(57)【要約】【解決手段】本発明は、ＸがＣＲ４ またはＮを意味し、ＹがＣＲ５ またはＮを意味しそしてＸおよびＹが一緒にＮを意味することがなく、ＷがＮまたはＮＲ８ を意味する、一般的構造式Ｉの化合物または薬学的に許容し得るそれの塩を使用することに関する。この新規の化合物はＮＯＳ阻害のための、偏頭痛の治療のための並びに敗血症ショック、多発性硬化症、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチングトン病、炎症、炎症性苦痛、脳性虚血、糖尿病、髄膜炎、動脈硬化症の治療のためのおよび／または創傷治癒のための薬剤を製造するために使用される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般的構造式（Ｉ）
【化１】
2004510820.tif 000040
［式中、ＸはＣＲ４ またはＮを意味し、
ＹはＣＲ５ またはＮを意味しそして
ＸおよびＹは一緒にＮを意味することがなく、
ＷはＮまたはＮＲ８ を意味し、
Ｒ１ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−１２−アルキル基；シク
ロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８
−シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまたは単一
または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一または多重
置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれしており
飽和または不飽和でありそしてそして非置換であるかまたは単一または多重置
換されており、かつアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール基またはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、
Ｒ２ は水素またはＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ３ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−８ −アルキル基；飽和
または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されてい
るＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であ
るかまたは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換である
かまたは単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分
かれしておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されており、シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されており、ヘテロサイクリルが飽
和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されて
おり、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されておりそして
ヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜
Ｃ８ −アルキル−Ｃ３−８ −シクロアルキル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテロサ
イクリル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘ
テロアリール基を意味し、
Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ は互いに無関係に水素原子；直鎖状であるか枝分
かれしており，飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一また
は多重置換されているＣ１−８ −アルキル基；シクロアルキルが飽和または不飽
和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ
８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；Ｆ；Ｃ
ｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＮ；ＮＯ２ ；ＮＨ２ ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９ ；ＣＯ２ Ｈ；ＣＯ２ Ｒ
１０；ＯＨまたはＯＲ１１を意味するかまたは
Ｒ４ とＲ５ またはＲ５ とＲ６ またはＲ６ とＲ７ はＮ、ＯおよびＳを含む群から
選択される１、２または３個のヘテロ原子を有するかまたは有さない４員の飽
和または不飽和炭化水素ブリッジでありそしてＲ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ の
他の残基が水素を意味し、
Ｒ８ はＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ９ は直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル基
；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３
〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかま
たは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまた
は単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一また
は多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれし
ておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されており、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、そして
Ｒ１０およびＲ１１は互いに無関係に、直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽
和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されて
いるＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル基；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそし
て非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロア
ルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；非置換であるかまた
は単一または多重置換されているアリール；アルキルが直鎖状または枝分かれ
しておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一また
は多重置換されており、かつアリールが非置換であるかまたは単一または多重
置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール基を意味する。］
で表される化合物または薬学的に許容し得るその塩をＮＯシンターゼ阻害用薬剤の製造に用いる方法。
【請求項２】
一般的構造式Ｉ
【化２】
2004510820.tif 000041
［式中、ＸはＣＲ４ またはＮを意味し、
ＹはＣＲ５ またはＮを意味しそして
ＸおよびＹは一緒にＮを意味することがなく、
ＷはＮまたはＮＲ８ を意味し、
Ｒ１ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−１２−アルキル基；シク
ロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８
−シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまたは単一
または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一または多重
置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれしており
飽和または不飽和でありそしてそして非置換であるかまたは単一または多重置
換されており、かつアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール基またはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、
Ｒ２ は水素またはＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ３ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−８ −アルキル基；飽和
または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されてい
るＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であ
るかまたは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換である
かまたは単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分
かれしておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されており、シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されており、ヘテロサイクリルが飽
和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されて
おり、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されておりそして
ヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜
Ｃ８ −アルキル−Ｃ３−８ −シクロアルキル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテロサ
イクリル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘ
テロアリール基を意味し、
Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ は互いに無関係に水素原子；直鎖状であるか枝分
かれしており，飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一また
は多重置換されているＣ１−８ −アルキル基；シクロアルキルが飽和または不飽
和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ
８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；Ｆ；Ｃ
ｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＮ；ＮＯ２ ；ＮＨ２ ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９ ；ＣＯ２ Ｈ；ＣＯ２ Ｒ
１０；ＯＨまたはＯＲ１１を意味するかまたは
Ｒ４ とＲ５ またはＲ５ とＲ６ またはＲ６ とＲ７ はＮ、ＯおよびＳを含む群から
選択される１、２または３個のヘテロ原子を有するかまたは有さない４員の飽
和または不飽和炭化水素ブリッジでありそしてＲ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ の
他の残基が水素を意味し、
Ｒ８ はＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ９ は直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル基
；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３
〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかま
たは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまた
は単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一また
は多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれし
ておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されており、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、そして
Ｒ１０およびＲ１１は互いに無関係に、直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽
和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されて
いるＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル基；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそし
て非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロア
ルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；非置換であるかまた
は単一または多重置換されているアリール；アルキルが直鎖状または枝分かれ
しておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一また
は多重置換されており、かつアリールが非置換であるかまたは単一または多重
置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール基を意味する。］
で表される化合物または薬学的に許容し得るその塩を偏頭痛の治療薬の製造に用いる方法。
【請求項３】
一般的構造式Ｉ
【化３】
2004510820.tif 000042
［式中、ＸはＣＲ４ またはＮを意味し、
ＹはＣＲ５ またはＮを意味しそして
ＸおよびＹは一緒にＮを意味することがなく、
ＷはＮまたはＮＲ８ を意味し、
Ｒ１ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−１２−アルキル基；シク
ロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８
−シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまたは単一
または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一または多重
置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれしており
飽和または不飽和でありそしてそして非置換であるかまたは単一または多重置
換されており、かつアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール基またはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、
Ｒ２ は水素またはＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ３ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−８ −アルキル基；飽和
または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されてい
るＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であ
るかまたは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換である
かまたは単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分
かれしておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されており、シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されており、ヘテロサイクリルが飽
和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されて
おり、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されておりそして
ヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜
Ｃ８ −アルキル−Ｃ３−８ −シクロアルキル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテロサ
イクリル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘ
テロアリール基を意味し、
Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ は互いに無関係に水素原子；直鎖状であるか枝分
かれしており，飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一また
は多重置換されているＣ１−８ −アルキル基；シクロアルキルが飽和または不飽
和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ
８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；Ｆ；Ｃ
ｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＮ；ＮＯ２ ；ＮＨ２ ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９ ；ＣＯ２ Ｈ；ＣＯ２ Ｒ
１０；ＯＨまたはＯＲ１１を意味するかまたは
Ｒ４ とＲ５ またはＲ５ とＲ６ またはＲ６ とＲ７ はＮ、ＯおよびＳを含む群から
選択される１、２または３個のヘテロ原子を有するかまたは有さない４員の飽
和または不飽和炭化水素ブリッジでありそしてＲ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ の
他の残基が水素を意味し、
Ｒ８ はＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ９ は直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル基
；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３
〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかま
たは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまた
は単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一また
は多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれし
ておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されており、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、そして
Ｒ１０およびＲ１１は互いに無関係に、直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽
和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されて
いるＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル基；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそし
て非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロア
ルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；非置換であるかまた
は単一または多重置換されているアリール；アルキルが直鎖状または枝分かれ
しておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一また
は多重置換されており、かつアリールが非置換であるかまたは単一または多重
置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール基を意味する。］
で表される化合物または薬学的に許容し得るその塩を、敗血症ショック、多発性硬化症、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチングトン病、炎症、炎症性苦痛、脳性虚血、糖尿病、髄膜炎、動脈硬化症の治療のためのおよび／または創傷治癒のための薬剤を製造するために用いる方法。
【請求項４】
Ｒ１ がメチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、第三ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されたＣＨ２ アリール、アルキルが直鎖状または枝分かれしているＣＨ２ ＣＯ２ −Ｃ１−６ −アルキル、アルキルが直鎖状または枝分かれしているＣＨ２ ＰＯ（Ｏ−Ｃ１−６ −アルキル）２ 、ＣＨ２ ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４、ＣＨ２ ＣＨ２ −モルホリン−４−イル、ｎ＝２、３、４、５または６の（ＣＨ２ ）ｎ −ＮＣ、非置換であるかまたは単一または多重置換されたＣ３−８ −シクロアルキル、または非置換であるかまたは単一または多重置換されたフェニルを意味し、
Ｒ２ がＨまたはＣ（＝Ｏ）−Ｃ１−４ −アルキルを意味し、
Ｒ３ が非置換であるかまたは単一または多重置換されたメチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、非置換であるかまたは単一または多重置換されたフェニル、非置換であるかまたは単一または多重置換された１−ナフチルまたは２−ナフチル、９−フェナントレニル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イル、（ただしピロリルまたはピリジニルが非置換であるかまたは単一または多重置換されている）、非置換であるかまたは単一または多重置換されているフラン−２−イルまたはフラン−３−イル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているチエン−２−イルまたはチエン−３−イル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているイミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イルまたはイミダゾール−５−イル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イルまたはチアゾール−５−イル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているオキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イルまたはオキサゾール−５−イル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているイソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イルまたはイソオキサゾール−５−イル、インドール−２−イル、ベンゾフラン−２−イルまたはベンゾフラン−３−イルを意味し、
Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ が互いに無関係にＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ＣＦ３ 、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＯ２ Ｈ、ＣＯ２ メチル、ＣＯ２ エチル、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３ またはＮＯ２ を意味するかまたは、Ｒ６ とＲ７ とが炭化水素ブリッジ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し、
Ｒ８ がＣ（＝Ｏ）ＣＨ３ を意味し、そして
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が互いに無関係に、直鎖状または枝分かれしておりそして非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−６ −アルキル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３−８ −シクロアルキルまたはＣＨ２ −Ｃ３−８ −シクロアルキル、または非置換であるかまたは単一または多重置換されているフェニルを意味する、請求項１〜３のいずれか一つに記載の方法。
【請求項５】
Ｒ１ がメチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されたＣＨ２ アリール、アルキルが直鎖状または枝分かれしているＣＨ２ ＣＯ２ −Ｃ１−６ −アルキル、アルキルが直鎖状または枝分かれしているＣＨ２ ＰＯ（Ｏ−Ｃ１−６ −アルキル）２ 、ＣＨ２ ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４、ＣＨ２ ＣＨ２ −モルホリン−４−イル、ｎ＝２、３、４、５または６の（ＣＨ２ ）ｎ −ＮＣ、非置換であるかまたは単一または多重置換されたＣ３−８ −シクロアルキル、または非置換であるかまたは単一または多重置換されたフェニルを意味し、
Ｒ２ がＨまたはＣ（＝Ｏ）−Ｃ１−４ −アルキルを意味し、
