(57)【要約】一般式(I)のピラゾリルベンゾアゾロン、それらの塩、及びそれらの有害植物を処理するための使用が開示されており、ここで、前記式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ及びＰzは請求項1で与えられている意味を有する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)：
【化１】
2004526682.tif 000140
［式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＰzは以下のように定義される：
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2又はＮＲ6であり；
Ｒ1は、ハロゲン、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキル、Ｃ1-4-ヒドロキシ-アルキル、Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキルチオ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-アルキルチオ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-アルキルスルホニル-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキルスルホニル-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-アルコキシ、Ｃ1-4-ヒドロキシアルコキシ、Ｃ1-4-ハロアルコキシ、Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルコキシ、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ1-4-アルコキシ、Ｃ1-4-アルキル-チオ、Ｃ1-4-ハロアルキルチオ、Ｃ1-4-アルキルスルホニル又はＣ1-4-ハロアルキルスルホニルであり;
Ｒ2は、水素、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、Ｃ1-6-アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノ、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ1-6-アルコキシ、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ヒドロキシアルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-ハロアルケニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ2-6-ハロアルキニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ1-6-アルキルスルホニル、Ｃ1-6-ハロアルキルスルホニル、(Ｃ1-6-アルキル)カルボニル、Ｃ1-6-ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-6-アルコキシカルボニル-Ｃ1-6-アルキル、式Ｃ(Ｏ)ＯＲ4の基、式ＣＯＮ(Ｒ5)2の基、又は式Ｃ(=ＮＯＲ4ａ)Ｒ4ｂの基、アリール、アリール-Ｃ1-4-アルキル、アリールスルホニル、アリールカルボニル、Ｃ3-6-シクロアルキル、Ｃ3-6-シクロアルケニル、3員ヘテロシクリル、4員ヘテロシクリル、5員ヘテロシクリル、6員ヘテロシクリル、又は7員ヘテロシクリル、3員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル、4員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル、5員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル、6員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル又は7員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキルであり、その際、各アリール基、各シクロアルキル基、各シクロアルケニル基及び各ヘテロシクリル基は、置換されていないか、又は、各々のケースにおいてハロゲン、Ｃ1-4-ハロアルキル、Ｃ1-4-アルコキシ及びＣ1-4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個若しくは4個の置換基を有していてもよく；
Ｒ3は、水素、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキル、Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ1-4-アルキル又はハロゲンであり;
Ｒ4は、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-ハロアルケニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ2-6-ハロアルキニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルキニル又はＣ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルキニルであり;
Ｒ4ａ及びＲ4ｂは互いに独立してＲ4に関して挙げた意味を表し得るが、Ｒ4ｂは水素であってもよく；
Ｒ5は互いに独立して、水素、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、(Ｃ1-6-ハロアルコキシ)-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-ハロアルケニル、Ｃ1-6-ハロアルキル-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ2-6-ハロアルキニル、Ｃ1-6-ハロアルキル-Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルキニル若しくはＣ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルキニルであるか、又は一緒になって3〜7員のヘテロ環を形成し、その際、前記3〜7員のヘテロ環は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ1-6-アルコキシ及びＣ1-6-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個若しくは3個の置換基を有していてもよく；
Ｒ6は、水素、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキル、Ｃ1-4-ハロ-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキル又はＣ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキルであり;  及び
Ｐzは、式(IIa)又は式(IIb)：
【化２】
2004526682.tif 000141
｛式中、可変構造Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は以下のように定義される：
Ｒ7は、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、ＯＲ10、ＳＲ10、ＳＯＲ11、ＳＯ2Ｒ11、ＯＳＯ2Ｒ11、Ｐ(Ｏ)Ｒ12Ｒ13、ＯＰ(Ｏ)Ｒ12Ｒ13、Ｐ(Ｓ)Ｒ12Ｒ13、ＯＰ(Ｓ)Ｒ12Ｒ13、ＮＲ14Ｒ15、ＯＮＲ14Ｒ15又はＮ-結合ヘテロシクリルであり、その際、前記Ｎ-結合ヘテロシクリルは、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基若しくはＣ1-4-ハロアルコキシ基を有していてもよく；
Ｒ8は、水素、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ3-6-シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1-6-アルコキシ又はＣ1-6-ハロアルコキシであり;
Ｒ9は、水素、ハロゲン、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1-6-アルコキシ、Ｃ1-6-ハロアルコキシ、Ｃ1-6-アルキルチオ又はＣ1-6-ハロアルキルチオであり;
Ｒ10は、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル、Ｃ3-6-ハロアルケニル、Ｃ3-6-アルキニル、Ｃ3-6-ハロアルキニル、Ｃ3-6-シクロアルキル、Ｃ1-6-アルキルカルボニル、Ｃ2-6-アルケニルカルボニル、Ｃ2-6-アルキニルカルボニル、Ｃ3-6-シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-6-アルコキシカルボニル、Ｃ3-6-アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-6-アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-6-アルキルチオカルボニル、Ｃ1-6-アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-6-アルケニルアミノカルボニル、Ｃ3-6-アルキニルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルケニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルキニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルケニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルキニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)アミノ-カルボニル、ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノチオカルボニル又はＣ1-6-アルコキシイミノ-Ｃ1-6-アルキルであり、その際、前記アルキル基、シクロアルキル基及びアルコキシ基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1〜3個のシアノ基、Ｃ1-4-アルコキシ基、Ｃ1-4-アルキルチオ基、ジ(Ｃ1-4-アルキル)アミノ基、Ｃ1-4-アルキルカルボニル基、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル基、Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルコキシカルボニル基、Ｃ1-4-アルキルアミノカルボニル基、ジ(Ｃ1-4-アルキル)アミノカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ1-4-アルキルカルボニルオキシ基又はＣ3-6-シクロアルキルを有していてもよく；
あるいは、Ｒ10は、フェニル、フェニル-Ｃ1-6-アルキル、フェニルカルボニル-Ｃ1-6-アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)-Ｎ-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-Ｃ2-6-アルケニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-Ｃ1-6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルアミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)-Ｎ-(ヘテロシクリル)-アミノカルボニル又はヘテロシクリル-Ｃ2-6-アルケニルカルボニルであり、その際、最後に挙げた18個の置換基のフェニル基及びヘテロシクリル基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基又はＣ1-4-ハロアルコキシ基を有していてもよく；
Ｒ11は、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル、Ｃ3-6-アルキニル又はＣ3-6-シクロアルキルであり、その際、前記した4個の基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のシアノ基、Ｃ1-4-アルコキシ基、Ｃ1-4-ハロアルコキシ基、Ｃ1-4-アルキルチオ基、Ｃ1-4-ハロアルキルチオ基、Ｃ1-4-アルキルカルボニル基、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル基若しくはＣ1-4-ハロアルコキシカルボニル基を有してもいてもよく；
あるいは、Ｒ11は、フェニル、フェニル-Ｃ1-6-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキルであり、その際、最後に挙げた置換基のフェニル基及びヘテロシクリル基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基、Ｃ1-4-ハロアルコキシ基若しくはＣ1-4-アルコキシカルボニル基を有していてもよく；
Ｒ12及びＲ13は互いに独立して、水素、ヒドロキシル、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-アルコキシ、Ｃ1-6-アルキルチオ、フェニル、フェニル-Ｃ1-4-アルキル又はフェノキシであり、その際、最後に挙げた3個の置換基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基、Ｃ1-4-ハロアルコキシ基若しくはＣ1-4-アルコキシカルボニル基を有していてもよく；
Ｒ14は、水素、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル、Ｃ3-6-ハロアルケニル、Ｃ3-6-アルキニル、Ｃ3-6-ハロアルキニル、Ｃ3-6-シクロアルキル、Ｃ1-6-アルキルカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ1-6-アルコキシ、Ｃ3-6-アルケニルオキシ、Ｃ3-6-アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ1-6-アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノ又はＣ1-6-アルキルカルボニルアミノであり、その際、前記 アルキル基、シクロアルキル基及びアルコキシ基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のシアノ基、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル基、Ｃ1-4-アルキルアミノカルボニル基、ジ(Ｃ1-4-アルキル)-アミノカルボニル基若しくはＣ3-6-シクロアルキル基を有していてもよく；
あるいは、Ｒ14は、フェニル、フェニル-Ｃ1-4-アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-Ｃ1-4-アルキル又はヘテロシクリルカルボニルであり、その際、最後に挙げた6個の置換基のフェニル基若しくはヘテロシクリル基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基若しくはＣ1-4-ハロアルコキシ基を有していてもよく；  及び
Ｒ15は、水素、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル又はＣ3-6-アルキニルである｝で表される基である］
で表されるピラゾリルベンゾアゾロン及びその農業上有用な塩。
【請求項２】
式(Ｉ)中のＡが酸素又はＮＲ6である、請求項1に記載のベンゾアゾロン。
【請求項３】
式(Ｉ)中のＡが硫黄又はＳＯ2である、請求項1に記載のベンゾアゾロン。
【請求項４】
式(Ｉ)中のＲ1が、Ｃ1-4-アルキル、ハロゲン及びＣ1-4-アルコキシからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載のベンゾアゾロン。
【請求項５】
Ｒ2は水素ではない、請求項1〜4のいずれか1項に記載のベンゾアゾロン。
【請求項６】
式(I)中のＲ2が、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、オキサゾリン-2-イル及びオキサゾリジン-2-イルからなる群から選択されるヘテロ環であり、前記ヘテロ環がＣ1-4-アルキルにより1置換、2置換又は3置換されていてもよい、請求項1〜5のいずれか1項に記載のベンゾアゾロン。
【請求項７】
式(I)中のＲ2が、シアノ、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル、Ｃ1-4-(ハロ)アルキルカルボニル、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル-Ｃ1-4-アルキル又はＣ1-4-アルコキシカルボニルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載のベンゾアゾロン。
【請求項８】
式(I)中のＲ3が、水素、Ｃ1-4-アルキル又はハロゲンである、請求項1〜7のいずれか1項に記載のベンゾアゾロン。
【請求項９】
式(I)中のＰzが式(IIa)で表される基であり、前記式中のＲ7がヒドロキシル、ＯＲ10及びＯＳＯ2Ｒ11からなる群から選択され、その際、Ｒ10及びＲ11は請求項1で定義されているとおりであり、Ｒ8及びＲ9は請求項1で定義されている通りである、請求項1〜8のいずれか1項に記載のベンゾアゾロン。
【請求項１０】
式(IIa)中、
Ｒ7は、ヒドロキシル、Ｃ1-4-アルキルオキシ、アセトキシ、Ｏ-ＣＨ2-フェニル、フェニルカルボニルオキシ、2-フルオロフェニル-カルボニルオキシ、3-フルオロフェニル-カルボニルオキシ、4-フルオロフェニル-カルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、Ｃ1-4-スルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、2-メチルフェニル-スルホニルオキシ、3-メチルフェニル-スルホニルオキシ又は4-メチルフェニル-スルホニルオキシであり；
Ｒ8は、Ｃ1-4-アルキル又はシクロプロピルであり；  及び
Ｒ9は、水素又はＣ1-4-アルキルであれる；
請求項9に記載のベンゾアゾロン。
【請求項１１】
式(IVa)：
【化３】
2004526682.tif 000142
［式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は請求項1で定義されている通りである］
で表されるベンゾアゾロンカルボン酸。
【請求項１２】
請求項1〜10のいずれか1項に記載されている式(I)の少なくとも1種のピラゾール誘導体又は(I)の農業上有用な塩と慣習的な補助剤を含んでなる組成物。
【請求項１３】
望ましくない植物を防除する方法であって、除草有効量の、請求項1〜10のいずれか1項に記載されている式(I)の少なくとも1種のピラゾール誘導体又は(I)の農業上有用な塩を、植物、その生息場所及び／又は種子に作用させることを含んでなる方法。
【請求項１４】
請求項1〜10のいずれか1項に記載されている式(I)のピラゾール誘導体又はその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、5-[(ピラゾール-4-イル)カルボニル]-ベンゾアゾロン類(以下においては、ベンゾアゾロン類)、そのような化合物を含有する組成物、及び、前記ベンゾアゾロン類又はそれらを含有する前記組成物の有害な植物を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第96/05197号には、除草作用を有するサッカリン誘導体が開示されており、当該サッカリン誘導体は、サッカリン骨格のベンゼン環が(5-ヒドロキシピラゾール-4-イル)カルボニル基で置換されている。国際公開第97/30993号及び国際公開第97/09327号には、除草作用を有するジオキソチオクロマン誘導体及びジヒドロベンゾチオフェン誘導体が開示されており、当該ジオキソチオクロマン誘導体及びジヒドロベンゾチオフェン誘導体は、同様に、硫黄含有ヘテロ環のベンゼン環上に(5-ヒドロキシピラゾール-4-イル)-カルボニル基を有する。
【０００３】
国際公開第97/08164号には、特に、除草作用を有するγ-ブチロラクタムのベンゾ縮合誘導体が開示されており、当該ベンゾ縮合誘導体は、同様に、(5-ヒドロキシピラゾール-4-イル)カルボニル基を有する。
【０００４】
特開平10-130627号には特に、式(a)：
【化１】
2004526682.tif 000002
［式中、Ｒ1はＣ1-4-アルキル又はＣ2-4-アルケニルであり、Ｒ2は好ましくは水素又はメチルであり、Ｑは好ましくは水素、n-プロピルスルホニル、トリルスルホニル又はシクロヘキシルスルホニルであり、ＸはＣ1-4-(ハロ)アルキル、Ｃ2-4-アルコキシアルキル、ハロゲン又はＣ1-4-(ハロ)アルコキシであり、ＺはＯ、ＳＯｒ又はＮＲ3であり、その際、ｒは0〜2であり、Ｒ3は水素、Ｃ1-4-(ハロ)アルキル、Ｃ1-4-(ハロ)アルキルスルホニル又はＣ1-4-アルキルカルボニルであり、Ｙは酸素であるか又はアルキレン鎖上の置換基であり、Ｄは置換されているか又は置換されていないＣ1-3アルキレン鎖であり、ｐは0〜3の整数であり、変数ｍは0〜6の整数であり、ｎは0〜2の整数である］で表されるピラゾール誘導体に基づく除草剤が開示されている。
【０００５】
しかしながら、上記刊行物により公知となっている化合物の除草特性及び作物植物との適合性は、除草剤に求められる規準の全てを満たすわけではない。
【０００６】
国際出願第EP00/04040号には、4-(3',4'-ヘテロシクリルベンゾイル)ピラゾール類が開示されている。挙げられているヘテロ環基は、特に、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル及びベンゾトリアジニルである。当該化合物は除草作用を示す。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、好ましくは、従来技術における除草活性物質に比較してより高い活性及び／又は有害植物に対するより良好な選択性を示す新規な除草作用性化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記目的が以下で定義する式(I)の5-[(ピラゾール-4-イル)-カルボニル]ベンゾアゾロン類によって達成されることを見いだした。
【０００９】
従って、本発明は、式(I)：
【化２】
2004526682.tif 000003
で表されるピラゾリルカルボニルベンゾアゾロン類及びその農業上有用な塩類に関し、前記式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＰzは以下に示すとおり定義される：
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2又はＮＲ6であり；
Ｒ1は、ハロゲン、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキル、Ｃ1-4-ヒドロキシアルキル、Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキルチオ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-アルキルチオ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-アルキルスルホニル-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキルスルホニル-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-アルコキシ、Ｃ1-4-ヒドロキシアルコキシ、Ｃ1-4-ハロアルコキシ、Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルコキシ、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ1-4-アルコキシ、Ｃ1-4-アルキルチオ、Ｃ1-4-ハロアルキルチオ、Ｃ1-4-アルキルスルホニル又はＣ1-4-ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ2は、水素、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、Ｃ1-6-アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノ、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ1-6-アルコキシ、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ヒドロキシアルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-ハロアルケニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ2-6-ハロアルキニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ1-6-アルキルスルホニル、Ｃ1-6-ハロアルキルスルホニル、(Ｃ1-6-アルキル)カルボニル、Ｃ1-6-ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-6-アルコキシカルボニル-Ｃ1-6-アルキル、式Ｃ(Ｏ)ＯＲ4の基、式ＣＯＮ(Ｒ5)2の基、又は式Ｃ(=ＮＯＲ4ａ)Ｒ4ｂの基、アリール、アリール-Ｃ1-4-アルキル、アリールスルホニル、アリールカルボニル、Ｃ3-6-シクロアルキル、Ｃ3-6-シクロアルケニル、3員ヘテロシクリル、4員ヘテロシクリル、5員ヘテロシクリル、6員ヘテロシクリル、又は7員ヘテロシクリル、3員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル、4員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル、5員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル、6員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル又は7員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキルであり、その際、各アリール基、各シクロアルキル基、各シクロアルケニル基及び各ヘテロシクリル基は、置換されていないか、又は、各々のケースにおいてハロゲン、Ｃ1-4-ハロアルキル、Ｃ1-4-アルコキシ及びＣ1-4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個若しくは4個の置換基を有していてもよく；
Ｒ3は、水素、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキル、Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ1-4-アルキル又はハロゲンであり；
Ｒ4は、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-ハロアルケニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ2-6-ハロアルキニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルキニル又はＣ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルキニルであり；
Ｒ4ａ及びＲ4ｂは互いに独立してＲ4に関して挙げた意味を有し得るが、Ｒ4ｂは水素であってもよく；
Ｒ5は互いに独立して、水素、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、(Ｃ1-6-ハロアルコキシ)-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-ハロアルケニル、Ｃ1-6-ハロアルキル-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ2-6-ハロアルキニル、Ｃ1-6-ハロアルキル-Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルキニル若しくはＣ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルキニルであるか、又は一緒になって3〜7員のヘテロ環を形成し、その際、前記3〜7員のヘテロ環は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ1-6-アルコキシ及びＣ1-6-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個若しくは3個の置換基を有していてもよく；
