(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、説明の中に示す意味を有する］で表される新規な光活性Δ１−ピロリン、これらの物質のいくつかの製造方法そしてこれらを有害生物の防除で用いることに関する。【化１】2004509166.tif 000071
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004509166.tif 000054
［式中、
＊は、（Ｒ）配置を有するキラリティーを持つ炭素原子を表し、
ｍは、０、１、２、３または４を表し、
Ｒ１は、ハロゲンまたはメチルを表し、
Ｒ２は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６、−ＯＳＯ２Ｒ６、ビスアルコキシボラン、−Ｂ（ＯＨ）２を表すか、或は場合によりリストＷ１に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ４は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６を表し、
Ｗ１は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６または−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８を表し、
ｏは、０、１または２を表し、
Ｒ６は、水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して各々、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、或は一緒になってアルキレンまたはアルコキシアルキレンを表す］
で表される光活性Δ１−ピロリン。
【請求項２】
ｍが０、１、２または３を表し、
Ｒ１がフッ素、塩素、臭素またはメチルを表し、
Ｒ２が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ３が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６、−ＯＳＯ２Ｒ６、ビス（Ｃ４−Ｃ８−アルコキシ）ボラン、−Ｂ（ＯＨ）２を表すか、或は場合によりリストＷ１に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ４がハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６を表し、
Ｗ１がシアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６または−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８を表し、
ｏが０、１または２を表し、
Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して各々水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、或は一緒になってＣ２−Ｃ６−アルキレンまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン（例えばモルホリン）を表す、
請求項１記載の式（Ｉ）で表される光活性Δ１−ピロリン。
【請求項３】
ｍが０、１または２を表し、
Ｒ１がフッ素、塩素またはメチルを表し、
Ｒ２が水素、フッ素または塩素を表し、
Ｒ３が水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシを表すか、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ２−Ｃ６−アルケニルを表すか、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６、−ＯＳＯ２Ｒ６、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、１，３，２−ベンゾジオキサボロリ−２−イル、−Ｂ（ＯＨ）２を表すか、或は場合によりリストＷ１に属する基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ４がフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシを表すか、或は−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６を表し、
Ｗ１がシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシを表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−ＯＳｉ（Ｍｅ２）ｔ−Ｂｕ、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６または−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８を表し、
ｏが０、１または２を表し、
Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、或はフッ素もしくは塩素で置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して各々水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素もしくは塩素で置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、或は一緒になってＣ４−Ｃ５−アルキレンを表す、
請求項１記載の式（Ｉ）で表される光活性Δ１−ピロリン。
【請求項４】
ｍが０、１または２を表し、
Ｒ１がフッ素、塩素またはメチルを表し、
Ｒ２が水素、フッ素または塩素を表し、
Ｒ３が水素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−プロペニル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、１，３，２−ベンゾジオキサボロリ−２−イル、−Ｂ（ＯＨ）２を表すか、或はフッ素もしくは塩素で置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、或は場合によりリストＷ１に属する基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ３が更にイソプロポキシも表し、
Ｒ４がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたは−ＳＯ２ＣＦ３を表し、
Ｗ１がシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ＝ＣＦ２、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＨＦ２、−ＯＳｉ（Ｍｅ２）ｔ−Ｂｕ、−ＳＯ２ＮＭｅ２または−ＣＯ２Ｅｔを表し、
Ｗ１が更にイソプロポキシも表す、
請求項１記載の式（Ｉ）で表される光活性Δ１−ピロリン。
【請求項５】
請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物の製造方法であって、
Ａ）式（Ｉ−ｒａｃ）
【化２】
2004509166.tif 000055
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、請求項１で定義した通りである］
で表されるラセミ型化合物を固定式キラルシリカゲル相を用いたクロマトグラフィーに溶離剤もしくは溶離剤混合物を液相として存在させてかけるか、或は
Ｂ）（ｉ）式（Ｉ−ａ）
【化３】
2004509166.tif 000056
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、各々、請求項１で定義した通りであり、そして
Ｘ１は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］で表される化合物と式（ＩＩ）
Ａ−Ｍ　　　　　（ＩＩ）
［式中、
Ａは、場合によりリストＷ１に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｗ１は、請求項１で定義した通りであり、
Ｍは、−Ｂ（ＯＨ）２、Ｓｎ（ｎＢｕ）３またはＺｎＣｌを表し、
Ｍは、更に、ＭｇＣｌも表す］
で表される有機金属化合物を触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
（ｉｉ）式（Ｉ−ｂ）
【化４】
2004509166.tif 000057
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、各々、請求項１で定義した通りであり、
Ｘ２は、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、１，３，２−ベンゾジオキサボロリ−２−イル、Ｓｎ（ｎＢｕ）３またはＺｎＣｌを表す］
で表される化合物と式（ＩＩＩ）
Ｔ−Ａ　　　　　（ＩＩＩ）
［式中、
Ａは、場合によりリストＷ１に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｗ１は、請求項１で定義した通りであり、そして
Ｔは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］
で表される芳香族化合物を触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
（ｉｉｉ）式（Ｉ−ａ）
【化５】
2004509166.tif 000058
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、各々、請求項１で定義した通りであり、そして
Ｘ１は、この上で定義した通りである］
で表される化合物と式（ＩＩＩ）
Ｔ−Ａ　　　　　（ＩＩＩ）
［式中、
ＡおよびＴは、各々、この上で定義した通りである］
で表される芳香族化合物をタンデム反応で触媒の存在下、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランまたは５，５，５’，５’−テトラメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンまたは４，４，４’，４’，６，６’−ヘキサメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンまたは２，２’−ビス−１，３，２−ベンゾジオキサボロールの存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
Ｃ）式（ＩＶ）
【化６】
2004509166.tif 000059
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、請求項１で定義した通りである］
で表される光活性Ｂｏｃ保護アミノケトンにルイス酸またはプロトン酸を用いた処理で脱保護を受けさせそして生じたアミンにインサイチューで環化を酸の存在下で受けさせる、
ことを特徴とする方法。
【請求項６】
式（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）および（Ｉ−ｇ）
【化７】
2004509166.tif 000060
［式中、各場合とも、
Ｒ３は、請求項１から４のいずれかで定義した通りであり、そして
Ｒ４−１は、水素、メトキシまたはエトキシを表す］
で表されることを特徴とする請求項１から４のいずれか記載の光活性Δ１−ピロリン。
【請求項７】
式（Ｉ−ｈ）、（Ｉ−ｉ）、（Ｉ−ｊ）、（Ｉ−ｋ）および（Ｉ−ｌ）
【化８】
2004509166.tif 000061
［式中、各場合とも、
Ｗ１は、請求項１から３のいずれかで定義した通りである］
で表されることを特徴とする請求項１から４のいずれか記載の光活性Δ１−ピロリン。
【請求項８】
式（Ｉ−ｈ）、（Ｉ−ｉ）、（Ｉ−ｊ）、（Ｉ−ｋ）および（Ｉ−ｌ）
【化９】
2004509166.tif 000062
［式中、各場合とも、
Ｗ１は、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ＝ＣＦ２、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＨＦ２、−ＯＳｉ（Ｍｅ２）ｔ−Ｂｕ、−ＳＯ２ＮＭｅ２または−ＣＯ２Ｅｔを表す］
で表されることを特徴とする請求項７記載の光活性Δ１−ピロリン。
【請求項９】
下記の式
【化１０】
2004509166.tif 000063
で表されることを特徴とする請求項１記載の光活性Δ１−ピロリン。
【請求項１０】
下記の式
【化１１】
2004509166.tif 000064
で表されることを特徴とする請求項１記載の光活性Δ１−ピロリン。
【請求項１１】
下記の式
【化１２】
2004509166.tif 000065
で表されることを特徴とする請求項１記載の光活性Δ１−ピロリン。
【請求項１２】
式（ＩＶ）
【化１３】
2004509166.tif 000066
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、請求項１で定義した通りである］
で表される光活性アミノケトン。
【請求項１３】
式（Ｖ）
【化１４】
2004509166.tif 000067
［式中、
Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、請求項１で定義した通りである］
で表される光活性Ｎ−Ｂｏｃ−ラクタム。
【請求項１４】
式（ＶＩＩ）
【化１５】
2004509166.tif 000068
［式中、
Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、請求項１で定義した通りである］
で表される光活性ラクタム。
【請求項１５】
下記の式
【化１６】
2004509166.tif 000069
で表されることを特徴とする請求項１４記載の光活性ラクタム。
【請求項１６】
下記の式
【化１７】
2004509166.tif 000070
で表されることを特徴とする請求項１４記載の光活性ラクタム。
【請求項１７】
有害生物防除剤であって、請求項１記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物に加えて増量剤および／または界面活性剤を含んで成ることを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項１８】
有害生物を防除するための請求項１記載式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１９】
有害生物を防除する方法であって、請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物を有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする方法。
【請求項２０】
有害生物防除剤の製造方法であって、請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする方法。
【請求項２１】
有害生物防除剤を製造するための請求項１記載式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は新規な光活性（ｏｐｔｉｃａｌｌｙ　ａｃｔｉｖｅ）２，５−ビスアリール−Δ１−ピロリン類、これらの製造方法およびこれらを有害生物防除剤として用いることに関する。
【０００２】
ラセミ型Δ１−ピロリンである有害生物防除剤は既にＷＯ　００／２１９５８、ＷＯ　９９／５９９６８、ＷＯ　９９／５９９６７およびＷＯ　９８／２２４３８に記述されている。
【０００３】
しかしながら、このような従来技術のラセミ化合物が示す効力および／または作用持続期間は特に特定の有機体を防除しようとする時および／または使用率が低い時には必ずしも全ての使用分野で完全には満足されるものでない。
【０００４】
しかしながら、現代の有害生物防除剤は例えば効力、作用持続期間、活性の範囲、使用の範囲、毒性、他の活性化合物との組み合わせ、調合助剤との組み合わせまたは合成に関する多種多様な要求を満足させる必要がありかつ耐性が生じる可能性があることから、そのような物質の開発は決して最終的であると考えることはできず、少なくともある面において公知化合物よりも利点を与える新規な化合物が常に大きく求められている。
【０００５】
本発明の目的は、一般式（Ｉ）で表される光活性化合物を提供することにある。本化合物を有害生物防除剤として用いる時、これの使用率を低くすることができる。
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）
【０００７】
【化１８】
2004509166.tif 000002
【０００８】
［式中、
＊は、（Ｒ）配置を有するキラリティーを持つ（ｃｈｉｒａｌ）炭素原子を表し、
ｍは、０、１、２、３または４を表し、
Ｒ１は、ハロゲンまたはメチルを表し、
Ｒ２は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６、−ＯＳＯ２Ｒ６、ビスアルコキシボラン、−Ｂ（ＯＨ）２を表すか、或は場合によりリストＷ１に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ４は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６を表し、
Ｗ１は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６または−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８を表し、
ｏは、０、１または２を表し、
Ｒ６は、水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して各々、水素、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、或は一緒になってアルキレンまたはアルコキシアルキレンを表す］
で表される新規な光活性Δ１−ピロリンを提供する。
【０００９】
この上および以下に記述するあらゆる化合物の式において、星印（＊）は各場合とも
（Ｒ）配置を有するキラリティーを持つ炭素原子を表す。
【００１０】
その上、式（Ｉ）で表される光学活性化合物は
Ａ）式（Ｉ−ｒａｃ）
【００１１】
【化１９】
2004509166.tif 000003
【００１２】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、この上で定義した通りである］
で表されるラセミ型化合物を固定式キラルシリカゲル相（ｓｔａｔｉｏｎａｒｙ　ｃｈｉｒａｌ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　ｐｈａｓｅ）を用いたクロマトグラフィーに溶離剤もしくは溶離剤混合物を液相として存在させてかけるか、或は
Ｂ）（ｉ）式（Ｉ−ａ）
【００１３】
【化２０】
2004509166.tif 000004
【００１４】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、各々、この上で定義した通りであり、そして
Ｘ１は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］で表される化合物と式（ＩＩ）
Ａ−Ｍ　　　　　（ＩＩ）
［式中、
Ａは、場合によりリストＷ１に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｗ１は、この上で定義した通りであり、
Ｍは、−Ｂ（ＯＨ）２、Ｓｎ（ｎＢｕ）３またはＺｎＣｌを表し、
Ｍは、更に、ＭｇＣｌも表す］
で表される有機金属化合物を触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
（ｉｉ）式（Ｉ−ｂ）
【００１５】
【化２１】
2004509166.tif 000005
【００１６】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、各々、この上で定義した通りであり、
Ｘ２は、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、１，３，２−ベンゾジオキサボロリ−２−イル、Ｓｎ（ｎＢｕ）３またはＺｎＣｌを表す］
で表される化合物と式（ＩＩＩ）
Ｔ−Ａ　　　　　（ＩＩＩ）
［式中、
Ａは、場合によりリストＷ１に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｗ１は、この上で定義した通りであり、そして
Ｔは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］
で表される芳香族化合物を触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
（ｉｉｉ）式（Ｉ−ａ）
【００１７】
【化２２】
2004509166.tif 000006
【００１８】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１およびｍは、各々、この上で定義した通りである］
で表される化合物と式（ＩＩＩ）
Ｔ−Ａ　　　　　（ＩＩＩ）
［式中、
ＡおよびＴは、各々、この上で定義した通りである］
で表される芳香族化合物をタンデム反応（ｔａｎｄｅｍ　ｒｅａｃｔｉｏｎ）で触媒の存在下、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランまたは５，５，５’，５’−テトラメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンまたは４，４，４’，４’，６，６’−ヘキサメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンまたは２，２’−ビス−１，３，２−ベンゾジオキサボロールの存在下、適宜酸結合剤の存在下、かつ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
Ｃ）式（ＩＶ）
【００１９】
【化２３】
2004509166.tif 000007
【００２０】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、この上で定義した通りである］