Ｒ３ が互いに無関係に非置換であるかまたは単一または多重置換されているメチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル；非置換であるかまたはメチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピ−２−ル、ｎ−ブチル、第二ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ＣＦ３ 、ＯＨ、Ｏメチル、Ｏエチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２ 、４−クロロフェノキシ、アセトキシ、ジメチルアミノで単一または（同じまたは異なる置換基で）多重置換されたフェニル；非置換であるかまたはメチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピ−２−ル、ｎ−ブチル、第二ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ＣＦ３ 、ＯＨ、Ｏメチル、Ｏエチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２ 、４−クロロフェノキシ、アセトキシ、ジメチルアミノで単一または（同じまたは異なる置換基で）多重置換された１−ナフチルまたは２−ナフチル；９−フェナントレニル；ピロール−２−イル；メチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピ−２−ル、ｎ−ブチル、第二ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ＣＦ３ 、ＯＨ、Ｏメチル、Ｏエチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２ 、４−クロロフェノキシ、アセトキシ、ジメチルアミノ、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、ヒドロキシメチル、クロロフェニル、ニトロフェニル、［１，３］−ジオキソラン、メチルスルファニルで単一または（同じまたは異なる置換基で）多重置換されたピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イル；メチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピ−２−ル、ｎ−ブチル、第二ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ＣＦ３ 、ＯＨ、Ｏメチル、Ｏエチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２ 、４−クロロフェノキシ、アセトキシ、ジメチルアミノ、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、ヒドロキシメチル、クロロフェニル、ニトロフェニル、［１，３］−ジオキソラン、メチルスルファニルで単一または（同じまたは異なる置換基で）多重置換されたフラン−２−イルまたはフラン−３−イル；メチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピ−２−ル、ｎ−ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ＣＦ３ 、ＯＨ、Ｏメチル、Ｏエチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２ 、４−クロロフェノキシ、アセトキシ、ジメチルアミノ、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、ヒドロキシメチル、クロロフェニル、ニトロフェニル、［１，３］−ジオキソラン、メチルスルファニルで単一または（同じまたは異なる置換基で）多重置換されたチエン−２−イルまたはチエン−３−イル；インドール−２−イル；ベンゾフラン−２−イル；またはベンゾフラン−３−イルを意味し、
Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ が互いに無関係にＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ＣＦ３ 、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＯ２ Ｈ、ＣＯ２ メチル、ＣＯ２ エチル、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３ またはＮＯ２ を意味するかまたは、Ｒ６ とＲ７ とが炭化水素ブリッジ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し、
Ｒ８ がＣ（＝Ｏ）ＣＨ３ を意味し、そして
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が互いに無関係に、直鎖状のまたは枝分かれしておりそして非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−６ −アルキル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３−８ −シクロアルキルまたはＣＨ２ −Ｃ３−８ −シクロアルキル、または非置換であるかまたは単一または多重置換されているフェニルを意味する、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ１ がメチル、ｎ−ブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ベンジル、２−クロロベンジル、２−メトキシベンジル、ＣＨ２ ＣＯ２ ＣＨ３ 、（ＣＨ２ ）６ −ＮＣ、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、２，６−ジメチルフェニル、３−クロロフェニルまたは３−クロロ−４−フルオロフェニルを意味し、
Ｒ２ がＨまたはＣ（＝Ｏ）−ＣＨ３ を意味し、
Ｒ３ がメチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−ヒドロキシフェニル、２−メトキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、３−メトキシフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−（４−クロロフェノキシ）−フェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、３、４−ジメトキシフェニル、３−メトキシ−４−アセトキシフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、４−ブロモ−２−フルオロフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、１−ナフチル、２−エトキシナフチル−１−ル、４−ジメチルアミノ−ナフチ−１−ル、９−フェナントレニル、ピロール−２−イル、Ｎ−メチルピロール−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、５−メチル−フラン−２−イル、４，５−ジメチル−フラン−２−イル、５−ヒドロキシメチル−フラン−２−イル、５−アセトキシメチル−フラン−２−イル、５−カルボキシ−フラン−２−イル、５−［１，３］−ジオキソラン−フラン−２−イル、３−ブロモ−フラン−２−イル、５−ブロモ−フラン−２−イル、５−ニトロ−フラン−２−イル、５−（２−ニトロフェニル）−フラン−２−イル、５−（２−クロロフェニル）−フラン−２−イル、５−（３−クロロフェニル）−フラン−２−イル、５−（３−クロロフェニル）−フラン−３−イル、５−（４−クロロフェニル）−フラン−２−イル、ベンゾ［ｂ］−フラン−２−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、５−メチル−チエン−２−イル、５−カルボキシ−チエン−２−イル、３−ブロモ−チエン−２−イル、５−クロロチエン−２−イルまたは５−メチルスルファニル−チエン−２−イルを意味し、
Ｒ４ がＨ、ＣＨ３ 、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＯ２ Ｈを意味し、
Ｒ５ がＨ、ＣＨ３ 、Ｃ２ Ｈ５ またはＣｌを意味し、
Ｒ６ がＨ、ＣＨ３ 、Ｃｌ、ＢｒまたはＮＯ２ を意味し、
Ｒ７ がＨ、ＣＨ３ またはｎ−Ｃ３ Ｈ７ を意味しそして
Ｒ８ がＣ（＝Ｏ）ＣＨ３ を意味する、
請求項５に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ４ およびＲ６ がＨを意味し、Ｒ５ がＨ、ＣＨ３ またはＣ２ Ｈ５ を意味しそしてＲ７ がＨまたはＣＨ３ を意味する化合物を用いる、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
一般的構造式Ｉの化合物が
ｔ−ブチル−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（５，７−ジメチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
｛６−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
ｔ−ブチル−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
シクロヘキシル−（７−メチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−（２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（７−メチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（７−メチル−２−チオフェン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（５，７−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
シクロヘキシル−［７−メチル−２−（２−トリフルオロメチルフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
ｔ−ブチル−（２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
シクロヘキシル−［７−メチル−２−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（２，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル−アミノ）酢酸メチルエステル、
メチリジネ−［６−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル−アミノ）ヘキシル］−アンモニウム、
３−（３−ｔ−ブチルアミノ−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニ−２−イル）−フェノール、
シクロヘキシル−［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
ｔ−ブチル−（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
３−（３−ｔ−ブチルアミノ−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニ−２−ル）−フェノール、
ｔ−ブチル−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニ−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（２−フラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（７−メチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
ブチル−（２−シクロヘキシル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
３−［５，７−ジメチル−３−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フェノール、
（２，６−ジメチルフェニル）−（５，７−ジメチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
ｔ−ブチル−（７−メチル−２−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（２，６−ジメチルフェニル）−［２−（２−フルオロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
ブチル−（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（５，７−ジメチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（２，３−ジメトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
（２，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（５−［１，３］−ジオキソラン−２−イル−フラン−２−イル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（３−ブロモ−チオフェン−２−イル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
（２，６−ジメチルフェニル）−［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−メチリジネ−アンモニウム、
（７−メチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（２，３−ジクロロ−フェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
ブチル−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
メチリジネ−［６−（７−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−アンモニウム、
ｔ−ブチル−［５，７−ジメチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
酢酸５−（３−シクロヘキシルアミノ−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フラン−２−イルメチルエステル、
［２−（２−メトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
３−（３−ブチルアミノ−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フェノール、
（２−ベンゾフラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（２−ベンゾフラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
酢酸５−（３−シクロヘキシルアミノ−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−イル−メチルエステル、
［６−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−メチリジネ−アンモニウム、
ブチル−［２−（２−メトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
｛６−［２−（２−メトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル）−メチリジネ−アンモニウム、
｛５−［５，７−ジメチル−３−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］フラニ−２−ル｝−メタノール、
（７−メチル−２−ナフタレン１−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［５−（３−ｔ−ブチルアミノ−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フラン−２−イル］−メタノール、
ｔ−ブチル−［２−（５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−フラン−２−イル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（２−ベンゾフラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
５−（３−ｔ−ブチルアミノ−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボン酸、
ｔ−ブチル−（２−フラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（２，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
［２−（２，３−ジクロロフェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（７−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（２，６−ジメチルフェニル）−［２−（２−メトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
３−（３−ブチルアミノ−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フェノール、
ブチル−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
｛６−［５，７−ジメチル−２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
ｔ−ブチル−（７−メチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
［２−（２，３−ジクロロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
（２，６−ジメチルフェニル）−［２−（２−メトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
｛２−［５−（２−クロロフェニル）−フラン−２−イル］−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
５［７−メチル−３−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−カルボン酸、
シクロヘキシル−［２−（２−メトキシフェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
３−［７−メチル−３−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フェノール、
［２−（２，３−ジクロロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（２，４−ジクロロフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（５−ブロモフラン−２−イル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
５−（３−シクロヘキシルアミノ−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−カルボン酸、
［６−（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−メチリジネ−アンモニウム、
［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（２−ベンゾフラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチル−フェニル）−アミン、
５−（３−シクロヘキシルアミノ−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボン酸、
｛６−［２−（２−ブロモフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
ｔ−ブチル−（２−シクロヘキシル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
ｔ−ブチル−（２，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（５，７−ジメチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（２，３−ジクロロフェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
メチリヂネ−［６−（７−メチル−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−アンモニウム、
｛２−［５−（３−クロロフェニル）−フラン−２−イル］−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
シクロヘキシル−［７−メチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２−（２−ブロモフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−シクロヘキシルアミン、
［２−（２−メトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
｛５−［７−メチル−３−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−イル｝−メタノール、
（６−｛２−［５−（２−クロロフェニル）−フラン−２−イル］−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ｝−ヘキシル）−メチリジネ−アンモニウム、
シクロヘキシル−［５，７−ジメチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
シクロヘキシル−［２−（４，５−ジメチル−フラン−２−イル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［６−（５，７−ジメチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−メチリジネ−アンモニウム、
メチリジネ−［６−（７−メチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−アンモニウム、
［２−（２，３−ジメトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
｛６−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
５−（３−ｔ−ブチルアミノ−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボン酸、
シクロヘキシル−（８−メチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
［２−（２，３−ジクロロフェニル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
５−（３−ブチルアミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボン酸、
シクロヘキシル−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（２−ベンゾフラン−２−イル−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミン、
｛６−［２−（２−フルオロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
［２−（２，３−ジメトキシフェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミン、
メチリジネ−［６−（７−メチル−２−フェナントレン−９−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−アンモニウム、
５−（３−ｔ−ブチルアミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボン酸、
ｔ−ブチル−（８−メチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（２−フラン−２−イル−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
メチリジネ−［６−（７−メチル−２−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−アンモニウム、
ｔ−ブチル−（２−シクロヘキシル−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（６−メチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
ｔ−ブチル−（６−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
５−（３−ｔ−ブチルアミノ−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボン酸、
［６−（５，７−ジメチル−２−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イルアミノ）−ヘキシル］−メチリジネ−アンモニウム、
３−［３−（２，６−ジメチルフェニルアミノ）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フェノール、
（２，６−ジメチルフェニル）−（８−メチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
｛６−［２−（３−ヒドロキシフェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
｛５−（３−（２，６−ジメチル−フェニルアミノ）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フラン−２−イル｝−メタノール、
（８−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（２，４−ジクロロフェニル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
ブチル−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
ブチル−［２−（４−ジメチルアミノ−ナフタレン−１−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
｛６−［２−（２−ブロモフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
ブチル−［２−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（２−シクロヘキシル−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
シクロヘキシル−（７−メチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
シクロヘキシル−（２−フラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−酢酸メチルエステル、
Ｎ−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５，７−ジメチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−フラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−Ｎ−（２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（７−メチル−２−チオフェン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
５［３−（アセチル−ｔ−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−チオフェン−２−カルボン酸、
