(57)【要約】本発明は新規な式（Ｉ）のフェニル−置換２−エナミノ−ケトニトリル類に関し、式中、Ａｒ、Ｘ、Ｚ、Ｙ及びＫは明細書中で挙げた意味を有する。本発明はまた該フェニル−置換２−エナミノ−ケトニトリル類の製造のためのいくつかの方法ならびに除草剤及び有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）としてのそれらの使用にも関する。
2004535356.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2004535356.tif 000092
［式中、
Ｋは酸素又は硫黄を示し、
Ａｒはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ナフチルを示すか、それぞれ場合により置換されていることができる５〜１０個の環原子を有する単環式もしくは二環式ヘタリールを示すか、あるいは基
【化２】
2004535356.tif 000093
を示し、
ここで
Ｂ１は水素又はハロゲンを示し、
２個の隣接する基−Ｂ２とＢ３又はＢ３とＢ４−は一緒になって下記の基
−Ｑ１−ＣＱ２−、−Ｑ１−ＣＱ２−Ｑ３−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｑ３−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｑ１−ＣＱ２−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｑ３−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−、−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−ＣＱ２−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−、−Ｎ（Ｂ８）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−、−Ｃ（Ｂ６）＝Ｎ−、−Ｑ１−ＣＱ２−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−、−Ｑ１−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｑ１−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｎ（Ｂ８）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｑ１−ＣＱ２−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｎ（Ｂ８）−ＣＱ２−Ｃ（Ｂ６）＝Ｎ−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−Ｑ３−、−Ｎ（Ｂ８）−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−ＣＱ２−、−Ｎ（Ｂ８）−Ｃ（Ｂ６）＝Ｎ−、−Ｎ（Ｂ８）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｑ３−、−Ｎ（Ｂ８）−ＣＱ２−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｑ４−、−Ｎ（Ｂ８）−ＣＱ２−ＣＱ２−Ｑ３−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−
の１つを示し、
第４の基、Ｂ４又はＢ２は水素、チオカルバモイル、シアノ又はハロゲンを示し、
ここで
Ｑ１、Ｑ２及びＱ３は同一又は異なり、それぞれ酸素又は硫黄を示し、
Ｑ４は−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し、
Ｂ６及びＢ７は同一又は異なり、それぞれ水素、ハロゲン又はアルキルを示すか、あるいは一緒になってアルカンジイルを示し、
Ｂ８は水素、ヒドロキシルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルコキシ−、アルキルカルボニル−もしくはアルコキシカルボニル−置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルケニル又はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されていることができるシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルコキシ又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることができるアリールアルキル又はアリールアルコキシを示し、
ＸはＣＮ、
【化３】
2004535356.tif 000094
を示し、
Ｙは水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを示すか、それぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキルを示し、それらはそれぞれ場合により環中で複素原子により中断されていることができるか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニルアルキル又はヘタリールアルキルを示し、
Ｚは水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができるアルキル、フェニル又はフェニルアルキルを示し、
Ｒ１は水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができる飽和もしくは不飽和アルキル又はシクロアルキルを示し、それらのそれぞれは場合により複素原子で中断されていることができるか、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル又はヘタリールを示すか、それぞれ場合により置換されていることができるフェニルアルキル又はヘタリールアルキルを示し、
Ｒ２は水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができる飽和もしくは不飽和アルキル又はアルコキシを示すか、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェニルアルキル又はフェニルアルキルオキシを示すか、あるいは
Ｒ１、Ｒ２はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていることができ且つ１個もしくはそれより多い複素原子により中断されていることができる環を示す］
の化合物。
【請求項２】
ＡｒがＡｒ１を示し、ここでＡｒ１はフェニル、ナフチル又は５〜１０個の環原子を有する単環式もしくは二環式ヘタリールを示し、それらの基のそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキリデンジイル−ジオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキリデンジイル−ジオキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、アミノで又は基
【化４】
2004535356.tif 000095
で１−〜５置換されていることができるか、
あるいはＡｒ２を示し、ここでＡｒ２はフェニル、ナフチル、５−もしくは６−員ヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｇ−、５−もしくは６−員ヘタリールオキシ又はヘタリール−Ｓ（Ｏ）ｇによりさらに置換されているＡｒ１を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身がそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで１−〜４置換されていることができ、ここでｇは０、１又は２を示すか、
あるいは基
【化５】
2004535356.tif 000096
を示し、
ここで
Ｂ１は水素又はハロゲンを示し、
２個の隣接する基−Ｂ２とＢ３又はＢ３とＢ４−は一緒になって下記の基
−Ｑ１−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｎ（Ｂ８）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｑ１−ＣＱ２−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−、−Ｎ（Ｂ８）−ＣＱ２−Ｃ（Ｂ６）＝Ｎ−
の１つを示し、
ここで
Ｑ１及びＱ２は同一もしくは異なり、それぞれ酸素又は硫黄を示し、
Ｂ６及びＢ７は同一もしくは異なり、それぞれ水素又はメチルを示し、
Ｂ８は水素、ヒドロキシルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカルボニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシ、プロペニルオキシ又はブテニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるベンジル又はベンジルオキシを示し、
第４の基、Ｂ４又はＢ２は水素、シアノ、フッ素又は塩素を示し、
Ｋが酸素又は硫黄を示し、
Ｌが酸素又は硫黄を示し、
ＸがＣＮ、
【化６】
2004535356.tif 000097
を示し、
Ｙが水素、それぞれ場合により１−もしくはポリ−ヒドロキシ−置換されていることができるＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又はＣ１−Ｃ８−シアノアルキルを示すか、それぞれ場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、シアノ−、ハロゲノフェニル−、ベンジル−、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル−もしくはハロゲン−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらは場合により環中で酸素、硫黄又は窒素により中断されていることができるか、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は５−もしくは６−員ヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜４置換されていることができ、
Ｚが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで１−〜３置換されていることができ、
Ｒ１が水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはフェニル、ピリジル、チエニル、ピリミジル、チアゾリル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、チアゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜４置換されていることができ、
Ｒ２が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−アルケニルを示すか、あるいはＲ１、Ｒ２はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、それぞれ場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる５−〜８−員環を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、
Ｒ３がそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルコキシを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、５−もしくは６−員ヘタリール又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜４置換されていることができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ）、ｃ）及びｆ）の場合には、また、基
【化７】
2004535356.tif 000098
も示し、
Ｒ４が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ５が水素又は場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ４−アルキルを示し、
Ｒ６が水素、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜４置換されていることができ、
Ｒ７が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−アルケニルを示すか、あるいはＲ６、Ｒ７がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる５−〜８−員環を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる
ことを特徴とする請求項１に従う化合物。
【請求項３】
Ｋが酸素又は硫黄を示し、
ＡｒがＡｒ１を示し、ここでＡｒ１はフェニル、ナフチル、キノリニル、チエニル、ピリミジル、フラニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル又はピリジルを示し、それらの基のそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキリデンジイル−ジオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキリデンジイル−ジオキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、アミノで又は下記の基
【化８】
2004535356.tif 000099
の１つで１−〜３置換されていることができるか、
あるいはＡｒ２を示し、ここでＡｒ２はフェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル、フラニル、チアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、ベンジル、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｇ−、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピリジル−Ｓ（Ｏ）ｇ−、ピリミジル−Ｓ（Ｏ）ｇ−もしくはチアゾリル−Ｓ（Ｏ）ｇ−によりさらに置換されているＡｒ１を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで１−〜３置換されていることができ、ここでｇは０、１又は２を示すか、
あるいは基
【化９】
2004535356.tif 000100
を示し、
ここで
Ｂ１は水素又はハロゲンを示し、
２個の隣接する基−Ｂ２とＢ３又はＢ３とＢ４−は一緒になって下記の基
−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−
を示し、
ここで
Ｑ１及びＱ２は同一もしくは異なり、それぞれ酸素又は硫黄を示し、
Ｂ６及びＢ７は同一もしくは異なり、それぞれ水素又はメチルを示し、
Ｂ８は水素、ヒドロキシルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカルボニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシ、プロペニルオキシ又はブテニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるベンジル又はベンジルオキシを示し、
第４の基、Ｂ４又はＢ２は水素、シアノ、フッ素又は塩素を示し、
Ｙが水素を示すか、それぞれ場合により１−もしくはポリ−ヒドロキシ−置換されていることができるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルケニル又はＣ１−Ｃ６−シアノアルキルを示すか、それぞれ場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−、シアノ−、ハロゲノフェニル−、ベンジル−、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル−、フッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは窒素で置き換えられていることができるか、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、チアゾリルメチル、トリアゾリルメチル又はピリジルメチルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜３置換されていることができ、
Ｚが水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを示すか、フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで１−もしくは２置換されていることができ、
Ｒ１が水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを示すか、あるいはフェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができ、
Ｒ２が水素を示すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ４−アルケニルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換されていることができるか、あるいは
Ｒ１、Ｒ２はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によりメチル−置換されていることができる５−もしくは６−員環を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができ、
Ｒ３がそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルコキシを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができるか、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、チエニル、フラニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、ピラゾリル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ）、ｃ）及びｆ）の場合には、また、基
【化１０】
2004535356.tif 000101
も示し、
Ｒ４が水素を示し、
Ｒ５が水素、メチル又はエチルを示し、
Ｒ６が水素、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができるか、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができ、
Ｒ７が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示すか、あるいは
Ｒ６、Ｒ７がさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル−置換されていることができる５−もしくは６−員環を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができることを特徴とする請求項１に従う化合物。
【請求項４】
Ｋが酸素又は硫黄を示し、
ＡｒがＡｒ１を示し、ここでＡｒ１はフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、２−ブテニルオキシ、プロパルギルオキシ、２−ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノもしくはアミノで１−〜３置換されていることができるか、あるいはピリジルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオもしくはトリフルオロメチルで１−もしくは２置換されていることができるか、
あるいはＡｒ２を示し、ここでＡｒ２はフェニル、ピリジル、チエニル、テトラゾリル、トリアゾリル又はフェノキシでさらに置換されているＡｒ１を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、ｎ−もしくはｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノで１−もしくは２置換されていることができるか、
あるいは基
【化１１】
2004535356.tif 000102
を示し、
ここでＢ１は水素又はフッ素を示し、Ｂ８はアリル、プロパルギル又はベンジルを示し、
Ｘが−ＣＮ、−ＣＯ−ＮＨ２又は
【化１２】
2004535356.tif 000103
を示し、
Ｙが水素、それぞれ場合により１−もしくはポリ−ヒドロキシ−置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロゲノアルケニル又はＣ１−Ｃ６−シアノアルキルを示すか、それぞれ場合によりメチル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、シアノ−、クロロフェニル−、ベンジル−、ヒドロキシメチル−、フッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、ベンジル、フェネチル又はピリジルメチルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−〜３置換されていることができ、
Ｚが水素、メチル、エチルを示すか、フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができ、
