(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは明細書に示された意味を有する］の新規な△１ピロリン類、これらの物質の数種の製造方法、有害生物を防除するためのそれらの使用並びに新規な中間生成物に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004509864.tif 000058
［式中、
ｎは０または１を表し、
ｒおよびｓは互いに独立して０、１または２を表し、
Ｒ１はハロゲンまたはメチルを表し、
Ｒ２は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３およびＲ４は互いに独立してハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシまたはハロアルコキシを表し、
Ｒ５はアルキル、ハロアルキル、各場合とも場合によりリストＷ１からの同一もしくは相異なる基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは−ＮＲ６Ｒ７を表し、
Ｗ１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたは−Ｓ（Ｏ）ｑＲ８を表し、
Ｒ６はアルキルまたはハロアルキルを表し、
Ｒ７は水素、アルキルまたはハロアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７はさらに一緒になってアルキレンまたはアルコキシアルキレンを表し、
Ｒ８はアルキルまたはハロアルキルを表し、そして
ｑは０、１または２を表す］
の△１−ピロリン類。
【請求項２】
ｎが０または１を表し、
ｒおよびｓが互いに独立して０、１または２を表し、
Ｒ１が弗素、塩素、臭素またはメチルを表し、
Ｒ２が水素、弗素、塩素または臭素を表し、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立して弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、
Ｒ５がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、各場合とも場合によりリストＷ１からの同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは−ＮＲ６Ｒ７を表し、
Ｗ１が弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたは−Ｓ（Ｏ）ｑＲ８を表し、
Ｒ６がＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ７が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７がさらに一緒になってＣ３−Ｃ６−アルキレンまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンを表し、
Ｒ８がＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、そして
ｑが０、１または２を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
ｎが０または１を表し、
ｒおよびｓが互いに独立して０、１または２を表し、
Ｒ１が弗素、塩素またはメチルを表し、
Ｒ２が水素、弗素または塩素を表し、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立して弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｒ５がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、各場合とも場合によりリストＷ１からの同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは−ＮＲ６Ｒ７を表し、
Ｗ１が弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたは−Ｓ（Ｏ）ｑＲ８を表し、
Ｒ６がＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ７が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７がさらに一緒になってＣ４−Ｃ５−アルキレンまたは−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−を表し、
Ｒ８がＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、そして
ｑが０、１または２を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
ｎが０または１を表し、
ｒおよびｓが互いに独立して０または１を表し、
Ｒ１が弗素または塩素を表し、
Ｒ２が水素または弗素を表し、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立して弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロエトキシを表し、
Ｒ５がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ノナフルオロブチル、各場合とも場合によりリストＷ１からの同一もしくは相異なる基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは−ＮＲ６Ｒ７を表し、
Ｗ１が弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＳＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＦ３または−ＳＯ２ＣＨＦ２を表し、
Ｒ６がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表し、そして
Ｒ７が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
式（Ｉ−ａ）
【化２】
2004509864.tif 000059
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは請求項１〜４のいずれかで定義された通りである］
の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ−ｂ）
【化３】
2004509864.tif 000060
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびｓは請求項１〜４のいずれかで定義された通りである］
の化合物。
【請求項７】
式（Ｉ−ｃ）
【化４】
2004509864.tif 000061
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびｓは請求項１〜４のいずれかで定義された通りである］
の△１−ピロリン類。
【請求項８】
式（Ｉ−ｄ）
【化５】
2004509864.tif 000062
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは請求項１〜４のいずれかで定義された通りである］
の△１−ピロリン類。
【請求項９】
Ａ）式（ＩＩ）
【化６】
2004509864.tif 000063
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは請求項１で定義された通りである］
のアミノケトン類をルイス酸またはプロトン酸で処理すること、
或いは
Ｂ）式（ＩＩＩ）
【化７】
2004509864.tif 000064
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは請求項１で定義された通りである］
の（ビ）フェノール類を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、スルホニル化剤と反応させること、
或いは
Ｃ）式（ＩＶ）
【化８】
2004509864.tif 000065
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは以上で定義された通りであり、そして
ＸはＢｒ、Ｃｌ、Ｉ、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］のピロリン類を最初に触媒の存在下で、酸結合剤の存在下でそして、適宜、希釈剤の存在下で、ジボロン酸エステルと反応させそして、適宜生ずる式（Ｖ）
【化９】
2004509864.tif 000066
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは以上で定義された通りであり、そして
Ｇは４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イルを表す］
の化合物を、前以て単離した後に、触媒の存在下で、ジボロン酸エステルの存在下で、酸結合剤の存在下でそして、適宜、希釈剤の存在下で、式（ＶＩ）
【化１０】
2004509864.tif 000067
［式中、
Ｒ４、Ｒ５およびｓは請求項１で定義された通りである］
のヨウ化物と反応させることにより式（Ｉ−ａ）
【化１１】
2004509864.tif 000068
［式中、
ｎは１を表し、そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは請求項１で定義された通りである］
の△１−ピロリン類を得ること
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項１０】
式（ＩＩ）
【化１２】
2004509864.tif 000069
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは請求項１〜４のいずれかで定義された通りである］
のアミノケトン類。
【請求項１１】
式（ＩＶ−ｂ）
【化１３】
2004509864.tif 000070
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは請求項１〜４のいずれかで定義された通りであり、そして
Ｘ２は−ＯＳＯ２ＣＦ３を表す］
のピロリン類。
【請求項１２】
式（ＩＶ−ｂ）
【化１４】
2004509864.tif 000071
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは請求項１〜４のいずれかで定義された通りであり、そして
Ｘ２は−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］
のピロリン類。
【請求項１３】
式（ＶＩＩ）
【化１５】
2004509864.tif 000072
［式中、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは請求項１〜４のいずれかで定義された通りである］
のＮ−Ｂｏｃ−ラクタム類。
【請求項１４】
式（ＩＸ）
【化１６】
2004509864.tif 000073
［式中、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは請求項１〜４のいずれかで定義された通りである］
のラクタム類。
【請求項１５】
展開剤および／または界面活性剤に加えて、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含んでなることを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項１６】
有害生物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項１８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を展開剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。
【請求項１９】
有害生物防除剤を製造するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規な△１−ピロリン類、それらの複数の製造方法および有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
多くの△１−ピロリン類が殺昆虫性質を有することは既知である（ＷＯ ００／２１９５８、ＷＯ ９９／５９９６８、ＷＯ ９９／５９９６７およびＷＯ ９８／２２４３８参照）。これらの物質の活性は良好であるが、それは時には不満足である。
【０００３】
本発明は、今回、式（Ｉ）
【０００４】
【化１７】
2004509864.tif 000002
【０００５】
［式中、
ｎは０または１を表し、
ｒおよびｓは互いに独立して０、１または２を表し、
Ｒ１はハロゲンまたはメチルを表し、
Ｒ２は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ３およびＲ４は互いに独立してハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシまたはハロアルコキシを表し、
Ｒ５はアルキル、ハロアルキル、各場合とも場合によりリストＷ１からの同一もしくは相異なる基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは−ＮＲ６Ｒ７を表し、
Ｗ１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたは−Ｓ（Ｏ）ｑＲ８を表し、
Ｒ６はアルキルまたはハロアルキルを表し、
Ｒ７は水素、アルキルまたはハロアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７はさらに一緒になってアルキレンまたはアルコキシアルキレンを表し、
Ｒ８はアルキルまたはハロアルキルを表し、そして
ｑは０、１または２を表す］
の△１−ピロリン類を提供する。
【０００６】
さらに、Ａ）式（ＩＩ）
【０００７】
【化１８】
2004509864.tif 000003
【０００８】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは以上で定義された通りである］
のアミノケトン類をルイス酸またはプロトン酸で処理するか、
または
Ｂ）式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化１９】
2004509864.tif 000004
【００１０】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは以上で定義された通りである］
の（ビ）フェノール類を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、スルホニル化剤と反応させる
場合に式（Ｉ）の△１−ピロリン類が得られること、
或いは
Ｃ）式（ＩＶ）
【００１１】
【化２０】
2004509864.tif 000005
【００１２】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは以上で定義された通りであり、そして
ＸはＢｒ、Ｃｌ、Ｉ、−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］のピロリン類を最初に触媒の存在下で、酸結合剤の存在下でそして、適宜、希釈剤の存在下で、ジボロン酸エステルと反応させそして、適宜、生ずる式（Ｖ）
【００１３】
【化２１】
2004509864.tif 000006
【００１４】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは以上で定義された通りであり、そして
Ｇは４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、４，４，６−トリメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イルまたは１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イルを表す］
の化合物を、前以て単離した後に、触媒の存在下で、ジボロン酸エステルの存在下で、酸結合剤の存在下でそして、適宜、希釈剤の存在下で、式（ＶＩ）
【００１５】
【化２２】
2004509864.tif 000007
【００１６】
［式中、
Ｒ４、Ｒ５およびｓは以上で定義された通りである］
のヨウ化物と反応させることにより式（Ｉ−ａ）
【００１７】
【化２３】
2004509864.tif 000008
【００１８】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは以上で定義された通りである］
の△１−ピロリン類が得られることが見いだされた。
【００１９】
最後に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物が非常に良好な殺昆虫性質を有しそして例えば昆虫の如き望ましからざる有害生物を防除するために栽培作物保護および材料保護の両方で使用できることが見いだされた。
【００２０】
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）の△１−ピロリン類の殺昆虫活性は同じ活性傾向の構造的に最も似ている先行技術の△１−ピロリン類のものよりかなり良好である。
【００２１】
式（Ｉ）は本発明に従う△１−ピロリン類の一般的定義を与える。
【００２２】
ｎは好ましくは０または１を表す。
【００２３】
ｒおよびｓは互いに独立して好ましくは０、１または２を表す。
【００２４】
Ｒ１は好ましくは弗素、塩素、臭素またはメチルを表す。
【００２５】
Ｒ２は好ましくは水素、弗素、塩素または臭素を表す。
【００２６】
Ｒ３およびＲ４は互いに独立して好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表す。
【００２７】
Ｒ５は好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、各場合とも場合によりリストＷ１からの同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは−ＮＲ６Ｒ７を表す。
【００２８】
Ｗ１は好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルまたは−Ｓ（Ｏ）ｑＲ８を表す。
【００２９】
Ｒ６は好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表す。
【００３０】
Ｒ７は好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表す。
【００３１】
Ｒ６およびＲ７は一緒になって好ましくはＣ３−Ｃ６−アルキレンまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンをさらに表す。
【００３２】
Ｒ８は好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表す。
【００３３】
ｑは好ましくは０、１または２を表す。
【００３４】
ｎは特に好ましくは０または１を表す。
【００３５】
ｒおよびｓは互いに独立して特に好ましくは０、１または２を表す。
【００３６】
Ｒ１は特に好ましくは弗素、塩素またはメチルを表す。
【００３７】
Ｒ２は特に好ましくは水素、弗素または塩素を表す。
【００３８】
Ｒ３およびＲ４は互いに独立して特に好ましくは弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。
【００３９】
Ｒ５は特に好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、各場合とも場合によりリストＷ１からの同一もしくは相異なる基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは−ＮＲ６Ｒ７を表す。