５−｛３−（アセチル−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミノ］−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボン酸、
Ｎ−［２−（５−ヒドロキシメチル−フラン−２−イル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−［２（３−ブロモチオフェン−２−イル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
酢酸５−［３−（アセチルシクロヘキシルアミノ）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−フラン−２−イルメチルエステル、
｛６−［アセチル−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
Ｎ−（５，７−ジメチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［７−メチル−２−（２−トリフルオロメチルフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−（６，８−ジブロモ−２−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
酢酸−５−［３−（アセチル−シクロヘキシル−アミノ）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−イル−メチルエステル、
Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［５，７−ジメチル−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［５，７−ジメチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
［アセチル−（２，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミノ］−酢酸メチルエステル、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
５−｛３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミノ］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸、
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［７−メチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３−ヒドロキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
５−［３−（アセチル−ｔ−ブチルアミノ）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−カルボン酸、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−（７−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
５−｛３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミノ］−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−フラン−２−カルボン酸、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−フラン−２−イル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−ベンゾフラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−フラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−｛２［３−（４−クロロフェノキシ）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（５−［１，３］−ジオキソラン−２−イル−フラン−２−イル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
５−［３−（アセチル−シクロヘキシルアミノ）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−カルボン酸、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［７−メチル−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（５−メチル−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
５−［３−（アセチル−ｔ−ブチルアミノ）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−カルボン酸、
Ｎ−［２−（４，５−ジメチル−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［７−メチル−２−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
５−｛３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸、
Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（７−メチル−２−フェナントレン−９−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（３−ヒドロキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−（ｔ−ブチル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
酢酸−４−｛３−［アセチル−（２，６−ジメチルフェニル）−アミノ］−６−ブロモ−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−２−メトキシ−フェニルエステル、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（５−［１，３］−ジオキソラン−２−イル−フラン−２−イル）−７−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アセトアミド、
｛６−（アセチル−｛７−メチル−２−［５−（２−ニトロフェニル）−フラン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミノ）−ヘキシル］−メチリジン−アンモニウム、
Ｎ−（２−ベンゾフラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−ベンゾフラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
５−［３−（アセチル−ｔ−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−カルボン酸、
Ｎ−（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（５−メチル−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（５−メチル−スルファニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（４，５−ジメチル−フラン−２−イル）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３−ブロモ−チオフェン−２−イル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
５−｛３−（アセチル−（２，６−ジメチルフェニル）−アミノ］−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−（２−フラン−２−イル−５−プロピル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
５−［３−（アセチルシクロヘキシルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−カルボン酸、
５−｛３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミノ］−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−カルボン酸、
３−（アセチル−ブチルアミノ）−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボン酸、
｛６−［アセチル−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３− イル−アミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（５−メチルスルファニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３− イル］−アセトアミド、
５−［３−［アセチル−シクロヘキシル−アミノ］−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−カルボン酸、
Ｎ−［２−（５−メチルスルファニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
（６−｛アセチル−［２−（２−メトキシフェニル）−６−ニトロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミノ｝−ヘキシル）−メチリジネ−アンモニウム、
Ｎ−（２−ベンゾフラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（２、６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
（６−｛アセチル−［２−（２−メトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル−アミノ）−ヘキシル）−メチリジネ−アンモニウム、
｛６−（アセチル−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
Ｎ−（６−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
酢酸−５−｛３−［アセチル−（２，６−ジメチル−フェニル）−アミノ］−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−フラン−２−イルメチルエステル、
｛アセチル−［２−（３−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミノ｝−酢酸メチルエステル、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−｛２−（２，４ージクロロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
５−｛３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミノ］−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル｝−フラン−２−カルボン酸、
酢酸−５−｛３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミノ］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル｝−フラン−２−イルメチルエステル、
Ｎ−（２，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
酢酸−４−｛３−［アセチル−シクロヘキシル−アミノ］−５−アミノ−７−クロロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル｝−２−メトキシ−フェニルエステル、
酢酸−４−｛３−（アセチル−シクロヘキシル−アミノ）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−２−メトキシ−フェニルエステル、
Ｎ−［６−ブロモ−２−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
Ｎ−［２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（５−クロロチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
［アセチル−（２−シクロヘキシル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミノ］−酢酸メチルエステル、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
酢酸−５−［３−（アセチル−シクロヘキシル−アミノ）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−フラン−２−イルメチルエステル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［６−メチル−２−（２−トリフルオロメチルフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フラン−２−イル−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−フラン−２−イル）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（５−プロピル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（５−メチルチオフェン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アセトアミド、
３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミノ］−２−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボン酸、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（４，５−ジメチル−フラン−２−イル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−｛２−［３−（４−クロロ−フェノキシ）フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
酢酸−４−［３−（アセチル−シクロヘキシル−アミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−２−メトキシ−フェニルエステル、
Ｎ−［２−（５−ブロモフラン−２−イル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（３−ヒドロキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アセトアミド、
［アセチル−（２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）アミノ］−酢酸メチルエステル、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（６，８−ジクロロ−２−チオフェン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（５−プロピル−２−チオフェン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
｛６−［アセチル−（７−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［６−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
（６−｛アセチル−［２−（２−メトキシ−フェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミノ｝−ヘキシル）−メチリジネ−アンモニウム、
５−｛３−［アセチル（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミノ］−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−フラン−２−カルボン酸、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−アセトアミド、
［アセチル−（２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−アミノ］−酢酸メチルエステル、
Ｎ−（２−ベンゾフラン−２−イル−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［７−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（６，８−ジブロモ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−アセトアミド、
｛６−［アセチル−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）アミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（２−エトキシ−ナフタレン−１−イル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
シクロヘキシル−［７−メチル−２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
ｔ−ブチル−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
ｔ−ブチル−（７−メチル−２−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
シクロヘキシル−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミン−塩酸塩、
ｔ−ブチル−（２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
［２−（２−フルオルフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミン−塩酸塩、
シクロヘキシル−（７−メチル−２−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
（２−フラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミン−塩酸塩、
ｔ−ブチル−［２−（４−ニトロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
Ｎ−｛２−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド−塩酸塩、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（７−メチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド−塩酸塩、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（２，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド−塩酸塩、
１−アセチル−３−（アセチル−シクロヘキシル−アミノ）−７−メチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニ−１−ウム−クロライド−塩酸塩、
シクロヘキシル−（２−フラン−３−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）アミン−塩酸塩、
シクロペンチル−（２−フラン−３−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）アミン−塩酸塩、
［２（４−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］シクロペンチル−アミン−塩酸塩、
シクロペンチル−（５，７−ジメチル−２−［５−（２−ニトロフェニル）−フラン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）アミン−塩酸塩、
｛２−［５−（４−クロロフェニル）−フラン−２−イル］−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−シクロペンチル−アミン−塩酸塩、
シクロペンチル−（２−フラン−３−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）アミン−塩酸塩、
（２−フラン−３−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミン−塩酸塩
ベンジル−（７−メチル−２−チオフェン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
シクロヘキシル−（２−フラン−３−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）アミン−塩酸塩、
（２−フラン−３−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミン−塩酸塩、
（５，７−ジメチル−２−チオフェン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン−塩酸塩、
［７−エチル−２（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２−メトキシベンジル）−アミン、
（２−クロロベンジル）−［７−エチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
ピリジン−３［７−エチル−２（５−メチル−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］−イル］−（２−メトキシベンジル）−アミン、
（２−クロロベンジル）−（７−エチル−２−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−［７−エチル−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（２−ベンゾフラン−２−イル−７−エチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−アミン、
（２−ベンゾフラン−２−イル−７−エチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（３−クロロフェニル）−アミン、
（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−｛２−［５−（３−クロロフェニル）−フラン−２−イル］−７−エチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−｛２−［５−（２−クロロフェニル）−フラン−２−イル］−７−エチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−［２−（４，５−ジメチル−フラン−２−イル）−７−エチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミンよりなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか一つに記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、置換されたイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−、−ピリミジン−および−ピラジン−３−イル−アミン誘導体を、ＮＯＳ阻害のための及び特に偏頭痛の治療のための並びに敗血症ショック、多発性硬化症、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチングトン病、炎症、炎症性苦痛、脳性虚血、糖尿病、髄膜炎、動脈硬化症の治療のためのおよび／または創傷治癒のための薬剤を製造するために用いる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一酸化窒素（ＮＯ）は多くの生理学的プロセス、特に平滑筋の神経伝達、弛緩及び増殖、血小板の付着及び凝集並びに組織損傷及び炎症を調節する。多数のシグナルファンクションに基づき、ＮＯは一連の疾患と結びつく（たとえば Ｌ． Ｊ． Ｉｇｎａｒｒｏ，Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． （１９９９）， １１１， ２００２−２０１３　及び Ｆ． Ｍｕｒａｄ．Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ．（１９９９）， １１１， １９７６−１９８９参照）。その際、これらの疾患の治療に影響を与えるのに、ＮＯの生理学的形成に関与する酵素、すなわちＮＯシンターゼ（ＮＯＳ）が重要な役割を果たす。今まで、ＮＯシンターゼの３つの異なるイソ型、すなわち２つの構造型ｎＮＯＳ及びｅＮＯＳ並びに誘発可能型ｉＮＯＳが同定されている（Ａ．Ｊ． Ｈｏｂｂｓ，Ａ． Ｈｉｇｇｓ， Ｓ． Ｍｏｎｃａｄａ， Ａｎｎｕ． Ｒｅｖ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ． Ｔｏｘｉｃｏｌ． （１９９９）， ３９， １９１−２２０； Ｉ．Ｃ．Ｇｒｅｅｎ， Ｐ．−Ｅ． Ｃｈａｂｒｉｅｒ， ＤＤＴ （１９９９）， ４， ４７−４９；　Ｐ．−Ｅ． Ｃｈａｂｒｉｅｒ 等， Ｃｅｌｌ． Ｍｏｌ． Ｌｉｆｅ Ｓｃｉ． （１９９９）， ５５， １０２９−１０３５） 。
【０００３】
ＮＯシンターゼの阻害はＮＯと関連する種々の疾患（Ａ．Ｊ． Ｈｏｂｂｓ等， Ａｎｎｕ． Ｒｅｖ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ． Ｔｏｘｉｃｏｌ． （１９９９）， ３９， １９１−２２０； Ｉ．Ｃ．Ｇｒｅｅｎ， Ｐ．−Ｅ． Ｃｈａｂｒｉｅｒ， ＤＤＴ （１９９９）， ４， ４７−４９；　Ｐ．−Ｅ． Ｃｈａｂｒｉｅｒ等， Ｃｅｌｌ． Ｍｏｌ． Ｌｉｆｅ Ｓｃｉ． （１９９９）， ５５， １０２９−１０３５） 、たとえば偏頭痛（ Ｌ．Ｌ．Ｔｈｏｍｓｅｎ．Ｊ． Ｏｌｅｓｅｎ． Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ （１９９８）， ５， ２８−３３； Ｌ．Ｈ．Ｌａｓｓｅｎ 等、Ｔｈｅ Ｌａｎｃｅｔ （１９９７， ３４９， ４０１−４０２），敗血症ショック、神経変性疾患、たとえば多発性硬化症、パーキンソン病、アルハイマー病又はハッチングトン病、炎症、炎症性苦痛、脳性虚血、糖尿病、髄膜炎、動脈硬化症に関する新規の治療上の手がかりを開示する。更にＮＯＳ阻害は創傷治癒に、腫瘍に及び羊膜形成（Ａｎｇｉｏｇｅｎｅｓｅ） に効果があり、そして微生物に対する非特異性免疫を生じせしめる（Ａ．Ｊ． Ｈｏｂｂｓ等， Ａｎｎｕ． Ｒｅｖ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ． Ｔｏｘｉｃｏｌ． （１９９９）， ３９， １９１−２２０）。