Ｒ３がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシを示すか、フェニル、ピリジル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ）、ｃ）及びｆ）の場合は、また、基
【化１３】
2004535356.tif 000104
も示し、
Ｒ５が水素又はメチルを示し、
Ｒ６が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを示すか、フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができ、
Ｒ７が水素、メチル又はエチルを示すか、あるいは
Ｒ６、Ｒ７はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン又はモルホリン基を示す
ことを特徴とする請求項１に従う化合物。
【請求項５】
Ｋが酸素を示し、
Ａｒがフェニルを示し、それはトリフルオロメチル、フッ素、塩素、アリルオキシ、シアノ、ベンジルオキシにより１−もしくはポリ置換されているか、あるいは基
【化１４】
2004535356.tif 000105
を示し、
ここで４−クロロフェニル、３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル及び２−フルオロ−４−クロロ−５−アリルオキシの意味が特に強調され、
ＸがＣＮを示し、
Ｙが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示し、
Ｚが水素又はメチルを示す
ことを特徴とする請求項１に従う化合物。
【請求項６】
（Ａ）Ｋが酸素を示す場合、
式（ＩＩ）
【化１５】
2004535356.tif 000106
［式中、
Ａｒ及びＸはそれぞれ請求項１〜５のいずれかで定義した通りである］
の化合物を式（ＩＩＩ）
【化１６】
2004535356.tif 000107
［式中、
Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１〜５のいずれかで定義した通りであるが、水素を示さず、
ＷはＯ又はＳ（Ｏ）ｇを示し、ここでｇは０又は２を示し、
Ｒ８はアルキル又はベンジルを示す］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基又は式（ＩＶａ）
Ｍｅ（Ｖ）２                  （ＩＶａ）
［式中、
Ｍｅは２価の遷移金属原子を示し、
Ｖはキレートリガンドを示す］
の金属化合物の存在下で反応させるか、
あるいは
（Ｂ）Ｋが酸素を示す場合、
式（Ｖ）
【化１７】
2004535356.tif 000108
［式中、
Ａｒ及びＸはそれぞれ請求項１〜５のいずれかで定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
の化合物を式（ＶＩ）
【化１８】
2004535356.tif 000109
［式中、
Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１〜５のいずれかで定義した通りであるが、水素を示さない］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下で反応させ、式（ＶＩＩ）
【化１９】
2004535356.tif 000110
［式中、
Ａｒ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物を得、それを適宜塩基の存在下及び適宜３価のリン化合物の存在下でさらに反応させて硫黄及びハロゲン化水素を脱離させ、Ａｒ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである式（Ｉ）の化合物を得るか、
あるいは
（Ｃ）式（ＩＩ）
【化２０】
2004535356.tif 000111
［式中、
Ａｒ及びＸはそれぞれ請求項１〜５のいずれかで定義した通りである］
の化合物を最初に式（ＶＩＩＩ）
【化２１】
2004535356.tif 000112
［式中、Ｚは上記で定義した通りであり、
Ｒ９はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す］
の化合物と縮合させ、得られる中間体を式（ＩＸ）
Ｙ−ＮＨ２                  （ＩＸ）
［式中、Ｙは請求項１〜５のいずれかで定義した通りである］
のアミンと、適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下で反応させるか、
あるいは
（Ｄ）Ｋが硫黄を示す場合、
式（Ｉ）
【化２２】
2004535356.tif 000113
［式中、Ａｒ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１〜５のいずれかで定義した通りであり、
Ｋは酸素を示す］
の化合物を、溶媒の存在下に、硫化剤、例えば五硫化リン又は２，４−ビス−（４−メトキシ）−１，２，３，４−ジチアホスフェタン２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬）の存在下で反応させるか、
あるいは
（Ｅ）Ａｒが請求項１〜５のいずれかに従うＡｒ２を示す場合、
式（Ｉ１）
【化２３】
2004535356.tif 000114
［式中、
Ａｒ１、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ請求項１〜５のいずれかで定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
の化合物を式（Ｘ）
Ａｒ２’−Ｂ（ＯＨ）２                      （Ｘ）
［式中、
Ａｒ２’は、請求項１においてＡｒ１のための追加の置換基として挙げた置換基を示す］
のボロン酸と、溶媒の存在下に、適宜塩基及び／又は貴金属錯体の存在下で反応させる
ことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに従う化合物の製造法。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれかに従う少なくとも１種の化合物及び通常の伸展剤及び／又は界面活性剤を含むことを特徴とする除草性、殺ダニ性及び／又は殺虫性組成物。
【請求項８】
望ましくない植生及び／又は有害動物の抑制のための請求項１〜５のいずれかに従う化合物の使用。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれかに従う化合物を望ましくない植物もしくは有害動物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする望ましくない植生又は有害動物の抑制法。
【請求項１０】
請求項１〜５のいずれかに従う化合物を通常の伸展剤又は界面活性剤と混合することを特徴とする除草性組成物の調製法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は新規なフェニル−置換２−エナミノ−ケトニトリル、それらの製造のための複数の方法ならびに作物保護剤、特に除草剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び殺虫剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
フェニル環上で置換されており且つ除草作用を有するある種の２−エナミノ−ケトニトリルは、例えばＥＰ−Ａ  ０  ３４８  ００２においてすでに開示されている。しかしながら、これらの２−［３−フェノキシ−もしくは３−［（２−ピリジルオキシ）ベンゾイル］−３−（ジアルキルアミノ）アクリロニトリルは今日まで重要視されてこなかった。
【０００３】
同様に、ＪＰ−Ａ２  １０  １７５  ９３７、ＷＯ  ９９／１６７５３及びＥＰ−Ａ  ０  ４９０  ２２０に開示されている除草性を有する化合物も何ら有意な重要性を持たない。
【０００４】
さらに、２−エナミノ−ケトニトリルは抗バクテリア性活性化合物の合成のための中間体として使用するために開示されており、ＤＥ−Ａ  ３５  ０２  ９３５、ＥＰ−Ａ  ０  ２２０  ５２３、ＤＥ  ３４  ２６  ４８３及びＥＰ−Ａ  ０  １６８  ７３７を参照されたい。
【０００５】
さらに２−エナミノ−ケトニトリルは、また、ＤＥ−Ａ  １９  ９５８  １６４、ＤＥ−Ａ  １９  ８５１  ９８６、ＤＥ−Ａ  １０  ００７  ２８６及びＷＯ  ００／２７８１２からも既知である。
【０００６】
フェニル環上で非置換の２−エナミノ−ケトニトリルも既知である（Ｉ．Ｎ．Ｓｏｂｈｙ，Ｈ．Ｓ．Ｚａｈｉ，Ｍ．Ｍ．Ｈａｓｓａｎ，Ｅ．Ｍ．Ｈｉｌｍｙ，（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ），１９８８，１７，５６３−５６４），Ｉ．Ｎ．Ｓｏｂｈｙ，Ｍ．Ｍ．Ｈａｓｓａｎ，Ｅ．Ｍ．Ｈｉｌｍｙ（Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．１９８７，３２０（６），４８７−４９１），Ｅ．Ａ．Ｇｈａｎｉ，Ｍ．Ａ．Ｆａｔｈｙ，Ｆ．Ａ．Ａｍｅｒ，Ｃｏｌｌｅｔ．Ｃｚｅｃｈ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９８６，５１，２１９３−２１９８），Ｃ．Ｄｅｇｒａｎｄ，Ｇ，Ｂｅｌｏｔ，Ｐ−Ｌ．Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，Ｆ．Ｊａｓｑｕｅｚ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９８３，６１，２５８１−２５８９），Ｅ．Ｍ．Ｈｉｌｍｙ，Ｍ．Ｓ．Ｆａｈｍｙ，Ｅ．Ａ．Ａ．Ｈａｆｅｚ，Ｒ．Ｍ．Ｅｌｍｏｇｈａｙａｒ  Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｌ．Ｃｈｅｍ．（１９７９，１６，１１０９−１１１１），Ｈ．Ｓｃｈａｅｆｅｒ，Ｋ．Ｇｅｗａｌｄ，Ｍｏｎａｔｓｈ，Ｃｈｅｍ．（１９７８），１０９，５２７−５３５）．Ｍ．Ｓａｖｋａｒ，Ｓ．Ｃｈａｔｔｏｐａｄｈｙａｙ，Ｋ．Ｋ．Ｍａｈａｌａｎａｂｉｓ，Ｉｎｄ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｃｔ．Ｂ（１９９６，２５  Ｂ，１１３３−１１３７）．Ｚ．Ｅ．Ｓ．Ｋａｎｄｅｅｌ，Ｆ．Ｍ．Ａｂｅｌｒａｚｅｈ，Ｍ．Ｅ．Ｅｌｄｉｎ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋ．Ｔｒａｎｓ．１（１９８５，７，１４９９−１５０１），Ｈ．Ｊｕｒｅｋ，Ｈ．Ｗ．Ｓｃｈｍｉｄｔ，Ｇ．Ｇｆｒｅｒｅｒ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９８２，９，７９１）  Ｋ．Ｇｅｗａｌｄ，Ｈ．Ｓｃｈａｅｆｅｒ，Ｋ．Ｓａｔｔｌｅｒ，Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．（１９７９，１１０，１１８９）。
【０００７】
しかしながら、作物保護剤としてのこれらの化合物の使用は今日まで開示されていない。
【０００８】
式（Ｉ）は新規な２−エナミノ−ケトニトリル類の一般的定義を与えるものであり、
【０００９】
【化２４】
2004535356.tif 000003
【００１０】
式中、
Ｋは酸素又は硫黄を示し、
Ａｒはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ナフチルを示すか、それぞれ場合により置換されていることができる５〜１０個の環原子を有する単環式もしくは二環式ヘタリールを示すか、あるいは基
【００１１】
【化２５】
2004535356.tif 000004
【００１２】
を示し、
ここで
Ｂ１は水素又はハロゲンを示し、
２個の隣接する基−Ｂ２とＢ３又はＢ３とＢ４−は一緒になって下記の基
−Ｑ１−ＣＱ２−、−Ｑ１−ＣＱ２−Ｑ３−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｑ３−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｑ１−ＣＱ２−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｑ３−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−、−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−ＣＱ２−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−、−Ｎ（Ｂ８）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−、−Ｃ（Ｂ６）＝Ｎ−、−Ｑ１−ＣＱ２−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−、−Ｑ１−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｑ１−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｎ（Ｂ８）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｃ（Ｂ６）＝Ｎ−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｑ１−ＣＱ２−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｎ（Ｂ８）−ＣＱ２−Ｃ（Ｂ６）＝Ｎ−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−Ｑ３−、−Ｎ（Ｂ８）−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−ＣＱ２−、−Ｎ（Ｂ８）−Ｃ（Ｂ６）＝Ｎ−、−Ｎ（Ｂ８）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｑ３−、−Ｎ（Ｂ８）−ＣＱ２−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｑ４−、−Ｎ（Ｂ８）−ＣＱ２−ＣＱ２−Ｑ３−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−
の１つを示し、
第４の基、Ｂ４又はＢ２は水素、チオカルバモイル、シアノ又はハロゲンを示し、
ここで
Ｑ１、Ｑ２及びＱ３は同一又は異なり、それぞれ酸素又は硫黄を示し、
Ｑ４は−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し、
Ｂ６及びＢ７は同一又は異なり、それぞれ水素、ハロゲン又はアルキルを示すか、あるいは一緒になってアルカンジイルを示し、
Ｂ８は水素、ヒドロキシルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルコキシ−、アルキルカルボニル−もしくはアルコキシカルボニル−置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルケニル又はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されていることができるシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルコキシ又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることができるアリールアルキル又はアリールアルコキシを示し、
ＸはＣＮ、
【００１３】
【化２６】
2004535356.tif 000005
【００１４】
を示し、
Ｙは水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを示すか、それぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、シクロアルキルアルキルを示し、それらはそれぞれ場合により環中で複素原子により中断されていることができるか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニルアルキル又はヘタリールアルキルを示し、
Ｚは水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができるアルキル、フェニル又はフェニルアルキルを示し、
Ｒ１は水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができる飽和もしくは不飽和アルキル又はシクロアルキルを示し、それらのそれぞれは場合により複素原子で中断されていることができるか、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル又はヘタリールを示すか、それぞれ場合により置換されていることができるフェニルアルキル又はヘタリールアルキルを示し、
Ｒ２は水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができる飽和もしくは不飽和アルキル又はアルコキシを示すか、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェニルアルキル又はフェニルアルキルオキシを示すか、あるいは
Ｒ１、Ｒ２はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていることができ且つ場合により１個もしくはそれより多い複素原子により中断されていることができる環を示す。
【００１５】
式（Ｉ）の化合物に関し、以下が適用される：
Ａｒは好ましくはＡｒ１を示し、ここでＡｒ１はフェニル、ナフチル又は５〜１０個の環原子を有する単環式もしくは二環式ヘタリールを示し、それらの基のそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキリデンジイル−ジオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキリデンジイル−ジオキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、アミノで又は基
【００１６】
【化２７】
2004535356.tif 000006
【００１７】
で１−〜５置換されていることができるか、
あるいはＡｒ２を示し、ここでＡｒ２はフェニル、ナフチル、５−もしくは６−員ヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｇ−、５−もしくは６−員ヘタリールオキシ又はヘタリール−Ｓ（Ｏ）ｇによりさらに置換されているＡｒ１を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身がそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで１−〜４置換されていることができ、ここでｇは０、１又は２を示すか、
あるいは基
【００１８】
【化２８】
2004535356.tif 000007
【００１９】
を示し、
ここで
Ｂ１は水素又はハロゲンを示し、
２個の隣接する基−Ｂ２とＢ３又はＢ３とＢ４−は一緒になって下記の基
−Ｑ１−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｎ（Ｂ８）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｑ１−ＣＱ２−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−Ｎ（Ｂ８）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−、−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６）＝Ｃ（Ｂ６）−、−Ｎ（Ｂ８）−ＣＱ２−Ｃ（Ｂ６）＝Ｎ−
の１つを示し、
ここで
Ｑ１及びＱ２は同一もしくは異なり、それぞれ酸素又は硫黄を示し、
Ｂ６及びＢ７は同一もしくは異なり、それぞれ水素又はメチルを示し、
Ｂ８は水素、ヒドロキシルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカルボニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシ、プロペニルオキシ又はブテニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるベンジル又はベンジルオキシを示し、
第４の基、Ｂ４又はＢ２は水素、シアノ、フッ素又は塩素を示し、
Ｋは好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ｌは好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ｘは好ましくはＣＮ、
【００２０】
【化２９】
2004535356.tif 000008
【００２１】
を示す。
Ｙは好ましくは水素、それぞれ場合により１−もしくはポリ−ヒドロキシ−置換されていることができるＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルケニル又はＣ１−Ｃ８−シアノアルキルを示すか、それぞれ場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、シアノ−、ハロゲノフェニル−、ベンジル−、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル−もしくはハロゲン−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらは場合により環中で酸素、硫黄又は窒素により中断されていることができるか、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は５−もしくは６−員ヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜４置換されていることができる。
