(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍおよびＱは明細書に示された意味を有する］の新規なデルタ１−ピロリン類、これらの物質を製造するための数種の方法、および有害生物を抑制するためのそれらの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004515489.tif 000077
［式中、
Ｒ１はハロゲンまたはメチルを表し、
Ｒ２は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３はハロゲンを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表し、
ｍは０、１、２、３または４を表し、
Ｑは以下の基
【化２】
2004515489.tif 000078
の１つを表し、
Ｒ４は水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ４はさらに−ＣＨ＝ＮＯＨ、ホルミルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキルオキシまたはシクロアルキルアルコキシを表し、
Ｒ５はハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
ｐは０、１または２を表し、
ｎは０、１、２または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
ｒは０、１または２を表し、ここでｒが２を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
Ｒ６は各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８は互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって各場合とも場合により置換されていてもよいアルケニレンまたはアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって各場合とも場合により置換されていてもよいアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖はＣ＝ＯによりまたはＣ＝ＮＯ−アルキルにより中断されており、
Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０はさらに一緒になって場合により置換されていてもよいアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ１１およびＲ１２はさらに一緒になって各場合とも場合により置換されていてもよいアルキレンまたはアルケニレンを表し、
Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立して水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｒ１５は水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６または−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す］
の△１−ピロリン類。
【請求項２】
Ｒ４が水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって各場合とも場合により置換されていてもよいアルケニレンまたはアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、Ｑ、Ｒ５、ｐ、ｎ、ｒ、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は請求項１に示された意味を有する、
請求項１に記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項３】
Ｒ１がハロゲンまたはメチルを表し、
Ｒ２が水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３がハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表し、
ｍが０、１、２、３または４を表し、
Ｑが以下の基
【化３】
2004515489.tif 000079
の１つを表し、
Ｒ４が水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ４がさらに−ＣＨ＝ＮＯＨ、ホルミルを表すか、各々が場合によりハロゲンおよびアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキルオキシまたはシクロアルキルアルコキシを表し、
Ｒ５がハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
ｐが０、１または２を表し、
ｎが０、１、２または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
ｒが０、１または２を表し、ここでｒが２を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
Ｒ６が場合によりハロゲンおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ６がさらに同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されたアルキルを表し、ここで置換基はさらにアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオよりなる群から選択することができ、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって場合によりハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルケニレンをさらに表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されたアルキレンを表し、ここで置換基はさらにアルコキシカルボニルおよびオキシアルキレンオキシよりなる群から選択することができ、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になってアルキレンをさらに表し、ここでアルキレン鎖はＣ＝ＯによりまたはＣ＝ＮＯ−アルキルにより中断されており、
Ｒ９およびＲ１０が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシおよびアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０がさらに一緒になって場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
Ｒ１１およびＲ１２が互いに独立して水素を表すか、場合によりハロゲン、シアノ、アルコキシおよびアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ１１およびＲ１２がさらに一緒になって各々が場合によりハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキレンまたはアルケニレンを表し、
Ｒ１３およびＲ１４が互いに独立して水素を表すか、各々が場合によりハロゲンによりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｒ１５が水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６または−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項４】
Ｒ４が水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ６が場合によりハロゲンおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって場合によりハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルケニレンを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、Ｑ、Ｒ５、ｐ、ｎ、ｒ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は請求項３に示された意味を有する、
請求項１に記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項５】
Ｒ１が弗素、塩素、臭素またはメチルを表し、
Ｒ２が水素、弗素、塩素または臭素を表し、
Ｒ３が弗素、塩素、臭素を表すか、各々が場合によりハロゲンによりモノ−ないしオクタ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し、
ｍが０、１、２または３を表し、
Ｑが以下の基
【化４】
2004515489.tif 000080
の１つを表し、
Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含んでなる１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特にテトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表し、
Ｒ４がさらに−ＣＨ＝ＮＯＨ、ホルミルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素およびＣ１−Ｃ２−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｒ５が弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリルを表すか、各々が場合によりハロゲンによりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０または−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２を表し、
ｐが０、１または２を表し、
ｎが０、１、２または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
ｒが０、１または２を表し、ここでｒが２を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
Ｒ６が場合によりハロゲンおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしオクタ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６がさらに同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されたＣ１−Ｃ２０−アルキルをさらに表し、ここで置換基はさらにＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群から選択することができ、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキルまたはＣ２−Ｃ２０−アルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含んでなる１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特にテトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表し、
Ｒ７およびＲ８がさらに互いに独立して各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含んでなる１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特にピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピリミジニルメチル、ピリミジニルエチル、ピリダジルメチル、ピリダジルエチル、ピラジニルメチルまたはピラジニルエチル）をさらに表し、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２−アルケニレンを表すか、或いは場合によりアルキレン部分でハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２−アルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２−アルキレンを表し、ここで置換基はさらにＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびオキシ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−オキシよりなる群から選択することができ、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になってＣ３−Ｃ８−アルキレンを表し、ここでアルキレン鎖はＣ＝ＯまたはＣ＝ＮＯ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）により中断されており、
Ｒ９およびＲ１０が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリデカ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ２−Ｃ６−アルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含んでなる１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特にテトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表し、
Ｒ９およびＲ１０がさらに一緒になって各々が場合によりアルキレン部分でハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ１５）−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｒ１１およびＲ１２が互いに独立して水素を表すか、場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリデカ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしオクタ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１１およびＲ１２がさらに一緒になって各々が場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしオクタ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０−アルキレンまたはＣ３−Ｃ１０−アルケニレンを表し、
Ｒ１３およびＲ１４が互いに独立して水素を表すか、各々が場合によりハロゲンによりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ２−Ｃ６−アルケニルを表し、
Ｒ１５が水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６または−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキルまたはＣ２−Ｃ２０アルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含んでなる１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特にテトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項６】
Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２０−アルコキシまたはＣ２−Ｃ２０−アルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含んでなる１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特にテトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表し、
Ｒ６が場合によりハロゲンおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしオクタ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキルまたはＣ２−Ｃ２０−アルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含んでなる１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特にテトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表し、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２−アルケニレンを表すか、或いは場合によりアルキレン部分でハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２−アルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、Ｑ、Ｒ５、ｐ、ｎ、ｒ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は請求項５に示された意味を有する、
請求項１に記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項７】
Ｒ１が弗素、塩素またはメチルを表し、
Ｒ２が水素、弗素または塩素を表し、
Ｒ３が弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、各場合とも１〜９個の弗素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオを表し、
ｍが０、１または２を表し、
Ｑが以下の基
【化５】
2004515489.tif 000081
の１つを表し、
Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシまたはＣ２−Ｃ１６−アルケニルオキシを表すか、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０または−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、
Ｒ４がさらに−ＣＨ＝ＮＯＨ、ホルミルを表すか、各々が場合により弗素、塩素およびメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシを表し、
Ｒ５が弗素、塩素、トリメチルシリルを表すか、各々が場合により弗素、塩素および臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしノナ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ２−Ｃ６−アルケニルオキシを表すか、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６または−ＣＯＮＲ９Ｒ１０を表し、
ｐが０、１または２を表し、
ｎが０、１または２を表し、ここでｎが２を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
ｒが０、１または２を表し、ここでｒが２を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
Ｒ６が場合により弗素、塩素、臭素および−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ６がさらに同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されたＣ１−Ｃ１０−アルキルを表し、ここで置換基はさらにＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群から選択することができ、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキルまたはＣ２−Ｃ１６−アルケニルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、
Ｒ７およびＲ８がさらに互いに独立して各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピリミジニルメチル、ピリミジニルエチル、ピリダジルメチル、ピリダジルエチル、ピラジニルメチルまたはピラジニルエチルをさらに表し、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ２−Ｃ１０−アルケニレンを表すか、或いは場合によりアルキレン部分で弗素、塩素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０−アルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキレンを表し、ここで置換基はさらにｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、オキシプロピレンオキシ、オキシエチレンオキシおよびオキシメチレンオキシよりなる群から選択することができ、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になってＣ３−Ｃ６−アルキレンを表し、ここでアルキレン鎖はＣ＝ＯによりまたはＣ＝ＮＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）により中断されており、
Ｒ９およびＲ１０が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしノナ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ２−Ｃ６−アルケニルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、
Ｒ９およびＲ１０がさらに一緒になって各々が場合によりアルキレン部分で弗素、塩素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルキレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ１５）−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｒ１１およびＲ１２が互いに独立して水素を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしノナ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、
Ｒ１１およびＲ１２がさらに一緒になって弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−アルキレンまたはＣ３−Ｃ８−アルケニレンを表し、
Ｒ１５が水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、−ＣＯＲ６または−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキルまたはＣ２−Ｃ１６アルケニルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項８】
Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシを表すか、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０または−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、