【００４０】
Ｗ１は特に好ましくは弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたは−Ｓ（Ｏ）ｑＲ８を表す。
【００４１】
Ｒ６は特に好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。
【００４２】
Ｒ７は特に好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。
【００４３】
Ｒ６およびＲ７はさらに一緒になって特に好ましくはＣ４−Ｃ５−アルキレンまたは−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−を表す。
【００４４】
Ｒ８は特に好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。
【００４５】
ｑは特に好ましくは０、１または２を表す。
【００４６】
ｎは非常に特に好ましくは０または１を表す。
【００４７】
ｒおよびｓは互いに独立して非常に特に好ましくは０または１を表す。
【００４８】
Ｒ１は非常に特に好ましくは弗素または塩素を表す。
【００４９】
Ｒ２は非常に特に好ましくは水素または弗素を表す。
【００５０】
Ｒ３およびＲ４は互いに独立して非常に特に好ましくは弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロエトキシを表す。
【００５１】
Ｒ５は非常に特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ノナフルオロブチル、各場合とも場合によりリストＷ１からの同一もしくは相異なる基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは−ＮＲ６Ｒ７を表す。
【００５２】
Ｗ１は非常に特に好ましくは弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、−ＣＯＣＨ３、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＳＣＦ３、−ＳＣＨＦ２、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯＣＨＦ２、−ＳＯ２ＣＦ３または−ＳＯ２ＣＨＦ２を表す。
【００５３】
Ｒ６は非常に特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表す。
【００５４】
Ｒ７は非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表す。
【００５５】
式（Ｉ−ａ）
【００５６】
【化２４】
2004509864.tif 000009
【００５７】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは以上で定義された通りである］
の化合物も好ましい。
【００５８】
式（Ｉ−ｂ）
【００５９】
【化２５】
2004509864.tif 000010
【００６０】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびｓは以上で定義された通りである］
の化合物も好ましい。
【００６１】
さらに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓが各々以上で示された好ましい意味を有する式（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）の化合物も好ましい。
【００６２】
さらに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓが各々以上で示された特に好ましい意味を有する式（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）の化合物も好ましい。
【００６３】
さらに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓが各々以上で示された非常に特に好ましい意味を有する式（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）の化合物も好ましい。
【００６４】
さらに、式（Ｉ−ｃ）
【００６５】
【化２６】
2004509864.tif 000011
【００６６】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびｓは以上で定義された通りである］
の（Ｒ）−立体配置化合物も非常に特に好ましい。
【００６７】
さらに、式（Ｉ−ｄ）
【００６８】
【化２７】
2004509864.tif 000012
【００６９】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは以上で定義された通りである］
の（Ｒ）−立体配置化合物も非常に特に好ましい。
【００７０】
式（Ｉ−ｃ）および（Ｉ−ｄ）のエナンチオマー的に純粋な化合物は、ラセミ体を例えばキラル静止相上での対応するラセミ体のクロマトグラフィーにより分割するための従来工程により得られる。この方法で、ラセミ最終生成物及びラセミ中間体の両者を２種のエナンチオマー類に分離することが可能である。
【００７１】
飽和炭化水素基、例えばアルキル、は各場合とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状であり、例えばアルコキシ中のようなヘテロ原子との組み合わせも包含する。
【００７２】
場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換されていることができ、ここでポリ置換の場合には置換基は同一もしくは相異なりうる。同じ指数を有する複数の基、例えば、ｓ＝２に関するｓ個の基Ｒ２は同一もしくは相異なりうる。
【００７３】
しかしながら、上記の一般的または好ましい基の定義または説明は所望するなら互いに組み合わせることもでき、すなわちそれぞれの範囲および好ましい範囲の間の組み合わせも包含する。それらは最終生成物並びに、対応して、前駆体および中間体の両方に適用される。
【００７４】
トリフルオロメタンスルホン酸４′−［１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチル］−１，１′−ビフェニル−４−イルおよびトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を出発物質として使用すると、本発明に従う方法（Ａ）の工程は以下の反応式により説明することができる。
【００７５】
【化２８】
2004509864.tif 000013
【００７６】
４′−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１′−ビフェニル−４−オールおよびトリフルオロメタンスルホニルクロリド（Ｆ３ＳＣＯ２Ｃｌ）を出発物質として使用すると、本発明に従う方法（Ｂ）の工程は以下の反応式により説明することができる。
【００７７】
【化２９】
2004509864.tif 000014
【００７８】
５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、トリフルオロメタンスルホン酸４−ヨードフェニル、パラジウム触媒および４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを出発物質として使用すると、本発明に従う方法（Ｃ）は以下の反応式により説明することができる。
【００７９】
【化３０】
2004509864.tif 000015
【００８０】
方法および中間体の説明
方法（Ａ）
式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（Ａ）を行うための出発物質として必要なアミノケトン類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは好ましくは、特に好ましくは、そして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００８１】
式（ＩＩ）のアミノケトン類は新規である。それらは
ａ）式（ＶＩＩ）
【００８２】
【化３１】
2004509864.tif 000016
【００８３】
［式中、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは以上で定義された通りである］
のＮ−Ｂｏｃ−ラクタム類を、適宜希釈剤（例えばテトラヒドロフラン）の存在下で−７０℃〜＋７０℃の間の温度において、式（ＶＩＩＩ）
【００８４】
【化３２】
2004509864.tif 000017
【００８５】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は以上で定義された通りであり、そして
ＭはＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＺｎＣｌを表す］
の金属処理された芳香族化合物と反応させることにより製造できる。
【００８６】
式（ＶＩＩ）は方法（ａ）を行うための出発物質として必要なＮ−Ｂｏｃ−ラクタム類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは好ましくは、特に好ましくは、そして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００８７】
式（ＶＩＩ）のＮ−Ｂｏｃ−ラクタム類は新規である。それらは、例えば、
ｂ）式（ＩＸ）
【００８８】
【化３３】
2004509864.tif 000018
【００８９】
［式中、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは以上で定義された通りである］
のラクタム類を、塩基（例えばジメチルアミノピリジン）の存在下で、適宜希釈剤（例えばジクロロメタン）の存在下で、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルと反応させることにより製造できる。
【００９０】
式（ＶＩＩＩ）は方法（ａ）を行うための出発物質として必要な金属処理された芳香族化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ１およびＲ２は好ましくは、特に好ましくは、そして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｍは好ましくはＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＺｎＣｌ、特に好ましくはＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、非常に特に好ましくはＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒを表す。
【００９１】
式（ＶＩＩＩ）の金属処理された芳香族化合物の一部は既知であり、或いはそれらは既知の方法、例えば、リチオ化またはグリニヤール反応、により対応する芳香族化合物またはハロゲン化された芳香族化合物から製造することができる。
【００９２】
式（ＩＸ）は方法（ｂ）を行うための出発物質として必要なラクタム類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは好ましくは、特に好ましくは、そして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００９３】
式（ＩＸ）のラクタム類は新規である。
【００９４】
式（ＩＸ−ａ）
【００９５】
【化３４】
2004509864.tif 000019
【００９６】
［式中、
Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは以上で定義された通りである］
のラクタム類は、例えば、
（ｃ）式（Ｘ）
【００９７】
【化３５】
2004509864.tif 000020
【００９８】
［式中、
Ｒ４およびｓは以上で定義された通りである］
のラクタム類を、塩基の存在下でそして希釈剤の存在下で、
α）式（ＸＩ）
Ｒ５ＳＯ２−Ｙ　　　　（ＸＩ）
［式中、
Ｒ５は以上で定義された通りであり、そして
Ｙはハロゲンを表す］
のスルホニルハライド類と、
または
β）式（ＸＩＩ）
（Ｒ５ＳＯ２）２Ｏ　　　（ＸＩＩ）
［式中、
Ｒ５は以上で定義された通りである］
の無水スルホン酸類と反応させることにより製造できる（ＷＯ ９８／２２４３８、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９３， ７３５ およびそれらに引用された文献参照）。
【００９９】
式（ＩＸ−ｂ）
【０１００】
【化３６】
2004509864.tif 000021
【０１０１】
［式中、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｒおよびｓは以上で定義された通りである］
のラクタム類は、例えば、
ｄ）５−エトキシ−２−ピロリジノンを、弗化水素の存在下でそして、適宜、希釈剤（例えばジクロロメタン）の存在下で、式（ＸＩＩＩ）
【０１０２】
【化３７】
2004509864.tif 000022
【０１０３】
［式中、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは以上で定義された通りである］
のビフェニル類と反応させることにより製造できる。
【０１０４】
式（Ｘ）は方法（ｃ）を行うための出発物質として必要なラクタム類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ４およびｓは好ましくは、特に好ましくは、そして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０１０５】
式（Ｘ）のラクタム類は既知でありおよび／または既知の方法により製造することができる（ＷＯ ９８／２２４３８参照）。
【０１０６】
式（ＸＩ）は方法（ｃ）を行うための出発物質として必要なスルホニルハライド類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ５は好ましくは、特に好ましくは、そして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｙは好ましくは弗素または塩素を表す。
【０１０７】
式（ＸＩ）のスルホニルハライド類は既知である。
【０１０８】
式（ＸＩＩ）は方法（ｃ）を行うための出発物質として必要な無水スルホン酸類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ５は好ましくは、特に好ましくは、そして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０１０９】
式（ＸＩＩ）の無水スルホン酸類は既知である。
【０１１０】
式（ＸＩＩＩ）は方法（ｄ）を行うための出発物質として必要なビフェニル類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｒおよびｓは好ましくは、特に好ましくは、そして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０１１１】
式（ＸＩＩＩ）のビフェニル類は既知である。それらは、例えば、
ｅ）式（ＸＩＶ）
【０１１２】
【化３８】
2004509864.tif 000023
【０１１３】
［式中、
Ｒ３、Ｒ４、ｒおよびｓは以上で定義された通りである］
のヒドロキシビフェニル類を、塩基（例えば炭酸カリウム）の存在下でそして、適宜、希釈剤（例えばアセトニトリル）の存在下で、
ｅ−１）式（ＸＩ）
Ｒ５ＳＯ２−Ｙ　　　　（ＸＩ）
［式中、
Ｒ５は以上で定義された通りであり、そして
Ｙはハロゲンを表す］
のスルホニルハライド類と、
または
ｅ−２）式（ＸＩＩ）
（Ｒ５ＳＯ２）２Ｏ　　　（ＸＩＩ）
［式中、
Ｒ５は以上で定義された通りである］
の無水スルホン酸類と反応させることにより製造できる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９３， ７３５ およびそれらに引用された文献参照、ＷＯ ９８／２２４３８も参照のこと）。
【０１１４】
式（ＸＩＶ）は方法（ｅ）を行うための出発物質として必要なヒドロキシビフェニル類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ３、Ｒ４、ｒおよびｓは好ましくは、特に好ましくは、そして非常に特に好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０１１５】
式（ＸＩＶ）のヒドロキシビフェニル類は既知である。
【０１１６】
本発明に従う方法（Ａ）を行うために適する希釈剤は各場合とも全ての普遍的な不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；或いはスルホン類、例えばスルホランの使用が好ましい。塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、メタノールまたはエタノールの使用が特に好ましい。
【０１１７】
本発明に従う方法（Ａ）を行うためには各場合とも全ての普遍的なルイス酸類またはプロトン酸類が適する。Ｂｏｃを除去する方法は一般的に既知である（例えば、Ｔ．Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐ．Ｇ．Ｍ． Ｗｕｔｓ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｅｄ． ３， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， １９９９， ｐｐ． ５２０−５２５ 参照）。Ｂｏｃ保護基を除去するためにはトリフルオロ酢酸、ＨＣｌまたはＨＢｒの使用が好ましい。
【０１１８】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合には、反応温度は各場合とも比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は−２０℃〜＋１２０℃の間の、好ましくは−１０℃〜６０℃の間の、温度において行われる。
【０１１９】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合には、１モルの式（ＩＩ）の化合物当たり一般的には１００モルのプロトン酸が使用される。しかしながら、反応成分を別の比で使用することも可能である。処理は普遍的な方法により行われる。一般的には、反応混合物を濃縮し、適当な溶媒中に加えそして水酸化ナトリウムを用いてｐＨ１２に調節し、そして有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。適宜、依然として存在するかもしれない不純物を残渣から普遍的な方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化、により除去する。
【０１２０】
式（Ｉ−ｃ）および（Ｉ−ｄ）のキラル化合物を製造するためには、式（ＩＸ）のラクタム類を光学分割にかけることができる。これは、例えば、分取クロマトグラフィー方法、好ましくは高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）方法、を用いて行われる。この目的のためには、例えば、キラル静止シリカゲル相が使用される。Ｎ−メタクリロイル−Ｌ−ロイシン−Ｄ−メンチルアミドで改質されたシリカゲル誘導体（例えばメルカプトプロピルシリカゲル）が式（ＩＸ）の化合物を分離するために特に適することが見いだされている。この分離用物質は既知である（ＥＰ−Ａ ０ ３７９ ９１７参照）。適する移動相は全ての普遍的な不活性有機溶媒およびそれらの混合物である。場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン；ジクロロメタン、クロロホルム；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール；ニトリル類、例えばアセトニトリル；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルの使用が好ましい。脂肪族炭化水素類、例えばヘキサンまたはヘプタン、およびアルコール類、例えばメタノールまたはプロパノールの使用が特に好ましく、ｎ−ヘプタンおよびイソプロパノール、またはそれらの混合物の使用が非常に特に好ましい。生じた（Ｒ）−立体配置エナンチオマー類は次に上記の合成工程のための出発物質として使用される。