で表される光活性アミノケトンにルイス酸またはプロトン酸を用いた処理で脱保護を受けさせそして生じたアミンにインサイチューで環化を酸の存在下で受けさせる、
と得られることも見いだした。
【００２１】
最後に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物は非常に良好な殺虫特性を示すことで作物の保護および材料の保護の両方で望ましくない有害生物、例えば昆虫などを防除する目的で使用可能であることを見いだした。
【００２２】
本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物は、驚くべきことに、公知のラセミ化合物（これも同様に殺虫特性を有する高活性の化合物であることが知られている）よりもかつ（Ｓ）配置の類似物よりもかなり良好な殺虫活性を示す。
【００２３】
方法（Ａ）で用いる式（Ｉ−ｒａｃ）で表されるラセミ化合物を分離する目的で試験を受けさせた多種多様な市販の固相から選択した前記カラム材料（ｃｏｌｕｍｎ　ｍａｔｅｒｉａｌ）が、驚くべきことに、相当するエナンチオマーを高純度かつ高い収率で与える最適な材料である。
【００２４】
式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的定義を与えるものである。この上および以下に記述する式の下に挙げる基の好適な置換基または範囲を以下に示す。
【００２５】
ｍは、好適には、０、１、２または３を表す。
【００２６】
Ｒ１は、好適には、フッ素、塩素、臭素またはメチルを表す。
【００２７】
Ｒ２は、好適には、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ３は、好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６、−ＯＳＯ２Ｒ６、ビス（Ｃ４−Ｃ８−アルコキシ）ボラン、−Ｂ（ＯＨ）２を表すか、或は場合によりリストＷ１に属する基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルを表す。
【００２８】
Ｒ４は、好適には、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシまたは−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６を表す。
【００２９】
Ｗ１は、好適には、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６または−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８を表す。
【００３０】
ｏは、好適には、０、１または２を表す。
【００３１】
Ｒ６は、好適には、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを表す。
【００３２】
Ｒ７およびＲ８は、好適には、互いに独立して各々水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、或は一緒になってＣ２−Ｃ６−アルキレンまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレン（例えばモルホリン）を表す。
【００３３】
ｍは、特に好適には、０、１または２を表す。
【００３４】
Ｒ１は、特に好適には、フッ素、塩素またはメチルを表す。
【００３５】
Ｒ２は、特に好適には、水素、フッ素または塩素を表す。
【００３６】
Ｒ３は、特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシを表すか、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ２−Ｃ６−アルケニルを表すか、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６、−ＯＳＯ２Ｒ６、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、１，３，２−ベンゾジオキサボロリ−２−イル、−Ｂ（ＯＨ）２を表すか、或は場合によりリストＷ１に属する基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表す。
【００３７】
Ｒ４は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシを表すか、或は−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６を表す。
【００３８】
Ｗ１は、特に好適には、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、各場合ともフッ素もしくは塩素で置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシを表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−ＯＳｉ（Ｍｅ２）ｔ−Ｂｕ、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６または−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８を表す。
【００３９】
ｏは、特に好適には、０、１または２を表す。
【００４０】
Ｒ６は、特に好適には、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、或はフッ素もしくは塩素で置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００４１】
Ｒ７およびＲ８は、特に好適には、互いに独立して各々水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フッ素もしくは塩素で置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、或は一緒になってＣ４−Ｃ５−アルキレンを表す。
【００４２】
ｍは、非常に特に好適には、０、１または２を表す。
【００４３】
Ｒ１は、非常に特に好適には、フッ素、塩素またはメチルを表す。
【００４４】
Ｒ２は、非常に特に好適には、水素、フッ素または塩素を表す。
【００４５】
Ｒ３は、非常に特に好適には、水素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−プロペニル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、１，３，２−ベンゾジオキサボロリ−２−イル、−Ｂ（ＯＨ）２を表すか、或はフッ素もしくは塩素で置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、或は場合によりリストＷ１に属する基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表す。
【００４６】
Ｒ３は、非常に特に好適には、更にイソプロポキシも表す。
【００４７】
Ｒ４は、非常に特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたは−ＳＯ２ＣＦ３を表す。
【００４８】
Ｗ１は、非常に特に好適には、更にシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ＝ＣＦ２、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＨＦ２、−ＯＳｉ（Ｍｅ２）ｔ−Ｂｕ、−ＳＯ２ＮＭｅ２または−ＣＯ２Ｅｔを表す。
【００４９】
Ｗ１は、非常に特に好適には、更にイソプロポキシも表す。
【００５０】
更に、式（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）および（Ｉ−ｇ）
【００５１】
【化２４】
2004509166.tif 000008
【００５２】
［式中、各場合とも、
Ｒ３は、この上で定義した通りであり、そして
Ｒ４−１は、水素、メトキシまたはエトキシを表す］
で表される化合物が好適である。
【００５３】
更に、式（Ｉ−ｈ）、（Ｉ−ｉ）、（Ｉ−ｊ）、（Ｉ−ｋ）および（Ｉ−ｌ）
【００５４】
【化２５】
2004509166.tif 000009
【００５５】
［式中、各場合とも、
Ｗ１は、この上で定義した通りである］
で表される化合物が好適である。
【００５６】
この上に記述した定義において、オキシアルキレンおよびチオアルキレンはそれぞれ−Ｏ−アルキル−および−Ｓ−アルキル−を表し、そしてアルキレンオキシおよびアルキレンチオはそれぞれ−アルキル−Ｏ−および−アルキル−Ｓ−を表し、オキシアルキレンオキシは−Ｏ−アルキル−Ｏ−を表す。
【００５７】
この上にそれぞれ好適、特に好適および非常に特に好適であると述べた置換基を持つ化合物が好適、特に好適および非常に特に好適である。
【００５８】
飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニルなど（ヘテロ原子との組み合わせ、例えばアルコキシなどに含まれる炭化水素基を包含）は、各場合とも、直鎖であってもよいか或は可能な限り分枝していてもよい。
【００５９】
場合により置換されていてもよい基は一置換もしくは多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は同一もしくは異なっていてもよい。同じ指数を有する複数の基、例えばｍ＞１の場合のｍ個の基Ｒ４は同一もしくは異なっていてもよい。
【００６０】
しかしながら、また、この上に挙げた一般的または好適な基の定義または説明を所望に応じて互いに組み合わせることも可能である、即ち前記定義または説明は個々の範囲と好適な範囲の間の組み合わせを包含する。これらは最終生成物およびまた相当して前駆体および中間体にも当てはまる。
【００６１】
方法および中間体の説明：
方法Ａ
式（Ｉ−ｒａｃ）は、本発明に従う方法Ａを実施する時に出発材料として必要なラセミ化合物の一般的定義を与えるものである。この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【００６２】
本発明に従う方法Ａを実施する時に用いる式（Ｉ−ｒａｃ）で表されるラセミ化合物は公知でありかつ公知方法で調製可能である（ＷＯ　００／２１９５８、ＷＯ　９９／５９９６８、ＷＯ　９９／５９９６７およびＷＯ　９８／２２４３８）。
【００６３】
本発明に従う方法Ａを実施する時、調製用（ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ）クロマトグラフィー方法、好適には高性能液クロ（ＨＰＬＣ）方法を用いる。この目的で、固定式のキラルシリカゲル相を用いる。式（Ｉ−ｒａｃ）で表される化合物を２種類のエナンチオマーに分離する時、トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）−セルロースによる修飾を受けさせておいたシリカゲルの使用が特に適切であることを確認した。この分離用材料は商業的に入手可能である。しかしながら、また、他の固定相をクロマトグラフィー材料として用いることも可能である。
方法Ｂ
（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、４−トリフルオロメトキシフェニルホウ酸およびパラジウム触媒を出発材料として用いる時の本発明に従う方法Ｂ（ｉ）は下記の式で説明可能である。
【００６４】
【化２６】
2004509166.tif 000010
【００６５】
（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、４−トリフルオロメトキシ−ブロモフェニルおよびパラジウム触媒を用いる時の本発明に従う方法Ｂ（ｉｉ）は下記の式で説明可能である。
【００６６】
【化２７】
2004509166.tif 000011
【００６７】
（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−ブロモ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、４−トリフルオロメトキシ−ブロモフェニル、パラジウム触媒および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを出発材料として用いる時の本発明に従う方法Ｂ（ｉｉｉ）は下記の式で説明可能である。
【００６８】
【化２８】
2004509166.tif 000012
【００６９】
式（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）は、本発明に従う方法Ｂを実施する時の出発材料として必要な化合物の一般的定義を与えるものである。これらの式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【００７０】
Ｘ１は、好適には、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す。
【００７１】
Ｘ１は、特に好適には、Ｃｌ、Ｂｒまたは−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す。
【００７２】
Ｘ１は、非常に特に好適には、Ｃｌ、Ｂｒまたは−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す。
【００７３】
Ｘ２は、好適には、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、１，３，２−ベンゾジオキサボロリ−２−イル、Ｓｎ（ｎＢｕ）３またはＺｎＣｌを表す。
【００７４】
Ｘ２は、特に好適には、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロリ−２−イルを表す。
【００７５】
Ｘ２は、非常に特に好適には、−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）−２−イルまたは（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキソボリナン）−２−イルを表す。
【００７６】
ここで、基Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【００７７】
式（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）で表される光活性環状イミン類は新規であり、これらの調製を方法ＡまたはＣに類似した様式で行う。
【００７８】
式（ＩＩ）は、本発明に従う方法Ｂ（ｉ）を実施する時の出発材料として必要な有機金属化合物の一般的定義を与えるものである。
【００７９】
Ａは、好適には、置換されていないか或はリストＷ１に属する基で一置換から三置換されているフェニルを表す。
【００８０】
Ａは、特に好適には、置換されていないか或はリストＷ１に属する基で一置換もしくは二置換されているフェニルを表す。
【００８１】
Ａは、非常に特に好適には、リストＷ１に属する基で一置換もしくは二置換されているフェニルを表す。
【００８２】
ここで、Ｗ１は、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【００８３】
Ｍは、好適には、−Ｂ（ＯＨ）２、Ｓｎ（ｎＢｕ）３またはＺｎＣｌを表す。
【００８４】
Ｍは、好適には、更にＭｇＣｌも表す。
【００８５】
Ｍは、特に好適には、−Ｂ（ＯＨ）２またはＳｎ（ｎＢｕ）３を表す。
【００８６】
Ｍは、非常に特に好適には、−Ｂ（ＯＨ）２を表す。
【００８７】
式（ＩＩ）で表される有機金属化合物の数種は公知である。しかしながら、ホウ素酸（ｂｏｒｏｎｉｃ　ａｃｉｄｓ）［例えばＭ＝−Ｂ（ＯＨ）２の場合］はまた例えば（ブロモ）芳香族にリチウム化またはＢｒ−Ｌｉ（Ｍｇ）交換を受けさせた後にそれをトリス−アルコキシホウ素化合物と反応させることなどでも調製可能である（例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．１９９３、３４、８２３７−８２４０を参照）。
【００８８】
式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法Ｂ（ｉｉ）およびＢ（ｉｉｉ）を実施する時の出発材料として必要な芳香族の一般的定義を与えるものである。ここで、Ａは、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、式（ＩＩ）で表される化合物の記述に関連してそれぞれ好適、特に好適、非常に特に好適であるとして既に挙げた基を表す。
【００８９】
Ｔは、好適には、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す。
【００９０】
Ｔは、特に好適には、Ｃｌ、Ｂｒまたは−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す。
【００９１】
Ｔは、非常に特に好適には、Ｂｒまたは−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す。
【００９２】
式（ＩＩＩ）で表される芳香族は一般に公知でありそして／または商業的に入手可能である。
【００９３】
本発明に従う方法Ｂ（ｉｉｉ）は２つの変法で実施可能である。最初に式（Ｉ−ａ）で表される化合物または式（ＩＩＩ）で表される化合物のいずれかを仕込んでもよい。方法Ｂ（ｉｉｉ）は方法Ｂ（ｉ）およびＢ（ｉｉ）のタンデム反応であると見なすことができる。
【００９４】
本発明に従う方法Ｂを実施する時、一般にパラジウム触媒を用いるが、これはさらなる配位子の添加の有り無しで使用可能である。この使用する触媒は好適にはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）［ｄｐｐｆ＝１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、Ｐｄ２（ｄｂａ）３［ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン］またはＰｄ（ＯＡｃ）２、特に好適にはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２またはＰｄ（ＯＡｃ）２、非常に特に好適にはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）またはＰｄ（ＰＰｈ３）４である。
【００９５】
本発明に従う方法Ｂ（ｉ）を実施する時にはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４またはＰｄ（ＯＡｃ）２の使用が最も好適である。
【００９６】
本発明に従う方法Ｂ（ｉｉ）を実施する時にはＰｄ２（ｄｂａ）３の使用が最も好適である。
【００９７】
本発明に従う方法Ｂ（ｉｉｉ）を実施する時には１番目の段階でＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）を用いそしてタンデム反応の２番目の段階でＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４またはＰｄ（ＯＡｃ）２を用いるのが最も好適である。
【００９８】
適切な配位子はトリアリールホスフィン、トリアルキルホスフィンまたはアルシンである。ｄｐｐｆ、ＰＰｈ３、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、Ｐｃｙ３またはＡｓＰｈ３の使用が好適であり、ｄｐｐｆの使用が特に好適である。
【００９９】
また、式（Ｉ−ｂ）［Ｘ２＝（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）−２−イル］で表される化合物を用いて出発して公知方法に類似した様式で式（Ｉ）で表される化合物を生じさせることも可能である（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５、６０、７５０８；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．１９９７、３８、３８４１）。
方法Ｃ
（１Ｒ）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソ−１−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］ブチルカルバミン酸ｔ−ブチルおよびトリフルオロ酢酸を出発材料として用いる時の本発明に従う方法Ｃの過程は下記の式で説明可能である。
【０１００】
【化２９】
2004509166.tif 000013
【０１０１】
式（ＩＶ）は、本発明に従う方法Ｃを実施する時に出発材料として必要なアミノケトン類の一般的定義を与えるものである。この式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【０１０２】
式（ＩＶ）
【０１０３】
【化３０】
2004509166.tif 000014
【０１０４】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、この上で定義した通りである］
で表される光活性アミノケトン類は新規である。これらの調製は、
α）式（Ｖ）
【０１０５】
【化３１】
2004509166.tif 000015
【０１０６】
［式中、
Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、この上で定義した通りである］
で表される光活性Ｎ−Ｂｏｃ−ラクタムと式（ＶＩ）
【０１０７】
【化３２】
2004509166.tif 000016
【０１０８】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々、この上で定義した通りであり、そして
Ｍ１はＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＺｎＣｌを表す］
で表される金属化芳香族を−７０℃から＋７０℃の温度の希釈剤の存在下で反応させることで実施可能である。
【０１０９】
式（ＶＩ）は、方法αを実施する時に出発材料として必要な金属化芳香族の一般的定義を与えるものである。この式中、Ｒ１およびＲ２は、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。Ｍ１は、好適にはＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＺｎＣｌ、特に好適にはＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、非常に特に好適にはＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒを表す。