Ｒ６が場合により弗素、塩素、臭素および−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキルまたはＣ２−Ｃ１６−アルケニルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ２−Ｃ１０−アルケニレンを表すか、或いは場合によりアルキレン部分で弗素、塩素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０−アルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、Ｑ、Ｒ５、ｐ、ｎ、ｒ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は請求項７に示された意味を有する、
請求項１に記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項９】
Ｒ１が弗素または塩素を表し、
Ｒ２が水素または弗素を表し、
Ｒ３が弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロエチルチオを表し、
ｍが０または１を表し、
Ｑが以下の基
【化６】
2004515489.tif 000082
の１つを表し、
Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシを表すか、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ビニル、アリル、１−プロペニル、ブテニル、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＨ２、−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＦＨ、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦ２、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオおよびトリフルオロエチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、
Ｒ４がさらに−ＣＨ＝ＮＯＨ、ホルミル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシを表し、
ｐが０、１または２を表し、
Ｒ６がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌ３、−ＣＣｌ２Ｆ、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ６がメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、メチルチオメチルまたはトリフルオロメチルチオメチルをさらに表し、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキルまたはＣ２−Ｃ１６−アルケニルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、
Ｒ７およびＲ８がさらに互いに独立して各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピリダジルメチルまたはピラジニルメチルを表し、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ２−Ｃ８−アルケニレンを表すか、或いは場合によりアルキレン部分で弗素、塩素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−アルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されたＣ３−Ｃ８−アルキレンをさらに表し、ここで置換基はさらにエトキシカルボニル、メトキシカルボニルおよびオキシエチレンオキシよりなる群から選択することができ、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝ＮＯ−Ｍｅ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝ＮＯ−Ｅｔ）−ＣＨ２−ＣＨ２−または
−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝ＮＯ−ｉＰｒ）−ＣＨ２−ＣＨ２−
を表し、
Ｒ９およびＲ１０が互いに独立して水素、−ＳＯ２ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、メトキシエチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ９およびＲ１０がさらに一緒になって−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ１５）−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｒ１１およびＲ１２が互いに独立してメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ１１およびＲ１２がさらに一緒になって各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオにより置換されていてもよい−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−または−（ＣＨ２）６−を表し、
Ｒ１５が水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、−ＣＯＲ６または−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６アルケニルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項１０】
Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシを表すか、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０または−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ビニル、アリル、１−プロペニル、ブテニル、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＨ２、−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＦＨ、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦ２、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオおよびトリフルオロエチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、
Ｒ６がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌ３、−ＣＣｌ２Ｆ、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表し、
Ｒ７およびＲ８がさらに一緒になって場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ２−Ｃ８−アルケニレンを表すか、或いは場合によりアルキレン部分で弗素、塩素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−アルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、Ｑ、ｐ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１５は請求項９に示された意味を有する、
請求項１に記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項１１】
Ｒ１およびＲ２が各々弗素を表す、請求項１〜１０のいずれかに記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項１２】
Ｑが
【化７】
2004515489.tif 000083
を表す、請求項１〜１１のいずれかに記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項１３】
Ｑが
【化８】
2004515489.tif 000084
を表す、請求項１〜１１のいずれかに記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項１４】
Ｑが
【化９】
2004515489.tif 000085
を表す、請求項１〜１１のいずれかに記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項１５】
Ｑが
【化１０】
2004515489.tif 000086
を表す、請求項１〜１１のいずれかに記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項１６】
Ｑが
【化１１】
2004515489.tif 000087
を表す、請求項１〜１１のいずれかに記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項１７】
Ｑが
【化１２】
2004515489.tif 000088
を表す、請求項１〜１１のいずれかに記載の式（Ｉ）の△１−ピロリン類。
【請求項１８】
式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｆ）
【化１３】
2004515489.tif 000089
［式中、各場合とも
Ｒ１は弗素または塩素を表し、
Ｒ２は水素または弗素を表し、そして
Ｒ４は請求項１〜１０のいずれかに示された意味を有する］
の化合物。
【請求項１９】
式（Ｉ−ｇ）〜（Ｉ−ｌ）
【化１４】
2004515489.tif 000090
【化１５】
2004515489.tif 000091
［式中、各場合とも
Ｒ１は弗素または塩素を表し、
Ｒ２は水素または弗素を表し、そして
Ｒ４は請求項１〜１０のいずれかに示された意味を有する］
の（Ｒ）−配置を有する化合物。
【請求項２０】
Ａ）式（ＩＩ）
【化１６】
2004515489.tif 000092
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは請求項１に示された意味を有し、
そして
Ｚは塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］
の△１−ピロリン類を、触媒の存在下で、ジボロン酸エステルの存在下で、そして適宜酸結合剤の存在下で、そして適宜希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
Ｑ−Ｘ      （ＩＩＩ）
［式中、
Ｑは請求項１に示された意味を有し、そして
Ｘは塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］
の複素環とタンデム反応で反応させるか、
或いは
Ｂ）式（ＩＶ）
【化１７】
2004515489.tif 000093
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは請求項１に示された意味を有し、
そして
Ａは−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イルを表す］
の△１−ピロリン類を、触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で、そして適宜希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
Ｑ−Ｘ      （ＩＩＩ）
［式中、
ＱおよびＸは請求項１に示された意味を有する］
の複素環と反応させるか、
或いは
Ｃ）式（ＩＩ）
【化１８】
2004515489.tif 000094
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍおよびＺは請求項１に示された意味を有する］
の△１−ピロリン類を、触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で、そして適宜希釈剤の存在下で、式（Ｖ）
Ｑ−Ａ      （Ｖ）
［式中、
ＱおよびＡは請求項１に示された意味を有する］
のボロン酸誘導体と反応させるか、
或いは
Ｄ）式（ＩＩ−ａ）
【化１９】
2004515489.tif 000095
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは請求項１に示された意味を有し、
そして
Ｚ１は臭素またはヨウ素を表す］
の△１−ピロリン類を、触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で、そして適宜希釈剤の存在下で、式（ＶＩ）
Ｑ−Ｍ      （ＶＩ）
［式中、
Ｑは請求項１に示された意味を有し、
そして
ＭはＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）３またはＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３を表す］
の有機金属化合物と反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項２１】
式（ＩＩ）
【化２０】
2004515489.tif 000096
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは請求項１に示された意味を有し、そして
Ｚは塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］
の△１−ピロリン類。
【請求項２２】
式（ＩＶ）
【化２１】
2004515489.tif 000097
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは請求項１に示された意味を有し、
そして
Ａは−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イルを表す］
の△１−ピロリン類。
【請求項２３】
少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、展開剤および界面活性剤に加えて含んでなることを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項２４】
有害生物を抑制するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物の抑制方法。
【請求項２６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を展開剤および界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規な△１−ピロリン類、それらの複数の製造方法および有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
多くの△１−ピロリン類が殺昆虫性質を有することは既知である（ＷＯ ００／２１９５８、ＷＯ ９９／５９９６８、ＷＯ ９９／５９９６７およびＷＯ ９８／２２４３８参照）。これらの物質の活性は良好であるが、ある場合にはそれは不満足である。
【０００３】
本発明は、今回、式（Ｉ）
【０００４】
【化２２】
2004515489.tif 000002
【０００５】
［式中、
Ｒ１はハロゲンまたはメチルを表し、
Ｒ２は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３はハロゲンを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表し、
ｍは０、１、２、３または４を表し、
Ｑは以下の基
【０００６】
【化２３】
2004515489.tif 000003
【０００７】
の１つを表し、
Ｒ４は水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ４はさらに−ＣＨ＝ＮＯＨ、ホルミルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキルオキシまたはシクロアルキルアルコキシを表し、
Ｒ５はハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
ｐは０、１または２を表し、
ｎは０、１、２または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
ｒは０、１または２を表し、ここでｒが２を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができ、
Ｒ６は各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８は互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって各場合とも場合により置換されていてもよいアルケニレンまたはアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって各場合とも場合により置換されていてもよいアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖はＣ＝ＯによりまたはＣ＝ＮＯ−アルキルにより中断されており、
Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０はさらに一緒になって場合により置換されていてもよいアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよく、
Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、
Ｒ１１およびＲ１２はさらに一緒になって各場合とも場合により置換されていてもよいアルキレンまたはアルケニレンを表し、
Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立して水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｒ１５は水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６または−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す］
の新規な△１−ピロリン類を提供する。
【０００８】
置換基のタイプおよび数により、式（Ｉ）の化合物は、適宜、幾何学的および／もしくは光学異性体、位置異性体または種々の組成のそれらの異性体混合物で存在しうる。本発明により特許請求されるものは純粋な異性体および異性体混合物の両者である。
【０００９】
さらに、Ａ）式（ＩＩ）
【００１０】
【化２４】
2004515489.tif 000004
【００１１】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは以上で示された意味を有し、そして
Ｚは塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］
の△１−ピロリン類を、触媒の存在下で、ジボロン酸エステルの存在下で、そして適宜酸結合剤の存在下で、そして適宜希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
Ｑ−Ｘ      （ＩＩＩ）
［式中、
Ｑは以上で示された意味を有し、そして
Ｘは塩素、臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］
の複素環とタンデム反応（ｔａｎｄｅｍ ｒｅａｃｔｉｏｎ）で反応させるか、
或いは
Ｂ）式（ＩＶ）
【００１２】
【化２５】
2004515489.tif 000005
【００１３】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは以上で示された意味を有し、
そして
Ａは−Ｂ（ＯＨ）２、（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イルを表す］
の△１−ピロリン類を、触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で、そして適宜希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
Ｑ−Ｘ      （ＩＩＩ）
［式中、
ＱおよびＸは以上で示された意味を有する］
の複素環と反応させるか、
或いは
Ｃ）式（ＩＩ）
【００１４】
【化２６】
2004515489.tif 000006
【００１５】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍおよびＺは以上で示された意味を有する］
の△１−ピロリン類を、触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で、そして適宜希釈剤の存在下で、式（Ｖ）
Ｑ−Ａ      （Ｖ）
［式中、
ＱおよびＡは以上で示された意味を有する］
のボロン酸誘導体と反応させるか、
或いは
Ｄ）式（ＩＩ−ａ）
【００１６】
【化２７】
2004515489.tif 000007
【００１７】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは以上で示された意味を有し、
そして
Ｚ１は臭素またはヨウ素を表す］
の△１−ピロリン類を、触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で、そして適宜希釈剤の存在下で、式（ＶＩ）
Ｑ−Ｍ      （ＶＩ）
［式中、
Ｑは以上で示された意味を有し、
そして
ＭはＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）３またはＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３を表す］
の有機金属化合物と反応させる
ことにより式（Ｉ）の△１−ピロリン類を製造できることも見いだされた。
【００１８】
最後に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な殺昆虫性質を有し且つ栽培作物保護および材料の保護の両方で望ましくない有害生物、例えば昆虫を抑制するために使用することができることが見いだされた。
【００１９】
式（Ｉ）は本発明に従う△１−ピロリン類の一般的定義を与える。
【００２０】
Ｒ１は好ましくはハロゲンまたはメチルを表す。
【００２１】
Ｒ２は好ましくは水素またはハロゲンを表す。
【００２２】
Ｒ３は好ましくはハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表す。
【００２３】
ｍは好ましくは０、１、２、３または４を表す。
【００２４】
Ｑは好ましくは以下の基
【００２５】
【化２８】
2004515489.tif 000008
【００２６】
の１つを表す。
【００２７】
Ｒ４は好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す。
【００２８】
Ｒ４はさらに好ましくは−ＣＨ＝ＮＯＨ、ホルミルを表すか、各々が場合によりハロゲンおよびアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキルオキシまたはシクロアルキルアルコキシを表す。
【００２９】
Ｒ５は好ましくはハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリアルキルシリルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す。
【００３０】
ｐは好ましくは０、１または２を表す。
【００３１】
ｎは好ましくは０、１、２または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができる。
【００３２】
ｒは好ましくは０、１または２を表し、ここでｒが２を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができる。
【００３３】
Ｒ６は好ましくは場合によりハロゲンおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す。
【００３４】
Ｒ６は好ましくは同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されたアルキルをさらに表し、ここで置換基はさらにアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオよりなる群から選択することができる。
