(57)【要約】異なる沸点を有する材料の混合物が異なる沸点を有するフラクションに分けられる。所望の生成物を含んだ分離されたフラクションは、より低い沸点フラクションの蒸気を用いてストリッピングされる。本発明の方法は、トルエンジアミン等の芳香族アミンを製造する際に得られる工業用の混合物から所望の異性体または異性体混合物を回収するのに特に有用である。この方法の異性体または異性体混合物の生成物中には、望ましくない異性体または副生成物が殆どまたは全く存在しない。
2004524285.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
異なる沸点を有する材料の混合物を分離するための方法であって、
ａ）混合物を
（１）低沸点フラクション、
（２）低沸点フラクション（１）の沸点と高沸点フラクションの沸点との間の沸点を有する中間フラクション、および
（３）高沸点フラクション
に分けること、
ｂ）高沸点フラクションをストリッピング・カラムに供給すること、
ｃ）低沸点フラクションの一部の蒸気でもって、ストリッピング・カラム中の高沸点フラクションをストリッピングすること、
ｄ）中間フラクションが実質的に存在していない低沸点フラクションの一部と高沸点フラクションの一部とから成る混合物をストリッピング・カラムからボトム生成物として回収すること、
ｅ）ストリッピング・カラムから留出物として、低沸点フラクションの一部と中間フラクションの一部とから成る混合物を回収すること、ならびに
ｆ）工程ｅ）で回収される混合物を工程ａ）へ再循環させること
を含んで成る方法。
【請求項２】
異なる沸点を有する材料の混合物は、トルエンジアミンの異性体混合物である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
少なくとも１０％のｍ−ＴＤＡが異性体混合物中に存在する、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
工程ｂ）で用いるストリッピング・カラムは、少なくとも５段を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
中間フラクションと高沸点フラクションとの相対的な蒸気圧は、少なくとも３：１であり、低沸点フラクションと中間フラクションとの相対的な蒸気圧は、３０：１以下である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
中間フラクションと高沸点フラクションとの相対的な蒸気圧は、少なくとも２５：１であり、低沸点フラクションと中間フラクションとの相対的な蒸気圧は、５：１以下である、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
請求項１に記載の方法に従って異なる沸点を有する材料の混合物を分離するのに適当な装置であって、
ａ）混合物を高沸点フラクションと中間フラクションと低沸点フラクションとに分けることができる少なくとも１つの分離カラム、および
ｂ）低沸点フラクションの少なくとも一部でもって、分離カラムで分離される所望の生成物が含まれるフラクションをストリッピングするストリッピング・カラム
を有して成る装置。
【請求項８】
ストリッピング・カラムは、少なくとも５段を有する、請求項７に記載の装置。
【請求項９】
ストリッピング・カラムは、５〜３０段を有する、請求項７に記載の装置。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の背景
本発明は、異なる沸点を有する材料の混合物を分離するための方法（またはプロセス）に関する。より詳細には、本発明は、所望の生成物および望ましくない副生成物を含んだ工業製品（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  ｐｒｏｄｕｃｔ）を分離するための方法に関する。この方法は、異性体、特にアミンの異性体混合物を分離するのに特に効果的である。