Ｒ6は、水素、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキル、Ｃ1-4-ハロ-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキル又はＣ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキルであり;  及び
Ｐzは、式(IIa)又は式(IIb)：
【化３】
2004526682.tif 000004
［式中、可変構造Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は以下のように定義される：
Ｒ7は、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、ＯＲ10、ＳＲ10、ＳＯＲ11、ＳＯ2Ｒ11、ＯＳＯ2Ｒ11、Ｐ(Ｏ)Ｒ12Ｒ13、ＯＰ(Ｏ)Ｒ12Ｒ13、Ｐ(Ｓ)Ｒ12Ｒ13、ＯＰ(Ｓ)Ｒ12Ｒ13、ＮＲ14Ｒ15、ＯＮＲ14Ｒ15又はＮ-結合ヘテロシクリルであり、その際、前記Ｎ-結合ヘテロシクリルは、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基若しくはＣ1-4-ハロアルコキシ基を有していてもよく；
Ｒ8は、水素、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-シクロアルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1-6-アルコキシ又はＣ1-6-ハロアルコキシであり;
Ｒ9は、水素、ハロゲン、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-シクロアルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1-6-アルコキシ、Ｃ1-6-ハロアルコキシ、Ｃ1-6-アルキルチオ又はＣ1-6-ハロアルキルチオであり;
Ｒ10は、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル、Ｃ3-6-ハロアルケニル、Ｃ3-6-アルキニル、Ｃ3-6-ハロアルキニル、Ｃ3-6-シクロアルキル、Ｃ1-6-アルキルカルボニル、Ｃ2-6-アルケニルカルボニル、Ｃ2-6-アルキニルカルボニル、Ｃ3-6-シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-6-アルコキシカルボニル、Ｃ3-6-アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-6-アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-6-アルキルチオカルボニル、Ｃ1-6-アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-6-アルケニルアミノカルボニル、Ｃ3-6-アルキニルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルケニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルキニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルケニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルキニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)アミノ-カルボニル、ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノチオカルボニル又はＣ1-6-アルコキシイミノ-Ｃ1-6-アルキルであり、その際、前記アルキル基、シクロアルキル基及びアルコキシ基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のシアノ基、Ｃ1-4-アルコキシ基、Ｃ1-4-アルキルチオ基、ジ(Ｃ1-4-アルキル)アミノ基、Ｃ1-4-アルキルカルボニル基、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル基、Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルコキシカルボニル基、Ｃ1-4-アルキルアミノカルボニル基、ジ(Ｃ1-4-アルキル)アミノカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ1-4-アルキルカルボニルオキシ基又はＣ3-6-シクロアルキルを有していてもよく；
あるいは、Ｒ10は、フェニル、フェニル-Ｃ1-6-アルキル、フェニルカルボニル-Ｃ1-6-アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)-Ｎ-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-Ｃ2-6-アルケニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-Ｃ1-6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルアミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)-Ｎ-(ヘテロシクリル)-アミノカルボニル又はヘテロシクリル-Ｃ2-6-アルケニルカルボニルであり、その際、最後に挙げた18個の置換基のフェニル基及びヘテロシクリル基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基又はＣ1-4-ハロアルコキシ基を有していてもよく；
Ｒ11は、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル、Ｃ3-6-アルキニル又はＣ3-6-シクロアルキルであり、その際、前記した4個の基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のシアノ基、Ｃ1-4-アルコキシ基、Ｃ1-4-ハロアルコキシ基、Ｃ1-4-アルキルチオ基、Ｃ1-4-ハロアルキルチオ基、Ｃ1-4-アルキルカルボニル基、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル基若しくはＣ1-4-ハロアルコキシカルボニル基を有してもいてもよく；
あるいは、Ｒ11は、フェニル、フェニル-Ｃ1-6-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキルであり、その際、最後に挙げた置換基のフェニル基及びヘテロシクリル基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基、Ｃ1-4-ハロアルコキシ基若しくはＣ1-4-アルコキシカルボニル基を有していてもよく；
Ｒ12及びＲ13は互いに独立して、水素、ヒドロキシル、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-アルコキシ、Ｃ1-6-アルキルチオ、フェニル、フェニル-Ｃ1-4-アルキル又はフェノキシであり、その際、最後に挙げた3個の置換基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基、Ｃ1-4-ハロアルコキシ基若しくはＣ1-4-アルコキシカルボニル基を有していてもよく；
Ｒ14は、水素、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル、Ｃ3-6-ハロアルケニル、Ｃ3-6-アルキニル、Ｃ3-6-ハロアルキニル、Ｃ3-6-シクロアルキル、Ｃ1-6-アルキルカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ1-6-アルコキシ、Ｃ3-6-アルケニルオキシ、Ｃ3-6-アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ1-6-アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノ又はＣ1-6-アルキルカルボニルアミノであり、その際、前記 アルキル基、シクロアルキル基及びアルコキシ基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のシアノ基、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル基、Ｃ1-4-アルキルアミノカルボニル基、ジ(Ｃ1-4-アルキル)-アミノカルボニル基若しくはＣ3-6-シクロアルキル基を有していてもよく；
あるいは、Ｒ14は、フェニル、フェニル-Ｃ1-4-アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-Ｃ1-4-アルキル又はヘテロシクリルカルボニルであり、その際、最後に挙げた6個の置換基のフェニル基若しくはヘテロシクリル基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基若しくはＣ1-4-ハロアルコキシ基を有していてもよく；  及び
Ｒ15は、水素、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル又はＣ3-6-アルキニルである］で表される基である。
【００１０】
さらに、本発明者らは、式(I)のピラゾリル誘導体を含有して非常に良好な除草作用を示す除草剤組成物を見いだした。さらに、本発明者らは、式(I)のピラゾリル誘導体を用いて望ましくない植物を防除する方法を見いだした。
【００１１】
式(I)の化合物は、置換基のパターンに応じて1個以上のキラル中心を有し得るが、そのような場合は、式(I)の化合物はエナンチオマーとして又はジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーとそれらの混合物のいずれも提供する。
【００１２】
式(I)の化合物は、それらの農業上有用な塩の形態としても存在し得る。塩のタイプは一般に重要ではない。一般に、カチオンとアニオンがそれぞれ式(I)の化合物の除草作用に対して悪影響を与えないようなカチオンの塩及び酸の酸付加塩が適している。
【００１３】
適切なカチオンは、特に、アルカリ金属のイオン、好ましくは、リチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属のイオン、好ましくは、カルシウム及びマグネシウムのイオン、並びに、遷移金属のイオン、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオンである。また、アンモニウムも適しているが、好ましい場合には、1〜4個の水素原子は、Ｃ1-4-アルキル、ヒドロキシ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキル、ヒドロキシ-Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えてもよく、好ましくは、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエト-1-オキシ)-エト-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエト-1-イル)アンモニウム又はトリメチルベンジルアンモニウムである。さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(Ｃ1-4-アルキル)スルホニウム、及び、スルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(Ｃ1-4-アルキル)スルホキソニウムも適している。
【００１４】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素イオン、硫酸イオン、二水素リン酸イオン、水素リン酸イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにＣ1-4-アルカン酸のアニオン、好ましくは、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。
【００１５】
Ｒ7=ヒドロキシル又はメルカプト{Ｚ=Ｏ,Ｓ}である場合、(IIa)は、互変異性体(IIa')及び(IIa'')：
【化４】
2004526682.tif 000005
をも表し、また、(IIb)は互変異性体(IIb')及び(IIb'')：
【化５】
2004526682.tif 000006
をも表す。
【００１６】
置換基Ｒ1〜Ｒ15に関して挙げた有機分子部分構造又はフェニル基及びヘテロシクリル基上の基としてあげた有機分子部分構造は、個別のグループの構成要素を個々に列挙する代わりの全体語である。全ての炭化水素鎖、即ち、全てのアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｎ-アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノ、Ｎ-ハロアルキルアミノ、Ｎ-アルコキシアミノ、Ｎ-アルコキシ-Ｎ-アルキルアミノ、Ｎ-アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、フェニルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、フェニルアルケニルカルボニル、ヘテロシクリル-アルケニルカルボニル、Ｎ-アルコキシ-Ｎ-アルキルアミノカルボニル、Ｎ-アルキル-Ｎ-フェニル-アミノカルボニル、Ｎ-アルキル-Ｎ-ヘテロシクリルアミノカルボニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニル-アルキル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、Ｎ-アルケニル-Ｎ-アルキルアミノカルボニル、Ｎ-アルケニル-Ｎ-アルコキシアミノカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、Ｎ-アルキニル-Ｎ-アルキルアミノカルボニル、Ｎ-アルキニル-Ｎ-アルコキシアミノカルボニル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルカンジイル、アルケンジイル、アルカジエンジイル又はアルキンジイル部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる。別段の断りが無い限り、ハロゲン化された置換基は、好ましくは、1個〜5個の同一であるか又は異なったハロゲン原子を有する。ハロゲンという表現は、各ケースにおいて、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００１７】
他の意味の例は以下の通りである。
【００１８】
−  Ｃ1-4-アルキル：  例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル又は1,1-ジメチルエチル。
【００１９】
−  Ｃ1-4-ハロアルキル：  フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている上記Ｃ1-4-アルキル基、即ち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル又はノナフルオロブチル。
【００２０】
−  Ｃ1-6-アルキル、並びに、Ｃ1-6-アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノ、Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)-アミノカルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルケニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノカルボニル、(Ｃ3-6-アルキニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノカルボニル、Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)-Ｎ-フェニルアミノカルボニル及びＮ-(Ｃ1-6-アルキル)-Ｎ-ヘテロシクリルアミノ-カルボニルの前記アルキル部分：  上記Ｃ1-4-アルキル、及び、さらに、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル又は1-エチル-3-メチルプロピル。
【００２１】
−  Ｃ1-6-ハロアルキル、及び、Ｎ-Ｃ1-6-ハロアルキルアミノの前記ハロアルキル部分：  上記Ｃ1-4-ハロアルキル、及び、さらに、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシル又はドデカフルオロヘキシル。
【００２２】
−  Ｃ1-4-アルコキシ、並びに、ヒドロキシ-Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキル及びＣ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルコキシカルボニルの前記アルコキシ部分：  例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシ。
【００２３】
−  Ｃ1-6-アルコキシ、並びに、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ3-6-アルケニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ3-6-アルキニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルキニル、Ｎ-Ｃ1-6-アルコキシアミノ、Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノ、Ｃ1-6-アルコキシイミノ-Ｃ1-6-アルキル、(Ｃ1-6-アルコキシ)(Ｃ1-6-アルキル-チオ)メチル、Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノカルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルケニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)アミノカルボニル及びＮ-(Ｃ3-6-アルキニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)アミノカルボニルの前記アルコキシ部分：  上記Ｃ1-4-アルコキシ、及び、さらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチル-プロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ又は1-エチル-2-メチルプロポキシ。
【００２４】
−  Ｃ1-4-ハロアルコキシ、並びに、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ1-4-アルコキシ、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ1-6-アルコキシ、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ3-6-アルケニル及びＣ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ3-6-アルキニルの前記ハロアルコキシ部分：  フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている上記Ｃ1-4-アルコキシ基、即ち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロ-メトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロ-プロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロ-エトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ。
【００２５】
−  Ｃ1-6-ハロアルコキシ：  上記Ｃ1-4-ハロアルコキシ、及び、さらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシ。
【００２６】
−  Ｃ1-4-アルキルチオ(Ｃ1-4-アルキルスルファニル：Ｃ1-4-アルキル-Ｓ-)：  例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ又は1,1-ジメチルエチルチオ。
【００２７】
−  Ｃ1-6-アルキルチオ、及び、Ｃ1-6-アルキルチオカルボニルの前記アルキルチオ部分：  上記Ｃ1-4-アルキルチオ、及び、さらに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチル-プロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチル-プロピルチオ又は1-エチル-2-メチルプロピルチオ。
【００２８】
−  Ｃ1-4-ハロアルキルチオ、及び、Ｃ1-4-ハロアルキルチオ-Ｃ1-4-アルキルの前記ハロアルキルチオ部分：  フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている上記Ｃ1-4-アルキルチオ基、即ち、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロ-エチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロ-エチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ又はノナフルオロブチルチオ。
【００２９】
−  Ｃ1-6-ハロアルキルチオ：  上記Ｃ1-4-ハロアルキルチオ、及び、さらに、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオ。
【００３０】
−  Ｃ1-4-アルキルスルフィニル(Ｃ1-4-アルキル-Ｓ(=Ｏ)-)：  例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル又は1,1-ジメチルエチルスルフィニル。
【００３１】
−  Ｃ1-6-アルキルスルフィニル：  上記Ｃ1-4-アルキルスルフィニル、及び、さらに、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチル-スルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル又は1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル。
【００３２】
−  Ｃ1-4-ハロアルキルスルフィニル：  フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている上記Ｃ1-4-アルキルスルフィニル基、即ち、例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロ-エチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピル-スルフィニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニル又はノナフルオロブチルスルフィニル。
【００３３】
−  Ｃ1-6-ハロアルキルスルフィニル：  上記Ｃ1-4-ハロアルキルスルフィニル、及び、さらに、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニル又はドデカフルオロヘキシルスルフィニル。
【００３４】
−  Ｃ1-4-アルキルスルホニル(Ｃ1-4-アルキル-Ｓ(=Ｏ)2-)、及び、Ｃ1-4-アルキルスルホニル-Ｃ1-4-アルキルの前記アルキルスルホニル部分：  例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル又は1,1-ジメチルエチルスルホニル。
【００３５】
−  Ｃ1-6-アルキルスルホニル：  上記Ｃ1-4-アルキルスルホニル、及び、さらに、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル又は1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル。
【００３６】
−  Ｃ1-4-ハロアルキルスルホニル：  フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている上記Ｃ1-4-アルキルスルホニル基、及び、さらに、Ｃ1-4-ハロアルキルスルホニル-Ｃ1-4-アルキルの前記ハロアルキルスルホニル：  例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピル-スルホニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル又はノナフルオロブチルスルホニル。
【００３７】
−  Ｃ1-6-ハロアルキルスルホニル、及び、Ｃ1-6-ハロアルキルスルホニル-Ｃ1-6-アルキルの前記ハロアルキルスルホニル部分：  上記Ｃ1-4-ハロアルキルスルホニル、及び、さらに、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニル又はドデカフルオロヘキシルスルホニル。
【００３８】
−  Ｃ1-6-アルキルアミノ：  メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ又は1-エチル-2-メチルプロピルアミノ。
【００３９】
−  ジ(Ｃ1-4-アルキル)アミノ：  例えば、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ、Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノ、Ｎ,Ｎ-ジプロピルアミノ、Ｎ,Ｎ-ジ(1-メチルエチル)-アミノ、Ｎ,Ｎ-ジブチルアミノ、Ｎ,Ｎ-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、Ｎ,Ｎ-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、Ｎ,Ｎ-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ、Ｎ-エチル-Ｎ-メチルアミノ、Ｎ-メチル-Ｎ-プロピルアミノ、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-メチルエチル)アミノ、Ｎ-ブチル-Ｎ-メチルアミノ、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノ、Ｎ-メチル-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノ、Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-メチルアミノ、Ｎ-エチル-Ｎ-プロピルアミノ、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-メチルエチル)アミノ、Ｎ-ブチル-Ｎ-エチルアミノ、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノ、Ｎ-エチル-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノ、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,1-ジメチル-エチル)アミノ、Ｎ-(1-メチルエチル)-Ｎ-プロピルアミノ、Ｎ-ブチル-Ｎ-プロピルアミノ、Ｎ-(1-メチルプロピル)-Ｎ-プロピルアミノ、Ｎ-(2-メチルプロピル)-Ｎ-プロピルアミノ、Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-プロピルアミノ、Ｎ-ブチル-Ｎ-(1-メチルエチル)アミノ、Ｎ-(1-メチルエチル)-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノ、Ｎ-(1-メチルエチル)-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノ、Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-(1-メチルエチル)アミノ、Ｎ-ブチル-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノ、Ｎ-ブチル-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノ、Ｎ-ブチル-Ｎ-(1,1-ジメチル-エチル)アミノ、Ｎ-(1-メチルプロピル)-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノ、Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノ又はＮ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノ。
