(57)【要約】本発明は式（Ｉ）の新規Δ１−ピロリン類（式中、Ａｒ１、Ａｒ２およびＱは明細書に記載した意味を有する）、これらの物質の幾つかの製造法、および有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004509865.tif 000074
式中、
Ａｒ１は基
【化２】
2004509865.tif 000075
を表し、そして
Ａｒ２は基
【化３】
2004509865.tif 000076
を表し、
ここで
ｍは０、１、２、３または４を表し、
Ｒ１はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６または−ＮＲ７Ｒ８を表し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して各々が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、−Ｓ（Ｏ）０Ｒ６または−ＮＲ７Ｒ８を表し、
Ｒ４はハロゲンまたは以下の基の１つ
（ｌ）−Ｘ−Ａ
（ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ
（ｎ）−Ｙ−Ｅ
を表し、
Ｒ５はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、ニトロ、アルキル、アルキルカルボニル、アルキコシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルスルホニルオキシ、トリアルキルシリル、アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣＯ２Ｒ６、ハロゲノアルキルアミノスルホニル、ビスアルコキシボランまたは−Ｂ（ＯＨ）２を表し、
Ｘは直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）Ｏ、−ＮＲ６、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、チオアルキレン、シクロプロピレンまたはオキシラニレンを表し、
Ａは各々が場合によりＷ１のリストからの基でモノ−もしくはポリ−置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはテトラヒドロナフチルを表すか、あるいは窒素、酸素および硫黄よりなる群からの１個以上のヘテロ原子を含み且つ場合によりＷ２のリストからの基でモノ−もしくはポリ−置換されていてもよい５−ないし１０−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを表し、
Ｂは場合によりＷ１のリストからの基でモノ−もしくはジ−置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｚは−（ＣＨ２）ｎ−、酸素または−Ｓ（Ｏ）ｏ−を表し、
Ｄは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキルスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表し、
Ｙは直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、チオアルキレン、ハロゲノアルキレンまたはハロゲノアルケニレンを表し、
Ｅは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキルスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表し、
Ｗ１はシアノ、ハロゲン、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ６）ＣＯ２Ｒ６、−ＯＳＯ２Ｒ１２または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ６）を表し、
Ｗ２はシアノ、ハロゲン、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ６）を表し、
ｎは０、１、２、３または４を表し、
Ｑは−ＣＯ２Ｒ９、−ＣＯＲ１０、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、
−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＰＯ（ＯＲ１１）２、窒素、酸素および硫黄よりなる群からの２〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員の飽和もしくは不飽和複素環を表し、
Ｑはさらに−ＣＯ２Ｒ１３または−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５を表し、
ｏは０、１または２を表し、
Ｒ６は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８は互いに独立して各々が水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキルを表すか、または一緒になってアルキレンを表し、
Ｒ９は水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、アラルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ１０はアルキル、ハロゲノアルキルまたはアラルキルを表し、
Ｒ１１はアルキルまたはアリールを表わし、
Ｒ１２はアルキル、ハロゲノアルキル、アラルキルまたはアリールを表し、
Ｒ１３は水素を表し；モノ−もしくはポリ−置換されたアルキルを表し；場合により置換されていてもよいアミノカルボニルアルキルを表し；アルケニルまたはフェニルアルケニルを表し；各々の場合に場合により置換されていてもよいフェニルアルキルまたはフェノキシアルキルを表し；各々の場合に場合により置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；各々が窒素、酸素および硫黄よりなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し；あるいはテトラヒドロナフチルまたはインダニルを表し、
Ｒ１４およびＲ１５は互いに独立して各々が水素、ハロゲノアルキルまたはアルコキシアルキルを表し；各々の場合に場合により置換されていてもよいフェニルまたはフェニルアルキルを表し；各々の場合に場合により置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；あるいは各々の場合に場合により置換されていてもよく、各々の場合に飽和もしくは不飽和の、各々が窒素、酸素および硫黄よりなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含むヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ１４およびＲ１５はさらに一緒になってアルキレンオキシアルキレンまたはアルキレンチオアルキレンを表す、
のΔ１−ピロリン類。
【請求項２】
Ａｒ１が基
【化４】
2004509865.tif 000077
を表し、そして
Ａｒ２が基
【化５】
2004509865.tif 000078
を表し、
ここで、
ｍが０、１、２または３を表し、
Ｒ１がハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６または−ＮＲ７Ｒ８を表し、
Ｒ２およびＲ３が互いに独立して各々が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシＣ１−Ｃ６−アルキル、
−Ｓ（Ｏ）０Ｒ６または−ＮＲ７Ｒ８を表し、
Ｒ４がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはアリール環のオルト−もしくはパラ−位に位置する以下の基の１つ
（ｌ）−Ｘ−Ａ
（ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ
（ｎ）−Ｙ−Ｅ
を表し、
Ｒ５がハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキコシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）スルホニルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣＯ２Ｒ６、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）アミノスルホニル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）ボランまたは−Ｂ（ＯＨ）２を表し、
Ｘが直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）Ｏ、−ＮＲ６、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン、Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン、Ｃ２−Ｃ４−アルキニレン、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレン、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレンオキシ、Ｃ１−Ｃ４−チオアルキレン、シクロプロピレンまたはオキシラニレンを表し、
Ａが各々が場合によりＷ１のリストからの基でモノ−ないしテトラ−置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはテトラヒドロナフチルを表すか、あるいは１もしくは２個の芳香族環および０〜４個の窒素原子、０〜２個の酸素原子および０〜２個の硫黄原子よりなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりＷ２のリストからの基でモノ−ないしテトラ置換されていてもよい５−ないし１０−員のヘテロシクリル（特にテトラゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソキサジル、イミダジル、ピラジル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニル、トリアジル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表し、
Ｂが場合によりＷ１のリストからの基でモノ−もしくはジ−置換されたｐ−フェニレンを表し、
Ｚが−（ＣＨ２）ｎ−、酸素または−Ｓ（Ｏ）ｏ−を表し、
Ｄが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）スルホニルまたはジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニルを表し、
Ｙが直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６−アルキニレン、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキレン、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニレン、
Ｃ１−Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレン、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレンオキシまたはＣ１−Ｃ４−チオアルキレンを表し、
Ｅが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）スルホニルまたはジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニルを表し、
Ｗ１がシアノ、ハロゲン、ホルミル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）スルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、
−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ６）ＣＯ２Ｒ６、−ＯＳＯ２Ｒ１２または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ６）を表し、
Ｗ２がシアノ、ハロゲン、ホルミル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル）スルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ６）を表し、
ｎが０、１、２、３または４を表し、
Ｑが−ＣＯ２Ｒ９、−ＣＯＲ１０、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、
−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＰＯ（ＯＲ１１）２、窒素、酸素および硫黄よりなる群からの２〜４個のヘテロ原子を有する５〜７員の飽和もしくは不飽和複素環を表し、
Ｑがさらに−ＣＯ２Ｒ１３または−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５を表し、
ｏが０、１または２を表し、
Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して各々が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、または一緒になってアルキレンを表し、
Ｒ９が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、ベンジルまたはフェニルを表し、
Ｒ１０がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはベンジルを表し、
Ｒ１１がＣ１−Ｃ６−アルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ１２がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、ベンジルまたはフェニルを表し、
Ｒ１３が水素を表し；シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキコキシカルボニルおよび２−ピロリジノンよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−ないしトリ−置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニルおよびハロゲノフェニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりアミノ基上で置換されてもよいアミノカルボニルＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルまたはフェニルＣ２−Ｃ６−アルケニルを表し；各々の場合にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよび
Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキコシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりフェニル環上でモノ−ないしテトラ置換されてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合にＣ１−Ｃ４−アルキルによりシクロアルキル環上でモノ−ないしトリ置換されもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々が０〜４個の窒素原子、０〜２個の酸素原子および０〜２個の硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、フリル、チエニル、ピリジニル、フルフリル、テニルまたはピリジニルメチル）を表し、ここで複素環は各々の場合にハロゲンにより置換されてもよく；あるいはテトラヒドロナフチルまたはインダニルを表し、
Ｒ１４およびＲ１５が互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；各々の場合にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりフェニル環上でモノ−ないしテトラ置換されてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりシクロアルキル環上でモノ−ないしトリ置換されてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合に０〜４個の窒素原子、０〜２個の酸素原子および０〜２個の硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ１−Ｃ４−アルキル（特に、フリル、チエニル、テトラヒドロフリル、フルフリル、テニル、テトラヒドロフリルメチル、チアゾリル）を表し、ここで複素環は各々の場合にハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキコシカルボニルで置換されてもよく；
Ｒ１４およびＲ１５はさらに一緒になってＣ１−Ｃ４−アルキレンオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンまたはＣ１−Ｃ４−アルキレンチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ａｒ１が基
【化６】
2004509865.tif 000079
を表し、そして
Ａｒ２が基
【化７】
2004509865.tif 000080
を表し、
ここで、
ｍが０、１または２を表し、
Ｒ１がフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルまたは
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシを表し、
Ｒ２およびＲ３が互いに独立して各々が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し、
Ｒ４が塩素、臭素、ヨウ素またはアリール環のオルト−もしくはパラ−位に位置する以下の基の１つ
（ｌ）−Ｘ−Ａ
（ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ
（ｎ）−Ｙ−Ｅ
を表し、
Ｒ５がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、−ＣＯＮＨ２、
−ＣＳＮＨ２、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキコシ、各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換された
Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、
−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣＯ２Ｒ６、−Ｂ（ＯＨ）２または２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）を表し、
Ｘが直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン、Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン、Ｃ２−Ｃ４−アルキニレン、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレン、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレンオキシ、Ｃ１−Ｃ４−チオアルキレン、シクロプロピレンまたはオキシラニレンを表し、
Ａが各々が場合によりＷ１のリストからの基でモノ−ないしトリ−置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはテトラヒドロナフチルを表すか、あるいは１もしくは２個の芳香族環および０〜４個の窒素原子、０〜２個の酸素原子および０〜２個の硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりＷ２のリストからの基でモノ−ないしトリ−置換されていてもよい５−ないし１０−員のヘテロシクリル（特にテトラゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソキサジル、イミダジル、ピラジル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニル、トリアジル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表し、
Ｂが場合によりＷ１のリストからの基でモノ−もしくはジ−置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｚが−（ＣＨ２）ｎ−、酸素または−Ｓ（Ｏ）ｏ−を表し、
Ｄが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、
Ｙが直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６−アルキニレン；各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキレンもしくはＣ２−Ｃ６−アルケニレン；Ｃ１−Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレン、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレンオキシまたはＣ１−Ｃ４−チオアルキレンを表し、
Ｅが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表し、
Ｗ１がシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ホルミル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル）スルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、
−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２Ｒ１２または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ６）を表し、
Ｗ２がシアノ、フッ素、塩素、臭素、ホルミル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ６）を表し、
ｎが０、１、２または３を表し、
Ｑが−ＣＯ２Ｒ９、−ＣＯＲ１０、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＣＮ、−ＰＯ（ＯＲ１１）２、窒素、酸素および硫黄よりなる群からの２〜４個のヘテロ原子を有する５〜７員の飽和もしくは不飽和複素環（特に、ジヒドロジオキサジン、オキサゾリン、チアゾリン、イミダゾリン、テトラゾール）を表し、
Ｑがさらに−ＣＯ２Ｒ１３または−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５を表し、
ｏが０、１または２を表し、
Ｒ６がＣ１−Ｃ６−アルキルまたは各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたメチルまたはエチルを表し、
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して各々が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、または一緒になってＣ４−Ｃ５−アルキレンを表し、
Ｒ９が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルまたはフェニルを表し、
Ｒ１０がＣ１−Ｃ６−アルキルまたはフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ１１がＣ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ１２がＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、またはフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１３が水素を表し；シアノ、ニトロ、メトキシ、メトキシカルボニルおよび２−ピロリジノンよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニルおよびハロゲノフェニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりアミノ基上で置換されてもよいアミノカルボニルＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはフェニルＣ２−Ｃ５−アルケニルを表し；各々の場合にフッ素、塩素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりフェニル環上でモノ−ないしトリ置換されてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合にメチルによりシクロアルキル環上でモノ−ないしトリ置換されもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合に塩素により複素環上で置換されていもよいフリル、チエニル、ピリジニル、フルフリル、テニルまたはピリジニルメチルを表し；あるいはテトラヒドロナフチルまたはインダニルを表し、
Ｒ１４が水素を表し、
Ｒ１５がＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合にフッ素、塩素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりフェニル環上でモノ−ないしテトラ置換されてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりシクロアルキル環上でモノ−ないしトリ置換されてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；フリル、チエニル、テトラヒドロフリル、フルフリル、テニル、テトラヒドロフリルメチル、チアゾリルまたはＣ１−Ｃ４−アルキコシカルボニルで置換されたチアゾリルを表し；
Ｒ１４およびＲ１５はさらに一緒にモルホリノまたはチオモルホリノを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ａｒ１が基
【化８】
2004509865.tif 000081
を表し、そして
Ａｒ２が基
【化９】
2004509865.tif 000082
を表し、
ここで、
Ｒ１がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシを表し、
Ｒ２およびＲ３が互いに独立して各々が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシを表し、
Ｒ４が塩素、臭素または以下の基の１つ
（ｌ）−Ｘ−Ａ
（ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ
（ｎ）−Ｙ−Ｅ
を表し、
Ｒ５がフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＯＳＯ２ＮＭｅ２または−ＳＯ２ＣＦ３を表し、
Ｒ５が水素を表し、
Ｘが直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、カルボニル、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＥまたはＺ）、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＳＣＨ２−、−Ｓ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−を表し、
Ａが場合によりＷ１のリストからの基でモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは各々が場合によりＷ２のリストからの基でモノ−もしくはジ置換されていてもよいテトラゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソキサジル、イミダジル、ピラジル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニルまたはトリアジルを表し、
Ｂが場合によりＷ１のリストからの基でモノ置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｚが酸素、硫黄または−ＳＯ２−を表し、
Ｄが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−プロペニル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、
−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３または−ＳＯ２ＮＭｅ２を表し、
Ｙが直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、カルボニル、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＥまたはＺ）、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＳＣＨ２−、−Ｓ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−を表し、
Ｅが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−プロペニル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、
−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３または−ＳＯ２ＮＭｅ２を表し、
Ｗ１がシアノ、フッ素、塩素、臭素、ホルミル、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＨＦ２、
−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＮＭｅ２、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２Ｅｔ、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＯＳＯ２ＮＭｅ、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−Ｏ（Ｅｔ）または−Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯＭｅを表し、
Ｗ２がシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＮＭｅ２、−ＯＳＯ２ＮＭｅ２、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−Ｏ（Ｅｔ）または−Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯＭｅを表し、
