(57)【要約】本発明は式（Ｉ）の除草化合物および、薬害軽減剤として作用する式（II）または（III）の化合物を含有する除草剤に関する。式（Ｉ）、（II）および（III）において、記号R1〜R10は水素、ハロゲンおよび種々の有機的な基を表す。
2004529974.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ａ)  式（Ｉ）
【化１】
2004529974.tif 000010
［式中、記号および添字は以下の意味を有する：
R1は（C1−C6）−アルキルであり；
R2は水素または（C1−C6）−アルキルであり；
R3は水素、ハロゲン、（C1−C6）−アルキル、（C1−C6）−ハロアルキル、（C1−C6）−アルコキシ、（C1−C6）−ハロアルコキシ、（C1−C6）−アルキルチオ、（C1−C6）−アルキルスルフィニルまたは（C1−C6）−アルキルスルホニルであり；
R4、R5、R6は水素または（C1−C6）−アルキルであり；
R7は（C1−C6）−アルキルであり；
ａは０、１または２である］
の除草的に活性な量の１つまたはそれ以上の化合物、
および
Ｂ)  式（II）または（III）；
【化２】
2004529974.tif 000011
［式中、R8、R9およびR10は互いに独立して水素または（C1−C4）−アルキルである］
の解毒有効量の１つまたはそれ以上の化合物、ならびにそれらの化合物の立体異性体ならびに農薬において慣習的に用いられる塩
を含有する除草組成物。
【請求項２】
記号および添字が以下の意味：
R1は（C1−C6）−アルキルであり；
R2は水素または（C1−C6）−アルキルであり；
R3はハロゲン、（C1−C6）−アルキルであり；
R4、R5、R6は互いに独立して水素または（C1−C6）−アルキルであり；
R7は（C1−C6）−アルキルであり；
ａは０、１または２である；
請求項１に記載の除草組成物。
【請求項３】
式IIおよび／またはIIIにおけるR8、R9およびR10が互いに独立して水素または（C1−C2）−アルキルである請求項１または２に記載の除草組成物。
【請求項４】
式ＩにおけるR3が塩素またはメチルである請求項１〜３のいずれかに記載の除草組成物。
【請求項５】
式Ｉにおけるａが２である除請求項１〜４のいずれかに記載の除草組成物。
【請求項６】
除草剤：薬害軽減剤の重量比が１：100〜100：１になる請求項１〜５のいずれかに記載の除草組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の除草剤／薬害軽減剤組合せの除草的に活性な量を、有害植物、植物、植物種子またはその植物が成長する区域に施すことを包含する、農作物において有害植物を防除する方法。
【請求項８】
植物がトウモロコシ、小麦、ライ麦、大麦、オート麦、イネ、サトウモロコシ、綿およびダイズから成る群より選択される請求項７に記載の方法。
【請求項９】
植物が遺伝子組換えされている請求項７または８に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農作物保護製品、特に有用植物の農作物において競合する有害植物に対する使用に適する除草剤／解毒剤組合せ（活性成分／薬害軽減剤組合せ）の技術分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数の除草活性成分が酵素ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）の阻害剤として知られている。ごく最近に、より多くのこのような活性成分が例えばWO99／58509に開示された。
【０００３】
多くの他の除草活性成分と同様にこれらのHPPD阻害剤もまた、トウモロコシ、イネまたはか穀のような幾つかの重要な作物によって常に充分に許容されるわけではないので（すなわち、これらを充分には選択できず）、これらの使用は非常に限られている。従って、これらは幾つかの農作物において用いることができないか、または少ない施用量でのみ用いられるために有害植物に対する所望の広い除草活性が確保されない。特に、多くの上記除草剤はトウモロコシ、イネ、か穀、サトウキビおよび幾つかの他の農作物における有害植物に対し、充分に選択的な除草剤としては用いることができない。
【０００４】
これらの不利益を克服するために、除草活性成分を薬害軽減剤または解毒剤として知られているものと組み合わせて用いることが知られている。従って、例えばWO99／66795は多数のHPPD阻害剤と多数の薬害軽減剤との様々な組み合わせを記載している。
【０００５】
薬害軽減剤は有害植物に対する除草活性の実質的な軽減を伴うことなく、有用植物に関する除草剤の薬害特性を相殺、または軽減する化合物を意味するものとして理解される。
【０００６】
薬害軽減剤が除草剤の有害な作用を軽減する機構は詳細には知られていないため、特定の群の除草剤のための薬害軽減剤を見つけることは依然として難しい課題である。従って、特定の除草剤と組み合わせた化合物が薬害軽減剤として作用するという事実からは、この化合物が他の群の除草剤においても薬害軽減作用を有するかどうかということに関して、いかなる結論も得られない。このようにして、薬害軽減剤が除草剤による損傷から有用植物を保護するために用いられるとき、多くの場合において薬害軽減剤が未だ特定の不利益を示し得ることが分かってきた。これらの不利益としては：