【００４０】
−  ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノ：  上記ジ(Ｃ1-4-アルキル)アミノ、及び、さらに、Ｎ,Ｎ-ジペンチルアミノ、Ｎ,Ｎ-ジヘキシルアミノ、Ｎ-メチル-Ｎ-ペンチルアミノ、Ｎ-エチル-Ｎ-ペンチルアミノ、Ｎ-メチル-Ｎ-ヘキシルアミノ又はＮ-エチル-Ｎ-ヘキシルアミノ。
【００４１】
−  Ｃ1-4-アルキルカルボニル：  例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニル又は1,1-ジメチルエチルカルボニル。
【００４２】
−  Ｃ1-6-アルキルカルボニル、及び、Ｃ1-6-アルキルカルボニルアミノの前記アルキルカルボニル基：  上記Ｃ1-4-アルキルカルボニル、及び、さらに、例えば、ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、1,1-ジメチルプロピル-カルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニル又は1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル。
【００４３】
−  Ｃ1-4-ハロアルキルカルボニル：  フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている上記Ｃ1-4-アルキルカルボニル基、即ち、例えば、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロフルオロアセチル、ジクロロフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、2-フルオロエチル-カルボニル、2-クロロエチルカルボニル、2-ブロモエチルカルボニル、2-ヨードエチルカルボニル、2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリクロロエチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、2-フルオロプロピルカルボニル、3-フルオロプロピルカルボニル、2,2-ジフルオロプロピルカルボニル、2,3-ジフルオロプロピルカルボニル、2-クロロプロピルカルボニル、3-クロロプロピルカルボニル、2,3-ジクロロプロピルカルボニル、2-ブロモプロピルカルボニル、3-ブロモプロピルカルボニル、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニル、3,3,3-トリクロロプロピルカルボニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルカルボニル、ヘプタフルオロプロピル-カルボニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルカルボニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルカルボニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルカルボニル、4-フルオロブチルカルボニル、4-クロロブチルカルボニル、4-ブロモブチルカルボニル又はノナフルオロブチルカルボニル。
【００４４】
−  Ｃ1-6-ハロアルキルカルボニル：  上記Ｃ1-4-ハロアルキルカルボニル基、及び、さらに、5-フルオロペンチルカルボニル、5-クロロペンチルカルボニル、5-ブロモペンチルカルボニル、ペルフルオロペンチルカルボニル、6-フルオロヘキシルカルボニル、6-クロロヘキシルカルボニル、6-ブロモヘキシルカルボニル又はペルフルオロヘキシルカルボニル。
【００４５】
−  Ｃ1-4-アルコキシカルボニル：  例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニル又は1,1-ジメチルエトキシカルボニル。
【００４６】
−  Ｃ1-6-アルコキシカルボニル、及び、Ｃ1-6-アルコキシカルボニル-Ｃ1-6-アルキルの前記アルコキシカルボニル部分：  上記Ｃ1-4-アルコキシカルボニル、及び、さらに、例えば、ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシ-カルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシ-カルボニル又は1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニル。
【００４７】
−  Ｃ1-4-ハロアルコキシカルボニル：  フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている上記Ｃ1-4-アルコキシカルボニル基、即ち、例えば、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、ブロモジフルオロメトキシカルボニル、2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロエトキシカルボニル、2-ブロモエトキシカルボニル、2-ヨードエトキシカルボニル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル、2-クロロ-2-フルオロエトキシ-カルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリクロロエトキシ-カルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、2-フルオロプロポキシカルボニル、3-フルオロプロポキシカルボニル、2-クロロプロポキシカルボニル、3-クロロプロポキシカルボニル、2-ブロモプロポキシカルボニル、3-ブロモプロポキシカルボニル、2,2-ジフルオロプロポキシカルボニル、2,3-ジフルオロプロポキシカルボニル、2,3-ジクロロプロポキシカルボニル、3,3,3-トリフルオロプロポキシカルボニル、3,3,3-トリクロロプロポキシ-カルボニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシカルボニル、ヘプタフルオロプロポキシカルボニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロ-エトキシカルボニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシカルボニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシカルボニル、4-フルオロブトキシカルボニル、4-クロロブトキシカルボニル、4-ブロモブトキシカルボニル又は4-ヨードブトキシカルボニル。
【００４８】
−  Ｃ1-6-ハロアルコキシカルボニル：  上記Ｃ1-4-ハロアルコキシカルボニル基、及び、さらに、5-フルオロペントキシカルボニル、5-クロロペントキシカルボニル、5-ブロモペントキシカルボニル、6-フルオロヘキソキシカルボニル、6-クロロヘキソキシカルボニル又は6-ブロモヘキソキシカルボニル。
【００４９】
−  (Ｃ1-4-アルキル)カルボニルオキシ：  アセチルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、1-メチルエチルカルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、1-メチルプロピルカルボニルオキシ、2-メチルプロピルカルボニルオキシ又は1,1-ジメチルエチルカルボニルオキシ。
【００５０】
−  (Ｃ1-4-アルキルアミノ)カルボニル：  例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニル又は1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル。
【００５１】
−  (Ｃ1-6-アルキルアミノ)カルボニル：  上記(Ｃ1-4-アルキルアミノ)カルボニル、及び、さらに、例えば、ペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノカルボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジメチルプロピルアミノ-カルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-メチルペンチルアミノ-カルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチルペンチルアミノ-カルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメチルブチル-アミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチル-ブチルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチルアミノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ-カルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニル又は1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニル。
【００５２】
−  ジ(Ｃ1-4-アルキル)アミノカルボニル：  例えば、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ(1-メチルエチル)アミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジプロピルアミノ-カルボニル、Ｎ,Ｎ-ジブチルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ(1-メチルプロピル)-アミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-メチル-アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-プロピルアミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-メチル-アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-メチルアミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-プロピルアミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-メチルエチル)-アミノカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-エチルアミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2-メチル-プロピル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)アミノ-カルボニル、Ｎ-(1-メチルエチル)-Ｎ-プロピルアミノカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-プロピルアミノカルボニル、Ｎ-(1-メチルプロピル)-Ｎ-プロピル-アミノカルボニル、Ｎ-(2-メチルプロピル)-Ｎ-プロピルアミノカルボニル、Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-プロピルアミノカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、Ｎ-(1-メチルエチル)-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-(1-メチルエチル)-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-(1-メチルプロピル)-アミノカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、Ｎ-(1-メチルプロピル)-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル又はＮ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル。
【００５３】
−  ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノカルボニル：  上記ジ(Ｃ1-4-アルキル)アミノカルボニル、及び、さらに、例えば、Ｎ-メチル-Ｎ-ペンチル-アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2,2-ジメチル-プロピル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-エチルプロピル)-アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-ペンチルアミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、Ｎ-プロピル-Ｎ-ペンチルアミノカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-ペンチルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジペンチルアミノカルボニル、Ｎ-プロピル-Ｎ-ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ-ペンチル-Ｎ-ヘキシルアミノカルボニル又はＮ,Ｎ-ジヘキシルアミノカ��ボニル。
【００５４】
−  ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノチオカルボニル：  例えば、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノチオカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノチオカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジプロピルアミノチオカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジブチルアミノチオカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-メチルアミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-メチルアミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-メチルアミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-エチルアミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-(1-メチルエチル)-Ｎ-プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ-(1-メチルプロピル)-Ｎ-プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ-(2-メチルプロピル)-Ｎ-プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-(1-メチルエチル)-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-(1-メチルエチル)-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-(1-メチルプロピル)-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-(1,1-ジメチルエチル)-Ｎ-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-エチル-Ｎ-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-エチル-Ｎ-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、Ｎ-プロピル-Ｎ-ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ-プロピル-Ｎ-ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ-ブチル-Ｎ-ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ-ペンチル-Ｎ-ヘキシルアミノチオカルボニル又はＮ,Ｎ-ジヘキシルアミノチオカルボニル。
【００５５】
−  Ｃ1-6-ヒドロキシアルキル：  1〜3個のＯＨ基で置換されているＣ1-6-アルキル、例えば、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル、1,2-ビスヒドロキシエチル、1-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、4-ヒドロキシブチル又は2,2-ジメチル-3-ヒドロキシプロピル。
【００５６】
−  フェニル-Ｃ1-6-アルキル：  フェニル基で置換されているＣ1-6-アルキル、例えば、ベンジル、1-フェニルエチル及び2-フェニルエチル、ここで、前記フェニル基は、上記したように部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、また、フェニルに関して上記した1〜3個の置換基を有してもよい；それに相当するものとして、ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキルは、ヘテロシクリル基で置換されているＣ1-6-アルキルである。
【００５７】
−  Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ1-6-アルキル：  上記Ｃ1-6-アルコキシで置換されているＣ1-6-アルキル、即ち、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)-メチル、ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)-プロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル又は4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル。
【００５８】
−  Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ1-6-アルコキシ、及び、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ1-6-アルコキシカルボニルの前記アルコキシアルコキシ部分：  上記Ｃ1-6-アルコキシで置換されているＣ1-6-アルコキシ、即ち、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、(1-メチルエトキシ)メトキシ、ブトキシメトキシ、(1-メチルプロポキシ)-メトキシ、(2-メチルプロポキシ)メトキシ、(1,1-ジメチルエトキシ)-メトキシ、2-(メトキシ)エトキシ、2-(エトキシ)エトキシ、2-(プロポキシ)エトキシ、2-(1-メチルエトキシ)エトキシ、2-(ブトキシ)エトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(2-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エトキシ、2-(メトキシ)プロポキシ、2-(エトキシ)プロポキシ、2-(プロポキシ)プロポキシ、2-(1-メチルエトキシ)プロポキシ、2-(ブトキシ)プロポキシ、2-(1-メチルプロポキシ)プロポキシ、2-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシ、3-(メトキシ)プロポキシ、3-(エトキシ)プロポキシ、3-(プロポキシ)プロポキシ、3-(1-メチルエトキシ)-プロポキシ、3-(ブトキシ)プロポキシ、3-(1-メチルプロポキシ)プロポキシ、3-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシ、2-(メトキシ)ブトキシ、2-(エトキシ)ブトキシ、2-(プロポキシ)ブトキシ、2-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、2-(ブトキシ)ブトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、2-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、3-(メトキシ)ブトキシ、3-(エトキシ)ブトキシ、3-(プロポキシ)ブトキシ、3-(1-メチルエトキシ)-ブトキシ、3-(ブトキシ)ブトキシ、3-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、4-(メトキシ)ブトキシ、4-(エトキシ)ブトキシ、4-(プロポキシ)ブトキシ、4-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、4-(ブトキシ)ブトキシ、4-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、4-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ又は4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ。
【００５９】
−  Ｃ3-6-アルケニル、並びに、Ｃ3-6-アルケニルカルボニル、Ｃ3-6-アルケニルオキシ、Ｃ3-6-アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-6-アルケニルアミノカルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルケニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノカルボニル及びＮ-(Ｃ3-6-アルケニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)アミノカルボニルの前記アルケニル部分：  例えば、プロプ-1-エン-3-イル、ブト-1-エン-4-イル、1-メチルプロプ-2-エン-1-イル、2-メチルプロプ-2-エン-1-イル、2-ブテン-1-イル、1-ペンテン-3-イル、1-ペンテン-4-イル、2-ペンテン-4-イル、1-メチルブト-2-エン-1-イル、2-メチルブト-2-エン-1-イル、3-メチルブト-2-エン-1-イル、1-メチルブト-3-エン-1-イル、2-メチルブト-3-エン-1-イル、3-メチル-ブト-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロプ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロプ-2-エン-1-イル、1-エチルプロプ-2-エン-1-イル、ヘキス-3-エン-1-イル、ヘキス-4-エン-1-イル、ヘキス-5-エン-1-イル、1-メチルペント-3-エン-1-イル、2-メチルペント-3-エン-1-イル、3-メチルペント-3-エン-1-イル、4-メチルペント-3-エン-1-イル、1-メチルペント-4-エン-1-イル、2-メチルペント-4-エン-1-イル、3-メチルペント-4-エン-1-イル、4-メチルペント-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブト-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブト-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブト-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブト-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1-エチルブト-2-エン-1-イル、1-エチルブト-3-エン-1-イル、2-エチルブト-2-エン-1-イル、2-エチルブト-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロプ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロプ-2-エン-1-イル又は1-エチル-2-メチルプロプ-2-エン-1-イル。
【００６０】
−  Ｃ2-6-アルケニル、並びに、Ｃ2-6-アルケニルカルボニル、フェニル-Ｃ2-6-アルケニルカルボニル及びヘテロシクリル-Ｃ2-6-アルケニルカルボニルの前記アルケニル部分：  上記Ｃ3-6-アルケニル、及び、さらに、エテニル。
【００６１】
−  Ｃ3-6-ハロアルケニル：  フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている上記Ｃ3-6-アルケニル基、即ち、例えば、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブト-2-エニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリル又は2,3-ジブロモブト-2-エニル。
【００６２】
−  Ｃ3-6-アルキニル、並びに、Ｃ3-6-アルキニルカルボニル、Ｃ3-6-アルキニルオキシ、Ｃ3-6-アルキニルオキシカルボニル、Ｃ3-6-アルキニルアミノカルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルキニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノカルボニル及びＮ-(Ｃ3-6-アルキニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)アミノカルボニルの前記アルキニル部分：  例えば、プロパルギル、ブト-1-イン-3-イル、ブト-1-イン-4-イル、ブト-2-イン-1-イル、ペント-1-イン-3-イル、ペント-1-イン-4-イル、ペント-1-イン-5-イル、ペント-2-イン-1-イル、ペント-2-イン-4-イル、ペント-2-イン-5-イル、3-メチルブト-1-イン-3-イル、3-メチルブト-1-イン-4-イル、ヘキス-1-イン-3-イル、ヘキス-1-イン-4-イル、ヘキス-1-イン-5-イル、ヘキス-1-イン-6-イル、ヘキス-2-イン-1-イル、ヘキス-2-イン-4-イル、ヘキス-2-イン-5-イル、ヘキス-2-イン-6-イル、ヘキス-3-イン-1-イル、ヘキス-3-イン-2-イル、3-メチルペント-1-イン-3-イル、3-メチルペント-1-イン-4-イル、3-メチルペント-1-イン-5-イル、4-メチルペント-2-イン-4-イル又は4-メチルペント-2-イン-5-イル。
【００６３】
−  Ｃ2-6-アルキニル、及び、Ｃ2-6-アルキニルカルボニルの前記アルキニル部分：
上記Ｃ3-6-アルキニル、及び、さらに、エチニル。
【００６４】
−  Ｃ3-6-ハロアルキニル：  フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている上記Ｃ3-6-アルキニル、即ち、例えば、1,1-ジフルオロプロプ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロプ-2-イン-1-イル、4-フルオロブト-2-イン-1-イル、4-クロロブト-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブト-2-イン-1-イル、4-ヨードブト-3-イン-1-イル、5-フルオロペント-3-イン-1-イル、5-ヨードペント-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキス-4-イン-1-イル又は6-ヨードヘキス-5-イン-1-イル。
【００６５】