方法（Ｂ）
式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法（Ｂ）を行うための出発物質として必要な（ビ）フェノール類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｒおよびｓは好ましくは、特に好ましくはそして非常に特に好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対してすでに挙げられた意味を有する。
【０１２１】
式（ＩＩＩ）の（ビ）フェノール類は既知でありおよび／または既知の方法により製造することができる（ＷＯ ９８／２２４３８参照）。
【０１２２】
本発明に従う方法（Ｂ）を行うために適するスルホニル化剤は式（ＸＩ）のスルホニルハライド類および式（ＸＩＩ）の無水スルホン酸類である。
【０１２３】
本発明に従う方法（Ｂ）を行うために適する希釈剤は各場合とも全ての普遍的な不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式もしくは（ヘテロ）芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；或いはスルホン類、例えばスルホランの使用が好ましい。ピリジン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフランまたはトルエンの使用が特に好ましい。適宜、水との混合物を使用すること並びに反応を二相系で行うことが可能である。
【０１２４】
本発明に従う方法（Ｂ）を行うために適する酸結合剤はそのような反応に普遍的な全ての無機および有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、または水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジエチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の使用が好ましい。トリエチルアミン、ジエチルイソプロピルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは炭酸カリウムの使用が特に好ましい。
【０１２５】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合には、反応温度は各場合とも比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は−７０℃〜＋１１０℃の間の、好ましくは−２０℃〜＋４０℃の間の、温度において行われる。
【０１２６】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合には、１モルの式（ＩＩＩ）の化合物当たり一般的には１モルまたはわずかに過剰なスルホニル化剤および０．５〜３モルの酸結合剤が使用される。しかしながら、反応成分を別の比で使用することも可能である。処理は普遍的な方法により行われる。一般的には、反応混合物を傾斜させ、洗浄し、乾燥し、濾過しそして濃縮する。適宜、依然として存在するかもしれない不純物を残渣から普遍的な方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化、により除去する。
方法（Ｃ）
式（ＩＶ）は本発明に従う方法（Ｃ）を行うための出発物質として必要なピロリン類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは好ましくは、特に好ましくは、そして非常に特に好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０１２７】
式（ＩＶ−ａ）
【０１２８】
【化３９】
2004509864.tif 000024
【０１２９】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは以上で定義された通りであり、そして
Ｘ１は塩素、臭素またはヨウ素を表す］
のピロリン類は既知でありそして既知の方法により製造することができる（ＷＯ ９８／２２４３８参照）。
【０１３０】
式（ＩＶ−ｂ）
【０１３１】
【化４０】
2004509864.tif 000025
【０１３２】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｒは以上で定義された通りであり、そして
Ｘ２は−ＯＳＯ２ＣＦ３または−ＯＳＯ２（ＣＦ２）３ＣＦ３を表す］
のピロリン類は新規である。
【０１３３】
式（ＩＶ−ｂ）のピロリン類は方法（Ａ）により製造される。
【０１３４】
式（ＶＩ）は本発明に従う方法（Ｃ）を行うための出発物質として必要なヨウ化物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ４、Ｒ５およびｓは好ましくは、特に好ましくは、そして非常に特に好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの基に対して好ましい、特に好ましいなどとしてすでに挙げられた意味を有する。
【０１３５】
式（ＶＩ）のヨウ化物は一般的に既知であるかまたは市販されている。
【０１３６】
本発明に従う方法（Ｃ）を行うためにはパラジウム触媒が一般的に使用され、その一部は別の配位子を添加してまたは添加せずに使用できる。使用される触媒は好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）［ｄｐｐｆ＝１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、Ｐｄ２（ｄｂａ）３［ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン］またはＰｄ（ＯＡｃ）２であり、特に好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２またはＰｄ（ＯＡｃ）２であり、非常に特に好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）またはＰｄ（ＰＰｈ３）４である。
【０１３７】
適する配位子はトリアリールホスフィン類、トリアルキルホスフィン類またはアルシン類である。ｄｐｐｆ、ＰＰｈ３、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３、Ｐｃｙ３またはＡｓＰｈ３の使用が好ましく、ｄｐｐｆが特に好ましい。
【０１３８】
適するジボロン酸エステル類は４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボロラン、５，５，５′，５′−テトラメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボリナン、４，４，４′，４′，６，６′−ヘキサメチル−２，２′−ビス−１，３，２−ジオキサボリナンまたは２，２′−ビス−１，３，２−ベンゾジオキサボロールである。全てのジボロン酸エステル類は既知である。
【０１３９】
本発明に従う方法（Ｃ）を行うために適する酸結合剤は各場合ともそのような反応に対して普遍的な全ての無機および有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、または水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、アルカリ金属弗化物、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の使用が好ましい。しかしながら、この方法を追加の酸結合剤なしに行うことまたは過剰のアミン成分を使用してそれが同時に酸結合剤として作用することも可能である。水酸化バリウム、燐酸トリカリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、弗化セシウムまたは弗化カリウムの使用が特に好ましい。
【０１４０】
本発明に従う方法（Ｃ）を行うために適する希釈剤は各場合とも全ての普遍的な不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；或いはスルホン類、例えばスルホランの使用が好ましい。アセトン、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エタノール、トルエン、または、適宜、上記の希釈剤と水との混合物の使用が特に好ましい。
【０１４１】
本発明に従う方法（Ｃ）を行う場合には、反応温度は各場合とも比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は０℃〜１４０℃の間の、好ましくは１０℃〜１２０℃の間の、特に好ましくは２０℃〜１２０℃の間の、温度において行われる。
【０１４２】
本発明に従う方法（Ｃ）は二種の変法で行うことができる。第一の変法では、式（ＩＶ）の化合物を最初にジボロン酸エステル類と反応させる。これが式（Ｖ）の中間体を与え、それらを次に第二段階で式（ＶＩ）のヨウ化物と反応させる。第二の変法では、式（Ｖ）の中間体は単離されないが、その場で式（ＶＩ）のヨウ化物と反応する。両方の変法において、最初に式（ＶＩ）のヨウ化物をそして第二段階において式（ＩＶ）のピロリン類を使用することも可能である。
【０１４３】
本発明に従う方法（Ｃ）を行う場合には、１モルの式（ＩＶ）の化合物当たり一般的には１モルまたはわずかに過剰なジボロン酸エステルおよび１モルまたはわずかに過剰な式（ＶＩ）の化合物が使用される。しかしながら、反応成分を別の比で使用することも可能である。式（ＩＶ）の化合物または式（ＶＩ）の化合物を最初に充填することができる。処理は普遍的な方法により行われる。一般的には、反応混合物を水で希釈しそして酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。適宜、依然として存在するかもしれない不純物を残渣から普遍的な方法、例えばクロマトグラフィーまたは再結晶化、を用いて除去する。式（Ｖ）の中間体を単離するためには、上記の処理は次の反応成分の添加前に行われる。
【０１４４】
本発明の全ての方法は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、各場合とも高められたまたは減じられた圧力で行うことも可能である。
【０１４５】
良好な植物耐性および温血動物に対する好ましい毒性を有する本発明の活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、ダニおよび線虫、を防除するために適する。それらは好ましくは栽培作物保護剤として使用される。それらは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　ｓｃａｂａｒ）、
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　ｓｐｐ．）、
シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、レプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ．）、トノサマバツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｓｐｐ．）およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）およびチヤバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レチキユリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ．）、
フシラプテラ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ．）およびダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ．）、
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）およびフランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、チヤイロカメムシ種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ．）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・フアバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ種（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ．）、ホツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、シユードコツカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ．）およびキジラミ種（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ．）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｓｐｐ．）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ種（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ．）、ユークソア種（Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ．）、フエルチア種（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ．）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）、シロナヨトウ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ種（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ種（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）、ナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ　ｓｐｐ．）およびオーレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ．）、コクゾウムシ種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バシヨウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シユートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ種（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス （Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）およびリッソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ種（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ．）、ホプロカムパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ種（Ｖｅｓｐａ　ｓｐｐ．）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ種（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ．）、ハマダラカ種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ．）、イエカ種（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ．）、キイロシヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセフアラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ種（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ．）、オビキンバエ種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ　ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ．）、ウマバエ種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒツポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ．）、サシバエ種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ．）、ヒツジバエ種（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ．）、ウシバエ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）、アブ種（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ種（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）、ガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ　ｓｐｐ．）およびリリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓｐｐ．）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ種（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ．）、
蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ　ｓｉｒｏ）、ヒメダニ種（Ａｒｇａｓ　ｓｐｐ．）、カズキダニ種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）、コイタマダニ種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、イボマダニ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、マダニ種（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ．）、キユウセンヒゼンダニ種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ホコリダニ種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）、ナミハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ．）およびブレビパルプス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｓｐｐ．）。
【０１４６】
