(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）【化１】2004504306.tif 000085（式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ａ１、Ａ２、ＬＯ、Ｘ及びｎは、請求項１に定義された通りである）の化合物及びその塩に関する。本発明の化合物は、除草剤及び植物成長調節剤として有用であり、そして請求項６の方法によって製造される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【化１】
2004504306.tif 000063
式中、Ｒ１は、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル］アミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ又はＮ−ヘテロシクリル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで最後に記載された１６個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であるか、又は
水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルチオ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ−［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］アミノ｛ここで最後に記載された１１個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換の又は置換されたフェニル、非置換の又は置換されたヘテロシクリル、並びに式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ〜−（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、各場合におけるＲ′、Ｒ″及びＲ′′′は、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されていてもよい｝であり、
Ｒ２は、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換の又は置換された（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルケニル、非置換の又は置換されたヘテロシクリル又は非置換の又は置換されたフェニルであり、
Ｒ３は、基
【化２】
2004504306.tif 000064
｛式中、Ｌ１は、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ又は式−ＮＧ２−の基であり、
Ｕ１、Ｕ２は、互いに独立して式Ｇ３、ＯＧ４、ＳＧ５、ＮＧ６Ｇ７、ＮＧ８ＮＧ９Ｇ１０、ＮＧ１１ＯＧ１２又はＮＧ１１ＳＧ１２の基であり、
Ｕ３は、式Ｇ１３、ＯＧ１４、ＳＧ１５、ＮＧ１６Ｇ１７、ＮＧ１８ＮＧ１９Ｇ２０、ＮＧ２１ＯＧ２２又はＮＧ２３ＳＧ２４の基であり、
Ｕ４は、式Ｇ２５、ＯＧ２６、ＳＧ２７又はＮＧ２８Ｇ２９の基であり、
その際、基Ｇ１〜Ｇ２９は、互いに独立して水素、非置換のもしくは置換されたアリール、又は非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、又は置換されたもしくは非置換のヘテロシクリルであるか、又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルもしくは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛ここで最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換の又は置換されたフェニル、非置換の又は置換されたヘテロシクリル、及び式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′′′は、各場合、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子であり、そして置換基を含めて、好ましくは１〜３０個の炭素原子を有する〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝であるか、
又は基Ｕ１及びＵ３もしくはＵ２及びＵ４もしくはＵ２及びＧ１もしくはＵ４及びＧ１は、一対として、それらと結合している原子と共に、各場合、４〜７個の環原子を有する炭素環又は複素環式環であり、その環は、非置換であるか又は置換されている｝であり、
Ｒ４は、式−Ｂ１−Ｄ１（式中、Ｂ１及びＤ１は、以下に定義された通りである）の基であり、
Ａ１は、直接結合、又は１〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキレン、又は各場合２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルケニレンもしくはアルキニレン〔ここで最後に記載された３個の二価基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト及び式−Ｂ２−Ｄ２（式中、Ｂ２及びＤ２は、以下に定義の通りである）の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている〕であり、
Ａ２は、直接結合又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖アルキレン又は各場合２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルケニレンもしくはアルキニレン（ここで最後に記載された３個の二価基は、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト及び式−Ｂ３−Ｄ３の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）又は式Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３、Ｖ４又はＶ５
2004504306.tif 000065
（式中、各基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、各場合、互いに独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト又は式−Ｂ４−Ｄ４の基であり、Ｗ＊は、各場合、酸素原子、硫黄原子又は式Ｎ（Ｂ５−Ｄ５）の基であり、そしてＢ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｄ３、Ｄ４及びＤ５は、以下に定義の通りである）の二価基であり、
Ｂ１及びＢ５は、各場合、互いに独立して直接結合又は式−Ｃ（＝Ｚ＊）−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−Ｚ＊＊−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＨ−又は−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＲ＊−〔式中、Ｚ＊＝酸素又は硫黄原子、Ｚ＊＊＝酸素又は硫黄原子、およびＲ＊＝（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）〕の二価基であり、
Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、各場合、互いに独立して、直接結合、又は式−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＳ−、−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＮＲＯ−、−ＮＲＯ−Ｏ−、−ＮＲＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲＯ−又は−ＮＲＯ〜ＣＯ−Ｏ−〔ここで、ｐは、整数０、１又は２であり、そしてＲＯは、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）である〕の二価基であり、
Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４及びＤ５は、各場合、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であるか、
又は各場合、一つの炭素原子に結合した２つの基−Ｂ３−Ｄ３の２つの基Ｄ３が互いに結合して、２〜４個の炭素原子を有するアルキレン基（これは、非置換であるか又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）を形成し、
ＬＯは、直接結合、酸素、硫黄又は基ＮＧ３０であり、ここで、基Ｇ３０は、水素、非置換のもしくは置換されたアリール、又は非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、又は置換されたもしくは非置換のヘテロシクリルであるか、
又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルもしくは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛式中、最後に記載された３個の基は、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換の又は置換されたフェニル、非置換の又は置換されたヘテロシクリル、及び式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′′′は、各場合、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝であり、
（Ｘ）ｎは、ｎ個の置換基Ｘであり、ここで、各場合のＸは、互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ］カルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルアミノ又はＮ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで、最後に記載された１３個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であるか、
又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ又はヘテロシクリルアミノ（ここで、最後に記載された１１個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であるか、
又は２つの隣接した基Ｘは、一緒になって４〜６個の環原子を有する縮合環（これは、炭素環式であるか又はＯ、Ｓ及びＮからなる群から選ばれるヘテロ環原子を含み、そして非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であり、
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、そして
上記基中のヘテロシクリルは、各場合、互いに独立して３〜７個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する複素環式基である。
【請求項２】
Ｒ１は、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて６〜３０個の炭素原子を有する）であるか、又は
（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて３〜３０個の炭素原子を有する）であるか、
又はヘテロシクリル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて２〜３０個の炭素原子を有する）であるか、又は
水素、もしくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ｛ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、並びに（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）、並びにフェニル及びヘテロシクリル｛ここで最後に記載された２個の基は、非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル並びに式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、各場合におけるＲ′、Ｒ″及びＲ′′′は、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、並びに環式基の場合は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基で置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されていている｝からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝であり、
Ｒ２は、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル〔これは非置換であるか、又は基Ａ）、Ｂ）、Ｃ）及びＤ）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、その際、グループＡ）は、基ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、アミノカルボニル、スルホ、シアノ、チオシアナト及びオキソからなり、
グループＢ）は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキリデン、（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルキリデン、式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−（式中、各場合におけるＲ′、Ｒ″及びＲ′′′は、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である）の基からなり、
グループＣ）は、グループＢ）に定義された基からなるが、各基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルキレン（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルキリデン、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ及びヘテロシクリルアミノ（ここで、最後に記載された２１個の基は、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル並びに、また環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル及び（Ｃ１〜Ｃ６）アルキリデンからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）並びに、また環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル及び（Ｃ１〜Ｃ６）アルキリデンからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして
グループＤ）は、１〜６個、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する二価又は三価の脂肪族橋からなり、これは二価橋の場合、２つの炭素原子を結合しており、そして三価橋の場合、環状骨格の３つの炭素原子を結合しており、したがって基Ｒ２は、二環式又は三環式系の基を構成し、その際、各橋は、非置換であるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、
そしてＲ２は、置換基を含めて３〜２０個の炭素原子を有する〕であるか、又は
Ｒ２は、（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルケニル（これは、非置換であるか又はＲ２＝（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルの場合の基として定義された基Ａ）、Ｂ）、Ｃ）及びＤ）からなる群から選ばれる選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、この場合、置換基を含めて４〜２０個の炭素原子を有する）であるか、又は
Ｒ２は、ヘテロシクリル（これは、非置換であるか又はＲ２＝（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルの場合の基として定義された基Ａ）、Ｂ）、Ｃ）及びＤ）からなる群から選ばれる選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であるか、又は
Ｒ２は、フェニル（これは、非置換であるか又はＲ２＝（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルの基として定義された基Ａ）、Ｂ）及びＣ）からなる群から選ばれる選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、この場合、Ｒ２は、置換基を含めて２０個までの炭素原子を有する）である、
請求項１記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ３は、式
【化３】
2004504306.tif 000066
【化４】
2004504306.tif 000067
の基であり、その際、
Ｒ６及びＲ７は、基ＮＲ６Ｒ７の窒素原子と共に、
Ｒ７及びＯＲ８は、基ＮＯＲ８Ｒ７の窒素原子と共に、
Ｒ７及びＳＲ８は、基ＮＳＲ８Ｒ７の窒素原子と共に、
Ｒ１０及びＲ１１は、基ＮＲ１０Ｒ１１の窒素原子と共に、
ＯＲ１２及びＯＲ１３、又はＳＲ１２及びＳＲ１３は、それぞれ式
【化５】
2004504306.tif 000068
の基の炭素原子と共に、
ＯＲ９及びＲ１４又はＳＲ９及びＲ１４は、それぞれ基
【化６】
2004504306.tif 000069
の炭素原子と共に、
Ｒ１４又はＲ１５は、基
【化７】
2004504306.tif 000070
の炭素原子と共に、
Ｒ５及びＲ７は、基
【化８】
2004504306.tif 000071
の
【化９】
2004504306.tif 000072
の原子基と共に、
Ｒ５及びＲ１７は、基
【化１０】
2004504306.tif 000073
の炭素原子と共に、
Ｒ５及びＲ１６は、基
【化１１】
2004504306.tif 000074
の原子基
【化１２】
2004504306.tif 000075
と共に、
Ｒ７及びＲ１０は、基
【化１３】
2004504306.tif 000076
の原子基
【化１４】
2004504306.tif 000077
と共に、各場合、互いに独立して３〜７個の環原子及び１〜６個のヘテロ原子、場合によってＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれるさらなるヘテロ環原子を有し、各場合、非置換であるか又は置換されている炭素環式又は複素環式環を形成し、
そして上式中の基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立して水素、非置換のもしくは置換されたアリール、又は非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、又は非置換のもしくは置換されたヘテロシクリル、又は
（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルもしくは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛ここで最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換のもしくは置換されたフェニル、非置換のもしくは置換されたヘテロシクリル、並びに式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′〔式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′′′は、各場合、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝であり、そして
Ｒ１２、Ｒ１３は、各場合、互いに独立して非置換のもしくは置換されたアリール、又は非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、又は非置換のもしくは置換されたヘテロシクリルであるか、又は
（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルもしくは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛ここで最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換のもしくは置換されたフェニル、非置換のもしくは置換されたヘテロシクリル、並びに式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′〔式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′′′は、各場合、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝である、
請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ４は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル（ここで最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、並びにまた環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であるか、
又はホルミル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニルであり、そして
ＬＯは、直接結合又は酸素であり、
Ａ１は、１〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキレン又は各場合２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルケニレンもしくはアルキニレン｛ここで最後に記載された３個の二価基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト及び式−Ｂ２−Ｄ２基｛式中、Ｂ２は、直接結合又は式−Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＮＲＯ−、−ＮＲＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲＯ−又は−ＮＲＯ−ＣＯ−Ｏ−〔式中、ＲＯは、互いに独立して各場合、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、並びにまた環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）である〕の二価基である｝からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝であり、
Ａ２は、直接結合又は式−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（ここで最後に記載された４個の二価基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト及び式−Ｂ３−Ｄ３の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）の基、又は式Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３、Ｖ４又はＶ５
2004504306.tif 000078
（式中、各基Ｒａ〜Ｒｆは、各場合、互いに独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト又は式−Ｂ４−Ｄ４の基であり、Ｗ＊は、各場合、Ｏ、Ｓ又は式Ｎ（Ｂ５−Ｄ５）の基である、）であり、そして
Ｂ５は、直接結合又は式−Ｃ（＝Ｚ＊）−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−Ｚ＊＊−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＨ−又は−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＲ＊−〔式中、Ｚ＊＝Ｏ又はＳ、Ｚ＊＊＝Ｏ又はＳ、そしてＲ＊＝（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）〕の二価基であり、
Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、各場合、互いに独立して、直接結合、又は式−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＳ−、−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＮＲＯ−、−ＮＲＯ−Ｏ−、−ＮＲＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲＯ−又は−ＮＲＯ−ＣＯ−Ｏ−〔ここで、ｐは、整数０、１又は２であり、そしてＲＯ＝水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、並びにまた環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）である〕の二価基であり、そして
Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４及びＤ５は、各場合、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）である、
請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
（Ｘ）ｎは、ｎ個の置換基Ｘであり、その際、Ｘは、好ましくは、各場合、互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルアミノ又はＮ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ〔ここで、最後に記載された１３個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、好ましくは非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルアミノ、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ及びヘテロシクリルアミノ（ここで、最後に記載された８個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基を有する）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている］であるか、又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ又はヘテロシクリルアミノ（ここで最後に記載された９個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、好ましくは非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換される）であるか、
又は２つの隣接した基Ｘは、一緒になって４〜６個の環原子を有する縮合環（これは、炭素環式であるか又はＯ、Ｓ及びＮからなる群から選ばれるヘテロ環原子を含み、そして非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であり、そして
ｎは、０、１、２又は３である、
請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
ａ） 式（Ｉ）中のＲ３が式−Ｌ１−Ｎ＝Ｃ（Ｕ１）（Ｕ３）（式中、Ｌ１、Ｕ１及びＵ３は、式（Ｉ）中のＲ３の下で定義された通りである）である場合、式（ＩＩ）
【化１５】
2004504306.tif 000079
（式中、Ａ１、Ａ２、ＬＯ、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を、式（ＩＩＩ）
【化１６】
2004504306.tif 000080
（式中、Ｕ１及びＵ３は、式（Ｉ）に定義された通りであり、そしてＲ１８及びＲ１９は、互いに独立して１２個までの炭素原子を有する非置換の又は置換されたアルキルであるか、又は共に結合して２〜４個の炭素原子を有するアルキレン基である）の化合物と反応させるか、又は、
