
【００５２】
好ましい方法１７；
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がＣＦ３である好ましい方法１８。
【００５３】
好ましい方法１８；
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１０であり、
Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である好ましい方法９。
【００５４】
好ましい方法１９；
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９が、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である好ましい方法１８。
【００５５】
好ましい方法２０；
１〜３個のＲ５で置換されたＪはＪ−１１であり、
Ｒ３は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４は、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である好ましい方法９。
【００５６】
好ましい方法２１；
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である好ましい方法２０。
【００５７】
好ましい方法２２；
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１２であり、
Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である好ましい方法９。
【００５８】
好ましい方法２３；
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９が、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である好ましい方法２２。
【００５９】
好ましい方法２４；
１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１３であり、
Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である好ましい方法９。
【００６０】
好ましい方法２５；
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９が、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である好ましい方法２４。
【００６１】
式Ｉの化合物が、
８−メチル−３−（１−メチルエチル）−２−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−３−エチル−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−３−エチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−４（３Ｈ）−キナゾリンおよび
６，８−ジクロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン
よりなる群から選択される方法が最も好ましい。
【００６２】
より良い活性、コストおよび／または合成の容易さの理由で好ましい化合物は次の通りである。
好ましい化合物Ａ；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−６であり、Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり、ｐが０、１または２である式Ｉａの化合物。
【００６３】
好ましい化合物Ｂ；Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である好ましい化合物Ａ。
【００６４】
好ましい化合物Ｃ；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−７であり、Ｒ３が、場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであるか、
Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である式Ｉａの化合物。
【００６５】
好ましい化合物Ｄ；Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９が、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である好ましい化合物Ｃ。
【００６６】
好ましい化合物Ｅ；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−８であり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ６がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、
Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である式Ｉａの化合物。
【００６７】
好ましい化合物Ｆ；Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である好ましい化合物Ｅ。
【００６８】
好ましい化合物Ｇ；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−９であり、
Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である式Ｉａの化合物。
【００６９】
好ましい化合物Ｈ；Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がＣＦ３である好ましい化合物Ｇ。
【００７０】
好ましい化合物Ｉ；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１０であり、
Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である式Ｉａの化合物。
【００７１】
好ましい化合物Ｊ；Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ９が、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である好ましい化合物Ｉ。
【００７２】
好ましい化合物Ｋ；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１１であり、
Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ７がＣＨ３、ＣＦ３またはＯＣＨＦ２またはハロゲンであり、
ｐが０、１または２である式Ｉａの化合物。
【００７３】
好ましい化合物Ｌ；Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である好ましい化合物Ｋ。
【００７４】
好ましい化合物Ｍ；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１２であり、
Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である式Ｉａの化合物。
【００７５】
好ましい化合物Ｎ；Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９が、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である好ましい化合物Ｍ。
【００７６】
好ましい化合物Ｏ；１〜３個のＲ５で置換されたＪがＪ−１３であり、
Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
ｐが０、１または２である式Ｉａの化合物。
【００７７】
好ましい化合物Ｐ；Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１個のＲ４基が２位でＫ−環に結合され且つＲ４が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ９が、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＢｒＦ２、ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＨＦ２である好ましい化合物Ｏ。
【００７８】
８−メチル−３−（１−メチルエチル）−２−［２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］−４（３Ｈ）−キナゾリノン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−３−エチル−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１，１−ジメチルエチル）−８−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−３−エチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、
６，８−ジクロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−エチル−４（３Ｈ）−キナゾリン、および
６，８−ジクロロ−２−［３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−（１−メチルエチル）−４（３Ｈ）−キナゾリンよりなる群から選択された式Ｉの化合物が最も好ましい。
【００７９】
本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉａの化合物および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤よりなる群から選択された少なくとも１種の別の成分を含む有害無脊椎動物を防除するための組成物にも関連する。好ましい組成物は、上述した好ましい化合物を含む組成物である。
【００８０】
節足動物有効な量の式１の化合物、前記化合物のＮ−オキシドまたは前記化合物の農業に適した塩を、節足動物または節足動物環境に接触させることを含む節足動物を防除する方法が注目される。
【００８１】
【化２０】
2004515543.tif 000013
【００８２】
式中、ＢはＯまたはＳであり、
Ｊは、１〜２個のＲ５で置換され場合により１〜３個のＲ６で置換されていてもよいフェニル環、あるいは場合により１〜４個のＲ７で置換されていてもよい５員または６員のヘテロ芳香族環であり、
ｎは１〜４であり、
Ｒ３が各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルよりなる群から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
各Ｒ４は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各Ｒ４は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルで各々が置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、
各Ｒ５は独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは、
（Ｒ５）２は隣接炭素原子に結合した時、一緒になって−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−であることが可能である。
各Ｒ６は独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであるか、あるいは、
各Ｒ６は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルで各環が置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシあるいは５員または６員のヘテロ芳香族環であり、
各Ｒ７は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各Ｒ７は独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルで各環が置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環である。
【００８３】
式１の化合物が注目される。
【００８４】
【化２１】
2004515543.tif 000014
【００８５】
式中、ＢはＯであり、
Ｊは、１〜２個のＲ５で置換され１〜３個のＲ６で置換されていてもよいフェニル基、あるいは、Ｊは、１〜３個のＲ７で各々が置換されていてもよいピリジン、ピリミジン、ピラゾール、チオフェンおよびチアゾールよりなる群から選択され、
Ｒ３はが各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ４は独立して、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ２またはハロゲンであり、
各Ｒ５は独立して、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ２ＣＦ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨＦ２であり、
各Ｒ６は独立して、ハロゲンまたはメチルであるか、あるいはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮで各環が置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジンであり、
各Ｒ７は独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ２ＣＦ３またはＳ（Ｏ）ｐＣＦ２ＣＨＦ２であるか、あるいはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ＮＯ２またはＣＮで各環が置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジンであり、ｐが０、１または２である。
【００８６】
上述したように、Ｊは１〜４個のＲ５で各環または各環系が置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環または芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系である。これらのＪ基と関連した「置換されていてもよい」という用語は、置換されていない基または非置換類似基が保有する生物学的に活性を消滅させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基に関連する。１〜４個のＲ５で置換されていてもよいフェニルの例は、提示１のＵ−１として例示された環であって、ＲＶがＲ５であり、ｒが１〜４の整数である環である。１〜３個のＲ５で置換されていてもよいナフチル基の例は、提示１のＵ−８５として例示された基であって、ＲＶがＲ５であり、ｒが１〜４の整数である基である。１〜４個のＲ５で置換されていてもよい５員または６員のヘテロ芳香族環の例には、提示１で例示された環Ｕ−２〜Ｕ−５３であって、ＲＶがＲ５であり、ｒが１〜４の整数である環が挙げられる。以下のＪ−１〜Ｊ−５も５員または６員のヘテロ芳香族環を表すことに注意すること。Ｕ−２〜Ｕ−２０がＪ−１の例であり、Ｕ−２１〜Ｕ−３５およびＵ４０がＪ−２の例であり、Ｕ−３６〜Ｕ−３９がＪ−３の例であり、Ｕ−４１〜Ｕ−４８がＪ−４の例であり、Ｕ−４９〜Ｕ−５３がＪ−５の例であることに注意すること。１〜４個のＲ５で置換されていてもよい芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系の例は、提示１で例示されたＵ−５４〜Ｕ−８４であって、ＲＶがＲ５であり、ｒが１〜４の整数である環系が挙げられる。
【００８７】
ＲＶ基が構造Ｕ−１〜Ｕ−８５で示されているけれども、それらが場合により存在する置換基であるので、それらが存在する必要はないことを指摘する。ＲＶが原子に結合された時の水素である時、これは、その原子が置換されていないのと同じであることに注意すること。原子の原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子はＨまたはＲＶで置換される。幾つかのＵ基が４個未満のＲＶ基でしか置換できないことに注意すること（例えば、Ｕ−１４、Ｕ−１５、Ｕ−１８〜Ｕ−２１、およびＵ−３２〜Ｕ−３４は１個のＲＶ基でしか置換できない）。（ＲＶ）ｒとＵ基との間の結合点が浮動として図解されている時、（ＲＶ）ｒはＵ基の適用可能などの炭素原子にも結合できることに注意すること。Ｕ基上の結合点が浮動として図解されている時、水素原子の置換によってＵ基の適用可能などの炭素を通しても式Ｉの残りにＵ基を結合させることができることに注意すること。