−  Ｃ1-6-アルカンジイル：  メタンジイル、エタン-1,1-ジイル、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,1-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-2,2-ジイル、ブタン-1,1-ジイル、ブタン-1,2-ジイル、ブタン-1,3-ジイル、ブタン-1,4-ジイル、2-メチルプロパン-1,3-ジイル、2-メチルプロパン-1,2-ジイル、2-メチルプロパン-1,1-ジイル、1-メチルプロパン-1,2-ジイル、1-メチルプロパン-2,2-ジイル、1-メチルプロパン-1,1-ジイル、ペンタン-1,1-ジイル、ペンタン-1,2-ジイル、ペンタン-1,3-ジイル、ペンタン-1,5-ジイル、ペンタン-2,3-ジイル、ペンタン-2,2-ジイル、1-メチルブタン-1,1-ジイル、1-メチルブタン-1,2-ジイル、1-メチルブタン-1,3-ジイル、1-メチルブタン-1,4-ジイル、2-メチルブタン-1,1-ジイル、2-メチルブタン-1,2-ジイル、2-メチルブタン-1,3-ジイル、2-メチルブタン-1,4-ジイル、2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル、1,1-ジメチルプロパン-1,3-ジイル、1,1-ジメチルプロパン-1,2-ジイル、2,3-ジメチルプロパン-1,3-ジイル、2,3-ジメチルプロパン-1,2-ジイル、1,3-ジメチルプロパン-1,3-ジイル、ヘキサン-1,1-ジイル、ヘキサン-1,2-ジイル、ヘキサン-1,3-ジイル、ヘキサン-1,4-ジイル、ヘキサン-1,5-ジイル、ヘキサン-1,6-ジイル、ヘキサン-2,5-ジイル、2-メチルペンタン-1,1-ジイル、1-メチルペンタン-1,2-ジイル、1-メチルペンタン-1,3-ジイル、1-メチルペンタン-1,4-ジイル、1-メチルペンタン-1,5-ジイル、2-メチルペンタン-1,1-ジイル、2-メチルペンタン-1,2-ジイル、2-メチルペンタン-1,3-ジイル、2-メチルペンタン-1,4-ジイル、2-メチルペンタン-1,5-ジイル、3-メチルペンタン-1,1-ジイル、3-メチルペンタン-1,2-ジイル、3-メチルペンタン-1,3-ジイル、3-メチルペンタン-1,4-ジイル、3-メチルペンタン-1,5-ジイル、1,1-ジメチルブタン-1,2-ジイル、1,1-ジメチルブタン-1,3-ジイル、1,1-ジメチルブタン-1,4-ジイル、1,2-ジメチルブタン-1,1-ジイル、1,2-ジメチルブタン-1,2-ジイル、1,2-ジメチルブタン-1,3-ジイル、1,2-ジメチルブタン-1,4-ジイル、1,3-ジメチルブタン-1,1-ジイル、1,3-ジメチルブタン-1,2-ジイル、1,3-ジメチルブタン-1,3-ジイル、1,3-ジメチルブタン-1,4-ジイル、1-エチルブタン-1,1-ジイル、1-エチルブタン-1,2-ジイル、1-エチルブタン-1,3-ジイル、1-エチルブタン-1,4-ジイル、2-エチルブタン-1,1-ジイル、2-エチルブタン-1,2-ジイル、2-エチルブタン-1,3-ジイル、2-エチルブタン-1,4-ジイル、2-エチルブタン-2,3-ジイル、2,2-ジメチルブタン-1,1-ジイル、2,2-ジメチルブタン-1,3-ジイル、2,2-ジメチルブタン-1,4-ジイル、1-イソプロピルプロパン-1,1-ジイル、1-イソプロピルプロパン-1,2-ジイル、1-イソプロピルプロパン-1,3-ジイル、2-イソプロピルプロパン-1,1-ジイル、2-イソプロピルプロパン-1,2-ジイル、2-イソプロピルプロパン-1,3-ジイル、1,2,3-トリメチルプロパン-1,1-ジイル、1,2,3-トリメチルプロパン-1,2-ジイル又は1,2,3-トリメチルプロパン-1,3-ジイル。
【００６６】
−  Ｃ2-6-アルケンジイル：  エテン-1,1-ジイル、エテン-1,2-ジイル、1-プロペン-1,1-ジイル、1-プロペン-1,2-ジイル、1-プロペン-1,3-ジイル、2-プロペン-1,1-ジイル、2-プロペン-1,2-ジイル、2-プロペン-1,3-ジイル、1-ブテン-1,1-ジイル、1-ブテン-1,2-ジイル、1-ブテン-1,3-ジイル、1-ブテン-1,4-ジイル、2-ブテン-1,1-ジイル、2-ブテン-1,2-ジイル、2-ブテン-1,3-ジイル、2-ブテン-1,4-ジイル、3-ブテン-1,1-ジイル、3-ブテン-1,2-ジイル、3-ブテン-1,3-ジイル、3-ブテン-1,4-ジイル、1-メチル-1-プロペン-1,2-ジイル、1-メチル-1-プロペン-1,3-ジイル、1-メチル-2-プロペン-1,1-ジイル、1-メチル-2-プロペン-1,2-ジイル、1-メチル-2-プロペン-1,3-ジイル、2-メチル-1,1-プロペン-1,1-ジイル、2-メチル-1-プロペン-1,3-ジイル、3-ブテン-1,1-ジイル、3-ブテン-1,2-ジイル、3-ブテン-1,3-ジイル、3-ブテン-1,4-ジイル、1-ペンテン-1,1-ジイル、1-ペンテン-1,2-ジイル、1-ペンテン-1,3-ジイル、1-ペンテン-1,4-ジイル、1-ペンテン-1,5-ジイル、1-ヘキセン-1,1-ジイル、1-ヘキセン-1,2-ジイル、1-ヘキセン-1,3-ジイル、1-ヘキセン-1,4-ジイル、1-ヘキセン-1,5-ジイル又は1-ヘキセン-1,6-ジイル。
【００６７】
−  Ｃ2-6-アルカジエンジイル：  1,3-ブタジエン-1,1-ジイル、1,3-ブタジエン-1,2-ジイル、1,3-ブタジエン-1,3-ジイル、1,3-ブタジエン-1,4-ジイル、1,3-ペンタジエン-1,1-ジイル、1,3-ペンタジエン-1,2-ジイル、1,3-ペンタジエン-1,3-ジイル、1,3-ペンタジエン-1,4-ジイル、1,3-ペンタジエン-1,5-ジイル、2,4-ペンタジエン-1,1-ジイル、2,4-ペンタジエン-1,2-ジイル、2,4-ペンタジエン-1,3-ジイル、2,4-ペンタジエン-1,4-ジイル、2,4-ペンタジエン-1,5-ジイル、1-メチル-1,3-ブタジエン-1,4-ジイル、1,3-ヘキサジエン-1,1-ジイル、1,3-ヘキサジエン-1,2-ジイル、1,3-ヘキサジエン-1,3-ジイル、1,3-ヘキサジエン-1,4-ジイル、1,3-ヘキサジエン-1,5-ジイル、1,3-ヘキサジエン-1,6-ジイル、1-メチル-1,3-ペンタジエン-1,2-ジイル、1-メチル-1,3-ペンタジエン-1,3-ジイル、1-メチル-1,3-ペンタジエン-1,4-ジイル又は1-メチル-1,3-ペンタジエン-1,5-ジイル。
【００６８】
−  Ｃ2-6-アルキンジイル：  エチン-1,2-ジイル、1-プロピン-1,3-ジイル、2-プロピン-1,1-ジイル、2-プロピン-1,3-ジイル、1-ブチン-1,3-ジイル、1-ブチン-1,4-ジイル、2-ブチン-1,1-ジイル、2-ブチン-1,4-ジイル、1-メチル-2-プロピン-1,1-ジイル、1-メチル-2-プロピン-1,3-ジイル、1-ペンチン-1,3-ジイル、1-ペンチン-1,4-ジイル、1-ペンチン-1,5-ジイル、2-ペンチン-1,1-ジイル、2-ペンチン-1,4-ジイル、2-ペンチン-1,5-ジイル、3-ペンチン-1,1-ジイル、3-ペンチン-1,2-ジイル、3-ペンチン-1,5-ジイル、4-ペンチン-1,1-ジイル、4-ペンチン-1,2-ジイル、4-ペンチン-1,3-ジイル、4-ペンチン-1,5-ジイル、1-ヘキシン-1,3-ジイル、1-ヘキシン-1,4-ジイル、1-ヘキシン-1,5-ジイル、1-ヘキシン-1,6-ジイル、2-ヘキシン-1,1-ジイル、2-ヘキシン-1,4-ジイル、2-ヘキシン-1,5-ジイル、2-ヘキシン-1,6-ジイル、3-ヘキシン-1,1-ジイル、3-ヘキシン-1,2-ジイル、3-ヘキシン-1,5-ジイル、3-ヘキシン-1,6-ジイル、4-ヘキシン-1,1-ジイル、4-ヘキシン-1,2-ジイル、4-ヘキシン-1,3-ジイル、4-ヘキシン-1,6-ジイル、5-ヘキシン-1,1-ジイル、5-ヘキシン-1,2-ジイル、5-ヘキシン-1,3-ジイル、5-ヘキシン-1,4-ジイル又は5-ヘキシン-1,6-ジイル。
【００６９】
−  Ｃ3-6-シクロアルキル、並びに、Ｃ3-6-シクロアルキルアミノ及びＣ3-6-シクロアルキルカルボニルの前記シクロアルキル部分：  例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル。
【００７０】
−  アリールは、フェニル又はナフチルなどの、炭素環式芳香族化合物を意味するものと理解される。
【００７１】
−  3員〜7員のヘテロ環は、酸素、硫黄又は窒素からなる群から選択される同一であるか又は異なっている1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含有する、飽和しているか又は部分的に飽和しているか又は不飽和の、3員、4員、5員、6員又は7員のヘテロ環式環を意味するものと理解される。即ち、3員〜7員ヘテロ環の例は以下の通りである。
【００７２】
Ｃ-結合5員環の例：  テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、テトラヒドロピロール-2-イル、テトラヒドロピロール-3-イル、2,3-ジヒドロフラン-2-イル、2,3-ジヒドロフラン-3-イル、2,5-ジヒドロフラン-2-イル、2,5-ジヒドロフラン-3-イル、4,5-ジヒドロフラン-2-イル、4,5-ジヒドロフラン-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,5-ジヒドロチエン-2-イル、2,5-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロチエン-2-イル、4,5-ジヒドロチエン-3-イル、2,3-ジヒドロ-1Ｈ-ピロール-2-イル、2,3-ジヒドロ-1Ｈ-ピロール-3-イル、2,5-ジヒドロ-1Ｈ-ピロール-2-イル、2,5-ジヒドロ-1Ｈ-ピロール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1Ｈ-ピロール-2-イル、4,5-ジヒドロ-1Ｈ-ピロール-3-イル、3,4-ジヒドロ-2Ｈ-ピロール-2-イル、3,4-ジヒドロ-2Ｈ-ピロール-3-イル、3,4-ジヒドロ-5Ｈ-ピロール-2-イル、3,4-ジヒドロ-5Ｈ-ピロール-3-イル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、テトラヒドロピラゾール-3-イル、テトラヒドロピラゾール-4-イル、テトラヒドロイソオキサゾール-3-イル、テトラヒドロイソオキサゾール-4-イル、テトラヒドロイソオキサゾール-5-イル、1,2-オキサチオラン-3-イル、1,2-オキサチオラン-4-イル、1,2-オキサチオラン-5-イル、テトラヒドロイソチアゾール-3-イル、テトラヒドロイソチアゾール-4-イル、テトラヒドロイソチアゾール-5-イル、1,2-ジチオラン-3-イル、1,2-ジチオラン-4-イル、テトラヒドロイミダゾール-2-イル、テトラヒドロイミダゾール-4-イル、テトラヒドロオキサゾール-2-イル、テトラヒドロオキサゾール-4-イル、テトラヒドロオキサゾール-5-イル、テトラヒドロチアゾール-2-イル、テトラヒドロチアゾール-4-イル、テトラヒドロチアゾール-5-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキサチオラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-5-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-イル、4,5-ジヒドロ-1Ｈ-ピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1Ｈ-ピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロ-1Ｈ-ピラゾール-5-イル、2,5-ジヒドロ-1Ｈ-ピラゾール-3-イル、2,5-ジヒドロ-1Ｈ-ピラゾール-4-イル、2,5-ジヒドロ-1Ｈ-ピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、Δ3-1,2-ジチオール-3-イル、Δ3-1,2-ジチオール-4-イル、Δ3-1,2-ジチオール-5-イル、4,5-ジヒドロ-1Ｈ-イミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロ-1Ｈ-イミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロ-1Ｈ-イミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロ-1Ｈ-イミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロ-1Ｈ-イミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロ-1Ｈ-イミダゾール-5-イル��2,3-ジヒドロ-1Ｈ-イミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロ-1Ｈ-イミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル、4,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル、4,5-ジヒドロチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロチアゾール-2-イル、2,5-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、1,3-ジオキソル-2-イル、1,3-ジオキソル-4-イル、1,3-ジチオール-2-イル、1,3-ジチオール-4-イル、1,3-オキサチオール-2-イル、1,3-オキサチオール-4-イル、1,3-オキサチオール-5-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、1,2,3-Δ2-オキサジアゾリン-4-イル、1,2,3-Δ2-オキサジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ4-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ4-オキサジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ2-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ2-オキサジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ3-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ3-オキサジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ2-オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-Δ2-オキサジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ3-オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-オキサジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ4-チアジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ4-チアジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ3-チアジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ3-チアジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ2-チアジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ2-チアジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ2-チアジアゾリン-2-イル、1,3,4-Δ2-チアジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ3-チアジアゾリン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリン-2-イル、1,3,2-ジオキサチオラン-4-イル、1,2,3-Δ2-トリアゾリン-4-イル、1,2,3-Δ2-トリアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ3-トリアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ3-トリアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ1-トリアゾリン-2-イル、1,2,4-トリアゾリン-3-イル、3Ｈ-1,2,4-ジチアゾール-5-イル、2Ｈ-1,3,4-ジチアゾール-5-イル、2Ｈ-1,3,4-オキサチアゾール-5-イル、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル又はテトラゾール-5-イルなど；
Ｃ-結合6-員環の例：  テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-2-イル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロピラン-6-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロピラン-5-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロピラン-4-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロピラン-3-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロピラン-2-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロピラン-6-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロチオピラン-5-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロチオピラン-4-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロピラン-3-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロピラン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-6-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-4-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-3-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-2-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロピラン-2-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロピラン-3-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロピラン-4-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロピラン-5-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロピラン-6-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロチオピラン-2-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロチオピラン-3-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロチオピラン-4-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロチオピラン-5-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロチオピラン-6-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-2-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-4-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-5-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-6-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-2-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-4-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-5-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-6-イル、4Ｈ-ピラン-2-イル、4Ｈ-ピラン-3-イル、4Ｈ-ピラン-4-イル、4Ｈ-チオピラン-2-イル、4Ｈ-チオピラン-3-イル、4Ｈ-チオピラン-4-イル、1,4-ジヒドロピリジン-2-イル、1,4-ジヒドロピリジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリジン-4-イル、2Ｈ-ピラン-2-イル、2Ｈ-ピラン-3-イル、2Ｈ-ピラン-4-イル、2Ｈ-ピラン-5-イル、2Ｈ-ピラン-6-イル、2Ｈ-チオピラン-2-イル、2Ｈ-チオピラン-3-イル、2Ｈ-チオピラン-4-イル、2Ｈ-チオピラン-5-イル、2Ｈ-チオピラン-6-イル、1,2-ジヒドロピリジン-2-イル、1,2-ジヒドロピリジン-3-イル、1,2-ジヒドロピリジン-4-イル、1,2-ジヒドロピリジン-5-イル、1,2-ジヒドロピリジン-6-イル、3,4-ジヒドロピリジン-2-イル、3,4-ジヒドロピリジン-3-イル、3,4-ジヒドロピリジン-4-イル、3,4-ジヒドロピリジン-5-イル、3,4-ジヒドロピリジン-6-イル、2,5-ジヒドロピリジン-2-イル、2,5-ジヒドロピリジン-3-イル、2,5-ジヒドロピリジン-4-イル、2,5-ジヒドロピリジン-5-イル、2,5-ジヒドロピリジン-6-イル、2,3-ジヒドロピリジン-2-イル、2,3-ジヒドロピリジン-3-イル、2,3-ジヒドロピリジン-4-イル、2,3-ジヒドロピリジン-5-イル、2,3-ジヒドロピリジン-6-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,3-ジチアン-5-イル、1,4-ジチアン-2-イル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-オキサチアン-4-イル、1,3-オキサチアン-5-イル、1,3-オキサチアン-6-イル、1,4-オキサチアン-2-イル、1,4-オキサチアン-3-イル、1,2-ジチアン-3-イル、1,2-ジチアン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ヘキサヒ��ロピラジン-2-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-5-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-5-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-6-イル、テトラヒドロ-1,4-チアジン-2-イル、テトラヒドロ-1,4-チアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,4-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,4-オキサジン-3-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、2Ｈ-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、2Ｈ-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、2Ｈ-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、2Ｈ-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2Ｈ-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、2Ｈ-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2Ｈ-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、2Ｈ-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-4-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-5-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-6-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリダジン-4-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-4-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-5-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-6-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-4-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-4-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-5-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-2-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-4-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-5-イル、4Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-6-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-4-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-5-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-6-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-4-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロ��リミジン-6-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-2-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-3-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-5-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-6-イル、2Ｈ-1,2-オキサジン-3-イル、2Ｈ-1,2-オキサジン-4-イル、2Ｈ-1,2-オキサジン-5-イル、2Ｈ-1,2-オキサジン-6-イル、2Ｈ-1,2-チアジン-3-イル、2Ｈ-1,2-チアジン-4-イル、2Ｈ-1,2-チアジン-5-イル、2Ｈ-1,2-チアジン-6-イル、4Ｈ-1,2-オキサジン-3-イル、4Ｈ-1,2-オキサジン-4-イル、4Ｈ-1,2-オキサジン-5-イル、4Ｈ-1,2-オキサジン-6-イル、4Ｈ-1,2-チアジン-3-イル、4Ｈ-1,2-チアジン-4-イル、4Ｈ-1,2-チアジン-5-イル、4Ｈ-1,2-チアジン-6-イル、6Ｈ-1,2-オキサジン-3-イル、6Ｈ-1,2-オキサジン-4-イル、6Ｈ-1,2-オキサジン-5-イル、6Ｈ-1,2-オキサジン-6-イル、6Ｈ-1,2-チアジン-3-イル、6Ｈ-1,2-チアジン-4-イル、6Ｈ-1,2-チアジン-5-イル、6Ｈ-1,2-チアジン-6-イル、2Ｈ-1,3-オキサジン-2-イル、2Ｈ-1,3-オキサジン-4-イル、2Ｈ-1,3-オキサジン-5-イル、2Ｈ-1,3-オキサジン-6-イル、2Ｈ-1,3-チアジン-2-イル、2Ｈ-1,3-チアジン-4-イル、2Ｈ-1,3-チアジン-5-イル、2Ｈ-1,3-チアジン-6-イル、4Ｈ-1,3-オキサジン-2-イル、4Ｈ-1,3-オキサジン-4-イル、4Ｈ-1,3-オキサジン-5-イル、4Ｈ-1,3-オキサジン-6-イル、4Ｈ-1,3-チアジン-2-イル、4Ｈ-1,3-チアジン-4-イル、4Ｈ-1,3-チアジン-5-イル、4Ｈ-1,3-チアジン-6-イル、6Ｈ-1,3-オキサジン-2-イル、6Ｈ-1,3-オキサジン-4-イル、6Ｈ-1,3-オキサジン-5-イル、6Ｈ-1,3-オキサジン-6-イル、6Ｈ-1,3-チアジン-2-イル、6Ｈ-1,3-オキサジン-4-イル、6Ｈ-1,3-オキサジン-5-イル、6Ｈ-1,3-チアジン-6-イル、2Ｈ-1,4-オキサジン-2-イル、2Ｈ-1,4-オキサジン-3-イル、2Ｈ-1,4-オキサジン-5-イル、2Ｈ-1,4-オキサジン-6-イル、2Ｈ-1,4-チアジン-2-イル、2Ｈ-1,4-チアジン-3-イル、2Ｈ-1,4-チアジン-5-イル、2Ｈ-1,4-チアジン-6-イル、4Ｈ-1,4-オキサジン-2-イル、4Ｈ-1,4-オキサジン-3-イル、4Ｈ-1,4-チアジン-2-イル、4Ｈ-1,4-チアジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-5-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-6-イル、1,4-ジヒドロピラジン-2-イル、1,2-ジヒドロピラジン-2-イル、1,2-ジヒドロピラジン-3-イル、1,2-ジヒドロピラジン-5-イル、1,2-ジヒドロピラジン-6-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-2-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-5-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-6-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-2-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-4-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-5-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-6-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル又は1,2,4,5-テトラジン-3-イルなど；