ｂ） 式（Ｉ）中のＲ３が、式Ｌ１−ＮＧ１−Ｃ（Ｕ２）＝Ｎ−Ｕ４（式中、Ｌ１、Ｇ１、Ｕ２及びＵ４は、式（Ｉ）中のＲ３の下で定義された通りである）である場合、式（ＩＶ）
【化１７】
2004504306.tif 000081
（式中、Ａ１、 Ａ２、ＬＯ、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｇ１、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を、式（Ｖ）
【化１８】
2004504306.tif 000082
（式中、Ｕ２及びＵ４は、式（Ｉ）に定義された通りであり、そしてＲ１８は、本請求項の変法ａ）において式（ＩＩＩ）で定義された通りである）の化合物と反応させるか、又は
ｃ） 式（Ｉ）中のＲ３が式−Ｌ１−Ｎ＝Ｃ（Ｕ１）（Ｕ３）（式中、Ｕ３＝ＮＧ１８ＮＧ１９Ｇ２０、ＮＧ２１ＯＧ２２又はＮＧ２３ＳＧ２４であり、そしてＬ１、Ｕ１、Ｇ１８、Ｇ１９、Ｇ２０、Ｇ２１、Ｇ２２、Ｇ２３、Ｇ２４は、式（Ｉ）においてＲ３の下で定義された通りである）である場合、式（ＶＩ）
【化１９】
2004504306.tif 000083
（式中、Ａ１、Ａ２、ＬＯ、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｕ１、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）に定義された通りであり、そしてＲ６及びＲ７は、式（Ｉ）においてＲ３の下で定義された通りである）の化合物を、式（ＶＩＩ）
Ｈ−Ｕ３　　　　（ＶＩＩ）
（式中、Ｕ３は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物又はその酸付加物と反応させるか、又は
ｄ） 式（Ｉ）中のＲ３が、式−Ｌ１ Ｎ＝Ｃ（Ｕ１）（Ｕ３）〔式中、Ｌ１は、式（Ｉ）に定義された通りであり、Ｕ１＝Ｒ１４そしてＵ３＝Ｒ１５（式中、Ｒ１４及びＲ１５は、請求項３においてＲ３の下で定義された通りである）〕の基である場合、本請求項の変法ａ）で定義された式（ＩＩ）の化合物を、式（ＶＩＩＩ）
Ｕ１−ＣＯ−Ｕ３ 　　　（ＶＩＩＩ）
（式中、Ｕ１及びＵ３は、式（Ｉ）に定義された通りである）のアルデヒド又はケトンと反応させる、
請求項１〜５のいずれか一項記載の式（Ｉ）
【化２０】
2004504306.tif 000084
（式中、Ａ１、Ａ２、ＬＯ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは、請求項１の式（Ｉ）に定義した通りである）
の化合物又はその塩の製造方法。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか一項記載の一つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物又はその塩及び農作物保護に使用できる処方助剤からなる除草又は植物成長調節組成物。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれか一項記載の一つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物又はその塩の活性量を、植物、植物種子又は栽培下の領域に施用することからなる有害植物を防除する又は植物の成長を調節する方法。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）化合物の又はその塩の除草剤又は植物成長調節剤としての使用。
【請求項１０】
有害植物を防除するため又は有用植物もしくは観賞植物の農作物の成長を調節するために式（Ｉ）の化合物又はその塩を用いる請求項９記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は農作物保護剤、例えば除草剤及び植物成長調節剤、特に有用植物の農作物において有害植物を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
【０００２】
６−位において置換され、更に置換することができる２−アミノ−４−（Ｎ−フェニルアルキルアミノ）−１，３，５−トリアジンは、除草性及び植物成長調節性を有することが知られている；ＷＯ ９７／０８１５６及びその中に引用された文献、ＷＯ ９９／３７６２７及びその中に引用された文献、ＷＯ ９８／１５５３７及びその中に引用された文献参照；ＷＯ ９７／００２５４及びその中に引用された文献もある程度まで参照のこと。
【０００３】
いくつかの場合、知られている活性物質は、欠点を有しており、使用するときに有害な植物に対して除草作用が不十分であり、活性物質を用いて防除することができる雑草植物範囲があまりに狭いか、あるいは有用植物の農作物において選択性があまりに小さい。他の活性物質は、前駆体や容易に入手可能でない試薬であるため、経済的に産業スケール上で製造することができず、他のものの場合、化学的な安定性が不十分である。
【０００４】
本発明は、適当ならば、除草剤又は植物生長調節剤として使用できる２−アミノ−１，３，５−トリアジンタイプの代替物活性物質の提供を目的とする。
【０００５】
本発明の主題は、式（Ｉ）
【化２１】
2004504306.tif 000002
｛式中、Ｒ１は、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル］アミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ又はＮ−ヘテロシクリル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで上記の１６個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、好ましくは非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）ハロアルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）ハロアルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）ハロアルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ９）シクロアルケニル、［（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして置換基を含めて好ましくは３０個までの炭素原子を有する）であるか、又は
【０００６】
水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルチオ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ−［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］アミノ｛ここで上記の１１個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換の又は置換されたフェニル、非置換の又は置換されたヘテロシクリル、並びに式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、各場合におけるＲ′、Ｒ″及びＲ′′′は、互いに独立して水素、又は好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されていてもよく、そして置換基を含めて、好ましくは１〜３０個の炭素原子を有する｝であり、
Ｒ２は、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換の又は置換された（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルケニル、非置換の又は置換されたヘテロシクリル又は非置換の又は置換されたフェニルであり、その際、Ｒ２は置換基を含めて好ましくは３０個までの炭素原子を有し、
【０００７】
Ｒ３は、基
【化２２】
2004504306.tif 000003
｛式中、Ｌ１は、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ又は式−ＮＧ２−の基、好ましくは直接結合であり、
Ｕ１、Ｕ２は、互いに独立して式Ｇ３、ＯＧ４、ＳＧ５、ＮＧ６Ｇ７、ＮＧ８ＮＧ９Ｇ１０、ＮＧ１１ＯＧ１２又はＮＧ１１ＳＧ１２の基であり、
Ｕ３は、式Ｇ１３、ＯＧ１４、ＳＧ１５、ＮＧ１６Ｇ１７、ＮＧ１８ＮＧ１９Ｇ２０、ＮＧ２１ＯＧ２２又はＮＧ２３ＳＧ２４の基であり、
Ｕ４は、式Ｇ２５、ＯＧ２６、ＳＧ２７又はＮＧ２８Ｇ２９の基であり、
【０００８】
その際、基Ｇ１〜Ｇ２９は、互いに独立して水素、アリール（これは非置換であるか又は置換されており、置換基を含めて好ましくは６〜３０個の炭素原子を有する）、又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル（これは非置換であるか又は置換されており、置換基を含めて好ましくは３〜３０個の炭素原子を有する）、又はヘテロシクリル（これは非置換であるか又は置換されており、置換基を含めて好ましくは２〜３０個の炭素原子を有する）であるか、又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルもしくは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛ここで上記の３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換の又は置換されたフェニル、非置換の又は置換されたヘテロシクリル、及び式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′′′は、各場合、互いに独立して水素、又は好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子であり、そして置換基を含めて、好ましくは１〜３０個の炭素原子を有する〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝であるか、
又は基Ｕ１及びＵ３もしくはＵ２及びＵ４もしくはＵ２及びＧ１もしくはＵ４及びＧ１は、一対として、それらと結合している原子と共に、各場合、４〜７個の環原子を有する炭素環又は複素環式環であり、その環は、非置換であるか又は置換されている｝であり、
Ｒ４は、式−Ｂ１−Ｄ１（式中、Ｂ１及びＤ１は、以下に定義された通りであり、そしてＲ４は置換基を含めて好ましくは２０個までの炭素原子を有する）の基であり、
【０００９】
Ａ１は、直接結合、又は１〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキレン、又は各場合２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルケニレンもしくはアルキニレン〔ここで上記の３個の二価基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト及び式−Ｂ２−Ｄ２（式中、Ｂ２及びＤ２は、以下に定義された通りである）の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている〕であり、
Ａ２は、直接結合又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖アルキレン又は各場合２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルケニレンもしくはアルキニレン（ここで上記の３個の二価基は、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト及び式−Ｂ３−Ｄ３の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）又は式Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３、Ｖ４又はＶ５
2004504306.tif 000004
（式中、各基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、各場合、互いに独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト又は式−Ｂ４−Ｄ４の基であり、Ｗ＊は、各場合、酸素原子、硫黄原子又は式Ｎ（Ｂ５−Ｄ５）の基であり、そしてＢ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｄ３、Ｄ４及びＤ５は、以下に定義された通りである）の二価基であり、
【００１０】
Ｂ１及びＢ５は、各場合、互いに独立して直接結合又は式−Ｃ（＝Ｚ＊）−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−Ｚ＊＊−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＨ−又は−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＲ＊−〔式中、Ｚ＊＝酸素又は硫黄原子、Ｚ＊＊＝酸素又は硫黄原子、そしてＲ＊＝（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて好ましくは２０個までの炭素原子を有する）〕の二価基であり、
Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、各場合、互いに独立して、直接結合、又は式−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＳ−、−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＮＲＯ−、−ＮＲＯ−Ｏ−、−ＮＲＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲＯ−又は−ＮＲＯ−ＣＯ−Ｏ−〔ここで、ｐは、整数０、１又は２であり、そしてＲＯは、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて好ましくは２０個までの炭素原子を有する）である〕の二価基であり、
Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４及びＤ５は、各場合、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて好ましくは２０個までの炭素原子を有する）であるか、
又は各場合、一つの炭素原子に結合した２つの基−Ｂ３−Ｄ３の２つの基Ｄ３が互いに結合して、２〜４個の炭素原子を有するアルキレン基（これは、非置換であるか又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）を形成し、
ＬＯは、直接結合、酸素、硫黄又は基ＮＧ３０であり、その際、基Ｇ３０は、水素、アリール（これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて好ましくは６〜３０個の炭素原子を有する）、又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル（これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて好ましくは３〜３０個の炭素原子を有する）、又はヘテロシクリル（これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて好ましくは２〜３０個の炭素原子を有する）であるか、
【００１１】
又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルもしくは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛式中、最後に記載された３個の基は、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換の又は置換されたフェニル、非置換の又は置換されたヘテロシクリル、及び式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′′′は、各場合、互いに独立して水素、又は好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして置換基を含めて好ましくは１〜３０個の炭素原子を有する｝であり、
【００１２】
（Ｘ）ｎは、ｎ個の置換基Ｘであり、その際、各場合のＸは、互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ］カルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルアミノ又はＮ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ〔ここで、最後に記載された１３個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、好ましくは、非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルアミノ、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ及びヘテロシクリルアミノ（ここで、最後に記載された８個の基は、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基を有する）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている〕であるか、
【００１３】
又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ又はヘテロシクリルアミノ（ここで上記の１１個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、好ましくは非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であるか、
又は２つの隣接した基Ｘは、一緒になって４〜６個の環原子を有する縮合環（これは、炭素環式であるか又はＯ、Ｓ及びＮからなる群から選ばれるヘテロ環原子を含み、そして非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であり、
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、そして
上記基中のヘテロシクリルは、各場合、互いに独立して３〜７個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する複素環式基である｝の化合物又はその塩である。
【００１４】
より詳細に特記しなければ、二価基、例えばＢ１＝−Ｃ（＝Ｚ＊） Ｚ＊＊−は、複合基、例えば−Ｂ１−Ｄ１において、基Ｄに結合した二価基の式中の右に書かれた二価基の結合であり、すなわち−Ｂ１−Ｄ１は、式−Ｃ（＝Ｚ＊）−Ｚ＊＊−Ｄ１の基であり、これは、類似の二価基にも同様に適用される。
【００１５】
式（Ｉ）の化合物は、適切な無機又は有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４又はＨＮＯ３、そしてまた、例えばアミノ又はアルキルアミノといったような塩基性の基に対しては、シュウ酸又はスルホン酸を付加することにより、塩を形成することができる。脱プロトン化された形態で存在する適切な置換基、例えばスルホン酸又はカルボン酸は、アミノ基のようなそれ自体でプロトン化できる基と内部塩を形成することができる。同様に、塩は例えばスルホン酸又はカルボン酸といったような適切な置換基において水素を農業上適切なカチオンによって置換することによって形成することができる。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩及びカリウム塩、又は他にアンモニウム塩、有機アミンとの塩、又は第四級アンモニウム塩である。
【００１６】
式（Ｉ）及びそれに続く全ての式において、基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオ並びに対応する不飽和の及び／又は置換された基は、各場合、炭素骨格において直鎖又は分枝であることができる。特記しない限り、これらの基については、低級炭素骨格、例えば１〜６個の炭素原子を有するもの又は不飽和基の場合、２〜６個の炭素原子を有するものが、好ましい。また、アルコキシ、ハロアルキル等のような複合的な意味の中のアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−又は２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル及び１，３−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１，４−ジメチルペンチルであり；アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基と対応する可能な不飽和基の意味を有し；アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。
【００１７】
シクロアルキルは、好ましくは３〜８個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。置換されたシクロアルキルの場合、これは、置換基を伴う環式系を包含し、その際、置換基は、二重結合、例えばアルキリデン基、例えばメチリデンによってシクロアルキル基に結合される。置換されたシクロアルキルの場合、また、これは、例えばビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、アダマンタン−１−イル及びアダマンタン−２−イルといったような多環式の脂肪族系を包含する。シクロアルケニルは、好ましくは４〜８個の炭素原子を有する炭素環式、非芳香族、部分的に不飽和の環系、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル又は１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルもしくは１，４−シクロヘキサジエニルである。置換されたシクロアルケニルの場合、置換されたシクロアルキルについて言及されたことが、同様に適用される。
【００１８】
ハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニル及び−アルキニルは、このそれぞれが、好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素によって特にフッ素又は塩素によって部分的に又は完全に置換されたそれぞれアルキル、アルケニル又はアルキニル、例えばモノハロアルキル、パーハロアルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；これは、またハロアルケニルや他のハロゲン置換された基にも同様に適用される。
【００１９】
アリールは、単環、二環又は多環式の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル等、好ましくはフェニルである。
【００２０】
複素環式基又は環（ヘテロシクリル）は飽和、不飽和又はヘテロ芳香族であることができ；好ましくは複素環式環中に、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれた一つ又はそれ以上の、特に１、２又は３個のヘテロ原子を含み；好ましくは３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基又は５又は６個の環原子を有するヘテロ芳香族基である。複素環式基は、例えばヘテロ芳香族基又は環（ヘテロアリール）、例えば少なくとも一つの環が、一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む単環、二環又は多環式の芳香族系、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルであることができ、又は部分的にもしくは完全に水素化された基、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル及びモルホリニルである。置換された複素環式基について適切な置換基は、さらに下に記載された置換基であり、そしてさらにまたオキソである。また、オキソ基は、それらのヘテロ環原子に存在することができ、その際、例えばＮ及びＳの場合、種々の酸化数が可能である。
【００２１】
置換された基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基は、例えば、非置換の骨格から誘導された置換された基であり、置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ及びジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ及びジアルキルアミノ及びアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、並びにまた環式基の場合、アルキル及びハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上、好ましくは１、２又は３個の基である。この文脈において、定義中の「からなることを群から選ばれる一つ又はそれ以上の基」は、具体的な制限を明確に定義しない限り、各場合、記載された基の群から選ばれる一つ又はそれ以上の同じか又は異なる基を意味するものとして理解すべきである。
【００２２】
用語「置換された基」、例えば置換されたアルキル等は、記載された飽和炭化水素を含む基に加えて、置換基として、対応する不飽和の脂肪族及び芳香族基、例えば非置換の又は置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、フェノキシ等を含む。また、環中に脂肪族部分を有する置換された環式基の場合、これは、二重結合によって環に結合された、例えばアルキリデン基（例えばメチリデン又はエチリデン）によって置換されたそれらの置換基を有する環式系を包含する。炭素原子を有する基の場合、１〜４個の炭素原子、特に１又は２個の炭素原子を有するものが、好ましい。好ましい置換基は、一般に、ハロゲン、例えばフッ素及び塩素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、好ましくはメチル又はエチル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群から選ばれたものである。これに関して、置換基メチル、メトキシ及び塩素は、特に好ましい。
【００２３】
モノ又は二置換されたアミノ、例えば、アルキル、アルコキシ、アシル及びアリールからなる群から選ばれる同じか又は異なる１又は２個の基によってＮ−置換された置換されたアミノ基からなる群から選ばれた化学的に安定な基；好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリルアミノ及びＮ−複素環であり；これに関して、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり；アリールは、これに関して好ましくはフェニル又は置換されたフェニルであり；アシルは、さらに下で定義された通りであり、好ましくは（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイルである。また、これは、置換されたヒドロキシルアミノ又はヒドラジノに同様に適用される。
【００２４】
非置換の又は置換されたフェニルは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選ばれる同じか又は異なる基によって単もしくは多置換された、好ましくは三置換までされた好ましくはフェニル、例えばｏ−、ｍ−及びｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−及び４−クロロフェニル、２−、３−及び４−トリフルオロ及び−トリクロロフェニル、２，４−、３，５−、２，５−及び２，３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−及びｐ−メトキシフェニルである。
【００２５】
アシル基は、広義において、ＯＨ基を除去することによって形式的に形成される有機酸の基、例えばカルボン酸の基及びそこから誘導される酸の基、例えばチオカルボン酸、非置換の又はＮ−置換されたイミノカルボン酸又は炭酸モノエステルの基、非置換の又はＮ−置換されたカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸及びホスフィン酸の基である。アシルは、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキル及び他の有機酸の基である。これに関して、基は、各々のアルキル又はフェニル部分において、例えばアルキル部分においてハロゲン、アルコキシ、フェニル及びフェノキシからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって更に置換されていてもよく；フェニル部分における置換基の例は、置換されたフェニルについて一般的にさらに上ですでに記載された置換基である。より狭義におけるアシルは、例えば、アルカン酸、アルケン酸、アルキン酸、アリールカルボン酸（例えばベンゾイル）、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルスルホニル又はアルキルスルフィニルの基であり；さらにより狭義においては、アシルは、アルカン酸、例えば（Ｃ１〜Ｃ２４）アルカン酸、好ましくは（Ｃ１〜Ｃ１８）アルカン酸、特に（Ｃ１〜Ｃ１２）アルカン酸、さらに特定すると（Ｃ１〜Ｃ６）アルカン酸、例えばホルミル、アセチル又はプロピオニルの基である。
