(57)【要約】（Ｉ）【化１】2004515547.tif 000216［式中、ＪはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−６、Ｊ−７およびＪ−８【化２】2004515547.tif 000217からなる群より選択され、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９およびｎは開示に定義された通りである）の化合物、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩が開示されており、これらは無脊椎有害生虫の制御に有用である。式（Ｉ）の化合物の生物学的に有効な量を含む、無脊椎有害生虫を制御するための組成物、および無脊椎有害生虫またはその環境を、式（Ｉ）の化合物の生物学的に有効な量（例えば、本明細書に記載の組成物として）と接触させることを含んでなる無脊椎有害生虫の制御方法も開示されている。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2004515547.tif 000213
［式中、
ＪはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−６、Ｊ−７およびＪ−８
【化２】
2004515547.tif 000214
からなる群より選択され、
Ｒ１はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３はＨ、それぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルからなる群より選択される１つもしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり、
１つのＲ４基は３位または６位でフェニル環に結合し、該Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、そして
任意の第２のＲ４はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１０、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯ２Ｒ１０またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ５はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたは
【化３】
2004515547.tif 000215
であり、
ＶはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
Ｒ９はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであるが、ただしＲ７およびＲ９は両方共Ｈではなく、
Ｒ１０はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そして
ｎは１または２である］
で示される化合物ならびにそれらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩。
【請求項２】
ＶがＮである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＶがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１およびＲ２が両方共Ｈであり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ７がＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり、そして
ｐが０、１または２である
請求項２または３に記載の化合物。
【請求項５】
ＪがＪ−１であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
ＶがＮであり、
Ｒ３がメチル、エチル、イソプロピルまたは第三ブチルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３またはＩであり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ７がＢｒ、ＣｌまたはＣＦ３である
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｎ１−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−メチル−Ｎ２−（１−メチルエチル）−１，２−ベンゼンジカルボキシアミド、
Ｎ１−［１−（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−メチル−Ｎ２−（１−メチルエチル）−１，２−ベンゼンジカルボキシアミド、
Ｎ１−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチルエチル）−１，２−ベンゼンジカルボキシアミド、および
Ｎ１−［１−（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチルエチル）−１，２−ベンゼンジカルボキシアミド
からなる群より選択される請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
ＪがＪ−２であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２である
請求項４に記載の化合物。
【請求項９】
ＪがＪ−３であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である
請求項４に記載の化合物。
【請求項１０】
ＪがＪ−４であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ７がＣＦ３である
請求項４に記載の化合物。
【請求項１１】
ＪがＪ−５であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２である
請求項４に記載の化合物。
【請求項１２】
ＪがＪ−６であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である
請求項４に記載の化合物。
【請求項１３】
ＪがＪ−７であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が２位でＫ環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がＨ、ハロゲンまたはＣＦ３であり、そして
Ｒ９がＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２である
請求項４に記載の化合物。
【請求項１４】
ＪがＪ−８であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がＨ、ハロゲンまたはＣＦ３であり、そして
Ｒ９がＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２である
請求項４に記載の化合物。
【請求項１５】
請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つの追加成分とを含んでなる、無脊椎有害生虫を制御するための組成物。
【請求項１６】
少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】
少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、ピレスロイド類、カルバメート類、ネオニコチノイド類、神経細胞ナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン類、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、殺虫性尿素類および幼若ホルモン擬態（ｍｉｍｉｃｓ）からなる群の殺節足動物剤より選択される請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェノクロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロン、アルジカルブ、オキサミル、フェナミホス、アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、テブフェンピラド、バシラス・ツリンギエンシスｉ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｉ）、バシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、バクロウィルスならびに昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび菌・カビ類からなる群の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤または生物剤より選択される請求項１６に記載の組成物。
【請求項１９】
少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシンおよび食虫性菌・カビ類からなる群の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤または生物剤より選択される請求項１８に記載の組成物。
【請求項２０】
無脊椎有害生虫またはその環境を、請求項１に記載の化合物または請求項１７に記載の組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生虫の制御方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の背景
本発明は、ある種の複素環式フタル酸ジアミド、それらのＮ−オキシド、農業的に適する塩および組成物ならびに農学的および非アルコール性環境の両方における殺節足動物剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
高い作物効率を達成するために、慢性有害生虫の制御は極めて重要である。農学的作物の成長および貯蔵に及ぼす無脊椎有害生虫による損害は、著しい生産性の減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾用、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用ならびに公衆衛生および動物衛生においても無脊椎有害生虫の制御は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に関する必要性が存続している。
【０００３】
ＥＰ９１９５４２号は、殺虫剤として式Ｉ
【０００４】
【化４】
2004515547.tif 000002
【０００５】
［式中、中でも、
Ｚ１およびＺ２は、ＯまたはＳであり、そして
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、中でも、Ｈ、アルキルまたは置換アルキルである］で示されるフタル酸ジアミドを開示している。
【０００６】
ＷＯ０１／０２３５４号は、殺虫剤として式Ｉ
【０００７】
【化５】
2004515547.tif 000003
【０００８】
［式中、中でも、
Ｑは、場合により置換されていてもよい、Ｏ、ＳまたはＮを含有する複素環であり、
Ｚ１およびＺ２は、ＯまたはＳであり、そして
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、中でも、Ｈ、アルキルまたは置換アルキルである］で示されるフタル酸ジアミドを開示している。
【０００９】
発明の要約
本発明は、式Ｉ
【００１０】
【化６】
2004515547.tif 000004
【００１１】
［式中、
ＪはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−６、Ｊ−７およびＪ−８
【００１２】
【化７】
2004515547.tif 000005
からなる群より選択され、
【００１３】
Ｒ１はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３はＨ、それぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルからなる群より選択される１つもしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり、
１つのＲ４基は３位または６位でフェニル環に結合し、該Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、そして
任意の第２のＲ４はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１０、Ｎ（Ｒ１１）ＣＯ２Ｒ１０またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、Ｒ５はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたは
【００１４】
【化８】
2004515547.tif 000006
であり、
【００１５】
ＶはＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり、
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
Ｒ９はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであるが、ただしＲ７およびＲ９は両方共Ｈではなく、
Ｒ１０はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そして
ｎは１または２である］
で示される化合物ならびにそれらのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩に関する。
【００１６】
本発明は、式Ｉの化合物の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つの追加成分とを含んでなる、無脊椎有害生虫を制御するための組成物にも関する。本発明は、式Ｉの化合物の生物学的に有効な量と、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量とを含んでなる組成物にも関する。
【００１７】
本発明は、無脊椎有害生虫またはその環境を、式Ｉの化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生虫の制御方法にも関する。本発明は、無脊椎有害生虫またはその環境を、式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含んでなる組成物の生物学的に有効な量および無脊椎有害生虫を制御するための少なくとも１つの追加の化合物または薬剤の生物学的に有効な量と接触させる、かかる方法にも関する。
【００１８】
発明の詳細
以上の記載において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは様々なブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、１−プロペニル、２−プロペニルならびに様々なブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンを挙げることができる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、１−プロピニル、２−プロピニルならびに様々なブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピロキシ、イソプロピロキシならびに様々なブトキシ、ペントキシおよびヘキシロキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオならびに様々なプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」は、シクロアルキル基で置換されたアルキル基を表し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルプロピルおよびシクロヘキシルメチルが挙げられる。
【００１９】
用語「芳香族複素環」は、少なくとも１つの環原子が炭素ではない完全に芳香族の環を意味し、独立して窒素、酸素およびイオウからなる群より選択される１〜４のヘテロ原子を含有し得るが、ただし芳香族複素環はそれぞれ４以下の窒素、２以下の酸素および２以下のイオウを含有することを条件とする（芳香族がヒュッケル則を満たすことを示す）。芳香族複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、該炭素または窒素上の水素を置換することによって結合することができる。
【００２０】