Ｑが−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯ２−ｎ−プロピル、−ＣＯ２−イソプロピル、−ＣＯ２−ｎ−ブチル、−ＣＯ２−イソブチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−ブチル、−ＣＯ２−ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＯ２−ｎ−ペンチル、−ＣＯ２−ネオペンチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−イソアミル、−ＣＯ２−ペンタン−３−イル、−ＣＯ２−シクロペンチル、−ＣＯ２−ｎ−ヘキシル、−ＣＯ２−シクロヘキシル、−ＣＯ２−トリフルオロエチル、−ＣＯ２ＣＨ２Ｐｈ、−ＣＯ２Ｐｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯ−ｎ−プロピル、−ＣＯＮＨＭｅ、−ＣＯＮＨＥｔ、−ＣＯＮＨ（ｎ−プロピル）、−ＣＯＮＨ（イソプロピル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｔｅｒｔ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ペンチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ヘキシル）、−ＣＯＮＨ（シクロヘキシル）、−ＣＯＮＭｅ２、−ＣＯＮＥｔ２、−ＣＯＮ（ｎ−プロピル）２、−ＣＯＮ（イソプロピル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ブチル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ペンチル）２、−ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｅｔ、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−プロピル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ブチル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ペンチル、−ＣＮ、−ＰＯ（ＯＭｅ）２、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、−ＰＯ（ＯＥｔ）２、−ＰＯ（ＯＰｈ）２、ジヒドロジオキサジニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリルまたはテトラゾリルを表し、
Ｑがさらに−ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＯ２（ＣＨ２）２ＣＮ、−ＣＯ２（ＣＨ２）３ＣＮ、−ＣＯ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＮＯ２、
−ＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−ＣＯ２Ｈ、２−メトキシカルボニル−プロピルオキシカルボニル、３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピルオキシカルボニル、Ｎ−４−フルオロフェニル−Ｎ−イソプロピル−アミノ−２−オキソ−エチルオキシカルボニル、−ＣＯ２（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ、２−クロロベンジルオキシカルボニル、３−クロロベンジルオキシカルボニル、４−クロロベンジルオキシカルボニル、１−フェニルエチルオキシカルボニル、３−フェニルプロピルオキシカルボニル、２−フェノキシエチルオキシカルボニル、４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルメチルオキシカルボニル、１−シクロヘキシルエチルオキシカルボニル、３−フルフリルオキシカルボニル、２−テニルオキシカルボニル、３−テニルオキシカルボニル、２−ピリジニルメチルオキシカルボニル、３−ピリジニルメチルオキシカルボニル、６−クロロ−３−ピリジニルメチルオキシカルボニル、１−テトラヒドロナフチルオキシカルボニル、１−インダニルオキシカルボニル、−ＣＯＮ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、メトキシエチルアミノカルボニル、４−トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニル、ベンジル−アミノカルボニル、２−クロロベンジル−アミノカルボニル、３−クロロベンジル−アミノカルボニル、４−クロロベンジル−アミノカルボニル、３−メチルベンジル−アミノカルボニル、４−メチルベンジル−アミノカルボニル、２，４−ジクロロベンジル−アミノカルボニル、２−メトキシベンジル−アミノカルボニル、２，３−ジメトキシベンジル−アミノカルボニル、３，５−ジメチルベンジル−アミノカルボニル、２，４−ジフルオロベンジル−アミノカルボニル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル−アミノカルボニル、シクロヘキシルメチル−アミノカルボニル、２−テニル−アミノカルボニル、２−テトラヒドロフリルメチル−アミノカルボニル、２−チアゾリル−アミノカルボニル、５−メトキシカルボニル−２−チアゾリル−アミノカルボニルまたはモルホリノカルボニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ａｒ１が基
【化１０】
2004509865.tif 000083
を表し、
Ａｒ２が基
【化１１】
2004509865.tif 000084
を表し、
Ｒ１がフッ素または塩素を表し、
Ｒ２が水素、塩素またはフッ素を表し、
Ｒ４がＢ−Ｚ−Ｄを表し、
Ｂがｐ−フェニレンを表し、
Ｚが酸素または硫黄を表し、
Ｄが−ＣＦ３を表し、
Ｑが−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯ２−ｎ−プロピル、−ＣＯ２−イソプロピル、−ＣＯ２−ｎ−ブチル、−ＣＯ２−イソブチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−ブチル、−ＣＯ２−ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＯ２−ｎ−ペンチル、−ＣＯ２−ネオペンチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−イソアミル、−ＣＯ２−ペンタン−３−イル、−ＣＯ２−シクロペンチル、−ＣＯ２−ｎ−ヘキシル、−ＣＯ２−シクロヘキシル、−ＣＯＮＨＭｅ、−ＣＯＮＨＥｔ、−ＣＯＮＨ（ｎ−プロピル）、−ＣＯＮＨ（イソプロピル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｔｅｒｔ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ペンチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ヘキシル）、−ＣＯＮＨ（シクロヘキシル）、−ＣＯＮＭｅ２、−ＣＯＮＥｔ２、−ＣＯＮ（ｎ−プロピル）２、−ＣＯＮ（イソプロピル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ブチル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ペンチル）２、−ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｅｔ、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−プロピル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ブチル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ペンチル、−ＣＮ、ピロリジノカルボニルまたはピペリジノカルボニルを表し、
Ｑがさらに−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＯ２（ＣＨ２）２ＣＮ、−ＣＯ２（ＣＨ２）３ＣＮ、−ＣＯ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＮＯ２、−ＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、２−メトキシカルボニル−プロピルオキシカルボニル、３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピルオキシカルボニル、Ｎ−４−フルオロフェニル−Ｎ−イソプロピル−アミノ−２−オキソ−エチルオキシカルボニル、
−ＣＯ２（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ、２−クロロベンジルオキシカルボニル、３−クロロベンジルオキシカルボニル、４−クロロベンジルオキシカルボニル、１−フェニルエチルオキシカルボニル、３−フェニルプロピルオキシカルボニル、２−フェノキシ−エチルオキシカルボニル、４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルメチルオキシカルボニル、１−シクロヘキシルエチルオキシカルボニル、３−フルフリルオキシカルボニル、２−テニルオキシカルボニル、３−テニルオキシカルボニル、２−ピリジニルメチルオキシカルボニル、３−ピリジニルメチルオキシカルボニル、６−クロロ−３−ピリジニルメチルオキシカルボニル、１−テトラヒドロナフチルオキシカルボニル、１−インダニルオキシカルボニル、−ＣＯＮ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、メトキシエチルアミノカルボニル、４−トリフルオロメトキシフェニル−アミノカルボニル、ベンジル−アミノカルボニル、２−クロロベンジル−アミノカルボニル、３−クロロベンジル−アミノカルボニル、４−クロロベンジル−アミノカルボニル、３−メチルベンジル−アミノカルボニル、４−メチルベンジル−アミノカルボニル、２，４−ジクロロベンジル−アミノカルボニル、２−メトキシベンジル−アミノカルボニル、２，３−ジメトキシベンジル−アミノカルボニル、３，５−ジメチルベンジル−アミノカルボニル、２，４−ジフルオロベンジル−アミノカルボニル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル−アミノカルボニル、シクロヘキシルメチル−アミノカルボニル、２−テニル−アミノカルボニル、２−テトラヒドロフリルメチル−アミノカルボニル、２−チアゾリル−アミノカルボニル、５−メトキシカルボニル−２−チアゾリル−アミノカルボニルを表すか、またはモルホリノカルボニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ−ａ）
【化１２】
2004509865.tif 000085
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑおよびｍがそれぞれ請求項１ないし５に定義した通りであり、
Ｒ４−１がＡまたはＢ−Ｚ−Ｄを表し、
ここでＡ、Ｂ、ＺおよびＤはそれぞれ請求項１ないし５に定義した通りであり、
そして
Ｒ５−１がフッ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、トリアルキルシリル、アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣＯ２Ｒ６またはハロゲノアルキルアミノスルホニルを表し、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびｏはそれぞれ請求項１ないし５に定義した通りである、
のΔ１−ピロリン類。
【請求項７】
Ａ−１．）式（ＩＩ−ａ）
【化１３】
2004509865.tif 000086
のイミノクロライドを、式（ＩＩＩ）
【化１４】
2004509865.tif 000087
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２およびＱは各々請求項１ないし５に定義した通りである、
のジポラロフィル化合物と、酸結合剤の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは
Ａ−２．）式（ＩＩ−ｂ）
【化１５】
2004509865.tif 000088
のイミノクロライドを、式（ＩＩＩ）
【化１６】
2004509865.tif 000089
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２およびＱは各々請求項１ないし５に定義した通りである、
のジポラロフィル化合物と、酸結合剤の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは
Ｂ．）式（ＩＶ）
【化１７】
2004509865.tif 000090
のオキサゾリノンを、式（ＩＩＩ）
【化１８】
2004509865.tif 000091
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２およびＱは各々請求項１ないし５に定義した通りである、
のジポラロフィル化合物と、適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは
Ｃ．）式（Ｖ）
【化１９】
2004509865.tif 000092
のカルボン酸を、式（ＩＩＩ）
【化２０】
2004509865.tif 000093
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２およびＱは請求項１ないし５に定義した通りである、
のジポラロフィル化合物と、無水酢酸の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは
Ｄ．）式（Ｉ−ａ）
【化２１】
2004509865.tif 000094
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑおよびｍは各々請求項１ないし５に定義した通りであり、
Ｒ４−１はＡまたはＢ−Ｚ−Ｄを表し、
ここで、
Ａ、Ｂ、ＺおよびＤは各々請求項１ないし５に定義した通りであり、
そして
Ｒ５−１はフッ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、トリアルキルシリル、アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣＯ２Ｒ６またはハロゲノアルキルアミノスルホニルを表し、
ここで
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびｏは各々請求項１ないし５に定義した通りである、
のΔ１−ピロリンを式（Ｉ−ｂ）
【化２２】
2004509865.tif 000095
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５−１、Ｑおよびｍは各々請求項１ないし５に定義した通りであり、そして
Ｘ１はＣｌ、Ｂｒ、Ｉまたは−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す、
の化合物を、式（ＶＩ）
【化２３】
2004509865.tif 000096
式中、
Ｒ４−１は本請求項で定義した通りである、
のボロン酸と、触媒の存在下で、適当ならば酸結合剤、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させることにより得、
あるいは
式（Ｉ−ａ）の化合物を、式（Ｉ−ｂ）
式中、
Ｘ１は２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）を表す、
の化合物を、式（ＶＩＩ）
Ｔ−Ａ　　（ＶＩＩ）
式中、
Ａは請求項１ないし５に定義した通りであり、そして
ＴはＣｌ、Ｂｒ、Ｉまたは−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す、
の（ヘテロ）サイクルと、触媒の存在下で、適当ならば酸結合剤の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させることにより得る、
ことを特徴とする請求項１ないし５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項８】
増量剤および／または表面活性剤に加えて、請求項１ないし５のいずれかに記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含んでなることを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項９】
有害生物を防除するための請求項１ないし５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１０】
請求項１ないし５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生育場所に作用させることを特徴とする有害生物の防除法。
【請求項１１】
請求項１ないし５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の調製法。
【請求項１２】
有害生物防除剤を調製するための請求項１ないし５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明はΔ１−ピロリン類、特にそれらの複数の製造法およびそれらの有害生物防除剤としての使用に関する。
【０００２】
これまでわずかな４−置換 ２，５−ビス−アリール−Δ１−ピロリン類しか開示されていない：
【０００３】
【化２４】
2004509865.tif 000002
【０００４】
それらが有害生物防除剤として適当であるかどうかは知られていない。
【０００５】
国際公開第００／２１９５８号、同第９９／５９９６８号、同第９９／５９９６７号および同第９８／２２４３８号明細書は、他のΔ１−ピロリン、およびそれらが有害生物防除剤としての使用に適するという事実を開示する。
【０００６】
しかし、特に特定の生物および／または低い施用率では、このような従来技術の化合物の効力および／または作用期間が使用の全分野で完全に満足されるわけではない。
【０００７】
しかしながら、今日の有害生物防除剤は、例えば効力、作用期間、活性スペクトル、使用スペクトル、毒性、他の活性化合物との組み合わせ、配合補助剤との組み合わせまたは合成に合わなければならないという多くの要件から、ならびに耐性の発生により、そのような物質の開発が完結するとは決して考えられず、そして少なくとも幾つかの観点において、既知の化合物よりも利点を提供する新規な化合物の必要性は永遠に大きい。
【０００８】
したがって、本発明は、式（Ｉ）
【０００９】
【化２５】
2004509865.tif 000003
【００１０】
式中、
Ａｒ１は基
【００１１】
【化２６】
2004509865.tif 000004
【００１２】
を表し、そして
Ａｒ２は基
【００１３】
【化２７】
2004509865.tif 000005
【００１４】
を表し、
ここで、
ｍは０、１、２、３または４を表し、
Ｒ１はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６または−ＮＲ７Ｒ８を表し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して各々が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、−Ｓ（Ｏ）０Ｒ６または−ＮＲ７Ｒ８を表し、
Ｒ４はハロゲンまたは以下の基の１つ
（ｌ）−Ｘ−Ａ
（ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ
（ｎ）−Ｙ−Ｅ
を表し、
Ｒ５はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、ニトロ、アルキル、アルキルカルボニル、アルキコシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルスルホニルオキシ、トリアルキルシリル、アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣＯ２Ｒ６、ハロゲノアルキルアミノスルホニル、ビスアルコキシボランまたは−Ｂ（ＯＨ）２を表し、
Ｘは直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）Ｏ、−ＮＲ６、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、チオアルキレン、シクロプロピレンまたはオキシラニレンを表し、
Ａは場合により各々がＷ１のリストからの基でモノ−もしくはポリ−置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはテトラヒドロナフチルを表すか、あるいは窒素、酸素および硫黄よりなる群からの１個以上のヘテロ原子を含み且つ場合によりＷ２のリストからの基でモノ−もしくはポリ−置換されていてもよい５−ないし１０−員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルを表し、
Ｂは場合によりＷ１のリストからの基でモノ−もしくはジ−置換されていてもよいｐ−フェニレンを表し、
Ｚは−（ＣＨ２）ｎ−、酸素または−Ｓ（Ｏ）ｏ−を表し、
Ｄは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキルスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表し、
Ｙは直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキレンオキシ、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、チオアルキレン、ハロゲノアルキレンまたはハロゲノアルケニレンを表し、
Ｅは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキルスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表し、
Ｗ１はシアノ、ハロゲン、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ６）ＣＯ２Ｒ６、−ＯＳＯ２Ｒ１２または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ６）を表し、
Ｗ２はシアノ、ハロゲン、ホルミル、ニトロ、アルキル、トリアルキルシリル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ６）を表し、
ｎは０、１、２、３または４を表し、
Ｑは−ＣＯ２Ｒ９、−ＣＯＲ１０、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＰＯ（ＯＲ１１）２、窒素、酸素および硫黄よりなる群からの２〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員の飽和もしくは不飽和複素環を表し、
Ｑはさらに−ＣＯ２Ｒ１３または−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５を表し、
ｏは０、１または２を表し、
Ｒ６は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、
Ｒ７およびＲ８は互いに独立して水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキルを表すか、または一緒になってアルキレンを表し、
Ｒ９は水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、アラルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ１０はアルキル、ハロゲノアルキルまたはアラルキルを表し、
Ｒ１１はアルキルまたはアリールを表わし、
Ｒ１２はアルキル、ハロゲノアルキル、アラルキルまたはアリールを表し、
Ｒ１３は水素を表し；モノ−もしくはポリ−置換されたアルキルを表し；場合により置換されていてもよいアミノカルボニルアルキルを表し；アルケニルまたはフェニルアルケニルを表し；各々の場合に場合により置換されていてもよいフェニルアルキルまたはフェノキシアルキルを表し；各々の場合に場合により置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；各々が窒素、酸素および硫黄よりなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し；あるいはテトラヒドロナフチルまたはインダニルを表し、
Ｒ１４およびＲ１５は互いに独立して水素、ハロゲノアルキルまたはアルコキシアルキルを表し；各々の場合に場合により置換されていてもよいフェニルまたはフェニルアルキルを表し；各々の場合に場合により置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；各々の場合に場合により置換されていてもよく、各々の場合に飽和もしくは不飽和の、各々が窒素、酸素および硫黄から成る群からの１〜４個のヘテロ原子を含むヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ１４およびＲ１５はさらに一緒になってアルキレンオキシアルキレンまたはアルキレンチオアルキレンを表す、
の新規Δ１−ピロリン類を提供する。
【００１５】
置換基の種類および数に依存して、式（Ｉ）の化合物は変化する組成物中に、幾何および／または光学異性体または位置異性体またはそれらの異性体混合物として存在することができる。本発明で特許請求するのは、純粋な異性体および異性体混合物の両方である。
【００１６】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、以下に記載する方法の１つにより得ることができる。
【００１７】
式（Ｉ）
【００１８】
【化２８】
2004509865.tif 000006
【００１９】
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２およびＱは各々上記定義の通りである、
のΔ１−ピロリンは、
Ａ−１．）式（ＩＩ−ａ）
【００２０】
【化２９】
2004509865.tif 000007
【００２１】
のイミノクロライドを、式（ＩＩＩ）
【００２２】
【化３０】
2004509865.tif 000008
【００２３】
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２およびＱは各々上記定義の通りである、
のジポラロフィル化合物（ｄｉｐｏｌａｒｏｐｈｉｌｉｃ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ）と、酸結合剤の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは
Ａ−２．）式（ＩＩ−ｂ）
【００２４】
【化３１】
2004509865.tif 000009
【００２５】
のイミノクロライドを、式（ＩＩＩ）
【００２６】
【化３２】
2004509865.tif 000010
【００２７】
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２およびＱは各々上記定義の通りである、
のジポラロフィル化合物と、酸結合剤の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは
Ｂ．）式（ＩＶ）
【００２８】
【化３３】
2004509865.tif 000011
【００２９】
のオキサゾリノンを、式（ＩＩＩ）
【００３０】
【化３４】
2004509865.tif 000012
【００３１】
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２およびＱは各々上記定義の通りである、
のジポラロフィル化合物と、適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは
Ｃ．）式（Ｖ）
【００３２】
【化３５】
2004509865.tif 000013
【００３３】
のカルボン酸を、式（ＩＩＩ）
【００３４】
【化３６】
2004509865.tif 000014
【００３５】
式中、
Ａｒ１、Ａｒ２およびＱは各々上記定義の通りである、
のジポラロフィル化合物と、無水酢酸の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Ｄ．）式（Ｉ−ａ）
【００３６】
【化３７】
2004509865.tif 000015
【００３７】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑおよびｍは各々上記定義の通りであり、
Ｒ４−１はＡまたはＢ−Ｚ−Ｄを表し、
ここで、
Ａ、Ｂ、ＺおよびＤは各々上記定義の通りであり、
そして
Ｒ５−１はフッ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、トリアルキルシリル、アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣＯ２Ｒ６またはハロゲノアルキルアミノスルホニルを表し、
ここで
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびｏは各々上記定義の通りである、
のΔ１−ピロリンは、式（Ｉ−ｂ）
【００３８】
【化３８】
2004509865.tif 000016
【００３９】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５−１、Ｑおよびｍは各々、上記定義の通りであり、そして
Ｘ１は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたは−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す、
の化合物を、式（ＶＩ）
【００４０】
【化３９】
2004509865.tif 000017
【００４１】
式中、
Ｒ４−１は、上記定義の通りである、
のボロン酸と、触媒の存在下で、適当ならば酸結合剤、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させることにより、
あるいは
式（Ｉ−ｂ）
式中、
Ｘ１は２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）を表す、
の化合物を、式（ＶＩＩ）
Ｔ−Ａ　　（ＶＩＩ）
式中、
Ａは上記定義の通りであり、そして
ＴはＣｌ、Ｂｒ、Ｉまたは−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す、
の（ヘテロ）サイクルと、触媒の存在下で、適当ならば酸結合剤の存在下で、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００４２】
最後に、本発明の式（Ｉ）の化合物は非常に良好な殺虫特性を有し、そして昆虫のような望ましくない有害生物を防除するために作物保護および材料の保護の両方に利用できることが分かった。
【００４３】
式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的定義を提供する。上記および以下に述べる式の下に掲げる好適な置換基または基の範囲を以下に具体的に説明する。
【００４４】
Ａｒ１は好ましくは
【００４５】
【化４０】
2004509865.tif 000018
【００４６】
を表す。
【００４７】
Ａｒ２は好ましくは
【００４８】
【化４１】
2004509865.tif 000019
【００４９】
を表す。
【００５０】
ｍは好ましくは０、１、２または３を表す。
【００５１】
Ｒ１は好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシＣ１−Ｃ６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６または−ＮＲ７Ｒ８を表す。
【００５２】
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して各々が好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシＣ１−Ｃ６−アルキル、
−Ｓ（Ｏ）０Ｒ６または−ＮＲ７Ｒ８を表す。
【００５３】
Ｒ４は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはアリール環のオルト−もしくはパラ−位に位置する以下の基の１つ
（ｌ）−Ｘ−Ａ
（ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ
（ｎ）−Ｙ−Ｅ
を表す。
【００５４】
Ｒ５は好ましくはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキコシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）スルホニルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣＯ２Ｒ６、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）アミノスルホニル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）ボランまたは−Ｂ（ＯＨ）２を表す。