【００２６】
変数の組合せによって、一般式は、中性の又は酸性水性媒体中で不安定であり、したがって、好ましくないか又はそれらの安定な塩又は分解生成物の形態でのみ使用される不安定な官能基、例えばカルバミル基又はヒドロキシカルボニルオキシ基を形式的に定義することができる。
【００２７】
本発明の主題は、式（Ｉ）及びそれらの混合物によって包含される全ての立体異性体である。式（Ｉ）のこのような化合物は、式（Ｉ）において特に記載してない一つ又はそれ以上の不斉炭素原子又は他に二重結合を含む。それらの具体的な空間形態によって定義される可能な立体異性体、例えば鏡像異性体、ジアステレオマー、Ｚ及びＥ異性体は全て式（Ｉ）によって包含され、そして立体異性体の混合物から慣用の方法によって得ることができるし、でなければ立体化学的に純粋な出発物質の使用と組合せで立体選択的反応によって製造される。
【００２８】
本発明により記載された式（Ｉ）の化合物又はその塩（式中、個々の基は、すでに記載した又は以下に記載する好ましい意味の一つ又は特にすでに記載された又は以下に記載する好ましい意味を一つ又はそれ以上組み合わせたものを有する）は、主により強い除草作用、より良い選択性及び／又はより大きな製造し易さのため特に重要である。
【００２９】
Ｒ１は、好ましくはフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして置換基を含めて、６〜３０個の炭素原子、好ましくは６〜２０個の炭素原子、特に６〜１５個の炭素原子を有する）である。この場合において、Ｒ１は、特に、非置換の又は置換されたフェニルである。
【００３０】
また、Ｒ１は、好ましくは（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして置換基を含めて３〜３０個の炭素原子、好ましくは３〜２０個の炭素原子、特に３〜１５個の炭素原子を有する）である。この場合において、Ｒ１は、特に、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルである。
【００３１】
また、Ｒ１は、好ましくはヘテロシクリル（これは非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして置換基を含めて２〜３０個の炭素原子、好ましくは２〜２０個の炭素原子、特に２〜１５個の炭素原子を有する）である。この場合において、そしてまた、他の基において、ヘテロシクリルは、一般的な用語又は好ましいものによってさらに上記定義された通りである。特に、ヘテロシクリルは、好ましくは、この場合において、３〜７個、特に３〜６個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれる一つヘテロ原子を有する複素環式基、例えばピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジルであるか、又はピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、モルホリニルからなる群から選ばれる２又は３個のヘテロ原子を有する複素環式基である。
【００３２】
また、Ｒ１は、好ましくは、水素又は特に（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ｛ここで、最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル及び（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）、及びフェニル及びヘテロシクリル（ここで上記の２個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）、並びに式Ｒ′Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（ Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（ Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（ Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、各場合におけるＲ、Ｒ′及びＲ′′′は、互いに独立して水素又は、好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル並びにまた環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である）である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして置換基を含めて好ましくは、１〜２０個の炭素原子、特に１〜１５個の炭素原子を有する｝である。
【００３３】
Ｒ１は、さらに、好ましくは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル〔これは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、並びに
フェニル（これは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、アミノ、モノ−及びジ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ、シアノ、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジ−［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］アミノカルボニル並びに（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）、及び
３〜６個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル（ここで、環は、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている〕又は
フェニル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして置換基を含めて、２〜３０個の炭素原子、好ましくは２〜２０個の炭素原子、特に２〜１５個の炭素原子を有する）である。
【００３４】
Ｒ１は、さらに、好ましくは、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、ベンジル又は［（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル］−（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、特に（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル又は［（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル］メチル、特に具体的には−ＣＨ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨＢｒ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦＣＨ３、−ＣＨＦＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＦ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ又はシクロプロピルメチルもしくは１−フルオロシクロプロプ−１−イルである。
【００３５】
本発明による他の好ましい化合物（Ｉ）は、Ｒ１が、アリール（これは、非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、好ましくは６〜３０個の炭素原子を有する）、又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル（これは、非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、好ましくは３〜３０個の炭素原子を有する）、又はヘテロシクリル（これは、非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、好ましくは２〜３０個の炭素原子を有する）、又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル又は（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛ここで上記の３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換の又は置換されたフェニル、非置換の又は置換されたヘテロシクリル、並びに式Ｒ′Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（ Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（ Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（ ＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、各場合におけるＲ、Ｒ′及びＲ′′′は、互いに独立して（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして置換基を含めて好ましくは、１〜２０個の炭素原子、特に１〜１５個の炭素原子を有する｝であり、
また、Ｒ１が、好ましくはフェニル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして置換基を含めて６〜３０個の炭素原子、好ましくは６〜２０個の炭素原子、特に６〜１５個の炭素原子を有する）であるものである。
【００３６】
基Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、ＬＯ、Ａ１、Ａ２及び（Ｘ）ｎと独立して、そして好ましくはこれらの基の一つ以上の好ましいものと組み合わせて、以下のＲ２の意味は、特に重要である。
【００３７】
Ｒ２は、好ましくは（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル〔これは非置換であるか、又は基Ａ）、Ｂ）、Ｃ）及びＤ）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、その際、
グループＡ）は、基ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、アミノカルボニル、スルホ、シアノ、チオシアナト及びオキソからなり、
グループＢ）は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキリデン、（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルキリデン、式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−（式中、各場合におけるＲ′、Ｒ″及びＲ′′′は、互いに独立して水素、又は特に（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である）からなり、
【００３８】
グループＣ）は、グループＢ）に定義された基からなるが、しかし、各基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルキレン（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルキリデン、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ及びヘテロシクリルアミノ（ここで、最後に記載された２１個の基は、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル並びに、また環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル及び（Ｃ１〜Ｃ６）アルキリデンからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）並びに、また環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル及び（Ｃ１〜Ｃ６）アルキリデンからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして
【００３９】
グループＤ）は、１〜６個、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する二価又は三価の脂肪族橋からなり、これは二価橋の場合、２つの炭素原子を結合しており、そして三価橋の場合、環状骨格の３つの炭素原子を結合しており、したがって基Ｒ２は、二環式又は三環式系の基を構成し、その際、各橋は、非置換であるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、
そしてＲ２は、置換基を含めて３〜２０個の炭素原子、特に３〜１５個の炭素原子を有する〕である。好ましい（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル基は、この場合、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、特にシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルである。
【００４０】
また、Ｒ２は、好ましくは（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルケニル（これは、非置換であるか又は Ｒ２＝（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルの場合の基として定義された基Ａ）、Ｂ）、Ｃ）及びＤ）からなる群から選ばれる選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして置換基を含めて４〜２０個の炭素原子、特に４〜１５個の炭素原子を有する）である。好ましい（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルケニル基は、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル及び３−シクロペンテニルである。
【００４１】
また、Ｒ２は、好ましくはヘテロシクリル（これは、非置換であるか又はＲ２＝（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルの場合の基として定義された基Ａ）、Ｂ）、Ｃ）及びＤ）からなる群から選ばれる選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）である。
【００４２】
これに関して、ヘテロシクリルは、好ましくは３〜６個の環原子及び一つのヘテロ環原子を有する複素環式基、特にピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、ピロリジル、ピペリジル、特にオキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル又はオキソラニルからなる群から選ばれる基、又は２もしくは３個のヘテロ原子を有する複素環式基、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル又はモルホリニルである。
【００４３】
また、Ｒ２は、好ましくはフェニル（これは、非置換であるか又はＲ２＝（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルの基として定義された基Ａ）、Ｂ）及びＣ）からなる群から選ばれる選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）である。
Ｒ２は、置換基を含めて２０個までの炭素原子、特に１５個まで、非常に具体的には１０個までの炭素原子を有する。
【００４４】
Ｒ２は、好ましくは（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル〔これは非置換であるか、又は基Ａ）、Ｂ）、Ｃ）及びＤ）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、その際、
グループＡ）は、基ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、ホルミル、アミノカルボニル、シアノ及びチオシアナトからなり、
グループＢ）は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ６）シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキリデン、（Ｃ４〜Ｃ６）シクロアルキリデン、式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−（式中、各場合におけるＲ′、Ｒ″及びＲ′′′は、互いに独立して水素、又は特に（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である）からなり、
【００４５】
グループＣ）は、グループＢ）に定義された基からなるが、しかし、各基は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、 ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ及びヘテロシクリルアミノ（ここで、最後に記載された８個の基は、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして
【００４６】
グループＤ）は、環状骨格の２つの炭素原子を結合する二価脂肪族橋からなり、したがって、Ｒ２は、二環式系の基、例えばビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル又はビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イルを表し、その際、各橋は、非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている〕である。
【００４７】
Ｒ２は、特に好ましくは（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル（これは非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキリデン、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であるか、
又は、ヘテロシクリル又はフェニル（ここで上記の２個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、３〜６個の環原子を有するヘテロシクリル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）である。
【００４８】
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ａ１、Ａ２、ＬＯ、及び（Ｘ）ｎとは独立して、そして好ましくは一つ又はそれ以上のこれらの基の好ましい意味と組み合わせて、以下のＲ３
【化２３】
2004504306.tif 000005
【００４９】
【化２４】
2004504306.tif 000006
（ここで、基Ｒ５〜Ｒ１７は、さらに以下に定義された通りである）の意味は重要である。
【００５０】
また、特に重要なものは、
Ｒ６及びＲ７が、基ＮＲ６Ｒ７の窒素原子と共に、
Ｒ７及びＯＲ８が、基ＮＯＲ８Ｒ７の窒素原子と共に、
Ｒ７及びＳＲ８が、基ＮＳＲ８Ｒ７の窒素原子と共に、
Ｒ１０及びＲ１１が、基ＮＲ１０Ｒ１１の窒素原子と共に、
【００５１】
ＯＲ１２及びＯＲ１３、又はＳＲ１２及びＳＲ１３が、それぞれ式
【化２５】
2004504306.tif 000007
の基の炭素原子と共に、
【００５２】
ＯＲ９及びＲ１４又はＳＲ９及びＲ１４が、それぞれ基
【化２６】
2004504306.tif 000008
の炭素原子と共に、
【００５３】
Ｒ１４又はＲ１５が、基
【化２７】
2004504306.tif 000009
の炭素原子と共に、
【００５４】
Ｒ５及びＲ７は、基
【化２８】
2004504306.tif 000010
の
【化２９】
2004504306.tif 000011
の原子基と共に、
【００５５】
Ｒ５及びＲ１７が、基
【化３０】
2004504306.tif 000012
の炭素原子と共に、
【００５６】
Ｒ５及びＲ１６が、基
【化３１】
2004504306.tif 000013
の原子基
【化３２】
2004504306.tif 000014
と共に、
【００５７】
Ｒ７及びＲ１０が、基
【化３３】
2004504306.tif 000015
の原子基
【化３４】
2004504306.tif 000016
と共に、各場合、互いに独立して３〜７個の環原子及び１〜６個のヘテロ原子を有する炭素環式又は複素環式環を形成し、その際、場合によりさらなるヘテロ環原子がＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれ、そして炭素環式又は複素環式環は、各場合、非置換であるか又は置換されており、基Ｒ５〜Ｒ１７は、以下に定義された通りである化合物である。
【００５８】
原子基について上記式において、一方の上のみに置換基を有する二重結合「＝」（一側性二重結合）について記号は、二重結合の結合部位（＝遊離二重結合、イリデン基の結合部位と同義）を示しており、ビニルの省略形ではない。
【００５９】
上式中の基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立して水素、アリール（これは非置換であるか又は置換されており、置換基を含めて、好ましくは６〜３０個の炭素原子を有する）、又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル（これは非置換であるか又は置換されており、置換基を含めて好ましくは３〜３０個の炭素原子を有する）又はヘテロシクリル（これは非置換であるか又は置換されており、置換基を含めて２〜３０個の炭素原子を有する）又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルもしくは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛ここで上記の３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換のもしくは置換されたフェニル、非置換のもしくは置換されたヘテロシクリル、並びに式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′〔式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′′′は、各場合、互いに独立して水素、又は特に（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして置換基を含めて好ましくは１〜３０個の炭素原子を有する｝である。
【００６０】
Ｒ１２、Ｒ１３は、各場合、アリール（これは、互いに独立して非置換であるか又は置換されており、好ましくは置換基を含めて６〜３０個の炭素原子を有する）、又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル（これは、非置換であるか又は置換されており、好ましくは置換基を含めて３〜３０個の炭素原子を有する）、又はヘテロシクリル（これは、非置換であるか、又は置換されており、置換基を含めて好ましくは２〜３０個の炭素原子を有する）であるか、又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルもしくは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛式中、最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換のもしくは置換されたフェニル、非置換のもしくは置換されたヘテロシクリル、並びに式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′〔式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′′′は、各場合、互いに独立して水素、又は特に（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして置換基を含めて好ましくは１〜３０個の炭素原子を有する｝である。
【００６１】
また、好ましくは、基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立してフェニル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて６〜３０個の炭素原子、好ましくは６〜２０個の炭素原子、特に６〜１５個の炭素原子を有する）である。
【００６２】
また、好ましくは、基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立して（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて３〜３０個の炭素原子、好ましくは３〜２０個の炭素原子、特に３〜１５個の炭素原子を有する）である。
【００６３】
また、好ましくは、基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立してヘテロシクリル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて２〜３０個の炭素原子、好ましくは２〜２０個の炭素原子、特に２〜１５個の炭素原子を有する）である。
【００６４】
ここで、そしてまた、他の基においてヘテロシクリルは、好ましくは３〜７個、特に３〜６個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれる一つのヘテロ原子を有する複素環式基、例えばピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジルであるか、又はピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、モルホリニルからなる群から選ばれる２個又は３個のヘテロ原子を有する複素環式基である。
【００６５】
また、好ましくは、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立して（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛ここで、最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている）、フェニル及びヘテロシクリル（ここで上記の２個の置換基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている）、並びに式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、各場合におけるＲ′、Ｒ″及びＲ′′′は、互いに独立して水素、又は特に（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、並びにまた環式基の場合は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子であり、そして置換基を含めて、好ましくは１〜２０個の炭素原子、特に１〜１５個の炭素原子を有する〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されていてもよい｝である。
【００６６】
好ましくは、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７は、各場合、互いに独立して（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル〔これは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、及びフェニル（これは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、アミノ、モノ−及びジ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］アミノカルボニル並びに（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている）、及びヘテロシクリル（これは、３〜６個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有し、環は非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている〕又はフェニル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて、２〜３０個の炭素原子、好ましくは２〜２０個の炭素原子、特に２〜１５個の炭素原子を有する）である。