・薬害軽減剤が有害植物に対する除草剤の活性を軽減すること
・有用植物保護特性が不充分であること
・薬害軽減剤／除草剤を用いることができる有用植物のスペクトルが、所与の除草剤との組み合わせにおいて充分な大きさではないこと
・所与の薬害軽減剤を、充分に多数の除草剤と組み合わせることができないこと
が挙げられる。
【０００７】
本発明は、HPPD阻害剤群からの除草剤と、重要な作物に関するこれらの除草剤の選択性を増大させるのに適した薬害軽減剤との更なる組み合わせを提供することを目的とした。
【０００８】
ここで、HPPD阻害剤群からの、特にベンゾイル部分の３−位に結合している選択された置換基を有するベンゾピラゾール群からの特定の除草剤と、重要な作物に関するこれらの除草剤の選択性を増大させる幾つかの選択された薬害軽減剤との新規の組み合わせが見出された。
【０００９】
本発明は従って、Ａ）式（Ｉ）；
【化１】
2004529974.tif 000003
［式中、記号および添字は以下の意味を有する：
R1は（C1−C6）−アルキルであり；
R2は水素または（C1−C6）−アルキルであり；
R3は水素、ハロゲン、（C1−C6）−アルキル、（C1−C6）−ハロアルキル、（C1−C6）−アルコキシ、（C1−C6）−ハロアルコキシ、（C1−C6）−アルキルチオ、（C1−C6）−アルキルスルフィニルまたは（C1−C6）−アルキルスルホニルであり；
R4、R5、R6は水素または（C1−C6）−アルキルであり；
R7は（C1−C6）−アルキルであり；
ａは０、１または２である］
の除草的に活性な量の１またはそれ以上の化合物、
および
【００１０】
Ｂ)  式（II）または（III）；
【化２】
2004529974.tif 000004
［式中、記号は以下の意味を有する：
R8、R9、R10は互いに独立して水素または（C1−C4）−アルキルである］
の解毒剤有効量の１またはそれ以上の化合物を含有する除草活性組成物に関するもので、それらの立体異性体並びに農薬において慣習的に用いられる塩を含むものとする。
【００１１】
本発明の目的で除草的に活性な量とは、植物成長に有害な影響を与えるのに適した１またはそれ以上の除草剤の量を意味する。
【００１２】
本発明の目的で解毒剤有効量とは、有用植物への除草剤または除草剤混合物の薬害効果を少なくとも部分的に相殺するのに適した１またはそれ以上の薬害軽減剤の量を意味する。
【００１３】
特別に記さない限り、一般に以下に与えられる定義は式（Ｉ）〜（III）および以降の式の基に適用される。
【００１４】
炭素骨格中の基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびアルキルチオ並びに相当する非置換のおよび／または置換された基は、いずれの場合にも直鎖または有枝であり得る。またアルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどの複数の意味において、好ましくは１〜４個の炭素原子を有し、例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチルである。「（C1−C4）−アルキル」は１〜４個の炭素原子を有するアルキルの略記であり；可能な炭素原子数の範囲を括弧で括ってある他の基の一般定義についても同様である。
【００１５】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキルはハロゲン、好ましくはフッ素、塩素および／または臭素、特にフッ素または塩素により部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、例えばCF3、CHF2、CH2F、CF2CF3、CH2FCClFH、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clである。ハロアルコキシは、例えばOCF3、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3およびOCH2CH2Clである。他のハロゲン置換基についても同様である。
【００１６】
式（Ｉ）〜（III）はまた、同じ原子の位相結合を有する全ての立体異性体およびその混合物を包含する。このような化合物は１またはそれ以上の不斉炭素原子または二重結合を含有し、一般式において別個に定められない。可能な立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−およびＥ−異性体のようなその特定の空間形態により定義され、立体異性体混合物から慣習の方法により得られるか、または立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせて、立体選択的反応を行うことにより製造することができる。
【００１７】
適当な除草活性成分は、本発明に従い式（Ｉ）の化合物であり、これは作物に対し大きすぎる損傷を引き起こすため、か穀類、イネまたはトウモロコシのような有用植物の農作物において、それら単独で用いることはできない、またはそれら単独で好ましく用いることはできない。
【００１８】
式（Ｉ）の除草剤は例えばWO99／65314およびWO99／58509において開示されている。