【０１１０】
式（ＶＩ）で表される金属化芳香族の数種は公知であるか、或は公知方法、例えば相当する芳香族またはハロゲン置換芳香族にリチウム化またはグリニヤール反応を受けさせることなどで調製可能である。
【０１１１】
式（Ｖ）は、方法αを実施する時に出発材料として必要なＮ−Ｂｏｃ−ラクタムの一般的定義を与えるものである。この式中、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【０１１２】
式（Ｖ）で表されるＮ−Ｂｏｃ−ラクタムは新規である。これらの調製は、例えば
β）式（ＶＩＩ）
【０１１３】
【化３３】
2004509166.tif 000017
【０１１４】
［式中、
Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、この上で定義した通りである］
で表される光活性ラクタムと例えばジ−ｔ−ブチルジカーボネートなどを通常方法で塩基の存在下で反応させることなどで実施可能である（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．１９９８、３９、２７０５−２７０６参照）。
【０１１５】
式（ＶＩＩ）は、方法βを実施する時に出発材料として必要なラクタムの一般的定義を与えるものである。この式中、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【０１１６】
式（ＶＩＩ）で表される光活性ラクタムは新規である。これらの調製は、
γ）式（ＶＩＩ−ｒａｃ）
【０１１７】
【化３４】
2004509166.tif 000018
【０１１８】
［式中、
Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、この上で定義した通りである］
で表されるラセミ型ラクタムを固定式キラルシリカゲル相を用いたクロマトグラフィーにかけそして溶離液に濃縮を減圧下で受けさせるか、或は
δ）式（ＶＩＩＩ）
【０１１９】
【化３５】
2004509166.tif 000019
【０１２０】
［式中、
Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、この上で定義した通りである］
で表されるγ−ケトカルボン酸を多段階合成で反応させるか、或は
ε）式（ＶＩＩＩ−ａ）
【０１２１】
【化３６】
2004509166.tif 000020
【０１２２】
［式中、
Ｒは、アルキルを表し、そして
Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、この上で定義した通りである］
で表されるγ−ケトカルボン酸エステルを多段階合成で反応させる、
ことで実施可能である。
【０１２３】
式（ＶＩＩ−ｒａｃ）は、方法γを実施する時に出発材料として必要なラセミ型ラクタムの一般的定義を与えるものである。この式中、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【０１２４】
式（ＶＩＩ−ｒａｃ）で表されるラセミ型ラクタムは公知であり、公知方法で調製可能である（ＷＯ　９９／５９９６８、ＷＯ　９９／５９９６７およびＷＯ　９８／２２４３８）。
【０１２５】
方法γを実施する時、調製用クロマトグラフィー方法、好適には高性能液クロ（ＨＰＬＣ）方法を用いる。ここでは、固定式のキラルシリカゲル相を用いる。Ｎ−メタアクリロイル−Ｌ−ロイシン−Ｄ−メンチルアミドによる修飾を受けさせておいたシリカゲル誘導体（例えばメルカプトプロピルシリカゲル）が式（ＶＩＩ−ｒａｃ）で表される化合物の分離で用いるに特に適することを確認した（ヨーロッパ特許出願公開第０　３７９　９１７号を参照）。
【０１２６】
驚くべきことに、式（ＶＩＩ−ｒａｃ）で表されるラセミ型ラクタムを比較的短いカラム［４５０ｍｍｘ７５ｍｍ（Ｉ．Ｄ．）］を用いたクロマトグラフィーに繰り返しかけることでｋｇの規模で短い時間（２０分より短い勾配）内に分離することができ、従って、このような方法はまた産業的使用にも適する。その用いる材料は、商業的固定式キラル相に比較して、かなり高いエナンチオ選択（ｅｎａｎｔｉｏｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ）値αを示す（α＝３から４に比較してα＝１６、エナンチオマーの分離はα値が高ければ高いほど良好である）。
【０１２７】
本発明に従う多段階方法δは下記の式で説明可能である。
【０１２８】
【化３７】
2004509166.tif 000021
【０１２９】
式（ＶＩＩＩ）で表されるγ−ケトカルボン酸と２（Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルエタノールを縮合させて式（ＩＸ）で表される二環状ラクタムを生じさせるが、このラクタムは主に１種類のジアステレオマーとして得られる。
【０１３０】
式（ＩＸ）で表される二環状ラクタムに還元開裂をルイス酸（例えばＴｉＣｌ４）と還元剤（例えばＥｔ３ＳｉＨ）を用いて受けさせるとＮが保護された式（Ｘ）で表されるγ−ラクタムが生じる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９２、５７、１６５６を参照）。
【０１３１】
塩素化剤（例えば塩化チオニル）を用いて前記式（Ｘ）で表されるγ−ラクタムが有するヒドロキシル基を脱離基（特に塩素原子、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ　１９９６、７、１８３５を参照）に変えることができ、それによって、式（ＸＩ）で表される塩化物が生じる。
【０１３２】
（ＸＩ）に塩基（例えばＫＯｔＢｕ）による処理を受けさせてハロゲン化水素を脱離させると式（ＸＩＩ）で表されるＮ−ビニルラクタムが生じる。
【０１３３】
また、式（Ｘ）で表されるγ−ラクタムに例えば塩基（例えばＬｉＯＨ）による処理を６０℃から１４０℃の範囲の温度の適切な溶媒（例えばＤＭＳＯ）中で受けさせてそれを式（ＸＩＩ）で表されるＮ−ビニルラクタムに直接変化させることも可能である（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６、６１、５８１３を参照）。
【０１３４】
（ＸＩＩ）に加水分解を受けさせると式（ＶＩＩ）で表されるγ−ラクタムが生じるが、これは酸（例えば１ＭのＨＣｌの使用）で加速される（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６、６１、５８１３を参照）。
【０１３５】
式（ＶＩＩＩ）そして式（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）および（ＸＩＩ）は、本発明に従う方法δを実施する時に出発材料として必要なγ−ケトカルボン酸およびそれぞれの中間体の一般的定義を与えるものである。この式中、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【０１３６】
式（ＶＩＩＩ）で表されるγ−ケトカルボン酸の数種は公知である。それらを生じさせることができる方法はいくつか公知である。式（ＶＩＩＩ）で表されるγ−ケトカルボン酸は、例えば、適当な芳香族と無水こはく酸もしくはこはく酸モノエステルの塩化物をルイス酸（例えば塩化アルミニウム）の存在下および適宜希釈剤（例えば１，２−ジクロロエタン）の存在下で反応させることなどで得られる。（例えばＯｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．１９９５、２７、５５０−５５２を参照）。
【０１３７】
フリーデルクラフツアシル化を起こさない芳香族の場合には、別法として、相当する有機金属誘導体、例えばグリニヤール試薬などを用いることも可能である（Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９６、２６、３８９７を参照）。
【０１３８】
また、下記の反応スキームに従い、例えば亜鉛末などを用いて式（ＸＩＩＩ）で表されるα，β−不飽和カルボニル化合物に還元を氷酢酸中で受けさせることで式（ＶＩＩＩ）で表されるγ−ケトカルボン酸を生じさせることも可能である（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９８８、３６、２０５０を参照）。
【０１３９】
【化３８】
2004509166.tif 000022
【０１４０】
式（ＸＩＩＩ）はカルボニル化合物の一般的定義を与えるものである。この式中、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【０１４１】
式（ＸＩＩＩ）で表されるα，β−不飽和カルボニル化合物の数種は公知であり、そして／またはこれらの調製は、例えば、以下に示す反応スキームに従い、式（ＸＩＶ）で表されるアセトフェノンとグリオキサル酸を塩基（例えばＮａＯＨ）の存在下および適宜希釈剤（例えば水、ＥｔＯＨ）の存在下で縮合させることなどで実施可能である（例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９６、３９、４３９６を参照）。
【０１４２】
【化３９】
2004509166.tif 000023
【０１４３】
式（ＸＩＶ）はアセトフェノン類の一般的定義を与えるものである。この式中、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。式（ＸＩＶ）で表されるアセトフェノン類は公知である。
【０１４４】
多段階方法εは以下の式で説明可能である。
【０１４５】
【化４０】
2004509166.tif 000024
【０１４６】
式（ＶＩＩＩ−ａ）で表されるγ−ケトカルボン酸エステルとアリルアミンを塩化アンモニウムの存在下で反応させると式（ＸＶ）で表されるアリルアミドが生じる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｄｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４版、ＶＩＩＩ巻、６章、６５３頁以降を参照）。
【０１４７】
Ｃｏｒｅｙ、ＢａｋｓｈｉおよびＳｈｉｂａｔａのプロトコル（ＣＢＳ還元）に従い、式（ＸＶ）で表される化合物が有するケト官能性にエナンチオ選択的還元を触媒｛例えば市販の（３ａＲ）−１−メチル−３，３，６−トリフェニルテトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロール｝の存在下で受けさせることができる（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．１９９８、１１０、２０９３およびそこに引用されている文献を参照）。
【０１４８】
次に、式（ＸＶＩ）で表される化合物から式（ＸＶＩＩ）で表されるＮ−アリルラクタムを生じさせる環化は、立体化学的情報がほとんど失われることなく、ＫＯｔＢｕを用いた二重脱プロトン化に続くトシルクロライドとの反応で実施可能である（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９８８、１８、１１５９を参照）。引用文献とは対照的に、驚くべきことに、共溶媒である発癌性のヘキサメチル燐酸トリアミド（ＨＭＰＴ）を用いなくてもよい。
【０１４９】
Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４を１０モル％添加してアリル保護基をトルエンスルホン酸存在下の水性ＴＨＦ溶液中で除去すると式（ＶＩＩ）で表されるラクタムが生じる（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ　１９９７、４４、２１３およびそこに引用されている文献を参照）。石油エーテル／トルエン（４０／６０）を用いて再結晶化を行うことで所望エナンチオマーを豊富にすることができる。
【０１５０】
式（ＶＩＩＩ−ａ）そして式（ＸＶ）、（ＸＶＩ）および（ＸＶＩＩ）は、それぞれ、本発明に従う方法εを実施する時に出発材料および中間体として必要なγ−ケトカルボン酸エステルの一般的定義を与えるものである。この式中、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、各々、好適には、特に好適には、非常に特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してそれらの基に好適、特に好適などとして既に挙げた意味を有する。
【０１５１】
式（ＶＩＩＩ−ａ）で表されるγ−ケトカルボン酸エステルは公知のエステル化過程を用いて相当する式（ＶＩＩＩ）で表される酸から調製可能である。
【０１５２】
本発明に従う方法Ｂの実施で用いるに適した酸結合剤は、各場合とも、そのような反応で通常用いられる無機および有機塩基の全部である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムなど、または水酸化アンモニウム、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなど、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなど、アルカリ金属のフッ化物、そしてまた第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの使用が好適である。しかしながら、また、この方法を追加的酸結合剤の存在なしに実施するか或はアミン成分が実質的に酸結合剤として働くようにそれを過剰量で用いることも可能である。特に、水酸化バリウム、燐酸トリカリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、ＫＯｔＢｕ、フッ化セシウムまたはフッ化カリウムの使用が好適である。
【０１５３】
本発明に従う方法ＢおよびＣを実施する時に用いるに適した希釈剤は、各場合とも、通常の不活性な有機溶媒全部である。場合によりハロゲンで置換されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、スルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイドなど、またはスルホン類、例えばスルホランなどの使用が好適である。
【０１５４】
本発明に従う方法Ａを実施する時に用いるに適した溶離剤は、各場合とも、通常の不活性な有機溶媒全部およびまたこれらの混合物である。場合によりハロゲンで置換されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムなど、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノールなど、ニトリル類、例えばアセトニトリルなど、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなどの使用が好適である。特に、脂肪族炭化水素、例えばヘキサンまたはヘプタンなど、そしてアルコール類、例えばメタノールまたはプロパノールなどの使用が好適であり、非常に特に好適にはｎ−ヘプタンおよびイソプロパノールまたはこれらの混合物を用いる。
【０１５５】
本発明に従う方法Ｂを実施する時に用いるに適した希釈剤は、特に好適には、アセトン、ジメトキシエタン、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、ＤＭＳＯ、エタノール、トルエン、または適宜この挙げた希釈剤と水の混合物である。
【０１５６】
本発明に従う方法Ｃを実施する時に用いるに適した希釈剤は、特に好適には、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、メタノールまたはエタノールである。
【０１５７】
本発明に従う方法Ｃを実施する時に用いるに適した酸は、各場合とも、通常のルイス酸またはプロトン酸全部である。Ｂｏｃを除去する方法は一般に公知である（例えばＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ、１９９９、５２０−５２５頁を参照）。Ｂｏｃ保護基の除去ではトリフルオロ酢酸、ＨＣｌまたはＨＢｒの使用が好適である。
【０１５８】
本発明に従う方法Ａを実施する時の反応温度は各場合とも比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を１０℃から６０℃の範囲、好適には１０℃から４０℃の範囲の温度、特に好適には室温で実施する。
【０１５９】
本発明に従う方法Ｂを実施する時の反応温度は各場合とも比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を０℃から１４０℃の範囲、好適には１０℃から１２０℃の範囲、特に好適には２０℃から１２０℃の範囲の温度で実施する。
【０１６０】
本発明に従う方法Ｃを実施する時の反応温度は各場合とも比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を−２０℃から＋１２０℃の範囲、好適には−１０℃から６０℃の範囲の温度で実施する。
【０１６１】
本発明に従う方法Ａを実施する時、クロマトグラフィーによる分離を行う時に一般にラセミ化合物（Ｉ−ｒａｃ）が約１％濃度で入っている溶液を用いる。しかしながら、また、他の濃度を用いることも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、溶離液に濃縮を実質的に受けさせた後、固体状成分を濾別し、そしてｎ−ヘプタンで洗浄した後、乾燥させる。それでも不純物がいくらか存在している可能性があることから、適宜、その残留物をクロマトグラフィーにかけることで不純物を除去する。この目的で用いる溶離剤はｎ−ヘキサンもしくはシクロヘキサンと酢酸エチルの混合物であるが、これらの組成を各場合とも精製を受けさせるべき化合物に適合させる必要がある。
【０１６２】
本発明に従う方法Ｂ（ｉ）を実施する時、式（ＩＩ）で表される有機金属化合物を式（Ｉ−ａ）で表される化合物１モル当たり一般に１モルまたは若干過剰量で用いる。しかしながら、また、これらの反応成分を他の比率で用いることも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、反応混合物を酢酸エチルで取り上げ、その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮を行う。必要ならば、通常の方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化などで、その残留物からそれでもいくらか存在する不純物を除去する。
【０１６３】
本発明に従う方法Ｂ（ｉｉ）を実施する時、式（ＩＩＩ）で表される芳香族を式（Ｉ−ｂ）で表される化合物１モル当たり一般に１モルまたは若干過剰量で用いる。しかしながら、また、これらの反応成分を他の比率で用いることも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、反応混合物を酢酸エチルで取り上げ、その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮を行う。必要ならば、通常の方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化などで、その残留物からそれでもいくらか存在する不純物を除去する。
【０１６４】
本発明に従う方法Ｂ（ｉｉｉ）を実施する時、式（Ｉ−ａ）で表される化合物１モル当たりジホウ素化合物を一般に１モルまたは若干過剰量で用いかつ式（ＩＩＩ）で表される（ヘテロ）芳香族を１モルまたは若干過剰量で用いかつパラジウム触媒を３％用いる。しかしながら、また、これらの反応成分を他の比率で用いることも可能である。場合により、最初に式（Ｉ−ａ）で表される化合物または式（ＩＩＩ）で表される化合物を仕込むことも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、反応混合物を水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮を行う。必要ならば、通常の方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化などで、その残留物からそれでもいくらか存在する不純物を除去する。
【０１６５】
本発明に従う方法Ｃを実施する時、プロトン酸を式（ＩＶ）で表される化合物１モル当たり一般に１００モル用いる。しかしながら、また、これらの反応成分を他の比率で用いることも可能である。処理を通常方法で実施する。一般的には、反応混合物を濃縮し、適切な溶媒で取り上げ、水酸化ナトリウムを用いてｐＨを１２に調整し、その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。必要ならば、通常の方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化などで、その残留物からそれでもいくらか存在する不純物を除去する。
【０１６６】
本活性化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護および衛生の分野で遭遇する有害動物、特に昆虫、ダニおよび線虫の防除で用いるに適切であり、かつ本活性化合物は良好な植物許容性を示しかつ温血動物に対する毒性も好ましい。これらは植物保護剤として好適に使用可能である。これらは通常の感受性種および耐性種に対して活性を示しかつ全てのまたはいくつかの発生段階に対して活性を示す。上述した有害生物には下記が含まれる：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、およびポルセリオ・スカバー（ Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂａｒ）；
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えばブラニウルス・ガタラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）；
シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；