Ｚは好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで１−〜３置換されていることができる。
Ｒ１は好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはフェニル、ピリジル、チエニル、ピリミジル、チアゾリル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、チアゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜４置換されていることができる。
Ｒ２は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−アルケニルを示す。
Ｒ１、Ｒ２は好ましくはさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、それぞれ場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる５−〜８−員環を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
Ｒ３は好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルコキシを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、５−もしくは６−員ヘタリール又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜４置換されていることができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ）、ｃ）及びｆ）の場合には、また、基
【００２２】
【化３０】
2004535356.tif 000009
【００２３】
も示す。
Ｒ４は好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
Ｒ５は好ましくは水素又は場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
Ｒ６は好ましくは水素、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜４置換されていることができる。
Ｒ７は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−アルケニルを示す。
Ｒ６、Ｒ７は好ましくはさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる５−〜８−員環を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
Ｋは特に好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ａｒは特に好ましくはＡｒ１を示し、ここでＡｒ１はフェニル、ナフチル、キノリニル、チエニル、ピリミジル、フラニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル又はピリジルを示し、それらの基のそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキリデンジイル−ジオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキリデンジイル−ジオキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、アミノで又は下記の基
【００２４】
【化３１】
2004535356.tif 000010
【００２５】
の１つで１−〜３置換されていることができるか、
あるいはＡｒ２を示し、ここでＡｒ２はフェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル、フラニル、チアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、ベンジル、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｇ−、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピリジル−Ｓ（Ｏ）ｇ−、ピリミジル−Ｓ（Ｏ）ｇ−もしくはチアゾリル−Ｓ（Ｏ）ｇ−によりさらに置換されているＡｒ１を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで１−〜３置換されていることができ、ここでｇは０、１又は２を示すか、
あるいは基
【００２６】
【化３２】
2004535356.tif 000011
【００２７】
を示し、
ここで
Ｂ１は水素又はハロゲンを示し、
２個の隣接する基−Ｂ２とＢ３又はＢ３とＢ４−は一緒になって下記の基
−Ｑ１−Ｃ（Ｂ６，Ｂ７）−ＣＱ２−Ｎ（Ｂ８）−
を示し、
ここで
Ｑ１及びＱ２は同一もしくは異なり、それぞれ酸素又は硫黄を示し、
Ｂ６及びＢ７は同一もしくは異なり、それぞれ水素又はメチルを示し、
Ｂ８は水素、ヒドロキシルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカルボニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシ、プロペニルオキシ又はブテニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル、エチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるベンジル又はベンジルオキシを示し、
第４の基、Ｂ４又はＢ２は水素、シアノ、フッ素又は塩素を示し、
Ｘは特に好ましくはＣＮ、
【００２８】
【化３３】
2004535356.tif 000012
【００２９】
を示す。
Ｙは特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合により１−もしくはポリ−ヒドロキシ−置換されていることができるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルケニル又はＣ１−Ｃ６−シアノアルキルを示すか、それぞれ場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−、シアノ−、ハロゲノフェニル−、ベンジル−、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル−、フッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは窒素で置き換えられていることができるか、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、チアゾリルメチル、トリアゾリルメチル又はピリジルメチルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜３置換されていることができる。
Ｚは特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを示すか、フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで１−もしくは２置換されていることができる。
Ｒ１は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを示すか、あるいはフェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができる。
Ｒ２は特に好ましくは水素を示すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ４−アルケニルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素及び／又は塩素で置換されていることができる。
Ｒ１、Ｒ２は特に好ましくはさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によりメチル−置換されていることができる５−もしくは６−員環を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができ、
Ｒ３は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルコキシを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができるか、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、チエニル、フラニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、ピラゾリル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ）、ｃ）及びｆ）の場合には、また、基
【００３０】
【化３４】
2004535356.tif 000013
【００３１】
も示す。
Ｒ４は特に好ましくは水素を示す。
Ｒ５は特に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。
Ｒ６は特に好ましくは水素、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができるか、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができる。
Ｒ７は特に好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
Ｒ６、Ｒ７は特に好ましくはさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル−置換されていることができる５−もしくは６−員環を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができる。
Ｋは特別に好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ａｒは特別に好ましくはＡｒ１を示し、ここでＡｒ１はフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、２−ブテニルオキシ、プロパルギルオキシ、２−ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノもしくはアミノで１−〜３置換されていることができるか、あるいはピリジルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオもしくはトリフルオロメチルで１−もしくは２置換されていることができるか、
あるいはＡｒ２を示し、ここでＡｒ２はフェニル、ピリジル、チエニル、テトラゾリル、トリアゾリル又はフェノキシでさらに置換されているＡｒ１を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、ｎ−もしくはｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノで１−もしくは２置換されていることができるか、
あるいは基
【００３２】
【化３５】
2004535356.tif 000014
【００３３】
を示し、
ここでＢ１は水素又はフッ素を示し、Ｂ８はアリル、プロパルギル又はベンジルを示し、
Ｘは特別に好ましくは−ＣＮ、−ＣＯ−ＮＨ２、
【００３４】
【化３６】
2004535356.tif 000015
【００３５】
を示す。
Ｙは特別に好ましくは水素、それぞれ場合により１−もしくはポリ−ヒドロキシ−置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロゲノアルケニル又はＣ１−Ｃ６−シアノアルキルを示すか、それぞれ場合によりメチル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、シアノ−、クロロフェニル−、ベンジル−、ヒドロキシメチル−、フッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、ベンジル、フェネチル又はピリジルメチルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−〜３置換されていることができる。
Ｚは特別に好ましくは水素、メチル、エチルを示すか、フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができる。
Ｒ３は特別に好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシを示すか、フェニル、ピリジル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ）、ｃ）及びｆ）の場合は、また、基
【００３６】
【化３７】
2004535356.tif 000016
【００３７】
も示す。
Ｒ５は特別に好ましくは水素又はメチルを示す。
Ｒ６は特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを示すか、フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができる。
Ｒ７は特別に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。
Ｒ６、Ｒ７はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、特別に好ましくはピロリジン、ピペリジン又はモルホリン基を示す。
Ｋは格別に好ましくは酸素を示す。
Ａｒは格別に好ましくはＡｒ１を示し、ここでＡｒ１はフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、２−ブテニルオキシ、プロパルギルオキシ、２−ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ジフルオロ−メチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ベンジルオキシ、ヒドロキシル、ニトロ、メルカプト、シアノもしくはアミノで１−〜３置換されていることができるか、あるいはピリジルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシもしくはトリフルオロメチルで１−もしくは２置換されていることができるか、
あるいはＡｒ２を示し、ここでＡｒ２はフェニル又はフェノキシでさらに置換されているＡｒ１を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノで１−もしくは２置換されていることができる。
Ａｒは最も好ましくはフェニルを示し、それはトリフルオロメチル、フッ素、塩素、アリルオキシ、シアノ、ベンジルオキシにより１−もしくはポリ置換されているか、あるいは基
【００３８】
【化３８】
2004535356.tif 000017
【００３９】
を示し、
ここで４−クロロフェニル、３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル及び２−フルオロ−４−クロロ−５−アリルオキシの意味が特に強調される。
Ｘは格別に好ましくはＣＮを示す。
Ｙは格別に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示す。
Ｚは格別に好ましくは水素又はメチルを示す。
【００４０】
以下の式（Ｉ）の化合物のサブ−グループも特に挙げることができる：
一般式（Ｉ）’
【００４１】
【化３９】
2004535356.tif 000018
【００４２】
［式中、
Ｋは酸素又は硫黄を示し、
Ａｒはそれぞれ置換されているフェニル、ナフチルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる５〜１０個の環原子を有する単環式もしくは二環式ヘタリールを示し、
ＸはＣＮ、
【００４３】
【化４０】
2004535356.tif 000019
【００４４】
を示し、
Ｙは水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを示すか、それぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示し、それらは環中で複素原子により中断されているか、あるいは場合により置換されていることができるフェニルアルキル又はヘタリールアルキルを示し、
Ｚは水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができるアルキル、フェニル又はフェニルアルキルを示し、
Ｒ１は水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができる飽和もしくは不飽和アルキル又はシクロアルキルを示し、それらのそれぞれは場合により複素原子で中断されていることができるか、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル又はヘタリールを示すか、それぞれ場合により置換されていることができるフェニルアルキル又はヘタリールアルキルを示し、
Ｒ２は水素を示すか、それぞれ場合により置換されていることができる飽和もしくは不飽和アルキル又はアルコキシを示すか、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェニルアルキル又はフェニルアルキルオキシを示すか、あるいは
Ｒ１、Ｒ２はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていることができる環を示すことができ、それは場合により１個もしくはそれより多い複素原子により中断されていることができる］
の２−エナミノ−ケトニトリル。
【００４５】
式（Ｉ）’の化合物に関し、以下が適用される：
Ａｒは好ましくはＡｒ１を示し、ここでＡｒ１はフェニル、ナフチル又は５〜１０個の環原子を有する単環式もしくは二環式ヘタリールを示し、それらの基のそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキリデンジイル−ジオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキリデンジイル−ジオキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、アミノで又は基
【００４６】
【化４１】
2004535356.tif 000020
【００４７】
で１−〜５置換されていることができるか、
あるいはＡｒ２を示し、ここでＡｒ２はフェニル、ナフチル、５−もしくは６−員ヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｇ−、５−もしくは６−員ヘタリールオキシ又はヘタリール−Ｓ（Ｏ）ｇによりさらに置換されているＡｒ１を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身がそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで１−〜４置換されていることができ、ここでｇは０、１又は２を示す。
Ｋは好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ｌは好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ｘは好ましくはＣＮ、
【００４８】
【化４２】
2004535356.tif 000021
【００４９】
を示す。
Ｙは好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを示すか、それぞれ場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−もしくはハロゲン−置換されていることができ、場合により環中で酸素もしくは硫黄ににより中断されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は５−もしくは６−員ヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜４置換されていることができる。
Ｚは好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを示すか、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで１−〜３置換されていることができる。
Ｒ１は好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはフェニル、ピリジル、チエニル、ピリミジル、チアゾリル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリジル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、チアゾリル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜４置換されていることができる。
Ｒ２は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−アルケニルを示す。
Ｒ１、Ｒ２はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくはそれぞれ場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる５−〜８−員環を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
Ｒ３は好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、それぞれ場合によりフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルコキシを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、５−もしくは６−員ヘタリール又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜４置換されていることができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ）、ｃ）及びｆ）の場合には、また、基