【０００４】
今までＮＯシンターゼを阻害する公知の有効物質は、Ｌ−ＮＭＭＡ及びＬ−ＮＡＭＥ────すなわち生体内でＮＯＳの形成下にＮＯ及びシトルリンから形成されるＬ−アルギニンの同族体────のほかに、特にＳ−メチル−Ｌ−シトルリン、アミノグアニジン、Ｓ−メチルグアニジン、Ｓ−メチルイソ尿素、７−ニトロインダゾール及び２−メルカプトエチルグアニジンである（Ａ．Ｊ． Ｈｏｂｂｓ等， Ａｎｎｕ． Ｒｅｖ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ． Ｔｏｘｉｃｏｌ． （１９９９）， ３９， １９１−２２０）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
それに対して、本発明の課題は新規の有効なＮＯＳ−阻害剤を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに本発明者は、一般的構造式（Ｉ）
【０００７】
【化４】
2004510820.tif 000002
【０００８】
［式中、ＸはＣＲ４ またはＮを意味し、
ＹはＣＲ５ またはＮを意味しそして
ＸおよびＹは一緒にＮを意味することがなく、
ＷはＮまたはＮＲ８ を意味し、
Ｒ１ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−１２−アルキル基；シク
ロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８
−シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまたは単一
または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一または多重
置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれしており
飽和または不飽和でありそしてそして非置換であるかまたは単一または多重置
換されており、かつアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール基またはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、
Ｒ２ は水素またはＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ３ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−８ −アルキル基；飽和
または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されてい
るＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であ
るかまたは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換である
かまたは単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分
かれしておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されており、シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されており、ヘテロサイクリルが飽
和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されて
おり、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されておりそして
ヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜
Ｃ８ −アルキル−Ｃ３−８ −シクロアルキル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテロサ
イクリル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘ
テロアリール基を意味し、
Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ は互いに無関係に水素原子；直鎖状であるか枝分
かれしており，飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一また
は多重置換されているＣ１−８ −アルキル基；シクロアルキルが飽和または不飽
和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ
８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；Ｆ；Ｃ
ｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＮ；ＮＯ２ ；ＮＨ２ ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９ ；ＣＯ２ Ｈ；ＣＯ２ Ｒ
１０；ＯＨまたはＯＲ１１を意味するかまたは
Ｒ４ とＲ５ またはＲ５ とＲ６ またはＲ６ とＲ７ はＮ、ＯおよびＳを含む群から
選択される１、２または３個のヘテロ原子を有するかまたは有さない４員の飽
和または不飽和炭化水素ブリッジでありそしてＲ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ の
他の残基が水素を意味し、
Ｒ８ はＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ９ は直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル基
；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３
〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかま
たは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまた
は単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一また
は多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれし
ておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されており、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、そして
Ｒ１０およびＲ１１は互いに無関係に、直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽
和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されて
いるＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル基；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそし
て非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロア
ルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；非置換であるかまた
は単一または多重置換されているアリール；アルキルが直鎖状または枝分かれ
しておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一また
は多重置換されており、かつアリールが非置換であるかまたは単一または多重
置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール基を意味する。］
で表される置換されたイミダゾール［１，２−ａ］ピリジン−、−ピリミヂン−および−ピラジン−３−イル−アミン誘導体が非常に有効なＮＯＳ−阻害剤であることを見出した。
【０００９】
それ故に本発明の対象は、上に規定した一般的構造式Ｉの化合物をその塩基の状態または薬学的に許容し得るその塩の状態でＮＯシンターゼ阻害用薬剤の製造に用いることである。更に一般的構造式Ｉの化合物をその塩基の状態または薬学的に許容し得るその塩の状態で偏頭痛の治療のための並びに敗血症ショック、多発性硬化症、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチングトン病、炎症、炎症性苦痛、脳性虚血、糖尿病、髄膜炎、動脈硬化症の治療のためのおよび／または創傷治癒のための薬剤の製造に用いることも、本発明の対象である。
【００１０】
本発明の用途から、同時に、Ｒ１ がｔ−ブチルであり、Ｒ２ がＨであり、ＸがＲ４ ＝ＨのＣＲ４ であり、ＹがＲ５ ＝メチルのＣＲ５ であり、Ｒ６ がＨでありそしてＲ７ がＨまたはＣ１−４ −アルカニル（ただしアルカニルは直鎖状かまたは枝分かれしておりそして非置換であるかまたは単一または多重置換されている）である一般的構造式Ｉの化合物を除くのが特に有利である。
【００１１】
“Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル”および“Ｃ１ 〜Ｃ１２−アルキル”という言葉は、それぞれ本発明の関係では、枝分かれしたまたは直鎖状の、非置換のまたは単一または多重置換されていてもよい炭素原子数１〜８および１〜１２の非環状の飽和または不飽和炭化水素残基、即ちＣ１ 〜Ｃ８ −アルカニル、Ｃ２ 〜Ｃ８ −アルケニルおよびＣ２ 〜Ｃ８ −アルキニル、およびＣ１ 〜Ｃ１２−アルカニル、Ｃ２ 〜Ｃ１２−アルケニルおよびＣ２ 〜Ｃ１２−アルキニルを意味する。この場合、アルケニルは少なくとも１つのＣ−Ｃ−二重結合を有しそしてアルキニルは少なくとも１つのＣ−Ｃ−三重結合を有する。アルキルはメチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、第二ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル；エチレニル（ビニル）、エチニル、プロペニル（−ＣＨ２ ＣＨ＝ＣＨ２ 、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３ 、−Ｃ（＝ＣＨ２ ）−ＣＨ３ ）、プロピニル（−ＣＨ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３ ）、ブテニル、ブチニル、ペンテニル、ペンチニル、ヘキセニル、ヘキシニル、オクテニルおよびオクチニルよりなる群から選択するのが有利である。
【００１２】
“Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル”という記載は、本発明の関係では、非置換のまたは単一または多重置換されていてもよい炭素原子数３〜８の飽和または不飽和の環状炭化水素を意味する。有利なＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニルを含む群から選択される。特に有利なシクロアルキルはシクロヘキシルである。
【００１３】
“ヘテロサイクリル”という言葉は、少なくとも１、場合によっては２、３、４または５個のヘテロ原子を有する３−、４−、５−、６−または７−員環有機残基を意味し、ただしヘテロ原子は互いに同じでも異なっていてもよく、環状残基は飽和または不飽和であるが芳香族でなくそして非置換であってもまたは単一または多重置換されていてもよい。ヘテロ環は二−または多環式系の一部であってもよい。特に有利なヘテロ原子は窒素原子、酸素原子および硫黄原子である。ヘテロ環残基はテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルおよびモルホリニルを含む群から選択するのが有利であり、その際にヘテロ環残基の任意の環構成員を介して一般的構造式Ｉの化合物に結合され得る。
【００１４】
“アリール” という言葉は、本発明の意味では、芳香族炭化水素、中でもフェニル、ナフチルおよびフェナントレニルを意味する。アリール残基は別の飽和−、（ 部分的） 不飽和−または芳香族環系とも縮合されていてもよい。いずれのアリール残基も非置換でもまたは単一または多重置換されて存在してもよい。ただしアリール−置換基は互いに同じでも異なっていてもよく、アリールのあらゆる任意の可能な位置に存在し得る。有利なアリールはそれぞれ非置換でもまたは単一または多重置換されていてもよいフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルおよびフェナントレン−９−イルを含む群から選択することができる。
【００１５】
“ヘテロアリール” という言葉は、少なくとも１個、場合によっては２、３、４または５個のヘテロ原子を含む５−、６−または７−員環芳香族残基を意味し、ただしヘテロ原子は互いに同じでも異なっていてもよくそしてヘテロ環は非置換でもまたは単一または多重置換されていてもよい。即ち、ヘテロ環が置換されている場合にはヘテロ芳香族−置換基は互いに同じでも異なっていてもよくそしてヘテロアリールの任意の可能な位置に存在する。ヘテロ環は二−または多環式系の一部であってもよい。特に有利なヘテロ原子は窒素、酸素および硫黄である。ヘテロアリール残基はピロリル、インドリル、フリル（フラニル）、ベンゾフラニル、チエニル（チオフェニル）、ベンゾチエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インドリル、インダゾリル、プリニル、ピリミジニル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、カルバゾリル、フェナジニル、フェノチアジニルを包含する群から選択するのが特に有利であり、その際に一般的構造式（Ｉ）の化合物への結合はヘテロアリール残基の任意の可能な環構成員を介して行なわれていてもよい。本発明の目的にとって特に有利なヘテロアリール残基は、それぞれ非置換であってもまたは単一または多重置換されていてもよいピリジン−２−イル−、ピリジン−３−イル−、フラン−２−イル−、フラン−３−イル−、チエン−２−イル（２−チオフェン）、チエン−３−イル（３−チオフェン）およびベンゾ［ｂ］フラン−２−イルである。
【００１６】
“Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル”あるいは”ＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル”、“Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテロサイクリル”、“Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール”または“Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテロアリール”という言葉は、本発明の意味では、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル（あるいはＣＨ２ ）およびシクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールおよびヘテロアリールは上に規定した意味を有しそしてシクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールあるいはヘテロアリール残基は一般式（Ｉ）式の化合物にＣ１ 〜Ｃ８ −アルキルを介して（“ＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル”の場合にはＣＨ２ を介して）結合されている。
【００１７】
“アルキル”、“アルカニル”、“アルケニル”および“アルキニル”との関係での本発明の意味の“置換された”は水素残基をＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−Ｎ≡Ｃ、ＮＨ２ 、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−ヘテロサイクリル、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）２ 、Ｎ（アルキル−アリール）２ 、Ｎ（アルキル−ヘテロアリール）２ 、Ｎ（ヘテロサイクリル）２ 、Ｎ（アルキル−ＯＨ）２ 、ＮＯ、ＮＯ２ 、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、Ｓ−アルキル−アリール、Ｓ−アルキル−ヘテロアリール、Ｓ−ヘテロサイクリル、Ｓ−アルキル−ＯＨ、Ｓ−アルキル−ＳＨ、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、Ｏ−ヘテロサイクリル、Ｏ−アルキル−ＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６ −アルキル、Ｃ（＝Ｓ）Ｃ１−６ −アルキル、Ｃ（＝Ｏ）アリール、Ｃ（＝Ｓ）アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６ −アルキル−アリール、
【００１８】
【化５】
2004510820.tif 000003
【００１９】
（ｍ＝１、２または３）、Ｃ（＝Ｓ）Ｃ１−６ −アルキル−アリール、Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール、Ｃ（＝Ｓ）ヘテロアリール、Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロサイクリル、Ｃ（＝Ｓ）−ヘテロサイクリル、ＣＯ２ Ｈ、ＣＯ２ −アルキル、ＣＯ２ −アルキル−アリール、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２ 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アリール、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ヘテロサイクリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）２ 、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル−アリール）２ 、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル−ヘテロアリール）２ 、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロサイクリル）２ 、ＳＯ−アルキル、ＳＯ２ −アルキル、ＳＯ２ ＮＨ２ 、ＳＯ３ Ｈ、ＰＯ（Ｏ−Ｃ１−６ −アルキル）２ 、Ｓｉ（Ｃ１−６ −アルキル）３ 、Ｓｉ（Ｃ３−８ −シクロアルキル）３ 、Ｓｉ（ＣＨ２ −Ｃ３−８ −シクロアルキル）３ 、Ｓｉ（フェニル）３ 、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリルによる置換を意味し、その際に多重置換された残基とは、異なるまたは同じ原子に多重に、例えば二重にまたは三重に置換されている残基を意味し、例えばＣＦ３ または−ＣＨＣＦ３ の場合の様に同じＣ−原子にまたは−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨＣｌ２ の場合の様に異なる位置に三重に置換されている残基を意味する。多重置換は同じまたは異なる置換基で行なわれていてもよい。場合によっては置換基はそれ自身が置換されていてもよい。例えば−Ｏアルキル、中でも−Ｏ−ＣＨ２ −ＣＨ２ −Ｏ−ＣＨ２ −ＣＨ２ −ＯＨもそれに含まれる。本発明の目的にとって特に有利には、この関係での“アルキル”がメチル、エチル、ＣＨ２ −ＯＨ、ＣＨ２ ＣＯ２ Ｈ、ＣＨ２ ＣＯ２ メチル、ＣＨ２ ＰＯ（Ｏ−Ｃ１−６ −アルカニル）２ 、ＣＨ２ Ｓｉ（Ｃ１−６ −アルカニル）３ 、ＣＨ２ Ｓｉ（Ｃ３−８ −シクロアルキル）３ 、ＣＨ２ Ｓｉ（ＣＨ２ −Ｃ３−８ −シクロアルキル）３ 、ＣＨ２ Ｓｉ（フェニル）３ 、ＣＨ２ ＣＨ２ −モルホリン−４−イル、ＣＨ２ −アリール、ＣＦ３ または（ＣＨ２ ）ｎ −Ｎ≡Ｃを意味する。ただしｎは２、３、４、５または特に６である。
【００２０】
“アリール”、“ヘテロサイクリル”、“ヘテロアリール”および“シクロアルキル”の関係で本発明の意味では“単一または多重置換された”は、環系の１つまたは複数の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２ 、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール、ＮＨ−ヘテロアリール、ＮＨ−アルキル−アリール、ＮＨ−アルキル−ヘテロアリール、ＮＨ−ヘテロサイクリル、ＮＨ−アルキル−ＯＨ、Ｎ（アルキル）２ 、Ｎ（アルキル−アリール）２ 、Ｎ（アルキル−ヘテロアリール）２ 、Ｎ（ヘテロサイクリル）２ 、Ｎ（アルキル−ＯＨ）２ 、ＮＯ、ＮＯ２ 、ＳＨ、Ｓ−アルキル、Ｓ−シクロアルキル、Ｓ−アリール、Ｓ−ヘテロアリール、Ｓ−アルキル−アリール、Ｓ−アルキル−ヘテロアリール、Ｓ−ヘテロサクリル、Ｓ−アルキル−ＯＨ、Ｓ−アルキル−ＳＨ、ＯＨ、Ｏ−アルキル、Ｏ−シクロアルキル、Ｏ−アリール、Ｏ−ヘテロアリール、Ｏ−アルキル−アリール、Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、Ｏ−ヘテロサイクリル、Ｏ−アルキル−ＯＨ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６ −アルキル、Ｃ（＝Ｓ）Ｃ１−６ −アルキル、Ｃ（＝Ｏ）アリール、Ｃ（＝Ｓ）アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−６ −アルキル−アリール、
【００２１】
【化６】
2004510820.tif 000004
【００２２】
（ｍ＝１、２または３）、Ｃ（＝Ｓ）Ｃ１−６ −アルキル−アリール、Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール、Ｃ（＝Ｓ）−ヘテロアリール、Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロサイクリル、Ｃ（＝Ｓ）−ヘテロサイクリル、ＣＯ２ Ｈ、ＣＯ２ −アルキル、ＣＯ２ −アルキル−アリール、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２ 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨアリール、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ヘテロサイクリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル）２ 、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル−アリール）２ 、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アルキル−ヘテロアリール）２ 、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロサイクリル）２ 、Ｓ（Ｏ）−アルキル、Ｓ（Ｏ）−アリール、ＳＯ２ −アルキル、ＳＯ２ −アリール、ＳＯ２ ＮＨ２ 、ＳＯ３ Ｈ、ＣＦ３ 、＝Ｏ、＝Ｓ、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび／またはヘテロサイクリルによって１つのまたは場合によっては異なる原子に単一または多重、例えば２−、３−または４重置換されていることを意味する（ただし置換基は場合によってはそれ自身が置換されていてもよい）。この場合多重置換は同じ置換基でまたは異なる置換基で行なわれている。この場合、“アリール”では−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＦ３ 、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３ 、−ＣＨ２ ＣＨ２ 、メチル、ｎ−プロピル、カルボキシ（−ＣＯ２ Ｈ）、ニトロ、４−クロロフェノキシ、アセトキシおよびジメチルアミノが特に有利な置換基である。“ヘテロアリール”では−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３ 、−ＣＨ２ ＯＨ、−ＮＯ２ 、−ＣＯ２ Ｈ、−ＣＯ２ エチル、アセトキシメチル、−Ｂｒ，−Ｃｌ、−メチルスルファニル（−Ｓ−ＣＨ３ ）、ニトロフェニル、クロロフェニルおよび−［１，３］−ジオキソランが特に有利な置換基である。“シクロアルキル”ではＣＯ２ ＨおよびＣＯ２ エチルが特に有利な置換基である。“ヘテロサイクリル”ではメチルおよびエチルが特に有利な置換基である。
【００２３】
本発明の関係での薬学的に許容し得る塩とは、一般的構造式Ｉに従う本発明の化合物の、薬学的に使用する際に（特に哺乳類および／または人間に使用した際に）生理学的に親和性のある塩を意味する。かゝる薬学的に許容し得る塩は例えば無機または有機酸を用いて生成し得る。
【００２４】
塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、炭酸、蟻酸、醋酸、蓚酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸またはアスパラギン酸と一般的構造式Ｉに従う本発明の化合物とから生じる薬学的に許容し得る塩が好ましい。生成されるこれらの塩では中でも塩酸塩、臭化水素塩、リン酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、蓚酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩およびグルタミン酸塩が適する。同様に溶媒和物および特に本発明の化合物の水和物、例えば結晶化によって水溶液から得られるものが特に有利である。
【００２５】
一般的構造式Ｉの本発明の化合物が少なくとも１つの不斉中心を有する限り、該化合物はラセミ体の状態、純粋のエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの状態またはこれらのエナンチオマーあるいはジアステレオマーの混合物の状態で、しかもこれら化合物そのままで並びにこれら化合物の薬学的に許容し得る塩として存在していてもよい。混合物は立体異性体のあらゆる任意の混合比で存在していてもよい。一般的構造式Ｉのキラルな化合物はエナンチオマーの純粋化合物として存在しているのが有利である。
【００２６】
一般的構造式Ｉの下記に規定する化合物（その塩基の状態またはそれの薬学的に許容しうる塩の状態）をＮＯＳ阻害のための、偏頭痛の治療のための並びに敗血症ショック、多発性硬化症、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチングトン病、炎症、炎症性苦痛、脳性虚血、糖尿病、髄膜炎、動脈硬化症の治療のためのおよび／または創傷治癒のための薬剤を本発明に従い製造するのに用いるのが特に有利である：式Ｉ中、
Ｒ１ がメチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、第三ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されたＣＨ２ アリール、アルキルが直鎖状または枝分かれしているＣＨ２ ＣＯ２ −Ｃ１−６ −アルキル、アルキルが直鎖状または枝分かれしているＣＨ２ ＰＯ（Ｏ−Ｃ１−６ −アルキル）２ 、ＣＨ２ ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４、ＣＨ２ ＣＨ２ −モルホリン−４−イル、ｎ＝２、３、４、５または６の（ＣＨ２ ）ｎ −ＮＣ、非置換であるかまたは単一または多重置換されたＣ３−８ −シクロアルキル、または非置換であるかまたは単一または多重置換されたフェニルを意味し、
Ｒ２ がＨまたはＣ（＝Ｏ）−Ｃ１−４ −アルキルを意味し、