【０００２】
多くの製造方法においては、所望の生成物を回収するためには分離される必要がある高沸点残留物と低沸点異性体とを含んだ材料の混合物が生成する。かかる方法の１つの例は、トルエンジアミン（「ＴＤＡ」）のような芳香族アミンの製造方法である。芳香族アミンの製造方法は既知である。かかる方法の１つは、米国特許第５７２８８８０号に開示されている。芳香族アミンを製造する既知の方法において、水素化生成物は、一般に、所望の異性体または異性体混合物を分離することが必要なアミンの異性体混合物である。
【０００３】
かかる分離を達成するための幾つかの手法は既知である。米国特許第５７２８８８０号に開示されている手法において、例えば、存在する溶剤または水素化反応によって生じる水が、反応混合物から取り除かれる。その結果生じる混合物をそれから蒸留し、存在する高沸点副生成物材料から低沸点アミン異性体を分離する。その後、蒸留残分中に残存する高沸点副生成物材料およびメタ異性体を濃縮し、オルト異性体と混合させる。その後、この混合物を蒸留し、メタ異性体およびオルト異性体を取り除き、それらをＴＤＡ異性体蒸留カラムに戻す。この特許手法の１つの利点は、高沸点成分の分離に必要な付加的なエネルギーの投入量が比較的少量で済むことである。しかしながら、回収されるｍ−ＴＤＡの量は、最適値よりも低い。メタ異性体の回収を最適化するためには、過剰量のオルト異性体を用いることが必要とされる。しかしながら、かかる多量のオルト異性体を使用するとＴＤＡ異性体蒸留カラムへの負荷が高くなってしまう。
【０００４】
また、米国特許第５６８４１８０号には、芳香族ポリアミン混合物の分離方法および精製方法が開示されている。米国特許第５６８４１８０号に開示されている方法では、ポリアミンを含む反応混合物は、向流式に操作される第１抽出工程で２相系と混合される。そして、ポリアミン混合物の成分を更に分離するために、多段（または複数段）蒸留が用いられる。この特許された方法は、抽出媒体からアミン生成物を分離するのに要するエネルギー量が多く、高価な蒸留ユニットを必要とするので商業的に望ましいものではない。
【０００５】
米国特許第４４８０１２９号には、異性体、特にトルイジンの異性体を分離するもう１つの方法が開示されている。この開示された方法において、異性体混合物は、ｐ−トルイジンを選択的に吸収するための、特定の組成条件を満たす吸収剤と接触する。この特許方法は、所望の分離を達成するのに必要であると教示されている吸着物に高沸点副生成物が付着すると考えられているので、トルイジン以外の材料の混合物を分離するには有用でない。この方法の過程で生じる固体を取り扱わなければならないので、かかる方法を商業的に使用するのは難しい。
【０００６】
発明の要旨
本発明の目的は、異なる沸点を有する材料の混合物を分離するのに有用な方法および装置を提供することである。
【０００７】
また、本発明の目的は、アミンの混合物、特にアミンの種々の異性体を含んだ混合物を分離するのに有用な方法および装置であって、既知である従来技術の方法および装置ほど高価な機器およびエネルギーを必要としない方法および装置を提供することである。
【０００８】
本発明のもう１つの目的は、混合物、特にアミンの異性体混合物を分離するのに有用な方法および装置であって、回収される所望の異性体の量が既知の従来技術の分離方法および装置にて一般的に回収される量よりも相当に多くなった方法および装置を提供することである。
【０００９】
本発明の更なる目的は、異性体混合物から所望のアミンの異性体または異性体混合物を分離するのに有用な方法および装置であって、所望の異性体の損失量が従来技術の方法および装置よりも実質的に少なくなった方法および装置を提供することである。
【００１０】
本発明の付加的な目的は、アミン混合物を分離する、融通性に富んだ方法および装置を提供することである。
【００１１】