【００６７】
また、好ましくは、Ｒ１２、Ｒ１３は、各場合、互いに独立してフェニル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて６〜３０個の炭素原子、好ましくは６〜２０個の炭素原子、特に６〜１５個の炭素原子を有する）である。
【００６８】
また、好ましくは、基Ｒ１２、Ｒ１３は、各場合、互いに独立して（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて３〜３０個の炭素原子、好ましくは３〜２０個の炭素原子、特に３〜１５個の炭素原子を有する）である。
【００６９】
また、好ましくは、基Ｒ１２、Ｒ１３は、互いに独立してヘテロシクリル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて２〜３０個の炭素原子、好ましくは２〜２０個の炭素原子、特に２〜１５個の炭素原子を有する）である。
【００７０】
ここで、そしてまた、他の基において、ヘテロシクリルは、好ましくは３〜７個、特に３〜６個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれる一つのヘテロ原子を有する複素環式基、例えばピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジルであるか、又はピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、モルホリニルからなる群から選ばれる２個又は３個のヘテロ原子を有する複素環式基である。
【００７１】
また、好ましくは、Ｒ１２、Ｒ１３は、各場合、互いに独立して（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛ここで上記の３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている）、又はフェニル及びヘテロシクリル（ここで、最後に記載された２個の置換基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている）、並びに式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、各場合におけるＲ′、Ｒ″及びＲ′′′は、互いに独立して水素、又は特に（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、並びにまた環式基の場合は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子であり、そして置換基を含めて、好ましくは１〜２０個の炭素原子、特に１〜１５個の炭素原子を有する〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されていてもよい｝である。
【００７２】
好ましくは、Ｒ１２、Ｒ１３は、各場合、互いに独立して（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル〔これは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、及びフェニル（これは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、アミノ、モノ−及びジ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ、シアノ、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルバモイル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］アミノカルボニル並びに（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている）、及びヘテロシクリル（これは、３〜６個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有し、環は非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている〕又はフェニル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて、２〜３０個の炭素原子、好ましくは２〜２０個の炭素原子、特に２〜１５個の炭素原子を有する）である。
【００７３】
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＬＯ、Ａ１、Ａ２及び（Ｘ）ｎと独立して、そして好ましくは一つ又はそれ以上のこれらの基の好ましい意味と組み合わせて、Ｒ４の以下の意味は、特に重要である。
Ｒ４は、例えば、式−Ｂ１−Ｄ１（ここで、Ｂ１及びＤ１は、好ましくは以下に定義された通りである）である。
【００７４】
Ｒ４は、好ましくは水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル（ここで、最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル並びにまた環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であるか、又はホルミル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、特に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピル、特に好ましくは水素である。
【００７５】
基Ｒ１〜Ｒ４、ＬＯ、Ａ１、Ａ２及び（Ｘ）ｎとは独立して、そして好ましくは一つ又はそれ以上のこれらの基の好ましい意味と組み合わせて、ＬＯの以下の意味は、特に重要である。
ＬＯは、直接結合又は酸素である。
基Ｒ１〜Ｒ４、ＬＯ、Ａ２及び（Ｘ）ｎと独立して、そして好ましくは一つ又はそれ以上のこれらの基の好ましい意味と組み合わせて、Ａ１の以下の意味は、特に重要である。
【００７６】
Ａ１は、例えば１〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキレン又は各場合２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルケニレンもしくはアルキニレン｛ここで、最後に記載された３個の二価基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト及び式−Ｂ２−Ｄ２基｛式中、Ｂ２は、直接結合又は式−Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＮＲＯ−、−ＮＲＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲＯ−又は−ＮＲＯ−ＣＯ−Ｏ−〔式中、ＲＯは、互いに独立して各場合、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル並びにまた環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）である〕の二価基である｝からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝である。
【００７７】
Ａ１は、好ましくは式−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、これらの基は置換されていない。また、好ましいのは一つ又はそれ以上の上記の基−Ｂ２−Ｄ２によって置換された上記基の一つである。Ａ１は、特に好ましくは式−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−の基であり、これらの基は、非置換であるか、又はヒドロキシル、式（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシの一つ又は二つの基によって置換されている。
基Ｒ１〜Ｒ４、ＬＯ、Ａ１及び（Ｘ）ｎと独立して、そして好ましくは一つ又はそれ以上のこれらの基の好ましい意味と組み合わせて、Ａ２の以下の意味は、特に重要である。
【００７８】
Ａ２は、好ましくは、直接結合又は式−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（ここで上記の４個の二価基は、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト及び式−Ｂ３−Ｄ３の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）の基又は式Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３、Ｖ４又はＶ５
2004504306.tif 000017
（式中、各基Ｒａ〜Ｒｆは、各場合、互いに独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト又は式−Ｂ４−Ｄ４の基であり、Ｗ＊は、各場合、Ｏ、Ｓ又は式Ｎ（Ｂ５−Ｄ５）の基であり、そしてＢ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｄ３、Ｄ４及びＤ５は、以下に定義された通りである）である。
【００７９】
Ａ２は、特に好ましくは、直接結合又は式−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２ＣＨ２−、又は−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−である。
【００８０】
Ｂ１及びＢ５は、好ましくは各場合、直接結合又は式−Ｃ（＝Ｚ＊）−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−Ｚ＊＊−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＨ−又は−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＲ＊−〔式中、Ｚ＊＝Ｏ又はＳ、Ｚ＊＊＝Ｏ又はＳ、そしてＲ＊＝（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル並びにまた環式基の場合は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている）である〕である。
【００８１】
また、Ｂ１及びＢ５は、好ましくは互いに独立して、直接結合又は式−Ｃ（＝Ｚ＊）−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−Ｚ＊＊−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＨ−又は−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＲ＊−〔式中、Ｚ＊＝Ｏ又はＳ、Ｚ＊＊＝Ｏ又はＳ、そしてＲ＊＝（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル並びにまた環式基の場合は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている）であるか、又は特にＲ＊＝フェニル又はフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで上記の２個の基は、非置換であるか、又はフェニル部分においてハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ又は（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）である〕の二価基である。
【００８２】
Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、好ましくは各場合、互いに独立して、直接結合、又は式−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＳ−、−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＮＲＯ−、−ＮＲＯ−Ｏ−、−ＮＲＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲＯ−又は−ＮＲＯ−ＣＯ−Ｏ−〔ここで、ｐは、整数０、１又は２であり、そしてＲＯ＝水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル並びにまた環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であり、そして特にＲＯ＝水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルもしくは（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は特にＲＯ＝フェニルもしくはフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで上記の２個の基は、それぞれ非置換であるか、又はフェニル部分においてハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ又は（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されている）である〕の二価基である。
【００８３】
また、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、好ましくは互いに独立して、直接結合、又は式−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＮＲＯ−、−ＮＲＯ−Ｏ−、−ＮＲＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲＯ−又は−ＮＲＯ−ＣＯ−Ｏ−（ここで、ｐは、整数０、１又は２、特に０又は２であり、そしてＲＯは上記の意味、特にＨ又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルを有する）の二価基である。
【００８４】
Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４及びＤ５は、好ましくは互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、好ましくは非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル並びにまた環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）である。
【００８５】
また、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４及びＤ５は、好ましくは互いに独立して（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで上記の５個の基は、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル並びにまた環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であり、そして特にそれらは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルもしくは（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又はフェニルもしくはフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、最後に記載された２個の基は、フェニル部分において、非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ又は（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）である。
【００８６】
基Ｒ１〜Ｒ４、ＬＯ、Ａ１及びＡ２と独立して、そして好ましくは一つ又はそれ以上のこれらの基の好ましい意味と組み合わせて、（Ｘ）ｎの以下の意味は、特に重要である。
（Ｘ）ｎは、ｎ個の置換基Ｘであり、その際、基Ｘは、好ましくは、各場合、互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルアミノ又はＮ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ〔ここで、最後に記載された１３個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、好ましくは非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルアミノ、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ及びヘテロシクリルアミノ（ここで、最後に記載された８個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基を有する）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている〕であるか、
又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ又はヘテロシクリルアミノ（ここで上記の９個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、好ましくは非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換される）であるか、
又は２つの隣接した基Ｘは、一緒になって４〜６個の環原子を有する縮合環（これは、炭素環式であるか又はＯ、Ｓ及びＮからなる群から選ばれるヘテロ環原子を含み、そして非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）である。
【００８７】
この場合、ｎは、０、１、２又は３、特に０、１又は２である。
また、（Ｘ）ｎは、好ましくはｎ個の置換基Ｘであり、その際、基Ｘは、各場合、互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］アミノ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ジ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］アミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルアミノ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、３〜９個の環員を有するヘテロシクリル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、最後に記載された３個の基の環式基は、好ましくは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロゲン及びシアノからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上、好ましくは３個までの基によって置換されている）であるか、又は
【００８８】
フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ−カルボニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、又は上記の１６個の基のうちの一つ〔これは、非環式部分において置換された、又は好ましくは環式部分においてハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（ここで、基中のヘテロシクリルは、各場合、３〜９個の環原子並びにＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ環原子を含む）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている〕であるか、又は
２つの隣接した基Ｘは、一緒になって４〜６個の環原子を有する縮合環（これは、炭素環式であるか又はＯ、Ｓ及びＮからなる群から選ばれるヘテロ環原子を含み、そして非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）である。
【００８９】
（Ｘ）ｎは、特に好ましくは、ｎ個の置換基Ｘであり、その際、基Ｘは、各場合、互いに独立して、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＮ、ＳＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル（ここで、最後に記載された４個の基は、非置換であるか、又はハロゲンもしくは（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシによって置換されている）であり、そして非常に特に好ましくはｎ個の置換基Ｘであり、その際、Ｘは、各場合、互いに独立し、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシである。
【００９０】
上記又はさらに以下で記載された基においてヘテロシクリルは、互いに独立して好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれる３〜７個の環原子を有する複素環式基、好ましくはピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルからなる群から選ばれるヘテロ芳香族基であるか、又はオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、モルホリニルからなる群から選ばれる部分的にもしくは完全にハロゲン化された複素環式基である。
【００９１】
さらに、ヘテロシクリルは、好ましくは５又は６個の環原子、並びにＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれる２又は３個のヘテロ原子を有する複素環式基、特にピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル又はピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、もしくはモルホリニルである。
【００９２】
構成基−Ａ２−Ｒ２は、好ましくはシクロプロピル（また、以下において「ｃ−Ｐｒ」）、ＣＨ２−ｃ−Ｐｒ、（ＣＨ２）２−ｃ−Ｐｒ、シクロブチル（また、以下において「ｃ−Ｂｕ」）、ＣＨ２−ｃ−Ｂｕ、（ＣＨ２）２−ｃ−Ｂｕ、オキシラニル、オキシラニルメチル又は２−（オキシラニル）−エチ−１−イルである。
【００９３】
また、本発明の主題は、
ａ） 式（Ｉ）中のＲ３が式−Ｌ１−Ｎ＝Ｃ（Ｕ１）（Ｕ３）（式中、Ｌ１、Ｕ１及びＵ３は、Ｒ３の下でさらに上で定義された通りである）である場合、式（ＩＩ）
【化３５】
2004504306.tif 000018
（式中、Ａ１、Ａ２、ＬＯ、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を、式（ＩＩＩ）
【化３６】
2004504306.tif 000019
（式中、Ｕ１及びＵ３は、式（Ｉ）に定義された通りであり、そしてＲ１８及びＲ１９は、互いに独立して１２個までの炭素原子を有する非置換の又は置換されたアルキル、好ましくは（Ｃ１〜Ｃ４）であるか、又は共に結合して２〜４個の炭素原子を有するアルキレン基である）の化合物と反応させるか、又は、
【００９４】
ｂ） 式（Ｉ）中のＲ３が、式Ｌ１−ＮＧ１−Ｃ（Ｕ２）＝Ｎ−Ｕ４（式中、Ｌ１、Ｇ１、Ｕ２及びＵ４は、Ｒ３の下でさらに上で定義された通りである）である場合、式（ＩＶ）
【化３７】
2004504306.tif 000020
（式中、Ａ１、Ａ２、ＬＯ、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｇ１、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を、式（Ｖ）
【化３８】
2004504306.tif 000021
（式中、Ｕ２及びＵ４は、式（Ｉ）に定義された通りであり、そしてＲ１８は、式（ＩＩＩ）で定義された通りである）の化合物と反応させるか、又は
【００９５】
ｃ） 式（Ｉ）中のＲ３が式−Ｌ１−Ｎ＝Ｃ（Ｕ１）（Ｕ３）（式中、Ｕ３＝ＮＧ１８ＮＧ１９Ｇ２０、ＮＧ２１ＯＧ２２又はＮＧ２３ＳＧ２４であり、そしてＬ１、Ｕ１、Ｇ１８、Ｇ１９、Ｇ２０、Ｇ２１、Ｇ２２、Ｇ２３、Ｇ２４は、Ｒ３の下でさらに上で定義された通りである）である場合、式（ＶＩ）
【化３９】
2004504306.tif 000022
（式中、Ａ１、Ａ２、ＬＯ、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｕ１、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）に定義された通りであり、そしてＲ６及びＲ７は、さらに上で定義された通りである）の化合物を、式（ＶＩＩ）
Ｈ−Ｕ３　　　　（ＶＩＩ）
（式中、Ｕ３は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物又はその酸付加物と反応させるか、又は
【００９６】
ｄ） 式（Ｉ）中のＲ３が、式−Ｌ１ Ｎ＝Ｃ（Ｕ１）（Ｕ３）〔式中、Ｕ１＝Ｒ１４そしてＵ３＝Ｒ１５であり、そしてＲ１４及びＲ１５は、さらに上で定義された通りである）〕の基である場合、変法ａ）に従って式（ＩＩ）の化合物を、式（ＶＩＩＩ）
Ｕ１−ＣＯ−Ｕ３　　 （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｕ１及びＵ３は、式（Ｉ）に定義された通りである）のアルデヒド又はケトンと反応させる、式（Ｉ）
【化４０】
2004504306.tif 000023
（式中、Ａ１、Ａ２、ＬＯ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは、上で定義された通りである）又はその塩の化合物の製造方法である。
【００９７】
式（Ｉ）の化合物を製造するため、本発明の方法、変法ａ）において使用される式（ＩＩ）の置換されたアミノトリアジンは、知られている、及び／又はそれ自体知られている方法によって製造することができる（ＷＯ−Ａ−９９６５８８２参照）。
【００９８】
式（ＩＩＩ）の出発物質は、知られている（Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． ８９， ２０６０ （１９５６） ， Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｍ． Ｃｈｅｍ． ６４１， １ （１９６１） ， Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． ９６， １３５０ （１９６３）参照 ） であるか又は知られている方法と同様に製造することができる。
【００９９】
適当ならば、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明の方法の変法ａ）は、希釈剤を使用して実施する。この目的に適した希釈剤は、主に不活性有機溶媒である。これには、特に脂肪族、脂環式又は芳香族、場合によりハロゲン化された炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ又はｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチルエーテルが含まれる。本発明の方法を実施する場合、反応温度は、実質的な範囲内で変化することができる。一般に、方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは１０℃〜１２０℃で実施する。
通常、本発明の方法は大気圧下で実施する。しかし、本発明の方法は、高められた圧力下又は減圧下、一般に０．１ｂａｒ〜１０ｂａｒの間で実施することもできる。
【０１００】
本発明の方法を実施するために、例えば出発物質は等モル量で使用する。しかし、例えば副反応を減らすため素早くその反応を完了するよう化学量論量未満量の成分を使用する場合、成分の一つを多少大過剰で使用することも可能である。反応は、例えば反応助剤の存在下で適切な希釈剤中で実施し、一般に、反応混合物を混合し、例えば必要な温度で数時間撹拌する。処理は、慣用の方法（製造実施例も参照）によって実施することができる。
【０１０１】
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明の方法の変法ｂ）で使用する式（ＩＶ）の置換されたアミノトリアジンは、知られており、及び／又はそれ自体知られている方法によって製造することができる（参照ＷＯ−Ａ−９９６５８８２）。
式（Ｖ）の化合物は、例えばＪ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ３０， ｐｐ． ２５３１−２５３３ （１９６５）から知られている。
【０１０２】
適当ならば、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明の方法の変法ｂ）は、希釈剤を使用して実施する。この目的に適した希釈剤は、主に不活性有機溶媒である。これらには、特に、脂肪族、脂環式又は芳香族、場合によりハロゲン化された炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチルエーテルが含まれる。
