(57)【要約】【課題】立体障害性Ｎ−置換アルコキシアミンを製造するための遷移金属触媒を用いた方法を提供する。【解決手段】立体障害性Ｎ−置換アルコキシアミンは、立体障害ニトロキシルラジカルの存在下でのジアゾニウム塩の遷移金属触媒された分解により製造される。この化合物は、熱および光安定剤として、様々な有機物質について有用である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ
【化１】
2004529912.tif 000014
で表される立体障害性Ｎ−アルキルオキシアミンの製造方法であって、
次式ＩＶ、ＶまたはＶＩ
【化２】
2004529912.tif 000015
で表される立体障害性ニトロキシル化合物を、次式ＶＩＩ
【化３】
2004529912.tif 000016
で表される芳香族アミンのジアゾニウム塩と、遷移金属触媒の存在下で反応させることからなる方法
［式中、
Ｘは、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ8−を表し、ここでＲ8は、水素原子または１ないし１２個の炭素原子のアルキル基を表し、
Ｒ6およびＲ7は独立して、１ないし８個の炭素原子のアルキル基を表すか、またはＲ6およびＲ7は一緒になって、テトラメチレン基またはペンタメチレン基を表し、
Ｅは、
【化４】
2004529912.tif 000017
を表し、
Ｒは、水素原子、１ないし１８個の炭素原子のアルキル基、７ないし１５個の炭素原子のアラルキル基、６ないし１０個の炭素原子のアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、１ないし１８個の炭素原子のアルキルアミノ基、２ないし３６個の炭素原子のジアルキルアミノ基、オキソ基、１ないし１８個の炭素原子のアルキルチオ基、１ないし１８個の炭素原子のアルコキシ基、７ないし１５個の炭素原子のアリールオキシ基、２ないし１８個の炭素原子のアルキルカルボニルオキシ基または２ないし１８個の炭素原子のアルキルカルボニルアミノ基を表し、
Ｇ1ないしＧ4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１ないし１８個の炭素原子のアルキル基、７ないし１５個の炭素原子のアラルキル基、６ないし１０個の炭素原子のアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、１ないし１８個の炭素原子のアルキルチオ基、１ないし１８個の炭素原子のアルコキシ基、７ないし１５個の炭素原子のアリールオキシ基、１ないし１８個の炭素原子のアルキルカルボニルオキシ基、１ないし１８個の炭素原子のアルキルスルホニル基、６ないし１５個の炭素原子のアリールスルホニル基、スルホ基もしくはホスホノ基、または何れか二つの近接する置換基が一緒に結合して、式ＶＩＩがなかんずく１−ナフチルアミンまたは２−ナフチルアミンを表すことができるように単環式環または多環式環を形成し、そして
Ｇ5ないしＧ6は独立して、水素原子、１ないし１８個の炭素原子のアルキル基、７ないし１５個の炭素原子のアラルキル基または６ないし１０個の炭素原子のアリール基を表す。］。
【請求項２】
式Ｉまたは式ＩＩで表される化合物において、Ｘはメチレン基を表し、そしてＲは水素原子、ヒドロキシル基、オキソ基またはアセタミド基を表し、また式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される化合物において、Ｇ1ないしＧ9のうちの一つはフェニル基を表す、請求項１記載の方法。
【請求項３】
式ＶＩＩで表される芳香族アミンのジアゾニウム塩は、アミンとアルキルニトライトとの反応により、またはアミンとアルカリ金属ニトライトおよび無機酸水溶液との反応により製造される、請求項１記載の方法。
【請求項４】
前記反応は０ないし１００℃の温度で行われる、請求項１記載の方法。
【請求項５】
前記反応は、溶媒としてのクロロベンゼンの存在下、または反応成分もしくは溶媒としてのピリジンの存在下で行われる、請求項１記載の方法。
【請求項６】
前記遷移金属は、周期表の４族、５族、６族、７族、８族、９族または１０族の金属である、請求項１記載の方法。
【請求項７】
前記遷移金属は、銅（Ｉ）、銅（ＩＩ）、コバルト（ＩＩ）、マンガン（ＩＩ）または金（Ｉ）である、請求項６記載の方法。
【請求項８】
前記方法は、化学量論量に対して０．０５モル％の遷移金属触媒の存在下で行われる、請求項１記載の方法。
【請求項９】
前記遷移金属触媒はサルコアミンリガンドにより結合されている、請求項１記載の方法。
【請求項１０】
１−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンのシスまたはトランス異性体または１−（３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンである化合物。
【請求項１１】
（ａ）熱、光または酸素による崩壊を受け易い有機材料と、
（ｂ）請求項１記載の式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される化合物
を含む安定化された組成物。
【請求項１２】
成分（ａ）は、白色芳香、白色無香、着色芳香、着色無香、浸漬芳香または浸漬無香のローソクワックスである、請求項１１記載の組成物。
【請求項１３】
さらにＵＶ吸収剤を含む、請求項１１記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、立体障害性ニトロキシルラジカルの存在下でのジアゾニウム塩の遷移金属触媒された分解による、立体障害性Ｎ−置換アルコキシアミンを製造するための新規方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
Ｎ−アリールオキシアミンは、従来技術において、フェニルヒドラジンと安定なニトロキシドとの反応により製造されていた。ある場合には、Ｎ−アリールオキシアミンは、ニトロキシルラジカルの存在下ではあるが、遷移金属触媒が存在しないアリールジアゾニウム塩の分解により低収率で製造されていた。これらの報告はしばしば乏しい収率での機構的な研究についてであり、そして記載された反応は範囲が限定されていることを述べている。Ａ．Ｃ．スコット等、J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1980, 260-266頁参照。
【非特許文献１】
Ａ．Ｃ．スコット等、J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 260-266頁
【０００３】
他の研究では、ジアゾニウム塩より形成されたアリールラジカルが二重結合に分子内で付加し、そして生じたアルキルラジカルが安定なニトロキシルラジカルによりトラップされた。Ａ．Ｌ．Ｊ．ベックウィズおよびＧ．Ｆ．メイジ、J. Chem. Soc., Chem. Commun.1981, 595-597頁参照。
【非特許文献２】
Ａ．Ｌ．Ｊ．ベックウィズおよびＧ．Ｆ．メイジ、J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 595-597
【０００４】
本発明の方法が、これらの興味深くまた有用な本発明の安定剤化合物を、関連する従来技術において見出された何れのものをも遥かに超える収率で製造するための容易かつ直接的な方法であることは明らかである。加えて、従来技術の方法はしぱしば、本方法とは対照的に、溶媒として例えば大量のニトロキシド成分を使用する。
【０００５】
ワックスの安定化に関して、選択された障害性アミンおよび／またはベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤の使用は従来技術において既知である。これは、日本国の特開平３−２７８５５４号公報、国際公開第００／２２０３７号パンフレット、および米国特許第３５３００８４号明細書、米国特許第４３７９７２１号明細書、米国特許第４６１６０５１号明細書および米国特許第５９６４９０５号明細書、および共に係属中の出願第０９／４９５４９５号、出願第０９／４９５４９６号および出願第０９／７４１５８３号に見られる。
【特許文献１】
特開平３−２７８５５４号公報
【特許文献２】
国際公開第００／２２０３７号パンフレット
【特許文献３】
米国特許第３５３００８４号明細書
【特許文献４】
米国特許第４３７９７２１号明細書
【特許文献５】
米国特許第４６１６０５１号明細書
【特許文献６】
米国特許第５９６４９０５号明細書
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、次式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ
【化１】
2004529912.tif 000002
で表される立体障害性Ｎ−アルコキシアミンの製造方法であって、
次式ＩＶ、ＶまたはＶＩ
【化２】
2004529912.tif 000003
で表される立体障害性ニトロキシル化合物を、次式ＶＩＩ
【化３】
2004529912.tif 000004
で表される芳香族アミンのジアゾニウム塩と、遷移金属触媒の存在下で反応させることからなる方法
［式中、
Ｘは、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ8−を表し、ここでＲ8は、水素原子または１ないし１２個の炭素原子のアルキル基を表し、
Ｒ6およびＲ7は独立して、１ないし８個の炭素原子のアルキル基を表すか、またはＲ6およびＲ7は一緒になって、テトラメチレン基またはペンタメチレン基を表し、
Ｅは、
【化４】
2004529912.tif 000005
を表し、
Ｒは、水素原子、１ないし１８個の炭素原子のアルキル基、７ないし１５個の炭素原子のアラルキル基、６ないし１０個の炭素原子のアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、１ないし１８個の炭素原子のアルキルアミノ基、２ないし３６個の炭素原子のジアルキルアミノ基、オキソ基、１ないし１８個の炭素原子のアルキルチオ基、１ないし１８個の炭素原子のアルコキシ基、７ないし１５個の炭素原子のアリールオキシ基、２ないし１８個の炭素原子のアルキルカルボニルオキシ基または２ないし１８個の炭素原子のアルキルカルボニルアミノ基を表し、
Ｇ1ないしＧ4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１ないし１８個の炭素原子のアルキル基、７ないし１５個の炭素原子のアラルキル基、６ないし１０個の炭素原子のアリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、１ないし１８個の炭素原子のアルキルチオ基、１ないし１８個の炭素原子のアルコキシ基、７ないし１５個の炭素原子のアリールオキシ基、１ないし１８個の炭素原子のアルキルカルボニルオキシ基、１ないし１８個の炭素原子のアルキルスルホニル基、６ないし１５個の炭素原子のアリールスルホニル基、スルホ基もしくはホスホノ基、または何れか二つの近接する置換基が一緒に結合して、式ＶＩＩがなかんずく１−ナフチルアミンまたは２−ナフチルアミンを表すことができるように単環式環または多環式環を形成し、そして
Ｇ5ないしＧ6は独立して、水素原子、１ないし１８個の炭素原子のアルキル基、７ないし１５個の炭素原子のアラルキル基または６ないし１０個の炭素原子のアリール基を表す。］に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の好ましい態様において、Ｇ1ないしＧ9のうちの一つはフェニル基を表す。
【０００８】
本発明の定義の一つに含まれるアルキル残基は、定義された制限内で、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基を含む。
【０００９】
式ＶＩＩで表される芳香族アミンのジアゾニウム塩は、第三ブチルニトライトのようなアルキルニトライトエステルとの反応により製造されることができる。該ジアゾニウム塩はまた、ナトリウムニトライトと塩酸とのように硝酸塩と酸とを使用して製造されることもできる。