【００５５】
Ｘは好ましくは直接結合、酸素、−Ｓ（Ｏ）Ｏ、−ＮＲ６、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン、Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン、Ｃ２−Ｃ４−アルキニレン、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレン、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレンオキシ、Ｃ１−Ｃ４−チオアルキレン、シクロプロピレンまたはオキシラニレンを表す。
【００５６】
Ａは好ましくは各々が場合によりＷ１のリストからの基でモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはテトラヒドロナフチルを表すか、あるいは１もしくは２個の芳香族環および０〜４個の窒素原子、０〜２個の酸素原子および０〜２個の硫黄原子よりなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりＷ２のリストからの基でモノ−ないしテトラ置換されていてもよい５−ないし１０−員のヘテロシクリル（特にテトラゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソキサジル、イミダジル、ピラジル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニル、トリアジル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表す。
【００５７】
Ｂは好ましくは場合によりＷ１のリストからの基でモノ−もしくはジ−置換されていてもよいｐ−フェニレンを表す。
【００５８】
Ｚは好ましくは−（ＣＨ２）ｎ−、酸素または−（Ｓ）ｏ−を表す。
【００５９】
Ｄは好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、
Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）スルホニルまたはジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニルを表す。
【００６０】
Ｙは好ましくは直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン、
Ｃ２−Ｃ６−アルキニレン、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキレン、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニレン、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレン、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレンオキシまたはＣ１−Ｃ４−チオアルキレンを表す。
【００６１】
Ｅは好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、
Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）スルホニルまたはジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニルを表す。
【００６２】
Ｗ１は好ましくはシアノ、ハロゲン、ホルミル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）スルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ペンタフルオロチオ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ６）ＣＯ２Ｒ６、−ＯＳＯ２Ｒ１２または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ６）を表す。
【００６３】
Ｗ２は好ましくはシアノ、ハロゲン、ホルミル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）スルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ６）を表す。
【００６４】
ｎは好ましくは０、１、２、３または４を表す。
【００６５】
Ｑは好ましくは−ＣＯ２Ｒ９、−ＣＯＲ１０、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、
−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＰＯ（ＯＲ１１）２、窒素、酸素および硫黄よりなる群からの２〜４個のヘテロ原子を有する５〜７員の飽和もしくは不飽和複素環を表す。
【００６６】
Ｑはさらに好ましくは−ＣＯ２Ｒ１３または−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５を表す。
【００６７】
ｏは好ましくは０、１または２を表し、
Ｒ６は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを表す。
【００６８】
Ｒ７およびＲ８が互いに独立して各々が好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルを表すか、あるいは一緒になってアルキレンを表す。
【００６９】
Ｒ９は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、ベンジルまたはフェニルを表す。
【００７０】
Ｒ１０は好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはベンジルを表す。
【００７１】
Ｒ１１は好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキルまたはフェニルを表す。
【００７２】
Ｒ１２は好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、ベンジルまたはフェニルを表す。
【００７３】
Ｒ１３は好ましくは水素を表し；シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、
Ｃ１−Ｃ４−アルキコキシカルボニルおよび２−ピロリジノンよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−ないしトリ−置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニルおよびハロゲノフェニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりアミノ基上で置換されてもよいアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルまたはフェニル−Ｃ２−Ｃ６−アルケニルを表し；各々の場合にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキコシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりフェニル環上でモノ−ないしテトラ置換されてもよい
フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェノキシＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合にＣ１−Ｃ４−アルキルによりシクロアルキル環上でモノ−ないしトリ置換されもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々が０〜４個の窒素原子、０〜２個の酸素原子および０〜２個の硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、フリル、チエニル、ピリジニル、フルフリル、テニルまたはピリジニルメチル）を表し、ここで複素環は各々の場合にハロゲンにより置換されてもよく；あるいはテトラヒドロナフチルまたはインダニルを表す。
【００７４】
Ｒ１４およびＲ１５が互いに独立して各々が好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；各々の場合でハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりフェニル環上でモノ−ないしテトラ置換されてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりシクロアルキル環上でモノ−ないしトリ置換されてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合に０〜４個の窒素原子、０〜２個の酸素原子および０〜２個の硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（特に、フリル、チエニル、テトラヒドロフリル、フルフリル、テニル、テトラヒドロフリルメチル、チアゾリル）を表し、ここで複素環は各々の場合でハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキコシカルボニルで置換されてもよい。
【００７５】
Ｒ１４およびＲ１５はさらに一緒になって好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキレンオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンまたはＣ１−Ｃ４−アルキレンチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンを表す。
【００７６】
Ａｒ１は特に好ましくは基
【００７７】
【化４２】
2004509865.tif 000020
【００７８】
を表す。
【００７９】
Ａｒ２は特に好ましくは基
【００８０】
【化４３】
2004509865.tif 000021
【００８１】
を表す。
【００８２】
ｍは特に好ましくは０、１または２を表す。
【００８３】
Ｒ１は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、各々の場合でフッ素−または塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシを表す。
【００８４】
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して各々が特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、各々の場合にフッ素−または塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシを表す。
【００８５】
Ｒ４は特に好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、またはアリール環のオルト−もしくはパラ−位に位置する以下の基の１つ
（ｌ）−Ｘ−Ａ
（ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ
（ｎ）−Ｙ−Ｅ
を表す。
【００８６】
Ｒ５は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキコシ、各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣＯ２Ｒ６、−Ｂ（ＯＨ）２または２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン）を表す。
【００８７】
Ｘは特に好ましくは直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、オキシスルホニル（ＯＳＯ２）、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン、Ｃ２−Ｃ４−アルケニレン、Ｃ２−Ｃ４−アルキニレン、Ｃ１−Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレン、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレンオキシ、Ｃ１−Ｃ４チオアルキレン、シクロプロピレンまたはオキシラニレンを表す。
【００８８】
Ａは特に好ましくは各々が場合によりＷ１のリストからの基でモノ−ないしトリ−置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはテトラヒドロナフチルを表すか、あるいは１もしくは２個の芳香族環および０〜４個の窒素原子、０〜２個の酸素原子および０〜２個の硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりＷ２のリストからの基でモノ−ないしトリ置換された５−ないし１０−員のヘテロシクリル（特にテトラゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソキサジル、イミダジル、ピラジル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニル、トリアジル、キノリニルまたはイソキノリニル）を表す。
【００８９】
Ｂは特に好ましくは場合によりＷ１のリストからの基でモノ−もしくはジ−置換されていてもよいｐ−フェニレンを表す。
【００９０】
Ｚは特に好ましくは−（ＣＨ２）ｎ−、酸素または−（Ｓ）ｏ−を表す。
【００９１】
Ｄは特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、
Ｙは特に好ましくは直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６−アルキニレン；各々の場合でフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキレンもしくはＣ２−Ｃ６−アルケニレン；Ｃ１−Ｃ４−アルキレンオキシ、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレン、Ｃ１−Ｃ４−オキシアルキレンオキシまたはＣ１−Ｃ４−チオアルキレンを表す。
【００９２】
Ｅは特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、各々の場合にフッ素−または塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルを表す。
【００９３】
Ｗ１は特に好ましくはシアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ホルミル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル）スルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２Ｒ１２または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ６）を表し、
Ｗ２は特に好ましくはシアノ、フッ素、塩素、臭素、ホルミル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８または−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ６）を表す。
【００９４】
ｎは特に好ましくは０、１、２または３を表す。
【００９５】
Ｑは特に好ましくは−ＣＯ２Ｒ９、−ＣＯＲ１０、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＣＮ、−ＰＯ（ＯＲ１１）２、窒素、酸素および硫黄よりなる群からの２〜４個のヘテロ原子を有する５〜７員の飽和もしくは不飽和複素環（特に、ジヒドロジオキサジン、オキサゾリン、チアゾリン、イミダゾリン、テトラゾール）を表す。
【００９６】
Ｑはさらに特に好ましくは−ＣＯ２Ｒ１３または−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５を表す。
【００９７】
ｏは特に好ましくは０、１または２を表す。
【００９８】
Ｒ６は特に好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、または各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたメチルまたはエチルを表す。
【００９９】
Ｒ７およびＲ８は互いに独立して各々が特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、各々の場合にフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは一緒になってＣ４−Ｃ５−アルキレンを表す。
【０１００】
Ｒ９は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルまたはフェニルを表す。
【０１０１】
Ｒ１０は特に好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、またはフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。
【０１０２】
Ｒ１１は特に好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニルを表す。
【０１０３】
Ｒ１２は特に好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、あるいはフッ素−もしくは塩素−により置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【０１０４】
Ｒ１３は特に好ましくは水素を表し；シアノ、ニトロ、メトキシ、メトキシカルボニルおよび２−ピロリジノンよりなる群からの同一もしくは異なる置換基でモノ−もしくはジ置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニルおよびハロゲノフェニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりアミノ基上で置換されてもよいアミノカルボニルＣ１−Ｃ４−アルキルを表し；Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはフェニルＣ２−Ｃ５−アルケニルを表し；各々の場合にフッ素、塩素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりフェニル環上でモノ−ないしトリ置換されてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合にメチルによりシクロアルキル環上でモノ−ないしトリ置換されもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合に塩素により複素環上で置換されていもよいフリル、チエニル、ピリジニル、フルフリル、テニルまたはピリジニルメチルを表し；あるいはテトラヒドロナフチルまたはインダニルを表す。
【０１０５】
Ｒ１４は特に好ましくは水素を表す。
【０１０６】
Ｒ１５は特に好ましくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合にフッ素、塩素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりフェニル環上でモノ−ないしテトラ置換されてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；各々の場合にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によりシクロアルキル環上でモノ−ないしトリ置換されてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；フリル、チエニル、テトラヒドロフリル、フルフリル、テニル、テトラヒドロフリルメチル、チアゾリルまたはＣ１−Ｃ４−アルキコシカルボニルで置換されたチアゾリルを表す。
【０１０７】
Ｒ１４およびＲ１５はさらに一緒になって特に好ましくはモルホリノまたはチオモルホリノを表す。
【０１０８】
Ａｒ１は特に大変好ましくは基
【０１０９】
【化４４】
2004509865.tif 000022
【０１１０】
を表す。
【０１１１】
Ａｒ２は特に大変好ましくは基
【０１１２】
【化４５】
2004509865.tif 000023
【０１１３】
を表す。
【０１１４】
Ｒ１は特に大変好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシを表す。
【０１１５】
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して各々が特に大変好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシを表す。
【０１１６】
Ｒ４は特に大変好ましくは塩素、臭素、または以下の基の１つ
（ｌ）−Ｘ−Ａ
（ｍ）−Ｂ−Ｚ−Ｄ
（ｎ）−Ｙ−Ｅ
を表す。
【０１１７】
Ｒ５は特に大変好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＯＳＯ２ＮＭｅ２または−ＳＯ２ＣＦ３を表す。
【０１１８】
Ｒ５は特に大変好ましくは水素を表す。
【０１１９】
Ｘは特に大変好ましくは直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、カルボニル、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＥまたはＺ）、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＳＣＨ２−、−Ｓ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−を表す。
【０１２０】
Ａは特に大変好ましくは場合によりＷ１のリストからの基でモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表すか、あるいは各々が場合によりＷ２のリストからの基でモノ−もしくはジ置換されていてもよいテトラゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソキサジル、イミダジル、ピラジル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジル、トリアジニルまたはトリアジルを表す。
【０１２１】
Ｂは特に大変好ましくは場合によりＷ１のリストからの基でモノ置換されていてもよいｐ−フェニレンを表す。
【０１２２】
Ｚは特に大変好ましくは酸素、硫黄または−ＳＯ２−を表す。
【０１２３】
Ｄは特に大変好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−プロペニル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３または−ＳＯ２ＮＭｅ２を表す。
【０１２４】
Ｙは特に大変好ましくは直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ２−、カルボニル、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＥまたはＺ）、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＳＣＨ２−、−Ｓ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−を表す。
【０１２５】
Ｅは特に大変好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−プロペニル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３または−ＳＯ２ＮＭｅ２を表す。
【０１２６】
Ｗ１は特に大変好ましくはシアノ、フッ素、塩素、臭素、ホルミル、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＣｌＦ２、−ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＮＭｅ２、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２Ｅｔ、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＯＳＯ２ＮＭｅ、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−Ｏ（Ｅｔ）または−Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯＭｅを表す。
【０１２７】
Ｗ２は特に大変好ましくはシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＮＭｅ２、−ＯＳＯ２ＮＭｅ２、−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−Ｏ（Ｅｔ）または−Ｃ（Ｅｔ）＝Ｎ−ＯＭｅを表す。
【０１２８】
Ｑは特に大変好ましくは−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯ２−ｎ−プロピル、−ＣＯ２−イソプロピル、−ＣＯ２−ｎ−ブチル、−ＣＯ２−イソブチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−ブチル、−ＣＯ２−ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＯ２−ｎ−ペンチル、−ＣＯ２−ネオペンチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−イソアミル、−ＣＯ２−ペンタン−３−イル、−ＣＯ２−シクロペンチル、−ＣＯ２−ｎ−ヘキシル、−ＣＯ２−シクロヘキシル、−ＣＯ２−トリフルオロエチル、−ＣＯ２ＣＨ２Ｐｈ、−ＣＯ２Ｐｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯ−ｎ−プロピル、−ＣＯＮＨＭｅ、−ＣＯＮＨＥｔ、−ＣＯＮＨ（ｎ−プロピル）、−ＣＯＮＨ（イソプロピル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｔｅｒｔ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ペンチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ヘキシル）、−ＣＯＮＨ（シクロヘキシル）、−ＣＯＮＭｅ２、−ＣＯＮＥｔ２、−ＣＯＮ（ｎ−プロピル）２、−ＣＯＮ（イソプロピル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ブチル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ペンチル）２、−ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｅｔ、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−プロピル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ブチル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ペンチル、−ＣＮ、−ＰＯ（ＯＭｅ）２、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、−ＰＯ（ＯＥｔ）２、−ＰＯ（ＯＰｈ）２、ジヒドロジオキサジニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリルまたはテトラゾリルを表す。
【０１２９】
Ｑはさらに特に大変好ましくは−ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＯ２（ＣＨ２）２ＣＮ、−ＣＯ２（ＣＨ２）３ＣＮ、
−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＮＯ２、−ＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、２−メトキシカルボニル−プロピルオキシカルボニル、３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピルオキシカルボニル、Ｎ−４−フルオロフェニル−Ｎ−イソプロピル−アミノ−２−オキソ−エチルオキシカルボニル、−ＣＯ２（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ、２−クロロベンジルオキシカルボニル、３−クロロベンジルオキシカルボニル、４−クロロベンジルオキシカルボニル、１−フェニルエチルオキシカルボニル、３−フェニルプロピルオキシカルボニル、２−フェノキシエチルオキシカルボニル、４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルメチルオキシカルボニル、１−シクロヘキシルエチルオキシカルボニル、３−フルフリルオキシカルボニル、２−テニルオキシカルボニル、３−テニルオキシカルボニル、２−ピリジニルメチルオキシカルボニル、３−ピリジニルメチルオキシカルボニル、６−クロロ−３−ピリジニルメチルオキシカルボニル、１−テトラヒドロナフチルオキシカルボニル、１−インダニルオキシカルボニル、−ＣＯＮ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、メトキシエチルアミノカルボニル、４−トリフルオロメトキシフェニル−アミノカルボニル、ベンジル−アミノカルボニル、２−クロロベンジル−アミノカルボニル、３−クロロベンジル−アミノカルボニル、４−クロロベンジル−アミノカルボニル、３−メチルベンジル−アミノカルボニル、４−メチルベンジル−アミノカルボニル、２，４−ジクロロベンジル−アミノカルボニル、２−メトキシベンジル−アミノカルボニル、２，３−ジメトキシベンジル−アミノカルボニル、３，５−ジメチルベンジル−アミノカルボニル、２，４−ジフルオロベンジル−アミノカルボニル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル−アミノカルボニル、シクロヘキシルメチル−アミノカルボニル、２−テニル−アミノカルボニル、２−テトラヒドロフリルメチル−アミノカルボニル、２−チアゾリル−アミノカルボニル、５−メトキシカルボニル−２−チアゾリル−アミノカルボニルまたはモルホリノカルボニルを表す。
【０１３０】
Ａｒ２は大変特別に好ましくは基
【０１３１】
【化４６】
2004509865.tif 000024
【０１３２】
を表す。
【０１３３】
Ｒ１は大変特別に好ましくはフッ素または塩素を表す。
【０１３４】
Ｒ２は大変特別に好ましくは水素、塩素またはフッ素を表す。
【０１３５】
Ｒ４は大変特別に好ましくはＢ−Ｚ−Ｄを表す。
【０１３６】
Ｂは大変特別に好ましくはｐ−フェニレンを表す。
【０１３７】
Ｚは大変特別に好ましくは酸素または硫黄を表す。
【０１３８】
Ｄは大変特別に好ましくは−ＣＦ３を表す。
【０１３９】