【００８８】
【化２２】
2004515543.tif 000015
【００８９】
【化２３】
2004515543.tif 000016
【００９０】
【化２４】
2004515543.tif 000017
【００９１】
【化２５】
2004515543.tif 000018
【００９２】
上述したように、Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、ＳＯまたはＳ（Ｏ）２よりなる群から選択された１個または２個の環員を含んでいてもよく且つＲ１２から選択された１〜４個の置換基で置換されていてもよい５員または６員の非芳香族炭素環式環またはヘテロ環式環であることが可能である。Ｇ基の例には、提示２でＧ−１〜Ｇ−４１として例示された基であって、ｍが１〜４の整数である基が挙げられる。これらのＧ基と関連した「置換されていてもよい」という用語は、置換されていない基または非置換類似基が保有する生物学的に活性を消滅させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基に関連する。例において（Ｒ１２）ｍが示されているけれども、それらが場合により存在する置換基であるので、それらが存在する必要はない。これらのＧ基上の結合点が浮動として図解されている時、水素原子の置換によってＧ基の適用可能などの炭素または窒素を通しても式Ｉの残りにＧ基を結合させることができることに注意すること。水素原子の置換によって、適用可能などの炭素または窒素にも場合により存在する置換基を結合させることが可能である。Ｇ−２４〜Ｇ−２９およびＧ−３２〜Ｇ−３５から選択された環をＧが含む時、Ａは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ１２から選択されることに注意すること。ＧがＧ−３、Ｇ−５、Ｇ−７、Ｇ−９、Ｇ−１６〜Ｇ−１８、Ｇ−２３、およびＧ−２４〜Ｇ−２９、ならびにＧ−３２〜Ｇ−３５である時（ＡがＮＲ１２である時）、原子の原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子はＨまたはＲ１２で置換されることに注意すること。
【００９３】
【化２６】
2004515543.tif 000019
【００９４】
上述したように、Ｒ３は、各環が場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい（特に）フェニル、フェノキシあるいは５員または６員のヘテロ芳香族環から選択された１個もしくはそれ以上の置換基で各々が置換されてもよい（特に）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルであることができる。これらの基と関連した「置換されていてもよい」という用語は、置換されていない基または非置換類似基が保有する生物学的に活性を消滅させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基に関連する。こうした置換基の例には、提示１で例示されたＵ−１〜Ｕ−５３およびＵ−８８として例示された環が挙げられる。但し、こうした環が（ＲＶ）ｒでなくＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい場合を除く。Ｒ６置換基が場合により存在する置換基であるので存在する必要はないことに注意すること。
【００９５】
上述したように、各Ｒ４は独立して、各環が場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい（特に）フェニル、ベンジル、フェノキシまたは５員もしくは６員のヘテロ芳香族環である。これらのＲ４基と関連した「置換されていてもよい」という用語は、置換されていない基または非置換類似基が保有する生物学的に活性を消滅させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基に関連する。こうしたＲ４基の例には、提示１で例示されたＵ−１〜Ｕ−５３、Ｕ−８６およびＵ−８８として例示された環が挙げられる。但し、こうした環が（ＲＶ）ｒでなくＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい場合を除く。Ｒ６置換基が場合により存在する置換基であるので存在する必要はないことに注意すること。
【００９６】
上述したように、各Ｒ５は独立して、各環が場合によりＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい（特に）フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、５員または６員のヘテロ芳香族環あるいは芳香族８員、９員もしくは１０員の縮合ヘテロ二環式環系である。こうしたＲ５基の例には、提示１で例示されたＵ−１〜Ｕ−８８として例示された環が挙げられる。但し、こうした環が（ＲＶ）ｒでなくＲ６から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい場合を除く。Ｒ６置換基が場合により存在する置換基であるので存在する必要はないことに注意すること。Ｊ−６〜Ｊ−１３において、Ｒ７およびＲ９はＲ５のサブセットであることに注意すること。
【００９７】
上述したように、Ｋは、近接した２個の連結炭素原子と合わせて、１〜４個のＲ４で置換されていてもよい縮合フェニル環または縮合ピリジニル環である。これらのＫ基と関連した「置換されていてもよい」という用語は、置換されていない基または非置換類似基が保有する生物学的に活性を消滅させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基に関連する。こうしたＫ基の例には、提示３でＫ−１〜Ｋ−５として例示された環が挙げられる。Ｋ−２〜Ｋ−５を１〜３個のＲ４基で任意に置換できることに注意すること。例示したＫ基において、上方右の結合は適用可能な連結炭素原子を通して式ＩのＮ＝Ｃ−Ｊ部分の窒素原子に結合され、下方右の結合は適用可能な連結炭素原子を通して式ＩのＣ（＝Ｂ）ＮＲ３部分の炭素原子に結合される。波線は、以下に例示したようにＫ環が式Ｉの残りに結合されることを示している。
【００９８】
【化２７】
2004515543.tif 000020
【００９９】
好ましいＫ−環は、Ｋ−１、Ｋ−２およびＫ−５である。Ｋ−１が最も好ましい。
【０１００】
式Ｉの化合物はスキーム１〜１３に記載されたような以下の方法および変法の一つ以上によって調製することができる。式Ｉおよび以下の２〜２４の化合物中のＢ、Ｊ、Ｋ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎの定義は、「発明の概要」において上で定義された通りである。ＫがＫ−１である化合物は注目される。
【０１０１】
式Ｉｂ（ＢがＯである式Ｉ）の化合物は、スキーム１〜１３で概説した手順によって調製することができる。典型的な手順はスキーム１に詳述されており、適する溶媒中の水素化ナトリウムおよびエチルクロロホルメートによる式２のｏ−アミドアミドの脱水を含む（例えば、実施例１参照）。式Ｉの化合物を調製する他の方法は、式２の化合物を無水酢酸および酢酸ナトリウムで処理し、テトラヒドロフランなどの適切な溶媒中で７０℃より高い温度で正式に（ｎａｅｔ）または任意に加熱し、適する溶媒中で適する酸捕捉剤および塩化トリメチルシリルで２を処理することを含む。さらに有用な方法は、ゼオライトまたは白土などの表面活性材料上に吸着された式２のｏ−アミドアミドを概ね５０〜１５０℃の範囲内で加熱することを含む。この型の特定の例は実施例２に記載されており、モンモリロナイト白土上のアントラニルアミドを加熱することを含む。式Ｉｃ（ＢがＳである式Ｉ）の化合物は、五硫化燐またはＬａｗｅｓｓｏｎの試薬で処理するなどによるチオアミドへのアミドの転化に関する従来法によって調製することができる（一般手順に関して（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．），１９７８，８７，２２９；および（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．），１９８３，２４，３８１５を参照すること）。
【０１０２】
【化２８】
2004515543.tif 000021
【０１０３】
式２の化合物は、スキーム２に概説した手順によって調製することができる。典型的な手順は、式２の化合物を提供するために、酸捕捉剤の存在下での式４の酸塩化物による式３のｏ−アミノアミドのカップリングを含む。典型的な酸捕捉剤には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。その他の捕捉剤には、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。場合によって、ポリマー結合ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー結合ジメチルアミノピリジンなどのポリマー担持酸捕捉剤を用いることが有用である。
【０１０４】
【化２９】
2004515543.tif 000022
【０１０５】
式２の化合物の調製のための別の手順は、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などの脱水剤の存在下での式５の酸による式３のｏ−アミノアミドのカップリングを含む。ポリマー結合シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬はここで有用でありうる。スキーム２および３の合成手順は、合成に関する文献がこの種の反応について広範であるので、式２の化合物の調製のために有用な方法の代表的な例にすぎない。
【０１０６】
【化３０】
2004515543.tif 000023
【０１０７】
当業者は、式４の酸塩化物を周知された多くの方法によって式５の酸から調製してよいことも理解するであろう。
【０１０８】
式３のｏ−アミノアミドは、典型的には、ニトロ基の触媒水素添加によって式６の対応するｏ−ニトロアミドから入手できる。典型的な手順は、炭素上のパラジウムまたはエタノールおよびイソプロパノールなどのヒドロキシル溶媒中の酸化白金などの金属触媒の存在下での水素による還元を含む。これらの手順は化学文献においてよく文書化されている。
【０１０９】
【化３１】
2004515543.tif 000024
【０１１０】
式６の中間アミドは、式７の市販ｏ−ニトロ酸から容易に調製される。アミド形成のための典型的な方法をここで適用することが可能である。これらは、例えば、ＤＣＣを用いる式８のアミンによる式７の酸の直接脱水カップリングおよび酸塩化物または酸無水物などの活性化形態への酸の転化ならびに式６のアミドを形成するためのアミンによる後続のカップリングを含む。エチルクロロホルメートは、この種の反応のために本質的に有用な試薬である。
【０１１１】
【化３２】
2004515543.tif 000025
【０１１２】
式３の中間ｏ−アミノアミドは式９の酸無水物から調製してもよい（スキーム６）。典型的な手順は、室温から１００℃の範囲の温度でピリジンおよびジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン溶媒中でアミン８と式９の酸無水物の等モル量を組み合わせることを含む。
【０１１３】
【化３３】
2004515543.tif 000026
【０１１４】
式２の化合物の調製のための別の手順は、アミン８と式１０の化合物の反応を含む。典型的な手順は、室温から溶媒の還流温度の範囲の温度でテトラヒドロフランまたはピリジンなどの溶媒中でアミンと式１０の化合物を組み合わせることを含む。ベンゾキサジノン（ＫがＫ−１である式１０の化合物）は化学文献においてよく文書化されており、アントラニル酸または無水イサト酸のいずれかと酸塩化物とのカップリングを含む既知の方法によって入手できる。
【０１１５】
【化３４】
2004515543.tif 000027
【０１１６】
式Ｉの化合物は、既知の手順（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８５，２８，５６８）の修正によって調製してもよい。これは、中間体１２を製造するためにアルコール溶媒中の式３の化合物および触媒量の塩基により式１１のアリールアルデヒドを縮合させることを通常含み、中間体１２は、その後、既知の方法によって式Ｉの化合物にさらに酸化される。この反応をスキーム８で示す。
【０１１７】
【化３５】
2004515543.tif 000028
【０１１８】
式Ｉの特定のキナゾリノン（式Ｉｄ）の調製のための別の手順をスキーム９に示している。この手順は、別の手順によっては調製するのが難しい場合があるピラゾール置換キナゾリノンのために特に適しうる。パラジウム触媒またはニッケル触媒の存在下での式１４（式中、Ｍｅｔは、Ｓｎ、Ｚｎ、Ｂ（ＯＨ）２、Ｍｇ、ＬｉまたはＣｕおよび必要に応じて別の対イオンである）のピラゾールと式１３（式中、Ｘは、ハロゲン、トリフレートまたはフルオロスルホネートなどの脱離基である）のキナゾリンのクロスカップリング反応は式Ｉｄの化合物を生成させる。式１３（式中、Ｘはハロゲンである）のキナゾリンは技術上知られている（ＰＣＴ特許出願公報ＷＯ９８／２６６６４号およびその中で引用された参考文献）。式Ｉｄの化合物の合成のために好ましい触媒には、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、ＰｄＣｌ２（ジフェニルホスフィノフェロセン）、ＮｉＣｌ２（ＰＰｈ３）２およびテトラキス（トリ−２−フリルホスフィノ）パラジウムが挙げられるが、それらに限定されない。反応ごとの厳密な条件は、用いられる触媒およびピラゾールに結合された金属に応じて決まる。外部塩基（アルカリ炭酸塩、第三アミンまたはアルカリ弗化物など）の追加的存在は、ＭｅｔがＢ（ＯＨ）２である式１４のピラゾールを含む反応のために必要である。類似の手順も他のＫ環およびＪ基のために用いることができる。
【０１１９】
【化３６】
2004515543.tif 000029
【０１２０】
式１４のピラゾールは、スキーム１０に記載されたようにピラゾール１７のリチウム化、その後の適切な金属による金属化転移によって製造することができる。ピリジルピラゾール１７は、所望の領域化学のために良好な特異性を１−ピリジルピラゾール１７に与えるために式１６の２，３−ジハロピリジンとピラゾール１５の反応によって調製される。リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）による１７の金属化、その後の適切な金属による金属化転移は、式１４の金属ピラゾールをもたらす。金属化転移およびクロスカップリング反応において用いられる条件および触媒については、Ｍｅｔａｌ−ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｒｏｓｓ−ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ，Ｆｒａｎｃｏｉｓ；Ｓｔａｎｇ，Ｐｅｔｅｒ  Ｊ．；Ｅｄｉｏｒｓ，１９９８，ｐ．５１７（Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，ドイツワインハルム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙ））およびその中で引用された参考文献を参照すること。
【０１２１】
【化３７】
2004515543.tif 000030
【０１２２】
出発ピラゾール１５は既知の化合物である。Ｒ５がＣＦ３であるピラゾール１５は市販されている。Ｒ５がＣｌまたはＢｒであるピラゾール１５は、文献による手順（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９６６，９９（１０），３３５０−７）によって調製することができる。Ｒ５がＣｌまたはＢｒであるピラゾール１５の調製のために有用な別の方法をスキーム１１に示している。ｎ−ブチルリチウムによるスルファモイルピラゾール１９の金属化、その後のヘキサクロロエタン（Ｒ５がＣｌの場合）または１，２−ジブロモテトラクロロエタン（Ｒ５がＢｒの場合）のいずれかによるアニオンの直接ハロゲン化はハロゲン化誘導体２０をもたらす。室温でのトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）によるスルファモイル基の除去は、Ｒ５がそれぞれＣｌまたはＢｒであるピラゾール１５をもたらすように、きれいに且つ良好な収率で進行する。当業者は、式１５ｃが式１５ｂの互変異性体であることを認めるであろう。
【０１２３】
【化３８】