【００５０】
【化４３】
2004535356.tif 000022
【００５１】
も示す。
Ｒ４は好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
Ｒ５は好ましくは水素又は場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
Ｒ６は好ましくは水素、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜４置換されていることができる。
Ｒ７は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−アルケニルを示す。
Ｒ６、Ｒ７はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができる５−〜８−員環を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。
【００５２】
式（Ｉ）’の化合物に関し、以下が適用される：
Ｋは特に好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ａｒは特に好ましくはＡｒ１を示し、ここでＡｒ１はフェニル、ナフチル、キノリニル、チエニル、ピリミジル、フラニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル又はピリジルを示し、それらの基のそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキリデンジイル−ジオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキリデンジイル−ジオキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、アミノで又は下記の基
【００５３】
【化４４】
2004535356.tif 000023
【００５４】
の１つで１−〜３置換されていることができるか、
あるいはＡｒ２を示し、ここでＡｒ２はフェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル、フラニル、チアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、ベンジル、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｇ−、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキシ、ピリジル−Ｓ（Ｏ）ｇ−、ピリミジル−Ｓ（Ｏ）ｇ−もしくはチアゾリル−Ｓ（Ｏ）ｇ−によりさらに置換されているＡｒ１を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで１−〜３置換されていることができ、ここでｇは０、１又は２を示す。
Ｘは特に好ましくはＣＮ、
【００５５】
【化４５】
2004535356.tif 000024
【００５６】
を示す。
Ｙは特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを示すか、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−、フッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示すか、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、チアゾリルメチル又はピリジルメチルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−〜３置換されていることができる。
Ｚは特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを示すか、フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで１−もしくは２置換されていることができる。
Ｒ１は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを示すか、あるいはフェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができる。
Ｒ２は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ４−アルケニルを示す。
Ｒ１、Ｒ２はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは場合によりメチル−置換されていることができる５−もしくは６−員環を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができる。
Ｒ３は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−及び／又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−置換されていることができるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルコキシを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができるか、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、チエニル、フラニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、ピラゾリル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ）、ｃ）及びｆ）の場合には、また、基
【００５７】
【化４６】
2004535356.tif 000025
【００５８】
も示す。
Ｒ４は特に好ましくは水素を示す。
Ｒ５は特に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。
Ｒ６は特に好ましくは水素、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができるか、フェニル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができる。
Ｒ７は特に好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
Ｒ６、Ｒ７はさらに、それらが結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル−置換されていることができる５−もしくは６−員環を示し、ここで場合により１個のメチレン基は酸素で置き換えられていることができる。
【００５９】
式（Ｉ）’の化合物に関し、以下が適用される：
Ｋは特別に好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ａｒは特別に好ましくはＡｒ１を示し、ここでＡｒ１はフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、２−ブテニルオキシ、プロパルギルオキシ、２−ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ベンジルオキシ、メルカプト、ニトロ、シアノもしくはアミノで１−〜３置換されていることができるか、あるいはピリジルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオもしくはトリフルオロメチルで１−もしくは２置換されていることができるか、
あるいはＡｒ２を示し、ここでＡｒ２はフェニル、ピリジル、チエニル、テトラゾリル、トリアゾリル又はフェノキシでさらに置換されているＡｒ１を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、ｎ−もしくはｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノで１−もしくは２置換されていることができる。
Ｘは特別に好ましくは−ＣＮ、−ＣＯ−ＮＨ２又は
【００６０】
【化４７】
2004535356.tif 000026
【００６１】
を示す。
Ｙは特別に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、アリル、３−ブテニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−アルキルを示すか、それぞれ場合によりメチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−、フッ素−もしくは塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを示すか、あるいはベンジルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メトキシ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができるか、あるいは場合により塩素−置換されていることができるピリジルメチル又はトリアゾリルメチルを示す。
Ｚは特別に好ましくは水素、メチル、エチルを示すか、フェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができる。
Ｒ３は特別に好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシを示すか、フェニル、ピリジル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができるか、あるいはＡｒの下で挙げた基ａ）、ｃ）及びｆ）の場合は、また、基
【００６２】
【化４８】
2004535356.tif 000027
【００６３】
も示す。
Ｒ５は特別に好ましくは水素又はメチルを示す。
Ｒ６は特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを示すか、フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで１−もしくは２置換されていることができる。
Ｒ７は特別に好ましくは水素、メチル又はエチルを示す。
Ｒ６、Ｒ７はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、特別に好ましくはピロリジン、ピペリジン又はモルホリン基を示す。
【００６４】
式（Ｉ）’の化合物に関し、以下が適用される：
Ｋは格別に好ましくは酸素を示す。
Ａｒは格別に好ましくはＡｒ１を示し、ここでＡｒ１はフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、２−ブテニルオキシ、プロパルギルオキシ、２−ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ヒドロキシル、ニトロ、メルカプト、シアノもしくはアミノで１−〜３置換されていることができるか、あるいはピリジルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシもしくはトリフルオロメチルで１−もしくは２置換されていることができるか、
あるいはＡｒ２を示し、ここでＡｒ２はフェニル又はフェノキシでさらに置換されているＡｒ１を示し、ここでこれらの置換基はそれら自身が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノで１−もしくは２置換されていることができる。
Ｘは格別に好ましくはＣＮを示す。
Ｙは格別に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示す。
Ｚは格別に好ましくは水素又はメチルを示す。
【００６５】
上記の式（Ｉ）の化合物のすべてはシス及びトランス異性体の両方で存在し得る。提示を簡単にするために、化合物の式においてはそれぞれの場合に１つの異性体のみを示す。しかしながら、それぞれの他の異性体が同様に本発明中に含まれる。
【００６６】
上記の一般的なもしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物ならびに、対応して、それぞれの場合に製造のために必要な出発材料及び中間体の両方に適用される。これらの基の定義を所望通り、すなわち示した好ましい範囲の間の組合わせを含んで、互いに組み合わせることができる。
【００６７】
好ましい（ｐｒｅｆｅｒｒｅｄ）（好ましい（ｐｒｅｆｅｒａｂｌｅ））として上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って好ましい。
【００６８】
特に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特に好ましい。
【００６９】
特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特別に好ましい。
【００７０】
格別に好ましいとして上記で挙げた組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って格別に好ましい。
【００７１】
アルキル又はアルケニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素基は、例えばアルコキシにおけるように複素原子と組み合わされた場合を含んで、それぞれの場合に直鎖状もしくはこれが可能な限り分枝鎖状であることができる。
【００７２】
他にことわらなければ、場合により置換されていることができる基は１−もしくはポリ置換されていることができ、ポリ置換の場合、置換基は同一もしくは異なることができる。
【００７３】
新規な式（Ｉ）の化合物は下記の方法により得られることが見いだされた：
（Ａ）式（Ｉ）
【００７４】
【化４９】
2004535356.tif 000028
【００７５】
［式中、
Ａｒ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｋは酸素を示す］
の化合物は、式（ＩＩ）
【００７６】
【化５０】
2004535356.tif 000029
【００７７】
［式中、
Ａｒ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物を式（ＩＩＩ）
【００７８】
【化５１】
2004535356.tif 000030
【００７９】
［式中、
Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであるが、水素を示さず、
ＷはＯ又はＳ（Ｏ）ｇを示し、ここでｇは０又は２を示し、
Ｒ８はアルキル、特にＣ１−Ｃ６−アルキル又はベンジルを示す］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基もしくは酸及び／又は式（ＩＶ）
Ｍｅ（Ｖ）２                  （ＩＶ）
［式中、
Ｍｅは２価の遷移金属原子、特にニッケルを示し、
Ｖはキレートリガンド、特に二座キレートリガンド、例えばアセチルアセトネートを示す］
の金属化合物の存在下で反応させる場合に得られる（Ｒ．Ｇ．Ｇｌｕｓｈｋｏｖ  ｅｔ  ａｌ．，Ｋｈｉｍ．−Ｆａｒｍ．Ｚｈ．２４，（７），（１９９０），２４−２７；Ｍ．Ｖ．Ｍｅｚｅｎｔｓｅｖａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｋｈｉｍ．−Ｆａｒｍ．Ｚｈ．２５，（１２），（１９９１），１９−２３；Ｇ．Ｄａｎｎｈａｒｄｔ，Ａ．Ｂａｕｅｒ，Ｐｈａｒｍａｚｉｅ  ５１，（１９９６），８０５−８１０）。
（Ｂ）さらに、式（Ｉ）
【００８０】
【化５２】
2004535356.tif 000031
【００８１】
［式中、
Ａｒ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｋは酸素を示す］
の化合物は、式（Ｖ）
【００８２】
【化５３】
2004535356.tif 000032
【００８３】
［式中、
Ａｒ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲン、特に塩素又は臭素を示す］
の化合物を式（ＶＩ）
【００８４】
【化５４】
2004535356.tif 000033
【００８５】
［式中、
Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであるが、水素を示さない］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下で反応させ、式（ＶＩＩ）
【００８６】
【化５５】
2004535356.tif 000034
【００８７】
［式中、
Ａｒ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物を得、それを適宜塩基の存在下及び適宜３価のリン化合物（例えばトリフェニルホスフィン、亜リン酸トリエチル）の存在下でさらに反応させて硫黄及びハロゲン化水素を脱離させ、Ａｒ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである式（Ｉ）の化合物を得る場合に得られることが見いだされた（Ａ．Ｅｓｃｈｅｎｍｏｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ  ５４，（１９７１），７１０−７３４；Ｖ．Ｉｓｓａｒｔｅｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃ．Ｒ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，Ｓｅｒ．ＩＩ，Ｍｅｃ．，Ｐｈｙｓ．，Ｃｈｉｍ．，Ａｓｔｒｏｎ．３２１，（１２），（１９９５），５２１−５２４を参照されたい）。
（Ｃ）さらに、式（Ｉ）
【００８８】
【化５６】
2004535356.tif 000035
【００８９】
［式中、
Ａｒ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｋは酸素を示す］
の化合物は、
式（ＩＩ）
【００９０】
【化５７】
2004535356.tif 000036
【００９１】
［式中、
Ａｒ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物を最初に式（ＶＩＩＩ）
【００９２】
【化５８】
2004535356.tif 000037
【００９３】
［式中、
Ｚは上記で定義した通りであり、
Ｒ９はＣ１−Ｃ４−アルキル、好ましくはメチル及びエチルを示す］
の化合物と縮合させ、得られる中間体を、好ましくは中間の単離をせずに、式（ＩＸ）
Ｙ−ＮＨ２                  （ＩＸ）
［式中、
Ｙは上記で定義した通りである］
のアミンと、適宜希釈剤の存在下及び適宜塩基の存在下で反応させる場合に得られることが見いだされた。
（Ｄ）さらに、式（Ｉ）
【００９４】
【化５９】
2004535356.tif 000038
【００９５】
［式中、
Ａｒ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｋは硫黄を示す］
の化合物は、式（Ｉ）
【００９６】
【化６０】
2004535356.tif 000039
【００９７】
［式中、
Ａｒ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｋは酸素を示す］
の化合物を、溶媒の存在下に、硫化剤、例えば五硫化リン又は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアホスフェタン２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬）の存在下で反応させる場合に得られることが見いだされた。
（Ｅ）さらに、式（Ｉ）
【００９８】
【化６１】
2004535356.tif 000040
【００９９】
［式中、
Ａｒ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
ＡｒはＡｒ２に関して上記で示した意味を有し、
Ｋは酸素を示す］
の化合物は、式（Ｉ１）
【０１００】
【化６２】
2004535356.tif 000041
【０１０１】
［式中、
Ａｒ１、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲン、特に臭素を示す］
の化合物を式（Ｘ）
Ａｒ２’−Ｂ（ＯＨ）２                      （Ｘ）
［式中、
Ａｒ２’は、Ａｒ２の下にＡｒ１のための追加の置換基として上記で挙げた置換基を示す］
のボロン酸と、溶媒の存在下に、適宜塩基及び貴金属錯体、好ましくはパラジウム錯体の存在下で反応させる場合に得られることが見いだされた。
【０１０２】
方法Ａに従って、例えば４−メチル−ベンゾイルアセトニトリル及びＮ−エチルイミノ酢酸メチルを出発材料として用いると、反応の経路は以下の反応式により示すことができる：
【０１０３】
【化６３】
2004535356.tif 000042
【０１０４】
方法Ｂに従って、例えば２−ブロモ−２−（３−クロロベンゾイル）アセトニトリル及びＮ−メチルチオベンズアミドを出発材料として用いると、反応の経路は以下の反応式により示すことができる：
【０１０５】
【化６４】
2004535356.tif 000043
【０１０６】
方法Ｃに従って、例えば３，４−ジクロロ−ベンゾイル−アセトニトリル、オルト酢酸メチル及びイソプロピルアミンを出発材料として用いると、反応の経路は以下の反応式により示すことができる：
【０１０７】
【化６５】
2004535356.tif 000044
【０１０８】
方法Ｄに従って、例えばＺ−２−（４−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−３−（Ｎ−エチルアミノ）クロトノニトリル及びＬａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬を出発材料として用いると、反応の経路は以下の反応式により示すことができる：
【０１０９】
【化６６】
2004535356.tif 000045
