(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）で表される１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］ピリドン類（式中、置換基は請求項１に定義された通りである）の使用、および該化合物の除草剤としての使用に関する。2004504300.tif 000072
【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草剤としてのまたは植物の乾燥／落葉のための以下の式Ｉで表される１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドン類およびその農業上有用な塩の使用。
【化１】
2004504300.tif 000070
［式中、置換基Ａ、Ｘ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は以下の定義の通りである：
Ｒ１は、水素またはハロゲンであり；
Ｒ２およびＲ２’は、互いに独立して、水素、アミノまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ４は、水素またはハロゲンであり；
Ｒ５は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ａは、酸素または硫黄であり；
Ｘは、化学結合、メチレン、１，２−エチレン、プロパン−１，３−ジイル、エテン−１，２−ジイル、エチン−１，２−ジイル、またはヘテロ原子を介してフェニル環に結合しているオキシメチレンもしくはチアメチレンであり、この場合、すべての基は、無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノおよびフェニルからなる群より選択される１個もしくは２個の置換基を有していてもよく；
Ｒ６は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ハロスルホニル、−０−Ｙ−Ｒ８、−０−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）−ＳＯ２−Ｚ−Ｒ９、−Ｎ（ＳＯ２−Ｙ−Ｒ８）（ＳＯ２−Ｚ−Ｒ９）、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）−ＣＯ−Ｚ−Ｒ９、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｏ−Ｚ−Ｒ９）、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｙ−Ｒ８（この場合ｎ ＝ ０、１または２）、−ＳＯ２−０−Ｙ−Ｒ８、−ＳＯ２−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ１０）−Ｙ−Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ１０）−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｓ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｏ−Ｚ−Ｒ９）または−ＰＯ（Ｏ−Ｙ−Ｒ８）２であり；
Ｑは、窒素または基Ｃ−Ｒ７であり、この場合、Ｒ７は水素、ＯＨ、ＳＨまたはＮＨ２であり；または
Ｘ−Ｒ６とＲ７は、３員または４員の鎖を形成しており、その鎖の構成員は、炭素に加えて、窒素、酸素および硫黄原子からなる群より選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ前記鎖は、無置換でも、その一部に１個、２個または３個の置換基を有していてもよく、また構成員として１個または２個の隣接していないカルボニル基、チオカルボニル基またはスルホニル基を含んでいてもよく；
この場合、置換基Ｙ、Ｚ、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は以下の定義の通りである：
Ｙ、Ｚは、互いに独立して、化学結合、メチレンまたは１，２−エチレンであり、またＹ、Ｚは、無置換でも、またはそれぞれの場合において、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびフェニルからなる群より選択される１個もしくは２個の置換基を有していてもよく；
Ｒ８、Ｒ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、−ＣＨ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ハロゲン、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−Ｎ（Ｒ１３）−ＯＲ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ２−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ２−ＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−Ｃ（＝ＮＯＲ１５）−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−ＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−ＳＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１３）−ＯＲ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＰＯ（ＯＲ１３）２、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたは環員としてカルボニルもしくはチオカルボニルを含んでいてもよい３員、４員、５員、６員もしくは７員のヘテロシクリルであり、この場合、各シクロアルキル環、フェニル環および各複素環は、無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群より選択される１個、２個、３個または４個の置換基を有していてもよく；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり；
ここで、置換基Ｒ１１〜Ｒ１５は以下の定義の通りである、すなわち
Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、この場合、フェニル環は、無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、ニトロ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１個〜３個の置換基を有していてもよく；
Ｒ１３、Ｒ１４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３員〜７員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、この場合、各シクロアルキル環および各ヘテロシクリル環は、カルボニル環員またはチオカルボニル環員を含んでいてもよく、かつ各シクロアルキル環、フェニル環および各複素環は、無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群より選択される１個〜４個の置換基を有していてもよく；
Ｒ１５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである］
【請求項２】
請求項１に記載の式Ｉにおいて、置換基Ａ、Ｘ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が請求項１に記載の定義の通りである１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドンおよびその農業上有用な塩［ただし、
式Ｉ中、Ａが酸素であり、ＱがＣＨであり、Ｒ３およびＲ５がトリフルオロメチルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４およびＸ−Ｒ６が水素であるか；または式Ｉ中、Ａが酸素であり、Ｑが窒素であり、Ｒ３およびＲ４が請求項１における定義の通りであり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ２’が水素であり、Ｒ５がトリフルオロメチルである場合に、Ｘ−Ｒ６が水素またはハロゲンである化合物は除き；さらに
式Ｉ中、Ａが酸素であり、ＱがＣＨであり、Ｒ３がトリフルオロメチルであり、Ｒ５が請求項１に記載の定義の通りであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４が水素であり、Ｘ−Ｒ６がＳ（Ｏ）ｎ−Ｙ−Ｒ８（この場合、ｎ ＝ ０、１または２であり、Ｙは単結合であり、Ｒ８は、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピルメチルおよび２，２，２−トリフルオロエチルからなる群より選択される）である化合物は除く］。
【請求項３】
式Ｉ中Ｑが窒素またはＣＨである、請求項２に記載の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］ピリドン。
【請求項４】
式Ｉで表される請求項２に記載の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］ピリドンであって、ＱがＣ−Ｒ７であり、Ｒ７が−Ｘ−Ｒ６と共に式−Ｏ−Ｃ（Ｒ１６，Ｒ１７）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｓ−Ｃ（Ｒ１６，Ｒ１７）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９）−Ｏ−または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９）−Ｓ−で表される鎖を形成しており、置換基Ｒ１６〜Ｒ１９が以下の定義の通りである、すなわち、
Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ１８は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３員、４員、５員、６員または７員のヘテロシクリルであり、この場合、前記ヘテロシクリルは、環員として酸素、窒素および硫黄原子からなる群より選択される１個または２個のヘテロ原子を含み、
Ｒ１９は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３員、４員、５員、６員または７員のヘテロシクリルであり、この場合、前記ヘテロシクリルは、環員として酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される１個または２個のヘテロ原子を含む
前記化合物。
【請求項５】
式中Ｒ１が塩素である、請求項２〜４のいずれか１項に記載の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドン。
【請求項６】
式中Ｒ３がトリフルオロメチルである、請求項２〜５のいずれか１項に記載の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドン。
【請求項７】
式中Ｒ２およびＲ２’が互いに独立して水素またはメチルである、請求項２〜６のいずれか１項に記載の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドン。
【請求項８】
式中Ｒ５がハロゲンおよびシアノからなる群より選択される、請求項２〜７のいずれか１項に記載の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドン。
【請求項９】
除草剤として有効な量の少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉで表される１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドンまたはその農業上有用な塩、ならびに少なくとも１種の不活性な液体担体および／または固体担体を含み、少なくとも１種の界面活性剤を含んでもよい組成物。
【請求項１０】
植物を乾燥および／または落葉させるための組成物であって、乾燥剤および／または落葉剤として作用する量の、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも１種の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドンまたはその農業上有用な塩と、少なくとも１種の不活性な液体および／または固体担体とを含み、少なくとも１種の界面活性剤を含んでいてもよい、前記組成物。
【請求項１１】
望ましくない植生を防除する方法であって、除草剤として有効な量の、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも１種の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドンまたはその農業上有用な塩を、植物、それらの生育場所または種子に作用させることを含む、前記方法。
【請求項１２】
植物を乾燥および／または落葉させる方法であって、乾燥剤／落葉剤として作用する量の、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも１種の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドンまたはその農業上有用な塩を植物に作用させることを含む、前記方法。
【請求項１３】
ワタを処理する、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドンを製造するための以下の式ＩＩ：
【化２】
2004504300.tif 000071
［式中、Ｒ３、ＸおよびＱは請求項１に定義された通りであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ａ’、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ、Ｒ６ａは請求項１に定義されたＲ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６である］
で表される化合物、およびその互変異性体［ただし、
式ＩＩ中、ＱがＣＨであり、Ｒ３およびＲ５ａがトリフルオロメチルであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ａ’、Ｒ４ａおよびＸ−Ｒ６ａが水素である化合物は除き；また
式ＩＩ中、Ｑが窒素であり、Ｒ３およびＲ４ａがそれぞれ請求項１に記載されたＲ３およびＲ４の意味を有し、Ｒ２ａおよびＲ２ａ’が水素であり、Ｒ５ａがトリフルオロメチルである場合に、Ｘ−Ｒ６ａが水素またはハロゲンである化合物は除き；また
式ＩＩ中、ＱがＣＨであり、Ｒ３がトリフルオロメチルであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ａ’およびＲ４ａが水素である場合、Ｒ５ａが請求項１に記載のＲ５の意味を有し、Ｘが単結合であり、Ｒ６が基Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｙ−Ｒ８（この場合、ｎは０、１または２であり、Ｙは単結合であり、Ｒ８は、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピルメチルおよび２，２，２−トリフルオロエチルからなる群より選択される）である化合物を除く］。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドン類およびその農業上有用な塩類の、除草剤、乾燥剤または落葉剤としての使用に関する。
【０００２】
様々な刊行物において、１−アリール−２−［１Ｈ］−ピリドン類が、動物の害虫防除用の組成物（殺虫剤）中の活性物質として記載されている。例えば、欧州特許出願公開第２７２ ８２４号明細書は、１−（２−ピリジル）−２−［１Ｈ］−ピリドン類を活性物質として含んでなる殺虫剤に関する。特に以下の式：
【化３】
2004504300.tif 000002
［式中、
Ｒａは、水素、塩素、臭素、ニトロ、アミノまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒｂは、水素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；
Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒｄは、好ましくは水素である］
で表される１−（２−ピリジル）−２−［１Ｈ］−ピリドン類が開示されている。
【０００３】
欧州特許出願公開第２５９ ０４８号明細書には、好ましくはフェニル環の２位および６位にハロゲン原子を有する１−フェニル−２−［１Ｈ］−ピリドン類に基づく殺虫剤が開示されている。
【０００４】
国際公開第９９／５５６６８号パンフレットには、以下の式で表される、殺虫剤としてまたは殺ダニ剤として作用する化合物について記載されている。
【０００５】
【化４】
2004504300.tif 000003
［式中、
Ｒは、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびそれに類似の基であり；
Ｂ０〜Ｂ３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ハロアルキルまたはそれに類似の基であり；
ｎは、０、１または２であり；
Ａｒは、芳香族基であり、特に１Ｈ−２−ピリドン−１−イル基である］。
【０００６】
欧州特許出願公開第４８８２２０号明細書には、以下の式で表される除草活性化合物について記載されている。
【０００７】
【化５】
2004504300.tif 000004
［式中、
Ｒは、特に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルキルまたはそれに類似の基であり；
Ｘは、水素、ハロゲン、ハロゲンにより置換されていてもよいメチルまたはエチルであり； および
Ｙは、水素またはメチルである］。
【０００８】
基本的に、既知の除草剤に対して生じうる耐性の形成を回避するために、新規除草活性物質を提供する必要性が絶えずある。
【０００９】
本発明の目的は、先行技術における除草剤よりも良好な有害植物の防除を可能にする新規除草剤を提供することである。有利には、該新規除草剤は有害植物に対し高い活性を有する必要がある。さらに、作物との適合性があることが望ましい。
【００１０】
この目的は以下に定義する式Ｉで表される１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドン類によって達成される。
【００１１】
したがって本発明は、除草剤としてのまたは植物の乾燥／落葉のための、以下の式Ｉで表される１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドン類およびその農業上有用な塩類の使用に関する。
【００１２】
【化６】
2004504300.tif 000005
［式中、置換基Ａ、Ｘ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は以下の定義の通りである：
Ｒ１は、水素またはハロゲンであり；
Ｒ２およびＲ２’は、互いに独立して、水素、アミノまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒ４は、水素またはハロゲンであり；
Ｒ５は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ａは、酸素または硫黄であり；
Ｘは、化学結合、メチレン、１，２−エチレン、プロパン−１，３−ジイル、エテン−１，２−ジイル、エチン−１，２−ジイル、またはヘテロ原子を介してフェニル環に結合しているオキシメチレンもしくはチアメチレンであり、この場合、すべての基は、無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノおよびフェニルからなる群より選択される１個もしくは２個の置換基を有していてもよく；
Ｒ６は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ハロスルホニル、−０−Ｙ−Ｒ８、−０−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）−ＳＯ２−Ｚ−Ｒ９、−Ｎ（ＳＯ２−Ｙ−Ｒ８）（ＳＯ２−Ｚ−Ｒ９）、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）−ＣＯ−Ｚ−Ｒ９、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｏ−Ｚ−Ｒ９）、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｙ−Ｒ８（この場合ｎ ＝ ０、１または２）、−ＳＯ２−０−Ｙ−Ｒ８、−ＳＯ２−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ１０）−Ｙ−Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ１０）−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｓ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｏ−Ｚ−Ｒ９）または−ＰＯ（Ｏ−Ｙ−Ｒ８）２であり；
Ｑは、窒素または基Ｃ−Ｒ７であり、この場合、Ｒ７は水素、ＯＨ、ＳＨまたはＮＨ２であり；または
Ｘ−Ｒ６とＲ７は、３員または４員の鎖を形成しており、その鎖の構成員は、炭素に加えて、窒素、酸素および硫黄原子からなる群より選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ前記鎖は、無置換でも、その一部に１個、２個または３個の置換基を有していてもよく、また構成員として１個または２個の隣接していないカルボニル基、チオカルボニル基またはスルホニル基を含んでいてもよく；
この場合、置換基Ｙ、Ｚ、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は以下の定義の通りである：
Ｙ、Ｚは、互いに独立して、化学結合、メチレンまたは１，２−エチレンであり、またＹ、Ｚは、無置換でも、またはそれぞれの場合において、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびフェニルからなる群より選択される１個もしくは２個の置換基を有していてもよく；
Ｒ８、Ｒ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、−ＣＨ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ハロゲン、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−Ｎ（Ｒ１３）−ＯＲ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ２−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ２−ＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−Ｃ（＝ＮＯＲ１５）−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−ＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−ＳＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１３）−ＯＲ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＰＯ（ＯＲ１３）２、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたは環員としてカルボニルもしくはチオカルボニルを含んでいてもよい３員、４員、５員、６員もしくは７員のヘテロシクリルであり、この場合、各シクロアルキル環、フェニル環および各複素環は、無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群より選択される１個、２個、３個または４個の置換基を有していてもよく；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり；
式中、置換基Ｒ１１〜Ｒ１５は以下の定義の通りであり：
Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、この場合、フェニル環は、無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、ニトロ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１個〜３個の置換基を有していてもよく；
Ｒ１３、Ｒ１４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３員〜７員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、この場合、各シクロアルキル環および各ヘテロシクリル環は、カルボニル環またはチオカルボニル環を含んでいてもよく、かつ各シクロアルキル環、フェニル環および各複素環は、無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群より選択される１個〜４個の置換基を有していてもよく；
Ｒ１５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである］
【００１３】
本発明はさらに、上記の式Ｉで表される化合物およびその農業上有用な塩に関する。ただし、式Ｉ中、Ａが酸素であり、ＱがＣＨであり、Ｒ３およびＲ５がトリフルオロメチルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４およびＸ−Ｒ６が水素であるか；または式Ｉ中、Ａが酸素であり、Ｑが窒素であり、Ｒ３およびＲ４が上記の定義の通りであり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ２’が水素であり、Ｒ５がトリフルオロメチルである場合に、Ｘ−Ｒ６が水素またはハロゲンである化合物は除かれる。また、式Ｉ中、Ａが酸素であり、ＱがＣＨであり、Ｒ３がトリフルオロメチルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４が水素であり、Ｘ−Ｒ６がＳ（Ｏ）ｎ−Ｙ−Ｒ８（この場合、ｎ ＝ ０、１または２であり、Ｙは単結合であり、Ｒ８は、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピルメチルおよび２，２，２−トリフルオロエチルからなる群より選択される）である化合物も除かれる。
【００１４】
本発明はさらに、
− 除草剤組成物、植物の乾燥および／または落葉のための組成物、ならびに活性物質として化合物Ｉを含んでなる組成物；
− 化合物Ｉならびに化合物Ｉを使用する除草剤組成物ならびに植物の乾燥および／または落葉のための組成物を製造するための方法；
− 化合物Ｉを使用する、望ましくない植生（有害植物）の防除方法、ならびに植物の乾燥および／または落葉のための方法；
− 以下の式ＩＩ：
【化７】
2004504300.tif 000006
［式中、Ｒ３、ＸおよびＱは上記で定義された通りであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ａ’、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ、Ｒ６ａは上記で定義されたＲ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６である］
で表される化合物、およびその互変異性体［ただし、