【００１０】
事実、本発明の化合物は、ＴＥＭＰＯ（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）、４−ＯＸＯＴＥＭＰＯ（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジン）およびジ−第三ブチルニトロキシドのような市販で入手可能なニトロキシドより直接に製造されることができる。
【００１１】
前記反応は、０ないし１００℃、または２０と７０℃との間の温度で都合良くで行われる。
【００１２】
前記遷移金属は、周期表の４族、５族、６族、７族、８族、９族（“銅族”）または１０族（“亜鉛族”）の金属であり、例えば銅（Ｉ）、銅（ＩＩ）、コバルト（ＩＩ）、マンガン（ＩＩ）または金（Ｉ）である。
【００１３】
前記方法は好ましくは、化学量論量に対して０．０５モル％の遷移金属触媒の存在下で行われる。
【００１４】
前記遷移金属触媒は、例えば（Ｓ，Ｓ）−（＋）−Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジ−第三ブチルサリチリデン）−１，２−シクロヘキサンジアミノコバルト（ＩＩ）またはＮ，Ｎ−ビス（サリチリデン）エチレンジアミノコバルト（ＩＩ）のように、サルコアミンリガンドと結合する。
【００１５】
ある態様において、Ｘはメチレン基を表す。
他の態様において、Ｒは、水素原子、ヒドロキシル基、オキソ基またはアセトアミド基を表す。
さらなる他の態様において、Ｒ6およびＲ7は各々メチル基を表す。
【００１６】
本発明のさらなる観点は、反応混合物の成分としてまたは遷移金属触媒の存在下での溶媒としての、反応混合物へのピリジンの添加である。ピリジンは反応の収率をさらに増加し、並びにある場合に優秀な溶媒特性を有することが見出された。例えば、前記ジアゾニウム塩がナトリウムニトライトおよび塩酸を使用して製造されるとき、ピリジンはまた過剰な酸を中和する塩基性媒体として役立つ。さらに好ましい溶媒はクロロベンゼンである。
【００１７】
ピリジンによるジアゾニウム塩の安定化は、ハインリッヒ・ゾーリンガー等（Helv. Chimica Acta,59, 1438頁 (1976)）により報告されている。さらに、ピリジンが均一ラジカル経路を促進することも述べられている。しかしながら、遷移金属触媒なしで、７０℃での均一開裂（ホモリシス）は低速であり、そして有用でない。
【００１８】
式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される最も好ましい化合物は、
（ｉ）１−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
（ｉｉ）１−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンのシスおよびトランス異性体、
（ｉｉｉ）Ｎ，Ｎ−ジ−第三ブチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）アミン、または
（ｉｖ）１−（３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
である。
【００１９】
本発明はまた、
（ａ）熱、光または酸素による崩壊を受け易い有機材料と、
（ｂ）安定化有効量の上記された式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される化合物
を含む安定化された組成物に関する。
【００２０】
好ましくは、前記有機材料は、天然、半合成または合成ポリマー、特に熱可塑性ポリマーである。
【００２１】
最も好ましくは、前記ポリマーはポリオレフィンまたはポリカーボネート、特にポリエチレンまたはポリプロピレン、最も好ましくはポリプロピレンであるか、または前記ポリマーはスチレン類、ＡＢＳ、ナイロン、ポリ（エチレンテレフタレート）またはポリ（ブチレンテレフタレート）のようなポリエステル、ポリウレタン、アクリレート、ゴム変性スチレン類、ポリ（塩化ビニル）、ポリ（ビニルブチラル）、ポリアセタール（ポリオキシメチレン）、ポリ（エチレンナフタレンジカルボキシレート）、または他のブレンドまたはポリ（エチレン／１，４−シクロヘキシレンジメチレンテレフタレート）ＰＥＴＧのようなコポリマーまたは後記されるようなアイオノマーである。
【００２２】
本発明の他の好ましい態様において、前記有機材料は、熱硬化性アクリルメラミン樹脂、アクリルウレタン樹脂、エポキシカルボキシ樹脂、シラン変性されたアクリルメラミン、メラミンと架橋したカルバメートペンダント基を有するアクリル樹脂またはカルバメート基含有メラミンと架橋したアクリルポリオール樹脂からなる群より選択される樹脂である。
【００２３】
最も好ましくは、前記樹脂は熱硬化性アクリルメラミン樹脂またはアクリルウレタン樹脂である。
【００２４】
本発明のさらなる他の好ましい態様において、前記有機材料は記録材料である。
【００２５】
本発明に従う記録材料は、感圧複写系、マイクロカプセルを使用する光複写系、感熱複写系、写真材料およびインクジェット印刷のために適している。
【００２６】
本発明に従う記録材料は、品質における、特に光に対する堅固性に関する予期しなかった改良により区別される。
【００２７】
本発明に従う記録材料は、特定の使用について既知な構造を有する。それらは慣用の担体、例えば紙またはプラスチックフィルムからなり、それらは一つまたはそれ以上の層で被覆されている。材料の種類に依存して、これらの層は適当な必要成分、例えば写真材料の場合、ハロゲン化銀乳化物、染料カプラー、染料等を含有する。インクジェット印刷に特に適した材料は、インクについて特別に吸収性の層を慣用の担体上に有する。未被覆の紙もまた、インクジェット印刷に用いることができる。この場合、該紙は担体材料としておよびインク吸収層として同時に働く。インクジェット印刷に適した材料は、例えば、引用により本願明細書に組み入れられる米国特許第５０７３４４８号明細書に記載されている。
【００２８】
前記記録材料はまた、例えば映写フィルムの場合のように透明であることもできる。
【００２９】
式Ｉ、ＩＩ、および／またはＩＩＩで表される化合物は、紙の製造の場合、例えば紙パルプに添加されること、梳毛材料の製造時という早い段階で、該材料に混入されることができ、きる。適用の第二の方法は、前記材料に式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩで表される化合物の水溶液を噴霧すること、または前記コーティング組成物に該化合物を添加することである。
【００３０】
映写に適した透明記録材料について意図されたコーティング組成物は、顔料および充填剤のような光を散乱するあらゆる粒子を含むことができない。
【００３１】
染料結合コーティング組成物は数々の他の添加剤、例えば酸化防止剤、光安定剤（本発明のＵＶ吸収剤の範囲に含まれないＵＶ吸収剤も包含する）、粘性改良剤、蛍光増白剤、殺微生物剤および／または帯電防止剤を含有することができる。
【００３２】
前記コーティング組成物は通常以下のように製造される：水溶性成分、例えばバインダーを水中に溶解および一緒に攪拌し、固形成分、例えば充填剤および他の既に記載された添加剤をこの水性媒体中に分散させ、そして分散を有利には、例えば超音波装置、タービン攪拌機、ホモジナイザー、コロイドミル、ビーズミル、サンドミル、高速攪拌機等の装置により行う。式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩで表される化合物は、前記コーティング組成物中に容易に混入されることができる。
【００３３】
本発明に従う記録材料は、１ないし５０００ｍｇ／ｍ2、特に５０〜１２００ｍｇ／ｍ2の式Ｉ、ＩＩおよび／またはＩＩＩで表される化合物を含有する。
【００３４】
既に述べたように、本発明に従う記録材料は広範囲の分野を含む。式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩで表される化合物は、例えば感圧複写系において用いられることができる。それらは、紙中のマイクロカプセル化された染料前駆体を光から保護するために該紙中に、または顕色剤層のバインダーで形成される染料を保護するために該バインダー中に導入することができる。
【００３５】
圧力により顕色される感光性マイクロカプセルを使用する光複写系は、米国特許第４４１６９６６号明細書、米国特許第４４８３９１２号明細書、米国特許第４３５２２００号明細書、米国特許第４５３５０５０号明細書、米国特許第４５３５４６３号明細書、米国特許第４５５１４０７号明細書、米国特許第４５６２１３７号明細書および米国特許第４６０８３３０号明細書に、並びに欧州特許出願公開第１３９４７９号明細書、欧州特許出願公開第１６２６６４号明細書、欧州特許出願公開第１６４９３１号明細書、欧州特許出願公開第２３７０２４号明細書、欧州特許出願公開第２３７０２５号明細書および欧州特許出願公開第２６０１２９号明細書に記載されている。これらの全ての系において、前記化合物は染料受容層中に入れられる。しかしながら前記化合物はまた、発色剤を光から保護するために供与体層中にも入れることができる。
【００３６】
安定化されることができる写真材料は、写真染料およびそのような染料またはその前駆体を含有する層、例えば写真紙およびフィルムである。適した材料は、例えば引用により本願明細書に組み入れられる米国特許第５３６４７４９号明細書に記載されている。式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩで表される化合物は、ここで静電フラッシュに対するＵＶフィルタとして働く。カラー写真材料においては、カプラーおよび染料もまた光化学崩壊に対して保護される。
【００３７】
本発明の化合物は、全ての種類のカラー写真材料に使用されることができる。例えば、それらはカラー紙、カラー反転紙、直接陽画カラー材料、カラー陰画フィルム、カラー陽画フィルム、カラー反転フィルム等に用いられることができる。それらはなかんずく、反転物質を含有するかまたは陽画を形成する写真カラー材料に使用される。
【００３８】
カラー写真記録材料は通常、支持材上に、青色感受性および／または緑色感受性および／または赤色感受性のハロゲン化銀乳化物層、および所望により保護層を含み、本発明の化合物は好ましくは緑色感光層中または赤色感光層中のいずれか、または緑色感光層と赤色感光層との間の層中、またはハロゲン化銀乳化物層の上の層中にある。
【００３９】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩで表される化合物はまた、光重合、光可塑化またはマイクロカプセルの破壊の原理に基づく記録材料に用いることもでき、または感熱性および感光性のジアゾニウム塩、酸化剤を有するロイコ染料またはルイス酸を有する染料ラクトンが使用される場合に用いることもできる。
【００４０】
さらに、本発明の化合物は、染料拡散移動印刷、熱ワックス移動印刷および非マトリクス印刷のための、並びに静電印刷機、エレクトログラフィック印刷機、電気泳動印刷機、磁気印字印刷機およびレーザー−電気写真印刷機およびペンプロッターでの使用のための記録材料中に用いられることができる。上記の中で、染料拡散移動印刷のための記録材料は好ましく、例えば欧州特許出願公開第５０７７３４号明細書に記載される。
【００４１】
本発明の化合物はまた、例えば引用により本願明細書に組み入れられる米国特許第５０９８４７７号明細書に記載される通りに、インク、好ましくはインクジェット印刷のためのインクにおいて用いられることができる。
【００４２】
本発明の化合物は、優秀な加水分解安定性、操作および貯蔵安定性並びに安定化された組成物中に存在する場合には抽出性に対する良好な耐性を示す。
【００４３】
本発明の化合物を製造する方法論は従来技術において記載されている。本発明の化合物を製造するに必要とされる中間体は大部分は市販品である。
【００４４】
好ましい化合物は、ＸおよびＹの一方が−Ｏ−を表すもの、および特に好ましいものはＸおよびＹの双方が−Ｏ−を表すものである。
【００４５】
一般に、安定化されることができるポリマーは以下の物を含む。