2004515543.tif 000031
【０１２４】
式Ｉｄのキナゾリノンの調製のための別の手順は、スキーム１２に示したように式２２のアミンと合わせた式２１のベンゾキサジノンの長い加熱を含む。１〜７日ほどに長い反応時間を必要としうる。この型の例を実施例３で詳述する。類似の手順も他のＫ環およびＪ基のために用いることが可能である。
【０１２５】
【化３９】
2004515543.tif 000032
【０１２６】
式２１のベンゾキサジノンはスキーム１３の方法によって入手できる。メタン塩化スルホニルおよびトリエチルアミンの逐次添加による式２４のアントラニル酸による式２３のピラゾール酸のカップリングは式２１のベンゾキサジノンをもたらす。式２３の中間酸は、二酸化炭素による冷却によってリチウム化ピラゾール１８から入手できる。類似の手順も他のＫ環およびＪ基のために用いることが可能である。
【０１２７】
【化４０】
2004515543.tif 000033
【０１２８】
式Ｉの化合物を調製するために上述した幾つかの試薬および条件が中間体中に存在する特定の官能基と適合性ではない場合があることは認識されている。これらの場合に、保護／脱保護シーケンスまたは官能基相互変換を合成に組み込むことは所望の製品を得るのに役立つ。保護基の使用および選択は化学合成に技量を有する者に対して明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ；ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９９１を参照すること）。当業者は、個々のあらゆるスキームに示されているような所定の試薬を導入後に、場合によって、式Ｉの化合物の合成を完了させるために詳しくは記載されていない追加的日常合成工程を実施する必要でありうることを認めるであろう。当業者は、式Ｉの化合物を調製するために提示された特定のシーケンスによって示唆された順序以外の順序で上のスキームにおいて例示された工程の組み合わせを実施する必要がありうることも認めるであろう。
【０１２９】
当業者は、置換基を付加するため、または既存の置換基を修正するために、式Ｉの化合物および本明細書で前述した中間体を種々の求電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応および還元反応に供することができることも認めるであろう。
【０１３０】
前の説明を用いる当業者が本発明をさらに補足せずに最大限適用できることが考えられる。従って、以下の実施例は、いかにしても開示の限定ではなく、単に例証的であると解釈されるべきである。クロマトグラフの溶媒混合物または特に指示がある場合を除き、百分率は重量による。クロマトグラフの溶媒混合物に関する部および百分率は特に指示がないかぎり体積による。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからダウンフィールドへｐｐｍで報告する。ｓは一重項であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項であり、ｄｄは二重項の二重項であり、ｄｔは三重項の二重項であり、ｂｒｓはブロード一重項である。
【０１３１】
実施例１
８−メチル−３−（１−メチルエチル）−２−［２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４（３Ｈ）−キナゾリノンの調製
工程Ａ：３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ニトロベンズアミドの調製
２５ｍＬの塩化メチレン中の３−メチル−２−ニトロ安息香酸（２．００ｇ、１１．０ミリモル）およびトリエチルアミン（１．２２ｇ、１２．１ミリモル）の溶液を１０℃に冷却した。エチルクロロホルメートを注意深く添加し、固体沈殿物が生じた。３０分にわたり攪拌後に、イソプロピルアミン（０．９４ｇ、１６．０ミリモル）を添加し、均質溶液が生じた。反応をさらに１時間にわたり攪拌し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、１２６〜１２８℃で融解する白色固形物として１．９６ｇの所望中間体を生じさせた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２４（ｄ、６Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、４．２２（ｍ、１Ｈ）、５．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）。
【０１３２】
工程Ｂ：２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミドの調製
工程Ａの２−ニトロベンズアミド（１．７０ｇ、７．６ミリモル）を３．４５Ｘ１０５Ｐａで４０ｍＬのエタノール中の５％Ｐｄ／Ｃ上で水素添加した。水素の取込みが終わった時、セライトを通して反応を濾過し、セライトをエーテルで洗浄した。濾液を減圧下で蒸発させて、１４９〜１５１℃で融解する固形物として１．４１ｇの標記化合物を生じさせた。
【０１３３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２４（ｄｄ、６Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、４．２５（ｍ、１Ｈ）、５．５４（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．５９（ｔ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）。
【０１３４】
工程Ｃ：Ｓ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルフィリミンの調製
約１７０ｍＬのジクロロメタン中のＮ−クロロスクシンイミド（１２．４３ｇ、９３．１ミリモル）の溶液を２３０ｍＬのジクロロメタン中の４−（トリフルオロメチル）アニリン（１５ｇ、９３．１ミリモル）とジメチルスルフィド（６．３５ｇ、１０２ミリモル）の混合物に−５〜０℃で添加した。添加が完了した後に、混合物を０〜５℃で１時間にわたり攪拌し、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．０２ｇ、４．６４ミリモル）を添加した。さらに３０分後に、５００ｍＬの１Ｎ水酸化ナトリウムで混合物を洗浄した。
【０１３５】
有機相を乾燥させ蒸発させて、１０１〜１０３℃で融解する固形物として１９．７２ｇの製品を生じさせた（酢酸エチル／へキサンから結晶化後）。
【０１３６】
ＩＲ（ニュジョル（Ｎｕｊｏｌ）（登録商標））１６０３、１５６２、１５３２、１５０２、１４２８、１４０２、１３３５、１３００、１２７０、１１８５、１１５０、１１０３、１０６７、１０００、９７２、９４０、９０６、８３７、８１７ｃｍ−１。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３５（ｄ、２Ｈ）、６．８４（ｄ、２Ｈ）、２．６７（ｓ、３Ｈ）。
【０１３７】
工程Ｄ：２−［（メチルチオ）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン
１５ｍＬのトルエン中の工程ＣのＳ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルフィリミン（２ｇ、９．０４ミリモル）にメタノール中のナトリウムメトキシド（１．９５ｇ、９．０２ミリモル、２５％）を添加した。混合物を約８０℃に約１時間にわたり暖めた。混合物を放置して２５℃に冷却し、１００ｍＬの水に注いだ。２ｘ１００ｍＬの酢酸エチルで混合物を抽出し、組み合わせ抽出物を乾燥させ蒸発させて、６５．５〜６７．５℃で融解する固形物として１．８ｇの製品を生じさせた（へキサンから結晶化後）。
【０１３８】
ＩＲ（ニュジョル（Ｎｕｊｏｌ）（登録商標））３４１９、３３３３、１６２９、１５８４、１５１２、１４４０、１３３４、１３０２、１２３５、１１９３、１１３９、１０９８、１０７８、９７９、９０４、８３２ｃｍ−１。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、４．３９（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．６９（ｓ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）。
【０１３９】
工程Ｅ：２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミンの調製
１Ｌのエタノール中の２−［（メチルチオ）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン（５５．３ｇ、０．２５モル）の溶液に活性化ラネーニッケル（５００ｇ、湿りペースト、約５０μ）を２５〜３０℃で３０分にわたり分割して添加した。添加後に均質混合物を３０分にわたり激しく攪拌した。攪拌を止め、固形物を放置して１時間にわたり沈殿させた。液体を固形物からデカントし、濾紙を通して注いだ。濾液を減圧下で蒸発させ、残留物をジクロロメタンに吸収させた。有機相を小体積の水から分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、琥珀色の油として３７．６ｇの標記化合物を生じさせた。
【０１４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２８（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）。
【０１４１】
工程Ｆ：２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルの調製
激しく攪拌しつつ２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン（１４ｇ、８０ミリモル）と１２０ｍＬの水の均質混合物に中速度で濃塩酸（１６ｍＬ）を滴下した。濃い懸濁液が生じ、それを２０分にわたり攪拌し、２８０ｍＬの水で希釈し、５℃に冷却した。２５ｍＬの水中の亜硝酸ナトリウム（５．５ｇ、８０ミリモル）の溶液を反応懸濁液にゆっくり添加した。５℃で３０分にわたり攪拌した後に溶液が生じ、それを冷間で３０分にわたり攪拌し、その後、炭酸カリウムで中和させた。その後、シアン化カリウム（２２ｇ、０．３４モル）、硫酸銅五水和物（２０ｇ、８０ミリモル）および１４０ｍＬの水の攪拌された９５℃混合物にカニューレによってこのジアゾニウム塩溶液を分割して添加した。添加後に、混合物を９５℃で３０分にわたり攪拌し、その後、放置して室温に冷却した。エーテルを添加し、セライトを通して均質混合物を濾過した。固形物をエーテルで洗浄し、濾液を分割した。水相をエーテルで抽出し、組み合わせ有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、褐色油として１３．１ｇの標記化合物を生じさせた。
【０１４２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、２．６４（ｓ、３Ｈ）。
【０１４３】
工程Ｇ：２−メチル−４−トリフルオロメチル安息香酸の調製
２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（１３ｇ、７０ミリモル）と１３５ｍＬのエチレングリコールの攪拌された均質混合物に水酸化カリウム（１５．７ｇ、０．２８モル）および１５ｍＬの水を溶液として添加した。反応混合物を１２０〜１３０℃で２０時間にわたり加熱し、放置して室温に冷却した。黒っぽい溶液を８００ｍＬの水に注ぎ、セライトを通して濾過した。濾液をエーテルで洗浄し、その後、水相を濃塩酸で酸性化させた。この水相を酢酸エチルで３回抽出し、有機抽出物を組み合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、黄褐色の固形物として標記化合物を生じさせた。
【０１４４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）。
【０１４５】
工程Ｈ：２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）塩化ベンゾイルの調製
１０ｍＬのトルエン中の工程Ｇの安息香酸（０．５０ｇ、２．４ミリモル）の溶液に塩化チオニル（０．４２ｇ、３．５ミリモル）を室温で添加した。反応を３時間にわたり還流し、その後、室温に冷却した。溶媒を減圧下で蒸発させ、過剰の塩化チオニルをトルエンとの共沸蒸留によって除去した。得られた塩化ベンゾイルを工程Ｉで直接用いた。
【０１４６】
工程Ｉ：２−メチル−Ｎ−［２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］−カルボニル］フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
１０ｍＬのクロロホルム中の工程Ｂのアニリン（０．３６ｇ、１．９ミリモル）とジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）の混合物に工程Ｈの塩化ベンゾイル（０．２９ｇ、１．３ミリモル）を室温で添加した。反応を放置して一晩攪拌した。固体沈殿物を濾過し乾燥させて、２４７〜２４８℃で融解する固形物として０．３８ｇの標記化合物を生じさせた。
【０１４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２４（ｄ、６Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）、２．５８（ｓ、３Ｈ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、５．９４（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．２−７．３（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、９．３６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１４８】
工程Ｊ：８−メチル−３−（１−メチルエチル）−２−［２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４（３Ｈ）−キナゾリノンの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中の工程Ｉのベンズアミド（０．２５ｇ、０．６ミリモル）のスラリーをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中のＮａＨ（０．０３ｇ、０．７ミリモル、６０％）のスラリーに注意深く添加した。気体の発生が見られ、混合物は淡黄色の溶液になった。約５分にわたり攪拌した後に、メチルクロロホルメート（０．１１ｇ、１．２ミリモル）を添加し、固体沈殿物が生じた。反応を３０分にわたり攪拌し、その後、水（５０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせ抽出物を水（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄し、その後、乾燥させ蒸発させて、１００〜１０３℃で融解する固形物として本発明の化合物である０．１６ｇの標記化合物を生じさせた。
【０１４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２５（ｄ、６Ｈ）、２．５２（ｓ、３Ｈ）、２．８１（ｓ、３Ｈ）、４．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．５７−７．６１（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）。
【０１５０】
実施例２
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリノンの調製
工程Ａ：２−アミノ−３−メチル−５−クロロ安息香酸の調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の２−アミノ−３−メチル安息香酸（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、１５．０ｇ、９９．２ミリモル）の溶液にＮ−クロロスクシンイミド（１３．３ｇ、９９．２ミリモル）を添加し、反応混合物を３０分にわたり１００℃に加熱した。熱を除去し、反応を室温に冷却し、一晩放置した。その後、反応混合物を氷水（２５０ｍＬ）にゆっくり注いで、白色固形物を沈殿させた。固形物を濾過し、水で４回洗浄し、酢酸エチル（９００ｍＬ）に吸収させた。酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させ、残留固形物をエーテルで洗浄して、白色固形物（１３．９ｇ）として所望中間体を生じさせた。