【００３５】
Ｒ７およびＲ８は互いに独立して好ましくは水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す。
【００３６】
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって好ましくは場合によりハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルケニレンを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよい。
【００３７】
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって好ましくは同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されたアルキレンを表し、ここで置換基はさらにアルコキシカルボニルおよびオキシアルキレンオキシよりなる群から選択することができる。
【００３８】
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって好ましくはアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖はＣ＝ＯによりまたはＣ＝ＮＯ−アルキルにより中断されている。
【００３９】
Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して好ましくは水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシおよびアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す。
【００４０】
Ｒ９およびＲ１０はさらに一緒になって好ましくは場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよい。
【００４１】
Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して好ましくは水素を表すか、場合によりハロゲン、シアノ、アルコキシおよびアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す。
【００４２】
Ｒ１１およびＲ１２はさらに一緒になって好ましくは各々が場合によりハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキレンまたはアルケニレンを表す。
【００４３】
Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立して好ましくは水素を表すか、各々が場合によりハロゲンによりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表す。
【００４４】
Ｒ１５は好ましくは水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６または−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す。
【００４５】
Ｒ１は特に好ましくは弗素、塩素、臭素またはメチルを表す。
【００４６】
Ｒ２は特に好ましくは水素、弗素、塩素または臭素を表す。
【００４７】
Ｒ３は特に好ましくは弗素、塩素、臭素を表すか、各々が場合によりハロゲンによりモノ−ないしオクタ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表す。
【００４８】
ｍは特に好ましくは０、１、２または３を表す。
【００４９】
Ｑは特に好ましくは以下の基
【００５０】
【化２９】
2004515489.tif 000009
【００５１】
の１つを表す。
【００５２】
Ｒ４は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２または−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｎ−ＯＲ１４を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含んでなる１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特にテトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表す。
【００５３】
Ｒ４はさらに特に好ましくは−ＣＨ＝ＮＯＨ、ホルミルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素およびＣ１−Ｃ２−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表す。
【００５４】
Ｒ５は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）シリルを表すか、各々が場合によりハロゲンによりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシを表すか、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０または−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２を表す。
【００５５】
ｐは特に好ましくは０、１または２を表す。
【００５６】
ｎは特に好ましくは０、１、２または３を表し、ここでｎが２または３を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができる。
【００５７】
ｒは特に好ましくは０、１または２を表し、ここでｒが２を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができる。
【００５８】
Ｒ６は特に好ましくは場合によりハロゲンおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしオクタ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００５９】
Ｒ６はさらに特に好ましくは同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されたＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し、ここで置換基はさらにＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群から選択することができる。
【００６０】
Ｒ７およびＲ８は互いに独立して特に好ましくは水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキルまたはＣ２−Ｃ２０−アルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含んでなる１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特にテトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表す。
【００６１】
Ｒ７およびＲ８はさらに互いに独立して特に好ましくは各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含んでなる１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特にピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピリミジニルメチル、ピリミジニルエチル、ピリダジルメチル、ピリダジルエチル、ピラジニルメチルまたはピラジニルエチル）を表す。
【００６２】
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって特に好ましくは場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２−アルケニレンを表すか、或いは場合によりアルキレン部分でハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２−アルキレンを表し、ここでアルキレン鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよい。
【００６３】
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって特に好ましくは場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２−アルキレンを表し、ここで置換基はさらにＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびオキシ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−オキシよりなる群から選択することができる。
【００６４】
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって特に好ましくはＣ３−Ｃ８−アルキレンを表し、ここでアルキレン鎖はＣ＝ＯまたはＣ＝ＮＯ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）により中断されている。
【００６５】
Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して特に好ましくは水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリデカ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ２−Ｃ６−アルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含んでなる１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特にテトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表す。
【００６６】
Ｒ９およびＲ１０はさらに一緒になって特に好ましくは各々が場合によりアルキレン部分でハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ１５）−（ＣＨ２）２−を表す。
【００６７】
Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して特に好ましくは水素を表すか、場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリデカ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしオクタ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００６８】
Ｒ１１およびＲ１２はさらに一緒になって特に好ましくは各々が場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしオクタ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０−アルキレンまたはＣ３−Ｃ１０−アルケニレンを表す。
【００６９】
Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立して特に好ましくは水素を表すか、各々が場合によりハロゲンによりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ２−Ｃ６−アルケニルを表す。
【００７０】
Ｒ１５は特に好ましくは水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６または−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキルまたはＣ２−Ｃ２０アルケニルを表すか、各々が場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、０〜４個の窒素原子、０〜２個の非隣接酸素原子および／または０〜２個の非隣接硫黄原子を含んでなる１〜４個のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５−〜１０−員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特にテトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表す。
【００７１】
Ｒ１は非常に特に好ましくは弗素、塩素またはメチルを表す。
【００７２】
Ｒ２は非常に特に好ましくは水素、弗素または塩素を表す。
【００７３】
Ｒ３は非常に特に好ましくは弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、各場合とも１〜９個の弗素、塩素および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオを表す。
【００７４】
ｍは非常に特に好ましくは０、１または２を表す。
【００７５】
Ｑは非常に特に好ましくは以下の基
【００７６】
【化３０】
2004515489.tif 000010
【００７７】
の１つを表す。
【００７８】
Ｒ４は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、ニトロ、トリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシまたはＣ２−Ｃ１６−アルケニルオキシを表すか、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０または−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表す。
【００７９】
Ｒ４はさらに非常に特に好ましくは−ＣＨ＝ＮＯＨ、ホルミルを表すか、各々が場合により弗素、塩素およびメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシを表す。
【００８０】
Ｒ５は非常に特に好ましくは弗素、塩素、トリメチルシリルを表すか、各々が場合により弗素、塩素および臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしノナ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ２−Ｃ６−アルケニルオキシを表すか、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６または−ＣＯＮＲ９Ｒ１０を表す。
【００８１】
ｐは非常に特に好ましくは０、１または２を表す。
【００８２】
ｎは非常に特に好ましくは０、１または２を表し、ここでｎが２を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができる。
【００８３】
ｒは非常に特に好ましくは０、１または２を表し、ここでｒが２を表す場合には置換基Ｒ５は同一もしくは相異なることができる。
【００８４】
Ｒ６は非常に特に好ましくは場合により弗素、塩素、臭素および−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルを表す。
【００８５】
Ｒ６はさらに非常に特に好ましくは同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されたＣ１−Ｃ１０−アルキルを表し、ここで置換基はさらにＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群から選択することができる。
【００８６】
Ｒ７およびＲ８は互いに独立して非常に特に好ましくは水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキルまたはＣ２−Ｃ１６−アルケニルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表す。
【００８７】
Ｒ７およびＲ８はさらに互いに独立して非常に特に好ましくは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピリミジニルメチル、ピリミジニルエチル、ピリダジルメチル、ピリダジルエチル、ピラジニルメチルまたはピラジニルエチルを表す。
【００８８】
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって非常に特に好ましくは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ２−Ｃ１０−アルケニレンを表すか、或いは場合によりアルキレン部分で弗素、塩素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０−アルキレンを表し、ここでアルキレン連鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよい。
【００８９】
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって非常に特に好ましくは同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキレンを表し、ここで置換基はさらにｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、オキシプロピレンオキシ、オキシエチレンオキシおよびオキシメチレンオキシよりなる群から選択することができる。
【００９０】
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって非常に特に好ましくはＣ３−Ｃ６−アルキレンを表し、ここでアルキレン鎖はＣ＝ＯによりまたはＣ＝ＮＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）により中断されている。
【００９１】
Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して非常に特に好ましくは水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしノナ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ２−Ｃ６−アルケニルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表す。
【００９２】
Ｒ９およびＲ１０はさらに一緒になって非常に特に好ましくは各々が場合によりアルキレン部分で弗素、塩素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルキレン、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ１５）−（ＣＨ２）２−を表す。
【００９３】
Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して非常に特に好ましくは水素を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしノナ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表す。
【００９４】
Ｒ１１およびＲ１２はさらに一緒になって非常に特に好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−アルキレンまたはＣ３−Ｃ８−アルケニレンを表す。
【００９５】
Ｒ１５は非常に特に好ましくは水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、−ＣＯＲ６または−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキルまたはＣ２−Ｃ１６アルケニルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表す。
【００９６】
Ｒ１は特別に好ましくは弗素または塩素を表す。
【００９７】
Ｒ２は特別に好ましくは水素または弗素を表す。
【００９８】
Ｒ３は特別に好ましくは弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロエチルチオを表す。
【００９９】
ｍは特別に好ましくは０または１を表す。
【０１００】
Ｑは特別に好ましくは以下の基
【０１０１】
【化３１】
2004515489.tif 000011
【０１０２】
の１つを表す。
【０１０３】
Ｒ４は特別に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ホルミルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノおよび−ＮＲ７Ｒ８よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシを表すか、−Ｓ（Ｏ）ｐＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）ＣＯＲ１２を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ビニル、アリル、１−プロペニル、ブテニル、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＨ２、−ＣＦ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＦＨ、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦ２、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオおよびトリフルオロエチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、チオモルホリニル、モルホリノ、チオモルホリノ、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表す。
【０１０４】
Ｒ４は特別に好ましくは−ＣＨ＝ＮＯＨ、ホルミル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシをさらに表す。
【０１０５】
ｐは特別に好ましくは０、１または２を表す。
【０１０６】
Ｒ６は特別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌ３、−ＣＣｌ２Ｆ、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルを表す。
【０１０７】
Ｒ６はさらに特別に好ましくはメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、メチルチオメチルまたはトリフルオロメチルチオメチルを表す。
【０１０８】
Ｒ７およびＲ８は互いに独立して特別に好ましくは水素、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＲ６、−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキルまたはＣ２−Ｃ１６−アルケニルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表す。
【０１０９】
Ｒ７およびＲ８はさらに互いに独立して特別に好ましくは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピリダジルメチルまたはピラジニルメチルを表す。
【０１１０】
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって特別に好ましくは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ２−Ｃ８−アルケニレンを表すか、或いは場合によりアルキレン部分で弗素、塩素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−アルキレンを表し、ここでアルキレン連鎖は各場合とも−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１５−により中断されていてもよい。