式ＩＩ中、ＱがＣＨであり、Ｒ３およびＲ５ａがトリフルオロメチルであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ａ’、Ｒ４ａおよびＸ−Ｒ６ａが水素である化合物は除き；また
式ＩＩ中、Ｑが窒素であり、Ｒ３およびＲ４ａがそれぞれ請求項１に記載されたＲ３およびＲ４の意味を有し、Ｒ２ａおよびＲ２ａ’が水素であり、Ｒ５ａがトリフルオロメチルである場合に、Ｘ−Ｒ６ａが水素またはハロゲンである化合物は除き；また
式ＩＩ中、ＱがＣＨであり、Ｒ３がトリフルオロメチルであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ａ’およびＲ４ａが水素である場合、Ｒ５ａが請求項１に記載のＲ５の意味を有し、Ｘが単結合であり、Ｒ６が基Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｙ−Ｒ８（この場合、ｎは０、１または２であり、Ｙは単結合であり、Ｒ８は、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピルメチルおよび２，２，２−トリフルオロエチルからなる群より選択される）である化合物を除く］、
に関する。
【００１５】
上記置換体において、式Ｉで表される化合物は、１個以上のキラル中心を有していてもよく、この場合、該化合物はエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとその混合物との両方を提供する。
【００１６】
農業上有用な塩類は特に、カチオンおよびアニオンがそれぞれ、化合物Ｉの除草剤活性に対して全く悪影響を与えない、そのようなカチオンの塩類およびそのような酸の酸付加塩類である。したがって、好適なカチオンは特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウムもしくはカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのイオン、または遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛もしくは鉄のイオン、あるいはアンモニウムイオンであり、所望であれば、このアンモニウムイオンは１〜４個のＣ１−Ｃ４−アルキル置換基および／もしくは１個のフェニルまたはベンジル置換基を有していてもよく、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニウムイオン）およびスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）である。
【００１７】
アニオンの有用な酸付加塩類は、主として塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、二水素リン酸塩、水素リン酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、ならびにＣ１−Ｃ４−アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩および酪酸塩である。それらは化合物Ｉと対応するアニオンの酸（好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸）との反応により形成することができる。
【００１８】
置換基Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７〜Ｒ１９の定義において記載した有機部分、またはシクロアルキル環、フェニル環または複素環における基として記載した有機部分は、ハロゲンという用語のように、個々の基の構成員を個別に列挙するかわりに集合的な用語で記述される。全ての炭素鎖は、すなわち全てのアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニルおよびハロアルキニル基ならびにそれらに相当するより大きな基（例えば、アルコキシカルボニル、フェニルアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル等）は、直鎖状であっても分子鎖状であってもよい。この場合それぞれについて、接頭辞Ｃｎ−Ｃｍは、その基における炭素原子の可能な数を示す。ハロゲン化されている置換基は、１個、２個、３個、４個または５個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するのが好ましい。それぞれの場合においてハロゲンという用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わす。
【００１９】
他の意味の例は：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル： ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチル、ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２およびＣ（ＣＨ３）３；
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル： フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ１−Ｃ４−アルキル基、すなわち例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｃｌ、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモメチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、Ｃ２Ｆ５、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモメチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチルまたはノナフルオロブチル；
Ｃ１−Ｃ６−アルキル： 上記のようなＣ１−Ｃ４−アルキル基、およびさらに、例えば、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、ｌ−エチル−１−メチルプロピルまたは１−エチル−２−メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシル ；
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル： フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ１−Ｃ６−アルキル基、すなわち例えば、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルのところで記載した基のうちのひとつ、およびさらに、５−フルオロ−１−ペンチル、５−クロロ−１−ペンチル、５−ブロモ−１−ペンチル、５−ヨード−１−ペンチル、５，５，５−トリクロロ−１−ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロ−１−ヘキシル、６−クロロ−１−ヘキシル、６−ブロモ−１−ヘキシル、６−ヨード−１−ヘキシル、６，６，６−トリクロロ−１−ヘキシルまたはドデカフルオロヘキシル ；
フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル： ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルプロパ−１−イル、２−フェニルプロパ−１−イル、３−フェニルプロパ−１−イル、１−フェニルブタ−１−イル、２−フェニルブタ−１−イル、３−フェニルブタ−１−イル、４−フェニルブタ−１−イル、１−フェニルブタ−２−イル、２−フェニルブタ−２−イル、３−フェニルブタ−２−イル、３−フェニルブタ−２−イル、４−フェニルブタ−２−イル、１−（フェニルメチル）−エタ−１−イル、１−（フェニルメチル）−１−（メチル）−エタ−１−イルまたは１−（フェニルメチル）−プロパ−１−イル、好ましくはベンジルまたは２−フェニルエチル；
ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル： ヘテロシクリルメチル、１−ヘテロシクリルエチル、２−ヘテロシクリルエチル、１−ヘテロシクリルプロパ−１−イル、２−ヘテロシクリルプロパ−１−イル、３−ヘテロシクリルプロパ−１−イル、１−ヘテロシクリルブタ−１−イル、２−ヘテロシクリルブタ−１−イル、３−ヘテロシクリルブタ−１−イル、４−ヘテロシクリルブタ−１−イル、１−ヘテロシクリルブタ−２−イル、２−ヘテロシクリルブタ−２−イル、３−ヘテロシクリルブタ−２−イル、３−ヘテロシクリルブタ−２−イル、４−ヘテロシクリルブタ−２−イル、１−ヘテロシクリルメチル−エタ−１−イル、１−ヘテロシクリルメチル−１−メチルエタ−１−イルまたは１−ヘテロシクリルメチルプロパ−１−イル、好ましくはヘテロシクリルメチルまたは２−ヘテロシクリル−エチル；
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ： ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ｎ−プロポキシ、ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシ、ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２またはＯＣ（ＣＨ３）３、好ましくはＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５またはＯＣＨ（ＣＨ３）２ ；
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ： フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ１−Ｃ４−アルコキシ基、すなわち例えば、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｃｌ）２、ＯＣ（Ｃｌ）３、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ＯＣ２Ｆ５、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ＯＣＦ２−Ｃ２Ｆ５、１−（ＣＨ２Ｆ）−２−フルオロエトキシ、１−（ＣＨ２Ｃｌ）−２−クロロエトキシ、１−（ＣＨ２Ｂｒ）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、好ましくはＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ ；
Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ： ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、ｎ−プロピルチオ、ＳＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルチオ、ＳＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＳＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２またはＳＣ（ＣＨ３）３、好ましくはＳＣＨ３またはＳＣ２Ｈ５ ；
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ： フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ１−Ｃ４−アルキルチオ、すなわち例えば、ＳＣＨ２Ｆ、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２Ｃｌ、ＳＣＨ（Ｃｌ）２、ＳＣ（Ｃｌ）３、ＳＣＦ３、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ＳＣ２Ｆ５、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ、２−クロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、ＳＣＨ２−Ｃ２Ｆ５、ＳＣＦ２−Ｃ２Ｆ５、１−（ＣＨ２Ｆ）−２−フルオロエチルチオ、１−（ＣＨ２Ｃｌ）−２−クロロエチルチオ、１−（ＣＨ２Ｂｒ）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、４−ブロモブチルチオまたはＳＣＦ２−ＣＦ２−Ｃ２Ｆ５、好ましくはＳＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオまたは２，２，２−トリフルオロエチルチオ ；
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル： 上記のようなＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、すなわち例えば、ＣＨ２−ＯＣＨ３、ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５、ｎ−プロポキシメチル、ＣＨ２−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシメチル、（１−メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、ＣＨ２−ＯＣ（ＣＨ３）３、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（ｎ−プロポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ｎ−ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−メチルプロポキシ）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキシ）プロピル、２−（エトキシ）プロピル、２−（ｎ−プロポキシ）プロピル、２−（１−メチルエトキシ）プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（エトキシ）プロピル、３−（ｎ−プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエトキシ）プロピル、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、２−（メトキシ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２−（ｎ−プロポキシ）ブチル、２−（１−メチルエトキシ）ブチル、２−（ｎ−ブトキシ）ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）ブチル、２−（２−メチルプロポキシ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、３−（メトキシ）ブチル、３−（エトキシ）ブチル、３−（ｎ−プロポキシ）ブチル、３−（１−メチルエトキシ）ブチル、３−（ｎ−ブトキシ）ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４−（エトキシ）ブチル、４−（ｎ−プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ）ブチル、４−（ｎ−ブトキシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４−（２−メチルプロポキシ）ブチルまたは４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、好ましくはＣＨ２−ＯＣＨ３、ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５、２−メトキシエチルまたは２−エトキシエチル ；
Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル： 上記のようなＣ１−Ｃ４−アルキルチオによって置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、すなわち例えば、ＣＨ２−ＳＣＨ３、ＣＨ２−ＳＣ２Ｈ５、ｎ−プロピルチオメチル、ＣＨ２−ＳＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルチオメチル、（１−メチルプロピルチオ）メチル、（２−メチルプロピルチオ）メチル、ＣＨ２−ＳＣ（ＣＨ３）２、２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）エチル、２−（ｎ−プロピルチオ）エチル、２−（１−メチルエチルチオ）エチル、２−（ｎ−ブチルチオ）エチル、２−（１−メチルプロピルチオ）エチル、２−（２−メチルプロピルチオ）エチル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）エチル、２−（メチルチオ）プロピル、２−（エチルチオ）プロピル、２−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、２−（１−メチルエチルチオ）プロピル、２−（ｎ−ブチルチオ）プロピル、２−（１−メチルプロピルチオ）プロピル、２−（２−メチルプロピルチオ）プロピル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）プロピル、３−（メチルチオ）プロピル、３−（エチルチオ）プロピル、３−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、３−（１−メチルエチルチオ）プロピル、３−（ｎ−ブチルチオ）プロピル、３−（１−メチルプロピルチオ）プロピル、３−（２−メチルプロピルチオ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエチルチオ）プロピル、２−（メチルチオ）ブチル、２−（エチルチオ）ブチル、２−（ｎ−プロピルチオ）ブチル、２−（１−メチルエチルチオ）ブチル、２−（ｎ−ブチルチオ）ブチル、２−（１−メチルプロピルチオ）ブチル、２−（２−メチルプロピルチオ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）ブチル、３−（メチルチオ）ブチル、３−（エチルチオ）ブチル、３−（ｎ−プロピルチオ）ブチル、３−（１−メチルエチルチオ）ブチル、３−（ｎ−ブチルチオ）ブチル、３−（１−メチルプロピルチオ）ブチル、３−（２−メチルプロピルチオ）ブチル、３−（１，１−ジメチルエチルチオ）ブチル、４−（メチルチオ）ブチル、４−（エチルチオ）ブチル、４−（ｎ−プロピルチオ）ブチル、４−（１−メチルエチルチオ）ブチル、４−（ｎ−ブチルチオ）ブチル、４−（１−メチルプロピルチオ）ブチル、４−（２−メチルプロピルチオ）ブチルまたは４−（１，１−ジメチルエチルチオ）ブチル、好ましくはＣＨ２−ＳＣＨ３、ＣＨ２−ＳＣ２Ｈ５、２−メチルチオエチルまたは２−エチルチオエチル ；
（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル： ＣＯ−ＣＨ３、ＣＯ−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルカルボニル、ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２またはＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）３、好ましくはＣＯ−ＣＨ３またはＣＯ−Ｃ２Ｈ５ ；
（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル） カルボニル： フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のような（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル基、すなわち例えば、ＣＯ−ＣＨ２Ｆ、ＣＯ−ＣＨＦ２、ＣＯ−ＣＦ３、ＣＯ−ＣＨ２Ｃｌ、ＣＯ−ＣＨ（Ｃｌ）２、ＣＯ−Ｃ（Ｃｌ）２、クロロフルオロメチルカルボニル、ジクロロフルオロメチルカルボニル、クロロジフルオロメチルカルボニル、２−フルオロエチルカルボニル、２−クロロエチルカルボニル、２−ブロモエチルカルボニル、２−ヨードエチルカルボニル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルカルボニル、ＣＯ−Ｃ２Ｆ５、２−フルオロプロピルカルボニル、３−フルオロプロピルカルボニル、２，２−ジフルオロプロピルカルボニル、２，３−ジフルオロプロピルカルボニル、２−クロロプロピルカルボニル、３−クロロプロピルカルボニル、２，３−ジクロロプロピルカルボニル、２−ブロモプロピルカルボニル、３−ブロモプロピルカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロピルカルボニル、３，３，３−トリクロロプロピルカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルカルボニル、ＣＯ−ＣＦ２−Ｃ２Ｆ５、１−（ＣＨ２Ｆ）−２−フルオロエチルカルボニル、１−（ＣＨ２Ｃｌ）−２−クロロエチルカルボニル、１−（ＣＨ２Ｂｒ）−２−ブロモエチルカルボニル、４−フルオロブチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、４−ブロモブチルカルボニルまたはノナフルオロブチルカルボニル、好ましくはＣＯ−ＣＦ３、ＣＯ−ＣＨ２Ｃｌまたは２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル ；
（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ： Ｏ−ＣＯ−ＣＨ３、Ｏ−ＣＯ−Ｃ２Ｈ５、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２またはＯ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）３、好ましくはＯ−ＣＯ−ＣＨ３またはＯ−ＣＯ−Ｃ２Ｈ５ ；
（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニルオキシ： フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のような（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル基、すなわち例えば、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２Ｆ、Ｏ−ＣＯ−ＣＨＦ２、Ｏ−ＣＯ−ＣＦ３、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２Ｃｌ、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ（Ｃｌ）２、Ｏ−ＣＯ−Ｃ（Ｃｌ）３、クロロフルオロメチルカルボニルオキシ、ジクロロフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロジフルオロメチルカルボニルオキシ、２−フルオロエチルカルボニルオキシ、２−クロロエチルカルボニルオキシ、２−ブロモエチルカルボニルオキシ、２−ヨードエチルカルボニルオキシ、２，２−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルカルボニルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルカルボニルオキシ、Ｏ−ＣＯ−Ｃ２Ｆ５、２−フルオロプロピルカルボニルオキシ、３−フルオロプロピルカルボニルオキシ、２，２−ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、２，３−ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、２−クロロプロピルカルボニルオキシ、３−クロロプロピルカルボニルオキシ、２，３−ジクロロプロピルカルボニルオキシ、２−ブロモプロピルカルボニルオキシ、３−ブロモプロピルカルボニルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロピルカルボニルオキシ、３，３，３−トリクロロプロピルカルボニルオキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロプロピルカルボニルオキシ、１−（ＣＨ２Ｆ）−２−フルオロエチルカルボニルオキシ、１−（ＣＨ２Ｃｌ）−２−クロロエチルカルボニルオキシ、１−（ＣＨ２Ｂｒ）−２−ブロモエチルカルボニルオキシ、４−フルオロブチルカルボニルオキシ、４−クロロブチルカルボニルオキシ、４−ブロモブチルカルボニルオキシまたはノナフルオロブチルカルボニルオキシ、好ましくはＯ−ＣＯ−ＣＦ３、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２Ｃｌまたは２，２，２−トリフルオロエチルカルボニルオキシ ；
（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル： ＣＯ−ＯＣＨ３、ＣＯ−ＯＣ２Ｈ５、ｎ−プロポキシカルボニル、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシカルボニル、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、
ＣＯ−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２またはＣＯ−ＯＣ（ＣＨ３）３、好ましくはＣＯ−ＯＣＨ３またはＣＯ−ＯＣ２Ｈ５ ；
（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル： 上記のような（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルによって置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、すなわち例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロポキシカルボニルメチル、（１−メチルエトキシカルボニル）メチル、ｎ−ブトキシカルボニルメチル、（１−メチルプロポキシカルボニル）メチル、（２−メチルプロポキシカルボニル）メチル、（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）メチル、１−（メトキシカルボニル）エチル、１−（エトキシカルボニル）エチル、１−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル、１−（１−メチルエトキシカルボニル）エチル、１−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル、２−（１−メチルエトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）エチル、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）プロピル、２−（エトキシカルボニル）プロピル、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）プロピル、２−（１−メチルエトキシカルボニル）プロピル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）プロピル、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロピル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピル、３−（ｎ−プロポキシカルボニル）プロピル、３−（１−メチルエトキシカルボニル）プロピル、３−（ｎ−ブトキシカルボニル）プロピル、３−（１−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、３−（２−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロピル、２−（メトキシカルボニル）ブチル、２−（エトキシカルボニル）ブチル、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブチル、２−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブチル、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル、３−（メトキシカルボニル）ブチル、３−（エトキシカルボニル）ブチル、３−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブチル、３−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチル、３−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブチル、３−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、３−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル、４−（メトキシカルボニル）ブチル、４−（エトキシカルボニル）ブチル、４−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブチル、４−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチル、４−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブチル、４−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、４−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチルまたは４−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル、好ましくはメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、��−（メトキシカルボニル）エチルまたは１−（エトキシカルボニル）エチル ；