【０１５１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１１（ｓ、３Ｈ）、７．２２（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｓ、１Ｈ）。
【０１５２】
工程Ｂ：３−クロロ−２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジンの調製
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）中の２，３−ジクロロピリジン（９９．０ｇ、０．６７モル）と３−トリフルオロメチルピラゾール（８３ｇ、０．６１モル）の混合物に炭酸カリウム（１６６．０ｇ、１．２モル）を添加し、その後、反応を４８時間にわたり１１０〜１２５℃に加熱した。反応を１００℃に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤を通して濾過して固形物を除去した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび過剰のジクロロピリジンを大気圧での蒸留によって除去した。減圧で生成物（沸点１３９〜１４１℃、７ｍｍ）を蒸留すると、透明黄色油（１１３．４ｇ）として所望中間体が生じた。
【０１５３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）。
【０１５４】
工程Ｃ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製
乾燥テトラヒドロフラン（７００ｍＬ）中の工程Ｂのピラゾール製品（１０５．０ｇ、４２５ミリモル）の−７５℃溶液に乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中のリチウムジイソプロピルアミド（４２５ミリモル）の−３０℃溶液をカニューレによって添加した。濃い赤色の溶液を１５分にわたり攪拌し、その後、溶液が淡黄色になり発熱が終わるまで二酸化炭素を−６３℃で泡立たせた。反応をさらに２０分にわたり攪拌し、その後、水（２０ｍＬ）で冷却した。溶媒を減圧下で除去し、エーテルと０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液との間で反応混合物を分割した。水性抽出物をエーテル（３倍）で洗浄し、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土濾過助剤を通して濾過して残留固形物を除去し、その後、約４のｐＨに酸性化した。この時点でオレンジ色の油が生じた。水性混合物を激しく攪拌し、追加の酸を添加して２．５〜３にｐＨを下げた。オレンジ色の油を粒状固形物に凝結させ、それを濾過し、水および１Ｎ塩酸で連続して洗浄し、５０℃において真空下で乾燥させて、くすんだ白色の固形物（１３０ｇ）として標記製品を生じさせた（類似手順に従ったもう一つの実験の製品は、１７５〜１７６℃で融解した）。
【０１５５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）。
【０１５６】
工程Ｄ：６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン−４−オンの調製
アセトニトリル（７５ｍＬ）中の工程Ｃのカルボン酸製品（７．５ｇ、２７．０ミリモル）とトリエチルアミン（３．７５ｍＬ、２７．０ミリモル）の混合物をアセトニトリル（７５ｍＬ）中のメタン塩化スルホニル（２．２ｍＬ、２８．３ミリモル）の溶液に０〜５℃で滴下した。その後、反応温度を試薬の連続添加全体を通して０℃に維持した。２０分にわたり攪拌した後に、工程Ａの２−アミノ−３−メチル−５−クロロ安息香酸（５．１ｇ、２７．０ミリモル）を添加し、攪拌をさらに５分にわたり続けた。その後、アセトニトリル（１５ｍＬ）中のトリエチルアミン（７．５ｍＬ、５４．０ミリモル）の溶液を滴下し、反応混合物を４５分にわたり攪拌し、その後、メタン塩化スルホニル（２．２ｍＬ、２８．３ミリモル）を添加した。その後、反応混合物を室温に暖め、一晩攪拌した。その後、約７５ｍＬの水を添加して、５．８ｇの黄色固形物を沈殿させた。濾液からの抽出によって別の１ｇの製品を単離し、黄色固形物として合計で６．８ｇの標記化合物を生じさせた。
【０１５７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１，８３（ｓ、３Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．９９（ｍ、２Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）。
【０１５８】
工程Ｅ：Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の工程Ｄのベンゾキサジノン製品（６．６ｇ、１５ミリモル）の溶液にメチルアミン（ＴＨＦ中の２．０モル溶液、３８ｍＬ、７７．３８ミリモル）を添加し、反応混合物を６０℃に加熱し、１時間にわたり攪拌し、その後室温に冷却した。テトラヒドロフラン溶媒を減圧下で蒸発させ、残留固形物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、２２５〜２２６℃で融解する白色固形物として標記化合物を生じさせた。
【０１５９】
１Ｈ  ＮＭＲδ２．１７（ｓ、３Ｈ）、２．９５（ｍ、３Ｈ）、６．２（ｍ、１Ｈ）、７．２（ｍ、２Ｈ）、７．４（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｍｄ、１Ｈ）、８．４５（ｍｄ、１Ｈ）、１０．２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１６０】
工程Ｆ：６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３，８−ジメチル−４（３Ｈ）−キナゾリンの調製
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の工程Ｅの標記化合物（５０ｍｇ、０．１１ミリモル）の溶液を２ｇのモンモリロナイトＫ１０白土（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、真空下で加熱することにより予備活性化されたもの）と混合し、真空で蒸発乾固させた。蒸気浴（約９０〜９５℃）を用いて乾燥残留物を合計で２４時間にわたり加熱した。その後、ジクロロメタンおよび酢酸エチル（１：１）と混合し、濾過することにより固形物を二回抽出した。組み合わせ濾液を蒸発させて膜を残した。溶離液としてジクロロメタン中の５％酢酸エチルを用いてシリカゲルでこの材料をクロマトグラフ分析した。純留分を組み合わせ、蒸発させ、残留物をジクロロメタン／へキサンから結晶化させて、白色固形物として本発明の化合物である１５ｍｇの標記化合物を生じさせた。
【０１６１】
ＩＲ（ＫＢｒ）１６７４、１５９８、１４６２、１２４１、１１９４、１１６９、１１４０ｃｍ−１。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．１０（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、７．０６（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）。
【０１６２】
実施例３
８−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリノンの調製
工程Ａ：８−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン−４−オンの調製
実施例２工程Ｃの２．９１ｇのカルボン酸および１．７１ｇの２−アミノ−３−クロロ安息香酸を用いる実施例２工程Ｄの手順を適用すると、２．５ｇの標記ベンゾキサジノンが生じる。
【０１６３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４６（ｔ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）。
【０１６４】
工程Ｂ：８−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−メチル−４（３Ｈ）−キナゾリノンの調製
２ｍＬのテトラヒドロフラン中の工程Ａの標記化合物（３００ｍｇ）の溶液をメチルアミン（ＴＨＦ中の２．０モル溶液、１０ｍＬ）で処理し、蓋付き瓶内に密封し、室温で４日にわたり攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、固形残留物をエーテルで洗浄した。溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用いてシリカゲルでのクロマトグラフィーによってエーテル可溶性材料を精製した。融点１５５〜１５７℃の固形物として本発明の化合物である標記化合物を単離した。
【０１６５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．８（ｓ、３Ｈ）、７．１（ｓ、１Ｈ）、７．４（ｍ、２Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｍ、１Ｈ）。
【０１６６】
当業界で公知の方法と合わせた本明細書に記載した手順によって、表１〜３３の以下の化合物を調製することができる。以下の略号を表において用いる。ｔは第三、ｓは第二、ｎはノルマル、ｉはイソ、ｃはシクロ、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピル、ｉ−Ｐｒはイソプロピル、ｔ−Ｂｕは第三ブチル、Ｐｈはフェニル、ＯＭｅはメトキシ、ＯＥｔはエトキシ、ＳＭｅはメチルチオ、ＳＥｔはエチルチオ、ＣＮはシアノ、ＮＯ２はニトロ、ＴＭＳはトリメチルシリル、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニル、Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルである。
【０１６７】
【表１】
2004515543.tif 000034
【０１６８】
【表２】
2004515543.tif 000035
【０１６９】
【表３】
2004515543.tif 000036
【０１７０】
【表４】
2004515543.tif 000037
【０１７１】
【表５】
2004515543.tif 000038
【０１７２】
【表６】
2004515543.tif 000039
【０１７３】
【表７】
2004515543.tif 000040
【０１７４】
【表８】
2004515543.tif 000041
【０１７５】
【表９】
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【０１７６】
【表１０】
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【０１７７】
【表１１】
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【０１７８】
【表１２】
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【０１７９】
【表１３】
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【０１８０】
【表１４】
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【０１８１】
【表１５】
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【０１８２】
【表１６】
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【０１８３】
【表１７】
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【０１８４】
【表１８】
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【０１８５】
【表１９】
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【０１８６】
【表２０】
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【０１８７】
【表２１】
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【０１８８】
【表２２】
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【０１８９】
【表２３】
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【０１９０】
【表２４】
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【０１９１】
【表２５】
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【０１９２】
【表２６】
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【０１９３】
【表２７】
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【０１９４】
【表２８】
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【０１９５】
【表２９】
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【０１９６】
【表３０】
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【０１９７】
【表３１】
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【０１９８】
【表３２】
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【０１９９】
【表３３】
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【０２００】
【表３４】
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【０２０１】
【表３５】
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【０２０２】
【表３６】
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【０２０３】
【表３７】
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【０２０４】
【表３８】
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【０２０５】
【表３９】
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【０２０６】
【表４０】
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【０２０７】
【表４１】
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【０２０８】
【表４２】
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【０２０９】
【表４３】
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【０２１０】
【表４４】
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【０２１１】
【表４５】
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【０２１２】
【表４６】
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【０２１３】
【表４７】
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【０２１４】
【表４８】
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【０２１５】
【表４９】
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【０２１６】
【表５０】