【０１１１】
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって特別に好ましくは同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されたＣ３−Ｃ８−アルキレンを表し、ここで置換基はさらにエトキシカルボニル、メトキシカルボニルおよびオキシエチレンオキシよりなる群から選択することができる。
【０１１２】
Ｒ７およびＲ８はさらに一緒になって特別に好ましくは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝ＮＯ−Ｍｅ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝ＮＯ−Ｅｔ）−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝ＮＯ−ｉＰｒ）−ＣＨ２−ＣＨ２−を表す。
【０１１３】
Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して特別に好ましくは水素、−ＳＯ２ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３ＣＦ３、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、メトキシエチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【０１１４】
Ｒ９およびＲ１０はさらに一緒になって特別に好ましくは−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｒ１５）−（ＣＨ２）２−を表す。
【０１１５】
Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して特別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【０１１６】
Ｒ１１およびＲ１２はさらに一緒になって特別に好ましくは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオにより置換されていてもよい−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−または−（ＣＨ２）６−を表す。
【０１１７】
Ｒ１５は特別に好ましくは水素、−ＳＯ２Ｒ６を表すか、−ＣＯＲ６または−ＣＯ２Ｒ６を表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６アルケニルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、テトラゾリル、フリル、フルフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テニル、ベンゾチエニル、チオラニル、ピロリル、インドリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、トリアジニル、トリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルを表す。
【０１１８】
さらに、式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｆ）
【０１１９】
【化３２】
2004515489.tif 000012
【０１２０】
【化３３】
2004515489.tif 000013
【０１２１】
［式中、各場合とも
Ｒ１は弗素または塩素を表し、
Ｒ２は水素または弗素を表し、そして
Ｒ４は以上で示された意味を有する］
の化合物も非常に特に好ましい。
【０１２２】
さらに、式（Ｉ−ｇ）〜（Ｉ−ｌ）
【０１２３】
【化３４】
2004515489.tif 000014
【０１２４】
【化３５】
2004515489.tif 000015
【０１２５】
［式中、各場合とも
Ｒ１は弗素または塩素を表し、
Ｒ２は水素または弗素を表し、そして
Ｒ４は以上で示された意味を有する］
の（Ｒ）−配置を有する化合物も非常に特に好ましい。
【０１２６】
式（Ｉ−ｇ）〜（Ｉ−ｌ）の化合物は、普遍的な光学分割方法により、例えば対応するラセミ体をキラル静止相上でクロマトグラフィーにかけることにより、得られる。この方法で、ラセミ最終生成物およびラセミ中間体の両者を２種のエナンチオマー類に分離することが可能である。
【０１２７】
飽和炭化水素基、例えばアルキルは各々、例えばアルコキシ中のようにヘテロ原子との組み合わせを含めて、可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状でありうる。
【０１２８】
ハロゲン−置換された基、例えばハロゲノアルキル、はモノハロゲン化または置換基の可能最大数までポリハロゲン化される。ポリハロゲン化の場合には、ハロゲン原子は同一もしくは相異なりうる。ハロゲンは弗素、塩素、臭素またはヨウ素、特に弗素、塩素または臭素、を表す。
【０１２９】
しかしながら、上記の一般的なまたは好ましい基の定義または説明は所望するなら互いに、すなわち各々の範囲および好ましい範囲の間で、組み合わせることもできる。それらは最終生成物並びに、対応して、前駆体および中間体の両者に適用される。
【０１３０】
出発物質として５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、Ｎ−（５−ブロモ−２−ピリミジニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミンおよび４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン並びにパラジウム触媒を使用すると、本発明に従う方法（Ａ）の工程は以下の式により表すことができる。
【０１３１】
【化３６】
2004515489.tif 000016
【０１３２】
出発物質として５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび５−ブロモ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン並びにパラジウム触媒を使用すると、本発明に従う方法（Ｂ）の工程は以下の式により表すことができる。
【０１３３】
【化３７】
2004515489.tif 000017
【０１３４】
出発物質として５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび６−（ジメチルアミノ）−３−ピリダジニルボロン酸並びにパラジウム触媒を使用すると、本発明に従う方法（Ｃ）の工程は以下の式により表すことができる。
【０１３５】
【化３８】
2004515489.tif 000018
【０１３６】
出発物質として５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロールおよび２−トリフルオロメチル−５−（トリブチルスタニル）ピリジン並びにパラジウム触媒を使用すると、本発明に従う方法（Ｄ）の工程は以下の式により表すことができる。
【０１３７】
【化３９】
2004515489.tif 000019
【０１３８】
方法および中間体の説明
方法（Ａ）
第一反応段階で、式（ＩＩ）の化合物をパラジウム触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜溶媒の存在下でジボロン酸エステルとカップリングさせる。中間体を単離せずに、式（ＩＩＩ）の化合物を同じ反応容器中で第二反応段階で触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜溶媒の存在下でカップリングさせる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９９７， ３８， ３８４１ 参照）。
【０１３９】
本発明に従う方法（Ａ）は２種の変法で行うことができる。最初に式（ＩＩ）の化合物を充填するかまたは式（ＩＩＩ）の化合物を充填することが可能である。方法（Ａ）は下記の方法（Ｂ）および（Ｃ）のタンデム反応であると考えるべきである。
【０１４０】
式（ＩＩ）は方法（Ａ）を行うために出発物質として必要な△１−ピロリン類の一般的定義を与える。この式で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは好ましくは、特に好ましくはそして非常に特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｚは好ましくは臭素、ヨウ素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、特に好ましくは臭素、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、非常に特に好ましくは臭素または−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す。
【０１４１】
式（ＩＩ）の△１−ピロリン類は既知の方法により製造することができる（ＷＯ ９８／２２４３８参照）。
【０１４２】
式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法（Ａ）を行うために出発物質として必要な複素環の一般的定義を与える。この式で、Ｑは好ましくは、特に好ましくはそして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｘは好ましくは臭素、塩素、ヨウ素または−ＯＳＯ２ＣＦ３、特に好ましくは臭素、塩素またはヨウ素、非常に特に好ましくは臭素または塩素を表す。
【０１４３】
式（ＩＩＩ）の複素環は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる（Ａｕｓｔ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． １９６４， １７， ７９４； Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １９９２， １２５， １１６９； Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ． １９９５， ４３， ２４７； Ｅｕｒ． Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９８９， ２４， ２４９； Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｃ １９７１， １８８９； Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １ １９９５， ２４９７； Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９９１， ３４， ３１５； Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９８４， ４９， ２２４０； Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９０， ５５， ６９； Ｏｒｇ． Ｐｒｅｐ． Ｐｒｏｃｅｄ． Ｉｎｔ． １９９８， ３０， ４３３； Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９９， １１６３； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９９， ４０， ７９７５； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９９６， ３７， ４４４７； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２０００， ４１， ４３３５ 参照）。
【０１４４】
本発明に従う方法（Ａ）を行うために適するジボロン酸エステル類は４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン、５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボリナン、４，４，４′，４′，６′，６′−ヘキサメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンまたは２，２′−ビス−１，３，２−ベンゾジオキサボロールである。４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン、５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンまたは４，４，４′，４′，６′，６′−ヘキサメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンの使用が好ましく、４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロランまたは５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンが特に好ましく、４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロランが非常に特に好ましい。
【０１４５】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合には、１モルの式（ＩＩ）の化合物当たり一般的には１モルまたはわずかに過剰のジボロン酸エステルおよび１モルまたはわずかに過剰の式（ＩＩＩ）の化合物、並びに３％のパラジウム触媒が使用される。しかしながら、反応成分を他の比で使用することも可能である。最初に式（ＩＩ）の化合物、或いは、式（ＩＩＩ）の化合物を充填することが可能である。処理は普遍的な方法により行われる。一般的には、反応混合物を水で希釈しそして酢酸エチルで抽出する。有機相を洗浄し、乾燥し、濾過しそして濃縮する。適宜、普遍的な方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化を用いて依然として存在するかもしれない不純物を残渣から除去する。
方法（Ｂ）
式（ＩＶ）は本発明に従う方法（Ｂ）を行うために出発物質として必要な△１−ピロリン類の一般的定義を与える。この式で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは好ましくは、特に好ましくはそして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。Ａは好ましくは（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル、特に好ましくは（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、非常に特に好ましくは（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イルまたは（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルを表す。
【０１４６】
式（ＩＶ）の△１−ピロリン類は、
ａ）式（ＩＩ）
【０１４７】
【化４０】
2004515489.tif 000020
【０１４８】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍおよびＺは以上で示された意味を有する］
の化合物を触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下でジボロン酸エステル類と反応させる
ことにより製造することができる（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９５， ６０， ７５０８； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９９７， ３８， ３４４７ 参照）。
【０１４９】
方法（ａ）を行うために適するジボロン酸エステル類は本発明に従う方法（Ａ）の記述にすでに挙げられている。
【０１５０】
本発明に従う方法（Ｂ）を行うために出発物質として必要な式（ＩＩＩ）の複素環は以上の方法（Ａ）の記述にすでに記載されている。
【０１５１】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合には、１モルの式（ＩＶ）の化合物当たり一般的には１モルまたはわずかに過剰の式（ＩＩＩ）の化合物が使用される。しかしながら、反応成分を他の比で使用することも可能である。処理は普遍的な方法により行われる。一般的には、反応混合物を酢酸エチル中に加えそして有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。適宜、普遍的な方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化を用いて依然として存在するかもしれない不純物を残渣から除去する。
方法（Ｃ）
本発明に従う方法（Ｃ）を行うために出発物質として必要な式（ＩＩ）の△１−ピロリン類は方法（Ａ）の記述にすでに記載されている。
【０１５２】
式（Ｖ）は本発明に従う方法（Ｃ）を行うために出発物質として必要なボロン酸誘導体の一般的定義を与える。この式で、Ｑは好ましくは、特に好ましくはそして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。Ａは好ましくは（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル、特に好ましくは（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イル、（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルまたは（４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イル、非常に特に好ましくは（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）−２−イルまたは（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン）−２−イルを表す。
【０１５３】
式（Ｖ）の化合物は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９５， ６０， ７５０８， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９９７， ３８， ３４４７ 参照）。
【０１５４】
本発明に従う方法（Ｃ）を行う場合には、１モルの式（ＩＩ）の化合物当たり一般的には１モルまたはわずかに過剰の式（Ｖ）の化合物が使用される。しかしながら、反応成分を他の比で使用することも可能である。処理は普遍的な方法により行われる。一般的には、反応混合物を酢酸エチル中に加えそして有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。適宜、普遍的な方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化を用いて依然として存在するかもしれない不純物を残渣から除去する。
方法（Ｄ）
式（ＩＩ−ａ）は本発明に従う方法（Ｄ）を行うために出発物質として必要な△１−ピロリン類の一般的定義を与える。この式で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは好ましくは、特に好ましくはそして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｚ１は好ましくは臭素またはヨウ素を表す。
【０１５５】
式（ＩＩ−ａ）の△１−ピロリン類は既知の方法により製造することができる（ＷＯ ９８／２２４３８参照）。
【０１５６】
式（ＶＩ）は本発明に従う方法（Ｄ）を行うために出発物質として必要な有機金属化合物の一般的定義を与える。この式で、Ｑは好ましくは、特に好ましくはそして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｍは好ましくはＺｎＣｌ、Ｓｎ（Ｍｅ）３またはＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３を表す。
【０１５７】
式（ＶＩ）の有機金属化合物の一部は既知であるか、または既知の方法により製造することができる。例えば、式（ＶＩ）の化合物をその場でＸが−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す式（ＩＩＩ）の対応する化合物から製造することが可能である（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９９５， ３６， ９０８５ 参照）。
【０１５８】
本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合には、１モルの式（ＩＩ−ａ）の化合物当たり一般的には１モルまたはわずかに過剰の式（ＶＩ）の化合物が使用される。しかしながら、反応成分を他の比で使用することも可能である。処理は普遍的な方法により行われる。一般的には、反応混合物を酢酸エチル中に加えそして有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。適宜、普遍的な方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化を用いて依然として存在するかもしれない不純物を残渣から除去する。
式（Ｉ−ｇ）〜（Ｉ−ｌ）のキラル化合物
式（Ｉ−ｇ）〜（Ｉ−ｌ）のキラル化合物を製造するためには、例えば、式（ＩＩ−ｂ）
【０１５９】
【化４１】
2004515489.tif 000021
【０１６０】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは以上で示された意味を有し、そして
Ｚ２は塩素、臭素またはヨウ素を表す］
の△１−ピロリン類を光学分割にかけることが可能である。このためには、例えば、分取クロマトグラフィーの方法、好ましくは高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）方法が使用される。ここでは、キラル静止シリカゲル相が使用される。トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）−セルロース−改質シリカゲルが式（ＩＩ−ｂ）の化合物を２種のエナンチオマー類に分離するために特に適することが見いだされた。この分離用物質は市販されている。しかしながら、他の静止相を使用することも可能である。適する移動相は全ての普遍的な不活性有機溶媒、およびこれらの混合物である。場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン；ジクロロメタン、クロロホルム；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール；ニトリル類、例えばアセトニトリル；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルの使用が好ましい。脂肪族炭化水素類、例えばヘキサンまたはヘプタン、およびアルコール類、例えばメタノールまたはプロパノールの使用が特に好ましく、ｎ−ヘプタンおよびイソプロパノールまたはこれらの混合物が非常に特に好ましい。一般的には、分離は１０℃〜６０℃の間の、好ましくは１０℃〜４０℃の間の温度において、特に好ましくは室温において、行われる。この方法で得られた（Ｒ）−配置エナンチオマー類が次に方法（Ａ）、（Ｃ）または（Ｄ）用の出発物質として使用される。
【０１６１】
本発明に従う方法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行う場合には、各場合ともパラジウム触媒が使用され、それに関しては別の配位子を添加してまたは添加せずに使用することができる。使用される触媒は好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）［ｄｐｐｆ＝１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、Ｐｄ２（ｄｂａ）３［ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン］またはＰｄ（ＯＡｃ）２、特に好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２またはＰｄ（ＯＡｃ）２、非常に特に好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）またはＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２である。