植物寄生性線虫類には次のものが包含される：例えば、ネグサレセンチユウ種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチユウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチユウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチユウ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｓｐｐ．）、ネコブセンチユウ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｓｐｐ．）、アフエレンコシデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ．）、クシフイネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ．）およびブルサフェレンクス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）。
【０１４７】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物は毛虫、甲虫幼虫、ハダニ類、アブラムシ類および葉の潜孔ハエ類に対する特に優れた活性を示す。
【０１４８】
ある種の濃度または適用割合では、本発明に従う化合物は、適宜、除草剤および殺生物剤、例えば殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤および殺細菌剤、として使用することもできる。適宜、それらは別の活性化合物の合成用の中間体または前駆体として使用することもできる。
【０１４９】
本発明によると、全ての植物および植物部分を処理できる。植物とは、本発明の概念では全ての植物および植物集団、例えば所望するおよび所望しない野生植物または栽培作物植物（天然産出作物植物を包含する）、を意味するとここでは理解すべきである。栽培作物植物とは、一般的な植物栽培および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法またはこれらの方法の組み合わせにより得られ得る植物であることができ、植物栽培者の権利により保護され得るかまたはされ得ないトランスジェニック植物を包含し且つ植物変種を包含する。植物部分とは、植物の全ての地上および地下部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げられる例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分は収穫された物質並びに成長および生殖繁殖物質、例えば切穂、塊茎、根茎、実生および種子も包含する。
【０１５０】
活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明に従う処理は直接的にまたは化合物を周辺、環境もしくは貯蔵区域に慣習的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、粒剤散布、ハケ塗り、そして生殖物質の場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コートにより、作用させることにより行われる。
【０１５１】
本発明に従う活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【０１５２】
これらの調合物は既知の方法で、例えば本発明に従う活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。
【０１５３】
使用される展開剤が水である場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的には、適する液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水である。
【０１５４】
適する固体の担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば微細分割シリカ、アルミナおよびシリケート類であり；粒剤用の適する固体担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり；適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物であり；適する分散剤は、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【０１５５】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然または合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、または合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【０１５６】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【０１５７】
調合物は一般的には０．１〜９５重量％の間、好ましくは０．５〜９０重量％の間、の活性化合物を含有する。
【０１５８】
例えば、活性範囲を広げるためにまたは耐性の進行を防止するために、本発明に従う活性化合物は、そのままでまたはそれらの調合物中で、既知の活性化合物を包含する他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、消毒剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質または除草剤、との混合物として存在することができる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個別成分の活性より大きい。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フエニルウレア類および微生物により製造される物質などを包含する。
【０１５９】
適する混合相手は、例えば、以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォスカリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ） 、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
多硫化カルシウム、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ） 、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ） 、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジラム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルロミド（ｆｌｕｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ） 、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フォセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ） 、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン・アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノオクタジエン・トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレヂオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、レソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、
マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジイル（ｏｘａｄｉｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ） 、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミデス（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅｓ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ） 、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）並びに
ダッガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバミン酸イソプロピル、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−メタナミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタネミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｓ−フェニルＯ−メチル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、
４−［３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）アクリロイル］モルホリン。
殺細菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ） 、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセラミプリド（ａｃｅｌａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメスリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンフォスＭ（ａｚｉｎｐｈｏｏｓ Ｍ） 、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファレクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウイルス類、ビューベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメスリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメスリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カジュサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォスＭ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、クロバポルスリン（ｃｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメスリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトンＳ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ） 、ジコフォル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペンスリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンドモフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｌｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリスリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ） 、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシスリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｅｔｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
グラニュローシス・ウイルス類、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メルビンフォス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｊｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンＭ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、ピリミフォスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ） 、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ） 、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テータシペルメスリン（ｔｈｅｔａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム・ハイドロジェン・オキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシスリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎｅ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル、
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３−フェノキシフェニル）−メチル、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサミド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］−ベンゼン。
【０１６０】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤との混合物も可能である。
【０１６１】
本発明に従う活性化合物はそれらの市販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。
【０１６２】
市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％、好適には０．０００１〜１重量％の間、の活性化合物でありうる。
【０１６３】
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
【０１６４】
衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【０１６５】
上記のように、全ての植物および植物部分を本発明に従い処理できる。好ましい態様では、天然産出植物種および植物変種または通常の生物学的栽培方法、例えば交配もしくは原形質体合着により得られるもの並びにそのような植物の部分が処理される。別の好ましい態様では、可能なら通常の方法と組み合わされる遺伝子工学方法により得られているトランスジェニック植物および植物変種（遺伝子改質有機体）並びにそのような植物の部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は以上で説明されている。
【０１６６】
特に好ましくは、各場合とも市販されているかまたは使用されている植物変種の植物が本発明により処理される。植物変種とは、通常の栽培により、突然変異によりまたは組み換えＤＮＡ技術により得られるある種の特徴を有する植物であると理解される。それらは変種、生物型または遺伝子型でありうる。
【０１６７】
植物種または植物変種、それらの位置および生長条件（土壌、気候、植生期間、養分）によって、本発明に従う処理は超付加（「相乗」）効果を生ずる。それ故、実際に予期された効果を越える、例えば減じられた適用割合並びに／または活性範囲の拡大並びに／または本発明に従い使用可能な化合物および組成物の増加した活性、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより高い貯蔵安定性および／または加工性が可能になる。
【０１６８】
本発明に従い好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物変種（すなわち、遺伝子工学により得られるもの）は、遺伝子改質において特に有利な特徴をこれらの植物に与える遺伝子物質を受容した全ての植物を包含する。そのような特徴の例は、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより高い貯蔵安定性および／または加工性である。そのような特徴の追加のそして特に注目すべき例は、動物性および微生物性有害生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および／またはウイルスに対する、植物のより改良された耐性、並びにある種の除草活性化合物に対する植物による増加した耐性である。挙げられるトランスジェニック植物の例は重要な栽培作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、アブラナ並びに（リンゴ、ペア、柑橘果実およびブドウを含む）果実植物であり、そしてトウモロコシ、大豆、ポテト、綿およびアブラナが特に注目に値する。特に意義ある特徴は植物中で生成する毒素による昆虫に対する植物の増加した耐性であり、そして特にバシルス・スリンギエンシス（Ｂａｉｌｌｕｓ Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から得られる遺伝子物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂ６およびＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせにより）植物（以下では「Ｂｔ植物」と称する）中で製造されるものである。特に意義ある特徴は全身的に得られる耐性（ＳＡＲ）、システミン、植物性アレキシン類、誘引剤および耐性遺伝子、並びに対応する発現した蛋白質および毒素による菌・カビ、細菌およびウイルスに対する植物の増加した耐性である。特に意義ある特徴はある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリフォセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増加した耐性でもある（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。要求される当該特徴を与える遺伝子はトランスジェニック植物中で互いに組み合わせても存在しうる。挙げられる「Ｂｔ植物」の例は、商品名イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ）Ｒ（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｋＯｕｔ）Ｒ（例えばトウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）Ｒ（例えばトウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）Ｒ（綿）、ヌコツン（Ｎｕｃｏｔｎ）Ｒ（綿）およびニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）Ｒ（ポテト）として販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびポテト変種である。挙げられる除草剤−耐性植物の例は、商品名ラウドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ）Ｒ（グリフォセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、リバーティ・リンク（Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ）Ｒ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳＲ（スルホニルウレア類に対する耐性、例えばトウモ��コシ）として販売されているトウモロコシ、綿変種および大豆変種である。挙げられる除草剤−耐性植物（通常方法での除草剤耐性用に改良されたもの）は品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）Ｒとして販売されている変種（例えば、トウモロコシ）である。もちろん、上記の言及は将来開発されるかまたは将来市場で売り出されるかもしれないこれらのまたは将来開発される遺伝特徴を有する植物変種にも適用される。