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【０２１７】
【表５１】
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【０２１８】
【表５２】
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【０２１９】
【表５３】
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【０２２０】
【表５４】
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【０２２１】
【表５５】
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【０２２２】
【表５６】
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【０２２３】
【表５７】
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【０２２４】
【表５８】
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【０２２５】
【表５９】
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【０２２６】
【表６０】
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【０２２７】
【表６１】
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【０２２８】
【表６２】
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【０２２９】
【表６３】
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【０２３０】
【表６４】
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【０２３１】
【表６５】
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【０２３２】
【表６６】
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【０２３３】
【表６７】
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【０２３４】
【表６８】
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【０２３５】
【表６９】
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【０２３６】
【表７０】
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【０２３７】
【表７１】
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【０２３８】
【表７２】
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【０２３９】
【表７３】
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【０２４０】
【表７４】
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【０２４１】
【表７５】
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【０２４２】
【表７６】
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【０２４３】
【表７７】
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【０２４４】
【表７８】
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【０２４５】
【表７９】
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【０２４６】
【表８０】
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【０２４７】
【表８１】
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【０２４８】
【表８２】
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【０２４９】
【表８３】
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【０２５０】
【表８４】
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【０２５１】
【表８５】
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【０２５２】
【表８６】
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【０２５３】
【表８７】
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【０２５４】
【表８８】
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【０２５５】
【表８９】
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【０２５６】
【表９０】
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【０２５７】
【表９１】
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【０２５８】
【表９２】
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【０２５９】
【表９３】
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【０２６０】
【表９４】
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【０２６１】
【表９５】
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【０２６２】
【表９６】
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【０２６３】
【表９７】
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【０２６４】
【表９８】
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【０２６５】
【表９９】
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【０２６６】
【表１００】
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【０２６７】
【表１０１】
2004515543.tif 000134
【０２６８】
【表１０２】
2004515543.tif 000135
【０２６９】
【表１０３】
2004515543.tif 000136
【０２７０】
【表１０４】
2004515543.tif 000137
【０２７１】
【表１０５】
2004515543.tif 000138
【０２７２】
【表１０６】
2004515543.tif 000139
【０２７３】
【表１０７】
2004515543.tif 000140
【０２７４】
【表１０８】
2004515543.tif 000141
【０２７５】
【表１０９】
2004515543.tif 000142
【０２７６】
【表１１０】
2004515543.tif 000143
【０２７７】
【表１１１】
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【０２７８】
【表１１２】
2004515543.tif 000145
【０２７９】
【表１１３】
2004515543.tif 000146
【０２８０】
【表１１４】
2004515543.tif 000147
【０２８１】
【表１１５】
2004515543.tif 000148
【０２８２】
【表１１６】
2004515543.tif 000149
【０２８３】
【表１１７】
2004515543.tif 000150
【０２８４】
【表１１８】
2004515543.tif 000151
【０２８５】
【表１１９】
2004515543.tif 000152
【０２８６】
【表１２０】
2004515543.tif 000153
【０２８７】
配合物／効用
本発明の化合物は、液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤の少なくとも１種を含む農業に適する担体と合わせた配合物または組成物として一般に用いられる。配合物または組成物の原料は、活性原料の物理的特性、適用様式ならびに土壌種、水分および温度などの環境要素と調和するように選択される。有用な配合物は、任意に濃厚にしてゲルにすることができる溶液（乳化可能なコンセントレートを含む）、懸濁液および乳化液（ミクロ乳化液および／または懸濁（ｓｕｓｐｏ）乳化液を含む）などの液体を含む。有用な配合物は、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である粉剤、粉末、粒体、ペレット、タブレット、フィルムなどの固体をさらに含む。活性原料を（ミクロ）カプセル化することができ、引き続いて懸濁液または固体配合物にすることが可能である。あるいは、活性原料の配合物全体をカプセル化する（または上塗りする）ことができる。カプセル化は活性原料の放出を制御するか、または遅らせることができる。噴霧可能な配合物を適する媒体で希釈することができ、約１リットル〜数百リットル／ヘクタールの噴霧体積で用いることができる。高強度（ｈｉｇｈ−ｓｔｒｅｎｇｔｈ）組成物は、別の配合物のための原料として主として用いられる。
【０２８８】
配合物は、典型的には、合計で１００重量％になる以下の概略範囲内の有効量の活性原料、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０２８９】
【表１２１】
2004515543.tif 000154
【０２９０】
典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔｓ  Ｄｉｌｅｕｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，ニュージャージー州コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９５０に記載されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ，ニュージャージー州リッジウッドのアルアード・パブリッシュ・コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）およびＳｉｓｅｌｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，ニューヨークのケミカル・パブリッシュ社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９６４には、界面活性剤および推奨用途が記載されている。すべての配合物は、発泡、ケーキング、腐食、微生物成長などを減少させる添加剤、または粘度を増加させる増粘剤を少量含有することが可能である。
【０２９１】
界面活性剤には、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒドコンデンセート、ポリカルボキシレート、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの白土、澱粉、砂糖、シリカ、タルク、珪藻土、ウレア、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、キリ油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、ナタネ油、ヤシ油、脂肪酸エステル；、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールなどのアルコールが挙げられる。
【０２９２】
乳化可能なコンセントレートを含む溶液は、原料を単純に混合することにより調製することが可能である。粉剤および粉末は、ブレンドし、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルのような中で通常は粉砕することにより調製することができる。懸濁液は、通常、ウェットミリングによって調製される。米国特許第３，０６０，０８４号を参照すること。粒体およびペレットは、前もって形成された粒体担体上に活性材料を噴霧するか、または凝集技術によって調製することが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８，；Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ  Ｅｄ．，マグローヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ），ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９６３，ｐａｇｅ８−５７および続き、ならびにＰＣＴ公報ＷＯ９１／１３５４６号を参照すること。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号に記載されたように調製することが可能である。水分散性粒体および水溶性粒体は、米国特許第４，１４４，０５０号、米国特許第３，９２０，４４２号およびＤＥ３，２４６，４９３号で教示されたように調製することが可能である。タブレットは、米国特許第５，１８０，５８７号、米国特許第５，２３２，７０１号および米国特許第５，２０８，０３０号で教示されたように調製することが可能である。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号で教示されたように調製することが可能である。
【０２９３】
配合の技術に関する別の情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔｓ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」  ｉｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ケンブリッジの英国王立化学会（Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ），１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照すること。米国特許第３，２３５，３６１号、欄６行１６〜欄７行１９および実施例１０〜４１、米国特許第３，３０９，１９２号、欄５行４３〜欄７行６２および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８−１４０、１６２−１６４、１６６、１６７および１６９−１８２、米国特許第２，８９１，８５５号、欄３行６６〜欄５行１７および実施例１〜４、Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，ニューヨークのジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インク（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９６１，ｐｐ８１−９６およびＨａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ  Ｅｄ．，オックスフォードのブラックウェル・サイエンティフィック・パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ），１９８９も参照すること。
【０２９４】
以下の実施例において、すべての百分率は重量による。すべての配合物は従来のやり方で調製する。化合物番号は索引表Ａ〜Ｄ中の化合物を指す。
【０２９５】
【表１２２】
2004515543.tif 000155
【０２９６】
【表１２３】