Ｑは大変特別に好ましくは−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯ２−ｎ−プロピル、−ＣＯ２−イソプロピル、−ＣＯ２−ｎ−ブチル、−ＣＯ２−イソブチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−ブチル、−ＣＯ２−ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＯ２−ｎ−ペンチル、−ＣＯ２−ネオペンチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−イソアミル、−ＣＯ２−ペンタン−３−イル、−ＣＯ２−シクロペンチル、−ＣＯ２−ｎ−ヘキシル、−ＣＯ２−シクロヘキシル、−ＣＯＮＨＭｅ、−ＣＯＮＨＥｔ、−ＣＯＮＨ（ｎ−プロピル）、−ＣＯＮＨ（イソプロピル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｔｅｒｔ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ペンチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ヘキシル）、−ＣＯＮＨ（シクロヘキシル）、−ＣＯＮＭｅ２、−ＣＯＮＥｔ２、−ＣＯＮ（ｎ−プロピル）２、−ＣＯＮ（イソプロピル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ブチル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ペンチル）２、−ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｅｔ、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−プロピル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ブチル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ペンチル、−ＣＮ、ピロリジノカルボニルまたはピペリジノカルボニルを表す。
【０１４０】
Ａｒ１は最も好ましくは基
【０１４１】
【化４７】
2004509865.tif 000025
【０１４２】
を表す。
【０１４３】
Ａｒ２は最も好ましくは基
【０１４４】
【化４８】
2004509865.tif 000026
【０１４５】
を表す。
【０１４６】
Ｒ１は最も好ましくはフッ素または塩素を表す。
【０１４７】
Ｒ２は最も好ましくは水素、塩素またはフッ素を表す。
【０１４８】
Ｒ４は最も好ましくはＢ−Ｚ−Ｄを表す。
【０１４９】
Ｂは最も好ましくはｐ−フェニレンを表す。
【０１５０】
Ｚは最も好ましくは酸素または硫黄を表す。
【０１５１】
Ｄは最も好ましくは−ＣＦ３を表す。
【０１５２】
Ｑは最も好ましくは−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯ２−ｎ−プロピル、−ＣＯ２−イソプロピル、−ＣＯ２−ｎ−ブチル、−ＣＯ２−イソブチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−ブチル、−ＣＯ２−ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＯ２−ｎ−ペンチル、−ＣＯ２−ネオペンチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−イソアミル、−ＣＯ２−ペンタン−３−イル、−ＣＯ２−シクロペンチル、−ＣＯ２−ｎ−ヘキシル、−ＣＯ２−シクロヘキシル、−ＣＯＮＨＭｅ、−ＣＯＮＨＥｔ、−ＣＯＮＨ（ｎ−プロピル）、−ＣＯＮＨ（イソプロピル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｔｅｒｔ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ペンチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ヘキシル）、−ＣＯＮＨ（シクロヘキシル）、−ＣＯＮＭｅ２、−ＣＯＮＥｔ２、−ＣＯＮ（ｎ−プロピル）２、−ＣＯＮ（イソプロピル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ブチル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ペンチル）２、−ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｅｔ、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−プロピル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ブチル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ペンチル、−ＣＮ、ピロリジノカルボニルまたはピペリジノカルボニルを表す。
【０１５３】
Ｑはさらに最も好ましくは−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＯ２（ＣＨ２）２ＣＮ、−ＣＯ２（ＣＨ２）３ＣＮ、−ＣＯ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＮＯ２、−ＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、２−メトキシカルボニル−プロピルオキシカルボニル、３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピルオキシカルボニル、Ｎ−４−フルオロフェニル−Ｎ−イソプロピル−アミノ−２−オキソ−エチルオキシカルボニル、−ＣＯ２（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ、２−クロロベンジルオキシカルボニル、３−クロロベンジルオキシカルボニル、４−クロロベンジルオキシカルボニル、１−フェニルエチルオキシカルボニル、３−フェニルプロピルオキシカルボニル、２−フェノキシエチルオキシカルボニル、４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルメチルオキシカルボニル、１−シクロヘキシルエチルオキシカルボニル、３−フルフリルオキシカルボニル、２−テニルオキシカルボニル、３−テニルオキシカルボニル、２−ピリジニルメチルオキシカルボニル、３−ピリジニルメチルオキシカルボニル、６−クロロ−３−ピリジニルメチルオキシカルボニル、１−テトラヒドロナフチルオキシカルボニル、１−インダニルオキシカルボニル、−ＣＯＮ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、メトキシエチルアミノカルボニル、４−トリフルオロメトキシフェニル−アミノカルボニル、ベンジル−アミノカルボニル、２−クロロベンジル−アミノカルボニル、３−クロロベンジル−アミノカルボニル、４−クロロベンジル−アミノカルボニル、３−メチルベンジル−アミノカルボニル、４−メチルベンジル−アミノカルボニル、２，４−ジクロロベンジル−アミノカルボニル、２−メトキシベンジル−アミノカルボニル、２，３−ジメトキシベンジル−アミノカルボニル、３，５−ジメチルベンジル−アミノカルボニル、２，４−ジフルオロベンジル−アミノカルボニル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル−アミノカルボニル、シクロヘキシルメチル−アミノカルボニル、２−テニル−アミノカルボニル、２−テトラヒドロフリルメチル−アミノカルボニル、２−チアゾリル−アミノカルボニル、５−メトキシカルボニル−２−チアゾリル−アミノカルボニルまたはモルホリノカルボニルを表す。
【０１５４】
特に好適であるのは、一般式（Ｉ−ｃ）
【０１５５】
【化４９】
2004509865.tif 000027
【０１５６】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｚ、ＤおよびＱはそれぞれ上記定義の通りである、
の化合物である。
【０１５７】
特に好適であるのは、一般式（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）、（Ｉ−ｇ）、（Ｉ−ｈ）および（Ｉ−ｉ）
【０１５８】
【化５０】
2004509865.tif 000028
【０１５９】
式中、
Ｑは−ＣＯ２Ｒ９、−ＣＯＮＨＲ８または−ＣＯＮＲ７Ｒ８を表し、
ここで、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ上記定義の通りである、
の化合物である。
【０１６０】
また特に好適であるのは、一般式（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）、（Ｉ−ｇ）、（Ｉ−ｈ）および（Ｉ−ｉ）
式中、
ＱはＣＯ２Ｒ１３または−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５を表し、
ここでＲ１３、Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ上記定義の通りである、
の化合物である。
【０１６１】
また特に好適であるのは、一般式（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）、（Ｉ−ｇ）、（Ｉ−ｈ）および（Ｉ−ｉ）
式中、
Ｑは−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯ２−ｎ−プロピル、−ＣＯ２−イソプロピル、−ＣＯ２−ｎ−ブチル、−ＣＯ２−イソブチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−ブチル、−ＣＯ２−ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＯ２−ｎ−ペンチル、−ＣＯ２−ネオペンチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−イソアミル、−ＣＯ２−ペンタン−３−イル、−ＣＯ２−シクロペンチル、−ＣＯ２−ｎ−ヘキシル、−ＣＯ２−シクロヘキシル、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ（ｎ−プロピル）、−ＣＯＮＨ（イソプロピル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｔｅｒｔ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ペンチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ヘキシル）、−ＣＯＮＨ（シクロヘキシル）、−ＣＯＮＭｅ２、−ＣＯＮＥｔ２、−ＣＯＮ（ｎ−プロピル）２、−ＣＯＮ（イソプロピル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ブチル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ペンチル）２、−ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｅｔ、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−プロピル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ブチル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ペンチル、ピロリジノカルボニルまたはピペリジノカルボニルを表す、
の化合物である。
【０１６２】
また特に好適であるのは、一般式（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）、（Ｉ−ｇ）、（Ｉ−ｈ）および（Ｉ−ｉ）
式中、
Ｑは−ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＯ２（ＣＨ２）２ＣＮ、−ＣＯ２（ＣＨ２）３ＣＮ、−ＣＯ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＮＯ２、−ＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−ＣＯ２Ｈ、２−メトキシカルボニル−プロピルオキシカルボニル、３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピルオキシカルボニル、Ｎ−４−フルオロフェニル−Ｎ−イソプロピル−アミノ−２−オキソ−エチルオキシカルボニル、−ＣＯ２（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＯ２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ、２−クロロベンジルオキシカルボニル、３−クロロベンジルオキシカルボニル、４−クロロベンジルオキシカルボニル、１−フェニルエチルオキシカルボニル、３−フェニルプロピルオキシカルボニル、２−フェノキシエチルオキシカルボニル、４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルメチルオキシカルボニル、１−シクロヘキシルエチルオキシカルボニル、３−フルフリルオキシカルボニル、２−テニルオキシカルボニル、３−テニルオキシカルボニル、２−ピリジニルメチルオキシカルボニル、３−ピリジニルメチルオキシカルボニル、６−クロロ−３−ピリジニルメチルオキシカルボニル、１−テトラヒドロナフチルオキシカルボニル、１−インダニルオキシカルボニル、−ＣＯＮ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、メトキシエチルアミノカルボニル、４−トリフルオロメトキシフェニル−アミノカルボニル、ベンジル−アミノカルボニル、２−クロロベンジル−アミノカルボニル、３−クロロベンジル−アミノカルボニル、４−クロロベンジル−アミノカルボニル、３−メチルベンジル−アミノカルボニル、４−メチルベンジル−アミノカルボニル、２，４−ジクロロベンジル−アミノカルボニル、２−メトキシベンジル−アミノカルボニル、２，３−ジメトキシベンジル−アミノカルボニル、３，５−ジメチルベンジル−アミノカルボニル、２，４−ジフルオロベンジル−アミノカルボニル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル−アミノカルボニル、シクロヘキシルメチル−アミノカルボニル、２−テニル−アミノカルボニル、２−テトラヒドロフリルメチル−アミノカルボニル、２−チアゾリル−アミノカルボニル、５−メトキシカルボニル−２−チアゾリル−アミノカルボニルを表すか、またはモルホリノカルボニルを表す、
化合物である。
【０１６３】
さらに好適な群は、式（Ｉ）
式中、Ｑが−ＣＯ２Ｒ９、−ＣＯＲ１０、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＰＯ（ＯＲ１１）２、または窒素、酸素および硫黄よりなる群からの２〜４個のヘテロ原子を有する５−ないし７−員の飽和もしくは不飽和複素環を表し、そして　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が各々上記に与えた一般的意味を有する、
の化合物である。
【０１６４】
さらに好適な群は、式（Ｉ）
式中、Ｑが−ＣＯ２Ｒ９、−ＣＯＲ１０、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）ｏＲ６、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−ＰＯ（ＯＲ１１）２、または窒素、酸素および硫黄よりなる群からの２〜４個のヘテロ原子を有する５−ないし７−員の飽和もしくは不飽和複素環を表し、そして
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が各々上記に与えた好適な意味を有する、
の化合物である。
【０１６５】
さらに好適な群は、式（Ｉ）
式中、Ｑが−ＣＯ２Ｒ９、−ＣＯＲ１０、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＣＮ、−ＰＯ（ＯＲ１１）２、または窒素、酸素および硫黄よりなる群からの２〜４個のヘテロ原子を有する５−ないし７−員の飽和もしくは不飽和複素環（特にジヒドロジオキサジン、オキサゾリン、チアゾリン、イミダゾリン、テトラゾール）を表し、そして
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は各々上記に与えた特に好適な意味を有する、
の化合物である。
【０１６６】
さらに好適な群は、式（Ｉ）
式中、Ｑが−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯ２−ｎ−プロピル、−ＣＯ２−イソプロピル、−ＣＯ２−ｎ−ブチル、−ＣＯ２−イソブチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−ブチル、−ＣＯ２−ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＯ２−ｎ−ペンチル、−ＣＯ２−ネオペンチル、−ＣＯ２−ｓｅｃ−イソアミル、−ＣＯ２−ペンタン−３−イル、−ＣＯ２−シクロペンチル、−ＣＯ２−ｎ−ヘキシル、−ＣＯ２−シクロヘキシル、−ＣＯ２−トリフルオロエチル、−ＣＯ２ＣＨ２Ｐｈ、−ＣＯ２Ｐｈ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯ−ｎ−プロピル、−ＣＯＮＨＭｅ、−ＣＯＮＨＥｔ、−ＣＯＮＨ（ｎ−プロピル）、−ＣＯＮＨ（イソプロピル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｔｅｒｔ−ブチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ペンチル）、−ＣＯＮＨ（ｎ−ヘキシル）、−ＣＯＮＨ（シクロヘキシル）、−ＣＯＮＭｅ２、−ＣＯＮＥｔ２、−ＣＯＮ（ｎ−プロピル）２、−ＣＯＮ（イソプロピル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ブチル）２、−ＣＯＮ（ｎ−ペンチル）２、−ＣＯＮ（Ｍｅ）Ｅｔ、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−プロピル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ブチル、−ＣＯＮ（Ｍｅ）ｎ−ペンチル、−ＣＮ、−ＰＯ（ＯＭｅ）２、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、−ＰＯ（ＯＥｔ）２、−ＰＯ（ＯＰｈ）２、ジヒドロジオキサジニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリルまたはテトラゾリルを表し、そして
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が各々上記に与えた特に大変好適な意味を有する、
の化合物である。
【０１６７】
一般式（Ｉ）は、＊により示される２つの不斉中心を有する。
【０１６８】
【化５１】
2004509865.tif 000029
【０１６９】
好適であるのは、２つのキラル中心上の置換基ＱおよびＡｒ２がシス位である一般式（Ｉ）の化合物である。
【０１７０】
上に述べた定義において、オキシアルキレンおよびチオアルキレンはそれぞれ、−Ｏ−アルキル−および−Ｓ−アルキル−を表し、ここで基は酸素または硫黄原子を介して例えばＡｒ２に結合し、そして例えば−Ｘ−Ａ中のＡのようなさらなる置換基は、適当な場合はアルキル基で結合している。アルキレンオキシおよびアルキレンチオはそれぞれ、−アルキル−Ｏ−および−アルキル−Ｓ−を表し、ここで基は各々の場合でアルキル基を介して例えばＡｒ２に結合し、そして適当ならば例えば−Ｘ−Ａ中のＡのようなさらなる置換基は、酸素または硫黄原子で結合する。オキシアルキレンオキシは、−Ｏ−アルキル−Ｏ−を表す。
【０１７１】
本記載では、ヘテロシクリルは飽和もしくは不飽和の環式炭化水素を表し、ここで１以上の炭素原子が１以上のヘテロ原子により置き換えられている。好適なヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ、ＮおよびＰ、特にＯ、ＳおよびＮである。
【０１７２】
好適、特に好適および特に大変好適とは、それぞれ好ましい、特に好ましい、そして特に大変好ましいと述べた置換基を持つ化合物に対し与えられる。
【０１７３】
アルキルまたはアルケニルのような飽和もしくは不飽和の炭化水素基は、可能な限り各々の場合で直鎖もくしは分枝であり、例えばアルコキシのようにヘテロ原子を含む組み合わせを含む。
【０１７４】
場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換されることができ、ここでポリ置換の場合、置換基は同一または異なることができる。例えば、ｍのような同じ指示を有する複数の基は、ｍ＞１については基Ｒ５は同一もしくは異なることができる。
【０１７５】
例えば、ハロゲノアルキルのようなハロゲンにより置換された基は、モノ−またはポリ置換されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一もしくは異なってもよい。ハロゲンとはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を示し、特にフッ素、塩素および臭素を示す。
【０１７６】
しかし、上記に与えた一般的または好適な基の定義または説明は、所望するように互いに、すなわち個々の範囲および好適な範囲間で組み合わせることができる。それらは最終生成物および対応して前駆体および中間体の両方に適用する。
【０１７７】
出発材料としてＮ−（４−ブロモベンジル）−２−クロロフェニル−カルボキシミドイル クロライドおよびアクリロニトリルを使用すると、本発明による方法（Ａ−１）の過程は以下の式により具体的に説明することができる。
【０１７８】
【化５２】
2004509865.tif 000030
【０１７９】
出発材料としてＮ−（２−クロロベンジル）−４−ブロモフェニル−カルボキシミドイル クロライドおよびアクリロニトリルを使用すると、本発明による方法（Ａ−２）の過程は以下の式により具体的に説明することができる。
【０１８０】
【化５３】
2004509865.tif 000031
【０１８１】
出発材料として２−クロロ−Ｎ−［（４’−イソプロピル−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル］ベンゼンカルボキシミドイル クロライドおよびアクリロニトリルを使用すると、本発明による方法（Ａ−１）の過程は以下の式により具体的に説明することができる。
【０１８２】
【化５４】
2004509865.tif 000032
【０１８３】
出発材料として２−（２’−クロロベンジル）−４−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル］オキサゾリジン−５−オンおよびメチルアクリレートを使用すると、本発明による方法（Ｂ）の過程は以下の式により具体的に説明することができる。
【０１８４】
【化５５】
2004509865.tif 000033
【０１８５】
出発材料としてＮ−（２−クロロベンジル）−２−［（４’−トリフルオロメトキシ）ビフェニル］グリシンおよび無水酢酸を使用すると、本発明による方法（Ｃ）の過程は以下の式により具体的に説明することができる。
【０１８６】
【化５６】
2004509865.tif 000034
【０１８７】
出発材料としてエチル２−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートおよび４−トリフルオロメトキシ−フェニル−ボロン酸を使用すると、本発明による方法（Ｄ）の過程は以下の式により具体的に説明することができる。
【０１８８】
【化５７】
2004509865.tif 000035
【０１８９】
方法および中間体の具体的説明：
方法（Ａ−１）
【０１９０】
【化５８】
2004509865.tif 000036
【０１９１】
方法（Ａ−２）
【０１９２】
【化５９】
2004509865.tif 000037
【０１９３】
式（ＩＩ−ａ）および（ＩＩ−ｂ）は、本発明に従い方法（Ａ−１）および（Ａ−２）を行うための出発材料として必要なイミノクロライドの一般的定義を提供する。これらの式において、Ａｒ１およびＡｒ２は好ましくは、特に好ましくは等で、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載との関連でこれらの基に関して好適、特に好適等としてすでに述べた意味を有する。
【０１９４】
本発明に従い方法（Ａ−１）および（Ａ−２）を行うための出発材料として必要な式（ＩＩ−ａ）および（ＩＩ−ｂ）のイミノクロライドは、式（ＶＩＩＩ−ａ）および（ＶＩＩＩ−ｂ）のアミドを塩化剤（例えばＳＯＣｌ２）と、希釈剤の存在下で反応させることにより製造することができる。（さらに反応に関しては、Ｐａｔａｉの「炭素−窒素二重結合の化学（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｄｏｕｂｌｅ Ｂｏｎｄ）」、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク、１９７０、第５９７−６６２頁を参照にされたい）。
【０１９５】
式（ＶＩＩＩ−ａ）および（ＶＩＩＩ−ｂ）は、本発明に従い方法（Ａ−１）および（Ａ−２）を行うための出発材料として必要なアミドの一般的定義を提供する。これらの式において、Ａｒ１およびＡｒ２は好ましくは、特に好ましくは等で、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載との関連でこれらの基に関して好適、特に好適等としてすでに述べた意味を有する。
【０１９６】
式（ＶＩＩＩ−ａ）および（ＶＩＩＩ−ｂ）アミドは、例えば式（ＩＸ−ａ）および（ＩＸ−ｂ）の酸クロライドを、式（Ｘ−ａ）および式（Ｘ−ｂ）のベンジルアミンと、塩基（例えばＥｔ３ＮまたはＮａＯＨ）の存在下で、そして希釈剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１９７】
式（ＩＸ−ａ）および（ＩＸ−ｂ）ならびに式（Ｘ−ａ）および（Ｘ−ｂ）は、本発明に従い方法（Ａ−１）および（Ａ−２）を行うための出発材料として必要なそれぞれ酸クロライドおよびベンジルアミンの一般的定義を提供する。これらの式において、Ａｒ１およびＡｒ２は好ましくは、特に好ましくは、そして特に大変好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載との関連でこれらの基に関して好適、特に好適等としてすでに述べた意味を有する。
【０１９８】
式（ＩＸ−ａ）および（ＩＸ−ｂ）の酸クロライドは一般に既知である。式（Ｘ−ａ）および（Ｘ−ｂ）のベンジルアミンの幾つかは既知である；しかしそれらは対応するニトリルまたはアルデヒドから、既知の方法（還元または還元的アミノ化）（例えば、Ｖｏｇｅｌの実践的有機化学の教科書（Ｖｏｇｅｌ’ｓ Ｔｅｘｔｂｏｏｋ Ｏｆ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第５版、１９８９、ジョン ウィリー アンド サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ）、ニューヨーク、著者：Ｖｏｇｅｌ、Ａｒｔｈｕｒ、イスラエル；Ｆｕｒｎｉｓｓ，Ｈａｎｎａｆｏｒｄ，Ｓｍｉｔｈ ａｎｄ Ｔａｔｃｈｅｌｌにより改定、ＩＳＢＮ ０−５８２−４６２３６−３を参照にされたい）により製造することができる。
方法（Ｂ）
【０１９９】
【化６０】
2004509865.tif 000038
【０２００】
式（ＩＶ）は、本発明に従い方法（Ｂ）を行うための出発材料として必要なオキサゾリジノンの一般的定義を提供する。これらの式において、Ａｒ１およびＡｒ２は好ましくは、特に好ましくは等で、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載との関連でこれらの基に関して好適、特に好適等としてすでに述べた意味を有する。
【０２０１】
本発明に従い方法（Ｂ）を行うための出発材料として必要な式（ＩＶ）のオキサゾリジノンは、式（Ｖ）のＮ−ベンゾイル−アミノ酸から、技術文献により既知の実施例に準じて製造することができる。次いで式（ＩＶ）のオキサゾリジノンは、式（ＩＩＩ）のジポラロフィル化合物と反応させる（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９７０，１０３，２３６８−２３８７およびそこに引用されている技術文献を参照にされたい）。
【０２０２】
式（Ｖ）は、本発明に従い方法（Ｂ）を行うための出発材料として必要なＮ−ベンゾイル−アミノ酸の一般的定義を提供する。これらの式において、Ａｒ１およびＡｒ２は好ましくは、特に好ましくは等で、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載との関連でこれらの基に関して好適、特に好適等としてすでに述べた意味を有する。
【０２０３】
式（Ｖ）の化合物は、式（ＸＩ）のアミノ酸誘導体から、塩基および希釈剤の存在下で式（ＩＸ−ａ）の酸クロライドとの反応により得ることができる。式（ＸＩ）のアミノ酸の幾つかは市販されており、かつ／またはそれらは既知の方法により製造することができる（例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９４，５０，１５３９−１６５０およびそこに引用されている技術文献を参照にされたい）。
方法（Ｃ）
【０２０４】
【化６１】
2004509865.tif 000039
【０２０５】
本発明に従い式（Ｉ）の化合物を製造するために、式（Ｖ）のＮ−ベンゾイル−アミノ酸を直列（ｔａｎｄｅｍ）反応で反応させることも可能である。このために、式（ＩＶ）のオキサゾリジノンを式（Ｖ）の化合物および無水酢酸からｉｎ ｓｉｔｕで製造し（例えばＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９７０，１０３，２３６８−２３８７を参照にされたい）、そして次いで方法（Ｂ）に従い式（ＩＩＩ）のジポラロフィル化合物と反応させる。
【０２０６】
式（ＩＩＩ）は、本発明に従い方法（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ｂ）および（Ｃ）を行うための出発材料として必要なジポラロフィル化合物の一般的定義を提供する。これらの式において、Ｑは好ましくは、特に好ましくは等で、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載との関連でこれらの基に関して好適、特に好適等としてすでに述べた意味を有する。
【０２０７】
式（ＩＩＩ）の化合物（Ｑ＝エステル、ニトリル、ケトン、アミド、リン酸エステル、スルホン）は一般的に既知であり、かつ／または市販されている。
方法（Ｄ）
【０２０８】
【化６２】
2004509865.tif 000040
【０２０９】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物中のＡｒ２が、場合により置換されたビフェニルを表す場合、式（Ｉ−ａ）の化合物は式（Ｉ−ｂ）の化合物を式（ＶＩ）のボロン酸と、パラジウム触媒の存在下で、そして塩基の存在下で、そして希釈剤の存在下でカップリングすることにより製造することが可能である。
【０２１０】
式（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは各々が好ましくは、特に好ましくは等で、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載との関連でこれらの基に関して好適、特に好適等としてすでに述べた意味を有する。
【０２１１】
Ｒ５−１は好ましくはフッ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−シリル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣＯ２Ｒ６または（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル）アミノスルホニルを表す。
【０２１２】
Ｒ５−１は特に好ましくはフッ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、各々の場合にフッ素−または塩素−により置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ、−ＣＯＮＲ７Ｒ８、−ＯＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８または−ＮＨＣＯ２Ｒ６を表す。
【０２１３】
Ｒ５−１は特に大変好ましくはフッ素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、−ＯＳＯ２ＮＭｅ２または−ＳＯ２ＣＦ３を表す。
【０２１４】
式（Ｉ−ｂ）の化合物において、Ｘ１は好ましくは塩素、臭素またはヨウ素、特に好ましくは塩素または臭素、特に大変好ましくは臭素を表す。
【０２１５】
式（Ｉ−ａ）および（ＶＩ）の化合物において、Ｒ４−１はＡまたは−Ｂ−Ｚ−Ｄを表す。ここでＡ、Ｂ、ＺおよびＤは各々が好ましくは、特に好ましく等で、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載との関連でこれらの基に関して好適、特に好適等としてすでに述べた意味を有する。