【０１１０】
方法Ｅに従って、例えば２−（４−ブロモ−ベンゾイル）−３−（Ｎ−メチルアミノ）クロトノニトリル及び４−クロロ−フェニルボロン酸を出発材料として用いると、反応の経路は以下の反応式により示すことができる：
【０１１１】
【化６７】
2004535356.tif 000046
【０１１２】
方法（Ａ）における出発材料として必要な式（ＩＩ）
【０１１３】
【化６８】
2004535356.tif 000047
【０１１４】
［式中、
Ａｒ、Ｘはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は既知であるか又は一般的に文献から既知の方法により製造することができる（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，１６ｔｈ  ｒｅｖｉｓｅｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，ｐｐ．４１５，４１７，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９８６，出願番号１９８  ５１９  ８６及び１０  ００７  ２８６を有するドイツ特許出願ならびにＷＯ  ００／２７  ８１２）。
【０１１５】
式（ＩＩ）の化合物は、例えば式（ＸＩ）
【０１１６】
【化６９】
2004535356.tif 000048
【０１１７】
［式中、
Ａｒは上記で定義した通りであり、
Ｒ１０はアルキル、特にＣ１−Ｃ６−アルキル又はベンジルを示し、それは場合により置換されていることができる］
の化合物を、酸（例えば無機酸、例えば塩酸）又は塩基（例えばアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム）の存在下及び適宜希釈剤（例えば水性アルコール、例えばメタノールもしくはエタノール）の存在下に、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１５０℃の温度で加水分解し、続いて脱カルボキシル化を行うことによって得られ、ここで場合により既知の方法によって（Ｂｏｗｍａｎ，Ｆｏｒｄｈａｍ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５１，２７５８）、１〜１００バールの圧力で分子状水素を用い、適宜溶媒、例えばメタノール、エタノールもしくは酢酸エチルの存在下に、−２０〜１００℃の温度で、好ましくは室温において、場合により担体、例えば活性炭もしくは硫酸バリウム上に固定されていることができる遷移金属、例えばパラジウム、ニッケル、ロジウム又は白金の存在下で加水分解的に基の脱離を行うこともできる。
【０１１８】
式（ＸＩ）の化合物は既知の方法により製造することができる（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，１６ｔｈ  ｒｅｖｉｓｅｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，ｐ．４８０，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎ−ｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９８６）。
【０１１９】
式（ＸＩ）の化合物は、例えば式（ＸＩＩ）
【０１２０】
【化７０】
2004535356.tif 000049
【０１２１】
［式中、
Ａｒは上記で定義した通りである］
の化合物を式（ＸＩＩＩ）
【０１２２】
【化７１】
2004535356.tif 000050
【０１２３】
［式中、
Ｒ１０はアルキル、特にＣ１−Ｃ６−アルキル又はベンジルを示す］
のシアノ酢酸エステルと、塩基（例えば金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド）の存在下及び適宜希釈剤（例えばエーテル又はアルコキシドから誘導されるアルコール）の存在下に、０℃〜１５０℃、好ましくは２０〜１２０℃の温度で反応させることにより得られる。
【０１２４】
式（ＸＩＩ）の化合物は新規であり、それらは一般的に既知の方法により製造することができる（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ，１６ｔｈ  ｒｅｖｉｓｅｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，ｐ．４２３，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９８６）。
【０１２５】
式（ＸＩＩ）の化合物は、例えば式（ＸＩＶ）
【０１２６】
【化７２】
2004535356.tif 000051
【０１２７】
［式中、
Ａｒは上記で定義した通りである］
の化合物をハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、ホスゲン、三塩化リン）と、適宜希釈剤（例えば場合により塩素化されていることができる脂肪族もしくは芳香族炭化水素、例えばトルエン又は塩化メチレン）の存在下に、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１００℃の温度で反応させることにより得られる。
【０１２８】
式（ＸＩＩＩ）のシアノ酢酸エステルは有機化学の既知の化合物である。
【０１２９】
一般式（ＸＩＶ−ｂ）
【０１３０】
【化７３】
2004535356.tif 000052
【０１３１】
［式中、
Ｂ１は水素又はフッ素を示し、
Ｂ８は水素、ヒドロキシルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルコキシ−、アルキルカルボニル−もしくはアルコキシカルボニル−置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルケニル又はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されていることができるシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルコキシ又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることができるアリールアルキル又はアリールアルコキシを示す］
の化合物のいくつかは既知であるか、あるいは既知の方法によりそれらを合成することができる。
【０１３２】
本明細書において、Ｂ８は好ましくは水素、ヒドロキシルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ１−Ｃ８−アルコキシ又はＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを示す。
【０１３３】
新規な化合物は、中でも一般式（ＸＶ）
【０１３４】
【化７４】
2004535356.tif 000053
【０１３５】
［式中、
Ｂ１は水素又はフッ素を示し、
Ｂ８は上記で定義した通りである］
の化合物をそれ自体既知の方法により、有機金属化合物の存在下でＣＯ２を用いて一般式（ＸＩＶ−ｂ）の化合物に転換することにより得られる（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ，１６ｔｈ  ｒｅｖｅｓｅｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，ｐ．４９９，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ  １９８６）。
【０１３６】
有機マグネシウム化合物の他に有機リチウム化合物も有機金属塩基として用いるのに適しており、それらは有機化学の合成のための既知の化学品である。適した溶媒／希釈剤は炭化水素（例えばトルエン）又はエーテル類（例えばテトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）である。上記の溶媒の混合物を用いることもできる。
【０１３７】
反応温度は通常−１００℃〜８０℃、好ましくは−８０℃〜２５℃（室温）である。仕上げのためには、反応混合物を水もしくは無機酸、例えば希塩酸もしくは濃塩酸であることができる塩酸で希釈し、水−非混和性溶媒を用いて生成物を単離し、通常の方法により、例えば結晶化により精製する。
【０１３８】
Ｂ１が水素又はフッ素を示し、
Ｂ８が上記で定義した通りである
一般式（ＸＶ）の化合物のいくつかは新規であり、既知の方法によりそれらを合成することができる（Ｓｉｃｋｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，３１，（１９９６），１０３８９；Ｂｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３３，（１９９０），３８０）。
【０１３９】
Ｂ１が水素又はフッ素を示し、
Ｂ８がそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルコキシ−、アルキルカルボニル−もしくはアルコキシカルボニル−置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルケニル又はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されていることができるシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることができるアリールアルキルを示す
式（ＸＶ）の新規な化合物は中でも、適宜塩基の存在下及び溶媒の存在下において、一般式（ＸＶ）’
【０１４０】
【化７５】
2004535356.tif 000054
【０１４１】
［式中、Ｂ１は水素又はフッ素を示し、Ｂ９は水素を示す］
の化合物から、式（ＸＶＩ）
Ｂ８−Ｘ１                （ＸＶＩ）
［式中、
Ｂ８はそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルコキシ−、アルキルカルボニル−もしくはアルコキシカルボニル−置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルケニル又はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されていることができるシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることができるアリールアルキルを示し、
Ｘ１はハロゲン、特にヨウ素、臭素又は塩素あるいは他の離脱基、例えば活性化エステル類、例えばメシラートもしくはトシラートを示す］
のアルキル化剤との反応により、あるいは
Ｂ１が水素又はフッ素を示し、Ｂ９がヒドロキシルを示す一般式（ＸＶ）’の化合物から、式（ＸＶＩＩ）’
Ｂ１０−Ｘ１                  （ＸＶＩＩ）’
［式中、
Ｂ１０はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル又はアルケニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることができるアリールアルキルを示し、
Ｘ１はハロゲン、特にヨウ素、臭素又は塩素あるいは他の離脱基、例えば活性化エステル類、例えばメシラートもしくはトシラートを示す］
のアルキル化剤との反応により
得られる。
【０１４２】
反応において用いるのに適した塩基は、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物の他に、第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリンであり、それらをモル比で、あるいは又過剰に用いることができる。
【０１４３】
適した溶媒又は希釈剤は、炭化水素、例えばトルエンの他に又、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタンである。極性非プロトン性溶媒／希釈剤、例えばジメチルホルムアミド及び又、上記の溶媒の混合物を用いることができる。反応温度は通常、反応混合物の融点と沸点の間、好ましくは−１０℃〜８０℃である。
【０１４４】
Ｂ１が水素又はフッ素を示し、Ｂ９が水素を示す一般式（ＸＶ）’の化合物は文献から既知であり（Ｈｕａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８４），８５１；ＪＰ  ６３１３２８８１）、それ自体既知の方法に従う酸化により、Ｂ１が水素又はフッ素を示し、Ｂ９がヒドロキシルを示す一般式（ＸＶ）’の化合物に転換され得る（Ｐ．Ｇ．Ｓａｍｍｅｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  Ｉ，（１９７９），２４８１）。
【０１４５】
さらに、
Ｂ１が水素又はフッ素を示し、
Ｂ８が上記で定義した通りである
一般式（ＸＩＶ−ｂ）の化合物は、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１４６】
【化７６】
2004535356.tif 000055
【０１４７】
［式中、
Ｂ１は水素又はフッ素を示し、
Ｂ８は上記で定義した通りであり、
Ｂ１１はアルキル又はベンジル、特にＣ１−Ｃ６−アルキル又はベンジルを示し、それらは場合により基Ｒ１又はＲ２で完全にもしくは部分的に置換されていることができる］
の化合物を、酸（例えば無機酸、例えば塩酸）又は塩基（例えばアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム）の存在下及び適宜希釈剤（例えば水性アルコール、例えばメタノールもしくはエタノール）の存在下に、０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１５０℃の温度で加水分解することにより得られ得る。場合により既知の方法を用いて（Ｂｏｗｍａｎ，Ｆｏｒｄｈａｍ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５１，２７５８）、１〜１００バールの圧力で分子状水素を用い、適宜溶媒、例えばメタノール、エタノールもしくは酢酸エチルの存在下に、−１０〜１００℃の温度で、好ましくは室温において、場合により担体、例えば活性炭もしくは硫酸バリウム上に固定されていることができる遷移金属、例えばパラジウム、ニッケル、ロジウム又は白金の存在下で水素化分解的に基Ｂ１１を除去することもできる。
【０１４８】
さらに、
Ｂ１が水素又はフッ素を示し、
Ｂ８が上記で定義した通りであり、
Ｂ１１が水素、アルキル又はベンジル、特にＣ１−Ｃ６−アルキル又はベンジルを示し、それらは場合によりそれぞれ基Ｒ１又はＲ２で完全にもしくは部分的に置換されていることができる
一般式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、それ自体既知の通常の方法に従って、
Ｂ１が水素又はフッ素を示し、
Ｂ８が上記で定義した通りである
一般式（ＸＶ）の化合物を、一般式（ＸＩＸ）
【０１４９】
【化７７】
2004535356.tif 000056
【０１５０】
［式中、
Ｂ１１は水素、アルキル又はベンジル、特にＣ１−Ｃ６−アルキル又はベンジルを示し、それらは場合によりそれぞれ基Ｒ１又はＲ２で完全にもしくは部分的に置換されていることができる］
の求核試薬と、ＣＯの存在下に、１バール〜１００バール、好ましくは１バール〜５０バールの圧力において且つ２０℃〜３００℃、好ましくは２０℃〜１５０℃の温度で、触媒、例えばパラジウム塩もしくはコバルト塩又は遷移金属カルボニル化合物、例えばＣｏ２（ＣＯ）８の存在下に、適宜リガンド（例えばトリフェニルホスフィン、トリナトリウム（３−スルホニルフェニル）ホスフィンの存在下に、塩基（例えばアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、あるいは又、有機塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジン）ならびに希釈剤（例えばアルコール類、水、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエン又は上記の希釈剤の混合物）の存在下で反応させることにより得られ得る。場合により既知の方法に従って、相間移動触媒（例えばグリコール類、クラウンエーテル類又はアンモニウム塩、例えばテトラブチルアミンニウムブロミドもしくはクロリド）又は助剤（例えばゼオライト）の存在下あるいは光の照射下で反応を行うこともできる（Ｚｉｏｌｋｏｗｓｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｏｌ．Ｃａｔａｌ．Ａ：Ｃｈｅｍ．，１５４，（２０００），９３；Ｐ．Ｋａｌｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，４８２，（１９９４），４５；Ｄｕ  Ｐｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  ＆  Ｃｏ  ＵＳ  ２７３４９１２；Ａｌｐｅｒ，Ｈ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，９６，（１９８４），７１０；Ｔａｋａｔｏｒｉ  Ｋ．ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５４，（１９９８），１５８６１）。
【０１５１】
さらに、一般式（ＸＩＶ−ｂ）
【０１５２】
【化７８】
2004535356.tif 000057
【０１５３】
［式中、
Ｂ１は水素又はフッ素を示し、
Ｂ８はそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルコキシ−、アルキルカルボニル−もしくはアルコキシカルボニル−置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルケニル又はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されていることができるシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることができるアリールアルキルを示す］
の化合物は、適宜塩基の存在下及び溶媒の存在下において、
Ｂ１が水素又はフッ素を示し、
Ｂ８が水素を示す
一般式（ＸＩＶ−ｂ）の化合物から、式（ＸＶＩＩ）’
Ｂ１０−Ｘ１                  （ＸＶＩＩ）’
［式中、
Ｂ１０はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル又はアルケニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることができるアリールアルキルを示し、
Ｘ１はハロゲン、特にヨウ素、臭素又は塩素、あるいは他の離脱基、例えば活性化エステル類、例えばメシラートもしくはトシラートを示す］
のアルキル化剤との反応により得られ得る。
【０１５４】
反応において用いるのに適した塩基は、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物の他に、第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリンであり、それらをモル比で、あるいは又過剰に用いることができる。適した溶媒は、炭化水素、例えばトルエンの他に又、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタンである。極性非プロトン性溶媒／希釈剤、例えばジメチルホルムアミド及び又、上記の溶媒の混合物を用いることができる。反応温度は通常、反応混合物の融点と沸点の間、好ましくは−１０℃〜８０℃である。
【０１５５】
出発材料として同様に必要な式（ＩＩＩ）
【０１５６】
【化７９】
2004535356.tif 000058
【０１５７】
［式中、
Ｗ、Ｙ、Ｚ及びＲ８はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物のいくつかは既知であり、既知の方法によりそれらを製造することができる（実施例ＩＩＩ−ａ−１及びＨ．Ｂｒｅｄｅｒｅｃｋ，Ｆ．Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ，Ｅ．Ｈｅｎｓｅｌｅｉｔ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９６５，９８，２７５４；Ｐ．Ｄｅｓｌｏｎｇｃｈａｍｐｓ，Ｏ．Ｃ．Ｕｋｋｅｎ，Ａ．Ｇｕｉｄａ，Ｒ．Ｊ．Ｔａｉｌｌｅｆｅｒ，Ｎｏｕｖ．Ｊ．Ｃｈｉｍ．１９７７，２３５，２４０；Ｒ．Ｍ．Ｍｏｒｉａｒｔｙ，Ｃ．Ｌ．Ｙｅｈ，Ｋ．Ｃ．Ｒａｍｅｙ，Ｐ．Ｗ．Ｗｈｉｔｅｂｕｒｓｔ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７０，２１，６３６０を参照されたい）。
【０１５８】
式（Ｖ）
【０１５９】
【化８０】
2004535356.tif 000059
【０１６０】
［式中、
Ａｒ及びＨａｌはそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｘはシアノを示す］
の化合物のいくつかは既知であるか、又は既知の方法によりそれらを製造することができる（Ｇａｋｈａｒ  Ｈ．Ｋ．ｅｔ．ａｌ，Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３（１９７１）９５３；Ｃｏｒｓａｒｏ  Ａ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ２３（１９８５）２６４５）。
【０１６１】
式（ＶＩ）
【０１６２】
【化８１】
2004535356.tif 000060
【０１６３】
［式中、
Ｚ及びＹはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は、一般的に既知の有機化学の化合物であり、いくつかは商業的に入手可能である（製造実施例５も参照されたい）。
【０１６４】
式（ＶＩＩＩ）
【０１６５】
【化８２】
2004535356.tif 000061
【０１６６】
［式中、
Ｚ及びＲ９はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物は、一般的に既知の有機化学の化合物であり、それらのいくつかは商業的に入手可能である。