（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ： 上記のような（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルで置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシ、すなわち例えば、メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ、（１−メチルエトキシカルボニル）メトキシ、ｎ−ブトキシカルボニルメトキシ、（１−メチルプロポキシカルボニル）メトキシ、（２−メチルプロポキシカルボニル）メトキシ、（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）メトキシ、１−（メトキシカルボニル）エトキシ、１−（エトキシカルボニル）エトキシ、１−（ｎ−プロポキシカルボニル）エトキシ、１−（１−メチルエトキシカルボニル）エトキシ、１−（ｎ−ブトキシカルボニル）エトキシ、２−（メトキシカルボニル）エトキシ、２−（エトキシカルボニル）エトキシ、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）エトキシ、２−（１−メチルエトキシカルボニル）エトキシ、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エトキシ、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）エトキシ、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）エトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）エトキシ、２−（メトキシカルボニル）プロポキシ、２−（エトキシカルボニル）プロポキシ、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）プロポキシ、２−（１−メチルエトキシカルボニル）プロポキシ、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）プロポキシ、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）プロポキシ、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）プロポキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロポキシ、３−（メトキシカルボニル）プロポキシ、３−（エトキシカルボニル）プロポキシ、３−（ｎ−プロポキシカルボニル）プロポキシ、３−（１−メチルエトキシカルボニル）プロポキシ、３−（ｎ−ブトキシカルボニル）プロポキシ、３−（１−メチルプロポキシカルボニル）プロポキシ、３−（２−メチルプロポキシカルボニル）プロポキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロポキシ、２−（メトキシカルボニル）ブトキシ、２−（エトキシカルボニル）ブトキシ、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブトキシ、２−（１−メチルエトキシカルボニル）ブトキシ、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブトキシ、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブトキシ、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブトキシ、３−（メトキシカルボニル）ブトキシ、３−（エトキシカルボニル）ブトキシ、３−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブトキシ、３−（１−メチルエトキシカルボニル）ブトキシ、３−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブトキシ、３−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブトキシ、３−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブトキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブトキシ、４−（メトキシカルボニル）ブトキシ、４−（エトキシカルボニル）ブトキシ、４−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブトキシ、４−（１−メチルエトキシカルボニル）ブトキシ、４−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブトキシ、４−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブトキシ、４−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチルま��は４−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブトキシ、好ましくはメトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、１−（メトキシカルボニル）エトキシまたは１−（エトキシカルボニル）エトキシ ；
（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ： 上記のような（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルによって置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルチオ、すなわち例えば、メトキシカルボニルメチルチオ、エトキシカルボニルメチルチオ、ｎ−プロポキシカルボニルメチルチオ、（１−メチルエトキシカルボニル）メチルチオ、ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ、（１−メチルプロポキシカルボニル）メチルチオ、（２−メチルプロポキシカルボニル）メチルチオ、（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）メチルチオ、１−（メトキシカルボニル）エチルチオ、１−（エトキシカルボニル）エチルチオ、１−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチルチオ、１−（１−メチルエトキシカルボニル）エチルチオ、１−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチルチオ、２−（メトキシカルボニル）エチルチオ、２−（エトキシカルボニル）エチルチオ、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチルチオ、２−（１−メチルエトキシカルボニル）エチルチオ、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチルチオ、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）エチルチオ、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）エチルチオ、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）エチルチオ、２−（メトキシカルボニル）プロピルチオ、２−（エトキシカルボニル）プロピルチオ、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）プロピルチオ、２−（１−メチルエトキシカルボニル）プロピルチオ、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）プロピルチオ、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）プロピルチオ、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）プロピルチオ、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロピルチオ、３−（メトキシカルボニル）プロピルチオ、３−（エトキシカルボニル）プロピルチオ、３−（ｎ−プロポキシカルボニル）プロピルチオ、３−（１−メチルエトキシカルボニル）プロピルチオ、３−（ｎ−ブトキシカルボニル）プロピルチオ、３−（１−メチルプロポキシカルボニル）プロピルチオ、３−（２−メチルプロポキシカルボニル）プロピルチオ、３−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロピルチオ、２−（メトキシカルボニル）ブチルチオ、２−（エトキシカルボニル）ブチルチオ、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブチルチオ、２−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチルチオ、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブチルチオ、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブチルチオ、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチルチオ、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチルチオ、３−（メトキシカルボニル）ブチルチオ、３−（エトキシカルボニル）ブチルチオ、３−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブチルチオ、３−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチルチオ、３−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブチルチオ、３−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブチルチオ、３−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチルチオ、３−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチルチオ、４−（メトキシカルボニル）ブチルチオ、４−（エトキシカルボニル）ブチルチオ、４−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブチルチオ、４−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチルチオ、４−（ｎ−��トキシカルボニル）ブチルチオ、４−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブチルチオ、４−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチルまたは４−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチルチオ、好ましくはメトキシカルボニルメチルチオ、エトキシカルボニルメチルチオ、１−（メトキシカルボニル）エチルチオまたは１−（エトキシカルボニル）エチルチオ ；
Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル： ＳＯ−ＣＨ３、ＳＯ−Ｃ２Ｈ５、ＳＯ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＳＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルスルフィニル、ＳＯ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＳＯ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２またはＳＯ−Ｃ（ＣＨ３）３、好ましくはＳＯ−ＣＨ３またはＳＯ−Ｃ２Ｈ５ ；
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル： フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、すなわち例えば、ＳＯ−ＣＨ２Ｆ、ＳＯ−ＣＨＦ２、ＳＯ−ＣＦ３、ＳＯ−ＣＨ２Ｃｌ、ＳＯ−ＣＨ（Ｃｌ）２、ＳＯ−Ｃ（Ｃｌ）３、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル、２−ブロモエチルスルフィニル、２−ヨードエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、ＳＯ−Ｃ２Ｆ５、２−フルオロプロピルスルフィニル、３−フルオロプロピルスルフィニル、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジフルオロプロピルスルフィニル、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロロプロピルスルフィニル、２，３−ジクロロプロピルスルフィニル、２−ブロモプロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル、ＳＯ−ＣＨ２−Ｃ２Ｆ５、ＳＯ−ＣＦ２−Ｃ２Ｆ５、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルフィニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルフィニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルスルフィニル、４−フルオロブチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、４−ブロモブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニル、好ましくはＳＯ−ＣＦ３、ＳＯ−ＣＨ２Ｃｌまたは２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル ；
Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル： ＳＯ２−ＣＨ３、ＳＯ２−Ｃ２Ｈ５、ＳＯ２−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＳＯ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルスルホニル、ＳＯ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＳＯ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２またはＳＯ２−Ｃ（ＣＨ３）３、好ましくはＳＯ２−ＣＨ３またはＳＯ２−Ｃ２Ｈ５ ；
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル： フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、すなわち例えば、ＳＯ２−ＣＨ２Ｆ、ＳＯ２−ＣＨＦ２、ＳＯ２−ＣＦ３、ＳＯ２−ＣＨ２Ｃｌ、ＳＯ２−ＣＨ（Ｃｌ）２、ＳＯ２−Ｃ（Ｃｌ）３、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、ＳＯ２−Ｃ２Ｆ５、２−フルオロプロピルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３−クロロプロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロピルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、ＳＯ２−ＣＨ２Ｃ２Ｆ５、ＳＯ２−ＣＦ２−Ｃ２Ｆ５、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニル、好ましくはＳＯ２−ＣＦ３、ＳＯ２−ＣＨ２Ｃｌまたは２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル ；
ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ： Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ［ＣＨ（ＣＨ３）２］２、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ［Ｃ（ＣＨ３）３］２、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノまたはＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、好ましくはＮ（ＣＨ３）２またはＮ（Ｃ２Ｈ５） ；
ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル ： 例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）−アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）−アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニルまたはＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル ；
ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル ： ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルによりモノ置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、例えば、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルメチル、１−または２−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルエチル、１−、２−または３−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルプロピル ；
ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ ： ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルによりモノ置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシ、例えば、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルメトキシ、１または２−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルエトキシ、１−、２−または３−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルプロポキシ ；
ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ ： ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルによりモノ置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルチオ、例えば、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルメチルチオ、１−または２−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルエチルチオ、１−、２−または３−ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルプロピルチオ ；
Ｃ２−Ｃ６−アルケニル： ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルエテニル、１−ブテン−１−イル、１−ブテン−２−イル、１−ブテン−３−イル、２−ブテン−１−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロパ−２−エン−１−イル、ｎ−ペンテン−１−イル、ｎ−ペンテン−２−イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペンテン−４−イル、１−メチル−ブタ−１−エン−１−イル、２−メチル−ブタ−１−エン−１−イル、３−メチル−ブタ−１−エン−１−イル、１−メチル−ブタ−２−エン−１−イル、２−メチル−ブタ−２−エン−１−イル、３−メチル−ブタ−２−エン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−エン−１−イル、２−メチル−ブタ−３−エン−１−イル、３−メチル−ブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメチル−プロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチル−プロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−プロパ−１−エン−２−イル、１−エチルプロパ−２−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−１−エン−１−イル、２−メチルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチルペンタ−１−エン−１−イル、４−メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メチルペンタ−２−エン−１−イル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３−メチルペンタ−２−エン−１−イル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル、１−メチルペンタ−３−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチルペンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−１−エン−１−イル、１−エチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−１−エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルブタ−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イルまたは１−エチル−２−メチ��プロパ−２−エン−１−イル ；
Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル： フッ素、塩素および／または臭素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ２−Ｃ６−アルケニル、すなわち例えば、２−クロロビニル、２−クロロアリル、３−クロロアリル、２，３−ジクロロアリル、３，３−ジクロロアリル、２，３，３−トリクロロアリル、２，３−ジクロロブタ−２−エニル、２−ブロモアリル、３−ブロモアリル、２，３−ジブロモアリル、３，３−ジブロモアリル、２，３，３−トリブロモアリルおよび２，３−ジブロモブタ−２−エニル、好ましくはＣ３−またはＣ４−ハロアルケニル ；
Ｃ２−Ｃ６−アルキニル： エチニルおよびＣ３−Ｃ６−アルキニル、例えば、プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−３−イル、ｎ−ブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ブタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン−１−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルまたは４−メチルペンタ−２−イン−５−イル、好ましくはプロパ−２−イン−１−イル ；
Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル： フッ素、塩素および／または臭素により、部分的にまたは完全に置換された、上記のようなＣ２−Ｃ６−アルキニル、すなわち例えば、１，１−ジフルオロプロパ−２−イン−１−イル、１，１−ジフルオロブタ−２−イン−１−イル、４−フルオロブタ−２−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、５−フルオロペンタ−３−イン−１−イルまたは６−フルオロヘキサ−４−イン−１−イル、好ましくはＣ３−またはＣ４−ハロアルキニル ；
Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル： シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル ；