Ｎ-結合5員環の例：  テトラヒドロピロール-1-イル、2,3-ジヒドロ-1Ｈ-ピロール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1Ｈ-ピロール-1-イル、ピロール-1-イル、テトラヒドロピラゾール-1-イル、テトラヒドロイソオキサゾール-2-イル、テトラヒドロイソチアゾール-2-イル、テトラヒドロイミダゾール-1-イル、テトラヒドロオキサゾール-3-イル、テトラヒドロチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1Ｈ-ピラゾール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1Ｈ-ピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロ-1Ｈ-ピラゾール-1-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-2-イル、4,5-ジヒドロ-1Ｈ-イミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1Ｈ-イミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロ-1Ｈ-イミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,4-Δ4-オキサジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ2-オキサジアゾリン-4-イル、1,2,4-Δ3-オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-Δ2-オキサジアゾリン-4-イル、1,2,4-Δ5-チアジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ3-チアジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ2-チアジアゾリン-4-イル、1,3,4-Δ2-チアジアゾリン-4-イル、1,2,3-Δ2-トリアゾリン-1-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-1-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-4-イル、1,2,4-Δ3-トリアゾリン-1-イル、1,2,4-Δ1-トリアゾリン-4-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル又はテトラゾール-1-イルなど；
Ｎ-結合6員環の例：  ピペリジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,4-ジヒドロピリジン-1-イル、1,2-ジヒドロピリジン-1-イル、ヘキサヒドロピリミジン-1-イル、ヘキサヒドロピラジン-1-イル、ヘキサヒドロピリダジン-1-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-3-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,4-チアジン-4-イル、テトラヒドロ-1,4-オキサジン-4-イル(モルホリニル)、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2Ｈ-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2Ｈ-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2Ｈ-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2Ｈ-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-2-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-2-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-1-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-3-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-4-イル、2Ｈ-1,2-オキサジン-2-イル、2Ｈ-1,2-チアジン-2-イル、4Ｈ-1,4-オキサジン-4-イル、4Ｈ-1,4-チアジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-1-イル、1,4-ジヒドロピラジン-1-イル、1,2-ジヒドロピラジン-1-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-1-イル又は3,4-ジヒドロピリミジン-3-イルなど；  及び、さらに
Ｎ-結合環状イミドの例：  フタルイミド、テトラヒドロフタルイミド、スクシンイミド、マレイミド、グルタルイミド、5-オキソトリアゾリン-1-イル、5-オキソ-1,3,4-オキサジアゾリン-4-イル又は2,4-ジオキソ(1Ｈ,3Ｈ)ピリミジン-3-イル；
適切な場合には、上記ヘテロ環の硫黄は酸化してＳ=Ｏ又はＳ(=Ｏ)2とし得、さらに、フェニル環との縮合により、又は、Ｃ3-6-炭素環と一緒に、又は、5員若しくは6員のヘテロ環と一緒に、二環式環系を形成し得る。
【００７３】
全てのフェニル環又はヘテロシクリル基、及び、フェノキシ、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、フェニルカルボニル、フェニルアルケニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ-アルキル-Ｎ-フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニル若しくはフェノキシスルホニルの全てのフェニル成分、又は、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、Ｎ-アルキル-Ｎ-ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル若しくはヘテロシクリルオキシスルホニルの全てのヘテロシクリル成分は、別段の断りが無い限り、好ましくは置換されていないか、又は、それらは、1個、2個若しくは3個のハロゲン原子及び／又はニトロ基、シアノ基及び／又は1個若しくは2個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシ若しくはトリフルオロメトキシ置換基を有し得る。
【００７４】
本発明による式(I)の化合物の除草剤としての使用に関して、可変構造Ａ及びＲ1〜Ｒ15は、各々のケースで独立して又は組み合わせにおいて、好ましくは、以下に示す意味を有する。
【００７５】
Ａは、Ｓ、ＳＯ2、Ｏ又はＮＲ6であり、ここでＲ6は上記で定義されている通りである。Ｒ6は、好ましくは、水素ではない。Ｒ6は、特にＣ1-4-アルキルであり、特に好ましくはメチルである。式(I)で表される特に好ましい化合物の第一の群においては、ＡはＯ又はＮＲ6であり、ここでＲ6は上記で定義されている通りである。特に好ましい化合物のもう一つの群においては、ＡはＳ又はＳＯ2である。
【００７６】
Ｒ1は、ハロゲン、Ｃ1-4-アルキル又はＣ1-4-アルコキシ、特に、メチル、メトキシ又は塩素である。
【００７７】
Ｒ2は、水素以外の上記意味を有し、特に、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1-4-アルコキシ、Ｃ1-4-アルキルスルホニル、Ｃ1-4-ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ(=Ｎ-Ｏ(-Ｃ1-4-アルキル))-(Ｃ1-4-アルキル)、ＮＨ2、Ｃ1-4-アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-4-アルキル)アミノ、フェニル、フェニルカルボニル又はベンジルであり、ここで、最後に挙げた3個の置換基のフェニル環は、1個又は2個の、ハロゲン原子、メトキシ基若しくはメチル基、シアノ、Ｃ1-4-アルキルカルボニル、Ｃ1-4-ハロアルキルカルボニル、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル、Ｃ3-6-アルキニル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、オキサゾリン-2-イル、オキサゾリジン-2-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、置換メチル又は置換エチル［ここで、前記置換メチル又は置換エチルは、上記したヘテロ環の1個で置換されており、例えば、(1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル、(1,3-ジチオラン-2-イル)メチル、(1,3-ジオキサン-2-イル)メチル、(1,3-ジチアン-2-イル)メチル、(オキサゾリン-2-イル)メチル、(オキサゾリジン-2-イル)メチル、(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)メチル、(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル)メチル、(イソオキサゾール-3-イル)メチル、(イソオキサゾール-4-イル)メチル、2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)エチル、2-(1,3-ジオキサン-2-イル)エチル、2-(1,3-ジチアン-2-イル)エチル、2-(オキサゾリン-2-イル)エチル、2-(オキサゾリジン-2-イル)エチル、2-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)エチル、(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル)エチル、2-(イソオキサゾール-3-イル)エチル又は2-(イソオキサゾール-4-イル)エチルなどである］で置換されていてもよく、ここで、上記したヘテロ環は、Ｃ1-4-アルキル、特にメチルにより、一置換、二置換又は三置換されていてもよい。Ｒ2は、特に、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル、メトキシメチル、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ3、ＮＨ2、ＮＨＣＨ3、Ｎ(ＣＨ3)2、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル、アセチル、トリフルオロアセチル、Ｃ(=ＮＯＣＨ3)ＣＨ3、ＳＯ2ＣＨ3、ＳＯ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＯ2Ｈ、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル-Ｃ1-4-アルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-3-イル又はイソオキサゾール-4-イルであり、ここで、前記ヘテロ環はメチルで一置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、ベンゾイル又は2-ピリジルである。
【００７８】
Ｒ2は、特に好ましくは、Ｃ1-4-アルキル又はＣ3-6-アルケニルである。また、式(I)中のＲ2がＣ3-6-アルキニル、(1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル、2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル又はベンジルであって、当該フェニル環が無置換であるか又はハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基を有し得る式(I)の化合物も特に好ましい。
【００７９】
Ｒ3は、Ｃ1-4-アルキル、ハロゲン、特に水素である。
【００８０】
式(I)で表される特に好ましい化合物においては、ＡはＯ又はＳであり、Ｒ1はメチルであり、Ｒ3は水素であり、Ｒ3は水素とは異なる置換基、特に、好ましいものとして先に挙げた置換基の一つ、特に、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-アルキニル、Ｃ3-6-アルケニル、(1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル、2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル又はベンジルであり、当該フェニル環は無置換であるか又はハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基を有し得る。
【００８１】
Ｒ7は、ヒドロキシル、ハロゲン、ＯＲ10、ＳＲ10、ＳＯ2Ｒ11、ＯＳＯ2Ｒ11、ＮＲ14Ｒ15、ＯＮＲ14Ｒ15又はＮ-結合ヘテロシクリルであり、ここで、前記Ｎ-結合ヘテロシクリルは、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基若しくはＣ1-4-ハロアルコキシ基を有していてもよい。Ｒ7は、特に、ヒドロキシル、ＯＲ10及びＯＳＯ2Ｒ11、特に、ヒドロキシル、Ｃ1-4-アルキルオキシ、Ｏ-ＣＨ2-フェニル、フェニルカルボニルオキシ、2-フルオロフェニルカルボニルオキシ、3-フルオロフェニルカルボニルオキシ若しくは4-フルオロフェニルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、Ｃ1-4-スルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、及び、2-メチルフェニルスルホニルオキシ、3-メチルフェニルスルホニルオキシ若しくは4-メチルフェニルスルホニルオキシである。
【００８２】
Ｒ8は、Ｃ1-6-アルキル又はＣ3-6-シクロアルキル、特に、Ｃ1-4-アルキル及びシクロプロピルである。
【００８３】
Ｒ9は、水素又はＣ1-4-アルキル、特に、水素又はＣ1-4-アルキルである。
【００８４】
重要な一群の化合物は、特に、ＡがＳ、ＳＯ又はＳＯ2である場合、Ｒ8がＣ3-6-シクロアルキル基である化合物である。
【００８５】
好ましいものとして挙げた式(I)のピラゾリル誘導体の中で、式（I)中のＰzが式(IIa)で表される基である化合物が好ましい。これらの中で、特に好ましい化合物は、式(IIa)中の可変構造Ｒ7、Ｒ8及びＲ9が独立して又は特に好ましくは互いに組み合わせて以下に示す意味を有する式(I)の化合物である。
【００８６】
Ｒ7は、ヒドロキシル、ハロゲン、ＯＲ10、ＳＲ10、ＳＯ2Ｒ11、ＯＳＯ2Ｒ11、ＮＲ14Ｒ15、ＯＮＲ14Ｒ15又はＮ-結合ヘテロシクリルであり、ここで、前記Ｎ-結合ヘテロシクリルは、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基若しくはＣ1-4-ハロアルコキシ基を有していてもよい。Ｒ7は、特に、ヒドロキシル、ＯＲ10及びＯＳＯ2Ｒ11であり；
Ｒ8は、Ｃ1-4-アルキル又はＣ3-6-シクロアルキル、特に、シクロプロピルであり；及び
Ｒ9は、水素又はＣ1-4-アルキルである。
【００８７】
式中のＰzが式(IIa)のピラゾリル基である式(I)の化合物の中で、特に好ましい化合物は、可変構造Ｒ7、Ｒ8及びＲ9が一緒に以下の意味を有する化合物である。
【００８８】
Ｒ7は、ヒドロキシル、Ｃ1-4-アルキルオキシ、アセトキシ、Ｏ-ＣＨ2-フェニル、フェニルカルボニルオキシ、2-フルオロフェニルカルボニルオキシ、3-フルオロフェニルカルボニルオキシ若しくは4-フルオロフェニルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、Ｃ1-4-スルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、及び、2-メチルフェニルスルホニルオキシ、3-メチルフェニルスルホニルオキシ若しくは4-メチルフェニルスルホニルオキシであり；
Ｒ8は、Ｃ1-4-アルキル又はシクロプロピルであり；及び
Ｒ9は、水素又はＣ1-4-アルキルである。
【００８９】
式(IIa)の特に好ましい基の例は、表(1)に記載されている基(IIa1)〜(IIa90)である。
【化６】
2004526682.tif 000007
【００９０】
表(１)
【表１】
2004526682.tif 000008
2004526682.tif 000009
2004526682.tif 000010
i-C3H7：イソプロピル
c-C3H5：シクロプロピル
t-C4H9：t-ブチル
C6H5：フェニル
3-C6H4F：3-フルオロフェニル
4-C6H4CH3：4-メチルフェニル
【００９１】
本発明において特に好ましい式(I)の化合物の例は、以下に示す表(2)〜表(25)に記載されているベンゾアゾロニルカルボニルピラゾール類(I)であり、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＡは、各々のケースにおいて、表(Ａ)の1の行に記載されている意味を有する。
【００９２】
表(2)：化合物(I-1a.1)〜(I-1a.3960)
【化７】
2004526682.tif 000011
【００９３】
表(3)：化合物(I-1b.1)〜(I-1b.3960)
【化８】
2004526682.tif 000012
【００９４】
表(4)：化合物(I-1c.1)〜(I-1c.3960)
【化９】
2004526682.tif 000013
【００９５】
表(5)：化合物(I-1d.1)〜(I-1d.3960)
【化１０】
2004526682.tif 000014
【００９６】
表(6)：化合物(I-1e.1)〜(I-1e.3960)
【化１１】
2004526682.tif 000015
【００９７】
表(7)：化合物(I-1f.1)〜(I-1f.3960)
【化１２】
2004526682.tif 000016
【００９８】
表(8)：化合物(I-1g.1)〜(I-1g.3960)
【化１３】
2004526682.tif 000017
【００９９】
表(9)：化合物(I-1h.1)〜(I-1h.3960)
【化１４】
2004526682.tif 000018
【０１００】
表(10)：化合物(I-1i.1)〜(I-1i.3960)
【化１５】
2004526682.tif 000019
【０１０１】
表(11)：化合物(I-1k.1)〜(I-1k.3960)
【化１６】
2004526682.tif 000020
【０１０２】
表(12)：化合物(I-1l.1)〜(I-1l.3960)
【化１７】
2004526682.tif 000021
【０１０３】
表(13)：化合物(I-1m.1)〜(I-1m.3960)
【化１８】
2004526682.tif 000022
【０１０４】
表(14)：化合物(I-1n.1)〜(I-1n.3960)
【化１９】
2004526682.tif 000023
【０１０５】
表(15)：化合物(I-1o.1)〜(I-1o.3960)
【化２０】
2004526682.tif 000024
【０１０６】
表(16)：化合物(I-1p.1)〜(I-1p.3960)
【化２１】
2004526682.tif 000025
【０１０７】
表(17)：化合物(I-1q.1)〜(I-1q.3960)
【化２２】
2004526682.tif 000026
【０１０８】
表(18)：化合物(I-1r.1)〜(I-1r.3960)
【化２３】
2004526682.tif 000027
【０１０９】
表(19)：化合物(I-1s.1)〜(I-1s.3960)
【化２４】
2004526682.tif 000028
【０１１０】
表(20)：化合物(I-1t.1)〜(I-1t.3960)
【化２５】
2004526682.tif 000029
【０１１１】
表(21)：化合物(I-1u.1)〜(I-1u.3960)
【化２６】
2004526682.tif 000030
【０１１２】
表(22)：化合物(I-1v.1)〜(I-1v.3960)
【化２７】
2004526682.tif 000031
【０１１３】
表(23)：化合物(I-1w.1)〜(I-1w.3960)
【化２８】
2004526682.tif 000032
【０１１４】
表(24)：化合物(I-1x.1)〜(I-1x.3960)
【化２９】
2004526682.tif 000033
【０１１５】
表(25)：化合物(I-1y.1)〜(I-1y.3960)
【化３０】
2004526682.tif 000034
【０１１６】
【表２】
2004526682.tif 000035
2004526682.tif 000036
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【０１１７】
式中のＲ7がヒドロキシルである式(I)の化合物は、活性化されたカルボン酸(IVb)又は、好ましくは in situ で活性化された、カルボン酸(IVa)を、式(III)の5-ヒドロキシピラゾールと反応させてアシル化生成物を得、次いで、転移させることにより調製する。
【化３１】
2004526682.tif 000110
【０１１８】
Ｌ1は求核的に置き換え可能な脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、臭素若しくは塩素、ヘテロアリール(hetaryl)、例えば、イミダゾリル若しくはピリジル、又は、カルボキシレート、例えば、アセテート若しくはトリフルオロアセテートなどである。
【０１１９】
活性化されたカルボン酸(IVb)は、直接（例えば、ハロゲン化ベンゾイルの場合）用いることができるか、又は、in situ で、例えば、カルボイジイミド（例えば、エチル-(3'-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド若しくはジシクロヘキシルカルボジイミド)、トリフェニルホスフィン/アゾジカルボン酸エステル、2-ピリジンジスルフィド/トリフェニルホスフィン又はカルボニルジイミダゾールなどを用いて生成することができる。
【０１２０】
適切な場合には、アシル化反応を塩基の存在下で行うのが有利であり得る。その際、反応体と補助物質である塩基は等モル量で使用するのが有利である。場合によっては、補助物質である塩基をわずかに過剰量で、例えば、化合物(IVa)又は(IVb)に基づいて1.2〜1.5モル当量で使用するのが有利であり得る。
【０１２１】
補助物質としての適切な塩基は、第三級アルキルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン又は炭酸アルカリ金属塩である。適切な溶媒は、例えば、塩素化炭化水素、例えば、塩化メチレン若しくは1,2-ジクロロエタン、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン若しくはクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン若しくはジオキサン、極性非プロトン性溶媒、例えば、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド若しくはジメチルスルホキシド、又は、エステル類、例えば、酢酸エチル、又は、それらの混合物である。
【０１２２】
使用する活性化されたカルボン酸成分がハロゲン化物である場合は、この反応体を添加するとき反応混合物を0℃〜10℃に冷却するのが有利であり得る。次いで、当該混合物を、20℃〜100℃、好ましくは、25℃〜50℃で、反応が完了するまで撹拌する。例えば、反応混合物を水に注ぎ、価値のある生成物を抽出することなどにより、慣習的な方法により後処理を行う。この目的に適する溶媒は、特に、塩化メチレン、ジエチルエーテル及び酢酸エチルである。有機相を脱水し、溶媒を除去した後、未精製エステル化合物をさらに精製することなく上記転移反応に用いることができる
式(I)の化合物を得るための上記エステルの転移は、適切な場合には触媒としてシアノ化合物を用いて、溶媒中塩基存在下に20℃〜100℃で行うのが有利である。
【０１２３】
適する溶媒は、例えば、アセトニトリル、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン又はそれらの混合物である。好ましい溶媒は、アセトニトリルとジオキサンである。
【０１２４】
適する塩基は、第三級アミン、例えばトリエチルアミン、芳香族アミン、例えばピリジ、又は炭酸アルカリ金属塩、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムであり、これらは、当該エステルを基準にして、等モル量又は４倍過剰量以下の量で使用するのが好ましい。好ましくは、トリエチルアミン又は炭酸アルカリ金属塩を、好ましくは、当該エステルを基準にして２倍モルの量で使用する。
【０１２５】
適するシアノ化合物は、無機シアン化物、例えばシアン化ナトリウム又はシアン化カリウム、及び、有機シアノ化合物、例えばアセトンシアノヒドリン又はトリメチルシリルシアニドである。それらは、当該エステル化合物を基準にして、1〜50モル％の量で使用する。好ましくは、アセトンシアノヒドリン又はトリメチルシリルシアニドを、例えば、当該エステル化合物を基準にして、5〜15モル％、好ましくは、約10モル％の量で使用する。
【０１２６】
後処理は自体公知の方法で行うことができる。反応混合物を、例えば、希鉱酸、例えば、5％塩酸又は硫酸で酸性化し、有機溶媒、例えば、塩化メチレン又は酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を、5〜10％濃度の炭酸アルカリ金属塩溶液、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム溶液で抽出することができる。水性相を酸性化し、形成した沈殿物を吸引濾過により濾別し、及び／又は、塩化メチレン又は酢酸エチルで抽出し、脱水して濃縮する。
【０１２７】
Ｂ．式中のＲ7がハロゲンである式(I)の化合物は、式中のＲ7がヒドロキシルである式(I)のピラゾール誘導体をハロゲン化剤と反応させることにより調製する。
【化３２】
2004526682.tif 000111
【０１２８】
ここにおいて、及び、以下において、「化合物(Ia)」は式中のＰzが式(IIa)のピラゾリル基である式(I)の化合物であり、それに対応するものとして、「化合物(Ib)」は式中のＰzが式(IIb)の基である式(I)の化合物である。
【０１２９】
適切なハロゲン化剤は、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、五塩化リン、塩化メシル、クロロメチレン-Ｎ,Ｎ-ジメチルアンモニウムクロリド、臭化オキサリル、オキシ臭化リンなどである。
【０１３０】
Ｃ．式中のＲ7がＯＲ10、ＯＳＯ2Ｒ11、ＯＰＯＲ12Ｒ13又はＯＰＳＲ12Ｒ13である式(I)の化合物は、式中のＲ7がヒドロキシルである式(I)のピラゾール誘導体を、それぞれ、アルキル化剤、スルホニル化剤(sulfonylating agent)又はホスホニル化剤(phosphonylating agent)、(Ｖα)、(Ｖβ)、(Ｖγ)及び(Ｖδ)と反応させることにより調製する。
【化３３】
2004526682.tif 000112
【０１３１】
Ｌ2は、求核的に置き換え可能な脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、塩素若しくは臭素、ヘテロアリール(hetaryl)、例えば、イミダゾリル、カルボキシレート、例えば、アセテート、又は、スルホネート、例えば、メシレート若しくはトリフレートなどである。
【０１３２】
式中のＲ7がＯＲ10である化合物を式中のＲ7がＯＨである式(I)の化合物から調製する場合は、当該反応は、好ましくは、塩基の存在下で行う。
【０１３３】
反応体と塩基は便宜上等モル量で使用する。ある特定のケースでは、わずかに過剰な塩基、例えば、化合物(I)を基準にして1.1〜1.5モル当量の塩基を用いるのが有利であり得る。
【０１３４】