2004515543.tif 000156
【０２９７】
【表１２４】
2004515543.tif 000157
【０２９８】
【表１２５】
2004515543.tif 000158
【０２９９】
【表１２６】
2004515543.tif 000159
【０３００】
本発明の化合物は、好ましい代謝および／または土壌残留パターンによって特徴付けられ、農業および非農業の一定範囲の有害無脊椎動物を防除する活性を示す（この開示の文脈において、「有害無脊椎動物の防除」とは、有害な脊椎動物によって生じる摂取の大幅な減少あるいは他の傷害または損害を引き起こす有害な脊椎動物発生（死亡を含む）の阻止を意味する。関連した表現は似たように定義する）。この開示で言及したように、「有害無脊椎動物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類動物および線虫を包含する。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、蜘蛛、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよび結合類を包含する。「腹足類動物」という用語は、マキガイ、ナメクジおよび他の柄眼類を包含する。「線虫」という用語は、回虫、心糸状虫および植食性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭虫類および条虫（条虫類）などの寄生虫のすべてを包含する。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物に対して等しく有効であるとは限らないことを認めるであろう。本発明の化合物は、経済的に重要な農業、森林、温室、苗床、鑑賞植物、食品および繊、公衆衛生ならびに動物健康、家庭構造および商業構造、家庭および貯蔵製品に有害な生物に対して活性を示す。これらには、系統群ヤガ科内のアワヨトウの幼虫、ネキリムシ、シャクトリムシおよびヘリオシン（例えば、フォールアワヨトウの幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモンジヨトウガの幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ブラックネキリムシ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、イクラサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオダバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などの麟翅目の幼虫、系統群メイガ科の穿孔動物、保護繭を作る幼虫、チョウ・ガの類の幼虫、コーンワーム、アオムシおよび麟翅類の幼虫（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ナベルオルガノワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、コーンルート・チョウ・ガの類の幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ソッド・チョウ・ガの類の幼虫（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ））、系統群ハマキガ科内のハマキムシ、芽を食う毛虫、シードワーム、およびフルーツワーム（例えば、ヒメハマキ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシノヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ  Ｂｕｓｃｋ）、および経済的に重要な多くの他の麟翅目の昆虫（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタキバガの幼虫（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、系統群Ｂｌａｔｔｅｌｌｉｄａｅおよびゴキブリ科のゴキブリを含むゴキブリ目の若虫および成虫（例えば、コバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンバンデッドゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  Ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アメリカンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデイラゴキブリ（Ｌａｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、系統群Ａｎｔｈｒｉｂｉｄａｅ、マメゾウムシ科およびゾウムシ科のゾウムシを含む鞘翅目の葉を食う幼虫および成虫（例えば、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  Ｂｏｈｅｍａｎ）、ライスウォータウィービ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  Ｋｕｓｃｈｅｌ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、系統群ハムシ科内のノミハムシ、キュウリヒゲナガハムシ、植物の根を食う昆虫の幼虫、ハムシ、ジャガイモハムシおよび葉もぐり虫（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ＬｅＣｏｎｔｅ））、系統群Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅのコガネムシおよびその他の甲虫（例えば、ジャパニーズビートル（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｎｅｗｍａｎ）およびコフキコガネ（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））、系統群カツオブシムシ科のカツオブシムシ、系統群コメツキムシ科のコメツキムシの幼虫、系統群キクイムシ科のキクイムシ、および系統群コミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。さらに、系統群Ｆｏｒｆｉｃｌｉｄａｅのハサミムシを含むハサミムシ目の成虫および幼虫（例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｅａｒｗｉｇ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｂｌａｃｋ  ｅａｒｗｉｇ（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、系統群メクラカメムシ科のメクラカメムシなどの半翅目および同翅目の成虫および若虫、系統群セミ科のセミ、ヒメヨコバイ科のヨコバイ（例えば、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、系統群ビワハゴロモ上科およびウンカ科の植物の液汁を吸う半翅目の昆虫、系統群ツノゼミ科のツノゼミ、系統群キジラミ科のキジラミ、系統群コナジラミ科のコナジラミ、系統群アリマキ科のアリマキ、系統群ネオアブラムシ科のネオアブラムシ属の各種、系統群コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、系統群カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ亜科のカイガラムシ、系統群グンバイムシ科のグンバイムシ、系統群カメムシ科のカメムシ、系統群ナガカメムシ科のｃｉｎｃｈ  ｂｕｇｓ（例えば、Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）および他のｓｅｅｄ  ｂｕｇｓ、系統群アワフキムシ科のアワフキ、系統群ヘリカメムシ科のヘリカメ��シ、系統群ホシカメムシ科のツツガムシおよびホシカメムシが挙げられる。系統群ハダニ科内のハダニおよび赤ハダニなどのダニ（ｍｉｔｅｓ）目の成虫および幼虫（例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ赤ハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  Ｋｏｃｈ）、ＭｃＤａｎｉｅｌ  ｍｉｔｅ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、系統群ヒメハダニ科のｆｌａｔ  ｍｉｔｅｓ（例えば、ｃｉｔｒｕｓ  ｆｌａｔ  ｍｉｔｅ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、系統群フシダニ科内のサビダニおよびｂｕｄ  ｍｉｔｅおよび他の葉を食うダニ類ならびにヒトと動物の健康に重要なダニ類、すなわち、系統群Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｔｉｄａｅ内のｄｕｓｔ  ｍｉｔｅｓ、系統群ニキビダニ科内のニキビダニ、系統群Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｉｄａｅ内のｇｒａｉｎ  ｍｉｔｅｓ、目マダニ類内のマダニ（例えば、マダニ属のダニの一種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  Ｓａｙ）、Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  ｐａｒａｌｙｓｉｓ  ｔｉｃｋ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  Ｎｅｕｍａｎｎ）、Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｄｏｇ  ｔｉｃｋ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｓａｙ）、アメリカアンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、および系統群キュウセンヒゼンダニ科、シラミダニ科およびヒゼンダニ科内のｓｃａｂ  ｍｉｔｅおよびヒゼンダニ、バッタ、イナゴ、コオロギを含む直翅目の成虫および幼虫（例えば、ｍｉｇｒａｔｏｒｙバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ，Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  Ｔｈｏｍａｓ）、Ａｍｅｒｃａｎバッタ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｄｒｕｒｙ）、エジプトツチイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  Ｆｏｒｓｋａｌ）、ｍｉｇｒａｔｏｒｙイナゴ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｈｏｕｓｅコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．））、葉もぐり虫、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエを含む双翅目の成虫および幼虫（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｓｏｉｌ  ｍａｇｇｏｔｓ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｌｅｓｓｅｒイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエ属の一種、ツノサシバエ、クロバエ科の各種のハエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、および他のｍｕｓｃｏｉｄ  ｆｌｙ  ｐｅｓｔ、シラミバエ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ウマバエ（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐ���ａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、および他の短角類、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ヌカカ、チヨウバエ、クロバネキノコバエおよび他の糸角類、ｏｎｉｏｎ  ｔｈｒｉｐｓ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ）および他の葉を食うアザミウマを含むアザミウマ目の成虫および幼虫、蟻（例えば、ｒｅｄ  ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ａｎｔ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ｂｌａｃｋ  ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ａｎｔ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  ＤｅＧｅｅｒ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｌｉｔｔｌｅ  ｆｉｒｅ  ａｎｔ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、フシアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  Ｆａｂｒｉｓｉｕｓ）、ｒｅｄ  ｉｍｐｏｒｔｅｄ  ｆｉｒｅ  ａｎｔ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  Ｂｕｒｅｎ）、Ａｒｇｅｎｔｉｎｅ  ａｎｔ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  Ｍａｙｒ）、ｃｒａｚｙ  ａｎｔ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、ｐａｖｅｍｅｎｔ  ａｎｔ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｃｏｒｎｆｉｅｌｄ  ａｎｔ（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、ｏｄｏｒｏｕｓ  ｈｏｕｓｅ  ａｎｔ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｓａｙ）ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ、スズメバチ、キマダラハナバチを含む膜翅目の有害な昆虫、ｅａｓｔｅｒｎ  Ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  Ｋｏｌｌａｒ）、ｗｅｓｔｅｒｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  Ｂａｎｋｓ）、Ｆｏｒｍｏｓａｎ  Ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  Ｓｈｉｒａｋｉ）、Ｗｅｓｔ  Ｉｎｄｉａｎ  ｄｒｙｗｏｏｄ  ｔｅｒｍｉｔｅ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  Ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  Ｓｎｙｄｅｒ）、および他の経済的に重要なシロアリを含むシロアリ目の有害な昆虫、シミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ類目の有害な昆虫、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ｃｈｉｃｋｅｎ  ｂｏｄｙ  ｌｏｕｓｅ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  Ｎｉｔｓｚｃｈ）、ｄｏｇ  ｂｉｔｉｎｇ  ｌｏｕｓｅ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ｆｕｌｆｆ  ｌｏｕｓｅ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ｓｈｅｅｐ  ｂｏｄｙ  ｌｏｕｓｅ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔ��ｒｎｕｓ  Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびヒトおよび動物を攻撃する他の吸血性寄生シラミおよび寄生ハジラミを含むハジラミ目の有害な昆虫、ｏｒｉｅｎｎｔａｌ  ｒａｔ  ｆｌｅａ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｃｕｒｔｉｓ）、ｈｅｎ  ｆｌｅａ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、ｓｔｉｃｋｔｉｇｈｔ  ｆｌｅａ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および哺乳動物および鳥類を悩ます他のノミを含むＳｉｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ目の有害な昆虫も挙げられる。