【０１６９】
本発明によると、挙げられた植物は本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物を用いて特に有利に処理することができる。活性化合物または混合物に関する上記の好ましい範囲もこれら植物の処理にも適用される。この明細書に具体的に挙げられた化合物または混合物による植物の処理が特に注目される。
【０１７０】
本発明に従う活性化合物は、植物、衛生上および貯蔵製品の有害生物に対してだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば硬質マダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）、軟質マダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ヘマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ．）、リノグナスス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ　ｓｐｐ．）およびソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）。
【０１７１】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ　ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ　ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ　ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ　ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ　ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ　ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ　ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ．）およびフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ　ｓｐｐ．）。
【０１７２】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、エーデス種（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）、ユーシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ　ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ　ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ　ｓｐｐ．）、ヒボミトラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ　ｓｐｐ．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ　ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ．）、ヘマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ　ｓｐｐ．）、フィリポニア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ　ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ　ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ　ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ．）、ヘマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ　ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ　ｓｐｐ．）、グロッシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ．）、クリソミイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ　ｓｐｐ．）、ウールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ　ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ　ｓｐｐ．）、オエストルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ　ｓｐｐ．）およびメロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ　ｓｐｐ．）。
【０１７３】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレックス種（Ｐｕｌｅｘ　ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、ゼノピスラ種（Ｘｅｎｏｐｙｓｌｌａ　ｓｐｐ．）およびセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ．）。
【０１７４】
カメムス目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）、例えば、シメックス種（Ｃｉｍｅｘ　ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｓｐｐ．）およびパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）。
【０１７５】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ　ｓｐｐ．）。
【０１７６】
ダニ目（Ａｃａｒｉａ）（アカリダ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜種並びにメタ−（Ｍｅｔａ−）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス種（Ａｒｇａｓ　ｓｐｐ．）、オルニソドルス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ　ｓｐｐ．）、イキソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ．）、アンブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、ブーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｐｐ．）、ヘマフィサリス種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓｐｐ．）、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．）、デルマニッサス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ　ｓｐｐ．）、ニューモニッサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｐｐ．）、ステルノストマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ　ｓｐｐ．）およびバロア種（Ｖａｒｒｏａ　ｓｐｐ．）。
【０１７７】
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ　ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｓｐｐ．）、オルニソヘイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ　ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ　ｓｐｐ．）、ソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ　ｓｐｐ．）、デモデックス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｓｐｐ．）、トロンビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ　ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ　ｓｐｐ．）、チロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ．）、テロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）、ソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、オクトデクテス種（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ　ｓｐｐ．）、ネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ　ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）。
【０１７８】
それらは、例えば、成長段階のアンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｈｅｂｒａｅｕｍ）の如きマダニに対してそして寄生性ハエに対して、例えば、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ）に対して、非常に活性である。
【０１７９】
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、農業生産用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜蜂、他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に感染する節足動物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節足動物を抑制することによって死亡事例および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの）生産量減少を減ずるはずであり、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育を可能にする。
【０１８０】
本発明に従う活性化合物は獣医学分野では、既知の方法で腸内投与により、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト剤、大型丸剤、飼料を介する方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下の形態で皮膚投与により、洗浄および粉末散布の形態で、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置などを用いて使用される。
【０１８１】
家畜、家禽、室内動物などに投与される場合には、本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０％の量で本発明に従う活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、自由流動性組成物）として、直接または１００〜１００００倍の希釈後に、使用することができ、或いはそれらを化学浴の形態で使用してもよい。
【０１８２】
さらに、本発明に従う化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺昆虫活性を有することも見いだされた。
【０１８３】
下記の昆虫が例としてそして好ましいとして挙げられるが、それらに限定されない：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば
ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ　ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ　ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ　ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ　ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ　ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ　ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルンネイス（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ　ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ　ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ　ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベッセンス（Ｌｙｃｔｕｓ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ　ａｅｑｕａｌｅ）、ミンセス・ルギコシル（Ｍｉｎｔｈｅｓ　ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ　ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ　ｓｐｅｃ．）、アパテ・モオナクス（Ａｐａｔｅ　ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスチリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ　ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ　ｓｐｅｃ．）およびジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ　ｍｉｎｕｔｕｓ）。
ハチ類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば
シレックス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ　ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ　ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ　ｇｉｇａｓ　ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ　ａｕｇｕｒ）。
シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ　ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レクチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダーウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびコプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えばレイスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１８４】
工業材料はこの点については非−生存材料、例えば、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および加工木材製品、並びにコーテイング組成物を意味すると理解すべきである。
【０１８５】
木材および加工木材製品が、昆虫による感染から特に好ましく保護される材料である。
【０１８６】
本発明に従う剤またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および加工木材製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に使用されている木材製品を意味すると理解すべきである。
【０１８７】
本発明に従う活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤、の形態で使用することができる。
【０１８８】
上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば本発明に従う活性化合物を少なくとも１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜染料および顔料、並びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。
【０１８９】
木材および木材から作成される木製製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発明に従う活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％、の濃度で含んでなる。
【０１９０】
使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に依存する。最適な使用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることができる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基準にして０．０００１〜２０重量％、好適には０．００１〜１０重量％、の活性化合物を使用することで充分である。
【０１９１】
使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物および／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜乳化剤および／または湿潤剤である。
【０１９２】
好ましく使用される有機化学溶媒は３５より上の蒸発価（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）および３０℃より上の、好適には４５℃より上の、引火点を有する油状または油類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として使用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０１９３】