環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含むＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、例えば、シクロブタノン−２−イル、シクロブタノン−３−イル、シクロペンタノン−２−イル、シクロペンタノン−３−イル、シクロヘキサノン−２−イル、シクロヘキサノン−４−イル、シクロヘプタノン−２−イル、シクロオクタノン−２−イル、シクロブタンチオン−２−イル、シクロブタンチオン−３−イル、シクロペンタンチオン−２−イル、シクロペンタンチオンチオン−３−イル、シクロヘキサンチオン−２−イル、シクロヘキサンチオン−４−イル、シクロヘプタンチオン−２−イルまたはシクロオクタンチオン−２−イル、好ましくはシクロペンタノン−２−イルまたはシクロヘキサノン−２−イル ；
Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル： シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピルプロパ−１−イル、２−シクロプロピル−プロパ−１−イル、３−シクロプロピルプロパ−１−イル、１−シクロプロピルブタ−１−イル、２−シクロプロピルブタ−１−イル、３−シクロプロピルブタ−１−イル、４−シクロプロピルブタ−１−イル、１−シクロプロピルブタ−２−イル、２−シクロプロピルブタ−２−イル、３−シクロプロピルブタ−２−イル、４−シクロプロピルブタ−２−イル、１−（シクロプロピルメチル）エタ−１−イル、１−（シクロプロピルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１−（シクロプロピルメチル）プロパ−１−イル、シクロブチルメチル、１−シクロブチルエチル、２−シクロブチルエチル、１−シクロブチルプロパ−１−イル、２−シクロブチルプロパ−１−イル、３−シクロブチルプロパ−１−イル、１−シクロブチルブタ−１−イル、２−シクロブチルブタ−１−イル、３−シクロブチル−ブタ−１−イル、４−シクロブチルブタ−１−イル、１−シクロブチルブタ−２−イル、２−シクロブチルブタ−２−イル、３−シクロブチルブタ−２−イル、４−シクロブチルブタ−２−イル、１−（シクロブチルメチル）エタ−１−イル、１−（シクロブチルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１−（シクロブチルメチル）プロパ−１−イル、シクロペンチルメチル、１−シクロペンチルエチル、２−シクロペンチルエチル、１−シクロペンチルプロパ−１−イル、２−シクロペンチルプロパ−１−イル、３−シクロペンチルプロパ−１−イル、ｌ−シクロペンチルブタ−１−イル、２−シクロペンチルブタ−１−イル、３−シクロペンチルブタ−１−イル、４−シクロペンチルブタ−１−イル、１−シクロペンチルブタ−２−イル、２−シクロペンチルブタ−２−イル、３−シクロペンチルブタ−２−イル、４−シクロペンチルブタ−２−イル、１−（シクロペンチルメチル）エタ−１−イル、１−（シクロペンチルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１−（シクロペンチルメチル）プロパ−１−イル、シクロヘキシルメチル、１−シクロヘキシルエチル、２−シクロヘキシルエチル、１−シクロヘキシルプロパ−１−イル、２−シクロヘキシル−プロパ−１−イル、３−シクロヘキシルプロパ−１−イル、ｌ−シクロヘキシルブタ−１−イル、２−シクロヘキシルブタ−１−イル、３−シクロヘキシルブタ−１−イル、４−シクロヘキシルブタ−１−イル、１−シクロヘキシルブタ−２−イル、２−シクロヘキシルブタ−２−イル、３−シクロヘキシルブタ−２−イル、４−シクロヘキシルブタ−２−イル、１−（シクロヘキシルメチル）エタ−１−イル、１−（シクロヘキシルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１−（シクロヘキシルメチル）プロパ−１−イル、シクロヘプチルメチル、１−シクロヘプチルエチル、２−シクロヘプチルエチル、１−シクロヘプチルプロパ−１−イル、２−シクロヘプチルプロパ−１−イル、３−シクロヘプチルプロパ−１−イル、１−シクロヘプチルブタ−１−イル、２−シクロヘプチルブタ−１−イル、３−シクロヘプチルブタ−１−イル、４−シ��ロヘプチルブタ−１−イル、１−シクロヘプチルブタ−２−イル、２−シクロヘプチルブタ−２−イル、３−シクロヘプチルブタ−２−イル、４−シクロヘプチルブタ−２−イル、１−（シクロヘプチルメチル）エタ−１−イル、１−（シクロヘプチルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１−（シクロヘプチルメチル）プロパ−１−イル、シクロオクチルメチル、１−シクロオクチルエチル、２−シクロオクチルエチル、１−シクロオクチルプロパ−１−イル、２−シクロオクチルプロパ−１−イル、３−シクロオクチルプロパ−１−イル、１−シクロオクチルブタ−１−イル、２−シクロオクチルブタ−１−イル、３−シクロオクチルブタ−１−イル、４−シクロオクチルブタ−１−イル、１−シクロオクチルブタ−２−イル、２−シクロオクチル−ブタ−２−イル、３−シクロオクチルブタ−２−イル、４−シクロオクチル−ブタ−２−イル、１−（シクロオクチルメチル）エタ−１−イル、１−（シクロオクチルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イルまたは１−（シクロオクチルメチル）プロパ−１−イル、好ましくはシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル ；
環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含むＣ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、例えば、シクロブタノン−２−イルメチル、シクロブタノン−３−イルメチル、シクロペンタノン−２−イルメチル、シクロペンタノン−３−イルメチル、シクロヘキサノン−２−イルメチル、シクロヘキサノン−４−イルメチル、シクロヘプタノン−２−イルメチル、シクロオクタノン−２−イルメチル、シクロブタンチオン−２−イルメチル、シクロブタンチオン−３−イルメチル、シクロペンタンチオン−２−イルメチル、シクロペンタンチオン−３−イルメチル、シクロヘキサンチオン−２−イルメチル、シクロヘキサンチオン−４−イルメチル、シクロヘプタンチオン−２−イルメチル、シクロオクタンチオン−２−イルメチル、１−（シクロブタノン−２−イル）エチル、１−（シクロブタノン−３−イル）エチル、１−（シクロペンタノン−２−イル）エチル、１−（シクロペンタノン−３−イル）−エチル、１−（シクロヘキサノン−２−イル）エチル、１−（シクロヘキサノン−４−イル）−エチル、１−（シクロヘプタノン−２−イル）エチル、１−（シクロオクタノン−２−イル）−エチル、１−（シクロブタンチオン−２−イル）エチル、１−（シクロブタンチオン−３−イル）エチル、１−（シクロペンタンチオン−２−イル）エチル、１−（シクロペンタンチオン−３−イル）エチル、１−（シクロヘキサンチオン−２−イル）エチル、１−（シクロヘキサンチオン−４−イル）エチル、１−（シクロヘプタンチオン−２−イル）エチル、１−（シクロオクタンチオン−２−イル）エチル、２−（シクロブタノン−２−イル）エチル、２−（シクロブタノン−３−イル）エチル、２−（シクロペンタノン−２−イル）エチル、２−（シクロペンタノン−３−イル）エチル、２−（シクロヘキサノン−２−イル）エチル、２−（シクロヘキサノン−４−イル）エチル、２−（シクロヘプタノン−２−イル）エチル、２−（シクロオクタノン−２−イル）エチル、２−（シクロブタンチオン−２−イル）エチル、２−（シクロブタンチオン−３−イル）エチル、２−（シクロペンタンチオン−２−イル）エチル、２−（シクロペンタンチオン−３−イル）エチル、２−（シクロヘキサンチオン−２−イル）エチル、２−（シクロヘキサンチオン−４−イル）エチル、２−（シクロヘプタンチオン−２−イル）エチル、２−（シクロオクタンチオン−２−イル）エチル、３−（シクロブタノン−２−イル）プロピル、３−（シクロブタノン−３−イル）プロピル、３−（シクロペンタノン−２−イル）プロピル、３−（シクロペンタノン−３−イル）プロピル、３−（シクロヘキサノン−２−イル）プロピル、３−（シクロヘキサノン−４−イル）プロピル、３−（シクロヘプタノン−２−イル）プロピル、３−（シクロオクタノン−２−イル）プロピル、３−（シクロブタンチオン−２−イル）プロピル、３−（シクロブタンチオン−３−イル）プロピル、３−（シクロペンタンチオン−２−イル）プロピル、３−（シクロペンタンチオン−３−イル）−プロピル、３−（シクロヘキサンチオン−２−イル）プロピル、３−（シクロヘキサンチオン−４−イル）プロピル、３−（シクロヘプタンチオン−２−イル）プロピル、３−（シクロオクタンチオン−２−イル）プロピル、４−（シクロブタノン−２−イル）ブチル、４−（シクロブタノン−３−イル）ブチル、４−（シクロペンタノン−２−イル）ブチル、４−（シクロペンタノン−３−イル）ブチル、４−（シクロヘキサノン−２−イル）ブチル、４−（シクロヘキサノン−４−イル）ブチル、４−（シクロヘプタノン−２−イル）ブチル、４−（シクロオクタノン−２−イル）ブチル、４−（シクロブタンチオン−２−イル）ブチル、４−（シクロブタンチオン−３−イル）ブチル、４−（シクロペンタンチオン−２−イル）ブチル、４−（シクロペンタンチオン−３−イル）ブチル、４−（シクロヘキサンチオン−２−イル）−ブチル、４−（シクロヘキサンチオン−４−イル）ブチル、４−（シクロヘプタンチオン−２−イル）ブチルまたは４−（シクロオクタンチオン−２−イル） ブチル、好ましくはシクロペンタノン−２−イルメチル、シクロヘキサノン−２−イルメチル、２−（シクロペンタノン−２−イル）エチルまたは２−（シクロヘキサノン−２−イル）エチル。
【００２０】
３〜７員のヘテロシクリルは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される、１個、２個または３個のヘテロ原子を有する、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和の複素環または芳香族複素環である。さらに、３〜７員の飽和ヘテロシクリルは環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよい。
【００２１】
環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含む飽和複素環の例としては、オキシラニル、チイラニル、アジリジン−１−イル、アジリジン−２−イル、ジアジリジン−１−イル、ジアジリジン−３−イル、オキセタン−２−イル、オキセタン−３−イル、チエタン−２−イル、チエタン−３−イル、アゼチジン−１−イル、アゼチジン−２−イル、アゼチジン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチオフェン−２−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチオラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−５−イル、１，３−オキサゾリジン−２−イル、１，３−オキサゾリジン−３−イル、１，３−オキサゾリジン−４−イル、１，３−オキサゾリジン−５−イル、１，２−オキサゾリジン−２−イル、１，２−オキサゾリジン−３−イル、１，２−オキサゾリジン−４−イル、１，２−オキサゾリジン−５−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジチオラン−４−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−５−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロピラゾール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−４−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−４−イル、１，３−オキサチアン−５−イル、１，３−オキサチアン−６−イル、１、４−オキサチアン−２−イル、１、４−オキサチアン−３−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−４−イル、ヘキサヒドロピリダジン−１−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−２−イル、オキセパン−２−イル、オキセパン−３−イル、オキセパン−４−イル、チエパン−２−イル、チエパン−３−イル、チエパン−４−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキセパン−４−イル、１，３−ジオキセパン−５−イル、１，３−ジオキセパン−６−イル、１，３−ジチエパン−２−イル、１，３−ジチエパン−４−イル、１，３−ジチエパン−５−イル、１，３−ジチエパン−６−イル、１，４−ジオキセパン−２−イル、１，４−ジオキセパン−７−イル、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル、ヘキサヒドロアゼピン−２−イル、ヘキサヒドロアゼピン−３−イル、ヘキサヒドロアゼピン−４−イル、ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピン−１−イル、ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピン−２−イル、ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピン−４−イル、ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン−１−イルおよびヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン−２−イルが挙げられる。
【００２２】
環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含む不飽和複素環の例としては、ジヒドロフラン−２−イル、１，２−オキサゾリン−３−イル、１，２−オキサゾリン−５−イル、１，３−オキサゾリン−２−イルが挙げられる。
【００２３】
芳香族ヘテロシクリルの例としては、５員および６員の芳香族ヘテロシクリル基、例えば、フリル（例： ２−フリルおよび３−フリル）、チエニル（例： ２−チエニルおよび３−チエニル）、ピロリル（例： ２−ピロリルおよび３−ピロリル）、イソオキサゾリル（例： ３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリルおよび５−イソオキサゾリル）、イソチアゾリル（例： ３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリルおよび５−イソチアゾリル）、ピラゾリル（例： ３−ピラゾリル、４−ピラゾリルおよび５−ピラゾリル）、オキサゾリル（例： ２−オキサゾリル、４−オキサゾリルおよび５−オキサゾリル）、チアゾリル（例： ２−チアゾリル、４−チアゾリルおよび５−チアゾリル）、イミダゾリル（例： ２−イミダゾリルおよび４−イミダゾリル）、オキサジアゾリル（例： １，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イルおよび１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）、チアジアゾリル（例： １，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、トリアゾリル（例： １，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イルおよび１，２，４−トリアゾール−４−イル）、ピリジン（例： ２−ピリジニル、３−ピリジニルおよび４−ピリジニル）、ピリダジニル（例： ３−ピリダジニルおよび４−ピリダジニル）、ピリミジニル（例： ２−ピリミジニル、４−ピリミジニルおよび５−ピリミジニル）、ならびにさらに２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３−イル、特にピリジル、ピリミジル、フラニルおよびチエニルが挙げられる。
【００２４】
縮合環の例としては、上記した芳香族複素環基、特にピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、フラン、ジヒドロフラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、ピロール、ジヒドロピロール、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキソラン−２−オン、イソオキサゾール、オキサゾール、オキサゾリン、イソチアゾール、チアゾール、ピラゾール、ピラゾリン、イミダゾール、イミダゾリノン、ジヒドロイミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，１−ジオキソジヒドロイソチアゾール、ジヒドロ−１，４−ジオキシン、ピリドン、ジヒドロ−１，４−オキサジン、ジヒドロ−１，４−オキサジン−２−オン、ジヒドロ−１，４−オキサジン−３−オン、ジヒドロ−１，３−オキサジン、ジヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、ジヒドロ−１，４−チアジン、ジヒドロ−１，４−チアジン−２−オン、ジヒドロ−１，４−チアジン−３−オン、ジヒドロ−１，３−チアジンまたはジヒドロ−１，３−チアジン−２−オンと、フェニルが付加したものが挙げられ、これらの一部に１個、２個または３個の置換基を有していてもよい。該縮合環の好適な置換基の例としては、以下のＲ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９について示した意味を有するものが挙げられる。
【００２５】
除草剤または乾燥剤／落葉剤としての１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドン類Ｉの使用に関しては、置換基がそれぞれの場合において単独でまたは組合せて以下の通り定義される化合物Ｉが好ましい。
【００２６】
Ｒ１は水素またはハロゲン、特に塩素であり；
Ｒ２、Ｒ２’は、互いに独立して、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキル、例えばメチルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、特にハロゲン原子として塩素および／またはフッ素を有するＣ１−Ｃ２−アルキル、特に好ましいのはトリフルオロメチルであり；
Ｒ４は、ハロゲン、特にフッ素もしくは塩素、または水素であり；
Ｒ５は、ハロゲン、特に塩素、またはシアノであり；
Ａは酸素であり；
Ｘは、化学結合、メチレン、エタン−１，２−ジイル、エテン−１，２−ジイルであり、これは、無置換であるか、またはＣ１−Ｃ４−アルキル（特にメチル）またはハロゲン（特に塩素）からなる群より選択される置換基を１個有していてもよく、例えば、１−または２−クロロエタン−１，２−ジイル、１−または２−クロロエテン−１，２−ジイル、１−または２−ブロモエタン−１，２−ジイル、１−または２−ブロモエテン−１，２−ジイル、１−または２−メチルエタン−１，２−ジイル、１−または２−メチルエテン−１，２−ジイル、特に、化学結合、１−または２−クロロエタン−１，２−ジイル、１−または２−クロロエテン−１，２−ジイル、１−または２−ブロモエテン−１，２−ジイル、１−または２−メチルエテン−１，２−ジイルが挙げられる。Ｘが、置換されたエタン−１，２−ジイルまたはエテン−１，２−ジイルである場合、置換基は基Ｒ６に隣接する炭素原子に位置するのが好ましく；
Ｒ６は、水素、ニトロ、ハロゲン、クロロスルホニル、−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）−ＳＯ２−Ｚ−Ｒ９、−Ｎ（ＳＯ２−Ｙ−Ｒ８）（ＳＯ２−Ｚ−Ｒ９）、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｙ−Ｒ８（この場合ｎ ＝ Ｏ、１または２）、−ＳＯ２−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−ＳＯ２−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−Ｃ（＝ＮＯＲ１０）−Ｙ−Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ１０）−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｓ−Ｙ−Ｒ８、−ＰＯ（Ｏ−Ｙ−Ｒ８）、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）または−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（０−Ｚ−Ｒ９）であり、特に−０−Ｙ−Ｒ８、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）−ＳＯ２−Ｚ−Ｒ９、−ＳＯ２−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−Ｃ（＝ＮＯＲ１０）−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ８または−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）である。
【００２７】
置換基Ｒ６の定義において記された置換基Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ＹおよびＺの定義は以下の通りである：
Ｙ、Ｚは、互いに独立して、化学結合またはメチレンであり；
Ｒ８、Ｒ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、−ＣＨ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ハロゲン、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−Ｎ（Ｒ１３）−ＯＲ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ２−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ２−ＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−Ｃ（＝ＮＯＲ１５）−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−ＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−ＳＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１３）−ＯＲ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＰＯ（ＯＲ１３）２、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニルであり、これらは、無置換でも、またはそれぞれの場合においてシアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル） カルボニルおよび（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される置換基を１個、２個、３個または４個有していてもよく；
特に、水素、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、−ＣＨ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−ＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり、特に好ましいのは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−ＯＲ１３またはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルであり；
この場合、置換基Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、互いに独立して好ましくは以下の意味を有する：
Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特に、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキル、とりわけメチルであり；
Ｒ１３、Ｒ１４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特に、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ１５はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、特にＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【００２８】
式Ｉ中ＱがＣ−Ｈであり、置換基Ｘ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が上記の定義の通りである化合物Ｉを、以下、化合物ＩＡと呼ぶ。式ＩＡで表される化合物が本発明において特に好ましい。式Ｉ中ＱがＮである化合物を以下、化合物ＩＢと呼ぶ。化合物ＩＢは、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
【００２９】
式ＩにおけるＱが基Ｃ−Ｒ７である場合には、次いで、ＸＲ６とＲ７が一緒になって３員または４員の鎖を形成することも可能である。この鎖は、炭素原子のほかに、窒素、酸素および硫黄原子からなる群より選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を有していてもよい。式Ｉ中のフェニル環とともに、この鎖は縮合環を形成する。この縮合環は、無置換でも、またはその一部に１個、２個または３個の置換基を有していてもよく、さらにその構成員は、１個または２個の、隣接していない、カルボニル基、チオカルボニル基またはスルホニル基を含んでもよい。以下、かかる化合物を化合物ＩＣと呼ぶ。
【００３０】
化合物ＩＣのうちで、式Ｉ中のＲ７とＸ−Ｒ６とが一緒になって式 −Ｏ−Ｃ （Ｒ１６，Ｒ１７）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｓ−Ｃ（Ｒ１６，Ｒ１７）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１８）−で表される鎖を形成している化合物Ｉが好ましく、特に、式−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９）−Ｏ−または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９）−Ｓ−で表される鎖を形成している化合物Ｉが好ましい。この場合、置換基Ｒ１６〜Ｒ１９は以下の定義の通りである：
Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特に、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１８は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３員、４員、５員、６員もしくは７員の、好ましくは５員もしくは６員の、好ましくは飽和のヘテロシクリルであり、このヘテロシクリルは、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される環員としてのヘテロ原子を１個もしくは２個、好ましくは１個有しており；
Ｒ１９は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３員、４員、５員、６員もしくは７員の、好ましくは５員もしくは６員の、好ましくは飽和のヘテロシクリルであり、このヘテロシクリルは、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される環員としてのヘテロ原子を１個もしくは２個、好ましくは１個有する。
【００３１】
置換基Ｒ１８およびＲ１９は好ましくは以下の定義の通りである：