【０１６７】
式（ＩＸ）の化合物のほとんどは商業的に入手可能な化合物であるか、あるいは有機化学の一般的に既知の方法によりそれらを製造することができる。
【０１６８】
方法Ｅを行うために必要な式（Ｘ）のアリールボロン酸のいくつかは商業的に入手可能であるか、あるいは既知の方法によりそれらを製造することができる。
【０１６９】
方法（Ａ）のために適した希釈剤は、反応物に対して不活性なすべての有機溶媒である。場合により塩素化されていることができる脂肪族もしくは芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリドンを用いるのが好ましい。エーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンを用いることもできる。
【０１７０】
方法（Ａ）で用いるのに適した塩基は、反応物を加水分解しないすべての通常の酸受容体である。
【０１７１】
第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを用いるのが好ましい。
【０１７２】
方法（Ａ）で用いるのに適した酸は、反応物を加水分解しないすべての酸である。有機酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸を用いるのが好ましい。
【０１７３】
方法（Ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。方法は−２０℃〜１６０℃、好ましくは０℃〜１２０℃の温度で有利に行われる。
【０１７４】
方法（Ａ）は好ましくは大気圧下で行われる。
【０１７５】
方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩＩ）の反応成分を式（ＩＩ）の反応成分に基づいて等モル量で、あるいは比較的大過剰で（最高で５モル）、好ましくは１．５〜２倍モル量で用いる。
【０１７６】
場合により用いられ得る塩基は、好ましくは式（ＩＩ）の反応成分の量と等モルである量で用いられる。適宜に用いられる酸は好ましくは触媒量で用いられる。
【０１７７】
方法（Ｂ）は、式（Ｖ）の化合物をそれぞれの場合に、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式（ＶＩ）のチオアミドと反応させることを特徴とする。
【０１７８】
式（Ｖ）の出発材料は既知の方法により製造することができる（Ｇａｋｈａｒ  Ｈ．Ｋ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３，（１９７１），９５３又はＣｏｒａｓｒｏ  Ａ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ２３，（１９８５），２６４５）。式（ＶＩ）の化合物は、対応するケト化合物から、例えばトルエンのような不活性溶媒中でチオニル化剤、特にＬａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬を用いて製造することができる（製造実施例５を参照されたい）。
【０１７９】
本発明に従う方法（Ｂ）で用いるのに適した希釈剤は、式（Ｖ）の化合物に対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル及び又、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。
【０１８０】
本発明に従う方法（Ｂ）に従う反応のために適した酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、高分子塩基、例えばジイソプロピルアミノポリスチレン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムならびに又、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
【０１８１】
本発明に従う方法（Ｂ）で用いるのに適したリン試薬は、アルカリホスファイト類、例えば亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリブチル又はトリフェニルホスフィンのようなトリフェニルホスフィン類である。
【０１８２】
本発明に従う方法（Ｂ）における反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に方法は０℃〜２００℃、好ましくは＋２０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０１８３】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合、式（Ｖ）の出発材料及び式（ＶＩ）のチオアミドを一般にそれぞれ大体当量で用いる。しかしながら、比較的大過剰の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０１８４】
方法（Ｃ）は、最初に式（ＩＩ）の化合物を式（ＶＩＩＩ）のオルトエステルと縮合させ、得られる縮合物を、中間の特性化なしで式（ＩＸ）のアミンと反応させることを特徴とする。
【０１８５】
本発明に従う方法（Ｃ）に従う反応のために適した酸結合剤は、適宜すべての通常の酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、高分子塩基、例えばジイソプロピルアミノポリスチレン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムならびに又、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
【０１８６】
本発明に従う方法（Ｃ）のために適した希釈剤は、オルトエステルに対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、さらにニトリル類、例えばアセトニトリル及び又、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。さらに別の変法に従うと、オルトエステル自身を溶媒として用いることもできる。この変法が好ましいとして強調される。
【０１８７】
本発明に従う方法（Ｃ）における反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に方法は−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０１８８】
本発明に従う方法（Ｃ）は一般に大気圧下で行われる。
【０１８９】
本発明に従う方法（Ｃ）を行う場合、式（ＩＩ）の出発材料及び式（ＩＸ）の適したアミンは一般にそれぞれ大体当量で用いられる。しかしながら、比較的大過剰（最高で１０モル、好ましくは最高で３モル）の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。式（ＶＩＩＩ）のオルトエステルは一般に比較的大過剰で用いられる。仕上げは通常の方法に従って、希釈剤及び過剰の反応物を減圧下で除去することにより反応混合物を濃縮し、さらに残留物を精製することにより行われる。
【０１９０】
方法（Ｄ）は、Ａｒ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｋが酸素を示す式（Ｉ）の化合物を適宜希釈剤の存在下で硫化剤と反応させることを特徴とする。
【０１９１】
用いられるべき硫化剤は合成のための既知の化学品、例えば五硫化リン又は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアホスフェタン２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬）である。
【０１９２】
本発明に従う方法（Ｄ）で用いるのに適した希釈剤は、上記の試薬に対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル又はメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを用いるのが好ましい。
【０１９３】
本発明に従う方法（Ｄ）において、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。
【０１９４】
一般に方法は０℃〜２５０℃、好ましくは４０℃〜２００℃において行われる。
【０１９５】
本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合、式（Ｉ）の出発材料及び上記の試薬は一般にそれぞれ大体当量で用いられる。しかしながら、最高で５モルの比較的大過剰で上記の試薬を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０１９６】
方法（Ｅ）を行うために必要なアリールボロン酸のいくつか、例えば４−クロロ−フェニルボロン酸は商業的に入手可能であるか又は既知の方法によりそれらを製造することができる。
【０１９７】
本発明に従う方法（Ｅ）を行うために適した酸受容体は無機もしくは有機塩基である。これらには好ましくはアルカリ土類金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩又はアルカリ金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムもしくは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムもしくは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムもしくは重炭酸カリウム、アルカリ金属フッ化物、例えばフッ化セシウムならびに又、第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）が含まれる。
【０１９８】
本発明に従う方法（Ｅ）を行うのに適した希釈剤は水、有機溶媒及びそれらの混合物である。挙げることができる例は：脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエチレン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はアニソール；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；水である。
【０１９９】
本発明に従う方法（Ｅ）における反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に方法は０℃〜＋２００℃、好ましくは５０℃〜＋１５０℃の温度で行われる。
【０２００】
本発明に従う方法（Ｅ）を行う場合、Ａｒ２’が上記で定義した通りである式（Ｘ）のボロン酸及びＡｒ１、Ｋ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌがそれぞれ上記で定義した通りである式（Ｉ１）の化合物を１：１〜３：１、好ましくは１：１〜２：１のモル比で用いる。触媒は一般に式（Ｉ１）の化合物のモル当たりに０．００５〜０．５モル、好ましくは０．０１〜０．１モルの量で用いられる。塩基は一般に過剰に用いられる。
【０２０１】
本発明に従う活性化合物は落葉剤、乾燥剤、殺茎剤（ｈａｕｌｍ  ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（ｗｅｅｄ  ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いるのに特に適している。雑草により、最も広い意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物が理解されるべきである。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。
【０２０２】
雑草の抑制に必要な本発明に従う活性化合物の用量は０．００１〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは０．００５〜５ｋｇ／ヘクタールである。
【０２０３】
本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる：以下の属の双子葉雑草：イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレクス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク、センダングサ、ナズナ、カルデゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシヤ、ヤグルマギク、アカザ、ノアザミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ、フジカンゾウ、エメクス（Ｅｍｅｘ）、エリシムム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ハナキリン、チシマオドリコ、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ、フヨウ、サツマイモ、ホウキギ、オドリコソウ、マメグンバイナズナ、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ、ヤマアイ、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ、ケシ、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ、ミチヤナギ、スベリヒユ、キンポウゲ、ダイコン、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ、オカヒジキ、ハンゴンソウ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ、カラシ、ナス、ノゲシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ、タンポポ、トラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、オナモミ。
以下の属の双子葉作物：ナンキンマメ、フダンソウ、アブラナ、キウリ、カボチャ、ヒマワリ、ニンジン、ダイズ、ワタ、サツマイモ、アキノノゲシ、アマ、トマト、タバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
以下の属の単子葉雑草：タルホコムギ、カモジグサ、ヌカボ、スズメノテッポウ、アペラ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、キツネガヤ、センクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヒメシバ、ヒエ、ハリイ、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ、テンツキ、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ、カモノハシ、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ、コナギ、キビ、スズメノヒエ、クサヨシ、アワガエリ、イチゴツナギ、ロトボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ、ホタルイ、エノコロ、モロコシ。
以下の属の単子葉作物：ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、オオムギ、イネ、キビ、サトウキビ、ライムギ、モロコシ、ツリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ、トウモロコシ。
【０２０４】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本明細書において植物により、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団が理解されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的及び遺伝子工学的方法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の証明書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実及び種子ならびに又、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された植物ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば苗、塊茎、根茎、挿し木及び種子も含む。
【０２０５】
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、通常の処理法に従って、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、ばらまき、塗布により、ならびに増殖材料の場合、特に種子の場合には、さらに単−もしくは多−層コーティングにより、直接又はそれらの環境、生息地もしくは保存領域に作用させることによって行われる。
【０２０６】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず、他の植物にも同じように拡張される。本発明に従う活性化合物の使用に関し、形質転換植物と関連する使用が特に強調され、それは、この場合には相乗的に強化される活性が観察され得るからである。
【０２０７】
化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び線路ならびに木が植えられているかもしくは植えられていない道及び広場上の全体的雑草抑制に適している。同様に、化合物を多年生栽培、例えば森林、装飾用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ栽培及びホップ畑中、芝地、芝土及び牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。
【０２０８】
本発明に従う活性化合物は、発芽−前及び発芽−後による、双子葉作物中の単子葉雑草の選択的抑制に非常に適している。それらを例えば綿又はてんさい中の有害な草の抑制に用いて非常に成功することができる。
【０２０９】
活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、ペースト剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液、活性化合物が含浸された天然及び合成材料ならびにポリマー物質中の非常に微細なカプセルに転換することができる。
【０２１０】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【０２１１】
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。適した液体溶媒は本質的に：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油もしくは植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドならびに又、水である。
【０２１２】
適した固体担体は：
例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート及びタンパク質加水分解産物であり；適した分散剤は：例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０２１３】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
【０２１４】
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０２１５】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物及びさらに、好ましくは伸展剤及び／又は界面活性剤を含む。
【０２１６】
本発明に従う活性化合物は、その商業的に入手可能な調剤において及びこれらの調剤から調製される使用形態において、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊化剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、成長−調節物質又は除草剤との混合物として存在することができる。殺虫剤には、例えば中でもホスフェート類、カルバメート類、カルボキシート類、塩素化炭化水素、フェニルウレア類及び微生物により生産される物質が含まれる。本発明の好ましい態様の場合、作物植物適合性を向上させるために、毒性緩和剤（ｓａｆｅｎｅｒｓ）を本発明に従う化合物と混合することもできる。
【０２１７】
特に有利な混合成分の例は以下である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス  カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン  アルベシレート、イミノクタジン  トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロクイロン、ピロキシフル、
クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄調剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン  Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル−［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニル  フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル  １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−３’−オン。