【０２１６】
式（Ｉ−ｂ）の化合物は、方法Ａ、ＢまたはＣにより製造される。式（ＶＩ）のボロン酸の幾つかは既知である；しかしそれらは（ブロモ）芳香族からリチオ化またはＢｒ−Ｌｉ（Ｍｇ）交換、そして続いてトリスアルコキシボロン化合物との反応により製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９３，３４，８２３７−８２４０を参照にされたい）。
【０２１７】
式（Ｉ−ａ）の化合物はさらに、式（Ｉ−ｂ）の化合物［Ｘ１＝２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン］および式（ＶＩＩ）の（ヘテロ）サイクルから、技術文献で既知の方法に準じて製造することができる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，７０５８；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９７，３８，３８４１を参照にされたい）。
【０２１８】
【化６３】
2004509865.tif 000041
【０２１９】
式（ＶＩＩ）の（ヘテロ）サイクルにおいて、Ｔは好ましくは塩素、臭素またはヨウ素、特に好ましくは塩素または臭素、特に大変好ましくは塩素を表す。Ａは好ましくは、特に好ましく等で、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載との関連でこれらの基に関して好適、特に好適等としてすでに述べた意味を有する。式（ＶＩＩ）の化合物は既知であるか、または既知の方法により製造することができる。
【０２２０】
本発明に従い方法（Ｄ）を行うために、一般にパラジウム触媒を使用し、その一部にさらなるリガンドを加えるか、または加えなくてもよい。使用する触媒は、好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）［ｄｐｐｆ＝１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、Ｐｄ２（ｄｂａ）３［ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン］またはＰｄ（ＯＡｃ）２、特に好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２またはＰｄ（ＯＡｃ）２、特に大変好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）またはＰｄ（ＰＰｈ３）４である。適当なリガンドは、トリアリールホスフィン、トリアルキルホスフィンまたはアルシンである。好適であるのは、ｄｐｐｆ、ＰＰｈ３、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、Ｐｃｙ３またはＡｓＰｈ３、特に好ましくはｄｐｐｆを使用することである。
【０２２１】
本発明に従い方法（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行う時、式（Ｉ）または（Ｉ−ａ）の化合物（式中、Ｑは−ＣＯ２Ｈを表す）は、例えば既知の方法に従い対応するメチルエステルを加水分解することにより得られる（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、「有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」、第２版、第２３２−２３４頁を参照にされたい）。
【０２２２】
本発明に従い方法（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行うために適当な酸結合剤は、各々の場合でそのような反応に通例のすべての無機および有機塩基である。好適であるのは、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムのようなアルカリ土類金属またはアルカリ金属水酸化物、または水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、およびまたトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ．Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）のような３級アミンを使用することである。しかしさらなる酸結合剤なしで作業するか、または酸結合剤として同時に作用するように過剰のアミン成分を使用することも可能である。
【０２２３】
本発明に従い方法（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行うために適当な希釈剤は、各々の場合ですべての通例の不活性な有機溶媒である。好適であるのは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンのような場合によりハロゲン化された脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素：ジエチルエーテル、ジイソプロピル エーテル メチル ｔ−ブチル エーテル、メチル ｔ−アミル エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールのようなエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルのようなニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルのようなエステル；ジメチルスルフォキシドのようなスルフォキシド、またはスルホランのようなスルホンを使用することである。
【０２２４】
本発明に従い方法（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行う時、反応温度は各々の場合で比較的広い範囲内で変動することができる。一般的に、この方法は０℃から１４０℃の間、好ましくは１０℃から１２０℃の間の温度で行う。
【０２２５】
本発明に従い方法（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を行う時、反応は各々の場合で一般に大気圧下で行う。しかし各々の場合で加圧または減圧下で操作することも可能である。
【０２２６】
本発明に従い方法（Ａ−１）または（Ａ−２）を行う時、１モルの式（ＩＩ−ａ）または（ＩＩ−ｂ）のイミノクロライドあたり、一般に２モルの式（ＩＩＩ）のジポラロフィル化合物および１〜３モルの酸結合剤を使用する。しかし他の比率で反応成分を使用することも可能である。後処理は常法により行う。一般に反応混合物を抽出し、抽出物を洗浄し、そして乾燥させ、そして残渣は必要に応じてクロマトグラフィーまたは再結晶化のような常法を使用して未だ存在し得る不純物を除く。
【０２２７】
本発明に従い方法（Ｂ）を行う時、１モルの式（ＩＶ）のオキサゾリノンあたり、一般に２モルの式（ＩＩＩ）のジポラロフィル化合物を使用する。しかし他の比率で反応成分を使用することも可能である。後処理は常法により行う。一般に反応混合物を抽出し、抽出物を洗浄し、そして乾燥させ、そして残渣は必要に応じてクロマトグラフィーまたは再結晶化のような常法を使用して未だ存在し得る不純物を除く。
【０２２８】
本発明に従い方法（Ｃ）を行う時、１モルの式（Ｖ）のカルボン酸あたり、一般に２モルの式（ＩＩＩ）のジポラロフィル化合物および１〜３モルの無水酢酸を使用する。しかし他の比率で反応成分を使用することも可能である。後処理は常法により行う。一般に反応混合物を抽出し、抽出物を洗浄し、そして乾燥させ、そして残渣は必要に応じてクロマトグラフィーまたは再結晶化のような常法を使用して未だ存在し得る不純物を除く。
【０２２９】
本発明に従い方法（Ｄ）を行う時、１モルの式（Ｉ）の化合物あたり、一般に１モルの式（ＩＩＩ）のジポラロフィル化合物またはそれらを過剰で、および１〜５モルの酸結合剤および１／２０モルの触媒を使用する。しかし他の比率で反応成分を使用することも可能である。後処理は常法により行う。一般に反応混合物を水とメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの間に分配し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして残渣は必要に応じてクロマトグラフィーまたは再結晶化のような常法を使用して未だ存在し得る不純物を除く。
【０２３０】
本発明による活性化合物は、農業で、森林で、貯蔵産物および材料の保護で、および衛生区域で遭遇する動物有害生物、特に昆虫、蛛形類および線虫類を防除するために適し、そして良好な植物耐容および温血動物に対して好ましい毒性を有する。それらは好ましくは作物保護剤として使用され得る。それらは通常は感受性の、および耐性種に対して、そして発生のすべての、またはある段階で活性である。上記の有害生物には以下を含む：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
【０２３１】
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウラス ギュタラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０２３２】
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィラス カルポファーガス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
【０２３３】
結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレーラ イマクラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０２３４】
総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレピスマ サッカリーナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２３５】
粘管目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニキウラス アルマタス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
【０２３６】
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばアケータ ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ローカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプラス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）およびシストセルカ グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０２３７】
網翅目（Ｂｒａｔｔａｒｉａ）から、例えばブラッタ オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネータ アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロウコファーエ マデラ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）およびブラッテーラ　ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。
【０２３８】
革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばフォリフィクーラ オーリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０２３９】
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレティキュリターメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
【０２４０】
フィチラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えばペディキュラス ヒューマナス コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナタス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクタス種（Ｔｒｉｃｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）。
【０２４１】
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヘルシノタリプス フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、トリプス タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、トリプス パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）およびフランクリニーラ アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。
【０２４２】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばユーリガスター種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ディスデルカス インターメェディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピースマ クワドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、シメックス レクチュラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロードニウス プロリクウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトーマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
【０２４３】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアロイロデス ブラッシカ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアロイロデス バポーラリロラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ ブラッシカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス ファーバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソーマ ラニゲラム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテラス アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィルロキセラ バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィガス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ）、マクロシフィム アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、フォロドン ヒュムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフィウム パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エムポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリス バイロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテトティクス シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセッティア オレア（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファックス ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバータ ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジーラ アウランティ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオタス ヘデラ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）およびシーラ種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。
【０２４４】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばペクチノホーラ ゴシッピーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパラス ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコルレティス ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ パデーラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテーラ キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソーマ ノウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ユープロクティス クリソロッア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブックラトリックス サーベリエーラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロッコニスティス シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロティス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス インスラーナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオディス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、マメストラ ブラッシカ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ）、パノリス フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、トリコプルシア ニー（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ ポモネーラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、キロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｓｐ．）、ピラウスタ ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティア クエニエーラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ ビッセリエーラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア ペリオネーラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ シュードスプレテーラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア レチクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ フミフェラーナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア アンビギュエーラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、シナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、オウレマ オリーゼ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）。
【０２４５】
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の例として、例えばアノビウム パンクタタム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルサ ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトゥルペス バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスティカ アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン コークレアリ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロティカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、シリオデス クリソセファーラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラキナ バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリーゼフィラス スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノーマス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィラス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオロリンカス スルカタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス ソルディダス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンカス アシッンミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ダーメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴダーマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレナス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタッゲナス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、リクタス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲセス アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチナス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプタス ホロローカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギッビウム シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ モリトール（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデラス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマローン ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ ゼアランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびリッソロプトラス オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。
【０２４６】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばディプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
【０２４７】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｓｐ．）、アノフェラス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィリア メラノガスター（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファンニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォーラ エリトロセファーラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソマイヤ種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、オエストラス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ハイポダーマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバナス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ ホルチュラナス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネーラ フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラティティス カピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダカス オレア（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）およびチプューラ パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）およびリリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）。
【０２４８】
微翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばキセノシーラ ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）およびセラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
【０２４９】
蜘蛛亜綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ マウラス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクタス マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アカラス シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニソドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ダーマニッサス ガリナ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィルロコプトルタ オレイボーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボーフィラス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア プラエチオーサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニカス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニカス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｓｐ．）。
【０２５０】
植物寄生性の線虫には、例えばプラチレンカス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォーラス シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレニカス ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクラス セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドギネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロンギドラス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、キシフゥネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコドラス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、バーサフェレンカス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）を含む。
【０２５１】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、チョウ・ガの幼虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）、甲虫の幼虫、アブラムシおよび葉にもぐるハエ（ｌｅａｆ−ｍｉｎｉｎｇ ｆｌｉｅｓ）に対して特に優れた活性を有する。
【０２５２】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、ハムシ（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫、シロヤナガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の幼虫、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）およびすべての段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対して特に優れた活性を有する。
【０２５３】
適当な場合、本発明の化合物を特定の濃度または施用率で使用することができなれば、殺虫剤または殺微生物剤、例えば殺菌・殺カビ剤、抗糸状菌剤および殺バクテリア剤として使用することもできる。適当ならばそれらは、さらなる活性化合物の合成のために中間体または前駆体として使用することもできる。
【０２５４】
植物全体および植物の一部を本発明に従い処理することができる。植物とは、本内容の意味として所望する、および所望しない野生植物または作物（自然に発生する作物を含む）のような、すべての植物および植物群を意味すると考える。作物は通例の植物育種および至適化法により、またはバイオテクノロジー法および組換え法により、またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であることができ、トランスジェニック植物を含み、そして植物の育種権者により保護され得る、または保護できない栽培変種を含む。植物部分とは、苗条、葉、花および根のような地上部および地下部の植物のすべての部分および器官を意味すると考え、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分には収穫した材料、および生長および生産繁殖材料、例えば挿し木、球根、根茎、子球および種子も含む。
【０２５５】