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。さらに、「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、該アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」等は、用語「ハロアルキル」と相似して定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。
【００２１】
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」で表し、ここでｉおよびｊは１から６の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示し、Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えばＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を意味し、そしてＣ４アルコキシアルキルは全４個の炭素原子を含有する、アルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を意味し、例としてはＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。以上の記載において、式Ｉの化合物が芳香族複素環を含有する場合、全ての置換基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、該炭素または窒素上の水素を置換することによって、この環に結合する。
【００２２】
水素であり得る置換基を基、例えばＲ３が含有する場合、次いで置換基が水素として見なされる場合、該基が未置換であることに等しいと認識される。
【００２３】
本発明の化合物は、１つまたはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または他の立体異性体に関して濃縮された場合、もしくは他の立体異性体から分離された場合、有利な効果を示し得ることは当業者に明白である。加えて、当業者は該立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に調製するかを知っている。従って、本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してよい。
【００２４】
本発明は、式Ｉから選択される化合物、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩から構成される。窒素がオキシドの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成できないことを当業者は的確に認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認識するだろう。三級アミンがＮ−オキシドを形成できることも当業者は認識するだろう。複素環および三級アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウムならびにジメチジオキシランのようなジオキシランによる複素環および三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は文献に広く記載されており、論評されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、総合有機合成（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン・プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノビニク（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、総合複素環化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜１９頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン・プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、複素環化学の進展（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第４３巻、第１３９〜１５１頁、Ａ．Ｒ．カトリッツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノビニク（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、複素環化学の進展（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；およびＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）ならびにＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、複素環化学の進展（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
【００２５】
本発明の化合物の塩としては、ヒドロ臭素酸、ヒドロ塩素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。
【００２６】
注目すべきは、Ｒ５が
【００２７】
【化９】
2004515547.tif 000007
である式Ｉで示される化合物である。
【００２８】
波線は、該Ｒ５部分が結合しているＪ基の残部を表す。
【００２９】
より良好な活性、コストおよび／または合成の容易さの理由から好ましい化合物は以下のものである。
【００３０】
好ましい化合物１  ＶがＮである式Ｉの化合物。
【００３１】
好ましい化合物２  ＶがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである式Ｉの化合物。
【００３２】
好ましい化合物３  Ｒ１およびＲ２が両方共Ｈであり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
Ｒ７がＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり、そして
ｐが０、１または２である、
好ましい化合物１または好ましい化合物２。
【００３３】
好ましい化合物４  ＪがＪ−１であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である、
好ましい化合物３。
【００３４】
好ましい化合物５  ＶがＮであり、
Ｒ３がメチル、エチル、イソプロピルまたは第三ブチルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３またはＩであり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ７がＢｒ、ＣｌまたはＣＦ３である、好ましい化合物４。
【００３５】
好ましい化合物６  ＪがＪ−２であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２である、
好ましい化合物３。
【００３６】
好ましい化合物７  ＪがＪ−３であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である、
好ましい化合物３。
【００３７】
好ましい化合物８  ＪがＪ−４であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ７がＣＦ３である、好ましい化合物３。
【００３８】
好ましい化合物９  ＪがＪ−５であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２である、
好ましい化合物３。
【００３９】
好ましい化合物１０  ＪがＪ−６であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、そして
Ｒ７がハロゲンまたはＣＦ３である、
好ましい化合物３。
【００４０】
好ましい化合物１１  ＪがＪ−７であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が２位でＫ環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がＨ、ハロゲンまたはＣＦ３であり、そして
Ｒ９がＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２である、好ましい化合物３。
【００４１】
好ましい化合物１２  ＪがＪ−８であり、
Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４基が３位でフェニル環に結合し、該Ｒ４がＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ７がＨ、ハロゲンまたはＣＦ３であり、そして
Ｒ９がＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２である、好ましい化合物３。
【００４２】
具体的に好ましいものは、
Ｎ１−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−メチル−Ｎ２−（１−メチルエチル）−１，２−ベンゼンジカルボキシアミド、
Ｎ１−［１−（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−メチル−Ｎ２−（１−メチルエチル）−１，２−ベンゼンジカルボキシアミド、
Ｎ１−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチルエチル）−１，２−ベンゼンジカルボキシアミド、および
Ｎ１−［１−（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチルエチル）−１，２−ベンゼンジカルボキシアミド
からなる群より選択される化合物である。
【００４３】
本発明の好ましい組成物は、上記好ましい化合物を含むものである。
【００４４】
好ましい使用方法は、上記好ましい化合物を必要とするものである。
【００４５】
注目すべきは、式１ｄ
【００４６】
【化１０】
2004515547.tif 000008
【００４７】
［式中、Ｊは
【００４８】
【化１１】
2004515547.tif 000009
からなる群より選択され、
【００４９】
Ｒ１はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３はＨ、それぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、あるいはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４〜Ｃ８（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルからなる群より独立して選択される１〜３の置換基で各環が置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたは場合により５もしくは６員芳香族複素環からなる群より選択される１つもしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＯ２、ＮＲ１０Ｒ１１またはＮ（Ｒ１１）ＣＯ２Ｒ１０であり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり、
Ｒ９はＣ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであり、
Ｒ１０はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１２はＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
ｎは０、１または２であり、そして
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである］で示される化合物ならびにそれらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩である。
【００５０】
特に注目すべきは、式１ｄの選択された化合物である。
【００５１】
選択Ａ  ＸがＮである式１ｄの化合物。
【００５２】
選択Ｂ  ＸがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである式１ｄの化合物。
【００５３】
選択Ｃ  ＪがＪ−５９であり、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ８の全てがＨであり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、そして
ｐが０、１または２である、
選択Ａまたは選択Ｂの化合物。
【００５４】
選択Ｄ  Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣＦ３であり、そして
Ｒ７がＣｌまたはＢｒである、選択Ｃの化合物。
【００５５】
選択Ｅ  ＪがＪ−６０であり、
Ｒ１およびＲ２が両方共Ｈであり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ９がＣ２〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、そして
ｐが０、１または２である、
選択Ａまたは選択Ｂの化合物。
【００５６】
選択Ｆ  Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ９がＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２であり、そして
Ｒ７がＣｌまたはＢｒである、選択Ｅの化合物。
【００５７】
選択Ｇ  ＪがＪ−６１であり、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ８の全てがＨであり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、そして
ｐが０、１または２である、
選択Ａまたは選択Ｂの化合物。
【００５８】
選択Ｈ  Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣＦ３であり、そして
Ｒ７がＣｌまたはＢｒである、選択Ｇの化合物。
【００５９】
選択Ｉ  ＪがＪ−６２であり、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ８の全てがＨであり、
Ｒ３が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨ３で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣＨ３、ＣＦ３またはハロゲンであり、そして
ｐが０、１または２である、
選択Ａまたは選択Ｂの化合物。
【００６０】
選択Ｊ  Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
１つのＲ４がＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、
第２のＲ４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり、
Ｒ６がＣＦ３であり、そして
Ｒ７がＣｌまたはＢｒである、選択Ｉの化合物。
【００６１】
式１ｄの化合物の生物学的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１つの追加成分とを含む組成物も注目すべきである。少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む該組成物も注目すべきである。選択された組成物は、上記選択された化合物を含むものである。
【００６２】
鱗翅目、同翅目および鞘翅目昆虫類またはそれらの環境を、式１ｄの化合物、それらのＮ−オキシドまたは農業的に適する塩の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる、鱗翅目、同翅目および鞘翅目昆虫類の制御方法も注目すべきである。選択された方法は、上記選択された化合物を含むものである。
【００６３】
式Ｉの化合物を以下の方法の１つ以上ならびにスキーム１および２に記載の変法により調製することができる。式１〜９の化合物のＪ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｎの定義は、上記発明の要約において定義された通りである。
【００６４】