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナスリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメスリン、アルファメスリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ  ６０５４１、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォス  Ａ、アジンフォス  Ｍ、アゾシクロチン、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート、ビフェンスリン、ビオエタノメスリン、ビオペルメスリン、ＢＰＭＣ、ブロモフォス  Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス  Ｍ、クロバポルスリン、シス−レスメスリン、シスペルメスリン、クロシスリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプレン、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シロマジン、
デルタメスリン、デメトン  Ｍ、デメトン  Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エントモプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エトキサゾール、エツリムフォス、
フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン  オキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピリスリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、
グラニュローシスウィルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベルメクチン、
ラムダ−シハロスリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ  ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、核多角体病ウィルス、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン  Ｍ、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン  Ａ、パラチオン  Ｍ、ペルメスリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォス  Ａ、ピリミフォス  Ｍ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメスリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
クイナルフォス、
リバビリン、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スルプロフォス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、テータ−シペルメスリン、チアメトキサン、チアプロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ、チオファノクス、ツリンギエンシン、トラロシスリン、トラロメスリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ  ５３０２
ゼータ−シペルメスリン、ゾラプロフォス、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル  ３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニル  プロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート。
除草剤：
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロフォプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−メプチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート−（−アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イマザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセト、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチル）、クイザロフォプ（−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン及びトリフルスルフロン。
【０２１８】
さらに本発明に従う活性化合物は、その商業的調剤において及びこれらの調剤から調製される使用形態において、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、活性化合物の活性を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤がそれ自身で活性である必要はない。
【０２１９】
商業的調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い範囲内で変わることができる。使用形態における活性化合物の濃度は０．００００００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％であることができる。
【０２２０】
適用は使用形態に適応させた通常の方法で行われる。
【０２２１】
活性化合物はさらに農業において、森林において、保存製品及び材料の保護において、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物、好ましくは節足動物及び線虫類、特に昆虫及びクモ形類の抑制に適している。それらは正常に感受性の及び耐性の種に対して、ならびに発育のすべてのもしくはいくつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｅｃ．）、
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ  ａｒｍａｔｕｓ）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）又は直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇｅｒｉａ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばフィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）及びリノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、
アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばフランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヘルシノツリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ツリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）及びツリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒｉｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔｕｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、プロデニア・リツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びアウレマ・オリザエ（Ａｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びリゾルホプツルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ストモクシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレムニア種（Ｈｙｌｅｍｎｉａ  ｓｐｐ．）及びリビオミザ種（Ｌｉｖｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の目から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、
ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）及びブレビパルプス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【０２２２】
植物寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミ・ペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クシフィネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びブルサフェレンクス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０２２３】
本発明に従う活性化合物は、葉及び土壌に適用された後に高い殺虫及び殺ダニ活性を有する。
【０２２４】
ある濃度もしくは適用率において、本発明に従う活性化合物は殺菌・殺カビ作用も有する。さらに殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）又は抗真菌剤としてそれらを用いることもできる。
【０２２５】
衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土上における優れた残留活性ならびに石灰処理された基質上のアルカリに対する優れた安定性を有する。
【０２２６】
本発明に従う活性化合物は植物の有害生物、衛生上の有害生物及び保存−製品の有害生物に対してのみでなく、獣医学部門において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばカタダニ、ヒメダニ、カイセンダニ（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハダニ、ハエ類（噛む及びなめる）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミに対しても作用する。これらの寄生虫には：
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目ならびにマルツノハジラミ類（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ類（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目ならびに糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミツラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）及びメロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばプレクス種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばシメクス種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜綱、ならびに後気門類及び中気門類（Ｍｅｔａ−  ａｎｄ  Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）及びバロア種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、
前気門類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及び無気門類（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の目から、例えばアカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）
が含まれる。
【０２２７】
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、農業的生産家畜、例えば牛、羊、ヤギ、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ及び密蜂、他のペット、例えば犬、猫、かごの鳥及び水族館の魚ならびに又いわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに蔓延する節足動物の抑制にも適している。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節足動物が抑制されることによって、死亡及び生産性の低下（肉、ミルク、ウール、皮革、卵、蜂蜜などに関する）の事例が減少し、より経済的且つ容易な動物飼育（ａｎｉｍａｌ  ｈｕｓｂａｎｄｒｙ）が可能にならなければならない。
【０２２８】
獣医学部門において、本発明に従う活性化合物は既知の方法で、例えば錠剤、カプセル、頓服水剤、水薬、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィード−スルー法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ  ｐｒｏｃｅｓｓ）及び座薬の形態で腸内投与により、非経口的投与により、例えば注入（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、体内埋植物により、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、スプレー噴霧、ポアリングオン（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）、スポッティングオン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄及び粉剤散布の形態で皮膚的使用により、ならびに又、活性化合物を含有する成形品、例えばカラー、イアマーク、テイルマーク、リムバンド、ホルター、マーキング装置などにより用いられる。
【０２２９】
牛、家禽、ペットなどのために用いられる場合、式（Ｉ）の活性化合物を、１〜８０重量％の量で活性化合物を含む調剤（例えば粉剤、乳剤、自由流動性組成物（ｆｒｅｅ−ｆｌｏｗｉｎｇ  ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ））として直接又は１００−〜１００００−倍希釈の後に使用することができるか、あるいは薬浴としてそれらを用いることができる。
【０２３０】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対する強い殺虫作用も有することが見いだされた。
【０２３１】
以下の昆虫を例として且つ好ましいとして挙げることができるが制限としてではない：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば
ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスツリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボスツリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）及びジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）。
膜翅類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば
シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）。
白アリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びコプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、
例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２３２】
本発明に関し、工業材料とは非生物材料、例えば好ましくはプラスチックス、接着剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材及び加工木材製品ならびにコーティング組成物を意味すると理解されるべきである。
【０２３３】
木材及び加工木材製品が特別に好適に昆虫の蔓延から保護されるべき材料である。
【０２３４】
本発明に従う薬剤又はこれらを含む混合物により保護することができる木材及び加工木材製品とは、例えば：建築木材、はり材、鉄道の枕木、橋梁部品、桟橋、木製車両、箱類、パレット類、コンテナ類、電話柱、木製パネル、木製窓枠及びドア、合板、チップボード、建具類あるいは家の建築又は建具に非常に一般的に用いられる木材製品を意味すると理解されるべきである。
【０２３５】
活性化合物はそのままで、濃厚液あるいは一般に通例の調剤、例えば粉剤、顆粒剤、溶液、懸濁剤、乳剤又はペースト剤の形態で用いられ得る。
【０２３６】
上記の調剤はそれ自体既知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤もしくは定着剤、撥水剤、適宜乾燥剤及びＵＶ安定剤ならびに適宜染料及び顔料ならびに又、他の加工助剤と混合することにより調製さる得る。
【０２３７】
木材及び木材製品の保護のために用いられる殺虫性組成物又は濃厚液は、本発明に従う活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％の濃度で含む。
【０２３８】
用いられる組成物又は濃厚液の量は、昆虫の性質及び発生度ならびに媒体に依存する。用いられる最適量は、使用のためにそれぞれの場合に１系列の試験によって決定することができる。しかしながら一般に保護されるべき材料に基づいて０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物の使用が十分である。
【０２３９】
用いられる溶媒及び／又は希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性又は油−様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水ならびに適宜乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０２４０】
好適に用いられる有機化学溶媒は、３５より高い蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性又は油−様溶媒である。そのような油性もしくは油−様の、水に不溶性で低揮発性の溶媒として用いられる物質は、適した鉱油又はそれらの芳香族留分あるいは鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０２４１】
１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲を有する石油及び芳香族留分、ターペンタイン油などが有利に用いられる。
【０２４２】
好ましい態様の場合、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素又は１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高−沸点混合物ならびに／又はスピンドル油ならびに／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【０２４３】
３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発性の有機油性又は油−様溶媒を、部分的に高又は中揮発性の有機化学溶媒により置き換えることができ、但し溶媒混合物は同様に３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、且つ殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物中にに可溶性であるか、又は乳化可能である。
【０２４４】
好ましい態様に従うと、有機化学溶媒又は溶媒混合物のいくらかが脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物で置き換えられる。ヒドロキシル及び／又はエステル及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル類、エステル類などが好適に用いられる。
【０２４５】
本発明の範囲内で用いられる有機化学的結合剤は、それ自体既知であり、水中で希釈することができ、及び／又は用いられる有機化学溶媒中に溶解もしくは分散もしくは乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾燥性油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾燥性油及び／又は天然及び／もしくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤から成るか又はそれらを含む結合剤である。
【０２４６】
結合剤として用いられる合成樹脂はエマルション、分散液又は溶液の形態で用いられ得る。最高で１０重量％の量でビチューメン又はビチューメン性物質も結合剤として用いることができる。さらに、すべてそれ自体既知である染料、顔料、撥水剤、臭気−修正剤及び妨害剤又は防腐剤などを用いることができる。
【０２４７】