本発明に従い活性化合物を用いて植物および植物部分を処理することは、直接的に、または例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、散布、塗布のような通例の処置法により化合物を植物の周囲、生育場所または貯蔵空間に作用さることにより、および生産材料の場合は特に種子の場合は１以上のコートを適用することにより行う。
【０２５６】
活性化合物は、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、パウダー、ダスト、ペースト、水溶性パウダー、粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、およびポリマー性物質のマイクロカプセル化のような通例の製剤に転換することができる。【０２５７】
これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／または固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散助剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調製する。
【０２５８】
使用する増量剤が水ならば、例えば有機溶媒は補助剤としても使用できる。特に適当な液体溶媒は：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、例えば石油留分、鉱物および植物油、ブタノールまたはグリコールのようなアルコール、およびまたそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチル エチル ケトン、メチル イソブチル ケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフォキシドのような強い極性溶媒、あるいはまた水である。
【０２５９】
固体キャリアーとして適当であるのは：
例えばアンモニウム塩およびカオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような挽いた天然鉱物、および高度に分散されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような挽いた人工鉱物；粒剤に適当な固体キャリアーは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、およびまた無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、およびおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機材料の顆粒；があり、
乳化剤および／または発泡剤として適当であるのは：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような、あるいはタンパク質加水分解物；があり、
分散剤として適当であるのは：例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロースがある。
【０２６０】
カルボキシメチルセルロース、およびアラビアゴム、ポリビニアルアルコールおよびポリビアルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質のような粘着性付与剤も製剤に使用することができる。他の添加剤は、鉱物および植物油であることができる。
【０２６１】
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
【０２６２】
製剤は一般的に、０．１から９５重量％の間、好ましくは０．５から９０％の間の活性化合物を含んで成る。
【０２６３】
本発明の活性化合物はそのままで、またはそれらの製剤で、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質および除草剤のような他の活性化合物との混合物として、例えば活性スペクトルを広げるために、または耐性の発生を防ぐために使用することができる。多くの場合で相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性よりも高い。殺虫剤には例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボキシレート、塩化炭化水素、フェニルウレアおよびとりわけ微生物により生産された物質を含む。
【０２６４】
適当な共成分（ｃｏ−ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ）は、例えば以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルホ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）−カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）−イソブチル、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタータノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ）−Ｓ、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
ポリスルフィド カルシウム、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコム（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルホ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）−Ｍ、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルホ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチルモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルホ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）アセテート 、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ） ヒドロキシド、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）−アルミニウム、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）−シス、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジンアルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）トリアセテート、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ：ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン、クレソキシン（ｋｒｅｓｏｘｉｍ）−メチル：水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物のような銅調製物、
マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ）−イソプロピル、ニュアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフラース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシキュロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｏｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）−ナトリウム、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ：ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調製物、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）−メチル、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ）−メチル、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルホ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）Ａ、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ならびにまた
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グリコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル）−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾキリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミド、
８−ヒドロキシキノリン スルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、　ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン ヒドロクロライド、
エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオール ナトリウム塩、
メチル １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、
メチル Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチル Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、　Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、　Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホラミドチオエート、
Ｏ−メチル Ｓ−フェニル フェニルプロピルホスホラミドチオエート、
Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン
殺バクテリア剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル ジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調製物。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ａ、アジンホス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ｍ、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチルス ポピリーア（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス ズブチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス サーリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ビューベリア バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、バイオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、バイオパーメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）Ａ、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）Ｍ、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｒｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスパーメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアミジン（ｃｌｏｔｈｉａｍｉｄｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シパーメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ） Ｍ、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ） Ｓ、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、ジアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサット（ｄｏｃｕｓａｔ）−ナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモフソーラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｏｆｏｓ）、
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ）オキシド、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロキュロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノキュロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロピリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェニュロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メサミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メサルヒジウム アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メサルヒジウム フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｈｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラン（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ）Ｍ、
パシロマイセス フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、パーメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ） Ａ、ピリミホス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ） Ｍ、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スルホテプ（ｓｕｆｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、ターブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テータシペルメトキン（ｔｈｅｔａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロピリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、蓚酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、サーリンギエシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎｅ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーティシリウム レカニー（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シパーメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルフェニル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バチルス サーリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＥＧ−２３４８株、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル ブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’’−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホラミドチオエート、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］−ベンゼン。
【０２６５】
除草剤または肥料、および成長調節物質のような他の既知の活性化合物と混合することも可能である。
【０２６６】
殺虫剤として使用する時、本発明の活性化合物はさらにそれらの市販されている製剤およびそれら製剤から調製された使用形態で、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤とは、加える相乗剤がそれ自体活性となる必要はないが、本発明による活性化合物の作用を増大させる化合物である。
【０２６７】
市販の製剤から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い限度内で変動し得る。使用状態の活性化合物の濃度は、０．００００００１−９５重量％、好ましくは０．０００１から１重量％の間の活性化合物である。
【０２６８】
化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。
【０２６９】
衛生上の有害生物および貯蔵産物中の有害生物に対して使用する時、活性化合物は、木材およびクレーに対する優れた残存作用、ならびに石灰化物質のアルカリに対する良好な安定性を有する。
【０２７０】
すでに上で述べたように、本発明に従い植物全体およびそれらの部分を処理することが可能である。好適な態様では、野生型植物種および植物栽培変種、または交差もしくはプロトプラスト融合のような通例の生物学的育種により得られるもの、およびそれらの部分を処理する。さらに好適な態様では、適当ならば常法と組み合わせて遺伝子操作により得られるトランスジェニック植物および植物栽培変種（遺伝的に修飾された生物）、およびそれらの部分を処置する。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上記に説明した。
【０２７１】
特に好ましくは、各々の場合で市販されているか、または使用されている植物栽培変種の植物を本発明に従い処理する。植物栽培変種とは、通例の育種により、突然変異誘発法により、または遺伝子操作により得られた特定の特性（「形質」）を有する植物を意味すると考える。これは品種、生物−および遺伝子型であることができる。
【０２７２】
植物種または植物栽培変種、それらの場所および生育条件（土壌、気候、生長期間、肥料（ｄｉｅｔ））に依存して、本発明の処理は付加的（ｓｕｐｅｒａｄｄｉｔｉｖｅ）（相乗）効果をもたらすことができる。すなわち例えば、低減した施用率および／または活性スペクトルを広げること、および／または本発明に従い使用する物質および組成物の活性の上昇、より良好な植物の成長、高または低温に対する耐性の上昇、渇水または水または土壌の塩含量に対する耐性の上昇、花成性能（ｆｌｏｗｅｒｉｎｇ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）の増加、より容易な収穫、成熟の加速、より高い収穫量、収穫した生産物のより良い品質および／またはより高い栄養価、収穫した生産物のより良い保存安定性および／または加工性が実際に期待された効果を越えて可能である。
【０２７３】
本発明に従い処置するために好適であるトランスジェニック植物および植物栽培変種（すなわち、遺伝子操作により得られる植物）には、遺伝子修飾でこれらの植物に特に有利な有用な形質を与える遺伝子を受容したすべての植物を含む。そのような形質の例には、より良い植物の成長、高または低温に対する耐性の上昇、渇水または水または土壌の塩含量に対する耐性の上昇、花成性能の上昇、より容易な収穫、成熟の加速、より高い収穫量、収穫した生産物のより良い品質および／またはより高い栄養価、収穫した生産物のより良い保存安定性および／または加工性である。そのような形質のさらなる、そして特に強調される例には、昆虫、ダニ、植物病原性の菌類、バクテリアおよび／またはウイルスのような動物および微生物有害生物に対する植物のより良い防御、ならびにまた特定の殺草的に活性な化合物に対する植物の耐性の上昇を含む。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、穀類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿、ナタネおよびまた果実植物（果実をつけるリンゴ、ナシ、柑橘類およびブドウのつる）のような重要な作物であり、そして特にトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿およびナタネが強調される。強調される形質は、特に植物中で形成される、特にバチルス サーリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝材料により植物中形成されるトキシンによる昆虫に対する植物の上昇した防御である（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、ならびにまたそれらの組み合わせである）（今後、“Ｂｔ植物”と呼ぶ）。また特に強調される形質は、菌・カビ、バクテリアおよびウイルスに対して、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミンの、フィトアレキシンの、エリシターの、および耐性の遺伝子および対応して発現したタンパク質およびトキシンによる植物の上昇した防御である。さらに特に強調される形質は、特定の殺草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の上昇した耐性である（例えば“ＰＡＴ”遺伝子）。問題の所望する形質を与える遺伝子は、トランスジェニック植物中で互いに組合わさって存在することもできる。挙げることができる“Ｂｔ植物”の例は、トウモロコシの変種、ワタの変種、ダイズの変種およびジャガイモの変種であり、これらは商標名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（商標）（ジャガイモ）で販売されている。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、トウモロコシの変種、ワタの変種およびダイズの変種であり、これらは商標名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（商標）（例えばグリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばナ���ネ）、ＩＭＩ（商標）（イミダゾリノンに対する耐性）、およびＳＴＳ（商標）（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）で販売されている。挙げることができる除草剤−耐性植物（除草剤耐性について通例の様式で育種した植物）は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（商標）（例えばトウモロコシ）の名で販売されている変種を含む。もちろんこれらの提示はこれらのまたは開発中の遺伝形質を有する植物栽培変種にも応用され、これらの植物は将来、開発され、かつ／または市場に出るだろう。
【０２７４】
掲げた植物は本発明に従い、本発明の一般式Ｉの化合物および／または活性化合物の混合物を用いて特に有利な様式で処理することができる。活性化合物または混合物について上に述べた好適な範囲は、これらの植物の処理にも適用する。特に強調されるのは、植物を本明細書に具体的に述べる化合物または混合物で処理することである。
【０２７５】
本発明の活性化合物は、植物、衛生上の、および貯蔵産物の有害生物に対して活性であるだけでなく、獣医学分野において、マダニ、ヒメダニ、キュウセンヒゼンダニ、ツツガムシ、ハエ（刺し、そして吸血性の）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケシラミ、羽シラミおよびノミのような動物寄生体（外部寄生体）に対しても活性である。これらの寄生体には以下のものを含む：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばヘマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナタス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィチラス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）およびソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
【０２７６】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）および鈍角亜目（ｓｕｂｏｒｄｅｒｓ Ａｍｂｌｙｃｅｒｉａ）および細角亜目（ｓｕｂｏｒｄｅｒｓ Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉａ）から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコーラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエーラ種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコーラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。
【０２７７】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびに長角亜目（ｓｕｂｏｒｄｅｒｓ Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ） および短角亜目（ｓｕｂｏｒｄｅｒｓ Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトウム種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｕｍ ｓｐｐ．）、ルトゾミア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロタス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバナス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポータ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｕｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエ種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホーラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルティア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファーガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストラス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ハイポダーマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィラス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびメロファーガス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
【０２７８】
微翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばプレックス種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、キセノプシーラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）およびセラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
【０２７９】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばシメックス種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトーマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）およびパンストロンギラス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
【０２８０】
網翅目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばブラッタ オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペーラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
【０２８１】
ダニ目（コナダニ科）の亜綱［ｓｕｂ−ｃｌａｓｓ ｏｆ ｔｈｅ Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ）］ならびにメタ（Ｍｒｔａ−）およびメソスティグマータ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニソドラス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アムブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ボーフィラス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ダーマセンター種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ダーマニスサス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライルリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニッサス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバローア種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。
【０２８２】
アクチネディダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）目（プロスティグマータ：Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）およびアカリディダ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）目（アスチグマータ：Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエーラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ソレルゲーテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクーラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファーガス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