スキーム１に記載の方法により、式ＩｂおよびＩｃのフタル酸ジアミドを製造することができる。氷酢酸のような不活性溶媒中で式２の無水フタル酸を式Ｈ２Ｎ−Ｊのアミノ複素環と加熱し、式３のフタルイミドを得る。室温で、または還流下で加熱しながら、ジオキサンまたはテトラヒドロフランのような不活性溶媒中で式ＨＮＲ２Ｒ３のアミンによりフタルイミド３を開環し、式１ｂのフタル酸ジアミドを得る。テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような不活性溶媒中で水素化ナトリウムまたはｎ−ブチルリチウムのような塩基の存在下で適切なアルキル化剤（例えば、ハロゲン化アルキルまたはアルキルメタン−もしくは４−トルエン−スルホネート）またはアシル化剤（例えば、アルキルクロロホルメートまたは酸塩化物）により、式Ｉｂの化合物のアルキル化を行い、Ｒ１が水素以外の置換基である式Ｉｃのフタル酸ジアミドを得る。ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）１９８７，５２，１２９、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）１９２９，５１，１８６５およびジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）１９４１，６３，１５４２で教示された方法により、式２の無水フタル酸を製造することができる。ロッドの有機化合物の化学（Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、複素環化合物、第ＩＶ巻、第Ｃ、ＦおよびＩＪ部（１９８９）、総合複素環化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２３，４，５および６巻（１９８４）ならびに総合複素環化学ＩＩ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ）第３、４、５および６巻（１９９６）に記載された方法により、式Ｈ２Ｎ−Ｊのアミノ複素環を製造することができる。
【００６５】
【化１２】
2004515547.tif 000010
【００６６】
式Ｉの化合物のもう１つの製造方法をスキーム２にまとめる。テトラヒドロフランのような不活性溶媒中でｎ−ブチルリチウムにより式４のベンズアミドをリチウム化し、続いて式５の塩化カルバモイルと反応させることにより、Ｒ１が水素以外の式Ｉのフタル酸ジアミドを提供する。テトラヒドロフランのような不活性溶媒中で式４のベンズアミドをｎ−ブチルリチウムと反応させ、続いて式６のイソシアネートと反応させることより、Ｒ１が水素である式Ｉのフタル酸ジアミドを提供する。あるいは、テトラヒドロフランのような不活性溶媒中でｎ−ブチルリチウムにより式７のベンズアミドをリチウム化し、続いて式８の塩化カルバモイルと反応させることにより、Ｒ２が水素以外の式Ｉのフタル酸ジアミドを提供する。テトラヒドロフランのような不活性溶媒中で式７のベンズアミドをｎ−ブチルリチウムと反応させ、続いて式９のイソシアネートと反応させることより、Ｒ２が水素である式Ｉのフタル酸ジアミドを提供する。
【００６７】
式４および７のベンズアミドは相当する安息香酸から塩化ベンゾイル中間体を介して、または１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドまたは１，１’−カルボニルジイミダゾールのような適切な酸／アミンカップリング剤の存在下で、ジクロロメタンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような不活性溶媒中での安息香酸とアミンとの直接的なカップリングにより容易に製造される。ジクロロメタンまたはトルエンのような不活性溶媒中での塩化チオニルまたは塩化オキサリルによる処理において、安息香酸は酸塩化物へと容易に転換される。その後、テトラヒドロフランまたはジクロロメタンのような不活性溶媒中で、塩化ベンゾイルを式ＨＮＲ２Ｒ３またはＨＮＲ１Ｊのアミンとカップリング化する。反応で生じた塩酸を中和するために、三級アミン、ピリジンまたはポリマーをベースとする塩基のような追加の塩基を使用してよい。
【００６８】
【化１３】
2004515547.tif 000011
【００６９】
式Ｉの化合物を調製するための上記いくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在するある種の官能性に適合しないであろうことが認識されている。これらの例において、合成系中に一連の保護および脱保護、または官能基の相互転換を組み入れることは、所望の生成物を得ることを助けるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）、ワッツ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）、有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第２版、ウィレー（Ｗｉｌｅｙ）、ニューヨーク、１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式Ｉの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに説明された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【００７０】
本明細書に記載の式Ｉの化合物および中間体は様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属系酸化および還元反応を受けて置換基を追加するか、または存在する置換基を変性することができることも当業者は認識するだろう。
【００７１】
さらなる詳細なしで、当業者は、前記を使用して、本発明をその完全な範囲まで利用することができることが考えられる。従って、以下の実施例は単なる説明であると解釈されるべきであり、その開示をいずれかの様式に限定するものではない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除き、または特記されない限り、パーセントは重量による。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物の部およびパーセントは体積による。１Ｈ  ＮＭＲはテトラメチルシランから低磁場へｐｐｍで報告され、ｓは一重項、ｄは二重項、ｔは三重項、ｑは四重項、ｍは多重項、ｄｄは二重項の二重項、ｄｔは三重項の二重項、ｂｒは広幅一重項である。
【００７２】
実施例１
工程Ａ： ５−ニトロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジンの調製
５０ｍＬのテトラヒドロフラン中で撹拌されている２，２，２−トリフルオロエタノール（５ｇ、５０ミリモル）の溶液に、発砲および発熱を伴って、水素化ナトリウム（２ｇ、約６０％油分散系、約５０ミリモル）を滴下して添加した。溶液の形成および室温で撹拌後、発熱を伴って２−クロロ−５−ニトロピリジン（５ｇ、３２ミリモル）を滴下して添加した。室温で一晩撹拌後、１００ｍＬの酢酸エチルと７５ｍＬの水との間で反応混合物を分配した。有機層を分離し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。真空下で溶媒を蒸発させ、オレンジ色油状物を得た。ヘキサンから固体を結晶化し、濾過および乾燥させ、５ｇの５−ニトロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジンを得た（次の工程で直接的に使用した）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．０７（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、４．９（ｑ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【００７３】
工程Ｂ： ５−アミノ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジンの調製
７５ｍＬの酢酸エチル中５ｇの５−ニトロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジンの溶液に、窒素下で０．５ｇの炭素上１０％パラジウムを添加し、水素下で、３．１×１０５Ｐａで４時間、室温で、パアル水素発生器において混合物を振盪させた。セライトを通して反応混合物を濾過し、酢酸エチルでセライトを強力に洗浄した。真空下で溶媒を蒸発させ、暗色油状物を得た。固体をヘキサンから倍散し、濾過および乾燥させ、暗色固体として単離された３．３ｇの５−アミノ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、４．６５（ｑ，２Ｈ）、３．４４（ｂｒｓ，ＮＨ２）ｐｐｍ。
【００７４】
工程Ｃ： ３−ヨード−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−５−イルフタルイミドの調製
１５ｍＬの氷酢酸中で撹拌されている無水３−ヨードフタル酸（１．３ｇ、４．７ミリモル）と５−アミノ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン（１．１ｇ、５．７ミリモル）との撹拌溶液を３時間、還流下で加熱した。真空下で溶媒を除去し、残った残渣を１００ｍＬの酢酸エチルと７５ｍＬの水との間で分配した。有機層を分離し、二酸化ナトリウム水溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。真空下で溶媒を蒸発させ、固体残渣を得た。これをヘキサン中に懸濁し、濾過して、粗製固体として単離された２ｇの３−ヨード−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−５−イルフタルイミドを得た。これを次の工程で直接的に使用した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．３（ｓ，１Ｈ）、８．２（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．５（ｔ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、４．８（ｑ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【００７５】
工程Ｄ： ３−ヨード−Ｎ２−（１−メチルエチル）−Ｎ１−［６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−ピリジニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミドおよび６−ヨード−Ｎ２−（１−メチルエチル）−Ｎ１−［６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−ピリジニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミドの調製
１０ｍＬの１，４−ジオキサン中３−ヨード−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−５−イルフタルイミド（０．５ｇ、１．１ミリモル）の撹拌溶液に、イソプロピルアミン（１．５ｇ、２５ミリモル）を添加し、反応溶液を還流付近で一晩加熱した。反応混合物を１００ｍＬの酢酸エチルと７５ｍＬの水との間で分配した。有機層を分離し、水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。真空下で溶媒を蒸発させ、固体残渣を得た。これをシリカゲル上でクロマトグラフし、２７ｍｇの３−ヨード−Ｎ２−（１−メチルエチル）−Ｎ１−［６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−ピリジニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド［ｍｐ：２２０〜２２５℃；１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ１０．２５（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｓ，１Ｈ）、８．２（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、８．０（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，１Ｈ）、７．０（ｄ，１Ｈ）、４．９６（ｑ，２Ｈ）、３．９５（ｍ，１Ｈ）、１．０７（ｄ，６Ｈ）］および２５ｍｇの６−ヨード−Ｎ２−（１−メチルエチル）−Ｎ１−［６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−ピリジニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド［ｍｐ：２００〜２０３℃；１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ８．８（ｓ，１Ｈ）、８．４（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、４．７５（ｑ，２Ｈ）、４．１（ｍ，１Ｈ）、１．１（ｄ，６Ｈ）］を得た。
【００７６】
実施例２
工程Ａ： １−（２−クロロフェニル）−５−（２−フラニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
氷酢酸（６５ｍＬ）中４，４，４−トリフルオロ−１−（２−フリル）−１，３−ブタンジオン（３０．０ｇ、１４６ミリモル）を含有する溶液に、酢酸ナトリウム（１２．１ｇ、１４８ミリモル）を添加した。混合物を約２５℃まで冷却し、２−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩（２５．６ｇ、１４５ミリモル）を滴下して添加し、穏和な発熱に続いて、混合物を６０℃まで４時間加熱し、次いで２５℃まで冷却した。混合物をジクロロメタン（４００ｍＬ）で希釈し、有機層を水（３×２５０ｍＬ）、飽和炭酸ナトリウム水溶液（２×２５０ｍＬ）および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させ、４３．２ｇの表題の化合物を茶色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６（ｍ，５Ｈ）、６．９（１Ｈ）、５．７（ｄ，１Ｈ）。
【００７７】
工程Ｂ： １−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製
アセトニトリル（４１５ｍＬ）中、工程Ａの表題の化合物（４３．２ｇ、１３８ミリモル）を含有する懸濁液に、約０．２５時間かけて、リン酸二水素ナトリウム一水和物（９２．４ｇ、６６９ミリモル）を添加した。室温で０．５時間撹拌後、混合物を約５℃まで冷却し、４３０ｍＬの水中亜塩素酸ナトリウム（１８１．７ｇ、２．０ミリモル）を含有する溶液を、反応温度を１０℃未満に保持しながら１時間かけて滴下して添加した［注：放出した黄色オフガスを洗浄するために、水酸化ナトリウム水溶液スクラバーを取付けた］。添加の完了に続いて、懸濁液を５℃で約１時間、２５℃で一晩撹拌し、次いで濃塩酸（１５０ｍＬ）の滴下による添加によってｐＨ＝１まで酸性化し、次いで酢酸エチル（１×５００ｍＬ、次いで２×２５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた酢酸エチル抽出物を、２０℃未満の反応温度でメタ亜硫酸ナトリウム水溶液（水１．０５Ｌ中２２８．５ｇ）に滴下して添加した。懸濁液を分配し、水層を酢酸エチルで抽出した（２×１００ｍＬ）。有機層を組み合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。ヘキサン：ジエチルエーテル（９９：１、１００ｍＬ）で残渣を倍散させ、３２．９ｇの表題の化合物を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ１３．９（ｂｓ，１Ｈ）、７．７（ｍ，５Ｈ）。
【００７８】
工程Ｃ： １−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
５０ｍＬ丸底フラスコ中で、クロロホルム（２０ｍＬ）中、工程Ｂの表題の化合物（１．０ｇ、３．４４ミリモル、１．０等量）の溶液に、塩化チオニル（１．２６ｍＬ、１７．２ミリモル、５．０等量）および無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２滴）を添加した。得られた混合物を窒素雰囲気下で１８時間還流した。１８時間後、メタノール（２ｍＬ）と炭酸カリウムに添加され、５分間振盪されたアリコート（０．５ｍＬ）から反応が完了したことが示された。アリコートからはカルボン酸が検出されず、メチルエステル誘導体のみが存在した（薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）分析Ｒｆ＝０．７５、１：１酢酸エチル：ヘキサン）。次いで、この混合物を減圧下で濃縮し、真空下で４時間乾燥させた。得られた淡黄色油状物をクロロホルム（３０ｍＬ）で希釈し、１００ｍＬ丸底フラスコに移した。このフラスコに０℃で臭化テトラブチルアンモニウム（３．０ｍｇ、０．０１ミリモル、０．００３等量）を添加し、続いて水（５ｍＬ）中アジ化ナトリウム（０．９ｇ、１３．８ミリモル、４．０等量）の溶液を添加した。混合物を強力に２時間撹拌し、その後、有機層を分離し、水（２×２０ｍＬ）、塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、１００ｍＬ丸底フラスコ中に濾過した。このフラスコに、トリフルオロ酢酸（０．６９ｍＬ、８．９４ミリモル、２．６等量）を添加し、混合物を４２時間、還流下で混合した。反応を監視するために、アリコート（０．５ｍＬ）をクロロホルム（１ｍＬ）に添加し、飽和重炭酸ナトリウム（２ｍＬ）で洗浄した。６時間後のＴＬＣ分析により、アジ化アシル（Ｒｆ＝０．９０、２：１酢酸エチル：ヘキサン）と生成物（Ｒｆ＝０．４５、２：１酢酸エチル：ヘキサン）は両方共存在した。次いで混合物を冷却し、飽和重炭酸ナトリウム（２×１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフ（２：１酢酸エチル：ヘキサン）により、０．６８ｇの表題の化合物が淡黄色固体として得られ、全収率は７６％であった。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルはその構造と一致していた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５２〜７．３５（４Ｈ，ｍ）、６．９６（１Ｈ，ｂｒ）、６．６０（１Ｈ，ｓ）。