【０１６２】
適する配位子はトリアリールホスフィン類、トリアルキルホスフィン類またアルシン類である。ｄｐｐｆ、ＰＰｈ３、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、Ｐｃｙ３またはＡｓＰｈ３の使用が好ましく、ｄｐｐｆが特に好ましい。
【０１６３】
本発明に従う方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を行うために適する希釈剤は各場合とも全ての普遍的な不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；或いはスルホン類、例えばスルホランの使用が好ましい。アセトン、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エタノール、トルエン、または、適宜、上記の希釈剤と水との混合物の使用が特に好ましい。
【０１６４】
本発明に従う方法（Ｄ）を行うために適する希釈剤は各場合とも全ての普遍的な不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールの使用が好ましい。ジオキサン、テトラヒドロフランまたはトルエンの使用が特に好ましい。
【０１６５】
本発明に従う方法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行うために適する酸結合剤は、各場合ともそのような反応に対して普遍的な全ての無機および有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、または水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、アルカリ金属弗化物、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の使用が好ましい。しかしながら、追加の酸結合剤なしに行うことまたは過剰のアミン成分を使用してそれが同時に酸結合剤として作用することも可能である。水酸化バリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、燐酸三カリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、弗化セシウムまたは弗化カリウムが特に好ましく使用される。
【０１６６】
本発明に従う方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を行う場合には、反応温度は各場合とも比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は０℃〜１４０℃の間の、好ましくは２０℃〜１２０℃の間の、特に好ましくは６０℃〜１００℃の間の温度において行われる。
【０１６７】
本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合には、反応温度は各場合とも比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は０℃〜１４０℃の間の、好ましくは２０℃〜１２０℃の間の温度において行われる。
【０１６８】
本発明の全ての方法は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、各場合とも高められたまたは減じられた圧力で行うことも可能である。
【０１６９】
本発明に従う活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモガタ網および線虫を抑制するために適し、そして良好な植物耐性および温血動物に対する好ましい毒性を有する。それらは好ましくは栽培作物保護剤として使用することができる。それらは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂａｒ）、
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）、
シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、レプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、トノサマバツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）およびチヤバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レチキユリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
フシラプテラ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）およびフランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、チヤイロカメムシ種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・フアバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ホツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シユードコツカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）およびキジラミ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フエルチア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、シロナヨトウ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、ナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オーレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コクゾウムシ種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バシヨウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シユートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス （Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびリッソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キイロシヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセフアラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒツポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、サシバエ種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アブ種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、クロキンバエ種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）およびリリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ種（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ヒメダニ種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イボマダニ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キユウセンヒゼンダニ種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ナミハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）およびブレビパルプス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７０】
植物寄生性線虫類には次のものが包含される：例えば、ネグサレセンチユウ種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチユウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチユウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチユウ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ネコブセンチユウ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、アフエレンコシデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クシフイネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７１】
特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は毛虫、甲虫幼虫、ハダニ類、アブラムシ類および葉の潜孔ハエ類に対する優れた活性を有する。
【０１７２】
適宜、本発明に従う化合物はある種の濃度または適用割合では除草剤および殺生物剤、例えば殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤および殺細菌剤、として使用することもできる。適宜、それらは別の活性化合物の合成用の中間体または前駆体として使用することもできる。
【０１７３】
全ての植物および植物部分を本発明により処理できる。植物とは、本発明の概念では全ての植物および植物集団、例えば所望するおよび所望しない野生植物または栽培作物植物（天然産出作物植物を包含する）、を意味するとここでは理解すべきである。栽培作物植物とは、一般的な植物栽培および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法またはこれらの方法の組み合わせにより得られ得る植物であることができ、植物栽培者の権利により保護され得るかまたはされ得ないトランスジェニック植物を包含し且つ植物変種を包含する。植物部分とは、植物の全ての地上および地下部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げられる例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分は収穫された物質並びに成長および生殖繁殖物質、例えば切穂、塊茎、根茎、実生および種子も包含する。
【０１７４】
活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明に従う処理は直接的にまたは化合物を周辺、環境もしくは貯蔵区域に慣習的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、粒剤散布、ハケ塗り、そして生殖物質の場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コートにより、作用させることにより行われる。
【０１７５】
本発明に従う活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【０１７６】
これらの調合物は既知の方法で、例えば本発明に従う活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。
【０１７７】
使用される展開剤が水である場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的には、適する液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水である。
【０１７８】
適する固体の担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば微細分割シリカ、アルミナおよびシリケート類であり；粒剤用の適する固体担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり；適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物であり；適する分散剤は、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【０１７９】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然または合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、または合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【０１８０】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【０１８１】
調合物は一般的には０．１〜９５重量％の間、好ましくは０．５〜９０重量％の間、の活性化合物を含んでなる。
【０１８２】
本発明に従う活性化合物は、一般的な商業用形態でまたはそれらの調合物中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、消毒剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質または除草剤、との混合物として使用することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フエニルウレア類および微生物により製造される物質などを包含する。
【０１８３】
適する混合相手は、例えば、以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォスカリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ） 、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
多硫化カルシウム、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ） 、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ） 、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジラム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルロミド（ｆｌｕｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ） 、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フォセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ） 、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン・アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノオクタジエン・トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレヂオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、レソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、
マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジイル（ｏｘａｄｉｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ） 、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ） 、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）並びに
ダッガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバミン酸１−イソプロピル、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−メタナミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタネミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｓ−フェニルＯ−メチル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン。
殺細菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ） 、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセラミプリド（ａｃｅｌａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメスリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンフォスＭ（ａｚｉｎｐｈｏｏｓ Ｍ） 、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファレクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウイルス類、ビューベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメスリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメスリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カジュサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォスＭ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、クロバポルスリン（ｃｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメスリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトンＳ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ） 、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペンスリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンドモフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリスリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ） 、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシスリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｅｔｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
グラニュローシス・ウイルス類、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｊｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、ピリミフォスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ） 、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ） 、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テータシペルメスリン（ｔｈｅｔａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム・ハイドロジェン・オキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシスリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル、
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３−フェノキシフェニル）−メチル、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサミド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル。
【０１８４】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤と混合することも可能である。
【０１８５】
殺昆虫剤として使用する場合には、本発明に従う活性化合物はそれらの市販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、本発明に従う活性化合物の活性を高める化合物である。
【０１８６】
市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％、好適には０．０００１〜１重量％の間の活性化合物でありうる。
【０１８７】
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
【０１８８】
衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【０１８９】
上記のように、全ての植物および植物部分を本発明に従い処理できる。好ましい態様では、天然産出植物種および植物変種または通常の生物学的栽培方法、例えば交配もしくは原形質体合着により得られるもの並びにそのような植物の部分が処理される。別の好ましい態様では、可能なら通常の方法と組み合わされる遺伝子工学方法により得られているトランスジェニック植物および植物変種（遺伝子改質有機体）並びにそのような植物の部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は以上で説明されている。
【０１９０】
特に好ましくは、各場合とも市販されているかまたは使用されている植物変種の植物が本発明により処理される。
【０１９１】
植物種または植物変種、それらの位置および生長条件（土壌、気候、植生期間、養分）によって、本発明に従う処理は超付加（「相乗」）効果を生ずる。それ故、実際に予期された効果を越える、例えば減じられた適用割合並びに／または活性範囲の拡大並びに／または本発明に従い使用可能な化合物および組成物の増加した活性、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより高い貯蔵安定性および／または加工性が可能になる。
【０１９２】