Ｒ１８は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３員、４員、５員もしくは６員の、好ましくは５員もしくは６員の、好ましくは飽和のヘテロシクリルであり、このヘテロシクリルは、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される環員としてのヘテロ原子を１個有し；
Ｒ１９は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３員、４員、５員もしくは６員の、好ましくは５員もしくは６員の、好ましくは飽和状態のヘテロシクリルであり、このヘテロシクリルは、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される環員としてのヘテロ原子を１個有する。
【００３２】
化合物ＩＣにおいてＲ４およびＲ５は、互いに独立して、上記に好ましいものとして定義した意味を特に、組み合わせて有する。
【００３３】
特に好ましいものは、式ＩＡ中、Ｒ３ ＝ ＣＦ３およびＲ１ ＝ Ｃｌであり、Ｒ２およびＲ２’が、互いに独立して、水素およびメチルからなる群より選択され、また、置換基Ｘ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が上記の定義の通りであり、特に一緒になって、それぞれの場合に表１の１行に示される意味を有する化合物である。
【００３４】
そのような化合物の例としては、式中、Ｒ４、Ｒ５およびＸ−Ｒ６が、それぞれの場合においてともに、表１の１行に示される意味を有する、以下の式ＩＡａで表される化合物が挙げられる（化合物ＩＡａ．１−ＩＡａ．７９８）。
【化８】
2004504300.tif 000007
【００３５】
さらに、そのような化合物の例としては、式中Ｒ４、Ｒ５およびＸ−Ｒ６が、それぞれの場合においてともに、表１の１行に示される意味を有する、以下の式ＩＡｂで表される化合物が挙げられる（化合物ＩＡｂ．１−ＩＡｂ．７９８）。
【化９】
2004504300.tif 000008
【００３６】
さらに、そのような化合物の例としては、式中Ｒ４、Ｒ５およびＸ−Ｒ６が、それぞれの場合においてともに、表１の１行に示される意味を有する、以下の式ＩＡｃで表される化合物が挙げられる（化合物ＩＡｃ．１−ＩＡｃ．７９８）。
【化１０】
2004504300.tif 000009
【００３７】
さらに、そのような化合物の例としては、式中Ｒ４、Ｒ５およびＸ−Ｒ６が、それぞれの場合においてともに、表１の１行に示される意味を有する、以下の式ＩＡｄで表される化合物が挙げられる（化合物ＩＡｄ．１−ＩＡｄ．７９８）。
【化１１】
2004504300.tif 000010
【００３８】
さらに、そのような化合物の例としては、式中Ｒ４、Ｒ５およびＸ−Ｒ６が、それぞれの場合においてともに、表１の１行に示される意味を有する、以下の式ＩＡｅ、ＩＡｆ、ＩＡｇまたはＩＡｈで表される化合物が挙げられる（化合物ＩＡｅ．１−ＩＡｅ．７９８、ＩＡｆ．１−ＩＡｆ．７９８、ＩＡｇ．１−ＩＡｇ．７９８およびＩＡｈ．１−ＩＡｈ． ７９８）。
【化１２】
2004504300.tif 000011
【００３９】
【表１】
2004504300.tif 000012
2004504300.tif 000013
2004504300.tif 000014
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2004504300.tif 000027
【００４０】
化合物ＩＢ （Ｑ ＝ Ｎ）のうちで好ましいのは、Ｒ３ ＝ ＣＦ３およびＲ１ ＝ Ｃｌであり、Ｒ２およびＲ２’が、互いに独立して、水素およびメチルからなる群より選択される化合物である。上記の例は、Ｒ４、Ｒ５およびＸ−Ｒ６がそれぞれの場合においてともに表１の１行に示す意味を有する、式ＩＢａ、ＩＢｂ、ＩＢｃおよびＩＢｄで表される化合物である（化合物ＩＢａ．１−ＩＢａ．７９８〜ＩＢｄ．１−ＩＢｄ．７９８）。
【化１３】
2004504300.tif 000028
【００４１】
化合物ＩＣのうちで特に好ましいのは、式中Ｒ７がＸ−Ｒ６と一緒になって式−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９）−Ｏ−または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９）−Ｓ−（ここで、置換基Ｒ１９は上記の意味を有し、特に好ましいものとして示された上記の意味を有する）で表される鎖を形成している化合物である。また、本明細書中以下に、これらの化合物をベンゾオキサゾリルピリドン類またはベンゾチアゾリルピリドン類と呼ぶ。本発明において、これらの化合物のうちで好ましいのは、式中カルコゲン原子が、ピリドン環の結合部位に隣接する炭素原子と結合している化合物である。
【００４２】
同様にこれらの化合物のうちで好ましいのは、Ｒ３ ＝ ＣＦ３かつＲ１ ＝ Ｃｌであって、Ｒ２およびＲ２’が互いに独立して水素およびメチルからなる群より選択される化合物である。
【００４３】
これら化合物の例としては、式中Ｒ４、Ｒ５およびＲ１９が共にそれぞれの場合において表２の１列に示される意味を有する、以下の式ＩＣａ、ＩＣｂ、ＩＣｃまたはＩＣｄで表される１−ベンゾオキサゾール−７−イル−１Ｈ−ピリドン類が挙げられる（化合物 ＩＣａ．１−ＩＣａ．３１２〜ＩＣｄ．１−ＩＣｄ．３１２）。
【化１４】
2004504300.tif 000029
【００４４】
【表２】
2004504300.tif 000030
2004504300.tif 000031
2004504300.tif 000032
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2004504300.tif 000035
2004504300.tif 000036
【００４５】
特に好ましい化合物ＩＣの例としては、式中Ｒ４、Ｒ５およびＲ１９が共にそれぞれの場合において表２の１列に示される意味を有する、以下の式ＩＣｅ、ＩＣｆ、ＩＣｇまたはＩＣｈで表される１−ベンゾチアゾール−７−イル−２−［１Ｈ］−ピリドン類が挙げられる（化合物ＩＣｅ．１−ＩＣｅ．３１２〜ＩＣｈ．１−ＩＣｈ．３１２）。
【化１５】
2004504300.tif 000037
【００４６】
本発明の式Ｉで表される１−アリールピリドン類は、１−アリールピリドン類の公知の製造方法と同様に、特に以下に記載した合成経路により製造することができる。以下、「アリール」とは以下の式：
【化１６】
2004504300.tif 000038
で表される基を意味し、「ピリドニル」とは以下の式：
【化１７】
2004504300.tif 000039
で表される基を意味する。
【００４７】
Ａ）　「アリール」基から誘導された芳香族化合物へのピリドン単位の連結
Ａ．１　１，５−ジカルボン酸類とアリールアミン類との縮合：
式Ｉで表される１−アリール−２−［１Ｈ］−ピリドン類の製造は、例えば、以下のスキーム１に示す合成経路により行うことができる。この合成経路では、第１ステップにおいて、３−ハロアルキル−１，５−ジカルボン酸またはその無水物を以下の式ＩＩＩ：
【化１８】
2004504300.tif 000040
［式中、ＱおよびＸは上記の定義の通りであり、Ｒ４ａ、Ｒ５ａおよびＲ６ａは、上記に定義されたＲ４、Ｒ５およびＲ６基を意味するか、または公知の方法（例えば、以下のＢおよびＣの記載を参照されたい）により基Ｒ４、Ｒ５およびＲ６に変換することができる置換基を意味する］
で表されるアリールアミンと縮合させる。
【００４８】
得られた式ＩＩで表される環式イミド類は、公知の方法により式Ｉで表される１−アリール−２−［１Ｈ］ピリドン類に変換することができる。この反応順序を、化合物ＩＩＩと１，５−ジカルボン酸ＩＶ （またはその分子内無水物）との反応を例として、以下のスキーム１に示す。
【化１９】
2004504300.tif 000041
【００４９】
スキーム１において、置換基Ｑ、Ａ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ４ａ、Ｒ５ａおよびＲ６ａは上記の定義の通りである。Ｒ２ａおよびＲ２ａ’は、それぞれＲ２およびＲ２’について記載した通りの意味（それらはアミノと異なる）を有するか、または公知の方法（例えば、以下のＢの記載を参照されたい）によりそれぞれ基Ｒ２およびＲ２’に変換することができる置換基を意味する。式ＩＩにおいて、−−−− は、それぞれの場合において二重結合または単結合を意味する。式ＩＶまたはＩＶｂにおける二重結合の存在と位置に関して、スキーム１は何らかの限定をするものとして理解すべきではない。
【００５０】
Ａ．１ａ　ステップ ａ
１，５−ジカルボン酸類、好ましくはスキーム１において示した式ＩＶで表される１，５−ジカルボン酸類、またはその無水物ＩＶａと、式ＩＩＩで表されるアリールアミン類の、対応するＮ−アリールピペリジンジオン類または式ＩＩで表されるＮ−アリール−１Ｈ，３Ｈ−ジヒドロピリジン−２，６−ジオン類との縮合は、かかる化合物の製造のための公知の方法と同様に行うことができる。そのような公知の方法としては、例えば、Ｊ．Ａ． Ｓｅｉｊａｓ， Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． Ｓｙｎｏｐ． １９９９，７， ４２０−４２１； Ｖ．Ｒ． Ｒａｎａｄｅ， Ｊ． Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． １９７９， ５６， ３９３−３９５； Ｇ．Ｗ． Ｊｏｓｈｉ， Ｉｎｄｉａｎ Ｊ． Ｃｈｅｍ． １９８１， ２０ Ｂ， １０５０−１０５２； Ａ．Ｋ． Ｇｈｏｓａｌ， Ｉｎｄｉａｎ Ｊ． Ｃｈｅｍ． １９７８， １６Ｂ， ２００−２０４に記載の方法が挙げられる。上記刊行物の開示内容全体を参照により本明細書に組み入れるものとする。
【００５１】
ジカルボン酸ＩＶまたはその二重結合異性体と、式ＩＩＩで表されるアニリン誘導体とを反応させるのが好ましい。この反応は通常、成分を、不活性溶媒中で、または溶融状態で、好ましくは１００℃を超える温度まで、特に１２０〜３００℃の範囲まで加熱することによって行う（前掲のＶ．Ｒ． Ｒａｎａｄｅも参照されたい）。
【００５２】
好適な溶媒としては、芳香族または脂肪族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、イソプロピルベンゼン、ｐ−クメン、デカリンおよびそれに類似の炭化水素類、高沸点のエーテル類、例えば、ジメチルジエチレングリコールおよびジメチルトリエチレングリコール、ならびに上記した溶媒の混合物が挙げられる。
【００５３】
温度を上昇させるかわりに、ステップａはセンチメートル領域の波（マイクロ波）の作用により実施することも可能である（前掲のＪ．Ａ． Ｓｅｉｊａｓの文献を参照されたい）。本発明においては、この反応を、上記した溶媒または希釈剤のうちの１種またはそれらの成分の混和物中で行うことができる。
【００５４】
縮合ステップａの成分、すなわち１，５−ジカルボン酸ＩＶまたはその無水物ＩＶａとアリールアミンＩＩＩとは、およそ等モル量で使用するのが好ましい。該成分の一つを過剰量で使用することも当然可能である。
【００５５】
式ＩＩで表される化合物を製造するための、縮合ステップａにおける反応混合物の後処理は、公知の方法によって、例えば、結晶化、水抽出による後処理もしくはクロマトグラフィー法、またはこれらの方法の組み合わせによって行うことができる。また、中間体の単離または精製を行うことなく、次のステップにおいて化合物ＩＩを直接使用することも当然可能である。
【００５６】
スキーム１に示した縮合ステップａは、ワンステップまたは中間体を介して（例えば非環式アミド類を介して）行なわれ、特に無水物ＩＶａを縮合のために使用する場合にそのようにして行なわれる（Ｇ．Ｗ． Ｊｏｓｈｉ（前掲）、さらにＡ．Ｋ． Ｇｏｓａｌ（前掲）と比較されたい）。生成しうる非環式アミド類はいずれも、熱的に、すなわち高沸点溶媒中で、または溶融させて、または脱水剤（例えば無水酢酸、シュウ酸クロライド）もしくは同様の試薬の存在下で、および／または、塩基（例えばピペリジン、ピリジン、ジメチルアミノピリジンまたはトリエチルアミン）の存在下で該アミドを反応させることにより、環化させることができる。
【００５７】
上記縮合ステップにおいて使用する式ＩＩＩで表されるアリールアミン類は、例えば、Ｐ． ＢｏｇｅｒおよびＫ． Ｗａｋａｂａｙａｓｈｉ、過酸化性除草剤（Ｐｅｒｏｘｉｄｉｚｉｎｇ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ １９９９、ｐ．２１ ｆｆおよびその本文中に引用されている文献から公知であり、あるいは国際公開第０１／１２６２５号パンフレットまたは同第９７／０８１７０号パンフレットに記載されている方法により製造することができる。
【００５８】
式ＩＶで表される１，５−ジカルボン酸類は、１，５−ジカルボン酸類を製造するための公知の方法により製造することができる。以下のスキーム２に示す合成順序が、ジカルボン酸ＩＶを製造するためには特に好適である。スキーム２に示す合成順序は、Ｍ． Ｇｕｉｌｌａｕｍｅ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９５， ９２０−９２２に記載の方法に類似したものである。
【００５９】
【化２０】
2004504300.tif 000042
【００６０】
スキーム２において、Ｒ２ａ、Ｒ２ａ’およびＲ３は上記の定義の通りである。ＲおよびＲ’は、加水分解しうる基、好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル基、例えば、メチルまたはエチルである。化合物ＩＶおよびＩＶａにおける二重結合の位置に関して、スキーム２はいかなる限定をも課するものではないことを理解すべきである。
【００６１】
スキーム２における第１ステップは、式Ｖで表される２−ハロアシルアルカンカルボン酸エステル（例えば、Ｒ２ａ’＝ Ｈである２−ハロアシル酢酸エステル、またはＲ２ａ’＝ ＣＨ３である２−ハロアシルプロピオン酸エステル）と、ウィッティッヒ試薬（例えば式ＶＩで表されるホスホリレン）との反応である。これにより式ＩＶｂで表される３−ハロアルキル−１，５−ジカルボン酸エステルが得られる。このステップは、ウィッティッヒ反応で慣用されている反応条件下で行なわれ、例えば、「Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ」， 第１６版， ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ， Ｂｅｒｌｉｎ １９８６， ｐ．４８６、Ｍ． Ｇｕｉｌｌａｕｍｅ， Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９５， ９２０−９２２、およびＪ． Ｍａｒｃｈ， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ 第２版， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ １９８５， ｐｐ．８４５−８５４に引用されている文献のウィッティッヒ反応についての記載にしたがって行なわれる。
【００６２】
ジカルボン酸ＩＶを得るために次に行うジカルボン酸エステルＩＶｂの加水分解は、標準的方法により、例えば、アルカリ（例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）と、好適な溶媒（例えば、水、アルコールまたは水／アルコール混合物）中で、０〜２００℃の範囲の温度で、好ましくは０℃を超える温度、例えば沸点または室温で反応させることにより行う。
【００６３】
ジカルボン酸ＩＶからその無水物ＩＶａへの変換は、同様に、標準的方法により、例えば、加熱することにより、かつ／または脱水剤（例えば無水酢酸）の存在下で（Ｇ．Ｗ． Ｊｏｓｈｉ（前掲）； Ａ． Ｎａｎｇｉａ， Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍｕｎ． １９９２， ２２， ５９３−６０２）、またはジシクロヘキシルカルボジイミドのようなカルボジイミド化合物の存在下で行なわれる（Ｎ．Ｍ． Ｇｒａｙ， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９９１， ３４， １２８３−１２９２と比較されたい）。スキーム２について記載した刊行物は、参照によりその全体を本明細書に組み入れるものとする。
【００６４】
Ａ．１ｂ　ステップｂ
スキーム１にしたがって得られる式ＩＩで表される一次縮合生成物の、式中Ｒ１がハロゲン原子である式Ｉで表される化合物への変換のために、化合物ＩＩをハロゲン化剤と、好ましくは、三ハロゲン化リン（例えば三塩化リン）、ハロゲン化リン（Ｖ）（例えば五塩化リン）またはオキシ三ハロゲン化リン（例えばＰＯＣｌ３）などの酸性のハロゲン化剤と、反応させる。この場合、最後に挙げたハロゲン化剤が好ましい（Ｍ．Ｓ． Ｍａｙａｄｅｏ， Ｉｎｄｉａｎ Ｊ． Ｃｈｅｍ． １９８７， １０９９−１１０１およびＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（有機化学の方法）， Ｖｏｌ． ５／３， １９６２， 第４版， ｐｐ． ８９９ ｆｆ． と９０５ ｆｆ．， も参照されたい。これら文献は、参照により本明細書にその全体を組み入れるものとする）。これにより、式中Ｒ１がハロゲン、特に塩素である、式Ｉで表される化合物が得られる。
【００６５】
ハロゲン化剤を用いる上記反応は、不活性有機溶媒中で、例えば、上記した芳香族炭化水素または脂肪族炭化水素および／またはハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロエテンもしくはトリクロロエタン中で、または溶媒としてハロゲン化剤を用いて行うことができる。通常この反応は、加熱により、またはセンチメートル領域の波の作用により行なわれる。
【００６６】
Ａ．２　求核置換
式中Ｒ１ ＝ 水素である式Ｉで表される化合物は、適切に置換されている式ＶＩＩで表される２−［１Ｈ］−ピリドン類と、求核的に置換可能な式ＶＩＩＩで表される化合物とを反応させることにより、以下のスキーム３に示す合成順序にしたがって製造することができる。
【００６７】
【化２１】
2004504300.tif 000043
【００６８】
スキーム３において、置換基Ｑ、ＸおよびＲ３は上記の定義の通りである。Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｂ’は水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルである。Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂおよびＲ６ｂはそれぞれ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６に対する上記定義を意味するか、または公知の方法により置換基Ｒ４、Ｒ５およびＲ６に変換しうる置換基を意味する。Ｎｕは、求核的に置換しうる脱離基、好ましくはハロゲン原子、特に塩素およびとりわけフッ素を表わす。スキーム３において好ましくはＲ５ｂは、電子吸引基、特にシアノ基またはハロゲンを表わす。スキーム３のＶＩＩとＶＩＩＩの反応において、式Ｉ’で表される化合物（この化合物は式Ｉで表されるさらなる化合物を製造するために使用することができる）は、公知の方法にしたがって、例えば以下のＢ）およびＣ）に記載する方法によって、基Ｒ２ｂをＲ６ｂに変換することによって得られる。
【００６９】
化合物Ｉ’を得るためのＶＩＩとＶＩＩＩとの反応は、例えば、欧州特許出願公開第２５９ ０４８号明細書または英国特許出願公開第８６２１２１７号明細書に記載の方法と同様に行うことができる。この反応は、塩基の存在下で、好ましくはアルカリ金属水素化物（例えば水素化ナトリウム）またはアルカリ金属炭酸塩（例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム）の存在下で行うのが好ましい。適切であれば、銅または銅塩を触媒として添加することができる。適切であれば、補助触媒としてクラウンエーテルを添加することも可能である。
【００７０】
上記反応は、溶媒中で、特に極性を有する非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランもしくはジオキサン）、またはこれらの溶媒の混合物中で行うことができる。
【００７１】
通常この反応は、室温を超える温度で、好ましくは５０〜２００℃の範囲で行なわれる。このため、式ＶＩＩおよびＶＩＩＩで表される化合物は、およそ等モル量で使用するのが好ましい。成分の１つを過剰量で使用することも当然可能であり、その過剰度は、化学量論的に低い量で存在する成分を基準に、５０ ｍｏｌ％以下、特に２０ ｍｏｌ％以下であるのが好ましい。
【００７２】
式ＶＩＩで表されるピリドン類は公知であり、そのうちのいくつかは市販されており、あるいはピリドン類を製造する公知の方法と同様に製造することができる。式ＶＩＩで表されるピリドン類は、例えば、適切に置換されている２−クロロピリジン類から製造することができる。このため、２−クロロピリジンは、そのベンジルエーテルに連続的に変換され（Ａ．Ｊ．Ｓ． Ｄｕｇｇａｎ ｅｔ ａｌ．， Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８０， ７， ５７３およびＡ． Ｌｏｕｐｙ ｅｔ ａｌ．， Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９９１， ３２， １９４７−１９５３と比較されたい。なお、これら文献は参照により本明細書に組み入れるものとする）、続いてＴ．Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， 第３版， １９９９， ｐ． ２６６ｆｆに記載の方法により水素化分解される。
【００７３】
式ＶＩＩＩで表される化合物は、市販されており、あるいは公知の方法、例えば対応するアニリンＩＩからのザンドマイヤー反応により製造することができる（Ｂｏｇｅｒ ｅｔ ａｌ． 過酸化性除草剤（Ｐｅｒｏｘｉｄｉｓｉｎｇ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）を参照されたい）。
【００７４】
Ｉ’の製造に続いて、そこに含まれる置換基Ｒ１ｂ〜Ｒ６ｂを他の置換基Ｒ１〜Ｒ６に変換することも当然可能である。このことを達成するための方法は公知であり、また例えば以下のＢ）およびＣ）に記載されている。
【００７５】
Ｂ）　式Ｉで表されるピリドン部分における置換基の官能基化
式中Ａが酸素原子である式Ｉで表される化合物は、公知の方法にしたがって、硫化剤で処理することにより、式中Ａが硫黄原子である式Ｉで表される化合物に変換することができる。好適な硫化剤としては、例えば、五硫化リン、硫化有機スズおよび硫化有機リンが挙げられる（Ｊ． Ｍａｒｃｈ， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， 第２版， Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ １９８５， ｐ． ７９４およびそこで引用されている文献も参照されたい）。この反応は、溶媒中で、または溶媒を使用せずにそのままで行うことができる。好適な溶媒は上記した不活性溶媒および塩基性溶媒であり、例えばピリジン等である。この反応で必要とされる温度は通常、室温より高く、特に５０〜２００℃の範囲の温度である。
【００７６】
さらに、式中Ｒ２またはＲ２’が水素である式Ｉで表される化合物は、ピリドン類を式中Ｒ２またはＲ２’がアミノ基である化合物へ官能基化するための公知の方法により変換することができる。
【００７７】
式中基Ｒ２またはＲ２’のうちの１個または両方がアミノである化合物Ｉは、独国特許出願公開第２０ ５５ ５１３号明細書記載の手順と同様に、ニトロ化と水素化を連続して行うことにより製造することができる。
【００７８】
Ｃ）　式中Ｑ ＝ ＣＨである化合物Ｉ（化合物ＩＡ）は、フェニル環の官能基化により他の化合物ＩＡに変換することができる
例えば：
Ｃ．１　式中ＸＲ６が水素である１−アリールピリドン類ＩＡのニトロ化およびその工程生成物の式ＩＡで表されるさらなる化合物への変換：
【化２２】
2004504300.tif 000044
【００７９】
好適なニトロ化剤としては、例えば、種々の濃度の硝酸類（濃硝酸、発煙硝酸を含む）、硫酸と硝酸の混合物、およびさらに硝酸アセチル類および硝酸アルキル類が挙げられる。
【００８０】
上記反応は、過剰量のニトロ化剤を使用して溶媒の非存在下で行うか、または不活性溶媒もしくは希釈剤中で行うことができる。好適な溶媒または希釈剤としては、例えば、水、無機酸、有機酸、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン）、無水物（例えば無水酢酸）、およびこれらの溶媒の混合物が挙げられる。
【００８１】
出発物質ＩＡ ｛ＸＲ６ ＝ Ｈ｝およびニトロ化剤をおよそ等モル量で使用するのが有利であるが、出発物質の変換を最適化するために、ニトロ化剤を過剰量、ＩＡを基準として約１０倍のモル量まで使用することが有利でありうる。この反応を溶媒非存在下ニトロ化剤中で行う場合、ニトロ化剤はさらにより過剰量使用する。
【００８２】
反応温度は通常、−１００℃〜２００℃、好ましくは−３０〜５０℃である。
【００８３】
次に式中ＸＲ６ ＝ ＮＯ２である化合物ＩＡを式中ＸＲ６ ＝ ＮＨ２または−ＮＨＯＨである化合物ＩＡに還元することができる。
【化２３】
2004504300.tif 000045
【００８４】
通常、上記還元反応はニトロ化合物と金属、例えば、鉄、亜鉛またはスズを、酸性条件下で、またはヒドリド錯体、例えば、水素化リチウムアルミニウムまたは水素化ホウ素ナトリウムを使用して、反応させることにより行なわれる。この還元は溶媒もしくは希釈剤中でまたはそれらを使用せずにそのままで行うことができる。好適な溶媒としては、選択する還元剤にもよるが、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノールおよびイソプロパノール）、またはエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランおよびエチレングリコールジメチルエーテル）が挙げられる。
【００８５】
上記還元反応を金属を用いて行う場合、無機酸、特に濃塩酸または希塩酸を使用して、溶媒の非存在下、あるいは液体の有機酸、例えば、酢酸またはプロピオン酸中で行うのが好ましい。しかしながらこの酸を、不活性溶媒で、例えば上記した溶媒のうちのひとつで希釈することも可能である。ヒドリド錯体を用いる還元は、溶媒中、例えばエーテルまたはアルコール中で行うのが好ましい。
【００８６】
ニトロ化合物ＩＡ ｛ＸＲ６ ＝ ＮＯ２｝および還元剤をおよそ等モル量で使用することが多いが、上記反応工程を最適化するために、２つの成分のうち一方を過剰量、約１０倍のモル量まで使用することが有利でありうる。
【００８７】
酸の量は重要ではない。できるだけ完全な出発物質の還元を達成するためには、少なくとも等モル量の酸を使用することが有利である。ＩＡ ｛Ｘ−Ｒ６ ＝ ＮＯ２｝を基準として過剰量の酸を使用することも多い。
【００８８】
反応温度は通常、−３０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜８０℃の範囲の温度である。
【００８９】
後処理のために、反応混合物を通常水で希釈し、生成物をろ過、結晶化、または水に実質的に非混和性の溶媒、例えば酢酸エチル、ジエチルエーテルまたは塩化メチレンによる抽出により単離する。所望であれば、生成物を次に通常どおり精製することができる。
【００９０】
また、水素を使用して触媒的に化合物ＩＡ ｛Ｘ−Ｒ６ ＝ Ｎ０２｝のニトロ基を水素化することも可能である。この目的のための好適な触媒としては、例えば、ラネーニッケル、パラジウム−炭素触媒、酸化パラジウム、白金および酸化白金を挙げることができる。また、還元しようとする化合物を基準として、０．０５〜１０．０ ｍｏｌ％の触媒量で通常十分である。
【００９１】
上記反応は、溶媒不在下で、または不活性溶媒もしくは希釈剤、例えば、酢酸、酢酸と水の混合物、酢酸エチル、エタノールもしくはトルエン中で行なわれる。
【００９２】
触媒の除去に続いて、反応溶液を通常どおり後処理することにより生成物を得ることができる。
【００９３】
水素化は、大気水素圧下で、または水素圧を上昇させた条件下で行うことができる。
【００９４】
次にＩＡ ｛Ｘ−Ｒ６ ＝ ＮＨ２｝におけるアミノ基を通常の方法によりジアゾ化することができる。次いで、ジアゾニウム塩から以下の化合物Ｉが得られる：