Ｒ３ が非置換であるかまたは単一または多重置換されたメチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、非置換であるかまたは単一または多重置換されたフェニル、非置換であるかまたは単一または多重置換された１−ナフチルまたは２−ナフチル、９−フェナントレニル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イル、（ただしピロリルまたはピリジニルが非置換であるかまたは単一または多重置換されている）、非置換であるかまたは単一または多重置換されているフラン−２−イルまたはフラン−３−イル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているチエン−２−イルまたはチエン−３−イル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているイミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イルまたはイミダゾール−５−イル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イルまたはチアゾール−５−イル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているオキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イルまたはオキサゾール−５−イル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているイソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イルまたはイソオキサゾール−５−イル、インドール−２−イル、ベンゾフラン−２−イルまたはベンゾフラン−３−イルを意味し、
Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ が互いに無関係にＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ＣＦ３ 、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＯ２ Ｈ、ＣＯ２ メチル、ＣＯ２ エチル、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３ またはＮＯ２ を意味するかまたは、Ｒ６ とＲ７ とが炭化水素ブリッジ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し、
Ｒ８ がＣ（＝Ｏ）ＣＨ３ を意味し、そして
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が互いに無関係に、直鎖状または枝分かれしておりそして非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−６ −アルキル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３−８ −シクロアルキルまたはＣＨ２ −Ｃ３−８ −シクロアルキル、または非置換であるかまたは単一または多重置換されているフェニルを意味する。
【００２７】
以下に規定する一般的構造式Ｉの化合物を用いるのが特に有利である：
Ｒ１ がメチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されたＣＨ２ アリール、アルキルが直鎖状または枝分かれしているＣＨ２ ＣＯ２ −Ｃ１−６ −アルキル、アルキルが直鎖状または枝分かれしているＣＨ２ ＰＯ（Ｏ−Ｃ１−６ −アルキル）２ 、ＣＨ２ ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４、ＣＨ２ ＣＨ２ −モルホリン−４−イル、ｎ＝２、３、４、５または６の（ＣＨ２ ）ｎ −ＮＣ、非置換であるかまたは単一または多重置換されたＣ３−８ −シクロアルキル、または非置換であるかまたは単一または多重置換されたフェニルを意味し、
Ｒ２ がＨまたはＣ（＝Ｏ）−Ｃ１−４ −アルキルを意味し、
Ｒ３ が互いに無関係に非置換であるかまたは単一または多重置換されているメチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル；非置換であるかまたはメチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピ−２−ル、ｎ−ブチル、第二ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ＣＦ３ 、ＯＨ、Ｏメチル、Ｏエチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２ 、４−クロロフェノキシ、アセトキシ、ジメチルアミノで単一または（同じまたは異なる置換基で）多重置換されたフェニル；非置換であるかまたはメチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピ−２−ル、ｎ−ブチル、第二ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ＣＦ３ 、ＯＨ、Ｏメチル、Ｏエチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２ 、４−クロロフェノキシ、アセトキシ、ジメチルアミノで単一または（同じまたは異なる置換基で）多重置換された１−ナフチルまたは２−ナフチル；９−フェナントレニル；ピロール−２−イル；メチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピ−２−ル、ｎ−ブチル、第二ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ＣＦ３ 、ＯＨ、Ｏメチル、Ｏエチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２ 、４−クロロフェノキシ、アセトキシ、ジメチルアミノ、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、ヒドロキシメチル、クロロフェニル、ニトロフェニル、［１，３］−ジオキソラン、メチルスルファニルで単一または（同じまたは異なる置換基で）多重置換されたピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イル；メチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピ−２−ル、ｎ−ブチル、第二ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ＣＦ３ 、ＯＨ、Ｏメチル、Ｏエチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２ 、４−クロロフェノキシ、アセトキシ、ジメチルアミノ、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、ヒドロキシメチル、クロロフェニル、ニトロフェニル、［１，３］−ジオキソラン、メチルスルファニルで単一または（同じまたは異なる置換基で）多重置換されたフラン−２−イルまたはフラン−３−イル；メチル、エチル、ｎ−プロピル、プロピ−２−ル、ｎ−ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ＣＦ３ 、ＯＨ、Ｏメチル、Ｏエチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２ 、４−クロロフェノキシ、アセトキシ、ジメチルアミノ、カルボキシ、カルボキシメチル、カルボキシエチル、ヒドロキシメチル、クロロフェニル、ニトロフェニル、［１，３］−ジオキソラン、メチルスルファニルで単一または（同じまたは異なる置換基で）多重置換されたチエン−２−イルまたはチエン−３−イル；インドール−２−イル；ベンゾフラン−２−イル；またはベンゾフラン−３−イルを意味し、
Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ が互いに無関係にＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ＣＦ３ 、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＯ２ Ｈ、ＣＯ２ メチル、ＣＯ２ エチル、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３ またはＮＯ２ を意味するかまたは、Ｒ６ とＲ７ とが炭化水素ブリッジ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し、
Ｒ８ がＣ（＝Ｏ）ＣＨ３ を意味し、そして
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が互いに無関係に、直鎖状のまたは枝分かれしておりそして非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−６ −アルキル、非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３−８ −シクロアルキルまたはＣＨ２ −Ｃ３−８ −シクロアルキル、または非置換であるかまたは単一または多重置換されているフェニルを意味する。
【００２８】
以下に規定する一般的構造式Ｉの化合物を用いるのが中でも特に有利である：
Ｒ１ がメチル、ｎ−ブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ベンジル、２−クロロベンジル、２−メトキシベンジル、ＣＨ２ ＣＯ２ ＣＨ３ 、（ＣＨ２ ）６ −ＮＣ、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、２，６−ジメチルフェニル、３−クロロフェニルまたは３−クロロ−４−フルオロフェニルを意味し、
Ｒ２ がＨまたはＣ（＝Ｏ）−ＣＨ３ を意味し、
Ｒ３ がメチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−ヒドロキシフェニル、２−メトキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、３−メトキシフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−（４−クロロフェノキシ）−フェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、３、４−ジメトキシフェニル、３−メトキシ−４−アセトキシフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、４−ブロモ−２−フルオロフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、１−ナフチル、２−エトキシナフチル−１−ル、４−ジメチルアミノ−ナフチ−１−ル、９−フェナントレニル、ピロール−２−イル、Ｎ−メチルピロール−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、５−メチル−フラン−２−イル、４，５−ジメチル−フラン−２−イル、５−ヒドロキシメチル−フラン−２−イル、５−アセトキシメチル−フラン−２−イル、５−カルボキシ−フラン−２−イル、５−［１，３］−ジオキソラン−フラン−２−イル、３−ブロモ−フラン−２−イル、５−ブロモ−フラン−２−イル、５−ニトロ−フラン−２−イル、５−（２−ニトロフェニル）−フラン−２−イル、５−（２−クロロフェニル）−フラン−２−イル、５−（３−クロロフェニル）−フラン−２−イル、５−（３−クロロフェニル）−フラン−３−イル、５−（４−クロロフェニル）−フラン−２−イル、ベンゾ［ｂ］−フラン−２−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、５−メチル−チエン−２−イル、５−カルボキシ−チエン−２−イル、３−ブロモ−チエン−２−イル、５−クロロチエン−２−イルまたは５−メチルスルファニル−チエン−２−イルを意味し、
Ｒ４ がＨ、ＣＨ３ 、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＯ２ Ｈを意味し、
Ｒ５ がＨ、ＣＨ３ 、Ｃ２ Ｈ５ またはＣｌを意味し、
Ｒ６ がＨ、ＣＨ３ 、Ｃｌ、ＢｒまたはＮＯ２ を意味し、
Ｒ７ がＨ、ＣＨ３ またはｎ−Ｃ３ Ｈ７ を意味しそして
Ｒ８ がＣ（＝Ｏ）ＣＨ３ を意味する。
【００２９】
この場合には、Ｒ４ およびＲ６ がＨを意味し、Ｒ５ がＨ、ＣＨ３ またはＣ２ Ｈ５ を意味しそしてＲ７ がＨまたはＣＨ３ を意味する化合物を用いるが特別に非常に有利である。
【００３０】
ＮＯＳ阻害のための、偏頭痛の治療のための並びに敗血症ショック、多発性硬化症、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチングトン病、炎症、炎症性苦痛、脳性虚血、糖尿病、髄膜炎、動脈硬化症の治療のためのおよび／または創傷治癒のための薬剤を本発明に従い製造するのに用いる一般的構造式Ｉの化合物（その塩基の状態またはそれの薬学的に許容しうる塩の状態のもの）は以下の群から選択される：
ｔ−ブチル−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（５，７−ジメチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
｛６−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
ｔ−ブチル−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
シクロヘキシル−（７−メチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−（２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（７−メチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（７−メチル−２−チオフェン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（５，７−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
シクロヘキシル−［７−メチル−２−（２−トリフルオロメチルフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
ｔ−ブチル−（２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
シクロヘキシル−［７−メチル−２−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（２，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル−アミノ）酢酸メチルエステル、
メチリジネ−［６−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル−アミノ）ヘキシル］−アンモニウム、
３−（３−ｔ−ブチルアミノ−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニ−２−イル）−フェノール、
シクロヘキシル−［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
ｔ−ブチル−（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
３−（３−ｔ−ブチルアミノ−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニ−２−ル）−フェノール、
ｔ−ブチル−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニ−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（２−フラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（７−メチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
ブチル−（２−シクロヘキシル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
３−［５，７−ジメチル−３−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フェノール、
（２，６−ジメチルフェニル）−（５，７−ジメチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
ｔ−ブチル−（７−メチル−２−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（２，６−ジメチルフェニル）−［２−（２−フルオロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
ブチル−（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（５，７−ジメチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（２，３−ジメトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
（２，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（５−［１，３］−ジオキソラン−２−イル−フラン−２−イル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（３−ブロモ−チオフェン−２−イル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
（２，６−ジメチルフェニル）−［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−メチリジネ−アンモニウム、
（７−メチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（２，３−ジクロロ−フェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
ブチル−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
メチリジネ−［６−（７−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−アンモニウム、
ｔ−ブチル−［５，７−ジメチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
酢酸５−（３−シクロヘキシルアミノ−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フラン−２−イルメチルエステル、
［２−（２−メトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
３−（３−ブチルアミノ−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フェノール、
（２−ベンゾフラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（２−ベンゾフラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
酢酸５−（３−シクロヘキシルアミノ−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−イル−メチルエステル、
［６−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−メチリジネ−アンモニウム、
ブチル−［２−（２−メトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
｛６−［２−（２−メトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル）−メチリジネ−アンモニウム、
｛５−［５，７−ジメチル−３−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］フラニ−２−ル｝−メタノール、
（７−メチル−２−ナフタレン１−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［５−（３−ｔ−ブチルアミノ−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）フラン−２−イル］−メタノール、
ｔ−ブチル−［２−（５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−フラン−２−イル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（２−ベンゾフラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
５−（３−ｔ−ブチルアミノ−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボン酸、
ｔ−ブチル−（２−フラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（２，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
［２−（２，３−ジクロロフェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（７−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（２，６−ジメチルフェニル）−［２−（２−メトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
３−（３−ブチルアミノ−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フェノール、
ブチル−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
｛６−［５，７−ジメチル−２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
ｔ−ブチル−（７−メチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
［２−（２，３−ジクロロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
（２，６−ジメチルフェニル）−［２−（２−メトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
｛２−［５−（２−クロロフェニル）−フラン−２−イル］−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
５［７−メチル−３−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−カルボン酸、
シクロヘキシル−［２−（２−メトキシフェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
３−［７−メチル−３−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フェノール、
［２−（２，３−ジクロロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（２，４−ジクロロフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（５−ブロモフラン−２−イル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
５−（３−シクロヘキシルアミノ−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−カルボン酸、
［６−（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−メチリジネ−アンモニウム、
［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
（２−ベンゾフラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチル−フェニル）−アミン、
５−（３−シクロヘキシルアミノ−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボン酸、
｛６−［２−（２−ブロモフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
ｔ−ブチル−（２−シクロヘキシル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
ｔ−ブチル−（２，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（５，７−ジメチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（２，３−ジクロロフェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
メチリヂネ−［６−（７−メチル−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−アンモニウム、
｛２−［５−（３−クロロフェニル）−フラン−２−イル］−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
シクロヘキシル−［７−メチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２−（２−ブロモフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−シクロヘキシルアミン、
［２−（２−メトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
｛５−［７−メチル−３−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−イル｝−メタノール、（６−｛２−［５−（２−クロロフェニル）−フラン−２−イル］−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ｝−ヘキシル）−メチリジネ−アンモニウム、
シクロヘキシル−［５，７−ジメチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
シクロヘキシル−［２−（４，５−ジメチル−フラン−２−イル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［６−（５，７−ジメチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−メチリジネ−アンモニウム、
メチリジネ−［６−（７−メチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−アンモニウム、
［２−（２，３−ジメトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
｛６−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
５−（３−ｔ−ブチルアミノ−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボン酸、
シクロヘキシル−（８−メチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