【００１９】
前述の刊行物は製造方法および出発物質の詳細な情報を含む。これらの刊行物は特に言及され、参照により本願に組み込まれる。
【００２０】
式（II）の化合物は例えばWO91／07874およびここで引用される文献より周知であり、ここに記載される方法により、またはこれと同様にして製造することができる。式（III）の化合物はWO95／07897およびここで引用される文献より周知であり、ここに記載される方法により、またはこれと同様にして製造することができる。
【００２１】
前述の刊行物は製造方法および出発物質の詳細な情報を含む。これらの刊行物は特に言及され、参照により本願に組み込まれる。
【００２２】
本願の目的で、「除草組成物」および「除草剤／薬害軽減剤組合せ」という用語は、同等のものとしてみなされる。
【００２３】
好ましい除草組成物は式（Ｉ）において、記号および添字が以下の意味：
R1は（C1−C6）−アルキルであり；
R2は水素または（C1−C6）−アルキルであり；
R3はハロゲン、（C1−C6）−アルキルであり；
R4、R5、R6は水素または（C1−C6）−アルキルであり；
R7は（C1−C6）−アルキルであり；
ａは０、１または２である；
を有する化合物を含有するものである。
【００２４】
また好ましいものは、式（II）および／または式（III）において、R8、R9およびR10が互いに独立して水素または（C1−C2）−アルキルである薬害軽減剤を含有する除草組成物である。
【００２５】
特に好ましいものは、式（Ｉ）において、R3が塩素またはメチルである化合物を含有する除草組成物である。
【００２６】
また特に好ましいものは、式（Ｉ）においてａが２である化合物を含有する除草組成物である。
【００２７】
本明細書において薬害軽減剤（解毒剤）として記載される化合物は、有害植物に対する式（Ｉ）の除草活性成分の有効性に本質的な悪影響を及ぼすことなく、有用植物の農作物において除草活性成分使用時に生じ得る薬害作用を軽減または相殺する。従って、慣用の農作物保護剤の適用領域をかなり拡大でき、例えば、小麦、大麦、イネおよびトウモロコシのような、これまで除草剤の使用が不可能であったか、または限られた範囲、いわゆる狭い作用スペクトルでの少ない施用量でのみ使用可能であった農作物に拡張できる。
【００２８】
記載する除草活性成分および薬害軽減剤は一緒に（レディーミックスとして、もしくはタンクミックス法により）、または順次、任意の所望の順で施用できる。薬害軽減剤の除草活性成分に対する重量比は広い範囲内で変化させてよく、好ましくは１：100〜100：１、特に１：10〜10：１の範囲である。除草活性成分および薬害軽減剤の至適量は、各場合において用いる除草活性成分または用いる薬害軽減剤および処理する植物株の種類に依存し、またそれぞれ個々の場合において簡単な定例の予備試験により決定できる。
【００２９】
本発明による組合せを使用するための主な適用領域は、特にトウモロコシおよび例えば小麦、ライ麦、大麦、オート麦、イネ、サトウモロコシのようなか穀類、また綿およびダイズ、好ましくはか穀、イネおよびトウモロコシである。
【００３０】
本発明により用いられる薬害軽減剤は、その特性の如何によって作物の種子の前処理（種子紛衣）に用いてもよく、または播種前にまき溝中に取り入れても、または植物発生前もしくは発生後処理除草剤と一緒に用いてもよい。発生前処理は播種前の耕作地の処理だけでなく、植生をまだ支持していない播種後の土壌の処理も包含する。好ましくは除草剤と一緒の施用である。タンクミックスまたはレディーミックスをこのために用いてもよい。
【００３１】
薬害軽減剤の施用量は、表示および用いられる除草活性成分に従って広い範囲内で変化させてよく；これらは一般に、ヘクタールあたり活性成分0.001〜５kg、好ましくは0.005〜0.5kgの範囲である。
【００３２】
従って本発明はまた、作物を式（Ｉ）の除草剤の薬害副作用から保護する方法に関し、該方法は植物、植物種子もしくは耕作地に式（Ｉ）の除草活性成分Ａを施用する前、施用した後、またはこれと同時に式（II）および／もしくは（III）の化合物の解毒有効量を施用することを包含する。
【００３３】
本発明による除草剤／薬害軽減剤組合せは、既知の遺伝子組換え植物またはまだ開発されていない遺伝子組換え植物の農作物においても、有害植物を制御するために用いることができる。一般に、遺伝子導入植物は特定の有利な性質によって、例えばある種の農作物保護剤への耐性によって、植物病害への、または植物病害の原因物質、例えば特定の昆虫またはカビ、細菌もしくはウイルスのような微生物への耐性によって特徴付けられる。他の特定の性質は、例えば収穫される農作物の量、質、貯蔵性、組成および特定の成分に関する。従って、遺伝子導入植物は収穫される農作物のデンプン含量の増加もしくは改変されたデンプンの品質、または異なる脂肪酸組成で知られている。
【００３４】
好ましいのは、有用植物および観賞植物（例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、サトウモロコシ、キビ、イネ、キャッサバ、およびトウモロコシのような穀類、またはテンサイ、綿、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆および他の野菜等）の経済的に重要な遺伝子導入農作物における、本発明による組合せの使用である。