−　Ｘ−Ｒ６ ＝ シアノまたはハロゲン ｛例えば、ザンドマイヤー反応による。例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ， Ｖｏｌ． ５／４， 第４版． １９６０， ｐ． ４３８ｆｆ．を参照されたい｝、
−　Ｘ−Ｒ６ ＝ ヒドロキシル ｛例えば、フェノールを得るためにジアゾニウム塩を加熱することによる。例えば、Ｏｒｇ． Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｌｌ． Ｖｏｌ． ３ （１９５５）， ｐ． １３０を参照されたい｝、
−　Ｘ−Ｒ６ ＝ メルカプトまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ ｛例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ， Ｖｏｌ． Ｅ１１ １９８４， ｐ． ４３と１７６を参照されたい｝、
−　Ｘ−Ｒ６ ＝ ハロスルホニル ｛例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ， Ｖｏｌ． Ｅ１１ １９８４， ｐ． １０６９ｆを参照されたい｝、
−　Ｘ−Ｒ６ ＝ 例えば、−ＣＨ２−ＣＨ （ハロゲン）−ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＨ＝Ｃ （ハロゲン）−ＣＯ−０−Ｙ−Ｒ８、−ＣＨ２−ＣＨ （ハロゲン）−ＰＯ−（Ｏ−Ｙ−Ｒ８）２、−ＣＨ＝Ｃ （ハロゲン）−ＰＯ−（Ｏ−Ｙ−Ｒ８）２ ｛通常これらは、メールワインアリール化生成物である。例えば、Ｃ．Ｓ． Ｒｏｎｄｅｓｔｒｅｄｔ， Ｏｒｇ． Ｒｅａｃｔ． １１， １８９ （１９６０） およびＨ．Ｐ． Ｄｏｙｌｅ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ４２， ２４３１ （１９７７）を参照されたい｝。
【００９５】
式ＩＡ ｛Ｘ−Ｒ６ ＝ Ｎ２＋｝で表されるジアゾニウム塩は、それぞれの場合において、通常、ＩＡ ｛Ｘ−Ｒ６ ＝ ＮＨ２｝とニトロ化剤（ｎｉｔｒｏｚａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）（例えば、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリウムなどの亜硝酸塩）とを、塩酸、臭化水素酸または硫酸などの酸の水溶液中で反応させるそれ自体公知の方法により製造することができる。
【００９６】
ジアゾニウム塩ＩＡ ｛Ｘ−Ｒ６ ＝ Ｎ２＋｝を製造するために、アミノ化合物 ＩＡ ｛Ｘ−Ｒ６ ＝ ＮＨ２｝を亜硝酸エステル（例えば、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルまたは亜硝酸イソペンチル）と無水反応条件下（例えば、塩化水素含有氷酢酸、無水アルコール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリルまたはアセトン中）で反応させることができる。
【００９７】
得られたジアゾニウム塩から対応する化合物ＩＡ（式中Ｘ−Ｒ６ ＝ シアノ、塩素、臭素またはヨウ素）への変換は、銅（Ｉ）の塩（例えば、銅（Ｉ）のシアン化物、塩化物、臭化物もしくはヨウ化物）の溶液もしくは懸濁液またはアルカリ金属塩溶液で処理することにより行うのが特に好ましい（Ａ１参照）。
【００９８】
得られたジアゾニウム塩は、酸性水溶液、好ましくは硫酸で処理することにより、対応するヒドロキシル化合物 ＩＡ ｛Ｘ−Ｒ６ ＝ ヒドロキシル｝へ変換するのが有利である。この反応工程では銅（ＩＩ）の塩（例えば硫酸銅（ＩＩ））の添加も有利でありうる。通常この反応は、０〜１００℃で、好ましくは反応混合物の沸点にて行なわれる。
【００９９】
式中Ｘ−Ｒ６ ＝ メルカプト、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはハロスルホニルである化合物ＩＡは、例えば、式ＩＡで表される相当するジアゾニウム塩と、硫化水素、アルカリ金属硫化物、二硫化ジメチルのような二硫化ジアルキル、または二酸化硫黄と反応させることにより得られる。
【０１００】
メールワインによるアリール化は通常、ジアゾニウム塩とアルケンまたはアルキンとの反応である。このアルケンまたはアルキンは、過剰量で、ジアゾニウム塩の量を基準として、約３０００ ｍｏｌ％までの量で使用することが有利である。
【０１０１】
ジアゾニウム塩ＩＡ ｛Ｘ−Ｒ６ ＝ Ｎ２＋｝の上記反応は、例えば、水、塩酸もしくは臭化水素酸の水溶液、ケトン（例えば、アセトン、ジエチルケトンもしくはメチルエチルケトン）、ニトリル（例えばアセトニトリル）、エーテル（例えば、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン）、またはアルコール（例えば、メタノールもしくはエタノール）の中で行うことができる。
【０１０２】
特定の反応について特に記載のないかぎり、反応温度は通常−３０℃〜５０℃である。
【０１０３】
全ての反応パートナーは大体化学量論的量で使用するのが好ましいが、成分の１つをまたはその他の成分を約３０００ｍｏｌ％までの過剰量で使用するのも有利でありうる。
【０１０４】
また、メルカプト化合物ＩＡ ｛Ｘ−Ｒ６ ＝ ＳＨ｝は、式中Ｘ−Ｒ６ ＝ ハロスルホニルである以下に記載する化合物ＩＡを還元することにより得ることができる。有用な還元剤としては、例えば、鉄、亜鉛およびスズのような遷移金属が挙げられる（例えば、「チオール基の化学（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｔｈｉｏｌ Ｇｒｏｕｐ）」， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ， １９７４， ｐ． ２１６を参照されたい）。
【０１０５】
Ｃ．２　式中ＸＲ６が水素である１−アリールピリドン類ＩＡのハロスルホン化：
【化２４】
2004504300.tif 000046
【０１０６】
ハロスルホン化は、過剰量のスルホン化剤中、溶媒の非存在下で、または不活性溶媒／希釈剤中（例えば、ハロゲン化炭化水素中、エーテル中、アルキルニトリルまたは鉱酸中）で行うことができる。
【０１０７】
クロロスルホン酸は、試薬としても好ましく、また溶媒としても好ましい。
【０１０８】
スルホン化剤は通常、化学量論的にわずかに少ない量（約９５ ｍｏｌ％まで）または出発物質ＩＡ （式中Ｘ−Ｒ６ ＝ Ｈ）を基準として１〜５倍モル量過剰で使用する。この反応を不活性溶媒の非存在下で行う場合、さらにより過剰にスルホン化剤を使用することも有利でありうる。
【０１０９】
反応温度は通常、０℃〜反応混合物の沸点である。
【０１１０】
後処理のために、反応混合物を例えば水と混合して、次に生成物を通常どおりに単離することができる。
【０１１１】
Ｃ．３　式中Ｘ−Ｒ６がメチルである１−アリールピリドン類ＩＡの側鎖のハロゲン化、および該反応生成物の式ＩＡで表されるさらなる化合物への変換：
【化２５】
2004504300.tif 000047
【０１１２】
好適な溶媒の例としては、有機酸、無機酸、脂肪族または芳香族炭化水素（これらはハロゲン化されていてもよい）、さらにエーテル類、スルフィド類、スルホキシド類およびスルホン類が挙げられる。
【０１１３】
好適なハロゲン化剤の例としては、塩素、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミドまたは塩化スルフリルが挙げられる。出発物質およびハロゲン化剤に応じて、有機過酸化物（例：過酸化ジベンゾイル）もしくはアゾ化合物（例：アゾイソブチロニトリル）のようなラジカル開始剤の添加、または光照射が反応工程にとって有利でありうる。
【０１１４】
ハロゲン化剤の量は重要ではない。ハロゲン化しようとする化合物ＩＡ（式中Ｘ−Ｒ６ ＝ メチル）を基準として、化学量論的に少ない量または過剰量のハロゲン化剤を使用することが可能である。
【０１１５】
ラジカル開始剤を使用する場合、通常その触媒量で十分である。
【０１１６】
反応温度は通常、−１００℃〜２００℃、好ましくは１０〜１００℃、または反応混合物の沸点までである。
【０１１７】
式中Ｘ−Ｒ６＝ＣＨ２−ハロゲンであるハロゲン化生成物ＩＡは、以下のスキーム：
【化２６】
2004504300.tif 000048
にしたがう求核置換反応により、対応するエーテル類、チオエーテル類、エステル類、アミン類またはヒドロキシルアミン類に変換することができる。
【０１１８】
求核試薬として使用するのに好適なのは、対応するアルコール類、チオール類、カルボン酸類またはアミン類のいずれかであり、それぞれの場合において、反応は塩基の存在下で（例えば、アルカリ金属の水酸化物またはアルカリ土類金属の水酸化物またはアルカリ金属の炭酸塩またはアルカリ土類金属の炭酸塩中で）行うのが好ましく、あるいは塩基（例えばアルカリ金属の水素化物）とアルコール類、チオール類、カルボン酸類またはアミン類との反応により得られる化合物のアルカリ金属塩を使用する。
【０１１９】
好適な溶媒は、特に非プロトン性の有機溶媒であり、例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、またはトルエンおよびｎ−ヘキサンのような炭化水素である。
【０１２０】
反応は、反応混合物の融点から沸点の範囲の温度で、好ましくは０〜１００℃で行う。
【０１２１】
式中Ｘ−Ｒ６ ＝ ＣＨ（ハロゲン）２であるハロゲン化生成物ＩＡを加水分解することにより対応するアルデヒド類（Ｘ−Ｒ６ ＝ ＣＨＯであるＩＡ）を得ることができる。次にこのアルデヒドを公知の方法と同様にして酸化してカルボン酸類｛Ｘ−Ｒ６ ＝ ＣＯＯＨ｝を得ることができる。
【０１２２】
【化２７】
2004504300.tif 000049
【０１２３】
化合物ＩＡ（式中Ｘ−Ｒ６ ＝ ジハロメチル）の加水分解は、酸性条件下、特に溶媒の非存在下、塩酸、酢酸、ギ酸または硫酸の中、または上記した酸のうちの１種の水溶液中、例えば酢酸と水の混合物（例えば３：１）中で行うのが好ましい。
【０１２４】
反応温度は通常０〜１２０℃である。
【０１２５】
対応するカルボン酸を得るための加水分解生成物ＩＡ（式中ＸＲ６ ＝ ホルミル）の酸化は、それ自体公知の方法により行うことができる。そのような公知の方法としては、例えば、Ｋｏｒｎｂｌｕｍによる方法が挙げられる（特に、”Ｂｅｓｔ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔｈｏｄｓ”シリーズ、Ａ． Ｈ． Ｈａｉｎｅｓ， ”Ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ １９８８， ｐ．１７９〜１８１を参照されたい）。好適な溶媒は、例えばジメチルスルホキシドである。
【０１２６】
また、アルデヒド類ＩＡ ｛Ｘ−Ｒ６ ＝ ＣＨＯ｝は、それ自体公知の方法でオレフィン化することにより化合物ＩＡ ｛Ｘ ＝ 無置換または置換されているエテン−１，２−ジイル｝を得ることができる。
【０１２７】
【化２８】
2004504300.tif 000050
【０１２８】
オレフィン化は、ウィッティッヒの方法もしくはその変法のひとつ（好適な反応パートナーはホスホリル化合物（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｉｄｅ）、ホスホニウム塩およびホスホン酸塩である）によって、またはアルドール縮合によって行うのが好ましい。
【０１２９】
ホスホニウム塩またはホスホン酸塩を使用する場合、反応は塩基の存在下で行うことが推奨される。特に好適な塩基としては、例えば、アルカリ金属アルキル（例えばｎ−ブチルリチウム）、アルカリ金属水素化物およびアルカリ金属アルコキシド（例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムエトキシドおよびカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド）、さらにアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物（例えば水酸化カルシウム）が挙げられる。
【０１３０】
完全な変換を達成するために、全ての反応パートナーは大体化学量論的比率で使用するが、出発物質ＩＡ（式中Ｘ−Ｒ６ ＝ ＣＨＯ）を基準として約１０ ｍｏｌ％までの過剰量でリン化合物および／または塩基を使用することも好ましい。
【０１３１】
反応温度は通常、−４０〜１５０℃である。
【０１３２】
１−アリールピリドン類ＩＡ（式中Ｘ−Ｒ６ ＝ ホルミル）は、それ自体公知の方法で化合物ＩＡ（式中Ｘ−Ｒ６ ＝−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８）へ変換することができる。そのような公知の方法は、例えば、有機金属化合物 Ｍｅ−Ｙ−Ｒ８−（式中Ｍｅは塩基性金属であり、好ましくはリチウムまたはマグネシウムである）と反応させ、次いで得られたアルコールを酸化する方法である（例えば、Ｊ． Ｍａｒｃｈ， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， 第３版， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９８５， ｐ． ８１６ｆｆ．および１０５７ｆｆ．を参照されたい）。
【０１３３】
この化合物ＩＡ（式中Ｘ−Ｒ６ ＝−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８）に関して、該化合物はウィッティッヒ反応でさらに変換することができる。この目的のための反応パートナーとして必要とされる、ホスホニウム塩、ホスホン酸塩またはホスホリル化合物は公知であるか、またはそれ自体が公知の方法で製造することができる（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｖｏｌ． Ｅ１， ｐ．６３６ｆｆ．およびＶｏｌ． Ｅ２， ｐ． ３４５ｆｆ．， Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９８２； Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． ９５， ３９９３ （１９６２）を参照されたい）。
【０１３４】
化合物ＩＡ（式中Ｘ−Ｒ６ ＝ ホルミル）からその他の１−アリールピリドン類ＩＡを製造するためにさらに可能な反応としては、それ自体が公知であるアルドール縮合、さらにクネベナーゲルまたはパーキンによる縮合反応が挙げられる。これらの工程のための好適な条件は、例えば、Ｎｉｅｌｓｏｎ， Ｏｒｇ． Ｒｅａｃｔ． １６， １ｆｆ （１９６８） （アルドール縮合）、Ｏｒｇ． Ｒｅａｃｔ． １５， ２０４ｆｆ． （１９６７） （クネベナーゲル縮合）、およびＪｏｈｎｓｏｎ， Ｏｒｇ． Ｒｅａｃｔ． １， ２１０ｆｆ． （１９４２） （パーキン縮合）中に見出すことができる。
【０１３５】
また、化合物ＩＡ（式中Ｘ−Ｒ６ ＝−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８）は、公知の方法で対応するオキシム化合物に変換することが可能である（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ， Ｖｏｌ． １０／４， 第４版． １９６８， ｐ． ５５ｆｆ．およびＳ． ７３ｆｆを参照されたい）。
【０１３６】
【化２９】
2004504300.tif 000051
Ｃ．４　エーテル類、チオエーテル類、アミン類、エステル類、アミド類、スルホンアミド類、チオエステル類、ヒドロキシム酸エステル類、ヒドロキシルアミン類、スルホン酸誘導体、オキシム類またはカルボン酸誘導体の合成：
１−アリールピリドン類ＩＡ（式中Ｒ６が、ヒドロキシル、アミノ、−ＮＨ−Ｙ−Ｒ８、ヒドロキシルアミノ、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、メルカプト、ハロスルホニル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）−Ｙ−Ｒ８、カルボキシルまたは−ＣＯ−ＮＨ−Ｏ−Ｚ−Ｒ９）は、それ自体公知の方法（例えば、アルキル化、アシル化、スルホニル化、エステル化またはアミド化）により、対応するエーテル化合物ＩＡ（式中Ｒ６ ＝ −０−Ｙ−Ｒ８）、エステル化合物Ｉ（式中Ｒ６ ＝ −Ｏ−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８）、アミン化合物Ｉ（式中Ｒ６ ＝ −Ｎ （Ｙ−Ｒ８） （Ｚ−Ｒ９））、アミド化合物ＩＡ（式中Ｒ６ ＝−Ｎ （Ｙ−Ｒ８）−ＣＯ−Ｚ−Ｒ９）、スルホンアミド化合物ＩＡ（式中Ｒ６ ＝−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）−ＳＯ２−Ｚ−Ｒ９または−Ｎ（ＳＯ２−Ｙ−Ｒ８）（ＳＯ２−Ｚ−Ｒ９））、ヒドロキシルアミン化合物ＩＡ（式中Ｒ６ ＝ −Ｎ （Ｙ−Ｒ８） （Ｏ−Ｚ−Ｒ９））、チオエーテル化合物ＩＡ（式中Ｒ６ ＝−Ｓ−Ｙ−Ｒ８）、スルホン酸誘導体ＩＡ（式中Ｒ６ ＝−ＳＯ２−Ｙ−Ｒ８、−ＳＯ２−Ｏ−Ｙ−Ｒ８または−ＳＯ２−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９））、オキシム化合物ＩＡ（式中Ｒ６ ＝−Ｃ （＝ＮＯＲ１０）−Ｙ−Ｒ８）、カルボン酸誘導体ＩＡ（式中Ｒ６ ＝−ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｓ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｏ−Ｚ−Ｒ９））またはヒドロキシム酸エステル化合物Ｉ（式中Ｒ６ ＝−Ｃ （＝ＮＯＲ１０）−Ｏ−Ｙ−Ｒ８）に変換することができる。
【０１３７】
上記反応については、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ （Ｖｏｌ． Ｅ１６ｄ， ｐ．１２４１ｆｆ．； Ｖｏｌ． ６／１ａ， 第４版． １９８０， ｐ．２６２ｆｆ．； Ｖｏｌ． ８， 第４版． １９５２， ｐ． ４７１ｆｆ．， ５１６ｆｆ．， ６５５ｆｆ．およびｐ．６８６ｆｆ． ； Ｖｏｌ． ６／３， 第４版． １９６５， ｐ． ｌＯｆｆ．； Ｖｏｌ． ９， 第４版． １９５５， ｐ． １０３ｆｆ．， ２２７ｆｆ．， ３４３ｆｆ．， ５３０ｆｆ．， ６５９ｆｆ．，７４５ｆｆ．およびＳ． ７５３ｆｆ．； Ｖｏｌ． Ｅ５， ｐ． ９３４ｆｆ．， ９４１ｆｆ． およびｐ． １１４８ｆｆ．）中に記載されている。
【０１３８】
エーテル化合物（化合物Ｉ、式中Ｘ−Ｒ６ ＝ ０−Ｙ−Ｒ８）は、例えば、対応するヒドロキシル化合物（化合物 Ｉ、式中Ｘ−Ｒ６ ＝ ＯＨ）と脂肪族ハロゲン化物Ｈａｌ−Ｙ−Ｒ８ （Ｈａｌ ＝ 塩素、臭素またはヨウ素）とを反応させることにより、良好な収率で製造することができる。この反応はフェノール化合物のアルキル化について記載された方法（エーテル合成については、例えば、Ｊ． Ｍａｒｃｈ， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， 第３版， ｐ． ３４２ ｆ．およびそこで引用されている文献を参照されたい）で、好ましくは塩基（例えばＮａＯＨ）、アルカリ金属炭酸塩または水素化ナトリウムの存在下で行なわれる。好ましい反応媒質は、非極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメチルアセトニトリルである。
【０１３９】
Ｃ．５　式中Ｘ−Ｒ６がハロゲンである化合物Ｉの求核置換：
以下のスキームは、この経路により得ることができる化合物のクラスの例を示す。
【化３０】
2004504300.tif 000052
【０１４０】
好適な求核試薬は、アルコール類、チオール類、アミン類、カルボン酸類またはＣＨ−酸性化合物であり、例えば、ニトロアルカン類（例：ニトロメタン）、マロン酸誘導体（例：マロン酸ジエチル）またはシアノ酢酸誘導体（例：シアノ酢酸メチル）が挙げられる。
【０１４１】
上記反応は、化合物ＩＡの式中Ｒ５が電子吸引性の基、例えば、トリフルオロメチル基またはシアノ基である場合に、特に良好な結果が得られる。
【０１４２】
上記反応は、強塩基、例えば、Ａ．２に記載した塩基のうちのひとつの存在下で行うのが好ましい。また、反応前に、強塩基を用いて上記求核試薬を定量的に脱プロトン化することも当然可能である。反応条件に関しては、Ａ．２に記載されている。さらに、Ｊ． Ｍａｒｃｈ， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， 第３版， １９８５， ｐ． ５７６およびそこで引用されている文献にも記載されている。
【０１４３】
Ｄ）　式中Ｑが窒素原子である式Ｉで表される化合物（化合物ＩＢ）の製造
上記Ａ、ＢおよびＣ節にすでに記載した方法に加えて、以下に示す方法Ｄ．１およびＤ．２もこの目的のために特に好適である。
【０１４４】
Ｄ．１　化合物ＩＢ（式中Ｘ−Ｒ６ ＝ Ｈ）におけるピリジン環のハロゲン化：
この目的のためには、まず最初に、式ＩＢ （式中Ｘ−Ｒ６ ＝ Ｈ）で表される３−ピリジルピリドンを、対応する式ＩＸで表されるピリジンＮ−オキシドに変換するのが好ましい。式ＩＸにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は上記の定義の通りである。
【０１４５】
【化３１】
2004504300.tif 000053
【０１４６】
この反応に好適な酸化剤としては、例えば、過酸化水素または有機過酸（例：過ギ酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸またはｍ−クロロ過安息香酸）が挙げられる。
【０１４７】
好適な溶媒は、酸化に対して不活性な有機溶媒であり、例えば、炭化水素類（例えば、トルエンまたはヘキサン）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン）、アルコール類（例えば、メタノールまたはエタノール）、またはかかる溶媒と他の溶媒もしくは水との混合物が挙げられる。酸化を有機過酸を用いて行う場合、好ましい溶媒は親の有機酸、すなわち例えば、ギ酸、酢酸またはトリフルオロ酢酸であり、適切であれば上記溶媒の１種以上の混合物中で行なわれる。
【０１４８】
反応温度は通常、反応混合物の融点から沸点の範囲の温度、好ましくは０〜１５０℃である。
【０１４９】
高収率で反応生成物を得るには、使用するＩＢ（式中Ｘ−Ｒ６ ＝ Ｈ）を基準として、約５倍までの過剰モル量で酸化剤を使用することが有利なことが多い。
【０１５０】
次にピリジンＮ−オキシドＩＸをハロゲン化剤による反応によりＩＢ（Ｘ−Ｒ６ ＝ ハロゲン）に変換する。
【化３２】
2004504300.tif 000054
【０１５１】
好適なハロゲン化剤としては、例えば、ホスホリルハロゲン化物（例えば、ＰＯＣｌ３またはＰＯＢｒ３）、ハロゲン化リン（例えば、ＰＣｌ５、ＰＢｒ５、ＰＣｌ３またはＰＢｒ３）、ホスゲンまたは有機酸ハロゲン化物もしくは無機酸ハロゲン化物（例えば、塩化トリフルオロメタンスルホニル、塩化アセチル、臭化ブロモアセチル、臭化アセチル、塩化ベンゾイル、臭化ベンゾイル、二塩化フタロイル、塩化トルエンスルホニル、塩化チオニルまたはまたは塩化スルフリル）が挙げられる。適切であれば、この反応は、塩基、例えば、トリメチルアミンまたはトリエチルアミンまたはヘキサメチルジシラザンの存在下で行うのが有利でありうる。
【０１５２】
好適な溶媒は、不活性な有機溶媒であり、例えば、炭化水素類（例えば、トルエンまたはヘキサン）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、メチルｔ−ブチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン）、アミド類（例えば、ＤＭＦ、ＤＭＡまたはＮＭＰ）、またはそれらの混合物が挙げられる。この反応を液体であるハロゲン化剤を用いて行う場合、好ましくはハロゲン化剤を溶媒として、適切であれば上記溶媒のうちの一つとの混合物の状態で使用することができる。
【０１５３】
反応温度は通常、反応混合物の融点から沸点の範囲の温度、好ましくは５０〜１５０℃である。
【０１５４】
高収率で反応生成物を得るには、使用するＩＸを基準として、約５倍までの過剰モル量でハロゲン化剤または塩基を使用することが有利でありうる。
【０１５５】
Ｄ．２　式ＩＢ（Ｘ−Ｒ６ ＝ ハロゲン）で表されるハロピリジン類における求核置換：
以下のスキームは、この経路により得ることができる化合物のクラスの例を示す。
【化３３】
2004504300.tif 000055
【０１５６】
好適な求核試薬は、アルコール類、チオール類、アミン類、カルボン酸類またはＣＨ−酸性化合物であり、例えば、ニトロアルカン類（例：ニトロメタン）、マロン酸誘導体（例：マロン酸ジエチル）またはシアノ酢酸誘導体（例：シアノ酢酸メチル）が挙げられる。この反応の実施のためには、Ｃ．５に記載した方法が適用される。
【０１５７】
Ｅ）　式中Ｒ７とＸ−Ｒ６とが共に−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９）−Ｓ−（化合物 ＩＣ−１）鎖または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９）−Ｏ−（化合物 ＩＣ−２）鎖の一方を意味する、式Ｉで表される化合物の製造
化合物ＩＣを製造するためには、ＡおよびＢ節において記載した方法を使用するか、または好適な出発物質を製造するためにこれらの方法を使用することも可能である。
【０１５８】
さらに、化合物ＩＣ−１およびＩＣ−２は、式ＩＡ−１およびＩＡ−２で表される対応するオルト−アミノフェノール化合物またはオルト−メルカプトアニリン化合物から、閉環反応により公知の方法と同様に合成することができる。この主題に関しては、多数の方法が文献中に開示されている（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｖｏｌ． Ｅ８ａ， ｐ． １０２８ｆｆ．， Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９９３およびＶｏｌ． Ｅ８ｂ， ｐ． ８８１ｆｆ．， Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９９４を参照されたい）。式ＩＡ−１およびＩＡ−２において、置換基「ピリドニル」、Ｒ４およびＲ５は上記の定義の通りであるか、またはこれらの基へ公知の方法により変換しうる置換基を意味する。置換基Ｘ１およびＸ２は、互いに独立して、ＯＨまたはＳＨを意味する。
【０１５９】
【化３４】
2004504300.tif 000056
【０１６０】
Ｅ．１　また、式中Ｒ７とＸ−Ｒ６とが一緒になって、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９）−Ｓ−で表される連鎖のひとつを形成している化合物ＩＣ−１は、特に以下に示す方法により製造することができる。
この方法には、式ＩＡ−３またはＩＡ−４で表されるアミノフェニルピリドン化合物と、ハロゲンおよびチオシアン酸アンモニウムまたはアルカリ金属チオシアン酸塩またはアルカリ土類金属チオシアン酸塩との反応が含まれる。この方法により、式ＩＣ−１ａ〜ＩＣ−１ｂで表される化合物（式中Ｒ１９ ＝ ＮＨ２）がそれぞれ得られる。
【０１６１】
【化３５】
2004504300.tif 000057
【０１６２】
上記化合物は、次のアミノ基の反応により化合物ＩＣ−１ａまたはＩＣ−１ｂに変換することができる。
【０１６３】
好ましいハロゲンは塩素または臭素であり、アルカリ金属／アルカリ土類金属チオシアン酸塩の中ではチオシアン酸ナトリウムが好ましい。
【０１６４】
通常この反応は、不活性溶媒／希釈剤中、例えば、炭化水素類（例えば、トルエンおよびヘキサン）中、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン）中、エーテル類（例えばテトラヒドロフラン）中、アルコール類（例えば、エタノール）中、カルボン酸類（例えば酢酸）中、または極性非プロトン溶媒／希釈剤（例えば、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよびジメチルスルホキシド）中で行なわれる。
【０１６５】
反応温度は通常、反応混合物の融点から沸点の範囲の温度、好ましくは０〜１５０℃である。
【０１６６】
対象となる生成物の収率を高くするためには、ハロゲンおよびチオシアン酸アンモニウムまたはアルカリ金属／アルカリ土類金属チオシアン酸塩は、大体等モル量で使用するか、またはＩＡ−３もしくはＩＡ−４の量を基準として約５倍までの過剰モル量で使用するのが好ましい。