【０１０３】
本発明の方法を実施する場合、反応温度は実質的な範囲内で変化させることができる。一般に、方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは１０℃〜１２０℃で実施する。
本発明の方法の変法ｂ）は、単純な方法、例えば大気圧下で実施する。しかし、本発明の方法は、高められた圧力下又は減圧下、好ましくは０．１ｂａｒ〜１０ｂａｒの間で実施することもできる。
【０１０４】
方法の変法ｂ）を実施するために、出発物質は等モル量で使用することができる。しかし、多少過剰で成分の一つを使用することも可能である。反応は、好ましくは反応助剤の存在下で適切な希釈剤中で実施する。一般に、反応は、必要な温度で撹拌しながら数時間のうちに進行して完了する。処理は、慣用の方法（製造実施例参照）によって実施することができる。
【０１０５】
変法ｃ）に従って化合物（Ｉ）を製造するには、式（ＶＩ）の化合物を使用する。式（ＶＩ）の化合物は、変法ａ）に従って式（ＩＩ）のアミノ化合物から、例えば式（ＩＩＩ）（式中、Ｕ１、Ｒ１８、Ｒ１９は、式（ＩＩＩ）に定義された通りであり、そしてＵ３＝ＮＲ６Ｒ７であり、ここでＲ６及びＲ７は、式（Ｉ）（＝化合物（ＩＩＩａ））に定義された通りである）の化合物との反応によって製造することができる。式（ＶＩＩ）の化合物は、知られているか又は知られている方法によって製造することができる。
【０１０６】
適当ならば、本発明の方法の変法ｃ）は希釈剤を使用して実施する。この目的に適した希釈剤は、主に不活性有機溶媒である。これには、特に脂肪族、脂環式又は芳香族、場合によりハロゲン化された炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ又はｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチルエーテルが含まれる。
他の反応条件、例えば反応温度、圧力条件、比率等の範囲は、変法ａ）及びｂ）のものと同様である。
【０１０７】
適当ならば、本発明の方法の変法ｄ）は希釈剤を使用して実施する。この目的に適した希釈剤は、主に不活性有機溶媒である。これらには、特に脂肪族、脂環式又は芳香族、場合によりハロゲン化された炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチルエーテルが含まれる。
【０１０８】
方法の変法ｄ）に使用される式（ＶＩＩＩ）の化合物は、知られているか又は知られている方法によって製造することができる。
他の反応条件、例えば反応温度、圧力条件、比率等の範囲は、変法ａ）及びｂ）及びｃ）のものと同様である。
反応中に遊離する水（反応水）は、例えば共沸蒸留、水−結合塩又はモレキュラーシーブによって除去することができる。
【０１０９】
式（ＩＩ）〜（ＶＩＩＩ）のそれぞれの出発物化合物は、知られているか又は上記方法によってもしくは知られている方法と同様にして製造することができる。
以下の酸：ハロゲン化水素酸、例えば塩酸又は臭化水素酸、さらにリン酸、硝酸、硫酸、単又は二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸又は乳酸、及びまた、スルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸又は１，５−ナフタレンジスルホン酸は、式（Ｉ）の化合物の酸性付加塩を製造するために適切である。式（Ｉ）の酸付加化合物は、慣用の塩形成方法によって例えば式（Ｉ）の化合物を適切な有機溶媒、例えばメタノール、アセトン、塩化メチレン又はベンジン中に溶解し、０〜１００℃の温度で酸を加えることによって簡単に得ることができ、そして知られているやり方、例えば濾過によって単離することができ、適当ならば、不活性有機溶媒で洗浄して精製する。
【０１１０】
式（Ｉ）の化合物の塩基付加塩は、好ましくは０〜１００℃の温度で不活性極性溶媒、例えば水、メタノール又はアセトン中で製造する。本発明による塩を製造するために適切な塩基の例は、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、例えばＮａＯＨ又はＫＯＨ、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えばＮａＨ、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はアンモニアもしくはエタノールアミンである。第四級アンモニウム塩は、例えば式［ＮＲＲ′Ｒ″Ｒ′′′］＋Ｘ−（式中、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′′′は、互いに独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フェニル又はベンジルであり、そしてＸはアニオン、例えばＣｌ又はＯＨである）の第四級アンモニウム塩を用いた塩交換又は縮合によって得ることができる。
上記方法変法に引用される「不活性溶媒」は、各場合、当該反応条件下で不活性であるが、いずれか望ましい反応条件下では不活性である必要がない溶媒のことであると理解すべきである。
【０１１１】
さらに、上記方法によって合成できる化合物（Ｉ）のコレクションは、平列化方式で製造することができ、手動で、部分的に自動化して又は完全に自動化して実施することができる。これに関して、生成物もしくは中間体の反応、処理又は精製の方法は、自動化が可能である。すなわち、これは、例えばＳ． Ｈ． ＤｅＷｉｔｔにより“Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ： Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”第１巻， Ｅｓｃｏｍ発行， １９９７， 第６９〜７７頁中に記載されてた方法を意味するものとして理解すべきである。
【０１１２】
並列化方式（ｐａｒａｌｌｅｌｉｚｅｄ ｆａｓｈｉｏｎ）で反応及び処理を実施するためには、一連の商業的に入手可能な装置を使用することができ、それらは、例えばＳｔｅｍ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ， Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ Ｒｏａｄ， Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＭ９ ８ＳＥ， Ｅｎｇｌａｎｄ ｏｒ Ｈ ＋ Ｐ Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ， Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ ２８， ８５７６４ Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉβｈｅｉｍ， Ｇｅｒｍａｎｙから入手可能である。化合物（Ｉ）の又は製造中に得られる中間体の並列化精製を実施するため、とりわけ、クロマトグラフィ装置は、例えばＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡから入手可能である。記載された装置は、モジュラ手法が可能であり、その際、個々の工程は自動化されるが、工程の間では手動操作を行わなければならない。これは、部分的に又は完全に組み込まれた自動操作系を使用することによって回避することができ、その場合、問題の自動操作構成部分は、例えばロボットによって運転される。このような自動操作系は、例えばＺｙｍａｒｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ， Ｚｙｍａｒｋ Ｃｅｎｔｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡから得ることができる。
【０１１３】
先に記載された方法に加えて、化合物（Ｉ）は、固相支持された方法によって、全部又は部分的に製造することができる。このために、合成のすなわち当該方法に適応される合成の個々の中間体又は全ての中間体を、合成樹脂に結合する。固相支持された合成方法は、専門家の文献、例えば、Ｂａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ“Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ発行， １９９８に詳細に記載されている。固相支持された合成方法の使用により、文献から知られている一連のプロトコールが、順に、手動で又は自動化された方式で実施することができるようになる。例えば、“ｔｅａｂａｇ ｍｅｔｈｏｄ”（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ， ＵＳ ４，６３１，２１１； Ｈｏｕｇｈｔｅｎ 等， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ．， １９８５， ８２， ５１３１−５１３５）は、ＩＲＯＲＩ， １１１４９ Ｎｏｒｔｈ Ｔｏｒｒｅｙ Ｐｉｎｅｓ Ｒｏａｄ， Ｌａ Ｊｏｌｌａ， ＣＡ ９２０３７， ＵＳＡ．の製品で部分的に自動化することができる。固相支持された比較合成は、例えばＡｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ， Ｉｎｃ．， ８８７ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｏａｄ， Ｓａｎ Ｃａｒｌｏｓ， ＣＡ ９４０７０， ＵＳＡ 又は ＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ ＧｍｂＨ， Ｗｕｌｌｅｎｅｒ Ｆｅｌｄ ４， ５８４５４ Ｗｉｔｔｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙによる装置を用いてうまく自動化することができる。
【０１１４】
本明細書に記載された方法に従った製造により、物質コレクション又は物質ライブラリの形で化合物（Ｉ）が得られる。したがって、また、本発明の主題は、少なくとも２つの化合物（Ｉ）を含む化合物（Ｉ）及びその前駆体ののライブラリである。
【０１１５】
本発明による式（Ｉ）の化合物及びその塩（以下では、共に（本発明による）式（Ｉ）の化合物と称する）は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の有害植物に対して優れた除草活性を有する。また、活性物質は、根茎、根株又は他の多年性器官から苗条を生じて防除が困難である多年性の雑草に有効に作用する。これに関して、物質を播種前、発生前又は発生後に施用するかどうかは重要ではない。
【０１１６】
具体的には、本発明の化合物によって防除することができるいくつかの代表的な単子葉及び双子葉の雑草植物相は、例を挙げて記載することができるが、記載の結果、特定の種に対して制限されるものではない。単子葉雑草種の中では、活性物質が有効に作用するものは、例えば一年生の群からは、Ａｇｒｏｓｔｉｓ、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ、Ａｐｅｒａ、Ａｖｅｎａ、Ｂｒａｃｈｉｃａｒｉａ、Ｂｒｏｍｕｓ、Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ、Ｆｅｓｔｕｃａ、Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ、Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ、Ｌｏｌｉｕｍ、Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ、Ｐａｎｉｃｕｍ、Ｐａｓｐａｌｕｍ、Ｐｈａｌａｒｉｓ、Ｐｈｌｅｕｍ、Ｐｏａ、Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ、Ｓｃｉｒｐｕｓ、Ｓｅｔａｒｉａ、Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ及びＣｙｐｅｒｕｓ種であり、そして多年生種の中では、Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ、Ｃｙｎｏｄｏｎ、Ｉｍｐｅｒａｔａ及びＳｏｒｇｈｕｍ、そしてまた、多年生Ｃｙｐｅｒｕｓ種である。双子葉雑草種の場合、作用範囲は、例えば一年生草の中ではＧａｌｉｕｍ、Ｖｉｏｌａ、Ｖｅｒｏｎｉｃａ、Ｌａｍｉｕｍ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ、Ｓｉｎａｐｉｓ、Ｉｐｏｍｏｅａ、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ、Ａｂｕｔｉｌｏｎ及びＳｉｄａ、そして多年生雑草の場合はＣｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、Ｒｕｍｅｘ及びＡｒｔｅｍｉｓｉａといったような種にまで拡張される。
【０１１７】
また、双子葉の有害植物、例えばＡｍｂｒｏｓｉａ、Ａｎｔｈｅｍｉｓ、Ｃａｒｄｕｕｓ、Ｃｅｎｔａｕｒｅａ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｄａｔｕｒａ、Ｅｍｅｘ、Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ、Ｇａｌｉｎｓｏｇａ、Ｌｅｐｉｄｉｕｍ、Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ、Ｐａｐａｖｅｒ、Ｐｏｒｔｌａｃａ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ、Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ、Ｒｏｒｉｐｐａ、Ｒｏｔａｌａ、Ｓｅｎｅｃｅｉｏ、Ｓｅｓｂａｎｉａ、Ｓｏｌａｎｕｍ、Ｓｏｎｃｈｕｓ、Ｔａｒａｘａｃｕｍ、Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ、Ｕｒｔｉｃａ及びＸａｎｔｈｉｕｍの場合、除草作用が得られる。
また、イネの特定の栽培条件下で発生する有害植物、例えばＳａｇｉｔｔａｒｉａ、Ａｌｉｓｍａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、Ｓｃｉｒｐｕｓ及びＣｙｐｅｒｕｓは、本発明の活性物質によって十分に防除される。
【０１１８】
本発明による化合物を出芽前に土壌表面に施用する場合、雑草の実生は、発生が完全に防止されるか、又は雑草は、子葉段階に到達するまで成長するがそこで成長を停止し、３〜４週が経過した後、最終的に完全に枯死する。
活性物質を、植物の緑色の部分に対して発生後施用する場合、成長は、処理後、非常に短時間で均等に劇的に停止し、雑草植物は、施用時の成長段階のままとなるか、又は一定時間後、完全に枯死し、このようなやり方で、農作物に有害な雑草による拮抗は、非常に初期の段階で持続的なやり方で取り除かれる。
【０１１９】
本発明の化合物は、単子葉及び双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な農作物の作物植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ライ小麦、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタ及びダイズは、僅かの程度しか、あるいは全く損害を受けない。この理由は、本化合物が農業上有用な植物の植分又は観賞植物の植分において望ましくない植生の選択的な防除に非常に適しているからである。
【０１２０】
さらに、本発明の物質は、作物植物において顕著な成長調節性を有する。本発明の物質は、植物の代謝を調節するやり方で介入し、従って標的設定されたやり方で植物成分に影響を与えるため、そして例えば乾燥及び発育阻害成長を誘発することによって収穫を促進するために使用することができる。さらに、また、本発明の物質は、同時に植物を殺すことなく望ましくない栄養成長を広く防除して阻害するために適切である。栄養成長の阻害は、これによって倒伏が減る、あるいは完全に防止することができるため、多くの単子葉及び双子葉の農作物において重要な役割を果たす。
【０１２１】
また、活性物質は、その除草及び植物成長調節性のため、知られている遺伝子操作された植物又はまだ開発中の遺伝子操作された植物の農作物における有害植物の防除に使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、特に有益な性質、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する耐性、植物疾病又は植物疾病の病原体、例えば特定の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌又はウイルスに対する耐性を特徴としている。他の特定の性質は、例えば、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関して収穫された物質と関連がある。したがって、高められたデンプン含量を有する、もしくはデンプンの質が変えられたトランスジェニック植物、又は収穫物質において異なる脂肪酸構成を有するものが知られている。
【０１２２】
本発明の式（Ｉ）の化合物又はその塩は、有用植物及び観賞植物、例えば穀物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシ及びキビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシ又は代わりに、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ脂肪種子、ジャガイモ、トマト、エンドウの農作物並びに他のタイプの野菜の経済的に重要なトランスジェニック農作物に使用するのが好ましい。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、除草剤の有毒な効果に対して耐性のある、又は組換え法によって耐性となった有用植物の農作物において除草剤として使用することができる。
【０１２３】
既存の植物と比較して改良された特性を有する新規植物を生成する従来の方法は、例えば従来の品種改良方法や突然変異体の生成である。別法として、改良された特性を有する新規植物は、組換え法を使用して生成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、多くの事例が、記載されている。
【０１２４】
・ 植物中で合成されるデンプンを改良するために農作物植物の組換え型改良（例えば、ＷＯ ９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）
・ グルホシネートタイプ（例えばＥＰ−Ａ−０２４２２３６， ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）又はグリホセートタイプ（ＷＯ ９２／００３７７）又はスルホニル尿素タイプ（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に耐性のあるトランスジェニック農作物植物
・ 植物を特定の有害生物に対して耐性にするＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓトキシン（Ｂｔトキシン）を産生する能力を有するトランスジェニック農作物植物、例えばワタ（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）
・ 改良された脂肪酸構成を有するトランスジェニック農作物植物（ＷＯ ９１／１３９７２）
改良された性質を有する新規なトランスジェニック植物を製造することができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ 等， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， 第２版， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ；又は Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ“Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ”［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ， 第２版， １９９６又はＣｈｒｉｓｔｏｕ，“Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ”１（１９９６） ４２３−４３１）参照。
【０１２５】
このタイプの組換え操作では、核酸分子をプラスミドに導入してＤＮＡ配列の組換えによって突然変異生成又は配列改質させる。上記標準方法を用いて、例えば、塩基交換を行う、部分配列を除去する、又は自然もしくは合成配列を加えることは可能である。ＤＮＡ断片を互いに結合するため、アダプタ又はリンカーをフラグメントに付けることができる。
【０１２６】
例えば、遺伝子産物の低下した活性を有する植物細胞は、少なくとも一つの対応するアンチセンスＲＮＡを発現してセンスＲＮＡの共抑圧効果を実施するか、又は特に上記遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの適切に構成されたリボザイムを発現することによって産生することができる。
【０１２７】
このために、一方では、存在しうる隣接配列を含む遺伝子産物の全体のコード配列を含むＤＮＡ分子、そしてまた、コード配列の一部（この部分は、細胞中でアンチセンス効果をもたらすため十分長くなければならない）のみを含むＤＮＡ分子使用することができる。また、遺伝子生成物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同じではないＤＮＡ配列の使用も可能である。
【０１２８】
核酸分子を植物中で発現するときに、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれか所望の区画において局在化させることができる。そして、特定の区画で局在化を実施するためには、例えば、特定の区画に局在化を保証するＤＮＡ配列を有するコード領域を結合することが可能である。このタイプの配列は、当業者に知られている（例えば、Ｂｒａｕｎ 等， ＥＭＢＯ Ｊ． １１（１９９２）， ３２１９−３２２７； Ｗｏｌｔｅｒ等， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０； Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ 等， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６参照）。
【０１２９】
トランスジェニック植物細胞は、知られている技術に従って再生して無損傷の植物を得ることができる。原則として、トランスジェニック植物は、いずれか所望の植物種の植物、すなわち単子葉及び双子葉の両植物であることができる。
したがって、相同の（＝自然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑圧もしくは阻害、又は非相同の（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現の結果、改良された性質を有するトランスジェニック植物が入手できる。
【０１３０】
本発明の化合物（Ｉ）は、スルホニル尿素、グルホシネート−アンモニウム又はグリホセート−イソプロピルアンモニウム及び類似の活性物質からなる群からの除草剤に対して耐性のあるトランスジェニック農作物において好ましく使用することができる。
【０１３１】
本発明の活性物質をトランスジェニック農作物に使用する場合、他の農作物において観察される有害植物に対する効果に加えて、しばしば、特定のトランスジェニック農作物における施用について特異的な効果が生じ、例えば防除することができる雑草範囲が改良されるか又は特に広くなり、施用に使用できる施用量が変わり、好ましくはトランスジェニック農作物が耐性のある除草剤との組合せ能力が良好となり、そしてトランスジェニック農作物植物の成長及び収率における効果が生じる。
【０１３２】
したがって、また、本発明は、トランスジェニック農作物植物における有害植物を防除するための除草剤として本発明の（Ｉ）を化合物の使用に関する。
また、有害植物を防除するため又は植物成長を調節するための本発明の使用には、式（Ｉ）の活性物質又はその塩が植物上、植物中又は土壌中に施用した後にのみプロドラッグから形成される場合が含まれる。
【０１３３】
本発明の化合物は、水和剤、乳濁液、噴霧液剤、粉剤又は顆粒剤の形態の慣用の製剤として使用することができる。したがって、また、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む除草及び植物成長調節組成物に関する。
【０１３４】
式（Ｉ）の化合物は、予め特定されている生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて種々の方法で処方することができる。適切な処方物の可能性の例は、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性原液、乳濁液（ＥＣ）、乳剤（ＥＷ）、例えば水中油及び油中水型乳剤、噴霧液剤、懸濁剤原液（ＳＣ）、油又は水ベースの分散液、油混和性液剤、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、粉衣剤、散布及び土壌処理用の顆粒剤、微小顆粒形態の顆粒剤（ＧＲ）、噴霧顆粒剤、コーティング顆粒剤及び吸着顆粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、ＵＬＶ処方物、マイクロカプセル及びロウである。
【０１３５】
これらの個々の処方物タイプは、原則として知られており、そして例えばＷｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６， Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３； Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ”Ｈａｎｄｂｏｏｋ， 第３版 １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
【０１３６】
また、必要な使用できる処方助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒及び他の添加剤は、多くの場合、知られており、例えば、Ｗａｔｋｉｎｓ，“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”第２版， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．， Ｈ．ｖ． Ｏｌｐｈｅｎ，“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ，“Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”［Ｓｕｒｆａｃｅ−Ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版１９８６に記載されている。
【０１３７】
また、これらの処方物をベースとして、他の農薬上活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、並びにまた、軟化剤、肥料及び／又は成長調節剤と組合せを例えば仕上がった処方物の形態の又はタンクミックスとして製造することができる。
【０１３８】
水和剤は、水中に均等に分散することができ、活性化合物の他に、希釈剤又は不活性物質に加えて、イオン性タイプ及び／又は非イオン性タイプの界面活性剤（展着剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナトリウム２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレン−スルホネート又は代わりに、ナトリウムオレオイルメチルタウレートを含む製剤である。水和剤を製造するには、例えば慣用の装置、例えばハンマーミル、吹込ミル及びエアジェットミル中で除草活性物質を微粉砕し、同時に又は続いて処方助剤と混合する。
【０１３９】
乳濁液は、有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、又は代わりに比較的高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素、又は一つ又はそれ以上のイオン性及び／又は非イオン性タイプの界面活性剤（乳化剤）を添加された有機溶媒の混合物中に活性物質を溶解することによって製造する。使用できる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばＣａドデシルベンゼンスルホネート、又は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【０１４０】
粉剤は、活性物質を細かく砕いた固形物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイト及びピロフィライト又は珪藻土と共に粉砕することによって得られる。
懸濁剤原液は、水又は油ベースであることができる。これは、例えば商業的に入手可能なビーズミルによって適当ならば、例えば他の処方物タイプの場合にすでに上記した界面活性剤を添加して湿式粉砕によって製造することができる。
【０１４１】