【００７９】
工程Ｄ： ２［１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−４−ヨード−１Ｈ−イソインドール−１，３−（２Ｈ）−ジオンの調製
７５ｍＬ密封管反応容器中で、氷酢酸（９ｍＬ）中、工程Ｃの表題の化合物（１．７ｇ、６．５１ミリモル、１．０等量）の溶液に、無水３−ヨードフタル酸（１．７８ｇ、６．５１ミリモル、１．０等量）を添加した。反応容器を密封し、１３０℃で６時間加熱し、次いで室温まで冷却した。混合物を２５０ｍＬ分液ロートに移し、水を添加し（５０ｍＬ）、この時、白色沈殿物が形成した。生成物をエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出し、そして組み合わせた抽出物を水（３×５０ｍＬ）、塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して白色固体として２．４６ｇの表題の化合物を得た。精製をせずに、次の工程でこの材料を使用した。
【００８０】
工程Ｅ： Ｎ２−［１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−ヨード−Ｎ１−（１−メチルエチル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミドおよびＮ１−［１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチルエチル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミドの調製
１．２ｍＬガラス瓶中、工程Ｄからのそのままの粗製材料（１１０ｍｇ）にイソプロピルアミン（０．５ｍＬ）を添加した。２分後、反応をＴＬＣにより完了した。イソプロピルアミンを除去して粗製油状物を得、これを分取ＴＬＣ（１：２酢酸エチル：ヘキサン）により精製し、２４ｍｇのＮ２−［１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−ヨード−Ｎ１−（１−メチルエチル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（収率１８％）（ｍｐ２３４〜２３５℃）；ＴＬＣ分析Ｒｆ＝０．３２、（１：１酢酸エチル：ヘキサン）；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８８（１Ｈ，ｄ）、７．６６（１Ｈ，ｂｒ）、７．５７〜７．５２（２Ｈ，ｍ）、７．５０〜７．４３（３Ｈ，ｍ）、７．１６〜７．１１（２Ｈ，ｍ）、５．９８（１Ｈ，ｂｄ）、４．１０（１Ｈ，ｍ）、１．１７（６Ｈ，ｄ）；および３７ｍｇのＮ１−［１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチルエチル）−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（収率２９％）；（ｍｐ２２６〜２２８℃）；ＴＬＣ分析Ｒｆ＝０．５８、（１：１酢酸エチル：ヘキサン）；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．９４（１Ｈ，ｓ）、７．９３（１Ｈ，ｄ）、７．７８（１Ｈ，ｄ）、７．６３〜７．４７（４Ｈ，ｍ）、７．１７（１Ｈ，ｔ）、７．１２（１Ｈ，ｓ）、６．６３（１Ｈ，ｂｄ）、４．０７（１Ｈ，ｍ）、１．１８（６Ｈ，ｄ）を得た。
【００８１】
当該分野で既知の方法と一緒に本明細書に記載の手順により、以下の表１〜２５の化合物を調製することができる。表中、以下の略語を使用した。ｔは第三、ｓは第二、ｎはノルマル、ｉはイソ、ｃはシクロ、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピル、ｉ−Ｐｒはイソプロピル、ｔ−Ｂｕは第三ブチル、Ｐｈはフェニル、ＣＮはシアノである。
【００８２】
【表１】
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【００８３】
【表２】
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【００８４】
【表３】
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【００８５】
【表４】
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【００８６】
【表５】
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【００８７】
【表６】
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【００８８】
【表７】
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【００８９】
【表８】
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【００９０】
【表９】
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【００９１】
【表１０】
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【００９２】
【表１１】
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【００９３】
【表１２】
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【００９４】
【表１３】
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【００９５】
【表１４】
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【００９６】
【表１５】
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【００９７】
【表１６】
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【００９８】
【表１７】
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【００９９】
【表１８】
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【０１００】
【表１９】
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【０１０１】
【表２０】
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【０１０２】
【表２１】
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【０１０３】
【表２２】
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【０１０４】
【表２３】
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【０１０５】
【表２４】
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【０１０６】
【表２５】
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【０１０７】
【表２６】
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【０１０８】
【表２７】
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【０１０９】
【表２８】
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【０１１０】
【表２９】
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【０１１１】
【表３０】
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【０１１２】
【表３１】
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【０１１３】
【表３２】
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【０１１４】
【表３３】
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【０１１５】
【表３４】
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【０１１６】
【表３５】
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【０１１７】
【表３６】
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【０１１８】
【表３７】
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【０１１９】
【表３８】
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【０１２０】
【表３９】
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【０１２１】
【表４０】
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【０１２２】
【表４１】
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【０１２３】
【表４２】
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【０１２４】
【表４３】
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【０１２５】
【表４４】
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【０１２６】
【表４５】
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【０１２７】
【表４６】
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【０１２８】
【表４７】
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【０１２９】
【表４８】
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【０１３０】
【表４９】
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【０１３１】
【表５０】
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【０１３２】
【表５１】
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【０１３３】
【表５２】
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【０１３４】
【表５３】
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【０１３５】
【表５４】
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【０１３６】
【表５５】
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【０１３７】
【表５６】
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【０１３８】
【表５７】
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【０１３９】
【表５８】
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【０１４０】
【表５９】
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【０１４１】
【表６０】
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【０１４２】
【表６１】
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【０１４３】
【表６２】
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【０１４４】
【表６３】
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【０１４５】
【表６４】
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【０１４６】
【表６５】
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【０１４７】
【表６６】
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【０１４８】
【表６７】
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【０１４９】
【表６８】
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【０１５０】
【表６９】
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【０１５１】
【表７０】
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【０１５２】
【表７１】
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【０１５３】
【表７２】
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【０１５４】
【表７３】
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【０１５５】
【表７４】
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【０１５６】
【表７５】
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【０１５７】
【表７６】
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【０１５８】
【表７７】
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【０１５９】
【表７８】
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【０１６０】
【表７９】
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【０１６１】
【表８０】
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【０１６２】
【表８１】
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【０１６３】
【表８２】
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【０１６４】
【表８３】
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【０１６５】
【表８４】
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【０１６６】
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【表８７】
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【０１６９】
【表８８】