【０１６７】
上記方法のひとつの変法には、まず初めに、チオシアン酸アンモニウムまたはアルカリ金属チオシアン酸塩またはアルカリ土類金属チオシアン酸を用いて、アミノフェニルピリドン類ＩＡ−３またはＩＡ−４のＮＨ２基を、チオウレア基（ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−ＮＨ２基に変換し、次にこれらの化合物をハロゲンで処理することによりベンゾチアゾール類（化合物ＩＣ−１ａまたはＩＤ−１、式中Ｒ１９ ＝ ＮＨ２）に変換させることが含まれる。
【０１６８】
最終的に、この方法により他の基Ｒ１９を化合物Ｉに導入するために、Ｃ．１）節にすでに記載の反応と同様の反応を、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）−Ｓ−鎖のアミノ基に行うことができる。
【０１６９】
Ｅ．２　式中Ｒ７とＸ−Ｒ６とが一緒になって−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９）−Ｓ−で表される鎖のひとつを形成している式ＩＣで表される化合物は、式ＩＡ−３またはＩＡ−４で表されるアミノフェニルピリドン類のＮＨ２基をアジド基（Ｎ３基）へ連続して変換し、続いて生成したアジドフェニルピリドン類をカルボン酸により環化することによって式ＩＣ−２ａまたはＩＣ−２ｂで表される化合物を得ることで製造することができる。
【化３６】
2004504300.tif 000058
2004504300.tif 000059
【０１７０】
式ＩＡ−３またはＩＡ−４で表されるアミノフェニルピリドン類のアミノ基のアジド基への変換は通常２ステップで行なわれる。すなわち、アミノ基をジアゾ化し、次いで得られたジアゾニウム塩をアジドにより処理することにより行なわれる。ジアゾ化を行うために、Ｃ．１）に記載の方法が適用される。アリールアジド類への変換は、好ましくは、ジアゾニウム塩と、アルカリ金属アジ化物もしくはアルカリ土類金属アジ化物、例えば、アジ化ナトリウムとの反応、またはトリメチルシリルアジドとの反応により行われる。
【０１７１】
アジド化合物ＩＡ （Ｘ−Ｒ６ ＝ Ｎ３）のカルボン酸Ｒ１９−ＣＯＯＨとの反応は、不活性有機溶媒中、例えば、炭化水素類（例：トルエンもしくはヘキサン）、ハロゲン化炭化水素類（例：ジクロロメタンもしくはクロロホルム）、エーテル類（例：ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、メチルｔ−ブチルエーテル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン）、アミド類（例：ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）またはＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ））、またはアセトニトリル中で行なわれるか、あるいは好ましくは溶媒の非存在下、過剰量のカルボン酸Ｒ１９ＣＯＯＨ中で行なわれる。後者の場合、無機酸（例：リン酸）またはシリル化剤（例：五酸化リンとヘキサメチルジシロキサンとの混合物）を添加するのが有用でありうる。
【０１７２】
上記反応は、温度を上昇させて、例えば混合物の沸点で行うのが好ましい。
【０１７３】
Ｆ）　式中Ｘ−Ｒ６とＲ７とが一緒になって−０−Ｃ（Ｒ１６， Ｒ１７）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１８）−または−Ｓ−Ｃ（Ｒ１６， Ｒ１７）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１８）−鎖のひとつを形成している式Ｉで表される化合物は、ＡおよびＢ節に記載の方法により製造することができる。さらに、原則として、それらの化合物は、ＩＡ−１またはＩＡ−２で表される対応するアミノフェノール類もしくはメルカプトアニリン類から、公知の方法（例えば、米国特許第４，７９８，６２０号記載の方法）を使用して製造することができる。この反応に関して、該刊行物の開示内容を本明細書中に参照により組み入れるものとする。
特に、式中Ｘ−Ｒ６とＲ７とが一緒になって−０−Ｃ（Ｒ１６， Ｒ１７）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１８）−鎖を形成している式Ｉで表される化合物は、式ＩＡ−５またはＩＡ−６で表されるニトロフェノキシ酢酸誘導体から製造することもできる。この変換はＩＡ−５またはＩＡ−６のニトロ基を還元することによって行なわれ、この場合通常、還元による閉環反応も生じ、これにより式ＩＣ−３ａまたはＩＣ−３ｂで表される化合物が得られる。
【０１７４】
【化３７】
2004504300.tif 000060
【０１７５】
式ＩＡ−５、ＩＡ−６、ＩＣ−３ａおよびＩＣ−３ｂにおいて、「ピリドニル」、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１６およびＲ１７は上記に定義した通りの意味を有する。Ｒ１８’はＨまたはＯＨである。Ｒａは、求核置換しうる脱離基、例えば、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基（例：メトキシまたはエトキシ）である。
【０１７６】
上記還元反応は、芳香族性ニトロ基の還元に対するＣ．１）節に記載の条件にしたがって行うことができる。
【０１７７】
所望であれば、この反応生成物をアルキル化することにより、式ＩＣ−３で表されるさらなる化合物に変換することができる。これらの反応を行うためにＣ．４節に記載の方法が適用される。
【０１７８】
特に記載のない限り、上記した全ての方法は、大気圧下または当該反応混合物の内因的（ａｕｔｏｇｅｎｏｕｓ）圧力下で行うのが有利である。
【０１７９】
反応混合物の後処理は通常、慣用されている方法で行なわれる。上記方法においては特に記載のないかぎり、対象の化合物は、例えば、反応溶液の水による希釈の後に、ろ過、結晶化もしくは溶媒抽出により、または溶媒の除去、水と好適な有機溶媒中での分離・抽出、および生成物を得るための有機相の後処理により得られる。
【０１８０】
式Ｉで表される１−アリールピリドン類は、調製物中で異性体混合物として取得することができる。しかし、所望であれば、これらの異性体混合物は、慣例的な方法、例えば、結晶化またはクロマトグラフィー（例：光学的に活性な吸着物質に対するクロマトグラフィー）を用いて、大部分が光学的に純粋な異性体へ分離することができる。純粋な光学的に活性な異性体は、対応する光学的に活性な出発物質から有利に製造することができる。
【０１８１】
農業上有用な化合物Ｉの塩は、対応するカチオンの塩基との、好ましくはアルカリ金属の水酸化物もしくは水素化物との反応により、または対応するアニオンの酸との、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸もしくは硝酸との反応により製造することができる。
【０１８２】
金属イオンがアルカリ金属イオンではない式Ｉで表される塩は、水酸化アンモニウム、水酸化ホスホニウム、水酸化スルホニウムまたは水酸化スルホオキソニウムを用いて、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、スルホオキソニウム塩の場合と同様に、慣例的な方法により相当するアルカリ金属塩のカチオン交換によって製造することができる。
【０１８３】
化合物Ｉおよびそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態および純粋異性体の形態のどちらも、除草剤としての用途に適する。化合物Ｉまたはその塩を含んでなる除草剤組成物は、特に高割合での施用で、非作物領域の植生を非常に効率的に制御する。これらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタのような作物中の広葉の雑草およびイネ科雑草に対して、農作物に実質的な損傷を与えることなく、作用する。この効果は主として低割合での施用で観察される。
【０１８４】
使用する施用方法に応じて、化合物Ｉまたはそれらを含んでなる組成物は、望ましくない植物を排除するためにさらに多種の作物において追加的に用いることができる。適切な作物の例は以下の通りである：
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）、ピーナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、サトウダイコンアルチッシマ種（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、サトウダイコンラパ種（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ｒａｐａ）、セイヨウアブラナ変種ナパス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ． ｎａｐｕｓ）、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ． ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）、アブラナ変種シルバストリス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）、チャ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）、ヒッコリーイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）、レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）、オレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コーヒー（Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ）（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）、キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）、エゾヘビイチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、リクチワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、（キワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ）、アジアワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ）、ワタビチホリウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ））、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、パラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ホップ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）、カシグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）、レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）、リンゴ種（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、キャッサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）、アルファルファ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）、バショウ属種（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（Ｎ． ｒｕｓｔｉｃａ）、オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、ライマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）、サヤインゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ヨーロッパトウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）、マツ種（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、セイヨウミザクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）、モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）、セイヨウナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）、モロコシ（��ｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）（ｓ． ｖｕｌｇａｒｅ）、カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）、アカツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）、コムギ属アエスチバム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、マカロニコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）、ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）およびトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
【０１８５】
さらに化合物Ｉは、遺伝子工学的方法を含む品種改良によって除草剤の作用に対して耐性を示す作物においても使用することができる。
【０１８６】
さらに１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドン類Ｉおよびその農業上有用な塩は、植物の乾燥および／または落葉についても好適である。
【０１８７】
乾燥剤として、それらは好適であり、特に農作物（例えば、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、およびダイズ）等の空中部分を乾燥させるのに好適である。これにより、これら重要な農作物の完全に機械的な栽培が可能となる。
【０１８８】
また、果実の裂開の調節または植物と果実との付着力の低減は、例えば、柑橘類果実、オリーブ類果実もしくはその他の種のリンゴ類果実、核果類果実において経済的に重要である。なぜならば、これにより、これらの果実の栽培が容易となるからである。裂開は、果実または葉と植物の成長部分との間における離脱組織の形成の結果であり、本発明の式Ｉで表される化合物およびその塩により促進される。したがって、本発明の式Ｉで表される化合物およびその農業上有用な塩の使用は、果実の裂開の調節およびさらに有用な植物（例：ワタ）の落葉の調節を可能にし、これによりこのような農作物の栽培を容易にする。したがって、落葉の調節はワタなどの有用な植物において特に重要である。個々のワタ植物の成長する期間を短縮することにより、栽培された繊維材料の質の改善が達成される。
【０１８９】
化合物Ｉまたはそれらを含んでなる組成物は、例えば、直接スプレー可能な水溶液、粉末、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性または他の懸濁液もしくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、粉塵、散布用材料、または顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布、散水、種子粉衣、または種子との混合によって用いることができる。使用形態は意図する目的に依存し、いずれの場合においても、それらは本発明の活性成分の極めて微細な分散を確実なものとするべきである。この除草剤組成物は、除草上活性量の少なくとも１種類の式Ｉの化合物または農業上有用な式Ｉの塩および作物保護剤の製剤化に慣用される助剤を含んでなる。
【０１９０】
好適な不活性助剤は、本質的には以下のものである：
中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油およびディーゼル油、さらにコールタール油および植物油もしくは動物油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強い極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミンおよび水。
【０１９１】
水性使用形態は、水を添加することによって、ＥＣ剤、懸濁液、ペースト、水和剤または顆粒水和剤から調製することができる。エマルジョン、ペーストまたは油性分散液を調製するため、１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］ピリドン類を、それ自体、または油もしくは溶媒に溶解した状態とし、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤によって水中に均一化することができる。あるいは、活性化合物、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および、所望であるならば、溶媒もしくは油を含んでなる濃縮液を調製することができ、これらの濃縮液は水での希釈に適する。
【０１９２】
適切な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ−、フェノール−、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、並びに脂肪酸の前記塩、アルキルおよびアルキルアリールスルホネートの前記塩、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸並びに脂肪アルコール硫酸の前記塩、並びに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合体、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合体、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液またはメチルセルロースである。
【０１９３】
粉末、散布用材料および粉塵は、活性化合物を固体担体と共に混合するか、または粉砕することによって調製することができる。
【０１９４】
顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物土類、例えば、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムおよび酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素、並びに植物由来の産物、例えば穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉末、または他の固体担体である。
【０１９５】
即時使用可能な調製品に含まれる式Ｉに表される活性化合物の濃度は広い範囲で様々であってよい。一般には、これらの製剤は少なくとも１種類の活性化合物を約０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％含む。活性化合物は９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
【０１９６】
本発明の化合物Ｉは、例えば、以下の通り製剤化することができる：
Ｉ　化合物Ｎｏ．ＩＡｅ．１３１の２０重量部を、アルキル化ベンゼン８０重量部、酸化エチレン８〜１０モルとオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モルとの付加生成物１０重量部、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート５重量部、および酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加生成物５重量部から成る混合物に溶解する。該溶液を水１００，０００重量部に注ぎ、よく分散させることで、０．０２重量％の活性化合物を含んでなる水性分散液を得る。
【０１９７】
ＩＩ　化合物Ｎｏ．ＩＡａ．１２８の２０重量部を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、酸化エチレン７モルとイソオクチルフェノール１モルとの付加生成物２０重量部、および酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加生成物１０重量部から成る混合物に溶解する。該溶液を水１００，０００重量部に注ぎ、よく分散させることで、０．０２重量％の活性化合物を含んでなる水性分散液を得る。
【０１９８】
ＩＩＩ　活性化合物Ｎｏ．ＩＡａ．１０の２０重量部を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点が２１０〜２８０℃である鉱油留分６５重量部、および酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加生成物１０重量部から成る混合物に溶解する。該溶液を水１００，０００重量部に注ぎ、よく分散させることで、０．０２重量％の活性化合物を含んでなる水性分散液を得る。
【０１９９】
ＩＶ　化合物Ｎｏ．ＩＡａ．９５の２０重量部を、ナトリウムジイソブチルナフタレンスルホネート３重量部、亜硫酸塩廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩１７重量部、および微粉末状のシリカゲル６０重量部とよく混合し、混合物をハンマーミルで粉砕する。該混合物を水２０，０００重量部によく分散させることで、０．１重量％の活性化合物を含んでなるスプレー混合物を得る。
【０２００】
Ｖ　化合物Ｎｏ．ＩＡａ．５９の３重量部を、微細に粉砕したカオリン９７重量部と混合する。これにより、３重量％の活性化合物を含んでなる粉塵を得る。
【０２０１】
ＶＩ　活性化合物Ｎｏ．ＩＡａ．２２（ラセミ体）の２０重量部を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合体のナトリウム塩２重量部、およびパラフィン性鉱油６８重量部とよく混合する。これにより、安定した油性分散液を得る。
【０２０２】
ＶＩＩ　化合物Ｎｏ．ＩＡａ．１１０の１重量部を、シクロヘキサノン７０重量部、エトキシル化イソオクチルフェノール２０重量部、およびエトキシル化ヒマシ油１０重量部から成る混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０２０３】
ＶＩＩＩ　化合物Ｎｏ．ＩＡａ．１３１の１重量部を、シクロヘキサノン８０重量部およびＷｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ ３１（エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン性乳化剤）２０重量部から成る混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０２０４】
本発明の式Ｉの化合物または除草剤組成物は、発芽前、発芽後または作物の種子と一緒に施用することができる。式Ｉの化合物または除草剤組成物は、当該除草剤組成物または活性化合物で予め処理した作物種子を播くことによって施用することもできる。本発明の活性化合物に対する作物の耐性が不十分な場合は、以下に示す方法で施用することができる。すなわち、本発明の除草剤組成物を噴霧器を用いて散布する際、該組成物が、感受性の高い作物の葉にたとえ接触するとしてもできる限り少なくなるようにしながら、該作物の葉の下の雑草（望ましくない植物）の葉または（指向的中耕後の場合は）裸地土壌の表面に、該活性化合物が到達するように散布する方法で施用することができる。
【０２０５】
防除標的、季節、標的植物および成長段階に応じて、活性化合物の施用割合は、活性物質（ａ．ｓ．）０．００１〜３．０、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇ／ｈａである。
【０２０６】
作用範囲を拡大させ、相乗効果を達成するため、１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］ピリドン類を多くの代表的な他の種類の除草剤活性化合物群もしくは成長調節活性化合物群と混合し、一緒に施用することができる。混合物に適切な成分は、例えば、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（ヘテロ）アリールオキシアルカン酸およびそれらの誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、２−ヘテロアロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそれらの誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステルおよびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミドおよびウラシルである。
【０２０７】
さらに、式Ｉの化合物を、単独で、もしくは他の除草剤と組み合わせて、また他の農作物保護剤、例えば害虫または植物病原性真菌または細菌の防除用薬剤と一緒に、混合物の形態で施用することは、有利であろう。また、栄養不足および微量元素不足の治癒に使用する鉱物塩溶液との混和性も、興味深い。非植物毒性油および非植物毒性油濃縮物も添加できる。
【０２０８】
【実施例】
以下の実施例により本発明を説明する：
Ｉ　製造例 ：
Ｉ．１　式ＩＩａで表される１−アリール−２，６ （１Ｈ，３Ｈ）−ジヒドロピリジンジオン類
１．　（２Ｅ）−３−トリフルオロメチル−２−ペンテン−ジカルボン酸ジエチル（中間体 ａ）の製造
１時間以上をかけて、７９．３ ｇ （４３１ ｍｍｏｌ） のトリフルオロ酢酸エチルを１５０ ｇ （４３１ ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスホルアニリデン酢酸エチルを含む５００ ｍｌのジエチルエーテルの溶液に添加し、その混合物を一晩室温で維持した。得られた沈殿物をろ過して取り除き、ろ液を減圧下で濃縮した。これにより１１９ ｇの中間体が得られたが、１Ｈ−ＮＭＲによればこの中間体は依然としてトリフェニルホスフィンオキシドが混在していた。この粗生成物をさらなる精製をおこなうことなく次の工程に使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ２７０ ＭＨｚ） δ［ｐｐｍ］ ： １．３ （２ｔ， ６Ｈ）， ３．７５ （ｓ， ２Ｈ）， ４．２ （２ｑ， ４Ｈ）， ６．５５ （ｓ， １Ｈ）， ７．４−７．７ （トリフェニルホスフィンオキシド）。
【０２０９】
２．　（２Ｅ）−３−トリフルオロメチル−２−ペンテンジカルボン酸の製造
室温で、３７．９ ｇ （９４８ ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを含む水（２００ ｍｌ）溶液を、２０分以上かけて１１９ ｇ （約４３１ ｍｍｏｌ）の中間体ａを含む１Ｌのエタノールの溶液に添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、次に残留物を３００ ｍｌの水と３００ ｍｌの酢酸エチルとの間で分液した。各相を分離し、水相は濃塩酸溶液を用いてｐＨ１に酸性化した。この混合物を酢酸エチルで３回抽出し、有機溶媒相を合わせて硫酸マグネシウム上で乾燥させ、有機溶媒相を減圧下で濃縮した。これにより、７８．９ｇのジカルボン酸（中間体ｂ）が無色の固体として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ （ｄ６−ＤＭＳＯ， ４００ ＭＨｚ） δ［ｐｐｍ］ ： ３．６ （ｓ， ２Ｈ）， ６．５５ （ｓ， １Ｈ）。