乳剤、例えば水中油型乳剤（ＥＷ）は、例えば撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサによって水性有機溶媒及び適当ならば、例えば他の処方物タイプの場合にすでに上記されたような界面活性剤を使用して製造することができる。
【０１４２】
顆粒剤は、造粒された吸着性の不活性物質上へ活性物質を吹付けることによって、又は結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは代わりに鉱油を用いて活性物質の原液を、担体、例えば砂、カオリナイトもしくは造粒された不活性物質の表面に施用することによって製造することができる。また、適切な活性物質は、肥料との混合物として望まれる場合、肥料顆粒剤を製造するための慣用の方法で造粒することができる。
【０１４３】
一般に、顆粒水和剤は、慣用の方法、例えば噴霧乾燥、流動造粒、ディスク造粒、高速度ミキサーを用いた混合及び固体不活性物質のない押出しによって製造する。ディスク、流動床、押出機及び噴霧顆粒剤の製造については、例えば、“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”第３版 １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ； Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， 第１４７頁以降；“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，第５版， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， 第８頁−第５７頁中の方法を参照のこと。
【０１４４】
植物保護物質の処方におけるさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ． Ｋｌｉｎｇｍａｎ，“Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， 第８１頁−第９６頁及びＪ．Ｄ． Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ． Ｅｖａｎｓ，“Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”第５版， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， 第１０１頁−第１０３頁を参照のこと。
【０１４５】
一般に、農薬製剤は、式（Ｉ）の活性物質０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％を含む。水和剤では、例えば、活性物質の濃度は、約１０〜９０重量％であり、１００重量％に対する残りは、慣用の処方成分で構成される。乳濁液の場合、活性物質の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であることができる。粉剤の形態の処方物は、活性物質１〜３０重量％、好ましくは通常、活性物質５〜２０重量％を含み、噴霧液剤は、活性物質約０．０５〜８０重量％、好ましくは２〜５０重量％を含む。顆粒水和剤の場合、活性物質の含量は、活性化合物が液体で又は固体かどうか、そしてどの造粒助剤、充填剤等を使用するかによって部分的に左右される。顆粒水和剤の場合、活性物質の含量は、例えば１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％の間である。
さらに、記載された活性物質の処方物は、場合により、結合剤、展着剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤、溶媒、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤及び各場合に慣用であるｐＨ及び粘度調整剤を含む。
【０１４６】
式（Ｉ）の化合物又はその塩は、このようにして、あるいは他の農薬上活性な物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、生長助剤及び／又は成長調節剤を組合せて、例えばプレミックスとして又はタンクミックスとして、それらの製剤（処方物）の形態で使用することができる。混合した処方物中又はタンクミックス中で本発明の活性物質のために使用することができる成分は、例えば、アセトタクテートシンターゼ、アセチル−コエンザイムＡカルボキシラーゼ、ＰＳＩ、ＰＳ ＩＩ、ＨＰＰＤＯ、フィトエンデサチュラーゼ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、グルタミンシンセターゼ、セルロース生合成、５−エノールピルビルシキメート−３−リン酸シンセターゼ（５−ｅｎｏｌｐｙｒｕｖｙｌｓｈｉｋｉｍａｔｅ−３−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ ｓｙｎｔｈｅｔａｓｅ）の阻害に基づく知られている活性化合物である。このような化合物、そしてまた、作用機構がある程度までしか知られてないか又は異なる使用することができる他の化合物は、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６， ４４１−４４５ （１９８６）， 又は“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”第１１版 １９９７ （また、以下ではＰＭと略記する）及び第１２版 ２０００， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（編者）及びその中に引用される文献に記載されている。文献から知られており、記載することができ、そして式（Ｉ）の化合物で合わせることができる除草剤は、例えば、以下の活性物質である（注：化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従った「一般名」によるか、または適当ならば慣用のコード番号と併せて化学名のいずれかで示した）：アセトクロル；アシフルオルフェン（−ナトリウム）；アクロニフェン；ＡＫＨ ７０８８、すなわち［［［１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］−酢酸及びそのメチルエステル；アラクロル；アロキシジム（−ナトリウム）；アメトリン；アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン；アミトロル；ＡＭＳ、すなわちスルファミン酸アンモニウム；アニロフォス；アスラム；アトラジン；アザフェニジン；
【０１４７】
アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ ５１６Ｈ、すなわち５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン−４−オン；ベフルブタミド；ベナゾリン（−エチル）；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン（−メチル）；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾビシクロン；ベンゾフェナップ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロプ（−エチル）；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ビスピリバック（−ナトリウム）；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタフェナシル；ブタミホス；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブトロキシジム；ブチレート；カフェンストロール（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カフェントラゾン（−エチル）（ＩＣＩ−Ａ００５１）；カロキシジム、ＣＤＡＡ、すなわち２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、すなわち２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート；クロメトキシフェン；クロランベン；クロラジホプ−ブチル；クロルメスロン（ＩＣＩ−Ａ００５１）；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；クロルフルレコル−メチル；クロリダゾン；クロリムロン（−エチル）；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；クロルトルロン、シニドン（−メチル及び−エチル）；シンメチリン；シノスルフロン；クレフォキシジム、クレソジム；クレジナホプ及びそのエステル誘導体（例えばクレジナホプ−プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピラリド；クロピラスルフロン（−メチル）、クロルアンスラム（−メチル）；クミルロン（ＪＣ ９４０）；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン（ＡＣ １０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホプ及びそのエステル誘導体（例えば、ブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）；シペルクオート；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ；２，４−ＤＢ；ダラポン；デスメジファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロプ；ジクロホップ及びそのエステル、例えばジクロホップ−メチル；ジクロスラム；ジエタチル（−エチル）；
【０１４８】
ジフェノクスロン；ジフェンゾコート；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル；ジメフロン；ジメピペレート；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメタゾン；ジメキシフラム；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジコート；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ ７７、すなわち５−シアノ−１−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタル；エポプロダン、ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート及びそのエステル（例えばエチルエステル、ＨＮ−２５２）；エトキシスルフロン、エトベンズアニド（ＨＷ ５２）；Ｆ５２３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］−フェニル］エタンスルホン−アミド；フェノプロップ；フェノキサン、フェノキサプロプ及びフェノキサプロプ−Ｐ及びそれらのエステル、例えばフェノキサプロプ−Ｐ−エチル及びフェノキサプロプ−エチル；フェノキシジム；フェントラザミド、フェヌロン；フラムプロップ（−メチル又は−イソプロピル又は−イソプロピル−Ｌ）；フラザスルフロン；フロアズレート；フロラスラム；フルアジホップ及びフルアジホップ−Ｐ及びそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチル及びフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルカルバゾン（−ナトリウム）、フルクロラリン；フルメツラム；フルメツロン；フルミクロラック（−フェニル）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロピン；フルメツロン；フルオロクロリドン、フルオロジフェン；フルオログリコフェン（−エチル）；フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）；フルプロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；フルピルスルフロン（−メチル又は−ナトリウム）；フルレノル（−ブチル）、フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル（−メプチル）；フルルピリミドール、フルルタモン；フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、ホメサフェン；ホラムスルフロン、ホサミン；フリルオキシフェン；グルホシネート（−アンモニウム）；
【０１４９】
グリホサート（イソプロピルアンモニウム））；ハロサフェン；ハロスルフロン（−メチル）及びそのエステル（例えばメチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシホップ及びそのエステル；ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）及びそのエステル；ヘキサジノン；イマザメタベンズ（−メチル）；イマザピル；イマザキン及び塩、例えばアンモニウム塩；イマゼタメタピル、イマザモクス、イマザピック；イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；インダノファン；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロチュロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ；カルブチラート；ラクトフェン；レナシル；リニュロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロパ；メフェナセト；メフルイジド；メソスルフロン；メソトリオン、メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルジムロン；メタベンズロン、メトベンゾロン；メトブロムロン；（アルファ−）メトラクロル；メトスラム（ＸＲＤ ５１１）；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；モノカルバミド二硫酸水素塩；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ １２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジン−アミン）；ＭＴ ５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチル−ペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ ３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６３０）；オキサジアゾン；オキサスルフロン；オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン；パラコート；ペブレート；ペラルゴン酸；ペンジメタリン；ペントキサゾン、ペルフルイドン；フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピコリナフェン；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノプ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン（−メチル）；プロカルバゾン−（ナトリウム）、プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン（−エチル）；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップ及びそのエステル；プロパジン；プロファム；プロピソクロル；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロル；ピロフルフェン（−エチル）；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン（−エチル）；ピラゾキシフェン；
【０１５０】
ピリベンゾキシム；ピリブチカルブ；ピリダホル、ピリデート；ピリミノバク（−メチル）；ピリチオバク（−ナトリウム）（ＫＩＨ−２０３１）；ピロキソホップ及びそのエステル（例えばプロパルギルエステル）；キノクロラック；キンメラック；キノクラミンン、キノホップ及びそのエステル誘導体、キザロホップ及びキザロホップ−Ｐならびにそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリル及び−エチル；レンリジュロン；リムスルフロン（ＤＰＸ−Ｅ９６３６）；Ｓ２７５、すなわち２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール）；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ １０６２７９、すなわち２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロパン酸及びそのメチルエステル；スルコトリオン；スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５、Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルホメツロン（−メチル）；スルホセート（ＩＣＩ−Ａ０２２４）；スルホスルフロン；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；テプラロキシジム、テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブチリン；ＴＦＨ ４５０、すなわちＮ，Ｎ−ジエチル−３−［（２−エチル−６−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロル（ＮＳＫ−８５０）；チアフルアミド、チアザフルロン；チアゾピル（Ｍｏｎ−１３２００）；チジアジミン（ＳＮ−２４０８５）；チフェンスルフロン（−メチル）；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ−アレート；トリアスルフロン；トリアジフラム、トリアゾフェナミド；トリベヌロン（−メチル）；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロン及びそのエステル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメツロン；トシトデフ；ベルノレート；ＷＬ１１０５４７、すなわち５−フェノキシ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル ］−１Ｈ−テトラゾール；ＢＡＹ ＭＫＨ６５６１、ＵＢＨ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＮＣ−３２４；ＮＣ−３３０；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１；ＫＩＨ−９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ−６１２７及びＫＩＨ−２０２３。
【０１５１】
選択的に有害植物を防除することは、有用植物及び観賞植物の農作物において特に重要である。化合物（Ｉ）がすでに多くの農作物において非常に良好で十分な選択性を示す場合であっても、原則として、いくつかの農作物中の栽培植物において、そしてまた、特にあまり選択的でない他の除草剤との混合物の場合に薬害の徴候が生じることはありうる。これに関して、特に重要な本発明の化合物（Ｉ）の組合せは、化合物（Ｉ）又はそれと他の除草剤もしくは農薬との組合せ及び薬害軽減剤を含むものである。薬害軽減剤は、解毒薬として作用するような量で使用され、例えば経済的に重要な農作物、例えば穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、モロコシ及びキビ）、テンサイ、サトウキビ、ナタネ脂肪種子、ワタ及びダイズ、好ましくは穀物において使用する除草剤／農薬の植物に有毒な副作用を低下させる。以下の化合物の群は、化合物（Ｉ）及びそれとさらなる農薬との組合せに適切な薬害軽減剤の例である：
【０１５２】
ａ） ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物、好ましくはエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」、ＰＭ、第７８１−７８２頁）のような化合物及び関連化合物（これらは、ＷＯ ９１／０７８７４に記載されている）；
【０１５３】
ｂ） ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体、好ましくはエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−３）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−５）のような化合物及び関連化合物（これらはＥＰ−Ａ−３３３ １３１及びＥＰ−Ａ−２６９ ８０６に記載されている）；
【０１５４】
ｃ） トリアゾールカルボン酸タイプの化合物、好ましくはフェンクロラゾル（及びそのエチルエステル）のような化合物、すなわちエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−６）及び関連化合物（ＥＰ−Ａ−１７４ ５６２及びＥＰ−Ａ−３４６ ６２０参照）；
【０１５５】
ｄ） ５−ベンジル又は５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸タイプ又は５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸の化合物、好ましくはエチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）又はエチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−８）及び関連化合物（これらはＷＯ ９１／０８２０２に記載されている）、又はエチル５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリンカルボキシレート（Ｓ１−９）（「イソキサジフェン−エチル」）又はｎ−プロピル５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリンカルボキシレート（Ｓ１−１０）又はエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１１）（これらはドイツ特許出願に記載されている、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７）のような化合物；
【０１５６】
ｅ） ８−キノリンオキシ酢酸タイプ（Ｓ２）の化合物、好ましくは１−メチルヘキサ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（慣用名“ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ”（Ｓ２−１）（ＰＭ、第２６３−２６４頁参照）、１，３−ジメチルブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−２）、４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−３）、１−アリルオキシプロプ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−４）、エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−５）、メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−６）、アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−７）、２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−８）、２−オキソプロプ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−９）及び関連化合物（これらはＥＰ−Ａ−８６ ７５０、ＥＰ−Ａ−９４ ３４９及びＥＰ−Ａ−１９１ ７３６又はＥＰ−Ａ−０ ４９２ ３６６に記載されている）；
【０１５７】
ｆ） （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸タイプの化合物、好ましくはジエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、ジアリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネートのような化合物及び関連化合物（これらはＥＰ−Ａ−０ ５８２ １９８に記載されている）；
【０１５８】
ｇ） フェノキシ酢酸もしくはフェノキシプロピオン酸誘導体タイプ又は芳香族カルボン酸タイプの活性物質、例えば２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（及びそのエステル）（２，４−Ｄ）、４−クロロ−２−メチルフェノキシプロピオン酸エステル（メコプロプ）、ＭＣＰＡ又は３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（及びそのエステル）（ジカンバ）；
【０１５９】
ｈ） 土壌に作用する薬害軽減剤としてイネに使用されるピリミジンタイプの活性物質、例えば「フェンクロリム」（ＰＭ、第５１１−５１２頁）（＝４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（これは、また、種をまかれたイネのプレチラクロル用の薬害軽減剤として知られている）；
【０１６０】
ｉ） 発生前処理薬害軽減剤（土壌に作用する薬害軽減剤）として頻繁に使用されるジクロロアセトアミドタイプの活性物質、例えば「ジクロルミド」（ＰＭ、第３６３−３６４頁）（＝Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）、
「Ｒ−２９１４８」（＝３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン、Ｓｔａｕｆｆｅｒによる）、
「ベノキサコル」（ＰＭ、第１０２−１０３頁）（＝４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）、
「ＰＰＧ−１２９２」（＝Ｎ−アリルＮ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓによる）、
「ＤＫ−２４」（＝Ｎ−アルキルＮ−［（アルキルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍによる）、
「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ ４６６０（＝３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン、それぞれＮｉｔｒｏｋｅｍｉａ及びＭｏｎｓａｎｔｏによる）、
「ジクロノン」又は「ＢＡＳ １４５１３８」又は「ＬＡＢ １４５１３８」（＝３−ジクロロアセチル−２，５，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン、ＢＡＳＦによる）及び
「フリラゾル」又は「ＭＯＮ １３９００」（ＰＭ、６３７−６３８参照）（＝（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）；
【０１６１】
ｊ） ジクロロアセトン誘導体タイプの活性物質、例えば
「ＭＧ １９１」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ． ９６４２０−７２−３）（＝２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａによる）（これは、トウモロコシの薬害軽減剤として知られている）；
【０１６２】
ｋ） オキシイミノ化合物タイプの活性物質（これは、種子処理製品として知られている）、例えば
「オキサベトリニル」（ＰＭ、第９０２−９０３頁）（＝（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）−アセトニトリル）（これは、モロコシ及びキビについてメトラクロルの損傷に対する種子処理薬害軽減剤として知られている）、
「フルキソフェニム」（ＰＭ、第６１３頁−第６１４頁）（＝１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム（これは、モロコシ及びキビについてメトラクロル損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている）及び
「シオメトリニル」又は「−ＣＧＡ−４３０８９」（ＰＭ、第１３０４頁）（＝（Ｚ）−シアノメトキシ−イミノ（フェニル）アセトニトリル）（これは、モロコシ及びキビについてメトラクロル損傷に対して種子処理薬害軽減剤として知られている）；
【０１６３】