当業者に明らかなこのような目的および他の目的は、異なる沸点を有する材料の混合物を処理し、その混合物を異なる沸点を有するフラクションに分けることによって達成される。所望の生品を含んだフラクションは、ストリッピング・カラム（または放散塔）に送られ、そこで、より低い沸点フラクションの蒸気を用いてストリッピング（または放散）される。望ましくない異性体または副生成物が殆どまたは全く存在しない所望の異性体または異性体混合物が回収される。
【００１２】
発明の詳細な説明
本発明は、異なる沸点を有する材料の混合物を分離するのに有用な方法および装置に関し、特に、より高い沸点材料を含んだ混合物から低い沸点の異性体（例えば、芳香族アミン異性体）をストリッピングするための方法に関する。この方法の特に好ましい態様において、ジニトロトルエンからトルエンジアミンを生成する過程で生じる工業用の混合物からトルエンジアミンの低沸点異性体が分離される。
【００１３】
本明細書で用いられているように、「高い沸点」、「中間の沸点」および「低い沸点」という用語は、特定の温度範囲に関して相対的であるというよりも、分離される特定の混合物に関して相対的なものである。つまり、所定の混合物の「高沸点」フラクションは、その混合物から分離されるフラクションの中で最も高い沸点を有するフラクションである。「低沸点」フラクションは、その混合物から分離されるフラクションの中で最も低い沸点を有するフラクションである。所定の混合物の「中程度の沸点」の１または複数のフラクションは、最も高い沸点のフラクションと最も低い沸点のフラクションとの間の沸点を有する。
【００１４】
本明細書で用いられているように、分離される混合物の１つのフラクションの同じ混合物の第２フラクションに対する「相対的な蒸気圧」は、第１フラクションの蒸気圧と第２フラクションの蒸気圧との比である。
【００１５】
本発明のプロセスを効率的にするには、中程度の沸点フラクションと高沸点フラクションとの相対的な蒸気圧が、少なくとも３：１であることを必要とし、好ましくは少なくとも２５：１であることを必要とする。低沸点フラクションと中程度の沸点フラクションとの相対的な蒸気圧は、せいぜい３０：１であることを必要とし、好ましくは５：１以下であることを必要とする。
【００１６】
本発明の方法の好ましい態様において、分離される材料を含んだ混合物（「出発混合物」）は、蒸気相で回収される低沸点フラクションと高沸点フラクションとに分けられる。高沸点フラクションは、一般的に残留物として回収される。低沸点フラクションとより高い沸点フラクションとの相対的な揮発度は、少なくとも３：１であることを必要とし、好ましくは２５：１またはそれより高いことを必要とする。第１分離で残留物として回収されるこのより高い沸点フラクションは更に処理され、少なくとも１つの中程度の沸点フラクションがその残留物から分離されることになる。この第２処理において、中程度の沸点フラクションが蒸気相として回収され、高沸点フラクションがボトム生成物（または残油生成物）として回収される。この第２ボトム生成物では、存在する高沸点材料の相対的な量が実質的に増加する。その後、この第２ボトム生成物は、例えばストリッピング・カラム（第１分離工程で生じる低沸点フラクションの蒸気がストリッピング剤として用いられている）で処理される。高沸点材料と低沸点材料とから成る中程度の沸点フラクション（その中の低沸点材料の相対的な量は、第２分離のボトム生成物として回収されるフラクション中の低沸点材料の相対的な量よりも多い）は、ストリッピング・カラムから留出物として回収され、本発明の方法の最初の分離工程へ再循環される。
【００１７】
原則として、本発明の方法は、蒸留で分離することができる程度に十分に異なる沸点を有する材料の混合物のいずれをも分離するのに用いることができる。しかしながら、この方法は、アミンの混合物、最も好ましくはトルエンジアミンのようなアミンの異性体混合物を分離するのに特に有用である。
【００１８】