本発明に従い処理される好ましいトランスジェニック植物または植物変種（すなわち、遺伝子工学により得られるもの）は、遺伝子改質において特に有利な性質（特徴）をこれらの植物に与える遺伝子物質を受容した全ての植物を包含する。そのような性質の例は、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより高い貯蔵安定性および／または加工性である。そのような性質の追加のそして特に強調される例は、動物性および微生物性有害生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および／またはウイルスに対する、植物のより改良された耐性、並びにある種の除草活性化合物に対する植物による増加した耐性である。挙げられるトランスジェニック植物の例は重要な栽培作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、アブラナ並びに（リンゴ、ペア、柑橘果実およびブドウを含む）果実植物であり、そしてトウモロコシ、大豆、ポテト、綿およびアブラナが特に強調される。特に意義ある特徴は植物中で生成する毒素による昆虫に対する植物の増加した耐性であり、そして特にバシルス・スリンギエンシス（Ｂａｉｌｌｕｓ Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から得られる遺伝子物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂ６およびＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせにより）植物（以下では「Ｂｔ植物」と称する）中で製造されるものである。特に強調される特徴はある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリフォセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増加した耐性でもある（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。要求される当該特徴を与える遺伝子はトランスジェニック植物中で互いに組み合わせても存在しうる。挙げられる「Ｂｔ植物」の例は、商品名イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ）Ｒ（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｋＯｕｔ）Ｒ（例えばトウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）Ｒ（例えばトウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）Ｒ（綿）、ヌコツン（Ｎｕｃｏｔｎ）Ｒ（綿）およびニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）Ｒ（ポテト）として販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびポテト変種である。挙げられる除草剤−耐性植物の例は、商品名ラウドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ）Ｒ（グリフォセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、リバーティ・リンク（Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ）Ｒ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳＲ（スルホニルウレア類に対する耐性、例えばトウモロコシ）として販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種である。挙げられる除草剤−耐性植物（通常方法での除草剤耐性用に改良されたもの）は品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）Ｒとして販売さ��ている変種（例えば、トウモロコシ）である。もちろん、上記の言及は将来開発されるかまたは将来市場で売り出されるかもしれないこれらのまたは将来開発される遺伝特徴を有する植物変種にも適用される。
【０１９３】
挙げられた植物は本発明により本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物を用いて特に有利に処理することができる。活性化合物または混合物に関する上記の好ましい範囲もこれら植物の処理にも適用される。この明細書に具体的に挙げられた化合物または混合物による植物の処理が特に強調される。
【０１９４】
本発明に従う活性化合物は、植物、衛生上および貯蔵製品の有害生物に対してだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば硬質マダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）、軟質マダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ヘマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナスス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９５】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１９６】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、エーデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポニア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９７】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレックス種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ゼノピスラ種（Ｘｅｎｏｐｙｓｌｌａ  ｓｐｐ．）およびセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９８】
カメムス目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）、例えば、シメックス種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）およびパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９９】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２００】
ダニ目（Ａｃａｒｉａ）（アカリダ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜種並びにメタ−（Ｍｅｔａ−）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニソドルス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘマフィサリス種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッサス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニッサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０２０１】
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソヘイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オクトデクテス種（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、ネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２０２】
それらは、例えば、成長段階のアンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）の如きマダニに対する、寄生性ハエに対する、例えば、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）に対する、およびノミに対する、例えばクテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）に対する優れた活性を有する。
【０２０３】
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、農業生産用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜蜂、他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に感染する節足動物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節足動物を抑制することによって死亡事例および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの）生産量減少を減ずるはずであり、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育を可能にする。
【０２０４】
本発明に従う活性化合物は獣医学分野では、既知の方法で腸内投与により、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト剤、大型丸剤、飼料を介する方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）により、移植物により、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下の形態での、洗浄および粉末散布の形態での、並びに活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置などを用いる、皮膚投与により、使用される。
【０２０５】
家畜、家禽、室内動物などに投与される場合には、本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０％の量で本発明に従う活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、自由流動性組成物）として、直接または１００〜１００００倍の希釈後に、使用することができ、或いはそれらを化学浴の形態で使用してもよい。
【０２０６】
さらに、本発明に従う化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺昆虫活性を有することも見いだされた。
【０２０７】
下記の昆虫が例としてそして好ましいとして挙げられるが、それらに限定されない：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば
ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルンネイス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベッセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンセス・ルギコシル（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モオナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスチリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）。
ハチ類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば
シレックス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）。
シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レクチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダーウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えばレイスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２０８】
工業材料は本発明の概念では非−生存材料、例えば、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および加工木材製品、並びにコーテイング組成物を意味すると理解すべきである。
【０２０９】
木材および加工木材製品が、昆虫による感染から特に好ましく保護される材料である。
【０２１０】
本発明に従う剤またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および加工木材製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に使用されている木材製品を意味すると理解すべきである。
【０２１１】
本発明に従う活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤、の形態で使用することができる。
【０２１２】
上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば本発明に従う活性化合物を少なくとも１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜染料および顔料、並びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。
【０２１３】
木材および木材から作成される木製製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発明に従う活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％、の濃度で含んでなる。
【０２１４】
使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に依存する。最適な使用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることができる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基準にして０．０００１〜２０重量％、好適には０．００１〜１０重量％、の活性化合物を使用することで充分である。
【０２１５】
使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物および／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜乳化剤および／または湿潤剤である。
【０２１６】
好ましく使用される有機化学溶媒は３５より高い蒸発価（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）および３０℃より高い、好適には４５℃より高い引火点を有する油状または油類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として使用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０２１７】
１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、ターペンチン油などが有利に使用される。
【０２１８】
好ましい態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレン、が使用される。
【０２１９】
溶媒混合物も同様に３５より上の蒸発価および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に可溶性または可乳化性である限り、３５より高い蒸発価および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。
【０２２０】
好ましい態様によると、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル類、エステル類などが好ましく使用される。
【０２２１】
本発明の概念で使用される有機化学結合剤は、それ自体既知であり、水で希釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤である。
【０２２２】
結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用することができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で結合剤として使用することもできる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをその他に使用することもできる。
【０２２３】
組成物または濃縮物が、有機化学結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を含んでなることが本発明によると好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の、油含有量を有するアルキド樹脂が本発明により好ましく使用される。
【０２２４】
上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤の１００％を基準にして）結合剤の０．０１〜３０％を置換する。
【０２２５】
可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学種から生ずる。
【０２２６】
揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニルメチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノン、を基にしている。
【０２２７】
可能な溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。
【０２２８】
大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法、により木材の特に有効な保護が得られる。
【０２２９】
調合済み組成物は、適宜、別の殺昆虫剤およびさらに１種もしくはそれ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでなることもできる。
【０２３０】
可能な追加の混合相手は、好適には、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられている殺昆虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化合物は本出願の明白な構成部分である。
【０２３１】
挙げられうる特に好ましい混合相手は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｐｈｏｓ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トランスルフスリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）およびトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、並びに殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０２３２】
本発明に従う活性化合物は同時に、塩水または塩気のある水と接触する対象、例えば船体、スクリーン、網、建物、停泊用具および信号システム、を汚染に対して保護するために使用することができる。
【０２３３】
無柄貧毛類（ｓｅｓｓｉｌｅ Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｒｔａ）、例えばカンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）により、並びに貝類およびレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）（エボシガイ）群からの種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）およびミョウガガイ（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種により、またはフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）からの種、例えばシロスジフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）もしくはポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による汚染は、船舶の摩擦抗力を増加させ、そしてその結果として、より高いエネルギー消費およびそれに加えて乾ドック中の頻繁な滞在による操作費用における顕著な増加をもたらす。
【０２３４】
藻、例えばシオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種およびイギス（Ｃｅｒａｍｉｕｍｕ）種、による汚染とは別に、一般名フジツボ目（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｕｓ）の分類に入る無柄切甲亜綱（ｓｅｓｓｉｌｅ Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による汚染が特に重要である。
【０２３５】
驚くべきことに、本発明に従う活性化合物が、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、顕著な防汚活性を示すことが今回見いだされた。
【０２３６】
本発明に従う活性化合物の使用により、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、例えば、硫化ビス（トリアルキル錫）類、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチル錫、塩化トリ−ｎ−ブチル錫、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチル錫、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、酸化トリブチル錫、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、重合体状チタン酸ブチル、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、弗化トリ−ｎ−ブチル錫、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩類および銅塩類、エチレン−ビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチル錫中の重金属の使用が省略できたり、またはこれらの化合物の濃度を実質的に減ずることができる。
【０２３７】
適宜、調整済み防汚塗料は他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤、または他の防汚活性化合物、をさらに含んでなることができる。
【０２３８】
好適には、本発明に従う防汚組成物との組み合わせ中の適する成分は下記のものである：
殺藻剤、例えば
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、エンドタル（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎｅ ａｃｅｔａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）およびテルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）；
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、フルオルフォルペット（ｆｌｕｏｒｆｏｌｐｅｔ）、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）並びにアゾール類、例えばアザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）およびテブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；
殺軟体動物剤、例えば
フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）およびトリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）；
または従来の防汚活性化合物、例えば