ｌ） チアゾールカルボン酸エステルタイプの活性物質（これは、種子処理製品として知られている）、例えば
「フルラゾル」（ＰＭ、第５９０−５９１頁）（＝ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（これは、モロコシ及びキビについてのアラクロル及びメトラクロル損傷に対する種子処理薬害緩和剤として知られている）；
【０１６４】
ｍ） ナフタレンジカルボン酸誘導体タイプの活性物質（これは、種子処理製品として知られている）、例えば
「ナフタル酸無水物」（ＰＭ、第１３４２頁）（＝１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（これは、トウモロコシについてチオカルバメート除草剤損傷に対する種子処理薬害軽減剤として知られている）；
【０１６５】
ｎ） クロマン酢酸誘導体タイプの活性物質、例えば
「ＣＬ ３０４４１５」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ． ３１５４１−５７−８）（＝２−（４−カルボキシクロマン−４−イル）酢酸、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄによる）（これは、トウモロコシについてイミダゾリノンによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている）；
【０１６６】
ｏ） 有害植物に対する除草作用に加えて、イネのような農作物植物と関連して軟化作用も示す活性物質、例えば
「ジメピペラート」又は「ＭＹ−９３」（ＰＭ、第４０４頁−第４０５頁）（＝Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）（これは、イネについて除草剤モリナートによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている）、
「ダイムロン」又は「ＳＫ ２３」（ＰＭ、第３３０頁）（＝１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（これは、イネについて除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている）、
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（＝３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４参照）（これはイネについていくつかの除草剤による損傷に対して薬害軽減剤として知られている）、
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ ０４９」（＝３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これはイネについていくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）、
「ＣＳＢ」（＝１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ． ５４０９１−０６−４， ｂｙ Ｋｕｍｉａｉ）（これはイネにおけるいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）；
【０１６７】
ｐ） 式（Ｓ３）
【化４１】
2004504306.tif 000024
のＮ−アシルスルホンアミド及びそれらの塩（これは、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に記載されている）；
【０１６８】
ｑ） 式（Ｓ４）
【化４２】
2004504306.tif 000025
のアシルスルファモイルベンズアミド、また、適当ならば塩形態（これは、国際出願番号ＰＣＴ／ＥＰ９８／０６０９７に記載されている）；及び
【０１６９】
ｒ） 式（Ｓ５）
【化４３】
2004504306.tif 000026
の化合物（これは、ＷＯ−Ａ ９８／１３ ３６１に記載されている）
並びに農業において慣用的に使用される立体異性体及び塩を含む。
【０１７０】
記載された薬害軽減剤の中で、特に重要なのは、（Ｓ１−１）及び（Ｓ１−９）及び（Ｓ２−１）、特に（Ｓ１−１）及び（Ｓ１−９）である。いくつかの薬害軽減剤は、除草剤としてすでに知られており、したがって、同時にまた、有害植物に関する除草作用に加えて農作物植物に関する保護作用を示す。
【０１７１】
除草剤（混合物）対薬害軽減剤の重量比率は、一般に除草剤の施用量と当該薬害軽減剤の有効性に左右され、広い範囲内で変化することができ、例えば２００：１〜１：２００、好ましくは１００：１〜１：１００、特に２０：１〜１：２０である。薬害軽減剤は、化合物（Ｉ）又はその混合物と同様にさらなる除草剤／農薬で処方することができ、除草剤と一緒になったレディーミックス又はタンクミックスとして提供され使用する。
【０１７２】
使用にあたって、慣用の市販の形態で存在する除草剤又は除草剤薬害軽減剤処方物を必要に応じて慣用のやり方で、例えば水和剤、乳濁液、分散液及び顆粒水和剤の場合は、水を使用して希釈する。粉剤、土壌顆粒剤、散布用顆粒剤、及び噴霧液剤の形態の製剤は、通常、使用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。
【０１７３】
式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、とりわけ、外部の条件、例えば温度、湿度及び使用する除草剤のタイプで変化する。それは、広い範囲内で変化することができ、例えば活性物質０．００１〜１０．０ｋｇ／ｈａの間又はそれ以上であるが、好ましくは０．００５〜５ｋｇ／ｈａ、特に０．０１〜３ｋｇ／ｈａの間である。
【０１７４】
以下の実施例において、量（また、パーセンテージ）は、特記しない限り、重量に基づく。
Ａ．化学実施例
実施例Ａ１
２−ジメチルアミノメチレンアミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−シクロプロピル−４−フェニル−１−ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（表８、実施例８−２参照）
トルエン３０ｍｌ中の２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−シクロプロピル−４−フェニル−１−ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン１．７１ｇ（５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール２ｍｌの溶液を２時間還流させた。続いて全ての揮発性成分を、注意深く留去した。これによりは、無色油状物として２−ジメチルアミノメチレンアミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−シクロプロピル−４−フェニル−１−ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン１．９４ｇ（理論の９７．５％）を得た。
【０１７５】
実施例Ａ２
Ｎ−［４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−シクロプロピル−４−フェニル−１−ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］ホルムアミドオキシム（表８、実施例８−２７参照）
塩酸ヒドロキシルアミン０．６９ｇ（１０ｍｍｏｌ）をメタノール２０ｍｌ中の２−ジメチルアミノメチレンアミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−シクロプロピル−４−フェニル−１−ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン１．９９ｇ（５ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で撹拌しながら加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。全ての揮発性成分を注意深く留去した。粗生産物を塩化メチレン中に取った。混合物を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて真空下で蒸発させた。これにより、淡黄色油状物としてＮ−［ ４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−シクロプロピル−４−フェニル−１−ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−１−イル］ホルムアミドオキシム１．８１ｇ（理論の９３．７％）を得た。
【０１７６】
実施例Ａ３
２−（４−クロロベンジリデンアミノ）−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−シクロプロピル−４−フェニル−１−ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（表８、実施例８−３７参照）
トルエン８０ｍｌ中の２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−シクロプロピル−４−フェニル−１−ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン２．５ｇ（７．２８ｍｍｏｌ）、ｐ−クロロベンズアルデヒド１．０８ｇ（７．７０ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸１００ｍｇの混合物を水分離器中で１０時間沸騰させた。冷却してから全ての揮発性成分を蒸留した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（溶離剤：トルエン／酢酸エチル＝８５：１５）によって精製した。これにより、無色の油状物として２−（４−クロロ−６−ベンジリデンアミノ）−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−（１−シクロプロピル−４−フェニル−１−ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン３．０ｇ（理論の８９％）を得た。
【０１７７】
以下に表１〜１２に記載されている化合物は、上記実施例Ａ１〜Ａ３又はさらに上で一般的に記載された方法に従って又は同様にして得られる。
表中、略語は以下の意味を有する：
Ｍｅ＝メチル
Ｅｔ＝エチル
Ｐｒ＝プロピル
ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル
ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル
ｃ−Ｂｕ＝シクロブチル
ｔ−Ｂｕ＝第三級ブチル
ｃ−ｈｅｘｙｌ＝シクロヘキシル
Ａ１＝（ＣＨ２）１＝−ＣＨ２−
Ｐｈ＝フェニル
Ｂｚ＝ベンジル
Ａ２＝（ＣＨ２）２＝−ＣＨ２ＣＨ２−
Ａ３＝（ＣＨ２）３＝−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−
Ａ４＝（ＣＨ２）４＝−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−
Ａｃ＝ＣＯＣＨ３＝アセチル
Ｏｘ＝
【化４４】
2004504306.tif 000027
＝オキシラニル
Ｐｈ＝フェニル
（Ｘ）ｎ＝「なし」はｎ＝０に相当する
【０１７８】
以下の表１〜１１は、式（Ｉ）
【化４５】
2004504306.tif 000028
（ここで、ＬＯ＝直接結合及びＲ４＝水素原子）を参照する。
【０１７９】
【表１】
2004504306.tif 000029
【０１８０】
【表２】
2004504306.tif 000030
【０１８１】
【表３】
2004504306.tif 000031
【０１８２】
【表４】
2004504306.tif 000032
【０１８３】
【表５】
2004504306.tif 000033
【０１８４】
【表６】
2004504306.tif 000034
【０１８５】
【表７】
2004504306.tif 000035
【０１８６】
【表８】
2004504306.tif 000036
【０１８７】
【表９】
2004504306.tif 000037
【０１８８】
【表１０】
2004504306.tif 000038
【０１８９】
【表１１】
2004504306.tif 000039
【０１９０】
【表１２】
2004504306.tif 000040
【０１９１】
【表１３】
2004504306.tif 000041
【０１９２】
【表１４】
2004504306.tif 000042
【０１９３】
【表１５】
2004504306.tif 000043
【０１９４】
【表１６】
2004504306.tif 000044
【０１９５】
【表１７】
2004504306.tif 000045
【０１９６】
【表１８】
2004504306.tif 000046
【０１９７】
【表１９】
2004504306.tif 000047
【０１９８】
【表２０】
2004504306.tif 000048
【０１９９】
【表２１】
2004504306.tif 000049
【０２００】
【表２２】
2004504306.tif 000050
【０２０１】
【表２３】
2004504306.tif 000051
【０２０２】
【表２４】
2004504306.tif 000052
【０２０３】
【表２５】
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【０２０４】
【表２６】
2004504306.tif 000054
【０２０５】
【表２７】
2004504306.tif 000055
【０２０６】
【表２８】
2004504306.tif 000056
【０２０７】
【表２９】
2004504306.tif 000057
【０２０８】
【表３０】
2004504306.tif 000058
【０２０９】
【表３１】
2004504306.tif 000059
【０２１０】
【表３２】
2004504306.tif 000060
【０２１１】
【表３３】
2004504306.tif 000061
【０２１２】
【表３４】
2004504306.tif 000062
【０２１３】
Ｂ．処方物実施例
ａ）粉剤は、式（Ｉ）の化合物１０重量部及び不活性物質としてタルク９０重量部を混合してハンマーミル中で混合物を粉砕することによって得られる。
ｂ）水中で容易に分散しうる水和剤は、式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４重量部、カリウムリグニンスルホン酸１０重量部及び湿潤剤及び分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウレートの１重量部を混合し、ピン留めディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ ｍｉｌｌ）中で混合物を粉砕して得られる。
ｃ）水中容易に分散しうる分散剤原液は、式（Ｉ）の化合物２０重量部。アルキルフェノールポリグリコールエーテル６重量部（Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部及びパラフィン系鉱油７１重量部（沸点範囲、例えば約２５５〜２７７℃）を混合し、粉砕ボールミル中で混合物を５ミクロン以下の粒度に粉砕することによって得られる。
ｄ）乳濁液は、式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてシクロヘキサノン７５重量部及び乳化剤としてオキセチル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【０２１４】
ｅ）顆粒水和剤は、
式（Ｉ）の化合物　　　　　　　　　７５重量部、
カルシウムリグニンスルホン酸　　１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　５重量部、
ポリビニルアルコール　　　　　　　３重量部及び
カオリン　　　　　　　　　　　　　７重量部
を混合し、ピン留めディスクミルで混合物を粉砕し、流動床中で造粒液として水上で噴霧して粉末を造粒することによって得られる。
【０２１５】
ｆ）顆粒水和剤は、また、
式（Ｉ）の化合物　　　　　　　　　 　　　　　　２５重量部、
ナトリウム２，２’−ジナフチルメタン−６，６’ジスルホネート５重量部
ナトリウムオレオイルメチルタウレート　　　　　 ２重量部、
ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　　　　 １重量部、
炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　 １７重量部及び
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ５０重量部
をコロイドミル中で均質化して予備粉砕し、続いてビーズミル中で混合物を粉砕し、そしてスプレー塔中で単一物質ノズルにより得られた懸濁液を霧状にして乾燥させることによって得られる。
【０２１６】
Ｃ．生物学的実施例１
１．発生前処理除草作用
単子葉及び双子葉の雑草植物の種子又は根茎の一片をプラスチックポット中の砂壌土に置き、土をかぶせた。本発明の化合物を水和剤又は乳濁液の形態で処方し、次に、水性懸濁液又は乳剤として土壌カバーの表面に、水６００〜８００ｌ／ｈａの施用量（換算）で種々の用量で施用した。
処理後、ポットを温室に置き、そして雑草に良好な成長条件下を保持した。試験植物が発生してから３〜４週間の実験期間後、植物又は発生損傷を未処置対照と比較して目視により評価した。
【０２１７】
本発明の化合物は、広範囲のイネ科雑草及び広葉雑草に対して非常に良好な発生前活性を示す。例えば、本発明の化合物（実施例Ａ１〜Ａ３及び表１〜１２の化合物２−１、２−３５、２−３６、２−４５、２−５５、２−５６、３−１、３−１４、３−２５、３−３７、３−３８、３−４０、３−４１、３−４３、３−４４、３−４６、３−４７、３−５５、３−５６、３−５８、３−５９、３−６７、３−６８、３−７０、３−７１、３−７４、３−８５、３−８６、３−１２４、５−１、５−４０、８−２、８−１１、８−２０、８−２１、８−２７及び８−３７参照）では、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ、Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｏｒｕｍ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ、Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ、Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ 及びＳｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓのような有害植物において非常に良好な発生前防除が実施される。
【０２１８】
２．発生後処理除草作用
単子葉及び双子葉の雑草の種子又は根茎の一片をプラスチックポット中の砂壌土に置き、土をかぶせ、そして温室中で良好な成長条件下で成長させた。播種の３週間後、試験植物を３−葉段階で処理した。水和剤又は乳濁液の形態で処方された種々の用量の本発明化合物を、水６００〜８００ｌ／ｈａの施用量（換算）で植物の緑色の部分に施用した。温室中、最適な成長条件下で約３〜４週間、試験植物を置いた後、製剤の効果を未処置対照と比較して目視により評価した。本発明の組成物は、本発明の化合物の活性物質（実施例Ａ１〜Ａ３及び表１〜１２の化合物２−１、２−３５、２−３６、２−４５、２−５５、２−５６、３−１、３−１４、３−２５、３−３７、３−３８、３−４０、３−４１、３−４３、３−４４、３−４６、３−４７、３−５５、３−５６、３−５８、３−５９、３−６７、３−６８、３−７０、３−７１、３−７４、３−８５、３−８６、３−１２４、５−１、５−４０、８−２、８−１１、８−２０、８−２１、８−２７及び８−３７参照）を１ヘクタール当たり１ｋｇ程度の施用量で発生後に施用した時に、経済的に重要な広範囲のイネ科雑草及び広葉雑草に対して、例えばＳｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ、Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ、Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ及びＡｖｅｎａ ｓａｔｉｖａのような有害な植物に対して良好な発生後除草活性をも有した。
【０２１９】
３．イネにおける有害植物に対する作用
移植されたイネ及び種をまかれた典型的なイネの雑草（広葉及びイネ科雑草）を閉鎖したプラスチックのポット中で水田のイネ条件下（水の湛水レベル：２〜３ｃｍ）でそれらが３−葉段階（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ １．５−葉）に到達するまで温室中で成長させた。次に、それらを本発明の化合物で処理した。このために、処方された活性物質を水中に懸濁、溶解又は乳化して種々の用量で試験植物の水田の水に注ぐことによって施用した。処理をこのような方法で実施した後、試験植物を、最適な成長条件下で温室に置き、全実験期間をこのようなやり方で保持した。
【０２２０】
施用３数週間後、植物損傷を未処置対照と比較して目視により記録して実験を評価した。本発明の化合物（実施例Ａ１〜Ａ３及び表１〜１２の化合物２−１、２−３５、２−３６、２−４５、２−５５、２−５６、３−１、３−１４、３−２５、３−３７、３−３８、３−４０、３−４１、３−４３、３−４４、３−４６、３−４７、３−５５、３−５６、３−５８、３−５９、３−６７、３−６８、３−７０、３−７１、３−７４、３−８５、３−８６、３−１２４、５−１、５−４０、８−２、８−１１、８−２０、８−２１、８−２７及び８−３７参照）は、有害植物、例えばＣｙｐｅｒｕｓ ｍｏｎｔｉ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ −ｇａｌｌｉ 及びＳａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａに対して、非常に良好な除草作用を示す。
【０２２１】
４．農作物植物の耐性
さらなる温室実験において、農作物植物のより多くの種子及び雑草を砂壌土中に置き、土をかぶせた。いくつかのポットをセクション１に説明したように直ちに被覆するが、残りのポットは、植物が２〜３枚の葉を出すまで温室中に置き、次にセクション２に記載したように本発明の式（Ｉ）の物質の種々の用量を噴霧した。温室中で施用及び静置時間後の４〜５週で、視覚により評価することによって、本発明の化合物は、発生前及び発生後に高比率で活性物質を施用した時でさえ、双子葉の農作物、例えばダイズ、ワタ、ナタネ脂肪種子、テンサイ及びジャガイモを無傷のまま残すことがわかった。さらに、また、いくつかの物質は、草状の農作物、例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、モロコシ、トウモロコシ又はイネを無傷のまま残した。式（Ｉ）のいくつかの化合物は、高度な選択性を示し、このため農作物において望ましくない植生を防除するのに適している。
【国際公開パンフレット】
2004504306.tif 000086
2004504306.tif 000087
2004504306.tif 000088
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2004504306.tif 000219
【手続補正書】
【提出日】平成14年9月6日(2002.9.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【化１】
2004504306.tif 000220
｛式中、Ｒ１は、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル］アミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ又はＮ−ヘテロシクリル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで最後に記載された１６個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であるか、又は
水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルチオ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ又はジ−［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］アミノ｛ここで最後に記載された１１個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換の又は置換されたフェニル、非置換の又は置換されたヘテロシクリル、並びに式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、各場合におけるＲ′、Ｒ″及びＲ′′′は、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されていてもよい｝であり、
Ｒ２は、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換の又は置換された（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルケニル、非置換の又は置換されたヘテロシクリル又は非置換の又は置換されたフェニルであり、
Ｒ３は、基
【化２】
2004504306.tif 000221
｛式中、Ｌ１は、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ又は式−ＮＧ２−の基であり、
Ｕ１、Ｕ２は、互いに独立して式Ｇ３、ＯＧ４、ＳＧ５、ＮＧ６Ｇ７、ＮＧ８ＮＧ９Ｇ１０、ＮＧ１１ＯＧ１２又はＮＧ１１ＳＧ１２の基であり、
Ｕ３は、式Ｇ１３、ＯＧ１４、ＳＧ１５、ＮＧ１６Ｇ１７、ＮＧ１８ＮＧ１９Ｇ２０、ＮＧ２１ＯＧ２２又はＮＧ２３ＳＧ２４の基であり、
Ｕ４は、式Ｇ２５、ＯＧ２６、ＳＧ２７又はＮＧ２８Ｇ２９の基であり、
その際、基Ｇ１〜Ｇ２９は、互いに独立して水素、非置換のもしくは置換されたアリール、又は非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、又は置換されたもしくは非置換のヘテロシクリルであるか、又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルもしくは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛ここで最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換の又は置換されたフェニル、非置換の又は置換されたヘテロシクリル、及び式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′′′は、各場合、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子であり、そして置換基を含めて、好ましくは１〜３０個の炭素原子を有する〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝であるか、
又はＧ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７、Ｇ８、Ｇ９、Ｇ１０、Ｇ１１、Ｇ１２、Ｇ１３、Ｇ１４、Ｇ１５、Ｇ１６、Ｇ１７、Ｇ１８、Ｇ１９、Ｇ２０、Ｇ２１、Ｇ２２、Ｇ２３、Ｇ２４、Ｇ２５、Ｇ２６、Ｇ２７、Ｇ２８及びＧ２９は、互いに独立して水素であるか、又は基Ｕ１及びＵ３もしくはＵ２及びＵ４もしくはＵ２及びＧ１もしくはＵ４及びＧ１は、一対として、それらと結合している原子と共に、各場合、４〜７個の環原子を有する炭素環又は複素環式環であり、その環は、非置換であるか又は置換されている｝であり、
Ｒ４は、式−Ｂ１−Ｄ１（式中、Ｂ１及びＤ１は、以下に定義の通りである）の基であり、
Ａ１は、直接結合、又は１〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキレン、又は各場合２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルケニレンもしくはアルキニレン〔ここで最後に記載された３個の二価基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト及び式−Ｂ２−Ｄ２（式中、Ｂ２及びＤ２は、以下に定義の通りである）の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている〕であり、
Ａ２は、直接結合又は１〜４個の炭素原子を有する直鎖アルキレン又は各場合２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルケニレンもしくはアルキニレン（ここで最後に記載された３個の二価基は、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト及び式−Ｂ３−Ｄ３の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）又は式Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３、Ｖ４又はＶ５