［２−（２，３−ジクロロフェニル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
５−（３−ブチルアミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボン酸、
シクロヘキシル−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（２−ベンゾフラン−２−イル−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
｛６−［２−（２−フルオロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
［２−（２，３−ジメトキシフェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
メチリジネ−［６−（７−メチル−２−フェナントレン−９−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−アンモニウム、
５−（３−ｔ−ブチルアミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボン酸、
ｔ−ブチル−（８−メチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
シクロヘキシル−（２−フラン−２−イル−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
メチリジネ−［６−（７−メチル−２−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−ヘキシル］−アンモニウム、
ｔ−ブチル−（２−シクロヘキシル−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（６−メチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
ｔ−ブチル−（６−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
５−（３−ｔ−ブチルアミノ−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−カルボン酸、
［６−（５，７−ジメチル−２−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イルアミノ）−ヘキシル］−メチリジネ−アンモニウム、
３−［３−（２，６−ジメチルフェニルアミノ）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フェノール、
（２，６−ジメチルフェニル）−（８−メチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
｛６−［２−（３−ヒドロキシフェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
｛５−（３−（２，６−ジメチル−フェニルアミノ）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フラン−２−イル｝−メタノール、
（８−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［２−（２，４−ジクロロフェニル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２，６−ジメチルフェニル）−アミン、
ブチル−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
ブチル−［２−（４−ジメチルアミノ−ナフタレン−１−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
｛６−［２−（２−ブロモフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
ブチル−［２−（２−メトキシフェニル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（２−シクロヘキシル−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
シクロヘキシル−（７−メチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
シクロヘキシル−（２−フラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ）−酢酸メチルエステル、
Ｎ−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５，７−ジメチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−フラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−Ｎ−（２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（７−メチル−２−チオフェン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
５［３−（アセチル−ｔ−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−チオフェン−２−カルボン酸、
５−｛３−（アセチル−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミノ］−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−フラン−２−カルボン酸、
Ｎ−［２−（５−ヒドロキシメチル−フラン−２−イル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−［２（３−ブロモチオフェン−２−イル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
酢酸５−［３−（アセチルシクロヘキシルアミノ）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−フラン−２−イルメチルエステル、
｛６−［アセチル−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルアミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
Ｎ−（５，７−ジメチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［７−メチル−２−（２−トリフルオロメチルフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−（６，８−ジブロモ−２−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
酢酸−５−［３−（アセチル−シクロヘキシル−アミノ）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−イル−メチルエステル、
Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［５，７−ジメチル−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［５，７−ジメチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
［アセチル−（２，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミノ］−酢酸メチルエステル、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
５−｛３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミノ］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸、
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［７−メチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−ｔ−ブチル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３−ヒドロキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
５−［３−（アセチル−ｔ−ブチルアミノ）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−カルボン酸、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−（７−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
５−｛３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミノ］−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−フラン−２−カルボン酸、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−フラン−２−イル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−ベンゾフラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−フラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−｛２［３−（４−クロロフェノキシ）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（５−［１，３］−ジオキソラン−２−イル−フラン−２−イル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
５−［３−（アセチル−シクロヘキシルアミノ）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−カルボン酸、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［７−メチル−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（５−メチル−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
５−［３−（アセチル−ｔ−ブチルアミノ）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−カルボン酸、
Ｎ−［２−（４，５−ジメチル−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［７−メチル−２−ナフタレン−１−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
５−｛３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸、
Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（７−メチル−２−フェナントレン−９−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（３−ヒドロキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−（ｔ−ブチル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
酢酸−４−｛３−［アセチル−（２，６−ジメチルフェニル）−アミノ］−６−ブロモ−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−２−メトキシ−フェニルエステル、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（５−［１，３］−ジオキソラン−２−イル−フラン−２−イル）−７−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アセトアミド、
［６−（アセチル−｛７−メチル−２−［５−（２−ニトロフェニル）−フラン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミノ）−ヘキシル］−メチリジン−アンモニウム、
Ｎ−（２−ベンゾフラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−ベンゾフラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
５−［３−（アセチル−ｔ−ブチルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−カルボン酸、
Ｎ−（２−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（５−メチル−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（５−メチル−スルファニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（４，５−ジメチル−フラン−２−イル）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３−ブロモ−チオフェン−２−イル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
５−｛３−（アセチル−（２，６−ジメチルフェニル）−アミノ］−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−チオフェン−２−カルボン酸、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−（２−フラン−２−イル−５−プロピル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
５−［３−（アセチルシクロヘキシルアミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−カルボン酸、
５−｛３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミノ］−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−フラン−２−カルボン酸、
３−（アセチル−ブチルアミノ）−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボン酸、
｛６−［アセチル−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３− イル−アミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（５−メチルスルファニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３− イル］−アセトアミド、
５−［３−［アセチル−シクロヘキシル−アミノ］−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−カルボン酸、
Ｎ−［２−（５−メチルスルファニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
（６−｛アセチル−［２−（２−メトキシフェニル）−６−ニトロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミノ｝−ヘキシル）−メチリジネ−アンモニウム、
Ｎ−（２−ベンゾフラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（２、６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
（６−｛アセチル−［２−（２−メトキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル−アミノ）−ヘキシル）−メチリジネ−アンモニウム、
｛６−（アセチル−（７−メチル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
Ｎ−（６−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
酢酸−５−｛３−［アセチル−（２，６−ジメチル−フェニル）−アミノ］−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−フラン−２−イルメチルエステル、
｛アセチル−［２−（３−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミノ｝−酢酸メチルエステル、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−｛２−（２，４ージクロロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド、
５−｛３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミノ］−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル｝−フラン−２−カルボン酸、
酢酸−５−｛３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミノ］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル｝−フラン−２−イルメチルエステル、
Ｎ−（２，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
酢酸−４−｛３−［アセチル−シクロヘキシル−アミノ］−５−アミノ−７−クロロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル｝−２−メトキシ−フェニルエステル、
酢酸−４−｛３−（アセチル−シクロヘキシル−アミノ）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−２−メトキシ−フェニルエステル、
Ｎ−［６−ブロモ−２−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
Ｎ−［２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−［２−（５−クロロチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
［アセチル−（２−シクロヘキシル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミノ］−酢酸メチルエステル、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
酢酸−５−［３−（アセチル−シクロヘキシル−アミノ）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−フラン−２−イルメチルエステル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［６−メチル−２−（２−トリフルオロメチルフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フラン−２−イル−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（７−メチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−フラン−２−イル）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（５−プロピル−２−ピリジン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（５−メチルチオフェン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アセトアミド、
３−［アセチル−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミノ］−２−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボン酸、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（４，５−ジメチル−フラン−２−イル）−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−｛２−［３−（４−クロロ−フェノキシ）フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
酢酸−４−［３−（アセチル−シクロヘキシル−アミノ）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−２−メトキシ−フェニルエステル、
Ｎ−［２−（５−ブロモフラン−２−イル）−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（３−ヒドロキシフェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アセトアミド、
［アセチル−（２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）アミノ］−酢酸メチルエステル、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（６，８−ジクロロ−２−チオフェン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（５−プロピル−２−チオフェン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド、
｛６−［アセチル−（７−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［６−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
（６−｛アセチル−［２−（２−メトキシ−フェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミノ｝−ヘキシル）−メチリジネ−アンモニウム、
５−｛３−［アセチル（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミノ］−６−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル｝−フラン−２−カルボン酸、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（３，４，５−トリメトキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−アセトアミド、
［アセチル−（２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−アミノ］−酢酸メチルエステル、
Ｎ−（２−ベンゾフラン−２−イル−８−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−Ｎ−［７−メチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（６，８−ジブロモ−２−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−アセトアミド、
｛６−［アセチル−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）アミノ］−ヘキシル｝−メチリジネ−アンモニウム、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（２−エトキシ−ナフタレン−１−イル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−［２−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド、
シクロヘキシル−［７−メチル−２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
ｔ−ブチル−（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
ｔ−ブチル−（７−メチル−２−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
シクロヘキシル−（５，７−ジメチル−２−ピリジン−４−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
（２−フラン−２−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミン−塩酸塩、
ｔ−ブチル−（２，５，７−トリメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
［２−（２−フルオルフェニル）−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミン−塩酸塩、
シクロヘキシル−（７−メチル−２−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
（２−フラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミン−塩酸塩、
ｔ−ブチル−［２−（４−ニトロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
Ｎ−｛２−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド−塩酸塩、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（７−メチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド−塩酸塩、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（２，４−ジメチル−フェニル）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド−塩酸塩、
１−アセチル−３−（アセチル−シクロヘキシル−アミノ）−７−メチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニ−１−ウム−クロライド−塩酸塩、
シクロヘキシル−（２−フラン−３−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）アミン−塩酸塩、
シクロペンチル−（２−フラン−３−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）アミン−塩酸塩、
［２−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］シクロペンチル−アミン−塩酸塩、
シクロペンチル−（５，７−ジメチル−２−［５−（２−ニトロフェニル）−フラン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）アミン−塩酸塩、
｛２−［５−（４−クロロフェニル）−フラン−２−イル］−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−シクロペンチル−アミン−塩酸塩、