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩類、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０２３９】
使用される防汚組成物は本発明に従う活性化合物を０．００１〜５０重量％の、特に０．０１〜２０重量％の濃度で含んでなる。
【０２４０】
さらに、本発明に従う防汚組成物は従来成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ， Ｃｈｅｍ． Ｉｎｄ． １９８５， ３７， ７３０−７３２ および Ｗｉｌｌｉａｍｓ， Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ， Ｎｏｙｅｓ， Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ， １９７３ に記載されているものを含んでなる。
【０２４１】
本発明に従う殺藻、殺菌・殺カビ、殺軟体動物活性化合物および殺昆虫活性化合物の他に、防汚塗料は、特に、結合剤を含んでなる。
【０２４２】
知られている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中の、特に水性系中の、アクリル樹脂、水性分散液の形態もしくは有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥油類、例えばアマニ油、樹脂エステル類、またはタールもしくはビチューメン、アスファルトおよびエポキシ化合物と組み合わされた改質硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン並びにビニル樹脂である。
【０２４３】
適宜、塗料は好ましくは塩水中に不溶性である無機顔料、有機顔料または着色剤も含んでなる。塗料は例えば活性化合物の調節放出を可能にするコロホニウムの如き物質をさらに含んでなってもよい。さらに、塗料は可塑剤、レオロジー性質に影響を与える改質剤および他の従来成分を含んでなってもよい。本発明に従う化合物または上記の混合物は自己−研磨性防汚系の中に加えてもよい。
【０２４４】
活性化合物は、閉鎖空間、例えば、住居、工場、事務所、車両など、で見られる動物性有害生物、特に昆虫、蜘蛛およびダニ、を抑制するためにも適する。それらはこれらの有害生物を、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、抑制するための家庭用殺昆虫製品の中で使用することができる。それらは敏感性および抵抗性の種に対して並びに全ての成長段階に対して活性である。これらの有害生物は下記のものを包含する：
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、キョクトウサセリ（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アルガス・ペリシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｓｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニソドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サンギネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラ・アルフレデュゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビクラ・オーツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・テロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）およびデルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、トリクイグモ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）および真正クモ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）およびオピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）およびオビヤスデ種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ツチムカデ種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）およびレピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、リューコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）およびスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
跳躍目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、アキータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、フォルフィキュラ・オーリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）およびヤマトシロアリ種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、
噛虫目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）およびコナチャタテ種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、
甲虫目（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメマルカツオブシ種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アッタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）およびステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、エーデス・エジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、エーデス・アルピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、エーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、オオクロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾア・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインクエファスシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、キイロショウジョウバエ種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）およびガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｉｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インタープンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）およびティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、テノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、テノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）およびネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウム・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）およびテトラモリウム・カエスプチツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ペジクルス・ヒュマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・ヒュマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）およびケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２４５】
屋内殺昆虫剤分野において、それらは単独でまたは他の適当な活性化合物、例えば燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、ピレスロイド類、成長調節剤または他の既知の種類の殺昆虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用される。
【０２４６】
それらはエーロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたは重合体から製造される蒸発錠剤を有する蒸発剤製品、液体蒸発剤、ゲルおよび膜蒸発剤、抛射剤で駆動される蒸発剤、無エネルギーもしくは無発動機蒸発システム、モスペーパー、モスバッグおよびモスゲルとして、粒剤または散剤として、延展用の餌の中でまたは餌台の中で使用される。
【０２４７】
本発明に従う物質の製造および使用を以下の実施例に示す。
製造実施例
実施例１
【０２４８】
【化４２】
2004515489.tif 000022
【０２４９】
方法（Ａ）
２−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（８．４０ｇ、０．０２５モル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（７．６０ｇ、０．０３モル）、酢酸カリウム（７．４０ｇ、０．０７５モル）、ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（０．５６ｇ、７５ミリモル）およびジメチルアセトアミド（１５０ｍｌ）を８０℃において３時間にわたり撹拌する。反応混合物を室温に冷却する。Ｎ−（５−ブロモ−２−ピリミジニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミン（６．３０ｇ、０．０２６モル）、ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（０．５６ｇ、７５ミリモル）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７５ｍｌ）を次に加え、そして混合物を８０℃において１６時間にわたり撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈しそしてセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）を通して吸引濾別する。フィルターケーキを酢酸エチルで洗浄する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濾過する。フロリシル（Ｆｌｏｒｉｓｉｌ）（６０ｇ）を加え、そして溶媒を減圧下で除去する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル、４：１、ｖ／ｖ）により精製する。
【０２５０】
これが５．１０ｇ（理論値の５７％）のＮ−（５−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝−２−ピリミジニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．５７（純度：９９％）
融点        ８８−８９℃
実施例２
【０２５１】
【化４３】
2004515489.tif 000023
【０２５２】
方法（Ａ）
フェニルトリフルオロメタンスルホン酸４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］（１０．１０ｇ、０．０２５モル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（７．６０ｇ、０．０３モル）、酢酸カリウム（７．４０ｇ、０．０７５モル）、ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（０．５６ｇ、７５ミリモル）およびジメチルアセトアミド（１５０ｍｌ）を８０℃において３時間にわたり撹拌する。反応混合物を室温に冷却する。２−ブロモ−５−トリフルオロメチルピリジン（４．７２ｇ、０．０２６モル）、ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（０．５６ｇ、７５ミリモル）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７５ｍｌ）を次に加え、そして混合物を８０℃において１６時間にわたり撹拌する。反応混合物を室温に冷却しそして水で希釈し、そして沈澱を吸引濾別する。この固体残渣を酢酸エチル中に加え、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濾過する。フロリシル（６０ｇ）を加え、そして溶媒を減圧下で除去する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル、４：１、ｖ／ｖ）により精製する。
【０２５３】
これが７．１０ｇ（理論値の７１％）の２−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．２５（純度：９７．９０％）
融点        １２５℃
実施例３
【０２５４】
【化４４】
2004515489.tif 000024
【０２５５】
方法（Ｂ）
５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（０．９６ｇ、２．５０ミリモル）を最初にジメトキシエタン（１５ｍｌ）中に充填する。５−ブロモ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン（０．７１ｇ、２．７５ミリモル）、ＰｄＣｌ２［ｄｐｐｆ］（５６ｍｇ、０．０７５ミリモル）および飽和炭酸ナトリウム水溶液（３．７５ｍｌ）を連続的に加え、そして反応混合物を８０℃に１６時間にわたり加熱する。室温に冷却した後に、水および酢酸エチルを反応混合物を加える。有機相を分離しそして硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧下で濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ９：１→３：１、各場合ともｖ／ｖ）により精製する。
【０２５６】
これが０．７１ｇ（理論値の６４％）の５−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．８８（純度：９８％）
融点        １１２−１１４℃
以下の表に挙げられた化合物を方法（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）または（Ｄ）の１種を用いて同様にして製造することができる。
【０２５７】
【表１】
2004515489.tif 000025
【０２５８】
【表２】
2004515489.tif 000026
【０２５９】
【表３】
2004515489.tif 000027
【０２６０】
【表４】
2004515489.tif 000028
【０２６１】
【表５】
2004515489.tif 000029
【０２６２】
【表６】
2004515489.tif 000030
【０２６３】
【表７】
2004515489.tif 000031
【０２６４】
【表８】
2004515489.tif 000032
【０２６５】
【表９】
2004515489.tif 000033
【０２６６】
【表１０】
2004515489.tif 000034
【０２６７】
【表１１】
2004515489.tif 000035
【０２６８】
【表１２】
2004515489.tif 000036
【０２６９】
【表１３】
2004515489.tif 000037
【０２７０】
【表１４】
2004515489.tif 000038
【０２７１】
【表１５】
2004515489.tif 000039
【０２７２】
【表１６】
2004515489.tif 000040
【０２７３】
【表１７】
2004515489.tif 000041
【０２７４】
【表１８】
2004515489.tif 000042
【０２７５】
【表１９】
2004515489.tif 000043
【０２７６】
【表２０】
2004515489.tif 000044
【０２７７】
【表２１】
2004515489.tif 000045
【０２７８】
【表２２】
2004515489.tif 000046
【０２７９】
【表２３】
2004515489.tif 000047
【０２８０】
式（ＩＩＩ）の出発物質の製造
実施例ＩＩＩ−１
【０２８１】
【化４５】
2004515489.tif 000048
【０２８２】
２，５−ジブロモピリジン（５０．００ｇ、０．２１モル）およびモルホリン（３８．６２ｇ、０．４４ミリモル）をトルエン（３００ｍｌ）中で２４時間にわたり加熱還流する。冷却後に、反応混合物を濃縮しそして残渣をジクロロメタン中に加える。有機溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル １０：１、ｖ／ｖ）により精製する。
【０２８３】
これが２３．６５ｇ（理論値の４６％）の４−（５−ブロモ−２−ピリジニル）モルホリンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．６３（純度：１００％）
融点        ６５−６８℃
実施例ＩＩＩ−２
【０２８４】
【化４６】
2004515489.tif 000049
【０２８５】
アルゴン下で、水素化ナトリウム（０．７５ｇ、１８．６４ミリモル）を最初にＤＭＦ（５０ｍｌ）中に１０℃において充填し、そして２，２，２−トリフルオロエタノール（１．７１ｇ、１７．０９ミリモル）を滴下する。反応混合物を次に１０℃においてさらに１時間にわたり撹拌する。２，５−ジブロモピリジン（３．６８ｇ、１５．５３ミリモル）を一回に少量ずつ加え、そして反応混合物を室温においてさらに１６時間にわたり撹拌する。水を注意深く加え、そして反応混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。
【０２８６】
これが３．１５ｇ（理論値の６９％）の５−ブロモ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．４８（純度：８７％）
実施例ＩＩＩ−３
【０２８７】
【化４７】
2004515489.tif 000050
【０２８８】
Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミン（４．８０ｇ、０．０５モル）を最初にアセトニトリル（２００ｍｌ）中に充填する。炭酸カリウム（７．６０ｇ、０．０５５モル）の添加後に、反応混合物を室温においてさらに１時間にわたり撹拌する。５−ブロモ−２−クロロピリミジン（９．６７ｇ、０．０５５モル）を加え、そして反応混合物を還流下でさらに１６時間にわたり撹拌する。冷却後に、反応混合物を水（５００ｍｌ）中で撹拌しそして次に酢酸エチル（２×３００ｍｌ）で抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。
【０２８９】
これが１２．２０ｇ（理論値の９９％）のＮ−（５−ブロモ−２−ピリミジニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．３８（純度：９５％）
実施例ＩＩＩ−４
【０２９０】
【化４８】
2004515489.tif 000051
【０２９１】
オートクレーブ中で、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン塩酸塩（２．０４ｇ、２５ミリモル）、炭酸カリウム（６．９１ｇ、５０ミリモル）、５−ブロモ−２−クロロピリミジン（４．３５ｇ、２２．５０ミリモル）およびトルエン（２５ｍｌ）を１１０℃（浴温）に２０時間にわたり加熱する。酢酸エチル（５０ｍｌ）を反応混合物に加え、そして有機相を次に水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。
【０２９２】
これが４．０１ｇ（理論値の７２％）のＮ−（５−ブロモ−２−ピリミジニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．２０（純度：９１％）
融点        ６８−６９℃
実施例ＩＩＩ−５
【０２９３】
【化４９】
2004515489.tif 000052
【０２９４】
モルホリン（１．４４ｇ、１６．５ミリモル）を最初にアセトニトリル（７０ｍｌ）中に充填する。炭酸カリウム（２．３０ｇ、１６．５ミリモル）を加え、そして反応混合物を室温においてさらに１時間にわたり撹拌する。５−ブロモ−２−クロロピリミジン（２．９０ｇ、１５．０ミリモル）を加え、そして反応混合物を還流下でさらに１６時間にわたり撹拌する。冷却後に、反応混合物を水（１００ｍｌ）中で撹拌しそして次に酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。
【０２９５】
これが２．９５ｇ（理論値の８１％）の４−（５−ブロモ−２−ピリミジニル）モルホリンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．１５（純度：９２％）
融点        ９０℃
実施例ＩＩＩ−６
【０２９６】
【化５０】
2004515489.tif 000053
【０２９７】
５−ブロモ−２−（１−ピペラジニル）ピリミジン（１．４３ｇ、５．９０ミリモル）およびトリエチルアミン（１ｍｌ）を酢酸エチル（３０ｍｌ）中に懸濁させる。１０℃において、塩化ピバロイル（０．８ｍｌ、６．５ミリモル）を滴下し、そして反応混合物を室温においてさらに１６時間にわたり撹拌しそして次に酢酸エチルおよび水と連続的に混合する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。
【０２９８】
これが１．４７ｇ（理論値の７６％）の１−（ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル）−４−（５−ブロモ−２−ピリミジニル）ピペラジンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．８６（純度：９９％）
融点        １６６−１７２℃
実施例ＩＩＩ−７
【０２９９】
【化５１】
2004515489.tif 000054
【０３００】
イソプロパノール（２５ｍｌ）を最初に充填し、そして水素化ナトリウム（０．５０ｇ、６０％、１６．５ミリモル）を次に１回に少量ずつアルゴンの雰囲気下で加え、そして反応混合物を６０℃においてさらに３０分間にわたり撹拌する。５−ブロモ−２−クロロピリミジン（２．９０ｇ、１５．０ミリモル）を次に加え、そして反応混合物を還流下でさらに１６時間にわたり撹拌する。冷却後に、反応混合物を水（７５ｍｌ）中で撹拌しそして次に酢酸エチル（２×７５ｍｌ）で抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ９：１、ｖ／ｖ）により精製する。
【０３０１】
これが２．１０ｇ（理論値の６５％）の５−ブロモ−２−ピリミジニルイソプロピルエーテルを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．３９（純度：９９％）
実施例ＩＩＩ−８
【０３０２】
【化５２】
2004515489.tif 000055
【０３０３】
２−プロパンチオール酸ナトリウム（１．６２ｇ、１６．５ミリモル）を最初にＤＭＦ（４０ｍｌ）中に充填する。室温において、５−ブロモ−２−クロロピリミジン（２．９０ｇ、１５．０ミリモル）を加え、そして反応混合物を室温においてさらに１６時間にわたり撹拌する。反応混合物を次に水（１００ｍｌ）中で撹拌しそして酢酸エチル（２×７５ｍｌ）で抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ２０：１、ｖ／ｖ）により精製する。
【０３０４】