本発明の実施に際して出発材料として好ましくは用いられるトルエンジアミン（「ＴＤＡ」）混合物は、芳香族アミンを製造する既知のいずれのプロセスからも得ることができる。かかる混合物は、ＴＤＡのオルト−異性体、メタ−異性体、高沸点副生成物、反応の間に存在する溶媒、および反応の間で生じる水を一般的に含んでいる。
【００１９】
本発明の実施に際して、反応に由来する有機溶媒および水は、混合物をフラクションに分離するのに先立って、アミン混合物から取り除かれることが好ましいが、このことは必ずしも必要ではない。例えば蒸留によって、出発混合物（これから生成物が回収される）を所望の数のフラクションに分離してもよい。典型的には３つのフラクションが本発明のプロセスで生成されるが、プロセス効率、より純粋な生成物またはより多くの種類の異性体混合物を得るために、３つ以上のフラクションを生成させてもよい。
【００２０】
既知の手法および市販の機器を用いて、本発明に従って出発混合物の分離を実施してもよい。最も一般的に用いられる手法は、蒸留である。多段カラムを有した蒸留装置が特に好ましい。適当な蒸留装置の例として、トレイ（シーブ・トレイまたはバルブ・トレイ）を有したカラムおよび充填カラム（規則充填物または不規則充填物）が挙げられる。
【００２１】
出発混合物がジニトロトルエンを水素化することによって生じる場合、出発混合物は、５重量％よりも少ないＴＤＡのオルト−異性体、５重量％よりも少ない残留物を一般的に含んでおり、混合物の残りはＴＤＡのメタ−異性体であろう。本発明の方法の好ましい態様において、第１分離工程から回収される低沸点フラクションは、５重量％よりも少ないＴＤＡのメタ−異性体および少なくとも９５重量％のＴＤＡのオルト−異性体を一般的に含んでいる。第１分離工程のサンプ生成物またはボトム生成物は、１重量％よりも少ないＴＤＡのオルト−異性体および５重量％よりも少ない副生成物を典型的に含んでおり、残りがＴＤＡのメタ−異性体である。その後、本発明のプロセスの第１分離工程のサンプ生成物は、第２分離に付される。この第２分離工程において、回収される頂部（または塔頂）生成物（即ち、留出物または蒸気相生成物）は、メタ−ＴＤＡ異性体であり、１重量％よりも少ないオルト−ＴＤＡを有している。第２分離工程のサンプは、１０〜７０重量％の高沸点副生成物および１重量％よりも少ないＴＤＡのオルト−異性体を典型的に含んでおり、残りがＴＤＡのメタ−異性体であろう。
【００２２】
出発混合物がフラクションに分離された後、例えば蒸留残分として第２分離工程から回収される高沸点フラクションは、ストリッピング・カラムに導入され得、そこで、かかるフラクションが、蒸気相の低沸点フラクション（即ち、ｏ−ＴＤＡを含んだフラクション）の全てまたは一部を用いてストリッピングされる。このストリッピング・カラムから回収されるボトム生成物は、典型的には低沸点材料と高沸点材料との混合物であり、当該混合物は中間の沸点を有する。ストリッピング・カラムから回収される留出物は、低沸点オルト−ＴＤＡとメタ−ＴＤＡとの混合物であり、混合物中には低沸点オルト−ＴＤＡがより多い量で存在している。ｏ−ＴＤＡとｍ−ＴＤＡとのこのような混合物は、出発混合物の分離が行なわれる初期の分離工程に再循環される。
【００２３】
低沸点フラクションで高沸点フラクションをストリッピングするのに用いられるストリッピング・カラム内の段数は、最終残留物中に残存する所望の生成物量に直接的な影響を及ぼし得る。ストリッピング段の数が増加するほど、最終ボトム生成物中のｍ−ＴＤＡ含量が減少するということは判っている。
【００２４】
本発明の実施に際して、いずれの市販のストリッピング・カラムであっても用いることができる。しかしながら、ストリッピング・カラムは、少なくとも３段、好ましくは少なくとも５段、最も好ましくは５〜３０段を有することが好ましい。本発明の実施に有用な市販のストリッピング・カラムの例として、トレイ（シーブ・トレイまたはバルブ・トレイ）を有するカラムおよび充填カラム（不規則充填物またはグリッド充填物（ｇｒｉｄ  ｐａｃｋｉｎｇ）が充填されたカラム）が挙げられる。