直し目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアチータ・ドメスチクス（ Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモン・ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）のもの、例えばヒトジラミ（ Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノオホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリガネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）およびフランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）；
半し目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
同し目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ Ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（ Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（ Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
鱗し目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）；
しょうし目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルチジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムヒシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびリソルホプトプラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）；
膜し目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
双し目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）およびリリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；
クモ形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１６７】
植物に寄生する線虫には例えばプラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドジネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、アフェレレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）およびブルサフェレンクス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる。
【０１６８】
本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物は、特に、毛虫、甲虫の幼虫、クモダニ、アブラムシおよび葉を破壊するハエの防除などで優れた活性を示す。
【０１６９】
本発明に従う化合物は、また、これを特定の濃度または使用率で用いるならば、適宜除草剤または殺菌剤、例えば殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤および殺細菌剤などとしても使用可能である。これらはまた適宜他の活性化合物を合成する時の中間体または前駆体としても使用可能である。
【０１７０】
本発明に従ってあらゆる植物および植物部分を処理することができる。この文脈において、植物はあらゆる植物および植物集団、例えば望まれるおよび望まれない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を包含）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、通常の植物育種そして最適化方法でか或は生物工学および組換え方法でか或はこれらの方法の組み合わせで入手可能な植物であり得、これには形質転換した植物が含まれかつ植物育種者の権利によって保護されているか或は保護されていない植物品種も含まれる。植物部分は地上および地下の植物部分および器官の全部、例えば若枝、葉、花および根などの全部を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針、茎、幹、花、果実本体（ｆｒｕｉｔ　ｂｏｄｉｅｓ）、果実、種、根、塊茎および根茎を挙げることができる。植物部分にはまた収穫された材料、そして生長力および生殖力のある繁殖用材料、例えば切り枝（ｃｕｔｔｉｎｇｓ）、塊茎、根茎、側生枝および種子なども含まれる。
【０１７１】
本発明に従う活性化合物による植物および植物部分の処理では、通常の処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧吹き、散水、塗布、そして繁殖材料、特に種子の場合にはまた１層以上の被膜を塗布することなどで、本化合物を直接にか或はそれらの周囲、環境または貯蔵空間に作用させることで処理を実施する。
【０１７２】
本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤性粉末、懸濁剤、粉末剤、粉剤、ペースト、可溶粉末、顆粒剤、懸濁−乳液濃縮液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、および重合体物質にミクロカプセル封じさせた状態に変換可能である。
【０１７３】
このような調剤の調合を公知様式、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒および／または固体状担体を場合により界面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤の使用を伴わせて混合することで行う。
【０１７４】
用いる増量剤が水の場合には、また、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に適切な液状溶媒は芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分、鉱油および植物油など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、およびまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、およびまた水である。
【０１７５】
固体状担体としては、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、そして粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散しているシリカ、アルミナおよびシリケートなどが適しており、粒剤用の固体状担体としては、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、およびまた無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などが適しており、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオンおよびアニオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、およびまた蛋白質加水分解物などが適しており；分散剤としては、例えばリグノスルファイト廃液およびメチルセルロースなどが適する。
【０１７６】
本調剤では、粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および粉末、粒体またはラテックスの配置の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどばかりでなく、天然の燐脂質、例えばセファリンおよびレシチンなど、および合成燐脂質などを用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油であり得る。
【０１７７】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、および有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などを用いることも可能である。
【０１７８】
本調剤の本活性化合物含有量を一般に０．１から９５重量％、好適には０．５から９０重量％の範囲にする。
【０１７９】
本発明に従う活性化合物はそのままか或はこれらの調剤の状態で、他のまた公知の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、消毒剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節用物質または除草剤などとの混合物として使用可能であり、このようにして、例えば活性の範囲を広げるか或は耐性の発生を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、即ち混合物の活性の方が個々の成分の活性を超える。そのような殺虫剤には、とりわけ、例えば燐酸エステル、カルバメート、カルボキシレート、塩素置換炭化水素、フェニル尿素、および微生物が産生する物質などが含まれる。
【０１８０】
適切な共成分は例えば下記の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アムプロピルフォスカリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
多硫化カルシウム、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキサイド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトバール（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノオクタジン・アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノオクタジン・トリアセテート、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）など、
マンコパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルフォヴァックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリニックアシッド（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、プロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キノコナゾール（ｑｕｉｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ヴァリダマイシン　Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ヴィンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、およびまた、Ｄａｇｇｅｒ　Ｇ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバミン酸１−イソプロピル、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル］−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、
８−ヒドロキシキノリンスルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
塩酸シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールのナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチル　Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチル　Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンのナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル　［２−ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチル　Ｓ−フェニル　フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル　１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン、
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物、
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ　６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス　Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス　Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシラス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｒｉｃｕｓ）、バシラス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウイルス（Ｂａｃｕｌｏｖｉｒｕｓｅｓ）、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｖｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、バイオエタノルメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｒｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモホス　Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｃｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアヅロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォス　Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、クロヴァポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン　Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトン　Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジフルベンツロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザクイン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキサイド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルヴァリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
グラヌロシスウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓｅｓ）、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ヌクレアポリヘドロシスウイルス（ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓｅｓ）、
ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタルヒジウム・アニソプリアエ（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒジウム・フラヴォヴィリド（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メウトプレン（ｍｅｗｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノヴァルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン　Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン　Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン　Ｍ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス　Ａ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、ピリミホス　Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｐｈｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルギト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレツルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルヴァリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンヅロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミヴィンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルヴィンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テタシペルメトリン（ｔｈｅｔａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、しゅう酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアヅロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎｅ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
ヴァミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ヴァニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ヴェルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ　５３０２、
ジータ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシラス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
酪酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ，Ｏ−ジエチル　［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
【０１８１】
また、他の公知活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節剤などを混合することも可能である。
【０１８２】
更に、本発明に従う活性化合物を市販調剤およびこの調剤から生じさせる使用配置で殺虫剤として用いる時、これを相乗剤との混合物として存在させることも可能である。相乗剤は、本発明に従う活性化合物の作用を向上させる化合物であるが、この添加する相乗剤はこれ自身が活性を示す必要はない。
【０１８３】
市販調剤から生じさせる使用配置の本活性化合物含有量は幅広い範囲内で多様であり得る。この使用配置の本活性化合物濃度は活性化合物が０．００００００１から９５重量％、好適には０．０００１から１重量％の範囲であってもよい。
【０１８４】
本化合物を使用配置に適した通常様式で用いる。
【０１８５】
本活性化合物を衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物の防除で用いる場合、これは木および粘土における残留作用（ｒｅｓｉｄｕａｌ　ａｃｔｉｏｎ）が優れるばかりでなく石灰処理された基質に存在するアルカリに対して良好な安定性を示すことで区別される。
【０１８６】
この上に既に述べたように、本発明に従ってあらゆる植物およびこれの部分を処理することができる。好適な態様では野生の植物種および植物品種、即ち通常の生物学的育種、例えば異種交配または原形質体融合などで得られた品種およびこれらの部分を処理する。好適なさらなる態様では、遺伝子工学を適宜通常の方法を組み合わせることで得られた形質転換した植物および植物品種（遺伝子修飾を受けた有機体）およびこれらの部分を処理する。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」に関してはこの上で説明した。
【０１８７】
特に好適には、各場合とも商業的に入手可能であるか或は用いられている植物品種の植物に本発明に従う処理を受けさせる。植物品種は、通常の育種、突然変異誘発または遺伝子工学で入手可能な特定の特性（「特徴」）を有する植物を意味すると理解されるべきである。これらは品種、バイオ−およびゲノタイプ（ｇｅｎｏｔｙｐｅｓ）であってもよい。
【０１８８】