シクロペンチル−（２−フラン−３−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）アミン−塩酸塩、
（２−フラン−３−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミン−塩酸塩，
ベンジル−（７−メチル−２−チオフェン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、
シクロヘキシル−（２−フラン−３−イル−５，７−ジメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）アミン−塩酸塩、
（２−フラン−３−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミン−塩酸塩、
（５，７−ジメチル−２−チオフェン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン−塩酸塩、
［７−エチル−２（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（２−メトキシベンジル）−アミン、
（２−クロロベンジル）−［７−エチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
［７−エチル−２（５−メチル−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（２−メトキシベンジル）−アミン、
（２−クロロベンジル）−（７−エチル−２−フラン−２−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン、
（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−［７−エチル−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（２−ベンゾフラン−２−イル−７−エチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−アミン、
（２−ベンゾフラン−２−イル−７−エチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（３−クロロフェニル）−アミン、
（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−｛２−［５−（３−クロロフェニル）−フラン−２−イル］−７−エチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−｛２−［５−（２−クロロフェニル）−フラン−２−イル］−７−エチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−［２−（４，５−ジメチル−フラン−２−イル）−７−エチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン。
【００３１】
本発明に従って使用される一般的構造式Ｉの化合物は
【００３２】
【化７】
2004510820.tif 000005
【００３３】
［式中、Ｒ１ は水素であり、ＷはＮでありそしてＲ１ 、Ｒ３ 、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｘお
よびＹは上述の意味を有する。］
で表される化合物、即ち一般的構造式Ｉａの化合物を次の反応式に従って製造する：
【００３４】
【化８】
2004510820.tif 000006
【００３５】
この場合、一般的構造式ＩＩのアミド、即ちアミノピリジン（Ｘ＝ＣＲ４ およびＹ＝ＣＲ５ ）またはアミノピリミジン（Ｘ＝ＮおよびＹ＝ＣＲ５ ）またはアミノピラジン（Ｘ＝ＣＲ４ およびＹ＝Ｎ）を一般的構造式ＩＩＩ のアルデヒドおよび一般式ＩＶのイソニトリルと適当な反応条件のもとで反応させる。ただし、残基Ｒ４ 〜Ｒ７ は一般的構造式Ｉの化合物について規定した通りであり、Ｒ３ も一般的構造式Ｉの化合物について規定した通りであり、そしてＲ１ も一般的構造式Ｉの化合物について規定した通りである。好ましくは反応を僅かな量の酸、特に２０％濃度の過塩素酸の存在下に、半自動的または完全自動的なパラレル合成で行うこともできる三成分ワンポット反応で実施する。反応を有機溶剤、特にジクロロメタンまたはアセトニトリル中で好ましくは０℃〜８０℃、特に好ましくは１５℃〜３０℃の温度で実施するのが特に有利である。
【００３６】
一般的構造式ＩＩ、ＩＩＩ およびＩＶの出発化合物は市販されている（例えば、製造元：Ａｃｒｏｓ， Ｇｅｅｌ； Ａｖｏｃａｄｏ， Ｐｏｒｔ ｏｆ Ｈｅｙｓｈａｍ； Ａｌｄｒｉｃｈ， Ｄｅｉｓｅｎｈｏｆｅｎ； Ｆｌｕｋａ， Ｓｅｅｌｚｅ； Ｌａｎｃａｓｔｅｒ， Ｍｕｅｌｈｅｉｍ； Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ， Ｔｉｎｔａｇｅｌ； Ｍｅｒｋ， ダルムイシュタット； Ｓｉｇｍａ， Ｄｅｉｓｅｎｈｏｆｅｎ； ＴＩＣ，日本） かまたは従来技術において良く知られている方法によって製造することができる。
【００３７】
Ｒ２ が水素でなく、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味する一般的構造式Ｉの本発明で使用されるの化合物を製造するためには、Ｒ２ が水素を意味する一般的構造式の化合物（即ち、一般式Ｉａの化合物）を溶剤なしでまたは極性または非極性の非プロトン性溶剤、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、アセトニトリル、脂肪族エーテル、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）または１，４−ジオキサン中でまたは炭化水素中でまたはこれらの溶剤の混合物中で、所望の最終生成物次第で酸ハロゲン化物
Ｒ９ ＣＯＨａｌ
（ただしＨａｌはフッ素、塩素、臭素または沃素であり、そしてＲ９ は一般的構造式Ｉの化合物について規定した通りである）
と例えば０．２５〜１２時間の間、０℃〜１６０℃の温度で以下の反応式に従って反応させることができる：
【００３８】
【化９】
2004510820.tif 000007
【００３９】
場合によっては一般式Ｉａの化合物は強塩基、例えばｎ−ブチルリチウムの様な金属有機化合物で、非プロトン性溶剤、例えばＤＭＦまたはＤＭＳＯ中で、好ましくはエーテル、例えばテトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサン中で好ましくは−７０℃〜＋２０℃の温度で環外窒素原子のところで脱プロトン化され得る。次いで酸ハロゲン化物の添加がＲ２ がＲ９ （Ｃ＝Ｏ）である一般式Ｉｂの化合物をもたらす。
【００４０】
【化１０】
2004510820.tif 000008
【００４１】
一般的構造Ｉｂの化合物と酸ハロゲン化物との再度の反応が、ＷがＮＲ８ である一般的構造式Ｉの化合物、即ち一般的構造式Ｉｃの化合物をもたらす：
【００４２】
【化１１】
2004510820.tif 000009
【００４３】
本発明に従って使用される一般的構造式Ｉの化合物は遊離の塩基としても塩としても単離することができる。一般的構造式Ｉの本発明に従って使用される化合物の遊離の塩基は、上述の方法に従って行なう反応および続いての慣用の後処理によって得られる。こうして得られるまたはその場で単離せずに生成される遊離の塩基は例えば無機または有機酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、炭酸、蟻酸、酢酸、蓚酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸またはアスパラギン酸と反応させることによって相応する塩に転化することができる。生成される塩は中でも塩酸塩、臭化水素塩、リン酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、蓚酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩およびグルタミン酸塩が適する。特に有利な塩酸塩は適当な有機溶剤、例えばブタン−２−オン（メチルエチルケトン）に溶解した塩基をトリメチルシリルクロライド（ＴＭＳＣＩ）を加えることによっても生成される。
【００４４】
一般的構造式Ｉの化合物をラセミ体としてまたはその色々なエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物として得られる限り、これらの混合物は従来技術で周知の方法で分離することができる。適する方法は中でもクロマトグラフィー分離法、特に常圧または高圧での液体クロマトグラフィー法、特にＭＰＬＣ−およびＨＰＬＣ法、並びに結晶分別法がある。この場合には特に個々のエナンチオマーを例えばキラル相のＨＰＬＣによってまたはキラルな酸、例えば（＋）酒石酸、（−）酒石酸または（＋）１０−樟脳スルホン酸を用いて生成されるジアステレオマー塩の結晶化によって互いに分離することができる。
【００４５】
一般的構造式Ｉの化合物の本発明に従う用途によって製造できる、ＮＯＳ阻害のための、偏頭痛の治療のための並びに敗血症ショック、多発性硬化症、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチングトン病、炎症、炎症性苦痛、脳性虚血、糖尿病、髄膜炎、動脈硬化症の治療のためのおよび／または創傷治癒のための薬剤は、一般的構造式Ｉの少なくとも１種類の化合物の塩基または薬学的に許容し得る塩の状態のものの他に１種類または複数種の薬剤用助剤を含有する通例の薬剤組成物である。
【００４６】
この薬剤組成物は液状、半固体または固体薬剤としておよび例えば注入用溶液、液滴、液剤、シロップ、噴霧液、懸濁物、顆粒、タブレット、ペレット、絆創膏、カプセル、軟膏、座薬、塗り薬、クリーム、ローション、ジェル、エマルジョンまたはエアゾールの形で存在しそして投与することができ、一般的構造式Ｉの少なくとも１種類の化合物の他にガレーノス薬剤の形態次第の薬剤用助剤、例えば担体物質、充填剤、溶剤、希釈剤、界面活性物質、着色剤、保存剤、砕解剤、滑剤、潤滑剤、香料および／または結合剤を含有する。これらの助剤は例えば水、エタノール、２−プロパノール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グルコース、フルクトース、ラクトース、サッカロース、デキストロース、糖蜜、デンプン、変性デンプン、ゼラチン、ソルビトール、イノシトール、マンニトール、微小セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、セルロースアセテート、シェラック、セチルアルコール、ポリビニルピロリドン、パラフィン、ワックス、薬学的に許容し得る天然および合成ゴム、アラビアゴム、アルギン酸塩、デキストラン、飽和および不飽和脂肪酸、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸グリセリル、ラウリル硫酸ナトリウム、食用油、ゴマ油、ヤシ油、落花生油、大豆油、レシチン、乳酸ナトリウム、ポリオキシエチレン−および−プロピレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビン酸、安息香酸、クエン酸、アスコルビン酸、タンニン酸、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、二酸化珪素、酸化チタン、二酸化チタン、硫酸マグネシウム、硫酸亜鉛、硫酸カルシウム、苛性カリ、リン酸カルシウム、リン酸二カルシウム、臭化カリウム、沃化カリウム、タルク、カオリン、ペクチン、クロスポビドン（Ｃｒｏｓｐｏｖｉｄｏｎ）、アガーおよびベントナイトがある。
【００４７】
助剤の選択並びにそれの使用量は、薬剤が経口、皮下、腸管外、静脈内、腹膜内、皮内、筋肉、鼻内、口腔、直腸または局部に、例えば皮膚、粘膜および目への注入により投与するべきかどうかに依存している。経口投与するためには中でもタブレット、糖衣錠、カプセル、顆粒、液滴、液剤およびシロップの状態の調製物が適し、腸管外、局所および吸入投与するためには溶液、懸濁物、容易に再調製可能な乾燥製剤並びに噴霧液が適する。溶液状態のデポー剤中にまたは硬膏剤中の、場合によっては皮膚浸透を促進する剤の添加下の一般的構造式Ｉの本発明の化合物は、適当な経皮投与が適する。経口または経皮的に使用できる調製物は一般的構造式Ｉの化合物を遅延放出することができる。
【００４８】
一般的構造式Ｉの化合物の１種を含む薬剤および薬剤組成物の製造は、例えば“Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ” 、Ｈｒｓｇ．Ａ．Ｒ．Ｇｅｎｎａｒｏ， １７版、Ｍａｒｋ出版社、Ｅａｓｔｏｎ， Ｐａ．（１９８５） 、特に第８巻、第７６〜９３章に記載されている様に、薬剤調製の従来技術で熟知される手段、装置および方法によって行なう。
【００４９】
本発明の化合物またはその薬学的に許容し得る塩を均一な分布状態で含有する固体の予備調製組成物を生成するために、薬剤の有効物質、即ち一般的構造式Ｉの化合物またはその薬学的に許容し得る塩を、薬剤用担体、例えば市販のタブレット内容物、例えばトウモロコシ澱粉、ラクトース、サッカロース、ソルビトール、タルク、ステアリン酸マグネシウム、リン酸二カルシウムまたはゴム、および薬剤用希釈剤、例えば水と混合して、例えばタブレットの様な固体調製物としてもよい。均一な分布とは、有効物質が予備調製組成物全体にわたって均一に分布しており、これを直ちに同じ効力の単位用量の形態、例えばタブレット、丸薬またはカプセルに細分することができることを意味する。次いで固体の予備調製組成物は単位用量の形態に細分する。本発明の薬剤あるいは本発明の組成物のタブレットまたは丸薬は、放出遅延性の投薬形態を調製するために被覆されていてもよいしまたは他の方法で配合してもよい。適する被覆剤にはポリマー酸およびポリマー酸と例えばシェラック、セチルアルコールおよび／またはセルロースアセテートの様な物質との混合物がある。
【００５０】
患者に投与すべき有効量は変化し、患者の体重、年齢及び病歴並びに投与の種類、症状及び疾患の重さの度合いに従う。通常、一般式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種を体重１ｋｇあたり０．１〜５０００ｍｇ、特に１〜５００ｍｇ、好ましくは２〜２５０ｍｇ投与する。
【００５１】
次に、一般式Ｉで表わされる化合物によるＮＯＳ阻害の測定のために使用されるアッセイを示す：
ＮＯＳアッセイ
共通法
このアッセイは、有効物質によるＮＯシンターゼの百分率阻害を有効物質の作用でＮＯＳ活性の度合によって測定することができる。この場合、ＮＯシンターゼを放射能標識されたアルギニン及び有効物質と共に適当な条件下で混合する。予め決められた時点でＮＯ形成反応を中止した後、未反応のアルギニンを直接的又は間接的に測定する。この量を有効物質の無添加の及びさもなければ同一の条件下でＮＯＳとアルギニンの混合物から残存するアルギニンの量と比較して、テストされる有効物質によるＮＯシンターゼの％阻害率が明らかとなる。このアッセイを次のように実施することができる：
（ａ）反応容器中でＮＯシンターゼを基質としての標識されたアルギニンと共にインキュベートする。
（ｂ）標識されたアルギニンを場合により酵素反応の生成物として生じる標識さ　れたシトルリンから、シトルリン濃度が増加する時点で分離する。
（ｃ）それぞれ分離されたアルギニンの量を測定する。
【００５２】
この分離はフィルタープレート−膜を介して行われる。
【００５３】
このＮＯＳ−アッセイは、マイクロタイタープレート（ＭＴＰ）で”Ｈｉｇｈ Ｔｈｒｏｕｇｈｐｕｔ Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ” （ＨＴＳ）に適する。
【００５４】
ＨＴＳ−ＮＯＳ−アッセイ：一般的処理法
このＨＴＳ−ＮＯＳ−アッセイで、放射性アルギニンを基質として使用する。アッセイ容量を２５μＬ〜２５０μＬの範囲でマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）の種類に応じて選択することができる。使用される酵素源にしたがって、補因子及び補酵素を添加する。工程（ａ）によるこのマイクロタイタープレート中での仕込物のインキュベーション（アッセイ−ＭＴＰ）を室温で実施し、ついで使用された酵素活性（ユニット）に応じて５〜６０分に達する。インキュベーション（工程（ａ））の終了までプレートを細胞収集器中に置く。この収集器はフィルター床としてカチオン交換体膜を有するＭＴＰを備える（フィルターＭＴＰ）。アッセイＭＴＰのすべての仕込物をこのフィルターＭＴＰに移動させ、カチオン交換体−フィルター−プレート、すなわちホスフェート基を負荷した濾紙によって吸引濾過する。ついでフィルターＭＴＰを緩衝液又は水で洗浄する。この前処理によって残存する基質のアルギニンをカチオン交換体に結合させ、一方酵素により形成された放射性シトルリンは定量的に洗浄される。フィルターＭＴＰの乾燥及びシンチレーション液の添加後、結合したアルギニンをシンチレーション計数器で数える。阻害されなかったＮＯＳ反応は、僅かな放射能で再度光る。阻害された酵素反応は、放射性アルギニンが変換されていないことを意味する。すなわちフィルター上に高い放射能が見出される。
【００５５】
使用される材料
アルギニン、Ｌ−［２，３，４３ −Ｈ］−一塩酸塩：Ｂｅｓｔ．−Ｎｏ． ＮＥＴ−１１２３， ＮＥＮ 社
無水ＣａＣｌ２ ：Ｂｅｓｔ．−Ｎｏ．２３８８．１０００： メルク　ＫｇａＡ社
１，４−ジチオスレイトール（ＤＴＴ）。Ｂｅｓｔ．−Ｎｏ．７０８９８４：ロッシュ社
Ｎａ２ ＥＤＴＡ−二水和物：Ｂｅｓｔ．−Ｎｏ．０３６８０： ＦＬＵＫＡ社
ＨＥＰＥＳ、Ｂｅｓｔ．−Ｎｏ． Ｈ−３３７５： シグマ社
ＮＡＤＰＨ、テトラナトリウム塩；Ｂｅｓｔ．−Ｎｏ．１５８５３６３： ロッシュ社
ＴＲＩＳ；ＢＥＳＴ．−Ｎｏ．９３３４９： ＦＬＵＫＡ社
酵素−調製緩衝液：ＥＤＴＡ１ｍＭを有するトリス−ＨＣｌ５０ｍＭ：緩衝液
のｐＨ値を４℃で７．４に調整する。
【００５６】
インキュベーション緩衝液（培地）：ＥＤＴＡ１ｍＭ、ＣａＣｌ２ １．２５ｍ
Ｍ及びジチオスレイトール１ｍＭを有するＨＥＰＥＳ５０
ｍＭ。緩衝液のｐＨ値を２５℃で７．４に調整する。
【００５７】
洗浄培地：　　　　Ｈ２ Ｏ
酵素調製物
出発組織としてラット脳を使用する。ラットを麻酔し、殺し、脳組織、すなわち小脳を採取し、ラット小脳１個あたり１ｍＬの酵素調製緩衝液（４℃）を添加し、ポリトロン（Ｐｏｌｙｔｒｏｎ） ホモジナイザーを用いて１分間６０００回転／分で崩壊させる。その後４℃で１５分間２００００ｇで遠心分離し、ついで上澄みをデカンテーションし、いくつかに分けて−８０℃で凍結させる（沈殿の除去）。
【００５８】
インキュベーション仕込物
≦２５０μＬの”Ｗｅｌｌ”容量を有する９６−ｗｅｌｌ　ＭＴＰを使用した場合、ピペットによる添加の順序は次の通りである：表１参照：
表１：
2004510820.tif 000010
＊ 蛋白質測定は、Ｏ．Ｈ．Ｌｏｗｒｙ 等；Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． １９３， ２６５ （１９５１）に従う。
【００５９】
ピペットによる添加操作の終了後、蓋をこのＭＴＰ（アッセイ−ＭＴＰ）上　に置く。使用される酵素の量及び活性に応じて５〜６０分間、２５℃（室温（ＲＴ））でインキュベートする。
【００６０】
ついでアッセイ−ＭＴＰの内容物を９６−ｗｅｌｌ細胞収集器を用いて９６−ｗｅｌｌカチオン交換体ＭＴＰ（フィルターＭＴＰ）中に移し、吸引濾取する。ついで（タンクから）Ｈ２ Ｏ２００ｍｌを用いて１回洗浄する。
【００６１】
ついでプレートを１時間６０℃で乾燥棚中で乾燥させる。ついでフィルターＭＴＰの底面を下から正確に“バックシール”を用いて封印する。その後、ｗｅｌｌ　１個あたり３５μＬのシンチレターをピペットで添加する。更にプレートの上面を“トップシール”を用いて封印する。１時間放置した後、プレートをβ−カウンターで計量する。
【００６２】
ＨＴＳ操作で、インキュベーション培地、ＮＡＤＰＨ溶液及び酵素溶液をピペット添加操作前に一緒にし、これによって時間のかかる３つの別個のピペット操作を行う必要がない。
【００６３】
ＮＯＳアッセイにおける例示化合物の結果を表３に示す。
【００６４】
シトルリン−アッセイ
このアッセイをたとえばＤ．Ｓ． Ｂｒｅｄｔ及び Ｓ．Ｈ．Ｓｎｙｄｅｒ （Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． 米国（１９９０）， ８７， ６８２−６８５）に記載されているように実施する。シトルリン−アッセイにおける例示化合物の結果を表４に示す。
【００６５】
以下の実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
【００６６】
【実施例】
実施例：
一般的構造Ｉの化合物は以下の一般的合成処方（ＡＡＶ）に従って製造された。
【００６７】
一般的合成処方１（ＡＡＶ１）
ねじ切りのあるガラス製丸底小管（直径１６ｍｍ、長さ１２５ｍｍ）に攪拌機を備え付けそして中隔のあるネジ蓋で封じる。小管を１５℃に温度調整された反応器台に置く。相い前後して以下の試薬をピペットで加える。
１）１ｍＬの０．１モル濃度アミノピリジン−ＩＩ−溶液＋ジクロロメタン中２０
％濃度ＨＣｌＯ４
２）ジクロロメタンにアルデヒド ＩＩＩを溶解した０．５ｍＬの０．３モル濃度溶
液
３）ジクロロメタンにイソニトリル−ＩＶ を溶解した０．５７５ｍＬの０．２モル
濃度溶液
反応混合物を１５℃で１２時間攪拌する。その後に反応溶液を濾過する。この場合、小管を各１ｍＬのジクロロメタンおよび２００μＬの水で２度洗浄する。
【００６８】
反応混合物を３ｍＬの１０％濃度ＮａＣｌ溶液および１．５ｍＬのジクロロメタンと混合しそして十分に混合する。有機相を分別し、水性相を再度１．５ｍＬのジクロロメタンで抽出処理する。一緒にした有機相を２．４ｇの（顆粒化された）ＭｇＳＯ４ で乾燥する。溶剤を減圧遠心分離器で除く。
【００６９】
使用した薬品および溶剤は市販されている。各物質はＥＳＩ−ＭＳおよび／またはＮＭＲで評価分析する。
【００７０】
ＡＡＶ１に従って製造された実施例１〜１４２および３１３〜３２２はＨＴＳ−ＮＯＳ−評価分析で自動的に試験した。結果を表２に総括掲載する。
【００７１】
表２：
【００７２】
【表１】
2004510820.tif 000011
【００７３】
【表２】
2004510820.tif 000012
【００７４】
【表３】
2004510820.tif 000013
【００７５】
【表４】
2004510820.tif 000014
【００７６】
【表５】
2004510820.tif 000015
【００７７】
【表６】
2004510820.tif 000016
【００７８】
【表７】
2004510820.tif 000017
【００７９】
【表８】
2004510820.tif 000018
【００８０】
【表９】
2004510820.tif 000019
【００８１】
【表１０】
2004510820.tif 000020
【００８２】
【表１１】
2004510820.tif 000021
【００８３】
【表１２】
2004510820.tif 000022
【００８４】
【表１３】
2004510820.tif 000023
【００８５】
比較例として７−ニトロインダゾールを５０％の阻害率（１０μｍ）でＮＯＳ−評価分析で試験する。
【００８６】
一般的合成処方２（ＡＡＶ２）
それぞれＡＡＶ１に従って得られた一般的構造式Ｉの生成物約０．０５ｍｍｏｌを撹拌機を備えた丸底小管に固体状態で最初に導入する。撹拌下に１８℃で２ｍＬのジクロロメタンを添加する。この溶液を４当量（ジクロロメタンに溶解した０．２Ｍ濃度溶液）と混ぜ、次いで４時間撹拌する。
【００８７】
次に撹拌機を外し、有機溶液を減圧遠心分離器で４０〜５０℃で乾燥するまで濃縮する。特徴付けるためにＥＳＩ−ＭＳを測定する。
【００８８】
ＡＡＶ２に従って製造した実施例１４３〜２９１をＨＴＳ−ＮＯＳ−アッセイ（ＨＴＳ）で自動的に試験した。結果を表２に総括掲載する。
【００８９】
表３：
【００９０】
【表１４】
2004510820.tif 000024
【００９１】
【表１５】
2004510820.tif 000025
【００９２】
【表１６】
2004510820.tif 000026
【００９３】
【表１７】
2004510820.tif 000027
【００９４】
【表１８】
2004510820.tif 000028
【００９５】
【表１９】
2004510820.tif 000029
【００９６】
【表２０】
2004510820.tif 000030
【００９７】
【表２１】
2004510820.tif 000031
【００９８】
【表２２】
2004510820.tif 000032
【００９９】
【表２３】
2004510820.tif 000033
【０１００】
【表２４】
2004510820.tif 000034
【０１０１】
【表２５】
2004510820.tif 000035
【０１０２】
【表２６】
2004510820.tif 000036
【０１０３】
【表２７】
2004510820.tif 000037
【０１０４】
一般的合成処方３（ＡＡＶ３）
（当量は使用したイソニトリルに対する物質当量を意味する）
反応容器中で最初に１．１５当量の一般的構造式ＩＩのヘテロ環式アミンを（使用されるイソニトリル ＩＶ １ｍｍｏｌ当たり２ｍＬの）ジクロロメタンに懸濁あるいは溶解する。これに相前後して１．５当量のアルデヒド ＩＩＩ、１当量のイソニトリル ＩＶ および最後に（２０ｍ％：使用されるイソニトリル　１ｍｍｏｌ当たり０．０９８ｍＬの）過塩素酸水溶液を添加しそしてこの混合物を室温で１２時間攪拌する。
【０１０５】
後処理するために塩化ナトリウム飽和溶液（使用されるイソニトリル１ｍｍｏｌ当たり約５ｍＬ）およびジクロロメタン（使用されるイソニトリル１ｍｍｏｌ当たり約４ｍＬ）を添加し、相分離しそして有機相をジクロロメタン（使用されるイソニトリル１ｍｍｏｌ当たり約２ｍＬ）で２度抽出処理する。一緒にした有機相を相前後して緩衝溶液（ｐＨ　１０：Ｍｅｒｃｋ Ａｒｔ．Ｎｏ．１．０９４３８， １０００：使用されるイソニトリル１ｍｍｏｌ当たり約２ｍＬ）および塩化ナトリウム飽和溶液（使用されるイソニトリル１ｍｍｏｌ当たり約２ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそして回転式蒸発器で減圧下に濃縮しそして油圧式真空ポンプで溶剤残留物を除く。
【０１０６】
得られる粗生成物を直接的に塩酸塩沈殿段階に導く（１ｇの塩基当たり約１０ｍＬの２−ブタノンに粗塩基を溶解し、０．５モル当量の水を添加し、次いで１．１モル当量のクロロトリメチルシランを添加しそして夜通し攪拌する）かまたは（使用されるイソニトリル１ｍｍｏｌ当たり約１０ｍＬの）ヘキサンと一緒に撹拌還流下に加熱する。粗生成物が完全に溶解しない場合には、熱い状態でデカンテーション処理する。ヘキサン溶液の冷却後に、場合によって得られる固体を濾別しそして油圧式真空ポンプで減圧乾燥する。あるいは在る後沈殿物を同様に別に後処理する。得られた濾液を回転式蒸発器で濃縮しそして残留物を再び油圧式真空ポンプで乾燥する。この様にして種々の分別物を得る。
【０１０７】
０：ヘキサンで処理していない
１：ヘキサンに不溶の残留物
２：冷却した際にヘキサン溶液から沈殿する固体
３：後沈殿
４：乾燥するために濃縮されたヘキサン溶液の残留物
それぞれに得られた分別物から薄層クロマトグラフィーおよび／またはＮＭＲ−スペクトロスコピー試験によってそれぞれの生成物分別物を同定する（一般に、ヘキサン溶液から沈殿する固体）。
【０１０８】
最後に生成物分別物の一部から塩酸塩を沈殿させる（上記参照）。
【０１０９】
ＡＡＶ３に従って製造された実施例化合物２９２〜２９８をシトルリン（Ｃｉｔｒｕｌｌｉｎ） −アッセイで試験する。結果を表４に総括掲載する。更にＡＡＶ３に従って例示的に以下の化合物を製造した：シクロヘキシル−（７−メチル−２−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アミン−塩酸塩、（２−フラン−２−イル−７−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン−塩酸塩およびｔ−ブチル−［２−（４−ニトロフェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン−塩酸塩。