【００２５】
分離される混合物がトルエンジアミンの異性体混合物の場合、ストリッピング・カラムは、約１１６〜約２６０℃の温度、好ましくは約１２０〜約２５０℃の温度で一般的に運転される。
【００２６】
ストリッピング・カラムから回収されるボトム生成物は、一般的に（ボトム生成物の総重量基準で）約１０〜約８０重量％の高沸点副生成物、好ましくは約３０〜約７０重量％の高沸点副生成物を含んでいる。ボトム生成物の残りは、ｏ−ＴＤＡと、４重量％よりも少ない、好ましくは２重量％よりも少ないｍ−ＴＤＡとから成る。
【００２７】
ストリッピング・カラムから回収される留出物は、一般的に（留出物の総重量基準で）約５５〜約９８重量％のｏ−ＴＤＡを含んでおり、好ましくは約７８〜約９６重量％のｏ−ＴＤＡを一般的に含んでいる。留出物の残りは、ｍ−ＴＤＡである。
【００２８】
図１〜４を参照して、本発明の方法を更により詳細に説明する。
【００２９】
図１に示す装置において、ストリーム１として表される出発混合物は、分離カラムＡに送られ、そこで出発混合物は、ストリーム２とストリーム３とに分けられる。ストリーム２は、実質的にｍ−ＴＤＡから成っており、カラムＡからボトム生成物として回収される。ストリーム３は、実質的にｏ−ＴＤＡから成り、頂部生成物または留出物としてカラムＡから回収される。
【００３０】
実質的にｍ−ＴＤＡから成るストリーム２は、エバポレーターＢへと送られ、そこでストリーム４とストリーム５とに分けられる。エバポレーターＢから回収される留出物であるストリーム４は、ｍ−ＴＤＡから成っており、少量のｏ−ＴＤＡが存在し得る。ストリーム４は、本発明の方法によって回収される所望の生成物（または製品）を表している。ストリーム５は、エバポレーターＢのサンプ生成物ストリームであり、ストリッピング・カラムＣへ送られる。
【００３１】
ストリーム３は、実質的にｏ−ＴＤＡから成っている。ストリーム３の全てまたは一部は、ストリッピング・カラムＣのエバポレーターＤへ送られる。ｏ−ＴＤＡおよび高沸点材料から成るボトム・ストリーム６は、回収される。ストリーム３の一部のみをエバポレーターＤへ送る場合、そのストリーム３の残りの部分（図１で点線で表す）は回収され得る。
【００３２】
ストリッパー・カラムＣ（または放散カラムＣ）から留出物として回収されるストリーム７（ｏ−ＴＤＡがｍ−ＴＤＡよりもかなり多い量で存在する）は、分離カラムＡに送られる。
【００３３】
図２に示す装置では、出発混合物は、ストリーム１０として示される。ストリーム１０は、エバポレーター・カラムＢへ送られ、そこでストリーム２０とストリーム５０とに分けられる。実質的にｍ−ＴＤＡから成るストリーム２０（５％までのオルト−ＴＤＡが存在し得る）は分離カラムＡに送られ、そこでストリーム２０はオルト−ＴＤＡから実質的に成るストリーム３０と所望の生成物（または製品である）メタ−ＴＤＡから実質的に成るストリーム４０とに分けられる。ストリーム３０の一部のみを引き続く分離工程で用いる場合、プロセスから取り出されるストリーム３０の当該一部を図２にて点線で示している。
【００３４】
その後、頂部生成物として回収されるストリーム３０の全てまたは一部は、ストリッピング・カラムＣのエバポレーターＤへ送られ、そこで、ストリッピング・カラムＣに送られる前に蒸発させる。オルト−ＴＤＡと高沸点物とから実質的に成るストリーム６０は、エバポレーターＤから回収される。
【００３５】
メタ−ＴＤＡと高沸点材料とから実質的に成るストリーム５０は、ボトム生成物としてエバポレーター・カラムＢから回収され、ストリッパー・カラムＣへ送られる。
【００３６】
オルト−ＴＤＡとメタ−ＴＤＡとから実質的に成るストリーム７０は、留出物としてストリッパー・カラムＣから回収され、分離カラムＡに送られる。
【００３７】