2004504306.tif 000222
（式中、各基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、各場合、互いに独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト又は式−Ｂ４−Ｄ４の基であり、Ｗ＊は、各場合、酸素原子、硫黄原子又は式Ｎ（Ｂ５−Ｄ５）の基であり、そしてＢ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｄ３、Ｄ４及びＤ５は、以下に定義の通りである）の二価基であり、
Ｂ１及びＢ５は、各場合、互いに独立して直接結合又は式−Ｃ（＝Ｚ＊）−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−Ｚ＊＊−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＨ−又は−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＲ＊−〔式中、Ｚ＊＝酸素又は硫黄原子、Ｚ＊＊＝酸素又は硫黄原子、そしてＲ＊＝（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）〕の二価基であり、
Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、各場合、互いに独立して、直接結合、又は式−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＳ−、−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＮＲＯ−、−ＮＲＯ−Ｏ−、−ＮＲＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲＯ−又は−ＮＲＯ−ＣＯ−Ｏ−〔ここで、ｐは、整数０、１又は２であり、そしてＲＯは、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）である〕の二価基であり、
Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４及びＤ５は、各場合、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であるか、
又は各場合、一つの炭素原子に結合した２つの基−Ｂ３−Ｄ３の２つの基Ｄ３が互いに結合して、２〜４個の炭素原子を有するアルキレン基（これは、非置換であるか又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）を形成し、
ＬＯは、直接結合、酸素、硫黄又は基ＮＧ３０であり、ここで、基Ｇ３０は、水素、非置換のもしくは置換されたアリール、又は非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、又は置換されたもしくは非置換のヘテロシクリルであるか、
又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルもしくは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛式中、最後に記載された３個の基は、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換の又は置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換の又は置換されたフェニル、非置換の又は置換されたヘテロシクリル、及び式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′′′は、各場合、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝であり、
（Ｘ）ｎは、ｎ個の置換基Ｘであり、ここで、各場合のＸは、互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、［（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ］カルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルアミノ又はＮ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで、最後に記載された１３個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であるか、
又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ又はヘテロシクリルアミノ（ここで、最後に記載された１１個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であるか、
又は２つの隣接した基Ｘは、一緒になって４〜６個の環原子を有する縮合環（これは、炭素環式であるか又はＯ、Ｓ及びＮからなる群から選ばれるヘテロ環原子を含み、そして非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であり、
ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、そして
上記基中のヘテロシクリルは、各場合、互いに独立して３〜７個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する複素環式基である。
【請求項２】
Ｒ１は、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて６〜３０個の炭素原子を有する）であるか、又は
（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて３〜３０個の炭素原子を有する）であるか、
又はヘテロシクリル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、そして置換基を含めて２〜３０個の炭素原子を有する）であるか、又は
水素、もしくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ｛ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、並びに（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル（これは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）、並びにフェニル及びヘテロシクリル｛ここで最後に記載された２個の基は、非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル並びに式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−〔式中、各場合におけるＲ′、Ｒ″及びＲ′′′は、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、並びに環式基の場合は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基で置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されていている｝からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝であり、
Ｒ２は、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル〔これは非置換であるか、又は基Ａ）、Ｂ）、Ｃ）及びＤ）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、その際、グループＡ）は、基ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、アミノカルボニル、スルホ、シアノ、チオシアナト及びオキソからなり、
グループＢ）は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキリデン、（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルキリデン、式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″−及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′−（式中、各場合におけるＲ′、Ｒ″及びＲ′′′は、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である）の基からなり、
グループＣ）は、グループＢ）に定義された基からなるが、各基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルキレン（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルキリデン、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ及びヘテロシクリルアミノ（ここで、最後に記載された２１個の基は、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル並びに、また環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル及び（Ｃ１〜Ｃ６）アルキリデンからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）並びに、また環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル及び（Ｃ１〜Ｃ６）アルキリデンからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、そして
グループＤ）は、１〜６個、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する二価又は三価の脂肪族橋からなり、これは二価橋の場合、２つの炭素原子を結合しており、そして三価橋の場合、環状骨格の３つの炭素原子を結合しており、したがって基Ｒ２は、二環式又は三環式系の基を構成し、その際、各橋は、非置換であるか、又はハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換されており、
そしてＲ２は、置換基を含めて３〜２０個の炭素原子を有する〕であるか、又は
Ｒ２は、（Ｃ４〜Ｃ９）シクロアルケニル（これは、非置換であるか又はＲ２＝（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルの場合の基として定義された基Ａ）、Ｂ）、Ｃ）及びＤ）からなる群から選ばれる選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、この場合、置換基を含めて４〜２０個の炭素原子を有する）であるか、又は
Ｒ２は、ヘテロシクリル（これは、非置換であるか又はＲ２＝（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルの場合の基として定義された基Ａ）、Ｂ）、Ｃ）及びＤ）からなる群から選ばれる選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であるか、又は
Ｒ２は、フェニル（これは、非置換であるか又はＲ２＝（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキルの基として定義された基Ａ）、Ｂ）及びＣ）からなる群から選ばれる選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されており、この場合、Ｒ２は、置換基を含めて２０個までの炭素原子を有する）である、
請求項１記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ３は、式
【化３】
2004504306.tif 000223
【化４】
2004504306.tif 000224
の基であり、その際、
Ｒ６及びＲ７は、基ＮＲ６Ｒ７の窒素原子と共に、
Ｒ７及びＯＲ８は、基ＮＯＲ８Ｒ７の窒素原子と共に、
Ｒ７及びＳＲ８は、基ＮＳＲ８Ｒ７の窒素原子と共に、
Ｒ１０及びＲ１１は、基ＮＲ１０Ｒ１１の窒素原子と共に、
ＯＲ１２及びＯＲ１３、又はＳＲ１２及びＳＲ１３は、それぞれ式
【化５】
2004504306.tif 000225
の基の炭素原子と共に、
ＯＲ９及びＲ１４又はＳＲ９及びＲ１４は、それぞれ基
【化６】
2004504306.tif 000226
の炭素原子と共に、
Ｒ１４又はＲ１５は、基
【化７】
2004504306.tif 000227
の炭素原子と共に、
Ｒ５及びＲ７は、基
【化８】
2004504306.tif 000228
の
【化９】
2004504306.tif 000229
の原子基と共に、
Ｒ５及びＲ１７は、基
【化１０】
2004504306.tif 000230
の炭素原子と共に、
Ｒ５及びＲ１６は、基
【化１１】
2004504306.tif 000231
の原子基
【化１２】
2004504306.tif 000232
と共に、
Ｒ７及びＲ１０は、基
【化１３】
2004504306.tif 000233
の原子基
【化１４】
2004504306.tif 000234
と共に、各場合、互いに独立して３〜７個の環原子及び１〜６個のヘテロ原子、場合によってＮ、Ｏ及びＳからなる群から選ばれるさらなるヘテロ環原子を有し、各場合、非置換であるか又は置換されている炭素環式又は複素環式環を形成し、
そして上式中の基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立して水素、非置換のもしくは置換されたアリール、又は非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、又は非置換のもしくは置換されたヘテロシクリル、又は
（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルもしくは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛ここで最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換のもしくは置換されたフェニル、非置換のもしくは置換されたヘテロシクリル、並びに式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′〔式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′′′は、各場合、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝であり、そして
Ｒ１２、Ｒ１３は、各場合、互いに独立して非置換のもしくは置換されたアリール、又は非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、又は非置換のもしくは置換されたヘテロシクリルであるか、又は
（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルもしくは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル｛ここで最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）ハロアルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、非置換のもしくは置換された（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、非置換のもしくは置換されたフェニル、非置換のもしくは置換されたヘテロシクリル、並びに式Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｏ−、Ｒ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−Ｚ−、Ｒ′−Ｚ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ″及びＲ′Ｒ″Ｎ−Ｃ（＝Ｚ′）−ＮＲ′′′〔式中、Ｒ′、Ｒ″及びＲ′′′は、各場合、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）であり、そしてＺ及びＺ′は、各場合、互いに独立して酸素又は硫黄原子である〕の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝である、
請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ４は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル（ここで最後に記載された３個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、並びにまた環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であるか、
又はホルミル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニルであり、そして
ＬＯは、直接結合又は酸素であり、
Ａ１は、１〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキレン又は各場合２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルケニレンもしくはアルキニレン｛ここで最後に記載された３個の二価基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト及び式−Ｂ２−Ｄ２基｛式中、Ｂ２は、直接結合又は式−Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＮＲＯ−、−ＮＲＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲＯ−又は−ＮＲＯ−ＣＯ−Ｏ−〔式中、ＲＯは、互いに独立して各場合、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホニル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、並びにまた環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）である〕の二価基である｝からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている｝であり、
Ａ２は、直接結合又は式−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（ここで最後に記載された４個の二価基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト及び式−Ｂ３−Ｄ３の基からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）の基、又は式Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３、Ｖ４又はＶ５
2004504306.tif 000235
（式中、各基Ｒａ〜Ｒｆは、各場合、互いに独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト又は式−Ｂ４−Ｄ４の基であり、Ｗ＊は、各場合、Ｏ、Ｓ又は式Ｎ（Ｂ５−Ｄ５）の基である、）であり、そして
Ｂ５は、直接結合又は式−Ｃ（＝Ｚ＊）−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−Ｚ＊＊−、−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＨ−又は−Ｃ（＝Ｚ＊）−ＮＲ＊−〔式中、Ｚ＊＝Ｏ又はＳ、Ｚ＊＊＝Ｏ又はＳ、そしてＲ＊＝（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）〕の二価基であり、
Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、各場合、互いに独立して、直接結合、又は式−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＳ−、−ＣＳ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＮＲＯ−、−ＮＲＯ−Ｏ−、−ＮＲＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲＯ−又は−ＮＲＯ−ＣＯ−Ｏ−〔ここで、ｐは、整数０、１又は２であり、そしてＲＯ＝水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、スルホ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、並びにまた環式基の場合、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）である〕の二価基であり、そして
Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４及びＤ５は、各場合、互いに独立して水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで最後に記載された５個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている）である、
請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
（Ｘ）ｎは、ｎ個の置換基Ｘであり、その際、Ｘは、好ましくは、各場合、互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、アミノカルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルアミノ又はＮ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイル−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ〔ここで、最後に記載された１３個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、好ましくは非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルアミノ、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ及びヘテロシクリルアミノ（ここで、最後に記載された８個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基を有する）からなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている］であるか、又は（Ｃ３〜Ｃ９）シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ又はヘテロシクリルアミノ（ここで最後に記載された９個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されており、好ましくは非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］カルボニル、［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］カルボニル、アミノカルボニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル及びジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニルからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基によって置換される）であるか、
又は２つの隣接した基Ｘは、一緒になって４〜６個の環原子を有する縮合環（これは、炭素環式であるか又はＯ、Ｓ及びＮからなる群から選ばれるヘテロ環原子を含み、そして非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びオキソからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている）であり、そして
ｎは、０、１、２又は３である、
請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
ａ） 式（Ｉ）中のＲ３が式−Ｌ１−Ｎ＝Ｃ（Ｕ１）（Ｕ３）（式中、Ｌ１、Ｕ１及びＵ３は、式（Ｉ）中のＲ３の下で定義された通りである）である場合、式（ＩＩ）
【化１５】
2004504306.tif 000236
（式中、Ａ１、Ａ２、ＬＯ、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を、式（ＩＩＩ）
【化１６】
2004504306.tif 000237
（式中、Ｕ１及びＵ３は、式（Ｉ）に定義された通りであり、そしてＲ１８及びＲ１９は、互いに独立して１２個までの炭素原子を有する非置換の又は置換されたアルキルであるか、又は共に結合して２〜４個の炭素原子を有するアルキレン基である）の化合物と反応させるか、又は、
ｂ） 式（Ｉ）中のＲ３が、式Ｌ１−ＮＧ１−Ｃ（Ｕ２）＝Ｎ−Ｕ４（式中、Ｌ１、Ｇ１、Ｕ２及びＵ４は、式（Ｉ）中のＲ３の下で定義された通りである）である場合、式（ＩＶ）
【化１７】
2004504306.tif 000238
（式中、Ａ１、 Ａ２、ＬＯ、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｇ１、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を、式（Ｖ）
【化１８】
2004504306.tif 000239
（式中、Ｕ２及びＵ４は、式（Ｉ）に定義された通りであり、そしてＲ１８は、本請求項の変法ａ）において式（ＩＩＩ）で定義された通りである）の化合物と反応させるか、又は
ｃ） 式（Ｉ）中のＲ３が式−Ｌ１−Ｎ＝Ｃ（Ｕ１）（Ｕ３）（式中、Ｕ３＝ＮＧ１８ＮＧ１９Ｇ２０、ＮＧ２１ＯＧ２２又はＮＧ２３ＳＧ２４であり、そしてＬ１、Ｕ１、Ｇ１８、Ｇ１９、Ｇ２０、Ｇ２１、Ｇ２２、Ｇ２３、Ｇ２４は、式（Ｉ）においてＲ３の下で定義された通りである）である場合、式（ＶＩ）
【化１９】
2004504306.tif 000240
（式中、Ａ１、Ａ２、ＬＯ、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｕ１、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）に定義された通りであり、そしてＲ６及びＲ７は、式（Ｉ）においてＲ３の下で定義された通りである）の化合物を、式（ＶＩＩ）
Ｈ−Ｕ３　　　　（ＶＩＩ）
（式中、Ｕ３は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物又はその酸付加物と反応させるか、又は
ｄ） 式（Ｉ）中のＲ３が、式−Ｌ１ Ｎ＝Ｃ（Ｕ１）（Ｕ３）〔式中、Ｌ１は、式（Ｉ）に定義された通りであり、Ｕ１＝Ｒ１４そしてＵ３＝Ｒ１５（式中、Ｒ１４及びＲ１５は、請求項３においてＲ３の下で定義された通りである）〕の基である場合、本請求項の変法ａ）で定義された式（ＩＩ）の化合物を、式（ＶＩＩＩ）
Ｕ１−ＣＯ−Ｕ３ 　　　（ＶＩＩＩ）
（式中、Ｕ１及びＵ３は、式（Ｉ）に定義された通りである）のアルデヒド又はケトンと反応させる、
請求項１〜５のいずれか一項記載の式（Ｉ）
【化２０】
2004504306.tif 000241
（式中、Ａ１、Ａ２、ＬＯ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは、請求項１の式（Ｉ）に定義した通りである）
の化合物又はその塩の製造方法。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか一項記載の一つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物又はその塩及び農作物保護に使用できる処方助剤からなる除草又は植物成長調節組成物。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれか一項記載の一つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物又はその塩の活性量を、植物、植物種子又は栽培下の領域に施用することからなる有害植物を防除する又は植物の成長を調節する方法。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）化合物の又はその塩の除草剤又は植物成長調節剤としての使用。
【請求項１０】
有害植物を防除するため又は有用植物もしくは観賞植物の農作物の成長を調節するために式（Ｉ）の化合物又はその塩を用いる請求項９記載の使用。
【国際調査報告】
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