適切な塩基は、第三級アミン、ピリジン、炭酸アルカリ金属塩又はアルカリ金属水素化物である。適切な溶媒は、例えば、塩素化炭化水素、例えば、塩化メチレン若しくは1,2-ジクロロエタン、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン若しくはクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはジメトキシエタン、極性非プロトン性溶媒、例えば、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド若しくはジメチルスルホキシド、又は、エステル類、例えば、酢酸エチル、及び、それらの混合物である。
【０１３５】
上記誘導体化において、アルコール(I)(Ｒ7はＯＨである)の代わりに、ハロゲン化物(Ｒ7はハロゲンである)又は活性化されたアルコール、例えばメシレート若しくはトシレート(Ｒ7はＯＳＯ2ＣＨ3又はＯＳＯ2-トリルである)を用いる場合は、反応相手を添加するときに反応混合物を0℃〜10℃に冷却するのが便宜であり得る。次いで、当該混合物を、20℃〜100℃、好ましくは、20℃〜75℃で、反応が完了するまで撹拌する。
【０１３６】
後処理は慣習的な方法で行う。例えば、反応混合物を水に注ぎ、価値のある生成物を抽出する。この目的に適した溶媒は、特に、塩化メチレン、酢酸エチル、メチルt-ブチルエーテル又はジエチルエーテルなどの溶媒である。有機相を脱水し、溶媒を除去する。次いで、粗生成物を、必要な場合には、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することができる。適する移動相は、塩化メチレン、酢酸エチル、シクロヘキサン、石油エーテル、メタノール、アセトン又はクロロホルムなどの溶媒又はそれらの混合物である。
【０１３７】
式(Ｖα)、式(Ｖβ)、式(Ｖγ)又は式(Ｖδ)の化合物は、例えば、ハロゲン化カルボニルの場合は、直接使用することができるか、例えば、活性化されたカルボン酸の場合は in situ で(カルボン酸とジシクロヘキシルカルボジイミドなどを用いて)生成させることができる。
【０１３８】
Ｄ．式中のＲ7が、ＯＲ10、ＳＲ10、ＰＯＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｒ15、ＯＮＲ14Ｒ15又はＮ-結合ヘテロシクリルである式（Ｉ）の化合物は、式中のＲ7がハロゲン又はＯＳＯ2Ｒ11である式(I)の化合物を、式(VIα)、式(VIβ)、式(VIγ)、式(VIδ)、式(VIε)又は式(VIη)の化合物と、適切な場合には塩基の存在下で反応させるか、又は、予め塩を形成させることにより調製する。
【化３４】
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【０１３９】
Ｅ．式中のＲ7がＳＯＲ11又はＳＯ2Ｒ11である式(I)の化合物は、例えば、式中のＲ7がＳＲ11である式(I)の化合物を酸化剤と反応させることにより調製する。
【化３５】
2004526682.tif 000114
【０１４０】
適切な酸化剤は、例えば、適切な場合には例えばタングステン酸塩などの触媒の存在下における、m-クロロ-過安息香酸、ペルオキシ酢酸、トリフルオロペルオキシ酢酸及び過酸化水素である。
【０１４１】
項目Ｂ〜Ｅにおける上記反応では、以下の条件が適用される。
【０１４２】
出発物質は一般に等モル量で使用する。しかしながら、一方又は他方の成分を過剰量で使用するのも有利であり得る。
【０１４３】
適切な場合には、反応を塩基の存在下に行うのが有利であり得る。反応体と塩基は、等モル量で使用するのが有利である。
【０１４４】
プロセスＣ及びＤに関して、ある特定のケースでは、過剰量の塩基、例えば、各ケースにおいて出発物質を基準にして1.5〜3モル当量の塩基を使用するのが有利であり得る。
【０１４５】
適切な塩基は、第三級アルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、芳香族アミン、例えば、ピリジン、炭酸アルカリ金属塩、例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、重炭酸アルカリ金属塩、例えば、重炭酸ナトリウム及び重炭酸カリウム、アルカリ金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド、又は、アルカリ金属水素化物、例えば、水素化ナトリウムである。トリエチルアミン又はピリジンを使用するのが好ましい。
【０１４６】
適切な溶媒は、例えば、塩素化炭化水素、例えば、塩化メチレン又は1,2-ジクロロエタン、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン又はクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、極性非プロトン性溶媒、例えば、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド、又は、エステル類、例えば、酢酸エチル、又はそれらの混合物である。
【０１４７】
一般に、反応温度は、0℃から当該反応混合物の沸点までの範囲である。
【０１４８】
上記生成物を得るために自体公知の方法で後処理を行うことができる。
【０１４９】
反応条件に応じて、プロセスＢ〜Ｄにおいて、化合物(Ia)、化合物(Ib)又はそれらの混合物を形成させることができる。前記混合物は、結晶化やクロマトグラフィーなどの古典的な分離方法により分離することができる。
【０１５０】
Ｆ．式中のＰzが式(IIa)の基である式(I)の化合物は、式(VII)のメタル化ピラゾール誘導体を式(IVb)のカルボン酸誘導体と反応させることによっても調製することができる。
【化３６】
2004526682.tif 000115
【０１５１】
ここで、Ｍは金属、特に、アルカリ金属、例えば、リチウム若しくはナトリウム、アルカリ土類金属、例えば、マグネシウム、又は、遷移金属、例えば、パラジウム若しくはニッケルなどであり、Ｌ1は、求核的に置き換え可能な脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、塩素若しくは臭素、アルキルスルホネート、例えば、メシレート、ハロアルキルスルホネート、例えば、トリフレート、又は、シアン化物である。好ましくは、Ｒ7は酸性水素原子を全く有さない。
【０１５２】
上記反応は、一般に、-100℃から当該反応混合物の還流温度までの範囲の温度で行う。適切な溶媒は、不活性非プロトン性溶媒、例えば、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル及びテトラヒドロフランなどである。式(IVb)の化合物は、一般に過剰量で使用するが、式(IVb)の化合物を等モル量で使用するか又は化学量論的量より少ない量で使用することも有利であり得る。後処理を行って生成物を得る。
【０１５３】
上記式(VII)のメタル化ピラゾール誘導体は、自体公知の方法により、4位がハロゲン化されているピラゾール化合物を、リチウム、ナトリウム若しくはマグネシウムなどの金属と反応させるか、又は、ブチルリチウムなどの有機金属化合物と反応させることにより形成させることができる。しかしながら、例えば、上記した金属又は有機金属化合物を直接用いて、4位に水素が結合しているピラゾール化合物をメタル化することもできる。前記反応は、一般に、不活性非プロトン性溶媒、好ましくは、エーテル類、例えば、 ジエチルエーテル又はテトラヒドロフランなどの中で行う。反応温度は、-100℃から当該反応混合物の沸点までの範囲内である。式(VII)の化合物は、好ましくは、in situ で生成させて直接反応させる。
【０１５４】
出発物質として使用する式(III)の5-ヒドロキシピラゾール化合物は、公知であるか、
又は、例えば、欧州特許出願公開第240 001号、J. Chem. Soc.,315, (1997), p.383、及
び、J. Prakt. Chem.,315, (1973), p.382 に記載されているような自体公知のプロセス
により調製することができる(Advances Heterocycle. Chem.,48, (1990), pp.223-299、
及び、Katritzky, Rees (Eds.),Comprehensive Heterocyclic Chem., Vol. 5, Pergamon Press 1984, Oxford, pp.167-343、及び、それらの中で引用されている文献も参照されたい)。さらに、1,3-ジメチル-5-ヒドロキシピラゾールは、市販されている化合物である。
【０１５５】
アルキル化剤(Ｖα）、スルホニル化剤(Ｖβ)、ホスホニル化剤（Ｖγ)及び(Ｖδ)、並びに、化合物(VIα)、(VIβ)、(VIγ)、(VIδ)及び(VIε)も同様に、公知であるか、又は、公知プロセスにより調製することができる。
【０１５６】
式(IVa)のカルボン酸及びその活性化された誘導体(IVb)は新規化合物であり、本発明の主題の一部を形成する。
【０１５７】
反応図式(1)は、式中のＡが酸素又はＮＲ6である式(IVa)の化合物への一般的なルートを示している。
【化３７】
2004526682.tif 000116
【０１５８】
反応図式(1)によると、式中のＡがＯ又はＮＲ6である式(IVa)のベンゾアゾロンカルボン酸は、3位が置換されている式(VIII)の2-ニトロアニリン又は2-ニトロフェノールから調製することができる。工程(a)において、ニトロ化合物(VIII）は、最初にニトロ基に対してメタ位を臭素化する。この目的のための慣習的な臭素化剤は、臭素、Ｎ-ブロモスクシンイミド、Ｎ-ブロモヒダントイン又はピリジニウムペルブロミドであり、これらは、適切な場合には、ＦｅＢｒ3などのルイス酸と一緒に用いる。上記臭素化は、通常、不活性溶媒中で行う。適する溶媒は、脂肪族若しくはシクロ脂肪族炭化水素、例えば、n-ヘキサン若しくはシクロヘキサン、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ヘテロ芳香族化合物、例えば、ピリジン、又は、無水の無機若しくは有機酸、例えば、酢酸などである。慣習的な反応温度は、-15℃〜150℃の範囲、好ましくは、-15℃〜100℃の範囲である。ニトロ化合物を臭素化する方法は、例えば、Organikum, 16th ed., 1986, p.315 から知られている。
【０１５９】
続いて、工程(b)において、化合物(IX)のニトロ基をアミノ基に還元する。適する還元剤は、例えば、ヒドラジン類、金属水素化物、例えば、水素化アルミニウム、及び、それらから誘導される複合水素化物、例えば、水素化アルミニウムリチウム及び水素化アルミニウムジイソブチル、又はボランなどである。適する還元剤は、また、発生期の水素、例えば、塩酸又はカルボン酸(例えば、酢酸)などの酸の存在下における鉄、亜鉛又はスズなどである。適する還元剤は、さらに、触媒量の遷移金属(例えば、ニッケル、パラジウム、白金、ルテニウム又はロジウムなど)の存在下における水素である。遷移金属は、そのままの形態で、担持されている形態(例えば、活性炭に担持されている形態)で、活性化されている金属の形態(例えば、ラネーニッケル)で、又は、可溶性錯化合物の形態で使用することができる。上記反応は、好ましくは、溶媒中で行う。上記還元に適する溶媒は、水素化されるサブストレートの溶解性と選択した還元剤に依存して、例えば、Ｃ1-4-アルコール、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール若しくはn-ブタノール、ハロゲン化Ｃ1-6-炭化水素、例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、トリクロロエタン若しくはトリクロロエチレン、芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはクロロベンゼン、無機酸の水溶液、例えば、塩酸水溶液、又は有機酸、及びそれらと水の混合物である。上記還元は、通常、-15℃〜+100℃の範囲、好ましくは、0℃〜40℃の範囲の温度で行う。水素を用いる上記還元は、通常、1バール〜50バールの範囲の水素圧で行う。水素を用いる接触水素化は、好ましくは、1バール〜10バールの範囲で行う。 芳香族ニトロ化化合物の接触水素化に関しては、例えば、Rylander,「Catalytic Hydrogenation over Platinum Metals」, Academic Press, New York, 1967, 168-202；Furst ら、Chem. Rev.,65(1965), 52；及び Tepko ら、J. Org. Chem.,45(1980), 4992 を参照されたい。
【０１６０】
次いで、工程(c)において、3-ブロモアニリン(Ｘ)を炭酸等価物、例えば、クロロギ酸メチル、ホスゲン若しくはその合成等価物、例えば、ジホスゲン若しくはトリホスゲンと、ホスゲン化反応(phosgenation)において慣習的な条件下に反応させることにより、上記化合物(Ｘ)をヘテロ環に縮合させる。一般に、環化反応は、中性から酸性の反応条件下、0℃〜150℃の範囲、好ましくは、20℃〜120℃の範囲の温度で行う。前記ホスゲン化は、通常、溶媒中で行う。適する溶媒は、特に、脂肪族若しくはシクロ脂肪族炭化水素、例えば、n-ヘキサン若しくはシクロヘキサン、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエタン若しくはトリクロロエチレン、芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、脂肪族エーテル類、例えば、ジエチルエーテル若しくはメチルt-ブチルエーテル又は環状エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン若しくはジオキサンなどである。ホスゲン化方法は知られている。例えば、Justus Liebigs,Ann. Chem., (2), 1978 193-213；J. Med. Chem.,30(N 7) (1987), 1166-1176；J. Heterocycl. Chem.,28(8) (1991), 1937-1939；及びJ. Nat. Prod.,58(3) (1995), 456-458 を参照されたい。
【０１６１】
工程(d)において、例えば、工程(c)で得た5-ブロモベンゾアゾール-2-オン(XI)を化合物Ｒ2-Ｌ(ここで、Ｌは、求核的に置き換え可能な脱離基である)又はその前駆体と反応させることにより、置換基Ｒ2を導入する。適する脱離基は、例えば、ハロゲン、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素、カルボキシレート、例えば、アセテート若しくはトリフルオロアセテート、又は、スルホネート、例えば、トシレート、メシレート若しくはトリフレートなどである。上記反応は、好ましくは、補助塩基、例えば、炭酸アルカリ金属塩若しくは炭酸アルカリ土類金属塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム若しくは炭酸カルシウム、アルカリ金属水素化物若しくはアルカリ土類金属水素化物、例えば、水素化ナトリウム、第三級アルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、芳香族アミン、例えば、ピリジン又はＤＭＰＵなどの存在下で行う。上記反応は、一般に、-15℃〜150℃の範囲、好ましくは、0℃〜100℃の範囲の温度で行う。上記反応は、通常、溶媒中で行う。適する溶媒は、例えば、上記した不活性炭化水素、上記したハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはクロロベンゼン、上記した非環状又は環状エーテル類や、さらに、極性非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル又はジメチルスルホキシドなどである。ヘテロ環式アミドの窒素原子に置換基を導入する方法は知られている。Eur. J. Med. Chem.,30(9) (1995), 715-719；及びTetrahedron,54(9) (1998), 1763-1772 を参照されたい。
【０１６２】
連続する、化合物(XII)とマグネシウム若しくはアルキルマグネシウムハライドの対応するグリニャール試薬への反応とそれに続く当該グリニャール試薬と二酸化炭素の反応により、カルボン酸(IVa)が得られる(工程(a))。慣習的な反応温度は、-15℃〜150℃の範囲、好ましくは、-15℃〜100℃の範囲の温度である。適する溶媒は、無水溶媒、特に、上記した不活性の環状及び非環状の炭化水素、上記した芳香族炭化水素又は上記した非環状又は環状のエーテル類である。上記ベンゾアゾロン-5-カルボン酸(IVa)は、上記で得られた化合物(XII)に対応するグリニャール試薬の溶液に乾燥二酸化炭素を導入した後、水性の後処理を行うことにより得る。二酸化炭素圧は、通常、1バール〜6バールである。
【０１６３】
あるいは、化合物(XII)は、アルカリ金属アルキル、例えば、リチウムアルキル(例えば、メチルリチウム、n-ブチルリチウム又はt-ブチルリチウム)を用いるハロゲン-金属交換とそれに続くリチウム化生成物とＣＯ2の反応により、カルボン酸(IVa)に変換することができる。慣習的な反応温度は、-100℃〜0℃の範囲、好ましくは、-78℃〜-50℃の範囲である。適する溶媒は、無水の溶媒、特に、上記した不活性炭化水素、上記した芳香族炭化水素又は上記した非環状若しくは環状のエーテル類である。リチウム化生成物(XII)の溶液に乾燥二酸化炭素を導入することにより、ベンゾアゾロンカルボン酸(IVa)が得られる。二酸化炭素圧は、通常、1バール〜6バールである。
【０１６４】
反応図式(1)における反応工程(e)は、また、パラジウム触媒、ニッケル触媒、コバルト触媒又はロジウム触媒の存在下、昇温条件下で化合物(XII)を一酸化炭素、塩基及び水と反応させることによっても理解することができる。
【０１６５】
触媒であるニッケル、コバルト、ロジウム、及び、特にパラジウムは、金属の形態で存在することもできるし、公知の原子価状態における慣習的な塩の形態、例えば、ハロゲン化合物の形態、例えば、塩化パラジウム(II)若しくは塩化ロジウム(III)水和物、酢酸塩、例えば、酢酸パラジウム(II)、又は、シアン化物などの形態で存在することもできる。第三級ホスフィン、金属アルキルカルボニル若しくは金属カルボニルとの金属錯体、例えば、ＣＯ2(ＣＯ)8若しくはＮｉ(ＣＯ)4、第三級ホスフィンとの金属カルボニル錯体、例えば、(ＰＰｈ3)2Ｎｉ(ＣＯ)2、又は、第三級ホスフィンとの遷移金属塩錯体なども用いることができる。上記最後に記載した実施態様が好ましく、特に、使用する触媒がパラジウムである場合に好ましい。ここで、ホスフィンリガンドのタイプはあまり重要ではない。適するリガンドは、例えば、式：
【化３８】
2004526682.tif 000117
［式中、基Ｒ24〜Ｒ26は、低分子量アルキル、例えば、Ｃ1-6-アルキル、アリール、Ｃ1-4-アルキルアリール、例えば、ベンジル若しくはフェネチル、又はアリールオキシである］で表されるリガンドである。アリールは、例えば、ナフチル、アントリル、及び、好ましくは、置換されていないか又は置換されているフェニルであり、その際、前記置換基に関して注意しなくてはならないのはそれらがカルボキシル化反応に対して不活性であるということのみである。他の点では、前記置換基は広い範囲で変わることができて、そのような置換基には、全ての不活性な有機炭素基、例えば、Ｃ1-6-アルキル基、例えば、メチル、カルボキシル基、例えば、ＣＯＯＨ若しくはＣＯＯＭ(ここで、Ｍは、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩である)、又は、酸素を介して結合している有機炭素基、例えば、Ｃ1-6-アルコキシ基などが包含される。Ａは、二価の有機基、例えば、Ｃ1-4-アルキレン、1,2-シクロアルキレン、α,α'-フェロセンジイル、α,α-ビフェニル又は同様の二官能基である。
【０１６６】
上記ホスフィン錯体は、例えば、上記で最初に挙げた文献に記載されているような、自体公知の方法によって調製することができる。出発物質として、例えば、塩化パラジウム(II)又は酢酸パラジウム(II)などの慣習的な市販されている金属塩を用いて、ホスフィン、例えば、Ｐ(Ｃ6Ｈ5)3、Ｐ(n-Ｃ4Ｈ9)3、ＰＣＨ3(Ｃ6Ｈ5)2又は1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタンを加える。
【０１６７】
遷移金属を基準とするホスフィンの量は、通常、0〜20モル当量、特に、0.1〜10モル当量、特に好ましくは、1〜5モル当量である。
【０１６８】
遷移金属の量は重要ではない。もちろん、コストに関する理由により、比較的少量で用いるのが好ましく、例えば、出発金属(IVa)を基準にして、0.1〜10モル％、特に、1〜5モル％の量で使用するのが好ましい。
【０１６９】
ベンゾアゾロンカルボン酸(IVa)を調製するために、一酸化炭素と、工程(d)で得られた臭化物を基準にして少なくとも等モル量の水を用いて上記反応を行う。反応成分である水は、同時に溶媒としても働く。即ち、水の最大量は重要ではない。
【０１７０】
しかしながら、出発物質と使用する触媒の種類に応じて、使用する溶媒として、反応成分の代わりに別の不活性な溶媒を使用するか、又は、カルボキシル化反応で使用する塩基を用いるのも有利であり得る。
【０１７１】
カルボキシル化反応のために適切な不活性溶媒は、慣習的な溶媒、例えば、炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン、エーテル類、例えば、メチルt-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、置換されているアミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、完全に置換されている尿素、例えば、テトラ-Ｃ1-4-アルキル尿素、又は、ニトリル、例えば、ベンゾニトリル若しくはアセトニトリルなどである。
【０１７２】
上記プロセスの好ましい実施態様においては、反応成分の1つ(特に塩基)は、過剰量で使用して追加の溶媒が必要ないようにする。
【０１７３】
上記プロセスに適する塩基は、当該反応中に遊離されるヨウ化水素又は臭化水素に結合することができる全ての不活性な塩基である。ここで挙げることができる例は、第三級アミン類、例えば、t-アルキルアミン、トリアルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、環状アミン、例えば、Ｎ-メチルピペリジン若しくはＮ,Ｎ'-ジメチルピペリジン、ピリジン、炭酸アルカリ金属塩若しくは重炭酸アルカリ金属塩、又は、テトラアルキル-置換尿素誘導体、例えば、テトラ-Ｃ1-4-アルキル尿素、例えば、テトラメチル尿素などである。
【０１７４】
塩基の量は重要ではなく、慣習的に、1〜10モル、特に、1〜5モルを使用する。上記塩基を同時に溶媒としても使用する場合は、塩基の量は、一般に、反応成分を溶解させるような量であるが、反応成分が確実に最大の接触をするように、小さな反応容器を使用できるように、そして、コストを下げるために、実用性の理由から必要以上に過剰な量はさける。
【０１７５】
上記反応に際しては、上記臭化物を基準にして、過剰な量のＣＯが常に存在しているように、一酸化炭素圧を調節する。室温における一酸化炭素圧は、好ましくは、1〜250バール、特に、5〜150バールである。
【０１７６】
上記カルボニル化反応は、一般に、20℃〜250℃、特に、30℃〜150℃で、連続式又はバッチ式で行う。バッチ式の操作の場合は、有利には、一酸化炭素を反応混合物に連続的に注入して一定の圧力を維持する。
【０１７７】
もちろん、最初に反応工程(e)を実施した後、反応工程(d)を行うことも可能である。
【０１７８】
上記ベンゾアゾロンカルボン酸(IVa)を合成するための出発物質として使用する、3位が置換されている式(VIII)の2-ニトロアニリン又は2-ニトロフェノールは公知であり、また、自体公知のプロセスによって調製することができる。あるいは、式中のＡが酸素である式(IX)の化合物は、以下の反応図式(7)に示してある方法で調製することができる。
【０１７９】
さらに、式(IVa)のベンゾアゾロンカルボン酸へ至る一般的なルートを反応図式(2)に示す。
【化３９】
2004526682.tif 000118
【０１８０】
3位が置換されている式(VIII)の2-ニトロアニリン又は2-ニトロフェノールから出発して、置換アセトフェノン(XIII)を工程(f)のフリーデル-クラフツアシル化反応により調製することができる。無水条件下、三塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素又はトリフルオロ酢酸などのルイス酸の存在下に、化合物(VIII)を酢酸又は活性化されている酢酸(例えば、無水酢酸又は塩化アセチル)と反応させることにより、公知方法を用いてアセチル基を導入することができる。形成されるケトンは錯体としてルイス酸に結合するので、通常、形成させるケトン1モル当たり1モル以上のルイス酸が必要である。反応終了後、この錯体を加水分解により開裂させる。フリーデル-クラフツアシル化反応は、通常、溶媒中で行わせる。適する溶媒は、上記した環状若しくは非環状の炭化水素、上記したハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、例えば、ニトロベンゼン、又は、上記したエーテル類である。反応温度は、一般に、0℃〜150℃の範囲、好ましくは、20℃〜120℃の範囲である。アシル基の導入方法は公知である。例えば、Organikum, 16th ed. 1986, p.325 などを参照されたい。
【０１８１】
次いで、工程(g)において、置換されているアセトフェノン(XIII)をアミノ化合物(XIV)に還元する。前記還元は、反応図式(1)の工程(b)で説明してある方法により行う。次いで、工程(h)において、アニリン誘導体(XIV)を反応図式(1)の工程(c)で説明してある方法によりホスゲン化する。反応図式(1)の工程(d)と同様にして、置換基Ｒ2を導入することができる(反応図式(2)の工程(i))。
【０１８２】
反応図式(2)の工程(i)で得られた化合物(XVI)を、ハロ形成反応を用いてベンゾアゾロンカルボン酸(IVa)に変換する。この目的を達成するために、ハロゲン化剤、例えば、次亜ハロゲン酸塩(hypohalite)、例えば、次亜塩素酸塩、又は塩素のアルカリ溶液を化合物(XVI)に作用させる。最初に、トリハロメチルカルボニル誘導体が形成されるが、これを、アルカリ性反応条件下に加水分解により開裂させると、所望のベンゾアゾロンカルボン酸(IVa)が形成される。適する塩基は、特に、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムなどである。前記反応は、通常、溶液中で行う。適する溶媒は、特に、水、及び、水と有機溶媒(例えば、Ｃ1-4-アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはブタノール、又は、上記したエーテル類)の混合物である。慣習的な反応温度は、0℃〜150℃の範囲、好ましくは、20℃〜120℃の範囲である。ハロ形成反応に関しては、例えば、Organikum, 16th ed. 1986, p.375 などを参照されたい。
【０１８３】
式(IVa)におけるＡが硫黄である場合は、式(IVa)のベンゾアゾロンカルボン酸は、反応図式(3)に示してある方法によっても調製することができる。
【化４０】
2004526682.tif 000119
2004526682.tif 000120
【０１８４】
反応図式(3)に従い、式中のＡが硫黄である式(IVa)のベンゾアゾロンカルボン酸をアミノベンゾチアゾール(XVII)から調製することができる。サンドマイヤー条件下、自体公知の方法により、2-アミノベンゾチアゾール(XVII)を2-ハロベンゾチアゾール化合物(XVIII)に変換させる(工程(k))。このようにして、当該ベンゾチアゾール環の2位にさらなる官能基を導入することができる。
【０１８５】
この目的を達成するために、最初に、2-アミノベンゾチアゾール(XVII)を、塩酸などの酸の存在下に亜硝酸ナトリウムなどの有機若しくは無機亜硝酸塩と反応させるか、又は、亜硝酸t-ブチルと反応させる。得られたジアゾニウム塩を、次いで、銅又はハロゲン化銅(I)(例えば、塩化銅(I)）を添加した状態で、塩化ナトリウムなどの無機ハロゲン化物と反応させる。前記反応は、一般に、0℃〜150℃の範囲、好ましくは、20℃〜100℃の範囲の温度で行う。適する溶媒は、特に、水、及び、水と有機溶媒(例えば、上記したアルコール類又はエーテル類)の混合物である。サンドマイヤーに従って芳香族ハロゲン化物(特に、塩化物)を調製するためには、Organikum, 16th ed. 1986, p.545 などを参照されたい。
【０１８６】
次いで、工程(l)において、酸性条件下又はアルカリ性条件下、2-ハロベンゾチアゾール化合物(XVIII)を加水分解してベンゾチアゾロン化合物を得ることができる。この目的を達成するために、化合物(XVIII)を、塩基、例えば、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム若しくは水酸化マグネシウム、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド若しくはカリウムメトキシドなどで処理するか、あるいは、酸、例えば、塩酸などで処理する。前記加水分解反応は、通常、溶媒中で行う。適する溶媒は、使用する塩基に応じて、極性非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ-メチルピロリドン又はアセトニトリル、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン又はジオキサン、水、及び、水と上記したアルコール類、エーテル類又は極性非プロトン性溶媒の混合物である。前記加水分解反応は、一般に、0℃〜150℃の範囲、好ましくは、20℃〜120℃の範囲の温度で行う。ハロヘテロ芳香族化合物のケト化合物への加水分解反応に関しては、J. Med. Chem.,20(No. 6) (1977), 791-796 も参照されたい。.