１．  モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋されることができる。）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分岐低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００４６】
ポリオレフィン、すなわち前段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは、異なる方法、また特に以下の方法によって製造されることができる。
【００４７】
ａ）ラジカル重合（普通、高圧下および高温で）。
ｂ）触媒重合であって、普通、周期表のＩＶｂ族、Ｖｂ族、ＶＩｂ族またはＶＩＩＩ族の金属の一つまたはそれ以上を含有する触媒を使用するもの。これらの金属は通常、典型的にはπ−またはσ−配位し得るオキシド、ハライド、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリールのような一つまたはそれ以上のリガンドを有する。これらの金属錯体は遊離形態にあるか、または、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸化ケイ素のような基材上に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶または不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用されることができ、または典型的には金属アルキル、金属ヒドライド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のＩａ族、ＩＩａ族および／またはＩＩＩａ族の元素であるようなさらなる活性化剤が使用されることができる。該活性化剤は、さらなるエステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と命名される。
【００４８】
２．  １）以下で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、および異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４９】
３．  モノオレフィンおよびジオレフィンの相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの一酸化炭素とのコポリマー、またはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩（アイオノマー）、並びにエチレンとプロピレンおよびへキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー、およびそのようなコポリマー相互および１）で述べたポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダムのポリアルキレン／一酸化炭素コポリマーおよびそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【００５０】
４．  炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）であって、それらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含むもの、およびポリアルキレンおよびデンプンの混合物。
【００５１】
５．  ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００５２】
６．  スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート、スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物、およびスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
【００５３】
７．  スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリル）、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート、ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミド、ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミド、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並びにそれらの６）に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
【００５４】
８．  ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩化ゴム、塩化またはスルホ塩化ポリエチレン、エチレンおよび塩化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−および−コポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００５５】
９．  α，β−不飽和酸および並びにポリアクリレートおよびポリメタクリレートのようなそれらの誘導体から誘導されたポリマー、ブチルアクリレートで耐衝撃変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【００５６】
１０．  ９）で述べたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００５７】
１１．  不飽和アルコールおよびアミンから誘導されたポリマーまたはそれらのアシル誘導体もしくはアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン、並びにそれらの上記の１）で述べたオレフィンとのコポリマー。
【００５８】
１２．  環式エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらのビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００５９】
１３．  ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよびコモノマーとしてエチレンオキシドを含有する該ポリオキシメチレン、熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００６０】
１４．  ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およびポリフェニレンオキシドのスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物。
【００６１】
１５．  一方の成分としてのヒドロキシル末端基を有するポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと、他方の成分としての脂肪族または芳香族のポリイソシアナートとから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体。
【００６２】
１６．  ジアミシとジカルボン酸からおよび／またはアミノカルボン酸または対応するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド、へキサメチレンジアミンおよびイソフタルまたは／およびテレフタル酸および変性剤としてのエラストマーを伴ってまたは伴わずに製造されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド、および上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合もしくはグラフトしたエラストマーとの、または例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー、並びにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性されたポリアミドまたはコポリアミド、および加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００６３】
１７．  ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミド−イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００６４】
１８．  ジカルボン酸とジオールからおよび／またはヒドロキシカルボン酸または対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端基を有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル、およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳで変性されたポリエステル。
【００６５】
１９．  ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。
【００６６】
２０．  ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【００６７】
２１．  一方の成分としてアルデヒドと、他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００６８】
２２．  乾式および非乾式アルキッド樹脂。
【００６９】
２３．  架橋剤としての多価アルコールおよびビニル化合物と共に飽和および不飽和ジカルボン酸のコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂、およびまた低い燃性のそのハロゲン含有変性物。
【００７０】
２４．  置換アクリレートから誘導された架橋アクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレート。
【００７１】
２５．  メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と架橋されたアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００７２】
２６．  ポリエポキシドから、例えばビスグリシジルエーテルからまたは環式脂肪族ジエポキシドから誘導された架橋エポキシ樹脂。
【００７３】
２７．  セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマーおよびその化学変性された均質誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネートおよびセルロースブチレート、またはセルロースエーテル、例えばメチルセルロース、並びにロジンおよびその誘導体。
【００７４】
２８．  上述のポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００７５】
２９．  純粋なモノマー性化合物またはそのような化合物の混合物である天然発生および合成有機材料、例えば、鉱物油、動物および植物脂肪、油およびワックス、または合成エステルをベースとした油、脂肪およびワックス（例えば、フタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート）およびまたあらゆる重量比での合成エステルと鉱物油との混合物であって、典型的には紡糸組成物として使用されるもの、並びにそのような材料の水性乳液。
【００７６】
３０．  天然または合成ゴムの水性乳液、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００７７】