図３に示す装置では、出発混合物であるストリーム１１は、分離カラムＡに送られる。ストリーム１１は、カラムＡにおいてストリーム３１と４１と５１とに分けられる。オルト−ＴＤＡから実質的に成るストリーム３１は、頂部生成物としてカラムＡから回収される。ストリーム３１の少なくとも一部は、ストリッピング・カラムＣのエバポレーターＤへ送られる。ストリーム３１の一部は、エバポレーターＤに送られることなく回収される。ストリーム３１のうち回収される一部は、図３において点線で示している。
【００３８】
カラムＡのボトムの僅かに上方または最も下のトレイのうちの１つの僅かに上方から回収される気相生成物であるストリーム４１は、実質的にメタ−ＴＤＡであって、所望の生成物（または製品）である。
【００３９】
カラムＡからボトム生成物として回収されるストリーム５１は、メタ−ＴＤＡと高沸点材料とから実質的に成っている。ストリーム５１は、ストリッピング・カラムＣへ送られ、そこでストリーム７１（頂部生成物）とストリーム６１（ボトム生成物）とに分けられる。ストリーム７１は、分離カラムＡに送り返される。
【００４０】
図１に示す本発明の態様において、出発混合物は、低沸点フラクションとサンプとに続いて分けられる。所望のメタ−ＴＤＡは、続いてサンプから回収される。図２に示す本発明の態様において、出発混合物は、望ましくない副生成物から成るサンプ生成物と、オルト−ＴＤＡ異性体とメタ−ＴＤＡ異性体とから成る異性体混合物とに分けられる。それは、引き続いて分離されるＴＤＡの異性体混合物である。図３に示す本発明の態様において、出発混合物は、高沸点フラクションと中程度の沸点フラクションと低沸点フラクションとに同時に分けられる。本発明に従って出発混合物から種々のフラクションを分離するシーケンス（または順序）は、悪影響（または副作用）を伴うことなく変更することができる。
【００４１】
本発明の方法において、元の混合物中に存在するｍ−ＴＤＡのうち、少なくとも９７重量％、好ましくは９９．８％までが回収される。この回収率は、米国特許第５７２８８８０号に開示される方法のような従来技術の方法で達成される回収率よりも相当に良好なものである。本発明の方法によって回収されるｍ−ＴＤＡの量と米国特許第５７２８８８０号に記載されるような従来技術の方法によって回収されるｍ−ＴＤＡの量との相違を図４にてグラフで示す（本発明の方法に対して示される結果は、５段のストリッパー装置を用いて得られたものである）。ストリッピング・カラムＣに送られるストリームとエバポレーターＤに送られるストリームとを組み合わせたストリーム中のｏ−ＴＤＡとｍ−ＴＤＡとの比が、ほぼ２：１であった場合、本発明の方法により、最終的な残留物中で２．４％のｍ−ＴＤＡ含量が得られた。それとは対照的に、米国特許第５７２８８８０号の２段蒸発プロセスによって生じる残留物中において、そのような同じレベルのメタ−ＴＤＡを達成するには、「出発」残留物／ｏ−ＴＤＡ混合物中でオルト−ＴＤＡとメタ−ＴＤＡとの比（またはオルト−ＴＤＡ／メタ−ＴＤＡ）が６．５であることが必要とされる。
【００４２】
本発明の方法においてストリッピング・カラムから回収される留出物は、本発明の方法の第１蒸留工程へ直接的に再循環させることができる。しかしながら、留出物の総重量基準で、約５５重量％〜約９８重量％の濃度、好ましくは約７８重量％〜約９６重量の濃度にｏ−ＴＤＡ濃度を上げるのに、十分なｏ−ＴＤＡを、かかる留出物に加えることが有利となり得る。ストリッピング・カラムから留出物を再循環させることは、低沸点フラクションの蒸留を達成するのに必要とされる熱量が減少する点で有利である。
【００４３】
本発明の方法は、ｍ−ＴＤＡ含量が少なくとも１０％である出発残留物からｍ−ＴＤＡを回収するのに特に有利であることがわかった。残留物中でｍ−ＴＤＡ含量が１０％よりも少なくなると、ストリッパー・システム内のｍ−ＴＤＡの損失量が、急に増加することになり、最終的には限定的なものとなる。それゆえ、ｍ−ＴＤＡの含量が１０％よりも小さい残留物を処理するのに本発明を用いてもよいが、ｍ−ＴＤＡの回収率は、１０％よりも多いｍ−ＴＤＡ含量を有する残留物についての回収率ほど高いものではない。