工程(m)において、反応図式(1)の工程(d)で説明してあるように、化合物(XIX)に置換基Ｒ2を導入する。工程(n)における加水分解に関し、例えば、工程(m)で得られたベンゾアゾロンメチルエステル(XX)を、適切な溶媒中、好ましくは酸素の非存在下で、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウムなどと反応させるか、又は、アルカリ土類金属水酸化物、例えば、水酸化マグネシウムなどと反応させるか、又は、アルカリ金属ヨウ化物、例えば、ヨウ化ナトリウムなどど反応させる。通常の反応温度は、0℃〜200℃の範囲、特に、20℃〜180℃の範囲である。適する溶媒は、上記した脂肪族又はシクロ脂肪族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、上記したエーテル類及びアルコール類、水性単一相系、並びにピリジンである。加水分解反応に関しては、例えば、Organikum, 16th ed. 1986, p.415；McMurry,Org. React.,24(1976), 187；Taschner ら、Rocz. Chem.,30(1956), 323；Houben-Weyl「Methoden der organischen Chemie」 [Methods of Organic Chemistry], volume E 8 b 1994: p.1010 f.；J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, No. 12 (1976), 1291-1296；特に、A.R. Katritzky ら、J. Heterocycl. Chem.,30(1) (1993) 135-139 などを参照されたい。出発物質(XVII)の合成に関しては、国際特許出願PCT/EP 00/04042号及び国際特許出願PCT/EP 00/04040号において説明されている。
【０１８７】
式(IVa)の化合物に至るさらに別のルートが、反応図式(4)に示されている。
【化４１】
2004526682.tif 000121
【０１８８】
工程(o)において、式(XXII)の2-クロロベンゾチアゾール化合物は、サンドマイヤー反応により、自体公知の式(XXI)の2-アミノベンゾチアゾール化合物から調製することができる。前記反応の必要とされる条件は、反応図式(3)の工程(k)における反応条件に相当する。前記式(XXII)の2-クロロベンゾチアゾールは、反応図式(1)の工程(a)の方法に類似の方法により臭素化することができるが、その際、臭素置換基は、Ｒ1に対してオルト位に選択的に導入される(工程(p))。次いで、化合物(XXIII)を、反応図式(3)の工程(l)における反応条件下で、塩基性加水分解する(工程(q))。工程(r)において、反応図式(1)の工程(d)で説明されている条件下で、置換基Ｒ2を化合物(XXIV)に導入することができる。反応図式(1)の工程(e)で説明されている反応条件に従い、カルボキシル基を導入する(工程(s))。
【０１８９】
式(IVa)のベンゾチアゾロンカルボン酸(Ａ=Ｓ)の調製の異なった方法が反応図式(5)に示されている。
【化４２】
2004526682.tif 000122
【０１９０】
再度、最初の出発物質は置換されている2-アミノベンゾチアゾール化合物(XXI)であり、これを、上記で説明されている方法により、2-クロロベンゾチアゾール化合物(XXII)に変換する(工程(o))。反応図式(3)を参照のこと。次いで、工程(u)において、反応図式(2)の工程(f)で与えられた反応条件下、2-クロロベンゾチアゾール(XXII)をフリーデル-クラフツアシル化反応に付して、化合物(XXVII)を得る。化合物(XXVII)を、反応図式(4)の反応工程(q)で説明されている方法に類似した方法で加水分解する。工程(w)において、自体公知の方法により、例えば、反応図式(1)の工程(d)で説明されているような方法により、置換基Ｒ2を化合物(XXVIII)に導入する。次いで、置換されたアセトフェノン(XXIX)を、反応図式(2)の工程(j)で与えられた条件下、工程(x)における最後のハロ形成反応で、炭素を除去して所望のベンゾアゾロンカルボン酸(IVa)に変換する。
【０１９１】
式(IVa)のベンゾアゾロンカルボン酸(Ａ=硫黄)に至るさらなるルートが反応図式(6)に示されている。
【化４３】
2004526682.tif 000123
【０１９２】
自体公知の式(XXX)のo-クロロニトロベンゼンを、ベンジルメルカプタンのアルカリ金属塩を用いて、最初に、対応するチオエーテル化合物(XXXI)に変換する(工程(1))。当該置換反応は、通常、上記した脂肪族若しくはシクロ脂肪族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素又はエーテル類の１種の中で行うか、又は、ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、スルホラン又はジメチルスルホキシド中で行う。慣習的な反応温度は、0℃〜250℃の範囲、好ましくは、50℃〜175℃の範囲である。求核置換の方法は知られている。A. Bagno ら、J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1991 (5)、651-655；及び、J. R. Beck ら、J. Org. Chem.,43(10), (1978), 2048-2052 も参照されたい
次いで、工程(2)において、化合物(XXXI)をアミノ化合物(XXXII)に還元する。必要な反応条件は、反応図式(1)の工程(b)の条件に相当する。次いで、アミノ化合物(XXXII)を、反応図式(1)の工程(c)で説明されている反応条件下、炭酸等価物を用いて環化して、ベンゾチアゾロン(XXXIII)を得る(工程(3))。続いて、反応図式(1)の工程(d)で説明されている反応条件下、置換基Ｒ2を導入する(工程(4))。化合物(XXXIV)のフリーデル-クラフツアシル化により、アセチル基を置換基Ｒ1に対してオルト位に導入する(工程(5))。必要とされる反応条件は、反応図式(2)の工程(f)の条件に相当する。化合物(XXXV)から、ハロ形成反応により、所望とするベンゾアゾロンカルボン酸(IVa)を得ることができる(工程(6))。必要とされる反応条件は、反応図式(2)の工程(j)の条件に相当する。
【０１９３】
反応図式(1)における方法と同様の方法により、式中のＡが硫黄である式(IVa)の化合物は、o-クロロニトロベンゼン(XXX)を出発物質とするこの方法の変形方法により、工程(1)で得られたチオエーテル(XXXI)を最初に臭素化することにより得ることができる。必要とされる反応条件は、反応図式(1)の工程(a)の条件に相当する。続いて行うニトロ基のアミノ基への還元反応は、反応図式(1)の工程(b)に記載されている条件下で行う。炭酸等価物を用いる縮合反応により、上記ベンゾチアゾロン化合物を得る。必要とされる反応条件は、反応図式(1)の工程(c)の条件に相当する。反応図式(1)の工程(d)の方法に類似した、慣習的な方法により、置換基Ｒ2を導入する。カルボキシル基は、反応図式(1)の工程(e)で説明されている方法により導入する。
【０１９４】
ベンゾアゾロンカルボン酸(Ａ=酸素)に至るさらなるルートが反応図式(7)に示されている。
【化４４】
2004526682.tif 000124
2004526682.tif 000125
【０１９５】
反応図式(7)に従い、例えば、式(XXX)のo-クロロニトロベンゼンをアルコキシドのアルカリ金属塩を用いて対応する式(XXXVI)のo-ニトロエーテルに変換することができる(工程(7))。芳香環上のこの求核置換は、一般に、水を排除した状態で、通常、溶媒中で行う。適する溶媒は、特に、上記した脂肪族又はシクロ脂肪族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、スルホラン又はジメチルスルホキシドである。必要な反応温度は、一般に、0℃〜250℃の範囲、好ましくは、50℃〜175℃の範囲である。o-ニトロクロロ化合物から芳香族エーテル化合物を調製する方法は知られている。A. Bagno ら、J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1991 (5), 651-655；及び、J. R. Beck ら、J. Org. Chem.,43(10) (1978), 2048-2052 も参照されたい。
【０１９６】
得られた式(XXXVI)のo-ニトロアニソールを、反応図式(1)の工程(a)で与えられている反応条件下で臭素化するが、その際、臭素原子は、メトキシ基のパラ位に選択的に導入される(工程(8))。
【０１９７】
次いで、工程(9)において、ルイス酸、例えば、三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム又はハロゲン化水素酸(hydrohalic acid)、例えば、ヨウ化水素酸若しくは臭化水素酸などの存在下、酸性の反応条件下で、ヒドロキシル基をエーテル開裂反応に付して、式(IX)の4-ブロモ-2-ニトロフェノール化合物を得る。 前記エーテル開裂反応は、通常、溶媒中で行う。適する溶媒は、上記した非環状及び環状炭化水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、又は、酸、例えば、酢酸などである。前記エーテル開裂反応は、一般に、-15℃〜150℃の範囲、好ましくは、0℃〜100℃の範囲の温度で行う。フェノールエーテル類の開裂に関しては、Organikum, 16th ed. 1986, p.192 も参照されたい。
【０１９８】
反応図式(7)における、さらなる反応工程(10)〜(13)は、反応図式(1)における反応工程(b)〜(e)に相当する。
(実施例)
【０１９９】
以下に示す実施例は、本発明を例示するのに有用である。
【実施例１】
【０２００】
3,4-ジメチル-5-(5'-ヒドロキシ-1'-メチルピラゾール-4-イル)カルボニルベンゾチアゾール-2-オン(化合物 I-1a.1129)の調製
【化４５】
2004526682.tif 000126
【０２０１】
(1.1)  メチル  2-クロロ-4-メチルベンゾチアゾール-5-カルボキシレート
2Lのアセトニトリル中の5g(22.5ミリモル)のメチル  2-アミノ-4-メチルベンゾチアゾール-5-カルボキシレートの溶液を、10mLの水、4.5g(44.8ミリモル)の塩化銅(I)、6.6g(110ミリモル)の塩化ナトリウム及び2mLの15-クラウン-5と混合した。次いで、3g(29ミリモル)の亜硝酸t-ブチルの溶液を撹拌しながら滴下した。当該溶液を15時間加熱還流した。生じた沈殿物を濾過により除去し、前記溶液を減圧下に濃縮した。次いで、残留物を毎回500mLの酢酸エチルを用いて3回抽出した。この目的のために、溶媒を沸点まで加熱し、当該溶液を熱いまま濾過した。抽出物を減圧下に濃縮した。残渣をn-ヘキサン/ジエチルエーテルを用いて摩砕することにより精製して、4.2g(17.4ミリモル、収率77％)のメチル  2-クロロ-4-メチルベンゾチアゾール-5-カルボキシレート(m.p. 112℃)を得た。
【０２０２】
1H-NMR (CDCl3):δ(ppm) = 2.98 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 7.64 (d, 1H), 7.95 (d, 1H)。
【０２０３】
(1.2)  メチル  4-メチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレート
360mLのＮ-メチルピロリドン中の22.5g(93ミリモル)のメチル  2-クロロ-4-メチルベンゾチアゾール-5-カルボキシレートの溶液を13.6g(186ミリモル)のカリウムメトキシドと混合し、100℃で5時間加熱した。冷却後、生じた沈殿物を吸引濾過により除去し、濾液を水と混合した。次いで、反応溶液のpHをpH1に調節し、水溶液を酢酸エチルで3回抽出し、合わせた有機相を洗浄して脱水した。減圧下に溶媒を除去し、残渣を塩化メチレン/n-ヘキサンを用いて摩砕することにより精製して、11.38g(51ミリモル、収率55％)のメチル  4-メチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレート(m.p. 262℃-266℃)を得た。
【０２０４】
1H-NMR (CDCl3):δ(ppm) = 2.64 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 7.28 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 9.94 (br s, 1 H, NH)。
【０２０５】
(1.3)  メチル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレート
400mLのアセトン中の11.38g(51ミリモル)のメチル  4-メチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレートの溶液を14.18gの炭酸カリウムと混合した。次いで、5.1mL(54ミリモル)の硫酸ジメチルを撹拌しながら滴下し、得られた混合物を23℃で78時間撹拌した。沈殿した固体を濾過により除去し、溶媒を減圧下に除去した。エーテルから再結晶させて、10.15g(43ミリモル、収率84％)のメチル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレート(m.p. 97℃-100℃)を得た。
【０２０６】
1H-NMR (CDCl3):δ(ppm) = 2.78 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 7.28 (d, 1H), 7.36 (d, 1H)。
【０２０７】
(1.4)  メチル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボン酸
100mLのテトラヒドロフランと100mLの水の中の10.15g(43ミリモル)のメチル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレートの溶液を2.06g(86ミリモル)の水酸化リチウムと混合した。得られた溶液を2時間加熱還流した。冷却後、減圧下にテトラヒドロフランを除去した。残留した水溶液を酸性化し、沈殿した固体を吸引濾過により除去し、脱水した。母液を酢酸エチルで抽出することによりさらなる生成物を得た。これにより、合わせて8g(36ミリモル、収率83％)の3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボン酸(m.p. 235℃-239℃)を得た。
【０２０８】
1H-NMR (DMSO-D6):δ(ppm) = 2.77 (s, 3H), 3.66 (s, 3H), 7.42 (d, 1H), 7.56 (d, 1H)。
【０２０９】
(1.5) 1-メチルピラゾール-5-イル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレート
0.94g(4ミリモル)の3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボン酸、0.43gの5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール及び0.81gのエチル(3'-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドを40mLのアセトニトリルに溶解させ、得られた溶液を23℃で10時間撹拌した。反応が終了した後、沈殿物を濾過により除去し、前記溶液を減圧下に濃縮した。残留物をとって水に入れ、塩化メチレンで抽出した。 有機相を洗浄し、脱水した。次いで、溶媒を除去することにより、0.72g(2.4ミリモル、収率56％)の1-メチル-ピラゾール-5-イル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレート（m.p. 168℃-174℃)を得た。
【０２１０】
1H-NMR (CDCl3):δ(ppm) = 2.88 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 6.23 (s, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.82 (d, 1H)。
【０２１１】
(1.6) 3,4-ジメチル-5-(5'-ヒドロキシ-1'-メチルピラゾール-4-イル)カルボニルベンゾチアゾール-2-オン
撹拌しながら、40mLのジメトキシエタン中の0.61g(2ミリモル)の1-メチルピラゾール-5-イル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレートの溶液に1.41gの炭酸カリウムを添加した。得られた反応混合物を72時間加熱還流した。減圧下に溶媒を除去し、次いで、残留物をとって水に入れた。水性相を塩化メチレンで抽出し、最初のpHは10.8で、その後7.0であった。pH1に酸性化した後、塩化メチレンで抽出することにより生成物を得た。溶媒を除去して、0.52g(1.7ミリモル、収率87％)の標記化合物(m.p. 192℃-195℃)を得た。
【０２１２】
1H-NMR (CDCl3):δ(ppm) = 2.66 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 4.60 (m, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.38 (s, 1H)。
【実施例２】
【０２１３】
3,4-ジメチル-5-(5'-ヒドロキシ-1'-エチルピラゾール-4-イル)カルボニルベンゾチアゾール-2-オン(化合物 I-1b.1129)の調製
【化４６】
2004526682.tif 000127
【０２１４】
(2.1) 1-エチルピラゾール-5-イル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレート
1.1g(5ミリモル)の3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボン酸、0.58gのヒドロキシ-1-エチルピラゾール及び0.94gのエチル-(3'-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドを用いた以外は、実施例(1.5)に記載されている手順と同様に反応を行って、0.55g(1.7ミリモル、収率34％)の1-エチルピラゾール-5-イル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレート(m.p. 122℃-124℃)を得た。
【０２１５】
1H-NMR (CDCl3):δ(ppm) = 1.42 (t, 3H), 2.88 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 4.12 (q, 2H), 6.23 (s, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.79 (d, 1H)。
【０２１６】
(2.2) 3,4-ジメチル-5-(5'-ヒドロキシ-1'-エチルピラゾール-4-イル)カルボニルベンゾチアゾール-2-オン
0.62g(2ミリモル)の1-メチルピラゾール-5-イル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレートの代わりに0.53g(1.7ミリモル)の1-エチルピラゾール-5-イル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレートを用いた以外は、実施例(1.6)に記載されている手順と同様に反応を行った。生じた粗生成物をエーテルを用いて摩砕することにより標記化合物を精製して、0.17g(0.5ミリモル、収率32％)の生成物(m.p. 147℃-149℃)を得た。
【０２１７】
1H-NMR (CDCl3):δ(ppm) = 1.44 (t, 3H), 2.66 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 4.09 (q, 2H), 7.26 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.38 (s, 1H)。
【実施例３】
【０２１８】
3,4-ジメチル-5-(5'-ヒドロキシ-1'-イソプロピルピラゾール-4-イル)カルボニルベンゾチアゾール-2-オン(化合物 I-1c.1129)の調製
【化４７】
2004526682.tif 000128
【０２１９】
(3.1) 1-イソプロピルピラゾール-5-イル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレート
実施例(1.5)に記載されている手順と同様に反応を行った。1.1g(5ミリモル)の3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボン酸、0.65gの5-ヒドロキシ-1-イソプロピルピラゾール及び0.94gのエチル-(3'-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドから出発して、0.65g(2ミリモル、収率40％)の1-イソプロピルピラゾール-5-イル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレート(m.p. 137℃-140℃)を単離した。
【０２２０】
1H-NMR (CDCl3):δ(ppm) = 1.48 (d, 6H), 2.88 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 4.52 (m, 1H), 6.21 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.80 (d, 1H)。
【０２２１】
(3.2) 3,4-ジメチル-5-(5'-ヒドロキシ-1'-イソプロピルピラゾール-4-イル)カルボニルベンゾチアゾール-2-オン
1-メチルピラゾール-5-イル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレートの代わりに0.63g(1.9ミリモル)の1-イソプロピルピラゾール-5-イル  3,4-ジメチルベンゾチアゾール-2-オン-5-カルボキシレートを用いた以外は、実施例(1.6)における手順と同様に反応を行って、0.39g(1.2ミリモル、収率65％)の標記化合物(m.p. 175℃-177℃)を得た。
【０２２２】
1H-NMR (CDCl3):δ(ppm) = 1.68 (d, 6H), 2.66 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 4.60 (m, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.38 (s, 1H)。
【０２２３】
実施例4〜実施例47
実施例4〜実施例47の化合物(I)は、同様の方法において、それぞれのカルボン酸(IVa)を5-ヒドロキシピラゾール(III)と反応させ、場合により、次いで、得られた化合物(I)を誘導体化することにより得た。
【表３】
2004526682.tif 000129
2004526682.tif 000130
2004526682.tif 000131
2004526682.tif 000132
2004526682.tif 000133
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2004526682.tif 000135
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2004526682.tif 000137
2004526682.tif 000138
【０２２４】
化合物(I)とその農業上有用な塩は、異性体混合物としても、また、純粋な異性体の形態においても、除草剤として使用するのに適している。化合物(I)を含有する除草剤組成物は、特に高施用量において、非農耕地の植物を極めて良好に防除する。コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタなどの作物においては、前記除草剤組成物は、作物に重大な損傷を全く引き起こすことなく、広葉雑草とイネ科雑草に対して作用する。この効果は、特に低施用量において観察される。
【０２２５】
化合物(I)又は化合物(I)を含有する除草剤組成物は、その施用方法に応じて、望ましくない植物を排除するために、さらに多くの種類の作物において使用することができる。適する作物は、例えば、以下の通りである。
【０２２６】
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgaris spec. altissima)、ベタ・ブルガリス・spec.ラパ(Beta vulgaris spec. rapa)、ブラシカ・ナプス・var.ナプス(Brassica napus var. napus)、ブラシカ・ナプス・var.ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、ブラシカ・ラパ・var.シルベストリス(Brassica rapa var. silvestris)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジスウィート(Citrus sinensis)、アラビアコーヒーノキ(Coffea arabica)(ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリアコーヒーノキ(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチメン(Gossypium hirsutum)(アジアメン(Gossypium arboreum)、アジアメン(Gossypium herbaceum)、ゴシピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴム(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バナナ属(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(マルバタバコ(N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ドイツトウヒ(Picea abies)、マツ属(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、フサスグリ(Ribes sylvestre)、ヒマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor (s. vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)及びトウモロコシ(Zea mays)。
【０２２７】
さらに、化合物(I)は、遺伝子工学的な方法を包含する品種改良により除草剤の作用に対して耐性を示す作物においても使用することができる。
【０２２８】
化合物(I)又は化合物(I)を含有する上記組成物は、例えば、直接散布可能な水溶液、粉末、高濃度の水性若しくは油性又は別の懸濁液を包含する懸濁液若しくは分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、粉剤、全面散布(broadcasting)用材料物質、又は、粒剤の形態で、散布、噴霧、散粉、全面散布、注ぎ(pouring)又は種子粉衣若しくは種子との混合により施用することができる。使用する形態は用途に依存するが、各ケースにおいて、それらは、本発明の活性化合物を確実に可能な限り微細に分配するようなものであるべきである。本発明の除草剤組成物は、除草有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物又は式(I)の化合物の農業上有用な塩と、作物保護剤を製剤する上で慣習的に使用されている補助剤を含有する。
【０２２９】
適する不活性な添加剤は、本質的に、中沸点〜高沸点の鉱油画分、例えば、灯油及びディーゼル油、さらに、コールタール油、植物若しくは動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及びそれらの誘導体、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン類、例えば、シクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、アミン類、例えば、Ｎ-メチルピロリドン、並びに水である。
【０２３０】
水性の使用形態は、水を加えることにより、エマルション濃厚物、懸濁液、ペースト、水和剤又は顆粒水和剤から調製することができる。エマルション、ペースト又は油性分散液を調製するために、式(I)の化合物を、そのままで又は油若しくは溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び、望ましい場合は、溶媒又は油を用いて、濃厚物を調製することができるが、このような濃厚物は、水で希釈するのに適している。
【０２３１】
適する界面活性剤は、芳香族スルホン酸(例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸)、脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコールスルフェートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-及びオクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテル類の塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレン若しくはナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-若しくはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール類、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレオンキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類若しくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル類、リグニン-亜硫酸廃液、又は、メチルセルロースである。
【０２３２】
粉末、分散用材料物質及び粉剤は、活性物質と固体担体と混合するか又は一緒に粉砕することにより調製することができる。
【０２３３】
粒剤、例えば、被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤は、活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体は、鉱物土壌(mineral earths)、例えば、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び植物由来の産物、例えば、穀粉(cereal meal)、樹皮粉(tree bark meal)、木粉及びナッツ殻粉、セルロース粉末又は別の固体担体である。
【０２３４】
即時使用可能な製品(ready-to-use products)中の式(I)の活性化合物の濃度は、広い範囲で変えることができる。一般に、そのような製剤は、0.001重量％〜98重量％、好ましくは、0.01重量％〜95重量％の少なくとも1種の活性化合物を含有する。前記活性化合物は、90％〜100％、好ましくは、95％〜100％の純度のものを使用する(ＮＭＲスペクトラムによる)。
【０２３５】
本発明の化合物(I)は、例えば、以下に示すように製剤することができる。
【０２３６】
I．  式(I)の化合物20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、1モルのオレイン酸 Ｎ-モノエタノールアミドに対して8〜10モルのエチレンオキシドの付加物80重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム5重量部及び1モルのヒマシ油と40モルのエチレンオキシドの付加物5重量部の混合物に溶解させる。得られた溶液を100,000重量部の水に注ぎ入れ、水中で微細に分散させて0.02重量％の活性化合物を含有する水性分散液を得る。