３１．  ポリシロキサン、例えば米国特許第４２５９４６７号明細書に記載されるような軟質親水性ポリシロキサン、および例えば米国特許第４３５５１４７号明細書に記載されるような硬質ポリオルガノシロキサン。
【００７８】
３２．  不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂とまたは不飽和アクリル樹脂と組み合わされたポリケチミン。該不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート、ペンダント不飽和基を有するビニルまたはアクリルコポリマーおよびアクリル化メラミンを包含する。該ポリケチミンはポリアミンおよびケトンから酸触媒の存在下で製造される。
【００７９】
３３．  エチレン性不飽和モノマーまたはオリゴマーおよびポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含有する放射線硬化性組成物。
【００８０】
３４．  エポキシメラミン樹脂、例えばエポキシ官能性コエーテル化された非常に硬質のメラミン樹脂、例えばＬＳＥ−４１０３（モンサント社製）により架橋された光安定エポキシ樹脂。
【００８１】
一般に、本発明の化合物は、前記安定化される組成物の約０．０１ないし約５重量％で用いられるが、これは特定の基材および用途と共に変化する。有利な範囲は約０．０５ないし約３％、また特に０．０５ないし約１％である。しかしながら、いくつかの高性能フィルムまたは同時押出により製造されるもののような積層体のＵＶ吸収層中は、５〜１５重量％の本発明の化合物を含有し得る。５〜１０重量％の濃度はある同時押出用途において典型的である。
【００８２】
本発明の安定剤は、慣用の技術により、それからの成形品の作製以前のあらゆる都合の良い工程で容易に混入され得る。例えば、該安定剤は、乾燥粉末形態にあるポリマーと混合されることができ、または安定剤の懸濁液または乳液がポリマーの溶液、懸濁液、または乳液と混合され得る。生じた本発明の安定化されたポリマー組成物は所望により、約０．０１ないし約５重量％、好ましくは約０．０２５ないし約２重量％、また特に約０．１ないし約１重量％の様々な慣用の添加剤、例えば以下に列挙される材料、またはその混合物を含有し得る。
【００８３】
１．  酸化防止剤
１．１．  アルキル化モノフェノール、例えば、
２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、
２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、
２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、
２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、
線状または側鎖において分岐したノニルフェノール、例えば
２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよびそれらの混合物。
【００８４】
１．２．  アルキルチオメチルフェノール、例えば、
２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、
２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、
２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、
２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【００８５】
１．３．  ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば、
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、
２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、
２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【００８６】
１．４．  トコフェロール、例えば、
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【００８７】
１．５．  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、
２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、
４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、
４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、
４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００８８】
１．６．  アルキリデンビスフェノール、例えば、
２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、
２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、
１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、
ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、
ビス［２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、
１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、
２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、
１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００８９】
１．７．  Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば、
３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、
オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、
トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、
ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、
イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【００９０】
１．８．  ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、
ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、
ジオクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、
ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、
ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【００９１】
１．９．  芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００９２】
１．１０．  トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００９３】
１．１１．  ベンジルホスホネート、例えば、
ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【００９４】
１．１２．  アシルアミノフェノール、例えば、
４−ヒドロキシラウラニリド、
４−ヒドロキシステアラニリド、
オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【００９５】
１．１３．  β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって一価または多価アルコールとのもの、
アルコール例、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、
ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９６】
１．１４．  β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステルであって一価または多価アルコールとのもの、
アルコール例、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、
ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン、３，９−ビス［２−｛３−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン。
【００９７】
１．１５．  β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって以下の一価または多価アルコールとのもの、
アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、
オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９８】
１．１６．  ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステルであって以下の一価または多価アルコールとのもの、
アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、
オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９９】
１．１７．  β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、
Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ナウガードRＸＬ−１、ユニロイヤル社より供給）。
【０１００】
１．１８．  アスコルビン酸（ビタミンＣ）。
【０１０１】
１．１９．  アミン系酸化防止剤、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、
４−イソプロポキシジフェニルアミン、
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、
Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、
Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、
オクチル化ジフェニルアミン、例えば
ｐ，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、
４−ｎ−ブチルアミノフェノール、
４−ブチリルアミノフェノール、
４−ノナノイルアミノフェノール、
４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、
ビス（４−メトキシフェニル）アミン、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、
２，４’−ジアミノジフェニルメタン、
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、
１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、
１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、