【０１１０】
表４：
【０１１１】
【表２８】
2004510820.tif 000038
【０１１２】
比較例としてシトルリン−アッセイで、従来技術から公知のＮＯＳ−阻害剤の５．２３μＭのＩＣ５０−値を有する７−ニトロインダゾールを試験する。
【０１１３】
更に実施例化合物３０２〜３１２をＡＡＶ３に従って製造し、上記のＮＯＳ−アッセイで阻害率（％）について試験する。結果を表５に総括掲載する：
表５：
【０１１４】
【表２９】
2004510820.tif 000039
【０１１５】
一般的合成処方４（ＡＡＶ４）
ＡＡＶ３に従って得られる生成物（生成物分別物）を反応容器中で（１ｍｍｏｌの生成物当たり約３ｍＬの）テトラヒドロフラン中に最初に導入し、−１５〜−５℃の温度で撹拌下にヘキサン中１．０１当量の物質量のブチルリチウム溶液（１．６ｍｏｌ／Ｌ（ヘキサン））を滴加しそして１時間、後撹拌する。次いで１．０５当量の量のアセチルクロライドを滴加しそして室温に加温しながら夜通し撹拌する。
【０１１６】
後処理するために０〜５℃に冷却しそして半飽和状態の塩化アンモニウム溶液（１ｍｍｏｌの生成物当たり約１．５ｍＬ）を添加する。（各１ｍｍｏｌの生成物当たり約１．５ｍＬの）エーテルで三度抽出処理し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しそして濃縮する。
【０１１７】
こうして得られた生成物の一部を薄層クロマトグラフィーおよび／またはＮＭＲ−スペクトロスコピー試験した後にＡＡＶ３に従う塩酸塩沈殿段階に供給する。
【０１１８】
ＡＡＶ４に従って例示的に製造した化合物はＮ−｛２−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド−塩酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（７−メチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−アセトアミド−塩酸塩およびＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［２−（２，４−ジメチルフェニル）−５−メチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アセトアミド−塩酸塩である。
【０１１９】
一般的合成処方５（ＡＡＶ５）
ＡＡＶ４に従って得られた生成物を反応容器に最初に導入し、それぞれ１０当量の酸ハロゲン化物を攪拌下に添加し、４０℃で１時間攪拌する。
【０１２０】
反応混合物を僅かのジクロロメタンにとり、生成物をエーテルおよび場合によってはヘキサンの添加によって沈殿させ、次いで再結晶化処理する。
【０１２１】
このやり方では使用した溶剤の水含有量のために一般に、所望の生成物をハロゲン化水素塩として得るかまたは場合によってはＡＡＶ３に従う塩酸塩沈殿段階に供給する。
【０１２２】
ＡＡＶ５に従って例えば１−アセチル−３−（アセチル−シクロヘキシル−アミン）−７−メチル−２−ｏ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジ−３−ニウム−クロライド塩酸塩を製造する。
【０１２３】
本発明の用途のための薬学的調製
（５，７−ジメチル−２−ｐ−トリル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミンの１ｇの塩酸塩を注射の目的で１Ｌの水に室温で溶解し、次いで塩化ナトリウムの添加によって等張条件に調整する。
【０１２４】
同様にして（５，７−ジメチル−２−チオフェン−３−イル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミンの１ｇの塩酸塩を１Ｌの水に溶解して等張溶液を製造する。
【国際公開パンフレット】
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2004510820.tif 000111
2004510820.tif 000112
2004510820.tif 000113
2004510820.tif 000114
2004510820.tif 000115
2004510820.tif 000116
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2004510820.tif 000120
2004510820.tif 000121
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2004510820.tif 000123
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2004510820.tif 000125
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2004510820.tif 000128
2004510820.tif 000129
2004510820.tif 000130
2004510820.tif 000131
2004510820.tif 000132
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2004510820.tif 000139
2004510820.tif 000140
2004510820.tif 000141
2004510820.tif 000142
2004510820.tif 000143
2004510820.tif 000144
2004510820.tif 000145
2004510820.tif 000146
2004510820.tif 000147
2004510820.tif 000148
2004510820.tif 000149
2004510820.tif 000150
【手続補正書】
【提出日】平成14年12月16日(2002.12.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１】
一般的構造式（Ｉ）
【化１】
2004510820.tif 000151
［式中、ＸはＣＲ４ またはＮを意味し、
ＹはＣＲ５ またはＮを意味しそして
ＸおよびＹは一緒にＮを意味することがなく、
ＷはＮまたはＮＲ８ を意味し、
Ｒ１ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−１２−アルキル基；シク
ロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８
−シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまたは単一
または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一または多重
置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれしており
飽和または不飽和でありそしてそして非置換であるかまたは単一または多重置
換されており、かつアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール基またはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、
Ｒ２ は水素またはＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ３ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−８ −アルキル基；飽和
または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されてい
るＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であ
るかまたは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換である
かまたは単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分
かれしておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されており、シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されており、ヘテロサイクリルが飽
和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されて
おり、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されておりそして
ヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜
Ｃ８ −アルキル−Ｃ３−８ −シクロアルキル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテロサ
イクリル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘ
テロアリール基を意味し、
Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ は互いに無関係に水素原子；直鎖状であるか枝分
かれしており，飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一また
は多重置換されているＣ１−８ −アルキル基；シクロアルキルが飽和または不飽
和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ
８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；Ｆ；Ｃ
ｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＮ；ＮＯ２ ；ＮＨ２ ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９ ；ＣＯ２ Ｈ；ＣＯ２ Ｒ
１０；ＯＨまたはＯＲ１１を意味するかまたは
Ｒ４ とＲ５ またはＲ５ とＲ６ またはＲ６ とＲ７ はＮ、ＯおよびＳを含む群から
選択される１、２または３個のヘテロ原子を有するかまたは有さない４員の飽
和または不飽和炭化水素ブリッジでありそしてＲ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ の
他の残基が水素を意味し、
Ｒ８ はＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ９ は直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル基
；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３
〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかま
たは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまた
は単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一また
は多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれし
ておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されており、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、そして
Ｒ１０およびＲ１１は互いに無関係に、直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽
和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されて
いるＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル基；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそし
て非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロア
ルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；非置換であるかまた
は単一または多重置換されているアリール；アルキルが直鎖状または枝分かれ
しておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一また
は多重置換されており、かつアリールが非置換であるかまたは単一または多重
置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール基を意味する。］
で表される化合物または薬学的に許容し得るその塩を炎症性苦痛の治療のための薬剤の製造に用いる方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項２】
一般的構造式Ｉ
【化２】
2004510820.tif 000152
［式中、ＸはＣＲ４ またはＮを意味し、
ＹはＣＲ５ またはＮを意味しそして
ＸおよびＹは一緒にＮを意味することがなく、
ＷはＮまたはＮＲ８ を意味し、
Ｒ１ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−１２−アルキル基；シク
ロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８
−シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまたは単一
または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一または多重
置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれしており
飽和または不飽和でありそしてそして非置換であるかまたは単一または多重置
換されており、かつアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール基またはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、
Ｒ２ は水素またはＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ３ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−８ −アルキル基；飽和
または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されてい
るＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であ
るかまたは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換である
かまたは単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分
かれしておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されており、シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されており、ヘテロサイクリルが飽
和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されて
おり、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されておりそして
ヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜
Ｃ８ −アルキル−Ｃ３−８ −シクロアルキル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテロサ
イクリル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘ
テロアリール基を意味し、
Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ は互いに無関係に水素原子；直鎖状であるか枝分
かれしており，飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一また
は多重置換されているＣ１−８ −アルキル基；シクロアルキルが飽和または不飽
和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ
８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；Ｆ；Ｃ
ｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＮ；ＮＯ２ ；ＮＨ２ ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９ ；ＣＯ２ Ｈ；ＣＯ２ Ｒ
１０；ＯＨまたはＯＲ１１を意味するかまたは
Ｒ４ とＲ５ またはＲ５ とＲ６ またはＲ６ とＲ７ はＮ、ＯおよびＳを含む群から
選択される１、２または３個のヘテロ原子を有するかまたは有さない４員の飽
和または不飽和炭化水素ブリッジでありそしてＲ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ の
他の残基が水素を意味し、
Ｒ８ はＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ９ は直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル基
；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３
〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかま
たは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまた
は単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一また
は多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれし
ておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されており、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、そして
Ｒ１０およびＲ１１は互いに無関係に、直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽
和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されて
いるＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル基；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそし
て非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロア
ルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；非置換であるかまた
は単一または多重置換されているアリール；アルキルが直鎖状または枝分かれ
しておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一また
は多重置換されており、かつアリールが非置換であるかまたは単一または多重
置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール基を意味する。］
で表される化合物または薬学的に許容し得るその塩を偏頭痛の治療薬の製造に用いる方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項３】
一般的構造式Ｉ
【化３】
2004510820.tif 000153
［式中、ＸはＣＲ４ またはＮを意味し、
ＹはＣＲ５ またはＮを意味しそして
ＸおよびＹは一緒にＮを意味することがなく、
ＷはＮまたはＮＲ８ を意味し、
Ｒ１ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−１２−アルキル基；シク
ロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８
−シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまたは単一
または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一または多重
置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれしており
飽和または不飽和でありそしてそして非置換であるかまたは単一または多重置
換されており、かつアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換され
ているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリール基またはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、
Ｒ２ は水素またはＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ３ は，直鎖状であるか枝分かれしており，飽和または不飽和でありそして非
置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１−８ −アルキル基；飽和
または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されてい
るＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であ
るかまたは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換である
かまたは単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単
一または多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分
かれしておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されており、シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されており、ヘテロサイクリルが飽
和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されて
おり、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されておりそして
ヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜
Ｃ８ −アルキル−Ｃ３−８ −シクロアルキル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテロサ
イクリル、Ｃ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘ
テロアリール基を意味し、
Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ は互いに無関係に水素原子；直鎖状であるか枝分
かれしており，飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れているＣ１−８ −アルキル基；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそし
て非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロア
ルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ
；ＣＮ；ＮＯ２ ；ＮＨ２ ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９ ；ＣＯ２ Ｈ；ＣＯ２ Ｒ１０またはＯＨ
を意味するかまたは
Ｒ４ とＲ５ またはＲ５ とＲ６ またはＲ６ とＲ７ はＮ、ＯおよびＳを含む群から
選択される１、２または３個のヘテロ原子を有するかまたは有さない４員の飽
和または不飽和炭化水素ブリッジでありそしてＲ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ およびＲ７ の
他の残基が水素を意味し、
Ｒ８ はＣ（＝Ｏ）Ｒ９ を意味し、
Ｒ９ は直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽和または不飽和でありそして
非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル基
；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一
または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ３
〜Ｃ８ −シクロアルキル基；飽和または不飽和でありそして非置換であるかま
たは単一または多重置換されているヘテロサイクリル基；非置換であるかまた
は単一または多重置換されているアリール基；非置換であるかまたは単一また
は多重置換されているヘテロアリール基；アルキルが直鎖状または枝分かれし
ておりそして飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または
多重置換されており、アリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れておりそしてヘテロアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換さ
れているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−アリールまたはＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル−ヘテ
ロアリール基を意味し、そして
Ｒ１０は、直鎖状であるか枝分かれしておりそして飽和または不飽和でありそし
て非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜Ｃ８ −アルキル
基；シクロアルキルが飽和または不飽和でありそして非置換であるかまたは単
一または多重置換されているＣ３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基またはＣＨ２ −Ｃ
３ 〜Ｃ８ −シクロアルキル基；非置換であるかまたは単一または多重置換され
ているアリール；アルキルが直鎖状または枝分かれしておりそして飽和または
不飽和でありそして非置換であるかまたは単一または多重置換されており、か
つアリールが非置換であるかまたは単一または多重置換されているＣ１ 〜Ｃ８
−アルキル−アリール基を意味する。］
で表される化合物または薬学的に許容し得るその塩を、多発性硬化症、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチングトン病、脳性虚血、糖尿病、髄膜炎、動脈硬化症の治療のためのおよび／または創傷治癒のための薬剤を製造するために用いる方法。
【国際調査報告】
2004510820.tif 000154
2004510820.tif 000155
2004510820.tif 000156
2004510820.tif 000157
2004510820.tif 000158
2004510820.tif 000159