本発明に従う処理によって、また、植物種または植物品種、これらの場所および成育条件（土壌、気候、発育期間、食性）に応じて超付加（「相乗」）効果がもたらされる可能性もある。このように、例えば、実際に予測した効果を超える度合で、本発明に従って用いるべき物質および組成物の使用率を低くすることができそして／または活性範囲が広くなりそして／または活性が高くなる可能性があり、植物の成育が良好になり、高温もしくは低温に対する耐性が向上し、干ばつまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性が向上し、花付け性能が向上し、収穫がより容易になり、熟成が加速され、収穫率が高くなり、収穫された産物の品質が良好になりそして／または栄養価が高くなり、収穫された産物の貯蔵安定性が良好になりそして／または加工性が良好になる可能性がある。
【０１８９】
本発明に従う処理を好適に受けさせるべき形質転換した植物もしくは植物品種（即ち遺伝子工学で得た品種）には、遺伝子修飾で遺伝子材料（当該植物に特に有利で有用な特徴を与える）を受け取ったあらゆる植物が含まれる。そのような特徴の例は、植物の成育がより良好になること、高温もしくは低温に対する耐性が向上すること、干ばつまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性が向上すること、花付け性能が向上すること、収穫がより容易になること、熟成が加速されること、収穫率が高くなること、収穫された産物の品質が良好になりそして／または栄養価が高くなること、収穫された産物の貯蔵安定性が良好になりそして／または加工性が良好になることである。そのような特性の特に強調すべきさらなる例は、植物が有害生物である動物および細菌に対して示す防御が良好になること、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および／またはウイルスに対する防御がより良好になること、そしてまた植物が特定の除草活性化合物に対して示す耐性が高くなることである。挙げることができる形質転換した植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、オイルシード菜種菜（ｏｉｌｓｅｅｄ　ｒａｐｅ）およびまた果実植物（果実であるリンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを伴う）などであり、特にトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびオイルシード菜種菜を強調する。強調する特徴は、特に、植物が毒素を産出するようになることで植物が昆虫に対して示す防御が向上すること、特にバシラス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝子材料［例えば遺伝子であるＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、そしてまたこれらの組み合わせ］によって毒素を産出するようになった植物（本明細書では以降「Ｂｔ植物」と呼ぶ）である。また特に強調する特徴は、植物が全身的に取得した耐性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ　ａｃｑｕｉｒｅｄ　ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン（ｐｈｙｔｏａｌｅｘｉｎｓ）、エリシトール（ｅｌｉｃｉｔｏｒｓ）および耐性遺伝子そして相当する発現蛋白質および毒素によって植物が菌・カビ、細菌およびウイルスに対して向上した防御を示すようになることである。更に特に強調する特徴は、植物が特定の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリフォセートまたはホスフィノトリシンなどに対して高い耐性を示すようになること（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）である。形質転換した植物では、また、所望の特徴を与える当該遺伝子が互いの組み合わせで存在する可能性もある。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびジャガイモ変種であり、これらは商標名ＹＩＥＬＤ　ＧＡＲＤ（商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（商標）（ジャガイモ）の下で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、綿変種および大豆変種であり、これらは商標名Ｒｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ（商標）（グリフォセート耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ　Ｌｉｎｋ（商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えばオイルシード菜種菜）、ＩＭＩ（商標）（イミダゾリノン耐性）およびＳＴＳ（商標）（スルホニル尿素耐性、例えばトウモロコシ）の下で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性を示すように通常様式で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（商標）の名称で販売されている品種（例えばトウモロコシ）が含まれる。勿論、このような記述はまたそのような遺伝的特徴またはまだ開発途中の遺伝的特徴を有する植物品種（これらの植物は将来開発および／または市販されるであろう）にも当てはまる。
【０１９０】
本発明に従い、本発明に従う式Ｉで表される活性化合物および／または活性化合物混合物を用いて、その挙げた植物に処理を特に有利な様式で受けさせることができる。また、この上に活性化合物および／または混合物に関して述べた好適な範囲はそのような植物の処理にも当てはまる。本文脈で具体的に挙げる化合物または混合物を用いて植物を処理することを特に強調する。
【０１９１】
本発明に従う活性化合物は、植物、衛生および貯蔵品の有害生物を防除するばかりでなくまた獣医薬剤分野でも動物の寄生生物（外寄生生物）、例えば硬質（ｈａｒｄ）マダニ、軟質マダニ、ダニ症の真正マダニ、葉のマダニ、ハエ（噛むハエおよびなめるハエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽根ジラミおよびノミなども防除する。このような寄生生物には下記が含まれる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のもの、例えばブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）およびソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）およびアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイシュノセリナ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目、例えばトリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ベルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、
双し目（Ｄｉｐｔｅｒａ）およびネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツオミア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォルファルチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のもの、例えばプレックス（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のもの、例えばシメックス（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）およびパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のもの、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）、
コナダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ）（Ａｃａｒｉｄａ）およびメタ−およびメソスチグマタ目（Ｍｅｔａ− ａｎｄ Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）、例えばヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オタビウス（Ｏｔａｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘマフィサリス（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ヌモニスス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）およびアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）、例えばアカラピス（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビクラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、ネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、キトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
【０１９２】
これらは例えばダニ、例えばアンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）などの発生段階そして寄生性ハエ、例えばルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）などに対して優れた活性を示す。
【０１９３】
本発明に従う式（Ｉ）で表される活性化合物は、また、農業生産用家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、うさぎ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウおよび蜂など、他のペット、例えば犬、猫、篭の鳥および水槽の魚など、そしてまたいわゆる試験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどに寄生する節足動物の防除で用いるにも適切である。本発明に従う活性化合物を用いてそのような節足動物を防除すると、死亡率および生産性（肉、ミルク、羊毛、革、卵、蜜など）の低下率が低くなる結果として動物飼育の経済性がより高くなりかつより容易になり得る。
【０１９４】
本発明に従う活性化合物を獣医分野で用いる場合、公知様式で、例えば錠剤、カプセル、頓服水剤、飲薬、粒剤、ペースト、丸薬、餌経由方法および座薬などの配置の腸内投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植などによる非経口投与、鼻孔投与、例えば浸漬または浴、噴霧、注ぎ込みおよび斑点付け、洗浄および粉付けなどの配置の皮膚使用、そしてまた活性化合物を含有させた成形品、例えばカラー、耳マーク、尾マーク、リムバンド、はずな、マーキングデバイスなどの使用を伴わせて本活性化合物を用いる。
【０１９５】
前記式（Ｉ）で表される活性化合物を牛、家禽、ペットなどで用いる場合、これは本活性化合物含有量が１から８０重量％の調剤（例えば粉剤、乳剤、自由に流れる組成物など）として直接使用可能であるか、１００から１０，０００倍に希釈して使用可能であるか、或はこれを化学浴液として使用することも可能である。
【０１９６】
更に、本発明に従う化合物は工業材料を分解する昆虫に対して強力な殺虫活性を示すことも見い出した。
【０１９７】
下記の昆虫を例および好適な例として挙げることができるが、これは決して限定するものでない：
甲虫、例えば
ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・パンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベシンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・エクアール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）、
ヒメノプテロン類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば
シレックス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オーガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）、
シロアリ類、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレヴィス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｋｏｌａ）、レチクリテルメス・フラヴィペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
しみ、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１９８】
本文脈における工業材料は、生きていない材料、例えば好適にはプラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、革、木および加工された木製品、そしてコーティング組成物などを意味すると理解されるべきである。
【０１９９】
特に好適に昆虫の外寄生から保護すべき材料は木および加工された木製品である。
【０２００】
本発明に従う作用剤または本作用剤を含有させた混合物を用いて保護可能な木および加工された木製品は、例えば
建築用木材、木製はり、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟橋、木製車、箱、パレット、容器、電信柱、木製パネル材、木製窓および戸、合板、チップボード、家の建築または建具で極めて一般に用いられる建具品または木製品などを意味すると理解されるべきである。
【０２０１】
本発明に従う活性化合物は、そのままか、濃縮液の配置か、或は一般に通常の調剤、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤またはペーストなどの配置で使用可能である。
【０２０２】
この挙げた調剤は本質的に公知の様式で調合可能であり、例えば本活性化合物を少なくとも１種の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固着剤、はっ水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、そして適宜染料および顔料およびまた他の加工用助剤などと一緒に混合することなどで調合可能である。
【０２０３】
本殺虫性組成物または濃縮液を木および木から作られた木材製品の防腐で用いる場合、それに本発明に従う活性化合物を０．０００１から９５重量％、特に０．００１から６０重量％の濃度で含有させる。
【０２０４】
前記組成物または濃縮液の使用量は昆虫の性質および存在そして媒体に依存する。各場合とも一連の試験を行うことで使用に最適な使用量を決定することができる。しかしながら、一般的には、防腐すべき材料を基準にして本活性化合物を０．０００１から２０重量％、好適には０．００１から１０重量％の量で用いることで充分である。
【０２０５】
用いる溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物および／または低揮発性の油状または油様有機化学溶媒または溶媒混合物および／または極性有機化学溶媒または溶媒混合物および／または水と適宜乳化剤および／または湿潤剤である。
【０２０６】
好適に用いる有機化学溶媒は、気化値（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ　ｎｕｍｂｅｒ）が３５以上で引火点が３０℃以上、好適には４５℃以上の油状または油様の溶媒である。このような低揮発性で水に不溶な油状または油様の溶媒として用いる物質は、適切な鉱油またはこれの芳香族溜分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット（ｗｈｉｔｅ　ｓｐｉｒｉｔ）、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０２０７】
有利には、沸点が１７０から２２０℃の範囲の鉱油、沸点が１７０から２２０℃の範囲のホワイトスピリット、沸点が２５０から３５０℃の範囲のスピンドル油、沸点が１６０から２８０℃の範囲の石油および芳香族、テルペンチン油などを用いる。
【０２０８】
好適な態様では、沸点が１８０から２１０℃の範囲の液状脂肪族炭化水素、または沸点が１８０から２２０℃の範囲の芳香族と脂肪族炭化水素の高沸点混合物、そして／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好適にはα−モノクロロナフタレンを用いる。
【０２０９】
気化値が３５以上で引火点が３０℃以上、好適には４５℃以上の油状または油様の低揮発性有機溶媒の一部を高または中揮発性の有機化学溶媒に置き換えることも可能であるが、但しこの溶媒混合物が同様に３５以上の気化値と３０℃以上、好適には４５℃以上の引火点を示しかつこの溶媒混合物に当該殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物が溶解または乳化し得ることを条件とする。
【０２１０】
好適な態様に従い、前記有機化学溶媒または溶媒混合物のいくらかを極性脂肪族有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換える。好適には、ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を含む脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールのエーテル類、エステル類などを用いる。
【０２１１】
本発明の文脈で用いる有機化学結合剤は、水で希釈可能でありそして／または使用する有機化学溶媒に溶解、分散または乳化し得る本質的に公知の合成樹脂および／または結合用乾燥性油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニルなど、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂など、シリコン樹脂、乾燥性植物油そして／または天然および／または合成樹脂が基になった乾燥性油および／または物理的に乾燥させる結合剤などから成るか或はそれらを含む結合剤である。
【０２１２】
結合剤として用いる合成樹脂は、乳液、分散液または溶液の配置で使用可能である。また、歴青炭または歴青質物質も結合剤として１０重量％以下の量で使用可能である。追加的に、本質的に公知の染料、顔料、はっ水剤、防臭剤、そして禁止剤または防食剤なども使用可能である。
【０２１３】
本発明に従う組成物または濃縮液に少なくとも１種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥性植物油を有機化学結合剤として含有させるのが好適である。本発明に従い、好ましくは油含有量が４５重量％以上、好適には５０から６８重量％のアルキド樹脂を用いる。
【０２１４】
この上に述べた結合剤の全部またはいくらかを固着剤（混合物）または可塑剤（混合物）に置き換えることも可能である。このような添加剤は本活性化合物の蒸発、結晶化または沈澱を防止することを意図したものである。それらで好適には前記結合剤の０．０１から３０％（使用する結合剤１００％を基準）を置き換える。
【０２１５】
前記可塑剤は、化学種であるフタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチルなど、燐酸エステル、例えばトリブチルホスフェートなど、アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）など、ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなど、オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチルなど、グリセロールのエーテル類または高分子量グリコールのエーテル類、グリセロールのエステル類、そしてｐ−トルエンスルホン酸エステルなどを源とする可塑剤である。
【０２１６】
固着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテルなど、またはケトン類、例えばベンゾフェノンまたはエチレンベンゾフェノンなどが基になっている。
【０２１７】
また、可能な溶媒または希釈剤は特に水（適宜上述した有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤の１つ以上との混合物として）である。
【０２１８】
木の防腐を産業で大規模に行う場合、含浸方法、例えば真空、二重真空または加圧方法などを用いると特に効果的に防腐が達成される。
【０２１９】
使用の準備が出来ている組成物に適宜また他の殺虫剤およびまた適宜１種以上の殺菌・殺カビ剤を入れることも可能である。
【０２２０】
可能な追加的混合相手は、好適にはＷＯ　９４／２９　２６８に挙げられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。前記資料に挙げられている化合物は本出願の明白な構成要素である。
【０２２１】
挙げることができる特に好適な混合相手は、殺虫剤、例えばクロルピリフォス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジドおよびトリフルムロンなど、
そしてまた、殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル−ブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンなどである。
【０２２２】
本発明に従う化合物は、同時に、海水または黒色がかった水に接触するもの、例えば船体、スクリーン、ネット、ビルディング、係具および信号装置などが汚れないようにする目的でも使用可能である。
【０２２３】