本発明に従うと、組成物又は濃厚液が有機化学的結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂及び／又は１種の乾燥性植物油を含むのが好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂が本発明に従って好適に用いられる。
【０２４８】
上記の結合剤の全体又はいくらかを定着剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈澱を防ぐことを目的とする。それらは好ましくは結合剤の０．０１〜３０％（用いられる結合剤の１００％に基づいて）と置き換えられる。
【０２４９】
可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチル又はベンジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばジ−（２−エチルヘキシル）−アジペート、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学的種類に由来する。
【０２５０】
定着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンに基づいている。
【０２５１】
可能な溶媒もしくは希釈剤は特に、適宜１種又はそれより多い上記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水でもある。
【０２５２】
特に有効な木材の保存は大きな工業的規模での含浸法、例えば真空、二重真空又は加圧法により達成される。
【０２５３】
調製済み組成物は適宜他の殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）及び又、適宜１種又はそれより多い殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）も含むことができる。
【０２５４】
可能な追加の混合成分は好ましくはＷＯ  ９４／２９  ２６８中に挙げられている殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文書に挙げられている化合物は本出願の明白な構成部分である。
【０２５５】
挙げることができる特別に好ましい混合パートナーは殺虫剤、例えばクロルピリフォス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメスリン、シフルスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、ペルメスリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン及びトリフルムロンならびに又、殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０２５６】
本発明に従う活性化合物を植物−損傷性昆虫の抑制のために、例えばマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（ファエドン・コクレアリアエ）の幼虫に対して、ツマグロヨコバイ（ネフォテティクス・シンクチセプス）の幼虫に対してならびにモモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ）の幼虫に対して特に有効に用いることができる。
【０２５７】
記載した殺ダニ性、除草性及び殺虫性の他に、本発明に従う活性化合物の殺菌・殺カビ活性は顕著である。「試験管内」及び「生体内」研究の両方において、広い殺菌・殺カビ効果を観察することができる。
【０２５８】
さらに、活性化合物が特に感染した植物上におけるベトカビ、葉枯及びフザリウム（Ｆｕｓａｒｉａ）の抑制にも適していることが注目された。
【０２５９】
本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例において示す。
【０２６０】
【実施例】
製造実施例：
実施例１
【０２６１】
【化８３】
2004535356.tif 000062
【０２６２】
（方法Ｃ）
６０℃において０．９ｇの４−クロロベンゾイルアセトニトリル及びギ酸トリメチルの混合物を０．３ｇのイソプロピルアミンと混合する。反応混合物を１２５〜１３０℃に加熱し、薄−層クロマトグラフィーにより反応を監視する。
【０２６３】
出発材料のすべてが転換された後、回転蒸発器を用いて反応混合物を濃縮し、生成した生成物を塩化メチレン／ＮａＨＣＯ３溶液を用いて抽出する。
【０２６４】
溶液中に含有される化合物をシリカゲル相上のカラムクロマトグラフィーにより、移動相ヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いて分離した。
【０２６５】
主画分の１つは、溶媒の蒸発後、融点が１４８℃の２−（４−クロロベンゾイル）−３−（Ｎ−メチルアミノ）−プロペノニトリルを０．６５ｇ（収率、理論値の５５％）与えた。
実施例２
【０２６６】
【化８４】
2004535356.tif 000063
【０２６７】
（方法Ａ）
０．７ｇの４−クロロ−ベンゾイルアセトニトリル、０．５ｇのＮ−メチルイミノ酢酸メチル及び８ｍｌのトルエンの混合物を最初に入れて８０℃に加熱する。反応混合物を８０℃で１０時間撹拌し、次いで溶媒の蒸発により濃縮し、沈殿する固体をメチルｔ−ブチルエーテル／ジクロロメタンから再結晶する。
【０２６８】
これは、融点が１５２℃の２−（４−クロロベンゾイル）−３−（Ｎ−メチルアミノ）−クロトノニトリルを０．５１ｇ（収率、理論値の５４．９％）与える。
実施例３
【０２６９】
【化８５】
2004535356.tif 000064
【０２７０】
（方法Ａ）
１ｇのＮ−メチル−４−クロロイミノ安息香酸チオメチル及び１ｇの４−クロロベンゾイルアセトニトリルを１０ｍｌのトルエンに加える。混合物を４時間撹拌する。完全な転換の後（ＴＬＣ）、混合物中に含有される成分をシリカゲル相上のカラムクロマトグラフィーにより、移動相ヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いて分離する。
【０２７１】
主画分の１つは、溶媒の蒸発の後、融点が１８２℃の２−（４−クロロベンゾイル）−３−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−メチルアミノ）−プロペノニトリルを１．３０ｇ（収率、理論値の８１％）与えた。
実施例４
【０２７２】
【化８６】
2004535356.tif 000065
【０２７３】
０℃において、５ｇのＮ−メチル−４−クロロ−チオベンズアミドをアセトニトリル中に溶解し、３．３ｇの水酸化カリウムと混合する。２０℃の温度において、４ｇのヨウ化メチルを加え、次いで混合物を６０℃に加熱する。完全な転換の後（ＴＬＣ）、反応混合物を濾過し、回転蒸発器を用いる溶媒の蒸発により濃縮する。
【０２７４】
これは２．０ｇ（収率、理論値の４０％）のＮ−メチル−４−クロロイミノ安息香酸チオメチルを与え、それは容易に分解する。
実施例５
【０２７５】
【化８７】
2004535356.tif 000066
【０２７６】
０℃において、６００ｍｌのピリジン中の８０ｇの化合物Ｎ−メチル−４−クロロ−ベンズアミドを１０７ｇの五硫化リンと混合する。混合物を８０℃に加熱し、次いでこの温度で２時間保つ。
【０２７７】
混合物中に含有される成分をシリカゲル相上のカラムクロマトグラフィーにより、移動相ヘキサン／酢酸エチル（１０：１）を用いて分離した。
【０２７８】
主画分の１つは、溶媒の蒸発の後、４６ｇのＮ−メチル−４−クロロ−チオベンズアミドを与えた（収率、理論値の５２％）。
実施例６
【０２７９】
【化８８】
2004535356.tif 000067
【０２８０】
−３０℃において、約２００ｍｌのメチルアミンを４００ｍｌのＴＨＦ中に凝縮させる。次いで−１０℃〜０℃において、反応溶液を７５ｇの塩化４−クロロベンゾイル（３０ｍｌのＴＨＦ中の溶液として）と混合する。２０℃において、薄−相クロマトグラフィーにより反応のさらなる進行を監視する。
【０２８１】
完全な転換の後、混合物中に含有される化合物をシリカゲル相上のカラムクロマトグラフィーにより、移動相ヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いて分離する。
【０２８２】
主画分は、溶媒の蒸発の後、８０ｇ（収率、理論値の９９％）のＮ−メチル−４−クロロ−ベンズアミドを与えた。
実施例７
【０２８３】
【化８９】
2004535356.tif 000068
【０２８４】
１ｇの４−クロロベンゾイル−アセトアミド（ＪＰ−Ａ  ８９−１０８４９１から既知）及び１０ｍｌのオルトギ酸トリメチルを混合し、９０℃において１時間反応させる。６０℃に冷却した後、２ｍｌのｉ−プロピルアミンを加える。次いで混合物を１１０℃で１０分間加熱する。完全な転換の後、混合物中に含有される化合物をシリカゲル相上のカラムクロマトグラフィーにより、移動相ヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いて分離する。
【０２８５】
主画分は、溶媒の蒸発の後、０．２ｇ（収率、理論値の７．５％）の２−（４−クロロベンゾイル）−３−（Ｎ−イソプロピルアミノ）−プロペンアミドを与えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．１４（ｄ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），３．５８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２），７．１６（ｄ，ｂｒ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），８．８６（ｄ，ｂｒ，１Ｈ，ＣＯＮＨ），１０．８３（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ、
ＵＶ（アセトニトリル／Ｈ３ＰＯ４緩衝勾配（ｂｕｆｆｅｒ  ｇｒａｄｉｅｎｔ））：λｍａｘ  ２４４，２９２ｎｍ。
実施例８
【０２８６】
【化９０】
2004535356.tif 000069
【０２８７】
（方法Ｄ）
２０℃の温度で、０．８ｇの２−（４−クロロベンゾイル）−３−（Ｎ−シクロプロピルアミノ）−クロトノニトリルを０．７ｇのＬａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬と混合し、１時間反応させる。完全な転換の後、混合物中に含有される成分をシリカゲル相上のカラムクロマトグラフィーにより、移動相ヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いて分離する。
【０２８８】
主画分は、溶媒の蒸発の後、融点が２１５℃の２−［（４−クロロフェニル）−チオカルボニル］−３−（Ｎ−シクロプロピルアミノ）−クロトノニトリルを０．７ｇ（収率、理論値の８４％）与えた。
実施例９
【０２８９】
【化９１】
2004535356.tif 000070
【０２９０】
化合物番号（ＸＶ）’−１
３０．０ｇの６−フルオロ−４Ｈ−ベンズ［１，４］オキサジン−３−オンを最初に３００ｍｌのジクロロメタン中に入れ、次いで３７．４ｇの臭素を室温でゆっくり滴下する。混合物を撹拌しながら３０℃で１５時間加熱する。反応溶液を室温に冷却し、氷上に注ぐ。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出する。合わせた有機相を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮する。これは融点が２４４℃の７−ブロモ−６−フルオロ−４Ｈ−ベンズ［１，４］オキサジン−３−オンを４４．１ｇ（収率、理論値の９９．５％）与える。
実施例１０
【０２９１】
【化９２】
2004535356.tif 000071
【０２９２】
化合物番号（ＸＶ−１）
アルゴン下に、２５．５ｇの７−ブロモ−６−フルオロ−４Ｈ−ベンズ［１，４］オキサジン−３−オンを最初に１２０ｍｌのＤＭＦ中に入れ、０℃において２８．０ｇの炭酸カリウムと１回に少しづつ混合する。次いで０℃において１３．０ｍｌの臭化アリルを滴下し、混合物を室温で１５時間撹拌する。混合物を１２００ｍｌの氷−水中に注ぎ、酢酸エチルで繰り返し抽出し、合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮する。
【０２９３】
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：酢酸エチル／シクロヘキサン  １：１）により精製し、融点が９２℃のＮ−アリル−７−ブロモ−６−フルオロ−４Ｈ−ベンズ［１，４］オキサジン−３−オンを２３．８ｇ（収率、理論値の８１．９％）得る。
実施例１１
【０２９４】
【化９３】
2004535356.tif 000072
【０２９５】
化合物番号（ＸＩＶ−ｂ−２）
２０．０ｇのＮ−ベンジル−７−メトキシカルボニル−４Ｈ−ベンズ［１，４］オキサジン−３−オンを最初に７５０ｍｌのＭｅＯＨ中に入れる。室温において３５ｍｌの２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、混合物を４０〜５５℃で３０時間撹拌する。反応溶液を室温に冷却し、２００ｍｌの１Ｎ  ＨＣｌ及び１ｋｇの氷の混合物中に注ぐ。粗生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥する。これは、融点が２３０℃のＮ−ベンジル−７−ヒドロキシカルボニル−４Ｈ−ベンズ［１，４］オキサジン−３−オンを１８．２ｇ（収率、理論値の９５．５％）与える。
【０２９６】
製造実施例に類似して且つ式（Ｉ）の化合物の製造についての一般的記載に従って、以下の化合物が得られる：
【０２９７】
【化９４】
2004535356.tif 000073
【０２９８】
【表１】
2004535356.tif 000074
【０２９９】
【表２】
2004535356.tif 000075
【０３００】
【表３】
2004535356.tif 000076
【０３０１】
【表４】
2004535356.tif 000077
【０３０２】
【表５】
2004535356.tif 000078
【０３０３】
【表６】
2004535356.tif 000079
【０３０４】
【表７】
2004535356.tif 000080
【０３０５】
【表８】
2004535356.tif 000081
【０３０６】
【表９】
2004535356.tif 000082
【０３０７】
【表１０】
2004535356.tif 000083
【０３０８】
【表１１】
2004535356.tif 000084
【０３０９】
【表１２】
2004535356.tif 000085
【０３１０】
【表１３】
2004535356.tif 000086
【０３１１】
【表１４】
2004535356.tif 000087
【０３１２】
【表１５】
2004535356.tif 000088
【０３１３】
表中、「Ｍｅ」はメチル基（ＣＨ３）を示す。
【０３１４】
製造実施例に類似して且つ記述中における式（Ｉ）の化合物の製造についての一般的記載に従って、以下の化合物が得られる：
【０３１５】
【表１６】
2004535356.tif 000089
【０３１６】
製造実施例４に類似して且つ式（ＩＩＩ）の化合物の製造についての一般的記載に従って、以下の化合物が得られる：
【０３１７】
【表１７】
2004535356.tif 000090
【０３１８】
製造実施例５に類似して且つ式（ＶＩ）の化合物の製造についての一般的記載に従って、以下の化合物が得られる：
【０３１９】
【表１８】
2004535356.tif 000091
【０３２０】
実施例
発芽−後試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３２１】
５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における％損傷で評価する。
【０３２２】
数字は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
を示す。
【０３２３】
この試験で、例えば製造実施例Ｉ−ａ−３５、Ｉ−ａ−２０、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ａ−１７、Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−５９、Ｉ−ａ−５８、Ｉ−ａ−２９、Ｉ−ａ−８及びＩ−ａ−２３の化合物は雑草に対する強い活性を示し且ついくつかは例えば小麦のような作物植物により十分に許容される。
実施例
発芽−前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３２４】
試験植物の種子を通常の土壌中に撒き、約２４時間後、活性化合物の調製物と一緒に散水する。単位面積当たりの水の量を有利には一定に保つ。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの活性化合物の適用率のみが重要である。３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における％損傷で評価する。
【０３２５】
数字は：
０％＝効果なし（未処理標準と同じ）
１００％＝全体的破壊
を示す。
【０３２６】
この試験で、例えば製造実施例Ｉ−ａ−３、Ｉ−ａ−１７、Ｉ−ａ−２０、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ａ−５８、Ｉ−ａ−５９、Ｉ−ａ−２３、Ｉ−ａ−８及びＩ−ａ−２１の化合物は雑草に対する強い活性を示し且ついくつかは例えば小麦及び大豆のような作物植物により十分に許容される。
実施例Ａ
メロイドジネ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３２７】
容器に砂、活性化合物の溶液、メロイドジネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）卵／幼虫懸濁液及びレタスの種を満たす。レタスの種は発芽し、植物が生育する。根にえい瘤（ｇａｌｌ）が形成される。
【０３２８】
所望の時間の後、えい瘤の形成を尺度として用い、％における殺線虫作用を決定する。１００％はえい瘤が見いだされなかったことを意味し；０％は処理植物上のえい瘤の数が未処理標準上のそれに相当することを意味する。
【０３２９】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が優れた活性を示す：
Ｉ−ａ−３９、Ｉ−ａ−４２、Ｉ−ａ−５
実施例Ｂ
ファエドン幼虫試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３３０】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル（ファエドン・コクレアリアエ）の幼虫をたからせる。
【０３３１】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのビートル幼虫が殺されたことを意味し；０％はビートル幼虫が殺されなかったことを意味する。
【０３３２】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が優れた活性を示す：
Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−４９、Ｉ−ａ−４４、Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−１９、Ｉ−ａ−５３
実施例Ｃ
プルテラ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３３３】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にヤガ（ブルテラ・キシロステラ）の毛虫をたからせる。
【０３３４】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべての毛虫が殺されたことを意味し；０％は毛虫が殺されなかったことを意味する。
【０３３５】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が優れた活性を示す：
Ｉ−ａ−５８、Ｉ−ａ−４５
実施例Ｄ
スポドプテラ・フルギペルダ試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３３６】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にアワヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））の毛虫をたからせる。
【０３３７】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべての毛虫が殺されたことを意味し；０％は毛虫が殺されなかったことを意味する。
【０３３８】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が優れた活性を示す：
Ｉ−ａ−４２、Ｉ−ａ−４５、Ｉ−ａ−４８、Ｉ−ａ−１８、Ｉ−ａ−５２
実施例Ｅ
テトラニクス試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３３９】
すべての段階の温室アカハダニ（テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｉｃｙｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））が重度に蔓延した豆の木（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する。
【０３４０】
所望の時間の後、％における効果を決定する。１００％はすべてのハダニ殺されたことを意味し；０％はハダニが殺されなかったことを意味する。
【０３４１】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が優れた活性を示す：
Ｉ−ａ−３
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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