（ｏ−トリル）ビグアニド、
ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、
第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、
モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、
モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、
モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、
モノ−およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシル−ジフェニルアミンの混合物、
モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、
２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、
フェノチアジン、
モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、
モノ−およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、
Ｎ−アリルフェノチアジン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、
Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イルーヘキサメチレンジアミン）、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、
２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オン、
２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オール。
【０１０２】
２．  ＵＶ吸収剤および光安定剤
２．１．  ２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］、
２−［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物、
次式［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−］2−（式中、Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェニル基）で表されるもの、
２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、
２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１０３】
２．２．  ２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば、
４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、
４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシおよび２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１０４】
２．３．  置換および未置換安息香酸のエステル、例えば、
４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、
オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、
ベンゾイルレゾルシノール、
２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
ヘキサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
２−メチル−４，６−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１０５】
２．４．  アクリレート、例えば、
エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、
メチルα−カルボメトキシシンナメート、
メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、
ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、
メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、および
Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
【０１０６】
２．５．  ニッケル化合物、例えば、
２，２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯体であって、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのようなさらなるリガンドを伴うまたは伴わないもの、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、
４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル、
例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、
ケトキシムのニッケル錯体、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシム、
１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、さらなるリガンドを伴うまたは伴わないもの。
【０１０７】
２．６．  立体障害性アミン、例えば、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの線状または環式縮合物、
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、
テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、
４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、
３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、
ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの線状または環式縮合物、
２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、
２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、
８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、
３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、
５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、
１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジノ−３−オニ−４−イル）アミノ−ｓ−トリアジン、
１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジノ−３−オニ−４−イル）アミノ−ｓ−トリアジン、
２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジニ−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミンとの反応生成物、
４−ヘキサデシルオキシ−および４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物、
１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）、
１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びにＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８−６４−７］）、
Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、
Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、
２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、
７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、
１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン、
Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、
４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、
ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、
マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジンまたは１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。
【０１０８】
２．７．  オキサミド、例えば、
４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、
２，２’−ジエトキシオキサニリド、
２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、
２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、
２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、
２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリド、およびその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、
ｏ−およびｐ−メトキシ二置換オキサニリドの混合物並びにｏ−およびｐ−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
【０１０９】
２．８．  ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば、
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、
２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、
２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１１０】
３．  金属奪活剤、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、
Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、
３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）オキサロイルジヒドラジド、
オキサニリド、
イソフタロイルジヒドラジド、
セバコイルビスフェニルヒドラジド、
Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、
Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、
Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１１１】
４．  ホスフィットおよびホスホナイト、例えば、
トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、
フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、
トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、
ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、
トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、
ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、
ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，４，６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトール）ジホスフィット、
トリステアリルソルビトールトリホスフィット、
テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）−４，４’−ジフェニレンジホスホナイト、
６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、
ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、
ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、
６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、
２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット］、
２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、
５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−第三ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
【０１１２】
以下のホスフィットが特に好ましい：
トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット（イルガフォスR１６８、チバ−ガイギー社）、
トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、
【化５】
2004529912.tif 000006
【化６】
2004529912.tif 000007
【０１１３】
５．  ヒドロキシルアミン、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、
Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、
Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、
水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１１４】
６．  ニトロン、例えば、
Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、
Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、
Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、
Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、
Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、
Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、
Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、
Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、
Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、
Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、
Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、
水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１１５】
７．  チオ相乗剤化合物、例えば、
ジラウリルチオジプロピオネート、または
ジステアリルチオジプロピオネート。
【０１１６】
８．  ペルオキシド捕捉剤、例えば、
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、
メルカプトベンゾイミダゾールまたは２−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、
亜鉛ジブチルジチオカルバメート、
ジオクタデシルジスルフィド、
ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１１７】
９．  ポリアミド安定剤、例えば
ヨウ化物および／またはリン化合物と組み合わせた銅塩および二価マンガンの塩。
【０１１８】
１０．  塩基性補助安定剤、例えば、
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、
ポリアミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えば
カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、
マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、およびカリウムパルミテート、
アンチモンピロカテコレート、または亜鉛ピロカテコレート。
【０１１９】
１１．  核剤、例えば、
タルクのような無機物質、
二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、
ホスフェート、カーボネートまたはスルフェートであって、好ましくはアルカリ土類金属のもの、
モノ−またはポリカルボン酸のような有機化合物およびそれらの塩、例えば、
４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、
ナトリウムスクシネートまたはナトリウムベンゾエート、
イオン性コポリマー（アイオノマー）のようなポリマー性化合物。
特に好ましいのは、１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、および１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトールである。
【０１２０】
１２．  充填剤および強化剤、例えば、
炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベスト
タルク、カオリン、雲母、バリウムスルフェート、
金属オキシドおよびヒドロキシド、カーボンブラック、グラファイト、
木粉および他の天然製品の粉末または繊維、合成繊維。
【０１２１】
１３．  その他の添加剤、例えば、
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、流動添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、難燃剤、
帯電防止剤、および発泡剤。
【０１２２】
１４．  ベンゾフラノンおよびインドリノン、例えば、
米国特許第４３２５８６３号明細書、
米国特許第４３３８２４４号明細書、
米国特許第５１７５３１２号明細書、
米国特許第５２１６０５２号明細書、
米国特許第５２５２６４３号明細書、
独国特許出願公開第４３１６６１１号明細書、
独国特許出願公開第４３１６６２２号明細書、
独国特許出願公開第４３１６８７６号明細書、
欧州特許出願公開第０５８９８３９号明細書もしくは
欧州特許出願公開第０５９１１０２号明細書において開示されるもの、または
３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、
５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、
３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、
５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、
３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、
３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、
３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、
３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン。
【０１２３】
補助安定剤は、１４に列挙されているベンゾフラノンを除き、例えば安定化される材料の全重量に対して、０．０１ないし１０％の濃度で添加される。
【０１２４】
さらなる好ましい組成物は、成分（ａ）および（ｂ）に加えてフェノール性酸化防止剤、光安定剤または加工安定剤のようなさらなる添加剤を含む。
【０１２５】
特に好ましい添加剤は、フェノール性酸化防止剤（列挙の項目１）、立体障害性アミン（列挙の項目２．６）、ホスフィットおよびホスホナイト（列挙の項目４）、ＵＶ吸収剤（列挙の項目２）および過酸化物破壊化合物（列挙の項目８）である。
【０１２６】
さらなる添加剤（安定剤）はまた特に好ましいものでもあるが、例えば米国特許第４３２５８６３号明細書、米国特許第４３３８２４４号明細書または米国特許第５１７５３１２号明細書において記載されるようなベンゾフラノ−２−オンである。
【０１２７】
最も好ましいフェノール性酸化防止剤は、
ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
ｎ−オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
２，６−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾール、または
２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）
である。
【０１２８】
本発明の組成物はさらに、ベンゾトリアゾール（好ましい化合物は２．１で列挙した。）、ｓ−トリアジン（好ましい化合物は２．８で列挙した。）、オキサミド（好ましい化合物は２．７で列挙した。）、ヒドロキシベンゾフェノン（好ましい化合物は２．２で列挙した。）、ベンゾエート（好ましい化合物は２．３で列挙した。）およびα−シアノアクリレート（好ましい化合物は２．４で列挙した。）からなる群より選択されるＵＶ吸収剤を含有することができる。
【０１２９】
本発明に従って光および水分の作用に対して安定化されることができるアルキッド樹脂ラッカーは、特に自動車を塗布するために使用される慣用の焼付けラッカー（自動車仕上げラッカー）であり、例えばアルキッド／メラミン樹脂およびアルキッド／アクリル／メラミン樹脂をベースとしたラッカー（Ｈ．ワーグナーおよびＨ．Ｆ．サークス、“Lackkunstharze”（１９７７）、第９９〜１２３頁参照）である。他の架橋剤は、グリコウリル樹脂、ブロック化されたイソシアナートまたはエポキシ樹脂を包含する。