固着する貧毛類、例えばセルプリダエ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）など、そして貝殻およびレダモルファ群（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ　ｇｒｏｕｐ）［グースバルナクルス（ｇｏｏｓｅ　ｂａｒｎａｃｌｅｓ）］に属する種、例えばいろいろなレパス（Ｌｅｐａｓ）およびスカルペラム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種など、またはバラノモルファ群（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ　ｇｒｏｕｐ）［アコーンバルナクルス（ａｃｏｒｎ　ｂａｒｎａｃｌｅｓ）］に属する種、例えばバルナス（Ｂａｌａｎｕｓ）またはポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種など（これらは追加的に乾燥したドックにも頻繁に存在する）による汚れが生じると、それによって船の摩擦引きずりが高くなり、その結果として、エネルギー消費量がより高くなることで運転費用が顕著に高くなってしまう。
【０２２４】
藻、例えばエクトカルプス種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ　ｓｐ．）およびイギス種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ　ｓｐ．）などによる汚れとは別に、総称的用語であるツルアシ類に属する固着性切甲群［シリペド・クルスタセアンス（ｃｉｒｒｉｐｅｄ　ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）］による汚れが特に重要である。
【０２２５】
驚くべきことに、本発明に従う化合物は単独または他の活性化合物との組み合わせで卓越した防汚作用を示すことをここに見いだした。
【０２２６】
本発明に従う化合物を単独または他の活性化合物との組み合わせで用いると、重金属、例えばビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロライド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロライド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキサイド、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子量のブチルチタネート、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロライド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオライド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキサイドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびトリブチル錫ハライドなどを用いる必要がなくなるか或はそのような化合物の濃度を実質的に低くすることが可能になる。
【０２２７】
使用の準備が出来ている防汚用塗料に適宜追加的に他の活性化合物、好適には殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤または他の防汚活性化合物を含有させることも可能である。
【０２２８】
本発明に従う防汚組成物と組み合わせて好適に用いるに適した成分は下記である：
殺藻剤、例えば
２−ｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタル、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンなど；
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸のシクロヘキシルアミドのＳ，Ｓ−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニドおよびアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなど；
殺軟体動物剤、例えば
フェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなど；
または通常の防汚活性化合物、例えば
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキサイドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラヒドロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドなどである。
【０２２９】
この使用する防汚組成物に本発明に従う組成物の本発明に従う活性化合物を０．００１から５０重量％、特に０．０１から２０重量％の濃度で含有させる。
【０２３０】
本発明に従う防汚組成物に更に通常の成分、例えばＵｎｇｅｒｅｒ、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５、３７、７３０−７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ、Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ　Ｍａｒｉｎｅ　Ｃｏａｔｉｎｇｓ、Ｎｏｙｅｓ、Ｐａｒｋ　Ｒｉｄｇｅ、１９７３に記述されている成分なども含有させる。
【０２３１】
防汚塗料の場合、これに本発明に従う殺虫活性化合物および前記殺藻活性、殺菌・殺カビ活性、殺軟体動物活性化合物に加えて特に結合剤（ｂｉｎｄｅｒｓ）も含有させる。
【０２３２】
認識されている結合剤の例は、溶媒系に入っているポリ塩化ビニル、溶媒系に入っている塩素置換ゴム、溶媒系、特に水系に入っているアクリル系樹脂、水性分散液の配置または有機溶媒系の配置の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えばアマニ油、樹脂エステルまたは硬化した改質樹脂（タールまたはビチューメンと組み合わされた）、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素置換ポリプロピレンおよびビニル樹脂などである。
【０２３３】
塗料の場合、これに適宜また無機顔料、有機顔料または着色剤（好適には塩水に不溶）も含有させる。更に、本活性化合物の徐放を可能にする材料、例えばコロフォニウム（ｃｏｌｏｐｈｏｎｉｕｍ）などを塗料に含有させることも可能である。このような塗料に更に可塑剤、流動特性に影響を与える修飾剤および他の通常の成分を含有させることも可能である。本発明に従う化合物または上述した混合物をまた自己研磨性（ｓｅｌｆ−ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ）防汚系の中に組み込むことも可能である。
【０２３４】
本発明に従う活性化合物は、また、閉じ込められた空間、例えば住居、工場のホール、オフィス、運搬手段のキャビンなどに見られる有害動物、特に昆虫、クモおよびダニなどの防除で用いるにも適切である。これらを単独または他の活性化合物および助剤との組み合わせでそのような有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品で用いることも可能である。これらは感受性種および耐性種に対して活性を示しかつ全ての発生段階に対して活性を示す。このような有害生物には下記が含まれる：
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）のもの、例えばブタス・オシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｓｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラ・アルフレダゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロンビクラ・オータムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）のもの、例えばアヴィクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）のもの、例えばプソイドスコルピオンス・シェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プソイドスコルピオンス・シェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオンス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（ Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂａｒ）；
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えばブラニウルス・ガタラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスマス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えばゲオフィルス種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）のもの、例えばクテノレピスマ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インキリナス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）のもの、例えばブラタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラタ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモン・ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）のもの、例えばアケタ・ドメスチカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばカロテルメス種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレピナタス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、
しょうし目（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）のもの、例えばアントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒョウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双し目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばアエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンカス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレックス・キンケファシアタス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトマス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗し目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルパンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ１）、テイネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばクテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランクス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、
膜し目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばカムポノタス・ヘルクレアナス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・アンブラタス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．），テトラモリウム・カエスピタム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばペジクルス・フマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フチラス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、
半し目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばシメックス・ヘミプテラス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２３５】
家庭用殺虫剤分野では、それらを単独または他の適切な活性化合物、例えば燐酸エステル、カルバメート、ピレトロイド、成長調節剤、または他の公知種類の殺虫剤に属する活性化合物と組み合わせて用いる。
【０２３６】
これらをエーロゾル、無圧スプレー品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動霧発生装置、霧発生装置、発泡体、ゲル、蒸発装置用製品（セルロースまたは重合体で作られている蒸発装置である錠剤を伴う）、液体蒸発装置、ゲルおよび膜蒸発装置、噴射剤駆動蒸発装置、エネルギー不要または受動的蒸発装置、モス紙（ｍｏｔｈ　ｐａｐｅｒｓ）、モスバッグおよびモスゲルでか、顆粒または粉としてか、展着用餌または餌場などで用いる。
【０２３７】
本発明に従う物質の調製および使用を以下の実施例で説明する。
【０２３８】
（製造実施例）
方法Ａ
ラセミ化合物の分割：式（Ｉ）で表されるΔ１−ピロリン類
【０２３９】
【化４１】
2004509166.tif 000025
【０２４０】
（＋／−）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（Ｉ−３）（８ｇ）を１　ｌのｎ−ヘプタン／イソプロパノール（９：１）（ｖ／ｖ＝体積／体積）に溶解させる。次に、この溶液を分別クロマトグラフィーにかけたが、ここでは、シリカゲル相Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ　ＯＤ（商標）［製造業者：Ｄａｉｃｅｌ（日本）、カラム寸法：５００ｍｍｘ４０ｍｍ（Ｉ．Ｄ．）、粒子サイズ：２０μｍ、流量：４０ｍｌ／分］が用いられている高性能液クロを用い、可動相としてｎ−ヘプタン／イソプロパノール（９：１）（ｖ／ｖ）を用いる。その総量に分割を受けさせる目的で前記カラムにそれを３０分毎に５ｍｌづつ加える（各場合ともラセミ化合物が４０ｍｇに相当する）。波長が２５４ｎｍの紫外線検出器を用いて化合物を検出する。エナンチオマーの純度を分析した後、適切な溶離画分を溜め、それに濃縮を減圧下で実質的に受けさせ、その残留物を濾別し、ｎ−ヘプタンで洗浄した後、乾燥させる。その結果として得た粗生成物をシリカゲルで精製する（可動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル、１：９→１：４、各場合ともｖ／ｖ）。
【０２４１】
それによって（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（Ｉ−３）を７ｇ得る。
【０２４２】
【表１】
2004509166.tif 000026
【０２４３】
方法Ｂ：パラジウム触媒を用いた連成反応
【０２４４】
【化４２】
2004509166.tif 000027
【０２４５】
トリフルオロメタンスルホン酸４−［（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル（Ｉ−ａ−１）（１．０１ｇ、２．５ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジホウ素（０．７６ｇ、３．０ミリモル）、ＫＯＡｃ（０．７４ｇ、７．５ミリモル）、ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（６０ｍｇ、０．０７５ミリモル）およびジメトキシエタン（１５ｍｌ）をアルゴン雰囲気下８０℃で３．５時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。残存する残留物をジクロロメタンで取り上げ、Ｆｌｏｒｉｓｉｌを５ｇ加えた後、この溶液に濃縮を受けさせる。この粗生成物をシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する（可動相：シクロヘキサン／酢酸エチル、４：１　ｖ／ｖ）。
【０２４６】
それによって（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（Ｉ−ｂ−１）を０．５５ｇ（理論値の５７％）得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ７）＝４．４７（純度９６．６％）
旋光：［α］Ｄ＝＋２４．８（ｃ＝０．９、ＭｅＯＨ）；２０℃。
【０２４７】
【化４３】
2004509166.tif 000028
【０２４８】
トリフルオロメタンスルホン酸４−［（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル（Ｉ−ａ−１）（１．０１ｇ、２．５ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジホウ素（０．７６ｇ、３．０ミリモル）、ＫＯＡｃ（０．７４ｇ、７．５ミリモル）、ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（６０ｍｇ、０．０７５ミリモル）およびジメトキシエタン（１５ｍｌ）を８０℃で３時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却する。次に、４−トリフルオロメトキシフェニルブロモベンゼン（ＩＩＩ−１）（０．７２ｇ、３ミリモル）、ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（６０ｍｇ、０．０７５ミリモル）および２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（７．５ｍｌ）を加えた後、この混合物を８０℃で１６時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過する。Ｆｌｏｒｉｓｉｌ（４ｇ）を加えた後、この溶液に濃縮を減圧下で受けさせる。この粗生成物をシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する（可動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル、１：９→１：４、各場合ともｖ／ｖ）。
【０２４９】
それによって（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（Ｉ−３）を０．６１ｇ（理論値の５９％）得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝４．０８（純度９４．４％）
旋光：［α］Ｄ＝＋３３．９（ｃ＝０．９、メタノール）；２０℃。
【０２５０】
【化４４】
2004509166.tif 000029
【０２５１】
トリフルオロメタンスルホン酸４−［（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル（Ｉ−ａ−１）（１．０１ｇ、２．５ミリモル）、ビス（ネオペンチルグリコラト）ジホウ素（０．６８ｇ、３．０ミリモル）、ＫＯＡｃ（０．７４ｇ、７．５ミリモル）、ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（６０ｍｇ、０．０７５ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１５ｍｌ）を８０℃で３時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却する。次に、４−ブロモフェニルトリフルオロメチルスルホン（ＩＩＩ−１１）（０．７２ｇ、３ミリモル）、ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（６０ｍｇ、０．０７５ミリモル）および２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（７．５ｍｌ）を加えた後、この混合物を８０℃で１６時間撹拌する。この反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過する。Ｆｌｏｒｉｓｉｌ（４ｇ）を加えた後、この溶液に濃縮を減圧下で受けさせる。この粗生成物をシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する（可動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル、４：１、ｖ／ｖ）。
【０２５２】
それによって（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛４’−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−１，１’−ビフェニル−４−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（Ｉ−１１）を０．６０ｇ（理論値の５２％）得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．９２（純度１００％）
旋光：［α］Ｄ＝＋３６．０（ｃ＝０．３５、ＭｅＯＨ）；２０℃。
【０２５３】
【化４５】
2004509166.tif 000030
【０２５４】