【０２１０】
３．　（２Ｅ）−３−メチル−および（２Ｅ）−４−メチル−３−トリフルオロメチル−２−ペンテンジカルボン酸の製造
トリフェニルホスホルアニリデン酢酸エチルおよび２−（トリフルオロアセチル）プロピオン酸エチルを出発物質として使用する、中間体ａおよびｂを得るための方法にしたがう反応により、（２Ｅ）−２−メチル−３−トリフルオロメチルペンテンジカルボン酸および（２Ｅ）−４−メチル−３−トリフルオロメチル−２−ペンテンジカルボン酸が、モル比１：２の異性体混合物として得られた。この異性体混合物は、さらなる精製を行うことなく、式ＩＩで表される化合物（中間体ｃ）を製造するために使用された。
【０２１１】
４．　式ＩＩで表される化合物の製造
２−クロロ−５−（２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル）−４−フルオロ安息香酸イソプロピル （中間体 １）
方法　Ａ
２．０ ｇ （１０ ｍｍｏｌ）の中間体 ｂおよび２．３ ｇ （１０ ｍｍｏｌ） の５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロ安息香酸イソプロピルを、１６０℃で１．５時間加熱した。冷却後、この反応により理論値の９４％に相当する３．７ｇの中間体１（表３参照）が得られた。
【０２１２】
方法　Ｂ
２．０ ｇ （１０ ｍｍｏｌ）の中間体 ｂおよび２．３ ｇ （１０ ｍｍｏｌ） の５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロ安息香酸イソプロピルを、４０ ｍｌ のジクロロメタンに溶解した。溶媒を減圧下で除去した。次いで、得られた混合物質を、７００Ｗで１時間、１０００Ｗで２時間、市販の電子レンジで加熱した。この反応により、標題の化合物が定量的な収率で得られた。
【０２１３】
表３に列記された中間体２〜２０は、同様の方法で、化合物１４〜２０を製造するための中間体ｂのかわりに中間体ｃを用いることで、製造することができる。それぞれの場合において、異性体は１つだけ得られた。
【０２１４】
中間体４の製造は、中間体ｂと５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒドのＯ−エチルオキシムとを、キシレン中、１０００Ｗで９０分間加熱するという、方法ｂの変法によって行われた。
【０２１５】
表３： 式中Ｒ３＝ＣＦ３およびＲ４＝Ｆである式ＩＩで表される化合物；中間体１〜２０：
【表３】
2004504300.tif 000061
2004504300.tif 000062
【０２１６】
Ｉ．２　１−アリール−２−（１Ｈ）−４−トリフルオロメチル−６−クロロピリドン類 （実施例１〜２１）
２−クロロ−５−［２−クロロ−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１−（６Ｈ）−ピリジニル］−４−フルオロ安息香酸イソプロピル （実施例 １）
２．３ ｇ （５．８ ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−［２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−１−（２Ｈ）−ピリジニル］−４−フルオロ安息香酸イソプロピル（中間体 １）を、１０ ｍｌのオキシ三塩化リン（ＰＯＣｌ３）中、還流状態で６時間加熱した。この混合物を一晩冷却し、過剰なオキシ三塩化リンを減圧下で除去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。この方法により、４６％の収率で、１．１ｇの標題の化合物が得られた。
【０２１７】
同様に、実施例２〜２１の化合物は中間体２〜２０から製造した（表４参照）。
【０２１８】
Ｉ．３　１−アリール−２−（１Ｈ）−４−トリフルオロメチルピリドン類 （実施例２２〜２６）
実施例　２２
２，５−ジフルオロ−４−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１−（２Ｈ）−ピリジニル］ベンゾニトリル
７．６ ｇ （５５．５ ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを、８．１ ｇ （５０ ｍｍｏｌ）の４−（トリフルオロメチル）−２−ピリドンを含む１００ ｍｌのジメチルホルムアミドの溶液中に添加した。次いで、室温にて、８．６ ｇ （５５ ｍｍｏｌ）の２，４，５−トリフルオロベンゾニトリルを含む１０ ｍｌのジメチルホルムアミドの溶液を添加した。この混合物を８０℃で合計１３時間加熱した。冷却後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を４００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解した。そして、有機相を水で２回抽出した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で処理した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル（グラジエント４：１〜１：２））を用いて精製した。この方法により融点１５０℃の標題の化合物９．６ｇが得られた。この化合物の１Ｈ−ＮＭＲのデータは表４に示す。
【０２１９】
実施例　２３
５−フルオロ−２−メトキシ−４−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１−（２Ｈ）−ピリジニル］−ベンゾニトリル
実施例２２により得られた化合物０．６ ｇ（２ ｍｍｏｌ）を、６０ ｍｌのメタノール中に溶解し、０．３６ ｇ（２．０ ｍｍｏｌ）の３０重量％濃度ナトリウムメトキシド溶液を添加した。この混合物を室温で一晩攪拌し、次いで減圧下で乾燥するまで濃縮した。残留物を、移動相にシクロヘキサン／酢酸エチル（４：１）を用いた、シリカゲルクロマトグラフィー（ＭＰＬＣ）で精製した。これにより、０．４ ｇ （理論値の６４％の収率）の、融点１９４〜１９６℃の標題の化合物が得られた。この化合物の１Ｈ−ＮＭＲのデータは表４に示す。
【０２２０】
実施例　２４
５−フルオロ−４−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１−（２Ｈ）−ピリジニル−２−（２−プロピニルオキシ）］−ベンゾニトリル
０．１６ ｇ （４．０ ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム （鉱油中６０ ％）を、０．２ ｇ （３．５ ｍｍｏｌ）のプロパルギルアルコールを含む５０ ｍｌのテトラヒドロフランの溶液に添加した。この混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで、１．０ ｇ （３．３ ｍｍｏｌ）の実施例２２により得られた化合物を含む２０ ｍｌのテトラヒドロフランの溶液を１０分間かけて添加した。この混合物を室温で一晩維持し、次いで還流状態で３０分間加熱した。冷却後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチルグラジエントを使用）により精製した。これにより、わずかな夾雑物を含む、０．９ｇの標題の化合物が得られた。この不純物はＭＰＬＣにより除去した。
【０２２１】
実施例２５および２６の化合物は同様の方法で製造した。
【０２２２】
実施例　２７
４−クロロ−６−フルオロ−７−［２−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１−（６Ｈ）−ピリジニル］−２−シクロプロピル−１，３−ベンゾオキサゾール （化合物 ＩＣａ．１５）
【化３８】
2004504300.tif 000063
【０２２３】
２７．１
７−クロロ−６−フルオロ−７−［２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−１−（２Ｈ）−ピリジニル］−２−シクロプロピル−１，３−ベンゾオキサゾール
７−クロロ−６−フルオロ−７−［２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−１−（２Ｈ）−ピリジニル］−２−シクロプロピル−１，３−ベンゾオキサゾールは、７−アミノ−４−クロロ−６−フルオロ−２−シクロプロピル−１，３−ベンゾオキサゾールおよび（２Ｅ）−３−トリフルオロメチル−２−ペンテンジカルボン酸から方法Ａにしたがって製造した。得られた生成物は、中間体として、さらなる精製を行うことなく次の反応において使用した。
【０２２４】
２７．２
４−クロロ−６−フルオロ−７−［２−クロロ−６−オキソ−７−トリフルオロメチル−１−（６Ｈ）−ピリジニル］−２−シクロプロピル−１，３−ベンゾオキサゾール
実施例１に記載された方法により、実施例２７．１の化合物およびオキシ三塩化リンから標題の化合物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： １，２−１，４ （ｍ， ４Ｈ， ｃＰｒ）， ２，２ （ｍ， １Ｈ， ｃＰｒ）， ６，６ （ｓ， １Ｈ， ピリドン−Ｈ）， ６，９５ （ｓ， １Ｈ， ピリドン−Ｈ）， ７，３ （ｄ， １Ｈ， Ａｒ−Ｈ）。
【０２２５】
表４： 式中Ｒ３＝ＣＦ３およびＲ４＝Ｆである式ＩＡａで表される化合物；実施例１〜２６：
【表４】
2004504300.tif 000064
2004504300.tif 000065
2004504300.tif 000066
2004504300.tif 000067
2004504300.tif 000068
【０２２６】
ＩＩ　使用例
式Ｉで表される１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］ピリドン類の除草剤活性は以下の温室実験によって立証された：
用いた栽培容器は、基材として約３．０％の腐葉土を含むローム性砂を収容したプラスチック製植木鉢であった。試験植物の種を各種について別々に播種した。
【０２２７】
発芽前処理については、水中に懸濁または乳化した活性化合物を、細かく散布できるノズルにより、播種後に直接施用した。容器に徐々に灌漑して発芽および成長を促進し、続いて植物が根付くまで透明なプラスチックフードで覆った。この覆いは、活性化合物がその植物に悪影響を与えない限り、試験植物の一様な発芽をもたらす。
【０２２８】
発芽後処理については、まず試験植物をその植物の性質に依存して３〜１５ｃｍの高さまで成長させ、その後に水中に懸濁または乳化した活性化合物で処理した。この目的のため、試験植物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、またはまず苗として別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。発芽後処理のための施用割合は、ａ．ｓ．（活性物質）が１ｈａ当たり０．０３１３または０．０１５６ｋｇであった。
【０２２９】
種に応じて、植物を１０〜２５℃または２０〜３５℃で維持した。試験期間は２〜４週間に及んだ。この期間中、植物を管理し、個々の処理に対するそれらの応答を評価した。
【０２３０】
評価は、０〜１００の尺度を用いて行った。１００は植物の発芽がないか、または少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、０は損傷がないか、または正常な成長過程を意味する。
【０２３１】
この温室実験において用いた植物は以下の種であった：
【表５】
2004504300.tif 000069
【０２３２】
この実験においては実施例１における化合物（Ｎｏ． ＩＡａ．５９）が上記有害植物に対して非常に優れた活性を示した。
【０２３３】
使用例（乾燥／落葉作用）
使用した試験植物は、４枚の葉を有する幼若なワタ植物体（子葉を有していない）であり、これらは温室条件下（相対大気湿度５０〜７０ ％ ； 昼間／夜間温度２７／２０℃）で生育させておいた。
【０２３４】
幼若ワタ植物体を、活性化合物（噴霧用混合物（脂肪族アルコールアルコキシレートＰｌｉｒａｆａｃ（登録商標）ＬＦ ７００）を基準として０．１５重量％で添加した）の水性調製物を使用して、落滴点（ｒｕｎ−ｏｆｆ ｐｏｉｎｔ）までの葉の処理に供した。施用した水の量は１０００Ｌ／ｈａ（換算済）であった。１３日後、落ちた葉の数および落葉の度合（％）を調べた。
【０２３５】
未処理対照植物は全く葉を落とさなかった。
【国際公開パンフレット】
2004504300.tif 000073
2004504300.tif 000074
2004504300.tif 000075
2004504300.tif 000076
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2004504300.tif 000078
2004504300.tif 000079
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【手続補正書】
【提出日】平成14年9月28日(2002.9.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草剤としてのまたは植物の乾燥／落葉のための以下の式Ｉで表される１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドン類およびその農業上有用な塩の使用。
【化１】
2004504300.tif 000182
［式中、置換基Ａ、Ｘ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は以下の定義の通りである：
Ｒ１は、塩素であり；
Ｒ２およびＲ２’は、互いに独立して、水素、アミノまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ３は、トリフルオロメチルであり；
Ｒ４は、水素またはハロゲンであり；
Ｒ５は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ａは、酸素または硫黄であり；
Ｘは、化学結合、メチレン、１，２−エチレン、プロパン−１，３−ジイル、エテン−１，２−ジイル、エチン−１，２−ジイル、またはヘテロ原子を介してフェニル環に結合しているオキシメチレンもしくはチアメチレンであり、この場合、すべての基は、無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノおよびフェニルからなる群より選択される１個もしくは２個の置換基を有していてもよく；
Ｒ６は、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ハロスルホニル、−０−Ｙ−Ｒ８、−０−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）−ＳＯ２−Ｚ−Ｒ９、−Ｎ（ＳＯ２−Ｙ−Ｒ８）（ＳＯ２−Ｚ−Ｒ９）、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）−ＣＯ−Ｚ−Ｒ９、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｏ−Ｚ−Ｒ９）、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｙ−Ｒ８（この場合ｎ ＝ ０、１または２）、−ＳＯ２−０−Ｙ−Ｒ８、−ＳＯ２−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ１０）−Ｙ−Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ１０）−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｓ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｏ−Ｚ−Ｒ９）または−ＰＯ（Ｏ−Ｙ−Ｒ８）２であり；
Ｑは、窒素または基Ｃ−Ｒ７であり、この場合、Ｒ７は水素、ＯＨ、ＳＨまたはＮＨ２であり；または
Ｘ−Ｒ６とＲ７は、３員または４員の鎖を形成しており、その鎖の構成員は、炭素に加えて、窒素、酸素および硫黄原子からなる群より選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ前記鎖は、無置換でも、その一部に１個、２個または３個の置換基を有していてもよく、また構成員として１個または２個の隣接していないカルボニル基、チオカルボニル基またはスルホニル基を含んでいてもよく；
この場合、置換基Ｙ、Ｚ、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は以下の定義の通りである：
Ｙ、Ｚは、互いに独立して、化学結合、メチレンまたは１，２−エチレンであり、またＹ、Ｚは、無置換でも、またはそれぞれの場合において、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびフェニルからなる群より選択される１個もしくは２個の置換基を有していてもよく；
Ｒ８、Ｒ９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、−ＣＨ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ハロゲン、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−Ｎ（Ｒ１３）−ＯＲ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ２−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ２−ＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−Ｃ（＝ＮＯＲ１５）−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−ＯＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−ＳＲ１３、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１３）−ＯＲ１４、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）−ＰＯ（ＯＲ１３）２、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたは環員としてカルボニルもしくはチオカルボニルを含んでいてもよい３員、４員、５員、６員もしくは７員のヘテロシクリルであり、この場合、各シクロアルキル環、フェニル環および各複素環は、無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群より選択される１個、２個、３個または４個の置換基を有していてもよく；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり；
ここで、置換基Ｒ１１〜Ｒ１５は以下の定義の通りである、すなわち
Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、この場合、フェニル環は、無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、ニトロ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルからなる群より選択される１個〜３個の置換基を有していてもよく；
Ｒ１３、Ｒ１４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３員〜７員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、この場合、各シクロアルキル環および各ヘテロシクリル環は、カルボニル環員またはチオカルボニル環員を含んでいてもよく、かつ各シクロアルキル環、フェニル環および各複素環は、無置換でも、またはそれぞれの場合において、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群より選択される１個〜４個の置換基を有していてもよく；
Ｒ１５は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである］
【請求項２】
式ＩにおけるＲ５がハロゲンまたはシアノである、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
式ＩにおけるＱが窒素またはＣＨである、請求項２に記載の使用。
【請求項４】
式Ｉ中、置換基Ａ、Ｘ、Ｑ、Ｒ２、Ｒ２’およびＲ５が請求項１に記載の定義の通りであり、置換基Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以下の定義の通りである、すなわち
Ｒ１が、塩素であり；
Ｒ３が、トリフルオロメチルであり；
Ｒ４が、ハロゲンであり；
Ｒ５が、ハロゲンまたはシアノであり；
Ｒ６が、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ハロスルホニル、−０−Ｙ−Ｒ８、−０−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）−ＳＯ２−Ｚ−Ｒ９、−Ｎ（ＳＯ２−Ｙ−Ｒ８）（ＳＯ２−Ｚ−Ｒ９）、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）−ＣＯ−Ｚ−Ｒ９、−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｏ−Ｚ−Ｒ９）、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｙ−Ｒ８（この場合ｎ ＝ ０、１または２）、−ＳＯ２−０−Ｙ−Ｒ８、−ＳＯ２−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−ＣＯ−Ｙ−Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ１０）−Ｙ−Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ１０）−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｓ−Ｙ−Ｒ８、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｚ−Ｒ９）、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ８）（Ｏ−Ｚ−Ｒ９）または−ＰＯ（Ｏ−Ｙ−Ｒ８）２であり；
Ｘ−Ｒ６とＲ７が、３員または４員の鎖を形成しており、その鎖の構成員は、炭素に加えて、窒素、酸素および硫黄原子からなる群より選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ前記鎖は、無置換でも、その一部に１個、２個または３個の置換基を有していてもよく、また構成員として１個または２個の隣接していないカルボニル基、チオカルボニル基またはスルホニル基を含んでいてもよい、
請求項１に記載の式Ｉで表される１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドンおよびその農業上有用な塩。
【請求項５】
式Ｉ中Ｑが窒素またはＣＨである、請求項４に記載の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］ピリドン。
【請求項６】
式Ｉで表される請求項４に記載の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］ピリドンであって、ＱがＣ−Ｒ７であり、Ｒ７が−Ｘ−Ｒ６と共に式−Ｏ−Ｃ（Ｒ１６，Ｒ１７）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｓ−Ｃ（Ｒ１６，Ｒ１７）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９）−Ｏ−または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９）−Ｓ−で表される鎖を形成しており、置換基Ｒ１６〜Ｒ１９が以下の定義の通りである、すなわち、
Ｒ１６、Ｒ１７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ１８は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３員、４員、５員、６員または７員のヘテロシクリルであり、この場合、前記ヘテロシクリルは、環員として酸素、窒素および硫黄原子からなる群より選択される１個または２個のヘテロ原子を含み、
Ｒ１９は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、３員、４員、５員、６員または７員のヘテロシクリルであり、この場合、前記ヘテロシクリルは、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される１個または２個のヘテロ原子を含む
前記化合物。
【請求項７】
式中Ｒ２およびＲ２’が互いに独立して水素またはメチルである、請求項４〜６のいずれか１項に記載の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドン。
【請求項８】
除草剤として有効な量の少なくとも１種の請求項４に記載の式Ｉで表される１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドンまたはその農業上有用な塩、ならびに少なくとも１種の不活性な液体担体および／または固体担体を含み、さらに少なくとも１種の界面活性剤を含んでいてもよい組成物。
【請求項９】
植物を乾燥および／または落葉させるための組成物であって、乾燥剤および／または落葉剤として作用する量の、請求項４に記載の式Ｉで表される少なくとも１種の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドンまたはその農業上有用な塩と、少なくとも１種の不活性な液体担体および／または固体担体とを含み、さらに少なくとも１種の界面活性剤を含んでいてもよい、前記組成物。
【請求項１０】
望ましくない植生を防除する方法であって、除草剤として有効な量の、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも１種の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドンまたはその農業上有用な塩を、植物、それらの生育場所または種子に作用させることを含む、前記方法。
【請求項１１】
植物を乾燥および／または落葉させる方法であって、乾燥剤／落葉剤として作用する量の、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも１種の１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドンまたはその農業上有用な塩を植物に作用させることを含む、前記方法。
【請求項１２】
ワタを処理する、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
１−アリール−４−ハロアルキル−２−［１Ｈ］−ピリドンを製造するための以下の式ＩＩ：
【化２】
2004504300.tif 000183
［式中、Ｒ３、ＸおよびＱは請求項４の定義の通りであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ａ’、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ、Ｒ６ａは請求項４に定義されたＲ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６を意味する］
で表される化合物。
【国際調査報告】
2004504300.tif 000184
2004504300.tif 000185
2004504300.tif 000186
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2004504300.tif 000189
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