【０１３０】
本発明に従って安定化されたラッカーは、金属仕上げコーティングおよび、特に修正仕上げの場合におけるようなソリッド暗色コーティングの双方、並びに様々なコイルコーティング用途に適している。本発明に従って安定化されたラッカーは、二つの方法、単層コート法または二層コート法のいずれかによる慣用の手法において好ましく塗布される。後者の方法において、顔料含有ベースコートが最初に、そしてその後、透明ラッカーの被覆コートがその上に塗布される。
【０１３１】
本発明の化合物が、所望によりシリコン、イソシアナートまたはイソシアヌレートで変性されたエポキシ、エポキシ−ポリエステル、ビニル、アルキッド、アクリルおよびポリエステル樹脂のような酸触媒されない熱硬化性樹脂における使用のために適用可能であることもまた注意される。エポキシおよびエポキシ−ポリエステル樹脂は、酸、酸無水物、アミン等のような慣用の架橋剤で架橋される。対応して、エポキシドは骨格構造上の反応基の存在により変性されている様々なアクリルまたはポリエステル樹脂系のための架橋剤として利用され得る。
【０１３２】
二層コート仕上げにおいて使用されるとき、本発明の化合物は透明コート中、または透明コートおよび顔料着色されたベースコートの双方中に混入されることができる。
【０１３３】
水溶性、水混和性または水分散性コーティングが望ましいとき、樹脂中に存在する酸基のアンモニウム塩が形成される。粉体コーティング組成物は、グリシジルメタクリレートを選択されたアルコール成分と反応させることにより生成されることができる。
【０１３４】
本発明の化合物は特に自動車コーティング用途に適しているけれども、増大した耐久性が要求される太陽フィルム等のような他の用途においても、そはまた特に有用であると考えられる。
【０１３５】
実施例４および６の化合物、即ち１−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンのシスおよびトランス異性体および１−（３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンは新規である。
【０１３６】
本発明のさらなる他の態様は、
（ａ）は白色芳香、白色無香、着色芳香、着色無香、浸漬芳香または浸漬無香のローソクワックスと、
（ｂ）前記式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩで表される化合物の安定化有効量
を含む組成物である。
【０１３７】
ローソクは多数の様々な成分を含有することを述べるべきである。ベース材料は、以下のものからなり得る：
パラフィンワックス、天然油、ポリアミド＋脂肪酸／エステル、ステアリン酸のような脂肪酸、混濁剤、蜜蝋、グリセリド＋酸化ワックス、アルコール、およびエチレンオリゴマー。
【０１３８】
ローソクはまた、以下のような数々の添加剤をがをも含有する：
離型剤、芳香剤、昆虫忌避剤または殺虫剤、硬化剤、結晶変性剤、透明化剤、側溝減少剤、着色剤、流動点調節剤、伸縮性改良剤、ゲル化剤、押出助剤、および渦減少剤。
【０１３９】
各々の様々な成分は、ローソクの特性を制御または改良して、適切な燃焼を確保したり、側溝形成を減少させたり、均一な融解を助けたり等する。着色剤および芳香剤は明らかに、それらに適切な色、香りまたは他の感覚的な魅力を与えるためにある。
【０１４０】
重要性が増大しているのは、透明ガラスのように見えるが、古典的なローソクのように燃焼する透明ゲルローソクである。その関連する部分が引用により本願明細書に組み入れられる米国特許第５８７９６９４号明細書において詳細に議論されるように、これらのゲルローソクは通常、硬質および軟質セグメントの双方を含有する少なくとも２種の熱力学的に不適合なセグメントから古典的になるトリブロック、放射状ブロック、ジブロックまたはマルチブロックコポリマーからなる群より選択されるコポリマーを含有する。そのようなブロックコポリマーの典型は、スチレンモノマー単位とゴムモノマーまたはコモノマー単位のブロックセグメントからなるＫＲＡＴＯＮR（シェル・ケミカル・カンパニー）である。ＫＲＡＴＯＮRＤシリーズにおいて見出される最も一般的な構造は、スチレン−ブタジエン−スチレン（ＳＢＳ）またはスチレン−イソプレン−スチレン（ＳＩＳ）を有する直線状ＡＢＡブロックである。
【０１４１】
以下の例は説明目的のためであり、そしていかなる方法においても本発明を制限すると解釈されるべきでない。
【０１４２】
実施例１  １−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
ピリジン１００ｍＬ中の１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１．９５ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、第三ブチルニトライト３．１ｇ（３０ｍｍｏｌ）および（Ｓ，Ｓ）−（＋）−Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジ−第三ブチルサリチリデン）−１，２−シクロヘキサンジアミノコバルト（ＩＩ）７．５ｍｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）からなる溶液に、６５〜７０℃、窒素雰囲気下で、ピリジン２０ｍＬ中の２−アリルオキシアニリン５．６ｇ（２５ｍｍｏｌ）の溶液を２０分にわたり滴下添加した。気体の発生が２−アリルオキシアニリンの添加の間に観察された。添加完了後、反応混合物を６５〜７０℃でさらに４０分間、気体の発生が収まるまで保持した。周囲温度に冷却後、該反応混合物をその後濃縮した。得られた残渣を真空フラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン）により精製して、６３．７％の収率で粘稠液体２．３ｇを得た。構造を1Ｈｎｍｒ分析および元素分析により確認した。
1Ｈｎｍｒ（Ｃ6Ｄ6）（３００．０８ＭＨｚ）１．１５（ｓ、ＣＨ3、６Ｈ）、１．４５（ｓ、ＣＨ3、６Ｈ）、１．６４、１．４２、１．２９（重複ｍ、ＣＨ2、６Ｈ）、３．７１（ｑ、ＣＨ、１Ｈ）、３．８９（ｄｄ、ＣＨ、１Ｈ、2ＪHH'＝９．９０Ｈｚ、3ＪHH"＝７．６５Ｈｚ）、３．９９（ｄｄ、ＣＨ、2ＪHH'＝９．２３Ｈｚ、3ＪHH"＝７．４３Ｈｚ）
、４．４０（ｄｄ、ＣＨ、１Ｈ、2ＪHH'＝８．９２Ｈｚ、3ＪHH"＝６．５９Ｈｚ）、４．６３（ｄｄ、ＣＨ、１Ｈ、2ＪHH'＝１０．０１Ｈｚ、3ＪHH"＝８．９３Ｈｚ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、3ＪHH'＝６．８７Ｈｚ）、６．８５（ｔ、１Ｈ、3ＪHH'＝５．７２Ｈｚ）、７．１４（ｔ、１Ｈ、3ＪHH'＝７．１８Ｈｚ）、７．２５（ｄ、１Ｈ、3ＪHH'＝７．４４Ｈｚ）。
分析：
Ｃ18Ｈ27ＮＯ2についての計算値：Ｃ７４．７、Ｈ９．４、Ｎ４．８。実測値：Ｃ７４．５、Ｈ９．１、Ｎ４．９。
【０１４３】
実施例２  １−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
実施例１の手順を、クロロベンゼン１００ｍＬ中の１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン１．９５ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、第三ブチルニトライト３．１０ｇ（３０ｍｍｏｌ）、（Ｓ，Ｓ）−（＋）−Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジ−第三ブチルサリチリデン）−１，２−シクロヘキサンジアミノコバルト（ＩＩ）７．５ｍｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）、およびクロロベンゼン２０ｍＬ中の２−アリルオキシアニリン５．６０ｇ（２５ｍｍｏｌ）を使用して繰返した。得られた粗生成物を真空フラッシュクロマトグラフィ（２５％酢酸エチル／ヘプタン）により精製して、６１．５％の収率で粘稠液体２．２２ｇを得た。
【０１４４】
実施例３  １−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
実施例１の手順を、クロロベンゼン１００ｍＬ中の１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン１．９５ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、第三ブチルニトライト３．１０ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ピリジン２．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）、（Ｓ，Ｓ）−（＋）−Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジ−第三ブチルサリチリデン）−１，２−シクロヘキサンジアミノコバルト（ＩＩ）７．５ｍｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）、およびクロロベンゼン２０ｍＬ中の２−アリルオキシアニリン５．６０ｇ（２５ｍｍｏｌ）を使用して繰返した。得られた粗生成物を真空フラッシュクロマトグラフィ（２５％酢酸エチル／ヘプタン）により精製して、５９．０％の収率で粘稠液体２．１３ｇを得た。
【０１４５】
実施例４  １−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンのシスおよびトランス異性体
実施例１の手順を、ピリジン８０ｍＬ中の１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン３．０ｇ（１９ｍｍｏｌ）、第三ブチルニトライト４．６４ｇ（４５ｍｍｏｌ）、（Ｓ，Ｓ）−（＋）−Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジ−第三ブチルサリチリデン）−１，２−シクロヘキサンジアミノコバルト（ＩＩ）１１．４５ｍｇ（０．０１９ｍｍｏｌ）、およびピリジン１０ｍＬ中の２−（１−メチルアリルオキシ）アニリン６．２７ｇ（３８ｍｍｏｌ）を使用して繰返した。得られた粗生成物を真空フラッシュクロマトグラフィ（２５％酢酸エチル／ヘプタン）により精製して、９２．４％の収率で粘稠液体５．３１ｇを得た。シスおよびトランス異性対はさらにクロマトグラフィにより分離できる。構造を1Ｈｎｍｒ分析により確認した。
1Ｈｎｍｒ（Ｃ6Ｄ6）（４９９．８５  ＭＨｚ）：
トランス異性体：１．１３（ｄ、ＣＨ3、６Ｈ）、１．０５（ｓ、ＣＨ3、６Ｈ）、１．１１（ｓ、ＣＨ3、６Ｈ）、１．４８（重複ｍ、ＣＨ2、６Ｈ）、３．３５（ｄｔ、ＣＨ、１Ｈ、3ＪHH'＝９．３４Ｈｚ、3ＪHH"＝５．２４Ｈｚ）、４．０１（ｑ、ＣＨ、１Ｈ、2ＪHH'＝１２．５０Ｈｚ、3ＪHH"＝６．４４Ｈｚ）、４．２６（ｔ、ＣＨ、１Ｈ、3ＪHH'＝９．００Ｈｚ）、４．４０（ｄｄ、ＣＨ、１Ｈ、2ＪHH'＝９．０９Ｈｚ、3ＪHH"＝４．９８Ｈｚ）、６．８２（ｔｄ、１Ｈ、3ＪHH'＝７．４６Ｈｚ、4ＪHH"＝１．０２Ｈｚ）、６．８９（ｄ、１Ｈ、3ＪHH'＝７．９９Ｈｚ）、７．０２（ｔ、１Ｈ、3ＪHH'＝７．７１Ｈｚ
）、７．２９（ｄ、１Ｈ、3ＪHH'＝７．４３Ｈｚ）。
シス異性体：１．０３（ｄ、ＣＨ3、３Ｈ）、１．０５（ｓ、ＣＨ3、６Ｈ）、１．１１（ｓ、ＣＨ3、６Ｈ）、１．２０（重複ｍ、ＣＨ2、６Ｈ）、３．６８（ｄｔ、ＣＨ、１Ｈ、3ＪHH'＝９．１１Ｈｚ、3ＪHH"＝４．６９Ｈｚ）、４．１５（ｑ、ＣＨ、１Ｈ、2ＪHH'＝６．５４Ｈｚ、3ＪHH"＝４．９０Ｈｚ）、４．２８（ｔ、ＣＨ、１Ｈ、3ＪHH'＝９．０４Ｈｚ）、４．５１（ｄｄ、ＣＨ、１Ｈ、2ＪHH'＝９．１１Ｈｚ、3ＪHH"＝４．７０Ｈｚ）、６．７７（ｔｄ、１Ｈ、3ＪHH'＝７．３９Ｈｚ、4ＪHH"＝０．９９Ｈｚ）、６．８８（ｄ、１Ｈ、3ＪHH'＝７．８１Ｈｚ）、７．００（ｔ、１Ｈ、3ＪHH'＝７．９２Ｈｚ）、７．１１（ｄ、１Ｈ、3ＪHH'＝７．４０Ｈｚ）。