これが０．４０ｇ（理論値の１１％）の５−ブロモ−２−ピリミジニルイソプロピルスルフィドを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．３４（純度：１００％）
実施例ＩＩＩ−９
【０３０５】
【化５３】
2004515489.tif 000056
【０３０６】
オートクレーブ中で、３，６−ジクロロピリダジン（３．３５ｇ、２２．５ミリモル）、炭酸カリウム（３．４５ｇ、２５．０ミリモル）、ピロリジン（１．７８ｇ、２５．０ミリモル）およびトルエン（２５ｍｌ）を１１０℃（浴温）に２０時間にわたり加熱する。トルエンを次に減圧下で除去し、粗製生成物を水と混合しそして生成物を次に吸引濾別する。
【０３０７】
これが３．５７ｇ（理論値の８６％）の３−クロロ−６−（１−ピロリジニル）ピリダジンを与える。
融点    １２９−１３１℃
実施例ＩＩＩ−１０
【０３０８】
【化５４】
2004515489.tif 000057
【０３０９】
オートクレーブ中で、３，６−ジクロロピリダジン（３．３５ｇ、２２．５ミリモル）、炭酸カリウム（３．４５ｇ、２５．０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン（１．８３ｇ、２５．０ミリモル）およびトルエン（２５ｍｌ）を１１０℃（浴温）に２０時間にわたり加熱する。水（５０ｍｌ）および酢酸エチル（２５ｍｌ）を反応混合物に加え、そして相を分離する。水相を酢酸エチル（２５ｍｌ）で再抽出し、そして一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濾過する。フロリシル（１０ｇ）を濾液に加え、そして混合物を濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ３：１、ｖ／ｖ）により精製する。
【０３１０】
これが１．２５ｇ（理論値の３０％）のＮ−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．５１（純度：９７％）
融点    ４２−４６℃
実施例ＩＩＩ−１１
【０３１１】
【化５５】
2004515489.tif 000058
【０３１２】
オートクレーブ中で、３，６−ジクロロピリダジン（３．３５ｇ、２２．５ミリモル）、炭酸カリウム（３．４５ｇ、２５．０ミリモル）、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミン（１．４８ｇ、２５．０ミリモル）およびトルエン（２５ｍｌ）を１１０℃（浴温）に２０時間にわたり加熱する。水（５０ｍｌ）および酢酸エチル（２５ｍｌ）を反応混合物に加え、そして相を分離する。水相を酢酸エチル（２５ｍｌ）で再抽出し、そして一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濾過する。フロリシル（１０ｇ）を濾液に加え、そして混合物を濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ４：１、ｖ／ｖ）により精製する。
【０３１３】
これが２．５０ｇ（理論値の６５％）のＮ−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アミンを与える。
融点    ６１−６３℃
実施例ＩＩＩ−１２
【０３１４】
【化５６】
2004515489.tif 000059
【０３１５】
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン（２．５３ｇ、２５．０ミリモル）および炭酸カリウム（３．４５ｇ、２５．０ミリモル）をＤＭＦ（５０ｍｌ）中に懸濁させそしてさらに３０分間にわたり撹拌する。３，６−ジクロロピリダジン（３．３５ｇ、２２．５ミリモル）を加え、そして反応混合物を１１０℃においてさらに１６時間にわたり撹拌する。ＤＭＦを減圧下で除去しそして水（５０ｍｌ）および酢酸エチル（５０ｍｌ）を残渣に加える。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濾過する。フロリシル（１０ｇ）を濾液に加え、そして混合物を濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ９：１→４：１、各場合ともｖ／ｖ）により精製する。
【０３１６】
これが１．１０ｇ（理論値の３０％）のＮ−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．８２（純度：９９％）
融点        ６４−６６℃
実施例ＩＩＩ−１３
【０３１７】
【化５７】
2004515489.tif 000060
【０３１８】
ピペラジン−Ｎ−カルボン酸ベンジル（２．２０ｇ、０．０１モル）を最初にアセトニトリル（５０ｍｌ）中に充填する。炭酸カリウム（１．３８ｇ、０．０１モル）を加え、そして反応混合物を室温においてさらに３０分間にわたり撹拌する。３，６−ジクロロピリダジン（１．４９ｇ、０．０１モル）を加え、そして反応混合物を１００℃においてさらに１６時間にわたり撹拌する。室温に冷却した後に、反応混合物を水（１００ｍｌ）中で撹拌する。生成物を吸引濾別する。
【０３１９】
これが１．９５ｇ（理論値の５８％）の４−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−１−ピペラジン−カルボン酸ベンジルを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．３６（純度：９５％）
融点        １２４−１２５℃
実施例ＩＩＩ−１４
【０３２０】
【化５８】
2004515489.tif 000061
【０３２１】
水素化ナトリウム（０．８０ｇ、６０％、０．０２モル）をＤＭＦ（４０ｍｌ）中に懸濁させる。アルゴン流下で、２−ピロリドン（１．７０ｇ、０．０２モル）を１０℃において滴下する。反応混合物を自然に室温に暖める。３，６−ジクロロピリダジン（２．２３ｇ、０．０１５モル）を加えそして反応混合物を室温において１６時間にわたり撹拌する。反応混合物を次に水（３００ｍｌ）中で撹拌しそして酢酸エチル（２００ｍｌ）で抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル １：１→３：７、各場合ともｖ／ｖ）により精製する。
【０３２２】
これが０．６８ｇ（理論値の１７％）の１−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−２−ピロリジノンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．０９（純度：７５％）
実施例ＩＩＩ−１５
【０３２３】
【化５９】
2004515489.tif 000062
【０３２４】
３，６−ジクロロピリダジン（１１．２０ｇ、０．０７５モル）、シクロヘキシルアミン（２５．７０ｍｌ、０．２２５モル）および水（３７．５ｍｌ）を最初に充填する。室温において、濃塩酸（１．５ｍｌ、３７％強度）を加え、そして反応混合物を１００℃（浴温）においてさらに２０時間にわたり撹拌する。冷却後に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）を加える。沈澱を吸引濾別しそして水で繰り返し洗浄する。
【０３２５】
これが１２．３０ｇ（理論値の７８％）のＮ−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−Ｎ−シクロヘキシルアミンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝０．９５（純度：９９％）
融点        １６１−１６３℃
実施例ＩＩＩ−１６
【０３２６】
【化６０】
2004515489.tif 000063
【０３２７】
オートクレーブ中で、３，６−ジクロロピリダジン（２５．０ｇ、０．１７モル）、メチルアミン（３９．０ｇ、４０％強度水溶液、０．５０モル）、水（５０ｍｌ）および濃塩酸（３．４ｍｌ、３７％強度）を１００℃（浴温）に２０時間にわたり加熱する。冷却後に、沈澱を吸引濾別しそして飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で繰り返し洗浄する。
【０３２８】
これが２０．９５ｇ（理論値の７８％）のＮ−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−Ｎ−メチルアミンを与える。
融点        １９４−１９６℃
ＧＣ／ＭＳ：指数１４７２（純度：１００％）；Ｍ＋＝１４３／１４５
実施例ＩＩＩ−１７
【０３２９】
【化６１】
2004515489.tif 000064
【０３３０】
Ｎ−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−Ｎ−メチルアミン（１．０８ｇ、０．００７５モル）およびトリエチルアミン（１．４ｍｌ、０．０１モル）を最初に酢酸エチル（５０ｍｌ）中に充填する。６０℃において、塩化ピバロイル（１．２３ｍｌ、０．０１モル）を滴下し、そして反応混合物を６０℃においてさらに１６時間にわたり撹拌する。冷却後に、反応混合物を水で洗浄しそして有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。
【０３３１】
これが１．２１ｇ（理論値の７１％）のＮ−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−２，２−トリメチルプロパンアミドを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．６９（純度：９５％）
融点        ８４−８７℃
実施例ＩＩＩ−１８
【０３３２】
【化６２】
2004515489.tif 000065
【０３３３】
イソプロパノール（６０ｍｌ）を最初に充填し、そしてアルゴン流下で、水素化ナトリウム（１．０ｇ、８０％、０．０３３モル）を室温において１回に少量ずつ加え、そして混合物を次に６０℃において３０分間にわたり撹拌する。室温において、３，６−ジクロロピリダジン（４．５０ｇ、０．０３モル）を加え、そして反応混合物を還流下で４８時間にわたり撹拌する。反応混合物を水（１００ｍｌ）中で撹拌しそして酢酸エチル（２×１００ｍｌ）で抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ９：１、ｖ／ｖ）により精製する。
【０３３４】
これが１．８５ｇ（理論値の３６％）の３−クロロ−６−イソプロポキシピリダジンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．９４（純度：９８％）
融点        ８３−８５℃
実施例ＩＩＩ−１９
【０３３５】
【化６３】
2004515489.tif 000066
【０３３６】
トリフルオロエタノール（２５．０ｇ、０．２５モル）を最初にアセトニトリル（２００ｍｌ）中に充填する。炭酸カリウム（６．９０ｇ、０．０５モル）を加え、そして反応混合物を室温においてさらに１時間にわたり撹拌する。３，６−ジクロロピリダジン（１１．２０ｇ、０．０７５モル）を加え、そして反応混合物を次に還流下で１６時間にわたり撹拌する。反応混合物を水（５００ｍｌ）中で撹拌しそして酢酸エチル（２×３００ｍｌ）で抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。
【０３３７】
これが１２．３８ｇ（理論値の６８％）の３−クロロ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリダジンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．０５（純度：８８％）
実施例ＩＩＩ−２０
【０３３８】
【化６４】
2004515489.tif 000067
【０３３９】
２−プロパンチオール酸ナトリウム（１．６２ｇ、１６．５モル）を最初にＤＭＦ（３０ｍｌ）中に充填する。室温において、３，６−ジクロロピリダジン（２．２０ｇ、１５．０ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍｌ）中溶液を加える。反応混合物を室温においてさらに１６時間にわたり撹拌し、水（１００ｍｌ）中で撹拌しそして次に酢酸エチル（２×７５ｍｌ）で抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液（２×７５ｍｌ）で洗浄し、濾過しそして濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ９：１、ｖ／ｖ）により精製する。
【０３４０】
これが１．４０ｇ（理論値の５０％）の６−クロロ−３−ピリダジニルイソプロピルスルフィドを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．３４（純度：１００％）
融点        ９０−９１℃
実施例ＩＩＩ−２１
【０３４１】
【化６５】
2004515489.tif 000068
【０３４２】
６−クロロ−３−ピリダジニルイソプロピルスルフィド（１．９０ｇ、０．０１モル）を最初にジクロロメタン（１００ｍｌ）中に充填する。室温において、３−クロロペルオキシ安息香酸（５．０６ｇ、０．０２２モル）を１回に少量ずつ加える。反応混合物を室温においてさらに１６時間にわたり撹拌しそして沈澱を吸引濾別しそして廃棄する。濾液を亜ジチオン酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２×５０ｍｌ）および水（１×５０ｍｌ）で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。
【０３４３】
これが１．９３ｇ（理論値の７６％）の６−クロロ−３−ピリダジニルイソプロピルスルホンを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．２０（純度：８８％）
融点        １２２−１２４℃
実施例ＩＩＩ−２２
【０３４４】
【化６６】
2004515489.tif 000069
【０３４５】
３−アミノ−６−クロロピリダジン（３．２０ｇ、０．０２５ミリモル）をジクロロメタン（１００ｍｌ）中に懸濁させる。室温において、トリエチルアミン（４．２０ｍｌ、０．０２５モル）および無水トリフルオロメタンスルホン酸（４．２０ｍｌ、０．０２５モル）を連続的に滴下する。反応混合物を室温においてさらに１時間にわたり撹拌し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３×５０ｍｌ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（１×５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ３：１→０：１、各場合ともｖ／ｖ）により精製する。
【０３４６】
これが２．５１ｇ（理論値の３８％）のＮ−（６−クロロ−３−ピリダジニル）（トリフルオロ）メタンスルホンアミドを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝１．５６（純度：９９％）
実施例ＩＩＩ−２３
【０３４７】
【化６７】
2004515489.tif 000070
【０３４８】
Ｎ−（６−クロロ−３−ピリダジニル）（トリフルオロ）メタンスルホンアミド（１．２０ｇ、４．６ミリモル）を最初にアセトニトリル（４０ｍｌ）中に充填する。室温において、炭酸カリウム（０．９５ｇ、６．７ミリモル）を加え、そして混合物をさらに３０分間にわたり撹拌する。室温において、ヨードメタン（０．４２ｍｌ、６．７ミリモル）を次に滴下し、そして反応混合物を４０℃においてさらに１６時間にわたり撹拌する。反応混合物を水（５０ｍｌ）中で撹拌しそして沈澱を吸引濾別しそして酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で洗浄する。一緒にした有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液（１×５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ４：１、ｖ／ｖ）により精製する。
【０３４９】
これが０．６８ｇ（理論値の５４％）のＮ−（６−クロロ−３−ピリダジニル）（トリフルオロ）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを与える。
ＨＰＬＣ：  ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．１８（純度：１００％）
示されたｌｏｇＰ値は ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８ に従いＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により逆相カラム（Ｃ８）を用いて測定された。温度：４３℃。
【０３５０】
酸性範囲内の測定用の移動相：０．１％水性燐酸、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線状勾配。
【０３５１】
目盛り付けは、既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝鎖状アルカン−２−オン類（炭素数３〜１６）を用いて行われた（２種の連続するアルカノン類の間の線状内挿法を用いる保持時間によるｌｏｇＰの測定）。
【０３５２】
ラムダ最大値は２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いてクロマトグラフィー信号の最大値で測定された。
【０３５３】
使用例
実施例Ａ
ヘリオチス・ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験
溶媒：  ３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３５４】
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）の若枝を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にヘリオチス・ビレッセンスの毛虫を感染させる。
【０３５５】
所望する期間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３５６】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３５７】
【表２４】
2004515489.tif 000071
【０３５８】
実施例Ｂ
フエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒：  ３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３５９】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にマスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を感染させる。
【０３６０】
所望する期間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全ての甲虫の幼虫が死滅したことを意味し、０％は甲虫の幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３６１】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３６２】
【表２５】
2004515489.tif 000072
【０３６３】
実施例Ｃ
スポドプトラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）試験
溶媒：  ３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３６４】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にアワヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）の毛虫を感染させる。
【０３６５】
所望する期間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３６６】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３６７】
【表２６】
2004515489.tif 000073
【０３６８】
実施例Ｄ
スポドプトラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：  ３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３６９】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にアワヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を感染させる。
【０３７０】
所望する期間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３７１】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３７２】
【表２７】
2004515489.tif 000074
【０３７３】
【表２８】
2004515489.tif 000075
【０３７４】
実施例Ｅ
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）
溶媒：  ３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３７５】
全ての段階のグリーンハウス・レッド・スパイダー・マイト（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）がたくさん感染しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）植物を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬する。
【０３７６】
所望する期間後に、効果を％で測定する。１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３７７】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３７８】
【表２９】
2004515489.tif 000076
【０３７９】
実施例Ｆ
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）試験（土壌中の幼虫）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒：  ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３８０】
活性化合物の調合物を土壌に注ぐ。ここでは、調合物中の活性化合物の濃度は事実上重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で示される単位容量の土壌当たりの重量だけが重要である。土壌を０．２５リットル容器の中に充填し、そしてそれらを２０℃で放置する。
【０３８１】
準備直後に、栽培変種植物であるイールド・ガード（米国のモンサント・カンパニーの登録商標）の５粒の発芽前トウモロコシを各容器の中に入れる。２日後に、対応する試験昆虫を処理した土壌の中に入れる。さらに７日後に、発芽したトウモロコシ植物を計数することにより活性化合物の効果を測定する（１植物＝２０％活性）。
実施例Ｇ
ヘリオチス・ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：  ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３８２】
栽培変種植物であるラウンドアップ・レディ（米国のモンサント・カンパニーの登録商標）の大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）の若枝を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にタバコ・バッドウォームであるヘリオチス・ビレッセンスの毛虫を感染させる。
【０３８３】
所望する期間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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