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【０１７０】
【表８９】
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【０１７１】
【表９０】
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【０１７２】
【表９１】
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【０１７３】
【表９２】
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【０１７４】
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【０１７５】
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【表９５】
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【表９７】
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【表９８】
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【０１８０】
【表９９】
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【０１８１】
【表１００】
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【０１８２】
【表１０１】
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【０１８３】
【表１０２】
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【０１８４】
【表１０３】
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【０１８５】
【表１０４】
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【０１８６】
【表１０５】
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【０１８７】
【表１０６】
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【０１８８】
【表１０７】
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【０１８９】
【表１０８】
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【０１９０】
【表１０９】
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【０１９１】
【表１１０】
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【０１９２】
【表１１１】
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【０１９３】
【表１１２】
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【０１９４】
【表１１３】
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【０１９５】
【表１１４】
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【表１１５】
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【０１９７】
【表１１６】
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【表１１７】
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【０１９９】
【表１１８】
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【０２００】
【表１１９】
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【０２０１】
【表１２０】
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【０２０２】
【表１２１】
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【０２０３】
【表１２２】
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【０２０４】
【表１２３】
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【０２０５】
【表１２４】
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【０２０６】
【表１２５】
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【０２０７】
【表１２６】
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【０２０８】
【表１２７】
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【０２０９】
【表１２８】
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【０２１０】
【表１２９】
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【０２１１】
【表１３０】
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【０２１２】
【表１３１】
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【０２１３】
【表１３２】
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【０２１４】
【表１３３】
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【０２１５】
【表１３４】
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【０２１６】
【表１３５】
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【０２１７】
【表１３６】
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【０２１８】
【表１３７】
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【０２１９】
【表１３８】
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【０２２０】
【表１３９】
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【０２２１】
【表１４０】
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【０２２２】
【表１４１】
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【０２２３】
【表１４２】
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【０２２４】
【表１４３】
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【０２２５】
【表１４４】
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【０２２６】
【表１４５】
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【０２２７】
【表１４６】
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【０２２８】
【表１４７】
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【０２２９】
【表１４８】
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【０２３０】
【表１４９】
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【０２３１】
【表１５０】
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【０２３２】
【表１５１】
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【０２３３】
【表１５２】
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【０２３４】
【表１５３】
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【０２３５】
【表１５４】
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【０２３６】
【表１５５】
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【０２３７】
【表１５６】
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【０２３８】
【表１５７】
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【０２３９】
【表１５８】
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【０２４０】
【表１５９】
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【０２４１】
【表１６０】
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【０２４２】
【表１６１】
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【０２４３】
【表１６２】
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【０２４４】
【表１６３】
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【０２４５】
【表１６４】
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【０２４６】
【表１６５】
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【０２４７】
【表１６６】
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【０２４８】
【表１６７】
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【０２４９】
【表１６８】
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【０２５０】
【表１６９】
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【０２５１】
【表１７０】
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【０２５２】
【表１７１】
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【０２５３】
【表１７２】
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【０２５４】
【表１７３】
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【０２５５】
【表１７４】
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【０２５６】
【表１７５】
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【０２５７】
【表１７６】
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【０２５８】
【表１７７】
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【０２５９】
【表１７８】
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【０２６０】
【表１７９】
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【０２６１】
【表１８０】
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【０２６２】
【表１８１】
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【０２６３】
【表１８２】
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【０２６４】
【表１８３】
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【０２６５】
【表１８４】
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【０２６６】
【表１８５】
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【０２６７】
【表１８６】
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【０２６８】
【表１８７】
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【０２６９】
【表１８８】
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【０２７０】
【表１８９】
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【０２７１】
【表１９０】
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【０２７２】
【表１９１】
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【０２７３】
【表１９２】
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【０２７４】
【表１９３】
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【０２７５】
【表１９４】
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【０２７６】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１つの液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含む農業的に適する担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因に適合するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されていてもよい溶液（乳剤を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム等が含まれる。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高力組成物を使用する。
【０２７７】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０２７８】
【表１９５】
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【０２７９】