【０１４６】
実施例５  Ｎ，Ｎ−ジ−第三ブチル−Ｏ−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメチル）ヒドロキシルアミン
実施例１の手順を、ピリジン１００ｍＬ中のジ−第三ブチルニトロキシド１．８ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、第三ブチルニトライト３．０９ｇ（３０ｍｍｏｌ）、（Ｓ，Ｓ）−（＋）−Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジ−第三ブチルサリチリデン）−１，２−シクロヘキサンジアミノコバルト（ＩＩ）７．６ｍｇ（０．０１２５ｍｍｏｌ）、およびピリジン１０ｍＬ中の２−アリルオキシアニリン５．６２ｇ（２５ｍｍｏｌ）を使用して繰返した。得られた粗生成物を乾燥カラムフラッシュクロマトグラフィ（２５％酢酸エチル／ヘプタン）により精製して、８５．９％の収率で粘稠液体２．４３ｇを得た。構造を1Ｈｎｍｒ分析および質量分光分析により確認した。
1Ｈｎｍｒ（Ｃ6Ｄ6）（３００．０８ＭＨｚ）１．１１（ｓ、ＣＨ3、９Ｈ）、１．１３（ｓ、ＣＨ3、９Ｈ）、３．３６（ｑ、ＣＨ、１Ｈ）、３．７３（ｄｄ、ＣＨ、１Ｈ、2ＪHH'＝９．０９Ｈｚ、3ＪHH"＝８．０５Ｈｚ）、３．８６（ｄｄ、ＣＨ、１Ｈ、2ＪHH'＝８．９０Ｈｚ、3ＪHH"＝６．５４Ｈｚ）、４．４０（ｄｄ、ＣＨ、１Ｈ、2ＪHH'＝８．９９Ｈｚ、3ＪHH"＝６．０７Ｈｚ）、４．６３（ｄｄ、ＣＨ、１Ｈ、2ＪHH'＝９．００Ｈｚ、3ＪHH"＝８．７９Ｈｚ）、６．７３（ｄｔ、１Ｈ、3ＪHH'＝７．４１Ｈｚ、4ＪHH"＝１．０８Ｈｚ）、６．８２（ｔ、１Ｈ、3ＪHH'＝７．６３Ｈｚ）、６．９５（ｔ、１Ｈ、3ＪHH'＝７．７０Ｈｚ）、７．１１（ｄ、１Ｈ、3ＪHH'＝６．６３Ｈｚ）；ＭＳ［Ｍ＋１］＝２７７。
【０１４７】
実施例６  １−（３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
実施例１の手順を、ピリジン１００ｍＬ中の１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン３．９ｇ（２５ｍｍｏｌ）、第三ブチルニトライト６．１８ｇ（６０ｍｍｏｌ）、（Ｓ，Ｓ）−（＋）−Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジ−第三ブチルサリチリデン）−１，２−シクロヘキサンジアミノコバルト（ＩＩ）１５ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）、およびピリジン２０ｍＬ中の２−（２−フェニルアリルオキシ）アニリン１１．２５ｇ（５０ｍｍｏｌ）を使用して繰返した。得られた粗生成物を液体クロマトグラフィ（２５％酢酸エチル／ヘプタン）により精製して、２７．４％の収率で略白色油状物２．５ｇを得た。ＭＳ［Ｍ＋１］３６６。
【０１４８】
原材料
ワックス試料は、キャンドル−ライト・コーポレイションより入手した。これらの試料は染料および芳香剤を含有した。
ＵＶ吸収剤および障害性アミン安定剤を、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ・コーポレーションから得た。
試料調製
キャンドル−ライト・コーポレイションから得たワックス試料は既に、染料および芳香剤（香料）を含有していた。この場合、ワックスを融解し、そして適した安定剤（類）を添加し、そして溶融ワックス中に溶解させた。安定化したワックスをその後、五つ（５）の４４ｍｍ直径アルミニウムパンに注ぎ、五つ（５）のワックス板状物を得た。
試料暴露
試験試料をランプの下１２インチ（３０．４８ｃｍ）としつつ、各板状物の三つ一組の試料を、六つ（６）の低温白色蛍光灯（４０ワット）の列の下、または３６８ｎｍの波長を有する六つの（６）のＵＶランプの列の下で暴露した。
６インチ積分球を有するマクベス・カラーアイ・スペクトロフォトメーターにより、染料退色（または色変化）を測定した。条件は１０度観察者、Ｄ６５照明および８度目視角とした。
初期色測定は上記のパラメータを使用して行った。Ｌ、ａおよびｂの値は、反射率値よりＣＩＥ系を使用して計算した。ＹＩはＬ、ａおよびｂの値より計算した。引き続く測定は特定の間隔で行った。デルタＬ、ａ、ｂおよびＹＩの値は、初期値と各間隔での値との間の単純な差である。デルタ（Δ）Ｅは以下のように計算した。
［（デルタＬ）2＋（デルタａ）2＋（デルタｂ）2］1/2＝デルタＥ
【０１４９】
実施例４４  蛍光灯暴露下での白色芳香ローソクワックスの退色
様々な異なる安定剤を、キャンドル−ライフ・コーポレイションより得た白色芳香ローソクワックス中、蛍光灯暴露下で評価した。ΔＥ値は、示された日数の暴露後の色の変化を表す。低いΔＥ値はより少ない色の変化を示し、そして非常に望ましい。
【表１】
2004529912.tif 000008
*Ａは、２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ＴＩＮＵＶＩＮR３２９、ＣＩＢＡを表す。
Ｂは、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）セバケート、ＴＩＮＵＶＩＮR２９２、ＣＩＢＡを表す。
Ｃは、オクチル３−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、ＴＩＮＵＶＩＮR３８４、ＣＩＢＡを表す。
Ｄは、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）セバケート、ＴＩＮＵＶＩＮR１２３、ＣＩＢＡを表す。
Ｅは、１−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、実施例１の化合物を表す。
これらのデータは、実施例１の本発明の化合物が慣用の安定剤系よりも良好に白色芳香ローソクを退色から保護したことを表す。
【０１５０】
実施例８  蛍光灯暴露下での灰色芳香ローソクワックスの退色
様々な異なる安定剤を、キャンドル−ライフ・コーポレイションより得た灰色芳香ローソクワックス中、蛍光灯暴露下で評価した。ΔＥ値は、示された日数の暴露後の色の変化を表す。低いΔＥ値はより少ない色の変化を示し、そして非常に望ましい。
【表２】
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*Ｃは、オクチル３−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、ＴＩＮＵＶＩＮR３８４、ＣＩＢＡを表す。
Ｅは、１−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、実施例１の化合物を表す。
【０１５１】
実施例９  蛍光灯暴露下での桃色ポプリ芳香キャンドルの退色
本発明の化合物を、キャンドル−ライフ・コーポレイションより得た桃色ポプリ芳香ローソクワックス中、蛍光灯暴露下で評価した。ΔＥ値は、示された日数の暴露後の色の変化を表す。低いΔＥ値はより少ない色の変化を示し、そして非常に望ましい。
【表３】
2004529912.tif 000010
*Ｃは、オクチル３−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、ＴＩＮＵＶＩＮR３８４、ＣＩＢＡを表す。
Ｅは、１−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、実施例１の化合物を表す。
これらのデータは、実施例１の本発明の化合物が桃色ポプリ芳香ローソクに退色からの良好な保護を与えたことを表す。
【０１５２】
実施例１０  ＵＶランプ暴露下での白色芳香ローソクワックスの退色
様々な異なる安定剤を、キャンドル−ライフ・コーポレイションより得た白色芳香ローソクワックス中、ＵＶランプ暴露下で評価した。ΔＥ値は、示された日数の暴露後の色の変化を表す。低いΔＥ値はより少ない色の変化を示し、そして非常に望ましい。
【表４】
2004529912.tif 000011
*Ｃは、オクチル３−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、ＴＩＮＵＶＩＮR３８４、ＣＩＢＡを表す。
Ｄは、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）セバケート、ＴＩＮＵＶＩＮR１２３、ＣＩＢＡを表す。
Ｅは、１−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、実施例１の化合物を表す。
これらのデータは、実施例１の本発明の化合物が慣用の安定剤系よりも良好に白色芳香ローソクを退色から保護したことを表す。
【０１５３】
実施例１１  ＵＶランプ暴露下での灰色芳香ローソクワックスの退色
様々な異なる安定剤を、キャンドル−ライフ・コーポレイションより得た灰色芳香ローソクワックス中、ＵＶランプ暴露下で評価した。ΔＥ値は、示された日数の暴露後の色の変化を表す。低いΔＥ値はより少ない色の変化を示し、そして非常に望ましい。
【表５】
2004529912.tif 000012
*Ｃは、オクチル３−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、ＴＩＮＵＶＩＮR３８４、ＣＩＢＡを表す。
Ｄは、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）セバケート、ＴＩＮＵＶＩＮR１２３、ＣＩＢＡを表す。
Ｅは、１−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、実施例１の化合物を表す。
これらのデータは、実施例１の本発明の化合物が慣用の安定剤系よりも良好に灰色芳香
ローソクを退色から保護したことを表す。
【０１５４】
実施例１２  ＵＶランプ暴露下での桃色ポプリ芳香ローソクワックスの退色
本発明の化合物を、キャンドル−ライフ・コーポレイションより得た桃色ポプリ芳香ローソクワックス中、蛍光灯暴露下で評価した。ΔＥ値は、示された日数の暴露後の色の変化を表す。低いΔＥ値はより少ない色の変化を示し、そして非常に望ましい。
【表６】
2004529912.tif 000013
*Ｃは、オクチル３−（ベンゾトリアゾリ−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、ＴＩＮＵＶＩＮR３８４、ＣＩＢＡを表す。
Ｅは、１−（２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、実施例１の化合物を表す。
これらのデータは、実施例１の本発明の化合物が桃色ポプリ芳香ローソクに退色からの良好な保護を与えたことを表す。
【０１５５】
実施例１３
成形等級ポリプロピレンを試験添加剤と乾式ブレンドし、そしてその後、ペレットに溶融配合した。ペレット化し完全に配合した樹脂をその後、ボーイ５０Ｍ研究室モデル射出成形機を使用して試験試料に射出成形した。
試験プラクを金属枠に取付け、そしてＡＳＴＭ・Ｇ２６試験手順に従い、アトラスＣｉ６５キセノン・アーク・ウエザー−オーメーター中で、断続明／暗サイクルおよび水噴霧を伴って暴露した。試料を、引張特性における変化について周期的な間隔で試験した。この試験における破損率を、引張特性の喪失の観察により決定した。特性における喪失が生じるまでにより長くかかるほど、安定剤系はより有効である。
実施例１、４、５および６の本発明の化合物を含有する試験試料は、良好な光安定特性を示した。
【国際公開パンフレット】
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【国際公開パンフレット（コレクトバージョン）】
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【国際調査報告】
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