【００３５】
本発明による組合せが、遺伝子導入農作物において用いられるとき、他の農作物における有害植物に対して観察される効果に加え、更に別の効果がしばしば見られ、これは特定の遺伝子導入農作物における施用に特有であり、例えば改変された、すなわち明確には拡大された、制御可能な雑草スペクトル、施用に用いられ得る改変された施用量、好ましくは遺伝子導入農作物が耐性を有するような除草剤との良好な組合せ特性、および遺伝子導入作物の成長および収量への効果がある。
【００３６】
従って本発明はまた、本発明による組合せの、遺伝子導入作物における有害植物の制御のための使用に関する。
【００３７】
式（II）および（III）の薬害軽減剤、並びにこれらと１またはそれ以上の上記した式（Ｉ）の除草活性成分との組合せは様々な方法で、一般的な生物学および／または物理化学のパラメーターに依存して配合することができる。適当な製剤の可能性としては、例えば、水和剤（WP）、乳剤（EC）、水溶剤（SP）、水溶性濃縮製剤（SL）、水中油型または油中水型乳剤のような濃縮乳剤（BW）、噴霧可能液剤または乳剤、カプセル懸濁剤、粉剤（DP）、油混和性液剤（OL）、種子紛衣製品、微細顆粒形態の粒剤（GR）、顆粒噴霧剤、顆粒紛衣剤および顆粒吸着剤、土壌施用または全面散布用粒剤、顆粒水溶剤（SG）、顆粒水和剤（WG）、ULV製剤、マイクロカプセル剤並びにワックス剤である。
【００３８】
これらの個々の製剤型は原則として周知であり、例えばWinnacker-Kuchler, “Chemische Technologie” [化学技術], 第7巻， C. Hauser Verlag Munich, 第4版, 1986; Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, “Spray Drying Handbook", 第3版, 1979, G. Goodwin Ltd. London. において記載されている。
【００３９】
必要とされ得る製剤補助剤としては、不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤のようなものが同様に周知であり、例えば：“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 第2版， Darland Books, Caldwell N. J., H. v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry",； 第2版，J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden,“Solvents Guide"； 第2版, Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, “Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte" [表面活性エチレンオキシドアダクト], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, “Chemisch Technologie", 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版, 1986.において記載されている。
【００４０】
これらの製剤に基づいて、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤のような他の農作物保護剤との組み合わせ、および薬害軽減剤、肥料および／または成長調整剤との組合せもまた、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形態で製造できる。
【００４１】
水和剤は、水中に均一に分散する製剤であり、活性成分に加え更に、イオン性および／または非イオン性界面活性剤（湿潤性、分散性）を含み、これは希釈剤または不活性物質の他に、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミド、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２,２’−ジナフチルメタン−６,６'−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、またはナトリウムオレオイルメチルタウリネートが挙げられる。水和剤の製造のためには、除草活性成分は例えばハンマミル、ブロワーミルおよびエアジェットミルのような慣習の器具において細かくすりつぶし、同時にまたはその後に、補助製剤と混合する。
【００４２】