代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、殺虫剤ダスト希釈剤および担体ハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド・ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル、ニュージャージーに記載されている。代表的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、溶媒ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク、１９５０に記載されている。マクカットチェオンの洗浄剤および乳化剤年報（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド出版社（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージーならびにシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、界面活性剤百科事典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク１９６４は界面活性剤および推薦される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含量することが可能である。
【０２８０】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレートおよびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、土類、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウムならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレンカルボネート、二塩基性エステル、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸およびエステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトンならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノール、ベンジルおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
【０２８１】
成分を単純に混合することにより、乳剤を含む溶液を調製することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により調製される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル・エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーの化学エンジニアのハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク、１９６３、第８〜５７頁以下、およびＰＣＴ公報ＷＯ９１／１３５４６号を参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号に記載されるようにペレットを調製することができる。米国特許第４，１４４，０５０号、米国特許第３，９２０，４４２号および独国特許第３，２４６，４９３号に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を調製することができる。米国特許第５，１８０，５８７号、米国特許第５，２３２，７０１号および米国特許第５，２０８，０３０号に教示されるようにタブレットを調製することができる。英国特許第２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号に教示されるようにフィルムを調製することができる。
【０２８２】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、殺虫剤化学および生物剤、食品−環境課題（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「製剤者のツールボックス−近代農業の製品形態（Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、第９回殺虫剤化学国際会議の手続き（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、王立化学協会（Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、科学としての除草（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク、１９６１、第８１〜９６頁ならびにハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、除草ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル・サイエンティフィック出版（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード、１９８９も参照のこと。
【０２８３】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａの化合物を指す。
【０２８４】
【表１９６】
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【０２８５】
【表１９７】
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【０２８６】
【表１９８】
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【０２８７】
【表１９９】
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【０２８８】
本発明の化合物は、有利な代謝および／または土壌残留パターンを特徴とし、かつ広範囲の農学的および非農学的無脊椎有害生虫を制御する活性を示す。（この開示の文脈において、「無脊椎有害生虫制御」とは、有害生虫により引き起こされる摂食、または他の危害もしくは損害の著しい減少を引き起こす無脊椎有害生虫の発育の抑制（死亡率を含む）を意味し、関連する表現は同様に定義される。）本開示に記載される場合、「無脊椎有害生虫」としては、有害生虫として経済上重要である節足動物、腹足類動物および線虫が挙げられる。用語「節足動物」としては、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシおよびシンフィラン（ｓｙｍｐｈｙｌａｎｓ）が挙げられる。用語「腹足類動物」としては、巻貝、ナメクジおよび他の柄眼目が挙げられる。用語「線虫」としては、カイチュウ、ハートワームならびに植食性線虫（ネマトーダ）、吸虫（テマトーダ）、鉤頭虫類および条虫類（条虫綱）が挙げられる。当業者は、全ての有害生虫に対して全ての化合物が等しく有効であるわけではないことを認識するであろう。本発明の化合物は、経済的に重要な農学的、森林、温室、苗床、装飾用、食品および繊維、公衆衛生および動物衛生、家庭および商業構造、家族ならびに貯蔵製品有害生虫に対して活性を示す。これらには、夜蛾科のヨトウムシ（ａｒｍｙｗｏｒｍおよびｃｕｔｗｏｒｍ）、シャクトリムシおよびヘリオチン（ｈｅｌｉｏｔｈｉｎｅ）（例えば、フォール・ヨトウムシ（ｆａｌｌ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、ビート・ヨトウムシ（ｂｅｅｔ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｂｎｅｒ）、ブラック・ヨトウムシ（ｂｌａｃｋ  ｃｕｔｗｏｒｍ）（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、キャベツ・シャクトリムシ（ｃａｂｂａｇｅ  ｌｏｏｐｅｒ）（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；メイガ科のフナクイムシ、保護繭を作る幼虫（ｃａｓｅｂｅａｒｅｒ）、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシおよび葉を食い荒らす幼虫（ｓｋｅｌｅｔｏｎｉｚｅｒ）（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  Ｈｕｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（ｎａｖｅｌ  ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ）（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、コーンルートウェブワーム（ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔ  ｗｅｂｗｏｒｍ）（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ソッドウェブワーム（ｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ）（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ））；ハマキガ科のハマキガ、バドワーム、シードワームおよびフルーツワーム（例えば、コディングモス（ｃｏｄｌｉｎｇ  ｍｏｔｈ）（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、グレープベリーモス（ｇｒａｐｅ  ｂｅｒｒｙ  ｍｏｔｈ）（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、オリエンタルフルーツモス（ｏｒｉｅｎｔａｌ  ｆｒｕｉｔ  ｍｏｔｈ）（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ  Ｂｕｓｃｋ））；���ような鱗翅目の幼虫ならびに他の多くの経済上重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科のゴキブリ（例えば、東洋ゴキブリ（ｏｒｉｅｎｔａｌ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ａｓｉａｎ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、ドイツゴキブリ（Ｇｅｒｍａｎ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンバンデッドゴキブリ（ｂｒｏｗｎｂａｎｄｅｄ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アメリカゴキブリ（Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンゴキブリ（ｂｒｏｗｎ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデリアゴキブリ（Ｍａｄｅｉｒａ  ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含むゴキブリ目の幼虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科およびゾウムシ科のゾウムシ（例えば、ボールゾウムシ（ｂｏｌｌ  ｗｅｅｖｉｌ）（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  Ｂｏｈｅｍａｎ）、ライスウォーターゾウムシ（ｒｉｃｅ  ｗａｔｅｒ  ｗｅｅｖｉｌ）（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  Ｋｕｓｃｈｅｌ）、グラナリーゾウムシ（ｇｒａｎａｒｙ  ｗｅｅｖｉｌ）（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ライスゾウムシ（ｒｉｃｅ  ｗｅｅｖｉｌ）（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、ルートワーム、ハムシ、ジャガイモハムシ、ハモグリ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科のコガネムシおよび他の甲虫類（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｎｅｗｍａｎ）およびヨーロッパコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシキクイムシ科のキクイムシ；ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキを含む甲虫目の葉面摂食幼虫および成虫が含まれる。加えて、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパハサミムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｅａｒｗｉｇ）（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックハサミムシ（ｂｌａｃｋ  ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含むハサミムシ目の成虫および幼虫；カスミカ��ムシ科のプラントバグ（ｐｌａｎｔ  ｂｕｇ）、セミ科のセミ、オオヨコバイ科のヨコバイ（例えば、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ科およびウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のレースバグ（ｌａｃｅ  ｂｕｇ）、カメムシ科のスティンクバグ（ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ）、ナガカメムシ科のシンチバグ（ｃｉｎｃｈ  ｂｕｇ）（例えば、Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）および他のシードバグ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のスカッシュバグ（ｓｑｕａｓｈ  ｂｕｇ）、およびホシカメムシ科のレッドバグおよびコットンステーニー（ｃｏｔｔｏｎ  ｓｔａｉｎｅｒｓ）のような半翅目および同翅目の成虫および幼虫が含まれる。ハダニ科のクモダニおよびアカダニ（例えば、ヨーロッパアカダニ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｒｅｄ  ｍｉｔｅ）（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（ＭｃＤａｎｉｅｌ  ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、ヒメハダニ科のフラットダニ（ｆｌａｔ  ｍｉｔｅ）（例えば、柑橘類フラットダニ（ｃｉｔｒｕｓ  ｆｌａｔ  ｍｉｔｅ）（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、フシダニ科およびサビダニおよびバドダニ（ｂｕｄ  ｍｉｔｅ）ならびに他の葉面摂食ダニおよび人間および動物健康に重要なダニ、すなわち、ヒョウヒダニ科のチリダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｉｄａｅ科の穀物のようなコナダニ目（ダニ）の成虫および幼虫も含まれる。マダニ科のマダニ（例えば、シカマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  Ｓａｙ）、オーストラリアパラリシスマダニ（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  ｐａｒａｌｙｓｉｓ  ｔｉｃｋ）（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  Ｎｅｕｍａｎｎ）、アメリカイヌマダニ（Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｄｏｇ  ｔｉｃｋ）（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｓａｙ）、ローンスターマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、キュウセンヒゼンダニ科、Ｐｙｅｍｏｔｉｄａｅ科およびＳａｒｃｏｐｔｉｄａｅ科の疥癬およびそのダニのようなダニ目（ダニ）の成虫および幼虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、渡りバッタ（ｍｉｇｒａｔｏｒｙ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ）（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカバッタ（Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ）（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｄｒｕｒｙ）、デザートイナゴ（ｄｅｓｅｒｔ  ｌｏｃｕｓｔ）（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  Ｆｏｒｓｋａｌ）、渡りバッタ（ｍｉｇｒａｔｏｒｙ  ｌｏｃｕｓｔ）（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエコオロギ（ｈｏｕｓ��  ｃｒｉｃｋｅｔ）（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モールコオロギ（ｍｏｌｅ  ｃｒｉｃｋｅｔ）（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．））