適用される（ｃｏｖｅｒｅｄ）別の有害な節足動物には、イチクモ属の毒グモの一種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  Ｇｅｒｔｓｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの真性クモ目のクモ、ならびにｈｏｕｓｅ  ｃｅｎｔｉｐｅｄｅ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などのゲジ目のムカデ類が挙げられる。活性は、経済的に重要な農業に有害な生物（すなわち、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属内の根瘤線虫、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属内のｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅｓ、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属内のｓｔｕｂｂｙ  ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅｓなど）および動物とヒトの健康に有害な生物（すなわち、馬中のＳｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ、犬中のＴｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ、羊中のＨａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ、犬中のＤｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ  Ｌｅｉｄｙ、馬中のＡｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ、反芻動物中のＦａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓなどのすべての経済的に重要な吸虫、条虫、回虫、）に限定されないが、それらなどの円虫科目、回虫目、蟯虫目、桿線虫目、旋尾線虫目、エノブルス目の経済的に重要なメンバーを含む線虫類、条虫類、吸虫類および鉤頭虫類のメンバーも含む。
【０３０１】
本発明の化合物は、麟翅目（例えば、Ａｒａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ（フルーツトリーリーフローラー）、Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヨーロピアンリーフローラー）およびその他のＡｒｃｈｉｐｓ種、Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ（ライスステムボーラー）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ（ライスリーフローラー）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ（ハムシモドキの幼虫）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ（ブルーグラスウェブワーム）、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヒメハマキの一種）、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（スピニーボルワーム）、Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（スポッテドボルワーム）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（アメリカンボルワーム）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガの幼虫）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガの幼虫）、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ヒメハマキ科のガ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタキバガの幼虫）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ（シトラスリーフマイナー）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ラージホワイトバタフライ）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（スモールホワイトバタフライ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモンジヨトウガの幼虫）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（タバコカットワーム、クラスターキャタピラー）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（フォールアーミーワーム）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）およびＴｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ（トマトリーフマイナー））における有害生物に対して特に高い活性を示す。本発明の化合物は、Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ（カウピーアフィッド）、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ（ブラックビーンアフィッド）、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ、ｍｅｌｏｎ  ａｐｈｉｄ）、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ（アップルアフィッド）、Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ（スパイリーアフィッド）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（フォックスグロブアフィッド）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（ストロベリーアフィッド）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアンホイートアフィッド）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（ロージーアップルアフィッド）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（ミーリープラムアッフィッド）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ツルニップアフィッド）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ（シリアルアフィッド）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ（ポテトアフィッド）、Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ（ピーチ−ポテトアフィッド、モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアフィッド）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．（ルートアフィッドおよびガルアフィッド）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（バードチェリー−オートアフィッド）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ（グリーンバグ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イングリッシュグレインアフィッド）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（ブラックシトラスアフィッド）およびＴｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ブラウンシトラスアフィッド）、Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．（カサアブラムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンフィロセラ）、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバコホワイトフライ、スイートポテトホワイトフライ）、Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフホワイトフライ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ（シトラスホワイトフライ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ（ヨコバイの一種）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ（スモーラーブラウンプラントホッパー）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ（アスターリーフホッパー）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐ  Ｕｈｌｅｒ（グリーンリーフホッパー）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ（ライスリーフホッパー）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ（ブラウンプラントホッパー）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ（コーンプラントホッパー）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ（ホワイトバックドプラントホッパー）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ（ライスデルフアシッド）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ（ホワイトアップルリーフホッパー��、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．（グレープリーフホッパー）、Ｍａｇｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）、Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ（ワタフキカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓｏ（シトラスミーリーバグ）、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシコンプレックス）、Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ペアキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ（パーシモンキジラミ）を含む同翅目のメンバーに関する商業的に重要な活性も有する。これらの化合物は、Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ（グリーンスチングバグ）、Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの一種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ（コバネナガカメの一種）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（アカホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ（ブラウンスチングバグ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ワンスポテドスチングバグ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．（シードバグのコンプレックス）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ（リーフフッテドパインシードバグ）、Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリメクラガメ）、Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（サザングリーンスチングバグ）、Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ライススチングバグ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ（ラージミルクウィードバグ）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒ（コットンフレアホッパー）を含む半翅目のメンバーに関する活性も有する。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目には、あざみうま類（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ウェスタンフラワーシリップ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ（シトラスシリップ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ（ソイビーンシリップ）およびＴｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ（オニオンシリップ）、ならびに他の鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ（コロラドポテトビートル）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ（メキシカンビーンビートル）およびＡｇｒｉｏｔｅｓ属、Ａｔｈｏｕｓ属またはＬｉｍｏｎｉｕｓ属のコメツキムシの幼虫）が挙げられる。
【０３０２】