乳剤は、例えば活性成分を、１またはそれ以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）と供に、有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサン、DMFまたは、飽和もしくは不飽和の、脂肪族もしくは脂環式の物質、芳香族物質のような高沸点炭化水素、およびこれらの有機溶媒の混合物に溶解することにより製造する。以下に用いられ得る乳化剤の例を挙げる：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸カルシウム、または非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル（例えばソルビタン脂肪酸エステル、もしくはポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルのようなポリオキシエチレンソルビタンエステル）。粉剤は一般に、活性成分を細粒固形物、例えばタルク、天然粘度（カオリン、ベントナイトおよび葉蝋石）または珪藻土と供にすりつぶすことにより得られる。
【００４３】
懸濁剤は水性または油性であってよい。これらは例えば市販の攪拌ミルを用いた湿式粉砕により、適当な場合には、例えば他の剤型の場合において既に先に記載されたような界面活性剤を加えて製造することができる。
【００４４】
乳剤、例えば水中油型乳剤（EW）は、例えば攪拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーにより、水性有機溶媒および適当な場合には、例えば他の剤型の場合において既に先に記載されたような界面活性剤を用いて製造することができる。
【００４５】
粒剤は、活性成分を吸着性粒状不活性物質上に吹き付けることにより、または活性成分濃縮物を砂、カオリナイトのような担体の表面、もしくは粒状不活性物質の表面に、バインダー（例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱油）を用いて供することにより製造できる。適当な活性成分は、肥料顆粒の製造にとって慣習的な方法においても、適当な場合には肥料との混合物として、粒状であり得る。
【００４６】
一般に、顆粒水和剤は噴霧乾燥、流動層造粒、ディスク造粒、高速ミキサーを用いた混合、および固形不活性物質を用いない押出し成型のような慣用の方法により製造される。
【００４７】
ディスク、流動層、押出し成型および噴霧顆粒製造のためには、例えば“Spray-Drying Handbook" 第３版, 1979, G.Goodwin Ltd., London; J.E.Browing, “Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, 147頁以下参照; “Perry's Chemical Engineer's Handbook", 第５版, McGraw-Hill, New York 1973, 8-57頁における方法を参照されたい。
【００４８】
農作物保護剤の製剤に関する更なる詳細のためには、例えばG.C.Klingman, “Weed Control as a Science", John wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 81-96頁および、J.D.Freyer, S.A.Evans, “Weed Control handbook", 第５版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 101-103頁を参照されたい。
【００４９】
一般に、農芸化学製剤は0.1〜99重量％、特に0.1〜95重量％の式（II）および／もしくは（III）の活性成分、または除草剤／解毒剤活性成分混合物、（Ｉ）および（II）／（III）、並びに１〜99.9重量％、特に５〜99.8重量％の固体または液体添加剤、並びに０〜25重量％、特に0.1〜25重量％の界面活性剤を含有する。
【００５０】
水和剤において、活性成分濃度は例えば約10〜90重量％であり、残り〜100重量％は慣用の製剤成分から成る。乳剤の場合は、濃度は約１〜80重量％である。粉剤形態の製剤は約１〜20重量％活性成分を含有し、噴霧可能液剤は約0.2〜20重量％の活性成分を含有する。顆粒水和剤のような粒剤の場合は、活性成分含量はある程度、活性成分が液状であるか固形であるかの如何による。一般に、顆粒水和剤中の活性化合物含量は10〜90重量％である。
【００５１】
更に、上記した活性成分製剤は、適当な場合には、各場合において慣習的な固着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤、pH調整剤および粘度調整剤を含有する。
【００５２】
式（Ｉ）の除草剤の必要施用量は、特に温度、湿度および使用する除草剤のタイプのような外部的条件で変化する。これは広い範囲、例えば活性物質0.001〜10.0kg／haまたは
それ以上の範囲で変えることができるが、好ましくは0.005〜５kg／haである。
【００５３】
以下の実施例で本発明を説明する。
【実施例】
【００５４】
Ａ  製剤例
ａ）粉剤は、式（II）および／もしくは（III）の化合物10重量部、または式（Ｉ）の除草活性成分と式（II）および／もしくは（III）の薬害軽減剤との活性成分混合物10重量部、並びに不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、混合物をハンマミル中で粉砕することにより得られる。
【００５５】