を含む直翅目の成虫および幼虫；ハモグリガ、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、フリットフライ（ｆｒｉｔ  ｆｌｉｅｓ）（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、土ウジ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、小イエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、カオバエ、ツノバエ、ブローバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、および他のキンバエ有害生虫、ウマバエ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ウマバエ幼虫（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、家畜ウジ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、シカバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角類、カ（例えば、Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クロバエ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ヌカカ、サシチョウバエ、クロバネキノコバエおよび他の線虫を含む双翅目の成虫および幼虫；タマネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ）および他の葉面摂食アザミウマを含むアザミウマ目の成虫および幼虫；アリ（例えば、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ファラオアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、小ハリアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、ハリアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アカハリアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、舗装アリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、小麦畑アリ（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  Ｆｏｒｓｔｅｒ）、オドラスイエアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｓａｙ））ハチ（クマバチを含む）、スズメバチを含む膜翅目の昆虫有害生虫；東洋イエシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  Ｋｏｌｌａｒ）、西洋イエシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  Ｂａｎｋｓ）、タイワンイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  Ｓｈｉｒａｋｉ）、西インド諸島ドライウッドシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  Ｓｎｙｄｅｒ）および他の経済上重要なシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生虫；シミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｐａｃｋａｒｄ）のようなシミ科の昆虫有害生虫；アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、カラダジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリカラダジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  Ｎｉｔｓｚｃｈ）、ドッグバイティングシラミ（ｄｏｇ  ｂｉｔｉｎｇ  ｌｏｕｓｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、フラッフシラミ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ヒツジカラダジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシシラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ハナナガウシシラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）ならびに人間および動物に攻撃する他の吸血および噛付き外寄生性シラミを含むハジラミ科の昆虫有害生虫；西洋ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｃｕｒｔｉｓ）、メンドリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、衣服付着ノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）ならびに人間および動物に攻撃する他のノミを含むノミ科の昆虫有害生虫も含まれる。包括される追加の摂食動物有害生虫としては、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ）およびクロコゲグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）ならびにイエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）のような唇脚目のムカデのようなクモ目のクモが含まれる。活性は、限定されないが、経済上重要な農業有害生虫（すなわち、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属のルートノット線虫、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属のレジオン線虫、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属のスタビールート線虫等）ならびに動物および人間健康有害生虫（すなわち、ウシのＳｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ、イヌのＴｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ、ヒツジのＨａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ、イヌのＤｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ  Ｌｅｉｄｙ、ウマのＡｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ、反芻動物のＦａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ等のような全ての経済上重要な吸虫、条虫類およびカイチュウ）のような円虫、蛔虫、蟯虫、かん線虫、旋尾線虫、エノプルス目の経済上重要な構成員を含む線虫類、条虫網、吸虫および鉤頭虫類の構成員も含む。
【０２８９】
本発明の化合物は、鱗翅目（例えば、Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａＨｕｂｎｅｒ（ハスモンヨトウ）、Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ（果実樹ハマキガ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヨーロッパハマキガ）および他のＡｒｃｈｉｐｓ種、Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ（稲茎フナクイムシ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ（稲ハマキガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ（コーンルートウェブワーム）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ（ブルーグラスワブワーム）、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリングモス）、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（スピニルボールワーム）、Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（スポテッドボールワーム）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  Ｈｕｂｎｅｒ（アメリカンボールワーム）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ（コーン有害生虫）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ）、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ（ソドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ＆Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｌｌｅｒ（グレープベリーモス）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ（柑橘類ハモグ）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（シロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（モンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｂｎｅｒ（ビートヨトウムシ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ、クラスター毛虫）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（フォール・ヨトウムシ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｂｎｅｒ（キャベツ・シャクトリムシ）およびＴｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ（トマトハモグリガ））の有害生虫に対して特に高い活性を示す。本発明の化合物は、Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ（エンドウマメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ（ササゲアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ（黒豆アブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ（コットンアブラムシ、メロンアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ（コデマリアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジギタリスアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（ロージーアップルアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ（ウーリーアップルアブラムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（メアリープラムアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（カブアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ（穀物アブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ（ジャガイモアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ（ピーチ−ポテトアブラムシ、グリーンピーチアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．（ルートアブラムシおよびゴールアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ（コーンリーフアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（バードチェリー−オーツアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ（アオムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イギリス穀物アブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ（スポテッドアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（ブラック柑橘類アブラムシ）、およびＴｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ブラウン柑橘類アブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンフィロキセラ）；Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ、サツマイモコナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ＆Ｐｅｒｒｉｎｇ（銀葉コナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ（柑橘類コナジラミ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（温室コナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ（ポテトヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ（シオンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ  Ｕｈｌｅｒ（アオヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ（コメヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ（ブラウンウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ（コーンウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ（ホワイトバックウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ（コメウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ  ホワイトアップルヨコバイ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．（グレープヨコバイ）；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（１７年ゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ（コットンニークッションカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃ���（サンノゼカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓｏ（柑橘類コナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ複合）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（フタホシナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む同翅目の構成員にも商業上著しい活性を有する。