【００４４】
以上において我々の発明を説明したが、下記のような実施例を例として示す。この実施例で示す全ての部および％は、他の方法で示したものでない限り、重量部および重量％を示す。
【００４５】
実施例
実施例１
半連続式でジニトロトルエンを水素化することによって生じるＴＤＡ混合物を処理するのに図１に示す装置を用いた。ｏ−ＴＤＡとｍ−ＴＤＡ＋残留物との比が表に示すような比である４種類の残留物をそれぞれ処理するために、表番号の隣りの括弧内に示す理論段数を有したストリッパー・カラムを用いた。ストリーム１、２、３、４、５、６および７の各々の組成は、次の表１、２、３および４に示す。
【００４６】
表１〜４では、メチルシクロへキシルジアミンを同定するために「ＨＨ−ＴＤＡ」を用い、メチルシクロヘキシルアミンを同定するために「ＨＨ−トルイジン」を用いている。
【００４７】
【表１】
2004524285.tif 000003
【００４８】
【表２】
2004524285.tif 000004
【００４９】
【表３】
2004524285.tif 000005
【００５０】
【表４】
2004524285.tif 000006
【００５１】
以上、本発明を例示として詳細に説明したが、かかる詳細な説明は、単に例示にすぎず、特許請求の範囲に制限され得ることを除いて、変更が本発明の概念および範囲を逸脱することなく当業者によって為され得るものであると理解されよう。
【図面の簡単な説明】
【００５２】
【図１】図１は、本発明の方法の１つの態様に従って混合物を分離するのに適当な装置を示している。この図示する態様では、出発混合物は、低沸点フラクションとサンプ生成物とに分けられる。サンプ生成物は、引き続いて、所望の生成物を回収するために処理される。
【図２】図２は、本発明の方法の第２の態様に従って混合物を分離するのに適当な装置を示している。この図示する態様では、出発混合物は、所望の生成物を含んだ混合物と望まない高沸点副生成物を含んだサンプ生成物とに分けられる。引き続いてサンプ生成物が処理され、望まない低沸点副生成物から所望の生成物が回収される。
【図３】図３は、本発明の方法の第３の態様に従って混合物を分離するのに適当な装置を示している。この図示する態様では、出発混合物が単一の分離カラムで３つのフラクションに分けられる。
【図４】図４は、残留物が（１）例えば米国特許第５７２８８８０号に開示されているような従来技術の２段階の蒸留方法および（２）本発明の方法によって処理される際の所定の残留濃度レベルにおけるｍ−ＴＤＡの損失量をグラフで示している。
【図１】
2004524285.tif 000007
【図２】
2004524285.tif 000008
【図３】
2004524285.tif 000009
【図４】
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【国際公開パンフレット】
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2004524285.tif 000012
2004524285.tif 000013
2004524285.tif 000014
2004524285.tif 000015
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2004524285.tif 000019
2004524285.tif 000020
2004524285.tif 000021
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2004524285.tif 000029
2004524285.tif 000030
2004524285.tif 000031
2004524285.tif 000032
【国際調査報告】
2004524285.tif 000033
2004524285.tif 000034