１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、ターペンチンのエッセンスなどが有利に使用される。
【０１９４】
好ましい態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレン、が使用される。
【０１９５】
溶媒混合物も同様に３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好ましくは４５℃より上の、引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に可溶性または可乳化性である限り、３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好ましくは４５℃より上の引火点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。
【０１９６】
好ましい態様によると、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル類、エステル類などが好ましく使用される。
【０１９７】
本発明の概念で使用される有機化学結合剤は、それ自体既知であり、水で希釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤である。
【０１９８】
結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用することができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で結合剤として使用することもできる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをその他に使用することもできる。
【０１９９】
組成物または濃縮物が、有機化学結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を含んでなることが本発明によると好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の、油含有量を有するアルキド樹脂が本発明により好ましく使用される。
【０２００】
上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤の１００％を基準にして）結合剤の０．０１〜３０％を置換する。
【０２０１】
可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学種から生ずる。
【０２０２】
揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニルメチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノン、を基にしている。
【０２０３】
可能な溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。
【０２０４】
大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法、により木材の特に有効な保護が得られる。
【０２０５】
調合済み組成物は、適宜、別の殺昆虫剤およびさらに１種もしくはそれ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでなることもできる。
【０２０６】
可能な追加の混合相手は、好適には、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられている殺昆虫剤および／または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化合物は本出願の明白な構成部分である。
【０２０７】
挙げられる特に好ましい混合相手は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｐｈｏｓ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トランスルフスリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）およびトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、並びに殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０２０８】
本発明に従う活性化合物は同時に、塩水または塩気のある水と接触する対象、例えば船体、スクリーン、網、建物、停泊用具および信号システム、を汚染に対して保護するために使用することができる。
【０２０９】
無柄貧毛類（ｓｅｓｓｉｌｅ Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｒｔａ）、例えばカンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）により、並びに貝類およびレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）（エボシガイ）群からの種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）およびミョウガガイ（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種により、またはフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）からの種、例えばシロスジフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）もしくはポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による汚染は、船舶の摩擦抗力を増加させ、そしてその結果として、より高いエネルギー消費およびそれに加えて乾ドック中の頻繁な滞在による操作費用における顕著な増加をもたらす。
【０２１０】
藻、例えばシオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種およびイギス（Ｃｅｒａｍｉｕｍｕ）種、による汚染とは別に、一般名フジツボ目（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｕｓ）の分類に入る無柄切甲亜綱（ｓｅｓｓｉｌｅ Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による汚染が特に重要である。
【０２１１】
驚くべきことに、本発明に従う活性化合物が、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、顕著な防汚活性を示すことが今回見いだされた。
【０２１２】
本発明に従う活性化合物の使用により、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、例えば、硫化ビス（トリアルキル錫）類、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチル錫、塩化トリ−ｎ−ブチル錫、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチル錫、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、酸化トリブチル錫、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、重合体状チタン酸ブチル、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、弗化トリ−ｎ−ブチル錫、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩類および銅塩類、エチレン−ビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチル錫中の重金属の使用が省略できたり、またはこれらの化合物の濃度を実質的に減ずることができる。
【０２１３】
適宜、調整済み防汚塗料は他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤、または他の防汚活性化合物、をさらに含んでなることができる。
【０２１４】
好適には、本発明に従う防汚組成物との組み合わせ中の適する成分は下記のものである：
殺藻剤、例えば
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、エンドタル（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎｅ ａｃｅｔａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｅｎ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）およびテルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）；
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、フルオル−フォルペット（ｆｌｕｏｒ−ｆｏｌｐｅｔ）、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）並びにアゾール類、例えばアザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）およびテブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；
殺軟体動物剤、例えば
フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）およびトリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）；
または従来の防汚活性化合物、例えば
４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩類、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０２１５】
使用される防汚組成物は本発明に従う活性化合物を０．００１〜５０重量％の、特に０．０１〜２０重量％の、濃度で含んでなる。
【０２１６】
さらに、本発明に従う防汚組成物は従来成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ， Ｃｈｅｍ． Ｉｎｄ． １９８５， ３７， ７３０−７３２ および Ｗｉｌｌｉａｍｓ， Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ， Ｎｏｙｅｓ， Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ， １９７３ に記載されているもの、を含んでなる。
【０２１７】
本発明に従う殺藻、殺菌・殺カビ、殺軟体動物活性化合物および殺昆虫活性化合物の他に、防汚塗料は、特に、結合剤を含んでなる。
【０２１８】
知られている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中の、特に水性系中の、アクリル樹脂、水性分散液の形態もしくは有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥油類、例えばアマニ油、樹脂エステル類、またはタールもしくはビチューメン、アスファルトおよびエポキシ化合物と組み合わされた改質硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン並びにビニル樹脂である。
【０２１９】
適宜、塗料は好ましくは塩水中に不溶性である無機顔料、有機顔料または着色剤も含んでなる。塗料は例えば活性化合物の調節放出を可能にするコロホニウムの如き物質をさらに含んでなってもよい。さらに、塗料は可塑剤、レオロジー性質に影響を与える改質剤および他の従来成分を含んでなってもよい。本発明に従う化合物または上記の混合物は自己−研磨性防汚系の中に加えてもよい。
【０２２０】
活性化合物は、閉鎖空間、例えば、住居、工場、事務所、車両など、で見られる動物性有害生物、特に昆虫、蜘蛛およびダニ、を抑制するためにも適する。それらはこれらの有害生物を、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、抑制するための家庭用殺昆虫製品の中で使用することができる。それらは敏感性および抵抗性の種に対して並びに全ての成長段階に対して活性である。これらの有害生物は下記のものを包含する：
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、キョクトウサセリ（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アルガス・ペリシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｓｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニソドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サンギネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラ・アルフレデュゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビクラ・オーツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・テロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）およびデルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、トリクイグモ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）および真正クモ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）およびオピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）およびオビヤスデ種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ツチムカデ種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）およびレピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、リューコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）およびスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
跳躍目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、アキータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、フォルフィキュラ・オーリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）およびヤマトシロアリ種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、
噛虫目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）およびコナチャタテ種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、
甲虫目（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメマルカツオブシ種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アッタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）およびステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、エーデス・エジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、エーデス・アルピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、エーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、オオクロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾア・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインクエファスシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、キイロショウジョウバエ種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）およびガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｉｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インタープンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）およびティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、テノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、テノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）およびネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウム・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）およびテトラモリウム・カエスプチツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ペジクルス・ヒュマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・ヒュマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）およびケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２２１】
それらは屋内殺昆虫剤分野において単独でまたは他の適当な活性化合物、例えば燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、ピレスロイド類、成長調節剤または他の既知の種類の殺昆虫剤からの活性化合物、と組み合わせて使用される。
【０２２２】
それらはエーロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたは重合体から製造される蒸発錠剤を有する蒸発剤製品、液体蒸発剤、ゲルおよび膜蒸発剤、抛射剤で駆動される蒸発剤、無エネルギーもしくは無発動機蒸発システム、モスペーパー、モスバッグおよびモスゲルとして、粒剤または散剤として、延展用の餌の中でまたは餌台の中で使用される。
【０２２３】
本発明に従う化合物の製造および使用を以下の実施例で示す。
製造実施例
方法（Ａ）
実施例１
【０２２４】
【化４１】
2004509864.tif 000026
【０２２５】