【０２８３】
例えば本発明の化合物は、例えばアンブリオンマ ヘブラエム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）のようなすべての段階のダニに対して、および例えばヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）のような寄生性のハエに対して優れた活性を有する。
【０２８４】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、カモ、ガンおよびミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の魚のような他のペット、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのようないわゆる実験動物にたかる節足動物を防除するためにも適する。これらの節足動物を防除することにより、死亡率および生産性（肉、ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等の）の低下が減るので、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的かつ簡単な動物の維持が可能になる。
【０２８５】
本発明の活性化合物は獣医学的分野では、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、フィード−スルー法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｍｅｔｈｏｄ）、座薬の状態の腸溶性投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔等）、インプラントのような非経口投与により、鼻投与により、例えば浸漬または入浴、噴霧、かけること（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）およびスポット付加、洗浄、散布の状態での経皮的使用により、ならびにまた活性化合物を含んで成るカラー、耳タグ、尾の印、脚のバンド、頭絡、マーキングデバイスの作成等のような成型品の補助により、既知の様式で使用される。
【０２８６】
家畜、家禽、ペット等に投与する時、式（Ｉ）の活性化合物は１−８０％の量で活性化合物を含んで成る製剤（例えば、粉剤、乳剤、自由に流動する組成物）として、直接的に、または１００〜１０，０００倍に希釈した後のいずれかで使用することができ、あるいはそれらは薬浴の状態で使用することができる。
【０２８７】
さらに本発明の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対しても強力な殺虫作用を有することが分かった。
【０２８８】
以下の昆虫を例として挙げることができるが、限定するものではない：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、
ヒロトルペス バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホラス ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム パンクタタム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム ルホビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、ピチリナス ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デントロビウム パーチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス ブルンネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン エクアーレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボーラス スペック（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン スペック．（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ モナカス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリカス カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリカス ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン スペック．（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデラス ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）のような。
ハサミムシ類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、
シレックス ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセラス ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ） 、ウロセラス ギガス タイグナス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセラス オーグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）のような。
シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、
カロターメス フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトターメス ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロターメス インジコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レティキュリターメス フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリターメス サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリターメス ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストターメス ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）のような。
レピスマ サッカリーナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）のようなシミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）。
【０２８９】
本明細書の内容において、工業用材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、なめし革、木材および木製製品、および塗料組成物のような非−生存材料を意味すると考える。
【０２９０】
木材および木製製品は、特に好ましく昆虫の侵襲から保護される材料である。
【０２９１】
本発明の薬剤により、またはこれらを含んで成る混合物により保護することができる木材および木製製品とは、例えば：
建築用の製材、木製の梁、枕木、橋梁構造、防波堤、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電話柱、保温材、木製の窓およびドア、合板、チップボード、建具製品、またはきわめて一般的には建材または結合部の構造に使用される木材製品を意味すると考える。
【０２９２】
活性化合物はそのままで、濃縮物の状態で、または粉末、粒剤、溶剤、懸濁液、乳剤またはペーストのような一般的な通常の製剤の状態で使用できる。
【０２９３】
挙げた製剤は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なくとも１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、防水剤、もし適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、およびもし適当ならば着色剤および顔料ならびに他の処理補助剤と混合することにより調製できる。
【０２９４】
木材および木製製品の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮物は、０．０００１−９５重量％、特に０．００１−６０重量％濃度の本発明の活性化合物を含んで成る。
【０２９５】
使用する組成物および濃縮物の量は、昆虫の性質および発生ならびに媒体に依存する。使用する最適な量は、各々の場合で一連の試験により定めることができる。しかし一般的には、保護する材料に基づき０．０００１−２０重量％、好ましくは０．００１−１０重量％の活性化合物を使用することで十分である。
【０２９６】
使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または油性または油−型の有機化学溶媒もしくは低揮発性の溶媒混合物、および／または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物および／または水、ならびに適当ならば乳化剤および／または湿潤剤である。
【０２９７】
好ましく使用される有機化学溶媒は、３５より高い蒸発数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性または油−型溶媒である。低揮発性のそのような油性および油−型の水不溶性溶媒として使用される物質は、適当な鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０２９８】
１７０−２２０℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、１７０−２２０℃の沸騰範囲を持つホワイトスピリット、２５０−３５０℃の沸騰範囲を持つスピンドル油、１６０−２８０℃の沸騰範囲を持つ石油または芳香族化合物、テルペンチン油等が有利に使用される。
【０２９９】
好適な態様では、１８０−２１０℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または１８０−２２０℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンを使用する。
【０３００】
３５より高い蒸発数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発性の有機油性または油−型溶媒は、溶媒混合物が３５より高い蒸発数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、しかも殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳化性であるならば、高いまたは中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることもできる。
【０３０１】
好適な態様に従い、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部は、脂肪族の極性有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。例えばグリコールエーテル、エステル等のようなヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族の有機化学溶媒が好ましく使用される。
【０３０２】
本発明の内容で使用される有機化学結合剤は、それ自体は既知であり、水で希釈できる、かつ／または使用する有機溶媒溶媒中で可溶性または分散性または乳化性である合成樹脂および／または結合乾燥油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル樹脂、ポリ縮合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン／クマロン樹脂のような）、シリコーン樹脂、乾燥植物油および／または乾燥油、および／または天然および／または人工樹脂に基づく物理的な乾燥結合剤から成るか、または含んで成る結合剤である。
【０３０３】
結合剤として使用する人工樹脂は、乳液、分散液または溶液の状態で使用できる。最高１０重量％の量のビチュメンまたは歴青質も、結合剤として使用できる。さらにそれ自体既知の着色剤、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防錆剤等も使用できる。
【０３０４】
本発明に従い、組成物または濃縮物は好ましくは、有機化学結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油を含んで成る。本発明に従い、４５重量％より高い、好ましくは５０−６８重量％の油含量を持つアルキド樹脂が好ましく使用される。
【０３０５】
上述の結合剤の全て、または幾らかを、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発、および結晶化または沈殿を防止することを意図する。それらは好ましくは、結合剤の０．０１−３０％（使用した結合剤１００％に基づき）と置き換えられる。
【０３０６】
可塑剤は、ジブチル、ジオクチルまたはベンジルブチルフタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸エステル、ジ−（２−エチルヘキシル）アジペートのようなアジピン酸エステル、ブチルステアレートまたはアミルステアレートのようなステアレート、ブチルオレートのようなオレート、グリセロールエーテルまたはより高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルのような化学種に由来する。
【０３０７】
固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンに化学的に基づいている。
【０３０８】
可能な溶媒または希釈剤は特に水、適当であるならば、上述の１種以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散助剤との混合物としての水である。
【０３０９】
特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような工業的な大規模の浸漬法により達成される。
【０３１０】
即使用可能な組成物はまた、他の殺虫剤および、適当ならば１種以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。
【０３１１】
可能なさならる混合パートナーは、好ましくは国際公開第９４／２９ ２６８号明細書に述べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に述べられている化合物は、引用により本明細書に編入する。
【０３１２】
挙げることができる特に好適な混合パートナーは、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｐｈｏｓ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｉｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シパーメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、パーメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、イミダクロピリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フルフェノキュリン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）およびトランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロピリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、メトキシフェノキシド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）およびトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）のような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、ジクロロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンのような殺菌・殺カビ剤である。
【０３１３】
同時に本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建物、係留設備および信号システムのような塩水または半塩水に接触する物体を汚れに対して保護するためにも使用することができる。
【０３１４】
カンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）のような着生の貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）による、および種々のレパス（Ｌｅｐａｓ）およびスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種のようなレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（エボシガイ）の貝および種による、またはバラナス（Ｂａｌａｎｕｓ）またはポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種のようなフジツボ類（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）（アクロン バルナクルズ：ａｃｒｏｎ ｂａｒｎａｃｌｅｓ）の種による汚れは、船の摩擦によるドラッグを増し、その結果より高いエネルギー消費およびさらに頻繁な乾ドックでの抵抗により操作コストを著しく上昇させる。
【０３１５】
藻類、例えばエクトカルプス種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ ｓｐ．）およびセラミウム種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ ｓｐ．）による汚れとは別に、属名が蔓脚類（クリップト クルスタセアンス：ｃｉｒｒｐｅｄ ｃｒｕｓｔａｎｃｅａｎｓ）に入る着生性エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による汚れも特に重要である。
【０３１６】
驚くべきことには、本発明の化合物は単独または他の活性化合物と組み合わせて、際立った防汚作用を有することがわかった。
【０３１７】
本発明の化合物を単独または他の活性化合物と組み合わせて使用すると、例えば硫化ビス−（トリアルキル）、トリ−ｎ−ブチルチンラウレート、塩化トリ−ｎ−ブチルチン、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルチン、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）チン、酸化トリブチルチン、二硫化モリブデン、アンチモニー オキシド、ポリマー性ブチルチタネート、塩化フェニル（ビスピリジン）−ビスムス、弗化トリ−ｎ−ブチルチン、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール １−オキシドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン化銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチルチンのような重金属の消費、またはこれら化合物の濃度を実質的に下げて使用できるようになる。
【０３１８】
適当ならば、即使用可能な防汚塗料はさらに他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤または他の防汚活性化合物を含んで成ることができる。
【０３１９】
好ましくは、本発明の防汚組成物と組み合わせる適当な成分は：
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、エンドサル（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、オキシフルオロフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）およびターブチリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）のような殺藻剤；
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、フルオルホルペット（ｆｌｕｏｒｆｏｌｐｅｔ）、３−ヨード−２−プロピニル ブチルカルバメート、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、およびアザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタコナゾール（ｍｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）およびテブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌ）のようなアゾールのような殺菌・殺カビ剤；
酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、メタアルデヒド、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ニクロスアミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）およびトリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）のような殺軟体動物剤；
あるいは
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリル スルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール １−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラム ジスルフィドおよび２，４，６トリクロロフェニルマレイミドのような通例の防汚活性化合物である。
【０３２０】
使用する防汚組成物は、本発明の組成物の本発明の活性化合物を０．００１〜５０重量％、特に０．０１〜２０重量％の濃度で含んで成る。
【０３２１】
さらに本発明の防汚組成物は、例えばＵｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ、防汚用の船舶塗装（Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇ）、ノイズ、パーク リッジ、１９７３に記載されているような通例の成分を含んで成る。
【０３２２】
本発明の殺藻性、殺菌・殺カビ性、殺軟体動物性の活性化合物および殺虫性の活性化合物の外に、防汚塗料は特に結合剤を含んで成る。
【０３２３】
知られている結合剤の例は、溶媒系中のポリビニルクロライド、溶媒系中の塩化ゴム、溶媒系中、特に水性系でのアクリル酸樹脂、水性分散物状態または有機溶媒系の状態の塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、亜麻仁油のような乾燥油、タールまたはビチュメンと組み合わせた樹脂エステルまたは修飾硬化樹脂、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩化ゴム、塩化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。
【０３２４】
適当ならば、塗料は好ましくは塩水に不溶性の無機顔料、有機顔料または着色剤も含んで成る。塗料はさらに、活性化合物の放出を制御するコロホニウムのような材料を含んで成る。さらに塗料は流動性に影響を及ぼす可塑剤、モディファイヤーおよび他の通例の成分を含んで成ることもできる。本発明の化合物または上記混合物は、自己−研磨性（ｓｅｌｆ−ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ）の防汚系に包含することができる。
【０３２５】
活性化合物は、例えば住居、工場のホール、事務所、乗り物の部屋等のような閉ざされた空間に見られる動物有害生物、特に昆虫、蛛形類およびダニの防除にも適する。それらはこれらの有害生物を防除するために家庭用の殺虫剤製品中に単独で、または他の活性化合物および助剤と組み合わせて使用できる。それらは感受性および耐性種に対して、ならびにすべての生育段階に対して活性である。これらの有害生物には：
スコルピオニデア（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）目から、例えばブトス オクシタンス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０３２６】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアルガス ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス レフレクサス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ダルマニッサス ガリーナ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス ドメニスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニソドラス モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファラス サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクーラ アルフレッドゥジェシィ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ノイトロンビクーラ オータムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ダーマトファゴイデス プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、ダーマトファゴイデス ホリナ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０３２７】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えばアビクラリーダ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、ゴネグモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０３２８】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えばシュードスコルピオン チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオン チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオンズ ファランギム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０３２９】
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
【０３３０】
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウラス ギュタラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）。
【０３３１】
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィラス種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）。
【０３３２】
ザイゲントーマ （Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えばシテノレピスマ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ サッカリーナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス インクイリニス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０３３３】
網翅目（Ｂｒａｔｔａｒｉａ）から、例えばブラッテーラ オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテーラ ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテーラ アサヒナイ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロウコファーエア マデラ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクローラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネータ オーストララシー（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネータ アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネータ ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネータ フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペーラ ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０３３４】
跳躍目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えばアケータ ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０３３５】
革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばフォリフィクーラ オーリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０３３６】
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばカロターメス種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レティキュリターメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
【０３３７】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えばレピナタス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）。
【０３３８】