トリフルオロメタンスルホン酸４−［（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル（Ｉ−ａ−１）（９．００ｇ、２２．２ミリモル）、４−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝フェニルホウ素酸（ＩＩ−１）（８．４０ｇ、３３．３ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（６．１４ｇ、４４．４ミリモル）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４（１．２８ｇ、１．１ミリモル）、ジメトキシエタン（１５０ｍｌ）および蒸留水（５０ｍｌ）を８０℃で一晩撹拌する。この反応混合物を室温に冷却した後、酢酸エチル（３００ｍｌ）で取り上げる。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。その粗生成物をシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する（可動相：トルエン／酢酸エチル、４：１　ｖ／ｖ）。
【０２５５】
それによって融点が３３℃の（２Ｒ）−２−（４’−｛［ｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１，１’−ビフェニル−４−イル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（Ｉ−８）を７．６７ｇ（理論値の７５％）得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝６．２０（純度９３．６８％）
それによって融点が２１７℃の４’−［（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１’−ビフェニル−４’−オール（Ｉ−９）を１．８０ｇ（理論値の２３％）得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝１．９３（純度９８．４８％）
【０２５６】
【表２】
2004509166.tif 000031
【０２５７】
方法Ｃ
式（ＶＩＩ）で表されるラクタムを式（Ｖ）で表されるＮ−Ｂｏｃ−ラクタムに変換
【０２５８】
【化４６】
2004509166.tif 000032
【０２５９】
最初に（５Ｒ）−５−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−２−ピロリジノン（ＶＩＩ−１）（０．５１ｇ、７７．９％純度、約１．２３ミリモル）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に仕込んだ後、無水ｔ−ブトキシカルボニル（１．９ミリモル、０．５６ｇ）およびジメチルアミノピリジン（０．０２ｇ、０．３２ミリモル）を加えて、この反応混合物を室温で一晩撹拌する。この混合物をジクロロメタン（４０ｍｌ）で希釈した後、その有機相を逐次的に１ＭのＨＣｌ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液そして食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。
【０２６０】
それによって（５Ｒ）−２−オキソ−５−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−１−ピロリジンカルボン酸ｔ−ブチル（Ｖ−１）を０．４２ｇ（理論値の７５％）得て、これを追加的精製なしに粗生成物として更に反応させる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝４．３２（純度９３．１％）
【０２６１】
【化４７】
2004509166.tif 000033
【０２６２】
最初に（５Ｒ）−５−（４−ブロモフェニル）−２−ピロリジノン（ＶＩＩ−２）（１．３８ｇ、５．７ミリモル）をジクロロメタン（４０ｍｌ）に仕込む。無水ｔ−ブトキシカルボニル（６．９ミリモル、１．５０ｇ）およびジメチルアミノピリジン（０．１４ｇ、１．１４ミリモル）を加えた後、この反応混合物を室温で２日間撹拌する。その有機相を逐次的に１ＭのＨＣｌ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液そして食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。その粗生成物をイソプロパノールと一緒に撹拌した後、吸引を伴わせて濾別する。
【０２６３】
それによって（２Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−５−オキソ−１−ピロリジンカルボン酸ｔ−ブチル（Ｖ−２）を０．７１ｇ（理論値の３５％）得る。ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．０４（純度９６．５％）
下記の化合物を同様な様式で合成する：
【０２６４】
【表３】
2004509166.tif 000034
【０２６５】
式（Ｖ）で表されるＮ−Ｂｏｃ−ラクタムを式（ＩＶ）で表されるＮ−Ｂｏｃ−アミノケトンに変換
【０２６６】
【化４８】
2004509166.tif 000035
【０２６７】
最初に１，３−ジフルオロベンゼン（０．２９ｇ、２．５５ミリモル）をＴＨＦ（３０ｍｌ）にアルゴン雰囲気下−７８℃で仕込む。この溶液に逐次的にｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ、２．５５ミリモル、１．５９ｍｌ）およびテトラメチルエチレンジアミン（２．５５ミリモル、０．３８ｍｌ）を滴下する。この混合物を−７８℃で２時間撹拌した後、この温度で化合物（Ｖ−１）（１．７０ミリモル、０．７２ｇ）をＴＨＦ（２ｍｌ）に入れて加える。この反応混合物を一晩かけて室温に温めた後、水（１０ｍｌ）の中に注ぎ込む。その水相を酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。
【０２６８】
それによって（１Ｒ）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソ−１−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］ブチルカルバミン酸ｔ−ブチル（ＩＶ−１）を０．５２ｇ（理論値の３０％）得て、これを追加的精製なしに粗生成物として更に反応させる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝５．１８（純度５２．９％）
【０２６９】
【化４９】
2004509166.tif 000036
【０２７０】
最初に１，３−ジフルオロベンゼン（０．３１ｇ、２．７ミリモル）をＴＨＦ（２０ｍｌ）にアルゴン雰囲気下−７８℃で仕込む。この溶液にｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ、２．７ミリモル、１．６９ｍｌ）を滴下する。この混合物を−７８℃で１５分間撹拌した後、この温度で化合物Ｖ−２（１．８０ミリモル、０．６０ｇ）をＴＨＦ（２ｍｌ）に入れて滴下する。この反応混合物を一晩かけて室温に温めた後、水（１０ｍｌ）の中に注ぎ込む。その水相を酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。
【０２７１】
それによって（１Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチルカルバミン酸ｔ−ブチル（ＩＶ−２）を０．６５ｇ（理論値の６０％）得て、これを追加的精製なしに粗生成物として更に反応させる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝４．２２（純度７５．３％）
下記の化合物を同様にして合成する：
【０２７２】
【表４】
2004509166.tif 000037
【０２７３】
式（ＩＶ）で表されるＮ−Ｂｏｃ−アミノケトンを式（Ｉ）で表されるピロリンに変換
【０２７４】
【化５０】
2004509166.tif 000038
【０２７５】
最初に化合物（ＩＶ−１）（０．１０ｇ、０．１９ミリモル）をジクロロメタン（５ｍｌ）に０℃で仕込む。トリフルオロ酢酸（０．１４ｍｌ、１８．７ミリモル）を滴下し、この反応混合物を室温で３時間撹拌した後、濃縮乾固させる。その残留物をジクロロメタンで取り上げた後、２ＭのＮａＯＨを用いてｐＨを１２に調整する。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。
【０２７６】
それによって（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（Ｉ−３）を０．０９ｇ（理論値の〜１００％）得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝４．１３（純度９０．４％）
旋光：［α］Ｄ＝＋３３．９（ｃ＝０．９、ＭｅＯＨ）；２０℃
エナンチオマー過剰度（ｅｅ値）：９９．０％
【０２７７】
【化５１】
2004509166.tif 000039
【０２７８】
最初に化合物（ＩＶ−２）（０．６５ｇ、７５．３％純度）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に０℃で仕込む。トリフルオロ酢酸（１．０８ｍｌ、１４．０ミリモル）を滴下し、この反応混合物を室温で３時間撹拌した後、濃縮乾固させる。その残留物を酢酸エチルで取り上げた後、１ＭのＮａＯＨを用いてｐＨを１１に調整する。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する（可動相：シクロヘキサン／酢酸エチル、８：１　ｖ／ｖ）。
【０２７９】
それによって（２Ｒ）−２−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（Ｉ−１５）を０．１９ｇ（理論値の５３％）得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝２．７４（純度９６．６９％）
エナンチオマー過剰度（ｅｅ値）：９９．９％
下記の化合物を同様にして合成する：
【０２８０】
【表５】
2004509166.tif 000040
【０２８１】
方法γ
ラセミ化合物の分割で式（ＶＩＩ）で表される光活性ラクタムを調製
ラセミ化合物に液クロによる分割を室温で受けさせたが、ここでは、固定式キラルポリアミドシリカゲル相を用い、酢酸エチルを溶離剤として用いかつ測光検出を用いる。用いたキラル相は単量体であるＮ−メタアクリロイル−Ｌ−ロイシン−ｄ−メンチルアミドが基になっており、これをフリーラジカルで重合させた後、修飾（ｍｏｄｉｆｉｅｄ）シリカゲルに共有結合させる。この種類の相は例えばヨーロッパ特許出願公開第０　３７９　９１７号に記述されている。この上に示した条件にすると、右旋性エナンチオマーが最初に溶離して来る。
固定相：この上に記述した如き１０μｍのシリカゲルＣＳＰが１０００ｇ
カラム：４５０ｍｍｘ７５ｍｍ
溶離剤：酢酸エチル
流量：１００ｍｌ／分
紫外線検出：２５４ｎｍ
サンプル使用量：ラセミ化合物を６ｇ（＝４０ｇのラセミ化合物が１リットルの酢酸エチルに入っている溶液を１５０ｍｌ）
クロマトグラフィーによる分割の条件を、１００％メタノールを用いた短い勾配で２番目のエナンチオマーの溶離を加速させて全溶離時間がかなり短縮されるように設定する。
【０２８２】
エナンチオマー純度を分析した後、適切な溶離画分を溜め、それに濃縮を減圧下で実質的に受けさせた後、その残留物を濾別し、ｎ−ヘプタンで洗浄した後、乾燥させる。
【０２８３】
式（ＶＩＩ）で表されるラクタムのエナンチオマー純度を下記の如くＨＰＬＣで測定する：
カラム：調製用分離に類似したＣＳＰ（１０μｍ；２５０ｘ４．６ｍｍ）
溶離剤：酢酸エチル／メタノールが２５：１（ｖ／ｖ）
流量：１ｍｌ／分
紫外線検出：２８０ｎｍ
方法γを用いて下記の式（ＶＩＩ）で表されるラクタムを得る：
【０２８４】
【表６】
2004509166.tif 000041
【０２８５】
方法δ：式（ＶＩＩ）で表されるラクタムの不斉合成
（３Ｓ，７ａＳ）−３−フェニル−７ａ−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］テトラヒドロピロロ−［２，１−ｂ］［１，３］オキサゾール−５（６Ｈ）−オン（ＩＸ−１）
Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ分離装置を用いて、４−オキソ−４−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］酪酸（ＶＩＩＩ−１）（１１．００ｇ、３２．５ミリモル）、２（Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルエタノール（４．４６ｇ、３２．５ミリモル）、４−トルエンスルホン酸（１．１０ｇ、５．８ミリモル）およびトルエン（４００ｍｌ）を還流下に３．５時間加熱する。この反応混合物を冷却し、濾過した後、濃縮する。その残留物をジイソプロピルエーテルと一緒にして飽和状態にした後、吸引を伴わせて濾別する。
収量：５．５６ｇ、理論値の３９％
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝４．５５（純度９２．８％）
旋光：［α］Ｄ＝＋７５．８（ｃ＝０．９、ＭｅＯＨ）；２０℃
融点：１０４℃
（３Ｓ，７ａＳ）−７ａ−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルテトラヒドロピロロ［２，１−ｂ］［１，３］オキサゾール−５（６Ｈ）−オン（ＩＸ−２）　Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ分離装置を用いて、３−（４−ブロモベンゾイル）−プロピオン酸（ＶＩＩＩ−２）（１８．７５ｇ、７２．９ミリモル）、２（Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルエタノール（１０．０ｇ、７２．９ミリモル）、４−トルエンスルホン酸（２．４７ｇ、１３．０ミリモル）およびトルエン（４００ｍｌ）を還流下に３．５時間加熱する。この反応混合物を冷却し、濾過した後、減圧下で濃縮する。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製する（可動相：シクロヘキサン／酢酸エチル、６：１　ｖ／ｖ）。
収量：１５．４７ｇ、理論値の５５％
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．３６（純度９２．３％）
旋光：［α］Ｄ＝＋８２．０（ｃ＝１．０、ＭｅＯＨ）；２０℃
融点：１１１−１１３℃
（５Ｒ）−１−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−５−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−２−ピロリジノン（Ｘ−１）
最初に化合物（ＩＸ−１）（３．８１ｇ、８．７ミリモル）をジクロロメタン（７５ｍｌ）に仕込んだ後、−７８℃で逐次的にトリエチルシラン（３．３７ｇ、２９ミリモル）およびＴｉＣｌ４（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍの溶液、１９．１ｍｌ、１９ミリモル）を滴下する。この混合物を−７８℃で２時間そして次に室温で一晩撹拌する。この反応混合物を０℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）を滴下する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量：３．６３ｇ（理論値の９５％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．８０（純度９６．９％）
（５Ｒ）−５−（４−ブロモフェニル）−１［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−ピロリジノン（Ｘ−２）
最初に化合物（ＩＸ−２）（３．１２ｇ、８．７ミリモル）をジクロロメタン（７５ｍｌ）に仕込んだ後、−７８℃で逐次的にトリエチルシラン（３．３７ｇ、２９ミリモル）およびＴｉＣｌ４（ＣＨ２Ｃｌ２中１Ｍの溶液、１９．１ｍｌ、１９ミリモル）を滴下する。この混合物を−７８℃で２時間そして次に室温で一晩撹拌する。この反応混合物を０℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）を滴下する。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量：３．１２ｇ（理論値の〜１００％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝２．５８（純度１００％）
旋光：［α］Ｄ＝＋４０．０（ｃ＝１．０、ＭｅＯＨ）；２０℃
（５Ｒ）−１−［（１Ｓ）−２−クロロ−１−フェニルエチル］−５−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−２−ピロリジノン（ＸＩ−１）
最初に化合物（Ｘ−１）（０．４４ｇ、１．０ミリモル）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に仕込んだ後、塩化チオニル（０．２９ｇ、２．４２ミリモル）を滴下する。この反応混合物を１．５時間撹拌した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量：０．３８ｇ（理論値の８３％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝４．７８（純度９３．１％）
（５Ｒ）−５−（４−ブロモフェニル）−１−［（１Ｓ）−２−クロロ−１−フェニルエチル］−２−ピロリジノン（ＸＩ−２）
最初に化合物（Ｘ−２）（２．００ｇ、５．０ミリモル）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に仕込んだ後、塩化チオニル（１．１９ｇ、１０．０ミリモル）を滴下する。この反応混合物を１．５時間撹拌した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量：１．６９ｇ（理論値の８２％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．６１（純度９１．８％）
旋光：［α］Ｄ＝＋４２．０（ｃ＝０．８５、ＭｅＯＨ）；２０℃
（５Ｒ）−１−（１−フェニルビニル）−５−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−２−ピロリジノン（ＸＩＩ−１）
最初に化合物（ＸＩ−１）（０．５０ｇ、１．１ミリモル）をｔＢｕＯＨ（５ｍｌ）に仕込んだ後、ＫＯｔＢｕ（０．２６ｇ、２．４ミリモル）を加える。この反応混合物を６０℃で一晩撹拌し、冷却した後、濃縮する。その残留物を酢酸エチルで取り上げた後、逐次的に１ＭのＨＣｌそして水で洗浄する。その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量：０．３４ｇ（理論値の７４％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝４．３５（純度９８．４％）
（５Ｒ）−５−（４−ブロモフェニル）−１−（１−フェニルビニル）−２−ピロリジノン（ＸＩＩ−２）
最初に化合物（ＸＩ−２）（１．００ｇ、２．６ミリモル）をｔＢｕＯＨ（１０ｍｌ）に仕込んだ後、ＫＯｔＢｕ（０．６４ｇ、５．７ミリモル）を加える。この反応混合物を６０℃で一晩撹拌し、冷却した後、濃縮する。その残留物を酢酸エチルで取り上げた後、逐次的に１ＭのＨＣｌそして水で洗浄する。その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量：０．６７ｇ（理論値の３４％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．１８（純度４５．７５％）
（５Ｒ）−５−［４’−トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−２−ピロリジノン（ＶＩＩ−１）
最初に化合物（ＸＩＩ−１）（０．９８ｇ、２．３ミリモル）をＴＨＦ（５ｍｌ）に仕込む。１ＭのＨＣｌ（５ｍｌ）を加え、この反応混合物を６０℃で１時間撹拌し、室温に冷却した後、酢酸エチル（１００ｍｌ）を加える。その有機相を逐次的に飽和重炭酸ナトリウム溶液そして食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量：０．５１ｇ（理論値の７４％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝２．９５（純度７７．９％）
エナンチオマー過剰度（ｅｅ値）：９７．１％（ラクタムの方法１を使用）
（５Ｒ）−５−（４−ブロモフェニル）−２−ピロリジノン（ＶＩＩ−２）
最初に化合物（ＸＩＩ−２）（０．５７ｇ、１．７ミリモル）をＴＨＦ（３ｍｌ）に仕込む。１ＭのＨＣｌ（３ｍｌ）を加え、この反応混合物を６０℃で１時間撹拌し、室温に冷却した後、濃縮する。その残留物をジクロロメタン（３０ｍｌ）で取り上げ、１ＮのＮａＯＨを用いて０℃でｐＨを１１に調整する。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮する。この粗生成物を追加的精製なしに更に反応させる。
収量：０．３６ｇ（理論値の８４％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．５４（純度９５．３％）
旋光：［α］Ｄ＝＋３３．６（ｃ＝１．０、ＭｅＯＨ）；２０℃
エナンチオマー過剰度（ｅｅ値）：９９．８％（ラクタムの方法１を使用）
方法ε：式（ＶＩＩ）で表されるラクタムの不斉合成
メチル−４−オキソ−４−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］ブタノエート（ＶＩＩＩ−ａ−１）
粗４−オキソ−４−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］酪酸（２５ｇ、含有量：６５％、ＧＣ、シリル化、１００％方法）をメタノール（５０ｍｌ）と２，２−ジメトキシプロパン（１１．５ｇ、１１０ミリモル）の混合物に溶解させ、塩化トリメチルシリル（０．７５ｇ、７ミリモル）で処理した後、５０℃で１６時間撹拌した。次に、この反応混合物に濃縮を受けさせた後、その残留物にトルエンを用いた再結晶化を受けさせる。
収量：１８．２ｇ
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝４．０１