ｂ）容易に水中に分散する水和剤は、式（II）および／もしくは（III）の化合物25重量部、または式（Ｉ）の除草活性成分と式（II）および／もしくは（III）の薬害軽減剤との活性成分混合物25重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部、リグノスルホン酸カリウム10重量部、並びに湿潤剤および分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウリネート１重量部を混合し、混合物をピン付きディスクミル中ですりつぶすことにより得られる。
【００５６】
ｃ）水中に容易に分散する分散剤は、式（II）および／もしくは（III）の化合物20重量部、または式（Ｉ）の除草活性成分と式（II）および／もしくは（III）の薬害軽減剤との活性成分混合物20重量部、アルキルフェノールポリグリコールエーテル（(R)TritonX207）６重量部、並びにパラフィン系鉱油（沸点範囲は例えば約255〜277℃以上）71重量部を混合し、混合物を皿型ミル中で５ミクロン以下の微紛度まですりつぶすことにより得られる。
【００５７】
ｄ）乳剤は、式（II）および／もしくは（III）の化合物15重量部、または式（Ｉ）の除草活性成分と式（II）および／もしくは（III）の薬害軽減剤との活性成分混合物15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン75重量部並びに乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
【００５８】
ｅ）顆粒水和剤は、
式（II）および／もしくは（III）の化合物、または        75重量部
式（Ｉ）の除草活性成分と式（II）および／もしくは
（III）の薬害軽減剤との活性成分混合物
リグノスルホン酸カルシウム                             10重量部
ラウリルスルホン酸ナトリウム                           ５重量部
ポリビニルアルコール                                   ３重量部
カオリン                                               ７重量部
を混合し、混合物をピン付きディスクミル中ですりつぶし、粉末を流動層中で造粒溶液としての水上に噴霧して顆粒状にすることにより得られる。
【００５９】
ｆ）また、顆粒水和剤は
式（II）および／もしくは（III）の化合物、または        25重量部
式（Ｉ）の除草活性成分と式（II）および／もしくは
（III）の薬害軽減剤との活性成分混合物
２,２’−ジナフチルメタン−６,６'−ジスルホン酸        ５重量部
ナトリウム
ナトリウムオレオイルメチルタウリネート                 ２重量部
ポリビニルアルコール                                   １重量部
炭酸カルシウム                                         17重量部
水                                                     50重量部
をコロイドミル中でホモジナイズおよび予備粉砕し、混合物を攪拌ミル中で挽き、得られた懸濁物を噴霧塔中で単一物質ノズルを用いて噴霧および乾燥することにより得られる。
【００６０】
Ｂ  生物学的実施例
以下の実験において、薬害軽減剤S1、S2および除草剤H1およびH2を含有する本発明による組成物を用いた。
【００６１】
【化３】
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【００６２】
発生後処理実験：
有用植物の種子を屋外の土壌に置き、土で覆う。２葉期に、植物を乳剤または粉剤の除草製剤で処理し、比較のために、水溶性分散在もしくは懸濁剤もしくは乳化剤の形態の除草剤および薬害軽減剤を、１ha辺り水300〜800Ｉの施用量で、様々な薬量で処理する。有用植物に対する損傷を、処理後14または21日目に肉眼により記録する。実施例Ｂ１〜Ｂ４の結果は、有用植物における損傷が、除草剤と薬害軽減剤とを含有する除草組成物を使用することにより、除草剤単独の使用と比較して相当軽減されていたことを示す。施用量、有用植物の種類および本発明による組成物のタイプの如何により、損傷は除草剤単独の使用と比較して最大100％まで軽減される。薬量はヘクタール辺りの活性物質のグラムで示されている（ｇ  ａ.ｉ／ｈａ）。
【００６３】
【表１】
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【００６４】
【表２】
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【００６５】
【表３】
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【００６６】
【表４】
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【国際公開パンフレット】
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【国際調査報告】
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