トリフルオロ酢酸（１８５．３７ｇ、１．６３モル）を最初に５℃において充填する。この温度において、トリフルオロメタンスルホン酸４−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−
【０２２６】
【外１】
2004509864.tif 000027
【０２２７】
ル）のジクロロメタン（１５０ｍｌ）中溶液を滴下し、そして混合物を次にこの温度において３時間にわたり撹拌する。トリフルオロ酢酸を減圧下で蒸留除去しそして１Ｎ ＮａＯＨを用いて残渣をｐＨ１２に調節する。水相をジクロロメタン（２×１００ｍｌ）で抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ３：１（ｖ／ｖ））により精製する。
【０２２８】
これが１５．８３ｇ（理論値の６５％）のトリフルオロメタンスルホン酸４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル（Ｉ−１）を与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．４９（１００％純度）。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤ３ＣＮ）＝１．８０（１Ｈ，ｍ）、２．６５（１Ｈ，ｍ）、３．０７（２Ｈ，ｍ）、５．３４（１Ｈ，ｍ）、７．０８（２Ｈ，ｍ）、７．３７（２Ｈ，ｄ）、７．５０（３Ｈ，ｍ）ｐｐｍ。
実施例２
【０２２９】
【化４２】
2004509864.tif 000028
【０２３０】
実施例１と同様にしてトリフルオロメタンスルホン酸（２Ｒ）−４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル（Ｉ−２）が得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．５５。
旋光：［α］Ｄ＝＋３４．１（ｃ＝０．９２、クロロホルム）、２０℃。
実施例３
【０２３１】
【化４３】
2004509864.tif 000029
【０２３２】
実施例１と同様にして１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロ−１−ブタンスルホン酸４′−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１′−ビフェニル−４−イル（Ｉ−３）が得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝５．５７（１００％純度）。
融点　６８−６９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤ３ＣＮ）＝１．８５（１Ｈ，ｍ）、２．６７（１Ｈ，ｍ）、３．０６（２Ｈ，ｍ）、５．３４（１Ｈ，ｍ）、７．０９（２Ｈ，ｍ）、７．４６（５Ｈ，ｄ）、７．６５（２Ｈ，ｄ）、７．７７（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
実施例４
【０２３３】
【化４４】
2004509864.tif 000030
【０２３４】
実施例１と同様にしてジメチルスルファミン酸４′−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１′−ビフェニル−４−イル（Ｉ−３）が得られる。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル １：１）およびその後のイソプロパノールを用いる粉砕により精製する。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．０６（１００％純度）。
融点　１３１−１３３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤ３ＣＮ）＝１．８３（１Ｈ，ｍ）、２．６２（１Ｈ，ｍ）、３．０６（２Ｈ，ｍ）、５．３３（１Ｈ，ｍ）、７．０７（２Ｈ，ｍ）、７．３８（２Ｈ，ｄ）、７．４２（２Ｈ，ｄ）、７．４５（１Ｈ，ｍ）、７．６５（２Ｈ，ｄ）、７．７１（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
方法（Ａ）用の出発物質の製造
式（ＩＩ）のアミノケトン類
実施例（ＩＩ−１）
【０２３５】
【化４５】
2004509864.tif 000031
【０２３６】
１，３−ジフルオロベンゼン（１１．０４ｇ、９６．７ミリモル）を最初にテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中に充填しそして−７０℃に冷却する。この温度において、ｎ−ブチルリチウム（６１．３ｍｌ、９６．７ミリモル）を滴下する。反応混合物を−３０℃に暖め、そしてこの温度において、２−オキソ−５−（４−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝フェニル）−１−ピロリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−１）（３６．０ｇ、８７．９ミリモル）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中溶液を滴下する。反応混合物を−３０℃において４時間にわたりそして次に室温において１６時間にわたり撹拌する。反応混合物を水（１０００ｍｌ）の中に撹拌添加しそして酢酸エチル（２×５００ｍｌ）で抽出する。一緒にした有機相を連続的に１Ｎ ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。
【０２３７】
これが４２．５５ｇ（理論値の７５％）のトリフルオロメタンスルホン酸４−［１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチル］フェニル（ＩＩ−１）を与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．３８（８１％純度）。
実施例（ＩＩ−２）
【０２３８】
【化４６】
2004509864.tif 000032
【０２３９】
実施例（ＩＩ−１）と同様にしてトリフルオロメタンスルホン酸４−［（１Ｒ）−１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチル］フェニル（ＩＩ−２）が得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．３７。
実施例（ＩＩ−３）
【０２４０】
【化４７】
2004509864.tif 000033
【０２４１】
実施例（ＩＩ−１）と同様にして１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロ−１−ブタンスルホン酸４′−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−オキソブチル］−１，１′−ビフェニル−４−イル（ＩＩ−３）が得られる。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ９：１）により精製する。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝６．０５（９７．６０％純度）。
融点　９０−９２℃
実施例（ＩＩ−４）
【０２４２】
【化４８】
2004509864.tif 000034
【０２４３】
実施例（ＩＩ−１）と同様にして４−オキソブチルカルバミン酸４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−（４′−｛［（ジメチルアミノ）スルホニル］オキシ｝−１，１′−ビフェニル−４−イル（ＩＩ−４）が得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．２５。
式（ＶＩＩ）のＮ−Ｂｏｃ−ラクタム類
実施例（ＶＩＩ−１）
【０２４４】
【化４９】
2004509864.tif 000035
【０２４５】
０℃において、トリフルオロメタンスルホン酸４−（５−オキソ−２−ピロリジニル）フェニル（１５４．６３ｇ、０．５０モル）を、アルゴンの雰囲気下で、最初にジクロロメタン（６００ｍｌ）中に充填する。この温度において、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２１８．２５ｇ、１．０モル）およびジメチルアミノピリジン（６．１０ｇ、０．０５モル）を連続的に加える。混合物を次に室温において４８時間にわたり撹拌する。反応混合物を連続的に１Ｎ ＨＣｌ（２×５００ｍｌ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。
【０２４６】
これが１９８．７０ｇ（理論値の９９％）の２−オキソ−５−（４−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝フェニル）−１−ピロリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＶＩＩ−１）を与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．３１（９８．８０％純度）。
実施例（ＶＩＩ−２）
【０２４７】
【化５０】
2004509864.tif 000036
【０２４８】
トリフルオロメタンスルホン酸４−（５−オキソ−２−ピロリジニル）フェニルのラセミ体を室温においてキラル静止ポリアミドシリカゲル相（単量体であるＮ−メタクリロイル−Ｌ−ロイシン−ｄ−メンチルアミドをベースとする、粒子寸法：１０μｍ、カラム寸法：４５０ｍｍ×７５ｍｍ）上での移動相である酢酸エチル（流速：１００ｍｌ／分）を用いる室温における液体クロマトグラフィーおよび光度測定（λ＝２５４ｎｍ）により分離する。クロマトグラフィー用に４０ｇのラセミ体の１リットルの酢酸エチル中溶液を製造する。６ｇ（＝１５０ｍｌの溶液）をクロマトグラフィーにかける。エナンチオマー純度に関する分析試験後に、溶離液の適切な画分を一緒にしそして引き続き減圧下で濃縮し、そして残渣を濾別しそして、ｎ−ヘプタンを用いる洗浄後に、乾燥する。
【０２４９】
これがトリフルオロメタンスルホン酸４−（５−オキソ−（２Ｒ）−２−ピロリジニル）フェニルを与える。
旋光：［α］Ｄ＝＋２２．８（ｃ＝０．９、メタノール）、２０℃。
【０２５０】
（Ｒ）−エナンチオマーを次に実施例（ＶＩＩ−１）と同様にして反応させて、２−オキソ−（５Ｒ）−５−（４−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝フェニル）−１−ピロリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＶＩＩ−２）を与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．３１。
実施例（ＶＩＩ−３）
【０２５１】
【化５１】
2004509864.tif 000037
【０２５２】
実施例（ＶＩＩ−１）と同様にして２−（４′−｛［（１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル）スルホニル］オキシ｝−１，１′−ビフェニル−４−イル）−５−オキソ−１−ピロリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＶＩＩ−３）が得られる。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ３：１）により精製する。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝５．４４（９８．６％純度）。
融点　１１５−１１７℃
実施例（ＶＩＩ−４）
【０２５３】
【化５２】
2004509864.tif 000038
【０２５４】
実施例（ＶＩＩ−１）と同様にして２−（４′−｛［（ジメチルアミノ）スルホニル］オキシ｝−１，１′−ビフェニル−４−イル）−５−オキソ−１−ピロリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＶＩＩ−４）が得られる。粗製生成物をイソプロパノールから再結晶化させる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．３１（９８．１７％純度）。
融点　１７１−１７３℃
式（ＩＸ−ｂ）のラクタム類
実施例（ＩＸ−ｂ−１）
【０２５５】
【化５３】
2004509864.tif 000039
【０２５６】
弗化水素（５０ｍｌ）を最初に０℃において充填する。５−エトキシ−２−ピロリジノン（２．５８ｇ、０．０２モル）およびジメチルスルファミン酸１，１′−ビフェニル−４−イル（ＸＩＩ−２）（２．７７ｇ、０．０１モル）のジクロロメタン（１５ｍｌ）中溶液を滴下し、そして反応混合物を次に室温において撹拌する。ＨＦを減圧下で除去しそして残渣をジクロロメタン中に入れそして飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。粗製生成物をさらなる精製なしに反応させる。これが３．２０ｇ（理論値の５９％）のジメチルスルファミン酸４′−（５−オキソ−２−ピロリジニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル（ＩＸ−ｂ−１）を「オルト」異性体であるジメチルスルファミン酸２′−（５−オキソ−２−ピロリジニル）−１，１′−ビフェニル−４−イルとの混合物状で与える。
ＨＰＬＣ（ＩＸ−ｂ−１）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．２３（６６．４９％純度）
ＨＰＬＣ（「オルト」異性体１）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝２．２８（２３．８１％純度）
実施例（ＩＸ−ｂ−２）
【０２５７】
【化５４】
2004509864.tif 000040
【０２５８】
実施例（ＩＸ−ｂ−１）と同様にして１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロ−１−ブタンスルホン酸４′−（５−オキソ−２−ピロリジニル）−１，１′−ビフェニル−４−イル（ＩＸ−ｂ−２）が得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．２１（８８．６０％純度）
式（ＸＩＩＩ）のビフェニル類
実施例（ＸＩＩＩ−１）
【０２５９】
【化５５】
2004509864.tif 000041
【０２６０】
４−ヒドロキシビフェニル（１．７０ｇ、０．０１モル）および炭酸カリウム（１．６６ｇ、０．０１２モル）をアセトニトリル（５０ｍｌ）中に懸濁させる。弗化１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホニル（３．６０ｇ、０．０１モル）を室温において滴下し、そして混合物を次に室温において１６時間にわたり撹拌する。アセトニトリルを蒸留除去し、そして水を残渣に加える。沈澱を吸引濾別しそして乾燥する。
【０２６１】
これが４．４５ｇ（理論値の９９％）の１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロ−１−ブタンスルホン酸１，１′−ビフェニル（ＸＩＩＩ−１）を与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝５．８１（１００％純度）。
実施例（ＸＩＩＩ−２）
【０２６２】
【化５６】
2004509864.tif 000042
【０２６３】
４−ヒドロキシビフェニル（１．７０ｇ、０．０１モル）および炭酸カリウム（１．６６ｇ、０．０１２モル）をアセトニトリル（５０ｍｌ）中に懸濁させ、室温において１．５時間にわたり撹拌しそして次に０℃に冷却する。塩化ジメチルスルファモイル（１．４４ｇ、０．０１モル）を滴下し、そして反応混合物を室温において１６時間にわたり撹拌する。沈澱を吸引濾別しそしてアセトニトリルを蒸留除去する。残渣をイソプロパノールから結晶化させる。
【０２６４】
これが１．８１ｇ（理論値の６５％）の融点１０５−１０７℃のジメチルスルファミン酸１，１′−ビフェニル−４−イル（ＸＩＩＩ−２）を与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．５１（９９．６％純度）。
方法（Ｂ）
実施例５
【０２６５】
【化５７】
2004509864.tif 000043
【０２６６】
４′−［（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１′−ビフェニル−４−オール（７．０ｇ、０．０２モル）をトルエン（１５０ｍｌ）中に懸濁させる。室温において、水酸化ナトリウム水溶液（１．３ｍｌ、４５％強度）を加え、そして混合物をこの温度においてさらに４５分間にわたり撹拌する。塩化トリフルオロメタンスルホニル（２．３４ｍｌ、０．０２２モル）を滴下し、そして混合物を室温において１．５時間にわたり撹拌する。トルエン相を固体残渣から傾斜させ、連続的に１Ｎ ＮａＯＨ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして減圧下で濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル、９：１ｖ／ｖ）によりそして次に分取ＨＰＬＣ（クロマシル（Ｋｒｏｍａｓｉｌ）１００−５Ｃ１８、２５０×５０ｍｍ；ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ、８０：２０ｖ／ｖ）により精製する。
【０２６７】
これが２．３６ｇ（理論値の２５％）の融点１０９℃のトリフルオロメタンスルホン酸４′−［（２Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１′−ビフェニル−４−イル（Ｉ−４）を与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．２７（９９．８８％純度）
旋光：［α］Ｄ＝＋３１．８（ｃ＝０．３９、ＭｅＯＨ）；２０℃
実施例６
【０２６８】
【化５８】
2004509864.tif 000044
【０２６９】
４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェノール（２．００ｇ、７．３ミリモル）をトルエン（３０ｍｌ）中に懸濁させる。水酸化ナトリウム水溶液（０．７ｍｌ、４５％強度、ｖ／ｖ）および塩化４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル（１．９０ｇ、７．３ミリモル）を連続的に室温において加える。反応混合物を４５℃において１２時間にわたり撹拌する。室温に冷却した後に、相が分離する。水相を酢酸エチルで抽出する。一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそして濃縮する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：トルエン／酢酸エチル、９：１ｖ／ｖ）により精製する。
【０２７０】
これが２．５５ｇ（理論値の７０％）の４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホン酸４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル（Ｉ−５）を与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．８３（９８．６％純度）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤ３ＣＮ）＝１．７５（１Ｈ，ｍ）、２．６０（１Ｈ，ｍ）、３．０５（２Ｈ，ｍ）、５．２６（１Ｈ，ｍ）、７．０１（２Ｈ，ｄ）、７．０７（２Ｈ，ｍ）、７．３１（２Ｈ，ｄ）、７．４８（１Ｈ，ｍ）、７．５０（２Ｈ，ｄ）、７．９３（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
方法（Ｃ）
実施例７
【０２７１】
【化５９】
2004509864.tif 000045
【０２７２】