式Ｉの化合物は、遙かにより広い範囲の農業効力を与える多成分殺虫剤を作るために、発根刺激剤、化学不妊剤、情報物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、その他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは菌・カビ類などの殺虫剤、防カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、成長調整物質を含む１種以上の他の生物学的に活性な化合物と混合することも可能である。従って、本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、または式Ｉの化合物および生物学的に有効な量の少なくとも１種の別の化合物または薬剤を含む有害無脊椎動物を防除するための組成物を、有害無脊椎動物または有害無脊椎動物環境に接触させる方法にも関連する。同様に、式Ｉａの化合物を含む本発明の組成物は、生物学的に有効な量の少なくとも１種の別の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含むことが可能である。本発明の化合物と合わせて配合できるこうした生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセタミピリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シパメトリン、シロマジン、δメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェノズロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタアミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノフォス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ソジウム、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤、アシベンゾラル、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラスチシジン−Ｓ、ボルデアウクス混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、クロロネブ、クロロタロニル、コパーオキシクロリド、コパーソルト、シフルフェンアミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンシアナミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ＲＰＡ４０３３９７）、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メタコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミコブタニル、ネオ−アソジン（フェリックメタンアーソネート）、オキサジキシル、ペンコナゾール、プンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、サルファ、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンなどの防カビ剤、アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミフォスなどの抗線虫薬、ストレプトマイシンなどの殺菌剤、アミトラズ、シノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコフォル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾックス、プロパルガイト、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤、ならびにｓｓｐ．ａｉｚａｗａｉおよびｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓδエンドトキシン、バキュロウィルスを含むＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓなどの生物学的薬剤、ならびに昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは菌・カビ類である。
【０３０３】
これらの農業保護剤に関する一般文献は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１２ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，英国サリー州ファーナムの英国穀物保護会（Ｂｌｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．），２０００である。
【０３０４】
式ＩまたはＩａの化合物と混合するために好ましい殺虫剤および抗線虫薬には、シパーメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレートおよびタロメトリンなどのピレトロイド類、フェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブなどのカルバメート類、クロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリドなどのネオニコチノイド類、インドキサカルブなどのニューロンナトリウムチャンネルブロッカー、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環状ラクトン類、エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルなどのγ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗薬、フルフェノズロンおよびトリフルムロンなどの殺虫性尿素類、ジオフェノランおよびピリプロキシフェンなどの幼虫ホルモン擬態、ピメトロジンおよびアミトラズが挙げられる。式ＩまたはＩａの化合物と混合するために好ましい生物学的薬剤には、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、およびＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓδエンドトキシン、ならびに系統群バキュロウイルス科の一員を含む天然ウイルス性殺虫剤および遺伝子修飾ウイルス性殺虫剤ならびに昆虫病原性菌・カビ類が挙げられる。
【０３０５】
最も好ましい混合物には、式ＩまたはＩａの化合物とシハロトリンの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とβ−シフルトリンの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とエスフェンバレレートの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とメトミルの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とイミダクロピドの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とチアクロピドの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とインドキサカルブの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とアバメクチンの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とエンドスルファンの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とエチプロールの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とフィプロニルの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とフルフェノズロンの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とピリプロキシフェンの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とピメトロジンの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とアミトラズの混合物、式ＩまたはＩａの化合物とＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの混合物、および式ＩまたはＩａの化合物とＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓδエンドトキシンの混合物が挙げられる。
【０３０６】
場合によって、類似の防除範囲であるが異なる作用様式を有する他の有害無脊椎動物を防除する化合物と組み合わせるのは、抵抗力管理のために特に有利であろう。従って、式Ｉａの化合物を含む本発明の組成物は、類似の防除範囲であるが異なる作用様式を有する生物学的に有効な量の別の少なくとも１種の有害無脊椎動物を防除する化合物または薬剤をさらに含むことが可能であり、本発明の方法は、式Ｉの化合物と類似の防除範囲であるが異なる作用様式を有する生物学的に有効な量の別の少なくとも１種の有害無脊椎動物を防除する化合物または薬剤を含む組成物を適用することが可能である。植物保護化合物（例えば、タンパク質）または植物の因子座を表現させるために遺伝子修飾された植物を生物学的に有効な量の式ＩまたはＩａの化合物に接触させると、より広い範囲の植物保護を提供することも可能であり、抵抗力管理のために特に有利でありうる。
【０３０７】
有害無脊椎動物は防除され、農作物、園芸作物および特殊作物、動物およびヒトの健康の保護は、農業および／または非農業の感染場所を含む有害無脊椎動物の環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害無脊椎動物上に直接、有効な量の式ＩまたはＩａの化合物の１種以上を被着させることにより達成される。従って、本発明は、葉や土壌に住む無脊椎動物の防除および農作物および／または非農作物の保護のための方法であって、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物の１種以上あるいは少なくとも１種のこうした化合物を含む組成物または少なくとも１種のこうした化合物および有効量の少なくとも１種の別の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む組成物を、無脊椎動物または無脊椎動物環境に接触させることを含む方法を含む。好ましい接触方法は噴霧による。あるいは、式ＩまたはＩａの化合物を含む粒体組成物を植物の葉または土壌に被着させることができる。式ＩまたはＩａの化合物は、液体配合物、粒体配合物の土壌浸漬液として土壌、苗床箱処理または移植植物の浸漬に適用された式ＩまたはＩａの化合物を含む組成物に植物を接触させることにより植物吸収を通して送出する際に効果的である。その他の接触方法は、直接噴霧または残留噴霧、空中噴霧、種皮、ミクロカプセル化、全身吸収、餌、耳札、ｂｏｌｕｓｅ、噴霧器、薫蒸剤、エーロゾル、ダストおよび多くの他のものによって式ＩまたはＩａの化合物あるいは本発明の式ＩまたはＩａの化合物を含む組成物の適用を含む。
【０３０８】
式ＩまたはＩａの化合物は、無脊椎動物が消費する餌に、またはトラップなどの器具内に配合することが可能である。０．０１〜５％の間の活性原料、０．０５〜１０％の水分保持剤および４０〜９９％の植物粉を含む粒体または餌は、直接接触によるのではなく摂取により非常に低い適用速度で土壌昆虫を特に致死性である活性原料の用量で防除する際に効果的である。
【０３０９】
式ＩまたはＩａの化合物は純粋状態で適用することが可能であるが、大抵の場合、適する担体、希釈剤および界面活性剤と合わせて、および計画された最終用途に応じて場合によって食物と組み合わせて、１種以上の化合物を含む配合物で適用される。好ましい適用方法は、化合物の水分散液または精製油溶液を噴霧させることを含む。噴霧油、噴霧油濃縮、散布式ステッカー、補助剤、他の溶媒、およびピペロニルブトキシドなどの相乗剤と組み合わせると、化合物効率を強化することが多い。
【０３１０】
効果的な防除のために必要とされる適用の比率（すなわち、生物学的に有効な量）は、防除されるべき無脊椎動物の種、有害生物のライフサイクル、ライフ段階、有害生物の大きさ、場所、年単位の時間、宿主作物、または動物の食行動、交尾、周囲水分および温度などのような要素に応じて決まる。標準状況下で、約０．０１〜２ｋｇの活性原料／ヘクタールの適用比率は、農業生態系において有害生物を防除するのに十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度に少ない適用比率は十分である場合があるか、または８ｋｇ／ヘクタール程度に多い適用比率が必要な場合がある。非農業用途において、効果的な使用比率は約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度に少ない使用比率が十分な場合があるか、または１５０ｍｇ／平方メートル程度に多い使用比率が必要な場合がある。当業者は、所望のレベルの有害無脊椎動物防除のために必要な生物学的に有効な量を容易に決定することが可能である。
【０３１１】
本発明の生物学的実施例の以下の表は、特定の有害節足動物から植物を保護する本発明の方法の効力を実証している。「防除効率」は、大幅に減少した摂取を引き起こす節足動物発生（死亡を含む）の阻止を表す。しかし、化合物によってもたらされる有害生物防除保護は、これらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ−Ｄを参照すること。以下の略号を次のように索引表において用いる。ｔは第三、ｎはノルマル、ｉはイソ、ｓは第二、ｃはシクロ、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピル、Ｂｕはブチルであり、従ってｉ−Ｐｒはイソプロピル、ｓ−Ｂｕは第二ブチルなどである。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、実施例において化合物が調製されることを示す番号が後に続く。
【０３１２】
【表１２７】
2004515543.tif 000160
【０３１３】
【表１２８】
2004515543.tif 000161
【０３１４】
【表１２９】
2004515543.tif 000162
【０３１５】
【表１３０】
2004515543.tif 000163
【０３１６】
【表１３１】
2004515543.tif 000164
【０３１７】
発明の生物学的実施例
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、試験装置は１２〜１４日経たハツカダイコンを中に入れた小開放容器から構成された。成長する多くの幼虫を上に有する一枚の硬化昆虫食餌からプラグを除去するとともに幼虫を含むプラグと食餌を試験装置に移送するためのコアサンプラーの使用によって、ハツカダイコンに一切れの昆虫食餌で１５〜２０匹の新生児幼虫を前もって寄生させた。幼虫は、完全に乾燥させた食餌プラグとしての試験植物上に移動した。
【０３１８】
特に指示がないかぎり、１０％のアセトン、９０％の水およびアルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含有する３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー・ロー・ファーム・フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン界面活性剤（ラブランド・インダストリーズ・インク（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．））を含有する溶液を用いて試験化合物を配合した。各試験装置の頂上より１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に配置された１／８ＪＪカスタムボディを有するＳＵＪ２アトマイザーノズル（スプレイング・システム社（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍ  Ｃｏ．））を通して１ｍｌの液内で配合済み化合物を適用した。このスクリーン内のすべての実験化合物を２５０ｐｐｍで噴霧し、３回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後に、各試験装置を放置して１時間にわたり乾燥させ、その後、黒色網付き蓋を上に置いた。２５℃および相対湿度７０％の成長チャンバ内に試験装置を６日にわたり保持した。その後、植物の摂取障害を目視で評価した。
【０３１９】
試験した化合物の内、３、４、５、６、８および１０は、非常に良好なレベルの植物保護（摂取障害２０％以下）をもたらした。
【国際公開パンフレット】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【国際調査報告】
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2004515543.tif 000357
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