これらの化合物は、Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ（アオスティンクバグ）、Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ（スクラッシュバグ）、Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ（ヒメコガネナガカメムシ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｆｆｅｒ（コットンスタイナー）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ（ブラウンスティンクバグ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ワンスポテッドスティンクバグ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．（シードバグの複合）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ（リーフ−フットマツの実バグ）、Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ターニッシュドプラントバグ）、Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（南部アオスティングバグ）、Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ライススティングバグ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ（オオトウワタバグ）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒ（コットンミノハムシ）を含む半翅目の構成員にも商業上著しい活性を有する。本発明の化合物で制御される他の昆虫目としては、アザミウマ（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ（西洋花アザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ（柑橘類アザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）およびＴｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ（オニオンアザミウマ）ならびに甲虫目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ（メキシコマメハムシ）およびコメツキ属のハリガネムシ）が挙げられる。
【０２９０】
本発明の化合物を、殺虫剤、防かび剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、定着刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物、または昆虫病原性バクテリア、ウィルスもしくは菌・カビ類を含む１つもしくはそれ以上の他の生物学的に活性な化合物または薬剤と混合して、一層広範囲の農業的効用を与える多成分殺虫剤を形成することもできる。従って、本発明の組成物は、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含み得る。かかる本発明の化合物と配合することができる生物学的に活性名化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェノクロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、アゾキシストロビン、ベンゾミル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（酸塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、酸塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルキンコナゾール、フルシナゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラゾ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、イオウ、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンのような防かび剤；アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺菌剤；アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤ならびにｓｓｐ．アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびクルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）を含むバシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、バクロウィルス、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび菌・カビ類のような生物剤である。
【０２９１】
これらの農業保護剤に関する一般的参照は、殺虫剤マニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）第１２版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、英国作物保護評議会（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）、英国、サリー州、ファーナム、２０００である。
【０２９２】
式１ｄの化合物と生物学的に活性な上記化合物の組み合わせも注目すべきである。
【０２９３】
本発明の化合物と混合するのに好ましい殺虫剤および殺ダニ剤としては、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレートおよびトラロメトリンのようなピレストロイド類；フェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブのようなカルバメート類；クロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリドのようなネオニコチノイド類、インドキサカルブのような神経細胞ナトリウムチャンネルブロッカー、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン類；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなγ−アミノ絡酸（ＧＡＢＡ）；フルフェノクロンおよびトリフルムロンのような殺虫性尿素類、ジオフェノランおよびピリプロキシフェンのような幼生ホルモン擬態（ｍｉｍｉｃｓ）；ピメトロジンならびにアミトラズが挙げられる。本発明の化合物と混合するのに好ましい生物剤としては、バシラス・ツリンギエンシスおよびバシラス・ツリンギエンシス・デルタエンドトキシンならびにバクロウィルス科の構成員を含む天然由来および遺伝子改変ウィルス性殺虫剤ならびに食虫性菌・カビ類が挙げられる。式１ｄの化合物と上記好ましい殺虫剤および殺ダニ剤との組み合わせも注目すべきである。
【０２９４】
最も好ましい混合物としては、本発明の化合物とシハロトリンとの混合物、本発明の化合物とβ−シフルトリンとの混合物、本発明の化合物とエスフェンバレレートとの混合物、本発明の化合物とメトミルとの混合物、本発明の化合物とイミダクロプリドとの混合物、本発明の化合物とチアクロプリドとの混合物、本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物、本発明の化合物とアバメクチンとの混合物、本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物、本発明の化合物とエチプロールとの混合物、本発明の化合物とフィプロニルとの混合物、本発明の化合物とフルフェノクロンとの混合物、本発明の化合物とピリプロキシフェンとの混合物、本発明の化合物とピメトロジンとの混合物、本発明の化合物とアミトラズとの混合物、本発明の化合物とバシラス・ツリンギエンシスとの混合物、および本発明の化合物とバシラス・ツリンギエンシス・デルタエンドトキシンとの混合物が挙げられる。
【０２９５】
ある種の例において、同様の範囲の制御を有するが作用様式が異なる他の無脊椎有害生虫制御化合物または薬剤との組み合わせは、特に抵抗管理に関して有利である。従って、本発明の組成物は、同様の範囲の制御を有するが作用様式が異なる少なくとも１つの追加の無脊椎有害生虫制御化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含み得る。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的に有効な量と接触させることにより、広範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗管理に有利となり得る。
【０２９６】
無脊椎有害生虫を制御し、かつ農学的および／または非アルコール性外寄生位置を含む有害生虫環境に、保護されるべき領域に、または制御されるべき有害生虫に直接、本発明の１つもしくはそれ以上の化合物を有効量で適用することにより農学的、園芸的および特殊作物、動物および人間健康を達成する。従って本発明は、無脊椎動物またはそれらの環境と、１つもしくはそれ以上の本発明の化合物の生物学的に有効な量と、あるいは少なくとも１つのかかる化合物を含む組成物または少なくとも１つのかかる化合物および有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む組成物とを接触させることを含んでなる、葉面および土壌に住む無脊椎動物の制御方法、および農業的および／または非アルコール性作物の保護方法をさらに含む。好ましい接触方法は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含む組成物との接触により、植物の取り込みを介する運搬において有効である。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、シードコート、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、エサ、イアータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。
【０２９７】
有害生虫により消費されるエサ中に、またはトラップ等のようなデバイス内に本発明の化合物を組み入れることができる。非常に低い適用率で、特に直接接触よりも接触により致死である活性成分投与量で土壌昆虫を制御するために０．０１〜５％の活性成分、０．０５〜１０％の保湿剤および４０〜９９％の植物粉を含む顆粒またはエサが有効である。
【０２９８】
本発明の化合物を純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終使用に依存して食品と組み合わせて１つまたはそれ以上の化合物を含む製剤である。好ましい適用方法は、化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせもしばしば化合物効能を増加させる。
【０２９９】
有効な制御に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、制御されるべき無脊椎動物の種類、有害生虫の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因に依存する。通常の環境下において、農学的生態系における有害生虫制御に１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非アルコール性適用に関して、有効な使用率は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎有害生虫制御に必要な生物学的に有効な量を当業者は容易に決定することができる。
【０３００】
以下の試験は、特定の有害生虫における本発明の化合物の制御効能を説明する。「制御効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、節足動物発育の抑制（致死を含む）を意味する。化合物により得られる有害生虫制御保護は制限されないが、これらの種類は制限される。化合物の記述に関しては索引表Ａ〜Ｂを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。Ｍｅはメチル、ｉ−Ｐｒはイソプロピル、Ｐｈはフェニルである。略号「ｄｅｃ」は、融解時に化合物が分解するように見えることを示す。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例の数字が続く。
【０３０１】
【表２００】
2004515547.tif 000211
【０３０２】
【表２０１】
2004515547.tif 000212
【０３０３】
本発明の生物学的試験
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の制御を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。これは、シート上で多くの幼虫発育を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを外し、幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移すためのコアサンプラーの使用により昆虫食餌の一片において１０〜１５の新生幼虫で予備外寄生された。食餌プラグとして試験植物上に移動された幼虫を乾燥させた。
【０３０４】
他に特記されない限り、１０％アセトン、９０％水ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー  ロー−フォーム  フォームラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（ラブランド・インダストリーズ社（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。配合された化合物を１ｍＬ液体中に、各試験ユニットの上部１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（スプレーイング・システムス社（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．））を通して適用した。このスクリーンにおける全ての実験化合物を５０ｐｐｍで噴霧し、三回重複測定した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、植物摂食損傷を視覚的に評価した。
【０３０５】
試験された化合物の中で、次のものが優れたレベルの植物保護（１０％未満の摂食損傷）をもたらした：１、２、３、４、６、７、９、１０。
【０３０６】
試験Ｂ
フォール・ヨトウムシ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の制御を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。これは、試験Ａに記載された通りコアサンプラーの使用により昆虫食餌の一片において１０〜１５の１日齢幼虫で予備外寄生された。
【０３０７】
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回重複させた。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。
【０３０８】
試験された化合物の中で、次のものが優れたレベルの植物保護（１０％未満の摂食損傷）をもたらした：１、９。
【０３０９】
試験Ｃ
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の制御を評価するために、６〜７日齢綿植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。これは、試験Ａに記載された通りコアサンプラーの使用により昆虫食餌の一片において８の２日齢幼虫で予備外寄生された。
【０３１０】
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回重複させた。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。
【０３１１】
試験された化合物の中で、次のものが優れたレベルの植物保護（１０％未満の摂食損傷）をもたらした：１、３、７、９。
【国際公開パンフレット】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【国際調査報告】
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