アルゴンの雰囲気下で、ジメトキシエタン（３０ｍｌ）中の５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（Ｖ−１）（０．９６ｇ、２．５ミリモル）、トリフルオロメタンスルホン酸４−ヨードフェニル（１．０６ｇ、３．０ミリモル）、炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍｌ、２Ｍ）およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（５６ｍｇ、０．０７５ミリモル）を６０℃に１．５時間にわたりそして次に８０℃に１．５時間にわたり加熱する。冷却後に、水及び酢酸エチルを反応混合物に加える。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濾過する。フロリシル（Ｆｌｏｒｉｓｉｌ）（５ｇ）を加えそして混合物を濃縮乾固する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル、９：１ｖ／ｖ）により精製する。
【０２７３】
これが０．６２ｇ（理論値の５２％）のトリフルオロメタンスルホン酸４′−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１，１′−ビフェニル−４−イル（Ｉ−７）を与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．１５（９６％純度）
融点　７３−７５℃
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤ３ＣＮ）＝１．８８（１Ｈ，ｍ）、２．６８（１Ｈ，ｍ）、３．０６（２Ｈ，ｍ）、５．３５（１Ｈ，ｍ）、７．０８（２Ｈ，ｄ）、７．４７（５Ｈ，ｍ）、７．６５（２Ｈ，ｍ）、７．７８（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
【０２７４】
０．２０ｇ（理論値の１４％）の８７％の純度を有する化合物（Ｉ−７）の画分も得られる。
方法（Ｃ）用の出発物質の製造
【０２７５】
【化６０】
2004509864.tif 000046
【０２７６】
アルゴンの雰囲気下で、ジオキサン（９００ｍｌ）中のトリフルオロメタンスルホン酸４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル（Ｉ−１）（６０．８０ｇ、０．１５モル）、ビスピナコラトジボロン（４１．９０ｇ、０．１６５モル）、酢酸カリウム（４４．２０ｇ、０．４５モル）、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（３．３０ｇ、４．５０ミリモル）およびジフェニルホスフィノフェロセン（２．５０ｇ、４．５０ミリモル）を８０℃に１６時間にわたり加熱する。冷却後に、反応混合物を水（１０００ｍｌ）の中に撹拌添加しそして酢酸エチル（２×６００ｍｌ）で抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして濾過する。フロリシル（２００ｇ）を加え、そして混合物を蒸発乾固する。粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル、４：１ｖ／ｖ）により精製する。
【０２７７】
これが５２．８０ｇ（理論値の８９％）の５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（Ｖ−１）を与える。ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ（ｐＨ７．５）＝４．４６（９６．７％純度）
１Ｈ−ＮＭＲ：δ（ＣＤ３ＣＮ）＝１．３２（１２Ｈ，ｓ）、１．７８（１Ｈ，ｍ）、２．５９（１Ｈ，ｍ）、３．０３（２Ｈ，ｍ）、５．３０（１Ｈ，ｍ）、７．０７（２Ｈ，ｄ）、７．３５（２Ｈ，ｍ）、７．４６（１Ｈ，ｍ）、７．７０（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ。
【０２７８】
上記の表および製造実施例に示されたｌｏｇＰ値は ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８ に従いＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により逆相カラム（Ｃ８）を用いて測定される。温度：４３℃。
【０２７９】
酸性範囲内では、測定はｐＨ２．３において移動相である０．１％水性燐酸およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線状勾配を用いて行われる。
【０２８０】
中性範囲内では、測定はｐＨ７．５において移動相である０．０１モル水性燐酸塩緩衝液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線状勾配を用いて行われる。
【０２８１】
目盛り付けは、既知のｌｏｇＰ値（２種の連続するアルカノン類の間の線状内挿法を用いる保持時間によるｌｏｇＰの測定）を有する非分枝鎖状アルカン−２−オン類（炭素数３〜１６）を用いて行われる。
【０２８２】
ラムダ−最大値は２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いてクロマトグラフィー信号の最大値で測定された。
使用例
実施例Ａ
アフィス・ゴッシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験
溶媒：　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０２８３】
コトン・アフィド（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）がたくさん感染している綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理する。
【０２８４】
所望する期間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２８５】
この試験では、例えば、下記の製造実施例からの化合物良好な活性を示す：
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０２８６】
【表１】
2004509864.tif 000047
【０２８７】
実施例Ｂ
ヘリオチス・ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験
溶媒：　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０２８８】
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）の若枝を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にヘリオチス・ビレッセンスの毛虫を感染させる。
【０２８９】
所望する期間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０２９０】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０２９１】
【表２】
2004509864.tif 000048
【０２９２】
実施例Ｃ
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験
溶媒：　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０２９３】
ピーチ・アフィド（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）がたくさん感染しているキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理する。
【０２９４】
所望する期間後に、死滅を％で測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２９５】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０２９６】
【表３】
2004509864.tif 000049
【０２９７】
実施例Ｄ
メロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験
溶媒：　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０２９８】
容器に、砂、活性化合物の溶液、メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫懸濁液及びレタス種子を充填する。レタス種子が発芽しそして植物が成長する。根に、えい瘤が形成される。
【０２９９】
所望する期間後に、殺線虫活性をえい瘤の形成により％で測定する。１００％はえい瘤が形成しなかったことを意味し、０％は処理した植物のえい瘤の数が無処理の対照のものに相当することを意味する。
【０３００】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３０１】
【表４】
2004509864.tif 000050
【０３０２】
実施例Ｅ
パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）試験
溶媒：　３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３０３】
全ての段階のフルーツ・ツリー・スパイダー・マイト（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）がたくさん感染している約３０ｃｍの高さのプラム（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の木に所望する濃度の活性化合物の調合物を噴霧する。
【０３０４】
所望する期間後に、活性を％で測定する。１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３０５】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３０６】
【表５】
2004509864.tif 000051
【０３０７】
実施例Ｆ
フエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒：　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３０８】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にマスタード・ビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を感染させる。
【０３０９】
所望する期間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全ての甲虫の幼虫が死滅したことを意味し、０％は甲虫の幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３１０】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３１１】
【表６】
2004509864.tif 000052
【０３１２】
実施例Ｇ
プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験
溶媒：　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３１３】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にダイアモンドバック・モス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の毛虫を感染させる。
【０３１４】
所望する期間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３１５】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３１６】
【表７】
2004509864.tif 000053
【０３１７】
実施例Ｈ
スポドプトラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）試験
溶媒：　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３１８】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にアワヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）の幼虫を感染させる。
【０３１９】
所望する期間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全ての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３２０】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３２１】
【表８】
2004509864.tif 000054
【０３２２】
実施例Ｉ
スポドプトラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３２３】
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にアワヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を感染させる。
【０３２４】
所望する期間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全ての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３２５】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３２６】
【表９】
2004509864.tif 000055
【０３２７】
実施例Ｊ
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）
溶媒：　３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３２８】
全ての段階のグリーンハウス・レッド・スパイダー・マイト（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）がたくさん感染しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）植物を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理する。
【０３２９】
所望する期間後に、活性を％で測定する。１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３３０】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３３１】
【表１０】
2004509864.tif 000056
【０３３２】
実施例Ｋ
ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）試験（土壌中の幼虫）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒：　７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３３３】
活性化合物の調合物を土壌に注ぐ。ここでは、調合物中の活性化合物の濃度は事実上重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で示される単位容量の土壌当たりの重量だけが重要である。土壌を０．２５リットル容器の中に充填し、そしてそれらを２０℃で放置する。
【０３３４】
準備直後に、栽培変種植物であるイールド・ガード（米国のモンサント・カンパニーの登録商標）の５粒の発芽前トウモロコシを各容器の中に入れる。２日後に、適当な試験昆虫を処理した土壌の中に入れる。さらに７日後に、発芽したトウモロコシ植物を計数することにより活性化合物の効果を測定する（１植物＝２０％活性）。
実施例Ｌ
ヘリオチス・ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験（トランスジェニック植物の処理）
溶媒：　７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０３３５】
栽培変種植物であるラウンドアップ・レディ（米国のモンサント・カンパニーの登録商標）の大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）の若枝を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にタバコ・バッドウォームであるヘリオチス・ビレッセンスを感染させる。
【０３３６】
所望する期間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３３７】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
実施例Ｍ
ハエ（Ｂｌｏｗｆｌｙ）幼虫試験／成長抑制活性
ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）（４８時間／ＤＩ）
試験動物：ルシリア・クプリナ幼虫
溶媒：ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解させる。適当な調合物を製造するために、活性化合物の溶液を各場合とも水で希釈して所望する濃度にする。
【０３３８】
約２０匹のルシリア・クプリナ幼虫を、約１ｃｍ３の馬肉および０．５ｍｌの試験しようとする活性化合物の調合物を含有する試験管の中に入れる。活性化合物の調合物の活性を幼虫の死亡率、％、として４８時間後に測定する。
【０３３９】
試験管を次に底が砂で覆われているビーカーの中に移す。さらに１２日後に、試験管を取り出しそして蛹およびハエを計数する。成長抑制活性を、無処理の対照の成長期間の１．５倍後の孵化抑制率、％（蛹対孵化したハエの比）として示す。
【０３４０】
活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を以下の表に示す。
【０３４１】
【表１１】
2004509864.tif 000057
【０３４２】
実施例Ｎ
雑食性の蚊の若虫を用いる試験、浸漬処理
アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）（ＤＩ）
試験動物：充分に自己吸血したアンブリオンマ・ヘブラエウム若虫
溶媒：ジメチルスルホキシド
２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシドの中に溶解させる。適当な調合物を製造するために、活性化合物の溶液を各場合とも水で希釈して所望する濃度にする。
【０３４３】
充分に自己吸血した１０匹の若虫を試験しようとする活性化合物の調合物の中に１分間にわたり浸漬する。動物をフィルターディスクが充填されたペトリ皿（φ９．５ｃｍ）に移しそして覆う。気候調節室内での４週間の貯蔵後に、死亡率を測定する。
【０３４４】
１００％は動物が全く正常な脱皮を行わなかったことを意味する。０％は全ての動物が脱皮したことを意味する。
【０３４５】
この試験では、例えば、製造実施例の化合物（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−５）および（Ｉ−７）が良好な活性を示す。
【国際公開パンフレット】
2004509864.tif 000074
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【国際調査報告】
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