Ｎ−アリル−４−オキソ−４−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］ブタナミド（ＸＶ−１）
メチル−４−オキソ−４−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］ブタノエート（ＶＩＩＩ−ａ−１）（１８．２ｇ、５２ミリモル）をアリルアミン（４１．６ｇ、７３０ミリモル）および塩化アンモニウム（１．８ｇ、３３ミリモル）で処理した後、還流下に６時間加熱する。処理では、この混合物を氷冷ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）の中に注ぎ込んだ後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を一緒にして乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させた後、濃縮する。その粗生成物（１７．７ｇ、含有量：８４．５％、ＨＰＬＣ、１００％方法）にトルエンを用いた再結晶化を受けさせる。
収量：８．６ｇ
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．３４、３．４２
（４Ｓ）−Ｎ−アリル−４−ヒドロキシ−４−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］ブタナミド（ＸＶＩ−１）
加熱して乾燥させておいたＳｃｈｌｅｎｋ管の中に無水ＴＨＦ（４０ｍｌ）を入れてこれにアルゴン下で無水Ｎ−アリル−４−オキソ−４−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］ブタナミド（ＸＶ−１）（２．２６ｇ、６ミリモル）を溶解させた後、０℃で（３ａＲ）−１−メチル−３，３，６−トリフェニルテトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサボロールの溶液（６００μｌ、トルエン中１Ｍ）で処理する。この溶液に０℃でＢＨ３＊ＳＭｅ２錯体の溶液（７．１ｍｌ、０．５９Ｍ）を３０分かけて滴下する。この混合物を０℃で１時間撹拌する。氷浴を取り外した後、この混合物を室温で更に６時間撹拌する。ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）を注意深く加えた後、この混合物に濃縮を受けさせる。処理では、その残留物をシリカゲル６０に通して濾過する（可動相：ＣＨ３ＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２、１０：１）。
収量：１．２４ｇ
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝２．９９
エナンチオマー過剰度（ｅｅ値）：８７％（ＧＣ方法）
（５Ｒ）−１−アリル−５−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−２−ピロリジノン（ＸＶＩＩ−１）
加熱して乾燥させておいたＳｃｈｌｅｎｋ管の中にＴＨＦ（５ｍｌ、無水）を入れてこれにアルゴン下でＫＯｔＢｕ（０．６４ｇ、５．７ミリモル）を懸濁させる。０℃で、（４Ｓ）−Ｎ−アリル−４−ヒドロキシ−４−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］ブタナミド（ＸＶＩ−１）（０．９９ｇ、２．６ミリモル）をＴＨＦ（８ｍｌ、無水）に入れることで生じさせた溶液を滴下する。この反応混合物を０℃で１時間撹拌した後、塩化トシル（０．５２ｇ、２．７ミリモル）をＴＨＦ（５ｍｌ、無水）に入れることで生じさせた溶液を２０分かけて滴下する。この混合物を０℃で２時間そして室温で１６時間撹拌する。処理では、この混合物を水と混合し、ＨＣｌを用いてｐＨを５に調整した後、酢酸エチルで抽出する。その有機相を一緒にして乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させた後、濃縮する。その残留物（０．８５ｇ、含有量：８１％、ＨＰＬＣ、１００％方法）をフラッシュクロマトグラフィー（可動相：酢酸エチル／石油エーテル（４０／６０）、１：１）で更に精製する。
収量：０．５５ｇ
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．８８
エナンチオマー過剰度（ｅｅ値）：８５％（ＧＣ方法）
（５Ｒ）−５−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−２−ピロリジノン（ＶＩＩ−１）
Ｓｃｈｌｅｎｋ管の中にアルゴン下で最初に（５Ｒ）−１−アリル−５−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−２−ピロリジノン（ＸＶＩＩ−１）（０．４１ｇ、１．１４ミリモル）をＰｄ［ＰＰｈ３］４（１３１．７ｍｇ、０．１１４ミリモル）およびｐ−トルエンスルホン酸の水化物（０．５２ｇ、２．７４ミリモル）と一緒に仕込んだ後、ＴＨＦ（２ｍｌ、脱気を受けさせておいた）および１ｍｌのＨ２Ｏを加える。この黄色懸濁液を還流下に３時間加熱する。処理では、この混合物を室温に冷却し、ＮａＨＣＯ３溶液で希釈し、酢酸エチルと混合した後、ケイソウ土に通して濾過する。その有機相を一緒にして乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させた後、減圧下で濃縮する。
収量：０．５ｇ（理論値の８９％）
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ　Ｐ（ｐＨ２．３）＝３．００
エナンチオマー過剰度（ｅｅ値）：８５％（ラクタムの方法２を使用）
このラクタムのサンプルにクロマトグラフィーによる精製を受けさせた後、石油エーテル／トルエン（４０／６０）を用いた再結晶化を受けさせた。
融点：１６４℃
ＨＰＬＣ：純度９９％
エナンチオマー過剰度（ｅｅ値）：９９％（ラクタムの方法２を使用）
この上の表および製造実施例に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ　Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ　７９／８３１　Ａｎｎｅｘ　Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ　１８）が用いられているＨＰＬＣ（高性能液クロ）で測定した値である。温度：４３℃。
【０２８６】
０．１％燐酸水溶液とアセトニトリルを可動相として１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線形勾配で用いて測定をｐＨ２．３の酸性範囲で実施した。
【０２８７】
ｌｏｇＰ値が既知の未分枝アルカン−２−オン（炭素原子数が３から１６）を用いて較正を実施した［２種類の逐次的アルカノールの間の線形補間法を用いて保持時間でｌｏｇＰ値を決定］。
【０２８８】
２００ｎｍから４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いてクロマトグラフィーシグナルの最大値におけるラムダマックス値を決定した。
【０２８９】
式（Ｉ）で表されるピロリンのエナンチオマー純度を下記の条件を用いた分析用ＨＰＬＣで決定した：
固定相：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ　ＯＤ（商標）（Ｄａｉｃｅｌ、日本）；５μｍ
カラム：２５０ｍｍｘ４．６ｍｍ（Ｉ．Ｄ．）
溶離剤：ｎ−ヘプタン／２−プロパノール　１０：１
流量：１ｍｌ／分
紫外線検出：２５４ｎｍ
式（ＶＩＩ）で表されるラクタムのエナンチオマー純度を下記の条件を用いた分析用ＨＰＬＣで決定した（方法１）：
固定相：シリカゲル−ＣＳＰ；１０μｍ
カラム：２５０ｍｍｘ４．６ｍｍ（Ｉ．Ｄ．）
溶離剤：酢酸エチル／メタノール　２５：１（ｖ／ｖ）
流量：１ｍｌ／分
紫外線検出：２８０ｎｍ
式（ＶＩＩ）で表されるラクタムのエナンチオマー純度を下記の条件を用いた分析用ＨＰＬＣで決定した（方法２）：
固定相：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ　ＯＤ−Ｈ（商標）（Ｄａｉｃｅｌ、日本）；５μｍ
カラム：２５０ｍｍｘ４．６ｍｍ（Ｉ．Ｄ．）
溶離剤：ｎ−ヘプタン／２−プロパノール　１９：１（ｖ／ｖ）
流量：０．５ｍｌ／分
紫外線検出：２２０ｎｍ
式（ＸＶＩ）で表されるブタナミドおよび式（ＸＶＩＩ）で表されるピロリジノンのエナンチオマー純度を下記の条件を用いた分析用ＧＣで決定した：
固定相：Ｈｙｄｒｏｄｅｘ−β−６ＴＢＤＭ
カラム：２５ｍｘ０．２５ｍｍ（Ｉ．Ｄ．）
担体ガス：ヘリウム
圧力：１２０ｋＰａ
注入器温度：２２０℃
検出器：ＦＩＤ
温度プログラム：１２０℃に１３分間、１℃／分で２２０℃。
【０２９０】
使用実施例
実施例Ａ
ヘリオチス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）試験
溶媒：　　　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：　　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【０２９１】
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）の新芽を所望濃度の前記活性化合物調剤に浸漬して処理した後、その葉がまだ湿っている間にこれに綿のわたのみ虫（ヘリオチス・アルミゲラ）の幼虫を群がらせる。
【０２９２】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は幼虫が全部死亡したことを意味し、０％は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【０２９３】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０２９４】
【表７】
2004509166.tif 000042
【０２９５】
実施例Ｂ
ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験
溶媒：　　　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：　　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【０２９６】
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）の新芽を所望濃度の前記活性化合物調剤に浸漬して処理した後、その葉がまだ湿っている間にヘリオチス・ビレセンスの幼虫を群がらせる。
【０２９７】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は幼虫が全部死亡したことを意味し、０％は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【０２９８】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０２９９】
【表８】
2004509166.tif 000043
【０３００】
【表９】
2004509166.tif 000044
【０３０１】
実施例Ｃ
プルテラ（ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験
溶媒：　　　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：　　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【０３０２】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間にこれにダイヤモンドバックモス［プルテラ・キシロステラ（ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）］の幼虫を群がらせる。
【０３０３】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は幼虫が全部死亡したことを意味し、０％は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【０３０４】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３０５】
【表１０】
2004509166.tif 000045
【０３０６】
【表１１】
2004509166.tif 000046
【０３０７】
実施例Ｄ
スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）試験
溶媒：　　　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：　　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【０３０８】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間にこれにアーミーワーム［スポドプテラ・エキシグア］の幼虫を群がらせる。
【０３０９】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は幼虫が全部死亡したことを意味し、０％は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【０３１０】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３１１】
【表１２】
2004509166.tif 000047
【０３１２】
【表１３】
2004509166.tif 000048
【０３１３】
実施例Ｅ
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：　　　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：　　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【０３１４】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間にこれにアーミーワーム［スポドプテラ・フルギペルダ］の幼虫を群がらせる。
【０３１５】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は幼虫が全部死亡したことを意味し、０％は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【０３１６】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３１７】
【表１４】
2004509166.tif 000049
【０３１８】
【表１５】
2004509166.tif 000050
【０３１９】
実施例Ｆ
テトラニクス試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶媒：　　　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：　　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【０３２０】
全段階の温室ラットクモダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）がひどく外寄生している豆植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）を所望濃度の活性化合物調剤に浸漬する。
【０３２１】
所望期間後、効果をパーセントで測定する。１００％は前記クモダニが全部死亡したことを意味し、０％は前記クモダニが全く死亡しなかったことを意味する。
【０３２２】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３２３】
【表１６】
2004509166.tif 000051
【０３２４】
実施例Ｇ
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）試験（土壌中の幼虫）
臨界濃度試験／土壌の昆虫−形質転換植物の処理
溶媒：　　　７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：　　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒と混合し、既定量の乳化剤を加えそしてこの濃縮液を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【０３２５】
活性化合物の調剤を土壌の上に注ぐ。ここで、この調剤に入っている活性化合物の濃度は本質的に関係がなく、重要なのは土壌体積単位当たりの活性化合物の重量のみであり、これをｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で示す。その土壌を０．２５　ｌのポットの中に充填してこれらを２０℃で放置する。
【０３２６】
調製後直ちに各ポットに前以て発芽させておいたＹＩＥＬＤ　ＧＵＡＲＤ［Ｍｏｎｓａｎｔｏ　Ｃｏｍｐ．（米国）の商標］品種のトウモロコシを５個づつ入れる。２日後、この処理を受けさせておいた土壌に当該試験昆虫を入れる。更に７日後、発芽したトウモロコシ植物の数を数えることで活性化合物の効力を測定する（１植物＝２０％効力）。
実施例Ｈ
ヘリオチス・ビレセンス試験（形質転換した植物の処理）
溶媒：　　　７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：　　１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒と混合し、既定量の乳化剤を加えそしてこの濃縮液を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【０３２７】
Ｒｏｕｎｄｕｐ　Ｒｅａｄｙ［Ｍｏｎｓａｎｔｏ　Ｃｏｍｐ．（米国）の商標］品種の大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）の新芽を所望濃度の前記活性化合物調剤に浸漬して処理した後、その葉がまだ湿っている間にタバコバドワーム（ヘリオチス・ビレセンス）を群がらせる。
【０３２８】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は幼虫が全部死亡したことを意味し、０％は幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
実施例Ｉ
アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）（ＥＨ）（雑食性ダニ若虫／浸漬処理）
試験動物：吸って満腹のアンブリオマ・ヘブラエウム若虫
溶媒：　ジメチルスルホキサイド
２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキサイドに溶解させる。この活性化合物の溶液を各場合とも水で希釈して所望濃度にすることで適切な調剤を調製する。
【０３２９】
吸って満腹の１０匹の若虫を試験を受けさせるべき活性化合物の調剤に１分間浸漬する。これらの動物を濾紙盤を取り付けておいたペトリ皿（Φ９．５ｃｍ）に移した後、カバーを付ける。これらの若虫を環境を調整したキャビネットに４週間入れたままにした後、脱皮率を測定する。
【０３３０】
１００％は動物が正常な脱皮を全く行わなかったことを意味する。０％は全ての動物が脱皮を行ったことを意味する。
【０３３１】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３３２】
【表１７】
2004509166.tif 000052
【０３３３】
実施例Ｋ
アンブリオマ・ヘブラエウム（ＥＨ）（雑食性ダニ若虫／浸漬処理、ＥＤ５０の測定）
試験動物：吸って満腹のアンブリオマ・ヘブラエウム若虫
溶媒：　ジメチルスルホキサイド
２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキサイドに溶解させる。この活性化合物の溶液を各場合とも水で希釈して所望濃度にすることで適切な調剤を調製する。
【０３３４】
１０００、３００、１００、３０、１０、３、１、０．３、０．１、０．０３、０．０１ｐｐｍの濃度範囲で用量−活性曲線を作成することでＥＤ５０値を測定する。
【０３３５】
吸って満腹の１０匹の若虫を試験を受けさせるべき活性化合物の調剤に１分間浸漬する。これらの動物を濾紙盤を取り付けておいたペトリ皿（Φ９．５ｃｍ）に移した後、カバーを付ける。これらの若虫を環境を調整したキャビネットに４週間入れたままにした後、脱皮率を測定する。
【０３３６】
１００％は動物が正常な脱皮を全く行わなかったことを意味する。０％は全ての動物が脱皮を行ったことを意味する。
【０３３７】
ＸＬｆｉｔ（ＩＤ　Ｂｕｓｉｎｅｓｓ　Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ　Ｌｔｄ．）を用いた４パラメーターロジスティック曲線適合（４−ｐａｒａｍｅｔｅｒ　ｌｏｇｉｓｔｉｃ　ｃｕｒｖｅ　ｆｉｔ）でデータを計算する。１０００ｐｐｍの時に５０％の死亡率に到達しなかった場合には、ＥＤ５０は測定不能であると判断する。
【０３３８】
活性化合物および試験結果を以下の表に示す。
【０３３９】
【表１８】
2004509166.tif 000053
【国際公開パンフレット】
2004509166.tif 000072
2004509166.tif 000073
2004509166.tif 000074
2004509166.tif 000075
2004509166.tif 000076
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2004509166.tif 000078
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2004509166.tif 000080
2004509166.tif 000081
2004509166.tif 000082
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【国際調査報告】
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