コレプテラ目（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）から、例えばアントレナス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アッタゲナス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ダルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチカス オリーゼ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ピチナス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルサ ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス オリーゼ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０３３９】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばアエデス エジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス テニオリンカス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェラス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリフォーラ エリトロセファーラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾーナ プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレックス キンケファシアタス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレックス ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィリア種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フェレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファーガ カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキシス カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプューラ パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０３４０】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクロイア グリセーラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア インターパンクテーラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア クロアセーラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア ペリオネーラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ ビッセリエーラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０３４１】
微翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばシテノセファリデス カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、シテノセファリデス フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレックス イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシーラ チェオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０３４２】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカンポノタス ヘリキュレヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス ニガー（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス ウンブラタス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプーラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、テトラモニウム ケスピタム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。【０３４３】
虱目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばペディキュラス ヒューマナス カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス ヒューマナス コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィチラス プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。
【０３４４】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばシメックス ヘミプテラス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス レクツラリアス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロードニウス プロリクウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトーマ インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３４５】
それらは家庭用の殺虫剤分野で、それらは単独で、またはリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、成長調節物質のような他の適当な活性化合物、または他の既知の種類の殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用する。
【０３４６】
それらはエアゾール、圧力をかけない噴霧製品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動化煙霧システム、煙霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたはポリマーで作られたエバポレーター錠剤を含むエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、噴射剤−駆動エバポレーター、エネルギー無しの、または受動型の蒸発システム、防虫紙、防虫袋および防虫ゲル中で、粒剤または粉剤として、分散するための餌中（ｂａｉｔｓ ｆｏｒ ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）に、または餌場（ｂａｉｔ ｓｔａｔｉｏｎ）で使用される。
【０３４７】
本発明の製造および使用は、以下の実施例により具体的に説明する。
【０３４８】
【実施例】
製造例
実施例１
【０３４９】
【化６４】
2004509865.tif 000042
【０３５０】
合成工程１：
【０３５１】
【化６５】
2004509865.tif 000043
【０３５２】
撹拌しながら、６３．５ｇ（０．５０モル）の塩化オキサリルの溶液（５０ｍｌのジクロロメタン中）を、１００．５ｇ（０．５０モル）の４−ブロモ安息香酸、１ｍｌのジメチルホルムアミドおよび１２００ｍｌのジクロロメタンの混合物に滴下する。４時間の撹拌後、そしていったんガス（ＨＣｌ、ＣＯ、ＣＯ２）の発生が止んだ後、混合物をアルゴン下で−６０℃に冷却し、そして７０．８ｇ（０．５０モル）の２−クロロベンジルアミンおよび１６１．０ｇ（１．２５モル）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの混合物を１０分間にわたり滴下する。混合物を一晩撹拌し、そして生成した黄色い溶液を各々２５０ｍｌの２Ｎ 塩酸で３回、、３００ｍｌの水で１回、そして３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回、連続して洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発乾固して残渣を得、これを室温で２００ｍｌのジクロロメタンと撹拌し、そして次いで吸引濾過する。生じた残渣を２００ｍｌのメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解し、簡単に沸騰するまで加熱し、冷却し、そしてもう一度吸引濾過する。
【０３５３】
これにより融点が１３３℃の１０８ｇ（理論値の８３％）の４−ブロモ−Ｎ−（２−クロロベンジル）ベンズアミドを得る。
合成工程２：
【０３５４】
【化６６】
2004509865.tif 000044
【０３５５】
１０６．４ｇ（０．３４モル）の化合物（ＶＩＩＩ−ｂ−１）および２００ｍｌの塩化チオニルの混合物を２時間、加熱還流する。室温に冷却した後、余分な塩化チオニルを減圧下で除去する。生成した黄色い油は室温で軽く静置すると結晶化する。
【０３５６】
これにより融点が５８〜６１℃の１１２．５ｇ（理論値の９７％）の４−ブロモ−Ｎ−（２−クロロベンジル）−フェニルカルボキシミドイルクロライドを得る。
合成工程３：
５５．９ｇ（１６３ミリモル）の化合物（ＩＩ−ｂ−１）、１７．３ｇ（３２７ミリモル）のアクリロニトリルおよび３３．０ｇ（３２７ミリモル）のトリエチルアミンの混合物（３００ｍｌのジクロロメタン中）を、光と空気を遮断して室温に７日間静置する。次いで混合物を１００ｍｌの２Ｎ 塩酸で３回、１００ｍｌの水で１回、そして１００ｍｌの濃塩化ナトリウム溶液で１回洗浄する。混合物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして次いで減圧下で蒸発乾固し、そして残渣はジクロロメタン／シクロヘキサンを使用してシリカゲルのクロマトグラフィーに繰り返しかける。
【０３５７】
これにより融点が１１０℃の（（２Ｓ，３Ｒ），（２Ｒ，３Ｓ））−２−（４−ブロモフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボニトリルを得る。
実施例２
【０３５８】
【化６７】
2004509865.tif 000045
【０３５９】
アルゴン下で、０．９９７ｇ（２．７８ミリモル）の化合物（Ｉ−ｂ−１）、０．６０６ｇ（２．９０ミリモル）の４−トリフルオロメトキシ−フェニル−ボロン酸、０．１６ｇ（０．１４ミリモル）のテトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム、２０ｍｌの１，２−ジメトキシエタンおよび５．０ｍｌの２０パーセント濃度の炭酸ナトリウム溶液の混合物を、９０℃で３０分間加熱する。室温に冷却した後、混合物を３０ｍｌの水および３０ｍｌのメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解する。有機相を分離し、そして水性相をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで徹底的に抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして次いで減圧下で蒸発乾固する。ジクロロメタン／メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルからの結晶化で白色固体を得る。
【０３６０】
これにより融点が１３２℃の３２０ｍｇ（理論値の２６％）の（（２Ｓ，３Ｒ），（２Ｒ，３Ｓ））−５−（２−クロロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボニトリルを得る。
実施例３
【０３６１】
【化６８】
2004509865.tif 000046
【０３６２】
アルゴン下で、０．８０３ｇ（２．２３ミリモル）の化合物（Ｉ−ｂ−１）、０．７３２ｇ（４．４６ミリモル）の４−イソプロピル−フェニル−ボロン酸、０．１３０ｇ（０．１２ミリモル）のテトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム、１５ｍｌの１，２−ジメトキシエタンおよび３．７ｍｌの２０パーセント濃度の炭酸ナトリウム溶液の混合物を、９０℃で４０分間加熱する。室温に冷却した後、混合物を３０ｍｌの水および３０ｍｌのメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解する。有機相を分離し、そして水性相をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで徹底的に抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発乾固する。生成した残渣は移動相としてシクロヘキサン／酢酸エチルを使用したシリカゲルのクロマトグラフィーにかけて、所望の生成物を得る。
【０３６３】
これにより融点が１２７〜１２８℃の２３０ｍｇ（理論値の２６％）の（（２Ｓ，３Ｒ），（２Ｒ，３Ｓ））−５−（２−クロロフェニル）−２−［４’−（イソプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボニトリルを得る。
実施例４
【０３６４】
【化６９】
2004509865.tif 000047
【０３６５】
５５．９ｇ（１６３ミリモル）の化合物（ＩＩ−ｂ−１）、２８．１ｇ（３２７ミリモル）のメチルアクリレートおよび３３．０ｇ（３２７ミリモル）のトリエチルアミンの混合物（３００ｍｌのジクロロメタン中）を、光と空気を遮断して、室温に７日間静置する。次いで混合物を各１００ｍｌの２Ｎ 塩酸で３回、１００ｍｌの水で１回、そして１００ｍｌの濃塩化ナトリウム溶液で１回洗浄する。混合物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして次いで減圧下で蒸発乾固し、そして残渣はジクロロメタン／シクロヘキサンを使用してシリカゲルのクロマトグラフィーに繰り返しかける。
【０３６６】
これにより融点が１３４℃の（（２Ｓ，３Ｒ），（２Ｒ，３Ｓ））−２−（４−ブロモフェニル）−５−（２−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートを得る。
実施例５
【０３６７】
【化７０】
2004509865.tif 000048
【０３６８】
アルゴン下で、１．０９ｇ（２．７８ミリモル）の化合物（Ｉ−ｂ−２）、０．６０６ｇ（２．９０ミリモル）の４−トリフルオロメトキシ−フェニル−ボロン酸、０．１６ｇ（０．１４ミリモル）のテトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム、２０ｍｌの１，２−ジメトキシエタンおよび５．０ｍｌの２０パーセント濃度の炭酸ナトリウム溶液の混合物を、９０℃で３０分間加熱する。室温に冷却した後、混合物を３０ｍｌの水および３０ｍｌのメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解する。有機相を分離し、そして水性相をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで徹底的に抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして次いで減圧下で蒸発乾固する。残渣は移動相としてシクロヘキサン／酢酸エチルを使用したシリカゲルのクロマトグラフィーにかける。
【０３６９】
これにより６２０ｍｇ（理論値の４７％）のメチル（（２Ｓ，３Ｒ），（２Ｒ，３Ｓ））−５−（２−クロロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートを黄色がかった油として得る。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝５．０５．
実施例６
【０３７０】
【化７１】
2004509865.tif 000049
【０３７１】
合成工程１：
【０３７２】
【化７２】
2004509865.tif 000050
【０３７３】
アルゴン下で、６４．８ｇ（５１０ミリモル）の塩化オキサリルの溶液（２００ｍｌのジクロロメタン中）を、２０℃で７３．３ｇ（４６４ミリモル）の２，６−ジフルオロ安息香酸の溶液（１０００ｍｌのジクロロメタンおよび２ｍｌのジメチルホルムアミド中）に滴下する（１時間、アルゴン流無しで、内部温度は１５℃に下がる）。ガス（ＣＯ２、ＣＯ、ＨＣｌ）の強力な発生が止んだ後、混合物を３５℃に加熱し、そして５分間撹拌する。１０３．２ｇ（４６４ミリモル）の４−ブロモベンジルアミンヒドロクロライドを加え、そして０℃で１４０．５ｇ（１３９１ミリモル）のトリエチルアミンの溶液（１００ｍｌのジクロロメタン中）を酸クロライドの溶液に滴下する。いったん反応が終わったら、２００ｍｌのジクロロメタンを加える。混合物を各５００ｍｌの２Ｎ ＨＣｌで２回、各２５０ｍｌの２Ｎ ＮａＯＨで２回抽出し、そして次いで中性になるまで洗浄し、そして１００ｍｌの濃塩化ナトリウム溶液で１回抽出する。混合物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、そして濾液を減圧下で蒸発乾固する。所望の化合物はジクロロメタン／ｎ−ヘキサンから結晶化する。
【０３７４】
これにより融点が１４２℃の１２５．７ｇ（理論値の８３％）のＮ−（４−ブロモベンジル）−２，６−ジフルオロベンズアミドを得る。
合成工程２：
【０３７５】
【化７３】
2004509865.tif 000051
【０３７６】
６０ｍｌの塩化チオニル中の２５ｇ（７６．７ミリモル）の化合物（ＶＩＩＩ−ａ−１）を２時間、加熱還流する。混合物を減圧下で蒸発乾固する。生成した残渣はさらに精製することなく次の反応に使用する。
合成工程３：
２５．４ｇ（７３．７ミリモル）の化合物（ＩＩ−ａ−１）、２５．３ｇのメチルアクリレート（２９４ミリモル）および２９．８ｇ（２９５ミリモル）のトリエチルアミンの混合物を、光と空気を遮断して、１４日間静置する。
【０３７７】
後処理については、混合物を５００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、そして有機相を各５００ｍｌの２Ｎ 塩酸で３回抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして次いで減圧下で濃縮し、そして生成した残渣は移動相としてジクロロメタン／メタノールを使用してシリカゲルのクロマトグラフィーに繰り返しかける。
【０３７８】
これにより融点が１３３℃のメチル（（２Ｓ，３Ｒ），（２Ｒ，３Ｓ））−２−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートを得る。
実施例７
【０３７９】
【化７４】
2004509865.tif 000052
【０３８０】
アルゴン下で、１．１０ｇ（２．７８ミリモル）の化合物（Ｉ−ｂ−３）、０．６０６ｇ（２．９０ミリモル）の４−トリフルオロメトキシ−フェニル−ボロン酸、０．１６ｇ（０．１４ミリモル）のテトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム、２０ｍｌの１，２−ジメトキシエタンおよび５．０ｍｌの２０パーセント濃度の炭酸ナトリウム溶液の混合物を、９０℃で３０分間加熱する。室温に冷却した後、混合物を３０ｍｌの水および３０ｍｌのメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解する。有機相を分離し、そして水性相をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで徹底的に抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして次いで蒸発乾固する。ジクロロメタン／メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルからの結晶化で白色固体を得る。
【０３８１】
これにより融点が１２５℃の４８０ｍｇ（理論値の３９％）のメチル（（２Ｓ，３Ｒ），（２Ｒ，３Ｓ））−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートを得る。
実施例８
【０３８２】
【化７５】
2004509865.tif 000053
【０３８３】
２５．４ｇ（７６．６ミリモル）の化合物（ＩＩ−ａ−１）、１６．２ｇ（３０３ミリモル）のアクリロニトリルおよび３０．７ｇ（３０３ミリモル）のトリエチルアミンの混合物（３００ｍｌのジクロロメタン中）を、光と空気を遮断して、室温に７日間静置する。次いで混合物を各１００ｍｌの２Ｎ 塩酸で３回、１００ｍｌの水で１回、そして１００ｍｌの濃塩化ナトリウム溶液で１回洗浄する。混合物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして次いで減圧下で蒸発乾固し、そして残渣は移動相としてジクロロメタン／シクロヘキサンを使用してシリカゲルのクロマトグラフィーに繰り返しかける。
【０３８４】
これにより融点が１５９℃の（（２Ｓ，３Ｒ），（２Ｒ，３Ｓ））−２−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボニトリルを得る。
実施例９
【０３８５】
【化７６】
2004509865.tif 000054
【０３８６】
アルゴン下で、１．００ｇ（２．７８ミリモル）の化合物（Ｉ−ｂ−４）、０．６０６ｇ（２．９０ミリモル）の４−トリフルオロメトキシ−フェニル−ボロン酸、０．１６ｇ（０．１４ミリモル）のテトラキス−トリフェニルホスフィン−パラジウム、２０ｍｌの１，２−ジメトキシエタンおよび５．０ｍｌの２０パーセント濃度の炭酸ナトリウム溶液の混合物を、９０℃で３０分間加熱する。室温に冷却した後、混合物を３０ｍｌの水および３０ｍｌのメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解する。有機相を分離し、そして水性相をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを使用して徹底的に抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして次いで減圧下で蒸発乾固する。ジクロロメタン／メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルからの結晶化で淡黄色の固体を得る。
【０３８７】
これにより融点が１４５℃の５２０ｍｇ（理論値の４２％）の（（２Ｓ，３Ｒ），（２Ｒ，３Ｓ））−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４’−（トリフルオロメトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボニトリルを得る。
【０３８８】
以下の表に掲げる化合物は、上記の本発明による方法の１つに準じて製造することができる。
【０３８９】
【表１】
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【０３９０】
【表２】
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【０３９１】
【表３】
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【０３９２】
【表４】
2004509865.tif 000058
【０３９３】
【表５】
2004509865.tif 000059
【０３９４】
【表６】
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【０３９５】
【表７】
2004509865.tif 000061
【０３９６】
【表８】
2004509865.tif 000062
【０３９７】
【表９】
2004509865.tif 000063
【０３９８】
【表１０】
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【０３９９】
【表１１】
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【０４００】
【表１２】
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【０４０１】
【表１３】
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【０４０２】
【表１４】
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【０４０３】
【表１５】
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【０４０４】
上記の表および製造例に与えるｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を使用したＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によりＥＥＣ 指示７９／８３１Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８を用いて測定する。温度：４３℃
酸性範囲でこの測定は、移動相として０．１％水性リン酸およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配を使用してｐＨ２．３で行う（表ではａ）と記す）。
【０４０５】
中性範囲でこの測定は、移動相として０．０１−モルのリン酸緩衝水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの直線勾配を使用してｐＨ７．５で行う（表ではｂ）と記す）。
【０４０６】
カリブレーションは、既知のＰ値（２つの連続するアルカノン間の直線内挿法を使用した保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）を用いて非分枝アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有する）を使用して行う。
【０４０７】
ラムダ最大値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを使用したクロマトグラフィーシグナルの最大値で決定した。
【０４０８】
使用例
実施例Ａ
ハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）試験
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物は乳化剤を含む水で望ましい濃度に希釈する。
【０４０９】
卵および発育段階のアザミウマ（マメハモグリバエ：Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）に侵襲されたインゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）植物を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸す。
【０４１０】
所望の期間後、効果を％で決定する。１００％とはすべてのアザミウマが殺されたことを意味し；０％はアザミウマが全く殺されなかったことを意味する。
【０４１１】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果は以下の表に示す。
【０４１２】
【表１６】
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【０４１３】
実施例Ｂ
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物は乳化剤を含有する水で望ましい濃度に希釈する。
【０４１４】
容器に砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫懸濁液およびレタスの種子を満たす。レタスの種子は発芽し、そして植物が生育する。根にはえい瘤が形成される。
【０４１５】
所望の期間の後、殺線虫活性はえい瘤形成により％で決定する。１００％とは、えい瘤が形成されなかったことを意味し；０％は未処置対照の数に対応する処理した植物におけるえい瘤の数を意味する。
【０４１６】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果は以下の表に示す。
【０４１７】
【表１７】
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【０４１８】
実施例：Ｃ
ハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物は乳化剤を含む水で望ましい濃度に希釈する。
【０４１９】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてハムシ（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｏｅａｒｉａｅ）の幼虫を葉が湿っている間に群がらせる。
【０４２０】
所望の期間の後、死亡を％で決定する。１００％とは、すべての甲虫の幼虫が殺されたことを意味し；０％は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０４２１】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果は以下の表に示す。
【０４２２】
【表１８】
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【０４２３】
実施例：Ｄ
シロヤナガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物は乳化剤を含有する水で望ましい濃度に希釈する。
【０４２４】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてシロヤナガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を葉が湿っている間に群がらせる。
【０４２５】
所望の期間の後、死亡を％で決定する。１００％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０４２６】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果は以下の表に示す。
【０４２７】
【表１９】
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【０４２８】
実施例Ｅ
ジアブロティカ バルテータ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）試験（土壌中の幼虫）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
【０４２９】
活性化合物の調製物を土壌に注ぐ。ここで調製物中の活性化合物の濃度はほとんど無関係であり、ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で示す単位容量の土壌あたりの活性化合物の重量による量のみが問題である。土壌を０，２５リットルのポットに満たし、そしてこれらを２０℃で静置する。
【０４３０】
準備直後に、栽培変種ＹＩＥＬＤ ＧＵＡＲＤ（米国のモンサント社（Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏｍｐ．）の登録商標）の５つの発芽前のトウモロコシ球茎を各ポットに植える。２日後、問題の試験昆虫を処理した土壌に置く。さらに７日後、活性化合物の効力を発芽したトウモロコシ植物を計数することにより測定する（１植物＝２０％効力）。
実施例Ｆ
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
【０４３１】
栽培変種Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（米国のモンサント社（Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏｍｐ．）の登録商標）のダイズの苗条件（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてのオオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を葉が湿っている間に群がらせる。
【０４３２】
所望の期間の後、死亡を％で決定する。１００％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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