【０２３７】
II.  式(I)の化合物20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、1モルのイソオクチルフェノールに対して7モルのエチレンオキシドの付加物20重量部及び1モルのヒマシ油に対して40モルのエチレンオキシドの付加物10重量部の混合物に溶解させる。得られた溶液を100,000重量部の水に注ぎ入れ、水中で微細に分散させて0.02重量％の活性化合物を含有する水性分散液を得る。
【０２３８】
III．  式(I)の活性化合物20重量部を、シクロヘキサノン25重量部、沸点210℃〜280℃の鉱油画分65重量部及び1モルのヒマシ油に対して40モルのエチレンオキシドの付加物10重量部の混合物に溶解させる。得られた溶液を100,000重量部の水に注ぎ入れ、水中で微細に分散させて0.02重量％の活性化合物を含有する水性分散液を得る。
【０２３９】
IV．  式(I)の活性化合物20重量部を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム3重量部、亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状シリカゲル60重量部と充分に混合する。得られた混合物をハンマーミルで粉砕し、20,000重量部の水に微細に分散させて0.1重量％の活性化合物を含有する散布混合液を得る。
【０２４０】
V．  式(I)の活性化合物3重量部を微粉砕カオリン97重量部と混合して3重量％の活性化合物を含有する粉剤を得る。
【０２４１】
VI．  式(I)の活性化合物20重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩2重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と充分に混合して安定な油性分散液を得る。
【０２４２】
VII．  式(I)の化合物1重量部を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル化イソオクチルフェノール20重量部及びエトキシル化ヒマシ油10重量部の混合物に溶解させて安定なエマルション濃厚物を得る。
【０２４３】
VIII．  式(I)の化合物1重量部を、シクロヘキサノン80重量部とＷｅｔｔｏｌ(登録商標)ＥＭ31(= エトキシル化ヒマシ油を主成分とする非イオン系乳化剤)20重量部の混合物に溶解させて安定なエマルション濃厚物を得る。
【０２４４】
本発明の除草剤組成物又は活性化合物は、発生前施用若しくは発生後施用することができるか、又は、作物の種子と一緒に施用することができる。本発明の除草剤組成物又は活性化合物は、当該除草剤組成物又は活性化合物で予め処理してある作物種子を適用することによって施用することもできる。ある種の作物が本発明化合物に対して充分な耐性を有していない場合は、散布装置を用いて、当該除草剤組成物がたとえ感受性作物の葉に接触するにしてもその接触をできるだけ少なくしながら、当該作物の下の方で成長している望ましくない植物の葉又は露出している土壌表面には活性化合物が到達するような方法で除草剤組成物を散布する施用技術を用いることができる(発生後局部散布(post-directed)、レイバイ(lay-by))。
【０２４５】
意図された目的、時期、目標の植物及び成育段階に応じて、活性化合物(I)の施用量は、1ha当たりの活性物質(a.s.)として、0.001〜3.0kg、好ましくは、0.01〜1.0kgである。
【０２４６】
作用のスペクトラムを拡大し、相乗効果を得るために、化合物(I)を、別のグループの除草活性化合物又は成長調節活性化合物の多くの代表的な化合物と混合して一緒に施用し得る。混用における成分の適する例は、1,2,4-チアジアゾール系化合物、1,3,4-チアジアゾール系化合物、アミド系化合物、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール系化合物、アニリド系化合物、アリールオキシアルカン酸及びその誘導体、ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン系化合物、2-アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン系化合物、2-ヘテロアロイル-1,3-シクロヘキサンジオン系化合物、ヘテロアリールアリールケトン系化合物、ベンジルイソオキサゾリジノン系化合物、m-ＣＦ3-フェニル誘導体、カーバメート系化合物、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド系化合物、シクロヘキサノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン系化合物、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン系化合物、ジヒドロフラン-3-オン系化合物、ジニトロアニリン系化合物、ジニトロフェノール系化合物、ジフェニルエーテル系化合物、ジピリジル系化合物、ハロカルボン酸系化合物及びそれらの誘導体、尿素系化合物、3-フェニルウラシル系化合物、イミダゾール系化合物、イミダゾリノン系化合物、Ｎ-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド系化合物、オキサジアゾール系化合物、オキシラン系化合物、フェノール系化合物、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル系化合物、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル系化合物、フェニル酢酸及びその誘導体、フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール系化合物、フェニルピラゾール系化合物、ピリダジン系化合物、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル系化合物、スルホンアミド系化合物、スルホニルウレア系化合物、トリアジン系化合物、トリアジノン系化合物、トリアゾリノン系化合物、トリアゾールカルボキサミド系化合物、並びに、ウラシル系化合物である。
【０２４７】
さらに、化合物(I)単独又は化合物(I)を別の除草剤と組み合わせて、さらなる植物保護剤と一緒の混合形態において、例えば、殺虫剤、殺菌剤又は殺細菌剤と一緒の混合形態において施用することさえも有利であり得る。さらに、栄養欠乏症及び微量元素欠乏症の治療に用いられるミネラル塩溶液との混和性も興味深い。植物毒性のない油及び油濃厚物も添加し得る。
【０２４８】
使用実施例
式(I)のベンゾアゾロン化合物の除草活性を、以下に示す温室実験により実証した。
【０２４９】
培養基として約3.0％の腐植土を含むローム質砂土が入ったプラスチックポットを栽培容器として用いた。試験植物の種子を各植物種ごとに別々に播種した。
【０２５０】
発生前処理については、水中に懸濁させてあるか又は乳化させてある活性化合物を、微細に分配するノズルを用いて播種後直接施用した。上記容器に穏やかに給水して発芽と成育を促進し、続いて、上記植物が根付くまで半透明のプラスチックフードで覆った。このように覆ったことにより、試験植物は、上記活性化合物により悪影響を及ぼされない限り均一に発芽することができた。
【０２５１】
発生後処理については、試験植物を、先ず、草性に応じて3cm〜15cmの草丈まで成育させ、それから直ぐに、水中に懸濁させてあるか又は乳化させてある活性化合物で処理した。この目的を達成するために、試験植物は、直接播種して同一の容器で成育させたか、又は、先ず実生として別々に成育させ、処理の数日前に、試験用容器に移植した。発生後処理の施用量は、1ha当たりのa.s.(活性物質)として、31.3g、62.5g、125g及び／又は250gであった。
【０２５２】
種に応じて、上記植物は、それぞれ、10℃〜25℃、又は、20℃〜35℃に維持した。試験期間は2〜4週間に及んだ。この期間の間、上記植物を育成し、それら植物の個々の処理に対する反応を評価した。
【０２５３】
評価は、0〜100の尺度を用いて行った。「100」は、植物が全く発生しないか、又は、少なくとも地上部が完全に破壊されたことを意味し、「0」は、損傷が全くないか、又は、正常に成育していることを意味する。95％以上の損傷が認められた場合、それは、極めて良好な除草作用に相当する。
【０２５４】
上記温室実験で用いた植物は、以下に示す種である。
【表４】
2004526682.tif 000139
【０２５５】
発生後の試験方法により以下の結果が得られた。
【０２５６】
31.3g/ha(a.s.)又は62.5g/ha(a.s.)の施用量で、発生後試験方法で用いた実施例1の化合物(I-1a.1129)は、ＣＨＥＡＬ、ＳＥＴＦＡ、ＳＴＥＭＥ及びＴＨＬＡＲに対して、極めて良好な除草作用を示した。
【０２５７】
31.3g/ha(a.s.)又は62.5g/ha(a.s.)の施用量で、発生後試験方法で用いた実施例2の化合物(I-1b.1129)は、ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ、ＰＡＲＰＨ、ＳＴＥＭＥ及びＴＨＬＡＲに対して、極めて良好な除草作用を示した。
【０２５８】
31.3g/ha(a.s.)又は62.5g/ha(a.s.)の施用量で、発生後試験方法で用いた実施例3の化合物(I-1c.1129)は、ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＰＯＬＰＥに対して、極めて良好な除草作用を示した。
【０２５９】
125g/ha(a.s.)又は250g/ha(a.s.)の施用量で、発生後試験方法で用いた実施例10の化合物(I-1a.1131)は、ＢＲＡＰＬ、ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＳＥＴＦＡに対して、極めて良好な除草作用を示した。
【０２６０】
125g/ha(a.s.)又は250g/ha(a.s.)の施用量で、発生後試験方法で用いた実施例11の化合物(I-1b.1131)は、ＢＲＡＰＬ、ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＳＥＴＦＡに対して、極めて良好な除草作用を示した。
【０２６１】
125g/ha(a.s.)又は250g/ha(a.s.)の施用量で、発生後試験方法で用いた実施例12の化合物(I-1c.1131)は、ＢＲＡＰＬ、ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＳＥＴＦＡに対して、極めて良好な除草作用を示した。
【０２６２】
125g/ha(a.s.)又は250g/ha(a.s.)の施用量で、発生後試験方法で用いた実施例13の化合物(I-1d.1131)は、ＢＲＡＰＬ、ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＳＥＴＦＡに対して、極めて良好な除草作用を示した。
【０２６３】
125g/ha(a.s.)又は250g/ha(a.s.)の施用量で、発生後試験方法で用いた実施例47の化合物(I-1h.1131)は、ＢＲＡＰＬ、ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＳＥＴＦＡに対して、極めて良好な除草作用を示した。
【０２６４】
125g/ha(a.s.)又は250g/ha(a.s.)の施用量で、発生後試験方法で用いた実施例46の化合物(I-1y.1131)は、ＢＲＡＰＬ、ＰＨＢＰＵ、ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＳＥＴＦＡに対して、極めて良好な除草作用を示した。
【０２６５】
125g/ha(a.s.)又は250g/ha(a.s.)の施用量で、発生後試験方法で用いた実施例14の化合物(I-1g.1131)は、ＢＲＡＰＬ、ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＳＥＴＦＡに対して、極めて良好な除草作用を示した。
【０２６６】
125g/ha(a.s.)又は62.5g/ha(a.s.)の施用量で、発生後試験方法で用いた実施例25の化合物(I-1a.4)は、ＢＲＡＰＬ、ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＳＥＴＦＡに対して、極めて良好な除草作用を示した。
【０２６７】
125g/ha(a.s.)又は250g/ha(a.s.)の施用量で、発生後試験方法で用いた実施例9の化合物(I-1a.6)は、ＢＩＤＰＩ、ＣＨＥＡＬ、ＰＯＬＰＥ及びＳＥＴＦＡに対して、極めて良好な除草作用を示した。
【国際公開パンフレット】
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【手続補正書】
【提出日】平成15年2月14日(2003.2.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)：
【化１】
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［式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＰzは以下のように定義される：
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2又はＮＲ6であり；
Ｒ1は、ハロゲン、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキル、Ｃ1-4-ヒドロキシ-アルキル、Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキルチオ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-アルキルチオ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-アルキルスルホニル-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキルスルホニル-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-アルコキシ、Ｃ1-4-ヒドロキシアルコキシ、Ｃ1-4-ハロアルコキシ、Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルコキシ、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ1-4-アルコキシ、Ｃ1-4-アルキル-チオ、Ｃ1-4-ハロアルキルチオ、Ｃ1-4-アルキルスルホニル又はＣ1-4-ハロアルキルスルホニルであり;
Ｒ2は、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、Ｃ1-6-アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノ、シアノ、ＣＨＯ、Ｃ1-6-アルコキシ、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ヒドロキシアルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-ハロアルケニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ2-6-ハロアルキニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ1-6-アルキルスルホニル、Ｃ1-6-ハロアルキルスルホニル、(Ｃ1-6-アルキル)カルボニル、Ｃ1-6-ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-6-アルコキシカルボニル-Ｃ1-6-アルキル、式Ｃ(Ｏ)ＯＲ4の基、式ＣＯＮ(Ｒ5)2の基、又は式Ｃ(=ＮＯＲ4ａ)Ｒ4ｂの基、アリール、アリール-Ｃ1-4-アルキル、アリールスルホニル、アリールカルボニル、Ｃ3-6-シクロアルキル、Ｃ3-6-シクロアルケニル、3員ヘテロシクリル、4員ヘテロシクリル、5員ヘテロシクリル、6員ヘテロシクリル、又は7員ヘテロシクリル、3員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル、4員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル、5員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル、6員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル又は7員ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキルであり、その際、各アリール基、各シクロアルキル基、各シクロアルケニル基及び各ヘテロシクリル基は、置換されていないか、又は、各々のケースにおいてハロゲン、Ｃ1-4-ハロアルキル、Ｃ1-4-アルコキシ及びＣ1-4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個若しくは4個の置換基を有していてもよく；
Ｒ3は、水素、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキル、Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルコキシ-Ｃ1-4-アルキル又はハロゲンであり;
Ｒ4は、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-ハロアルケニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ2-6-ハロアルキニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルキニル又はＣ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルキニルであり;
Ｒ4ａ及びＲ4ｂは互いに独立してＲ4に関して挙げた意味を表し得るが、Ｒ4ｂは水素であってもよく；
Ｒ5は互いに独立して、水素、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ1-6-アルキル、(Ｃ1-6-ハロアルコキシ)-Ｃ1-6-アルキル、Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-ハロアルケニル、Ｃ1-6-ハロアルキル-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルケニル、Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ2-6-ハロアルキニル、Ｃ1-6-ハロアルキル-Ｃ2-6-アルキニル、Ｃ1-6-ハロアルコキシ-Ｃ2-6-アルキニル若しくはＣ1-6-アルコキシ-Ｃ2-6-アルキニルであるか、又は一緒になって3〜7員のヘテロ環を形成し、その際、前記3〜7員のヘテロ環は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ1-6-アルコキシ及びＣ1-6-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個若しくは3個の置換基を有していてもよく；
Ｒ6は、水素、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ1-4-ハロアルキル、Ｃ1-4-ハロ-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキル又はＣ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルキルであり;  及び
Ｐzは、式(IIa)又は式(IIb)：
【化２】
2004526682.tif 000334
｛式中、可変構造Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は以下のように定義される：
Ｒ7は、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、ＯＲ10、ＳＲ10、ＳＯＲ11、ＳＯ2Ｒ11、ＯＳＯ2Ｒ11、Ｐ(Ｏ)Ｒ12Ｒ13、ＯＰ(Ｏ)Ｒ12Ｒ13、Ｐ(Ｓ)Ｒ12Ｒ13、ＯＰ(Ｓ)Ｒ12Ｒ13、ＮＲ14Ｒ15、ＯＮＲ14Ｒ15又はＮ-結合ヘテロシクリルであり、その際、前記Ｎ-結合ヘテロシクリルは、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基若しくはＣ1-4-ハロアルコキシ基を有していてもよく；
Ｒ8は、水素、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、Ｃ3-6-シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1-6-アルコキシ又はＣ1-6-ハロアルコキシであり;
Ｒ9は、水素、ハロゲン、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1-6-アルコキシ、Ｃ1-6-ハロアルコキシ、Ｃ1-6-アルキルチオ又はＣ1-6-ハロアルキルチオであり;
Ｒ10は、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル、Ｃ3-6-ハロアルケニル、Ｃ3-6-アルキニル、Ｃ3-6-ハロアルキニル、Ｃ3-6-シクロアルキル、Ｃ1-6-アルキルカルボニル、Ｃ2-6-アルケニルカルボニル、Ｃ2-6-アルキニルカルボニル、Ｃ3-6-シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-6-アルコキシカルボニル、Ｃ3-6-アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-6-アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1-6-アルキルチオカルボニル、Ｃ1-6-アルキルアミノカルボニル、Ｃ3-6-アルケニルアミノカルボニル、Ｃ3-6-アルキニルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルケニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルキニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルケニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)アミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ3-6-アルキニル)-Ｎ-(Ｃ1-6-アルコキシ)アミノ-カルボニル、ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノチオカルボニル又はＣ1-6-アルコキシイミノ-Ｃ1-6-アルキルであり、その際、前記アルキル基、シクロアルキル基及びアルコキシ基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1〜3個のシアノ基、Ｃ1-4-アルコキシ基、Ｃ1-4-アルキルチオ基、ジ(Ｃ1-4-アルキル)アミノ基、Ｃ1-4-アルキルカルボニル基、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル基、Ｃ1-4-アルコキシ-Ｃ1-4-アルコキシカルボニル基、Ｃ1-4-アルキルアミノカルボニル基、ジ(Ｃ1-4-アルキル)アミノカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ1-4-アルキルカルボニルオキシ基又はＣ3-6-シクロアルキルを有していてもよく；
あるいは、Ｒ10は、フェニル、フェニル-Ｃ1-6-アルキル、フェニルカルボニル-Ｃ1-6-アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)-Ｎ-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-Ｃ2-6-アルケニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-Ｃ1-6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルアミノ-カルボニル、Ｎ-(Ｃ1-6-アルキル)-Ｎ-(ヘテロシクリル)-アミノカルボニル又はヘテロシクリル-Ｃ2-6-アルケニルカルボニルであり、その際、最後に挙げた18個の置換基のフェニル基及びヘテロシクリル基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基又はＣ1-4-ハロアルコキシ基を有していてもよく；
Ｒ11は、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル、Ｃ3-6-アルキニル又はＣ3-6-シクロアルキルであり、その際、前記した4個の基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のシアノ基、Ｃ1-4-アルコキシ基、Ｃ1-4-ハロアルコキシ基、Ｃ1-4-アルキルチオ基、Ｃ1-4-ハロアルキルチオ基、Ｃ1-4-アルキルカルボニル基、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル基若しくはＣ1-4-ハロアルコキシカルボニル基を有してもいてもよく；
あるいは、Ｒ11は、フェニル、フェニル-Ｃ1-6-アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル-Ｃ1-6-アルキルであり、その際、最後に挙げた置換基のフェニル基及びヘテロシクリル基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基、Ｃ1-4-ハロアルコキシ基若しくはＣ1-4-アルコキシカルボニル基を有していてもよく；
Ｒ12及びＲ13は互いに独立して、水素、ヒドロキシル、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ1-6-アルコキシ、Ｃ1-6-アルキルチオ、フェニル、フェニル-Ｃ1-4-アルキル又はフェノキシであり、その際、最後に挙げた3個の置換基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基、Ｃ1-4-ハロアルコキシ基若しくはＣ1-4-アルコキシカルボニル基を有していてもよく；
Ｒ14は、水素、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル、Ｃ3-6-ハロアルケニル、Ｃ3-6-アルキニル、Ｃ3-6-ハロアルキニル、Ｃ3-6-シクロアルキル、Ｃ1-6-アルキルカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ1-6-アルコキシ、Ｃ3-6-アルケニルオキシ、Ｃ3-6-アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ1-6-アルキルアミノ、ジ(Ｃ1-6-アルキル)アミノ又はＣ1-6-アルキルカルボニルアミノであり、その際、前記 アルキル基、シクロアルキル基及びアルコキシ基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のシアノ基、Ｃ1-4-アルコキシ-カルボニル基、Ｃ1-4-アルキルアミノカルボニル基、ジ(Ｃ1-4-アルキル)-アミノカルボニル基若しくはＣ3-6-シクロアルキル基を有していてもよく；
あるいは、Ｒ14は、フェニル、フェニル-Ｃ1-4-アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-Ｃ1-4-アルキル又はヘテロシクリルカルボニルであり、その際、最後に挙げた6個の置換基のフェニル基若しくはヘテロシクリル基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよいか、及び／又は、1個、2個若しくは3個のニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4-アルキル基、Ｃ1-4-ハロアルキル基、Ｃ1-4-アルコキシ基若しくはＣ1-4-ハロアルコキシ基を有していてもよく；  及び
Ｒ15は、水素、Ｃ1-6-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル又はＣ3-6-アルキニルである｝で表される基である］
で表されるピラゾリルベンゾアゾロン及びその農業上有用な塩。
【請求項２】
式(Ｉ)中のＡが酸素又はＮＲ6である、請求項1に記載のベンゾアゾロン。
【請求項３】
式(Ｉ)中のＡが硫黄又はＳＯ2である、請求項1に記載のベンゾアゾロン。
【請求項４】
式(Ｉ)中のＲ1が、Ｃ1-4-アルキル、ハロゲン及びＣ1-4-アルコキシからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載のベンゾアゾロン。
【請求項５】
式(I)中のＲ2が、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、オキサゾリン-2-イル及びオキサゾリジン-2-イルからなる群から選択されるヘテロ環であり、前記ヘテロ環がＣ1-4-アルキルにより1置換、2置換又は3置換されていてもよい、請求項1〜4のいずれか1項に記載のベンゾアゾロン。
【請求項６】
式(I)中のＲ2が、シアノ、Ｃ1-4-アルキル、Ｃ3-6-アルケニル、Ｃ1-4-(ハロ)アルキルカルボニル、Ｃ1-4-アルコキシカルボニル-Ｃ1-4-アルキル又はＣ1-4-アルコキシカルボニルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載のベンゾアゾロン。
【請求項７】
式(I)中のＲ3が、水素、Ｃ1-4-アルキル又はハロゲンである、請求項1〜6のいずれか1項に記載のベンゾアゾロン。
【請求項８】
式(I)中のＰzが式(IIa)で表される基であり、前記式中のＲ7がヒドロキシル、ＯＲ10及びＯＳＯ2Ｒ11からなる群から選択され、その際、Ｒ10及びＲ11は請求項1で定義されているとおりであり、Ｒ8及びＲ9は請求項1で定義されている通りである、請求項1〜7のいずれか1項に記載のベンゾアゾロン。
【請求項９】
式(IIa)中、
Ｒ7は、ヒドロキシル、Ｃ1-4-アルキルオキシ、アセトキシ、Ｏ-ＣＨ2-フェニル、フェニルカルボニルオキシ、2-フルオロフェニル-カルボニルオキシ、3-フルオロフェニル-カルボニルオキシ、4-フルオロフェニル-カルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、Ｃ1-4-スルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、2-メチルフェニル-スルホニルオキシ、3-メチルフェニル-スルホニルオキシ又は4-メチルフェニル-スルホニルオキシであり；
Ｒ8は、Ｃ1-4-アルキル又はシクロプロピルであり；  及び
Ｒ9は、水素又はＣ1-4-アルキルであれる；
請求項8に記載のベンゾアゾロン。
【請求項１０】
式(IVa)：
【化３】
2004526682.tif 000335
［式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は請求項1で定義されている通りである］
で表されるベンゾアゾロンカルボン酸。
【請求項１１】
請求項1〜9のいずれか1項に記載されている式(I)の少なくとも1種のピラゾール誘導体又は(I)の農業上有用な塩と慣習的な補助剤を含んでなる組成物。
【請求項１２】
望ましくない植物を防除する方法であって、除草有効量の、請求項1〜9のいずれか1項に記載されている式(I)の少なくとも1種のピラゾール誘導体又は(I)の農業上有用な塩を、植物、その生息場所及び／又は種子に作用させることを含んでなる方法。
【請求項１３】
請求項1〜9のいずれか1項に記載されている式(I)のピラゾール誘導体又はその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【国際調査報告】
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